В 1963 году занял должность главы секции психологической войны отделения ЦРУ в Майами (Флорида), имея в подчинении 24 сотрудника и бюджет в размере 1,5 млн долларов. На этом посту был также известен как «Говард», «Мистер Говард» и «Уолтер Ньюби». Руководил и финансировал Революционный студенческий директорат — группу кубинских изгнанников, чьи члены контактировали с Ли Харви Освальдом в течение нескольких месяцев перед убийством президента США Джона Ф. Кеннеди 22 ноября 1963 года. Согласно некоторым сведениям, цель плана, разработанного по характерному для операций ЦРУ принципу «правдоподобного отрицания», состояла в том, чтобы связать Освальда с правительством Фиделя Кастро, без раскрытия роли ЦРУ.