Per la maggior parte della prima guerra mondiale (1914-1918), il Canada (sotto l'Impero britannico) e l'Italia furono alleati durante la guerra. Durante la seconda guerra mondiale (1939-1945), il Canada e l'Italia erano dalla parte opposta. Il 10 giugno 1940, il Canada dichiarò guerra all'Italia dopo che il primo ministro italiano Benito Mussolini dichiarò guerra alla Francia e al Regno Unito. Canada prese parte alla campagna italiana e la 1ª divisione canadese e la 1ª brigata corazzata canadese parteciparono all'invasione della Sicilia, alla campagna del fiume Moro e alla battaglia di Monte Cassino. Tra il 1940 e il 1943, circa 600 uomini italo-canadesi furono arrestati e inviati nei campi di internamento come alieni nemici potenzialmente pericolosi. Dopo la fine della seconda guerra mondiale, il Canada e l'Italia stabilirono relazioni diplomatiche nel 1947.