1648 під час національно-визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького українське військо звільнило місто. За переписом 1654 у Стародубі 538 козаків. З 1663 місто стало військово-адміністративним центром Стародубського полку, який виділений із великого Ніженського полку. 1666, на прохання стародубських міщан, надана царська грамота, якою підтверджувалися права міського самоуправління - маґдебурії.