В 1756 году он вступил в ряды британской армии и через шесть лет дослужился до звания капитана. Служил в Северной Америке во время Семилетней войны, участвовал в осаде Луисбурга, в битве при Карильоне и во взятии Монреаля. Позже Монтгомери принимал участие в сражениях на Мартинике и Кубе.