Συμμετείχε με τον αδελφό του Δημήτριο στη Μάχη της Κλοκοτνίτσας που έδωσε το 1230 ο πατέρας τους με τον Ιβάν Ασέν Β΄ της Βουλγαρίας. Ο Θεόδωρος νικήθηκε και αφού πιάστηκε αιχμάλωτος, φυλακίστηκε στη Βουλγαρία μαζί με τους υιούς του και τυφλώθηκε. Ο Θεόδωρος συμφώνησε να δώσει την κόρη του Ειρήνη σύζυγο στον Ιβάν Β΄ και να ελευθερωθεί, πράγμα που έγινε το 1237, οπότε και επέστρεψε στη Θεσσαλονίκη με τους υιούς του. Εκεί είχε αναλάβει δεσπότης μετά την αιχμαλωσία του, ο αδελφός του Μανουήλ Κομνηνός Δούκας. Ο πολυπράγμων Θεόδωρος με τους υιούς του προκάλεσαν στάση και εκτόπισαν τον Μανουήλ. Επειδή ο Θεόδωρος ήταν τυφλός, ανέλαβε δεσπότης ο μεγαλύτερος υιός του Ιωάννης που αυτοανακηρύχθηκε "αυτοκράτορας", ενώ ο ίδιος αποσύρθηκε στα Βοδενά.