Woosnam war achtmal in Folge Mitglied des europäischen Ryder Cup Teams (1983 bis 1997), und obwohl er kein Einzelmatch gewonnen hat, ist seine Bilanz mit 14 Siegen bei 12 Niederlagen und 5 Remis mehr als respektabel. 2002 war er Vizekapitän und 2006 hat er die Mannschaft als Kapitän beim Ryder Cup zum höchsten Sieg auf europäischem Boden angeführt.