Joueur emblématique de Chelsea, Terry porte le brassard de capitaine des "Blues" entre 2004 et 2017. Il remporte plusieurs trophées comme le Championnat d'Angleterre à cinq reprises en 2005, 2006, 2010, 2015 et 2017, la Coupe d'Angleterre en 2007, 2009, 2010, 2012, la Coupe de la Ligue en 2005, 2007, 2015, le Community Shield en 2005 et 2009. En Europe, il gagne la Ligue Europa en 2013 et la Ligue des champions en 2012, après avoir été finaliste en 2008. Il est notamment finaliste de la Coupe du monde des clubs en 2012.