1500'lere girildiğinde, Avrupa'nın durumu şöyleydi;Fransa Kral VIII. Charles'ın ölümünden sonra yerine geçen XI. Louis döneminde yeniden güçlenmiş, İtalya'daki savaşlar yeniden başlamış (II. İtalya Savaşı, 1499-1502), Ludovico Sforza Milano'ya giren Fransızlarca düklüğünden ayrılmaya zorlanmış, Venedik Cumhuriyeti ve Osmanlı Devleti savaşmakta (1499-1503 Osmanlı-Venedik Savaşı), İspanya Kristof Kolomb'un keşfettiği Amerika'ya keşif seferleri yapmakta ve Almanya'da huzursuzluklar başgöstermekteydi. Maximilian, giderek büyüyen Fransız tehdidine karşı 1490'larda İspanya kralı I. Ferdinando ve kraliçesi Kastilyalı Isabel'in kızları Juana'yla (Deli) kendi oğlu Yakışıklı Philipp'i evlendirmişti; bu evlilikten 1500 yılında sonradan Kutsal Roma-Cermen İmparatoru ve İspanya kralı V. Karl ile Kutsal Roma İmparatoru I. Ferdinand (Kutsal Roma İmparatoru) doğmuştu. Öte yandan Maximilian, giderek artan Osmanlı tehlikesinin de bilincindeydi, nitekim Macaristan ve Bohemya kralı Vladislas (1456-1516)'la iyi ilişkiler kurmuş ve evlilik yollarıyla ilişkilerini sağlamlaştırmıştı. Sonradan bu evlilikler, Maximilian'ın işine çok yarayacaktı.