பிரு சிங், மே 20, 1936 இல் பிரிட்டிஷ் இந்திய இராணுவத்தில் சேர்ந்தார். மேலும் 1 வது பஞ்சாப் படைப்பிரிவுக்கு நியமிக்கப்பட்டார். 1940 மற்றும் 1945 க்கு இடையில், அவர் பிரிட்டிஷ் காமன்வெல்த் ஆக்கிரமிப்புப் படையின் ஒரு பகுதியாக ஜப்பானுக்கு அனுப்பப்படுவதற்கு முன்பு, வடமேற்கு எல்லை மற்றும் பயிற்றுவிப்பாளராக பணியாற்றினார் . சுதந்திரத்திற்குப் பிறகு, அவர் 1947 ஆம் ஆண்டு இந்திய-பாகிஸ்தான் போரில் பங்கேற்றார், இந்திய இராணுவத்தின் 6 வது ராஜ்புதன ரைஃபிள்ஸுடன் பணியாற்றினார். போரின் போது, ஜம்மு-காஷ்மீரில் உள்ள தித்வாலில் ஒரு பாகிஸ்தான் பதவியைக் கைப்பற்ற நியமிக்கப்பட்ட ஒரு அமைப்பின் முன்னணி பிரிவின் ஒரு பகுதியாக சிங் இருந்தார். அவர்களின் தாக்குதல் தொடங்கப்பட்ட உடனேயே, இவரது குழு பலத்த உயிரிழப்புகளை சந்தித்தது. காலப்போக்கில், சிங் ஒரு பாகிஸ்தான் நடுத்தர இயந்திர துப்பாக்கி பதவியை வெற்றிகரமாக ஆக்கிரமித்தார். ஆனால், அந்த நேரத்தில், முழு தரைப்படை வீரர்கள் இறந்துவிட்டனர் அல்லது படுகாயமடைந்தனர். குறிக்கோளை அடைய சிங் தனியாக இருந்தார். அவர் வெளியேறி அடுத்த எதிரி இடுகையில் கையெறி குண்டுகளை வீசினார். மற்றொரு அகழிக்குச் செல்வதற்கு முன், அவர் தலையில் ஒரு மரண குண்டு வெடித்ததன் மூலமாக படுகாயம் அடைந்தார்.