La sua carriera diplomatica iniziò nel Dicembre 1918, quando prese parte nella "Delegazione Estone" in Svezia, come Ministro degli Affari Esteri (delegato), richiedendo il supporto agli svedesi nella Guerra d'indipendenza estone. Alla fine riuscì a spuntare una spedizione di un gruppo di volontari svedesi nella guerra. Per pagarsi il proprio viaggio a Stoccolma, Strandman dovette vendere la propria mobilia di casa.