In den nächsten beiden Jahren gelangen dem Italiener auch im Weltcup mehrere Spitzenplätze. Am 10. Januar 1998 stand er als Dritter des Super-Gs auf der Planai in Schladming erstmals auf dem Siegerpodest und am 12. Dezember 1998 erreichte er mit Platz zwei in der Abfahrt von Val-d’Isère sein bestes Weltcupergebnis. Auf den Sieger Lasse Kjus fehlten ihm 24 Hundertstelsekunden. Mit einigen weiteren Top-10-Ergebnisse erzielte er in diesen beiden Jahren auch seine besten Ergebnisse im Gesamt- und in den Disziplinenweltcups. In der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201997/98"&gt;Saison 1997/98&lt;/a&gt; war er vor allem im Super-G erfolgreich und belegte den achten Platz im Disziplinenweltcup, während er in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; die besseren Ergebnisse in der Abfahrt erzielte und im Abfahrtsweltcup 14. wurde. Im Gesamtweltcup kam er in beiden Jahren unter die besten 30, wofür ihm auch seine Ergebnisse in den Kombinationswertungen halfen, obwohl er die Saison 1997/98 bereits vorzeitig beenden musste. In der Abfahrt der Olympischen Winterspiele 1998 in Nagano erlitt Cattaneo eine Achillessehnenruptur im linken Bein, weshalb er im Rest des Winters keine Wettkämpfe mehr bestreiten konnte. Drei Tage zuvor hatte er im olympischen Kombinationsslalom den zwölften Platz belegt. An der Kombinationsabfahrt, die wegen wetterbedingter Verschiebungen am selben Tag wie die Spezialabfahrt stattfand, sowie an dem einen Tag später ausgetragenen Super-G konnte er nicht mehr teilnehmen. Bei der Weltmeisterschaft 1999 in Vail/Beaver Creek kam er trotz seiner guten Abfahrts-Weltcupergebnisse nur im Super-G zum Einsatz und wurde 24.