להמן-וילנברוק הועבר לזרוע הצוללות של חיל הים הגרמני באפריל 1939. לאחר שירותו כקצין בכיר ב-U-8, הועלה לדרגת קפטן ומונה למפקד U-5 בדצמבר 1939. הסיור הראשון שלו, שנמשך 15 יום, היה לאורך חופי נורווגיה במהלך מבצע הרטמוט, פעולת הצוללות לתמיכה בפלישה לנורווגיה.