В 2002 году Рауль подписал контракт с «Бока Хуниорс». Уже через год он помог команде выиграть чемпионат и Кубок Либертадорес. В том же году Каскини забил решающий пенальти в послематчевой серии против итальянского «Милана» и принёс «Боке» победу в Межконтинентальном кубке. В 2004 году Рауль в третий раз стал обладателем Южноамериканского кубка. В 2005 году у него истёк контракт и он на правах свободного агента хотел перейти в «Ланус». На медосмотре выяснилось, что Каскини травма колена и клуб отказался подписывать соглашение. В том же году Рауль принял решение завершить профессиональную карьеру.