Di tahun 1999, Presiden Amerika Serikat Bill Clinton dan Perdana Menteri Singapura Goh Chok Tong sepakat untuk memulai diskusi antar kedua negara untuk perjanjian perdagangan bebas (USS-FTA). Diskusi kemudian dilanjutkan di bawah administrasi baru Presiden George W. Bush. Pada tahap akhir negosiasi di awal tahun 2003, masih ada dua masalah yang belum terselesaikan: Perang di Irak serta permen karet.