Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Ivica Kostelić pojawił się 16 grudnia 1994 roku w zawodach FIS Race w Zermatt, gdzie zajął 114. miejsce w gigancie. W lutym 1997 roku brał udział mistrzostwach świata juniorów w Schladming, gdzie jego najlepszym wynikiem było dziesiąte miejsce w slalomie. Chorwat nie startował wcześniej, ani później na imprezach tego cyklu. W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 25 października 1998 roku w Sölden, gdzie nie ukończył rywalizacji w slalomie gigancie. W 1999 roku wziął udział w mistrzostwach świata w Vail, gdzie w swoim jedynym starcie, supergigancie, zajął 32. miejsce. Pierwsze pucharowe punkty wywalczył 11 grudnia 2000 roku w Sestriere, zajmując 21. miejsce w slalomie. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%202000/2001"&gt;sezonie 2000/2001&lt;/a&gt; punktował jeszcze dwukrotnie i ostatecznie zajął 107. miejsce w klasyfikacji generalnej.