In 1628 wist de kaper Piet Hein bij de Slag in de Baai van Matanzas een Spaanse zilvervloot te veroveren, waarmee hij voor de Republiek enorme inkomsten verwierf. Frederik Hendrik kon die goed gebruiken in zijn strijd en tevens enthousiasmeerde het de bevolking om de oorlog voort te zetten. Daarnaast gaf ook de politieke stabiliteit die hij terugbracht hem de mogelijkheid eindelijk een grote belangrijke stad te belegeren. Zijn keus viel op het rooms-katholieke 's-Hertogenbosch dat veroverd werd na een beleg van 4,5 maand. Het werd zijn grootste overwinning.