Vào hôm 14/7/2018, Chelsea thông báo ký hợp đồng 3 năm với cựu HLV của Napoli Maurizio Sarri, Sarri mang về Jorginho - trò cưng của ông ở Napoli với mức giá vào khoảng 57 triệu £, cùng thủ môn đắt giá nhất thế giới Kepa Arrizabalaga với mức giá 71 triệu £, ông mở đầu nhiệm kỳ bằng trận thua 0-2 trước Manchester City tại Siêu cup Anh, Sarri giúp đội bóng có 12 trận bất bại đầu muà trước khi thua Tottenham Hotspur 1-3 ở vòng 13, Chelsea kết thúc mùa 2018-19 khi đứng thứ 3 với 72 điểm, Sarri đồng thời đưa đội vào chung kết League Cup nhưng để Manchester City giành chiến thắng 4–3 trên chấm phạt đền sau khi hòa 0-0 cả trận, trong trận Maurizio Sarri muốn thực hiện quyền thay người để đưa Caballero - lão tướng dày dặn kinh nghiệm bắt penalty - vào sân thay Kepa. Tuy nhiên, thủ môn người Tây Ban Nha đã kiên quyết từ chối ra sân khiến HLV Sarri rất bực tức.Tuy chỉ gắn bó 1 mùa nhưng ông đã giúp Chelsea vô địch UEFA Europa League lần thứ 2 với tỉ số 4–1 trước Arsenal trong trận chung kết và cũng là danh hiệu đầu tiên của ông trong sự nghiệp cầm quân