Miután Ausztráliában elkezdett futballozni, 1998-ban, vagyis alig néhány év után felmenői hazájába, Olaszországba került. Az akkor még első osztályú Empoli szerződtette, azonban Grella érkezése után a csapat első szezonjában rögtön kiesett a másodosztályba. Grella első meccsét a Juventus ellen játszotta, ahol Zinédine Zidane fogását bízták rá. A meccs végül 0–0-s döntetlennel zárult. Az Empoli kiesése után Ternibe került, ahol két évig játszott. 2003-ban egyre többet pedzegették, hogy Grella eligazol Empoliból. Sokan az AC Milant tippelték befutónak, azonban a győztes végül a Parma lett.