En el 2006, la Selección de fútbol de Trinidad y Tobago participó por primera vez en su historia en la Copa Mundial de Fútbol de la FIFA en la edición de Alemania 2006. Trinidad y Tobago se clasificó para el Mundial venciendo a su similar de Baréin en Manama el 16 de noviembre de 2005, convirtiéndose en el país más pequeño en clasificarse para el mundial (en términos de población). Un logro destacado fue el ascenso al lugar 51 de la Clasificación mundial de la FIFA. El equipo, dirigido por el neerlandés Leo Beenhakker, jugó su primer partido contra en Dortmund (empate 0-0), pero perdió su segundo compromiso contra 0-2. fue eliminado en la primera fase después de perder 2-0 con en el último partido del grupo. Trinidad y Tobago también se clasificó para la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de Canadá 2007. Un hito histórico en el país fue la realización de la Copa Mundial de Fútbol Sub-17 de 2010; en el mes de septiembre del año dos mil diez (desde el 5 al 25 de ese mes) fue celebrado en Trinidad y Tobago la Copa Mundial FIFA de Fútbol Femenino Sub-17 de 2010.