Noch vor dem Ende ihrer Tournee startet sie die Promotion für ihr nächstes Studioalbum "Cheek to Cheek", das sie zusammen mit Tony Bennett aufgenommen hatte. Es war bereits die zweite Zusammenarbeit mit ihm; 2011 hatte sie mit ihm ihre Version von "The Lady Is a Tramp" aufgenommen. "Cheek to Cheek" unterscheidet sich von ihren übrigen Veröffentlichungen dadurch, dass es eine Jazz-Platte ist. Die erste Single, "Anything Goes," wurde im Juli 2014 veröffentlicht. Eine weitere Single, "I Can’t Give You Anything But Love," folgte im August. Beide erreichten Platz 1 der Billboard Digital Jazz Songs Charts. Die Albumveröffentlichung folgte im September; auch dieses Album erreichte Platz 1 der Billboard-Charts. Außerdem wurde "Cheek to Cheek" bei der 57. Grammy-Verleihung in der Kategorie "Best Traditional Pop Vocal Album" ausgezeichnet. Später folgte die Ankündigung, dass Bennett und Lady Gaga 2015 in Amerika und Europa auf Tournee gehen würden. Das erste Konzert gaben sie Silvester 2014 in Las Vegas.