在引爆第二次世界大戰的波蘭戰役中，凱塞林的第1航空隊負責支援由費多爾·馮·波克上將所指揮的北方集團軍。雖然凱塞林並非波克的部下，但他與其密切合作，并在許多方面聽從波克的命令，以适应地面戰爭的需要。凱塞林對地面部隊盡可能提供密接支援，並集中可用的空中兵力在關鍵處（如布楚拉戰役）发挥空军的灵活性。他也試圖藉由一系列對波蘭首都華沙的轟炸行動來切斷波軍的交通线，結果卻發現即使是重達一噸的炸彈也未必能將橋樑炸毀。