В июле 1404 года литовский князь Витовт захватил Смоленск и положил конец его независимости. В 1410 году смоленские полки вместе с литовцами участвуют в сражении с немецкими рыцарями. В 1440—1442 годах Смоленск на время отложился от Литвы в событиях, известных как Смоленская замятня. В 1404 году два месяца продолжалась Осада Смоленска крупным войском великого князя литовского Витовта. Смоленское восстание «Великая замятня» против власти Великого княжества Литовского 1440—1442 годов закончилось тем, что Смоленск был взят штурмом войском Казимира.