Confermato dal team Cannondale, Viviani inizia il 2014 con una specifica preparazione per i campionati del mondo su pista di Cali, dove punta a conquistare la medaglia d'oro nella corsa a punti. Alla kermesse iridata invece Viviani delude prima nello scratch e il giorno seguente nella corsa a punti, nella quale, non rendendo al massimo dal punto di vista atletico e commettendo diversi errori sul piano tattico, deve accontentarsi del quattordicesimo posto. Dopo un periodo di riposo ritorna alle corse su strada vincendo la prima volata disputata, in occasione della terza tappa alla Settimana Internazionale di Coppi e Bartali. Al successivo Presidential Cycling Tour of Turkey vince quindi due tappe superando Mark Cavendish e Andrea Guardini: dimostra così una buona condizione in vista del Giro d'Italia, il secondo grande obiettivo della sua stagione. In quel Giro, però, a causa di cadute e febbre non va oltre un podio parziale e qualche piazzamento.