Poole sert dans les Life Guards pendant neuf mois, et est nommé officier dans le Warwickshire Yeomanry en 1934. Pendant la Seconde Guerre mondiale, il combat en Syrie, en Irak, en Afrique du Nord, en Italie et en Europe du Nord-Ouest, devenant colonel dans l'armée britannique dans le Groupe d'armées . Il est mentionné trois fois dans des dépêches. Il est nommé à l'Ordre de l'Empire britannique en tant que membre (militaire) le 18 février 1943, et est promu officier (militaire) le 16 septembre de cette année-là, et commandant (militaire) le 11 octobre 1945. Il est également nommé à la Légion américaine du mérite comme légionnaire le 15 mars 1945 et à l'Ordre néerlandais d'Orange-Nassau avec des épées (dénotant la division militaire) en tant que commandant le 16 janvier 1947.