Первые данные о военной карьере Харкли относятся к 1304 году, когда он принял участие в кампании против шотландцев. В 1309 году ему было приказано помочь Роберту Клиффорду в обороне Марок от Шотландии. Его положение среди местного населения выросло в 1311 году, когда он был назначен шерифом Камберленда, как и его отец до него. В 1312 году он был избран рыцарем Шира, а в декабре 1313 отличился как лидер обороны против шотландского вторжения. Летом 1315 года он успешно возглавил оборону замка Карлайл во время его осады Робертом Брюсом. За это король наградил его тысячью марок.