De vuelta en el Milan para la temporada 1989-90, ese mismo año logró ganar la Copa de Europa, aunque Massaro aún no jugaba como titular. Con la llegada del nuevo entrenador, Fabio Capello y la lesión del legendario Marco van Basten, Massaro comienza a ocupar la posición de centrocampista ofensivo, Massaro se adapta perfectamente a su nueva posición y la temporada 1993-94 no solo vuelve a ganar el "Scudetto" sino que también gana la UEFA Champions League al vencer al F. C. Barcelona en la final con un contundente 4-0 anotando un importante doblete y siendo uno de los nuevos ídolos de la afición "rossonera".