Hideyoshin alaisuudessa Motochika ja hänen poikansa Chōsokabe Nobuchika osallistuivat Kyūshūn valloitukseen, jonka aikana Nobuchika menehtyi. Vuonna 1590 Motochika johti laivuetta Odawaran piirityksessä, ja liittyi myös Hideyoshin Korean kampanjaan kaksi vuotta myöhemmin.