McCreery wurde als ältester Sohn von Walter A. McCreery, einem in England lebenden Amerikaner, der bei den Olympischen Sommerspielen 1900 im Polo für die USA antrat, geboren. Seine Mutter war eine direkte Nachfahrin des schottischen Erfinders John Loudon McAdam. Richard wurde am Eton College und dem Royal Military College Sandhurst ausgebildet und trat im August 1915 als Second Lieutenant in die 12th Royal Lancers ein. Zum Jahreswechsel 1915/16 kam er an die Front in Frankreich und diente dort unter anderem in der Schlacht bei Arras 1917, in der er verwundet wurde. Im Sommer 1918 kehrte er an die Front zurück und kämpfte bis zum Kriegsende in der Schlussoffensive der Alliierten und wurde mit dem Military Cross ausgezeichnet.