Na początku II wojny czeczeńskiej, dowodził liczącym 1500 bojowników oddziałem broniącym Groznego, wraz z którym wycofał się z miasta bez walki w styczniu 2000 roku. Za decyzję o porzuceniu Groznego, Prezydent Maschadow zdegradował go do stopnia szergowca i pozbawił wszelkich odznaczeń. Po wycofaniu się z Groznego i zdradzie czeczeńskiego watażki Arbiego Barajewa, Giełajew dociera wraz z oddziałem do swojej rodzinej wsi Komsomolskoje, gdzie po trwającym kilka tygodni rosyjskim oblężeniu traci kilkuset ludzi (jedna z największych klęsk czeczeńskich podczas wojny). Wraz z zaledwie kilkudziesięcioma ludźmi- z 1500, których pierwotnie miał pod komendą- udaje mu się w końcu wyrwać z oblężenia. W dalszych miesiącach kontynuuje walkę przeciw Rosjanom, jego ludzie próbują także dokonać zemsty na Arbim Barajewie na zdradę, której dopuścił się podczas wycofania z Groznego. Działa w dużym stopniu niezależnie od innych czeczeńskich dowódców- w celu werbunku bojowników, opiera się na własnych koneksjach wśród lokalnych przywódców oraz pieniądzach pochodzących z zewnętrznych źródeł w krajach muzułmańskich.