Деспот Константин Драгаш подигао је и већину цркава и манастира у том крају, као на пример манастир Св. Јована Богослова у Поганову (код Димитровграда) или манастир Св. Архангела Михаила код Трна, а по њему се зове и оближњи град Ћустендил – средњовековни Велбужд (на турском, Кјустендил значи Константинова бања). Народ овог краја устајао је на Турке за време Српске револуције, када их је предводио легендарни јунак Хајдук Апостол, побратим Хајдук Вељка Петровића, док је његов унук Аранђел Станојевић-Трнски био најугледнији знепољски првак током шездесетих и седамдесетих година 19. века, и коџабаша (народни старешина) трнски, витез и војвода.