En su quinta temporada en Boston, titular indiscutible, el 23 de febrero de 2021, fue elegido por primera vez para disputar el All-Star Game que se celebró en Atlanta. El 21 de marzo, anotó 34 puntos en la victoria ante Orlando Magic. Ese día encestó 10 triples, siendo la segunda mejor marca de la historia de la franquicia de Boston, solo por detrás de su compañero Marcus Smart, con 11. A cuatro partidos del final de temporada, sufre una lesión por la que tuvo que ser operado, a causa de una rotura del ligamento de la muñeca izquierda. Hasta ese momento estaba promediando, 24,7 puntos y 3,4 asistencias por partido, siendo los número más altos con los mejores porcentajes de su carrera.