В 1996 году Брэдли дебютировал на летних Олимпийских играх в Атланте. Американский пловец соревновался на дистанции 200 метров на спине. В первом раунде Бриджуотер показал лучшее время (1:59,04) среди всех участников. Финальный заплыв сложился для американца непросто. По сравнению с предварительным заплывом Брэдли удалось улучшить своё время на полсекунды и этого оказалось достаточно для победы. Финишировавший вторым американец Трипп Швенк отстал от Бриджуотера на 0,45 секунды. В 1998 году Бриджуотер пробился в финал мирового первенства на 200-метровке на спине, где стал 5-м.