Отношението на Лееб към нацисткия режим е противоречиво. Въпреки откритото пренебрежение към Хитлер и съмишлениците му, той приема подаръка от 250 000 райхсмарки за 65-ият си рожден ден през 1941 г. През 1944 г. Лееб се съгласява да бъде използвана популярността му за пропагандни цели, за което получава голямо баварско имение на стойност 638 000 райхсмарки. След проваленият опит за убийство на Хитлер от 20 юли 1944 г., Лееб изпраща потвърждение за своята лоялност.