1296 kam es zum Krieg zwischen England und Schottland. Der englische König Eduard I. konnte in einem raschen Feldzug weite Teile von Schottland besetzen und setzte John Balliol als König ab. Macdougall unterstützte zunächst Balliol im Kampf gegen den englischen König und geriet in englische Gefangenschaft. Sein Rivale Alexander Macdonald of Islay nutzte dies aus, um Kintyre zu besetzen. Macdougalls Söhne setzten aber den Kampf gegen die Macdonalds fort. Daraufhin ließ Eduard I., in der Hoffnung, die Region zu befrieden, vor April 1297 Alexander Macdougall wieder frei. Anstatt die Region aber zu befrieden, setzte Macdougall den Kampf gegen Alexander Macdonald fort und verbündete sich mit Lachlan Macruarie von Garmoran. Angesichts der Übermacht seiner zahlreichen Gegner geriet Alexander Macdonald in die Defensive und fiel 1299 in einem Gefecht gegen ein Aufgebot von Macdougall. In der Folge unterstützte Macdougall den Kampf gegen die englische Herrschaft in Schottland. Nach 1301 sollte eine Flotte unter "John Macsween" und "Hugh Bisset" im Auftrag des englischen Königs Angus Og, das neue Oberhaupt der Macdonalds, im Kampf gegen die Macdougalls und Macruaries unterstützen. Angesichts dieser Unterstützung und des Seitenwechsels mehrerer schottischer Magnaten wie Robert Bruce of Carrick unterwarfen sich wohl auch die Macdougalls und die Macruaries dem englischen König.