В 1885 году, во время Северо-Западном восстания, Дохерти служил лейтенантом в 65-м батальоне . После подавления восстания он вернулся к адвокатской практике, одновременно преподавал гражданское и международное право в Университете Макгилла. В 1887 году ему был присвоен титул королевского адвоката.