Durante la temporada 1994-95 el club nuevamente cambió de gestor, Ottavio Bianchi se convirtió en el nuevo entrenador en reemplazo de Bagnoli. Esa campaña fue una decepcionante tanto para el equipo como para Bergkamp, que sufrió varias lesiones en el trayecto de la misma y se encontraba fatigado tras su participación en la Copa Mundial de Fútbol de 1994. Marcó solo cinco goles en veintiséis encuentros. Fuera del campo, su relación con la prensa y los aficionados italianos no era la mejor, ya que estos últimos lo consideraban antipático debido a su personalidad fría y su timidez. Incluso, debido a su pobre rendimiento en el campo, un medio de comunicación italiano llegó a renombrar en cierta ocasión su sección «el burro de la semana» por «el Bergkamp de la semana». El equipo de Milán quedó en la sexta posición en la Serie A, con cincuenta y dos puntos, y no pudo defender el título de la Copa de la UEFA, ya que fueron eliminados en segunda ronda. En febrero de 1995, el club fue comprado por el empresario y accionista italiano Massimo Moratti, que se comprometió a intervenir fuertemente en el equipo. La continuidad de Bergkamp en el F. C. Internazionale se volvió incierta tras la compra del delantero Maurizio Ganz.