вошел в историю как «Большой лорд Семпилл». Он поддерживал королеву-регентшу Марию де Гиз, которая была вдовой короля Шотландии Якова V. Роберт Семпилл был в оппозиции к большинству шотландских аристократов, которые поддержали Реформацию. Этим он нажил много смертельных врагов, которые начали против него войну. Он был верным сторонником королевы Марии Стюарт до смерти Генри Стюарта, лорда Дарнли. Затем он стал сторонником коалиции, выступившей против Марии Стюарт, и посадившей на королевский трон ее малолетнего сына — короля Якова VI. Роберт Семпилл воевал против королевы и участвовал в в 1567 году. Он был одним из тех вождей шотландских кланов, подписавших ордер на арест королевы Марии Стюарт, которая находилась в замке Лох-Ливен. Он возглавил передовой отряд армии регента Морея во время битвы при Лангсайде в 1568 году. За это он был награжден землями в аббатстве Пейсли. Но его повелитель — регент Морей был убит в 1570 году, а Роберт Семпилл был брошен за решетку, хотя был выпущен через год.