Im ab 1999 geführten Zweiten Tschetschenienkrieg trug die Su-25 mangels anderer geeigneter Erdkampfflugzeuge die Hauptlast beim Angriff auf Bodenziele, denn andere geeignete Typen wie die MiG-23, MiG-27 oder Su-17 waren nach Auflösung der Sowjetunion und der sich anschließend rapide verschlechternden Finanzlage der Streitkräfte im Verlauf der 1990er Jahre ausgemustert worden. Eingesetzt wurde sie vom auf den Plätzen Budjonnowsk und Mosdok stationierten 368. OSchAP (Selbstständiges Schlachtfliegerregiment), wobei auch aus anderen Einheiten überstellte Flugzeuge genutzt wurden. Interessant ist in diesem Zusammenhang auch der Einsatz von einzelnen Su-25 der mittlerweile aufgelösten Kunstflugformation "Himmelshusaren" (), die in ihrer auffälligen weiß-blau-roten Farbgebung flogen. Gewöhnlich erfolgten die Gefechtsflüge in kleinen Formationen, meist paarweise, wobei die Maschinen neben Unterflügel-Zusatztanks entweder mit Freifallbomben oder Kassetten mit ungelenkten Luft-Boden-Raketen ausgerüstet waren.