Пройдя Корейскую войну, Кауфман изначально попал в шоу-бизнес в конце 1950-х годов в качестве каскадёра и киноактёра, параллельно занимаясь распространением наркотиков. Впоследствии был осуждён за контрабанду марихуаны и содержался в различных федеральных тюрьмах. В середине 1960-х сидел в одной камере с Чарльзом Мэнсоном, вдохновив того попробовать себя на музыкальном поприще. После освобождения некоторое время жил с ним и его «Семьёй», а затем издал и спродюсировал дебютный альбом Мэнсона "" (1970).