Da qui si imbarcò per Durban, dove scoprì che la sua evasione lo aveva reso famoso. Invece di tornare in patria, Churchill preferì essere assegnato come tenente nel reggimento dei South African Light Horse e in questa veste si unì alle truppe del generale Redvers Buller che sconfissero i boeri a Ladysmith e presero Pretoria, segnando la vittoria britannica nel conflitto. Nei suoi scritti durante la campagna, Churchill criticò aspramente l'ostilità britannica verso i boeri, invocando invece un trattamento generoso degli sconfitti e una pace rapida. Churchill e suo cugino, il duca di Marlborough, entrarono a Pretoria alla testa delle truppe britanniche e ottennero la resa di 52 guardie boere dei campi di prigionia. Dopo la vittoria, Churchill tornò a Città del Capo e da lì, in luglio, salpò per il Regno Unito. Nel maggio, quando ancora era in Sudafrica, i suoi dispacci al "Morning Post" furono pubblicati con il titolo "London to Ladysmith via Pretoria", che ottenne un buon successo di vendite.