По после начала Столетней войны между Англией и Францией в 1340 году Пейн принимал участи в её первых конфликтах. В 1346 году он сражался в победной для англичан битве при Креси. В том же году он участвовал в осаде Кале, а в августе 1347 года был маршалом королевского двора и одним из двух рыцарей королевы, которых назначили для того, чтобы провести к ней 6 бюргеров города Кале, сдавшихся после захвата города Эдуардом III, и которым была сохранена жизнь благодаря заступничеству Филиппы.