W 1963 wygrał jedenastą edycję Turnieju Czterech Skoczni, zwyciężając w zawodach w Oberstdorfie, Innsbrucku i Garmisch-Partenkirchen, a w Bischofshofen był czwarty. Kolejny sukces osiągnął w 1964 na igrzyskach olimpijskich w Innsbrucku, zdobywając złoty medal na dużej skoczni, wyprzedzając drugiego w konkursie Veikko Kankkonena oraz brązowego medalistę Torgeira Brandtzæga. Na tych samych igrzyskach Engan wywalczył srebrny medal na skoczni normalnej. Zwyciężył Kankkonen, a na najniższym stopniu podium ponownie stanął Brandtzæg. W 13. Turnieju Czterech Skoczni zajął 8. miejsce. Ostatni występ międzynarodowy zaliczył podczas mistrzostw świata w Oslo w 1966, gdzie zajął 10. miejsce na dużej skoczni.