Han har tidligere spilt for Tottenham Hotspur, FC Seoul i K-League, to år i PSV Eindhoven der han fikk mange lovord fra trener Guus Hiddink, som tidligere hadde trent Lee og det sørkoreanske landslaget under VM i fotball 2002. Han ble kjent som den beste venstrebacken i Nederland etter 2004-2005 sesongen, noe som gjørde at han ble solgt til Tottenham i sterk konkurranse med andre klubber, blant annet fra den italienske Serie A. Han flyttet til England i august 2005.