В ожесточённых боях южнее Орла, шедших с переменным успехом, к концу октября войска Южного фронта красных (командующий А. И. Егоров), имея численное превосходство, нанесли частям Добровольческой армии поражение и стали теснить их по всей линии фронта. Зимой 1919/20 годов деникинские войска оставили Харьков, Киев, Донбасс, Ростов-на-Дону. При этом войска ВСЮР оказались расчленены. Основные силы — 90 тыс. солдат отошли за Дон, 2-й армейский корпус - к Одессе,а 3-й армейский корпус — в Крым. В январе ВСЮР пришлось отступить в Доно-Манычской операции, а в феврале — марте 1920 года последовало поражение в битве за Кубань из-за начавшегося разложения Кубанской армии (из-за сепаратизма), после чего казачьи части Кубанской армии стали сдаваться в плен красным или переходить на сторону «зелёных», что повлекло за собой развал фронта ВСЮР и отступление Белой армии к Новороссийску.