Vor allem seine frühen Werke sind von Kritikern und Publikum gelobt worden und wurden mehrfach ausgezeichnet. Bei den Internationalen Filmfestspiele von Cannes 1994 brachte ihm die Arbeit an "Clerks – Die Ladenhüter" den Award of the Youth und Mercedes-Benz Award ein. Bei den Independent Spirit Awards 1998 wurde Smith für "Chasing Amy" ausgezeichnet. 2005 erhielt er den Empire Independent Spirit Award.