Konnte das kleine Volk der Serben die mehr flachen Gebiete an der Donau und Save gegen mächtige Nachbarn wie Byzanz oder Ungarn oftmals nicht halten, so bot die Šumadija genügend Schutz vor Einfällen aus dem Norden. In ihren dichten Wäldern, wo es angeblich selbst am Tage Nacht war, konnten sich große Heere nicht entfalten, und nicht selten zogen sich diese wieder zurück. Erst im 14. Jahrhundert konnten die Serben die Grenze ihres Staates dauerhaft bis an die Donau vorschieben, womit die Šumadija von einer Grenzregion immer mehr zu einem zentralen Gebiet Serbiens wurde. Als die Osmanen die südlichen Gebiete des einstmals Serbischen Reiches eroberten, bekam die Šumadija endgültig ihre zentrale Lage in Serbien, die sie bis heute besitzt. Während der Osmanenherrschaft bot die Šumadija zahlreichen serbischen Rebellen einen gewissen Schutz, und an jedem serbischen Aufstand beteiligten sich auch die Serben der Šumadija. Schließlich führten die Aufstände im 19. Jahrhundert zu einem eigenen Staat, die allesamt in der Šumadija begannen. Zur Zeit des ersten serbischen Aufstandes gegen die Osmanen war die Stadt Topola der Sitz Karađorđes, von wo aus er den Aufstand organisierte (1811–1813). Als sich immer mehr ein Absolutismus serbischer Fürsten anbahnte, erzwangen sie 1839 bzw. 1844 eine Parlamentäre Verfassung in Serbien, die die Macht der Fürsten und späteren Könige stark einschränkte.