Gilles Delion passe professionnel en fin d'année 1988. Il dispose alors de deux offres issues de Cyrille Guimard pour Système U et Paul Köchli pour la formation suisse Helvetia qu'il choisit. Delion est sensible à un discours de Köchli différent de ce qu'il a connu durant les années précédentes, moins autoritaire et plus basé sur la notion de plaisir, ainsi qu'une équipe réputée « propre » face au dopage. Pour sa première saison, Delion remporte le Grand Prix de Lugano et montre ses aptitudes de grimpeur en finissant deuxième du Tour de Romandie. Delion, jamais sélectionné en équipe de France pendant sa période amateure, obtient ainsi sa sélection pour la course en ligne des championnats du monde de Chambéry. En balance avec Jean-Claude Colotti, il n'a confirmation de sa sélection que quelques jours avant l'épreuve. Il considère avoir bénéficié du soutien de l'organisation des Mondiaux pour obtenir sa place, Delion étant un coureur de la région. Il termine ensuite deuxième du Tour de Lombardie, une épreuve qui devient sa course de prédilection. Il la remporte en 1990 devant son coéquipier Pascal Richard, ce qui correspond au de sa carrière. Il se révèle cette même année sur les routes du Tour de France qu'il termine , meilleur jeune et second Français. Toujours en 1990, il se classe cinquième au classement final de la Coupe du monde et obtient plusieurs places d'honneur sur des courses italiennes. Il est alors un coureur polyvalent, capable d'obtenir des résultats sur des courses d'un jour et des courses par étapes, le contre-la-montre constituant son point faible.