Benjamin Agosto buz patenine altı yaşında doğum gününde aldığı bir çift paten ile başladı. Kariyerinin başında Susie Wynne tarafından çalıştırılıyordu. Katie Hill ile Novice (Yıldızlar) ve Junior (Gençler) düzeylerinde yarışan Agosto, 1997 ABD Şampiyonasında novice düzeyinde Hill ile birlikte bronz madalya kazandı. 1997–1998 sezonunda uluslararası düzeyde yapılan yarışmalar olan Junior Grand Prix yarışmalarına gire Hill ve Agosto daha sonra ayrıldı. Agosto 1998'de Igor Shpilband ile çalışmak için Chicago'dan Michigan'a gitti. Burada Tanith Belbin ile birlikte çalışmalara başladı. Takım birlikte yarıştıkları ile sezon olan 1999–2000 sezonunda gençler düzeyinde ABD şampiyonasını kazandı ve Dünya Gençler Şampiyonasında bronz madalya aldı. 2001–2002 sezonunda Belbin ve Agosto büyükler düzeyinde Grand Prix yarışmalarına girdi. O sezon yeniden ABD şampiyonasında gümüş madalya alan çift elde ettikleri bu derece ile 2002 Kış Olimpiyatlarına katılacak ABD takımında yer almış olmalarına rağmen Kanada doğumlu Belbin'in ABD vatandaşı olmaması sebebiyle olimpiyatlara giremedi. Belbin ve Agosto o sezon diğer ISU şampiyonalarına katıldı. O sezon son kez Dünya Gençler şampiyonasına katıldılar. 2002 Dünya Gençler şampiyonasını Elena Khaliavina &amp; Maxim Shabalin'in önünde kazanan çift, 2002 Dört Kıta şampiyonasında Naomi Lang / Peter Tchernyshev'in ardında gümüş madalya aldı. Bu madalya onların büyükler düzeyinde aldığı ilk uluslararası madalyaydı. O sezon dünya şampiyonasına da giren çift 13. bitirdi.