Er wurde Mitglied der Irish Volunteers und nahm 1916 am Osteraufstand in Dublin teil. Nach dessen Zerschlagung wurde er von der britischen Regierung in Wales, Großbritannien, interniert. Im Irischen Unabhängigkeitskrieg von 1919 bis 1921 war Oscar Traynor Kommandant der Dublin Brigade der Irisch-republikanischen Armee (IRA).