Fue durante la temporada 1998-99 que alcanzó sus primeros títulos con el club parmesano, logrando los campeonatos de la Copa Italia, empatando en la final por marcador global de 3-3 ante la Fiorentina, luego de haber derrotado en las rondas previas a equipos como Genoa, Bari, Udinese y el Inter de Milán, y de la Copa de la UEFA 1998-99 tras eliminar previamente al Fenerbahçe, Wisła Cracovia, Rangers, Girondins de Burdeos, Atlético de Madrid y derrotar por 3-0 en la final al Olympique de Marsella. Sin embargo no les fue muy bien en la liga donde ocuparon la cuarta posición con cincuenta y cinco puntos, en esta competición Buffon recibió treinta y seis goles en treinta y cuatro encuentros.