Im späten Mittelalter stand an der Stelle ein hölzerner Torbogen mit einem Gefängnis darüber. Nachdem dieser 1666 beim „Großen Brand von London“ schwer beschädigt worden war, wurde ein Neubau notwendig. Karl II. beauftragte Sir Christopher Wren, der zwischen 1669 und 1672 einen Torbogen aus Portlandstein errichtete. Während des 18. Jahrhunderts wurden die abgeschlagenen Köpfe von Verrätern aufgespießt auf dem Dach des Torbaus zur Schau gestellt.