Po śmierci księżnej Julianny twerskiej, nie uzyskawszy odpowiedniego dla siebie spadku, zamordował w 1393 roku namiestnika Jagiełły w Witebsku sokolniczego Fedora Wesnę, opanował gród, a następnie zdobył Druck i Orszę. Oburzony tym król wysłał przeciwko niemu księcia Witolda i Iwana Skirgiełłę, którzy odbili Druck i Orszę i oblegli Witebsk. Świdrygiełło poddał się dobrowolnie i został przez Witolda odesłany w kajdanach do Krakowa, gdzie Jagiełło przebaczył mu zdradę. W czerwcu 1394 roku Świdrygiełło w tajemnicy zbiegł z Wawelu na dwór księcia cieszyńskiego Przemysława, skąd udał się na Węgry na dwór sprzymierzonego z Krzyżakami króla Zygmunta Luksemburskiego, a w 1398 roku podjął próbę wejścia w alians z Krzyżakami wysyłając do nich list z prośbą o pomoc w odzyskaniu ojcowizny. Sytuacja międzynarodowa mu jednak nie sprzyjała, ponieważ Krzyżacy negocjowali na wyspie Salin układ z Witoldem, na mocy którego mieli otrzymać Żmudź. W związku z tym Świdrygiełło ponownie poprosił swego brata Jagiełłę o wybaczenie zdrady, król przeprosiny przyjął i podarował mu Nowogród Siewierski (Siewierszczyzna), Kołomyję, część wschodniego Podola oraz 1000 grzywien z żup wielickich. W efekcie, w 1398 roku Świdrygiełło wrócił na Litwę. W 1399 roku wziął udział w przegranej bitwie nad Worsklą z Tatarami, skąd w obliczu klęski uciekł razem ze swym wrogiem Witoldem.