Evenals in 213 v.Chr. de laagheid van zijn karakter duidelijk werd gemaakt door het vergiftigen van Aratos van Sikyon, die hem het verkeerde van zijn steeds toenemende tiranniek bestuur onder ogen bracht, toonde hij niet minder zijn onhandigheid, om van de tijdsomstandigheden gebruik te maken en die tot zijn nut te gebruiken, door de Carthaagse generaal Hannibal te steunen in zijn strijd tegen Rome tijdens de Tweede Punische Oorlog en met hem in 215 v.Chr. een verbond te sluiten. Dit leidde tot de Eerste Macedonische Oorlog (215 - 205), die voor Philippus redelijk gunstig verliep, omdat Hannibal tijdens die hele oorlog zelf met een groot leger in Italië rondtrok, waaraan de Romeinen de handen vol hadden. Hij deed veroveringen in de Balkan en sloot een geheim verdrag tegen Egypte met Antiochus III. Hij leed echter bij Chios een nederlaag tegen Rhodos en Pergamon. Beide bondgenoten van Rome. Philippus' hegemonie over Griekenland werd bij de Vrede van Phoinike bevestigd.