Selama Shevchenko bekerja untuk Pendeta Kyrylivka, Hryhoriy Koshytsia, ia mengunjungi Bohuslav untuk mengantar anak pendeta ke sekolah dan apel serta plum ke pasar untuk dijual di kota Burta dan Shpola. Ketika Taras berusia 14 tahun, Vasiliy Engelgardt meninggal dan desa Kyrylivka diwariskan pada putranya, Pavel Engelgardt. Pada 18 Desember (K.J. 6 Desember) 1829, Pavel Engelgardt melihat Shevchenko melukis potret Kazaki Matvei Platov, pahlawan pada Perang Patriotik 1812, di malam hari. Taras dihukum oleh Engelgardt dengan dicambuk. Selama tahun 1829-1833, Taras meniru beberapa lukisan dari beberapa pelukis.