Er besuchte ab 1933 die Command and General Staff School in Fort Leavenworth und diente ab 1938 als Major im Stab des Oberbefehlshabers auf den Philippinen, Douglas MacArthur. Bei Ausbruch des Pazifikkriegs war er Colonel und machte als MacArthurs Chef der Flugabwehr den Feldzug in Bataan mit. Aufgrund seiner gemeinsamen Flucht mit MacArthur von den Philippinen im März 1942 nach Australien und seiner engen Verbindung zu ihm für die weitere Dauer des Krieges wird er zu den "Bataan Boys" gezählt. Er diente als MacArthurs oberster Flugabwehr-Offizier und Kommandeur des "14th Anti-Aircraft Command" unter anderem in den Schlachten um Neuguinea, die Bismarck-Inseln und bei der Rückeroberung der Philippinen. Im Januar 1943 erhielt er seine Beförderung zum Major General.