През 1851 година в Ясная Поляна пристига по-големият му брат Николай Толстой, който служи в армията в Кавказ. Той предлага на по-малкия си брат да постъпи на военна служба. Лев Толстой първоначално отказва, но значителни загуби на хазарт го принуждават да замине за Кавказ, за да ограничи разходите си. Решава да постъпи в армията, но назначението му се забавя по бюрократични причини и прекарва 5 месеца в Пятигорск, като се занимава главно с лов. През есента, след като полага изпити в Тифлис, Толстой е назначен за юнкер в артилерийска батарея, разположена в станицата Старогладковская (Старогладовская, Старогладов) на брега на Терек в днешната Чеченска република. През следващите години участва в продължителната Кавказка война.