Nell'annata 1998-1999, Pagliuca esordì in Champions League, scendendo in campo nel 4-0 contro lo del 12 agosto 1998, partita valida per il secondo turno preliminare. Nonostante il prestigioso acquisto di Roberto Baggio, la stagione dell'Inter non fu però all'altezza delle aspettative: un avvio incerto in campionato e un gioco ritenuto poco convincente causarono l'esonero di Simoni dopo 11 giornate, sebbene l'Inter avesse ipotecato, pochi giorni prima, la qualificazione ai quarti di finale di Champions League con un'importante vittoria sul ; guidata, in successione, da altri tre allenatori (Lucescu, Castellini e Hodgson), la squadra piombò in una lunga crisi che si ripercosse sulla serenità del gruppo, finendo per condizionare anche il rendimento di Pagliuca, meno brillante rispetto alle stagioni precedenti. Il deludente ottavo posto in Serie A fu in parte compensato dal raggiungimento della semifinale di Coppa Italia, che permise all'Inter di restare in corsa per l'Europa, ma lo spareggio contro il valido per l'approdo in Coppa UEFA vide gli emiliani imporsi con un doppio 2-1: sulla sconfitta nerazzurra pesò l'errore di Pagliuca in occasione del gol di Kennet Andersson nella gara di andata.