Αργότερα, το 2008, πρωταγωνίστησε στο "Vicky Cristina Barcelona" σε σκηνοθεσία του Γούντι Άλεν. Υποδύθηκε τη Μαρία Έλενα, μια ψυχικά διαταραγμένη γυναίκα. Για την ερμηνεία της έλαβε υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα και κέρδισε το Όσκαρ β' γυναικείου ρόλου. Ήταν η πρώτη Ισπανίδα ηθοποιός που βραβεύτηκε με Όσκαρ Ακολούθησε η ταινία κινουμένων σχεδίων "G-Force". Αποδείχθηκε μεγάλη εισπρακτική επιτυχία, φτάνοντας τα 292,8 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως. Το 2009 πρωταγωνίστησε σε άλλη μια ταινία του Αλμοδόβαρ, "Ραγισμένες Αγκαλιές" (Broken Embraces) και στο μιούζικαλ "Εννέα" (Nine). Υποδύθηκε την Κάρλα, την ερωμένη του χαρακτήρα που υποδύεται ο Ντάνιελ Ντέι Λιούις. Η ταινία έλαβε κυρίως αρνητικές κριτικές ενώ αποδείχθηκε και εισπρακτική αποτυχία αποφέροντας 53,9 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως. Ωστόσο η Κρουζ έλαβε υποψηφιότητες για Χρυσή Σφαίρα και Όσκαρ β' γυναικείου ρόλου.