Whitehead började köra Grand Prix racing med en ERA 1946. Whitehead var den förste privatförare som köpte en Grand Prix-bil av Enzo Ferrari vintern 1948, en Ferrari 125 som han körde även de första formel 1-säsongerna och . Whitehead körde tolv F1-lopp mellan och , med en tredjeplats i Frankrikes Grand Prix 1950 som bästa resultat.