У Други светски рат улази у чину ваздухопловног капетана. После априлског слома враћа се у Београд, где га хапси Гестапо. Ипак, успева да се избави из затвора и склања се у Колашин. Са другим официрима Ракочевић је учествовао у Тринестојулском устанку против Италијана у Црној Гори. После потписивања примирја био је у штабу генерала Блажа Ђукановића на Цетињу. Такође се налазио на дужности обавештајног официра војводе Илије Трифуновића Бирчанина, команданта четничких јединица у најзападнијим српским крајевима.