Auch in die byzantinischen Thronkonflikte der 1340er Jahre war die Stadt verwickelt: 1342 belagerte Johannes VI. Peritheorion vergeblich, wo sich seine innenpolitischen Gegner aufhielten. Auch im folgenden Jahr scheiterte er, nun durch den verbündeten Emir Umur Bey unterstützt, an der Einnahme. Am 7. Juli 1345 errangen Johannes und Umur Bey dann aber vor den Mauern der Stadt in der Schlacht von Peritheorion einen entscheidenden Sieg über den Raubritter Momtschil, der sich in den Rhodopen eine quasi-unabhängige Herrschaft aufgebaut hatte. Die Stadtbewohner nahmen jedoch an den Auseinandersetzungen nicht teil und warteten den Ausgang ab. 1355 übergab Johannes Asanes, Gouverneur (Archon) von Peritheorion, die Stadt an Kaiser Johannes V., den Gegner von Johannes VI. Erst 1357 erhielt Johannes V. aber tatsächlich die Kontrolle über den Ort.