После избрания президентом России Владимира Путина Каспаров первое время считал того «молодым прагматичным лидером», который сможет способствовать становлению демократии в России, но скоро в нём разочаровался. В 2001 году подписал письмо в защиту телеканала НТВ. В 2003 году — был среди деятелей культуры и науки, призвавших российские власти остановить войну в Чечне и перейти к переговорному процессу. В 2004 году Каспаров основал и стал его председателем, а также стал сопредседателем оргкомитета Всероссийского гражданского конгресса «Россия за демократию, против диктатуры» (ВГК) вместе с участницей правозащитного движения Людмилой Алексеевой и бывшим советником Ельцина Георгием Сатаровым. Объявляя 10 марта 2005 года о завершении спортивной карьеры, Каспаров, уже известный как критик Владимира Путина и потенциальный претендент на участие в президентских выборах 2008 года, заявил об участии в российской политике как о новой жизненной цели.