Като млад офицер той участва в боеве в Британска Индия, Судан и е пленен от бурите по време на Втората англо-бурска война. Спечелва си слава като военен кореспондент и писател. В предната линия на политиката в продължение на петдесет години, Чърчил заема много политически и кабинетни постове. Преди Първата световна война служи като министър на икономиката, министър на вътрешните работи и първи лорд на адмиралтейството в либералното правителство на Аскуит. Той инициира и ръководи съюзническата Галиполска операция на Дарданелите през 1915 г., и е яростен застъпник за привличането на България като съюзник на страната на Антантата, което е могло да доведе до победа и превземане на Константинопол. Това обаче не става, а операцията претърпява решителен провал и той е принуден да напусне поста си и правителството като цена за съставяне на ново коалиционно правителство. Служи за кратко на Западния фронт, командвайки 6-и батальон на кралските шотландски стрелци ("Royal Scots Fusiliers"). Връща се в правителството като министър на боеприпасите, държавен секретар на войната, държавен секретар на авиацията и държавен секретар за колониите. След войната Чърчил служи като канцлер на хазната в консервативното правителство на Болдуин през 1924 – 1929, което противоречиво връща лирата стерлинг към златния стандарт в нейния предвоенен паритет, критикувано като грешка. Чърчил заема позиция срещу увеличеното местно самоуправление на Индия и е противник на абдикацията на крал Едуард VIII през 1936 г.