En el siglo XVII, Cilleros sufrió gravemente las consecuencias de la Restauración de Portugal. Las guarniciones de la sierra fueron llevadas a defender Alburquerque, de manera que Cilleros quedó desprotegido y tuvieron que formarse milicias con campesinos sin formación adecuada. La situación de mayor riesgo para Cilleros se produjo en 1642, cuando diversas tropas tuvieron que defender Eljas del ataque de los restauracionistas. En 1665, cien jinetes restauracionistas fueron a inspeccionar Cilleros, pero tuvieron que retirarse al ver que la localidad estaba bien defendida, con el ganado recogido y guardias armados.