Nadat hij vijf seizoenen onder contract stond bij Nice, tekende Boscagli in juli 2019 een contract tot medio 2023 bij PSV. Hij maakte op 27 juli 2019 zijn debuut voor de Eindhovense club. Coach Mark van Bommel gaf hem die dag een basisplaats in de met 2–0 verloren wedstrijd om de Johan Cruijff Schaal 2019, uit bij Ajax.