Connaughton foi escolhido como a 41ª escolha peral pelo Brooklyn Nets no Draft da NBA de 2015. Os seus direitos de draft, juntamente com os de Mason Plumlee, foram negociados em seguida para o Portland Trail Blazers, em troca de Steve Blake e os direitos de draft da 23ª escolha do draft, Rondae Hollis-Jefferson. Ele assinou por três anos com o Trail Blazers, em 8 de julho. Os dois primeiros anos do contrato são garantidos, com a estipulação de que Connaughton não jogue beisebol profissional durante esse intervalo de tempo. Ele fez sua estréia para o Trail Blazers em 30 de outubro, marcando cinco pontos em uma derrota para o Phoenix Suns.