En 2008, l'équipe ProTour italienne Lampre recrute Simon Špilak et lui fait signer un contrat de deux ans. Pour ses débuts dans l'élite, il prend la douzième place de Paris-Nice, se classant notamment huitième d'étape du mont Serein. En avril, il est cinquième des Trois Jours de La Panne, puis est un équipier précieux pour Alessandro Ballan lors du Tour des Flandres. Il lance le sprint de Ballan qui prend la quatrième place, et termine pour sa part neuvième. Le mois suivant, il dispute son premier grand tour, le Tour d'Italie, dont il prend la . Cinquième du Tour de Slovénie en juin, il participe aux Jeux olympiques en août. Il fait partie de l'équipe de quatre coureurs slovènes qui dispute la course en ligne, qu'il abandonne après une chute . Il représente ensuite la Slovénie au contre-la-montre, dont il prend la .