Il est drafté par les 76ers à sa sortie du lycée en 2005. Arrière de petite taille pour la NBA (1,85m), il s'impose comme un redoutable attaquant en sortie du banc. Il remporte trois fois le trophée du NBA Sixth Man of the Year, en 2015, 2018 et 2019, un record qu'il partage avec Jamal Crawford.