Han ble nominert til samme pris i årene 2003 og 2005, da i rollene som Frank William Abagnale jr. (i "Catch Me If You Can", fra 2002) og Howard Hughes (i "The Aviator", fra 2004). DiCaprio vant prisen for "The Aviator", noe som ble hans første "Golden Globe"-pris. I takketalen takket han blant annet de medvirkende i filmen, filmregissør Martin Scorsese og sine foreldre. Jack Nicholson fikk prisen da DiCaprio var nominert for "Catch Me If You Can".