Siler wurde in seiner aktiven Karriere neunmal US-amerikanischer Meister. Außerdem gewann er bei der Bob-Weltmeisterschaft 1969 in Lake Placid Bronze im Viererbob. Bei seinen ersten Olympischen Winterspielen 1972 im japanischen Sapporo konnte er den 16. Platz im Zweierbob erreichen. Acht Jahre später in Lake Placid konnte er sich auf den fünften Platz verbessern; im Viererbob reichte es für Rang 13.