Noch vor Gründung des Fürstentums Moldau ließen sich Juden in den Städten Bârlad und Galați nieder. Später erhielten die bereits ansässigen und die neu eingewanderten Juden von den Herrschern Petru Musat (1391–1394) und Alexandru cel Bun (1400–1432) umfangreiche Zugeständnisse. Ștefan cel Mare (1457–1504) brachte von seinen erfolgreich geführten Feldzügen gegen Polen jüdische Gefangene mit, die sich ebenso wie eine größere Zahl freiwilliger jüdischer, aus Polen stammender Ansiedler in der Moldau niederließen. Auch im 16. und 17. Jahrhundert wanderten weitere – erneut überwiegend aus Polen stammende – Juden in die Moldau ein, besonders während der judenfeindlich geprägten Aufstände unter Bohdan Chmelnyzkyj (1648–1657). Zu Beginn des 18. Jahrhunderts waren bereits zahlreiche Städte der Moldau von Juden bewohnt. Lokale Adlige riefen weitere Juden ins Land, um durch Kriege und Krankheiten verheerte Regionen wieder zu besiedeln und auch Städte neu zu gründen. Die meisten Juden arbeiteten als Handwerker, Händler und Schankwirte. Bei einer Volkszählung im Jahr 1793 wurden in der Moldau 4000 jüdische Steuerzahler registriert, was etwa 25.000 Einwohnern entsprechen dürfte. Ab dem Ende des 18. Jahrhunderts kamen viele Juden aus dem benachbarten, unter österreichischer Herrschaft stehenden Galizien, um dem Militärdienst zu entgehen, sowie aus Russland. Auch waren die wirtschaftlichen Verhältnisse zu jener Zeit in der Moldau wohl besser als in Galizien und in Russland. 1859 kam es in Galați zu einer Anklage wegen eines angeblichen Ritualmordes; die Beschuldigten wurden jedoch freigesprochen.