Salah satu peperangan terkenal yang sering dikatakan melibatkan Musashi adalah Pertempuran Sekigahara pada tahun 1600, antara pasukan Tokugawa Ieyasu dan pasukan pendukung pemerintahan Toyotomi Hideyori, dimana ribuan orang tewas terbantai dalam peperangan itu sendiri dan pembantaian sesudahnya oleh tentara pemenang perang. Saat itu Musashi memihak pasukan Toyotomi Hideyori (anak dari Toyotomi Hideyoshi).