2014 kehrte Yalennis Castillo zurück auf die Judomatte. Sie gewann die Panamerikanischen Meisterschaften und belegte den siebten Platz bei den Judo-Weltmeisterschaften 2014. 2015 gewann sie wie 2011 Bronzemedaillen bei den Panamerikanischen Meisterschaften und bei den Panamerikanischen Spielen. Auch 2016 belegte sie den dritten Platz bei den Panamerikanischen Meisterschaften. Bei den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro unterlag sie im Viertelfinale der Slowenin Anamari Velenšek, nach einem Sieg in der Hoffnungsrunde über die Ungarin Abigél Joó unterlag sie im Kampf um die Bronzemedaille ihrer alten Rivalin Mayra Aguiar.