Hackett spielte zunächst zwei Jahre von 1986 bis 1988 in der Ontario Hockey League bei den Oshawa Generals. Diese vertrat er gleich in seiner Rookiesaison im Finale um den Memorial Cup, der Meisterschaft der kanadischen Juniorenligen. Am Ende der Saison wurde er zudem mit der F. W. „Dinty“ Moore Trophy für den Rookietorhüter mit dem geringsten Gegentorschnitt und der Dave Pinkney Trophy für den Torhüter der Mannschaft mit dem geringsten Gegentorschnitt ausgezeichnet und wurde im NHL Entry Draft 1987 in der zweiten Runde an 34. Position von den New York Islanders ausgewählt. Der Kanadier verblieb jedoch noch eine weitere Saison in der OHL und nahm mit der Juniorennationalmannschaft an der Junioren-Weltmeisterschaft 1988 teil, wo er sich mit dem Team die Goldmedaille sicherte.