Ende der 1950er Jahre begann er seine Solokarriere zu intensivieren und wandte sich der leichten Muse zu. 1961 debütierte er mit dem Lied "Lady Luna" beim Sanremo-Festival. 1963 unterschrieb er einen Vertrag bei RCA und brachte seine erste Single heraus. "Non te ne andare" wurde sein erster Erfolg. Aber erst seine zweite Single "Il mondo" machte ihn 1965 zum Star. Im selben Jahr spielte er den in zwei Musikfilmen "Viale della canzone" und "008 Operazione ritmo". Ein Jahr später schrieb er die Musik und Teile des Textes zu "Che sarà". Die Idee war den Titel in Sanremo durch Fontana zu präsentieren sowie durch José Feliciano in Los Angeles, der davon drei Varianten aufnahm (italienisch, spanisch "Che será" und englisch "Shake a Hand"), die Fontana produzierte. Als er nach Italien zurückkehrte, musste er feststellen, dass bereits Feliciano mit seinem Titel in Sanremo antrat. Enio Melis, damals künstlerischer Leiter bei RCA, hatte entschieden, seinen Song dem Erfolg der jungen Gruppe "Ricchi e Poveri" zu widmen, die im Jahr davor mit ihrem Lied "La prima cosa bella" auf sich aufmerksam gemacht hatten. Fontana, der in der Angelegenheit das letzte Wort hatte, verweigerte als Komponist und Autor vorerst seine Zustimmung. Als Melis jedoch damit drohte, dass in diesem Fall das Lied bei keinem Festival antreten würde, gab er nach.