Ilovaiski se graduó en la Universidad de Moscú en 1854, estudiando con Serguéi Soloviov. Llamó la atención por primera vez con su tesis sobre el Principado de Riazán en 1858. Fue herido en el Sitio de Pleven, durante la Guerra Ruso-Turca (1877-1878), en la que participó.