William Gleason wuchs im Staat New York auf. Er wurde Rechtsanwalt und arbeitete im Bankengewerbe. Im Jahr 1855 eröffnete er in Eau Claire (Wisconsin) eine Bank. Er war auch am Aufbau dieses Ortes beteiligt. Während des Bürgerkrieges war er im Handel tätig. 1865 wurde er vom "Freeman’s Bureau" zum Sonderbeauftragten für den Staat Florida ernannt. Er sollte das Gebiet im Hinblick darauf erkunden, ob es für eine Kolonie von ehemaligen afroamerikanischen Sklaven geeignet wäre. Gleason selbst war gegen diesen Plan, der dann auch nicht verwirklicht wurde. Bei seinen Erkundungen in Florida erkannte er, dass in dem Gebiet großes Geschäftspotential steckte, das er auch für sich selbst ausnutzte. Er brachte seine Familie in diesen Staat und begann in der Immobilienbranche zu arbeiten. Gleichzeitig schlug er während der Rekonstruktionszeit als Mitglied der Republikanischen Partei eine politische Laufbahn ein.