Cobb graduierte 1841 an der University of Georgia und von 1849 bis 1857 war er Berichterstatter des Obersten Gerichtshofs (Supreme Court) des Staates Georgia. Bei Ausbruch des Bürgerkriegs war er Delegierter von Georgia im provisorischen Kongress der Konföderierten und Vorsitzender des Komitees für Militärangelegenheiten. Anschließend ging er als Colonel zur kämpfenden Truppe, kämpfte vom 25. Juni bis zum 1. Juli 1862 in der Sieben-Tage-Schlacht in Virginia und am 30. August 1862 bei der Zweiten Schlacht am Bull Run, Manassas, Virginia.