Bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas gewann er 1996 ein Bracelet beim "5000 $ Deuce to Seven Triple Draw" und erhielt 146.250 US-Dollar. Er konnte sich auch beim Main Event zweimal gut platzieren: 1995 wurde er 17. und 2003 belegte er den 13. Platz. Deeb sicherte sich zudem zwei Titel bei der "World Poker Tour". Bei der WSOP 2007 gewann Deeb das "50.000 $ H.O.R.S.E." und ein Preisgeld in Höhe von mehr als 2,2 Millionen US-Dollar. Er setzte sich im "Heads-Up" gegen den Franzosen Bruno Fitoussi durch und krönte damit seine Karriere.