1999-ben a Fiorentinához igazolt, amely szintén nagyratörő tervekkel nézett szét ekkortájt a játékospiacon. első idénye nem sikerült igazán jól, ugyanis folyamatos konkurenciaharcot vívott a csatárposztért Mijatoviccsal, így ebben a szezonban csak hat gólt szerzett. A következő idényen a csapat sztárja, Gabriel Batistuta a Romához igazolt, valamint rengeteg sérülés is hátráltatta a gárdát, így Chiesa lett a violák első számú csatára. Chiesa meg is hálálta a bizalmat, harminc bajnokin huszonkét góllal terhelte az ellenfelek kapuját, valamint a kupagyőzelemben is nagy szerepe volt. A döntőben a Fiorentina Chiesa korábbi csapatát, a Parmát győzte le.