Sedangkan di level internasional, Montella tampil sebanyak 20 kali untuk tim nasional sepakbola Italia antara tahun 1999 dan 2005, dengan sumbangan tiga gol; termasuk diantaranya mengantarkan Italia melaju hingga babak final Euro 2000, serta mewakili negaranya dalam Piala Dunia FIFA 2002.