En 1937 Longstaff se junto a la Brigada internacional después de mentir de su edad, y lucho al lado de la Segunda República Española en la Guerra civil española, donde fue herido tres veces. Regreso al Reino Unido unos meses antes del empiezo de la Segunda Guerra Mundial. En las campañas de esta guerra, luchó en el ejército del Reino Unido como un sargento en la Brigada de Rifles de Londres en África del Norte y Italia, participando en las batallas de El Alamein y de Montecassino. Recibió un premio por valor.