Bataillone des DWR dienten, seit seiner Entstehung, in den meisten Landkriegen des englischen Königreiches. So im Spanischen und im Österreichischen Erbfolgekrieg, dem Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg, in verschiedenen Feldzügen in Indien und Afrika, den Napoleonischen Kriegen, dem Burenkrieg und an den meisten größeren Landschlachten des Ersten Weltkrieges. Das DWR kämpfte 1914 in der Schlacht bei Mons, 1916 in der Schlacht an der Somme, 1917 in der Dritten Flandernschlacht (Schlacht um Passchendaele/“Battle of the Mud”) und in der Schlacht von Cambrai. Während der Kampfhandlungen fielen 7.870 Angehörige des DWR. Außerhalb des europäischen Kriegsschauplatzes wurde das Regiment 1919 im Dritten Anglo-Afghanischen Krieg eingesetzt. Während des Zweiten Weltkriegs gehörte das DWR 1940 zum Britischen Expeditionskorps in Frankreich und bildete in der Schlacht von Dünkirchen die Nachhut. Außerdem kämpften Verbände des Regiments von 1942 bis 1944 in Nordafrika, Italien und in Frankreich. Bekannte Einsätze waren 1944 die Landung in der Normandie und bis 1945 der Burmafeldzug gegen japanische Aggressoren.