ケリーは、15歳の時に高校を中退すると、年齢をごまかして陸軍に志願した。申告した生年月日は、1922年12月22日であった。1941年2月25日、ジョージア州フォートスクリーブンにおいて、1年任期の現役衛生兵として入隊した。1945年8月3日に伍長の階級で除隊した（当時の入隊契約には、在籍期間について「または任期に6か月を加えた期間」という文言があった）。その間、第30歩兵師団（米国）に配属され、海外で勤務した。1944年5月までは衛生兵として登録されていたが、アーヘンの戦いには歩兵として参加し、砲弾の破片によって負傷した。その負傷は腓骨が複雑骨折するという深刻なものであり、その治療および回復のためには、1944年10月から1945年6月までの間の長期入院を要した。ベトナム共和国でケリー少佐の部下であったパトリック・ヘンリー・ブレイディ大尉によれば、ケリー少佐が患者後送パイロットになった理由のひとつに、この負傷の経験があったようである。