Декстер вернулся в Бостон в 1805 году и возобновил юридическую практику. Он вышел из партии федералистов, чтобы поддержать республиканские представления о войне 1812 года и он был неудачным кандидатом на пост губернатора штата Массачусетс в 1814, 1815 и 1816 годах.