Né et formé à Léningrad, Dmitri Siline fait ses débuts professionnels avec l'équipe locale du Dinamo Léningrad à l'âge de 17 ans lors de la saison 1984 en troisième division soviétique. Il quitte cependant très vite le club et continue pendant plusieurs années la pratique du football au niveau amateur sous les couleurs du Lokomotiv Léningrad. La professionnalisation du club au moment de l'organisation des championnats russes suivant la dissolution de l'Union soviétique le voit retrouver la troisième division lors de la 1992. Il dispute cette année-là 37 matchs de championnat pour 15 buts marqués.