Ewell styrede på fremragende vis en division i Jacksons lille hær i Shenandoah kampagnen mod den større unionshær under generalmajorerne John C. Frémont, Nathaniel P. Banks og James Shields. Jacksons hær blev derefter kaldt tilbage til Richmond i Virginia for at slutte sig til Robert E. Lee i byens forsvar mod generalmajor George B. McClellans Army of the Potomac i Peninsula kampagnen. Ewell kæmpede bemærkelsesværdigt i Slaget ved Gaines' Mill og Slaget ved Malvern Hill. Efter at Lee havde slået unionshæren i Syv dages slaget, truede Unionens generalmajor John Popes Army of Virginia med at angribe nordfra, så Jackson blev sendt af sted for at opfange ham. Ewell besejrede igen Banks i Slaget ved Cedar Mountain den 9. august, og tilbage på den gamle slagmark ved Manassas kæmpede han godt i Andet slag ved Bull Run, men blev såret ved Groveton og hans venstre ben blev amputeret under knæet.