McKechnie fu scelto in sesta posizione assoluta dai Toronto Maple Leafs nell'NHL Amateur Draft 1963 quando aveva ancora sedici anni. A livello giovanile giocò con i London Nationals per poi esordire da professionista con i Phoenix Roadrunners of the WHL nella stagione 1967-68. Nel febbraio del 1968 esordì in National Hockey League con i Minnesota North Stars, alternando nelle stagioni successive presenze con diverse formazioni affiliate ai North Stars.