La Brigata di Taliaferro fu agli ordini del Maggior Generale Thomas J. "Stonewall" Jackson alla fine del 1861. Rimase con Jackson per alcuni anni, prima di essere promosso al comando di una Divisione nel 1862. Taliaferro fu gravemente ferito nella Seconda Manassas - che gli Unionisti chiamano Seconda battaglia di Bull Run, preferendo indicare i centri più vicini dove lo scontro ebbe luogo, anziché i fiumi più vicini come facevano i Confederati - ma tornò in prima linea in tempo per partecipare alla battaglia di Fredericksburg, la sua ultima battaglia agli ordini di Stonewall Jackson.