In den folgenden drei Jahren hat Theodor trotz günstiger politischer und militärischer Rahmenbedingungen nicht wieder versucht die Hauptstadt einzunehmen. Aus den Quellen geht nicht hervor warum und ebenso wenig geben sie Auskunft, was den westgriechischen Kaiser 1230 bewogen hatte plötzlich gegen Bulgarien zu marschieren. Hatte er von Iwans Bündnisverhandlungen mit den Lateinern erfahren oder misstraute er ihm aus anderen Gründen? Der Angriff endete jedenfalls im Desaster. Am 9. März 1230 wurde Theodor in der Schlacht von Klokotniza von Iwan geschlagen, gefangen genommen und geblendet. Auch seine beiden Söhne Johannes und Demetrios sowie seine Tochter Irene gerieten in Gefangenschaft. Im Laufe des Jahres hatte der Zar den größten Teil des Despotats Epirus erobert. Thrakien, der größte Teil Makedoniens mit Ohrid, die albanischen Gebiete mit Kruja und die nördliche Hälfte von Epirus wurden bulgarisch. Der schnelle Zusammenbruch des epirotischen Staates zeigt, dass Theodor I. zwar ein erfolgreicher Eroberer gewesen war, er es aber nicht vermocht hatte, seine Länder mittels einer funktionierenden Verwaltung zu integrieren und zu festigen.