I oktober år 1700 skeppades han över till Pernau i Estland. Han deltog som överstelöjtnant och sekundchef vid det nyuppsatta livdragonregementet i slaget vid Narva den 20 november 1700, var efter han befordrades till överste och som sådan deltog med regementet i övergången av Düna, slaget vid Kliszów 1702. Regementet ingick i Carl Gustaf Rehnskölds kår som skyddade Warszawa. Hamilton insjuknade i Polen och hemförlovades men återkom och deltog bland annat i slaget vid Fraustadt den 3 februari 1706 och slaget vid Holowczyn 1708. År 1707 fick han, i Sachsen, besök av sin maka Katarina Falkenberg. Hon kom för att visa upp parets lille son. Vid hemresan avled makan i Stettin. Detta blev en kännbar förlust för Hugo Johan, men plikttrogen som han var fortsatte han sin tjänst.