Джаррет Джек был выбран под общим 22-м номером на драфте НБА 2005 командой «Денвер Наггетс». Затем сразу же он был обменян в «Портленд Трэйл Блэйзерс» на Линас Клейза и Рикки Санчес (соответственно 27 и 35 номера драфтов). В своем дебютном сезоне 2005/2006 Джаррет Джэк заменял на позиции разыгрывающего Стива Блэйка и Себастьяна Телфэйра. По окончании сезона Блейк и Телфэйр были обменены в Милуоки Бакс и в Бостон соответственно. В их отсутствии Джаррет стал стартовым первым номером, его средние статистические показатели резко повысились. С возвращением разыгрывающего защитника Стива Блэйка в сезоне 2007/2008 Джек стал первым запасным (шестым игроком в ротации).