La stagione 2008-09 confermò i Lakers come una delle migliori squadre, e nella regular season ottennero il 2º record assoluto una partita solamente dietro i Cleveland Cavaliers. La stagione partì molto bene sia per lui che per la squadra che vinse 17 delle prime 19 partite, in cui tenne 24,7 punti di media. Il 2 febbraio 2009 realizzò una prestazione da incorniciare al Madison Square Garden contro i New York Knicks mettendo a referto 61 punti che rappresentarono il record nella lunga storia dello stadio della Grande mela, prima che Carmelo Anthony ne realizzasse 62 proprio con i Knicks il 25 gennaio 2014; il precedente record di punti apparteneva a Bernard King che il giorno di Natale dell'84 ne totalizzò 60. Diventò anche co-MVP dell'ASG 2009 a pari merito con l'ex-compagno di squadra Shaquille O'Neal, riproponendo per una gara la coppia del "three-peat" vista tra il 2000 e il 2002 con Phil Jackson in panchina. Al termine della stagione regolare i lacustri si piazzarono al primo posto a ovest grazie anche al suo contributo. Il 14 giugno 2009 vinse per la prima volta il premio di MVP delle finali, giocate dai Lakers contro i sorprendenti Orlando Magic (4-1 il risultato finale della serie), diventando il primo giocatore dai tempi di Jerry West nel 1969 a mantenere una media di almeno 32,4 punti e 7,4 assist in una serie e il primo dopo Michael Jordan ad avere una media di almeno 30 punti, 5 rimbalzi e 5 assist per una squadra che abbia vinto il titolo. I suoi 162 punti totali lo videro al 4º posto assoluto della storia per un singolo giocatore in una serie di finale di 5 partite giocate. In tutti i playoffs tenne invece di media 30,2 punti.