W XV wieku ważne miasto Wielkiego Księstwa Litewskiego, połączonego unią z Polską. Od 1503 należało do Wielkiego Księstwa Moskiewskiego. W trakcie wojny litewsko-moskiewskiej w 1534 próbę odzyskania miasta podjęły oddziały litewskie pod wodzą Andrzeja Jakubowicza Niemirowicza, a w kolejnej wojnie w 1562 miasto zdobył Marcin Dobrosołowski. W latach 1611–1654 we władaniu Rzeczpospolita Obojga Narodów. W 1667 potwierdzono utratę na rzecz Rosji.