Vuonna 2004 Watkinson sijoittui World Series of Pokerin $ 5,000 Pot Limit Omaha -turnauksessa toiseksi Ted Lawsonin jälkeen ja $ 5,000 No-Limit Hold'em -turnauksessa neljänneksi. Seuraavana kesänä hän voitti WSOP-rannekkeen $ 10,000 Pot Limit Omaha -turnauksessa. Sen voittosumma oli 655 746 dollaria. Ratkaisevassa kädessä Watkinsonilla oli A Q 6 5 Mike Guttmanin J J T 8 vastaan kun pöytään tuli 5 4 3 7 K. WSOP:n pääturnauksessa Watkinson oli rahasijoilla kahtena vuotena peräkkäin (2004 115. voittaen 15 000 dollaria ja 2005 45. voittaen 235 390 dollaria) ja vuoden 2007 WSOP:ssä hän selvisi pääturnauksen finaalipöytään, jossa oli kahdeksas ansaiten 585 699 dollaria. Marraskuussa 2005 Watkinson oli kolmas WSOP:n oheisturnauksessa (WSOP Tournament Circuit - Paris/Bally's Las Vegas).