Bei den Olympischen Winterspielen 1936 in Garmisch-Partenkirchen erreichte Aschenwald beim Springen von der Normalschanze den 36. Platz. Ein Monat später kam er beim internationalen FIS-Springen in Planica mit einer Weite von 96 Metern in das Spitzenfeld. Der Sieger Josef Bradl stellte damals mit 101 Metern einen neuen Weltrekord auf. 1937 wurde Aschenwald bei den Weltmeisterschaften in Chamonix 21. auf der Normalschanze. Bei den internationalen Springen in Garmisch-Partenkirchen erreichte er im selben Jahr einen zweiten, einen dritten und einen fünften Platz. In Kitzbühel wurde er 1938 zum zweiten Mal nach 1936 Tiroler Meister in der Dreierkombination aus Sprunglauf, Langlauf und Abfahrtslauf. Nach dem Anschluss Österreichs startete Aschenwald ab März 1938 für das Deutsche Reich. Bei den Weltmeisterschaften 1939 in Zakopane kam er im 1. Durchgang schwer zu Sturz und musste bewusstlos ins Krankenhaus gebracht werden.