Als mit dem NHL Amateur Draft 1963 erstmals Talente von den NHL-Teams ausgewählt wurden, nutzten die Canadiens de Montréal die Gelegenheit des ersten Rechts um den 16-jährigen Monahan auszuwählen. Erst ein Jahr später wechselte er als Junior zu den Peterborough Petes in die Ontario Hockey Association. In seinem dritten und letzten Jahr spielte er unter anderem mit Billy Harris zusammen, der neun Jahre nach ihm beim NHL Amateur Draft 1972 als Erster ausgewählt werden sollte.