Când Gloria Estefan avea 16 luni, mama ei a plecat din Miami, Florida pentru a susține Revoluția Cubaneză. Ca majoritatea cubanezilor aflați în exil, Estefan este o înrăită adversară a comunismului, mai ales al comunismului din regimul lui Castro. Deseori vorbește de drepturile pentru o Cuba post-comunistă. Estefan este una dintre primii artiști care au fost invitați să cânte în cinstea Papei. Interpretarea fiind o parte din sărbătorirea împlinirii a 50 de ani a lui Papa Ioan Paul al II-lea, aceasta a cântat piesa „Más Allá”. Când Estefan și Papa Ioan Paul al II-lea s-au întâlnit, aceasta l-a rugat ca acesta să se roage pentru o Cubă liberă. Estefan a încercat, deși fără succes să ajute un tânăr numit Elián González aflat în Statele Unite, și el aflat într-o situație similară în care a fusese și Estefan.