Nel 1998 si dichiarò eleggibile per il draft NBA e venne scelto al primo giro col numero 4 dai Toronto Raptors, ma subito ceduto ai Golden State Warriors in cambio di Vince Carter, suo grande amico e compagno di squadra nei "Tar Heels". Con i Warriors giocò le prime 5 stagioni della sua carriera; nel 2003 passò ai Dallas Mavericks, dove raggiunse i play-off e vinse anche il premio NBA Sixth Man of the Year Award. I Mavs uscirono però al primo turno dei play-off per mano dei Sacramento Kings, e a fine stagione Jamison venne ceduto ai Washington Wizards.