Године 1282, када је преузео власт краљ Стефан Урош II Милутин, у сарадњи са некадашњим византијским властелином Котаницом, продире на југ и заузима оба ("Горњи" и "Доњи") Полога (област око Тетова), Скопље, Овче Поље, Злетово и Пијанец ("Пијанац", горњи слив Брегалнице око данашњег Делчева). Паралелно са његовим нападима са југа је на Византију ударио Јован -{I}- Анђел који је такође имао значајнијих успеха. Међутим, кључни фактор ове коалиције били су Напуљски Анжујци и док су Милутин и Јован напредовали на Балканском полуострву, на Апенинском је уз логистичку и финансијску помоћ Византије дошло 31.03.1282. године до велике народне побуне познате као "Сицилијанско вечерње", која је довела до протеривања Анжујаца са Сицилије и доласка снага Петра -{III}- Арагонског (1276—1285) на њу, приморавши Карла -{I}- да своје снаге спремљене за удар на Византију, окрене сукобу са краљевином Арагон и одбрану преосталих поседа. Овим потезом је Михајло -{VIII}- успео да уништи анжујску краљевину обеју Сицилија и трајно је онеспособи за дејство на Балкану. Са друге стране Јадрана, освајања су приближила Милутина и Јована и они су исте године учврстили свој савез удајом Јованове ћерке непознатог имена за Милутина, који је по ступању на престо отерао своју прву супругу "Јелену".