Nasib Estonia pada Perang Dunia II ditentukan oleh Pakta Non-agresi Jerman–Soviet dan pada bulan Agustus 1939. Perkiraan jumlah korban Perang Dunia II di Estonia sebesar 25% populasi, merupakan salah satu yang tertinggi di Eropa. Korban tewas akibat perang dan pendudukan ditaksir sejumlah 90.000 jiwa. Ini termasuk pengusiran Soviet pada tahun 1941, pengusiran Jerman dan korban Holocaust. Perang Dunia II dimulai dengan penyerbuan dan pemecahan beruntun sekutu kawasan penting Estonia – Polandia, melalui operasi gabungan Jerman Nazi dan Uni Soviet.