1915年の第一次世界大戦時には帝国政府に軍医として招集され、野戦病院で負傷兵治療にあたりながら次兄と密かに連絡を取っていた。1916年、アントニア・イヴァノワと結婚するが子供はなく、後妻・アレクサンドラとの間に娘（1922年 - 2011年）を儲ける（さらにドミトリーは愛人Erdokia MIkhailorna Chervyakova（1893年 - 1977年）との間に非嫡出子の男子ビクターを儲けている。ビクターとオリガの異母兄妹を筆頭としてドミトリーの子孫はウリヤノフ家唯一の子孫であり、ウラジーミルをはじめとするドミトリーの兄弟姉妹には実子が無かったため（ただし、長姉・アンナとその夫・マルクには養子のゲオルギーがいる）、彼の子孫は次兄・ウラジーミルとの血縁関係を現在に繋いでいる唯一の系統である。また、父・イリヤの子孫としても続いている）。そして遂に二月革命と十月革命が勃発して帝政が倒され、ウラジーミル率いるボリシェヴィキ派が主導権を握るとクリミア半島に派遣され、第二次クリミア地方政府を打倒してクリミア・ソビエト社会主義共和国人民委員会議議長として黒海沿岸部を掌握した。ロシア内戦ではクリミア・ソヴィエトが占領されてクリミア白軍が編成、その後も、南クリミア義勇軍、クリミア自治ソビエト社会主義共和国など同地の支配権は次々と変遷した。