La stagione 1998-1999 partì con la sconfitta (1-2) della squadra nella Supercoppa di Lega contro la Lazio. In Champions League la Juventus sfiorò la quarta finale consecutiva uscendo dalla Champions in semifinale per mano del . Dopo la sconfitta per 4-2 contro il Parma a metà del girone di ritorno Lippi si dimise e fu sostituito da Carlo Ancelotti, che condusse una squadra ormai alla fine di un ciclo al settimo posto, venendo relegata alla Coppa Intertoto dopo avere perso anche lo spareggio UEFA con l'Udinese.