La stagione 2007-08 si rivela positiva per Cleveland, con il raggiungimento dei Playoff al termine della stagione regolare, durante la quale arrivarono Delonte West, Ben Wallace, Wally Szczerbiak e Joe Smith tramite uno scambio che coinvolse anche i Chicago Bulls e i Seattle SuperSonics. In questa trade venne ceduto Larry Hughes. Nei Playoff 2008 Cleveland supera il primo turno sconfiggendo i Washington Wizards per 4-2, ma viene poi eliminata per 4-3, dai Boston Celtics, che diventeranno campioni alla fine della stagione. In estate approda in Ohio Mo Williams, giovane talento dei Milwaukee Bucks. Dal draft 2008, svoltosi il 26 giugno al Madison Square Garden di New York, ottengono J.J. Hickson e Darnell Jackson. Anche Saša Kaun ottiene un cartellino per entrare nel roster di Cleveland; Tuttavia rimane a giocare in Europa.