Non drafté en 2015, Holmes participe à la Summer League 2015 de Las Vegas avec les Celtics de Boston. En cinq rencontres, il a des moyennes de 12,2 points, 5,6 rebonds, 1,2 passe décisive et 1,0 interception en 21,8 minutes par match, en tirant à 55,6 %. Il participe également à trois rencontres avec les Celtics à la Summer League 2015 de Salt Lake City. Durant ces deux tournois, il termine avec une de 15 sur 15 aux lancers-francs et 46,4 % à trois points.