Sankt Sergius stödde Dmitrij Donskoj i hans kamp mot tatarerna och skickade två av sina munkar Peresvet och Osljabja, att delta vid Slaget vid Kulikovo (1380). Vid slagets utbrott dog Peresvet i en strid mot en tatarisk bogatyr. Klostret skadades i en brand, då en tatarisk enhet plundrade området 1408.