1966 konnte Landry sich zum ersten Mal für die Play-offs qualifizieren. Sowohl in diesem Jahr, als auch 1967 gelang der Einzug in das NFL Championship Game ein. Dort musste sich aber die Mannschaft von Landry jeweils mit 34:27 und mit 21:17 (im sogenannten Ice Bowl) den Green Bay Packers mit Quarterback Bart Starr geschlagen geben. Die von dem ehemaligen Weggefährten Landrys Vince Lombardi geführten Packers konnten von den Cowboys einfach nicht bezwungen werden. Im Gegensatz zu Lombardi, der als Choleriker verschrien war, war Landry keine Lichtgestalt und deshalb wesentlich weniger populär. Landry war Analytiker, Statistiker und zugleich pedantisch und perfektionistisch veranlagt, was seinen Quarterback Meredith zum Ausspruch: ""Wenn er mit Raquel Welch verheiratet wäre, ginge er davon aus, dass sie ihm Essen kocht"" verleitete.