En 1050, Raguse reprend aux Vénitiens le port de Gruž et prolonge ses frontières jusqu’à Zaton, à au nord de la ville, et en 1080 elle s'allie aux Normands d'Italie contre Venise. Au sein de l’Empire, Raguse bénéficie au d'une grande autonomie politique et commerciale, et sa noblesse de souche byzantine et dalmate prospère. Durant cette période, on assiste à la première augmentation notable de la population slave de Raguse, attirée par son activité commerçante. Le est une période mouvementée pour la cité, qui consacre l’essentiel de son temps à se défendre des attaques des Vénitiens, et des royaumes bosniaques et serbes qui cherchent à en prendre le contrôle.