Nach der Eroberung Jerusalems 1917 wurde er in Nachfolge des erkrankten Neville Travers Borton Militärgouverneur der Stadt, wofür er den militärischen Rang eines Obersten erhielt. Als solcher amtierte er bis zum Eintreffen des neuernannten Hochkommissars Herbert Samuel im Juni 1920, anschließend bis 1926 als Zivilgouverneur von Jerusalem und Judäa. Zusammen mit Gilbert Clayton, dem politischen Berater General Allenbys und späteren "Chief Secretary" für Palästina, trat er für eine enge Interpretation der Balfour-Deklaration ein, die jüdische und arabische Interessen gegeneinander abwog. Zusammen mit dem Architekten Charles Robert Ashbee gründete er 1918 die "Pro-Jerusalem Society", die sich der Bewahrung des kulturellen Erbes der Stadt widmete.