Los Rays terminaron la temporada con el mejor récord de la Liga Americana. En el Juego de la Serie Divisional contra los Yankees de Nueva York, Kiermaier conectó un jonrón de tres carreras para tomar ventaja en el encuentro. En la Serie de Campeonato contra los Astros de Houston, Kiermaier fue golpeado en la mano por un lanzamiento y no pudo comenzar en los Juegos 4, 5 y 6. Sin embargo, regresó para el Juego 7 cuando los Rays vencieron a los Astros y avanzaron a la Serie Mundial. En la Serie Mundial de 2020 contra los Dodgers de Los Ángeles, Kiermaier conectó un jonrón contra Clayton Kershaw, pero el equipo perdió la serie.