Sein erstes internationales Rennen bestritt Stockinger am 4. Januar 2002 in Furtwangen im Rahmen des "Alpencup" (Skilanglauf-Continental-Cup). Im Sprint kam er am Ende auf den 25. Platz. Bei der Junioren-Weltmeisterschaft 2002 in Schonach wurde er im Sprintrennen Sechster, nachdem er bereits in der Qualifikation Achter geworden war. Am 19. Dezember 2002 startete er erstmals im Skilanglauf-Weltcup beim Sprint-Rennen in Linz. Er erreichte dabei den 50. Platz. Bei der Junioren-Weltmeisterschaft 2003 in Sollefteå konnte er keine nennenswerten Ergebnisse erzielen und landete bei den beiden von ihm bestrittenen Wettbewerben nur auf Platz 49 im Sprint und auf Platz 60 über 10 Kilometer in der klassischen Technik. Bei der Junioren-Weltmeisterschaft 2004 in Stryn hingegen konnte er bereits in der Sprint-Qualifikation mit Platz vier auf sich aufmerksam machen und konnte im eigentlichen Wettkampf die Bronzemedaille gewinnen. Bei seinem zweiten Weltcup-Start am 12. März 2004 in Pragelato wurde er im Sprint 40. Am 21. Dezember 2004 konnte er bei den Nationalen Meisterschaften in Saalfelden die Bronzemedaille im Sprint gewinnen. Beim Weltcup-Rennen in Nové Město na Moravě am 16. Januar 2005 konnte er seine Weltcup-Leistung weiter steigern und beendete das Sprint-Rennen auf dem 31. Platz. Bei den Nationalen Meisterschaften 2005 in München gewann er im ersten Sprint-Rennen die Goldmedaille und kam im zweiten Sprintrennen auf den 4. Platz.