С 1356 года территория района входит в состав Великого княжества Литовского. В 1380 году, несмотря союзный на договор между ханом Мамаем и князем Ягайло, войско Брянского князя выступило на помощь Москве и приняло участие в Куликовской битве. С начала XVI века земли района входят в состав Московского княжества. На рубеже Севск-Суземка-Трубчевск строятся укрепления, монастыри, устанавливается контроль над дорогой Трубчевск-Севск.