Von Staden nait dans une famille bourgeoise de la ville d'Ahlen, proche de Münster. Il se prépare à devenir prêtre, mais durant ses études au gymnase il se querelle avec un condisciple et lui porte un coup de poinçon au bras. Craignant des poursuites pénales il s'enfuit à Lübeck chez un cousin. Là, il participe à des travaux de constructions des remparts de la ville, puis il part à Riga exécuter le même genre de travail et où l'on craignait l'arrivée d'Ivan le Terrible. Espérant trouver une activité plus rentable Von Staden se met au service de différents propriétaires fonciers dans des régions de Livonie, où à la suite des guerres le pays est dans la misère. Il y tente, sans grand succès, de s'occuper de commerce. En 1564, il est à Valmiera, réunie depuis peu de temps à la République des Deux Nations. Il participe à des raids vers la ville de Tartu, occupée par les forces russes. Mais pour ne pas avoir partagé un butin après une expédition il est jeté en prison. Désireux de retrouver sa liberté, il prend alors la décision de se rendre dans le tsarat de Russie.