Cattermole 1998-ban került a Middlesbrough ifiakadémiájára. Az első csapatban 2006. január 2-án, egy Newcastle United elleni rangadón mutatkozott be. Végigjátszotta a 2-2-re végződő találkozót, ahol megválasztották a meccs legjobbjának. Egy Aston Villa elleni 4-0-ra elvesztett találkozó után elsírta magát és a csapatkapitány, Gareth Southgate vigasztalta meg. Ezután azonban a csapat következő nyolc meccséből hetet megnyert, bejutott az FA Kupa és az UEFA-kupa negyeddöntőjébe, valamint 3-0-ra megverte a Chelsea-t, mely korábban csak egyszer kapott ki a szezonban a bajnokságban. Első bajnoki gólját április 2-án, a Manchester City ellen szerezte. Pályára lépett az UEFA-kupa döntőjében is. Május 7-én, a Fulham ellen a Middlesbrough addigi legfiatalabb csapatkapitánya lett. Amikor a veterán Colin Cooper csereként beállt, kérés nélkül átadta neki a kapitányi karszalagot. Október 20-án új, négy évre szóló szerződést írt alá a csapattal.