Olson wurde 1985 in die US-Nationalmannschaft aufgenommen und bestritt alsbald seine ersten Rennen im Weltcup. Ende Februar 1987 konnte er sich mit Platz 14 in der Abfahrt von Furano erstmals in den Punkterängen klassieren. Im Januar 1988 gelang ihm mit Rang elf in der Abfahrt von Leukerbad sein bestes Weltcup-Resultat, das er am Ende der Saison in der Kombination von Åre egalisieren konnte. Anfang Februar gewann er in Crested Butte seinen ersten von drei US-Meistertiteln in der Abfahrt und qualifizierte sich damit für die Olympischen Spiele in Calgary. Dort belegte er die Ränge 24 und 28 in Super-G und Abfahrt. Mit zwei weiteren guten Platzierungen, darunter Rang 14 in der prestigeträchtigen Hahnenkammabfahrt in Kitzbühel, qualifizierte er sich auch für die Weltmeisterschaft in Vail, bei der ein 15. Rang in der Abfahrt sein bestes Ergebnis blieb.