Vuonna 1774 Hale liittyi paikalliseen New Havenin militiaan, jonka yksiköt olivat ryhtyneet tukemaan patrioottien liikettä. Kun Yhdysvaltain vapaussota sota alkoi vuonna 1775, Hale joutui vaikeaan tilanteeseen. Hän ei lähtenyt mitilian mukana taisteluihin, koska ei tiennyt kumpaa sodan osapuolta hän tukisi. Hale ei halunnut taistella äitinsä synnyinmaata Britanniaa vastaan, koska se tekisi hänestä maanpetturin. Saatuaan kesällä 1775 kirjeen luokkatoveriltaan Benjamin Tallmadgelta, Halen mieli muuttui. Tallmadge oli henkilökohtaisesti ollut Bostonissa näkemässä kaupungin piirityksen. Hän kirjoitti miten tärkeää oli liittyä Amerikan itsenäisyystaistelijoihin ja puolustaa omaa maataan. Hale otti toimeksiannon militian luutnanttina ja liittyi Bostonia piirittäviin George Washingtonin joukkoihin.