Seine Schulausbildung schloss James Roosevelt 1926 ab. Im Anschluss besuchte er die Harvard University und promovierte 1930. Seine militärische Laufbahn begann am 13. November 1936, als Roosevelt der Reserve des US. Marine Corps beitrat. Er bekleidete damals den Rang eines Lieutenant Colonel. Am 7. November 1940 trat James Roosevelt in den aktiven Dienst ein. Er kommandierte das 2. Bataillon, 10. Marines der 2. US-Marineinfanteriedivision. Im Zweiten Weltkrieg befehligte er das 2. Bataillon der Marine Raiders, einer Spezialeinheit des Marine Corps. Die Einheit nahm an den Kämpfen um die Gilbert-Inseln im August 1942 teil. James Roosevelt bekam nach der Schlacht für seine Tapferkeit das Navy Cross verliehen. Die Beförderung zum Colonel erfolgte im April 1944. Im weiteren Verlauf des Pazifikkrieges nahm er noch an der Schlacht um Okinawa teil. Neben dem Navy Cross wurde ihm noch der Silver Star verliehen. Im Oktober 1945 versetzte ihn das Marine Corps nach fünf Dienstjahren zur Reserve. 1959 wurde James Roosevelt zum Brigadier General der Reserve befördert.