Antes de reinventarse como autor y editor, Pinilla había estudiado Filosofía y Periodismo. Trabajó durante diecisiete años en el diario Marca y Radio Marca, además de colaborar con multitud de medios. Cobró especial popularidad su cobertura de las Eurocopas de fútbol de 2008, de 2012, cuando la Selección Española salió campeona. Pinilla inventó entonces una novedosa crónica viajera donde se fijaba un techo de gasto muy ajustado, a fin de convertir su asistencia al evento en una auténtica odisea. Posteriormente repetiría este formato periodístico en otros acontecimientos, como Juegos Olímpicos y Copas Confederaciones.