Кейтель радив Гітлеру не нападати на Францію і ставав проти плану «Барбаросса». Обидва рази він подавав у відставку, але Гітлер її не приймав. У 1942 році Кейтель востаннє відважився заперечувати фюрерові, виступивши на захист розбитого на Східному фронті фельдмаршала Ліста, чия група армій «A» провалила наказ Гітлера в битві за Кавказ. Фюрер знехтував проханням Головнокомандувача та відправив Ліста у відставку. Після цього випадку Кейтель ніколи більше не суперечив наказам Верховного Головнокомандувача й безумовно їх виконував. Так, під час однієї зі стратегічних нарад у Гітлера наприкінці війни, Люфтваффе викрило підготовку радянських військ до стратегічного наступу та готовність величезної кількості літаків на аеродромах. Рейхсмаршал Герман Герінг, головнокомандувач військово-повітряних сил Німеччини, запевняв Гітлера, що це лише муляжі, Червона армія не здатна мати такої кількості військової авіації. І хоча Кейтель відверто знав з розвідувальних даних, що це не правда, він заявив: «Мій фюрер, рейхсмаршал правий». За свою безмежну відданість Гітлеру, Кейтель заслугував серед офіцерського корпусу прізвисько "«Лакейтель»".