مالدینی پنج بار جام قهرمانان اروپا را بالای سر برده است. آخرین قهرمانی او در لیگ قهرمانان اروپا، لیگ ۲۰۰۷ اروپا بود که میلان در فینال ۲–۱ لیورپول را شکست داد. مالدینی در سال ۲۰۰۹ با پایان دوران حرفه ایی فوتبال خود، جایزه ویژه دستاوردهای یک عمر یوفا را دریافت کرد.