В 1577 году, в Ливонском походе, Стрешнев был дьяком «у розряду» вместе с Василием Щелкаловым. В 1578 году в числе других дьяков сопровождал царя в Ливонском походе. 7 июня 1579 года скрепил грамоту от царя из Новгорода, посланную воеводам в Мариенбург, и в том же году был отправлен царём в Дорогобуж вместе с дворянином Воейковым, чтобы встретить там Лопатинского, посланного Стефаном Баторием с грамотой, и привезти эту грамоту, так как бояре считали, что царю «невместно» принять самого Лопатинского. В 1580 году Стрешнев сидел в Разряде вместе с дьяком Курбатом Грамотиным и выполнял между прочим особое поручение царя, касающееся государственных оброчных рыбных ловель.