Seinen sechsten und letzten Weltcupsieg feierte Enn am 15. Jänner 1985 im Riesenslalom am Chuenisbärgli in Adelboden. Bei der anschließenden Weltmeisterschaft 1985 in Bormio blieb er dann mit dem fünften Rang im Riesenslalom allerdings hinter den Medaillenrängen. Im &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201985/86"&gt;Winter 1985/86&lt;/a&gt; fuhr Enn in zwei Super-G unter die schnellsten fünf, blieb aber erstmals seit acht Jahren ohne Podestplatz. Die folgende &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201986/87"&gt;Saison 1986/87&lt;/a&gt; war für ihn schon vorzeitig zu Ende, als er im Jänner beim zweiten Riesenslalom in Adelboden eine Knieverletzung erlitt. Nach seiner neuerlichen Verletzungspause fuhr Enn in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; sechs Mal unter die schnellsten zehn (je dreimal im Riesenslalom und im Super-G), wobei sein bestes Resultat ein vierter Platz im Super-G des Weltcupfinales in seinem Heimatort Saalbach-Hinterglemm war. Für eine Teilnahme an den Olympischen Winterspielen 1988 in Calgary reichten seine davor erzielten Ergebnisse aber nicht aus.