Da han hørte at hans gamle ven Ulysses S. Grant havde fået kommandoen over alle Unionens hære sagde han til sine officerskolleger at: "han vil kæmpe mod os hver dag og hver time til krigen er slut" Longstreet hjalp med at redde Sydstatshæren fra nederlag i sit første slag tilbage hos Lee: Slaget ved the Wilderness i maj 1864, hvor han igangsatte et kraftigt angreb i flanken langs Orange Plank Road mod Unionens II. Corps og pressede det næsten af slagmarken. Igen udviklede han en ny taktik til at håndtere vanskeligt terræn. Han beordrede 6 brigader til at gå frem med en stærk linje i spredt orden, hvilket tillod hans mænd at afgive en kontinuerlig ild mod fjenden, samtidig med at de selv var flygtige mål. Wilderness-historikeren Edward Steere tilskrev meget af hærens succes til ”Longstreet’s taktiske genialitet som mere end opvejede uligevægten i den numeriske styrke."