Kolem roku 1524 byl krátce vězněn papežem Klementem VII. za to, že vytvořil kolekci erotických rytin "I Modi" podle kreseb Giulia Romana, ke kterým napsal Pietro Aretino "Sonetti Lussuriosi". V té době vytvořil také svůj jediný rytý portrét, "Podobizna Aretinova". Dílna reprodukovala Rafaelovy kresby i po malířově smrti a zanikla při vyplenění města roku 1527, kdy Raimondi musel vyplatit Španělům vysoké výkupné, přišel o veškerý majetek a musel ožebračen uprchnout. Jeho osudy v posledních letech života nejsou přesněji známé, ale předpokládá se, že zemřel před rokem 1534 v Bologni. Díla po roce 1527 již nelze bezpečně datovat.