Οι Πυλαιώτες συμμετείχαν ενεργά στο Μακεδονικό Αγώνα, στην Μικρασιατική Εκστρατεία, αλλά και στον πόλεμο του '40 όπου οργανώθηκαν στην Αντίσταση κατά της Γερμανικής Κατοχής. Στη δεκαετία του '40 στην Πυλαία μετοίκησαν Βλάχοι των Μεγάλων Λιβαδίων του Πάικου όταν οι Γερμανοί κατέστρεψαν τον οικισμό τους.