Након неуспеле "Џејмсонове буне" у Трансвалу 1895, коју је покренуо Сесил Роудс тадашњи премијер Колоније Рт добре наде и Слободна Држава Орање је све више била увучена у бурско-британски сукоб који је на крају довео до Другог бурског рата (1899-1902). У том рату се Слободна Држава Орање заједно са братском Јужноафричком Републиком Трансвал, с којом је имала одбрамбени савез, борила против Британије. Под вођством председника Мартинуса Стејна и Кристијана де Вета, Слободна Држава Орање је однела неке од највећих победа против британске војске, али након великих британских појачања од 1900. две бурске републике су на крају поражене.