Im April 1940 wurde er zum Kommandeur der 3. Panzerbrigade innerhalb der britischen 1st Armoured Division in Frankreich ernannt. Crockers Brigade wurde 1940, ähnlich wie der Großteil der British Expeditionary Force (BEF), in der Schlacht um Frankreich weitgehend vernichtet. Als nach der Schlacht von Dünkirchen die Reste der BEF in der Operation Dynamo nach England evakuiert wurden, landete die 1. Panzerdivision erneut im Hafen Cherbourg und griff erfolglos die deutschen Brückenköpfe über die Somme an. Dann zog sie sich nach Cherbourg zurück, von wo die übriggebliebenen Truppen einschließlich der letzten 13 verbliebenen Panzer evakuiert wurden.