Дебютировал в 1992 с трагикомедией «Мы не ангелы», которая стала настолько популярной, что получила два продолжения. Однако настоящим прорывом стал фильм «Красивые деревни красиво горят», частично основанного на документальной повести «Туннель» сербского журналиста Вани Булича. Фильм снимался в 1995 году, прямо во время Гражданской войны в Боснии. Параллельно с кинокарьерой Драгоевич активно участвовал в общественной деятельности. Выступал с яркой критикой правительства Слободана Милошевича и принимал участие в . Его следующий фильм «Раны» (1998) продолжил тему Югославской войны, а также её преодоления. Фильм имел успех на кинофестивале Sundance в США, что позволило Драгоевичу заключить контракт с кинокомпанией Miramax. В 1999 году, когда Белград подвергся бомбардировкам силами НАТО, с женой и двумя детьми покинул страну. С 1999 по 2001 год жил в Лос-Анджелесе и был задействован в нескольких кинопроектах, которые были впоследствии отменены. В частности, рассматривался в качестве режиссёра фильма «Мексиканец».