Salah satu momen yang masih menjadi kenangan para pecinta balap dunia hingga saat ini adalah saat ia tampil di GP Italia 1988 bersama tim Williams-Judd menggantikan Nigel Mansell yang terkena cacar air. Dua lap sebelum finish, pemimpin lomba Ayrton Senna (McLaren-Honda) secara mengejutkan menyeruduk bagian belakang mobil Schlesser, mengakibatkan Senna tersingkir dari lomba, sementara Schlesser masih bisa jalan walaupun harus puas finish di P11. Akibat kecelakaan yang menimpa Senna dan ditambah mesin meledak yang dialami Alain Prost, tim McLaren gagal menyempurnakan musim 1988 menjadi musim "one team show". GP Italia 1988 yang berlangsung seminggu setelah kematian Enzo Ferrari akhirnya dimenangi oleh dua Ferrari (Gerhard Berger dan Michele Alboreto), dimana seusai balapan tifosi Ferrari di Monza mengucapkan terima kasih atas jasa Schlesser yang menghalangi laju McLaren Senna.