В 1500 году внук основного соперника Василия Тёмного в борьбе за власть XV—XVI веков, Василий Иванович Шемячич, князь новгород-северский и рыльский, также перешёл на московскую службу. В результате русско-литовско-ливонской войны 1500—1503 годов и победы русских в ключевом сражении на Ведроше треть территории Великого княжества Литовского, а именно Северская земля и Чернигов, отошла к Москве. В результате следующей войны (1512—1522) к Москве отошли смоленские земли, несмотря на поражение русских войск под Оршей. В 1534—37 годах Литва начала новую войну, пытаясь вернуть утраченные в предыдущих войнах территории, но война закончилась на условиях статус-кво.