Melodie jeho nejslavnější písně té doby, „Blowin' in the Wind“, vycházela z melodie tradiční otrokářské písně „No More Auction Block“. Její text ale zpochybňoval sociální a politické status quo. Píseň se dočkala mnoha přepracování a stala se mezinárodním hitem tria Peter, Paul and Mary, což se stalo precedentem pro další umělce, jejichž coververze Dylanových písní pak rovněž bodovaly v hitparádách. „A Hard Rain's a-Gonna Fall“ byla založena na nápěvu tradiční folkové balady „Lord Randall“. Díky svému skrytému odkazu na jadernou apokalypsu získala ještě větší pozornost poté, co pouze několik týdnů po jejím uvedení před veřejností vypukla kubánská raketová krize. Stejně jako Blowin' in the Wind“ i „A Hard Rain's a-Gonna Fall“ znamenala důležitý nový směr v moderním psaní písní, když smísila proud vědomí a imagistický lyrický útok s tradiční folkovou formou.