Ab März 2000 nahm sich Simons aufgrund des Drucks, der durch das Wachstum seines Modeunternehmens entstanden war, eine einjährige Auszeit, in der er sein Mode-Label ruhen ließ. Seine Entwürfe lässt Simons bei den in Paris abgehaltenen Modenschauen ausschließlich von nichtprofessionellen Models vorführen, die er in den Vorstädten auf der Straße rekrutiert. Durch seine provokante Konzeption von vermummten Jungs in Overalls und Kapuzenpullover brachte er sich 2001 zwei Monate vor dem Angriff auf die Twintowers das Attribut des „modischen Terroristen“ ein. 2004 ging Simons Distributions- und Lizenzvereinbarungen mit Partnern ein (Futurenet srl für Europa und USA, Mitsui für Asien). 2005 kam die jugendliche Zweitlinie "RAF by Raf Simons", bei welcher oftmals der Vorname "RAF" als sichtbares Logo die Kleidungsstücke zierte, zum Portfolio hinzu. Die Zweitlinie wurde mit Ende des Futurenet-Lizenzabkommens 2011 eingestellt. Für die Marke "Raf Simons" bestanden in Tokio und Osaka von 2008 bis 2012 durch Mitsui betriebene Boutiquen.