Als Saisonhöhepunkt fand die Nordische Ski-WM 1999 dort statt, wo Widhölzl das letzte Weltcupspringen gewonnen hatte: auf der Paul-Außerleitner-Schanze in Bischofshofen, die gleichzeitig zu seinen Lieblingsschanzen zählte. Dementsprechend lag die öffentliche Erwartungshaltung besonders hoch, weswegen speziell für das Großereignis neue Anzüge hergestellt wurden. Das ungetestete Material stellte sich als schlechter als das gebrauchte heraus, darum trat die Mannschaft mit den alten Anzügen an. Dadurch habe das Team besonders mental „einen Knick erhalten“, erklärte Widhölzl. Tatsächlich gewann die österreichische Mannschaft nur eine Medaille, die bronzene im Teamwettbewerb, in dem Widhölzl wieder als Startspringer von der Schanze geschickt wurde. In den beiden Einzelwettbewerben, die von Deutschen und Japanern dominiert wurden, war Widhölzl Neunter von der Normal- und Zwölfter von der Großschanze, beide Male wurde er von einem Teamkollegen geschlagen. Besonders sein Zimmernachbar Stefan Horngacher erlebte eine gute Saison, in der er sich mehrmals vor Widhölzl platzierte. Nach der Weltmeisterschaft verpasste der Fieberbrunner in vier von sechs Wettkämpfen die Punkteränge, die beiden anderen Springen beendete er als Achter. Das Nordic Tournament im März verließ der Titelverteidiger, der nach den ersten beiden Wettbewerben ohnehin alle Chancen verloren hatte, vorzeitig, um bei der Geburt seiner ersten Tochter dabei zu sein. Im Gesamtweltcup behielt Widhölzl als Siebter die Stellung als bester Österreicher, im Vergleich zum Vorjahr erzielte er jedoch knapp 400 Punkte weniger.