בשנת 1964 רכשו האמרגן אלברט גרוסמן ורעייתו בית במקום. זמן קצר לאחר מכן רכשו גם שרה ובוב דילן בית במקום. ב-1966 הצטרפו לדילן חברי להקתו, רובי רוברטסון ולבון הלם, ששכרו בתים בוודסטוק ושלושת חברי הלהקה הנוספים, ששכרו את ה-Big Pink, בית כפרי גדול מחוץ לגבולות העיירה, בו הקליטו יחד עם דילן את The Basement Tapes ויצרו את Music from Big Pink. בעקבותיהם הגיעו לעיירה והתיישבו בה אמנים כג'וני קאש, ואן מוריסון, פול באטרפילד, דונלד פייגן, ג'ימי הנדריקס ועוד. עקב היותה מקום תוסס ופורה מבחינה מוזיקלית, התכוונו ב-1969 להקים במקום אולפן הקלטות לאמנים ובבעלות האמנים. על מנת לגייס כסף להקמת המיזם הוחלט לקיים את פסטיבל וודסטוק והוקמה חברה בשם "Woodstock Ventures". אולם, כיוון שרוב תושבי העיירה התנגדו ל"פסטיבל היפי" בשטחם, נאלצו מארגני המופע לקיימו 67 ק"מ משם, בחווה של מקס יסגר, סמוך לעיירה בית-אל.