Unter dem neuen Präsidenten Habibie blieb Wiranto während des blutigen Höhepunktes des Osttimorkonfliktes im September 1999 für das Militär in Indonesien verantwortlich. Wiranto drohte noch zwei Tage vor der Entscheidung Habibies für eine UN-Eingreitruppe, die Osttimor wieder befrieden sollte, für diesen Fall mit einem Staatsstreich. Präsident Habibie verzichtete aufgrund des Drucks auf eine Wiederwahl. Am 20. Oktober folgte ihm Abdurrahman Wahid als neuer Präsident Indonesiens. Wahid entließ Wiranto als Oberbefehlshabers der Streitkräfte im Februar 2000.