Am 17. Januar 2009 hatte Drake in der Abfahrt am Lauberhorn in Wengen seinen ersten Weltcupeinsatz. Mit knapp acht Sekunden Rückstand auf den Sieger Didier Défago konnte er sich aber nur an drittletzter Stelle weit hinter den Punkterängen klassieren. Im Februar nahm er an der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère teil. In der Abfahrt kam er als 27. nur an die vorletzte Stelle, im Super-G konnte er sich mit Rang 29 im hinteren Mittelfeld klassieren. In der Super-Kombination wurde er nach Platz 20 in der Abfahrt wegen eines Torfehlers im Slalom disqualifiziert. Am 7. März 2009 bestritt er in Kvitfjell seine zweite Weltcupabfahrt und erreichte den 50. Platz von 55 gewerteten Läufern. Anfang April wurde er britischer Meister im Riesenslalom und im Super-G. Zum Auftakt der &lt;a href="Alpiner%20Skieuropacup%202009/10"&gt;Europacupsaison 2009/10&lt;/a&gt; fuhr Drake im Super-G auf der Reiteralm zum ersten Mal unter die besten drei. Bei seinem einzigen Weltcupstart in diesem Winter im Super-G von Kitzbühel belegte er den 42. Platz. Als einer von drei britischen Skirennläufern nahm er auch an den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver teil, wo er in allen Disziplinen außer dem Slalom startete und als bestes Resultat den 29. Platz in der Super-Kombination erreichte.