A 2005–2006-os idényben 22 bajnoki találkozón kilenc, míg 22 kupameccsen nyolc gól fűződött a nevéhez. A Steve McClaren által menedzselt "Borót" az UEFA-kupa-döntőbe vezette, a fináléba vezető úton a görög Xánthit, a svájci Grasshopperst, az ukrán Dnyiprót, a bolgár Litexet, a német VfB Stuttgartot, az olasz AS Romát, a svájci FC Baselt és a román Steaua Bucurestit győzték le. A Philips Stadionban azonban 4–0-s vereséget szenvedtek a spanyol Sevilla ellen. A kupadöntő Hasselbaink utolsó meccse volt a klubban, mivel az új edző, Gareth Southgate 2006 júliusában úgy döntött, hogy nem hosszabbítja meg kontraktusát.