Благодаря званию чемпиона мира среди юниоров Федерер за 1999 год восемь раз получил уайлд-карды на участие в Открытом чемпионате Франции, Уимблдоне и турнирах основного тура ATP. Это позволяло не тратить силы на квалификационные матчи и игру в соревнованиях менее высокого ранга, но одновременно означало, что в среднем его соперники были намного опытнее и именитее, а выиграть несколько матчей подряд было труднее. В феврале швейцарец дошёл до четвертьфинала на двух турнирах ATP в Марселе и в Роттердаме. В матче первого раунда в Марселе он впервые обыграл теннисиста из первой десятки — Карлоса Мойю, который всего через 6 недель после этого возглавил рейтинг ATP. В апреле Роджер сыграл первые матчи за сборную Швейцарии в Кубке Дэвиса, принеся команде очко в матче с итальянцами, где в отсутствие Андреа Гауденци и Диего Наргисо ему достался в противники ветеран Давиде Сангвинетти. Во взрослых турнирах Большого шлема Федерер дебютировал неудачно, проиграв в первом круге и в Открытом чемпионате Франции (третьему на тот момент в мире австралийцу Патрику Рафтеру), и на Уимблдоне (чеху Иржи Новаку в пяти сетах). Эти результаты стали частью серии из семи поражений подряд в первом круге, к которым добавились два поражения в матче Кубка Дэвиса против бельгийцев и два проигрыша в квалификационных соревнованиях — в том числе в Открытом чемпионате США. Однако после возвращения на крытые корты швейцарец снова стал выступать успешнее. Победив в Ташкенте Седрика Пьолина, он впервые вошёл в первую сотню в рейтинге, став в ней самым молодым игроком. Ближе к концу года в Вене достиг своего первого полуфинала в турнире основного тура ATP, последовательно обыграв троих соперников из числа 40 сильнейших в мире, а завершил сезон в Бресте первым и единственным в карьере титулом в турнире серии ATP Challenger. За год швейцарский теннисист проделал путь в рейтинге ATP от 302-го до 64-го места.