I junior-VM i Štrbské Pleso i 2009 ble han nummer 30 i det individuelle rennet og var på Russlands lag som kom på 15. plass av 18 lag i lagkonkurransen. I VM i skiflyging i Planica i 2010 greide han ikke å kvalifisere seg til den individuelle konkurransen; i lagkonkurransen ble hans russiske lag nummer 9 og nest sist. Osjtsjepkov konkurrerte hovedsakelig i kontinentalcupen, der hans beste sammenlagtplassering var 67. plass i sommer-kontinentalcupen 2010. Beste individuelle resultat i kontinentalcupen var 7. plass i storbakken i Almaty 25. september 2010. Hans eneste tellende resultat i individuelle renn i verdenscupen var 43. plass i Willingen 6. februar 2010.