Bei der WM 2008 machte Shepherd dann überraschend auf sich aufmerksam. Er schlug Terry Jenkins in der ersten Runde, dann Mick McGowan, Barrie Bates und schließlich den früheren dreimaligen WM-Finalisten Peter Manley und erreichte somit das Halbfinale. Dort gewann er gegen den „Phil Taylor-Bezwinger“ Wayne Mardle mit 6-4 und traf im Finale auf John Part, gegen den er mit 2:7 in Sätzen verlor. Mit dieser Finalteilnahme katapultiere sich Shepherd in die Top 32 der PDC Order of Merit.