Le concile œcuménique est réuni à Bâle au moment où Jean le pérégrin arrive dans la ville. Fasciné par la culture latine, il arrive à obtenir un emploi de scribe auprès du cardinal Cesarini. Il assiste son maître lors des querelles sur la primauté du concile sur le pape. Il devient ensuite le factotum de Nicolas de Cues qui lui donne des cours de grec. Ils partent ensemble en 1437 avec la délégation qui se rend à Constantinople pour convaincre les Byzantins de se rendre au concile réuni à Ferrare en vue de mettre fin au schisme entre les deux églises. Il les accompagne ensuite à Ferrare. Foncièrement sceptique mais avide de croire, il entre dans des débats théologiques et philosophiques avec ses pairs, qui sont le pendant de ceux auxquels il assiste entre les pères conciliaires.