В январе 2007 года Уиттингем перешёл в «Кардифф» за 350 000£. В новой команде игрок быстро стал основным игроком, выиграв конкуренцию за место в составе у Джо Ледли. Но пришедший во время сезона 2007/08 новый главный тренер Тони Капальди решил, что Ледли следует дать место в составе, и Уиттингем отправился в запас. К середине ноября «Кардифф» находился в зоне вылета. Боссы команды решили уволить Капальди и на его места назначили Дэйва Джонса. Новый тренер сразу вернул в состав Уиттингема и Криса Гантера. Джонс начал наигрывать Уиттингема на новой для него позиции правого полузащитника или вингера. Это принесло свои плоды. Игрок стал лучшим бомбардиром «Кардиффа» в 127-м розыгрыше Кубка Англии, а его команда дошла до финала, где уступила «Портсмуту» 0-1.