Heskey won met Leicester City FC in zowel 1997 als 2000 de League Cup. Vervolgens won hij met Liverpool FC de &lt;a href="UEFA%20Cup%202000/01"&gt;UEFA Cup 2000/01&lt;/a&gt;, de UEFA Super Cup 2001, de FA Cup 2001, het FA Community Shield 2001 en de League Cup in zowel 2001 als 2003. Hij tekende in januari 2009 een contract voor 3,5 seizoen bij Aston Villa FC, dat £3.500.000,- voor hem betaalde aan Wigan Athletic FC. Heskey kwam drie seizoenen uit voor Aston Villa, maar zat sinds de zomer van 2012 zonder club.