1 июня 2009 года стало известно о том, что Хиддинка на посту тренера «Челси» сменил Карло Анчелотти, который до этого тренировал итальянский «Милан». В свой первый год Анчелотти привёл клуб к первому в истории клуба золотому дублю, выиграв Премьер-лигу и Кубок Англии, в финале одолев «Портсмут» со счётом 1:0.При этом клуб впервые с 1963 года смог забить в чемпионате более 100 голов за сезон. Следующий сезон под руководством Карло Анчелотти клуб полностью провалил, так как не был выигран ни один трофей. 22 мая 2011 года Карло Анчелотти был уволен.22 июня 2011 года на пост главного тренера «Челси» был назначен португальский специалист Андре Виллаш-Боаш, который до этого тренировал «Порту». Контракт был рассчитан на три года. Руководство «Челси» выплатило португальскому клубу 15 млн евро в качестве компенсации за досрочное расторжение контракта с главным тренером. Под его руководством «Челси» выступал нестабильно, усугублялась ситуация в команде назревшей сменой поколений и конфликтом тренера со старожилами команды и в итоге португалец был уволен. До конца сезона исполняющим обязанности главного тренера команды был назначен итальянский ассистент Виллаша Боаша, Роберто Ди Маттео, который прежде играл за команду. При нём «Челси» сумел выиграть Кубок Англии и впервые в истории клуба Лигу чемпионов, сумев обыграть в финале «Баварию» в серии пенальти. При этом, для выхода в финальный матч, прошедший в Мюнхене вечером 19 мая 2012 года, футболистам «Челси» пришлось победить «Барселону», считавшуюся безусловным фаворитом, а до этого пришлось «спасать» поединок 1/8 финала против «Наполи», в первом матче уступив 1:3. Лишь гол Бранислава Ивановича в дополнительное время позволил выйти «синим» в четвертьфинал.