Estonya Bağımsızlık Savaşı'nın ardından 17 Ekim 1920'de ilk millî maçını Finlandiya ile oynayan Estonya, 1923 yılında Yugoslavya, Letonya, Polonya, Çekoslovakya, Türkiye ve Uruguay'la beraber FIFA üyeliğine kabul edildi. 1924 Paris Olimpiyatları'na katılan Estonya, turnuvadaki tek maçını ABD'ye karşı 1-0 kaybetti. İlk katıldığı Dünya Kupası elemeleri olan 1934 FIFA Dünya Kupası elemelerinde oynadığı ilk maçta İsveç'e 6-2'lik skorla yenildi. Sonrasında İsveç, Letonya'yı da yenince gruptan çıkma şansı olmayan Letonya ve Estonya federasyonları oynanacak eleme maçını iptal ettiler. Dünya Kupası elemelerindeki ilk puanını 1938 FIFA Dünya Kupası elemelerinde kazanan Estonya, Finlandiya önünde 1-0'lık skorla galip geldi. 1940-1991 yılları arasında Sovyetler Birliği'nin bir parçası olarak millî takımlar düzeyinde temsil edilemeyen Estonya, Sovyetler Birliği'nin dağılmasının ardından 1994 yılında tekrar FIFA üyesi oldu.