1999 knüpfte Macdonald mit "Ein Tag im September" an diesen Erfolg an. Für die Dokumentation über die Geiselnahme von München während der Olympischen Spiele von 1972 kombinierte er Original-Filmmaterial mit nachgestellten Szenen und Interviews von Hinterbliebenen und Beteiligten, darunter dem überlebenden Terroristen Jamal Al-Gashey, sowie Hans-Dietrich Genscher und Walther Tröger, die zum damaligen Zeitpunkt Innenminister der Bundesrepublik Deutschland bzw. Bürgermeister des Olympischen Dorfes waren. "Ein Tag im September" wurde in den USA von dem Pay-TV-Sender HBO ausgestrahlt und Ende 1999 im Kino veröffentlicht. Zwar merkte die New York Times an, dass Macdonald an manchen Stellen seines Filmes die Ereignisse übertrieben darstelle, dennoch lobte sie "Ein Tag im September" als wichtigen und regelrecht aufwühlenden Film. In Deutschland bewertete der film-dienst das Werk als spannend und lobte den schottischen Filmemacher für die dynamische Montage und den narrativen Faden Macdonald erhielt zusammen mit dem Schweizer Filmproduzenten Arthur Cohn im Jahr 2000 (offizielle Zählung 1999) den Oscar in der Kategorie Bester Dokumentarfilm. Darüber hinaus wurde "Ein Tag im September" in Deutschland mit der Goldenen Kamera in der Kategorie "Film – International" ausgezeichnet.