Первый официальный матч Лэмпарда состоялся в Стамбуле, за Суперкубок УЕФА, где клуб уступил «Ливерпулю» — 2:2 (5:4 по пенальти). Под руководством Лэмпарда в сезоне 2019/20 «Челси» в условиях трансферного бана показал неплохой результат, заняв 4-е место в чемпионате, что позволило команде напрямую попасть в групповой этап Лиги чемпионов, а также дойдя до финала кубка Англии, где он уступил «Арсеналу». В летнее трансферное окно клуб покинули «старожилы» Виллиан и Педро. В то же время клуб усилился такими игроками, как Тимо Вернер, Хаким Зиеш, Бен Чилуэлл и Тиагу Силва.