Trotz der Qualifikationsspiele startete Williams mit einer Achtelfinalteilnahme bei der Northern Ireland Trophy in die &lt;a href="Snooker-Saison%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt;. Beim anschließenden Shanghai Masters erreichte er sogar das Viertelfinale, in dem er sich Ronnie O’Sullivan geschlagen geben musste. Nach drei Auftaktniederlagen zog er auch beim UK Championship ins Viertelfinale ein, wo er sich im Decider dem Engländer Ali Carter geschlagen geben musste. Bei der Championship League nahm er insgesamt an vier Gruppen teil, wobei er das Gruppenfinale seiner zweiten Gruppe erreichte und mit 0:3 gegen Joe Perry ausschied, bevor er nach vier Gruppen in Gruppe fünf ausschied. Nach einer Auftaktniederlage bei den Welsh Open erreichte er die Hauptrunde der China Open, ehe er nach einem 10:5-Sieg über Tom Ford in der ersten Hauptrunde der Snookerweltmeisterschaft an Stephen Hendry scheiterte. Auf der Weltrangliste gelang ihm der Wiederaufstieg in die Top 16, er landete am Ende der Saison auf Rang 15.