In der &lt;a href="NHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; scheiterte Crosby mit den Pittsburgh Penguins im Finale an den Detroit Red Wings mit 2:4-Siegen. Am 1. Januar 2008 absolvierte er sein erstes NHL Winter Classic, ein Freiluft-Eishockeyspiel, in der Begegnung gegen die Buffalo Sabres, das zum ersten Mal in der Geschichte der Liga in den Vereinigten Staaten ausgetragen wurde. In dieser Saison wurde er zum zweiten Mal in seiner Laufbahn für das NHL All-Star Game nominiert. Wenige Tage vor dem Spiel zog sich Crosby eine Knöchelverstauchung zu und verpasste den Event. Am 4. März 2008 kehrte er nach seiner Wiedergenesung aufs Eis zurück. Im gleichen Jahr wurde Crosby für seine Verdienste um den Eishockeysport der Order of Nova Scotia verliehen.