Önemli spor müsabakalarındaki ilk madalyasını 2006 Dünya Salon Atletizm Şampiyonasında kazandı. 60 metre engelli dalında ikinci olarak gümüş madalya kazandı. Aynı yıl içinde kendisini geliştirerek Orta Amerika ve Karayipler Oyunlarında birinci sırada yer aldı. 2007 yılında Panamerikan Oyunları altın madalya kazandı. Aynı yıl 2007 Dünya Atletizm Şampiyonasında 12.82 saniye süreyle oyunlar rekorunu kırarak ismini duyurdu. Kariyerinin zirvesine 2008 yılında çıkan sporcu 12.87 saniye süreyle Ostrava’daki müsabakada dünya rekoru kırdı. Aynı yıl 2008 Yaz Olimpiyatları'nda 12.93 saniye ile altın madalyayı kazandı. 2009 yılında sakatlanan sporcu hızla iyileşecek ve yarışmalara dönecektir. 2010 yılındaki 2010 Dünya Salon Atletizm Şampiyonasında birinciliğe ulaştı. 2011 yılında yeniden bir sakatlık yüzünden pistlerden uzak kalır. 2011 yılı Mayıs ayında yeniden pistlere dönen sporcu 2011 Dünya Atletizm Şampiyonasında 13.14 saniye ile birinci olur. Ancak yarış sırasında Robles’in rakibi Liu Xiang ile fiziksel temas halinde olduğu ve rakibini engellediği gerekçesiyle diskalifiye edilir. 2012 Yaz Olimpiyatlarında 110 metre engelli müsabakasında finale yükselse de final müsabakasını sakatlıktan ötürü bitiremez ve diskalifiye olur.