名門カンザス大学のスターであったピアースはオールアメリカンの1stチームにも選出されドラフトの目玉選手であった。1998年のNBAドラフトで最も嫌いだったというボストン・セルティックスから全体10位指名を受けプロリーグ (NBA) 入りした。このとき上位3位以内は確実とも期待されていたが、本人も驚くほどの遅い指名順位であり、チームメイトでデンバー・ナゲッツから3位で指名されたレイフ・ラフレンツよりも遅い指名順位だった。ピアースがセルティックスを嫌っていた理由は、少年時代から大ファンであったロサンゼルス・レイカーズの当時のライバルチームだったからである。また10位まで順位が落ちてしまった要因として、ドラフト前のピアースに対する評価が高かったことに本人が気分を良くして、「SGではなくSFでプレーしたい」「サクラメントとトロントには行きたくない」などと発言したことが、スカウト陣の印象を悪くしたのではないかとされている。それでもピアースは気持ちを切り替え、ルーキーシーズンから、16.5得点、6.4リバウンド.2.4アシストという、高い数字を残し、オールルーキー1stチームに選出された。