Der große Wurf gelang schließlich 1955, als die Mannschaft, die als „Mannschaft des Jahrhunderts“ von Libertad gilt, nach einer Vizemeisterschaft im Vorjahr 1955 den Titel holte. 1956, als die Meisterschaft durch Finalspiele entschieden wurde, unterlag Libertad aber gegen Olimpia nach einem 1:0 im Hinspiel in der zweiten Partie mit 1:5. Der große Spieler beim Verein war in jenen Jahren Máximo „Chimo“ Rolón, Bruder von Porfirio, der nicht nur drei Mal in Serie Torschützenkönig wurde, sondern auch bei der Südamerikanischen Meisterschaft von 1955 zu den treffsichersten Stürmern gehörte.