У 2003 побував на Кубі, де впродовж трьох днів спілкувався з Фіделем Кастро. Вони розмовляли про політику, Карибську кризу, особисті переконання Фіделя, Кубинську революцію, важливі події за останні 50 років і про те, яким Кастро бачить майбутнє революції. В результаті з'явилася документальна стрічка «Команданте», яка так і не була випущена в США. 2004 року Стоун зняв ще один документальний фільм про «острів свободи» — «В пошуках Фіделя». 2008 року вийшов біографічний фільм про життя та президентство Джорджа Буша-молодшого — «Дабл ю», в якому зображається його дитинство, складні стосунки з батьком, політична кар'єра та президентство аж до вторгнення в Ірак в 2003 році.