Во II веке вошёл в состав Римской империи. Во II или III веке стал центром епархии, затем архиепархии и митрополии (между 1022 и 1035 годами), которой подчинялась Зихнийская и епархии. В византийский период император Никифор I в 803 году перестроил и укрепил город, с тех пор город имел большой гарнизон и служил крепостью против нашествия славян. В 990 году император Василий II Болгаробойца укрепил город и использовал его как центр войны с болгарами, завершившейся в 1014 году победой в битве на Клейдионе. В 1195—1196 годах разграблен болгарами. Был захвачен крестоносцами в 1204 году. Входил в Эпирское царство. В 1206 году был захвачен и разрушен болгарским царём Калояном. В 1221 году захвачен эпирским царём Феодором Комнином Дукой. В 1246—1261 годах входил в Никейскую империю, затем в Византию. Достиг расцвета в начале XIV века. В ходе гражданской войны оказал сопротивление осаждавшим войскам императора Иоанна Кантакузина и Стефана Душана. Захвачен в 1345 году при правлении Стефана Душана, провозгласившего себя царём сербов и греков. В 1366—1371 годах город входил во владения короля Вукашина Мрнявчевича. С 1371 года — в составе Византии. В 1371 году деспот Салоник Мануил II Палеолог перестраивает и укрепляет город и крепость против нашествия турок-османов. 19 сентября 1383 года город захвачен османами под предводительством Эвреноса и разграблен.