Bedingt durch eine 40:72-Niederlage nach Punkten in der ersten Runde des International One Frame Shoot-Outs begann für Bennett auch die &lt;a href="Snooker-Saison%201990/91"&gt;Saison 1990/91&lt;/a&gt; mit einer Auftaktniederlage, was sich aber im Laufe der Saison lediglich bei der UK Championship wiederholte. Daneben schied er bei vier Turnieren nach einem Sieg im Auftaktspiel in der Runde der letzten 64 sowie bei ebenfalls vier Turnieren einschließlich der Snookerweltmeisterschaft in der Runde der letzten 32 aus. Somit kam er bei lediglich zwei Turnieren über diese Runde heraus: Zuerst gelangen ihm bei den Asian Open Siege über Barry Pinches, Tony Meo, Bob Chaperon und John Campbell, bevor er im Viertelfinale dem späteren Turniersieger Stephen Hendry unterlag. Im neuen Jahr hingegen erreichte er mittels Siegen über Steve Newbury und Tony Chappel bei der Welsh Professional Championship zum einzigen Mal in seiner Karriere das Finale eines professionellen Turnieres, welches er allerdings mit 3:9 gegen Darren Morgan verlor. Auf der Weltrangliste bedeutete dies ein Gewinn von vier Plätzen, wodurch Bennett mit Rang 29 erstmals in den Top 32 geführt wurde.