Mezi Bertrandovy nejslavnější činy patří celonoční bitva dvacetičlenné jednotky proti dvěma tisícům nepřátel ve Vannes. Jindy, když Angličané obléhali Rennes, zaútočil v čele 100 mužů na anglický tábor a dobyl jej. V roce 1364 byl zajat v bitvě u Auray. Na výkupné za něj se složili Karel V., Urban V. a Jindřich II. Kastilský. Sloužil jak ve francouzských službách, tak i v kastilských. V bitvě u Najera v roce 1367 byl znovu zajat a následně vykoupen. V Bitvě u Montiel v roce 1369 se nechal podplatit jak kastilským králem Petrem I., tak i protistranou nevlastním bratrem krále Jindřichem II., kterému dopomohl zabít svého bratra a dosáhnout tak kastilské koruny. Byl jmenován vévodou de Molina. V roce 1370 byl jmenován francouzským králem Karlem V. konstáblem Francie. Tento titul náležel vždy členům z vyšší šlechty, což Bertrand du Guesclin nebyl, avšak francouzský panovník potřeboval na úřad nejvyššího vojenského velitele, schopného vojáka a dosadil jej. V roce 1370 porazil v bitvě u Pontvallain anglická vojska, následně v roce 1372 společná kastilsko-francouzská flotila porazila v bitvě u La Rochelle anglické loďstvo. Zemřel v roce 1380 během vojenské expedice. Je pohřben v bazilice Saint-Denis.