Die erste Feindberührung hatte Winder am 19. Juni 1847. Während eines unbedeutenden Gefechts führte er die Vorhut der Brigade von vorne und ermöglichte das schnelle Vorgehen auf Puebla, Mexiko. Winders führte am 20. August 1847 je einen entscheidenden Angriff gegen die mexikanischen Verteidiger bei Contreras und später am selben Tag bei Churubusco. Dafür verlieh im der Kongress den Brevet-Rang Major. Für seine Tapferkeit und herausragende Führung seiner Kompanie bei der Schlacht von Chapultepec am 13. August 1847 und am 14. August bei der Eroberung von Mexiko-Stadt wurde ihm der Brevet-Rang Oberstleutnant verliehen. Winder gelang es als erster Soldat der siegreichen US-Truppen, die US-Flagge in Mexiko-Stadt zu hissen.