En julio de 2008 protagonizó la película dramática "Cherrybomb", donde compartió créditos con Robert Sheehan y Kimberley Nixon. En este largometraje interpretó a Malachy, un joven que trata de impresionar a la hija de su jefe, de la que está enamorado. Esta cinta marcó una clara diferencia con sus trabajos anteriores, debido a que contenía escenas de desnudez, drogas, alcohol y robo. A pesar de que se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Berlín de 2009, "Cherrybomb" fue inicialmente incapaz de encontrar un distribuidor. Una campaña en línea realizada por los seguidores de Grint fue crédito para asegurar un acuerdo para la distribución en el Reino Unido en 2010.