De Bono liittyi Italian armeijaan vuonna 1884 vänrikkinä. Italian–Turkin sodan aikana vuonna 1911 hän toimi yleisesikunnassa ja ensimmäisessä maailmansodassa hän sai mainetta johtamalla hyökkäyksiä itävaltalaisia vastaan Goriziassa 1916 ja Grappassa 1918. Hän jätti palveluksen 1920 kenraalimajurin arvoisena. Sen jälkeen De Bono auttoi Kansallisen fasistipuolueen järjestämisessä ja osallistui vuoden 1922 Rooman marssiin, jonka seurauksena Benito Mussolini nousi Italian johtoon. Vuonna 1924 De Bonoa syytettiin osallisuudesta sosialistipoliitikko Giacomo Matteottin murhaan, mutta hänet vapautettiin.