Er arbeitet eng mit seiner Schwester Anna Brüggemann zusammen. Gemeinsam schrieben sie die Drehbücher der Kinofilme, in mehreren Filmen spielte Anna Brüggemann in Hauptrollen mit. Für den Spielfilm "Kreuzweg" erhielten die Geschwister bei der Berlinale 2014 den "Silbernen Bären" für das beste Drehbuch. 2015 folgte die von Dietrich Brüggemann alleine verfasste Neonazi-Satire "Heil". Nachdem der Zuschauererfolg der Kinofilme gering blieb, führte Brüggemann ab 2016 Regie bei mehreren "Tatort"-Fernsehfilmen. Ende 2018 begannen die Dreharbeiten zu Brüggemanns Kinofilm "Nö", der bis 2021 unveröffentlicht ist.