Simpatizó abiertamente con el Partido Nacionalsocialista, en el que ingresó con el número de ficha 1.083.671. En 1938, durante el Anschluss, intervino a petición de un amigo suyo, Bruno Weiss, miembro del nuevo gobierno nacionalsocialista, para proteger al depuesto presidente Wilhelm Miklas en un encuentro entre la policía y su guardia personal. En 1939, Skorzeny trabajaba como ingeniero cuando estalló la Segunda Guerra Mundial. Inmediatamente se ofreció como piloto a la Luftwaffe, ya que tenía experiencia con avionetas, pero fue asignado a operaciones de tierra porque tenía 31 años en 1939 y porque era demasiado alto, medía 1.92 metros. No dejándose desanimar, es propuesto para servir en la Reserva de las Waffen-SS, donde ingresa en la 1.ª División SS Leibstandarte SS Adolf Hitler. Posteriormente fue enviado a la 2.ª División SS Das Reich. Entre 1940 y 1941, participó en las campañas en Francia, Holanda y los Balcanes. En la campaña en Rusia de 1941, donde le otorgan la Cruz de Hierro, cae enfermo y es enviado de vuelta a Viena en diciembre.