In 1996 keerde Estland, nadat het in een aanvankelijke voorselectie hoog genoeg geëindigd was om te mogen deelnemen, terug op het songfestivalpodium. Het land werd vertegenwoordigd door het duo Ivo Linna &amp; Maarja-Liis Ilus, de winnaars van "Eurolaul" van dat jaar, met het nummer "Kaelakee hääl". De verdienstelijke vijfde plaats die hiermee behaald werd, betekende het eerste grote succes voor Estland op het songfestival, waarmee tevens een succesvolle periode van het land op het Eurovisiesongfestival begon. Maarja-Liis Ilus wist "Eurolaul" een jaar later opnieuw te winnen, dit keer zonder Ivo Linna, en ging voor de tweede maal naar het songfestival. Ze eindigde met "Keelatuud maa" wederom in de top 10. Met 82 punten werd ze achtste. In 1998 deed Koit Toome mee voor Estland en werd met het nummer "Mere lapsed" twaalfde.