Olha Kobylianska est née le à Gura Humorului en Bucovine dans la famille d'un travailleur de l'administration minière ukrainienne. Elle est le quatrième des sept enfants de Maria Werner et Yulian Kobyliansky. Principalement autodidacte, Kobylianska n'a reçu qu'une courte éducation de quatre ans entièrement en allemand, ce qui peut d'ailleurs expliquer le fait que son premier roman, publié en 1880, soit entièrement écrit dans cette langue. Ce n'est qu'en 1894 que paraîtra son premier ouvrage en ukrainien, notamment sous l'influence de compatriotes féministes comme Sofiia Okunevska, Natalia Kobrynska ou encore Lessia Oukraïnka. Kobylianska a d'ailleurs rencontré cette dernière en 1899, tandis qu'au fil du temps leur rapprochement et leur correspondance sont devenus de plus en plus intenses jusqu'à prendre une teinte passionnée. Même si cette "passion" peut paraître surprenante dans la vie culturelle ukrainienne encore très conservatrice, de telles relations pouvaient être fréquentes dans les avant-gardes européennes. En 1894, Kobylianska a participé à la fondation de la société des femmes de Ruthénie qui n'a toutefois pas réussi à recruter un grand nombre de femmes, beaucoup étant attirées par le socialisme radical et révolutionnaire. Kobylianska a soutenu la révolution bolchevique de 1917 mais aussi l'annexion de l'Ukraine par l'URSS, un soutien qui lui a valu des ennuis lorsque les Allemands et les Italiens ont envahi la Bucovine en 1941. Sa mort en 1942 l'a soustraite aux conséquences d'un procès en cour martiale.