Flitcroft degradeerde met Blackburn in 1999 naar het Championship, maar promoveerde twee seizoenen later weer naar de Premier League. Flitcroft en zijn ploeg mochten als tweede in de eindklassering terugkeren. Hij was geschorst voor de finale van de League Cup op 24 februari 2002. Blackburn Rovers versloeg Tottenham Hotspur met 2-1. Na de finale staken Flitcroft én vice-aanvoerder Henning Berg de beker in de lucht.