1938 році брав участь в окупації Судетської землі. Восени 1939 року командував батальйоном при вторгненні до Польщі, бився під Лодзем та на річці Бзура. У травні 1940 року з початком десантної операції в Голландії фон Холтіц взяв участь у битві за Роттердам, здійснивши посадку планерами з повітря зі своїм підрозділом та захопивши деякі ключові мости міста. Після бомбардування Роттердама під час зустрічі з голландцями, де обговорювали умови здачі всіх голландських військ у Роттердамі, у наслідок нещасного випадку командир 7-ї повітряної дивізії німецький генерал-лейтенант Курт Штудент був важко поранений у голову. Штудент був дуже популярний серед німецьких десантників, і коли голландські офіцери прибули скласти зброю німецьких вояків від розправи зміг втримати тільки фон Холтіц, що втрутився і зумів запобігти різанину.