La società, complice la futura partecipazione alla Champions League, confermò ampiamente la rosa, acquistando inoltre il portiere Ivan Pelizzoli (che tuttavia non riuscì ad imporsi ad alti livelli), il terzino Leandro Cufré e l'astro nascente del calcio italiano Antonio Cassano, gioiello del dalla personalità estrosa ma ribelle. La stagione 2001-2002 regalò subito alla bacheca giallorossa la Supercoppa italiana: il 19 agosto 2001, infatti, i Lupi ospitarono la Fiorentina, vincitrice della Coppa Italia, e prevalsero per 3-0, grazie alle reti di Candela, Montella e Totti. In campionato la Roma però alternò buone prestazioni a molti pareggi contro compagini di bassa classifica, terminò seconda alle spalle dei Bianconeri staccati solo di un punto; in Champions League giunse solo alla seconda fase a gironi.