Am 20. November 1935 wurde ihm der militärische Rang des Divisionskommandanten verliehen. Seit März 1936 war er Kommandeur und Kommissar seiner alten Einheit, der 7. Samara-Kavalleriedivision im Militärbezirk Belarus. Von Januar 1937 bis April 1938, während des Spanischen Bürgerkrieges, fungierte er unter dem Pseudonym "Grigorowitsch" als militärischer Chefberater in Spanien. Unmittelbar nach seiner Ankunft in Spanien, nahm er vom 6. Januar bis 27. Februar 1937 an der republikanischen Verteidigungsoperation am Jarama und von 8. bis 20. März an der Schlacht bei Guadalajara teil. In dieser Operation wurde die italienische Expeditionstruppe geschlagen. An dieser Operation nahmen auch andere rote Kommandeure teil, wie der Führer der 12. Internationalen Brigade, Máté Zalka (Pseudonym "General Lukacz") und der leitende Berater für die Luftstreitkräfte, Ja. W. Smuschkewitsch (spanisches Pseudonym "General Douglas") als Chef des Madrider Luftverteidigungskomitees teil. Im Juli 1937 beteiligte sich Stern an der Durchführung der Schlacht von Brunete. Am 21. Juli 1937 wurden ihm der Leninorden und am 22. Oktober 1937 der Rotbannerorden verliehen.