Stekelenburg a híres Ajax-utánpótlás egyik neveltje, ahol Edwin van der Sar nyomdokaiba lépett. Amellett, hogy az Ajaxnál ő lépett Van der Sar nyomdokaiba, a nemzeti csapatnál is ő vette át a helyét a kapuban. Eddig sem a klubcsapatában, sem pedig a válogatottban nem vallott szégyent. A 2010-es Világbajnokságon egészen a döntőig menetelt a holland válogatottal. Nem sikerült ilyen jól a 2012-es Európa-bajnokság, ahol már a csoportban kiestek.