Le , John Fitzgerald Jr. doit se rendre sur l'île de Martha's Vineyard (Massachusetts) pour assister au mariage d'une de ses cousines, Rory, fille posthume de Robert Kennedy. Il gagne un petit aérodrome où il a l'habitude de prendre des cours de pilotage. Son formateur habituel étant absent, il décide de tenter le voyage seul à bord d'un avion léger Piper PA-32R. Ne sachant piloter qu'à vue et pas encore aux instruments, il juge préférable de partir vers avant la tombée de la nuit. Il reçoit alors un appel de son épouse : elle et sa sœur Lauren Bessette (1964-1999) sont bloquées dans les bouchons. Les deux femmes n'arrivent qu'à et lorsque l'avion décolle, à , la nuit tombe et les nuages s'amassent. Le décollage dans ces conditions est en soi une imprudence majeure du fait que le pilote n'a pas les compétences et qualifications requises car ne sachant pas piloter sans visibilité (PSV) aux instruments. Ce fait sera confirmé par le rapport du Conseil national de la sécurité des transports (NTSB) qui établit la cause probable de l'accident comme étant .