Dopo il sesto posto del campionato precedente, il Milan conferma Stefano Pioli in panchina malgrado numerose indiscrezioni nei primi mesi del 2020 riportassero Ralf Rangnick come prossimo nuovo allenatore. La stagione inizia ufficialmente con il secondo turno preliminare di Europa League in gara secca, che vede i rossoneri superare per 2-0 in trasferta gli irlandesi dello . Al terzo turno preliminare il Milan coglie una vittoria interna per 3-2 contro i norvegesi del , che gli consente di qualificarsi per il play-off. Grazie alla rocambolesca vittoria ai calci di rigore per 9-8 contro i portoghesi del , dopo il 2-2 esterno maturato al termine dei tempi supplementari, i rossoneri accedono alla fase a gironi di Europa League. Nella competizione europea, il Milan viene sorteggiato nel girone H con gli scozzesi del , i cechi dello e i francesi del .