Mit dem Barbarossa-Privileg 1188 beschnitt Friedrich I. jedoch den Anspruch Adolfs III. auf die Stadt Lübeck. Adolf III. begleitete 1189 Barbarossa beim Dritten Kreuzzug ins Heilige Land und ließ den Grafen von Dassel als Statthalter zurück. Im August 1190 erreichte er so Tyrus, von wo er das Kreuzzugsheer verließ und auf dem Seeweg nach Holstein zurückkehrte, um seine Lande erneut gegen den aus dem Exil zurückgekehrten Heinrich den Löwen zu verteidigen. 1196 begab er sich ein zweites Mal ins Heilige Land, diesmal mit dem Kreuzzug Heinrichs VI.; er kehrte 1198 zurück.