Après avoir rejoint l'armée sudiste, il est rapidement promu colonel et placé à la tête du de Virginie au sein d'abord des troupes du département de Norfolk commandées par Benjamin Huger et ensuite dans l'armée de Virginie du Nord commandée par Joseph E. Johnston. Il est promu brigadier général le sans avoir participé à un combat. Il dirige une brigade lors de la bataille de Seven Pines où il est cité pour bravoure personnelle. Il participe à la bataille de Sept Jours, notamment à l'assaut sur Malvern Hill puis à la seconde bataille de Bull Run. Au cours de la campagne qui mène à la bataille d'Antietam, il est le "Provost Marshal" (chef de la police militaire) de Lee, un rôle difficile du fait de nombreuses désertions. Il est blessé au pied à Antietam et est placé aux défenses de Richmond le temps de pouvoir reprendre un service en campagne. Finalement, à la bataille de Fredericksburg, il est placé sous les ordres du général George Pickett et le restera jusqu'à la bataille de Gettysburg.