Obwohl das Team mit gestandenen Spielern wie Hedo Türkoğlu und Jermaine O’Neal verstärkt wurde und hoffnungsvolle Talente wie DeMar DeRozan verpflichtet werden konnten, verpasste das Team in den folgenden beiden Jahren die Play-offs. Bosh spielte weiter auf konstant hohem Level und wurde wie in den Jahren zuvor für das Allstar-Game nominiert. Während er das Spiel 2009 aufgrund einer Verletzung absagen musste, konnte er 2010 sein viertes Spiel bestreiten. In seinem letzten Jahr in Toronto konnte er sich nochmal deutlich steigern. Er hatte die meisten Würfe pro Spiel in seiner Karriere und konnte dabei seine Trefferquote auch auf ein Karrierehoch von 51,8 % verbessern. Dies resultiere in einem weiteren persönlichen Rekord von durchschnittlich 24 Punkten pro Spiel, wobei er auch mit 10,8 Rebounds die beste Quote seiner Karriere vorweisen konnte.