Trong thời gian tại Louisville, Sherman bỗng nhiên trở nên bi quan về tình thế chiến cuộc. Vì ông hay than phiền về Washington, D.C. về các thiếu thốn và ước tính quá lố về lực lượng miền Nam, báo chí miền Bắc cho rằng Sherman bị "điên" . Sherman được Don Carlos Buell đến thay thế và ông bị chuyển về St. Louis, Missouri. Tại đây ông bị căng thẳng thần kinh trầm trọng và phải tạm thời giải ngũ. Vợ Sherman gửi thư hỏi ý kiến của anh ông là Thượng nghị sĩ John Sherman, than van về "chứng bệnh điên cuồng buồn nản trong gia đình các ông" . Sherman sau đó nhanh chóng hồi phục và lên trình diện tướng chỉ huy Phân bộ quân Missouri Henry W. Halleck. Halleck lúc này vừa thắng lớn tại Trận đồn Henry nhưng đang nghi ngại về tùy tướng của mình là chuẩn tướng Ulysses S. Grant. Halleck dự định cho Sherman làm chỉ huy cánh quân của Grant nhưng Sherman từ chối, xin được làm tùy tướng dưới tay Grant, mặc dù biết Grant thấp chức hơn mình. Từ Paducah, Kentucky Sherman viết thư cho Grant: "Xin ra lệnh cho tôi. Tôi lo cho ông vì tôi biết quân miền Nam đang có nhiều thuận lợi, tập trung lực lượng theo đường sông và đường rầy, nhưng tôi tin tưởng ở ông." .