Troubridge pobierał naukę w St. Paul’s School w Londynie. Wstąpił do Royal Navy w roku 1773 i, razem z Horatiem Nelsonem, służył we Wschodnich Indiach na fregacie „Seahorse”. W roku 1785 powrócił do Anglii na pokładzie HMS „Sultan” jako "flag-captain" admirała sir Edwarda Hughesa. W maju 1794 roku otrzymał dowództwo fregaty „Castor”. Niedługo po tym, podczas eskortowania konwoju, jego okręt został przechwycony przez Francuzów, lecz wkrótce udało się go uwolnić. Po powrocie Troubridge otrzymał dowództwo HMS „Culloden”, trzeciorzędowego okrętu liniowego, na którym dowodził linią okrętów podczas bitwy koło przylądka św. Wincentego, będąc pochwalonym za inicjatywę i odwagę przez admirała sir Johna Jervisa. W lipcu 1797 roku asystował Horatio Nelsonowi w nieskutecznym ataku na Santa Cruz de Tenerife. W sierpniu 1798 roku, podczas przemieszczania się na pozycję przed atakiem na flotę francuską, „Culloden” osiadł na mieliźnie niedaleko wejścia do zatoki Abu Qir, w następstwie czego nie mógł wziąć udziału w bitwie w zatoce. Jednakże na prośbę Nelsona Troubridge odznaczony został złotym medalem upamiętniającym zwycięstwo.