Permanecem dúvidas sobre a participação de Valentine Lawless na Rebelião Irlandesa de 1798, que pretendia estabelecer uma república independente na ilha. Citado como organizador do United Irish Movement em Londres, negou isso nos seus escritos, quando o movimento pela democracia tinha sido ultrapassado já há muito. Supõe-se que terá aderido aos United Irishmen em 1793.