דה לה ריי נלחם במלחמת בסוטו בשנת 1865 ובמלחמתו של Sekhukhune בשנת 1876. הוא לא היה שותף פעיל במלחמת הבורים הראשונה, אלא היה פילדקורנט במערב טרנסוואל. הוא נבחר למפקד מחוז ליכטנבורג ובשנת 1883 נבחר לפרלמנט של טרנסוואל. היה ידוע בתמיכתו במדיניות הפרוגרסיבית של פיט יוברט, ובתנגדותו למדיניותו של פול קרוגר כלפי הזרים (מהגרים בריטים בעיקר) והזהיר כי היא תוביל למלחמה עם בריטניה.