Постепенно у Look At Me появилась редакция. Во время кризиса 2008 года Look At Me смог вырасти за счёт привлечения журналистов из других изданий. Гладкобородов и Тен разошлись с остальными основателями в вопросах развития проекта. Вслед за этим компания начала расширяться: после неудачной попытки купить у «Афиши» журнал «Большой город» сформировавшийся холдинг запустил собственную городскую газету The Village, которая писала о Москве, «какой она должна быть». Запуск подтолкнула трагедия в московском метро в марте 2010 года: для её освещения The Village вёл одну из первых в российских медиа онлайн-трансляцию, которая объединяла информацию из разных источников. В 2012 году Look At Media запустил мужское издание Furfur и интернет-журнал о предпринимательстве Hopes&amp;Fears под руководством Николая Кононова, в 2013 начал работать женский журнал Wonderzine. Все издания холдинга были ориентированы на молодую аудиторию до 35 лет. Расходы на каждое издание в компании оценивали в 10—15 млн рублей в год.