В 1565 году он был помещиком Шелонской пятины и участвовал в поручной записи за боярина Ивана Петровича Яковлева о невыезде его из Русского царства и подписался под ней собственноручно. На долю Плещеева падала уплата 60 рублей. В следующем году он участвовал в работе Земского Собора о продолжении войны России с Польшей и подписался в первой статье дворян и детей боярских.