Nel 1620 il conte di Essex si imbarcò alla volta dell'Europa, prestando dal 1620 al 1624 in Germania tra le armate protestanti e nei Paesi Bassi. Nel 1620, inoltre, egli partecipò alla spedizione di Sir Horace Vere in difesa del Palatinato. Nel 1621 egli prestò servizio al seguito di Maurizio di Nassau. Nel 1624 egli ottenne il comando di un reggimento nella disastrosa campagna dell'assedio di Breda. Nel 1625 egli comandò e fallì la Spedizione di Cadice. Malgrado i fallimenti, questo periodo di combattimento gli conferì una profonda esperienza nei metodi di guerra e nelle strategie, sebbene si fosse perlopiù distinto in strategie difensive.