Les opinions politiques de Flynn paraissent avoir plutôt penché à gauche. Il a défendu la République espagnole pendant la guerre d'Espagne et la révolution cubaine, assurant même le commentaire du documentaire "Cuban Story" de Victor Pahlen, peu avant sa mort. D'après les propres paroles de Flynn dans "My Wicked, Wicked Ways", il considérait Fidel Castro comme un ami, disant de lui : Il était allé à Cuba pour témoigner de la révolution et trouvait Castro fascinant. Il déclara en 1959, dans l'émission de télévision canadienne "Front Page Challenge", que Castro deviendrait un des personnages majeurs de l'Histoire. Cette opinion a toutefois été émise avant que le régime castriste devienne ouvertement communiste et un allié majeur de l’Union soviétique aux portes des États-Unis, notamment au cours de la crise des missiles.