Nach dem Weg vom Meisterschaftsanwärter zum Abstiegskandidaten verlief Wrights Einstand positiv und sowohl beim Klassenerhalt 1995 war Wright als auch für den anschließenden Höhenflug von Aston Villa in der Saison 1995/96 zeichnete er sich mitverantwortlich – dabei profitierte er von der Verletzung seines Konkurrenten Steve Staunton. Neben dem überraschenden vierten Platz in der Premier League gewann Aston Villa auch den Ligapokal und im Finale schlug Wright mit seinen Mannen Leeds United deutlich mit 3:0. In Anerkennung seiner Leistungen in diesem Jahr wurde er in die „Mannschaft des Jahres“ („PFA Team of the Year“) gewählt. Dazu hätte er es nach zwei Nominierungen in die englische Nationalmannschaft fast in den Kader für die Euro 1996 im eigenen Land geschafft, bevor ihm wie in Blackburn erneut Graeme Le Saux vorgezogen wurde. Auch nach Stauntons Rückkehr behielt Wright seinen Platz in der Mannschaft, wobei er als „Wingback“ auf der Halbposition zwischen Abwehr und Mittelfeld agierte, dabei gut mit dem vor ihm platzierten Dwight Yorke harmonierte und Staunton dafür etwas nach innen einrückte (zumeist blieb dafür der Innenverteidiger Paul McGrath außen vor).