Leicester, Matt Gillies ve yardımcısı Bert Johnson yönetimi altında, iki kez FA Cup finaline ulaştı, ancak 1961 ve 1963 yıllarında kaybetti. Duble şampiyon Tottenham Hotspur'a 1961 yılında kaybeden Leicester, 1961-62 Avrupa Kupa Galipleri Kupası'nda İngiltere'yi temsil etme hakkını kazandı. 1962-63 sezonunda kulüp, buzlu ve donmuş sahalarda gösterdiği form ile kış aylarında First Division'ı lider tamamladı. Kulüp, ""Ice Kings"" lakabını aldı ve sezon sonunda ligi dördüncü sırada tamamlayarak, savaş sonrası kulübün en iyi lig pozisyonunu elde etti. 1964 yılında Leicester, Gillies'ın yönetimi altında ilk kez gümüş bir kupanın sahibi oldu. Leicester, League Cup finalinde Stoke City'yi iki maçın sonunda toplam 4-3'lük skorla geçerek şampiyon oldu. Leicester, ertesi yıl da League Cup finaline ulaştı, ancak Chelsea'ye toplamda 3-2 kaybetti. Gillies ve Johnson, daha önce Avusturya ve Macar milli takımları tarafından kullanılan bir sistem olan "whirl" ve "switch" sisteminin varyasyonları için övgüler aldı. Sezonun kötü başlanmasından sonra Matt Gillies Kasım 1968'de istifa etti. Yerine gelen Frank O'Farrell takımın küme düşmesini engelleyemedi ancak kulüp 1969'da son kez FA Cup finaline ulaştı ve Manchester City'e 1-0 yenildi.