После возвращения из аренды дела в родном клубе у Гудвилли пошли лучше — он стал чаще появляться на поле и в сезоне 2008/09 сыграл 18 встреч, шесть раз поразив ворота соперников. Следующий футбольный год Дэвид провёл уже в статусе основного форварда «Юнайтед». На старте сезона он забил три мяча в пяти матчах. За своё успешное выступление за «Данди» по итогам футбольного года Гудвилли был назван «Лучшим молодым игроком Премьер-лиги». Сезон «оранжево-чёрные» закончили на мажорной ноте, став обладателями Кубка Шотландии. В финале турнира, который прошёл 15 мая 2010 года на стадионе «Хэмпден Парк», «Данди Юнайтед» обыграли клуб «Росс Каунти» со счётом 3:0, а Гудвилли забил в этом поединке один из мячей.