La temporada siguiente comenzó con la victoria del Milan por un gol a cero ante el Oporto en el Stade Louis II de Mónaco, conquistando así su primera Supercopa de Europa. Sin embargo, una serie de lesiones en la columna vertebral, rodilla, codo y sobre todo en el tobillo hizo que solo disputase 43 partidos en dos temporadas. No pudo disputar la final de la Liga de Campeones 2004-05 en Estambul frente al Liverpool que el Milan perdió por penales tras desaprovechar una ventaja de 3-0. A pesar de ello, sumó un nuevo título de liga a su palmarés.