Стефан Сегрейв принадлежал к знатному и влиятельному роду, известному с XII века. Он был старшим сыном Джона, 2-го барона Сегрейв, и его жены Кристины де Плесси. Дата рождения Стефана неизвестна; к 1307 году он был посвящён в рыцари и в последующие годы принял участие в ряде походов в Шотландию (в частности, присутствовал при осаде Берика в 1319 году). Сегрейв находился в окружении Томаса, графа Ланкастерского — самого влиятельного магната королевства, который возглавлял оппозицию королю. Граф назначил ему постоянное содержание в 100 марок в год и передал в лен ряд поместий в Дербишире и Линкольншире. В 1321 году сэр Стефан присутствовал на встрече в Шербурне, где Ланкастер пытался убедить лордов Северной Англии поддержать его в войне с королевскими фаворитами Диспенсерами; сам Сегрейв не стал участвовать в мятеже и разорвал свои отношения с графом.