Em 21 de junho de 2018, Trent Jr. foi selecionado pelo Sacramento Kings como a 37ª escolha geral no Draft de 2018. Ele foi posteriormente negociado para o Portland Trail Blazers. Trent assinou um contrato de três anos com o Trail Blazers em 6 de julho. Ele marcou 16 pontos em sua estreia na Summer League contra o Utah Jazz.