Luego de graduarse en Morehouse, inició estudios de producción cinematográfica en la Escuela de las Artes Tisch, una dependencia de la Universidad de Nueva York, donde cursó una Maestría de Bellas Artes en Producción Cinematográfica en 1982. Su proyecto universitario "Joe's Bed-Stuy Barbershop: We Cut Heads" (1983) se convirtió en la primera película estudiantil en ser exhibida en el Festival de Nuevos Directores del Lincoln Center y ganó un Óscar Estudiantil otorgado por la Academia de Artes y Ciencias Cinematográficas. En la producción participaron sus compañeros de clase Ernest Dickerson y Ang Lee como director de fotografía y asistente de dirección respectivamente, y su padre Bill se encargó de componer la banda sonora. Luego de su graduación fundó 40 Acres &amp; A Mule Filmworks, una compañía de producción cinematográfica cuyo nombre proviene de un episodio histórico de la reconstrucción y con la que produjo sus obras fílmicas posteriores.