Zusammen mit Beppe Dati zeichnete Masini 2007 für das Musiktheater "Il brutto anatroccolo" verantwortlich. Mit dem Lied "L’Italia" trat er schließlich beim Sanremo-Festival 2009 wieder an. Es folgte das Album "L’Italia… e altre storie" und 2010 das Jubiläums-Livealbum "Un palco lungo… 20 anni". 2011 erschien das nächste Studioalbum "Niente d’importante", 2013 die Kompilation "La mia storia… piano e voce", auf der Masini seine Lieder in sehr reduzierten Arrangements für Klavier und Gesang präsentierte. 2014 unterschrieb er einen neuen Plattenvertrag mit Sony und ging 2015 mit "Che giorno è" zum sechsten Mal in der Hauptkategorie des Sanremo-Festivals ins Rennen. Im Anschluss erschien die 3-CD-Kompilation "Cronologia".