Деятельности Джона во время Гражданской войны в Англии (1135—1154 годы) уделено много внимания в «Истории Уильяма Маршала» — биографии самого знаменитого из сыновей Джона, созданной вскоре после 1226 года на основании рассказов людей, лично знавших Уильяма. Однако сведения из этого источника достаточно предвзятые и часто содержат искажения и преувеличения. В нём Джон предстаёт галантным, мудрым, храбрым и надежным рыцарем, достойной подражания личностью. При этом Джон Фиц-Гилберт не был графом или бароном и не обладал большим богатством, кроме того он не был предан императрице Матильде с самого начала, как сообщается в «Истории». Как и многие другие феодалы этого времени, он начинал войну на одной стороне конфликта, а затем перешёл на другую сторону. Затяжной конфликт между Стефаном Блуасским и Матильдой предоставил Джону много новых возможностей. Лавируя между двумя конфликтующими сторонами, он использовал войну для своего возвышения.