Casat i pare de tres fills, Mas Canosa va estar sempre vinculat a les organitzacions anti-castristes que s'organitzaven a Miami, primer a les de tipus paramilitar, com Alpha 66 i Brigada 2506, que va organitzar la frustrada Invasió de Bahía de Cochinos el 1961, i després a les més temperades, com la Junta Cubana, que buscaven el seu suport financer i l'aval democràtic dels Estats Units.