Henderson nahm von 1897 bis 1898 am Nil-Feldzug teil, wo er als Aide-de-camp von Brigadegeneral Neville Lyttelton und "Staff Captain (Intelligence)" diente. Er war 1898 bis 1899 "Deputy Assistant Quartermaster-General" im Hauptquartier der Armee. Er wurde anschließend als "Deputy Assistant Adjutant-General" nach Natal in Südafrika versetzt, wo im gleichen Jahr der Zweite Burenkrieg ausbrach. Er war bei der Belagerung von Ladysmith (November 1899 bis Februar 1900) anwesend und wurde dabei verwundet. Bis 1902 kämpfte er unter anderem im Transvaal und war von 1901 bis 1902 "Director of Military Intelligence" im Stabe Lord Kitcheners im Range eines Brevet-Lieutenant Colonel. Er blieb nach dem Kriegsende bis April 1903 der Zivilverwaltung des Transvaal zugeteilt und erhielt hier 1903 den Distinguished Service Order für seine Dienste überreicht.