С 1916 по 1920 учился в средней школе учителей и педагогов в Вильне (позднее государственная гимназия имени Сигизмунда Августа). Окончил кадетский корпус № 2 в Модлине в 1924 году получил первое место при сдаче аттестата. В этом же году вступил в Офицерскую инженерную школу в Варшаве. Во время майского переворота 1926 года подхорунжий Каленкевич, вопреки приказу непосредственных начальников, встал на сторону войск, верных правительству. Через год он окончил Офицерскую инженерную школу и получил повышение до лейтенанта. После прохождения стажировки в первом сапёрном полку имени Тадеуша Костюшко в Модлине, он поступил в 1930 году на Инженерно-строительный факультет в Варшавском политехническом университете. В декабре того же года получил диплом инженера по оборудованию и городским коммуникациям.