Tschekaljowa gab am 21. Januar 2006 beim Skiathlon in Oberstdorf ihr Debüt im Weltcup und lief dort als 19. auf Anhieb in die Punkteränge. In der folgenden Saison nahm sie in Sapporo erstmals an einer Nordischen Skiweltmeisterschaft teil, wo ihre beste Platzierung ein 16. Rang über 10 Kilometer Freistil war. Auch bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2011 in Oslo gehörte sie zum russischen Kader und erreichte als bestes Ergebnis Rang sechs mit der Staffel. Im selben Winter bestritt sie ihre bis dahin beste Weltcupsaison, die sie als 16. im Gesamt- und 14. im Distanzweltcup beendete.