Carter est devenu une vedette à Toronto. Il a remporté le titre de rookie de l’année en 1999 et le Slam Dunk Contest lors du All-Star Game 2000. Cet été-là, il a représenté les États-Unis aux Jeux olympiques d’été, remportant une médaille d'or. Il a diverti la foule grâce à sa détente et ses dunks, acquérant des surnoms tels que ""Vinsanity", "Air Canada", et "Half Man, Half Amazing"".