Erste internationale Erfahrungen sammelte Anastasia Le-Roy bei den CAC-Juniorenmeisterschaften 2004 in Coatzacoalcos, bei denen sie in 23,71 s die Bronzemedaille im 200-Meter-Lauf und siegte mit der jamaikanischen 4-mal-100-Meter-Staffel in 44,85 s. Bei den CARIFTA-Games in Bacolet im Jahr darauf siegte sie mit der 4-mal-400-Meter-Staffel und gewann über 400 Meter in 55,19 s die Silbermedaille. Anschließend schied er bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in Windsor im Vorlauf aus und gewann mit der Staffel in 3:36,99 min die Silbermedaille. 2006 siegte er mit der 4-mal-100-Meter-Staffel bei den CARIFTA-Games in Les Abymes in 44,91 s und gewann in 23,54 s die Silbermedaille über 200 Meter. Auch bei den CAC-Juniorenmeisterschaften in Port of Spain gewann sie in diesen Disziplinen Gold und Silber. Damit qualifizierte sie sich für die Juniorenweltmeisterschaften in Peking, bei denen sie in 23,88 s Sechste über 200 Meter wurde und mit der 4-mal-100-Meter-Staffel in 44,22 s Bronze gewann. 2007 nahm sie mit der Staffel an den Panamerikanischen Spielen teil und wurde in 3:28,74 min Vierte. Auch bei den Weltmeisterschaften in Osaka startete sie im Vorlauf der 4-mal-400-Meter-Staffel und trug so zum Gewinn der Silbermedaille für die jamaikanische Stafette bei.