歴史学の学位を得て大学を卒業した後、彼はフリーランスのジャーナリストとして働き始め、その後1928年にデイリー・エクスプレスが新たに開設したベルリン支局に支局長として採用された。ドイツ在住の間、彼はエルンスト・レームと親しくなり、その後レームの取り次ぎによりイギリスのジャーナリストとして初めてアドルフ・ヒトラーのインタビューに成功した。1931年にはデルマーはヒトラーから一通の手紙をもらっており、この中でヒトラーは、「ドイツとイギリスは真の友好関係を築くべきだ」という持論を述べていた（後にこの手紙は2010年3月にオークションに掛けられている）。1932年、ドイツの総選挙が行われ、デルマーはヒトラーの個人用飛行機にてヒトラーと共に遊説の旅に出た。またヒトラーが国会議事堂放火事件後の視察に訪れた際にも同行した。デルマーはドイツ滞在中のこの間ナチのシンパと化したと非難されており、一時イギリス政府は彼がナチ党の御先棒を担いでいると考えていた。意地悪いことにナチの複数の指導者の方はデルマーをMI6（SIS）の諜報員だと確信していた。しかもナチの指導者達は彼を単なる諜報員ではなくその中でも重要な部類に入る者だと考えており、彼があらゆる人との関わりを避けたことによりその疑惑は強くなった。