Nachdem er bereits in Kurzfilmen mitgewirkt hatte, spielte Diggs 2015 in zwei Episoden von "". Eine erste wiederkehrende Rolle erhielt er in der Fernsehserie "The Get Down", die jedoch nach einer Staffel abgesetzt wurde. Seit 2016 spielt er die Nebenrolle des Johan Johnson in der ABC-Sitcom "Black-ish". Nach seinem Ausstieg bei "Hamilton" begann er eine Laufbahn im Filmgeschäft. 2017 spielte er in einer HBO-Mockumentary zum Thema Doping im Radsport, ehe er in "Wunder" an der Seite von Julia Roberts und Owen Wilson sein Kinofilmdebüt gab. Im Animationsfilm "Ferdinand – Geht STIERisch ab!" synchronisiert er den Igel Dos. Am Sundance Film Festival 2018 feierte die Tragikomödie "Blindspotting" Premiere, in der Diggs nicht nur seine erste Hauptrolle spielte, sondern auch an Drehbuch und Produktion beteiligt war.