Pod koniec lat 90. Lewis był zatrudniony w Kostarykańskim Związku Piłki Nożnej, najpierw jako członek komisji technicznej, a następnie jako generalny koordynator reprezentacji narodowych. Był selekcjonerem reprezentacji Kostaryki kobiet, którą poprowadził w 2000 roku na Złotym Pucharze CONCACAF. Jego podopieczne po porażkach z Brazylią (0:8) i USA (0:8) oraz remisie z Trynidadem i Tobago (2:2) odpadły z turnieju w fazie grupowej. Po tym turnieju otrzymał propozycję poprowadzenia reprezentacji Belize, którą przyjął we wrześniu 2000. W kwietniu 2001 doprowadził ją do pierwszego zwycięstwa w historii, w meczu towarzyskim z Nikaraguą (2:0). W maju Belizeńczycy wzięli udział w Pucharze Narodów UNCAF (środkowoamerykańskich kwalifikacjach do Złotego Pucharu CONCACAF). W fazie grupowej najpierw ulegli Kostaryce (0:4), lecz następnie świetnie zaprezentowali się w meczu z faworyzowaną Gwatemalą (3:3). Zawodnicy Lewisa, początkowo przegrywający 0:2, zdołali odrobić straty i sensacyjnie wyjść na prowadzenie 3:2, tracąc wyrównującą bramkę dopiero w końcówce po kontrowersyjnym rzucie karnym. Remis z Gwatemalą, po którym Belizeńczycy odpadli z turnieju, był zarazem pierwszym punktem wywalczonym przez Belize w historii ich występów na Pucharze Narodów.