Dellavedova, 2013 NBA Seçmeleri'nde seçilemedikten sonra 2013 NBA Yaz Ligi için Cleveland Cavaliers'ın kadrosunda yer aldı. 12 Eylül 2013'te Cavaliers ile 2 yıllığına $1.3 milyonluk sözleşme imzaladı. 26 Mart 2014'te kendisi adına sezonun en iyi maçını 97-96 kazandıkları Detroit Pistons karşılaşmasında 21 sayı ve 6 asistlik performansla çıkardı.