Ngày 9 tháng 5, Loftus-Cheek ghi bàn trong trận bán kết lượt về UEFA Europa League với Eintracht Frankfurt. Tỷ số trận đấu là 1-1 và Chelsea giành thắng lợi 4–3 ở loạt sút luân lưu để vào trận Chung kết UEFA Europa League 2019 gặp Arsenal. Tuy nhiên anh đã không có cơ hội tham dự trận chung kết này khi bị chấn thương dây chằng gót Achilles trong trận giao hữu tại Mỹ với New England Revolution. Loftus-Cheek có tổng cộng 10 bàn thắng trong mùa giải 2018-19 trên mọi mặt trận dù chỉ có 13 lần được đá chính.