Osada Frýdland byla založena roku 1312 jako pevnost Řádu německých rytířů přes řeku Lavu na místě původní vesnice pruského kmene Natangianů. Samotný německý název "Fiedland" se dá do češtiny přeložit jako "mírumilovná země". Rok po založení započala stavba místního kostela. Městská práva získal Frýdland roku 1335 dekretem Luthera von Braunschweig, osmnáctého velmistra Řádu. Město bylo vypleněno Litevci v roce 1347 a zcela zničeno v roce 1466 během Třináctileté války mezi Řádem a pruskými městy. Po sekularizaci Řádu 1525 se město stalo součásti Pruského vévodství. V 15. století se ve městě výrazně začalo rozvíjet tkalcovství a oděvnictví. Většina budov lehla popelem v roce 1553 při velkém požáru města. Pouze místní kostel byl katastrofy ušetřen. Během Druhé severní války v roce 1656 bylo město zpustošeno švédskými vojsky.