Jankulovski a 2005–06-os bajnoki idényre igazolt át az Udinesétől a Milanhoz, miután az Udinesénél egy sikeres szezont töltött. Jankulovski a Milannál töltött első szezonja során eleinte nehezen találta meg helyét a csapatban, de a 2006–07-es bajnokságban már a Milan legjobbjai közé tartozott. A csapatnál 50 alkalommal kapott játéklehetőséget, három gólt szerzett, köztük a Livorno ellen szerzett 22 méteres lövését. 2007. május 23-án tagja volt a bajnokok ligájában a Liverpool ellen 2–1 arányú győzelmet arató csapatnak. Andrea Pirlo átadásából ő szerezte a Milan második gólját a Sevilla ellen a 2007-es UEFA-szuperkupában 2007. augusztus 31-én.