En 1327 Miguel participó en la guerra civil bizantina, tomando partido por su cuñado Andrónico III, mientras que el abuelo y rival de este, Andrónico II, consiguió el apoyo del rey de Serbia. Andrónico III y Miguel se reunieron en Chernomen —o, según Nicéforo Grégoras, en Demotika— y firmaron una alianza militar contra Serbia. Andrónico III prometió a Bulgaria un territorio con varias ciudades importantes, además de una gran suma de dinero, si podía convertirse en el único emperador. Gracias a esta alianza, Andrónico III consiguió tomar Macedonia, pero su éxito hizo que Miguel Shishman, más interesado en un prolongado conflicto entre los bizantinos que en el triunfo de su aliado, también iniciase conversaciones con Andrónico II, ofreciéndole apoyo militar a cambio de dinero y la concesión de territorios fronterizos. El zar envió un destacamento de caballería de tres mil hombres bajo el mando de Iván el Ruso, de Yambol, para custodiar el palacio imperial de Constantinopla y a Andrónico II, pero su verdadera intención era capturar al viejo emperador y la ciudad. Advertido por su nieto, Andrónico II prudentemente mantuvo alejados a los búlgaros de la capital y de sí mismo. Cuando Miguel se enteró de que sus planes habían sido desvelados, mandó una carta a Iván para que se retirara, con una pluma con la punta chamuscada que significaba que las órdenes tenían que ejecutarse inmediatamente. Las tropas se dedicaron al saqueo de Tracia antes de retirarse. Andrónico III, mediante negociaciones y amenazas a Miguel, también había contribuido a la retirada de las fuerzas búlgaras; una vez que estas hubieron partido, Andrónico III pudo entrar en Constantinopla el 24 de mayo de 1328 y hacerse con el trono pacíficamente.