После этого Мальдини вернулся в «Милан», где на протяжении пяти лет занимал должность технического директора, а в 2001 году непродолжительное время исполнял обязанности главного тренера команды. Последней командой в тренерской карьере итальянца стала сборная Парагвая, которую он возглавил незадолго до начала дальневосточного чемпионата мира. На самом «мундиале» парагвайцы выступили весьма достойно, выйдя в плей-офф турнира и лишь с минимальным счётом уступив будущим финалистам турнира сборной Германии.