Dylanovým ďalším dielom bol v roku 1969 album "Nashville Skyline". Obsahoval mainstreamové country, v ktorom hudobníci z Nashville sprevádzali mäkký Dylanov spev, či jeho duet s Johnnym Cashom a aj hitový singel „Lay Lady Lay“. Časopis "Variety" vtedy napísal, že „Dylan konečne urobil niečo, čo by sa dalo definitívne označiť za spev. Nejakým zázrakom sa do mu do jeho rozsahu podarilo dostať celú oktávu“. Dylan s Cashom mali nahratých viacero duetov, no na album sa dostala iba pieseň „Girl from the North Country“. So spomínaným duetom sa Dylan predstavil aj v prvej časti televíznej šou Johnyho Casha. K nej zaspievali aj skladby „I Threw It All Away“ a „Living the Blues“. Potom Dylan cestoval do Anglicka, aby vystúpil 31. augusta na festivale na ostrove Wight, no odmietol sa v tom čase zúčastniť na podujatí Woodstock Music and Art Fair, ktoré sa konalo neďaleko jeho bydliska.