Presidentti Boris Jeltsin nimitti Stepašinin liittovaltion turvallisuuden varaministeriksi 1991–1993. Stepašin tuki Jeltsinia korkeinta neuvostoa vastaan 1993, kun panssarit hajottivat parlamentin. Hän sai mainetta "haukkana" ja Jeltsinin liittolaisena. Maaliskuussa 1994 Jeltsin nimitti hänet vastavakoilun johtoon (FSK, vuodesta 1995 FSB), missä virassa Stepašin yritti kaataa Džohar Dudajevin separatistisen tšetšeenihallituksen. Jeltsin kuitenkin erotti hänet 1995 tšetšeenijoukkojen hyökättyä Budennovskiin. Vuodesta 1997 maaliskuuhun 1998 hän toimi jälleen Tšernomyrdinin nimittämänä oikeusministerinä ja nimitettiin sisäministeriksi Primakovin hallitukseen huhtikuussa 1998. Stepašin on ollut 1994–1995 ja 1997– turvallisuusneuvoston jäsen.