Kolejna aliancka operacja desantowa – kryptonim „Shingle” – rozpoczęła się 22 stycznia. Tego dnia 97. Grupa Bombowa straciła jednego B-17 podczas nalotu na most w Pontecorvo. Dwa dni później podczas nalotu na Sofię jeden samolot 2. Grupy został ciężko uszkodzony przez bombę z innego, lecącego powyżej B-17 (a następnie strącony przez myśliwce). W sumie wyprawa straciła sześć B-17, w tym cztery, które musiały wodować w Adriatyku po wyczerpaniu paliwa. 4 lutego 97. Grupa zbombardowała port w Tulonie, a 10 lutego celem były oddziały niemieckie atakujące przyczółek w Anzio. 15 lutego 5. Skrzydło Bombowe wraz z innymi formacjami 12. i 15. Armii Powietrznej przeprowadziło „jeden z najbardziej kontrowersyjnych” nalotów w całej wojnie – na Monte Cassino.