Henryk brał udział w pierwszej bitwie pod St Albans w 1455 r. W bitwie tej zginął jego ojciec i Henryk odziedziczył tytuł 3. księcia Somerset. Sam Henryk został w tej bitwie ranny i dostał się do yorkistowskiej niewoli. Brał następnie udział w bitwach pod Wakefield, drugiej pod St Albans oraz pod Towton. Po tej ostatniej bitwie, która zakończyła się klęską Lancasterów, zbiegł do Szkocji. Następnie wyjechał do Francji, gdzie próbował uzyskać pomoc od króla Ludwika XI. Pomocy nie uzyskał, został natomiast uwięziony. Po uwolnieniu udał się do Flandrii, a następnie wrócił do Szkocji.