Desilusionado por su servicio en el Ejército británico, en particular por las perspectivas de carrera, pasó los dos últimos años de su servicio adscrito al ejército del sultán de Omán. En ese momento, Omán estaba experimentando una creciente insurgencia comunista apoyada desde el vecino Yemen del Sur. Fiennes tuvo una crisis de conciencia poco después de llegar a Omán, cuando se dio cuenta del mal gobierno del sultán. Sin embargo, justificó su participación en el conflicto el hecho de que la opresión amenazaría una toma de poder comunista y que veía movimientos progresivo hacia un cambio en el sistema de gobierno del Sultanato. Después de familiarizarse con el territorio, estuvo al mando del Pelotón de Reconocimiento del Regimiento de Muscat, participando activamente en la rebelión de Dhofar. Dirigió varias incursiones en territorio controlado por los rebeldes en el Djebel Dhofar y fue condecorado por su valentía por el Sultanato.