Генри де Грей был сыном Джона де Грея из Коднора и Люси Моун (предположительно дочери Реджинальда де Моуна, 5-го лорда Моуна из Данстера). Его предком по мужской линии был Аншетиль де Грей, участник нормандского завоевания Англии. Сэр Генри начал военную службу при Эдуарде I. В 1299 году он был вызван в парламент как "лорд Грей из Коднора". В 1294—1297 годах он участвовал в военных действиях в Гаскони. Во время шотландской войны Грей участвовал в осаде замка Керлаверок и, возможно, в последней кампании Эдуарда I в Солуэй-Ферте в 1306—1307 годах.