Le , son équipe s'incline aux tirs au but contre l'AC Milan en Supercoupe d'Italie. Lors de la du championnat d'Italie, son équipe bat l'AC Milan sur le score de 2-1 notamment grâce à un penalty transformé du jeune joueur argentin dans le temps additionnel. Le , avant le match retour face au FC Porto, Dybala déclare "vouloir marquer un but contre l'ancien gardien madrilène Iker Casillas". Son vœu est exaucé car il marque l'unique but de la rencontre face au club portugais sur penalty.