Nacido en Lynbrook (Nueva York), en 1945, durante la Segunda Guerra Mundial, se alistó en la Reserva del Cuerpo de Marines de los Estados Unidos, pero estaba todavía en los Estados Unidos cuando Japón se rindió. Aunque algunos rumores afirmaban que Keeshan había luchado en la Batalla de Iwo Jima, lo cierto es que, dada su edad, no tuvo tiempo de entrar en combate tras su alistamiento. Tras la guerra, Keeshan estudió en la Universidad de Fordham gracias a la G.I. Bill.