従軍体験から平和主義へと転向し、戦時中にハイデルベルクで反戦運動を旗揚げした。独立社会民主党に入党。1919年に発表した革命をテーマとする戯曲『転変』はベルリンの劇場で初演され、賞賛を浴びた。同年、ドイツ革命に呼応してトラーはグスタフ・ランダウアーやエーリッヒ・ミューザムらとともにバイエルン地域で革命を起こし、バイエルン・レーテ共和国の建国を宣言、内閣を発足させ、首班に就任したが、またたくまにトラー革命政権は瓦解した。トラーは雲隠れしていたが官憲に捕縛され、国家転覆の廉により起訴された。裁判でマックス・ヴェーバー、トーマス・マン、ロマン・ロランの嘆願もあって大幅に減刑されたうえで禁錮5年の判決を言い渡される。その後、シュターデルハイム刑務所に収監された。獄中で『群衆＝人間』 (1921年)、『機械破壊者』 (1922年)、『独逸男ヒンケマン』(1923年)といった様々な戯曲を書きおろす。トラーの傑作の多くはこの頃に書かれたものが多く、ドイツ表現主義戯曲の旗手と見なされた。時を同じくして『機械破壊者』や『独逸男ヒンケマン』はベルリン、ライプツィヒ、ミュンヘンの劇場で多くの役者を集めて上演された。出獄後の1927年に戯曲『どつこいおいらは生きてゐる!』を発表して大いに反響を呼んだ。