Во второй половине 1866 года Синсаку противостоял войскам сёгуната во время второй карательной экспедиции правительства в Тёсю. Сначала он руководил боевыми действиями Кокурского фронта, а позже стал главнокомандующим всех войск Тёсю-хана и сумел разбить правительственные войска. Несмотря на успех кампании, 27-летний Синсаку преждевременно умер 17 мая 1867 года от туберкулёза.