Ngày 26 tháng 9 năm 2018, trong lần đầu tiên ra sân tại mùa giải 2018–19, Emerson đã có bàn thắng đầu tiên trong màu áo Chelsea, gỡ hòa 1-1 trước Liverpool trước khi Chelsea lội ngược dòng thắng 2-1 tại vòng ba Cúp EFL. Ngày 24 tháng 2 năm 2019, anh có mặt trong đội hình xuất phát trận Chung kết Cúp EFL 2019 với Manchester City và là một trong những cầu thủ Chelsea thực hiện thành công loạt sút luân lưu nhưng Manchester City mới là đội chiến thắng sau cùng. Ngày 29 tháng 5 năm 2019, anh là người có đường chuyền để Olivier Giroud đánh đầu mở tỉ số trận Chung kết UEFA Europa League 2019 gặp Arsenal. Chelsea giành chiến thắng 4-1 chung cuộc và đây là danh hiệu đầu tiên Emerson có được cùng đội bóng Anh.