В 1500—1503 роках Велике князівство Литовське було втягнуто в нову війну з Московським князівством за сіверські та смоленські землі. В ході бойових дій війська Александра Ягеллончика зазнали поразки від московської армії в битвах на р. Ведроші та під Мстиславцем. За мирним договором, укладеним 1505 року у Москві, Велике князівство Литовське втратило майже 1/3 частину своїх територій, головним чином Верхівські землі та Сіверщину з містами Черніговом, Стародубом, Новгород-Сіверським, Брянськом, Гомелем та іншими.