Harry Glass började med backhoppning 1952 och vann DDR-mästerskapen i backhoppning 1954, 1955, 1956 och 1958. Han kom med i DDR:s elitlag 1953. I Skid-VM 1954 i Falun blev han nummer 64 av 69 deltagare. Glass ändrade och moderniserade då sin hoppstil och framgångarna kom.