Inspireret af den vellykkede kampagne fik Vytautas og Jogaila støtte fra pave Bonifatius 9. til at organisere et korstog mod mongolerne. Denne politiske udvikling viste, at storfyrstendømmet Litauen fuldt ud havde accepteret kristendommen og forsvarede den, og at Den Tyske Orden ikke havde noget grundlag for angreb mod Litauen. Felttoget resulterede i et omfattende nederlag i slaget ved Vorsklafloden i 1399. Over tyve fyrster, herunder to af Jogailas brødre, blev dræbt, og Vytautas undslap hårdt såret og knapt i live. Dette kom som et chok for storfyrstendømmet Litauen og Polen. En række områder gjorde oprør mod Vytautas, og Smolensk blev erobret af den tidligere fyrste, Georg af Smolensk, og ikke generobret af litauerne før 1404. Vytautas førte krig i 1406-1408 mod sin svigersøn, storfyrst Vasilij 1. af Moskva og Švitrigaila, en bror til Jogaila, der med støtte fra Den Tyske Orden havde udråbt sig til storfyrste af Litauen. Et møde mellem de to hære endte uden kamp med Ugra-traktaten, i hvilken Novgorod blev overdraget til Jogailas broder Lengvenis Algirdaitis, og den vigtige by Pskov til Jogailas udsending Jerzy Nos, sidstnævnte løsning var en klar overtrædelse af Raciąż-traktaten. Krigen med moskovitterne sluttede i december 1408 på vilkår, som gjorde yderligere konflikt med Den Tyske Orden uundgåelige, trods Hermann II af Cillis forsøg på at forhandle en løsning.