Stewart wechselte 2006 aus seiner Heimat in Tennessee zum Studium an die Mississippi State University in den südlich benachbarten Bundesstaat, wo er für die Hochschulmannschaft "Bulldogs" in der Southeastern Conference (SEC) der NCAA spielte. Nach einer Zweitrundenniederlagen gegen den späteren Finalisten University of Memphis "Tigers" in der landesweiten Endrunde der NCAA 2008 gewann man ein Jahr später 2009 das Meisterschaftsturnier der SEC, verlor aber diesmal bereits in der ersten Runde beim NCAA-Meisterschaftsendturnier. 2010 zog man als Titelverteidiger erneut in das Finalspiel der SEC ein, das aber nach Verlängerung gegen die "Wildcats" der University of Kentucky um den späteren „Top-Draft-Pick“ John Wall verloren ging. Man hatte jedoch keine Einladung zur landesweiten Endrunde der NCAA bekommen und war anschließend nur Ausrichter einer Vorrunde des National Invitation Tournament.