В этот период Купер боролся с проблемами со здоровьем. Во время лечения язвы желудка во время одного из выстрелов из жидкого золота он получил серьезную травму руки после удара металлическим мусором из взорванной в воздухе нефтяной скважины. Во время съёмок «Веры Круз» упал со своей лошади, которая возобновила травму бедра и была сожжена, когда Берт Ланкастер выстрелил из ружья слишком близко, так что материал, заполняющий слепой патрон, пробил его одежду. В 1955 году он появился в биографической военной драме «Трибунал Билли Митчелла» Отто Премингера об американском генерале Первой мировой войны, который пытается убедить государственных служащих в важности воздушных сил и предстает перед судом военным министерством США за серию авиакатастроф. По мнению некоторых критиков, Купер был плохо укомплектован в этой роли, и его скучное выступление с плотными губами не отражало динамичный и острый характер Митчелла. В 1956 году Купер сыграл нежного квакера из Индианы в «Дружеском увещевании», драме, снятой о временах Гражданской войны, режиссёром Уильямом Уайлером. Дороти Макгуайр появилась рядом с ним. Как и в случае «Сержанта Йорка» и «Ровно в полень», в фильме рассматривается конфликт между религиозным пацифизмом и гражданским долгом. За свою работу Купер получил вторую номинацию на «Золотой глобус» за лучшую мужскую роль. Фильм также получил шесть номинаций на премию «Оскар», выиграл «Золотую пальмовую ветвь» на Каннском кинофестивале в 1957 году и заработал 8 миллионов долларов во всем мире.