После шестидневного отпуска по завершении ...Baby One More Time Tour в сентябре 1999 г. Спирс вернулась в Нью-Йорк, чтобы начать записывать песни для её следующего альбома; основная часть записи пришлась на ноябрь. На альбоме сотрудничали Макс Мартин, Эрик Фостер Уайт, Дайан Уоррен, Роберт Ланг, Стив Лант и Бэйбифейс. Песни «Oops!... I Did It Again», «Walk On By», «What U See (Is What U Get)» и «Don’t Go Knockin' On My Door» были записаны на студии Мартина Cheiron Studios на первой неделе ноября; после вышли «Stronger» и «Lucky», которые были закончены (как и главный трек) в январе 2000. «Where Are You Now» был записан на Cheiron в ноябре, а закончен на Battery Studios в январе. Инструментальный трек и мелодия «Girl In The Mirror» и «Can’t Make You Love Me» были записаны весной 1999 г. в Швеции, а вокал Спирс — в середине января в Parc Studios в Орландо, Флорида. Спирс записала «Don't Let Me Be the Last to Know» на вилле Роберта Ланга в Швейцарии; Ланг продюсировал песню. Вернувшись в Нью-Йорк, певица объединилась с продюсером Стивом Лантом для записи песни Дайан Уоррен «When Your Eyes Say It» на Battery Studios в пятницу, 28 января 2000, что предшествовало её появлению на TRL в тот же день. «One Kiss From You» был также записан на Battery Studios, но завершен позже на 3rd Floor, в Нью-Йорке. Спирс также оформила последний трек для альбом «Dear Diary», который позже был закончен на East Bay Recording, Тарритаун, Нью-Йорк и Avatar Studios, Нью-Йорк. Другая песня, записанная во время этих сессий, называлась «Heart». Бритни замахнулась также и на кавер-версию «(I Can't Get No) Satisfaction», в чём ей помог Родни Джеркинс на Pacifique Recording Studios в Голливуде, Калифорния, 24-26 февраля 2000 после посещения 42-я церемонии «Грэмми».