8 та 9 листопада 1923 року Дітріх, в складі фрайкору «Союз Оберланд», узяв участь в «Пивному путчі» Гітлера-Людендорфа, за що в 1934 році був нагороджений «Орденом крові». Після поразки путча був звільнений з поліції та відсторонений від державної служби, у зв'язку з чим працював продавцем у тютюновій крамниці, офіціантом в пивній, заправником на бензоколонці, отримував засоби для існування від випадкових заробітків. 1 травня 1928 року вступив у НСДАП (партійний квиток № 89015), 5 травня — в СС (особистий номер 1177), увійшов до складу 1-го мюнхенського загону СС (1.SS-Standarte «Sturm 1», згодом — «SS-Traditionssturm»), 1 червня 1928 року отримав звання унтерштурмфюрера. Дітріх привертав до себе увагу простими манерами та грубим почуттям гумору, при цьому був чудовим спортсменом, захоплювався боксом, фехтуванням, верховою їздою та стендовою стрільбою. Невдовзі Йозеф (Зепп), котрого Гітлер вважав ідеальним охоронцем, став улюбленцем майбутнього фюрера та супроводжував його в автомобільних мандрівках країною, що сприяло швидкому кар'єрному росту: вже 1 серпня 1928 року Дітріх отримав звання  штурмбаннфюрера, а 18 вересня 1929 року — штандартенфюрера СС.