Han deltog i Slaget ved Yorktown og Slaget ved Williamsburg i begyndelsen af Peninsula kampagnen i foråret 1862, og førte som generalmajor en division med stor udmærkelse i slaget ved Seven Pines og Syv dages slaget. Han deltog i det Andet slag ved Bull Run i august og september. I Marylandkampagnen deltog Hill's mænd i Slaget ved South Mountain. Selv om divisionen var spredt så langt nordpå som Boonsboro, da slaget begyndte, kæmpede den med næb og klør, og gav Lee's hær tilstrækkelig tid til at samles i det nærliggende Sharpsburg. Hill's division var i voldsom kamp i det famøse hulvej ("Bloody Lane") i Slaget ved Antietam, og han samlede forsprængte mænd fra forskellige brigader for at holde linjen i det kritiske øjeblik. Han fik 3 heste skudt væk under sig i løbet af slaget.