Em sua longa e vitoriosa carreira como jogador, tornou-se ídolo em times como a Juventus e o Milan. Ele iniciou no modesto Como, em 1994, e ganhou destaque ao jogar no Bari, o que lhe rendeu uma transferência para a Juventus em 1999. Durante suas sete temporadas no clube, ele conquistou dois Campeonatos Italianos e duas Supercopa da Itália, em 2002 e 2003, respectivamente. Também atuou pelo Barcelona entre 2006 e 2008, onde venceu a Supercopa da Espanha de 2006, antes de retornar à Itália para jogar pelo Milan, onde conquistou seus terceiro título do Campeonato Italiano. Ainda disputou uma temporada com o suíço Chiasso em 2014, time em que posteriormente ele viria a ser técnico.