1953 bestritt er auf einem Formel-2-Connaught Type A den Großen Preis von Großbritannien in Silverstone, der Bestandteil der Fahrerweltmeisterschaft 1953 war. Nach einem Zündungsdefekt musste er das Rennen jedoch vorzeitig beenden. Stewart nahm außerdem an einigen Grands Prix teil, deren Ergebnisse nicht in die Meisterschaftswertung eingingen. Ebenfalls im Jahr 1953 gelang es ihm, zusammen mit seinem Teamkollegen Roy Salvadori, diesmal auf einem Jaguar C-Type, den zweiten Platz beim 1000-km-Rennen auf dem Nürburgring zu belegen. Bei den 24 Stunden von Le Mans kam er mit Partner Peter Whitehead als Vierter ins Ziel.