В един момент Сандлър е един от претендентите за ролята на Джейми Фокс във филма "Съучастникът" (2004). Той е и един от финалистите, заедно с Джим Кери и Джони Деп, за ролята на Уили Уонка във филма на Тим Бъртън "Чарли и шоколадовата фабрика" (2005), но в крайна сметка ролята получава Деп. Участва в драматичния филм на Майк Байндър "Любовта в мен" (2007), в който се разказва за човек, който е загубил семейството си по време на атентатите от 11 септември и който завързва приятелство със съквартиранта си от колежа. Последната му роля е във филма "Обявявам ви за законни Чък и Лари" (2007), където си партнира с Кевин Джеймс, в който се разказва за двама пожарникари, които се преструват, че са гей двойка, за да могат децата им да се възползват от осигуровките. Следващият филм, в който участва, е "You Don't Mess with the Zohan" (2008), в който се разказва за агент на Мосад, който инсценира смъртта си, за да може да се премести да живее в САЩ и да стане фризьор. Участва и в "Bedtime Stories" (2008), фентъзи филм, режисиран от режисьора на "Нагоре с краката", Адам Шанкман. Тръгват слухове, че Сандлър ще участва заедно с Майкъл Мадсен в филма на Куентин Тарантино "Inglorious Bastards"..