Szintén sikereket tudtak elérni az 1990-es és a 2000-es évek során. Ruud Gullit és Gianluca Vialli edzősködése idején megnyerték a Ligakupát és az UEFA-szuperkupát 1998-ban, valamint az ezredfordulón először elindulhattak a Bajnokok Ligája kiírásában is. 2003-ban az orosz milliárdos, Roman Abramovics vásárolta meg a klubot. Ekkor José Mourinho került az edzői székbe, aki három szezont töltött a csapatnál. Ez idő alatt a csapat két bajnoki címet, illetve egy FA-kupa és két Ligakupa győzelmet szerzett. 2009-ben a klub megnyerte a kupasorozatot és a bajnokságot is, így fennállásuk során először gyűjtötték be egy idényben a két trófeát. Miután Roberto Di Matteo vette át a gárda irányítását, általa a csapat elhódította a hetedik kupacímét, valamint először nyert Bajnokok Ligáját. A 2012–2013-as idényben a csapat a gyengébb bajnoki szereplés következtében az Európa Ligában indult, melyet a szezon végén meg is nyert.