Rawlinson valmistui jalkaväen upseeriksi vuonna 1884, osallistui sotaretkiin Burmassa 1886–1887 ja Sudanissa 1898 sekä buurisotaan 1899–1902. Hän toimi armeijan yleisesikuntakoulun johtajana 1903–1906. Vuonna 1909 hänet ylennettiin kenraalimajuriksi ja 1910–1914 hän toimi divisioonankomentajana. Maailmansodan puhjettua Rawlinson nimitettiin lokakuussa 1914 Belgiaan sijoitetun neljännen armeijakunnan komentajaksi. Vuodenvaihteessa 1915–1916 hänet siirrettiin kenraaliluutnantiksi ylennettynä uuden neljännen armeijan johtoon. Rawlinsonilla ja hänen armeijallaan oli keskeinen rooli heinäkuun ja marraskuun 1916 välillä käydyssä Sommen taistelussa. Ylipäällikkö Douglas Haig oli suunnitellut Sommen hyökkäyksestä suurta läpimurtoa, mutta se päättyi epäonnistumiseen. Rawlinsonin ura kuitenkin jatkui, ja seuraavana vuonna hänet ylennettiin kenraaliksi. Helmi–maaliskuussa 1918 Rawlinson oli Britannian edustajana ympärysvaltojen ylimmässä sotaneuvostossa, ja palasi sitten neljännen armeijan johtoon sodan loppuun saakka. Elokuussa 1918 neljäs armeija onnistui murtamaan saksalaisten linjat Saint-Quentinin ja Cambrain välillä.