Il réussit son premier blanchissage au plus haut niveau le . Il termine la saison 2008 avec 13 victoires contre 9 défaites en 32 départs. Les Rays atteignent cette année-là la Série mondiale et Sonnanstine a droit à un départ dans chaque ronde série éliminatoire. Il remporte une victoire sur les White Sox de Chicago en Série de divisions puis une autre sur les Red Sox de Boston en Série de championnat de la Ligue américaine. Il amorce la quatrième partie de la Série mondiale 2008 contre les Phillies de Philadelphie mais accorde cinq points (dont trois mérités) en quatre manches et écope de la défaite dans un revers de 10-2 des Rays.