Nei primi mesi della stagione 1989-1990 il Milan vince la Supercoppa UEFA contro il Barcellona (1-1 a Barcellona e 1-0 a Milano) e la Coppa Intercontinentale battendo a Tokyo i colombiani dell'Atlético Nacional per 1-0 con un gol di Alberico Evani negli ultimi minuti dei tempi supplementari. In questa stagione, dopo essere stata ad un passo dal vincere tutte le competizioni disponibili, cede il campionato al Napoli di Maradona. Alla 33ª giornata, il 22 aprile, mentre il Napoli vinse a , il Milan, come già nel 1973, viene sconfitto a in un incontro arbitrato da Rosario Lo Bello, autore di quattro espulsioni dei milanisti (Sacchi al 63', Rijkaard all'83', Van Basten all'87' e Costacurta all'89'). A un minuto dal termine dell'incontro il Verona realizza il gol della vittoria, che consegna di fatto lo scudetto al Napoli. Pochi giorni dopo il Milan perde anche la finale di Coppa Italia contro la conquistando poi la seconda Coppa dei Campioni consecutiva (la quarta nella storia della società milanese), superando a Vienna il per 1-0.