Douglas McKenzie Chalmers absolvierte nach dem Besuch des "Bearwood College" eine Offiziersausbildung und trat 1984 in die "Royal Irish Rangers" ein, ehe er später Offizier des Linieninfanterieregiments "Princess of Wales’s Royal Regiment" wurde. Nach verschiedenen Verwendungen als Offizier und Stabsoffizier wurde er als Oberst "(Colonel)" im Dezember 2009 Chef des Stabes der 3. Infanteriedivision "(3rd Infantry Division)" und verblieb auf diesem Posten bis September 2011. Im Anschluss war er zwischen September 2011 und September 2013 als Brigadegeneral "(Brigadier)" Kommandeur der 12. Mechanisierten Infanteriebrigade "(12th Mechanised Brigade)" und nahm mit dieser von April bis Oktober 2012 am Krieg in Afghanistan teil. Nachdem er von November 2013 bis August 2014 Verbindungsoffizier des Chefs des Verteidigungsstabes, General Nicholas Houghton, beim Ausschuss der Vereinigten Stabschefs der USA "(US Joint Chiefs of Staff Committee)" war, fungierte er zwischen September 2014 und Juli 2015 als Assistierender Chef des Heeresstabes für Operationen "(Assistant Chief of Staff, Operations)".