En mai, Orlando hérite du cinquième choix lors de la draft lottery, soit le choix correspondant à son classement en saison régulière. Le , Rob Hennigan choisit de signer Scott Skiles pour 4 ans en tant qu'entraîneur. Lors de la draft, le Magic choisit Mario Hezonja en position. En position, Orlando choisit le meilleur scoreur NCAA Tyler Harvey. Luke Ridnour est transféré à Memphis. Ben Gordon est coupé. Le , Tobias Harris prolonge pour 4 ans et 64 M$. Le , C. J. Watson s’engage avec Orlando afin de tenir le rôle de doublure d’Elfrid Payton. Il signe pour 3 ans et 15 M$. Kyle O'Quinn décide de partir pour New-York. Le , Jason Smith fait le chemin inverse et signe pour deux ans et 4.5 M$. Maurice Harkless est envoyé à Portland dans un échange contre un second tour de draft 2019 protégé. Rob Henningan opère ensuite un échange avec Miami. Il envoie un second tour de draft protégé (30-55) contre Shabazz Napier. Lors de la pré saison, Orlando ne joue contre Flamengo, à Rio au Brésil. Première victoire de la saison à La Nouvelle-Orléans le . Evan Fournier bat son record de points en carrière (30 points). Le Magic réalise un bon début de saison. Grâce à la victoire contre Boston le , le bilan du Magic est de 9 victoires pour 8 défaites. C’est la première fois depuis plus de 2 ans qu’il est positif. A Noël, à la suite de leur victoire face aux Rockets, les Floridiens pointent à la place avec un bilan de 17V-12D, à 1 victoire de la place. Sur le mois de , Orlando est la meilleure équipe à l’Est.