Stephenson, dessen genaues Geburtsdatum unbekannt ist und der sich 1788 in Virginia sowie 1809 im Illinois-Territorium niederließ, wurde am 28. Juni 1809 von Ninian Edwards, dem Gouverneur des Territoriums, zum ersten Sheriff von Randolph County ernannt. Später begann er eine Tätigkeit als Kaufmann in Edwardsville und diente während des Britisch-Amerikanischen Krieges von 1812 als Oberst, ehe er 1813 zum Generaladjutanten des Territoriums ernannt wurde.