Будучи племянником Генриха III и Симона де Монфора, он колебался между ними в начале Войны баронов, но в конце концов принял сторону роялистов и оказался в числе заложников, захваченных Монфором после битвы при Льюисе (1264). Он был заключён в замок Уоллингфорд и позже освобождён. Генрих командовал войсками короля в битве при Честерфилде (1266).