A Bajnokok Ligája döntőjében 2008. május 21-én a moszkvai Luzsnyiki Stadionban büntetőt hibázott a büntetőpárbajban, miután 1–1-es döntetlent játszott egymással a Chelsea és a Manchester United a rendes játékidőben, és a 30 perces hosszabbításban sem született gól. Terry tizenegyesével nyerhetett volna történetében először BL trófeát a csapat, de a játékos megcsúszott a vizes pályán, és a labda a kapufát találta el. A Chelsea 6–5-re vesztette el a tizenegyespárbajt, és ezzel együtt a serleget is.