Reesom Haile wurde 1946 in einer eritreischen Familie traditioneller Landwirte geboren. Eritrea stand damals unter britischer Verwaltung, bevor es ab 1961 vom Kaiserreich Abessinien (Äthiopien) annektiert und verwaltet wurde. Haile wuchs in Eritrea auf; nach Abschluss seiner Schulausbildung zog er nach Äthiopien, um dort als Fernseh- und Radiojournalist zu arbeiten. Dank eines Stipendiums konnte Haile ein BA-Studium am Babson College in Wellesley, Massachusetts (USA) aufnehmen. Anschließend absolvierte er seinen PhD in „Media Ecology“ an der Universität New York und dozierte Medienwissenschaften am Institut „The New School for Social Research“ der Universität. Da ihm aufgrund des Unabhängigkeitskrieges zwischen Eritrea und Äthiopien eine Rückkehr in sein Heimatland verwehrt blieb, arbeitete Haile für mehr als zwei Jahrzehnte als Kommunikationsberater für Entwicklungsvorhaben für Agenturen der Vereinten Nationen, Regierungen und Nichtregierungsorganisationen. Erst 1994, nach der vollständigen Unabhängigkeit Eritreas, kehrte Haile in sein Heimatland zurück.