Pro Rumuny je velmi důležitou středověkou postavou Michal Chrabrý (rumunsky Mihai Viteazul), neboť jako první dokázal sjednotit všechna tři knížectví a předjal tak existenci moderního Rumunska. Roku 1593 se stal valašským knížetem. V roce 1599 pak porazil v bitvě u Selimbaru sedmihradského knížete Ondřeje Báthoriho, čímž získal i sedmihradskou korunu. Krátce na to usedl i na trůn moldavský. Po smrti Michala Chrabrého se ovšem tento státní celek rozpadl. Michal Chrabrý se vyznamenal i tím, že v roce 1595 porazil Osmany v bitvě u Calugareni a v Rumunsku je tak symbolem národní nezávislosti. Michal byl v boji proti Osmanské říši spojencem Habsburků, během dlouhé turecké války, ale pro svou úspěšnou, nezávislou kariéru se stal brzy pro habsburského císaře Rudolfa II. nepohodlným. V roce 1601 jej proto Rudolf nechal odstranit, o což se postaral císařský generál Giorgio Basta, který Michala zavraždil.