בינואר 1912 פגשה אוליב את גיבור מלחמת הבורים השנייה ומייסד הצופים, רוברט באדן-פאוול, על אוניה באוקיינוס (RMSP "Arcadian" ) בדרך לניו-יורק דרך הקריביים כדי להתחיל סיור הרצאות. היא הייתה בת 23, הוא היה בן 55, והם חלקו את אותו יום ההולדת. הם התארסו בספטמבר באותה שנה, וגרמו לסנסציה תקשורתית. הם התחתנו ב־30 באוקטובר 1912 בטקס פרטי מאוד, בכנסיית סנט פיטר, פארקסטון, כנסיית הקהילה שלה. אביה ליווה אותה בחתונתה. מלבד אנשי הכמורה, האנשים היחידים שנמצאו במקום היו אחיו ואחותו של אביה ורוברט קקביץ', חבר קרוב של אביה, אמה ואחיה, גיסה וחברה קרובה שלה.