Mesmo antes de começar a Segunda Guerra Mundial, Galland foi promovido a Hauptmann. Durante a Invasão da Polónia ele voou com o 4 Staffel, II./Lehrgeschwader 2. Equipado com aviões Henschel Hs 123, com a alcunha de "Stukas biplanos", o esquadrão prestava apoio ao 10.º Exército Alemão. No dia 1 de Setembro, Galland voou sozinho num Fieseler Fi 156 numa missão de reconhecimento e quase foi abatido. No dia seguinte ele realizou missões de ataque ar-terra para apoiar a 1.ª Divisão Panzer no avanço pelo Rio Warta. A Geschwader de Galland realizava missões a um ritmo intensivo em apoio à divisão e ao XVI Corpo de Exército em Cracóvia, Radom, Deblin e L'vov. O Exército Alemão chegou ao rio Vístula, perto de Varsóvia, no dia 7 de Setembro, e a Luftwaffe até então havia estado a realizar o tipo de apoio aéreo próximo que Galland havia defendido e recomendado. Galland participou com todo o seu esforço nas missões da Luftwaffe durante a Batalha de Bzura. No dia 11 de Setembro, durante uma das suas visitas à frente de batalha, Adolf Hitler chegou ao quartel-general da LG 2 para tomar uma refeição com os militares. Tal era o estado da Força Aérea Polaca e do Exército Polaco que, em 19 de Setembro de 1939, algumas unidades aéreas alemãs foram retiradas da batalha por não haver necessidade da presença delas. Galland deixou de combater neste dia, tendo realizado 87 missões. Depois de ter voado quase 360 missões em duas guerras, com uma média de duas missões por dia, no dia 13 de Setembro de 1939 Galland foi condecorado com a Cruz de Ferro de segunda classe.