Volgens sommige bronnen was Milescu betrokken bij een aanslag op de Moldavische prins Ştefăniţă Lupu. Als straf beval Stefăniţă dat de neus van Milescu moest worden afgesneden, en werd hij uit het land verbannen. Milescu vertrok naar Istanboel, waar hij een brief kreeg van tsaar Alexis van Rusland, die hem benoemde tot vertaler van het ministerie van buitenlandse zaken in 1671. Milescu werd later ambassadeur van Rusland in China, en was onder meer ook betrokken bij de Azovveldtochten van tsaar Peter de Grote tegen de Ottomanen.