В 1898 година брат му Янаки започва работа като преподавател по чертане и калиграфия в Румънската гимназия в Янина, като едновременно отваря и фотографско ателие. За да може да се оправя и с двете работи Янаки вика Милтон като помощник във фотоателието. Милтон с усърдие изучава фотографския занаят и бързо става майстор. В 1903 година Янаки Манаки публикува серия илюстрации в румънския вестник „Универсул“, от които повечето са от негови и на брат му фотографии на събития от Илинденското въстание. В 1905 година отразяват и изгарянето на Авдела от гръцки андартски чети.