Jevkoerov vervulde tijdens zijn opleiding verschillende posities binnen het commando van de Russische Luchtlandingstroepen en nam deel aan contra-terroristische operaties in de Noordelijke Kaukasus. In 2000, tijdens de Tweede Tsjetsjeense Oorlog, voerde hij het bevel over het 217e Garde-Luchtregiment (onderdeel van de 98e Garde-Luchtdivisie). Tijdens een verkenningsmissie ontdekte Jevkoerovs eenheid een huis waar zich een groep gevangengenomen Russische soldaten bevond. Zijn eenheid wist de bewakers te overmeesteren en het gebouw binnen te dringen, maar werd vervolgens omsingeld door te hulp geschoten Tsjetsjeense rebellen, waarop een schotenwisseling ontstond. De Russische troepen wisten uit te breken, waarbij Jevkoerov de evacuatie van de gewonden dekte. Hij leidde persoonlijk een soldaat naar een veilige positie, hoewel hij zelf ook gewond was geraakt. In totaal werden 12 gevangengenomen soldaten bevrijd. Op 13 april 2000 kreeg Jevkoerov voor zijn bewezen moed de onderscheiding Held van de Russische Federatie, de hoogste eretitel van het land.