오웬과 리버풀 선수단은 2001-02 시즌에 리그 우승 경쟁에 뛰어들었다. 선수단은 오웬을 주축 선수로 해 경쟁을 이어나갔지만, 시즌을 아스널에 밀려 리그 준우승으로 마무리했다. 2001년 12월 29일, 오웬은 같은 시즌에 웨스트햄 유나이티드를 상대로 리버풀 개인 100호골을 기록했다. 2001년, 같은 시즌 초, 오웬은 리버풀의 채리티 실드와 UEFA 슈퍼컵 우승으로 이끌었다. 따라서, 리버풀은 단일 연도에 5개 대회 우승을 거둔 최초의 잉글랜드 구단이 되었다. 오웬은 시즌 도중 계약을 갱신해 4년짜리 계약서에 서명하고 주급으로 £70,000을 받아 잉글랜드 프리미어리그에서 가장 급여를 많이 받는 선수가 되었다.