Једно од првих насеља европских досељеника на тлу Северне Америке - Џејмстаун, основано је у заливу Чесапик. Годину дана касније енглески колониста Џон Смит је израдио прву прецизну карту залива и његових река, што је будућим насељеницима помогло у тражењу погодних мјеста за насељевање. За време Рата из 1812, Британци су управо из залива Чесапик извршили инвазију на Сједињене Америчке Државе.