Dal suo esordio fino all'edizione 2014 la competizione si è svolta nei mesi di aprile e maggio. Nell'edizione 2015 il torneo ha spostato il proprio periodo di svolgimento, terminando ad agosto, per consentire lo svolgimento dei mondiali femminili di calcio in Canada, e visto che la vincitrice non è stata individuata in tempo utile per partecipare alla Champions League 2015-2016, a tale edizione del massimo torneo continentale si è qualificata la squadra meglio piazzata al termine della stagione regolare della MLS 2014, mentre la vincitrice del Canadian Championship 2015 è slittata alla Champions League 2016-2017. A partire dall'edizione 2016 il torneo si disputa nei mesi di maggio e giugno, e una contemporanea riforma della Champions da parte della CONCACAF ha permesso di riallineare il calendario: alla Champions 2018 si sarebbe dovuta qualificare la vincitrice di uno spareggio fra i campioni canadesi del 2016 e del 2017, ma l'incontro non è stato necessario visto che il Toronto FC ha vinto entrambe le edizioni.