Године 1414. додељена му је титула војводе од Глостера. Следеће године учествовао је у походу краља Хенрија V против Француске. Енглезе је после освајања града Арфлера напала француска војска, која је тешко поражена код Аженкура. После смрти Хенрија V 1422. године Хемфри је постао намесник његовог сина Хенрија VI. На том положају се одржао до 1429. године, када га је заменио Хенри Бофорт. Током његовог намесништва Енглеска је била у непрекидном хаосу, због његове пустоловне и немирне природе.