Já na década de 1930, resolveu partir com o amigo para uma pescaria. Dois dias em alto-mar que terminaram em Havana, capital cubana, para onde passou a voltar anualmente na época da pesca ao marlim (entre os meses de maio e julho). Na cidade, hospedava-se no Hotel Ambos Mundos, em plena "Habana Vieja", bairro mais antigo da cidade, que se tornou o lar do escritor e o cenário que comporia sua história e a da própria ilha pelos próximos 23 anos. Duas décadas de turbulências que teriam, como desfechos, a revolução socialista e o suicídio do escritor.