Το 1453 λίγο πριν από την Άλωση της Κωνσταντινούπολης τάχθηκε να καταμετρήσει και να στρατολογήσει όλους όσοι μπορούσαν να φέρουν όπλο, διασώζοντας με ακρίβεια ότι ήταν μόλις 4.773 (έναντι περίπου 150.000-200.000 Τούρκων). Κατά τη διάρκεια της μάχης υπερασπίστηκε τα βόρεια τείχη προς τον Κεράτιο και πιάστηκε αιχμάλωτος ζωντανός, έχασε τα παιδιά του κι αναγκάστηκε να υπηρετήσει το σουλτάνο ως ιπποκόμος. Την ελευθερία του όμως εξαγόρασε (πιθανώς με οικονομική βοήθεια από την Άννα Νοταρά), όπως και της συζύγου στις αρχές του 1455. Κατέφυγαν αρχικά στο Μυστρά κοντά στον Θωμά Παλαιολόγο έως το 1460 και τελικά στην Κέρκυρα.