En octobre 1994, le nouveau président de la fédération, Captain Horace G. Burrell, nomme René Simões sélectionneur de l’équipe nationale, Carl Brown devenant son adjoint. Sa mission est de qualifier la Jamaïque pour la Coupe du monde 1998, cinq millions de francs suisses étant investis par la fédération pour atteindre cet objectif. Le sélectionneur multiplie les rencontres amicales au National stadium pour s'assurer du soutien de la population et met en place des séances d'entraînement plus consistantes. Éliminée au premier tour de la Coupe caribéenne des nations 1995, la sélection dispute ensuite une tournée en Zambie où les journalistes locaux surnomment l'équipe les « Reggae Boyz », expression ensuite reprise en Jamaïque. Grâce aux nombreuses victoires en 1995, l'équipe monte au classement FIFA et reçoit par la Fédération internationale le prix de la meilleure progression.