Han kom på femte plats 1999 med "Som av is". 2000 vann han Melodifestivalen igen med låten "När vindarna viskar mitt namn". Låten kom på sjunde plats i det årets ESC. I "Alla tiders Melodifestival" 2005 blev Roger Pontares "När vindarna viskar mitt namn" framröstad som den fjärde mest populära vinnaren genom tiderna, vilket ledde till att det svenska heavy metal-bandet Hammerfall tillsammans med Pontare framförde en metalversion av låten.