בהמשך לימד סטילוול בווסט פוינט, המשיך במסלול מתקדם בחיל הרגלים ואף למד במכללת הפיקוד והמטה הכללי. במהלך מלחמת העולם הראשונה שימש סטילוול כקצין מודיעין של הגיס הרביעי וסייע לתכנן את המתקפה בסן-מייל. עבור שירותו בצרפת הוענק לסטילוול עיטור השירות למופת של צבא ארצות הברית.