En juin 2004, la sélection entame les éliminatoires de la Coupe du monde de football 2006. Après avoir éliminé Haïti au deuxième tour préliminaire, les Jamaïcains échouent dans leur course à la qualification en demi-finale de groupe. Une semaine après cette élimination, le , la Jamaïque affronte Saint-Martin en match qualificatif de la Coupe caribéenne des nations 2005. Avec seulement quatre joueurs ayant disputé le match contre Haïti en juin, les Jamaïcains l'emportent douze buts à zéro, égalant ainsi la performance réalisée contre les îles Vierges britanniques, Luton Shelton inscrivant un quadruplé. Deux jours plus tard, la sélection s'impose également largement face aux Îles Vierges des États-Unis sur le score de onze buts à un. En finale de la compétition, disputée sous forme de championnat, les Jamaïcains remportent toutes leurs rencontres et gagnent le titre. Luton Shelton termine même meilleur buteur de la compétition avec neuf buts inscrits. Qualifiée pour la Gold Cup 2005, l’équipe de Jamaïque atteint les quarts de finale de la compétition où elle est battue par les États-Unis.