L'annata 1999-2000 fu la migliore per lo sciatore in Coppa del Mondo, che nel giro di un mese conquistò le sue uniche vittorie della carriera, entrambe in slalom speciale: la prima il 23 novembre a Beaver Creek, la seconda il 21 dicembre a Kranjska Gora. Nel corso della stagione 2000-2001, l'ultima disputata da Plaschy ai massimi livelli, partecipò ai Mondiali di Sankt Anton am Arlberg, senza portare a termine lo slalom speciale, e prese per l'ultima volta il via a una gara di Coppa del Mondo, lo slalom speciale di Shigakōgen del 18 febbraio, nel quale non si qualificò per la seconda manche.