Το 1453 ήταν παρών στην Άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους Τούρκους, γλίτωσε ο ίδιος αλλά και θρήνησε την υποδούλωση του Γένους και την απώλεια όλων του των συγγενών. Ο πατέρας του σφάχτηκε ή πουλήθηκε ως σκλάβος. Εκτός του πατέρα του ο Ματθαίος έχασε την μητέρα, την αδελφή, αδελφό, τρεις ανεψιές από το μέρος του αδελφού του και άλλους συγγενείς, όλους κατά την Άλωση. Για μέρες μαζί με φίλους του τους έψαχνε απεγνωσμένα στους δρόμους αλλά χωρίς αποτέλεσμα. Για κάποιους έμαθε αργότερα ότι είχαν σκοτωθεί ενώ για τρεις ανιψιούς έμαθε κάποτε νιώθοντας μεγάλη ντροπή ότι για να επιζήσουν αποκήρυξαν την πίστη τους κι ασπάστηκαν το Ισλάμ. Βρήκε όμως σε διαφορετικούς τόπους σκλαβωμένους τη μητέρα του, μια αδελφή κι ένα ανιψιό, που με την οικονομική βοήθεια και συνδρομή φίλων τους κατάφερε ν' απελευθερώσει.