Deif se unió a Hamas en 1990 bajo la tutela de Yahya Ayyash y de Adnan al-Ghoul, sus compañeros desde mucho tiempo. En 1994 Deif estuvo involucrado en los secuestros y asesinatos de los soldados israelíes Shahar Simani, Aryeh Frankenthal y Nachshon Wachsman. Fue el responsible directo, junto a Yahya Ayyash, de los ataques contra autobuses en Jerusalén y Ascalón, que costaron la vida a unos 50 israelíes. Cinco terroristas suicidas que envió a atacar en Israel en marzo de 2000 fueron eliminados por el Yamam. Tras su liberación de la cárcel de la Autoridad Palestina en abril de 2001, estuvo involucrado en una oleada de atentados que duró varios meses durante la segunda intifada.