Al principio, este plan parecía ser convincente, pero resultó ser un error fatal. A finales del verano de 1409, la orden comenzó un ataque exitoso contra los polacos que dio lugar a una tregua de nueve meses. Cuando se reanudaron las hostilidades, el rey Vladislao II de Polonia se había aliado con Vitautas, mientras que Segismundo, rey de Hungría, y Wenceslao, rey de Bohemia, no proporcionaron la ayuda que el gran maestre había esperado. El 15 de julio de 1410, el ejército de la orden chocó con el ejército polaco-lituano cerca de las aldeas de Tannenberg y Grunwald. Después de una batalla feroz, la orden sufrió la derrota más dramática de su historia. Ulrich y más de 200 hermanos caballeros murieron en combate. Su cuerpo fue posteriormente recuperado del campo de batalla y enterrado en la capilla del castillo de Mariemburgo (actual Malbork). Debido a su decisión para la guerra, Ulrich a menudo ha sido etiquetado como un imprudente, pero los historiadores modernos han desarrollado una visión más equilibrada del personaje.