1843 zog Chapman in das Wapello County im Iowa-Territorium. Im Jahr 1844 war er Delegierter auf der ersten verfassungsgebenden Versammlung für Iowa, die in Iowa City stattfand. 1847 verließ Chapman Iowa; er zog zunächst nach Oregon und 1848 nach Kalifornien, wo damals der Goldrausch ausbrach. Später kehrte er nach Portland in Oregon zurück, wo er als Rechtsanwalt arbeitete. 1849 war er Abgeordneter im territorialen Repräsentantenhaus. Er half auch beim Aufbau der Infrastruktur der Stadt Portland und mit dem "Oregonian" gründete er die erste Zeitung im Oregon-Territorium. Im Jahr 1853 zog Chapman nach Fort Umpqua im südlichen Oregon. Dort betrieb er auf einer Ranch Viehzucht. Er behielt aber seine Anwaltskanzlei in Portland. Während des sogenannten "Rogue River War" (1855–1856), eines lokalen Indianerkrieges, war Chapman Oberstleutnant der Miliz. Im Jahr 1857 zog er nach Eugene. Zwischen 1857 und 1861 war er Leiter der Landvermessung in seinem Gebiet. In dieser Zeit wurde Oregon 1859 offizieller Bundesstaat der Vereinigten Staaten.