In 1708 werd hij aangesteld om goederen aan te voeren ter ondersteuning van de invasie in Rusland geleid door Karel XII. Hierdoor ontstond de Slag bij Lesnaya waar zijn colonne werd verslagen en hij genoodzaakt was zijn voorraden met voedsel en wapens te vernietigen. Wanneer hij in 1709 bij het leger van Karel XII aansloot met de rest van zijn leger, kreeg Loewenhaupt de opdracht om de infanterie te leiden in de Slag bij Poltava, waar hij genoodzaakt moest vluchten en zich uiteindelijk overgeven in Perevolochna.