Mimo rekordowej frekwencji na trybunach, drużyna osiągała słabe wyniki. Najlepszy bilans jaki osiągnęli w sezonie zasadniczym, to 29-53. Słabych występów nie byli w stanie zmienić nawet, wybierani z wysokimi numerami w drafcie, Christian Laettner i Isaiah Rider. Ten ostatni zdołał tylko wygrać w 1994 konkurs wsadów. W tym samym roku zmienił się właściciel, którym został biznesmen Glen Taylor. Pierwszym jego posunięciem było zatrudnienie na stanowisku generalnego menedżera byłego wybitnego koszykarza Kevina McHale’a. McHale od razu wykonał kilka dobrych posunięć, zaangażował na trenera Flipa Saundersa, wybrał w drafcie 1995 młodziutkiego Kevina Garnetta, pozyskał z Golden State Warriors skrzydłowego Toma Gugliottę. W następnym roku doszedł jeszcze jeden świetny zawodnik, wymieniony za wybranego w drafcie Raya Allena, Stephon Marbury. Młoda drużyna dobrze się rozumiała, a efektem był wynik sezonu 1996-1997 – 40-42 i pierwszy w historii występ w play-offach, a także debiut Garnetta i Gugliotty w Meczu Gwiazd. W następnym sezonie było jeszcze lepiej – 45-37 i drugi awans do fazy pucharowej. Niestety, obydwa razy występy kończyły się na pierwszej rundzie.