เทพชัยเริ่มงานเป็นครั้งแรก ด้วยการเป็นพนักงานพิสูจน์อักษรของเดอะ เนชั่น หลังจากที่บางกอกโพสต์ไม่รับเข้าทำงาน เพราะเป็นน้องชายของบรรณาธิการหนังสือพิมพ์คู่แข่ง หลังเหตุการณ์ 6 ตุลาคม พ.ศ. 2519 เทพชัยเริ่มอาชีพเป็นนักข่าวสายต่างๆ คือข่าวกีฬา ข่าวสังคม ข่าวการเมือง และข่าวต่างประเทศตามลำดับ ต่อมา ในระหว่างเหตุการณ์พฤษภาทมิฬ เมื่อปี พ.ศ. 2535 เทพชัยเป็นบรรณาธิการเดอะเนชั่น ซึ่งพยายามรายงานข่าวตามความจริง อันเป็นการท้าทายต่อรัฐบาล พล.อ.สุจินดา คราประยูร จึงเป็นผลให้เดอะเนชั่นและบรรณาธิการเทพชัย ได้รับรางวัลเสรีภาพสื่อ (Press Freedom Award) จากคณะกรรมการปกป้องสื่อมวลชน (Committee to Protect Journalists)