Erste Rückschläge musste Sinclair mit West Ham United in der Saison 2000/01 hinnehmen. Bereits zu Saisonbeginn hatte er mit Leistenproblemen zu kämpfen und nach einer Rückkehr mit Auswärtssiegen gegen Leeds United und den FC Southampton sowie einem „Tor des Monats“ im Dezember gegen Charlton Athletic folgte Mitte Januar 2001 ein Knorpelschaden im Knie. Dadurch fiel er bis zum Saisonende aus und auch sein Verein schloss die Spielzeit etwas enttäuschend nur auf Rang 15 ab. Mittlerweile wieder zumeist im rechten Mittelfeld als Flügelspieler – gelegentlich auch links – eingesetzt, fand Sinclair unter dem neuen Trainer Glenn Roeder wieder zu alter Konstanz zurück und am Ende einer Saison 2001/02, die mit Platz 7 dem Verein sportlich wieder ein deutlich verbessertes Gesamtergebnis einbrachte, nahm er sogar an der WM 2002 in Japan und Südkorea teil.