Er kommandierte die 16. New York State Volunteers nur kurz. Am 29. Juni 1862 führte Howland seine Männer während der Schlacht bei Gaines Mill, einer der Sieben-Tage-Schlachten während des Halbinsel-Feldzuges, an ihren Platz in der Linie, als eine konföderierte Kugel ihn am Oberschenkel traf. Er weigerte sich ins Krankenhaus zu begeben und blieb bei seinen Männern bis zum Ende der Schlacht. Im offiziellen Bericht des Regiments wurde Howland folgendes zugeschrieben: