Wat haar niet lukte bij de vorige deelnames, lukte in 1999. Samuel won samen met de violiste Camille "Eurolaul" met het Engelstalige new age-nummer "Diamond of Night". Het was voor het eerst sinds de jaren 1970 dat de taalkeuze op het festival weer vrij was. Samuel haalde op het Eurovisiesongfestival in Jeruzalem een zesde plaats met 90 punten. In 2000 probeerde Samuel het opnieuw, maar zij moest het afleggen tegen Ines. Samuel werd dat jaar derde in de preselectie met "Over the Water Blue". Zij mocht wel de punten van de Estse jury voorlezen tijdens het festival, wat zij ook deed in 2006. In 2002 bracht Samuel haar debuutalbum "Alternature: Over The Water Blue" uit.