Churchill kutsuttiin takaisin palvelukseen toisen maailmansodan sytyttyä 1939. Hänen yksikkönsä siirrettiin Ranskaan, mutta Saksan vastaisella rajalla vallinnut valesota tuntui hänestä liian tylsältä. Kun talvisota syttyi Suomessa vuoden lopulla, Churchill tarjoutui mukaan Suomen tueksi lähetettäviin joukkoihin, mutta hanke peruutettiin. Hän osallistui taisteluun Ranskasta 1940 ja surmasi toukokuussa jousellaan ainakin yhden vihollissotilaan, saksalaisen upseerin. Hänet evakuoitiin Dunkerquessa muiden vetäytyvien liittolaisjoukkojen mukana. Sinnikkäästi vetäytymiseen asti taistellut Churchill palkittiin kunnianosoituksella. Seremonian aikana mitalia jakanut kenraali kysyi Churchilliltä, miksi hän kantaa miekkaa mukanaan taistelussa. Hänen vastauksensa kuului: ”Mielestäni, sir, jokainen upseeri joka osallistuu taisteluun ilman miekkaansa on sopimattomasti pukeutunut.”