Crawford został wybrany z 27 numerem draftu 2010 przez New Jersey Nets. Później prawa do niego zostały wymienione do Atlanta Hawks. 23 lutego 2011 Crawford, razem z Mauricem Evansem i Mikiem Bibbym, zostali wymienieni do Washington Wizards. 30 marca 2011, przeciwko Miami Heat, zdobywając 39 punktów ustanowił swój rekord w tym względzie. 1 kwietnia, przeciwko Cleveland Cavaliers, Crawford zdobywając 21 punktów, 11 asyst i 10 zbiórek, zanotował swoje pierwsze triple-double w NBA. W meczu przeciwko Atlanta Hawks, 19 grudnia 2012, Crawford uzyskał swoje drugie triple-double: 27 punktów, 11 zbiórek i 11 asyst. W dzień trade deadline 2013, został wymieniony przez Wizards do Boston Celtics.