ブラウンはブリーディング（血を流す）・カンザス危機の間に小さな一群の志願者を率いた時に注目を集めた。奴隷制を擁護する党派に対して平和的な抵抗を主唱していた北部の者達とは異なり、ブラウンは南部の攻撃性に対して暴力的な行動を要求した。既成組織の奴隷制度廃止運動によって奨励されていた平和主義には満足せず、「こいつらは口先だけだ。我々に必要なことは行動だ－行動だ！」と言ったと言われている。1856年5月、カンザス州の「自由の土地」と呼ばれたローレンス市への攻撃に反応して、ブラウンはその対決姿勢を重んじる信念により、ポタワトミーの虐殺として知られる事件で、南部の奴隷制度擁護派5人を殺すことになった。ブラウンの最も有名な行動は1859年のバージニア州（現在はウエストバージニア州）ハーパーズ・フェリーにあった連邦政府の武器庫襲撃であった。この襲撃でブラウンは武器庫を占拠し、解放黒人1人を含む7名を殺害し、10名以上に負傷させた。ブラウンは武器庫の武器で奴隷達を武装させるつもりだったが、結局は失敗だった。36時間のうちにブラウンの部下達は逃亡するか、土地の農夫、民兵、およびロバート・E・リーに指揮された海兵隊に殺されるか捕まえられた。それに続く連邦軍によるブラウンの捕縛、バージニア州に対する反逆罪での公判、絞首刑による処刑は、16ヶ月後の南北戦争開戦の重要な原因の一つとなった。