Dans les années 1850, les industries en relation avec les chemins de fer se développent le long du bras sud de la rivière Chicago. Ainsi, le quartier des affaires commence à supplanter les élégantes résidences le long de Michigan et Wabash Avenue au sud de Jackson Boulevard. Peu après la Guerre de Sécession, les habitants fortunés de Chicago s'installent sur Prairie Avenue en raison de sa proximité avec le Loop, situé à moins d'un "mile", sans qu'ils n'aient à traverser la rivière Chicago. En 1870, Daniel Thompson érige la première grande maison de la partie supérieure de l'avenue. Marshall Field suit, en 1871, avec une résidence dessinée par Richard Morris Hunt. Prairie Avenue devient l'adresse la plus snob de Chicago à l'époque du Grand incendie.