Winston menyelenggarakan Kabinet Perang, dengan Halifax dan Neville sebagai anggota, untuk mengkoordinasikan kebijakan perangnya. Ia menghadapi masalah pertamanya bahwa pasukan Britania Raya di Prancis dikelilingi oleh tentara Jerman dan terjebak di Dunkerque dan Calais. Winston, melawan saran dari Kabinet, memerintahkan serangan bunuh diri untuk mengalihkan perhatian musuh, sementara tentara di Dunkirk dievakuasi. Hal ini juga memaksanya untuk meninggalkan pasukan di Calais, yang kemudian dihapuskan oleh bom Jerman. Dikritik sebagai tukang jagal dan menghadapi tekanan dari Halifax untuk menyetujui rencana tersebut untuk mendekati Benito Mussolini atas bantuan negosiasi, Winston hanya berhasil menyelamatkan muka dengan mengatur armada kapal-kapal sipil untuk menyelesaikan evakuasi tersebut.