Auch in der darauf folgenden Saison hatte Strobl mehrere Ausfälle zu verzeichnen, wodurch er die Qualifikation für die Weltmeisterschaft 1999 in Vail verpasste. Die Saison 1999/2000 verlief wieder äußerst erfolgreich: Strobl gewann zum zweiten Mal die Kitzbüheler Hahnenkamm-Abfahrt und konnte in St. Anton am Arlberg erstmals einen Super-G für sich entscheiden. Im folgenden Winter sicherte er sich mit einem Abfahrtssieg auf der Kandahar-Strecke in Garmisch-Partenkirchen frühzeitig einen Startplatz für die Weltmeisterschaft 2001. In St. Anton konnte er jedoch seiner Favoritenrolle nicht gerecht werden und wurde Sechster.