Estonya 1996-2002 yılları arasında en başarılı ülke olmuştur öyle ki 1998 yılı hariç sürekli Top 10'a yükselmiştir. Estonya ilk birinciliğini Danimarka'nın başkenti olan Kopenhag'da gerçektirilmiş olan 2001 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Tanel Padar, Dave Benton &amp; 2XL ikilisinin seslendirmiş olduğu "Everybody" şarkısıyla elde etmiştir. Böylece Estonya, eski Sovyetler Birliği ülkeleri arasında ilk birinci olan ülke unvanını taşır. Estonya aynı başarıyı ev sahipliğini yaptığı 2002 yılında da sürdürmüştür. Estonya, bu başarılara rağmen 2004-2009 yılları arasında Yarıfinal'den Final'e yükselmeyi başaramamıştır. 2004 yılında Estonya'yı Neiokõsõ adlı grubun seslendirmiş olduğu "Tii" adlı şarkı ile temsil etmiş yarıfinal'de Onikinci olarak Finale çıkma şansını elde edememiştir.