Ο Βάιντλινγκ εντάχτηκε στον στρατό το 1911 και πολέμησε στον Α’ Π.Π., με το βαθμό του υπολοχαγού. Μετά τη Συνθήκη των Βερσαλλιών παρέμεινε στο στράτευμα της Δημοκρατίας της Βαϊμάρης και κατά τη διάρκεια του Β’ Π.Π. συμμετείχε στην εισβολή στην Πολωνία, στη μάχη της Γαλλίας και στην επίθεση κατά της ΕΣΣΔ. Τον Ιανουάριο του 1942 διορίστηκε διοικητής της 86ης Μεραρχίας πεζικού της Βέρμαχτ, στο Ανατολικό Μέτωπο. Τον Οκτώβριο του 1943 του ανατέθηκε η διοίκηση της XLI στρατιάς (Pantzer Corps), θέση όπου παρέμεινε έως την 10 Απριλίου 1945. Κατά τη διάρκεια της Μάχης του Βερολίνου, ο Βάιντλιγκ απαγόρευσε στον επικεφαλής της Χιτλερικής Νεολαίας, Άρθουρ Άξμαν, τη συμμετοχή των νεαρών στελεχών της (που ουσιαστικά ήταν παιδιά κι έφηβοι) στις συγκρούσεις. Μετά από αυτό, στις 22 Απριλίου, ο Χίτλερ διέταξε την εκτέλεσή του, όμως η διαταγή ανακλήθηκε όταν ο Βάιντλινγκ παρουσιάστηκε μπροστά του και παρείχε εξηγήσεις.