Durant la Première Guerre mondiale, Škirpa est mobilisé dans l'armée russe, au sein de laquelle il tente de former un détachement lituanien à Petrograd. Après la déclaration d'indépendance de la Lituanie en 1918, il regagne son pays et combat comme volontaire lors de la guerre d'indépendance. En 1920, il est élu à l'assemblée constituante comme représentant de l'union populaire paysanne. Il poursuit ensuite sa formation militaire à Kaunas, puis à Bruxelles. Après avoir décroché son diplôme, il devient cher de l'état-major, mais il est forcé de démissionner en 1926 en raison de son opposition à un coup d'État.