Aston Villa'da, teknik direktör Brian Little tarafından defansın ortasında görev almaya başladı. Takımdaki ilk sezonunda Lig Kupası şampiyonluğu yaşadı. 1998-99 sezonundaki lig maçlarının tamamında forma giyerek istikrarlı bir görüntü çizdi. 2000'de, FA Cup'ta finale kadar ulaşsa da finalde Chelsa'ye kaybeden takım ikincilikle yetindi. 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası'ndan hemen öncesinde ise iyi bir kariyere sahip olmak istediğini belirterek takımdan ayrılmak istediğini açıkladı. Dönemin teknik direktörü John Gregory, Southgate'in kaptanlık görevini sürdürmesine izin verse de bir yıl sonra, 2001'de kulüpten ayrıldı.