Сын полковника из «кормовых иноземцев», Циклер записан в службу в 1671 году и через восемь лет пожалован в стольники. С 1682 года, будучи стрелецким подполковником, он сделался наперсником Фёдора Шакловитого, «собеседником» Ивана Милославского и деятельным орудием царевны Софьи, которая доверяла ему как «самому ревностному приверженцу». В 1687—1688 годах Циклер участвовал в первом Крымском походе. В 1689 году, видя, что дело Софьи проиграно, он явился к Петру I с сообщением об её заговоре, за что получил звание думного дворянина и воеводство в Верхотурье. В начале 1696 года он был вызван в Москву и назначен к строению крепостей при Азовском море.