Chiesa pályafutását egy kiscsapatban, a Pontedecimóban kezdte 1986-ban, majd 1987-től 1990-ig hivatalosan a Sampdoria játékosa volt. Itt debütált az első osztályban, az 1988-89-es szezonban. Mivel nem tudta magát beverekedni a kezdőcsapatba, a Samp kölcsönadta őt előbb a negyedosztályú Teramónak, majd a harmadosztályú Chietinek. 1992-ben visszatért a Sampdoriához, azonban egy év után ismét nem volt maradása, előbb az 1993-94-es szezonban Modenában, a másodosztályban, majd a egy évvel később, immár a Serie A-ban, a Cremonese játékosaként töltött el egy évet. A cremonai kölcsönjáték után ismét visszatért a Samphoz, ahol az 1995-96-os idényben első igazán eredményes szezonját produkálta. Ekkor huszonkét gólt szerzett, és nagyszerű csatárpárost alkotott Roberto Mancinivel.