צבא האימפריה העות'מאנית בראשות הסולטאן באיזיט הראשון כבש את העיר לראשונה ב-1394, אך הביזנטים חזרו והשתלטו עליה בעת תקופת בין המלכים של האימפריה. ב-1413 כבש מהמט הראשון את העיר והיא נותרה בחזקת העות'מאנים, עד המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878). במסגרת סיכומי קונגרס ברלין הועברה העיר לשליטת ממלכת יוון, אך במהלך המלחמה היוונית-עות'מאנית (1897), נכבשה העיר בידי העות'מאנים ונותרה בידיהם למשך 6 חודשים. באפריל 1941, במהלך מלחמת העולם השנייה נכבשה העיר על ידי הורמאכט ונמסרה לשליטת הכוחות האיטלקים. בשנות מלחמת העולם השנייה שימשה טריקלה כבירת מדינת החסות האיטלקית; נסיכות פינד ומקדוניה. טריקלה שוחררה ב-18 באוקטובר 1944.