Riley toimi pelaajauransa jälkeen jääkiekkovalmentajana. Hän valmensi Yhdysvaltain sotilasakatemian West Pointin jääkiekkojoukkuetta yliopistosarjoissa vuodet 1951–1986. Hän toimi päävalmentajana Yhdysvaltain maajoukkueessa sen voittaessa olympiakultaa Squaw Valleyssa 1960. Riley nimettiin IIHF Hall of Fameen vuonna 1998. Hän sai Lester Patrick Trophyn vuonna 1986 ja myös vuonna 2002, jolloin palkinto myönnettiin koko Squaw Valleyn olympiavoittajajoukkueelle.