Nacido en una familia empobrecida en la región de Šumadija de la Serbia otomana, Karađorđe se distinguió durante la guerra austro-turca de 1788-1791 como miembro del Cuerpo Libre de Serbia, una milicia formada por Habsburgo y serbios otomanos armados y entrenados por los austriacos. Ante el temor a represalias tras la derrota de los rebeldes austriacos y serbios en 1791, él y su familia huyeron al Imperio austríaco, donde vivirían hasta 1794, cuando se declaró una amnistía general. Karađorđe posteriormente regresó a Šumadija y se convirtió en un comerciante de ganado. En 1796, el gobernador rebelde de Sanjacado de Vidin, Osman Pazvantoğlu, invadió el Pashalik de Belgrado, y Karađorđe luchó junto a los otomanos para sofocar la incursión.