Почетком октобра 1941. ступио је у Прву чету Крагујевачког партизанског одреда, која је убрзо потом реорганизована у батаљон. Милоје је тада постављен за заменика командира Треће чете Првог батаљона. У то време трајале су борбе око Крагујевца, па је његова чета пребачена у рејон села Бољковца, Белошевца и Ердеча, одакле су успешно спречавали излазак Немаца из Крагујевца. У току масовних стрељања у Крагујевцу, Трећа чета је дошла у Грошницу, где је затекла доста стрељаних мештана, а након њихове сахране, чета је отишла у Вињиште, како би спречила евентуално стрељање тамошњег становништва. У то време, командир Треће чете је премештен на дужност командира Друга чете, па га је дужност командира Треће чете преузео Милоје. Крајем октобра, тешке поразе од Немаца и четника Косте Пећанца трпеле су јединице Поморавског партизанског одреда па им је у помоћ послата Милојева Трећа чета. Заједно са њом, Поморавски одред је 30. октобра 1941. ослободио Рековац, али се сутрадан морао повући јер није имао довољно муниције да би бранио град. Након борби, партизани су се повукли у село Дулене, где је Милојева чета добила задатак да поруши тунел на железничкој прузи Крагујевац—Краљево и мост у селу Драгобраћа, што је успешно учинила. Немци су преко дана долазили са јаким снагама и подизали мост, а партизани су га ноћу рушили. Све до краја новембра 1941. Милојева чета је држала положаје на Липи изнад Вучковице.