Уэбстер был выбран «Портлендом» под 6-м номером на драфте 2005, после того как «Блэйзерс» обменяли свой третий пик в «Юту Джаз» за несколько часов до драфта. Уэбстер является одним из последних игроков, выбранных на драфте сразу после школы. В январе 2006 года Уэбстер был отправлен в D-League и стал самым высокозадрафтованным игроком в истории НБА, отправленным в низшую лигу. Позднее это «достижение» улучшил выбранный под 2-м номером на драфте НБА 2009 центровой Хашим Табит.