Diecinueve años después de obtener el subcampeonato en la Copa del Caribe en 1989, los "Spice Boyz" volvieron a disputar una final regional, en la edición de 2008, aunque perdieron ante la selección local, , que se impuso por 2:0. Sin embargo este subcampeonato les permitió clasificar por primera vez a la X edición de la Copa de Oro de la Concacaf de 2009, encuadrados en el grupo B del local Estados Unidos junto a las selecciones de y Haití. No completaron una buena presentación al perder sus tres encuentros sin marcar un gol y encajando 10 goles.