W reprezentacji Nowej Zelandii de Gregorio zadebiutował 14 stycznia 2000 w przegranym 0-1 meczu z Chinami. W 2000 roku wystąpił w Pucharze Narodów Oceanii, na którym Nowa Zelandia zajęła drugie miejsce. De Gregorio wystąpił w trzech meczach z Tahiti, Wyspami Salomona i w finale z Australią. W 2002 roku wystąpił w Pucharze Narodów Oceanii, który Nowa Zelandia wygrała. De Gregorio wystąpił w dwóch meczach z Papuą-Nową Gwineą (bramka) i Wyspami Salomona.