1913年，奥凯西参加了都柏林大罢工，担任妇女和儿童救援基金会的秘书，被当局列入了黑名单，以致一段时间找不到稳定的工作。1914年3月奥凯西担任了拉金组织的的秘书，但不久他对爱尔兰公民军的逐渐军事化并与爱尔兰志愿军结成同盟不满，在抗争失败后，他退出了爱尔兰公民军。他也因此没有参加1916年爱尔兰公民军与爱尔兰志愿军组织的复活节起义。