משנת 1939 פיקד על רגימנט השדה ה-1, RCA, בצפון צרפת, ושירת בתפקיד זה כשהגרמנים החלו בקרב על צרפת במאי 1940. רוברטס הצליח להציל את תותחי הגדוד שלו בעת שהתפנה מברסט שבברטאן במהלך הניסיון שלא הצליח להקים כוח משלוח בריטי שני בצרפת לאחר הפינוי בדנקרק. מאוחר יותר הועלה לדרגת מייג'ור גנרל ומונה למפקד הדיוויזיה הקנדית השנייה בשנת 1941.