Tijdens het &lt;a href="Serie%20A%201989/90"&gt;seizoen 1989/90&lt;/a&gt; reeg AC Milan wederom de prijzen aaneen. In de eerste seizoenshelft werd afgerekend met Europacup II-winnaar FC Barcelona, waardoor de eerste Europese Supercup werd gewonnen. Vervolgens werd in december de Wereldbeker veroverd ten koste van het Colombiaanse Atlético Nacional. De prestaties van Van Basten leverden hem een tweede uitverkiezing tot Europees voetballer van het jaar op. Opnieuw eindigde hij in de eindklassering voor twee van zijn ploeggenoten, Baresi en Rijkaard. Daarnaast werd aan het einde van het seizoen wederom de Europacup I aan de prijzenkast toegevoegd. Milan was geen landskampioen geworden maar mocht wel als titelverdediger deelnemen aan het toernooi. De Rossoneri wonnen de relatief saaie finale door een doelpunt van Rijkaard met 1-0 van Benfica. Ondanks dat Milan op de laatste speeldag het kampioenschap verspeelde en de Coppa Italia verloor van Juventus, was er veel bewondering voor het team van Arrigo Sacchi. Het elftal uit deze periode werd regelmatig aangeduid als "Gli Immortali" (de onsterfelijken). Vele kenners bestempelen het Milan van 1989/90 als het beste clubteam aller tijden. Opnieuw wist Van Basten 19 maal te scoren in 26 competitiewedstrijden en dit bleek genoeg te zijn om het seizoen als topscorer te eindigen.