Johnson arbeidet store deler av 1950-årene som musiker og sanger, og i 1957 deltok han i den britiske finalen til Eurovision Song Contest. Tre år senere deltok han på nytt, og vant den britiske finalen med «Looking High, High, High». Blant annet vant han over broren og svigerinnen Teddy Johnson og Pearl Carr som hadde representert Storbritannia året før. I likhet med dem havnet han på andreplass i Eurovision Song Contest, som dette året ble arrangert i fødebyen hans, London. Sangen ble nådde en 20. plass på den britiske singellisten. Johnson deltok på nytt i den britiske finalen i 1961, men endte på femteplass med sangen «A Place in the Country».