Per il 1956 Castellotti ebbe l'occasione di dedicarsi sia a gare con vetture sport, vincendo la Mille Miglia e la 12 Ore di Sebring, che alla Formula 1. La stagione nella massima serie automobilistica, nonostante le buone prestazioni fornite in prova, in gara fu spesso costretto al ritiro. Al Gran Premio di Francia ebbe l'occasione di vincere la gara, ma Eraldo Sculati, direttore tecnico della squadra, gli impose di far passare Peter Collins, meglio piazzato in classifica, costringendolo quindi a concludere al secondo posto.