Nach der Ermordung Gaius Iulius Caesars geriet Sizilien in den Bürgerkrieg zwischen den Verschwörern und dem zweiten Triumvirat. Sextus Pompeius, ein Sohn des Gnaeus Pompeius Magnus, hatte die Insel unter seine Kontrolle gebracht und die Getreidelieferungen nach Rom eingestellt. Er nahm die von den Triumvirn verfolgten Flüchtlinge auf und blockierte die Nachschubwege nach Italien. Erst nach langwierigen Kämpfen gelang es Octavian 36 v. Chr., die Flotte des Sextus Pompeius in den zwei Seeschlachten von Mylae und Naulochos auszuschalten. Anschließend legte der spätere Kaiser Augustus Sizilien hohe Reparationszahlungen auf und bestrafte die Städte, die ihm Widerstand geleistet hatten. So wurde beispielsweise die gesamte Bevölkerung Taorminas deportiert, und Messina erlebte, nach kurzer, aber intensiver Blüte als Hauptstadt des Sextus Pompeius, einen dramatischen Niedergang. Augustus reformierte auch das Verwaltungssystem. Sizilien wurde eine senatorische Provinz und einem Prokonsul unterstellt. Einige Städte wie zum Beispiel Syrakus und Palermo erhielten den Rang einer Colonia, andere wurden Municipia. Der Zehnte wurde abgeschafft und durch eine Geldabgabe ersetzt.