Longstreets talenter som general bidro i de konfødererte seirene ved andre Bull Run, Fredericksburg og Chickamauga, både i offensive og defensive roller. Hen deltok også i stor grad i syvdagersslaget, slaget ved Antietam og, frem til han ble alvorlig såret, slaget ved Wilderness. Hans ledelse ved Knoxville i Tennessee resulterte i et konføderert nederlag. Hans mest kontroversielle tjeneste var i slaget ved Gettysburg hvor han var uenig med general Lee i taktikken som skulle brukes, og ledet nølende det katastrofale infanteriangrepet kjent som Pickett's Charge.