В Южную Африку вернулся в 1899 году, когда началась Вторая англо-бурская война, вступив в звании лейтенанта в отряд бурских коммандос; участвовал в нескольких битвах, был ранен, несколько раз попадал к англичанам в плен, но успешно бежал, причём во время второго побега через Париж тайно пробрался в Великобританию, поступил на службу в британскую армию и отправился в 1901 году в Южную Африку в её составе, планируя устраивать диверсии. К этому времени его мать и сестра умерли в британском концентрационном лагере, и именно это событие стало причиной его фанатичной ненависти к англичанам вообще и лорду Китченеру в частности. В скором времени был раскрыт и отправлен в тюрьму на Бермудских островах, откуда бежал в США.