No 61º Grammy Awards, Rebel usava uma jaqueta pró- Donald Trump. Ele afirmou: "Estou refletindo milhões de americanos por aí que votaram em Trump. Mantenha a América grande. Está certo, querido. Estamos aqui. Estamos aqui em todo o mundo, 50 milhões de nós. Meu nome é Ricky Rebel e sou um reflexo da América." Desde então, Rebel tentou aparecer com o comentarista político e orador público Milo Yiannopoulos em um concerto em Honolulu, mas o evento foi cancelado pelo local quando souberam das declarações controversas de Milo Yiannopoulus e da alegada defesa da pedofilia.