Die Zweite Marokkokrise 1911 nahm er als Demütigung des Deutschen Reichs wahr, dessen Außenpolitik ihm schwächlich erschien. Dies stellte er später als den Anlass dar, mit der Arbeit an seinem Hauptwerk "Der Untergang des Abendlandes" („Umrisse einer Morphologie der Weltgeschichte“) zu beginnen. Im April 1917 schloss er den ersten Band ab, der im September 1918 erschien, wenige Wochen vor Ende des Ersten Weltkriegs, an dem Spengler wegen seiner Gesundheitsprobleme nicht hatte teilnehmen können. Die Koinzidenz zwischen dem unheilverkündenden Titel und der deutschen Niederlage trug zum fulminanten publizistischen Erfolg des Buches bei. Spengler wurde schlagartig berühmt und in literarischen, wissenschaftlichen und politischen Kreisen zum Gegenstand heftiger Debatten und Kontroversen. Der zweite Band erschien 1922. Während seiner rund zehnjährigen Arbeit an seinem Hauptwerk lebte er isoliert, litt unter psychischen Problemen und später unter materiellen Schwierigkeiten. Während seiner Münchner Zeit litt Spengler stark unter seiner sozialen und intellektuellen Isolierung. „Insgeheim vergleicht er sich mit Deutschland, das ebenfalls allein ist.“ Er war erschöpft und fühlte sich müde. Dennoch ging er davon aus, dass sein Werk „epochemachend“ sein würde.