Chamberlain commença une formation de cadet à l'Académie royale militaire de Woolwich mais en fut démis au bout d'une année et affecté avec le grade d'enseigne au régiment indigène d’Infanterie du Bengale le . Il combattit à la bataille de Ghazni en juillet 1839 ainsi que dans d'autres engagements de la Première guerre anglo-afghane au cours desquels il reçut de multiples blessures. Promu lieutenant le , il fut versé dans le contingent du de Cavalerie du Shah Shuja et prit part à la marche de Kandahar à Kaboul au mois d'. Au cours de l'évacuation de Kaboul (1842), il fut de nouveau blessé à Landi Kotal en , et à Ali Masjid en . Il fut attaché à la garde personnelle du Gouverneur-Général en et prit part à la bataille de Maharajpur en , au cours de la Campagne de Gwalior.