В сезон 1949/1950 Джимми Пейн сыграл все семь матчей в Кубке Англии: в третьем раунде в переигровке он забил победный гол в ворота «Блэкберн Роверс», в четвёртом раунде отличился в игре против «Эксетер Сити». Играл и в финале против «Арсенала» на лондонском «Уэмбли», в котором ливерпульцы проиграли 0:2: в финале он проиграл дуэль валлийцу . Финал Кубка Англии стал первым матчем «Ливерпуля» на «Уэмбли».