Né dans le Derbyshire vers 1320 d'une lignée de petite noblesse, c'est grâce à ses talents militaires qu'il réussit à s'imposer dès le début de la guerre. En 1339, il se fait remarquer par le roi Édouard III lors du siège de Cambrai et est, à partir de ce moment, de toutes les expéditions. Il le conseille lors de la chevauchée de Normandie en 1346. À Crécy, c'est lui, en réalité, qui commande l'armée du prince Édouard, le futur Prince Noir, celle qui est à l'avant-garde et qui subit la charge de l'ost du roi de France. Après le siège de Calais, le roi lui confie la formation militaire de son fils. En 1349, il est parmi les membres fondateurs de l'ordre de la Jarretière.