Su reinado estuvo dominado por la guerra con los ingleses y dos grandes problemas: recuperar los territorios cedidos en Brétigny y librar al país de los "Tard-Venus" (los "últimos en llegar"), compañías mercenarias que se daban al robo y al pillaje después de que se firmara el tratado. Para conseguir superar estos dos problemas, Carlos recurrió a un noble menor de Bretaña llamado Bertrand du Guesclin apodado "el Perro Negro de Brocéliande", du Guesclin combatió a los ingleses durante la Guerra de sucesión bretona y era experto en guerra de guerrillas. Du Guesclin también derrotó a Carlos II de Navarra en la batalla de Cocherel en 1364 y eliminó su amenaza a París. Después de un año de lucha sin grandes triunfos para ninguno de los dos ejércitos, el 3 de marzo de 1365 se firmó la paz en Pamplona. Carlos el Malo, por no renunciar a sus aspiraciones al trono de Francia, no quiso jurar fidelidad al rey. El juramento de fidelidad se hace recién estrenado el año 1371 con el Tratado de Vernon, donde a cambio se le entrega la soberanía de Montpellier que no llegó a ejercer, dado que sus habitantes se sublevaron negándose a aceptar su dominio.