Am 10. Februar 1941 wurde Dieckmann mit der Führung des I. Bataillons des SS-Regiments „Germania“ (SS-Division „Wiking“) betraut, welches er ab Juni 1941 im Ostfeldzug kommandierte. Das Regiment stieß dabei im Rahmen der Heeresgruppe Süd bis November 1941 in Richtung Rostow vor und war anschließend an der Schlacht um Rostow beteiligt. Am 26. Dezember 1941 wurde Dieckmann zum Kommandeur des SS-Regiments „Germania“ ernannt. Am 28. Februar 1942 erfolgte die Verleihung des Deutschen Kreuzes in Gold.&lt;ref name="Thomas/Wegmann 118"&gt;Thomas/Wegmann S. 118.&lt;/ref&gt; Am 23. April 1942 erhielt Dieckmann das Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes verliehen.