Tijdens de Anarchie die in Engeland heerste profiteerde Owain van de Engelse burgeroorlog en wist zijn grenzen verder naar het oosten te verleggen. Zo wist hij Mold Castle en Rhuddlan te veroveren. Vanwege de verloren gebieden viel in 1154 de Engelse koning Hendrik II Wales binnen en hij werd hier in bijgestaan door Madog ap Maredudd en Cadwaladr. Hij wist het Engelse invasieleger in een hinderlaag te lokken en nagenoeg te vernietigen in de Slag bij Ewloe.