El maig va ser seleccionada per interpretar la princesa Margarida del Regne Unit a la sèrie original de Netflix britànica "The Crown", després d'un càsting de sis mesos. Per aquest paper va ser nominada als premis BAFTA el 2017 i va guanyar el guardó per la segona temporada el 2018. Kirby va guanyar el premi a la millor actriu de 2020 a la Mostra Internacional de Cinema de Venècia al debut en anglès de Kornél Mundruzcó "Pieces of a Woman", una pel·lícula sobre la degradació d'un matrimoni.