Nachdem Winstrup seine akademische Laufbahn beendete, unternahm er mit Unterstützung des "Reiersenske Fond" erneut eine kurze Reise nach Deutschland. Als Lehrer unterrichtete er an der 1. und 2. Bauschule der Königlich Dänischen Akademie, als Bauleiter arbeitete er für Hetsch an der Errichtung des Herrenhauses Basnæs mit. 1846 konzipierte er Entwürfe zum Umbau und Erweiterung der Dómkirkja in Reykjavík. Vom 1. Januar 1847 erhielt er von der Königlich Dänischen Kunstakademie ein Reisestipendium, welches ihn nach Italien, Griechenland, Kleinasien, Frankreich und England führte. Im fünften Jahr gab er sein Stipendium zugunsten eines Posten als Stadtbaumeister in Flensburg auf. Die Ernennung erreichte ihn während eines Aufenthaltes auf der Londoner Industrieausstellung 1851.