Durant l’été, Breckinridge participe au raid de Early sur Washington, remontant la vallée de la Shenandoah vers le nord et traversant le Maryland. Il combat à la bataille de Monocacy au début de juillet et est avec Early quand les confédérés testent les défenses de Washington, D.C.. Étant donné que Lincoln regarde les combats depuis les remparts de fort Stevens, c'est la seule fois de l’histoire des États-Unis où deux adversaires d’une élection présidentielle se retrouvent plus tard face à face sur un champ de bataille.