Na igrzyskach olimpijskich w 2000 w Sydney zdobył wraz z kolegami brązowy medal w sztafecie 4 × 400 metrów (w składzie: Avard Moncur, McIntosh, Oliver i Brown). Sztafeta z Bahamów ukończyła bieg finałowy na 4. miejscu, ale późniejsza dyskwalifikacja Pettigrewa sprawiła, że została uznana zdobywcę brązowego medalu. Na mistrzostwach świata w 2001 w Edmonton Oliver wystąpił w biegu eliminacyjnym sztafety 4 × 400 metrów. W finale zastąpił go Brown, a zespół Bahamów zdobył złoty medal. Oliver był członkiem sztafety 4 × 400 metrów, która została zdyskwalifikowana w biegu eliminacyjnym na halowych mistrzostwach świata w 2003 w Birmingham. Zdobył wraz z kolegami złoty medal w tej konkurencji na mistrzostwach Ameryki Środkowej i Karaibów w 2003 w Saint George’s, a na mistrzostwach świata w 2003 w Paryżu po raz kolejny pobiegł tylko w biegu eliminacyjnym sztafety 4 × 400 metrów (Bahamy zdobyły w finale brązowy medal).