Nonostante non fosse stato selezionato da alcuna squadra al Draft NBA 2019, i Boston Celtics nel corso dell'estate lo hanno chiamato a disputare la NBA Summer League con il loro team. Il 25 luglio 2019 la dirigenza biancoverde ha annunciato di aver ingaggiato Fall con un "two-way contract", che gli ha permesso di essere schierabile sia in NBA con i Celtics che nella lega di sviluppo D-League con i Maine Red Claws. Il suo esordio ufficiale in NBA è avvenuto il 26 ottobre 2019 al Madison Square Garden contro i New York Knicks, quando è entrato sul 112-87 per i bostoniani, giocando gli ultimi 3:38 minuti e mettendo a referto 4 punti e 3 assist. La sua seconda presenza in NBA – la prima in casa – è giunta quasi due mesi più tardi, il 20 dicembre, anche in questo caso nei minuti finali, a risultato ampiamente acquisito contro i Detroit Pistons. Come già avvenuto a New York per il debutto assoluto, all'ingresso in campo ha ricevuto una standing ovation dal pubblico.