Il 26 febbraio 2016 è stato annunciato che la quinta stagione sarebbe iniziata il 2 maggio 2016 e il 22 marzo è stato annunciato che la produzione era iniziata. La quinta stagione è iniziata ufficialmente il 2 maggio 2016, con l'uscita della prima battaglia della stagione, "George R. R. Martin vs. J. R. R. Tolkien". ERB ha rilasciato battaglie ogni due lunedì a partire dalla prima metà della stagione 5. Il 12 luglio 2016, "Alexander the Great vs. Ivan the Terrible" è stato rilasciato. Questo ha segnato la pausa di mezza stagione. Ahlquist ha successivamente confermato che stavano progettando di tornare da metà a fine ottobre. Le riprese sono iniziate per la seconda metà della quinta stagione il 23 settembre. Il 26 ottobre, la quinta stagione è ripresa con "Donald Trump vs. Hillary Clinton". Nel 2016, Epic Rap Battles of History è stato nominato per un Premio Emmy nella nuova categoria Primetime Emmy Award per Outstanding Short Form Variety Series al 68° Primetime Emmy Awards.