6 червня 1944 Тейлор на чолі своєї дивізії здійснює стрибок в тил німецьких військ у Нормандії в ході операції «Оверлорд». Він став першим генералом союзних військ, хто висадився на землю Франції у Д-день. До кінця війни у Європі генерал очолював 101-шу повітрянодесантну дивізію й брав участь у всіх головних подіях та незгодах з'єднання, за винятком битви при Бастоні, під час оборонних битв у ході Арденнської операції взимку 1944, коли він на той час був закликаний у Сполучені Штати.