Tak powstała jego debiutancka nowela "Baby Doll", która pod pseudonimem Terminator ukazała się w 1997 w zbiorze autobiograficznych tekstów "Close to the Bone". Nowela została zauważona i pozytywnie oceniona przez krytyków gazety "The New York Times". Później znalazła się ona również zbiorze nowel jego autorstwa "The Heart is Deceitful Above All Things " wydanym w 2001. Na ich podstawie powstał film w reżyserii Asii Argento, gdzie wystąpili m.in. Winona Ryder i Peter Fonda. Wcześniej, w 2000, ukazała się jego pierwsza powieść "Sarah", która ma zostać również wkrótce przeniesiona na ekran. W 2003 LeRoy napisał scenariusz do filmu "Elephant" Gusa Van Santa, opisującego wydarzenia w amerykańskiej szkole w Columbine z punktu widzenia dwóch uczniów, którzy dokonali tej masakry. W 2005 pojawiła się jego nowa powieść "Harold's End", która opisuje historię prostytuującego się chłopca. Druga powieść, kontynuacja tej powieści, ma ukazać się w 2006.