ב-1943 השתתף בפגישה בין ראשי ברית החשמונאים לבין יצחק שמיר לאחר בריחתו מהכלא, בה התקבלה ההחלטה על הצטרפות אנשי התנועה ללח"י. מדן עצמו התמנה למפקד הלח"י בירושלים וכינויו המחתרתי היה גד. בשנת 1945 נישא ללאה, בתו של  ישכר דב וייס. בתקופה זו היה פעיל בתנועת המרי העברי. ב-1947 נאסר על ידי הבריטים ונחקר בקישלה. בהמשך הועבר למחנה המעצר בלטרון, ושהה שם חודש עד לשחרורו. בין הפעילים לשחרורו היה גם נשיא האוניברסיטה העברית ד"ר יהודה מגנס, מראשי ברית שלום, וכן הרב אריה לוין. בתקופת המצור על ירושלים במלחמת העצמאות שימש כאחראי על מתן רישיונות יציאה מירושלים מטעם המושל הצבאי של העיר דב יוסף.