Zwischen seinem Nachfolger Dionysios II. und seinem Schwiegersohn Dion kam es zu einem Konflikt, und Dion, ein Freund des Philosophen Platon, wurde in die Verbannung geschickt. Als Dionysios die Güter Dions beschlagnahmte, kehrte dieser 357 v. Chr. mit einer Streitmacht von Söldnern nach Sizilien zurück und vertrieb Dionysios aus Syrakus. Nach der Ermordung Dions 354 v. Chr. und einer Zeit der Wirren erlangte Dionysios II. im Jahre 346 v. Chr. durch einen Überraschungsangriff wieder die Macht in Syrakus. 344 v. Chr. wurde er von dem Feldherrn Timoleon, den die Korinther nach Sizilien entsandt hatten, zur Abdankung gezwungen. Timoleon entmachtete auch einige kleinere Tyrannen und setzte wieder demokratische Ordnungen ein. 340 v. Chr. besiegte er die Karthager in der Schlacht am Krimisos und schränkte ihren Herrschaftsbereich auf Westsizilien ein. Daraufhin holte er Einwanderer aus Italien und Griechenland nach Sizilien und machte die alten Städte wie Gela und Agrigent, die nur noch unbedeutende Dörfer waren, wieder zu wohlhabenden Stadtstaaten. Nach der Abdankung Timoleons 337 oder 336 v. Chr. brachen jedoch wieder soziale Unruhen aus, und Sizilien versank in Anarchie.