Wobec początkowych niepowodzeń związanych z próbami wprowadzenia w życie nowego modelu kina – "Free Cinema" (wraz z Karelem Reiszem i Tonym Richardsonem), Anderson zbliżył się do teatru w 1956 roku, i pracował w londyńskim Royal Court Theater. Od pierwszego filmu, stał się jedną z głównych postaci brytyjskiego kina zaangażowanego lat 60. (tzw. "młodzi gniewni"). "Sportowe życie" było filmem przełomowym dla brytyjskiej kinematografii, zaś film "Jeżeli..." (1968) zdobył Złotą Palmę na 22. MFF w Cannes i utorował drogę do sławy odtwórcy głównej roli Malcolmowi McDowellowi oraz - ściągniętemu przez reżysera z Czechosłowacji specjalnie do tego filmu - operatorowi Miroslavovi Ondříčkowi. Jest do dziś filmem kultowym, a w chwili premiery wywołał skandal.