À partir des années 1950, il devient l'un des grands réalisateurs de "comédies à l'italienne". Son succès débute en 1957 avec la farce critique "Pauvres mais beaux" et confirme son talent en 1960 avec "L'Homme aux cent visages" qui signe le début d’une longue collaboration avec un de ses acteurs fétiches, Vittorio Gassman, qui pour son rôle dans "Parfum de femme" obtient le prix d'interprétation masculine au Festival de Cannes de 1975. Ses autres acteurs préférés sont Nino Manfredi, Ugo Tognazzi, Alberto Sordi et Marcello Mastroianni. Dans ses œuvres, les sujets traités sont généralement  des Comédies politiques célèbres à travers lesquelles nous sommes capables d'observer les avancées et les reculs de l'Italie de l'époque, comme par exemple Une vie difficile de 1961. Pour cela il fait appel À l’humour et met en scène des duos comiques de bon à rien. Le personnage du traitre héros est également une figure récurrente du cinéma de Dino Risi : celui-ci symbolise les impasses politiques de l’Italie moderne.