Benjamin fue elegido por los vigentes campeones, Chicago Bulls, en el puesto 28 del Draft de la NBA de 1998. En los Bulls pasó sus primeras tres temporadas cuajando su mejor año en la 1999-00 con promedios de 7.7 puntos y 1.8 rebotes. Tras Chicago tuvo un paso por North Charleston Lowgaters de NBDL antes de firmar dos contratos consecutivos de 10 días con Atlanta Hawks en 2003. En la pretemporada de la 2004-05 probó fortuna con Charlotte Bobcats pero finalmente no se quedó. Su récord en puntos está en 21 frente a Minnesota Timberwolves el 30 de diciembre de 1999.