L'anno successivo Legend collabora con numerosi artisti, tra cui Jay-Z, Rick Ross, DJ Khaled e Nas, la cantautrice Mary J. Blige e il rapper Busta Rhymes, e rilascia alcuni singoli promozionali dall'album pubblicato, tra cui "Everybody Knows". Scrive inoltre il brano "American Boy", interpretato da Estelle e Kanye West, ottenendo così la nomina nella categoria Song of the Year ai Grammy Awards del 2009. Durante la cerimonia vince il suo sesto Grammy grazie alla collaborazione "Stay with Me (By the Sea)" con Al Green.