Во время Отечественной войны 1812 года генерал-майор Винцингероде командовал Обсервационным корпусом на прикрытии направлений от Смоленска и Москвы в сторону Санкт-Петербурга и организовывал кавалерийские летучие отряды, действовавшие на коммуникациях Великой армии. Был захвачен в плен войсками Наполеона, но при следовании в тыл французской армии был отбит русским партизанским отрядом. В конце 1812 года произведён в генерал-лейтенанты. В Заграничных походах командовал 2-м пехотным корпусом, отличился в бою при Калише, а за Битву народов под Лейпцигом получил чин генерала от кавалерии.