Als Baldwin 1978 das Hauptturnier der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas gewann, wurde er der bis dahin jüngste Main-Event-Sieger der WSOP, was jedoch 1980 von Stu Ungar, 1989 von Phil Hellmuth, 2008 von Peter Eastgate und 2009 von Joe Cada übertroffen wurde. Baldwins bedeutende Siege beinhalten vier Bracelets der WSOP von 1977 bis 1979. Im Jahr 2003 wurde er in die "Poker Hall of Fame" aufgenommen. Bei der WSOP 2012 erreichte Baldwin beim "Big One for One Drop" mit einem Buy-in von einer Million Dollar den Finaltisch und wurde Siebter für sein bisher mit Abstand höchstes Preisgeld von mehr als 1,4 Millionen Dollar.