Вакидзава Ясухару командовал часть флота Хидэёси во время военных кампаний на острове Кюсю (1587), во время (1590) и вторжения в Корею (1592—1598). В 1592 году он потерпел поражение в морском бою при Хансандо от выдающегося корейского адмирала Ли Сунсина. Затем участвовал в других сухопутных и морских операциях японских войск в Корее, получив в награду от Тоётоми Хидэёси 3 000 коку. В 1597 и 1598 годах он также потерпел два поражения от корейского флота.