Інший період особливого загострення суперництва між міланськими клубами трапився наприкінці 1980-х — початку 1990-х років, коли за «Мілан» грало знамените голландське тріо Марко ван Бастен—Франк Рейкаард—Рууд Гулліт, а кольори «Інтера» захищала трійка німців: Андреас Бреме, Юрген Клінсманн і Лотар Маттеус. В цей період удача частіше була на боці «Мілана» і голландців: збірна Нідерландів, за яку виступали троє гравців «Мілана», виграла чемпіонат Європи 1988 року, в тому же році «Мілан» виграв чемпіонат Італії. В наступні роки двічі поспіль (в 1989 і 1990) «Мілан» вигравав Кубок чемпіонів, хоча скудетто 1989 року поступив «Інтеру».