В 1997 году Уайсмен прошёл обучение в службе вневойсковой подготовки Корпуса подготовки офицеров запаса и был направлен для прохождения службы в Военно-морские силы США лётчиком морской авиации в Пенсаколу (штат Флорида). В 1999 году получил квалификацию лётчика ВМС, прошёл обучение пилотированию самолёта F-14 в 101-ой истребительной эскадрильи на базе ВМС Океания, штат Вирджиния. По окончании обучения Уайсмен получил назначение в 31-ю истребительную эскадрилью на той же базе и дважды участвовал в боевых операциях на Ближнем Востоке. Осуществлял поддержку операций «Южная вахта» и «Несокрушимая свобода», а также военных действий НАТО в Ираке.