Toisessa Bull Runin taistelussa Trimblen prikaati voitti unionin prikaatin Freeman's Fordissa. Hän marssi sen jälkeen Jacksonin kanssa kenraalimajuri John Popen pääjoukon ympäri ja valtasi tarvikevaraston ja kaksi tykkipatteria heidän selustastaan, mikä painosti Popea hyökkäämään Jacksonin vahvoja puolustusasemia vastaan ja kärsimään vakavan tappion. Trimble haavoittui jalkaan räjähtävästä luodista ja hänen täytyi kärsiä huonosta terveydestä (osittain korkean ikänsä johdosta) monta kuukautta toipuessaan. Vaikka hänet ylennettiin kenraalimajuriksi 1863, hän oli terveytensä takia kykenemätön komentamaan divisioonaa, ja hänet siirrettiin kevyeen palvelukseen Shenandoahin laakson alueelle.