В 1266 году новгородцы (под влиянием партии меньших), изгнав переяславского князя Дмитрия Александровича, вновь пригласили на княжение Ярослава, который женился на дочери новгородского боярина Юрия Михайловича, вероятно, с целью упрочить своё положение в Новгороде. Но уже в следующем году Ярослав Ярославич уехал из Новгорода, оставив там племянника Дмитрия Александровича. Позиции князя и боярства разошлись в вопросе отношения к части литовской знати, бежавшей из Великого княжества Литовского во Псков во главе с князем Довмонтом по окончании крупной междоусобицы, вызванной насильственной смертью Миндовга и закончившейся приходом к власти Тройдена. В 1268 году Ярослав по просьбе новгородцев послал им на помощь сыновей (Святослава и Михаила) и других князей, которые и участвовали в Раковорской битве против рыцарей Ливонского ордена.