Um 1687 war Thomas Wentworth Ehrenpage der Queen Consort Maria von Modena, Ehefrau von König Jakob II. 1688 trat er in die British Army ein und erwarb den Rang eines "Cornets" im Kavallerieregiment von Viscount Colchester. Unter Wilhelm III. kämpfte er 1689 in Schottland, später bis 1697 in Flandern und erhielt diplomatische Aufgaben. Während des Pfälzischen Erbfolgekrieges nahm er an den Schlachten bei Steenkerke und bei Neerwinden teil und wurde verwundet. 1693 wurde er zum Major befördert, 1697 zum Colonel eines Dragonerregiments.