Успех первой записи Эстеса позволил ему сделать ещё несколько сессий для Victor в течение следующего года, даже несмотря на биржевой крах в 1929 году. Результатом этих сессий стали такие песни как «Diving Duck Blues», «Milk Cow Blues» и «Broken-Hearted, Dirty and Ragged Too». Эмоциональное пение Эстеса позже было охарактеризовано Биг Биллом Брунзи в своей книге «Блюз Бига Билла» (1955) как «плачущий» блюз. Эти композиции позже перезаписали такие музыканты, как Тадж-Махал, Том Раш, The Kinks и др.