1999'da Rus hükûmetinin kışkırtmaları sonucu Şamil Basayev Dağıstan'a girince, Rusya'daki Putin hükûmeti Mashadov ile teması kesti ve ardından Rusya'nın kesin zaferiyle sonuçlanan İkinci Rus - Çeçen Savaşı patlak verdi. Bu yenilgiden sonra Mashadov gerilla lideri rolüne geri döndü. Bu rolü sırasında sivil hedeflere karşı terör amaçlı saldırıların karşısında yer aldı. Bu tutumunun pek çok yabancı gözlemci tarafından samimi bulunmasına rağmen Moskova hükûmeti Rusya'daki pek çok terör eyleminin arkasında Aslan Mashadov'a bağlı güçlerin bulunduğu iddiasını sürdürdü.