Die folgenden drei Saisons verliefen jedoch wieder etwas schlechter, als Sheehan während der &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; lediglich ein Spiel gegen Derek Heaton beim Classic gewann. In der folgenden Saison gewann er jedoch wieder drei Spiele aus eigener und ein weiteres Spiel aus nicht-eigener Kraft und konnte damit bei den International Open und bei der UK Championship in die Runde der letzten 96 und beim Classic in die Runde der letzten 64 einziehen. In der &lt;a href="Snooker-Saison%201989/90"&gt;Saison 1989/90&lt;/a&gt; konnte er jedoch nur noch zwei von dreizehn Spielen gewinnen und schied damit zweimal in der Runde der letzten 96 aus. Auf der Weltrangliste rutschte er während der drei Saisons aus den Top 100 hinaus und belegte 1990 nur noch Rang 121.