Dall'estate 1995, in coincidenza con l'arrivo a Milano di George Weah, Simone torna ad agire da seconda punta, ruolo più congeniale alle sue caratteristiche brevilinee: guadagna così un posto da titolare in attacco a fianco del liberiano, non patendo la concorrenza dell'altro neoacquisto, il più blasonato Roberto Baggio, e partecipando stavolta da protagonista alla vittoria dello scudetto del 1995-1996.