Благодаря своему размеру, глубине и хорошей защищённости от океанской стихии, гавань Кингстон использовалась моряками с первых лет европейской колонизации Америки, то есть примерно с начала XVI века. В 1518 году на берегу гавани был основан город Порт-Ройал, «сокровищница Вест-Индии» и «одно из самых безнравственных мест на Земле», который на протяжении полутора столетий был торговым центром всего Карибского региона. Землетрясение 1692 года почти полностью уничтожило этот город, и было принято решение выстроить новый город на другом конце гавани — Кингстон.