Buford-Bailey saavutti Atlantan olympialaisissa 1996 pronssia 400 metrin aitajuoksussa ajalla 53,22. Ateenan MM-kilpailuissa 1997 hän sijoittui kuudenneksi. Sydneyn olympialaisissa 2000 hän oli neljäs ajalla 54,55. Edmontonin MM-kilpailuissa 2001 hän sijoittui niin ikään neljänneksi. Hän saavutti samana vuonna hopeaa Hyvän tahdon kisoissa ja voitti GP-finaalin.