Żółkiewski získal své první vojenské zkušenosti za krále Štěpána Báthoryho během gdaňského povstání jako velitel roty polských husarů. Pak se účastnil Báthoryho livonského tažení, při němž bojoval v Polocku, Sokółu, Veliži a během obležení Pskova. I po tomto tažení si zachoval politické spojenectví s rodem Zamojských, a to zejména v jejich sporu se Zborovskými. V noci z 11. na 12. května 1584 zajal Samuela Zborovského, jehož poprava pak způsobila velké spory. Pro svou roli v tomto incidentu se Żółkiewski stal notoricky známým a roku 1585 byl předmětem vášnivých debat na Sejmu.