Fort de la fortune que représentent tous ces fiefs, Philippe le Hardi prend part aux deux grands conflits qui agitent le royaume de France : la Guerre de Cent Ans, qui oppose Charles VI de France et Henri V d'Angleterre d'une part, et le conflit entre les princes au sujet de la régence du roi de France (considéré comme faible et fou) d'autre part. Son fils Jean sans Peur poursuit son œuvre sans rattachement majeur. Une partie des terres de la maison est d'ailleurs aliénée au profit de ses frères Antoine de Brabant et Philippe de Nevers.