Auf der Flucht vor Pugatschow verlor die Familie ihre Besitzung und verarmte in Moskau. Also wurde Iwan Soldat; trat 1772 in der Nähe von Moskau in das Semjonowskoje-Leibgarderegiment ein. Iwan Dmitrijew absolvierte die Offiziersschule des Regiments, diente sich vom Unteroffizier (1776), über den Sergeanten (1778) zum Hauptmann hoch und quittierte den Militärdienst als Oberst.