Роналду дебютировал за «Манчестер Юнайтед» в матче с «Болтон Уондерерс» на «Олд Траффорд» 16 августа 2003 года. Встреча завершилась победой хозяев со счётом 4:0. В первое время Роналду было трудно привыкнуть к более контактному стилю игры в Англии, где защитникам давали большую свободу действий, нежели в Португалии. Первый гол за «красных» португалец забил 1 ноября 2003 года со штрафного удара в матче с «Портсмутом», завершившегося со счётом 3:0. 25 февраля 2004 года Криштиану в матче с «Порту» впервые вышел в составе «Юнайтед» в Лиге чемпионов. «Манчестер Юнайтед» завершил сезон на третьем месте. Однако у клуба оставался шанс выиграть трофей — Кубок Англии. В финале против «Милуолла» Роналду забил гол, в итоге его команда одержала победу со счётом 3:0 и выиграла данный турнир. Роналду завершил сезон, забив восемь голов в 40 матчах во всех турнирах. По итогам голосования болельщиков «Юнайтед» ему достался приз сэра Мэтта Басби.