Ivey was al jong geïnteresseerd in het pokeren. Als minderjarige jongen reisde hij regelmatig af naar Atlantic City en gebruikte een vals identiteitsbewijs om in de casino's daar te kunnen pokeren. In 1999 won Ivey zijn eerste World Series of Poker Titel in de pot-limit Omaha. In de daaropvolgende jaren wist hij meerdere grote toernooien te winnen; in 2002 won hij drie WSOP-armbanden, nog een in 2005 en in 2009 twee armbanden. Tussen 2002 en 2009 eindigde Ivey vier keer in de top 25 van het Main Event. In 2003 werd hij 10e en in 2009 wist hij de finaletafel te halen (7e), waarin hij werd uitgeschakeld door Darvin Moon's A♦ Q♠.