Al Draft NBA 2014 I Wolves ottengono la tredicesima scelta con cui selezionano la guardia da UCLA Zach LaVine; il 23 agosto viene ufficializzata la trade che porta il capitano della squadra Kevin Love e tre volte All-Star ai Cleveland Cavaliers, in cambio della prima scelta assoluta al Draft 2014 Andrew Wiggins; lo scambio coinvolge anche i Philadelphia 76ers che ricevono da Minnesota l'ala Thaddeus Young. La stagione procede a fatica per i Timberwolves anche a causa di alcuni infortuni che hanno colpito pezzi importanti del roster, fra tutti, Nikola Peković e Ricky Rubio. Nonostante le notevoli prestazioni di LaVine e Wiggins - nominato Matricola dell'anno a fine stagione - ed il ritorno in Minnesota dopo otto anni di Kevin Garnett via trade dai Brooklyn Nets la franchigia termina all'ultimo posto in ogni classifica, ottenendo però un vantaggio notevole nella Draft Lottery che le permette di ottenere la prima scelta assoluta al Draft NBA 2015 che utilizzano per selezionare il centro Karl-Anthony Towns dall'Università del Kentucky. Con quest'ultima aggiunta, la squadra punta di costruire una formazione da playoff; i Wolves, guidati da Towns futuro Rookie dell'anno - prima volta nella storia che due prime scelte vincono in successione il premio con la stessa squadra - ottengono 13 vittorie in più rispetto alla stagione precedente, pur finendo nuovamente ultimi in Division.