Craig spielte zunächst drei Jahre von 1987 bis 1990 in der Ontario Hockey League bei den Oshawa Generals eine solide Juniorenkarriere, in der er seine Punktausbeute in jedem Jahr steigern konnte. In der letzten Spielzeit mit den Generals, denen auch Eric Lindros angehörte, konnte er sowohl den J. Ross Robertson Cup als auch den Memorial Cup gewinnen. Zudem nahm er mit seinem Heimatland an der Junioren-Weltmeisterschaft 1990 teil, wo er die Goldmedaille gewann. Den Titel konnte er im folgenden Jahr noch einmal verteidigen.