Par la suite il devient entraîneur de l'équipe de la république d’Irlande. Cette équipe a plusieurs très bons joueurs, notamment Liam Brady, Ronnie Whelan et David O'Leary mais ne s'est encore jamais qualifiée pour de grandes compétitions. Charlton a l'idée de renforcer l'équipe par des joueurs de la Premier League anglaise qui ont des ancêtres irlandais. C’est le cas de John Aldridge et Ray Houghton, dont les grands-parents sont Irlandais. L’équipe de la république d'Irlande se qualifie pour le Championnat d'Europe de 1988 en Allemagne, où elle est éliminée mais après avoir eu le plaisir de battre l'équipe d'Angleterre par 1–0. Ce résultat permit à Charlton d’être nommé "Manager de football de l'année" à la fin 1988.