Вторгнення на Сицилію розпочато 9 липня й успішно завершено 17 серпня. Черчилль тоді наполягав на тому, що потрібно тягнутись на північ материковою частиною Італії, аби захопити Рим, але американці хотіли відвести кілька дивізій в Англію для нарощування сил перед операцією «Оверлорд», яка наразі була запланована на весну 1944 року. Черчилль був усе ще не в захваті від "Оверлорда", бо побоювався, що англо-американська армія у Франції може не відповідати боєздатності Вермахту. Вище він ставив периферійні операції, зокрема план під назвою , що передбачав вторгнення на північ Норвегії. Події на Сицилії несподівано відгукнулись в Італії. 25 липня король Віктор Емануїл відправив у відставку Муссоліні і призначив прем'єр-міністром маршала Бадольйо. Бадольо розпочав переговори з союзниками, які завершились 3 вересня Перемир'ям у Кассіблі. У відповідь німці застосували операцію «Аксе» і заволоділи більшою частиною Італії. Хоча Черчилль все ще бачив Італію, а не Нормандію, як головний шлях союзників до Третього рейху, його дуже турбував сильний опір Німеччини в Салерно. Пізніше, коли союзники успішно здобули свій плацдарм в Анціо, але не змогли просунутись далі, він їдко зазначив, що замість того, щоб «висадити дикого тигра», сили союзників перетворилися на «величезного кита, який застряг». Головною перешкодою був Монте-Кассіно, і лише в середині травня 1944 року опір остаточно зламано, що дозволило союзникам нарешті просунутися до Риму, який узято 4 червня.