Шкловски учи в Санктпетербургския университет, по-късно участва в революцията от 1917 г. Шкловски е военен и когато се завръща в страната, в Санкт Петербург протича Октомврийската революция от 1918 г., но той се противопоставя на болшевиките и взима участие в анти-болшевишката конспирация на Социалистическата революционна партия. И след като тази конспирация е разкрита, той се крие из Русия и Украйна до 1919 г., когато му е опростено участието, заради неговата близост с Максим Горки, и тогава той решава да страни от политическа активност. Но неговите двама братя са екзекутирани от съветския режим през 1918 и 1937 г.