W 1919 r., po ciężkim ataku grypy, został zwolniony z wojska. Wyjechał do rodziny matki, gdzie kuzyn Robert Barton poznał go z Michaelem Collinsem, a ten z kolei z Éamonem de Valerą. Pod wpływem tych znajomości porzucił koncepcję autonomii irlandzkiej, a całkowicie poparł ideę pełnej niezależności i utworzenia Republiki Irlandzkiej. W 1921 r. został wybrany z hrabstwa Wicklow posłem do Zgromadzenia Irlandzkiego z ramienia Sinn Féin i został ministrem propagandy. W tym samym roku był sekretarzem irlandzkiej delegacji negocjującej traktat angielsko-irlandzki. Sprzeciwiając się ustępstwom, które przywódcy delegacji, Griffith i Collins, poczynili na rzecz Brytyjczyków, Childers użył aparatu propagandy do wsparcia Irlandzkiej Armii Republikańskiej w rozpoczynającej się wówczas wojnie domowej.