Дальнейшей военной карьере Ведемейера сильно способствовал его тесть генерал-лейтенант Стэнли Эмбик, который был в то время заместителем председателя Объединённого комитета начальников штабов и директором Отдела военного планирования Министерства обороны. В начале Второй мировой войны Ведемейер получил звание подполковника и получил назначение в Отдел военного планирования Министерства обороны. В 1941 году он стал главным автором «Плана победы», который устанавливал в качестве первоочередной цели для США разгром фашистской Германии. Впоследствии Ведемейер помогал при разработке операции «Оверлорд».