Robertson ingick som menig vid kavalleriet 1877, blev officer 1888, generalstabsofficer 1898, överste vid generalstaben 1903, generalmajor 1910, generallöjtnant 1915, general 1916 och fältmarskalk 1920. Han deltog som stabsofficer i Chitralfälttåget 1895, under vilket han blev svårt sårad, samt i boerkriget 1900-1901. Åren 1910-1913 var han chef för generalstabsskolan. Under första världskriget var Robertson generalkvartermästare vid expeditionsarmén till i januari 1915 och generalstabschef till i december samma år, då han blev chef för generalstaben i hemlandet.