Compte tenu de la notoriété et de sa carrière, il n’est pas surprenant que Piccolpasso accumule les bénéfices ecclésiastiques au fil des années, il devient à cette époque : chanoine puis archiprêtre de Cento (1414) et à Bologne, chanoine du chapitre de la cathédrale de Bologne (1415 ou 1416), puis le doyenné de San Colombano (, qu'il conserve à vie) et enfin archiprêtre de la cathédrale (). Sa promotion épiscopale au diocèse de Dax, en Gascogne sous le contrôle anglais, intervient en 1423. C'est donc en tant qu'évêque qu'il assiste au concile de Pavie-Sienne ( à ) comme membre du parti gallican, puis «pro Anglicis».