Posner unterstützte Al Gore in der Wahl 2000. Nach dem Attentaten vom 11. September bekannte er in einem Leitartikel im "Wall Street Journal" aber, seine Meinung über George W. Bush geändert zu haben. Im Oktober 2006 kritisierte er Bush wieder, den er einen schlechten, von Sturheit geschlagenen Präsidenten nannte.