Кэсси Шарп родилась в 1992 году в Калгари. Её брат Дарси Шарп стал сноубордистом. Кэсси начала кататься на лыжах с 11 лет. Позже занялась фристайлом, в том числе лыжной акробатикой, могулом и хафпайпом. После первой победы на соревнованиях в 2012 году в хафпайпе стала специализироваться в этой дисциплине. В 2014 году стала членом сборной Канады по фристайлу. На чемпионате мира по фристайлу 2015 года завоевала серебряную медаль, уступив швейцарке Виржини Февр. Через несколько недель победила на Кубке мира.