Under Syv dages slaget, som fulgte i slutningen af juni, havde Longstreet den operative kontrol over næsten halvdelen af Lee’s hær – 15 brigader, da den pressede McClellan tilbage ned gennem halvøen. Longstreet agerede aggressivt og dygtigt på sin nye, tungere post, især i Slaget ved Gaines' Mill og Slaget ved Glendale. Lees hær i almindelighed led under dårlige præstationer af Longstreets ligemænd, især (og ganske usædvanligt) Thomas J. "Stonewall" Jackson, og formåede ikke at ødelægge unionshæren. Moxley Sorrel skrev om Longstreet's sikkerhed og ro under kamp: "Han var som en klippe i kamp, når hele verden nogle gange syntes at springe i luften." General Lee sagde: "Longstreet var staven i min højre hånd." Han havde fået positionen som Lees væsentligste underordnede.