En 1988, tuvo una participación en un partido contra America por Taça Guanabara que le valió comparaciones con Garrincha, en un torneo que corresponde a la primera fase del Campeonato Carioca y ganaron. Además, jugaron la final de la competición regional, que perdieron con Vasco da Gama, y el futbolista marcó diez goles. Tras esto, como había anticipado el presidente Dino Viola, la A. S. Roma lo fichó por 2,7 millones de dólares, aun cuando el club argentino River Plate había ofrecido más dinero. A su llegada, el entrenador Nils Liedholm hizo mención del nivel de su jugador y dijo que «solo es superado por Gullit». En sus primeros partidos tuvo buenas actuaciones y se hizo con la titularidad, pero sufrió tres desgarros musculares en un período de entre cuatro y cinco meses, lo que lo dejó afuera de algunas convocatorias y dificultó su adaptación. Ante esta situación, Liedholm apostó por una delantera conformada por Rudi Völler y Ruggiero Rizzitelli. Durante su estancia, el brasileño jugó veintitrés partidos de liga, en los que no anotó. También, disputó un encuentro de eliminación directa de Serie A y seis por Copa Italia, donde marcó tres goles. En la Copa de la UEFA, jugó tres partidos y le convirtió un tanto al Núremberg en una de sus mejores actuaciones en el equipo italiano, en la vuelta de los treintaidosavos de final, pero fue expulsado. La Roma tuvo una mala temporada y, años después, el jugador acusó a sus compañeros Giuseppe Giannini y Daniele Massaro de boicotearlo, bajo el alegato de que no le pasaban el balón. Giannini, por su parte, respondió que Portaluppi no colaboraba en defensa y llegaba ebrio a los entrenamientos.