13 Ağustos 1862'de Boles, 116. Illinois Alayı'na katıldı. İyi bir asker olarak bir yıl içinde Başçavuş oldu. Boles, Vicksburg Kuşatması'nda ciddi şekilde yaralandı. Ayrıca Sherman'ın Denize Yürüyüşü harekatına katıldı. Hem teğmen hem de üsteğmen olarak görev yaptı ve 7 Haziran 1865'te Washington DC'deki alayından terhis oldu. Terhis olduktan sonra Illinois'deki ailesinin yanına döndü.