Saksalaishallinnon alussa Viroon syntyi vasallisto eli aateli. Heidän luokkansa syntyi alueiden läänittämisen myötä. Vasallit olivat pääosin saksalaisia, ja he muodostivat vasallien enemmistön myös Tanskan omistamilla alueilla. Läänitysten myötä virolaiset talonpojat joutuivat lääninherrojen vallan alaisuuteen. Virolaisten jatkuvaan kapinointiin kyllästyneenä Tanska myi omat alueensa Virossa Saksalaiselle ritari­kunnalle vuonna 1350, viimeisenä Saarenmaan. Saksalaisvallan aikana alkoi syntyä yhä suurempia kaupunkeja. Reformaatio alkoi 1500-luvun alkupuolella. Vanha-Liivinmaa romahti Liivinmaan sodan aikana 1558–1561 ja se jaettiin Ruotsin ja Puolan kesken Puolan saadessa Etelä- ja Ruotsin Pohjois-Viron. Sodan aikana Viroa koetteli rutto.