1988-ban első fekete játékosként ő lett a Professional Footballers' Association, a Profi Labdarúgók-szövetségének elnöke, de 1990-ben, visszavonulásakor lemondott erről a posztról. Először meccselemzőként dolgozott a médiában az 1982-es és az 1990-es világbajnokságoknál, később a "Match of the Day", a "Nap mérkőzése" tudósítója lett az angol válogatott edzőtáborában a 2000-es Európa-bajnokság és a 2002-es világbajnokság idején. Az 1990-es évek végén Crooks a politikai televízióshow, a "Despatch Box" műsorvezetője lett. Azt híresztelték, indul a parlamentben is. 1999-ben a Brit Birodalom Érdemrendjével tüntették ki a labdarúgásban tett szolgálataiért. Alkalmanként feltűnik a BBC csatornán bajnoki mérkőzések után, amint a játékosokkal készít interjút. Emellett minden héten megjelenteti a saját "legjobb tizenegy" játékosát a BBC weboldalán.