В 1999 году «Бавария» вышла в финал Лиги чемпионов, где встретилась с английским «Манчестер Юнайтед» на «Камп Ноу». Несмотря на то, что игрок «баварцев» Марио Баслер забил гол уже на шестой минуте игры, два гола Тедди Шерингема и Уле Гуннара Сульшера на последних минутах матча привели к победе «Юнайтед». В том же году Кан был назван «лучшим вратарём мира по версии МФФИИС». 3 марта 2001 года Оливер Кан был удалён в матче против «Ганзы». В финале Лиги чемпионов в 2001 году против «Валенсии» Кан стал «игроком матча». Он сыграл важную роль в победе своей команды, отразив три удара в серии послематчевых пенальти после того, как команды не смогли выявить победителя в основное время матча. Помимо этого Кан получил от УЕФА награду за честную игру, после того как подошёл к разочарованному вратарю соперников Сантьяго Каньисаресу после серии пенальти и попытался его подбодрить. В том же году «Бавария» выиграла Межконтинентальный кубок, одержав победу над аргентинской командой «Бока Хуниорс».