Nach dem Unabhängigkeitsreferendum in Osttimor 1999 kam es zu einer schweren Gewaltwelle durch pro-indonesische Milizen. Cosgrove führte als Major-General die Internationalen Streitkräfte Osttimor (INTERFET), die nach dem Abzug der Streitkräfte Indonesiens im Land wieder für Ruhe und Ordnung sorgten und erlangte damit internationale Bekanntheit. Für seine Verdienste in Osttimor erhielt er die Auszeichnung "Companion" des Orders of Australia, wurde zum Lieutenant General befördert und zum Oberbefehlshaber des Heeres "(Chief of Army)" ernannt. 2001 wurde Cosgrove zum Australian of the Year erklärt und erhielt die Centenary Medal.