Fallisce nuovamente la qualificazione ai Giochi olimpici di Sydney 2000 per la gara individuale dei 100 m piani, ma viene convocato nuovamente per la 4×100 m, con la quale seppur gareggiando unicamente in batteria conquisterà il titolo olimpico. Nel 2001 Montgomery si classifica secondo ai Mondiali di Edmonton, sempre sui 100 m piani, con il tempo di 9"85.