In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts stagnierte die Stadtentwicklung. Dies lag nicht nur an dem russischen Bürgerkrieg, der Hungersnot und dem Zweiten Weltkrieg, sondern auch daran, dass die Stadt nicht an die 10 km nördlich verlaufende Bahnstrecke Poltawa–Krementschuk angeschlossen wurde. So erfolgten regionale Industrieansiedlungen eher an der Bahnstrecke, als in Kobeljaky. Im Jahr 1923 lebten in der Stadt 12.192 Einwohner. 1966 wurde Kobeljaky ans Gasnetz angeschlossen. Zwischen 1979 und 1989 wuchs die Einwohnerzahl von 11.902 auf 12.975 Einwohner, entwickelt sich aber seit Beginn der Transitionskrise rückläufig. Seit 1993 besteht eine Städtepartnerschaft mit der deutschen Stadt Singen.