Zu Beginn des Krieges war Kuhlmey Staffelkapitän im Sturzkampfgeschwader 1 und nahm an vielen Operationen teil, unter anderem am Überfall auf Polen, am Westfeldzug, den Kämpfen in Norwegen und in Nordafrika sowie rund um das Mittelmeer. Hier war er beispielsweise an der Bombardierung des englischen Flugzeugträgers HMS Illustrious am 10. Januar 1941 beteiligt. Während seines Afrikaeinsatzes erhielt er am 12. Dezember 1941 als erster Offizier der Luftwaffe das Deutsche Kreuz in Gold.