Bereits in jungen Jahren feierte er Erfolge in der Leichtathletik. 1999 wurde er unter dem Namen Stephen Cherono Jugendweltmeister im 2000-Meter-Hindernislauf (5:31,89 min). 2003 in Paris und 2005 in Helsinki wurde er Weltmeister im 3000-Meter-Hindernislauf. Shaheen ist seit 2004 Weltrekordhalter in dieser Disziplin. In Brüssel bewältigte er die Strecke in 7:53,63 min.