Raymer schaffte es bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas erstmals im Jahr 2001 in der Variante "Omaha Hi-Lo Split 8 Or Better" in die Preisränge. Bei der WSOP 2004 besiegte Raymer im Main Event im "Heads-Up" David Williams und gewann den mit 5 Millionen US-Dollar dotierten ersten Preis sowie ein Bracelet. Im Finale besiegte Raymer mit Williams . Raymer erhielt das Startgeld, indem er ein 160 US-Dollar teures Turnier auf der Onlinepoker-Plattform "PokerStars" gewann. Er war anschließend Repräsentant von "PokerStars".