Dementsprechend war Cross mit seinem balladesken Soft-Rock ein heißer Kandidat bei den Grammy Awards 1981 und als erster Künstler überhaupt gewann er dort die Grammys für den besten neuen Künstler, der Song des Jahres und die Aufnahme des Jahres (jeweils für "Sailing") und das Album des Jahres (sein nach ihm selbst benanntes Debütalbum) und somit in allen vier Hauptkategorien, den sogenannten Big Four Awards. Dieses Kunststück gelang erst im Jahr 2020 mit Billie Eilish einer weiteren Person. In der Nebenkategorie Best Arrangement gewann Cross noch einen fünften Grammy.