Il retrouve régulièrement le chemin des filets à partir de sa seconde saison. Vainqueur de l'Euro pendant l'été 1988, il remporte en décembre son premier Ballon d'or, qu'il offre à son père, où il devance ses compatriotes et coéquipiers à Milan Ruud Gullit et Frank Rijkaard. On encense son jeu complet, sa technique, son sens du but. En 1988-1989 il inscrit 19 buts en 33 matchs de Serie A. S'il ne permet pas à son équipe de conserver son titre de champion, ses dix buts, souvent décisifs, lors de la Coupe des clubs champions européens 1988-1989, dont un doublé en finale face au Steaua Bucarest (4-0), marquent les esprits. Le 17 décembre, le Milan AC remporte la Coupe intercontinentale 1989 face aux Colombiens de l'Atlético Nacional (1-0), et Van Basten une deuxième fois le Ballon d'or. Il y devance cette fois Franco Baresi, un autre de ses coéquipiers, et Rijkaard.