Au déclenchement de la Première Guerre mondiale en août 1914, Jeffreys rejoint son régiment et sert avec le Corps expéditionnaire britannique. Il participe à la bataille de Mons avec le bataillon, et est promu pour le commander en juin 1915, avec le grade temporaire de lieutenant-colonel . Il reste avec le bataillon jusqu'en janvier 1916, date à laquelle il est promu au commandement de la brigade d'infanterie de la division (ouest), avec le grade temporaire de Général de brigade. Il quitte le commandement de la brigade le 3 mai, mais est reconduit pour commander la brigade d'infanterie, dans la même division, le 21 juillet, au milieu de la bataille de la Somme. Le 30 décembre, il est transféré au commandement de la brigade de la garde, occupant le commandement pendant la majeure partie de 1917 jusqu'à ce qu'il revienne à la division en tant que nouveau commandant en septembre, avec une promotion correspondante au grade de général de division temporaire. Il commande la division jusqu'à la fin de la guerre, période pendant laquelle elle combat lors de la Bataille de Passchendaele, de l'offensive allemande de printemps et de la dernière Offensive des Cent-Jours .