Одрастао је породици совјетских официра, али се у доба гласности 1989. године, као младић заинтересовао за антисовјетски Бијели покрет и организовао историјске реконструкције битака из грађанског рата. Након распада Совјетског Савеза је почетком 1992. као припадник руских добровољачких јединица учествовао на страни придњестровских сепаратиста током њиховог рата против Молдове. Неколико мјесеци касније је отишао у БиХ, гдје се као добровољац прикључио 2. мајевичкој бригади Војске Републике Српске. Гиркин је касније своја ратна искуства из БиХ описао у новинским чланцима и књизи мемоара крајем 1990-их. Гиркин се потом вратио у Русију гдје је судјеловао у Првом и Другом чеченском рату; касније је сам наводио да у њима био ангажиран од стране тајне службе ФСБ за обављање "најделикатнијих операција". Током сљедећих неколико година је радио као новинар, те као начелник осигурања руског инвестицијског фонда "Маршал-Капитал" у власништву Константина Малофејева. Познат је по блискости с бројним групама радикалне деснице у Русији.