Después de la muerte del Cardenal en 1519, pasó siete años en Siena, antes de regresar a Roma en 1526. Iniciándose en el mundo como una cortesana a la edad de 18, se volvió exitosa como escritora e intelectual. Era vista a menudo en compañía de poetas, como Sperone Speroni. La evidencia disponible sugiere que se trasladaba con frecuencia y vivió en Bologna en 1529, donde Papa Clemente VII y Emperador Carlos V mantenían negociaciones después del Saco de Roma en 1527.