В 1471 году Даниил Холмский принимает участие в походе московского войска Ивана III на Новгород, командуя Передовым полком. В ходе этого похода Холмский опустошил Новгородскую землю. Войска Холмского одержали победы над отрядами новгородцев у Коростыни и Старой Руссы. Город Русса был сожжён для предотвращения соединения новгородцев с союзным войском ливонских рыцарей, шедших на помощь Новгороду. Подойдя к реке Шелонь, Холмский 14 июля внезапной атакой разбил и обратил в бегство новгородское войско. В Шелонском сражении погибло около 12 тысяч новгородцев, 2 тысячи попало в плен.