Forholdet til Sovjetunionen var gjennom mellomkrigstiden ustabilt og til tider anspent. Estland var først på 1920-tallet en viktig mellomstasjon for sovjetisk eksport. Forholdet mellom Estland og Sovjetunionen ble forverret på grunn av sovjetisk støtte til revolusjonær aktivitet i Estland, blant annet til forsøket på kommunistisk maktovertakelse i Estland i 1924. Forholdet bedret seg igjen ved inngåelsen av en økonomisk samarbeidsavtale i 1929. Estland og Sovjetunionen inngikk i 1932 også en ikke-angrepsavtale. På bakgrunn av Tysklands styrkede stilling utover på 1930-tallet kom Estland i økende grad i klem mellom de to store maktene i Østersjøområdet, Sovjetunionen og Tyskland. Estland erklærte seg da nøytralt.