Der erste weiße Siedler auf dem Gebiet von Calais war Daniel Hill aus Jonesboro, Massachusetts. Er rodete auf Ferry Point eine Lichtung und ließ sich dort nieder. Zuvor hatte er im Indianer- und Franzosenkrieg gedient. Samuel Hill erreichte Calais 1781 und im Jahr 1782 erbauten Daniel Hill, Jacob Libby und Jeremiah Frost das erste Sägewerk in der Nähe der Mündung des Porter's Stream. Das Gebiet wurde nach der gerichtlich angeordneten Aufteilung in Townships im Jahr 1789 für £ 672 an Waterman Thomas aus Waldobrough, Messechussets verkauft. Die Bezeichnung des Gebietes lautete zu dem Zeitpunkt "Township No. 5 Putnam Survey (T5 PS)", auch "Township No. 5 on the Schoodic River" oder "Saint Croix". Etwa sechs Jahre später verkaufte Thomas die Hälfte des Gebietes an Shubael Downes aus Walpole, Massachusetts, ein Viertel an Edward H. Robbins aus Milton, Massachusetts und ein Viertel an Abiel Woods. Anschließend kaufte Edmund Monroe einen großen Teil des Landes von Downes und Woods. Einige Jahre später wurde das Gebiet von Samuel Jones in Siedlergrundstücke von jeweils 50 bis 100 Morgen aufgeteilt.