Prawa miejskie Łasin otrzymał od Krzyżaków w 1298 roku. Nadania dokonał mistrz krajowy Meinhard z Querfurtu, który wydał przywilej na założenie miasta na prawie magdeburskim Janowi z Lasu (po łac. De Nemore). Krzyżacy otoczyli miasto murami, wałami i fosami, a przylegające do miasta jeziora i trzęsawiska naturalnie wzmacniały jego obronność. Podczas wojen z Krzyżakami był kilkakrotnie bezskutecznie oblegany przez Polaków (nawet pod wodzą samego króla Władysława Jagiełły). Pomimo zwycięstwa pod Grunwaldem Łasin nadal trzymał się uporczywie przy Zakonie. W grudniu 1454 roku (pod Łasinem ranny został Łukasz Watzenrode dziadek Mikołaja Kopernika) i styczniu 1455 roku (Jan Czyżowski reprezentował stanowisko królewskie w trudnych rokowaniach z zakonem krzyżackim) wojska króla Kazimierza IV Jagiellończyka oblegały i szturmowały bezskutecznie miasto. W 1457 roku po raz kolejny wojska króla Kazimierza IV Jagiellończyka bez rezultatu oblegały Łasin. Dopiero w 1461 roku w dzień Wszystkich Świętych, kiedy to z uwagi na święto miasto nie posiadało należytej obrony, bramy stały otworem, a załoga była niekompletna miasto zostało zdobyte, obrabowane i spalone pod dowództwem Piotra Dunina (towarzyszył mu Jan Czarnkowski). Za panowania krzyżackiego Łasin należał do komturostwa (a później wójtostwa) rogozińskiego. Historycznie Łasin należy zaliczyć do ziemi chełmińskiej.