Poucas semanas depois da Primeira Guerra Mundial ter começado, Hess alistou-se no 7.º Regimento de Artilharia Terrestre bávaro. A sua primeira experiência de guerra foi contra os britânicos no no Somme; Hess esteve presente na Primeira Batalha de Ypres. A 9 de Novembro de 1914, Hess foi transferido para o 1.º Regimento de Infantaria, estacionado perto de Arras. Recebeu a Cruz de Ferro de 2.ª Classe e foi promovido a "Gefreiter" (cabo) em Abril de 1915. Depois de receber treino na Área de Treino de Munster, foi promovido a "Vizefeldwebel" (oficial sénior não-comissionado) e recebeu a Cruz de Mérito Militar bávara. No regresso às linhas da frente em Novembro, combateu em Artois, em particular na batalha pra a tomada da cidade de Neuville-Saint-Vaast. Depois de dois meses sem combater devido a uma infecção na garganta, Hess participou na Batalha de Verdun em Maio, sendo atingido por estilhaços na mão e braço esquerdos, em 12 de Junho de 1916, numa acção perto da aldeia de Thiaumont. Após uma interrupção de um mês para recuperar, foi enviado de novo, para a zona de Verdun, onde permaneceu até Dezembro.