Im Februar 2017 adoptierte Madonna Zwillinge aus Malawi. Im September 2017 erschien die Live-Veröffentlichung der "Rebel Heart Tour" als Doppel-CD, Blu-ray und DVD. Das Live-Album erreichte in Deutschland Platz 8 der Charts. Im April 2019 wurde Madonnas vierzehntes Studioalbum "Madame X" angekündigt. Am 17. April 2019 veröffentlichte sie die erste Single aus dem Album, "Medellín", ein Duett mit Maluma. Ihr Auftritt beim 64. ESC 2019 am 18. Mai 2019, bei dem sie "Like a Prayer" und als Premiere ihren neuen Song "Future" (zusammen mit Quavo) aufführte, wurde medial zwar differenziert, aber überwiegend negativ aufgenommen. Nachdem "Madame X" am 14. Juni 2019 erschien, platzierte sich das Album in den USA auf Platz 1 der Billboard Charts. Am 12. September startet in New York City mit der "Madame X Tour" Madonnas elfte Konzertreise.