עם פתיחת עונת , עלו שמועות על שחרורו הצפוי של שרינגהאם מהקבוצה, וזאת עקב החתמתו של דווייט יורק מאסטון וילה. שרינגהאם נשאר לבסוף בקבוצה, אך מיעט לקבל דקות משחק בעקבות שיתוף הפעולה הפורה של יורק עם אנדי קול בהתקפת יונייטד. שרינגהאם צבר 17 הופעות ליגה, מתוכן עשר בהרכב הפותח, בהן כבש שני שערים בלבד, אך קבוצתו זכתה באליפות ושרינגהאם זכה בתואר משמעותי ראשון בקריירה, בגיל 33. אמנם, לשרינגהאם היה תפקיד מכריע בסיום העונה. שבוע לאחר הזכייה באליפות, עלה שרינגהאם מהספסל במשחק גמר גביע ה-FA, וכבש את שערה הראשון של קבוצתו בדרך לניצחון 0-2 על ניוקאסל יונייטד וזכייה בגביע האנגלי. ארבעה ימים בלבד אחר כך, בגמר ליגת האלופות 1999 מול באיירן מינכן, שוב עלה מהספסל, ובזמן הפציעות, כשבאיירן מובילה 0-1, כבש את שער השוויון של קבוצתו. דקה אחר כך, בישל שרינגהאם בנגיחה לאולה גונאר סולשיאר את שער הניצחון של קבוצתו, שהשלימה זכייה בטרבל.