Обладает двумя премиями «Грэмми» за лучший джазовый вокальный альбом (1997, 2009) и рядом других музыкальных наград. Обозреватель портала Allmusic называет Уилсон «одной из лучших и самых знаменитых джазовых певиц своего поколения».