堀切良平の長男として福島県信夫郡上飯坂村（現・福島県福島市）に生まれる。1903年（明治36年）、慶應義塾大学理財科を卒業。米国のハーバード大学、英国のオックスフォード大学、さらにドイツのベルリン大学に留学し帰国後母校の教授となる。1912年（明治45年）政友会公認で第11回衆議院議員総選挙に福島県第一区から出馬し初当選。以後連続当選10回。政友会では幹事や総務を歴任。1918年（大正7年）高橋是清蔵相の大臣秘書官に就任。1921年（大正10年）大蔵省参事官と高橋総理の総理大臣秘書官を兼務。1924年（大正13年）加藤高明 護憲三派内閣で農商務参与官を拝命。1925年（大正14年）加藤高明憲政会単独内閣で商工参与官を拝命。1929年（昭和4年）衆議院議長に選出される。1931年（昭和6年）犬養内閣で大蔵政務次官を拝命。1939年（昭和14年）政友会の分裂に際し、中島知久平を総裁に担ぐ革新同盟（政友会革新派）に所属。1940年（昭和15年）かつては同じ政友会の代議士として気心知れた松岡洋右外相に乞われて駐伊大使に。大島浩駐独大使とともに大戦下における日独伊三国の協力関係の構築にあたる。1941年（昭和16年）勲一等瑞宝章受章。1942年（昭和17年）駐伊大使を辞して特派大使として欧州に2年間滞在。1944年（昭和19年）帰国。1945年（昭和20年）貴族院勅選議員に勅任される。1946年（昭和21年）公職追放され、同年6月15日、貴族院議員を辞任し、同年11月25日胃潰瘍のため飯坂町の自宅で死去。64歳。