На февраль 2009 года Хипс провёл больше всех игр в MLS среди американцев, не игравших за сборную, однако 25 июня он был включён в состав звёздно-полосатых на Золотой кубок КОНКАКАФ, а 11 июля дебютировал в рамках группового турнира на поле в матче с Гаити. На том турнире Хипс провёл 4 игры. В финале американцы были разгромлены мексиканцами со счётом 5:0. Начало разгрому положил Джей, сбив в своей штрафной Джованни дос Сантоса, после чего Херардо Торрадо с пенальти открыл счёт, а на 88-й минуте при счёте 4:0 Хипс был удалён за две жёлтых карточки.