Gilbert, der aus Bedford kommt und während seiner Karriere unter Rückenproblemen litt, begann seine Profikarriere zur &lt;a href="Snooker-Saison%201986/87"&gt;Saison 1986/87&lt;/a&gt;, in der der Engländer immer mal wieder ein Qualifikationsspiel gewinnen konnte, aber nur bei den British Open die Hauptrunde erreichte. Dort unterlag er zudem sofort Dean Reynolds. Allerdings verhalf ihm diese Teilnahme zur Platzierung auf der Weltrangliste, auf der nun Rang 99 belegte. Die nächste Saison lief jedoch besser und Gilbert schied sowohl bei der UK Championship als auch bei den British Open in der Runde der letzten 64 und beim Non-ranking-Turnier "English Professional Championship" in der Runde der letzten 48 aus. Sein bestes Ergebnis erzielte er bei den International Open, als er sich erst im Achtelfinale einem Gegner, namentlich dem Australier Eddie Charlton, geschlagen geben musste. Wegen dieser Erfolge verbesserte sich Gilbert auf der Weltrangliste auf Rang 56.