Drexler wurde im darauffolgenden NBA-Draft 1983 von den Portland Trail Blazers an 14. Stelle ausgewählt. In seiner Debütsaison war Drexler lediglich Bankspieler und erzielte 7,7 Punkte im Schnitt, doch schon in seinem zweiten Jahr avancierte er zum Starter und steigerte seinen Punkteschnitt auf 17,2 Punkte. 1986 erhielt er seine erste von zehn All-Star-Nominierungen. Drexler wurde Ende der 1980er einer der besten Spieler der Liga. 1990 führte er die Blazers, mit 26,4 Punkten im Schnitt, in die NBA Finals. In den Finals unterlag man den Detroit Pistons. Ein Jahr darauf erreichte er mit den Blazers eine teamhistorische Rekord-Siegesbilanz mit 63 Siegen in 82 Spielen. Jedoch unterlag man in den Playoffs in den Conference-Finals den Los Angeles Lakers um Magic Johnson. &lt;a href="NBA%201991/92"&gt;1991/92&lt;/a&gt; spielte Drexler wieder eine starke Saison und wurde hinter Michael Jordan Zweiter bei der Wahl zum MVP. Auch in den NBA-Finals trafen sich die damaligen Rivalen Jordan und Drexler aufeinander, wo Drexler erneut unterlag.