Im Weingut Steinmühle zu Osthofen kam Wendelin Weißheimer am 26. Februar 1838 als achtes und jüngstes Kind von Johann Weißheimer II. und Ottilie, geb. Best, zur Welt. Seine Eltern waren vermögend, sein Vater ein hochangesehener und vielseitig begabter Mann mit einem ausgeprägten Sinn für Geschichte und Politik. Er war mehrere Jahre Bürgermeister von Osthofen sowie Mitglied der I. Hessischen Ständekammer, weshalb Wendelin bereits im Jugendalter Männer der 1848er Märzrevolution in der Steinmühle kennenlernte. Trotz der starken Inanspruchnahme als Gutsherr und Politiker fand Wendelin Weißheimers Vater noch die Zeit, sich mit familien- und heimatgeschichtlichen Studien zu befassen, deren Ergebnisse er in handschriftlichen Tagebüchern und seiner mehrbändigen Chronik von Osthofen der Nachwelt überliefert hat. Seiner Vielseitigkeit und Aufgeschlossenheit ist es auch zu verdanken, dass er seinem Sohn Wendelin das Studium der Musik gestattete, obwohl dies seinem eigentlichen Plan, Wendelin zum Erben des Guts zu machen, zuwiderlief.