In de zomer van 1996 verliet hij Anfield voor White Hart Lane en dus Tottenham Hotspur. Met de Spurs bereikte Scales onder leiding van trainer George Graham de finale van de League Cup van 1999, waarin Leicester City met 0-1 werd verslagen. Allan Nielsen scoorde voor Spurs vlak voor blessuretijd, waardoor Spurs de beker in de lucht mocht steken. Tottenham speelde lang met een man minder omdat Justin Edinburgh op het uur werd uitgesloten na een handgemeen met Leicester-middenvelder Robbie Savage. Scales was out met een kuitblessure en moest de finale aan zich voorbij laten gaan. In vier seizoenen speelde hij amper 33 competitiewedstrijden door blessures.