Per tutta la sua giovinezza ebbe una particolare predilezione per la lettura dei romanzi di Sir Walter Scott, Alexandre Dumas e altri scrittori romantici, esprimendo un appassionato entusiasmo verso il movimento Romantico nel suo complesso. Scoprì Victor Hugo all'età di tredici anni e si innamorò profondamente dei suoi romanzi. Più tardi lo avrebbe citato come il suo romanziere preferito e come il più grande romanziere della letteratura mondiale. Studiò storia e filosofia all'Università di San Pietroburgo. Le sue principali scoperte letterarie durante l'Università furono i lavori di Edmond Rostand, Friedrich Schiller e Fëdor Dostoevskij. Ammirava Rostand per la sua ricca immaginazione romantica e Schiller per la sua portata grandiosa ed eroica. Ammirava Dostoevskij per il suo senso del dramma e i suoi intensi giudizi morali, ma era profondamente contraria alla sua filosofia e al senso che attribuiva all'esistenza umana, troppo tendente allo spiritualismo. I genitori erano socialisti moderati, sostenitori del governo di Aleksandr Fëdorovič Kerenskij, instauratosi nel 1917 con la Rivoluzione russa di febbraio, ed avversi sia allo zarismo sia al comunismo dei bolscevichi. Rand conobbe Kerenskij, esule anche lui, nel 1945, e divenne sua amica (nonostante fosse socialista e non lo ammirasse più politicamente), per la sua opposizione ai bolscevichi. Nel novembre del 1917, con la rivoluzione d'ottobre, i bolscevichi presero il potere e sequestrarono la farmacia, mentre la famiglia Rozenbaum dovette trasferirsi per breve tempo in Crimea.