V druhé válce baronů, která v Anglii vypukla v letech 1264–1267 se Richard postavil na stranu svého bratra, krále Jindřicha proti Simonovi z Montfortu a jeho povstalcům. Poté, co byli rozdrobení royalisté poraženi v bitvě u Lewes, Richardovi se podařilo uprchnout a ukrýt se ve větrném mlýnu. Vítězové ho však poměrně rychle objevili, zajali a až do září 1265 věznili.