En los siglos XVI y XVII tuvieron lugar abundantes escaramuzas y batallas que involucran fuerzas irlandeses e ingleses, como la batalla de Moiry Pass y frecuentes rebeliones en las áreas del Ulster aún colonizadas. Oliver Cromwell atacó Drogheda en 1649 masacrando a la guarnición realista y a cientos de ciudadanos. Hacia el final del mismo siglo, durante la Guerra Guillermita de Irlanda los ejércitos de los reyes en guerra, Jacobo y Guillermo, se enfrentaron al sur de Louth durante la batalla del Boyne a 3 km al oeste de Drogheda. Drogheda apoyaba al ejército de Jacobo II mandado por Lord Iveagh, pero se rindió a Guillermo III al día siguiente de la batalla del Boyne.