В 1864 году Дикки был делегатом на Шарлоттаунской и Квебекской конференциях, которые вместе с Лондонской конференцией 1866 года дали основу Канадской конфедерации. Он посчитал, что квебекские резолюции ограничивают финансовые возможности его провинции, и стал противником объединения. Поэтому на Лондонскую конференцию вместо него поехал Джон Уильям Ритчи. Сам Дикки пересмотрел свою позицию после соответствующих изменений, сделанных в Лондоне.