"Billy" byl produkt milánské školky, kde vyrůstal a trénoval jako fotbalista. Do prvního týmu vstoupil v sezóně 1985/86, ale neodehrál ani minutu. Debutoval v sezóně 1986/87, když odehrál dva zápasy italského poháru. Hned nato odešel na hostování nabrat zkušenosti do třetiligové Monzy. Po sezoně se vrátil a první utkání odehrál, byť jen na dvě minuty 25. října 1987 proti Veroně (1:0). Do konce sezóny odehrál celkem sedm utkání a pomohl tak k vítězství v lize.