Nach der Schlacht bei Tannenberg (1410) kam Hammerstein kurzzeitig an den mit Polen verbündeten pommerschen Herzog Bogislaw VIII., der es aber bereits mit dem Thorner Frieden von 1411 wieder an den Deutschen Orden herausgeben musste. Der Hochmeister Heinrich von Plauen bestätigte der Stadt ihre Rechte und verlieh ihr zusätzlich das Recht, sich eine Walkmühle zu bauen. Im Dreizehnjährigen Krieg (1454–1466) zwischen dem Preußischen Bund und dem Deutschen Orden stand die Stadt auf der Seite des Ordens, wurde zwar 1454 von den Truppen des Bundes besetzt, aber 1455 durch den Ordenshauptmann Kaspar Nostitz durch eine Kriegslist – er ließ zehn seiner Männer als Frauen verkleidet in die Stadt gehen – noch einmal für den Deutschen Orden zurückerobert.