Черчил је рођен у аристократској породици војвода од Молбороа, огранка породице Спенсер. Његов отац, лорд Рандолф Черчил, је био харизматичан политичар који је служио као канцелар благајне; његова мајка, Џени Џером, је била Американка из вишег друштва. Као млади официр војске, Черчил се борио у Британској Индији, Судану и Другом бурском рату. Прославио се као ратни дописник и писац књига о својим војним акцијама.