Рајкардова тренерска каријера је започела када је постављен за селектора репрезентације Холандије 1998. Пре тога је био помоћник Гуса Хидинка. Упркос оспоравању многих, због неискуства у вођењу тимова, довео је Холандију до полуфинала ЕУРА 2000. Холндија је на том првентву имала једну од најбољих игара, али је ипак испала у полуфиналу од Италије на пенале. Одмах после пораза Рајкард је поднео оставку.