Кэйтлин Осмонд начала заниматься фигурным катанием в возрасте трёх лет, последовав примеру своей старшей сестры Наташи. В сезоне 2008/2009 Кэйтлин стала чемпионкой Канады на детском уровне (). В следующем сезоне она стала третьей на юниорском уровне. Благодаря этому достижению, Кэйтлин получила право участия на двух юниорских этапах Гран-при в сезоне 2010/2011, став десятой в Остраве (Чехия) с результатом 111,9 балла и девятой в японской Каруидзаве с суммой 108,72 балла. Фигуристка набрала всего три балла в зачёт девушек-юниорок, что не позволило ей принять участие в финале Гран-при в Пекине. На прошедшем в январе 2011 года чемпионате Канады она не смогла повторить прошлогодний результат, став лишь шестой среди девушек-юниорок.