2003 januárjában a "Winston Churchill" az USS "Theodore Roosevelt" (CVN-71) repülőgép-hordozó által vezetett hajó-harccsoport tagjaként részt vett az "Operation Iraqi Freedom" hadműveletben, amelynek során számos Tomahawk cirkálórakétát lőtt ki. 2003 májusában tért vissza Norfolkba.