Erste internationale Erfahrungen sammelte Kara Winger 2005 bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in Edmonton, bei denen sie mit einer Weite von 50,26 m die Silbermedaille gewann. Zwei Jahre später qualifizierte sie sich erstmals für die Olympischen Spiele in Peking, bei denen sie aber mit 54,39 m nicht bis in das Finale gelangte. Auch bei den Weltmeisterschaften 2009 in Berlin schied sie mit 52,71 m in der Qualifikation aus, wie auch bei den Weltmeisterschaften 2011 im südkoreanischen Daegu mit 57,14 m. 2012 nahm sie erneut an den Olympischen Spielen in London teil, gelangte aber auch diesmal mit 56,23 m nicht bis in das Finale. 2014 erreichte sie beim IAAF-Continental-Cup in Marrakesch mit 52,22 m Rang sieben und 2015 gewann sie bei ihren ersten Panamerikanischen Spielen in Toronto mit einem Wurf auf 61,44 m die Silbermedaille hinter der Kanadierin Elizabeth Gleadle. Anschließend siegte sie mit 60,34 m bei den NACAC-Meisterschaften in San José und qualifizierte sich auch für die Weltmeisterschaften in Peking, bei denen sie mit 60,88 m im Finale den achten Platz belegte.