Zwei seiner wichtigsten Siege gelangen ihm bei zwei Etappen der Vuelta a España 2001 und 2003. Bei seinem ersten Vuelta-Etappensieg stoppte Filippo Simeoni kurz vor der Ziellinie und trug sein Rad über sie, einerseits im Gedenken an die Opfer der Terroranschläge am 11. September 2001, andererseits um angesichts einer anstehenden Dopingsperre – wie er sich ausdrückte – seine Liebe und seinen Hass für den Radsport auszudrücken. Die Internationale Radsportunion (UCI) bestrafte ihn dafür mit einem Bußgeld.