In het eerste seizoen bij AC Milan kwam hij veel aan spelen toe, hij verscheen 30 maal binnen de lijnen en won met zijn club de landstitel. Na het succesvolle seizoen vertrok Ruud Gullit naar Sampdoria waardoor Lentini zijn rol binnen het elftal over moest nemen. Daar kwam echter door een ernstig auto-ongeval niets van terecht. Op 2 augustus 1993 werd hij het slachtoffer van zijn eigen luxebestaan. Lentini reed te hard over de gevaarlijke snelweg tussen Piacenza en Turijn en sloeg met zijn Porsche over de kop nabij Villafranca d'Asti. De glamoureuze voetballer had een te klein reservewiel laten monteren en dacht onderweg een telefoontje naar zijn vriendin te kunnen permitteren. Dit werd hem bijna fataal: Lentini vloog tegen de vangrails en werd uit zijn wagen geslingerd die daarna meteen in brand vloog. Hij liep een schedelbasisfractuur op en lag twee dagen in coma. Ook had hij talloze kneuzingen en een gebroken vinger.