В отличие от Первой войны за независимость Шотландии, в которой участвовал клан Руайдри, Рагналл и его семья, как известно, не принимали участия во второй войне (1332—1341 гг.). Сам Рагналл мак Руайдри впервые упоминается в исторических документах с 1337 года, когда он помогал своему троюродному брату, Джона I Макдональду, лорду Островов, получить от папы римского разрешение жениться на сестре Рэгналла, Айне (Эми), в 1337 году. В то время Рагналл и Джон Макдональд были сторонниками Эдварда Баллиола, претендента на шотландский трон, который удерживал власть в королевстве с 1332 по 1336 год. К июню 1343 года Рагналл и Джон Макдональд примирились с соперником Эдуарда Баллиола, правящим сыном Роберта I, Давидом II, королем Шотландии, и сам Рагналл был утвержден королем во владение кланом Руайдри.