Сэр Джон примкнул к Симону де Монфору, возглавившему оппозиционную часть английской знати. Целью Монфора было ограничить влияние иностранных королевских родственников, и Гиффард оказался одним из наиболее энергичных и последовательных его сторонников. В 1263 году, когда противостояние переросло в гражданскую войну, сэр Джон разграбил владения Роджера Мортимера, оставшегося преданным короне; в результате двое баронов стали врагами на всю жизнь. В том же году Гиффард был одним из баронов, которые захватили чужеземного епископа Херефорда Питера д’Эгебланша и напали на сэра Мэтью де Бесиля в Глостере. Вскоре он снова сблизился с принцем Эдуардом — возможно, из-за переговоров Монфора с валлийцами о союзе. Сэр Джон поклялся поддерживать принца и принял от него 50 фунтов, но в конце 1263 года вернул эти деньги и снова присоединился к Монфору. Один из хронистов сообщает, что Гиффард помог мятежникам взять Глостер, проникнув в город под видом торговца шерстью. В марте 1264 года барон осаждал Глостерский замок, где засел принц Эдуард, но взять крепость на смог.