Dobre wyniki sprawiły, iż w sezonie 2008 di Resta zajął miejsce Miki Häkkinena w pierwszym zespole Mercedesa. Do otwierającego sezon wyścigu na torze Hockenheimring wystartował z 4. pozycji, jednak przez problemy ze sprzęgłem podczas drugiego pit-stopu, spadł na 13. miejsce. Podczas 4. rundy sezonu na torze EuroSpeedway Lausitz po raz pierwszy w karierze w DTM wystartował z pole position oraz zdobył swoje pierwsze zwycięstwo. W wieku 22 lat i 32 dni stał się drugim najmłodszym kierowcą w historii DTM, któremu udało się tego dokonać. Młodszy od niego podczas swojego pierwszego zwycięstwa był jedynie jego kuzyn, Dario Franchitti, który dokonał tego w 1995 roku. Drugie zwycięstwo odniósł 21 września na torze Catalunya, a w końcowej klasyfikacji sezonu zajął 2. pozycję, do ostatniego wyścigu walcząc o mistrzostwo z Timo Scheiderem.