Das Gemeindegebiet gehörte bis zum Ersten Balkankrieg 1912 zum Osmanischen Reich, dann zu Bulgarien, bis es 1919 mit dem Vertrag von Neuilly-sur-Seine an das Königreich Jugoslawien abgetreten wurde. Infolge des Konflikts zwischen Titos Jugoslawien und dem sowjetisch geführten Ostblock wurde die Grenze zu Bulgarien 1948 geschlossen. Die traditionell engen Beziehungen zur bulgarischen Region Petritsch wurden dadurch weitgehend unterbrochen. Seit 1991 ist Novo Selo Teil der unabhängigen Republik (Nord-)Mazedonien. Die Grenze zu Bulgarien wurde wieder geöffnet. Durch den Wegfall der Visumspflicht 2009 wurde der grenzüberschreitende Austausch weiter gelockert.