Firma poi "Un sogno chiamato Florida", che, presentato alla Quinzaine des Réalisateurs del Festival di Cannes 2017 e distribuito da A24, gli frutta i migliori incassi della sua carriera (11,3 milioni di dollari contro un budget di 3). Il film, diretto, co-sceneggiato, montato e co-prodotto da Baker, vede protagoniste una bambina di 6 anni e la sua giovane madre, povere residenti di un motel floridiano nei pressi del Walt Disney World Resort. Eletto dalla National Board of Review e dall'American Film Institute uno dei migliori 10 film dell'anno, riceve anche il plauso unanime della critica e una candidatura ai premi Oscar per l'interpretazione di Willem Dafoe del gestore del motel.