第二次世界大戦では、1944年9月24日にこの街は初めて連合軍による空爆を受けた。翌月には、鉄道とオルスベルク精錬所を主要目標とする、さらに大規模な攻撃が行われた。1945年3月25日には、低空飛行の飛行機による攻撃によって、駅で6両の機関車が破壊され、多くのドイツ兵が死亡した。1945年3月29日にアメリカ軍が隣のブリーロンを占領した後、ドイツの兵士グループはオルスベルクを通って逃亡した。オルスベルクにいたブリーロン郡の NSDAP の郡指導者はすぐにいくつかの書類を焼却しようとした。NSDAP郡指導者はさらに国民突撃隊を召集した。陣地と対戦車バリケードが設けられ、橋に炸薬が仕掛けられた。4月1日、オルスベルクは連合軍による包囲地域ルール・ポケットの一部となった。1945年4月2日から3日に、はブリーロンおよびアルテンビューレンから市内を標的に砲撃を行った。これにより2人の市民が死亡した。NSDAP郡指導者の家を含む数多くの建物が破壊された。4月5日の12時頃、現在のオルスベルクの市区としては最初にヴィーメリングハウゼンが制圧された。同日にアシングハウゼン、ヴルメリングハウゼン、ブルンスカペル、ブルーフハウゼン、エレリングハウゼンも占領された。オルスベルク自身は抵抗を続けたため、戦車隊は一旦後退し、再び砲兵隊の砲火が放たれた。4月6日から7日の激しい市街地戦の末、オルスベルクは制圧された。オルスベルクだけで、ドイツ側の武装兵120人が命を落とした。この比較的大きな損失は、最後の無意味な戦闘によるものであり、特に国民突撃隊員、15歳の勤労奉仕隊の若者、敗走してきた兵士には不十分な装備しか与えられていなかった。亡くなった戦闘員は主にザウアーラント義勇軍に所属していた。4月6日にはビッゲ、ヘルメリングハウゼン、アントフェルトもアメリカ軍に占領された。現在の市域に属する集落としては最後に、4月7日にエルペ、ハインリヒスドルフ、ゲヴェリングハウゼンが占領された。ブルンスカペルは連合軍の射撃や爆撃でひどく破壊された。この集落では49棟の家屋の内、7棟が焼失し、教会や学校を含む21棟が甚大な損傷を負った。残りの建物もすべて屋根や窓が壊されていた。第二次世界大戦では120人のオルスベルク住民が死亡した。その多くは東部戦線で兵士として、あるいは捕虜として亡くなった。