Aux et siècles se déroule la prospérité du village, desservie notamment par les Chemins de fer vicinaux du Jura. Une division marque également le village, sur fonds d'idées politiques, entre "Les Rouges" et "Les Blancs". Une division si profonde que tout est doublé dans le village : il y a notamment deux cinémas : le cinéma de la Fraternelle et le cinéma du Cercle. Deux cafés du même noms que ces deux cinémas sont présents sur la commune, ainsi que deux clubs de football différents ; lorsqu'ils se rencontraient, il s'agissait d'un événement qui rassemblait tout le village. La fin du siècle et le début du marquent aussi les vagues d'immigration : à cette époque, ce sont les Italiens ou les Irlandais fuyant la pauvreté et la famine qui arrivent dans le petit village jurassien. Lors de la Seconde Guerre mondiale, Saint-Lupicin et Cuttura étaient proches de la Ligne de Démarcation qui passait plus au nord et à l'est, au niveau de Saint-Laurent-en-Grandvaux ou encore Lajoux. Passé ces deux communes, on entrait dans la zone occupée du nord-est de la France où tout retour des réfugiés était absolument interdit par le gouvernement Nazi. Le département du Jura faisait partie, à cette époque, de la quinzaine de départements coupés par cette ligne instaurée par les Nazis et le Troisième Reich lors de la défaite rapide de la France.