Eenpalu nahm ab 1914 am Ersten Weltkrieg teil. 1917 folgte eine militärische Ausbildung an der nach Paul I. benannten Kriegsakademie in Petrograd. Bis 1918 war Eenpalu Kommandant eines russischen Artilleriebataillons, in dem er 1918 die Ausrufung der staatlichen Unabhängigkeit Estlands erlebte. 1918/19 nahm Kaarel Eenpalu am estnischen Freiheitskrieg gegen Sowjetrussland teil.