21 września 2018 nakładem Island Records oraz Universal Music Italia wydał debiutancki solowy minialbum pt. "Gioventù bruciata", na którym umieścił pięć utworów. 30 listopada przedstawił pierwszą reedycję płyty, poszerzoną o tytułowy utwór „Gioventù bruciata”. 6 lutego 2019 wydał drugie wznowienie epki, wzbogacone o utwór „Soldi”, z którym brał udział w 69. Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. Wygrywając w sekcji młodych artystów, zagwarantował sobie udział w głównym konkursie festiwalu. Zajął w nim pierwsze miejsce, dzięki czemu otrzymał możliwość reprezentowania Włoch w 64. Konkursie Piosenki Eurowizji. Przyjmując ofertę, został pierwszym w historii włosko-egipskim artystą reprezentującym Włochy w konkursie. Jego wygraną na Festiwalu Piosenki Włoskiej krytycznie skomentowali m.in. wicepremierzy Włoch Matteo Salvini oraz Luigi Di Maio, którzy podważyli słuszność wyboru zwycięzcy i zwrócili uwagę na dysproporcję między wynikiem głosowania widzów i jurorów (Mahmood zdobył 14% głosów widzów, podczas gdy zdobywca pierwszego miejsca w głosowaniu, Ultimo – 46%). Pomimo krytyki w kraju, przed finałem Eurowizji uchodził za głównego faworyta do zwycięstwa. 22 lutego wydał debiutancki album studyjny pt. "Gioventù bruciata". 18 maja wystąpił z 22. numerem startowym w finale Eurowizji 2019 i zajął drugie miejsce, zdobywszy 472 punktów, w tym 253 pkt od telewidzów (3. miejsce) i 219 pkt od jurorów (4. miejsce).