Babası Kübalı diktatör Fulgencio Batista için çalışan bir hükûmet görevlisi olduğu için 1959 yılındaki Küba Devrimi sonunda ülkeden ailesiyle beraber ayrılmak zorunda kalan Estefan koyu bir Fidel Castro karşıtıdır. Sanatçı ayrıca Küba karşıtı çok sayıda eyleme destek vermiş ve ön saflarda yer almıştır. Buna karşılık Gloria Estefan ve aynı zamanda yapımcısı olan eşi Emilio Estefan'ın Miami'deki Küba karşıtı mafya ile bağları olduğu iddia edilmektedir. Aynı iddialarda Estefan'ların Küba'ya karşı terör eylemlerinde bulunmaktan dolayı Küba tarafından aranan ve ABD'de bulunan Luis Posada Carriles ile temas halinde olduğu da öne sürülmektedir.