フランク・ロイド・ライトの設計した帝国ホテル本館（1923年、ライト館）は関東大震災を耐え抜いたと言われるが、実際には少なからぬ被害を受けていた。オリンピック開催を控えた昭和10年代、既に施設の不備による建替えの計画があり、高橋が設計に当たる予定で、欧米のホテル視察も行っていた。しかし、日中戦争のためオリンピックは中止となり、建替えも実現しなかった。第二次世界大戦後も高橋と帝国ホテルとの関わりは続き、第一新館（1954年）、第二新館（1958年）増築の設計を行った。