Auf einer Steuerliste (Defter) zur Zeit des Osmanischen Reiches 1492/93 sind in „Kavakli“ 33 muslimische Familien registriert. Zu Anfang des 17. Jahrhunderts sind 104 christliche Familien verzeichnet. In der Mitte des 19. Jahrhunderts war die Gegend befriedet und es begann ein intensiver Zuzug christlicher Bevölkerung. Allmählich entwickelte sich die Stadt zu einem Handwerks- und Handelszentrum, bekannt auch für ihren Weinanbau. Im Januar 1878 wurde die Stadt im &lt;a href="Russisch-Osmanischer%20Krieg%20%281877%E2%80%931878%29"&gt;Russisch-Osmanischen Krieg von 1877/78&lt;/a&gt; durch vorrückende russische Truppen befreit und im Sommer desselben Jahres, nach dem Vertrag von Berlin, wurde sie ein Teil der autonomen Provinz Ostrumelien und wurde zum Zentrum des Bezirks Sliwen. Schon vor und besonders nach dem Abzug der Türken, nach der Vereinigung Bulgariens 1885 verschärften sich Spannungen zwischen der griechischen Bevölkerungsmehrheit und den Bulgaren. Kavakli (griechisch Καβακλί; heute Topolowgrad) wurde eine der Bastionen des Hellenismus in Bulgarien.