Beim Ausbruch des Amerikanischen Unabhängigkeitskrieges wurde Allen Oberst einer Abteilung Vermonter in der Kontinentalarmee. Im Kampf gegen die Briten war er 1775 an der erfolgreichen Einnahme des Fort Ticonderoga in der dritten Schlacht von Ticonderoga beteiligt. Nachdem er sich der Armee des amerikanischen Generals Schuyler angeschlossen hatte, leistete er bei General Montgomerys Feldzug nach Kanada gute Dienste. Er geriet bei dem missglückten Versuch, Montréal einzunehmen, in die Hände der Briten, die ihn als Gefangenen nach England schickten und erst 1778 gegen den Obersten Campbell auswechselten. Als in Vermont die alten Kolonialunruhen wieder ausbrachen, wurde Allen zum General der Staatsmiliz.