Inter ile iki sezon geçtikten sonra, AC Milan defansı Paolo Maldini, Ronaldo ve Diego Maradona'yı karşılaştığı en iyi iki oyuncu olarak gördü. Inter, Ronaldo ve İtalyan yıldızlar Roberto Baggio ve Christian Vieri gibi forvetler ile 1999-2000 sezonuna girmeyi umuyordu. Bununla birlikte, 21 Kasım 1999'da Lecce'ye karşı bir Serie A maçı sırasında Ronaldo diz tokasını hissetti ve sahadan topallamak zorunda kaldı. Tıbbi muayene, forvetin dizindeki bir tendonu kırdığını ve ameliyat gerektireceğini doğruladı. 12 Nisan 2000'deki ilk dönüşü sırasında, Coppa Italia finalinin ilk ayağında Lazio'ya karşı diz altı tendonlarının tamamen yırtılmasından önce sadece altı dakika oynadı. Ronaldo dizini tutarak yere düşerken, Diego Simeone dahil Lazio oyuncuları ona yardım etmek için koştu ve her iki takımın taraftarları sahadan gerildiklerinde onu alkışladılar. Yaralanmasıyla ilgili haberler, spordaki insanlar arasında neredeyse evrensel bir umutsuzlukla karşılaştı.