Nello stesso anno i Pontello cedettero il pacchetto azionario di maggioranza a Mario Cecchi Gori. Nel 1992-1993, dopo cinquantaquattro anni nella massima serie italiana, i gigliati retrocedettero in Serie B, ma risalirono immediatamente in Serie A dopo un anno, ottenendo anche la terza promozione. Il nuovo ciclo, cominciato nel 1993 con la presidenza di Vittorio Cecchi Gori, ebbe risultati altalenanti in campionato nelle stagioni successive, arrivando due volte al terzo posto, nel 1995-1996 e nel 1998-1999 e vincendo la Coppa Italia e la Supercoppa italiana nel 1996. Nella stagione 1999-2000 la Fiorentina tornò nella massima competizione internazionale dopo trent'anni disputando la UEFA Champions League e nell'annata seguente, con alla guida tecnica l'esordiente Roberto Mancini, vinse per la sesta volta la Coppa Italia.