Le grand-père de Wickham, le général Thomas Nelson, Jr, est l'un des signataires de la déclaration d'Indépendance et un gouverneur de la Virginie pendant la guerre d'indépendance américaine. D'autres ancêtres comprennent Thomas « Scotch Tom » Nelson, qui est l'un des fondateurs de Yorktown à la fin du . Il est également un descendant de Robert « King » Carter (1663-1732), qui a assuré l'intérim du gouverneur royal de la Virginie et l'un des plus riches propriétaires fonciers à la fin du et début du . Sa mère est la cousine de Robert E. Lee, dont la mère Anne Hill (née Carter) Lee, est née dans la plantation de Shirley.