W 1999 roku wystąpił w Pucharze Konfederacji, na którym Nowa Zelandia odpadła w fazie grupowej. Na turnieju w Meksyku wystąpił we wszystkich trzech meczach z USA, Niemcami i Brazylią. W 2000 roku po raz trzeci wystąpił w Pucharze Narodów Oceanii, na którym Nowa Zelandia zajęła drugie miejsce. Jackson wystąpił w czterech meczach z Tahiti (bramka), Vanuatu, Wyspami Salomona i Australią. W 2001 roku uczestniczył w eliminacjach Mistrzostw Świata 2002.