Liessin nasceu em Minsk, na zona de assentamento judeu do Império Russo, em uma família de rabinos. Recebeu educação judaica tradicional, tendo estudado na Yeshivá de Slobodka e depois na de Volozhin, mas ao mesmo tempo sendo exposto à literatura da haskalá e às ideias socialistas. Essas influências aparecem desde seus primeiros poemas, onde criticava a tendência dos judeus russos de se integrarem à cultura local, e apelava para o desenvolvimento da cultura ídiche e a incorporação do espírito judaico ao socialismo, através dos valores judaicos, seu patrimônio cultural e literatura.