Silivri je rojstno mesto zdravnika Herodika. Leta 351 pr. n. št. je bil zaveznik Aten. Do druge polovice 2. stoletja pr. n. št. je bil neodvisno mesto, potem pa je za nekaj stoletij prišel pod oblast sosednjega Bizanca in Perinta. V rimskem obdobju se je iz mesta pretvoril v skromno vas. V zgodnjem 5. stoletju se je med vladanjem bizantinskega cesarja Arkadija (377–408) po njegovi ženi Eliji Evdoksiji preimenoval v Evdoksiopolis (grško Εὐδοξιόπολις), vendar se ime ni prijelo. Leta 805 je mesto oplenil bolgarski kan Krum. V poznem 9. stoletju je cesar Mihael III. Pijanec na vrhu hriba zgradil trdnjavo, ki je bila v bizantinskem obdobju stalna tarča napadov saracenskih gusarjev in Rusov. Trdnjava je zdaj v ruševinah. Po četrti križarski vojni, padcu Konstantinopla leta 1204 in ustanovitvi Latinskega cesarstva, je prišla v latinske roke, nato v bolgarske, ponovno v latinske in nazadnje leta 1247 v roke Nikejskega cesarstva. Slednje je leta 1261 osvojilo tudi Konstantinopel in obnovilo Bizantinsko cesarstvo.