Valdemar purjehti joukkoineen nykyisen Tallinnan alueelle vuonna 1219. Siellä hän tuhosi paikalla olleen virolaisen Lyndanise-nimisen tukikohdan ja voitti tämän jälkeen häntä vastaan hyökänneet virolaiset Lyndanisen taistelussa. Tanskalaiset perustivat tämän jälkeen paikalle Tallinnan. Taistelun seurauksena Rävälä jäi tanskalaisten haltuun. Saksalaiset alistivat Järvamaan ja solmivat rauhan Virumaan kanssa, joka luovutti heille panttivankeja. Tämän jälkeen alistettiin Harjumaa ja saarenmaalaiset voitettiin Läänemaalla käydyssä taistelussa. Tanskalaiset lähettivät Harjumaalle omia lähetyssaarnaajiaan saksalaisvalloituksesta huolimatta. Samoin meneteltiin Virumaalla. Tanskalaisten voittokulku kiinnitti Ruotsin huomion alueelle. Vuonna 1220 Ruotsin kuningas saapui Läänemaalle, valloitti Lihulan linnan ja aloitti oman kastetoimintansa alueella. Saarenmaalaiset kuitenkin hyökkäsivät ruotsalaisia vastaan ja tuhosivat näiden joukot.