Parallèlement à sa carrière dans le baseball, il devient, en 1928, le premier arbitre américain à officier dans la Ligue nationale de hockey. Le , lors d'un match entre les Black Hawks de Chicago et les Bruins de Boston, il exclut Tommy Gorman, l'entraîneur de Chicago. En réaction à cette exclusion, les joueurs refusent de retourner sur la glace et il déclare alors les Bruins vainqueurs par forfait sur le score de 1-0. Paradoxalement, quatre ans plus tard, il devient le des Black Hawks et succède ainsi à Clem Loughlin. Pour sa première saison comme entraîneur d'une franchise de la LNH, il mène les Black Hawks à la conquête de la deuxième Coupe Stanley de leur histoire ; il devient ainsi le premier entraîneur américain à remporter cette coupe. Il est cependant remercié la saison suivante, alors que l'équipe n'a remporté que 3 de ses dix sept derniers matchs ; il retrouve son poste d'arbitre qu'il avait mis entre parenthèses après un bilan de 79 matchs passés à la tête des Black Hawks pour 29 victoires, 38 défaites et 12 matchs nuls. Il prend sa retraite d'arbitre de hockey en 1941. En 1957, il devient entraîneur de l'équipe des États-Unis de hockey sur glace mais celle-ci ne participe pas au championnat du monde, boycotté par les Canadiens et les Américains suite aux évènements de l'année précédente lors de l'insurrection de Budapest. En 1982, il est intronisé au temple de la renommée du hockey américain.