Sechs Monate später erhält Belfort nach bestandenem Examen seine Maklerlizenz und darf von nun an eigenständig arbeiten. Doch ausgerechnet an diesem Tag im Jahr 1987, der später als Schwarzer Montag bekannt wird, findet der größte Börsenzusammenbruch seit der Weltwirtschaftskrise 1929 statt. Belfort verliert seinen Job, da Rothschild schließen muss. Während eines Vorstellungsgesprächs bei einem kleinen, schäbigen Börsenmakler-Unternehmen wird er auf den nahezu unregulierten Markt der Pennystocks aufmerksam. Für diese erhalten die Makler sehr hohe Provisionen von bis zu 50 Prozent. Belfort heuert bei dem Unternehmen an und hat dank seines Verkaufstalents bald ein sehr gutes Einkommen.