In 2000 verhuisde Charlton transfervrij naar tweedeklasser Bolton Wanderers. In 2001 promoveerde hij met deze club naar de Premier League, waar de champagne onmiddellijk mocht worden ontkurkt. Op 18 augustus 2001 versloegen de Wanderers namelijk meteen Leicester City thuis met 5–0. De Bolton-fans verkozen Charlton in 2002 als hun speler van het jaar. Met Bolton verloor Charlton eind februari 2004 de finale van de League Cup tegen Middlesbrough. Charlton bleef vier seizoenen in het Reebok Stadium en speelde 120 competitiewedstrijden.