1660年の王政復古でイングランド王位についたチャールズ2世は政策として宗教の融和を掲げ、ライトがローマ・カトリック信者であることは不利ではなくなった。金銭感覚に疎かったライトは経済的な問題に直面したことがあり、チャールズ2世はライトに対して、ライトが所有していたオールド・マスターの絵画作品を抽選によって売却する権利を与えた。このときチャールズ2世自身もライトから14点の絵画を購入している。1660年代初めにロンドンに工房を開設したライトはイングランドでも評判の画家となり、当時の著述家ジョン・イーヴリンの日記にも「有名な画家ライト氏」という記述が残っている。しかし、1665年にロンドンを襲ったペストの大流行のため、ライトも田舎へ疎開せざるを得なくなった。その疎開先でカトリック教徒だったアランデル男爵家 () の3人の肖像画を描いている。皮肉なことに翌1666年のロンドン大火がライトに経済的恩恵をもたらすことになった。シティ・オブ・ロンドンから、火災によって発生した各種の論争を処理するための臨時的な裁判権を与えられた「ファイア・ジャッジ (Fire Judges)」と呼ばれる人々の等身大肖像画の制作依頼を受けたのである。1770年に完成した一連の肖像画は第二次世界大戦の空襲で被災するまでロンドン市庁舎 () の壁に飾られていた。しかしながら現存している肖像画はシティ・オブ・ロンドンが所有する美術品を集めたギルドホール・アート・ギャラリーが所蔵しているマシュー・ヘイル () とヒュー・ウィンダム () を描いた作品2点のみで、その他の肖像画は焼失などで行方不明になっている。