Малдинију је 1986. његов отац Чезаре упутио позив да наступи за репрезентацију Италије до 21 године. У овој селекцији Паоло је током две године одиграо 12 утакмица и постигао пет голова. За сениорску репрезентацију је дебитовао 31. марта 1988. у пријатељској утакмици са Југославијом (1-1), када му је било 19 година. Са олимпијском селекцијом је учествовао на Олимпијским играма 1988. На Европском првенству 1988. наступио је на све четири утакмице своје репрезентације која је елиминисана у полуфиналу од Совјетског Савеза (0-2). Малдини је са репрезентацијом освојио треће место на Првенству света на којем је Италија била домаћин 1990. У полуфиналу су тада испали од Аргентине након извођења једанаестераца, док су у утакмици за треће место савладали Енглеску (2-1).