Bernardino Ubaldini fu anch'egli un capitano di ventura e militò nelle compagnie dei Da Montefeltro. Tra le vittorie cui fu presente si ricordano quelle ottenute a Sommo (o Cà del Secco) e a Maclodio nel 1427 in cui le truppe del duca di Milano Filippo Maria Visconti furono sconfitte. Tra le battaglie cui partecipò si ricorda in particolare quella di San Romano, combattuta il 1º giugno 1432 tra la Repubblica di Siena (per la quale militava l'Ubaldini), la Repubblica di Firenze ed i rispettivi alleati, e rimasta famosa soprattutto per il celebre dipinto dedicatole da Paolo Uccello.