Durant l’année passée sous l’uniforme, il eut une influence importante sur l’effort de guerre nordiste. La guerre de Sécession est un des premiers conflits où le transport par rail sur grande échelle fut utilisé pour déplacer des troupes où les ravitailler sur de longues distances. Il procura aux armées nordistes de Virginie et du Potomac le support nécessaire pendant les campagnes de Virginie du nord et du Maryland, et fut particulièrement efficace pendant la campagne de Gettysburg, conduite dans une région qu’il connaissait depuis son enfance. Les convois qu’il organisa à la hâte fournirent le ravitaillement nécessaire aux armées nordistes, évacuant, au retour, de la zone des combats des milliers de blessés vers les hôpitaux de l’arrière. Après la bataille de Gettysburg, Haupt prit place dans un de ses trains pour arriver à la Maison-Blanche le , étant le premier à informer le président Lincoln que George G. Meade n’avait pas donné les ordres nécessaires pour poursuivre vigoureusement l’armée sudiste vaincue du général Lee.