Foi ele que prendeu o Fernando II, Duque de Bragança, em Évora, no Palácio das Cinco Quinas (ainda existente; hoje da casa de Cadaval) no dia 29 de Maio de 1483. Na mesma cidade fez brilhante figura nas esplêndidas festas e torneios do casamento do Príncipe D. Afonso (1490), e logo em Julho de 1491 assistiu à trágica morte do desditoso noivo em Santarém, que expirou nas casas de seu tio Fernão Teles de Menezes, senhor de Unhão. Quatro anos depois vê morrer D. João II em Alvor, envenenado, e recebe do moribundo o testamento que nomeia D. Manuel I de Portugal, sucessor à coroa. Andados outros quatro anos, acompanha o corpo do seu grande protector, o Príncipe Perfeito, exumado da catedral de Silves ao mosteiro da Batalha (1499). Enfim, é ainda Ayres da Silva quem sufoca as desordens de 1506 em Lisboa, por ocasião da matança dos judeus (19 de Abril).