Wright frequentava aulas de segundo grau em Madison mas não há evidências que tenha terminado o curso. Foi admitido à Universidade do Wisconsin-Madison como estudante especial em 1886. Lá juntou-se à fraternidade Phi Delta Theta, frequentou as aulas de meio período durante dois semestres e trabalhou como estagiário em engenharia civil. Em 1887, Wright deixou a escola sem que se tivesse graduado, a despeito de ter recebido da universidade um Doutorado honorário em Artes em 1955. Mudou-se então para Chicago, que ainda estava sendo reconstruída do Grande incêndio de Chicago, em 1871, e juntou-se ao escritório de arquitetura de Joseph Lyman Silsbee. Dentro de um ano, deixaria Silsbee para trabalhar na empresa de Adler &amp; Sullivan como aprendiz de Louis Sullivan.