פיינר היה כתב חוץ וארצי ב"וושינגטון פוסט", שם דיווח מיותר מ-20 מדינות במשך כ-18 חודשים, בין השאר התלווה לכוחות הנחתים האמריקאים במהלך הפלישה לעיראק ב-2003 ובבגדאד בשנים 2005–2006. כמו כן סיקר פיינר את מבצע עופרת יצוקה, מלחמת לבנון השנייה, מלחמת גאורגיה–רוסיה, מסע הבחירות לנשיאות ארצות הברית בשנת 2004 ואת ליגת הבייסבול בשנת 2004.