Les deux frères sont réélus pour East Looe en tant que conservateurs de la Cour en 1690, et continuent à siéger pour l'arrondissement jusqu'en 1698 . Au début de 1692, Charles Trelawny démissionne de son poste de colonel du régiment d'infanterie du Queen Consort (l'ancien ) régiment de Tanger) pour protester contre la prétendue partialité du roi William envers les officiers étrangers, et Henry le remplace comme colonel. Il part avec le régiment pour faire campagne en Flandre en mars, et en conséquence est considéré comme un partisan de la Cour au Parlement. Trelawny est de nouveau absent du Parlement en 1693 avec son régiment en Flandre, où il combat à la bataille de Landen. En novembre 1693, Trelawny est nommé vice-amiral de Cornouailles du sud à la place de son frère aîné, l'évêque Trelawny. À ce poste, il est actif dans le recrutement d'hommes pour le service naval au cours des années suivantes. Bien qu'il soit généralement partisan de la Cour, il s'oppose au projet de Conseil du commerce lors de la session de 1696. Il signe le serment d'association et, contrairement à son frère, soutient la fixation de la Guinée à 22 shillings. En 1696, il est commissaire chargé de recevoir les abonnements au projet de banque foncière avortée.