Crawford réussit des records personnels (qu'il battra dès l'année suivante) de 10 circuits et 69 points produits en 2014, alors qu'il maintient une moyenne au bâton de ,246 en 153 parties des Giants. Le octobre, il devient le premier joueur d'arrêt-court de l'histoire à frapper un grand chelem en séries éliminatoires, lorsqu'il réussit un circuit de 4 points contre Edinson Volquez dans le match de meilleur deuxième de la Ligue nationale qui oppose les Giants aux Pirates de Pittsburgh.