В 1915 году отправился в Восточную Европу, в путешествии его сопровождал канадский художник и журналист The Masses Боурдмен Робинсон. Они начали своё путешествие из Салоник, затем они направились в Сербию, где стали свидетелями опустошения, посетили разбомблённый Белград, также они посетили Болгарию и Румынию. Джон Рид и Боурдмен Робинсон проехали через черту оседлости в Бессарабии, но в Хелме они были арестованы, содержались несколько недель в заключении, и, вероятно, были бы приговорены к расстрелу за шпионаж, если бы не вмешательство американского посла.