Danach wandte sich Bailey verstärkt der Gospelmusik zu. Bereits 1985 erschien "The Wonders of His Love". Ebenso wie "Triumph" ein Jahr später erreichte es die Top 20 der Gospel- bzw. der Contemporary-Christian-Charts in den USA. Für "Triumph" wurde er 1987 mit einem Grammy Award für die beste Gospeldarbietung eines männlichen Interpreten ausgezeichnet. Danach verging einige Zeit, in der er auch wieder mit Earth, Wind &amp; Fire zusammenarbeitete, bevor mit "Family Affair" ein weiteres Gospelalbum erschien, das allerdings nicht mehr so erfolgreich war.