Urodził się w zamożnej rodzinie producentów whisky. W 1895 ukończył z wyróżnieniem Królewską Akademię Wojskową w Sandhurst i został żołnierzem 7. pułku huzarów. Uczestniczył w wyprawie brytyjskiej 1898 do Sudanu pod dowództwem Horatio Kitchenera mającej na celu stłumienie powstania Mahdiego. Walczył m.in. w bitwie pod Omdurmanem, która doprowadziła do upadku powstania. W 1899 dostał stanowisko szefa sztabu generała Johna Frencha w Afryce Południowej, osobiście dowodził również w wielu bitwach II wojnie burskiej toczonej w latach 1899–1902. W jej ostatnim okresie kierował akcjami antypartyzanckimi. Potem odbywał służbę w Indiach i powołano go do Ministerstwa Wojny w Londynie, gdzie został szefem szkolenia wojskowego i współpracownikiem ministra wojny Richarda Haldane’a w sprawach reorganizacji i reformy wyposażenia wojsk, które niebawem musiały wziąć udział w I wojnie światowej.