Alături de fratele său, Petru, duce de Bretania, Robert a luptat cu viitorul rege Ludovic al VIII-lea al Franței în 1212 la Nantes și a fost capturat în timpul acestei acțiuni. Eliberat printr-un schimb de prizonieri după bătălia de la Bouvines pentru William Spadă Lungă, conte de Salisbury, el a luptat în continuare în Cruciada Albigensiană, asediind Avignonul în 1226. El a fost un susținător al Biancăi de Castilia în timpul regenței acesteia ulterioare morții lui Ludovic al VIII-lea din 1226.