Bununla birlikte, Arsenal lig şampiyonluğunda tekrar başarısızlığa uğradı ancak; 2006 UEFA Şampiyonlar Ligi Finali'ne kadar kalabildi. “The Gunners” ("Topçular") sonuçta 2-1'lik skorla Barcelona'ya kaybetti. Arsenal'ın Premier Lig şampiyonluğu için yeterli olamayışı birbirini izleyen 2 sezon boyunca Arsenal'in kadrosundaki genç oyuncuları kaynaştırma çabasının yarattığı karmaşa birçok söylentiye yol açtı ve bu, Henry'de başka bir kulübe gitme isteği doğurdu. Ne var ki, kulübüne olan sevgisi nedeniyle sözleşmesini 4 yıl daha uzattı ve futbol kariyeri boyunca Arsenal'da kalmak istediğini söyledi. Arsenal başkan vekili David Dein sonradan, Henry'nin yeni sözleşmeyi imzalamadan önce bir İspanyol kulübünden 50 milyon £'lik teklif aldığını açıklamıştır. Eğer bu transfer gerçekleştirilmiş olsaydı, Zinédine Zidane'ın o zamanki en yüksek transfer ücreti olan 47 milyon £'i geçerek rekor kıracaktı.