Сегундо Кастильо начал карьеру в клубе , который играл в Лиге Кальяо. После матча «Униона» с командой , в котором полузащитник сделал два голевых паса, а его команда победила со счётом 4:2, он был приглашён в клуб «Спорт Бойз», с которым выиграл чемпионат страны в 1935 и 1937 годах. После чемпионата Южной Америки 1939 года, Кастильо перешёл в аргентинский «Ланус», за который провёл 21 матч. В 1941 году полузащитник стал игроком чилийского «Магальянеса», куда в том же году перешёл его соотечественник Пабло Пасаче. С этим клубом игрок завоевал серебряные медали чемпионата Чили в 1942 году. Годом позже Кастильо вернулся на родину, присоединившись к «Депортиво Мунисипаль». Он выиграл с командой чемпионат страны в первый же год в клубе. Оттуда игрок перешёл в «Университарио», где также стал чемпионом страны. Затем выступал в колумбийском «Индепендьенте Медельин». Та команда стала известной, как «Ла Данса-дель-Соль» из-за того, что в сезон 1950 года в её составе находилось 12 футболистов-перуанцев. Потом игрок вновь играл за «Университарио» и клубе «Унион» из Кальяо, где он завершил карьеру в 1953 году.