Video ca nhạc cho "Show Me the Meaning of Being Lonely" được đạo diễn bởi Stuart Gosling, trong đó mỗi thành viên của Backstreet Boys đã chứng kiến những câu chuyện bi thương khác nhau, trước khi họ tập hợp lại ở cuối video. Nội dung video được cho là liên quan đến những sự kiện xảy ra xung quanh cuộc sống của nhóm, bao gồm sự tri ân đối với nhà sản xuất Denniz PoP, người từng tham gia sản xuất nhiều bài hát cho Backstreet Boys trước khi qua đời vào năm 1998. Để quảng bá bài hát, nhóm đã trình diễn "Show Me the Meaning of Being Lonely" trên nhiều chương trình truyền hình và lễ trao giải lớn, như "Top of the Pops", lễ trao giải Grammy lần thứ 42 và trong tất cả những chuyến lưu diễn trong sự nghiệp của họ. Ngoài ra, nó cũng xuất hiện trong nhiều album tổng hợp của nhóm kể từ khi phát hành, bao gồm "The Hits - Chapter One" (2001), "" (2010), và "The Essential Backstreet Boys" (2013).