В самом конце Второй мировой войны Орлою был нанесён значительный ущерб. 5 мая 1945 года в Праге вспыхнуло антинацистское восстание. В городе были сооружены баррикады и повсюду шли бои, особенно упорные в центре Праги, у здания Чешского радио, занятого повстанцами. Радиопередатчик восставших, размещённый на башне Староместской ратуши, передавал воззвания к чешскому народу. Находившиеся в городе части немецкой группы армий "Центр" предприняли попытку подавить восстание и прежде всего прекратить вещание чешского радио. Немецкие войска расстреливали здание Староместской ратуши из зенитных орудий, и 8 мая 1945 года в него попал зажигательный снаряд, в результате чего в Староместской ратуше произошёл пожар. Орлой также пострадал от огня: деревянные фигуры апостолов и календарный циферблат сгорели, астрономический циферблат рухнул вниз.