Као студент у техничкој школи наставио је да ради у колонијалној радњи. Током овог периода започео је Први светски рат. У мају 1917. године Христо је постао кадет у Војној школи, а из своје касарне наставио је да пише свакодневно и објављује хумористичке публикације. Крајем 1917. избила је Октобарска револуција. Школски карантин је наметнут како би ученици били под утјецајем комунистичких идеја. У априлу 1918. године Христо је издао своју прву колекцију песама Разнокалибрени ваздишки в стихове и прозу (Раѕнолики уѕдаси у поеѕији и проѕи). Колекција је била духовите природе; касније ју је сам критиковао као аутор.