Sein Vater starb 1439, nach dem Tod seines Großvaters Reginald Grey, 3. Baron Grey de Ruthin 1440 erbte sein älterer Bruder Edmund dessen Besitzungen. Thomas Grey wurde vor Februar 1441 zum Ritter geschlagen. Trotz seiner Jugend wurde er am 25. Juni 1450 durch Writ of Summons als "Baron Richemount Grey" in das Parlament berufen. sein Titel wurde nach Ridgmount in Bedfordshire, das im Besitz seines Bruders war, benannt. 1455 diente er als Friedensrichter von Bedfordshire. Über seine Großmutter Elizabeth Plantagenet war er ein Urenkel von John of Gaunt und während der Rosenkriege unterstützte er das Haus Lancaster. In Folge der Niederlage von Towton im März 1461 wurde er im November 1461 enteignet und geächtet, wodurch auch sein Adelstitel verwirkt war. Er geriet in Gefangenschaft und wurde schließlich hingerichtet.