En el moment de l'esclat de la I Guerra Mundial, Churchill era el Primer Lord de l'Almirallat, però es va veure obligat a abandonar el govern de guerra després de la desastrosa Batalla de Gal·lípoli (1915). Obtingué una comissió com a comandant de brigada, però quedà com a comandant de batalló. Després de passar algun temps a la Guàrdia de Granaders, va ser nomenat Tinent Coronel, comandant el 6è Batalló dels Royal Scots Fusiliers, l'1 de gener de 1916. La correspondència amb la seva muller demostra que els seus intents per prendre part en el servei actiu era amb l'objectiu de rehabilitar la seva reputació, però valorant el risc seriós de ser mort. Com a comandant seguí mostrant la valentia despreocupada que havia caracteritzat totes les seves accions militars, encara que ell rebutgés totalment les grans matances que hi havia en moltes accions del front occidental.