Michaloliakos studeerde wiskunde aan de Universiteit van Athene. Op zijn zestiende verjaardag trad hij toe tot de radicale nationalistische "4 augustus-partij" (Κόμμα 4ης Αυγούστου). Hij is driemaal gearresteerd; de eerste keer in juli 1974 bij de Britse ambassade in Kolonaki, een wijk van Athene, omdat hij meedeed aan een protest tegen de in de ogen van de Grieken slappe houding van Groot-Brittannië tijdens de Turkse invasie van Cyprus, de tweede keer in 1976 voor een aanval op journalisten tijdens de begrafenis van Evangelos Mallios, een door de Revolutionaire Organisatie 17 November vermoorde politieagent die verdacht werd van martelingen tijdens het Kolonelsregime, en de derde keer in juli 1978 omdat hij lid was van een gewelddadige rechts-extremistische organisatie. De laatste keer werd hij tot een jaar gevangenisstraf veroordeeld.