케이힐은 시드니에서 태어나 1997년 시드니 유나이티드의 유스팀에 소속되었으며, 얼마 후 잉글랜드로 건너와 밀월 유스팀에 입단하였다. 1998년 5월 22일 프로 무대에 데뷔한 뒤 팀의 중심 선수로 큰 활약을 펼쳤고, 2003-04 시즌 선덜랜드와의 준결승전에서 골을 넣는 등 팀을 FA컵 결승까지 진출시켜 UEFA컵 출전권을 획득하는데 크게 공헌하였다. 이러한 활약으로 인하여 2004-05 시즌 개막 전에 크리스털 팰리스의 관심을 받기도 하였지만, 이적료 150만 파운드에 프리미어리그의 에버턴으로 이적하였다. 이적 후 첫 시즌에 눈부신 활약을 펼치며 팀 내에서 가장 많은 득점인 13골을 넣었고, 팀이 리그 4위로 UEFA 챔피언스리그 출전권을 획득하는데 공헌하였다. 이러한 활약으로 인하여 2005년 팬들이 선정한 에버턴 올해의 축구 선수까지 수상하였다. 에버턴 FC에서 환상적인 활약과 선수생활을 보낸 케이힐은, 2012년 이적시장을 통해 미국 MLS 의 뉴욕 레드불스로 이적하였다. 이적 초반에는 결정력과 주전경쟁으로 약간 문제가 있었으나 점차 극복해나갔고, 62경기에 출전하여 총 19골을 넣었다. 하지만 계속해서 입지가 좁아지자, 2015년 AFC 아시안컵이 끝난 이후 겨울 이적시장을 통해 중국 슈퍼리그의 상하이 선화로 이적하여 활약하고 있다. 그후 항저우 뤼청으로 이적하였다.