Heli Deinboek war ein integraler Bestandteil der Wiener Liedermacherszene, in stets scharfer persönlicher Abgrenzung zum sogenannten Austropop der späten 1970er Jahre. Bekannt wurde er nicht zuletzt durch seine satirischen Texte und seine kurze Zusammenarbeit mit der Gruppe Drahdiwaberl („Der Killer vom Billa“). 1980 veröffentlichte er mit "Krallelujah" sein erstes Album. 1983 war Deinboek als Texter am österreichischen Beitrag zum Eurovision Song Contest beteiligt ("Hurricane" der Gruppe Westend). In den 1980er Jahren arbeitete er außerdem an den Kinderliederalben "Na Wui! – Kinderlieder aus der Leopoldstadt" der Leo Sisters und "Geh Papa, schau!" der Tonino Kids mit. 1991 erschien seine erste Live-LP/CD "Ärger Als Deix" mit fast ausschließlich neuen Liedern. Sein größter kommerzieller Erfolg wurde 1995 das Album "Schuldig", das ausschließlich aus ins Wienerische übertragenen Coverversionen von Randy Newman besteht. Das Album war 14 Wochen in den österreichischen Album-Top-50 vertreten und stieg dort bis Platz 31. Für Anfang 2005 wurde ein neues Album, "Küss den Boden", angekündigt, das jedoch so nie erschienen ist. Stattdessen wurde 2006 die CD "Jüngste Gerüchte" veröffentlicht, gespickt mit viel Sozialhäme und versteckten Anspielungen auf sein eigenes Leben. Teile davon wurden von "Küss den Boden" übernommen. 2010 veröffentlichte er seine beiden letzten Studio-Alben "Coole Ader" und "Waun da Wind si draht". Außerdem erschienen die Compilations "Bluesminus30" (2010) und "Second Hand Mann" (2011), die zum Teil aus bereits veröffentlichten und zum Teil aus unveröffentlichten Liedern des nie erschienenen Albums "Küss den Boden" besteht.