איירונסייד התגייס לחיל התותחנים המלכותי ב-1899, ושירת במלחמת הבורים. לאחר מכן שימש תקופה קצרה כמרגל במושבות הגרמנים בדרום מערב אפריקה. מששב לשירות רגיל שירת כקצין מטה במפקדת דיוויזיה בשנתיים הראשונות שמלחמת העולם הראשונה, וב-1916 מונה לראש המטה של הדיוויזיה הקנדית הרביעית. ב-1918 קיבל פיקוד על חטיבה בחזית המערב, אך במהרה נשלח לפקד על חיל המשלוח הבריטי שנשלח להתערב במלחמת האזרחים ברוסיה. לאחר מכן פיקד על כוחות הכיבוש של מדינות ההסכמה בטורקיה, ולבסוף על הכוח הבריטי בפרס ב-1921. בשנה זו קודם לפקד על הכוח הבריטי בעיראק אך נאלץ לדחות את הקידום עקב פגיעה בתאונת טיס.