Крейг Уилсон родился в 1957 году в Бивилле, Техас. В 4 года Уилсон с семьей переехал в Калифорнию. Первоначально Крейг занимался бейсболом и даже успел стать чемпионом детской лиги. В 11 лет Уилсон начал заниматься плаванием, специализируясь в плавании на спине, а спустя два года перешёл в водное поло. После окончания школы Дэвиса Крейг поступил в Калифорнийский университет в Санта-Барбаре, в составе которого стал победителем студенческого чемпионата США, а также был включён в символическую сборную чемпионата. В составе студенческой сборной США Уилсон стал серебряным призёром летней Универсиады 1981 года. В 1981 и 1982 годах он стал победителем чемпионата США в открытом бассейне с клубом «Индастри-Хиллс».