I 1987 hentet Silvio Berlusconi Van Basten til Milan for 800 000 dollar sammen med Ruud Gullit, fulgt av Frank Rijkaard i 1988. I Van Bastens første sesong vant Milan sitt første ligamesterskap på åtte år, men Van Basten spilte bare elleve kamper og slet med en ankelskade. Til tross for dette viste han en imponerende form under EM i 1988, blant annet med tre mål i kampen mot og et fantastisk volleymål i finalen mot . Han ble kåret til FIFA World Player of the Year i 1993.