У време Првог и Другог балканског рата (1912—1913) и у току Првог светског рата (1914—1918) Босилеград је био у саставу Краљевине Бугарске. За време Топличког устанка четници под командом војводе Косте Пећанца су 3. маја 1917. године ушли у Босиљград, у средиште бугарске војне силе. Град је том приликом и запаљен бензином. Била је то одмазда због великог бугарског злочина над Србима у селу Ристовцу, када су 170 људи, жена и деце спалили заточене у кућама. Босиљград је држало 30-40 бугарских жандарма и нешто војника на одсуству. Јаче војне формације Бугара, Немаца и Аустроугара су чувале жељезничку пругу од комитских напада. Пећанац се након девет дана повукао из градића, а првобитни план је био да удари на Ђустендилску бању, где се налазила бугарска војна команда. После Првог светског рата, према Нејском мировном уговору поражена Бугарска је приморана да као ратну одштету преда део својих територија Србији. Једна од тих територија је била и Босилеградски крај.