Figlio di un cubano di idee repubblicane e riformiste - per questo fuggito in Spagna, ben prima della Rivoluzione - studiò a Siviglia Filosofia e Letteratura (1949-52), quindi Astronomia e Scienze nautiche a Cadice. Entrato in contatto con un gruppo di intellettuali di Cordova, tra i quali Pablo García Baena - di tre anni più vecchio, Mario López e Juan Bernier Luque, più vecchi, rispettivamente, di otto e quindici anni -, partecipò ai lavori del Grupo Cántico, che ruotava attorno alla rivista "Cántico". Nel 1952 diede alle stampe la sua prima raccolta di poesie, dal titolo "Las adivinaciones", grazie alla quale concorre per il Premio Adonáis de Poesía - istituito nel 1943, ed andato, prima di Caballero, al più noto José Hierro, e, nell'anno in cui Caballero concorreva, al meno noto Lorenzo Gomis, poeta catalano.