2011 produzierte Oldroyd mit "Christ's Dog" seinen ersten Kurzfilm, der beim Hamburg International Independent Film Festival als bester Kurzfilm nominiert war. Sein zweiter Kurzfilm "Best" hat 2013 den Sundance London Short Film Wettbewerb gewonnen. Sein Spielfilmregiedebüt gab Oldroyd mit "Lady Macbeth", in dem Florence Pugh in der Hauptrolle zu sehen ist. Oldroyd stellte den Film im September 2016 beim Toronto International Film Festival vor. Anfang November 2017 wurde der Film in 15 Kategorien für den British Independent Film Award nominiert, Oldroyd mehrfach für die Regie. Eine weitere Nominierung erhielt der Regisseur im Rahmen des Europäischen Filmpreises 2017 als „Europäische Entdeckung“. Bei dem Film handelt es sich um eine Adaption der Novelle "Die Lady Macbeth von Mzensk" von Nikolai Leskow, die sich auf William Shakespeares Tragödie "Macbeth" bezieht und von Alice Birch adaptiert wurde.