Nelle prime battaglie della Campagna, la cavalleria di Sheridan fu relegata dal comandante dell'Armata, il magg. gen. George G. Meade al suo ruolo tradizionale — protezione, esplorazione e scorta dei convogli e della retroguardia — per la comprensibile frustrazione di Sheridan. Nella Battaglia del Wilderness (5 e 6 maggio 1864), il terreno densamente forestato impedì ogni significativo ruolo svolgibile da parte della cavalleria. Non appena l'Armata si mosse attorno al fianco destro confederato in direzione di Spotsylvania Court House, gli uomini di Sheridan non riuscirono a liberare la strada che partiva dal Wilderness, perdendo gli ingaggi lungo la Plank Road il 5 maggio e la Todd's Tavern dal 6 maggio all'8 maggio, permettendo ai confederati d'impadronirsi dei cruciali incroci stradali, prima che le fanterie unioniste potessero arrivare.