Edirne'de çeşitli okullarda öğretmenlik yaptı, Riyaziyeci Mehmet Nadir Bey'in kurucusu olduğu Numune-i Terakki Mektebi'nin Edirne şubesini kurdu ve yönetti. Edirne Vilayet Matbaası Müdürü Şevket Bey'in yapımında etkin rol aldığı "Edirne Vilayeti Sanayi Okulu"'na (Edirne Mesleki ve Teknik Anadolu Lisesi) 1908 yılında müdür oldu. Okul, Balkan Savaşı sırasında hastaneye dönüştürüldü. Hasan Rıza, hastanenin müdürlüğünü üstlendi. Edirne Lisesi'ndeki öğretmenliği sırasında Dimetokalı ressam Hayri Çizel'in de hocası olmuştur.