1939年11月、スピットファイアMkI装備の第54飛行隊に配属。1940年5月25日、スピットファイアMkI（シリアルナンバーN3173）に乗って、連合軍のダンケルク撤退を支援していたグレイ少尉はメッサーシュミットBf109を1機撃墜するが、直後に被弾して機体に大きな損傷を受ける。1940年7月13日には2機目のBf109を撃墜した。その後2ヶ月間にわたるバトル・オブ・ブリテンでの激戦で14機を撃墜した。8月15日には空軍十字章を受章している。一時期第43飛行隊に所属したものの、1941年1月には元の部隊に指揮官として戻った。7月には第1飛行隊指揮官に任命、その一月後に第616飛行隊指揮官となる。1941年9月20日、17機撃墜の功績によって2回目の空軍十字章を受章した。