Jackson assumiu o comando do Esquadrão N.º 75 depois do seu irmão ter falecido em combate no dia 28 de abril de 1942, liderando-o na Batalha de Milne Bay no final daquele ano. Creditado com a quinta vitória aérea, ele tornou-se no primeiro ás da RAAF na campanha da Nova Guiné e recebeu a Cruz de Voo Distinto (DFC). Em 1944 Jackson era o líder da Asa N.º 78 (de caça) no oeste da Nova Guiné, sendo promovido a comandante de asa em setembro daquele ano. Condecorado com um bar para a sua DFC em março de 1945, ele serviu como instrutor-chefe de voo na Unidade de Treino Operacional N.º 8 na Austrália, e terminou a guerra como comandante do Quartel-General da Defesa Aérea, em Madang . Depois de deixar a RAAF em 1946, Jackson voltou ao mundo dos negócios, administrando duas garagens. Ele morreu em Southport, Queensland, em 1980.