במהלך המלחמה, תהה גרילי איך לסיים אותה. ב-1862, פנה לשגריר הצרפתי וביקש תיווך, שנדחה בידי סיוארד לאחר ניצחון האיחוד בקרב אנטיאטם בספטמבר 1862. ביולי 1864, התברר לגרילי שנציגי קונפדרציה בקנדה רוצים להתחיל שיחות שלום. האנשים ניסו לעזור לדמוקרטים שהתנגדו למלחמה ולפגוע במאמץ המלחמתי. גרילי נסע לשם בבקשת לינקולן וטען שהנשיא מוכן לאיחוד מחדש ושחרור העבדים. תומכי הקונפדרציה סירבו ללוות את גרילי לוושינגטון ללא אישורים מתאימים. גרילי חזר לניו יורק ולאחר שהפרשה התפוצצה, הממשל הובך. לינקולן טען שאיבד את ביטחונו בגרילי.