«Один из самых отважных воинов армий Карла V», Жан де Энен участвовал во всех кампаниях императора, командуя различными соединениями в битве при Павии, взятии Рима (1527), Тунисской (1535) и Алжирской (1541) экспедициях, боях у Лира (1542), в Люксембурге (1542) и Юлихе (1542), осадах Сен-Дизье (1544) и Шато-Тьерри (1544), в Шмалькальденской войне (1546), боевых действиях под Триром (1552) и Амьеном (1553), а при Филиппе II отличился в сражениях при Сен-Кантене и Гравелине. В 1545 году он стал капитаном ордонансового отряда из сорока тяжеловооруженных всадников и 80 стрелков, а комиссионом от 13 апреля 1553 года был назначен шефом пяти ордонансовых отрядов, оборонявших границу Артуа.