Il 25 luglio 2008 prolunga il contratto con la società capitolina fino al 30 luglio 2012 a fronte di un compenso lordo a salire per un ammontare che va dai 1,3 milioni della stagione 2008-2009 ai 1,6 milioni della stagione 2011-2012; cifre a cui vanno aggiunti ulteriori premi in caso di raggiungimento di prefissati obbiettivi sportivi. Nella stagione 2008-2009 Brighi viene spesso utilizzato come titolare. Il 26 novembre 2008 segna i primi due gol della sua carriera in Champions League, che permettono alla Roma di vincere sul campo del Cluj per 3-1. Il 9 dicembre realizza la prima delle 2 reti che consentono alla Roma di battere il Bordeaux e di qualificarsi, come prima del girone, agli ottavi di finale della Champions League. A fine stagione saranno 44 le presenze e 6 le marcature (tra campionato, Coppa Italia e Champions League).