Henri de Beaumont est un des fils de Louis de Brienne et d'Agnès de Beaumont-au-Maine, tous deux d'ascendance française. Ses parents sont vicomte et vicomtesse de Beaumont-en-Maine et seigneurs de Beaumont-le-Vicomte, de Sainte-Suzanne, de La Flèche, de Fresnay et du Lude, des possessions essentiellement réparties au sein du royaume de France. Henri est le petit-fils de Jean de Brienne, roi de Jérusalem, par sa troisième épouse Bérengère de León, ce qui fait de lui l'arrière-petit-fils du roi Alphonse IX de León et le cousin du futur Édouard II d'Angleterre. Il a pour frère aîné Louis de Beaumont, ecclésiastique, et pour sœur Isabelle, épouse du baron anglais John de Vesci. La proximité qu'entretient sa sœur Isabelle avec la cour du roi Édouard I d'Angleterre permet à Henri de Beaumont de commencer sa carrière militaire aux côtés de ce monarque. Il l'accompagne lors de son expédition en Flandre en contre le roi de France Philippe IV le Bel. Édouard I retourne en Angleterre dès le mois de afin d'écraser les Écossais, qui se sont rebellés en son absence au cours de la bataille du pont de Stirling, et est à nouveau accompagné par Henri de Beaumont. Lors de la bataille de Falkirk le , Henri est désarçonné de sa monture à cause des lanciers des schiltrons écossais menés par William Wallace. Il est à nouveau aux côtés du roi d'Angleterre au cours de sa campagne écossaise en 1303 et participe au siège du château de Stirling mené par Édouard I en , qui scelle provisoirement la fin de l'indépendance écossaise.