Après la restauration de Charles II en 1660, le catholicisme de Wright n'est plus réellement un handicap, en raison de l'attitude tolérante du roi en matière religieuse. N'ayant jamais été un homme d'affaires avisé, Wright rencontre quelques difficultés financières. Le roi lui accorde le privilège de disposer de sa collection de « vieux maîtres » en organisant une loterie. Charles II lui-même acquiert quatorze d'entre elles. Au début des années 1660, Wright possède un atelier fructueux à Londres, si bien que le diariste John Evelyn l'appelle « "Mr Write" le fameux peintre ». Pendant la Grande peste de Londres, en 1665, Wright se réfugie à la campagne, où il peint les portraits d'au moins trois membres de la famille catholique des Arundell of Wardour. Paradoxalement, le Grand incendie de Londres, l'année suivante lui est profitable, puisqu'il reçoit l'une des premières commandes artistiques de la Cité de Londres pour peindre vingt-deux portraits des "Fire Judges" (juges nommés pour évaluer les différends concernant la propriété après l'incendie). Ces peintures, achevées en 1670, étaient exposées dans le Guildhall, jusqu'à ce qu'il soit bombardé pendant la Seconde Guerre mondiale. Aujourd'hui, seules deux de ces toiles (celles de Sir Matthew Hale et Sir Hugh Wyndham) sont exposées dans la Guildhall Art Gallery, les autres ayant été détruites ou dispersées.