Liettuan lipun historia on Tanskan lipun rinnalla Pohjois-Euroopan pisin ja yksi monipolvisimmista. Ensimmäinen maininta Liettuan lipusta löytyy Wigand Marburgilaisen kronikasta 1300-luvun jälkipuoliskolta. Kronikoitsija kuvaa vuonna 1337 käytyä Bayerburgin taistelua saksalaisten ja liettualaisten välillä. Hänen kuvauksensa liettualaisten käyttämästä lipusta on kuitenkin niin epämääräinen, ettei lippua ole sen perusteella voitu myöhemmin rekonstruoida. Sata vuotta myöhemmin Jan Dlugoszin kuvaukseen Saksalaisen ritarikunnan ja Puolan ja Liettuan armeijoiden vuonna 1410 käymästä Tannenbergin taistelusta sisältyy jo yksityiskohtaisempia tietoja liettualaisten lipuista. Dlugoszin mukaan Liettuan suuriruhtinas Vytautas Suuren armeija koostui neljästäkymmenestä liettualaisrykmentistä, jotka kaikki käyttivät punaista lippua. Rykmenteistä kolmenkymmenen lipussa oli kuvio valkoisesta ratsuritarista ja kymmenen lipussa "Gediminaksen pylväät". Ensin mainitusta lipusta tuli sittemmin Liettuan suuriruhtinaiden lippu 1500-luvun loppuun saakka, mahdollisesti pidempäänkin.