Beim NBA-Draft 2013 wurde überraschend Bennett und nicht Nerlens Noel an erster Position ausgewählt. Damit wurde er der erste Kanadier, dem dies gelang. In seinem ersten Jahr für die Cleveland Cavaliers konnte Bennett die Erwartungen nicht erfüllen und erzielte lediglich 4,2 Punkte und 3,0 Rebounds in 52 Spielen. Zudem traf er nur 35,6 % seiner Feldwürfe.