W średniowieczu znajdowała się tuż za linią wewnętrznych murów miejskich i była główną drogą zaliczanej do Przedmieścia Piaskowego osady Piasek, będącej w XII wieku własnością Piotra Włosta (zm. 1153), palatyna Bolesława Krzywoustego. Włost przed rokiem 1149 ufundował na Piasku klasztor kanoników regularnych św. Augustyna, których sprowadził z Francji; klasztor znajdował się na miejscu, gdzie później znajdowała się Biblioteka Uniwersytecka. Po śmierci Piotra Włosta jego żona ufundowała, w sąsiedztwie klasztoru, kościół Najświętszej Marii Panny na Piasku. Obydwa te obiekty były kamienne, w stylu romańskim, ale w XIV wieku, kiedy naprzeciw klasztoru męskiego powstał klasztor żeński oraz kaplica cmentarna (kościół św. Anny, zbudowany w latach 1375–1385), budowle romańskie zostały zastąpione gotyckimi.