С утра 6 сентября 1941 года дивизия девятнадцатью эшелонами начала убывать на фронт. К 6 часам утра 9 сентября составы прибыли на станцию Клюковники Навлинского района Брянской области, в тридцати километрах юго-восточнее Брянска. Здесь дивизия влилась в действующую армию в составе Брянского фронта. С 19 сентября дивизия вошла в состав оперативной группы генерала А. Н. Ермакова для участия в частной наступательной операции по освобождению города Глухов. Однако 30 сентября 1941 года противник упредил войска Брянского фронта и сам перешел в наступление на орловском направлении. Войска фронта, в том числе и 283-я стрелковая дивизия, оказались в окружении, откуда с тяжелыми боями пробивались на тульском направлении.