그레이트 게임이 벌어지는 동안 러시아는 1839년에 히바를 향한 원정에 몰두한다. 명목상으로는 이 원정은 카스피 해에서 투르크멘인에게 잡혀서 노예로 팔려간 러시아 개척민들을 구하기 위한 것이었지만, 사실은 대영제국이 제1차 영국-아프가니스탄 전쟁에 정신이 팔린 동안 자신들의 국경을 확장하기 위해서였다. 이 원정은 오렌부르크 요새의 사령관인 바실리 알렉세비치 페로브스키 장군의 지휘 아래 5,200명의 보병과 10,000마리의 낙타로 구성되었다. 어설픈 계획과 불운 때문에, 원정대는 역사상 최악의 겨울인 1839년 11월에 출정했고, 또한 19세기에 들어서면서 알라쿨리 칸이 중앙아시아 전역에서 패권을 잡고 있었기 때문에 목적지에 도착하지도 못한 채 결국 1,000명이 죽었으며, 1840년 2월 1일 퇴군하여 5월에 오렌부르크에 돌아올 수밖에 없었다.