Grazie a quest'ultimo piazzamento partecipa al nuovo format della Supercopa de España 2019 perdendo il 12 gennaio 2020 ai rigori la finale contro il Real. Il 27 giugno, in virtù della vittoria casalinga per 2-1 contro l', Simeone diventa il tecnico "colchonero" con più partite vinte in nel campionato spagnolo (150). Quest’anno in Liga arriva terzo, in Coppa del Re esce già ai sedicesimi per mano del , piccolo club di terza serie, mentre dalla Champions viene eliminato dal ai quarti.