Em 1924, Gerardo Machado foi eleito presidente. Durante sua gestão, o turismo aumentou significativamente e hotéis e restaurantes de propriedade estadunidense foram construídos para acomodar o afluxo de turistas. O crescimento turístico levou a aumentos em jogos de azar e prostituição. O Crash de Wall Street de 1929 conduziria à queda abrupta do preço do açúcar, a distúrbios políticos e repressão. Manifestantes estudantis, conhecidos como a "Geração de 1930", se voltaram à violência em oposição ao cada vez mais impopular Gerardo Machado. Uma greve geral (na qual o Partido Comunista se alinhou com Machado), revoltas entre os trabalhadores açucareiros, e uma revolta do exército forçariam Machado a se exilar em agosto de 1933. Foi substituído por Carlos Manuel de Céspedes y Quesada.