2006 brach Cliff Richard einen weiteren Rekord: Mit der Single "21st Century Christmas" erklomm er Platz 2 der britischen Charts und wurde damit der einzige Künstler weltweit, der in sechs aufeinanderfolgenden Jahrzehnten Top-Ten-Hits hatte. Cliff Richard ist damit neben Elton John der bei weitem erfolgreichste britische Künstler. Er hält in fast allen Konzerthallen des Königreiches den Besucher-Rekord. Er vertrat Großbritannien zweimal beim "Eurovision Song Contest". Beim ESC 1968 belegte der von ihm vorgetragene Song "Congratulations" den 2. Platz (Siegertitel wurde der Song "La, la, la" der spanischen Sängerin Massiel) und beim ESC 1973 sein "Power to All Our Friends" den 3. Platz.