На аверсе медаля на фоне разгорнутых сцягоў і разбежных прамянёў размешчана выява манумента ў гонар Вялікай Кастрычніцкай сацыялістычнай рэвалюцыі, узведзенага ў горадзе Кіеве. У верхняй частцы медаля па акружнасці надпіс: «В память 1500-летия Киева».