L'ascens de Taylor als màxims graons del govern dels Estats Units van començar sota la tutela del General Matthew B. Ridgway a la 82a Divisió Aerotransportada, quan Ridgway comandà la divisió durant les primeres etapes de la participació estatunidenca a la Segona Guerra Mundial. El 1943, les habilitats lingüístiques i diplomàtiques de Taylor el portaren fins a Roma en missió secreta per coordinar el salt de la 82 aerotransportada amb l'exèrcit italià. El General Eisenhower posteriorment afirmaria que "els riscos que corria eren majors que els que li hagués demanat a qualsevol altre agent o emissari durant la guerra". A milers de kilòmetres darrere les línies del front, Taylor estava obligat per les lleis de la guerra a portar el seu uniforme militar americà, i així si el capturaven no podria ser afusellat com a espia. Es va reunir amb el nou Primer Ministre italià, el Mariscal Pietro Badoglio. El salt sobre Roma per capturar la ciutat va ser anul·lat al darrer instant, quan Taylor s'adonà que era massa tard: les forces alemanyes s'estaven movent per cobrir les zones de llançament previstes. Els avions de transport ja estaven a l'aire quan el missatge de Taylor cancel·là el salt, evitant una missió suïcida. Tots aquests esforços darrere les línies enemigues van fer que Taylor fos advertit als màxims nivells del comandament aliat.