Der neu gegründete Klub war auf Anhieb erfolgreich. 1901 gewann man im zweiten Jahr des Bestehens die erste italienische Meisterschaft der Vereinsgeschichte. Im Jahr 1906 folgte der zweite Titel, wieder mit Kilpin als Feldspieler und Trainer. Im Jahr 1906 wurde der Engländer als "Milan"-Trainer durch Daniele Angeloni abgelöst, der im Vorjahr seine Spielerlaufbahn beendet hatte. Herbert Kilpin lief noch bis 1908 für den Mailänder Klub auf und gewann 1907 den dritten und letzten "Scudetto" seiner Karriere. Insgesamt absolvierte er in zehn Jahren 23 Meisterschaftsspiele für "Milan" und erzielte dabei sieben Tore.