Tra l'inizio degli anni settanta e la fine degli anni ottanta, a causa di un progetto di ristrutturazione dello stadio di Stamford Bridge, il Chelsea rischiò il fallimento finanziario e di dover perdere il proprio campo da gioco, ma all'inizio degli anni novanta il nuovo proprietario Ken Bates riuscì a salvare la squadra. I "Blues" si stabilirono nuovamente nella neonata Premier League nel 1992 e raggiunsero la finale di FA Cup 1993-1994, ma fu con la nomina di Ruud Gullit, già Pallone d'oro, che le fortune del club mutarono. Guidato dall'olandese, nelle vesti di allenatore-giocatore, e dagli attaccanti italiani Gianfranco Zola e Gianluca Vialli, il Chelsea si aggiudicò la FA Cup 1996-1997, primo grande trofeo vinto dal 1971. Nella stagione seguente fu Vialli a subentrare in panchina nelle vesti di allenatore-giocatore. Il club londinese riuscì a mantenere i vertici della graduatoria britannica e inaugurò una felice tradizione di tecnici italiani: Vialli vinse la Football League Cup 1997-1998, la Coppa delle Coppe 1997-1998, la Supercoppa UEFA 1998, la FA Cup 1999-2000 e il Charity Shield 2000, oltre a ottenere il terzo posto nel 1998-1999, che valse la prima partecipazione dei "Blues" alla UEFA Champions League.