方力申的父親方毓仁喜歡游泳，祖父更是游泳健將，父親亦為一画廊創辦人。方父在方力申幼時已希望他能成為游泳運動員，致力栽培他這個興趣。方力申從小就接受游泳訓練，自9歲起是南華游泳會成員。15歲時曾到斯里蘭卡出賽。1999年，方力申負笈美國費城的中學進修，並在當地進行高精度和密集的游泳訓練，同時希望能考進美國的大學。另一方面，他跟隨1980年代澳洲的奧運金牌泳手Dick Shoulberg習泳。在新澤西州的一場中學校際賽中方力申代表該校奪得11年內第1個男子組總冠軍大獎。2000年暑假時從美國回港繼續練習。同年9月，方力申代表香港參加2000年悉尼奧運，其中在200米背泳及400米個人混合泳打破香港記錄，其後他亦有參加一些較大型賽事如2001年第九屆全運會、2001年世界大學生運動會、2001年東亞運動會和2001年香港短池游泳錦標賽等，雖在東亞運男子400米混合泳和男子100米背泳中僅游出第5名和第10名，但在2001年香港短池游泳錦標賽1,500米自由泳項目裏，他再取得破香港紀錄的成績。