Mehrmals wurde die Hafenstadt während der Byzantinisch-Bulgarischen Kriege als Aufmarschgebiet der Byzantiner gegen die Bulgaren genutzt, die nach der Schlacht von Anchialos 708 das thrakische Hinterland von Sosopolis kontrollierten. 812 wurde Sosopolis wahrscheinlich vom bulgarischen Herrscher Krum erobert und zum ersten Mal in das Bulgarische Reich eingegliedert, woraufhin sich die ersten Bulgaren und Slawen in der Stadt niederließen. Weiter stationierte Krum Teil seiner Streitkräfte in Sosopolis und dem nahgelegenen Ranuli. Nach dem Frieden von 815 wurde Sosopolis erneut byzantinisch und ein Teil der zuvor geflüchteten byzantinischen Bevölkerung kehrte zurück. 917 änderte sich der Grenzverlauf zwischen dem Bulgarischen Reich und dem Byzantinischen Reich abermals, als Simeon I. (894–927) alle byzantinischen Küstenstädte vom Donaudelta bis Midea, darunter Sosopolis, eroberte. 967 eroberte Nikephoros II. die Stadt für das Byzantinische Reich zurück. Sosopolis wurde im Mittelalter immer wieder als Verbannungsort für hohe byzantinische Würdenträger genutzt. So wurden beispielsweise 1083 Bischof Leon von Chalkedon strafweise nach Sosopolis verbannt und 1107 der Verschwörer Ioannes Solomon, der eine Rebellion gegen Kaiser Alexios I. anzettelte, in Sosopolis inhaftiert.