В конце 1991 — начале 1992 года Басаев принимал участие в конфликте в Нагорном Карабахе на стороне Азербайджана. Выяснилось, что боевики, которые воевали против армян в Карабахе, входили в состав группировки, оборонявшей Грозный. Кроме того, Шамиль Басаев сражался в осаждённой Шуше. По некоторым данным, отряд Басаева также участвовал в перевороте Сурета Гусейнова и свержении Эльчибея, способствуя приходу к власти в Азербайджане Гейдара Алиева.