Dopo l'esordio in Coppa dei Campioni con l'eliminazione al primo turno contro il , 2-0 per le "merengues" in Spagna e 1-1 nel ritorno al San Paolo, il campionato 1987-1988, anche grazie all'innesto del centravanti brasiliano Careca acquistato dal San Paolo, iniziò con cinque vittorie nelle prime cinque gare. Al termine del girone d'andata i partenopei erano primi in classifica con uno "score" di undici vittorie, tre pareggi e una sconfitta; il Napoli ottenne in seguito altre sette vittorie consecutive. Poi, nelle ultime cinque giornate, il Napoli conquistò un solo punto, perdendo quattro gare di fila, tra le quali lo scontro diretto con il Milan (2-3 al San Paolo) che segnò il sorpasso rossonero sugli azzurri e la conquista da parte del "Diavolo" del primo scudetto dell'era-Berlusconi.