Die ursprüngliche Siedlung wird 1270 mit einer Holz-Wall-Anlage gesichert, die dann von 1349 bis 1370 in Stein ausgeführt wird. Kurz zuvor war eine eigene Komturei entstanden. 1376 und 1381 eroberte der litauische Großfürst Kinstut die Stadt. Nach der Schlacht bei Tannenberg eroberte der Ritter Klaus von Döhringen die Burg und lieferte sie mitsamt der Leiche des Hochmeisters Ulrich von Jungingen dem polnischen König Jogaila, der inzwischen die Marienburg belagerte, aus. Einige Monate später konnte der Orden die Burg und die Stadt zurückerobern. Im Städtekrieg war sie ein Zankapfel zwischen den Söldnerführer Kinsberg und von Schlieben, die sie abwechselnd eroberten. Im Reiterkrieg versuchten die Polen vergeblich den Ort zu erobern. Im Herzogtum Preußen wurde die Burg von einem Amtshauptmann geleitet. Vom 21. Februar bis 1. April 1807 verweilte Napoleon auf der Burganlage (im 1. Stock des Nordflügels, 4. und 5. Fenster vom See aus gesehen). Er verbrachte nach eigenem Bekunden die fruchtbarste Zeit seines Lebens in Osterode: