Garrett absolvierte eine militärische Ausbildung und fand nach deren Abschluss 1918 verschiedene Verwendungen als Offizier und Stabsoffizier. Nach seiner Beförderung zum Oberstleutnant am 16. September 1940 war er während des Zweiten Weltkrieges vom 16. September 1940 bis zum 26. Februar 1941 Kommandeur des 2./31. Infanteriebataillons sowie im Anschluss zwischen dem 4. März und dem 4. Juni 1941 Generalstabsoffizier für Operationen (G 2) des I. Australischen Korps. Während dieser Zeit nahm er an der Schlacht um Griechenland sowie der Schlacht um Kreta (20. Mai bis 1. Juni 1941) teil. Nachdem er vom 17. Juni 1941 bis zum 5. April 1942 zu Sonderdiensten zur Aufstellung bewaffneter Einheiten im Mittleren Osten sowie im Vereinigten Königreich abgeordnet war, wurde er ihm am 6. April 1942 der vorübergehende Dienstgrad "(Temporary Rank)" eines Obersts verliehen und er war als solcher zwischen dem 6. April und dem 27. Oktober 1942 Generalstabsoffizier (G 1) der 1. Australischen Panzerdivision.