Da divisjonen ble omringet i Bastogne 20. til 27. desember 1944 under Ardenneroffensiven var han på en stabskonferanse i USA og deltok derfor ikke i beleiringen av hans divisjon, som i hans fravær ble ledet av brigadegeneral Anthony McAuliffe. Taylor uttalte etter krigen at det var krigens største skuffelse for ham.