Роберт участвовал в осаде Никеи, захвате Антиохии в октябре 1097 года и захвате Иерусалима 15 июля 1099 года. В сентябре 1099 года он отказался от дальнейшего участия в походе и вернулся во Фландрию с Робертом Куртгёзом, привезя драгоценную реликвию — руку Святого Георгия, пожертвованную ему императором Византии Алексеем I Комнином и передал её в аббатство Анхен. В то же время построил аббатство Сен-Андре в Брюгге в районе Сен-Андре. За участие в крестовом походе получил прозвище "Иерусалимский".