Kolonia holenderska rozwijała się o wiele prężniej i w 1659 r. Holendrzy zajęli posiadłości kurlandzkie. Aneksja ta wynikała również z uwarunkowań politycznych w Europie i osłabienia Kurlandii w wyniku wojny polsko-szwedzkiej. Po zakończeniu wojny, na mocy pokoju oliwskiego z roku 1660, Kurlandia odzyskała swoje posiadłości na wyspie, jednak już w 1666 opuściła Tobago. Ponownie Kurlandczycy zajmowali części wyspy w 1668 roku, od lipca 1680 do marca 1683 i od czerwca 1686 do maja 1690 roku. Kurlandia zgłaszała formalne roszczenia do wyspy aż do III rozbioru Polski z 1795 roku, kiedy sama stała się częścią Rosji.