Avec Hyypiä, associé à Stéphane Henchoz dans l'axe de la défense, le Liverpool FC devient plus hermétique et termine meilleure défense de la Premier League 1999-2000. Sa deuxième saison est plus probante puisque le club remporte un quadruplé historique : Coupe d'Angleterre, Coupe de la Ligue et la Coupe de l'UEFA puis la Supercoupe de l'UEFA 2001. Lors de cette saison 2000-2001, Hyypiä partage le brassard de capitaine avec Robbie Fowler alors que Jamie Redknapp, le capitaine habituel, souffre d'une longue blessure.