Poziția sa de graniță a determinat o dezvoltare economică rapidă a orașului, dar a făcut să fie distrus în momentul cuceririi otomane, sub stăpânirea austriecilor (în secolul al XVIII-lea), în timpul primei răscoale a sârbilor împotriva turcilor, în perioada Războaielor Balcanice, precum și în timpul Primului și al celui de-al Doilea Război Mondial. Până în 1912 a făcut parte din Turcia, iar în timpul Primului Război Balcanic a fost eliberat și anexat Regatului Serbiei. Orașul a suferit mari distrugeri în cursul celor două războaie mondiale. Poziția sa de graniță a făcut ca populația sa să scadă mult în timpul Războiului Civil din fosta Iugoslavie.