Im Jahr 1796 kam Reuben Walworth mit seinen Eltern nach Hoosick im Staat New York, wo er die öffentlichen Schulen besuchte. Danach unterrichtete er für einige Zeit als Lehrer. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1809 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er ab 1810 in Plattsburgh in diesem Beruf zu arbeiten. Im Jahr 1811 wurde er dort Bezirksrichter. Während des Britisch-Amerikanischen Krieges von 1812 war er Oberst der Rechtsabteilung ("Judge Advocate") im Stab von General Benjamin Mooers.