Oliver Leese erhielt während des Zweiten Weltkriegs seine Beförderung zum Major-General, ebenso wie das Kommando über die 15. (Schottische) Division im Jahr 1941. Später im Jahr wurde ihm das Kommando über die neu formierte britische Guards Armoured Division übertragen. Im September 1942 wurde er Nordafrika versetzt, um als temporärer Lieutenant-General den Befehl über das XXX. Korps in Bernard Montgomerys 8. Armee zu übernehmen. Dieses führte er auch in der zweiten Schlacht von El Alamein und im Tunesienfeldzug.