Bei der Weltmeisterschaft 2008 unterlag er in der ersten Runde überraschend dem Niederländer Erwin Extercatte mit 1:3. Ähnlich verlief das World Matchplay 2008, bei dem er in der ersten Runde Mervyn King mit 10:7 schlagen konnte und dann in der zweiten Runde gegen Phil Taylor, der zunächst mit 10:0 in Führung ging, mit 5:13 verlor. Bei den Players Championships 2008 spielte Osborne beim PDPA Players Championship Glasgow gegen Lionel Sams einen Neun-Darter.