1957-1961 yılları arasında Chelsea'de oynadığı dönemde iki kez gol krallığı yaşadı. Fakat, bu dönemde takım hiçbir kupada başarılı olamadı. 1960'ta İngiltere liginde 100 gole ulaşan en genç futbolcu oldu. Buradan sonra kısa bir dönem İtalya'ya giderek AC Milan'da oynadı ve tekrar ülkesine dönerek Tottenham Hotspur'da oynamaya başladı. Burada oynadığı 379 maçta 266 gol atarak kırılması zor bir rekora imza attı. Ligde dört kez daha gol krallığı yaşayan oyuncu, toplamda altı gol krallığı ile hala kırılamamış başka bir rekorun da sahibidir. 1963 yılında UEFA Kupa Galipleri Kupası finalinde iki gol atarak takımın şampiyonluğu kazanmasına yardımcı oldu ve böylece Tottenham Hotspur, Avrupa'da kupa kazanan ilk İngiliz takımı unvanını aldı.