Pada 12 Januari 2014, Honda membuat kemunculan sulung dengan masuk menggantikan Robinho ketika kekalahan 4–3 perlawanan Serie A kepada Sassuolo. Pada 15 Januari, Honda membuat kemunculan penuh yang pertamanya untuk Milan, menjaringkan gol ketika kemenangan 3–1 perlawanan suku akhir Coppa Italia menentang Spezia. Beliau menjaringkan gol pertamanya dalam Serie A ketika perlawanan Genoa-Milan, yang dimenangi kelab Rossoneri 1-2. Sumbangan Honda kepada Milan pada separuh kedua musim 2013-14 dianggap mengecewakan, dan beliau sendiri menyatakan bahawa "ini bukan saya."