Teluk Chesapeake adalah tempat dari Pertempuran Chesapeake (juga dikenal sebagai "Pertempuran Tanjung" ("Battle of the Capes", Tanjung Charles dan Tanjung Henry) pada tahun 1781. Di mana saat itu armada Prancis bertempur melawan Angkatan Laut Kerajaan Inggris dalam pertempuran menentukan dalam Perang Revolusioner Amerika. Jenderal George Washington bersama sekutu Prancisnya di bawah pimpinan Comte de Rochambeau berjalan menuju New York untuk mematahkan pertahanan Inggris pimpinan Lord Cornwallis. Perjalanan militer ini melewati rute dari Newport, Rhode Island melewati Connecticut, New York, Pennysylvania, New Jersey dan Delaware menuju ke Kepala Rusa menyusuri Sungai Susquehanna dan berlayar di teluk ke Virginia, rute ini kemudian dikenal sebagai Rute Revolusi Washington-Rochambeau. Konflik lain terjadi pada tahun 1813 saat Armada AL Inggris yang berpusat di Pulau Tangier yang dipimpin oleh Laksamana George Cockburn menyerang beberapa kota di sepanjang pantai di Chesapeake. Lalu pada September 1814, kapal perang Inggris menyerang Benteng McHenry di Baltimore. Jenderal Robert Ross lalu terbunuh oleh penembak jitu dari Laskar Negara Maryland sebelum bisa ikutserta dalam Pertempuran Titik Utara. Lalu, dalam menanggapi hal ini, sebuah armada kecil pimpinan Komodor Joshua Barney bergerak merebut dan menyerang teluk namun kemudian terdesak hingga ke Sungai Patuxent dan tenggelam. Pada sebuah penyerangan lebih awal, sebuah armada berlayar dan mendarat di sisi barat Sungai Patuxent di Benedict, Maryland di dekat Washington D.C., dan menjelajah darat untuk membakar ibu kota tersebut pada Agustus 1814. Beberapa hari kemudian Inggris berlayar melewati Sungai Potomac, menyerang Benteng Washington dan meminta tebusan.