Pour tout le reste de la décennie, Saskatchewan reste une équipe de premier plan. Le départ de Kerry Joseph est compensé par l'arrivée de , qui sera le quart-arrière partant jusqu'en 2016. La saison 2009 est remarquable à plus d'un point de vue. D'abord les Roughriders terminent premiers de la division Ouest pour la première fois depuis 1976. Ensuite, en battant les Stampeders en finale de l'Ouest, ils se rendent une fois de plus au match de la coupe Grey contre les Alouettes de Montréal. Lors de ce match, les Roughriders mènent au pointage durant tout le temps règlementaire, mais les Alouettes reviennent en force et peuvent remporter le match en réussissant un botté de placement dans les dernières secondes du match. Le botté est raté, mais les Roughriders sont pénalisés pour avoir eu un joueur de trop sur le terrain. La reprise du botté est réussie et une victoire à portée de main est transformée en défaite crève-cœur.