מיילס, שנולד בחוות משפחתו במסצ'וסטס, היה פקיד מוכר בחנות כלי אוכל עם הכרזת העצמאות של קונפדרציית המדינות של אמריקה ופרוץ מלחמת האזרחים האמריקנית. הוא הצטרף לצבא כמתנדב ונלחם למען האיחוד בכמה מהקרבות החשובים ביותר במלחמה, כולל פרדריקסבורג, והמערכה באפומטוקס. נפצע ארבע פעמים, עלה בדרגה והפך לגנרל חיל המתנדבים וזכה במדליית הכבוד של הקונגרס על גבורתו האישית בשאנלרסוויל.