En 1737 Sinclair fue enviado al Imperio otomano con la intención de obtener información sobre la guerra Austro-Ruso-Turca en curso. En julio de 1738 Sinclair, ya entonces mayor del Regimiento de Uppland y miembro del Comité Secreto, llevó a cabo un segundo viaje al Imperio otomano con el objetivo de mejorar la seguridad de las comunicaciones diplomáticas entre Suecia y la Sublime Puerta. Sinclair llevó consigo una copia de una carta enviada paralelamente con otro mensajero. La carta estaba dirigida a los embajadores suecos en Constantinopla y trataba de las negociaciones con el Imperio otomano sobre una posible alianza contra el Imperio ruso. Aunque la misión diplomática fue mantenida en alto secreto, el Embajador Plenipotenciario ruso en Estocolmo, Mijaíl Petróvich Bestúzhev-Riumin tuvo conocimiento de ella y paso la información, incluyendo un retrato de Sinclair, al gobierno ruso. Bestúzhev-Riumin sugirió interceptar al enviado en su camino y culpar a los haidamaks del asesinato para prevenir la alianza antirusa.