Sau khi đến Etruria vào mùa xuân năm 217 TCN, Hannibal đã quyết định thu hút quân đội La Mã dưới quyền Flaminius, vào một trận chiến chủ định, bằng cách tàn phá khu vực mà Flaminius đã được gửi tới để bảo vệ. Theo Polybius kể lại, "ông [Hannibal] tính toán rằng, nếu ông ta vượt qua các khu trại và tạo ra một cuộc đột kích từ bờ biển vào các quận bên ngoài, Flaminius (một phần vì sợ khiển trách của số đông và một phần của ham muốn cá nhân) sẽ không thể thụ động chịu đựng sự tàn phá đất nước nhưng một cách tự phát sẽ đuổi theo ông... và cho ông cơ hội để tấn công. ". Đồng thời, Hannibal đã cố gắng để phá vỡ lòng trung thành của các đồng minh của Rome bằng việc chứng tỏ rằng Flaminius hoàn toàn không có khả năng để bảo vệ họ. Mặc dù vậy, Flaminius vẫn thụ động hạ trại ở tại Arretium. Không thể lôi kéo Flaminius vào trận chiến chỉ bằng cách tàn phá, Hannibal mạnh dạn hành quân vào khu vực xung quanh sườn trái đối thủ và tỏ ra có hiệu quả trong việc cắt đứt Flaminius với Rome. Tiến qua các vùng cao nguyên của Etruria, Hannibal khiến cho Flaminius vội vã đuổi theo, vây ông ta trong một hẻm núi trên bờ của hồ Trasimenus, quân đội La Mã bị hủy diệt ở dưới nước hoặc trên dốc đồi tiếp giáp, giết chết cả Flaminius (xem Trận hồ Trasimene). Đây là cuộc phục kích gây thiệt hại nặng nề nhất cho người La Mã mà họ chưa bao giờ gặp phải cho đến khi họ chống lại người Parthian trong trận Carrhae. Ông đã đánh bại lực lượng còn lại duy nhất ngăn cản ông với Rome, nhưng ông nhận ra rằng nếu không có các thiết bị vây hãm, ông không thể hy vọng chiếm được thành phố, ông sử dụng chiến thắng của mình bằng cách tiến vào miền trung và miền nam Ý và khuyến khích một cuộc nổi dậy chống lại quyền lực tối cao của Rome với những nơi này. Sau trận hồ Trasimene, Hannibal nói, "Tôi đã không đến để chống lại người Ý, nhưng thay mặt cho người Ý chống lại Rome".