Mit 14 Jahren wurde er von der RAI intern als Vertreter Italiens für den Junior Eurovision Song Contest 2014 ausgewählt. Er war der einzige männliche Teilnehmer dieses Wettbewerbs und gewann den Contest mit 159 Punkten, der vierthöchsten je erreichten Punktzahl. In der Folge hatte Cantiello auch einen Kurzauftritt im Finale des Eurovision Song Contest 2015, bei dem er einen Ausschnitt aus seinem Siegerlied sang. Beim JESC 2015 sang er nochmal seinen Siegertitel vom Vorjahr und trat erstmals als Punktesprecher für Italien in Erscheinung.