Das Vergnügungsviertel Chicagos hatte zunächst in der Innenstadt im Ersten Bezirk gelegen. Die ersten Bordelle von Chicago entstanden in der Wells Street. Nach dem Großen Brand von Chicago von 1871 verlagerte es sich jedoch in den Süden der Stadt. Bereits vor 1890 wurde die als "Customs House Levee" bezeichnete Gegend Sammelpunkt für Spieler und Zuhälter und gehörte mit zu den kriminellsten Bezirken Chicagos. Chicago wurde seinerzeit von einer Zeitung als "„die gewalttätigste, schmutzigste aller Städte – laut, gesetzlos, unschön, übelriechend, gottlos; ein übergroßes, stupides Dorf“" bezeichnet. Die Stadtverordneten "„Hinky Dink“" Michael Kenna und "„Bathhouse“" John Coughlin sorgten durch Korruption und Kooperation mit dem "Chicago Outfit" für einen rasanten Aufstieg des Stadtviertels. Beide gründeten 1893 eine Organisation, welche Spielsalons und Bordelle in der Levee etablierte, von denen sie Schutzgelder kassierten. Kenna und Coughlin bildeten eine Gruppe korrupter Stadtverordneter namens "„Gray Wolves“" (Graue Wölfe), die von 1890 bis 1930 aktiv waren.