V roce 2007 se Holcomb stal vítězem celkového hodnocení světového poháru dvojbobů, a to jako první americký bobista v historii. O dva roky později se stal na mistrovství světa 2009 v Lake Placid vítězem závodu čtyřbobů a získal bronz na dvojbobu a v družstvech. Jeho čtyřbob s nápisem "Night Train" ("Noční vlak") vynikal speciálním designem a Holcomb ho používal i v reklamních kampaních. Byla to první zlatá medaile mužských amerických bobistů od roku 1948.