Als Anerkennung für seine Führung und die Leistung der Truppe wurden Kesselring am 25. Februar 1942 das Eichenlaub und am 18. Juli desselben Jahres die Schwerter zum Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes verliehen. Für seinen 200. Frontflug erhielt er 1942 die goldene Frontflugspange. Im Oktober 1942 wurde seine Befehlsgewalt auf alle nominell unter italienischem Oberbefehl stehenden Wehrmachtverbände im Mittelmeerraum mit Ausnahme von Erwin Rommels Panzerarmee Afrika ausgedehnt, Anfang 1943 erhielt er den Gesamtbefehl über den Brückenkopf Tunesien (Tunesienfeldzug Februar bis Mai 1943).