В сезоне в «Бостоне» началась «перестройка», команду покинули знаковые ветераны Пол Пирс и Кевин Гарнетт, а также главный тренер Док Риверс. Руководство «Селтикс» взяло курс на омоложение состава и чистку платёжной ведомости клуба от больших ветеранских контрактов. Был приглашён новый главный тренер — Брэд Стивенс, до этого тренировавший команду NCAA «Батлер Бульдогс». Басс, как и другие ветераны, рассматривался, как участник потенциального обмена в межсезонье. Помимо перестройки была ещё одна причина обмена Басса, на его позиции играл Джаред Саллинджер — молодой игрок, которого «Бостон» выбрал на драфте 2012 года, и с которым связывал большие надежды. Несмотря на это руководство не устроили предложения по обмену Брэндона, и он остался в команде. Басс был игроком стартовой пятёрки «Селтикс» на протяжении практически всего сезона, а также лучшим защитным игроком в команде. Перед «дед-лайном» ходили слухи, что руководство «Селтикс» ищет варианты с обменом Басса, но в итоге он остался в команде и доиграл сезон. «Бостон» закончил чемпионат, как одна из худших команд лиги, не сумев пробиться в плей-офф. 16 апреля 2014 Бассу вручили «Награду имени Рэда Ауэрбаха», он стал девятым обладателем приза. Эта награда вручается игроку «Бостона», который олицетворяет собой дух того, что значит быть настоящим игроком «Селтикс».