Nelle sue vicinanze nel 1066 si combatté una battaglia che vide prevalere i Normanni sugli Anglosassoni. Con la fine del dominio anglosassone, Hastings entrò, assieme a Sandwich, Dover e New Romney nella confederazione dei Cinque Ports. Nel XIII secolo Hastings patì diverse calamità naturali e invasioni. Alcune mareggiate distrussero gran parte della città, mentre nel 1339 la flotta francese la mise a ferro e a fuoco. Ad aggravare la situazione fu il progressivo interramento del porto che comportò il suo definitivo abbandono da parte delle grandi flotte. Sotto Elisabetta I d'Inghilterra si cercò di costruire un nuovo porto in pietra, ma un'altra mareggiata lo distrusse, mentre il progetto del 1896 non venne completato a causa di alcuni errori strutturali e per l'esaurimento dei fondi.