31 mars 2005 drabbades Young av aneurysm i hjärnan, vilket krävde ett kirurgiskt ingrepp. Detta hindrade honom dock inte från att arbeta och albumet "Prairie Wind", vilket påbörjats före ingreppet, utkom i september samma år. Året därpå spelade han in "Living With War", ett kontroversiellt protestalbum mot kriget i Irak och president George W. Bush. Albumet följdes av en turné med Crosby, Stills, Nash &amp; Young kallad "Freedom of Speech Tour", där förutom "Living With War" i sin helhet även klassiska Young- och CSNY-låtar som "Ohio" och "Rockin' in the Free World" spelades.