Im Laufe der &lt;a href="Snooker-Saison%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; erreichte Gilbert einige Hauptrunden und verpasste den Einzug in diese zumeist sehr knapp – beispielsweise unterlag er bei der Snookerweltmeisterschaft in der letzten Qualifikationsrunde dem Waliser Steve Newbury. Zuvor hatte er bei der UK Championship in der Runde der letzten 32 mit 8:9 gegen John Parrott verloren, nachdem er beim Grand Prix unter anderem Eddie Charlton und Tony Knowles geschlagen hatte und erst im Viertelfinale mit 4:5 knapp gegen Alain Robidoux verloren hatte. Auf der Weltrangliste verbesserte er sich durch diesen Erfolg um zehn Ränge auf Platz 46.