In het hieropvolgende seizoen stond Waddle met de Spurs in de finale van de FA Cup, die ze verloren van Coventry City. Ook werden ze derde in de competitie en bereikten ze de halve finale van de League Cup. Met collega Glenn Hoddle bracht Waddle de single "Diamond Lights" uit. Drie nederlagen in de groepsfase van het EK van 1988 in West-Duitsland leidden tot uitschakeling in de voorronde.