Wenig später erhielt Florida sein Stimmrecht im Kongress zurück. Osborn, gerade 35 Jahre alt, wurde zum Senator gewählt und nahm damit den Sitz ein, der seit dem Rücktritt von David Levy Yulee im Januar 1861 vakant geblieben war. Er verblieb vom 25. Juni 1868 bis zum 3. März 1873 im Senat; zur Wiederwahl trat er nicht an. Danach fungierte er im Jahr 1876 als Beauftragter der Bundesregierung für die Centennial Exposition in Philadelphia, die erste Weltausstellung in den Vereinigten Staaten. Danach betätigte er sich sowohl auf literarischem als auch auf juristischem Gebiet, bis er 1898 in New York, wohin er inzwischen gezogen war, verstarb.