Bugüne kadar kulübün en yüksek lig derecesi, 1913-1914 sezonunda elde ettiği üçüncülüktür. Kulüp 1986 yılında ciddi mali zorluklar yaşadıktan sonra yönetim kurulu üyesi ve daha sonra başkan olan Steve Gibson liderliğinde kurulan bir konsorsiyum tarafından kurtarıldı. Middlesbrough, tartışmalı 1996-97 Premier League sezonunda üç puanı silinince küme düştü.&lt;ref name="PremierLeague96/97"&gt;&lt;/ref&gt; Bir sezon sonra tekrar Premier Lig'e terfi eden Middlesbrough, tekrar küme düşeceği 2008-09 sezonuna kadar burada on bir ardışık sezon geçirdi. Middlesbrough, 2004 yılında kulübün ilk ve tek büyük kupası olan EFL Cup'ı kazandı. 2005-06 UEFA Kupası'nda finale yükselme başarısı gösterdi. Finalde, İspanya'nın Sevilla takımına 4-0 mağlup olan kırmızı beyazlılar böylece kulüp tarihinin ilk Avrupa kupası şampiyonluğunu kaçırmış oldu. Middlesbrough, 24 Mayıs 2009 tarihinde on bir yıllık aranın ardından tekrar küme düştü.