Oster oli Adolf Hitlerin ja kansallissosialismin vastustaja. Hänellä oli syvät uskonnolliset periaatteet ja hän piti kansallissosialisteja antikristittyinä. Oster oli mukana natsihallintoa vastustavassa vastarintaliikkeessä jo ennen toisen maailmansodan alkua. Sodan sytyttyä Oster ei epäröinyt varoittaa hollantilaisia ja norjalaisia ystäviään saatuaan tietää Hitlerin suunnitelmista hyökätä kyseisiin maihin. Oster pyrki myös auttamaan vainottuja juutalaisia. Hänen aktiviteettinsa alkoivat kuitenkin herättää epäilystä natsien keskuudessa ja hänet erotettiin huhtikuussa 1943. Hitleriin suunnatun epäonnistuneen murhayrityksen jälkeen Oster pidätettiin ja lähetettiin Flossenbürgin keskitysleirille, jossa hänet teloitettiin pastori Dietrich Bonhoefferin ja entisen Abwehrin johtajan Wilhelm Canariksen kanssa.