Bukti pertama yang menunjukkan keberadaan manusia di bukit Tsarevets berasal dari milenium ke-2 SM. Wilayah ini kemudian dimukimi oleh manusia pada abad ke-4 dan sebuah kota Kekaisaran Romawi Timur (yang diduga merupakan Zikideva) dibangun menjelang akhir abad ke-5. Pembangunan benteng Bulgaria sendiri baru dimulai pada abad ke-12. Setelah meletusnya pemberontakan Vlach-Bulgaria dan pendirian Kekaisaran Bulgaria Kedua yang beribu kota di Veliko Tarnovo, benteng ini menjadi benteng paling penting di Bulgaria. Namun, pada tahun 1393, benteng ini dikepung oleh pasukan Utsmaniyah selama tiga bulan sebelum akhirnya ditaklukan dan dibakar habis pada tanggal 17 Juli. Peristiwa ini mengakibatkan jatuhnya Kekaisaran Bulgaria.