Stone puso en marcha su primer periódico, el "Progress", mientras estudiaba su segundo año en la Escuela secundaria Haddonfield Memorial. Después, trabajó para el "Haddonfield Press" y el "Camden Courier-Post". Fue al abandonar sus estudios en la Universidad de Pensilvania, cuando se unió a "The Philadelphia Inquirer", entonces conocido como «la biblia republicana de Pensilvania». Influenciado por la obra de Jack London, Stone se convirtió en un periodista comprometido, empezando a trabajar para el periódico rival del "Inquirer", el "Philadelphia Record", del demócrata liberal J. David Stern, y se trasladó al "New York Post", después de que fuera comprado por Stern durante la Gran Depresión.En los años treinta, desempeñó un papel activo en la oposición del Frente Popular, dominado entonces por los comunistas, a Adolf Hitler. Pero tras el pacto Hitler-Stalin, en agosto de 1939, escribió a un amigo diciéndole no ser más «un compañero de viaje», y utilizó su columna de "The Nation" para denunciar a Stalin como «el maquiavelo de Moscú que de pronto encuentra la paz tan divisible como las llanuras y marismas polacas».