12 марта 1820 года Чиляев был произведён в прапорщики Нижегородского драгунского полка, в рядах которого принимал участие во многих войнах того времени на Кавказе. В 1821 году был рекомендован братом Егором к посвящению в масонскую ложу Умирающего сфинкса.