Die vor allem nach Osten rasch erfolgte Expansion unter dem litauischen Großfürsten Algirdas wuchs entgegen seiner Erwartungen zu einer ernsten Belastung für den Staat heran, die auch dynastische Streitigkeiten zur Folge hatte. Der Sieg des befeindeten Großfürstentums Moskau über die Goldene Horde in der Schlacht auf dem Schnepfenfeld stellte für das Großfürstentum Litauen zudem eine ernste Bedrohung dar. Nach dem Tod von Algirdas 1377 musste sich dessen Sohn Jogaila die Herrschaft gewaltsam erstreiten. Im Königreich Polen saß nach dem Aussterben der polnischen Königsdynastie der Piasten wiederum seit 1384 die noch minderjährige Hedwig auf dem Thron. Jogailas Suche nach einem starken Verbündeten und der Sicherung seiner Macht, führten schließlich zur Union von Krewo. Die 1385 geschlossene Ehe Jogailas mit Hedwig, in deren Folge Jogaila den polnischen Thron in Krakau bestieg, beschloss schließlich die Personalunion beider Staaten.