Robert Montgomerys erste bemerkenswerte Position in Britisch-Indien war die eines Beauftragten in Cawnpore. Im Mai 1857, am Anfang des großen indischen Aufstands, war er Vizegouverneur der Provinz Punjab in Lahore. Er ließ sofort die einheimische Garnison entwaffnen, was diese davon abhielt, am Aufruhr teilzunehmen. Für sein umsichtiges Verhalten wurde er als Knight Commander des Order of the Bath (KCB) geadelt.