Oswald perd son emploi chez Reilys le et vit du chômage ( par semaine). Il fait, le , une tentative d'infiltration des milieux anti-castristes, et se présente, d'après le rapport de la Commission Warren comme un anticommuniste auprès de , délégué à La Nouvelle-Orléans de l'association des étudiants cubains Directorio Revolucionaro Estudiantil ou DRE en proposant de mettre ses capacités de Marine au service des anti-castristes (Association étudiante en apparence, le DRE avait été en réalité, conçu, créé et financé par la CIA, information confirmée par cette dernière dans un mémorandum en date du 1er juin 1967. Le HSCA dans son analyse de 1978, indiqua que le DRE fut parmi les groupes anti-castristes les plus amers envers la politique d'apaisement de John F. Kennedy menée par ce dernier envers le régime de Fidel Castro après la grave crise des missiles d'octobre 1962).