El matrimonio de Robert de Vere proporcionó a su familia la función de chambelán de la reina Leonor, esposa de Enrique III. Estaba entre los seguidores de Simon de Montfort durante la Segunda guerra de los Barones, y estaba con Hugh, el hijo de Simon, cuando Eduardo I de Inglaterra atacó Kenilworth Castle con anterioridad a la Batalla de Evesham. Su título y propiedades fueron confiscados, aunque le fueron restaurados poco después por el Dictum de Kenilworth.