خلال القرنين الرابع عشر والخامس عشر، أصبحت بريشتينا مركزا مُهما للتعدين والتجارة بفضل قُربها من مدينة نوفو بردو الغنية بالمعادن، وأيضا بفضل موقعها وسط الطرق التجارية في البلقان. أصبحت البلدة القديمة المُمتدة بين نهري فيلوشا وبريشتيفكا واللذان أصبحا جافين اليوم، مركزًا حرفيا وتجاريًا مُهمًا. اشتهرت بريشتينا بمعارضها التجارية السنوية، وبمنتُوجاتها من جلد وشعر الماعز. كانت تُمارَس في المدينة آنذاك حوالي 50 حرفة مُختلفة مثل الدباغة وصباغة الجلود وصناعة الأحزمة ونسج الحرير، إضافة إلى الحرف المُتعلقة بصُنع مُعدات الحرب مثل صناعة الدروع والسُروج والحدادة. تذكُر السجلات أيضا أن في عام 1485، كان الحرفيون في بريشتينا يشتغلون أيضا في إنتاج البارود. كانت التجارة مُزدهرة خُصوصا بفضل التجار الذين كانوا يأتُون من جمهورية راغوزا (مدينة دوبروفنيك حاليا) والذين كانوا صلة وصل بين حرفيي بريشتينا والعالم الخارجي. سُجل في دفتر سنة 1487 أن المدينة كانت تضُم 412 أُسرة مسيحية و94 أُسرة مسلمة آنذاك، وقد كانت بريشتينا في ذلك الوقت تابعة إداريا لسنجق فوشيتري. في أوائل العصر العثماني، كان الإسلام في انتشاره مُقتصرا على المُدن ولم ينتشر إلا ببُطء مع تزايد نسبة التحضر. كان الكاتب الرحالة أوليا جلبي، الذي زار بريشتينا في ستينيات القرن السادس عشر، مُعجبا بالحدائق الجميلة ومزارع الكروم في المدينة. حكم نظام النقابات الحياة الاقتصادية في بريشتينا، حيثُ سيطرت نقابة الدباغين والخبازين على الأسعار، وحدت هذه النقابات من المُنافسة غير العادلة وكانت تَعمل كبُنوك لأعضائها. كان للمُنظمات الخيرية الإسلامية آنذاك دور في الحياة الدينية، حيث كانت هذه المُنظمات تهتم ببناء المساجد وتوزيع الصدقة على الفقراء. خلال الحرب النمساوية التركية في أواخر القرن السابع عشر، تعهد مُواطنو بريشتينا بقيادة الكاهن الألباني الكاثوليكي بيتر بوغداني بالولاء للجيش النمساوي ودعمه بالجنود. دعم بوغداني الجيش النمساوي بمجموعة مُكونة من 6000 جُندي ألباني. تحت الاحتلال النمساوي، حُول مسجد السلطان محمد الفاتح لفترة وجيزة إلى كنيسة يسُوعية. بعد هزيمة الجيش النمساوي في يناير 1690، تُرك سكان بريشتينا تحت رحمة القُوات العثمانية والتتارية الذين انتقموا من السكان المحليين كعقاب على تعاوُنهم مع النمساويين.