Ende 1989 kehrte er nach Nordirland zurück und übernahm für zweieinhalb Jahre das Kommando über die 39. Infanteriebrigade. Von 1992 bis 1993 diente Jackson im Verteidigungsministerium als Direktor der Abteilung für Personalangelegenheiten der British Army. Vom März 1994 bis zum Juli 1996 kommandierte er die britische 3. Infanteriedivision. Im August 1995 wurde Jackson bestimmt um am Ende des Jahres das Kommando über UNPROFOR in Bosnien und Herzegowina zu übernehmen. Nach den Veränderungen durch den Dayton-Vertrag jedoch übernahm er für die erste Hälfte des Jahres 1996 das Kommando über die Multinationale Division Südwest der neugeschaffenen IFOR. Im Februar 1997 übernahm Jackson als Kommandeur das Allied Command Europe Rapid Reaction Corps im Rang eines Lieutenant General, gefolgt von einem kurzen Einsatz als Direktor für Entwicklung und Doktrin. Im März 1999 übernahm er in Mazedonien das Kommando über die KFOR und kommandierte diese dann auch vom Juni bis zum Oktober 1999 in Priština. In diese Zeit fiel der russische, sogenannte Vorstoß nach Priština. Am 1. März 2000 übernahm er das Kommando als Kommandeur der Landstreitkräfte.