Nel 2010 Theodore Whitmore decise di iniziare con largo anticipo la preparazione alla , predisponendo un piano che prevedeva almeno un'amichevole al mese. Alla fine dell'anno, il 5 dicembre, la Giamaica vinse la sua quinta Coppa dei Caraibi battendo in finale a Fort-de-France (Martinica) la per 5-4 dopo i tiri di rigore (1-1 dopo i tempi supplementari).