Em 2014, enquanto Brittany era diretora executiva do Teach for America em St. Louis, Michael Brown foi morto na cidade vizinha, em Ferguson, Missouri. Brown era um afro-americano de dezoito anos, desarmado, que foi baleado por um policial branco. Em resposta, Brittany se juntou às manifestações em Ferguson, que protestavam contra a violência policial e o governo local. Ela utilizou o Twitter e outras mídias sociais para lutar contra a narrativa negativa que a mídia estava construindo sobre os protestos. Packnett Cunningham logo se tornou uma figura significativa do Twitter Negro, o qual utilizou para falar sobre educação, direitos de voto e salário igual para todos.