Fielder joue son premier match dans le baseball majeur le avec les Blue Jays. Il fait des présences sporadiques avec l'équipe au cours de ses deux premières saisons, faisant le voyage entre les ligues mineures et majeure, mais obtient la chance de jouer pour la première fois en séries éliminatoires en 1985, alors qu'il frappe un double en trois présences au bâton dans la Série de championnat de la Ligue américaine où les Jays sont éliminés par les Royals de Kansas City.