Aan het begin van de Chileense Onafhankelijkheidsoorlog sloot Freire zich als cadet aan bij het leger van vrijheidsstrijders (1811). In 1813 werd hij bevorderd tot luitenant. Hij nam deel aan verscheidene militaire campagnes maar week na de nederlaag van de vrijheidsstrijders tegen de Spanjaarden in oktober 1814 uit naar Buenos Aires, Argentinië. Hij sloot zich aan bij de Argentijnse kapers die als voornaamste taak hadden om Spaanse schepen te enteren. In 1815 leed hij schipbreuk bij Kaap Hoorn.