Cassano urodził się w Bari zaledwie kilka godzin po zdobyciu przez "Azzurrich" Mistrzostwa Świata. Wychował się pod opieką matki, która miała na imię Giovanna w biednej dzielnicy tego miasta (Bari Vecchia). Jego ojciec opuścił go, kiedy Cassano był w wieku niemowlęcym. Pierwsze piłkarskie kroki stawiał w młodzieżowym zespole Pro Inter. Od dziecka kibicował Interowi, dlatego pewnego razu razem z kolegą udał się w okolice Mediolanu na testy w Interello. Klub nie zdecydował się jednak podpisać z nim kontraktu, więc zawodnik musiał powrócić do domu. Swoją prawdziwą karierę piłkarską rozpoczynał w miejscowym klubie AS Bari, gdzie początkowo występował w drużynie juniorów. Zawodowy kontrakt ze swoją drużyną podpisał w 1999. W Serie A zadebiutował 12 grudnia w przegranym 0:1 wyjazdowym meczu z US Lecce. Pierwszego gola dla Bari zdobył natomiast już w swoim kolejnym występie, 18 grudnia w wygranym 2:1 pojedynku z Interem Mediolan, gdy przedryblował Laurenta Blanca i Christiana Panucciego. W debiutanckim sezonie razem ze swoją drużyną Cassano zajął czternaste miejsce w pierwszej lidze. Rozegrał wówczas 20 spotkań i strzelił trzy bramki, natomiast podczas rozgrywek &lt;a href="Serie%20A%20%282000/2001%29"&gt;2000/2001&lt;/a&gt; zdobył trzy gole w 27 ligowych występach. Bari w końcowej tabeli Serie A zajęło osiemnaste miejsce i spadło do Serie B, a Cassano zdecydował się na odejście z klubu. W czasie gry dla Bari rozegrał 48 spotkań w których zdobył 6 bramek.