Com a tennista va destacar individualment sent finalista del U.S. National Championships l'any 1898, mentre que en dobles fou campió en tres ocasions consecutives d'aquest torneig (1899, 1900 i 1901) juntament amb Holcombe Ward. Amb ell també foren finalistes a Wimbledon el 1901. L'any 1900 va desenvolupar l'estructura d'un nou torneig internacional anomenat "International Lawn Tennis Challenge", que posteriorment es va canviar de nom a Copa Davis en honor seu. Davis fou membre de l'equip estatunidenc en les dues primeres edicions (1900 i 1902), i també el capità en la primera. L'any 1904 va participar en el Jocs Olímpics de Saint Louis (la seva ciutat natal) en categoria individual però fou eliminat en segona ronda, i també en dobles juntament amb Ralph McKittrick arribant a quarts de final.