Дальнейшему развитию карьеры Липранди помешала репутация бретера, закрепившаяся за ним после известной дуэли с бароном Бломом («лучший шпажист шведской армии») во время Финляндской войны. По возвращении на родину служил подполковником в Камчатском, Якутском пехотном (с августа 1821) и 33-м Егерском полках (с апреля 1822 года), которые были расквартированы в Бессарабии. В Кишинёве женился на рано умершей Томас-Розине Гузо. В ноябре 1822 года вышел в отставку полковником и, по некоторым сведениям, примкнул к Южному обществу декабристов: