Il 30 gennaio 2014 viene scelto per partecipare all'All Star Game come riserva per la squadra dell'est. Il 28 marzo, per la prima volta dal 2008, assicura ai Toronto Raptors la qualificazione ai Playoffs. La stagione 2013–14 fu quella di svolta nella carriera di DeRozan, mantenendo (all'epoca massimo in carriera) 22.7 punti, 4.3 rimbalzi e 4.0 assist di media per partita. Condusse i Raptors a un record di 48–34 e ad un terzo posto nella Eastern Conference. I suoi primi Playoffs si concludono con una eliminazione al primo turno (in sette gare) contro i Brooklyn Nets.