En la Campaña del Norte de Virginia, la brigada de Trimble tuvo una buena actuación en la batalla de Cedar Mountain y derrotó a una brigada de la Unión en Freeman's Ford a mediados de agosto. La brigada marchó con Jackson alrededor de la fuerza principal del mayor general John Pope y Trimble desempeñó un papel importante en la batalla de las operaciones de Manassas Station, tomando un depósito de suministros crítico en la retaguardia de Pope. La marcha forzada y la acción de Trimble en Manassas Station recibieron los elogios de Jackson, quien dijo que era "la más brillante que ha llegado a mis manos durante la presente guerra". Pope se vio obligado por esta maniobra a atacar las fuertes posiciones defensivas de Jackson y sufrió una severa derrota en la Segunda Batalla de Bull Run. Trimble fue herido en la pierna durante la batalla el 29 de agosto, resultando en una lesión tan grave que se especuló que fue alcanzado por una bala explosiva.