Dili mulai dihuni orang-orang Portugis pada tahun 1520. Pada tahun 1796, Dili telah ditetapkan menjadi ibu kota Timor Portugis. Pada masa Perang Dunia II, Dili diduduki pasukan Jepang. Pada tanggal 28 November 1975, Timor Timur mengumumkan kemerdekaannya dari Portugal, namun sembilan hari kemudian pasukan Indonesia merebut Dili dalam Operasi Seroja, sekaligus memulai periode pendudukan Indonesia di Timor Timur. Pada 17 Juli 1976, Timor Timur dinyatakan sebagai provinsi ke-27 Indonesia dan Dili dijadikan ibu kota provinsi. Pada tahun 1991, di Dili terjadi Pembantaian Santa Cruz (disebut Insiden Dili di Indonesia) yang cukup menarik perhatian dunia.