Fariñas, der als Teenager zunächst eine Karriere als Leistungssportler im Basketball anstrebte, wurde von seinem Vater auf eine Kadettenschule geschickt. Dort begann er eine Militärausbildung, in deren Verlauf er am kubanischen Militäreinsatz in Angola teilnahm, wo er in verschiedenen Spezialeinheiten tätig war, mehrfach verwundet wurde und zahlreiche Auszeichnungen erhielt. Als Teil der Offiziersausbildung trat er einen Spezialisierungskurs in Tambow in der damaligen Sowjetunion an, wo er jedoch infolge eines Unfalls eine bleibende Gesundheitsschädigung erlitt und deswegen 1983 seine Militärlaufbahn abbrechen musste. Anschließend begann er ein Psychologiestudium, welches er 1988 abschloss. Danach arbeitete er in einer Poliklinik und war gleichzeitig örtlicher Generalsekretär des kommunistischen Jugendverbandes "UJC". Aus beiden Positionen wurde er 1989 entlassen, nachdem er an seinem Arbeitsplatz die Erschießung des Generals und Angola-Helden Arnaldo Ochoa wegen Hochverrats kritisierte.