En 2009, il débute idéalement l'année lors de la première descente pour remporter sa première victoire de sa carrière en Coupe du monde à Lake Louise le devant Carlo Janka (parti avec le dossard 65 et échouant à seulement 8 centièmes de Peter) et Hans Olsson, Fill avait certes été aidé par des variations météorologiques favorables où les premiers dossards furent avantagés (Fill avait le dossard 10). Il est le septième Italien de l'histoire à remporter une descente en Coupe du monde. En , il échoue à la du super combiné de Wengen derrière Janka puis prend la de sa descente et enfin termine du super G de Kitzbühel. Il se positionne donc comme l'un des favoris en descente ( au classement) et en combiné ( au classement) pour les mondiaux 2009 de Val d'Isère.