Cunningham nahm 1904 an den Olympischen Sommerspielen in St. Louis teil. Im Herreneinzel unterlag er Wilfred Blatherwick in der zweiten Runde, nachdem er in der ersten Runde ein Freilos hatte. Im Doppel unterlag in der zweiten Runde Clarence Gamble und Arthur Wear. Sonst ist nichts über Cunningham bekannt.