Orton venne coinvolto nel Main event della prima edizione di WrestleMania al Madison Square Garden nel 1985, quando fu all'angolo di Piper e di Paul Orndorff nel loro incontro di coppia che li vide affrontare Mr. T e Hulk Hogan. E fu proprio Orton, accidentalmente, a dare la vittoria al Team di Hogan quando per sbaglio colpì Orndorff col gesso sull'avambraccio in un tentativo di stordire Hogan. Nel Main Event della prima edizione di "Saturday Night's Main Event" Orton affrontò il campione WWF Hogan l'11 maggio 1985 perdendo però per squalifica a causa dell'interferenza del suo assistito Roddy Piper.