Sylvain Freiholz naît le au Brassus, dans le canton de Vaud. Il participe à sa première épreuve de Coupe du monde le , à 16 ans, avec un à Lake Placid. Une semaine plus tard, il atteint la cinquième place sur grand tremplin à Thunder Bay (Canada), devenant le plus jeune Suisse à marquer des points en Coupe du monde. Il est huitième du classement général de la tournée des quatre tremplins 1990-1991, avec notamment une sixième place à Oberstdorf et une septième place à Bischofshofen. Une chute aux Championnats de Suisse l'empêche de participer aux Championnats du monde 1991. En , il est troisième de l'épreuve de Coupe du monde du grand tremplin de Predazzo (Italie) avec l'équipe suisse. Il est aussi quatre fois dans le top 10 en individuel pendant la saison 1991-1992. Il participe à ses premiers Jeux olympiques en 1992 à Albertville (France) à l'âge de 17 ans ; il se classe sur le petit tremplin et sur le grand tremplin. À la fin de la saison, il est médaillé d'argent aux Championnats du monde juniors de Vuokatti (Finlande) derrière le Finlandais Toni Nieminen.