Webster wuchs als eines von acht Kindern auf und spielte während seiner Juniorenzeit gemeinsam mit Derek Sanderson, Jean Pronovost und Rick Ley bei den Niagara Falls Flyers in der Ontario Hockey Association, die damals von den Boston Bruins unterstützt wurden. Die Bruins wählten ihn schließlich auch beim NHL Amateur Draft 1966 in der vierten Runde als 19. Spieler aus. Am Ende einer hervorragenden Saison 1967/68 gewann er mit seinem Team den Memorial Cup.