Raimundo Villaflor estudió en la Escuela Técnica Ángel Gallardo pero no llegó a graduarse; se casó con Alicia Sánchez, con la que tuvo una hija, y concordaba ideológicamente con su padre. Trabajó como aprendiz en un taller desde los 14 años y dos años después ingresó a la fábrica de vagones y puentes grúas Baselet Ltda. En 1955, siendo ya oficial ajustador, la intervención militar en la Unión Obrera Metalúrgica que había sido dispuesta por el gobierno que siguió al derrocamiento de Perón lo nombró delegado general de los trabajadores de esa empresa. A poco, Villaflor promovió una huelga en demanda del pago de salarios atrasados y participó en los meses de noviembre y diciembre de 1956 de una huelga general del gremio que se prolongó durante 45 días, con numerosos despidos, ocupaciones de fábricas y detenciones de militantes; por ser integrante del Comité de huelga de Avellaneda fue buscado por la policía pero logra ocultarse. Al normalizarse las tareas vuelve a la fábrica pero fue detenido por la policía durante dos semanas.