Als die USA 1941 in den Zweiten Weltkrieg eintraten, meldete sich Jackie Cochran, um für die United States Army Air Forces Flugzeuge nach Großbritannien zu überführen, wurde jedoch zunächst abgewiesen. Nachdem sie ihre zukünftigen Kollegen von ihren Fähigkeiten überzeugen konnte, wurde sie als erste Frau schließlich doch ins Überführungsgeschwader aufgenommen. Sie überquerte im Zweiten Weltkrieg mehr als 100 Mal den atlantischen Ozean. Ab 1943 übernahm sie die Leitung des 1942 gegründeten „Women’s Auxiliary Ferrying Squadron“, das fortan ins WASP überging. Unter der Leitung Cochrans verlor das Geschwader während des gesamten Krieges insgesamt nur 38 seiner 1074 gut ausgebildeten Pilotinnen. Als 1945 die auf den Philippinen eingesetzten japanischen Streitkräfte kapitulierten, war Jackie Cochran als Berichterstatterin einer amerikanischen Zeitschrift anwesend. In dieser Funktion beobachtete sie auch die Nürnberger Prozesse.