Kaiser comenzó a trabajar en "The Washington Post" durante una pasantía de verano, mientras aún estudiaba en la universidad. Prestó sus servicios como corresponsal especial en Londres entre 1964 y 1967 (mientras cursaba su posgrado en la LSE), regresó a las oficinas centrales del "Post" en la ciudad de Washington entre 1967 y 1969, fue corresponsal extranjero entre 1969 y 1970 en Saigón (la antigua capital de Vietnam del Sur y actual Ciudad Ho Chi Minh) entre 1969 y 1970 y en Moscú (1971-1974), durante el régimen comunista de Leonid Brézhnev. Sobre esta última inesperada asignación comentaría posteriormente que “Por una casualidad tuve oportunidad de ver la nave espacial de Gagarin en la Feria Mundial en Japón (Era un turista en ese entonces y no tenía la menor idea de que 18 meses más tarde yo mismo estaría residiendo en la Unión Soviética)”