V roce 1988 AC Milán vyhrál první ročník o italský superpohár, pak díky vítězství v poháru PMEZ zahájil sezónu 1989/90 vítězně ve dvojutkání o Evropský superpohár a pak i v utkání o Interkontinentální pohár. Sezonu zakončil obhajobou poháru PMEZ když ve finále porazil Benfiku (1:0). V následující sezoně 1990/91 "Rossoneri" obhájil Evropský superpohár tak i v utkání o Interkontinentální pohár. V poháru PMEZ se "Rossoneri" utkali již ve čtvrtfinále s francouzským klubem Olympique Marseille. První utkání doma skončilo 1:1. Při venkovním utkání se za stavu 1:0 pro Marseille v 88 minutě vypla všechna světla na stadionu a po odmítnutí pokračovat v zápase byl klub diskvalifikován na jeden rok z evropských soutěží. Po sezoně končí trenér Arrigo Sacchi a je nahrazen Capellem.