Statt jedoch sein Studium im folgenden Jahr fortzusetzen, ließ sich O’Shea im Sommer 1968 vom kanadischen Eishockeyverband Hockey Canada verpflichten, um mit der kanadischen Nationalmannschaft an der Weltmeisterschaft 1969 teilzunehmen. Ebenso kam er in diesem Spieljahr für die Herrenmannschaft der "Ottawa Nationals" zu ein paar Einsätzen, bevor er im Sommer 1969 von den San Diego Gulls aus der Western Hockey League (WHL) verpflichtet wurde, die seine Transferrechte von den New York Rangers im "Inter-League Draft" erhalten hatten. Bei den Südkaliforniern verbrachte der Kanadier seine erste Spielzeit bei den Profis und machte mit seinen Leistungen dort auch wieder die Franchises der National Hockey League (NHL) auf sich aufmerksam. So holten ihn die Buffalo Sabres nach nur einem Jahr – erneut über den "Inter-League Draft" – in die NHL zurück.