В 1258 году, когда бароны потребовали от короля начать реформы, Грей оказался одним из двенадцати представителей баронской «партии» в специальном комитете, получившем власть над страной. В 1260 году в качестве судьи он разбирал злоупотребления короны в Сомерсете, Девоне и Дорсете, но вскоре перешёл на сторону Генриха III, от которого получил должность шерифа Херефордшира. Когда началась гражданская война, сэр Джон поддержал монарха. В феврале 1263 года он командовал королевской армией в Уэльсе, в июне того же года лондонцы, поддерживавшие оппозицию, напали на его дом, так что Грею пришлось бежать из столицы. В 1264 году, после поражения при Льюисе, Грей несколько месяцев удерживал Ноттингемский замок. В декабре того же года ему пришлось сдаться, но в августе 1265 года бароны были разгромлены при Ившеме. Сэр Джон стал шерифом Дербишира и Ноттингемшира и занимал эти должности до своей смерти в феврале или марте 1266 года.