El hermano mayor del futuro general Sherman, Charles Taylor Sherman, se convirtió con los años en juez federal. Uno de sus hermanos menores, John Sherman, sirvió como senador de Estados Unidos y secretario del Gabinete. Otro de sus hermanos menores, Hoyt Sherman, fue un destacado banquero. Por último, dos de sus hermanos adoptivos sirvieron en el Ejército de la Unión durante la Guerra de Secesión, alcanzando ambos el grado de "Major general": Hugh Boyle Ewing, más tarde embajador y escritor de renombre, y Thomas Ewing, Jr., quien serviría como abogado en los juicios militares contra los implicados en el asesinato de Lincoln.