Winterin esikoislevy "Johnny Winter" ilmestyi kesäkuussa 1969, ja samana vuonna hän esiintyi yhdessä basisti Tommy Shannonin ja rumpali Uncle John Turnerin kanssa lukuisilla rockfestivaaleilla, muun muassa Woodstockissa. Helsingin Kulttuuritalolla Winter esiintyi 29. huhtikuuta 1970.