Al igual que muchos otros futbolistas y entrenadores húngaros, Guttmann pasó un tiempo en Italia. Después de sus experiencias en el Calcio Padova y US Triestina Calcio, fue nombrado entrenador del AC Milan en 1953. Con un equipo que incluía a estrellas como Gunnar Nordahl, Nils Liedholm y Juan Alberto Schiaffino, Guttmann los puso al frente de la tabla en los primeros diecinueve partidos de la Serie A en su segunda temporada a cargo cuando una serie de disputas con la junta lo llevaron a su despido.