З початком Другої світової війни в Європі генерал-майор К. Окінлек прийняв під своє командування 3-тю Індійську піхотну дивізію, а вже у січні 1940 року став командиром 4-го армійського корпусу. У травні 1940 року його визначили командувати об'єднаними англо-французькими експедиційними силами, що діяли в Норвегії. Але, Норвезька кампанія для союзників завершилась повним провалом, а з початок вторгнення німецького вермахту до Франції вони повернулись до своїх країн. У червні Окінлек став командиром 5-го армійського корпусу, а за місяць він був призначений командувати Південним командуванням. На цій посаді в нього склались дуже напружені та складні стосунки з його підлеглим, майбутнім фельдмаршалом Б. Монтгомері щойно призначеним командиром 5-го корпусу.