В 1430 году в грамоте великого князя литовского Витовта впервые упоминается Полтава, находившаяся в это время под его властью, которую он передал перешедшему на литовскую сторону ордынскому князю Александру Глинскому, который соорудил здесь крепость — деревянные укрепления и земляные валы вокруг Полтавы. В 1482 году Полтава подверглась нападению крымского хана Менгли I Гирея. С 1503 года Полтава принадлежала князю Михаилу Глинскому. В 1508 году она была у него отобрана польским королём Сигизмундом I за участие в антипольском восстании. Однако позже всё же была возвращена семье Глинских. В 1537 году хозяином Полтавы становится зять Глинских — Байбуза.