2 вересня 1944 року його підвищили у генерал-лейтенанти і в грудні 1944 року він отримав командування 5-ї армії в Італії, після того, як генерал-лейтенант Марк Кларк став командувачем союзної 15-ї групи армій. Траскотт командував 5-ю армією в битвах важкої зими 1944—1945 рр., де багато її угруповань знаходилися на відкритих позиціях у горах Італії. Весною 1945 року він очолював стратегічний наступ у Північній Італії, що завершився остаточним знищенням німецьких сил на цьому театрі війни.