Den engelske erkebiskopen og seinere helgen Thomas Becket ble født i et hus som lå på hjørnet av Cheapside og Ironmonger Lane. I 1290 reiste Edward I Cheapside Cross til minne om dronning Eleonora – et annet var Charing Cross lengre vest. Korset var pryda med statuer av paven, Maria og barnet og apostlene. Minnesmerket ble ramponert av protestantiske puritanere på 1600-tallet. Ved Cheapside Cross sto også kirka St Peter Westcheap, som ble ødelagt i bybrannen i 1666.