בקיץ 2001 חזר גרלנד לבאיירן מינכן, והחל בה קריירה ארוכת שנים במשרות אימון שונות, ותחילה בקבוצת המילואים של המועדון. בקבוצת המילואים שיחקו תחת גרלנד שחקנים שעתידים היו להיות כוכבי ענק בקבוצה הבכירה של באיירן מינכן, כמו פיליפ לאם, תומאס מולר, בסטיאן שוויינשטייגר, דוד אלאבה והולגר באדשטובר. גרלנד העמיד בבאיירן מינכן קבוצת מילואים איכותית שאף העפילה מספר פעמים לגביע הגרמני, ובעונת 2004/05 אף הגיעה לרבע הגמר שלו, בו הפסידה 0–3 לורדר ברמן. גרלנד נשאר מאמן קבוצת המילואים עד לאפריל 2009. באותו זמן, פוטר יורגן קלינסמן ממשרת המאמן הראשי בקבוצה הבכירה של באיירן מינכן, ומונה במקומו יופ היינקס. גרלנד כתוצאה מכך מונה כעוזרו של היינקס, וגם לאחר עזיבתו של יופ היינקס, נשאר גרלנד בעמדת עוזר המאמן בקבוצה הבכירה, תחת המאמן לואי ואן חאל. בקיץ 2010 חזר גרלנד לאמן את קבוצת המילואים, אך לא עבר זמן רב, ומאמן הקבוצה הבכירה ואן חאל פוטר, וגרלנד שוב הפך לעוזר המאמן בקבוצה הבכירה, והפעם תחת המאמן אנדריאס יונקר. בקיץ 2011 חזר יופ היינקס לאמן את הקבוצה, וגרלנד היה עוזר המאמן תחתיו. בעונת 2011/12 היה גרלנד שותף לעונה מאכזבת של באיירן מינכן, בה לא לקחה אף תואר על אף שהייתה קרובה לאליפות והפסידה בגמרים של הגביע הגרמני וליגת האלופות. בעונת 2012/13 גרלנד היה שותף לעונת הטרבל של באיירן מינכן, שזכתה בכל שלושת התארים הגדולים - אליפות הבונדסליגה, הגביע הגרמני וליגת האלופות, תחת המאמן יופ היינקס. בקיץ 2013 החליף פפ גווארדיולה את היינקס בעמדת המאמן של באיירן מינכן, וגרלנד נשאר כעוזר המאמן תחתיו, ואחרי שלוש עונות עם גווארדיולה, נשאר גרלנד גם תחת המאמן קרלו אנצ'לוטי. בפברואר 2017 מונה גרלנד כמנהל ספורטיבי במתחם האימונים החדש באיירן קמפוס, במקביל לעבודתו תחת אנצ'לוטי. עם פיטוריו של אנצ'לוטי באוקטובר 2017, נשאר גרלנד לעבוד כעוזר המאמן פעם נוספת תחת יופ היינקס. עם עזיבתו של היינקס בקיץ 2018, עזב גם גרלנד את תפקידו. גרלנד מונה מחדש כעוזר מאמן בבאיירן מינכן בנובמבר 2019, לאחר שפוטרו המאמן הראשי ניקו קובאץ' ועוזרו רוברט קובאץ', ומונה כמאמן הראשי הנס-דיטר פליק.