Quand Eisenhower est nommé Commandant suprême allié pour le projet de débarquement de Normandie, il est suggéré qu'Alexander devienne commandant des forces au sol, du fait de sa popularité auprès des officiers britanniques et américains. Bradley, commandant américain de la groupe d'armées, fait remarquer qu'il aurait préféré travailler avec Alexander, plutôt que Montgomery, considérant le premier comme « un soldat mesuré, efficace et pointilleux. » Brooke, cependant, fait pression pour garder Alexander en Italie, le considérant inapte à cette affectation en France. Ainsi, Alexander reste aux commandes du groupe d'armées, et, avec le soutien de nombreux commandants alliés, de façon controversée autorise lors de la bataille du Monte Cassino le bombardement de l'abbaye historique du Mont-Cassin, permettant aux Allemands d'en faire une véritable forteresse. Après quatre tentatives, la ligne défensive allemande est percée par les Alliés, et les forces d'Alexander avancent vers Rome en , réalisant ainsi l'un des objectifs stratégiques de la campagne d'Italie. Toutefois, la armée à Anzio, sous les ordres de Clark, ne suivirent pas le plan original qui aurait pris au piège les forces allemandes fuyant vers le nord, préférant une entrée précoce et très médiatisée dans Rome deux jours avant le débarquement allié en Normandie.