W maju 1940 brał udział w walkach o Rotterdam przeprowadzając desant na miasto i zajmując jego najważniejsze mosty. Po bombardowaniu Rotterdamu, podczas dyskusji z Holendrami o warunkach kapitulacji ich sił w Rotterdamie, generał porucznik Kurt Student został postrzelony w głowę. Student był lubiany wśród swoich żołnierzy, i gdy niemiecka armia zamierzała przeprowadzić egzekucję na poddających się holenderskich oficerach w odwecie, Choltitz interweniował i zapobiegł tej masakrze. Za swoje akcje w walkach o Rotterdam otrzymał Krzyż Rycerski Krzyża Żelaznego.