1993 war Cowie Crewmitglied des siegreichen deutschen Bootes beim Admiral’s Cup. Im selben Jahr gewann er auch den Titel beim One-Ton-Cup. Mehrere Male segelte er zudem beim America’s Cup mit. Sein Debüt gab er 1988 und war beim Louis Vuitton Cup 1992 Mitglied des Team New Zealand, für das er auch 2007 nochmals aktiv war. Beim Louis Vuitton Cup 2003 war er Crewmitglied des US-amerikanischen "OneWorld"-Teams.