1999 versuchte er bei der Amateurweltmeisterschaft die Titelverteidigung. Er kam bis ins Halbfinale, bevor er sich Ian Preece, der ein Spiel später als Simmonds’ Nachfolger feststand, geschlagen geben musste. Zudem nahm er, wie schon einige Monate zuvor, an einem Event der UK Tour sowie an der Amateurqualifikation der Snookerweltmeisterschaft teil. Bei ersterem Turnier ohne Erfolg, hatte er bei der WM-Qualifikation wenigstens etwas Erfolg und gewann vorm Ausscheiden drei Spiele. Während der nächsten Saison nahm Simmonds an der Challenge Tour teil und konnte bei dieser nebst einem Viertel- und einem Halbfinale einmal bis ins Finale vorstoßen, unterlag dann aber Shaun Murphy. Zusätzlich erreichte er wieder einmal das Finale der Pontins Spring Open, gewann aber diesmal mit 7:5 gegen Brian Morgan. Auch wenn Simmonds keinen direkten Qualifikationsplatz der Challenge Tour ergatterte, wurde er 2001 Profispieler.