Cresciuto nella fattoria del nonno materno, si arruolò nell'esercito a 15 anni, combattendo nella "Cisplatina" (l'attuale Uruguay) contro le truppe portoghesi di Álvaro da Costa nella guerra d'indipendenza brasiliana. Nel 1824 Osório si iscrisse alla Scuola Militare, ma la sua immatricolazione fu cancellata a causa dello scoppio della Guerra Cisplatina contro le aspirazioni di indipendenza uruguaiane, appoggiate dagli argentini; nella battaglia di Sarandi fu l'unico ufficiale della sua squadra a sopravvivere, mentre in quella di Ituzaingó il suo corpo di lancieri fu l'unico a non essere sbaragliato.