V sezóně 2007–08 vstřelil 40 gólů v 59 zápasech a připsal si 118 kanadských bodů, čímž se umístil na třetím místě v bodování OHL. Tavares v první polovině sezóny vedl bodování OHL, ale poté se účastnil Mistrovství světa juniorů 2008 a kvůli tomu musel vynechat několik zápasů v lize. Když se účastnil Mistrovství světa juniorů 2009, tak se spekulovalo o jeho přestupu k London Knights, kteří také hráli OHL a na rozdíl od Oshawy měli reálné šance na ligové vítězství. Nakonec byl 8. ledna 2009 opravdu vyměněn společně s Michaelem Del Zottem a Darrylem Bordenem do Londonu za Scotta Valentina, Christiana Thomase, Michaela Zadora a šest výběrů v draftu.