Après avoir quitté l'école, Anderson étudie la gestion de la navigation au Nottingham Technical College, avant de devenir mineur de charbon. Il est un membre de longue date du Parti travailliste et est conseiller dans le quartier Huthwaite et Brierly d'Ashfield, où il est élu en 2015. Anderson travaille également en tant que responsable de bureau pour Gloria De Piero, alors députée travailliste d'Ashfield, après avoir fait campagne à ses côtés pour les élections de 2015 et 2017. Anderson est un Brexiter vocal, ayant soutenu la campagne Vote Leave lors du référendum européen de 2016.