Nach einer Auftaktniederlage beim Grand Prix gelangen Kristján Helgason bei der UK Championship seine ersten Siege in der &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt;. Drei Spiele gewann er, unter anderem gegen Mark Gray, bevor er in der vorletzten Qualifikationsrunde knapp gegen Marco Fu ausschied (4:5). Bei den Irish Open 1998 erzielte er sein bis dahin bestes Ergebnis bei einem Ranglistenturnier. Er überstand sechs Runden und musste sich erst in der Runde der letzten 48, der letzten Qualifikationsstufe, dem Schotten Billy Snaddon mit 3:5 geschlagen geben. Drei weitere Male kam er in der Spielzeit unter die besten 96. In der Qualifikation zur WM 1999 schied er, nachdem er unter anderem Ali Carter besiegt hatte, in Runde 5 gegen Troy Shaw aus (7:10). In der Weltrangliste beendete er die Saison auf Rang 105.