Da Lee og Unionens generalmajor George G. Meade nærmede sig hinanden ved Gettysburg, beordrede Lee Stuart til at dække Sydstaternes hær mens den rykkede frem fra Shenandoah dalen og holde sig i kontakt med de forreste enheder, generalløjtnant Richard S. Ewells Andet Korps, mens det rykkede frem i retning af Harrisburg, Pennsylvania. Stuart prøvede igen at ride bag om Unionshæren og endte med at befinde sig langt øst for Ewell og ude af føling med Unionshæren, og ude af kontakt med Lee. Lees ordrer gav Stuart et bredt spillerum, og begge generaler må dele skylden for Stuarts lange fravær og for at de kavalerienheder, som var forblevet ved hæren ikke spillede en mere aktiv rolle. Stuart og hans tre bedste brigader var væk fra hæren under den afgørende fase, hvor hærene nærmede sig Gettysburg og i de to første dage af slaget. Lees hær var efterladt uden øjne i fjendens område og uden detaljeret kendskab til terrænet, vejnettet og modstanderens styrke og position. Denne mangel på viden var en vigtig grund til, at Slaget ved Gettysburg startede den 1. juli 1863 inden Lee havde samlet hele sin hær som ellers planlagt.