На початок німецько-радянської війни острів у його середній частині був сполучений з Жуковим Островом дамбою. Під час оборони Києва та Київського укріпрайону дамбу підготували до підриву та прикрили кулеметними точками. 30 серпня 1941 року штурмова група 95-ї піхотної дивізії намагалася наблизитися до острова, але захисники завчасно підірвали дамбу. Під час другого штурму КиУР, що розпочався 16 вересня 1941 року, радянський гарнізон з числа підрозділів 37-ї армії вів фланкуючий вогонь по наступаючим німецьким військам. Це змусило супротивника вже самому підірвати дамбу, яку встигли відремонтувати, та виділити одну роту для блокування острова. 18 вересня німці зайняли територію острова Водників.