La Jamaïque est la première équipe à avoir rencontré Haïti, le , en match amical à Port-au-Prince. Les deux formations ont joué de nombreux matchs amicaux depuis et se sont également affrontées en matchs officiels. Ainsi, Jamaïcains et Haïtiens ont joué à deux reprises en éliminatoires de la Coupe du monde (2006 et 2018), ils ont aussi disputé un match en Gold Cup (2015) et six rencontres en Coupe caribéenne des nations. Le bilan face aux "Reggae Boyz" est parfaitement équilibré avec 25 succès de chaque côté et seulement quatre matchs nuls en 54 rencontres.