У складі «Болтон Вондерерз» Томпсон швидко став основним гравцем команди, якій допоміг 1995 року вийти до Прем'єр-ліги. Крім того, в тому ж сезоні команда вийшла у фінал Кубка Ліги, зустрівшись там із «Ліверпулем». «Червоні» забили два голи завдяки дублю від Стіва Макманамана, а через хвилину після другого голу Макманамана Алан Томпсон забив гол у відповідь, встановивши остаточний рахунок у грі — 2:1 на користь більш титулованої ліверпульської команди. Перший сезон, який Томпсон провів з «Болтоном» у Прем'єр-лізі, також був невдалий, команда зайняла 20 місце і відразу вилетіла з еліти.