Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Simen Østensen pojawił się 30 listopada 2002 roku podczas zawodów FIS Race w Gålå. Zajął wtedy 22. miejsce w sprincie techniką klasyczną. W lutym 2004 roku wystąpił na mistrzostwach świata w Stryn, gdzie był między innymi piąty w sztafecie i jedenasty na dystansie 30 km stylem klasycznym. W Pucharze Świata zadebiutował 12 marca 2005 roku w Oslo, kiedy nie ukończył biegu na 50 km klasykiem. Pierwsze pucharowe punkty zdobył blisko dwa lata później - 31 grudnia 2006 roku w Monachium zajął 7. miejsce w sprincie stylem dowolnym. Bieg ten był zarazem pierwszym etapem pierwszej edycji Tour de Ski. Cały ten cykl Norweg ukończył na trzecim miejscu w klasyfikacji generalnej, pomimo iż nie stanął na podium żadnego z etapów. Wyprzedzili go jedynie Niemiec Tobias Angerer oraz Rosjanin Aleksandr Legkow. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202006/2007"&gt;sezonie 2006/2007&lt;/a&gt; punktował jeszcze kilkakrotnie i ostatecznie zajął 11. pozycję w klasyfikacji generalnej. W lutym 2007 roku wystartował w biegu łączonym na 30 km podczas mistrzostw świata w Sapporo, ale nie ukończył rywalizacji. W kolejnych sezonach jeszcze trzykrotnie startował w Tour de Ski, ale ani razu nie uplasował się w czołowej dziesiątce w klasyfikacji końcowej. Od &lt;a href="FIS%20Marathon%20Cup%202008/2009"&gt;sezonu 2008/2009&lt;/a&gt; zaczął częściej startować w serii FIS Marathon Cup. Pierwszy sukces osiągnął w 2010 roku zajmując trzecie miejsce za swym rodakiem Andersem Auklandem i Czechrm Stanislavem Řezáčem w największym norweskim maratonie - Birkebeinerrennet. W &lt;a href="FIS%20Marathon%20Cup%202010/2011"&gt;sezonie 2010/2011&lt;/a&gt; był drugi we włoskim La Sgambeda i trzeci w estońskim Tartu Maraton, a w 2013 roku zwyciężył w tym ostatnim biegu.