След Хуриета от 1908 година Карайовов е сред организаторите на Съюза на българските конституционни клубове и е избран за негов председател на I и на II му конгрес. В 1909 година издава органа на партията „Отечество“. След разтурянето на партията отново се връща на работа във външното министерство и от 1910 до 1912 е на дипломатическа служба в руската столица Санкт Петербург. През 1913 година ръководи Информационното бюро при външното министерство, а по време на Първата световна война (1915 – 1918) е председател на управителния съвет на Търговска банка – Скопие и представител в Германия на Дирекция за стопански грижи и обществена предвидливост. След Първата световна война е задграничен представител на ВМРО.