Піпс дружив з Ісааком Ньютоном і Робертом Бойлем, Джоном Драйденом і Крістофером Реном. Він грав, займався живописом, складав вірші. Але найвизначнішим здобутком його життя став «Щоденник», який він вів у 1660—1669 роках і в якому з властивою йому сумлінністю відтворив як загальні катастрофи (Велику лондонську чуму 1665 і знамениту Велику лондонську пожежу 1666), бої між народами (Друга англо-голландська війна 1665—1667), політичні колізії і придворні чвари, так і подробиці власного побуту, стола, любовних зв'язків та інше. Піпс перестав вести записи через проблеми із зором, а диктувати їх сторонній особі не хотів. Його щоденник — з політичних і сімейним міркувань — був зашифрований за системою і зберігався незмінним у бібліотеці коледжу Магдалини до початку XIX ст., Коли був розшифрований текстологом Джоном Смітом. Вперше видано у 1825 році.