Toen Florence betrokken raakte bij de Oorlog van de Liga van Kamerijk tussen paus Julius II en koning Lodewijk XII van Frankrijk, bleef de stad tegen het advies van Machiavelli in te lang neutraal. Toen de Fransen zich terugtrokken rekenden de troepen van de Heilige Liga met de Florentijnen af en hielpen De Medici opnieuw aan de macht. De overtuigde republikein Machiavelli belandde hierdoor in 1513 in de gevangenis, waar hij gemarteld werd op verdenking van verraad jegens het nieuwe bewind, maar uiteindelijk werd hij op grond van collectieve amnestie vrijgelaten.