Fue elegido en el puesto 21 del Draft de la NBA de 2006 por los Phoenix Suns, los cuales inmediatamente lo traspasaron a Boston Celtics. En su primera temporada como profesional fue titular y al concluir la temporada fue incluido en el segundo mejor quinteto de rookies del año. También consiguió encabezar la clasificación de robos de balón por 48 minutos de juego, con 3,36, siendo décimo en la clasificación global. En su segundo año, ha disputado 77 partidos de la liga regular, fue elegido entre los jugadores sophomore que disputaron el partido del All Star y ha mejorado ostensiblemente sus promedios hasta los 25,6 puntos, 4,2 rebotes y 7,1 asistencias. A pesar de la llegada de Sam Cassell, siguió siendo el base titular de los Celtics.