Nach Ablauf der Saison 1994/95 wurde Barmby nach 35 Toren in 142 Pflichtspielen für die „Spurs“ überraschend für 5,25 Millionen britische Pfund an den damaligen Aufsteiger FC Middlesbrough transferiert. Der dort aktive Trainer Bryan Robson übertraf mit dieser Ablösesumme den vormaligen Vereinsrekord um das Vierfache, was wiederum Tottenhams Präsidenten Alan Sugar zu höhnischen Kommentaren veranlasste. Dessen ungeachtet führte sich Barmby gut in die neue Umgebung ein und nach seinem Tor beim Debüt gegen den FC Arsenal war er an dem folgenden guten Dutzend Treffern beteiligt – häufig auch als direkter Vorbereiter. Durch ebendiese guten Leistungen empfahl er sich nachhaltig für die „Three Lions“ und Trainer Venables nominierte ihn in den englischen Kader anlässlich der Euro 1996 im eigenen Land. Kurz nach Beginn der folgenden Saison 1996/97 wechselte Barmby Anfang November 1996 für 5,75 Millionen Pfund zum Ligarivalen FC Everton.