Chettle verdedigde 14 seizoenen de kleuren van Nottingham Forest. Hij speelde meer dan 500 officiële wedstrijden, waarvan 415 wedstrijden in competitieverband. Onder leiding van manager Brian Clough kwam hij met Nottingham Forest uit in de Premier League, behalve tijdens de seizoenen &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201993/94"&gt;1993/1994&lt;/a&gt; en &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201997/98"&gt;1997/1998&lt;/a&gt;. In het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201990/91"&gt;seizoen 1990/1991&lt;/a&gt; verloor hij met Nottingham Forest de finale van de FA Cup. Tottenham Hotspur won de FA Cup na een spannende verlenging. Een eigen doelpunt van Des Walker, jarenlang zijn partner in de defensie, volstond uiteindelijk voor Spurs (1-2). Eerder had Chettle twee keer de League Cup gewonnen, in 1989 en 1990. Terwijl spelers kwamen en gingen, bleef Chettle de club trouw. Chettle speelde bij Forest met spelers als Des Walker, Stuart Pearce, Nigel Clough (spits en zoon van Brian), Steve Stone, Stan Collymore en Pierre van Hooijdonk. Na het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201996/97"&gt;seizoen 1996/1997&lt;/a&gt; erfde hij de aanvoerdersband van de vertrokken clublegende Stuart Pearce.