Al febrer de 1895 el revolucionari cubà José Martí, al crit de «Visqui Cuba lliure!», va ordenar l'aixecament en la localitat de Baire, amb el qual va esclatar la Guerra d'Independència cubana. El Regiment Castilla núm. 16 va contribuir a la creació de les primeres unitats que tenien a Cuba per destinació. Els esdeveniments en les Antilles preocupaven molt a Espanya, i el 18 d'octubre de 1895 es va dictar una Real Ordre, publicada en el Diari Oficial núm. 232, per la qual la reina regent, en nom del rei, disposava que es destinessin a Cuba vint batallons en peus de guerra. El Castilla núm. 16 va organitzar un dels batallons expedicionarios, que va sortir de Badajoz amb destinació a Cadis el 23 de novembre per ferrocarril al comandament del coronel Gabriel Gelabert Vallecillo, i va embarcar en el vapor Ciutat de Cadis l'endemà. A Badajoz van quedar la resta de la plana major i el 2n batalló.