Ab früher Jugend diente Winterfeld in der Preußischen Armee. Er trat in das Dragonerregiment Ansbach-Bayreuth ein und kämpfte in der Schlacht bei Hohenfriedberg und in der Schlacht bei Leuthen. 1758 nahm er als Hauptmann seinen Abschied. 1763 kaufte er von Philipp Ferdinand von Wolde die Güter Wusterbarth B, Lasbeck B und Lankow A, welche vormals dem Landrat Caspar von Wolde gehört hatten.