Первоначально учился в местном греческом Эванелическом училище ("Εὐαγγελικὴ σχολή"), затем — в Афинском университете (с 1919 года). После поражения Греции в Греко-Турецкой войне, Сикутрис оставил учебу и отправился на Кипр, где работал в качестве помощника преподавателя. После окончания войны окончил университет и отправился в путешествие по Германии, где работал в Лейпциге и Берлине, получая стипендию Александра фон Гумбольдта. Здесь познакомился с немецкими учёными-филологами — Ульрихом фон Виламовиц-Мёллендорфом, Вильгелмом Шубартом и Паулем Маасом.