À l'occasion de son millième match à la tête des Gunners, le , Wenger voit son équipe perdre sèchement sur le score de 6-0 contre le Chelsea de José Mourinho. La saison 2013-2014 s'achève par la finale de la Cup, le 17 mai. Malgré une mauvaise entame de match (0-2 après 7 minutes de jeu), Arsenal et Arsène Wenger renversent la vapeur en battant Hull City 3-2 après prolongations. Les "Gunners" mettent fin à une longue disette de 9 ans sans trophée. La saison suivante, éliminé par Monaco en Ligue des Champions, Arsenal remporte de nouveau la FA Cup sur le score de 4-0 face à Aston Villa. Ce titre permet à Arsène Wenger d'égaliser le record de George Ramsay : en effet, il remporte donc sa sixième FA cup comme ce dernier. À la rentrée 2015, il remporte pour la deuxième année consécutive le Community Shield contre le champion en titre, Chelsea. Ce match est surtout marqué par la première victoire de Wenger contre son rival José Mourinho après quatorze confrontations. Longtemps en course pour le titre de champion d'Angleterre 2015-16, Arsenal laisse s'échapper Leicester à la sortie de l'hiver. Les "Foxes" sont ensuite sacrés en mai avec pour dauphin Arsenal. La saison suivante est encore plus ratée pour Arsenal. Wenger et les siens sont éliminés pour la septième fois consécutive en huitième de finale de Ligue des champions, humiliés par le Bayern Munich (10-2 au cumul des deux matches). De plus, le club londonien ne parvient pas à se qualifier en Champions League, une première depuis 20 ans, finissant au classement. Devant ces résultats, la colère des fans, partisans du « Wenger out », est à son paroxysme. Ils réclament du renouvellement sachant que l'entraîneur français est en fin de contrat au terme de la saison 2016-17. Malgré le recrutement de joueurs majeurs avec Mesut Özil (2013), Alexis Sánchez (2014), Petr Cech (2015) ou encore Granit Xhaka (2016), les Gunners ne sont pas parvenus à remporter le championnat ni retrouver leur stature européenne d'antan.