Das ausgehende Mittelalter und die beginnende Neuzeit waren sehr unruhig. So wird 1342 das Dorf in die Auseinandersetzungen zwischen Katzenelnbogen mit Kurmainz gezogen und gebrandschatzt. Dem Schadensregister zufolge war Klein-Gerau damals stark zerstört. 1395 erfolgte erneut eine Schatzung durch die Hanauer. Damals war der größte Teil der Bevölkerung noch Leibeigen, wie Unterlagen belegen. Das Dorf lag zwischen zwei Höfen, der ältere im Bereich des heutigen Rathauses und der jüngere an der Einmündung der heutigen Bahnhofstraße in die Hauptstraße. Dort befand sich auch ein kleiner Friedhof und die Kapelle St. Wendelin. Der Schmalkaldische Krieg führte zur Zerstörung jener Kapelle und des gesamten Dorfes durch die Völker des Generals von Bueren.