Ostatnie pucharowe zwycięstwo Strobl odniósł na początku &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%202005/2006"&gt;sezonu 2005/2006&lt;/a&gt;, kiedy 26 listopada 2005 roku w Lake Louise był najlepszy w zjeździe. W następnych zawodach jeszcze trzy razy znalazł się na podium: 10 grudnia w Val d'Isère i 29 grudnia 2005 roku w Bormio był drugi w zjeździe, a 14 stycznia 2006 roku w Wengen w tej samej konkurencji był trzeci. Sezon zakończył na dwunastej pozycji w klasyfikacji generalnej, a w klasyfikacji zjazdu zajął drugie miejsce za Walchhoferem. W lutym 2006 startował na igrzyskach olimpijskich w Turynie, gdzie w swoim jedynym starcie, biegu zjazdowym, zajął ósmą pozycję. Ostatnie podium w zawodach Pucharu Świata wywalczył 16 grudnia 2006 roku w Val Gardena, gdzie zajął trzecie miejsce w zjeździe. W czołowej dziesiątce znalazł się jeszcze tylko trzy razy i &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%202006/2007"&gt;sezon 2006/2007&lt;/a&gt; zakończył na 28. miejscu w klasyfikacji generalnej. W swoich ostatnich pucharowych zawodach, 15 marca 2007 roku w Lenzerheide wystąpił przebrany za Mozarta. Ostatnie sukcesy osiągnął podczas mistrzostw świata w Åre w 2007 roku, gdzie zdobył dwa medale. Wspólnie z Renate Götschl, Michaelą Kirchgasser, Benjaminem Raichem, Marlies Schild i Mario Mattem zdobył złoty medal w rywalizacji drużynowej. Ponadto w supergigancie zdobył srebrny medal, rozdzielając na podium Włocha Patricka Staudachera i Bruno Kernena ze Szwajcarii.