Quellen aus Hales Leben sind nur spärlich überliefert. 1358 hielt er sich für die Johanniter auf Rhodos auf. Im selben Jahr war er Kommandant mehrerer Ballein in England. 1362 war er persönlich wieder in England. Im Jahr 1365 war er einer von hundert Johannitern, die Peter I. von Zypern, bei seinem Versuch Alexandria einzunehmen, beistanden. Der Kreuzzug gegen Alexandria endete mit einem Sieg der Kreuzfahrer, der Plünderung der Stadt und einem Massaker an ihren Bewohnern. Für Hales endete die Unternehmung mit großem persönlichem Ruhm, den er einsetzen konnte, um Karriere in England zu machen.