Durante el proceso de independencia de Chile, varias expediciones partidarias de la causa realista recalaron en San Carlos para hacerse de más combatientes que fueran a combatir contra los independentistas. Luego de la derrota de los realistas en la batalla de Maipú (1818), solo permanecieron fieles a la corona española Chiloé y la plaza fuerte de Valdivia, pero esta última cayó en enero de 1820. El gobernador Antonio de Quintanilla organizó la resistencia y logró repeler con éxito el ataque contra el fuerte Ahui en 1820 y la expedición de Freire en 1824. En la siguiente expedición, comandada por Ramón Freire en 1826, las fuerzas chilenas cambiaron su estrategia, se dirigieron directamente hacia San Carlos y lograron vencer en los combates de Pudeto y de Bellavista en enero de 1826, luego de eso ambas partes firmaron el tratado de Tantauco, en un lugar ubicado unos 30 km al sur de la ciudad, con lo que Chiloé pasó a formar parte de Chile.