Depois de diversas manobras evasivas e ofensivas que se iniciaram a 24 de Julho, e aparentemente sem uma estratégia concertada pela parte franco-portuguesa, o enfrentamento, a que se deu o nome de Batalha Naval de Vila Franca, dá-se ao longo da costa sul de São Miguel na manhã de 26 de Julho de 1582, ficando as forças castelhanas vitoriosas. Os navios da armada franco-portuguesa são obrigados a dispersar, alguns arribando à Terceira, onde se refugia D. António, outros ao Faial e ainda alguns regressando a França. Filippo Strozzi e D. Francisco de Portugal, 3.º conde de Vimioso, são mortos, e os prisioneiros são cruelmente executados no adro da matriz de Vila Franca do Campo e no ilhéu de Vila Franca, onde os corpos são deixados apodrecer nas forcas como aviso.