Musim 1998–99 untuk Manchester United adalah musim tersukses karena mereka berhasil menjadi satu-satunya tim Inggris yang pernah meraih Treble (tiga gelar dalam satu musim)—dengan memenangkan Liga Premier Inggris, Piala FA dan Liga Champion UEFA di musim yang sama. Setelah melewati Liga Utama yang padat, Manchester United berhasil memenangkan liga pada pertandingan terakhir melawan Tottenham Hotspur dengan skor 2–1, ketika Arsenal menang 1–0 atas Aston Villa. Memenangkan Liga Utama merupakan bagian pertama dari treble United, yang disebut Ferguson bagian tersulit. Di final Piala FA mereka bertemu Newcastle United dan menang 2–0 melalui gol Teddy Sheringham dan Paul Scholes. Pada pertandingan terakhir mereka musim itu, pertandingan Final Liga Champions UEFA 1999, mereka mengalahkan Bayern Munich, pertandingan tersebut disebut-sebut sebagai "comeback" terbaik yang pernah ada, kalah sampai dengan "injury time" dan mencetak gol dua kali di menit-menit terakhir untuk memastikan kemenangan 2–1. Manchester United juga memenangkan Piala Interkontinental setelah mengalahkan Palmeiras 1–0 di Tokyo.