Geboren als Sohn des Hermann von Harras († 1451) und dessen Frau Elisabeth (Ilse), erscheint Dietrich 1450 in kurfürstlich-sächsischem Dienst. 1465/66 gehörte er zum Hofgesinde Kaiser Friedrichs III., welcher ihn als nützlich, treu und unverdrossen lobte. Zusammen mit seinen Brüdern Otto, Ulrich und Hermann d. J. hatte er 1451 die Herrschaft Lichtenwalde in Sachsen geerbt, deren Einkünfte aber zunächst bis etwa 1474 der Mutter als Witwengut zustanden. Neben diesem Besitz gehörten den Brüdern und ihren Vettern aus zwei anderen Linien der Familie seit 1455 auch zahlreiche Ortschaften in Thüringen (vgl. Besitzungen derer von Harras). 1467 kauften die Brüder das Gut Oßmannstedt bei Weimar dazu, welches ihrem Vater im sächsischen Bruderkrieg verloren gegangen war. Nachdem Otto in den geistlichen Stand getreten war, teilte sich Dietrich mit seinen Brüdern Ulrich und Hermann d. J. so in den Gesamtbesitz, dass er und Hermann Lichtenwalde für sich behielten und Ulrich Oßmannstedt übernahm.