Urodził się 5 września 1881 roku w Stowlantoft w hrabstwie Suffolk, jako syn właściciela ziemskiego i zarazem oficera Arthura Maitlanda Wilsona. Kształcił się w Eron College, a następnie w akademii wojskowej Sandhurst. Po jej ukończeniu w 1900 roku rozpoczął służbę w armii. Wkrótce znalazł się w Afryce Południowej, gdzie wziął udział w drugiej wojnie burskiej. Za zasługi w czasie tego konfliktu został dwukrotnie odznaczony. W 1908 roku promowano go na stopień kapitana i skierowano go do Irlandii, gdzie w 1911 roku został adiutantem w Oxford Officer Training Corps (OTC).