Bailey alitti 100 metrillä kymmenen sekuntia ensimmäisen kerran 24. toukokuuta 2009 juostuaan Belémissä Brasiliassa ajan 9,99 s. Hän oli ensimmäinen Etelä-Amerikan maaperällä kymmenen sekuntia alittanut pikajuoksija. Berliinin MM-kilpailuissa 2009 hän sijoittui 100 metrillä neljänneksi ajalla 9,93 s. Dohan sisäratojen MM-kisoissa 2010 hän voitti 60 metrillä MM-pronssia ajalla 6,57. Saman vuoden Splitin maanosien cupissa hän sijoittui 100 metrillä toiseksi. Hän sai samalla matkalla hopeaa Keski-Amerikan ja Karibian mestaruuskilpailuissa Mayagüezissa 2011 ajalla 10,11. Daegun MM-kisoissa 2011 hän oli 100 metrin viides ajalla 10,26. Lontoon olympialaisissa 2012 hän karsiutui 100 metrin välierissä.