Robertson memulakan karier seniornya bersama Queen's Park pada 2012 sebelum menyertai Dundee United pada tahun berikutnya. Pencapaian pada musim pertamanya sebagai pemain bola sepak profesional telah menyebabkan beliau dinamakan dalam anugerah Pemain Muda Tahunan SPFA dan juga melakukan penampilannya dalam aksi antarabangsa. Beliau menyertai Hull City pada Julai 2014 dengan harga £2.85 juta sebelum menyertai Liverpool pada Julai 2017 dengan harga klausa yang dipercayai bernilai £8 juta. Beliau muncul dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA secara berturut-turut dalam dua musim pertamanya dan berjaya memenanginya pada 2019. Atas pencapaian aksinya dalam musim Liga Perdana Inggeris 2018-19, beliau telah dinamakan dalam anugerah Pasukan Tahunan PFA.