Jean n'a que six ans lorsque son père est tué à la bataille d'Azincourt. À , en 1423, il est choisi comme parrain du dauphin, le futur . L'année suivante, il est fait prisonnier lors de la bataille de Verneuil et ne retrouve la liberté qu'en 1427, contre une rançon de vingt mille saluts d'or. La conquête anglaise de la Normandie lui ayant fait perdre ses terres, il se retrouve financièrement aux abois, ce qui explique ses multiples retournements par la suite.