Nella stagione successiva il tecnico spagnolo comincia la nuova stagione vincendo la Supercoppa Europea battendo i russi del con il punteggio di 3-1. Dopo aver perso la Coppa del mondo per club FIFA 2005 contro il San Paolo in finale, il Liverpool vince la FA Cup ai rigori dopo il 3-3 contro il West Ham e chiude la stagione al terzo posto. In UEFA Champions League, invece, il Liverpool campione in carica esce sconfitto negli ottavi di finale per mano del Benfica. L'arrivo di Javier Mascherano a centrocampo nell'inverno del 2007 seguente permette all'allenatore di modificare la rosa e lo schieramento: lo spagnolo sposta il centrocampista argentino al centro del campo in qualità di uomo d'ordine, concede più libertà a Gerrard e rinuncia a une delle due punte, ma non ai due esterni di ruolo. La stagione 2006-2007 si apre con la vittoria in Community Shield per 2-1 contro il Chelsea. I "Reds" concludono la stagione al terzo posto e perdono la finale di Champions League contro il Milan per 2-1. Nella stagione 2007-2008 i "reds" raggiungono la quarta posizione in Premier League e la semifinale di Champions League dove però sono sconfitti dal Chelsea con il punteggio di 1-1 e di 2-3. Nelle ultime due stagioni alla guida del ottiene rispettivamente il secondo e il settimo posto in Premier League, mentre in Champions League è eliminato rispettivamente nei quarti di finale (dal ) e nella fase a gironi (per mano di e Lione). Sempre nell'ultima stagione, a causa del terzo posto raggiunto nella fase a gironi di Champions League il Liverpool accede all'Europa League dove viene eliminato in semifinale dall'.