En la copa italiana llegaron a la semifinal ante el Napoli, ante el que empataron en la ida (0-0) y ganaron en la vuelta por 3-1, con un gol suyo y dos de Massaro. En la final se enfrentaron al Juventus de Turín, ante el que empataron a 0 en la ida y perdieron en la vuelta tras un gol de Galia. Disputó 4 partidos en los que marcó únicamente el gol ante el Napoli. El 23 de noviembre de 1989 disputó la Supercopa de Europa ante el Fútbol Club Barcelona. Empataron a uno en el Camp Nou, con un gol suyo, y en la vuelta un gol de Evani les dio el título. Poco más tarde, el 17 de diciembre de 1989, se disputó en Tokio, y ante personas, la Copa Intercontinental ante el colombiano Atlético Nacional. El partido fue difícil y solo pudieron ganar en la prórroga gracias a un gol de Evani en el minuto 119. Después de ese título, van Basten recibió su segundo Balón de Oro de la "France Football" como mejor jugador de Europa, por delante de sus compañeros Franco Baresi y Frank Rijkaard.