Pada tahun 1937 di Kansas City, Cronkite diterima bekerja sebagai wartawan di United Press. Ia menjadi salah satu dari reporter Amerika Serikat yang paling top dalam Perang Dunia II. Tugasnya meliput pertempuran di Afrika Utara dan Eropa, sambil terdaftar sebagai anggota Satuan Penjaga Pantai Amerika Serikat. Ia menjadi salah satu dari 8 wartawan yang dipilih Angkatan Udara Amerika Serikat untuk menyertai misi B-17 Flying Fortress di atas Jerman. Ia mendarat dengan pesawat glider di pertempuran Belanda bersama Divisi Airbone 101, dan meliput Pertempuran Bulge. Seusai perang, ia meliput Proses Nürnberg dan bertugas sebagai reporter utama United Press di Moskwa selama dua tahun.