Kalle Palander commence la saison 1998-1999 avec pour objectif de grimper dans la hiérarchie en géant et slalom et de finir la saison dans le top 30 des 2 disciplines qui lui permettrait de d'élancer dans de meilleures conditions. Après un bon début de saison qui voit ses premières qualifications en géant ( à Sölden et à Park City), le Finlandais marque le pas par la suite ne finissant aucune course sur le mois de décembre. C'est lors du mois de janvier que le Finlandais va commencer une irrésistible montée en puissance dans la discipline du slalom. En effet, Palander ne quitte pas une seule fois le top 10 sur les slaloms disputés en janvier ( à Kranjska Gora, à Wengen et à Schladming et Kitzbühel) qui lui permettent d'aborder les championnats du monde de ski alpin de 1999 disputés à Vail en pleine confiance. et lors du super G et du géant, Palander réalise l'exploit lors du slalom en remportant la première médaille d'or de l'histoire du ski alpin finlandais devant Lasse Kjus et Christian Mayer. Marqué par cette grande victoire, il finit la saison en roue libre ne se qualifiant plus en coupe du monde. Il termine la saison au du classement du slalom.