Das älteste heute noch erhaltene Gebäude der Stadt ist die St.-Johannis-Kirche, im Kern romanisch, begonnen vor 1200. Das „Erste Stadtverderben“ war bereits vor der ersten urkundlichen Erwähnung, um 1250, im Kampf um die Vorherrschaft in Mainfranken zwischen den Hennebergern und dem Bischof von Würzburg. Das „Zweite Stadtverderben“ 1554 geschah durch den Zweiten Markgräflerkriegs. Danach wurde die Altstadt von 1554 bis 1615 in heutiger Form wieder aufgebaut.