Hewitt y Roger Federer se enfrentaron en 27 ocasiones. Al principio de sus carreras, Hewitt dominó a Federer, ganando siete de sus primeros nueve encuentros, incluida una victoria de dos sets en la semifinal de la Copa Davis 2003, que le permitió a Australia vencer a Suiza. Sin embargo, desde el 2004 en adelante, Federer dominó la rivalidad, ganando 16 de las últimas 18 reuniones para terminar con un récord general de 18-9.