Guido zeigte sich als erfolgloser König. Saladin überfiel das Königreich 1187, Humfrieds Stiefvater Rainald wurde in der Schlacht bei Hattin gefangen genommen und hingerichtet. Humfried geriet in Gefangenschaft Saladins, als dieser am 2. Oktober 1187 Jerusalem eroberte. Seine Mutter erreichte bei Saladin seine Freilassung, indem sie ihm versprach ihm die beiden Schlüsselfestungen von Oultrejordain, nämlich Kerak und Montreal, zu übergeben. Als sich die dortigen christlichen Garnisonen weigerten ihre Befehle auszuführen schickte sie Humfried pflichtgetreu zurück in Gefangenschaft zu Saladin, aus der er ihn aber ein paar Monate später freiließ. Kerak und Montreal fielen nach langer Belagerung 1189 an Saladin, der damit die Herrschaft Oultrejordain endgültig zerschlug. Damit war auch Humfrieds Erbanspruch auf Oultrejordain, den er nach dem Tod seines Stiefvaters Rainald hätte beanspruchen können faktisch wertlos.