1994 lief Gregan erstmals für die Wallabies auf, als sie in Brisbane auf Italien trafen. Im selben Jahr war er Teil eines historischen Moments im australischen Rugby. Im Spiel um den Bledisloe Cup, um den seit 1931 jedes Jahr gegen Neuseeland gespielt wird, gelang es ihm, den All Black Jeff Wilson kurz vor der Mallinie durch ein Tackling ("“that tackling”") zu stoppen und somit für den Gewinn des Pokals zu sorgen. Nach zwei weiteren Spielen gegen Argentinien ging Australien als Titelverteidiger in die Weltmeisterschaft 1995. Bis zur Viertelfinalniederlage gegen England im Newlands-Stadion hatte Gregan keine Partie als Nationalspieler verloren.