Chapman Freeman besuchte sowohl öffentliche als auch private Schulen seiner Heimat. Im Jahr 1850 absolvierte er die "Philadelphia High School". Danach arbeitete er im Handel. In den Jahren 1863 und 1864 diente er während des Bürgerkrieges als Zahlmeister in der US Navy. Aus gesundheitlichen Gründen musste er den Militärdienst vorzeitig quittieren. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1867 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Philadelphia in diesem Beruf zu arbeiten. Im Jahr 1873 nahm er als Delegierter der Stadt Philadelphia an der Weltausstellung in Wien teil. Politisch war er Mitglied der Republikanischen Partei.