Richardson – který hrál na kytaru – začal svoji hudební kariéru jako skladatel. George Jones později nahrál Richardsonovu skladbu „White Lightning“. Dále Richardson také napsal píseň „Running Bear“ pro Johnnyho Prestona, přítele z texaského Port Arthuru. Richardson zde zpíval doprovodné vokály, ale tato nahrávka vyšla až v září 1959, několik měsíců po jeho smrti. Richardson sám začal nahrávat díky Haroldu „Pappy“ Dailymu, který mu zajistil smlouvu s Mercury Records. Jeho první singl „Beggar To A King“ ale nebyl příliš úspěšný. Zanedlouho jako The Big Bopper nahrál pro Dailyho vydavatelství D Records píseň „Chantilly Lace“. Mercury tuto nahrávku odkoupili a v létě 1958 vydali. Umístila se na šestém místě v popových hitparádách a také inspirovala Jayne Mansfield k napsání „That Makes It“. Po úspěchu „Chantilly Lace“ si Richardson dal pauzu od práce v KTRM a vydal se na turné „Winter Dance Party“, jehož hvězdami byli Buddy Holly, Ritchie Valens a Dion and the Belmonts. Jedenáctou zastávkou byl koncert v Surf Ballroom v Clear Lake v Iowě. Hudebníci cestovali autobusem, ale protože byla zima, několik z nich kvůli tomu onemocnělo. Holly se proto rozhodl, že si na cestu na další koncert v Moorhead v Minnesotě pronajme letadlo. Pilotovi, který byl po dlouhém pracovním dni unavený, nebylo řečeno o blížící se sněhové bouři. Letadlo zůstalo ve vzduchu jen několik minut. Není zcela jasné, co bylo příčinou havárie. Zemřela při ní nicméně celá posádka letadla a 3. únor je proto označován jako Den, kdy zemřela hudba.