Zu seinem 15. Geburtstag bekam Grover-Williams als erstes Motorrad eine Indian und nahm in den frühen 1920er-Jahren an Motorradrennen teil. Um seine Rennaktivitäten vor seiner Familie zu verbergen, gab er sich das Pseudonym W. Williams. Wenig später fuhr er mit einem Bugatti Autorennen in ganz Europa. 1928 gewann Grover-Williams den Großen Preis von Frankreich, den er im folgenden Jahr ebenfalls für sich entschied. Im selben Jahr gewann er auch den ersten Großen Preis von Monaco der Geschichte. 1931 gewann er gemeinsam mit Caberto Conelli den Großen Preis von Belgien sowie den Grand Prix de La Baule. Letzteren konnte er in den kommenden beiden Jahren abermals gewinnen.