Numerose e diversificate sono le operazioni fuori area cui il Generale Bertolini ha partecipato spesso con ruoli di Comando, impiegato soprattutto nell'ambito delle Operazioni Speciali: in Libano dal settembre 1982 al giugno 1983; in Somalia dal dicembre 1992 al giugno 1993 (missioni UNITAF/UNOSOM II); in Bosnia Erzegovina dal giugno 1996 all'aprile 1997; presso la Repubblica di Macedonia (FYROM) quale Capo di Stato Maggiore della "Extraction Force" della NATO per l'eventuale recupero dei verificatori dell'OSCE in Kosovo; in Afghanistan in due occasioni, dal giugno 2003 al 18 settembre 2003 (Comando del Contingente italiano nell'ambito dell'Operazione Nibbio) e dal dicembre 2008 ad ottobre 2009 (quale Capo di Stato Maggiore di ISAF in Afghanistan).