Die Redensart lässt sich bis auf mittelhochdeutsche Quellen in der Antithese: „süßer Anfang, bitteres Ende“ zurückführen. In neuzeitlichen Fastenpredigten und religiösem Kontext wurde das "bittere Ende" stellvertretend für die „bittere Neige“ und den „bitteren Kelch“ verwendet. Die Floskel hat aber einen Wandel der Bedeutung durch die militärische Auseinandersetzung der „Bitterender“ während und nach dem zweiten Burenkrieg durchlaufen, wo die umfängliche journalistische Berichterstattung zum Alltagsgebrauch beitrug. Hierbei war jedoch die in der niederländischen Seefahrt gebräuchliche Bezeichnung „Bitterende“ für das Ende eines Seils namensgebend.