Raab er kjent for sin tilbakevendende rolle som produsent, låtskriver og utøver i den tyske finalen i forkant av Eurovision Song Contest. Han vant som låtskriver i 1998 og som låtskriver og artist med sangen «Wadde Hadde Dudde Da?» i 2000. Raab fikk 96 poeng og endte på en femteplass i Eurovision Song Contest 2000. Han var også initiativtaker til den tyske finalen "Unser Star für Oslo" (Vår stjerne til Oslo), der Lena Meyer-Landrut vant med sangen «Satellite». Sangen vant til slutt Eurovision Song Contest samme år i Bærum.