A expansão para o Mar Báltico provou ser muito mais difícil. Em 1558 Ivan invadiu a Livônia pela Guerra da Livônia e lutou contra a República das Duas Nações, a Suécia e a Dinamarca, durante uma guerra de 25 anos. Apesar dos sucessos ocasionais, o exército de Ivan foi derrotado, que não lhe permitiria ter uma posição estável no Mar Báltico.