Diolkos je igral pomembno vlogo pri starem pomorskem bojevanju. Grški zgodovinarji v 5. do 1. st. pr. n. št. večkrat pišejo, kako so bojne ladje vlekli čez ožino, da bi pospešili pomorske akcije. Leta 428 pred našim štetjem so Špartanci načrtovali prevoz svojih vojnih ladij po diolkosu v Saronski zaliv, da bi ogrozili Atene , nato pa v peloponeški vojni, leta 411 pred našim štetjem, eskadriljo hitro prenesli za operacije v Iosu. Leta 220 pred našim štetjem je Demetrij Hvarski floto približno petdesetih plovil vlekel čez ožino do Korintskega zaliva. Tri leta pozneje je makedonska flota 38 plovil, ki jo je poslal Filip V., prešla diolkos, medtem ko so večje bojne ladje plule okoli rta Malea. Po njegovi zmagi pri Akciju leta 31 pr. n. št. je Oktavijan napredoval tako hitro, kot je mogoče proti Marku Antoniju z ukazom, da del njegovih 260 liburnij prenese čez ožino. Leta 868 je bizantinski admiral Niketas Orifas celotno floto 100 dromonov vlekel čez ožino v hitri operaciji , vendar se je to po vsej verjetnosti dogajalo drugače.