Jeho otec Thomas Underwood obchodoval s psacími potřebam, roku 1874 se odstěhoval do USA a založil továrnu na barvicí pásky a uhlový papír, které dodával firmě Remington. Když se Remington rozhodl vyrábět si pásky sám, rozhodl se Underwood vyrábět psací stroje. John Thomas Underwood se seznámil s německo-americkým vynálezcem F. X. Wagnerem, jehož podnik se dostal do finančních potíží. Underwood pochopil význam Wagnerových vynálezů (páky s předním úhozem, takže je psané vidět, více typů na páce a mechanismus zvedání válce, přepínání pásky a řada dalších), podpořil ho a koupil jeho firmu. Roku 1900 začal vyrábět model Underwood No. 5, považovaný za první moderní psací stroj. Na Světové výstavě v Paříži získal zlatou medaili.