Во время драфта 2008 года «Бобкэтс» выбрали под 9-м номером Ди Джея Августина из Техаса. В межсезонье клуб также подписал новый шестилетний контракт стоимостью 72 млн долларов с Окафором. Сезон команда стартовала с результатом 7-18. Для усиления команды 10 декабря 2008 года «Бобкэтс» обменяли в «Финикс Санз» Джейсона Ричардсона, Джарди Дадли и своё право выбора во втором раунде драфта 2010 года на Бориса Дьяо, Раджа Белла и Шона Синглтари. После некоторого подъёма в игре руководство клуба продолжило изменения в команде, и 7 февраля 2009 года Адам Моррисон, попавший в немилость у Брауна, был обменян в «Лос-Анджелес Лейкерс» на форварда Владимира Радмановича. Во время &lt;a href="%D0%9D%D0%91%D0%90%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202008/2009"&gt;сезона 2008/09&lt;/a&gt; команда очень близко подошла к своему первому выходу в плей-офф, выиграв в феврале 12 из 17 игр. Однако из-за проходивших в «Time Warner Cable Arena» соревнований по конкуру вынуждена была играть четыре последних матча сезона на выезде. Так много выездных игр в конце сезона не проводила ни одна команда за последние 12 лет. В итоге «Бобкэтс» выиграли всего 1 из 8 последних игр и закончили сезон с 35 победами, на 4 победы меньше, чем у 8-го места в конференции.