Durante l'annata 2005-06 i Cleveland Cavaliers disputarono una buona Regular Season, grazie a James, che raggiunse 31 punti, 7 rimbalzi, quasi 7 assist, quasi 2 palle rubate e una stoppata a partita, e ai comprimari Ilgauskas e Hughes, riuscendo a qualificarsi per i play-off nelle prime 4 squadre della loro Conference. I Cavaliers al primo turno battono i Washington Wizards, guidati dalle tre stelle Gilbert Arenas, Antawn Jamison e Caron Butler. In quella serie fu importante il tiro che portò ad una vittoria durante i tempi supplementari da parte di Cleveland in gara-5, a soli 3,6 secondi dalla fine. I Cavaliers furono poi eliminati al secondo turno, contro gli ex campioni NBA Detroit Pistons, in una serie tirata fino all'ultimo. Al Draft 2006 scelgono al primo giro l'allora giovanissimo Shannon Brown, che però non rimarrà a lungo nella franchigia, essendo successivamente scambiato.