W 37. Turnieju Czterech Skoczni zajął drugie miejsce ex aequo z Mattim Nykänenem, a za kolejnym Finem, Risto Laakkonenem. Podczas mistrzostw świata w Lahti w 1989 roku zwyciężył na dużym obiekcie, a na skoczni normalnej przegrał tylko z Jarim Puikkonenem. W konkursie drużynowym reprezentacja NRD z Weißflogiem w składzie zajęła siódme miejsce. Łącznie w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201988/1989"&gt;sezonie 1988/1989&lt;/a&gt; pięć razy zwyciężał, dwa razy był drugi i raz trzeci, co dało mu drugie miejsce w klasyfikacji generalnej, za Janem Boklövem ze Szwecji.