Ese mismo año protagonizó dos películas con el director y buen amigo Howard Hawks. En el largometraje biográfico "Sergeant York", interpreta al héroe de guerra Alvin York, uno de los soldados estadounidenses más condecorados de la Primera Guerra Mundial; el filme relata los primeros tiempos de York en Tennessee, su conversión religiosa y su posterior devoción, su postura como objetor de conciencia y, finalmente, sus acciones heroicas en la Ofensiva de Meuse-Argonne, que le valieron la Medalla de Honor. Inicialmente el actor se sintió algo nervioso e inseguro para desempeñar el papel de un héroe vivo, por lo que viajó a Tennessee para visitar a York en su casa, donde ambos hombres sosegados establecieron una relación inmediata y descubrieron que tenían mucho en común. Cooper realizó una actuación que Howard Barnes del "New York Herald Tribune" calificó como «de extraordinaria convicción y versatilidad» y Archer Winston del "New York Post" como «una de sus mejores». Tras el estreno de la película el actor recibió la Medalla de Ciudadanía Distinguida de los Veteranos de Guerras Extranjeras por su «poderosa contribución al fomento del patriotismo y la lealtad». York alabó la actuación de Cooper y colaboró en la promoción de la película para la Warner Bros. "Sergeant York" se convirtió en la película más taquillera del año y fue nominada a once premios Óscar; Cooper ganó el Óscar al mejor actor y cuando su amigo James Stewart le hizo entrega del premio, Cooper dijo: «Fue el sargento Alvin York quien ganó este premio. Caramba, llevo dieciséis años en el negocio y en ocasiones soñé que podría conseguir uno de estos. Es todo lo que puedo decir... Es curioso que cuando soñaba siempre hacía un mejor discurso».