C'est en que Natynczyk se joint à l'Armée canadienne. Il étudie premièrement au collège militaire royal de Saint-Jean puis au collège militaire Royal Roads, obtenant en 1979 un diplôme en administration des affaires. Officier de l'arme blindée, il sert dans le cadre de la mission de l'OTAN en Allemagne avec le Royal Canadian Dragoons (RCD), assumant divers postes de commandement. En 1983, Walter Natynczyk est promu commandant d'escadron au Collège militaire royal du Canada, à Kingston, en Ontario. Quelques années plus tard, il entame une tournée régimentaire de cinq ans au sein du Groupe-brigade mécanisé du Canada, à Petawawa. Il participe notamment à une mission de maintien de la paix de 6 mois à Chypre. Il complète ensuite son cours au Collège de commandement et d'état-major de l'Armée canadienne en vue de devenir officier supérieur, après quoi il est détaché comme Chef des opérations (Sud-Sud-Ouest) au sein de la 7 division blindée britannique en Yougoslavie sous l'égide de l'ONU, puis comme Chef des opérations terrestres, FORPRONU, à Zagreb en Croatie. En 1995, Walter Natynczyk, alors Lieutenant-Colonel, est assigné au bureau du Vice-chef d'état-major de la défense aux Quartiers généraux de la Défense nationale, puis il est de retour au Royal Canadian Dragoons, cette fois en tant que commandant. C'est avec le RCD qu'il conduira plusieurs opérations dans la région d'Ottawa pendant la crise du verglas de 1998. Quelques mois plus tard, il assume les responsabilités de commandant du contingent canadien en Bosnie. En , Natynczyk retourne aux Quartiers généraux, cette fois comme chef de la planification et des opérations, supervisant des déploiements canadiens au Kosovo, en Bosnie, au Timor oriental, et en Érythrée.