In 1883 werd hij de belangrijkste conservatieve politicus na het overlijden van Alexandros Koumoundouros. Hierdoor werd hij de belangrijkste politieke rivaal van Charilaos Trikoupis, die meerdere keren eerste minister was. In 1885 werd hij zelf eerste minister tot 1886. In 1890 werd hij voor de tweede maal eerste minister tot 1892. In 1895 werd hij een derde keer eerste minister, nadat zijn partij de parlementsverkiezingen had gewonnen. Dit keer bleef hij eerste minister tot 1897, nadat zijn regering ten val kwam door de nederlaag van Griekenland in de zogenaamde Grieks-Turkse Oorlog. Van 1902 tot 1903 was hij een vierde keer eerste minister en van 1904 tot 1905 voor de vijfde keer.