Текст писем содержит крайне мало прямых указаний на определённые события, и многих адресатов учителя сложно или невозможно идентифицировать. Он был современником Александра Никейского (ep. 69), высокопоставленного интеллектуала и эпистолографа времён императора Константина Багрянородного. Среди корреспондентов анонима встречается и ряд других церковных деятелей, сторонников и противников Александра Никейского. Три письма (ep. 8, 98, 99) учителя адресованы , супруге императора Христофора Лакапина (921—931), однако не вполне ясно, обращается ли он к ней как к царствующей императрице или монахине — согласно Александру Каждану, верно первое предположение, что позволяет датировать эти письма. Наиболее важным с точки зрения датировки считается письмо 26, в котором он жалуется, что уже семнадцать лет несёт бремя заботы о родных, гонимых «вселенским бедствием». Если под бедствием имеется в виду произошедшая в 917 году битва при Ахелое, в которой византийцы потерпели поражение от болгар, то письмо датируется 944 годом, но также может подразумеваться страшный голод 927/928 года или любой другой поход царя Симеона на Балканы в 921—927 годах. В другом письме (ep. 17) учитель пишет о том, что он «увидел натянутые луки и тут же отступил — как мятежные скифы, когда пред ними явился император», а далее (ep. 44) упоминает о победе над варварами, которые прежде были беспокойными, но потом заключили мир — возможно, имеется в виду поход князя Игоря на Константинополь в 941 году, закончившийся заключением мира в 944 году.