У децембру 2005, Дима осваја две награде "Златни грамофон" за песму "Ты должна рядом быть", у Санкт Петербургу и Алма Ати. У оквиру пројекта "Нове песме о главном" певач добија награду "Првог канала" од стручног жирија. Дима постаје "Певач године" по избору великог броја гласача. Исте године, снима спот за лирску песму "Я тебя помню" у Ботаничкој башти. Наредне 2006. године, представљао је Русију на Песми Евровизије у Атини, са песмом "Never Let You Go", где осваја друго место. У септембру исте године, по други пут заредом осваја награду "Уметник године", а у новембру, награду за "Најбољег руског извођача", када је наступио на додели ВМА награда, у Лондону, заједно са Мајклом Џексоном, Бијонсе, Ријаном, Нели Фуртадо и Бобом Синклером. У фебруару 2007, Дима започиње рад на свом првом интернационалном албуму на енглексом језику снимајући на локацијама Лос Анђелеса, Мајамија и Филаделфије. Један од синглова снимљен је у дуету са Нели Фуртадо. Године 2008. издаје три албума на руском, енглеском и шпанском језику, на којем се налази дует са Нели Фуртадо и шпанска верзија његовог интернационалног хита "Number One Fan". 2008. године, представљао је Русију на Песми Евровизије у Београду са песмом "Believe". На сцени с њим су такође били и мађарски виолониста Едвин Мартон и руски олимпијски шампион у уметничком клизању, Јевгениј Пљушченко. Победио је, освојивши 272. поена (од тога 7 дванаестица), тако омогућивши Москви да буде домаћин наредне Песме Евровизије. На Песми Евровизије 2009. наступио је у финалу, извевши прошлогодишњу победничку песму, да би на крају вечери уручио победнички пехар норвешком представнику Александру Рибаку.