В 2000-е годы Брэнд оказался замешан в ряде громких скандалов. В 2001 году его уволили с MTV за то, что он 12 сентября 2001 года (на следующий день после Террористических актов в США) пришёл на работу переодетый в Усаму бен Ладена. В октябре 2008 года Брэнд был вынужден уйти с BBC Radio 2 после скандала, разгоревшегося после сделанного им скабрезного телефонного звонка в радиоэфире.