Ронни начал карьеру в местном «Хоум Фарм», где он дебютировал в ирландской Премьер лиге в возрасте 16 лет. В 1979 году он перешёл в английский «Ливерпуль». 19 сентября Уилан дебютировал в Первом дивизионе Футбольной лиги, в возрасте 18 лет. 3 апреля 1981 года в матче против «Сток Сити» он забил свой первый гол за «красных». В своём первом сезоне Ронни стал чемпионом Англии и затем ещё пять раз выигрывал Первый дивизион. В сезоне 1982/1983 он заменил покинувшего клуб Рэя Кеннеди и взял себе его «5» номер. Ронни помог «Ливерпулю» выиграть Кубок лиги, забив два гола в финале против «Тоттенхэм Хотспур». В сезоне 1983/1984 Уилан выиграл с командой Кубок европейских чемпионов. С Ливерпулем Ронни выиграл множество трофеев забил в общей сложности 73 мяча в 493 матчах во всех соревнованиях. Уилан один из рекордсменов команды.