Вів тривалу боротьбу з татарами, намагаючись витіснити їх з українського Причорномор'я. Однак поразка литовсько-руських військ у битві на річці Ворсклі 1399 від переважаючих сил золотоординських ханів перекреслила мрії Вітовта про об'єднання в межах литовської держави всієї Русі-України. Після цієї поразки зупинилось становлення самостійної Литовсько-Руської держави, й Вітовт вимушений був йти на зближення з Польщею. У 1401 уклав з Ягайлом Віленсько-Радомську унію, якою офіційно визнавався як «великий князь всіх земель литовських».