Iniziò a lavorare come telegrafista nel 1907, quindi come postino, in seguito finì a lavorare nelle piantagioni di canna da zucchero, prima come semplice bracciante e poi come sorvegliante, fino al 1918. Fu condannato per furto e abigeato e per questi reati dovette scontare qualche mese in prigione. Nel 1916 prese parte ad altre attività criminali e si unì a una violenta banda di criminali chiamata "La 44", che spesso prendeva di mira le piccole botteghe; egli, però, abbandonò questa banda dopo poco tempo. Durante l'occupazione statunitense della Repubblica Dominicana, avvenuta dal 1916 al 1924, Trujillo si unì alla Guardia Nazionale addestrata dai "Marines" americani, e iniziò così la sua carriera militare.