En 2014, à sa dernière année de contrat avec les Royals, Shields et Wade Davis justifient les raisons qui avaient amené le club à se départir de Wil Myers pour leur service en 2012, alors qu'ils contribuent à amener Kansas City en séries éliminatoires pour la première fois en 29 ans. Le partant aligne une d'au moins 200 manches lancées, œuvrant 227 manches en 34 départs. Il est pour une de suite le lanceur qui commence le plus de matchs dans les majeures. Shields remporte 14 victoires contre 8 défaites, réussit 180 retraits sur des prises, affiche une moyenne de points mérités de 3,21 et est choisi pour lancer le premier match éliminatoire des Royals depuis 1985 lorsqu'on lui confie la balle pour le match de meilleur deuxième de la Ligue américaine face aux A's d'Oakland. Il remporte le titre de la Ligue américaine avec Kansas City mais ses performances sont décevantes en éliminatoires : moyenne de points mérités de 6,12 en 25 manches lancées avec une victoire et deux défaites, incluant deux matchs perdus et 7 points accordés en 9 manches en Série mondiale 2014.