Регулярно выступать в стартовом составе «синих» Терри начал в &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202000/2001"&gt;сезоне 2000/01&lt;/a&gt;. Он появился на поле в 26 матчах во всех турнирах и был выбран «игроком года» по результатам голосования игроков «Челси». Джон продолжил прогрессировать и в следующем сезоне, став основным защитником клуба. Его партнёром по центру обороны был капитан клуба и сборной Франции Марсель Десайи. 5 декабря 2001 года в матче чемпионата против клуба «Чарльтон Атлетик» Джон впервые вышел на поле с капитанской повязкой. «Челси» добрался до финала Кубка Англии, выиграв у «Вест Хэма» и «Тоттенхэм Хотспур», своих соперников по лондонским дерби в четвёртом и шестом раунде его розыгрыша соответственно, а также обыграв в полуфинале «Фулхэм». Единственный гол в том матче был на счету Джона Терри. Из-за проблем со здоровьем он не смог выйти в стартовом составе в финальном матче, однако появился на поле во втором тайме. «Челси», впрочем, это не помогло — они проиграли «Арсеналу» 2:0. В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202003/2004"&gt;сезоне 2003/04&lt;/a&gt; главный тренер команды Клаудио Раньери назначил Терри вице-капитаном команды из-за частого отсутствия Десайи. Джон выступал в центре обороны в паре с Вильямом Галласом.