Přestože měl Weston úspěchy ve svém oboru, jeho osobní život byl velmi složitý. Flóra se téměř celé jejich manželství dokázala o děti starat díky dědictví po rodičích. Nicméně krach na newyorské burze v roce 1929 ji připravil o většinu úspor a Weston cítil zvýšený tlak na to, aby jí a jejich synům víc pomáhal. Toto období popsal jako „nejtěžší ekonomické období svého života“.