Der deutsch-sowjetische Nichtangriffspakt von 1939 zwang die baltischen Staaten zur Stationierung sowjetischen Militärs auf ihrem Gebiet und führte zu einer erneuten Besetzung Estlands. Zahlreiche Bewohner der Insel wurden deportiert. Auf Saaremaa wurden zwei sowjetische Luftwaffenstützpunkte errichtet, von denen aus sowjetische Fliegerkräfte nach dem Überfall Deutschlands zwischen 7. August und 5. September 1941 einige Angriffe auf die Vororte Berlins flogen, so z. B. in der Nacht zum 8. August 1941 unter dem Befehl des Obersten Jewgeni Preobraschenski.