Beim sowjetischen Einmarsch 1939 in Polen war Tschuikow Oberbefehlshaber der 4. Armee. Während des sowjetisch-finnischen Winterkriegs 1939/1940 kommandierte er die 9. Armee und musste in der Schlacht von Suomussalmi eine Niederlage hinnehmen. Von Dezember 1940 bis März 1942 war er daraufhin als Militärattaché in der Republik China eingesetzt. Im Juni 1942 wurde er zum Generalleutnant befördert und vom 10. Juli bis 4. August hatte er den Oberbefehl über die 64. Armee im östlichen Don-Bogen. Am 12. September 1942 wurde er Oberbefehlshaber der 62. Armee (später 8. Gardearmee), die er in der Schlacht von Stalingrad befehligte.