Milton verlor nach einer Knochenkrebserkrankung bereits als Jugendlicher ein Bein. Im Alter von 14 Jahren nahm er in Innsbruck erstmals an den Paralympics teil. Vier Jahre später gewann er in Albertville seine erste Goldmedaille, gleichbedeutend mit dem ersten Sieg eines Australiers in der Geschichte der Winter-Paralympics überhaupt. Seine erfolgreichsten Spiele waren die Paralympics 2002 in Salt Lake City, bei denen er in allen vier Disziplinen (Slalom, Riesenslalom, Super-G und Abfahrt) die Goldmedaille gewann.