Sykling under Sentralamerikanske og karibiske leker 1959. Sykling var en av flere sporter i de åttende sentralamerikanske og karibiske leker som ble arrangert i Caracas i Venezuela i perioden 6. til 15. januar 1959. Det var femte gangen som sykling var med i de sentralamerikanske og karibiske leker. Det var fem øvelser, kun for menn. Venezuela ble beste nasjon med tre gullmedaljer foran Colombia med to.