Im 15. und 16. Jahrhundert errichtete der Schwertbrüderorden eine Ordensburg, um die sich ein bürgerliches Gemeinwesen bildete. Keila wurde im Livländischen Krieg (1558–83) fast vollständig zerstört. Vor allem einem Angriff polnischer Einheiten 1567 fiel die Stadt zum Opfer. Die überlebende Bevölkerung starb größtenteils 1601/02 bei einer Hungersnot und einer anschließenden Pestepidemie.