26 июня 1999 года, за 3 дня до начала Кубка Америки, Роналдиньо дебютировал в составе первой сборной Бразилии в товарищеской игре с Латвией, которую бразильцы выиграли 3:0. Во второй своей игре — с Венесуэлой на Кубке Америки, Роналдиньо забил один из семи безответных мячей своей команды. Тот Кубок Америки Бразилия выиграла, а Роналдиньо провёл на турнире 4 матча и забил 1 гол. Через неделю после завершения Кубка Америки, Роналдиньо был вызван на Кубок конфедераций, где он провёл все матчи, кроме финальной игры (которую Бразилия проиграла 3:4 Мексике), а также сделал хет-трик 1 августа, в игре с Саудовской Аравией, выигранной бразильцами 8:2. Роналдиньо за свои выступления был признан лучшим игроком и лучшим бомбардиром турнира с 6-ю голами (столько же забили Марзук аль-Отаиби и Куаутемок Бланко).