Nel 1999 è co-protagonista con Tom Hanks nel film di Frank Darabont "Il miglio verde", tratto dall'omonimo romanzo di Stephen King. Riceve gli elogi della critica per il ruolo di Roger Maris nel film per televisione "61*", basato sul vero scontro tra i giocatori di baseball Maris e Mickey Mantle avvenuto nel 1961. Celebre anche la sua interpretazione nel film di Spike Lee "La 25ª ora", nel ruolo di un agente di borsa amico del protagonista Monty, interpretato invece da Edward Norton. Nel 2008 appare in "Sette anime" di Gabriele Muccino, dove interpreta ancora il migliore amico del protagonista Will Smith. Ha dato la voce al personaggio di Alex Mercer, protagonista del videogame "Prototype". Nel 2010 partecipa al fianco di Jeff Bridges e Matt Damon nellomonimo remake de "Il Grinta" nel ruolo di "Lucky" Ned Pepper che fu di Robert Duvall. Partecipa inoltre al film TV "The Kennedys" dove interpreta Robert Kennedy al fianco di Katie Holmes e Tom Wilkinson, ruolo per il quale viene premiato nel 2011 con l'Emmy come migliore attore in una miniserie tv.