「血を流すカンザス」最中の1850年代中頃、シェルビーは奴隷制支持を掲げたブルー・ロッジ（Blue Lodge）なるグループをウェイブリーにて立ち上げると共に、の一団を率いていた。シェルビーによるカンザスに対する最初の政治的関与は、準州議会選挙最中の1855年3月30日にローレンスで行われた。この選挙では、カンザスでの居住実態がないミズーリ州民による不正投票が横行していた。彼らからの脅迫に晒された選挙管理当局が、居住宣誓の確認を取りやめたためである。また、シェルビーやミズーリ州民のグループは、奴隷制廃止派に対する嫌がらせを繰り返していたが、これを妨げようとする者はほとんどいなかったという。