Nel 1588 fu completata la costruzione del castello di Matsusaka dove si trasferì immediatamente. Ujisato prese parte a tutte le successive campagne di Hideyoshi: la campagna di Kyūshū (1586–1587), l'assedio di Odawara (1590), la pacificazione di Ōshū (province di Mutsu e Dewa) (1590) e le invasioni giapponesi della Corea (1592-1598). Per il suo ruolo nella pacificazione di Ōshū, ricevette un feudo da 420.000 "koku" con sede al castello di Kurokawa a Aizu. Il castello venne rinominato in castello Wakamatsu, il nome che la città conserva ancora oggi.