לפני תום מלחמת העולם השנייה בשנת 1945 גויס פון בולשווינג כבר על ידי חיל המודיעין הנגדי האמריקני (CIC), זרוע הריגול הנגדית של השירות החשאי של צבא ארצות הברית, שמאוחר יותר התמזג לתוך ה-CIA. משערים כי הסיבה לכך היא שהוא הכיר בכך שגרמניה בדרך להפסיד את המלחמה, והחליט לעבוד עם הצד המנצח. כבר באביב 1945 הוא עבד עבור האמריקאים בזלצבורג. על פי ה-CIA הוא היה אחד הסוכנים הבכירים ביותר באירופה. הוא סיפק מודיעין על עמיתים נאצים ומבצעים צבאיים גרמנים. בשנת 1949 הצטרף לארגון גהלן (שהפך בהמשך לשירות הביון הפדרלי המערב גרמני) וגייס קשרים באיטליה על מנת להשפיע על אירועי מלחמת האזרחים היוונית, תוך מתן מודיעין לחתרנות אפשרית על ידי סוכנים קומוניסטים. לאחר שגורש משם, החל לעבוד עבור ה-CIA, בניהול רשת מרגלים אנטי-סובייטית המורכבת מנאצים לשעבר באוסטריה.