Le , Trott doit quitter le service de l'État à la suite du rejet de sa demande de stage pratique au gouvernement. Toutefois, il ne cède pas à la pression d'intégrer les organisations national-socialistes. Albrecht Graf von Bernstorff, diplomate et futur résistant allemand, lui trouve une place dans le cabinet d'avocats berlinois de Paul Leverkuehn. Bernstorff avait lui-même été chassé de la diplomatie à la suite de sa critique ouverte du national-socialisme. À Berlin, Trott réactive ses contacts du temps où il étudiait, par exemple avec les socialistes religieux groupés autour de Paul Tillich. Dans les cercles intellectuels berlinois, il fait la connaissance en 1934 d'Ewald von Kleist-Schmenzin, politicien conservateur qui sera un des futurs conspirateurs de l'attentat du 20 juillet.