O assentamento em Velha Windsor foi largamente transferido para Nova Windsor durante o século XII, apesar do planejamento e implantação de construções essenciais para a nova cidade (incluindo a igreja paroquial, mercado, ponte, convento e hospital de Lepra) não foram concluídas até 1170, sob a regência de Henrique II, após a guerra civil durante o reinado de Estêvão. Durante essa mesma época, a atual divisão superior do castelo foi reconstruída em pedra. A Ponte de Windsor é a ponte mais antiga do rio Tâmisa entre Staines e Reading, construída em um tempo onde a construção de ponte era raro; foi documentada primeiramente em 1191, mas foi provavelmente construída, de acordo com os Rolos de tubo, em 1173. Desempenhou um importante papel no sistema nacional de estradas, conectando Londres com Reading e Winchester, mas também, desviando o tráfego para a nova cidade, apoiou o sucesso de sua economia incipiente.