2008年公開の『ブーリン家の姉妹』ではアン・ブーリンを演じ、同年開催の第61回カンヌ国際映画祭では審査員を務めた。同年、映画製作に興味を持っていることから、映画製作会社（Handsomecharlie Films）を設立。自身初の監督作品である短編映画『"Eve"』、自身が主演する『"17 Photos of Isabel"』（タイトルはのちに『Love and Other Impossible Pursuits』に変更された。）を手がける。また、ブラッド・ピットと共演予定だった『"Important Artifacts and Personal Property from the Collection of Lenore Doolan and Harold Morris,Including Books,Street Fashion,and Jewelry"』の映画化作品の企画も進めていた。ホラー映画『サスペリア』のリメイクに参加予定だったが、のちに離脱した。