Pierce wurde im NBA-Draft 1982 an 18. Stelle von den Detroit Pistons ausgewählt. Nach kurzen Aufenthalten bei den Pistons und den San Diego Clippers landete er 1984 bei den Milwaukee Bucks. Bei den Bucks entwickelte sich Pierce zum wichtigen Schlüsselspieler. 1987 gewann er seinen ersten "Best Sixth Man Award". Kommend von der Bank erzielte er 19,5 Punkte pro Spiel. 1990 gewann er die Auszeichnung erneut. Er erzielte 23,0 Punkte pro Spiel und startete nur ein Spiel, dieser Punkteschnitt gilt bis heute als NBA-Rekord für einen reinen Einwechselspieler.