Nell'agosto del 2008 esce il brano "She Wouldn't Be Gone" anticipando il quinto album "Startin' Fires". Nell'album è presente "Bare Skin Rug" in collaborazione con Miranda Lambert e "Hillbilly Bone" con Trace Adkins. Quest'ultimo gli conferisce il primo Academy of Country Music Award come "Vocal Event of the Year" e vince il "Favorite Country Male Artist" agli American Music Awards. Ai CMA Awards vince il "Male Vocalist of The Year" e il "Vocal Event of the Year" per ""Hillbilly Bone"," che fa ottenere la prima nomination ai Grammy Awards per "Best Country Collaboration with Vocals."