В том же 1558 году участвовал в Ливонской войне. Вместе с князем Дмитрием Ивановичем Курлятевым был воеводой большого полка в Ракоборе. Русские войска захватили Кавелехт, сожгли Верполь и разгромили ливонских крестоносцев в бою под Таллином (Ревелем). Вскоре ливонский магистр Готхард фон Кетлер и военачальник рижского архиепископа Фелькерзам, собрав десятитысячное войско, осадили замок Ринген и взяли его штурмом.