En 1965 representó a los Países Bajos en Nápoles, Italia, en el Festival de la Canción de Eurovisión 1965, con la canción "'t Is Genoeg" (Es suficiente), alcanzando la 11ª posición. Un año después Vandenbos finalmente alcanzaría el éxito con su tema "Ik Ben Gelukkig Zonder Jou" (Soy feliz contigo). A principios de los 70 Conny dejó la Phonogram Records y firmó con la Basart Records en enero de 1973. Durante su contrato con la Basart lanzó numerosos álbumes y sencillos que a menudo llegaron a ser un éxito en el mercado holandés. En este periodo versionó al neerlandés canciones muy conocidas, incluyendo un álbum completo de canciones de Janis Ian titulado "Conny Vanderbos Zingt Janis Ian". El dúo con Janis Ian "Don't Leave Tonight" alcanzó el n.º 17 en las listas holandesas en diciembre de 1980. En la década de 1990 presentó programas de radio.