Durant le mois d'août, Lee perd le contrôle du chemin de fer de Weldon au sud de Petersburg alors que Grant étend ses lignes à l'ouest. Anderson reçoit l'ordre de se replier sur Petersburg, avec ses hommes et la division de Wharton est déplacée au nord de Winchester pour défendre la batterie qui permet de couvrir le mouvement le . Sheridan ordonne un assaut général et prend la division de Wharton bien au nord de la ville à du matin. Autour de du matin, la cavalerie sous les ordres du brigadier général George A. Custer pénètre la ligne, mais finalement, les confédérés la repousse.