Османлије су постале опасност за Бугарску после српске катастрофе на Марици 26. септембра 1371. године тако да је Шишман морао да преда 1373. године сестру Тамару у султанов харем, али су Турци ипак 1378. освојили Ихтиман, 1383. Софију и 1385. Ниш. Јован Шишман је потом покушао да поврати власт над Влашком и Добруџском деспотовином 1386. године, али није имао успеха. После хришћанских победа код Плочника 1387. и Билеће 1388., прекинуо је вазалство према Турцима, али га је Турска опсада Никопоља покорила. Да би спасао Никопоље предао је Турцима Драстар.