Am Ende seiner Schulzeit galt Williams als besonders talentierter Basketballspieler, erfüllte jedoch bei weitem nicht die akademischen Voraussetzungen für eine übliche Karriere in der Collegeliga NCAA. Daher besuchte Williams für ein weiteres Jahr eine so genannte „Prep school“ in Texas. Nach diesem Jahr scheiterte Williams 2009 jedoch an den Aufnahmetests der US-amerikanischen Hochschulen. Anstatt für mindestens ein Jahr nach Europa oder Asien als Profi zu gehen, entschied er sich in seiner Heimat zu bleiben und in der D-League zu spielen, da er direkt nach dem Ende seiner Schulzeit auch nicht die Voraussetzungen für die Aufnahme in den Entry Draft der NBA erfüllte. In der D-League spielte Williams für die 66ers aus Tulsa und war der erste Spieler, der direkt nach der High school in dieser Entwicklungsliga spielte, die nur aus Farmteams besteht. Am Ende der Saison erreichten die 66ers mit der nur achtbesten Bilanz in der Hauptrunde die Finalserie um die Meisterschaft dieser Liga, die sie jedoch gegen die Rio Grande Valley Vipers verloren. Anschließend wurde Williams im NBA-Draft 2010 von den Miami Heat ausgewählt, die ihre Rechte an Williams zu den Oklahoma City Thunder tauschten. Damit war Williams nach Mike Taylor zwei Jahre zuvor der zweite Spieler, der als D-League-Spieler in einem NBA Draft ausgewählt wurde. In der folgenden Saison musste Williams jedoch zunächst bei den Tulsa 66ers in der D-League weiterspielen. Williams verpasste die Play-offs dieser Saison wegen Verletzung, als die 66ers als viertbeste Mannschaft der regulären Saison in der Halbfinalserie gegen den späteren Titelträger Iowa Energy ausschieden.