В 1628 году де Витт отправился в Карибский бассейн, в рамках кампании по захвату испанских кораблей, гружённых серебром, на пути следования из Мексики в Европу. Он был вице-адмиралом корабля "Amsterdam" в составе эскадры под командованием адмирала Пита Питерсона Хайна. В августе 1628 года де Витт обнаружил испанский корабль и попросил разрешения адмирала на атаку. Получив его, он вступил в бой и захватил корабль вместе с командой в количестве 50 моряков. Голландский флот успешно выполнил поставленную Генеральными Штатами задачу и, захватив испанские корабли и груз, вернулся в Республику Соединённых провинций.