Shadegg palveli Arizonan ilmakansalliskaartissa vuosina 1969–1975. Hän valmistui Arizonan yliopistosta lakimieheksi vuonna 1975, jonka jälkeen hän toimi muun muassa Arizonan osavaltion oikeusministerin erikoisavustajana. Hän vastustaa veronkorotuksia ja joukkojen vetämistä Irakista.