Nel 1527 partecipò al Sacco di Roma, poi saccheggiò Monterotondo, impadronendosi anche di beni delle forze imperiali. Morto in agosto Giovanni Maria da Varano, duca di Camerino, appoggiò il cognato Rodolfo da Varano, figlio naturale di Giovanni Maria e marito di sua sorella Beatrice, nel suo tentativo di impadronirsi del ducato, occupando la città a settembre. Tradì presto Rodolfo, e cercò di diventare duca egli stesso, chiedendo la mano della vedova di Giovanni Maria, Caterina Cybo, ma all'arrivo delle truppe nemiche abbandonò l'impresa.