В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201998/1999"&gt;сезоне 1998/99 года&lt;/a&gt; Ширер улучшил свои показатели после неудачного сезона: он забил 14 голов в 30 играх чемпионата и сменил Роба Ли на посту капитана «Ньюкасла». «Сороки» вновь оказались на 13-м месте в таблице Английской Премьер-лиги, в команде также по его ходу появился новый главный тренер — Рууд Гуллит. Помимо этого, «Ньюкасл» вновь вышел в финал Кубка Англии, однако трофей в итоге выиграл «Манчестер Юнайтед». В начале &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201999/2000"&gt;сезона 1999/2000 года&lt;/a&gt; Алан Ширер провёл 100-й матч за «Ньюкасл», это была игра против «Астон Виллы», в которой он также получил свою первую красную карточку в карьере. В матче Тайн-Уирского дерби против «Сандерленда» Ширер оказался на скамейке запасных, после этой игры Гуллит ушёл в отставку, его заменил Бобби Робсон. Несмотря на то, что именно под руководством Гуллита Ширер стал капитаном «Ньюкасла», в прессу не раз поступали сообщения о разногласиях между ними, из-за чего Алан и оказался вне основного состава. Это решение было встречено болельщиками крайне негативно. Примечательно, что новый тренер команды Робсон пытался переманить Ширера в «Барселону» в 1997 году, однако Кенни Далглиш отклонил это предложение. В первом матче под руководством Робсона против «Шеффилд Уэнсдей» Ширер забил пять голов, а «Ньюкасл» одержал победу со счётом 8:0. Впоследствии «сороки» смогли выйти из зоны вылета и в итоге финишировали в середине таблицы, а также дошли до полуфинала Кубка Англии, где уступили лондонскому «Челси». Ширер пропустил только одну игру в чемпионате и забил 23 гола.