Während der &lt;a href="Snooker-Saison%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; schied McCulloch mehrheitlich bereits in der Runde der letzten 48 aus, nur dreimal überstand er diese Runde. Neben dem Masters Qualifying Event, einem Non-ranking-Turnier, war dies zum einen bei der UK Championship, wo er sich in der nachfolgenden Runde der letzten 32 geschlagen geben musste, und zum anderen zum Saisonanfang bei seiner Viertelfinalteilnahme bei den Northern Ireland Trophy der Fall. Auf der Weltrangliste rutschte er auf Rang 35 ab und damit aus den Top 32 hinaus. Etwas schlechter verlief schließlich die nächste Saison, als McCulloch dreimal in der Runde der letzten 64 und je zweimal in der Runde der letzten 48 und in der Runde der letzten 32 ausschied und damit kein einziges Mal ein Achtelfinale erreichte. Auf der Weltrangliste rutschte er diesmal auf Rang 48 ab.