Gustav Bockermann wurde als Sohn des Tischlermeisters Ernst Bockermann geboren und besuchte nach dem Volksschulabschluss die Präparandenanstalt in Schildesche. Im Anschluss daran war er von 1912 bis 1914 Teilnehmer am Lehrerseminar in Lüdenscheid. Bei Kriegsausbruch meldete er sich freiwillig und kam zu einem Regiment in Rastatt. 1915 wurde er schwer verwundet. Als Leutnant der Reserve besuchte er nach der Revolution 1918 noch einige Monate das Lehrerseminar, bevor er im Juli 1919 die Lehrerprüfung ablegte. Er fand eine Stelle als Lehrer an der evangelischen Volksschule in Gladbeck und übte diese Tätigkeit bis zum Jahre 1935 aus, als er Rektor an der Pestalozzischule in Bottrop wurde. Zum 1. April 1936 kehrte er als Leiter der evangelischen Augusta-Volksschule nach Gladbeck zurück. Hier blieb er bis April 1938, als er Schulrat des Landkreises Coesfeld wurde. Dieses Amt hatte er bis 1945 inne. In der Zeit vom 30. September 1933 bis zum 28. November 1934 war Bockermann ehrenamtlicher Beigeordneter der Stadt Gladbeck. Er wurde auf eigenen Antrag wegen Arbeitsüberlastung aus dieser Funktion entlassen.