במשך מרבית מלחמת העולם הראשונה, קנדה (תחת האימפריה הבריטית) ואיטליה היו בעלות ברית במהלך המלחמה. במהלך מלחמת העולם השנייה קנדה ואיטליה היו בצדדים מנוגדים. ב-10 ביוני 1940 הכריזה קנדה מלחמה באיטליה לאחר שראש ממשלת איטליה בניטו מוסוליני הכריז מלחמה על צרפת ובריטניה. קנדה השתתפה במערכה האיטלקית והדיוויזיה הקנדית הראשונה ודיוויזיית השריון הקנדית הראשונה השתתפו בפלישה לסיציליה, בקמפיין נהר מורו ובקרב מונטה קאסינו. בין 1940 ל-1943 נעצרו כ-600 גברים איטלקים-קנדים ונשלחו למחנות מעצר כנתיני אויב שעלולים להיות מסוכנים. לאחר סיום מלחמת העולם השנייה, קנדה ואיטליה כוננו יחסים דיפלומטיים בשנת 1947.