Lors de la Draft 1998 de la NBA, Pierce est bizarrement boudé par les premières équipes à choisir. C'est ainsi que la star en devenir est choisie en dixième position par les Celtics de Boston, plutôt en manque d'intérieurs mais conscients du talent du joueur. Ironiquement, ce fan de toujours des  se retrouve chez leur ennemi intime où il s'illustre rapidement par sa capacité à marquer, prendre des rebonds et par son sang-froid dans le quatrième quart-temps. À l'aube de sa troisième saison en NBA, il est poignardé à 11 reprises au visage, au cou et dans le dos à la sortie d'une boîte de nuit. Seule l'épaisseur de sa veste en cuir lui sauve la vie. Cela ne l'empêche néanmoins pas d'être le seul de son équipe à disputer les 82 matches de la saison régulière et de s'imposer comme l'un des meilleurs joueurs de la NBA avec près de 24 points de moyenne par match sur l'ensemble de sa carrière. À ce titre, il est sélectionné pour disputer le championnat du monde en 2002, où il est l'un des rares à faire bonne figure, alors que l'équipe nationale des États-Unis termine seulement sixième et subit trois revers en neuf matchs.