Vuonna 1968 Iglesias voitti Benidormin kansainvälisen laulukilpailun kappaleella ”La vida sigue igual” ja teki levytyssopimuksen Columbia Recordsin kanssa. Vuonna 1970 hän sijoittui neljänneksi edustaessaan Espanjaa Eurovision laulukilpailussa kappaleella ”Gwendolyne” ja nousi tähteyteen Euroopassa.