2008 war er mit dem Spielfilm "Der fremde Sohn" im Wettbewerb der 61. Filmfestspielen von Cannes vertreten, womit er zum fünften Mal um die Goldene Palme konkurrierte. Dort erhielt er gemeinsam mit der französischen Schauspielerin Catherine Deneuve (für "Un conte de Noël") einen Ehrenpreis. Ende Februar 2009 erhielt Eastwood in einer nicht öffentlichen Zeremonie in Paris die Goldenen Palme von Cannes für sein Lebenswerk mit der Begründung, dass ihm wie keinem anderen die „Synthese des klassischen und des modernen amerikanischen Kinos“ gelungen wäre. Mit dem Filmdrama "Gran Torino" konnte er 2009 erneut einen großen Erfolg bei Kritik und Publikum verbuchen. Hierbei war er, neben der Regietätigkeit, nach einer längeren Pause auch wieder als Hauptdarsteller zu sehen.