Уступіў у саюз з вялікім князем маскоўскім Дзмітрыем Іванавічам, удзельнічаў у 1378 годзе ў разгроме татараў у бітве на Вожы, адваяваў у Вялікага Княства Літоўскага для Масквы северскія гарады Трубчэўск і Старадуб, у 1380 годзе ўдзельнічаў у Кулікоўскай бітве, дзе ўзначальваў правы фланг маскоўскага войска.