Der Aufstieg der Familie in die höchsten Kreise Englands vollzog sich in der nächsten Generation. Robert Holland († 1373), der älteste Sohn, kämpfte unter Eduard III. in Frankreich, hinterließ aber keine nachhaltigen Spuren. Es war sein Bruder Thomas Holland, der zum Begründer der Stellung der Familie wurde – durch eigene militärische Leistungen sowie zwei Ehen, darunter seine geheim gehaltene Heirat mit der zwölfjährigen Joan of Kent (1328–1385) wohl im Jahr 1340 und damit vor oder während des englischen Feldzugs in Flandern, an dem er teilnahm. Er kämpfte in der Seeschlacht von Sluis (1340), in der Schlacht von Crécy und bei der Belagerung von Calais (1346). 1348 war er einer der Gründungsmitglieder des Hosenbandordens. 1349 wurde seine Ehe mit Joan von Papst Clemens VI. als gültig anerkannt, eine parallele Ehe, in die ihre Familie sie kurz nach ihrer ersten Heirat gezwungen hatte, annulliert. 1352 starb ihr Bruder John, 3. Earl of Kent, ohne Nachkommen, Joan erbte das Earldom, das fortan von Thomas Holland aus dem Recht seiner Frau verwaltet wurde.