Im Oktober 2014 unterschrieb Caccamo einen Plattenvertrag beim italienischen Label Sugar Music von Caterina Caselli. Schon 2015 nahm er am Sanremo-Festival teil und gewann mit dem Lied "Ritornerò da te" in der Newcomer-Kategorie; außerdem erhielt er den Kritikerpreis, den Emanuele-Luzzati-Preis und den Preis der Journalisten. Gleichzeitig trug Malika Ayane mit dem von Caccamo mitgeschriebenen Lied "Adesso e qui (nostalgico presente)" einen dritten Platz und ebenfalls den Kritikerpreis in der Hauptkategorie davon.