Wassilewski war Sohn eines Psalmenlesers und späteren Priesters. Er beendete 1909 die geistliche Schule in Kineschma und trat in das geistliche Seminar von Kostroma ein. Im Ersten Weltkrieg trat er 1915 nach viermonatigem Besuch der Moskauer Alexej-Offiziersschule als Fähnrich in die Kaiserlich Russische Armee ein, in der er vom Zugführer zum Kompaniechef, Bataillonskommandeur. und 1917 zum Stabskapitän aufstieg. Er war 1918 Ausbilder in der militärischen Ausbildung der Arbeiter und Bauern und kurze Zeit danach Grundschullehrer. Ab 1919 diente er in der Roten Armee. Während des Bürgerkrieges war er Bataillonskommandeur und Stellvertreter verschiedener Regimentskommandeure und danach selbst Kommandeur mehrerer Regimenter. 1920 nahm er am Polnisch-Sowjetischen Krieg teil und absolvierte 1926 die Wystrel-Kurse (Militärakademie).