Seine ersten Inszenierungen als Regisseur ab Ende der 1940er-Jahre waren Kurzfilme, häufig dokumentarischer Natur. Andersons Film "Thursday’s Children" wurde 1954 mit einem Oscar für den besten Dokumentarkurzfilm ausgezeichnet. Anderson beteiligte sich gegen Ende der 1950er mit Karel Reisz und Tony Richardson an der britischen Bewegung des Free Cinema, aus der später die British New Wave hervorging. "Lockender Lorbeer", sein erster Kinofilm in Spielfilmlänge, fand im Jahr 1963 großes Lob. Internationales Ansehen erwarb Anderson sich durch die „Mick Travis“-Trilogie mit Malcolm McDowell in der Hauptrolle des Travis: Für "If …", den ersten Film der Trilogie, gewann er 1969 den Hauptpreis (Grand Prix) beim Filmfestival Cannes. Die Trilogie wurde mit "O Lucky Man!" (1973) und "Britannia Hospital" (1982) fortgesetzt, in allen drei Filmen sezierte Anderson dabei die britische Gesellschaft. Sein Hauptdarsteller McDowell beschrieb Anderson 2006 als die „außergewöhnlichste Person in meinem Leben“. Andersons letzter konventioneller Spielfilm war 1987 "Wale im August" mit den Kinolegenden Bette Davis und Lillian Gish.