Nachdem Spitz ihre aktive Karriere beendete trat Gregory mit Suzanne Semanick an. Bei ihren ersten gemeinsamen nationalen Meisterschaften erreichten sie 1985 dritten Platz. Im Jahr darauf wurden sie Vizemeister und konnten 1987 und 1988 US-Meister im Eistanz werden. Bei der Weltmeisterschaft 1985 erreichten die beiden Rang Zwölf. In den folgenden zwei Jahren belegten sie jeweils den fünften Platz. Gregory und Semanick nahmen an den Olympischen Winterspielen 1988 in Calgary teil und wurden dort Sechste.