Owain approfittò dell'Anarchia, una guerra civile tra Stefano di Blois, re d'Inghilterra, a Matilde d'Inghilterra, per espandere i confini di Gwynedd più a est che mai. Nel 1146 conquistò il castello di Mold e intorno al 1150 conquistò Rhuddlan e invase i confini del Powys. Il principe del Powys, Madog ap Maredudd, con l'assistenza di Ranulph de Gernon, IV conte di Chester, diede battaglia a Coleshill, ma Owain ne uscì vittorioso.