Berliinin MM-kilpailuissa 2009 hän karsiutui 800 metrillä välierissä ja sijoittui 1 500 metrillä neljänneksi. Hän voitti seuraavana vuonna 1 500 metrin Kenian-mestaruuden. Nairobin Afrikan-mestaruuskilpailuissa hän voitti kultaa ajalla 3.36,19. Hän voitti 1 500 metrin maailmanmestaruuden Daegussa 2011 ajalla 3.35,69. Lontoon olympialaisissa 2012 hän oli 1 500 metrillä 12:s. Moskovan MM-kilpailuissa 2013 Kiprop voitti 1 500 metrin juoksun ajalla 3.36,28.