Il 13 agosto 1862 Boles venne arruolato nell'esercito nella società B di Decatur, nel 116º Reggimento. Dimostrò di essere un buon soldato, raggiungendo il grado di sergente prima di fare un anno nell'esercito. Prese parte a numerose battaglie e campagne, tra cui Vicksburg, (dove fu gravemente ferito) e Sherman. Il 7 giugno 1865, venne dimesso a Washington, Distretto di Columbia e tornò a casa in Illinois. Aveva ricevuto un temporaneo brevetto sia come sottotenente che tenente.