Cudmore va néixer a Wentworth, Nova Gal·les del Sud, i era fill del pastor Henry Daniel Cudmore i la seva segona esposa Martha Earle, de soltera McCracken. Va estudiar al St Peter's College de la Universitat d'Adelaida. Posteriorment continuà els estudis a Anglaterra, al Magdalen College de la Universitat d'Oxford. El 1908 va remar amb l'equip d'Oxford en la regata Oxford-Cambridge. Va ser membre de l'equip del Magdalen College de quatre sense timoner que va guanyar la Stewards' Challenge Cup i la Visitors' Challenge Cup de la Henley Royal Regatta el 1908. Aquella tripulació fou escollida per representar el Regne Unit als Jocs Olímpics de Londres en la prova de quatre sense timoner del programa de rem. Fent equip amb John Somers-Smith, Angus Gillan i Duncan Mackinnon guanyà la medalla d'or.