В том же 1844 году принц вместе с капитаном генштаба графом Эдуардом фон Ориолой, лейтенантом графом Альбрехтом Вильгельмом фон дер Грёбеном и другом юности врачом Вернером Хофмайстером предприняли длительную поездку в Индию, которая привела их в Гималаи и на границу с Тибетом. Странствующая компания наблюдала военные действия во время Первой Сикхской войны. Вальдемар стал очевидцем сражений при Мудки 18 декабря 1845 года, при Фирозшахе 21—22 декабря 1845 года и при Собраоне 10 февраля 1846 года. Во время битвы при Фирозшахе был убит Вернер Хофмайстер. В 1846 году принц Вальдемар вернулся в Берлин, где он и Ориола были награждены орденами Pour le Mérite. В последующие годы принц Вальдемар публиковал свои путевые заметки и мемуары, выходившие в ценных иллюстрированных изданиях.