צ'טווד קודם לדרגת קפטן ב-1897. ב-1899 נשלח עם כוחות בריטים לדרום אפריקה על מנת לקחת חלק במלחמת הבורים השנייה. במהלך השנתיים הבאות השתתף במספר קרבות וביניהם: