Charles White Whittlesey (født 20. januar 1884 i Florence i Wisconsin, antatt død 26. november 1921 utenfor New York) også kjent som «galopperende Charlie» "(Galloping Charlie)" var en amerikansk offiser og mottaker av den amerikanske utmerkelsen Medal of Honor. Under Meuse-Argonne-offensiven i første verdenskrig ledet han den amerikanske bataljonen kjent som «The Lost Batallion». Whittlesey forsvant sporløst under mystiske omstendigheter på havet i 1921.