Mit seinem zweiten Continental-Cup-Sieg im heimischen Einsiedeln im Juli 2005 begann die beste Saison seiner Karriere. Einige Wochen später folgte in Bischofshofen sein erster Sieg im Grand Prix, der zusammen mit weiteren guten Ergebnissen zum vierten Rang in der Gesamtwertung führte. In den Winter startete Küttel mit dem vierten Rang in Kuusamo von Beginn an auf hohem Niveau. Eine Woche später feierte er vom Lysgårdsbakken in Lillehammer mit neuem Schanzenrekord seinen ersten Weltcup-Sieg, den er bereits am folgenden Wochenende mit einem weiteren Sieg in Harrachov bestätigen konnte. Auch bei der &lt;a href="Vierschanzentournee%202005/06"&gt;Vierschanzentournee 2005/06&lt;/a&gt; präsentierte sich der Schweizer in Topform und erreichte mit dem vierten Platz in der Tourneewertung sein bestes Ergebnis bei der Tournee. Seine besten Resultate bei einer Skiflugweltmeisterschaft erzielte er mit dem sechsten Platz nur wenige Tage später bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2006 vom Kulm. Bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin verfehlte er knapp die Medaillenränge. So erreichte er beim Wettbewerb von der Normalschanze in Pragelato den fünften, von der Grossschanze den sechsten Rang. Das Teamspringen beendete er zusammen mit Simon Ammann, Michael Möllinger und Guido Landert als Siebter. Im Rahmen des Nordic Tournament 2006 gewann Küttel in Kuopio seinen dritten Saisonsieg. Beim abschließenden Skifliegen in Planica belegte er am ersten Wettkampftag den vierten Platz, was sein bestes Skiflugergebnis darstellte. Dabei stellte er seine persönliche Bestweite von 222 Metern auf. Die Weltcup-Saison schloss er auf dem dritten Rang der Gesamtwertung ab, womit er nach Stephan Zünd erst der zweite Schweizer auf dem Podest des Gesamtweltcups wurde. Im Juli 2006 wurde Küttel zum dritten Mal Schweizer Meister im Einzel.