Grazie alla sua doppia cittadinanza greca e inglese, Stephanides si arruolò come ufficiale militare nei Royal Army Medical Corps allo scoppio della seconda guerra mondiale, prestando servizio in Grecia, Sicilia e Nord Africa. Il medico partecipò anche alla Battaglia di Creta, di cui scrisse una vivida descrizione nel suo libro "Climax in Crete" (1946), che fu un importante documento per la ricostruzione effettuata dello storico britannico Antony Beevor nel 1991.