У &lt;a href="%D0%86%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%96%D0%B9%D1%81%D1%8C%D0%BA%D0%B0%20%D0%A1%D0%B5%D1%80%D1%96%D1%8F%20A%201965%E2%80%931966"&gt;сезоні 1965/66&lt;/a&gt; позиції очолюваної Сільвестрі команди дещо погіршилися (одинадцяте місце підсумкової турнірної таблиці Серії А), утім тренер отримав пропозицію перейти до значно амбітнішого «Мілана». Зі своєю колишньою командою пропрацював протягом одного сезону, в якому вона стала володарем &lt;a href="%D0%9A%D1%83%D0%B1%D0%BE%D0%BA%20%D0%86%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%96%D1%97%20%D0%B7%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201966%E2%80%941967"&gt;Кубка Італії 1966/67&lt;/a&gt;. Утім восьме місце у чемпіонаті того сезону виявилося нижче очікувань керівництва клубу, і на позицію очільника тренерського штабу «россонері» замість Сільвестрі був учергове запрошений Нерео Рокко.