In de winter van 2012 tekende Cahill een contract bij Chelsea. Het bedrag dat Chelsea betaalde aan Bolton lag rond de zeven miljoen pond. Hij maakte zijn debuut voor zijn nieuwe club in de Premier League in de wedstrijd tegen Manchester United, die in een 3–3 gelijkspel eindigde. Het eerste doelpunt van Cahill viel in het duel om de FA Cup tegen Leicester City (5–2 winst). Zijn eerste competitiedoelpunt in de competitie maakte Cahill in de wedstrijd tegen Manchester City, die Chelsea uiteindelijk met 2–1 verloor. Door de schorsing van aanvoerder John Terry speelde Cahill in de finale van de UEFA Champions League. Bayern München werd verslagen na strafschoppen; Cahill speelde de volledige wedstrijd. Op 3 mei 2015 werd hij met Chelsea landskampioen. In december 2015 tekende Cahill een nieuw contract, dat hem tot juni 2019 aan Chelsea verbond.