Les athlètes portoricains ont d'abord remporté six médailles (une en argent et cinq en bronze) en boxe entre 1948 et 1996. Il faut attendre les Jeux de 2012 à Londres pour que deux Portoricains remportent des médailles dans d'autres sports : une médaille d'argent en lutte et une de bronze en athlétisme. Aux Jeux olympiques de 2016 à Rio, la joueuse de tennis Monica Puig crée la surprise en remportant le tournoi en simple dames, ramenant ainsi la première médaille d'or pour le territoire.