Après l’attaque d’Hitler contre Staline, en juin 1941, et l'amnistie qui a suivi les accords Sikorski-Maïski, Czapski assiste le général Władysław Anders, chargé de remettre sur pied une armée polonaise en URSS. Mais, parmi les milliers de Polonais qui répondent à l'appel, les officiers sont rares. Czapski a alors pour mission d’enquêter auprès des autorités soviétiques sur l’absence des officiers polonais. Il n’obtient évidemment aucune réponse des Soviétiques. Promu major et nommé chef du département de la propagande et de l'information auprès de l'État Major (c’est-à-dire responsable des publications et des activités culturelles), Czapski quitte l'URSS avec l'Armée d'Anders pour aller à Mechhed, en Iran, puis il traverse l'Irak, la Palestine et l'Égypte, et débarque pour combattre en Italie. Il participe à la bataille Monte-Cassino. En 1944, il publie sous les auspices de l’Armée polonaise "Souvenirs de Starobielsk" (Wspomnienia Starobielskie) et interpelle dans une lettre ouverte ses amis Jacques Maritain et François Mauriac sur l’insurrection de Varsovie d’août 1944.