30 октября 1805 года Кроуфорд был произведён в полковники и получил под командование собственный полк. Он был направлен в экспедицию в Южную Америку. В 1806 году, получив обещание повышения до бригадного генерала, он отправился в Рио-де-Жанейро. База британского главнокомандующего генерала Уайтлока располагалась в Монтевидео. Бригада Кроуфорда состояла из двух эскадронов 6-го гвардейского драгунского полка, 5-го гвардейского драгунского полка, 36-го полка, 45-го полка и 88-го пехотного полков, а также пяти рот 95-го стрелкового полка, итого 4,2 тыс. человек. Главной целью кампании было завоевание Чили. Кроуфорд отошел от доков Фалмута 12 ноября 1806 года и направился на юг к мысу Доброй Надежды.