Multi-vezes campeã nacional de saltos ornamentais nos Estados Unidos, ela recebeu a segunda medalha de ouro olímpica do Comitê Olímpico dos Estados Unidos após o cancelamento dos Jogos Olímpicos de Verão de 1940 devido ao advento da Segunda Guerra Mundial. Gestring tentou retornar às Olimpíadas nos Jogos de 1948, mas não conseguiu se classificar para a equipe dos EUA. Ela foi indicada para o International Swimming Hall of Fame e o Stanford Athletic Hall of Fame.