Nach einigen ruhigen Jahren in England brach der Prinz 1355 erneut über den Kanal auf, um Angriffe der Franzosen auf die Gascogne zu unterbinden. Als Statthalter der Guyenne und Eroberer von Bordeaux (1355) führte er einen Überraschungsfeldzug bis nach Narbonne. 1356 gipfelte diese Expedition in der Schlacht von Poitiers. Obwohl sich der Schwarze Prinz nach den Plünderungszügen eigentlich auf dem Rückzug nach Bordeaux befand, stellten ihn die Franzosen bei Poitiers. Zahlenmäßig unterlegen, gelang ihm jedoch ein spektakulärer Sieg. Im Verlauf der Schlacht konnten sogar der König von Frankreich Johann II. und dessen Sohn gefangen genommen werden.