С 2005 года сыграл около 60 ролей в кино и на телевидении. Появлялся в сериалах «Американская история ужасов», «Помадные джунгли», «Дурнушка», «Жизнь на Марсе», «Хор», «Закон и порядок», «Студия 30» и других. Среди полнометражных фильмов с участием Джексона наиболее известна драма «Потерянный рейс» о захвате террористами рейса United Airlines Flight 93 во время террористической атаки 11 сентября 2001 года, где он сыграл реального пассажира (). Также снялся в роли Аида в фильме Disney Channel «Наследники 3», который вышел в 2019 году.