Situația în relațiile anglo-normande s-au schimbat cardinal în 1096, cînd Robert Curthose, inspirat de apelurile lui Urban al II-lea la Conciliul de la Clermont, a decis să participe la cruciadă în Palestina. Pentru a susține acest eveniment, Robert a cerut ajutor de la William al II-lea. Frații au intrat într-un acord prin care regele Angliei a oferit un împrumut de 10.000 de mărci în argint, în schimbul Normandiei care a trecut în posesia lui William al II-lea pentru o perioadǎ de trei ani. Având bani și adunând sub stindardul său un număr mare de baroni normanzi, Robert la sfarșitul anului 1096 a plecat spre Țara Sfântă. El a ales traseul prin Italia și în Durazzo s-a unit cu detașamentele lui Hugo de Vermandois și Raimond de Toulouse. În timpul campaniei, Robert a participat activ la asediul și capturarea orașelor Niceea, Antioh și Ierusalim sub conducerea sa a fost capturat una din cele mai importante porturi din Siria, Latakia. Datorită curajului ducelui de Normandia, el a câștigat un mare respect din parte cruciaților. Mai târziu pe baza faptelor eroice ale lui Robert din Țara Sfântă au fost scrise o serie întreagǎ de scrieri.