Когда началась Вторая мировая война, то правительство Австралии вновь стало формировать Австралийские имперские силы, и Томас Блэми назначил Вэсея главным квартирмейстером своей 6-й дивизии. В декабре 1939 года Вэсей отправился в Палестину во главе передовой партии, чтобы обеспечить условия для последующего расквартирования войск. Во время боёв в Северной Африке он оставался на штабных должностях, но в марте 1941 года командир 19-й пехотной бригады 6-й дивизии Хорэйс Робертсон был вынужден вернуться в Австралию по медицинским причинам, и Вэсей, получив временное звание бригадного генерала, занял его пост. Вскоре австралийцы были переброшены в Грецию, но кампания в Греции сложилась для Британского Содружества неудачно, и им пришлось срочно эвакуироваться назад в Египет; тем не менее действия Вэсея во время боёв в Греции и при эвакуации с Крита получили положительную оценку.