Am 3. September 1944 wurde Hilpert schließlich mit der stellvertretenden Führung der 16. Armee beauftragt. Diese wurde jedoch kaum sechs Wochen später im Kurland-Kessel eingeschlossen. Vom 18. bis 30. Januar 1945 war er kurzzeitig mit der stellvertretenden Führung der Heeresgruppe Nord beauftragt, die am 25. Januar in Heeresgruppe Kurland umbenannt wurde. Am 30. Januar wurde er Oberbefehlshaber der 16. Armee und am 15. März letzter Oberbefehlshaber der Heeresgruppe Kurland. In dieser Position war er verantwortlich für die noch mögliche Evakuierung des Kurland-Kessels und so wurde die kampferfahrene 11. Infanterie-Division von ihm zur Verschiffung nach Kiel vorgesehen. Noch am 7. Mai 1945 mit Wirkung vom 1. Mai zum Generaloberst befördert, begab er sich am 9. Mai 1945 in sowjetische Kriegsgefangenschaft.