El plan de Grant era aislar luego a Vicksburg marchando primero a la capital de Misisipi, Jackson, cortando así la línea de retirada y fuente de suministro de la ciudadela, y luego atacar la fortaleza rebelde. Comenzando con 50000 soldados (un número que aumentaría a 77000) Grant se enfrentó a 30000 confederados que estaban defendiendo demasiados puntos en la región, lo que facilitó a Grant las cosas. En la batalla de Port Gibson del 1 de mayo de 1863, que formaba parte de la campaña, los federales consiguieron un punto de apoyo a veinticinco millas al sur de Vicksburg gracias a su correspondiente superioridad numérica. Lo mismo se repitió más al este y al norte en la batalla de Raymond del 12 de mayo, cerca de Jackson, donde los unionistas vencieron otra vez gracias a su superioridad numérica. En la siguiente batalla en Jackson del 14 de mayo Grant tomó la ciudad, que el general confederado Joseph E. Johnston, comandante de las tropas en ese lugar, había decidido abandonar. Allí destruyó sus ferrocarriles y su industria para destruir cualquier posibilidad de la Confederación de suministrar a Vicksburg. Después avanzó hacia Vicksburg desde el este. La batalla culminante antes del sitio de la campaña de Vicksburg fue en Champion Hill el 16 de mayo a treinta kilómetros al este de la ciudad, donde 32000 federales, bajo el general Grant, chocaron con 22000 confederados, bajo el general John C. Pemberton. Después de un combate muy reñido los confederados tuvieron que retirarse finalmente a Vicksburg.