Спочатку головний тренер міланської команди Арріго Саккі використовував Гулліта на правому фланзі атакуючої трійки поруч з ван Бастеном та П'єтро Вірдісом, однак пізніше через травму ван Бастена «Мілан» перейшов на гру з двома нападниками. Наступного сезону «Мілан» додав до переліку своїх трофеїв Кубок Чемпіонів. Гулліта було травмовано під час вражаючої перемоги 5-0 над «Реалом» у півфіналі змагання, але він встиг швидко відновитися та відзначився двома голами у фінальній грі проти «Стяуа» («Мілан» переміг 4-0, ще два голи записав на свій рахунок ван Бастен). Наступного сезону «Мілан» продовжив тріумфальну ходу і захистив титул клубного чемпіона Європи, здолавши у фіналі Кубку Чемпіонів «Бенфіку» з рахунком 1-0. Протягом цього сезону Гулліт був травмований і зіграв лише два матчі у Серії А, однак у фіналі європейського турніру відіграв усі 90 хвилин.