סכאכיני ובני משפחתו השביעו את לוין לבל ייצא החוצה מביתם כדי שלא ייתפס. לוין, שהיה יהודי חרדי ולא אכל את מזונם של בני משפחת סכאכיני, ביקש מיהודי שעבר ברחוב למסור את כתובת מחבואו לבני משפחתו, כדי שישלחו לו מזון. הטורקים עקבו אחרי זקנה, בעת שהביאה ללוין מזון, וכך גילו את מקום מחבואו. סכאכיני ולוין נאסרו, וכמה ימים לאחר מכן, כאשר נסוג הצבא הטורקי מירושלים, הובלו באזיקים לכלא בדמשק. שם הצליח סכאכיני להמתיק את גזר דין המוות שנגזר עליו, ולאחר ארבעים ימים בכלא הוא שוחרר. לאחר שחרורו המשיך לגור בדמשק במשך שבעה חודשים, עסק בלימוד ובכתיבה, ופעל גם לשחרורו של לוין מהכלא. באוגוסט 1918 ברח סכאכיני מדמשק על מנת להצטרף לכוחותיו של האמיר פייצל, מנהיג המרד הערבי, ובדרך כתב את "המנון המהפכה הערבית". לאחר מכן ניסה לחזור לארץ דרך מצרים, ולאחר כמה חודשים במצרים הוא שב, בראשית 1919, לירושלים.