Stalins Befehl „stehen, halten und notfalls sterben“ führte schließlich zur Einkesselung seiner Truppen in der Schlacht um Kiew. Am 20. September 1941 wurde das Hauptquartier der Front selbst überraschend in ein Gefecht mit deutschen Truppen verwickelt. Kirponos leitete die Kämpfe von einem Waldrand aus, wo er bald verwundet wurde. Kurze Zeit später erlitt er eine tödliche Verletzung durch einen Granatsplitter, an der er zwei Minuten später starb.