Elliott werd aanvoerder van Leicester na het vertrek van clubicoon Steve Walsh en won twee keer de League Cup, in 1997 en 2000. In de finale van 2000, waarin Leicester tegenover Tranmere Rovers stond, was hij de volksheld met twee treffers. In de finale van 1997 én de replay tegen Middlesbrough speelde hij niet mee. Leicester stond ook in 1999 in de finale van de League Cup, maar Tottenham Hotspur won de beker na een doelpunt van Allan Nielsen vlak voor blessuretijd.