An der Mündung des Western Yar gibt es Hinweise auf einen römischen Hafen. Im Jahre 530 fiel die Insel an eine Allianz der Sachsen und Jüten. Nach der Normannischen Eroberung Englands übergab William FitzOsbern, 1. Earl of Hereford, zwischen 1066 und 1071, seinem Todesjahr, die Allerheiligenkirche und die Zehnten der Normannischen Abtei von La Vieille-Lyre an die Sachsen. Im Jahre 1414 beschlagnahmte die Krone alle ausländischen Abteien. König Jakob VI. und I. übergab 1623 die Gemeinde Freshwater an den Bischof von Lincoln, John Williams.