1914'te I. Dünya Savaşı'nın patlak vermesiyle Çolokaşvili göreve çağrıldı ve Avusturya-Macaristan cephesinde bir süvari filosuna liderlik etmekle görevlendirildi. Savaş zamanı yaralandı ve Kafkasya Cephesi'ne transfer edildi. Aralık 1914'te Sarıkamış Muharebesi sırasında General Vasily Gabashvili komutasındaki bir süvari filosunu komuta etti ve ezici çoğunluktaki Osmanlı birliklerine karşı "Kartal Yuvası" olarak bilinen stratejik bir tahkimatı ele geçirip savunarak kendini öne çıkardı. Ağır yaralandı ve savaşta gösterdiği cesaret nedeniyle 1916'da Altın Kılıç ile ödüllendirildi. Tiflis'teki St. Nino Hastanesinde tedavi gördükten sonra, General Baratov'un 1915-1917 seferinin bir parçası olarak İran'a ilerleyen Gürcü Süvari Lejyonuna alındı. Kısa süre sonra podpolkovnik (yarbay) rütbesine terfi edildi.