האוסמן עזב את עבודתו כסוחר בשוק הדגנים הבינלאומי ופנה לתיאטרון בעקבות קריסת בורסת המניות של ניו יורק ב-1929. בראשית דרכו המקצועית הפיק מספר הצגות תיאטרון בברודוויי, כולל "מלון הלבבות השבורים", "שלוש אחיות" של צ'כוב ומספר מחזות של שייקספיר. הוא אף ביים מספר הצגות, ביניהן "נערת הכפר" ו"דון חואן בגיהנום" של ג'ורג' ברנרד שו. ב-1933 גייס אותו המלחין וירג'יל תומסון לביים את האופרה "ארבעה צדיקים בשלוש מערכות", שנוצרה בשיתוף פעולה של תומסון עם גרטרוד שטיין.