Schiraldi fait partie de l'équipe des Red Sox de Boston qui perd de façon dramatique la Série mondiale 1986 aux mains des Mets de New York. Malgré une défaite, Schiraldi est efficace dans la Série de championnat de la Ligue américaine qui précède la Série mondiale, où Schiraldi effectue 4 sorties en relève et limite les Angels de la Californie à deux points en 6 manches, retirant 9 frappeurs adverses sur des prises et enregistrant un sauvetage. Mais il est le lanceur perdant des et matchs de Série mondiale, où les Red Sox laissent échapper une avance de 3 victoires à 2 en finale pour être battu par les Mets.