Montecuccoli dilahirkan pada tanggal 21 Februari 1609 di Castello di Montecuccolo di Pavullo nel Frignano (di dekat Modena). Pada saat berumur enam belas tahun, ia sudah menjadi salah satu pasukan pamannya, Graf Ernest Montecuccoli (meninggal 1633), yang mengabdi untuk Wangsa Habsburg. Empat tahun kemudian, setelah bertugas di Jerman dan Negara-Negara Dataran Rendah, ia menjadi kapten infantri. Ia mengalami luka berat selama penyerbuan di Neubrandenburg. Ia kembali terluka di Lützen pada tahun 1632 dan setelah pulih diangkat sebagai mayor di resimen pamannya. Tidak lama kemudian, ia diangkat sebagai letnan-kolonel kavaleri. Ia dianggap cukup berprestasi selama Pertempuran Nördlingen (1634) dan penyerbuan Kaiserslautern pada tahun 1635. Ia lalu diangkat sebagai kolonel.