С 1938 года командир 6-го Минского Отдельного авиационного отряда пограничных войск. С 1939 года начальник авиационного отдела и помощник начальника ПВ НКВД СССР по авиации, одновременно с 1941 года командовал Отдельной авиабригадой НКВД СССР. В 1943 году участвовал в обеспечении доставки правительственной делегации на Тегеранскую конференцию. В 1943 году И. М. Чупрову было присвоено звание генерал-майора авиации, он стал первым генералом среди авиаторов-пограничников.