Die Hoosac Tunnel and Wilmington Railroad erreichte Readsboro im Jahr 1885. Mehrfach wurde die Streckenführung verändert, da in den Bergen mehrere Staudämme errichtet wurden. Die Strecke wurde durch den Neuengland-Hurrikan von 1927 stark beschädigt und anschließend neu aufgebaut. Als 1971 ein weiterer Staudamm für den Bear-Swamp-Stausee gebaut werden sollte, hätte die Bahnstrecke erneut verlegt werden müssen. Aus Kostengründen wurde die Strecke nicht erneut verlegt und der Betrieb im Jahr 1971 eingestellt.