Роберт был старшим из двух сыновей в семье майора Роберта Сесила Хедли (1861—1937) и его жены Маргарет Эмили, урождённой Осборн из Хексема (1876—?). Они поженились 24 января 1900 года, а затем Хедли отправился на войну в Южную Африку, где был дважды . В 1906 году он был переведён в резерв в звании капитана и почетного майора Британской армии, а в 1911 году удостоен . После начала Первой мировой войны, в возрасте 54 лет из патриотических чувств он снова записался в свой полк и до перемирия служил в штабе , а в 1919 году вышел в отставку. Хедли состоял в (1886), входил в его совет (1922) и был вице-президентом общества (1931), числился в членах (1892), опубликовал ряд работ в области археологии, в частности касательно исследований доисторических стоянок человека на территории современного Нортамберленда.