Inscrit au Barreau du Haut-Canada, Black fait ses études à l'Université McMaster, puis à la Osgoode Hall Law School de Toronto. Il participe en 1996 à la mise en place, à Toronto, du Conseil des travailleurs au chômage. Il écrit plusieurs articles critiquant le droit international public, qu'il considère comme émanation de l'impérialisme des États-Unis. Membre du Parti communiste du Canada, il commence à s'intéresser au droit international lors de l'intervention de l'OTAN en ex-Yougoslavie . Avec d'autres collègues, il tente, sans succès, de porter plainte contre l'OTAN en 1999 pour crimes de guerre.