Wilson pelasi Liverpoolin junioreissa ja on yhä seuran omistuksessa, mutta on toistaiseksi pelannut liigatasolla vain muissa seuroissa lainasopimuksilla. Hän pelasi syksyllä 2015 ykkösliigaa Crewe Alexandrassa, keväällä 2018 mestaruussarjaa Hull Cityssä ja kauden 2018–2019 edelleen mestaruussarjaa Derby Countyssa, jolle hän teki 40 liigaottelussa 15 maalia ja lisäksi yhden maalin nousukarsinnan toisessa välieräottelussa. Kaudeksi 2019–2020 hän siirtyi lainalle Valioliigan Bournemouthiin ja teki maalin ensimmäisessä valioliigaottelussaan Aston Villaa vastaan ja toisessa valioliigaottelussaan Manchester Cityä vastaan elokuussa 2019. Marraskuun lopussa hän teki kaksi maalia vierasottelussa Tottenham Hotspuria vastaan mutta Bournemouth hävisi ottelun 3–2. Kauden 31 valioliigaottelussaan hän teki kaikkiaan seitsemän maalia. Kaudella 2020–2021 Wilson pelasi Cardiff Cityssä 37 mestaruussarjaottelua ja teki niissä seitsemän maalia.