В боях Великой Отечественной войны капитан Трудолюбов с рассвета 22 июня 1941 года. Воевал с полком на Юго-Западном фронте, при этом бойцы воевали как обычные пехотинцы. Полк прикрывал отход 15-го стрелкового корпуса, затем прикрывал боевые действия 37-й армии. Участвовал в Львовско-Черновицкой оборонительной операции и в Киевской стратегической оборонительной операции. В сентябре 1941 года в Киевском котле вместе с 37-й армией попал в окружение, при этом в бою у деревни Скобцы Киевской области был ранен. В немецком тылу офицер собрал группу красноармейцев, из которых создал партизанскую группу, стал её командиром и начал рейд по немецким тылам на соединение с советскими войсками. В феврале 1942 года перешёл линию фронта в Понизовском районе Смоленской области с оружием и документами. К тому времени уже числился пропавшим без вести.