בעונה שלאחר מכן המשיך וילקינס לשחק בנבחרת אנגליה תחת המאמן בובי רובסון, אך לא הצליח להעפיל עמה ליורו 1984. עם מנצ'סטר הוא הצליח להגיע באותה עונה לחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע ולסיים במקום הרביעי בליגה. בקיץ 1984 עבר וילקינס לקבוצה האיטלקית מילאן, תמורת סכום של 1.5 מיליון לירות שטרלינג. וילקינס השתלב היטב בקבוצה והפך לשחקן מרכזי בה, אך תקופתו בה לא הייתה מוצלחת עבור מילאן - הישגה המשמעותי היחיד היה העפלה לגמר הקופה איטליה ב-1985. על אף שהיה תחת חוזה במילאן, וילקינס קיבל היתר לעזוב את הקבוצה לאחר מספר עונות.