כשהתבגר מונה על ידי טיראן אתונה, היפיאס, למושל בחצי האי כרסונסוס (גליפולי של היום) ליד הלספונטס. הוא הכיר שלטונו של מלך פרס, דריווש הראשון, כשפרס כבשה את תרקיה, ואף היה בין מפקדי המסע הפרסי נגד הסקיתים. אחרי שהשתתף במרד האיוני (שנת 500) מילטיאדס נמלט לאתונה והפך לאחד מעשרת הסטראטגוי של הצבא האתונאי.