En janvier 1995, Figge devient sélectionneur de l'équipe de Trinité-et-Tobago de football, qui participe à la Coupe de la Caraïbe 1995, tournoi qualificatif pour la Gold Cup 1996. Trinité-et-Tobago est tenant du titre après avoir remporté l'édition précédente. Versé dans le groupe 2, les "Soca Warriors" terminent en tête devant Cuba et la Jamaïque, battent très facilement la sélection des Îles Caïmans en demi-finale sur le score de neuf buts à deux puis remportent un quatrième trophée en battant en finale Saint-Vincent-et-les-Grenadines. Malgré la qualification obtenue pour la Gold Cup, c'est le Yougoslave Zoran Vraneš qui lui succède sur le banc trinidadien.