James maakte zijn wereldbekerdebuut in februari 2009 tijdens de halfpipe in Bardonecchia. Op de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2009 in Gangwon eindigde de Australiër als 48e in de halfpipe. In 2010 kwalificeerde James zich op 15-jarige leeftijd een eerste keer voor de Olympische Spelen. Hij was daarmee de jongste mannelijke atleet op de Olympische Spelen van Vancouver. Op de halfpipe eindigde James op de 21e plaats.