Raonic inizia il suo 2021 in ATP Cup rappresentando il Canada insieme a Denis Shapovalov, Steven Diez e Peter Polansky. Nel girone affrontano Serbia e Germania. Sconfigge Dušan Lajović 6–3 6–4, ma perde il doppio decisivo con Denis Shapovalov. In seguito perde contro Jan-Lennard Struff 6–7 6-7 e, a causa della sconfitta di Denis Shapovalov con Alexander Zverev, il Canada è eliminato dall'ATP Cup.