Vào ngày 13 tháng 2 năm 2019, anh ghi bàn thắng thứ 3 trong chiến thắng 3-0 ở vòng 16 đội Champions League, chỉ 3 phút sau khi vào sân từ ghế dự bị. Vào ngày 17 tháng 4, trong lượt về vòng tứ kết của giải trên sân vận động Etihad, anh ghi một bàn thắng trong trận đấu với Manchester City, rút ngắn tỉ số xuống còn 4-3 cho Tottenham, giúp đội nhà đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách với tổng tỉ số là 4-4 sau hai lượt trận. Cũng trong lượt về vòng bán kết, trên sân Johan Cruyff Arena của Ajax, sau khi vào sân từ đầu hiệp hai thay Victor Wanyama, anh đã giúp cải thiện sức tấn công của đội nhà để Lucas Moura ghi hat-trick giúp Tottenham ngược dòng đánh bại Ajax 3-2 và đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách. Ở trận chung kết, anh vào sân thay Dele Alli ở những phút cuối của trận đấu khi đội nhà đang bị dẫn bàn, nhưng không thể thay đổi cục diện trận đấu, khi sau đó Divock Origi ghi bàn ấn định tỉ số 2-0 cho Liverpool và giúp Liverpool lên ngôi vô địch.