W sezonie 2019/2020 Trump został pierwszym w historii snookerzystą, który wygrał sześć turniejów rankingowych w jednym sezonie. Anglik zwyciężał kolejno w: International Championship 2019 (10:3 w finale z Shaunem Murphym), World Open 2019 (w decydującym meczu pokonał 10:5 Thepchaiyę Un-Nooha), Northern Ireland Open 2019 (po pokonaniu w finale 9:7 Ronniego O’Sullivana), German Masters 2020 (9:6 w finale z Neilem Robertsonem), Players Championship 2020 (w meczu o tytuł pokonał Yana Bingtao 10:4) i Gibraltar Open 2020 (w decydującym starciu zwyciężył z Kyrenem Wilsonem 4:3). Oprócz tego dotarł do finału nierankingowego turnieju Champion of Champions 2019, w którym po decydującej partii przegrał 9:10 z Robertsonem.