Генри ле Скруп был старшим сыном Джеффри ле Скрупа, лорда главного судьи Англии, и его первой жены Иветты де Рос. После него в этой семье родились ещё четверо сыновей — Томас, Уильям, Стефан и Джеффри. Известен день рождения Генри — 29 сентября; при этом год источники не называют. Предположительно речь идёт о 1312 годе. Скруп наследовал отцу в 1341 году, став владельцем ряда поместий в Ноттингемшире, включая Месем. Ещё до этого Скруп начал военную карьеру. В 1333 году он принял участие в походе на шотландцев и под Бериком был посвящён в рыцари, а позже сражался при Халидон-Хилле, где англичане одержали полную победу. В 1335 году сэр Генри снова служил на северной границе, а в 1340 году сражался с французами в морской битве при Слейсе. В 1342 году сэр Генри участвовал в военных действиях в Бретани, потом служил в Ирландии под командованием Ральфа де Уффорда, в 1345 году сопровождал короля Эдуарда III во Фландрию. По данным некоторых источников, в 1346 году Скруп сражался в качестве знаменосца и при Креси (с французами), и при Невилс-Кроссе (с шотландцами), но историки не уверены в том, что это соответствует действительности. В 1347 году сэр Генри участвовал в осаде Кале. Последующие несколько лет он нёс службу на шотландской границе, а в 1350 году участвовал в разгроме кастильского флота при Винчелси.