Клэкстон был выбран под 20-м номером на драфте НБА 2000 года командой «Филадельфия-76». Он пропустил свой первый сезон из-за травмы колена, получивший её перед началом сезона. В 2002 году Спиди был обменян в Сан-Антонио Спёрс, где он стал чемпионом в 2003 году, как подменщик Тони Паркера. В шестой игре финальной серии против Лейкерс, Клэкстон набрал 13 очков и сделал 4 результативные передачи в последние 23 минут игры.