In der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; konnte Schmitt erstmals den Gesamtweltcup gewinnen und siegte bei der nordischen Ski-WM 1999 in Ramsau sowohl auf der Großschanze als auch im Mannschaftsspringen. Er verteidigte seinen Sieg im Gesamtweltcup 1999/2000. Anlässlich dieses Sieges wurde in der Stadt Furtwangen im Schwarzwald die Südtangente in "Martin-Schmitt-Straße" umbenannt. Zeitweise hielt Schmitt sogar den Skiflug-Weltrekord, den er am 19. März 1999 mit 214,5 m aufstellte. Im ersten Durchgang war er gar 219 m geflogen, konnte den Sprung aber nicht stehen.