Hij was een van de twee Tsjetsjeense veldcommandanten die zowel in de Eerste als de Tweede Tsjetsjeense Oorlog vocht. Toen Aslan Maschadov werd verkozen tot president van Itsjkerië in januari 1997, benoemde Maschadov hem tot hoofd van de Tsjetsjeense veiligheidsraad en was hij minister van veiligheid. Hierbij kwam hij in juli 1998 tussenbeide in een gewapend conflict tussen de gematigden en de wahabisten onder Maschadovs troepen, waarna hij uit de eerdergenoemde functies werd ontslagen. Tijdens de Tweede Tsjetsjeense Oorlog stond hij aan het hoofd van het zuidwestelijk front, de regio die grenst aan Georgië en Ingoesjetië. Hij werd door de Russische regering aangemerkt als een terrorist, maar hij Oemarov heeft zichzelf gedistantieerd van de acties van Sjamil Basajev. Door gijzelaars is hij echter in het Russische nieuwsblad Izvestia aangemerkt als een van de leiders van de gijzeling in Beslan in 2004. Gijzelaars gaven aan dat hij de enige was die geen masker droeg. Hij heeft een slechte reputatie als uitvoerder van de meest beruchte aanvallen van Basajev. Hij wordt ook verdacht van het leiden van de aanvallen op Ingoesjetië in juni 2004, waarbij meer dan 90 mensen om het leven kwamen. Op 5 mei 2005 werden volgens de Tsjetsjeense opstandelingenwebsite kavkazcenter zijn vader, vrouw en eenjarige zoon gearresteerd door de FSB, nadat eerder dat jaar al zijn broers en leden van hun families waren opgepakt. In augustus 2005 werd ook zijn zus opgepakt volgens kavkazcenter.