In der Saison 1965/66 gelangen dem Steirer Siege in allen Disziplinen. Er gewann unter anderem den Slalom in Zell am See, den Riesenslalom in Mont Sainte-Anne und die Abfahrt in Hemsedal. Beim Lauberhorn-Slalom in Wengen belegte er den dritten Platz. Im Juli 1966 kam Digruber jedoch beim Riesenslalomtraining im chilenischen Farellones zwei Wochen vor Beginn der Weltmeisterschaft schwer zu Sturz und erlitt dabei einen doppelten Beinbruch. Erst im März 1967 konnte er wieder an Rennen teilnehmen.