В начале Великой Отечественной войны Чукарин ушёл на фронт добровольцем. Воевал в артиллерийской части в 1044 стрелковом полку 289-й стрелковой дивизии Юго-Западного фронта, обороняя Киев. Был ранен и контужен, попав в плен возле Полтавы. Был помещён в Зандбостель. 1941-42 годы были самыми трудными для советских узников: их содержали хуже других и намеренно стремились уничтожить. Люди умирали тысячами от голода и болезней, однако уже весной 1942 года немецкое командование решило использовать их как рабочую силу. Выдав себя за бывшего крестьянина, заключённый номер 10491 получил направление на ферму к фрау Брунс. «Я не умел ни доить, ни косить траву, и фрау Брунс это вскоре заметила. Но она меня не выдала и направила на поле для прореживания репы», — вспоминал он. После освобождения Чукарин благодарил её за то, что выжил в шталаг лишь благодаря её доброте и пониманию.