Fin 2019, l'équipe Wiggins s'arrête, mais il décide de ne pas rejoindre une équipe World Tour malgré les nombreuses offres qui lui ont été faites, voulant s'épanouir et continuer à prendre part à plusieurs disciplines. TP Racing est renommé Trinity Racing pour la saison de cyclo-cross 2019-2020, Pidcock se préparant pour la première fois à une saison complète avec les élites. Il termine à quatre reprises dans le dix premiers d'une manche de Coupe du monde, avant de décrocher la médaille d'argent aux championnats du monde derrière Mathieu Van der Poel et de conserver son titre national. En février 2020, il est annoncé qu'il roulera également pour Trinity Racing sur la route. Après l'interruption de la saison en raison de la pandémie de Covid-19, il fait son retour à la compétition en août, en courant des épreuves de VTT en France. Sur route, il se classe quatrième du championnat d'Europe du contre-la-montre espoirs, avant de dominer le Giro Ciclistico d'Italia, où il gagne trois étapes et le général. Lors des mondiaux de VTT, il décroche les titres en cross-country à assistance électrique et sur le cross-country espoirs.