Към средата на 14 век с център Велбъжд се формира т.нар. Велбъждско деспотство, управлявано от фамилията на Деяновци (Драгаши). Родоначалник на Деяновци е севастократор и деспот Деян Драгаш. Владенията на неговите синове Йоан Драгаш и Константин Драгаш се простират между реките Вардар и Струма, а за център на владението е избран главният град на областта Велбъжд. При управлението на Константин Драгаш деспотството има голямо териториално разширение, но изпада във васална зависимост от Османската империя. Константин Драгаш загива заедно с Крали Марко (също османски васал), сражавайки се на страната на Баязид I в битката при Ровине срещу влашкия владетел Мирчо Стари през 1395 г. Последен владетел на Велбъжд е Юсуф (или Стефан, с рождено библейско име Яков), според някои помохамеданчен син на Константин Драгаш. По името на Константин Драгаш, след покоряването на града от османските турци, Велбъжд е наречен по името на последния християнски владетел "Костендил" и "Константинова баня" /откъдето идва и Кюстендил/, според практиката на османските завоеватели да назовават завладените градове по името на последния християнски владетел.