פלין נולד בעיר הוברט בטסמניה, שם היה אביו, תאודור תומסון פלין, מרצה באוניברסיטה ומאוחר יותר פרופסור לביולוגיה באוניברסיטת טסמניה. את אימו, מארל, תיאר פלין כמי שמוצאה ממשפחת ימאים, ולכך אף יחס את חיבתו לחיי הים וההפלגה בו. לא נמצא אישוש לטענותיו של פלין כי מוצאו מאחד מן הימאים במרד על הבאונטי. הוריו היו ילידי אוסטרליה, צאצאי אסירים ממוצא אירי אנגלי וסקוטי שהוגלו ליבשת זו. הם התחתנו ב-23 בינואר 1909. בילדותו חי פלין בעיר סידני ולמד בבית ספר יסודי של כנסייה אנגליקנית. אחד מבני כיתתו היה ג'ון גורטון, לימים ראש ממשלתה ה-19 של אוסטרליה. פלין הורחק מבית הספר לאחר שהסתבך בקטטה ועל פי דיווחים אף קיים יחסי מין עם הכובסת של בית הספר. בהמשך הוא אף הורחק ממספר בתי ספר שבהם למד בטסמניה.