だが、ダルムシュタットにとって本当の変化は、フィリップ（寛容伯）が方伯に即位した1518年に訪れた。この年にフランツ・フォン・ジッキンゲンがダルムシュタットを攻撃した。この時、比較的新しい市壁ですら技術的に絶望的に時代遅れのものとなっており、包囲戦を長く持ちこたえる事はできなかった。これにより城館は初めて破壊され、都市はその後何年も破壊された建物の再興に費やさねばならなかった。しかし、この街は包囲戦以前の姿に再建され、防衛施設の根本的な刷新は諦めなければならなかった。その結果、わずか数年後の1547年のシュマルカルデン戦争で皇帝軍の襲撃を受け占領された。このため城館と都市の大部分が再び破壊されたのである。