پس از آن استوارت در ۱۶ ژوئیه به درجه سرهنگی ارتقا پیدا کرد. پس از سپری کردن نخستین دوره خدمت نظامی اش در دره شناندو، استوارت حضوری موفقیت آمیز در پیروزی چشمگیر جنوبی‌ها علیه ارتش اتحادیه در نخستین نبرد بول ران داشت و پس از نبرد به تعقیب و جستجوی نیروهای در حال گریختن شمالی پرداخت. اندکی بعد وی در ۲۴ سپتامبر ۱۸۶۱ به درجه سرتیپی (انگلیسی: brigadier general) ارتقا یافت.