Джон Дикин родился в Нью-Ферри, в Уиррале, и учился в средней школе Калдей-Грейндж. Он бросил её в 16 лет и путешествовал по Ирландии и Испании. В начале 1930-х годов Дикин вернулся в Лондон, где он познакомился и начал встречаться с Артуром Джеффрессом. Большую часть 1930-х годов они провели вместе, путешествуя между Лондоном, Парижем и Венецией. В это время Дикин начал работать в качестве художника, но затем переключился на фотографию. Когда он находился в Париже в 1939 году художник по костюмам Кристиан Берар познакомил Дикина с Мишелем де Брюнхоффом, редактором французского журнала «Vogue». С 1940 до 1945 года Дикин служил в британской армии в качестве фотографа, где в этом качестве он участвовал во второй битве при Эль-Аламейне.