妻のマリー・ヘンリエッタ・トマスは、ドリー・マディソン（ジェームズ・マディソンの妻）の親友であった。米英戦争中の1814年8月にヨークの戦いにおけるアッパー・カナダ議事堂の焼き討ちに対する報復としてイギリスがワシントン焼き討ちをした際に、ホワイトハウスはイギリス軍によって焼き払われた。1814年8月26日にワシントンD.C.から逃れたジェームズ・マディソン大統領は、まずバージニア州へと向かったが、その後北に進路を変えてジョン・ヘンリー・ワインダー将軍とその配下の部隊を探しにメリーランド州ロックヴィルへ向かった。ワインダーの部隊は既にボルチモアへと進軍中であった。マディソンは東へ行き、馬でブルックヴィルに辿り着くと、ベントリーの自宅で匿われた。マディソンは徹夜で他の者らに書簡を発した。