Майор Пеньковский В. А. участвовал в Великой Отечественной войне с первого дня, участвуя в защите от ударов Люфтваффе городов Украинской ССР и войск Юго-Западного фронта. С августа 1941 года — начальник штаба Управления ПВО Юго-Западного фронта. Участник приграничного оборонительного сражения на Западной Украине, Киевской и Сумско-Харьковской оборонительных операциях. Оказавшись в окружении во время Киевской катастрофы войск Юго-Западного фронта, вывел из котла большую группу бойцов и командиров с оружием. В марте 1942 года назначен начальником ПВО 40-й армии Юго-Западного фронта, но в должность не вступил и вскоре это назначение было отменено. В апреле 1942 года назначен начальником ПВО 21-й армии на том же фронте.