Pierwsza pewna wzmianka o mieście pochodzi dopiero z 1323 z listu Giedymina do papieża Jana XXII. Wcześniejsze wzmianki ze źródeł ruskich i karaimskich nie pozwalają na jednoznaczne utożsamienie ich z Wilnem. Także z czasów pomiędzy panowaniem rezydującego w Nowogródku Mendoga a panowaniem Giedymina, nie ma żadnych wzmianek o Wilnie. Giedymin przeniósł swoją siedzibę z Trok do Wilna i prawdopodobnie wzniósł drewniany gród na Górze Zamkowej. W czasie rządów Olgierda nastąpił w 1365 roku najazd Krzyżaków na Wilno podczas którego spłonęła większość zabudowy. Następny najazd Krzyżaków miał miejsce w 1383 r. Po oblężeniu ponownie zdobyli miasto i je spalili. Przełomowym rokiem dla Wilna był rok 1387. Wielki książę litewski i król polski Władysław Jagiełło w tym właśnie roku w konsekwencji zawartej unii z Polską w Krewie w 1385 r. zorganizował w Wilnie uroczystość Chrztu Litwy, oraz w tym samym roku nadał mu prawa miejskie magdeburskie, zaczął sprowadzać osiedleńców, a w roku następnym ustanowiono podporządkowaną Gnieznu katolicką diecezję wileńską na której czele stanął biskup Andrzej Jastrzębiec. Wilno rozwijało się dynamicznie, powstawały liczne cechy rzemieślnicze. Jesienią 1390 roku Krzyżacy i książę Witold ponownie spalili miasto i zamek dolny. Klemens Moskarzewski w Wilnie obronił Zamek Górny, mimo że dowódca Zamku Dolnego Korygiełło – brat Jagiełły został zamordowany po wkroczeniu napastników. Podczas wycofywania się 1 października Krzyżacy wbijali na pale dzieci mieszczan wileńskich. Ponowny najazd miał miejsce w 1394 roku.