В 1896 году Ли Сын Ман присоединился к политическому движению реформ Independence Club. После Японско-китайской войны 1894—1895 годов Корея попала фактически под протекторат Японии. Ли Сын Ман участвует в движении против японского господства на Корейском полуострове, за что был арестован и обвинён в участии в мятеже 9 января 1899 года. Он безуспешно пытался совершить побег, за что был подвергнут пыткам и приговорён к пожизненному заключению. Находясь в заключении, Ман читал книги, тайком доставляемые его друзьями и дипломатами. Позже Ли Сын Ман рассказывал, что именно в тюрьме стал христианином, начав заодно и других заключённых приобщать к Библии. Также он писал колонки для газет и положил начало библиотеке для заключённых (которая в конечном итоге выросла до 500 книг). Кроме того, находясь в заключении Ли Сын Ман начал писать политический манифест «Дух независимости».