In der Folge hielt sich Meighen weitgehend aus Politik heraus. Stattdessen verfolgte er nun eine Karriere in der Privatwirtschaft. Bei der "Canadian General Securities Limited", einer Investmentgesellschaft in Winnipeg, war er als Vizepräsident und Berater tätig. Das Unternehmen expandierte und Meighen zog mit seiner Familie nach Toronto, um dort eine Zweigstelle aufzubauen. Der Börsencrash von 1929 führte beinahe zum Bankrott des Unternehmens, doch Meighen brachte es wieder auf Kurs. Daneben war er Redner an unpolitischen Veranstaltungen und Mitglied der Elektrizitätskommission der Provinz Ontario.