Nas décadas seguintes à Guerra de Sucessão Bretã (1341-64), a facção derrotada liderada por Olivier de Blois, conde de Penthièvre, continuou a conspirar contra os duques da Casa de Montfort. A facção de Blois, que se recusou a renunciar à sua pretensão de governar o Ducado da Bretanha, havia prendido o duque João VI por uma violação ao Tratado de Guérande (1365). Gilles, de 16 anos, ficou do lado da Casa de Montfort. Ele conseguiu garantir a libertação do duque e foi recompensado com generosas doações de terras, que foram convertidas em doações em dinheiro.