Джексон был выбран клубом «Кливленд Кавальерс» на драфте НБА 2004 года под общим 10 номером. За первые два сезона в НБА он отыграл за «Кавальерс» всего 46 игр и руководство клуба решило обменять его. Его с доплатой обменяли в «Бостон Селтикс» на Дуэйна Джонса. Но в новом клубе Джексон не отыграл ни одной игры, так как ещё до начала &lt;a href="%D0%9D%D0%91%D0%90%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202006/2007"&gt;сезона 2006/07&lt;/a&gt; «Селтикс» отказались от него.