W tym samym roku wzmocnił geopolityczne i ideologiczne powiązania z kubańskim rządem Fidela Castro. Wenezuela podpisała umowę na mocy której dostarczała dziennie 53 tys. baryłek ropy po preferencyjnych cenach, w zamian otrzymała 2 tys. wyszkolonych kubańskich lekarzy i nauczycieli. W następnej dekadzie liczbę baryłek zwiększono do 90 tys. dziennie w zamian za przyjazd do Wenezueli 40 tys. kubańskich lekarzy i nauczycieli. Znacznie wspomogło to gospodarkę karaibskiej wyspy i poziom życia jej mieszkańców po kryzysie „okresu Specjalnego” z lat 90., związanego z upadkiem ZSRR. Sojusz Wenezueli z Kubą nastąpił, gdy pogorszyła się stosunki wenezuelsko-amerykańskie. Pod koniec 2001 roku, gdy amerykańskie wojska zaatakowały Afganistan w odwecie za zamachy z 11 września, Chávez w swoim telewizyjnym show pokazał zdjęcia afgańskich dzieci, które zginęły w bombardowaniu. Powiedział „One nie są winne terroryzmu Osamy Bin Ladena, ani nikogo innego” i wezwał rząd USA do zakończenia „rzezi niewiniątek”, oznajmiając, iż „terroryzmu nie można zwalczać terroryzmem”. Komentarz Cháveza został podchwycony przez media na całym świecie, na co negatywnie zareagował rząd USA.