Dopo il successo internazionale della trilogia di Jackson, l'attore si cimenta con altri ruoli di eroi disincantati, come nel film "Oceano di fuoco - Hidalgo", storia di Frank Hopkins e del suo cavallo di razza mustang chiamato Hidalgo, segue il capitano Diego Alatriste ne "Il destino di un guerriero", personaggio nato dalla penna di Arturo Pérez-Reverte. Prima del capitano Alatriste, nel 2004 viene diretto da David Cronenberg in "A History of Violence", storia di un tranquillo e pacifico proprietario di un piccolo ristorante che cerca di non far emergere il proprio passato. L'esperienza con Cronenberg è positiva, tanto che già nel 2007 tornano a lavorare assieme ne "La promessa dell'assassino", in questo caso Mortensen è Nikolai Luzhin, un imperturbabile autista ipertatuato a servizio della Vor v zakone, la mafia russa. Per la sua interpretazione, destinata a entrare della storia del cinema, l'attore si è guadagnato il plauso di pubblico e critica, tanto da vincere un British Independent Film Award e un Satellite Award ed essere candidato al Golden Globe e agli Oscar 2008. In gara per l'ambita statuetta, oltre a lui, vi sono George Clooney, Johnny Depp, Tommy Lee Jones; l'Oscar viene assegnato a Daniel Day-Lewis per la sua interpretazione ne "Il petroliere".