לאחר שהגיע לארץ ישראל, הוצב וינגייט בתפקיד קצין מודיעין במפקדת הדיוויזיה החמישית שבחיפה בדרגת קפטן. לאחר דיכוי השלב הראשון של המרד הערבי, במהלך אוקטובר 1936, עבר וינגייט לשרת בענף המודיעין (I Branch) במפקדה הכללית של הצבא בירושלים. וינגייט עסק בתקופה זו באיסוף מודיעין מהעיתונות הערבית והעברית, תרגומו לאנגלית ובבניית מאגר מידע על הדמויות הבולטות בארץ.