Crenshaw diente als Offizier der Navy SEALs in den Kriegen in Afghanistan und dem Irak. Nach zwei Einsätzen im Irak verlor er im Juni 2012 in der afghanischen Provinz Helmand das rechte Auge und erblindete fast, als eine Landmine direkt vor ihm explodierte und seinen Übersetzer tötete. Seitdem trägt er eine Augenklappe. Anschließend war er Kommandant zweier nachrichtendienstlicher Operationen in Bahrain und Südkorea. 2016 wurde er als Lieutenant Commander aus medizinischen Gründen aus dem Dienst entlassen. Für seinen Einsatz erhielt er zwei Bronze Star Medals, das Purple Heart und die Navy Commendation Medal. Kurzzeitig arbeitete er für den Kongressabgeordneten Pete Sessions an Militärgesetzgebung.