27 czerwca 1863 roku, na trzy dni przed bitwą pod Gettysburgiem, Pleasonton awansował Custera do stopnia brevet generała-brygadiera. 23-letni, a więc najmłodszy generał unionistów, dowiódł pod Gettysburgiem, że awans słusznie mu się należał: 3 lipca, w chwili gdy dobiegała końca katastrofalna dla konfederatów szarża Picketta, pięć kilometrów na wschód od głównego pola bitwy odbywał się bój kawaleryjski spóźnionego Jeba Stuarta z 2 Dywizją korpusu Pleasontona dowodzoną przez Davida McMurtrie Gregga i brygadą z 3 Dywizji, na czele której walczył Custer. Bój był niezwykle zacięty, często na szable i choć każda ze stron głosiła później swoje zwycięstwo, Stuart nie zdołał się przebić na tyły unijnych sił na "Grzbiecie Cmentarnym", a to oznaczało ostateczną przegraną Armii Północnej Wirginii. 1 Brygada z Michigan Custera straciła w tym starciu 257 ludzi, więcej niż którakolwiek inna brygada kawalerii Armii Unii.