In der NBA-Draft 2012 wurde Harkless von den Philadelphia 76ers an 15. Stelle ausgewählt. Am 10. August 2012 wurde er gemeinsam mit Nikola Vucevic in einem Vier-Team-Tausch, zu den Orlando Magic transferiert. Im Gegenzug wechselten unter anderem Dwight Howard zu den Los Angeles Lakers, Andre Iguodala zu den Denver Nuggets und Andrew Bynum zu den Sixers. In seinem ersten Jahr für die Magic erzielte Harkless 8,2 Punkte und 4,4 Rebounds pro Spiel.