На Всесвітній виставці 1900 року у Парижі він отримав почесний диплом за картину «Осінь» (1895). Восени 1902 року у художника трапився серйозний нервовий зрив, і до весни 1903-го він лікувався в лікарні Калліо в Гельсінкі. Після виходу з лікарні він створив найвідомішу свою картину, «Поранений янгол». Ще у 1902 році художник отримав стипендію для подорожі Європою, на кошти якої у 1903–1904 роках він відвідав Італію, Іспанію, Північну Африку, а також працював у Франції. У 1904 році він виграв першу премію на національному конкурсі портретного живопису. У тому ж році отримав замовлення на розписи церкви (пізніше собору) Іоанна Богослова в Тампере. У 1907 році Сімберг через Лондон здійснив подорож до Нью-Йорку. Повернувшись до Фінляндії, він зайняв місце викладача в Художній школі Фінського мистецького товариства в Гельсінкі, і займав його до своєї смерті в 1917 році. У 1908 році двадцять робіт Сімберга були відібрані для участі у виставці фінського мистецтва у Парижі, першій великій такій виставці за межами Фінляндії. З 23-х художників, що взяли участь у виставці, лише два (Галлен-Каллела і Енкель) представили більше своїх робіт. Останню свою закордонну подорож Сімберг зробив у 1910 році, відвідавши Нідерланди, Бельгію і Францію, де він знову зміг залишитися на тривалий час, завдяки отриманій ним стипендії. Після 1910 року Хуго став все більше втомлюватися від художніх кіл Гельсінкі і поступово відходив від живопису. Відомо дуже мало робіт художника цих років; в основному це малі графічні твори. У 1910 році одружився з Ганною Бремер, у них було двоє дітей.