Roma no pudo defender el título de la Supercopa de Italia contra el Inter en la siguiente temporada, perdiendo la final por 6-5 en la tanda de penaltis después de un empate 2-2. Durante el partido, De Rossi logró un gol en tiempo reglamentario y también convirtió en la tanda de penaltis. Marcó su primer gol en el Derbi de Roma el 11 de abril de 2009, en una derrota por 4-2. Roma terminó la temporada quedando en sexto lugar en la Serie A 2008-09 y también alcanzando los cuartos de final de la Copa Italia. En 2009, De Rossi fue nombrado futbolista italiano del año.