Карьеру тренера Троссеро начал в 1990 году в «Сьоне», откуда как игрок ушёл за два года до того. В сезоне 1991/92 к нему пришёл первый успех на этом поприще: его команда стала чемпионом Швейцарии. Затем он два сезона тренировал середняка аргентинской Примеры «Уракан», после чего возглавил на один сезон (1994/95) возглавил вылетевший из Примеры «Эстудиантес» и привёл его к победе во втором дивизионе. В последующие несколько лет он тренировал «Колон», «Сан-Мартин» (Сан-Мигель-де-Тукуман), швейцарский «Лугано» и «Индепендьенте», не достигнув с этими командами особых успехов. С августа 2000 по июнь 2001 года Троссеро тренировал сборную Швейцарии. Швейцарцы не смогли выполнить поставленную задачу — отобраться на ЧМ-2002, заняв 4-е место в группе из 6-ти команд, и Троссеро покинул свой пост ещё до окончания отборочного турнира. Затем последовал трёхлетний перерыв в тренерской деятельности. В 2004 году Троссеро возглавил один из сильнейших клубов Гватемалы — «Мунисипаль», за три года работы в нём Энсо выиграл пять розыгрышей чемпионата страны (трижды Апертуру и дважды — Клаусуру), а также международный турнир Copa Interclubes UNCAF. В 2007 году Троссеро принял предложения одного из сильнейших клубов Саудовской Аравии — «Аль-Шабаба», с которым выиграл Саудовский кубок чемпионов; в конце 2008 года покинул свой пост.