Frente a Teodoro I Láscaris, el emperador de Nicea, Roberto no tuvo mucho éxito. Teodoro se casó con María de Courtenay, la hermana de Roberto y, teniendo en cuenta que tenía derechos al Imperio, conquistó parte de la costa asiática del Imperio latino. Para hacer frente a Teodoro Comneno Ducas, Roberto negoció una tregua con Teodoro Láscaris, que viendo el carácter indolente de Roberto, decidió dar a su tercera hija en matrimonio para un mejor control, pero la oposición del patriarca griego en las relaciones sobre estos matrimonios, termina frustrándolo. Teodoro Láscaris murió poco después, y su yerno Juan III Ducas Vatatzés lo sucede a expensas de los hermanos de Teodoro, Alejo e Isaac Láscaris. Este último huyó a Constantinopla y convenció a Roberto de hacer la guerra a Juan Vatatzés, pero el ejército latino sufrió una severa derrota en Pemaneno en 1224. Roberto pierde Bitinia, los hermanos Láscaris son capturados y cegados. Aprovechando su éxito, Juan Vatatzés invade Europa y toma la ciudad de Adrianópolis, pero esta última es tomada en 1225 por Teodoro Comneno. A partir de esa fecha, el Imperio latino está condenado a desaparecer, y la única incógnita era quién sería el vencedor, el emperador de Epiro o el de Nicea.