Mit der &lt;a href="Snooker-Saison%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; sank die Zahl von Bennetts Auftaktniederlagen wieder auf sechs, allerdings dauerte es bis in die zweite Saisonhälfte, bis er beim Malta Grand Prix sein erstes Auftaktspiel gewinnen konnte, um im Anschluss daran gegen Marco Fu zu verlieren. Im weiteren Saisonverlauf gelang Bennett sowohl beim Thailand Masters als auch bei der Snookerweltmeisterschaft mit jeweils zwei Siegen der Einzug in die Runde der letzten 64, in der er aber gegen David Roe beziehungsweise Anthony Davies verlor. Auf der Weltrangliste rutschte er infolge der Saison um weitere zwanzig Plätze auf Rang 117 ab.