Gdy był nastolatkiem jego talent dostrzegł Kipchoge Keino – kenijski długodystansowiec, czterokrotny medalista olimpijski. Keino zasugerował Kipketerowi pójście do katolickiej szkoły św. Patryka w Iten, która znana była z wychowywania młodych biegaczy. Pierwszymi dużymi występami międzynarodowymi były dla biegacza starty w mistrzostwach świata juniorów w 1988 w Kanadzie – w biegu na 800 metrów został zdyskwalifikowany już w eliminacjach, a kenijska sztafeta 4 x 400 metrów z Kipketerem na pierwszej zmianie zajęła wówczas 7. miejsce w biegu eliminacyjnym i nie awansowała do finału. Dwa lata później na kolejnym juniorskim czempionacie był 4. w biegu na 800 metrów, a sztafeta zajęła 8. miejsce.