במקביל להכנותיו הצבאיות, פעל הנרי לבידודה המדיני של צרפת. באותו זמן הייתה צרפת חברה בליגת קמברה, שכללה את פרננדו השני, מלך אראגון, האפיפיור יוליוס השני ומקסימיליאן הראשון, קיסר האימפריה הרומית הקדושה. ב-1509, שישה שבועות לאחר הכתרתו, נישא הנרי לנסיכה הספרדית קתרין מאראגון, וב-1511 הצליח במשא ומתן דיפלומטי לשכנע את האפיפיור לנטוש את בריתו עם צרפת ולכונן ברית חדשה נגדה, היא "הליגה הקדושה", שכללה מלבד אנגליה גם את ספרד ואת האימפריה הרומית הקדושה.