Zu Beginn der Herrschaft von Johann Ohneland 1199 war Brewer nach dem Justiciar Geoffrey fitz Peter und dem Kanzler Hubert Walter der wohl wichtigste Beamte der Regierung. Während des Kriegs gegen Frankreich in der Normandie gehörte Brewer zum Gefolge des Königs und organisierte vermutlich den Nachschub. Nachdem Verlust der Normandie 1204 gehörte Brewer weiter zum Gefolge. Er bezeugte zahlreiche Urkunden und verhandelte vermutlich mit den Einwohnern zahlreicher Siedlungen, die vom König zu Boroughs erhoben wurden. Dazu diente er gelegentlich als Richter am Hofgericht, doch während der Herrschaft von Johann Ohneland nahm er nicht mehr an Gerichtsreisen teil. Zwischen 1200 und 1209 hatte er das Amt des Sheriffs von elf Grafschaften inne, dabei diente er zeitweise als Sheriff von sechs Grafschaften gleichzeitig. Brewer verwaltete die Grafschaften offenbar effektiv und trieb hohe Gebühren zugunsten des Schatzamts ein. 1208 zahlte die Grafschaft Cornwall 700 Mark an den König für das Recht, selbst ihren Sheriff wählen zu können, und im Mai 1209 versprach der König nach einer Zahlung von 1200 Mark den Vertretern von Dorset und Somerset, dass Brewer nicht erneut zum Sheriff ernannt würde. Weihnachten 1209 wurde Brewer dann als Sheriff von allen sechs Grafschaften, die er verwaltete, abgelöst. Die Ursache hierfür ist unklar, doch er war nicht in Ungnade gefallen, da er wenig später mit anderen wichtigen Aufgaben betraut wurde. Nur von 1215 bis 1216 diente Brewer später noch einmal als Sheriff von Hampshire.