Lors de la saison 1998-1999, il termine sur le podium de l'ensemble des courses de coupe du monde précédant les mondiaux, remportant quatre victoires consécutives, à Dobbiaco avec un dix kilomètres libre et un quinze classique, à Davos lors d'un trente kilomètres classique et Nove Mesto sur un quinze classique et deux deuxièmes places. Lors des mondiaux de Ramsau en Autriche, il termine troisième du trente kilomètres, à de Mika Myllylä, Thomas Alsgaard terminant deuxième. Sur le dix kilomètres classique de nouveau remporté par Myllylä, il termine cinquième à du vainqueur. Lors du quinze kilomètres de la poursuite, il termine sixième. Le relais norvégien termine deuxième du quatre fois dix kilomètres, derrière l'Autriche. Malade, il ne participe pas au cinquante kilomètres, Myllylä remportant sa troisième médaille d'or. Pour la première fois depuis les mondiaux 1989, Dæhlie ne remporte pas de médaille d'or dans un grand championnat. Avec ses deux nouvelles médailles, il atteint le chiffre de dix-sept médailles en championnat du monde, égalant ainsi le record de la fondeuse soviétique puis russe Elena Välbe. Après les mondiaux, il remporte un quinze kilomètres classique à Lahti, sixième d'un trente kilomètres à Falun. Comme depuis le début de sa carrière, il ne parvient à remporter le cinquante kilomètres d'Holmenkollen, terminant deuxième derrière l'Autrichien Michail Botvinov. L'Autrichien Botvinov le devance dans le classement des courses de distance, Dæhlie remportant le classement des sprint devant Tor Arne Hetland. Bjørn Dæhlie obtient sur la saison, remportant le classement général devant Michail Botvinov et Mika Myllylä. Avec ce sixième globe, il devient le fondeur le plus titré en coupe du monde.