Музичну кар'єру розпочав у 1963 році. У 1964 році вперше взяв участь у фестивалі Сан-Ремо з піснею «Una lacrima sul viso» (), автором якої є Джуліо Рапетті Могол. Пісня стала хітом, але Боббі Соло був дискваліфікований за виконання під фонограму. Друга спроба участі в конкурсі виявилася більш успішною: в 1965 році Боббі Соло здобув перемогу в Сан-Ремо з піснею «Se piangi, se ridi» (). Після цього успіху співак був удостоєний честі представляти Італію на конкурсі пісні Євробачення 1965. Конкурс проходив у Наполі, та Боббі Соло виступив успішно, посівши п'яте місце. У 1969 році знову переміг в Сан-Ремо з піснею «Zingara» (), яку виконав разом з Івою Дзаніккі. Останній раз взяв участь в Сан-Ремо в 2003 році.