Народився в Чікаго. Його предки походили з Смуги осілості, на початку 20 століття емігрували від антисемітських погромів до США. Виховувався в традиціях консервативного юдаїзму. Гарленд відвідував середню школу Найлс Вест у місті Скокі, (штат Іллінойс), де як один з найкращих учнів був президентом студентської ради; був також стипендіатом президентської програми та рограми Merit Scholarship Qualifying.