Ia ikut serta di dalam Perang Salib Ketiga, pada Pertempuran Acre dan Pertempuran Arsuf. Ia juga ambil bagian di dalam perang Normandia melawan raja-raja Angevin di antara tahun 1193 dan 1204. Comte Robert menyita kastil Nonancourt dari Richard I dari Inggris ketika ia dipenjara di Jerman pada akhir tahun 1193.Comte itu juga berpartisipasi di dalam Perang Salib Albigensian pada tahun 1210. Tahun 1214 ia berperang bersama-sama dengan Raja Philippe II dari Prancis di Pertempuran Bouvines.