В 1980 году выиграл итальянский чемпионат Формулы-Фиат, после чего три года выступал в европейском чемпионате Формулы-3, одержал шесть побед. В 1984 году участвовал в чемпионате Формулы-2. Следующие два года продолжал выступать в серии, преобразованной в Формуле-3000. В 1987 году выступал в гонках кузовных автомобилей, на следующий год был тест-пилотом команды Формулы-1 McLaren. В середине 1989 года заменил Джонни Херберта в команде Формулы-1 Benetton, набрал два очка за 5 место на последнем этапе сезона в Австралии. В — годы выступал в Формуле-1 за команду BMS Scuderia Italia, набрал одно очко на этапе в Монако в 1991-м. С 1992 года участвовал в различных чемпионатах кузовных автомобилей, выиграл итальянский чемпионат в классе «Туринг» в 1995 году, но настоящий успех пришёл к нему после 1999 года, когда Пирро, перейдя в команду «Ауди», выступавшую в гонках спортпрототипов, за восемь лет пять раз выиграл гонку «24 часа Ле-Мана» и дважды стал чемпионом ALMS в 2001 и 2005 годах. В 2010-е годы работал стюардом (судьёй) в Формуле-1, в том числе в Гран-при Канады 2019 года, где судьи приняли решение наказать 5-секундным штрафом Себастьяна Феттеля за небезопасное возвращение на трассу. Это решение стоило Феттелю победы и вызвало критику ряда бывших пилотов Формулы-1.