Narodil se jako nejstarší syn Richarda z Clare a Amicie, druhé dcery a případné dědičky hraběte z Gloucesteru. Roku 1215 se aktivně zúčastnil baronské vzpoury proti králi Janovi a po jeho smrti podporoval kandidaturu francouzského prince Ludvíka na anglický trůn. Byl zajat královským regentem Vilémem Maréchalem v bitvě u Lincolnu.