В 1960-70 годах Венейблс был отличным полузащитником. Играл в «Челси», «Тоттенхэме», «КПР». Выступал за сборную Англии. Но настоящая всемирная слава пришла к Терри Венейблсу, когда он был тренером. Пик популярности пришёлся на 1985 год, когда он был признан лучшим тренером мира. В том году с «Барселоной» он стал чемпионом Испании. Возглавлял сборные Англии и Австралии. В 2003 прекратил тренерскую карьеру, но спустя три года вернулся в тренерский штаб сборной Англии, где работал ассистентом Стива Макларена, но после непопадания сборной на чемпионат Европы 2008 они были уволены. На назначение в 2008 году на пост главного тренера англичан Фабио Капелло Венейблс отреагировал негативно:  — выступил с заявлением Венейблс в интервью BBC Radio.