Sua carreira na IRL durou entre 1999 e 2004. Estreou nas 500 Milhas de Indianápolis de 1999 pela equipe Conti Racing, chegando em quinto lugar. Apesar de ter desistido de largar no GP de Pikes Peak, seu desempenho em uma equipe pouco expressiva surpreendeu muita gente, ao ponto de McGehee ganhar o prêmio de "rookie" (estreante) do ano.