Bowman debütierte im Freestyle-Skiing-Weltcup im Januar 2009 in Les Contamines und belegte dabei den 19. Rang. Seit der Saison 2009/10 nimmt er ebenfalls an Wettbewerben der AFP World Tour teil. Dabei erreichte er im August 2010 mit dem dritten Rang bei den New Zealand Freeski Open in Cardrona seine erste Podestplatzierung. Im selben Monat wurde er in Cardrona Juniorenweltmeister. Bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2011 in Park City belegte er den 11. Platz. In der Saison 2011/12, die er auf den vierten Rang im Halfpipe-Weltcup beendete, kam er beim US Grand Prix und Weltcup in Mammoth auf den zweiten Rang. Bei den Winter-X-Games 2012 in Aspen gewann er die Silbermedaille. Im März 2013 erreichte er bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2013 in Voss den zehnten Platz. Im selben Monat kam er beim in Sierra Nevada auf den dritten Rang. In der Saison 2013/14 kam er beim Weltcup in Calgary auf den zweiten Platz. Bei seiner ersten Olympiateilnahme 2014 in Sotschi wurde er Fünfter im erstmals ausgetragenen Halfpipe-Wettbewerb.