Şubat 2004'te CBS'te yayımlanan Super Bowl XXXVIII devre arası gösterisinde Timberlake, Janet Jackson ile birlikte 140 milyondan fazla televizyon seyircisinin önünde sahne aldı. Performansın sonunda şarkı bitmek üzereyken Timberlake, Jackson'ın siyah deri kostümünün bir kısmını, şarkı sözlerinin bir bölümüne eşlik etmesi amacıyla ayırdı. Jackson'ın temsilcisi, "Timberlake kauçuk büstiyeri sıyırıp kırmızı dantel bir sütyeni ortaya çıkaracaktı." açıklamasını yaptı. Kostümün bir kısmı koptu ve Jackson'ın göğsu ortaya çıktı. Timberlake olayın ardından özür diledi ve "Super Bowl devre arası performansı sırasında yaşanan giysi arızasından rencide olanlardan dolayı üzgün olduğunu" belirtti. Medya o günden beri "giysi arızası" ifadesini olaydan bahsederken kullanmaktadır ve bu ifade popüler kültüre girmiştir. Timberlake ve Jackson eğer etkinlik sırasında kameralar önünde özür dilemezlerse 46. Grammy Ödülleri'nden çıkarılmakla tehdit edildiler. Timberlake törene katıldı ve o gece kazandığı iki Grammy Ödülü'nden ilkini alırken yazılı bir özür yayımladı ("Justified" ile En İyi Pop Vokal Albüm ve "Cry Me a River" ile En İyi Erkek Pop Vokal Performansı). Timberlake ayrıca "Justified" ile Yılın Albümü, "Cry Me a River" ile Yılın Kaydı ve The Black Eyed Peas ile söylediği "Where Is the Love?" ile &lt;a href="En%20%C4%B0yi%20Rap/Sung%20%C4%B0%C5%9F%20Birli%C4%9Fi%20Grammy%20%C3%96d%C3%BCl%C3%BC"&gt;En İyi Rap/Sung İş Birliği&lt;/a&gt; dallarında ödüle aday gösterildi.