Fenton maakte zijn debuut als profvoetballer in 1992 onder manager Ron Atkinson bij Aston Villa, waar hij doorstroomde vanuit de jeugd. Hij beleefde zijn absolute hoogtepunt op 27 maart 1994, toen hij aan de aftrap verscheen voor de finale van de League Cup. Aston Villa versloeg Manchester United met 3-1. Een onverwacht geselecteerde Fenton speelde de hele wedstrijd. Aston Villa leende Fenton dat jaar nochtans uit aan West Bromwich Albion, maar de middenvelder keerde vroeger terug. Hij scoorde bij West Brom drie keer uit zeven wedstrijden. Pas bij deze club maakte Fenton zijn competitiedebuut.