Después de la derrota de los serbios y bosnios en la batalla de Kosovo el 15 de junio de 1389, Iván tuvo que buscar ayuda de Hungría. Durante el invierno de 1391-1392, inicio conversaciones secretas con el rey Segismundo, que estaba planeando una campaña contra los musulmanes, mientras que el nuevo sultán, Bayezid I, fingió tener intenciones pacíficas para impedir que cualquier alianza se concertase entre los búlgaros y los húngaros. Sin embargo, en la primavera de 1393, Bayezid reunió un enorme ejército con tropas de sus dominios en los Balcanes y Asia Menor para atacar Bulgaria. Los otomanos marcharon directamente a la capital, Tarnovo, y la sitiaron. La defensa de la capital fue encabezada por el patriarca Eutimio porque Iván estaba en Nikopol, supuestamente negociando con Segismundo. Después de un asedio de tres meses, Tarnovo cayó el 17 de julio. Según el académico y clérigo contemporáneo búlgaro Gregorio Tsamblak, la ciudad no fue capturada por la fuerza del ejército otomano, sino por una traición. La campaña otomana de 1393 devastó Bulgaria y los territorios de Iván Shishman se limitaron a Nikópol y varias ciudades a lo largo del Danubio. Cuando regresó de Valaquia después de la batalla de Rovine en 1395, Bayezid atacó y capturó la nueva capital de Shishman y, según la Crónica Anónima de Bulgaria, ejecutó al emperador el 3 de junio de 1395. Otra fuente, bizantina, indica la fecha el 29 de octubre, mientras que otras fuentes sugieren que el monarca búlgaro fue capturado y murió en prisión.