Dopo tre anni a LSU Quarterman decise di rendersi eleggibile per il Draft NBA 2016. Tuttavia non venne scelto da nessuna squadra. Andò così a giocare la Summer League lo stesso anno del Draft con gli Charlotte Hornets, che alla fine della manifestazione non lo confermarono nel roster. Verso la fine di luglio Quarterman firmò un biennale parzialmente garantito (su 1.856.082 dollari solo 75.000 sono garantiti) con i Portland Trail Blazers. Dopo il training camp venne confermato nel roster finale che giocò in RS. Lui non trovò molto spazio dietro a Damian Lillard e Shabazz Napier, tanto che disputò solo 16 partite e venne spesso assegnato in D-League ai Windy City Bulls e ai Long Island Nets. Giocò invece 2 partite nei playoffs in cui la franchigia dell'Oregon venne eliminata per 4-0 dai Golden State Warriors, futuri campioni NBA, al primo turno.