Під час війни в Іраку Джексон визнав, що війна стала тягарем для армії, але називав «дурницями» закиди про те, що армія знаходилась у «критичному стані». Він також відкидав закиди про те, що армії не вистачало спорядження. У грудні 2004 року Джексон був підвищений до лицаря Великого хреста ордена Лазні. Відомий відкритим висловлюванням своєї думки, Джексон привернув увагу ЗМІ наприкінці свого перебування на посту "CGS" у 2006 році, коли виступив з критикою професора та пацифіста Нормана Кембера через відсутність у Кембера почуття подяки до солдатів, які звільнили його від іракських викрадачів. Ставши одним з найпомітніших генералів британської армії з часів Другої світової війни, Джексон у серпні 2006 року передав пост начальника Генерального штабу серу Річарду Даннатту і пішов з армії після майже 45 років служби.