Een seizoen later scoorde Whelan een hattrick tegen Coventry City op 12 april 1986, waarna de club de landstitel veroverde. In de zomer van 1987 arriveerden aanvallers John Aldridge, Peter Beardsley en John Barnes op Anfield. Onder meer hun komst zou leiden tot de laatste grote vaderlandse successen van Liverpool tot 2020, met nog eens twee landstitels voor Whelan in 1988 en 1990 onder Kenny Dalglish. Tussendoor werd Arsenal kampioen in 1989. Na de titel van 1990 moest Liverpool 30 jaar wachten op een landskampioenschap, maar was de club wel een aantal keer succesvol in Europa — het laatst met winst van de UEFA Champions League in 2019. Whelan was met Liverpool stichtend lid van de Premier League in 1992 en speelde nog 40 wedstrijden in die Premier League, waarin hij twee keer scoorde.