Барбара Энн Дикс (настоящее имя актрисы) родилась 6 августа 1937 года в районе , боро Хакни, Лондон. Отец — Чарли Эллис Дикс, работал в доках, мать — Роуз Эллис, портниха. По отцовской линии: дед — Джек Дикс, был костермонгером, бабушка — «Толстая Нэн», в молодости была актрисой , а затем работала на заводе. Прабабушка Барбары, Эмили Эвин, владела несколькими пабами. Корни материнской линии Барбары находятся в ирландском Корке, её предки прибыли в Англию между 1846 и 1851 годами, спасаясь от голода. Барбара была единственным ребёнком в семье. Сдав экзамен «11+», поступила в старшую школу , затем в , и уже в 1952 году, в возрасте 15 лет, Барбара впервые появилась на подмостках театров Вест-Энда, где она пела в хоре мюзикла "Love From Judy". Два года спустя 17-летняя Барбара дебютировала на киноэкране: она исполнила роль безымянной школьницы в фильме . На съёмках этого, первого в своей карьере, фильма Барбара познакомилась с актрисой Джоан Симс, которая была на семь лет старше и уже имела в своём актёрском багаже несколько фильмов. Женщины много снимались вместе и дружили всю жизнь до самой смерти Симс в 2001 году: их объединяло нежелание заводить детей и чересчур строгие родители. Когда обедневшая Симс умерла в маленькой съёмной квартире, именно Виндзор добилась возможности установить памятную табличку на дом на Такери-стрит в Кенсингтоне, где последние годы жила и умерла её подруга. Впервые на телеэкранах Барбара появилась в 1961 году, снявшись в одном эпизоде сериала-антологии .