Gordon Singleton begann seine Radsport-Karriere als Amateur im Jahre 1975, im Jahr darauf wurde er jeweils Zweiter bei den Kanadischen Meisterschaften im Sprint und im Punktefahren. Seine ersten internationalen Erfolge feierte er bei den Commonwealth Games 1978 in Edmonton, wo er im Tandemrennen mit Jocelyn Lovell siegte und Dritter im 1-km-Zeitfahren wurde. 1978 siegte er bei den Panamerikanischen Spielen im Sprint sowie im Zeitfahren. Im selben Jahr wurde er in Amsterdam Zweiter bei den UCI-Bahn-Weltmeisterschaften im Sprint. Diese Platzierung im Sprint gelang ihm 1981 in Brünn und 1982 in Leicester zwei weitere Male.