ウェザービーはクイーンズ区のフラッシングで生まれ、ニューヨーク州ハンティントン・ステーションで育った。ノートルダム大学で航空宇宙工学の学士号を取得し、アメリカ海軍に従軍した。海軍では&lt;a href="F/A-18%20%28%E8%88%AA%E7%A9%BA%E6%A9%9F%29"&gt;F/A-18&lt;/a&gt;のテストパイロットを務め、1984年に宇宙飛行士の候補に選ばれた。1990年のSTS-32でパイロットとして初の宇宙飛行を行い、1992年のSTS-52、1995年のSTS-63、1997年のSTS-86、2001年のSTS-102、2002年のSTS-113で機長を務めた。最後の3回は、ミールと国際宇宙ステーションのドッキングミッションであり、STS-113はコロンビア号空中分解事故の前の最後のミッションだった。