All'inizio della stagione successiva, il 31 agosto 2018, segna un gol nella gara di campionato vinta 2-1 contro la Roma a San Siro. A metà gennaio disputa la Supercoppa italiana, persa 1-0 contro la Juventus a Gedda. Il 13 aprile 2019, alla 32ª giornata, realizza su rigore il gol decisivo per la vittoria 1-0 in casa contro la . All'ultima giornata di campionato, il 29 maggio, realizza una doppietta nella gara vinta 3-2 in trasferta contro la . Il Milan guidato da Gennaro Gattuso ottiene il quinto posto finale con Kessié che chiude l'annata con 7 gol in 42 presenze complessive.