Na zijn actieve loopbaan stapte hij het trainersvak in. Wilkins fungeerde tweemaal als interim-coach bij Chelsea, de club waar hij zijn profcarrière begon in 1973. Van september 2014 tot februari 2015 was Wilkins bondscoach van Jordanië en nam hij met het land deel aan het Aziatisch kampioenschap 2015, waar het werd uitgeschakeld in de groepsfase. In juni 2015 werd Wilkins aangesteld bij Aston Villa als assistent van trainer Tim Sherwood. Daarna ging hij aan de slag als voetbalanalyticus bij Sky Sports. Wilkins werd in 2013 opgenomen in de Engelse Football Hall of Fame.