2018年8月18日，在英超热刺3-1战胜富勒姆的比赛中，凯恩在第77分钟破门，打破了自己8月份英超不进球的魔咒，球荒定格在了第1065分钟。15场联赛，49次攻门，凯恩终于在8月取得了他的第一个英超入球。2019年1月2日，在英超热刺3-0击败卡迪夫城的比赛中，凯恩首开纪录。至此，他完成了在英超面对全部28个对手都曾取得进球的壮举。在英超历史上所有与至少25支球队有过交锋的球员中，凯恩是唯一攻破过所有对手大门的球员。进球之后，凯恩还助攻孙兴慜得分。3月6日，在&lt;a href="2018%E2%80%9319%E5%B9%B4%E6%AD%90%E6%B4%B2%E5%86%A0%E8%BB%8D%E8%81%AF%E8%B3%BD%E6%B7%98%E6%B1%B0%E8%B3%BD"&gt;欧冠1/8决赛次回合&lt;/a&gt;热刺1-0击败多特蒙德的比赛中，凯恩打进了欧冠生涯第14球兼欧战生涯第24球，超越-{zh-hans:杰梅恩·迪福;zh-hk:謝美·迪科爾;zh-tw:杰梅恩·迪福;}-成为热刺队史欧战进球最多的球员，也成为欧冠史上最快取得14球的球员（仅用17场）。3月9日，在英超热刺1-2不敌南安普顿的比赛中，凯恩打进了生涯第200球。其中热刺时期164球，有20球则来自英格兰国家队。4月10日，在欧冠1/4决赛首回合热刺对阵曼城的比赛中，凯恩因伤中途下场，之后就一直处于养伤的状态，直到6月2日，在欧冠决赛热刺对阵利物浦的比赛中凯恩时隔2个月后复出。但他表现平平，球队也以0-2不敌对手，与欧冠冠军擦肩而过。