Seinen bisher größten Erfolg feierte der Schauspieler im Jahr 2008. Bei den 61. Filmfestspielen von Cannes war er mit Hauptrollen in zwei verschiedenen Filmen im Wettbewerb um die Goldene Palme vertreten. Unter der Regie von Matteo Garrone agierte Servillo in der Bestseller-Verfilmung "Gomorrha – Reise in das Reich der Camorra" als maliziöser kampanischer Müllmanager, für die ihn der deutsche Tagesspiegel als minimalistischen Komiker im Stile eines Buster Keaton hochlobte. In Paolo Sorrentinos politische Satire "Il Divo" mimte der Schauspieler maskenhaft und mit eckigen Bewegungen den siebenmaligen italienischen Ministerpräsidenten Giulio Andreotti, dem ebenfalls Verbindungen zur Mafia nachgesagt werden. Der Italiener galt daraufhin als Mitfavorit auf den Darstellerpreis, hatte aber gegenüber Benicio del Toro ("Revolución" und "Guerrilla") das Nachsehen, der für seine Leistung als Che Guevara ausgezeichnet wurde. Monate später erhielt Servillo sowohl für "Gomorrha" als auch "Il Divo" den Europäischen Filmpreis als "Bester Darsteller" und konnte sich gegen so bekannte Kollegen wie James McAvoy ("Abbitte") oder Mads Mikkelsen ("Tage des Zorns") durchsetzen. Ebenfalls im Jahr 2008 wurde er für die Hauptrolle des wortkargen Kriminalkommissars in Andrea Molaiolis "La ragazza del lago", der Verfilmung eines Romans von Karin Fossum, mit seinem zweiten David di Donatello bedacht. Ein Jahr später wurde er für seine Leistung in "Il Divo" erneut mit dem David di Donatello und dem Nastro d’Argento ausgezeichnet.