עם הקמת דיוויזיית אס אס "דאס רייך", ב-10 באוקטובר 1939, מונה אוסטנדורף לראש מטה הדיוויזיה, והחזיק בתפקיד עד יוני 1942. לאחר המערכה על צרפת, בקיץ 1940, הוא עוטר בעיטור צלב הברזל דרגה ראשונה ושנייה, וב-13 בספטמבר 1941 הוא עוטר בעיטור צלב האבירים של צלב הברזל. באביב 1942 הוא פיקד על צוות קרב של הדיוויזיה, וב-5 ביוני אותה שנה הוא קיבל את עיטור הצלב הגרמני בזהב. ביוני 1942 מינה אותו פאול האוסר לראש מטהו בקורפוס הפאנצר אס אס השני, עמו לחם בקרב חרקוב השני ובקרב חרקוב השלישי, וב-20 באפריל 1943 הוא הועלה לדרגת אוברפיהרר. ב-15 בנובמבר 1943 הוא מונה למפקד דיוויזיית הפאנצרגרנדיר אס אס ה-17 שהוקמה בצרפת, על בסיס יחידות מדיוויזיית פאנצר אס אס העשירית, ונקראה על שם הגיבור הגרמני גץ פון ברליכינגן. ב-20 באפריל 1944 הוא הועלה לדרגת בריגדפיהרר, וביוני 1944 מיד לאחר פלישת בעלות הברית לצרפת, הועברה הדיוויזיה לנורמנדי, ואף נטלה חלק חשוב בקרב על קרנטן. ב-17 ביוני 1944 נפצע אוסטנדורף קשה במהלך הקרבות, ולאחר החלמתו חזר לפקד על הדיוויזיה. ב-1 בדצמבר 1944 הוא הועלה לדרגת גרופנפיהרר, ולמחרת מונה לראש מטהו של הימלר בקבוצת ארמיות אוברריין. ב-4 בפברואר 1945 מונה אוסטנדורף למפקד דיוויזיית הפאנצר אס אס ה-2 בהונגריה, אולם ב-9 במרץ נפצע באורח קשה. ב-1 במאי 1945 מת מפצעיו בבית חולים צבאי בבאד אאוסזה, וב-5 במאי הוענק לו לאחר מותו תוספת עלי אלון לעיטור צלב האבירים.