Il qualifie l'Angleterre pour le Championnat d'Europe de 2000, grâce notamment à une victoire sur l'Écosse en match de barrage. Protégé jusque-là par sa popularité, il est assez critiqué pour ses résultats lors de la phase finale. Avec qu'ils mènent 2-0 face au Portugal puis 2-1 face à la Roumanie, les Anglais s'inclinent les deux fois 3-2. La seule victoire sur l'Allemagne (1-0), la première depuis 1966, ne permet pas à la sélection anglaise de passer le premier tour.