Той предвожда японските сили по време на Малайската операция и битката за Сингапур, като бързите му успехи там му печелят прозвището „Тигърът от Малая“, а британският премиер Уинстън Чърчил определя падането на Сингапур като най-голямото бедствие във военната история на Великобритания. Ямашита е натоварен със защитата на Филипините от настъплението на Съюзниците по-късно през войната, която макар и неуспешна, успява да задържи части от Лусон дори след капитулацията на Япония през август 1945 г. След войната е обвинен във военни престъпления и след противоречив съдебен процес е осъден на смърт чрез обесване през 1946 г.