Bei der Junioren-WM in Almaty gewann Anna Rupprecht mit ihren Teamkolleginnen Henriette Kraus, Pauline Heßler und Gianina Ernst Gold im Mannschaftswettbewerb. Im Einzelspringen wurde sie wegen zu langer Sprungskier disqualifiziert. Im Skisprung-Weltcup schaffte sie es in der Saison &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202016/17%23Frauen"&gt;2016/17&lt;/a&gt; mit einem dritten Platz auf dem Lysgårdsbakken in Lillehammer erstmals auf das Podest. Am 9. Februar 2019 gewann sie im Mannschaftswettbewerb auf der Logarska dolina im slowenischen Ljubno gemeinsam mit Carina Vogt, Juliane Seyfarth und Katharina Althaus erstmals ein Weltcupspringen. Bei den Weltmeisterschaften in Seefeld belegte Rupprecht im Einzel den 24. Platz.