Costakis nahm eine Festanstellung bei der griechischen Botschaft an und war dort bis 1939 als Chauffeur tätig. Als aufgrund des deutsch-sowjetischen Paktes die Beziehungen abbrachen, bot ihm Graf von Schulenburg eine Einstellung in der deutschen Botschaft an, die Costakis ablehnte, da er die deutsch-sowjetischen Beziehungen für instabil hielt. Er arbeitete für die britische und dann für die schwedische Botschaft, die ihm jedoch nur eine kostenlose Wohnung in der Botschaft und einen diplomatischen Pass als Vergütung anboten. Er war also wieder auf den Kunsthandel angewiesen, entwickelte jedoch eine persönliche Ablehnung für die Kunst des Historismus. Seine Erwerbungen umfassten niederländische Meister und Werke von Pablo Picasso und Henri Matisse.