У Балканским ратовима и Првом светском рату, Михаиловић је био официр српске војске. Након рата, обављао је бројне дужности широм нове државе, а једно време је служио у Краљевој гарди. Налазио се и у дипломатској служби, као војни аташе при посланству Краљевине Југославије у Софији и Прагу. Априлски рат 1941. године га је затекао на положају начелника Оперативног одељења Друге армије Југословенске војске. Одбио је да призна капитулацију и са мањом групом официра, подофицира и војника склонио се на Равну гору, где је основао Команду четничких одреда Југословенске војске, те почео са прикупљањем официра који су избегли заробљеништво, ради организације борбе против окупатора.