Basset wurde wohl zu Beginn der 1220er Jahre geboren, denn 1240 wird er als Mitglied einer Gerichtskommission erwähnt, die die Einhaltung der königlichen Forstrechte in Northamptonshire, Oxfordshire und Buckinghamshire überprüfte. Basset gewann jedoch nicht im Dienst der Krone, sondern vor allem im Dienst seines Lehnsherrn Simon de Montfort, 6. Earl of Leicester an Bedeutung. 1239 oder 1240 trat er in den Dienst von Montfort. Er begleitete aber wohl nicht Montfort, als dieser von 1240 bis 1242 einen Kreuzzug ins Heilige Land unternahm. 1245 gehörte Basset aber zusammen mit Montfort dem königlichen Heer an, dass einen Feldzug nach Wales führte. Von Ende 1248 bis 1251 begleitete Basset Montfort, als dieser als King's Lieutenant in der südwestfranzösischen Gascogne diente. Vermutlich durch den Einfluss von Montfort, der ein Schwager des Königs war, belohnte König Heinrich III. Basset für seine Dienste mit Privilegien. Unter anderem erhielt er 1255 das Recht, lebenslang in den königlichen Forsten von Nottinghamshire und Derbyshire zu jagen. Basset bezeugte zahlreiche Urkunden von Montfort und wurde schließlich dessen wichtigster Vasall. Im Februar 1248 brach Basset zu einer Wallfahrt nach Santiago de Compostela auf. Vermutlich unternahm er diese Wallfahrt, weil er nicht wie Montfort Ende 1247 ein Kreuzzugsgelübde abgelegt hatte.