Ития Кумагаэ впервые познакомился с теннисом на третьем десятке лет жизни, во время учёбы на втором курсе университета Кэйо. Это произошло в 1912 году, а в начале следующего года Кумагаэ сыграл в своём первом турнире — на I Дальневосточных играх в Маниле. Первые крупные победы на международных соревнованиях он одержал в 1915 году, выиграв теннисный турнир II Дальневосточных игр как в одиночном разряде, так и в паре с Сэйитиро Касио. Два года спустя он повторил этот успех, став чемпионом III Дальневосточных игр в одиночном разряде и в паре с Хатисиро Миками.