Pe parcursul domniei a dus peste 40 de războaie sau bătălii, marea lor majoritate victorioase, cele mai semnificative fiind victoria de la Baia asupra lui Matei Corvin în 1467, victoria de la Lipnic împotriva tătarilor, în 1469 sau victoria repurtată în Bătălia de la Codrii Cosminului asupra regelui Poloniei Ioan Albert, în 1497. Cel mai mare succes militar l-a reprezentat victoria zdrobitoare din Bătălia de la Vaslui împotriva unei puternice armate otomane conduse de Soliman-Pașa - beilerbeiul Rumeliei, la 10 ianuarie 1475. În urma pierderii acestei bătălii, În anul următor sultanul Mehmed al II-lea va conduce în persoană o expediție în Moldova încheiată cu înfrângerea armatei Moldovei, în bătălia de la Valea Albă-Războieni.