21 февраля 1839 года Милютин был командирован в Отдельный Кавказский корпус. С 9 мая 1839 года принял участие в военной операции под командованием генерал-лейтенанта Граббе П. Х. против Шамиля и его сторонников. 10 мая участвовал во взятии укрепления Ташан-Хаджи и сражении при урочище Ахмет-Тале, где был ранен пулей навылет в правое плечо с повреждением кости; остался в строю. 12 мая участвовал во взятии замка Саясан, 24 мая — в бою при ауле Буртунай, 30—31 мая — в усиленной рекогносцировке и штурме аула Аргуан. С 12 июня участвовал в многочисленных стычках с горцами при осаде резиденции Шамиля замка Ахульго: 19 июня — в бою при рекогносцировке старого замка, 24 июня — в бою у Сагрятлохского моста, 29 июня и 4 июля — в штурме и взятии Сурхаевской башни, 16 июля — в штурме нового замка, 29 и 30 июля — в боях у Черката, 17 августа — в штурме укреплений перед новым замком, 22 и 23 августа — в штурме и взятии старого и нового замков Ахульго. 14 сентября участвовал во взятии аула Чиркей.