У 1994 році Джексон відслужив своє перше відрядження на Балканах, де командував багатонаціональною дивізією Сил втілення (ІФОР) НАТО. 1997 року, після штабної роботи в Британії, його призначили командиром Об'єднаного корпусу швидкого реагування "(ARRC)" НАТО. Під час війни в Косово Джексон разом із "ARRC" повернувся на Балкани, де відмовився виконувати наказ американського генерала Веслі Кларка — свого безпосереднього начальника у ланцюзі командування НАТО — заблокувати злітно-посадочну смугу аеропорту в Приштині та ізолювати розміщений там російський контингент. Як він заявив Кларку: «Я не збираюся через вас починати третю світову війну». Цей інцидент викликав багато суперечок, особливо в США, і приніс Джексону прізвисько «Мачо Джако» в британській бульварній пресі. Джексон установив ділові стосунки з російським генералом, що командував загоном у Приштині, подарувавши йому пляшку віскі та надавши росіянам загін британських солдат під командуванням свого сина Марка.