Eduardo encarregou Guilherme de Wykeham da reconstrução e projeto do novo castelo, residindo em uma acomodação temporária na Torre Redonda enquanto os trabalhos eram realizados. O rei gastou 51 mil libras renovando Windsor entre 1350 e 1377; essa foi a maior quantia gasta por qualquer monarca medieval inglês em um único edifício, sendo mais de uma vez e meia a renda anual de Eduardo que era de 30 mil libras. Alguns dos custos foram pagos com o dinheiro dos resgates que ele conseguiu após suas vitórias nas batalhas de Crécy, Calais e Poitiers contra a França. O castelo já era uma edificação grande antes mesmo de Eduardo ampliá-lo, tornando o investimento ainda mais impressionante, com muito sendo gasto também em móveis. Windsor foi "o mais caro projeto de construção secular em toda Idade Média na Inglaterra".