Nel febbraio 1999 Ancelotti subentra a stagione in corso a Marcello Lippi alla guida della Juventus, che guida alla semifinale di UEFA Champions League persa contro il Manchester United, poi vincitore della competizione. In campionato la squadra bianconera si piazza quinta a pari merito con Roma e Udinese: lo spareggio di fine campionato contro i friulani (vincitori per la regola dei gol fuori casa) condanna i bianconeri a disputare la Coppa Intertoto. In estate la Juventus di Ancelotti si aggiudica la Coppa Intertoto e ottiene così la qualificazione alla Coppa UEFA.