Na przełomie 1659/1660 miał jako wódz naczelny przeciwstawić się ofensywie kniazia Iwana Andrzejewicza Chowańskiego. W kampanii tej ujawniły się wszystkie wady Pawła Jana jako wodza – nie tylko nie potrafił skutecznie zorganizować obrony, pozwalając na znoszenie kolejnych rozproszonych oddziałów przez Moskali, ale i nie wykazał większej inicjatywy poza próbami ściągnięcia ze Żmudzi i Korony sił uwikłanych w wojnę szwedzką. Jan Kazimierz obarczył go całkowitą winą za niepowodzenia tej wyprawy i oddał całkowitą władzę nad wojskiem litewskim Aleksandrowi Połubińskiemu. W kwietniu 1660 za poleceniem Pawła Jana zawiązała się konfederacja wojskowa pod laską Samuela Kmicica, mająca skłonić dwór do zajęcia się sprawami Litwy. Konfederacja została zamknięta pod koniec maja w zamian za przywrócenie Pawłowi Janowi dowództwa. W czerwcu 1660 wyruszył ponownie na Moskwę wraz z dywizją koronną Stefana Czarnieckiego. Obaj wodzowie najpierw rozgromili armię Chowańskiego w bitwie pod Połonką, a potem wyzwolili znaczną część Białorusi i po połączeniu z dywizją lewego skrzydła Paca stoczyli nierozstrzygniętą bitwę nad Basią z armią ks. Dołgorukowa. Dalsze postępy nielicznych, zmęczonych i nieopłacanych od dłuższego czasu wojsk skłaniały Pawła Jana do zaprzestania działań, co doprowadziło do konfliktu z Czarnieckim, który chciał kontynuować marsz, podporządkowując się rozkazom Jana Kazimierza. W styczniu 1661 Paweł Jan, odwołany z frontu miał na rozkaz króla zająć Wilno, lecz nie udało mu się to.