1959 war er mit Buddy Holly, Ritchie Valens, The Big Bopper (alias J. P. Richardson) und anderen auf der "Winter-Dance-Party"-Tournee unterwegs. Da im Tourbus die Heizung nicht richtig funktionierte und dieser ständig liegen blieb, wurde von Holly ein Charterflugzeug organisiert, das neben dem Piloten drei weiteren Insassen Platz bot. Da Dion der für einen Sitzplatz veranschlagte Preis von 36 Dollar zu hoch war, entschied er sich für eine Weiterfahrt im Tourbus. Das Flugzeug stürzte in der Nacht zum 3. Februar 1959 kurz nach dem Start in Mason City in Iowa bei schlechtem Wetter auf einem Acker ab. Alle vier Insassen der Maschine kamen ums Leben. Dieses Unglück ist 1971 durch Don McLeans "American Pie" als „der Tag, an dem die Musik starb“ („The Day the Music Died“) in die Musikgeschichte eingegangen.