Seattle, Washington'da doğan Brandon Roy, Trail Blazers'in çok kısa sürede etkili oyuncu olması ile ünlendi. İlk sezonunda takımın önemli oyuncusu Zach Randolph'un New York Knicks'e takas edilmesi ile takımın lider konumuna geldi. Bileğindeki sakatlığın etkilemesine rağmen, Roy 2006-07 sezonunda NBA Yılın Çaylak Oyuncusu Ödülü'nü neredeyse oybirliği ile kazandı. Çaylak sezonu olan 2006-07 sezonunda 57 maç oynadı ve ortalama 16,8 sayı attı. 2008 ve 2009 NBA All-Star Maçı kadrolarına seçildi. Brandon Roy,dizindeki problem nedeniyle 10 Aralık 2011 tarihinde basketbolu bıraktığını açıklamıştır.