Herbert, Sohn einer Sportlehrerin und eines Anwalts, spielte als Junge Eishockey und Basketball. Letztere Sportart hatte auch seine Mutter auf Hochschulebene betrieben. Er studierte zunächst am North Idaho College (in dessen Sport-Ruhmeshalle er 2009 aufgenommen wurde) in den Vereinigten Staaten und wechselte dann an die Universität von Idaho. Dort blieb er bis 1982. Er begann seine Basketball-Profikarriere bei Hyvinkään Tahko in Finnland und erreichte dort 1982/83 einen Punkteschnitt von 31,4 je Begegnung. In der Saison 1983/84 machte er einen Abstecher mit Belgien. Er spielte dort für BBC Toptours Aarschot und trat mit der Mannschaft auch im Korać-Cup an. In dem europäischen Vereinswettbewerb ließ Herbert aufhorchen, als er Anfang November 1983 46 Punkte gegen PAOK Thessaloniki erzielte. Er kehrte noch im Laufe der Saison 1983/84 zu Hyvinkään Tahko zurück und erzielte in acht Ligaeinsätzen im Schnitt 35 Punkte. In der finnischen Liga fiel Herbert als korbgefährlicher Spieler auf, der bis 1990 in jeder Saison Mittelwerte von mehr als 26 Punkte pro Partie (1984/85 und 1986/87 von sogar mehr als 30) verbuchte. Der 1,98 Meter große Flügelspieler stand in Finnland bis 1994 in Diensten sechs verschiedener Vereine. Mit der kanadischen Nationalmannschaft nahm er an den Olympischen Spielen 1984 und der Weltmeisterschaft 1986 teil. 1983 gewann er mit Kanadas Studentennationalmannschaft Gold bei den Weltstudentenspielen in Edmonton. 1991 erlangte er einen Hochschulabschluss im Fach Sportpsychologie.