Po koronacji Jagiełły na króla Polski jego namiestnikiem w Wielkim Księstwie Litewskim został Skirgiełło. Rządy Skirgiełły szybko wzbudziły opór innych Giedyminowiczów i bojarów. W 1389 namiestnikiem z woli Władysława Jagiełły został Klemens Moskorzewski. Niezadowolony syn Kiejstuta Witold, panujący wtedy w Grodnie, po długim konflikcie z Jagiełłą oraz przy poparciu możnowładców litewskich odzyskał ojcowiznę i od 1392 r., na mocy ugody w Ostrowie z ramienia Władysława Jagiełły otrzymał w zarząd całe Wielkie Księstwo Litewskie, usuwając polskich namiestników. W związku z niepowodzeniami jego polityki niezależności od Korony i zagrożeniem zewnętrznym państwa zawarł z Jagiełłą umowę wileńsko-radomską (1400-1401), na mocy której został dożywotnim władcą Wielkiego Księstwa Litewskiego, a także uznał się za wasala Polski. Jagiełło został nadal księciem zwierzchnim Wielkiego Księstwa Litewskiego. Witold bezskutecznie próbował rozbić Złotą Ordę, ponosząc straszliwą klęskę w bitwie nad Worsklą.