В 1869—1871 годах фирма «Olmsted, Vaux &amp; Co» работала над несколькими проектами в Чикаго и Буффало, параллельно оказывая консультативные услуги в Нью-Йорке и Бруклине. Необычный для своего времени заказ предусматривал дизайн и строительство нового посёлка в нескольких километрах от Чикаго, в котором сельский, размеренный образ жизни совмещался бы с наличием современной городской инфраструктуры. Олмстед разработал план этого населённого пункта, в котором около 40 % было отведено под общественное пространство, в первую очередь парковое. Чтобы подчеркнуть неторопливый загородный быт, архитектор спроектировал улицы криволинейными, следуя особенностям ландшафта и избегая острых углов. После крупного пожара в Чикаго в 1871 году и последующей экономической депрессии фирма-заказчик обанкротилась и её сотрудничество с архитекторами прервалось на ранней стадии строительства, однако в будущем план Олмстеда был в общих чертах реализован, а сама градостроительная концепция стала использоваться на всей территории США. В знак признания заслуг мастеров в 1970 году сохранившиеся кварталы Риверсайда получили статус Национального исторического памятника США.