Jidennas Vater Oliver Mobisson war ein nigerianischer Wissenschaftler und Aktivist. Er trat immer in Maßanzügen und mit Gehstock auf und nachdem er 2010 gestorben war, übernahm Jidenna das Modebewusstsein und kleidete sich in auffälligen Anzügen, allerdings eher dandyhaft im Stil der Harlem-Renaissance-Ära, was neben seinem altmodischen Vollbart zu seinem Markenzeichen gehört. Erst absolvierte er ein Studium an der Stanford University, bevor er sich 2015 dem neuen Label "Wondaland" von Janelle Monáe anschloss. Sehr schnell erschien seine Debütsingle "Classic Man" zusammen mit dem Musiker und Produzenten Roman GianArthur. Drei Monate nach Veröffentlichung kam das Lied in die Top 10 der R&amp;B-Charts und stieg bis auf Platz 22 der offiziellen Singlecharts. Es wurde mit Doppelplatin ausgezeichnet. Bei den Soul Train Music Awards wurde Jidenna als "Best New Artist" ausgezeichnet und bei den Grammy Awards 2016 wurde "Classic Man" in der Kategorie "Zusammenarbeit Rap/Gesang" für eine Auszeichnung nominiert. Außerdem fand das Lied Verwendung im Oscar-prämierten Film Moonlight, in dem auch Monáe mitspielte.