Betsjoeanaland is gedurende die Tweede Vryheidsoorlog van 1899 tot 1902 deur die republikeinse magte beset. Wilcocks sluit hom by die Boeremagte aan as veldprediker en ná die verowering van die gebied deur die Britte. Weens dankseggingsgebede wat hy uitgespreek het ná die Boereoorwinnings in die Slag van Colenso en Magersfontein is hy in 1900 skuldig bevind aan hoogverraad. Hy is tot 12 maande gevangenisstraf gevonnis en het dit in Tokai naby Kaapstad uitdien, waar hy in dié tyd onderwys gegee het.