Jako aktor debiutował w 8-minutowym filmie "Tag" (1999). Potem wcielił się w postać bardzo wpływowego prokuratora okręgowego i młodszego brata tytułowego bohatera, wyznaczonego przez mafię do porwania w dramacie sensacyjnym "Gigli" (2003) u boku Bena Afflecka i Jennifer Lopez, zagrał młodego naukowca w filmie przygodowym "Skarb narodów" ("National Treasure", 2004) z Nicolasem Cage oraz opartym na faktach dramacie HBO "Rewizja osobista" ("Strip Search", 2004) z Glenn Close i Maggie Gyllenhaal, traktującym o łamaniu praw człowieka w USA po atakach terrorystycznych z 11 września 2001 roku. W komedii romantycznej "Miłość na zamówienie" ("Failure To Launch", 2006) wystąpił jako zatwardziały kawaler i nieudacznik Ace, przyjaciel głównego bohatera (w tej roli Matthew McConaughey) z dzieciństwa, który się wreszcie zakochuje.