In der australischen Osttimor-Politik machte Howard eine Kehrtwende. Australien hatte bisher als einziges weltweit de facto die Annexion Osttimors durch Indonesien anerkannt, indem es mit der Besatzungsmacht im Timor Gap Treaty die Seegrenze zwischen Australien und dem besetzten Osttimor festlegte; Zugunsten Australiens. Nun drängte man auf das Selbstbestimmungsrecht des osttimoresischen Volkes. Howard folgte damit der Position der oppositionellen Australian Labor Party und der Meinung von 90 Prozent der Australier, die das bisherige Verhalten ihres Landes als Fehler ansahen. In einem Brief an den indonesischen Präsidenten Habibie schlug Howard eine Autonomielösung für Osttimor und ein späteres Referendum über die Zukunft des Landes aus. Für Habibie war der Brief, nach eigenen Aussagen, der letzte Auslöser, ein Unabhängigkeitsreferendum in Osttimor 1999 in die Wege zu leiten. Als sich die Osttimoresen darin für die Unabhängigkeit aussprachen, folgte eine Gewaltwelle durch indonesische Sicherheitskräfte, so dass unter der Führung Australiens die internationalen Eingreiftruppe INTERFET entsandt werden musste. Australien stellte bis 2012 weiter Truppen und anderes Personal für UN-Missionen zur Stabilisierung Osttimors.