Henri annonce à Bari en 1195 qu'il veut prendre la tête d'une croisade germanique. Afin que sa succession se passe sans problème, il souhaite faire élire son fils unique Frédéric-Roger roi des Romains, mais de nombreux nobles qui espèrent préserver leurs droits à la couronne s'y opposent à la diète de . Il finit par obtenir gain de cause un an plus tard, et un contingent mené par plusieurs ducs allemands s'embarque pour Saint-Jean-d'Acre au cours de l'été 1197. Henri s'apprête à les rejoindre lorsqu'une révolte éclate en Sicile, peut-être fomentée par sa femme et le pape. La révolte est matée, Jourdain du Pin est exécuté, mais l'empereur meurt le , avant d'avoir pu embarquer pour la Palestine. Selon la chronique d'Aubry de Trois-Fontaines, sa femme l'aurait peut-être empoisonné, mais sa mort est plus vraisemblablement due à la malaria ou à la dysenterie.