Медведев се пензионисао 1939. и населио у московској области. У лето 1941. пар дана након немачке инвазије Совјетског Савеза, поново је постављен за официра НКВД-а и послат у родни брјански крај да организује покрет отпора. Између септембра 1941. и јануара 1942. Медведев је успешно организовао партизанске одреде у областима Брјанска, Смоленска, Орела и Могиљова. Током пролећа 1942. Медведеву је додељен нови задатак - да организује партизанску јединици у окупираној Украјини, дубоко иза непријатељских линија.