Stonen seuraavia elokuvia olivat näytelmäsovitus "Talk Radio" (1988) sekä jälleen yksi Vietnam-aiheinen elokuva "Syntynyt 4. heinäkuuta" (1989), josta Stone sai toisen Oscarinsa parhaasta ohjauksesta. Vuoden 1991 ohjaustyö "JFK – avoin tapaus" kuvaa presidentti Kennedyn salamurhan tutkimuksia, ja samana vuonna julkaistu "The Doors" kertoo samannimisen rockyhtyeen noususta ja tuhosta. "Taivas ja maa" (1993) lähestyy Vietnamin sotaa nuoren vietnamilaisnaisen näkökulmasta. "Syntyneet tappajiksi" (1994) on Quentin Tarantinon käsikirjoittama väkivaltakuvaus, ja "Nixon" (1995) kertoo harkitsevaan sävyyn presidentti Richard Nixonista. Ohjaustensa ohella Stone kirjoitti käsikirjoituksen elokuvaan "Evita" (1996).