2006年、HBOのベテラン監督のアレン・コールターによる伝記映画『ハリウッドランド』にジョージ・リーヴス役で出演し、同作は絶賛された。アフレックの演技も好評され、『ローリング・ストーン』のピーター・トラヴァースは「皮肉なことにアフレックはリーヴスを演じる準備はできていた。彼は、外見の魅力、隠れた弱さ、キャリアが凋落し、それを止められない無力さを知る悲しみなどのキャラクターの内面を知っている」と書いた。『USAトゥデイ』のクラウディア・プッチは、アフレックは「力強い演技」を与えていると書いた。アフレックはこれによりヴェネツィア国際映画祭男優賞とハリウッド映画祭助演男優賞を受賞し、また、ゴールデングローブ賞助演男優賞にノミネートされた。『ハリウッドランド』の成功後、2007年の『&lt;a href="%E3%82%B9%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%82%AD%E3%83%B3%E3%83%BB%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%82%B9/%E6%9A%97%E6%AE%BA%E8%80%85%E3%81%8C%E3%81%84%E3%81%A3%E3%81%B1%E3%81%84"&gt;スモーキン・エース/暗殺者がいっぱい&lt;/a&gt;』に賞金稼ぎのジャック・デュプリー役で出演した。『スモーキン・エース』は批評家には賛否分かれ、興行的に失敗した。