Nach einer Verletzung im Sommertraining startete Schifferer mit großem Trainingsrückstand in die &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt;, doch noch im Dezember erreichte er wieder einen Podestplatz im Riesenslalom von Alta Badia. Auch in Abfahrt und Super-G fuhr er regelmäßig unter die besten zehn, doch dies reichte im starken österreichischen Team nicht, um sich fix für die Weltmeisterschaft in Vail/Beaver Creek zu qualifizieren. Schifferer musste in die Ausscheidungsläufe und schaffte die Qualifikation nicht. Nach dieser Enttäuschung gewann Schifferer im März beide Abfahrten in Kvitfjell, womit er noch den zweiten Platz im Abfahrtsweltcup erreichte. Auch im Super-G gelangen ihm am Ende des Winters noch zwei Podestplätze, womit er den dritten Platz in diesem Disziplinenweltcup erzielte und Sechster im Gesamtweltcup wurde. Ähnliche Ergebnisse wie im Vorjahr erzielte Schifferer auch in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt;, womit er letztlich aber hinter seinen eigenen Erwartungen deutlich zurückblieb. Den einzigen Saisonsieg feierte er am 18. Dezember 1999 in der Abfahrt von Gröden, drei weitere Male stand er im Super-G und im Riesenslalom auf dem Podest. Im Abfahrts- und Super-G-Weltcup fiel er zwar auf die Plätze sieben und fünf zurück, im Gesamtweltcup konnte er sich dennoch um einen Platz auf Rang fünf verbessern.