Ditlev-Simonsen, der für den Kongelig Norsk Seilforening segelte, nahm 1936 an den Olympischen Spielen in Berlin in der 8-Meter-Klasse teil. Er war Skipper der "Silja", die die im Olympiahafen Düsternbrook in Kiel stattfindende Regatta auf dem zweiten Platz beendete. Zunächst hatte die "Silja" ebenso wie die "Germania III" aus Deutschland 53 Gesamtpunkte erreicht, im Stechen um den zweiten Rang hinter den Olympiasiegern aus Italien setzte sie sich schließlich gegen ihre deutschen Konkurrenten durch. Neben Ditlev-Simonsen erhielten auch sein Bruder John Ditlev-Simonsen und die übrigen Crewmitglieder Hans Struksnæs, Lauritz Schmidt, Nordahl Wallem und Jacob Tullin Thams die Silbermedaille. Sein Neffe Halfdan Ditlev-Simonsen war 1952 ebenfalls olympischer Segler. Bereits 1930 hatte Ditlev-Simonsen im Segeln den "King’s Cup" gewonnen sowie zwischen 1930 und 1936 viermal den "Kattegat Cup".