Το Γουίντσεστερ ήταν η πρώτη και πρώην πρωτεύουσα της Αγγλίας. Αναπτύχθηκε από τη ρωμαϊκή πόλη του Venta Belgarum, η οποία με τη σειρά της αναπτύχθηκε στη θέση πολίχνης της Εποχής του Σιδήρου. Το Γουίντσεστερ παρέμεινε η πιο σημαντική πόλη στην Αγγλία μέχρι την κατάκτηση των Νορμανδών τον 11ο αιώνα. Από τότε η πόλη έχει γίνει μια από τις πιο ακριβές και εύπορες περιοχές στο Ηνωμένο Βασίλειο.