ויינרוב השתתף במלחמת גרמניה - ברית המועצות מתחילתה. הוא השתייך לגיס הממונע השלישי שהגן על מוהילב. ב-1942 לחם כמפקד בריגדת טנקים בדרגת סגן-אלוף. ב-27 בדצמבר 1944 הועמד בראש חטיבת הטנקים הסובייטית מס' 219, שהייתה חלק מהקורפוס הממוכן הראשון של לוטננט גנרל סמיון קריבושיין, יהודי אף הוא, במסגרת החזית הבלארוסית הראשונה של המרשל גאורגי ז'וקוב. ויינרוב ופקודיו הצטיינו במהלך מבצע ויסלה-אודר באזור העיר קוטנו. לאחר קוטנו, הוא וחטיבתו שחררו את גנאזנו, קוסטין, לודז', ורשה, בידגושץ', קניגסברג, ופומרן. בפקודה מטעם נשיאות הסובייט העליון הוענקו לו ב-6 באפריל 1945 עיטור גיבור ברית המועצות, עיטור לנין וכוכב הזהב מס' 4569.