Le Stadsprijs Geraardsbergen est la kermesse la plus disputée du calendrier des kermesses professionnelles belges. Elle est ouverte à tous les cyclistes professionnels ainsi qu'à quelques amateurs bénéficiant de Wild-Cards. Cette course est l'une des plus réputées du calendrier cycliste belge car elle réunit certains des plus grands coureurs du peloton international. Ainsi, certains des plus grands champions de l'histoire du cyclisme ont inscrit leur nom au palmarès de cette kermesse mythique à forte réputation. On retrouve notamment au palmarès le Belge Ferdi Van Den Haute, actuel recordman de victoires sur l'épreuve avec 7 succès acquis en 1977, 1978, 1983, 1984, 1985 et en 1986. Le « cannibale », Eddy Merckx, véritable héros du cyclisme en Belgique s'est imposé ici en 1971, année où il remportait entre autres le Tour de France, Milan-San Remo, Liège-Bastogne-Liège, le Tour de Lombardie, le Het Volk ou encore le Championnat du monde. Le Belge Dirk Demol, actuel directeur sportif de l'équipe RadioShack-Leopard et vainqueur de Paris-Roubaix en 1988 s'était, quant à lui, imposé à Grammont en 1987. L'Australien Robbie McEwen, s'était lui imposé en 2005 alors qu'il réalisait l'une de ses meilleures saison remportant le maillot vert du Tour de France ainsi que 3 étapes, 3 étapes également sur le Tour d'Italie, le Championnat d'Australie, Paris-Bruxelles ou encore le Grand Prix de Fourmies.