עם כניסתה של ארצות הברית למלחמת העולם השנייה בדצמבר 1941,לאונרד היה עדיין מפקד רגימנט החרמ"ש ה-6. הרגימנט שלו נכלל במסגרת הדיוויזיה המשוריינת ה-1, והוצב בפורט נוקס. במרץ 1942 הוא מונה למפקד פיקוד קרבי בדיוויזיית השריון ה-4, וב-20 ביוני של אותה שנה הועלה לדרגת בריגדיר גנרל (כוכב אחד). ביולי הועבר לדיוויזיית השריון ה-9, ובספטמבר מונה למפקד הדיוויזיה. ב-27 באוקטובר הועלה לדרגת מייג'ור גנרל (שני כוכבים). הדיוויזיה שלו הוצבה בקנזס, והשתתפה במבצע פורטיטיוד - מבצע דגל כוזב שנועד לשטות בגרמנים ולגרום להם להאמין שבעלות הברית מתכננות נחיתה בפה-דה-קאלה, בעוד שהנחיתה האמיתית התבצע בנורמנדי. הדיוויזיה הייתה אחת הדיוויזיות האמתיות היחידות שהשתתפו במבצע, רובן היו מומצאות. בספטמבר 1944 נשלחה לבריטניה ואז נחתה בנורמנדי לאחר שהנחיתות העיקריות כבר הסתיימו. הדיוויזיה נכללה במסגרת הקורפוס ה-8 של טרוי מידלטון, אשר היה חלק מהארמייה הראשונה של קורטני הודג'ס. הדיוויזיה שימשה בתחילה ככוח סיור בגבול גרמניה-לוקסמבורג, וכאשר בדצמבר 1944 פתחו הגרמנים במתקפת הארדנים, מצאו עצמם חייליו של לאונרד חסרי כל ניסיון קרבי. הדיוויזיה לחמה באומץ במהלך המצור על בסטון וקרב סן וית. לאחר מכן השתתפה הדיוויזיה בפלישת בעלות הברית המערביות לגרמניה.