Flanagan spielte zwischen 2010 und 2013 an der "National Sports Academy" im Wintersportort Lake Placid im US-Bundesstaat New York. Von dort zog es sie für ihr Studium zum Schuljahr 2013/14 ans Boston College. In ihrem ersten Jahr dort konzentrierte sich Flanagan aber voll und ganz auf ihr Studium und trat erst mit dem Schuljahr 2014/15 dem Eishockeyteam des Colleges bei. Für die "Eagles" lief die Verteidigerin mit Beginn der Saison 2014/15 in der Hockey East, einer Division im Spielbetrieb der National Collegiate Athletic Association, auf. Bereits im folgenden Jahr gewann sie mit dem Team die Meisterschaft der Division, ehe sie zur folgenden Saison den Sprung in den Kader der Frauen-Eishockeynationalmannschaft der Vereinigten Staaten. Mit dieser bestritt und gewann Flanagan die Weltmeisterschaft 2017.