Na Západě je považován za jednoho z nejvýznamnějších státníků 20. století, bojovníka proti fašismu a obránce liberální demokracie. Od samého počátku odmítal Mnichovskou dohodu a další ústupky Hitlerovi. Stál v čele vlády Spojeného království během bitvy o Británii a jako jeden z hlavních představitelů spojeneckých států během druhé světové války přispěl k porážce nacistického Německa. Po válce byl stoupencem evropské integrace a z jeho podnětu byla založena Rada Evropy. Na druhou stranu je kritizován za špatně naplánované vylodění v Gallipoli za první světové války, kdy byl prvním lordem admirality (ministrem válečného námořnictva), a za rozhodnutí plošně bombardovat Drážďany v únoru 1945. Další kritika se týká například jeho konsistentně imperialistických postojů, názorů ohledně lidské rasy nebo za reakci jím vedeného kabinetu na hladomor v Bengálsku roku 1943, který si vyžádal několik milionů oběti.