Durante la batalla de Gettysburg, Longstreet abogó por separarse de la línea enemiga luego del primer día de batalla, con el fin de efectuar un movimiento de flanco estratégico que los posicionaría a ellos mismos en la línea de comunicaciones del ejército de la Unión, forzándolos a atacar. Longstreet dijo posteriormente que Lee había estado de acuerdo antes de la campaña que esta "estrategia ofensiva, táctica defensiva" sería un buen curso de acción. Posteriormente, sin embargo, Lee se decidió por la táctica ofensiva, temiendo quizás que un movimiento como el que proponía Longstreet podría resultar en una gran pérdida de moral entre las tropas. El 2 de julio, el segundo día de la batalla, el asalto de Longstreet sobre la izquierda federal casi tuvo éxito, pero a un gran costo. El 3 de julio, cuando Lee ordenó a Longstreet, contra de sus deseos, atacar al centro de la Unión en lo que se conoce como "la carga de Pickett", los confederados perdieron 7000 hombres en una hora. Lee se culpó a sí mismo por la derrota en Gettysburg, pero algunos, como el general Jubal Early, insistieron en que la resistencia de Longstreet a seguir con entusiasmo los planes de Lee, fue la causa de la derrota.