Mierzący 201 cm wzrostu koszykarz studiował na Oregon State University. Do NBA został wybrany z 15. numerem w drafcie 1995 przez Denver Nuggets, jednak wkrótce został przekazany do Los Angeles Clippers. W klubie tym spędził trzy lata, grał także w Miami Heat (1998), Chicago Bulls (1999), Seattle SuperSonics (1999-2004). Latem 2004 podpisał kontrakt z San Antonio Spurs. Ze Spurs dwa razy zdobył tytuł mistrzowski (2005, 2007). Dzięki temu, wraz z ojcem, stanowią trzecią w historii parę ojciec-syn, którzy zdobyli mistrzostwo NBA. Pierwszego lipca 2008 roku przeszedł do drużyny Houston Rockets. Był także zwycięzcą Slam Dunk Contest podczas weekendu gwiazd NBA w 1996.