Arsenal FC sloot het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201999/00"&gt;seizoen 1999/2000&lt;/a&gt; van de Premier League af als tweede, op een ruime afstand van landskampioen Manchester United. In augustus ontmoetten beide teams elkaar in de FA Charity Shield. Arsenal was in die FA Charity Shield de beste, het werd 2–1. In zowel de FA Cup als de League Cup was men dit jaar uitgeschakeld na de vierde ronde. Het seizoen is echter vooral de geschiedenis ingegaan als het seizoen van de intrede van Thierry Henry, waardoor centrale verdediger Martin Keown zijn rugnummer 14 afstond en waarna dit nummer binnen de club een iconische status kreeg. Henry, gehaald als vervanger van de naar Real Madrid CF verhuisde Nicolas Anelka, kwam van AS Monaco voor £ 11.000.000 en die som was een clubrecord voor Arsenal. Anelka bracht de club dan weer een – voor die tijd – spectaculaire £ 23.500.000 op. Keown verwierf het vrijgekomen rugnummer 5 van de naar Sunderland vertrokken Steve Bould. Ook andere factoren zoals ouderdom betekenden dat het rijk van Arsenals geroemde defensie zo ongeveer ten einde was; Lee Dixon, Tony Adams, Martin Keown, Steve Bould en Nigel Winterburn. Het vijftal achterin was niet meer omdat Bould was vertrokken en omdat Winterburn zijn plaats verloor op de linksachter, met name aan de Braziliaan Sylvinho. Een alsmaar ouder wordende Adams – hoewel drie jaar jonger dan Winterburn – speelde wat minder in de competitie. Adams was nog steeds belangrijk voor de club en loodste zijn manschappen als aanvoerder naar de finale van de UEFA Cup. Na een spannende strafschoppenserie verloor Arsenal van Galatasaray SK, dat de winst onder meer dankte aan doelman Claudio Taffarel.