All'inizio della sua seconda stagione con il "Diavolo", il 6 agosto 2011 vince la Supercoppa italiana, la sesta nella storia dei rossoneri, battendo a Pechino i concittadini dell' per 2-1. Nell'ottobre dello stesso anno è inoltre tra i candidati al FIFA World Coach of the Year, pur se verrà poi escluso dalla lista delle dieci "nomination" finali, mentre nel successivo mese di dicembre viene inserito in decima posizione nella classifica degli allenatori dell'anno 2011 stilata dai lettori della rivista specializzata inglese "World Soccer". All'inizio del 2012 gli viene conferito prima il premio di migliore allenatore AIC e poi il Trofeo "Maestrelli", quale miglior tecnico della precedente stagione. Nell'annata 2011-2012 Allegri raggiunge il suo miglior piazzamento in Champions League con il Milan, portando i meneghini fino ai quarti di finale prima di venir eliminati dal , mentre in campionato non riesce a difendere il titolo, perso al "rush" finale dopo un lungo duello con la di Conte.