Als es Ende der 1450er Jahre in England zu den Rosenkriegen kam, unterstützte Grey König Heinrich VI. und das Haus Lancaster. Im Dezember 1459 war er mit für die Aufstellung des Aufgebots der Lancastrianer in Leicestershire verantwortlich, im April 1460 wurde er zum Führer eines Aufgebots gegen die Anhänger von Richard von York ernannt. Er fiel 1461 in der zweiten Schlacht von St Albans und wurde in der Kathedrale von St Albans bestattet.