Roenick begann seine Karriere an der Thayer Academy, einer High School im US-Bundesstaat Massachusetts. Nachdem er in zwei Spielzeiten, zwischen 1986 und 1988, in insgesamt 48 Spielen 149 Punkte erzielt hatte und in seinem zweiten Jahr das Team zur Meisterschaft in ihrer Liga geführt hatte, wurden USA Hockey, der US-amerikanische Eishockeyverband, und die Franchises der National Hockey League auf ihn aufmerksam. Die erfolgreiche Teilnahme an der Junioren-Weltmeisterschaft führte dazu, dass die Chicago Blackhawks ihn beim NHL Entry Draft 1988 in der ersten Runde an achter Position auswählten. Um sein Talent besser zu entwickeln, setzten die Blackhawks den damals 18-jährigen zunächst in der kanadischen Ligue de hockey junior majeur du Québec bei den Olympiques de Hull ein. Auch hier dominierte er nach Belieben und erzielte in nur 28 Spielen 34 Tore und bereitete 36 vor. Hiervon beeindruckt holten die Blackhawks Roenick schon zum Ende der &lt;a href="NHL%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; für 20 Spiele in die NHL, wo er neun Tore und acht Vorlagen verbuchte.