Attirò per la prima volta l'attenzione su di sé quando guidò piccoli gruppi di volontari durante la crisi del "Bleeding Kansas" negli anni 1855-1860, insoddisfatto del pacifismo propugnato dal movimento abolizionista organizzato: "questi uomini parlano e basta, ciò di cui abbiamo bisogno è invece l'azione!". Nel maggio del 1856, assieme ai suoi sostenitori, uccise cinque coloni schiavisti nel massacro del Pottawatomie, risposta al saccheggio di Lawrence da parte delle forze favorevoli allo schiavismo. Brown poi comandò nella battaglia di Black Jack (2 giugno) e nella battaglia di Osawatomie (30 agosto).