Cottee tekende in de zomer van 1997 een contract bij Leicester City, waarmee hij in 2000 de League Cup won. Leicester versloeg het verrassende Tranmere Rovers met 2-1. Hij werd vlak voor blessuretijd vervangen door Ian Marshall. Cottee werd een half seizoen uitgeleend aan Birmingham City in 1997. Na zijn terugkeer was hij meteen belangrijk. In de halve finale van de League Cup van het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201998/99"&gt;seizoen 1998/1999&lt;/a&gt; scoorde Cottee drie keer tegen Sunderland, waardoor hij Leicester naar de finale loodste. Leicester stuitte echter op Tottenham Hotspur (0-1). Cottee speelde negentig minuten. Een jaar later won de club dus wel de beker.