Afin de rester compétitif et de garder des cadres au sein de l'équipe, Kevin Love est prolongé sur 4 ans pour une extension de contrat de 120 millions de dollars. Lors de la draft 2018, Collin Sexton est sélectionné en début de premier tour. Cedi Osman signe un contrat chez les Cavaliers et ces deux joueurs se développent ensemble, entourés de cadres comme Kevin Love et Tristan Thompson dans le secteur intérieur.