Em 2014, Swift ganhou a "Billboard Woman of the Year" pela segunda vez depois de ser homenageada em 2011. Seu álbum de estúdio de 2014 - totalmente pop - "1989" ganhou três prêmios no 58ª edição do Grammy Awards em 2016, incluindo seu segundo prêmio de álbum do ano, fazendo dela a primeira mulher a ganhar o prêmio duas vezes. Ela também foi indicada na cerimônia nas categorias de "Record of the Year" e "Song of the Year" (com "Blank Space"), categorias nas quais foi previamente indicada para "You Belong With Me" e "Shake It Off". Em 2015, o "IFPI Global Recording Artist of the Year Award" lhe concedeu o prêmio "Global Recording Artist", e no "Billboard Music Awards" ela recebeu 8 prêmios. No MTV Video Music Awards de 2015, Swift ganhou quatro prêmios, incluindo o d Vídeo do Ano por "Bad Blood". No 64º BMI Pop Awards, Swift foi homenageado com o "Taylor Swift Award", tornando-se o segundo artista depois de Michael Jackson a ser homenageado por um prêmio que recebeu o nome de BMI.