Весной 1862 года бригада Грегга была включена в состав Лёгкой дивизии Хилла, и Гамильтон командовал полком в сражениях Семидневной битвы: при Бивердем-Крик, Гейнс-Милл и при Малверн-Хилл. За время боёв его здоровье сильно пострадало, и он взял отпуск, из-за которого пропустил Северовирджинскую кампанию. Он вернулся в строй в сентябре 1862 года, и нагнал полк в мерилендском Фредерике. Вместе с полком Гамильтон участвовал в осаде Харперс-Ферри, который капитулировал 15 сентября и 1-му Южнокаролинскому доверили приём оружия у сдавшихся.