Thomas nacque nel 1830 a Sackets Harbor, New York. Imparò il mestiere di barista a New Haven, Connecticut, prima di salpare per la California durante il periodo della Corsa all'oro californiana della metà del XIX secolo. In California lavorò come barista, cercatore d'oro e organizzatore di "minstrel show". Ritornò a New York nel 1851, dove aprì un pub sotto l'American Museum di Barnum, il primo di quattro locali che avrebbe aperto a New York nel corso della sua vita. Dopo un periodo di gestione del bar tornò "on the road" per diversi anni, lavorando come capo barista in alberghi e saloni di Saint Louis, Chicago, San Francisco, Charleston, e New Orleans. A un certo punto iniziò a girare l'Europa, portando con sé un set di attrezzatura da barista in argento. Jerry Thomas era noto per la sua capacità di intrattenere il pubblico come barista: sviluppò elaborate e appariscenti tecniche di miscelazione, esibendosi nell'arte della giocoleria con bottiglie, tazze e miscelatori. Spesso indossava gioielli vistosi e la sua attrezzatura da barista era impreziosita da pietre e metalli preziosi. All'Occidental Hotel a San Francisco, Thomas guadagnava 100 dollari a settimana, più del vice presidente degli Stati Uniti.