Nel 2014 la Musgraves è stata candidata per quattro Grammy Awards nelle categorie Miglior artista esordiente, Miglior canzone country con "Mama's Broken Heart" (scritta per Miranda Lambert) e "Merry Go 'Round" e Miglior album country con "Same Trailer Different Park", trionfando con queste ultime due. Successivamente si è esibita in alcune date dei tour di Katy Perry, Willie Nelson e Alison Krauss.