Nel dicembre 1943, sostituì il generale Vyvyan Evelegh come Ufficiale Generale Comandante della 78ª Divisione di fanteria, che aveva combattuto accanto alla 6ª Divisione corazzata in Tunisia e che in quel momento stava servendo in quel periodo in Italia. Nell'agosto 1944, Keightley ricevette la "Distinguished Service Order" e il successo ottenuto, sia come comandante di una divisione di fanteria che di una corazzata, portarono alla sua promozione a facente funzione di tenente generale e all'assegnamento del comando del V Corpo dell'8ª Armata. All'età di 43 anni, divenne il più giovane ufficiale britannico durante la seconda guerra mondiale a comandare un Corpo d'Armata in azione. Keightley comandò il V Corpo durante l'operazione Olive, l'offensiva dell'autunno 1944 sulla Linea Gotica, e durante la successiva offensiva di primavera nell'aprile 1945, quando ebbe un ruolo fondamentale negli scontri presso Argenta. Il V Corpo poi si diresse in Austria e lì si trovava quando terminò la guerra, al seguito della quale, l'8 maggio 1945, Keightley firmò presso Klagenfurt un accordo di demarcazione con il comandante della 1ª Armata bulgara, il generale Vladimir Stoychev.