Con la stagione 1964-1965 la società dovette cedere alcuni tra i giocatori più illustri come Juan Seminario, Gianfranco Petris e Francisco Lojacono per risanare il bilancio societario, in perdita di 800 milioni di lire; si decise di puntare su giovani come Alberto Orlando e Mario Bertini. Grazie a un attacco prolifico, che portò a vittorie nette come il 7-1 ottenuto a Bergamo con l'Atalanta, con 17 reti di Orlando che fu capocannoniere del torneo insieme a Sandro Mazzola, i viola di Chiappella conclusero la Serie A al quarto posto, nonostante alcune pesanti sconfitte come il 2-6 subito a Milano dall'Inter campione d'Italia. In Coppa Italia, i gigliati vennero eliminati al primo turno dalla SPAL. In Europa invece, la Fiorentina arrivò in finale della Coppa Mitropa 1965, dopo aver superato il Rapid Vienna, venendo sconfitta il 26 giugno per 0-1 dal Vasas, con rete di Kálmán Mészöly, mentre in Coppa delle Fiere venne eliminata al primo turno dal Barcellona. Il 13 febbraio 1965 Longinotti vendette la società fortemente indebitata a Nello Baglini, un imprenditore pisano.