Pekingin olympialaisissa 2008 Masai juoksi neljänneksi 10 000 metrin juoksussa uudella alle 20-vuotiaiden maailmanennätysajalla 30.26,50. Hänet palkittiin myöhemmin pronssimitalilla, kun Elvan Abeylegessen suoritus hylättiin dopingrikkomuksen vuoksi. Berliinin MM-kilpailuissa 2009 hän voitti 10 000 metrin maailmanmestaruuden ajalla 30.51,24. Hän teki 10 mailin maailmanennätyksen 50.39 Zaandamissa 20. syyskuuta 2009. Hän sai 10 000 metrillä pronssia Nairobin Arfikan-mestaruuskilpailuissa 2010 ajalla 31.59,36 ja Daegun MM-kilpailuissa 2011 ajalla 30.53,59. Daegussa hän oli myös kuudes 5 000 metrillä ajalla 15.01,01. Hän on voittanut 10 000 metrin Kenian-mestaruuden 2009 ja 2010.