Hermann Wedekind, gebürtiger Westfale, verbrachte seine Jugend in Witten. 1932 wurde er als Autodidakt an das Stadttheater in Hagen verpflichtet. Danach spielte er am Bielefelder Theater jugendliche Charakterrollen, bis ihn Heinz Hilpert 1935 an das Deutsche Theater nach Berlin holte. Nach einem Konflikt mit dem von ihm verehrten Hilpert ging Wedekind an das Schauspielhaus nach Königsberg, kehrte aber nach einer Spielzeit nach Berlin an das Deutsche Theater zurück, um dort bis 1943 als Hilperts persönlicher Assistent zu arbeiten. Dann folgte eine kurze Zeit als Sänger: An der Oper in Danzig erntete er erste Lorbeeren als jugendlicher Heldentenor, und für die Spielzeit 1943/44 erhielt er an der Dresdner Staatsoper einen Vertrag, der allerdings schon ein halbes Jahr später endete, da im September 1944 alle deutschen Theater geschlossen wurden.