Ya en Italia, con Virtus Bologna, ganó dos MVP consecutivos de la Liga Italiana de Baloncesto (temporadas 2000-01 y 2001-02), un MVP de Copa de baloncesto de Italia de 2002, un MVP de las Finales de la Euroliga de 2001 y la Triple Corona (la Liga Italiana de Baloncesto, la Copa de Italia y la Euroliga de la temporada 2000-01, respectivamente). San Antonio Spurs lo seleccionó en la 57ª posición del draft de la NBA de 1999, debutando en la NBA en 2002. Pronto se convirtió en uno de los jugadores clave del equipo, consiguiendo el campeonato de la NBA en su primera temporada, dos más en 2005, 2007 y un cuarto título en 2014. En 2005 y 2011 disputó el All-Star Game y en 2008 fue nombrado Mejor Sexto Hombre de la NBA e incluido dos veces en el tercer mejor quinteto de la liga (temporada 2007-2008 y 2010-2011). Además, en 2005 fue segundo a un voto de Tim Duncan del Premio Bill Russell al MVP de las Finales de la NBA y figuró en el Top Ten del MVP de la Temporada de la NBA en (décimo) y (octavo), siendo en esa última y en la temporada de (undécimo) el jugador mejor posicionado de su equipo.