Il fit carrière comme journaliste en travaillant dans des situations dangereuses, comme lorsqu'il fut envoyé en Algérie pour couvrir la guerre d'indépendance contre la France. La lecture des mémoires de Fitzroy Maclean "Dangereusement à l'Est" l'amène à s'intéresser à l'Extrême-Orient. Lors du fiasco de la baie des Cochons, en 1961, il est basé à New York, où il couvre l'événement pour le "Sunday Express". Il peut se retrouver dans des situations délicates ; il est ainsi arrêté et détenu au secret par la police à Cuba, où il est accusé d'espionnage pour le compte du gouvernement américain, mais il est relâché grâce à l'intervention de ses contacts au Mexique. Au Moyen-Orient, il est victime d'un détournement d'avion de la KLM par l'OLP à Beyrouth, au plus fort du premier choc pétrolier en 1974. Hopkirk parvient à persuader le commando palestinien de se rendre, mais il est ensuite expulsé du pays.