В октябре 1938 года он был призван на службу в Рабоче-крестьянскую Красную армию. Проходил службу в Сибирском военном округе. С ноября 1941 года — на фронтах Великой Отечественной войны. Участвовал в битве за Москву, Ржевско-Сычёвской операции. В 1942 году окончил ускоренный курс Рязанского военного пехотного училища, после чего вернулся на фронт. Участвовал в боях на Дону, Острогожско-Россошанской, Воронежско-Касторненской, Харьковской, Донбасской операциях. К сентябрю 1943 года гвардии майор Леонид Дудин командовал батальоном 81-го гвардейского стрелкового полка 25-й гвардейской стрелковой дивизии 6-й армии Юго-Западного фронта. Отличился во время битвы за Днепр.