La saison 1958-1959 est encore une fois compliquée pour Richard qui manque une bonne partie du calendrier : il ne joue que 42 rencontres sur 70 pour 38 points inscrits. Blessé à la jambe à la suite d'un lancer de son coéquipier Geoffrion, il manque la fin de saison et en profite pour visiter Prague en Tchécoslovaquie, lors du championnat du monde de 1959 ; il y reçoit en cadeau une voiture Škoda. Dans un entretien au journaliste de La Patrie, il confie avoir des doutes sur sa participation au premier tour des séries éliminatoires. Comme prévu, il manque une grande partie des séries, ne jouant que 4 des 11 rencontres nécessaires aux Canadiens pour remporter une nouvelle Coupe Stanley après avoir battu Chicago puis Toronto. Au cours de ces séries, Marcel Bonin marque 10 filets et termine meilleur buteur des séries alors qu'il joue avec les gants de son capitaine ; Richard, pour sa part, ne marque aucun point.