במסגרת סיקוריו ברשת CTV היה ג'נינגס העיתונאי הקנדי הראשון שהגיע לעיר דאלאס שבמדינת טקסס בתקופה שלאחר ההתנקשות בנשיא האמריקני ג'ון קנדי. לאחר זאת החליטה הרשת לשלוח אותו לסקר גם את ועידת המפלגה הדמוקרטית בארצות הברית לקראת הבחירות של 1964, שם פגש ג'נינגס בנשיא חטיבת החדשות של רשת הטלוויזיה האמריקנית ABC שהציע לו להצטרף לרשת הצעירה ככתב חדשות. ג'נינגס סירב בתחילה להצעה אך כעבור מספר חודשים התרצה ועבר להשתקע בארצות הברית.