Учился в школе Принцесс-Роуд, где и начинал игровую карьеру. Позже выступал за команду YMCA Манчестера в Ланкаширской любительской лиге, где играли также его трое братьев. В 1948 году приступил к тренировкам с «Болтон Уондерерс», играл за молодёжную сборную Англии и прошёл воинскую службу. В Центральной лиге успел сыграть 12 матчей за дубль «Болтона», прежде чем дебютировал официально в ноябре 1951 года в игре против «Ливерпуля». За свою карьеру он провёл 463 матча в составе «Болтона» во всех турнирах и забил 44 гола за карьеру. Дважды с ним он выходил в финал Кубка Англии: в 1953 году в упорной борьбе его команда проиграла «Блэкпулу» со счётом 3:4, а в 1958 году она стала обладателем Кубка, победив «Манчестер Юнайтед». До конца своих дней Холден оставался последним живым участником Финала Кубка Англии 1953 года. Как игрок характеризовался в качестве одного из лучших вингеров, умевший играть на обоих флангах, что высоко ценил тренер «Болтона» Билл Риддинг. Номинально числился левым вингером, но иногда перебегал на правый фланг, что приносило пользу команде. За сборную Англии Холден сыграл всего пять матчей в 1959 году: в марте того года сыграл за сборную Футбольной лиги Англии против Ирландской лиги, а через месяц провёл дебютную встречу против Шотландии. В том же году он отыграл в матчах против Италии, Бразилии, Перу и Мексики. В том же году был в заявке на игру против США в Лос-Анджелесе на стадионе «Ригли Филд», но на поле не вышел (англичане разгромили американцев 8:1).