Depois da chegada ao poder dos nazis em 1933, Brauchitsch ficou responsável pelo Distrito Militar da Prússia Oriental. Apesar de não concordar com o Nazismo, recebeu grandes somas de dinheiro de Hitler e ficou dependente da sua ajuda financeira. Brauchitsch serviu como comandante-em-chefe do Exército Alemão entre Fevereiro de 1938 até Dezembro de 1941. Teve um papel-chave na Batalha de França e supervisionou a invasão alemã da Jugoslávia e da Grécia. Pelo seu desempenho na Batalha de França, Brauchitsch tornou-se um dos 12 generais promovidos a "Generalfeldmarschall".