Ad aprile del 2018 pubblica il singolo "Cry Pretty", che entra nella top 5 della Hot Country Songs ricevendo la certificazione oro dalla RIAA. Il sesto "album omonimo" al singolo viene pubblicato il 14 settembre, debuttando in prima posizione in 20 paesi. L'album debutta alla prima posizione della Billboard 200 con il debutto più alto raggiunto da un artista donna nel 2018, con copie. In pochi mesi risulta essere il settimo album più venduto negli Stati Uniti e il più venduto tra le artiste, ricevendo la certificazione di disco di platino nel gennaio 2020. L'album debutta inoltre nella prima posizione della classifiche country di Stati Uniti, Regno Unito e Canada. Un secondo estratto dall'album è "Love Wins", scritto con David Garcia e Brett James. Nel febbraio 2019 si esibisce durante i Grammy Awards. Da maggio 2019 ha intrapreso il "Cry Pretty Tour 360", che ha previsto concerti tra Stati Uniti e Canada.