Gilbert Middleton war ein Sohn seines gleichnamigen Vaters, des Ritters "Gilbert of Middleton". Sein Vater war ein jüngerer Sohn von Richard of Middleton, der während der letzten Jahre der Herrschaft von Heinrich III. als königlicher Kanzler gedient hatte. Gilberts Vater starb vor 1291, worauf "William of Felton", ein Knappe im Dienst des Königs, Vormund des minderjährigen Gilbert wurde. Als Middleton 1300 volljährig wurde, wurde ihm sein Erbe, wozu ein kleinerer Landbesitz in Northumberland mit jährlichen Einkünften von £ 20 gehörte, übergeben. Als kleiner Landbesitzer aus einer Familie mit starker Bindung an die Krone trat auch Gilbert Middleton in den Dienst des Königs. Bereits 1300 nahm er am Feldzug von Eduard I. nach Schottland teil. Vor 1313 wurde er Angehöriger des königlichen Haushalts und gehörte der Garnison von Berwick an. Dabei geriet er mit Kommandanten der Stadt in Streit, weil er als Angehöriger des königlichen Haushalts dessen Autorität nicht anerkennen wollte. 1315 gehörte er als Ritter des königlichen Haushalts der Garnison von Alnwick an, und 1317 erhielt er noch für Militärdienst in den Scottish Marches Sold in Höhe von über £ 42 für sich und sein Gefolge.