Um die Jahrtausendwende konnte Roter Stern wieder nationale Erfolge feiern. Aufgrund der schwierigen finanziellen Lage war es dem Verein seit dem Zusammenbruch des Landes jedoch kaum mehr möglich, das Niveau von früher zu erreichen, da die besten Spieler anfangs jährlich ins Ausland abwanderten, um die folgende Saison zu finanzieren. Dazu versetzten der Kosovokrieg und die NATO-Luftangriffe auf Jugoslawien dem Land und seinem Fußball nochmal einen schweren Schlag. Roter Stern konnte trotz der schwierigen Situation in der Spielzeit 1998/99 den Pokal durch einen Sieg über Partizan für sich entscheiden. Doch nach einem schlechten Start in die Saison 1999/00 wurde Trainer Miloljub Ostojić entlassen und durch Slavoljub Muslin ersetzt. Als Mitglied der glorreichen Generation, die im &lt;a href="UEFA-Pokal%201978/79"&gt;UEFA-Pokal 1978/79&lt;/a&gt; das Finale erreichte, brachte er eine frische Philosophie in die Mannschaft und Roter Stern konnte das Double gewinnen. In der Saison 2000/01 gelang es Roter Stern, die Meisterschaft zu verteidigen, sie verloren aber das Pokalfinale gegen Partizan. Während dieser Zeit nahm Roter Stern Belgrad auch zum ersten Mal an der Qualifikation zur Champions League teil, die seit der Saison 1992/93 den Europapokal der Landesmeister ersetzt.