Sein erster Spielfilm, bei dem er Regie führte und auch das Drehbuch schrieb, war "Four Letter Words", in dem er sich mit der Einstellung und Sprache jungen US-amerikanischer Männer beschäftigte. Danach drehte er gemeinsam mit Shih-Ching Tsou "Take Out", in dem sie einen illegalen chinesischen Immigranten zeigen, der die Zahlungen für seinen Schmuggel nicht mehr aufbringen kann. Sein dritter Spielfilm "Prince of Broadway" feierte 2008 beim Los Angeles Film Festival seine Premiere. Sein vierter Spielfilm "Starlet" mit Dree Hemingway und Besedka Johnson in den Hauptrollen stellte Baker beim South by Southwest Filmfestival im März 2012 vor. Seinen fünften Film "Tangerine L.A." mit James Ransone drehte Baker, komplett mit einem iPhone 5S und stellte diesen 2015 im Rahmen des Sundance Film Festival vor. Bei den Filmfestspielen von Cannes 2017 stellte Baker im Rahmen der Directors Fortnight seinen Film "The Florida Project" vor, der auch beim Toronto International Film Festival 2017 gezeigt wurde. Im Rahmen des Filmfests Hamburg wurde Baker für diesen Film mit dem Kritikerpreis ausgezeichnet.