McKenna lernte bereits mit 7 Jahren Klavier. Im Bereich des Jazz ist er Autodidakt und sammelte erste Erfahrungen als Musiker unter Boots Mussulli (1947), Charlie Ventura (1949) und Woody Herman (1950–51). Nach einer zweijährigen Militärzeit 1953–1954, die er in Korea verbrachte, wurde er erneut Mitglied in Venturas Band. In der Folgezeit arbeitete er mit Musikern wie Gene Krupa (1956), Stan Getz, Zoot Sims, Al Cohn, Eddie Condon und Bobby Hackett (ab 1959), mit dessen Quartett er von der Kritik gelobte Platten wie "Blues With a Kick" aufnahm.