V GP Japonska 2009 v pátečních trénincích nahradil německého závodníka Tima Glocka, který se necítil dobře. V kvalifikaci na velkou cenu Japonska Glock havaroval a lékaři mu nedoporučili závodit v další velké ceně. Kobajaši tedy debutoval v Grand Prix Brazílie 2009, kde po 11. místě z kvalifikace obsadil 10. místo v cíli. V posledním závodě sezóny se Kobajašimu, z 12. místa na startovním roštu se dokázal propracovat až na 6. pozici a získal tak pro Toyotu 3 body. Toyota byla jeho výsledkem a stylem jízdy ohromena (dokonce vyhrál souboj s novopečeným mistrem světa Buttonem) a uvedla, že by mohl Kobajaši v příští sezóně získat stálé angažmá.