Dalla stagione 1998-1999 Massimo Ambrosini tornò definitivamente al Milan. Con la maglia numero 23 sulle spalle e con Zaccheroni in panchina, ha vinto il suo secondo scudetto. L'allenatore Zaccheroni ha creduto in lui e ne ha fatto ben presto uno dei punti fermi del centrocampo rossonero in coppia con Albertini. Il 2 maggio 1999 ha realizzato il suo primo gol con il Milan nella partita Milan-Sampdoria (3-2), rivelatasi decisiva per la conquista dello scudetto.