Depois de não ser selecionado no Draft da NBA de 2019, Tucker jogou pelo Milwaukee Bucks na Summer League. Depois de obter médias de 10,2 pontos e 3,6 rebotes em cinco jogos, os Bucks assinaram um contrato de 10 dias com Tucker em 16 de agosto de 2019. Ele foi dispensado pelo Bucks em 19 de outubro de 2019 e posteriormente atribuído ao seu afiliado da G-League, Wisconsin Herd. Em 16 jogos, Tucker teve médias de 23,8 pontos, 4,6 rebotes, 2,8 assistências e 0,9 roubos de bola em 33,8 minutos. Tucker foi nomeado o Jogador do Mês da G-League em dezembro.