Сантьяго Остоласа начинал карьеру футболиста в уругвайском клубе «Белья Виста». В 1986 году он перешёл в «Насьональ», за который сыграл в обоих матчах финала Кубка Либертадорес 1988 против аргентинской команды «Ньюэллс Олд Бойз». В последней игре он на 37-й минуте забил гол. Спустя полтора месяца «Насьональ» играл в Межконтинентальном кубке против нидерландского ПСВ. Остоласа в этом матче сделал дубль и реализовал свой удар в серии послематчевых пенальти.