Early, der aus einer alteingesessenen Familie aus Virginia stammte, absolvierte die Militärakademie West Point 1837 als 18. seines Jahrgangs. Vor dem Amerikanischen Bürgerkrieg praktizierte er als Anwalt. Während des Krieges trat er 1861 auf Seiten seines Heimatstaates Virginia in das Konföderationsheer ein, obwohl er vorher als Mitglied der "Secession Convention" für den Erhalt der Union eingetreten war. Early, der schon bei Kriegsbeginn unter Arthritis litt und älter als seine 44 Jahre wirkte, erwies sich als erstklassiger Kommandeur, galt andererseits aber auch als starrsinnig, streitlustig und unbeherrscht. Als Brigade- und später Divisionskommandeur unter "„Stonewall“" Jackson nahm er an den Schlachten am Bull Run, auf der Halbinsel, am Cedar Mountain, am Antietam, bei Fredericksburg und bei Chancellorsville teil. Bei Gettysburg führte er seine Division unter Jacksons Nachfolger, Richard Stoddert Ewell. Kurz nach der Schlacht in der Wilderness wurde er in Vertretung des erkrankten Ambrose Powell Hill mit der Führung des III. Korps der Nord-Virginia-Armee beauftragt, das er in der Schlacht bei Spotsylvania Court House kommandierte.