Согласно документам о фамильных драгоценностях, опубликованным в 2007 году, члены американской мафии были причастны к попыткам ЦРУ убить кубинского лидера Фиделя Кастро . Документы показали, что в сентябре 1960 года ЦРУ завербовало Роберта Маэу, бывшего агента ФБР и помощника Говарда Хьюза в Лас-Вегасе, чтобы он обратился к Роселли под предлогом представления интересов международных корпораций, которые хотели смерти Кастро из-за проигранных азартных игр . Роселли представил Маэу главарям мафии Сэму Джанкане и Санто Траффиканте-младшему.. Снабженные шестью таблетками яда от ЦРУ, Джанакана и Траффиканте безуспешно пытались заставить людей поместить яд в пищу Кастро . Дальнейшие попытки были вскоре отменены из-за Операции в бухте Кочинос в апреле 1961 года .