Seguirono anni difficili sia per i rossoneri che per lo stesso Maldini. Capello lasciò il posto a Sacchi, di ritorno dopo l'esperienza alla guida della nazionale italiana, per la stagione 1996-1997, in cui il Milan si classificò 11º in campionato, e ritornò alla guida dei rossoneri per l'annata successiva, chiusa in 10ª posizione. Il difensore cambiava continuamente ruolo e, complici anche alcune ricadute, non espresse il meglio di sé in campo.