2005 oli huomattava vuosi Gyllenhaalille, joka esitti pääosaa kriitikkojen kehumissa elokuvissa "Todiste", "Merijalkaväen mies" ja "Brokeback Mountain". Elokuvassa "Todiste", jossa näyttelivät myös Gwyneth Paltrow ja Anthony Hopkins, Gyllenhaal esitti matematiikan opiskelijaa, joka yrittää saada Paltrowin hahmon julkaisemaan vallankumouksellisen matemaattisen todistuksen ongelmaan, joka on vaivannut matemaatikkoyhteisöä. "Merijalkaväen miehessä" Gyllenhaal irtautui tyypillisestä ”herkästä mutta häiriintyneestä” roolihahmostaan esittäen aggressiivista maskuliinisuutta väkivaltaisena Yhdysvaltojen merijalkaväen sotilaana Persianlahden sodassa.