Stuarts evne til å lede ble snart anerkjent. Han var veteran fra prionérkonfliktene med indianere og førkrigstidens voldeligheter i Bleeding Kansas. Han ble såret den 29. juli 1857 mens han kjempet ved Solomon-elva i Kansas mot cheyennene. Sumner beordret et angrep med trukne sabler mot en bølge av indianerpiler. Stuart og tre andre løytnanter spredte krigerne og jaget etter en av dem som Stuart såret i låret med pistolen sin. Cheyennen snudde seg og skjøt mot Stuart med en gammeldags pistol og traff ham i brystet med en kule som ikke gjorde mer skade enn å gjennombore huden. Stuart returnerte i september til Fort Leavenworth og ble gjenforent med sin kone. 14. november 1857 fødte Flora en datter som også fikk navnet Flora. Familien flyttet tidlig i 1858 til Fort Riley hvor de ble værende i tre år.