Halleck, más un burócrata que un soldado, fue capaz de imponer poca disciplina o dirección a sus comandantes de campo. Personalidades fuertes como George B. McClellan, John Pope y Ambrose Burnside ignoraban rutinariamente sus consejos e instrucciones. Un ejemplo elocuente de su falta de control fue durante la Campaña del Norte de Virginia de 1862, cuando Halleck fue incapaz de motivar a McClellan para reforzar a Pope de manera oportuna, contribuyendo a la derrota de la Unión en la Segunda Batalla de Bull Run. Fue a partir de este incidente que Halleck cayó en desgracia. Abraham Lincoln dijo que le había dado a Halleck todo el poder y la responsabilidad como general en jefe. "Lo dirigió sobre esa base hasta la derrota de Pope; pero desde entonces no ha asumido su responsabilidad cada vez que ha sido posible".