5 июня 2008 года телеканал Sky Sports сообщил, что Роналду заинтересован в переходе в «Реал Мадрид». «Манчестер Юнайтед» составил официальную жалобу на незаконные попытки «Реала» переманить португальца и 9 июня направил её в ФИФА, но организация отказалась применять какие-либо санкции к мадридскому клубу. На протяжении большей части лета продолжались спекуляции о будущем Роналду, пока 6 августа португалец не объявил, что он остаётся в «Юнайтед» ещё минимум на один сезон. Из-за травмы лодыжки Роналду пропустил десять недель и вернулся в игру 17 сентября в матче группового этапа &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202008/2009"&gt;Лиги чемпионов 2008/09&lt;/a&gt; против «Вильярреала». 15 ноября 2008 года португалец забил свой 100-й и 101-й гол за «Манчестер Юнайтед» в матче против «Сток Сити», оба — ударами со штрафного (матч завершился победой «Юнайтед» со счётом 5:0). После этих двух голов Роналду имел на своём счету голы в ворота всех остальных 19 команд Премьер-лиги. По итогам 2008 года Роналду получил «Золотой мяч», став третьим португальцем — обладателем награды после Эйсебио и Луиша Фигу. В ходе голосования португалец опередил Лионеля Месси. Уже в статусе лучшего игрока Европы Роналду выиграл Клубный чемпионат мира. В финале против победителя Кубка Либертадорес «ЛДУ Кито» Криштиану отдал голевую передачу на Уэйна Руни, который забил единственный мяч встречи. По итогам турнира Роналду получил «серебряный мяч».