Після молодотурецької революції в 1908 році Карайовов був одним із організаторів Спілки болгарських конституційних клубів і був обраний президентом I і II конгресу. У 1909 р. видавав газету Партії "Отечество". Після розпуску партії повернувся на роботу в МЗС і з 1910 по 1912 рр. перебував на дипломатичній службі в Санкт-Петербурзі. У 1913 р. очолював інформаційне відділення МЗС, а під час Першої світової війни (1915 – 1918 рр.) – голова ради директорів Комерційного банку в Скоп'є і представник дирекції з економічної допомоги та громадської ощадливості у Німеччині. Після Першої світової війни був іноземним представником ВМОРО.