Do hoàn toàn tin tưởng vào cơ cấu quân sự và đường lối chiến tranh do các vị vua kiệt xuất xứ Macedonia xưa gầy dựng nên, ông quyết định đem quân đi chinh Tây, vì năm xưa Alexandros Đại Đế đã chinh Đông. Nhờ có đội tượng binh hùng hậu, quân Ipiros thậm chí còn tinh nhuệ hơn cả quân đội của Alexandros Đại Đế. Cuộc Chiến tranh Pyrros bùng nổ. Vào năm 280 trước Công Nguyên, quân của Pyrros đập tan quân La Mã trong Heraclea. Năm sau, ông lại giáp chiến ác liệt với quân La Mã trong trận Asculum: dù theo Plutarch là ông thắng trận, Dionysus cho rằng đây là trận đánh bất phân thắng bại, song theo Zonaras thì đây là chiến bại "trên thực tế" của Pyrros.