Winning besuchte das Berliner Kadettenhaus und trat anschließend 1752 als Gefreitenkorporal in das Regiment „Prinz von Preußen“ der Preußischen Armee ein. Während des Siebenjährigen Krieges kämpfte er bei Reichenbach, Prag, Zorndorf, Hochkirch (wo er verwundet wurde), Kunersdorf, Liegnitz und Torgau. Nach dem Krieg war er Kapitän und Kompaniechef. In letzterer Stellung verblieb er fast zwanzig Jahre lang. Erst am 5. August 1781 wurde er Major und stieg bis Ende Juni 1791 zum Oberst auf. Winning war inzwischen Kommandeur des Regiments „von Mannstein“ in Halle und Anfang 1796 Chef desselben, das damit seinen Namen trug.