W 1999 roku Callejas znalazł się w zespole na Copa América. Na tym turnieju, zakończonym przez Urugwaj na 2. miejscu, wystąpił w meczach z Kolumbią (0:1), Ekwadorem (2:1), Chile (1:1, 5:3 w rzutach karnych) i Brazylią (0:3).