Bolden bol vybraný ako kandidát na astronauta NASA v roku 1980. Bol člen zboru astronautov NASA až do roku 1994, kedy sa vrátil do aktívnej služby v Námornej pechote ako zástupca veliteľa na námornej akadémii. V júli 1997 bol pridelený ako zástupca veliaceho generála "I. Marine expeditionary Force". Od februára do júna 1998 tam pôsobil ako veliaci generál na podporu operácie Púštna búrka v Kuvajte. V júli 1998 bol povýšený do svojej konečnej hodnosti generálmajora a prevzal jeho povinnosti ako zástupca veliteľa ozbrojených síl Spojených štátov v Japonsku. Potom od roku 2000 do roku 2002 slúžil ako veliaci generál, 3. námorného leteckého krídla. Z armády odišiel v auguste 2004.