Il est brièvement détenu en l'Angleterre par Henry VII qui se méfiait d'un renouvellement de l'Auld Alliance entre l'Écosse et la France, au retour d'une mission diplomatique. Lorsque Henri VIII rejoint la Ligue de Cambrai en 1513, l'Écosse soutient la France contre l'Angleterre. Hamilton reçoit le commandement de la flotte navale écossaise. Il se rend en Ulster et attaque Carrickfergus, principal bastion anglais en Irlande. La flotte met le cap vers la France où il arrive en pour apprendre la défaite sanglante de Flodden et la mort de Jacques IV.