После казни короля Карла I 30 января 1649 года Джеймс Батлер присягнул на верность его сыну и наследнику, Карлу II Стюарту, который взамен в сентябре 1649 года наградил его Орденом Подвязки. Граф Ормонд командовал войсками ирландских конфедератов, а также английскими отрядами роялистов, которые высадились в Ирландии из Франции. Несмотря на контроль над большей частью Ирландии, граф Ормонд не смог предотвратить завоевание Ирландии Оливером Кромвелем в 1649—1650 годах. Летом 1649 года Ормонд попытался отбить Дублин у парламентариев и во главе 12-тысячного войска осадил город, обороной которого руководил . 2 августа 1649 года в 11-тысячная армия графа Ормонда потерпела поражение от 5-тысячного войска парламентариев Майкла Джонса. Впоследствии Ормонд попытался остановить продвижение Кромвеля вглубь острова, удерживая линию крепостей по всей стране. Но армия нового образца брала одну ирландскую крепость за другой, начиная с в сентябре 1649 года.