Ett nytt årtusende tog vid men Wales trend med dåliga kval fortlöpte. I kvalet till EM i Belgien och Nederländerna 2000 slutade man på en fjärde plats i gruppen, efter att ha vunnit tre av åtta matcher. Två av segrarna togs mot gruppjumbon Vitryssland medan den tredje togs i Köpenhamn, där man besegrade Danmark.