W 1921 r. udał się do Estonii, będąc jednym z przywódców nielegalnej, działającej w podziemiu Komunistycznej Partii Estonii, liczącej rok później 1320 członków, zaś w 1924 - 2 tys. członków i 120 lokalnych komórek, a nadto dominującej nad związkami zawodowymi. Popularności idei socjalistycznych i komunistycznych sprzyjała trudna sytuacja ekonomiczna Estonii w pierwszych latach jej niepodległości. W listopadzie 1924 r. na polecenie Moskwy estońscy komuniści podjęli próbę przejęcia władzy drogą zbrojnego powstania. Anvelt kierował przygotowaniami do niego, lecz wyznaczony na 1 grudnia 1924 r. przewrót w Tallinnie nie zyskał szerokiego poparcia i został szybko stłumiony. Anvelt ocalił życie, ukrywając się w ambasadzie radzieckiej.