Vào tháng 3 năm 2018, Trump ngay lập tức đồng ý đề nghị của Kim về một cuộc gặp giữa hai bên . Vào tháng 6 năm 2018, Trump và Kim gặp nhau trong hội nghị thượng đỉnh Mỹ-Triều tại Singapore . tại đây cả hai nhà lãnh đạo đã cam kết cải thiện mối quan hệ và tiến tới phi hạt nhân hóa Bán đảo Triều Tiên, thế nhưng hội nghị thượng đỉnh Trump-Kim lần thứ hai tại Hà Nội vào tháng 2 năm 2019 đã đột ngột chấm dứt mà không có thỏa thuận nào được đưa ra . Vào tháng 6 năm 2019, Trump, Kim và Tổng thống Hàn Quốc Moon Jae-in đã có cuộc hội đàm ngắn tại Khu phi quân sự của Triều Tiên, đánh dấu lần đầu tiên một tổng thống Mỹ đương nhiệm đặt chân tới Triều Tiên. Tại đây Trump và Kim đã đồng ý nối lại các cuộc đàm phán . Cuộc đàm phán song phương vào tháng 10 năm 2019 đã không thành công