24 grudnia 1943 r. Leese otrzymał telegram nakazujący mu odejść z Włoch i zastąpić Montgomery’ego jako dowódca 8 Armii, ponieważ Montgomery miał wrócić do Wielkiej Brytanii w styczniu 1944 r., aby przygotować się do alianckiej inwazji na Normandię. Leese dowodził 8 Armią podczas czwartej i ostatniej bitwy o Monte Cassino w maju 1944 r., kiedy większość sił 8 Armii została potajemnie przeniesiona z wybrzeża Adriatyku w rejon Cassino, aby zadać wspólny cios z amerykańską 5 Armią pod dowództwem gen. Marka Clarka (z którym Leese nie lubił współpracować) i dla operacji Olive na linii Gotów w 1944 r. Jego stopień generała porucznika został zatwierdzony na stałe w lipcu 1944 r.