Удержание под контролем Португалии требовало содержания оккупационных войск, а в Испании финансовое положение было очень стеснённым после банкротства 1576 года. В 1584 году Вильгельм I Оранский был убит фанатичным католиком Бальтазаром Жераром, и, казалось бы, смерть популярного лидера голландского сопротивления должна была положить конец войне; однако этого не случилось. В 1586 году английская королева Елизавета I поддержала протестантское движение в Нидерландах и Франции, и Фрэнсис Дрейк начал нападения на испанские торговые суда в Карибском море и на Тихом океане, а в 1587 году он совершил дерзкое нападение на порт Кадис. Франция и Англия также поддержали претендента на португальский трон Антонио из Крату. В 1588 году, рассчитывая остановить вмешательство Елизаветы в испанские дела, Филипп отправил Испанскую армаду к берегам Англии. Армадой, которая насчитывала 130 кораблей, на борту которых было 30 тысяч человек, командовал привлекательный, но некомпетентный герцог Медина-Сидония. Целью армады была доставка испанских войск из Нидерландов для вторжения в Англию, несмотря на то, что Испания не имела глубоководных портов в Северном море. После трёх дней сражения с превосходящим английским флотом армада отступила и была вынуждена вернуться назад, совершив переход вокруг побережья Шотландии и Ирландии, потеряв многие суда в штормах. Только половина флота смогло вернуться в Испанию. Однако на следующий год английской экспедиции в Португалию было нанесено сокрушительное поражение.