Charlie Guest erlernte das Skifahren im Alter von drei Jahren in den Cairngorms in der Nähe des Hauses ihrer Großmutter. Dort trainierte sie mit dem schottischen Skiverband, bis sie im Alter von elf Jahren der in den französischen Alpen stationierten British Ski Academy beitrat. Mit 14 Jahren gewann sie als erstes britisches Mädchen ein internationales Kinderrennen, ehe sie 2008 ihre ersten FIS-Rennen bestritt. 2009 nahm sie am Europäischen Olympischen Jugendfestival in Szczyrk teil und belegte in ihrer Paradedisziplin Slalom Rang 47. Im März 2012 startete sie in Roccaraso erstmals bei einer Juniorenweltmeisterschaft. Nach ihrem Schulabschluss im selben Jahr widmete sich Guest ganz dem Skirennsport und trainiert seither die meiste Zeit in Österreich.