Dopo aver vinto il talent show "TV Quest" nel 1958, negli anni 60 Diana Trask è stata cantante regolare per programmi statunitensi come "Don McNeill's Breakfast Club" e "Sing Along with Mitch". Nello stesso periodo ha firmato un contratto discografico con la Columbia Records, avviando una carriera musicale country durata circa tre decenni: ha accumulato tre ingressi nella Kent Music Report, diciotto nella Hot Country Songs e ha piazzato cinque album nella classifica statunitense dedicata al genere country. Ai Grammy Awards 1969 ha ricevuto una candidatura grazie al singolo "I Fall to Pieces". Ad inizio anni 80 si è ritirata dall'industria musicale per prendersi cura del marito Thom Ewen, che era stato colpito da un ictus, vivendo dapprima ai Caraibi e poi a Woodbine fino al 2009, anno della morte di Ewen.