Naoyuki suit son seigneur lors de l'invasion de la Corée dans les années 1590, et pour ses actions au combat, il reçoit une allocation de 350 "koku" . Cependant, à la bataille de Sekigahara en 1600, il s'oppose aux ordres de Yoshiaki et par la suite quitte son service. Après cela, il sert plusieurs seigneurs, dont Kobayakawa Hideaki, Matsudaira Tadayoshi et Fukushima Masanori. Cependant, comme son ancien seigneur Yoshiaki reste un obstacle, Naoyuki entre dans la prêtrise pendant un certain temps.