1370 року помирає останній польський король з династії П'ястів — Казимир III Великий. Престол успадкувала його онука Ядвіґа, що призвело до довгих дебатів, в результаті яких було вирішено запросити великого князя литовського Яґайла Ольґердовича. 1385 року була укладена Кревська унія — шлюбний договір, за яким Ягайло прийняв католицтво і став польським королем. Через 2 роки Галицька земля була передана під польську корону. Владу ж у «Великому князівстві Литовському, Руському і Жемайтійському» перебрав його двоюрідний брат Вітовт, що відстоював незалежність князівства. Він проводив державницьку політику, централізував владу, замінив удільних князів на намісників, ліквідував Київське, Подільське, Новгород-Сіверське і Чернігівське князівства, розширив володіння правим берегом Дніпра до Чорного моря, де заклав систему укріплень (Каравул, Білгород, Хаджибей). У цей час, 1399 року золотоординський темник Єдигей, засновник Ногайської орди завдає йому нищівної поразки у битві над Ворсклою, а 1408 року встановлює кордон із Московським князівством по річці Угрі. 1410 року Вітовт очолив спільну польсько-литовсько-руську рать і розбив німецький Тевтонський орден у Ґрюнвальдській битві. 1413 року уклав Городельську унію з Ягайлом, що підтверджувала незалежність Великого князівства. 1415 року в Новгородку висвятив всупереч волі константинопольського патріарха київським і литовським митрополитом Григорія Цамблака. Натомість сили кочовиків на південно-східному фронтирі його держави залишались при силі, 1416 року Єдигей спалив Київ, але не спромігся захопити його замок.