Southgate az Aston Villánál töltött éveiben vált az angol futball meghatározó alakjává. A birminghami klubnál is hamar csapatkapitánnyá vált, a Villa színeiben azonban már klasszikus középhátvéd poszton játszott. Rögtön az első szezonban megnyerte csapatával az angol ligakupát,ezzel csapata kvalifikálta magát az UEFA-kupa küzdelmeibe. Az 1999–2000 szezonban FA-kupa döntőt játszhatott. Az akkor 29 éves labdarúgó azonban még a 2000-es Európa-bajnokság előtt váltani szeretett volna, a Villa akkori trénere, John Gregory azonban maradásra tudta bírni még egy évig. Gareth Southgate végül 2001-ben igazolt az észak-angliai Middlesbrough-hoz.