万単位の市民が住むスモレンスクは15世紀のリトアニア領でもおそらく最大の街であった。ポーランド王国・リトアニア大公国連合軍とドイツ騎士団との間で起こったタンネンベルクの戦い（グルンヴァルトの戦い）ではスモレンスクから送られた三個の連隊が決定的な役割を果たした。しかし1514年、モスクワ大公国のヴァシーリー3世がスモレンスクを奪取し（）、リトアニアには打撃となった。スモレンスク奪還を記念して、ツァーリはモスクワにノヴォデヴィチ女子修道院を設立し、これをスモレンスクの生神女のイコンへ捧げた。