En 1812 llegó a Cuéllar el general Arthur Wellesley, "Lord Wellington", con un importante número de soldados. Su llegada a Cuéllar debió ser estremecedora: el 1 de agosto de 1812 los soldados de caballería e infantería, victoriosos de la Batalla de los Arapiles fueron vistos cruzando el municipio de San Cristóbal de Cuéllar, mientras desfilaban al son de las trompetas en dirección a la Villa, durando la exhibición desde las siete hasta las once de la mañana. El párroco del municipio, testigo y relator, tuvo que dar cobijo a un capitán inglés y a su esposa, y asegura que Wellington pasó de largo, a caballo “"correspondiendo sonriente a los saludos de la multitud"”. Tras ofrecer un almuerzo a los mandos superiores, el ejército se encaminó a Cuéllar, donde permanecieron alojados al menos seis días.