ב-1941 פיקח וילסון על מבצע פלישת כוחות חבר העמים הבריטי המתוגברים בכוחות חיל הספר העבר ירדני וכן בכוחות צרפת החופשית ואף באנשי הפלמ"ח, אל סוריה ולבנון שהיו תחת שלטון צרפת של וישי. המבצע נועד למנוע מן הגרמנים, שנהנו משיתוף הפעולה של אנשי צרפת של וישי מלהשתמש בסוריה ובלבנון כקרש קפיצה לכיבוש ארץ ישראל ולאחריה תעלת סואץ. המערכה הסתיימה בניצחון לאחר קרבות עזים. ב-14 ביולי 1941 חתם וילסון בעכו על הסכם כניעת כוחות צרפת של וישי, לצד נציג וישי, הגנרל ז'וזף דה ורדיליאק. וילסון קודם לדרגת גנרל מלא, והוענק לו תואר אביר האימפריה הבריטית. בדצמבר 1941 פיקד וילסון על הארמייה התשיעית הבריטית, שהייתה מוצבת בסוריה ובארץ ישראל. בקיץ 1942, כאשר הייתה סכנה כי גרמניה תפלוש לאיראן מונה וילסון למפקד הפיקוד החדש של עיראק ואיראן, שכלל את הארמייה העשירית של צבא בריטניה. עיראק הייתה תחת שלטון צבאי בריטי לאחר כישלון מרד רשיד עאלי אל-כילאני ואילו איראן נכבשה על ידי כוחות בריטים וסובייטים באוגוסט 1941 לאחר שהשאח גילה נטיות פרו נאציות, ואיפשר לסוכנים גרמנים לפעול בארצו באופן חופשי.