Od 1940 do 13 stycznia 1942 roku Key dowodził 8. Indyjską Brygadą Piechoty na Malajach. Brygada Keya była pierwszą brytyjską jednostką, która stoczyła walkę z Japończykami po ich wylądowaniu w północnych Malajach w grudniu 1941 roku. Kiedy gen. mjr Murray-Lyon został odwołany ze stanowiska dowódcy indyjskiej 11. Dywizji Piechoty Key zastąpił brygadiera Parisa na stanowisku dowódcy dywizji. Okazał on się być zdolnym dowódcą, jednak sytuacja na Malajach była krytyczna i z tego powodu British Army pod dowództwem Percivala skapitulowała w Singapurze 15 lutego 1942 roku wobec o wiele mniejszych sił japońskich.