En 2019-2020, Trump remporte un total de six tournois classés (championnat international 2019, Open mondial 2019, Open d'Irlande du Nord 2019, Masters d'Allemagne 2020, championnat des joueurs 2020 et Open de Gibraltar 2020), une première dans l'histoire du snooker. Il totalise aussi cinq break maximum. Trump est surnommé « "Mr. Haircut 100" », « "The Ace in the Pack" », « "Danny the Boy" », « "Judd Triumph" » et « "Juddernaut" » en raison de son style de jeu. Pendant cette même saison, il devient seulement le deuxième joueur à compiler plus de 100 centuries en une seule saison.