シャルロッテンブルク（現在はベルリンの一地区）に生まれる。アビトゥーア合格後、士官候補生として士官学校に学ぶ。この間、ドイツ皇帝の宮廷に小姓として勤務している。士官学校卒業後、ダンツィヒの陸軍大学に学び、1910年3月にエリザベート王妃近衛擲弾兵第3連隊に配属される。1911年3月に少尉に任官。早くもこの頃から執筆活動を始め、1914年にはスペインの植民地紛争に関する論文を参謀本部の季刊紀要に発表している。第一次世界大戦が勃発すると、所属する連隊は西部戦線に投入された。ティッペルスキルヒはマルヌ会戦で重傷を負って捕虜となった。捕虜となっている間、一時期スイスに抑留され、そこでフランス語を集中的に学んだ。この経験により後年フランス語、英語、イタリア語の通訳士官となっている。