Gutiérrez coraz lepiej potrafił dyrygować partnerami. W jednym z meczów towarzyskich w przerwie letniej, a dokładnie z AC Milan, dał popis swoich umiejętności. W Realu nie zagrały wtedy największe gwiazdy, które odpoczywały po EURO 2000, a przeciwnicy wystąpili w najsilniejszym składzie. Guti, będąc kapitanem w tym meczu, wspaniale kierował grą w większości młodszych kolegów dzięki czemu drużyna z Madrytu wygrała aż 5:1, a on sam strzelił dwie bramki i zaliczył jedną asystę. Tym większe było zdziwienie, gdy w następnym sezonie zaczął grać w ataku. A przyczyniło się do tego to, że w Madrycie pojawiło się kilku środkowych pomocników – oprócz grającego już rok Ivána Helguery – Claude Makélélé, Albert Celades i Flávio Conceição oraz ciągłe kontuzje odnoszone przez czołowego napastnika, Fernando Morientesa. Wywiązywał się ze swoich obowiązków znakomicie, strzelając 14 bramek w lidze, które między innymi przyczyniły się do zdobycia Mistrzostwa Hiszpanii w 2001. Do bramek w lidze dołożył jeszcze 4 gole w Lidze Mistrzów, a jednym z nich, strzelonym głową w meczu ze Sportingiem 25 października 2000 roku (4:0), wpisał się do kronik jako strzelec 500-nej bramki dla Realu Madryt w europejskich pucharach. Gdy na boisku brakowało Fernando Hierro i Raúla, to on nosił opaskę kapitańską. Po sprowadzeniu do Madrytu Zinédine’a Zidane’a, ciężko mu było wrócić na nominalną pozycję ofensywnego pomocnika.