Porto mengumumkan telah terjadi kesepakatan lisan antara Bosingwa dan Chelsea pada 11 Mei 2008 untuk nilai transfer 20,6 juta euro (atau 16,3 juta pounds). Bosingwa kemudian menandatangani kontrak selama tiga musim bersama Chelsea seusai Euro 2008. Ia kemudian diperkenalkan secara resmi kepada publik bersama Deco dan manajer baru saat itu Luiz Felipe Scolari. Ia mengenakan kostum nomor punggung 17.