Lors de l'Open d'Irlande du Nord, il parvient à se hisser jusqu'en finale. Il perd cette finale, de nouveau contre Judd Trump, et qui plus est, sur le même score que l'année passée (9-7). Au championnat du Royaume-Uni, alors qu'il est double tenant du titre, O'Sullivan s'incline en huitième de finale contre le futur vainqueur de l'épreuve, Ding Junhui (6-4). Après une défaite en quart de finale de l'Open d'Écosse, il prend la décision de faire une pause jusqu'au Grand Prix mondial 2020. Par conséquent, il est écarté du Masters.