Во время гражданской войны Уилер был зачислен рядовым в «отряд А» полка под командованием Питера Вудса и вскоре был произведён в капитаны. После войны он переехал в Остин, где был принят в коллегию адвокатов, и в 1867 году стал прокурором округа Тревис. Он был отстранён от должности властями Союза за препятствие реконструкции. С 1872 по 1877 год Уилер был мэром Остина. В 1873 году он помог предотвратить беспорядки во время «конфликта Кока — Дэвиса».