Schillkowski begann seine Laufbahn beim TB Wülfrath. 1962 wurde er erstmals bei den Deutschen Meisterschaften Dritte, 1963 gewann er den ersten von insgesamt drei Deutschen Hallenmeister-Titeln, 1964 die erste von ebenfalls drei Deutschen Meister-Titeln im Freien. Mit diesen Ergebnis qualifizierte er sich für die Olympischen Sommerspiele in Tokio des gleichen Jahres. Schillkowski wurde 17. des Wettbewerbes. 1965 übersprang er die 2,14 m, was ein neuer deutscher Rekord war. 1966 konnte er bei den Europameisterschaften und den Europäischen Hallenspielen jeweils den Endkampf erreichen; während er im Freien Sechster wurde, konnte er den Vizetitel in der Halle erringen. Am Ende dieses Jahres wechselte er zur Leichtathletikabteilung von Hannover 96, für die er 1967 seinen letzten Deutschen Meistertitel im Freien erringen könnte.