ในพรีเมียร์ลีกฤดูกาล 2013-14 วอลคอตต์ยิงประตูให้อาร์เซนอลเอาชนะคาร์ดิฟฟ์ซิตีไป 2-0 ในนาทีที่ 79 เมื่อวันที่ 1 มกราคม ค.ศ. 2014 จากนั้นในวันที่ 5 พฤษภาคม ปีเดียวกัน วอลคอตต์ได้รับบาดเจ็บในรายการเอฟเอคัพรอบสาม ที่อาร์เซนอลเอาชนะทอตนัมฮอตสเปอร์ คู่ปรับตลอดกาลไปได้ 2-0 วอลคอตต์ต้องถูกหามลงเปลสนามออกไป แต่ก็ยังทำท่าทางเย้ยหยันแฟนทอตนัมฮอตสเปอร์ด้วยการชูนิ้ว 2 นิ้วให้ วอลคอตต์ต้องพักรักษาตัวนานร่วม 1 ปี ทำให้พลาดการเข้าร่วมแข่งขันฟุตบอลโลก 2014 ที่บราซิล ก่อนที่จะหายกลับมาลงสนามได้อีกครั้งในต้นปี ค.ศ. 2015 และยิงประตูแรกในรอบ 1 ปีได้ ในเอฟเอคัพรอบสี่ ที่อาร์เซนอลบุกเอาชนะไบรตัน &amp; โฮฟอัลเบียนไปได้ 2-3 โดยวอลคอตต์ยิงได้ตั้งแต่ 90 วินาทีแรก และยิงได้เป็นครั้งแรกในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้ ในนัดที่ 23 ที่อาร์เซนอลเป็นฝ่ายเอาชนะแอสตันวิลลาไปได้ถึง 5-0 ที่สนามเอมิเรตส์สเตเดียม โดยวอลคอตต์ยิงได้ในนาทีที่ 63 นับเป็นประตูที่ 3 ในการแข่งขันนัดนี้ และในนัดสุดท้ายของฤดูกาลนี้ อาร์เซนอล พบกับ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน ที่สนามเอมิเรตส์สเตเดียม วอลคอตต์สามารถทำแฮตทริกได้ ในนาทีที่ 4, 15 และ 37 ทำให้อาร์เซนอลจบฤดูกาลลงด้วยอันดับที่ 3 นับเป็นอันดับที่ดีที่สุดในรอบหลายปี และในเอฟเอคัพ ซึ่งอาร์เซนอลเป็นแชมป์เก่า และเข้าชิงชนะเลิศเป็นปีที่ 2 ติดต่อกัน วอลคอตต์สามารถยิงประตูให้ได้ในนาทีที่ 40 นับเป็นประตูแรก ซึ่งเมื่อจบการแข่งขัน อาร์เซนอลเอาชนะ แอสตันวิลลา ไปได้มากถึง 4-0 ทำสถิติเป็นทีมที่เป็นแชมป์รายการนี้มากที่สุด คือ 12 ครั้ง และเข้าชิงมากที่สุดอีกด้วย คือ 19 ครั้ง