Pocházel z drobné šlechtické rodiny, která vlastnila starobylé sídlo "Dudleston Hall" v hrabství Shropshire. Narodil se jako patnácté dítě Philipa Jenningse, od roku 1680 sloužil u královského námořnictva a již v roce 1687 byl poručíkem. Po Slavné revoluci bojoval na straně Viléma Oranžského, v roce 1690 se stal kapitánem a zlikvidoval řadu menších lodí flotily Jakuba II. Poté byl úspěšným účastníkem devítileté války, kdy zajal řadu francouzských obchodních lodí. Na počátku války o španělské dědictví se zúčastnil bitvy v zátoce Vigo a podílel se na dobytí Gibraltaru (1704), krátce poté bojoval v bitvě u Málagy. V roce 1704 byl povýšen do šlechtického stavu a v roce 1705 dosáhl hodnosti kontradmirála. V roce 1706 byl vrchním velitelem na Jamajce, poté v rychlém sledu dosáhl hodností viceadmirála (1708) a admirála (1709), v letech 1708–1710 velel u břehů Portugalska, poté převzal velení ve Středomoří a v roce 1713 krátce řídil spojenecké operace v Itálii.