בעקבות אסון הייזל בבריסל בגמר גביע אירופה לאלופות 1985 נגד יובנטוס, החליף דלגליש את ג'ו פייגן כמאמן של הקבוצה ובשנת 1986 זכה בדאבל האנגלי (אליפות וגביע) כשחקן-מאמן - הראשון והיחיד שעשה זאת. לאחר מכן זכה בעוד שתי אליפויות וגביע כמאמן. ב-1989 נהרגו 96 מאוהדי הקבוצה באסון הילסבורו. בשבועות שלאחר האסון ביקר דלגליש פצועים רבים והלך ליותר ממחצית מהלוויות. בינואר 1991, בעקבות הלחץ הנפשי המצטבר לאחר האסון, התפטר מאימון הקבוצה. בהמשך התחיל לאמן את קבוצת בלקברן רוברס, העלה אותה לפרמייר ליג וזכה איתה באליפות ב-1995. לאחר מכן אימן את ניוקאסל יונייטד והיה המאמן הטכני של קבוצת נעוריו סלטיק, אך לא הצליח לשחזר את הצלחותיו.