בשנת 1954, קווין חתם על חוזה ההקלטה הראשון שלו. בשנת 1956, קווין זכה בקדם הגרמני לאירוויזיון 1956 עם השיר "So geht das jede Nacht", ונבחר לייצג את גרמניה (ביחד עם הזמר וולטר אנדראס שוורץ) באירוויזיון. מיקומו הסופי של קווין לא ידוע היות שמארגני התחרות הכריזו על הזוכה בלבד. לאחר האירוויזיון, קווין הוציא שלל גרסאות כיסוי שהפכו ללהיטים בגרמניה ומחוצה לה, דוגמת "Heimweh" ו-"Dort wo die Blumen blüh'n". בנוסף, קווין החל לשחק במספר סרטי טלוויזיה, דוגמת "Freddy, the Guitar and the Sea", "Freddy and the Song of the South Pacific" ו-"Homesick for St. Pauli".