Zijn grote doorbraak kwam met het uitbreken van de Tweede Boerenoorlog in 1899. Uitgeverij "J. N. Voorhoeve" vroeg hem toen om een serie verhalen die op de actualiteit gericht zou zijn, en verder mocht hij ook bijdragen gaan schrijven voor het gereformeerde weekblad "Timotheüs". De grootste bekendheid kreeg Penning met zijn "Louis Wessels-serie", die zich tijdens de Tweede Boerenoorlog afspeelde: "De leeuw van Modderspruit" (1900), "De held van Spionkop" (1901), "De verkenner van Christiaan de Wet" (1902), "De overwinnaar van Nooitgedacht" (1903) en "De kolonist van Zuidwest-Afrika" (1904). De serie sloeg enorm aan: ze beleefde dertig herdrukken en werd vertaald in het Duits en het Afrikaans.