В мае 1387 году император просил у синода отсрочить суд над Киприаном, так как тот нужен был ему для выполнения важного поручения. 29 мая Киприан вновь отправился на Русь. После этого мы видим Киприана в Киеве и Литве. Вероятным императорским поручением о. Иоанн Мейендорф считает попытки нейтрализации Кревской унии 1385 года. Летом 1387 года митрополит Киприан, захватив с собой бежавшего из Орды и укрывшегося в Молдавии московского княжича Василия, прибыл в Литву. Киприан убедил Витовта возглавить антипольскую коалицию и обручил дочь Витовта Софью с Василием Дмитриевичем.. В 1388 году княжич прибыл в Москву в сопровождении литовских чиновников. А в январе 1391 года был заключен брак между Василием Дмитриевичем, который к этому времени был уже великим князем Московским, и дочерью Витовта Софией. В 1392 году польский король Владислав (Ягелло) был вынужден признать автономию Литвы, во главе которой теперь был тесть московского князя.