Kort efter den afgørende York-sejr i Slaget ved Towton i 1461 erstattede Herbert Jasper Tudor som jarl af Pembroke, hvilket gav ham kontrol over Pembroke Castle, og dermed det fik han formynderskabet over den unge Henrik Tudor. Imidlertid blev han uvenner med Lord Warwick "Kongemageren" i 1469, da Warwick gjorde oprør mod kongen. Herbert blev fordømt af Warwick og hertugen af Clarence som en af kongens "onde rådgivere". William og hans bror Richard blev henrettet af Lancaster-fraktionen, nu ledet af Warwick, efter Slaget ved Edgecote Moor nær Banbury.