Timor Est ha dichiarato unilateralmente l'indipendenza il 28 novembre 1975. Tuttavia, nove giorni dopo, l'Indonesia invase Timor, trasformando il territorio come nella sua 27ª provincia, chiamata " Timor Timur ". Tuttavia, la resistenza di Timor, raccolta intorno al partito FRETILIN, ha intrapreso una lotta di continua guerriglia contro l'occupazione, ferocemente osteggiata da parte dell'esercito indonesiano. Nel corso dei 25 anni che durò l'occupazione indonesiana, decine di migliaia di civili sono stati uccisi. Uno dei massacri più toccanti della città fu quello del cimitero di Santa Cruz nel 1991. La copertura data dai media ha rivitalizzato il sostegno internazionale a favore dell'indipendenza di Timor Est, soprattutto all'estero, dove si formarono numerosi movimenti per sostenere la causa di Timor. Nel 1998, con la caduta del dittatore Suharto e la nomina di B.J. Habibie, il governo dell'Indonesia ha accettato lo svolgimento di un "referendum" per l'indipendenza di Timor Est sotto la supervisione delle Nazioni Unite a Timor-Leste. La maggioranza (78,5%) ha votato a favore dell'indipendenza, il che ha scatenato le milizie manovrate dall'Indonesia, le quali portarono alla distruzione di gran parte della città, provocando una crisi di ordine pubblico, che si risolse solo con l'intervento di un nutrito contingente di truppe (prevalentemente australiane), che operò per il ripristino dell'ordine e della legalità su mandato delle Nazioni Unite (Risoluzione del Consiglio di Sicurezza delle Nazioni Unite n. 1264 del 15 settembre 1999). A Dili furono anche istituiti gli Special panels della corte del distretto di Dili, un Tribunale speciale che, con il supporto di una speciale unità investigativa, la "Serious Crimes Unit", aveva il compito di perseguire gli autori dei crimini gravi commessi a Timor Est prima dell'intervento delle Nazioni Unite. Il 20 maggio 2002 Dili divenne nuovamente la capitale della Repubblica democratica di Timor-Leste.