Der Trainerwechsel von Hiddink zu seinem vormaligen Assistenten Frank Rijkaard kam Hasselbaink nicht zugute, da dieser zumeist auf ihn verzichtete. Der nächste Einsatz folgte erst am 18. August 1999 an der Seite von Kluivert und Ruud van Nistelrooy gegen Dänemark (0:0). Sechs Monate später bestritt er zehn Minuten gegen Deutschland sowie 70 Minuten gegen Schottland und obwohl van Nistelrooy verletzungsbedingt nicht mit zur Euro 2000 fahren konnte, verzichtete Rijkaard auch auf Hasselbaink, da er Bergkamp, Kluivert, van Hooijdonk, Roy Makaay und Peter van Vossen bevorzugte. Als im Juli 2000 Louis van Gaal das Traineramt übernahm, besserten sich seine Aussichten etwas. Beim 2:1-Sieg am 15. November 2001 in Spanien schoss er ein Tor zum 2:1-Sieg, wurde dann jedoch nach einer Auseinandersetzung mit Fernando Hierro gemeinsam mit diesem vom Platz gestellt. Während der Qualifikation für die WM-Endrunde 2002 traf er in drei aufeinanderfolgenden Pflichtspielen, aber letztlich verpasste die Niederlande die Teilnahme als Gruppendritter. Unter dem neuen Nationaltrainer Dick Advocaat blieb Hasselbaink zunächst weiter im Fokus, aber sein Auftritt am 7. September 2002 gegen Weißrussland (3:0) war gleichzeitig sein letzter für „Oranje“.