İngiliz Brian Clough, 1978, 1979, 1989 ve 1990'da Nottingham Forest ile; İskoç Alex Ferguson, 1992, 2006, 2009 ve 2010'da Manchester United ile; Portekizli José Mourinho, 2005, 2007 ve 2015'te Chelsea ile, 2017'de Manchester United ile; İspanyol Pep Guardiola ise 2018, 2019, 2020 ve 2021'de Manchester City ile kupayı kazanarak turnuvada 4 şampiyonluk kazanan teknik direktörler oldu. Toplamda 13 teknik direktör daha kupayı birden fazla kez kazanma başarısı gösterirken yalnızca Guardiola (2018, 2019, 2020 ve 2021) üst üste dört sezon şampiyonluk yaşadı. 22 farklı isimle 31 şampiyonluk yaşayan İngilizler, ülke bazında turnuva tarihinin en çok şampiyonluk yaşayan teknik direktörler oldu.