L’histoire du mont Saint-Hilaire est mêlée à la défaite des Patriotes lors de l’insurrection de 1837. En effet, le mont est un point important de la plaine de Montréal, et abrite un campement pour les troupes britanniques. Celles-ci y camperont les 23 et . Le lendemain se déroule la bataille de Saint-Charles, remportée par les Britanniques. Cet échec des Patriotes marque la fin de la rébellion au sud de Montréal et pave la voie à la déroute du mouvement patriote quelques semaines plus tard. Neuf Patriotes provenaient de Mont-Saint-Hilaire, soit : Toussaint Audet dit Lapointe, Constant Authier, Jean Casgrain, François Darche dit l'Artifice, Damase Gosselin, Pierre L'Heureux, Amable Robert dit Josine, Jean-Marie Tétreau dit Ducharme et Abraham Rémi dit Bellefleur (mort à la bataille de Saint-Charles).