Wystąpił w popisowej roli prawnika-naciągacza w komedii Dennisa Dugana "Czacha dymi" (1992). Swój debiut reżyserski "Mac" (1992) poświęcił włoskiemu środowisku, film został nagrodzony Złotą Kamerą na 45. MFF w Cannes. W 1992 odebrał Tribute to Independent Vision Award – nagrodę specjalną na Sundance Film Festival. Za kreację teleturniejowego omnibusa Herba Stempela, a następnie informatora o nieuczciwej naturze branży w dramacie Roberta Redforda "Quiz Show" (1994) był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego. W 2001 odebrał nagrodę za wkład w rozwój kina niezależnego - Independent Career Achievement Award wręczoną przez Video Software Dealers Association. Pojawiał się w komediach u boku Adama Sandlera - "Mr. Deeds – milioner z przypadku" (2002), "Dwóch gniewnych ludzi" (2003) i "Nie zadzieraj z fryzjerem" (2008).