La stagione 2009-2010 comincia con la sconfitta per 2-1 contro la di Ballardini nella Supercoppa italiana disputata a Pechino. Nel finale di stagione, nell'arco di tre settimane, realizza il "triplete" conquistando il campionato, la Coppa Italia e la Champions League. Nello specifico la Coppa Italia viene conquistata il 5 maggio all'Olimpico battendo per 1-0 la Roma; lo scudetto viene assegnato il 16 maggio al termine della gara decisiva vinta per 1-0 allo stadio Artemio Franchi contro il Siena. Mourinho inoltre chiude il torneo portando a 136 gare consecutive la propria imbattibilità casalinga in campionato (sommando anche le precedenti esperienze con Porto e Chelsea); il 22 maggio, infine, il tecnico portoghese guida i nerazzurri alla vittoria in Champions League, 45 anni dopo l'ultimo successo nerazzurro in Coppa dei Campioni, grazie al 2-0 sul nella finale del Santiago Bernabéu di Madrid. Con quest'ultimo successo il tecnico portoghese diventa il terzo allenatore, dopo l'austriaco Ernst Happel e il tedesco Ottmar Hitzfeld, a vincere due Champions League con due club diversi, e il secondo a raggiungere la semifinale con tre compagini diverse (come Louis van Gaal, il quarto se si comprendono Ernst Happel e Guus Hiddink nella Coppa dei Campioni).