Participou como enviado do Rei de Portugal nas sessões do Quinto Concílio de Latrão de 19 de Dezembro de 1516 e de 16 de Maio de 1517. Nele depositou o rei D. Manuel I completa confiança para defender os assuntos do Reino de Portugal na Cúria. D. Miguel negociou as dispensas papais necessárias para o casamento do herdeiro do trono português, o Infante D. João, com a Infanta D. Leonor, irmã do Imperador Carlos V. Quando D. Manuel mudou de intentos e resolveu casar ele mesmo com a noiva do filho, foi também D. Miguel que tratou em Roma de conseguir as necessárias dispensas do Sumo Pontífice. Não esqueceria jamais o ofendido Infante o papel do presbítero e embaixador em escândalo que profundamente o feriu no seu orgulho. D. Miguel da Silva mostra-se desde cedo um clérigo fervorosamente aderente às posições e políticas da Cúria, como são exemplo, as suas posições relativamente às disputas entre o Rei de França e o Imperador ou às contendas do próprio Papado com o Império (que culminariam com o Saque de Roma em 1527, já D. Miguel havia regressado a Portugal). Nunca considerou, contudo, D. Manuel que a aderência às posições do Papado alguma vez comprometesse a lealdade do seu emissário.