На драфте НБА 2005 года Ченнинга выбрал клуб «Нью-Йорк Никс» под восьмым номером. В первый свой сезон Фрай начал оправдывать надежды местных болельщиков, показывая стабильно высокие результаты в играх регулярного сезона. Это вылилось в вызов баскетболиста на Матч новичков против второгодок, а также во включение в состав Сборной новичков НБА по итогам сезона.