Als 2005 der Hurrikan Katrina New Orleans verwüstete, gehörte Costello zu den Musikern, die bei Benefizkonzerten für die Opfer der Katastrophe auftraten. Dabei lernte er den aus der Stadt stammenden Blues-Musiker Allen Toussaint kennen. Daraus entwickelte sich eine Zusammenarbeit, die in dem Album "The River in Reverse" mündete. Als weitere Mitwirkende sind darauf The Imposters, The Crescent City Horns und Anthony Brown zu hören. Das Album, das Klassiker von Toussaint und neue Songs der beiden umfasst, war für einen Grammy als bestes Popalbum nominiert. Im März 2006 erschien außerdem ein neues Album mit einem Konzertmitschnitt von Juli 2004, als Costello beim North Sea Jazz Festival in Den Haag zusammen mit dem Metropole Orkest unter der Leitung von Vince Mendoza auftrat. Der Live-Mitschnitt bietet einen Querschnitt durch sein musikalisches Schaffen vom Rock ’n’ Roll der achtziger Jahre "(Clubland)" bis zur Kammermusik "(Put Away Forbidden Playthings)" der Neunziger. Beide Alben waren nur in den USA erfolgreich, kamen dort aber nicht in die Top 100. Im Juni 2006 trat Costello bei den "Decades of Rock 2006" auf und spielte mit Billie Joe Armstrong Lieder beider Musiker, zum Beispiel "Alison" von Elvis Costello und "Basket Case" von Green Day.