Im Jahre 2009 kam Oliver Hassler bei der deutschen Meisterschaft hinter Andreas Fix vom "TuS Adelhausen" und Björn Holk vom "KSK Neuss" auf den 3. Platz. Bundestrainer Maik Bullmann nominierte ihn dann für die Europameisterschaft in Vilnius. Dort unterlag er aber im Halbschwergicht gegen Sergaj Rutenko aus der Ukraine und kam auf den 15. Platz. Bei der Weltmeisterschaft dieses Jahres in Herning/Dänemark war er ebenfalls am Start. Er hatte dabei ein enorm schweres Los gezogen und schlug sich dort mehr als achtbar. In seinem ersten Kampf traf er auf Balasz Kiss aus Ungarn, der später Weltmeister wurde und unterlag diesem nur knapp nach Punkten. In seinem nächsten Kampf kam er zu einem Punktsieg über den Weltklasseringer Heiki Nabi aus Estland und in seinem dritten Kampf stand er mit Dawid Saldadse aus Usbekistan wieder einem Weltklasseringer gegenüber. Er verlor gegen diesen nach Punkten und erreichte den 10. Platz.