Драгиша Васич родился в городе Горни-Милановац, в то время входившем в Королевство Сербия, где он окончил начальную школу и гимназию до своего переезда в Белград для изучения права. В 1912-1913 годы он, будучи офицером запаса, принимал участие в Балканских войнах, в том числе в битвах под Кумановом и под Брегалницей. В ходе Первой мировой войны Васич сражался в битве при Колубаре в ноябре–декабре 1914 года. В течение зимы 1915-1916 годов он вместе с сербскими войсками отступал к побережью Адриатического моря через Албанию. Оказавшись на острове Корфу, Васич был переведён на Салоникский фронт. В 1917 году к Васичу пришло разочарование в династии Карагеоргиевичей после суда в Салониках весной 1917 года, когда были казнены четверо предполагаемых виновников Сараевского убийства. Среди них был , двоюродный брат Васича и член движения «Чёрная рука».