В 1919 година се жени за бъдещата видна поетеса Елисавета Багряна. Двамата имат син Любомир Шапкарев, който е юрист. Елисавета го напуска на 16 април 1925 година заради Боян Пенев и така го спасява от атентата в „Света Неделя“. Официално Шапкарев и Багряна са разведени от 1926 г. И. Шапкарев има втори брак – с Мария Пранджева. Мария и Шапкарев имат дъщеря – Катя.