Em 1990, Cheever voltou a competir na CART (em 1986, disputou 3 provas pela Arciero Racing), defendendo a Ganassi. Até 1995, passou ainda pelas equipes Turley, Menard, Dick Simon, King Racing e Foyt, e assim como na Fórmula 1, nunca venceu um GP e também não conquistou uma pole-position. Seu melhor resultado na categoria foi um 2º lugar no GP de Phoenix, em 1992. Envolvido no acidente que forçou a aposentadoria de Stan Fox nas 500 Milhas de Indianápolis em 1995, Cheever deixou a CART logo após a etapa de New Hampshire. Nos últimos GPs, foi substituído por Brian Till em Vancouver e Fredrik Ekblom em Laguna Seca.