Gabbia został z Milanem na sezon 2019–20. W dniu 15 stycznia 2020 roku zagrał w wygranym 3:0 meczu z SPAL w Coppa Italia , wchodząc jako zmiennik Simona Kjæra w 82. minucie. W Serie A zadebiutował 17 lutego 2020 roku w wygranym 1:0 meczu z Torino u siebie , ponownie jako rezerwowy Kjær w 44. minucie.