O castelo foi mantido pelos reis normandos até que a guerra civil da Anarquia eclodiu em 1139. Castelos desempenharam um papel chave no conflito entre a Imperatriz Matilde e o rei Estêvão, e em 1143 Godofredo de Mandeville, um apoiante da Imperatriz, atacou Cambridge; a cidade foi invadida e o castelo temporariamente capturado. Estêvão respondeu com um contra-ataque, forçando Godofredo a recuar para o Fens e retomando o castelo. No entanto, o Castelo de Cambridge permaneceu exposto e Estêvão decidiu construir uma fortificação de apoio em Burwell para fornecer proteção adicional. Godofredo morreu atacando o Castelo de Burwell no ano seguinte, deixando o Castelo de Cambridge seguro.