Przełomem okazało się zatrudnienie w 1986 roku na stanowisku trenera kadry Jackiego Charltona, który w 1966 roku jako zawodnik wraz z reprezentacją Anglii zdobył mistrzostwo świata. Charlton był pierwszym etatowym selekcjonerem, wszyscy poprzedni prowadzili drużynę w określonych meczach i najczęściej pracowali także w klubach. W 1988 roku reprezentacja Irlandii po raz pierwszy w historii awansowała do wielkiego turnieju – do mistrzostw Europy. Na niemieckich boiskach, mimo iż zakończyła swój udział na fazie grupowej, zaprezentowała się dobrze – zremisowała z późniejszymi wicemistrzami Europy, reprezentacją Związku Radzieckiego oraz, przede wszystkim, co w kraju przyjęto z wielkim entuzjazmem, pokonała reprezentację Anglii 1:0. Na tamtym turnieju pokazało się nowe pokolenie piłkarzy z bramkarzem Patem Bonnerem, obrońcami Mickiem McCarthym i Davidem O’Learym, pomocnikami Andym Townsendem i Rayem Houghtonem oraz napastnikami Johnem Aldridgem, Niallem Quinnem i Tonym Cascarino na czele, które w 1990 roku dotarło do ćwierćfinału mistrzostw świata. Generacja ta uznawana jest za najlepszą w historii futbolu irlandzkiego. Kilku z tych zawodników, wspomaganych przez młodszych Denisa Irwina i Roya Keane’a, grało także na Mundialu 1994. Pod koniec 1995 roku po prawie dziesięciu latach pracy Jack Charlton zrezygnował z posady selekcjonera.