Si alleò con Ishida Mitsunari allo scoppio della guerra e condusse i suoi 17000 uomini alla Battaglia di Sekigahara. I suoi uomini si batterono con valore, ma dovettero arrendersi alla superiorità numerica degli avversari, soprattutto dopo il tradimento di Kobayakawa Hideaki. In seguito alla disfatta delle truppe, cercò di nascondersi assieme a Shimazu Yoshihiro poiché temeva la vendetta dei Tokugawa. Nel 1603 Shimazu Iehisa rivelò a Ieyasu la presenza di Hideie che lo condannò a morte. Tuttavia la sentenza fu mutata e Tokugawa Ieyasu lo esiliò sull'isola di Hachijō-jima.