Auf Grund seiner überzeugenden sportlichen Leistungen wurde er von Nationaltrainer Severino Castillo in den Kader der Nationalmannschaft für das Campeonato Sudamericano 1919 (Vorläufer der Copa América) in Brasilien berufen. Er war hinter Cayetano Saporiti Ersatztorwart und kam am 17. Mai im zweiten Spiel der "Celeste" gegen Chile (2:0) im Estádio das Laranjeiras zum Einsatz. Im Verlauf der Partie verletzte sich Chery schwer und wurde daraufhin umgehend in ein Krankenhaus eingeliefert. Die Angaben über die Art der Verletzung variieren. Entweder prallte er im Zuge einer Abwehrparade mit dem Kopf gegen einen Torpfosten und verlor das Bewusstsein oder er zog sich einen Leistenbruch mit Organquetschungen zu. Im Hospital erhielt der Torwart Besuch sowohl von seinen Mannschaftskameraden als auch von diversen Spielern der anderen Nationalmannschaften. 13 Tage nach dem Spiel erlag er seinen Verletzungen – nur einen Tag nach dem Finale des Turniers, das die Uruguayer mit 1:0 n. V. gegen Brasilien verloren. Die Nachricht sorgte für große Bestürzung in der Fußballwelt ganz Südamerikas und am 1. Juni organisierte man in Rio de Janeiro ein spontanes Freundschaftsspiel zwischen den Nationalmannschaften Brasiliens und Argentiniens. Ausgespielt wurde die so genannte "Copa Roberto Chery" in Erinnerung an den Verstorbenen. Zu seinen Ehren trugen die Argentinier die Nationaltrikots Uruguays und Brasilien den Dress Peñarols. Das Spiel endete 3:3 und der Pokal wurde anschließend dem CA Peñarol übergeben.