Лето 1914 года по всем параметрам было благополучным для Черри-Гаррарда: за три дня до Сараевского убийства в переписке с управляющим говорилось, что доходы ещё более возросли. Эпсли купил один из первых в Хартфордшире автомобилей, а Кембридж находился в часе езды. Он продолжал общаться преимущественно с товарищами по экспедиции: в университете работали Дебенхэм, Райт, Гриффит Тейлор; иногда они посещали и Ламер, туда же временами наезжал штурман Пеннелл. После начала войны Черри-Гаррарды открыли в своём поместье офицерский госпиталь на 50 коек. Вскоре к Эпсли обратился Фредерик Тривз, который хотел использовать собак для поиска и перетаскивания раненых на передовой, и нуждался в эксперте. Проект проходил под эгидой Красного креста, но основные расходы нёс сам Черри-Гаррард. Охотничьих собак предоставил глава Харроу, испытания должны были проходить в Бельгии, куда Эпсли отплыл вместе со сворой борзых 19 августа. Спустя три дня из-за полной утопичности плана их отправил обратно генерал-майор , на что Черри-Гаррард обиделся. Пример отца настаивал, чтобы сын исполнял свой патриотический долг, и тогда было решено задействовать Эпсли в создаваемых мотоциклетных отрядах. Из-за плохого зрения он не годился в водители, и был отправлен механиком-стажёром в 14-й отряд Королевского инженерного корпуса как доброволец. Его поселили в казарме на общих основаниях, и в письмах домой он иронизировал, что оказался «среди героев Киплинга». В октябре начальство (благодаря хлопотам родни Орианы Уилсон) решило направить его в бронечасти, и 18 октября Черри-Гаррард был причислен к Королевскому военно-морскому резерву в звании лейтенанта. 9 ноября ему присвоили временное звание лейтенант-коммандера и назначили командиром пятого отряда бронеавтомобилей. Ему даже не пришлось проходить медкомиссии.