Strobl n'a pas des meilleurs résultats la saison suivante et manque la qualification pour les Championnats du monde 1999. Il a à nouveau du succès en 1999-2000 : il remporte pour la deuxième fois la descente de Kitzbühel et gagne son premier super G à Sankt Anton am Arlberg (Autriche). L'hiver suivant, il gagne la descente de Garmisch-Partenkirchen et termine sixième aux Championnats du monde 2001 à Sankt-Anton.