Nach seinem College-Abschluss wurde Fallon Stand-up-Komiker und trat in Clubs wie dem Improv und Caroline’s Comedy Club auf. 1998 wurde er für die Fernsehshow "Saturday Night Live" entdeckt. Dort gehörte er bis 2004 zum Ensemble. Ab 2011 trat er in einigen SNL-Episoden als Gastgeber auf, was ihm 2012 und 2014 jeweils einen Emmy als "Bester Gastdarsteller in einer Comedyserie" einbrachte.