Ab 1926 begann Groucho an der Börse zu spekulieren – was einfach war, da zu dieser Zeit fast jede Aktie im Wert stieg und die Konjunktur boomte. In guten Zeiten verdiente Groucho an der Börse mehr als auf der Bühne – und nahm selbst einen Börsentip von einem Liftboy an. Ob Kollege, Regisseur oder Metzger, jeder machte in dieser Zeit den „Run“ auf die vermutlich besten Aktien mit, bis Groucho im Oktober 1929 von seinem Börsenmakler am Telefon informiert wurde: „Marx, the jig is up!“. Danach war die Leitung tot. Groucho Marx „hatte Glück“: Er verlor bei diesem Börsenkrach „nur“ 240.000 US$, bei einigen seiner Freunde waren es Millionen.