Seine Lehrzeit absolvierte Bollow bei Trainer Anton „Pan“ Horalek in Hoppegarten in der Nähe von Berlin. In seiner aktiven Zeit von 1936 bis 1963 ritt er 1033 Siege, davon 4 im Deutschen Derby mit Allasch (1953), Kaliber (1954), Kilometer (1956) und Herero (1962). Dreizehnmal war Bollow erfolgreichster Jockey des Jahres (Championat). Seit 1947 lebte er in Köln.