Праўленне Вітаўта Вялікага адзначаецца як час найбольшага пашырэння тэрыторыі Вялікага Княства і паразы Тэўтонскага ордэна ў Грунвальдскай Бітве ў 1410 годзе, а таксама адзначаецца ростам колькасці прывілеяў шляхты ВКЛ. Пасля смерці Вітаўта адносіны паміж Вялікім Княствам Літоўскім і Каралеўствам Польскім значна пагоршыліся. Магнаты ВКЛ, у тым ліку сям'я Радзівілаў, спрабавалі скасаваць унію з Польшчай, аднак няўдалыя войны Вялікага Княства супраць Маскоўскага княства дапамаглі уніі застацца некранутай.