De oudste restanten van menselijke cultuur die gevonden werden in het gebied van de voormalige heerlijkheid zijn vuurstenen en potten; voorwerpen uit 7000 v.Chr. afkomstig van vermoedelijk nomadische jagers. Rond tweeduizend jaar voor Christus vestigden zich in de omgeving de eerste veetelers, vermoedelijk afkomstig vanuit het zuiden van Rusland. Er zijn zogenaamde standvoetbekers en strijdbijlen gevonden van deze bewoners uit de touwbekercultuur. De vroegste sporen van menselijke bewoning die werden gevonden waren de zogenaamde "Hunenbulten": oude begraafvelden waarin soms honderden urnen werden gevonden waardoor het vermoeden bestaat dat deze plekken ooit langdurig bewoond waren. Deze begraafplaatsen stammen uit 700 tot 1000 jaar voor onze jaartelling. Plusminus driehonderd jaar voor Christus blijken Kelten in deze omgeving te verblijven, hetgeen bleek uit enkele vondsten in de omgeving van Kotten, waar negen gave Keltische voorraadpotten worden gevonden. Vanaf 146 voor Christus lag de omgeving van Bredevoort dicht aan de grens van het Romeinse Rijk waar de Limes werd opgericht. Vermoedelijk werd de streek bevolkt door Chamaven daarnaast mogelijk Bructeren. Na een kortstondige Romeinse overheersing werd in het jaar negen deze omgeving bevrijd door hoofdman Arminius van de Westfaalse Cheruskenstam die de Romeinen vernietigend versloeg in de Slag bij het Teutoburgerwoud. In het jaar 47 veroverden de Romeinen alsnog het gebied, maar voor korte duur, de Romeinen hanteerden daarna de Liemers als grens. In deze tijd legden de Romeinen een weg aan van Nederland naar Duitsland die liep vanaf de Rijn, via Terborg, Aalten, Bredevoort naar Winterswijk, Vreden, Ahaus, Rheine en vandaar verder Duitsland in.