Geboren in Denver Colorado begann Wegemann als Sohn des Skilehrers Al Wegemann im Alter von drei Jahren mit dem Skisport. Bis zu seinem zehnten Geburtstag bestritt Wegemann Rennen in den Alpinen sowie den Nordischen Disziplinen. Wegemann wurde Mitglied des Nationalen Skiteams an der University of Denver. Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 1950 in Lake Placid landete er im Einzelspringen auf der Normalschanze auf dem 24. Platz. Zwei Jahre später gehörte er zum Kader für die Olympischen Winterspiele 1952 in Oslo. Dort sprang er von der Normalschanze auf 62,5 und 61,5 Meter und erreichte damit punktgleich mit dem Finnen Olavi Kuronen den 12. Platz.