Debiutancki album studyjny Anastacii, "Not That Kind" ukazał się w czerwcu 2000 roku nakładem wytwórni Epic Records. Pomimo braku sukcesu komercyjnego w rodzimym kraju wokalistki, wydawnictwo zyskało popularność w pozostałych krajach świata sprzedając się w nakładzie przekraczającym pięć milionów egzemplarzy. Album promowały cztery single; największy sukces osiągnął debiutancki „I'm Outta Love” z roku 1999, który stał się jedynym utworem piosenkarki notowanym na liście Billboard Hot 100. Drugi album artystki, "Freak of Nature" wydany został w listopadzie 2001 i powtórzył komercyjny sukces poprzednika sprzedając się w ilości ponad czterech milionów egzemplarzy będąc notowanym na wysokich pozycjach ważniejszych notowań najlepiej sprzedających się wydawnictw na świecie. Krążek promowały cztery single, w tym jedna z najpopularniejszych z repertuaru wokalistki piosenka „Paid My Dues”. W roku 2002 kompozycja „Boom” stała się oficjalną piosenką Mistrzostw Świata w Piłce Nożnej rozgrywanych w Korei Południowej i Japonii. Rok później Anastacia nie była aktywna zawodowo z powodu zdiagnozowania u niej choroby nowotworowej.