Na het overlijden van zijn ouders opende De Bruyn "Café Denderleeuw" in Brussel, waar hij zichzelf presenteerde als "Willy De Bruyn, ex-kampioen Elvire De Bruyn". Hij trouwde in het najaar van 1938 met Clementine Juchters, die ook aan wielrennen had gedaan en soms als kapster werkte. Vanwege het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog verhuisden Willy en Clementine De Bruyn in september 1940 naar Zellik. De Bruyn en zijn vrouw hebben een bordeel en meerdere cafés gehad. Ze woonden onder andere in Antwerpen en gingen een tijd met een kraampje langs markten in België. Ook zouden ze een tijdje in Amerika hebben gewoond. In 1965 was De Bruyn aanwezig in het 'Belgische Dorp' tijdens de Wereldtentoonstelling van 1964 in New York. Willy De Bruyn overleed op 13 augustus 1989 in Antwerpen, een jaar na zijn vrouw. Hij werd begraven op kosten van het OCMW.