En 2021, il revient pour la troisième fois en compétition au Festival de Cannes en tant que réalisateur avec "Flag Day". C'est la première fois qu'il joue un rôle dans l'une de ses réalisations. Sa fille Dylan joue à ses côtés ainsi que son fils Hopper et les acteurs Josh Brolin, Miles Teller, Katheryn Winnick, Eddie Marsan et James Russo.