du Grand Prix d'Indianapolis, il se qualifie pour la "", dernière séance de qualifications des 500 miles d'Indianapolis 2019 où il se classe neuvième. Peu après la mi-course, il se trouve en deuxième position derrière Simon Pagenaud. Un drapeau jaune lui permet de compenser le problème qu'il rencontre au stand, au niveau de l'arrivée d'essence. Après un drapeau rouge, Rossi repart en tête à treize tours de l'arrivée, rapidement dépassé par Pagenaud. Les deux pilotes échangent plusieurs fois la tête. Pagenaud reprend l'avantage au virage trois à deux tours du terme et le conserve jusqu'à l'arrivée. Une semaine plus tard, pour la première course de Déroit, il termine de nouveau deuxième, toujours derrière un pilote du team Penske, Josef Newdarden. Lors de la deuxième course, il est impliqué dans un incident avec James Hinchcliffe et Josef Newgarden où les trois voitures se touchent, mais Rossi repart rapidement, terminant toutefois cinquième d'une course remportée par Scott Dixon. Il remporte avec près de trente secondes d'avances le Grand Prix of Road America, sa deuxième victoire de la saison. Lors de la course suivante, le Grand Prix de Toronto, il termine troisième derrière Pagenaud et Dixon puis sixième au Grand Prix de l'Iowa.