1998/1999シーズンはジャンプ週間で第3戦インスブルックでの優勝を含む3度表彰台に登り (残り1戦も4位)、フィンランドのヤンネ・アホネン、ドイツのマルティン・シュミットらと総合優勝を争い、1992/1993シーズン以来の総合2位入賞。ジャンプ週間を含むワールドカップでは6勝 (準優勝1回、3位7回、1シーズン6勝は2018-19シーズンに小林陵侑が更新するまで日本勢男子最多) をあげて自己最高タイの総合3位に入った。1試合平均の獲得ポイントは55.28 (合計1603点/29試合) で、これは現スコア方式の1993/1994シーズン以降では自己最高である。ラムサウ () で開催された世界選手権にも3大会ぶりに出場し、団体戦で自身初のメダルとなる銀メダルを獲得した。