Da inizio XVI secolo Castelfranco fu teatro di importanti politiche e interventi "civico-pastorali" volti a favorire il radicarsi di consuetudini devozionali per rinnovare la sensibilità religiosa della comunità civile. Espressione di questa direttrice programmatica delle autorità cittadine, in serrata sinergia con gli istituti conventuali e parrocchiali, fu ad esempio l'edificazione concitata – in pochi decenni – di ben tre nuovi conventi, rispettivamente per i Cappuccini, le e i Francescani Riformati. Segnale forte fu pure la premura per il rinnovamento del panorama edilizio cultuale che occupò buona parte dell'età moderna della città e una serie di rimborsi e di favori indirizzati a molti enti religiosi della castellana. Nella fattispecie, la chiesa di S. Giacomo fu scelta, a partire dal 1573, come sede della Pubblica Orazione delle 40 ore che si teneva durante la Quaresima. Da allora verranno nominati a cadenza annuale dei deputati alla Pia Opera delle 40 ore"." Costoro venivano eletti tra i membri laici del Consiglio cittadino dei 24 affinché garantissero l'efficace espletamento di una serie di preghiere, cerimonie e messe, intervenendo molto concretamente occupandosi del rifornimento degli oli, dei ceri e dei paramenti necessari alla chiesa dei Serviti. Come afferma un documento dell'epoca, erano anni di aspre tensioni con l'Impero Ottomano, – basti pensare, a tal proposito, alla battaglia di Lepanto (1571) o alla contemporanea Guerra di Cipro – per questo era necessario più che mai pregare uniti per la misericordia e la clemenza di Dio. La popolarità di San Giacomo crebbe. A inizio XVIII secolo la chiesa era frequentata dai membri delle più facoltose famiglie castellane, nobili e popolani. I credenti offrivano elemosine alla chiesa e proseguì la fortunata pratica, avviatasi a fine del XV secolo e conclusasi nel 1732 con l'erezione dell'attuale S. Giacomo, di ambire a godere di sepoltura ipogea, appunto, nel suolo della chiesa.