Sterling Hitchcock vit ses meilleurs moments en carrière à son premier passage à San Diego, alors que les Padres connaissent quelques-unes des meilleures années de leur histoire, établissant notamment un record de franchise de 98 victoires en 1998. Gagnant de 10 matchs en 1997, Hitchcock affiche un dossier de 9-7 en 1998 en abaissant à 3,93 sa moyenne de points mérités, sa meilleure en carrière. Au cours de quelques apparitions en relève, il réussit un sauvetage. Mais c'est surtout en éliminatoires que Hitchcock s'illustre. Il est nommé joueur par excellence de la Série de championnat 1998 de la Ligue nationale, remportée en six parties par les Padres sur les Braves d'Atlanta. Déjà partant de son équipe dans le troisième affrontement contre les Braves, il revient au monticule dans la sixième rencontre et, avec seulement trois jours de repos, il blanchit l'adversaire en cinq manches, retirant huit frappeurs sur des prises. Lanceur gagnant de ces deux matchs, Hitchcock affiche une moyenne de points mérités d'à peine 0,90 au terme de la série, avec seulement un point et cinq coups sûrs alloués. Il compte de plus 14 retraits sur des prises en seulement 10 manches lancées. Les Padres atteignent la Série mondiale pour la deuxième fois seulement dans leur histoire. Avec son club en déficit 0-2 en finale face aux Yankees de New York, Hitchcock se voit confier la balle comme partant des Padres lors du troisième match, le premier de la Série mondiale 1998 présenté à San Diego. Le gaucher n'accorde qu'un point mérité en six manches de travail, retire sept frappeurs sur des prises, et quitte avec son équipe en avant 3-1 dans le score. Cependant, la relève gâche cette avance, les Padres subissent la défaite et perdent le quatrième match le lendemain, concédant le titre aux Yankees. Hitchcock n'est pas lanceur de décision dans cette troisième partie.