En septembre 1997, Woodward est nommé comme nouveau sélectionneur de l'équipe d'Angleterre après la démission de son prédécesseur, Jack Rowell. Malgré son manque d'expérience, il avait réussi à devancer l'autre favori, l'Écossais Ian McGeechan alors entraîneur des Northampton Saints. Ses débuts comme sélectionneur sont pourtant compliqués, avec deux nuls et deux défaites contre l'Australie, l'Afrique du Sud et la Nouvelle-Zélande. Il attend la sixième rencontre pour remporter sa première victoire comme sélectionneur, avec une victoire 60 à 26 contre le Pays de Galles lors du deuxième match du Tournoi des Cinq Nations 1998.