La stagione 1989-1990 fu nuovamente caratterizzata da numerosi volti nuovi tra le file viola come Stefano Pioli e Luboš Kubík; Bruno Giorgi fu il nuovo allenatore della Fiorentina, che dovette spostarsi in vari stadi a causa dei lavori di ristrutturazione dello stadio Comunale in vista dei Mondiali del 1990. Il campionato viola non fu particolarmente brillante e vide i gigliati lottare per la salvezza fino alla fine del torneo, classificandosi al dodicesimo posto ad un punto dalla zona retrocessione, con Baggio autore di 17 gol. Nella coppa nazionale i gigliati si fermarono al primo girone, dove vennero eliminati dal Napoli, dopo aver superato e Como. Di miglior tenore fu invece il cammino viola in Coppa UEFA, eliminando Atlético Madrid al primo turno, Sochaux ai sedicesimi e agli ottavi; ai quarti la Fiorentina batté l', superando poi in semifinale il , entrando nella storia delle competizioni europee per aver partecipato a tutte le finali dei tornei UEFA. Negli ultimi incontri nelle finali di andata e ritorno, il club gigliato incontrò la Juventus, perdendo nel match d'andata del 2 maggio 1990 per 1-3 con reti di Roberto Galia, Pierluigi Casiraghi e Luigi De Agostini per i bianconeri, di Renato Buso per i viola; nella partita di ritorno del 18 maggio, giocata ad Avellino per la squalifica del sostitutivo di Perugia, le due squadre pareggiarono per 0-0, così il trofeo venne vinto dalla Juventus. Il giorno dopo la finale, i Pontello annunciarono la cessione di Roberto Baggio ai bianconeri per presunti problemi di bilancio, dichiarando poi che loro sarebbero rimasti alla guida della società viola. I tifosi viola protestarono in massa, scendendo in piazza e cingendo d'assedio la sede della Fiorentina e l'abitazione della famiglia proprietaria della squadra, che fu così costretta a vendere la società.