1941年5月21日、オクチャーブリスキーは海軍中将へ昇進した。大祖国戦争ではオデッサやセヴァストポリの防衛を担っている。黒海艦隊司令官と同時に、彼は1941年から1942年までセヴァストポリ防衛地区司令官を兼任していた。一連の戦闘における避難計画では、陸軍や海軍の軍人は例え負傷兵であっても避難の対象外とされていた。そのため、黒海艦隊の指揮を執っていたオクチャーブリスキーは、包囲されたオデッサの防衛部隊に対して物資輸送や敵への艦砲射撃を敢行するなど積極的な支援を行った。部隊や市民の撤退も支援している。しかし、オデッサは1941年10月16日に陥落した。それに伴い、黒海艦隊はセヴァストポリへ撤退した。