Sein Debüt im Weltcup hatte Kostelić am 25. Oktober 1998 auf dem Rettenbachferner bei Sölden, konnte sich aber nicht für den zweiten Lauf qualifizieren. Anschließend bestritt er Nor-Am-Rennen in Nordamerika, wobei er in Lake Louise eine Abfahrt gewann. Beim Training zur Abfahrt der Weltmeisterschaft 1999 in Beaver Creek zog er sich einen Kreuzbandriss am linken Knie zu. Auch die nachfolgende Saison musste er frühzeitig beenden, diesmal wegen eines Kreuzbandrisses am rechten Knie. Am 11. Dezember 2000 holte er mit dem 21. Platz im Slalom von Sestriere die ersten Weltcuppunkte, doch eine erneute Knieverletzung zwei Wochen später sorgte wieder für ein vorzeitiges Saisonende.