На початку вересня 1141 року війська імператриці Матильди увійшли до Вінчестера та взяли в облогу єпископський палац. Однак раптово до міста підійшла армія королеви Матильди, яка значно переважала сили суперниці. 14 вересня імператриця віддала наказ про відхід, який перетворився на панічну втечу, коли війська королеви перейшли у наступ. Битва під Вінчестером завершилась поразкою імператриці. Самій Матильді вдалось врятуватись, та у компанії свого відданого слуги Брайєна Фіц-Каунта вона дісталась Глостера. Однак граф Роберт був узятий у полон. Для звільнення свого брата та лідера власної партії Матильді довелось піти на важку жертву: 1 листопада 1141 року вона випустила на волю короля Стефана в обмін на Роберта Глостерського.