Bis Mitte des 19. Jahrhunderts ließ sich Glengarriff praktisch nur auf dem Seewege erreichen. Die wenigen Wege und auch diese Brücke dienten nur dem Viehtrieb, den Fußgängern und den Pferdewagen. Die Brücke wurde wohl von den erst im 17. Jahrhundert in Glengarriff angesiedelten englischen Siedlern erbaut. Oliver Cromwell, der 1649 bis 1653 Irland zurückeroberte und auf den die Brücke namentlich Bezug nimmt, war selbst nie in Glengarriff. Es war jedoch nicht unüblich, Brücken und Bauwerke der Engländer aus dieser Zeit mit dem Namen Cromwells zu versehen. Weitere Beispiele in der Nähe von Glengarriff sind "Cromwell’s Road", ein nicht mehr genutzter, mit Steinmauern versehener Weg, und eine weitere "Cromwell’s Bridge" über einen Bergbach am Shrone Hill.