Tras la finalización de la Eurocopa 2008 y el estancamiento del fichaje de Cristiano Ronaldo por el Real Madrid, aparecieron diversas publicaciones que vinculaban nuevamente a Van der Vaart en la órbita del Real. A finales del mes de julio salió a la luz que el Real acordó con el Hamburgo el traspaso de Rafael para la temporada 2009/10 a cambio de un millón y medio de euros. Pese a ello, el equipo blanco consideró incorporarlo inmediatamente a su plantilla realizando una oferta formal por el jugador a cambio de 6 millones de euros, oferta que fue rechazada por el club teutón.