Der "Diolkos" spielte eine bedeutende Rolle im antiken Seekrieg. Griechische Historiker berichten von mehreren Marineoperationen zwischen dem 5. und 1. Jahrhundert v. Chr., bei denen Kriegsschiffe zur Zeitersparnis über den "Diolkos" gezogen wurden. Während des Peloponnesischen Kriegs planten die Spartaner, Kriegsschiffe zur Bedrohung Athens zum Saronischen Golf zu ziehen (428 v. Chr.), während sie später ein Geschwader hinüberschafften, das eilig zu Operationen in Chios weitersegelte (411 v. Chr.). 220 v. Chr. ließ Demetrios von Pharos seine Flotte von ungefähr 50 Schiffen über den Isthmus zur Bucht von Korinth ziehen. Drei Jahre später wurden 38 makedonische Kriegsschiffe von Philipp V. hinübergesandt, während die größeren Schiffe seiner Flotte um Kap Malea segelten. Eine Inschrift, die sich heute im Archäologischen Museum von Korinth befindet, berichtet, dass im Jahre 102 v. Chr. Marcus Antonius Orator die römische Flotte über den Isthmus ziehen ließ. Nach seinem Sieg bei Actium (31 v. Chr.) rückte Octavian so schnell wie möglich gegen Marcus Antonius vor, indem er einen Teil seiner 260 Liburnen über den Isthmus schleppen ließ. 868 n. Chr. ließ der byzantinische General Niketas Oryphas unter Kaiser Basileios I. seine gesamte Flotte von 100 Dromonen in einer zügig ausgeführten Operation über den Isthmus ziehen, nahm dabei aber aufgrund des wahrscheinlich verfallenen Zustands des "Diolkos" wohl einen anderen Weg.