Kagetsuna combatté nella maggior parte delle battaglie di Masamune, inclusa la battaglia di Hitodoribashi nel 1585, Kōriyama nel 1588, Suriagehara nel 1589, Odawara nel 1590, la campagna di Corea nel 1590. Ebbe un ruolo importante nel contenimento di Uesugi Kagekatsu durante la campagna di Sekigahara.