Debutó al frente del primer equipo el 31 de octubre de 2018, ganando por 4-0 al Melilla, en la ida de dieciseisavos de Copa del Rey. Tres días después debuta en el campeonato liguero ante el Real Valladolid, ganando por 2-0. Su primera derrota fue como visitante por 3-0 ante el Eibar, el 24 de noviembre. El 22 de diciembre ganó el Mundial de Clubes, alzándose con su primer título como entrenador. Sin embargo, el 11 de marzo de 2019, fue cesado como entrenador del Real Madrid, tras siete días en los que el equipo se jugaba, en su estadio, el devenir en las tres grandes competiciones de la temporada: Copa, Liga y Liga de Campeones. El equipo quedó apeado el 27 de febrero, en la vuelta de semifinales de Copa ante el Barcelona, no haciendo valer el 1-1 cosechado en la ida. Cayó tres días después en el «Clásico» de la jornada 26 de Liga, quedando a 12 puntos del liderato; y finalmente, el 5 de marzo, fue eliminado contra todo pronóstico en la vuelta de octavos de Liga de Campeones ante el Ajax de Ámsterdam, por un global de 3-5. Le sucedió en el cargo Zinedine Zidane, que volvió al club blanco nueve meses después, iniciando su segunda etapa en el banquillo.