Ya con Rolando Villalobos en la dirección técnica, los costarricenses llegaban como candidatos a ganar la Copa de Oro de la Concacaf 1991 disputada en Estados Unidos. Tras quedar segundos en su grupo —por detrás de los estadounidenses—, perdieron por 2-0 contra Honduras y con el mismo marcador ante México. Medford en esta competición alcanzó cinco apariciones y aportó un gol sobre Trinidad y Tobago en fase de grupos.