Nel 1248, dopo la sconfitta di Federico II a Parma cambiò campo, aderendo al partito guelfo. Da allora fu il più significativo esponente guelfo della Romagna. Per rafforzare le nuove alleanze, approfittando della morte della prima moglie Concordia, all'incirca nel 1263, contrasse un nuovo matrimonio con Margherita Paltenieri, nipote del legato apostolico delle Marche.