Tra il '37 e il '40, Ortona è all'ambasciata italiana a Londra, dove ricopre la carica di ambasciatore Dino Grandi, che gode di grande prestigio nel mondo politico inglese e nella stessa "High Society" della capitale. Neville Chamberlain è primo ministro e molto conta su Mussolini e sulla diplomazia italiana per tenere a freno le prime intemperanze di Hitler che presto porteranno alla guerra con l'invasione della Polonia, ultimo e definitivo atto dopo l'annessione «plebiscitaria» dell'Austria e quella della Cecoslovacchia. Visceralmente anti-mussoliniano è invece Eden, capo del Foreign Office, i cui disaccordi con il Primo Ministro sfoceranno nella sua sostituzione con Lord Halifax. Galeazzo Ciano è il nostro ministro degli Esteri e negli appunti di Ortona trovano conferma due elementi che sono l'avversione che questi aveva nei confronti dei tedeschi e la sua opera per evitare un troppo radicale avvicinamento dell'Italia alle loro posizioni. Ciano è anglofilo e non vede favorevolmente l'Asse Roma-Berlino, ben comprendendo sia la posizione subalterna che ha l'Italia sia le intenzioni a breve termine di Hitler. Sullo sfondo dell'azione diplomatica italiana di quel periodo vi sono le questioni fondamentali della guerra civile spagnola e delle sanzioni. Per la Spagna sembra di capire che a fronte di una posizione ufficiale di non intervento da parte di potenze straniere a favore dell'una o dell'altra parte, l'Inghilterra abbia un atteggiamento molto più blando nei confronti dell'Italia ed anche della Germania, paventando una vittoria comunista in un'area geografica di suo specifico interesse, basti pensare a Gibilterra. Più complessa appare la questione delle sanzioni determinate dal nostro intervento coloniale in Africa, specificatamente in Etiopia, continente dove invece gli inglesi hanno precisi interessi. Illuminante è anche l'atteggiamento di freddezza che vi è, già in quegli anni, tra Italia e Francia.