Vitold 1395-ben meghódította Szmolenszket, 1397-ben pedig sikeres támadásokat intézett a Krímen az Arany Horda ellen. Nagy keresztes hadjáratot tervezett a tatárok által meghódított rutén földek megszerzésére, ezért, hogy hátát biztosítsa, 1398-ban a salynasi szerződésben átengedte a teuton lovagoknak Szamogitia nagy részét. Ambiciózus terve azonban katasztrófába fordult, amikor a következő évben a vorszklai csatában a tatárok döntő vereséget mértek az egyesült litván–lengyel–moldvai (és kis részben még teuton is) hadseregre; Vytautas maga is alig tudott elmenekülni a csatatérről. A vereséget kihasználva Szmolenszk visszaszerezte függetlenségét.