Walt McKechnie spielte in seiner Jugend in Sarnia, bevor er im NHL Amateur Draft 1963 an sechster Position von den Toronto Maple Leafs ausgewählt wurde. Anschließend lief er für deren Nachwuchsteam, die London Nationals auf, die mit Beginn der Saison 1965/66 am Spielbetrieb der Ontario Hockey Association teilnahmen. Der Sprung in den Kader der Maple Leafs gelang dem Angreifer in der Folge jedoch nicht, sodass ihn die Maple Leafs im Oktober 1967 im Tausch für Steve Witiuk an die Phoenix Roadrunners aus der Western Hockey League abgaben. Dort absolvierte er seine erste Profisaison, erzielte in 67 Spielen 54 Scorerpunkte und wurde infolgedessen als Rookie des Jahres ausgezeichnet. Zudem gelang ihm noch in der gleichen Spielzeit die Rückkehr in die National Hockey League (NHL), indem er von den Minnesota North Stars verpflichtet wurde und für diese seine ersten NHL-Spiele absolvierte. Im Laufe der folgenden knapp zweieinhalb Jahre konnte sich der Kanadier allerdings nicht im Aufgebot der North Stars etablieren, sondern verbrachte stattdessen etwa die Hälfte der Zeit bei deren Farmteams, den Iowa Stars aus der Central Hockey League (CHL) sowie den Cleveland Barons aus der American Hockey League.