Green Berry Raum besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1853 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Golconda in diesem Beruf zu arbeiten. In den Jahren 1856 bis 1858 lebte er in Kansas, wo er ebenfalls als Anwalt praktizierte. Danach zog er nach Harrisburg in Illinois. Während des Bürgerkrieges gehörte er dem Heer der Union an, in dem er vom Major bis zum Brigadegeneral aufstieg. Dabei nahm er unter anderem an der ersten Schlacht um Corinth, dem zweiten Vicksburg-Feldzug, der Schlacht von Chattanooga und dem Atlanta-Feldzug teil. Zwischenzeitlich wurde er auch verwundet. Nach dem Krieg stieg er in das Eisenbahngeschäft ein und wurde Präsident der "Cairo and Vincennes Railroad".