Caillats zweites Album "Breakthrough" erschien im Jahr 2009 und stieg in den USA auf Platz eins ein. Es konnte an den Erfolg ihres ersten Albums anknüpfen und hatte mit "Fallin’ for You" einen weiteren Singlehit. Zusammen mit Jason Mraz schrieb und sang Caillat im selben Jahr den Song "Lucky", der ebenfalls ein internationaler Erfolg wurde. Dieses Duett wurde im Jahr 2010 mit einem Grammy ausgezeichnet; nominiert war Caillat außerdem für das Album "Breakthrough" und für "Breathe", ein Duett mit Taylor Swift. Caillat war zuvor auch Koproduzentin von Swifts Album "Fearless" gewesen.