В игре Шпильмана отличал острокомбинационный стиль; он стремился завязывать осложнения на доске с начала партии, был «рыцарем королевского гамбита». Эти качества позволили Рихарду Рети назвать Шпильмана «последним романтиком шахмат». «Шахматная партия — не математическая задача, а борьба, в борьбе же преимущество всегда на стороне атакующего»; «Мы не можем противостоять обаянию жертвы, так как увлечение жертвами свойственно натуре шахматиста» (Шпильман). Искусству жертвы он посвятил свою работу «Richtig opfern» (1935; в русском переводе — «Теория жертвы», М.—Л., 1936). Противоречия между творческими и спортивными целями обусловили неровность выступлений Шпильмана в соревнованиях. Наряду с успехами ему пришлось пережить и ряд неудач: Карлсбад (1923) — 17—18-е места, Москва (1925) — 12—14-е места и другие. Под влиянием неудач Шпильман изменил свой стиль игры в соответствии с требованиями времени (оставаясь сильным тактиком, стал вести атаки на солидной позиционной основе), отказался от применения королевского гамбита, опубликовав статью «О больном королевском гамбите» (русский перевод в журнале «Шахматный листок», 1923). Имя Шпильмана носит разработанный им вариант защиты Нимцовича.