5 июня 2008 года Понкрашов принял участие в преддрафтовом лагере НБА в Тревизо, на котором скауты клубов НБА просматривали молодых игроков из Европы. По ходу проведения лагеря Понкрашов был приглашён на персональные тренировки «Хьюстон Рокетс» и «Сиэтл Суперсоникс». Он не смог принять участие из-за проблем с визой в финальном тренировочном лагере НБА, который проходил в США. Несмотря на это, Понкрашов имел положительные отзывы и планировалось, что он будет выбран в конце первого или во втором раунде драфта. Но ни один из клубов не выбрал его на драфте НБА 2008 года. Понкрашов начал новый сезон в «Химках»; он не демонстрировал баскетбола высокого уровня на старте чемпионата России, за что подвергался критике со стороны главного тренера Кемзуры. В ноябре 2008 года появились слухи, что из-за травмы Джона Роберта Холдена ЦСКА может вернуть Понкрашова из аренды, но вскоре это было опровергнуто руководством клуба. В декабре 2008 года Министерство обороны запретило Понкрашову, а также Алексею Шведу и Андрею Воронцевичу выступать за свои команды, так как они являются рядовыми срочной службы. После пропуска нескольких игр ситуация разрешилась, и молодые баскетболисты вновь смогли выступать за свои команды. 8 декабря новым тренером «Химок» был официально назначен итальянский тренер Серджио Скариоло; он сменил Кемзуру, которого уволили из-за неудовлетворительных результатов клуба. В полуфинале Промокубка Единой Лиги ВТБ «Химки» встречались с «Динамо» (Москва), Понкрашов набрал 16 очков и 8 передач, став лучшим игроком матча. По итогам Промокубка Понкрашов попал в символическую пятёрку турнира. В игре против «Панеллиниоса» в рамках второго группового этапа Кубка Европы стал самым результативным игроком «Химок», набрав 17 очков и 6 передач. По окончании сезона Понкрашов изъявил желание продолжить свои выступления в ЦСКА, с которым у него был действующий контракт; одной из причин подобного решения стала новая клубная политика ЦСКА — ставка на российских игроков.