Po wybuchu I wojny w Czeczenii uczestniczył w walkach z Rosjanami jako jeden z głównych komendantów polowych. Podczas I szturmu Groznego dowodził oddziałem czeczeńskiego specnazu i był jednym z ostatnich dowódców walczących w mieście; jednej z dzielnic jego przedmieścia – Czarnorzecza – bronił aż do połowy marca. W 1995 najechał rosyjskie miasto Budionnowsk, biorąc ok. 1600 – głównie cywilnych – zakładników. Po kilku dniach walk przerywanych negocjacjami, ogłoszono tymczasowe zawieszenie broni w Czeczenii w zamian za zwolnienie zakładników, natomiast za samym Basajewem wysłano w Rosji list gończy. W czerwcu 1996 dowodził spektakularną operacją odbicia Groznego (operacja Dżihad).