戦時にウィンチェスターが味わった困難さにも拘わらず、何人かの住民は南軍側に大きな貢献した。例えば北バージニア軍ジャクソンの第2軍団で軍医長を務めたハンター・マクガイア博士は戦時の医療にあたる者の待遇について、その後のジュネーヴ条約（1864年）に対する基礎を創った。ウィンチェスターは、特に1862年のアンティータムの戦いや1863年のゲティスバーグの戦い後の南軍医療活動の主要地点として機能し、国際的にまた戦争中における医療行為の進展に活路を開いた。