Im 9. Jahrhundert geriet der größte Teil der heutigen Region Makedonien unter die Herrschaft des ersten bulgarischen Reiches mit dem Herrscher Krum Khan. 811 verlor das byzantinische Reich die Schlacht am Warbiza-Pass gegen das erste bulgarische Reich. 813 wiederholte sich die byzantinische Niederlage gegen das erste bulgarische Reich in der Schlacht von Adrianopel. Der byzantinische Machtbereich schrumpfte nachfolgend zugunsten des bulgarischen; vor allem Thrakien und Makedonien kamen unter die Kontrolle des bulgarischen Reiches mit seinen Herrschern Presian I. (836–852), Boris I. (852–889), Simeon I. (893–927) und Peter I. (927–969). Um diese Zeit fand eine Christianisierung der Bevölkerung statt, sowie die Verbreitung von slawischer Literatur, die in glagolitischer und kyrillischer Schrift verfasst wurde. Nach dem Tod von Zar Peter 969 zeigte das erste bulgarische Reich Zerfallserscheinungen. Das byzantinische Reich unter Kaiser Basileios II. (bulgarisch Wasilij II.) "Bulgarroktonos" (der „Bulgarentöter“) konnte in der Schlacht von Kleidion am 29. Juli 1014 die Bulgaren unter Zar Samuil besiegen.