Bereits sein Vater und sein Großvater Hugh Shirley waren langjährige Vasallen des Duchy of Lancaster gewesen. Während der Rosenkriege unterstützte Shirley deshalb das Haus Lancaster und kämpfte 1455 in der Ersten Schlacht von St Albans, 1459 in der Schlacht von Blore Heath sowie 1460 in den Schlachten von Northampton und Wakefield. 1461 nahm er an Zweiten Schlacht von St Albans und an der Schlacht von Towton teil.