Talentul lui Longstreet ca general a adus contribuții semnificative la victoriile confederate de la Bull Run (a doua), Fredericksburg și Chickamauga, atât în ofensivă, cât și în defensivă. A avut o prestație remarcabilă și în Bătăliile celor Șapte Zile, bătălia de la Antietam și în bătălia din Wilderness (până când a fost rănit). Prestația sa de comandant semiautonom în timpul campaniei Knoxville a avut ca rezultat, însă, o înfrângere a confederației. Cel mai controversat moment al său a fost bătălia de la Gettysburg, unde s-a contrazis cu generalul Lee privind tactica și a supervizat fără entuziasm dezastruosul asalt de infanterie cunoscut sub numele de șarja lui Pickett.