Durante la Guerra de Independencia cubana, los anarquistas se unieron a otros miembros del movimiento sindical para distribuir propaganda a los soldados españoles, instándolos a no oponerse a los separatistas, y a unirse a la causa anarquista. Algunos años antes, los anarquistas habían adoptado las ideas propugnadas por los anarquistas españoles de organización no solo en sindicatos, sino también formando grupos anarquistas para educar a la gente y cometer violentos actos contra el estado conocidos como "propaganda por el hecho", que conllevaron a la Guerra de Independencia. Los anarquistas colocaron bombas que destruyeron puentes y tuberías de gas, y contribuyeron al fallido intento separatista de asesinar al capitán general Valeriano Weyler en 1896. Esto condujo a una mayor represión del gobierno contra los anarquistas, cerrando la "Sociedad General de Trabajadores" (que creció fuera del "Círculo"), realizando deportaciones masivas de activistas, e incluso prohibiendo la lectura en los puestos de trabajo.