Douglas pasó a Francia y luchó por Juan II de Francia contra Eduardo de Woodstock, el príncipe de Gales, conocido popularmente, desde el siglo XVI, como el "Príncipe Negro". Douglas estuvo presente en la batalla de Poitiers donde fue nombrado caballero por el rey francés. Douglas combatió en la formación de batalla del propio rey, pero cuando parecía que el combate estaba terminado, Douglas fue sacado por sus hombres de la "melée". Froissart afirma que "... estaba el conde Douglas de Escocia combatiendo con gran valor, pero cuando vio que la derrota se decantaba por el lado de los franceses, partió y se salvó lo mejor que pudo, pues de ningún modo habría querido ser apresado ni caer en manos de los ingleses. Habría preferido que lo mataran en el lugar". Después de la derrota, Douglas escapó, pero dejó a un número de sus hombres cautivos o muertos, incluyendo a su primo carnal posteriormente el III conde de Douglas, Archibald el Ceñudo.