Актёрскую карьеру начал в 1910 году на театральной сцене. В годы Первой мировой войны служил в пехоте во Франции, а в 1916 году принимал участие в подавлении Пасхального восстания в Ирландии. После войны он вернулся в театр, добившись значительного успеха в постановках на Вест-Энде. В начале 1930-х Холлоуэй дебютировал на большом экране, появившись в дальнейшем в таких картинах как «Майор Барбара» (1941), «Короткая встреча» (1945), «Цезарь и Клеопатра» (1945), «Гамлет» (1948), «Банда с Лавендер Хилл» (1951), «По методу Харма» (1965) и «Десять негритят» (1965).