Der Indianerstamm der Yelamu-Ohlone lebte am Lands End, bevor die spanische Besiedelung im Jahr 1776 begann. Nach dem kalifornischen Goldrausch gestalteten Unternehmer das neue Cliff House als ein modisches Resort für die Reichen. Eine private Gesellschaft baute eine neue Straße namens "Point Lobos Avenue". Bis in die 1860er-Jahre gab es eine pferdebespannte Postkutsche, die jeden Sonntag aus dem überfüllten San Franciscoer Zentrum zum Lands End fuhr. Während der 1880er-Jahre baute der Millionär Adolph Sutro eine Passagierdampflokstrecke von Zentrum zum Lands End für den bezahlbaren Fahrpreis von 5 Cent.