Nach ihren fünften Weltcupsieg zu Beginn der Saison &lt;a href="Snowboard-Weltcup%202004/05"&gt;2004/05&lt;/a&gt; in Valle Nevado siegte Jacobellis in der Halfpipe beim U.S. Snowboarding Grand Prix am Mount Bachelor und in Mountain Creek. Beim Saisonhöhepunkt den Snowboard-Weltmeisterschaften 2005 in Whistler gewann sie Goldmedaille im Snowboardcross. Zudem wurde sie Achte in der Halfpipe. Zum Saisonende siegte sie im Snowboardcross beim Weltcup in Lake Placid und erreichte den fünften Platz im Snowboardcross-Weltcup. Zu Beginn der folgenden Saison gewann sie im Snowboardcross in Valle Nevado. Beim folgenden Weltcup in Saas-Fee kam sie auf den zweiten Platz in der Halfpipe und auf den dritten Rang im Snowboardcross. Bei den Olympischen Winterspielen 2006 vergab sie die Goldmedaille im Snowboardcross-Wettbewerb. Da sie im Finallauf einen großen Vorsprung zu den anderen Fahrerinnen hatte, versuchte sie beim letzten Sprung einen „Grab“, stürzte aber bei diesem Griff an das Snowboard. Der Schweizerin Tanja Frieden gelang es so, sie zu überholen und Jacobellis blieb die Silbermedaille.