Během srpna 2019 začala Liverpoolu nová sezóna, jež tým odstartoval prohrou v anglickém superpoháru Community Shield s konkurenčním Manchesterem City v penaltovém rozstřelu 5:6 po remíze 1:1 v základní hrací době. Henderson odehrál asi 80 minut, poté jej nahradil Adam Lallana.