La première tentative de percée de la ligne Gustave eut lieu lors de la bataille de Monte Cassino en  et rencontra un succès initial car le corps britannique avait percé la ligne tenue par la d'infanterie et menaçait l'ensemble du front allemand. Même si Kesselring avait été averti de l'imminence d'un débarquement allié, il se dépêcha de déployer ses réserves, les et s d'infanterie sur le front de Cassino. Elles furent capables de stabiliser les positions allemandes mais abandonnèrent la défense de Rome. Kesselring considéra qu'il avait fait une erreur lorsque les Alliés débarquèrent sur l'arrière de ses troupes à Anzio. Bien que pris par surprise, Kesselring agit rapidement pour reprendre le contrôle de la situation en ordonnant à la  du général Eberhard von Mackensen de se déployer au mont Cassin depuis le nord de l'Italie. En février, Kesselring parvint à reprendre l'offensive à Anzio mais ses forces furent incapables d'écraser la tête de pont alliée et Kesselring critiqua l'OKW, von Mackensen et lui-même pour des erreurs évitables.