Dežman gab sein internationales Debüt 2008 bei den FIS-Junioren-Wettbewerben. Im Dezember 2008 startet er 18-jährig erstmals im FIS-Cup. Mit nur neun Punkten aus der FIS-Cup-Saison 2008/09 belegte er am Ende den 210. Platz der Gesamtwertung. Bei den Slowenischen Meisterschaften im Skispringen 2009 in Kranj erreichte er gemeinsam mit Matej Dobovšek, Jure Bogataj und Rok Urbanc den fünften Rang im Teamspringen. Nach zwei Top-20-Platzierungen im Skisprung-Alpencup in Oberstdorf im Oktober 2009, startete er auch in der Saison 2009/10 im FIS-Cup. Jedoch kam er über einen 211. Platz in der Gesamtwertung nicht hinaus. Nach einem weiteren eher erfolglosen Auftreten im Alpencup 2010, startete er für Slowenien bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2011 im estnischen Otepää. Dort erreichte er mit der Mannschaft Platz 5 im Teamspringen und Platz 39 im Einzelwettbewerb.