Nach der Belagerung von Boston 1775/76 wurde Lee der Befehl über das "Southern Department" übertragen. Hier konnte er 1776 Sullivan’s Island bei Charleston erfolgreich gegen General Henry Clinton verteidigen. Anschließend wurde er nach Norden beordert, um Washington zu unterstützen. Im Oktober 1776 zeichnete sich Lee in der Schlacht von White Plains aus, wurde danach jedoch der Nachlässigkeit gegenüber den Befehlen seines Vorgesetzten Washington bezichtigt. In Briefen versuchte er, den Kongress zu bewegen, ihm anstelle von Washington den Oberbefehl zu übertragen. Im Dezember 1776 wurde er, nachdem er sich von seinen Truppen entfernt hatte, in einer Taverne in Basking Ridge, New Jersey, von britischen Truppen unter Banastre Tarleton gefangen genommen und in das von den Briten eroberten New York gebracht. Während seiner Gefangenschaft, die er unter komfortablen Umständen verlebte, die aber mit der Drohung einer Anklage vor einem britischen Kriegsgericht verbunden war, arbeitete er für die Briten einen Kriegsplan aus, der jedoch nicht umgesetzt wurde. Nach der britischen Niederlage in der Schlacht von Saratoga wurde er Anfang 1778 in einem Gefangenenaustausch freigelassen.