2010 schaffte es DeRozan zwar nicht in das Rookie-Team beim NBA All-Star Game 2010 in Dallas, sicherte sich jedoch einen Platz im einen Tag darauf folgenden Slam Dunk Contest. Diesen verlor er jedoch genau so wie Gerald Wallace und Shannon Brown gegen Nate Robinson. DeRozan wurde bei diesem Wettbewerb jedoch Zweiter. 2011 nahm er erneut beim Slam Dunk Contest als Ersatz für den verletzten Brandon Jennings teil. Er belegte den dritten Platz hinter Blake Griffin und JaVale McGee, jedoch fanden ihn laut einer Umfrage auf „NBA.com“ 36 % der Fans, und somit die meisten, am besten.