7 сентября 1949 года состоялся дебют Фредди Кокса в составе «Арсенала» в игре против клуба «Вест Бромвич Альбион», и с тех пор он стал игроком основного состава. Наиболее упорную игру он показывал в Кубке Англии: в полуфинале &lt;a href="%D0%9A%D1%83%D0%B1%D0%BE%D0%BA%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201949/1950"&gt;Кубка 1949/1950&lt;/a&gt; против «Челси» он открыл счёт, и хотя игра закончилась вничью 2:2 и потребовалась переигровка, в повторной встрече всё тот же Кокс забил единственный гол в матче, выведя «Арсенал» в финал. В финальном матче против «Ливерпуля» Фредди Кокс отдал голевой пас на Рега Льюиса, который забил второй мяч в матче и принёс «канонирам» победу в Кубке. Через два года «Арсенал» и «Челси» снова встретились в полуфинале Кубка: Кокс снова забил гол в первой встрече, завершившейся вничью 1:1, а в переигровке забил дважды и поучаствовал в третьей голевой атаке, принеся «Арсеналу» победу 3:0, однако в финале «Арсенал» потерпел поражение от «Ньюкасла Юнайтед» 1:0, доигрывая почти весь матч вдесятером после того, как травмированного унесли на носилках.