В 1918 О’Келли был избран в Палату общин от Шин Фейн и наряду с остальными националистическими депутатами принял участие в формировании Дойла и провозглашении независимой Ирландской республики. В 1919 он становится председателем Парламента и в этом качестве представляет самопровозглашённое правительство на переговорах в Версале и Ватикане. В 1921, после подписания Англо-ирландского договора и отставки де Валеры с поста президента, О’Келли пытается найти компромисс, после чего поддерживает де Валеру в гражданской войне и после поражения республиканцев до декабря 1923 находится в тюрьме, а затем представляет Шин Фейн в США до 1926, когда становится одним из соучредителей оппозиционной партии Фианна Файл.