В 1941 году Германия напала на Югославию. Страна быстро подписала капитуляцию, и Олег с братом Львом, также пилотом, вступили в авиацию Независимого государства Хорватии. Однако агрессивная антисербская политика Хорватии заставила Окшевского задуматься о бегстве из авиации и переходе на сторону Сопротивления. 25 июня 1942 самолёт Dornier Do 17, который пилотировал Миливой Бороша, перелетел линию советско-немецкого фронта. В составе экипажа были хорват Миливой Бороша, русские Олег и Лев Окшевские, серб Богдан Вуйчич и хорват Марк Желяк. Весь экипаж, кроме Желяка, принял решение перейти на сторону СССР. После приземления самолёта в Калининской области весь экипаж покинул самолёт, связав Желяка.