Ancelotti arrive en novembre 2001 à l'AC Milan alors que le club dirigé par le Turc Fatih Terim est en pleine crise. Il rétablit la barre offrant la quatrième place au club à la fin de l'exercice 2001-2002 mais est critiqué par la direction du club (notamment Silvio Berlusconi) qui lui reproche la mise en place d'un jeu trop défensif, inhabituel pour les Milanais.