30 сентября 1943 года Вилли Герольд в звании рядового был призван в Вермахт, после подготовки в элитных парашютных войсках на тренировочной базе в Тангермюнде он был направлен в Италию. Участвовал со своим подразделением в Анцио-Неттунской операции и битве под Монте-Кассино, во время которой был награжден Железным крестом 2 степени и повышен в звании до ефрейтора за уничтожение в ходе боя двух британских танков. В марте 1945 года подразделение Герольда отступило в западную Германию.