Im Verlaufe der 1950er-Jahre inszenierte Demy erste Kurzfilme und assistierte gleichzeitig bei den Filmemachern Paul Grimault und Georges Rouquier. Im Jahr 1961 machte er mit "Lola, das Mädchen aus dem Hafen" sein Spielfilmdebüt, bereits in diesem Film stehen auch später zentrale Themen wie die Musik, die Liebe und die verschlungenen Lebenswege seiner Protagonisten im Vordergrund. Sein größter Erfolg war der 1964 veröffentlichte Film "Die Regenschirme von Cherbourg", der für die Hauptdarstellerin Catherine Deneuve den internationalen Durchbruch bedeutete und bei den Filmfestspielen von Cannes mit dem Grand Prix ausgezeichnet wurde.