Гражданскую войну начал в западной Виргинии в чине полковника 36-го огайского полка. Во время Второго сражения при Бул-Ране его полк числился в эскорте главнокомандующего Джона Поупа. После сражения его полк был включен в Дивизию Канава. 12 сентября командир бригады попал в плен и Крук принял командование бригадой, которую возглавлял в сражении в Южных Горах и в бою за мост Бернсайда во время сражения при Энтитеме.