En el año 1297, por el tratado de Alcañices, Olivenza y otras plazas leonesas pasan a ser posesión de Dionisio I de Portugal. En 1657, el Duque de San Germán recupera la tierra oliventina para la Monarquía Hispánica [más adelante, Reino de España] durante la Guerra de Restauración, hasta que en 1668 se firma en Lisboa un nuevo tratado de paz que devuelve la soberanía portuguesa a la plaza de Olivenza. En 1801, España y Francia declaran la guerra a Portugal en represalia por su alianza con Gran Bretaña, llevando a la invasión del país lusitano en la breve campaña conocida como Guerra de las Naranjas, siendo Olivenza ocupada por las fuerzas españolas, quedando bajo soberanía española desde entonces, según los términos del Tratado de Badajoz, siendo este el último cambio de dominio territorial experimentado y no será hasta el Congreso de Viena de 1815 que se abrirá el capítulo de la reclamación portuguesa y de la cuestión de Olivenza.