Im Winter 1952 feierte Sailer im Alter von 16 Jahren seine ersten bedeutenden Siege. Er gewann die Abfahrt und die Kombination von Megève sowie den Riesenslalom und die Kombination von Morzine. Bei einem schweren Trainingssturz in Zürs erlitt er einen Schien- und Wadenbeinbruch und musste die gesamte Saison 1952/53 pausieren. Im Winter 1954 gelang ihm noch nicht die Qualifikation für die Weltmeisterschaft in Åre, er siegte aber im Slalom und in der Kombination von Cortina d’Ampezzo sowie im Riesenslalom von Seefeld.