An der Operation Crusader nahm Upham auf Befehl seines Bataillonskommandeurs nicht teil, da dieser befürchtete, der Nationalheld könnte seinem Draufgängertum zum Opfer fallen. Upham, mittlerweile Kompaniechef, stellte seine angeschlagene Einheit nach den schweren Kämpfen in Libyen wieder auf. Beim Rückzug aus Minqar Qaim nach dem deutschen Unternehmen Theseus zeigte er wieder überragende Leistungen in der Schlacht. Er griff mit Handgranaten einen Lastwagen mit deutschen Soldaten an und überrannte mehrere deutsche Positionen, die den Rückzug der eingekesselten 2. neuseeländischen Division behinderten. In der ersten Schlacht von El Alamein am 14. Juli 1942, nahm er am Angriff auf den Ruweisat-Rücken teil. Er wurde dabei mehrmals schwer verletzt und geriet schließlich in Gefangenschaft.