Η περιοχή ανακαλύφθηκε από τον Χριστόφορο Κολόμβο το 1492 και αποικήθηκε κατά τους επόμενους αιώνες ως τμήμα της Ισπανικής Αποικιακής Αυτοκρατορίας. Στο τέλος του 19ου αιώνα μια σειρά από εξεγέρσεις, στις οποίες ενεπλάκησαν και οι Ηνωμένες Πολιτείες έληξαν με την ανακήρυξη της ανεξαρτησίας της περιοχής το 1898. Μετά από πολιτικές περιπέτειες, το 1959, επικρατεί η Κουβανική Επανάσταση, όπου ο Φιδέλ Κάστρο επικεφαλής ανταρτών ανατρέπει την φιλοαμερικανική δικτατορία του Φουλχένσιο Μπατίστα. Το γεγονός αυτό θεωρείται σταθμός στην ιστορία της Λατινικής Αμερικής, ενώ από το 1962 οι Ηνωμένες Πολιτείες διατηρούν οικονομικό και εμπορικό εμπάργκο κατά της Κούβας.