"Heartbreak Hotel" war bei den MTV Video Music Awards 1999 in der Kategorie "Best R&amp;B Video" nominiert. Bei den 10. Billboard Music Awards am 8. Dezember 1999 wurde das Lied als „R&amp;B Single of the Year“ ausgezeichnet und war für zwei Grammys in den Kategorien "Best R&amp;B Performance by a Duo or Group with Vocal" und "Best R&amp;B Song" bei den Grammy Awards 2000 am 23. Februar 2000 nominiert. Für das Lied wurde Houston auch mit einem "NAACP Image Award for Outstanding Female Artist" am 6. April 2000 ausgezeichnet. Bei den 6. Blockbuster Entertainment Awards am 9. Mai 2000 war das Lied als "Favorite Single" nominiert. Am 16. Mai 2000 gewann das Lied einen Broadcast Music Incorporated (BMI) Pop Award.