В 1996 году Медведев был призван в ряды Российской Армии. Служил в воздушно-десантных войсках, в 242-м учебном центре ВДВ в Омске получил специальность командира боевой машины десанта. Продолжал службу 76-й воздушно-десантной дивизии. По окончании срочной службы заключил контракт и остался в ВДВ. В составе Отдельной воздушно-десантной бригады участвовал в марше десантников из Боснии в Косово в июне 1999 года. С января 2000 года воевал в Чечне.