Gilbert teki olympiadebyyttinsä Soulissa vuonna 1988, jolloin hän oli 21. pituushypyssä. Vuoden 1990 Kansainyhteisön kisoissa Gilbert oli pituushypyn kahdeksas. Olympialaisissa 1992 hän pääsi välieriin 4 × 100 metrin juoksussa. Gilbertin ensimmäinen mitali on MM-kilpailuista 1993, jolloin Kanadan joukkue voitti pronssia 4 × 100 metrin juoksusta. Seuraavissa maailmanmestaruuskilpailuissa vuonna 1995 Gilbert oli voittamassa maailmanmestaruutta 4 × 100 metrin juoksussa.