Po smrti latinskega cesarja Roberta Courtenayskega leta 1128 so mogotci v Konstantinoplu v Ivanu Asenu II. videli mogočega regenta ali varuha mladoletnega prestolonaslednika Balduina II.. Teodor Epirski je že pred tem leta 1224 osvojil latinski Solun, kjer ga je avtokefalni ohridski nadškof kronal za cesarja. Za Solunom je osvojil še Odrin in neposredno ogrozil Konstantinopel. Ker se je bal intervencije Ivana Asena II. v Latinskem cesarstvu, je prelomil mirovno pogodbo in se s svojo vojsko, vključno s številnimi zahodnimi najemniki, leta 1230 obrnil proti severu v Bolgarijo. Izročilo pravi, da je Ivan Asen II. mirovno pogodbo s Teodorjem nataknil na sulico in jo nosil kot zastavo. Bolgari so Teodorjevo vojsko prestregli in jo 9. marca 1230 v bitki pri Klokotnici popolnoma uničili. Bolgarski car je po zmagi osvobodil vse ujete nasprotnikove vojake. Zmaga je Ivanu Asenu II. omogočila prodor na Teodorjevo ozemlje in zasedbo epirskih ozemelj od Črnega morja in Odrina na vzhodu do Drača na Jadranskem morju na zahodu. K mirni predaji večine Teodorjevih trdnjav je morda pripomoglo prav humano ravnanje z ujetniki.