Aaipop werd in 1987 voor het eerst georganiseerd door kroegbaas Remmelt Boonstra, samen met een aantal vaste bezoekers van zijn muziekcafé. De eerste editie trok zo'n 300 bezoekers. Sindsdien groeide Aaipop en werd het jaarlijks georganiseerd, behalve in 2001. Toen ging het festival niet door in verband met de MKZ-crisis. Het aantal bands per editie groeide van 8 in 1987 tot 25 in 2012. Een aantal bekende artiesten die op Aaipop hebben opgetreden, zijn: