ベルリン五輪の閉幕後、ゲストリングは次の五輪大会である1940年東京五輪に向けて全米選手権に出場し、1938年と1939年の両大会で女子3メートル飛板飛込を制した。また、1937年にはアリゾナ州の地方大会にも出場し、ここでも優勝している。1938年7月に東京は日中戦争の長期化を理由に1940年五輪の開催権を返上し、その代替としてフィンランドのヘルシンキが開催予定地になったが、1939年9月に第二次世界大戦が始まったため1940年の五輪大会は開催そのものが中止となった。しかし、それでもゲストリングは米国国内の競技大会への出場を続け、全米選手権では1939年・1940年と2大会連続で女子10メートル高飛込の金メダルを獲得した。さらに1940年には女子3メートル飛板飛込でも金メダルを獲得している。彼女はその競技生活において全米選手権の女子3メートル飛板飛込で6つの金メダル、女子10メートル高飛込で2つの金メダルを獲得した。