D'origine anglaise, Robert Simpson accompagne Thomas Cochrane qui prend en 1818 le commandement de la flotte chilienne pour participer à la Guerre d'indépendance du Chili. Il monte rapidement en grade et est nommé capitaine en 1821. Il participe à toutes les rencontres navales de la guerre d'indépendance au Chili et au Pérou entre 1825 et 1826.