В ходе Цусимского сражения крейсер, вместе с бронепалубным крейсером «Аврора», героически отражал атаки двух отрядов японских крейсеров, защищая свои транспорты и более медленные крейсера старой постройки. Хорошая маневренность и преимущество в скорости позволили этим двум кораблям несколько часов вести бой с превосходящими силами противника. Однако к вечеру в течение короткого времени крейсер получил около 10 пробоин от японских броненосных крейсеров 1 класса «Ниссин» и «Касуга»; на корабле начался пожар, образовался крен на правый борт до 15 градусов. Только хладнокровие и находчивость капитана Леонида Фёдоровича Добротворского позволило крейсеру уйти из зоны обстрела. Утром, потеряв из вида остатки эскадры, «Олег», «Аврора» и примкнувший к ним крейсер «Жемчуг» решили идти в нейтральный порт — Манилу, где и были интернированы.