במהלך עונת סבל צ'ך ממספר פציעות, שגרמו לו להחמיץ 22 משחקים בכל המסגרות. אף על פי כן, בסיום העונה הוא עזר לצ'לסי להעפיל לראשונה בתולדותיה לגמר ליגת האלופות, תחת הדרכתו של המאמן הישראלי אברהם גרנט, בגמר עצר צ'ך פנדל לכריסטיאנו רונאלדו בדו-קרב בעיטות עונשין ובכל זאת מנצ'סטר יונייטד ניצחה וזכתה בגביע. הוא זכה בפעם השלישית בקריירה בתואר שוער העונה בטורניר. ב-2009 הוא זכה עם צ'לסי בפעם השנייה בגביע ה-FA. בעונת סייע צ'ך לצ'לסי לזכות באליפות השלישית שלו במדיה, וקיבל בפעם השנייה את פרס "כפפת הזהב". לימים, הפך לשיאן הזכיות בתואר עם 4 זכיות והיחיד שזכה בתואר שבתי קבוצות שונות, צ'לסי וארסנל.