O Príncipe Negro parece ter gostado da pompa e da cerimônia dos torneios medievais tanto quanto seu pai e ele participou do grande torneio de 15 dias de 1344 no Castelo de Windsor. O príncipe também foi membro fundador do novo e exclusivo clube de cavaleiros de seu pai e epítome da cavalaria medieval, a Ordem da Jarreteira (c. 1348). Esta ordem, a mais antiga e ainda mais prestigiosa da Inglaterra, foi criada com apenas 24 cavaleiros escolhidos mais o rei e o Príncipe Negro. Todos os seus primeiros membros lutaram na Batalha de Crécy; estes eram homens de valor, não apenas de posição. O símbolo desta ordem é uma liga (então usada na parte superior do braço ou perna sobre a armadura) e seu lema é Honi soit, qui mal y pense ou ("O mal seja sobre quem pensa"), provavelmente uma referência a qualquer um que duvidava do direito do rei, a seu ver, de governar a França. Não é por acaso que a liga também tinha as cores reais da França - ouro e azul.