Secondo e quinto posto nel campionato 1956-1957, La Fiorentina partecipò alla Coppa dei Campioni, fu la seconda edizione del massimo torneo continentale di calcio, e vide la partecipazione di 22 squadre, di cui 21 campioni nazionali più il detentore della coppa. I viola campione d'Italia del 1956, diventano la prima società italiana a disputare la finale: l'incontro vide una sconfitta per 2-0 contro il Real Madrid, campione continentale in carica, con le due reti segnate al 69' e al 76' minuto di gioco. Alcune settimane prima, il club aveva messo in bacheca la Coppa Grasshoppers, fu una competizione internazionale di calcio per club, si svolse in un'unica edizione durata cinque anni (il torneo non è mai stato riconosciuto come ufficiale dalla UEFA). Vittoriosa in classifica con un turno d'anticipo, la conquista di questo trofeo rappresentò per la Fiorentina la prima vittoria in una competizione internazionale per club. Orlando Rozzoni, con 6 reti risultò il capocannoniere del torneo. In Serie A il 21 ottobre il Bologna perse con i viola 2-1, 40' Cervellati (B), 68' Montuori (F), 80' Gratton (F). A Bologna il 10 marzo si giocò una bella partita all'11' aut. Rosetta (B), 27' Virgili (F), 44' rig. Cervellati (B), 89' Julinho (F).