בעידודו של סטיב בראון, החל הצמד לכתוב באופן חופשי יותר, מבלי להגביל את עצמו לציפיות של דיק ג'יימס כפי שעשה בעבר. ב־28 באוקטובר 1968 השתתף ג'ון במבחן בד לשידור הרדיו הראשון שלו. חברי הפאנל ב־BBC היו חלוקים בדעותיהם, אך ג'ון עבר (אף על פי שסבל מכאב ראש חזק במהלך המבחן), וההקלטה שודרה ב־3 בנובמבר בתוכניתו של הנרי סטיוארט. אחד מהשירים שג'ון ביצע במבחן היה . דיק ג'יימס התנגד בתחילה להוציא את השיר לאור, משום שחרג מוזיקלית מהחזון המסחרי שלו לגבי ג'ון וטופין, אך לאחר השידור ב־BBC הוא הסיר את התנגדותו, ובינואר 1969 יצא השיר כסינגל השני של ג'ון (בהפקתו של סטיב בראון, שהפיק גם את אלבום הבכורה של ג'ון). הסינגל זכה אומנם להשמעות רדיו, אך לא הצליח במכירות. חברי ההרכב האמריקאי (שהסולן שלהם התיידד עם ג'ון כשהופיעו בבריטניה) הקליטו את השיר וכללו אותו באלבומם השני, (1969). דיק ג'יימס הציע שיר של ג'ון, "I Can’t Go on Living Without You", עבור תחרות הזמר של האירוויזיון לשנת 1969. הזמרת לולו נבחרה לייצג את בריטניה, וצריך היה לבחור לה שיר. נערך אירוע קדם טלוויזיוני, והצופים הצביעו באמצעות גלויות: כמה שירים בוצעו, בהם השיר של ג'ון, שלא נבחר (השיר שנבחר היה "Boom Bang-a-Bang", שזכה באירוויזיון במשותף עם מדינות נוספות).