Archibald Douglas lavorò duramente per accrescere il potere della propria famiglia, difese efficacemente il Castello di Edimburgo contro le forze di Enrico IV d'Inghilterra nel 1400 per poi morire l'anno seguente. A lui succedette il figlio Archibald Douglas, IV conte di Douglas che si mantenne vicino al trono sposando Margaret Stuart (morta fra il 1450 e il 1456) una delle figlie di Roberto III di Scozia e cadde prigioniero di Enrico IV mentre combatteva nella Battaglia di Shrewsbury nel 1403. Tre anni dopo Roberto morì lasciando il trono al figlio di nove anni Giacomo I di Scozia ed Archibald entrò a far parte del consiglio di reggenza, nel 1412 egli si recò a Parigi dove si alleò formalmente con Giovanni di Borgogna e nel 1423 si pose alla testa di 10.000 uomini che andarono in aiuto di Carlo VII di Francia contro gli inglesi ed ebbe il grado di Tenente generale nell'esercito guidato da Giovanna d'Arco oltre al titolo di Duca di Touraine. Archibald morì il 17 agosto 1424 alla Battaglia di Verneuil insieme al figlio James e al genero John Stewart, conte di Buchan.