Durante março e abril 1941 Matsuoka visitou Moscou e Berlim. Em 29 de março de 1941, em uma conversa com o ministro alemão das Relações Exteriores, Joachim von Ribbentrop. Ribbentrop foi instruído a não dizer nada aos japoneses sobre Operação Barbarossa. Ribbentrop tentou convencer Matsuoka a atacar os aliados em Singapura, alegando que a marinha britânica estava fraca demais para retaliar devido ao seu envolvimento na Batalha do Atlântico. Matsuoka respondeu a isso declarando que os preparativos para ocupar Cingapura estavam em andamento.