Отец Романа Фёдоровича в 1621 году приобрёл земли на реке Истре, на которых впоследствии вырос подмосковный город Воскресенск (ныне Истра). Сельцо Кречково (Рычково), деревня Сафатова и две пустоши, ранее принадлежавшие Ю. И. Татищеву, образовали довольно крупную вотчину в 100 четей земли. В 1624 году Роман Боборыкин получил четыре пустоши из поместья Л. А. Плещеева, две из них примыкали к владению, полученному от отца. Постройка храма Воскресения в деревне Сафатовой превратила её в село Воскресенское. В 1646 году Боборыкин приобрёл сельцо Бобырево, ставшее вторым центром вотчины и в будущем преобразованное в село Троицкое. Последним было куплено сельцо Кашино-Ивановское на реке Песочне. Все эти земли, ранее бывшие в запустении, во времена Романа Боборыкина активно обживались, причём стольник ради заселения вотчины прибегал и к противоправным действиям. В 1655 году, во время русско-польской войны, будучи воеводой в городке Белый, Боборыкин принуждал местных посадских людей и крестьян к переселению в его подмосковную вотчину. Около двадцати семей ремесленников он захватил и сослал в свои сёла. Пленные поляки подали несколько жалоб в Москву, было проведено следствие, в результате Боборыкин получил предписание вернуть насильно перемещённых домой. Возможно, Боборыкин не выполнил приказа: известно, что один из переселённых, поляк из Велижа, продолжал жить на землях Боборыкина несколько лет спустя.