Bennett confirmou que ele e Gaga iriam visitar os festivais de jazz em 2015, apoiando "Cheek to Cheek". De acordo com ele, Gaga estava cansada de tocar em locais maiores, e queria que a turnê visitasse locais menores por pelo menos três ou quatro dias, ou por três a seis semanas. Bennett também explicou que ele estava acostumado a tocar em salas de música acústica e teatros ao ar livre, então Gaga estava olhando para essas opções. "Eu não estou interessado em tocar para 45.000 pessoas por noite, então [Gaga] encontrar lugares onde poderíamos trabalhar por três ou quatro dias, ou três ou quatro semanas, em um lugar de cada vez. É assim que ela quer trabalhar com eu", concluiu o cantor. Cheek to Cheek Tour estreou na véspera de Ano Novo de 2014, o duo se apresentou no Cosmopolitan Casino of Las Vegas, tornando-se seu primeiro show nos Estados Unidos após o lançamento do álbum. Eles também se apresentaram no Grammy Awards de 2015 e agendaram um show pós-Grammy em 8 de fevereiro de 2015, no Wiltern Theatre em Los Angeles, logo após a conclusão da cerimônia. Mais shows foram programados em 2015, incluindo o Hollywood Bowl em 30 de maio; o Royal Albert Hall, em Londres, em 8 de junho; e Radio City Music Hall, em Nova York, em 19 de junho. Jesse Lawrence, da "Forbes", relataram que havia alta demanda pelos ingressos, levando a datas adicionais sendo adicionadas ao itinerário. Ele também observou que os shows tiveram um preço de entrada muito maior do que a média, especialmente nos mercados secundários.