En 1998, Stielike había sido entrevistado por Egidius Braun, el entonces presidente de la Federación Alemana de Fútbol, ​​tras una vacante producida por la renuncia de Berti Vogts al puesto de entrenador de Alemania en 1998. Creía que Braun le ofrecería la sucesión de Vogts, en consecuencia dirigiéndose a una entrevista con "Kicker" (revista deportiva) en esta creencia (errónea). Después de que las conversaciones con Braun revelaron que Stielke solo sería nombrado entrenador asistente en lugar de entrenador, Stielike tuvo que retractarse de algunos comentarios (por ejemplo, sobre Andreas Möller). Desde el 9 de septiembre de 1998 hasta el 7 de mayo de 2000, Stielike había sido asistente del entonces seleccionador de Alemania, Erich Ribbeck. Poco antes de la Eurocopa 2000, que terminó en un desastre para los alemanes, Stielike renunció a su papel como asistente debido a las diferencias en algunos aspectos con Ribbeck. Fue reemplazado por Horst Hrubesch para el torneo. Stielike pasó seis años trabajando con diferentes equipos juveniles de Alemania (es decir, el equipo sub-21 hasta 2004 y el sub-20) en la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 2001 y 2003.