Der Steindamm ist neben dem Schloss der älteste bebaute Teil der Altstadt. Die Eigenmacht der Altstadt stieg nach der verlorenen Schlacht von Tannenberg des Ordens, und hin und wieder brach auch Gesetzlosigkeit aus, so als 1414 einige Bürger im Löbenicht Häuser abbrachen, angeblich, weil sie zu nah an der Stadtmauer standen. Schließlich musste der Hochmeister Küchmeister von Sternberg zustimmen, zwei Mitglieder der Altstadt in den Landesrat aufzunehmen. 1445 erhielten die Altstädter die Erlaubnis zum Bau der Hohen Brücke, damit sie nicht immer über den Kneiphof mussten.