Уйдя из «Валенсии», Ди Стефано покинул Испанию и уехал в соседнюю Португалию, где стал главным тренером местного «Спортинга», в прошлом году ставшего чемпионом страны. Лиссабонский клуб на тот момент был без тренера, а Ди Стефано находился без работы. Летом Альфредо находился в городе Бенидорм, там он случайно встретился с аргентинским футболистом, в прошедшем сезоне выигравшим «Золотую бутсу», Эктором Ясальде. Постепенно к их разговору присоединился Жоан Роша, президент «Спортинга»; он же, спустя несколько дней, пригласил Ди Стефано возглавить его команду. Начало в этом клубе было для Альфредо очень неудачным: он выиграл на предсезонных турнирах лишь в одном матче из шести, а в одной из встреч португальцы проиграли бразильскому клубу «Крузейро» со счётом 0:6. Тогда же у тренера и большей части игроков команды случился конфликт: игроки, вдохновлённые тезисами Апрельской революции, обвинили Ди Стефано в авторитарных методах работы. В результате, уже в начале сентября, после поражения от «Ольяненсе» в первой же официальной игре в качестве главного тренера «Спортинга», Альфредо был уволен. Более того, ему даже не заплатили отступные, так как на тот момент контракт клуба с тренером ещё не был заключён.