In 1999 werd op het songfestival de vrije taalregel ingevoerd. Estland deed voor het eerst mee met een Engelstalig liedje, "Diamond of night" van Evelin Samuel &amp; Camille, en werd succesvol zesde met 90 punten. Een jaar later, in 2000, werd Estland met zangeres Ines met het nummer "Once in a lifetime" vooraf genoemd als een van de favorieten voor de eindzege. Hoewel Ines uiteindelijk genoegen moest nemen met een vierde plek, was het het beste resultaat voor Estland tot dan toe. Een van de achtergrondzangers van Ines en tevens haar toenmalige partner, Tanel Padar, was in 2001 zelf een van de deelnemers aan "Eurolaul". Samen met de oorspronkelijk van Aruba afkomstige zanger Dave Benton en de hiphopgroep 2XL deed hij mee met het nummer "Everybody" en wist de Estse voorrondes uiteindelijk te winnen, waarna het gezelschap voor Estland mocht afreizen naar Kopenhagen. "Everybody" viel in de weken voorafgaand aan het songfestival weinig op: het nummer kwam niet voor in de verschillende favorietenlijstjes en diverse polls voorspelden een notering in de middenmoot. De verrassing was dan ook groot wanneer tijdens de puntentelling bleek dat er massaal op het nummer was gestemd en het steeds steviger bovenaan kwam te staan. Uiteindelijk won Estland het Eurovisiesongfestival met 198 punten. Estland was het eerste Oost-Europese land sinds Joegoslavië in 1989 dat het songfestival won en had dus ook de eer het festijn een jaar later te mogen organiseren. Het was een bijzonder gunstige kans voor de Esten om hun land, in verband met een eventuele toetreding tot de Europese Unie, positief in de schijnwerpers te zetten.