Kaiser Basileios II. bestimmte 1020 die Grenzen des Erzbistums von Ohrid und ganz Bulgarien, mit der die Region Pirots (Ponišavlje) zwischen der Episkopie Serdicas (Sofia) und Ohrids geteilt wurde. Der arabische Geograf Idirisi verzeichnete Pirot 1154 auf der bekannten geografischen Weltkarte Tabula Rogeriana. Im Kommentar der „Kitabu al Rogger“ verzeichnete Idrisi die Stadt "Atrubi" als eine Stadt „eine Tagesreise östlich Niš an einem Fluss der in den serbischen Ländern entspringt und sich in die Morafa (Morava) ergießt“ Zwischen 1081 und 1185 erreichte das byzantinische Reich der Komnenen-Dynastie seinen Höhepunkt. Die Piroter Region und das ganze Gebiet des Ponišavlje waren darin feste Bestandteile. In einem serbisch-ungarischen Verbund fiel unter Stefan Nemanja Niš und die Region des Ponišavlje ab 1182 unter kurzzeitige serbische Dominanz. Stafan Nemanja drang bei diesen Eroberungen byzantinischen Gebiets über Pirot in das bulgarische Serdica vor. 1189 begleitete Stefan Nemanja den Römischen Kaiser Friedrich I. Barbarossa auf dem dritten Kreuzzug von Niš über Pirot bis Serdica. 1190 wurde die Region unter IsaakII. Angelos wiederum byzantinisch. 1202 konnte der bulgarische Zar Kalojan alle Länder östlich der Bulgarischen Morava in das bulgarische Reich mit einschließen. Bis zur Schlacht bei Welbaschd 1330 verblieb die Region mit Ausnahme der Regierungszeit König Stefan Milutins bulgarisch.