Siguiendo su servicio en la Plana Mayor, Dill fue enviado a Palestina, durante la revuelta árabe de Palestina, donde le nombraron Oficial General Comandante (GOC) de las fuerzas británicas en Palestina el 8 de septiembre de 1936, manteniendo el puesto hasta que 1937. Fue nombrado caballero en los honores de coronación de 1937 con su ascenso a Caballero Comandante de la Orden del Baño (KCB), y luego fue nombrado Oficial General de la Comandancia Aldershot. El mismo año le entrevistó Leslie Hore-Belisha, Secretario de Estado de Guerra, para el puesto de Jefe de la Plana Mayor Imperial, pero salió perdiendo frente a John Gort, quien era casi cinco años más joven que él.