Jackson nahm 1957 zum ersten Mal an einer Weltmeisterschaft teil und belegte dabei den siebten Rang. Auch in den Folgejahren konnte er gute Resultate erzielen, 1959 und 1960 wurde er Vize-Weltmeister, das erste Mal hinter David Jenkins und das zweite Mal hinter Alain Giletti. Bei den Olympischen Spielen 1960 in Squaw Valley gewann er die Bronzemedaille hinter David Jenkins und Karol Divín.