Durante la seconda guerra boera ebbe il comando delle navi da trasporto che portavano i rifornimenti alle truppe operanti in Sudafrica, e poi il 9 settembre 1901 assegnato a prestare servizio in Mediterraneo sulla "Ramillies", nave ammiraglia di Lord Charles Beresford. Nel luglio 1903 fu promosso captain ed assunse il comando della "Hyacinth", nave di bandiera dell'ammiraglio George Atkinson-Willes comandante della Stazione navale delle Indie Orientali. Nell'aprile 1904 ricevette il suo primo comando indipendente, conducendo una forza mista di 754 marinai, marines e soldati dell'Hampshire Regiment contro i Dervisci a Illig del Somaliland. Sbarcando i suoi uomini sul lato opposto della spiaggia, al buio, li condusse contro il nemico impegnandosi personalmente nel combattimento corpo a corpo e respingendo i dervisci nell'entroterra. Per questo fatto gli fu assegnato il Distinguished Service Order.