У 1995 р. звинувачувався у вбивстві власної дружини Ніколь Сімпсон та її коханця Рона Голдмана. Після довгого та скандального судового процесу був виправданий у кримінальних злочинах, однак у 1997 р. за позовом родичів жертв вбивств був визнаний винним у спричиненні смерті у цивільному суді. За вироком суду мав виплатити компенсацію родичам загиблих у розмірі 33,5 млн доларів. У вересні 2007 р. арештований за скоєння декількох злочинів під час спроби силою повернути свої колишні спортивні кубки у м. Лас-Вегас. 3 жовтня був визнаний винним у збройному пограбуванні та викрадені людей і 5 грудня 2008 р. засуджений до 33 років ув'язнення з можливістю дострокового звільнення через 9 років.