Wolde aloitti kansainvälisen kilpauransa vuonna 1996, jolloin hän sijoittui Kapkaupungissa järjestetyissä nuorten maastojuoksun MM-kilpailuissa kahdeksanneksi ja Sydneyssä nuorten yleisurheilun MM-kilpailuissa kuudenneksi 3 000 metrin estejuoksussa. Vuonna 1997 hän voitti maastojuoksussa nuorten MM-hopeaa Torinossa ja 1998 nuorten maailmanmestaruuden Marrakechissa järjestetyissä kisoissa. Hän voitti myös radalla nuorten maailmanmestaruuden voittamalla Annecyssä, Ranskassa järjestetyissä nuorten yleisurheilun MM-kisoissa 5 000 metrin juoksun. Samana vuonna hän edusti Etiopiaa maantieviestijuoksun maailmanmestaruuskilpailuissa Manauksessa Brasiliassa. Wolde juoksi ensimmäisen viiden kilometrin mittaisen osuuden, jonka päätteeksi hän toi Etiopian vaihtoon kilpailun johdossa, mutta joukkue taipui lopulta Kenialle ja jäi viestin toiseksi.