Az 1999-es szezonnak Hill és a csapat is nagy reményekkel vágott neki. Ez a csapat részéről sikerült is, Hill részéről már kevésbé, ez az év ugyanis már nem sikerült olyan jól számára, mint 1998. Csak nehezen tudott alkalmazkodni a szabálymódosításokhoz, például ahhoz, hogy slick helyett bordázott gumikat használtak az autókon, emellett csapattársa, Heinz-Harald Frentzen – korábban ő került Hill helyére a Williamshez – is a szezon nagy részében legyőzte őt. Visszavonulását a kanadai nagydíjon való kiesése után jelentette be. A búcsút eredetileg a szezon végére tervezte, de miután a francia nagydíj sem alakult jól számára (Frentzen nyerte a versenyt), úgy döntött, hogy rögtön visszavonul.