Ab der &lt;a href="Bob-Weltcup%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; gehörte Justin Olsen zum Anschieberteam von Steven Holcomb. Er wurde von Holcomb sowohl im Zweierbob als auch im Viererbob eingesetzt. Seine ersten Podiumsplatzierung feierte er beim ersten Weltcup der Saison auf der Bobbahn Winterberg mit den dritten Platz im Viererbob. Beim Weltcup auf der Rennschlitten- und Bobbahn Altenberg belegte er gemeinsam mit Holcomb den zweiten Platz im Zweierbob und damit seine erste Podestplatzierung. Die beiden Viererbob-Wettbewerbe auf der Bobbahn in Park City konnte er gemeinsam mit den Team Holcomb gewinnen. Als Teil des Team Holcomb durfte er auch an der Bob-Weltmeisterschaft 2009 in Lake Placid teilnehmen. Im Zweierbob-Wettbewerb zog Holcomb Curtis Tomasevicz ihm vor und die beiden belegten dritten Platz. Im Gegensatz dazu setze Holcomb ihn im Mannschaft-Wettbewerb ein, wo die amerikanische Mannschaft die Bronzemedaille gewinnen kann. Beim Viererbob-Wettbewerb konnte er als Teil des Team Holcomb die Goldmedaille vor den Teams aus Deutschland und Lettland gewinnen.