Atunci când Madonna a început să lucreze la cel de-al nouălea ei album de studio, atmosfera culturii americane a fost una sumbră și paranoică, în urma atacurilor de la 11 septembrie. A existat nemulțumire și frică peste tot, de vreme ce terorismul și ura i-a luat pe oameni prin surprindere și i-a făcut să pună la îndoială fezabilitatea visului american. În timp ce dezvolta cântece pentru "American Life" alături de producătorul Mirwais Ahmadzaï, Madonna a meditat și cugetat profund asupra acestor valori. Confuzia, dezorientarea și furia resimțită s-a infiltrat în procesul de creare al fiecărui cântec, inclusiv „Hollywood”. Artista a vorbit ulterior despre pesimismul lui Ahmadzaï legat de existențialism, și obsesia societății pentru faimă și bogăție. Într-un interviu acordat revistei "Q" în luna aprilie a anului 2003, solista a descris melodia drept ispita vieții frumoase din Hollywood. Cântăreața și-a exprimat opinia legată de faimă și cultura celebrităților, precum și modul în care oamenii au impresia că este o „viață minunată”, însă în realitate este de fapt „o iluzie foarte puternică”.