Con el grado de teniente general durante la guerra anglo-bóer, Warren comandó la 5ª División de la Fuerza Sudafricana. Su derrota en Spion Kop desató una fuerte controversia sobre sus habilidades militares, pero en la posterior ofensiva en Natal tuvo éxito al lograr cruzar el río Tugela y capturar la posición de Pieters Hill, estratégica ubicación que posibilitó la posterior liberación de la asediada ciudad británica de Ladysmith. Al finalizar la guerra, Warren ocupó importantes cargos administrativos en la Colonia de El Cabo.