Obwohl seine Kindheit und Jugend vom Hundertjährigen Krieg zwischen England und Frankreich (1337–1453) und dem verheerenden Ausbruch der Pest (in England 1348/49) überschattet war, wuchs John in harmonischen Familienverhältnissen auf. Im Haushalt seines von ihm verehrten älteren Bruders Edward of Woodstock (1330–1376) erhielt John bereits als Kind eine ritterliche Ausbildung. Er erlebte im Alter von zehn Jahren die Seeschlacht von Winchelsea, mit fünfzehn erhielt er seinen Ritterschlag, und als Neunzehnjähriger kommandierte er erstmals eine eigene Truppe während eines zermürbenden Winterfeldzuges in der Normandie.