Nel 1925, durante i negoziati di Parigi sui debiti di guerra, Churchill favorì particolarmente l'Italia. Il ministro delle Finanze Alberto De Stefani telegrafò a Mussolini il 7 gennaio 1925 mostrando al Duce grande apprezzamento per il sostegno di Churchill alle posizioni italiane. Agli inizi del 1927 Churchill giunse in Italia e a Roma ebbe due intensi colloqui con Benito Mussolini e con il nuovo ministro delle Finanze Giuseppe Volpi. Durante gli incontri Churchill accordò lauti sconti ai debiti di guerra italiani verso il Regno Unito e Mussolini gli offrì di scrivere due articoli sul suo giornale, il "Popolo d'Italia". Churchill e Mussolini si erano incontrati per la prima volta due anni prima ai lavori della conferenza di Locarno. Nel 1927, durante una conferenza stampa data ai giornalisti disse: «Se fossi stato italiano sono sicuro che mi sarei schierato con tutto il cuore con voi sin dal principio, nella vostra lotta trionfale contro le passioni e gli appetiti bestiali del leninismo", precisando però subito dopo che considerava il fascismo adatto a realtà democraticamente arretrate come l'Italia "in Inghilterra abbiamo un altro modo di fare le cose». Bisogna inoltre precisare che i toni entusiastici furono dovuti alla necessità di compiacere un governo (all'epoca) alleato: già nel 1923, in occasione del bombardamento di Corfù, ordinato da Mussolini Churchill, scrivendo alla moglie Clementine aveva definito il dittatore "un porco". In ogni caso, fino ai primi anni '30 Churchill non esitò ad accreditare Mussolini presso gli ambienti diplomatici e la stessa opinione pubblica euroatlantica.