Avec Boston, Barrett est joueur par excellence de la Série de championnat 1986 de la Ligue américaine après avoir frappé pour ,367 de moyenne en 7 parties, avec 11 coups sûrs et 5 points produits face aux Angels de la Californie. Dans la Série mondiale 1986 perdue par les Red Sox face aux Mets de New York, il maintient une moyenne au bâton de ,433 et une moyenne de présence sur les buts de ,514 en 7 matchs. Il est le dernier joueur retiré dans la série finale, lorsque Jesse Orosco le retire sur des prises pour confirmer le titre des Mets.