Nel 1912 Baker pubblicò "The Friendly Road", un resoconto dei luoghi che visitò e delle persone che incontrò durante un tour a piedi negli Stati Uniti. Nelle elezioni presidenziali di quell'anno Baker sostenne la candidatura presidenziale di Thomas Woodrow Wilson, che portò a uno stretto rapporto tra i due uomini, e nel 1918 Wilson inviò Baker in Europa per studiare la situazione della guerra. Era in contatto con il futuro presidente della Repubblica cecoslovacca Tomáš Masaryk in America, dal maggio 1918. Durante i negoziati di pace, Baker servì come addetto stampa di Wilson a Versailles. Alla fine pubblicò 15 volumi su Wilson e l'internazionalismo, inclusi i sei volumi "The Public Papers of Woodrow Wilson" (1925-1927) con William Edward Dodd, e gli otto volumi "Woodrow Wilson: Life and Letters" (1927-1939), i cui ultimi due volumi vinsero il Premio Pulitzer per la biografia e autobiografia nel 1940. Fu consulente per il film del 1944 di Darryl F. Zanuck "Wilson".