Il Castello di Ainay-le-Vieil è costruito su un preesistente sito un tempo occupato dai gallo-romani. Il castello è menzionato nel Cartulario di Champagne alla fine del XI secolo, secondo il quale, la famiglia dei Borbone, già possidente del Ducato di Borbone, ne fu la prima proprietaria. Il castello passa poi alla potente famiglia di Barres. Durante la Guerra dei Cent'anni, è l'unico castello della regione a rimanere francese dopo la sconfitta di Poitiers nel 1356. Alla fine delle guerre franco-britanniche, però, il castello perse l'interesse militare acquisito durante la guerra.