Devenu agent libre, il se joint aux Reds de Cincinnati pour une saison et aide le club à remporter le championnat de sa division en 1995 avec six victoires, une défaite, et une moyenne de 2,39 en 49 manches lancées. Après avoir blanchi l'adversaire, Los Angeles, en trois sorties dans la Série de divisions qui ouvre les éliminatoires, Jackson encaisse une défaite lorsqu'il accorde le point gagnant aux éventuels champions de la Série mondiale 1995, les Braves d'Atlanta, dans le premier match de la Série de championnat de la Ligue nationale disputé à Cincinnati.