En , elle apparait sur "Jimmy Kimmel Live!" pour montrer à Jimmy Kimmel, son petit ami à l'époque, une vidéo spéciale. La vidéo s'avère être une chanson intitulée "I'm Fucking Matt Damon" dans laquelle elle et Matt Damon ont chanté un duo sur le fait d'avoir une liaison derrière le dos de Kimmel. La vidéo créée un buzz instantanné sur Youtube. Elle remporte un Primetime Emmy Award pour musique et paroles originales exceptionnelles aux 60ème Primetime Emmy Awards . Kimmel répond avec sa propre vidéo un mois plus tard avec l'ami de Damon, Ben Affleck, qui enrôle une panoplie de stars pour enregistrer la chanson de Kimmel I'm Fucking Ben Affleck. Le , elle remporte un Creative Arts Emmy Award pour avoir écrit la chanson "I'm Fucking Matt Damon". Elle fait une apparition sur la chaîne USA Network dans la série "Monk" dans le personnage de Marci Maven. Elle revenue dans le premier épisode de la sixième saison et pour le 100ème épisode. Selon le commentaire audio sur le DVD "Clerks II", le réalisateur Kevin Smith lui avait offert le rôle qui est finalement attribué à Rosario Dawson, mais elle le refuse par peur d'être classée dans des "rôles de petite amie". Cependant, elle a dit à Smith que le scénario était "vraiment drôle" et mentionne que si le rôle de Randal Graves lui était offert, elle "le ferait en un clin d'œil". Elle apparait dans "Strange Powers", le documentaire de 2009 de Kerthy Fix et Gail O'Hara sur l'auteur-compositeur culte Stephin Merritt et son groupe The Magnetic Fields . Elle écrit ses mémoires fictives, "The Bedwetter: Stories of Courage, Redemption, and Pee", qui est publié en 2010.