Hij werd een toegewijd conservatief na het lezen van "Guns, Crime, and Freedom", een boek van National Rifle Association-CEO Wayne LaPierre. In zijn tijd als leerling van Santa Monica High School leverde hij zijn eerste bijdragen aan conservatieve radiozenders. In 2002, Miller was toen 16, schreef hij een brief aan de redactie van de "Santa Monica Outlook", waarin hij de pacifistische respons van zijn school op de aanslagen van 11 september bekritiseerde. Hij stelde daarin dat Osama bin Laden zich zeer welkom zou voelen op Santa Monica High School. Miller nodigde de conservatieve activist David Horowitz uit om te spreken, eerst op Santa Monica High, en later op Duke University. Geen van beide instellingen stond de spreekbeurt toe, en Miller verklaarde publiekelijk dat ze daar geen geldige reden voor hadden. Miller had de gewoonte om "zijn klasgenoten te jennen met controversiële uitspraken", en om Latijns-Amerikaanse studenten voor te houden dat ze uitsluitend Engels dienden te spreken.