1969 representerade hon sitt hemland i Eurovision Song Contest med sin egenkomponerade "De Troubadour" (texten skrevs av David Hartsema). Hon var en av fyra vinnare detta år. 1982 återkom hon i den nationella uttagningen till tävlingen, men endast som programled are.Låten har mer än 1,2 miljoner sålda exemplar världen över och 100 miljoner streams. Samma år som segern i eurovision vann Lenny pris i MTV Europe music award för best swedish act, två rockbjörnar för årets kvinnliga artist och Årets låt samt blev nominerad i World Music Awards.