Последующие годы Фон Фрундсберга были посвящены Итальянским войнам, в ходе которых он служил на стороне империи Габсбургов. В 1509 году он стал Верховным Капитаном оккупационных сил ландскнехтов и участвовал в Камбрейской войне и стяжал славу для себя и своих людей, мужественно защищая Верону от венецианских атак.