Летом 1998 года Хиддинк возглавил «Реал Мадрид», с которым выиграл Межконтинентальный кубок, однако из-за плохих результатов в чемпионате Испании в феврале 1999 года был уволен (команда на момент увольнения занимала 6-е место, а по пропущенным мячам делила последне место с «Саламанкой»). Отработал в клубе семь месяцев из двух лет контракта, получив от болельщиков обидное прозвище "blando" (слабак).