Życie Jana Jiskry jest typowym przykładem drogi życiowej zawodowych żołnierzy i dowódców okresu późnego średniowiecza - zwanych z języka włoskiego kondotierami. Najprawdopodobniej od wczesnej młodości Jan Jiskra przygotowywał się do kariery wojskowej. Początkowo sztukę wojenną opanowywał w Italii – istnieją przypuszczenia, że przez pewien czas walczył w szeregach marynarki wojennej Republiki Weneckiej. Później walczył w szeregach husytów na terenie Czech. Po bitwie pod Lipanami dowodził żołnierzami zwerbowanymi z byłych oddziałów husyckich (głównie taboryckich), walczącymi w służbie cesarza Zygmunta Luksemburskiego przeciw Turkom. W 1440 r. wstąpił w służby Elżbiety, matki nieletniego Władysława Pogrobowca.