Po Euru 1996 se do Anglie začali hrnout hráči z celé Evropy a Chelsea byla jedním z klubů, které na tom vydělaly. Kouč Glenn Hoddle dokázal přivábit skvělé hráče jako byli Dan Petrescu nebo Ruud Gullit, druhý jmenovaný po něm později převzal trenérskou funkci. „Blues“ pak každý rok útočili na ligový titul, jenže nejlépe skončili těsně třetí v sezóně 1998/1999. Co se nedařilo v lize, vycházelo jinde: vítězství v Community Shield 2000, Ligovém poháru 1998, dvojnásobné vítězství v FA Cupu 1997 a 2000 (plus jedno semifinále) a opět v Poháru Vítězů pohárů (1× semifinále) a Superpoháru. To už byl trenérem Gianluca Vialli a oporami týmu Ed De Goey, Franck Leboeuf, Marcel Desailly, Dennis Wise nebo Gianfranco Zola. Nicméně náročný majitel klubu Ken Bates požadoval ligový titul, účast v evropských pohárech a tím pádem vysoký finanční zisk, který potřeboval na nákladnou rekonstrukci stadionu Stamford Bridge. Po neúspěšné sezóně 1999/2000 byl trenér Vialli vyhozen a přišel Claudio Ranieri. Z počátku dostával Ranieri nové hráčské posily za vysoké částky, ale výrazný úspěch nepřicházel. Postupem času finance vysychaly a hovořilo se o vysokých dluzích a rozprodání hráčů základní jedenáctky. V červnu 2003 prodal Ken Bates svůj většinový podíl v klubu překvapivě za 60 milionů liber ruskému (od roku 2018 rusko-izraelskému) miliardářovi Romanu Abramovičovi. Tím nastala zatím nejúspěšnější doba v historii klubu. Abramovič přišel do Chelsea s jasným plánem – udělat z něj jeden z největších klubů historie. Ambice sahaly až k výšinám Manchesteru United nebo Realu Madrid. Do klubu s sebou přivedl i Marinu Granovskaiu, která si později vybudovala reputaci jako jedna z nejvlivnějších žen ve fotbale. Stala se ředitelkou a pravou rukou Abramoviče a někteří ji přezdívají „Železná lady“.