Em 26 de janeiro de 2014, Swift cantou "All Too Well" no Grammy Awards de 2014, em Los Angeles. Vestindo um dramático vestido de contas, com detalhes em lantejoulas e uma longa cauda que se estendia atrás dela, Swift cantou enquanto tocava piano em um palco com iluminação baixa, antes de uma banda ao vivo se juntar à ela, no meio da apresentação. O bate-cabeça de Swift, no clímax da canção, gerou intensa cobertura por parte da mídia. Sean Thomas, do site "The Slanted", chamou a apresentação de "performance da noite", e Amy Sciarretto, do site "PopCrush", exaltou a apresentação chamando-a de "inesquecível".