Fentonin ensimmäiset arvokisat olivat Ateenan MM-kisat 1997, joissa hän karsiutui 400 metrin henkilökohtaisessa kilpailuissa välierissä ajalla 50,90 ja oli Jamaikan 4 x 400 metrin viestijuoksujoukkueessa, joka voitti kisoissa pronssia. Seuraavana vuonna hän oli GP-finaalissa seitsemäs. Sevillan MM-kisoissa 1999 hän juoksi ennätysajallaan 49,92 pronssille. Sydneyn olympialaisissa 2000 hän teki jälleen uuden ennätyksensä, 49,58, joka riitti olympiahopeaan. Hän voitti olympialaisissa hopeaa myös viestissä. Hän oli saman vuoden GP-finaalissa ensimmäinen.