Maradona, Bolivya'nın devrik devlet başkanı Evo Morales'e destek verdi ve aynı zamanda eski Venezuela Devlet Başkanı Hugo Chávez'in de destekçisiydi. 2005'te kendisini Miraflores Sarayı'nda kabul eden Chavez'le buluşmak için Venezuela'ya geldi. Toplantıdan sonra Maradona, "büyük bir adam" (un grande, İspanyolca'da "büyük adam" anlamına da gelir) ile tanışmaya geldiğini, ancak bunun yerine devasa bir adamla tanıştığını söyledi. Ayrıca, "Chávez'e inanıyorum, ben bir Chavistim. Fidel'in yaptığı her şey, Chavez'in yaptığı her şey, benim için en iyisidir" dedi. Maradona, Venezuela'da düzenlenen 2007 Copa América'nın açılış maçında Chavez'in onur konuğu oldu.