Middleton sai koulutuksensa Englannissa, Maidstone Grammar Schoolissa ja Royal Military Collegessa, Sandhurstissa. Hänen ensimmäisen komennuksensa 30. joulukuuta 1842 oli 58. jalkaväkirykmentissä, josta hänet kaksi vuotta myöhemmin siirrettiin Uuteen Etelä-Walesiin, merimatkalla hän toimi vankilalaivan vartijana ja määränpäässä pahamaineisen Norfolkinsaaren vankileirillä vuoteen 1845 saakka. Maorisotien puhjettua hänet siirrettiin Uuteen-Seelantiin, jossa hänet tunnettiin urheudestaan. 18. elokuuta 1848 hänet ylennettiin luutnantiksi ja siirtyi 96. jalkaväkirykmenttiin Intiassa. Hänen joukkoosastonsa palatessa Englantiin hän siirtyi 29. jalkaväkirykmenttiin Burmassa. Hän oli mukana Sepoykapinassa 1857–1858. Hän palasi joukko-osastonsa mukana Englantiin 1859. 1861–1862 hän palveli Gibraltarilla ja Maltassa. 1867 hänen joukko-osastonsa siirrettiin Kanadan, mutta Middleton oli parhaillaan suorittamassa Musketti-koulutusjaksoa, hän seurasi osastooaan seuraavana vuonna. 13. kesäkuuta 1884 hänet nimitettiin Kanadan armeijan kenraaliksi, jossa hän toimi vuosina 1884–1890. Hän hävisi Fish Creekin taistelun métisejä vastaan, mutta sai murskavoiton merkittävässä Batochen taistelussa. Britannian kuningatar Viktoria löi hänet ritariksi ja hänet palkittiin 20 000 dollarin rahasummalla sotasaavutuksistaan. Kanadan tehtavän päätyttyä hän palasi takaisin Englantiin jossa hänet nimitettiin kruununjalokivien vartijaksi.