Al juny de 2013, representants de la televisió del país van confirmar l'assistència de la petita república a l'edició de 2014, a Copenhaguen. Aviat, van anunciar que pensaven insistir amb Valentina Monetta com a representant, la qual cosa es va confirmar el 19 de juny, un fet que va convertir Monetta en la quarta persona a participar tres vegades consecutives en l'esdeveniment. El març de 2014 es va presentar la cançó "«Maybe (Forse)»" ("«Potser»"), amb la qual va participar en la primera semifinal, el 6 de maig. En aquesta ocasió, San Marino va aconseguir per primera vegada en la seva història la classificació per a la gran final del Festival d'Eurovisió, igual que Montenegro. Finalment, San Marino va quedar en el lloc 24è, amb tan sols 14 punts. En 2015, Michele Perniola i Anita Simoncini van representar el seu país amb el tema "«Chain of Lights»", però no van passar a la final, ja que van obtenir la 16a posició amb 11 punts.