Вторую попытку соединения Волги и Дона каналом предпринял Петр I в 1697—1701-х годах. Теперь уже Россия проводила экспансию на юг, наступая на турок и Крым. Два Азовских похода 1695 и 1696 годов достигли своей цели лишь частично, удалось выйти в Азовское море через порты Азов и Таганрог, но для преодоления керченского пролива и выхода в Черное море сил не хватило. Для тылового обеспечения нового похода было предпринято: землевладельцы для сбора денег на постройку кораблей азовской флотилии были принудительно объединены в кумпанства, молодые дворяне были отправлены за границу для обучения мореходному делу, на Дону были построены Воронежская и Паншинская верфи (которая построила первый корабль будущего черноморского флота России — «Крепость») и предпринята попытка прорыть канал Волго-Дон.