In 1665, op 16-jarige leeftijd, diende Monmouth in de Engelse vloot onder die oom de Hertog van York in de Tweede Engels-Nederlandse Oorlog. Later keerde hij naar Engeland terug als bevelhebber van een cavalerie-eenheid. Toen de opperbevelhebber van het leger, George Monck, 1e hertog van Albemarle in 1670 stierf, volgde Monmouth hem op. Toen in 1672 de Derde Engels-Nederlandse Oorlog uitbrak, werd een brigade van 6000 Britse militairen uitgestuurd om als deel van het Franse leger te dienen en in ruil hiervoor werd aan Karel II een grote som geld betaald. Monmouth was haar bevelhebber. In de campagne van 1673 en in het bijzonder tijdens het Beleg van Maastricht (1673) verwierf Monmouth zijn reputatie als een van de beste militairen van Engeland.