Rubén Amaro, Jr. joint l'équipe de direction des Phillies de Philadelphie en 1998 comme assistant au directeur général. Engagé par Ed Wade, il épaule celui-ci pendant 7 saisons avant de passer 3 années comme assistant à Pat Gillick. En novembre 2008, quelques jours après la victoire des Phillies en Série mondiale, Gillick accepte le poste de président du club et cède le poste de directeur général, pour lequel il était sous contrat jusqu'au , à Amaro, qui cumule aussi les fonctions de vice-président senior. Amaro accepte un contrat initial d'une durée de 3 ans. Moins d'un an plus tard, le club remporte le championnat de la Ligue nationale mais perd en Série mondiale 2009. L'équipe, qui est alors à son zénith, aligne quelques autres bonnes saisons, une séquence qui culmine avec une saison 2011 de 102 victoires, la meilleure de l'histoire de la franchise. Mais le déclin survient rapidement : après 5 titres de division consécutifs, les Phillies passent de seulement 60 défaites en 2011 à 81 en 2012, puis 89 à chacune des deux années suivantes, pour se retrouver au dernier rang de leur section en 2014.