Khatami valittiin uudelleen maan presidentiksi vuonna 2001. Toisella kaudella hänen kykyihinsä saada aikaan merkittäviä poliittisia uudistuksia, ei enää juuri uskottu. Iranin uudistusmielinen presidentti ei myöskään juuri saanut tukea länsimailta. Etenkin Yhdysvalloilla oli tilaisuus Iranin suhteiden parantamiseen vuoden 2001 Syyskuun 11. päivän terrori-iskujen jälkeen, kun sekä Khatami että Khamenei tuomitsivat iskun, kuten myös suuri osa iranilaisista. Iran oli myös merkittävä Talebanin vastaisen liittouman tukija myöhemmin vuonna 2001, mutta tästä huolimatta Yhdysvaltain presidentti George W. Bush otti Iranin esille vuonna 2002 pitämässään pahan akseli -puheessaan. Ulkopoliittisten suhteiden parantumisen etsikkoaika meni ohi, kun Iranin vuoden 2005 presidentinvaalit voitti konservatiivinen Mahmud Ahmadinejad. Vaalit olivat kaikkea muuta kuin demokraattiset, sillä pappisneuvosto hylkäsi yli 1000 presidenttiehdokasta. Tämän johdosta uudistusmieliset iranilaiset boikotoivat vaaleja, protestoiden sitä että neuvosto hylkäsi heidän ehdokkaansa. Vaalien ensimmäisellä kierroksella kukaan ehdokkaista ei saanut 50 prosentin kannatusta. Toisella kierroksella Teheranin pormestarina toiminut Ahmadinejad sai 60 prosenttia äänistä, päihittäen näin vastaehdokkaansa, entisen presidentti Akbar Hašemi Rafsandžanin.