Trong mùa giải 2004-05 họ bị đội hạng dưới Burnley loại ngay từ vòng ba Cúp FA. Câu lạc bộ lọt vào chung kết League Cup nhưng thua 3-2 trước Chelsea. Liverpool cũng lọt vào chung kết UEFA Champions League. Họ bị A.C. Milan của Ý dẫn trước 3–0 ngay trước giờ nghỉ, tuy nhiên ba bàn thắng trong vòng 6 phút giúp Liverpool gỡ hòa 3–3. Hiệp phụ không có thêm bàn thắng nào được ghi đồng nghĩa với việc trận đấu bước vào loạt luân lưu, nơi Liverpool thắng 3–2. Việc chỉ đứng thứ 5 ở giải Ngoại hạng khiến đội bóng không thể dự Champions League mùa sau cũng như không thể bảo vệ ngôi vương. UEFA sau đó cho phép họ tham dự, nhưng là từ vòng loại thứ nhất. Tại giải đấu mà họ là đương kim vô địch, Liverpool bị loại bởi đội bóng Bồ Đào Nha Benfica tại vòng loại trực tiếp thứ nhất. Ở mùa bóng 2005-06 họ đứng ở vị trí thứ ba. Họ lọt vào Chung kết Cúp FA 2006 gặp West Ham United. Liverpool thắng 3–1 trong loạt luân lưu 11m sau khi trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 3–3.