На перешкоді відбудові міста стали економічні злигодні другої половини 1730-х років, коли російський уряд розпочав війну з Османською імперією. Майже все незаможне здорове чоловіче населення міста в той чи той спосіб було залучене до воєнних дій або тилової роботи. Кролевецький уряд на вимогу Правління гетьманського уряду та російських воєначальників мусив постійно відправляти партії возів для армії, в населення безоплатно забирали волів (обіцяючи повернути або відшкодувати вартість пізніше), а велику кількість чоловіків відправили погоничами волів до тилових служб армії. В місті істотно зросла частка вдів, а населення почало тікати в села або на Слобожанщину. Козаки, намагаючись уникнути відправлення в армію, яке означало би повне розорення для їхніх господарств, продавали за безцінь землю, яку охоче скуповувала козацька старшина.