Après sa retraite, Gray est devenu consultant et commentateur pour des médias anglais, notamment Sky Sports où il a travaillé de 1990 à janvier 2011. Il a commenté pour la BBC Radio 5 Live lors le Mondial 2002 et pour ESPN l'Euro 2008, ainsi que des matchs de Ligue des champions. Il a également présenté une émission tous les vendredi sur talkSPORT.