Осенью 2014 Коул, в ответ на скандальную гибель Майкла Брауна в Фергусоне, выпускает трек "Be Free". Тремя днями позднее он посещает город, чтобы встретиться с протестующими и активистами, которые взбунтовались после полицейского произвола. 16 ноября он анонсировал, что 9 декабря выйдет его третий студийный альбом "2014 Forest Hills Drive". Джей заявил, что альбом не будет включать вводные синглы и будет иметь небольшую рекламную кампанию, но тем не менее вышли четыре сингла: "Apparently", "Wet Dreamz", "No Role Modelz" и "Love Yourz". Альбом возглавил "Billboard 200", а также был продан в 353 тысячи копий в первую неделю продаж. Также он анонсировал зимний тур в поддержку альбома. Весной следующего года "2014 Forest Hills Drive" стал первым хип-хоп альбомом с 1990 года, который получил платиновый статус без единого гостя на пластинке. Позднее на музыкальной церемонии Billboard Music Awards 2015 Коул победил в номинации "Top Rap Album" ("«Лучший рэп-альбом»"), а позже был номинирован на «Грэмми» в категориях "Best Rap Album" ("«Лучший рэп-альбом»"), "Best Rap Performance" ("«Лучшее рэп-исполнение»") и "Best R&amp;B Performance" ("«Лучшее ар-н-би выступление»").