В 1998 году Масире ушёл в досрочную отставку, новым президентом стал вице-президент страны Фестус Могае. После ухода в отставку Масире вернулся к занятиям земледелием, но часто выступал как дипломат на международном уровне. В частности, он возглавлял сформированную ОАЕ в 1999—2000 годах международную коллегию по расследованию геноцида 1994 года в Руанде, а в Демократической Республике Конго выступал как посредник между фракциями. Его усилия способствовали формированию коалиционного правительства в 2003 году и принятию новой конституции в 2006 году. В 2007 году он был назначен посредником послевыборного диалога в Лесото от Общества развития Южной Африки. В 2010 году он возглавлял наблюдательные миссии ОАЕ и Национального демократического института на выборах в Эфиопии и Нигерии. В последние годы жизни он выступал посредником между враждующими сторонами в ходе кризиса в Мозамбике, последовавшего за выборами 2014 года, результаты которых отказалась признать партия РЕНАМО. Во внутренней политике Масире постепенно стал заметным критиком текущего курса Демократической партии, функционеры которой характеризуют его как оппозиционера и виновника раскола в партии, приведшего к формированию в 2010 году .