Lors de l'édition 1996, toujours à Port of Spain, les Haïtiens réalisent un parcours identique à celui effectué deux ans plus tôt : ils éliminent en tour préliminaire la République dominicaine puis ils accrochent une en poule, derrière cette fois-ci Cuba et une nouvelle fois la Martinique. Durant la même période, ils s'engagent dans la campagne éliminatoire pour tenter de se qualifier pour la phase finale de la Coupe du monde 1998, prévue en France. Après avoir éliminé la sélection de Grenade au deuxième tour préliminaire, les "Rouge et Bleus" s'inclinent lourdement face aux Cubains, avec notamment une déroute au match aller (6-1) à La Havane.