В начале октября 1941 года майор И. Я. Кравченко в ходе Орловско-Брянской операции оборонительного этапа битвы за Москву вместе с полком попал в окружение, однако благодаря умелым и решительным действиям смог выйти из окружения, сохранив свой полк и вооружение: в строю было до 5 тысяч человек (среди которых больше половины было присоединившихся в пути и брошенных своими командирами советских бойцов) и 500 единиц обоза. 18 октября участвовал в штурме города Болхова (Орловская область). По выходу из окружения командир 299-й стрелковой дивизии полковник И. Ф. Серёгин, придравшись по мелочам, своим приказом отстранил Кравченко от командования полком, за что Серёгина чуть не расстреляли возмущённые офицеры полка.