Tomlinson aloitti yleisurheiluharrastuksensa Middlesbroughin yleisurheiluseurassa. Hän voitti kaksi Englannin koulujen mestaruutta kolmiloikassa ja yhden pituushypyssä, jonka jälkeen hän päätti keskittyä niihin lajeihin. Hän sijoittui 2000 Santiago de Chilen nuorten MM-kisoissa pituudessa kahdenneksitoista tuloksella 729. Kaksi vuotta myöhemmin hän rikkoi pituushypyssä Lynn Daviesin 29 vuotta vanhan Yhdistyneen kuningaskunnan ennätyksen ja hyppäsi kuudenneksi sekä Manchesterin Kansainyhteisön kisoissa tuloksella 779, Münchenin EM-kisoissa sekä yleisurheilun maailmancupissa tuloksella 785. Lisäksi hän voitti samana vuonna Euroopan-cupin. Vuonna 2003 Tomlinson oli kolmas Euroopan sisäratojen cupissa tuloksella 797, mutta karsiutui Birminghamin sisäratojen MM-kisoissa. Myöhemmin samana vuonna hän sijoittui Pariisin MM-kisoissa yhdeksänneksi.