Sean Penn est également passé à la réalisation avec "The Indian Runner", "Crossing Guard", "The Pledge", "Into the Wild" et "The Last Face". En dehors du cinéma, il est connu pour sa personnalité marquée et ses prises de position politiques, en particulier son opposition au conflit en Irak en 2003 et son amitié avec le président vénézuélien Hugo Chávez, dont il a assisté aux funérailles en 2013.