Након што је Михаиловић био принуђен да бежи после партизанско-четничког раскола, операције Ужице и операције Михаиловић, Остојић је одржавао мали штаб који се састојао углавном од обавештајног одсека и који је остала у близини Михаиловића и његовог малог личног особља док је Михаиловић проводио зиму 1941/1942 на планини Рудник. Михаиловић је на крају успео да оде у Црну Гору, где је стигао у јуну 1942. Остојић, Хадсон и други официри су му се убрзо придружили, путујући кроз градова под италијанском контролом маскирани у трупе Недићевог режима.