Il 14 febbraio 1997 Bogarde fu acquistato dal Milan a parametro zero, in un'operazione che coinvolse anche il connazionale Patrick Kluivert. Bogarde firmò un quadriennale da 1,8 miliardi di lire a stagione. Essendo un terzino sinistro, a causa della concorrenza con Paolo Maldini e Christian Ziege, Fabio Capello lo schierò inizialmente come terzino destro ottenendo risultati pessimi. Il tecnico decise di impiegarlo come difensore centrale, che tuttavia giocò sole 3 partite nella stagione 1997-1998. Dopo il suo ritiro rivelò di non essersi mai ambientato a Milano poiché era «una città fredda e nebbiosa».