Taylor Swift Fearless ile 2010 Grammy Ödülleri'nde "Yılın Albümü" ve "En İyi Country Albümü" ödüllerini kazandı. Swift Grammy Ödülleri'nde "Yılın Albümü" ödülünü kazanan en genç sanatçı oldu. Fearless aynı yılda CMA , Grammy Ödülleri, Amerikan Müzik Ödülleri, ve Akademi Country Müzik Ödülleri'nin hepsinde ödül kazanan ender albümlerden biridir.