W maju 2019 roku Madonna wystąpiła gościnnie podczas Konkursu Piosenki Eurowizji 2019 w Tel Awiw-Jafie, gdzie zaśpiewała „Like a Prayer” oraz – wraz z Quavo – premierowy utwór „Future”. W czerwcu odbyła się premiera jej czternastego albumu studyjnego, "Madame X", nad którym pracowała między innymi z Mirwaisem Ahmadzaïm i Mikiem Deanem. We wrześniu artystka rozpoczęła trasę koncertową Madame X Tour, obejmującą teatry w Stanach Zjednoczonych i Europie. Madonna potwierdziła, że planuje wyreżyserować i napisać scenariusz do "Loved" – adaptacji powieści Andrew Seana Greera "The Impossible Lives of Greta Wells". Ponadto studio MGM ogłosiło, że piosenkarka wyreżyseruje "Taking Flight" – filmową biografię Michaely DePrince, baletnicy pochodzącej ze Sierra Leone.