Hleb și-a petrecut copilăria la Minsk. Mama sa era constructor, în timp ce tatăl său era șofer de cisterne cu benzină. Tatăl său s-a oferit voluntar pentru a ajuta la demolarea caselor afectate în Ucraina, ca rezultat al dezastrului nuclear de la Cernobîl. Hleb consideră că această expunere la radiații a dus la șubrezirea sănătății tatălui său. Înainte de a se implica în fotbal, Hleb a fost înotător și gimnast. Fratele său mai mic, Viaceslav, este și el fotbalist.