Im Jahre 1197 war Konrad zusammen mit Heinrichs Reichsmarschall Heinrich von Kalden einer der Führer des sogenannten Deutschen Kreuzzugs. Während der Belagerung von Toron erhielt Konrad Nachricht, dass sowohl Kaiser Heinrich in Sizilien an der Malaria, als auch Papst Coelestin III. gestorben waren. Daraufhin ließ er die Belagerung abbrechen und bereitete die Heimkehr vor, da er wegen des jungen Alters von Heinrichs Sohn Friedrich II. Thronstreitigkeiten befürchtete, obwohl dieser seit 1196 als Nachfolger bestimmt war.