ב-6 בנובמבר 1941, קיבל ימאשיטה את הפיקוד על הארמייה ה-25. ב-8 בדצמבר, הוא החל בפלישה למלאיה, מבסיסים בהודו-סין. במהלך הפלישה, אשר הסתיימה בכיבוש סינגפור ב-15 בפברואר 1942, 30,000 החיילים שתחת פיקודו של ימאשיטה שבו כ-120,000 חיילים בריטים, אוסטרלים והודים. הייתה זו הכניעה הגדולה ביותר בהיסטוריה של הצבא הבריטי. לאחר מערכה זו, זכה ימאשיטה לכינוי "הטיגריס של מלאיה."