Bald darauf kam die Burg Osten in den Besitz der Familie von Winterfeld(t). Henning Winterfeld stellte sich während des Ersten Rügischen Erbfolgekrieges (1326–1328) zeitweise auf die Seite der Mecklenburger, stand aber gegen Ende des Krieges wieder ganz auf pommerscher Seite. Ihm folgte um 1330 Ludolf Maltzahn, der wahrscheinlich eine Tochter des Henning Winterfeld geheiratet hatte. Als Sitz derer von Maltzahn nahm sie im Mittelalter eine bedeutende politische und wirtschaftliche Stellung ein und gehörte zu den mächtigsten pommerschen Burgen. Mit ihrem Besitz war seit der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts das erbliche Amt eines Landmarschalls für das Herzogtum Pommern-Stettin verbunden, welches die Maltzahns auch nach Erlöschen der Stettiner Herzogslinie 1464 behielten und weiter ausübten.