En 1356, Pierre IV s'engage avec Pierre de Castille, dit le Cruel, dans ce qui sera appelé la « Guerre des Deux Pierre ». Pierre le Cruel meurt en 1369 et son rival Henri de Trastamare est alors reconnu roi de Castille. C'est dans ces conditions que sera conclu entre Aragon et Castille, en 1375, le traité d'Almazán, sans vainqueur ni vaincu, du fait de la peste noire et de plusieurs catastrophes naturelles.