Successivamente alla partecipazione ai Mondiali allievi 2011, Winkler ha vinto una medaglia d'argento ai campionati panamericani juniores nel 2013. Nel 2016, oltre a segnare la seconda misura ai campionati NACAC under 23, ha vinto il suo primo titolo nazionale nonché i trials olimpici statunitensi. Nonostante ciò, sebbene la sua misura stagionale non rispettava gli standard olimpici, in virtù delle buone prestazioni stagionali a fronte di un basso numero di atleti ad aver raggiunto il limite di qualificazione di 77 metri, Winkler è stato ugualmente invitato ai Giochi olimpici di , concludendo la gara nelle qualificazioni.