Светислав Милосављевић је био старији син богатог нишког трговца Томе Милосављевића и његове супруге Василије, рођене Поповић, као најбољи гимназијалац планирао је да студира технику и постане инжењер, али га је очев финансијски слом приморао да се опредијели за војни позив. Мада се, у униформи нашао силом прилика, заволио је официрску службу па се стално теоретски и практично усавршавао. Током балканских и Првог свјетског рата, израстао је у општепризнати ауторитет за питања војног саобраћаја, уз истовремено напредовање које ће му крајем 1925. године донијети и чин бригадног генерала. Захваљујући много пута потврђеној стручности и ревности, краљ Александар га је децембра 1926. године изабрао за министра саобраћаја, али га је заобишао при реконструкцији владе у јулу 1928. године, иако је за претходних 19 мјесеци Милосављевић остварио одличне резултате и започео неколико колосалних пројеката од којих се издвајају Панчевачки мост на Дунаву, палата Министарства саобраћаја а, посебно, други колосијек пруге Београд-Загреб од престонице до Новске који је већ за његова мандата приведен крају.