Nu, da der var en aggressiv general i felten, kom Hallecks administrative evner til sin ret, og de arbejdede godt sammen. Igennem den vanskelige Overland-kampagne og belejringen af Petersburg i 1864 sørgede Halleck for, at Grant til stadighed var velforsynet med mænd, forsyninger og udstyr i en sådan grad, at det sled sydstatshæren op. Han var enig med Grant og Sherman om at føre total krig mod sydstaternes økonomi og bifaldt både Shermans march mod havet og general Sheridans ødelæggelse af Shenandoah dalen. Ved siden af Grant, Sherman og Sheridan kan Henry Halleck ses som en af fædrene bag moderne krigsførelse.