Em Gettysburg, onde lhe coube defender o flanco esquerdo da União, um novo erro de avaliação. Insatifeito com o posição que lhe foi alocada, Sickles, em franca violação às ordens expĺícitas de George Meade e contra o conselho de diversos colegas de armas, avançou o III Corpo para tomar um terreno mais elevado a sua frente, que julgava ser uma potencial plataforma de artilharia rebelde contra suas tropas. Mas com isso criou um saliente na linha de defesa federal que podia ser atacado por três lados, deixou suas próprias linhas longas demais para o número de soldados que tinha e criou um vão entre o II e o III corpo, que poderia ser explorado pelos atacantes. Deixou desguarnecida também a estratégica colina de Little Round Top, que acabou sendo salva para União por iniciativa do Gal. Brig. Gouverneur Warren.