W 1607 na czele 200 żołnierzy zaangażował się w moskiewską wojnę domową (dymitriady), stając na służbie u Dymitra Samozwańca. W ciągu roku zwerbował na miejscu kolejnych żołnierzy, a w 1609 jego oddział liczył 5 tysięcy zbrojnych. . Rok później przeszedł na służbę u Zygmunta III, przygotowującego wyprawę na Rosję i w następnym roku został powołany przez Jana Karola Chodkiewicza do stworzenia lekkiej jazdy, nie obciążającej skarbu Rzeczypospolitej, co oznaczało przyzwolenie na rabunek. Również w 1611 Sejm unieważnił nałożoną na niego karę banicji za wykroczenia popełnione w Inflantach. Lisowski zwerbował tysiąc szlachty służącej tylko za obietnice łupu, lecz szybkiej i sprawnej. Zasłynął prowadząc w czasie wojny polsko-rosyjskiej wojnę podjazdową, prowadził łupieskie wyprawy w rejonie Moskwy i Suzdala, spustoszył ziemię riazańską i Powołże, dotarł aż po Morze Białe. W 1615 na rozkaz Chodkiewicza zdobył Briańsk, Bilichów, Torsk, Kazym i Halecz. W odwrocie walczył z oddziałami Kukarina i Łopatyna, jednak udało się mu powrócić na czele oddziału do Warszawy w 1616, tam też został entuzjastycznie powitany na Sejmie i nagrodzony kwotą 10 tysięcy złotych. Wkrótce po uroczystym powitaniu został ponownie wysłany do Rosji i w czasie tej wyprawy zmarł nieoczekiwanie rażony paraliżem w obozie pod Starodubnem.