Il 24 gennaio 1998 la Scozia perse la prima partita ufficiale contro l'Italia, venendo sconfitta 25-11 a Treviso. Dopo avere ottenuto una sola vittoria al Cinque Nazioni, 17-16 contro l'Irlanda, gli scozzesi si recarono in tour nelle Isole Figi e Australia dove persero pesantemente sia la partita con le che le due partite contro i Wallabies. La Scozia vinse il Cinque Nazioni 1999 forte di tre vittorie e una sola sconfitta 24-21 a Twichenham contro l'Inghilterra. Alla la nazionale scozzese giocò nello stesso girone di Sudafrica, e ; dopo la sconfitta 46-29 contro gli Springboks, le due successive facili vittorie contro uruguaiani e spagnoli consentirono agli scozzesi l'accesso agli spareggi. Con la vittoria 35-20 contro Samoa nella fase di spareggio la Scozia guadagnò l'accesso ai quarti di finale, dove venne sconfitta 30-18 dalla Nuova Zelanda a Murrayfield.