Nisan 2005'te May NBA Seçmeleri'ne katıldı. 2005 NBA Seçmeleri ilk turda 13. olarak Charlotte Bobcats'a seçildi. 2008-09 sezonu May'in Charlotte Bobcats'teki son sezonu oldu. Charlotte Bobcats'ten sonra Sacramento Kings'e gitti. Burada 1 sezon oynadıktan sonra Fenerbahçe Ülker ile anlaştı. 2012-2013 yılları arasında Paris-Levallois Basket takımında forma giymiştir.