Rosen wurde in New Rochelle in den Vereinigten Staaten geboren und betreibt den Rennrodelsport seit 1998. Seit 2003 gehört er dem britischen Nationalkader an. Der Unternehmer im Musikgeschäft, der im Alter von 16 Jahren seinen Flugschein machte, bestritt seine ersten Rennen im Rennrodel-Weltcup in der &lt;a href="Rennrodel-Weltcup%202003/04"&gt;Saison 2003/04&lt;/a&gt;. Das erste Rennen bestritt er in Calgary und wurde 34. Bestes Resultat der drei Einsätze in seiner ersten Saison wurde Platz 27 in Park City. In der Gesamtwertung belegte Rosen Platz 43. Die Rennrodel-Weltmeisterschaften 2004 in Nagano beendete Rosen als 27. In der folgenden Saison bestritt er sechs der acht Saisonrennen und wurde 39. der Gesamtwertung. Bei den WM 2005 in Park City wurde der Brite 29. Spätestens &lt;a href="Rennrodel-Weltcup%202005/06"&gt;2005/06&lt;/a&gt; etablierte sich Rosen endgültig im Weltcup. Erstmals ließ er in der Gesamtwertung des Weltcups seinen britischen Mitstreiter Mark Hatton hinter sich und wurde 30. Zudem schaffte er mit Platz 18 in Calgary erstmals ein Top-20-Resultat. Höhepunkt der Saison wurde die Teilnahme an den Olympischen Winterspielen 2006 von Turin. Bei den Wettkämpfen von Cesana Pariol fuhr Rosen auf den 16. Platz und erreichte damit sein bis dahin bestes internationales Resultat.