Philipsson tog efter tre försök under 1980-talet sitt bidrag "Det gör ont" till seger i Melodifestivalen 2004. Bidraget hade text och musik av Orup. Till den internationella finalen i Eurovision Song Contest försågs låten med den engelskspråkiga titeln "It Hurts" och efter omröstningen slutade bidraget på sjätte plats. Inför tävlingen debatterades hennes scenshow, där hon utmanande dansade med mikrofonstativet. "Det gör ont" låg länge i topp på de svenska försäljningslistorna och det efterföljande albumet "Det gör ont en stund på natten men inget på dan" sålde dubbel platinaskiva (över 120 000 exemplar) och sågs som hennes comeback. Sommaren 2004 medverkade hon tillsammans med Magnus Uggla, Robert Gustafsson, Cecilia Frode och Johan Rheborg i showturnén "Tältprojektet". Sommaren 2005 åkte Philipsson tillsammans med Magnus Uggla och Darin Zanyar ut på en turné som omfattade hela Sverige. Den 26 oktober 2005 släpptes albumet "Jag ångrar ingenting", albumet har totalt sålts i över 60 000 exemplar. Efter att ha varit programledare för Melodifestivalen 2006 åkte hon ut på festivalturné i mitten av 2006, väl mottagen av såväl fans som kritiker. Senare under 2006 avled hennes far och hon arbetade därför inte så mycket.