Así pues, a medianoche del martes 21 de julio, salió de Valladolid, "en medio de escenas de indescriptible entusiasmo", la columna rebelde compuesta por falangistas vallisoletanos mandada por el coronel Serrador con la misión de ocupar el Alto del León en la sierra de Guadarrama, frontera entre Segovia y Madrid. A las dos de la mañana del día 22 salieron por la carretera de Olmedo hacia Villacastín por la carretera N-VI Madrid-La Coruña. En la columna del coronel Serrador participaban falangistas entre los que destacaba Onésimo Redondo, fundador de las JONS (el grupo fascista que se unió a la Falange Española de José Antonio Primo de Rivera en 1934 en el teatro Calderón), otro miembro de la columna era el joven dirigente falangista de Valladolid José Antonio Girón. Al mediodía del día 22 la columna de Serrador ocupaba San Rafael, pero cuando comenzaron a ascender el puerto de Guadarrama se encontraron con que ya había sido ocupado por una columna leal al Gobierno republicano procedente de Madrid y comandada por el coronel Enrique del Castillo Miguel. Ello dio origen a la Batalla de Guadarrama, primera batalla de toda la guerra civil, en la que las tropas de Serrador consiguieron el día 25 de julio tomar el Alto del León pero no así avanzar hacia Madrid.