Con Sheehan gewann als Amateur 203 von 221 Kämpfen. Er ist irischer Meister im Schwergewicht von 2008, 2009, 2010 und 2011, sowie irischer Meister im Superschwergewicht von 2012 und 2014. Bei den EU-Meisterschaften 2008 gewann er die Silbermedaille und schied bei den Europameisterschaften 2008 im Viertelfinale gegen Petrișor Gănănău aus. 2009 gewann er die Goldmedaille bei den EU-Meisterschaften und startete bei den Weltmeisterschaften 2009, wo er gegen Osmay Acosta unterlag.