17 Eylül 2013 tarihinde, Galatasaray ile karşılaşan Real Madrid'de oyuna ikinci yarı Isco'nun yerine girerek Real Madrid adına ilk kez UEFA Şampiyonlar Liginde forma giymiş oldu. 5 Kasım 2013 tarihinde, Juventus ile karşılaşılan UEFA Şampiyonlar Ligi maçında da Real Madrid adına ilk kez UEFA Şampiyonlar Ligi golünü bu maçta attı. Maç 2-2 berabere sonuçlandı. Bale 2014 UEFA Şampiyonlar Ligi final maçının uzatma dakikalarında bir gol atarak takımının kupayı kazanmasına katkıda bulunmuştur.