Amb l'esclat de la Segona Guerra Bòer a l'octubre de 1899, Trenchard intentà unir-se diverses vegades al seu antic batalló, que havia estat enviat al Cap com a part del cos expedicionari. Les peticions de Trenchard van ser denegades pel seu Coronel i quan el Virrei Lord Curzon, preocupat per la contínua marxa de caps cap a Sud-àfrica, prohibí l'enviament de cap oficial més, esvaint les expectatives de Trenchard per entrar en acció. No obstant això, un any o dos abans, Sir Edmund Elles havia promès consell o ajut a Trenchard com a gest d'agraïment després que hagués salvat del desastre una pobra competició de tir. El 1900, Elles era Secretari Militar de Lord Curzon, i Trenchar (ara capità, li envià una petició perquè se li deixés unir-se a la seva unitat a ultramar. Setmanes després, Trenchard rebé les seves ordres per traslladar-se a Sud-àfrica.