Одним из таких питейных заведений стал существующий и поныне бар «Chumley's», завсегдатаями которого в 1920-е были классик американской литературы Джон Дос Пассос и поэтесса Эдна Миллей. После начала «Великой депрессии» позиции гангстеров, в том числе Лански, упрочились, и даже Аль Капоне вынужден был согласовывать свои действия лично с Лански. Помимо этого, Лански наладил контракт с чиновниками Багамских островов, откуда во Флориду поставлялись коньяк и водка. Позже он переориентировал Багамы на игорный бизнес после взятки в три миллиона долларов и открыл в 1963 году первый эксклюзивный отель-казино по образцу кубинских.