A csapat 21–0-s összesítésű győzelme a Jeunesse Hautcharage ellen a Kupagyőztesek Európa-kupája 1971–72-es kiírásában rekord az európai kupaporondon. Roberto di Matteo szerezte az FA-kupa történetének 2. leggyorsabb gólját egy Middlesbrough elleni döntőben a Wembley-ben 1997-ben: a 42 másodpercben szerzett gólt, a Chelsea 2–0-ra nyerte meg a döntőt. Ezt Louis Saha döntötte meg a 2009-es sorozat döntőjében, épp a Chelsea ellen. Az angol élvonalban a Chelsea tartja a hazai pályán leghosszabb idejű veretlenségi sorozat rekordját. A korábbi csúcstartó a Liverpool volt 63 mérkőzéssel (1978–1980), ezt a rekordot 2007. augusztus 12-én döntötték meg. Veretlenségi sorozatuk 2008. október 26-án ért véget, mikor a Liverpooltól szenvedtek 1–0-s vereséget a Bridge-en.