Da "Life and Adventures of Wat Tyler, the Brave and Good", pubblicato nel 1851, gli storici hanno ricostruito la sua giovinezza prima che egli divenisse una figura storica. La ricostruzione è basata soltanto su speculazioni ed illazioni, poiché le fonti sono minime a parte quelle sul periodo della rivolta. Per esempio, una storia narra che Tyler, con l'aiuto di alcuni concittadini, riuscì a debellare una banda di ladri che aveva imperversato nel villaggio. A seguito di una delusione amorosa, si arruolò nell'esercito inglese che si preparava a partire per la Francia. Fu presente alla Battaglia di Poitiers dove Edoardo lo nominò assistente del Principe Nero. Egli fu citato per il suo coraggio nella Battaglia di Poitiers e in alcune battaglie navali contro spagnoli e francesi. Tyler tornò a Broxley, si sposò e divenne il fabbro del villaggio. Egli vi si stabilì con l'intenzione di trascorrervi una vita normale.