Након договора са Андроником III, Шишман је 1329. године започео са припремама за напад на Србију. Срби су у то време били у походу око Охрида. Према српским хроничарима, Шишман је "дрско затражио да му се краљ преда и претио да ће поставити свој престо на сред српске земље". Поход на Србију Шишман је започео 1330. године очекујући помоћ од Андроника. Водио је војску од 15.000 људи, укључујући и појачања од својих савезника из Влашке и Молдавије. У почетку се кретао ка Видину где се састао са снагама свог брата Белаура Затим је марширао ка Велбужду (Ћустендил) На личном састанку, двојица владара споразумела су се око једнодневног примирја до доласка појачања. Битка код Велбужда вођена је 28. јула. У јутарњим сатима, главнина српских појачања, 1000 тешко наоружаних каталонских коњаника под командом сина Стефана Дечанског, Стефана Душана, стигла је на бојно поље. Постоје тврдње да је Дечански погазио примирје и први напао Бугаре Шишман је покушао да доведе своју војску у ред, али је већ било прекасно. Срби су однели победу Исход битке успоставио је равнотежу моћи на Балкану у наредним деценијама. Бугарска није изгубила много територија, али су Срби заузели велики део Македоније