Ele voltou para a Flórida e tornou-se um proeminente advogado e político democrata no Estado. Eleito governador em 1884, ele assumiu o cargo em 7 de janeiro de 1885. Durante sua administração a Flórida adotou uma nova Constituição e estabeleceu o Conselho Estadual de educação. Ele era um adversário ferrenho dos "carpetbaggers", denominação pejorativa que os sulistas deram aos nortistas (também conhecidas como Yankees) que mudaram-se para o sul durante a era de reconstrução, entre 1865 e 1877.