Несмотря на суровый вид и железную дисциплину (говорят, он осуждал веселье у солдат «почти также, как выражение собственного мнения»), Веллингтон заботился о своих людях; он отказался преследовать французов после битв при Порту и Саламанке, предвидя неминуемые потери своих войск при преследовании по пересечённой местности. После штурма Бадахоса он позволил себе единственный раз выразить скорбь публично. Он плакал, видя трупы англичан у брешей. Его известное послание после битвы при Витории, в котором он называет своих солдат «отбросами», было вызвано как недовольством из-за опрокинутого строя, так и просто гневом на мародёров, расхищавших брошенный французами обоз. Он открыто выражал своё горе после битвы при Ватерлоо и перед своим личным врачом, и позднее перед его семьёй. Не желая, чтобы его поздравляли, герцог разразился слезами, его боевой дух был подорван крупными потерями в битве и большими личными утратами.