En el curs de la seva carrera de 50 anys va participar en la Guerra Anglo-Nord-americana de 1812, la Intervenció nord-americana a Mèxic, la Guerra de Black Hawk, les guerres seminoles i breument en la Guerra Civil Nord-americana. Va ajudar en la concepció del Pla Anaconda que seria usat per a la derrota de la Confederació. Va servir com a Comandant General de l'exèrcit per vint anys, més temps que cap altre en aquest càrrec. Heroi nacional després de la guerra amb Mèxic va servir com a governador militar de la Ciutat de Mèxic.