Saitō gab sein Weltcupdebüt beim Skispringen in seiner Heimat Sapporo am 14. Dezember 1991, wo er auf Anhieb unter die ersten 50 kam und sich somit für den Hauptbewerb qualifizierte. Seine ersten Weltcuppunkte sammelte er aber fast 2 Jahre später in Oberstdorf bei der Vierschanzentournee 1993. Es dauerte abermals wieder fast 2 Jahre, bis er sein erstes Top-Ten-Ergebnis einfahren konnte. Anfang 1995 erreichte er auf der Normalschanze den guten 6. Platz, auf der Schanze, wo er sein Debüt gegeben hat (Sapporo). Dieses gute Ergebnis sicherte ihm einen Platz bei der Weltmeisterschaft, diesen Platz rechtfertigte er mit einem sensationellen 2. Platz auf der Normalschanze, geschlagen nur von seinem Teamkollegen Takanobu Okabe. Auch im Team konnten sich der Japaner mit dem 3. Platz eine Medaille "abholen".