Jerzy urodził się w 1395 roku w Kandii na Krecie. Jego przodkowie pochodzili z Trapezuntu, stąd przydomek. Około 1412 roku przybył do Włoch. W Wenecji, Padwie i Vicenzie nauczał greki i kopiował greckie kodeksy. Obracał się wśród włoskich i greckich humanistów F. Barbara, F. Filelfa, Guarina z Werony, Ambrożego Traversari. Około 1425 roku przeszedł na katolicyzm. W 1434 roku napisał podręcznik retoryki ("Rethoricum libri quinque", wyd. w Wenecji 1472), na którym potem oparł się Filip Kallimach. Od 1437 roku pełnił funkcję tłumacza w kurii rzymskiej podczas rozmów nad unią Kościołów greckiego i rzymskiego. W trakcie obrad soborowych we Florencji, wraz z Teodorem Gazą i Jerzym Scholarem ostro zaatakował Jerzego Gemista-Pletona. Wykładał poezję i literaturę grecką we Florencji. W 1444 roku został sekretarzem apostolskim w Rzymie i podjął wykłady na uniwersytecie Sapienza.