С началом Крымской кампании князь Оболенский был командирован в Новочеркасск для наблюдения за формированием пяти донских батарей, а вслед за тем, по распоряжению генерала Хомутова, был отправлен к Севастополю для подкреплений. В этой кампании князь Алексей Васильевич участвовал в сражении 8 сентября 1854 года, затем в сражении на Чёрной речке, где успешные действия находившейся под его командой батареи много способствовали общему успеху, и за это дело князь был награждён орденом св. Владимира 4-й степени с бантом. Затем, в начале следующего года князь Оболенский ездил курьером в Петербург. По смерти Императора Николая I, командирован был в Новочеркасск для приведения к присяге войска Донского, после чего снова вернулся в Севастополь. Здесь он участвовал в сражении 4 августа, а с 10 по 21 августа находился на оборонительной линии (в Севастополе). За отличное мужество и храбрость, выказанные во время обороны Севастополя, князь Алексей Васильевич был награждён золотой саблей с надписью «за храбрость».