Bien que l'on sache peu de choses sur les débuts de la carrière de Jennings, il a d'abord été enregistré comme corsaire pendant la Guerre de Succession d'Espagne opérant depuis la Jamaïque, alors gouvernée par Lord Archibald Hamilton. Il est prouvé que Jennings possédait suffisamment de terres et de plantations en Jamaïque pour vivre confortablement.