日本丸級貨客船3隻は1898年（明治31年）11月から1899年（明治32年）1月にかけて相次いで日本に回航され、第1船の日本丸は明治31年12月15日に香港を出帆し、履門、上海、長崎、神戸、横浜およびホノルルを経由し、明治32年1月14日にサンフランシスコに到着、サンフランシスコ航路の第一歩を記した。第2船の亜米利加丸は明治32年1月15日、第3船の香港丸は2月8日に、いずれも香港から処女航海の途に就いた。もっとも、初期の経営はノウハウが未成熟だった事もあってパシフィック・メイル社に全面委託していたが、それがために日本人船客の不興を買うこともしばしばであった。一例としては、アメリカ向け航海での食堂メニューが「ホームワード」とされ、日本および香港向け航海でのメニューが「アウトワード」とされていた。また、サンフランシスコ航路に関わる当時の情勢として、ハワイ併合とそれに伴う移民や貨物の輸送制限がホノルルとサンフランシスコ間の航海で適用されたが、これらの負の要素にもかかわらず業績は上向きに推移した。当時、サンフランシスコ航路を利用した船客の中には、孫文や野口英世といった顔も見られた。