انتقل رونالدو إلى إيه سي ميلان الإيطالي كي يجد راحته هناك مع مواطنه كاكا في بداية العام 2007. في أول موسم له مع ميلان سجل 7 أهداف من 14 مباراة فقط واحتل المركز 23 من بين أفضل خمسين لاعبا في العالم لهذا الموسم بالرغم من أنه لم يلعب سوى 14 مباراة فقط، وفاز بكأس العالم للأندية 2007 وكأس السوبر الأوروبي 2007. في موسم 2007–08 عانى من الإصابات مجدداً ولم يشارك سوى في 6 مباريات. في 13 شباط 2008 أصيب إصابة بالغة في المباراة ضد ليفورنو في الدوري الإيطالي ما أدّى إلى انقطاع اوتار الركبة اليسرى بالكامل. قدّر الجهاز الطبي عودته بعد 9 أشهر إلّا أن تحسنه السريع قد يجعله قادراً على اللعب مجدداً في سبتمبر 2008.