Sự hồi sinh tiếp tục dưới thời Ruud Gullit và Gianluca Vialli từ 1996 tới 2000 chứng kiến Chelsea vô địch FA Cup năm 1997 và 2000, League Cup và UEFA Cup Winners' Cup năm 1998, và giành quyền tham dự Champions League lần đầu trong lịch sử; câu lạc bộ luôn nằm trong sáu đội đứng đầu Premier League trong suốt 20 năm từ mùa 1995–96. Năm 2003, Chelsea được mua lại bởi tỉ phú người Nga Roman Abramovich, mở ra một kỷ nguyên thành công hiện tại. José Mourinho dẫn dắt đội bóng dành hai chức vô địch quốc gia, một FA Cup và hai League Cup trong ba mùa giải. Câu lạc bộ bổ sung thêm một chiếc FA Cup năm 2009, và sau đó là Cú đúp danh hiệu VĐQG và FA Cup năm 2010. Dưới sự quản lý của cựu cầu thủ Roberto Di Matteo, câu lạc bộ giành chiếc FA Cup thứ bảy năm 2012, trước khi giành danh hiệu UEFA Champions League đầu tiên.