1415年のアジャンクールの戦いで父が戦死、ジャン2世は若くしてアランソン公とペルシュ伯を継いだ。1421年に王太子シャルル（後のシャルル7世）とブルターニュ公ジャン5世との間で成立した同盟強化のため、ジャン5世の甥に当たるジャン2世とオルレアン公シャルル・ド・ヴァロワの娘ジャンヌとの結婚が行われた。ところが、1424年に若くしてヴェルヌイユの戦いに参加したが、敗れてイングランド軍の捕虜となった為、1429年まで囚人として過ごした。高額な身代金が払われた後に釈放されたが、彼自身は衰弱した上に領地はイングランド軍の支配下に置かれていた。