Майлз решил не поступать в Техасский университет в Остине после того, как был выбран во втором раунде драфта 2005 года «Ютой Джаз». После подписания контракта Си Джей официально стал самым молодым игроком в истории Юты. Первые два сезона большую часть времени Майлз провёл в командах Д-лиги. В летнем межсезонье 2008 года получил предложение от «Оклахома-Сити Тандер» на сумму 14,8 миллионов долларов за 4 года. Однако «Юта» воспользовалась статусом неограниченного свободного агента, повторив предложение «Тандер» и оставила игрока в своём составе. 8 августа 2012 года в качестве свободного агента Си Джей перешёл в «Кливленд Кавальерс».