Zur &lt;a href="Snooker-Saison%201996/97"&gt;Saison 1996/97&lt;/a&gt; wurde Gray Profispieler. Schnell erzielte er erste wichtige Erfolge, darunter die Teilnahme an der Runde der letzten 32 der UK Championship und eine Achtelfinalteilnahme bei den German Open. Darüber hinaus gewann er mit dem Merseyside Professional direkt in seiner Debütsaison ein erstes Profiturnier, welches aber im Gegensatz zu den anderen beiden genannten Turnieren keinen Einfluss auf die Weltrangliste hatte. Auf dieser wurde er nach einer Spielzeit bereits auf Platz 152 geführt. Dadurch musste Gray zwar seinen Profistatus bei der WPBSA Qualifying School verteidigen, dies gelang ihm aber. In den nächsten drei Jahren etablierte sich Gray als regelmäßiger Hauptrundenteilnehmer. Zu den besten Ergebnissen dieses Trienniums gehörte eine Achtelfinalteilnahme bei der Snookerweltmeisterschaft 2000 und der Sieg bei der Benson and Hedges Championship 1998. Dadurch qualifizierte er sich für das Masters 1999, eines der wichtigsten und exklusivsten Turniere der Profitour, verlor aber gegen James Wattana sein Auftaktspiel. Zu dieser etablierte sich Gray auch in den Top 64 der Weltrangliste.