2018 siegte Ai Shishime beim Grand-Slam-Turnier in Düsseldorf. In Baku bei den Weltmeisterschaften 2018 besiegte sie im Viertelfinale wie im Vorjahr die Russin Kusjutina, im Halbfinale gewann sie gegen die Brasilianerin Érika Miranda. Im Finale traf sie auf ihre sechs Jahre jüngere Landsfrau Uta Abe und verlor. 2019 gewann Shishime das Grand-Slam-Turnier von Paris, wobei sie im Finale ihre Landsfrau Matsumi Tsunoda bezwang. Bei den Weltmeisterschaften 2019 in Tokio unterlag Shishime im Viertelfinale Majlinda Kelmendi, durch Siege in der Hoffnungsrunde über die Britin Chelsie Giles und die Französin Amandine Buchard erkämpfte sich Ai Shishime eine Bronzemedaille. Zwei Jahre später erreichte sie durch einen Halbfinalsieg über die Usbekin Diyora Keldiyorova das Finale der Weltmeisterschaften 2021 in Budapest. Sie gewann den Titel mit einem Sieg über die Spanierin Ana Perez Box.