Sheean war zu dieser Zeit oft an den Orten des aktuellen Weltgeschehens. In China traf er Madam Sun Yatsen zu Beginn der chinesischen Revolution. In Russland berichtete er voll Sympathie über den sich ausbreitenden Bolschewismus. Im August 1929 wurde er Zeuge der Auseinandersetzungen zwischen Arabern und Juden in Jerusalem und 1936 der deutschen Wiederbesetzung des Rheinlandes. Nachdem Sheean die Chicago Tribune verlassen hatte, schrieb er als freischaffender Journalist für Zeitungen wie The Atlantic Monthly, Harper's, Woman's Home Companion, Collier’s, The Century Magazine, Saturday Evening Post, Commonweal, The New Republic und The Times.