En course pour le titre de MVP des finales, Ray Allen échoue de peu derrière Paul Pierce. Nommé par David Stern en remplacement de Caron Butler lors du NBA All-Star Game 2008, il termine deuxième des votes désignant le MVP de la rencontre, derrière LeBron James. La série de Ray Allen de 852 matchs consécutifs en marquant au moins un point se termine lors du premier match de la demi-finale de conférence contre Cleveland le où il ne réussit pas un seul tir. Ray Allen est le premier joueur à disputer l'intégralité des 48 minutes d'un match des finales NBA depuis Jason Kidd en 2003. Avec sept tentatives réussies à trois points lors du sixième match des finales le , Ray Allen égale le record de tirs à trois points dans une rencontre des finales NBA. Avec 22 paniers à trois points, Ray Allen bat le record de tirs à trois points dans une série des finales de NBA, dépassant le précédent record de 17, détenu par Dan Majerle et Derek Harper.