Últimamente, la rivalidad con el Manchester United se ha intensificado enormemente, alcanzando su punto álgido en la temporada 2007-08, en donde ambos equipos lucharon por el título de la Premier League jornada tras jornada y por el título de la Liga de Campeones, aunque los «red devils» terminaron llevándose ambos campeonatos. La derrota en la final de la Liga de Campeones fue uno de los momentos más dolorosos en la historia del Chelsea. Los «blues» tenían la oportunidad de poder consagrarse campeones de Europa por primera vez en su historia. Sin embargo, el resbalón de John Terry en el tiro decisivo y la atajada de Edwin van der Sar a Nicolas Anelka ―ambos en la tanda de penaltis― pusieron fin a las aspiraciones del Chelsea. Ray Wilkins, Mark Hughes, Mark Bosnich, Juan Sebastián Verón, Juan Mata, Radamel Falcao García y Nemanja Matić han jugado tanto para los «blues» como para los «red devils».