Oliveira is tot twee keer toe bondscoach geweest van het Portugees voetbalelftal. In zijn eerste periode loodste hij de Portugezen naar de kwartfinale van EURO 1996. Tsjechië, dat in Engeland de finale zou verliezen tegen Duitsland, schakelde Portugal uit. Zes jaar later, in 2002, leidde hij Portugal voor het eerst sinds 1986 naar het wereldkampioenschap voetbal. Oliveira haalde zich wel een tumultueuze voorbereiding op de hals. De Portugese media uitten kritiek op zijn keuzes toen hij doelman Ricardo, die in vorm was, door Vítor Baía verving in het kader van oefenpartijen. Ook zette hij Beto Severo in als rechtsachter terwijl de beste positie van Beto normaal gesproken die van centrumverdediger was. Bovendien legde Hugo Viana een positieve dopingtest af, slechts enkele weken voor de start van het WK.