Po bitwie pod South Mountain został awansowany na generała brygady. Walczył na Antietam pod dowództwem swojego kuzyna, gen. bryg. Fitzhugha Lee. Przewodził 3 brygadzie dywizji kawaleryjskiej Stuarta pod Fredericksburgiem oraz Chancellorsville. Został ranny pod Brandy Station, u zarania kampanii Gettysburskiej, a następnie schwytany przez siły Unii w Hickory Hill, podczas kuracji. Jako jeniec wojenny przebywał w stanie Nowy Jork do czasu powrotu do armii konfederackiej 25 lutego 1864 roku, kiedy to został wymieniony na gen. bryg. Neala Dowa. W kwietniu został awansowany na generała dywizji wraz z przydziałem dywizyjnym w korpusie kawaleryjskim, biorącym udział w działaniach podczas oblężenia Petersburga i odwrotu wojsk ojca podczas kampanii Appomattox. Poddał się wraz z nim w Appomattox Court House.