1899 ging Captain Harper zur "37th Field Company, Royal Engineers" nach Südafrika und nahm dort an mehreren militärischen Unternehmungen teil (Ladysmith, Spion Kop, Val Kranz, Tugela Heights, Pieter's Hill, Natal u. a.), bei denen er sich sehr auszeichnete. Er erhielt dafür die Südafrikamedaille mit vier Spangen und wurde mehrfach lobend in Gefechtsberichten genannt (Mentioned in Despatches), u. a. von Sir Redvers Buller und Lord Roberts. Am 1. April 1901 wurde Harper zum Major befördert und erhielt am 29. Oktober 1901 "in Anerkennung seiner Dienste in Südafrika" aus der Hand König Edwards VII. den Distinguished Service Order.