בשנת 1940 פיקד קיכלר על הארמייה ה-18 הגרמנית שכבשה את הולנד, והמשיכה במסעה לכיבוש בלגיה. הארמייה הביסה את הצבא הבלגי, כבשה את אנטוורפן והמשיכה אל תוך צרפת. על אף שלא הצליח למנוע את פינויו של כוח המשלוח הבריטי בדנקרק במבצע דינמו, הצטיינותו בתפקיד זה הביאה לקידומו לדרגת גנרל אוברסט.