小川氏は戦国時代の尾張国上四郡守護代だった岩倉織田氏の家臣で、父正吉の代に尾張国を統一した織田信長に従い、その次男信雄に仕えた。天正10年（1582年）家督を継いでいた兄の長正が死去したために家督を相続する。父兄に同じく織田信雄に仕えたが、天正18年（1590年）信雄は豊臣秀吉によって改易処分となった。その際、秀吉の命に背いた咎で前田玄以と富田一白に詰問された事があったが、信雄への忠節と自身の潔白を堂々と訴えたために難を逃れ、逆に丹波国氷上郡小倉郷に350石を賜った。その後は小早川秀秋に属し、文禄元年（1593年）文禄の役に際しては秀秋に従って肥前国名護屋まで出張した。その際、秀吉の命で御前で小早川の軍旗を披露し、褒美に脇差と銀50枚、さらに秀吉の陣羽織を賜った。