Miután a 11. helyen végeztek a 2007–2008–as szezonban a bajnokságban, az új szezont a spanyol Juande Ramosszal kezdték, aki az előző szezonban került a csapat élére. A Tottenham történetének legrosszabb bajnoki kezdését produkálta (az első 8 mérkőzésükön egyszer sem nyertek, és kétszer játszottak döntetlent), és a tabella alján álltak, így Ramos távozni kényszerült. Az új vezetőedző a Portsmouth menedzsere, Harry Redknapp lett, akivel a csapat teljesítménye hamar fellendült, kinevezése után az első mérkőzést máris megnyerték a Bolton ellen, majd döntetlent játszottak az Arsenallal és 2–1-re győzték le a Liverpoolt. A csapat végül a 8. helyen zárta a szezont, két pontra az Európa-liga-indulást jelentő 7. helytől. A Ligakupa döntőjébe is bekerültek, ahol címvédőként a bajnokság éllovasával, a Manchester Uniteddel találkoztak. A mérkőzésen azonban elmaradt a címvédés, 4–1-re vesztettek büntetőkkel.