Franz von der Trenck egy porosz katonatiszt fiaként született Itália déli csücskében, Reggio di Calabriában. Sopronban nevelkedett a jezsuiták keze alatt. 17 éves korában (1728-ban) szolgálatot vállalt a Habsburg császári hadseregben. Kicsapongó életmódja, extravagáns szokásai és összeférhetetlen stílusa miatt állandó vitákba keveredett bajtársaival és elöljáróival, ezért mindössze három év szolgálat után elbocsátották a hadseregből. Megnősült, birtokain élt néhány évig, amíg felesége meg nem halt himlőben. 1737-ben ismét jelentkezett az osztrák hadseregbe. Felajánlotta, hogy egy pandúrokból álló szabadcsapatot szervez a török elleni háborúra, de ajánlatát elutasították. Trenck ekkor zsoldosként egy orosz huszárezredhez szegődött el. Lovassági századosként (Rittmeister) majd őrnagyként harcolt az orosz-török háborúban, de hamarosan itt is összeütközésbe került parancsnokaival. Tiszthez méltatlan viselkedés, függelemsértés "(insubordinatio)" és az alárendeltekkel való durva bánásmód miatt haditörvényszék elé került. Rossz híre ellenére nagy népszerűségre tett szert, mert a háborúban megtagadta a visszavonulási parancs teljesítését. Münnich orosz tábornagy, a front parancsnoka lefokozásra és több hónapos sáncmunkára ítéltette, amit a kijevi erődépítésnél töltött le. Amikor kiszabadult, elbocsátották a cári szolgálatból. Visszatért szlavóniai birtokaira.