Am 11. September 2001 fotografierte Drew morgens den ersten Tag der New York Fashion Week als er einen Anruf seiner Redakteurin erhielt. In den nun folgenden 48 Stunden wurde er zu einem wichtigen Chronisten der Terroranschläge auf das World Trade Center. Sein Foto "The Falling Man", das einen Mann beim Fallen aus dem brennenden Wolkenkratzer zeigt, wurde am Tag nach den Anschlägen weltweit von zahlreichen Zeitungen abgedruckt. Trotz starker Kritik nach seinem Erscheinen wurde es 2002 von World Press Photo ausgezeichnet und zählt heute allgemein als Meilenstein der Pressefotografie.