Holbrook ble født i Norwich i 1923 og vant et stipendium for å studere engelsk ved Downing College i Cambridge for et år i 1941 og hvor han ble elev av F. R. Leavis. Han er tidvis identifisert som disippel av Leavis, men deres forhold var fjernere enn hva som antydes, og det endt uforsonlig, skjønt det er en mindre indikasjon. Han ble innkalt til militærtjeneste i den britiske hæren i 1942 og tjenestegjorde fram til krigens slutt i 1945 som offiser ved enheten East Riding of Yorkshire Yeomanry. Hans roman "Flesh Wounds" (1966) er en lett fiktiv redegjørelse av hans erfaringer fra Operasjon Overlord, de alliertes landgang i Normandie i 1944.