Samways bracht acht jaar door bij Tottenham Hotspur, waar hij centraal op het middenveld samenspeelde met Paul Gascoigne. Samways was bij de Noord-Londense club ook stichtend lid van de Premier League in 1992. Met de Spurs won hij de FA Cup in 1991 met 1-2 tegen Nottingham Forest. Een eigen doelpunt van Forest-verdediger Des Walker hielp de club aan de winst. Samways werd na 82 minuten door Terry Venables naar de kant gehaald voor Paul Walsh.