1807 nahm Wellesley als Lieutenant General an einer Expedition nach Dänemark teil. Anfang August 1808 landete er mit 13.000 Mann in Portugal und besiegte zwei Wochen darauf die französischen Truppen in der Schlacht bei Vimeiro. Wellesleys Vorgesetzte Burrard und Dalrymple, die erst nach dem Ende der Schlacht in Portugal eingetroffen waren, schlossen Ende August die Konvention von Cintra ab, die den Franzosen nicht nur den freien Abzug gewährte, sondern ihnen auch den Erhalt der Kriegsbeute und den Rücktransport auf britischen Schiffen garantierte. Diese Bedingungen, wurden von der britischen Öffentlichkeit als Sieg für Frankreich empfunden; Wellesley, Burrard und Dalrymple wurden nach Großbritannien zurückbefohlen und vor einem Militärgericht angehört. Wellesley wurde entlastet und im Gegensatz zu den beiden anderen Beteiligten rehabilitiert. Am 27. Oktober 1807 vereinbarten Frankreich und Spanien im Geheimen im Vertrag von Fontainebleau (1807) die Eroberung und Teilung Portugals. Spanien gewährte den französischen Truppen den Durchmarsch durch spanisches Hoheitsgebiet.