Το αποκορύφωμα των μαχών του Ανδρούτσου ήταν η ηρωική Μάχη στο Χάνι της Γραβιάς (8 Μαΐου 1821). Με λίγους Έλληνες οχυρώθηκε μέσα στο χάνι αντιμετώπισε επιτυχώς πολλαπλάσιο στράτευμα από Οθωμανούς υπό τον Ομέρ Βρυώνη. Ύστερα από την απόκρουση των Τούρκων ο Βρυώνης έδωσε διαταγή να φέρουν κανόνια με σκοπό να γκρεμίσει το χάνι, αλλά ο Ανδρούτσος και οι συναγωνιστές του κατάφεραν να αποδράσουν μέσα στη νύχτα με ελάχιστες απώλειες. Τότε γράφτηκε και το γνωστό δημοτικό τραγούδι "«Τ’ Αντρούτσου η μάνα χαίρεται, του Διάκου καμαρώνει. Γιατί έχουν γιους αρματολούς, και γιους καπεταναίους. Ανδρούτσος φυλάει τη Γραβιά, Διάκος την Αλαμάνα»." Στη μάχη αυτή, η στρατηγική ιδιοφυΐα του Ανδρούτσου θριάμβευσε. Έτσι δικαιωματικά κατέλαβε τη θέση του αρχηγού των όπλων της Βοιωτίας, και ουσιαστικά αυτός επηρέασε την τύχη της επαναστάσεως στην ανατολική Στερεά , κατά τα επόμενα έτη.