Den „Langen Krieg“ machte er unter verschiedenen Feldherren mit. Während des Eger-Feldzuges von Mehmed III. war er Kurier ("teslimati") und Sekretär ("tezkireci") beim Großwesir Damat İbrahim Pascha († 1601). Nach der Teilnahme am Varad-(Nagyvarad)-Feldzug im Gefolge von Satırcı Mehmed Pascha († 1598/99) kehrte Hasan nach Istanbul zurück und trat wieder in den Dienst von Damat İbrahim Pascha. Er begleitete ihn 1599 bei der Uyvar-(Nové Zámky/Neuhäusl)-Expedition als stellvertretender Sekretär, später als Oberster Sekretär ("baştezkireti"). Diesen Rang bekleidete er auch beim Zug nach Qanije (Nagykanizsa) im Jahre 1600. Anschließend wurde er zum stellvertretenden Außenminister ("re'isülküttab vekaleti") ernannt. Abermals Oberster Sekretär war er 1602 bei der Wiedereroberung von Istolni-Belgrad (Székesfehérvár), sowie bei der Belagerung von Peste (Pest) im selben Jahr.