Током средњег века, на овом подручју се у неколико наврата смењивала византијска, бугарска и српска власт. Након распада Српског царства (1371) и стварања великашких држава, ова област улази у састав државе Дејановића, а након погибије Константина Дејановића у боју на Ровинама (1395) читаву област заузимају Турци. Након коначног ослобођења од турске власти (1912), ово подручје улази у састав Краљевине Србије. За време Првог светског рата, бугарска војска је починила бројне злочине над становништвом ове области. Након ослобођења (1918) и стварања Краљевине СХС (Југославије), ово подручје је 1929. године ушло у састав Вардарске бановине. За време Другог светског рата, бугарска окупаторска војска је поново починила тешке злочине над становништвом у овој области. Након коначног ослобођења (1944), читава област је ушла у састав новостворене југословенске федералне јединице Македоније.