Период войн между византийцами и османами сменился периодом частичного союза. Орхан согласился вмешаться в гражданскую войну в Византии (1341—1347) на стороне будущего императора Иоанна VI Кантакузина в его борьбе против императора Иоанна V Палеолога, послав за плату шесть тысяч воинов во главе со своим сыном Сулейманом-пашой на Балканы. В залог этого была выдана союза замуж за Орхана дочь Иоанна VI, Феодора. Никифор Григора осуждал Кантакузина за выбор союзника, а сам император в своей хронике приносил извинения за хаос, нанесенный османами во Фракии, и высказывал сожаления о потере его подданными имущества и о порабощении многих византийцев, уведённых против их воли в Анатолию. В 1353 году сын Орхана Сулейман прибыл на Галлипольский полуостров, чтобы вступить во владение крепостью Цимпе, обещанной византийским императором его отцу. Вскоре в результате Фракийского землетрясения обрушились стены соседней крепости Галлиполи, которую Сулейман сразу же занял. Полуостров со временем был заселён османами и стал первой османской территорией в Европе. Таким образом, в период византийской гражданской войны Орхана приобрёл ценные территории и повысил влияние Османского эмирата. Сулейман-паша доставил солдат в Козлудере из порта Кемер и завоевал Болайир с двумя или тремя тысячами человек. Это был переломный момент в завоевании Румелии.