Por un tiempo, Jacobo apoyó a Perkin Warbeck, el pretendiente al trono inglés, lo que lo llevó a una breve invasión de Inglaterra en su nombre en 1496. Sin embargo, después estableció buenas relaciones diplomáticas con Inglaterra, y en 1502 firmaron el Tratado de Paz Perpetua, casándose con la hija de EnriqueVII, Margarita Tudor sentando así las bases para la Unión de las Coronas, en el sigloXVII. La animosidad con Enrique VIII de Inglaterra ayudó a impulsar la renovación de la Auld Alliance en 1512. Cuando el papa organizó una Liga Santa, la cual incluía a Inglaterra, en contra de Francia en 1511, Jacobo quedó atrapado entre políticas diplomáticamente incompatibles. Intentó sugerir una Cruzada Europea a Constantinopla, pero después de escaramuzas en la frontera, cuando los franceses fueron atacados por los ingleses, Jacobo le declaró la guerra a Inglaterra y fue excomulgado por el papa. Envió a su armada y artilleros para apoyar a los franceses y en 1513 dirigió un importante ejército de quizá 34000 soldados a través de la frontera. Después de tomar el Castillo de Norham, gracias a su formidable artillería, marchó hacia el sur, donde la invasión se detuvo decisivamente el 9 de septiembre de 1513 en la Batalla de Flodden. El Rey, algunos de su nobles, y un gran número de tropas ordinarias murieron, conmemorados con la canción "The Floo'ers o' the Forest". De nuevo el gobierno escocés cayó en las manos de regentes en el nombre del infante JacoboV.