Flipkens ist es nicht mehr gelungen, den sensationallen Erfolg der Rasenplatzsaison 2013 zu wiederholen. Stattdessen etablierte sie sich als solide WTA-Spielerin mit punktuell guten Ergebnissen bei kleinen WTA-Turnieren, ohne je wieder in die erweiterte Weltspitze vorzudringen. 2014 erreichte sie in der ersten Woche des Jahres ihr einziges WTA-Halbfinale des Jahres, in dem sie Ana Ivanović unterlag. Des Weiteren erreichte sie in Miami noch einmal das Achtelfinale sowie die dritte Runde in London, in der sie an Angelique Kerber scheiterte. In der darauffolgenden Saison stieß sie in Istanbul sowie in Linz noch einmal ins Halbfinale vor, unterlag dort aber jeweils den späteren Siegerinnen Lessja Zurenko und Anastassija Pawljutschenkowa. 2016 verlor sie in Monterrey ihr drittes Tour-Finale gegen Heather Watson in drei Sätzen, überraschte jedoch in der ersten Runde beim WTA-Turnier auf Mallorca mit einem Erfolg über Top-10-Spielerin Garbiñe Muguruza sowie anschließendem Einzug ins Halbfinale. Beim Turnier der Olympischen Sommerspiele in Rio de Janeiro konnte sie mit Venus Williams zum Auftakt eine weitere Spielerin aus des besten 10 der Welt ausschalten, verlor jedoch im Achtelfinale gegen Laura Siegemund. Im Doppel ging sie mit Yanina Wickmayer für Belgien an den Start; die Beiden schieden in der zweiten Runde in drei Sätzen gegen die Spanierinnen Garbiñe Muguruza und Carla Suárez Navarro aus.