Pada 24 Februari 2008, Inzaghi menjaringkan gol kemenangan Milan ke atas Palermo melalui tandukan cantik selepas masuk ke padang dari bangku simpanan dan ditanda sebagai gol di Serie A pertamanya pada tahun ini. Ia kemudian diikuti sepuluh gol liga. Gol Inzaghi ketika menentang Udinese merupakan gol ke-100nya untuk Milan pada perlawanan rasmi. Namun, walaupun Inzaghi bermain cemerlang di Milan, pengurus pasukan kebangsaan Itali Roberto Donadoni menolak untuk memanggil beliau ke Euro 2008. Pada November 2008, Inzaghi setuju untuk menandatangani kontrak lanjutan bersama Milan sehingga Jun 2010.