Son Piast Kralı III. Casimir, Tötonların tehdidi altındaki komşuları Litvanyalılar ile Polonyalılar arasında bir birlik oluşturmaya çalıştı. 1386'da Litvanya Grandükü II. Wladyslav Jagiello'nun Polonya Kraliçesi Jadwiga ile evlenmesiyle istenen birlik gerçekleşti. Bu evlilikle Polonya toprakları dört kez büyüdü ve doğu ticaret yolu açılmış oldu. 1410'da Jagiello, Grunwald'de Töton Şövalyeleri'ni yenmeyi başardı. 1466'da oğlu IV. Kazimierz, Töton Şövalyeleri'ne karşı açtığı On Üç Yıl Savaşları'nı kazanarak Pomeranya ile Gdansk'ı geri aldı. Böylece Baltık Denizi'ne çıkış yeniden sağlanmış oldu. 15. yüzyılın sonuna doğru Osmanlılar ve Kırım Tatarları Karadeniz çevresindeki bazı bölgeleri ele geçirerek Polonya'nın doğu ticaret yolunu kestiler. Aynı dönemde Kutsal Roma Cermen İmparatorluğu, Töton Şövalyeleri'ni Polonya'ya karşı ayaklandırdı. Bu arada Polonya sınırları Rus ve Osmanlı akınlarıyla zorlanıyordu.