L’AC Milan aura dès lors beaucoup de mal à se remettre de cette transition de génération mal gérée à la suite du départ de ses illustres piliers. Malgré le retour du légendaire Kaká, les débuts milanais en Serie A 2013-2014 sont très difficiles. Les longues blessures d'El Shaarawy n'aidant pas, ni l'irrégularité de Mario Balotelli, l'attaque peine à marquer, tandis que la défense est instable et que les mauvais résultats s'accumulent. Massimiliano Allegri est pointé du doigt par un grand nombre de supporters et voit son équipe classée à la du championnat à la mi-saison, soit son plus mauvais départ de saison depuis la saison 1981-1982. La direction, sujette à des conflits internes à la suite de cette crise évolue : Barbara Berlusconi -la fille de Silvio- devient non seulement vice-présidente du club, mais également et surtout administratrice déléguée aux côtés d'Adriano Galliani. Allegri, quant à lui se fait limoger dès janvier, remplacé par Clarence Seedorf, qui troqua dès lors son maillot de joueur à Botafogo contre le costume d’entraîneur. Le néerlandais ne fait guère mieux et se voit à son tour limogé à l'intersaison après un triste bilan : élimination en huitièmes de finale de Ligue des champions face à l'Atlético Madrid, et en Serie A ne qualifiant le club pour aucune coupe européenne, une première depuis la saison 1997-1998.