Van 1409 tot 1411 steunde Jan Wladislaus II Jagiello in de grote oorlog tegen de Duitse Orde en droeg hij het vaandel van de Poolse cavalerie. Het dorp Czerwińsk nad Wisłą werden de verenigde Pools-Litouwse troepen geconcentreerd. Van hieruit werd de cavalerie verdeeld in riddereskadrons, waarna het leger naar Grunwald trok om er op 15 juli 1410 te vechten in de Slag bij Tannenberg. Jan I nam vervolgens deel aan de rest van campagne en kreeg als dank voor zijn trouw van Wladislaus II Jagiello de Teutoonse kastelen van Nidzica, Ostróda en Olsztyn toegewezen. Als onderdeel van de Eerste Vrede van Thorn moest Jan deze kastelen in januari 1411 echter teruggeven aan de Duitse Orde.