Il est nommé joueur par excellence de la Série de championnat 2005 de la Ligue nationale, alors qu'il n'alloue que deux points mérités en quatorze manches lancées sur deux départs. Les deux victoires sont portées à sa fiche et les Astros accèdent à la Série mondiale pour la première fois de leur histoire lorsque Oswalt n'accorde qu'un point aux Cards de Saint-Louis dans la sixième rencontre de la série.