В 1788 году, добиваясь продвижения по службе, Гамильтон перешел в регулярную британскую армию, будучи прикомандирован к новому 76-му пехотному полку в Калькутте. После этого Гамильтон в 1794 году участвовал во второй англо-майсурской войне, сражаясь против Султана Типу, когда его войска захватили город Бангалор, позже ставший частью Британской Ост-Индии. В том же году Гамильтон женился на Эмили Софии Монк, дочери Джорджа Пола Монка и леди Арамиты Бересфорд, дочери Маркуса Бересфорда, графа Тирона. По окончании военных действий Гамильтон получил звание бревет-майора и в 1795 году был отправлен подполковником 81-го пехотного полка в Вест-Индию во время британской попытки захватить Сан-Доминго. Она потерпели неудачу из-за продолжающейся гаитянской революции, но Гамильтон вновь отличился во время кампании.