W swojej karierze Jackson startował jedynie w Stanach Zjednoczonych w AAA National Championship. W 1946 roku raz stanął na podium. Z dorobkiem ośmiuset punktów uplasował się na czwartej pozycji w końcowej klasyfikacji kierowców. Rok później był jedenasty. W latach 1950, 1954 Amerykanin startował w słynnym wyścigu Indianapolis 500, zaliczanym w latach 1950-1960 do klasyfikacji Formuły 1. Nigdy jednak nie zdobywał punktów.