Siyasal yaşamına Demokrat Parti gençlik kollarında başlayan Hüsamettin Cindoruk, 1958 yılında bu partiden ayrılarak Hürriyet Partisi kurucuları arasında yer aldı. 27 Mayıs'tan sonra Demokrat Parti yöneticilerinin yargılandığı Yassıada Yargılamaları'nda, aralarında eski meclis başkanı Refik Koraltan'ın da bulunduğu 18 eski milletvekilinin avukatlığını yaptı. Yargılama sürecinde Yüksek Adalet Divanına hakaret ettiği gerekçesiyle iki buçuk ay Balmumcu Sıkıyönetim Cezaevi'nde tutuklu olarak yattı.