Polonia y Lituania se habían unido en una unión personal desde la Unión de Krewo de 1385. Ambos países fueron gobernados por Vladislao II de Polonia. Sin embargo, después de la Guerra Civil lituana (1389-1392) y el Acuerdo de Ostrów, Vytautas obtuvo el poder supremo en Lituania. La base legal para las relaciones polaco-lituanas fue revisada por la Unión de Vilnius y Radom de 1401, que reiteró la independencia de facto de Lituania y la supremacía polaca de jure. Vytautas se conocería con el título de Gran Duque ( Magnus dux ) y gozaría de un vasto poder en Lituania, mientras que técnicamente estaba subordinado a Vladislao II de Polonia, 'Greatest Duke' ( supremus dux ) y Rey de Polonia. La unión se firmó después de que el ejército de Vytautas fuera derrotado en la batalla del río Vorskla y debilitó a Lituania en busca de apoyo polaco. Aprovechando la derrota lituana, el Principado de Smolensk, Veliky Novgorod y Pskov se rebelaron contra el gobierno lituano, lo que llevó a Vytautas a una guerra con el Gran Ducado de Moscú. Sin embargo, en pocos años se restableció la paz en el este.