En aquells moments, Dill era el Cap de l'Estat Major General Imperial, i era clar la nul·la química existent entre ell i Churchill. Dill assolí una reputació de poc imaginatiu i obstruccionista. Va ser promogut a mariscal de camp el 18 de novembre de 1941, i enviat a Washington com a representant personal de Churchill el 1941, sent Cap de la Missió Conjunta Britànica d'Estat Major. Només el 1943 assistí a les Conferències de Quebec, a la de Casablanca i a la de Teheran, així com trobades a l'Índia, Xina i Brasil. També serví durant un breu espai de temps al comitè combinat dels Governs dels Estats Units i el Regne Unit per supervisar la construcció de la bomba atòmica.