ששבסקי היה בסגל האימון של נבחרות של ארצות הברית החל מ-1987. הוא היה המאמן של הנבחרות הצעירות בטורנירים משניים, ועוזר המאמן בדרים טים ב־1992 ב־2005 לאחר שורת כישלונות של הנבחרת הוחלט באיגוד הכדורסל האמריקאי, להצעידו לראש הבמה ולמנותו למאמן ראשי, למרות שמעודו לא אימן ב-NBA ולא הוצרך לנהל שחקנים בסדר הגודל של לברון ג'יימס או קובי בראיינט. ההצלחה לא הגיעה מיידית, באליפות העולם 2006 זכתה הנבחרת רק במקום השלישי ובמדליית הארד, לאחר שהפסידה ליוון בחצי הגמר, אך באולימפיאדת בייג'ינג 2008 זכתה הנבחרת במדליית זהב תוך כדי שהיא מנצחת את היריבות בהפרש ממוצע של מעל 20 נקודות, משחק הגמר נגד נבחרת ספרד, שהציגה סוללת כוכבים משלה, התעלה לרמה גבוהה ובו ניצחה ארצות הברית. באליפות העולם 2010 שוב זכו בזהב למרות שחלק מהכוכבים נעדרו הנבחרת התבססה על כוכב צעיר ומבטיח קווין דוראנט. באולימיפאדת לונדון 2012 שוב זכה בזהב לאחר ניצחון על אותה ספרד המצוינת 107-100. במסגרת המשחקים בלונדון הוביל ששבסקי את האמריקאים לניצחון בפער הגדול ביותר עד אז 156-73 על נבחרת ניגריה. כמו כן הוסיפו האמריקאים עוד זכייה באליפות אמריקה. ב-2007.