Jonny Wilkinson est retenu en sélection nationale pour la première fois en tant que remplaçant contre l'Écosse lors du Tournoi des Cinq Nations 1998, mais il reste sur le banc. Ce n'est que lors du match contre l'Irlande, le au stade de Twickenham, qu'il rentre sur le terrain, en remplacement de Mike Catt. Il a alors dix-huit ans. Il participe en juin 1998 à la tournée estivale de l'Angleterre. Une grande partie de l'équipe anglaise déclare forfait pour la tournée désastreuse en Australie, Nouvelle-Zélande et en Afrique du Sud, connue comme la où l'Angleterre prend une correction 76-0 par les "". Il devient également un joueur incontournable de l'équipe d'Angleterre et il est titularisé pour tous les matchs du Tournoi des Cinq Nations 1999, jouant essentiellement deuxième centre, avec Mike Catt à l'ouverture. Lors de cette édition, l'Angleterre perd un match crucial contre les Gallois, abandonnant ainsi le gain du Tournoi aux Écossais. En effet, lors la dernière rencontre du Tournoi des Cinq Nations, Scott Gibbs échappe à six placages anglais pour inscrire un essai à la dernière minute. L'Angleterre est vaincue et le titre revient aux Écossais pour une meilleure différence de point d'une unité.