«Челси» до 2021 года дважды играл в финальных матчах Лиги чемпионов УЕФА. Впервые это произошло в 2008 году в Москве, где лондонцы уступили в серии пенальти «Манчестер Юнайтед». Спустя четыре года «Челси» вновь вышел в главный матч европейского сезона, победив по ходу турнира действующих чемпионов — «Барселону», и попал на «Баварию». Финал проходил в Мюнхене на домашнем стадионе противника (но формально этот стадион считался нейтральной площадкой). Победителя ни в основное, ни в дополнительное время выявить не удалось, и игра перешла в серию пенальти, где сильнее оказался английский клуб, впервые в своей истории выиграв Лигу чемпионов. Также «Челси» с 2001 года пять раз останавливался на стадии полуфиналов (в сезонах &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202003/2004"&gt;2003/04&lt;/a&gt;, &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202004/2005"&gt;2004/05&lt;/a&gt;, &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202006/2007"&gt;2006/07&lt;/a&gt;, &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202008/2009"&gt;2008/09&lt;/a&gt;, &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202013/2014"&gt;2013/14&lt;/a&gt;) и дважды выиграл второй по значимости континентальный турнир — Лигу Европы УЕФА (в 2013 и 2019 годах).