W grudniu 1943 r. 5 Dywizja Górska została dyslokowana do Włoch w ramach XIV Korpusu Pancernego niemieckiej 10 Armii i zajęła pozycje na Linii Gustawa wzdłuż rzeki Rapido w rejonie Cassino. 26 grudnia 1943 r. zaczęła odpierać ataki Francuskiego Korpusu Ekspedycyjnego. Dywizja poniosła znaczne straty i zmuszona została do wycofania się w rejon Monte Cassino, gdzie do 4 lutego 1944 r. uczestniczyła w odpieraniu pierwszego ataku alianckiego na tę pozycję. 10 lutego 1944 r. dowódca dywizji Julius Ringel został awansowany na stopień General der Gebirgstrüppen i skierowany na stanowisko dowódcy LXIX korpusu Górskiego. W dywizji zastąpił go pułkownik (Oberst) Max Schrank, 25 maja 1944 r. awansowany na generała (Generalmajor). W walkach pozycyjnych w rejonie Cassino 5 Dywizja Górska poniosła 80% straty i została skierowana do odwodu w skład LI Korpusu Górskiego. Podczas czwartej bitwy o Cassino pododdziały Dywizji walczyły z wojskami polskimi i brytyjskimi, zadając im poważne straty. Przełamanie niemieckiej obrony przez II Korpus Polski i okrążenie jej przez amerykański desant zmusiło Niemców do wycofania się na północ 25 maja 1944 r.