A área foi ocupada por índios niânticos no século XVII, liderada por Harman Garrett . Os colonos usaram a colina como um importante mirante durante a Guerra da França e da Índia e a Guerra Revolucionária, daí o nome da comunidade. Alguns pontos de referência na vila incluem o Farol de Watch Hill, o primeiro dos quais foi construído em 1745; o "Flying Horse Carousel" da década de 1880, é o mais antigo carrossel de cavalos suspensos em operação nos Estados Unidos e um marco histórico nacional ; o hotel Ocean House ; e o Olympia Tea Room de 1916.