İtalya'nın günümüze dek yarışmayı iki kez kazanmıştır. ilki, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da yapılan 1964 Eurovision Şarkı Yarışması'na Gigliola Cinquetti'nin seslendirdiği "Non ho l'età" adlı şarkıyla ülkesine ilk defa birinciliği kazandırmıştır. ikincisi ise, Yugoslavya'da yapılan 1990 Eurovision Şarkı Yarışması'na Toto Cutugno'nun seslendirmiş olduğu "" adlı şarkı ile kazanmıştır.