בשנת 280 לפנה"ס פלש פירוס לאיטליה, בעקבות בקשת עזרה שנשלחה אליו מהעיר היוונית טאראנטו שהייתה נתונה במאבק עם הרפובליקה הרומית. פלישתו של פירוס החלה למעשה את מלחמת פירוס, מלחמה בה ספגו הרומים תבוסות כבדות לצבאם וכבודם נפגע. לפירוס היו חיילות רגלים וחיל פילים משובחים, והיה מצביא בעל יכולת טקטית גבוהה. במהלך המלחמה הצליח פירוס להסב מפלות כבדות לרומים בהרקליה ובאסקולום, אך יחד עם זו לא הצליח להביס את הרומאים. לאחר הקרב באסוקולום, שבו ניצח אך במחיר כמעט כל צבאו, אמר, לפי עדות פלוטרכוס, את משפטו המפורסם: "עוד ניצחון כזה ואבדנו", אשר הפך למטבע לשון וכונה על שמו "ניצחון פירוס".