Sempre in Italia, dopo alcuni 45 giri pubblicati anche in italiano, diviene famoso nel 1964 partecipando al Festival di Sanremo con "Quando vedrai la mia ragazza" (in coppia con Little Tony) e "E se domani" (la nota canzone scritta da Giorgio Calabrese per il testo e da Carlo Alberto Rossi per la musica, che verrà anche incisa da Mina e che Pitney porta al festival in coppia con Fausto Cigliano).