Уинфилд сначала учился в Норристонской академии вместе с братом, но затем перевелся в общественную школу. В 15 лет его удостоили чести зачитать Декларацию независимости на праздновании 4 июля 1839 года. В 1840 году конгрессмен , юрист и демократ, как и отец Уинфилда, дал ему рекомендацию для поступления в военную академию Вест-Пойнт. Бенджамин Хэнкок сначала не одобрял этот выбор по религиозным соображениям, но друзья и, вероятно, баптистский пастор уговорили его уступить. 31 марта 1840 года Уинфилд Хэнкок подписал своё согласие на поступление в Академию и тем связал свою судьбу с армией США, где прослужил с этого момента и до самой смерти 45 лет.