2010 yılında Eric Clapton tarafından Crossroads Guitar Festival'da sahne almak üzere seçildi. Konserin DVD'sinin yayınlanması Warner Bros. Records ile sözleşme yapmasının önünü açtı. 2011'de "Bright Lights" adlı bir EP yayınladı. Onu sonraki yıl "Blak and Blu" adlı stüdyo albümü takip etti. Albümdeki "Please Come Home" adlı şarkıyla En İyi Geleneksel R&amp;B Performansı dalında Grammy kazandı. Sanatçı Eric Clapton, Dave Matthews Band, The Rolling Stones ve B.B. King gibi isimlerle birlikte sahne aldı. Foo Fighters, Alicia Keys, The-Dream ve Talib Kweli ile çalıştı. Eylül 2015'te "The Story of Sonny Boy Slim" adlı albümünü yayınladı. 2016 yılı sonunda Tech N9ne ve Childish Gambino'ya albümlerinde eşlik etti.