El 1704, Leake va ser enviat al Mediterrani i va formar part de l'assalt i la captura de Gibraltar sota el comandament de l'almirall George Rooke. Al mes següent, va ajudar a repel·lir un contraatac francès, comandant l'avantguarda amb l'HMS Prince George en la Batalla de Vélez-Màlaga. L'any següent, el 21 de març de 1705, va rebutjar un segon atac sobre Gibraltar, i va batre Pointis en la batalla de Punta Cabrita. Els francesos i els espanyols, encapçalats pel mariscal Tessé, van abandonar el setge després d'aquesta derrota.