В качестве валлийского землевладельца Грею регулярно приходилось поставлять лёгкую пехоту в королевскую армию. Один из организованных им рекрутских наборов (в 1294 году, для экспедиции в Гасконь) вызвал очередное восстание, которое, впрочем, быстро было подавлено. В 1298 году барон воевал в Шотландии и сражался при Фолкерке, где англичане разбили Уильяма Уоллеса. В 1301 году он принёс вассальную присягу за свои валлийские владения наследнику престола Эдуарду, незадолго до того ставшему принцем Уэльским. В последующие годы сэр Реджинальд принадлежал к окружению принца, где выделялся своими опытом и заслугами. Он умер 6 апреля 1308 года, спустя год после того, как его сюзерен стал королём Англии под именем Эдуарда II.