Den 15. oktober 1918, kort forinden Novemberrevolutionen udpegede Rigskansler Max von Baden ham til kanslerens rådgiver i spørgsmål om international ret. I november 1918 blev Simons "Ministerialdirektor" og chef for juridisk afdeling i udenrigsministeriet. Han var "Generalkommissar" for den tyske delegation under forhandlingerne om Versaillesfreden. Simons var modstander af den forhandlede versaillestraktakt, hvorfor han fratrådte sin stilling. Han fik herefter ansættelse som direktør i "Reichsverband der deutschen Industrie" (Tysklands Industriforbund).