Bei den Dutch Darts Masters 2014 kam Webster erstmals in ein European Tour-Achtelfinale. Auch der PDC Pro Tour 2014 erreichte Webster erstmals sechs Viertelfinals. Durch seine guten Leistungen qualifizierte sich Webster wieder für das World Matchplay und auch erstmals den World Grand Prix und die Players Championship Finals schied jedoch alle drei Male in der ersten Runde aus. Über den Wild Card Qualifier kam Webster zum Grand Slam of Darts 2014, wurde jedoch ohne Sieg Gruppenletzter.