לאחר המתקפה על פרל הארבור בשנת 1941, גויס פרימן כחייל מילואים ועבר הכשרה בבסיס חיל הנחתים קוונטיקו. הוא בתחילה שירת באזור סן דייגו שבקליפורניה. לאחר מכן הוא עבר הכשרה נוספת בניו זילנד ובגוודלקנל. קרבותיו הראשונים היו בנובמבר 1943 במהלך המערכה בבוגנוויל. במהלך הקרבות, הוא נפצע בלסת ובזרועו השמאלית. הוא חזר לארצות הברית בשנת 1944 ומעולם לא השתקם לגמרי מהפציעה. לאחר המלחמה הוא זכה בעיטורים לב הארגמן ובמדליית הניצחון במלחמת העולם השנייה.