Die Burg ist eine der ältesten normannischen Burgen in Wales und wurde vor 1071 von William FitzOsbern zum Schutz von Furten durch den River Monnow und den River Wye erbaut. Nachdem Williams Sohn Roger de Breteuil seine Besitzungen 1075 verloren hatte, fiel Monmouth an William FitzBaderon. Unter FitzBaderons Nachfahren, die sich "de Monmouth" nannten, war die Burg bis 1256 Mittelpunkt einer anglonormannischen Herrschaft. 1233 war die Burg kurzzeitig während der Rebellion von Richard Marshal erobert worden, der sich am 25. November 1233 vor der Burg mit einer königlichen Armee unter Graf Baldwin of Guines eine blutige Schlacht lieferte. Letztlich scheiterte die Rebellion und Marshal floh nach Irland, wo er 1234 starb. Während des Zweiten Kriegs der Barone wurde die Burg 1264 von Simon de Montfort erobert. 1267 fiel sie wie die "Three Castles" Skenfrith, Grosmont und White Castle an Edmund Crouchback, einen Sohn König Heinrichs III. Edmund ließ die Burg ausbauen und errichtete die große Halle. Die Burg blieb im Besitz seiner Nachfahren, der Earls und späteren Dukes of Lancaster.