Особое значение в кубинской внешней политике имело ангольское направление. Военная поддержка Кубы определила победу коммунистического МПЛА в вооружённой борьбе за власть. С 1977 по 1979 генерал Томассевич возглавлял в Анголе кубинскую военную миссию (на этот период пришлись массовые репрессии после подавления Мятежа «фракционеров» при решающем участии кубинских войск). Вновь командовал кубинскими войсками в Анголе в 1981 в ходе «Операции «Оливо»», едва не погиб при падении вертолёта на его машину. Руководил системой кубино-ангольского военного сотрудничества в 1988. Томассевич играл видную роль в ангольской гражданской войне — не только в части подготовки правительственной армии, но и в прямых военных операциях против повстанцев УНИТА. Планировался даже захват Жонаша Савимби, однако этого осуществить не удалось.