Il étudie à l'Emmanuel College de Cambridge. Il sert sous le commandement de son père pendant la dernière partie de la guerre civile anglaise participant à la bataille de Preston, puis il rejoint son père en Irlande en février 1650. Il est nommé parlementaire représentant l'Irlande dans le parlement des Barebones, puis élu dans le premier parlement du Protectorate. En 1653, Henry épouse Elizabeth (morte en 1687), fille de Sir Francis Russell, Baronet de Chippenham. Le couple aura cinq garçons et deux filles.