Winning besuchte die Schule in Magdeburg und das Kloster Berge. Am 20. April 1802 trat er als Gefreitenkorporal in das Infanterieregiment „von Arnim“ der Preußischen Armee ein. Bis Ende April 1805 stieg er zum Fähnrich auf und nahm während des Vierten Koalitionskrieg an den Schlachten bei Jena und Lübeck teil. Winning entkam der Kapitulation bei Ratekau und kämpfte in den Gefechten bei Königsberg, Wehlau und bei der Verteidigung von Danzig. In der Zeit kam er am 31. Dezember 1806 als Sekondeleutnant in das 5. Westpreußische Reserve-Bataillon. Nach dem Frieden von Tilsit wurde Winning am 4. August 1807 mit Halbsold inaktiv gestellt.