A fine stagione, il Milan viene coinvolto, insieme ad altre importanti società italiane, nello scandalo di Calciopoli per presunti illeciti sportivi relativi alla stagione 2004-2005. Il 25 luglio 2006 la Corte Federale, alla quale il club era ricorso contro la sentenza di primo grado della giustizia sportiva, condanna il Milan a scontare una penalizzazione di 30 punti nel campionato 2005-2006 (più 8 punti in quello 2006-2007); il club scivola così dalla seconda alla terza posizione in classifica, piazzamento utile per la qualificazione ai preliminari della Champions League 2006-2007. Adriano Galliani, vicepresidente, e Leonardo Meani, addetto agli arbitri, vengono puniti con un'inibizione pari rispettivamente a 9 mesi e 2 anni e 6 mesi.