З початком II Світової Війни, вже 14 вересня 1939 р. вся територія краю була зайнята чи контролювалась німецькими військами. 27 вересня, згідно з таємним пактом Молотова-Рібентропа, німецькі війська відступили Добромиль своїм союзникам — Червоній Армії. Залишки польського війська чинили ще поодинокий опір, проте більшість з них була знищена або взята в полон. У вересні 1939 р. до Добромиля прибуло 640 євреїв з Перемишля, яким нацисти дали кільканадцять хвилин для залишення міста.