עליית ממשלתו של צ'ארלס טיילור, מלחמת האזרחים בליבריה, חוסר היציבות האזורי והפרות בזכויות האדם קטעו את היחסים ההדוקים בעבר בין ליבריה לארצות הברית. בחירתו של צ'ארלס טיילור בשנת 1997 הייתה תחת פיקוח על ידי הקהילה הכלכלית של מדינות מערב אפריקה וארצות הברית הכירה רשמית בתוצאה ובממשלה החדשה. עם זאת, במהלך נשיאותו של טיילור קיצצה ארצות הברית סיוע כספי וצבאי ישיר לממשלת ליבריה, ביטלה את פעולות חיל השלום, הטילה איסור נסיעות על בכירי ממשלת ליבריה, ולעיתים קרובות מתחה ביקורת על ממשלתו של צ'ארלס טיילור. חלק גדול מהמתחים הליבריים-אמריקאים מתקופה זו נבעט מהתמיכה המוכרת של ממשלת ליבריה בחזית המאוחדת המהפכנית, קבוצת מורדים בסיירה לאון והסביבה. עקב לחץ אינטנסיבי מצד הקהילה הבינלאומית וארצות הברית, יחד עם ארגוני אזרחים ליבריים כמו " פעולות ההמונים של נשות ליבריה", התפטר צ'ארלס טיילור ממשרדו ב-11 באוגוסט 2003.