תקופת מלחמת העולם השנייה הייתה מכוננת וגורלית בתולדותיה של יהדות בולגריה ובמהלכה נרדפו בני הקהילה וניצלו מגירוש אל מחנות ההשמדה, שעות ספורות לפני שיצא לפועל. התחיקה האנטי-יהודית אשר פגעה בכל היבטי חייה של יהדות בולגריה, הובילה לחיזוק הזיקה הלאומית ציונית והגברת המוטיבציה לעלייה לישראל. בפרוץ מלחמת העולם השנייה הכריזה בולגריה על נייטרליות ועם זאת המשיכה להדק את קשריה עם גרמניה הנאצית. ב-15 בספטמבר 1939 פורסם צו גירוש ל-4,000 נתינים זרים, רובם ככולם יהודים והוא בוצע בקשיחות רבה על ידי המשטרה הבולגרית. בפברואר 1940 התמנה בוגדאן פילוב, דמות אנטישמית ידועה לראש ממשלת בולגריה והוא מינה את פטר גברובסקי ראש הארגון האנטישמי ראטניק לתפקיד שר הפנים של הממלכה. בינואר 1941, אושר בפרלמנט הבולגרי החוק להגנת האומה אשר דמה במתכונתו לחוקי נירנברג וחודשיים מאוחר יותר הצטרפה בולגריה להסכם התלת-צדדי והפכה לבעלת בריתן של מדינות הציר. כ-9,000 מיהודי בולגריה נשלחו לעבודות כפייה. הוורמאכט נכנס ללא קרב לשטחי בולגריה והשתמש באדמתה כדי לפלוש ליוון ויוגוסלביה. שטחי תראקיה ומקדוניה הווארדארית הועברו לבולגרים כפיקדון והם החילו את האזרחות הבולגרית על תושביהם, להוציא את יהודי החבלים מהם נמנעו האזרחות וזכויותיה הנלוות. במרץ 1943 גירשו הבולגרים למחנות ההשמדה את 11,343 יהודי תראקיה, מקדוניה ופירוט, ובמקביל, נכשל ניסיון גירושם של לפחות 6,365 מיהודי בולגריה הישנה בזכות מאבק עיקש שניהלו ראשי הקהילות תוך שהם נעזרים בקומץ פוליטיקאים וראשי הכנסייה.