Nella guerra d'indipendenza estone, iniziata il 28 novembre 1918, l'esercito popolare estone si ritirò a circa 40 km di distanza da Tallinn per poi sferrare, all'inizio di gennaio 1919, il contrattacco. Il 12 dicembre, la Marina britannica, guidata dall'ammiraglio Edwyn Alexander-Sinclair, giunse nella capitale dopo aver superato Liepaja per proteggere la città dalla flotta baltica della Russia sovietica. Il 30 dicembre giunse in Estonia Martin Eugen Ekström a capo di un gruppo di volontari finlandesi. Il 17 luglio 1920, Anton Uesson divenne sindaco di Tallinn: mentre negli anni 1920, gli elettori locali sostenevano principalmente i candidati dei comunisti e le loro organizzazioni ombra (il fronte del popolo operaio), spesso le autorità statali cercavano di impedire che questi partecipassero arrestandoli o cancellando le loro liste. Il 1º dicembre 1924 fu fatto un tentativo di colpo di Stato da parte dei comunisti, ma questo fallì. Nel 1930, il Partito dei lavoratori estoni fu abolito in maniera ufficiale; nelle votazioni del 1934, il Movimento popolare per i combattenti per la libertà (47 seggi su un consiglio di 101 membri a Tallinn) ricevette più del 40% dei voti a Tallinn e in alcune altre città più grandi, ma il mandato durò poco perché, il 1º maggio 1934, il generale Jaan Soots, estraneo a qualsiasi formazione politica, subentrò nel ruolo di primo cittadino. Un atto del 1938 definì ufficialmente la carica assunta di Soots come quella di sindaco di Tallinn il numero dei membri del consiglio comunale fu ridotto da 101 a 60. La composizione del consiglio comunale eletto il 15 e 16 ottobre 1939 fu la prima a includere solo estoni.