Zu einer erneuten Zusammenarbeit mit Pitt kam es an dem Thriller "Killing Them Softly" (ursprünglicher Arbeitstitel: "Cogan’s Trade") in dem der Schauspieler die Hauptrolle des Kriminellen Jackie Cogan übernimmt, der den Raubüberfall auf ein von der Mafia abgeschirmtes Pokerspiel untersuchen soll. Der Stoff basiert auf dem in Boston spielenden Kriminalroman "Cogan’s Trade" von George V. Higgins aus dem Jahr 1974. Der Film, in weiteren Rollen mit James Gandolfini, Richard Jenkins, Ray Liotta und Sam Shepard besetzt, erhielt 2012 eine Einladung in den Wettbewerb der Internationalen Filmfestspiele von Cannes 2012.