În tot acest timp și perioada ce a urmat de după schimbarea regimului comunist, Octavian Grigore s-a consolidat în ochii suporterilor petroliști ca fiind un exemplu de determinare și fidelitate iar munca avea să-i fie răsplătită în 1995 când a cunoscut apogeul fotbalistic prin cucerirea trofeului Cupa României după o finală memorabilă, în fața Rapidului, câștigată la 11 metri, pe fostul stadion „Lia Manoliu“. Dintr-o echipă ploieșteană a cărei medie de vârstă la ora finalei din 21 iunie 1995 era de 24 de ani, Grigore întruchipa devotamentul și experiența, fiind cel mai vârstnic jucător din lot la cei 30 ani ai săi, factori ce l-au ajutat, conform propriilor spuse, să aibă una dintre cele mai bune prestații în teren din întreaga sa carieră petrolistă marcând și golul doi din seria de lovituri de departajare. În intervalul ultimilor 5 ani de activitate ca fotbalist, Grigore nu a mai avut parte de realizări deosebite la nivel de club poate cu excepția câtorva victorii notabile în fața rivalelor din București, Steaua, Dinamo sau Rapid și nu de puține ori a avut ocazia să se treacă și pe lista marcatorilor :