Сразу после смерти Всеволода Ярославича Владимир и его брат Ростислав вместе со Святополком Изяславичем в мае 1093 года потерпели тяжёлое поражение у Треполя, на реке Стугне, от половцев. Во время бегства через реку Ростислав Всеволодович утонул. Пытаясь спасти его, Владимир едва не утонул сам. После нового поражения Святополка у Желани Владимир вместе со Святополком бился с половцами ещё раз — у Халепа. Итог сражения неизвестен, но после него был заключён мир, скреплённый женитьбой Святополка на дочери хана Тугоркана.