Halleck viszonya későbbi utódával és főnökével, Grant dandártábornokkal nem volt zökkenőktől mentes. A harcias Grant ekkor éppen csak túl volt a véres, de léptékében nem túl jelentős Belmonti ütközeten és rendkívül ambiciózus terveket dédelgetett egy a Tennessee és a Cumberland folyókon flottatámogatással végrehajtott partraszállási hadművelettel kapcsolatban. A természeténél fogva óvatos Halleck úgy ítélte meg, hogy a háború előtt alkoholista hírében állt Grant megbízhatatlan, így elutasította a tervet. Később azonban Lincoln nyomást gyakorolt rá, hogy lendüljön támadásba, ezért megmásította döntését és 1862. februárjában Grant elindulhatott Fort Henry és Fort Donelson ostromára. Grant mindkettőt elfoglalta és déli foglyot ejtett.