Et fotografi og et lydopptak blir levert anonymt hjemme hos den høytstående CIA-agenten Edward Wilson (Matt Damon) etter Invasjonen av Cuba i 1961 mislykkes på grunn av en ukjent lekkasje på amerikansk side. Filmen hopper deretter tilbake til 1939. Edward studerer ved Yale University, og blir invitert til Skull and Bones, et hemmelig samfunn. Han må avsløre en personlig hemmelighet som en del av innvielsen, og han avslører at han som ung gutt i 1925 fant selvmordsbrevet til faren sin, Thomas (Timothy Hutton), og at han aldri leste dette brevet. Etter seremonien, nevner noen i brorskapet at Edwards far, en admiral, skulle utnevnes til USAs marineminister, før det ble stilt spørsmål ved lojaliteten hans.