I successi olimpici convinsero la federazione a concedere a Tomba una squadra personale, guidata da Gustav Thöni; la stagione 1988-1989, tuttavia, dopo un inizio promettente (quarto posto nel supergigante di Schladming, miglior risultato in carriera nella specialità, e vittoria in slalom speciale a Madonna di Campiglio), non fu brillante come la precedente, anche per l'eccessivo peso delle aspettative e per la pressione dei media; nella classifica della Coppa del Mondo di slalom speciale fu battuto da Armin Bittner per 5 punti. Ai Mondiali di Vail non andò oltre al sesto posto in supergigante e al settimo in slalom gigante.