As duas equipes se enfrentaram na final da FA Cup de 2016-17, onde o Arsenal conquistou seu 13º troféu recorde da FA Cup ao derrotar o Chelsea por 2–1. Arsenal repetiu o feito no Community Shield de 2017, vencendo por 4–1 nos pênaltis após a partida terminar em 1–1. Em 29 de maio de 2019, as duas equipes se encontraram em sua primeira final europeia, na final da Liga Europa da UEFA de 2018–19, onde o Chelsea derrotou o Arsenal por 4–1 para conquistar seu segundo título na competição. O jogo também foi a última partida da carreira de Petr Čech, que jogou pelas duas equipes entre 2004 e 2019. Na temporada seguinte, Arsenal e Chelsea disputaram outra final da FA Cup, que terminou com uma vitória por 2–1 para o Arsenal com dois gols de Pierre-Emerick Aubameyang, garantindo seu 14º título.