В первой половине 1990-х годов Мамонов всё меньше увлекался музыкой и всё больше склонялся к актёрству, участию в кино и театральных постановках. Важным шагом на этом пути стала роль саксофониста-алкоголика в фильме Павла Лунгина «Такси-блюз». Изначально режиссёр задумывал совсем другого главного героя для своей картины, но после знакомства с Мамоновым был поражён самобытным артистизмом музыканта и решил написать сценарий специально под него: «Он внёс дух свободы, он там был такой твёрдый, как гвоздь. Видно, что это очень слабый человек, ужасно слабый, но в нём есть что-то такое, что не согнёшь и не сломаешь». Фильм удостоился награды за лучшую режиссуру на Каннском кинофестивале, Мамонов номинировался на лучшую мужскую роль премии «Ника», но статуэтка тогда досталась Иннокентию Смоктуновскому. Чуть позже последовали съёмки в некоммерческих драмах «Нога» и «Анна Карамазофф», малобюджетных картинах, не имевших такого громкого успеха.