彼がフリーエージェントとなって約1年たった2019年11月15日、ポートランド・トレイルブレイザーズと契約を結んだ。これに、互いに2003年のNBAドラフトでNBAへの切符を掴んだ盟友、元マイアミ・ヒートのドウェイン・ウェイドは、「ようやくこの時が来た！」と喜びをあらわにした。11月20日のニューオーリンズ・ペリカンズ戦でおよそ1年ぶりにNBAのコートに帰ってきた。チームは敗れたものの、アンソニーは10得点をマークした。