Malgré le recrutement de Kaká durant le "mercato" estival, les débuts de la saison 2013-2014 sont très difficiles, les mauvais résultats s'accumulent, Massimiliano Allegri est pointé du doigt par un grand nombre de supporters et voit son équipe classée à la place du championnat à la mi-saison, soit son plus mauvais départ de saison depuis la saison 1981-1982. C'est donc après plusieurs complications au sein de la direction que Barbara Berlusconi se voit attribuer le rôle de vice-présidente aux côtés d'Adriano Galliani mais surtout d'administrateur délégué à la gestion administrative du club, lui permettant ainsi d'acheter Adil Rami, Keisuke Honda et Michael Essien durant le "mercato" hivernal avant de voir Allegri se faire limoger par le conseil d'administration au profit de Clarence Seedorf, ancien joueur du club et fraîchement retraité. Cependant, le néerlandais ne fait guère mieux et termine la saison à la place ne se qualifiant pas en coupe d'Europe, une première depuis la saison 1997-1998. Il se fait également éliminer en huitièmes de finale de Ligue des champions face à l'Atlético Madrid (0-1 ; 1-4).