Sean Penn est un habitué du Festival de Cannes. Il y a présenté "The Pledge" en compétition pour la Palme d'or en 2001 tout comme "The Last Face" en 2016. Il a été président du jury du Festival de Cannes. Sous sa présidence, le jury comptait quatre femmes et quatre hommes. Les autres membres du jury étaient : Natalie Portman, Apichatpong Weerasethakul, Marjane Satrapi, Rachid Bouchareb, Jeanne Balibar, Sergio Castellitto, Alexandra Maria Lara et Alfonso Cuaron. Les jurés ont attribué la Palme d'or à l'unanimité à "Entre les murs" de Laurent Cantet. C'est la comédienne Isabelle Huppert qui a succédé à Sean Penn pour présider la où Robin Wright Penn, la deuxième femme de l'acteur, comptait parmi les membres du jury.