Deuxième joueur mondial en début de saison 2018-2019, O'Sullivan échoue lors de sa défense de titre en Angleterre, sur l'Open d'Angleterre ; il s'incline en demi-finale contre Mark Davis (6-1). En guise de satisfaction, il a signé son quinzième break maximal en carrière pendant la compétition. Quelques jours auparavant, il s’adjugeait un deuxième titre consécutif au Masters de Shanghai.