José Mourinho 2004-05 sezonunda Chelsea'nin başına geçtiğinde Crespo takımın planlarında kendisine yer bulamadı ve eski antrenörü Carlo Ancelotti'nin talebiyle Milan'a kiralandı. Ligde 11 gol atarken Liverpool'a kaybettikleri 2005 Şampiyonlar Ligi finalinde 2 kere ağları sarstı.