По окончании карьеры игрока в 1994 году, Кевин Макхейл стал помощником генерального менеджера «Миннесоты Тимбервулвз», а затем — вице-президентом по баскетбольным операциям (генеральным менеджером). На посту генерального менеджера Макхейл запомнился выбором школьника Кевина Гарнетта на драфте НБА 1995 года под 5-м номером. После окончания сезона годов Кевин Макхейл был вовлечен в скандал о тайной договоренности по контракту Джо Смита, связанной с нарушением установленного для клуба потолка зарплат. Смиту предположительно пообещали многомиллионный контракт в будущем, если он подпишет с «Миннесота Тимбервулвз» контракт ниже рыночной цены. Лига позже обнаружила нарушения и приняла решение отстранить игрока от игр в НБА на один год, а также строго наказала клуб, лишив пяти выборов в первом круге драфта (позже два были возвращены), оштрафовав на рекордную сумму в 3,5 миллиона долларов и отстранив Макхейла от работы на год. С 1997 года «Тимбервулвз» восемь раз подряд проходили в плей-офф, где проигрывали в первом раунде и лишь однажды добрались до финала западной конференции — в сезоне годов, где уступили «Лейкерс» со счётом 4-2.