Após a eclosão da revolução de fevereiro de 1917, Ossendowski mudou-se mais uma vez, para a Sibéria, desta vez para Omsk, onde ele começou a dar aulas na universidade local. Após a Revolução de outubro e o início da guerra civil russa, ele foi envolvido no governo anti-revolucionário russo guiado pelo governador, o supremo almirante Aleksandr vasilievich Kolčak. Prestando serviços em várias tarefas, entre outros, como funcionário do serviço secreto, é enviado para o Órgão de intervenção dos Estados Unidos e como assistente do general polonês da quinta divisão Walerian Czuma . Em 1918 ele foi o responsável pela transferência de muitos documentos do Exército Czarista e Branco para encontrar um acordo, incluindo muitas demonstrações de apoio alemão para Lenin e os bolcheviques (os chamados Documentos Sisson).