All'inizio della stagione 2003-04, le precedenti vittorie maturate in campionato dalla "Vecchia Signora" e in Coppa Italia dai "Diavoli" posero nuovamente di fronte le due squadre, stavolta in Supercoppa italiana: in una sfida decisa ancora dai tiri dal dischetto, a prevalere fu la Juventus dopo che la partita si era conclusa sull'1-1 ai supplementari, per via delle reti del rossonero Pirlo e del bianconero Trezeguet. In campionato, il Milan guidato da Ancelotti e con Ševčenko di nuovo capocannoniere, si aggiudicò lo scudetto mentre la Juventus si posizionò al terzo posto. Le gare terminarono 1-1 a Milano e 3-1 per il Milan a Torino.