Von 2004 an bestritt Gilmore die Sechstagerennen häufig mit Scott McGrory und Iljo Keisse, der ebenfalls aus Gent stammt. 2003 gewann er das Sechstagerennen von Gent mit Bradley Wiggins. Bei den Weltmeisterschaften 2005 wurde er mit Keisse Dritter im Madison; Gilmore im Scratch ebenso Dritter. In der Saison 2005/2006 gewannen sie drei Sechstagerennen sowie bei den Europameisterschaften; insgesamt siegte Gilmore bei 18 Sechstagerennen, die meisten davon gemeinsam mit Scott McGrory. Zuletzt stand Gilmore bei dem belgischen Professional Continental Team Chocolade Jacques unter Vertrag. Bei einem Rennen in Ninove brach er sich im Juli 2006 die Kniescheibe.