À la mi-saison, l'Atlético est troisième du championnat. En , les colchoneros jouent la Super Coupe d'Espagne ayant lieu en Arabie Sahoudite. Après avoir éliminé le FC Barcelone en demi-finale sur le score de 2-3, les colchoneros s'inclinent en finale aux tirs au but contre le Real Madrid. Ce match est controversé de part le tacle assassin à la 117 minute de Federico Valverde sur Alvaro Morata qui filait seul face au gardin offrant ainsi la victoire finale au Real. L'Atlético est également éliminé en seixième de finale de la Coupe du Roi en prolongations, par le Cultural Leonesa (2-1), club de troisième division espagnole. À la suite de ces deux défaites, l'Atlético conclut lors du mercato hivernal le grand retour de Yannick Ferreira Carrasco, qui avait quitté le club en 2018 pour rejoindre le club de Dalian Pro, en Chine.