Ook daarna plaatste Hennigan zich voor verschillende finaletafels op de WSOP. Zo werd hij op de World Series of Poker 2005 zesde in het "$5.000 No Limit Hold'em"-toernooi en tweede in het "$5.000 No Limit Deuce to Seven Draw"-toernooi, achter David Grey. Op de World Series of Poker 2009 werd hij ook nog zevende in het "$5.000 Ante Up For Africa Charity Event". Datzelfde toernooi won Hennigan al op de World Series of Poker 2008, maar toen gold het niet als een evenement dat hem een extra WSOP-titel opleverde. De $169.000,- die hij won, doneerde hij volledig aan het goede doel. Hennigan pakte zijn derde WSOP-titel op de World Series of Poker 2014. Nadat hij nog tweede werd op het "$1.500 No Limit Hold'em"-toernooi achter zijn landgenoot "Ted Gillis", won hij het "$50.000 The Poker Players Championship". Hierin versloeg hij 101 tegenstanders in een mix van Limit Hold'em, Omaha Hi-Low, Razz, 7 Card Stud, Stud Hi-Low, No Limit Hold'em, Pot Limit Omaha en 2-7 Triple Draw Lowball. Hennigan won op de World Series of Poker zijn vierde WSOP-titel in een toernooi puur bestaand uit 2-7 Triple Draw Lowball. Ditmaal versloeg hij 124 tegenstanders, waarvan Michael Gathy de laatste was.