В сталинские времена в своих репортажах из Москвы Стивенс хвалил Сталина и называл Советский Союз демократической страной. Защищал пакт Молотова — Риббентропа и критиковал восточноевропейские страны, выступавшие против советского господства. В 1945 году Стивенс вместе с Джеромом Дэвисом, Джоном Херси, Ричардом Лаутербахом, Эдгаром Сноу и Александром Вертом участвовал в кампании просоветских журналистов против издателя и журналиста Уильяма Линдси Уайта, описавшего в своей книге "Report on the Russians" советское общество как диктатуру, которая характеризуется репрессиями и страхом среди населения.