1999 markerer et veiskille for Hæren. Krigen i Kosovo og etableringen av KFOR (Kosovo Force) medførte at også 2. bataljon måtte endre sitt fokus utover på 2000-tallet. Bataljonen fikk oppdrag om å stille hovedstyrken til KFOR III (2000-01) med daværende bataljonssjef oberstløytnant Per Arne Five som styrkesjef. Dette var første gang at hoveddelen av styrkebidraget kom rett fra førstegangstjenesten. Noen var skeptiske til de unge soldatene, men godt fokusert trening og samhold i avdelingene som ble sendt medførte at oppdragene ble løst på en utmerket måte. Bataljonen trente deretter opp et mekansiert kp satt opp på M113 til å utgjøre Kp D i Telemark Bataljon som hadde oppdraget med KFOR IV og V (2001-02). Kp C / 2. bataljon og Stormeskadron 4/ Panserbataljonen trente deretter opp et mekansiert kompani oppsatt med SISU XA pansrede hjulkjøretøyer til å utgjøre mekinfkp 2 / KFOR VI og VII ( 2002-03) i Norwegian Mechanized Bn hvor hovedstyrken kom fra Panserbataljonen. I 2003 mente man at situasjonen i Kosovo ikke krevde like store styrker lenger, og samtidig hadde Norge involvert seg i en ny operasjon i Afghanistan som skulle påvirke størrelsen på innsatsen i Kosovo. KFOR VIII og IX (2003-04) ble dermed redusert til en mindre bataljon kalt Norwegian Task Force. Hovedstyrken og ledelsen kom fra 2. bataljon med oberstløytnant Aril Brandvik som sjef. Denne styrken skulle oppleve en meget krevende situasjon utover våren 2004 som kulminerte med store voldelig demonstrasjoner utenfor Priština. Oppdraget i Kosovo var først og fremst krevende i form av at soldater måtte gjøre politioppgaver og humanitære oppdrag.