Roger est le fils cadet d'un autre Roger de Leybourne et de sa première épouse, Eleanor, fille et héritière de Stephen de Thornham . Son père rejoint les rebelles au début de la première Guerre des Barons en 1215. Il est capturé en novembre lors du siège du château de Rochester et doit payer 250 marks pour sa libération. A sa mort peu avant 1251, son fils aîné William lui succède, héritant les revenus de sept seigneuries dans le Kent et l'Oxfordshire mais aussi de lourdes dettes qu'Henri III finit par annuler en 1253.