Durante el reinado de Enrique IV fue criado del rey, escribano de la ceca de Segovia y alcaide de la de Toledo y agraciado con algunas regalías. Al estallar la Guerra de Sucesión Castellana tomó partido por la princesa Isabel. En 1476, tras una acción destacada en la batalla de Toro, fue presentado a los nuevos reyes que, gratamente impresionados, le confirmaron las mercedes de su predecesor y le nombraron secretario real. Desde entonces su carrera fue fulgurante y pocos años después era ascendido a capitán general de la Artillería. Al mando de esta arma se distinguió mucho en la Guerra de Granada, desplegando una estrategia y logística que a partir de 1484 propició una acelerada serie de victorias: las más señaladas en Álora, Cambil, Loja, Málaga, Almería, Guadix, Baza y Salobreña.