בעונת &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202018/2019%20%D7%91%D7%9C%D7%99%D7%92%D7%AA%20%D7%94%D7%90%D7%9C%D7%95%D7%A4%D7%95%D7%AA"&gt;2018/2019&lt;/a&gt; סיימה טוטנהאם במקום השני בשלב הבתים של ליגת האלופות, אחרי ברצלונה שסיימה במקום הראשון. בשמינית הגמר שיחקה מול בורוסיה דורטמונד אותה ניצחה בסיכום שני המשחקים 0–4. ברבע הגמר שיחקה מול מנצ'סטר סיטי, כאשר במשחק הראשון שהתקיים באצטדיון טוטנהאם הוטספר טוטנהאם ניצחה 0–1 ובמשחק השני הפסידה 3–4, כך שעלתה לחצי הגמר מול אייאקס בזכות שערי חוץ. במשחק הראשון בחצי הגמר, אייאקס ניצחה 0–1, אבל שלושער של לוקאס מורה בגומלין שלח את טוטנהאם לגמר ליגת האלופות 2019 נגד ליברפול בפעם הראשונה בתולדותיה. בליגה סיימה טוטנהאם במקום הרביעי.