In 1386 werd vorst Svjatoslav IV van Smolensk gedood in de Slag bij de Vichra tegen de Litouwers, toen hij Andrej van Polotsk in zijn opstand tegen zijn jongere halfbroer Jogaila steunde. Skirgaila, die in de strijd het bevel voerde over de Litouwers, was echter getrouwd met de nicht van Sjiatoslav en stond Joeri van Smolensk toe zijn vader op te volgen. Vier jaar later werd Vytautas in de Slag bij de Vorskla verslagen door de Mongolen. In 1401 maakten Joeri en Oleg Korotopol van Rjazan gebruik van zijn benarde situatie om Smolensk en Brjansk te veroveren. Vytautas probeerde Smolensk te heroveren in 1401 en 1403.