Będąc żołnierzem 31 pułku strzelców kaniowskich, wchodzącego w skład 10 Dywizji Piechoty, wziął udział w wojnie polsko-bolszewickiej 1919–1921. W toku prowadzonych walk został ciężko ranny – wybuch szrapnela urwał mu nogę. Za wykazane w trakcie wojny męstwo, kapral Stefan Jastrzębski odznaczony został, przez Wodza Naczelnego marszałka Józefa Piłsudskiego, Krzyżem Srebrnym Orderu Wojennego Virtuti Militari nr 590. Odznaczenie nastąpiło na mocy dekretu L.2660 z dnia 28 lutego 1921 r., opublikowanego w Dzienniku Personalnym Ministerstwa Spraw Wojskowych Nr 12 z dnia 26 marca 1921 roku.