La situazione si aggravò a causa dei rovesci militari: Churchill aveva sempre dato la priorità strategica al Medio Oriente e al fronte euro-atlantico, nevralgici per la sicurezza domestica del Regno Unito. Rimase tuttavia legato alla dimensione imperiale del suo Paese e alle necessità militari che da essa derivavano: in risposta all’avanzata giapponese nel Pacifico occidentale e alle preoccupazioni australiane, inviò la corazzata Prince of Wales e l’incrociatore Repulse, che furono affondate dai giapponesi il 10 dicembre 1941. Nel maggio di quell’anno fu comunque colto un importante successo nell’Atlantico, con l’affondamento della corazzata tedesca Bismarck, ammiraglia della flotta germanica. Il successivo periodo da febbraio a novembre 1942 fu il peggiore di tutta la guerra per Churchill: quell’anno avvenne la caduta di Singapore e nell’estate le truppe dell’Asse riconquistarono Tobruk. A proposito di questi episodi, osserva Taylor: