Получил образование в и на юридическом факультете Гарвардского университета. После окончания Гарварда вернулся в Новую Шотландию, где в 1885 году был принят в коллегию адвокатов. В том же году Таппер был призван рядовым в армию, участвовал в подавлении Северо-Западного восстания. После демобилизации остался на северо-западе, и впоследствии остался в Манитобе. С 1886 года был членом коллегии адвокатов Манитобы, работал в юридической фирме в Виннипеге вместе с Хью Джоном Макдональдом, сыном первого канадского премьера Джона Макдональда.