Childress, der in seiner Jugend nicht nur Basketball-, sondern auch begeisterter Volleyball-Spieler war, begann seine Basketballlaufbahn an der Mayfar High School in Lakewood, Kalifornien, wo er unter anderem zum McDonald's All-American Game eingeladen wurde. Nach seiner High-School-Zeit wechselte er an die renommierte Stanford-Universität, wo er bis 2004 aktiv war und sich anschließend zum NBA Draft anmeldete. Dort wurde er an sechster Stelle von den Atlanta Hawks ausgewählt, was zugleich die höchste Platzierung eines Spielers der Stanford-Universität überhaupt bedeutete. Zusammen mit Josh Smith, mit dem er gemeinsam bei den Atlanta Hawks spielte, galt Childress als eines der vielversprechendsten Talente des NBA-Drafts 2004. Bereits im Laufe der ersten Profi-Saison avancierte er zu einem Führungsspieler im Team und konnte durchschnittlich 10,1 Punkte erzielen. Außerdem erhielt er eine Berufung in das NBA All-Rookie Second Team. Auch in den nächsten Jahren konnte Childress sich stetig verbessern und war weiterhin fester Bestandteil der Hawks. Umso überraschender wurde am 23. Juli 2008 die Meldung aufgenommen, nach der Childress einen noch nie da gewesenen 3-Jahres-Vertrag beim hoch ambitionierten griechischen Erstligisten Olympiakos Piräus unterschrieben habe. Dieser Kontrakt war mit einem Nettoeinkommen von 20 Millionen US-Dollar innerhalb der Vertragslaufzeit von 3 Jahren dotiert und versprach Childress außerdem ein Haus, ein Auto und die Kosten für seinen Agenten, die allesamt von Olympiakos bezahlt wurden. Des Weiteren erhielt er noch einen Werbevertrag mit dem bekannten Sportartikelhersteller Nike. Für dieses Vertragsangebot schlug Childress sogar ein Angebot seines alten Arbeitgebers, den Atlanta Hawks, aus, das ihm innerhalb von fünf Jahren 33 Mio. US-Dollar und damit weniger als bei Olympiakos eingebracht hätte.