Перша згадка про Каргополь в письмових джерелах відноситься до 1380 році. У Никонівському літописі є згадка про те, що Каргопольский князь Гліб привів свою дружину під прапори великого московського князя Дмитра Донського і брав участь у Куликовській битві. Саме місто Каргополь (в старовинних актах Карго поле) згадується 1447 року, коли тут знайшов притулок Дмитро Шемяка, рятуючись від переслідувань великого князя Василя Темного.