Сражение при Чанселорсвилле (известное также как «Битва в глуши») стало последним сражением Джексона и самым знаменитым в его карьере. В те дни генерал Лонгстрит был отправлен под Саффолк, и из его корпуса остались только две дивизии, которыми временно командовал сам генерал Ли. В корпусе Джексона числились четыре дивизии, и таким образом, под его командованием находилось 2/3 всей армии на поле боя. 26 апреля 1863 года три федеральных корпуса начали марш в обход Северо-Вирджинской армии с запада. 1 мая Ли перебросил им наперехват две свои дивизии, затем подошла дивизия Роудса из корпуса Джексона, и началось сражение, которое утихло к вечеру. Джексон предположил, что северяне после этого уйдут обратно за реку: «К завтрашнему утру, сказал он, никого из них не будет на этой стороне реки». Но Ли не разделил его оптимизма. Ночью разведка донесла, что правый фланг противника ничем не прикрыт и кавалерийские пикеты тоже отсутствуют. Одновременно некоторые офицеры высказали своё сомнение в возможности лобовой атаки противника, который занял сильную позицию. Ли решил обойти противника с фланга и велел выяснить возможные пути такого обхода. Исполнение всего манёвра Ли возложил на Джексона.