Dennis abbandonò gli studi a 16 anni per andare a lavorare come apprendista meccanico nelle officine Thompson &amp; Taylor. Quando l'azienda fu acquistata dal gruppo Chipstead, Dennis fece i suoi primi passi nel mondo dell'automobilismo, nel 1966, per la Cooper Car Company. Dopodiché si unì alla scuderia Brabham e nel 1969 ne divenne il capo meccanico. Dennis ha ricordato in un libro che, alla fine del 1970, i titolari del team Jack Brabham e Ron Tauranac, dovendo rientrare in Gran Bretagna, gli lasciarono gestire la trasferta dal Gran Premio degli Stati Uniti al Gran Premio del Messico, responsabilizzandolo di tutti gli aspetti, persino per la parte finanziaria, da lì Dennis capì di essere in grado di gestire un team in proprio. Tre anni dopo fondò una propria squadra insieme a Neil Trundle, la Rondel Racing, con cui vinse alcune gare del campionato di Formula 2; negli anni 70 lavorò per diverse scuderie di successo della stessa serie.