Både han och brodern Sean Hales slogs med IRA i västra Cork under Irländska frihetskriget. Hales tillfångatogs av brittiska armén i Cork och misshandlades och torterades svårt för att han skulle berätta var de bemärkta IRA-ledarna, däribland Michael Collins, befann sig. Hales gav sig aldrig men hans medfånge Patrick Harte fick svåra hjärnskador och dog senare på mentalsjukhus.