Im Jahre 1590 begann Toyotomi Hideyoshi Masamune als Bedrohung seiner eigenen Macht zu sehen und besetzte Aizu. Hideyoshi soll dabei Masamunes Armee mit 100.000 Mann umzingelt haben, um ihn zur Unterwerfung zu zwingen. Masamune erwartete, exekutiert zu werden, zog seine besten Kleider an und zeigte keine Furcht. Hideyoshi wünschte jedoch keinen weiteren Ärger und schonte sein Leben. Nachdem er Hideyoshi eine Zeit lang gedient hatte, bekam er die Burg Iwatesawa und das umliegende Land als seine Heimatdomäne. 1591 zog Masamune hier her um und baute die Burg wieder auf. Er förderte die Entstehung einer Stadt an ihrer Basis und blieb 13 Jahre hier. Die Region wurde ein wichtiges politisches und wirtschaftliches Zentrum. Masamune und seine Männer zeichneten sich bei der Invasion Koreas unter Hideyoshi aus. Nach Hideyoshis Tod begann er Tokugawa Ieyasu zu unterstützen.