Im Oktober 1929 verlor er vermutlich einen Großteil seines Vermögens beim Schwarzen Donnerstag. Einen Monat später wurde er zum Leiter der künstlerischen Abteilung bei der CBS berufen, die gerade von dem neuen Eigentümer William S. Paley übernommen worden war. Um 1935 war er wieder im Radio in der National-Barn-Dance-Show des Chicagoer Senders WLS zu hören, die Samstagabend über die NBC ausgestrahlt wurde. Schon bald wurde er Solokünstler der Show und blieb es fünf Jahre lang bis kurz vor seinem Tod. Er starb am 6. April 1941 in Chicago an Kehlkopfkrebs und ist neben seiner Stieftochter Marguarite in Mount Vernon beigesetzt, wo er zuletzt lebte. Er hinterließ seine Ehefrau Cecilia.