Como um crescente número de nortenhos e quase todos os sulistas, Cleveland via a Reconstrução dos Estados Unidos como um experimento que havia falhado, e estava relutante em usar seu poder federal para impor a Décima Quinta Emenda constitucional, que garantia o direito de voto para os afro-americanos. Ele inicialmente não nomeou nenhum negro para trabalhos de clientelismo, mas permitiu que Frederick Douglass continuasse como guardião dos registros em Washington. Quando Douglas renunciou, Cleveland nomeou outro negro para o trabalho.