Karl der Kühne (1467–1477), der Sohn und Nachfolger Philipps des Guten, wollte den Traum seines Vaters von einem unabhängigen Königreich Burgund zwischen Frankreich und dem Heiligen Römischen Reich in die Tat umsetzen. Karl betrieb eine antifranzösische Politik, wozu auch seine Heirat mit Margareta von York, der Schwester des englischen Königs 1468 zählte. Zwar eröffnete die Eroberung Lothringens, eines Reichslehens, eine Verbindung zwischen seinen burgundischen und niederländischen Territorien, doch scheiterte Karl außenpolitisch auf der ganzen Linie. Nach der vergeblichen Belagerung von Neuss (1474/75) und den schweren Niederlagen gegen die Schweizer Kantone bei Grandson und Murten 1476 fiel er auf dem Schlachtfeld am 5. Januar 1477 bei dem Versuch der Wiedereroberung der lothringischen Hauptstadt Nancy.