W trakcie swojej kariery O’Sullivan był uwikłany w liczne kontrowersje. Podczas mistrzostw świata w 1996 zaatakował fizycznie Mike’a Ganleya, ówczesnego przedstawiciela mediów, za co został ukarany dwuletnim zakazem gry w zawieszeniu. W tym samym turnieju w meczu z Alainem Robidoux wykonał kilka zagrań lewą ręką, przez co Kanadyjczyk oskarżył go o brak respektu i nie podał mu ręki po meczu. O’Sullivan odpowiedział wówczas: „Gram lepiej lewą ręką, niż on prawą”.