Он стал кондотьером и в 1494 году поступил на службу в армию Неаполитанского королевства с ежегодным окладом в шесть тысяч дукатов. В рядах этой армии Лудовико сражался против Французского королевства в Итальянских войнах и вскоре приобрёл репутацию талантливого военачальника. 6 июля 1495 года в качестве командира миланской роты он участвовал в битве при Форново. Армию его противника, французского короля Карла VIII, возглавлял Джан Джакомо Тривульцио, будущий тесть Лудовико. В апреле 1496 года, вместе с отцом, находился на службе у герцога Лудовико Мавра и сражался на стороне пизанцев, союзников миланцев, против флорентийцев, отличившись в сражениях при Кастельнуово-ди-Гарфаньяна и Барге. В 1498 году получил место официанта при дворе миланского герцога. В июне и декабре того же года отличился на рыцарских турнирах в Милане. С разрешения герцога Лудовико Мавра, в июле 1498 года поступил на службу к флорентийцам и успешно сражался против пизанцев и венецианцев.