Ричард ле Скруп был третьим сыном сэра Генри ле Скрупа из Болтона и Маргарет де Рос. Он родился примерно в 1327 году, а после смерти старшего брата Уильяма в 1344 году унаследовал земли в Йоркшире, включая замок Болтон. С юных лет Ричард нёс военную службу: он воевал в Бретани, в 1346 году сражался с французами при Креси и с шотландцами при Невиллс-Кроссе (на поле боя его посвятили в рыцари), участвовал во взятии Кале. В дальнейшем Скруп участвовал во всех военных кампаниях на континенте и на северной границе, находясь в свите сначала Томаса де Бошана, 11-го графа Уорик, потом — королевского сына Джона Гонта, герцога Ланкастерского, с которым заметно сблизился. В 1367 году сэр Ричард был в составе армии Чёрного принца во время похода в Кастилию.