Po dvouleté přestávce vydal album Insomniac. V tomto albu změnil svůj styl na moderní pop. Mezi nejvýznamnější patří písně: "Push" s rapperem Lil Waynem, "Do You Know? (Ping Pong Song), Ring My Bells." Turné "Insomniac World Tour" začalo na stejném místě, na kterém skončilo předchozí, v jihoafrickém Johannesburgu. K soundtracku filmu Let's Dance 2 byla přidána sólová verze "Push." Píseň „Can You Hear Me“, která byla v některých zemích součástí znovuvydané verze alba Insomniac, se stala oficiálním songem Mistrovství Evropy ve fotbale 2008. Enrique Iglesias s ní naživo vystoupil na fotbalovém finále ve Vídni roku 2008.