Benjamin Reeves wuchs zunächst in seinem Heimatstaat Virginia auf. Um das Jahr 1800 zog er mit seinen Eltern in das Christian County in Kentucky, das damals noch weitgehend in der Wildnis lag. Kurz darauf starb sein Vater. Zusammen mit seiner Mutter musste er nun die jüngeren Familienmitglieder betreuen und versorgen. Während des Britisch-Amerikanischen Krieges von 1812 diente er im Indiana-Territorium in den amerikanischen Streitkräften, wobei er bis zum Major aufstieg. Politisch schloss er sich der Demokratisch-Republikanischen Partei an. In den Jahren 1815, 1816, und 1817 saß er im Repräsentantenhaus von Kentucky. Dann zog er in das Missouri-Territorium. Im Jahr 1820 nahm er als Delegierter an der verfassungsgebenden Versammlung des Staates Missouri teil. Dann war er dort Staatsrevisor (State Auditor) und Mitglied des Staatssenats.