Alors qu'il est emprisonné à "Long Kesh", Kelly fait plusieurs tentatives d'évasion en 1977, 1982 et 1983. Le 25 septembre 1983, Kelly participe à l'évasion de la prison Maze, la plus grande évasion de prisonniers en Europe depuis la Seconde Guerre mondiale et dans l'histoire des prisons britanniques. Kelly, avec 37 autres prisonniers républicains, armés de six armes de poing, détourne un camion de la prison et se fraie un chemin hors du "Maze" contre 40 gardiens de prison et 28 systèmes d'alarme. Pendant l'évasion, Kelly tire dans la tête d'un agent de la prison, qui tentait de déjouer l'évasion, avec une arme à feu qui avait été introduite clandestinement dans la prison. L'officier a survécu.