Von Juni 2011 an war Schäfer Trainer der Fußballnationalmannschaft Thailands. Sein Vertrag mit dem Verband wurde im Juni 2013 in beiderseitigem Einvernehmen aufgelöst. Er blieb zunächst in Thailand und trainierte Muangthong United, ehe er im Juli 2013 Trainer der jamaikanischen Nationalmannschaft wurde. Mit dieser gelang ihm der Gewinn der Fußball-Karibikmeisterschaft 2014 und im Folgejahr als erstem karibischen Team überhaupt die Teilnahme am Endspiel der kontinentalen Meisterschaft Nordamerikas, dem CONCACAF Gold Cup, das gegen Rekordmeister Mexiko verloren ging. Der Sieg im Halbfinale gegen das US-Team unter Jürgen Klinsmann war Jamaikas größter Erfolg seit der Qualifikation zur Fußball-Weltmeisterschaft 1998. Zudem nahm Jamaika unter Schäfer erstmals an der Copa América teil, zu der man als Gastmannschaft eingeladen worden war. Durch den Sieg bei der Karibikmeisterschaft 2014 gelang außerdem die Qualifikation für die Copa América Centenario 2016. Nachdem die jamaikanische Nationalmannschaft unter Schäfer die Qualifikation für die Fußball-Weltmeisterschaft 2018 in Russland verpasst und Schäfer nach einer 0:2-Niederlage seiner Mannschaft gegen Haiti das Kabel aus der Kamera eines jamaikanischen Journalisten gezogen hatte, wurde er suspendiert und entlassen.