Окончил философский факультет Вильнюсского университета. Служил при дворе короля польского и великого князя литовского Яна II Казимира Вазы. В 1650 году — королевский посланник в Москве. В 1651 году Михаил Обухович участвовал в походе литовского войска на Украину и в боях с восставшими казаками. В 1656 году принял участие в трехдневной битве со шведами под Варшавой. Во время русско-польской войны (1654—1667) Михаил Леон Обухович в 1660 году в Берестейском воеводстве попал в плен к русским, где провел два года. В 1662 году был освобожден в Смоленске при обмене пленными. После возвращения из плена Михаил Обухович вновь стал воевать против русских. В 1664 году участвовал в походе литовского войска на Брянщину.