Soylu bir aileden doğan Çolokaşvili, Birinci I. Dünya Savaşı sırasında Rus İmparatorluk Ordusu'nda rütbeli bir subaydı. 1917 Rus Devrimi'nden sonra Gürcistan Demokratik Cumhuriyeti saflarında görev yaptı. Cumhuriyetin 1921'de Sovyet işgaliyle devrilmesinin ardından, Çolokaşvili bir grup yandaşıyla dağlara çıktı ve Kaheti eyaletinde Sovyet hükûmetine karşı bir gerilla kampanyası yürüttü. Çolokaşvili'nin komuta ettiği Ağustos 1924'teki başarısız bir anti-Sovyet isyanından sonra, 1930'da tüberkülozdan öldüğü Fransa'ya kaçtı. Kalıntıları, 2005 yılında Paris yakınlarındaki Leuville Mezarlığı'ndan Gürcistan'ın Tiflis kentindeki Mtatsminda Pantheon'a bir devlet cenazesinde yeniden gömüldü.