Au cours de la saison 1989-1990, même s’il a obtenu plus de votes en première place, Barkley a terminé deuxième en termes de votes pour le titre de MVP de la saison régulière, derrière le Magic Johnson des Lakers de Los Angeles. Il a obtenu en moyenne 25,2 points et 11,5 rebonds par match et un record en carrière de 60,0% au tir. Il a été nommé dans la All-NBA First Team pour la troisième année consécutive et a obtenu sa quatrième sélection au All-Star Game. Il a aidé Philadelphie à remporter 53 matchs dans la saison régulière, mais il a perdu contre les Bulls de Chicago dans une série de cinq matchs en demi-finale de l’Est. Barkley a obtenu en moyenne 24,7 points et 15,5 rebonds en séries éliminatoires.