2016 yarışması'ndan önce, İtalya Eurovision Şarkı Yarışması'na Kırk bir kez katılmış, ilk katılımını 1956 yılında gerçekleştirmiştir. İtalya günümüze dek iki kez kazanmıştır: ilki 1964 yılında "Non ho l'età" adlı şarkısıyla Gigliola Cinquetti ve 1991 yılında "" adlı şarkısıyla Toto Cutugno ile ülkelerine birincilik kazandırmışlardır. katıldığı yıllarda sürekli katılan İtalya, 1997 yılından 2011 yılına kadar Politik oylamaları gerekçe göstererek katılmamıştır. Geri döndüğü 2011 yılında Raphael Gualazzi, "Madness of Love" adlı şarkısıyla katılmış, yarışmayı kazanan Azerbaycan'dan sonra ikinci olmuştur. İkincilik sonucu ülkenin ilk ikinciliğidir. 2012 yılında 9., 2013 yılında da 7., olarak ilk 10'da kalmayı başaran İtalya, 2014 yılında Emma Marrone ile 22. olarak tarihinde en kötü derecesinden birini almıştır. 2015 yılında ise Il Volo grubu ile 3. olmuştur.