Whitlock fait ses études à Itchen Grammar School et à l'Université de Southampton. Il s'est porté volontaire pour l'armée britannique après avoir obtenu son diplôme et rejoint rapidement les Royal Hampshire Regiment. Faisant partie du Corps expéditionnaire britannique, il fait partie de ceux évacués le dernier jour à Dunkerque, s'échappant à bord d'un chalutier de pêche . À la fin de 1940, il se porte volontaire pour les forces aéroportées. Affecté à la division aéroportée britannique, il atterrit près de Nimègue lors de l'opération Market Garden et est l'une des rares troupes aéroportées britanniques à échapper à la mort ou à la capture pendant l'opération. Excellent linguiste, il reste dans l'armée pendant une année supplémentaire, comme traducteur allemand pendant l'occupation .