Tšekkoslovakian legioonan noustua kapinaan bolševikkeja vastaan Savinkov päätti kesäkuussa aloittaa oman kapinansa mahdollisimman pian. Hän mahdollisesti oletti saavansa sotilaallista tukea Arkangeliin maihinnousevilta ympärysvaltojen interventiojoukoilta ja valitsi siksi kapinan keskukseksi Jaroslavlin, joka sijaitsi Moskovan ja Arkangelin välisen rautatieyhteyden varrella. Vihollisen hämmentämiseksi pienemmät itsenäiset kapinat alkaisivat kahdessa muussa kaupungissa pari päivää myöhemmin. Kapinan alkuhetkeksi Savinkov valitsi 5.–6. heinäkuuta välisen yön, jolloin käynnistyi myös vasemmistososialistivallankumouksellisten kapina Moskovassa, mutta kyseessä lienee ollut pelkkä sattuma, sillä hän tuskin tiesi toisesta suunnitelmasta.