Макгрегор оказался в Каракасе вскоре после того, как город был разрушен землетрясением. Там он предложил свои услуги Миранде, и как бывший офицер прославленного в войне британского полка получил чин полковника и командование над кавалерийским батальоном. В первой же стычке кавалеристы Макгрегора рассеяли войска роялистов в районе Маракая. 10 июня 1812 года Макгрегор женился в Маракае на Хосефе Антонии Андрее Аристегете-и-Ловере — кузине Симона Боливара. В конце месяца он был произведён в бригадные генералы, однако к тому времени дела у революционеров шли уже плохо, и после капитуляции основных повстанческих сил Макгрегор с женой эвакуировались на нидерландский Кюрасао.