З 2 січня 1995 року по 5 жовтня 1996 року 166-та бригада брала участь у першій російсько-чеченській війні. Втрати за чеченської війни: 113 вбитих й 31 зниклих безвісти. Начальник розвідки бригади майор Ілля Касьянов й командир розвідроти Ігор Баталов 21 листопада 1995 року стали Героями Росії. Також 1 грудня 1995 року звання Героя Росії посмертно був удостоєний солдат-строковик — артилерист артилерійського дивізіону Валерій Іванов.