Za kreację doktora Rossa Jenningsa w komedii fantastycznonaukowej "Arachnofobia" (1990) odebrał nagrodę Saturna jako najlepszy aktor. Jego występ jako Harry Dunne w duecie z Jimem Carreyem w komedii "Głupi i głupszy" ("Dumb &amp; Dumber", 1994) był nominowany do nagrody MTV Movie i Teen Choice Awards dla najlepszego duetu ekranowego. Jako Bill Johnson w komediodramacie Gary’ego Rossa "Miasteczko Pleasantville" ("Pleasantville", 1998) zdobył nominację do Nagrody Satelity w kategorii „Najlepszy aktor drugoplanowy w filmie komediowym lub musicalu”. Kolejną nominację do Złotego Globu dostał za rolę intelektualnego snoba, który uważa siebie za wielkiego pisarza w komediodramacie "Walka żywiołów" ("The Squid and the Whale", 2005). Rola Lewisa w dramacie kryminalnym "Świadek bez pamięci" ("The Lookout", 2007) przyniosła mu nominację do Nagrody Satelity w kategorii „Najlepszy aktor dramatyczny w dramacie”. Był ponownie nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora w serialu dramatycznym i dwukrotnie do Nagrody Satelity w kategorii „Najlepszy aktor dramatyczny w dramacie” jako Will McAvoy w serialu HBO "Newsroom" (2012–2014). Jako John O’Neill w miniserialu platformy internetowej Hulu "The Looming Tower" (2018) zdobył nominację do Nagrody Satelity w kategorii „Najlepszy aktor w miniserialu i serialu limitowanym lub w filmie telewizyjnym”. Był nominowany do Złotego Globu w kategorii „Najlepszy aktor w serialu limitowanym, serialu antologicznym lub filmie telewizyjnym” za rolę Jamesa Comeya w telewizyjnym dramacie politycznym Showtime "The Comey Rule" (2020).