2009 nyarán a Bayern München vezetősége van Gaalt igazolta le a vezetőedzői pozícióba. Emiatt, és mert nem érezte kellő erősségűnek a keretet Franck Ribéry is távozni akart, válaszul a klub leigazolta Arjen Robbent, aki annak idején még van Gaal idejében mutatkozott be a holland utánpótlás, majd nagy válogatottban. A UEFA-bajnokok ligája nyolcaddöntőjében az ACF Fiorentina ellen, majd a negyeddöntőben a Manchester United FC ellen Arjen Robben és Ivica Olić híres góljaival 4:4-es összestéssel és több idegenbe lőtt góllal jutott tovább a Bayern München. A BL-döntőbe az Olympique Lyonnais összesítésbeli 3-0-s legyőzésésvel jutott a csapat. Május 15-én, a BL-döntő előtti hétvégén a csapat az SV Werder Bremen 4:0-s legyőzésével megnyerte a német kupát, így a bajnokság május 8-i megnyerésével 8. alkalommal dupláztak a müncheniek, és van Gaal lett az első holland edző aki csúcsra ért a német bajnokságban. Az FC Bayern München a triplázás reményével vághatott neki a Bajnokok ligája-döntőjének, melyet végül 0-2-re elvesztettek az FC Internazionale Milano ellen. A szezon két felfedezettje a két saját nevelésű játékos Holger Badstuber és Thomas Müller lett. Amúgy is jellemző van Gaal edzői felfogására, hogy szívesen, és bátran tesz be, majd épít fel fiatal játékosokat.