Nel 1587 guidò la flotta di Toyotomi Hideyoshi nella campagna nell'isola di Kyūshū, assieme a Konishi Yukinaga, Wakizaka Yasuharu e Katō Yoshiaki. Tre anni dopo assieme a Wakizaka Yasuharu and Katō Yoshiaki comandò le truppe Toyotomi nell'assedio di Odawara e in quello di Shimoda. Continuò il suo ruolo di comandante navale della flotta di Hideyoshi, dando inizio all'invasione di Korea dalla sua nave "Nipponmaru". Fu duramente sconfitto nella battaglia di Myeongryang.