Han nedstammer fra en ældgammel sachsisk adelsslægt. Faderen var ritmester Peter Christian Freiesleben (1794-1829), Moderen Mathea Anker f. Ruuss (1795-1873). Han blev kadet 1838 og i 1844 sekondløjtnant ved 3. dragonregiment med aldersorden fra 1843. Hermed deltog han 1848 i kampen ved Bov og i slaget ved Slesvig, kom i februar 1849 til tjeneste ved det nyoprettede ordonnanskorps og ansattes med en ordonnansafdeling ved Olaf Ryes Korps, ved hvilket han tillige fungerede som kommandant i hovedkvarteret. Kort efter udnævntes han til premierløjtnant og deltog i kampene ved Kolding og Ejstrup samt i fægtningerne ved Alminde, Vejle og Aarhus. Om efteråret kom han tilbage til 3. dragonregiment, men ansattes under felttoget 1850 på ny som chef for en ordonnansafdeling ved 1. armédivision og fungerende kommandant i divisionskvarteret; som sådan deltog han i kampene ved Helligbæk og ved Isted. Ved fredsslutningen kom han tilbage til sit regiment, men ansattes 1. maj 1851 som adjudant ved det samme dag oprettede slesvigske gendarmerikorps, hvornæst han om efteråret indgik ægteskab med Laura Gyritha Elmquist (29. august 1823 i Aarhus – 20. januar 1897 på Frederiksberg), datter af bogtrykker, senere overkrigskommissær Adolph Frederik Elmquist (1788-1868) og Helene A. Folandt (1790-1862).