Capello abbandonò nuovamente la scrivania in favore del campo quando il Milan, nel giugno del 1991, ebbe necessità di sostituire Arrigo Sacchi, chiamato a dirigere la nazionale italiana. Accolto da un'iniziale perplessità per la sua scarsa esperienza in panchina ed etichettato frettolosamente come uno "yes man" dei vertici societari, Capello raccolse la difficile eredità del tecnico romagnolo, capace "a posteriori" di segnare la storia del calcio, e inaugurò uno dei più prolifici cicli di vittorie della sponda rossonera di Milano. Fra il 1991 e il 1996, infatti, la squadra allenata dal bisiaco si aggiudicò quattro scudetti, di cui tre consecutivi (1991-1992, 1992-1993, 1993-1994, 1995-1996), e una Champions League (1993-1994), e disputò altre due finali della massima competizione continentale per club nel 1993 e nel 1995; stabilì inoltre numerosi primati, tra cui il maggior numero di risultati utili consecutivi in Serie A (58).