Chuck Lefley lief in seiner Jugend für die "Winnipeg Rangers" aus seiner Heimatstadt in der Manitoba Junior Hockey League auf. Ab 1967 verbrachte er drei Jahre im Trikot der kanadischen Nationalmannschaft, mit der er im Alter von 19 Jahren an der Weltmeisterschaft 1969 teilnahm und dort mit dem Team den vierten Platz belegte. Nachdem er schließlich spät in der Saison 1969/70 ins Junioren-Eishockey zurückgekehrt war und dabei sieben Partien für die Brandon Wheat Kings in der Western Canada Hockey League absolviert hatte, wurde der Angreifer im NHL Amateur Draft 1970 an sechster Position von den Canadiens de Montréal ausgewählt.