Em setembro de 2016, Childish Gambino lançou o álbum ""Awaken, My Love!"." Este álbum se diferenciou dos anteriores por Childish Gambino cantar mais e "rappar" menos e, ao invés do hip hop, se moldar pelas sonoridades do soul psicodélico, do funk e do R&amp;B. De "Awaken, My Love!", forma extraídos os "singles" "Me and Your Mama", "Redbone (que chegou ao nº 12 da Billboard Hot 100) e "Terrified". "Awaken, My Love!" foi bem recebido pela crítica e foi indicado para Álbum do Ano e no Grammy de 2018. Já "Redbone" venceu na categoria de Melhor Performance R&amp;B Tradicional, para além de ter sido indicada para as categorias de Gravação do Ano e Melhor Canção R&amp;B. "Awaken, My Love!" se tornou disco de platina nos EUA, disco de ouro no Canadá e disco de prata no Reino Unido.