Alentejo, wraz z sąsiednim Algarve było najdłużej opierającym się rekonkwiście obszarem Portugalii, podbitym ostatecznie w 1257 roku za panowania Alfonsa III (1248-79). Obecność Maurów dała się zaznaczyć w niektórych toponimach, a także miejscowych kościołach, z których wiele służyło niegdyś jako meczety. Wskutek cyklicznych susz i słabej jakości gleb duża część osiadłej w Alentejo ludności wyemigrowała na przestrzeni wieków na Azory, do Brazylii, Angoli i innych portugalskich kolonii. Pewne dochody przynosi prowincji eksploatacja ogromnych złóż marmuru, zlokalizowanych w okolicach miejscowości Estremoz i Vila Viçosa. Surowiec ten jest tam powszechnie stosowany jako pospolity materiał budowlany. Podczas Rewolucji Goździków ludność prowincji poparła juntę Ocalenia Narodowego generała António de Spínoli.