Après la Guerre d'indépendance irlandaise ( - ), et le Traité anglo-irlandais de qui instaure la partition de l'île, Grace rejoint les troupes de l'Irish Republican Army (IRA) qui refusent ce compromis, et entament la Guerre civile irlandaise, opposées aux troupes de l'État libre d'Irlande. Elle est arrêtée en , et est enfermée à Kilmainham Gaol, dans cette même prison où fut fusillé son mari par les troupes britanniques, mais elle est cette fois sous la garde des troupes de la nouvelle armée irlandaise. Au cours de ces trois mois de captivité, elle dessine sur les murs de sa cellule, en particulier une représentation de la Vierge Marie devenue célèbre et toujours visible à Kilmainham.