Kesselring war Hitler stets loyal ergeben und äußerte sich zum NS-Regime nie konkret. Als Oberbefehlshaber in Italien war er für mehrere sogenannte „Sühnemaßnahmen“ der Wehrmacht gegen die italienische Zivilbevölkerung nach Angriffen der italienischen Resistenza gegen Angehörige der Wehrmacht verantwortlich. So ließ Kesselring nach dem Attentat in der Via Rasella in Rom am 23. März 1944, dem 33 Mitglieder des "Polizeiregimentes Bozen" zum Opfer fielen, 335 völlig unbeteiligte italienische Zivilisten in den Ardeatinischen Höhlen erschießen. Ab April 1944 leitete Kesselring auch die gesamte „Bandenbekämpfung“ in den italienischen Operationsgebieten. Der Höchste SS- und Polizeiführer, Karl Wolff, wurde ihm persönlich unterstellt und erhielt von Kesselring die Richtlinien.