Со второй половины XIV века в Великом княжестве Литовском была активна так называемая «русская партия», состоявшая из православной знати и духовенства, противостоявшая растущему польскому влиянию на литовскую политику. Кревская уния 1385 года стала для «русской партии» серьёзным поражением. Недовольство политическим и культурным курсом государства стало причиной поддержки восточнославянским населением ряда восстаний против правящей династии, которые, однако, каждый раз не увенчивались успехом. В ходе гражданской войны 1432—1438 годов большая часть русской знати поддержала Свидригайло, выступавшего против польско-литовской унии, меньшая часть пошла за Сигизмундом Кейстутовичем. Во время гражданской войны Сигизмунд уравнял Русь с католиками, хотя и не дал русским права занимать са́мые высокие должности. В 1440 году вспыхнуло Смоленское восстание, которое литовско-польскому войску удалось подавить лишь с трудом. Центром консолидации русских сил в середине XV века всё больше становился Киев во главе с князьями Олелько Владимировичем и Семёном Олельковичем, поэтому после смерти последнего Казимир IV несмотря на протесты горожан ликвидировал усилившееся Киевское княжество, превратив его в воеводство, которое вскоре в связи с расстройством обороноспособности было разорено крымскими татарами.