Kenneth „Ken“ McColl Anderson war das fünfte von sechs Kindern des aus Schottland eingewanderten Maklers David More Anderson, der später Bürgermeister von Ryde sowie zwischen 1920 und 1930 Mitglied der "New South Wales Legislative Assembly" war, und dessen zweiter in Sydney geborenen Ehefrau Florence May McWhirter. Er selbst besuchte zunächst die "Ryde Public School" sowie daraufhin die "Petersham Boys Intermediate School" und arbeitete bis zu Weltwirtschaftskrise als Versicherungsangestellter. Anschließend folgte er seinem Vater in das Immobiliengeschäft in Eastwood und kaufte später die größere Agentur "J. G. Stone &amp; Co." in West Ryde, in der er sich als Auktionator und Immobiliengutachter qualifizierte. Nachdem er als Funker in der Miliz gedient hatte, trat er während des Zweiten Weltkrieges am 2. Juli 1940 in die Australian Imperial Force (2nd AIF) ein. Innerhalb der kommenden fünfzehn Monate wurde er als Leutnant in der Fernmeldetruppe der 8th Division eingesetzt und diente bis zur japanischen Invasion der Malaiischen Halbinsel. Beim Fall von Singapur geriet er am 15. Februar 1942 in japanische Kriegsgefangenschaft, die er im Kriegsgefangenenlager Changi verbrachte. Später wurde er als Zwangsarbeiter beim Bau der Thailand-Burma-Eisenbahn eingesetzt. Nach der Kapitulation Japans kehrte er nach seiner Freilassung im September 1945 nach Australien zurück und wurde am 4. Dezember 1945 Reserveoffizier.