Zürich vertrat auch nach Waldmanns Sturz in der Eidgenossenschaft die Interessen Habsburgs, während Bern für Frankreich Einfluss nahm. Der Versuch Kaiser Maximilians, die Eidgenossenschaft wieder enger mit dem Reich zu verbinden, veranlasste einen Frontwechsel und Zürich beteiligte sich am Schwabenkrieg 1499. Während der Mailänderkriege (1500–1522) stand Zürich auf der Seite des Papstes und bekämpfte die Werbung von eidgenössischen Söldnern für Frankreich. Die eidgenössischen Kriegszüge nach Mailand zwangen Zürich erneut, auch die Bevölkerung der Landschaft zum Kriegsdienst aufzubieten, was nach einer Volksbefragung zunächst geduldet wurde. Nach der Niederlage bei Marignano (1515), in der etwa 800 Zürcher von Stadt und Land fielen, kam es aber auf der Landschaft erneut zu einem Aufstand, da die Söldnerführer aus der Stadt für das Desaster verantwortlich gemacht wurden. Der sog. Lebkuchenkrieg konnte im Dezember 1515 durch die exemplarische Hinrichtung einiger Söldnerführer beigelegt werden.