Stewart maakte zijn debuut in de NASCAR Nationwide Series en de NASCAR Truck Series in 1996. Datzelfde jaar nam hij deel aan het dan nieuw opgerichte IndyCar Series, dat enkel uit drie races bestond en eindigde in mei met de Indianapolis 500. Op 18 augustus 1996 begon het tweede seizoen en hij won de race op de Pikes Peak International Raceway en hij won het kampioenschap met zes punten voorsprong op Davey Hamilton. In 1998 won hij de races op de Walt Disney World Speedway en de New Hampshire Motor Speedway en werd hij derde in de eindstand. Daarna reed hij enkel nog de Indianapolis 500 in 1999 en 2001 in deze raceklasse.