Vuosina 1460–1864 Flensburg oli Tanskan kuningaskunnan suurin satama Kööpenhaminan jälkeen. Vuonna 1864 kaikki kuitenkin muuttui, kun Tanska joutui luovuttamaan Schleswigin alueen Preussille toisessa Schleswigin sodassa. Vuonna 1920 osa Schleswigistä palautettiin Tanskalle kansanäänestyksen perusteella. Maakunnan eteläisessä osassa äänestys järjestettiin jokaisessa kunnassa erikseen, ja Flensburgissa 75 prosenttia äänestäneistä kannatti pysymistä osana Saksaa. Uusi raja tuli kulkemaan kuitenkin vain 5 kilometriä kaupungin pohjoispuolella.