Nascido em Trinidad e Tobago e emigrado para o Canadá, fez sua estreia em Jogos Olímpicos em Seul 1988 no salto em distância, sem conseguir destaque. Depois de nova participação despercebida em Barcelona 1992, sua primeira medalha internacional importante foi um bronze no Campeonato Mundial de Atletismo de 1993, em Stuttgart, Alemanha, integrando o 4X100 m canadense. A partir de 1995, com Donovan Bailey, Bruny Surin e Robert Esmie, Gilbert formou um revezamento que seria imbatível nos mais importantes eventos de atletismo dos anos seguintes. Em 1995, conquistou a medalha de ouro dos 100 m nos Jogos Pan-americanos de Mar del Plata. Com os companheiros, foi campeão mundial em Gotemburgo 1995 e Atenas 1997.