Jennewein kilpaili alppihiihdon MM-kisoissa vuonna 1939. Tuolloin hän voitti kultaa alppiyhdistetyssä ja hopeaa sekä pujottelussa että syöksylaskussa. Jennewein menestyi myös vuoden 1941 epävirallisissa MM-kisoissa, joissa hän voitti syöksyn ja alppiyhdistetyn.