Une série de guerres civiles entourant l’ascension de l’empereur byzantin , âgé de neuf ans, a grandement profité à Orhan. Dans la Guerre civile de Byzance (1341-1347), le régent épousa sa fille Théodora Hatun à Orhan et employa des guerriers ottomans contre les forces rivales de l’impératrice douairière, leur permettant de piller thrace. Pendant la Guerre civile de Byzance (1352-1357), Cantacuzène utilisa les forces ottomanes contre , leur accordant l’utilisation d’une forteresse européenne à Çimpe vers 1352. Un tremblement de terre majeur a dévasté Gallipoli deux ans plus tard, après quoi le fils d’Orhan, Soliman Pacha, a occupé la ville, donnant aux Ottomans une tête de pont forte dans l’Europe continentale.