След Норманското нашествие в Англия през 1066 г. Пул бързо се развива като оживено пристанище, при което важността на Уаръм намалява драстично. Градът е част от имение Канфърд, но не е вписан в Книгата на Страшния съд. За пръв път писмено градът се споменава в документ през 1196 г., описващ новопостроената черква "„Свети Джеймс“" в "La Pole". През 1248 г. Пул откупва харта за свободи от лорд Уилям Лонгспе, който се опитва да събере средства за участието си в Седмия кръстоносен поход. Вследствие на тази покупка Пул получава относителна свобода от феодалното управление и се сдобива с правото да назначи кмет и да има градски съвет. Растящата значимост на града е уважена от Хенри VI през 1433 г., когато Пул е възнаграден със статут на пристанищен град, което позволява да се започне износ на памук и да се построи градска стена. През 1568 г. Пул достига до още по-високо ниво на автономия, като получава законна независимост от Дорсет и се превръща в нещо като малко графство според Великата харта на Елизабет I. По време на Гражданската война градът взима страната на пуританите и настоява за свикването на Парламент. Пул успява да избегне значими битки и през 1646 г., когато роялистите са почти напълно победени, парламентарният гарнизон от Пул обсажда и завзема близката роялистка твърдина замък Корф.