ב-1372 כבשו צבאותיו של הסולטאן מוראט הראשון את העיר והיא הפכה חלק מהאימפריה העות'מאנית. העיר וסביבתה הוכרזו כנפה (סנג'ק) עות'מאנית כחלק ממחוז (איילט) רומליה. ב-1690 כבשו חיילי הצבא האוסטרי את העיר לזמן קצר, אך הם גורשו על ידי צבאותיו של הסולטאן סולימאן השני. ב-1737, במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית, שוב הגיעו כוחות אוסטריים לפאתי העיר, אך הם נהדפו על ידי כוחותיו של הסולטאן מהמוט הראשון. ב-29 בינואר 1878, במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) נכבשה העיר על ידי צבא האימפריה הרוסית ולאחריה נכללה בשטח נסיכות בולגריה אשר לאחר מכן הפכה למדינת הלאום הבולגרית. בשנת 1909 נבנתה מסילת הרכבת לעיר הבירה סופיה וקיוסטנדיל הפכה למרכז מסחרי ותעשייתי בעיקר בתחום המזון והמרפא. בימינו ממצבת עצמה העיר בעיקר כעיר תיירותית בתחום מרחצאות המרפא, האתרים ההיסטוריים הרבים שבסביבתה והכנסיות שובות העין.