У Куликовській битві 1380 року з татарами, б'ючись під стягами Дмитра Донського, командував полком засідки, що вирішив результат бою на користь московського війська, за що його прозвали "Хоробрим". 1382 року сприяв вигнанню хана Тохтамиша (битва біля Волока). Перед тим хан Тохтамиш, що об'єднав під своєю рукою Синю і Золоту Орди, спалив Москву, Коломну і ще 9 міст. Згодом готував відсіч полчищам Тимура (1398), керував обороною Москви під час набігу хана Едигея (1408).