Tras su retiro, empezó su carrera como entrenador en Belén, junto con su ex-compañero de selección Mauricio Montero. Salió rápidamente en 2003 para ser el segundo entrenador de Hernán Medford en el Deportivo Saprissa. Con él ganó las ligas en las temporadas 2003-04 y 2005-06, además de la Copa Interclubes UNCAF 2003 y la Copa de Campeones de la Concacaf 2005, la cual otorgó un cupo a los tibaseños al Mundial de Clubes. Ramírez estuvo en el significativo tercer lugar del torneo, y actualmente es el único equipo centroamericano en conseguirlo. El 28 de octubre de 2006, Óscar llegó a la Selección de Costa Rica, para asumir el puesto de asistente técnico de Medford. Poco tiempo después, obtuvo la Copa de Naciones UNCAF de 2007. En 2008 fue rescindido de su ocupación. Ese mismo año, fue presentado en el Santos de Guápiles como el primer estratega. Ganó la temporada de Segunda División con los guapileños y el ascenso a la máxima categoría. Salió del club en diciembre de 2009.