Sertab Erener, dördüncü stüdyo albümüne kendi adını verdi ve 1999'da satışa sundu. Aysel Gürel, albümdeki yedi şarkının söz yazarlığını üstlenerek albümde en çok adı geçen söz yazarı oldu. Erener, aynı yıl Porto Rikolu şarkıcı Ricky Martin ile "Private Emotion" şarkısında düet yaptı. Bu düet, Martin'in beşinci stüdyo albümünün çeşitli sürümlerinde yer aldı. 2001'e gelindiğinde, beşinci Sertab Erener stüdyo albümü "Turuncu" dinleyiciyle buluştu. Albüme, Sezen Aksu ve Aysel Gürel'in yanı sıra Şehrazat da katkıda bulundu, "Bahçede" ve "Yağmurdan Sonra Gelen Toprağın Kokusu" şarkılarını yazıp besteledi. MFÖ üyelerinden Fuat Güner ve Mazhar Alanson ise, "Seni Sevmeye Hüküm Giydim" şarkısının ortaya çıkmasında görev aldı. Erener, 2002'de Barış Manço'yu anmak için oluşturulan "Yüreğimdeki Barış Şarkıları" albümü için "Dağlar Dağlar" şarkısını seslendirdi. Bir sonraki yıl düzenlenen 48. Eurovision Şarkı Yarışması'nda Türkiye'yi Demir Demirkan tarafından yazılan "Everyway That I Can" şarkısıyla temsil etti ve 167 puan toplayarak birinci oldu. "Everyway That I Can", birçok Avrupa ülkesinde listelere girdi, İsveç ile Yunanistan'da bir numaraya yerleşti; ayrıca Yunanistan'da platin sertifikayla ödüllendirildi. Şarkıcı, 2004'te ilk İngilizce stüdyo albümü "No Boundaries"i satışa sundu. Bir sonraki yıl ise yedinci stüdyo albümü "Aşk Ölmez"i piyasaya sürdü. 160.000 satan albümdeki yedi şarkının sözlerini tek başına yazdı.