Wellesley fréquente le Collège d'Eton entre 1890 et 1895, puis le Trinity College de Cambridge. Il est nommé lieutenant dans le bataillon (milice) du Royal Lincolnshire Regiment le et sert comme aide de camp du comte de Ranfurly, gouverneur de la Nouvelle-Zélande. Après le déclenchement de la Seconde guerre des Boers à la fin de 1899, il rejoint l'armée régulière en tant que sous-lieutenant dans les Grenadier Guards le et fait partie d'un détachement envoyé en Afrique du Sud en mars 1900 pour renforcer le bataillon combattant dans la guerre. Il y sert avec son régiment jusqu'en juillet 1902, date à laquelle il retourne chez lui après la fin de la guerre le mois précédent. Il démissionne de sa commission en 1903. Il retourne au service actif comme sous-lieutenant de réserve temporaire en 1915, pendant la Première Guerre mondiale, et quitte sa commission en 1919, toujours sous-lieutenant.