Во время войны с датчанами он в 1564 году был произведён в адмиралы флота, однако не проявил особых флотоводческих талантов. Четыре года спустя, когда герцоги Юхан и Карл приблизились к столице, намереваясь свергнуть с престола Эрика XIV, король направил его вместе с Сивардом Крузе для прикрытия Стокгольма со стороны Меларена, однако они перешли на сторону мятежников. За это предательство Флеминг впоследствии получил пост члена риксрода, а также баронский титул (1569) и должность лагмана южной Финляндии.