De uitbreiding in het noordwesten naar de Oostzee was moeilijker. Ivan viel Lijfland binnen in 1558 en verzeilde zo in een 25-jarige oorlog tegen het Pools-Litouwse Gemenebest, Zweden en Denemarken. Ondanks occasionele successen werd het leger teruggedrongen en verloor Rusland de oorlog waardoor het geen toegang kreeg tot de Oostzee.