Stephen Segrave war der älteste Sohn von John Seagrave, 2. Baron Seagrave und dessen Frau "Christine de Plessis", die er 1270 geheiratet hatte. 1307 wurde Segrave zum Ritter geschlagen, und bis 1322 nahm er an mehreren Feldzügen während des Ersten Schottischen Unabhängigkeitskriegs teil. Die Familie gehörte zu den engen Gefolgsleuten von Thomas of Lancaster, 2. Earl of Lancaster, und auch Segrave trat in den Dienst des mächtigen Magnaten. Lancaster belohnte seine Dienste mit einer Zahlung von jährlich 100 Mark, dazu gab er ihm Ländereien in Lincolnshire und Derbyshire als Lehen. Im März 1308 erreichte sein Lehnsherr, der Earl of Lancaster, dass ihm die Krone eine für mehrere Vergehen verhängte Strafe von 100 Mark erließ. Bis 1322 nahm Segrave an mehreren Feldzügen nach Schottland teil, darunter 1319 im Gefolge Lancasters an der vergeblichen Belagerung von Berwick. Während des Despenser War nahm er im Juni 1321 an dem Treffen in Sherburn teil, bei dem Lancaster versuchte, die Unterstützung der nordenglischen Barone für die Rebellion der Marcher Lords zu gewinnen. Segrave beteiligte sich jedoch nicht an der Rebellion und verließ Lancaster.