Glennie verbrachte seine Juniorenzeit komplett in seiner Geburtsstadt Toronto in der Provinz Ontario, wo er es von den unterklassigen Juniorenteams zur Saison 1964/65 in die Ontario Hockey Association für Junioren wechselte. Dort war er in den folgenden drei Spielzeiten aktiv und führte das Team in seinem letzten Jahr als Mannschaftskapitän zum Gewinn des Doubles aus J. Ross Robertson Cup und Memorial Cup. Dennoch fand der Verteidiger in der Folge keine Anstellung als Profi und spielte die Saison 1967/68 zunächst weiter im Amateurbereich für die "Ottawa Nationals", was ihm aber schließlich einen Platz im Aufgebots des kanadischen Eishockeyteams für die Olympischen Winterspiele 1968 im französischen Grenoble bescherte, da dort lediglich Amateure spielberechtigt waren. Nachdem Glennie erstmals bei der Vorbereitung auf das Olympische Eishockeyturnier zu Einsätzen im Trikot seines Heimatlandes gekommen war, gehörte er schließlich zum Olympiakader. Im Rahmen des Turniers kam der Abwehrspieler zu sieben Einsätzen, in denen ihm eine Torvorlage gelang. Er gewann mit dem Team schließlich die Bronzemedaille.