La deuxième fois, en 1960, avec la chanson "Tom Pillibi", interprétée par Jacqueline Boyer. "Tom Pillibi" avait été en réalité écrit pour Marcel Amont, qui se désista au dernier moment. Elle fut la première chanson gagnante du concours à devenir un succès dans plusieurs pays européens : l’Allemagne, la France, les Pays-Bas, le Royaume-Uni et la Suède notamment. Jacqueline Boyer était la fille des chanteurs Jacques Pills et Lucienne Boyer. Son père avait représenté Monaco à l’édition 1959 du concours mais avait terminé dernier. Jacqueline connut ensuite une longue carrière, comme chanteuse et actrice. De sa victoire au concours, elle dit : « "A mon retour à Paris, j’ai été traitée comme une héroïne nationale, revenant d’avoir vaincu l’ennemi dans quelque bataille sanglante". » et « "J’ai fait le tour du monde et toute une carrière grâce à une seule chanson". »