Nach dem zweiten Album "The Gang’s All Here" kehrte 1999 Gitarrist Rick Barton den Dropkick Murphys den Rücken. Sein selbst gewählter Nachfolger wurde James Lynch von den „Ducky Boys“. Noch vor dem dritten Album "Sing Loud, Sing Proud" wurde die Band von Mark Orell, Spicy MacHaggis (der später durch Scruffy Wallace ersetzt wird) und Ryan Foltz (der später von Tim Brennan abgelöst wird) verstärkt. Auf diesem Album sind außerdem Gastauftritte von Shane MacGowan, Sänger der Irish-Folk-Band The Pogues, und Colin McFaull, Sänger der Oi-Band Cock Sparrer, zu finden. MacGowan singt bei den Liedern "Good Rats" und "Wild Rover" mit. Auf dem Album "Blackout" findet sich eine Rockversion des bekannten irischen Liedes "Fields of Athenry" über die Irische Hungersnot Mitte des 19. Jahrhunderts. Außerdem ist eine Punkrockversion des irischen Volksliedes "The Black Velvet Band" zu finden.