Efter spelarkarriären tränade Maxwell flertalet olika lag i Winnipeg. 1920 vann han Allan Cup och OS-guld med Winnipeg Falcons som representerade det kanadensiska landslaget under de Olympiska sommarspelen 1920 i Antwerpen. 1935 var Maxwell tränare för Winnipeg Monarchs då laget representerade Kanada i Världsmästerskapet i Davos, där laget segrade efter att ha finalbesegrat värdlandet Schweiz med siffrorna 4-2.