La stagione seguente è avara di soddisfazioni, con la squadra rossonera alle prese con una crisi di risultati e la fine di un ciclo vincente. Al termine dell'incontro -, valevole per il girone preliminare della UEFA Champions League 1996-1997, Weah colpisce il difensore lusitano Jorge Costa con una testata al volto, procurandogli la frattura del setto nasale. Per questo gesto, verificatosi nel tunnel degli spogliatoi e dal quale scaturisce una rissa, viene squalificato dalla UEFA per sei giornate. In seguito il giocatore motiva il proprio gesto riferendo di essere stato oggetto, da parte del capitano del Porto, di sputi e continui insulti razzisti. Al 1996 risale anche quello che è ritenuto, da molti, il gol più bello della sua carriera — nonché tra i più memorabili nella storia del campionato italiano —: alla prima giornata della stagione 1996-1997, a San Siro contro il , Weah stoppa con l'esterno destro il pallone, proveniente da un calcio d'angolo, nella propria area, si invola con la palla al piede verso l'area avversaria, e, dopo aver superato tre avversari percorrendo 90 metri di campo, segna battendo il portiere in uscita; il gesto tecnico fu definito "coast to coast", per il fatto di aver percorso da solo tutta la lunghezza del campo, o "gol totale", per avere coniugato tutte le abilità proprie di un fuoriclasse. La stagione 1997-1998 del Milan si svolge sulla falsariga della precedente, con la squadra che fatica in campionato, sebbene in Coppa Italia riesca a raggiungere l'atto conclusivo del torneo: Weah realizza il gol della vittoria casalinga per 1-0 contro la , vanificata dalla sconfitta per 3-1 subita nella finale di ritorno.