Het duurde niet lang voor Vytautas weer vervreemd raakte van Jogaila. Dit keer raakten ze in conflict omdat het hertogdom Trakai niet aan Vytautas werd gegeven. Opnieuw vluchtte Vytautas naar Pruisen. Hij zou in de jaren negentig van de veertiende eeuw een gevaarlijke dissident blijven voor het groothertogdom, maar zijn tegenstand werd pas gebroken toen hij verslagen werd door de Tataren. In 1401 sloot hij met Jogaila het Pact van Vilnius en Radom waardoor hij leider werd in Litouwen en Jogaila koning in Polen. Twee jaar eerder leidde hij een groothertogelijk leger in de strijd tegen de Gouden Horde om de positie van het groothertogdom bij de Krim te verstevigen, maar zijn leger werd in de Slag bij de Vorskla verslagen.