David Mair begann seine sportliche Laufbahn im Naturbahnrodeln. Mit seinem drei Jahre älteren Bruder Armin startete er ab 1995, als er das Alterslimit erreicht hatte, bei internationalen Juniorenmeisterschaften. Gleich bei ihrem ersten Antreten bei der Junioreneuropameisterschaft 1995 in Fénis gewannen die Mair-Brüder die Goldmedaille im Doppelsitzer. Ein Jahr später erreichten sie bei der Junioreneuropameisterschaft 1996 in Szczyrk den zweiten Platz hinter ihren Landsleuten Gerd Mittermair und Werner Töchterle. Im Jahr 1997 nahmen sie erstmals an einer Meisterschaft in der Allgemeinen Klasse teil und erzielten bei der Europameisterschaft 1997 in Moos in Passeier den fünften Platz. Einen Monat später gewannen sie bei der ersten Juniorenweltmeisterschaft in Aosta abermals die Goldmedaille. Hier startete David Mair auch erstmals im Einsitzer und belegte den fünften Platz. Bei der Weltmeisterschaft 1998 in Rautavaara wurden die Mair-Brüder Sechste im Doppelsitzer. Weil sein Bruder Armin bereits die Altersgrenze für Junioren überschritten hatte, startete David Mair 1998 und 1999 bei den Juniorenmeisterschaften mit Rainer Jud. Sie wurden 1998 in Feld am See Junioreneuropameister im Doppelsitzer. Im Einsitzer erzielte Mair erneut den fünften Platz. Bei der Juniorenweltmeisterschaft 1999 in Hüttau gewannen Mair und Jud die Silbermedaille im Doppelsitzer und im Einsitzer wurde Mair ebenfalls Zweiter. Bei der Europameisterschaft 1999 in Szczyrk gewannen David und Armin Mair die Bronzemedaille im Doppelsitzer.