W latach 1998–2018 reprezentanci Macedonii nie zdobyli medalu olimpijskiego na zimowych igrzyskach. We wszystkich dotychczasowych startach uczestniczyli w zawodach w biegach narciarskich i narciarstwie alpejskim. Najlepszym rezultatem Macedończyków było 29. miejsce Antonia Ristewskiego w alpejskim slalomie na igrzyskach w Soczi w 2014 roku. W biegach narciarskich najlepszym wynikiem reprezentantów Macedonii było 63. miejsce Ǵoko Dineskiego w sprincie na igrzyskach w Salt Lake City w 2002 roku.