От 20 декември 1940 до 4 октомври 1941 г. Щюлпнагел е генерал от на пехотата и командир на 17-а армия. На 22 юни 1941 г., след началото на Операция Барбароса, той успешно води армията си на Източния фронт през южна Русия. Под неговото командване, 17-а армия постига победи в битките при Уман и Киев.