31 июля и 1 августа 1423 года он участвовал в освобождении Кравана, командуя правым флангом при прорыве к мосту через реку Йонна. Вместе с Джоном Ланкастером, 1-м герцогом Бедфордом, на тот момент регентом, он присутствовал при капитуляции Иври 15 августа, а также в сражении при Вернёе 17 августа 1424 года, где был захвачен в плен герцог Алансонский. В сентябре 1424 года за военные заслуги Уиллоуби пожаловали графство Вандом, конфискованное герцогом Бедфордом у Людовика де Бурбон-Вандома.