Следующий сезон Джек полностью пропустил из-за травм лодыжки. Первую он получил в начале лета во время товарищеского матча сборной Англии. Вернувшись зимой к полноценным тренировкам, он получил новую травму всё той же правой лодыжки, из-за чего Джек пропустил остаток сезона. Из-за этой травмы Уилшир вынужден был пропустить и Евро 2012. В конце мая ему также сделали операцию на больном колене, которое его беспокоило и раньше. По прогнозам он должен был пропустить 2-3 месяца, но врачи, которые делали операцию, были уверены, что он вернется в состав к началу следующего сезона. Однако было принято решение не торопиться с его возвращением. К полноценным тренировкам с первой командой Джек приступил лишь 20 сентября, а 1 октября отыграл 63 минуты за резервный состав «Арсенала». После нескольких игр за резервный состав 27 октября Уилшир впервые за долгий срок вышел на поле в официальном матче в составе первой команды. Джек попал в стартовый состав в матче против «Куинз Парк Рейнджерс» и отыграл 67 минут. Свой первый гол после длительной травмы забил в Лиге чемпионов команде «Монпелье» (2:0).