Em outubro de 2001, Bowie abriu o Concerto para a Cidade de Nova Iorque, evento de caridade em benefício às vitimas dos Ataques de 11 de setembro, com uma versão minimalista e misteriosa da canção "America" dos Simon and Garfunkel, que seguiu-se com "Heroes", tocada com uma banda. Em 2002, "Heathen" foi lançado e, durante o segundo semestre do ano, ele realizou a turnê Heathen Tour. A turnê visitou cidades europeias e da América do Norte; sua abertura ocorreu no Meltdown, festival anual de Londres, e, por isso, naquele mesmo ano, Bowie foi apontado diretor artístico do evento. Entre os artistas que selecionou para o festival estavam Philip Glass, Television e The Polyphonic Spree. Além de canções do novo álbum, a turnê também trazia materiais de "Low". Em 2003, lançou "Reality", disco com humor e melancolia, que reflete sobre toda sua carreira e que, na na faixa-título, proclame e ordena: "Acertei, errei/estou de volta ao começo/procurei um sentido e não cheguei a nada/Hey garoto, bem-vindo à realidade". A Reality Tour o fez viajar pela Europa, EUA, Canadá, Nova Zelândia, Austrália e Japão, com uma audiência estimada em 722.000 mil, arrecadando uma quantia superior a qualquer outra turnê de 2004. Apresentando-se em Oslo, Noruega, em 18 de junho, foi atingido no olho por um pirulito atirado por um fã e, uma semana depois, enquanto se apresentava no palco do Hurricane Festival em Scheeßel, Alemanha, sentiu fortes dores no peito, e a apresentação foi interrompida. Foi diagnosticada uma séria obstrução numa artéria e ele passou por uma angioplastia de emergência em Hamburgo. As 14 apresentações restantes da turnê foram canceladas. Até agora, "Reality" foi seu último disco de inéditas até o lançamento de The Next Day em 8 de março de 2013,e a turnê foi a última em que ele se apresentou.