La noche del 3 de febrero de 1959 el avión donde iban Buddy Holly, Ritchie Valens y "The Big Bopper" (J. P. Richardson) se estrelló en las afueras de Mason City, Iowa, muriendo todos los pasajeros. El incidente acabó siendo conocido como "El día que murió la música", debido a la mención que Don McLean hizo del mismo en su canción «American Pie». Años después del trágico accidente, Jennings admitió que se sintió terriblemente culpable por lo sucedido. The Big Bopper, que en principio iba a ir en autobús, se mostraba molesto por ello, dado que sufría de gripe aquellos días y no esperaba mucha comodidad en el viaje por carretera; Jennings se ofreció a cederle su asiento en el avión e ir él en su lugar en autobús, lo que Richardson aceptó; al burlarse Buddy Holly, diciéndole a Jennings "espero que tu autobús se congele" (en referencia al frío que Richardson esperaba que hiciese en él), él le respondió: "pues entonces espero que tu avión se estrelle".