Поппо фон Остерна присоединился к Тевтонском ордену в 1227 году и был одним из первых, кто направился в прусские земли (наряду с Германом фон Балком, Берлевином фон Фрайбергом и другими). В 1233 году он участвовал в строительстве первого тевтонского замка на территории новых земель — Кульма. В 1241 году участвовал в битве при Легнице в Польше против монгольского войска Байдара. В 1242 году направляется в австрийские земли с целью получить дополнительные средства на ведение военных действий против Святополка II Померанского и набора новых отрядов рыцарей. В 1244 году вместе с рыцарями из Австрии успешно воевал против Святополка ІІ Померанского.