In den Jahrzehnten nach dem Ende des Ersten Weltkriegs baute Großbritannien in seiner 1819 gegründeten Kolonie die Anlagen der Singapore Naval Base, der lokalen Flottenbasis, im Norden der Insel im Zuge seiner Singapur-Strategie, welche die japanische Expansion in der Region aufhalten sollte, in bedeutendem Maße aus. Die so entstandenen Anlagen gehörten zu den wichtigsten dieser Art im britischen Empire und verfügten über das "King-George-VI-Trockendock" sowie das schwimmfähige "Admiralty-IX-Trockendock". Die Truppen des Commonwealth in den Straits Settlements und als Teil dieser Singapur wurden in den Monaten nach der Verschärfung des Pazifikkriegs durch den Angriff der japanischen Marineluftstreitkräfte auf das zu den USA gehörende Pearl Harbor schnell zerschlagen. Die verbliebenen Streitkräfte auf der Insel kapitulierten am 15. Februar 1942 vor den Japanern. Die folgende Besetzung Singapurs durch japanische Truppen entsprach auch dem strategischen Interesse des mit Japan verbündeten Deutschen Reiches; so betont der Militärhistoriker Rolf-Dieter Müller, dass Adolf Hitler schon im Zuge seiner "Weisung Nr. 24" vom 5. März 1941 einen baldigen Angriff Japans auf Singapur gefordert hatte, das er als „wichtigste britische Festung im Fernen Osten“ ansah. Während der japanischen Invasion Malayas und der Schlacht um Singapur kam es zu wiederholten Luftangriffen auf die Stadt, welche viele zivile Opfer forderten. In Singapur, wo sich etwa 1250 Chinesen der irregulären Dalforce angeschlossen hatten, ließ die japanische Regierung im März 1942 mehr als 30.000 Chinesen hinrichten.