ב-2011, הוציא בווין את כל ילדיו מבתי ספרם למשך שנה עבור סיור בן 26,000 מיל (42,000 קילומטר) ברחבי ארצות הברית, שכלל ביקור באתרים בעלי עניין חינוכי או היסטורי, בהם מוטל לוריין (כיום מוזיאון זכויות האזרח הלאומי) שבממפיס, טנסי, שם נרצח מרטין לותר קינג; ובית הספר שבטופיקה שבקנזס אשר עמד במרכז פסק דין בראון נגד מועצת החינוך של בית המשפט העליון של ארצות הברית. לאחר שבקשתם לאמץ ילדה ממערכת האומנה של קנטקי נדחתה מאחר שלבני הזוג היו כבר חמישה ילדים, ביוני 2012 אימצו בווין ורעייתו ארבעה ילדים מאתיופיה בגילאי שנתיים עד עשר. ב-2015, הצהיר בווין כי כל ילדיו רוכשים את השכלתם דרך חינוך ביתי. כדי למנוע שיבושים בחינוך הילדים, בחר בווין שלא לעבור לאחוזת מושל קנטקי מיד לאחר בחירתו למושל בנובמבר 2015, אלא להמתין עד לאחר סיום שנת הלימודים באוגוסט 2016. משפחת בווין, בת אחת עשרה נפשות, היא הגדולה להתאכסן באחוזה מאז שנבנתה ב-1914. נוסף על כך, משפחת בווין החליטה לשמור על בית מגוריה בה התגוררה טרם בחירתו של מאט למושל. משפחת בווין משתייכים אל הכנסייה הנוצרית הדרום-מזרחית, כנסייה אוונגליסטית בלואיוויל.