En 2008, Steve Cummings rejoint l'équipe Barloworld. Il obtient en février sa première victoire professionnelle, la deuxième étape du Tour de la province de Reggio de Calabre. Il dispute le Tour d'Italie. Il est deuxième du Tour du Danemark en août, puis représente la Grande-Bretagne lors des deux épreuves sur route des Jeux olympiques de Pékin. Lors de la course en ligne, il fait équipe avec Jonathan Bellis, Ben Swift et Roger Hammond, et abandonne. Il se classe onzième du contre-la-montre. Après une victoire à la Coppa Bernocchi et une nouvelle deuxième place au classement général du Tour de Grande-Bretagne, il dispute les deux épreuves des championnats du monde sur route : il est du contre-la-montre et ne termine pas la course en ligne.