26 ноября 1913 года Шелдон был продан в «Ливерпуль» за £300. Дебютировал в команде 3 дня спустя в матче против «Тоттенхэм Хотспур». 6 декабря того же года забил свой первый гол за «Ливерпуль» (с пенальти в ворота «Астон Виллы»). 25 апреля 1914 года сыграл в финале Кубка Англии, в котором «Ливерпуль» проиграл «Бернли».