Nella stagione 1999-2000 arricchì il suo palmarès con la vittoria della Coppa Intercontinentale, vinta dai "Red Devils" contro i brasiliani del Palmeiras, e della seconda Premier League. Nella stagione 2000-2001 conquistò la sua terza Premier League. Quest'ultima annata si rivelò controversa per Stam, a causa sia di un grave infortunio che ne limitò il minutaggio, sia da sopraggiunte polemiche legate alla sua autobiografia, nel quale il difensore criticava i compagni di spogliatoio e l'allenatore Alex Ferguson. In estate, dunque, Stam venne messo sul mercato; anni dopo, intervistato da Daily Mail, Fergurson definì la cessione dell'olandese come una delle sue scelte peggiori in carriera.