Il torneo di calcio in costume tra le squadre rionali rievoca e celebra le squadre costituenti la "bandiera" pievana (o "banda", esercito) impegnate fieramente nella difesa del Vicariato di Pieve Santo Stefano contro l'esercito assediante dell'imperatore Carlo V d'Asburgo, trenta volte superiore, ma nonostante ciò incapace di prevalere sulle milizie del vicariato e metterlo a sacco. Capitanato da Carlo III di Borbone, l'esercito imperiale era composto da circa trentacinquemila soldati, in gran parte lanzichenecchi, impegnati nella quinta guerra d'Italia contro la Lega di Cognac, la quale riuniva Papa Clemente VII, Francesco I re di Francia e la Repubblica fiorentina, reggitrice del vicariato di Pieve Santo Stefano. Dopo aver messo a ferro e fuoco la Padana e piegato l'esercito di Giovanni delle Bande Nere, nei primi di aprile del 1527 Borbone decise di muovere l'esercito imperiale verso la Toscana, per scendere a Roma e metterla a sacco. Valicando presso il passo del Verghereto, giunse presso il Vicariato di Pieve Santo Stefano, retto dal Commissario della Repubblica Fiorentina Antonio Castellani, la sera del 18 aprile 1527. Inaspettatamente, nonostante l'enorme disparità delle forze in campo, Castellani e il General Consiglio del vicariato decisero di non "lasciar terra" all'invasore e combattere la feroce prassi al saccheggio e alla distruzione di cui era vittima ogni territorio che si trovava sulla strada dell'esercito di lanzichenecchi del Borbone. Gli imperiali assaltarono per tre o quattro volte le mura fortificate di Pieve Santo Stefano, ma le difese approntate dal Vicario e Capitano della bandiera Antonio Castellani e dei suoi millequattrocento uomini circa, ebbero la meglio respingendo gli attacchi, per cui al quarto giorno di battaglia Carlo III di Borbone decise di far sfilare a sud il proprio esercito, e, dopo averlo raccolto nella piana della Madonnuccia, lo condusse verso Arezzo.