Vir die tienerjarige Casparus de Wet se gesin het die Tweede Vryheidsoorlog (1899–1902) groot smart gebring. As waarnemende kommandant van die Ladybrandse kommando het sy vader op 11 Desember 1899, presies 'n maand nadat die vyandighede begin het, tydens die Slag van Magersfontein gesneuwel. Sy moeder en drie van sy sibbes is oorlede in 'n konsentrasiekamp, terwyl 'n broer as krygsgevangene op die eiland St. Helena aan maagkoors beswyk het. Die dertienjarige De Wet het saam met sy ouer broers by die Ladybrandse kommando aangesluit, maar omdat hy nog so jonk was, is hy nie tot die gevegslinies toegelaat nie en moes hy diens doen in die voorrade-afdeling. In April 1901 is hy en sy drie broer krygsgevangene geneem en na St. Helena gestuur, waar ook hy ernstig siek aan maagkoors geword het, maar kon oorleef danksy 'n sterk gestel en onverbiddelike gees.