21 lutego 2009 w pierwszym konkursie mistrzostw świata w Libercu, Dmitrij Wasiljew osiągnął 10. miejsce po skokach na 94,5 i 98,5 m. 27 lutego zajął siódme miejsce w rozgrywanym w trudnych warunkach atmosferycznych jednoseryjnym konkursie na skoczni dużej. Dzień później w konkursie drużynowym, wraz z Pawłem Karielinem, Dienisem Korniłowem i Ilją Roslakowem zajął dziewiąte miejsce, kończąc zawody po pierwszej serii konkursu. Turniej Nordycki rozpoczął od trzeciego miejsca w Lahti (za Schlierenzauerem i Ammannem). W Kuopio zajął 14. miejsce, choć po pierwszej serii plasował się na siódmej lokacie. W Lillehammer Wasiljew prowadził na półmetku zawodów, ostatecznie przegrał jednak o ponad 13 punktów z Harrim Ollim. Ostatni konkurs turnieju w Vikersund również zakończył na podium, tym razem na jego trzecim stopniu (podobnie jak w Lahti został wyprzedzony przez Schlierenzauera i Ammanna), choć plasował się na 10. miejscu po pierwszym skoku. W klasyfikacji generalnej uplasował się na najlepszym w karierze czwartym miejscu z notą 1086,9 pkt., tracąc do trzeciego Ammanna niespełna dziewięć punktów. Na zakończenie sezonu zdobył trzecie miejsce w pierwszym konkursie indywidualnym w Planicy (za Schlierenzauerem i Małyszem) oraz trzecie miejsce w konkursie drużynowym, w obu rozegrano tylko jedną serię.