Nascido em San Cristóbal, numa família de classe média-baixa descendente de espanhóis, Trujilho recebeu uma boa educação e, em 1918, dois anos depois da invasão dos Estados Unidos da República Dominicana, se juntou ao novo exército do país. Impressionando seus oficiais, ele foi sendo promovido com rapidez anormal, chegando ao posto de general em apenas nove anos.