Ослобађање Србије поново није донело крај рата. Као и 1913, он је и сада упућен у гушење албанске побуне. На Косову и Метохији је боравио од краја септембра 1918, па све до краја зиме 1919. године. Његово прво мирнодопско одредиште је касарна "Краљ Петар I" у Скопљу. Као најбољег официра у пуку, командант га је предложио за прелазак у краљеву гарду у Београд. У јесен 1919. године поручник Михаиловић је постао водник 3. чете 1. батаљона пешадијског пука краљеве гарде. Међутим, није се дуго задржао у краљевој гарди, због једног инцидента у кафани "Слобода", уочи поноћи 31. децембра. Његов друг, гардијски поручник Стефан Бухоњицки, припит је држао здравицу, у којој је похвално споменуо бољшевичку револуцију. Када су Бохоњицком због тога упућене претње, Дража је извадио пиштољ, репетирао и ставио на сто, рекавши: "Да видимо ко је бољи Србин од мене!". Добио је 15 дана затвора, а онда је већ 25. јануара 1920, враћен у 28. пешадијски пук у Скопље.