Jeffreys fait ses études au Collège d'Eton et à Sandhurst avant d'entrer dans les Grenadier Guards. Il participe la Seconde guerre des Boers et à la Première Guerre mondiale. À la suite de l'armistice, il commande une division dans les forces occupant l'Allemagne, puis exerce divers commandements jusqu'à sa retraite de l'armée en 1938.