До начала войны Милрой работал бухгалтером, выступал за «Уотсонианс» на позиции скрам-хава. До начала войны провёл в регбийке сборной Шотландии 12 матчей, а также поучаствовал в турне «Британских львов» в Южную Африку в 1910 году. Погиб в бою 18 июля 2016 года во время Битвы на Сомме в звании лейтенанта пулемётного расчёта полка Чёрной стражи.