Holland begann zu schreiben, als sie 12 war, nach eigenem Bekenntnis von Anfang an im historischen Genre, „da man mit 12 kaum eigene Geschichten zu erzählen hat“. Später am Connecticut College belegte sie Kurse für Kreatives Schreiben und hatte dort William Meredith zum Lehrer, der einen angefangenen Roman Hollands las und sie ermutigte, weiterzuschreiben. Merediths Nachfolger sah das genau so und brachte Holland in Kontakt mit einem Verleger. Der Roman "The Firedrake" über einen normannischen Söldner, der an der Eroberung Englands 1066 teilnimmt, erschien dann 1966, als Holland sich bereits einen Job in einer New Yorker Buchhandlung gesucht hatte. Stattdessen wurde sie freie Schriftstellerin und blieb es seither.