1914 kehrte Tschaikow nach Russland zurück. Er gründete mit El Lissitzky, Boris Solomonowitsch Aronsson und anderen die sozialistische jüdische Kultur-Liga in Kiew und beteiligte sich an der Arbeit der Kultur-Liga. Er illustrierte jiddische Bücher, leitete eine Bildhauerei-Klasse in der Kultur-Liga und wurde 1918 Leiter des Kinderkunststudios. Während des Revolutionsjahres 1917 beteiligte er sich an Agitprop-Aktivitäten.