Antes de verse consolidado en su trono y poder transmitírselo a su hijo Juan, Enrique tuvo que derrotar a Fernando I de Portugal, a quien venció en dos de las llamadas Guerras Fernandinas, y después a Juan de Gante, I duque de Lancaster, casado con la infanta Constanza de Castilla, hija de Pedro I. En su conflicto con los ingleses de Eduardo III de Inglaterra, Enrique II fue aliado de Carlos V de Francia, a cuya disposición puso la flota castellana, pieza fundamental en el asedio de la Rochelle, en cuya primera fase el almirante Ambrosio Bocanegra derrotó completamente a la escuadra inglesa. Además, el futuro almirante de Castilla Fernando Sánchez de Tovar saqueó toda la costa del sur de Inglaterra.