1958年に、フルヘンシオ・バティスタ政権下のキューバ軍の諜報部勤務。1959年のキューバ革命後に反カストロのビラをまく。1961年の「ピッグス湾事件」でCIAエージェント、サム・ジェニスと接触。CIAのメモによれば、キューバにおけるビラの配布にスタージスの関与があったとされる。1972年に、「スタージスがマイアミで、（親カストロ派で、ジョン・F・ケネディ大統領の暗殺犯とされる）リー・ハーヴェイ・オズワルドと殴り合った」というFBIの報告書が提出された。