En febrero de 1934, Crosley compró el equipo de béisbol profesional de los Reds de Cincinnati a Sidney Weil, quien había perdido gran parte de su riqueza después del Crac de Wall Street de 1929. Crosley evitó que el equipo se declarara en bancarrota y dejara Cincinnati. También era dueño de los Reds cuando el equipo ganó dos títulos de la Liga Nacional (en 1939 y 1940) y la Serie Mundial en 1940.