কল্পতরু সেনগুপ্তের পিতা সতীশ চন্দ্র সেনগুপ্ত নিজেও বিপ্লবী চেতনায় উদ্বুদ্ধ ছিলেন। ১৯২১ সালে রেলওয়ে ধর্মঘটে যোগদান করে চাকরি ছেড়ে আসাম চলে যান তিনি। পুত্র কল্পতরু নোয়াখালী জেলায় স্কুলে পড়ার সময়েই রাজনৈতিক কার্যকলাপের সাথে যুক্ত হন ও স্বাধীনতা সংগ্রামীদের সংস্পর্শে আসেন। চট্টগ্রাম যুব বিদ্রোহ এবং জেলাব্যাপী সরকারি দমন নীতির মধ্যে কল্পতরুর ছাত্রজীবন স্বাভাবিকভাবে অগ্রসর হয়নি। প্রবেশিকা পরীক্ষায় উত্তীর্ণ হবার পর ১৯৩০ এর দশকের গোড়ার দিকে তিনি চট্টগ্রাম বিদ্রোহে যোগ দেন। গান ও আবৃত্তির মাধ্যমে তিনি রাজনৈতিক কর্মীদের উদ্বুদ্ধ করতেন। প্রথম গ্রেপ্তার হন ১৯৩৪ সালে। মুক্তি পেয়ে আবার বি সি এল আইনে কারাবরণ করেন। বহরমপুর কেন্দ্রীয় কারাগারে বন্দী ছিলেন তিনি।