Podczas Zimowych Igrzysk Azjatyckich 1996 w Harbinie, Dmitrij Czwykow zdobył dwa złote medale zarówno w konkursie indywidualnym, jak i drużynowym. Na igrzyskach olimpijskich w 1998 w Nagano (jako skoczek kazachski) zajął 30. miejsce na skoczni normalnej, 49. na skoczni dużej oraz 11. w konkursie drużynowym. Cztery lata później w Salt Lake City (jako reprezentant Kirgistanu) był 41. na obiekcie normalnym i 39. na dużym. W Pucharze Świata zadebiutował podczas konkursu w Oberstdorfie w sezonie &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201995/1996"&gt;1995/1996&lt;/a&gt;, jednak nigdy nie zdołał awansować do finałowej trzydziestki konkursu PŚ. Najwyższe miejsce w zawodach tej rangi osiągnął w 2001 w Engelbergu, zajmując 31. lokatę. W kwalifikacjach do drugiego konkursu Turnieju Czterech Skoczni w Garmisch-Partenkirchen w sezonie 2000/2001 zajął drugie miejsce. W samym konkursie zajął miejsce pod koniec stawki.