Родился в семье валлийских иммигрантов в колонии Нью-Джерси в 1736 году. В 1753 году переехал вместе с отцом в Виргинию, где работал на разных профессиях (корчёвщиком, лесопильщиком, возницей). После начала в 1775 году Войны за независимость был в январе того же года назначен командиром виргинских стрелков и под началом Бенедикта Арнольда участвовал в неудачном для американских повстанцев вторжении в Квебек (часть вторжения в Канаду); после поражения в этой битве оказался в окружении и был вынужден сдаться. В начале 1777 года был освобождён по итогам обмена пленными между воюющими сторонами и вернулся в Виргинию, в сентябре того же года получил звание полковника (возглавив 11-й Виргинский полк) и под началом генерала Горацио Гейтса сражался в битве под Саратогой.