На 58-й церемонии вручения премии «Грэмми» Ламар побеждает в пяти номинациях, включая номинацию за «Лучший рэп альбом». На церемонии Ламар исполняет смесь песен «The Blacker the Berry» и «Alright». Журналы "Rolling Stone" и "Billboard" охарактеризовали выступление Кендрика как лучшее за всю церемонию, добавив, что это, возможно, одно из лучших живых выступлений в истории телевидения. В главной номинации «Альбом года» "To Pimp a Butterfly" проиграл пластинке Тейлор Свифт "1989". Позже один из самых влиятельных музыкантов и композиторов в современной музыкальной индустрии, Фрэнк Оушен, заявил: «Знаете, парни, что по-настоящему является самым нелепым в истории TV? То, что альбом "To Pimp a Butterfly" проиграл в номинации альбому "1989". Бесспорно, это самый „ошибочный“ момент что я когда-либо видел». Фрэнк Оушен впоследствии отказался номинировать свои альбомы на «Грэмми», а Канье Уэст отказался от посещения 59-й церемонии награждения, посчитав, что Академия звукозаписи США предвзято относится к афроамериканским музыкантам.