Dal 1940 al 1943 il bilancio delle stracittadine fu favorevole ai nerazzurri che ottennero tre vittorie a fronte di due pareggi e una sola vittoria rossonera. Nel 1944 l'aggravarsi del secondo conflitto bellico impedì il normale svolgimento del massimo campionato spingendo i dirigenti della Federazione attivi nella Repubblica Sociale Italiana a organizzare un torneo su base regionale. Le due squadre meneghine si incontrarono il 23 gennaio e il 19 marzo, con una vittoria a testa (3-1 per l'Ambrosiana-Inter e 2-0 per il Milano).