Nel 1973 Riggs vide un'opportunità per guadagnare e far conoscere di più lo sport che amava: a 55 anni ritornò in gioco per sfidare due tra le migliori tenniste dell'epoca, sostenendo che il livello del tennis femminile era troppo basso per batterlo anche a quell'età e organizzando la battaglia dei sessi. La prima sfida la giocò il 13 maggio 1973 contro Margaret Smith Court, e utilizzando dei drop shot e dei lobs batté l'impreparata avversaria per 6-2 6-1, ottenendo la copertina di "Sports Illustrated" e del "Time".