Mặc dù Milan đặt ra nhất nhiều kỳ vọng, sau chiến dịch chuyển nhượng mùa hè trị giá 200 triệu euro, được tài trợ bởi các chủ sở hữu mới của đội bóng, nửa đầu mùa giải 2017-18 đã diễn ra thất vọng; Montella đã bị nhiều lời chỉ trích trên các phương tiện truyền thông vì loay hoay trong việc tìm được bộ khung 11 cầu thủ ổn định, và chỉ thắng 6 trong số 14 trận đầu tiên. Sau những kết quả tồi tệ này, đầu mùa giải 2017-18, Montella cuối cùng đã bị Milan sa thải vào ngày 27 tháng 11 năm 2017, sau trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Torino trước đó 1 ngày; Gennaro Gattuso được giao trọng trách thay thế Montella.