У 1996 і 2011 роках особисто зустрічався з Нельсоном Манделою. Уперше вони зустрілися в Кейптауні, коли Хайле Гебреселассіє приїхав на чемпіонат світу з кросу. Пізніше Гебреселассіє згадував: «Я зустрівся з ним у складі ефіопської команди. Тоді я не був дуже відомим, тож мені вдалося лише потиснути йому руку». Їхня друга зустріч відбулася 11 жовтня 2011 року. Хайле Гебреселассіє, бувши партнером фірми Adidas, приїхав до Йоганнесбурга для урочистого вручення футбольного м'яча фонду Нельсона Мандели. Цей м'яч використовувався в фінальному матчі чемпіонату світу з футболу 2010. Під час візиту він оглянув архів фонду, з якого дізнався, що Мандела проходив військову підготовку на тій самій військовій базі, що й він, а також розповів, що є майором поліції своєї країни.