В феврале 1942 года уже подполковник Олешев назначен на должность командира 371-й стрелковой дивизии (30-я армия, Калининский фронт), которая принимала участие в Ржевской битве. Первая крупная боевая задача, которую Олешеву пришлось решать в должности комдива и с которой он успешно справился, — пробить коридор для оказавшихся в окружении под Ржевом советских частей. Участвовал в первой Ржевско-Сычёвской, второй Ржевско-Сычёвской (она же операция «Марс») и в Ржевско-Вяземской наступательных операциях.