Wilson debutta internazionalmente nel 2005, prendendo parte ai Mondiali allievi di Marrakech. In ambito regionale ha vinto numerosi titoli giovanili che lo hanno portato a prendere parte alla nazionale seniores nel 2008. Dopo due medaglie di bronzo nel salto in alto ai Campionati NACAC under 23, Wilson nel 2013 in Messico ha conquistato una medaglia d'argento ai Campionati CAC. Nel 2016 ha preso parte alla sua prima edizione dei Giochi olimpici a , mentre nel 2018 ha vinto un argento ai Giochi del Commonwealth a Gold Coast, alle spalle dell'australiano Brandon Starc. L'anno successivo ha preso parte ai Giochi panamericani in Perù, ma sbagliando tutti e tre i tentativi a 2,15 metri.