1985年9月，麦克里斯特尔来到第75游骑兵团，在3营担任联络官，3个月后，担任A连连长， 1987年5月，再次担任营联络官，1988年4月开始担任营作战参谋。1989年6月，麦克里斯特尔再次回到学校深造，这次来到罗德岛纽波特的海军战争学院，学习指挥和参谋课程。这段时间，麦克里斯特尔同时完成沙尔瓦瑞金纳大学的国际关系学，获得了理学硕士学位。 1990年6月完成学业后，他被分配到联合特种作战司令部作战处，担任陆军特种作战行动参谋，直到1993年4月。期间，他随部到前线沙特阿拉伯，参加了沙漠盾牌行动和沙漠风暴行动。