Начало региональному турниру положили снятие запрета с ЮАР на участие в международной футбольной жизни и проведение в 1996 году Кубка африканских наций на территории Южно-Африканской Республики. Сразу же вслед за этим событием в 1997 году был организован и проведен первый Кубок КОСАФА, главным спонсором которого выступил южно-африканский пивозаводчик "Castle Lager". Отсюда и официальное название 11 проведенных турниров из 15 — COSAFA Castle Cup. В 2007 году пивная компания "Castle" прекратила свою спонсорскую помощь, и турнир в 2008 году проводился под названием COSAFA Senior Challenge Cup. За почти 20-летнюю историю Кубка КОСАФА его победителями становились 5 сборных — Замбия, Ангола, Зимбабве, ЮАР и Намибия. До 2009 года победы между сборными Замбии, Анголы, Зимбабве и ЮАР распределились поровну — по три на каждую из команд. В 2009 году в четвертый раз турнир выиграла команда Зимбабве, а в 2013 сборная Замбии догнала их по количеству титулов. В 2015 году компания триумфаторов пополнилась сборной Намибии, которая выиграла турнир впервые. За всю историю существования турнира 5 раз приглашались сборные, не являющиеся членами КОСАФА — в 1997 году на турнире принимала участие сборная Танзании, в 2008 году — сборная Коморских островов, в 2015 году - сборная Ганы и сборная Танзании, в 2016 году - сборная ДР Конго.