Residente nasceu em 23 de fevereiro de 1978 em Hato Rey, um bairro em San Juan, capital de Porto Rico. É filho da atriz Flor Joglar de Gracia e de um advogado e ex-entusiasta da Revolução Sandinista, que era também ativista pelas causas trabalhistas. Residente conheceu seu meio irmão quando tinha dois anos de idade. Na época, a mãe de Residente se casou com o pai de Visitante. A família tinha ligações com a comunidade artística da ilha caribenha: Flor trabalhava no Teatro del Sesenta, um grupo de atuação local, enquanto que seu pai já havia sido músico no passado. Residente afirma que ele e sua família tiveram uma vida relativamente confortável, e ele se coloca no grupo de porto-riquenhos que são "muito pobres para serem ricos e muito ricos para serem pobres". Embora seus pais tenham se divorciado mais tarde, ele e Visitante mantiveram a proximidade. Ele frequentou a Faculdade Savannah de Arte e Design, em Savannah, Geórgia, onde fez um mestrado em artes.