தன்னுடைய ரொமாண்டிக் காமெடி, கள்ளங்கபடமற்ற, ஒரேமாதிரியான பாத்திரத்திலிருந்து வெளிவர அவர் பல முயற்சிகளை மேற்கொண்டு, "வென் எ மான் லவ்ஸ் எ வுமன்" இல் அவர் ஒரு குடிகாரியாகவும், மற்றும் "கரேஜ் அண்டர் ஃபையர்" இல், வளைகுடாப் போரில் ஒரு படைத்தலைவராக நடித்து விமர்சனத்துக்குரிய பாராட்டுகளைப் பெற்றார். பாக்ஸ் ஆபிசில் இரு திரைப்படங்களும் உறுதியான வெற்றியைத் தந்தன. 1990 ஆம் ஆண்டுகளின் அவரது பெரும்பாலான திரைப்படங்கள் வட அமெரிக்காவில் மட்டுமல்லாமல், வெளிநாடுகளிலும் வெற்றிப் படங்களாக அமைந்தன. 1994 ஆம் ஆண்டில் ரையன் ஹார்வர்ட்டின் ஹாஸ்டி பட்டிங் வுமன் ஆஃப் தி இயர் வென்றார். அதே ஆண்டில் "பீப்பிள் மாகசைன்" "உலகத்தின் மிகவும் அழகான 50 மனிதர்"களில் ஒருவராக அவரைச் சிறப்பித்தது. 1995 ஆம் ஆண்டில், விமர்சகர் ரிசர்ட் கார்லிஸ், அவரை, "ரோமாண்டிக் காமெடியின் தற்போதைய உயிர்த்துடிப்பு" என்று அழைக்கிறார். அதே ஆண்டில் அவர் கெவின் க்ளைனுடன் லாரன்ஸ் கஸ்டானின் "ஃப்ரெஞ்ச் கிஸ்" திரைப்படத்தில் தோன்றினார், ரொமாண்டிக் காமெடித் திரைப்படமான இது, அமெரிக்காவின் ஸ்வீட்ஹார்ட் என்னும் அவருடைய பிம்பத்துக்குத் தீனி போட்டது. இந்தத் திரைப்படம் $100 மில்லியனுக்கும் சற்று அதிகம் ஈட்டியது.