Von Mittelitalien aus begab sich Heinrich Ende 1196 nach Capua, wo er den vom Ministerialen Diepold von Schweinspeunt gefangenen Grafen Richard von Acerra grausam hinrichten ließ. Im März 1197 betrat er sizilianischen Boden. In Palermo nahm er eine Überprüfung der Privilegien vor, die dem sizilianischen Adel zugestanden worden waren. Im Mai begab er sich zur Vorbereitung seines Kreuzzugs nach Messina. Dort erfuhr er von einer großangelegten Verschwörung sizilianischer Adeliger, die seine Ermordung und die Machtübernahme in Sizilien planten. Die bei Catania versammelten Aufständischen wurden von Markward von Annweiler und Heinrich von Kalden niedergeworfen. Ihrem Anführer, der sich in Castrogiovanni verschanzt hatte, ließ Heinrich eine glühende Krone auf den Kopf nageln. Coelestin III. und auch Heinrichs Frau Konstanze wurden der Beteiligung an dem Aufruhr verdächtigt. Letzteres wird von der Forschung eher kritisch gesehen.