Лебед је са учествовао у инвазији на Дагестан, где одлази 1999. године у саставу комбиноване милиције, коју снабдева сопственом опремом. У време Другог чеченског рата, пријављује се за обнову професионалне војне службе и у октобру 1999. године потписује нови уговор са Министарством одбране. Учествовао је у преко 10 операција у Чеченији од 1999. до 2007. године.