1291 gehörte Stapleton zum Gefolge von Roger de Mowbray, 1. Baron Mowbray, als dieser im Auftrag von König Eduard I. nach Schottland reiste, wo es während dieser Zeit mehrere Anwärter auf den schottischen Thron gab. Während des Französisch-Englischen Kriegs ab 1294 nahm Stapleton 1295 am Feldzug in die Gascogne teil. Während seiner Abwesenheit in Frankreich wurde seine Frau auf Anordnung des Königs in Richmond Castle untergebracht. Während des Schottischen Unabhängigkeitskrieges kämpfte Stapleton 1298 unter dem Kommando von Henry de Lacy, 3. Earl of Lincoln in der Schlacht von Falkirk. 1300 nahm er an der Belagerung von Caerlaverock Castle teil. Anschließend begleitete er den Earl of Lincoln bei dessen Reise an den Papsthof nach Rom. Der König belohnte seine Dienste, indem Stapleton von 1302 bis mindestens 1307 Constable von Knaresborough Castle sowie Verwalter des Guts von Boroughbridge war. Nach September 1303 wechselte Stapleton vom Dienst für den Earl of Lincoln in den Dienst des Thronfolgers Eduard, des Prince of Wales, dem er bis 1306 als Verwalter seines Haushalts diente. Als 1305 der Earl of Lincoln erneut zum Papst reiste, bat er Prince Eduard, dass Stapleton während seiner Abwesenheit auch die Verwaltung seines Haushalts übernehmen solle. Dies lehnte Prince Eduard ab, da er dafür die Erlaubnis seines Vaters benötigte.