Bei den Welsh Open 2015 gelang Woollaston dann erstmals der Einzug in das Finale eines vollwertigen Weltranglistenturniers, zuvor schlug er Top-16-Spieler wie Mark Allen und Ali Carter. Auch wenn er das Endspiel gegen John Higgins klar verlor, bedeutete es seinen größten Turniererfolg. In der &lt;a href="Snooker-Saison%202015/16"&gt;Saison 2015/16&lt;/a&gt; erreichte er unter anderem bei den Welsh Open und dem PTC-Finale das Viertelfinale und stieg bis auf Platz 25 in der Weltrangliste.