L'AC Milan de Fabio Capello obtient donc la signature d'un joueur dès novembre, sans avoir à attendre la fin de la saison 1995-1996. Mais, avec Desailly et Albertini, Capello a déjà son milieu de terrain et Vieira se contente de bouts de matchs. Six en tout et pour tout, dont seulement deux en Serie A et le fameux Bordeaux–Milan en quart-de-finale retour de la Coupe UEFA qui voit les Français éliminer les Italiens (3-0). En dépit du titre de champion du Milan, Vieira est heureux de toujours être appelé en sélection espoirs par Raymond Domenech notamment pour les JO d'Atlanta. Durant l'été 1996, l'Ajax Amsterdam et le club italien tombe d'accord autour de 32 millions de francs et ce dernier demande au joueur, qui est contre ce transfert, de négocier avec les Hollandais. La transaction ne se fait pas mais Vieira veut quitter Milan. Non-retenu par le club lombard et repéré lors d'un match de pré-saison, Vieira rejoint Arsenal et son nouvel entraîneur Arsène Wenger.