Na jaře roku 217 př. n. l. se Hannibal rozhodl nalézt bezpečnou základnu pro své operace více na jihu. V Římě byli zatím zvoleni dva noví konzulové: Gnaeus Servilius Geminus a Gaius Flaminius Nepos, kteří měli za úkol zastavit stále hrozivější postup Kartáginců. Aby jim zabránili v invazi do Itálie, obsadili Římané všechny stezky a průsmyky přes Apeniny. Hannibalovi proto nezbyla jiná možnost, než podniknout přímý přechod přes toto italské pohoří. Po zdolání Apenin museli Kartáginci projít smrtícími bažinami v údolí řeky Arno. Hannibalovi muži se těmito močály brodili po čtyři dny a tři noci, přičemž zemřelo velké množství mužů a koní. Punové zde přišli rovněž o své zbývající slony, kteří přečkali pochod přes Alpy a vlhké a chladné zimní počasí Pádské nížiny. Přežil pouze "Surus" („Syřan“), jenž na svých zádech nesl Hannibala v čele punského vojska. Také Hannibal nezůstal ušetřen: v důsledku neléčené infekce a nedostatku spánku oslepl na levé oko. Po několika dnech strádání Kartáginci konečně dosáhli úrodných rovin Etrurie. Hannibal se nyní snažil vylákat silnější římské vojsko pod velením Flaminia ke svedení bitvy pleněním území, jež měl římský konzul chránit. Domníval se totiž, že Flaminius nebude jen tak nečinně přihlížet ničení země. I přes to však Flaminius pasivně vyčkával ve městě "Arretium" (Arezzo). Hannibal proto podnikl odvážný manévr podél levého křídla svého soka, čímž mu odřízl ústupové cesty k Římu. Za soumraku 23. června 217 př. n. l. pak umožnil Římanům, aby zpozorovali, jak jeho vojáci táboří na břehu Trasimenského jezera.