В 2009 году О’Дрисколл, сохранивший капитанскую повязку, помог сборной Ирландии не только выиграть Кубок шести наций, но также завоевать «Тройную корону» и первый за 61 год выступлений ирландцев «Большой шлем». О’Дрисколл занёс попытки в четырёх встречах, а в игре против Уэльса не только отметился попыткой, но и стал лучшим игроком матча. 27 марта 2009 года он был признан лучшим игроком всего Кубка шести наций, а в мае 2009 года был награждён призом Лучшего регбиста минувшего сезона по версии Ассоциации регбистов Ирландии и её спонсора . 15 ноября 2009 года в матче на «Кроук Парк» против австралийцев капитан ирландцев занёс попытку на последней минуте, а уже на следующий день был номинирован на приз Игрока года по версии Международного совета регби. По итогам голосования О’Дрисколла опередил всего на один голос новозеландец Ричи Маккоу.