La stagione successiva, in cui tagliò il traguardo delle 750 gare in maglia nerazzurra, non fu altrettanto fortunata: l'Inter chiuse un'annata travagliata all'ottavo posto, e Bergomi — che nel frattempo aveva ceduto a Ronaldo i gradi di capitano — decise di ritirarsi poiché non rientrava nei piani del nuovo allenatore Marcello Lippi. L'ultima presenza in carriera fu quella del 23 maggio 1999, in occasione della vittoria casalinga (3-1) contro il Bologna.