Hallers Briefe zeigen einen schlechten Informationsstand und offenbaren zahlreiche Fehleinschätzungen der militärischen Situation. Im Juli 1941 zeigte er sich in einem Privatbrief sehr siegesgewiss: „Besiegt können wir nicht mehr werden.“ Trotz erster militärischer Rückschläge zum Jahresende 1941 hielt er in seinen brieflichen Äußerungen an Hitler als Militärstrategen fest. Am 21. Februar 1943 und damit einige Wochen nach der Niederlage der 6. Armee in der Schlacht von Stalingrad äußerte er sich jedoch pessimistisch über einen für Deutschland positiven Ausgang des Krieges. Mit öffentlichen Äußerungen hielt er sich nach der Niederlage von Stalingrad zurück. Den Attentatsversuch vom 20. Juli 1944 gegen Adolf Hitler bezeichnete Haller in einem Brief an seinem ältesten Sohn Hans Jakob Haller als „unbegreifliche Torheit und darum als Verbrechen an der Nation“. Haller befürchtete eine politische Verschiebung des Regimes nach links.