Im August 2011 erreichte Miles den Finaltisch der "Jacksonville Summer Series" und erhielt aufgrund eines Deals mit drei anderen Spielern ein Preisgeld von 18.000 US-Dollar. Im Juni 2018 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino am Las Vegas Strip erfolgreich und kam bei zwei Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Anschließend spielte er das Main Event und erreichte mit dem drittgrößten Chipstack den Finaltisch, der ab 12. Juli 2018 gespielt wurde. Miles belegte nach zehnstündigem "Heads-Up" gegen John Cynn den zweiten Platz und erhielt ein Preisgeld von 5 Millionen US-Dollar.