Während des Studiums nahm Fonsi Demo-Songs in Miami, Florida auf. Der Präsident der Fachschaft Musik entdeckte Fonsis Talent und arrangierte einen Plattenvertrag mit einer großen Plattenfirma. 1998 nahm Fonsi sein erstes Album "Comenzaré" auf, das in Lateinamerika ein Hit wurde. Das nächste Album, "Eterno", das im Jahr 2000 folgte, hatte ebenso großen Erfolg. Inzwischen war Fonsi auch in Spanien erfolgreich und sang zur Jahrtausendwende für Papst Johannes Paul II. Im selben Jahr gewann Ednita Nazario einen Latin Grammy für ein Lied, das Fonsi komponiert hatte. 2001 trat er anlässlich der Terroranschläge am 11. September mit verschiedenen anderen Künstlern im Weißen Haus auf. Auch 2001 entstanden Remixe der beiden Alben "Comenzaré" und "Eterno", während Fonsi an seinem nächsten Album, "Amor Secreto", arbeitete, das 2002 erschien. Im selben Jahr folgte sein erstes englischsprachiges Album, "Fight the Feeling". 2004 arbeitete er mit Ex-Spice-Girl Emma Bunton für deren zweites Soloalbum "Free Me" zusammen und debütierte als Schauspieler in der mexikanischen Telenovela "Corazones al limite" in der Rolle des Roy.