En 1999, Thomas Butler, alors âgé de 18 ans, participe à la Coupe du monde des moins de 20 ans où il représente l'Irlande. Son exposition médiatique lui vaut d'être repéré par un club anglais de Premiership, Sunderland, qui le recrute. Lors de la première saison qu'il joue avec Sunderland (1999-2000), il participe essentiellement aux matchs de l'équipe réserve, même s'il joue deux matchs avec l'équipe première. Un prêt à Darlington, qui évolue en Division Three ( anglaise), lui permet d'engranger de l'expérience, mais à mi-saison il doit retourner à Sunderland, Darlington n'ayant pas prolongé la durée de son prêt. Il participe à 4 rencontres sous les couleurs de Sunderland avant la trêve.