Gli anni 1990 sembrarono iniziare nel segno del decennio trascorso, con una nuova promozione in Serie A conquistata "in extremis" (all'ultimo minuto dell'ultima giornata). La squadra era guidata da Nedo Sonetti (subentrato a Ciccio Graziani prima ancora dell'inizio del campionato) e si valeva dell'apporto di uomini di spicco come l'attaccante brasiliano Walter Casagrande e il portiere Fabrizio Lorieri; qualcosa stava però cambiando e divenne evidente già nel campionato 1991-92, quando la formazione bianconera retrocesse per la prima volta alla fine della stagione successiva alla promozione posizionandosi all'ultimo posto in classifica. Il 1992 segnò anche le dimissioni da consiglieri di Walter Panichi e Roberto Benigni che rimasero tuttavia azionisti della società. Le due stagioni che seguirono videro l'Ascoli in corsa per il ritorno in A, anche grazie alle marcature di Oliver Bierhoff, che pure aveva deluso in massima serie. L'obiettivo però sfuggì entrambe le volte. Nel 1992-93, in particolare, i bianconeri si giocarono la promozione all'ultima giornata, in uno scontro diretto con il che passò negli 11' finali ribaltando il risultato da 1-2 a 3-2.