В 1324 году киевский князь Станислав был наголову разбит в битве на реке Ирпень великим князем литовским Гедимином, к тому моменту уже захватившим Волынь. Литовцы взяли Киев штурмом и установили с Киевским княжеством отношения на основе вассалитета, назначив наместником Миндовга Гольшанского. С этого времени город находился в сфере влияния Литвы, однако выплата дани Золотой Орде продолжалась ещё несколько десятилетий. К 1350-м годам власть Литвы вновь ослабла. Среди наиболее вероятных причин было упрочение ханской власти над Киевским княжеством и переориентация части местного боярства на Великое княжество Московское. Усилению промосковской феодальной группировки в значительной степени способствовало, помимо постоянных и оживленных торговых отношений с княжествами Северо-Восточной Руси, то обстоятельство, что Киев был связан с Москвой единством церковной власти.