À partir de 186 av. J.-C., intrigue auprès des Romains afin de reprendre les cités de Thrace occupées par Philippe, arguant que la Paix d'Apamée de 188 stipule qu'une partie de la Thrace doit revenir à Pergame. Eumène n'a pourtant aucun droit légitime sur ces places prise à . Philippe envoie en 183 son fils Démétrios, qui a noué des amitiés durant ses années d'otage à Rome, négocier avec le Sénat. Mais celui-ci finit, par l'intermédiaire d'une délégation conduite par Flamininus, par obtenir l'évacuation de Maronée et d'Ainos, alors que Philippe s'est lié avec Prusias de Bithynie en guerre contre Pergame. Les Thessaliens se plaignent également auprès du Sénat car une partie de leur territoire est sous tutelle macédonienne depuis la Guerre antiochique ; ils obtiennent satisfaction et Philippe doit évacuer toutes ses places en Grèce, excepté Démétrias. Ces querelles territoriales, restreintes mais habilement entretenues par les adversaires de Philippe, sont le prélude à la Troisième Guerre de Macédoine.