La supresión violenta del Levantamiento de Pascua en 1916 desanimó a Childers y describió la propuesta británica de extender la conscripción militar a Irlanda como "demente y delincuente". En marzo de 1919, tras un grave acceso de influenza, sus doctores le ordenaron descanso en el campo. Glendalough era la elección obvia y se reunió allí con su primo Robert Barton. Barton presentó a Childers al dirigente militar irlandés Michael Collins, quien, por su parte le presentó a Éamon de Valera, el Presidente de Sinn Féin. Childers acabó por convencerse de que su propuesta moderada de "dominion" no serviría.