Lee ukończył studia na uniwersytecie Western Kentucky, po czym zgłosił się do draftu NBA w 2008. Został wybrany w pierwszej rundzie, z numerem dwudziestym drugim przez Orlando Magic. W debiutanckim sezonie w NBA zagrał w 77 meczach sezonu zasadniczego (25 w pierwszej piątce), w których notował średnio 8,4 punktu na mecz (45% skuteczności rzutów z gry, 40,4% za trzy punkty, 83% z rzutów wolnych), 2,3 zbiórki i 1,2 asysty. W sezonie 2008/2009 wraz z Magic awansował do finałów NBA, w finale Konferencji Wschodniej pokonując zespół Cleveland Cavaliers.