Né à Perth, dans l'Ontario Motherwell a étudié à l'Ontario Agricultural College, dont il est sorti diplômé en 1881 et a ensuite travaillé l'été en Portage la Prairie, Manitoba. L'année suivante, il revient vers les prairies se joindre à des colons qui ont voyagé par le train jusqu'à Brandon, au Manitoba, puis en charrette de la rivière rouge au-delà de la zone de Abernethy, dans la Saskatchewan, où il s'installe et construit la Motherwell Homestead. En 1901, il a cofondé et est devenu président de la Territoriale Grain Growers' Association. Il sera ensuite député de la nouvelle province de la Saskatchewan, de 1905 à 1918, puis ministre de l'agriculture de la Saskatchewan à partir de 1906-1917. Sa démission de la législature de la provinces'est effectué en signe de protestation contre le Parti libéral provincial lors de la Crise de la conscription (1917) et de la réduction des droits de la langue française.