Новы князь Дзмітрый Альгердавіч паспяхова абараняў Бранск ад спробаў Масковіі падпарадкаваць сабе ўсё Бранскае княства. Між іншым, ён жа істотна дапамог князю Дзмітрыю маскоўскаму ў час Кулікоўскай бітвы (1380), выступіўшы з уласнай харугвай на яго баку. Па смерці князя Дзмітрыя (1399) горад перайшоў да Вітаўта, некаторы час ім кіраваў Ягайла, а пасля Свідрыгайла.