У 1961 році бомбардувальники Іл-28, разом з балістичними ракетами Р-12, стали винуватцями «Карибської кризи». 28 вересня 1962 року розвідувальні літаки ВПС США виявили на палубі корабля, що прямував на Кубу, розібрані Іл-28. Пізніше літаки були зафіксовані аеророзвідкою на летовищах в західній і східній краях острова. Всього на аеродромах, що знаходилися в 90 милях від узбережжя Флориди, було розташовано 42 Іл-28 — разом з ракетами вони склали угруповання сил, здатних завдати ядерних ударів по території США. Втім, в операції «Анадир» їм відводилася другорядна роль. Після розв'язання кризи усі вони були під наглядом США вивезені з Куби назад в СРСР. Після тривалої морського подорожі та перебування в несприятливих кліматичних умовах усі машини піддалися корозії настільки, що були списані.