Douglas wurde als Sohn von William Douglas, of Lansdown House nahe Bath, und dessen Frau Caroline, geborene Hare, geboren und privat erzogen. Im Alter von 19 Jahren erhielt er durch Kauf ein Patent als Ensign im 92nd (Gordon Highlanders) Regiment of Foot und wurde 1871 Lieutenant und 1876 Adjutant in seinem Regiment. 1880 kämpfte er im Zweiten Anglo-Afghanischen Krieg, in dem er als Captain am berühmten Marsch Frederick Roberts’ von Kabul nach Kandahar teilnahm. Nach der Schlacht von Kandahar wurde er mentioned in dispatches. Kurze Zeit später brach der Erste Burenkrieg aus, in dem Douglas wiederum diente. An der entscheidenden Schlacht am Majuba Hill nahm er nicht teil, schrieb aber darüber einen detaillierten Bericht aus Interviews mit Überlebenden. Anschließend diente er im Brevet-Rang eines Majors bis 1884 als Adjutant der 2nd Gordon Highlanders.