I 1094 kom det et større walisisk opprør mot det normanniske styret, og gradvis ble områder erobret tilbake. Gruffydd ap Cynan greide etterhvert å bygge opp et sterkt kongedømme i Gwynedd. Hans sønn, Owain Gwynedd, alliert med Gruffydd ap Rhys av Deheubarth, vant en knusende seier over normannerne i slaget ved Crug Mawr i 1136, og kunne deretter overta Ceredigion. Owain etterfulgte sin far på Gwynedds trone det påfølgende året og styrte fram til sin død i 1170. Han var i stand til å dra fordel av uroen i England på denne tiden da Stefan av Blois og Maud av England kjempet intenst om den engelske trone. Han kunne således strekke grensene til Gwynedd lengre mot øst enn noen gang tidligere.