ব্রিটিশ ভারতীয় সেনাবাহিনীতে যোগদানের পরে সিং ১৯৩৬ সালের ২৮ সেপ্টেম্বর শিখ রেজিমেন্টের প্রথম ব্যাটালিয়নে (১ শিখ) পদে নিয়োগ পেয়েছিলেন। সেনাবাহিনীতে যোগদানের পরে, তিনি শিক্ষার প্রতি তার আগ্রহ চিহ্নিত করেছিলেন এবং তিনি সেনাবাহিনীর শিক্ষা পরীক্ষা পাস করেন। তিনি ইউনিটের শিক্ষার প্রশিক্ষক হিসাবে নিযুক্ত হন। তিনি দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের সময় বার্মার ফন্টে দায়িত্ব পালন করেছিলেন এবং ১৯৪৭–১৯৪৮- এর ভারত-পাকিস্তান যুদ্ধের সময় তিনি শ্রীনগরে দায়িত্ব পালন করেছিলেন।