Helena je bila hčerka srbskega mogotca Konstantina Dejanovića, ki je v propadajočem Srbskem cesarstvu vladal v Kjustendilu v sedanji zahodni Bolgariji. Njena mati je bila prva Konstantinova žena. Konstantin je bil vnuk srbskega kralja Stefana III. Dečanskega. Njena mačeha Evdokija je bila hčerka Alekseja III. Trabzonskega in Teodore Kantekuzene. Oče Konstantin Dejanović je padel v bitki na Rovinah leta 1395, v kateri se je boril na strani svojega fevdalnega gospoda, osmanskega sultana Bajazida I., proti vlaškemu vojvodi Mircei I. Vlaškemu.