Nel 1989-1990, Costacurta vinse la Coppa Intercontinentale 1989 contro l'Atlético Nacional, la Supercoppa UEFA 1989 contro il Barcellona di Cruijff e la Coppa dei Campioni 1989-1990 consecutiva contro Benfica 1-0. In campionato, invece, il Milan finì secondo a causa della sconfitta contro il Verona nella penultima giornata, nel corso del quale fu espulso lo stesso Costacurta (insieme al mister Sacchi e ai compagni di squadra Rijkaard e Van Basten) per insulti rivolti a uno dei guardalinee. In quella stagione, il difensore realizzò il suo primo gol in Serie A, ai danni dell', nel derby di ritorno perso dai rossoneri per 1-3. Nel marzo 1991, pochi mesi dopo aver conquistato la Coppa Intercontinentale 1990 e la Supercoppa UEFA 1990, il Milan fu squalificato per un anno dalle competizioni europee, perdendo inoltre la sfida di Coppa dei Campioni contro l'Olympique Marsiglia.