Псковская крепость сыграла выдающуюся роль в Ливонской войне, начавшейся в 1558 году походом московских воевод через Псковскою землю на Прибалтику. Псков стал тогда главной базой русских войск. Но из-за нападения польско-литовского короля Стефана Батория на Полоцк поход не состоялся. Король тогда взял Полоцк, в следующим году — Великие Луки. Во время третьего, последнего похода на Россию польские войска в августе 1581 года осадили Псков. Однако, ни генеральный штурм 8 сентября, ни ещё 30 приступов, ни подкопы под крепостные стены, ни шестимесячная осада не сломили защитников города. Они совершили 46 вылазок, нанося врагам большой урон. Король был вынужден согласиться на переговоры. Его планы дальнейшего похода на Новгород и Москву были сорваны. По мирному договору были возвращены все русские города, захваченные во время войны.