Sein vermutlich ältestes Stück, die (benannt nach den Einwohnern eines attischen Demos), beschäftigte sich mit der Politik des Perikles. 427 v. Chr. folgten die („Die Unterfeldherren“), in denen der Gott Dionysos sich vom Strategen Phormion anwerben ließ und die Härte des Lagerlebens kennenlernte. Auch sein Stück („Die Drückeberger“) gehört vermutlich in die ersten Jahre des Peloponnesischen Krieges. An den Lenäen des Jahres 425 v. Chr. nahm Eupolis ohne sonderlichen Erfolg teil: Seine („Neumondsfest“) wurden hinter den "Acharnern" des Aristophanes und den Χειμαζόμενοι („Die Überwinternden“) des Kratinos mit dem dritten Preis bedacht. Im nächsten Jahr nahm Eupolis mit dem Stück („Das Goldene Zeitalter“) an den Dionysien teil und verspottete den siegreichen Feldherrn Kleon, der sich nach einem grandiosen Sieg (vermutlich in der Schlacht von Sphakteria) durch zahlreiche Ehrungen blenden lässt und alle Friedensangebote der Spartaner in den Wind schlägt. Kurz nach diesem Stück müssen die („Die Ziegen“) aufgeführt worden sein, die – wie zehn Jahre später die "Vögel" des Aristophanes – die zeitgenössische Kultur aufs Korn nahmen, besonders die Musik. Vermutlich trat der Chor in Ziegenkostümen auf.