Jogaila adalah pemimpin pagan Lituania abad pertengahan yang terakhir. Ia memiliki gelar "Didysis Kunigaikštis". Sebagai raja Polandia, ia membuat kebijakan yang dekat dengan Lituania melawan Ordo Teutonik. Kemenangan mereka pada Pertempuran Grunwald tahun 1410, diikuti dengan Perdamaian Toruń, menyelamatkan perbatasan Polandia dan Lituania serta menandai munculnya persekutuan Polandia-Lituania sebagai pasukan Eropa utama. Kekuasaan Władysław II Jagiełło memperluas perbatasan Polandia dan dianggap sebagai awal dari zaman keemasan Polandia.