Zwischen 1196 und 1198 war Konrad auf dem Kreuzzug Kaiser Heinrichs VI. im Heiligen Land, wo er sich im März 1198 in Akkon an der Gründung des Deutschen Ordens beteiligte. Für das zum Jahr 1200 auf Vermittlung des Mainzer Metropoliten geplante Schiedsgericht über den Thronstreit war Konrad als fürstlicher Vertreter der Seite König Philipps vorgesehen. Im Jahr 1202 führte der Landsberger eine Gesandtschaft nach Rom, um für Philipp zu werben. Er wurde von Propst Walter vom Augustinerchorherrenstift Lauterberg und dem erwählten Bischof Dietrich von Merseburg, einem illegitimen Sohn Markgraf Dietrichs von der Ostmark / Lausitz, begleitet. Im Jahr 1207 hielt er in Delitzsch eine markgräfliche Gerichtsversammlung für die Ostmark / Lausitz "(Landding)" ab. Nach König Philipps gewaltsamen Tod im Jahr 1208 erkannten Konrad und sein meißnischer Vetter Dietrich der Bedrängte den Welfen Otto IV. nach Erhalt von 22.000 Mark Silber als neuen König an (Braunschweiger Reimchronik).