Lors de la guerre de Cent Ans, de nombreux raids sont menés à travers la Manche, sans opposition, la plupart du temps du fait de l'absence de communications rapides de l'époque. Le , à la bataille de l'Écluse, une flotte d'environ 250 navires, principalement des marchands réquisitionnés, commandée par Édouard en personne, anéantit la flotte de Philippe de Valois à l'ancre dans l'estuaire du Zwin, acquérant ainsi la maîtrise de la mer. Par la suite, il confirme, le , à la tête de cinquante navires à la bataille des Espagnols sur mer. À cette époque est créée la fonction de clerc des navires royaux, qui est mentionnée en 1344, à la tête de trente quatre navires. Cependant, sous Richard, la flotte anglaise se disperse, les marchands se rebellant contre les réquisitions à partir de 1370, ne laissant au roi que quatre navires, Henri n'en ayant plus que deux en 1409.