Джек выступал за «Олдем Атлетик» на любительском уровне, а также за «Стокпорт Каунти» в качестве приглашённого гостя в период Второй мировой войны. В 1944 году подписал свой первый профессиональный контракт с клубом «Манчестер Юнайтед». Сыграл в финале Кубка Англии 1948 года.