Po czterech latach gry na uczelni Boston College, Dudley został wybrany z 22 numerem przez Charlotte Bobcats w drafcie NBA w 2007 roku. Z tym zespołem spędził nieco ponad sezon. 18 grudnia 2008 Dudley, wraz z Jasonem Richardsonem i wyborem w drugiej rundzie draftu 2010 został wytransferowany do Phoenix Suns w zamian za Raja Bella, Borisa Diaw i Seana Singletary. 1 listopada 2010 przedłużył swój kontrakt z Suns na kolejne cztery lata. 26 grudnia 2012 Dudley ustanowił swój rekord kariery, zdobywając 36 punktów w meczu przeciwko New York Knicks.