Tras el asesinato de Kennedy en 1963, el interés de Sahl en saber quién era el responsable fue tan grande que se convirtió en miembro suplente del equipo del fiscal de distrito de Nueva Orleans Jim Garrison para investigar el asesinato. Como resultado, la comedia de Sahl a menudo reflejaría su política e incluía lecturas y comentarios sobre el Informe de la Comisión Warren, del cual constantemente cuestionaba la precisión. Enajenó a gran parte de su audiencia, fue incluido en la lista negra y se cancelaron más de sus shows planeados. Sus ingresos cayeron de 1 millón de dólares a 19000 en 1964. Según Nachman, el enfoque excesivo en los detalles del asesinato de Kennedy fue la ruina de Sahl y arruinó su carrera. Más tarde, Sahl admitió que "nunca ha habido algo que haya tenido un impacto más fuerte en mi vida que este tema", pero agregó que, no obstante, "pienso que era una búsqueda maravillosa".