В 1514 г. Монтехо отправился на Кубу, где поступил на службу к Хуану де Грихальва. Во время экспедиции к Юкатану Монтехо в звании капитана командовал четырьмя судами. Вернувшись на Кубу, Монтехо познакомится с Кортесом, который предложил поступить к нему на службу и принять участие в покорении Мексики. Однако старт этой экспедиции Педрариаса было катастрофическим: за месяц от голода и болезней умерло семьсот человек. Монтехо был в числе выживших, которые открыто высказывали недовольство руководством губернатора Педрариаса, поэтому был вынужден вернулся обратно на Эспаньолу.