14 февраля 1862 года, после получения сообщений о том, что Форт-Генри на реке Теннесси и Форт-Донельсон на реке Камберленд были захвачены силами Союза под командованием Улисса С. Гранта, Конфедерация начала отходить от Боулинг-Грин. Они разрушили мосты через реку Баррен, железнодорожное депо и другие важные здания, которые могли быть использованы противником. Город подвергался разрушениям и набегам в течение оставшейся части войны. Летом 1864 года генерал Союза Стивен Г. Бёрбридж арестовал 22 гражданских лица в Боулинг-Грине и его окрестностях по обвинению в государственной измене. Этот инцидент и другие жестокие обращения со стороны федеральных властей привели к разочарованию в Союзе и усилили симпатии к Конфедерации среди жителей Боулинг-Грина.