Od 1916 do 1920 uczęszczał do Gimnazjum Nauczycieli i Wychowawców w Wilnie (późniejsze Gimnazjum Państwowe im. Zygmunta Augusta). Ukończył Korpus Kadetów Nr 2 w Modlinie w 1924 z pierwszą lokatą zdając maturę. W tym roku wstąpił do Oficerskiej Szkoły Inżynierii w Warszawie. W czasie przewrotu majowego 1926 podchorąży Kalenkiewicz, wbrew rozkazowi bezpośrednich przełożonych, stanął po stronie wojsk wiernych rządowi. Rok później ukończył Oficerską Szkołę Inżynierii jako prymus z pierwszą lokatą i otrzymał awans na podporucznika. Po odbyciu stażu liniowego w 1 pułku saperów im. Tadeusza Kościuszki w Modlinie wstąpił w 1930 na Wydział Inżynierii Lądowej Politechniki Warszawskiej. W grudniu tegoż roku uzyskał dyplom inżyniera urządzeń i komunikacji miejskich.