Su tercera temporada con el club trasalpino se saldó sin títulos, con un séptimo puesto en el campeonato y con una nueva decepción en Liga de Campeones, tras caer eliminados en semifinales ante el Manchester United, con el que empataron 1-1 en Old Trafford y perdieron la vuelta en Delle Alpi 2-3, tras ir ganando 2-0 en la primera parte. En sus restantes dos temporadas, ya bajo la dirección de Carlo Ancelotti, no logró ningún título, a excepción de la Intertoto de 1999, y terminaron los campeonatos ligueros de 2000 y 2001 en segundo puesto, ambos resueltos en la última jornada.