Seit der Eroberung Süditaliens durch die Normannen bildete Lecce das Zentrum der Grafschaft Lecce. Die Stadt erlebte ihre Glanzzeit im späten Mittelalter. Die Grafschaft Lecce war damals (um 1360) mit der den Grafen von Enghien gehörenden Grafschaft Conversano vereinigt worden und erwachte langsam zu neuem Leben nach dem Abstieg, dem sie nach dem Untergang des Weströmischen Reiches und im Verlauf der folgenden Jahre anheimgefallen war.