Col tempo, Haskins si impegnò anche in politica e divenne uno stretto consigliere del presidente Woodrow Wilson, che aveva conosciuto alla Johns Hopkins. Quando il presidente Wilson, finita la Grande Guerra, prese parte ai lavori alla Conferenza di pace di Parigi del 1919, da cui sarebbe scaturito il Trattato di Versailles, portò con sé solo tre consiglieri: tra essi vi era il medievista Haskins, a capo della sezione sull'Europa occidentale della commissione americana. Da tale esperienza trasse ispirazione per il libro "Some problems of the peace conference", pubblicato nel 1920.