Купала је завршио Белоруско народно училиште 1898. године. Након смрти оца Доминика (1902) радио је на имању, а затим као приватни учитељ, писар код судског истражитеља у Радашковичима (1903), млађи економ код земљопоседника у Могиљовској губернији (1904), практикант и помоћник винара на поседу Сјомково под Минском, у пивари близу Молодечна и око Новогрудка. Сарадник листа „Наша њива“ (1908-1909, 1913-1915) и библиотекар у Виљни. У периоду 1909-1913 прошао је општеобразовне курсеве у Петерсбургу и вратио се у Виљну. Приближавањем фронта 1915. године евакуисао се из Виљне, да би се преселио у Москву и тамо студирао на Народном универзитету Шањавског. Од јануара 1916. служио је у војсци: у Минску, затим у Полоцку и Смоленску, где га је затекла Октобарска револуција 1917. године.