В 1939 году, после 15 лет службы в милиции, Блэкбёрну было присвоено звание подполковника, и он принял на себя командование 18-м пулемётным полком легкой кавалерии. В 1940 году он прекратил юридическую практику и 20 июня был назначен командиром в составе . Его назначение было произведено с целью повышения квалификации личного состава батальона. После обучения батальон переехал на поезде из Аделаиды в Сидней и 10 апреля 1941 года взошёл на борт SS "Ile de France". 14 мая солдаты высадились в (Египет) и в середине июня были направлены на сирийский фронт против колониальных отрядов режима Виши. 20 июня Блэкбёрн с ротами «A» и «C» выдвинулся к Дамаску. 21 июня в 12:30 город пал, и Блэкбёрн, как старший из присутствующих офицеров, принял капитуляцию от имени союзных войск. После завершения кампании 11 июля Блэкбёрн стал членом Союзной контрольной комиссии по Сирии, наблюдая за главным условием капитуляции — репатриацией французских военнопленных. До конца января 1942 года он оставался в составе оккупационных сил в Сирии. На протяжении всей кампании Блэкбёрн писал письма домой детям, красноречиво описывая свои впечатления от культуры, местности, достопримечательностей и обычаев, с которыми он познакомился на Цейлоне, в Сирии и в Ливане.