Ashmeade se enfocó en la prueba de 200 m en el Campeonato Mundial Junior de Atletismo de 2008, en el cual ganó la medalla de plata, siendo superado por Christophe Lemaitre de Francia. Ganó también en el relevo de 4 × 100 m,  ayudando a Jamaica a obtener el cuarto sitio. Los Juegos CARIFTA regionales le dieron la oportunidad de ganar más medallas: en la edición de 2008 ganó el título de los 200 m y dos medallas de oro en relevos, una hazaña que casi repite en el 2009, cuando la única diferencia fue una medalla de plata en los relevos de 4 ×400 m. Su último éxito como atleta junior llegó en el Campeonato Panamericano Junior de Atletismo 2009 en Puerto España donde ganó el oro en los 200 m y teniendo un récord personal de 20.40 s. y ganando la medalla de bronce en relevos.