Dei primi anni della vita di Owen di fatto non si sa nulla probabilmente a causa della partecipazione della famiglia alle rivolte, di volta in volta si disse che egli era il figlio bastardo del proprietario di una birreria, che suo padre era un assassino che s'era dato alla macchia, che Owen aveva combattuto alla Battaglia di Azincourt, che era un membro della casa di Caterina di Valois, quale suo guardarobiere, che era un cavaliere al servizio di suo marito Enrico V d'Inghilterra, che la loro relazione era iniziata quando era finito in grembo alla regina mentre danzavano o ancora che l'inizio si doveva al fatto che Caterina l'aveva visto mentre nuotava. Lo storico gallese del XVI secolo Elis Gruffydd scrisse che Owen era al servizio di Caterina, quel che è certo è che dopo la soppressione della rivolta molti gallesi cercarono ed ottennero un posto sicuro a corte e, nel maggio 1421, tale "Owen Meredith" si unì al seguito di Walter Hungerford, I barone Hungerford uno dei capi della corte di Enrico in carica dal 1415 fino al 1421.