Около 1392 года Глеб Святославович вернул себе престол Великого княжества Смоленского. При взятии Смоленска 23 сентября 1395 года великим князем Литовским Витовтом, Глеб Святославович снова попал в плен. Великое Княжество Смоленское присоединено к Великому Княжеству Литовскому. Князь Глеб Святославович получил в удел местечко Полонное. В составе войск ВКЛ погиб в битве на Ворскле 12 августа 1399 года.