Nel 1964, a neanche 17 anni, partecipa al Festival di Sanremo con la canzone "Un bacio piccolissimo", che arriva in finale e diventa in breve tempo uno dei singoli più venduti dell'anno, restando al primo posto della "hit parade" per diverse settimane. Pochi mesi dopo, in coppia con Aurelio Fierro arriva alla finale del XII Festival della canzone napoletana 1964 con il brano "Mo (Me ne vaco a Pusilleco)" scritto da Alberto Testa con musica di Eros Sciorilli; il suo successo è così notevole che a Mosca, prima della partita Urss-Italia, gli azzurri sono accolti dalla voce di Robertino che canta l"'Ave Maria" di Franz Schubert, diffusa dagli altoparlanti dello stadio. Alla stessa edizione del Festival di Napoli presenta, in coppia con Mario Trevi, il brano "Me parlano 'e te", scritto da Salvatore Palomba ed Antonio Vian.