Massaro inició su carrera deportiva en el AC Monza, en 1978, disputando en dos temporadas 60 partidos y marcando 10 goles. En 1981, Massaro ficha por la Fiorentina, que jugaba en la Serie A, debutando en septiembre de 1981 contra el Como, jugó en el club "viola" de 1981 a 1986 disputando 140 partidos y marcando 11 goles. Con la Fiorentina, el máximo logro de Massaro fue quedar subcampeón de la Serie A 1981-82, tras la Juventus.