У 1375 році смоленські війська брали участь в поході Дмитра Івановича Московського на Тверь (одночасно Ольгерд зробив набіг на смоленські землі), в 1380 році смоляни на чолі з племінником Святослава, Іваном Васильовичем Вяземським брали участь у Куликовській битві.