Из-за травм Мэй пропустил большую часть двух следующих сезонов. Также в клуб были куплены защитники Хеннинг Берг и Яп Стам, из молодёжного состава в основной стал привлекаться Уэс Браун, из-за чего Мэй редко получал шанс сыграть в основе. Однако, к концу &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201998-1999"&gt;сезона 1998/99&lt;/a&gt; Мэй провёл несколько матчей за основной состав, так как Фергюсон занимался ротацией, необходимой при столь плотном графике игр для отдыха ведущих игроков. Мэй вышел в стартовом составе «Юнайтед» на финал Кубка Англии 1999 года, так как Стаму было решено дать отдых для подготовки к финалу Лиги чемпионов против «Баварии». После выигрыша «требла» в этом сезоне Мэй принимал самое активное участие в празднованиях, хотя провёл в этом сезоне не очень много матчей. Тогда среди болельщиков стала популярной кричалка: «"David May, superstar! Got more medals than Shearer!"»