ウィルソンは騎兵隊長としてシャーマンの騎兵隊（ジャドソン・キルパトリック准将指揮）を訓練し、シャーマンの海への進軍に繋げた。しかし、ウィルソンはシャーマンには付いて行かず、1864年11月と12月のフランクリン・ナッシュビル方面作戦で、ジョージ・ヘンリー・トーマス少将のカンバーランド軍に17,000名の騎兵と共に付けられた。第二次フランクリンの戦いでは、南軍ネイサン・ベッドフォード・フォレスト少将の側面攻撃をウィルソンが撃退したことが、北軍を救う推進力になった。ウィルソンは南軍の伝説的騎兵士官を破った数少ない北軍士官の1人になった。12月のナッシュビルの戦いでの戦功により、正規兵の名誉准将に昇進された。アラバマ州とジョージア州を通過したウィルソンの襲撃を率い、フォレストの小部隊を破り、アラバマ州 セルマを占領し、さらに要塞化していた4つの都市を落とすという成果を上げた。この作戦ではアラバマ大学の建物の大半を燃やした部隊を指揮していた。1865年の復活祭（4月16日）、その部隊はジョージア州コロンバスを占領し、これが南北戦争の最後の戦闘になったと広く認識されている。1865年5月ジョージア州の中央部で、ウィルソン指揮下の騎兵が同州内を逃亡中だったアメリカ連合国大統領ジェファーソン・デイヴィスとアンダーソンビル刑務所指揮官ヘンリー・ウィルツ大尉を捕まえた。戦後、ジョージア州を統治したウィルソンの管理は幾つかの場合に啓蒙的だったと見なされている。歴史家のI・W・アベリーはその著書『ジョージア州の歴史、1850年から1881年』の中で、次のように記している。