John vluchtte als tweejarige met zijn moeder en broers vanuit Liberia naar Nederland. Zijn vader sneuvelde tijdens de Eerste Liberiaanse Burgeroorlog. Tot het jeugd WK in Nigeria waaraan hij in 2009 deelnam, keerde hij niet terug naar het Afrikaanse continent. Net als zijn broers Collins en Paddy kwam Ola terecht in de jeugdopleiding van FC Twente.