Як воєначальник Кляйст володів неабияким військовим талантом. Командуючи армійським корпусом, він відзначився під час Польської кампанії 1939 року. У ході Французької 1940 року і Балканської 1941 року кампаній очолювана ним танкова група внесла великий внесок у досягнення перемоги, а сам Кляйст зарекомендував себе талановитим воєначальником. Командуючи танковим об'єднанням, він проявив сміливість, рішучість, розумну ініціативу і високу бойову майстерність. Настільки ж успішно Кляйст діяв й на Східному фронті в 1941–1942 роках, очолюючи танкову групу, а потім танкову армію. Його танкові й моторизовані війська здобули цілий ряд великих перемог на Україну і Північному Кавказі, діючи на вістрі ударів групи армій «Південь», потім групи армій «А». Навіть тимчасова невдача під Ростовом наприкінці 1941 року не поставила під сумнів його бойову репутацію.