En la primavera de 1509 está en Greifswald, donde es acogido por el burgomaestre Lotze, pero tiene que abandonar la ciudad por conflictos con él y su hijo, un canónigo. En Rostock publica Hutten su primera obra importante, "Querelae in Lossios", una recopilación de quejas contra los Lotze en dos volúmenes. En 1511 escribe en Wittenberg "De Arte Versificandi", que es elogiada por las universidades. Después se traslada a Viena y a Italia (Venecia, Pavía, Bolonia), donde asiste a clases de Derecho para reconciliarse con su padre, pero no puede terminar los estudios porque deja de recibir los pagos de su padre a causa de las Guerras italianas (1494-1559) y tiene que financiarse el regreso a casa sirviendo como mercenario.