Hy ontvang sy skoolopleiding aan Grey-kollege en vertrek met die uitbreek van die Anglo-Boereoorlog as 12-jarige saam met sy pa na die Natalse front waar hy ooggetuie is van die Slag van Spioenkop. Later slaan hy en sy ma op vlug voor die Britse magte en word saam met haar in Bloemfontein bewaak. Ná die oorlog reis hy saam met sy ouers na Europa en kry skoolonderrig in Switserland tot 1905. Met sy ouers se terugkeer na hul plaas Onze Rust naby Bloemfontein voltooi Steyn sy skoolopleiding aan Grey-kollege, studeer hy aan die Grey-universiteitskollege, maar vertrek in 1907 na Leiden, waar hy 'n doktorsgraad in die regte verwerf.