A lovagrend államától keletre a 15. században új, agresszívan terjeszkedő állam jelent meg, a Moszkvai Nagyfejedelemség. A század végén bekebelezte Novgorodot és Pszkovot, ezáltal közvetlen szomszédságba került Livóniával (a lett és észt földek korabeli együttes elnevezése). A 16. század közepén az oroszok annektálták a kazanyi és az asztrahanyi tatár kánságot, majd balti tengeri kijáratot keresve 1558-ban, azzal az ürüggyel, hogy Livónia védelmi szövetséget kötött Lengyelországgal, rátámadtak a lovagrendre. Livónia ekkor külső és belső problémákkal küszködött, a lutheraniumus terjedése szembeállította egymással a lakosságot és a hatalom megoszlott a lovagrend, a rigai érsek és a dorpati és öseli püspökségek között. Az előrenyomuló orosz és tatár hadak elfoglalták Narvát, Dorpatot és több kisebb erődöt és várost, de a Rigához és Revalhoz hasonló nagyvárosokkal nem bírtak. Miután a lovagrend döntő vereséget szenvedett, 1561-ben a lengyel segítségért cserébe a második vilniusi szerződésben a rend feloszlott és területén létrejöttek a Livóniai, Kurlandi és Szemigalliai Hercegségek, melyeket a lengyel király szeretett volna hasonlóan vazallusává tenni, mint a teuton utódállam Porosz Hercegséget. Eközben Dánia megszerezte az ösel-wieki püspökség invesztitúrajogát, a helyi nemesség hívására pedig Svédország csapatokat küldött Észak-Észtországba és létrehozták az Észt Hercegséget. A livóniai harcok ezután félbemaradtak, mert valamennyi fél másutt is le volt kötve: Svédország és Dánia az északi hétéves háborúban, Rettegett Iván cár pedig az opricsnyina belháborújában.