Les Raptors ont accueilli le All-Star Game 2016 le et son week-end associé pour la première fois de son histoire. Avec une victoire de 105-97 à domicile contre les Hawks d'Atlanta le , les Raptors ont remporté leur toute première saison à 50 victoires. Le lendemain, les Raptors remportent le titre de la division Atlantique pour la troisième saison consécutive. Le bilan de 56-26 est devenu le meilleur de l'histoire des Raptors, tout en étant au classement général de la NBA et deuxième, après les Cavaliers de Cleveland, dans la conférence Est. Entrant dans les playoffs 2016, les Raptors ont été poussés en sept matchs par les Pacers de l'Indiana, mais ont remporté leur première série éliminatoire en 15 ans. Une autre série de sept matchs contre le Heat de Miami s’ensuivit, que Toronto gagna aussi. Les Raptors ont atteint la finale de conférence pour la première fois de leur histoire, face aux Cavaliers de Cleveland, dans laquelle ils ont finalement perdu 4-2. Les Cavaliers accèdent à la finale de la NBA et deviennent champions.