Il ne connaît une forme moins bonne lors des trois saisons suivantes, avant de retrouver le top dix en fin d'année 2001 à Kranjska Gora. Aux Jeux olympiques d'hiver de 2002, à Salt Lake City son meilleur résultat est douzième en slalom géant. Son niveau monte crescendo lors des prochains hivers, avec des classements généraux comme , puis , avant de connaître son apogée. En effet, lors de la saison 2004-2005, Grandi remporte coup sur coup les slaloms géants d'Alta Badia et de Flachau et enregistre ses meilleurs résultats aux Championnats du monde à Bormio, où il est cinquième du slalom géant et sixième du slalom. Il a notamment pris la troisième place finale au classement de Coupe du monde du slalom géant cet hiver, son meilleur en carrière.