Danach folgte der Grand Slam of Darts 2015, wo er die Gruppenphase überstand und somit ins Achtelfinale einzog. Er zeigte dort eine überragende Leistung. Mit einer Doppelquote von über 70 % schlug er den amtierenden Weltmeister, Gary Anderson, souverän mit 10:6. Im Viertelfinale unterlag er Raymond van Barneveld mit 16:12. Danach gewann er ein Qualifikationsturnier für die World Series of Darts Finals, die 2015 zum ersten Mal ausgetragen wurden. Webster spielte in der 1. Runde gegen Michael Smith und gewann mit 6:4. Im Achtelfinale scheiterte er wieder deutlich mit 6:1 an Raymond van Barneveld.