После смерти Лешека в 1186 году князем мазовецким стал Казимир II, однако Мешко III сумел захватить принадлежавшую мазовецкому княжеству Куявию, князем которой был признан его сын Болеслав. В 1194 году скончался Казимир II, после чего князем мазовецким стал его младший сын Конрад, в 1205 году также ставший князем куявским. В том же году армия Конрада и его старшего брата Лешека Белого одержала победу над войском галицко-волынского князя Романа Мстиславича в битве при Завихосте. Желая расширить свой домен, Конрад предпринял ряд попыток захватить Пруссию и Хелминскую землю, окончившихся неудачей. Страдая от набегов пруссов, в 1226 году Конрад пригласил в Пруссию Тевтонский орден, даровав ему Хелминскую землю. В 1228 году Конрад основал рыцарский Добринский орден, также направленный на борьбу с пруссами, действовавший, однако, неудачно и вскоре поглощённый Тевтонским орденом. В 1233 году Конрад передал Куявию в удел своему второму сыну Казимиру, а Мазовию старшему сыну Болеславу. Конрад скончался в 1247 году, а через год умер и Болеслав — князем мазовецким стал третий сын Конрада Земовит.