Bischof Heinrich von Winchester stellte sich jetzt wieder auf die Seite seines Bruders. Matilda baute weiter auf Miles of Gloucester und verlieh ihm die Würde eines Earl of Hereford. In Oxford traf sie sich mit den ihr treu gebliebenen Magnaten. Sie beschloss, den Legaten zur Unterwerfung zu zwingen und zog Ende Juli 1141 mit Robert von Gloucester und anderen Heerführern nach Winchester, wo sie den Bischofspalast belagerten. Doch Mathilda von Boulogne, die mutig die Rechte ihres eingekerkerten Gatten verteidigte und über beträchtliche Machtmittel und Unterstützer gebot, schloss mit einer rasch organisierten Armee die Belagerer ein und zwang sie am 14. September zur Flucht. Die Kaiserin entkam nach Devizes, aber ihr Halbbruder wurde gefangen genommen (siehe Schlacht von Winchester (1141)). Nach Verhandlungen kam Robert von Gloucester am 3. November im Austausch gegen König Stephan wieder frei.