Eylül 1979'da, Villa'nın yerel rakiplerinden Wolverhampton Wanderers ile 1,5 milyon sterline anlaştı. Bu sayede zaman itibarıyla Britanya'daki en pahalı transfer gerçekleşmiş oldu. 1980 İngiltere Lig Kupası Finali'nde attığı golle takımına kupayı kazandıran Gray, 1981-82 sezonunda takımının küme düşmesine rağmen kulüpte kaldı. Ertesi sezon Wolves yeniden bir üst lige çıksa da Gray, Kasım 1983'te Everton'a transfer oldu. Burada iki sezon boyunca forma giyerken 1984'te FA Cup, 1984-85 sezonunda lig ve UEFA Kupa Galipleri Kupası şampiyonlukları yaşadı. 1985'te yeniden FA Cup finali oynasa da takım, Manchester United'a 1-0 kaybederek ikincilikle yetindi.