Il 20 novembre 2019 viene annunciato come nuovo allenatore del , in sostituzione dell'esonerato Mauricio Pochettino; la squadra londinese è in quel momento quattordicesima in Premier League con 14 punti, distante 11 lunghezze dal quarto posto. Debutta tre giorni più tardi, con un successo per 2-3 contro il . Nella partita seguente, al debutto in Champions, battendo l’ per 4-2 ottiene la qualificazione agli ottavi di finale con un turno di anticipo. Il 4 dicembre arriva la prima sconfitta stagionale, quella per 2-1 contro il , mentre tre mesi dopo la squadra londinese viene eliminata dalla FA Cup e dalla Champions agli ottavi di finale per mano di e . Conclude il campionato al sesto posto, a 7 punti dal quarto posto, qualificandosi all'Europa League.