Nato in Mozambico quando questo era ancora una colonia portoghese, Rui Bandeira si è trasferito in Portogallo quando aveva due anni. È salito alla ribalta con la sua partecipazione al Festival da Canção 1999, utilizzato come processo di selezione per l'Eurovision, dove i giurati hanno scelto il suo brano "Como tudo começou" come vincitore fra gli otto partecipanti. Il 29 maggio 1999 il cantante ha quindi partecipato all'Eurovision Song Contest a Gerusalemme, dove si è classificato al 21º posto su 23 partecipanti totalizzando 12 punti, tutti provenienti dal televoto francese, di cui è risultato il vincitore.