Bereits während seiner Einsitzerphase begann Matteo Cressoni GT-Rennen zu fahren. Nach dem zweiten Rang in der GT1-Klasse der Le Mans Series 2005 im Ferrari 550 GTS Maranello der BMS Scuderia Italia entwickelte er sich den Folgejahren zu einem der bekanntesten italienischen GT-Fahrer. Er startete in vielen europäischen GT-Serien und fuhr unter anderem in der International GT Open und der FIA-Langstrecken-Weltmeisterschaft. 2015 gab er sein Debüt beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans, wo der 31. Rang seine bisher beste Platzierung im Schlussklassement war.