У 1410 році місто захопили й спалили лицарі Тевтонського ордену. Вовковиська хоругва бере участь в Грюнвальдській битві 1410 року. В 1430 році князь Вітовт побудував у Вовковиську костел Св. Миколи. У різний час місто перебувало під впливом Полоцького князівства, Галицько-Волинської землі, з кінця XIII століття стало частиною Великого князівства Литовського.