Au cours de la Seconde Guerre mondiale, il est intégré dans les forces britanniques durant deux ans, puis intégré dans la Division d'infanterie australienne, qui combat les forces de Vichy en Syrie. C'est durant cette période qu'il perd l'usage de son œil gauche, par l'enfoncement du binoculaire de ses jumelles, atteint par une balle ennemie. Après cette blessure, il se met à porter un cache-œil. Dayan sera décoré à l'issue de la guerre, par l'armée britannique.