Bostock, en veteran från första världskriget, deltog i sin första strid som soldat i australiska imperiestyrkan vid Gallipoli, då som en pilot i Royal Flying Corps på västfronten, varefter han mottog belgiska Croix de guerre. Han gick med i nybildade RAAF 1921 och 1941 hade han stigit till den tredje högsta officeren efter tjänstgjort som utbildningsdirektör 1930 till 1931, befälhavare för No. 3 Squadron mellan 1931 och 1936 samt operations- och underrättelsechef mellan 1938 och 1939.