Dopo una prima stagione sottotono, divenne progressivamente un pilastro del Milan, titolare sia con Arrigo Sacchi che con Fabio Capello, e inanellò una serie di trionfi: vinse sei scudetti (1987-1988, 1991-1992, 1992-1993, 1993-1994, 1995-1996, 1998-1999), tre Coppe dei Campioni (1988-1989, 1989-1990, 1993-1994), due Coppe Intercontinentali (1989, 1990), tre Supercoppe europee (1989, 1990, 1994) e quattro Supercoppe italiane (1989, 1992, 1993, 1994). Lasciò il club nel 1996.