Пошто је завршио четири разреда основне школе, Михаиловић је у јесен 1904. године уписан у први разред Треће мушке гимназије. У овој гимназији завршио је прва три разреда, а следећа три у Другој београдској гимназији. Првог септембра 1910. године Дража је ступио у 43. класу Ниже школе Војне академије у Београду. После шест месеци, 1. марта 1911. године био је унапређен у чин питомца-каплара, а после две године, 1. септембра 1912, у чин питомца-поднаредника. У септембру 1912. 43. класа Ниже школе војне академије је кренула у рат против Турске, а одмах потом, почетком 1913, и у рат против Бугарске.