Tanto creció su fama como educador que Filelfo recibió muchas ofertas de varios príncipes y gobiernos. En 1440 aceptó una oferta del príncipe de Milán, Filippo Maria Visconti. La vida de Filelfo en Milán ilustra las multifacéticas funciones de un estudioso en la vida de esa época. Parte de sus deberes era celebrar a su príncipe y mecenas en panegíricos y obras épicas, escribir s contra sus enemigos, y escribir poemas sobre sus temas favoritos y odas fúnebres para los cortesanos importantes. Filelfo continuó con sus traducciones del griego y con sus propias guerras personales, en escritos y disputas, con diversos adversarios de Florencia. Escribió panfletos políticos sobre los grandes eventos de la historia italiana y permaneció en contacto con los más altos políticos y diplomáticos de la época. Cuando Constantinopla fue asediada por los turcos, él procuró la liberación de su suegra, Manfredina Doria, mediante una carta que escribió al sultán Mehmed II.