Први трагови цивилизације на подручју општине Билећа датирају још из неолита о чему свједоче археолошки локалитети, још увијек недовољно истражени. Први помен Билеће као насељеног мјеста налазимо у документима Дубровачког архива из 1286. године, када се помиње под називом -{Bilechia}-. Такође у истим изворима и под истим називом Билећа се помиње и у 14. и 15. вијеку као важна раскрсница путева на средњовјековном караванском путу. У једном документу од 8. септембра 1388. године истиче се да је војска војводе Влатка Вуковића у пољу код Билеће тешко поразила османлијску војску под комнадом Шахин-паше. У периоду од 13. до 16. вијека у овим крајевима историја биљежи и велики број стећака, који као монолити теже и до 5 тона. Билећа је потпала под османску власт 1466. године и у вјековима владавине Османског царства на овим просторима тешко страдала због вјечитих буна и отпора. У непосредној близини Билеће налази се Вучји До, гдје се одиграла Вучидолска битка 1876. године у којој је учествовало 16 билећких чета. Одлуком Берлинског конгреса Билећа је ушла у састав Аустроугарске монархије и у том периоду долази до привредног развитка. Прва основна школа у Билећи је отворена 1880. године. Овде се налази ОШ „Свети Сава” (Билећа).