Secondo le valutazioni del comando alleato era quindi necessario un attacco alla città e al suo porto, nonostante l'alto rischio di danneggiamenti alle sue opere artistiche e ai suoi tesori architettonici, rischio sempre presente in tutta la campagna d'Italia come aveva dimostrato l'esperienza della Battaglia di Cassino. L'operazione venne quindi pianificata per essere estremamente precisa al fine di evitare i danni collaterali al patrimonio culturale.