Durante l'invasioni di Kyūshū da parte di Toyotomi Hideyoshi nel 1587, Tadamune e Shimazu Iehisa furono i primi nella provincia di Hyūga a sottomettersi all'autorità di Hideyoshi. Tadamune finì per assistere nelle trattative tra Hideyoshi e gli Shimazu. Impressionò Hideyoshi e gli fu assegnato un territorio nella provincia di Ōsumi. Ricoprendo già una posizione di privilegio anche tra i vecchi servitori Shimazu, ottenne anche una posizione speciale tra i vassalli di Hideyoshi. Tadamune sviluppò una stretta relazione con Ishida Mitsunari. Nel 1595 lavorò sotto Mitsunari per agevolare un'indagine di Hideyoshi nel territorio di Shimazu. Una volta completata l'indagine Tadamune fu trasferito da Koyama, in un feudo di 80.000 "koku". Ha poi guidato oltre 2000 uomini nella seconda invasione della Corea di Hideyoshi (1597-98).