В этом же году Обидовский принял непосредственное участие в боевых действиях, когда его дядя присоединился к русской армии Петра I для участия в азовских походах. В походе 1695 года Иван Мазепа командовал самостоятельной группой казаков, атаковавших турецкую крепость Кызы-Кермень, а Иван Обидовский со своим полком в звании наказного гетмана воевал вместе с русской армией под началом А. М. Головина.