Massow besuchte die Elementarschule und das Gymnasium in seiner Heimatstadt. Anschließend durchlief er die Kadettenhäuser in Wahlstatt und Berlin. Am 1. April 1848 wurde er als Sekondeleutnant dem 12. Husaren-Regiment der Preußischen Armee überwiesen. Im Jahr darauf nahm Massow im Rahmen der Niederschlagung der revolutionären Unruhen während des Feldzuges in Baden an den Gefechten bei Ladenburg und Kuppenheim sowie an der Belagerung von Rastatt teil. Nach einer zweijährigen Kommandierung zur Militärreitschule avancierte er im Juni 1857 zum Premierleutnant und fungierte von April bis September 1858 als Eskadronführer beim 12. Landwehr-Husaren-Regiment. Infolge seiner hohen Reitbefähigung wurde Massow am 1. Oktober 1858 als Reitlehrer an die Militärreitschule in &lt;a href="Schwedt/Oder"&gt;Schwedt/Oder&lt;/a&gt; versetzt und in dieser Stellung am 31. Mai 1859 zum Rittmeister befördert. Unter Belassung in diesem Kommando wurde er am 7. September 1861 zum Eskadronchef im Thüringischen Husaren-Regiment Nr. 12 ernannt und trat am 1. Oktober 1861 seine Dienststellung in Merseburg an. Aufgrund seiner Leistungen in der Truppenführung von seinen Vorgesetzten zur vorzugsweisen Beförderung oder Verwendung im Großen Generalstab empfohlen, wurde Massow am 18. April 1865 zum Major befördert und in den Großen Generalstab nach Berlin versetzt. Von dort kam er am 24. März 1866 in den Generalstab der 8. Division nach Erfurt. In dieser Stellung nahm er im gleichen Jahr während des Krieges gegen Österreich an den Kämpfen bei Liebenau, Podol, Münchengrätz, Königgrätz und Blumenau teil.