Zu seinem zweiten Auftritt unter freiem Himmel kam er am Neujahrstag 2008 als Torhüter der Pittsburgh Penguins im NHL Winter Classic 2008. Stammtorhüter Marc-André Fleury war zu diesem Zeitpunkt verletzt, sodass Conklin, der zu Saisonbeginn nur dritter Torhüter war, für die Penguins antrat. Im Ralph Wilson Stadium in Orchard Park im US-Bundesstaat New York stellte die Partie zwischen Pittsburgh und den heimischen Buffalo Sabres mit 71.217 Zuschauern einen neuen NHL-Rekord auf. Conklin parrierte 36 von 37 Schüssen und gewann das Spiel mit den Penguins schließlich 2:1 nach Penaltyschießen.