Richard byl synem Johna Stocktona (1701–1758), bohatého majitele půdy z Princetonu, který svým darem půdy pomohl založit Princetonskou univerzitu. Tehdy se instituce jmenovala College of New Jersey a měla sídlo v Newarku v New Jersey. Richard studoval právo na vysoké škole později známé jako West Nottingham Academy, dnes Princeton University. Promoval v roce 1748. Ve studiu práva pokračoval u Davida Ogdena v Newarku. Do právnické komory byl přijat v roce 1754. Byl dlouholetým přítelem George Washingtona. Jeho manželkou byla jedna z prvních koloniálních spisovatelek Annis Boudinot Stockton, sestra státníka New Jersey Eliase Boudinota. Měli spolu šest dětí. Čtyři dcery a dva syny: Julia Stockton (provdala se za Benjamina Rushe, také signatáře Deklarace nezávislosti), Mary, Susan, Richard, Lucius a Abigail. Stocktonův nejstarší syn Richard byl právníkem a později senátorem za New Jersey. Jeho syn Komodor Robert Field Stockton byl hrdinou britsko-americké války v roce 1812 a v roce 1846 se stal vojenským guvernérem Kalifornie a později senátorem za New Jersey. Jejich syn Richard Stockton se stal významným právníkem a prominentním federalistickým vůdcem. Elias Boudinot se oženil se Stocktonovou sestrou Hannah Stocktonovou (1736–1808).