ממסמכים מסווגים שנחשפו בשנת 2014 בארצות הברית, עולה כי קיסינג'ר החל בפברואר 1976 בהכנת תוכנית מגירה לתקיפת קובה, כתגובה לשליחת חיילים קובנים לאנגולה במהלך מלחמת האזרחים שהתחוללה שם, החל מנובמבר 1975. מהמסמכים עלה כי לאורך מספר פגישות שנערכו בבית הלבן תמך קיסינג'ר בפעולה חזקה לעצירת מנהיג קובה פידל קסטרו מחשש שהתערבותו באפריקה תגרום לארצות הברית להיראות חלשה. לטענת קיסינג'ר, פעולות קובה עוררו חשש בעולם ממלחמת גזע רחבה יותר שעלולה להתפשט לאמריקה הלטינית וגם לערער את היציבות במזרח התיכון. בתוכניות המגירה שהוכנו הוצגו כמה אפשרויות פעולה דוגמת סגר צבאי, תקיפות אוויריות ומיקוש נמלים קובניים. לצד האפשרויות לתקיפה, הוצגו גם הסיכונים הגדולים מתקיפה אמריקנית בקובה, דוגמת העמקת הסכסוך עם ברית המועצות ומלחמה קרקעית לשם הגנה על בסיס הצי האמריקני במפרץ גואנטנמו.