В начале XVII века город оказался в самой гуще бурных событий и потрясений «смутного времени». Захвативший Тулу в 1605 году Лжедмитрий I ожидал здесь падения Москвы. В 1606 году в городе поднимает восстание против царя Василия Шуйского мелкое служилое дворянство. В 1607 году Тулу охватило восстание под предводительством Ивана Болотникова, в конце которого она стала главной базой восставших. В марте 1607 года им удалось разбить под Тулой войска князя Ивана Воротынского, однако некоторое время спустя началась четырёхмесячная осада города (с июня по октябрь 1607 года). Царские войска двадцать раз штурмовали стены кремля, обстреливая его с двух сторон, но, несмотря на превосходство сил, так и не сумели взять Тулу. Чтобы ускорить сдачу города, было решено создать затопление, запрудив реку Упу. В стане обороняющихся начался голод, наступили холода. Василий Шуйский не сумел подавить восстание силовым путём и пошёл на обман, заверив Ивана Болотникова, что жизнь восставшим будет сохранена. Однако царь не сдержал своё обещание, в марте 1608 года Болотников был арестован и позже казнён. В 1608 году в Туле появился новый Лжедмитрий («тушинский вор»). В 1611—12 годах туляки участвовали в общенародной борьбе против поляков, которая завершилась освобождением Москвы.