McCaw spielte im Schulalter für die Basketballmannschaft der Christian Brothers College High School in seiner Geburtsstadt St. Louis und ging dann an die Montrose Christian High School nach Rockville (US-Bundesstaat Maryland). 2014 schrieb sich McCaw an der University of Nevada, Las Vegas (UNLV) ein und bestritt bis 2016 65 Spiele für die Hochschulmannschaft. Nach der Saison 2015/16, in der er im Durchschnitt 14,7 Punkte, 5,1 Rebounds, 3,9 Korbvorlagen und 2,5 Ballgewinne je Begegnung erzielte hatte, gab er bekannt, seine Karriere im Profibereich fortzusetzen. Die Milwaukee Bucks sicherten sich im Draftverfahren der NBA im Juni 2016 die Rechte an McCaw, hatten aber mit den Golden State Warriors eine Vereinbarung getroffen, ihn an die Kalifornier abzugeben.