Durante a Guerra das Rosas, na primeira metade do reinado de Eduardo IV de Inglaterra (1461-1470), Harlech foi detido pelo condestável galês Dafydd ap Ieuan como uma fortaleza lancastriana. Na sequência da Batalha de Northampton, Margarida de Anjou e o infante Henrique VII de Inglaterra fugiram para a Escócia via Harlech. depois da derrota dos lancastrianos na Batalha de Towton, Eduardo passou a controlar a região e Harlech acabou por se tornar na última fortaleza importante sob o seu controle. Sir Richard Tunstall chegou como um reforço para os lancastrianos na última metade do cerco, em 1465. Em 1468, foi a última fortaleza lancastriana a render-se; foi capaz de resistir ao cerco de sete anos, sendo abastecido pelo mar. É o mais longo cerco conhecido na história das ilhas britânicas. De acordo com a tradição, este famoso cerco inspirou a canção "Men of Harlech". O castelotambém foi brevemente ocupado durante a insurreição de 1498