הישגה הגרוע ביותר של אסטוניה בגמר התחרות הוא המקום ה-24 אליו הגיעה פעמיים: בפעם הראשונה בתחרות ב-1994, כאשר עשתה את הופעת הבכורה בתחרות עם השיר "Nagu merelaine" של סילבי וראייט. הישגה הנמוך בתחרות ב-1994 מנע מאסטוניה את היכולת להשתתף בתחרות ב-1995 עקב החלטתו של איגוד השידור האירופי לסנן את המדינות שביקשו להשתתף בתחרות עקב ריבוי המדינות שביקשו להצטרף לשורותיה. בפעם השנייה אסטוניה הגיעה למקום ה-24 בתחרות ב-2011 עם השיר "Rockefeller Street" של גטר יאני, אף על פי כי השיר האסטוני, יחד עם השיר הצרפתי, היה אחד השירים המובילים לניצחון באתרים של הימורי התחרות. אסטוניה מעולם לא סיימה את גמר התחרות במקום האחרון ומעולם לא סיימה את גמר התחרות עם אפס נקודות, אולם היא הגיעה פעם אחת למקום האחרון בשלב חצי-הגמר של התחרות ב-2016.