Родилась в 1957 году в Нью-Йорке. Своё имя она получила в честь своей тёти, Кэролайн Ли Бувье. Будучи дочерью президента США, с февраля 1961 года жила вместе со своей семьёй в Белом доме. В ноябре 1963 года, когда её отец был застрелен в Далласе, девочке было всего шесть лет без пяти дней. После трагических событий её семья обосновалась в Манхэттенском квартале Верхний Ист-Сайд. Кеннеди окончила Рэдклиф колледж при Гарвардском университете и вскоре поступила на работу в Метрополитен-музей. В 1988 году Колумбийским университетом ей была присвоена степень доктора юридических наук.