Als Chefredakteur einer Zeitung galt Cudlipp nach Ausbruch des Zweiten Weltkriegs eigentlich als „unabkömmlich“ an der Heimatfront; dennoch bemühte er sich darum, der British Army beitreten und seinen Beitrag zu den Kriegsanstrengungen des Vereinigten Königreichs leisten zu dürfen. Nachdem die Tatsache, dass er als jemand im wehrfähigen Alter – er war zu dem Zeitpunkt erst 27 – nicht in der Armee diente, sogar im House of Commons kritisiert worden war, trat er im Dezember 1940 als Freiwilliger dem Royal Sussex Regiment bei. Bald darauf wurde er auf die Royal Military Academy Sandhurst geschickt. Sein erster Kriegseinsatz fand in Nordafrika statt, wo er kurz vor der zweiten Schlacht von El Alamein eintraf. Von 1943 bis 1946 leitete er die Zeitungseinheit der British Army für den gesamten Mittelmeerraum und begründete in dieser Funktion den "Union Jack", die Zeitung der britischen Streitkräfte, wobei der Titel als Anlehnung an das Schwesterblatt "The Stars and Stripes" der US-amerikanischen Streitkräfte gedacht war. Cudlipp erhielt 1945 den OBE und erlebte seine Demobilisierung im folgenden Jahr im Range eines Lieutenant-Colonel.