Το 2008, ο Ντι Κάπριο πρωταγωνίστησε στην περιπέτεια "Η Πλεκτάνη" (Body of Lies) μαζί με τον Ράσελ Κρόου, σε σκηνοθεσία Ρίντλεϊ Σκοτ. Η ταινία έλαβε μικτές κριτικές και έγινε μέτρια εισπρακτική επιτυχία φτάνοντας τα 115 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως με προϋπολογισμό 70 εκατομμύρια δολάρια. Την ίδια χρονιά, ξανασυνεργάστηκε με την Κέιτ Γουίνσλετ στη δραματική ταινία "Ο Δρόμος της Επανάστασης" (Revolutionary Road) που σκηνοθέτησε ο τότε σύζυγος της Γουίνσλετ, Σαμ Μέντες. Καθώς και οι δύο ηθοποιοί ήταν διστακτικοί στο να κάνουν ρομαντικές ταινίες παρόμοιες με τον "Τιτανικό", ήταν η Γουίνσλετ που πρότεινε να συνεργαστούν, όταν διάβασε το σενάριο, ξέροντας ότι η πλοκή δεν είχε σχεδόν τίποτα κοινό με το μπλοκμπάστερ του 1997. Για την ερμηνεία του έλαβε την έβδομη υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα.