Zum Start in die &lt;a href="Skeleton-Intercontinentalcup%202019/20"&gt;Saison 2019/20&lt;/a&gt; nahm Madelaine Smith in Sotschi am Skeleton-Intercontinentalcup teil und belegte am 23. November 2019 den fünften Platz. Einen Tag später belegte sie beim zweiten Wettbewerb im Sliding Center Sanki hinter Susanne Kreher aus Deutschland und Renata Chusina aus Russland den dritten Platz. Danach nahm sie am gesamten &lt;a href="Skeleton-Weltcup%202019/20"&gt;Weltcup 2019/20&lt;/a&gt; teil und fuhr mit dem achten Platz – nachdem sie bereits beim zweiten Weltcup in Lake Placid am 13. Dezember 2019 den zehnten Platz belegt hatte – in La Plagne am 10. Januar 2020 ihr bestes Saison-Resultat ein. Am Ende der Saison belegte sie mit 706 Punkten den 16. Platz im Gesamtweltcup. Zum zweiten Mal in ihrer Karriere konnte sie sich für die Bob- und Skeleton-Weltmeisterschaften qualifizieren und bei den Bob- und Skeleton-Weltmeisterschaften 2020, die in Altenberg ausgetragen wurden, belegte sie im Einzelwettbewerb den 21. Platz. Am 1. Mai 2020 nahm sie und Matt Weston als „Großbritannien II“ am neueingeführten Skeleton-Mixed-Wettbewerb auf dem ENSO Eiskanal teil. Die beiden verpassten um 0,03 Sekunden eine Medaille und mussten sich mit den vierten Platz hinter den Teams aus Deutschland, Kanada und Italien begnügen.