Phelan kwam uit de jeugdopleiding van Burnley en was een offensieve middenvelder die bij voorkeur op de rechterflank speelde. Hij debuteerde in 1980 in het betaald voetbal. Behalve een Engelse landstitel won Phelan in 1990 en 1994 de FA Cup, en in 1992 de League Cup met Manchester United. In 1994 won de club weerom de landstitel, maar de bijdrage van Phelan was nihil omdat hij amper twee competitieduels speelde. Het boterde niet meer tussen hem en coach Sir Alex Ferguson, maar die plooien werden inmiddels glad gestreken en de zaak is gesloten. In 1994 zou Ferguson hem duidelijk hebben gemaakt: "Genoeg is genoeg, je hebt geen plaats meer. Ik ga vanaf nu de kids brengen", doelend op de befaamde lichting van 1992 en Gary Neville die Phelans plaats innam op rechtsachter. Hij kreeg daarom geen Premier League-medaille en werd uit de selectie gelaten voor de gewonnen finale van de FA Cup van 1994 tegen Chelsea. Phelan maakte niettemin de wederopstanding van Manchester United onder Ferguson mee vanop de eerste rij. Manchester United zou met spelers als Éric Cantona en Ryan Giggs opnieuw een Europese grootmacht worden. Echter won de club voor de komst van Cantona al de UEFA Beker der Bekerwinnaars in 1991. FC Barcelona, met Ronald Koeman als libero en Johan Cruijff als trainer, werd met 2–1 verslagen in de finale. De prijzenkast werd jarenlang niet gespijsd, maar onder Ferguson herademde men weer. Daarnaast verdedigde hij vier jaar de kleuren van Norwich City, van 1985 tot 1989. Daar bewerkstelligde Phelan zijn transfer naar Manchester United, dat hem aankocht voor £ 750.000,-. Phelan verliet Manchester United na het voor hem minder succesvolle &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201993/94"&gt;seizoen 1993/1994&lt;/a&gt;. Phelans laatste club was West Bromwich Albion, in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201994/95"&gt;seizoen 1994/1995&lt;/a&gt;. Op 32-jarige leeftijd stopte Phelan ermee.