Schloss wurde 1916 als Sohn einer jüdischen Kaufmannsfamilie geboren und wuchs im New Yorker Stadtteil Manhattan auf. Nachdem die zunächst wohlhabende Familie unter anderem durch den Börsenkrach von 1929 ihr Vermögen verloren hatte, begann Schloss 1935 zunächst ohne Berufsausbildung als Laufbursche für eine New Yorker Investmentfirma zu arbeiten. Aus Interesse an deren Geschäftsgebaren bewarb er sich dort als Analyst, wurde jedoch abgelehnt; einer der Angestellten verwies ihn daraufhin auf das damals neu erschienene Buch Security Analysis sowie dessen Autor Benjamin Graham.