In der Saison 1966 gelang den Cowboys die Verpflichtung von Ernie Stautner. Der ehemalige Defensive Tackle und Pro-Bowl-Spieler der Pittsburgh Steelers betreute bis 1988 die Defense der Cowboys. Die Bemühungen von Landry und Tex Schramm, dem General Manager der Cowboys, ihr Team sukzessive zu verstärken, zeigte in diesem Jahr den ersten Erfolg. Jordan konnte mit seinem Team das erste Mal in die Play-offs einziehen, wo sie allerdings früh gegen die Green Bay Packers mit 34:27 ausschieden. 1967 zogen sie erneut in die Endrunde ein. Im Ice Bowl unterlagen sie aber erneut den Packers, diesmal mit 21:17. Nach der Saison 1970 konnte Jordan dann mit den Cowboys zum ersten Mal in den Super Bowl einziehen. Im Super Bowl V konnten sich aber die Baltimore Colts mit 16:13 durchsetzen. Im folgenden Jahr gewannen die Cowboys den Super Bowl VI gegen die Miami Dolphins mit 24:3. Nach der Saison 1975 konnte Jordan dann zum dritten Mal in den Super Bowl einziehen. Seine Mannschaft konnte sich allerdings nicht gegen die Pittsburgh Steelers durchsetzen und verlor im Super Bowl X knapp mit 21:17. Nach einem weiteren Spieljahr bei der Mannschaft aus Texas beendete Jordan 1976 seine Karriere.