Während des NBA-Draft 2011 wurde Flynn mit dem litauischen Rookie Donatas Motiejūnas im Austausch für Brad Miller zu den Houston Rockets transferiert. Am 15. März 2012 wurde Flynn zusammen mit Hasheem Thabeet und einem Zweitrunden Draft-Pick im Tausch gegen Marcus Camby zu den Portland Trail Blazers transferiert. In Portland schaffte er es nicht, sich in der festen Rotation zu etablieren und erhielt zur &lt;a href="NBA%202012/13"&gt;Saison 2012/13&lt;/a&gt; keinen neuen Vertrag. Flynn wechselte daraufhin innerhalb der Liga zu den Detroit Pistons, wurde jedoch vor Beginn der Saison wieder entlassen.