Le début de saison 1998-1999 voit Giggs manquer de nombreux matchs pour cause de blessures. Cependant après son rétablissement, il enchaîne les bonnes performances et participe aux deux finales de coupes dans lesquelles son équipe est engagée. L'un des moments phares de sa saison est son but en prolongations en demi-finale de "FA Cup" contre leurs rivaux d'Arsenal, (victoire finale 2-1) mais on peut également citer son but égalisateur à domicile à la de la demi-finale de la Ligue des champions contre la Juventus. Sa passe décisive pour le but égalisateur de Teddy Sheringham lors de la finale de C1 est considérée comme le point culminant de la saison de Giggs. Grâce à ce nouveau trophée, Manchester United remporte un triplé historique. Giggs est également élu homme du match lors de la victoire de son équipe 1-0 contre Palmeiras pour le gain de la Coupe intercontinentale 1999.