Будучи избран гетманом, Самойло добился от польского короля Сигизмунда III Вазы отмены баниции (закона о признании казаков вне закона), что привело к восстановлению казачества как общественного сословия. В 1600 году возглавлял запорожцев в казацко-польском походе в Крымское ханство. В 1601—1602 годах Кошка во главе 4-тысячного казацкого отряда участвовал в польско-шведской войне в Ливонии. В 1601 году его отрядами был захвачен Витебск, множество горожан убито и ограблено.