In 1989 haalde Williams een technische stunt uit, door "There's a tear in my beer" op te nemen en te vermengen met een oude opname van zijn vader. In de begeleidende videoclip deed hij hetzelfde door als het ware vanuit zijn woonkamer in een oud televisieoptreden van zijn vader te stappen. Tijdens de uitreiking van de 32e Grammy Awards werden zowel hij als zijn vader onderscheiden voor beste vocale samenwerking. Daarbij riepen zowel de Country Music Association als de Academy of Country Music zijn videoclip uit tot beste muziekvideo van het jaar.