1987 год стал для Медзадри пиком карьеры. Уже в марте он выиграл свой первый турнир Гран-при, победив в Нанси с индийцем Рамешем Кришнаном, а всего на протяжении года четыре раза играл в финалах турниров этого уровня в парном разряде, завоевав второй титул на осеннем турнире в Париже с соотечественником Якобом Хласеком. В одиночном разряде он сначала вышел в четвертьфинал Открытого чемпионата Италии после побед над тремя соперниками из Top-50 мирового рейтинга, а затем и победил на турнире Гран-при в Женеве, став первым швейцарцем за четыре года, выигравшим турнир этого уровня в одиночном разряде (в последний раз перед этим такого успеха добился в Тулузе Хайнц Гюнтхардт). Летом и осенью Медзадри провёл восемь игр в трёх матчах сборной Швейцарии в Кубке Дэвиса, одержав семь побед, и помог команде перебраться в Мировую группу — высший эшелон Кубка Дэвиса (дебют в сборной мог состояться и раньше, но до этого Медзадри был связан контрактом с Федерацией тенниса Италии, спонсировавшей его участие в международных турнирах). Сезон он закончил на 28-м месте в рейтинге в одиночном разряде и на 26-м месте в парном, к февралю 1988 года поднявшись в нём до 23-й позиции — высшей в карьере.