Sempre nel 2008 collabora con Beyoncé e Usher in "Love in This Club Part II" , che raggiunge la prima posizione della US Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs, con T.I., Jay-Z e Kanye West in "Swagga Like Us", che raggiunge la posizione numero 5 della Billboard Hot 100 e vende oltre un milione di copie, e collabora e partecipa in numerose performance agli MTV Video Music Awards, BET Awards e agli CMA Awards, con Leona Lewis, Jay-Z, Will.i.am, Kid Rock e Solange. Ai Grammy Awards Lil Wayne riceve otto nomine, tra cui Album of the Year, vincendo quattro categorie: Best Rap Album per "Tha Carter III," Best Rap Solo Performance per "A Milli", Best Rap Song per "Lollipop" e Best Rap Performance by a Duo or Group con "Swagga Like Us". Ottiene inoltre sei BET Hip-Hop Awards tra cui Album of the Year, il primo MTV Video Music Awards per "Lollipop" come Best Hip Hop Video, un MTV Europe Music Awards e il World Music Award come World's Best Selling Hip-Hop Artist.