Dnešní Loudoun byl součást většího území, rozkládajícím se mezi řekami Potomac a Rappahannock, darovaného anglickým králem Karlem II. sedmi šlechticům v roce 1649. Mezi lety 1653 až 1730 vznikly na jeho místě vznikly okresy Westmoreland, Stafford a Prince William, v roce 1742 pak na zbytku půdy vznikl okres Fairfax, jehož západní část byla vydělena roku 1757 a pojmenována Loudoun po Johnu Campbellovi, 4. Earlu z Loudounu, veliteli všech britských ozbrojených sil v Severní Americe a v letech 1756 až 1759 i guvernérovi Virginie. Osídlování Loudounské oblasti začalo v období let 1725–1730 příchozími z Pensylvánie, New Jersey a Marylandu. Ve stejné době se do kraje stěhovali i kolonisté anglického šlechtického původu z východní Virginie, kteří zde zakládali tabákové plantáže. Ve 20. letech 18. století se skupiny kvakerů, Němců, Irů a Skotských Irů usídlovali v Catoctin Mountains a založili osady Waterford, Goose Creek (nyní Lincoln), Harmony (dnešní Hamilton) a Union (později přejmenovaný na Unison). Po porážce Britů u Fort Duquesne roku 1755 přišli uprchlíci z údolí Shenandoah a zabydleli se v západním Loudounu. Během britsko-americké války sloužil okres Loudoun jako útočiště pro prezidenta Jamese Madisona a cenné archiválie, například Deklaraci nezávislosti a jiné. V občanské válce na území okresu utkali vojska Konfederace a Unie v bitvě u Ball’s Bluff, která skončila konfederačním vítězstvím. Další zvrat nastal vybudováním Dullesova mezinárodního letiště v 60. letech 20. století. Poklidný okres s dlouhodobým počtem 20 000 obyvatel a zemědělský rázem se začal dynamicky rozvíjet. Od té doby se počet obyvatel okresu zečtyřnásobil.