स्मिथ ने हिप-हॉप द्वय DJ जैज़ी जेफ़ एंड द फ्रेश प्रिंस के MC के रूप में शुरुआत की, जिसमें उनके बचपन के मित्र जेफरी "DJ जैज़ी जेफ़" टाउंस टर्नटैबलिस्ट (Turntablist) और निर्माता तथा साथ ही रेडी रॉक C (क्लैरेंस होम्स) ह्यूमन बीट बॉक्स (Human beat box) थे। इन तीनों को विनोदशील, रेडियो-मित्रवत, गीतों की प्रस्तुति के लिए जाना जाता था, जिनमें "पेरेस्न्ट्स जस्ट डोन्ट अंडरस्टैंड" व "समरटाइम" सर्वाधिक उल्लेखनीय हैं। उन्होंने रैप श्रेणी में अब तक का पहला ग्रैमी अवॉर्ड (1988) जीतने पर समीक्षकों से प्रशंसा प्राप्त की. प्रसिद्ध व्यक्तियों के एक समूह (Celebrity Group) द्वारा 1991 के खाड़ी युद्ध के लिए बनाए गए एक गीत "वॉयसेस दैट केयर" में उनकी भी एक पंक्ति शामिल थी। अपने प्रारम्भिक कैरियर के दौरान स्मिथ ने मुक्त रूप से धन खर्च किया और पूरा आयकर नहीं चुकाया. अंतत: आतंरिक राजस्व सेवा (Internal Revenue Service) ने स्मिथ के विरुद्ध $2.8 मिलियन की टैक्स चोरी का आकलन किया, उनकी बहुत-सी संपत्ति अपने अधिकार में ले ली और उनकी आय पर नज़र रखने लगे.