Im selben Jahr erbte Heinrich nach dem Tod seines Vaters die welfischen Hausgüter. Als neuer Parteigänger des Kaisers begleitete er diesen auf dessen Italienzug nach Sizilien. Er nahm am Kreuzzug Heinrichs VI. ins Heilige Land teil. Zusammen mit dem Bischof von Bremen führte er ein Kontingent an, mit dem er mit 44 Schiffen mit Zwischenhalten in Norwegen, England und Portugal nach Messina segelte, wo er sich im August 1197 mit dem Hauptheer des Kreuzzuges verband und nach Akkon weitersegelte, wo er im September eintraf. Als die Kreuzfahrer vom überraschenden Tod Kaiser Heinrichs VI. im Oktober 1197 erfuhren, wurde der Kreuzzug abgebrochen und Heinrich der Ältere kehrte spätestens im Sommer 1198 in die Heimat zurück.