בשנת 1939 התקבל ללימודים באקדמיה הצבאית על שם פרונזה במוסקבה. לאחר פלישת גרמניה הנאצית לברית המועצות ביוני 1941 נאלצו כל חניכי האקדמיה (ודרגונסקי ביניהם) לעזוב את הלימודים ולחזור ליחידותיהם. דרגונסקי מונה למפקד גדוד טנקים. הוא השתתף בקרבות הבלימה של קבוצות הארמיות מרכז ליד סמולנסק ובקרב על מוסקבה.