Den zweiten Aufschwung erlebte Theologos nach dem Fall von Konstantinopel. Höhere Beamte und Angestellte des letzten byzantinischen Kaisers Konstantin XI. Palaiologos flohen nach Thasos, wo sie zwei Siedlungen, die der oberen Bürger in Theologos und der unteren im Abstand von einer Stunde, in Kastro, gründeten.