Roger Lestrange war ein jüngerer Sohn des Marcher Lords John III Lestrange und von dessen Frau "Lucia", einer Tochter von "Robert of Tregoz". Nach dem Sieg von König Heinrich III. im Zweiten Krieg der Barone erhielt Lestrange 1266 Grundbesitz, den der König den Rebellen abgenommen hatte. Von Mai 1270 bis Oktober 1274 war er Sheriff von Yorkshire, doch der Schwerpunkt seiner Tätigkeiten lag in Cheshire, Shropshire und Staffordshire. Wegen seiner Ortskenntnisse der Welsh Marches war er ein wichtiger Ratgeber für König Eduard I. bei dessen Eroberung von Wales. Während des ersten Feldzugs des Königs von 1277 war er Verwalter von Oswestry Castle sowie von Dinas Bran, Builth und Montgomery Castle. Bei den Walisern galt Lestrange als tyrannischer Verwalter. Eine besondere Rolle spielte er während des zweiten Feldzugs zur Eroberung von Wales. Am 30. Oktober 1282 wurde er Nachfolger des verstorbenen Roger Mortimer als Befehlshaber der englischen Truppen in Mittelwales. Am 11. Dezember war er an der Schlacht von Orewin Bridge beteiligt, in der der walisische Fürst Llywelyn ap Gruffydd getötet wurde. Lestrange schrieb die Nachricht, mit der dem König der Tod Llywelyns mitgeteilt wurde. Anfang 1283 nahm er an der Belagerung und Eroberung von Castell y Bere teil. 1284 überwachte er den Bau der neuen Burgen, die Eduard I. zur Sicherung seiner Eroberung in Nordwales errichten ließ. 1287 war er an der Niederschlagung der Revolte von Rhys ap Maredudd und an der Belagerung von dessen Burg Dryslwyn Castle beteiligt, ebenso wie 1294 an der Niederschlagung des walisischen Aufstands unter Madog ap Llywelyn. Auch an den Feldzügen in die Gascogne 1295 und nach Flandern 1297 nahm er teil.