Den første single fra albummet var popduetten "ME!", hvor Swift synger overfor Brendon Urie fra Panic! At the Disco. Sangen blev udgivet i april 2019 og klarede sig solidt på streamingsplatforme, hvor den bl.a. opnåede 65 millioner visninger på YouTube i sine første 24 timer. Sangen fik en blandet modtagelse fra fans og kritikere, hvilket bl.a. førte til, at Swift fjernede dele af teksten i forbindelse med albumudgivelsen af sangen. I juni blev "You Need To Calm Down" udgivet som anden single fra albummet"." Swift var krediteret som instruktør på musikvideoen, hvor rollelisten var besat af RuPaul, Ellen DeGeneres, Ryan Reynolds, Katy Perry, værter fra Netflix serien "Queer Eye", samt Swift-impersonator og drag-queen Jade Jolie fra RuPauls Drag Race Swift blev kritiseret af flere amerikanske medier for videoens portrættering af LGBT-miljøet og beskyldte hende for profitering af Pride-begivenheden. Projektet vandt "Video of the Year" ved MTV Video Music Award. I forbindelse med byens Pride arrangement i 2019, optrådte hun på StoneWall bar i New York med en gratis minikoncert arrangeret af Jesse Tyler Ferguson fra Modern Family Swift lancerede underskriftindsamlingen Change.org i håb om at forbedre den amerikanske Equality Act, der mindsker diskrimination overfor LGBT-individer. Projektet hentede over 500.000 signaturer og mødte støtte fra demokratiske præsidentkandidater Elizabeth Warren og Beto O'Rourke.