Ende der 1990er Jahre fanden in der Stadt im Rahmen des Bürgerkriegs erbitterte Kämpfe zwischen Rebellen und den Regierungstruppen statt. Sie wurde 1998 von Truppen der ECOWAS eingenommen, die wieder Ahmad Tejan Kabbah als Präsidenten wollten. 1999 griffen Truppen der Revolutionary United Front die Stadt an, im Mai wurde ein Waffenstillstand vereinbart. Aber erst Anfang 2002 konnte der Bürgerkrieg mit Unterstützung der Vereinten Nationen (UNAMSIL) beendet werden. Im gleichen Jahr wurde Freetown Sitz des Sondergerichtshofs für Sierra Leone, der die für begangene Kriegsverbrechen Hauptverantwortlichen zur Rechenschaft ziehen soll.