Gruppens første album, "The "Chirping" Crickets", blev udgivet i november 1957, op blev nr 5 på UK Albums Chart. Holly optrådte for anden gang på "The Ed Sullivan Show" i januar 1958 og turnerede kort efter i Australienog i Storbritannien. I begyndelsen af 1959 dannede han et nyt band, der bestod af den kommende country-stjerne Waylon Jennings (bas), Tommy Allsup (guitar) og Carl Bunch (trommer), som har drog på turne med i Midtvesten i USA. Efter et show i Clear Lake i Iowa lejede han et fly til at bringe ham til det næste show i Moorhead i Minnesota. Kort efter starten styrtede flyet ned, hvorved Buddy Holly og de øvrige passagerer Ritchie Valens, The Big Bopper og piloten Roger Peterson omkom. Begivenheden blev senere kaldt "The Day the Music Died".