דגן נולד וגדל במרחביה לאם ניצולת שואה ואב טייס קרב בחיל האוויר. עם גיוסו לצבא בשנת 1980 התנדב לקורס טיס. שנה לאחר מכן, לאחר שהורחק מהקורס, עבר לחיל התותחנים, השלים קורס קצינים ולחם במלחמת לבנון הראשונה. בהמשך מסלולו הצבאי שימש מפקד סוללה בקיץ 1989 מונה למפקד גדוד 405. בשנים 1991–1992 שימש כמפקד יחידת מיתר. במהלך הנסיגה הישראלית מלבנון (מאי 2000) פיקד דגן על עוצבת אדירים והיה מפקד מערך האש בעוצבת הגליל ובשנים 2001–2003 פיקד על עוצבת קלע דוד. בהמשך שימש כקצין אג"ם פיקוד המרכז וריכז את פעולות הפיקוד בלחימה כנגד הטרור הפלסטיני באינתיפאדה השנייה. לאחר מכן מונה לנספח צה"ל בפולין.