Bleckmann wurde u. a. mit dem Bessie Award, dem Gershwin Award (für die Komposition "Chorale #1 for Eight Voices") und Preisen der "Arts International", des "Franklin Furnace Fund for Performance Art" und der "New York Foundation for the Arts" ausgezeichnet. Außerdem wurde er mit seinen Interpretationen der Lieder von Charles Ives für den Grammy Award 2010 in der Kategorie "Best Classical Crossover Album" nominiert. Für sein Album "refuge trio" wurde er 2010 mit dem ECHO Jazz als „Sänger des Jahres“ ausgezeichnet. Das New York Magazine wählte ihn in die "Cultural Elite" 2005 und 2006.