In den Jahren 2009 und 2010 wurde K’naans Song Wavin’ Flag vom Album Troubadour in mehreren Versionen veröffentlicht: Mit diesem Album konnte man die ursprüngliche Version des Songs erwerben, zusätzlich wurde der Titel für das Charity-Projekt Young Artists for Haiti, bei dem viele kanadische Künstler wie Nelly Furtado, Avril Lavigne und K’naan selbst Geld für die Opfer des Erdbebens in Haiti 2010 sammelten, und in einer Celebration-Version als Werbesong zur Fußball-Weltmeisterschaft 2010 benutzt. So gelang Wavin’ Flag, das auch in einem Coca-Cola-Werbespot zur WM auftauchte, der internationale Durchbruch. Das Lied wurde ein internationaler Hit und erreichte in vielen Ländern Platz 1 der Charts. In Deutschland wurde die Single mit Platin ausgezeichnet. Daraufhin nahm der französische DJ David Guetta zusammen mit ihm und will.i.am einen Remix des Songs auf.