У 1592 годзе Кіёмаса прыняў удзел ва ўварванні ў Карэю, узначаліўшы другую японскую экспедыцыйную армію. Ён увесь час спрабаваў адрозніцца на вайне і зайздросціў апаненту-хрысціяніну Юкінага, які змог здабыць карэйскія сталіцы Сеул і Пхеньян. Падчас паходу Кіёмаса паланіў двух карэйскіх прынцаў — Імхэ і Сунхвэ, перайшоў карэйская мяжу і уварваўся ў Маньчжурыю, на тэрыторыю пражывання тунгускага племені ўрыянхай. Паводле падання, у вольны час палкаводзец самастойна паляваў на тыграў, маючы са зброі толькі дзіду.