Že kmalu po koncu druge svetovne vojne je CIA začela intenzivno vohuniti za Sovjetsko zvezo svojo največjo nasprotnico in vsemi, ki so bili kakor koli povezani s komunizmom. Kljub velikemu trudu in ogromnih količin denarja, ki si so bili vloženi za pridobivanje tajnih podatkov izza železne zavese je Sovjetska zveza še vedno veljala za temno liso na obveščevalnem področju. Zaradi številnih sovjetskih agentov v zahodnih obveščevalnih službah je bilo veliko Cijinih operacij za sovražnikovo črto že od samega začetka obsojenih na neuspeh. NKVD in kasnejši KGB je ameriške agente kmalu po pristanku ulovil, zaslišal in usmrtil. Tako CIA v najbolj kritičnih trenutkih hladne vojne ni morala napovedati sovjetske blokade Berlina vdor sovjetskih čet na Madžarsko in Češkoslovaško ter razvoj sovjetske atomske bombe in postavitve berlinskega zidu. Tako je ostalo večino hladne vojne saj CIA v Sovjetski zvezi ni imela praktično nobenega agenta tisti, ki so bili se je pa kasneje izkazalo, da so bili dvojni agenti. Da bi zapolnila obveščevalno vrzel je agencija začela na zloglasnem območju 51 v največji tajnosti razvijati vohunska letala U-2 s katerimi so pridobili vsaj približne podatke o stanju Rdeče armade in številu jedrskih konic. Kasneje so te podatke pridobivali tudi s sateliti. Po koncu hladne vojne se je izkazalo, da je bila večina podatkov, ki jih je CIA pridobila o dogajanju za železno zaveso napačnih.