Heikki A. Reenpää ilmoittautui Helsingin ilmatorjuntarykmentin koulutusyksikköön alkuvuodesta 1940, mutta talvisota ehti loppua, ennen kuin hän pääsi rintamalle. Välirauhan aikana Reenpää komennettiin Ahvenanmaalle Eckeröhön, jossa hän toimi 40 mm:n ilmantorjuntatykin suuntaajana. Välirauhan aikana hän kouluttautui Santahaminassa ensin aliupseeriksi ja sen jälkeen IT-RUK:ssa ilmatorjuntaupseeriksi. Jatkosodan alkaessa hänet määrättiin aluksi Santahaminassa perustetun RsItPsto 4:n kevyen 40 mm:n patterin jaosjohtajaksi. Myöhemmin hän siirtyi VII AK:n esikuntaan IT-komentajan apulaiseksi. Keväällä 1943 hän osallistui 12 päivän tutkakurssille natsi-Saksassa. Reenpää osallistui kaikkiin kolmeen Helsingin suurpommitusten torjuntaan helmikuussa 1944 Helsingin ilmatorjuntakeskuksessa majuri Aake Pesosen alaisuudessa.