Simone Bolelli (Bologna, 1985. október 8. –) olasz hivatásos teniszező. Hétéves korában kezdett teniszezni, fiatalkorában Stefan Edberg és Patrick Rafter voltak a példaképei. Legnagyobb sikere a 2015-ös Australian Openen elért páros győzelme Fabio Fogninivel az oldalán. Ezen kívül 4 ATP tornát nyert párosban, és 1 egyéni ATP-döntőbe jutott be, ahol Fernando Gonzáleztől vereséget szenvedett 2008-ban. Részt vett a 2008-as pekingi olimpián, ahol egyesben az 1. fordulóban szenvedett vereséget Victor Hănescutól, míg párosban Andreas Seppi partnereként az első körben szenvedett vereséget a későbbi győztes Roger Federer–Stanislas Wawrinka-kettőstől. 2006 januárjától 2009 májusáig honfitársa, a korábbi profi teniszező Claudio Pistolesi vezette edzéseit. Ezek után Pablo Martin irányításával készült, aki korábban Fabio Fognini edzője volt.