Descrit com un poeta i intel·lectual sensible, els escrits de MacSwiney al diari "Irish Freedom" van portar en alerta la Germandat Republicana Irlandesa. El 1913 va ser un dels fundadors de la Brigada de Cork dels Voluntaris Irlandesos i va ser president de la delegació de Cork del Sinn Féin. Va fundar un diari, "Fianna Fáil", el 1914, però es va suprimir després de només onze números. L'abril de 1916 pretenia ser el segon del comandament de l'Alçament de Pasqua a Cork i Kerry, però es va retirar per ordre d'Eoin MacNeill. Després de l'aixecament, va ser internat sota la Llei de Defensa del Regne fins al desembre de 1916. El febrer de 1917 va ser deportat d'Irlanda i internat als camps de Shrewsbury i Bromyard fins al seu alliberament el juny de 1917. Va ser durant el seu exili a Bromyard que es va casar amb Muriel Murphy, membre d'una família propietària de la destil·leria de Cork. El novembre de 1917 va ser detingut a Cork per vestir un uniforme de l'Exèrcit Republicà Irlandès (IRA) i, inspirat per l'exemple de Thomas Ashe, va iniciar una vaga de fam de tres dies abans del seu alliberament.