Został wygnany z Hitlerjugend, ponieważ – jak twierdził po aresztowaniu – pomijał organizowane tam wydarzenia i założył własny indiański gang"". Później zaczął praktykę jako kominiarz"". Wkrótce po swoich 18. urodzinach jesienią 1943 r. Herold został powołany do wojska i przeszedł podstawowe szkolenie jako spadochroniarz"". Nieco później walczył we Włoszech, między innymi w bitwie o klasztor Monte Cassino"".