Under den andre verdenskrig arbeidet Whittaker først som en ARP–vakt, før han ble pilot i den engelske flyvåpenet, der han etterhvert ble skvadronleder. Han fikk senere ordenen MBE for sin innsats på D-dagen i 1944. Etter krigens slutt i 1945, gikk Whittaker tilbake til sin rolle som trener i Arsenal og etter at Allison gikk av som manager i 1947 ble Whittaker utnevnt som ny manager. Under hans ledelse vant Arsenal ligaen både i 1947-48 og 1952-53 samt FA-cupen i 1949-50. Klubbens suksess avtok for øvrig utover 1950-tallet, mye på grunn av at Whittaker og klubben ikke klarte å signere nye store stjerner. Påkjenningen med å styre hele klubben tok hardt på Whittaker, noe som til slutt fikk en dødelig utgang. Tom Whittaker døde 58 år gammel av et hjerteinfarkt på University College Hospital i London den 24. oktober 1956.