Als der Ritterorden infolge der Kriege mit Polen in finanzielle Schwierigkeiten geriet und diese auf die Städte abwälzen wollte, schlossen sich diese zur Abwehr der Forderungen 1440 zum Preußischen Bund zusammen. Zu den Mitgliedsstädten gehörte auch Pr. Holland, das in den Jahren 1454 und 1464 während des so genannten Städtekrieges in militärische Auseinandersetzungen mit dem Ordensspittler Heinrich von Plauen verwickelt wurde. Mit dem 2. Thorner Frieden von 1466 wurden die Auseinandersetzungen zwischen dem Orden und Polen endgültig beendet. Der Orden verlor seine Gebiete westlich der Weichsel und Elbing, was zur Folge hatte, dass der Sitz der Komturei Elbing nach Pr. Holland verlegt wurde. Als erster Komtur trat hier der spätere Hochmeister Heinrich Reuß von Plauen sein Amt an. Als sich der Ritterorden 1520 erneut mit Polen im so genannten Reiterkrieg anlegte, bekam dies auch Preußisch Holland zu spüren. Ende Januar 1521 belagerten 8.000 Polen, Elbinger und Danziger die Stadt und zerstörten das Schloss.