Braithwaite studiò alla Royal Military Academy, ed ottenne l'incarico come tenente della Somerset Light Infantry nel 1886. Nel 1895, egli sposò Jessie Ashworth, dalla quale ebbe un figlio, Valentine. Egli prestò servizio nella Seconda guerra boema, vedendo azioni a Ladysmith, Spion Kop, Vaal Krantz e Tugela Heights. Egli venne menzionato nei dispacci tre volte. Dopo la guerra, tornò in Inghilterra e venne posto al comando del Southern Command nello staff di Evelyn Wood. Nel 1906, Braithwaite venne promosso Maggiore, e trasferito nel The Loyal North Lancashire Regiment. Venne successivamente promosso Tenente Colonnello, e servì come istruttore allo Staff College, Camberley. Nel 1909, venne assegnato nello staff di Douglas Haig al War Office, e promosso Colonnello. Egli venne successivamente comandante dello Staff College di Quetta, posizione che mantenne sino allo scoppio della Prima guerra mondiale. A questo punto, il collegio venne chiuso, e venne nuovamente trasferito al War Office, questa volta come direttore dello staff.