Entre 1999 e 2004 foi treinador da Roma, conquistando o Campeonato Italiano e a Supercopa da Itália de 2001. Após esse período na capital italiana, assumiu a Juventus nas duas temporadas seguintes, onde conquistou os Campeonatos Italianos nas temporadas de 2004–05 e 2005–06, títulos que posteriormente foram anulados pela justiça italiana no escândalo do Calciopoli.