В 1963 году Рейнольдс с бандой из 15 человек организовал ограбление, ставшее известным как Великое ограбление поезда. После ограбления Рейнольдс шесть месяцев скрывался в ожидании фальшивого паспорта, а позже, запутанным путём, под именем «Кит Клемент Миллер» добрался до Мехико, откуда уехал в Акапулько. Потом туда приехали его жена Фрэнсис под именем Анжела и сын Ник, а к концу 1964 года к ним присоединились сообщники Рейнольдса — Бастер Эдвардс и Чарли Уилсон. В дальнейшем Рейнольдс с семьёй переехал в Канаду, где какое-то время жил до тех пор, пока не уехал во Францию.