У 12 років була свідком таємних розмов батька з матір'ю, їх планів, їх багаторічного ризику, необхідного, щоб повернути владу і собі, і тим людям, які їм довіряли. У 1384 році Ягайло перед Кревською унією таємно запропонував Вітовту помиритися і повернув йому Гродненський, Брестський і Луцький уділи. Випала нагода втекти з німецького полону. Але на батьківщині їх теж чекала трагедія. У 1386 році в Мстиславській битві смолян з військом Ягайла був убитий смоленський князь Святослав Іванович, батько княгині Анни і дід княжни Софії. Драматична доля чекала її рідних дядьків Гліба та Юрія.