Boles diente ab August 1862 in der Kompanie B des 116. Illinois Regiments als einfacher Soldat im Sezessionskrieg. Boles war ein guter Soldat und schaffte die Beförderung vom Rekruten zum "First Sergeant" innerhalb eines Jahres. Er diente in zahlreichen Schlachten und Feldzügen wie Vicksburg (wo er verwundet wurde) und Shermans „Marsch zum Meer“. Am 7. Juni 1865 wurde er in Washington, D.C. als "First Sergeant" vom Kriegsdienst entlassen und kehrte nach Illinois zurück.