В 1345 году Эдуард III планировал нападение на Францию с трёх сторон: граф Нортхемптон должен был высадиться в Бретани, сам король — наступать из Фландрии, а Гросмонт был направлен в Аквитанию, дабы подготовить кампанию на юге. Быстро продвигаясь вглубь страны, он столкнулся с графом д`Илем неподалеку от Обероша 21 октября, и одержал победу, описанную как «величайшее достижение в военной карьере Ланкастера». За пленников был назначен выкуп в 50 тыс. фунтов. В следующем году, в то время как Эдуард проводил кампанию Креси, Гросмонт захватил Пуатье, как раз перед своим возвращением домой в 1347 году.