Am 19. September 1938 wurde May während der Sudetenkrise mit der Führung der sächsischen Gruppe des Sudetendeutschen Freikorps betraut, bevor er nach der deutschen Annexion der Sudetengebiete am 3. Oktober 1938 von SA-Obergruppenführer Wilhelm Schepmann als Führer der sudetendeutschen SA vorgeschlagen wurde und drei Tage später mit den Vorarbeiten für die Gründung der sudetendeutschen SA beauftragt wurde. Schließlich wurde May am 15. Oktober 1938 mit der Führung der SA-Gruppe Sudeten beauftragt und zum Gruppenführer ernannt. Der SA war er offiziell am 10. Oktober 1938 beigetreten. Am 5. November 1938 wurde er in die NSDAP übernommen und zum Beauftragten für den Kreisaufbau der NSDAP im Landkreis Rumburg im Sudetenland ernannt. May war in der Folgezeit ehrenamtlicher Richter am Volksgerichtshof und befand sich während des Zweiten Weltkrieges zeitweise als Oberleutnant d. R. im Kriegseinsatz. Am 29. September 1944 war er Beauftragter des Gauleiters und Reichsverteidigungskommissars für die Bildung des Volkssturms im Gau Sudetenland. Von Oktober 1944 bis 1945 war May Gaustabsführer des Volkssturms im Gau Sudetenland. Bei der SA wurde er bis zum SA-Obergruppenführer befördert.