Tijdens de Ierse Onafhankelijkheidsoorlog maakte Sheehy Skeffington propaganda voor Sinn Féin, de partij waarvan zij na haar vrijlating lid was geworden. Uitnodigingen voor Cumann na mBan sloeg ze af, omdat zij zich niet ondergeschikt wilde maken aan mannen. Daarnaast werd zij burgerrechter. Enkele maanden moest ze zich schuilhouden voor de Britse politie. In 1920 is zij verkozen in de "Dublin Corporation", de gemeenteraad van Dublin. Ook werd ze actief voor en bestuurslid van het "Ierse Witte Kruis". In deze periode vielen de Black and Tans haar voortdurend lastig om haar activiteiten te dwarsbomen.