La saison 2005-2006 est la meilleure sur le plan statistique pour Richard Hamilton. Il est sélectionné pour le NBA All-Star Game 2006 comme remplaçant dans l'équipe de l'est et marque 8 points. En décembre 2006, il marque 51 points face aux Knicks de New York, ce qui reste son record en carrière. Les Pistons s'inclinent contre le Heat de Miami de Dwyane Wade en finale de conférence (4-2).