El Rookery fue construido entre 1887 y 1888 según el diseño del estudio de arquitectura de Daniel H. Burnham y John Wellborn Root, conocido como Burnham and Root. En el "boom" inmobiliario que siguió al Gran Incendio de Chicago, los arquitectos de la que sería conocida como escuela de Chicago competían entre sí para crear los primeros rascacielos del mundo. Mezclando técnicas modernas de construcción, como estructura de acero ignífuga, ascensores y fachadas de vidrio, con técnicas tradicionales, como fachadas de ladrillos y ornamentación elaborada, Burnham and Root pretendieron crear un declaración arquitectónica atrevida. Al mismo tiempo, pretendían que sus edificios tuvieran éxito comercial. Este edificio es uno de los pocos diseñados por este estudio que se conservan en la actualidad.