Mitte April 2008 kam Calderaro beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) im Hotel Bellagio am Las Vegas Strip in die Geldränge und erhielt für seinen 20. Platz ein Preisgeld von mehr als 100.000 US-Dollar. Anfang Juli 2009 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino am Las Vegas Strip erfolgreich und erreichte beim Main Event den achten Turniertag. Dort schied er bei 13 verbliebenen Spielern aus und sicherte sich ein Preisgeld von über 630.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2010 wurde Calderaro beim "Championship Event" der Variante "Pot Limit Hold’em" Dritter für knapp 300.000 US-Dollar. Anfang Mai 2012 saß er am Finaltisch des WPT-Main-Events in Orange Park und belegte den zweiten Platz, der mit rund 235.000 US-Dollar bezahlt wurde. Im Februar 2014 entschied Calderaro das WPT-Main-Event in Coconut Creek für sich und erhielt eine Siegprämie von über 270.000 US-Dollar. Ende März 2014 erreichte er erneut den Finaltisch beim Main Event der WPT und wurde in Jacksonville Zweiter für mehr als 130.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2017 gewann Calderaro das 25.000 US-Dollar teure "Pot-Limit Omaha High Roller" und sicherte sich ein Bracelet sowie eine Siegprämie von knapp 1,3 Millionen US-Dollar. Im Jahr darauf erreichte er beim selben Event erneut den Finaltisch und belegte den vierten Platz für rund 415.000 US-Dollar Preisgeld.