Bob Benny hat Belgien zweimal beim Eurovision Song Contest vertreten. 1959 nahm er das erste Mal am belgischen Vorentscheid teil. Er gewann mit dem Lied "Hou toch van mij" vor dem einzigen anderen Teilnehmer Jo Leemans. Zuvor hatte er eines der beiden Halbfinals mit je neun Teilnehmern gewonnen. Beim Eurovision Song Contest 1959 belegte er mit neun Punkten den sechsten Platz unter den elf Teilnehmern. Unter dem Titel "Niemals zuvor" veröffentlichte er das Lied auch auf Deutsch. In der Originalfassung erreichte das Lied Platz vier der flämischen Verkaufscharts. 1961 nahm Bob Benny erneut an der belgischen Vorentscheidung teil. Für "September, gouden roos" erhielt er 60 Punkte und gewann mit deutlichem Abstand vor Jacques Raymond. Beim Eurovision Song Contest 1961 in Cannes war er weniger erfolgreich: mit nur einem Punkt aus Luxemburg belegte er zusammen mit dem österreichischen Vertreter Jimmy Makulis den letzten Platz. Unter dem Titel "Rosen im September" nahm er auch eine deutsche Fassung seines Betrages auf.