Después de dos temporadas con Triestina, Maldini se trasladó al A. C. Milan en 1954, donde alcanzó notables éxitos tanto a nivel nacional como internacional en la alineación titular del equipo, convirtiéndose también en una figura importante en el club. Hizo su debut con el club el 19 de septiembre de 1954, en una victoria por 4-0 en la liga sobre su equipo anterior, presentando en un equipo de Milán que incluía a varios jugadores importantes en ese momento, como Lorenzo Buffon, Francesco Zagatti, Nils Liedholm, Gunnar Nordahl y Juan Alberto Schiaffino; inmediatamente irrumpió en el primer equipo y ganó su primer título de liga en su temporada de debut con el equipo.