Pocházel z významného šlechtického rodu, jako mladší syn vévody užíval celý život titul lorda, spolu s otcem a sourozenci přijal v roce 1801 příjmení "Cavendish-Bentinck". Byl druhorozeným synem dvojnásobného premiéra 3. vévody z Portlandu. Studoval ve Westminsteru a od roku 1791 sloužil v armádě. Díky svému původu byl již ve dvaceti letech podplukovníkem a v roce 1795 byl jmenován pobočníkem krále Jiřího III. Zúčastnil se válek proti revoluční Francii, v letech 1799–1800 pod velením maršála Suvorova bojoval v Itálii. Souběžně byl v letech 1796–1803 poslancem Dolní sněmovny, kde patřil k whigům, zasedání parlamentu se ale zúčastnil jen zřídka. Vlivem svého otce byl jmenován guvernérem v Madrasu (1803–1807), v roce 1805 dosáhl hodnosti generálmajora. Po návratu z kolonií se zúčastnil napolenských válek na Pyrenejském poloostrově pod velením vévody Wellingtona. V roce 1811 byl povýšen na generálporučíka a v letech 1811–1814 velel britské armádě v oblasti Středomoří, současně působil diplomaticky v Itálii a v letech 1814–1815 byl velitelem v Janově. V závěru napoleonských válek obdržel velkokříž Řádu lázně (1815), mezitím byl znovu poslancem Dolní sněmovny (1812–1814 a 1816–1828).