У крсташки рат Роберт од Фландрије је кренуо као један од вођа крсташа из северне Француске, заједно са Робертом Нормандијским и Стефаном од Блоа. Учествовао је у свим важнијим биткама рата (Никеја, Дорилеја, Антиохија), а један је од крсташких вођа који су учествовали у ослобађању Јерусалима 1099. године. Учествовао је као командант централног крила и у бици код Ашкалона која се завршила победом крсташа.