Le territoire de Bennington a été concédé le par le gouverneur britannique Wentworth Benning à William Williams et 61 autres colons, principalement originaires de Portsmouth, au New Hampshire. La ville est créée en 1761 par quatre familles dirigés par le capitaine Samuel Robinson, qui campent dans la vallée de la rivière Walloomsac. Le capitaine Robinson est à son retour de la Guerre de la Conquête.