De retour de son pèlerinage à Saint-Jacques-de-Compostelle, Hugues le Despenser accompagne Édouard III en Écosse et est présent le à l'éclatante victoire anglaise à Halidon Hill. Il est sans doute adoubé à cette occasion par le roi, à moins qu'il ne l'ait déjà été sous le règne d'Édouard II. En récompense de ses services, Hugues reçoit des terres supplémentaires, qui s'ajoutent à son revenu de 200 marcs. En , il participe à un tournoi à Dunstable aux côtés d'autres importants seigneurs du royaume, signe de sa restauration progressive dans les bonnes grâces du roi. Hugues le Despenser combat à nouveau en Écosse au cours de l'année 1337, où il est accompagné par une suite conséquente. Sa dernière implication dans les combats d'Écosse date de 1341, date à laquelle le conflit écossais perd tout intérêt au profit de la guerre de Cent Ans avec la France : Édouard III lui commande alors de l'accompagner dans ses campagnes ultérieures sur le continent. Déjà, le , Hugues avait pris part à la victoire navale de L'Écluse, où la flotte française a été anéantie par les Anglais.