Shepherd plaatste zich wel via het kwalificatietoernooi voor de Ladbrokes World Darts Championship 2008. Daar bereikte hij verrassend de finale door achtereenvolgens te winnen van Terry Jenkins, Mick McGowan, Barrie Bates, Peter Manley en in de halve finale Wayne Mardle. In deze rondes kreeg hij 13 matchdarts tegen. Jenkins miste er 7, McGowan 4 en Manley 2. De finale verloor hij met 7-2 van John Part. Hij kreeg voor zijn finaleplaats een cheque van £50.000 en steeg in de Order of Merit van plaats 140 naar plaats 22. In 2008 nam Shepherd deel aan de Grand Slam of Darts maar hij verloor zijn drie wedstrijden in de groepsfase, tegen Raymond van Barneveld, Gary Mawson en Robert Thornton. In de PDC World Darts Championship 2009 werd hij in de eerste ronde door Jan van der Rassel uitgeschakeld. In augustus 2009 behaalde hij de kwart finale van de US Open voor de eerste maal, in november 2009 won hij 2 van de 3 games in de groepsfase van de Grand Slam of Darts 2009 maar werd in de tweede ronde door Kevin Painter uitgeschakeld.