Über die Jugend und Schulausbildung von Benjamin Tasker ist nichts überliefert. Zwischen 1719 und 1742 war er in Annapolis als "Naval Officer" für Hafen Angelegenheiten zuständig. Gleichzeitig war er in der Province of Maryland auch politisch aktiv. So gehörte er sowohl dem Stadtrat von Annapolis als auch (zu unterschiedlichen Zeiten) beiden Kammern des kolonialen Parlaments an. Seit 1722 bis zu seinem Tod gehörte er dem Regierungsrat der Kolonie "(Governor's Council)" an, dessen Vorsitz er zeitweise innehatte. Zwischen 1721 und 1757 war er zudem mehrfach Bürgermeister von Annapolis. 1731 gehörte er zu den Gründern der Firma "Baltimore Ironworks Company". Nach dem Tod von Kolonialgouverneur Samuel Ogle übernahm er als ranghöchster Politiker dessen Amt kommissarisch bis zur Ankunft des neuen Gouverneurs Horatio Sharpe. Dieses Amt bekleidete er in den Jahren 1752 und 1753. Während seiner langen Zeit als Politiker in Maryland erlebte er diverse Krisen, Kriege darunter auch den Siebenjährigen Krieg in Nordamerika, Indianerkriege und den sogenannten Cresap's War, einem Grenzkonflikt mit der Province of Pennsylvania, der erst im Jahr 1767 mit der Festlegung der Mason-Dixon-Linie als Grenze beendet wurde. Dieses Ereignis erlebte Benjamin Tasker noch im Jahr vor seinem Tod.