Pitman va néixer a Edimburg i era fil de Frederick Islay Pitman, un destacat remer. Estudià a l'Eton College i al New College, de la Universitat d'Oxford. El 1912 va prendre part als Jocs Olímpics d'Estocolm, on guanyà la medalla de plata en la competició del vuit amb timoner del programa de rem. Aquell mateix any havia format part de la tripulació d'Oxford que guanyà la Regata Oxford-Cambridge.