24. júla 1937 bol z vysokej školy povolaný do Scots Guards, kde absolvoval dôstojnícky kurz. V júni 1940 sa prihlásil ako dobrovoľník do novovytvorených jednotiek Commandos (No.8 Commando) pod velením podplukovníka Roberta Laycocka. Táto jednotka bola nasadená do bojov o Krétu na prelome mája a júna 1941, a neskôr do bitky s Vichystickými vojskami v Palestíne pri rieke Litani, kde utrpela ťažké straty. Aj poz zrušení tejto jednotky 1. augusta 1941 Stirling stále veril, že aj napriek prevažujúcemu spôsobu mechanizovaného boja, ktorý na bojiskách dominoval, dokáže menšia diverzná skupina vďaka momentu prekvapenia spôsobovať nepriateľom citeľné škody.