Kaum jemand hatte erwartet, dass er noch einmal zur Musik zurückkehren würde, doch 2001 erschien "Ten New Songs". Das Album wurde von seiner Backgroundsängerin Sharon Robinson komponiert und basiert auf Gedichten und Texten von Leonard Cohen. 2004 erschien mit "Dear Heather" sein elftes Studioalbum. Es setzte den Sound von "Ten New Songs" fort, erweiterte ihn jedoch durch Bläser und Keyboards. Cohens ehemalige Backgroundsängerin und spätere Lebensgefährtin Anjani hat einen starken Gesangsanteil. Neben eher gesprochenen als gesungenen Versen von Lord Byron und F. R. Scott enthält das Album mit dem gospelartigen Song "On that Day" eine Reminiszenz an die Anschläge des 11. September.