В 1918 году окончил младший класс Николаевской военной академии, с которой был эвакуирован в Екатеринбург. Входил в офицерскую пятерку Малиновского—Ярцова, пытавшуюся спасти царскую семью. Согласно показаниям Ярцова, именно через Деллингсгаузена удалось достать план Ипатьевского дома (его передал на словах лейб-хирург Деревенко), однако ничего большего предпринять не удалось. Затем присоединился к Белому движению на Восточном фронте. 20 сентября 1918 года назначен старшим адъютантом разведывательного отделения штаба 4-го Восточно-Сибирского армейского корпуса, затем — в той же должности в штабе Иркутского военного округа. С 2 декабря 1918 по 24 января 1919 года состоял также начальником особого отделения штаба Отдельной Восточно-Сибирской армии. В апреле 1919 года был назначен обер-квартирмейстером вновь сформированного Сводно-казачьего корпуса, временно исполнял должность начальника штаба корпуса. Осенью 1919 года был переименован в войсковые старшины. Участвовал в Сибирском Ледяном походе в должности обер-квартирмейстера Конной группы генерала В. И. Волкова, а после 23 октября 1919 года — в должности начальника штаба Сибирской казачьей группы. В январе 1920 года, когда отряд генерал-майора Волкова попал в засаду красных у разъезда Китой, барон Деллингсгаузен и ещё пять человек смогли избежать пленения. Согласно воспоминаниям генерала К. В. Сахарова, они были выданы большевикам начальником чешского эшелона на станции Ангара, однако Деллингсгаузену удалось бежать.