En tant qu'officier subalterne de la RAF, Stirrup est pilote de jet et participe à la guerre du Dhofar. Plus tard dans sa carrière, il commande le Escadron et RAF Marham. Après plusieurs nominations à des postes supérieurs dans l'armée de l'air, Stirrup est nommé commandant en chef adjoint du Strike Command et pendant ce temps, il est le premier commandant des forces britanniques engagées dans la lutte contre les talibans. En 2002, Stirrup est nommé sous-chef d'état-major de la Défense responsable de l'équipement et des capacités et est fortement impliqué dans l'achat d'équipement pour l'invasion de l'Irak. Passant un peu plus d'un an à ce poste, il est ensuite nommé chef d'état-major de la Force aérienne, poste qu'il occupe de 2003 à 2006. Il est nommé chef d'état-major des armées en 2006 : pendant son mandat, les forces armées britanniques ont dû faire face à des engagements importants à la fois en Irak (opération Telic) et en Afghanistan (opération Herrick). Stirrup prend sa retraite en tant que chef d'état-major de la Défense le , prenant un siège à la Chambre des Lords en 2011.