אסטוניה השתתפה בתחרות כ-25 פעמים: מתוכן היא ניצחה פעם אחת ב-2001 עם השיר "Everybody" של טאנל פדאר, דייב בנטון ו-2XL ונמצאת בטבלת הניצחונות של התחרות יחד עם אזרבייג'ן, לטביה, רוסיה, פורטוגל, פינלנד, יוגוסלביה, טורקיה, מונקו, בלגיה, סרביה ויוון. אסטוניה מעולם לא הגיעה למקום השני בגמר התחרות ולאחר ניצחונה בתחרות, הפכה אסטוניה לאחת המדינות שניצחו בתחרות אך מעולם לא התמקמו במקום השני בגמר התחרות יחד עם פורטוגל, סרביה, לוקסמבורג, יוון, לטביה, פינלנד, יוגוסלביה ואוסטריה. לאחר ניצחונה של אסטוניה ב-2001, אסטוניה הפכה למדינה הסובייטית הראשונה שניצחה בתחרות כאשר אחריה נמצאת לטביה שניצחה ב-2002.