Хески је први пут позван у сениорски тим Енглеске на пријатељски меч против репрезентације Чешке 18. новембра 1998. године, али није ушао у игру. Дебитовао је у пријатељском сусрету против репрезентације Мађарске у Будимпешти, 28. априла 1999. године, а утакмица је завршена резултатом 1 : 1. Хески је играо и на утакмици између репрезентације Енглеске и Аргентине на стадиону Вембли 23. фебруара 2000. године. Играњем на тој утакмици, Хески се прикључио и саставу Енглеске за Европско првенство 2000. године. Међутим, његова два уласка у игру нису помогла Енглеској, која је елиминисана у групној фази такмичења. У септембру 2001. године, Хески је постигао гол у победи од 5:1 репрезентације Енглеске над Немачком током квалификација за Светско првенство 2002. године. Хески је гол прославио у стилу диск-џокеја, што је касније популаризовано. Након тога, Хески је изабран у састав репрезентације Енглеске за Светско првенство 2002. године, које је одржано у Јапану и у Јужној Кореји. Играо је на утакмици против Данске, где је Енглеска победила резултатом 3 : 0 и стигла до четвртфинала првенства. Хески је такође играо на мечу против репрезентације Бразила, када је репрезентација Енглеске тријумфовала резултатом 2 : 1.