1337年英法百年戰爭的爆發，使他的軍事生涯從蘇格蘭轉移到法蘭西。葛洛斯蒙的亨利多次被賦予外交任務並參與數場小戰役，並在1340年參與了斯勒伊斯海戰的勝利。同年稍晚，愛德華三世由於在低地國家積欠大量債務，因此將亨利留作人質，直到隔年他花大筆財產將自己贖回。回歸英格蘭後，國王再度任命他為北方副官，在停留到1342年。隔年，他被派往低地國家、卡斯提爾與亞維儂進行外交協商。