Nel 1559, durante la guerra di Livonia (1558–1583) successe a Johann Wilhelm von Fürstenberg come Gran maestro dell'Ordine Livoniano, il quale fu costretto a dimettersi in virtù della sua politica bellica; al contrario di quest'ultimo, che vedeva di buon occhio una collaborazione con Svezia e Danimarca, Kettler orientò la sua politica verso un appoggio sempre più marcato alla confinante monarchia polacca.