Tras la primera Batalla naval de Guadalcanal (15 de noviembre de 1942), Kondō tomó el mando personal del grupo naval formado por el acorazado "Kirishima" junto a los cruceros "Atago", "Nagara", "Sendai", y "Takao" en lo que debía haber sido un ataque decisivo para eliminar la amenaza procedente del aeródromo Henderson a través de un bombardeo nocturno masivo. Sin embargo, Kondō fue sorprendido por una fuerza de combate nortamericana compuesta por los acorazados USS "Washington" y USS "South Dakota" y fue derrotado, perdiendo además el "Kirishima" durante la acción. Esta derrota supuso un punto de no retorno en la campaña de Guadalcanal. Los fracasos Kondō en Guadalcanal supusieron un borrón en su carrera militar. Sin embargo, la reacción del almirante Isoroku Yamamoto al fracaso de Kondō en su objetivo de lograr neutralizar el aeródromo Henderson —y asegurar con ello el aterrizaje de un gran despliegue de tropas y provisiones— fue más suave que su reacción a la retirada de Hiroaki Abe, quizás debido a la Marina Imperial y la política. Kondo, que desde octubre de 1942 también mantuvo la posición de segundo en la jerarquía de la Flota Combinada, era un miembro del personal superior de la Armada y del grupo de partidarios de los acorazados en la Marina Imperial, mientras que Abe era un especialista en destructores. El Almirante Kondo no fue reprendido o reasignado, pero en cambio fue puesto al mando de una de las grandes flotas de navíos basadas en Truk.