Spätestens ab 1896 gehörte Taylor zu den besten Bahnsprintern des Landes und bestritt mit 18 Jahren sein erstes Profirennen im New Yorker Madison Square Garden. Er gewann nicht nur mehr als die Hälfte seiner Rennen, sondern stellte 1898 auch sieben Weltrekorde auf. Im Jahr darauf wurde er Bahnsprintweltmeister sowie 1900 US-Meister in derselben Disziplin. Die „League of American Wheelmen“ verweigerte ihm allerdings aus rassistischen Gründen die Mitgliedschaft und je erfolgreicher Taylor wurde, desto häufiger kam es zu unfairen Benachteiligungen durch seine weißen Kontrahenten. Floyd MacFarland, der erfolgreichste Bahnsprinter jener Zeit, hatte hierzu die „Cycle Racing Association“ ins Leben gerufen, um Taylor und andere schwarze Radsportler wie Woody Headspeth aus den Rennen herauszudrängen. Es ist überliefert, dass MacFarland Taylor niemals beim Namen nannte, sondern von ihm nur als „Nigger“ sprach. 1904 reiste Major Taylor nach Australien, um dort Rennen zu bestreiten. Auch McFarland und sein Protegé Iver Lawson fuhren dort Rennen, und es wird berichtet, dass sie Taylor regelmäßig behinderten. Bei einem Rennen in Melbourne erlitt er durch eine solche Behinderung einen schweren Sturz. Anschließend hatte er einen Nervenzusammenbruch, so dass er bis 1907 pausierte.