Sin embargo, el Arsenal no pudo volver a ganar el título de la Premier League, pero las esperanzas de un trofeo revivieron cuando el Arsenal llegó a la Final de la UEFA Champions League de 2006. Los "gunners" finalmente perdieron 2-1 ante el Barcelona, ​​y la incapacidad del Arsenal para ganar el título de la liga durante dos temporadas consecutivas, combinada con la relativa inexperiencia del equipo del Arsenal, causó muchas especulaciones de que Henry se iría a otro club. Sin embargo, declaró su amor por el club y aceptó un contrato de cuatro años, y dijo que se quedaría en el Arsenal de por vida. El vicepresidente del Arsenal, David Dein, afirmó más tarde que el club había rechazado dos ofertas de £ 50 millones de clubes españoles por Henry antes de la firma del nuevo contrato. Si la transferencia se hubiera materializado, habría superado el récord mundial de £ 47 millones pagado por Zinedine Zidane.