2003 yazında takımın uzun süredir genel menajeri olan Jerry Krause sağlık sorunları nedeniyle görevinden istifa ettiğini açıkladı. Onun yerine GM görevine eski yorumcu, koç ve oyuncu olan John Paxon getirildi. Takım yaz aylarında büyük bir darbe aldı, takımın tüm planlarını ona göre yaptığı Jay Williams ağır bir motosiklet kazası geçirerek basketbolu bırakmak zorunda kaldı. Onun sözleşmesi 2004 yılında feshedilmiştir. Takım ayrıca 2003 NBA Seçmeleri'nde 7. sıradan Kirk Hinrich'i seçerek önemli bir hamle yaptı. Ayrıca takımın three peat döneminden efsane oyuncusu Scottie Pippen takıma bu sezon geri döndü. Bu hamlelerden sonra birçok kişi takımın yeniden şampiyonluk günlerine döneceğine inanıyordu. Ancak 2003-04 sezonu Bulls için koskocaman bir hayal kırıklığı oldu. Eddy Curry sakatlıklar ve kişisel sorunlarla uğraştığı için çok maç kaçırdı. Tyson Chandler kronik sırt sakatlığı nedeniyle 30 maç bile oynayamadı. Çok şey bekledikleri eski oyuncuları Pippen'da sezon boyunca diz sakatlığıyla uğraştı. 6. adam Jamal Crawford beklentileri veremeyerek hayal kırıklığı yarattı. Sezon boyunca verilen mücadeleden sonra sezonu 23 galibiyet 59 mağlubiyet ile yılın en kötü 2. takım derecesini elde ederek noktaladılar.