Grant übergab Sheridan danach das Kommando über die neu aufgestellte Shenandoah-Armee, um der Bedrohung des Shenandoahtals durch ein konföderiertes Korps unter dem Kommando Generalleutnant Jubal Anderson Earlys zu begegnen. Seine Kriegführung war hier wie auch in seinem späteren Einsatz in den Indianerkriegen ein erstes Beispiel für die Taktik der „verbrannten Erde“. Er schlug die Konföderierten bei Winchester, Fishers Hill und am Cedar Creek. Für seine Erfolge wurde er zum Brigadegeneral und Generalmajor der regulären Armee befördert.