Hij maakte in 2008 naam met hoofdrollen in "Gomorra" en "Il divo". In dat jaar werd hij bij de 21e Europese Filmprijzen tot beste acteur gekozen. In 2013 won hij deze prijs opnieuw voor zijn rol als Jep Gambardella in "La grande bellezza" van regisseur Paolo Sorrentino. Servillo werkte meermalen samen met deze regisseur.