Cassidy se graduó de la clase 192 de &lt;a href="United%20States%20Navy%20SEAL%20selection%20and%20training%23Basic%2520Underwater%2520Demolition/SEAL%2520%28BUD/S%29"&gt;BUD / S&lt;/a&gt; en 1993 como hombre de honor y sirvió durante diez años como miembro de los Navy SEALs. Sus especializaciones en tácticas militares incluyen reconocimiento especial de largo alcance (patrullas vehiculares y a pie), asaltos a edificios de acción directa, abordajes de barcos que no cumplen, patrullas de reconocimiento del desierto, buceo de combate, explosivos submarinos y una variedad de operaciones aéreas, incluido el paracaidismo, cuerda rápida y rappel. Hizo cuatro despliegues de seis meses: dos en Afganistán y dos en el mar Mediterráneo. Cassidy se desempeñó como Oficial Ejecutivo y Oficial de Operaciones del Equipo Especial de Botes 20 en Norfolk en el estado de Virginia y Comandante del Pelotón SEAL en el Equipo SEAL 3 en Coronado (California). Se desplegó en la región de Afganistán dos semanas después de los Atentados del 11 de septiembre de 2001. Se desempeñó como Comandante de la Fuerza de Asalto Terrestre para misiones de combate internacionales y solo de Estados Unidos. En Afganistán Cassidy dirigió dos meses de embarques no conformes en el norte del Golfo Pérsico y también era un SEAL Delivery Vehicle (SDV) comandante de pelotón en el equipo dos de vehículos de entrega SEAL en Norfolk. Acumuló más de 200 horas bajo el agua como piloto, navegante o comandante de misión de un SDV sumergible inundado para dos personas, que se lanza y se recupera de un submarino de la nave anfitriona. También se desempeñó como comandante de pelotón de refugio de cubierta seca en el Equipo Dos de Vehículos de Entrega SEAL en Norfolk. Cassidy se ofreció y completó una semana de remo en kayak benéfica de 180 millas (290 km) desde Norfolk, Virginia hasta Washington D. C. para recaudar fondos y concienciar a la Fundación Guerrero de Operaciones Especiales.