Da Storbritannia erklærte Tyskland krig 3. september 1939, ble Montgomerys 3. infanteridivisjon en del av II korps under ledelse av Alan Brooke innen British Expeditionary Force (BEF). Montgomery fryktet en gjentakelse av 1914, slik at perioden som er blitt kalt Phony War ble tilbrakt med å trene på taktiske tilbaketrekninger framfor offensive operasjoner. Dette kom til nytte da Tyskland rykket inn i Nederland 10. mai 1940 og de britiske styrkene etter hvert måtte trekke seg tilbake til Dunkerque, hvor Montgomerys divisjon gjennomførte dette med minimale tap. Under Operasjon Dynamo overtok Montgomery kommandoen over hele II korps, mens Brook måtte overta ledelsen av hele BEF.