Yeni Zelanda'nın Waitakere City ve Waitakere United takımlarında oynadı. 2000-2007 yılları arasında 10 kez Cook Adaları millî takımı forması giydi. Ülkesinin de katıldığı 2000 OFC Uluslar Kupası'nda mücadele eden Shepherd, turnuvada attığı golle takımın OFC Uluslar Kupası finallerindeki tek golünü kaydeden isim oldu.