Longstaff on pelannut Newcastle Unitedin nuorisojoukkueissa. Ensimmäisen ottelunsa seuran edustusjoukkueessa hän pelasi 28. elokuuta 2019 liigacupissa Leicester Cityä vastaan. Valioliigassa hän pelasi ensimmäisen ottelunsa 6. lokakuuta 2019 Manchester Unitedia vastaan ja teki ottelun ainoan maalin. Hän pelasi täydet minuutit myös kahdessa seuraavassa valioliigaottelussa mutta jäi sen jälkeen vaihtopelaajaksi. Tapaninpäivänä Longstaff pelasi liigassa ensi kertaa lähes kahteen kuukauteen, kun hän oli avauskokoonpanossa vierasottelussa Manchester Unitedia vastaan. Hän teki joukkueelleen johtomaalin mutta Manchester voitti lopulta maalein 4–1. Kauden aikana hän pelasi kaikkiaan yhdeksän valioliigaottelua, joista avauskokoonpanossa kuusi.