Von der Burg Ludwigstein führt der Weg – das Soodener Bergland verlassend und dabei die Werra überquerend – nach Werleshausen, wo der Werratal-Radweg kreuzt. Jenseits des Flusstals verläuft er – vom nordhessischen Geo-Naturpark Frau-Holle-Land in den westthüringischen Naturpark Eichsfeld-Hainich-Werratal wechselnd und die ehemalige Innerdeutsche Grenze kreuzend – steil bergauf zur direkt oberhalb des Bornhagener Ortsteils Rimbach gelegenen Burgruine Hanstein, wobei er das Obere Eichsfeld im Landkreis Eichsfeld erreicht. Anschließend führt er mit einem Abschnitt des Werra-Burgen-Steigs südostwärts auf dem Höhenzug Höheberg direkt vorbei an der Teufelskanzel mit Blick von dort unter anderem auf eine hufeisenförmige Werraschleife. Etwas später verläuft er ostwärts nach Vatterode an der Walse und nach Mackenrode, wo er nach Nordosten abknickt und nach Durchqueren von Fürstenhagen östlich den Lengenberg passiert. Durch das Dorf Lutter an der Lutter erreicht der "Herkulesweg" – den Iberg im Heiligenstädter Stadtwald passierend – die an der Leine gelegene Kernstadt von Heilbad Heiligenstadt.