Um den 1. Mai 1307 eroberte er Douglas Castle, die enteignete Burg seines Vaters. Er ließ die Burg zerstören und schickte die in Gefangenschaft geratene englische Besatzung zu Robert Clifford. Kurz darauf nahm er an der Schlacht am Loudoun Hill teil. Vor der Schlacht führte er offenbar ergebnislose Verhandlungen mit dem englischen Statthalter Aymer de Valence, ehe er dann gemeinsam mit Robert I. den englischen Angriff abwehrte. Danach führte er im oberen Clydedale und im "Ettrick Forest" einen erfolgreichen Kleinkrieg gegen die Engländer. Als er im September 1307 von englischen Soldaten bei Paisley verfolgt wurde, konnte er seine Verfolger bei "Ediford" nahe Fenwick in Ayrshire schlagen.