2 sezon sonra 1999-2000 sezonunda Real Madrid bir kez daha Şampiyonlar Ligi finalindeydi ve rakip bir başka İspanyol kulübü Valencia idi. Geçen finalde takımın birinci kalecisi olan Illgner yedekte, 2. kaleci Cañizares ise, Valencia'nın kalesindeydi. Casillas ise Real Madrid'in kalesindeydi. Böylece UEFA Şampiyonlar Ligi finalinde forma giyen en genç kaleci oldu ve Real Madrid bu maçı 3-0 kazandı.