1277 stritt sich Fitz Warin mit dem walisischen Fürsten Llywelyn ap Gruffydd um den Besitz von Ländereien bei Bauseley in Montgomeryshire. Vor dem 25. Februar 1277 hatte er "Margaret" († 1336), eine Tochter von Gruffydd ap Gwenwynwyn und dessen Frau "Hawise" geheiratet. Gruffydd ap Gwenwynwyn war als Lord von Powis ein Gegner von Fürst Llywelyn und mit den Engländern verbündet. In den nächsten Jahren diente Fitz Warin häufig als Militär, vor allem bei der Eroberung der walisischen Fürstentümer durch König Eduard I. Während des walisischen Aufstands von 1294 bis 1295 sollte er 1294 Castell y Bere entsetzen. Danach diente er in den Feldzügen gegen Schottland. Nach der Niederlage in der Schlacht von Stirling Bridge 1297 beauftragte der englische Kommandant Earl Warenne Marmaduke Thwing, Fitz Warin und andere mit der Verteidigung von Stirling Castle, nachdem Sir "Richard Waldegrave", der Kommandant der Burg, mit einem Großteil der Besatzung in der Schlacht gefallen war. Die Schotten belagerten nach ihrem Sieg die Burg, worauf die Verteidiger sich bald wegen mangelnder Vorräte ergeben mussten. Der schottische Befehlshaber William Wallace verschonte die Leben von Thwing und Fitz Warin. 1306 nahm Fitz Warin im Gefolge des Thronfolgers Eduard an einem weiteren Feldzug in Schottland teil und wurde zum Knight of the Bath geschlagen. Ab dem 23. Juni 1295 wurde Fitz Warin durch Writ of Summons zu den englischen Parlamenten geladen, weshalb er als Baron FitzWarine gilt.