Stadens flagga är vit med två blå bårder och fyra röda stjärnor. Den togs fram genom tävling 1917 och dess element är fylld med symbolik. Bland annat står färgen vitt för mångfald, bårderna för grenarna på stadens flod och stjärnorna för, i tur och ordning, Fort Dearborn, branden 1871, världsutställningen 1893 och världsutställningen 1933.