Sau khi chạy thử máy dọc theo vùng bờ Tây, "Gregory" lên đường cùng tàu khu trục và đi đến Trân Châu Cảng vào ngày 23 tháng 10 năm 1944. Nó hoạt động tại chỗ trong hai tháng cho đến tháng 1 năm 1945, khi bắt đầu thực hành nhằm chuẩn bị cho chiến dịch đổ bộ lên Iwo Jima. Chiếc tàu khu trục khởi hành vào ngày 22 tháng 1, đi ngang qua Saipan và Eniwetok, và đi đến ngoài khơi Iwo Jima vào ngày đổ bộ 19 tháng 2. Trong một tháng tiếp theo, nó ở lại ngoài khơi hòn đảo, hầu như liên tục chịu đựng hỏa lực đối phương để bảo vệ cho các tàu vận chuyển và hỗ trợ hỏa lực cho lực lượng trên bờ. Rời Iwo Jima vào ngày 15 tháng 3, nó đi đến Saipan bốn ngày sau đó, chuẩn bị để tiếp tục tham gia chiến dịch đổ bộ lên Okinawa.