Kubę w problemach gospodarczych wsparł demokratyczno-socjalistyczny i antyimperialistyczny prezydent Wenezueli, Hugo Chávez wybrany na ten urząd w 1999 roku. W 2002 roku rząd Castro potępił zamach stanu skierowany przeciwko lewicowemu rządowi Wenezueli. W 2000 roku Castro i Chávez podpisali umowę, w wyniku której Kuba wysłała do Wenezueli 20 000 medyków, w zamian Wenezuela wysyłała do Kuby 53 tys. baryłek ropy dziennie o preferencyjnym oprocentowaniu. Transakcja została wzmocniona w 2004 roku w wyniku zmian, Kuba wysłała do Wenezueli 40 000 medyków a Wenezuela zapewniła Kubie 90 tys. baryłek dziennie. W tym samym roku, Castro zainicjował projekt medyczny Mision Milagro, który miał na celu zapewnienie darmowych operacji oczu 300 000 osób z obydwóch państw. Sojusz zwiększył możliwości kubańskiej gospodarki i w maju 2005 roku Castro podwoił płacę minimalną dla 1,6 miliona pracowników, podniósł emerytury i dostarczył nowe urządzenia kuchenne dla najbiedniejszych mieszkańców kraju. W ramach programu „misja Miracle” Wenezuela i Kuba zapewniły bezpłatną opiekę zdrowotną ponad 1 139 798 osobom (od lipca 2010 średnio 5000 operacji na tydzień w 74 ośrodkach medycznych w całej Wenezueli). Z programu skorzystało też kilka tysięcy osób z innych krajów Ameryki Łacińskiej w tym z Argentyny, Boliwii, Brazylii, Kostaryki, Chile, Dominikany, Ekwadoru, Gwatemali, Nikaragui, Paragwaju, Peru i Urugwaju.