ב-1798 מרדו "האירים המאוחדים" כנגד השלטון האנגלי. המרידה דוכאה ביד רמה, ורבים נהרגו, ביניהם המנהיגים אדוארד פיצג'רלד ווולף טון. או'קונל לא תמך במרד. הוא האמין כי האירים צריכים להתבסס מבחינה פוליטית, אך לא בכוח הזרוע. כך, למשך העשור הבא, התמקד או'קונל בפרקטיקה פרטית כעורך דין בדרומה של אירלנד. אירוע משמעותי בחייו בתקופה זו הוא הריגתו של ג'ון ד'אסטר בדו-קרב בשנת 1815. הוא סירב לשלם אגרת מעבר כאשר חצה גשר שהיה בבעלות ד'אסטר, וד'אסטר הזמין אותו לדו-קרב. לאחר שהרג את ד'אסטר, נשבע או'קונל כי לעולם לא ישתתף בדו-קרב.