Imaani begann ihre musikalische Karriere als Background- und Studiosängerin für Künstler wie Jocelyn Brown, Gloria Gaynor, Betty Wright, Mica Paris, Stephen Marley und Julian Marley. Sie wurde 1998 einem breiten Publikum bekannt, als sie an "A Song for Europe," der britischen Vorentscheidung zum Eurovision Song Contest teilnahm. Für das von Scott English, Phil Manikiza und Simon Stirling geschriebene Lied "Where Are You?" erhielt sie 70421 Anrufe und konnte sich klar gegen die anderen drei Bewerber durchsetzen und gewann damit die Chance, ihr Heimatland beim Wettbewerb zu vertreten. Beim Eurovision Song Contest 1998 in Birmingham war sie ebenfalls erfolgreich und belegte mit 166 Punkten den zweiten Platz, nur sechs Punkte hinter der Siegerin Dana International. "Where Are You?" war in Großbritannien ein kleiner Hit und erreichte mit über 100.000 verkauften Tonträgern Platz 15 in den Singlecharts.