Vláda Vitolda sa spája s najväčším územným rozmachom veľkokniežatstva a porážkou rádu nemeckých rytierov v bitke pri Grunwalde v roku 1410. Po Vitoldovej smrti sa vzťahy Litvy s Poľským kráľovstvom značne zhoršili pre vzostup moci litovskej šľachty. Až neúspech v moskovsko-litovských vojnách proti Moskovskému veľkokniežatstvu znamenal posilnenie zväzku a vytvorenie reálnej únie.