1812년 휴스턴은 1812년 전쟁에서 영국군에 싸우는 데 제7 보병 연대에 입대하였다. 그해 12월 그는 병졸에서 중위로 진급되었다. 1814년 3월 호스슈벤드 전투에서 그는 크리크족의 화살에 의하여 상처를 입었다. 그의 상처는 붕대가 감아졌고, 그는 전투에 재가입하였다. 앤드루 잭슨이 그들의 요새들로부터 크리크족의 단체를 이동시키는 데 의용병들을 명령했을 때 휴스턴은 자발적으로 기꺼이 나섰으나 급습이 있던 동안 팔과 어깨에 총알을 맞았다. 휴스턴은 곧 잭슨에게 가까워져 1817년 잭슨의 프리메이슨 지부인 컴벌랜드 제8 지부에 마저 가입하였다. 자신의 회복에 이어 그는 체로키족들에게 인디언 대리인으로 할당되었다. 1818년 3월 그는 군대를 떠났다.