Bydgoszcz, z racji swego położenia, uczestniczyła w wojnach polsko-krzyżackich. W sierpniu 1409 Krzyżacy zdobyli bydgoski zamek, który następnie odbił Władysław Jagiełło i zawarł tu rozejm obowiązujący do 24 czerwca 1410 r. W latach 1411–1454 Bydgoszcz była kilkukrotnie oblegana przez siły krzyżackie, a także kierowano stąd polskie działania zaczepne. Z kolei w czasie wojny trzynastoletniej król Kazimierz Jagiellończyk założył tutaj jedną ze swoich głównych kwater wojennych. Tutaj też w kwietniu 1457 dokonał wykupu z rąk zaciężnych krzyżackich m.in. twierdzy w Malborku – stolicy Zakonu, która nigdy nie została zdobyta militarnie. W listopadzie 1520, w czasie ostatniej wojny polsko-krzyżackiej, w Bydgoszczy obradował Sejm, w którym uczestniczyło zebrane na wojnę pospolite ruszenie oraz król Zygmunt Stary. Jeszcze pod koniec średniowiecza, Bydgoszcz stała się siedzibą sądów szlacheckich: ziemskiego i grodzkiego, które funkcjonowały aż do rozbiorów.