Vuonna 1999 Wolde siirtyi kilpailemaan miesten sarjoissa. Maastojuoksun MM-kisoissa Belfastissa hän juoksi lyhyen matkan neljänneksi. Samana vuonna Maebashin sisäratojen MM-kilpailuissa hän voitti pronssia 3 000 metrin juoksussa. Sevillan MM-kisoissa hän oli 5 000 metrillä kahdeksas. Vuonna 2000 hän oli Vilamourassa, Portugalissa järjestetyissä maastojuoksun MM-kilpailuissa 15. lyhyellä matkalla. Wolde ylsi uransa suurimpaan saavutukseen Sydneyn olympialaisissa 2000, jolloin hän voitti yllättäen 5 000 metrin juoksun olympiakultaa ajalla 13.35,49. Hän voitti MM-hopeaa vielä seuraavissa MM-kisoissa Edmontonissa 2001 5 000 metrillä, mutta tämän jälkeen hän ei ole loukkaantumisten takia päässyt enää parhaiden päiviensä tasolle.