Gioca per la Scozia nel terzo incontro non ufficiale contro l'Inghilterra, il 25 febbraio del 1871, sotto lo pseudonimo di "F. Maclean". Ha ottenuto la sua prima ed unica presenza con la maglia dell'Inghilterra giocando il primo incontro internazionale, il 30 novembre del 1872, contro la Scozia (0-0), indossando il numero 4. Nel febbraio del 1873 assume un nuovo nome (anche se in diversi tabellini risulta come Frederick Chappell-Maddison) ed entra nella squadra dell'Università di Oxford che riesce a raggiungere la finale della seconda edizione di FA Cup: nella finale contro i Wanderers, giocatasi il 29 marzo del 1873, l'Università di Oxford perde 2-0. L'anno seguente l'Università raggiunge nuovamente la finale della FA Cup (con Maddison sulla fascia destra), battendo la Royal Engineers per 2-0 e vincendo la competizione. Maddison si rende protagonista della seconda rete.