Město padlo trvale do osmanského panství v roce 1361 a záhy se stalo sídlem osmanských sultánů namísto asijské Bursy, ovšem nedlouho poté v roce 1366 přesídlili do Drinolpole. V té době bylo Didymoteicho po Cařihradu druhé největší město v Thrákii. Když byl v únoru 1713 zatčen na svém útěku od bitvy u Poltavy švédský král Karel XII., byl ve městě držen v domácím vězení sultánem Ahmedem III. až do listopadu.