In 1959 deed Modugno weer mee aan het San Remo-festival. Ook dit jaar wint hij, samen met Johnny Dorelli, met het nummer "Piove (Ciao ciao bambina)". Op het Songfestival 1959 werd hij zesde, maar wederom haalde hij met zijn nummer een grote Europese hit. In Nederland en Vlaanderen bereikte het zelfs de eerste plaats. In 1962 won Modugno voor de derde keer San Remo, nu met het liedje "Addio addio", maar deze keer werd het op het Songfestival vertolkt door de andere uitvoerende, Claudio Villa. Zijn vierde en laatste overwinning in San Remo was in 1966 met "Dio come ti amo", dat hij samen met Gigliola Cinquetti uitvoerde. Op het Songfestival werd hij met dit nummer echter laatste met nul punten. Samen met Claudio Villa is Domenico Modugno de artiest die het Festival van San Remo het vaakst gewonnen heeft, namelijk vier keer. In totaal nam hij tussen 1958 en 1974 elf keer deel.