Dołączył do armii Konfederacji jako porucznik kawalerii, służąc początkowo jako oficer sztabowy gen. bryg. Richarda Ewella nad Bull Run. Awansował na podpułkownika 1. Regimentu Kawalerii pułkownika Jeba Stuarta w sierpniu 1861 roku. W marcu 1862 mianowano go pułkownikiem i głównodowodzącym, jednakże już 24 lipca został awansowany na generała brygady. Podczas kampanii w Północnej Wirginii okrył się niesławą, spóźniając się na zgrupowanie kawalerii, przez co konnica federalna dokonała najazdu na kwaterę główną Stuarta, zdobywając osławiony kapelusz i pelerynę tego ostatniego. Jednak podczas rajdu kawalerii konfederackiej na Catlett’s Stattion zdobył galowy mundur generała Unii Johna Pope’a, który podarował Stuartowi w charakterze rekompensaty za poniesioną stratę.