В 1581 году иезуит А. Поссевин направился в Россию, выступая как посредник между Иваном и Польшей, и, в то же время, надеясь склонить Русскую Церковь на унию с католической. Его неудачу предсказал польский гетман Замойский: «"Он готов присягнуть, что великий князь к нему расположен и в угоду ему примет латинскую веру, а я уверен, что эти переговоры кончатся тем, что князь ударит его костылём и прогонит"». М. В. Толстой пишет в «Истории Русской Церкви»: «"Но надежды папы и старания Поссевина не увенчались успехом. Иоанн оказал всю природную гибкость ума своего, ловкость и благоразумие, которым и сам иезуит должен был отдать справедливость, отринул домогательства о позволении строить на Руси латинские церкви, отклонил споры о вере и соединении Церквей на основании правил Флорентийского собора и не увлёкся мечтательным обещанием приобретения всей империи Византийской, утраченной греками будто бы за отступление от Рима"». Сам посол отмечает, что «русский Государь упорно уклонялся, уходил от разговора на эту тему». Таким образом, папский престол не получал никаких привилегий; возможность вступления Москвы в лоно католической церкви оставалась столь же туманной, как и раньше, а между тем посол папы должен был приступить к своей посреднической роли.