Największy sukces w karierze Jimmy Michael osiągnął w 1895 roku, kiedy zdobył złoty medal w wyścigu za startu zatrzymanego zawodowców podczas mistrzostw świata w Kopenhadze. W zawodach tych wyprzedził Belga Henriego Luytena oraz reprezentanta gospodarzy Hansa Hofmanna. Jako że konkurencja ta debiutowała na mistrzostwach świata, Michael został pierwszym oficjalnym mistrzem świata. W tej samej konkurencji zajął ponadto trzecie miejsce na rozgrywanych siedem lat później mistrzostwach Europy. Nigdy nie wystartował na igrzyskach olimpijskich.