Ab 2005 kam Cochran bei Großereignissen zum Einsatz. Bei der Weltmeisterschaft 2005 in Bormio erreichte er Platz 16 im Riesenslalom und bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin als bester US-Amerikaner den zwölften Rang im Slalom. Bei der Weltmeisterschaft 2007 in Åre wurde er nach einem Ausfall im Slalom allerdings nur 37. im Riesenslalom und mit seinen Teamkollegen Elfter und Letzter im Mannschaftswettbewerb. Ab dem Winter 2006/07 konnte sich Cochran häufiger in Weltcuprennen für den zweiten Durchgang qualifizieren. In der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; fuhr er mit drei Top-10-Platzierungen (zwei achte Plätze in den Slaloms von Alta Badia und Adelboden sowie ein zehnter Platz im Riesenslalom von Alta Badia) seine insgesamt beste Weltcupsaison. Im folgenden Winter fiel Cochran im Weltcup wieder zurück – er war in keinem Rennen besser als 18. –, erreichte dafür aber bei der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère mit Laufbestzeit im zweiten Durchgang den zehnten Platz im Slalom.