La secuencia de enfrentamientos bélicos con Portugal se inició en el 1247 y se extendió hasta el 1801, siendo especialmente virulentos durante la Restauración de la Independencia de Portugal (1640-1668) y la Guerra de sucesión española (1703-1714), en los que se devastó y depobló amplias zonas de la frontera. Los conflictos froterizos más frecuentes han tenido frecuentemente su origen en disputas territoriales que, de forma genérica, han sido denominados «contiendas», como la «contienda de Moura» y la «contienda de Olivenza», o «reyertas», como las de «Valencia del Mombuey o Valencita la quemada», la de «Villanueva del Fresno»”, la de «Alconchel» o la de «Barcarrota».