Odessa lag 1941 bei Beginn des Deutsch-Sowjetischen Krieges im Angriffsbereich der rumänischen 4. Armee, die gegen die verteidigende sowjetische 9. Armee rasch Erfolge erzielte. Als die Rumänen am 5. August 1941 die Stadt erreichten, begann die Schlacht um Odessa. Die sowjetische Führung erklärte Odessa zur Verteidigungszone, in der sich Reste der zurückflutenden Truppen mit den etwa 35.000 Verteidigern (Marine und Freiwillige) einigelten. Die „Unterstadt“ (höhlenartige Steinbrüche) wurde zur Deckung genutzt. Weiter über See verstärkt, konnte die Garnison alle rumänischen Angriffe bis zum Oktober abwehren. Da die Rumänen trotz starker Übermacht kaum vorankamen, wurde der Oberbefehlshaber der rumänischen Belagerer, Korpsgeneral Nicolae Ciupercă, am 9. September 1941 abgelöst und durch den bisherigen Kriegsminister General Iosif Iacobici ersetzt. Die Lage für die Verteidiger wurde wegen des deutschen Vormarschs Richtung Krim schließlich aussichtslos, so dass Odessa ab dem 1. Oktober geräumt wurde. Die sowjetische Schwarzmeerflotte brachte bis zum 16. Oktober 1941 70.000 Soldaten und 15.000 Zivilisten nach Sewastopol.