রোবাইনা কিউবায় অবস্থিত লা হাবানা প্রদেশের আলকুইজার জেলায় জন্মগ্রহণ করেন। তিনি বেড়ে উঠেছেন এবং জীবনের বেশির ভাগ সময় অতিবাহিত করেছেন তামাক উৎপাদনে প্রসিদ্ধ শহর পিনার ডেল রিও প্রদেশের ভুয়েল্টা আবাজো জেলায়, যেখানে তার পরিবার ১৮৪৫ সাল থেকে তামাক উৎপাদন করতো। তিনি দশ বছর বয়সে তার পরিবারের তামাক ব্যবসার সাথে যুক্ত হন যার কিছুক্ষন আগে তিনি প্রথম চুরুট ধূমপান করেন। তার বাবা মারুতো রোবাইনা, একজন প্রশংসিত তামাক চাষী, ১৯৫০ সালে মারা যাওয়ার পর তিনিই চাষের কাজের দায়িত্ব গ্রহণ করেন এবং ১৯৫৯ সালের পর কিউবা বিপ্লবের সময় যখন আবাদি জমির কাজগুলো প্রায়ই সমবায় সমিতিগুলো দ্বারা চলছিল, সেই সময়ও তিনি একজন স্বাধীন চাষী ছিলেন। ২০০৬ সালে "সিগার অ্যাফিসিওনাডো" নামক সাময়িক পত্রিকার সাথে এক সাক্ষাৎকারে রোবাইনা বলেছিলেন যে তিনি ফিদেল ক্যাস্ট্রোর সাথে কথা বলেন এবং তিনি বলেছিলেন, “ফিদেল, আমি সমবায় কিংবা রাষ্ট্রীয় খামার পছন্দ করি না এবং সেটিই পারিবারিক ভাবে আমার তামাক উৎপাদনে সর্বোত্তম পথ ছিল। সে আমাকে একটি সমবায় সমিতিতে যোগদান করাতে চাচ্ছিল এবং আমি তাতে না করে দেই।“