Dilahirkan 4 September 1880 dari orang tua Sophia dan Pascoe Du Pré Grenfell. Ia satu dari limabelas bersaudara. Ia mempunyai saudara kembar, Riversdale Grenfell juga di resimen Lancer ke-9 dan terbunuh dalam tugas ("KIA / Killed in action") di bulan September 1914. Kakek dari ibu mereka adalah Admiral John Pascoe Grenfell dan keluarga lainnya termasuk pamannya, Field Marshal Francis Grenfell, 1st Baron Grenfell. Saudara yang lebih tua, Letnan Robert Septimus Grenfell, 21st Lancers, terbunuh di penyerangan kavaleri dalam Pertempuran Omdurman tahun 1898. Tiga saudara lainnya Cecil Grenfell, Howard Maxwell Grenfell dan Arthur Morton Grenfell mencapai pangkat Letnan Kolonel di Angkatan Darat Britania. Satu sepupunya, Letnan Claude George Grenfell (Infanteri Berkuda Thorneycroft) terbunuh di Pertempuran Spion Kop dalam Perang Boer dan dua sepupu lainnya Julian Grenfell, sang penyair, dan saudaranya, Gerald William Grenfell, terbunuh di Perang Dunia I.