Er arbeitete lange als ein Kapitän von Handelsschiffen und möglicherweise auch von Kriegsschiffen. Als Belohnung für den Transport von neuen Siedlern in die Kolonie Virginia verlieh ihm die Virginia Company of London 1622 Land in der Kolonie. Er war so prominent, dass James I. &amp; VI. ihn im Herbst 1623 zum Leiter einer royalen Kommission ernannte, die aus ihm, John Porey, Abraham Peirsey, Samuel Mathews, und John Jefferson bestand. Die Zweite von insgesamt vier Kommissionen sollte einen Bericht über die Zustände in der Kolonie verfassen, da diese nach dem Jamestown-Massaker, bei dem der Häuptling Opechancanough der Powhatan-Konföderation fast ein Drittel der Kolonisten tötete, unprofitabel wurde. Dafür reiste er im Winter 1623/24 nach Virginia. Während der Reise auf der "Southampton" zerstritt er sich jedoch mit seiner Mannschaft und beide Parteien beschwerten sich über einander bei Ankunft in Virginia Mitte März 1624. Die Virginier nahmen die Kommission negativ auf; Sie befürchteten, dass der König ihr Land konfiszieren könnte und es anderen geben könnte.