Beim Ausbruch des Ersten Weltkriegs wurde Callwell als Generalmajor auf Zeit wieder in den Dienst berufen und diente unter Feldmarschall Herbert Kitchener, 1. Earl Kitchener, im "War Office" als Direktor der Militäroperationen. Im Januar 1916 wurde Callwell von diesem Posten abgelöst; offenbar, weil ihm eine Teilverantwortung für das Desaster des Dardanellenfeldzugs gegen das Osmanische Reich zugeschoben wurde. Anschließend hielt er sich zeitweise in Russland auf, wo er im Rahmen einer Militärmission tätig war. Am Kriegsende war er im Munitionsministerium tätig. An Anerkennung seiner Leistungen wurde er 1917 als Knight Commander des Order of the Bath geadelt.