Im 1999 begonnenen Zweiten Tschetschenienkriegs war er Feldkommandant im belagerten Grosny, wo er im Winter 2000 bei einem Ausbruch eine schwere Gesichtsverletzung erlitt. 2002 wurde er Kommandant der Südwestfront. Er wurde bald erneut verwundet und musste sich einer Behandlung in einem Krankenhaus im Ausland unterziehen. Es wird berichtet, der FSB habe 2005 Umarows Vater, seine Frau und seinen einjährigen Sohn als Geiseln genommen. Einige Monate zuvor waren bereits seine Brüder und ihre Familien in Geiselhaft genommen worden. Umarows Frau und sein Sohn kamen frei, über den Verbleib seines Vaters und seiner Brüder gibt es keine Hinweise. Ende 2005 wurde auch Umarows Schwester in Urus-Martan entführt, jedoch nach Protesten der örtlichen Bevölkerung wieder freigelassen. Im Mai 2005 wurde Umarow durch eine Antipersonenmine verletzt.