شان پن اولین کارگردانی خود را با "دونده هندی" (۱۹۹۱) انجام داد ، فیلمی درام جنایی که براساس آهنگ " پلیس بزرگراه " که از بروس اسپرینگستین ساخته شده است ، از آلبوم "نبراسکا" (۱۹۸۲). او همچنین کارگردانی موسیقی فیلم هایی ، مانند " رقص با شنایا توین " را با رقصیدن با شما که به شما آورده است (۱۹۹۳) ، "داکوتای شمالی" از لایل لاوت (۱۹۹۳) و "نمایش باری ویلیامز" از پیتر گابریل (۲۰۰۲) ) او از آن زمان تاکنون سه فیلم دیگر را کارگردانی کرده است ، همه مورد استقبال منتقدین: تریلر ایندی "نگهبان گذرگاه" (۱۹۹۵) ، فیلم رمز و راز "قول" (۲۰۰۱) و فیلم زنده ماندن درام بیوگرافی "به‌سوی طبیعت وحشی" (۲۰۰۷). پنجمین کارگردانی شان پن با "آخرین چهره" (۲۰۱۶) در جشنواره فیلم کن ۲۰۱۶ به نمایش درآمد .