O pai de Peggy planejava comprar um rancho e convertê-lo em um refúgio sofisticado. No entanto, a quebra do mercado de ações de 1929 interrompeu imediatamente os planos. Depois de fazer um depósito de US $ 75.000 na terra e nas propriedades existentes, os Montgomerys foram forçados a se mudar para a zona rural de Wyoming, onde moravam perto das Montanhas Jelm. Peggy gostou da mudança de ritmo e esperava que seus dias de palco tivessem terminado. Entretanto, a família lutou para ganhar a vida e, como um último esforço, retornou a Hollywood no início dos anos 1930, para grande desgosto da Peggy, adolescente.