Wells spielte vier Jahre für die Ball State University. Bei der NBA-Draft 1998 wurde er an 11. Stelle von den Detroit Pistons ausgewählt, jedoch direkt im Anschluss zu den Portland Trail Blazers transferiert. Bei den Blazers erarbeitete sich Wells schnell einen Ruf als guter Verteidiger, jedoch auch als schwieriger Spieler. An der Seite von exzentrischen, aber begabten Spielern wie Rasheed Wallace, Isaiah Rider oder Damon Stoudamire bekamen die Trailblazers, bald den berüchtigten Spitznamen "Jailblazers". Das Team erreichte jedoch nie die NBA-Finals.