Um 1326 wurde er in den Rat der Stadt gewählt. Im zu dieser Zeit geführten Rügischen Erbfolgekrieg wurde sein Hof in Schönwalde von den mecklenburgischen Truppen mit der Ernte niedergebrannt. Dietrich Schupplenberg gab mit 551 Mark den fünfthöchsten Betrag an freiwilligen Geldleistungen zur Finanzierung der Kriegskosten. Zusammen mit seinem Bruder, der 300 Mark gab, übte er so einen wesentlichen Einfluss auf die Fehde aus.