L'any 1791, Dessalines s'uní a la rebel·lió dels esclaus de les planes del nord dirigida per Boukman Dutty i Georges Biassou. Aquesta rebel·lió és la primera acció de la Revolució haitiana. Dessalines esdevingué, llavors, tinent a l'exèrcit de Papillon i va seguir aquest comandant fins a Santo Domingo, on es comprometé a servir amb les forces militars espanyoles contra la colònia francesa de Saint-Domingue