Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Raul Olle pojawił się w 1995 roku podczas Mistrzostw Świata w Thunder Bay, gdzie zajął 65. miejsce w biegu na 10 km techniką klasyczną. Na mistrzostwach startował także w latach 1997, 1999, 2001 i 2005, najlepszy wynik osiągając podczas Mistrzostw Świata w Trondheim w 1997 roku, gdzie był trzydziesty na dystansie 50 km klasykiem. W 1998 roku brał udział w Igrzyskach Olimpijskich w Nagano, w swoim najlepszym starcie, w biegu na 30 km stylem klasycznym był siedemnasty. Cztery lata później, podczas Igrzysk w Salt Lake City zajął między innymi osiemnaste miejsce w biegu na 50 km techniką klasyczną.