Thomas stand, vermutlich durch den Einfluss seines älteren Bruders Gilbert, während des Zweiten Kriegs der Barone, dem Konflikt einer Adelsopposition unter Simon de Montfort, 6. Earl of Leicester mit König Heinrich III. zunächst auf der Seite der Barone. Vor der Schlacht von Lewes im Mai 1264 wurde er von Montfort zum Ritter geschlagen. Nach der Schlacht wurde er ein bedeutender Unterstützer von Montfort, der ihn im April 1265 zum Constable des strategisch wichtigen St Briavels Castle in Gloucestershire ernannte. Um diese Zeit freundete er sich mit dem Thronfolger Eduard an, der unter der Aufsicht der siegreichen Barone stand. Obwohl es Anfang 1265 zunehmende Spannungen zwischen Gilbert de Clare und Montfort gab, ließ Montfort zu, dass Thomas weiter zum Haushalt des Thronfolgers gehörte. Thomas wechselte jedoch auf die Seite des Thronfolgers und ermöglichte am 28. Mai 1265 Eduard, dass dieser bei einem Ausritt der Aufsicht seiner Bewacher entkommen konnte. Thomas schloss sich dem Heer des Thronfolgers an und kämpfte in der Schlacht von Evesham, in der das Heer Eduards Truppen Montfort entscheidend besiegten. Nach der Schlacht wurde er vom König begnadigt. Wie sein Bruder Gilbert besetzte und plünderte er nach dem Sieg des Königs zahlreiche Güter der Rebellen, vor allem von Henry Hastings, den er bei Evesham gefangen genommen hatte. Auch der König belohnte ihn mit Ländereien, einschließlich der Besitzungen von Peter de Montfort, die er jedoch später dessen Sohn übergab.