Симон је био син Симона Монфорта, вође крсташа у Катарском крсташком рату. Као млађи син је привлачио мало пажње у својој младости. Тачан датум његовог рођења није познат. Први пут његово име забележено је 1217. године. Пратио је свога оца у Катарском крсташком рату те је био присутан приликом опсаде Тулуза када му је отац погинуо ударивши главом у камен.. Поред Амалрика, Симон старији је имао још једног сина који је погинуо у опсади Кастелнодарија 1220. године. Као младић је Монфорт вероватно учествовао у Катарском крсташком рату. Након губитка Нормандије, Јован без Земље доделио је старијем Симону Лестер. Он је успео да стекне бројне територије, али је 1218. године погинуо приликом опсаде Тулуза, а његов старији син Амалрик није успео да одржи новоосвојене области. Када је одбијен у покушају да поврати Лестер, Амалрик га је доделио своме млађем брату у замену за територије у Француској. Симон је у Енглеску стигао 1229. године. Није знао енглески језик, али је стекао симпатије краља Хенрија који је волео странце који говоре француским језиком на коме су, у том периоду, вођени судски процеси у Енглеској. Тек 1239. године Симон је и званично понео титулу ерла Лестера. Као господар Лестера, Монфорт је протерао малу јеврејску заједницу која га је настањивала (1231). Монфорт је постао љубимац краља Хенрија који му је 1236. године издао повељу као ерлу Лестера иако Симон званично још увек није носио ту титулу