Γεννήθηκε στην Αθήνα το 1858 και ήταν γιος του Φρούραρχου Αθηνών Γεωργίου Καλλάρη από τα Ψαρά. Εξήλθε από τη Σχολή Ευελπίδων το 1880 και κατατάχθηκε στο κλάδο του Μηχανικού. Μετείχε στον Ελληνοτουρκικό πόλεμο του 1897 και το 1905 τοποθετήθηκε ως ταγματάρχης στο νέο Σώμα των Γενικών Επιτελών μέχρι το 1909. Το 1911 διορίσθηκε διοικητής των στρατιωτικών σχολών Ευελπίδων και Υπαξιωματικών μέχρι το 1912. Μετά από πρόταση της γαλλικής στρατιωτικής αποστολής διορίσθηκε διοικητής της 2ης Μεραρχίας την οποία και κατέστησε υποδειγματική, για τον λόγο και τον οποίο προάχθηκε σε υποστράτηγο.