Nato e cresciuto a Filadelfia, ha giocato per due stagioni al college a Villanova, dichiarandosi poi al Draft NBA 2006 in cui viene selezionato come ventiquattresima scelta dai Memphis Grizzlies. Viene considerato uno dei giocatori chiave dei Toronto Raptors, coi quali ha giocato per la prima volta le finali di Conference, nella stagione 2015-2016, e con cui vincerà in seguito il titolo NBA nella stagione 2018-2019. Come giocatore dei Raptors, è stato eletto per 6 volte All-Star NBA.