시즌 종료후에, 라니에리는 스페인 클럽 발렌시아로 떠났고 체키 고리는 알베르토 말레사니를 새 감독으로 선임하였다. 피오렌티나는 UEFA컵 진출권을 확보했고 좋은 경기를 펼쳤지만 약팀을 상대로는 어려움을 겪었다. 말레사니는 단 한 시즌만에 팀을 떠났고 조반니 트라파토니가 그 자리를 이어받았다. 트라파토니의 숙련된 지도와 바티스투타의 득점들로 피오렌티나는 1998-89 시즌 리그 타이틀에 도전하였지만, 챔피언스리그 진출권 확보에 그치며 3위로 마감하였다. 다음 해에 피오렌티나는 세리에 A에서는 실망적인 행보를 보였지만, 챔피언스리그에서는 옛 웸블리 스타디움에서 아스널을 1-0, 피렌체에서 맨체스터 유나이티드를 2-0 으로 이기는 역사적인 경기를 펼쳤다. 그들은 2차 조별예선에서 탈락하였다.