Уэстер начала спортивную карьеру в качестве стрелка и завоевала несколько наград на национальном уровне. Она занялась фигурным катанием, чтобы усилить свои стрелковые качества, но затем переключилась на этот вид спорта. Будучи юниором, Уэстер выступала с Джонатаном Харрисом. После того, как российский фигурист Даниил Баранцев переехал в США, тренер Николай Морозов поставил их в пару. Спортсмены успешно катались на национальных чемпионатах, однако, до долгое время не могли выступать на международном уровне, так как для этого Даниилу требовалось разрешение от Российской федерации фигурного катания. Разрешение было получено лишь перед сезоном 2007—2008. Получив наконец возможность выхода на международную сцену, пара Дженнифер Уэстер/Даниил Баранцев выиграла турнир «Nebelhorn Trophy 2007». Затем стали пятыми на чемпионате США, и приняли участие в чемпионате Четырёх континентов, где были четвёртыми.