In 1747 trad hij in dienst bij een project dat tot doel had een gedetailleerde kaart van de Schotse Hooglanden te maken voor militaire doeleinden, mede als gevolg van de Jakobitische opstand van 1745. Roy zou tot 1755 voor deze "Military Survey of Scotland" werkzaam zijn, waarbij hij vele uitstekende kaarten vervaardigde. Vanaf het begin nam hij daarin ook archeologische vindplaatsen uit de Romeinse tijd op. Zijn interesse daarin zou hij gedurende zijn carrière nog vaak en met succes volgen. Roy werd in deze periode een paar maal bevorderd, vanwege de kwaliteit van zijn werk en zijn bereidheid technische vernieuwingen toe te passen. Een verbeterde kaart van het slagveld voor de Britse commandant in de Slag bij Minden in 1759 leverde Roy een promotie tot kapitein op.