Winkler führte auch Regie, 1984 bei dem Drama "All the Kids Do It" mit George Dzundza und Danny DeVito. Für diesen Film war er 1984 für den "Daytime Emmy" nominiert und gewann den Preis als Produzent. Seit 2018 ist er in einer Hauptrolle in der Fernsehserie "Barry" zu sehen, für dessen Darstellung er einen Emmy als „bester Nebendarsteller in einer Comedyserie“ erhielt.