16 января 1648 года на его дочери Марии женился молодой царь Алексей Михайлович, а через 10 дней его другая дочь, Анна, вышла за воспитателя царя, боярина Б. И. Морозова. Возвысившийся род Милославских отличался стяжательством и мздоимством и пользовался дурной репутацией в народе. Царь не проявлял уважения к своему тестю, называл его «"Ильёй, не тестем"». Милославский использовал положение царского тестя и новоиспеченного боярина для быстрого своего и ближайшей родни (Леонтия Степановича Плещеева — глава Земского приказа и Петра Траханиотова— главы Пушкарского приказа) обогащения. В мае 1648 года в Москве разразился Соляной бунт ("Московское восстание 1648 года") против Милославских и других бояр. В 1651 году в качестве жилых палат для Ильи Милославского на территории Московского кремля был построен Потешный дворец.