Carter fue elegido en el 5º puesto del Draft de la NBA de 1998 por los Golden State Warriors y fue inmediatamente traspasado a Toronto Raptors a cambio de los derechos de Antawn Jamison, compañero en la universidad además de gran amigo y cuñado de Vince. Carter debutó en la temporada 1998-99, la campaña del "lockout" de los 50 partidos. Carter rápidamente se ganó la confianza del entrenador Butch Carter y se convirtió en todo un ídolo en Toronto. Se llevó el galardón de Rookie del Año de la NBA tras promediar 18.3 puntos, 5.7 rebotes y 3 asistencias. Los Raptors se quedaron fuera de playoffs tras firmar un aceptable 23-27.