Según su sitio web, Friess comenzó en 2016 a apoyar Rachel's Challenge, una organización sin fines de lucro que comenzó en nombre de Rachel Scott, la primera víctima de la masacre de Columbine High School, al igualar todas las donaciones hasta $ 100,000. Tras el tiroteo en Parkland de 2018, en un artículo de opinión de "USA Today", Friess otorgó una subvención de desafío de $2.5 millones a grupos como Sandy Hook Promise y Rachel's Challenge.