Pobiedziska często odwiedzał król Władysław II Jagiełło. Między innymi w 1410, 1419 i 1425 roku. W 1418 roku Jagiełło witał tu delegację wracającą z soboru w Konstancji, a w 1423 roku ufundował kościół św. Ducha i szpital dla ubogich. W roku 1458 za panowania Kazimierza Jagiellończyka, w okresie wojny 13-letniej, Pobiedziska wysłały na pomoc Malborkowi 15 uzbrojonych ludzi, podczas gdy Gniezno 20. Świadczy to o bogactwie miasta, gdyż uzbrojenie jednego człowieka było wówczas bardzo kosztowne.