Les Bulls de Chicago ont retiré le numéro de maillot de Pippen lors d’une cérémonie le 9 décembre 2005. L’équipe a joué contre les Lakers de Los Angeles ce soir-là et Pippen a été réuni avec Phil Jackson, Michael Jordan, Dennis Rodman, et Horace Grant pendant la cérémonie. Le numéro 33 de Pippen a rejoint le 23 de Jordan, le 10 de Bob Love et le 4 de Jerry Sloan comme seuls numéros retirés par les Bulls.En 2007, Pippen avait tenté de faire un retour en NBA puisqu'il qu’il voulait jouer pour un prétendant au titre dans l’espoir d’obtenir sa bague de champion. Pippen avait passé l’hiver à travailler à Fort Lauderdale, en Floride et a annoncé qu’il espérait un retour en fin de saison dans la ligue. Il revient temporairement en activité en participant au Shooting Stars Competition au All-Star Game 2007. Cependant, à la fin de la saison 2006-2007, il n'avait signé avec aucune équipe.