Nel 1899, allo scoppio della seconda guerra boera, Piet Cronje con il grado di generale guidava i suoi commando nella parte occidentale del teatro di guerra, nei pressi della frontiera occidentale del Transvaal. In tale posizione iniziò gli assedi di Kimberley e di Mafeking. Proprio a Mafeking con una forza variante fra le 2000 e 6000 unità cinse d'assedio 1200 fra truppe regolari e milizie inglesi sotto il comando del colonnello Robert Baden-Powell. Successivamente l'11 dicembre 1899 respinse un'offensiva britannica alle sue posizioni nella battaglia di Magersfontein, impedendo così i piani britannici di soccorrere le loro forze a Kimberley.