En 1638, après que Charles eut tenté d'imposer aux Écossais réticents le livre de prières de tendance anglicane de l'archevêque Laud, l'opposition s'étendit à tout le pays, conduisant finalement à la première guerre des évêques. Montrose rejoignit le parti de la résistance, et il en fut pendant quelque temps le plus énergique champion. Il n'avait pourtant rien d'un puritain, mais il partageait avec le reste de la noblesse écossaise l'animosité provoquée par l'autorité politique que avait donnée aux évêques. Il signa le National Covenant, et il fut désigné pour mettre fin à l'opposition qui montait autour d'Aberdeen et sur le territoire des Gordons. Il mena à bien sa mission, entrant par trois fois en juillet 1638 dans Aberdeen, la seconde fois amenant avec lui le chef des Gordons, George Gordon, 2e marquis de Huntly, comme prisonnier à Édimbourg, violant pour la première et dernière fois de sa vie un sauf-conduit. Il fut le chef de la délégation qui se réunit ensuite à Muchalls Castle pour discuter de la confrontation de 1638 avec l'archevêque d'Aberdeen. Avec William Keith, 7e comte de Marischal, il mena une force de le long de Causey Mounth à travers Portlethen Moss pour attaquer et défaire les royalistes sur le pont de la rivière Dee, le . Cette série d'événements fut un des éléments qui décida à accorder aux covenantaires de larges réformes.