Tijdens de Abessijnse-Italiaanse oorlog kreeg Winckel de leiding over een team van acht artsen en verplegers, onder meer dr. Henk Veeneklaas en Nol Colaço Belmonte. Op 3 december 1935 vertrok een schip vanuit Rotterdam om een ambulance, medische goederen en personeel naar Abessinië te brengen. Prinses Juliana sprak een afscheidswoord. Na de oorlog keerde Winckel aan boord van de S.S. Palembang naar Rotterdam terug. Winckel beschreef zijn ervaringen in zijn boek, dat hij samen met Belmonte schreef: "Het Nederlandsche Roode Kruis In Ethiopie, Waar Onze Vlag Eens Wapperde".