Im darauffolgenden NBA-Draft 1999 wurde er an erster Stelle von den Chicago Bulls rekrutiert. Am Ende seiner ersten NBA-Spielzeit wurde er gemeinsam mit Steve Francis zum NBA Rookie of the Year gekürt und in das NBA All-Rookie First Team berufen. Brand legte starke Werte in einem schwachen Bullsteam auf und schloss sein erstes Jahr mit 20,1 Punkten und 10,0 Rebounds pro Spiel ab.