彼は1999年から2020年に没するまで、ベセスダ・ソフトワークスの親会社であるゼニマックス・メディアの取締役を務めた。彼の在職中、ゼニマックスはFallout シリーズ、The Elder Scrolls、Doom、Wolfensteinなどを発表した。彼の兄がパークランド学校襲撃事件をきっかけとしてを結びつけた事により、トランプの会社での役割がメディアに取り上げられ、その後、ゼニマックスのCEOであるロバート・アルトマンをはじめとする様々な業界の重鎮と会談した 彼はゼニマックスの取締役であるだけでなく、投資家でもあった。