Hrad Chepstow, který se nachází na útesu nad řekou Wye a zdejšího mostu, je často označován za nejstarší přežívající kamenný hrad ve Spojeném království. Hrad byl založen Williamem FitzOsbernem ihned po normanském dobytí a v pozdějších stoletích byl rozšiřován, ale po občanské válce zůstal v troskách. V opevněném městě bylo založeno benediktinské převorství.