Klasztor pełnił ważne funkcje obronne, często bywali tu też dostojnicy kościelni i książęta mazowieccy. W 1361 r. przebywał tu Kazimierz Wielki. W lipcu 1410 r. Władysław Jagiełło po przeprawie przez Wisłę modlił się tu o powodzenie swej wyprawy przeciwko Krzyżakom, a po bitwie pod Grunwaldem ponoć ofiarował klasztorowi w podzięce swój hełm, który nosił w bitwie. W XV w. doszło też tutaj do wielu istotnych wydarzeń politycznych (rokowania z królem Erykiem Pomorskim – 1419, przywilej czerwiński – 1422, sejmy mazowieckie).