Enkele van zijn bekendste nummers zijn "That'll Be the Day", "Oh Boy!", "Peggy Sue" en "Maybe Baby". Vandaag de dag is Buddy Holly nog steeds een cultfiguur van de rock-'n-roll door zijn talent en ook door het stormachtige verloop van zijn carrière: hij was al een semiprofessioneel muzikant toen hij zestien jaar oud was en hij overleed op 22–jarige leeftijd bij een vliegtuigongeval. In 1994 werd Holly postuum opgenomen in de Nashville Songwriters Hall of Fame en in 2011 kreeg hij een ster op de Hollywood Walk of Fame. Bij het ongeluk kwamen ook The Big Bopper en Ritchie Valens om, wat bekend geworden is als The day the music died.