Chester được lập ra dưới danh nghĩa một "castrum" (thành La Mã) mang tên "Deva Victrix" vào năm 79 CN, dưới thời Hoàng đế Vespasianus. Từng là một trại quân lớn của Anh thuộc La Mã, Deva về sau phát triển thành là khu dân cư lớn. Năm 689, Vua Æthelred xứ Mercia lập nên Minster Church of West Mercia ("Đại nhà thờ Tây Mercia"), công trình mà rồi sẽ trở thành nhà thờ chính toà đầu tiên ở Chester. Đồng thời, người Saxon mở rộng, củng cố tường thành để chống người Dane. Chester là một trong những thành phố cuối cùng của Anh rơi vào tay người Norman. William Kẻ chinh phục ra lệnh xây lâu đài ở đây, nhằm cai trị đô thị cùng vùng ven biên giới với Wales. Chester được ban địa vị "city" vào năm 1541.