Im Verlauf der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202015/16"&gt;Weltcup-Saison 2015/16&lt;/a&gt; konnte Freund mit dem zweiten Platz bei der Vierschanzentournee sein bislang bestes Resultat bei diesem Wettbewerb erreichen. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2016 gewann er mit der deutschen Mannschaft die Silbermedaille und erzielte im Einzelwettbewerb beim Sieg von Peter Prevc den 6. Platz. Am Ende der Saison belegte er hinter Prevc den zweiten Platz im Gesamtweltcup.