Rupertus estuvo al mando del la Task Force, que capturó las islas de Tulagi, Gavutu y Tanambogo durante la campaña de Guadalcanal. En 1943, al asumir Vandegrift el mando del Cuerpo Anfibio de Marines, Rupertus, fue puesto al mando de la 1.ª División de Marines, a la que comando durante las batallas del Cabo Gloucester y Peleliu.