Lors des Championnats du monde de cyclisme juniors 2009 à Moscou, Webster se révèle en remportant trois titres : la vitesse, le keirin et la vitesse par équipes, avec Mitchell et Cameron Karwowski. Lors du championnat du monde sur piste 2010 de Copenhague, il termine cinquième de la vitesse par équipes (avec Edward Dawkins et Adam Stewart) et sixième du keirin. La même année, il remporte la médaille d'argent en vitesse par équipes aux Jeux du Commonwealth, après avoir subi une grosse chute en finale.