Koos de la Reyn perhetaustassa oli hollantilaisia ja hugenotteja. Hän oli syvästi uskonnollinen, kantoi Raamattua mukanaan ja kohteli sotavankeja inhimillisesti. Hän osallistui Basothon sotaan vuonna 1865, Sekhukhunen sotaan vuonna 1876 ja ensimmäiseen buurisotaan 1881. Toisen buurisodan loppupuolella hän siirtyi joukkoineen sissisotaan, ja opetti "liikkuvien joukkojen" sotilaat ampumaan satulasta vauhdissa. Hänen sissijoukkonsa voitti britit useissa taisteluissa, joiden paikkoja olivat Moedwil, Nooitgedacht, Driefontein, Donkerhoek, Ysterpruit ja Tweebosch. Tästä toiminnasta hän sai lempinimen Länsi-Transvaalin leijona.