6 кастрычніка 2015 года быў прызначаны галоўным трэнерам польскай «Легіі». Кантракт з клубам разлічаны да канца сезона 2016/17. Перад Чарчэсавым была пастаўлена задача выйграць чэмпіянат Польшчы. 18 кастрычніка «Легія», якая праводзіла першы афіцыйны матч пад кіраўніцтвам Чарчэсава, у рамках 12-га тура чэмпіянату Польшчы дамаглася перамогі над «Краковіяй» 3:1. У «Легіі» Чарчэсаў выйграў першыя ў трэнерскай кар’еры трафеі, у першы ж сезон, зрабіўшы «залаты дубль» (выйграў чэмпіянат і кубак Польшчы). 1 чэрвеня 2016 года кіраўніцтва «Легіі» абвясціла аб расставанні з трэнерам па ўзаемнай згодзе з-за рознагалоссяў у ключавых пытаннях аб развіцці клуба. 11 жніўня 2016 года Чарчэсаў узначаліў зборную Расіі, якая да гэтага праваліла Еўра-2016. Яго кантракт са зборнай дзейнічае да канца чэмпіянату свету 2018 года.