Doug Crossman spielte in seiner Jugend für die Ottawa 67’s in der Ontario Major Junior Hockey League (OMJHL), nachdem er 1977 eine Partie für die London Knights in der gleichen Liga absolviert hatte. Im NHL Entry Draft 1979 wählten ihn die Chicago Black Hawks an 112. Position aus, sein Durchbruch in der OMJHL allerdings gelang ihm erst in der folgenden Spielzeit 1979/80. In diesem Jahr erzielte der Verteidiger 116 Scorerpunkte und wurde infolgedessen ins "OMJHL First All-Star Team" gewählt, während er mit der U20-Nationalmannschaft Kanadas an der Junioren-Weltmeisterschaft 1980 teilnahm.