Taylor, Sohn des früheren ABA- und NBA-Spielers Brian Taylor, besuchte in seiner Jugend die "Harvard-Westlake High School" in seiner Geburtsstadt Los Angeles, für deren Basketballmannschaft er spielte und wo er den Schulrekord mit 54 Punkten in einem Spiel aufstellte. Anschließend ging er auf die University of Oregon in Eugene, wo er von 2004 bis 2008 für die "Oregon Ducks" in der Pacific-12 Conference der National Collegiate Athletic Association spielte. Nach vier Jahren am College mit durchschnittlich 12,3 Punkten pro Spiel meldete er sich für den NBA-Draft 2008 an, bei dem er allerdings von keinem NBA-Team ausgewählt wurde.