Il 28 giugno 2012, al draft NBA, la guardia di Filadelfia viene chiamata con la quarta scelta assoluta a vestire la casacca dei Cleveland Cavaliers. Nessuno si aspettava per lui una scelta così alta, tuttavia aveva parecchi estimatori che giudicavano altissimo il potenziale del ragazzo. Il 5 luglio firma un contratto coi "Cavs". Esordisce nella NBA il 30 ottobre nella vittoria contro i Washington Wizards, dove mette a tabellino 17 punti, 2 rimbalzi e 3 palle rubate in 28 minuti. Il 14 gennaio nel match contro i Sacramento Kings mette a segno il suo "career-high" di 33 punti e, accanto a questi, 5 assist e 2 rimbalzi. Venerdì 15 febbraio partecipa al NBA Rising Stars Challenge nell'NBA All-Star Weekend 2013: partendo in panchina nelle file del team "Shaq", mette a referto 23 punti, 3 assist e una palla rubata in 18 minuti. Il 1º marzo 2013 viene eletto "Rookie Of The Month" della Eastern Conference per il mese di febbraio. Il 14 febbraio 2014 riprende parte all'NBA Rising Stars Challenge nel team di Grant Hill. Partendo dalla panchina, giocando circa 22 minuti, mette a segno 31 punti.