Dearden ist Sohn des Regisseurs Basil Dearden (1911–1971) und der Schauspielerin Melissa Stribling (1926–1992). Dearden gab sein Debüt als Drehbuchautor, Regisseur und Produzent mit dem Kurzfilm "Das Dingsbums" aus dem Jahr 1977. Hierfür erhielt er bei den Internationalen Filmfestspielen Berlin 1978 den Preis der Jury. Nach weiteren Projekten drehte er mit "The Cold Room" 1984 seinen ersten Langfilm. Sein auf seinem eigenen Kurzfilm "Diversion" (1980) basierendes Drehbuch zu "Eine verhängnisvolle Affäre" brachte ihm 1988 eine Oscar-Nominierung in der Kategorie Bestes adaptiertes Drehbuch ein. Ferner erhielt er eine Nominierung für den Saturn Award für das beste Drehbuch. Im Anschluss wandte er sich wieder eigenen Projekten zu, die er auf Basis seiner eigenen Drehbücher inszenierte. Mit "Die vergessene Insel" nahm Dearden am Wettbewerb bei den Internationalen Filmfestspielen von Cannes 1988 teil.