En janvier 1912, Simon est élu pour la première fois au Reichstag, où il représente initialement la circonscription de Haute-Franconie jusqu'à la Révolution de novembre 1918. En 1914, Simon est élu au comité exécutif d'État du SPD bavarois. En 1917, Simon quitte le SPD et rejoint le Parti social-démocrate indépendant d'Allemagne (USPD), un nouveau parti principalement recruté parmi les membres de l'aile gauche du SPD mécontents de la politique du SPD pendant la Première Guerre mondiale. Un an plus tôt, en 1916, il a rejoint le Groupe de travail social-démocrate en rejetant les prêts de guerre. Pendant la période de bouleversement de 1918-1919, Simon est membre du Conseil national provisoire en Bavière pour l'USPD.