ליילס גדל בפלורידה. בנם של הורים אתלטים מצטיינים. אביו, קווין לילס, אלוף עולם בריצת שליחים 4x400 מטר (גטבורג 1995) לאחר שהשתתף בריצה בשלב המוקדמות (2:58.23 דקות, התוצאה השנייה בטיבה באליפות) ואלוף האוניברסיאדה בריצת שליחים 4x400 מטר (באפלו 1993). אחיו הצעיר ממנו בשנה, ג'וזפוס, אף הוא אתלט מצטיין המתחרה בריצת 200 מטר ובריצת 400 מטר. בגיל 12 החל להתאמן באתלטיקה עם אחיו והצטיין בעיקר בקפיצה לגובה בטרם עבר להתמקד בריצות קצרות. ב-2014 זכה במדליית זהב בריצת 200 מטר באולימפיאדת הנוער נאנג'ינג.