Gedurende de nationale tegenstellingen van de 19e eeuw waren de Flensburgers meestal pro-Deens en koningsgezind, ondanks de Nederduitse taal van de stad. Flensburg had sterke handelsbanden met het noorden en werd ook meestal als een deel van Noord-Sleeswijk gezien. 1864 verloor Denemarken de Duits-Deense oorlog. Het Hertogdom Sleeswijk werd een deel van Pruisen. De gebieden ten zuiden van Flensburg waren toen al aan het wisselen naar het Duits, maar Noord-Sleeswijk bleef Deenstalig en ook meestal Deensgezind. De stad Flensburg lag dus al in de 19e eeuw direct bij de Deens-Duitse taalgrens. De tegenwoordige staatsgrens is pas een resultaat van het referendum van 1920.