В молодости Генрих участвовал в дворянской оппозиции, стремившейся ограничить власть короля Ричарда II Бордосского, но затем, в 1388 году, вступил с королём в союз. С 1390 по 1392 годы вёл жизнь странствующего рыцаря в континентальной Европе и в Палестине, участвуя в том числе в гражданской войне в Великом княжестве Литовском. В 1397 году получил титул герцога Херефордского, но вскоре король, воспользовавшись ссорой Генриха с герцогом Норфолкским Томасом Моубреем, изгнал обоих из Англии.