Lors des championnats du monde juniors 2014 à Eugene, aux États-Unis, Joshua Cheptegei remporte le titre du 10 000 mètres dans le temps de , et se classe par ailleurs quatrième de l'épreuve du 5 000 mètres. Il participe cette même année aux championnats d'Afrique seniors à Marrakech, mais il ne termine pas la finale du .