Encara que estava tenint un gran èxit professional, la seva vida privada va ser molt complexa. Durant la major part del seu matrimoni, la seva dona Flora va ser capaç de cuidar dels seus fills per l'herència rebuda dels seus pares, tanmateix al Crac del 29 va perdre la major part dels seus estalvis i Weston va haver de fer un esforç major per ajudar a ella i els seus fills. Ell descriu aquest moment com «el període econòmic més difícil de la meva vida».