Iwan Michajlow wurde am 26. August 1896 im Dorf Nowo Selo in der Nähe der Stadt Štip im damaligen Osmanischen Reich geboren (heute Republik Mazedonien). Er besuchte das bulgarische Gymnasium für Männer in Thessaloniki. Nach dem Ende des Zweiten Balkankrieges (1913) und der darauf folgenden Annexion der makedonischen Ägäis durch Griechenland und der Wardar Makedoniens durch Serbien beendete er seine schulische Ausbildung im serbischen Gymnasium von Skopje. Dort traf er zum ersten Mal auf den serbischen Thronfolger und späteren König Jugoslawiens, Alexander Karađorđević. Nach der Beendigung seiner schulischen Ausbildung im Jahr 1915 mit Auszeichnung bot ihm das serbische Bildungsministerium ein Stipendium an, um in jeder beliebigen Universität Europas seine Ausbildung abzuschließen. Iwan Michajlow lehnte dies ab und trat 1918 in die bulgarische Armee ein. Während des Ersten Weltkrieges diente er in der bulgarischen Armee. Nach dem Waffenstillstand von Solun (1918) verließ er die Armee und begann ein Jurastudium an der St.-Kliment-Ohridski-Universität in Sofia. Zu diesem Zeitpunkt lud ihn Todor Alexandrow, der damalige Führer der IMRO, ein, sein persönlicher Sekretär in der Vertretung der IMRO in Sofia zu werden. Zwischenzeitlich beschloss Iwan Michajlow zusammen mit Jordan Tschkatrow aus Prilep und Kristo Weljanow aus Kruševo die Gründung einer Makedonischen Studentenvereinigung in Bulgarien. Michajlow wurde zu einem der Mitbegründer und zum ersten Vorsitzenden der Studentenvereinigung „Wardar“ in Sofia.