Während der Sächsischen Fehde fiel Heinrich I. von Braunschweig-Wolfenbüttel mit einem Heer von 20.000 Mann in Ostfriesland ein und belagerte die nur durch wenige Bauern und Soldaten verteidigte Festung Leerort. Jedoch wurde er dort am 23. Juni 1514 durch einen gezielten Kanonenschuss getötet. Die dadurch führerlos gewordene Truppe zog sich daraufhin aus Ostfriesland zurück. Nach Beendigung der Sächsischen Fehde musste Graf Edzard I. seine Ansprüche auf Groningen aufgeben und sich auf Ostfriesland beschränken. Im Jahr 1528 gewährte er Leer die Erlaubnis, einen weiteren Markttag zum Fest der Kreuzerhöhung, den "Kreuzmarkt", am 14. September sowie jeden Donnerstag einen Wochenmarkttag abzuhalten. Später kamen noch der Fastmarkt sowie Pferde- und Viehmärkte hinzu.