1500-luvun puolivälistä 1700-luvun puoliväliin Kuubassa oli jatkuvia yhteenottoja varakkaiden espanjalaisten kauppiaiden ja merirosvojen välillä. Espanjalaiset yrittivät turhaan suojata omaisuuttaan rakentamalla linnoituksia saaren satamien ympäristöön. Vuonna 1762 Espanja liittyi seitsenvuotiseen sotaan Ranskan puolelle Britanniaa vastaan. Britit näkivät mahdollisuuden vallata Espanjan tuottoisat omistukset Karibialla ja valtasivat Havannan. Brittien valtakaudella sokeriruo'on viljely kukoisti, varsinkin kun vuonna 1790 saarelle pakeni ranskalaisia plantaasinomistajia Haitin orjakapinan tieltä. Vuoteen 1820 mennessä Kuubasta kehittyi maailman johtava sokerintuottaja, ja vastamuodostunut Yhdysvallat oli sen suurin asiakas.