A Cortina d'Ampezzo Sailer vinse anche una quarta medaglia d'oro nella combinata, valida solo per i Mondiali 1956. Ai Mondiali di due anni dopo, disputati a Bad Gastein, Sailer ottenne altre quattro medaglie, tre d'oro (nella discesa libera, nello slalom gigante e nella combinata) e una d'argento (nello slalom speciale). Squalificato per "professionismo" subito dopo i Mondiali, come già era avvenuto al suo idolo sportivo Zeno Colò, si ritirò e si dedicò all'attività di attore cinematografico. Non abbandonò tuttavia il Circo bianco: fu allenatore capo e direttore tecnico della nazionale austriaca, ricoprendo in seguito vari incarichi tecnici in seno alla Federazione sciistica dell'Austria. .