В 1737 году, служа под командованием генерал-фельдмаршала Миниха, Прозоровский принял участие в осаде Очакова. При штурме Очакова он был ранен пулей в руку. В 1738 году он участвовал в походе по Днестру. В 1739 году русская армия пошла на Хотин, и Прозоровский, участвуя в стаучанском сражении, снова был ранен. После этой победы Хотин был взят. Александр Александрович произведен в поручики Бутырского пехотного полка.