Am 14. September 1797 wurde Tippelskirch zum Sekondeleutnant im Infanterieregiment „Courbière“ befördert und kam 1804 als Adjutant in den Generalquartiermeisterstab. Am &lt;a href="Vierter%20Koalitionskrieg"&gt;Feldzug von 1806/1807&lt;/a&gt; nahm er zunächst als Stabskapitän im Kalckreuthschen Korps teil. Im März 1807 erfolgte seine Beförderung zum Hauptmann und noch im gleichen Jahr wurde er Major. Tippelskirch kämpfte in allen größeren Gefechten mit, so unter anderem in den Schlachten bei Jena (14. Oktober 1806), bei Pultusk (26. Dezember 1806), bei Preußisch Eylau (7. und 8. Februar 1807), bei Heilsberg (10. Juni 1807) und bei Friedland (13. Juni 1807). Für seine Verdienste während der Schlacht bei Preußisch-Eylau, die er im russischen Hauptquartier erlebte, erhielt er im Februar 1807 die höchste preußische Tapferkeitsauszeichnung, den Orden Pour le Mérite.