Dillon war Mitglied der Republikanischen Partei. Zwischen 1924 und 1926 saß er im Senat von New Mexico. Am 2. November 1926 wurde er mit 52:48 Prozent der Stimmen gegen den demokratischen Amtsinhaber Arthur T. Hannett zum Gouverneur seines Staates gewählt. Dillon trat sein Amt am 1. Januar 1927 an. Nach einer Wiederwahl im Jahr 1928 konnte er es bis zum 1. Januar 1931 ausüben. Er führte sein Land effizient und erfolgreich wie ein Manager eines Wirtschaftsunternehmens. Damals wurden die Carlsbad Caverns zum Nationalen Monument der USA erhoben. Das letzte Jahr seiner Amtszeit war von den Folgen des New Yorker Börsenkrachs und der daraus entstandenen Weltwirtschaftskrise überschattet.