Um corsário francês e oficial da marinha de Dieppe, na Normandia, Fleury serviu como piloto em Jean Ango e comandou um pequeno esquadrão durante a Guerra Italiana de 1521–1526. Ele estava envolvido em longa faixa de guerra naval de 2.000 quilômetros, com apenas algumas centenas de homens, e foi um ativo corsário durante o conflito. No início de 1522, três navios espanhóis foram avistados ao largo da costa sudoeste de Portugal, entre os Açores e o Cabo de S. Vicente, e Fleury ordenou a seus cinco navios esquadra para atacarem. A pequena frota espanhola, sob o Capitão Quiñones e Alonso de Ávila, foi a última etapa de sua viagem de Havana, Cuba, para Sevilha, Espanha, carregando um grande carregamento de ouro roubado de Hernán Cortés recolhido na conquista do México, e foi apresentado como um tributo a Carlos V". É desconhecido se Fleury estava ciente da carga que o navio espanhol possuía, no entanto, ele decidiu perseguir e dentro de algumas horas conseguiu o objetivo.