Um seine Stellung in Nordengland auszubauen, wo bereits zahlreiche Barone zu seinen Gegnern gehörten, vergab Johann Ohneland dort gezielt Ämter und Besitzungen an vertraute Mitglieder seines Haushalts. Davon profitierte auch Oldcoates, als der König ihn 1209 zum Verwalter der vakanten Diözese Durham ernannte. Im August 1212 ernannte der König ihn zum Sheriff von Northumberland. Als der Baron Eustace de Vesci gegen den König rebellierte, besetzte Oldcoates dessen Burg Alnwick und warb zusätzliche Truppen an, um Besatzung der königlichen Burgen in Northumberland zu verstärken. Als mächtiger Beamter wurde er von den zeitgenössischen Chronisten zu den "schlechten Ratgebern des Königs" gezählt. Während des offenen Ersten Kriegs der Barone gegen den König unterstützte der schottische König Alexander II. die rebellischen Barone und fiel in Nordengland ein. Oldcoates musste seine Burgen in Nordostengland nun nicht nur gegen die Rebellen, sondern auch gegen die Schotten verteidigen. Im Januar 1216 besetzte er Mitford Castle, eine Burg des rebellischen Barons Roger Bertram. Als König Johann Ohneland im Oktober 1216 starb, hatte Oldcoates die Besitzungen der Rebellen de Vesci und Bertram, die Ländereien des Bischofs von Durham sowie die königlichen Burgen Bamburgh und Newcastle unter seiner Kontrolle.