Au cours de la bataille de Monocacy en juillet 1864, Tyler commande deux régiments d' inexpérimentés qui résistent victorieusement à de nombreuses tentatives confédérées de capture pont de Jug sur la route à péage de Baltimore. Le pont est d'une grande importance stratégique, car il protège l’extrémité du flanc droit de l'Union. C'est aussi l'itinéraire utilisé par l'armée de l'Union lors de leur retraite vers Baltimore.