Brandon y su hermana asistieron a la escuela elemental St. Mary y al instituto católico Pius X, donde se le recuerda como un estudiante conflictivo. Durante su segundo año, Brandon rechazó el cristianismo tras una discusión con un sacerdote sobre los puntos de vista cristianos sobre la abstinencia y la homosexualidad. También tuvo problemas por violar la política de la escuela al vestir con ropa masculina. Durante el primer semestre de su último año, un reclutador del ejército de los Estados Unidos visitó el instituto, para animar a los estudiantes a alistarse en las fuerzas armadas. Brandon se alistó en el ejército poco después de su decimoctavo cumpleaños, con la esperanza de poder adquirir experiencia para servir en la Operación tormenta del desierto en Irak. Sin embargo no superó el examen escrito al alegar que era varón.