Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Hideaki Nagai pojawił się 12 lutego 2008 roku w zawodach Pucharu Świata B (obecnie Puchar Kontynentalny) w japońskiej miejscowości Iiyama. Zajął tam 34. miejsce w sprincie. Nigdy nie wystąpił na mistrzostwach świata juniorów. W Pucharze Świata zadebiutował 3 lutego 2012 roku w Val di Fiemme, gdzie zajął 31. miejsce w zawodach penalty race. Pierwsze pucharowe punkty zdobył już dwa dni później, kiedy zajął osiemnaste miejsce w zawodach w metodą Gundersena. Najlepsze wyniki osiągnął w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20kombinacji%20norweskiej%202012/2013"&gt;sezonie 2012/2013&lt;/a&gt;, kiedy trzykrotnie plasował się w czołowej dziesiątce, a w klasyfikacji generalnej PŚ zajął 23. miejsce. W 2007 roku wystartował na mistrzostwach świata w Sapporo, gdzie wraz z kolegami zajął ósme miejsce. Na rozgrywanych sześć lat później mistrzostwach świata w Val di Fiemme był piąty w Gundersenie na dużej skoczni i osiemnasty na normalnym obiekcie.