En mayo de 2019, Caballero inició su participación en la Liga de Diamante con un triunfo en Estocolmo con un tiro de 65,10 m, mientras que en Rabat fue segunda con 65,94 m tras su compatriota Yaimé Pérez (segunda en Estocolmo). Para el mes de agosto compitió en los de Lima para defender su título del 2015, pero acabó en la cuarta posición con un registro de 60,46 m. En Birmingham, de retorno a la Liga de Diamante, fue nuevamente segunda tras Pérez (campeona panamericana) con 64,59 m, aunque primera en París con 66,01 m. Para la final de la liga en Bruselas terminó en la cuarta posición (63,53 m). El último desafío del año era su quinta participación en el mundial de atletismo, a celebrarse en Doha, donde partía como la más seria contendiente de su compatriota Pérez, quien hizo efectivo su favoritismo al alzarse con la medalla de oro (69,17 m), mientras que Caballero se colgó la medalla de plata (68,44 m). Desde 1987 no sucedía que dos atletas de la misma nacionalidad se ubicaran en las primeras dos posiciones en la prueba.De hecho, ambas lograron ocho de las diez mejores marcas de todo el año.