Już jako młody książę Jan wykazywał zainteresowania militariami i wojskowością, które potęgowała bliska znajomość z austriackim marszałkiem polowym Franzem Moritzem von Lacy. W 1782 roku jako dwudziestodwulatek wstąpił do armii cesarskiej jako porucznik (niem. "Leutnant"), a ponieważ należał do jednego z najważniejszych arystokratycznych rodów Austrii jego kariera rozwijała się dość szybko. Jeszcze w 1783 roku awansował do rangi "rotmistrza" (niem. "Rittmeister"), a w 1787 "majora" (niem. "Major"). W 1788 roku dołączył do pułku szwoleżerów w randze "podpułkownika" (niem. "Oberstleutnants"). Tam wsławił się w walkach podczas wojny z Turcją, m.in. podczas oblężenia twierdzy Cetin w 1790 roku. Został wtedy odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Wojskowego Marii Teresy i awansowany na "pułkownika" (niem. "Oberst").