В 1589 году князь И. Е. Черкасский упоминается в свите царя Фёдора Иоанновича среди «"дворян и есаулех"» во время похода русской армии против Швеции, «"на непослушника своего на свейского короля на Ягана (Юхана III Вазу) к городом к Ругодиву и Иванюгороду, х Копорье, да к Яму"».