Dudley gewann Mitte August 2009 das Main Event der "Heartland Poker Tour" in Mount Pleasant und sicherte sich eine Siegprämie von rund 115.000 US-Dollar. Im Jahr 2010 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei vier Turnieren der Variante "Texas Hold’em" in die Geldränge. Dabei erreichte er einen Finaltisch, den er als Achter für knapp 70.000 US-Dollar beendete, und belegte im Main Event den mit mehr als 40.000 US-Dollar dotierten 252. Platz. Anfang April 2011 wurde Dudley beim Main Event der "Heartland Poker Tour" in Gary Zweiter und erhielt knapp 50.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2014 saß er bei einem Turbo-Turnier am Finaltisch und beendete das Event auf dem achten Platz. Ende Juni 2019 gewann Dudley bei der WSOP 2019 die Weltmeisterschaft in "Pot Limit Omaha" und sicherte sich eine Siegprämie von über einer Million US-Dollar sowie ein Bracelet. Mitte Oktober 2019 setzte er sich in derselben Variante bei einem Turnier der im King’s Resort in Rozvadov ausgespielten "World Series of Poker Europe" durch und erhielt sein zweites Bracelet und den Hauptpreis von über 50.000 Euro.