Chester Chesney besuchte die "St. Hyacinth and Lane Technical High School" und studierte danach bis 1938 an der DePaul University in Chicago. In den Jahren 1939 und 1940 war er professioneller Footballspieler bei den Chicago Bears, mit denen er 1940 die NFL-Meisterschaft errang. Während des Zweiten Weltkrieges diente er ab 1941 im Fliegerkorps der US Army. Dabei war er sowohl im pazifischen Raum als auch in Europa eingesetzt. Bei seinem Ausscheiden aus dem Militärdienst hatte er es bis zum Major gebracht. In den Jahren 1946 und 1947 arbeitete Chesney für die Veteranenbehörde in Hines. Gleichzeitig belegte er an der Northwestern University einen Kurs in Handelslehre. In den Jahren 1948 und 1949 war er für die Firma "Montgomery, Ward &amp; Co" tätig. Politisch wurde er Mitglied der Demokratischen Partei.