Каннингем прошёл морскую подготовку на HMS Britannia (1897—1898). Позже участвовал в англо-бурской войне 1899—1902 годов. С 1911 по 1918 год командовал кораблём «Скорпион» (), на котором во время Первой мировой войны принимал участие в морских операциях на Средиземном море.