Esordisce in prima squadra con il a 16 anni, in una partita di Coppa Italia contro la . Dopo due stagioni con i brianzoli in Serie C1, viene acquistato dal di Arrigo Sacchi, con il quale vince due UEFA Champions League in qualità di terzo portiere. Ritenuto un giovane di sicuro avvenire – per molti è il più promettente portiere italiano insieme ad Angelo Peruzzi –, per la stagione 1990-1991 sembra destinato a raccogliere l'eredità di Giovanni Galli, ceduto al , ed entrare in competizione con Andrea Pazzagli per un posto da titolare nella squadra rossonera, ma un precampionato incerto lo porta a trasferirsi in prestito al (da riserva) e poi in Serie B al (da titolare).