Był synem byłego oficera carskiego Adolfa Miłaszewskiego oraz Heleny z domu Weraksa, wnuczki weterana powstania styczniowego. Jego rodzice byli właścicielami folwarku. Miał dwie siostry i dwóch braci. W 1932 ukończył gimnazjum w pobliskich Stołpcach (województwo nowogródzkie) i w 1933 odbył czynną służbę wojskową w podchorążówce. W 1937 podjął studia w Szkole Nauk Politycznych przy Instytucie Nauk Wschodnich w Wilnie, których jednak nie ukończył, przerywając je ze względu na śmierć ojca w lutym 1939. Latem tego samego roku został zmobilizowany do Centrum Wyszkolenia Łączności w Zgierzu i był następnie uczestnikiem polskiej wojny obronnej września 1939 roku w ramach 180 Pułku Piechoty Samodzielnej Grupy Operacyjnej „Polesie” w charakterze oficera łączności. W obliczu kapitulacji na rozkaz przełożonych zniszczył sprzęt i uzbrojenie oddziału, po czym udał się w rodzinnej strony. Trzykrotnie aresztowany przez sowietów, uciekał z niewoli. Do momentu agresji III Rzeszy na ZSRR ukrywał się na terenie Wileńszczyzny.