Zu Beginn des Zweiten Weltkriegs wurde Humfrey Gale am 1. Dezember 1939 als kommissarischer Brigadegeneral "(Acting Brigadier)" in Frankreich stellvertretender Adjutant und Generalquartiermeister des III. Korps "(III Corps)" der britischen Expeditionsstreitkräfte BEF "(British Expeditionary Force)". Er erhielt am 2. März 1940 den vorübergehenden Rang eines Brigadegenerals "(Temporary Brigadier)". Am 10. Mai 1940 begann die deutsche Wehrmacht den Westfeldzug. Das BEF besetzte geplante Stellungen in Belgien, musste sich nach dem deutschen Durchbruch nahe Sedan jedoch aus Belgien zurückziehen. Der deutsche Vormarsch kam unerwartet rasch voran, so dass das britische Kriegskabinett bereits am 19. Mai einen Abtransport der British Expeditionary Forces (BEF) erwog. In der Operation Dynamo erfolgte der Abtransport der britischen Truppen. Im Rahmen der Operation wurde vom 26. Mai bis zum 4. Juni 1940 nahezu das gesamte britische Expeditionskorps in Frankreich und Teile der französischen Armee, die von deutschen Truppen bei Dünkirchen eingekesselt waren, auf dem Seeweg nach Großbritannien evakuiert.