A sikeres hadjáraton felbuzdulva Vytautas és Jogaila felkérte IX. Bonifác pápát, hogy hirdessen meg egy keresztes hadjáratot a tatárok ellen. Ezáltal azt is demonstrálták, hogy nemrég megtért ország elkötelezett a kereszténység ügye mellett és a Teuton lovagrend többé nem hivatkozhat a pogányság elleni harcra amikor a litvánokat támadja. A keleti hadjárat tervét azonban romba döntötte az 1399-es Vorszkla-menti csatában elszenvedett súlyos vereség. Több mint húsz litván herceg (köztük Jogaila két testvére) odaveszett és maga Vytautas is alig tudott elmenekülni. A vesztett csata után a központi hatalom megrendült, több tartomány fellázadt, Szmolenszket pedig visszavette annak korábbi fejedelme, Jurij Szvjatoszlavics (csak 1404-ben sikerült visszafoglalni lengyel csapatok segítségével). 1406 és 1408 között Vytautas három hadjáratot is vezetett veje, Vaszilij moszkvai nagyfejedelem ellen, aki befogadta Jogaila testvérét, a litván viszonyokkal elégedetlen és nagyfejedelmi ambíciókat dédelgető Švitrigailát. Végül 1408-ban, miután hadseregeik farkasszemet néztek az Ugra folyónál, csata nélkül megegyeztek a litván és moszkvai érdekszférák elkülönítésében: Novgorodot ezután Jogaila öccse, Lengvenis irányította, Pszkovot pedig egy lengyel kormányzó.