Lors de la crise de succession de 1580, des combats eurent lieu ici entre les partisans d'Antoine de Portugal et de Philippe II d'Espagne, culminant le 26 juillet 1582 dans la bataille navale de Vila Franca, le long du littoral sud de l'île, remportée par les seconds. Après la bataille, Álvaro de Bazán, marquis de Santa Cruz de Mudela, débarqua à Vila Franca do Campo, où il établit son quartier général et fit pendre près de 800 prisonniers français et portugais ; ce fut le plus cruel des massacres que n'aient jamais connus les Açores.