Именно с поощрения Клетаса и Изабель их сын начал свою кинокарьеру: сын парикмахера, к которому ходили Дрисколлы, в 1943 году отвёл Бобби на прослушивание в семейную драму «"Потерянный ангел"» (1943), в котором главную роль играла популярная тогда девочка-актриса Маргарет О’Брайен. Во время отборочного тура он один раз забрёл на съёмочную площадку биографической военной драмы «"Салливаны"» (1944) — патриотического фильма, рассказывающего историю о пятерых братьях-матросах Салливанах, которые погибли во время сражения за Гуадалканал за год до съёмок. Там он проявил интерес к макету военного корабля в декорированном бассейне и, увидев это, режиссёр фильма Ллойд Бэйкон выбрал его из сорока претендентов на роль Альберта Салливана в детстве. Хотя экранное появление Дрисколла заняло всего две минуты, киностудии обратили на него внимание и дальше последовали другие роли, но все они на протяжении двух лет, до 1946 года, были либо эпизодическими, либо второплановыми.