Gregory was vier jaar trainer van Aston Villa, waar het bereiken van de finale van de FA Cup van 2000 zijn grootste prestatie was. Aston Villa verloor die finale met 1–0 van Chelsea na een doelpunt van Roberto Di Matteo een kwartier voor het einde. In januari 2002 stapte hij op wegens tegenvallende resultaten. Graham Taylor nam zijn taken over. Gregory had zelf oud-Aston Villa-speler Brian Little opgevolgd als coach in 1998, nadat hij reeds onder Little had gewerkt bij Leicester City als assistent-trainer.