Linna nam in 1994 deel aan "Eurolaul", de Estse preselectie voor het Eurovisiesongfestival. Hij werd in de preselectie derde met het lied "Elavad pildid". In 1996 probeerde hij het nogmaals, ditmaal met twee duetten, met Maarja-Liis Ilus en met Kadi-Signe Selde. Het duet met Ilus, "Kaelakee hääl", won de voorronde, en werd de Estse bijdrage voor het Eurovisiesongfestival van 1996. Het werd het eerste grote succes van Estland op het festival, want Linna en Ilus eindigden in Oslo met 94 punten op de vijfde plaats. Ook in 1998 (een duet met Evelin Samuel) en in 2002 (een duet met Yvetta Kadakas) nam hij deel aan Eurolaul, zonder echter door te stoten naar het festival.