In 1992 werd Sillamaa intern geselecteerd om Estland te vertegenwoordigen op het Eurovisiesongfestival van 1993. Zij slaagde er echter niet in om met haar lied "Muretut meelt ja südametuld" via de kwalificatieronde in Ljubljana door te stoten naar de finale in Millstreet. In 1993 nam Sillamaa deel aan het Roskilde Festival en was zij ook te zien in de musical "Jesus Christ Superstar", waarin zij de rol van Maria Magdalena vertolkte. In 1995 vormde zij haar eigen rockgroup "The Names", waarmee zij enkele singles uitbracht. In 1998 nam zij deel aan Eurolaul, de Estse preselectie voor het Eurovisiesongfestival, met het lied "Viimne valge kuu", geschreven door haar moeder. Sillamaa eindigde op de vierde plaats. Ook in de jaren 2000 speelde Sillamaa verscheidene rollen in grote musicals, zoals "Aida", "Chess", "Miss Saigon" en "Cats". In 2009 vormde zij met vrienden de rockband "Famagusta".