Con tàu tuần dương nổ phát súng đầu tiên trong chiến đấu vào ngày 12 tháng 6 năm 1940 nhằm đánh trả máy bay Italy đang tấn công Aden. Vào ngày 19 tháng 6, chiếc thủy phi cơ Walrus của "Hobart" đã ném bom xuống một trạm phát vô tuyến Italy trên đảo Centre Peak trong biển Hồng hải. Vào đầu tháng 8, "Hobart" hộ tống một lực lượng cứu viện đến Berbera nhằm đối phó với việc Ý xâm chiếm Somaliland thuộc Anh. Hai tuần sau, có quyết định bỏ Somaliland thuộc Anh, và "Hobart" được quyết định làm sở chỉ huy của công việc triệt thoái. Chiếc Walrus được sử dụng thành công trong việc ngăn chặn các cuộc không kích cũng như đã ném bom vào sở chỉ huy lực lượng Italy tại Zeila, trong khi một khẩu đội pháo chào Hotchkiss 3 pounder được cải biến thành pháo chống tăng và được gửi lên bờ trợ giúp các hoạt động bọc hậu, mặc dù ba thủy thủ tình nguyện vận hành vũ khí sau đó bị bắt làm tù binh. Thuyền trưởng của "Hobart" đã tổ chức việc rút lui của hơn 7.000 binh sĩ và thường dân trên một hải đội tàu thuyền hổn tạp. Chiếc tàu tuần dương là con tàu cuối cùng rời đi vào ngày 19 tháng 8, thu thập những người tụt hậu trên các xuồng của con tàu trong khi các đội phá hoại và các khẩu pháo phá hủy mọi thứ có giá trị.