Danach trat er als Page des Grafen Merode in das Heer von Albrecht von Wallenstein ein. In der Schlacht an der Dessauer Elbbrücke im September 1626 zeichnete er sich als Kürassier aus. Nach einer schwierigen Zeit in Ungarn wurde Callenberg 1629 zum Fähnrich befördert. Ein Jahr später wurde er als Lieutenant für zwei Jahre nach Greifswald und Rostock versetzt. 1631 diente er als Capitainlieutenant in Wismar und in den Jahren 1632 bis 1634 war er als Hauptmann in Schlesien stationiert. Als solcher nahm er dann seinen Abschied und absolvierte 1634 eine Art Cavalierstour durch Holland. Gerüchte, diese Reise diente einer geheimen diplomatischen Mission, bestätigten sich nicht. Nach seiner Rückkehr im Januar 1635 trat Callenberg in Torgau als Obristwachtmeister in das 1. kursächsische Leibregiment unter der Führung von Dietrich von Taube ein.