בעונת עזב מקמילן את מועדון הסופרסוניקס אחרי 19 עונות רצופות (כשחקן וכמאמן), כשמונה למאמן פורטלנד טרייל בלייזרס. מתוך 6 עונותיו הראשונות בפורטלנד, העפילה הקבוצה 3 פעמים לשלב הפלייאוף, בהנהגת ברנדון רוי ולמרכוס אולדרידג', ובשלושת הפעמים הפסידה בסיבוב הראשון בתוצאה 2–4. במהלך עונתו השביעית עם הבלייזרס, , פוטר מקמילן מתפקידו והוחלף על ידי עוזרו קיילב קנאלס. במקביל לתפקידו בפורטלנד, שימש מקמילן גם כאחד מעוזרי המאמן של מייק ששבסקי בנבחרת ארצות הברית. במסגרת התפקיד השתתף באליפות העולם בכדורסל 2006, באולימפיאדת בייג'ינג (2008) ובאולימפיאדת לונדון (2012).