Первая попытка учредить военно-полевую почту для связи войск была предпринята во время Крымского похода 1687 года, однако она закончилась неудачно. При организации Первого Азовского похода в 1695 году Пётр I распорядился создать постоянную почту по маршруту Москва — Елец — Воронеж — Острогожск — Валуйки. Дальше почтовых трактов не было, и валуйские ямщики должны были пересечь Дикое поле, чтобы достичь станицы Гундоровская и оттуда ехать до Азова. Путь через Дикое поле не был безопасным: ямщиков регулярно грабили и неоднократно убивали. Это привело к возросшему числу побегов ямщиков из Валуек. Поэтому при подготовке ко Второму Азовскому походу в 1696 году было решено создать военно-полевую почту: к валуйским ямщикам прикомандировали охрану, защищавшую их от нападений во время перевозок. Был также введён новый маршрут Тула — Ливны — Старый Оскол — Новый Оскол — Валуйки. Впоследствии, в 1700 году — уже после взятия Азова — ямскую почту от Азова до Валуек выставили на торги и продали полковнику Николаю Васильеву.