Το 1856 ο Καραβέλοφ εργάζεται στην Κωνσταντινούπολη, όπου και αναπτύσσει τους πολιτικούς του προβληματισμούς για τον Κριμαϊκό πόλεμο. Τον επόμενο χρόνο (1857) πηγαίνει στη Μόσχα για να σπουδάσει. Όμως αποτυγχάνει να εισαχθεί στο πανεπιστήμιο και αρκείται στο να γραφτεί ως ακροατής στο Τμήμα Ιστορίας και Φιλολογίας. Το 1862 διακόπτει τις σπουδές του και ασχολείται με τη δημοσιογραφία. Το 1867 πηγαίνει στο Βελιγράδι ως ανταποκριτής ρωσικών εφημερίδων. Οι επαφές του Καραβέλοφ με τη σερβική αντιπολίτευση και η εν γένει δραστηριότητά του είχαν ως αποτέλεσμα να συλληφθεί το 1868 από την αυστριακή αστυνομία με την κατηγορία της συνωμοσίας και να φυλακιστεί για ένα χρόνο περίπου στη Βουδαπέστη.