Pittman voitti 1998 Australian alle 18-vuotiaiden mestaruuden 400 metrin aitajuoksussa. Seuraavana vuonna hän voitti maansa alle 18-vuotiaiden mestaruudet 200 metrin juoksussa, 400 metrin juoksussa sekä 400 metrin aidoissa. Samana vuonna hän kilpaili Bydgoszczin alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa, joissa hän voitti kultaa 400 metrin aidoissa ajalla 57,87 ja sijoittui 400 metrin sileällä seitsemänneksi ajalla 55,06. Vuonna 2000 Pittman sivusi nuorten ME-aikaa 400 metrin aidoissa. Hän kilpaili lajissa Sydneyn olympialaisissa, mutta karsiutui alkuerissä ajalla 56,76. Myöhemmin samana vuonna hän voitti Santiago de Chilessä nuorten MM-kultaa sekä 400 metrin sileällä ajalla 52,45 että 400 metrin aidoissa ajalla 56,27. Vuoden päätteeksi IAAF palkitsi hänet vuoden Rising Star -palkinnolla.