На избору за Песму Евровизије учествује од 1998. године и такмичења у Бирмингему. Први покушај наступа Северне Македоније на Песми Евровизије био је 1996. године са Калиопи и песмом „Само ти“, међутим, она није успела да прође пре-селекцију, што је ову земљу спречило да дебитује те године. Највећи успех Северна Македонија је показала у Атини 2006. када је Елена Ристеска освојила 12. место са песмом „Нинанајна“, као и 2012. када је Калиопи са песмом „Црно и бело“ делила 12. место са румунским представницима.