Svůj filmový debut zaznamenal ve snímku "War Hunt" (1962), který se odehrává během posledních dnů Korejské války. Tento film byl i hereckým debutem Sydneyho Pollacka. Po úspěchu na Broadwayi byl obsazován do náročnějších hlavních rolí. V roli bisexuální filmové hvězdy, která si bere začínající herečku, se objevil po boku Natalie Woodové ve snímku "Inside Daisy Clover" (1965), s níž si zahrál znovu v Pollackově snímku "Zakázaný majetek" (1966) a opět v roli jejího milence. Ve témže roce spolupracoval poprvé s Jane Fondovou ve filmu Arthura Penna "Štvanice". S ní vytvořil poutavou dvojici ještě ve filmové verzi "Bosých nohou v parku" (1967) a v Pollackově "Elektrickém jezdci" (1979).