Futbol Birliği tarafından; 1908-2001 yılları arasında FA Charity Shield, 2002'den itibaren ise FA Community Shield adıyla, günümüzdeki formatıyla tamamlanan son sezonun Premier League ile FA Cup şampiyonlarının karşılaştığı tek maçlık futbol müsabakasında, Manchester United ile 1908'deki maç sonrası ilk şampiyonluğa ulaşan teknik direktör Ernest Mangnall oldu. 1913, 1923, 1924, 1925, 1926 ve 1929 yıllarında, ülkedeki amatör ve profesyonel futbolcuların karmaları mücadele ettiği için şampiyonluk yaşayan takımların herhangi bir teknik direktörü yoktu. 1949, 1954, 1960, 1964, 1965, 1977, 1981, 1986, 1990 ve 1991'deki maçlarda berabere kalan takımlar ve dolayısıyla teknik direktörler şampiyonluğu paylaşırken 1993'teki müsabakayla birlikte maçların normal sürelerinin berabere bitmesi durumunda penaltı vuruşlarıyla kazanan takım belirlenmeye başladı. Sonuncusu 2020'de düzenlenen müsabakada şampiyonluğa ulaşan Arsenal'ın teknik direktörlüğünü Mikel Arteta yapmaktaydı.