Pada 1999, Coulthard kembali menghadapi beberapa masalah pada mobilnya, namun ia akhirnya berhasil memenangi GP Inggris dan di balapan yang sama, rival sekaligus temannya, Michael Schumacher mengalami kecelakaan parah yang menyebabkannya harus absen beberapa bulan. Selain di Inggris, ia juga berhasil menjadi pemenang lomba di Belgia. Namun ia juga nyaris saja menjadi musuh bagi tim McLaren saat ia menyeruduk Mika Hakkinen di Austria dan kemudian insiden tersebut nyaris menggagalkan usaha Mika untuk mempertahankan gelar juara dunia. Di klasemen pembalap di akhir musim, Coulthard memperoleh posisi keempat dengan raihan 48 poin, dengan selisih empat poin di atas Schumi (44 poin). Di akhir musim sempat tersiar kabar bahwa ia akan bertukar tempat dengan Eddie Irvine di Ferrari sebagai mitra Michael Schumacher, hal ini diperkuat dengan kedekatan dirinya dengan Ross Brawn, namun akhirnya yang terpilih sebagai rekan setim Schumi ternyata adalah Rubens Barrichello, Eddie Irvine sendiri akhirnya hengkang ke Jaguar Racing dan Coulthard tetap bertahan di McLaren.