Als es nach dem Schiedsspruch des französischen Königs, dem Mise of Amiens, dennoch im Frühjahr 1264 zum offenen Krieg der Barone kam, wurde Hastings einer der Führer der Rebellen. Im April 1264 war er bei Gilbert de Clare in Kent, wo er die vergebliche Belagerung von Rochester Castle unterstützte. Dabei übte er auf "David of Ashby" und sicher auch auf andere Ritter Druck aus, damit sie sich den von Montfort geführten Rebellen anschlossen. Am 14. Mai 1264 nahm er an der Schlacht von Lewes teil, dabei wurde er entweder am Morgen der Schlacht oder bereits am 4. Mai in London von Montfort zum Ritter geschlagen. In der Schlacht gehörte er zusammen mit Geoffrey de Lucy, "Hervey of Boreham" und Humphrey V. de Bohun zu den Führern des Aufgebots der City of London, das zunächst vom Angriff der Truppen unter dem Thronfolger Lord Eduard in die Flucht geschlagen wurde. Nachdem Montfort jedoch die Schlacht klar gewonnen hatte und somit wieder die Regierung übernehmen konnte, ernannte er Hastings zum Constable der Burgen von Scarborough, Kirtling und Winchester. Im Juni unterstützte Hastings den jüngeren Simon de Montfort, als dieser willkürlich gegen den Baron William de Braose in Sussex vorging und ihn schließlich mit einer Strafe von 10.000 Mark belegte. Am 14. Dezember wurde Hastings in De Montfort’s Parliament berufen, und im Februar 1265 nahm er an einem Turnier in Dunstable teil.