En 2019, forts des résultats en European Le Mans Series, Dennis Olsen a traversé l'atlantique afin de participer avec les écuries Wright Motorsports et Pfaff Motorsports à des épreuves des championnats WeatherTech SportsCar Championship et Blancpain GT World Challenge America. C'est ainsi qu'il participa pour la première fois aux 24 Heures de Daytona