Carandini machte seine ersten politischen Erfahrungen nach dem Ersten Weltkrieg, als er sich in demokratischen Veteranenverbänden engagierte. Jedoch erst die Heirat mit Elena Albertini, der Tochter des langjährigen Direktors der Tageszeitung Corriere della Sera, Luigi Albertini, brachte Carandini 1926 näher an die Kreise liberaldemokratischer Politiker heran, die sich während der Zeit des Faschismus an den oppositionellen Gelehrten Benedetto Croce und Luigi Einaudi orientierten. Er hatte in den 1930er Jahren auch freundschaftliche Kontakte zum deutschen Botschafter in Rom, Ulrich von Hassell, der sich zunehmend als Gegner des Hitler-Regimes profilieren sollte und 1944 nach dem gescheiterten Attentat Stauffenbergs auf Hitler hingerichtet wurde.