Douglass đã đi tới Trung Đông trong nhiều sứ mạng hòa bình. Năm 2003 ông tham gia vào một "Đội người kiến tạo Hòa bình Kitô giáo" ("Christian Peacemaker Team") ở Iraq và ở lại với các thường dân trong Cuộc tấn công Iraq 2003.