Obama var en tidig motståndare till George W. Bushs Irakpolitik. Den 2 oktober 2002, dagen då president George W. Bush och kom överens om den resolution som gav klartecken till Irakkriget, talade Obama inför den första framträdande demonstrationen mot Irakkriget i Chicago, och uttalade sitt motstånd mot kriget. Den 16 mars 2003, dagen då president Bush utfärdade sitt ultimatum till Saddam Hussein att lämna Irak inom 48 timmar innan USA invaderade, talade Obama inför den dittills största demonstrationen mot Irakkriget i Chicago och sade till demonstranterna att det ”inte var för sent” att stoppa kriget.