Zuerst erhielt Fedkowytsch Privatunterricht in der Familie seines Onkels im benachbarten Dorf Kisselitze. Von 1846 bis 1848 besuchte er die deutsche Realschule in Czernowitz. Mit 14 Jahren ging er in die Moldau, wo er in Jassy und Piatra Neamț als Landvermesser und Apothekerschüler tätig war. Hier schrieb er seine ersten deutschen Gedichte. 1851 befreundete er sich mit dem deutschen Künstler "Rudolf Rothkähl". 1852 fügte er sich dem Willen des Vaters und meldete sich beim k. k. Infanterie-Regiment Nr. 41, das sich vor allem aus bukowinischen und galizischen Ukrainern rekrutierte. 1859 beteiligte er sich am Sardinischen Krieg. Dabei entstand sein erstes ukrainisches Gedicht "„Nachtlager“", das sein Heimweh wiedergibt. Bald kehrte er nach Czernowitz zurück, wo sich auch sein Vater niedergelassen hatte. Er freundete sich mit Ernst Rudolf Neubauer an, der sein literarischer Ratgeber wurde. Nach einer unerfüllten Liebe entdeckte er mit Hilfe galizischer Freunde das Werk von Taras Schewtschenko. Es bestärkte ihn in seiner Absicht, ukrainischer Dichter zu werden. In einer von ihm in Lemberg herausgegebenen Broschüre erschienen 1861 einige Gedichte. Im Jahr darauf veröffentlichte er seinen ersten ukrainischen Band "„Gedichte von Joseph Fedkowytsch“".