Während des Ersten Weltkriegs diente er als Nachrichtenoffizier der 22. Brigade der 7. Division. Er war Hauptmann mit Befehl über die Nachrichtenkompanie der 7. Division. Später diente er als Brevet Brigade Major in der 91. Brigade der 7. Division. Das heißt, er hatte die diesem Rang entsprechende Befehlsgewalt, war jedoch noch nicht tatsächlich zum Major befördert worden. Im Februar 1915 wurde ihm das Military Cross verliehen. Im März desselben Jahres nahm er an Fronteinsätzen bei Arras und Bullecourt teil. O’Connor wurde der Distinguished Service Order (DSO) verliehen, und er wurde im Juni 1917 zum Brevet Oberstleutnant mit Kommando über das 2. Infanteriebataillon der Ehrenwerten Artilleriekompanie (Honourable Artillery Company) ernannt. Dieses war Teil der 7. Division unter Major-General Herbert Shoubridge. Im November 1917 wurde die Division an die italienische Front beim Fluss Piave verlegt, um die italienischen Streitkräfte beim Kampf gegen Österreich-Ungarn zu unterstützen. Ende Oktober 1918 bekam O’Connor während der Schlacht von Vittorio Veneto den Befehl, mit seiner Einheit die Flussinsel Grave di Papadopoli einzunehmen. Das 2. Bataillon führte den Auftrag erfolgreich aus, und ihm wurde daraufhin die italienische Ehrenmedaille in Silber verliehen. Er bekam dafür auch einen Balken zu seinem DSO. Dies bedeutet, dass ihm die Auszeichnung nochmals verliehen wurde.