Embora o termo "drag king" tenha sido citado pela primeira vez em 1972, há uma história mais longa de artistas femininas com roupas masculinas. No teatro e na ópera houve uma tradição de papéis de calção e travesti. A atriz e dramaturga Susanna Centlivre apareceu nas escravas em torno de 1700. O primeiro imitador masculino popular no teatro dos EUA foi Annie Hindle, que começou a se apresentar em Nova York em 1867; em 1886 ela se casou com sua costureira, Annie Ryan. A artista da sala de música britânica Vesta Tilley foi ativa no final do século XIX e início do século XX como um personificador masculino. Outros personificadores masculinos no palco britânico eram Ella Shields e Hetty King. A cantora de blues Gladys Bentley tocou em trajes masculinos em Nova York, Los Angeles e São Francisco entre 1920 e 1940. Stormé DeLarverie atuou em drag masculino junto com personificadores femininos no Jewel Box Revue nas décadas de 1950 e 1960, conforme documentado no filme "Storme: The Lady of the Jewel Box"; DeLarverie também foi um dos veteranos da Rebelião de Stonewall.