Learco Guerra a commencé sa carrière relativement tard, à 26 ans, mais cela ne l'a pas empêché de remplir son palmarès. Il a remporté le championnat du monde sur route en 1931 (disputé sous la forme d'un contre-la-montre de 170 kilomètres), Milan-San Remo en 1933 et le Tour d'Italie en 1934. Il fut le premier porteur du Maillot rose. Créé en 1931, ce symbole du leader du classement général de couleur rose, la couleur des pages du journal "La Gazzetta dello Sport" qui organise la course, fut endossé par le champion de Mantoue après sa victoire lors de la première étape du Tour d'Italie, courue entre Milan et Mantoue.