Castillo es hijo del abogado de principios del siglo XX "Pelegrín Castillo Agramonte" y de "Narcisa Rodríguez". Nieto del general "Manuel María Castillo Medrano", quien luchó en la guerra de la Restauración y se enfrentó a la primera ocupación estadounidense, y bisnieto del general Manuel Castillo Álvarez, activista que participó en la guerra de independencia dominicana y quien era primo de Ramón Matías Mella Castillo, considerado como uno de los tres "Padres de la Patria" dominicana.