Після початку революції 1917 року й падіння царату був призначений Українською Центральною Радою губернським волинським комісаром освіти з осередком в Житомирі, де швидко організував українські школи та курси українознавства, заснував філію «Просвіти» у Кременці. Спільно з Самійлом Підгірським редагував тижневик «Громадянин» та часопис «Волинська Газета». У 1918 році був делегатом до Всеросійських установчих зборів від Української партії соціалістів-федералістів. Після перевороту Петра Скоропадського та встановлення гетьманату в 1918 році керував волинським відділом організації Український Національний Союз, опозиційної до гетьмана. За критику тодішньої державної політики на шпальтах «Волинської Газети» часопис було закрито, а самого Черкавського навіть на деякий час заарештували. Після захоплення Волині військами ЧА на деякий час відійшов від політичного життя. Оселився в Дубному, потім переїхав в Кременець, де працював над українізацією шкільництва. У 1920—1921 роках працював директором Учительської семінарії в Дермані (до її закриття польською владою).