Dopo la vittoria della Celtic Cup nel 2005, O'Callaghan e il Munster ottennero il loro primo successo europeo vincendo la Heineken Cup 2005-06 dopo avere sconfitto in finale il Biarritz 23-19. Nel 2007 partecipò alla sua seconda Coppa del Mondo, e l'anno dopo vinse nuovamente la Heineken Cup sconfiggendo stavolta il Tolosa 16-13. Donncha O'Callaghan fece parte anche della squadra che vinse la Celtic League 2008-09 e della nazionale irlandese che realizzò il suo secondo Grande Slam, a distanza di 61 anni dal primo, trionfando al Sei Nazioni 2009.