Depois do início de "The Next Generation", Stewart logo percebeu que ele sentia falta de atuar no teatro. Embora ele manteve-se associado a Royal Shakespeare Company (RSC), as longas filmagens do programa impediam que ele participasse da maioria das produções. No lugar, Stewart começou a escrever espetáculos de um homem só que ele realizava em unversidades da Califórnia e em escolas de atuações. Stewart percebeu que uma—uma versão de "A Christmas Carol", de Charles Dickens, em que ele interpretava mais de 40 personagens—era a ideal para ele devido sua agenda limitada. Em 1991, ele apresentou seu espetáculo na Broadway, recebendo uma indicação ao Drama Desk Award de Melhor Espetáculo de Uma Pessoa. Ele realizou reprises de seu espetáculo em 1992, 1993, 1994, 1996, uma vez para arrecadar fundos para as famílias de vítimas e sobreviventes dos Ataques de 11 de setembro de 2001, e durante 23 dias no London's West End em dezembro de 2005. Por suas interpretações nessa peça, Stewart recebeu o Drama Desk por Melhor Performance Solo em 1992 e o Laurence Olivier Award de Melhor Entretenimento para Performance Solo em 1994. Ele estrelou como Ebenezer Scrooge na adaptação televisiva de 1999, recebendo uma indicação ao Screen Actors Guild Award por sua interpretação. Ele também foi o co-produtor do programa.