Mit dem Aufkommen jüngerer Spieler wie Mark Williams, John Higgins oder Ronnie O’Sullivan wurden Hendrys Erfolge Ende der 1990er Jahre seltener. Nach seinem letzten WM-Gewinn 1999 gewann er nur noch vier Ranglistenturniere, zuletzt 2005 den Malta Cup. Höhepunkte seiner späteren Karriere waren das Erreichen des WM-Finales im Jahr 2002, in dem er Peter Ebdon mit 17:18 unterlag, sowie die Rückeroberung der Weltranglistenführung im Jahr 2006.