כאחד מעורכי הדין הבולטים ביותר בתקופתו, היה וילסון המלומד ביותר מבין האבות המייסדים של ארצות הברית. בועידת החוקה הוא היה אחד הנואמים הפוריים ביותר, וביומנו של ג'יימס מדיסון תועד שהוא נאם 168, שני רק לגוברנר מוריס. וילסון תמך בהרחבת שליטת העם על השלטון, ממשלה לאומית חזקה, וייצוג חקיקתי באופן יחסי לגודל האוכלוסייה. הוא דגל בבחירת נציגי בית הנבחרים בבחירות כלליות, התנגד להקמתו של הסנאט (ומשלא עלה בידו למנוע את הקמת הסנאט, הוא דחף לבחירת הסנאטורים בבחירות ישירות), תמך בבחירת הנשיא בבחירות כלליות, וטען שהחוקה צריכה להיות מאושררת ישירות על ידי האזרחים בוועידות מדינתיות ולא על ידי חברי בתי המחוקקים של המדינות. וילסון גם טען שיש להרחיב את זכות הבחירה. הוא היה, למשל, אחד מנציגי הוועידה היחידים שהאמינו שזכות הבחירה לא צריכה להיות מוגבלת לבעלי רכוש בלבד. הוא היה אחד מארבעת האבות המייסדים הראשיים שביטאו את האמונה בעקרון "קול אחד לכל אחד", כלומר, האמונה שהמחוזות צריכים לכלול בערך את אותו מספר של אנשים כך שהצבעתו של כל אדם תהיה בעלת אותו משקל, עקרון שלא היה למאפיין של המשפט החוקתי האמריקאי עד לפסק הדין "בייקר נגד קאר" מ-1962. ההיסטוריון ניקולאס פדרסון הגדיר זאת: