13 yaşındayken Leicester City'nin altyapısına katılan Shilton, genç takımdaki 3 yıllık başarılı performansının ardından 16 yaşında adım attı. Profesyonellik sözleşmesine ilk kaleci olarak oynama şartını koyan Shilton, ülkesine 1966 FIFA Dünya Kupası şampiyonluğunu getiren oyunculardan biri olan kaleci Gordon Banks'e rağmen 4 lig maçı dışındaki tüm maçlarda ilk on birde oynadı. Forma şansı bulamayan deneyimli kaleci ise, sezon sonunda Stoke City'ye gitti. İlk lig maçına Mayıs 1966'da Everton karşısında çıktı. Ekim 1967'de Southampton'a kariyerindeki ilk ve tek golünü attı. 19 yaşına geldiğinde, kulübü küme düşmüş olsa da, 1969 FA Kupası Finali'nde Wembley Stadyumu'na çıkan Shilton, Bu kupada o zamana kadar oynayan kalecilern en genci oldu. 1974 yılında 325.000 £'e Stoke City'ye katılan Shilton, 1977'de ise 250.000 £'e Nottingham Forest'a transfer oldu. Brian Clough'nun başında olduğu Nottingham Forest, Premier League'e yeni yükselmişti. Coventry City'yle oynanan ve 0-0 biten maçtaki performansıyla futbol otoriteleri tarafından övgüyle söz edildi. İlk sezonu boyunca, kalesinde 37 lig maçında 18 gol gördü. Yeni takımında 1978'de lig şampiyonluğunu, 1978 ve 1979'da EFL Cup'ı kazandı. İsveç'in Malmö FF ekibini 3-2 yenen Nottingham Forest'la 1979 Şampiyon Kulüpler Kupası'nı kazandı. 1978'deki performansıyla İngiltere'de Yılın Futbolcusu Ödülü'ne layık görüldü. 1980'de Avrupa Süper Kupası'nı kazandı. Aynı yıl Şampiyon Kulüpler Kupası Finali'nde Hamburg'a 1-0 üstünlük sağlayarak Avrupa'nın futbol alanındaki en büyük kupasını ikinci kez kaldırdı.