Ashbyn tarmokas tiedusteli ja suojaaminen olivat vahvoja tekijöitä Stonewall Jacksonin legendaarisen Valley-sotaretken onnistumiseen Shenandoahin laaksossa 1862. Kuitenkin oli hetkiä jolloin Ashby petti Jacksonin. Ensimmäisessä Kernstownin taistelussa, Jackson hyökkäsi perääntyvää Unionin kuljetusta vastaan, jonka Ashby oli arvioinut neljäksi jalkaväkirykmentiksi, Jacksonin voimien veroiseksi kooltaan. Se osoittautui kokonaiseksi 9.000 miehen divisioonaksi ja Jackson joutui perääntymään. Ensimmäisessä Wincherin taistelussa kun Unionin joukot Nathaniel P. Banksin komentamina vetäytyivät, Ashby epäonnistui estämään heidän perääntymistään, koska hänen miehensä ryöstivät kaapattuja vankkureita. On mahdollista että Unionin joukot olisivat tuhottu kokonaan, ellei olisi tapahtunut tätä ylenkatsomista tai kurin puutetta.