O'Sullivan a grandi et vit toujours à Chigwell, dans le comté d'Essex, au nord de Londres. Il a fait ses études au "Wanstead High School", à Londres. Sa carrière commence très tôt : il n'a en effet que lorsqu'il réussit son premier century, avec une série (break) de . Il réalise son premier 147, break maximum à . Il devient professionnel en 1992, à . Il gagne ses 38 premiers matchs en tant que professionnel, un record qui est toujours d'actualité, se qualifiant pour le championnat du monde 1993, où il reste le plus jeune à se qualifier. Il perd au premier tour contre Alan McManus sur le score de 10 manches à 7, et finit sa première saison classé . Il est le plus jeune gagnant d'un tournoi classé, quand il gagne en 1993 le championnat du Royaume-Uni, alors âgé de , battant Stephen Hendry en finale, inaugurant ainsi une des rivalités les plus en vue de ce sport. En 1995, il remporte son premier Masters.