1404/1408–1413 führte Konstantin II. Assen, Sohn des letzten bulgarischen Zaren Iwan Strazimir, mit Unterstützung der serbischen und walachischen Herrscherhäuser den ersten erfolglosen Aufstand gegen die osmanischen Herrscher an. 1444 scheiterte eine erneute Befreiung Bulgariens durch ein polnisch-ungarisches Heer unter Władysław, König von Polen, Ungarn und Kroatien, das in der Schlacht bei Warna vernichtet wurde.