Seine Einsatzgruppe scheiterte im Angriff, wurde beidseitig umfasst und geriet in den Kessel von Bialystok-Minsk. Boldin kämpfte sich mit etwa 1.500 Mann mehrere hundert Kilometer zu den eigenen Linien durch. Mitte August war er wieder stellvertretenden Kommandeur der Westfront und geriet Anfang Oktober 1941 während der Kesselschlacht von Wjasma neuerlich hinter die feindlichen Linien. Die deutsche Panzergruppe 3 durchbrach die Naht zwischen sowjetischer 19. und 30. Armee und errichtete am 3. Oktober einen Brückenkopf über den Dnjepr. Hier stellte sich ihr die operative Gruppe Boldin (101. motorisierte- und 152. Schützendivision, sowie 126., 128., 143. und 147. Panzerbrigade) entgegen und griff am 3. Oktober bei Schirkowski an. Der Ort wechselte zwar mehrfach den Besitzer, aber letztlich mussten sich Boldins Truppen zurückziehen. Erst am 5. November erreichte Boldin verwundet die eigenen Linien. Am 22. November 1941 wurde er Nachfolger des verhafteten Generals Arkadi Jermakow und übernahm den Oberbefehl über die 50. Armee, welche im Raum Tula gegen die deutsche Panzergruppe 2 verteidigte. Am 24. und 25. November führten seine Truppen Abwehrkämpfe um Venew und 25. November und im Raum östlich von Kaschira. Im Dezember nahm die 50. Armee an den Gegenoffensiven von Tula (6. bis 16. Dezember) und Kaluga (17. Dezember 1941 bis 5. Januar 1942) teil.