En 1959, Fidel Castro sollicite le président vénézuélien Rómulo Betancourt pour obtenir son appui et l'obtention de pétrole. À la suite du refus ce celui-ci Cuba arme les groupes d’extrême gauche qui combattent Romulo Betancourt pour le renverser. Après l'implosion de l'URSS, Cuba renoue avec le Venezuela. Ainsi en 1992, Fidel Castro apporte son soutien au président Carlos Andrés Pérez et condamne le coup d'État manqué du lieutenant colonel Hugo Chávez. Ce dernier est emprisonné puis libéré deux plus tard.