Nach Abschluss der Stabsoffiziersausbildung folgte 1993 bis 1995 eine Verwendung als Lehrer und Hörsaalleiter an der "Hærens Officersskole". Von 1995 bis 1996 war Lollesgaard Leiter der Stabsabteilung "Einsatz" in der "1. Sjællandske Brigade," der Seeland-Brigade in Ringsted. Von 1996 bis 1998 wurde er als Stabsoffizier im dänischen Verteidigungsministerium eingesetzt. In diese Zeit fiel 1998 auch ein erster Auslandseinsatz als Stabsoffizier G3 "(Einsatz und Übung )" im Hauptquartier der "Task Force Eagle" der SFOR in Tuzla, Bosnien-Herzegowina. Es folgte 1999 bis 2002 eine weitere internationale Verwendung als "Assistant Military Adviser" bei der ständigen Vertretung Dänemarks bei den Vereinten Nationen in New York. Von 2002 bis 2004 führte Lollesgaard als Bataillonskommandeur das II. Battalion Den Kongelige Livgarde. Von 2002 bis 2004 war er Lehrgangsleiter des Generalstabslehrgangs an der Fakultät für Strategie und Militäroperationen der "Forsvarsakademiet," der Dänischen Verteidigungsakademie. Es folgte 2006 ein weiterer Auslandseinsatz als Stabsoffizier J-3 "(Führung laufender Operationen)" der britisch geführten Multi-National Division South-East in Basra, Irak. Nach seiner Rückkehr wurde er erneut als Lehrgangsleiter des Generalstabslehrgangs eingesetzt.