Необходимо отметить, что территории нынешних южных (заокских) районов Московской области входили в состав Рязанского княжества, окончательно присоединённого к Москве лишь в 1520 году. Территорию Московского княжества защищали города-крепости. Крупнейший из подмосковных кремлей был построен в Коломне. В 1380 из Коломны повёл свои войска навстречу татаро-монголам князь Дмитрий Иванович Донской и затем одержал победу на Куликовом поле. Защиту княжества на южных рубежах осуществляли также крепости в Зарайске и Серпухове; крепости в Верее и Можайске были призваны принимать удары поляков и литовцев с запада (в 1600 году близ Можайска по приказу Бориса Годунова была возведена также крепость Борисов Городок, до наших дней не дошедшая). Города сохраняли оборонительную функцию вплоть до XVIII века. Значительна была оборонительная роль подмосковных монастырей — Иосифо-Волоцкого под Волоколамском, Саввино-Сторожевского в Звенигороде, Троице-Сергиева монастыря. История Подмосковья неразрывно связана с военными событиями Смутного времени — Троицкой осадой, первым и вторым ополчениями.