Dopo aver completato la sua formazione presso il Royal Military College di Sandhurst, Henderson entrò nel esercito britannico il 25 agosto 1882, nell'Argyll and Sutherland Highlanders. Partecipò alla Spedizione del Nilo ed è stato ferito nell'Assedio di Ladysmith durante la Seconda guerra boera. Nel 1911, all'età di 49, Henderson imparò a volare. Ha fatto parte del sottocomitato tecnico del Air Committee che ha contribuito a decidere dell'organizzazione del Royal Flying Corps, che è stata costituita il 13 aprile 1912.