21 квітня 1659 року розпочалася облога Конотопу, у якому оборонялись козаки на чолі з полковником Г. Гуляницьким. 27 червня 1659 року на допомогу містові прийшов гетьман Іван Виговський з військом, а 28 червня відбулася славнозвісна Конотопська битва, у якій українське козацьке військо вщент розгромило армію московитів. Заболочена місцевість поставила московитську кінноту й артилерію в складне становище. Два тилові удари: один завдали ординці із засідки в урочищі Пуста Торговиця, другий — І. Виговський з козаками в районі нинішнього села Шаповалівка, вирішили долю битви. За короткий час полягло 20—30 тисяч московитських воїнів, до рук переможців потрапило безліч трофеїв, зокрема великий прапор війська. Поразка змусила Трубецького зняти облогу Конотопу та відступити до Московщини.