Leopold was een belangrijke promotor van de handel in zijn landerijen in Tirol, waarbij hij de ontwikkeling van steden zoals Meran ondersteunde. In 1376 verwierf hij de controle over de stad Bazel en tien jaar later kon hij ook de stad Laufenburg kopen van zijn Habsburgse neven in Zwaben. Ook deed hij verdere pogingen om zijn autoriteit in Zwitserland uit te breiden, maar dit mislukte. In 1386 sneuvelde Leopold in de Slag bij Sempach tegen de Zwitsers.