Начало карьеры Фицуолтера связано с большой войной на континенте. В декабре 1338 года Джон был в числе 44 рыцарей из Эссекса, вызванных в Ипсвич, где готовилась экспедиция во Францию. Он участвовал в ряде кампаний под началом Уильяма де Богуна, графа Нортгемптон, а в 1346 году на время перешёл в свиту Эдуарда, принца Уэльского. Известно, что последний заплатил барону сто марок за шестимесячную службу во главе отряда, включавшего двадцать латников и двенадцать лучников. Фицуолтер участвовал в осаде Кале (1346—1347) в качестве рыцаря-баннерета, в 1348 году он вернулся в свиту графа Нортгемптон. К тому времени сэр Джон имел репутацию опытного и храброго военного.