Massimo Pilotti poursuit en parallèle un parcours plus international. Durant l'entre-deux-guerres, il met son expertise juridique au service du gouvernement italien, dans les relations internationales, et joue tout d'abord un rôle majeur à la conférence de la paix de Paris, en 1919, en qualité de membre de la délégation italienne. Tout au long des années 1920, il accompagne les délégations de son pays, comme conseiller juridique, dans diverses conférences internationales, notamment la conférence de Spa en 1920, et celle de Locarno en 1925. De 1924 à l932, il est nommé délégué adjoint, pour l'Italie, à la Société des Nations, puis, de 1932 à 1937, secrétaire général adjoint de cette Société des Nations. Il y excelle par son charme et son esprit de conciliation. Le secrétaire général est un Français, Joseph Avenol. Exerçant ces fonctions au moment de guerre italo-éthiopienne, deux pays membres de la Société des Nations, Massimo Pilotti s'emploie à obtenir de l'organisation internationale qu'elle ménage l'Italie, bien que celle-ci soit en position d'agresseur, et qu'elle ne décide que de sanctions limitées. Il est aidé par la position de la France et de la Grande-Bretagne, pays dont la préoccupation à l'époque est essentiellement de ne pas pousser Mussolini dans les bras d'Hitler.