Ryan đã có ba hit số một trong khi với Blue. Trước đây anh ấy đã đồng đạo diễn video cho đĩa đơn "Breathe Easy" của Blue, anh ấy cũng đã viết và được quay ở Prague. Năm 2001, nhóm đã ở New York trong cuộc tấn công ngày 11 tháng 9, sau đó Ryan nhận xét rằng "Điều này ở New York đang bị thổi phồng" và hỏi "Còn cá voi thì sao? Họ đang bỏ qua những động vật quan trọng hơn. Động vật cần tiết kiệm và điều đó quan trọng hơn. " Các thành viên khác trong nhóm đã cố gắng im lặng Ryan, nhưng anh ấy tiếp tục. Điều này gây ra một phản ứng dữ dội của truyền thông dẫn đến việc Blue mất một hợp đồng thu âm ở Hoa Kỳ và các chiến dịch để sa thải Ryan khỏi đội hình. Vào tháng 8 năm 2003, Ryan đã bị bắt và bị buộc tội lái xe với nồng độ rượu vượt mức ở trung tâm London. Vào tháng 5 năm 2004, Ryan đã bị bác bỏ việc tấn công hai nhiếp ảnh gia đã cố gắng chụp ảnh anh rời khỏi hộp đêm, tuy nhiên anh đã bị kết án về tội hình sự vì đập vỡ máy ảnh của họ.