Із початком Національно-визвольної війни Кролевець став центром Кролевецької сотні, яка входила до складу Ніжинського полку. 1657 року кролевецькі козаки виступили проти гетьмана Івана Виговського. Наприкінці 1663-го Кролевець захопило об'єднане військо польського короля Яна Казимира та правобережного гетьмана Павла Тетері, але в лютому 1664 року місто відбив московський воєвода Григорій Ромодановський (?—1682). Під час війни між правобережним гетьманом Петром Дорошенком і лівобережним гетьманом Іваном Брюховецьким Кролевець було спалено. Польща довго не хотіла відмовлятися від Кролевця й остаточно віддала його Росії лише 1686. Данський посол Юст Юль (Just Juel, 1664—1715) так описував Кролевець 1711 року: