Zweimal – 2000 und 2004 – startete Hauptman bei Olympischen Sommerspielen im Straßenrennen: 2000 belegte er im olympischen Straßenrennen Platz 24, 2004 im olympischen Straßenrennen Platz fünf. Dreimal nahm er an der Tour de France teil, fuhr sie allerdings nie zu Ende.