Schilb fait ses études universitaires dans le club des Ramblers de Loyola de l'université Loyola de Chicago entre 2003 et 2007. En 2006, il est désigné par Associated Press à la suite de ses performances : en moyenne 19,1 points, 5,2 rebonds et 3,9 passes décisives par rencontre. Il se présente à la draft 2006 de la NBA mais retire son nom à la dernière minute et revient aux Ramblers pour faire son année "". Il sort de l'université avec le quatrième plus gros total de points () de l'histoire des Ramblers et le plus grand nombre de paniers à trois-points mis (204). Non drafté en 2007, il part jouer en Europe. D'abord en République tchèque, pour le club de Nymburk, puis en France à l'Élan sportif chalonnais à partir de 2009.