1413 brach die Bautätigkeit an der Burg aufgrund geänderter Machtverhältnisse ab, denn nach der 1410 verlorenen Schlacht von Tannenberg stritten der Deutsche Orden und das Erzbistum Riga um die Vormachtstellung in Livland. Als Konsequenz führte der Orden in jener Zeit nur noch an militärischen Anlagen Baumaßnahmen durch. Dies änderte sich erst wieder am Ende des 15./zu Beginn des 16. Jahrhunderts, als Landmeister Wolter von Plettenberg vier neue Türme in der Burg Wenden errichten und viele Innenräume mit gotischen Gewölbedecken ausstatten ließ. Aus dieser Zeit stammen die beiden Rundtürme an der Süd- und Nordecke der Kernburg sowie zwei weitere Rundtürme in den Vorburgen. Zudem ließ Plettenberg den westlichen Vierecksturm um 1500 teilweise umbauen, sodass er sein heutiges, rundes Obergeschoss erhielt. Zu den Plettenbergschen Veränderungen im Inneren der Kernburg zählten die Einwölbung des Festsaals im Südflügel sowie 1522 die Fertigstellung des Sterngewölbes in der sogenannten Meisterkammer, dem Repräsentationsraum des Landmeisters im Westturm der Burg.