En gang rundt 1139 byttet hans far John Marshal side i borgerkrigen mellom kong Stefan og keiserinne Maud ("se Det engelske kaos under Stefan"). Siden 1130 og kanskje før hadde han vært kongelig marshal for kong Henrik I, og da kongen døde ga han sin lojalitet til den nye kongen Stefan av Blois på lik linje med mange andre engelske baroner, til tross for at kongens datter Maud hadde et sterkere krav til den engelske trone.