Le , Carolyn trouve la mort avec son mari et sa sœur aînée Lauren Bessette lorsque l'avion privé, que John Jr. pilote, tombe dans l'océan Atlantique près de Martha's Vineyard (Massachusetts). John devait déposer sa belle-sœur sur une île où elle avait rendez-vous avec des amis, tandis que Carolyn et lui étaient attendus au mariage de sa cousine Rory, dernière fille de son oncle Robert Kennedy. Les débris de l'avion sont retrouvés en mer le . Quelques jours plus tard, les cendres des trois victimes sont jetées à la mer.