En su segunda temporada, el 24 de octubre de 2019, Young anotó 38 puntos en la victoria contra Detroit Pistons. El 29 de noviembre, de nuevo alcanzó los 49 ante Indiana Pacers. El 23 de enero de 2020, fue seleccionado para el All-Star Game de 2020 celebrado en Chicago. El 26 de enero, hizo 45 puntos y 14 asistencias contra Washington Wizards. Cuatro días después, llegó a los 39 puntos y estableció su récord personal de 18 asistencias ante Philadelphia 76ers. El 9 de febrero, anotó 48 puntos y repartió 13 asistencias ante los Knicks. El 20 de febrero, registró su récord personal de anotación con 50 puntos ante Miami Heat, incluyendo 8 triples.