Se educó en la Universidad de Fordham, graduándose en 1952. Mientras en Fordham fue miembro de la Sociedad Nacional de Rifles Pershing. Luego de su graduación, Liddy se unió el Ejército de Estados Unidos, sirviendo por dos años como agente de artillería durante la guerra coreana. Fue asignado a una unidad de radar antiaéreo en Brooklyn por razones médicas. En 1954, fue admitido en la Escuela Universitaria de Leyes de Fordham, ganando una posición en la Revisión de Leyes de Fordham Después de graduarse en 1957, trabajó para la Agencia Federal de Investigación (FBI) bajo el mandato de J. Edgar Hoover.