Im Zweiten Weltkrieg war Orjol von 1941 bis 1943 von den Deutschen besetzt; siehe auch: Unternehmen Zitadelle. In der Stadt bestanden die beiden Kriegsgefangenenlager "263" und "406", "Orel", für deutsche Kriegsgefangene des Zweiten Weltkriegs. Am 5. August 1943 wurde die Stadt in der Orjoler Operation von der Roten Armee zurückerobert. Die Stadt wurde beim Rückzug der deutschen Truppen im Rahmen der Taktik der Verbrannten Erde vollständig vernichtet. Ein britischer Reporter berichtete: