Anfang 2009 folgte der Sieg beim Grand Slam in Paris. Im April gewann er zunächst die japanischen Meisterschaften im Halbschwergewicht und drei Wochen später auch die in der offenen Klasse. Bei den Weltmeisterschaften in Rotterdam unterlag er im Viertelfinale dem Aserbaidschaner Elmar Qasımov. Mit Siegen in der Hoffnungsrunde gegen den Letten Jevgenijs Borodavko und den Ukrainer Artem Bloschenko erkämpfte Anai eine Bronzemedaille. Ende 2009 unterlag Anai im Finale des Grand-Slam-Turnieres in Tokio dem Südkoreaner Hwang Hee-tae. 2010 siegte Anai bei den japanischen Meisterschaften im Halbschwergewicht und belegte in der offenen Klasse den dritten Platz. Im Finale des Grand-Slam-Turniers in Rio de Janeiro unterlag er dem Belgier Elco van der Geest. Bei den Weltmeisterschaften in Tokio bezwang er im Viertelfinale den Franzosen Thierry Fabre, im Halbfinale den Kubaner Oreydis Despaigne und im Finale den Niederländer Henk Grol. Zwei Monate später unterlag er im Finale der Asienspiele 2010 in Guangzhou dem Südkoreaner Hwang Hee-tae. Zum Ausklang des Jahres gewann er den Grand Slam von Tokio. 2011 gewann Anai die japanischen Meisterschaften im Halbschwergewicht und belegte in der offenen Klasse den zweiten Platz hinter Keiji Suzuki. Im Juni gewann er den Grand Slam in Rio de Janeiro. Bei den Weltmeisterschaften in Paris schied er im Achtelfinale gegen den Georgier Irakli Zirekidse aus. 2012 siegte er bei den japanischen Meisterschaften im Halbschwergewicht. Bei den Olympischen Spielen in London schied er im Achtelfinale gegen den Tschechen Lukáš Krpálek aus. 2013 gewann Takamasa noch einmal den japanischen Titel in der offenen Klasse.