Con i biancorossi riuscì a esordire in prima squadra nel campionato di Serie B, collezionando 4 presenze pur non essendo ancora sedicenne. Dopo un breve passaggio nelle giovanili del , nel 1998 passa al , che lo inserisce nei ranghi della sua squadra Primavera; riesce comunque a collezionare due presenze in prima squadra in Serie A, aggiudicandosi anche uno Scudetto con i rossoneri, nella stagione 1998-1999. Per la presenza di molti campioni in squadra, il Milan lo manda in prestito in Serie B, prima al (26 presenze, 3 gol) e poi al (4 gare).