Setelah Timo Glock mengalami kecelakaan hebat di sesi latihan bebas Sabtu jelang GP Jepang 2009, tim Toyota sempat meminta izin pada FIA agar memperbolehkan Kobayashi turun di balapan. Namun FIA melarang karena Kobayashi tidak mengikuti sesi latihan pada hari Sabtu, dimana ia hanya turun pada hari Jumat saja. Kobayashi akhirnya memulai debutnya sebagai pembalap F1 di GP Brazil, setelah Timo Glock masih belum pulih 100%. Di balapan debutnya tersebut, Koba sempat membuat pemimpin klasemen Jenson Button kerepotan sepanjang balapan sebelum akhirnya Button finish P5 dan keluar sebagai juara dunia. Usai balapan Button menyapa Kobayashi dan menyebutkan aksinya sangat berani dan penuh perhitungan. Usai Glock dipastikan tidak bisa membalap di seri terakhir di Abu Dhabi, Kobayashi kembali dipercaya turun balapan untuk Toyota. Dalam balapan keduanya tersebut, giliran Kimi Raikkonen dan Rubens Barrichello yang merasakan serangan Kobayashi. Koba kemudian berhasil finish di P6 dan sekaligus meraih poin perdananya di ajang F1.