In 1600 wilde Wakisaka zich eerst aan de zijde van Tokugawa Ieyasu voegen, maar besloot zich tegen hem te verzetten, en zich bij Ishida Mitsunari te voegen. Op 21 oktober, ergens gedurende de beslissende Slag bij Sekigahara, liep Wakisaka over naar de vijand samen met Kobayakawa Hideaki. Hij versloeg de troepen van Otani Yoshitsugu, en droeg aldus bij aan de overwinning van Tokugawa.