Захваљујући титули из претходне сезоне, Звезда је за сезону &lt;a href="%D0%9F%D1%80%D0%B2%D0%B0%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%A1%D0%A0%20%D0%88%D1%83%D0%B3%D0%BE%D1%81%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D1%98%D0%B5%20%D1%83%20%D0%BA%D0%BE%D1%88%D0%B0%D1%80%D1%86%D0%B8%201998/99."&gt;1998/99&lt;/a&gt;. стекла право наступа у Евролиги. Управо је та сезона донела и први двобој са једним од клубова из некадашње Југославије, и то са највећим ривалом загребачком Цибоном. Због уласка навијача на паркет током прошлосезонског финала Купа Кораћа Звезда је са Цибоном играла без присуства публике и из тог разлога претрпљен је пораз резултатом 66 : 69. Ипак, Црвено-бели су се реванширали Цибосима и у загребачкој хали славили резултатом 80 : 77. У осталим мечевима прве фазе Евролиге, Црвено-бели су постигли следеће резултате: Панатинаикос 74 : 76 и 71 : 77, Ефес Пилсен 71 : 72 и 60 : 73, ТДК Манреса 88 : 60 и 59 : 74 те са Макабијем из Тел Авива 67 : 70 и 59 : 78. У другој фази такмичења Звезда је наступала појачана великим асом Владом Дивцом који је привремено напустио НБА због лок-аута. У том периоду постигнути су следећи резултати: Жалгирис 77 : 69 и 65 : 91, Ортез 75 : 85 и 61 : 70 те Фенербахче 88 : 66 и 61 : 78. На крају, сезону Евролиге Црвено-бели су завршили са скором од четири победе и 12 пораза. Остаје за памћење да је Звезда победила освајача Евролиге те сезоне, екипу Жалгириса. Када је реч о домаћем шампионату, доигравање није одржан због НАТО бомбардовања СР Југославије, тако да је лидер након регуларног дела, екипа Будућности из Подгорице проглашена шампионом.