W 1399 dowodził oddziałem krzyżackim posiłkującym Witolda w bitwie nad Worsklą. W 1407, gdy wojna polsko-litewsko-krzyżacka wisiała na włosku, został wysłany do Witolda w poselstwie, aby uzyskać deklarację pokoju między Litwą a zakonem. Bardzo obraźliwie zapytał Witolda, czy zamierza zdradzić krzyżaków po raz czwarty.