L'escriptura de Kupala va fer un canvi cap a un to més optimista després de la Revolució d'Octubre de 1917. Entre les nombroses traduccions al bielorús hi ha l'himne internacionalista-marxista "La Internacional". Tot i això, Kupala va mantenir els seus contactes amb els emigrats de la República Popular Bielorussa d'orientació nacionalista antisoviètica, a qui va exhortar a unir-se a l'exili a Txecoslovàquia durant un viatge a l'estranger el 1927. A casa, les autoritats acabades d'establir-se en desconfiaven -a vegades, les crítiques de Kupala a la premsa es consideraven massa orientades al voltant del nacionalisme. Aquest període es va acabar quan Kupala va publicar una carta pública de disculpes a la dècada de 1930.