Nella stagione 1998-1999 il Perugia disputò l'ottavo campionato di Serie A della sua storia. Confermato Ilario Castagner in panchina, subentrato a marzo al dimissionario Attilio Perotti, i Grifoni si rinforzarono con gli arrivi del difensore centrale Martín Rivas, del terzino destro Zé Maria, dei centrocampisti Giovanni Tedesco e Hidetoshi Nakata, dell'esterno di centrocampo Gianluca Petrachi e della punta Cristian Bucchi; nella sessione invernale di mercato si aggiungeranno il portiere Andrea Mazzantini e l'attaccante Iván Kaviedes.