Pegram reçoit le commandement d'une brigade de vétérans  d'infanterie de Virginie de la division de Jubal A. Early. En mai, Pegram est blessé lors de la bataille de la Wilderness et rentre chez lui pour récupérer. Revenant sur les champs de bataille à l'automne, il sert avec distinction pendant la campagne indépendante de la vallée d'Early en tant que commandant de division. À la suite de la désastreuse bataille de Cedar Creek, les survivants d'Early, y compris Pegram, retournent dans l'armée de Virginie du Nord dans les tranchées de Petersburg.