После начала Второй мировой войны Пловдив являлся одним из центров движения в поддержку союза Болгарии и СССР, с осени 1940 до лета 1941 года в городе проходили мероприятия в поддержку Соболевской акции, симпатии к СССР были отмечены и в последующее время (в 1941—1944 гг. Пловдивский военно-полевой суд рассмотрел 83 дела «о пропаганде в пользу СССР»). 1 марта 1941 года Болгария присоединилась к пакту «Рим — Берлин — Токио» и вошла в число стран «оси». В дальнейшем, в Пловдив прибыли немецкие войска, город стал главной базой люфтваффе в Болгарии. В начале июля 1941 года по всей стране была проведена облава, в результате которой коммунистические организации были в основном разгромлены, но полностью движение Сопротивления в городе уничтожено не было — действовавшая в Пловдиве боевая группа БКП осуществила поджоги на работавших на немцев фабриках «Бычва» и «Картел» (в результате которых была повреждена часть выпущенной для немцев продукции), сожгла кожевенный склад со снаряжением для немецкой армии, совершила нападения на немецкое бюро пропаганды и на оружейный склад. 22 мая 1942 года в Пловдиве начала работу советская разведывательная группа, которую возглавляли болгарские политэмигранты Г. Стойнов и С. Анчева. Группа была обнаружена немецким центром радиоперехвата и в конце февраля 1943 года, после провала подпольной ячейки в Варне — разгромлена в результате операции немецких спецслужб и болгарской полиции.