Zwischen 1931 und 1939 bearbeitete McCloy den Black-Tom-Fall, einen Sabotagefall aus dem Ersten Weltkrieg. McCloy erbrachte den Beweis, dass deutsche Geheimagenten für den Fall verantwortlich waren, woraufhin das Haager Schiedsgericht Deutschland zu einer Schadensersatzzahlung von 26 Millionen US-Dollar verurteilte. Während der mehrjährigen Recherche zur Klärung des komplizierten Sachverhalts reiste McCloy durch ganz Europa und verhandelte dabei auch persönlich mit Größen des NS-Regimes wie Rudolf Heß und Hermann Göring. Bei seinen Ermittlungen zu der Affäre erlangte er auch tiefen Einblick in die Arbeit der Nachrichtendienste und wurde 1940 als Experte für Spionageabwehr ins US-Kriegsministerium berufen.