In campionato, dopo un'ottima partenza, il Milan conosce un periodo di crisi che lo porta a classificarsi 8º a pari merito con Alessandria, Genova 1893 e Napoli. La partita che segna il declino dei rossoneri è la sconfitta a San Siro con il Torino per 1 a 0. In Coppa Italia, trofeo reintrodotto dopo l'edizione non conclusa della stagione 1926-1927, i rossoneri hanno un buon rendimento ma vengono eliminati in semifinale dall'Alessandria.