Erste internationale Erfahrungen sammelte Jonathan Drack bei den Weltmeisterschaften 2013 in Moskau, bei denen er mit 15,54 m in der Qualifikation ausschied. 2014 nahm er erstmals an den Commonwealth Games in Glasgow teil, erreichte dort das Finale, trat dann dort aber nicht mehr an. 2015 gewann er bei den Indian Ocean Island Games in Saint-Denis die Goldmedaille und qualifizierte sich erneut für die Weltmeisterschaften in Peking, bei denen er mit 16,64 m im Finale Platz elf belegte. 2016 nahm er an den Hallenweltmeisterschaften in Portland teil und belegte dort mit 16,04 m Rang 13. Bei den Afrikameisterschaften in Durban belegte er mit 16,61 m Platz vier und qualifizierte sich auch für die Olympischen Spiele in Rio de Janeiro, bei denen er mit 16,21 m in der Qualifikation ausschied.