Archibald Montgomery studeerde aan de Charterhouse School en aan de Royal Military Academy, Woolwich. Hij werd in 1891 als tweede luitenant toegevoegd aan de Royal Field Artillery en werd in 1894 bevorderd tot luitenant. Hij diende met de Royal Field Artillery tijdens de Tweede Boerenoorlog van 1899 tot 1902. In 1900 werd hij bevorderd tot kapitein.