Zijn vader en zijn broer, kroonprins Alfons II, waren van mening dat Federik best uitgehuwelijkt kon worden aan prinses Maria van Bourgondië, de rijkste kroonprinses in het Westen. Andere Europese vorsten dachten ook zo en hadden hun eigen huwelijkskandidaat. Koning Ferdinand I organiseerde een diplomatieke missie naar het hof van Bourgondië (1494). Onderweg vertelde Federik aan de Italiaanse vorsten dat het huwelijk nakend was. Eenmaal aangekomen in Besançon bleek het huwelijk niet door te gaan. Koning Lodewijk XI van Frankrijk organiseerde dan maar het huwelijk van Federik met zijn nicht Anne van Savoye (1478). Lodewijk XI ambieerde stukken van, zo niet het hele koninkrijk Napels. De relaties tussen Federico en de Franse koning Lodewijk XI bleven goed, ook met de opvolger Karel VIII van Frankrijk. Zelfs toen Karel VIII tijdens de Italiaanse oorlog Napels veroverde en broer Alfons II en neef Ferdinand II op de vlucht joeg, bleef Federik wonen in Napels. Hij toonde zich een dienaar van de Franse kroon in Napels.