Mit Ausbruch des Ersten Weltkrieges wurde Wilson im August 1914 Großbritanniens Hauptverbindungoffizier zur französischen Armee unter General Joffre. Sein Drängen bewegte General John French, dem Führer des British Expeditionary Force, nach dem Rückzug zur Seine, die französische Gegenoffensive an der Marne (6. September) wieder mit allen Kräften zu unterstützen. Nach dem Scheitern der Herbstoffensive nahm Wilson an der Konferenz der Verbündeten von Chantilly (6.–8. Dezember 1915) teil, zusammen mit Murray und Robertson vertrat er die Position Englands. Wilson arbeitete in London im Einvernehmen mit dem Kriegsminister David Lloyd George, der im Dezember 1916 seine Wahl zum Premierminister erreicht hatte. Die beiden Männer standen seit der Schlacht an der Somme, der Operationsführung des neuen Oberkommandierenden der britischen Truppen in Frankreich, Sir Douglas Haig, kritisch gegenüber. Die schlechte Zusammenarbeit mit dem neuen französischen Generalstabschef Pétain veranlasste Wilson, im Mai 1917 nach Großbritannien zurückzukehren.