În sezonul 2008-2009, Șahtior a câștigat Supercupa și Cupa UEFA. La 15 iulie 2008, Șahtior a câștigat Supercupa după ce a învins-o pe Dinamo Kiev. La sfârșitul timpului suplimentar, echipele se aflau la egalitate, scor 1-1. La penaltiuri, Șahtior a transformat toate cele cinci lovituri de departajare, câștigând cu 5-3. Srna, care era căpitanul echipei, a transformat una din lovituri. Pe 3 august a marcat primul gol din victoria scor 3-0 cu Illiciveț Mariupol. La 13 august, a marcat primul gol într-o victorie cu 2-0 asupra lui Dinamo Zagreb în Liga Campionilor. La 18 octombrie a marcat un gol în victoria lui Șahtior cu 4-2 împotriva lui Krîvbas. La 2 martie, a marcat golul câștigător în victoria lui Șahtior din Liga Campionilor, 2-1 cu Illiciveț. La 22 martie a marcat singurul gol într-o victorie în campionat cu Vorskla Poltava. În semifinala Cupei UEFA, Șahtira s-a confruntat cu Dinamo Kiev într-o semifinală ucraineană. După un 1-1 în deplasare, în prima manșă, Șahtior a câștigat cu 2-1 pe Donbass Arena, ducând scorul general la 3-2 și calificându-se astfel în finală. Darijo a jucat în cele 90 de minute ale ambelor manșe. La 20 mai 2009, el a fost căpitanul Șahtiorului în victoria scor 2-1 cu Werder Bremen în finala Cupei UEFA. Srna a oferit un assist pentru golul câștigător al lui Jádson în al șaptelea minut de prelungiri. De asemenea, a încasat un cartonaș galben. Șahtior a fost ultima câștigătoare a Cupei UEFA înainte de rebrănduirea acesteia în UEFA Europa League. Șahtior a terminat campionatul pe poziția a doua, cu 15 puncte în spatele campionilor Dinamo Kiev. Darijo a jucat 46 de meciuri și a marcat 5 goluri, cu 25 de apariții și 4 goluri în campionat.