Первый сезон при Монтелле «Милан» занял 6-место в чемпионате и завоевал путёвку в Лигу Европы. В Кубке Италии команда дошла до четвертьфинала. Но самым главным достижением стала победа в Суперкубке Италии над «Ювентусом». Это стало первым трофеем команды с 2011 года.