Chippington commence à nager sur la recommandation de son physiothérapeute après sa maladie. Elle participe à sa première compétition majeure en 1985 et bien qu'elle nage les quatre nages, elle se spécialise dans le et le nage libre. En 1988, elle fait partie de l'équipe de Grande-Bretagne pour les Jeux paralympiques d'été de Séoul, qualifiée pour le dos et nage libre dans la catégorie L4. Là, elle termine à la deuxième place du nage libre, gagnant alors sa première médaille paralympique. Quatre ans plus tard aux Jeux paralympiques d'été de Barcelone, elle participe à six courses et remporte une médaille dans l'une, en bronze lors du relais quatre nages S1-6 avec Tara Flood, Margaret McEleny et Jane Stidever.