В начале века неоднократно подвергался осадам (1507, 1508, 1514, 1535). Бернард Ваповский свидетельствует, что осенью 1507 года войска князя Василия III осадили и пробовали взять замки кричевский и мстиславский. Король Сигизмунд I послал осаждённым на помощь воевод и «московиты» отступили. В 1514 году войска московского князя ненадолго овладели городом, уйдя отсюда после битвы под Оршей. Во время январского похода 1535 года город Кричев и замок были московскими войсками сожжены.