Але з 1936 року відношення між Гітлером і його військовим міністром почали погіршуватися. Бльомберг і раніше вже дратував Гітлера своїми неофіційними висловами проти антисемітизму. Проте коли навесні 1936 років Бльомберг виступив проти введення німецьких військ в демілітаризовану за умовами Версальського договору Рейнську область, посилаючись на неготовність вермахту до війни, терпінню Гітлера прийшов кінець. Він відкрито звинуватив Бльомберга в боягузтві, зневажливо відмітивши що головнокомандувач поводиться як «істерична дівиця». Вирішення про введення військ в Рейнську область, попри всі заклинання Бльомберга, Гітлер так і не скасував. У тому ж році Бльомберг виступив проти втручання Німеччини в громадянську війну в Іспанії. І знову Гітлер відкинув всі його аргументи. Влітку 1937 років Бльомберг видав секретну директиву про розробку плану ведення Німеччиною війни на два фронти. Розроблений Генеральним штабом план передбачав 2 варіанти дій — зосередження основних зусиль на Заході (план «Рот») або на південному Сході (план «Грюн»). Коли на нараді 5 листопада 1937 Гітлер оголосив про своє рішення провести аншлюс Австрії і окупацію Судетської області, Бльомберг, підтриманий В. фон Фрічем, виступив проти цього. Проте Гітлер, як і раніше, відкинув всі їхні аргументи. У грудні 1937 Бльомберг схвалив план «Грюн» (ведення військових дій проти Чехословаччини), після чого його стосунки з Фрічем різко загострилися.