Iniesta, 2008-09 sezonunda 6 Mayıs 2009 tarihinde Şampiyonlar Ligi yarı final rövanş mücadelesinde oynanan Chelsea maçının 90+2. dakikasında ceza sahası dışından gelişine yaptığı vuruşla attığı golle skorun 1-1 olmasını sağladı. Herkes, bu maçta Chelsea'nin finale yükseleceğini beklerken Barcelona, üstelik 10 kişi olduğu hâlde Iniesta'nın son saniye golüyle maçın sonunda sonuç 1-1 olmasına rağmen deplasman gol kuralı nedeniyle finale yükseldi. 27 Mayıs 2009 tarihinde oynanan finalde Manchester United'ı 2-0 mağlup etti ve kupanın sahibi oldu. Aynı sezon Don Balón ödülünde takım arkadaşları Lionel Messi ile Xavi'yi geçerek ligde yılın oyuncusu ödülünü kazandı.