Benjamin wurde in New York als Sohn von Eltern aus Antigua und Barbuda geboren. Wie sein Vater Winston spielte er in der Jugend Cricket, wechselte aber dann zur Leichtathletik. Bei den Leichtathletik-Jugendweltmeisterschaften 2013 und den World Relays 2015 startete er für Antigua und Barbuda. Seit Oktober 2018 ist er für die USA startberechtigt.