All'esordio in campionato, il gol fulmineo del debuttante uruguaiano Chevantón (che sottrae la palla dalle mani di Frey realizzando il primo gol del campionato di Serie A 2001-2002) non basta ad evitare il pareggio con il (1-1). Non è da meno il connazionale Giacomazzi, che regala al Lecce la vittoria (2-1) a Piacenza; sette giorni dopo ancora Chevantón fa ottenere ai giallorossi un punto a Brescia. Il 22 settembre la squadra riesce a fermare (0-0) la Juventus di Lippi. Nel frattempo arrivano altri due rinforzi, il difensore Silvestri e il mediano Superbi. La prima sconfitta si registra a Verona (1-2), la seconda in casa col Perugia (2-3), ma i giallorossi reagiscono travolgendo in casa la (4-1, doppietta di Vugrinec, gol di Giacomazzi e Chevantón). La fine di ottobre e l'inizio di novembre segnano un lungo periodo nero: sconfitte a Roma (5-1) e Milano (2-0), al Via del mare con l'Atalanta (0-2), in più l'eliminazione in Coppa Italia, ad opera del Messina. Poi una piccola reazione positiva col successo (1-0, gol di Cirillo) sul di Guidolin e col pari a Venezia (1-1, marcatura del giovane Konan). Il Lecce è undicesimo con 13 punti, posizione che peggiora con tre risultati negativi consecutivi (1-2 con la , 1-2 in casa del Chievo, 1-1 al Via del mare col Torino). Per i tifosi arriva un bel regalo di Natale con la vittoria (1-0 gol di Giacomazzi) a Udine, ma è solo una parentesi. L'inizio del nuovo anno porta solo un pareggio a Parma (1-1, Vugrinec) e uno a reti bianche a Piacenza, riservando altre delusioni con le sconfitte casalinghe col (0-1) e col Brescia (1-3) di Mazzone. È questa la svolta, perché la società, nel gennaio 2002 decide per l'esonero Cavasin, al cui posto arriva Delio Rossi.