Nach dem deutschen Überfall auf die Sowjetunion wurde Sinjawino im Herbst 1941 von der Wehrmacht besetzt und lag danach im südlichen Belagerungsring um Leningrad (Leningrader Blockade). Während der Ersten Ladoga-Schlacht (August bis Oktober 1942; russisch "Sinjawino-Operation") versuchte die Rote Armee erfolglos, die Blockade zu durchbrechen. In der Dritten Ladoga-Schlacht, auch "Schlacht um die Sinjawino-Höhen" genannt, versuchten die sowjetischen Truppen im Sommer 1943, einen inzwischen freigekämpften Korridor nach Leningrad zu erweitern. Die deutsche Wehrmacht konnte jedoch die Sinjawino-Höhen behaupten. Die Rückeroberung durch die sowjetischen Truppen gelang erst im Verlauf der Leningrad-Nowgoroder Operation Anfang 1944.