Pilecki werd geboren in Olonets, aan het Ladogameer in Karelië, in een Poolse familie die in 1864 na de Poolse januari-opstand door de Tsaristische autoriteiten daarnaartoe verbannen was. Op zijn tiende verhuisde het gezin naar Vilnius. Hij volgde de handelsschool en onderscheidde zich met de Poolse ulanen in gevechten in de Pools-Russische Oorlog van 1920. Na deze oorlog slaagde Pilecki voor zijn eindexamen en werd hij gedemobiliseerd in de rang van vaandrig. Tijdens het interbellum werkte hij als boer op het land van zijn familie in de buurt van Vilnius, trouwde en kreeg twee kinderen. In 1939 werd hij gemobiliseerd en streed tegen de Duitsers na de Poolse Veldtocht. Pilecki ontliep krijgsgevangenschap en richtte een van de eerste verzetsgroepen in Polen op, in Warschau. Later sloot deze groep zich aan bij de Armia Krajowa.