Jediný ovšem zásadní zahraničněpolitický neúspěch musel Augustus strpět, když jeho pokus o dobytí pravobřežní Germánie skončil vojenskou katastrofou. Dobývání této země zahájil v roce 12 př. n. l. Augustův nevlastní syn Drusus, který v roce 9 př. n. l. pronikl až k Labi. Po jeho náhlé smrti pokračoval v podrobování Germánů mezi dolním Labem a Rýnem Drusův bratr Tiberius, jenž již v předchozích letech zajistil římskou nadvládu v Panonii na západě Balkánu. V roce 6 n. l. však vypukla nebezpečná vzpoura panonských a ilyrských kmenů, jež si ke svému zdolání vyžádala tři roky těžkých bojů. V téže době vytvořil náčelník Cherusků Arminius široké spojenectví germánských kmenů, které v bitvě v Teutoburském lese v roce 9 n. l. zničilo tři římské legie pod velením Publia Quinctilia Vara. Když se Augustus dozvěděl o pohromě Římanů, podle Suetonia prý zvolal: "„Quintili Vare, legiones redde!“" („Qunctilie Vare, vrať mi mé legie!“) Důsledkem této těžké porážky byla nejprve velice náročná a zdlouhavá válka, po níž následoval ústup Římanů na linii Dunaj-Rýn.