Montezemolo va néixer a Torí, fill del marquès Giuseppe Cordero Lanza di Montezemolo. El seu pare, Giuseppe, va ser un oficial de l'exèrcit, torturat i executat durant la Massacre de les fosses Ardeatines pel seu paper en la resistència a l'ocupació nazi de Roma. Andrea i la seva germana Adriana han destacat, en diverses ocasions, pel seu perdó als perpetradors, notablement vers Erich Priebke. La seva mare, Amalia Dematteis, fa ser oient laica durant el Concili Vaticà II, a més de ser president nacional del Patronat d'assistència espiritual de les Forces Armades (avui ordinariat militar d'Itàlia). A més està emparentat amb Luca Cordero di Montezemolo, antic president de Ferrari, FIAT i d'Alitalia.