În același an, a izbucnit Războiul cel Lung cu o serie de ciocniri între otomani și habsburgi, întâi în Balcani. Mihai a declanșat rebeliunea antiotomană în 1594, ucigând la început creditorii turci care veniseră cu el în Țara Românească pentru a-și recupera sumele investite în numirea sa ca domn, după care a atacat și cetăți din dreapta Dunării (Hârșova și Rusciuc). După ce turcii în frunte cu generalul Sinan Pașa au reușit să cucerească Győrul, papa Clement al VIII-lea a încurajat o alianță între Sfântul Imperiu Roman (condus de împăratul habsburg Rudolf al II-lea) și Transilvania principelui Sigismund Báthory. Mihai a aderat la această alianță, ca și Aron Vodă al Moldovei, în mai 1595. Boierii trimiși să negocieze tratatul și-au depășit atribuțiile și au semnat un acord prin care Mihai devenea vasal al lui Sigismund, probabil din dorința de a îngrădi puterea domnului sporind-o simultan pe a lor. Cu toate acestea, Mihai a acceptat tratatul, deoarece Transilvania era singurul stat vecin ce îi putea asigura spatele în lupta împotriva turcilor.