Osgood befehligte im Frühjahr 1775 eine ansässige Kompanie von Minutemen bei den Gefechten von Lexington und Concord. Sie verfolgten die zurückweichenden Briten und belagerten sie dann bei Boston. Mit anwachsender Truppenstärke beförderte man ihn in den Rang eines Majors einer Brigade, die in Cambridge stationiert war. Im Laufe eines Jahres wurde er persönlicher Berater von General Artemas Ward und daraufhin zum Colonel befördert. Nach der erfolgreichen Belagerung von Boston im Frühjahr 1776 verließ Osgood die Armee und nahm seine Tätigkeit im Landeskongress wieder auf.