W 2004 wystąpił w meczu gwiazd amerykańskich szkół średnich – McDonald’s All-American. Studiował na University of Kentucky. Do NBA został wybrany z 21 numerem w drafcie 2006 przez Phoenix Suns, jednak natychmiast został oddany do Celtics. W swoim drugim sezonie stał się graczem pierwszej piątki, a zespół z wielkimi gwiazdami: Paulem Pierce'em, Kevinem Garnettem i Rayem Allenem, w składzie sięgnął po mistrzowskie pierścienie. W sezonie 2009-2010 uplasował się na pierwszym miejscu sezonu zasadniczego jeśli chodzi o liczbę asyst (794 asysty, średnio 9,8 na mecz) oraz pierwszym pod względem przechwytów (189, średnio 2,3 na mecz). 40 razy zaliczał double-double w tym dwa razy triple-double (odpowiednio 8 i 2 miejsce w statystykach).