I løpet av krigsårene hadde Churchill i alt tolv strategiske konferanser med Roosevelt, møtene ble stort sett holdt i USA, men de hadde også konferanser i Casablanca, Kairo, Teheran og Jalta. Av de sakene som ble diskutert og bestemt var «Atlanterhavserklæringen», strategien med Europa først, og Erklæringen om De forente nasjoner som skulle opprettes etter krigen. For å kunne slå til mot tyskerne tidligst mulig tok Churchill initiativet til Special Operations Executive, en styrke som planla og gjennomførte sabotasjeaksjoner i tyskokkupert Europa. Churchill var også pådriver for etablering av såkalte commandos, spesielt utvalgte og trente soldater som dannet grunnlag for det vi i dag kaller spesialstyrker.