Angeregt durch die Erlebnisberichte von John F., der Bootskommandant im Pazifikkrieg war, beabsichtigte er, sich gleichfalls für einen Einsatz auf einem PT-Schnellboot zu melden. Der ältere Bruder überredete ihn, sich im Oktober 1943 vorerst bei der United States Navy Reserve einzuschreiben. Dort wurde er bis März 1944 vom aktiven Dienst freigestellt und durchlief ab dann das einjährige Studienprogramm "V-12" an der Harvard University, das eine Offiziersverwendung im Anschluss zum Ziel hatte. Der Tod des ältesten Bruders Joseph P. Kennedy junior bestärkte Kennedys Wunsch nach einem Fronteinsatz. Im Mai 1945 als untauglich gemustert, ging er vorerst weiter auf die Offiziersschulung in Harvard. Als im Herbst 1945 der nach seinem Bruder benannte Zerstörer USS Joseph P. Kennedy, Jr. (DD-850) in Dienst gestellt wurde, sprach Kennedy ohne Wissen der Familie erfolgreich bei Marineminister James V. Forrestal vor, um seine Offiziersausbildung abbrechen und fortan als einfacher Matrose auf diesem Schiff dienen zu können. Während der Irankrise trat Kennedy am 1. Februar 1946 den Dienst auf der USS "Joseph P. Kennedy, Jr." an. Fünf Tage später brach die USS "Joseph P. Kennedy, Jr." zur Testfahrt in die Karibik auf und kurz nach Rückkehr in den Heimathafen Newport, Rhode Island wurde Kennedy ehrenhaft aus der US Navy entlassen.