Wegen zweier Kreuzbandrisse in Folge verpasste Caldwell die Saisons 2011/12 und 2012/13. Am 15. Dezember 2013 gab sie nach zweieinhalb Jahren Pause ihr Comeback im Weltcup und klassierte sich in Beida Lake sogleich als Zweite. Sie qualifizierte sich damit für die Olympischen Winterspiele 2014 in Sotschi, wo sie auf den 10. Platz sprang. In der &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202014/15"&gt;Saison 2014/15&lt;/a&gt; gewann Caldwell in Deer Valley und Minsk. Hinzu kam ein weiterer Podestplatz, was in der Aerials-Disziplinenwertung den zweiten Platz ergab. Bei den Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg klassierte sie sich auf dem vierten Platz. In der &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202015/16"&gt;Saison 2015/16&lt;/a&gt; gewann sie die Weltcupspringen in Peking und Minsk. Mit zwei weiteren Podestplätzen sicherte sie sich mit großem Vorsprung den Gewinn der Aerials-Disizplinenwertung.