Po tych wydarzeniach Świdrygiełło porzucił otrzymane od Jagiełły Podole i zbiegł do Malborka, gdzie w 1401 roku też ogłosił się Wielkim Księciem, obiecując Krzyżakom oddanie Żmudzi. W latach 1402 i 1403 Krzyżacy, chcąc ukarać swego niedawnego sojusznika, razem ze Świdrygiełłą oraz książętami Riazania, Wiaźmy i Smoleńska najechali na Witolda, dochodząc aż do Wilna, jednak nie byli w stanie na stałe opanować Litwy, tym bardziej że Witold przy pomocy wojsk polskich spalił krzyżacki Dyneburg. Zerwanie Krzyżaków ze Świdrygiełłą oraz uzyskanie przez polską dyplomację korzystnej dla Witolda bulli od papieża, spowodowało, że Witold mógł zająć się ekspansją na wschodzie. W 1404 Witold przyłączył do Litwy z pomocą wojsk polskich księstwo smoleńskie. Następnie, w roku 1406 uderzył na Księstwo pskowskie, a w latach 1406–1408 podjął trzy wyprawy przeciwko Moskwie, zakończone pokojem nad Ugrą. W 1409 roku wyprawił się na Psków, który zgodził się płacić mu daninę. Zabezpieczyło to wschód Litwy przed wspólną z Polską rozprawą z Zakonem Krzyżackim. W porozumieniu z Polską Witold poparł w maju 1409 roku powstania antykrzyżackie na Żmudzi. W 1409 roku wykrył spisek przebywającego na jego dworze Świdrygiełły, którego w następstwie tego uwięził na kilka lat. W Wielkiej wojnie w roku 1410 dowodził wojskami litewsko-ruskimi pod Grunwaldem (czynił to bezpośrednio z pola bitwy).