Хэйвуд закончил обучение в университете Северной Каролины в Чапел-Хилл в 2001 году. Он был выбран на драфте НБА 2001 года под 20 номером клубом «Кливленд Кавальерс». «Кавальерс» обменяли его в «Орландо Мэджик» на Майкла Долеча, а «Мэджик» его, в свою очередь, обменяли в «Вашингтон Уизардс» на Лэрона Профита и первый выбор на драфте.