Masa pemerintahan Vytautas Agung menandai perluasan wilayah terbesar bagi keharyapatihan dan kekalahan Kesatria Teuton dalam Pertempuran Grunwald pada tahun 1410 M. Ini juga menandai bangkitnya kebangsawanan Lithuania. Setelah meninggalnya Vytautas, hubungan Lithuania dengan Kerajaan Polandia menjadi sangat buruk. Para bangsawan Lithuania, termasuk para Radziwiłł, berupaya memisahkan Lithuania dari persatuan dengan Polandia. Akan tetapi, Perang Moskwa-Lithuania yang gagal melawan Keharyapatihan Moskwa memaksa persatuan itu untuk tetap utuh.