Ol'ga avrebbe dovuto debuttare in società a metà del 1899 all'età di 15 anni, ma dopo la morte di suo fratello Giorgio, la sua prima apparizione pubblica ufficiale fu ritardata di un anno fino al 1900. Fu una brutta esperienza, e in seguito disse al suo biografo ufficiale Ian Vorres: "Mi sentivo come se fossi un animale in una gabbia, esposto al pubblico per la prima volta". Dal 1901 Ol'ga fu insignita del titolo onorario di Comandante in Capo del 12º reggimento delle forze imperiali, l"Achtyckij Ussaro", famoso per aver vinto Napoleone Bonaparte nella Battaglia di Kulm nel 1813.