L'année 2008-2009 est aussi en demi-teinte. Le Milan termine du championnat à dix points de l'Inter et à égalité avec la Juventus, et retrouve la C1. En coupe de l'UEFA, le club est éliminé dès les de finale par le futur finaliste, le Werder Brême. Avec un bilan mitigé, cette saison témoigne de la fin d'une ère de gloire, avec une équipe qui commence à s'essouffler après avoir conquis les sommets européens.