En 1167, el Rey de Leinster, Diarmait Mac Murchada, fue privado de su reino por el Rey Supremo de Irlanda. Para recuperar su reino, Diarmait pasó a Gales y de allí a Inglaterra y Aquitania en Francia, para obtener el consentimiento de Enrique II de Inglaterra para reclutar soldados. A su regreso a Gales, FitzStephen le ayudó a organizar un ejército mercenario de normandos y galeses, incluyendo a Richard de Clare, conde de Pembroke, alias Strongbow. El 1 de mayo de 1169, Robert dirigió la vanguardia de Diarmait Mac Murchada a Irlanda, dando comienzo a la invasión normanda de Irlanda. El grupo principal desembarcó cerca de Bannow, Condado de Wexford con una fuerza de 30 caballeros, 60 hombres de armas y 300 arqueros. Al día siguiente, Maurice de Prendergast desembarcó en la misma bahía con diez caballeros y 60 arqueros. Esta fuerza se unió un grupo de unos 500 soldados mandados por Diarmait. A cambio de la captura de Wexford, MacMurrough concedió a FitzStephen una participación en dos cantreds, Bargy y Forth que comprendían toda la tierra entre Bannow y la ciudad de Wexford. Los cantreds serían disfrutados conjuntamente con Maurice FitzGerald, Señor de Lanstephan, su medio-hermano. El Asedio de Wexford duró sólo dos días. El primer ataque fue rechazado con la pérdida de 18 Normandos y 3 defensores. Se cree que fueron las únicas muerte durante el asedio. FitzStephen entonces ordenó a sus hombres quemar todos los barcos en el puerto de la ciudad. A la mañana siguiente se reanudaron los ataques. Poco después, los defensores enviaron mensajeros a Diarmait, aceptando la rendición de la ciudad y jurar lealtad a Diarmait. Se afirma que fueron convencidos por dos obispos que permanecían en la ciudad. Durante el asedio, estuvo acompañado por Robert de Barry, el hijo mayor de su medio hermana Angharad de Windsor.