Litmanen was midden jaren negentig vooral succesvol als "nummer 10" bij Ajax, waarmee hij vier landstitels, drie nationale bekers, drie supercups, de UEFA Champions League, de UEFA Super Cup en de wereldbeker voor clubteams won. Hij groeide daarbij uit tot een van de beste spelers van Europa en werd met name geroemd vanwege zijn techniek, overzicht en tactisch inzicht. Al het succes had echter ook een keerzijde. Vanaf 1995 kreeg Litmanen steeds vaker last van blessures, met name aan zijn knieën, rug en enkels. Dit is hem de rest van zijn carrière blijven achtervolgen en heeft ervoor gezorgd dat hij sinds zijn vertrek bij Ajax in 1999, nergens meer langdurig op een basisplaats kon rekenen. Toch was er met Liverpool nationaal en Europees succes; in 2001 won hij de UEFA Cup en de UEFA Super Cup. In datzelfde seizoen werden tevens de FA Cup, EFL Cup en de FA Charity Shield gewonnen.