В 2014 году стал первым российским пилотом в американской серии «Индикар» в составе команды Schmidt Peterson Motorsports при поддержке SMP Racing. В гонке «500 миль Индианаполиса» стартовав 15-м, финишировал 21-м, пролидировав один, 32-й круг. 29 июня во второй гонке Гран-при Хьюстона занял второе место. 30 августа 2014 года попал в тяжелую аварию перед последним этапом сезона в Фонтане. Алешин был доставлен в местную больницу, где врачи диагностировали у него сотрясение мозга, перелом ребер, перелом правой ключицы и травму грудной клетки. С 372 очками занял в чемпионате 16 место и уступил звание лучшего новичка сезона Карлосу Муньосу (8 место в чемпионате).