В декабре 1989 года Сили отправился в аренду в «Манчестер Юнайтед», сыграв два матча в последних турах чемпионата. Он занял место в воротах на переигровку финала Кубка Англии 1990 года против «Кристал Пэлас» (несмотря даже на то, что «Юнайтед» подписал его после закрытия трансферного окна), так как основной вратарь «Юнайтед» Джим Лейтон сыграл неуверенно в первом финальном матче. Сили сделал ряд отличных сейвов и помог «красным дьяволам» одержать победу со счётом 1:0. Впоследствии он передал свою медаль обладателя Кубка Англии Джиму Лейтону, который играл на протяжении всего турнира, но в итоге Футбольная ассоциация решила вручить медали обоим: и Лейтону, и Сили.