Reprezentacja Kajmanów zadebiutowała na igrzyskach Wspólnoty Narodów w 1978 roku na igrzyskach w Edmonton (Kanada) i od tamtej pory wystartowała na wszystkich organizowanych zawodach. Jedyny złoty medal dla Kajmanów wywalczyła sprinterka Cydonie Mothersill na dystansie 200 metrów w 2010 roku podczas igrzysk w Nowym Delhi.