Tsyplakov deltok i sine første internasjonale mesterskap i 2009. Ved Ungdoms-VM i friidrett 2009 satte han ny personlig rekord med 2,17 meter, og kom på delt 3.-plass med canadiske Django Lovett. Dmitriy Kroyter vant høydekonkurransen, med 2,20 meter. Samme år deltok han ved European Youth Olympic Festival 2009, der han vant høydehopp med 2,21 meter.