L'année suivante, Desailly perd à nouveau en Coupe intercontinentale 1994 contre Vélez Sarsfield puis dispute sa troisième finale consécutive en Ligue des champions, mais les Rossoneri s'inclinent face à l'Ajax Amsterdam (1-0). Il remporte de nouveau le championnat avec Milan en 1996. Malheureux, il atteint la finale de la Coupe d'Italie en 1998 perdue aux dépens de la Lazio de Rome sur le score cumulé de 3-2.