All'inizio della stagione 2003-2004 il Milan ha affrontato la Juventus in Supercoppa italiana, perdendo ai tiri di rigore dopo l'1-1 dei supplementari (gol dello stesso Pirlo e di David Trezeguet). Pirlo ha anche realizzato il primo tiro dal dischetto della serie necessaria per assegnare la vittoria. Dopo questa sconfitta i rossoneri hanno vinto a Monte Carlo la Supercoppa UEFA contro il Porto, (futura vincitrice della Champions League 2003-2004), mentre hanno perso la finale di Coppa Intercontinentale contro gli argentini del Boca Juniors ai calci di rigore, complici gli errori dello stesso Pirlo, di Seedorf e di Costacurta.