Уильям родился в царствование своего деда Генриха Боклерка, в 1116 году. Во время войны за престол между его тёткой Матильдой и двоюродным дядей Стефаном Уильям был, как и его отец, на стороне Матильды. По данным некоторых источников, он так же, как и его отец, попал в плен в битве при Уинчестере в 1141 году и содержался некоторое время в заключении в замке Рочестер. В 1142 году Уильям защищал от Стефана по поручению отца замок Уэрхэм, но был вынужден его сдать. После смерти Роберта в 1147 году Уильям стал графом Глостерским, но первое время за него правила мать. В условиях феодальной анархии члены этой семьи вели фактически независимую политику из своей резиденции в Бристольском замке (позже Уильям перебрался в Кардифф); так, в 1150 году они заключили мир с ещё одним могущественным семейством, Бомонами, скреплённый женитьбой графа на дочери Робера де Бомон, 2-го графа Лестер.