Il Gruppo d'armate "Sud" si spinse oltre il Dnepr verso la costa del mar d'Azov, avanzando anche su Char'kov, Kursk e Stalino. La Sesta armata del feldmaresciallo von Reichenau conquistò il 24 ottobre 1941 l'importante centro industriale di Char'kov dopo aspri combattimenti contro la guarnigione sovietica. L'undicesima Armata del generale von Manstein invece si spostò in Crimea prendendo possesso dell'intera penisola entro l'autunno (con l'eccezione di Sebastopoli, che resistette fino al 3 luglio 1942). Il 21 novembre i tedeschi presero Rostov, la porta per il Caucaso. Comunque le linee tedesche erano troppo lunghe ed esposte sui fianchi, così i difensori sovietici contrattaccarono la testa di ponte del "Panzergruppe 1" da nord, respingendola dalla città, oltre il fiume Mius; fu la prima significativa sconfitta tedesca della guerra.