Nato nel Cheshire, Knolles appare per la prima volta come capitano in diversi castelli in Bretagna alla metà del XIV secolo, compresi quelli di Fougeray, La Gravelle e Chateaublanc. Fu uno dei cavalieri inglesi presenti al Combattimento dei Trenta nel 1351, dove venne catturato. Nel 1356, assieme a 800 uomini, contribuì alla "chevauchée" di Enrico Plantageneto attraverso la Normandia, una campagna diversiva per attirare il re Giovanni II di Francia a nord e quindi lasciare Edoardo il Principe Nero libero di imbarcarsi nella famosa campagna di Poitiers. Con la Francia in disordine dopo la Battaglia di Poitiers, il re Carlo II di Navarra assunse il comando della ribellione a Parigi, e Knolles si unì all'esercito del fratello di Carlo, Filippo mentre detenevano temporaneamente la capitale contro il Delfino di Francia nel 1358.