Il était le fils d'Art MacBaron O'Neill, frère plus jeune de Hugh O'Neill, de Tyrone (O'Neill le Grand). Encore jeune homme, il quitta l'Irlande lors de la fuite des comtes pour échapper à la conquête anglaise de son Ulster natal. Il grandit aux Pays-Bas espagnols, et servit pendant près de 40 ans dans le régiment irlandais de l'armée espagnole. Il combattit la plupart du temps dans la guerre de Quatre-Vingts Ans contre les Provinces-Unies en Flandre, notamment en 1640 au siège d'Arras, où il commandait la garnison espagnole. O'Neill, comme beaucoup d'officiers irlandais gaéliques au service des Espagnols, était très hostile à la présence anglaise protestante en Irlande. En 1627, il participa à une pétition à l'adresse de la monarchie espagnole, demandant d'utiliser les régiments irlandais d'Espagne pour envahir l'Irlande. O'Neill proposait que l'Irlande fût érigée en République sous la protection espagnole, afin d'éviter des luttes intestines entre les familles capables de donner un prince ou un roi à l'Irlande. Ce projet n'aboutit pas, mais O'Neill retourna cependant en Irlande en 1642 avec 300 vétérans pour aider à la Rébellion de 1641.