Вахіт Масудов народився у Джамбулі у сім'ї чеченців, депортованих до Казахстану під час радянсько-німецької війни. Розпочав грати у футбол у дворовій команді разом із старшим братом, успішно грав на турнірах «Шкіряний м'яч», після чого його запросили займатися до місцевої ДЮСШ, де він тренувався із групою старших хлопців. Уже в 16 років Масудова запросили до джамбульської команди другої ліги СРСР «Хімік», а дебютував він у команді майстрів на початку сезону 1977 року. Наступного року молодого футболіста запросили до іншої команди другої ліги із сусідньої Узбецької РСР «Хорезм», проте надовго Масудов у цій команді не затримався, оскільки тодішній головний тренер команди Сергій Доценко рекомендував йому перейти до сильнішого клубу. Проте наступного року Масудов повернувся до Джамбула, де його призвали на строкову службу до Радянської Армії, яку він проходив у кзилординському клубі «Орбіта», який дещо пізніше перейменували на «Меліоратор». Після завершення військової служби футболіст отримав запрошення від клубу вищої ліги «Кайрат» з Алма-Ата. Проте невдовзі, вже після дебюту у вищій лізі, молодого футболіста за бійку на тренуванні відправили назад до кзилординського клубу. За кілька місяців Масудов повернувся до «Кайрата», і після цього став уже на тривалий час стабільним гравцем основного складу команди. У 1982 році «Кайрат» вибув із вищої ліги, проте вже наступного року команда зайняла перше місце у першій лізі, та повернулась до вищої ліги, а Масудов разом із іншими гравцями команди отримав золоті медалі переможців першої ліги.