Fondriest wurde 1987 Radprofi. Bereits ein Jahr später gewann der damals erst 23-Jährige die Straßenweltmeisterschaften, nachdem er zu Beginn der Saison schon mit einem zweiten Platz bei Mailand-San Remo auf sich aufmerksam gemacht hatte. In den folgenden Jahren siegte er vor allem bei italienischen Eintagesrennen. Zudem erreichte er zahlreiche Podiumsplatzierungen bei Rennen des Rad-Weltcups. 1991 gewann er erstmals den Rad-Weltcup.