À la suite du mauvais début de saison 2007, il renvoie l'entraîneur Scott Skiles, qu'il remplace par son assistant Jim Boylan. Avec 33 victoires, l'équipe n'est pas au rendez-vous des plays-offs. Malgré une probabilité de seulement 1,7 %, les Bulls remportent le premier choix à la loterie de la Draft 2008 de la NBA, qui aboutit à l'arrivée du talentueux meneur Derrick Rose, couronné Rookie of the year à la fin de la saison. Il choisit Vinny Del Negro comme nouvel entraîneur, qui amène l'équipe en play-offs.