В 1918 году вступил в НСДПГ, где занимал левые позиции. В конце 1920 года перешёл в КПГ, параллельно обучаясь в Гамбургском университете и работая корреспондентом. С 1922 года руководил студенческими группами КПГ. Важную роль Киппенбергер и его «красные сотни» сыграли в организации Гамбургского восстания 1923 года, где пригодились его знания военного дела. После поражения восстания он перешёл на нелегальное положение и бежал в СССР, где обучался в военной школе Коминтерна.