במהלך מלחמת העולם השנייה נראה כי קייטל הוא מפקד זהיר וחלש אופי. הוא יעץ להיטלר נגד פתיחת מלחמת העולם השנייה, נגד הפלישה לצרפת ונגד הפלישה לרוסיה. בשני המקרים דחה היטלר את דעתו, בשני המקרים התפטר אך התפטרותו נדחתה. הפעם האחרונה שבה יצא נגד היטלר הייתה בשנת 1942, עת הדיח היטלר את פילדמרשל וילהלם ליסט, מפקד הכוחות הגרמנים בקווקז. גם הפעם לא התקבלה דעתו. היו אלו חילוקי הדעות היחידים שהיו לו עם היטלר, ופרט להם נטה לקבל את דעתו של היטלר בכל נושא. הוא תמך בהיטלר גם בוויכוח על הפקרת הארמייה השישית למצור הרוסי בקרב סטאלינגרד. עת הובא, ועמו הרמטכ"ל גנרל קורט צייטצלר וראש מחלקת המבצעים אלפרד יודל, ונשאל לדעתו על החלטת היטלר שלא לפרוץ את המצור, קרא לעבר היטלר: "פיהרר שלי, עמוד על הוולגה!".