Reeds in de jaren 30 voelde Trumbo zich aangetrokken tot de Communistische Partij van de Verenigde Staten, hoewel hij zich pas in 1943 bij de partij aansloot. In 1941 schreef hij de roman "The Remarkable Andrew", waarin op een gegeven moment de geest van gewezen president Andrew Jackson de Verenigde Staten waarschuwt om niet deel te nemen aan de Tweede Wereldoorlog. Deze scène uit het boek stemde overeen met het standpunt van de Amerikaanse communisten, die na het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog in 1939 stelden dat Amerika beter niet deelnam aan de oorlog omwille van het niet-aanvalsverdrag tussen Duitsland en de USSR.