10 июня 1940 года, когда Италия объявила войну Франции и Великобритании и присоединилась к наступлению Германии, майор Чиано был командиром 105-й группы средних бомбардировщиков S.M.79 46-й авиационной бригады «Сильвио Ангелуччи» (46º Stormo), базирующийся в аэропорте Пиза-Сан-Джусто.