梅森在18世纪60年代开始反对英国殖民政策，此前他的政治观念已不可考。1758年，殖民地议会费尔法克斯县议员乔治·威廉·费尔法克斯（）决定不竞选连任，梅森出马后当选。他的弟弟汤姆森当选斯塔福德县代表，华盛顿是弗雷德里克县代表，但此时还在率领弗吉尼亚民兵投身英法北美战争。威斯特摩兰县代表理查德·亨利·李此后一直与梅森密切合作。