Después de la toma del poder por los nazis en enero de 1933, Dieckmann perdió su cargo y trabajó en compañías petroleras desde el 5 de octubre de 1933 hasta el 30 de agosto de 1939. De agosto de 1939 a enero de 1941 fue nuevamente movilizado y participó de la campaña francesa; del 15 de enero de 1941 a 1945 trabajó en el negocio industrial de Silesia. Después del fallido intento de asesinato contra Hitler, tras el cual su primo Wilhelm Dieckmann (1893-1944) fue ejecutado por estar relacionado con los conspiradores, la Gestapo lo puso bajo cautelosa vigilancia. Después de la guerra, Dieckmann fundó el periódico "Sächsisches Tageblatt" y dirigió Sächsischer Kohlekontor GmbH.