En la temporada 2006-07 ganó la Liga de Campeones con el equipo, en un torneo donde le anotó al Bayern de Múnich en los cuartos de final. En la semifinal, el Milan eliminó al Manchester United, por lo cual quedó emparejado nuevamente con el Liverpool en el encuentro final, en Atenas. En esta ocasión los italianos ganaron por 2-1, y Pirlo asistió a Filippo Inzaghi en el primer gol. De esta manera, el Milan «consumó su venganza» por la final de Estambul. En el plano nacional, quedaron cuartos en la liga y cayeron en semifinales en la Copa Italia frente a la Roma, que ganó por 5-3 global. Comenzaron la temporada 2007-08 derrotando 3-1 al Sevilla F. C. en la Supercopa de Europa, en la que Pirlo asistió a Marek Jankulovski en el segundo gol, tuvo una «actuación brillante en el centro del campo» y fue elegido mejor jugador del partido. En la Copa Intercontinental se enfrentaron nuevamente con Boca Juniors y esta vez ganaron por 4-2. Ese año, Pirlo terminó quinto en la lista de candidatos al Balón de Oro, noveno en la del Jugador Mundial de la FIFA y segundo en la del premio al para la IFFHS; todos los galardones los terminó ganando su compañero de equipo Kaká.