Il 1º luglio 2000 venne ceduto in prestito con diritto di riscatto all'Empoli, dove venne impiegato nella Primavera allenata da Luca Cecconi, giocando piuttosto poco (12 presenze e un gol in campionato, una presenza in Coppa). Al termine del campionato l'Empoli non esercitò il riscatto e Diamanti tornò a Prato, dove all'inizio della stagione successiva, il 19 agosto 2001, esordì in Coppa Italia, giocando l'ultimo spezzone di gara contro il Chievo (in trasferta, terminata 1-0), militante in Serie A.