С 1940 года поддерживал постоянную переписку с В. В. Набоковым, с которым вначале сблизился, однако затем резко разошёлся. Набоков стал для Уилсона олицетворением русской литературы, у них возник ряд совместных литературных проектов, включая перевод на английский язык пьесы «Моцарта и Сальери» А. С. Пушкина. Уилсон перевел также поэму «Медный всадник» и был автором ряда литературных произведений в стихах и в прозе, а также политического труда To the Finland Station; a Study in the Writing and Acting of History («К Финляндскому вокзалу») (1940), посвященного октябрьскому перевороту 1917 года и его вождям, в том числе В. И. Ленину, который описан в этом труде как выдающаяся личность, строящая социалистическое будущее для всего человечества. Пушкин и Ленин были теми историческими личностями, которые стали связующим звеном между Уилсоном и Набоковым и чьи имена постоянно упоминались в обширной переписке между ними (позднее эта переписка была собрана в однотомнике Nabokov, Vladimir Vladimirovich. 1899–1975; The Nabokov – Wilson Letters. 1940 – 1971). Уилсон и Набоков полностью сходились в убеждении, что Пушкин был величайшим поэтом XIX века, но придерживались диаметрально противоположных взглядов по поводу Ленина.