La stagione 2019-2020 vede Vardy in forma realizzativa ancora migliore. Il 4 luglio, dopo la ripresa del campionato, interrotto qualche mese prima per via della pandemia di COVID-19, segna il centesimo e il centunesimo gol in Premier League, contro il , battuto per 3-0. Diviene così, all'età di 33 anni, il primo calciatore del Leicester a mettere a segno 100 gol in Premier League e il ventinovesimo giocatore nella storia del torneo a tagliare questo traguardo, nonché il più anziano debuttante in Premier League (all'età di 27 anni e 232 giorni) a riuscire nell'impresa. Con 23 reti si laurea capocannoniere della Premier League per la prima volta in carriera, il più anziano giocatore a ottenere questo titolo. Il 26 agosto rinnova fino al 2023 il proprio contratto con il Leicester.