Де ла Рей участвовал в Басотской войне 1865 года и Сехухунской войне 1876 года. Он не принимал активного участия в Первой англо-бурской войне, но как полевой корнет в западном Трансваале он принял участие в осаде Потчефсрума, которую проводил генерал Пита Кронье. В 1883 году де ла Рей был назначен комендантом дистрикта Лихтенберг и стал членом трансваальского фольксраада. Как последователь фракции генерала Петруса Жубера, он протестовал против политики президента Пауля Крюгера против ойтландеров (иностранцев, которые в Трансваале пытались добывать золото), предупреждая, что это приведёт к войне с Британией.