Selama waktu ini, Keharyapatihan Lituania terlibat dalam beberapa kampanye militer, termasuk pertempuran di sisi Polandia melawan Ordo Teutonik di Pertempuran Grunwald pada tahun 1410; kemenangan bersama memungkinkan Keharyapatihan untuk mengontrol perbatasan barat laut Eropa Timur.