Lo scoppio della seconda guerra mondiale nel settembre 1939 non causò inizialmente molte noie a Gibilterra, poiché la Spagna e l'Italia si dichiararono neutrali. La situazione cambiò drasticamente nella primavera del 1940, quando ad aprile la Germania invase la Francia e l'Italia si unì all'invasione a giugno. Il governo britannico temeva che anche la Spagna sarebbe entrata in guerra e ordinò di evacuare l'intera popolazione civile di Gibilterra nel maggio 1940. La maggior parte di essa fu trasferita nel Regno Unito, gli altri a Madera o in Giamaica: chi si allontanò autonomamente preferì Tangeri e la Spagna. Per l'ennesima volta nella loro storia, gli schemi delle fortezze vennero rivisitati e ammodernati; oltre 50 km di gallerie vennero scavate nella roccia e si installarono batterie antiaeree in numerose località del territorio. Un nuovo e potente gruppo navale chiamato Force H fu istituito a Gibilterra per sorvegliare l'ingresso nel Mediterraneo e sostenere le forze alleate nel Nord Africa, nel Mediterraneo e nell'Atlantico. L'aerodromo, dove ora agisce il RAF North Front di Gibilterra, fu ampliato sfruttando anche il terreno estratto dai lavori di tunnel, in modo da poter ospitare i bombardieri trasportati nel Nord Africa. La guarnigione aumentò notevolmente di numero, raggiungendo il picco di nel 1943 con altri marinai e aviatori alloggiati in contemporanea a Gibilterra.