Tra i dilettanti, con la maglia del Vélo Club La Pomme Marseille, Deignan vinse il Tour des Pays de Savoie nel 2003 e il Ronde de l'Isard d'Ariège nel 2004. Diventò professionista nel 2005 vestendo la divisa della squadra Professional francese AG2R Prévoyance. Nell'anno del debutto vinse la sua prima corsa tra i "pro", il Tour du Doubs, mentre nella stagione 2008 partecipò al suo primo Giro d'Italia e ai Giochi olimpici di Pechino.