Khumalo nousi kuuluisuuteen voitettuaan Standard-pankin nuoren artistin palkinnon Grahamstownin festivaaleilla vuonna 1993. Tämän jälkeen Khumalo on esiintynyt laajasti erilaisten kokoonpanojen kanssa mukaan lukien presidentti Nelson Mandelan virkaanastujaisissa vuonna 1994. Vuoden 1995 rugbyn maailmanmestaruuskilpailujen finaaleissa Khumalo esitti Uuden-Seelannin ja Etelä-Afrikan kansallislaulut.