След Полската кампания и окупацията на Полша в началото на Втората световна война, Аугустов преминава към СССР, съгласно клаузите на пакта Рибентроп-Молотов. От 1939 до 1941 г., много от жителите на града са изселени в Казахстан, откъдето някои от тях успяват да се завърнат след 6 години. След нападението на нацистка Германия над Съветския съюз, до 1944 г. Аугустов е окупиран от германските войски. По време на войната, близо 70% от града е разрушена, а по-голямата част от жителите са убити или изселени. Между тях са и няколко хиляди евреи, които са затворени в гето, разположено между канала и реката – преди да се оттеглят, германците екзекутират всички. През юни 1945 г., съветската армия и НКВД провеждат в околностите на Аугустов специална операция срещу бойците на бившата антикомунистическа Армия Крайова.