Taliban alkoi 1990-luvun lopulla olla yhä ahtaammalla. Sillä oli kuitenkin edelleen takanaan Pakistanin tuki. Talibanin tukijoukkoihin liittyi myös Osama bin Ladenin johtama al-Qaida terrorijärjestö. Bin Laden perusti järjestön tukikohdan sekasortoiseen Afganistaniin, ja Talibanin suhteet al-Qaidaan alkoivat lähentyä. Taliban hyödynsi myös al-Qaidan teknistä kykyä poliittisten vastustajiensa salamurhien tekemisessä. Vuonna 1999 Taliban salamurhasi merkittävän klaanin päämiehen Abdul Ahad Karzain, tulevan presidentti Hamid Karzain isän. Syyskuussa vuonna 2001 Taliban onnistui salamurhaamaan Ahmad Shah Massoudin tämän tukikohtaan soluttautuneiden terroristien avulla. Massoudin murha oli Pohjoiselle liitolle valtava menetys, mutta Pohjoinen liitto oli pian saamassa vahvan liittolaisen. Massoudin kuolinpäivänä kaksi lentokonetta iskeytyi New Yorkin World Trade Centerin kaksoistorneihin.