Durante la Primera Guerra Mundial, Robertson sirvió con el 10.º Regimiento de caballería ligera en la campaña de Gallipoli, incluyendo la desastrosa batalla del Nek, donde gran parte de su regimiento fue aniquilado. Más tarde participó en el la Campaña del Sinaí y Palestina, donde capturó un general del ejército turco, y fue galardonado con la Orden del Servicio Distinguido.