Nachdem der Schlussmann bereits im NHL Entry Draft 1986 in der vierten Runde an 64. Stelle – und dritter Torwart insgesamt – von den Detroit Red Wings aus der National Hockey League (NHL) ausgewählt worden war, wechselte er im Sommer 1988 in die Organisation der Red Wings. Zunächst stand er im Kader des Farmteams Adirondack Red Wings in der American Hockey League (AHL), wo er wieder auf Reimer traf. Ebenso gehörte Sam St. Laurent zur Torhüterrotation in dieser Spielzeit, in der Adirondack den Calder Cup, die Meisterschaftstrophäe der AHL, gewinnen konnte. Zum Kader des Meisters gehörten unter anderem auch Randy McKay, Adam Graves, Joe Murphy und Yves Racine. Zudem stand er in seiner Rookiesaison auch erstmals in der NHL für Detroit zwischen den Pfosten. Bei beiden Saisoneinsätzen im Februar 1989 musste er das Eis allerdings als unterlegener Torwart mit einer Niederlage im Gepäck verlassen. Dennoch beeindruckte er im Verlauf der Saison die Verantwortlichen so sehr, dass er ab der folgenden Spielzeit zwischen dem NHL- und AHL-Kader pendelte. In Detroits Kader fungierte er dabei als Ersatzmann des etatmäßigen Stammkeepers Glen Hanlon. Diesen löste der 22-Jährige zu Beginn der &lt;a href="NHL%201990/91"&gt;Saison 1990/91&lt;/a&gt; als "Nummer 1" im Tor ab und entwickelte sich in den folgenden drei Jahren zum Dauerarbeiter. Aufgrund der fehlenden Konkurrenz bestritt Cheveldae in diesem Zeitraum 204 von 244 möglichen Spielen. Alleine in der &lt;a href="NHL%201991/92"&gt;Spielzeit 1991/92&lt;/a&gt; kam der Kanadier auf 72 Einsätze, von denen er 38 gewann. Damit lag er in dieser Saison gemeinsam mit Kirk McLean von den Vancouver Canucks an der Spitze dieser Statistik. Zudem vertrat er die Red Wings gemeinsam mit Steve Yzerman und Sergei Fjodorow im NHL All-Star Game dieser Saison.