Nachdem Jamison drei Jahre für die University of North Carolina gespielt hatte, wurde er beim NBA-Draft 1998 an vierter Stelle von den Toronto Raptors ausgewählt, was seinen Einstieg in den professionellen Basketball bedeutete. Zuvor war er bereits durch diverse Auszeichnungen des Collegesports aufgefallen, die sein großes Talent honorierten (unter anderem College-Spieler des Jahres in der Saison 1997–98).