En la guerra civil del siglo XII, Dorset fue fortificado con la construcción de castillos defensivos en castillo de Corfe, Powerstock, Wareham y Shaftesbury, y modificaciones en los monasterios, como por ejemplo en el de Abbotsbury. Durante la guerra civil inglesa, el condado tenía una importante cantidad de fortalezas realistas, como el castillo de Sherborne y el castillo de Corfe, que fueron dejados en ruinas por las fuerzas parlamentaristas. En aquellos años, la monarquía y la nobleza solían utilizar las tierras del condado para la caza y aún existe allí un número significativo de "deer parks". A finales de la edad media, los asentamientos que todavía quedaban en la cima de las colinas se redujeron hasta finalmente desaparecer. Entre las épocas Tudor y georgiana, las granjas se especializaron y las fincas monásticas se disolvieron, produciendo un aumento en la población y en el tamaño de los pueblos. Durante la Revolución industrial, Dorset siguió siendo principalmente rural y aún mantiene su economía agrícola. Los mártires de Tolpuddle vivían en este condado, cuya economía basada en las actividades campesinas fue de vital importancia en la formación del movimiento sindical.