De un segundo compromiso (no formalizado), con Manuela Medrano Silva, tuvo otros cuatro hijos: Federico Pablo Bolognesi Medrano (1856-1917); Enrique Bolognesi Medrano (1860-1881); Augusto Bolognesi Medrano (1864-1881) y César Bolognesi Medrano (1866-1874); este último falleció siendo aún niño. Federico, Augusto y Enrique lucharon en la Guerra del Pacífico; los dos últimos fueron gravemente heridos en las batallas de San Juan y Miraflores, respectivamente, y fallecieron días después (enero de 1881).