La saison 2003-2004 lui permet de remplir encore plus son palmarès en remportant la Supercoupe de l'UEFA 2003 et surtout le titre de Champion d'Italie 2004 (avec 11 points d'avance sur la Juventus!) avec une équipe extrêmement talentueuse sur toutes ses lignes : Gennaro Gattuso, Rui Costa, Pippo Inzaghi, Andriï Chevtchenko, Kaká (arrivé en début de saison) ou Paolo Maldini qui est à présent sous ses ordres après avoir été son coéquipier de 1987 à 1992 sous le maillot milanais.