Selbst als Montfort im April 1263 zum Führer einer bewaffneten Rebellion gegen den König wurde, näherte sich Derby nur zögerlich den Rebellen an. Im Mai oder Juni soll er drei Burgen besetzt haben, die dem Thronfolger Lord Eduard gehörten, angeblich Grosmont, Skenfrith und White Castle in Südostwales. Im Dezember 1263 gehörte er zum Gefolge Montforts in London. Als der französische König Ludwig IX. im Januar 1264 im Mise of Amiens die Rechtmäßigkeit der Forderungen der Adelsopposition verneinte, kam es in England zum offenen Krieg der Barone gegen den König. Derby übernahm nun in den Welsh Marches eine aktive Rolle im Kampf gegen die Anhänger des Königs. Dabei war sein Hauptantrieb offensichtlich nicht sein Wunsch nach einer Reform der Herrschaft des Königs, sondern sein Hass gegen den Thronfolger Lord Eduard. Die Gründe für diesen Hass sind unbekannt, doch wahrscheinlich lagen die Ursachen in der Verwaltung von Derbys Güter während seiner Minderjährigkeit sowie der Anspruch von Lord Eduard auf das auch von Derby beanspruchte Erbe der Familie "Peverel" im nördlichen Derbyshire. Schon Derbys Großvater hatte 1222 Peak Castle der Krone übergeben müssen, obwohl er auf die Burg einen Erbanspruch hatte. Heinrich III. hatte die Burg dann 1254 seinem Sohn Eduard übergeben.