В 1920 году «Астон Вилла» выиграла свой шестой Кубок Англии. После этого начался период упадка. В 1936 году «Вилла» впервые в своей истории выбыла во Второй дивизион. Главной причиной стала плохая игра в обороне: команда пропустила 110 мячей в 42 матчах, причём 7 из них забил Тед Дрейк в знаменитом матче 14 декабря 1935 года, когда «Арсенал» разгромил «Астон Виллу» со счётом 7:1 на стадионе «Вилла Парк». Как и другие английские клубы, из-за Второй мировой войны «Вилла» не играла на протяжении семи сезонов, а также потеряла нескольких игроков на войне. После окончания войны перестройкой команды занялся бывший игрок «Виллы» Алекс Мэсси, ставший главным тренером клуба. В сезоне 1956/57 «Астон Вилла» выиграла свой первый трофей за 37 лет, обыграв в финале Кубка Англии команду «малышей Басби» из «Манчестер Юнайтед». Спустя два сезона «Вилла» выбыла во Второй дивизион. Однако под руководством Джо Мерсера команда вернулась в Первый дивизион в 1960 году, а уже в следующем сезоне выиграла первый в истории розыгрыш Кубка Футбольной лиги.