Toinen Tšetšenian sota alkoi 1999. Syynä oli Basajevin naapuritasavaltaan Dagestaniin johtama hyökkäys ja noin 300 kuolonuhria vaatineet kerrostaloräjäytykset elo–syyskuussa 1999 Moskovassa ja Dagestanissa. Venäjän lehdistö syytti iskuista tšetšeenikapinallisia ja he puolestaan Venäjää. Sota alkoi 1. lokakuuta 1999 ilmaiskuilla joilla Venäjän armeija vältti ensimmäisen sodan raskaat miestappiot. Mm. NATO tuomitsi raskaan voimankäytön siviilejä vastaan, vaikka tukikin Venäjän oikeutta säilyttää maan alueellinen yhtenäisyys. Venäjän liityttyä Yhdysvaltain johtamaan terrorismin vastaiseen sotaan kansainvälinen arvostelu väheni.