После Геттисберга Уэбб шесть недель командовал дивизией. Эта дивизия сыграла важную роль в сражении у Бристоу-Стейшен во время кампании Бристоу, нанеся серьёзный урон II-му корпусу генерала Хилла. Весной 1864 года Гиббон вернулся к командованию дивизией, и Вебб снова стал командовать бригадой. В мае, в сражении при Спотсильвейни он получил ранение в голову: пуля прошла через край его глаза и вышла через ухо, хотя не затронула мозг и не сказалась на умственной деятельности. 11 января 1865 года он вернулся в строй и был назначен начальником штаба Потомакской армии, пробыв в этой должности до 28 июня.