En las dos siguientes temporadas, los Blazers se hundieron en un pozo del que les costó años salir. Cheeks fue despedido el 2 de marzo de 2005 y fue reemplazado por Kevin Pritchard, quien mantuvo el control del equipo hasta el final de temporada. En julio de 2005 se anunció el fichaje de Nate McMillan como nuevo entrenador de los Trail Blazers. Con su llegada, la mejora no fue inminente, ya que el equipo continuaba con el pobre nivel de juego mostrado en los últimos tiempos; en dos años lograron 47 victorias, y en la 2006-07, a pesar de tímidas mejorías, solamente ganaron 32 partidos. Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. Roy fue el tercer jugador de los Blazers en recibir el premio, uniéndose así a Geoff Petrie y Sidney Wicks.