ヒルトンヘッドアイランドは、数千年前から季節によってインディアンが占有していた時代に始まり、ヨーロッパ人による探検と、シー諸島の綿花貿易に続く豊富な歴史がある。南北戦争の時には南部（アメリカ連合国）の港に対する北軍による海上封鎖の重要な作戦基地になった。この島が北軍の手に落ちた後は、数多くの元奴隷がヒルトンヘッドに逃げてきた。当時のヒルトンヘッドには多くの「島人」がおり、その多くはガラ人（あるいはギーチー人）と呼ばれた解放奴隷の子孫であり、その民族と文化の特徴の多くを保持して来ていた。