Efter att Ulrich von Jungingen blivit högmästare år 1407 kom orden snart i konflikt med Polen-Litauen. År 1409 marscherade förenade polsk-litauiska styrkor under Jagello och Witold/Vytautis in i Preussen vilket ledde till slaget vid Tannenberg år 1410 där orden led ett katastrofalt nederlag och Ulrich von Jungingen dödades. Von Jungingen efterträddes av Heinrich von Plauen som lyckades rädda ordenslandet.