Mellem 2004 og 2008 lykkedes det ikke for Estland at komme videre fra semifinalerne, men dette ændrede sig i 2009, hvor Urban Symphony kvalificerede sig til finalen med sangen "Rändajad", hvor de opnåede en sjetteplads. Siden har Estland været i finalen i 2011, 2012, 2013 og 2015. Estland kvalificerede sig ikke i 2014 og 2016 i Danmark og Sverige