Während des Krieges führte Stumpff kurzzeitig die Luftflotte 1, wurde am 19. Juli 1940 als Oberbefehlshaber der Luftflotte 5 zum Generaloberst befördert und erhielt im September 1941 das Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes. Bis Ende 1943 war er Befehlshaber der Luftflotte 5, die von Norwegen ausgehend den Norden Englands und Schottland angriff und später den alliierten Nachschub nach Murmansk zu unterbrechen suchte. Ab 1941 war seine Luftflotte auch im Krieg gegen die Sowjetunion eingesetzt. Im Januar 1944 wurde Stumpff "Luftwaffenbefehlshaber Mitte" (später in Luftflotte Reich umbenannt) und war als solcher für die Verteidigung Deutschlands gegen die alliierten Bombenangriffe zuständig.