Von Juni bis November 1941 war Wittgenstein am Russlandfeldzug im Bereich der Heeresgruppe Nord beteiligt. Er war den Kampfgeschwadern 1 und 51 zugeteilt und flog in diesem Zeitraum über einhundertfünfzig Bomber-Einsätze. Da ihm die Bombenangriffe aufgrund der unausweichlichen Verluste an der russischen Zivilbevölkerung zunehmend missfielen (durch Briefe an seine Mutter belegt) und er sich im Kampf lieber einem einzelnen Gegner stellen wollte, ließ er sich im Januar 1942 zu den Nachtjagdfliegern versetzen.