Dimenticati i tragici eventi della protesta dello stomaco, agli inizi del Novecento la struttura si affermò ancor di più come punto nevralgico della vita mondana e della scena musicale milanese. Sempre in quegli anni cominciarono a radunarsi tra i bracci della Galleria Tommaso Marinetti assieme ai suoi seguaci che avrebbero dato vita al futurismo. Con lo scoppio della prima guerra mondiale il passaggio coperto divenne teatro politico e di scontro tra interventisti e neutralisti, e fu inevitabilmente teatro delle manifestazioni post belliche che sarebbero sfociate nella nascita dei fasci italiani di combattimento. Con l'ingresso dell'Italia nella seconda guerra mondiale la Galleria, con il resto della città, fu vittima dei bombardamenti alleati sulla città.