Terra d'Otranto hatte in der Antike und im frühen Mittelalter eine große Bedeutung und war der Sitz der byzantinischen Regierung, aus deren Zeit diese Bezeichnung stammt. Unter der normannischen Eroberung Süditaliens der Hauteville entstanden 1055 die Grafschaft Lecce und 1088 das Fürstentum Tarent. Unter dem Staufer Friedrich II. wurde Apulien in drei Giustizierati Capitanata, Terra di Bari und Terra d'Otranto unterteilt, von denen die letztgenannte zu der südlichsten gehörte. Diese administrative Organisation wurde während des Königreichs Sizilien und des späteren Königreichs Neapel beibehalten.