Lorsque Édouard se rend en Écosse en 1333 pour y rétablir sur le trône son allié Édouard Balliol, Jean accompagne l'armée de son frère. Il joue un rôle important dans la victoire anglaise à Halidon Hill le . Au cours de la campagne anglaise vers Roxburgh à l'hiver 1334-1335, Jean conduit son propre contingent composé de 100 hommes d'armes et de 40 archers montés. En , il intercepte et défait un raid écossais à Redesdale, probablement avec l'aide des barons Henry de Percy et Ralph Neville. Pourtant, dès le , au vu de son courage et de sa bravoure au cours des combats, le comte de Cornouailles est nommé gardien des Marches, ce qui lui donne une véritable autonomie au Nord du royaume. En remerciement pour ses services, Jean reçoit une concession de monnaie d'étain en Cornouailles en . Le , Jean participe activement au Parlement de Northampton, juste avant de repartir pour son ultime expédition en Écosse.