Gordon se rendit en Grèce dès le début de l'insurrection en 1821. Il fut le "chef d’état major" de Dimítrios Ypsilántis dans le Péloponnèse. À ce titre, il participa au siège de Tripolizza. Après la prise de la ville, il protesta très fortement contre le massacre de milliers de Turcs perpétré par les Grecs. Il quitta un temps la cause grecque.