У лютому 1915 року М.Демпсі успішно закінчив навчання та добровольцем попросився на фронт Першої світової війни. Йому було присвоєне військове звання другий лейтенант та направлено до , командиром взводу роти «D» 1-го батальйону, який воював на полях битв на Західному фронті. Полк у лавах 2-ї піхотної дивізії Британських експедиційних сил тримав позиційну оборону на ділянці фронту поблизу французького міста Бетюн. Літом 1916 року Демпсі взяв активну участь у боях у Дельвільському лісі, одного з епізодів битви на Соммі. Згодом йому було присвоєне тимчасове звання капітан та призначено командиром роти «D», і незабаром «B».