Karierę jako trener Downswell rozpoczął w reprezentacji Jamajki U-20. W 2005 roku został selekcjonerem pierwszej reprezentacji Jamajki. W tym samym roku wziął z nią udział w Złotym Pucharze CONCACAF. Tam prowadzona przez niego drużyna rozegrała cztery spotkania: z Gwatemalą (4:3), RPA (3:3), Meksykiem (0:1) i Stanami Zjednoczonymi (1:3), po czym zakończyła turniej na ćwierćfinale. Selekcjonerem kadry Jamajki był do 2006 roku.