Księstwem Smoleńskim władali początkowo udzielni książęta, którzy zachowywali niezależność lawirując między Litwą a Moskwą. Po zawarciu unii polsko-litewskiej książę smoleński Jerzy Światosławicz złożył w 1387 roku hołd Koronie Królestwa Polskiego i przysięgę wierności z całej ziemi smoleńskiej. W 1395 roku Witold zajął podstępem Smoleńsk i ustanowił tam swojego namiestnika zamieniając lenne księstwo w prowincję litewską. W 1401 Witold osłabiony klęską nad Worsklą utracił miasto, lecz w latach 1404–1405 przedsięwziął przy wsparciu polskich oddziałów Jagiełły wyprawę zbrojną, która zakończyła się podbojem i likwidacją Księstwa Smoleńskiego. Sam Smoleńsk został zajęty po dwumiesięcznym oblężeniu 26 czerwca 1404 roku. Odtąd ziemia smoleńska była częścią Wielkiego Księstwa Litewskiego (kilka lat później pod Grunwaldem w ramach armii litewskiej walczyły trzy chorągwie smoleńskie pod wodzą Lingwena).