Vers 1040, donc durant la minorité du duc Guillaume le Bâtard ("Nothus") (qui deviendra Guillaume le Conquérant), son père est tué en protégeant ce dernier d'une tentative d'assassinat. Guillaume, qui a à peu près le même âge que le duc, est donc élevé auprès de lui. Ils deviennent de très proches amis. Son intégration à l'entourage ducal est manifeste à partir de la fin des années 1040. « Le fils d'Osbern appartient au cercle restreint des magnats sur lequel Guillaume le Conquérant va s'appuyer pour gouverner le duché au lendemain de sa victoire du Val-ès-Dunes (1047) ». Il reprend la fonction de sénéchal occupée par son père.