Octavien et Agrippa, à la tête d'une flotte de 400 navires, lancent une nouvelle attaque contre Pompée en Sicile durant l'été 36 av.J.-C.. L'offensive se déroule sur trois fronts : Octavien et Agrippa attaquent la Sicile par le nord, Titus Statilius Taurus attaque par l'est et Lépide par le sud, dans une grande manœuvre d'encerclement. Tandis qu'Agrippa affronte une partie de la flotte de Pompée au large de Mylae le 2 août -36, Octavien supervise le débarquement des légions par le détroit de Messine. Malgré une première défaite, Sextus Pompée parvient à faire échouer le débarquement, et seules trois légions peuvent franchir le détroit. La flotte d'Octavien est détruite et ce dernier est menacé d'encerclement sur l'île. Le 3 septembre -36, la flotte de Pompée est finalement presque entièrement détruite par le général Agrippa lors de la bataille de Naulochus. Sextus Pompée prend la fuite avec ce qui lui reste de troupes et tente de rallier l’Orient. Durant cette campagne, Agrippa s'impose comme un chef sur terre et sur mer dont la compétence au combat a permis de sauver la situation. De son côté, Octavien est paru peu sûr de lui, prenant souvent de mauvaises décisions et déléguant son commandement lors des opérations risquées.