Na początku lipca gitarzysta przeniósł się do Shokan, spokojnej wioski w pobliżu Nowego Jorku, gdzie mógł wypoczywać i doskonalić swój muzyczny repertuar, wybrał się też na 9 dni do Maroka skąd wrócił 6 sierpnia. 10 dni przed występem Jimi Hendrix, Mitch Mitchell, Billy Cox (gitara basowa), Larry Lee (gitara rytmiczna), (instrumenty perkusyjne), (instrumenty perkusyjne) utworzyli nowy zespół „Gypsy Sun and Rainbows”, który miał zaprezentować się na Festiwalu Woodstock 18 sierpnia 1969, przed publicznością liczącą około 300 tys. widzów. Popularność Hendrixa sprawiła że był tzw. „Headlinerem” (gwoździem programu, główną atrakcją), dlatego jego występ zaplanowano na sam koniec. Hendrix był najlepiej opłacanym artystą festiwalu, otrzymał 18 tys. dolarów plus 12 tys. za prawa do filmu z jego występu. Festiwalowym inżynierem dźwięku był Eddie Kramer. Problemy logistyczne i ulewny deszcz spowodowały przesunięcie występu zaplanowanego na północ, w nocy z niedzieli na poniedziałek. Duża część widowni opuściła tereny festiwalu, nie chcąc czekać aż przestanie padać, spędzając całą noc na terenach festiwalowych. Zostało tylko ok. 40 tys. ludzi. Ponad dwugodzinny występ rozpoczął się ok. 9 rano. Grupę zapowiedział Chip Monk jako: The Jimi Hendrix Experience, co po chwili skorygował sam Jimi Hendrix, przedstawiając wszystkich muzyków i mówiąc, że występują jako „Gypsy Sun and Rainbows”. Hendrix wykonał m.in. swoją wersję The Star Spangled Banner. O którym krytyk muzyczny, Al Aronowitz napisał: „Był to najbardziej elektryzujący moment Woodstock i prawdopodobnie jedna z najważniejszych chwil lat sześćdziesiątych”. Charles R. Cross, biograf Hendrixa: „The Star Spangled Banner od dawna był w repertuarze Jimiego, który w pokazowy sposób demonstrował opanowane przez siebie sprzężenia, wydobywając z gitary dźwięki podobne do eksplozji i syren”. Gitarzysta wykonywał hymn regularnie podczas koncertów, począwszy od jesieni 1968 aż po lato 1970 roku.