Met die uitbreek van die Tweede Vryheidsoorlog word hy na die front gestuur as opperbevelhebber maar vind spoedig uit dat sy koloniale taktiek nie teen die Boere toegepas kan word. Tydens sy veldtog om Ladysmith te bevry verloor hy agtereenvolgens die slagte van Colenso, Spioenkop en Vaalkrans alvorens hy uiteindelik by Pietershoogte deurbreek om Ladysmith te bevry. Die teenslae het sy reputasie geknou. Nadat hy na die Transvaal oorbeweeg het, is hy suksesvol by Bergendal. Daarna het hy genl Louis Botha oor die Long Tompas gejaag tot by Komatipoort voor hy terug is Engeland toe in Oktober 1900. Hier neem hy bevel oor by Aldershot en sterf in 1908.