Pare iniziare nel migliore dei modi l'annata 2019-20 quando, in avvio di campionato, il 24 agosto realizza il decisivo 1-0 che vale la vittoria sul terreno del Parma; tuttavia appena sei giorni più tardi, in allenamento si procura un serio infortunio al legamento crociato del ginocchio destro, che gli preclude anzitempo il prosieguo della stagione. Per tornare in campo deve attendere il 16 febbraio 2020, in occasione del successo casalingo contro il (2-0), subentrando al 78' al compagno di reparto Bonucci; tuttavia il successivo stop ai campionati dettato dalla sopraggiunta pandemia di COVID-19, e ulteriori ricadute fisiche, non aiutano Chiellini a tornare a pieno regime, permettendogli solo una manciata di presenze stagionali. Pur relegato forzatamente fuori dal campo, in quest'annata riesce comunque a dare il suo contributo alla causa bianconera da «capitano non giocatore», ruolo con cui coglie il nono scudetto consecutivo per il club juventino — record assoluto nella storia della Serie A e dei maggiori campionati nazionali d'Europa — oltreché a livello personale, divenendo il calciatore più titolato nel vittorioso ciclo bianconero degli anni 2010.