No Draft da NBA de 2009, o Milwaukee Bucks selecionou o armador Brandon Jennings, que não havia feito universidade, mas jogado na Itália no ano anterior. A chegada de Jennings, juntamente com a melhoria de Andrew Bogut e de Ersan İlyasova, fizeram com que a equipe fosse um candidato aos playoffs. A equipe conquistou uma vaga nos playoffs em 6 de abril de 2010, com uma vitória sobre o Chicago Bulls. Foi durante esse período que a frase "Fear the Deer" começou, provavelmente sendo feita por um comentarista da ESPN, e foi adotada em fóruns e tornou-se o grito de guerra da equipe nos playoffs da NBA. Os Bucks terminaram a temporada regular com um recorde de 46-36 e foram eliminados na primeira rodada contra o Atlanta Hawks. Foi o ponto mais longe que Milwaukee chegou na pós-temporada desde 2001.