Estonya, 2008 Güney Osetya Savaşı yüzünden 2009 Eurovision Şarkı Yarışması'nın Ev sahibi olan Rusya'yı protesto etmek için yarışmaya katılmayacağı yönünde söylentiler ortaya çıkmış, fakat Estonya o yıl Yeni Bir Ulusal final yaparak katılmış Urban Symphony adlı grubun seslendirmiş olduğu "Randajad" şarkısıyla katılmış yarıfinal'den 115 puanla Üçüncü olup Finalde de 129 puanla Altıncı olmuştur. Estonya 2010 yılında Malcolm Lincoln'un seslendirmiş olduğu "Siren" şarkısıyla yarışmış Finale çıkma şansını elde edememiştir. 2011 yılında Getter Jaani'nin seslendirmiş olduğu "Rockefeller Street" şarkısıyla katılmış, o yıl Estonya bu şarkı ile Fransayla birlikte Bahis Şirketlerinde favori olarak gösteriliyordu, Getter Yarıfinalden çıkmış fakat Final'de 25 ülke arasından 24 olabilmiştir. 2012 yılında Ott Lepland, "Kuula" adlı şarkısıyla Estonya'yı finale çıkarmış, final'de de Altıncı olarak 2002 yılından beri 2009 yılı ile birlikte en iyi sonucunu almıştır. Estonya, İsveç'in kenti olan Malmö'de yapılan 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'na Birgit Õigemeel'in seslendirmiş olduğu "Et uus saaks alguse" katılmış, Yarıfinalden 52 puanla Onuncu olarak finale çıkmış, Finalde ise 19 puanla Yirminci olmuştur. Estonya, 2014 yılında Tanja'nın seslendirdiği "Amazing" adlı şarkıyla katılmış, Yarı finalde 36 puanla on ikinci olarak finale çıkmayı başaramamıştır. Estonya, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılacak 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na Elina Born ve Stig Rästa ikilisinin seslendirdiği "Goodbye to Yesterday" adlı şarkıyla katılacaktır.