Als Teilnehmer des Kreuzzugs der Barone kehrte Montfort 1239 wieder nach Outremer zurück. Hier schloss er sich sofort der Opposition der Barone (Lombardenkrieg) um seine Vettern aus dem Haus Ibelin gegen den in Tyrus residierenden Statthalter Kaiser Friedrichs II., Richard Filangieri, an. Um 1240 heiratete er in zweiter Ehe Maria von Antiochia, die Tochter des Fürsten Raimund II. von Antiochia, welche Anwärterin auf den Thron der Armenier von Kilikien und Titularherrin von Toron war. Infolge des Kreuzzugs der Barone gaben die Ayyubiden 1241 Toron auf, das Montfort nun in Besitz nehmen konnte.