Flynnin valokuvat kiinnittivät vuonna 1933 erään australialaisen elokuvatuottajan huomion, ja Flynn sai Fletcher Christianin roolin Bountyn kapinasta kertoneessa puolidokumentaarisessa elokuvassa "In the Wake of the Bounty". Flynn kiinnostui sen myötä näyttelemisestä ja muutti Britanniaan, missä hän liittyi englantilaiseen Northampton Repertory Companyyn sekä näytteli muutamassa elokuvassa. Niistä hänet keksi Warner Bros., joka otti hänet Yhdysvaltoihin sopimusnäyttelijäksi.