大統領となった兄ジョンはロバートを司法長官に指名し、彼の努力に報いた。ケネディ政権中、ロバートは諮問に答える重要な役割を果たし、組織犯罪の撲滅に尽力、また大労働組合などでの不正を徹底的に追及した。兄弟が直面した重要問題の中には、1961年のキューバでのピッグス湾事件、その18ヶ月後に発生したキューバ危機、ベトナム戦争における軍事行動の段階的拡大、公民権運動の拡大と報復的暴力が挙げられる。FBIがキング牧師を盗聴する許可を司法長官に要求したことは確実であるが、ロバートがジョン・エドガー・フーヴァーに対してその許可を与えたかは定かでない。