Первые номинанты на «Грэмми» были объявлены 16 марта 1959 года. Среди них доминировали состоявшиеся мейнстримовые звёзды эпохи — Фрэнк Синатра, Пегги Ли и Перри Комо, но соответствовавшие критериям премии записи от популярных тогда Чака Берри, Литтл Ричарда, Ричи Валенса, Бадди Холли и The Crickets представлены не были. Награды вручались 4 мая 1959 года, отмечая достижения в сфере звукозаписи за 1958 год. Церемония прошла одновременно на двух площадках — в отелях Beverly Hilton в Беверли-Хиллз и Park Sheraton в Нью-Йорке. Первыми лауреатами в главных номинациях стали Генри Манчини («Альбом года») за саундтрек "The Music From Peter Gunn", итальянский крунер Доменико Модуньо («Запись года» и «Песня года») за композицию «Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)».