O pai de Jerrold, Samuel Jerrold, era ator e locatário do pequeno teatro de Wilsby perto de Cranbrook em Kent. Em 1807, Douglas mudou-se para Sheerness, onde passou a infância. Ele ocasionalmente levava uma criança para o palco, mas a profissão de seu pai o atraía pouco. Em dezembro de 1813 ele ingressou na guarda de "Namur", onde tinha o irmão de Jane Austen, Francis, como capitão, e serviu como aspirante até a paz de 1815. Ele não viu nada da guerra, exceto vários soldados feridos de Waterloo, mas manteve um carinho pelo mar.