Під час служби у званні полковника Джексон роздумував про відставку. Він думав, що у 44 роки вже упустив шанс отримати підвищення до бригадира і що, можливо, «досяг своєї стелі», оскільки офіцерів у віці рідко відбирали для просування по службі. Його вмовили спробувати ще раз наступного року, і 31 грудня 1989-го він отримав звання бригадира — після шести місяців на службовій стипендії, під час яких він писав статтю про майбутнє армії і проходив курс з вищого командування і штабної роботи. Джексон відправився у третє відрядження у Північну Ірландію як командир 39-ї піхотної бригади. Цей пост він займав до 1992 року, таким чином пропустивши війну в Перській затоці. У 1992-му його підвищили з кавалера до командора ордена Британської імперії.