Im Zusammenhang mit dem Osmanisch-Polnischen Krieg (1620–1621) in den 1610er und 1620er wurde die Küste von Piraten, großenteils Kosaken aus der östlichen Ukraine mehrmals geplündert. Neben ihrem Reichtum lockten die Klöster um Sosopol die Piraten durch sichere Ankerplätze und Unterkünfte an. So nahmen 1623 Piraten Mönche und Stadtbürger als Geiseln und verbarrikadierten sich im Kloster Johannes des Täufers. Bereits 1622 gab der Bischof von Sosopolis, Kallinikos, sein Amt wegen der Verwüstungen der „Russen“ und der Stadtflucht auf. 1629 zerstörten nunmehr die Osmanen nach der Vertreibung der Piraten den Großteil der Festungsmauern, alle 30 Stadtkirchen und alle Klöster um Sosopol mit Ausnahme des Klosters Sweta Anastasia. Die Mönche wurden daraufhin in das Jungfrau Maria-Kloster auf der Insel Chalki bei Konstantinopel umgesiedelt.