Ironside osallistui nuorena buurisotaan. Ensimmäisen maailmansodan jälkeen hän komensi vuonna 1918 ympärysvaltojen interventiojoukkoja Pohjois-Venäjällä sekä vuonna 1920 Persiassa. Vuosina 1928–1931 hän oli Intiaan ja myöhemmin Lähi-itään sijoitettujen joukkojen komentajana. Toisen maailmansodan alussa Ironside toimi Britannian pääesikunnan päällikkönä 1939–1940. Hänet ylennettiin 1940 sotamarsalkaksi, ja sen jälkeen hän komensi kodinturvajoukkoja.