У день створення Дойл Ерену, 21 січня, двоє поліцейських загинули у засідці у графстві Тіпперері від рук місцевих ірландських добровольців. Цей факт став однією причин початку Війни за незалежність Ірландії. У лютому того ж року О'Колен допоміг де Валері звільнитися з (). Під часів війни разом з іншим членом Ірландської Республіканської Армії, Каталом Брухою, Майкл організовував повстанські акції, які були справжніми бойовими операціями. Напади відбувалися на по всій країні. З 1919 року Майкла було оголошено у розшук британською владою. За нього, живого чи мертвого, британським урядом було призначено винагороду 10 тисяч фунтів стерлінгів, що дорівнює близько 2,5 мільйонів сучасних доларів США. Член республіканської армії був присутній на похованні своїх друзів, , і , у кафедральному соборі й, навіть, був серед тих, хто ніс домовину. Потім він відкрито з'явився на цвинтарі і поклав вінки на могили.