Když Jindřich V. napadl Francii, byl Jan původně spojený s Francouzi. Nicméně, propásl bitvu u Azincourtu. Zmatek v následku bitvy mu umožnil zabavit Saint-Malo, které bylo zabráno Francouzi. On pak přijal politiku přepínání mezi oběma stranami, Angličany a Francouzi. Podepsal smlouvu v Troyes, která udělala z Jindřicha V. dědice Francie, ale nechal svého bratra Artura z Richmondu bojovat pro Francouze. Artur byl uvězněn Angličany.