Il 2018 lo vede impegnato nelle riprese del biopic "Don't Worry" ("Don't Worry, He Won't Get Far on Foot") di Gus Van Sant, dove veste i panni del fumettista paraplegico John Callahan, in vita conosciuto per le sue macabre e grottesche storie illustrate con spesso, per protagonisti, personaggi affetti da debilitanti "handicap" (ritornando così a lavorare con il regista dopo quasi vent'anni dai tempi di "Da morire"), del film "Maria Maddalena" ("Mary Magdalene") di Garth Davis, incentrato sulla figura della Maddalena (interpretata dalla compagna Rooney Mara), in cui veste i panni di Gesù di Nazareth, e della commedia western "I fratelli Sisters" ("The Sisters Brothers") di Jacques Audiard (qui al suo esordio con un lungometraggio in lingua inglese), trasposizione dell'omonimo romanzo dello scrittore canadese Patrick deWitt, dove divide la scena con John C. Reilly nel ruolo degli eponimi protagonisti. Nel 2019 veste i panni del "villain" Joker nell'omonimo film incentrato sulla genesi della celebre nemesi di Batman, targato DC Comics. Grazie all'interpretazione nel film, diretto da Todd Phillips, riceve un Golden Globe nella sezione "miglior attore in un film drammatico", un Critics Choice Award come miglior attore e il premio Oscar come miglior attore protagonista.