Der Sohn des ehemaligen Basketballprofis Bruce Bolden begann seine Vereinskarriere im Alter von fünf Jahren bei den Bankstown Bruins in Sydney. 2013 ging er in die Vereinigten Staaten und spielte in der Saison 2013/14 für die Mannschaft der Brewster Academy im Bundesstaat New Hampshire. Von 2014 bis 2016 war er Mitglied der Basketballmannschaft der University of California, Los Angeles (UCLA). Im Spieljahr 2014/15 bestritt er kein Spiel, 2015/16 stand er in 31 Partien für UCLA auf dem Feld und erzielte 4,6 Punkte sowie 4,8 Rebounds je Begegnung. Bolden entschloss sich anschließend, ins Profilager zu wechseln. Er spielte bei FMP Belgrad in Serbien, beim Draftverfahren der NBA im Jahr 2017 gingen die Rechte am Australier an die Philadelphia 76ers. Er verbrachte das Spieljahr 2017/18 bei der israelischen Spitzenmannschaft Maccabi Tel Aviv. Mit Maccabi nahm er auch an der EuroLeague teil.