Aux Jeux olympiques de Tokyo en 1964, Trentin termine troisième du kilomètre, quatrième de la vitesse et est éliminé aux repêchages du premier tour de la course en tandem. Lors de la demi-finale de la vitesse, Trentin et Giovanni Pettenella établissent un nouveau record olympique de surplace en 21 minutes et 57 secondes. Toujours en 1964, il devient pour la première fois champion du monde de vitesse amateurs, devançant Daniel Morelon. Il domine les championnats du monde de 1966 à Francfort-sur-le-Main, où il remporte l'or en tandem et sur le kilomètre et l'argent en vitesse derrière Morelon. En 1967, il décroche deux médailles d'argent : en tandem et en vitesse derrière Morelon.