Philby osallistui ensimmäisen maailmansodan aikana poliittisena upseerina brittien Mesopotamian-sotaretkeen. Arabikapinan puhjettua hänet lähetettiin vuonna 1917 neuvottelemaan vaikutusvaltaisen heimojohtajan Abd al-Aziz Ibn Saudin kanssa. Sen jälkeen Philby matkasi Uqairista Jeddaan Arabian niemimaan poikki. Hän kirjoitti matkastaan vuonna 1922 matkakuvauksen "Heart of Arabia". Philby toimi Britannian edustajana Transjordanian protektoraatissa vuosina 1921–1924. Hänen edeltäjänsä tässä virassa oli ollut T. E. Lawrence. Philby erosi lopulta virastaan, sillä hän ei hyväksynyt Britannian politiikkaa Lähi-idässä.