Πολέμησε με την Καρχηδόνα (397 π.Χ. - 392 π.Χ.) αλλά με περιορισμένες επιτυχίες, την εποχή του θανάτου του δεν τους είχε διώξει από την Σικελία, διατηρούσαν το ένα τρίτο του νησιού. Ο Διονύσιος στις αναμετρήσεις του με τους Καρχηδόνιους (397 π.Χ. - 368 π.Χ.) κατόρθωσε να φτάσει ως το δυτικό άκρο της Σικελίας (368 π.Χ.), όμως η νικηφόρα του προσπάθεια ματαιώθηκε από τον αιφνίδιο θάνατό του (367 π.Χ.). Σε μία εκστρατεία του κατέλαβε το Ρήγιο και επιτέθηκε στις συμμαχικές του πόλεις στην Μεγάλη Ελλάδα. Σε άλλη εκστρατεία συμμάχησε με τον Ιταλικό λαό των Λουκανών, σε μια προσπάθεια του να υπερασπιστεί τους Λοκρούς λεηλάτησε τις πόλεις Θούριοι και Κρότωνας. Ύστερα από παρατεταμένη πολιορκία κατέλαβε το Ρήγιο (386 π.Χ.) και πούλησε τους κατοίκους του δούλους, λεηλάτησε τον ναό της Κεραίας στην ακτή των Ετρούσκων. Η Αδριατική Θάλασσα πέρασε στον έλεγχο του αφού ίδρυσε την Ανκόνα, την Άδρια και την Βις με εμπορικούς στόχους. Όταν ξέσπασε ο Κορινθιακός Πόλεμος βοήθησε σημαντικά τους Σπαρτιάτες με μισθοφόρους και πλοία, εμπόδισε τις προμήθειες από την Μαύρη Θάλασσα να φτάσουν στους Αθηναίους οι οποίοι παρακάλεσαν για ειρήνη.