1999'da dördüncü stüdyo albümü "Sertab Erener", raflardaki yerini aldı. Ardından Porto Rikolu şarkıcı Ricky Martin ile "Private Emotion" şarkısında düet yaptı; bu düet, şarkıcının 1999'da yayımlanan albümünün çeşitli sürümlerinde yer aldı. Erener, 2000'de, ilk derleme albümü olan "Sertab"ı Avrupa'da satışa sundu. 2001'de ise "Turuncu" albümü yayımlandı. 24 Mayıs 2003'te düzenlenen 48. Eurovision Şarkı Yarışması'nda Türkiye'yi "Everyway That I Can" ile temsil ederek 167 puan topladı ve birinci olarak 2004 yarışmasısının ev sahibinin Türkiye olmasını sağladı. "Everyway That I Can", birçok Avrupa ülkesinde listelere girdi, İsveç ile Yunanistan'da bir numaraya yükseldi. Ayrıca Yunanistan'da platin sertifika aldı. Erener, İngilizce çalışmalar hazırlamaya 2004 yılında satışa sunduğu "No Boundaries" albümünde de devam etti. Albümden çıkan "Here I Am" single'ı, Yunanistan'da altı numaraya kadar ilerledi.