その後、エステルは『The 18th Day』収録曲「Hey Girl」に参加していたジョン・レジェンドに音楽面でのサポートを受け、ジョンが立ち上げたレーベル"ホームスクール・レコード"の第1弾アーティストとして契約。また、ジョンをエグゼクティヴ・プロデューサーに迎え、アルバムの製作を開始した。2008年にはウィル・アイ・アム、ワイクリフ・ジョン、マーク・ロンソン、スウィズ・ビーツ、ジャック・スプラッシュといった面々を迎えて製作したアルバム『シャイン』を完成させた。アルバムからのセカンド・シングル「アメリカン・ボーイ」は客演にカニエ・ウエストを迎えた楽曲で、この楽曲はUKシングル・チャートで5週連続1位、アメリカ合衆国の総合シングルチャートであるBillboard Hot 100でもロング・ヒットし、最高位9位を記録した。この楽曲では、グラミー賞での最優秀歌曲賞を始め、様々な音楽賞で受賞・ノミネートされた。