Thomas Pleasant Dockery est né dans le comté de Montgomery, en Caroline du Nord. Il est le fils du colonel John Dockery et de son épouse Ann. John Dockery avait participé aux déportations des indiens en Caroline du Nord. Son père a d'abord résidé dans le comté de Hardeman, Tennessee, puis dans le comté de Columbia, Arkansas, où il a établi une grande plantation. Le colonel John Dockery a également joué un rôle dans l'établissement du premier chemin de fer dans l'Arkansas le "Mississippi, Ouachita, and Red River Railroad".