Nach dem Start von "TV total" benutzte Raab Samples verschiedener Fernsehausschnitte zur Komposition eigener Lieder. Zum Beispiel produzierte er im Sommer 1999 den Song "Ö la Palöma Blanca" der Ö La Palöma Boys. Kurz danach folgte das Lied "Maschen-Draht-Zaun", das mit Dreifach-Gold ausgezeichnet wurde. Im Mai 2000 nahm Raab mit dem Titel "Wadde hadde dudde da?" selbst am Eurovision Song Contest 2000 teil und erreichte Platz fünf. Im September 2000 produzierte er die Single "Ho mir ma ne Flasche Bier", bei der ein Originalton des damaligen deutschen Bundeskanzlers Gerhard Schröder verwendet wurde. Im November 2001 komponierte, interpretierte und produzierte er den Song "Wir kiffen". Im November 2002 schrieb er das Lied "Gebt das Hanf frei!", bei dem er einen Ausspruch des deutschen Bundestagsabgeordneten Hans-Christian Ströbele benutzte.