5月31日深夜から6月1日未明にかけて、シドニー停泊中のシカゴは、攻撃してきた甲標的を対空砲により迎撃した。シカゴ艦長ハワード・D・ボード () 大佐は陸上におり、シドニー要港司令官少将と夕食をとっていた。 21時57分、シカゴは艦尾後方300メートルに潜水艦の司令塔を発見して応戦を開始、照射砲撃をおこなった。日本軍特殊潜航艇は3隻侵入してきたが、1隻（伊27搭載艇。中馬兼四大尉、大森猛一曹）は防潜網に絡まって自爆した。他の2隻は漁船を追尾して湾内に侵入した。このうち、伊24搭載艇（八巻悌次中尉、蘆邉守一曹）はシカゴに向けて魚雷2本を発射した。しかし、魚雷は2本ともシカゴの艦底下を通過し、1本はガーデン島東岸に打ちあがった。もう1本はガーデン島の岸壁に命中し、爆発でガーデン島に係留してあった宿泊艦 (') が沈没し、その近くで係留されていた蘭潜も損傷した。シカゴはこれ以上の攻撃から逃れるべく、駆逐艦 (') 等とともに急遽外洋に向けて出港することになったが、その途中で伊22搭載艇（松尾敬宇大尉、都竹正雄二曹）とすれ違う。松尾艇の魚雷が艇首部損傷により発射できず、さらに松尾艇の体当たり攻撃も小接触におわり、頭部の魚雷は爆発せず、シカゴは難を逃れた。特殊潜航艇3隻はすべて未帰還となり、オーストラリア側に収容された戦死者4名の遺骨は、貨客船鎌倉丸で日本に戻った。