Ōbayashi kilpaili maastohiihdon maailmancupissa ensimmäisen kerran Ramsaussa joulukuussa 2004. Ensimmäiset maailmancupin pisteensä hän saavutti yli 12 vuotta myöhemmin Pyeongchangissa helmikuussa 2017 sijoituttuaan 15 kilometrin yhdistelmäkilpailussa 18:nneksi. Ennen sitä hän oli ollut parhaimmillaan maailmancupissa 37:s. Ōbayashi osallistui Oberstdorfin MM-kilpailuihin 2005 sijoittuen 15 kilometrin yhdistelmäkilpailussa 47:nneksi, 30 kilometrin perinteisen hiihtotavan yhteislähtökilpailussa 48:nneksi ja 10 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa 52:nneksi.