幕臣として、清河八郎とともに浪士組を結成。江戸無血開城を最終決定した勝海舟と西郷隆盛の会談に先立ち、徳川慶喜から直々に使者として命じられ官軍の駐留する駿府（現在の静岡市）に辿り着き、単身で西郷と面会して交渉、大枠を妥結して、江戸無血開城の立役者となった。