Играл на позиции тяжёлого форварда и центрового. Учился в Университете штата Северная Каролина, в 1983 году был выбран на драфте НБА под 7-м номером командой «Юта Джаз». Позже выступал за команды «Миннесота Тимбервулвз», «Паниониос», «Полти Канту» и «Олимпия Стефанель Милан». Всего в НБА провёл 12 сезонов. В 1983 году Бэйли стал чемпионом Национальной ассоциации студенческого спорта (NCAA). Включался в 1-ую сборную новичков НБА (1984). В 1989 году стал лауреатом приза имени Джеймса Уолтера Кеннеди. Всего за карьеру в НБА сыграл 928 игр, в которых набрал 11 834 очка (в среднем 12,8 за игру), сделал 4718 подборов, 1298 передач, 435 перехватов и 1086 блок-шотов.