В Австро-турецкой войне 1787—1791 годов Карагеоргий воевал на стороне австрийцев в чине подофицера в Сербском фрайкоре. Участвовал в провалившейся атаке на Белград и в боях в Южной Сербии. Здесь он приобрёл достаточный военный опыт, пригодившийся в восстании. В середине 1791 был заключён мир, Карагеоргий получил медаль за храбрость. Произведён в гайдуки, возглавлял большое гайдуцкое войско, в 1794 году войско было распущено. Некоторое время Карагеоргий с семьёй жил мирно в Тополе.