In den 1520er Jahren kam Carew wohl an den Königshof. 1533 diente er als Kaplan von König Heinrich VIII. Zu dieser Zeit soll er schon verwitwet gewesen sein, denn nach dem Tod seiner Frau unternahm er eine Studienreise ins Ausland. Nachdem er 1533 eine Pfründe in Lydford in Devon erhalten hatte, wurde er 1534 Archidiakon von Totnes und 1536 Rektor von East Allington in Devon. Vermutlich trat er danach zum Protestantismus über, denn 1538 war er zusammen mit Miles Coverdale, John Berkynsaw und anderen Unterstützern von Thomas Cromwell in Paris. Der König bedachte ihn nach seiner Rückkehr mit weiteren Pfründen in den Diözesen Exeter und Salisbury, nämlich 1540 in Titcombe, 1542 in Torbryan, 1543 in Carhays und 1544 in Ilfracombe. 1544 steuerte Carew £ 50 für den Krieg mit Frankreich bei, und 1545 verschaffte ihm der König gegen den Widerstand des Kathedralkapitels eine Pfründe an der Kathedrale von Wells. Nach dem Tod von Heinrich VIII. blieb Carew auch unter dessen Sohn und Nachfolger Eduard VI. königlicher Kaplan. Dieser erlaubte ihm, unter Beibehaltung seiner Einkünfte für bis zu fünf Jahren Studienreisen ins Ausland zu unternehmen. 1548 legte Carew sein Amt als Archidiakon von Totnes nieder und wurde stattdessen Präzentor der Kathedrale von Exeter. 1551 erlaubte ihm der König, dass er lebenslang nicht an den Orten seiner Pfründen wohnen müsse, und 1552 verschaffte ihm William Herbert, 1. Earl of Pembroke das Amt des Dekans von Bristol.