W poniedziałek 24 kwietnia 1916 rozpoczęło się w Dublinie Powstanie wielkanocne. III batalion miał zająć piekarnię i młyny Bolanda, stację kolejową Westland Row oraz okolice mostu Mount Street. Piekarnię zajęto bez problemu, do cięższych walk doszło na stacji kolejowej. Kazał wysłać oddział zwiadowców w kierunku Kingstown, po czym zmienił zdanie. Następnie zaczął się troszczyć o 40 koni, które przebywały w stajni. Kazał je karmić i poić, po czym wygonił na ulicę. Rankiem zaś wypuścił wszystkie psy i koty z pobliskiego schroniska. Wkrótce potem de Valera schwytał znanego mu detektywa. Następnie oprowadził go po stanowiskach i wypuścił.