ゴズリングが注目を集めるようになったきっかけは、商業的に成功したロマンティック・ドラマ『きみに読む物語』（2004年）への出演である。薬物中毒の教師を演じた2006年の映画『ハーフネルソン』ではアカデミー主演男優賞にノミネートされ、社会に上手くなじめない孤独な主人公を演じた『ラースと、その彼女』（2007年）ではゴールデングローブ賞 主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門）にノミネートされた。また3年後・2010年に公開された『ブルーバレンタイン』では、2度目のゴールデングローブ賞ノミネートを受けた。2011年には、ロマンティック・コメディ映画『ラブ・アゲイン』、政治ドラマ『スーパー・チューズデー 〜正義を売った日〜』、アクション・スリラー『ドライヴ』に出演し、前2作で第69回ゴールデングローブ賞の主演男優賞2部門にノミネートされた。監督デビュー作となる『ロスト・リバー』は2014年に公開されたが酷評された。映画『マネー・ショート 華麗なる大逆転』（2015年）、『ラ・ラ・ランド』（2016年）での演技は好評を得て、後者ではゴールデングローブ賞 主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門）を獲得したほか、2度目のオスカーノミネートを受けた。