El 28 de junio de 2016, fue anunciado como nuevo técnico del Associazione Calcio Milan para las dos próximas temporadas. Aunque perdió dos de sus tres primeros partidos en el banquillo "rossonero", luego inició una racha de buenos resultados que llevaron al equipo milanista al puesto tras 8 jornadas de la Serie A. El 23 de diciembre, el equipo lombardo cerró el año como 5º clasificado en el torneo doméstico y ganando la Supercopa de Italia contra la Juventus de Turín. Este era el primer título que Montella ganaba como técnico y el primero en 5 años para la entidad "rossonera". El 21 de mayo de 2017, consiguió devolver al Milan a competiciones europeas después de 3 años, tras ganar 3-0 al Bologna en la jornada 37 de la Serie A y quedando en 6º lugar de la tabla. Poco después, renovó su contrato con el club por un año más.