После продолжительной службы на линиях Царицынской (1776—1778 гг.), Бугской (1781—1782 гг.) и Кавказской (1784—1786 гг.), во время которой ему неоднократно приходилось бывать в пограничных делах, Иловайский принял участие во 2-й турецкой войне и отличился при Фокшанах, Рымнике (получил чин премьер-майора) и штурме Измаила, где был тяжело ранен (получил чин подполковника), и в поражении турок у Мачина. Произведённый 14 октября 1794 г. в полковники и 30 октября 1798 г. в генерал-майоры, Иловайский в том же году покинул службу и вернулся лишь в 1808 г. с назначением непременным членом войсковой канцелярии. Назначенный в 1812 г. походным атаманом Донских казачьих полков, Иловайский принял участие в Отечественной войне: под Малоярославцем он захватил у неприятеля 11 пушек и до 200 пленных; у Колоцкого монастыря принудил неприятеля оставить 26 орудий со снарядами и несколько сот ружей. Затем он с успехом участвовал в сражениях под Гжатском, Вязьмой, Дорогобужем, Духовщиной (где отбил 36 орудий), при занятии Ярцевой переправы, города Ковны и в преследовании неприятеля до Данцига. За боевые отличия в эту войну Иловайский был награждён 25 марта орденом св. Георгия 3-й степени за № 283