Después de su recuperación, Urquhart sirvió en África del Norte y el Mediterráneo, antes de regresar a Inglaterra para participar en la planificación de las operaciones aéreas asociadas con la Operación Overlord. En otoño, como el Primer Oficial del Cuerpo de Inteligencia Aérea, apoyó la planificación para la Operación Market Garden, una ambiciosa operación aérea diseñada para tomar los puentes holandeses sobre los ríos permitiendo el avance aliado a Alemania del Norte. Sin embargo, más tarde se convenció que el plan tenía fallas críticas e intentó persuadir a sus superiores para que modificaran o abortaran sus planes debido a información crucial obtenida del reconocimiento aéreo y la resistencia holandesa. El episodio estuvo descrito por Cornelius Ryan en su libro llamado ""Market Garden", A Bridge Too Far". (En la versión fílmica, dirigida por Richard Attenborough, el personaje de Urquhart fue rebautizado como "Mayor Fueller", para evitar confusión con el general británico Roy Urquhart, comandante de la Primera División Aérea en Arnhem) El fracaso subsiguiente de la operación y los daños colaterales que ocurrieron demostraron que Urquhart tenía razón, pero a pesar de ello, quedó profundamente deprimido por su fracaso al persuadir a sus superiores en detener la operación y pidió una transferencia fuera de las fuerzas aéreas.