Al termine dell'ultima giornata della Serie A 2008-2009, l'allenatore emiliano, confermando le numerose voci dei mesi precedenti, dichiara ai giornalisti di aver deciso, consensualmente con la società, di interrompere il suo rapporto contrattuale con il Milan con un anno di anticipo, venendo sostituito da Leonardo. Con le sue 420 partite da allenatore negli 8 anni in rossonero, diventa il secondo tecnico per numero di panchine con il Milan dopo Nereo Rocco (459).