Robert a dobândit faimă militară în Italia, unde a luptat alături de socrul său, Carol de Anjou, regele Siciliei (1265–1268) împotriva ultimilor Hohenstaufeni, Manfred și Conradin. Împreună cu tatăl său, a luat parte în 1270 la Cruciada a opta, condusă de Sfântul Ludovic. După revenirea din cruciadă, el a continuat să fie un sprijin loial pentru tatăl său, atât politic cât și militar, în lupta acestuia împotriva încercărilor regelui Filip al IV-lea "cel Frumos", care intenționa să atașeze Flandra domeniilor coroanei Franței.