Jego przodkowie byli przedstawicielami grupy etnicznej Cajun. Miał własny zespół rocka and rollowy Shades. Pod koniec lat 50. został zauważony przez słynnego Jilesa Perry „Big Boppera” Richardsona. Uczestniczył on w nagraniu debiutanckiej płyty Prestona, która ukazała się już po śmierci Richardsona w katastrofie lotniczej w lutym 1959 roku. W październiku piosenka "Running Bear" weszła do notowania Billboard Hot 100, a styczniu osiągnęła pierwsze miejsce i utrzymywała się na nim przez trzy tygodnie. Płyta sprzedała się w milionowym nakładzie w Wielkiej Brytanii.