Quando al trono salì Enrico III d'Inghilterra diede in rendita al proprio fratello, Riccardo di Cornovaglia, il castello di Wallingford che venne da lui usato come residenza a partire dal 1231. Riccardo vi visse dispendiosamente, ampliandolo ed arricchendolo, rendendolo, di fatto, una residenza di lusso ed usandola fino a che non venne nominato Re dei Romani nel 1251. Quando nel 1264 scoppiò la Seconda guerra dei baroni Wallingford venne di nuovo preso d'assedio da Simone V di Montfort dopo che ebbe vinto alla Battaglia di Lewes usandolo per tenervi prigionieri il principe Edoardo insieme al fratello Riccardo di Cornovaglia prima di dirigersi verso il più sicuro Castello di Kenilworth. Quando la guerra fu vinta dalla famiglia reale re Enrico III d'Inghilterra riprese Wallingford come loro proprietà e il castello tornò ad essere la dimora di Riccardo fino alla sua morte.