O’Malley begann seine Karriere 1957 als Junior bei den Toronto St. Michael’s Majors. Nachdem 1963 die kanadische Eishockeynationalmannschaft gegründet wurde, trat O’Malley ihr bei und nahm an den Olympischen Winterspielen 1964 in Innsbruck teil. Nach einer Niederlage gegen die sowjetische Mannschaft wurde das Team Vierter. Der Wettbewerb galt gleichzeitig als Eishockey-Weltmeisterschaft. Da dabei die Regeln der IIHF gelten, nach denen nur die Tore der Mannschaften mit gleichen Punkten zählten, wurde Kanada Bronzemedaillengewinner. In der folgenden Saison spielte O’Malley sowohl für das nationale Team als auch für die Winnipeg Maroons. Anschließend konzentrierte er sich ganz auf die Nationalmannschaft und konnte mit ihr bei den Weltmeisterschaften 1966 und 1967 erneut Bronze gewinnen. Ebenso erlangte er mit der Nationalmannschaft den dritten Platz bei den Olympischen Winterspielen 1968 in Grenoble.