Джексон вийшов у відставку в 2006 році. Він провів майже 45 років в армії, але висловлював жаль про те, що жодного разу не воював у звичайній битві — він перебував на штатній посади в 1982 році під час Фолклендської війни і служив командиром бригади в Північній Ірландії під час війни у Перській затоці. На пенсії Джексон продовжував висловлювати думки з військових питань. Через чотири місяці після відставки він прочитав щорічну лекцію Річарда Дімблбі, в якій піддав критиці роботу міністерства оборони. Наприкінці 2006 року Джексон став консультантом в "PA Consulting Group", одночасно читаючи лекції з лідерства. Він також працював незалежним директором "ForceSelect" та охоронної компанії "Legion" і є членом міжнародної консультативної ради "Rolls-Royce".