14 lipca 1500 roku, podczas ofensywy militarnej Moskwy na Smoleńsk, doszło do bitwy nad rzeką Wiedroszą (około 70 km na wschód od Smoleńska), pomiędzy wojskiem litewskim Aleksandra Jagiellończyka, dowodzonym przez hetmana Konstantego Iwanowicza Ostrogskiego, a kilkukrotnie liczniejszym wojskiem moskiewskim Iwana III, pod dowództwem Daniła Szczenię. Bitwa zakończyła się klęską Litwy. Wojsko moskiewskie zwróciło się po tym triumfie na południe w kierunku Kijowa.