Após a independência da Irlanda ser conquistada, ele se opôs (junto com a facção mais radical do movimento republicano irlandês) ao governo que sucedeu o domínio britânico, mas acabou no lado perdedor da subsequente guerra civil. Ele foi preso pelas forças do Estado Livre Irlandês em maio de 1923. Solto no ano seguinte, ele continuou a trabalhar com grupos extremistas pró-republicanos, especialmente na região norte do país. Em 1949, escreveu suas memórias, intitulado "Guerilla Days in Ireland" ("Dias de Guerrilha na Irlanda"). Barry faleceu em julho de 1980.