Роден е на 8 август 1839 г. близо до Уестминстър, Масачузетс. Той е най-малкото дете в баптисткото семейство на Даниел и Мери Майлс. Завършва училище и академията Джон Р. Гоул в Уестминстър. През 1856 г. напуска дома си и започва работа в магазин в Бостън. Преди Гражданската война учи военно дело и тактика. В началото на войната е назначен като лейтенант в Двадесет и втори Масачузетски доброволчески полк и скоро след това става помощник в лагера на генерал Оливър Отис Хауърд. След това започва бързото му изкачване до върха на военната йерархия. Майлс взима участие в почти всеки по-голям конфликт по време на Гражданската война, освен при Гетисбърг. Раняван е 4 пъти и получава медал за храброст при Чансълърсвил, където е тежко ранен. През 1865 – 1866 г. командва във Форт Монро, Вирджиния. През октомври 1866 г. е повишен до полковник от редовната армия и е назначен в Северна Каролина. През 1868 г. се жени за Мери Хойт Шърман, племенница на сенатор Джон Шърман и на генерал Уилям Шърман. От брака им се раждат 2 деца.