Howard Wilkinson devient sélectionneur intérimaire pour un match avant que Kevin Keegan soit engagé en . À l'origine, il occupe le poste en même temps que son poste d'entraîneur de l'équipe de Fulham, Keegan devient sélectionneur à plein temps en mai. Il conduit l'Angleterre à la qualification pour le Championnat d'Europe 2000 à la suite d'un match de barrage aller-retour contre l'Écosse. Deux défaites sur le score de 3–2 éliminent l'Angleterre du tournoi lors de la phase des groupes. Lors du dernier match international joué à Wembley Stadium, une défaite contre l'Allemagne comptant comme match qualificatif à la Coupe du monde 2002 conduit à la démission de Keegan. Keegan présente sa démission à partir de Wembley, une heure après que son équipe est huée par les supporteurs anglais ; il précise aux officiels de la fédération qu'il se considère tactiquement « un peu juste pour ce niveau ».