Чолаков е роден на 22 септември 1853 година в разложкото село Долно Драглища, в семейството на селския кмет Никола Чолаков и Катерина, дъщеря на просветния деец Михаил Манзурски. Учи в родното си село, в Разлог и Якоруда, завършва класното училище в Пловдив около 1870 година. Учителства в родното си село, в Баня, а по-късно в Перущица и Ветрен, където в 1875 година го заварва подготовката на въстание за следната година. Представител е на Разлога на Оборищенското събрание като "Георги Цветков". Чолаков довежда в Разлога основния агитатор Кузман Поптомов. След разкрития е арестуван и затворен в Мехомия, а по-късно – в Неврокоп и в Пловдив. Подложен на изтезания, Чолаков издава каква е била мисията му в Оборище и каква е била мисията на Поптомов, и е осъден на смърт. Османците се добират до имената на повечето ръководители в Разложко и са арестувани над 80 души учители, свещеници и селяни, като от местните ръководители се спасява само Щерьо Михайлов. Чолаков минава през арестите в Мехомия, Неврокоп, Сяр, Драма, и Кавала. Накрая е хвърлен в Пловдивския затвор, сред най-видните дейци на ІV революционен окръг. Осъден е на смърт, но присъдата не е изпълнена.