Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 1999 in Ramsau am Dachstein erreichte Gaiser den 31. Platz im Sprint und erreichte mit der Mannschaft erneut den sechsten Rang. Nachdem er zu Beginn der &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; in Vuokatti zweimal die Punkteränge verpasste, ging er vorübergehend in den B-Weltcup, wo er seinen ersten Wettbewerb in Garmisch-Partenkirchen gewinnen konnte. Auch in Calgary stand er zweimal auf dem Podium. Daraufhin ging er zurück in den Weltcup. Er brauchte bis Mitte März, bis er in Oslo erneut in den Punkterängen landete. Beim Sommer-Grand-Prix erreichte er in Klingenthal und Oberhof zwei deutliche Punkteplatzierungen und beendete den Grand-Prix damit auf dem achten Rang.