Montermini iniziò a correre nel 1987, esordendo nel Campionato Formula Alfa Boxer. Conquistò tre vittorie e due secondi posti nelle cinque gare disputate, giungendo terzo in classifica generale nonostante non avesse potuto partecipare all'intera stagione per mancanza di fondi. Nel 1988 passò al Campionato italiano di Formula 3, senza però conquistare punti anche per via della scarsa competitività della vettura da lui pilotata; l'anno successivo chiuse invece in quarta posizione, vincendo la gara a Vallelunga e giungendo secondo al debutto a Montecarlo, nel prestigioso Gran Prix F.3 in contemporanea con il Gran Premio di Monaco di F1.