Боб Болдер начал свою карьеру в местной команде «Дувр Атлетик». В возрасте 19 лет перешёл в «Шеффилд Уэнсдей», где сыграл более 200 матчей. В 1983 году подписал контракт с «Ливерпулем», где, несмотря на то, что не сыграл ни в одном официальном матче за клуб, стал обладателем нескольких трофеев, в том числе Кубка европейских чемпионов в 1984 году.