Kennedy begann seine internationale Karriere bei der Winter-Universiade 2003, an der er als Ersatzspieler im kanadischen Team von Mike McEwen teilnahm und die Goldmedaille gewann. Von 2003 bis 2006 spielte er als "Second" im Team von John Morris. Danach wechselte er zusammen mit Morris in das neue Team von Kevin Martin. Mit diesem Team gewann er 2008 die kanadische Meisterschaft The Brier und nachfolgend als Vertreter Kanadas bei der Weltmeisterschaft 2008 in Grand Forks durch einen Finalsieg gegen die Schotten um David Murdoch die Goldmedaille. Auch 2009 wurde Kennedy mit dem Team Martin kanadischer Meister. Bei der Weltmeisterschaft 2009 kam es zu einer Neuauflage der Finalbegegnung des Vorjahres; diesmal konnten sich die Schotten mit David Murdoch mit 7:6 durchsetzen.