Projekt samolotu opracował w 1937 George'a A. Page Jr., główny projektant w Curtiss-Wright Corporation. Projekt był oznaczony symbolem CW-20. Była to maszyna o nowym standardzie: pasażerski samolot ciśnieniowy przeznaczony dla prywatnych przedsiębiorców. Jego kadłub miał nową konstrukcję, która lepiej znosiła różnicę ciśnień na dużych wysokościach. Zdecydowano się także na użycie dwóch silników, co pozwoliło na zmniejszenie kosztów eksploatacyjnych. Po przeprowadzeniu testów, w 1938 przedstawiono pierwszą makietę samolotu. Została ona zaprezentowana podczas Wystawy Światowej w Nowym Jorku w 1939.