En 1934, le fue concedida una pensión por el gobierno del Fianna Fáil por su participación en la Guerra de la Independencia. Con ingresos estables, se casó con Helen Hooker en Londres el 27 de septiembre de 1935 y regresó a Irlanda. Los O'Malley tuvieron tres hijos y repartían su tiempo entre Dublín y Burrishoole, en el Condado de Mayo. Hooker y O'Malley se dedicaron a las artes, ella a la escultura, y él a la literatura. En 1936, "On Another Man's Wound" fue publicada con gran éxito de crítica y público. O'Malley permaneció en Irlanda durante La Emergencia, actuando como miembro de la Fuerza de Seguridad Local. Aun así, durante los años de guerra el matrimonio empezó a debilitarse.