Interpreta diversos estilos musicais diferentes, como pop rock, R&amp;B, soul e dance, mas também os mistura. O seu álbum de estreia, "Not That Kind", foi lançado em março de 2000 e conseguiu liderar as tabelas musicais dos Países Baixos e Suíça. Foi certificado com quatro platinas pela Federação Internacional da Indústria Fonográfica na Europa, na Suíça, e ainda pela Australian Recording Industry Association (ARIA) na Austrália. "I'm Outta Love" chegou ao topo da "ARIA Charts", sucedendo a dupla platina por mais de 75 mil cópias vendidas. "Freak of Nature" foi o segundo disco de originais da cantora, lançado em Novembro de 2001, com "Paid My Dues" como faixa de trabalho de avanço. O projeto valeu mais três platinas na Europa, Reino Unido e cinco na Suíça. Em 2002, depois da promoção de "One Day in Your Life", Anastacia fez para da banda sonora oficial do Campeonato do Mundo de Futebol da FIFA de 2002 com "Boom". A artista também se juntou a Celine Dion, Shakira, Cher, Dixie Chicks e Stevie Nicks para o festival "VH1 Divas Live" em 2002, contribuindo com a música promocional "Love Is a Crime".