Das Lied wurde von Fergie geschrieben und produziert. Es wurde im Sommer 2007 als vierte Single des Albums veröffentlicht und wurde ein Welthit. "Big Girls Don’t Cry" erreichte in zahlreichen Ländern die Spitze der Charts, wie in Australien für neun aufeinander folgende Wochen Platz 1 in der Liste der Nummer-eins-Hits in Australien (2007) und Platz 1 in den Vereinigten Staaten. Das Lied war 2007 das meist heruntergeladene Lied in den USA mit mehr als 3.080.000 digital verkauften Exemplaren. Zu diesem Zeitpunkt war "Big Girls Don’t Cry" sogar das meist heruntergeladene Lied aller Zeiten in den USA. Im Juli 2007 sang Fergie das Lied auf dem Concert for Diana und bei Live Earth. Ende August 2007 wurde "Big Girls Don’t Cry" Fergies dritter Nummer-eins-Hit in den US-amerikanischen Billboard Hot 100. Das Lied war in der Kategorie 'Best Female Pop Vocal Performance' bei den Grammy Awards 2007 nominiert. Es ist auf den Spielen "Dance Dance Revolution X", "Singstar Pop Vol 2" und "Karaoke Revolution Presents American Idol Encore 2" enthalten.