Michael Schumacher érkezésével Berger nem látta biztosítottnak a kellő támogatást a Ferrarinál, így 1996-ban a Benettonhoz igazolt, ahol első győzelmét szerezte. A csapat sajnos árnyéka volt korábbi önmagának, csak két dobogós helyre futotta az évben. 1997-ben, a német nagydíjon Berger megszerezte élete és a Benetton eddigi utolsó futamgyőzelmét, ami azért különösen értékes, mert betegsége és édesapja halála miatt a három megelőző versenyt kihagyta. Utolsó nagydíján, a Jerezben megrendezett európai nagydíjon épphogy lemaradt a dobogóról, csak pár másodperccel végezve a Schumacher és Villeneuve ominózus ütközése után élete első győzelmét arató Mika Häkkinen mögött. Az évad végén bejelentette visszavonulását. A pletykák, miszerint 1998-ra visszatér a Ferrarihoz, hamisnak bizonyultak.