Un buen 2000 con Estudiantes de La Plata posibilitó la aparición de Osorio en la convulsionada selección chilena de 2001, siendo un convocado permanente. Disputó ese año, los partidos eliminatorios ante Perú, Paraguay y Uruguay, sellando este último, la prematura eliminación roja del Mundial 2002 además de ser titular en la Copa América 2001 donde la selección comandada por Pedro García fue eliminada en cuartos de final. Ese partido ante México disputado en Pereira, Colombia el 22 de julio de 2001 fue su último partido por la selección nacional.