Hazájában és Európában is próbált feltűnést kelteni, de az áttörésre 1957-ig várnia kellett: ekkor az 1000 kilométeres Buenos Aires-i verseny megnyerésével felhívta magára a figyelmet. A Formula–1-ben 1957-ben, Monacóban debütált egy Maserati 250F volánjánál és a harmadik helyen intették le. Németországban és a pescarai versenyen 4-4 lett és hatodikként végzett a világbajnokságon. Első éve után a Ferrari is megkereste őt, ám a kevés versenyzési lehetőséget biztosító szerződésajánlatra végül nemet mondott. 1958-ban is Maseratival versenyzett, kevésbé sikeresen. Ezután váltott, és a következő években Cooper, Porsche, Lotus, Lola és BRM autókkal indult. 1959-ben a Cooper harmadik számú versenyzője lett Jack Brabham és Bruce McLaren mellett.A Holland Nagydíjon a rajtnál Bonnier állt az élre, de Gregory a harmadik sorból indulva a második helyre jött fel, majd a következő körben átvette a vezetést. A következő 12 körben vezetett, de váltóproblémája miatt Bonnier, majd Brabham is visszaelőzte. Moss a negyedik Behra és Gregory megelőzése után az élen haladókhoz kezdett közeledni, majd megszerezte a vezetést is. A brit váltóhiba miatt kiesett, így Bonnier megszerezte a BRM első győzelmét. Brabham második, Gregory harmadik, a debütáló Innes Ireland a Lotusban negyedik lett. A Portugál Nagydíjon második helyen ért célba és az összetett bajnokságban 9. lett.