Позже, Олдкасл представлял Херефордшир как «рыцарь графства» (депутат) в парламенте 1404 года, позже выступал в качестве мирового судьи и был верховным шерифом Херефордшира в 1406—1407 годах. Водил тесную дружбу с принцем Монмутским, будущим королём Англии Генрихом V, некогда организовывал для того соревнования по борьбе. Сражался плечом к плечу с принцем Генрихом, ходил вместе с ним в походы в бунтовавший десять лет Северный Уэльс. В 1411 году сопутствовал молодому Генриху в успешной кампании во Францию по оказанию помощи бургиньонам во время Войны арманьяков и бургиньонов.