Η Καλούγκα καταλαμβάνεται για λίγο από τον Γερμανικό στρατό στη Επιχείρηση Μπαρμπαρόσα κατά τη διάρκεια της Μάχης της Μόσχας. Καταλαμβάνεται από τις 12 Οκτωβρίου 1941 έως τις 30 Δεκεμβρίου 1941.