Калхун је био на многим значајним политичким позицијама: служио је у Представничком дому, Сенату, и био је потпредседник, као и секретар рата и државни секретар. Обично је подржавао Демократску странку, али је кокетирао и са Виговцима, и разматрао је да се кандидује за председника на изборима 1824. и 1844. Као „ратни јастреб“ је у Конгресу агитовао за Рат 1812. против Британаца. Као ратни секретар за време председника Џејмса Монроа је реорганизовао и модернизовао Министарство рата.