Allenò successivamente il , prima di tornare alla nei campionati del 1939-1940 e del 1940-1941, quest'ultimo solamente iniziato prima dell'improvvisa e prematura scomparsa. Il 19 ottobre 1940 Caligaris riscese in campo in una gara tra vecchie glorie bianconere, insieme ai suoi vecchi compagni di reparto Gianpiero Combi e Virginio Rosetta, ma dopo pochi minuti di gioco fu costretto a lasciare il campo: portato in ospedale, fu stroncato da un aneurisma. Il commissario tecnico della nazionale, Vittorio Pozzo, gli dedicò sulla "Stampa" un articolo commemorativo dal titolo "Un gladiatore". Al suo posto, subentrò sulla panchina della Juventus Federico Munerati.