In 1786 werd Kirkpatrick benoemd tot resident bij Mahadji Scindia, de maharadja van Gwalior. De benoeming was geen succes, waarschijnlijk omdat Kirkpatrick gewend was geraakt aan de minutieuze etiquette van de Mogolcultuur in Bengalen. Scindia was een hindoeïstische Marathi die dergelijke noties van diplomatie miste en zich al snel begon te ergeren aan wat hij als een arrogante houding van de resident ervoer. Kirkpatrick aan de andere kant, voelde zich constant genegeerd en vernederd door de maharadja. In oktober 1787 diende hij daarom zijn ontslag in, in de veronderstelling dat Lord Cornwallis, de gouverneur-generaal van Brits-Indië, hem wel een andere positie zou aanbieden. Cornwallis was op dat moment echter druk met de voorbereiding van een oorlog met Mysore en kon de onnodige diplomatieke problemen die Kirkpatrick veroorzaakte missen als kiespijn. Hij accepteerde het ontslag direct en gunde Kirkpatrick pas een tweede kans in 1792.