Nella Serie A 1939-1940 il club di Bologna si piazza al 2º posto, le due squadre si incontrano a Firenze il 15 ottobre 1939 dove i toscani vinsero 1-0. A Bologna i felsinei si impongono il 18 febbraio 1940 3-2, in questa stagione per la prima volta la Fiorentina vinse la Coppa Italia.