Im Mai 1989 wurde zum ersten Mal sein Video "Straight Outta Compton" der Hip-Hop-Crew N.W.A ausgestrahlt. Das Video wurde vom FBI verboten. Für seine Zusammenarbeit 1990 mit MC Hammer (Titel "Please Hammer, Don’t Hurt ’Em") erhielt Wainwright einen Grammy Award. Das Musikvideo "Too Legit to Quit" von MC Hammer ist mit Kosten von mehr als 2,5 Millionen US-Dollar eines der teuersten Musikvideos. 1996 drehte er einen aufsehenerregenden Kurzfilm zu Michael Jacksons "HIStory" in Budapest. Für Safura hat er mit dem Titel "Drip Drop" Aserbaidschans Beitrag zum 55. Eurovision Song Contest geschrieben. Weitere Musikvideos drehte Wainwright unter anderem für Aftershock, George Clinton, Jermaine Stewart, Eazy-E, Tone Loc und Too Short. In seiner Karriere erhielt Wainwright weitere Auszeichnungen wie den MTV Video Music Awards.