Во Вторую мировую войну вступил, будучи в звании капитана ВВС. После капитуляции Югославии вернулся в Белград и был арестован гестапо, но сбежал из тюрьмы и укрылся в Колашине. Участвовал в восстании 13 июля 1941 года в Черногории против итальянцев, после подписания перемирия перешёл в штаб генерала Блажо Джукановича в Цетине. Аналогично был на должности офицера разведки при воеводе Илии Трифуновиче-Бирчанине, командире частей четников на западе территории, где проживали этнические сербы. По распоряжению Бирчанина капитан Мило Ракочевич, майор Боривой Радулович и капитан Радован Иванишевич сформировали Динарскую дивизию четников с 8 по 12 марта 1942 года. Ракочевича воеводой (как и 30 других человек) назначил по предложению генерала Драголюба Михаиловича сам воевода Бирчанин.