Etter at forsøket på å inngå avtaler med Storbritannia og Frankrike hadde mislyktes, undertegnet landet i august 1939 en ikke-angrepspakt med Hitler. Nyheten om denne vakte stor oppsikt, fordi begge land lenge hadde utpekt hverandre til ideologiske erkefiender. Pakten inkluderte en hemmelig avtale om deling av Øst-Europa mellom de to landene. Samtidig som Hitler angrep Polen vestfra, okkuperte Den røde armé den østlige delen av landet, og innlemmet området i Sovjetunionen. Deretter fikk Stalin militær kontroll over de baltiske statene og Nord-Romania (Moldova), som ble innlemmet i Sovjetunionen. Et forsøk på å okkupere Finland mislyktes på grunn av sterk militær motstand under den finske vinterkrigen.