Gellar interpretó a la hija de un mafioso en el drama independiente "Harvard Man" de James Toback, que se estrenó en el Festival de Cine de Cannes de 2001. Si bien la película tuvo un estreno limitado en los cines, la actuación de Gellar en ella, junto con "Cruel Intentions", la ayudó a deshacerse de su imagen de buena chica. Gellar interpretó a Daphne Blake en la comedia de acción en vivo, "Scooby-Doo", dirigida por Raja Gosnell y junto a Freddie Prinze, Jr., Linda Cardellini y Matthew Lillard. "Scooby-Doo" ganó más de 275 millones de dólares, y se convirtió en la película más vista de Gellar hasta la fecha. Ganó el premio "Teen Choice Award" en la categoría de Mejor Actriz de Cine-Comedia por su papel en la película. Junto a Jack Black, fue anfitriona de los MTV Movie Awards 2002, que atrajeron a 7.1 millones de espectadores en su transmisión del 6 de junio, logrando la calificación más alta del programa en ese momento.