Sakai war Kommandant der 23. Armee, die im November 1941 in Guangdong stationiert war. Er erhielt den Befehl mit der 38. Division, die zur Südarmee gehörte, Hongkong zu erobern. Ihm wurde für diesen Auftrag ein zehntägiges Zeitlimit gesetzt. Am 8. Dezember 1941, wenige Stunden nach dem Angriff auf Pearl Harbor fielen japanische Truppen unter dem Kommando Sakais in Hongkong ein. Allerdings lief die folgende Schlacht um Hongkong weder so schnell noch so reibungslos ab, wie die Planer erwartet hatten, weshalb Sakai förmlich um eine Erweiterung des ihm gesetzten Zeitlimits bat.