Se cree que nació en Hopkinton Massachusetts, hijo de Patrick Shays y Margaret Dempsey. Se casó con Abigail Gilbert el 18 de julio de 1772 en Brookfield Massachusetts. En 1777 fue nombrado capitán del 5º Regimiento de Massachusetts, y participó en la Batalla de Bunker Hill y en la Batalla de Saratoga, entre otras. Su hoja de servicios era notable, y recibió del Marqués de La Fayette una espada en una ceremonia al finalizar la guerra, debido a su servicio distinguido.