1999 sollte Webber nur zum 24-Stunden-Rennen von Le Mans antreten. Allerdings hatte er im Qualifikationstraining am Donnerstag vor dem Rennen einen schweren Unfall, den er unverletzt überstand. Wegen einer fehlerhaften Aerodynamik hob er mit seinem Auto bei knapp 300 km/h ab und überschlug sich mehrfach. Im Warm Up ereignete sich der quasi identische Unfall erneut, wieder mit Webber am Steuer. Schließlich ereilte seinen Teamkollegen Peter Dumbreck das gleiche Problem im darauf folgenden Rennen. Mercedes beendete anschließend das Sportwagenprogramm.