En , Leonard est choisi en quinzième position de la Draft 2011 de la NBA par les Pacers de l'Indiana. Il est ensuite transféré aux Spurs de San Antonio avec les droits pour Erazem Lorbek et Dāvis Bertāns contre George Hill. Dans une saison limitée à soixante-six rencontres en raison du ', il dispute soixante-quatre matchs, dont trente-neuf en tant que titulaire, et présente des statistiques de , , et en . Il figure parmi les joueurs désignés dans le meilleur cinq des débutants. Lors des ', où les Spurs échouent en finale de conférence face au Thunder d'Oklahoma City sur le score de quatre à deux, ses statistiques sont de , et en .