سعدی در مدت اقامت در دمشق به علت دلگیری از دوستان خود، از آن‌ها کناره‌گیری می‌کند و سر به بیابان می‌گذارد. اما اسیر "فرنگیان" می‌شود و در شهر طرابلس به کار اجباری گماشته می‌شود. در این اثنا، آشنایی او را می‌بیند و از صاحبانش می‌خرد. این شخص سعدی را به شهر حلب می‌برد و دختر خود را به عقد وی درمی‌آورد. به استناد این حکایت، برخی معتقدند که سعدی اسیر فرنگیان شده و به اروپا سفر کرده‌است. "ضیاء موحد" اصل داستان اسارت را قابل رد یا اثبات نمی‌داند. اما بر این عقیده است که منظور سعدی از "فرنگ"، "اروپا" نیست؛ چون در آن دوران، طی جنگ‌های صلیبی، فرنگیان استحکاماتی را در سرزمین شام به وجود آورده‌بودند که به "اَفرَنج" یا "اَفرَنجیه" شهرت یافته‌بود و سعدی نیز به اسارت محافظان یکی از همین قلعه‌ها درآمده‌بود. موحد برآورد می‌کند که این اتفاق –البته در صورت واقعیت داشتن– به احتمال زیاد بین سال‌های ۶۴۵ تا ۶۵۲ قمری (۱۲۴۸ تا ۱۲۵۴ میلادی) طی هفتمین مرحله از جنگ‌های صلیبی واقع شده باشد.