Иван Попов е роден на 2 юли 1896 година в пазарджишкото село Сестримо. През 1916 година завършва Военното на Негово Величество училище в София и на 5 октомври е произведен в чин подпоручик. Взема участие в Първата световна война (1915 – 1918) като взводен командир в 49-и пехотен полк, за която служба „за отличия и заслуги през втория период на войната“ съгласно заповед № 355 от 1921 г. е награден с Военен орден „За храброст“, IV степен, 2 клас и „за отличия и заслуги през третия период на войната“ съгласно заповед № 464 от 1921 г. е награден с Военен орден „За храброст“, IV степен, 1 клас. Ранен е тежко в битката при Яребична на 30 май 1918 година. Пленен и прекарва времето докрая на войната в плен в Гърция. Успява да избяга от лагера през септември 1919 година.