Stewart, Sohn von Generalleutnant Thomas Stewart und dessen Ehefrau Jane Christina Campbell, trat 1853 in die "Madras Army" ein und nahm am Indischen Aufstand von 1857 teil. In der Folgezeit fand er verschiedene Verwendungen als Offizier und wurde 1862 zum Hauptmann, 1871 zum Major sowie 1881 zum Oberst befördert. Als Kommandeur des "Hyderabad Contingent" wurde er zum Brigadegeneral befördert und nahm nach dem Dritten Anglo-Birmanischen Krieg zwischen 1886 und 1887 an Operationen in dem nunmehr zur Britisch-Indien gehörenden Birma teil. Für seine Verdienste wurde er Companion des Order of the Bath (CB) sowie im Juli 1893 zum Generalmajor befördert.