Während des Luftangriffs auf Dresden am 13. Februar 1945 weilte Hauptmann mit Ehefrau Margarete im Stadtteil Wachwitz (am damaligen Stadtrand) in Weidners Sanatorium, weil er eine schwere Lungenentzündung auskurieren musste. Über das Inferno sagte er: „Wer das Weinen verlernt hat, der lernt es wieder beim Untergang Dresdens. […] Ich stehe am Ausgangstor des Lebens und beneide alle meine toten Geisteskameraden, denen dieses Erlebnis erspart geblieben ist.“ Hauptmann erlebte das Kriegsende in seinem Haus „Wiesenstein“ in Agnetendorf in Schlesien.