Die &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; brachte ein weiteres Viertelfinale bei der UK Championship mit einem weiteren Sieg über Doherty. Der war damals Vizeweltmeister, der Weltmeister und Weltranglistenerste John Higgins war sein Gegner beim British Open. O’Brien revanchierte sich für die Halbfinalniederlage im Jahr zuvor und zog mit einem 6:5-Sieg in sein erstes Main-Tour-Finale ein. Dort lieferte er sich einen ausgeglichenen Kampf mit Anthony Hamilton bis zum Stand von 7:7. Dann gewann er zwei Frames in Folge und holte sich den einzigen Ranglistensieg seiner Karriere. Auch wenn er danach bei der Weltmeisterschaft in der ersten Hauptrunde im Crucible gegen Tony Drago mit 4:10 ausschied, machte er einen Sprung in der Rangliste auf Platz 11. Ein herausragendes Ergebnis wie in diesem Jahr gab es im nächsten Jahr nicht, er erreichte aber regelmäßig die Achtelfinals und bei den Welsh Open das Viertelfinale. Bei der Weltmeisterschaft war er erstmals direkt für das Hauptturnier qualifiziert. Und zum ersten und einzigen Mal kam er mit Siegen über Chris Small und Stephen Lee auch dort ins Viertelfinale. Dort verlor er dann aber deutlich gegen Mark Williams, der danach Weltmeister wurde. In der Weltrangliste stieg er zwei weitere Plätze auf 9 und erreichte damit die höchste Position in seiner Karriere.