Három nappal később Grantot menesztették a vezetőedzői székből. Helyére a brazil Luiz Felipe Scolari került, aki a 2002-es világbajnokságon győzelemre vezette a brazil válogatottat, a 2004-es Európa-bajnokságon pedig ezüstérmes lett a potugál válogatottal. Annak ellenére, hogy a Chelsea remekül kezdte a szezont, és a negyedik helyen állt a bajnokságban, Scolarit 2009. február 9-én elbocsátották a csapat eredményei és teljesítménye miatt, melyek romlottak a kulcsfontosságú pillanatokban. Az orosz válogatott trénere, Guus Hiddink váltotta a Chelsea kispadján. Vezetése alatt a gárda teljesítménye és eredményei javultak. A gárda egy mérkőzést veszített, és bejutott az FA-kupa-döntőjébe.