Jakupović urodził się w Bośni i Hercegowinie, ale w młodym wieku wyemigrował z rodzicami do Szwajcarii z powodu Wojny w Bośni. Tam w 1992 roku rozpoczął karierę w amatorskim klubie o nazwie FC Bilten. W latach 1998–1999 trenował w FC Niederurnen, a następnie trafił do młodzieżowej drużyny Grasshoppers Zurych. W 2004 roku znalazł się w kadrze pierwszej drużyny prowadzonej przez trenera Alaina Geigera. 8 sierpnia zadebiutował w pierwszej lidze w wygranym 1:0 spotkaniu z FC Schaffhausen. W całym sezonie wystąpił 13 razy i rywalizował o miejsce w składzie z Włochem Marco Ambrosio oraz Peterem Jehle z Liechtensteinu. Grasshoppers zajęło 3. pozycję w lidze.