Er trat 1875 als Marinekadett am Royal Naval College in Dartmouth ein und wurde 1884 zum Leutnant befördert. 1888 erhielt er eine Silbermedaille der Royal Humane Society, nachdem er einem Menschen das Leben auf See gerettet hatte. Troubridge wurde 1895 zum Commander befördert und diente bei der Mittelmeerflotte an Bord des Flaggschiffs HMS "Revenge" zunächst beim Stellvertreter der Flotte, Konteradmiral Sir Robert Harris und später unter Konteradmiral Sir Gerard Noel. Er wurde am 17. Juli 1901 zum Kapitän befördert und diente anschließend als Marineattaché in Wien und in Madrid. Er war von 1902 bis 1904 Marineattache in Tokio und war bei der Gefecht von Tschemulpo und den Operationen vor Port Arthur anwesend. In den Jahren 1907-8 wurde er zum Kapitän des Schlachtschiff HMS "Queen" ernannt und diente als Flaggoffizier unter dem Kommandeur der Mittelmeerflotte, Admiral Sir Charles Carter Drury, danach zwischen 1908 und 1910 war er Kommodore in der königlichen Marinekaserne in Chatham. 1910 wurde Troubridge Privatsekretär des Marineministers Reginald McKenna, später von dessen Nachfolger Winston Churchill. 1911 wurde Troubridge 1912 zum Konteradmiral und Stabschef befördert. Troubridge kehrte im Januar 1913 mit seiner Ernennung zum Kommandeur des Kreuzergeschwaders der Mittelmeerflotte, bestehend aus HMS "Defense", "Black Prince", "Duke of Edinburgh" und "Warrior" zum aktiven Dienst auf See zurück.