Als er 1896 von seiner zweiten Reise auf der "Monmouthshire" zurückkehrte, legte er die Prüfung als Erster Offizier ab. Nach seiner Zeit als Zweiter Offizier auf der "Flintshire", einem Dampfschiff der "Welsh Shire Line", erhielt er 1898 schließlich in Singapur das Kapitänspatent. Als Angestellter der "Union-Castle Line" war Shackleton nachfolgend auf dem Linienschiff "Tantallon Castle" im Post- und Passagierverkehr zwischen Southampton und Kapstadt tätig. Ein Schiffskamerad beschrieb ihn als , eigenbrötlerisch, jedoch nicht abweisend, , eine Mischung aus Empfindsamkeit und Aggressivität und dennoch sympathisch. Bei Ausbruch des Buren-Krieges 1899 wurde Shackleton Dritter Offizier auf der "Tintagel Castle" für den Transport von Soldaten in die Kapkolonie. In Kapstadt kam es dabei zur Begegnung mit Rudyard Kipling, den er als namhaften Co-Autor für sein erstes eigenes Buch gewinnen wollte.