Al momento dell'invasione tedesca dell'URSS nel giugno 1941, Oktjabr'skij si trovò a dirigere le operazioni navali nel teatro del Mar Nero; sfruttando la superiorità numerica della Flotta del Mar Nero sulle poche unità navali tedesche e romene presenti nel bacino, Oktjabr'skij impostò subito una condotta offensiva, inviando i suoi sommergibili ad attaccare le linee commerciali nemiche e organizzando un'incursione navale di superficie contro il porto romeno di Costanza il 26 giugno conclusosi però con un insuccesso. A partire dall'agosto 1941 le navi di Oktjabr'skij furono intensamente impegnate durante gli eventi dell'assedio di Odessa, sostenendo con i loro grossi calibri gli assediati sovietici e trasportando continuamente rifornimenti e truppe di rinforzo nella piazzaforte; con lo sfondamento delle forze dell'Asse in Ucraina e Crimea, Oktjabr'skij riusì a convincere un sempre inflessibile Stalin a ritirare l'armata assediata a Odessa, ormai prossima alla capitolazione, per impiegarla più proficuamente altrove: ai primi di ottobre la Flotta del Mar Nero riuscì quindi a evacuare con successo da Odessa svariate migliaia di soldati sovietici con armi ed equipaggiamenti prima che la città cadesse in mano al nemico.