Первоначальное пребывание в Сингапуре было мирным, Джуди неделю прожила на берегу, в доме таможенника. Корабль редко использовался вплоть до января 1942 года, когда его вместе с другими канонерскими лодками пришлось применить для обстрела противника в Малайской операции, чтобы обеспечить отход войск. Также его использовали для проведения эвакуации. Сингапурское сражение состоялось 8-15 февраля 1942 года. К 11 февраля «Грассхоппер» и его аналог «Драгонфлай» были самыми крупными судами, оставшимися в Сингапуре. 13 февраля кораблям было приказано эвакуировать персонал базы и покинуть Сингапур. Суда отплыли в 9 вечера этого же дня, шли вместе.