На протяжении XIV века союзником Польши была Венгрия, в которой с 1308 года правила Анжуйская династия, находившаяся во враждебных отношениях с чешскими Люксембургами. С пресечением династии Пястов в 1370 году, поляки признали право на польский престол за венгерским королём Людовиком I Великим, приходившимся племянником Казимиру III, и одной из его дочерей. Кошицким привилеем (жалованной грамотой) 1374 года Людовик освободил польскую знать от регулярных податей, кроме ланового побора. После смерти Людовика польские можновладцы в 1383 году отменили личную унию с Венгрией, признав своей королевой другую дочь Людовика — Ядвигу, которая была выдана замуж за великого князя литовского Ягайло. Польша и Литва (имея общего врага в образе Ордена) были заинтересованы в союзе друг с другом, и 14 августа 1385 года заключили Кревскую унию, по которой Великое княжество Литовское должно было войти в состав Польского государства. В Кракове Ягайло принял католицизм и обвенчался с Ядвигой, став королём Владиславом II (правл. 1386—1434). Под руководством Ягайла и его двоюродного брата Витовта Литва приняла католичество.