Die Ritter des Deutschen Ordens nutzten vermutlich schon Ende des 13. Jahrhunderts die geschützte Halbinsel zwischen dem Fluss Liebe und dem Eylingsee zur Errichtung einer Wassermühle, die sie durch Befestigungen sicherten. Zur Förderung der Besiedlung des Sassen genannten Umlandes wurden im ersten Viertel des 14. Jahrhunderts nahe der Mühle eine Ordensburg errichtet und eine Siedlung angelegt. Deren rasche Entwicklung veranlasste den Christburger Komtur Walter Kerskoff, dem zu dieser Zeit „Lyebemole“ genannten Ort 1334 nach Kulmer Recht das Stadtrecht zu verleihen. Die Stadt wurde mit einer wehrhaften Befestigung versehen, in die 1431 die Pfarrkirche mit einbezogen wurde. Während des Dreizehnjährigen Krieges (1454–1466) zwischen dem sich gegen finanzielle Unterdrückung wehrenden Preußischen Bund und dem Orden verharrte die Burgbesatzung auf Seiten des Ordens, während die Stadtbewohner sich dem Bund anschlossen. Bei der letzten militärischen Auseinandersetzung des Ordens gegen Polen, im Reiterkrieg von 1519 bis 1525, wurde Liebemühl während einer kurzzeitigen Besetzung durch polnische Truppen zerstört.