Fra le proteste degli ultras juventini, e dopo avere rifiutato una più sostanziosa offerta dell', nel luglio 1995 Baggio si accorda con il che per il suo cartellino sborsa, causa i parametri UEFA che in epoca pre-Bosman regolavano il mercato degli svincolati, un indennizzo di 18 miliardi di lire. Esordisce in rossonero il 27 agosto seguente, nella vittoria esterna sul per 1-2, e segna il primo gol nel successivo impegno contro l', realizzando il definitivo 2-1. Con la maglia del Milan vince subito lo scudetto, il secondo di fila per lui, segnando anche su rigore contro la Fiorentina nella vittoria per 3-1 che regala il titolo ai milanesi: diviene il quinto dei sei giocatori a vincere due campionati italiani consecutivi con due squadre diverse, dopo Giovanni Ferrari, Riccardo Toros, Eraldo Mancin e Alessandro Orlando, e prima del futuro compagno di squadra Andrea Pirlo. Parte titolare in quasi tutte le partite, ma è spesso sostituito dal tecnico Fabio Capello — che pure ne aveva caldeggiato l'acquisto in estate —, finendo per dare un contributo più marginale rispetto ai compagni di reparto George Weah e Dejan Savićević; ciò nonostante riesce a imporsi come migliore "assist-man" del campionato.