Thomas wurde vom König an seine Halbschwester Dervorguilla de Balliol übergeben, die ihn im nordenglischen Barnard Castle inhaftierte, einer Burg ihres Mannes John de Balliol. Dort blieb Thomas über 60 Jahre in Gefangenschaft. 1286 bat Dervorguillas Sohn, John Balliol, den schottischen König Alexander III., ob er den alten Thomas freilassen dürfe. Der König beriet darüber mit seinem Räten, doch bevor er zu einer Entscheidung gekommen war, verunglückte er tödlich. In den Wirren des folgenden schottischen Thronfolgestreits wurde über die Freilassung von Thomas keine Entscheidung getroffen, und auch als John Balliol 1292 König der Schotten wurde, ließ er Thomas nicht frei. Erst als es 1296 zu einem Krieg zwischen England und Schottland kam, wurde Thomas von Bischof Antony Bek, einem Beauftragten des englischen Königs Eduard I. befreit. Der englische König befahl, Thomas zu waschen, zu rasieren und neu einzukleiden, damit er in Galloway als Führer eines Aufstands gegen Balliol dienen könne. Die Freilassung von Thomas of Galloway führte dazu, dass die Macdowells und Maccans, die führenden Adelsfamilien aus Galloway, fortan den englischen König unterstützten. Noch während des folgenden Schottischen Unabhängigkeitskriegs nahm im Mai 1300 der schottische Earl of Buchan nicht an einem schottischen Parlament in Rutherglen teil, weil er in Galloway ein Aufgebot aufstellte. Mit diesem wollte er einen englischen Angriff abwehren, dessen Galionsfigur der alte Thomas of Galloway sein sollte.