Після жовтня 1917 року залишив фронт та перебрався на Дон до міст формування Добровольчої армії. У грудні 1917 року сформував з добровольців офіцерський загін Загін полковника Симановського), який чисельністю доходив до батальйону, у складі чотирьох рот. Чільником свого загону брав участь у боях при відході частин Добровольчої армії під керівництвом полковника Кутепова від Таганрогу до Ростова-на-Дону. Після реорганізації Добровольчої армії 11-12 лютого 1918 року в станиці Ольгинській загін Симановського увійшов до складу Корніловського ударного полку. У Першому кубанському поході Симановський командував батальйоном цього полку.