A la muerte de su suegro Nicéforo asumió también el título de «déspota de Romania». La revuelta contra los angevinos en Sicilia condujo a la guerra de las Vísperas, en la que Felipe fue derrotado en 1299 por Federico II de Sicilia, quien lo mantuvo prisionero hasta 1302. Con el fin de adquirir nuevos territorios, en 1309 repudió a su esposa por cargos de adulterio y se casó con Catalina de Valois-Courtenay, emperatriz titular latina, aunque estaba comprometida con Hugo V de Borgoña, rey titular de Tesalónica. A su muerte en 1332 todos sus títulos pasaron a Roberto de Tarento, el hijo mayor de su segundo matrimonio.