Репутация Стейница, который на высшем уровне с перерывами играл более тридцати лет, зиждилась в первую очередь на его многочисленных матчевых победах. В 1883 году первое место в одном из сильнейших по составу турниров своего времени, прошедшем в Лондоне, занял Иоганн Цукерторт. Через два года Стейниц вызвал его на матч, по условиям которого победитель провозглашался чемпионом мира. Этот матч состоялся в начале 1886 года в нескольких городах США, победил Стейниц: +10-5=5. Звание чемпиона мира в первые десятилетия рассматривалось как личная принадлежность его носителя, который был вправе сам решать, чей вызов принять, вести переговоры об условиях, не последним из которых был призовой фонд, обеспечиваемый претендентом. Стейниц, однако, принимал вызовы и опасных и принципиальных соперников, каким был русский шахматист Михаил Чигорин, видный пропонент «романтических» шахмат. Оба матча на первенство мира между ними (1889 и 1892) завершились победой Стейница. В 1894 году Стейниц уступил звание чемпиона мира в матче против Эмануила Ласкера, а через три года повторно проиграл в матч-реванше.