Dopo quattro stagioni in NCAA con i Virginia Cavaliers (di cui l'ultima chiusa con oltre 12 punti di media a partita) venne scelto alla 33ª chiamata del Draft NBA 2014 dai Cleveland Cavaliers. Nonostante la squadra partisse con basse aspettative, il ritorno a casa in estate della stella (nata ad Akron vicino a Cleveland) LeBron James fece sì che le prospettive della squadra cambiassero radicalmente. Harris non trovò molto spazio nelle rotazioni della squadra, venendo spedito spesso ai Canton Charge in D-League. In Gennaio Dion Waiters venne ceduto agli Oklahoma City Thunder in una trade a 3 squadre che vide coinvolti anche i New York Knicks che spedirono ai Cavaliers ben 2 guardie: J.R. Smith e Iman Shumpert; questo diminuì ulteriormente lo spazio per Harris, anch'egli guardia. Dopo aver giocato 51 partite in RS (di cui 1 da titolare), Harris giocò anche 6 partite (tutte da subentrante nei "garbage-time") durante i playoffs in cui i Cavs arrivarono alle NBA Finals che poi persero per 4-2 con i Golden State Warriors.