В течение всей своей короткой жизни Грей принимал активное участие в военных действиях на континенте. В 1411 году он сражался с французами под началом сэра Гилберта де Умфравиля. В 1415 году он высадился в Нормандии вместе с королём Генрихом V, отличился при взятии Арфлёра и в битве при Азенкуре, где взял в плен Шарля д’Артуа, графа Э. В качестве награды Джон получил владения своего старшего брата Томаса, который незадолго до того был казнён за участие в Саутгемптонском заговоре. В 1416 году Грей в качестве рыцаря-баннерета участвовал в морском походе герцога Бедфорда, а в 1417 году снова высадился в Нормандии, выставив под королевские знамёна 40 всадников и 120 лучников. Он участвовал во взятии Кана (1417), в завоевании Котантена под началом Хамфри Глостерского (1418), в осаде Руана (1418—1419). В благодарность за службу Генрих V в 1419 году пожаловал ему титул графа Танкервиль и ряд владений на континенте, сделал его кавалером ордена Подвязки, камергером Нормандии, капитаном ряда городов и замков.