Oprindelsen til denne krig var det cubanske spørgsmål, som i hele det 19. århundrede havde været et konfliktspørgsmål mellem Spanien og De Forenede Stater (USA). Cuba var — tillige med Puerto Rico — den sidste rest af det store kolonirige, som Spanien tidligere besad i Amerika, men som stykke for stykke var blevet revet ud af dets hænder ved revolutioner. For Amerika var Cuba en attråværdig besiddelse, forsømt under det spanske herredømme, men et rigt felt for amerikansk foretagsomhed, hvis det kunne lykkes at bringe det ind under De Forenede Stater. Cubanernes separatistiske tendenser fandt derfor let støtte i Amerika. Det spanske regimente på øen havde fremkaldt en ikke ringe uvilje hos befolkningen både på grund af politiske og finansielle forhold. Der dannedes et stort, spansk-fjendtligt parti, og dette støttedes af Amerika, om end ikke åbenbart og direkte, så dog for så vidt som Staternes regering så igennem fingre med, at der førtes våben, ammunition og penge fra Fristaterne til Cuba som hjælp til de misfornøjede. Allerede tidligere var utilfredsheden gentagne gange slået ud i åbent oprør, således 1849, 1851, 1854 og 1868 — sidste gang varede oprøret i 10 år. Et nyt oprør brød ud 1895, farligere end nogen sinde før.