V útlém dětství se s rodinou přestěhoval do Los Angeles, kde jej otec, který byl fanouškem jazzu, brával do jazzových klubů. V roce 1966 nahradil Skipa Spence ve skupině Jefferson Airplane, kde hrál do roku 1970, kdy jej nahradil Joey Covington. V roce 1969 se skupinou vystoupil na festivalu Woodstock. Se skupinou nahrál část skladeb pro album "Jefferson Airplane Takes Off" (1966) a celá alba "Surrealistic Pillow" (1967), "After Bathing at Baxter's" (1967), "Crown of Creation" (1968) a "Volunteers" (1969). Když byla sestava, která tyto alba nahrála, v osmdesátých letech obnovena, Dryden se reuionu neúčastnil.