Η πολιορκία του Καλαί διεξήχθη στις αρχές του 1558, κατά τη διάρκεια του Ιταλικού Πολέμου του 1551–1559. Η Περίμετρος του Καλαί καταλήφθηκε από την Αγγλία το 1347, κατά τη διάρκεια του Εκατονταετή Πολέμου. Τη δεκαετία του 1550, η Αγγλία υπό την Μαρία Α΄ υποστήριξε την ισπανική εισβολή στη Γαλλία του Φιλίππου Β΄. Ως αντίποινα ο Βασιλιάς Ερρίκος Β΄ της Γαλλίας έδωσε εντολή στον Φραγκίσκο, Δούκας του Γκιζ, να καταλάβει το αγγλικό Καλαί, που υπερασπιζόταν ο Τόμας Γουέντγουορθ, 2ος Βαρόνος Γουέντγουορθ. Μετά από μία πρώτη αποτυχία στα μέσα του 1557, μια δεύτερη ισχυρότερη επίθεση είχε ως αποτέλεσμα την άλωση των φρουρίων Νιουλαί, Ρισμπάν και Καλαί.