Dill promoveerde op 18 november 1940 tot veldmaarschalk, maar toen werd ook duidelijk hoe slecht hij en Churchill met elkaar omgingen. Dill kreeg de reputatie van fantasieloosheid en obstructief beleid. Churchill verleende hem in 1941 de benoeming tot Ridder Grootkruis in de Orde van het Bad en stationeerde hem in Washington als zijn persoonlijke afgevaardigde. In Washington was hij hoofd van de British Joint Staff Mission en later hoofd van de Britse afvaardiging in de Combined Chiefs of Staff. Hij toonde een geweldige flair als een diplomatieke militaire aanwezigheid. In 1943 nam hij deel aan de Conferentie van Quebec, Conferentie van Casablanca, Conferentie van Teheran en ontmoetingen in India, China en Brazilië. Hij nam ook kort deel aan het politieke comité dat opgezet was door de Britten en Amerikanen om de ontwikkeling van de atoombom te coördineren.