Dawson groeide op in Roxbury, Massachusetts. Tijdens de jaren van de Koreaanse oorlog vervulde hij zijn dienstplicht in een legerband, hij was gelegerd in Fort Dix (1951–1953). In die tijd speelde hij ook in de groep van pianist Sabby Lewis. Na zijn diensttijd toerde hij drie maanden met de band van Lionel Hampton in Europa en speelde hij weer bij Lewis.