Wilmore bekam einen Job bei der Fernsehserie "Die Simpsons", wo er als Autor tätig war. Bei den 60. Primetime Emmy Awards 2008 gewann er als Produzent für die Episode "Vergiss-Marge-Nicht" ("Eternal Moonshine of the Simpson Mind") einen Primetime Emmy Award für sein Animationsprogramm. In den 2010er Jahren arbeitete Wilmore als Autor und ausführender Produzent von "F is for Family," einer animierten Sitcom, die von Michael Price mitgestaltet wurde. Wilmore lieferte auch mehrere Stimmen in der Serie.