У квітні 1916 року він хльостко написав у "Нью-Йорк Таймс" про войовничий ірландський націоналізм: "У вмінні нічому не навчитися і нічого не забути ці мої товариші-патріоти залишили Бурбонів позаду". Повна незалежність, він стверджував, була б недоцільною; альянс з більшою силою (бажано Англією) був необхідним. Дублінське Великоднє повстання того ж місяця застало його зненацька. Після його придушення британськими військами він висловив жах через страти лідерів повстанців, але продовжував вірити в якусь форму англо-ірландського союзу. У праці "Як вирішити ірландське питання" (1917) він уявляв собі федеративний устрій, з національним та імперським парламентами. Голройд відзначив, що до того часу сепаратистська партія Шинн Фейн вже набирала популярності і Шоу та інші помірковані схеми були забуті.