Roswell B. Mason occupa un poste élevé au sein la compagnie de chemin de fer de l'Illinois Central Railroad jusqu'à ce qu'il décide de se présenter au poste de maire de Chicago sur un billet de réforme. Au cours de son administration, le Grand incendie de Chicago s'est produit. Mason a répondu en invitant le général Philip Sheridan à placer la ville sous la loi martiale. À ce jour, il est le dernier maire non républicain ou démocratique de Chicago.