Vuonna 1837 Chamberlain liittyi Bengalin armeijaan Intiassa. Hänen yksikökseen määräytyi ennen pitkää 16. rykmentti. Hän osallistui ensimmäiseen afgaanisotaan ja siinä Ghaznin kaupungin piiritykseen. Vuonna 1845 hän matkusti toipilasmatkalle Kapmaahan, mistä palasi Intiaan seuraavana vuonna. Hän osallistui sekä ensimmäiseen että toiseen sikhisotaan.