Richmond werd negende bij zijn debuut tijdens de Indianapolis 500 in 1980 en won de trofee Indianapolis 500 Rookie of the Year. Datzelfde jaar maakte hij zijn debuut in de NASCAR met de "Coca-Cola 500" op de Pocono Raceway. Hij verzamelde in de Winston Cup dertien overwinningen en won zijn eerste en laatste race tijdens de "Budweiser 400" in 1982 en 1987. Hij won tevens twee races in de Busch Series, in 1985 en 1986 op de Charlotte Motor Speedway.