В 1991 году исполнилась мечта Массимо и он перешёл в любимую команду своего детства Ювентус, который заметил перспективного защитника в играх за предыдущие команды, тогда туринцами руководил Джованни Трапаттони, Каррера занял позицию правого защитника. С приходом в 1994 году в команду Марчелло Липпи Массимо был переведён на позицию либеро, став в итоге основным игроком команды, завоевавшей по итогам сезона титул чемпиона Италии и обладателей Кубка Италии и Суперкубка Италии. C приходом в 1995 году в команду Пьетро Верховода Каррера потерял место в основе, и чаще выходил на замену. В конце сезона 1995/96 Каррера в составе клуба победил в Лиге чемпионов в финале обыграв по пенальти амстердамский «Аякс».