Не слишком большое число сильных спортсменов в национальном теннисе в период начала карьеры Иржи позволило ему достаточно рано провести свои первые матчи за Чехию в Кубке Дэвиса: уже в 19 лет он впервые попробовал себя в этом соревновании, сыграв в не имевшем турнирного значения матче встречи против сборной Швейцарии. Вскоре игры Веселого в этом турнире стали регулярными, но не приносящими национальной команде особой пользы: либо Иржи выпускали на ничего не решавшие в турнирном плане игры, либо, как в стартовом матче мировой группы 2015 года против сборной Австралии, соперники оказывались слишком сильны для него.