Impegnate in Ucraina, le Panzer-Divisionen del generale von Kleist (cinque divisioni corazzate con oltre 800 carri armati), dovettero fronteggiare la dura opposizione delle potenti riserve meccanizzate sovietiche, riuscendo infine a sbaragliare questa aspra resistenza (battaglia di Brody-Dubno). Nelle settimane successive von Kleist partecipò alle importanti battaglie di accerchiamento di Uman e Kiev, mentre, in ottobre, sempre alla testa del suo raggruppamento corazzato (ora ridenominato "1. Panzerarmee"), partecipò alla battaglia del Mar d'Azov, alla cattura di Rostov e alle battaglie nel settore di Stalino e del bacino del Donetz. Nell'estate 1942, guidò la marcia nel Kuban' e l'avanzata nel Caucaso nel quadro dell'Operazione Blu; le sue forze corazzate raggiunsero la linea del Terek ma non riuscirono a superare la resistenza sovietica.