Глава «Аль-Каиды» с 1995 года играл активную роль в чеченском конфликте, посылая агентов «Аль-Каиды» на Северный Кавказ и финансируя чеченское бандподполье. Его представителем в регионе был полевой командир Хаттаб, с которым Усама был знаком с 1987 года. Его финансовая поддержка позволила Хаттабу укрепить собственное влияние в Чечне. Усама бен Ладен поддерживал и узбекских исламистов: в частности, неоднократно встречался с Тахиром Юлдашевым с целью наладить связи между ним и Талибаном и выделял Джуме Намангани до 3 млн долларов ежегодно.