Im drittwichtigsten Turnier des Jahres, dem World Matchplay, schied Simon in einem hochklassigen Spiel im Viertelfinale gegen James Wade mit 16:18 aus. Im weiteren Saisonverlauf gelangen Whitlock zwar noch zwei Halbfinals auf der European Tour sowie eines bei den Sydney Darts Masters, schied jedoch bei der Championship League Darts bereits in der ersten Gruppe aus. Sowohl beim World Grand Prix aus auch beim neu geschaffenen Masters verlor Whitlock das Viertelfinale gegen James Wade. Beim Grand Slam of Darts 2013 überstand er diesmal jedoch die Gruppenphase, um dann sofort mit 9:10 gegen Ted Hankey auszuscheiden. Bei der PDC World Darts Championship 2014 blieb Simon bis ins Viertelfinale ohne Satzverlust, welches er mit 5:4 gegen Ian White für sich entschied. Im Halbfinale war er gegen einen überraschend starken Peter Wright mit 2:6 letztlich ohne Chance. Durch das Erreichen des Halbfinales sicherte sich Simon Whitlock ein Preisgeld von £50.000. Damit kletterte er in der PDC Order of Merit um einen Platz nach oben und hatte mit Platz 3 dort seine beste Position überhaupt erreicht. Gleichzeitig war er damit auch für die kommende Premier League Darts qualifiziert.