Die Transportflieger waren in Geschwader oder eigenständigen Gruppen zusammengefasst, die zuerst Kampfgeschwader oder Kampfgruppe z. b. V. (zur besonderen Verwendung) hießen. Später wurden sie in Transportgeschwader 1, 2, 3, 4, und 5 umbenannt. Diese waren zu Beginn des Krieges vornehmlich mit der Junkers Ju 52 ausgestattet. Später kamen in geringeren Stückzahlen Messerschmitt Me 323, Junkers Ju 90 und Junkers Ju 290 hinzu. Eine der Aufgaben der Transportflieger war das Absetzen von Fallschirmjägern oder Luftlandetruppen. Letztere wurden auch mit Lastenseglern, einem speziellen Segelflugzeug wie die (DFS 230 oder die Gotha Go 242), transportiert und diese im Schlepp gezogen. Aufgrund dieser Aufgabe waren Transportflieger in größeren Rahmen bei der Besetzung Norwegens, der Besetzung der Festung Holland und des belgischen Forts Eben-Emael 1940 beteiligt. Der größte Einsatz 1941 war die Besetzung der griechischen Insel Kreta aus der Luft. Anfang 1942 musste das Heer im Kessel von Demjansk an der Ostfront vollständig aus der Luft versorgt werden. Die größten Verluste hatten die Transportflieger bei der Versorgung der eingeschlossenen Soldaten im Kessel von Stalingrad. Innerhalb von zwei Monaten gingen 266 Junkers Ju 52 verloren.