ซีมง เดอ มงฟอร์ได้กลายเป็นผู้นำการก่อกบฏต่อต้านการข่มเหงทางอำนาจของพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ซึ่งมีชื่อว่า "สงครามบารอน" ในฤดูร้อนของปี ค.ศ. 1266 กลุ่มบารอนซึ่งหนึ่งในนั้นคือบุตรชายของซีมงที่ขณะนั้นอยู่ภายใต้การนำของเฮนรี เดอ เฮสติงส์ ใช้ปราสาทเป็นที่ลี้ภัยเมื่อครั้งที่กษัตริย์ปิดล้อมเคนิลเวิร์ธ