В июле 1942 года, когда нефтяные месторождения Кавказа стали прямой целью немецкого наступления, Владимир Гельфанд находился на южном фланге «Харьковского фронта» (как сам он пишет в «Дневнике», запись от 16.06.1942) в должности командира миномётного отделения. Часть, в которой служил Гельфанд, отступала вместе с армией в район Ростова. В середине июля она была окружена и уничтожена. В составе маленькой группы солдат Владимиру удалось вырваться из окружения и присоединиться к частям 62-й армии под командованием В. И. Чуйкова, которая сражалась в Сталинграде. Сержант Гельфанд, будучи командиром миномётного отделения, был назначен одновременно заместителем командира взвода по политической работе. Он написал заявление о вступлении в Коммунистическую партию и стал кандидатом в её члены.