Kenneally begann, sich intensiv für die Unabhängigkeit Osttimors einzusetzen. Er hielt Reden bei Kundgebungen und Konferenzen, nahm an Treffen teil, erstellte Beiträge für Bücher und Filme, unterstützte die katholische Kirche und timoresische Gemeinden in Australien, schrieb an Zeitungen und „piesackte“ Politiker. 1990, im Alter von 76, reiste Kenneally mit einem irischen Pass illegal nach Osttimor, wo er sich mit der Widerstandsbewegung in den Bergen traf. In den Stiefelsohlen schmuggelte Kenneally Informationen über die Situation im Land nach Australien. In Portugal hielt er eine Rede, in dem er ein Unabhängigkeitsreferendum für Osttimor forderte. Diese wurde 1999 durchgeführt, war aber erneut von großer Gewalt gegen die Osttimoresen gezeichnet. Die langsame Reaktion der australischen Regierung darauf desillusionierte Kenneally völlig. Erst drei Wochen nach dem erfolgreichen Referendum und einer massiven Vergeltungsaktion der Indonesier wurde mit der INTERFET eine internationale Schutztruppe unter australischer Führung entsandt. Osttimor kam drei Jahre unter UN-Verwaltung und wurde schließlich am 20. Mai 2002 in die Unabhängigkeit entlassen.