Im Alter von fünf Jahren fuhr Anna Schaffelhuber erstmals auf Monoskibob. 2007 absolvierte sie einen Sichtungslehrgang beim Deutschen Paralympic-Skiteam und wurde in den Rennkader aufgenommen. Nachdem sie beim Europacup in Kühtai im Dezember 2008 erstmals auf das Podest gefahren war, gelangen ihr Anfang Februar 2009 im schwedischen Sollefteå zwei Siege im Slalom. In der Gesamtwertung des Europacups 2008/2009 belegte sie den zweiten Rang und qualifizierte sich damit für den Weltcup des Folgejahres. Als Höhepunkt ihrer ersten Weltcupsaison beendete sie die Gesamtwertung des Slalomweltcups nach drei zweiten Plätzen in dieser Disziplin auf Rang zwei. Zudem war sie im Europacup erfolgreich und siegte Ende Januar 2010 im spanischen La Molina in der Super-Kombination sowie im Riesenslalom. Bei ihrer ersten Teilnahme an den Paralympics 2010 krönte Schaffelhuber als 17-Jährige ihre Saison mit dem Gewinn der Bronzemedaille im Super-G. Darüber hinaus verbuchte sie zwei vierte Plätze in der Super-Kombination und im Slalom.