Orta sıralarda geçen birkaç sezonun ardından 1892'de FA Cup'ta finale kadar yükselen takım, finalde West Bromwich Albion'a 3-0'lık skorla yenilerek ikincilikle yetindi. 1893-94 sezonunda oynadığı 30 maç sonunda elde ettiği 44 puanla ligdeki ilk şampiyonluğuna ulaştı. Ertesi yıl ise, tarihindeki ikinci FA Cup zaferini elde etti. 1895-96 ile 1896-97 ve 1898-99 ile 1899-1900 sezonlarında olmak üzere ikişer kez iki yıl üst üste lig şampiyonluğu sevinci yaşayan kulüp, 1897'de gelen hem lig hem kupa şampiyonluğunun ardından günümüzde de takıma ev sahipliği yapan stadyumları Aston Lower Grounds'a taşındı. 1900'lerden itibaren taraftarlar tarafından Villa Park olarak anılmaya başlanan stadın adı, herhangi bir resmî açıklama yapılmamasına rağmen Villa Park olarak kaldı. Bu başarıların tümünde kadroda yer alan John Devey ile Howard Spencer, takımın başarıya ulaşmasındaki en büyük paya sahip oyuncular arasında gösterilmektedir.