Em 1519 acompanhou Hernán Cortés na conquista do México no comando de um dos navios que navegaram de Cuba ao México, desde o desembarque em Cozumel se destacou por seu valor. Deu mostras de grande valentia na Batalha de Centla confrontada contra os maias chontales, em Tlaxcala contra os tlaxcaltecas comandados por Xicohténcatl; pouco depois comandou os mesmos tlaxcaltecas que se tornaram aliados contra os cholultecas na Batalha de Cholula; na retirada da chamada "Noche Triste", em Otumba. Foi nomeado capitão da guarnição de Coyoacán no cerco de Tenochtitlan. Depois da conquista desta cidade, se casou com uma princesa asteca, irmã de Moctezuma II.