Аллен родился в Мерседе, штат Калифорния. Он играл за команду школы Хиллкрест из Дэлзелла (штат Южная Каролина) и приводил её к победе в чемпионате штата. Аллен успешно выступал в команде Университета Коннектикута с 1993 по 1996 годы. В 1995 году Аллен после назван лучшим американским баскетболистом-любителем и вошёл в символическую сборную США среди любителей, в составе студенческой сборной США первенствовал на всемирной Универсиаде в Фукуоке. В своём последнем сезоне в колледже попал в первую пятёрку символической сборной США среди любителей и получил звание лучшего игрока конференции Биг-Ист Национальной ассоциации студенческого спорта.