Το 1380, ο πρίγκιπας Όλεγκ Ιβάνοβιτς δεν συμμετείχε στη Μάχη του Κουλίκοβο, μία μάχη ιδιαίτερης σημασίας για την ιστορία του Μεγάλου Δουκάτου της Μόσχας, παρά το γεγονός πως ο ίδιος ήταν σύμμαχος του Μαμάι (γεγονός για το οποίο έγινε αποδέκτης βαρύτατων ύβρεων εντός των χρονικών της συγκεκριμένης περιόδου).