1943, nach Montgomerys Erfolg bei der zweiten Schlacht von El Alamein und der Vertreibung der deutschen Streitkräfte aus Nordafrika, wurde Wilson zum Oberbefehlshaber der Truppen im Nahen Ostens ernannt. Er löste 1944 Dwight D. Eisenhower als Oberbefehlshaber der Alliierten Streitkräfte im Mittelmeerraum ab und blieb bis Dezember 1944 in dieser Stellung.