Rimasto presto orfano di padre, morto in Terra Santa, nella seconda Battaglia di Ramla, nel 1102, mentre il fratello maggiore Teobaldo ereditò i possedimenti del padre, Enrico fu avviato alla vita religiosa nell'Abbazia di Cluny, dove, prendendo i voti, divenne monaco. Lo zio, il re d'Inghilterra, Enrico I Beauclerc, lo invio prima nel Somerset poi, nel 1126, lo nominò abate dell'abbazia di Glastonbury e infine, il 17 novembre 1129, lo fece consacrare vescovo di Winchester, pur rimanendo abate di Glastonbury, e quando il 1º marzo 1139, fu nominato legato papale, divenne il più importante membro della chiesa inglese e lo rimase per molti anni, nel periodo di guerre e contese, conosciuto come l'“Anarchia (o guerra civile) inglese”, fino a che suo fratello, Stefano di Blois fu re d'Inghilterra.