W polityce zagranicznej oparł się na sojuszu z Polską i Wołoszczyzną przeciwko Węgrom. Początkowo sprzyjała mu sytuacja międzynarodowa, w szczególności wewnętrzne problemy Węgier i Imperium osmańskiego, którzy nie mogli angażować swoich sił w Mołdawii. 12 marca 1402 uznał się wasalem króla Polski Władysława Jagiełły, a 1 sierpnia 1404 złożył mu hołd lenny w Kamieńcu Podolskim (potwierdził go w 1407 we Lwowie). Wspierał militarnie Polaków w walkach przeciwko zakonowi krzyżackiemu – oddziały mołdawskie uczestniczyły w wielkiej wojnie 1409–1411 (w tym być może w bitwie pod Grunwaldem), wojnie głodowej 1414, a także odznaczyły się podczas oblężenia Malborka w 1422. Układ między Jagiełłą z Zygmuntem Luksemburskim z 1412 pozostawiał Mołdawię pod zwierzchnictwem polskim, choć nakładał na Aleksandra obowiązek wsparcia Zygmunta w wojnie z Turcją. Aleksander wspierał Jagiełłę finansowo (zabezpieczeniem jednej z pożyczek był zastaw na Pokuciu, które później stało się terytorium spornym). W 1420 stracił na rzecz Turków Kilię, zdołał ją jednak z pomocą polską odzyskać. W latach 20. stopniowo zaczęły pogarszać się stosunki Aleksandra z Węgrami – szczególnie na tle realizowania sprzecznych interesów na Wołoszczyźnie (Aleksander wspierał Radu Praznaglavę, a Zygmunt Dana II. W 1428 Aleksander nie wziął udziału w wyprawie Zygmunta przeciwko Turkom, wobec czego Zygmunt zaczął domagać się od Jagiełły podziału Mołdawii. Proponował też obsadzenie Kilii (która na dodatek zaatakowali Wołosi) Krzyżakami.