Slaget om Holland begyndte den 10. maj 1940. Mens de indledende luftoperationer forløb godt, og Kesselrings jagere og bombere snart fik overtaget mod det lille hollandske luftvåben, løb faldskærmstropperne ind i hård modstand i Slaget om Haag og Slaget om Rotterdam. Den 14. maj 1940 reagerede Kesselring på en anmodning om hjælp fra Student med at beordre bombardementet af Rotterdams bycentrum. Det forårsagede brande, som var ude af kontrol og ødelagde en stor del af byen.