2016 erhielt Penn für "The Last Face" seine zweite Einladung in den Wettbewerb der 66. Internationalen Filmfestspiele von Cannes als Regisseur. Fünf Jahre später folgte eine dritte Einladung nach Cannes für seine Regiearbeit "Flag Day" (2021). Penn übernahm darin auch die männliche Hauptrolle eines berüchtigten US-amerikanischen Fälschers, während seine Tochter Dylan in dem Familiendrama seine Filmtochter spielte.