На 12 октомври 1899 избухва Втората англо-бурска война между Великобритания и Бурските републики Южноафриканска република и Оранжева свободна държава и той е назначен за военен кореспондент на "Morning Post" със заплата от £250 на месец. Заминава с кораба, с който пътува и новоназначеният командир на британските части в Натал Редвърс Булър. След няколко седмици полеви действия Чърчил е пленен, когато придружава брониран влак, попаднал в засада, и е изпратен в лагер за военнопленници в Претория. Храбростта му по време на засадата на влака предизвиква предположения, че ще получи кръст Виктория, най-високата британска награда за храброст, но това не се случва.