Das darauf folgende Werk "Fight Club" (1999) mit Edward Norton und Brad Pitt in den Hauptrollen konnte zwar die Kritiker, aber nicht an den Kinokassen überzeugen und avancierte erst nach seiner Video- und DVD-Auswertung zum Kultfilm. Mit Pitt arbeitete Fincher auch 2008 beim Drama "Der seltsame Fall des Benjamin Button" zusammen, der auf der gleichnamigen Kurzgeschichte von F. Scott Fitzgerald basiert und ihm seine ersten Nominierungen als Regisseur für den Golden Globe Award und Oscar einbrachten. Dazwischen entstanden die Thriller "Panic Room" (2002) und "Zodiac – Die Spur des Killers" (2007), bei denen Fincher mit so bekannten Akteuren wie Robert Downey Jr., Jodie Foster, Jake Gyllenhaal und Forest Whitaker zusammenarbeitete. Letztgenannter Film erzählt die Geschichte des gleichnamigen Serienmörders, der Ende der 1960er Jahre in der San Francisco Bay Area für Angst und Schrecken sorgte.