Soprannominato "Mr. Big Shot" per la sua attitudine a segnare canestri nei momenti topici delle partite, si è laureato Campione NBA nel 2004 con i Detroit Pistons, venendo nominato anche NBA Finals MVP. Nel corso della carriera ha partecipato per cinque volte all'NBA All-Star Game (2006, 2007, 2008, 2009 e 2010), è stato inserito per tre volte negli All-NBA Team (Second Team nel 2006 e Third Team nel 2007 e 2009) e per due volte negli NBA All-Defensive Team (in entrambe le occasioni Second Team, nel 2005 e 2006). Ha inoltre vinto i premi di NBA Citizenship Award, NBA Sportsmanship Award e NBA Teammate of the Year Award (nel 2008, 2009 e 2013). È il 16° miglior tiratore da tre punti e il 44° miglior assist-man nella storia della NBA.