Maxwell iniziò la sua carriera militare nel 1879 dopo il suo diploma a Sandhurst. Egli prestò servizio nella Battaglia di Omdurman conducendo la 2ª brigata. Personalmente si pose alla testa dei suoi uomini per marciare nel palazzo del locale califfo. Nel 1897 venne nominato Governatore della Nubia e nel 1898 ottenne il governatorato di Omdurman. Successivamente prese parte alla Guerra boera dove ottenne il comando della 14ª brigata nella marcia di lord Roberts verso Pretoria. Venne quindi nominato Governatore Militare di Pretoria e del Western Transvaal nel 1900 e ricevette per il valido servizio prestato la croce di Cavaliere Commendatore dell'Ordine del Bagno e di Compagno dell'Ordine dei Santi Michele e Giorgio.