Les Cheremetiev seraient issus d'Andreï Kobyla, boyard moscovite à l'époque d'Ivan de Russie, . C'est à la cinquième génération qu'apparaît un André Chérémet, ancêtre des Cheremetiev. Un grand nombre de boyards en sont issus au XVI et XVII siècles et de proches du tsar. Ainsi Hélène qui épouse Ivan Ivanovitch le fils d'Ivan le Terrible, assassiné par son propre père dans un mouvement de colère en 1581. De nombreux Cheremetiev participent aux campagnes militaires contre les Tatars ou en Livonie, ainsi qu'à la prise de Kazan. Ils reçoivent des domaines près de Moscou, de Iaroslavl, de Riazan ou de Nijni Novgorod.