Erste internationale Erfahrungen sammelte Winny Chebet bei den Jugendweltmeisterschaften 2005 in Marrakesch, bei denen sie in 2:08,15 min die Silbermedaille im 800-Meter-Lauf gewann. Auch bei den Juniorenweltmeisterschaften in Peking im Jahr darauf gewann sie in 2:04,59 min die Silbermedaille, diesmal hinter der Moldauerin Olga Cristea. 2007 nahm sie erneut an den Jugendweltmeisterschaften in Ostrava teil, wurde dort aber im Finale disqualifiziert. 2008 wurde sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Bydgoszcz in 2:04,13 min Fünfte und im Jahr darauf siegte sie bei den Juniorenafrikameisterschaften in Bambous in 3:48,99 min mit der kenianischen 4-mal-400-Meter-Staffel, während sie in 2:01,36 min die Silbermedaille über 800 Meter hinter der Südafrikanerin Caster Semenya gewann. 2010 belegte sie bei den Afrikameisterschaften in Nairobi in 2:03,02 min den fünften Platz und wurde bei den Commonwealth Games in Neu-Delhi in 2:11,58 min Siebte.