Oester saavutti nuorten maailmanmestaruuskilpailuissa kultaa pujottelussa vuonna 1995. Maailmanmestaruuskilpailuissa hän saavutti pronssia alppiyhdistetyssä St. Moritzissa 2003. Hän kilpaili Salt Lake Cityn olympialaisissa 2002 ollen alppiyhdistetyssä neljäs. Maailmancupissa Oester voitti yhden osakilpailun, Berchtesgadenin pujottelun tammikuussa 2002. Sen lisäksi hän sijoittui kerran toiselle sijalle.