Dragan dilahirkan di Skopje. Dragan menyusun banyak hits pop seperti "Svirete Ja Zajdi Zajdi", "Angeli Me Nosat" dan "Kaži Zvezdo". Pada tahun 1990-an dia adalah penyanyi utama kumpulan pop-folk "Koda". Dia menyusun lagu "Make My Day", dipilih untuk mewakili Macedonia dalam Pertandingan Lagu Eurovision 2005. Kemudian dalam kerjayanya, dia mula mengadakan pelbagai rancangan tv di Kanal 5.