Desde el 20 de diciembre de 1940, durante la Segunda Guerra Mundial, Stülpnagel estaba a cargo del XVII Ejército y recibió órdenes de avanzar como parte del Grupo de ejércitos Centro hacia Crimea durante la Invasión de la Unión Soviética, obteniendo importantes victorias en Uman junto al I Ejército Panzer y en la conquista de Kiev en coordinación con el VI Ejército de Walther von Reichenau. En esta etapa, Stülpnagel tuvo participación en crímenes de guerra contra la población civil, colaborando activamente con el VI Ejército Alemán y brindando apoyo a los grupos de exterminio Einsatzgruppen C y sus Sonderkommandos al mando de Otto Rasch.