Le , il est transféré aux Cavaliers de Cleveland avec Ante Žižić, Jae Crowder et un premier tour de draft 2018 en échange de Kyrie Irving. Toutefois, le transfert est laissé en suspens en raison des douleurs à la hanche de Thomas qui mettent un doute sur son état de santé ; les Cavaliers demandent une contrepartie plus importante. Le , le transfert est officialisé avec l'ajout du second tour de draft 2020 des Celtics vers les Cavaliers.