Unter dem neu gewählten Kölner Kurfürsten Ernst von Bayern wurde 1584 in Geseke ein Landtag abgehalten. Während der Truchsessischen Wirren wurde die Stadt 1591 durch staatliche Truppen unter dem Befehl des Grafen von Oberstein besetzt und musste ein hohes Kontributionsgeld zahlen. 1608 baute das Damenstift der Stadt die Stiftsschule (sogenannte Trivialschule). Zu einer erneuten Pestwelle in Geseke kam es im Jahr 1613, die ein weiteres Mal viele Opfer forderte.