Początkowo miejskie mury miały chronić Olsztyn przed najazdami Litwinów, którzy w XIV wieku zapuszczali się na tereny południowej Warmii poprzez puszczę galindzką. W wieku XV miasto było kilkukrotnie zdobywane w trakcie wojen polsko-krzyżackich. Zwłaszcza dotkliwych zniszczeń doznało w czasie wojny głodowej (1414), trzynastoletniej (1454-1466) oraz popiej (1478). Po tych doświadczeniach, pod koniec XV wieku, miasto zostało wzmocnione zmodernizowanym systemem obronnym, który umożliwił skuteczną obronę Olsztyna przez Mikołaja Kopernika w czasie wojny pruskiej (1521).