Il clan Ōtawara fu in principio un ramo del clan Nasu e uno dei sette "Gōzoku" (potenti e ricche famiglie indipendenti) della regione di Nasu nel nord della provincia di Shimotsuke. Nel 1590, quando Toyotomi Hideyoshi chiamò il clan Nasu per assisterlo durante i suoi piani per la distruzione del clan Hōjō nell'assedio di Odawara, questi rifiutarono; tuttavia Ōtawara Harukiyo impegnò le sue forze per aiutare Hideyoshi. Fu ricompensato con proprietà per 7.000 "koku". Nel 1600 Harukiyo si schierò con Tokugawa Ieyasu durante la campagna di Sekigahara e combatté per arginare a est il clan Uesugi mentre Ieyasu era impegnato a ovest. Come ricompensa delle sue azioni gli furono assegnate proprietà per altri 5.000 "koku" e raggiunse così il rango di daimyō.