Myöhäiskeskiajalla liittolaiset joutuivat uusiin konflikteihin Habsburgien kanssa: itävaltalaiset voitettiin Sempachin taistelussa vuonna 1386. Lisäksi valaliiton sisällä käytiin Vanha Zürichinsota vuosina 1449–1450 ja 1474–1478 valaliittolaiset osallistuivat burgundilaissotiin. Svaabilais­sodan (1499) myötä valaliittolaiset (’Yläsaksan liitto’) saavuttivat Baselin rauhassa käytännössä itsenäisen aseman keisarikunnasta. Reformaation aikana liitto rakoili osan kantoneista liityttyä Ulrich Zwinglin ja Jean Calvinin johtamaan reformaatioon osan pysyttyä katolilaisina. Uskonriita johti sisällissotaan, ja vuoden 1531 rauhassa päädyttiin kompromissiin: Zürich, Bern, Basel, Schaffhausen ja osia Graubündenistä reformoitiin; Luzern, Zug, Solothurn ja Fribourg pysyivät katolisina.