La calle, que se trazó , ha variado en duración a lo largo del tiempo. A principios del siglo XX fue el sitio de Radio Row, un pequeño distrito comercial especializado en la venta y reparación de radios. Todos excepto un bloque fueron demolidos a mediados de la década de 1960 para la construcción del World Trade Center. Después de la destrucción del World Trade Center original en los ataques del 11 de septiembre, Cortlandt Way abrió sus puertas en 2012 como parte del nuevo World Trade Center.