В 1815 году на фоне нарастающего террора османов он взял на себя ведущую роль в качестве избранного лидера Второго сербского восстания, вспыхнувшего в Такове в 1815 году. Милош принимал участие в крупных сражениях и лично вел переговоры с турками (османами). В 1815 году османы, преследуемые сербами со всех сторон, укрепились в городе Пожаревец, но сербы взяли город приступом, после этого одна часть османов бежала, а другая стала защищаться в городской церкви, но это им не помогло сербы и церковь взяли приступом, причем первым бросился на врагов князь "М. Обренович". Под давлением России, османские власти во главе с Марашли Али-пашой согласились на заключение устного соглашения о полуавтономной, смешанной сербско-турецкой администрации Сербии во главе с Милошем Обреновичем. Благодаря искусному руководству Милоша, турки (османы) должны были очистить многие важные пункты страны; при этом Милош все время старался вступать с ними в переговоры, принимая личину верного подданного, борющегося лишь против злоупотреблений отдельных пашей.