La fenomenale carriera del cantante fu bruscamente interrotta da un incidente aereo: il velivolo si schiantò in un campo nei pressi di Mason City, in Iowa. Il 3 febbraio 1959, chiamato anche il "giorno in cui la musica morì" ("The Day the Music Died") in quanto scomparvero assieme a lui anche gli artisti rock Ritchie Valens e The Big Bopper (nome d'arte di J.P. Richardson). Il chitarrista di Holly, Tommy Allsup, doveva essere sull'aereo, ma dopo il lancio di una moneta "perse" il posto a favore di Valens.