Jimmy Vesey wurde in Boston geboren und wuchs in dessen Vorort North Reading auf. In seiner Jugend besuchte er die "Belmont Hill School" in Belmont und spielte für deren Eishockey-Team in der regionalen Highschool-Liga. Mit der Saison 2011/12 wechselte er in die "Eastern Junior Hockey League" (EJHL) und verbrachte dort eine Spielzeit bei den "South Shore Kings", wobei er die Liga in Toren (48) und Punkten (91) anführte und in der Folge als wertvollster Spieler ausgezeichnet wurde. Im anschließenden NHL Entry Draft 2012 wählten ihn die Nashville Predators an 66. Position aus. Im Sommer 2012 wechselte Vesey an die Harvard University, wo er ein Studium der Verwaltungswissenschaften (engl. "government") begann und parallel für deren Universitäts-Mannschaft, die Harvard Crimson, in der ECAC spielte. Bereits in seiner ersten Saison kam der linke Flügelstürmer auf elf Tore und sieben Vorlagen in 27 Spielen, sodass er als Rookie des Jahres der Ivy League ausgezeichnet sowie ins All-Rookie Team der ECAC gewählt wurde. Darüber hinaus nahm er über den Jahreswechsel mit der U20-Nationalmannschaft der USA an der U20-Weltmeisterschaft 2013 teil und gewann dort mit dem Team die Goldmedaille.