Han spillefilmdebuterede i 1977 efter at have lavet flere kortfilm, og fik succes med "Smash Palace" (1981), og etablerede sig i Hollywood efter at have lavet nyindspilningen "The Bounty" ("Mytteriet på Bounty", 1984), om det berømte mytteri. Donaldson fik biografsucces med thrilleren "No Way Out" ("Ingen vej tilbage", 1987) med Kevin Costner og melodramaet "Cocktail" (1988) med Tom Cruise. Han har siden lavet kriminalfilmen "White Sands" ("Farligt alibi", 1992) og det politiske drama "Thirteen Days" ("Tretten dage", 2000) om Cubakrisen.