В итоге по прошествии десяти месяцев Гаттузо перешёл в «Милан» за 8 млн евро. Впервые за «россонери» Дженнаро сыграл 15 сентября 1999 года в матче Лиги чемпионов УЕФА с «Челси». В первом сезоне он провёл 22 матча и забил один гол. Гаттузо практически идеально вписался в состав команды, на долгие годы закрыв позицию опорного полузащитника. На поле его отличала жёсткость в единоборствах и неуступчивость, из-за чего он часто получал жёлтые карточки. В 2003 году игра Гаттузо помогла «Милану» одержать победу в Лиге чемпионов, а ещё через год одержать триумф в чемпионате Италии.