Nella stagione 1989-1990 il Milan continuò il suo dominio europeo vincendo nell'ordine la Supercoppa UEFA, la Coppa Intercontinentale e la seconda Coppa dei Campioni, ma in Italia perse sia lo scudetto, a causa della sconfitta contro il alla penultima giornata, sia la Coppa Italia, cedendo alla Juventus nella doppia finale; in quest'ultima competizione, Baresi si aggiudicò la classifica dei cannonieri con 4 gol, tutti segnati nella fase a gironi (nello specifico una tripletta su rigore contro il Messina e un gol all'Atalanta).