Vymření Kapetovců ve Francii roku 1328 umožnilo anglickému králi Eduardu III. vznést nárok na pařížský trůn. Tím vyvolané politické napětí roku 1337 vyústilo ve stoletou válku s Francií, jež s přestávkami trvala do roku 1453. Přes řadu úspěchů, jako byly bitvy u Kresčaku (1346, padl zde Jan Lucemburský) či u Agincourtu (1415), byli Angličané poraženi a ztratili většinu zbylých držav ve Francii. Černá smrt se na Britské ostrovy dostala roku 1348 a zkosila třetinu obyvatelstva Anglie; Chaucerovy "Canterburské povídky" ilustrují, že po ní se prostým lidem začalo žít o něco lépe. Následkem sesazení tyranského Richarda II. (jeho první manželkou byla česká princezna Anna Lucemburská) roku 1399 a neúspěchu ve stoleté válce nastaly spory o následnictví, jež později vyústily v boje o trůn mezi dvěma větvemi Plantagenetů, Lancastery a Yorky, označované podle květů v erbech obou rodů jako války růží (1455–1487). Bitva u Bosworthu, v níž padl Richard III. z rodu Yorků, války růží ukončila nástupem nové dynastie: v osobě Jindřicha VII. na anglický trůn usedli Tudorovci.