ในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 2019 ลิเวอร์พูล แชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2018–19 เจอกับ เชลซี แชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2018–19 ที่สนามโวดาโฟนพาร์ก, อิสตันบูล ประเทศตุรกี สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าซูเปอร์คัพ สมัยที่ 4 ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 2 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 รอบแบ่งกลุ่ม กลุ่ม E รอเบิร์ตสันทำประตูแรกในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เร็ดบุลซัลทซ์บวร์ค จากออสเตรีย 4-3 ต่อมา ในวันที่ 2 พฤศจิกายน ค.ศ. 2019 รอเบิร์ตสันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ แอสตันวิลลา ที่วิลลาพาร์ก 2-1 ต่อมา ในวันที่ 21 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก 2019 นัดชิงชนะเลิศ ลิเวอร์พูล เจอกับ ฟลาเม็งกู ตัวแทน คอนเมบอล ในฐานะแชมป์เก่าของ โกปาลิเบร์ตาโดเรส ที่สนามกีฬาแห่งชาติคาลิฟา ในโดฮา, ประเทศกาตาร์ สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ฟลาเม็งกู ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 1-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก สมัยแรกได้สำเร็จ