Em janeiro de 1958, Sinatra lançou "Come Fly with Me" com o trompetista Billy May, projetado para uma turnê mundial. O material liderou o "ranking" nas paradas de álbuns da "Billboard" em sua segunda semana de lançamento, permanecendo no topo por cinco semanas, e indicado ao Prêmio Grammy para "Álbum do Ano", no 1º Prêmio Grammy de 1959. A canção-título, "Come Fly with Me" (1958), escrita especialmente para o álbum, vinha a tornar-se uma de suas músicas mais conhecidas. Veio a gravar sete faixas musicais em uma única sessão — mais do que o dobro da produção habitual das sessões, com apenas uma pequena parcela sendo planejada, com o cantor achando este ritmo de gravação, como "muito exigente". Em setembro de 1958, lançou "Frank Sinatra Sings for Only the Lonely", uma coleção de músicas introspectivas de "saloon" e baladas com influências do "blues", tendo um enorme sucesso comercial, passando cerca de 120 semanas nas paradas da "Billboard", e também na primeira posição. Alguns LPs permaneciam como "canções de salão", nos concertos de Sinatra.