Hamilton avlade sin officersexamen på Karlberg 1891 med genomsnittliga betyg. Han försökte 1897 att bli antagen till det grekiska-turkiska kriget. Sedan han nekats tjänst försökte han även delta i boerkriget och rysk-japanska kriget utan att bli antagen. När första världskriget bröt ut var han ryttmästare och chef för 2. skvadronen vid Livgardet till häst i Stockholm.