Empezó en el cargo de entrenador en el Papakura City en el año 1990. En 2005 se volvió seleccionador de , a quien llevó a ganar la Copa de las Naciones de la OFC 2008, jugar la Copa FIFA Confederaciones 2009 y la Copa Mundial de Sudáfrica 2010, donde los neozelandeses empataron en sus tres cotejos, finalizando como única selección invicta. Renunció en 2013 luego de no poder conseguir el título en la Copa de las Naciones de la OFC 2012 ni la clasificación a la Copa Mundial de 2014. Entre 2006 y 2007 fue técnico interino de los New Zealand Knights, franquicia a la que se le había revocado su licencia con la A-League en esa misma temporada. Al desmantelarse los "NZ Knights", la Asociación de Fútbol de Nueva Zelanda escogió a Herbert como entrenador del recién fundado Wellington Phoenix, que remplazaría a los "Kingz" como equipo neozelandés en liga australiana. Dejó el cargo en 2013, un tiempo antes de que finalizara &lt;a href="A-League%202012/13"&gt;A-League 2012/13&lt;/a&gt;, por la pésima campaña de los "Nix" en el torneo.