Dal 1997 al 2003 interpreta Jonathan Levinson in "Buffy l'ammazzavampiri", dopo l'esperienza nella serie ottiene una parte in "Seabiscuit - Un mito senza tempo". Acquista altra popolarità grazie al ruolo ricorrente di Doyle McMaster nella serie televisiva "Una mamma per amica". Nel 2007 affianca Amanda Bynes, interpretando uno dei sette nani, in "Sydney White - Biancaneve al college", rivisitazione moderna della favola di "Biancaneve". Nel 2008 l'attività di sceneggiatore con il film televisivo della HBO "Recount", candidato a 5 Emmy e 4 Golden Globe. La rivista "Variety" lo ha inserito tra i dieci sceneggiatori da tenere d'occhio nel 2007.