W sezonie 1999/2000 skoczek z Ufy zaczął regularnie punktować w Pucharze Świata. W pierwszym konkursie w Kuopio nie zdobył co prawda punktów (32. miejsce), jednak w dniu następnym zajął 18. miejsce w jednoseryjnym konkursie. W Val di Fiemme i Zakopanem nie kwalifikował się do zawodów, udało mu się to w pierwszym konkursie Turnieju Czterech Skoczni w Oberstdorfie, w którym osiągnął 24. miejsce. W kolejnych zawodach turnieju kończył zmagania po pierwszej serii. Łącznie Wasiljew zgromadził 346,8 punktów i był 37. zawodnikiem klasyfikacji generalnej. Punkty PŚ Rosjanin zdobywał w Sapporo (12. miejsce), Hakubie (28. miejsce), Willingen (20. i 30. miejsce), Iron Mountain (25. miejsce) i Lahti (27. miejsce). W klasyfikacji generalnej tego sezonu sklasyfikowany na 42. miejscu. W mistrzostwach świata w lotach osiągnął 24. pozycję po skokach na 128, 140 i 169,5 m.