Мэдисон и Эван начали свой сезон на турнире серии Челленджер Nebelhorn Trophy 2014, уступив только Кэйтлин Уивер / Эндрю Поже. В конце октября пара впервые в карьере стала победителем этапа Гран-при, уверенно выиграв домашний этап. Через пару недель американцы выступили на российском этапе Гран-при, на котором одержали вторую победу, опередив ближайших преследователей почти на 14 баллов, что позволило им впервые в карьере попасть в финал Гран-при. В Барселоне Эван упал в самом конце короткого танца, что позволило им после первого вида программы занять второе место, проигрывая своим главным конкурентам в борьбе за золото Уивер / Поже чуть больше шести баллов. В произвольном танце пара выступила без ошибок и впервые в карьере они выиграли медаль финала Гран-при, став серебряными призёрами.