W 1914 miasto zostało na krótko zajęte przez wojska rosyjskie, które wycofały się z miasta po klęsce w bitwie pod Tannenbergiem. Po I wojnie światowej o przyszłej przynależności państwowej południowej części Prus Wschodnich zadecydował plebiscyt z 11 lipca 1920. 97,8% głosujących w Olsztynie opowiedziało się za pozostaniem miasta przy Niemczech. 1 stycznia 1923 ukonstytuowała się w Olsztynie 4. dzielnica Związku Polaków w Niemczech. Reprezentowała interesy Polaków z Warmii, Mazur i Powiśla. W latach 1921–1932 na skutek ruchu budowlanego, obszar zwartej zabudowy w Olsztynie wydatnie się rozszerzył. W owych latach zabudowę chaotyczną i nieuporządkowaną poddano znacznym zmianom zgodnie z założeniami urbanistycznymi ustalanymi w pracowniach architektów miejskich. Ruch budowlany wzrósł gwałtownie po 1933. Budowano wtedy tak dużo, że liczby oddawanych corocznie do użytku mieszkań stanowiły rekord w dotychczasowych dziejach Olsztyna. W tym czasie zostały zabudowane ulice w centrum i na Zatorzu m.in. obecne ulice Kościuszki, Wojska Polskiego, Okrzei, Wyspiańskiego, Głowackiego, czy Emilii Plater. W latach 30-tych realizowano w Olsztynie koncepcję miasta ogrodu, dlatego wokół miasta powstał krąg osiedli powiązanych ze śródmieściem terenami zielonymi. W 1939 mieszkało w nim ponad 50 tys. osób.