"Royallieu" war für eine angemessene Hofhaltung des Königs nicht nur zu klein, sondern auch zu unsicher, weil es außerhalb der schützenden Stadtmauern lag. Karl V. entschloss sich deshalb dazu, eine neue, größere Residenz in Compiègne zu errichten. Zu diesem Zweck kaufte er 1374 von der Abtei Saint-Corneille ein Grundstück im nordöstlichen Bereich der Stadt und gab den Befehl, nicht nur die Stadtmauern weiter zu verstärken, sondern auch auf dem erworbenen Land einen Neubau zu errichten. Dieser war beim Tod Karls im Jahr 1380 nicht vollständig fertig und stand dort, wo sich auch das heutige Schloss befindet. Es handelte sich um eine Anlage, deren vier unregelmäßig angeordnete Flügel einen Innenhof umschlossen. Die schlichten Bauten nahmen ungefähr jenen Platz ein, der heute durch den "Ehrenhof" belegt wird. 1382 versammelte Karls Sohn Karl VI. dort die Generalstände. 1406 fand in der königlichen Residenz die Hochzeit der Prinzessin Isabella, Witwe des englischen Königs Richard II., und ihres Cousins Karl, dem späteren Herzog von Orléans, statt. Im gleichen Jahr wurde dort auch die Verlobung von Isabellas jüngerem Bruder Johann mit Jakobäa von Bayern gefeiert. Während der Auseinandersetzungen zwischen den Bourguignons und den Armagnacs wurde die Anlage stark beschädigt, aber wieder aufgebaut. Das gleiche Schicksal ereilte sie auch im Hundertjährigen Krieg: Innerhalb von 16 Jahren wurden Stadt und Residenz viermal von englischen Soldaten erobert und genauso oft von französischen Truppen zurückerobert. Ohne Schäden ging dies nicht einher.