A carreira de Carvajal como soldado na Europa durou quarenta anos e uma meia dúzia de guerras. Lutando no Exército imperial espanhol, os famosos terços, ele serviu sob as ordens dos principais comandantes de Carlos V nas Guerras Italianas: Pedro Navarro, Fabrizio Colonna, e o ilustre "Gran Capitán", Gonzalo Fernández de Córdova. Participou da vitória espanhola na batalha de Pavia em 1525 e adquiriu uma pequena fortuna quando os exércitos imperiais saquearam Roma dois anos depois.