Sein Englisch-Studium am College brach er nach drei Jahren ab, um nach Hollywood zu gehen. Trotz seiner Theater-Erfahrung hatte er keinen Erfolg und kam nach New York zurück. Sein Interesse am Film war jedoch ungebrochen, und nach der Lektüre des Buchs "Feature Films at Used Car Prices" (Spielfilme zu Gebrauchtwagen-Preisen) drehte Sinclair alias Vin Diesel einen eigenen Film, für den er auch das Drehbuch schrieb, Regie führte und als Hauptdarsteller agierte. Sein Erstling "Multi-Facial" wurde bei den Filmfestspielen in Cannes gezeigt und begeisterte die Kritiker. Durch den Film wurde Steven Spielberg auf ihn aufmerksam, der ihn für eine Rolle in "Der Soldat James Ryan" engagierte. Das bedeutete seinen Durchbruch in Hollywood und Hauptrollen in "Pitch Black", "The Fast and the Furious", "Triple X" und anderen Actionfilmen. Im April 2005 kam die erste Komödie mit Vin Diesel in die Kinos: "Der Babynator". Sidney Lumet besetzte ihn in der Hauptrolle des Gerichtsdramas "Find Me Guilty". Der Film stand im Wettbewerb der Berlinale 2006.