Осенью 1559 года период Ливонской воины (1558—1583), ливонский магистр Готхард Кетлер, нарушив перемирие с русскими за месяц до истечения срока, осадил город Дерпт (Юрьев), где находился со своим отрядом князь Андрей Катырев-Ростовский. Воевода распорядился запереть всех подозрительных лиц, встретил сильным артиллерийским огнём Кетлера, а затем совершил стремительную вылазку из города. Понеся потери, ливонский гроссмейстер вынужден был из-за поднявшегося в его наёмном войске ропота снять осаду и уйти.