Sinclair edusti vuonna 1989 alkaneella ja vuonna 2008 päättyneellä ammattilaisurallaan viittä seuraa, Blackpoolia, Queens Park Rangersia, West Hamia, Manchester Citya ja Cardiffia, kolmea keskimmäistä myös pääsarjatasolla, Englannin Valioliigassa. Englannin maajoukkueessa hän pelasi 12 ottelua, joista 4 tuli vuoden 2002 MM-kisoista.