Il 26 febbraio 2019 si separa dal Celtic a stagione in corso per accordarsi con il Leicester City, tornando in Premier League dopo più di tre anni. Al primo anno arriva quinto in campionato (perdendo la qualificazione alla Champions all'ultima giornata nello scontro diretto contro il ), in semifinale di Coppa di Lega e ai quarti di FA Cup. L’anno seguente vince quest’ultima competizione battendo il in finale per 0-1 (prima volta in assoluto per il club e primo trofeo conquistato da lui in Inghilterra diventando il primo a vincere la coppa inglese e quella scozzese dai tempi di Alex Ferguson) mentre dall’Europa League viene eliminato ai sedicesimi dallo e in League Cup esce già al terzo turno. In campionato invece subisce un calo nelle ultime settimane scivolando dal terzo al quinto posto mancando la qualificazione alla Champions per un solo punto perdendo all'ultima giornata contro il per 2-3. Inizia la stagione seguente vincendo il 7 agosto 2021 la Supercoppa contro il per 1-0.