Drury remporte deux médailles d'argent avec l'équipe des États-Unis lors des deux premières apparitions du hockey aux Jeux olympiques en 1920 et 1924. Avec 22 buts marqués, il termine et des Jeux de 1924 derrière les canadiens vainqueurs du tournoi. C'est notamment lui qui marque le seul but de son équipe dans le match contre les Canada. Le , il signe un contrat professionnel avec les Pirates de Pittsburgh de la Ligue nationale de hockey. Il joue les cinq saisons dans la Ligue nationale de hockey des Pirates, les suit quand ils sont délocalisés et deviennent les Quakers de Philadelphie et il prend sa retraite à la suite de la saison 1930-1931.