Telfair wechselte direkt von der Highschool als großes Talent in die NBA. Im NBA-Draft 2004 wurde er an 13. Stelle von den Portland Trail Blazers ausgewählt. Er begann seine Karriere in Portland, wo er die ersten beiden Jahre verbrachte und in seinem zweiten NBA-Jahr 9,5 Punkte und 3,6 Assists pro Spiel. Im Rahmen des NBA-Drafts 2007 wurde er zu den Boston Celtics transferiert.