Dal 1937 i nazisti iniziarono ad appropriarsi della cosiddetta "degenerata", ovvero quella che non rispettava la concezione nazionalsocialista dell'arte, di tutti i musei della Germania. Venne anche allestita una Mostra d'arte degenerata itinerante in cui alcuni di questi pezzi furono esposti al pubblico. Il governo decise anche che sarebbe stato istituito un sistema per vendere il maggior numero possibile di beni confiscati all'estero per aumentare la valuta forte delle casse del governo. Gurlitt e altri tre concessionari ebbero quindi l'opportunità di scambiare tali pezzi, cercando acquirenti esteri in cambio di una commissione dell'agente (fra gli altri vi erano Karl Buchholz, Ferdinand Möller e Bernhard Böhmer). Dal momento che molti di tali pezzi non venivano venduti, Gurlitt e altri ebbero la possibilità di aggiungerli alle loro collezioni personali o di acquistarli a un basso prezzo in modo legittimo o meno. Il nome di Gurlitt appare in molte delle voci di un elenco compilato dal Ministero della Propaganda oggi custodito dal Victoria and Albert Museum in cui sono riportati i dettagli sui manufatti da lui posseduti, che furono scambiati per altri beni, venduti o distrutti.