August Georg Gailit nasceu em Sangaste, filho de carpinteiro e cresceu em uma fazenda em Laatre (atual Tõlliste). A partir de 1899 freqüentou as escolas da paróquia e da cidade de Valga e de 1905 até 1907 a escola municipal em Tartu. De 1911 até 1914 trabalhou como jornalista na atual Letônia e de 1916 até 1918 na Estônia. Na Guerra de Independência da Estônia contra a Rússia soviética ele participou como correspondente de guerra.