Au début du , il est plausible que l'octroi de privilèges communaux soit accompagné d'un renforcement des structures défensives de la cité. Bien qu'aucune source écrite n'accrédite cette thèse, il est probable que les murs est et ouest prennent leur caractère militaire à cette époque. Il ne s'agit probablement que d'une palissade en bois percée de portes. La mention de la porte au Berger en 1245 serait la première référence à ces fortifications. Ce n'est toutefois qu'après la prise de la ville par les Anglais en 1346 que sont entrepris la construction d'une enceinte en pierre, le roi Philippe de Valois donnant des lettres patentes pour que les Caennais reconstruisent les murailles à leur frais. Charles le Sage autorise l'abbesse de la Trinité en 1358 à prélever un impôt supplémentaire afin de financer les travaux de renforcement. Les murs, d'une épaisseur de , sont surmontés d'un chemin de ronde et flanqués de rondes ou carrées, avec plate-forme pour l'artillerie ; le tout étant protégé par des fossés ou par des cours d'eau. Les différents ouvrages sont construits entre 1346 et 1363. Au nord, le nouveau mur précédé d'un fossé abrupte, creusé au pied du coteau, se prolonge jusqu'au douve du château dont il est séparé par un mur. Au sud, les « petits murs », larges d'environ , sont élevés le long de l'Odon et une muraille est érigée entre le pont Saint-Pierre et le mur oriental à l'emplacement de l'actuel chevet de l'église Saint-Pierre. Le mur oriental est également reconstruit, comme l'atteste une source datant de 1409, et précédé d'un fossé. À l'ouest, un nouveau mur est également dressé, légèrement plus proche de l'église Saint-Étienne-le-Vieux que les ouvrages en terre qui l'ont précédé.