Wielokrotnie kierował najważniejszymi misjami dyplomatycznymi królestwa. W 1402 r. negocjował z ramienia Luksemburczyka z zakonem krzyżackim sprzedaż Nowej Marchii (pogranicze Brandenburgii, Pomorza Zachodniego i Wielkopolski), wymusił na zakonie astronomiczną na te czasy cenę 63 200 złotych dukatów (źródła krzyżackie podają kwotę ponad trzykrotnie większą) pod groźbą sprzedania Marchii Polsce. Tym samym to na Zakon spadł problem organizacji Marchii, gdzie grasowały bandy rycerzy-rozbójników, zaś sam kosztowny zakup poważnie obciążył finanse Zakonu, który w perspektywie czasu nie miał funduszy na utrzymanie stosownej armii w konflikcie z Polską i Litwą. W 1410 r. na dzień przed bitwą grunwaldzką zdążył wręczyć królowi polskiemu Władysławowi Jagielle wypowiedzenie wojny przez Zygmunta Luksemburczyka, za co przywiózł od Krzyżaków na Węgry dodatkowo 40 000 złotych dukatów. Do czasu wojny prowadził negocjacje ze stroną polską, reprezentowaną przez Mikołaja Błociszewskiego herbu Ostoja i Zawiszę Czarnego.