Mientras Hitler se encontraba luchando con el occidente, Stalin también había iniciado su propia ola de agresiones. Haciendo uso del del Pacto Mólotov-Ribbentrop, la Unión Soviética primero invadió Polonia en septiembre de 1939 y luego intentó anexar a Finlandia en el invierno de 1939. La denominada Guerra de Invierno terminó con una anexión parcial de territorios fineses, y contribuyó a fortalecer la opinión de Hitler de que el Ejército Rojo no era una gran amenaza. La derrota francesa catalizó los planes soviéticos de expansión; a mediados de junio de 1940, tropas soviéticas ocuparon las naciones bálticas. A finales de ese mes, Stalin empezó a exigir a Rumania que entregase la Besarabia, región perdida por Rusia en la Primera Guerra Mundial. Los generales alemanes se alarmaron, ya que Rumania era la principal exportadora de combustible a Alemania, y temían que la Unión Soviética la ocupara. Aprovechando la situación, Mólotov demandó también que los rumanos entregasen la Bucovina, algo que no estaba planteado en el pacto que firmó con Ribbentrop. Comprometidos en el oeste, los alemanes tuvieron que presionar a los rumanos para que cediesen a los soviéticos los territorios mencionados lo cual derivó en la ocupación soviética de Besarabia y el norte de Bucovina.