Ở mùa giải 1998–99, Scholes là cầu thủ quan trọng trong đội hình giành cú ăn 3 (Premier League, Cúp FA, và UEFA Champions League) của Manchester United. Anh đã ghi một trong hai bàn thắng của Manchester United ở trận chung kết Cúp FA gặp Newcastle. Anh cũng ghi một bàn vào lưới Inter Milan trong trận tứ kết UEFA Champions League 1998-99. Anh vào sân thay Nicky Butt trong trận bán kết lượt về gặp Juventus Tuy nhiên, anh phải nhận một thẻ vàng trong trận đấu này và không thể tham dự trận chung kết gặp Bayern Munich do bị treo giò.