Anfang Juni 2008 war Klein erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Im Mai 2012 belegte er beim "Super-High-Roller"-Event der "World Poker Tour" im Hotel Bellagio in Las Vegas den mit über 260.000 US-Dollar dotierten fünften Platz. Bei der WSOP 2015 erreichte der Amerikaner beim teuersten Event auf dem Turnierplan, dem "High Roller for One Drop" mit einem Buy-in von 111.111 US-Dollar, den Finaltisch. Dort musste er sich lediglich im "Heads-Up" dem Kanadier Jonathan Duhamel geschlagen geben und belegte den zweiten Platz. Dafür erhielt Klein das bisher höchste Preisgeld seiner Pokerkarriere von knapp 2,5 Millionen US-Dollar, das er an die "Orangewood Children’s Foundation" und das "Shea Center for Therapeutic Riding" spendete. Anfang Juli 2016 wurde er beim "Bellagio High Roller" ebenfalls Zweiter und erhielt knapp 320.000 US-Dollar. Von November 2015 bis Juni 2017 erzielte der Amerikaner darüber hinaus insgesamt sieben Geldplatzierungen bei Turnieren im Aria Resort &amp; Casino in Las Vegas, die ihm Preisgelder von knapp einer Million US-Dollar einbrachten. Im selben Casino gewann er im Mai 2021 ein 25.000 US-Dollar teures Event mit einer Siegprämie von 324.000 US-Dollar.