In Mei 1896 word Gregorowski 'n regter van die Transvaalse Hooggeregshof, maar in September 1897 bedank hy as regter en word staatsprokureur, nes die geval vroeër in die Vrystaat was. In Februarie 1898 tree J.G. Kotzé ná die regterlike krisis as hoofregter van die ZAR af en word Gregorowski as sy opvolger aangewys met indienstreding op 31 Maart 1898. Terwyl hy die amp van hoofregter van die ZAR beklee, ken die Portugese regering die grootkruis van die Orde van die Onbevlekte Ontvangenis aan hom toe. Hy beklee die amp van hoofregter tot die besetting van Pretoria in die Tweede Anglo-Boereoorlog.