Peu de temps après le 12th Illinois reçoit l'ordre de partir pour Cairo, et en septembre de la même année, il fait partie de la force utilisée par Grant pour l'expédition contre et la capture de Paducah. Puis Chetlain commande Smithland, dans le Kentucky, où il construit des fortifications pour défendre une partie de la rivière Cumberland. En janvier 1862, il rejoint son régiment, et le dirige au cours de l'expédition de la rivière Tennessee, participe à la capture de fort Henry, le , et mène son commandement lors de la bataille de Fort Donelson entre le et le .