Muziek was in de hippiecultuur een belangrijk element. Behalve dat de hippies constateerden dat protestliederen uitstekend gebruikt konden worden om zich te distantiëren van de rest van de maatschappij, gingen hippies ervan uit dat de sfeer die muziek schept, mensen samen kan brengen. Zo organiseerden zij onder het motto '3 days of peace and music' het Woodstock-festival, waar meer dan 400.000 mensen voor drie dagen samen kwamen, zonder dat er vechtpartijen uitbraken. Het bekendste hippie muziekfestival is Woodstock (1969). Hiervan is een film (documentaire) gemaakt. Ook het eerdere popfestival in Monterey, gehouden in de zogenaamde "Summer of Love" (1967) werd later gezien als een beroemde "Hippiehappening". In Nederland had het Holland Pop Festival in het Rotterdamse Kralingen in juni 1970 eenzelfde status, in het Verenigd Koninkrijk het Isle of Wight Festival.