באפריל 1915 היה פרייברג מעורב במערכת גליפולי. בליל ה-24 באפריל, במהלך הנחיתות הראשונות של מדינות ההסכמה, שנערכו בעקבות הניסיון הימי הבלתי מוצלח לחסום את המצרים, התנדב פרייברג לשחות אל החוף במפרץ סארוס. ברגע שהגיע לחוף, הוא החל להדליק אבוקות כדי להסיח את דעתם של כוחות ההגנה העות'מאנים מאתר הנחיתה האמיתי של הכוחות בגליפולי. אף על פי שנתכה עליו אש טורקית עזה, הוא שב בבטחה ממשימתו ועל פעולתו זו הוא עוטר באות השירות המצוין. במהלך השהות בחצי האי הוא נפצע כמה פעמים באורח קשה והתפנה יחד עם הדיוויזיה שלו בינואר 1916.