З початком Першої світової війни ротмістр Евальд фон Кляйст, на той час командир ескадрону гусар, був відправлений на Східний фронт, де він провів наступні чотири роки. У битві під Танненбергом, яка проходила з 17 серпня по 2 вересня 1914 року, він брав активну участь на чолі свого підрозділу. На початку битви російській армії вдалося просунутися на територію Східної Пруссії, але пізніше ситуація змінилася і росіяни відступили, зазнавши великих втрат (близько 92 000 потрапило до полону і 50 000 вбитих й поранених солдатів). У жовтні 1914 нагороджений Залізним хрестом 2-го класу, у січні 1915 — 1-го класу.