Gary Cahill Chelsea'den ayrıldıktan sonra, 2019-20 sezonu öncesinde Azpilicueta kulüp kaptanlığına seçildi. 2019 UEFA Avrupa Ligi Finali'nde kaptanlık bandını giydi. Chelsea bu maçı 4-1 kazandı. 23 Ekim'de Chelsea formasıyla 350. maçına UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Ajax karşısında 1-0 galibiyet aldıkları maçta çıktı. 1 Ocak 2020'de Brighton &amp; Hove Albion'a karşı 1-1 berabere kalınan maçta maçın adamı seçildi.