Pada sekitar tahun 513 SM, Darius I, raja Persia, memimpin sebuah pasukan besar ke daerah tersebut, memaksa orang-orang Trakia Chersonese tunduk dan membuat Miltiades Vasal pemerintahan Persia. Miltiades bergabung dengan ekspedisi utara Darius melawan orang-orang Skithia, dan ditinggalkan bersama perwira Bangsa Yunani lainnya untuk menjaga sebuah jembatan di seberang Sungai Donau, yang mana Darius pernah menyeberang ke Skithia. Miltiades kemudian menyatakan bahwa ia telah mencoba meyakinkan perwira lain untuk menghancurkan jembatan tersebut dan meninggalkan Darius dan tentaranya mati, tetapi yang lain takut, dan Darius dapat menyeberang, meskipun beberapa sejarahwan skeptis terhadap pernyataan ini. Ketika raja mendengar tentang sabotase yang direncanakan, pemerintahan Miltiades menjadi sebuah perselisihan dan ia harus melarikan diri pada sekitar tahun 511/510 SM. Miltiades bergabung dengan Pemberontakan Ionia pada tahun 499 SM melawan pemerintahan Persia, kembali ke Chersonese pada sekitar tahun 496 SM. Ia menjalin hubungan persahabatan dengan Athena dengan menangkap kepulauan Lemnos dan Imbros, yang kemudian ia sampaikan ke Athena, yang memiliki pernyataan kuno terhadap tanah-tanah ini.