Il campionato 1928-1929 fu un insuccesso per la "Società Sportiva Ambrosiana" (nata in seguito alla fusione del Football Club Internazionale Milano e dell'Unione Sportiva Milanese nel 1928): la squadra finì 6ª nel girone B di qualificazione alla Serie A. Anche dal punto di vista economico insorsero gravi problemi, l'Ambrosiana non aveva sufficiente liquidità per pagare gli stipendi visto che al presidente Ernesto Torrusio, persa la carica di vice-podestà di Milano, erano stati preclusi i finanziamenti provenienti dalle casse del Fascio cittadino. Per salvare l'Ambrosiana le gerarchie fasciste chiesero l'intervento di Simonotti che risolse il problema di cassa di tasca propria a fondo perso.