Washingtonin ensimmäiset sotatoimet vapaussodassa liittyivät Bostonin piiritykseen maaliskuussa 1776. Ennen taistelua Washington oli kouluttanut noin 20 000 miehen armeijansa kurinalaiseksi. Bostonissa britit joutuivat perääntymään ja jättämään jälkeensä muun muassa 200 tykkiä. Bostonin piirityksen päätyttyä Washington siirsi joukkonsa New Yorkiin, jossa hän jakoi armeijansa kahtia: puolet joukoista jäi vartioimaan Long Islandia ja puolet Manhattania. Tällä oli kuitenkin kohtalokkaat seuraukset, kun brittien kenraali William Howe hyökkäsi noin 30 000 miehen voimin kahdesta suunnasta Washingtonin joukkojen kimppuun. Amerikkalaiset vetäytyivät Pennsylvaniaan ja menettivät taistelussa yhteensä noin 5 000 miestä, joista 2 000 vangittiin.