תוך שש שנים מאז כניסתו לבית הנבחרים ב-1931 היה דאגלס-יום לעוזר הפרלמנטרי של נוויל צ'מברלין והוא חווה ממקור ראשון את מאמציו של צ'מברלין כראש הממשלה לשמור על השלום באמצעות יישום מדיניות הפיוס בשנתיים שלפני פרוץ מלחמת העולם השנייה. ב-1940 אובחנה אצלו שחפת בעמוד השדרה והוא סבל משיתוק למשך שנתיים. עד השלבים האחרונים של המלחמה הוא החלים באופן מספיק כדי לחדש את הקריירה הפוליטית שלו, אך איבד את מושבו בבית הנבחרים בבחירות הכלליות בבריטניה ב-1945. ב-1950 הוא זכה במושבו מחדש, אך שנה לאחר מכן הוא עזב את בית הנבחרים, כאשר בעקבות מותו של אביו, הוא ירש את תואר האצולה שלו ולפיכך עבר להיות חבר בבית הלורדים בתור רוזן יום ה-14. בממשלותיהם של וינסטון צ'רצ'יל, אנתוני אידן והרולד מקמילן הוא מונה לשורה של תפקידים שבהדרגה היו בכירים יותר ויותר, כולל מנהיג סיעת הממשלה בבית הלורדים ושר החוץ. בזה האחרון, בו הוא כיהן בין השנים 1960 – 1963, הוא תמך בארצות הברית בפתרון משבר הטילים בקובה והיה זה שחתם בשמה של בריטניה על האמנה למניעת ניסויים גרעיניים באטמוספירה, בחלל החיצון, ותחת פני המים באוגוסט 1963.