Wegen der Verzögerungen bei dem neuen Lycoming-Triebwerk, setzte Stinson für den Erstflug des Prototyps (Luftfahrzeugkennzeichen NX21121) am 3. Februar 1939 noch einen leistungsschwächeren Lycoming-Motor mit nur 50 PS ein, der aber kurz danach durch einen 75-PS-Continental-A75-3 ersetzt wurde. Am 20. Mai 1939 erhielt die HW-75 die Musterzulassung (ATC 709). Bei der New Yorker Weltausstellung präsentierte Stinson das Flugzeug zum ersten Mal in der Öffentlichkeit als "Model 105". Die Zahl "105" bezog sich auf die geplante Höchstgeschwindigkeit in Meilen pro Stunde. Von der HW-75 stellte Stinson 275 Exemplare her, wovon 20 an die RCAF verkauft wurden.