Algirdas 1377-ben meghalt és fiát, Jogailát nevezte meg utódjaként. Kęstutis elismerte az utódlást és segítette Jogailát, amikor bátyja, Andrej polocki herceg fellázadt ellene. 1379-ben Kęstutis és Jogaila közösen tíz évre szóló békét kötött a Teuton lovagrenddel, ám a következő év májusában Jogaila titkos szerződésre lépett a rend nagymesterével, Winrich von Kniprodével. Ebben Jogaila megígérte, hogy nem segíti meg nagybátyját teuton támadások esetén, kivéve ha ez a titkos megegyezés napvilágra kerülésével járna. Motivációja nem teljesen világos, talán tanácsadói befolyásolták vagy gyengíteni akarta kényelmetlenül nagy hatalmú nagybátyja befolyását vagy nyugati határát akarta biztosítani, mielőtt a tatárok szövetségeseként a Moszkvai fejedelemség ellen indult.