Im Dienste der Moskauer Großfürsten befehligte Michail als Feldherr die russischen Truppen gegen das Krimkhanat und das Großfürstentum Litauen. Im "Russisch-Litauischen Krieg 1512–1522" wurde er in der Schlacht bei Orscha 1514 durch Hetman Konstantin Iwanowitsch Ostroschski geschlagen und geriet zusammen mit seinem Bruder "Dimitri Iwanowitsch Bulgakow" in die Gefangenschaft. Erst nach einer 38-jährigen Haft, in der sein Bruder Dimitri verstarb, entließ ihn der polnische König Sigismund II. August bedingt der Achtung für des Knjas' Loyalität (gegenüber der russischen Krone) und stoische Festigkeit aus dem Gefängnis, worauf er dem Zaren Iwan IV. als Günstling zur Seite stand, aber schon 1552 in das Dreieinigkeitskloster bei Moskau ging. Bulgakow-Goliza, genannt der „Eiserne Handschuh“ verstarb dort im Jahr 1554 oder 1556.