В 1511 году в Виттенберге Гуттен написал небольшое сочинение об искусстве стихосложения "De Arte Versificandi", быстро завоевавшее признание в качестве учебника и обеспечившее автору среди современников славу латинского писателя. Гуттен отправился в Вену и далее в Италию. В 1512 году он побывал в Венеции, Павии и Болонье, где продолжил начатое ещё в 1511 году в Вене юридическое образование, весьма вероятно, по настоянию отца, мечтавшего о должности на княжеской службе для сына. Итальянские войны отрезали Ульриха от денежных поступлений с родины, он был вынужден оставить учёбу и поступил в наёмники, чтобы заработать денег на возвращение в Германию. На этот период приходятся первые проникнутые национальным духом обращения Ульриха фон Гуттена к императору Максимилиану и германским князьям с требованием продолжить войну в Италии.