Inició la campaña 1998-99 anotando un gol en la Supercopa de Italia ante la Società Sportiva Lazio, aunque no le fue suficiente a la Juventus para hacerse con el trofeo. Seguidamente marcó dos tantos más, uno en el empate 1-1 ante el Vicenza Calcio, y otro en la victoria por 1-0 en el derbi de Italia contra el Inter de Milán. El 8 de noviembre de 1998, un día antes de su cumpleaños, al minuto 92 del encuentro entre el Udinese Calcio y la Juventus, sufrió una grave fractura en la rodilla izquierda, lesionándose los ligamentos cruzados anteriores y posteriores, lo que le obligó a ser intervenido quirúrgicamente en los Estados Unidos y a permanecer de baja durante un período de nueve meses. El 29 de junio de 1999 después de una larga y difícil negociación de su contrato y derechos de explotación de su imagen, firmó la renovación de su contrato con una prórroga hasta el año 2004 y un ajuste económico que aumentó a diez mil millones de liras contra los 3,5 que ganaba antes.