1917 wurde Sakakini von osmanischen Behörden verhaftet, weil er seinen Schüler und Freund Alter Levine, einen jüdischen Geschäftsmann und Spion, beherbergt hatte. Beide wurden nach Damaskus ausgeliefert und sollten dort gehängt werden, wurden jedoch begnadigt. Sakakini, der schon 1913 über die "Nahda der Orthodoxie" geschrieben hatte, wohnte nach seiner Entlassung aus dem Gefängnis bei Musa Alami, ebenfalls ein Schüler von ihm, und schloss sich der arabischen Revolte an. Während der Mandatszeit in Palästina wurde er 1926 zum Schulinspektor ernannt. Er gründete weitere Schulen in Jerusalem, verfasste politische Zeitungsartikel und baute ein Haus im Quartier Katamon für seine Familie. In den 1930er Jahren wurde er zu einem Anhänger des Nationalsozialismus, in der Hoffnung, dass Nazideutschland die Briten schwächen würde. Er befürwortete die Politik von Adolf Hitler und übernahm die von ihm propagierte Idee der „jüdischen Weltverschwörung“.