Del 30 de enero al 2 de febrero de 1945, Churchill y Roosevelt se reunieron para su Conferencia de Malta antes del segundo evento de los «Tres Grandes» en Yalta del 4 al 11 de febrero. Yalta tuvo enormes implicaciones para el mundo de la posguerra. Había dos cuestiones predominantes: la cuestión de la creación de la Organización de las Naciones Unidas después de la guerra, en la que se avanzó mucho; y la cuestión más controvertida del estatus de Polonia en la posguerra, que Churchill vio como un caso de prueba para el futuro de Europa del Este. Churchill enfrentó fuertes críticas por el acuerdo de Yalta sobre Polonia. Por ejemplo, 27 diputados conservadores votaron en su contra cuando el asunto se debatió en los Comunes a finales de mes. Jenkins, sin embargo, sostiene que Churchill lo hizo tan bien como podría haberlo hecho en circunstancias muy difíciles, entre otras cosas el hecho de que Roosevelt estaba gravemente enfermo y no pudo brindarle a Churchill un apoyo significativo.