Bei der PDC World Darts Championship 2015 gewann Webster das erste Spiel mit 3:1 in Sätzen gegen Simon Whitlock. In der zweiten Runde verlor er jedoch knapp gegen Dean Winstanley. Die PDC Pro Tour 2015 war für Webster jedoch mit einem Viertelfinale weniger erfolgreich, so dass er sich nur knapp über die PDC Pro Tour Order of Merit für die PDC World Darts Championship 2016 qualifizierte. Nach einem Erstrundensieg gegen John Henderson kassierte er einen Whitewash gegen Michael van Gerwen.