Stolley trabajó por primera vez para la revista "Life", a la que se unió el mismo año después de graduarse. Pronto obtuvo el reconocimiento como «uno de los mejores directores editoriales jóvenes de la revista». Fue editor de "Life" e informó sobre el movimiento por los derechos civiles y la carrera espacial a lo largo de la década de 1960. Se desempeñaba como jefe de la oficina de Los Ángeles cuando John F. Kennedy fue asesinado. Rápidamente voló a Dallas y fue el primer reportero en ponerse en contacto con Abraham Zapruder, quien capturó el tiroteo en la Plaza Dealey en su película. Ansioso por obtener las imágenes, Stolley inicialmente quería ir a la casa de Zapruder la noche del día del asesinato para ver la película. Sin embargo, accedió a la solicitud de Zapruder de reunirse en su oficina a la mañana siguiente, luego de que este último citó el agotamiento de los eventos que había presenciado ese mismo día. Stolley dijo que esta fue «la decisión más inteligente que he tomado», y «posiblemente la más importante de mi carrera».