Stackelberg oli mukana Lewenhauptin retkikunnassa, jonka tarkoituksena oli kuljettaa Ruotsin kuningas Kaarle XII:n Venäjälle hyökkäävälle pääarmeijalle tarvikkeita ja ruokaa. Stackelberg johti toista retkikunnan kahdesta kolonnasta. Hän johti Lesnajan taistelussa 29. syyskuuta 1708 ruotsalaisten vasenta sivustaa. Stackelberg jatkoi taistelun jälkeen Lewenhauptin retkikunnan kanssa eteenpäin. Retkikunta liittyi Kaarlen pääarmeijaan lokakuussa 1708. Pääarmeijan operaatioissa Stackelberg johti etujoukkoa Desnajoen ylityksessä 2. marraskuuta 1708. Hän jäi vangiksi Pultavan taistelun yhteydessä kesällä 1709 ja palasi Ruotsiin vasta sodan päättymisen jälkeen.