Durant la saison 2013-2014, il inscrit autant de buts en quinze matchs que tout au long de sa carrière depuis son arrivée, cinq ans auparavant. Il marque notamment huit buts en championnat et un but très important contre le Borussia Dortmund lors de la quatrième journée de la Ligue des champions. Il remporte d'ailleurs le trophée de "joueur du mois" en Premier League en . Le , lors de la de Premier League, il inscrit un doublé face à son ancienne équipe de Cardiff City. Le , il remporte son premier trophée, la Coupe d'Angleterre sur le score de 3-2 face à Hull City en étant élu homme du match et offrant la victoire aux siens lors des prolongations. Ramsey marque le deuxième but de la rencontre face Manchester City et remporte son deuxième trophée avec Arsenal le Community Shield (victoire 3-0). Lors de cette même saison il remporte une deuxième Coupe d'Angleterre en battant Aston Villa sur le score de 4-0. Il profite du Community Shield 2014 pour glaner un quatrième titre avec les "Gunners" en l'emportant 1-0 contre Chelsea.