La temporada 1997-98 también estuvo marcada por las continuas lesiones, y el equipo finalizó 41-41 y octavo en el Oeste. En primera ronda se toparon de nuevo con los Jazz, siendo enviados a casa en cinco partidos. Tras la temporada, Drexler se retiró del baloncesto, y los Rockets realizaron otro importante traspaso en el que recibían a Scottie Pippen de Chicago a cambio de Roy Rogers y una segunda ronda de draft de 1999 y 2000. Pippen encajó bien en el sistema defensivo del equipo, pero le costó hacerse un hueco ofensivamente con Barkley y Olajuwon. En playoffs, fueron eliminados de manera decepcionante por los Lakers (3-1). Durante el verano, Barkley y Pippen mostraron públicamente su aversión el uno al otro.