W czasie obrony Warszawy od 8 do 27 września 1939 r. barykada na ulicy Opaczewskiej z Zieleniakiem stanowiła linię obrony miasta. Podczas rzezi Ochoty w budynkach przy ul. Opaczewskiej stacjonował oddział SS RONA, a na obszarze Zieleniaka w dniach 5–20 sierpnia 1944 r. utworzono obóz przejściowy dla cywilnej ludności Ochoty. W tym okresie z systematycznie rujnowanych domów Ochoty wypędzano mieszkańców i kierowano do obozów, najpierw na Zieleniaku, a w miarę jego wypełniania się, do obozu przejściowego w Pruszkowie. Na obszarze Zieleniaka dokonywano wówczas dalszych rabunków i gwałtów oraz zamordowano ok. 1000 osób (1/10 ofiar rzezi Ochoty). Zieleniak pełnił również rolę punktu zbornego dla ludności wysiedlanej z innych dzielnic Warszawy. Łącznie w okresie powstania warszawskiego przez targowisko przeszło blisko 60 000 mieszkańców stolicy. W ten sposób stał się on się najbardziej znanym – obok kościoła św. Wojciecha na Woli – punktem zbornym dla wypędzanej ludności Warszawy. Dziś w tym miejscu znajdują się obiekty upamiętniające oba wydarzenia: Pomnik Barykada Września oraz tablica projektu Karola Tchorka upamiętniająca ofiary rzezi Ochoty. Zachowano również fragmenty bruku.