Grenfell wurde im Londoner Stadtteil Battersea geboren. Bereits im Alter von 11 Jahren fuhr er für die East India Company zur See, die Reisen führten ihn mehrere Male nach Indien. Grenfell diente wohl auch in der Royal Navy. 1819 trat er in die Dienste der Republik Chile und war im Chilenischen Unabhängigkeitskrieg unter dem Kommando von Thomas Cochrane, 10. Earl of Dundonald beteiligt. Er erreichte den Rang eines Leutnants. Erwähnenswert ist seine Beteiligung an einer Kommandoaktion zur Enterung der spanischen Fregatte