"Things to Do in Denver When You're Dead", su debut como director, fue proyectada en el Festival de Cannes de 1995. Esta película de crimen de humor negro, escrita por Scott Rosenberg (compañero de Fleder en la Universidad de Boston), se transformó para muchos en una película de culto y ayudó a revitalizar la carrera de Treat Williams. También fue el primer trabajo con quienes serían sus futuros colaboradores, como el director de arte Nelson Coates o el compositor Steve Weisberg.