В сезоне 1928/29 Тилсон провёл за команду 22 матча и забил 12 мячей (лучшим бомбардиром «Сити» стал , забивший рекордные для клуба 38 голов за сезон). В последующие два сезона играл редко из-за травм. В сезоне 1931/32 забил за «Сити» 13 мячей в лиге и 3 — в Кубке Англии. В том сезоне «Сити» дошёл до полуфинала Кубка, но уступил в нём «Арсеналу». В сезоне 1932/33 стал лучшим бомбардиром «Сити» с 23 мячами (17 в лиге и 6 в Кубке Англии). В 1933 году «Манчестер Сити» вышел в финал Кубка Англии, в котором проиграл «Эвертону». Тилсон не играл в том финале, зато в следующем году, когда «Сити» вновь вышел финал Кубка Англии, попал в состав и забил 2 мяча, обеспечив своей команде победу над «Портсмутом» со счётом 2:1. После первого тайма «Сити» проигрывал со счётом 0:1 и молодой вратарь команды Фрэнк Свифт винил себя в пропущенном мяче. Тилсон подошёл к нему и попросил не волноваться, пообещав забить «парочку голов» во втором тайме. Он сдержал своё обещание.