Алекс Фергюсон перешёл в «Манчестер Юнайтед» в 1986 году, а два года спустя Лейтон последовал за ним. Первый сезон Джима на «Олд Траффорд» был относительно успешным, хотя «Юнайтед» завершил сезон лишь на 11-м месте. Уже во втором сезоне шотландца в «Юнайтед» он потерял форму и стал выступать менее уверенно. Фергюсон даже предпочёл поставить в ворота Леса Сили на переигровку финала Кубка Англии 1990 года против «Кристал Пэлас», так как в первом матче Лейтон пропустил три мяча (встреча завершилась со счётом 3:3). Сили оправдал доверие Фергюсона, сделав в переигровке ряд отличных сейвов, и помог клубу одержать победу со счётом 1:0.