Подручје данас познато као Чикаго некада је било некада село Веа Индијанаца, племена из групе Мајами, и касније, Потаватоми племена. Данашње име града настало је од потаватоми речи "-{checagou}-", који су од Мајамија преузели реч "-{shikaakwa}-" (назив биљке "-{Allium tricoccum}-", врсте дивљег лука типичног за ово подручје). У седамдесетим годинама 18. века први досељеник Жан Баптист Поинт ду Сабле, Хаићанин афричког порекла, населио се на насипу реке Чикаго. Године 1795. Индијанци су подручје Чикага споразумом из Гринвила препустили Сједињеним Државама у сврхе војног коришћења. Године 1803. изграђена је тврђава Дирборн, која је уништена у масакру током рата из 1812, али је била поново изграђена 1816, и остала у употреби до 1837.