Il sempre più evidente declino del trasporto transatlantico via mare, attenuato nei primi tempi dall'aria di novità che circondava le due gemelle, spinse la Società Italia a inserire delle crociere nei Caraibi nel programma annuale di "Michelangelo" e "Raffaello". La "Michelangelo" effettuò la prima di queste crociere tra il 17 ed il 24 febbraio 1967 (con la partenza ritardata di 24 ore per uno sciopero dell'equipaggio), facendo scalo a Nassau e Saint Thomas. A maggio dello stesso anno si recò a Montréal in occasione dell'Expo 1967, sostandovi per tre giorni. Nel tentativo di ripianare le perdite del servizio transatlantico, il programma di crociere della "Michelangelo" si fece sempre più importante, ma la suddivisione degli spazi interni ed esterni in tre diverse classi con ambienti separati non permetteva di sfruttare al meglio l'unità in questa veste e le perdite economiche del servizio passeggeri della Società Italia crebbero sempre di più. La situazione era resa ancora più complessa dalle tensioni con i sindacati dei marittimi, che spesso indicevano scioperi che ritardavano la partenza della nave di 24-48 ore con un preavviso minimo.