После того как 10 мая 1940 года германские войска перешли германо-голландскую границу в рамках Голландской операции он от имени королевы Вильгельмины принял на себя всю полноту государственной власти. Считая, что голландская армия не в состоянии противостоять германской агрессии и что дальнейшее сопротивление приведёт только к ненужным жертвам, Г. Винкельман принял решение капитулировать. 15 мая 1940 года в присутствии командующего 18-й германской армией генерала Г. Кюхлера подписал документ о перемирии. После этого был объявлен военнопленным и интернирован, в лагере для военнопленных провёл всю войну. 12 мая 1945 года освобождён и 1 октября того же года уволен в отставку.