Плаванием Каллен Джонс начал заниматься в 8 лет. Первой крупной победы на взрослом уровне Джонс добился на летней Универсиаде 2005 года в турецком Измире, где Каллен стал чемпионом на дистанции 50 метров вольным стилем. В 2006 году американский пловец стал двукратным призёром мирового первенства на короткой воде. Спустя год Джонс стал чемпионом мира, в составе кролевой эстафетной четвёрки победив на дистанции 4×100 метров.