Le nom de ce cocktail daterait de 1900, année de la perte de Cuba par l'Empire espagnol, et de la fin de la Guerre d'indépendance cubaine (1895 à 1898, à ne pas confondre avec la révolution cubaine de Fidel Castro et Che Guevara entre 1953 et 1959). Les soldats de l'armée américaine buvaient alors à La Havane, du rhum et de la lime locale, avec du cola américain dans des verres à whisky (variante de leur whisky cola américain traditionnel). Selon la légende, cette appellation viendrait d'un soldat américain qui, commandant ce cocktail, porta un toast « "Por Cuba libre !" » ("Pour Cuba libre !" en espagnol) qui était le leitmotiv des troupes américaines durant la guerre.