I 1965 valgte BBC McKellar til å representere Storbritannia i Eurovision Song Contest i Luxembourg. I britiske finalen sang han fem sanger, der britiske tv-seere stemte frem «A Man Without Love» som vinner. Ifølge John Kennedy O'Connors "The Eurovision Song Contest – The Official History", hadde McKellar skiftet til kilt like før sendingen, og publikum reagerte med å gispe. I den internasjonale finalen endte bidraget på niendeplass av 18 land – Storbritannias svakeste plassering fra debuten i 1957 og frem til 1978. «A Man Without Love» nådde en 30. plass på UK Singles Chart i mars 1966. Albumene "The World of Kenneth McKellar" (1969) og "Ecco Di Napoli" (1970), lå til sammen ti uker på den britiske albumlisten. Han spilte også inn et album på afrikaans, kalt "Kuier By Ons", som ble utgitt like før han turnerte Sør-Afrika i oktober 1970.