Череда русско-литовских войн конца XV — начала XVI веков привела к заметному сокращению территории Великого княжества Литовского в пользу Москвы. Верховские князья (земель верхнего течения Оки) заявили о переходе с литовской на московскую службу вместе с владениями, и «Пограничная» война завершилась победой Москвы (1494). В 1500 году потомки князей, изгнанных из Московского княжества после междоусобицы второй четверти XV века и владевшие чернигово-северскими землями (Василий Иванович Шемячич и Семён Иванович (князь стародубский северский)) перешли на московскую службу, и в результате войны треть территории Великого княжества Литовского отошла к Московскому. В 1514 году московские войска после нескольких попыток овладели Смоленском.