Olesen studierte Ende der 1980er Jahre an der Dänischen Filmhochschule in Kopenhagen Regie. Sie schloss die Schule 1991 mit ihrem Diplomfilm "10:32 Tirsdag" ab. Anschließend begann sie an dieser Schule als Dozentin zu arbeiten und drehte Werbefilme. 2002 stellte sie ihr Spielfilmdebüt "Kleine Missgeschicke" auf der Berlinale 2002 im Wettbewerb vor und wurde für diesen Film mit dem Blauen Engel ausgezeichnet. Ihren dritten Film "" stellte sie bei den Internationalen Filmfestspielen 2006 in Berlin vor. Bei den Nordischen Filmtagen Lübeck 2006 gewann Annette K. Olesen mit ihrem Film gleich drei Preise, darunter der bedeutendste des Festivals, den NDR-Filmpreis.