У своєму першому сезоні у вищому дивізіоні португальського чемпіонату Усама відзначився трьому голами й асистував ще тричі у своїх перших шести поєдинках сезону. Перші 14 матчів розпочав граючи як лівий, центральний або опорний півзахисник. Наступні чотири матчі на міжнародному рівні (у кубку Азії 2019) також пропустив й повернувся лише на матч 1/8 фіналу проти Катару. У матчі 21-го поєдинку проти «Боавішти» Усама розірвав зв'язку коліна і був замінений на 31-й хвилині. Через травму пропустив п’ять матчів, а потім вийшов на заміну у другому таймі проти «Віторії» (Гімарайнш). Він закінчив сезон у португальських турнірах з 25 матчами, 7 голами та шістьма передачами, тоді як «Санта-Клара» фінішувала на 10-му місці з 42 очками.