En 2019, Ryan Cullen commença sa saison par une participation aux 24 Heures de Daytona avec l'écurie DragonSpeed. Il a en effet complété l'équipage composé de Roberto González, Pastor Maldonado et Sebastian Saavedra pour l'épreuve de 24 Heures du WeatherTech SportsCar Championship. À la suite de cette participation, et pour la seconde saison de sa carrière, il s'engagea dans le championnat European Le Mans Series avec l'écurie anglo-américaine United Autosports aux mains d'une Ligier JS P217. Il a eu comme co-pilotes l'anglais Alex Brundle. Après la déception d'être sur la liste de réserviste des 24 Heures du Mans, il a eu la bonne surprise d'être finalement retenu pour l’épreuve phare du championnat du monde d'endurance.