Tháng 12 năm 2018, Osako có lần đầu tiên tham dự giải đấu châu lục cấp độ đội tuyển khi được huấn luyện viên Moriyasu Hajime gọi tham dự Cúp bóng đá châu Á 2019. Trong trận đấu mở màn với Turkmenistan, Nhật Bản bị dẫn trước 1-0 sau khi hiệp 1 kết thúc nhưng Osako đã lập được cú đúp trong hiệp 2 để Nhật Bản lội ngược dòng thành công 3-2 chung cuộc. Trong trận gặp ở bán kết, anh tiếp tục tỏa sáng với một cú đúp, giúp Nhật Bản thắng chung cuộc với tỉ số 3-0 và lọt vào trận chung kết nhưng thất thủ trước với tỉ số 1-3 và giành ngôi á quân.