In 2015 brak de Colombiaan definitief door in de Ronde van Spanje, waar hij erin slaagde in de eerste week twee etappes te winnen, de rode leiderstrui een aantal dagen te dragen en uiteindelijk als vijfde te eindigen in het algemeen klassement. In 2016 beleefde hij vervolgens een uiterst succesvol seizoen. In de Ronde van Italië won hij de koninginnenrit, droeg één dag de roze trui en werd uiteindelijk tweede in het algemeen klassement, op 52 seconden van winnaar Vincenzo Nibali. Later in het seizoen eindigde hij met een derde plaats eveneens op het eindpodium van de Ronde van Spanje. In de wegwedstrijd op de Olympische Spelen in Rio de Janeiro eindigde Chaves op plek 21, op ruim drieënhalve minuut van winnaar Greg Van Avermaet. Hij sloot het seizoen 2016 af, door als eerste Colombiaan, de Ronde van Lombardije te winnen.