Ha acquisito maggiore notorietà nel 2014, dopo aver rilasciato alcuni singoli come "Stoner" e "Danny Glover" ed aver collaborato in altri singoli quali "About the Money" e "Lifestyle", che raggiunse la sedicesima posizione nella "Billboard Hot 100". Lo stesso anno firma con la 300 Entertainment di Lyor Cohen, e collabora ai mixtape "Black Portland" e "". Nel 2015, rilascia una serie di mixtapes, tra i quali l'acclamato "Barter 6" e due dei tre mixtape che comporranno la serie degli "Slime Season". Questi saranno seguiti nel 2016 dai mixtape "I'm Up", "Slime Season 3" e "Jeffery". Nel 2017, pubblica il mixtape "Beautiful Thugger Girls", l'EP "Young Martha", in collaborazione con DJ Carnage, e il mixtape "Super Slimey" in collaborazione con Future. Williams ha ricevuto il Grammy Award come Canzone dell'anno alla 61ª edizione dei Grammy Awards per aver contribuito alla scrittura di "This Is America" insieme a Donald Glover e Ludwig Göransson. Nonostante sia da moltissimo tempo nella scena trap Americana, il suo primo album ufficiale, “So Much Fun”, è uscito nel 2019 successivamente nel maggio 2020, pubblica il singolo "Go Crazy" (con Chris Brown), diventando il suo brano più ascoltato su Hot 100 come artista principale, raggiungendo il picco al numero 3.