Phan speelde zich voor het eerst in het prijzengeld op de World Series of Poker (WSOP) in de jaargang van 2000. Op dat moment werkte hij nog als pokerdealer. Daardoor mocht hij meedoen aan het "$500 Dealers Tournament - Limit Hold'em" en eindigde daarin als dertiende. Voor Phan in 2008 zijn eerste (en tweede) WSOP-titel won, was hij daar al verschillende keren dichtbij. Zo werd hij vierde in het "$5.000 Seven Card Stud"-toernooi van de World Series of Poker 2005, tweede in het "$1.000 No Limit Hold'em"-toernooi van de World Series of Poker 2006 (achter Jon Friedberg) en opnieuw tweede in het "$2.500 No Limit Hold'em"-toernooi van de World Series of Poker 2007 (achter Francois Safieddine).