À l’été 2002, face aux blessures successives de Massimo Ambrosini et Gennaro Gattuso, les milieux défensifs, Pirlo demande à les remplacer. Il entre en jeu devant la défense en accord avec Ancelotti. Avec les techniciens hors-pairs cohabitant en même temps sur le terrain, le club lombard conquiert la Ligue des champions 2002-2003 contre la Juventus Turin dans une finale 100 % italienne, et l'emporte aux tirs au but. L'équipe remporte également la coupe d'Italie et la Supercoupe d'Europe contre le FC Porto. Qualifié pour la Coupe intercontinentale 2003, l'équipe échoue face aux Argentins du Boca Juniors.