Nach einer längeren Pause ohne eigene Veröffentlichungen erschien im September 2014 die Single "i". In den USA war sie nur durchschnittlich erfolgreich, international war sie aber Lamars bisher größter Erfolg, unter anderem mit Top-40-Platzierungen in Großbritannien, Neuseeland und Dänemark. Bei den Grammy Awards 2015 erhielt er dafür die Auszeichnung für die beste Rap-Darbietung des Jahres. Sein drittes Album "To Pimp a Butterfly" wurde am 16. März 2015 eine Woche vor dem geplanten Termin veröffentlicht. Es erhielt überwältigenden Beifall, speziell für seine sozialkritischen Texte über Themen wie Rassismus, Polizeigewalt, Depression und Selbstliebe. Lamar selbst wurde als Poet gefeiert. Bei den Grammy Awards 2016 erhielt er insgesamt vier Auszeichnungen: für die beste Zusammenarbeit – Rap/Gesang des Jahres, für die beste Rap-Darbietung des Jahres, das beste Rap-Album und für den besten Rap-Song des Jahres. Er war insgesamt in elf unterschiedlichen Kategorien nominiert worden.