Fils naturel et analphabète de l'officier d'infanterie (membre de la petite noblesse) et cousin de Hernan Cortés au deuxième degré, il s'engage avec son père dans l'armée, fait la campagne d'Italie, puis en compagnie de Nicolás de Ovando, gagne l'Amérique en 1502. Nommé lieutenant d'Alonso de Ojeda à San Sebastián de Urabá en 1510, il accompagne Vasco Núñez de Balboa dans l'expédition qui atteint l'océan Pacifique en 1513.