Während des 1. Deutsch-Dänischen Krieges 1848 wurde das Dorf hart umkämpft. Daran erinnert ein Gedenkstein mit der Inschrift „Up ewig ungedeelt“, der 1898 zum 50-jährigen Jubiläum eingeweiht wurde. Bis 1950 war Osterby ein reines Bauerndorf mit den für die Bewohner wichtigen Handwerksbetrieben und Kaufleuten. In den vergangenen 25 Jahren ist der Ort durch einige Neubaugebiete gewachsen und dient vor allem als beliebte Wohnsiedlung für Pendler ins nahe Eckernförde.