Dietrich ging 1147 erneut während des Zweiten Kreuzzuges ins Heilige Land. Dabei war er am 31. März 1146 in Vézelay zugegen, als dort das französische Königspaar nach einer Predigt Bernhards von Clairvaux das Kreuz nahm. Dietrich führte die Überquerung des Flusses Mäander in Anatolien und kämpfte 1148 in der Schlacht von Antalya. Nach seiner Ankunft im Kreuzfahrerstaat nahm er am Konzil von Akkon teil, wo die schicksalhafte Entscheidung zum Angriff auf Damaskus gefällt wurde. Er nahm an der Belagerung von Damaskus teil, die vom Halbbruder seiner Frau, Balduin III. von Jerusalem, geführt wurde. Mit der Unterstützung von Balduin, Ludwig VII. von Frankreich und Konrad III., erhoffte er Damaskus als eigenes Lehen zu erhalten. Dies stieß allerdings bei den Baronen Outremers auf Ablehnung, die den Angriff auf Damaskus zuvor schon abgelehnt hatten, da es bis dahin mit den Christen verbündet gewesen war. Die Belagerung musste nach wenigen Tagen erfolglos abgebrochen werden und alle Parteien kehrten nach Hause zurück.