Jackson commence sa carrière militaire en tant que sous lieutenant au d’artillerie de l’armée des États-Unis. Il combat durant la guerre américano-mexicaine de 1846 à 1848. Il sert au siège de Veracruz et aux batailles de Contreras, Chapultepec et Mexico. Il y gagne le grade de lieutenant. C'est à Mexico qu'il rencontre pour la première fois Robert Lee.