Удзельнічаў у Вялікай Айчыннай вайне з чэрвеня 1941 года. Осіпаў быў сакратаром партбюро 245-га гаубічнага артылерыйскага палка (37-я стралковая дывізія, 19-я армія, Заходні фронт), калі, будучы старшым палітруком, апынуўся ў абкружэнні. Осіпаў у складзе групы войскаў генерал-лейтэнанта І. В. Болдзіна з баямі спрабаваў выйсці з акружэння. У жніўні 1941 года, перайшоўшы лінію фронту, змог наладзіць сувязь з Коневым І. С.; пры яго ўдзеле быў распрацаваны і ажыццёўлены план злучэння групы з войскамі Чырвонай Арміі. 15 жніўня 1941 года Осіпаву К. Н. было прысвоена званне Героя Савецкага Саюза. У 1942-1943 гадах ён працаваў пры штабе партызанскага руху пры ваенсавеце Заходняга фронту, пакуль у 1944 годзе зноў не апынуўся на фронце, прыняўшы ўдзел у вызваленні Беларусі, у баях ва Усходняй Прусіі і супраць Японіі.