Năm 1940, khi Kross 20 tuổi, Liên Xô đã xâm lược và sau đó chiếm đóng ba nước Baltic. Sau đó vào năm 1941, Đức Quốc xã đã xâm chiếm lấy đất nước và đã tạo thành một thời gian bình yên ngắn ngủi cho nhiều người dân (ngoại trừ người Do Thái gốc Estonia) nhưng người Eston đã sớm nhận ra rằng Đức quốc xã còn tệ hơn như Liên Xô. Hai cường quốc này sau đã có một thỏa thuận ngừng bắn ngắn ngủi, khi cả hai đều ký hiệp ước đình chiến. Hitler và Stalin chia cắt Đông Âu trong một nghị định thư bí mật của hiệp ước này và lại khiến các nước Baltic trở thành một phần của Stalin.