Flack hatte diverse Erfolge bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas sowie der "World Poker Tour". Er gewann 1999 im Binion’s Horseshoe sein erstes Bracelet in der Variante "Pot Limit Hold’em" und erhielt den Hauptpreis von rund 225.000 US-Dollar. In den Jahren 2002 und 2003 sicherte er sich bei der WSOP jeweils zwei Bracelets, wobei er je zweimal in "Texas Hold’em" sowie "&lt;a href="Omaha%20Hold%E2%80%99em%23Omaha%20Hi-Lo"&gt;Omaha High/Low Eight or Better&lt;/a&gt;" siegreich war. Darüber hinaus entschied er Ende Februar 2003 ein WPT-Einladungsturnier mit einer Siegprämie von 125.000 US-Dollar für sich. Beim "UltimateBet.com Poker Classic" belegte Flack Anfang Oktober 2004 den mit 500.000 US-Dollar dotierten zweiten Platz. Sein sechstes Bracelet gewann er bei der WSOP 2008 in "Pot Limit Omaha", wofür er das höchste Preisgeld seiner Karriere von knapp 580.000 US-Dollar erhielt. Seine letzten Live-Preisgelder gewann der Amerikaner bei der WSOP 2019. Auch bei der aufgrund der globalen COVID-19-Pandemie online bei "WSOP.com" im Juli 2020 ausgespielten "World Series of Poker Online" erzielte er 9 Geldplatzierungen.