Nach seiner erneuten Rückkehr zum AFC Bournemouth debütierte er am ersten Spieltag der Saison 2019/20 in der Premier League gegen seinen Ex-Klub Sheffield United. In dieser Spielzeit gelang ihm der sportliche Durchbruch; er stieg jedoch mit den „Cherries“ nach 37 Ligaeinsätzen in die zweite Liga ab. Daraufhin kehrte er zum mittlerweile in die Premier League angekommenen Klub aus Sheffield zurück. Dieser zahlte eine Ablösesumme von 18,5 Millionen Pfund und nahm Ramsdale für vier Jahre unter Vertrag.