В 1500 году с началом русско-литовской войны 1500—1503 годов, когда формальным главнокомандующим назначен был бывший казанский царь Мухаммед-Амин, Яков Захарьевич Кошкин был первым воеводой большого полка. Боевые действия начались с взятия Брянска. Затем были Яковом Захарьичем приведены к присяге перешедшие на русскую сторону северские князья Семён Иванович Стародубский и Василий Иванович Шемячич Новгород-Северский. Были завоеваны города: Мценск, Серпейск, Путивль, Дорогобуж. Северские, трубчевские, мосальские и хотетовские удельные князья добровольно перешли в московское подданство. При взятии Путивля был пленен литовский наместник князь Богдан Фёдорович Глинский. Кроме того, Яков Захарьевич Кошкин оказал военную помощь другому воеводе князю Даниилу Васильевичу Щене-Патрикееву, одержавшему победу над литовским войском в битве на р. Ведроша, под Дорогобужем.