Tras su lanzamiento, numerosos artistas versionaron «Cry Me a River». Por ejemplo, la banda de metal alternativo galés Lostprophets incluyó una versión de la canción, grabada en una sesión de la BBC Radio 1; posteriormente, se la incluyó como lado B del sencillo «Last Train Home», lanzado en 2004.. Los integrantes de los grupos New Found Glory y Ten Masked Men también grabaron una versión del tema. La cantautora estadounidense Taylor Swift realizó una versión del tema en Memphis, Tennessee, como parte de la gira Speak Now World Tour (2009-10). Los cantantes Justin Bieber y Cody Simpson publicaron en su cuenta de YouTube un "cover" del tema, y la banda de "rock" canadiense The Cliks lo grabó para su álbum "Snakehouse" (2007). La cantante británica Leona Lewis la presentó durante el debut de su gira The Labyrinth Tour (2010), mientras que la artista Kelly Clarkson la cantó el 1 de septiembre de 2012, como una solicitud de un espectador en el concierto de Tinley Park, Illinois, durante la gira 2012 Summer Tour. El dúo de "indie pop" Jack and White grabó una versión para su EP "Undercover" (2012). La banda británica Coldplay reveló que el sencillo fue una inspiración para el sonido de la batería de su canción «Lost!» (2008). En enero de 2013, Selena Gomez interpretó una versión acústica de «Cry Me a River» en el concierto caritativo de Unicef, realizado en la ciudad de Nueva York. En 2018, Rosalía publica un remake de la canción, titulado "Bagdad".