В 1215 году Ричард был посвящён в рыцари. Когда бароны восстали против короны и заключили союз с королём Франции Филиппом Августом, Чилхем поддержал своего отца. Он упоминается в источниках как командир королевской армии и констебль ряда замков. В частности, в 1216—1218 годах сэр Ричард управлял замком Уоллингфорд в Беркшире с его округой, а с 1217 года занимал должность шерифа Беркшира. 24 августа 1217 года в решающем морском сражении при Сэндвиче Чилхем, командуя кораблём, атаковал и захватил вражеский флагман; согласно одной из хроник, он лично убил командира французского флота.