Au moment du déclenchement de la Seconde Guerre des Boers, Allenby rejoint le (Inniskilling) Dragoons et arrive au Cap, en Afrique du Sud, le lors de la semaine noire au cours de laquelle les troupes anglaises subissent des revers à Colenso, Magersfontein et Stormberg. Allenby est nommé commandant en second du régiment, il rejoint avec sa troupe la division de cavalerie du major-général John French. Cette division défend la frontière nord, en employant des tactiques de harcèlement et menace les flancs et les arrières des Boers sans s'engager dans un combat frontal. Durant cette période, il dirige un escadron de cavalerie commandement plus adapté qu'un commandement d'état-major.