Раймонд Томас за время своей службы принимал участие во вторжении американских войск в Панаму в 1989 году, войне в Персидском заливе в 1991 году, Иракской войне в период с 2007 по 2008 год, когда он являлся помощником командира 1-й бронетанковой дивизии по тыловой поддержке в составе многонациональной дивизии — Север, и Войне в Афганистане в период с 2001 по 2007 и с 2008 по 2012 годы, занимая различные должности в подразделениях специальных операций.