Мстиславский замок считался важнейшим стратегическим замком Посожья на границе ВКЛ и Московского княжества, поэтому пережил множество осад и войн. В 1389 году в течение 11 дней его осаждала войско смоленского князя Святослава Ивановича. В период междоусобной войны 1432-1439 лет между великим князем литовским Свидригайлом и Сигизмундом Кейстутовичем Мстиславский замок единственный на территории современной Белоруссии не поддался армии последнего и выдержал трехнедельную осаду. В 1500, 1502, 1508 (дважды) и 1514 был осажден русскими войсками. После придания городу Мстиславу в 1634 магдебургского права замок еще более укрепили.