永禄5年（1562年）、北原氏の旧臣である白坂下総介が北原家再興を願い出た際は、善久が主君・島津貴久と下総介の仲介役を務めた。元亀元年（1570年）に大隅の小浜、堅利の替えとして横川へと移り住んだ。天正11年（1583年）、義久が病を患うと、日向国高岡の法華嶽薬師寺へ17日間籠って平癒の為の和歌を百首詠んでいる。文禄元年（1592年）、文禄・慶長の役において島津義弘が朝鮮に渡海した際に、善久は老年のために出陣が許されなかった事に憤り、「君か為 名のため取りし 梓弓 八十余りの 身こそつらけれ」との歌を詠んでいる。