במהלך האנרכיה של המאה ה-12 התרחשו בדורסט מספר אירועים בעלי אופי צבאי, וכתוצאה מהם בוצר המחוז באמצעות בניית טירות בקורפה קאסל, פאוורסטוק, וורהאם ושאפטסברי, וחוזקו המנזרים השונים. ב-1348 החלה מגפת המוות השחור באנגליה, ככל הנראה לאחר שנשאי המחלה הגיעו לנמלי החוף הדרומי, כולל ויימות' שהייתה אחת העיירות הראשונות שנפגעו. במאה ה-14 ובמאה ה-15 החלה מגמה של העברת היישובים מראשי הגבעות לעמקים. לאורך כל ימי הביניים שימש האזור את האצולה, כולל חלק ממלכי אנגליה, כאתר לאחוזות ציד.