14世紀前半、スモレンスク公イヴァンは、リトアニア大公ゲディミナスと同盟を結び、ジョチ・ウルスへの税の支払いを拒んだ。その結果、1340年に、モスクワ大公国、リャザン大公国、ジョチ・ウルスの軍に攻め込まれた。1351年、モスクワ大公セミョーンの軍が進駐し、リトアニアとの同盟の破棄を強いた。1355年にはアルギルダスがスモレンスク領ルジェフを占領し、スモレンスクとリトアニアとの同盟関係は破談となった。とはいえスモレンスクの公たちは、アルギルダスにとって2度目となる1370年のモスクワ遠征に参加している。その一方で、1375年にはモスクワ側について、ドミートリー・ドンスコイと共にトヴェリを攻め、1380年のクリコヴォの戦いにも参加するなど、リトアニアとモスクワの間を揺れ動いた。この時期のスモレンスク公スヴャトスラフやその後継者たちの治世には、公国の崩壊をくいとめるべくあらゆる努力をしたにもかかわらず、モスクワ・リトアニア両国の圧力がより強まったことが判明している。フォミンゴロド公フョードルなどの一部の公は、モスクワ公国に仕えはじめた。