24 февраля 2019 года его команда сыграла с «Челси» в финале Кубка Футбольной лиги, который состоялся на стадионе «Уэмбли». Игра закончилась со счётом 0:0 после дополнительного времени, но «Манчестер Сити» выиграл 4:3 по пенальти и второй год подряд сохранил трофей. 9 апреля «Сити» встретился с «Тоттенхэм Хотспур» в первом матче четвертьфинала Лиги чемпионов, который проходил на новом стадионе «Тоттенхэма». Игра закончилась поражением «Сити» со счётом 0:1. Второй матч состоялся на стадионе «Этихад» 17 апреля, где команда Гвардиолы победила «Тоттенхэм» со счётом 4:3, причём пятый гол «Сити» на последней минуте был отменён. Из-за того, что общий счёт был ничейным 4:4, «Тоттенхэм» прошёл в полуфинал по голам на выезде. 12 мая Гвардиола завоевал второй подряд титул чемпиона Премьер-лиги.