לאו החל להסתופף במועדון, שהיה מקום מפגש קבוע לאנשי תיאטרון, שחקנים, מפיקים, מנהלי תיאטרון ובמאים. שם פגש את אלן ג'יי לרנר בשנת 1942. עבודתם המשותפת הראשונה היה עיבוד מוזיקלי של הפארסה של בארי קונור "הפראייר" (The Patsy), בשם "מסמר המסיבה" (Life of the Party), ללהקת קבע מדטרויט, החזיקה מעמד על הבמה תשעה שבועות רצופים, שכנעה את הצמד לעשות יד אחת עם ארתור פירסון במחזה "מה קורה?" (?What's Up), שנפתח בברודוויי ב-1943 וזכה ל-63 הצגות. שנתיים אחריו עלתה על הבמה הצגת "היום שלפני האביב". שתי הצגות אלה היו כישלונות, אך עבודתם המשותפת הבאה, "בריגדון", פנטזיה מוזיקלית רומנטית שהתמקדה בעיקר בסקוטלנד, הציב את הצמד במעמד של היוצרים המצליחים ביותר של מחזות זמר משולבים. אחרי שיתוף הפעולה הבא שלהם, "המכורים לזהב" (1951) שעסק בימי הבהלה לזהב בקליפורניה בשנות ה-50' של המאה ה-19 והצליח פחות מקודמו, כתב הצמד את "גברתי הנאוה" (1956), עיבוד לפיגמליון של ג'ורג' ברנרד שו, והמחזמר הזה האריך ימים על הבמה יותר מכל הצגה אחרת בתקופתו ונחשב לאחד ממחזות הזמר המצליחים ביותר בכל הזמנים. כעבור שנתיים הוציאו מתחת ידיהם את ג'יג'י, עיבוד לנובלה של קולט, שזכה לפרס האקדמיה. יצירתם המשותפת האחרונה לברודוויי, "קמלוט", משנת 1960, עיבוד לגרסתו של ט. ה. וייט לאגדת המלך ארתור, עמדה בתלאות ההפקה, שכללו בעיות בריאות של הבמאי מוס הארט, מתחים אישיים וביקורות ראשונות גרועות, וזכתה לתקופת הצגות מכובדת בברודוויי.