גלן התגייס לבית הספר לטיסה של הצי האמריקאי ב־1942, וב־1944 הוצב ליחידת הנחתים VMO-155 וביצע משימות תקיפה נגד כוחות נ"מ יפניים באיי מרשל. ב־1945 עבר לבית הספר של הצי לטייסי ניסוי בפטוקסנט ריוור, מרילנד, וקודם לדרגת קפטן. אחרי סיום המלחמה הוצב גלן בגואם וביצע טיסות סיור מעל סין. ב־1948 היה מדריך טייס ב־טקסס, אולם שאף לעבור לקוריאה. כשהגיע לשם, בדרגת מייג'ור, כאיש הצי, הצליח להשתלב במשימות של חיל האוויר, להטיס מטוס F-86 סייבר ולהפיל שלושה מטוסי מיג – על כך זכה בכינוי "MiG Mad Marine". ב־1953 חזר לבית הספר לטייסי ניסוי של הצי, במסגרתו ביצע את הטיסה העל־קולית הראשונה מחוף לחוף – מקליפורניה לניו יורק ב־3 שעות, 23 דקות ו־8 שניות.