In occasione dei preliminari per la Champions League 2002-03, festeggiò le 50 panchine. Il precampionato venne però scosso dalla diatriba con Ronaldo, che sostenne la loro incompatibilità fino ad ottenere la cessione al Real Madrid. La stagione 2002-03 lo vide ancora giungere ad un passo dal traguardo, con il secondo posto in campionato ed un'altra semifinale europea. Sul fronte del campionato furono decisivi i punti persi negli scontri diretti, mentre l'eliminazione in coppa fu ad opera del Milan per la regola dei gol in trasferta: la partita di ritorno coincise con la 100ª alla guida dell'Inter. Fu confermato dal presidente Massimo Moratti, che lo esonerò tuttavia nell'autunno successivo (nonostante una storica vittoria sull'Arsenal, sempre in coppa) per il difficile avvio in campionato. Il contratto fu rescisso nell'ottobre 2003, a 3 mesi dalla scadenza naturale, e Cúper venne sostituito da Alberto Zaccheroni.