Сезон 2005/06 з погляду персональних досягнень став для Анрі одним з найбільш вдалих. 17 жовтня 2005 року він став найкращим бомбардиром за всю історію клубу — у матчі Ліги чемпіонів проти празької «Спарти» нападник забив у ворота два м'ячі і побив рекорд Іана Райта в 185 голів. 1 лютого 2006 року футболіст забив гол у ворота «Вест Гема», що дозволило йому підняти рахунок своїм голам у лізі до 151 і перевищити досягнення, яке до цього належало легенді «Арсеналу» Кліффові Бастіну. Анрі також забив сотий гол ліги на стадіоні «Гайбері» — це унікальний показник для чемпіонату Англії, досі жоден інший гравець не зміг показати на домашній арені таку саму результативність. Нападник знову став найкращим бомбардиром першості і втретє кар'єру Асоціація футбольних журналістів його визнала гравцем року. «Арсенал» знову залишився без чемпіонського титулу, проте великі надії покладалися на фінал Ліги чемпіонів — Анрі відіграв у матчі всі 90 хвилин, але з рахунком 1:2 каноніри все одно поступилися «Барселоні». Невдачі породили чутки про те, що футболіст найближчим часом може покинути клуб, хоча в інтерв'ю він зізнався в любові до команди і пообіцяв залишитися тут до кінця життя, а пізніше продовжив контракт ще на чотири роки. Девід Дейн, тодішній віце-президент «Арсеналу», згодом зазначив, що до підписання угоди два іспанські клуби пропонували за гравця по 50 млн фунтів стерлінгів — якби одна з цих угод відбулася, то було б побито трансферний рекорд у 47 млн з переходу Зідана.