Matildino otroštvo je bilo relativno srečno v primerjavi z njenimi sorojenci, ki so videli njihovo vzgojo kot ​"zatiralno" in "strogo". Kot očetov najljubši otrok je bila ​razigrana in je uživala v jahanju in športu. "Fantovsko dekle" Maud je bila v kraljevski družini znana kot "Harry" po admiralu Henryju Kepplu, prijatelju Edvarda VII., čigar vodenje v Krimski vojni je bilo šteto za zlasti pogumno v tistem času. Matilda je bila prisotna na skoraj vseh letnih obiskih k družini princese Walesa na Danskem in je kasneje spremljala svojo mater in sestre na križarki po Norveški in Mediteranu. Leta 1885 je bila družica na poroki svoje tete po očetovi strani Beatricija s princem Henrikom Battenberškim in leta 1863 na poroki svojega brata kralja Jurija V. z Marijo Teško.