Livingston herdou a propriedade da família em New Jersey, Liberty Hall (o atual local da Universidade Kean), e a manteve até 1798. Durante a Guerra Revolucionária Americana, foi Tenente-Coronel da New York Line, servindo na equipe do General Philip Schuyler de 1775 até 1777 e como "ajudante de campo" do então Major-General Benedict Arnold na Batalha de Saratoga. Foi secretário particular de John Jay, então Ministro dos EUA na Espanha de 1779 até 1782. Livingston foi brevemente preso pelos britânicos em Nova York em 1782.