Il 26 luglio 2010 viene ceduto insieme a Ryan Hollins e una seconda scelta al Draft NBA 2011 ai Cleveland Cavaliers in cambio di Delonte West (successivamente tagliato dai Timberwolves) e Sebastian Telfair. Con i Cavs il primo anno gioca 81 partite, di cui 38 da titolare, partendo titolare dopo la cessione in Febbraio di Mo Williams ai Los Angeles Clippers. Il secondo anno invece torna a essere di riserva, in questo caso di Kyrie Irving; tra l'altro qui la storia che fece arrivare Irving nella franchigia dell'Ohio è particolare: i Clippers per avere Mo Williams, cedettero ai Cavaliers una prima scelta al Draft NBA 2011, e quella scelta fu proprio Irving. Sessions tornò così a svolgere il ruolo di playmaker di riserva dei Cleveland Cavaliers.