Stiepermann pelasi ensimmäisen bundesliigaottelunsa joulukuussa 2009 Borussia Dortmundin joukkueessa. Hän pelasi kahtena kautena yhteensä seitsemän bundesliigaottelua mutta vietti tämän jälkeen kuusi kautta 2. Bundesliigassa Alemannia Aachenin, Energie Cottbusin, SpVgg Greuther Fürthin ja VfL Bochumin joukkueissa. Elokuussa 2017 hän siirtyi englantilaisseura Norwich Cityyn. Hän pelasi kahden kauden aikana Englannin mestaruussarjassa 66 ottelua ja teki niissä kymmenen maalia. Elokuussa 2019 hän pelasi Norwichin joukkueessa ensimmäiset valioliigaottelunsa.