В начале русско-польской войны в 1654—1655 годов А. Н. Трубецкой командовал юго-западной армией, которая в кампанию 1654 года взяла крепости Рославль и Мстиславль, а 24 августа нанесла поражение литовской армии под командованием великого гетмана Януша Радзивилла в битве под Шепелевичами.