I rossoneri salgono presto alla ribalta delle cronache calcistiche italiane con la vittoria del primo titolo nazionale nel 1901, interrompendo, così, la serie di vittorie consecutive del , sconfitto in finale per 3-0. Il club rossonero è il secondo in assoluto a fregiarsi del titolo di Campione d'Italia. Samuel Davies è il primo milanista a segnare una rete in campionato (la rete dell'1-0 contro la nel primo turno del torneo 1901). La squadra guidata dal capitano e allenatore Kilpin, perde la finale dell'anno dopo, a opera dei genoani: vince invece per la prima volta il campionato FGNI, ripetendosi nella medesima manifestazione per altre quattro volte dal 1904 al 1907. Nel 1906 ottiene un altro successo nel massimo campionato nazionale.