Angelockt durch den Goldrausch in Kalifornien kam Watkins 1851 nach San Francisco. Er reiste zusammen mit dem Unternehmer Collis P. Huntington, der später Mehrheitseigner der Central Pacific Railroad wurde. Als Amateur war Watkins seit seiner Jugend von der Fotografie begeistert, berufliches Interesse bekam er erst durch seine Arbeit in dem Daguerreotypie-Studio von Robert H. Vance in San Francisco. Ab 1861 war er auch selbst als Fotograf tätig.