West wurde an der 24. Stelle des NBA-Drafts 2004 von den Boston Celtics ausgewählt. Wegen Verletzungen konnte er in seiner Debütsaison nur 39 Spiele bestreiten und erzielte im Durchschnitt nur 4,5 Punkte, 1,7 Rebounds, und 1,6 Assists. In der folgenden &lt;a href="NBA%202005/06"&gt;Saison 2005/06&lt;/a&gt; wurde er in die Starting Five bei den Boston Celtics berufen und erreichte 11,8 Punkte, 4,1 Rebounds und 4,6 Assists pro Spiel. Zum Ende der Spielzeit wurde er für das Sophomore-Team der NBA Rookie-Challenge ausgewählt.