Nach Grahams Ausscheiden aus dem aktiven Militärdienst 1988 bis zu seinem Einzug in das US-Repräsentantenhaus 1995 war Graham bei der Air National Guard South Carolinas. Während des Zweiten Golfkrieges wurde er ins Judge Advocate General’s Corps (JAG Corps) einberufen, um Piloten im Kriegsvölkerrecht zu unterweisen, juristische Dokumente für den Einsatz der Truppen anzufertigen und für Familienmitglieder der Nationalgardisten juristische Dienstleistungen zu erbringen. Von 1995 bis 2015 diente Graham als Reservist. Seine 2003 begonnene Tätigkeit als Richter der Reserve am Berufungsgericht der Luftwaffe in Strafsachen (Air Force Court of Criminal Appeals) endete im September 2006, nachdem ein Soldat dagegen geklagt hatte, dass Graham ihn wegen Kokainkonsums verurteilt hatte – und gerichtlich festgestellt wurde, dass es mit der Gewaltenteilung nicht vereinbar sei, wenn ein Angeklagter durch ein Mitglied des Kongresses verurteilt werde. Er wurde im April und August 2007 im Irak und im Dezember 2008 in Afghanistan eingesetzt. Graham war zuletzt Ausbilder an der "Air Force JAG School im Rang eines Colonel (Oberst)."