Menurut Geoffroi dari Villehardouin, seorang peserta dalam Perang Salib Keempat dan penulis "De la Conquête de Konstantinopel", pada saat jatuhnya Konstantinopel ke pasukan Perang Salib Keempat, Mikhael hadir di kota, mungkin kembali dari pengasingan di periode setelah pengendapan Alexius III dan pemulihan Isaakius II dan putranya Alexius IV pada tahun 1203-04. Mikhael kemudian mulai melayani Bonifacius dari Montferrat, yang menerima Kerajaan Tesalonika dan jabatan lord atas Yunani dalam pembagian harta rampasan di antara Tentara Salib, dan mengikuti Bonifacius barat saat yang terakhir pergi untuk mengambil kerajaannya pada bulan September 1204. Laporan Villehardouin bahwa Bonifacius mempercayai Michael, tetapi yang terakhir segera meninggalkan Bonifacius dan pergi ke Epirus, di mana ia menempatkan dirinya sebagai pemimpin orang-orang Yunani setempat melawan Tentara Salib Latin.