Han blev i hæren og ved begyndelsen på 2. verdenskrig havde han opnået rang af oberstløjtnant og ledede den 13. infanteribrigade i British Expeditionary Force i Frankrig. Sammen med andre allierede enheder blev hans brigade tvunget tilbage til Dunkerque hvor den udgjorde en del af bagtroppen under evakueringen. For sin andel i evakueringen blev Dempsey tildelt Distinguished Service Order.