1923 nahm Tscholoqaschwili an verschiedenen Anschlägen auf bolschewistische Einrichtungen teil. 1924 beteiligte er sich am August-Aufstand in Georgien. Seine Partisaneneinheit eroberte am 29. August, einen Tag nach Beginn des Aufstandes, die Stadt Manglisi, ging dann in das ostgeorgische Gebirge, wo er die Stadt Duscheti einnahm und am 3. September die Einheiten der Roten Armee bei Swimoniant-Chewi zerschlug.