A inicios de 1836, Freire y otros pipiolos exiliados en Perú tras la batalla de Lircay, que se libró durante la Guerra civil chilena de 1829-1830, planearon navegar sobre Chiloé, ir sobre La Frontera (zona entre Chillán y Los Ángeles), contactar a los oficiales del ejército del Sur y sublevarlos y avanzar sobre el centro del país. Con ayuda del gobierno de Andrés de Santa Cruz, Freire reunió en el Callao 100 soldados, 80 tercerolas, 16 chuzos y 18 cañones de marina y los embarcó en la fragata "Monteagudo" y el bergantín "Orbegozo". Irían a San Carlos a conseguir más armas en los castillos de sus alrededores y contactarían a los jefes del ejército sureño -coroneles Bernardo Letelier Salamanca, José Antonio Vidaurre y Ramón Boza, este último intendente interino de Concepción cuando dicha urbe fue destruida por el terremoto del 20 de febrero de 1835-. Freire llegó en el "Orbegozo" a San Carlos, ocupó la ciudad y el castillo de Agüi sin resistencia el 2 de agosto. Pero parte de la tripulación de la "Monteagudo", partidarios del gobierno chileno, se sublevaron el 6 de julio y la llevaron a Valparaíso, dando aviso al gobierno sin que Freire supiera de este suceso. El gobierno chileno envió al teniente coronel Fernando Cuitiño con destacamentos a Chiloé bajo bandera rebelde para engañar a Freire. Al llegar a San Carlos de noche, Freire le creyó amigos y fue a recibirlos, pero fue arrestado, poniéndose fin al movimiento el 7 de agosto. Tras estos actos, en Chile aumentaría la represión contra la oposición.