Pakenham sert avec les 23rd Light Dragoons contre les Français en Irlande pendant la rébellion de 1798 et plus tard en Nouvelle-Écosse, à la Barbade et à Sainte-Croix. Il mène ses hommes dans une attaque contre Sainte-Lucie en 1803, où il est blessé. Il participe également à la campagne danoise et à la bataille de Copenhague (1807) et en Martinique contre l'Empire français, où il subit une autre blessure. En 1806, sa sœur Catherine épouse Arthur Wellesley, le futur duc de Wellington.