Im Zuge der Erschließung der Schildergasse als städtische Flanierstraße hatte der Kölner Schokoladenfabrikant Franz Stollwerck im Dezember 1847 das „Café Royal“ in Nr. 49 mit berühmten Gästen wie Karl Marx und Friedrich Engels errichtet und später zu einem Vaudeville-Theater mit 400 Plätzen umgerüstet. Ab Januar 1848 wurden auch in Köln Wirtshäuser oder öffentliche Säle zu wichtigen Orten der politischen Willensbildung im Rahmen der Märzrevolution. Beliebte Versammlungslokale rheinischer Demokraten waren damals neben dem Stollwerckschen Saal auf der Schildergasse noch der Eisersche Saal und der Harffsche Saal. Am 20. März 1848 fand im „Café Royal“ eine Volksversammlung statt, auf der eine „Volksrepräsentation“ und „Volksbewaffnung“ gefordert wurde. Im Zuge der Märzrevolution wurde am 1. April 1848 das „Café Royal“ in „Deutsches Kaffeehaus“ umbenannt. Hier im Café gründete sich auch die „Demokratische Gesellschaft“, die neben dem Arbeiterverein eine der wichtigsten Organisationen während der Revolutionsereignisse in Köln war. Es brannte jedoch bereits am 14. März 1849 aus ungeklärten Gründen ab. Schon im November 1849 entstand an gleicher Stelle ein neues Theater, das später den Namen „Thalia-Theater“ erhielt. Es diente als Interimstheater, nachdem das Stadttheater in der Glockengasse am 22. Juni 1859 abgebrannt war. Das Theater war die zweitwichtigste Kölner Bühne, die 1882 in Wilhelmtheater umbenannt und 1888 abgebrochen wurde. Im Juni 1864 eröffnete Ernst Leybold sein Hauptgeschäft in einem für 23.350 Taler von ihm erworbenen Neubau in Nr. 96a/Brüderstraße 3–5, wo er mit der Eigenfertigung für pharmazeutische Geräte begann. Ferdinand Schmitz errichtete 1883/84 ein Geschäftshaus in Nr. 58 aus rotem Mainsandstein und Cordeler Sandstein. In Nr. 24 wurde 1894 die Hauskapelle Rinck abgerissen.