De World Series of Poker (WSOP) van 1990 waren de eerste waarop Deeb zich naar prijzengeld speelde. Hij liet net na direct zijn eerste titel te winnen door tweede te worden in het "$2.500 No Limit Hold'em"-toernooi, achter Allen Baker. Hiermee verdiende hij $130.000,-. Het bleek het begin van een reeks die op de World Series of Poker 2011 leidde tot Deebs dertigste geldprijs op de WSOP. Hij won WSOP-titels in 1996 en 2007 en was er een paar keer dicht bij om zijn aantal WSOP-zeges te verhogen. Zo werd hij onder meer tweede in het " $5.000 No Limit Deuce to Seven Draw"-toernooi van de World Series of Poker 2001 (achter Howard Lederer) en derde in zowel het "$5.000 Limit Hold'em"-toernooi van de World Series of Poker 1992 als het "$5.000 Pot Limit Omaha"-toernooi van de World Series of Poker 2004.