Il 19 febbraio 2015 viene ceduto ai Boston Celtics in cambio di Marcus Thornton e di una prima scelta protetta al Draft NBA 2016. Tre giorni dopo, partendo dalla panchina, mette a segno 21 punti e 5 rimbalzi nel suo debutto con la maglia dei Celtics. Il 2 marzo viene nominato giocatore della settimana della Eastern Conference. L'8 aprile, mettendo a referto 34 punti, registra il suo nuovo season-high; questa performance lo aiuta ad essere nominato per la seconda volta giocatore della settimana della Eastern Conference. Nel suo esordio ai playoff mette a segno 22 punti, 10 assist e 5 rimbalzi nella sconfitta contro i Cleveland Cavaliers. I Cavaliers vincono la serie in quattro gare e Thomas arriva secondo nelle votazioni per il Sixth Man Of The Year Award, dietro a Lou Williams.