Der 1,87 m große Winston Gordon kämpfte im Mittelgewicht. 1996 war er Dritter der Junioreneuropameisterschaften. 1998 belegte er den siebten Platz bei den Europameisterschaften in Oviedo, 1999 war er Siebter bei den Europameisterschaften in Bratislava. 2002 unterlag er bei den Europameisterschaften in Maribor im Kampf um Bronze dem Georgier Surab Swiadauri. Bei den Commonwealth Games 2002 in Manchester bezwang Gordon im Finale den Kanadier Keith Morgan. Zwei Jahre später bei den Olympischen Spielen in Athen besiegte Gordon im Viertelfinale den Brasilianer Carlos Honorato. Nach Niederlagen gegen Surab Swiadauri im Halbfinale und den Niederländer Mark Huizinga im Kampf um Bronze belegte Gordon den fünften Platz.