Ende 1955 verkündete Mercedes seinen Rückzug vom Motorsport, und Moss fuhr in der Automobil-Weltmeisterschaft 1956 wieder für Maserati. Zwei Siege (Monaco, Italien) bescherten ihm erneut Platz zwei in der Weltmeisterschaft – hinter Fangio. In den folgenden beiden Jahren fuhr Moss für Vanwall; ein Titel in einem britischen Team war sein Traum gewesen. Drei Siege 1957 (Großbritannien, Pescara und Italien) sorgten erneut für Platz zwei hinter Fangio. 1958 gewann er vier Rennen, sein Rivale Mike Hawthorn im Ferrari nur eins. Hawthorn hatte aber fünf zweite Plätze zu verzeichnen und wurde mit einem Punkt Vorsprung Weltmeister. Moss blieb jedoch stets Gentleman: Als Hawthorn nach dem Großen Preis von Portugal disqualifiziert werden sollte, setzte sich Moss für ihn ein. Er sagte später: „Wenn ich mich nicht so für ihn eingesetzt hätte, wäre ich jetzt Champion. Aber ich würde das jederzeit wieder tun, weil es fair war.“ Aktionen wie diese trugen dazu bei, dass Moss das Lieblingskind der englischen Presse war, während der kühle Hawthorn trotz eines WM-Titels nie an dessen Popularität herankam.