Die ersten drei Langfilme Ceylans werden rückblickend als Trilogie bezeichnet, weil sie sich formal und thematisch sehr ähnlich sind. Die autobiografisch gefärbten Dramen thematisieren die Unterschiede zwischen Land- und Großstadtleben, die Flucht von Zuhause und die Rückkehr nach Hause. Der erste dieser drei Filme ist "Die Stadt". Das erzählt, aus der Sicht eines Kindes, den Alltag und das Erwachsenwerden in der türkischen Provinz. Damit war Ceylan Erfolg bei Kritikern beschieden und "Die Stadt" wurde unter anderem auf der Berlinale 1998, dem Tokyo International Film Festival und dem Filmfestival von Istanbul preisgekrönt. Daran anknüpfen konnte der türkische Filmemacher ein Jahr später mit "Bedrängnis im Mai". In diesem Film kehrt ein Alter Ego von Ceylan nach Anatolien in seine Heimatstadt zurück, um ein Filmprojekt mit seinen Familienmitgliedern zu realisieren. "Bedrängnis im Mai" errang eine Reihe von internationalen Film- und Festivalpreisen, darunter den FIPRESCI-Preis bei der Verleihung des Europäischen Filmpreises 2000 und die Auszeichnungen der Filmfestivals von Angers, Ankara, Antalya, Bergamo und Istanbul.