Dopo la battaglia di Shizugatake nel 1583, Wakisaka venne conosciuto come uno degli "shichi-hon-yari" (七 本 槍), o "Sette lance di Shizugatake". Questi sette sarebbero diventati tra i generali più fidati di Hideyoshi, specialmente nel combattimento navale. Wakisaka ricevette il feudo dell'isola di Awaji, del valore di 30.000 "koku" nel 1585. Fu poi nominato comandante di parte della flotta di Hideyoshi, prendendo parte alle campagne di Hideyoshi del 1587 a Kyūshū, all'assedio di Odawara del 1590 e alle invasioni della Corea (1592-1598).