Karls größte Fähigkeit war die eines Kriegsherren. Im Krieg Frankreichs gegen England und Flandern befehligte er erfolgreich einen Feldzug in der Gascogne und anschließend in Flandern, woraus sein königlicher Bruder ein wenig voreilig schloss, dass Karl auch einen Feldzug in Italien führen könne, um dort den gegen Aragon in Bedrängnis geratenen Vettern aus dem Königreich Neapel Hilfe zu leisten. Mit dem heimlichen Einverständnis des Papstes ging Karl an die Rettung seines Schwiegervaters Karl II. von Neapel. Er wurde zum "päpstlichen Vikar" für Italien ernannt und verlor sich in den Wirren der italienischen Politik, kompromittierte sich durch ein Massaker in Florenz und in finanziellen Erpressungen, landete auf Sizilien, wo er seinen Ruf als Plünderer festigte und kehrte – völlig in Verruf geraten – 1301/1302 nach Frankreich zurück. Allerdings förderte dieses Engagement auch den Frieden von Caltabellotta (1302), der den Krieg zwischen Neapel und Sizilien beendete.