Oswald Boelcke voit le jour à Giebichstein près de Halle, en province de Saxe, le . Après sa scolarité, il s'engage en 1911 comme Fahnenjunker, élève officier, au de télégraphie de Coblence. Il suit sa formation militaire à l'école de guerre de Metz d' à . Les cours théoriques consistent à faire de la gymnastique, de l'équitation, du tir et toute autre activité sportive en rapport avec l'instruction militaire, comme le maniement de la lance dans le module cavalerie. Les élèves participent à des manœuvres en campagne, notamment autour des forts de Metz, pour mettre en pratiques les cours de tactique, et plus généralement tous les cours théoriques suivis lors du premier semestre. Si la discipline est sévère, des moments de détente existent. Boelke, et un groupe de camarades surnommé « la Clique », forment un "club informel" à l'hôtel « Englischer Hof », non loin de l'école, où les aspirants ont l'habitude de souper et de se relaxer, en écoutant de la musique, piano ou guitare, avant l'appel du soir. Les élèves sortent parfois avec leurs officiers formateurs, pour faire la fête dans des brasseries de Metz. Boelcke, qui note la présence quotidienne de Zeppelins au-dessus de la ville, participe aux festivités organisées pour les occasions officielles, ainsi qu'aux sorties commémoratives sur les champs de bataille de la guerre de 1870, notamment sur les sites de Gravelotte et de Saint-Privat. Une école de pilotage ayant été créée à Metz en 1911, en même temps qu'à Döberitz et Strasbourg, Boelcke reçoit son baptême de l’air en , à l'occasion d'une visite à l'aérodrome de Metz-Frescaty. Enthousiasmé par cette première expérience, Boelcke passe, en , dans la "Fliegertruppe des Heeres", les troupes aériennes de l'Armée de terre allemande, après avoir suivi une formation à l'école de pilotage de Halberstadt.