Hobbs urodził się tuż przed wybuchem II wojny światowej. W ciągu trzydziestoletniej kariery zawodniczej ścigał się w różnych seriach, takich jak wyścigi samochodów sportowych, turystycznych, IndyCar, IMSA, Can-Am czy Formuła 1. Uczestniczył wielokrotnie w wyścigach Indianapolis 500 i 24h Le Mans. W 24h Le Mans wystartował 12 razy, zajmując w debiucie ósme miejsce. Najlepsze jego rezultaty w tym wyścigu to dwukrotnie trzecie miejsce (w latach 1969 oraz 1984).