В листопаді 2013 року був представлений головним тренером добре відомої йому по виступам на футбольному полі «Сампдорії». Контракт з тренером було укладено до кінця сезону з можливим подовженням, обов'язковою умовою якого було збереження прописки клубу в елітному дивізіоні італійського футболу. З цим завданням Михайлович добре впорався (12 місце в сезоні 2013—2014), тож його контракт з клубом було подовжено ще на один сезон. Наступного сезону очолювана Михайловичем генуезька команда продовжила прогресувати і завершила його на сьомому місці турнірної таблиці, отримавши право виступів у Лізі Європи.