Erst im Jahre 2001 gelang es dem Produzenten Tommy LiPuma mit der kanadischen Jazz-Pianistin Diana Krall, Ogerman zur Rückkehr in das kommerzielle Musikgeschäft zu bewegen. Ogerman orchestrierte und arrangierte zunächst für Diana Krall das Album "The Look of Love", später auch ihr ganz im Stil der Bossa-Nova-Aufnahmen der 60er Jahre gehaltenes Album "Quiet Nights", das 2010 mit einem Grammy in der Kategorie "Bestes Instrumentalarrangement mit Gesangsbegleitung" ausgezeichnet wurde.