Der Durchbruch gelang Nishikori in der Saison 2011, als er mehrfach das Halbfinale, so zum Beispiel beim Shanghai Masters, und das Finale der Swiss Indoors Basel erreichte, nachdem er den damaligen Weltranglistenersten Novak Đoković ausgeschaltet hatte. Er verlor das Endspiel gegen Roger Federer mit 1:6, 3:6.