En 1185, le territoire de Serrès est ravagé par les Normands tandis qu’au nord, une révolte des Valaques aboutit à la création en 1186 d’un royaume des Bulgares et des Valaques. Vers 1195, ce royaume défait le sébastokrator Isaac Comnène et s’empare de Serrès. Après une brève occupation latine par Boniface de Montferrat à la suite de la IV Croisade, les Bulgaro-Valaques reprennent Serrès en 1206 : à ce moment, selon le témoignage de Georges Acropolite, la ville n’est qu’un simple bourg protégé par une citadelle.