Fueron los descendientes de Rostislav, los Rostislávichi, quienes reinaron en el principado hasta el siglo XV. Smolensk gozaba de lazos más fuertes con el oeste que la mayor parte de los principados de la Rus. El principado tenía un número de importantes ciudades que luego poseerían estatus de subordinado, como Briansk, Viazma y Mozhaysk. El principado cayó gradualmente bajo señorío lituano en el siglo XIV, siendo incorporado en el siglo XV. Luego de la unión entre Lituania y Polonia pasó a la República de las Dos Naciones (Rzeczpospolita), convirtiéndose en el voivodato de Smolensk. En el siglo XVII, la Rus bajo control ruso intentó apoderarse de la ciudad, y pese a la derrota en la guerra de Smolensk (1632–1634), capturó la ciudad en 1654. El éxito ruso fue ayudado en parte por la distracción polaca causada por la rebelión de los cosacos de Zaporozhia, conocida como Rebelión de Jmelnytsky.