В 1959 Мастен Грегори стал присоединился к команде Формулы-1 Cooper. Его напарниками были Джек Брэбэм, по итогам сезона 1959 ставший чемпионом, и Брюс МакЛарен. Грегори завоевал свой второй подиум в карьере в Гран-при Нидерландов в Зандворте. Стартовав 7-м, он захватил лидерство на втором круге, но испытал проблемы с коробкой передач. Несмотря на это, гонщик пришёл третьим, а в Португалии занял второе место. Это был лучший результат в карьере американца. Однако, участвуя в Tourist Trophy в Гудвуде, Грегори был травмирован. Он был вынужден пропустить две последние гонки чемпионата. По его итогам Мастен Грегори занял 9 место.