בשל מותו של קארין במהלך המלחמה, פתח ג'קסון משרד חדש בשותפות עם עמית לשעבר שלו. על לקוחותיהם נמנו בעיקר בנקים וחברות עסקיות אחרות. המשרד נחל הצלחה והוא ייצג לקוחות במספר רב של תיקים בפני בתי המשפט בממפיס. באותה עת נטה ג'קסון לגלות רגשות אהדה למפלגה הדמוקרטית. כאיש סיעת "הגואלים" , שעל חבריה נמנו בעיקר אנשי הדרום במפלגה הדמוקרטית, הוא התנגד למדיניות השיקום ולמאמצים להנחלת שוויון גזעי. ב-1873, לאחר פטירת אשתו, הוא שב לעיירה ג'קסון, שם הוא החל לעסוק בעריכת דין בשותפות עם הגנרל אלכסנדר קמפבל. משרד עורכי הדין שלהם עסק בעיקר בייצוג בתיקי רכוש ובתיקים פליליים. ג'קסון זכה להערכה רבה כעורך דין. הוא כיהן כשופט בבתי המשפט המקומיים ושימש כפרופסור באוניברסיטה הבפטיסטית הדרום-מערבית.