Sa proximité avec l'Angleterre fait de Calais une place militaire stratégique. L'histoire de la ville est marquée par plusieurs sièges : un premier en 1346 lors de la guerre de Cent Ans, où le roi Édouard III d'Angleterre choisit Calais pour débarquer en France (la ville passant alors sous contrôle anglais), un deuxième en 1436 lorsque Philippe le Bon, duc de Bourgogne, attaque les Anglais en cherchant à libérer Calais, puis un dernier en 1558 où la France réussit finalement à récupérer la ville restée pendant plus de deux siècles sous occupation anglaise. En 1595, Calais est capturée par les Espagnols qui la rendent deux ans plus tard.