V roce 1889 onemocněl tuberkulózu, tehdy si změnil jméno na Šiki (kukačka malá – "Cuculus poliocephalus"). Slovo Šiki je čínské čtení japonského slova "Hototogisu". Jeho nemoc se ztížila během jeho vyslání jako válečného korespondenta v První čínsko-japonské válce. Po návratu z vojenské služby v roce 1895 se zotavoval v sanatoriu v Macujamě ale uvědomoval si, že jeho nemoc je fatální. Do roku 1898 churavěl a byl upoután na lůžku. V letech 1901–1902 napsal sérii deníků, v nichž podrobně popsal klinický průběh své nemoci. Tyto deníky také obsahují četné básně tanka a haiku.