Im Juni 2019 war Ross eine prominente Botschafterin von "Stonewall 50", einer weltweiten Reihe von Veranstaltungen und Feiern zum 50. Jahrestag der Aufstände in Stonewall. Am 20. September desselben Jahres moderierte sie eine Diskussionsrunde, während der mehrere demokratische Präsidentschaftsanwärter über ihre Ansichten zu verschiedenen LGBT-Thematiken befragt wurden. Sie war damit die erste transgeschlechtliche Person, die eine Debatte US-amerikanischer Präsidentschafts-Kandidaten moderierte. Acht Tage später war Ross Rednerin auf dem "National Trans Visibility March" für Transgender-Rechte in Washington.