Nel 1912, a 30 anni, inizia la carriera d'allenatore al San Gallo, in Svizzera, e dopo un paio di anni è avvicinato dalla federazione calcistica della Germania per diventare l'allenatore della Nazionale tedesca in vista dei Giochi olimpici di Berlino 1916, ma a causa dell'avvento della prima guerra mondiale, Reynolds decide di trasferirsi in Olanda Settentrionale. Secondo altre fonti avrebbe allenato il e la Nazionale svizzera prima che gli arrivasse la proposta dalla federcalcio tedesca. Con il ritorno dell'irlandese John Kirwan a Londra nel 1915, il suo posto alla guida dell'Ajax è preso da Reynolds. È l'inizio di un'era che vede Reynolds alla guida dell'Ajax per trent'anni, con qualche interruzione, e che ha portato l'Ajax dall'essere uno dei tanti club di Amsterdam a essere il più importante del Paese. All'Ajax pose le basi per quello che in seguito sarà sviluppato e portato al successo come «calcio totale». Le sue formazioni offensive, facendo un ottimo uso delle ali e sfruttando la sua filosofia e le sue convinzioni, hanno portato l'Ajax a vincere diversi titoli.