Ela nasceu Alexis Penny Casdagli, filha de Alexis Theodore Casdagli e Winifred Wendy Casdagli (nascida Levrett), que serviram na Segunda Guerra Mundial como Major e Capitã, respectivamente. Após o fim da guerra, os dois conheceram-se enquanto serviam em Volos, casando-se em 1947 e dando à luz a sua filha no ano seguinte, durante a Guerra Civil Grega. Em 1949, Penny foi baptizada Penelope Sherrie Casdagli no sino de um navio de guerra revirado no porto. Legalmente, era solo britânico, então os seus pais poderiam conseguir um passaporte para ela no caso de uma saída de emergência do país devastado pela guerra.