Si crede che nacque ad Hopkinton, nel Massachusetts, figlio di Patrick Shays e Margaret Dempseys. Si sposa con Abigail Gilbert il 18 luglio del 1772 a Brookfield per poi essere nominato capitano del 5º reggimento del Massachusetts durante la guerra d'indipendenza, partecipando nella Battaglia di Bunker Hill e nella Battaglia di Saratoga. Si racconta inoltre che, alla fine della guerra, ricevette come premio per il suo servizio, una spada cerimoniale direttamente da La Fayette.