Macready prestò servizio attivo nella Seconda guerra boera, operando nella guarnigione di Ladysmith dall'ottobre del 1899 al febbraio del 1900. Egli venne menzionato nei dispacci due volte e venne promosso tenente colonnello nel 1900; nel giugno del 1901 venne posto a capo di una commissione incaricata di investigare circa dei furti di bestiame nello Zululand. Rimase in Sudafrica impiegato in una serie di incarichi di staff, tra cui quello di assistente Provost Marshal a Port Elizabeth (1901), deputato assistente aiutante generale del distretto occidentale di Johannesburg (dicembre 1901–1902), assistente aiutante generale e capo dello staff ufficiali della Colonia del Capo (1902–1905), nonché assistente quartiermastro generale della Colonia del Capo (1905–1906). Venne promosso colonnello nel novembre de 1903. Nominato Compagno dell'Ordine del Bagno nel 1906, tornò in Inghilterra nell'ottobre di quell'anno.