In der darauffolgenden Spielzeit führte er das junge Franchise zur ersten Teilnahme an den Playoffs, die die Mannschaft unter der Führung von Martin nicht mehr verpassen sollte. &lt;a href="NHL%201998/99"&gt;1998/99&lt;/a&gt; feierten die Senators ihre bis dahin beste Saison und belegten nach dem Grunddurchgang den zweiten Platz in der Eastern Conference. Zwar scheiterten sie bereits in der ersten Runde an den Buffalo Sabres, trotzdem wurde Martin mit dem Jack Adams Award als bester Trainer der Saison ausgezeichnet. 2001 betreute er beim NHL All-Star Game die Mannschaft der World All-Stars und im Jahr darauf assistierte er der kanadischen Nationalmannschaft beim Goldmedaillengewinn bei den Olympischen Winterspielen.