Chambers ilk maçına 5-1 kazanılan SL Benfica maçında Emirates Cup turnuvasında çıktı. 10 Ağustos 2014 tarihinde ise ilk resmi maçına 2014 FA Community Shield maçında Manchester City karşısında Wembley Stadyumu'nda çıktı. Thomas Vermaelen'in FC Barcelona'ya transferinin ardından savunmanın göbeğinde forma giydi. Bu maçı Arsenal 3-0 gibi farklı bir skorla kazanırken Chambers kariyerindeki ilk kupasını ilk resmi maçında kazanmış oldu.