İskoç Alex Ferguson; 1990, 1993, 1994, 1996, 1997, 2003, 2007, 2008, 2010 ve 2011'de Manchester United ile kupayı kazanarak 10 şampiyonluk ile etkinlik tarihinin en çok kupa kazanan teknik direktörü oldu. Toplamda 15 teknik direktör kupayı birden fazla kez kazanma başarısı gösterirken Bill Shankly (Liverpool ile 1964, 1965 ve 1966'da), Howard Kendall (Everton ile 1984, 1985 ve 1986'da) ile Kenny Dalglish (Liverpool ile 1988, 1989 ve 1990'da) üst üste üç sezon şampiyonluk yaşadı. Herbert Chapman (Arsenal ile 1930 ve 1931 ile 1933 ve 1934'te), Matt Busby (Manchester United ile 1956 ve 1957'de), Bill Nicholson (Tottenham Hotspur ile 1961 ve 1962'de), Bob Paisley (Liverpool ile 1976 ve 1977 ile 1979 ve 1980'de), Alex Ferguson (Manchester United ile 1993 ve 1994, 1996 ve 1997, 2007 ve 2008, 2010 ve 2011'de), Arsène Wenger (Arsenal ile 1998 ve 1999 ile 2014 ve 2015'te) ve Pep Guardiola (Manchester City ile 2018 ve 2019'da) ise iki sezon üst üste şampiyon olan diğer teknik direktörlerdi. Öte yandan 38 farklı isimle 57 şampiyonluk yaşayan İngilizler, ülke bazında turnuva tarihinin en çok şampiyonluk yaşayan teknik direktörler oldu.