El sucesor de Algirdas fue Jaguellón (Jogaila) y por la Unión de Krewo, que se firmó en 1386, el gran duque de Lituania realizó una unión personal con el Reino de Polonia, al casarse con la reina Eduviges. Jogaila comenzó la cristianización de Lituania en el año 1387, lo que marcó la conversión de los lituanos, el último pueblo pagano de Europa, a la fe católica. Ese mismo año Moldavia se convirtió en vasalla de Polonia y en otro sentido, de Lituania. Para entonces, Lituania ya había conquistado algunos territorios de la Horda de Oro en dirección al río Dniéper. Invadió el norte de Crimea y obtuvo una clara victoria en una cruzada contra la Horda de Oro en 1398, en alianza con Toqtamish. Luego, en 1399, tratando de colocar a Toqtamish en el trono de la Horda, volvió a emprender una campaña contra los territorios de esta. En la batalla del río Vorskla, Lituania fue aplastada por la Horda de Oro y perdió la región de la estepa.