V sezoni 1999 je Schumacher solidno začel in do dirke za Veliko nagrado Velike Britanije zbral že dve zmagi, nato pa je bilo zanj sanj o naslovu svetovnega prvaka v tej sezoni predčasno konec. V prvem krogu je po odpovedi zavor s polno hitrostjo priletel v začšitne gume in utrpel večkratni zlom noge. Vrnil se je dve dirki pred koncem in na Veliki nagradi Malezije vodil, vendar zmago prepustil moštvenemu kolegu Eddieju Irvineu, ki se je še boril za naslov, vendar mu na zadnji dirki ni uspelo. Kasneje je Schumacher povedal, da je bil Hakinnen nasprotnik, ki ga je v svoji karieri Formule 1 najbolj spoštoval.