Ketika pertempuran terjadi pada bulan Juni 1410, Władysław maju ke jantung Teutonik pada kepala pasukan sekitar 20,000 bangsawan berkuda, 15,000 rakyat jelata bersenjata, dan 2,000 pasukan berkuda profesional yang disewa dari Bohemia. Setelah menyeberangi Vistula di atas jembatan pontoon di Czerwińsk, pasukannya bertemu dengan pasukan Vytautas, yang memiliki 11,000 kavaleri termasuk Rutenia dan Bangsa Tatar. Pasukan Ordo Teutonik berjumlah sebesar 18,000 kavaleri, kebanyakan bangsa Jerman dan 5,000 infanteri. Pada tanggal 15 Jul, di Pertempuran Grunwald (juga dikenal sebagai Pertempuran Tannenberg) setelah satu satu pertempuran terbesar yang paling ganas terjadi pada Abad Pertengahan, persekutuan meraih kemenangan yang begitu kuat, pasukan Ordo Teutonik hampir musnah dengan sebagian besar komandan kunci tewas terbunuh di dalam pertempuran itu, termasuk Guru Besar Ulrich dari Jungingen dan Marsekal Agung Friedrich dari Wallenrode. Ribuan pasukan diberitakan terbantai dikedua sisi.