В ноябре 1960 года Кантуэлл перешёл в «Манчестер Юнайтед» за £29 500, став самым дорогим крайним защитником в истории британского футбола. Его дебют за «Манчестер Юнайтед» состоялся 26 ноября 1960 года в матче против «Кардифф Сити». В финальном матче Кубка Англии 1963 года Кантуэлл вывел свою команду на «Уэмбли» в качестве капитана, а «Манчестер Юнайтед» одержал победу над «Лестером» и выиграл Кубок Англии. В сезоне 1963/64, в котором «Юнайтед» занял в чемпионате второе место, Кантуэлл регулярно играл в основном составе, однако в дальнейшем он столкнулся с конкуренцией со стороны Шея Бреннана и Тони Данна, которые вытеснили его из основы. В сезоне 1966/67 «Манчестер Юнайтед» стал чемпионом Англии, и хотя на поле с капитанской повязкой команду выводил Денис Лоу, Кантуэлл оставался официальным капитаном клуба. После завоевания чемпионского титула Кантуэлл завершил карьеру игрока. Всего за «Манчестер Юнайтед» Кантуэлл провёл 146 матчей и забил 8 голов.