Im Juni 2013 war De Silva erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei zwei Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Dabei erreichte er beim "Millionaire Maker" den Finaltisch und belegte den siebten Platz, der mit rund 175.000 US-Dollar bezahlt wurde. Bei der WSOP 2015 gewann De Silva das 45. Event auf dem Turnierplan und sicherte sich ein Bracelet sowie eine Siegprämie von knapp 425.000 US-Dollar. Rund drei Wochen später erreichte er im Main Event der Serie den sechsten Turniertag und schied dort auf dem mit über 210.000 US-Dollar dotierten 36. Rang aus. Anfang September 2016 saß De Silva am Finaltisch des Main Events der "World Poker Tour" (WPT) in Los Angeles und wurde Dritter für knapp 200.000 US-Dollar. Ende November 2016 belegte er bei der "Rock N Roll Poker Open Championship" in Hollywood, Florida, ebenfalls den dritten Platz und erhielt ein Preisgeld von über 200.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2017 gewann De Silva ein "Shootout"-Event und damit sein zweites Bracelet sowie den Hauptpreis von knapp 230.000 US-Dollar. Anfang November 2018 erreichte er den Finaltisch beim WPT-Main-Event in Kahnawake und belegte den fünften Platz, der mit umgerechnet 175.000 US-Dollar bezahlt wurde. Bei der WSOP 2019 gewann De Silva unter dem Nickname "gomezhamburg" ein online ausgespieltes "Bounty"-Turnier und sicherte sich neben seinem dritten Bracelet eine Siegprämie von rund 100.000 US-Dollar. Im Dezember 2020 erreichte er beim online gespielten Domestic Main Event der WSOP 2020 den Finaltisch, der am 28. Dezember 2020 live im Rio All-Suite Hotel and Casino ausgetragen wurde. De Silva wurde vor Start des Finaltischs positiv auf COVID-19 getestet und disqualifiziert, er erhielt aufgrund dessen das Preisgeld für den neunten Rang in Höhe von knapp 100.000 US-Dollar.