В 2008 году Джессика снялась в драме Терренса Малика «Древо жизни». Хотя премьера картины состоялась лишь в 2011 году, когда она завоевала на 64-м Каннском кинофестивале «Золотую пальмовую ветвь», знакомство с продюсером «Древа жизни» Сарой Грин принесло Честейн ещё одну роль. Грин представила её режиссёру Джеффу Николсу, снимавшему драматический триллер «Укрытие», и тот пригласил молодую актрису принять участие в съёмках. В центре сюжета «Укрытия» — рабочий Кёртис, который после ряда апокалиптических снов начинает строить во дворе дома штормовое укрытие, способное спасти его семью от катастрофы. Главные роли — Кёртиса и его жены Саманты — сыграли Майкл Шеннон и Честейн. По словам актрисы, в число причин, по которым проект её заинтересовал, входила возможность поработать с Шенноном, поклонницей которого она была, а также с Николсом, поскольку её впечатлил его предыдущий фильм, «». Роль Саманты принесла Честейн несколько номинаций и наград различных сообществ кинокритиков, а также номинации на премии «Сатурн» лучшей актрисе, «Независимый дух» в категории «Лучшая женская роль второго плана» и «Gotham Awards» в категории «Лучший актёрский ансамбль». «Укрытие», премьерный показ которого состоялся 24 января 2011 года на фестивале независимого кино «Санденс», стало первым из пяти фильмов с участием Честейн, вышедших на экран в этом году. В феврале на 61-й Берлинском международном кинофестивале состоялась премьера драмы «Кориолан», главные роли в которой исполнили Рэйф Файнс (он же выступил режиссёром фильма) и Джерард Батлер. Джессика сыграла жену главного героя, Виргилию. Фильм был очень высоко оценен критиками и боролся за главный приз фестиваля — «Золотого медведя».