Doświadczenie wojenne i sławę rycerską Robert zdobywał walcząc w latach 1265 – 1268 u boku Karola I Andegaweńskiego przeciwko Hohenstaufom w południowej Italii. W 1270 r. wziął razem ze swym ojcem udział w VII wyprawie krzyżowej u boku króla Francji Ludwika IX. Po powrocie stał się jednym z najbliższych doradców swojego ojca i wywierał wielki wpływ na politykę Flandrii. Jego zasługą jest twarda polityka Gwidona wobec prób przyłączenia Flandrii do domeny królewskiej Francji przez króla Filipa IV Pięknego.