Yhdistynyt kuningaskunta julisti sodan natsi-Saksalle 3. syyskuuta 1939, kaksi päivää sen jälkeen kun Saksa oli hyökännyt Puolaan. Montgomery oli tuolloin juuri ottanut vastaan 3. divisioonan komentajuuden ja hänet divisioonansa kanssa lähetettiin Belgiaan osana Brittiläistä siirtoarmeijaa (BEF). Saksalaiset hyökkäsivät Alankomaihin 8. toukokuuta 1940 ja BEF joutui lopulta vetäytymään Dunkerquen ympäristöön, jossa BEF ja ranskalaiset joukot evakuointiin Isoon-Britanniaan Operaatio Dynamossa 26. toukokuuta alkaen. Montgomery määrättiin II armeijakunnan komentajaksi evakuoinnin aikana ja hän oli yksi yli 330 000 brittiläisestä ja ranskalaisesta sotilaasta, jotka evakuoitiin onnistuneesti Dunkerquesta operaation päättymiseen 4. kesäkuuta mennessä.