O’Callaghan durchlief die Jugendnationalmannschaften des Landes und gewann unter anderem die U19-Weltmeisterschaft 1998. Im selben Jahr lief er erstmals für Munster auf. Mit der Provinz gewann er bislang einmal die Magners League und zweimal den Heineken Cup. Sein Debüt für die Nationalmannschaft gab er bei den Six Nations 2003 gegen Wales. Beim Grand Slam der Iren bei den Six Nations 2009 wurde er in allen Spielen eingesetzt.