En el mercado estival de fichajes de 2008, se puso de manifiesto que Alonso ya no era fundamental para Rafa Benítez, ya que éste quiso fichar al internacional inglés Gareth Barry para reemplazarle. La relación entre ambos comenzó a deteriorase en marzo de 2008, cuando Alonso tuvo una tensa discusión con Benítez. El motivo fue que el futbolista decidió no viajar con el equipo a un partido de Liga de Campeones en Milán para quedarse con su novia en Liverpool ante el inminente nacimiento de su hijo. Benítez aseguró que no podía "esperar y esperar a un jugador hasta el final sin saber qué es lo que piensa hacer", e incluso añadió que "el fútbol es lo primero". Antes de la Eurocopa, la Juventus se mostró muy interesada en fichar al tolosarra y Benítez no opuso ningún tipo de resistencia. De hecho, el consejero delegado de la Juventus llegó a reunirse con Benítez en Liverpool y tras una reunión de cuatro horas se fijó un precio de entre 15 y 20 millones de euros por Alonso. Sin embargo, con el éxito del futbolista y la selección en la Eurocopa, el mediocentro vasco se revalorizó, por lo que la Juventus acabó optando por una opción más asequible con Christian Poulsen, del Sevilla FC.