Na temporada seguinte, a de 2004–05, com Kaká já intocável, mas sendo melhor conhecido entre os adversários da "Serie A", o time não teve o mesmo desempenho. Em determinado momento do campeonato, com o título cada vez mais próximo da Juventus, o Milan abriu mão da competição, escalando reservas para priorizar a Liga dos Campeões. A equipe chegou à final, eliminando no caminho a rival Internazionale. Na decisão, favorita, abriu 3 a 0 no primeiro tempo sobre o oponente, os ingleses do Liverpool. Na segunda etapa, novo revés espantoso, com o clube britânico empatando em seis minutos o placar, no que ficou conhecido como "Milagre de Istambul", cidade onde foi realizada a partida. O título foi decido nos pênaltis e, abalados, os milanistas perderam, com Kaká sendo um dos dois únicos do Milan que acertaram as cobranças, junto com o colega dinamarquês Jon Dahl Tomasson. A nova decepção é compensada com o título na Copa das Confederações de 2005 sobre a rival Argentina, em que Kaká fez o segundo gol na vitória por 4 a 1.