Van Basten maakte zijn debuut voor Milan op 13 september 1987 in de competitiewedstrijd tegen Pisa, net als Ruud Gullit, en wist meteen te scoren. Tien minuten voor het eindsignaal benutte hij een strafschop en bepaalde daarmee de eindstand op 3-1. Kort daarna werd hij vervangen door Pietro Paolo Virdis. Het was een voorspoedig begin, maar de rest van het seizoen kenmerkte zich vooral door aanhoudend blessureleed aan de rechterenkel. In december 1987 besloot hij zich daarom opnieuw te laten opereren door prof. dr. René Marti, dezelfde chirurg die in zijn Ajax-tijd ook zijn linkerenkel had behandeld. Er volgde een ingreep aan het rechtergewricht en de enkelbanden, waarbij er werd geconstateerd dat het kraakbeen was beschadigd. Marti kwam tot de conclusie dat er al eens iets met de enkel was gebeurd dat nooit was herkend, waarschijnlijk een flinke verzwikking in zijn jeugd. Als gevolg van de operatie stond Van Basten de helft van het seizoen langs de kant en speelde hij slechts elf wedstrijden waarin hij drie keer het net vond. De meeste tijd bracht hij door met revalideren. Daarbij liet Van Basten zich op aanraden van Gullit regelmatig behandelen door haptonoom Ted Troost die al vaker met hem had gewerkt. In maart 1988 sloot Van Basten vervolgens weer aan bij de spelersgroep in de strijd om de titel. Het seizoen werd een nek-aan-nek race tussen AC Milan met uitblinker Gullit en landskampioen Napoli met sterspeler Maradona. De strijd werd uiteindelijk beslist op 1 mei 1988 in het onderlinge duel tussen de twee titelkandidaten. Door twee doelpunten van Virdis en een treffer van invaller Van Basten werd het 3-2 in het voordeel van Milan. Twee weken later was een gelijkspel tegen Como voldoende voor de eerste landstitel in negen jaar tijd.