Durant le , la Bretagne connaît une guerre de succession, qui oppose la dynastie de Penthièvre à celle des Montfort. Cette guerre s'achève par la victoire de , en 1365. Il prend alors possession du château de la Tour Neuve, et il y effectue des travaux de grande ampleur, qui permettent de renforcer le caractère défensif de l'édifice. Les accès sont bouchés ou mieux protégés, la distribution des bâtiments est modifiée, les tours polygonales sont probablement reprises, et une plateforme est construite contre la courtine qui borde la Loire. Le château devient un élément de première importance dans l'ensemble défensif breton. Il permet de contrôler l'accès à la Bretagne depuis la Loire, et de surveiller les marches situées au sud du fleuve. Sous les Montfort, la Cour de Bretagne reste itinérante, mais le château de la Tour Neuve est déjà un lieu de pouvoir, puisque c'est l'une des résidences ducales. À ce titre, les ducs y rendent justice, par exemple lors du procès de Gilles de Rais en 1440. La tour dite du « Vieux Donjon » est le seul vestige de cette époque qui est encore visible au .