Seine ersten Live-Preisgelder gewann Flowers bei Turnieren in den US-Bundesstaaten New York und Minnesota, da er dort auch schon mit unter 21 Jahren legal spielen durfte. Anfang April 2008 belegte er beim Main Event der "European Poker Tour" in Sanremo den zehnten Platz und erhielt knapp 50.000 Euro. Einen Monat später gewann er bei den "East Coast Poker Championships" in Verona seine ersten Live-Turniere. Ende Juni 2009 setzte sich der Amerikaner beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) in Barcelona durch und sicherte sich eine Siegprämie von 277.000 Euro. Im Hotel Bellagio in Las Vegas gewann er Mitte April 2010 ein Event des "Five Star World Poker Classic" mit einem Hauptpreis von mehr als 165.000 US-Dollar. Im Juni 2010 durfte Flowers erstmals an der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas teilnehmen und kam bei zwei Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Mitte Oktober 2010 gewann er das WPT-Main-Event im Hotel Bellagio und erhielt eine Siegprämie von 831.500 US-Dollar. Damit wurde Flowers im Alter von 22 Jahren zum bis heute jüngsten zweifachen WPT-Titelträger. Bei der WSOP 2013 erreichte er seinen ersten WSOP-Finaltisch, den er auf dem mit rund 100.000 US-Dollar dotierten siebten Platz beendete. Seine bis dato letzten Live-Geldplatzierungen erzielte Flowers im Juni 2016 bei der WSOP 2016.