Na eerder tijdelijk met hem te hebben geschaatst, ging Gilles in januari 2003 een samenwerking aan met Timothy McKernan. Het paar won in 2004 brons op de NK in de juvenileklasse en in 2005 goud bij de intermediate. Ondanks een minder resultaat van zevende bij de novice stapten de twee in de zomer van 2006 over naar de juniorenklasse. Met succes, want in 2007 werden ze vierde op de NK junioren, gevolgd door de zilveren medaille in 2008. Het paar stopte in mei 2008, waarna zij een paar maanden later haar carrière vervolgde met Zachary Donohue. Gilles en Donohue wonnen bij hun eerste twee Junior Grand Prix-wedstrijden gelijk een medaille. Hiermee mochten ze meedoen aan de Junior Grand Prix-finale, maar door een blessure bij Gilles moest het stel zich terugtrekken. Wel wonnen ze twee maal brons bij de NK voor junioren en ze namen deel aan de WK junioren van 2010. Hier werden ze negende. In mei 2010 beëindigden ze de samenwerking.