Prima della conquista normanna, le terre della zona erano controllate da Gilpatrick. Nel 1069, Guglielmo il Conquistatore concesse il territorio intorno a Middleham a suo cugino bretone Alano il Rosso, che costruì una motta castrale in legno. Al tempo del "Domesday Book", nel 1086, Alano aveva ceduto la fortezza a suo fratellastro Ribald (1050 ca. – 1121). I suoi terrapieni sono ancora visibili nel sito conosciuto come William's Hill. Alano costruì un castello anche a Richmond.