Brill effectue sa seconde mission contre Berlin le 27 janvier 1944. On a dit que son Lancaster était maudit, un de ces moteurs perdant de la puissance en vol mais fonctionnant toujours parfaitement au sol. Lors de sa précédente sortie, il est revenu avec son mitrailleur arrière décédé à la suite d'un défaut d’oxygénation. Avant que Brill d’atteigne Berlin, un des moteurs commencent à faiblir l’obligeant à voler plus bas que la normale. Ayant largué ses bombes sur l’objectif, il lui semble que son avion a été touché par de nombreux tirs qu’il suppose venir de la défense anti-aérienne mais sont en fait du à des bombes incendiaires largués d’un Lancaster volant au-dessus de lui. Le nez, les volets de dérives et le système électrique sont sévèrement endommagés et l’aile bâbord est en feu. En indiquant à son équipage qu'il doit se préparer à sauter en parachute, Brill met son Lancaster en piqué et réussit à éteindre le feu. L’équipe peut rester à bord, et après un vol de neuf heures, l’avion atterrit à Waddington. Cela n'est, selon Brill, . Il effectue au total 11 opérations dans la campagne de bombardement de Berlin incluant la participation au bombardement ayant fait le plus de morts de la guerre contre la ville de Nuremberg des 30 et 31 mars 1944. À cette occasion, un de ses moteurs tombe en panne et un autre est endommagé lorsqu’il doit traverser un nuage de débris d’un Lancaster mis en pièce droit sur sa trajectoire.