Tussen zijn periode als coach van Leicester en drie termijnen als interim-coach van Tottenham, was Pleat in functie als hoofdcoach van opnieuw Luton Town (1991–1995) en uiteindelijk Premier League-club Sheffield Wednesday van 1995 tot 1997. Bij de Premier League-middenmoter Sheffield Wednesday volgde hij (speler)-coach Trevor Francis op, die met Wednesday de finale van de FA Cup bereikte in 1993. Sheffield verloor toen van het Arsenal van George Graham. Onder Pleat presteerde Sheffield sterk na een matig eerste seizoen. In het seizoen &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201996/97"&gt;1996/97&lt;/a&gt; werd men zevende. Medio seizoen &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201997/98"&gt;1997/98&lt;/a&gt;, na het ontslag van David Pleat die tweeënhalf seizoen aanbleef, namen The Owls een abonnement op de tweede tabelhelft onder de Welshe interim-manager Peter Shreeves. Op 14 november 1997 werd de ontslagen Pleat opgevolgd door Ron Atkinson, die al eens eerder Wednesday-coach was geweest. Atkinson behoedde Wednesday voor degradatie uit de Premier League, iets wat in 2000 toch een feit zou zijn.