Тассотті розпочав тренерську кар'єру відразу ж по завершенні кар'єри гравця. У 1997 році зайняв тренерську посаду в молодіжній команді «Мілана», вигравши "Торнео ді Віареджо" з командою "Мілан Примавера" в 1999 і 2001 роках. У 2001 році, після звільнення тренера Альберто Дзаккероні, він працював тимчасо тренером головної команди та тренував «Мілан» до кінця сезону 2000-2001 Серії А разом із Чезаре Мальдіні, допомагаючи клубу претендувати на Кубок УЄФА, до того, як його в кінці сезону замінить Фатіх Терім.