В сентябре Высоцкий был принят в Театр на Таганке с двухмесячным испытательным сроком и окладом 75 рублей. Уже через десять дней, заменяя заболевшего коллегу, он появился в спектакле «Добрый человек из Сезуана» в роли Второго Бога. Тогда же Владимир Семёнович приступил к репетициям «Героя нашего времени», где ему надлежало сыграть одного из эпизодических персонажей — драгунского капитана. Этот спектакль, премьера которого состоялась через месяц, не стал большим событием в жизни театра и достаточно быстро исчез из репертуара, однако практически без пауз, той же осенью, Любимов начал работу над постановкой «Десять дней, которые потрясли мир» по книге американского журналиста Джона Рида. Произведение о событиях 1917 года оказалось для режиссёра, по замечанию литературоведа Владимира Новикова, «трамплином для свободного полёта фантазии», поэтому действо начиналось ещё на Таганской площади, где зрителей встречали артисты в костюмах солдат и матросов; они же выполняли функции билетёров. У Высоцкого, как и у других участников представления, в этом спектакле было несколько ролей: он играл часового, белогвардейца, анархиста, с 1965 года — Керенского. Кроме того, актёр исполнял со сцены собственные песни — «Войны и голодухи натерпелися мы всласть…» и «В куски разлетелася корона…».