À sa sortie du lycée Westinghouse à Chicago, l'arrière de 1 mètre 90 rejoint l'université Bradley, où il termine meilleur marqueur de NCAA avec 36,3 points par match en 1988, année durant laquelle il reçoit le USBWA men's player of the year award et le Trophée Adolph Rupp. Il fut sélectionné par les Clippers de Los Angeles au premier tour de la draft 1988, mais ses droits furent immédiatement transférés aux 76ers de Philadelphie contre les droits de Charles Smith. Hawkins est nommé dans la NBA All-Rookie First Team en 1989. En 1991, il inscrit 22,1 points de moyenne et participe au All-Star Game. Hawkins était réputé pour ses capacités au tir à longue distance et ses qualités défensives. Chez les 76ers, "Hawk" était la deuxième option offensive derrière Charles Barkley.