Im Jahr 1700 nahm Flemming mit wechselndem Erfolg am Livland-Kurland-Feldzug teil, mit dem August der Starke den Großen Nordischen Krieg gegen Karl XII. eröffnete. Der trotz seiner Warnungen unternommene, jedoch gescheiterte Überfall auf Riga führte Sachsen-Polen in den militärischen Konflikt mit der Großmacht Schweden. Flemming eroberte dabei mit seinen Truppen zunächst die Düna-Schanze bei Riga und benannte sie in „Augustenburg“ um, doch 1701 schlugen die Schweden das verbündete Russisch-Sächsische Heer in der Schlacht an der Düna. 1702 wurde er in der Schlacht bei Klissow schwer verwundet und 1703 als Gesandter nach Kopenhagen geschickt. Innenpolitisch sorgte er im gleichen Jahr für den Sturz des Großkanzlers Wolf Dietrich von Beichlingen, an dessen Besitz er sich persönlich bereicherte. Dabei wirkte er mit dem kurfürstlichen Statthalter Anton Egon von Fürstenberg-Heiligenberg zusammen, dessen Einfluss er aber danach zurückdrängte.