Isaachsen var skipsfører på MS «Tai Shan», en av de såkalte Kvarstadbåtene, de norske skipene som var i svensk farvann under det tyske angrepet på Norge 9. april 1940. Skipene ble forsøkt brakt over til alliert havn i Storbritannia. Den 23. januar 1941 brøt flere av Kvarstadbåtene ut i det som ble kalt «Operasjon Rubble». Skipene som trosset den tyske blokaden var MS «Elisabeth Bakke», MS «John Bakke», MT «Ranja», MS «Taurus», samt MS «Tai Shan», som ble ført av Isaachsen. Skipene seilte fra Sverige under kommando av briten George Binney og nådde Storbritannia 25. januar 1941, lastet med viktig svensk krigsmateriell som kvalitetsstål og kulelager.