Während des 18. Jahrhunderts veränderten sich die Farmen der "Jamaica"-Sektion in Roxbury von der Subsistenzwirtschaft zur nachfrageorientierten Marktwirtschaft und belieferten die stetig wachsende Bostoner Bevölkerung. Zur gleichen Zeit kauften reiche Einwohner Grundstücke und errichteten Immobilien in der noch ländlichen Gegend. 1740 kaufte "Benjamin Faneuil", Neffe des Bostoner Händlers Peter Faneuil, Land zwischen der "Centre Street" und dem "Stony Brook". 1752 kaufte Kommodore Joshua Loring die alte "Polley Farm" und baute dort ein Haus, in das er sich zurückzog. Am Jamaica Pond errichtete der Provinzgouverneur Francis Bernard eine Sommerresidenz auf einem Grundstück von 60 Acres (242.811 m²). Im Jahr 1775 waren Truppen aus Rhode Island und Connecticut bei Einwohnern in Jamaica Plain einquartiert. General George Washington stationierte Truppen auf dem "Weld Hill", dem heutigen "Bussey Hill" im Arnold-Arboretum. Die Einheiten dort schützten die Straße nach Süden in Richtung Dedham, wo sich das amerikanische Arsenal befand, für den Fall, dass die Briten die Belagerung von Boston durchbrechen sollten.