Holands Verbindung mit Lancaster begann wahrscheinlich 1298, als der jugendliche Holand während eines Feldzugs nach Schottland und in der folgenden Schlacht von Falkirk im engeren Gefolge von Lancaster diente. Vor 1305 wurde er zum Ritter geschlagen. In der Folge stieg er zum wichtigsten Gefolgsmann und Vertrauten von Lancaster auf. Vermutlich beaufsichtigte er die Verwaltung von Lancasters Ländereien, verhandelte im Auftrag Lancasters mit dem König und unterstützte ihn bei seinen militärischen und politischen Aktionen. Er nahm 1312 an der Verfolgung von Piers Gaveston und 1318 im Gefolge Lancasters am Feldzug gegen Schottland teil. Spätestens ab 1300 belohnte ihn Lancaster für seine Dienste mit der Übertragung von Ländereien, bis Holand schließlich etwa 25 Güter besaß, aus denen er Jahreseinkünfte von etwa £ 550 bezog. Lancaster vermittelte ihm auch eine vorteilhafte Heirat. Um 1308 heiratete Holland "Maud la Zouche" († 1349), eine Tochter von Alan la Zouche, einem mächtigen Baron aus Leicestershire. Nachdem sein Schwiegervater 1314 ohne männlichen Nachkommen gestorben war, erbte seine Frau zusammen mit ihrer Schwester dessen Güter. Maud erhielt umfangreiche Ländereien, die ihr jährliche Einkünfte von fast £ 720 einbrachten. Wohl infolge dieser großen Ländereien wurde Holand am 29. Juli 1314 durch Writ of Summons erstmals als Baron Holand in das Parlament berufen. Auf dem Höhepunkt seiner Karriere hatte Holand schließlich aus seinen Ländereien Einkünfte von mehr als £ 1300 im Jahr.