Pada pengundian alokasi pot dan urutan tampil, Estonia berada di semifinal kedua dalam penyelenggaraan Kontes Lagu Eurovision tahun 2009. Negara yang diwakili oleh Urban Symphony ini berhasil membawa negara yang letaknya di Eropa Timur ini ke babak final untuk pertama kalinya sejak kontes tahun 2003. Pada saat babak voting selesai, diumumkanlah bahwa Estonia mendapatkan 115 poin dan berada di peringkat ke-3 dari semua kontestan semifinal kedua waktu itu. Babak final pun dimulai, dan grup ini mendapatkan urutan tampil ke-15. "Saking" luar biasanya penampilan mereka, voting yang diberikan para negara kontestan pun lebih dari perkiraan. Estonia menempati peringkat ke-6 dengan 129 poin. Dari 25 negara yang tampil di babak final 2009, dapat disimpulkan bahwa perwakilan ini adalah entri yang menempati peringkat tertinggi, hanya saja peringkat tertinggi khusus negara yang mengirimkan lagu-lagu yang bukan berbahasa Inggris. Pencapaian mereka sungguh luar biasa, tetapi tidak bisa diulangi pada tahun 2010 saat mereka diwakili oleh Malcolm Lincoln dan Manpower 4 dengan lagunya "Siren". Mereka tidak lolos dari babak semifinal, karena hanya menempati peringkat ke-14 dan mendapatkan 39 poin. Sungguh momen yang amat disayangkan tahun 2010 ini.