Im November 2008 erhielt er seine erste Berufung in die A-Nationalmannschaft Kanadas, wurde im WM-Qualifikationsspiel gegen sein Heimatland Jamaika aber nicht eingesetzt. Im Mai 2009 gab er in einem Freundschaftsspiel gegen Zypern sein Länderspieldebüt und erzielte dabei den 1:0-Siegtreffer. Im Juli 2009 gehörte Jackson zum 23-köpfigen kanadischen Aufgebot beim CONCACAF Gold Cup und kam beim Erreichen des Viertelfinals in allen vier Turnierpartien zum Einsatz. Ende 2009 wurde er als Kanadas Fußballer des Jahres ausgezeichnet.