Im Zweiten Weltkrieg kämpfte Dajan im Palmach, der Eliteeinheit der Hagana, die aufseiten der Alliierten am Krieg teilnahm. Im Juni 1941 kommandierte er eine Palmach-Einheit unter dem Befehl der 7. australischen Infanterie-Division. Die Alliierten rückten im Rahmen des Syrisch-Libanesischen Feldzuges zusammen mit von General Charles de Gaulle aufgestellten Forces françaises libres von Palästina aus in den vom Vichy-Regime besetzten Libanon ein, der dadurch zum ersten Stützpunkt des „Freien Frankreichs“ am Mittelmeer wurde und 1943 noch vor Israel der erste unabhängige demokratische Staat im Nahen Osten und Gründungsmitglied der Vereinten Nationen werden sollte. Während dieser Operation verlor Dajan sein linkes Auge. Eine Kugel traf das Fernglas, das er gerade benutzte; Glas- und Metallsplitter verwundeten dabei sein Auge, das trotz späterer Behandlung nicht gerettet werden konnte. Auch das Tragen eines Glasauges konnte nicht ermöglicht werden. Die leere Augenhöhle bedeckte er später stets mit einer schwarzen Augenklappe, die zu seinem bekanntesten Merkmal wurde. Auf die Empfehlung eines australischen Offiziers erhielt er den Orden „Distinguished Service Order“, eine der höchsten Auszeichnungen des Britischen Empires.