אף על פי שמרי הייתה יפה ממנה, אן הייתה, כפי הנראה, שאפתנית וחכמה יותר. כשהמלך גילה בה עניין, היא סירבה להיות לפילגשו. בפיקחות רבה, היא חיכתה לשעת כושר ולא נכנעה מיד לתביעותיו המיניות. באמצע שנת 1527 הנרי כבר גמר אומר לשאת אותה לאישה, וגם משום כך המשיך ופעל למען ביטול נישואיו לקתרין מאראגון. כעבור שנה, כאשר בעלה של מרי מת מהתפרצות של מחלת ההזעה, נתן הנרי לאן אפוטרופסות על אחיינה, הנרי קארי. בעלה של מרי השאיר לה חובות כבדים ואן דאגה שהנרי יתחנך במנזר ציסטרסיאני מכובד. אן השתדלה למען מרי גם כדי שתקבל קצבה שנתית קטנה בגובה 100£.