1940 war Henry schon für die in Tokio geplanten Olympischen Spiele nominiert, die aber wegen des Zweiten Weltkrieges ausfielen. 1948 startete er bei den Olympischen Spielen in London, zu diesem Zwecke ging die US-amerikanische Mannschaft, die nur aus Militärangehörigen bestand, schon 1947 nach München. Frank Henry errang drei Medaillen, was bis heute (2012) keinem weiteren US-amerikanischen Reiter gelang: Mit der Mannschaft (Charles Anderson, Earl Foster Thomson) gewann er Gold in der Vielseitigkeit auf "Swing Low" sowie jeweils Silber im Einzel der Vielseitigkeit und mit der Mannschaft in der Dressur (Robert Borg, Earl Foster Thomson) auf "Reno Overdo".