1862 wurde er durch seinen "Ritt um McClellan" berühmt. Stuart und seinen Truppen gelang es, die Potomac-Armee auf der Halbinsel in Virginia gänzlich zu umrunden, wobei er feststellte, dass die rechte Flanke der Potomac-Armee sehr verwundbar war. Nach dem erfolgreichen Abschluss des Halbinsel-Feldzuges erhielt Stuart, inzwischen Generalmajor, das Kommando über die zu einer Division zusammengefasste Kavallerie der Nord-Virginia-Armee, mit der er zahlreiche erfolgreiche Raids unternahm (so zum Beispiel einen weiteren Ritt um McClellan im Herbst 1862). Auch während der Zweiten Schlacht am Bull Run und den Schlachten am Antietam und bei Fredericksburg spielte Stuart eine wichtige Rolle. 1863, während der Schlacht bei Chancellorsville, übernahm Stuart nach der Verwundung "Stonewall" Jacksons das Kommando über das II. Korps der Nord-Virginia-Armee und führte es bis zum Ende der Schlacht.