Montgomery syntyi Lontoossa 1887. Opiskeltuaan St. Paulin koulussa ja Sandhurstin kuninkaallisessa sotilasakatemiassa hän liittyi vänrikin arvoisena upseerina Kuninkaallisen Warwickshiren rykmentin 1. pataljoonaan vuonna 1908 palvellen aluksi Intiassa. Ylennys luutnantiksi seurasi vuonna 1910. Ensimmäinen maailmansota alkoi elokuussa 1914, jolloin hän siirtyi rykmenttinsä mukana Ranskaan, jossa osallistui Monsin vetäytymistaisteluihin. Hän haavoittui vaikeasti Ypresissä 13. lokakuuta 1914 osallistuessaan hyökkäykseen saksalaisten hallussaan pitämään Méterenin kylään, jossa Montgomery sai tarkka-ampujan luodin oikean keuhkonsa läpi ja toisen osuman polveensa. Hän sai Distinguished Service Order -kunniamerkin toiminnastaan. Toivuttuaan alkuvuodesta 1915 hän toimi koulutusvaiheessa olleiden 112. prikaatin ja 104. prikaatin esikuntapäällikkönä. Länsirintamalle Montgomery palasi 33. divisioonan esikuntaupseerina vuoden 1916 alkupuolella. Hän osallistui muun muassa Sommen ja Arras'n taisteluihin. Kesällä 1917 Montgomery siirrettiin 2. armeijaan kuuluneen IX armeijakunnan esikuntaan. Sodan päättyessä everstin arvon saavuttanut Montgomery palveli 47. divisioonan (2. lontoolainen) esikunnassa ja hoiti käytännössä sen esikuntapäällikön tehtäviä.