Lee se alistó en el Ejército de los Estados Confederados como teniente de caballería y sirvió al principio como oficial de Estado Mayor del general de brigada Richard Stoddert Ewell en la primera batalla de Manassas. Fue ascendido a teniente coronel del 1º de Caballería de Virginia en septiembre de 1861, sirviendo a las órdenes del coronel James Ewell Brown "J.E.B." Stuart. Lee se convirtió en coronel del regimiento en marzo de 1862 y fue ascendido a general de brigada el 24 de julio de 1862. Durante la Campaña de Virginia del Norte, Lee adquirió notoriedad al llegar tarde a una concentración de caballería, lo que permitió a la caballería federal asaltar el cuartel general de Stuart y capturar su famoso sombrero de plumas y su capa. Sin embargo, durante la subsiguiente incursión confederada en Catlett's Station, capturó la tienda del cuartel general y el uniforme de gala del mayor general de la Unión John Pope. Lee dio el abrigo de Pope a Stuart como compensación por el sombrero que había perdido.