Em novembro de 1943, encontrou-se com Churchill e Roosevelt em Teerã, local escolhido por ele. Lá, o líder soviético e o presidente americano se deram bem, ambos desejando o desmantelamento do Império Britânico no pós-guerra. Na conferência, o trio concordou que, para impedir que a Alemanha se tornasse uma potência militar mais uma vez, o estado alemão deveria ser dividido. Roosevelt e Churchill também concordaram com a exigência de Stalin de que a cidade alemã de Königsberg fosse declarada território soviético. Estava impaciente para o Reino Unido e os EUA abrirem uma Frente Ocidental para aliviar a pressão do Oriente; eles finalmente o fizeram em meados de 1944. Stalin insistiu que, após a guerra, seu país deveria incorporar as partes da Polônia que ocupava de acordo com o Pacto Molotov-Ribbentrop com a Alemanha, à qual Churchill se opunha. Discutindo o destino dos Bálcãs, mais tarde em 1944, o primeiro-ministro britânico concordou com a sugestão do líder soviético de que, após a guerra, Bulgária, Romênia, Hungria e Iugoslávia ficariam sob a esfera de influência soviética, enquanto a Grécia ficaria sob a esfera do Ocidente.