Vid hans död delades riket mellan hans sju söner. Med tiden kom dock makten att samlas hos två av dem, Algirdas i Vilna och Kęstutis i Kaunas, varav den senare erkände den förre som överhuvud. Algirdas lät döpa sina söner enligt ortodox ritual. Han lät samtidigt inkalla tyska hantverkare och mottog katolska munkar. 1370 led Algirdas och Kęstutis nederlag mot ordenridarna i slaget vid Rudau och 1380 tvingades Litauen avstå Samogitien till Tyska orden. 1377 efterträddes Algirdas av sin son Jogaila som Litauisk härskare. Denne lät 1382 strypa sin farbror Kęstutis i borgen Kreva och tog ensam makten i riket. Hårt ansatt av Tyska orden tvingades han söka stöd hos Polen, vars drottning Hedvig han sedan han 1386 låtit övergå till katolska läran och tagit namnet Vladislav gifte sig med. Efter en rad olika utfästelser vald till Polens kung. 1392 blev han tvingen att insätta Kęstutis son Vytautas som Litauens storfurste, men förblev dennes överherre. 1410 besegrade han ordensriddarna i slaget vid Tannenberg och genom freden i Thorn 1411 förvärvade han åter Samogitien till Litauen.