La stagione 1989-1990, nonostante l'arrivo di Klinsmann il quale andò a formare, coi connazionali Matthäus e Brehme, un "trio tedesco" che voleva rispondere al più celebre "olandese" dei concittadini milanisti, deragliò presto per via della clamorosa eliminazione dalla Coppa dei Campioni avvenuta per mano di un non irresistibile . Proprio la "débâcle" europea contro gli svedesi si rivelerà un pesante fardello per il morale degli uomini di Trapattoni che, nelle settimane seguenti, finirono per abdicare anticipatamente nella difesa del campionato. Tuttavia la formazione nerazzurra ebbe un moto d'orgoglio il 29 novembre 1989, nella gara valida per la seconda edizione della Supercoppa italiana, imponendosi per 2-0 sulla ; era l'ultimo trofeo italiano che ancora mancava nella bacheca del tecnico cusanese.