Als 1688 die ersten Nachrichten über die Glorious Revolution Massachusetts erreichten, sahen sich die Gegner von Andros bestätigt. Schließlich wurde er im Zuge eines Aufstands in Boston 1689 verhaftet. Dudley, der sich zu diesem Zeitpunkt nicht in der Stadt aufhielt, wurde bei seiner Rückkehr ebenfalls ins Gefängnis geworfen. Da er krank war, wurde er gegen Zahlung von 1000 £ (heute ca. Pfund) in den Hausarrest entlassen; kurz darauf stürmte ein Mob sein Haus und brachte ihn ins Gefängnis zurück. Dort blieb er – teilweise zu seiner eigenen Sicherheit – für zehn Monate und wurde dann auf Geheiß von Wilhelm III. gemeinsam mit Andros und anderen ehemaligen hochrangigen Beamten des Dominion nach England zurückgeschickt. Die neue Kolonialführung formulierte Anklagen gegen Andros und Dudley, jedoch wollte kein kolonialer Repräsentant in London diese einem Gericht vortragen. Beide Männer wurden daher schließlich freigesprochen und aus der Haft entlassen. Dudley hatte unabhängig davon bereits an einer Verteidigung gegen die Anklagen gearbeitet, was vom Board of Trade als Demonstration seines Willens und seiner Fähigkeit angesehen wurde, die politischen Entscheidungen der britischen Krone umzusetzen.