Юношеская карьера Монахана началась в клубе ОХЛ «Оттава 67», однако начиналась она очень тяжело, так как Шон получил травму растяжения запястья после первого же тренировочного лагеря и пропустил начало сезона 2010/11. Несмотря на все трудности Монахан получил вызов в юношескую сборную Канады от штата Онтарио на Мировой кубок вызова, где он выступил удачно, набрав 5 очков в 5 матчах. В сезоне 2011/12 Монахан играл в одном звене с талантливыми проспектами, Тайлером Тоффоли, Шейном Принсом и Коди Сиси и стал одним из лучших бомбардиров лиги, набрав 78 очков. Сезон 2012/13 стал переходным для Оттавы 67, они выиграли всего 16 матчей в регулярном чемпионате и заняли последнее место в дивизионе, Шон был капитаном и лидером той команды, набрав 78 очков, по окончании сезона Монахана пригласили в тренировочный лагерь молодёжной сборной Канады в преддверии чемпионата мира, но в итоговый список он так и не попал.