Tatsächlich wurde Bailey für den im Juni und Juli 2019 stattfindenden CONCACAF Gold Cup, bei dem Jamaika neben Costa Rica und den Vereinigten Staaten Co-Ausrichter war, in den Kader der Nationalmannschaft nominiert. Bereits im ersten Gruppenspiel am 17. Juni 2019 gegen Honduras kam er zu seinem Debüt für die A-Auswahl. Beim 3:2-Sieg seiner Mannschaft wurde er in der Startformation aufgeboten und über die gesamte Spielzeit eingesetzt. Jamaika scheiterte im Halbfinale an der Auswahl der USA. Bailey spielte nur im dritten Gruppenspiel nicht für seine Mannschaft und beteiligte sich mit einer Torvorlage an deren Erfolg.