"Monastrolium", déformation du mot savant "Monasteriolum", petit monastère, se développe dès le haut Moyen Âge. La ville abrite depuis le les reliques de saint Marcellin, évangélisateur du Velay oriental, qui attirent de nombreux pèlerins. Seigneurs de la cité après la Huitième Croisade (1270), les évêques du Puy font du "château (des évêques)" leur résidence d'été. Jean III de Bourbon le fait considérablement transformer, et le dote d'une grosse tour aux dimensions exceptionnelles. Un second château, ou plutôt une maison-forte, dite "de Flachat", fut bâti à une époque indéterminée mais certainement très ancienne, et fut occupée par les familles de Flachat, de Beget, Charbonnel, Néron-Bancel. Remanié au fil des siècles, il est toujours habité. Fin du fut construit le château "de Paulin", dont il ne reste que quelques ruines. Un souterrain en part et "se perd dans la campagne". Le château "de Foletier" fut et est toujours la propriété de la famille Jourda de Vaux, et date du . Médiéval fut le château de "La Rivoire basse" (anciennement appelé "Château de Chambon"), en un lieu aujourd'hui sur le territoire de la commune de La Chapelle-d'Aurec, mais dont il ne reste absolument rien. Médiévale aussi fut la muraille entourant Monistrol, dont il ne reste aujourd'hui que la "tour de l'Arbret". À ce qui semble donc, dès le Moyen Âge la ville fut plutôt bien protégée contre l'attaque d'éventuels ennemis, ce qui sans doute lui a permis d'échapper au fil des siècles à nombre de problèmes.