בעונת 1997/98 זכה קאן עם באיירן מינכן בגביע הגרמני, לאחר ניצחון 2-1 בגמר על דיסבורג. בעונת 1998/99 זכה קאן באליפות הבונדסליגה, אך היה חלק מאחד המשחקים הטראומטיים ביותר בהיסטוריה של באיירן מינכן, שהובילה 1-0 בגמר ליגת האלופות 1999 מול מנצ'סטר יונייטד, אך הפסידה 2-1 לאחר שקאן ספג שני שערים בתוספת הזמן. על אף זאת, נבחר שוב קאן כשוער השנה בגרמניה. בעונת 1999/00 זכה קאן בדאבל, כשהקבוצה זכתה באליפות, וניצחה את ורדר ברמן בתוצאה 3-0 בגמר הגביע הגרמני. קאן נבחר בתום עונה זו ככדורגלן השנה בגרמניה. בעונת 2000/01 קאן ספג כרטיס אדום ביזארי, כאשר באיירן מינכן פיגרה 3-2 מול האנזה רוסטוק במשחק ליגה, ובהתקפה האחרונה במשחק קאן עלה לעזרת ההתקפה בבעיטת קרן לטובת באיירן מינכן, והבקיע שער בידו. עם זאת, קאן ובאיירן זכו בתום עונה זו באליפות השלישית ברציפות, אליה הוסיפו זכייה בליגת האלופות לאחר ניצחון בבעיטות הכרעה על ולנסיה בגמר ליגת האלופות 2001. קאן נבחר לאיש המשחק בגמר זה, בו הדף שלוש בעיטות של שחקני ולנסיה, ולאחר הניצחון הלך לנחם את שוערה של ולנסיה, סנטיאגו קניסארס, שאף הוא הציג משחק נהדר בגמר זה. בתום העונה, קאן נבחר ככדורגלן השנה בגרמניה בפעם השנייה ברציפות. באותה שנה, זכה קאן עם באיירן מינכן בגביע הביניבשתי לאחר ניצחון בגמר על בוקה ג'וניורס, אך הפסיד לליברפול במשחק הסופר קאפ האירופי.