W 2004 i 2005 roku podczas trwania sezonu huraganowego zrealizowano kilka akcji ewakuacyjnych. W sierpniu 2004 r., archipelag nawiedził huragan Charley, którego centrum znajdowało się ok. 110 km na zachód od Key West. We wrześniu 2004 r. przeprowadzono akcję ewakuacyjną przed nadejściem huraganu Ivan; kolejną akcję przeprowadzono w lipcu 2005 r., przed nadejściem huraganu Dennis – huragan ten wyrządził dużo większe szkody niż dwa wcześniejsze huragany. Huragan Katrina, który w sierpniu 2005 r. spowodował ogromne zniszczenia w stanach Luizjana i Missisipi, na Florydzie i Florida Keys wyrządził niewielkie szkody i podtopienia. Huragan Rita, który spowodował zniszczenia na terenie Luizjany i Teksasu, po opuszczeniu Bahamów przerodził się z burzy tropikalnej w huragan kategorii 2., powodując powodzie i zniszczenia na terenie całego archipelagu. Huragan Wilma, który uderzył w archipelag w październiku 2005 r. był najbardziej niszczycielskim huraganem ostatnich lat – jego centrum znajdowało się na północny zachód od Key West. Niżej położone części miasta znajdowały się nawet dwa metry pod wodą.