2019. február 23-án a Burnley elleni összecsapáson újra a kezdőben kapott szerepet, és a meccs egyenlítő gólját szerezte a 65. percben, csapata ennek ellenére 2–1-es vereséget szenvedett vendég környezetben. A Borussia Dortmund elleni nyolcaddöntő második mérkőzésén – melyet 2–0-ra nyertek meg – egyesülete második gólját jegyezte, így a Tottenham bejutott a sorozat negyeddöntőjébe 4–0-s összesítéssel. Ezzel a találatával már összesen 24-szer volt eredményes a kupasorozatban, mellyel európai szinten is klubja legeredményesebb játékosává vált. A negyeddöntő első meccsén, a Manchester City ellen ismét a bokája sérült meg, így az idényben már nem is tudott pályára lépni bajnoki megmérettetéseken. A Bajnokok Ligája-döntőjében azonban a sérülése miatti kritikák ellenére is a kezdőcsapatban kapott helyet, mely során a Liverpool ellen 2–0-ra kapitulált a londoni csapat.