Bernhard diente seit früher Jugend dem Landesherren Kaiser Maximilian I. als Kurier und durchritt so beinahe ganz Deutschland. Im Jahre 1513 nahm er an der berühmten 2. Sporenschlacht, der der Schlacht bei Guinegate (heute Enguinegatte bei Saint-Omer im heutigen Département Pas-de-Calais) teil, in der am 16. August 1513 die Truppen des Hauses Österreich unter Kaiser Maximilian I. und die des Königreiches England unter König Heinrich VIII. (1509–1547) (bzw. von Thomas Wolsey, 1514 Erzbischof von York, 1515 Kardinal und Lordkanzler von England) die Armee des Königreiches Frankreich unter dem Kommando von Louis I. duc de Longueville (1480–1516) aus dem Haus Orléans und dem Marschall von Frankreich, Jacques II. de Chabannes, Seigneur de La Palice, genannt „le Sire de La Palice“ (* 1470; † 1525) besiegten, wobei die beiden französischen Kommandanten sowie der berühmte Kriegsheld Pierre du Terrail de Bayard Bekannt als „chevalier Bayard“ (* 1476; † 1524) – der zum Modell des „chevalier sans peur et sans reproche“ (den Ritter ohne Furcht und Tadel) wurde – in Gefangenschaft gerieten. Herberstein hatte damit die seltene Gelegenheit an einer Schlacht mitzuwirken, in dem die Spitzen der Europäischen Politik und vorbildliche Feldherren beteiligt waren.