В 2000 году Портер принял участие в летних Олимпийских играх в Сиднее. В соревнованиях одиночек Портер пробился в финал, но стал там только четвёртым, уступив в борьбе за бронзу немецкому гребцу Марселю Хаккеру 0,27 с. После окончания Игр Портер принял решение завершить спортивную карьеру. В 2006 году Дерек вернулся к соревновательной практике, начав выступления в соревнованиях двоек парных вместе с Джейком Ветцелем. Канадский экипаж планировал выступить на чемпионате мира, а также на Олимпийских играх в Пекине. Однако из-за травмы спины у Ветцеля канадцы пропустили большую часть сезона. В итоге на международном уровне Портер и Ветцель совместно выступили только на одном этапе Кубка мира, где стали четвёртыми в финале B. Не сумев отобраться на Олимпийские игры Портер окончательно завершил спортивную карьеру, при этом Ветцель выступил в Пекине в составе восьмёрки.