W dwudziestoleciu międzywojennym Szczęśliwice wchodziły w skład gminy Skorosze. Liczyły wówczas kilkuset mieszkańców, w dużej mierze zajmujących się ogrodnictwem lub cegielnictwem. W tym czasie pełniły już rolę przedmieść Warszawy – mieszkańcy Szczęśliwic pracowali w metropolii, a mieszkańcy Warszawy korzystali rekreacyjnie z glinianek szczęśliwickich. Na otwartych przestrzeniach Szczęśliwic od czasu do czasu stacjonowały również tabory cygańskie. Na krańcu Szczęśliwic, przy linii kolejowej nr 1 w 1929 r. wybudowano stację postojową Szczęśliwice. Już wcześniej, w 1927 r. otwarto stację EKD Szczęśliwice (później Warszawa Szczęśliwice) oraz Stadion. Nazwa drugiej stacji nawiązywała do budowy stadionu o standardzie olimpijskim na terenie fortu, którą zaniechano na rzecz budowy Stadionu Wojska Polskiego na Ujazdowie, budując strzelnicę bractwa kurkowego. Równocześnie we włączonej już do Warszawy części późniejszych Szczęśliwic rozwijał się region ulicy Opaczewskiej. Na skrzyżowaniu z ul. Szczęśliwicką powstała stacja EKD Granica Miasta, a w latach 1928–1930 naprzeciwko wlotu ulicy Piotrkowskiej wybudowano zajezdnię tramwajową „Rakowiec”. W 1935 roku podczas wydobywania gliny na terenie Szczęśliwic znaleziono zęby kopalnego nosorożca Mercka. Niedługo przed wybuchem II wojny światowej sołectwo Szczęśliwice włączono do nowo tworzonej gminy Okęcie. Wojna przyniosła kolejne zniszczenia wsi, a szczególnie duże straty doznały okolice ulicy Opaczewskiej, która była punktem oporu podczas obrony Warszawy. Następnie zaś fragment włączony już do miasta doświadczył Rzezi Ochoty.