Владичин Хан је претрпео велика разарања и страдања током НАТО агресије 1999. године. Дана 11. маја 1999. године су НАТО пројектили срушили мост преко Јужне Мораве, тешко оштетили Дом младих и робну кућу „Београд“, а у близини моста страдало је и двоје гимназијалаца.