После разгрома орденских войск в Грюнвальдской битве замком Остероде сумел овладеть рыцарь Клаус фон Деринген. Он решил передать и крепость, и оказавшееся в его распоряжении тело Великого магистра Ульриха фон Юнгингена в качестве особого дара польскому королю Ягайло, который в это время осаждал столицу ордена — Мариенбург. Правда, всего через несколько месяцев орден смог отвоевать Остероде. Во время Тринадцатилетней войны (1454—1466) замок стал яблоком раздора между лидером наёмников Кинсбергом и магистром фон Шлибеном. Крепость несколько раз переходила из рук в руки.