Nel 1973-74 il passaggio al Milan che lo acquistò anche grazie alla sua prestazione nella vittoria per 5-3 dell'anno precedente con il quale il Verona affossò le speranze milaniste dello scudetto all'ultima giornata di campionato. A Milano però il centrocampista veneto non sempre riuscì a esprimersi al meglio. La squadra rossonera terminò il campionato al settimo posto mentre il cammino in Coppa delle Coppe si concluse nella finale di Rotterdam con la sconfitta a opera del Magdeburgo. Ceduto in prestito l'anno successivo al Genoa, Bergamaschi ritornò in rossonero solo dopo un anno ma per trascorrervi una stagione da riserva, con 5 presenze nel 1975-76.