Pour l'exercice 1995-1996, Totti découvre la coupe d'Europe et une élimination en quart-de-finale de C3. Sa seconde véritable saison professionnelle est moins bonne en termes de statistiques avec quatre buts en 36 matchs toutes compétition confondues. En championnat, c'est une nouvelle cinquième place et la poursuite en Coupe UEFA.