Whiteley crebbe nelle giovanili dei , squadra con la quale debuttò a livello professionistico durante l'edizione 2008 della Vodacom Cup. L'anno seguente, dopo un'altra Vodacom Cup, disputò la seconda divisione della Currie Cup con gli . Nel 2010 si trasferì definitivamente ai con i quali giocò Vodacom Cup e Currie Cup. John Mitchell, allora tecnico dei , lo inserì nella rosa della franchigia per il Super Rugby 2011 e lo fece esordire nel torneo. Terminata la sua prima esperienza nella competizione australe, Whiteley si aggiudicò il suo primo titolo in carriera vincendo la Currie Cup 2011 con i Golden Lions. Negli anni successivi ebbe altre notevoli soddisfazioni con la squadra rappresentante la provincia di Gauteng, conquistò, infatti, la Vodacom Cup 2013 ed un secondo titolo in Currie Cup nel 2015. Anche il suo percorso con i Lions si rivelò positivo, nominato capitano nel 2014, guidò la franchigia a tre finali consecutive del Super Rugby negli anni 2016, 2017 e 2018 senza, però, mai vincere la competizione. Al termine della stagione 2017 trascorse un breve periodo nella Top League giapponese vestendo la maglia dei .