Nel 2009 è co-protagonista al fianco di Michelle Williams nel dramma indipendente "Blue Valentine", di Derek Cianfrance. "Blue Valentine" viene presentato in anteprima al Sundance Film Festival 2010 come uno dei 16 film selezionati tra oltre 1000 candidature per il concorso . Dopo la prima mondiale il viene presentato al Festival di Cannes 2010 nella sezione Un Certain Regard e al Toronto International Film Festival, permettendo sia a Gosling che alla Williams di ottenere una candidatura ai Golden Globe 2011.