10 августа 2008 года, в первом матче нового сезона (за Суперкубок Англии), Каррик вышел на замену и также реализовал послематчевый пенальти, а «Манчестер Юнайтед» победил «Портсмут». В первом туре &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202008/2009"&gt;английской премьер-лиги-2008/09&lt;/a&gt; Каррик получил травму лодыжки и выбыл на три недели (из-за чего он пропустил игру за Суперкубок УЕФА), а в первом же матче после возвращения — новую травму, столкнувшись с полузащитником «Ливерпуля» Йосси Бенаюном. Это оставило Каррика вне игры ещё на шесть недель.