В розпал подій Великої Північної війни, 7 квітня 1709 року до Полтави почали підходити перші полки шведської армії і козаків Мазепи. 26 квітня 1709 року до Полтави прибуває шведський король Карл ХІІ, який розташовує свою ставку на території Червоного Шляху в Хрестовоздвиженському монастирі. Також з королем в монастирі базується похідна канцелярія і майже весь генеральний штаб. За час облоги Полтави, в період з 2 травня по 26 червня на території Червоного Шляху (від монастиря до сучасної вулиці 3-я лінія) базувалася вся незадіяна в облозі піхота (бл. 10 тис. ч.). Відомо також, що за час перебування тут шведського короля, на територію Червоного Шляху приїздило багато козацьких старшин, в тому числі І. Мазепа, К. Гордієнко і П. Орлик. Опівночі, 27 червня 1709 року, шведська армія чотирма колонами залишила Червоний Шлях і вирушила на Полтавську битву. Через поразку в ній, шведи і козаки на Монастирську гору більше не повернулися. Проте, під час Полтавської битви, через Яківці до монастиря було відправлено декілька російських батальйонів на захоплення місця шведського штабу.