Als 20. des Riesenslaloms von Sölden am 26. Oktober 2008 fuhr Jitloff zum Auftakt der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; erstmals in die Weltcup-Punkteränge. Knapp vier Monate später überraschte er mit Platz 5 im Riesenslalom von Sestriere. Bei der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère belegte er die Plätze 22 im Slalom und 26 im Riesenslalom. In der folgenden &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; konnte er sich nur dreimal knapp in den Punkterängen klassieren. Im &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202010/11"&gt;Winter 2010/11&lt;/a&gt; war der achte Platz in der Kombination von Bansko sein bestes Weltcuperergebnis. Bei der Weltmeisterschaft in Garmisch-Partenkirchen 2011 startete er nur in der Kombination, die er an 14. Stelle beendete. In der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202011/12"&gt;Weltcupsaison 2011/12&lt;/a&gt; stand ein 10. Platz als beste Ergebnisse zu Buche, im darauf folgenden &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202012/13"&gt;Winter 2012/13&lt;/a&gt; ein 12. Platz (beide Male in Riesenslaloms).