چرچیل از والدینی بریتانیایی و آمریکایی در آکسفوردشایر در خانواده‌ای ثروتمند و آریستوکرات متولد شد. در سال ۱۸۹۵ عضو ارتش شد و در هندوستان، جنگ سودان - بریتانیا و جنگ بوئر دوم شرکت کرد، به عنوان یک خبرنگار جنگ شهرت یافت و به نوشتن کتاب دربارهٔ مشاهداتش پرداخت. در سال ۱۹۰۰ به عنوان عضو حزب محافظه‌کار وارد مجلس عوام شد و مدتی بعد عضو حزب لیبرال شد. در دولت لیبرال هربرت اسکویت به عنوان وزیر تجارت، وزیر کشور و نماینده دولت در نیروی دریایی بریتانیا خدمت کرد. طی جنگ جهانی اول، در فرماندهی نبرد گالیپولی حضور داشت و پس از روشن شدن فاجعه بودن آن، از دولت استعفا داد و در هنگ تفنگداران اسکاتلندی در جبههٔ غربی جنگ جهانی اول خدمت کرد. دلیل شکست در نبرد گالیپولی را فرماندهی چرچیل می‌دانستند. در سال ۱۹۱۷ به دولت تحت ریاست دیوید لوید جرج بازگشت و به ترتیب در وزارت تدارکات، وزارت جنگ، وزارت نیروی هوایی و وزارت مستعمرات فعالیت داشت و بر عهدنامه انگلستان-ایرلند و سیاست خارجی بریتانیا در خاورمیانه نظارت داشت.