Fue elegido por Boston Celtics en la posición 18 del draft de la NBA de 2005. En su primera temporada, y debido a que no contaba con muchos minutos, fue enviado a jugar en la NBA Development League, primero con Fayetteville Patriots y posteriormente con Florida Flame. En el All-Star 2007 celebrado en Las Vegas, se proclamó campeón del Concurso de Mates tras imponerse en la final al defensor del título Nate Robinson. Finalizó la temporada con unos promedios de 10.4 puntos por partido. Los Celtics acabarían la temporada firmando un balance de 24 victorias y 58 derrotas, incluyendo 14 derrotas consecutivas, la peor racha de la historia del equipo.