פול קנטנר נולד בסן פרנסיסקו. הוא סיים תיכון והחל בלימודי תואר ראשון, אך לא סיימם. ב-1965 חבר למוזיקאי מרטי באלין וביחד הקימו את להקת ג'פרסון איירפליין. הלהקה הייתה חלוצה בתחום הרוק הפסיכדלי. היא פרסמה שורת להיטים בולטים כגון "Somebody to Love" אשר דורג במקום החמישי בבילבורד הוט 100. ג'פרסון איירפליין הופיעה ב-1967 בפסטיבל הפופ במונטרי, וב-1969 בפסטיבל וודסטוק ובפסטיבל אלטמונט. אמרגנם ביל גרהם הוביל את הלהקה להצלחה מסחרית, אך לחברי הלהקה היו חילוקי דעות עמו שהובילו ב-1970 לפירוקה.