Operacja Overlord była dla 101 DPD chrztem bojowym. Tuż przed odlotem, żołnierzy odwiedził głównodowodzący całej operacji generał Dwight Eisenhower. Zrzut spadochronowy rozpoczął się 6 czerwca 1944 roku tuż po północy. Gęsta mgła jak i niemiecka obrona przeciwlotnicza sprawiła, że spadochroniarze ze 101 Dywizji Powietrznodesantowej zostali rozrzuceni od Cherbourga na północnym skraju półwyspu, aż po Carentan na południu. Niewielu z nich wylądowało w wyznaczonych strefach zrzutu, w pobliżu swoich własnych jednostek. Zamiast organizować się w bataliony czy kompanie, walczyli w małych grupkach, które czasem sprowadzały się do kilku żołnierzy z różnych pododdziałów. Żołnierze 101 DPD wymieszali się ze spadochroniarzami z 82 Dywizji Powietrznodesantowej, którzy mieli zabezpieczać wojska inwazyjne lądujące na plaży Utah od zachodu, podczas gdy 101 DPD miała umożliwić wejście wojsk w głąb lądu i połączenie się z 82 DPD oraz z wojskami lądującymi na plaży Omaha poprzez zajęcie ważnego węzła komunikacyjnego jakim było Carentan.