Коли почалася Визвольна війна українського народу під проводом Богдана Хмельницького, населення Монастирища повстало на боротьбу. 1649 року село стало сотенним містечком Монастирської сотні Прилуцького полку. У 1664 році польсько-шляхетські війська з татарами напали на Монастирище, розорили його, частину жителів взяли у полон в Крим. Згідно з переписною книгою 1666 року в селі числилося всього 45 селянських дворів, але зручне географічне положення Монастирища сприяло його порівняно швидкому відновленню: у 1718 році тут налічувалося 60 козацьких дворів, 69 вільних селянських дворів і 44 двори залежних селян (3 — чиншевих прилуцького полковника, 25 — рангових, 16 — духовенства).