1917, während des Ersten Weltkriegs war er Leiter der Miliz in der estnischen Stadt Viljandi und später Landrat des Kreises Viljandi. Dort wurde er von den Bolschewiki verhaftet und 1918 nach Russland verbracht. Nach dem Friedensvertrag von Brest-Litowsk kam er frei. Auf estnischer Seite nahm Sepp am Unabhängigkeitskrieg gegen Sowjetrussland (1918–1920) teil.