Када се први пут појавио на политичкој сцени, био је близак савјезник Слободана Милошевића током антибирократске револуције (1988–1989) и распада СФРЈ. Био је предсједник Владе Црне Горе током блокаде Дубровника (1991–1992), за коју се ватрено залагао и подржавао у разним говорима и изјавама. Касније се у 2000. извинио Хрватској због војних акција против Дубровника. Подржао је тадашњег предсједника Црне Горе Момира Булатовића у споразуму са Лордом Карингтоном, што је довело до референдума о независности Црне Горе 1992. на којима се 96,76% изашлих грађана изјаснило за останак у Југославији. У 1996 је почео да се удаљава од Милошевића и федералне владе, и напустио је српско-црногорски унионизам у корист црногорског етничког национализма који је између осталог подразумевао посебан црногорски идентитет, и независну Црну Гору. То је довело до сукоба са Момиром Булатовићем, и поделе у ДПС-у. У предсједничким изборима 1997. је Ђукановић тесно побједио Булатовића, и постао нови предсједник. Успео је 1999. током НАТО бомбардовања СРЈ са државама на западу Европе да издејствује смањење бомбардовања на подручју Црне Горе. Касније је у Црној Гори замјенио Југословенски динар са Немачком марком због сукоба са Милошевићем око претјераног штампања динара.