Jost von Silenen wuchs in der Burg zu Küssnacht auf. Bis zur Umwandlung des Benediktinerklosters Luzern (St. Leodegar im Hof) in ein Chorherrenstift 1455 verfügte er über dessen Bauherrenpfründe, erste Pfründen sind seit seinem 13. Lebensjahr dokumentiert. Ab 1459 studierte Jost von Silenen an der Universität Pavia. Bis 1469 war er in Rom beim französischen Kardinal Guillaume d’Estouteville. Seit 1468 war er Chorherr im Leodegarstift Schönenwerd, anschliessend bis 1482 Propst des Stifts Beromünster. Josts Bruder Albin von Silenen war Hauptmann der Luzerner Truppen in den Schlachten bei Murten und bei Nancy. Albins Sohn und damit Josts Neffe war Kaspar von Silenen.