Seine journalistische Laufbahn begann Fineman Ende der 1960er Jahre bei der Zeitschrift "Louisville Courier-Journal". Von 1980 bis 2010 war er als politischer Korrespondent – seit 1984 als offizieller Hauptkorrespondent ("cheif political correspondent") – bei dem einflussreichen Magazin "Newsweek" beschäftigt. Im Rahmen dieser Tätigkeit hat er alle Präsidentschaftskandidaten der beiden großen US-Parteien seit 1984 interviewt. Nach den Terroranschlägen vom 11. September 2001 war Fineman der erste Reporter, der ein Interview mit dem damals amtierenden Präsidenten George W. Bush führen durfte. Abseits seiner Arbeit an "Newsweek" hat Fineman auch in geringerem Maße Beiträge für bedeutende Zeitungen und Zeitschriften wie die "New York Times", die "Washington Post" und "The New Republic" beigesteuert.