В мае-июле 1917 года, в канун революционных событий, Пильский и Куприн редактировали ежедневную газету с ярко выраженной антибольшевистской ориентацией «Свободную Россию». После октября 1917 года Пильский возглавил редакцию журнала «Эшафот», который отличался острой сатирической направленностью, и поэтому постоянно осознавал, что идёт на определённый риск. Иногда его публицистические экивоки содержали серьёзный вызов властям. Например, в статье под провокационным названием «Смирительную рубаху!» Пильский, взяв за основу указ об освобождении всех психически больных из лечебниц Петрограда, выстроил юмористическую классификацию «всех главных проповедников большевизма» (по замечанию Куприна) по типам их сумасшествия и в итоге с присущей ему гротескностью в отображении реалий пришёл к выводу о необходимости их изоляции в бронированные камеры сумасшедших домов «с применением горячительных рубах».