Вересень 1939 року знаменував початок Другої світової війни, прихід Червоної армії та радянську окупацію та анексію західноукраїнських земель. Олена Юрчинська стала помічницею старшого брата Юрія, повітового провідника ОУН, його зв'язковою з навколішніми селами. Влітку 1940 року сталася біда — органи НКВС заарештували старшу сестру Надійку. Небезпідставно побоюючись репресій щодо інших членів родини, Юрій, Олена та їхня молодша сестра Мирослава покинули рідний дім та стали переховуватись по селах. Завдяки турботам брата Юрка в другій половині січня 1941 року Оленка за допомогою досвідченого провідника здійснила перехід на Буковину, спочатку до Чернівців, а потім до околиць Виншиці, де приступила до підпільної діяльності: