Πέρα από το παιδαγωγικό και φιλανθρωπικό του έργο, ο Σταύρος Ασπραδάκης ανέπτυξε και αντιστασιακή δράση εναντίον των Ιταλών.Όταν μαίνονταν οι μάχες στο αλβανικό μέτωπο, βοηθούσε τους στρατευμένους με τη σύνταξη επιστολών προς τα αγαπημένα τους πρόσωπα, και την οργάνωση των πρώτων πυρήνων για τη επερχόμενη αντίσταση. Έπειτα από την κατάληψη της Κρήτης (Μάχη της Κρήτης) από τους Γερμανούς, δραστηριοποιήθηκε ενεργά στην Εθνική Αντίσταση Κρήτης. Την περίοδο της Κατοχής βοήθησε τον επισιτισμό των κατοίκων στην περιοχή της Σητείας, φέρνοντας αρνιά από τη Σκόπελο και εκτρέφοντας κουνέλια. Είχε διοριστεί από τη νομαρχία ως ζυγιστής σιτηρών. Στη συνέχεια ανέλαβε την ομάδα των ασυρματιστών. Παρά τις γενικές απαγορεύσεις είχε τη δυνατότητα να κυκλοφορεί τα βράδια συλλέγοντας πολύτιμες πληροφορίες οι οποίες μεταβιβαζόταν στο αρχηγείο Μέσης Ανατολής.