تزارینا ارادت آنا به خود را دوست داشت و با او دوست شد، و دیگر زنان دربار را تقریباً نادیده گرفت. در سال ۱۹۰۵، در سن بیست سالگی، برای اولین بار در دربار به او مقامی دادند. او در سه سال بعد با رومانوف‌ها به تعطیلات رفت. در سال ۱۹۰۷، آنا با نجیب‌زاده‌ای به نام الکساندر واسیلیویچ ، افسری در دفتر صدر اعظم شاهنشاهی، ازدواج کرد. چند روز قبل از آن، راسپوتین به او هشدار داد که این ازدواج یک ازدواج ناخوشایند است. به گفته ویروبووا، شوهرش دیوانه بود و برای معالجه به سوئیس رفت. این زوج پس از یک سال و نیم طلاق گرفتند. گفته می‌شود شوهر آنا پس از اینکه فهمید وی با راسپوتین تماس گرفته‌است ناراحت شد. لیلی دهن نظر دیگری دارد. گفته می‌شود که مادر ویروبوا پس از انقلاب فوریه به بازجویان گفت که داماد او "کاملاً ناتوان است، با رفتاری کاملاً جنسی و بسیار منحرف و سادیستی. او رنج‌های بسیاری را به آنا تحمیل می‌کرد و احساس انزجار را برمی‌انگیخت. "