Di musim 2004–2005, Sampdoria finis di posisi keenam, hanya kurang satu poin dari posisi kualifikasi Champions League. Meski begitu, Sampdoria tetap berhasil berlaga di UEFA Cup, menjadi tim pertama Marotta yang masuk ke kejuaraan Eropa. Pada dua musim berikutnya, Sampdoria finis di posisi ke-12 dan ke-9. Menyusul hasil buruk di musim 2006–2007, Marotta mengganti manajer Walter Novellino dengan Walter Mazzarri. Di saat yang sama, Marotta juga memboyong penyerang kontroversial asal Italia Antonio Cassano lewat skema pinjaman selama satu tahun dari Real Madrid dengan opsi pembelian di akhir masa pinjaman. Pada musim 2007–2008, Sampdoria mengakhiri musim di peringkat keenam, dan kembali berlaga di UEFA Cup. Setelah mengontrak Cassano secara penuh, Marotta pun menambah penyerang berkualitas dengan merekrut Giampaolo Pazzini dari Fiorentina dengan biaya €9 juta pada bulan Januari 2009. Namun Sampdoria justru terpuruk dan mengakhiri musim 2008–2009 di peringkat 13. Marotta pun memutuskan untuk tidak memperpanjang kontrak pelatih Walter Mazzarri yang akan berakhir.