L'anno successivo vinsero 59 partite, vincendo la Central Division e ottenendo il secondo posto a Est. Hamilton mantenne una media di 17,3 punti, 1 palla recuperata, 3,3 rimbalzi e 4,2 assist a partita. Partecipò per la terza volta consecutiva all'All-Star Game e per la prima volta alla Shooting Stars Competition e al Three-point Shootout, la gara del tiro da tre punti, poi vinta dal campione in carica Jason Kapono dei Toronto Raptors. I primi rivali ai play-off furono i Philadelphia 76ers, battuti, 4-2 e successivamente gli Orlando Magic di Dwight Howard, sconfitti per 4-1. Segnando 32 punti in gara-5 e 31 in gara-6 contro i Magic Hamilton diventa il top scorer dei Pistons ai playoff, sorpassando una leggenda come Isiah Thomas. La finale si disputò contro i Boston Celtics di coach Doc Rivers e di Paul Pierce e Rajon Rondo, che quell'anno avevano aggiunto al proprio roster l'ala-pivot Kevin Garnett e il formidabile tiratore Ray Allen. La serie si conclude sul 4-2 per i Celtics, futuri campioni NBA, con Hamilton che fece registrare 21,6 punti, 1,4 palle rubate, 4,2 rimbalzi, 3,9 assist e il 91,1% ai liberi nei play-off.