Il Bari giocò in serie cadetta il campionato 1988-1989 riuscendo infine ad ottenere la promozione in Serie A, posizionandosi alla sommità della classifica in coabitazione con il . Di Gennaro divenne il capitano, della squadra nella stagione 1989-1990. La squadra pugliese vinse la Coppa Mitropa 1990, che disputò in virtù della posizione acquisita nella Serie B l'anno prima. Dopo aver eliminato nel proprio girone gli ungheresi del e gli jugoslavi del , i biancorossi superano i connazionali genoani nella finale al Della Vittoria di Bari, sicché i galletti conquistano il loro primo trofeo internazionale.