Après l'élection de Roosevelt, les dessins de Davenport au "Evening Mail" commencent à perdre en popularité, d'autant plus que seules quelques-unes de ses œuvres sont sélectionnées pour faire partie du "Review of Reviews" du journaliste britannique Albert Shaw. Il commence alors à consacrer de plus en plus de temps à d'autres activités. C'est ainsi qu'en 1905, il passe des mois en Oregon, visitant d'abord la ville de Silverton avant de passer par l'exposition "Lewis and Clark" à Portland.