Во время Англо-бурской войны он был начальником штаба лорда Китченера, но нередко исполнял обязанности и строевого командира; так во главе одного из отрядов, Гамильтон 5 февраля 1902 года потерпел поражение от буров у городка Клиппан, к юго-востоку от Иоганнесбурга.