Jacobsen speelde zich in oktober 2008 voor het eerst in het prijzengeld op een van de drie grote tours in het pokeren door meteen ook zijn eerste finaletafel in te bereiken. Hij eindigde die maand als derde in het " €4.000 + 350 No Limit Hold'em"-toernooi van een European Poker Tour (EPT)-evenement in Boedapest, goed voor een geldprijs van €197.904,-. Jacobsens eerste geldprijs op de World Poker Tour (WPT) volgde zeven maanden later, ook hierop door zich meteen voor een finaletafel te kwalificeren. Hij werd destijds tweede in het "€4.000 + 400 No Limit Hold'em"-toernooi van WPT Venetië 2009, achter zijn landgenoot Ragnar Astrom. Hiermee won hij €238.840,-. Jacobsen eerste prijs op de World Series of Poker (WSOP) volgde een maand daarna, toen hij achtste werd in het "$1.500 No Limit Hold'em"-toernooi van de WSOP 2009, goed voor $65.486,-.