Podczas bitwy siedmiodniowej Pender działał agresywnie. Został ranny w ramię pod Glendale, jednakże doszedł do siebie na tyle szybko, by dołączyć do swojej brygady pod Cedar Mountain, Bull Run (gdzie został ponownie lekko ranny, tym razem w głowę przez wybuchający pocisk), Harpers Ferry oraz Antietam. W ostatnim miejscu przybył w samą porę wraz z A.P. Hillem, ratując Armię Północnej Wirginii przed poważną porażką na prawej flance.