Pionier-Regiment. Anschließend wurde er auf seinen Wunsch zum "Great Trigonometrical Survey" ("Große Trigonometrische Vermessung") unter Colonel Andrew Scott Waugh abgeordnet. Er nahm an der Erstellung von Basislinien bei Attock und bei Karachi teil. 1855 wurde ihm sowohl die geodätische als auch topographische Vermessung des von einem Maharaja beherrschten Fürstenstaates Kashmir and Jammu übertragen, eines den Briten weitgehend unbekannten Gebiets, das von Jammu in einer Höhe von etwa 350 m bis zu den Achttausendern des Karakorum anstieg. Die Aufgabe umfasste nicht nur die anstrengende Vermessungsarbeit in weit über 5000 m hoch gelegenen Stationen, sondern auch, mit dem Maharaja und seinem Sohn freundliche Beziehungen zu unterhalten, was ihm allseitige Anerkennung einbrachte. Es gelang ihm auch, seine Vermessungstruppe unbeschadet durch den indischen Aufstand von 1857 zu bringen. Montgomerie erstellte im Winter 1858/59 im Hauptquartier des Dienstes in Dehradun eine Karte von Kashmir, die allerseits höchstes Lob bekam und bei einer Sitzung der Royal Geographical Society im Dezember 1859 ausgestellt wurde. Montgomerie schloss die Vermessung Kashmirs 1863 ab, musste dann aber aus gesundheitlichen Gründen nach England heimkehren.