Yampolsky studierte an der Horace Mann School und dem Columbia College der Columbia University, wo er 1942 seinen Abschluss machte. Im selben Jahr schrieb er sich in die Navy ein, wo er Japanisch lernte, um als Übersetzer im Pazifikkrieg eingesetzt werden zu können. Als Lieutenant Junior Grade nahm er u. a. an der Schlacht um Iwojima teil und erhielt für seine Übersetzungstätigkeit den Bronze Star.