Bailey on osallistunut Torinon 2006, Vancouverin 2010, Sotšin 2014 ja Pyeongchangin 2018 talviolympialaisiin sekä yksitoista kertaa ampumahiihdon maailmanmestaruuskilpailuihin. Sotšin olympialaisissa hän oli normaalimatkalla kahdeksas ja Pyeongchangissa miesten viestissä kuudes. MM-kilpailuissa hän sijoittui kuudenneksi viestissä Hanty-Mansijskissa 2011, 13:nneksi takaa-ajokilpailussa ja yhteislähdössä Nové Městossa 2013 sekä yhteislähdössä Kontiolahdella 2015. Oslossa 2016 hän sijoittui yhteislähtökilpailussa kymmenenneksi ja normaalimatkalla 15:nneksi. Hochfilzenin MM-kilpailuissa 2017 hän voitti nolla-ammunnalla normaalimatkan maailmanmestaruuden 3,3 sekunnin erolla Ondřej Moraveciin. Lisäksi hän oli pikakilpailussa neljäs sekä takaa-ajossa ja yhteislähdössä kuudes.