Ōshima sirvió en el personal del general Yamagata Aritomo durante el Primer Ejército Japonés en la Primera guerra sino-japonesa. Durante la Guerra ruso-japonesa, sirvió en el Cuartel General Imperial, y después de la guerra ocupó varios cargos administrativos y de personal dentro del Estado Mayor del Ejército Imperial Japonés. Fue ascendido a mayor general en 1907 y a teniente general en 1913.