Bald darauf kämpfte Weiß-Vogtmann im Baltikum und war an der Befreiung Rigas von den Bolschewisten beteiligt. Bereits mit 19 Jahren wurde er persönlicher Adjutant von Pawel Bermondt-Awaloff, dem Befehlshaber der sogenannten Westrussischen Befreiungsarmee im Russischen Bürgerkrieg. 1921 war er dabei, als der (aus Freikorps gebildete) "Selbstschutz Oberschlesien" (SSOS) während der polnischen Aufstände den St. Annaberg stürmte.