Ahora que había un general agresivo en el campo, las capacidades administrativas de Halleck complementaron bien a Grant y trabajaron bien juntos. A lo largo de la ardua campaña Overland y de la campaña Richmond-Petersburg de 1864, Halleck se aseguró de que Grant recibiera el suministro, el equipamiento y el refuerzo adecuados a una escala que desgastó a los confederados. Estuvo de acuerdo con Grant y Sherman en la implementación de una dura guerra hacia la economía del Sur y respaldó tanto la Marcha de Sherman hacia el mar como la destrucción del Valle de Shenandoah por parte del General de División Philip Sheridan. Sin embargo, la campaña del Río Rojo de 1864, un intento condenado de ocupar el este de Texas, había sido defendida por Halleck, por encima de las objeciones de Nathaniel P. Banks, quien comandó la operación. Cuando la campaña fracasó, Halleck afirmó que había sido idea de Banks en primer lugar, no suya - un ejemplo del hábito de Halleck de desviar la culpa.