Em 2016, devido às suas grandes atuações, tanto em Clubes quanto na Seleção, Gómez foi comprado pelo Milan no valor de 8 milhões de euros, tornando-se o primeiro paraguaio a assinar pelo clube milanês. No dia 23 de dezembro de 2016, conquistou seu único troféu com a camisa rossonera, ao vencer a Juventus na decisão da Supercopa da Itália de 2016 nos pênaltis, em partida realizada na cidade de Doha, no Catar.