Um 600 v. Chr. traten Tyrannen auf, die sich erbitterte Kämpfe um Ansehen und Macht lieferten, nachdem die Insel schon zuvor heftige Auseinandersetzungen erlebt hatte. Dabei trägt vor allem das Werk des Alkaios zur vergleichsweise günstigen Quellenlage bei. Für die späte Phase der Tyrannis, gegen Ende des 6. Jahrhunderts, sind wir auf Herodot angewiesen, und seine Schilderung des Koes. Melanchros, „Tyrann von Mytilene“, wurde nach Alkaios in der 42. Olympiade, also zwischen 612/611 und 609/608 v. Chr., von Pittakos gestürzt. Der Beginn von dessen Aisymnetie wird meist in die Zeit um 598/597 datiert; zugleich ist der Krieg um Sigeion überliefert, einer Stadt auf dem kleinasiatischen Festland. Dennoch gilt seine Herrschaft, nach der Niederwerfung seiner Feinde, als vergleichsweise friedliche Zeit. Sein Amtsverzicht brachte ihn in den Rang eines der Sieben Weisen. Koes schließlich wurde Ende des 6. Jahrhunderts von den Persern als Tyrann installiert, auf welche Weise ist nicht bekannt. Der persische Feldherr Otanes eroberte mit Hilfe lesbischer Schiffe die Inseln Lemnos und Imbros, Keos selbst nahm 499 am persischen Feldzug gegen Naxos teil. Nach dem Scheitern dieses Feldzuges wurde Keos im Zuge des Ionischen Aufstandes der Griechenstädte gegen die Perser gefangen genommen und gesteinigt. Die zweite Form der Tyrannis war offenbar auf persischen Rückhalt angewiesen.