Depois de completar seu mestrado, Chari atendeu o Undergraduate Pilot Training na Base da Força Aérea de Vance. Ele realizou o treinamento do F-15E na Base da Força Aérea de Seymour Johnson e foi subsequentemente estacionado nas Bases da Força Aérea de Elmendorf e RAF Lakenheath e foi enviado em apoio da Operação Liberdade do Iraque. Chari atendeu a Escola de Pilotos de Teste Navais dos EUA e foi selecionado como piloto de teste na Eglin Air Force Base. Ele serviu como piloto para os programas do F-15C Eagle APG-68v3 e F-15E Strike Eagle APG-82 ao incorporar os radares de varredura eletrônica ativa. Chari atendeu o Comando da Força Aérea e o General Staff College, e serviu como oficial de segmentação sensível ao tempo do CENTCOM. A última atribuição de Chari antes de sua seleção foi o comando do 461st Flight Test Squadron.