O'Connell aloitti liigauransa lainapelaajana Blackburn Roversista Rotherham Unitedissa, York Cityssä ja Rochdalessa. Vuonna 2015 hän siirtyi Brentfordiin ja vuonna 2016 Sheffield Unitediin. Ensimmäisen ottelunsa Englannin Valioliigassa O'Connell pelasi Sheffield Unitedissa elokuussa 2019. Hän pelasi kaudella 2019–2020 Valioliigassa 33 ottelua, joista 32:ssa täydet 90 minuuttia. Hän on pelannut Englannin mestaruussarjassa 103 ottelua ja tehnyt niissä neljä maalia. Englannin ykkösliigassa hänellä on takanaan 73 ottelua ja yhdeksän tehtyä maalia.