После окончания школы Пудовкин был призван на службу в воздушно-десантные войска. По завершении службы в армии он вернулся в родной город и поступил на работу в ногинскую милицию, где сначала занимал должность во вневедомственной охране, а после этого работал оперуполномоченным. Позднее, после сдачи всех необходимых тестов, Денис был зачислен в отряд спецназа МВД СОБР по Московской области, где за меткую стрельбу его назначили на должность снайпера. В составе отряда милицейского спецназа он принял участие в боевых действиях в Чечне, в ходе которых был награждён медалью «За отвагу».