Ingressou nas forças armadas alemãs após a anexação da Áustria pelo III Reich em 1938. Já formado em engenharia e com mais de 30 anos, o gigante (tinha 1,94m) Otto Skorzeny não conseguiu ingressar na Luftwaffe e foi colocado na Waffen SS, corpo armado do partido, não integrante do Exército alemão, mas uma força auxiliar deste. Após ser ferido na União Soviética, precisamente na Rússia, Otto estava em convalescença quando foi convidado a ingressar no recente corpo de comandos das forças armadas, ao estilo dos "comandos" britânicos. O grupo chamava-se "Friendenthale Jagerverband", comandado por Walter Schllemberg, chefe da contra-espionagem da SS.