Gellhorn conoció a Hemingway en el transcurso de un viaje familiar a Cayo Hueso durante la Navidad de 1936. Acordaron viajar juntos a España con el fin de cubrir los acontecimientos en la novela "A Stricken Field" (1940). Luego reportó la Segunda Guerra Mundial desde Finlandia, Hong Kong, Birmania, Singapur y Bretaña. A falta de documentos oficiales de acreditación por parte de la prensa, Gellhorn se hizo pasar por camillera para atestiguar el desembarco en Normandía y, más tarde, recordó: «Seguí la guerra en cualquier lugar en donde la alcanzaba». Fue de las primeras reporteras en informar sobre el campo de concentración de Dachau, antes de que fuera liberado.