1990-talet var blandat för Dylan. Han spelade in en del material och började även måla på heltid. 1993 släppte han det traditionella folkalbumet "World Gone Wrong" och 1997 albumet "Time Out of Mind" vilket var det första på länge där alla låtar var egna original. "Love Sick" är antagligen den mest kända låten från det albumet. Hans nästa album "Love and Theft" utkom 11 september 2001 och är ett album som representerar den värld av kaos som blev extra tydligt efter just elfte september-attackerna. Musikaliskt utforskar skivan ett brett spektrum av amerikansk populärmusik, allt från blues till rockabilly, som brukar gå under termen americana. Dylans kommande skivor under 2000-talet och 2010-talet kom också att präglas av detta.