Eles estavam inicialmente instalados em Ain-el-Gazala, a oeste de Tobruque. Stahlschmidt afundou dois pequenos navios. Em um ataque a um veleiro de 200 toneladas, seu tiro de canhão atingiu a galé, causando um grande incêndio. Oito marinheiros ingleses e seis gregos abandonaram o navio antes que ele afundasse. Outro foi afundado, levando à captura de 32 homens. Stahlschmidt alcançou sua primeira vitória durante o Cerco de Tobruque em 15 de junho de 1941. O 8.º Exército Britânico iniciou a Operação Battleaxe naquela manhã e 2./JG 27 esteve envolvido em operações durante todo o dia. Stahlschmidt reivindicou um Hawker Hurricane, provavelmente do Esquadrão N.º 73 da RAF. Stahlschmidt não apresentou outra reclamação até 20 de novembro de 1941. O Exército britânico iniciou a Operação Crusader para aliviar Tobruque. Stahlschmidt reivindicou um trio de bombardeiros Maryland da Força Aérea da África do Sul (SAAF), a oeste de Tobruque. O Esquadrão N.º 21º da SAAF relatou a perda de quatro de uma formação de nove e reivindicou um Bf 109 abatido em troca durante uma missão para bombardear posições em Al Edem. Uma semana depois, em 27 de novembro, ele reivindicou outro Hurricane ao sul de El Adem para sua quinta vitória que o qualificou como um ás dos ases.