La reconstruction de Chicago, ravagée par le grand incendie de 1871, en a fait le berceau de l'architecture moderne. Depuis ce temps, Chicago entretient merveilleusement bien sa réputation de ville d'art. Outre la richesse de son architecture (allant du gothique au style Chicago en passant par le moderne et l'Art déco) qui en a fait sa renommée mondiale, la ville possède un nombre incontestable de sculptures, de fontaines et de statues, faisant ainsi de la ville un véritable musée à ciel ouvert. Durant une grande partie du , elle nourrit un style fort au surréalisme figuratif, comme dans les œuvres d'Ivan Albright et Ed Paschke. En 1968 et 1969, les membres du Chicago Imagists, tels que Roger Brown, Leon Golub, Robert Lostutter, Jim Nutt et Barbara Rossi produisent des peintures figuratives. Aujourd'hui, Robert Guinan peint des portraits réalistes de Chicagoans populaires à Paris, bien qu'il soit peu connu à Chicago même.