Hendrie groeide op in Birmingham en stroomde in 1994 als 17-jarige door vanuit de jeugd van Aston Villa. Het duurde niet lang eer hij regelmatig aan spelen toekwam. Zes jaar later trad hij met de club uit zijn geboortestad aan in de finale van de &lt;a href="FA%20Cup%201999/00"&gt;FA Cup 1999/00&lt;/a&gt;, maar Villa verloor van Chelsea. Hendrie viel twee minuten voor affluiten in voor Alan Wright. Chelsea scoorde het winnende doelpunt via Roberto Di Matteo diep in de tweede helft. Een jaar later won Hendrie met Villa de UEFA Intertoto Cup, evenals Paris Saint-Germain en Troyes. Villa won deze competitie met dank aan spits Juan Pablo Ángel.