У 1385 годзе на чале вялікалітоўскага пасольства прыбыў у Кракаў, каб весці перагаворы пра шлюб Ягайлы з польскай каралевай Ядвігай. У час заключэння Крэўскай уніі (1385) забяспечыў сабе права застацца праваслаўным. У Мсціслаўскай бітве (1386) на чале вялікалітоўскага войска перамог смаленскага князя Святаслава Іванавіча і падпарадкаваў Смаленскае княства. Вясной 1387 года ўзяў Полацк, дзе захапіў князя Андрэя Альгердавіча. 28.4.1387 года Ягайла пацвердзіў правы Скіргайлы на валоданне Троцкім і Полацкім княствамі, даў яму Менск, Свіслач, Бабруйск, Рэчыцу, Любеч, Прапошаск, Любашаны, Ігумен, Лагойск. 3 1388 года ўзброеную барацьбу супраць Скіргайлы вёў Вітаўт, які з дапамогай крыжакоў намагаўся атрымаць уладу ў ВКЛ. У выніку Востраўскага пагаднення (1392) Ягайла фактычна прызнаў Вітаўта сваім намеснікам у ВКЛ і перадаў яму Троцкае княства, узамен Вітаўт абяцаў Скіргайлу дапамагчы заняць Кіеў.