Kun kenraali Bernard Montgomery lähti 8. armeijan komentajan paikalta vuonna 1943 valmistelemaan liittoutuneiden hyökkäystä Normandiaan, Leese nimitettiin hänen seuraajakseen. Leese oli 8. armeijan komentajana 31. joulukuuta 1943 – 30. syyskuuta 1944 muun muassa Monte Cassinon taistelussa, jossa saksalaiset sotamarsalkka Albert Kesselringin joukot pakotettiin perääntymään Italiasta. Vuonna 1944 hänet siirrettiin Burmaan liittoutuneiden Kaakkois-Aasian maavoimien ylipäälliköksi. Hän komentajuutensa ei ollut menestyksekäs ja lopulta hänet vapautettiin tehtävistään, kun hän yritti erottaa 14. armeijan komentajan William Slimin, joka siirrettiinkin Leesen tilalle.