על הולידיי הוטל לייעץ בתכנון העיר, שהייתה עד לכיבוש הבריטי עיר שדה בשולי האימפריה העות'מאנית, כדי לשדרגה למעמד של עיר הממשל המרכזית של ארץ ישראל ומקום מושב שלטונות המנדט. בתפקידו הציבורי סייע לצידו המהנדס ומתכנן הערים יעקב שיפמן (בן-סירה), שבהמלצתו של הולידיי מונה בהמשך כמהנדס העיר תל אביב. בשנת 1927 פתח הולידיי, במקביל לתפקידו הציבורי, משרד לתכנון אדריכלי, ובו העסיק לצידו את האדריכל הארץ-ישראלי זולטן שמשון הרמט, לימים אדריכל מפורסם בזכות עצמו. בשני כובעיו, הציבורי והפרטי, היה הולידיי מעורב בשורה ארוכה של מפעלי בנייה ופיתוח בעיר, כולל תוכנית האב לפיתוח ירושלים (1926-1930), ארגון פעולות שיקום העיר לאחר רעידת האדמה הגדולה של 1927, שיקום חומות העיר העתיקה ושערי העיר, ותכנון של מספר מוסדות ממשל וציבור בולטים. משרת היועץ האזרחי לפיתוח ירושלים בוטלה ב-1929 ותחום אחריותה עבר למהנדס העיר, אז הגביר הולידיי את פעילותו בוועדת התכנון הארצית שם החליף את האדריכל אוסטן סיינט בארב הריסון.