In "Lifestyles of the Rich and Famous" wird das Verhalten der reichen und berühmten Leute der Gesellschaft scharf kritisiert. So würden diese die Medien nutzen, um sich über ihr vermeintlich hartes Leben zu beschweren und zu jammern, anstatt zu schätzen, welche Privilegien sie dank ihres Reichtums hätten. Dabei wird Bezug auf den Strafprozess gegen O. J. Simpson genommen, in dem der Angeklagte dank teurer Anwälte vom Mordvorwurf freigesprochen wurde. Zudem findet Marion Barry Erwähnung, der trotz Drogendelikten zum Bürgermeister von Washington, D.C. gewählt wurde. Im Refrain heißt es ironisch, wenn Geld so ein großes Problem sei, solle man die Reichen ausrauben.