Miller gjorde militærtjeneste i "US Army Air Forces" under anden verdenskrig. 15. december 1944 skulle Miller flyve fra London til Paris for at arrangere et show, hvor hans orkester skulle spille for amerikanere udstationeret i Paris på "R&amp;R" ("rest and recreation" = hvile og rekreation) fra fronttjenesten. Den vinter var en af de værste i moderne historie. Næste dag, 16. december, indledte tyskerne Ardenneroffensiven, vel vidende, at det frygtelige vejr mest sandsynligt ville holde de allierede fly på bakken. De andre i flyet var John Morgan og Norman F. Baesell. Flyet lettede som planlagt, skønt både England og Paris var indhyldet i tæt tåge. Det er muligt, at oberst Baesell, som hjalp Miller med at arrangere hans optrædener, pressede piloten Morgan til at foretage en så risikofyldt flyvning. Ingen ved, om han kan have truet eller lokket Morgan; Bassell var kendt for at være i stand til begge dele.