Benson, sinema kariyerine kısa filmlerde yazarlık, yönetmenlik ve oyunculukla başladı. Malibu Film Festivali'nde kısa film "Four Lean Hounds'un" galasından sonra, gelecekteki projeler üzerinde çalışmasını isteyen Jessica Chastain ile tanıştı. Birlikte, 2010 kısa filmleri "The Westerner" üzerinde çalıştılar. Benson, "The Disappearance of Eleanor Rigby" adlı uzun metrajlı filmini yönetti. Chastain, Rigby'nin geçmişi hakkında sorular sorduktan sonra, Benson tamamen onun bakış açısına adanmış başka bir senaryo yazdı. 2012'de Chastain film için resmi olarak seçildi. Aynı anda iki film olarak çekildi. Her iki film de 2013 Toronto Uluslararası Film Festivali'nde "The Disappearance of Eleanor Rigby: Him and Her" adıyla prömiyerini yaptı. Benson daha sonra filmleri tek bir filmde kurguladı". Eleanor Rigby: Them" prömiyeri 2014 Cannes Film Festivali'nde yapıldı. The Weinstein Company tarafından Eylül 2014'te sınırlı bir sürüm verildi. 16 Ocak 2019'da Benson, Jac Schaeffer'ın pozisyonunu devralarak Marvel Studios filmi "Black Widow'un" senaristi olarak onaylandı. Daha sonra Eric Pearson ile değiştirildi.