L'Angleterre arrive logiquement comme favorite à la victoire lors du Tournoi des Cinq Nations 1999. Néanmoins, à deux semaines de l'ouverture de la compétition, l'Angleterre est exclue du Tournoi. Le problème venait des droits de diffusion au Royaume-Uni, le groupe Sky de Rupert Murdoch ayant obtenu l'exclusivité des droits pour les matchs de l'Angleterre en 1996. À deux doigts d'être remplacée par l'Italie, l'Angleterre fut réintégrée à l'issue d'un long compromis. Le premier match fut celui qui détermina la victoire finale. Recevant l'Écosse à Twickenham, l'Angleterre attendit la toute fin de match pour s'imposer sur le score de 24 à 21. Ce fut la meilleure performance écossaise en Angleterre depuis la victoire lors du Tournoi des cinq nations 1983 et la meilleure depuis la défaite à Murrayfield lors du Tournoi des Cinq Nations 1994. Les deux matchs suivants sont facilement remportés face à l'Irlande puis la France, mais l'Angleterre perd le Tournoi et l'occasion de remporter le Grand Chelem lors de la dernière journée contre le Pays de Galles, perdant à la dernière minute sur un essai de Scott Gibbs (32-31). La veille, l'Écosse l'avait emporté au Stade de France contre la France (36-22). Ce fut la première des quatre années consécutives où l'Angleterre perdit le titre lors de la dernière journée. Vingt ans plus tard, il déclare qu'il s'est beaucoup servi de cette défaite pour préparer la victoire à la Coupe du monde en 2003.