Il est choisi en cinquième position, en draft 1987 de la NBA par les SuperSonics de Seattle et aussitôt échangé avec Olden Polynice et envoyé aux Bulls de Chicago, où il fera l'essentiel de sa carrière. Pippen a fait partie du jeune duo d'ailiers de Chicago avec Horace Grant, bien que les deux soient sortis du banc pour soutenir Brad Sellers et Charles Oakley, respectivement, au cours de leurs premières saisons. Scottie a fait ses débuts en NBA le 7 novembre 1987, lorsque les Bulls ont joué contre les 76ers de Philadelphie. Il a terminé avec 10 points, 2 interceptions, 4 passes et 1 rebond en 23 minutes de jeu, et les Bulls ont gagné 104-94. Avec son coéquipier Michael Jordan comme mentor, Pippen a perfectionné ses compétences et en a développé de nouvelles au cours de sa carrière. Jordan et Pippen ont souvent joué en un-contre-un en dehors des entraînements collectifs de l’équipe, simplement pour parfaire leurs compétences en attaque et en défense. Pippen a joué en tant que titulaire lors des playoffs NBA 1988, aidant les Bulls à atteindre les demi-finales de la conférence pour la première fois en plus d’une décennie. Pippen a émergé comme l’un des meilleurs jeunes ailiers de la ligue au tournant de la décennie, enregistrant des sommets alors en carrière en points (16,5 points par match), rebonds (6,7 rebonds par match), et pourcentage au tir (48,9%), ainsi que d’être le troisième meilleur intercepteur de la ligue (211). Ces exploits ont valu à Pippen sa première sélection au All-Star Game en 1990. Pippen a continué de s’améliorer à mesure que les Bulls atteignaient la finale de la conférence Est en 1989 et 1990, mais ont été éliminés à deux reprises par les Pistons de Détroit. Dans la finale de 1990, Pippen a souffert d’une migraine sévère au début du match 7, qui a affecté son jeu et il n’a marqué qu'un seul panier sur dix tentatives, tandis que les Bulls s'inclinent 93–74.