Een belangrijk argument tegen Paulus' auteurschap is de historische situatie die in de pastorale brieven wordt geschetst. Deze laat zich moeilijk plaatsen in het tijdskader dat ons van Handelingen bekend is. Uitleggers die vasthouden aan Paulus als auteur, zien in het Nieuwe Testament aanwijzingen dat Paulus na Handelingen 28 is vrijgelaten (vgl Filip 1:19, 25, 26; 2:24), naar Kolosse is gegaan (Filemon 22), terwijl Timoteüs in Efeze bleef (1 Timoteüs 1:3) en Paulus doorreisde naar Macedonië, waarbij hij onder andere Efeze en Kreta aandeed, waar hij respectievelijk Timoteüs en Titus achterliet om de plaatselijke gemeenten te leiden. Volgens Titus 1:5 is hij op Kreta geweest. Als Paulus naar Spanje is gegaan, zoals hij van plan was (Romeinen 15:24,28), dan was dit mogelijk in de periode 64-66. Na de brand van Rome in 64 werd het christendom een illegale godsdienst, en konden zijn vijanden hem met succes aanklagen, waarna een tweede gevangenschap in Rome volgde die uitliep op zijn terechtstelling.