Oakley nahm von 2004 bis 2011 vorwiegend am Nor-Am Cup teil. Dabei holte sie zwei Siege und gewann in der Saison 2010/11 die Mogulsgesamtwertung. Im Freestyle-Skiing-Weltcup debütierte sie im März 2011 in Voss und belegte dabei den 16. Platz im Dual-Moguls. Zu Beginn der Saison 2011/12 erreichte sie in Méribel mit dem sechsten Platz im Dual Moguls ihre erste Top Zehn Platzierung im Weltcup. Es folgten im weiteren Saisonverlauf sechs Top Zehn Resultate, darunter Platz Drei in Calgary und erreichte damit zum Saisonende den 26. Platz im Gesamtweltcup und den neunten Rang im Moguls-Weltcup. Im März 2012 wurde sie US-amerikanische Meisterin in der Disziplin Dual Moguls. In der folgenden Saison kam sie bei 12 Weltcupstarts, sechsmal unter den ersten Zehn und errang damit den 13. Platz im Moguls-Weltcup. Nach Platz 21 und 11 zu Beginn der Saison 2014/15, holte sie im Moguls-Wettbewerb in Deer Valley ihren ersten Weltcupsieg. Es folgten drei Top Zehn Resultate und zum Saisonende den 29. Platz im Gesamtweltcup und den neunten Rang im Moguls-Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg gelang ihr der 18. Platz im Moguls-Wettbewerb. In der Saison 2016/17 erreichte sie im Weltcup vier Top Zehn Resultate und zum Saisonende den 16. Platz im Moguls-Weltcup.