W średniowieczu Ostroróg był niewielkim miastem, świadczy o tym liczba czterech piechurów wysłana w 1458 roku na wojnę trzynastoletnią z krzyżakami. Dla porównania Wronki wysłały dziesięciu piechurów, a Pniewy sześciu. Podobnie wnioski nasuwa informacja o wysokości płaconego przez Ostroróg podatku od nieruchomości - szosu, który w 1507 roku wynosił zaledwie dwóch grzywien i pięciu groszy. Z 1507 roku pochodzi pierwsze świadectwo istnienia osiedla żydowskiego w Ostrorogu.W tym samym czasie Lwówek płacił dziewiętnastu grzywien. W 1582 roku Ostroróg płacił także niewielki szos w wysokości 9 złotych. W 1463 roku Ostroróg był wymieniony w gronie miast mniejszych niepłacących trzynastu rat podatku miejskiego nazywanego cyzą (płacił tylko dwie raty w wysokości dwóch grzywien oraz jednej grzywny bez trzech groszy). Cyza była rodzajem podatku od przewożonego towaru, jej wysokość płacona przez Ostroróg oznaczała, że miasto, choć w niewielkim stopniu, ale czerpało dochody z tego tytułu.