Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Benjamin Seifert pojawił się 4 grudnia 1999 roku w zawodach FIS Race w Tauplitz, gdzie zajął 36. miejsce w biegu na 10 km techniką dowolną. W 2000 roku wystąpił na Mistrzostwach Świata Juniorów w Štrbskim Plesie, gdzie na dystansie 30 km techniką klasyczną zajął 26. miejsce. Rok później, podczas Mistrzostw Świata Juniorów w Karpaczu był dziesiąty w biegu na 10 km klasykiem. Jeszcze lepiej zaprezentował się na Mistrzostwach Świata Juniorów w Schonach, gdzie zajął ósmą pozycję w biegu na 30 km stylem klasycznym.