На початку 1860-х років Каору був учасником радикального громадського руху «Шануймо Імператора, геть варварів!». 1862 року спільно із Такасуґі Сінсаку він здійснив напад на британське посольство в Шінаґаві, проте наступного року таємно виїхав до Британії на стажування. Завдяки цьому Каору полишив свої ксенофобські погляди, переконавшись в необхідності централізації та вестернізації Японії. З початком Шімоносекської війни 1864 року, він терміново повернувся на батьківщину, де переконував керівництво Тьосю-хану відмовитись від антиіноземної політики і зосередитись на поваленні сьоґунату Токуґава. Для реалізації цієї мети молодий політик всіляко сприяв укладанню антисьоґунатського союзу Сацуми і Тьосю.