Tschuikow wuchs in einer armen Bauernfamilie mit zwölf Kindern auf. Er wurde als achtes Kind und fünfter von acht Brüdern geboren. Er besuchte vier Jahre die Grundschule im Dorf. Im Alter von 12 Jahren ging er nach Sankt Petersburg, wo bereits seine Brüder als einfache Arbeiter lebten. Für fünf Rubel und Verpflegung arbeitete er zuerst zwei Jahre als Pförtnerjunge. Später wurde er zum Schlosser ausgebildet und arbeitete auch in diesem Beruf. Wie drei seiner Brüder war er 1917 in der Baltischen Flotte in Kronstadt. Zwei der Brüder nahmen aktiv am Sturm auf den Winterpalast, mithin an der Oktoberrevolution, teil. Er war nur kurz in der Flotte, bevor er mit seinen Brüdern desertierte. Wie seine Brüder war er früh Anhänger der Bolschewiken und 1917 Mitglied der Roten Garde. Er trat 1918 in die Rote Armee ein. Er nahm 1918 an der Bekämpfung des Aufstands der Linken Sozialrevolutionäre in Moskau teil. Danach folgten vier Monate Ausbildung an der Alexejewski-Militärschule.