Близько 1387 року повернувся до Заславля. Зберігав дружні стосунки з Ягайлом. Висловлюється думка, що міг був призначений Чернігівським або Новгород-Сіверським намісником, проте це достеменно не підтверджено. Багато зробив для розбудови та фактично відновлення Заславського князівства на Мінщини. Тому часто саме Михайло вважають першим Заславським князем. Втім у громадянській війні 1389—1392 років перейшов на бік Вітовта.