Daar is verskeie vertellings van die vroeë geskiedenis van die vlag van Hawaii. Een vertel hoe koning Kamehameha I ’n Britse vlag, waarskynlik ’n Rooi vaandel, gehys het wat aan hom deur die Britse ontdekkingsreisiger George Vancouver gegee is as teken vriendskap met koning George III. Besoekers aan die eilande het die vlag gesien wapper by eerbiebwaardige plekke. ’n Raadgewer van Kamehameha het opgemerk dat die Union Jack daarvoor verantwoordelik kan wees dat Hawaii betrokke kan raak by internasionale konflik omdat die koninkryk gesien kan word as bondgenoot van die Verenigde Koninkryk. Kamehameha het gevolglik die vlag oor sy huis by Kamakahonu gestryk. Hoewel die historiese akkuraatheid van die verhaal in twyfel getrek word, word ook vertel dat ’n Amerikaanse vlag by Kamehameha se huis gesien is om Amerikaanse belange te paai gedurende die oorlog van 1812, maar dat dit verwyder is toe Britse offisiere ernstig daarteen kapsie gemaak het. Dit verduidelik waarom die gevolglike vlag van Hawaii ’n doelbewuste versmelting van die twee lande se vlae was.