В 1916 году назначен послом в Японию. После октябрьской революции 1917 года, оставался на своём посту в качестве «посла без правительства», так как большевистское правительство не было признано Японией и даже был дуайеном дипломатического корпуса. В годы Гражданской войны поддерживал антибольшевистские силы на Дальнем Востоке и в Сибири. Во время нахождения адмирала А.В. Колчака в Японии в июле — сентябре 1918 года, Крупенский старался улучшить отношения между ним и японскими военными, по просьбе адмирала устроив ему встречу с начальником Генштаба Японии генералом Ихарой и военным министром генералом Танакой.