En mayo de 1372 en París, Owain anunció que tenía la intención de reclamar el trono de Gales. Zarpó de Harfleur con dinero prestado de Carlos V y atacó por primera vez la isla de Guernsey. Aún se encontraba allí cuando llegó un mensaje de Carlos ordenándole que abandonara la expedición para ir a Castilla a buscar naves para atacar La Rochelle. Owain derrotó a una fuerza inglesa y Gascona en Soubise ese mismo año, capturando a Sir Thomas Percy y a Jean de Grailly, el Captal de Buch. Planeó nuevamente invadir Gales en 1373, pero tuvo que desistir ante la ofensiva de Juan de Gante. En 1374 luchó en Mirebau y en Saintonge. En 1375 Owain fue empleado por Enguerrand de Coucy para ayudar a Enguerrand a recuperar las tierras que le correspondían como sobrino del antiguo duque de Austria. Sin embargo, durante la Guerra de Gugler fueron derrotados por las fuerzas de Berna y tuvo que abandonar la expedición.