Akseli Gallen-Kallela kiinnitti huomionsa Sailon keskeneräiseen patsaaseen vieraillessaan Taideteollisuuskeskuskoulussa (nyk. Ateneum). Gallen-Kallela pyysikin Sailoa ottamaan häneen yhteyttä. Näin Sailosta tuli Gallelan oppilas ja apulainen. Myöhemmin taiteilijoiden välille kehittyi vahva ystävyyssuhde, joka kesti läpi elämän. Sailo oli auttamassa Gallen-Kallelaa Suomen Paviljongin valmisteluissa Pariisin vuoden 1900 maailmannäyttelyä varten.