Een dan achttienjarige Howells debuteerde voor Tottenham Hotspur in 1986. Howells scoorde bij zijn debuut tegen Sheffield Wednesday. Hij speelde 335 officiële wedstrijden voor Spurs. De grootste triomf van Howells was de winst van de FA Cup in 1991. Spurs versloeg Nottingham Forest in de finale met 1–2. Forest-verdediger Des Walker werkte in de verlengingen de 1–2 tegen de eigen touwen, waardoor Howells en zijn maats de beker wonnen. In 1998 verliet de middenvelder White Hart Lane.