В 1649 году, после начала Кромвелевского завоевания Ирландии, Хью Дав О’Нил был отправлен на юг с 2-тысячным ольстерским войском для защиты Южной Ирландии. Он отличился при в мае 1650 года, нанеся самые тяжелые потери, когда-либо испытанные английской армией нового образца. Затем он был назначен командиром защитников при (1650—1651), отбив первую попытку парламентариев взять город в конце 1650 года. Однако на следующий год Генри Айртон снова осадил город, в конце концов вынудив Хью Дава сдаться, когда население города умирало от голода и чумы, а часть его гарнизона взбунтовалась против него. Сам Генри Айртон умер от болезни. Согласно условиям капитуляции, Хью Дав О’Нил должен был быть казнен за упрямую оборону города, но парламентский генерал не привел приговор в исполнение и вместо этого отправил Хью Дава в тюрьму в Лондонском Тауэре.