Започва кариерата си в Хайдук Сплит през 1996 г. През сезон 1998/99 измества титулярния страж Тончи Габрич и получава повиквателна в националния отбор. Следващата година Хайдук печели Купата на Хърватия, а през 2000/01 става и шампион. През 2002 г. Стипе е избран за най-добър вратар в местния шампионат и става и футболист на годината в Хърватия. След силни изяви на СП 2002, внимание на Плетикоса обръщат чуждестранни отбори. През 2003 г. Стипе и съотборникът му Дарио Сърна подписват с украинския Шахтьор (Донецк).