Tscherkassy wurde erstmals 1394 urkundlich als Stadt erwähnt. Im Zweiten Weltkrieg tobten um Tscherkassy im Winter 1943–1944 im Rahmen der Dnepr-Karpaten-Operation der Roten Armee schwere Kämpfe. Die Stadt wurde am 14. Dezember 1943 von Einheiten der sowjetischen 52. Armee eingenommen. Ende Januar bis Mitte Februar 1944 kam es westlich der Stadt im Raum Korsun zur Kesselschlacht von Tscherkassy. Von den durch die Rote Armee eingeschlossenen Truppen der Wehrmacht (u. a. die SS-Panzer-Division „Wiking“) wurden 21.000 Mann getötet oder gerieten in Gefangenschaft. Den Übrigen etwa 35.000 Mann gelang der Durchbruch nach Westen.