Bij het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog moest Sjklovski in dienst. Hij werd instructeur bij een reservepantserdivisie in Petrograd, zoals Sint Petersburg sinds 1914 heette. Na de februarirevolutie van 1917 ging hij als volkscommissaris namens de voorlopige regering naar de Russische fronttroepen in Galicië. In de zomer van dat jaar vertrok hij naar Perzië (het huidige Iran), dat gedeeltelijk door de Russen bezet was, en maakte daar de evacuatie van de troepen naar Rusland mee. Omdat de oktoberrevolutie van 1917 de Bolsjewieken aan de macht bracht en zijn politieke voorkeur bij de Sociaal-Revolutionairen van Kerenski lag, kreeg hij steeds meer problemen met de overheid. Dankzij zijn connectie met Maksim Gorki werd hem dit echter niet fataal.