За твердженням автобіографії Кіплінга "Something of Myself", яку посмертно опубліковали у 1937 році, вірш був інспірований Ліндер Старр Джеймсоном, який у 1895 очолив рейд, здійснений британськими силами проти бурів у ПАР, який потім назвали рейдом Джеймсона. Ця поразка збільшила напруженість, що пізніше призвело до Другої англо-бурської війни. Життя Джеймсона та зв'язок з віршем описуються в книжці "The If Man". Тут він зображується героєм, шахраєм та імперським негідником. Автор книги Кріс Еш розповідає про життя державного колоніального діяча, більше відомого як доктор Джим або просто доктор, який був загадковою людиною і великим політиком. Коли він помер, його вражаючий авторитет над послідовниками оцінила Таймс, порівнюючи з авторитетом ірландського патріота Чарльза Парнелла, який був лідером ірландських націоналістів і прихильників самоврядування Ірландії в парламенті Великої Британії. Зокрема він підтримував ідеї земельної реформи, зменшення орендної плати для ірландських фермерів, відновлення ірландського парламенту, проте був противником незалежності. Доктор Джим помер 26 листопада 1917 в Лондоні. Його тіло було поховано в склепі на Кенсан-Грін, де він залишався до кінця Першої світової війни. Ян Колвін (1923) пише, що тіло Джеймсона згодом переправили в Родезію 22 травня 1920 року, провівши перепоховання у гранітному розрізі на вершині гори. Існують думки, що цей вірш Кіплінг адресував своєму єдиному синові Джону. Згодом, під час Першої світової війни у 1915 році, молодший лейтенант ірландських гвардійців Джон Кіплінг висадився на французький берег. Лист, який він відіслав додому з Франції 25 вересня 1915, закінчується так: