Neben anderen künstlerischen Tätigkeiten, wie der Malerei, Fotografie und Stand-up-Comedy, begann Waititi komödiantische Kurzfilme für Neuseelands jährlichen 48-Stunden Filmwettbewerb zu produzieren. Sein Kurzfilm "Two Cars, One Night" (2004) wurde im Jahr 2005 für einen Oscar nominiert. Bei der Verleihung sorgte er für Aufsehen, als er vorgab zu schlafen, während die Nominierten präsentiert wurden. Im selben Jahr gewann sein Kurzfilm "Tama tu" den Spezialpreis der Jury bei den Internationalen Filmfestspielen in Berlin.