In 1939 werd majoor Simonds stafofficier 2e klasse bij de 1e Infanteriedivisie. In juni 1940 hij benoemd tot commandant van het 1e Veld Regiment van de Royal Canadian Artillery, dan juist terug uit Duinkerken na de slag en evacuatie aldaar. Reeds in november 1940 werd hij door generaal A.G.L. "Andy" McNaughton gevraagd een trainingsprogramma voor officieren op te zetten, dat de naam "Canadian Junior War Staff Course" meekreeg. In 1941 werd hij benoemd tot staf officier 1e klasse bij de 2e Infanteriedivisie, gevolgd door een benoeming tot commandant van de 1e Infanteriebrigade. Voorjaar 1943 werd generaal-majoor Simonds benoemd tot Commanderend Officier van de 1e Infanteriedivisie. In die functie leidde hij de divisie bij verschillende veldslagen tijdens de veldtocht op Sicilië.