Revolusi Cuba pada tahun 1959 menjadikan Cuba sebagai satu-satunya negara Komunis di Antillen Besar. Proses penyahjajahan berlaku di Jamaica dan pihak British memberikan kemerdekaan pada bulan Ogos 1962, menjadikan Jamaica sebagai negara terakhir yang mendapat kemerdekaan di Antillen Besar.