En 2014, Day inscrit son premier 147 dans un tournoi professionnel, performance qu'il n'a pas renouvelé depuis. Cette année-là, il réalise également sa première demi-finale depuis près de quatre ans, au Masters d'Allemagne, mais il est battu par Ding Junhui. Au championnat du monde, issu des qualifications, il élimine la tête de série 10 Stephen Maguire sur le score de 10 manches à 9, avant d'être battu par Judd Trump (13-7).