Dempsey membuat debut tim nasionalnya pada 17 November 2004, pada kualifikasi Piala Dunia melawan Jamaika di Columbus, Ohio; panggilan datang setelah musim "rookie"-nya dalam Major League Soccer dengan New England Revolution, dimana ia mencetak tujuh gol dan satu "assist" sehingga ia diangkat menjadi MLS Rookie of the Year. Dempsey mencetak gol tim nasional pertamanya pada 28 Mei 2005, saat sebuah pertandingan persahabatan melawan Inggris di Chicago. Gol tim nasional kompetitif pertamanya terjadi sebulan kemudian melawan Kuba di Seattle pada Piala Emas CONCACAF 2005, sebuah turnamen dimana Amerika Serikat menjadi pemenangnya.