Po studiích pracoval Gilbert krátkou dobu v Belfastu jako reportér pro "The Northern Whig", od roku 1933 se ale zabýval obchodem v rodinné firmě. Za druhé světové války sloužil jako dělostřelec u 3. ulsterského protileteckého pluku a zúčastnil se s ním bojů ve Francii včetně evakuace spojeneckých armád z Dunkerque.