第二次世界大戦では1942年にスターリングラード攻防戦に従軍、最後の飛行機でスターリングラードから脱出した。ドイツ十字章金章を受章。1944年7月20日にヒトラー暗殺未遂事件が発生した際、親族のヴェッセル・フライターク・フォン・ローリングホーフェンが実行犯の爆弾調達係をしていたため、加担の嫌疑をかけられた。しかし1944年7月から参謀本部少佐として、参謀総長ハインツ・グデーリアンやハンス・クレープスの副官を務め、総統地下壕で行われる毎日の作戦会議の準備を担当していた。ベルリンが陥落する直前、アドルフ・ヒトラーから脱出の許可を得て、大尉とともにハーフェル川を越えて西に逃れ、イギリス軍の捕虜となった。