Segrave accompagne le roi lors de sa nouvelle expédition militaire en Écosse en 1298, où William Wallace a réussi l'année précédente à écraser les Anglais lors de la bataille du pont de Stirling. Il est ainsi présent lors de l'éclatante victoire d'Édouard I à Falkirk. En 1299, il est à nouveau appelé par le roi pour le rejoindre en Écosse. En 1300, il participe au siège de Caerlaverock, où il se distingue particulièrement. En , Segrave est l'un des barons présents au Parlement tenu à Lincoln qui signent la fameuse lettre des barons adressée au pape Boniface VIII. Le , il est nommé connétable du château de Berwick. Le suivant, il reçoit l'ordre de mener une incursion en Écosse jusqu'à Stirling et Kirkintilloch. En novembre, la trêve négociée avec les Écossais prend fin et Segrave reçoit la gestion de l'Écosse.