2004년 7월 14일, 그는 AEK를 떠나 볼로냐와 연간 €1.5M의 2년짜리 계약을 체결하였다. 포르투갈에서 열린 대회에서 MVP로 선정된 이 32세의 미드필더는 빚이 쌓인 그리스의 AEK를 떠나 볼로냐로 자유 이적하였다. 주세페 가초니 프라스카라 볼로냐 구단주는 신문 인터뷰에서 "자고라키스는 우리 그리스의 바조이다." 라고 인터뷰했다. 2004-05 시즌, 자고라키스는 팀의 주전으로 활약했으나, 팀은 파르마에게 플레이오프에서 패하며 세리에 B로 강등되었다. 이후 여름에 그는 상황에 맞게 주급을 충당하지 못하게 됨에 따라 팀에서 방출되었다.