Els sentiments d'Ewell abans d'esclatar la guerra estaven a favor de la Unió, però la secessió del seu estat, Virgínia, va fer que abandonés l'exèrcit dels Estats Units el 7 de maig de 1861 per a unir-se a l'Exèrcit Provisional de Virgínia de la Confederació. Va ser nomenat coronel de cavalleria el 9 de maig i va ser un dels primers oficials superiors ferits a la guerra el 31 de maig en una escaramussa a Fairfax Court House. Va ser ascendit a general de brigada el 17 de juny i posat al capdavant d'una brigada de l'Exèrcit del Potomac en la Primera batalla de Bull Run, tot i que no va arribar a participar-hi.