Albertini 14 évesen került az AC Milan ifiakadémiájára, jó teljesítményét követően már 17 évesen debütálhatott a profik között 1989-ben. Az 1990-91-es szezonban kölcsönben szerepelt a Padova csapatánál, egy év után ismét visszatért Milánóba, egész sikeres éveket tudhatott maga mögött, hiszen 1992 és 1994 között kettő, míg 1996-ban és 1999-ben is bajnoki címet nyert a piros-feketékekkel.