Przed sezonem 1999, ze względu braku porozumienia z rodziną Benettonów co do przyszłej strategii, Richards został zwolniony, a jego miejsce zajął Rocco Benetton. Choć stare silniki były opracowane przez firmę Supertec, kierowaną przez Flavio Briatore, Benetton zachował nazwę "Playlife" w nazwie jednostki napędowej. Model B199 był rozczarowaniem i pokazywał dalszy spadek formy zespołu. Fisichella zdobył drugą pozycję w Kanadzie, choć stało się po wypadnięciu z rywalizacji wielu kierowców. W następnych dziesięciu wyścigach, jedynie Wurz zdobywa dwa punkty za piąte miejsce w Grand Prix Austrii. W klasyfikacji konstruktorów, Benetton zajął szóstą pozycję z 16 punktami.