Under hendes første engagement med ”the Buffalo Bill show” oplevede Oakley en intens professionel rivalisering med gevær skarpskytten Lillian Smith. Smith var elleve år yngre end Oakley og i en alder af 15 år indgik hun showet i 1886, hvilket kan have været den primære grund for Oakley til at ændre sin faktiske alder i de senere år, på grund af at Smiths pressedækning blev lige så gunstig som hendes. Oakley forlod midlertidig the Buffalo Bill show, men vendte tilbage 2 år senere, efter at Smith havde forladt det, tids nok til Verdensudstillingen i Paris 1889. Denne treårige turné kun Oakley som Amerikas første kvindelige stjerne. Hun tjente mere end nogen anden artist i showet, bortset fra "Buffalo Bill" Cody selv. Hun tjente også ekstra ved at optræde i mange shows ved siden af .