Baumgartner maakte zijn wereldbekerdebuut in maart 2005 in Lake Placid. In februari 2007 scoorde hij in Furano met een tiende plaats zijn eerste wereldbekerpunten, een maand later stond de Amerikaan in Stoneham voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd. Op 1 maart 2008 boekte Baumgartner in Lake Placid zijn eerste wereldbekerzege. Op de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2009 in Gangwon veroverde de Amerikaan de bronzen medaille op de snowboardcross. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2010 in Vancouver eindigde Baumgartner als twintigste op het onderdeel snowboardcross.