W 2000 wziął udział w festiwalu "Skopje Fest", będącym krajowymi eliminacjami do 45. Konkursu Piosenki Eurowizji. Podczas koncertu finałowego zaśpiewał utwór „Solzi pravat zlaten prsten”, który wygrał w głosowaniu telewidzów, jednak po zsumowaniu tego z wynikami głosowania komisji jurorskiej ostatecznie zajął 3. miejsce, przegrywając z Karoliną Goczewą i zwycięzcami selekcji, zespołem XXL. Po nagraniu i wydaniu trzeciego albumu pt. "Ako me Pogledneš vo Oči" w listopadzie 2002 rozpoczął trasę koncertową po Macedonii. Zaczął promować się w Serbii, Bośni i Hercegowinie, Bułgarii. W kwietniu 2003 z utworem „Čija si” wygrał serbskie festiwal "Beovizija", dzięki czemu dostał prawo reprezentowania Serbii i Czarnogóry podczas 48. Konkursu Piosenki Eurowizji, ale organizator konkursu, Europejska Unia Nadawców (EBU), uniemożliwił krajowi start w konkursie z powodu zbyt dużej liczby uczestników. W 2004 został wybrany wewnętrznie przez telewizję MKTV na reprezentanta Macedonii podczas 49. Konkursu Piosenki Eurowizji w Stambule. W lutym uczestniczył w koncercie telewizyjnym, na którym zaprezentował osiem piosenek, spośród których telewidzowie oraz komisja jurorska wybrała jego konkursową propozycję. Ostatecznie wybrano utwór „Angel si ti”. Wszystkie piosenki znalazły się na jego kolejnym albumie pt. "Dan za nas", którą wydał w kwietniu. Niedługo potem wyruszył w trasę promocyjną po kraju, a w maju wystąpił w finale Konkursu Piosenki Eurowizji z piosenką „Life”. Zajął 14. miejsce w końcowej klasyfikacji. W tym samym roku Proeski skomponował utwór „Muza” dla Martina Vučicia.