1097 yılında Nikea Kuşatması ve Dorileon Muharebesi'ne katıldı fakat ana rolü Ekim 1097 tarihinde Antakya kuşatmasında ortaya çıktı. Haçlılar Selçukluların Antakya'yı terk ettiklerine dair bir dedikodu duydular. Raymond hemen ordusunu işgal etmek için önden gönderdi, bu hareketi şehri kendisine isteyen Boemondo'nun canını sıktı. Ancak şehir hala elde tutuluyordu ve Haçlılar tarafından zorlu bir kuşatmadan sonra Haziran 1098 tarihinde alınabildi. Raymond, Emir Yağı-Sayan'ın sarayı "palatium Cassiani"yı ve Kale kapısındaki kuleyi ele geçirdi.