J. H. Pitscheider wurde 1923 in Brixen aus ladinischer Abstammung geboren. Er wuchs in einfachen Familienverhältnissen auf. Sein Vater Engelbert Pitscheider (* 1882 in Abtei, † 1931 in Brixen) war Krankenpfleger im örtlichen Sanatorium und seine Mutter Ida Flöß (* 1890 in St. Martin, † 1974 in Brixen) Köchin. J. H. Pitscheider zeigte schon als Kind große Begabung für das Zeichnen; eine künstlerische Ausbildung war ihm damals allerdings nicht möglich. Mit 17 Jahren wurde er zum Kriegsdienst verpflichtet, kam während der Schlacht von El Alamein in Gefangenschaft und wurde nach British Columbia (Kanada) überführt. Während seines vierjährigen Aufenthaltes als Kriegsgefangener hatte der Autodidakt Pitscheider die Gelegenheit, mit verschiedenen Künstlern aus Düsseldorf, München und Wien zusammenzuarbeiten, sich intensiv mit Malerei zu beschäftigen und sich in verschiedenen Maltechniken zu erproben.