Nella stagione 2018-2019 il Milan è ammesso all'Europa League dopo un'iniziale esclusione. Malgrado due vittorie consecutive all'inizio del girone, i rossoneri non superano il primo turno. In Coppa Italia escono in semifinale contro i futuri vincitori della (0-1) e perdono la finale di Supercoppa italiana contro la . Il Milan chiude la stagione al 5º posto con 68 punti (miglior piazzamento dal 2012-2013), mancando per un solo punto la qualificazione alla UEFA Champions League. Il 28 maggio, due giorni dopo la fine dell'annata di Serie A, la società comunica la rescissione consensuale del contratto con il tecnico.