Di Grand Prix Monaco, Massa mengalami kemalangan yang dashyat pada sesi latihan bebas ke-3 pada hari Sabtu di selekoh St Devote. Beliau memandu pada kelajuan hampir 180 km/j apabila brek keretanya terkunci dan menyebabkan keretanya menggelongsor ke halangan di sebelah kiri litar. Beliau tidak mengalami sebarang kecederaan tetapi keretanya rosak teruk dan Massa tidak dapat mengambil bahagian dalam sesi kelayakan yang diadakan beberapa jam selepas itu. Pada mulanya, jurutera Ferrari mensyaki bahawa kemalangan tersebut disebabkan oleh kesilapan pemandu. Massa memulakan perlumbaan di tempat ke-21, dan membuat sedikit kemajuan dalam perlumbaan sebelum terbabas sekali lagi di selekoh St Devote, dalam sebuah kemalangan yang hampir serupa dengan hari sebelumnya. Selepas kemalangan tersebut, Massa telah dibawa ke sebuah hospital di Monte Carlo tetapi hanya mengalami kecederaan ringan. Kejadian kedua ini menyebabkan Ferrari untuk menyiasat dengan lebih lanjut, dan menyimpulkan bahawa kemalangan tersebut disebabkan oleh kegagalan sistem ampaian, dan bukannya kesilapan pemandu. Massa mendapat tempat ke-8 di Grand Prix Kanada, dan ke-6 di Grand Prix British. Di Jerman, beliau memulakan perlumbaan dengan baik, dan berada di tempat ke-6 pada awal perlumbaan sebelum terbabas pada pusingan ke-3 selepas mengalami masalah kotak gear. Dalam perlumbaan di Hungary, beliau terpaksa bergelut dengan kereta Ferrarinya yang tidak kompetitif, selepas mendapat tempat ke-7 pada pusingan kelayakan, dan menamatkan perlumbaan di tempat ke-8.