Ο Θεόδωρος αποφάσισε να κάνει την τελική του επίθεση στην Κωνσταντινούπολη (1230) αλλά για άγνωστο λόγο έκανε στροφή στα βόρεια για την Βουλγαρία προκειμένου να αντιμετωπίσει απ'ευθείας τον ίδιο τον Ιβάν Ασέν Β΄. Ακολούθησε η Μάχη της Κλοκοτνίτσας στην οποία οι Ηπειρώτες γνώρισαν μεγάλη συντριβή από τους Βούλγαρους, ο ίδιος ο Θεόδωρος συνελήφθη αιχμάλωτος του Ιβάν Ασέν Β΄ και αργότερα τυφλώθηκε.