В 1385 году Скиргайло возглавлял дипломатическую миссию в Польшу, результатом которой было заключение брака между Ягайло и польской королевой Ядвигой и коронация Ягайло на польское королевство. "«"В лето Господне 1385 литовские князья Скиргайло, Элгемонт и Борис с большим числом приближённых, придя в Краков, венчанной в польские короли Ядвиге оказали немалые почести, и у вельмож польского королевства эту Ядвигу испросили в жёны великому князю литовскому Ягайло, обещая ещё до того как такого рода договор будет заключён, вместе с подданными принять веру Христову. Но вельможи польской земли отправили литовских послов и гонцов в Венгрию за советом и волей её матери госпожи Елизаветы"»."Во время подписания акта Кревской унии в 1385 году Скиргайло добился за собой право остаться православным.