ディビジョンシリーズではアナハイム・エンゼルスを3連勝で下し、リーグチャンピオンシップシリーズは前年と同じヤンキースとレッドソックスの組み合わせとなる。カート・シリングが先発した第1戦を落とし、その上、シリングは足首の腱を断裂する怪我のため降板し、もはやシリングの再登板は絶望的とみられた。第2戦はペドロ・マルティネスが先発するが、1-3で2連敗を喫する。第3戦も落とし、0勝3敗と追い詰められる。しかし第4戦、9回裏に3-4と負けていながら、代走のデーブ・ロバーツの盗塁をきっかけにヤンキースの守護神であるマリアノ・リベラからビル・ミラーが同点打を放ち、延長戦の末にデビッド・オルティーズのサヨナラ本塁打でヤンキースを降す。第5戦も8回裏にリベラからジェイソン・バリテックの犠牲フライで同点に追いつくと、延長14回にまたもデビッド・オルティーズがサヨナラ安打。第6戦では負傷したかかとを応急手術で縫い合わせたカート・シリングが復帰し、「レッドソックス」の名前通り靴下を血で赤く染めながらの投球でヤンキース打線を封じ、最終的にレッドソックスは、MLB史上初となる3連敗から4連勝の大逆転を達成する。3連敗から4連勝しての勝ち上がりは、北米の他のプロスポーツ史上でも1942年のトロント・メープルリーフスと1975年のニューヨーク・アイランダーズと2010年のフィラデルフィア・フライヤーズ（いずれもNHL）の3例のみである。プレーオフ後、ヤンキースの監督であるジョー・トーリは、「第5戦の6回2死満塁の場面で守備がそれほど評価されていない選手（トロット・ニクソン）に好捕されたのがシリーズ（敗退）のポイントだった」と振り返った。