Выступать на международной арене Дмитрий Трелевский начал в 2003 году, участвуя в различных стартах в Италии и Австрии. В 2005 году он впервые выступил на чемпионате мира по горным лыжам, стартовал только в слаломе, но сошёл уже во время первой попытки. Через два года в Швеции смог завершить соревнования как в слаломе (45-е место), так и в слаломе гиганте (55-е).