10 февраля 2019 года «Челси» со счётом 0:6 проиграл действующему чемпиону Англии «Манчестер Сити», потерпев самое крупное поражение с 1991 года. Ровно через две недели, 24 февраля подопечные Сарри вновь сошлись с горожанами, на этот раз в финале Кубка Английской лиги, и вновь уступили, на этот раз в серии пенальти. По итогам чемпионата Англии «Челси» занял 3-е место, не сумев навязать реальной борьбы за чемпионство «Манчестер Сити» и «Ливерпулю», но квалифицировавшись в Лигу чемпионов на следующий сезон.