Entre los años 1401 y 1405 acompañó al Príncipe de Gales (más tarde Enrique V) en su campaña contra los rebeldes de Gales, que culminó en un gran éxito. También luchó junto al príncipe contra los ejércitos ingleses rebelados. Ya en el contexto de la gran guerra de los Cien Años, Arundel participó en las campañas de 1411 y 1415, esta última bajo el comando de Enrique V, quien lo había nombrado Tesorero Real. Así se convirtió Arundel en el organizador de las finanzas de la expedición que culminaría en la batalla de Agincourt.