Vastoin isänsä toiveita Butler lopetti koulunkäynnin ollessaan 16-vuotias, Yhdysvaltojen julistettua sodan Espanjalle vuonna 1898. Hän haavoittui kahdesti Boksarikapinan aikana Kiinassa. Tientsinin taistelussa vuonna 1900 häntä ammuttiin reiteen ja San Tan Patingissa rintaan. Vuosina 1909–1912 hän palveli Nicaraguassa, jossa hän toimi 1. merijalkaväkirykmentin 3. pataljoonan komentajana. Hänelle myönnettiin Medal of Honor -mitali kahdesti, joista ensimmäinen myönnettiin Veracruzin miehityksen aikaisesta urheudesta ja toinen Haitin miehityksen aikana johdetusta hyökkäyksestä kapinallisten leiriin.