Опасения союзников были не напрасны — Габсбурги неоднократно пытались присоединить их земли с помощью военной силы, однако неизменно терпели поражения, в частности в битвах при Моргартене (1315 год), Земпахе (1386 год), Нефельсе (1388 год). В XIV веке конфедерация пополнилась пятью новыми членами: Люцерн (1332 год), Цюрих (1351 год), Цуг (1352 год), Берн и Гларус (1353 год). Однако рост количества кантонов привёл и к росту напряжённости между ними, которая вылилась в Цюрихскую войну 1440—1446 годов. Её причиной стала борьба за влияние в союзе между Цюрихом, поддерживаемым Австрией и Францией с одной стороны, и Швицем и другими кантонами с другой.