White begann seine Karriere als Eishockeyspieler im Jahr 1999 bei den "Eastman Selects" in der "Manitoba Amateur Hockey Association". Nach nur einem Jahr dort und 62 Scorerpunkten in 32 Partien wechselte er zur folgenden Saison zu den Swift Current Broncos in die Western Hockey League, die ihn bereits im "WHL Bantam Draft 1999" in der fünften Runde an 83. Stelle ausgewählt hatten. Für die Broncos spielte der Verteidiger bis zum Ende der Saison 2003/04. In seiner Rookiesaison erreichte er auf Anhieb 43 Scorerpunkte, ehe er im folgenden Spieljahr – im Alter von 17 Jahren – mit 79 Punkten Topscorer der gesamten Mannschaft war. Zudem war der Abwehrspieler mit 32 Treffern auch gleichzeitig bester Torschütze Swift Currents. Seine Leistungen in dieser Spielzeit wurden schließlich mit der Brad Hornung Trophy für den sportlich fairsten Spieler und der Wahl ins East Second All-Star Team der WHL prämiert. Im anschließenden Sommer wurde er von den Toronto Maple Leafs in der sechsten Runde des NHL Entry Draft 2002 als insgesamt 191. Spieler ausgewählt. Der Kanadier blieb jedoch noch zwei weitere Jahre bei den Broncos, in denen er 2003 mit der Wahl ins East First All-Star Team der Western Hockey League sowie der ins Second All-Star Team der Canadian Hockey League bedacht wurde. Dazu hatten abermals beachtliche 68 Scorerpunkte für den offensiv begabten Verteidiger beigetragen, die er trotz der Teilnahme an der U20-Junioren-Weltmeisterschaft 2003 in 64 Partien erreichte. Vor Beginn der Saison 2003/04 nahmen die Maple Leafs ihren Draft-Pick unter Vertrag. White nahm in der Folge zum zweiten Mal nach 2002 am saisonvorbereitenden Trainingslager der Maple Leafs teil, wurde aber jeweils wieder an sein Juniorenteam zurückgegeben. Im Oktober 2004 brach sich der Verteidiger den linken Knöchel, was ihn auf 43 Saisonspiele limitierte und eine Teilnahme an der U20-Junioren-Weltmeisterschaft 2004 verhinderte.