En la campaña de Maryland de 1862, los hombres de Hill lucharon en South Mountain. Dispersada tan al norte como Boonsboro, Maryland, cuando comenzaron los combates, la división luchó con uñas y dientes, lo que le dio al ejército de Lee suficiente tiempo para concentrarse en el cercano Sharpsburg. La división de Hill vio una acción feroz en la infame carretera hundida ("Bloody Lane") en Antietam, y reunió a unos cuantos hombres de diferentes brigadas para mantener la línea en el momento crítico. La derrota confederada se debió en gran medida a la interceptación por McClellan de una orden especial de Lee a sus generales, revelando los movimientos de sus divisiones ampliamente separadas. Algunos han afirmado que D.H. Hill recibió dos copias de esta orden, una de las cuales se perdió. Pero Hill dijo que sólo recibió una copia.