Die Stadt begann im 18. Jahrhundert zudem über die Stadtmauer hinauszuwachsen. Es entstand der Stadtteil Neustadt und mit dem Hafermarkt zudem ein weiter Marktplatz nahe St. Johannis. Zwischen 1460 und 1864 war Flensburg nach Kopenhagen der zweitgrößte Hafen im Dänischen Gesamtstaat und außerhalb des Königreiches Dänemark sogar der größte. 1848 kam es im Zuge der Schlacht von Bau zu Kampfhandlungen in der Flensburger Neustadt. Nach dem Deutsch-Dänischen Krieg (1864) kam die Stadt zu Preußen, und die hochdeutsche Sprache, die bereits seit der Reformation zunehmend Fuß im Flensburger Bürgertum gefasst hatte, prägte immer stärker das Leben der Stadt. Dennoch zählt sich bis heute eine beachtliche Minderheit der Flensburger zur dänischen Volksgruppe.