Vor dem Ersten Weltkrieg konnte Olga ein relativ unbeschwertes Leben genießen. 1917 musste die Familie ins Exil gehen, nachdem König Konstantin I. abgedankt hatte. Da war sie 14 Jahre alt. Weitestgehend mittellos, zog die Familie nach Paris, wo Olga die nächsten Jahre leben sollte. Im Exil kümmerte sich Großfürstin Jelena um russische Emigranten, die durch die Revolution nach Paris geflüchtet waren.