Bei der "World Series of Poker" 2007 im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas war er einer von 2998 Teilnehmern beim "1.500 $ No Limit Hold’em". O’Leary gewann das Event und sicherte sich damit ein Bracelet sowie eine Siegprämie von knapp 730.000 US-Dollar. Sein letztes "money finish" erzielte O’Leary 2017. Insgesamt gewann er knapp eine Million US-Dollar.