Bereits in der Antike verlief durch Stadt die wichtige römische Straße Via Militaris (auch "Via Diagonalis" genannt). Im 8. Jahrhundert geriet die Region unter bulgarische Herrschaft. Im 11. Jahrhundert wurde die Region Grenzgebiet zwischen den Bulgaren und Serben mit wechselnder Herrschaft, um im 14. Jahrhundert osmanisch zu werden. Nach der Befreiung Bulgariens 1878 wurde die Stadt Teil des Fürstentums Bulgarien. Während des Serbisch-Bulgarischen Krieges von 1885/86 wurde die Stadt von serbischen Truppen besetzt. Nach der entscheidenden Schlacht bei Sliwniza wurde die Stadt am 10. November 1885 zurückerobert. Die Stadt ist seit 2010 Namensgeber für den Dragoman-Gletscher auf Smith Island in der Antarktis.