דה-סנטיס נולד בג'קסונוויל שבפלורידה למשפחה ממוצא איטלקי. ב-2001 סיים תואר ראשון באוניברסיטת ייל וב-2005 סיים תואר JD במשפטים מאוניברסיטת הרווארד. בתקופת לימודיו בהרווארד התגייס לצי ארצות הברית והוסמך כקצין שיפוט. הוא הוצב בבסיס מייפורט בפלורידה ושימש תובע צבאי, לאחר מכן שירת במתקן המעצר בגואנטנמו. ב-2007 התלווה כיועץ משפטי לכוחות אריות הים שנשלחו למערכה בעיראק. בשובו לארצות הברית שירת כתובע צבאי וכתובע פדרלי. השתחרר משירות סדיר ב-2010 בדרגת לוטננט קומנדר וממשיך לשרת בכוחות המילואים. על שירותו הצבאי עוטר בכוכב הארד.