1944. február 15-én az Amerikai Egyesült Államok Légiereje lebombázta a kolostort, feltételezve, hogy azt a németek megszállták. Szinte teljesen megsemmisült felbecsülhetetlen értékű könyvtárával együtt, csak a kripta (Szent Benedek sírjával) maradt épségben. Ezt követően a környéken állomásozó német csapatok valóban állásokat foglaltak a kolostor romjai között. A hegy és környéke hosszú ideig tartó véres csaták színterévé vált (lásd: Monte Cassinó-i csata).