Il 2 febbraio 1997, l'allenatore del Verona Luigi Cagni lo fa esordire in Serie A, diciannovenne, in -Verona (6-1); Italiano chiude la prima annata al Verona con 4 presenze. I gialloblù terminano la stagione al penultimo posto e retrocedono in Serie B, categoria in cui ottiene 12 presenze e 1 gol nella stagione 1997-1998; nel 1998-1999 è titolare nella formazione allenata da Cesare Prandelli, che vincerà il campionato cadetto, contribuendo contestualmente alla promozione con 4 realizzazioni e vari assist.