Den første polsk-litauiske union ble imidlertid for en tid splittet av rivalisering mellom Jogaila (Władysław) og hans fetter Vytautas. I 1401 delte de makten, slik at Jogaila ble konge av Polen, mens Vytautas ble storfyrste av Litauen. Men de kunne samarbeide i kampen mot ytre fiender, først og fremst mot Den tyske orden, og de lyktes i å sikre vestgrensen mot Preussen (en grense som besto omtrent uforandret til 1918). Sluttpunktet for striden med de tyske ordensridderne var den polske og litauiske seieren i det store slaget ved Tannenberg (Grünewald) 15. juli 1410. Dette stanset videre tysk ekspansjon østover.