Stewart aloitti juoksuharrastuksen nuoruudessaan veljensä Peterin kanssa. Hän voitti 1966 Midlandsin nuorten mestaruuden ja 1968 Midlandsin ja Yhdistyneen kuningaskunnan nuorten mestaruuden. Stewart luki artikkelin yhdysvaltalaisesta maileri Jim Ryunista, jonka jälkeen hän alkoi harjoitella Ryunin tapaan erittäin kovaa. Tuloksia tuli jo vuonna 1969, kun hän voitti keväällä sisäratojen Euroopan mestaruuden 3 000 metrin juoksussa uudella Yhdistyneen kuningaskunnan ennätyksellä 7.55,4. 11. kesäkuuta samana vuonna Stewartista ja hänen veljestään tuli ensimmäiset veljekset, jotka juoksivat mailin alle neljään minuuttiin, kun Ian kellotti ajan 3.57,3 ja Peter 3.57,7. Elokuussa Stewart voitti ensimmäisen Yhdistyneen kuningaskuntien amatöörimestaruuden voittamalla 5 000 metrin juoksun ajalla 13.39,8. Saman vuoden EM-kisoissa hän voitti 5 000 metriä ajalla 13.44,8.