En août, il dispute la victoire lors du championnat PGA à Tiger Woods, qui le précède de cinq après les 9 trous de l'aller du dernier tour. Sur le retour, quatre trous plus tard, l'écart s'est réduit à un coup. Finalement, après avoir échoué lors de la tentative d'un birdie sur le dernier trou, García doit s'incliner de un coup face à Woods. Cette deuxième place le conduit à participer à la Ryder Cup 1999, sélectionné avec Jesper Parnevik en tant que par la capitaine Sam Torrance. À 19 ans, 8 mois et 15 jours, il devient le joueur le plus jeune de l'histoire de la Ryder Cup, détrônant Nick Faldo. Pour ses débuts, il fait équipe avec le Suédois Jesper Parnevik dans les parties de double: avec celui-ci, il présente un bilan de trois victoires, et une partie partagée. Dans le simple du dimanche, il s'incline 4 &amp; 3 face à Jim Furyk. L'équipe américaine remporte le trophée par 14 ½ à 13 ½. Il remporte ensuite son second succès en octobre lors du Linde German Masters. Sa première saison se solde par un titre de du circuit européen, et une troisième place à l'ordre du Mérite européen.