Devenu un joueur incontournable de l'équipe d'Angleterre, Dallaglio est titularisé comme capitaine pour tous les matchs du Tournoi des Cinq Nations 1999. Lors du deuxième match du Tournoi, il glisse de l'aile au centre de la troisième ligne pour trouver sa place définitive. Cela met fin aux changements répétés à ce poste depuis un an entre Tony Diprose et Richard Hill, ce dernier devenant titulaire à l'aile. Lors de cette édition, l'Angleterre perd un match crucial contre les Gallois, abandonnant ainsi le gain du Tournoi aux Écossais. En effet, lors la dernière rencontre, Scott Gibbs échappe à six placages anglais pour inscrire un essai à la dernière minute. L'Angleterre est vaincue et le titre revient aux Écossais pour une meilleure différence de point d'une unité. En championnat, les Wasps terminent à la cinquième place loin derrière les Leicester Tigers champions. Toutefois, Dallaglio termine sa saison avec un nouveau titre obtenu en Coupe après une victoire 29 à 19 sur Newcastle.