Контакты России и территории нынешней Северной Македонии существовали еще до получения этой страной независимости. Православных славян македонцев в Османской империи Россия привлекала своей религиозной близостью, вследствие чего они переселялись в Российскую империю. Российские власти приветствовали это. Например, в 1759 году в России сформирован из военных поселенцев Македонский полк. После Гражданской войны в России в сербской Македонии появились русские эмигранты, некоторые из которых внесли значительный вклад в развитие территории. Например, орнитолог Н. А. Незлобинский создал Музей естественных наук в северомакедонской Струге. Долгое время российско-северомакедонские контакты развивались в формате советско-югославских отношений. Например, СССР оказал в 1963 году значительную помощь при ликвидации последствий землетрясения в Скопье.