Im Frühling 1316 begleitete Ulrich II. erstmals seinen Vater Ulrich I. von Walsee auf einem Feldzug nach Schwaben. Nachdem er sich im Kampf bei Esslingen am Neckar am 19. September 1316 ausgezeichnet hatte, wurde Ulrich II. zum Ritter geschlagen. Ulrich tat sich auch im Jahr 1318 beim Sturm auf die Stadt Colmar im Elsaß hervor. Am 12. Juli 1320 schlug Ulrich I. mit seinem Sohn Ulrich II. von Walsee und seinem Schwager Ulrich V. von Pfannberg bei Padua die Truppen des Stadtherrn von Verona, Cangrande della Scala, den sie auch vorübergehend gefangen nahmen. In der Schlacht bei Mühldorf 1322 wurde Ulrich II. verwundet, gefangen genommen und wie viele andere Mitgefangene in strenge Haft nach Prag gebracht, wo er erst Ende 1323 gegen Lösegeld freikam. Im Sommer 1324 begleiteten Ulrich II. und sein Vater die Herzöge Otto der Fröhliche von Österreich und Heinrich von Kärnten auf dem Zug nach Treviso und Padua, um wiederum gegen Cane della Scala zu kämpfen.