По словам Дракенберга, его родителями были капитан Якоб Дракенберг и Элизабет Маргрете Юуль. В восемь лет он пришел в дом своего дяди, который был капитаном в Голландии. В 12 лет он выходит в море, и с этого времени началась его жизнь моряка. Он утверждал, что был унтер-офицером, затем боцманом Военно-морских сил Дании, и участвовал в этом качестве в войнах против Швеции 1657—58 и 1675-79, которые вели Фредерик III, Кристиан V и Фредерик IV. Между этими войнами он был морским торговцем.