Hugh Montague Trenchard nacque a Windsor Lodge presso Haines Hill a Taunton, Inghilterra il 3 febbraio 1873. Egli era il figlio terzogenito e secondo maschio di Henry Montague Trenchard e di sua moglie, Georgina Louisa Catherine Tower. Il padre di Trenchard era capitano nel King's Own Yorkshire Light Infantry e sua madre era figlia di un capitano della Royal Navy, John McDowall Skene. La famiglia Trenchard discendeva storicamente da Raoul de Trenchant, cavaliere e compagno di Guglielmo il Conquistatore, col quale combatté nella Battaglia di Hastings. Tra gli altri nobili antenati di questa casata spiccava anche sir Thomas Trenchard, "High Sheriff" nel Dorset nel XVI secolo e sir John Trenchard, Segretario di Stato all'epoca di Guglielmo III d'Inghilterra.