Dopo "Iron Man", ha recitato con Ben Stiller e Jack Black in un altro film estivo del 2008, diretto da Stiller, "Tropic Thunder". Le tre stelle interpretano tre attori hollywoodiani molto diversi tra loro che vengono scritturati per recitare in un film intitolato "Tropic Thunder". Downey interpreta Kirk Lazarus, un attore australiano di fantasia, vincitore di cinque Oscar e promotore del metodo attoriale. Nel film Downey giunge persino a scurirsi chirurgicamente la pelle per poter interpretare il sergente afroamericano Lincoln Osiris. Uscito il 13 agosto 2008, fu un successo di critica e l'attore nominato sia al Golden Globe 2009 sia all'Oscar 2009 come migliore attore non protagonista.