Er ritt auf einer südlichen Route über Land, während "Revere" eine nördliche Route nahm. Warren hatte beide Männer geschickt um sicherzugehen, dass wenigstens einer von ihnen die britischen Patrouillen umgehen konnte. Dawes verließ die Stadt gegen 22.00 Uhr und ritt in drei Stunden. Er traf sich mit Revere kurz vor 1 Uhr am Morgen des 19. April 1775 im Hancock-Clarke House in Lexington, nur wenige Stunden bevor die Gefechte von Lexington und Concord die Amerikanische Revolution auslösten.