Podczas Letniego Grand Prix 2009 we wszystkich swoich startach znalazł się w pierwszej dziesiątce zawodów. W końcowej klasyfikacji zajął drugie miejsce, przegrywając tylko z Simonem Ammannem. Olimpijski sezon zakończył na najlepszym w karierze 10. miejscu w klasyfikacji PŚ. W przeciwieństwie do ubiegłych lat Kranjec regularnie punktował w konkursach. Na igrzyskach olimpijskich w Vancouver w konkursie na normalnej skoczni był szósty, na dużej zajmował 27. miejsce po pierwszej serii, jednak w drugiej osiągnął 135,5 m (trzecia odległość tej serii) i awansował na dziewiąte miejsce. Drużynowo Słoweńcy zajęli ósmą pozycję. Na mamucich skoczniach zajmował kolejno miejsce pierwsze, drugie i drugie. Te wyniki pozwoliły mu zdobyć małą kryształową kulę za Puchar Świata w lotach narciarskich. Mimo to, na mistrzostwach świata w lotach w Planicy nie zdobył medalu. Indywidualnie był piąty, a w drużynie szósty.