Les artistes du label ont été récompensés à plusieurs reprises dans la catégorie « Best Comedy Album » lors de la cérémonie des Grammy Awards. ', album de l'humoriste Louis C.K., remporte le « Grammy » du meilleur disque comique lors de la . ', de Patton Oswalt, était nommé dans la même catégorie. En février 2011, à l'occasion de la , l'album ' de Lewis Black est récompensé. Lors de la , qui se tient en janvier 2010, le prix est attribué à ' de l'humoriste et animateur Stephen Colbert. Lewis Black reçoit son premier « Grammy » pour "" lors de la , qui a lieu début 2007.