元NFL選手の父を持つホワイトサイドは、自らはバスケットボール選手を目指した。大学は数々の有力校からのスカウトが来る中、に進学。1年間プレーしただけで2010年のNBAドラフトにアーリーエントリーした。2巡目全体33位でサクラメント・キングスから指名された。