Prvič je dirka za Veliko nagrado Monaka potekala v . Caracciola je na dirki kot običajno nastopil s 7,1-litrskim modelom SSK. Štartal je iz zadnje štartne vrste, štartna mesto so žrebali, in se že kmalu za vodstvo boril z Bugattijevim dirkačem Williamom Grover-Williamsom. Toda zaradi štiriinpolminutnega postanka v boksih za dolivanje goriva Grover-Williamsa, ki je nastopal z neprimerno manjšim in lažjim dirkalnikom, ni več mogel ujeti, je pa osvojil tretje mesto. Ponovno pa je uspel zmagati na dirki za na mokri stezi, s čimer je še potrdil svoj sloves specialista za dežne dirke. Skupaj z Wernerjem je v sezoni 1930 nastopil na vzdržljivostih dirkah Mille Miglia, kjer sta zasedla šesto mesto, in 24 ur Le Mansa, kjer sta morala po vodstvu skozi začetni del dirke odstopiti zaradi okvare motorja. V je ubranil zmago na dirki za na dirkališču Phoenix Park, ob tem pa je s štirimi zmagami prvič osvojil naslov evropskega prvaka v gorskih dirkah. Zaradi bankrota tovarne je moral zapreti svojo predstavništvo v Berlinu.