Nach der Eroberung Konstantinopels durch die Kreuzfahrer im Jahre 1204 hatte schon Kalojan auf die vakante Kaiserkrone gehofft und war mit dem Papst eine Kirchenunion eingegangen, mit der Errichtung des Lateinischen Kaiserreiches jedoch enttäuscht worden. Dennoch bemühte sich auch Iwan um die Gunst der Lateiner und die Krone des Papstes und bot seine Tochter Helena dem lateinischen Kaiser Balduin zur Frau. Die Ablehnung machte Iwan zum erbitterten Feind der Lateiner, aber auch zum Rivalen des westgriechischen Kaisers Theodor Komnenos Dukas. Vom Despotat Epirus aus hatte dieser eine byzantinische Restaurationspolitik betrieben – zunächst als Schwiegersohn Iwan Assens im Bündnis mit dem bulgarischen Zaren, nach der Eroberung Thessalonikis 1224 dann aber gegen ihn. Am 9. März 1230 wurde er von Iwan in der Schlacht von Klokotniza geschlagen, gefangen genommen, geblendet und als Vasall nach Thessaloniki zurückgeschickt.