Dopo due stagioni a Terni, l'Empoli lo acquista decidendo subito di puntare su di lui. Il giocatore non delude le aspettative e si dimostra in grado di reggere un campionato di Serie A da titolare. Esordisce in A con l'Empoli il 3 novembre 2002 in un Empoli-Lazio vinto dai biancocelesti per 2-1. Nella Stagione 2004-2005 dopo due stagioni in A con l'Empoli, dove disputa 42 presenze, decide di rimanere lo stesso con l'Empoli anche se la squadra toscana è appena retrocessa in Serie B. Grazie a un buon campionato culminato con il primo posto, l'Empoli ritorna subito in Serie A e Stefano diventa sempre più un idolo della squadra toscana. Dopo un anno di assestamento l'Empoli nel Campionato 2006-2007 riesce a raggiungere la qualificazione alla Coppa UEFA 2007-2008 grazie ad un sorprendente settimo posto finale in classifica.