9 lutego 2009 został wybrany przez komisję jurorską telewizji NDR na reprezentanta Niemiec podczas 54. Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanego w Moskwie. Jego konkursowym utworem została piosenka „Miss Kiss Kiss Bang”, którą nagrał z producentem Alexem Christensen. 16 maja duet wystąpił jako Alex Swings Oscar Sings w finale konkursu i zajął 20. miejsce. Podczas prezentacji na scenie towarzyszyła im tancerka Dita von Teese. Również w 2009 wydali debiutancki album studyjny pt. "Heart 4 Sale", który promowali singlem „Miss Kiss Kiss Bang”.