Chandos első alkalommal 1337-ben vett részt katonai vállalkozásban, Cambrai ostromában. 1339-ben lovaggá ütötték. 1346 előtt Mugginton és Egginton ura lett, és részt vett Eduárd walesi herceg lovaggá avatásán. A királyi udvarhoz tartozott és a Fekete Herceg barátja volt. 1346-ban ott volt a crécyi csatában. 1353 márciusában a macclesfieldi királyi vadaspark felügyelőjévé nevezték és három font díjazásért. 1356-ban részt vett a poitiers-i ütközetben. Utóbbiban megmentette Eduárd életét, amit az a lincolnshire-i Kirkton uradalmával hálált meg. Számos alkalommal vezetett fosztogató akciókat a franciák által ellenőrzött területekre.