彼は2000年からデビスカップユーゴスラビア代表選手になったが、当時のユーゴスラビアは「ユーロアフリカン・ゾーン」の「グループ3」にいた。ユーゴスラビアは2003年に解体しセルビア・モンテネグロになり、ティプサレビッチも2004年からデビスカップセルビア・モンテネグロ代表チームの一員になった。セルビア・モンテネグロが2006年に分離したため、このチーム名は3年間のみであったが、その間にレベルを著しく上げる。2004年まではユーロアフリカン・ゾーンの「グループ2」にいたチームは、2005年から同ゾーンの「グループ1」に昇格し、2006年に初めて「ワールドグループ・プレーオフ」進出を果たした。9月22日-24日に行われたプレーオフで、セルビア・モンテネグロはスイスに1勝4敗で敗れ、ティプサレビッチも第1試合でロジャー・フェデラーに敗れたが、ノバク・ジョコビッチが第2試合でチーム唯一の勝利を挙げている。2007年9月にベオグラードで行われたワールドグループ・プレーオフで、新チームとなったセルビアはオーストラリアを「4勝1敗」で破り、このチームでワールドグループ初進出を決めた。2010年には準決勝のチェコ戦で第5試合のシングルスに勝利して初の決勝進出を決める貢献を見せ、決勝でフランスを破りセルビアは悲願の初優勝を果たした。