Chaucer folgte 1415 König Heinrich V. auf dessen Feldzug nach Frankreich, wofür er ein Kontingent von zwölf Men-at-Arms und 37 Bogenschützen mitbrachte, und nahm an der Belagerung von Harfleur und der Schlacht von Azincourt teil. 1417 wurde er beauftragt, die Friedensbedingungen mit Frankreich auszuhandeln. 1427, unter dem damals noch minderjährigen Heinrich VI., wurde er abgelöst, jedoch kurze Zeit später wieder eingesetzt. Thomas Chaucer bekam daraufhin vom König das Wallingford Castle übertragen und wurde 1431 Nachlassverwalter der Duchess of York. Der sehr wohlhabende Mann spendete mit £200 den höchsten Einzelbetrag, als der König erneut Geld für den Krieg gegen Frankreich auftreiben ließ. Er starb am 14. März 1434 als hochangesehener Mann und wurde bei Ewelme begraben.