Cuando Đukanović apareció por primera vez en la escena política, era un aliado cercano de Slobodan Milošević. Sin embargo, en los años anteriores al Bombardeo de la OTAN sobre Yugoslavia, gradualmente se volvió prooccidental. Milošević y otros miembros de su coalición de gobierno fueron considerados parias por todos los gobiernos occidentales, por lo que Đukanović se convirtió en uno de los pocos políticos elegidos dentro de Yugoslavia con los que se comunicaría abiertamente. Estaban dispuestos a pasar por alto el pasado comunista de Đukanović, la postura inicial a favor de la guerra y la creciente evidencia de participación criminal, lo que le permitió reunirse regularmente con funcionarios de la administración de Bill Clinton como la Secretaria de Estado Madeleine Albright, el Secretario de Defensa William Cohen y el Asesor de Seguridad Nacional Sandy Berger, así como el Primer Ministro británico Tony Blair, el Secretario de Relaciones Exteriores británico Robin Cook y el Secretario General OTAN Javier Solana durante todo este período. Algunos reconocieron a Đukanović por el hecho de que Montenegro se salvó de la peor parte del bombardeo de 1999 de la OTAN a Yugoslavia que devastó la infraestructura de Serbia, sin sufrir una destrucción mayor. Otros encuentran más razonable concluir que lo hizo solo por razones pragmáticas y previó grandes incentivos en la comunicación con los líderes occidentales para presionar por el separatismo político.