Когда Йеркс служил финансовым агентом Джозефа Мерцера ("Joseph Marcer"), казначея города Филадельфия, он рискнул общественными деньгами в огромных биржевых спекуляциях. К несчастью Йеркса, эти спекуляции закончились его крахом, когда Великий чикагский пожар (10 октября 1871 года) вызвал панику на бирже. Став банкротом и неспособным выплатить городу задолженность, Йеркс был осуждён за воровство и приговорён к 33 месяцам в исправительной колонии ("Eastern State Penitentiary"), пользующейся дурной славой за свою систему одиночных заключений. Для выхода из тюрьмы, он попытался шантажировать двух влиятельных пенсильванских политиков, но план провалился. Тем не менее, компрометирующая политиков информация была, в конечном счёте, предана огласке и политические лидеры были этим напуганы, что делало возможным провал в предстоящих выборах. Йерксу было обещано помилование, если он будет отрицать сделанные им обвинения. Он согласился и был освобождён, отбыв семь месяцев заключения. Следующие 10 лет своей жизни Йеркс потратил, чтобы заново нажить состояние.