Ο Καϊμακόγλου κατέκτησε με την Εθνική ομάδα καλαθοσφαίρισης Νέων Ανδρών Ελλάδας το χρυσό μετάλλιο στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα Νέων του 2002. Συμμετείχε με την Εθνική Νέων 2005 World University Games στην Τουρκία. Αγωνιζόμενος με την Εθνική Ανδρών κατέκτησε το χάλκινο μετάλλιο στο Ευρωμπάσκετ 2009 στην Πολωνία και συμμετείχε στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα το 2010, στο οποίο η Ελλάδα ήρθε 11η και στο Ευρωμπάσκετ 2011 στην Λιθουανία, στο οποίο η Ελλάδα ήρθε 6η, εξασφαλίζοντας την συμμετοχή στο Προολυμπιακό Τουρνουά του 2012. Επίσης συμμετείχε στο Ευρωμπάσκετ 2013, στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα 2014 και στο Ευρωμπάσκετ 2015.  Με την εθνική ομάδα ο Κώστας Καϊμακόγλου αγωνίστηκε σε 94 παιχνίδια και σκόραρε 476 πόντους (μ.ο: 5.06).