Wright maakte bij Villa deel uit van een sterke achterhoede met Gareth Barry, Gareth Southgate en Ugo Ehiogu, waarbij Wright vanop de linkerflank met offensieve impulsen voor gevaar kon zorgen. In een 3-5-2 opstelling won hij met Villa de League Cup in 1996. Leeds United ging in de finale met 3-0 voor de bijl. Villa won dankzij doelpunten van Savo Milošević, Ian Taylor en Dwight Yorke. Hij speelde de hele wedstrijd. Wright stond ook in de basis tijdens de FA Cup-finale van 2000 tegen Chelsea, die met 1-0 verloren ging door een doelpunt van Roberto Di Matteo diep in de tweede helft. Hij werd na 88 minuten vervangen door Lee Hendrie.