Его детство и юность были омрачены Войной за Бретонское наследство, в которой его отец, Жан де Монфор, сражался за бретонский трон со своей племянницей, Жанной де Пентьевр и её мужем Карлом (Шарлем) де Блуа-Шатильоном. Воспользовавшись военной помощью Франции, Карл де Блуа смог взять под свой контроль большую часть Бретани. После смерти Жана де Монфора его вдова Жанна Дампьер попыталась продолжить войну от имени своего маленького сына. В конечном итоге Жанна была вынуждена просить помощи у Англии, признав Эдуарда III законным претендентом на престол Франции. Жанна «Пламенная», вырвавшись из осажденного Эннебона, в 1343 году отправилась в Англию. Позже в том же году при невыясненных обстоятельствах самопровозглашенную герцогиню объявили безумной и заключили в тюрьму, в замок Тикхилл, что в Йорке. Маленького Жана и его сестру Жанну де Дрё приняли в королевскую семью Плантагенетов, а его опекуном стал сам Эдуард III.