Després de la seva carrera col·legial a la Universitat de Califòrnia, Kapono va ser elegit segon en el Draft de l'NBA del 2003 pels Cleveland Cavaliers en la segona ronda, en el lloc 31. Després de la seva temporada de principiant amb els Cavaliers, va ser inclòs en el draft , sent escollit pels Charlotte Bobcats el 2004 . Allà va millorar la seva mitjana de punts de 3,5 a 8,5 per partit.