ケネディは1695年ごろにロンドンのワッピング地区、ペリカン・ステアーズにて錨職人の父親のもとに生まれた。後にバーソロミュー・ロバーツが彼をアイルランド人と見なしていたため、アイルランド系であると思われる。ケネディの家は貧しく、教育を受けていないために読み書きが出来なかった。また手癖の悪さゆえに押し込み強盗などに手を染めていたという。しばらくは父親のもとで見習いとして働いていたが、老いた父の死を切っ掛けに海に出たとされる。その後、スペイン継承戦争で軍艦に乗り込んだ。そこで彼は海賊「ヘンリー・エイヴリー」やその他の海賊たちの話しに影響を受けて海賊になることを決心する（ちなみに、彼の誕生年とされる1695年はエイヴリーが財宝船を拿捕した年でもあった）。