Sein Vater ließ ihn an der Schlacht bei Tannenberg (1410) als Führer eines pommerschen Kontingents auf Seiten des Deutschen Ordens teilnehmen. Die Schlacht endete mit einer Niederlage des Ordens; Kasimir wurde von den polnischen Siegern gefangen genommen, aber bald wieder freigelassen. In der Schlacht am Kremmer Damm (1412) kämpften Kasimir V. und sein älterer Bruder Otto II. gegen Brandenburg.