До 24 років Лейбовиць здобув ступінь бухгалтерського обліку в Нью-Йоркському університеті, а 1927 року одружився з Роуз і переїхав до Бронкса. Лейбовиць працював бухгалтером у (ILGWU), розташованому на площі Юніон-сквер Мангеттена; його батько був управителем цього союзу з початку 1910-х років. До 1925 року Лейбовиць керував страйковим фондом профспілки, а через рік зумів утримати фонд платоспроможним після шестимісячного страйку на 50 000 робітників. Його ділова хватка надала Лейбовицю високого становища поміж профспілкових чиновників. До кінця десятиліття Лейбовиць розширив коло клієнтів і почав вивчати фондовий ринок. Його початкові угоди добре спрацювали для профспілки. Але після краху на Волл-стріт 1929 року, Лейбовиць і компанія "ILGWU" припинили співпрацю.