O'Leary İrlanda ilk millî maçına 1976 yılında oynanan ve 1-1 berabere tamamlanan İngiltere karşılaşmasıyla çıktı. Millî takımın başına Jack Charlton geçtikten sonra ise iki yıl boyunca kadroya çağrılmadı. 1986 Mayıs'ında İzlanda'da yapılan küçük bir turnuvada yer aldıktan sonra, 1988 Kasım ayına kadar forma giymeyen oyuncu Euro 88'i de kaçırdı.