В 1997 году в результате семейной ссоры на религиозной почве ушёл из дома. В поле зрения СМИ и правоохранительных органов попал в августе 1999 года во время вторжения чеченских боевиков в Дагестан, когда Макашарипов был личным переводчиком и проводником Шамиля Басаева. В начале мая 2000 года добровольно сдался властям. Был осуждён на восемь лет за участие в незаконных вооружённых формированиях, но тут же освобождён по амнистии в честь 60-летия Победы.