В том же 1776 году Сергий появился в Исаакиевом скиту, где скоро приобрёл уважение среди насельников монастыря, явно выделяясь из них как московский уроженец и сын известного раскольника да и как человек трезвомыслящий, грамотный и начитанный. Вообще в монастыре была большая нехватка образованных людей. Так в ходе восстания Пугачёва один из старцев говорил про грамотных людей в обители: «таковых в монастыре нет; набралось было человек двадцать, да и те от команды сыщиков разбежались».