Em 25 de junho de 2015, Hollis-Jefferson foi selecionado pelo Portland Trail Blazers com a 23ª escolha geral do Draft de 2015. Seus direitos, juntamente com Steve Blake, foram posteriormente negociados para o Brooklyn Nets em troca de Mason Plumlee e a 41ª escolha geral, Pat Connaughton. Em 6 de julho de 2015, ele assinou seu contrato de novato com os Nets.