После завершения бейсбольной карьеры Хершайзер поселился в Саммерлине (штат Невада), где познакомился с инструктором по игре в покер, и с 2006 года начал участвовать в соревнованиях по покеру (техасский холдем). Он стал частым посетителем покерной комнаты казино Red Rock. В 2008 году он принял участие в NBC National Heads-Up Poker Championship, где дошёл до четвертьфинала, обыграв по пути чемпиона 2006 года Теда Форреста, Аллана Каннингема и Фредди Диба — игроков, выигравших на троих 12 браслетов Мировых серий покера. В четвертьфинале Орел уступил Энди Блоху. Хершайзер также принимал участие в Мировой серии покера 2008 года и турнире PokerStars Caribbean Adventure 2009 года. 7 сентября 2008 года Орел выиграл 54 570 долларов на он-лайновом турнире $10 000 Pokerstars World Championship of Online Poker. Хершайзер также стал известен тем, что на турнирах дарил мяч со своим автографом игрокам, выбившим его из соревнования.