1994 deltog Linna i den estniska uttagningen till Eurovision Song Contest (Eurolaul), där han framförde bidraget "Elavad pildid" (3:e plats). Han återkom till uttagningen 1996 och framförde bidragen "Lihtne viis" (tillsammans med Kadi-Signe Selde, 12:e plats) och "Kaelakee hääl" (tillsammans med Maarja-Liis Ilus). Han vann med den senare och i Eurovision Song Contest samma år kom de på 5:e plats med 94 poäng. Han deltog åter i Eurolaul 1998 och framförde bidraget "Andesta" i en duett med Evelin Samuel (6:e plats). I Eurolaul 2002 framförde han bidraget "Computer-love" tillsammans med Ivetta Kadakas och Veikko Lattu och kom på 10:e och sista plats.