Към средата на XIV век в Югозападна България се формира ново държавно образувание с център Велъбжд начело с фамилията на Деяновци (Драгаши). Родоначалник на Деяновци е севастократор и деспот Деян Драгаш. Владенията на неговите синове Йоан Драгаш и Константин Драгаш се простират между реките Вардар и Струма, а за столица е избран главният град на областта Велбъжд. При Константин Драгаш деспотството има голямо териториално разширение, но изпада в зависимост от Османската империя. Константин Драгаш загива заедно с Крали Марко /също османски васал/, сражавайки се на страната на Баязид I в битката при Ровине срещу влашкия владетел Мирчо Стари през 1395 година. Последен владетел на Велбъжд е Юсуф (или Стефан, с рождено име Яков), вероятно помохамеданчен син на Константин Драгаш. По името на Константин Драгаш след покоряването му от османските турци градът е наречен Кюстендил според практиката на османските завоеватели да назовават завладените градове по името на последния християнски владетел.