Hij is geboren in Normandië, als een zoon van Tancred van Hauteville en zijn eerste vrouw, Muriella. Rond 1035 kwam hij met zijn oudere broer, Willem, naar het zuiden van Italië. Samen met zijn broer nam hij deel aan de verovering van Zuid-Italië (1038) en vervolgens met de campagne van Guiamar IV tegen de Byzantijnen van Apulië (1041). In de daaropvolgende twaalfdelige verdeling van het veroverde gebied ten noorden van Apulië, kreeg hij Venosa. In 1044-1045 vocht Drogo namens zijn broer in Apulië, in 1045 kreeg hij Bovino van de Byzantijnen.