در دسامبر ۱۸۶۲ طی نبرد فردریکزبرگ، ژنرال استوارت با کمک سواره نظام خود و همراه آتش توپخانه سرگرد جان پلهام از نیروهای جنوبی در فرمان ژنرال جکسن واقع در گذرگاه همیلتون پشتیبانی می‌کرد. بعدها، ژنرال لی از فرماندهی استوارت و نقش مهم سواره نظام در دفاع از موقعیت جنوبی‌ها در برابر نیروهای دشمن ستایش کرد. ژنرال لی عنوان کرد که استوارت در زمان‌های سرنوشت ساز جنگ، به‌خوبی از جناح راست ارتش جنوب دفاع کرده و موجب آشفتگی و پریشانی نیروهای دشمن به هنگام پیشروی آنان شده بود. بعد از جنگ استوارت به همسرش فلورا نامه نوشت که طی این جنگ به دستمال گردن خزدارش گلوله ای برخورد کرده، اما آسیبی به وی وارد نشده‌است.