A skót St Mirrenben kezdte pályafutását, ebben az időszakban a sport mellett elvégezte az egyetemet és mérnöki diplomát szerzett. 1987 februárjában 422 ezer fontért szerződtette a Chelsea. A londoni csapatnak 1998-ig maradt játékosa, ez idő alatt 421 tétmérkőzésen lépett pályára a klub színeiben. Egy-egy FA-kupát, Ligakupát és KEK-et nyert, az utóbbi sorozat 1998-as döntője volt az utolsó mérkőzése a Chelseanél. A klub szurkolói az 1993-94-es idény végén az év játékosának választották, majd a csapat centenáriumi szavazásán beválasztották az elmúlt száz év legjobb játékosaiból összeállított csapatba. A skót válogatottban hatszor lépett pályára.