В сезоне 1998/99 Майер выиграл семь этапов Кубка мира, но в общем зачёте австриец (1307 очков) стал только третьим после норвежцев Лассе Чьюса (1465 очков) и Хьетиля Андре Омодта (1442 очка). При этом Майер выиграл зачёт супергиганта. На дебютном чемпионате мира 1999 года в США (взлёт Хермана был столь стремительным, что на чемпионате мира он дебютировал уже будучи обладателем Кубка мира и двукратным олимпийским чемпионом) Майер стал одним из главных героев, выиграв золото в супергиганте и скоростном спуске (в супергиганте Майер поделил золото с Чьюсом, который на том турнире выиграл как минимум серебро во всех пяти видах программы).