1936年にスペイン内戦が勃発すると、フランシスコ・フランコが率いるナショナリスト陣営の情報を集めるよう指示を受けた。資金を用意されたフィルビーはフリーランスの記者としてスペインへと向かった。フランコ軍に同行しスパイ活動に従事するとともに、イギリスの新聞へ記事を書き送った。後に父親のコネを用いてタイムズ紙の特派員に任命された。6月にバスクへのフランコ軍侵攻に関する記事を執筆している。右派の貴族夫人と愛人になり、彼女を通してフランコ派幹部から情報を入手した。NKVDではフィルビーにフランコを暗殺させる計画を立てたが、フィルビーとその管理官はこれを実現不可能だとして拒否している。1937年の大晦日にテルエルの戦いを取材中のフィルビーは、共和国軍の砲撃を受けて九死に一生を得た。共にいた記者数名が死亡している。フィルビーのスパイ行為に勘付いた同僚を暗殺するためにフィルビーが手榴弾で殺害したとの説もある。フランコからは直接勲章を授与され、さらにこのニュースによってジャーナリストとして名を知られるようになった。