ב&lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202018/2019%20%D7%91%D7%9C%D7%99%D7%92%D7%AA%20%D7%94%D7%90%D7%9C%D7%95%D7%A4%D7%95%D7%AA"&gt;עונת 2018/2019&lt;/a&gt; זכה בליגת האלופות עם ליברפול וזכה להניף את הגביע בתור הקפטן, הנדרסון היה לקפטן האנגלי הראשון מאז ג'ון טרי 2012 שזוכה להניף את גביע ליגת האלופות. באותה שנה גם הניף את גביע הסופר קאפ האירופי לאחר ניצחון קבוצתו על צ'לסי וגם את גביע העולם למועדונים בו ניצחה קבוצתו את פלמנגו הברזילאית. בסיום &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202019/2020%20%D7%91%D7%A4%D7%A8%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%A8%20%D7%9C%D7%99%D7%92"&gt;עונת 2019/2020&lt;/a&gt;, הניף גם את צלחת האליפות לאחר שזכה בה עם הקבוצה. הנדרסון גם זכה בסיום עונה זו בתואר כדורגלן השנה בליגה האנגלית (התאחדות עיתונאי הכדורגל) לעונת 2019/2020. הוא גם זכה בפרס שחקן העונה של ליברפול.