După moartea lui Jogaila și a lui Vytautas, nobilimea lituaniană a încercat să rupă uniunea între Polonia și Lituania, alegând independent mari duci din dinastia Jagiellonă. Dar, la sfârșitul secolului al XV-lea, Lituania a fost obligată să caute o alianță mai strânsă cu Polonia după ce puterea crescândă a Marelui Cnezat al Moscovei a început să amenințe principatele slave ale Lituaniei și a declanșat o serie de războaie lituano-moscovite și Războiul Livonian.