בריידנסטין נולד באן ארבור שבמישיגן, ולמד בתיכון בטלסה שבאוקלהומה. ב-1998 סיים תואר ראשון בכלכלה, פסיכולוגיה וניהול באוניברסיטת רייס שביוסטון. לאחר הלימודים התגייס לצי ארצות הברית, הוא הוכשר כטייס E-2 הוקאיי ושירת בנושאת המטוסים "אברהם לינקולן". השתתף בפעילות קרבית במלחמת עיראק ובמלחמת אפגניסטן. הוא עבר הסבה למטוסי &lt;a href="F/A-18%20%D7%94%D7%95%D7%A8%D7%A0%D7%98"&gt;F/A-18 הורנט&lt;/a&gt; ושירת במרכז לתקיפה ולוחמה אווירית של הצי, כטייס ביום אויב בבית הספר לטיסה קרבית "טופ גאן". במהלך שירותו הצבאי רשם 1,900 שעות טיסה ו-333 נחיתות על נושאות מטוסים ועוטר במדליית האוויר.