Quando scoppiò il periodo dell'anarchia dapprincipio Gilbert appoggiò Stefano vivendo di fatto presso la sua corte, ma in seguito si schierò con Matilde d'Inghilterra, presenziando alla sua incoronazione del 1141 ed a quella del figlio Enrico II d'Inghilterra nel 1154. Negli anni 1140 Gilbert attaccò la città di Bath per conto di Matilde ed, approfittando della guerra, riuscì a riprendersi gran parte delle terre confinanti che gli erano state negate, combattendo aspramente con Miles de Gloucester fino al 1143, anno in cui questi morì.