Namanya menjadi buruk pada tahun 2005, ketika ia harus bermain di sebuah pertandingan sembari menjalankan hukuman dari pengadilan. Ia tampil sembari mengenakan penanda elektronik, karena tengah menjalani hukuman akibat mengemudi ketika mabuk. Seiring dengan degradasi yang dialami Birmingham pada tahun 2006, Pennant bergabung ke Liverpool dengan biaya transfer£6,7 juta. Ia berhasil menjuarai Community Shield tahun 2006 dan juga memainkan peran penting dalam perjalanan Liverpool di Final Liga Champions tahun 2007, saat Liverpool takluk dari Milan dengan skor 2-1.