1914/15 leitete er die Landwirtschaftsschule von Vahi. 1915 wurde er Agronom des Landkreises Pärnu. Anschließend diente er während des Ersten Weltkriegs als Chemiker in der zaristischen Armee. Nach der russischen Revolution 1917 und der Ausrufung der unabhängigen Republik Estland ein Jahr später war Pool 1918/19 Vorsitzender der Landkreisregierung von Pärnu, bevor er in die aktive Landespolitik wechselte. Estland war nach dem Ersten Weltkrieg noch weitgehend ein Agrarstaat.