Er begann mit 18 Jahren in Indianerkasinos Poker zu spielen und gewann nur zwei Jahre später sein erstes Turnier mit einer Siegprämie von 31.000 US-Dollar. Mit 23 Jahren gelang Cunningham ein zweiter Platz bei einem Turnier der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas und mit 24 Jahren gewann er sein erstes Bracelet bei dieser Turnierserie. Cunningham ist einer der angesehensten Turnierspieler weltweit. Bei der WSOP gewann Cunningham fünf Bracelets, zuletzt 2007. Bei der WSOP 2005 wurde er als "Player of the Year" ausgezeichnet. Zudem erzielte er beim Main Event der "World Poker Tour" zwei Finaltische. Im Jahr 2006 erreichte er beim WSOP-Main-Event den vierten Platz und gewann mehr als 3,6 Millionen US-Dollar Preisgeld.