En 1997, après avoir incarné un agent du FBI infiltré dans la mafia face à Al Pacino dans "Donnie Brasco", il s'essaie pour la première fois à la réalisation d'un long-métrage avec "The Brave", où il dirige notamment Marlon Brando (avec qui il s'était lié d'amitié sur le tournage de "Don Juan DeMarco" en 1994). Ce film est réalisé d'après le roman "Rafael, derniers jours" ("The Brave") de l'écrivain américain Gregory Mcdonald. Son demi-frère Daniel Depp participe à l'écriture du scénario. Le film est présenté en compétition au Festival de Cannes mais, à la suite des mauvaises critiques américaines, Depp ne distribuera pas le film dans les salles américaines.