1783 annekterade Ryssland, ledda av Grigorij Potemkin, Krim. I början av 1787 gav sig Katarina ut på en resa till den annekterade Krimhalvön. Syftet var att imponera på utländska sändebud, men även för henne att få en bättre bild av de nyerövrade områdena. Tillsammans med diplomater och ett stort antal tjänstefolk reste Katarina till Kiev, och därifrån fortsatte färden med båt längs Dnepr. Med på resan var även hennes nya älskare Alexander Dmitriev-Mamonov. Besättningen på de olika fartygen uppgick till 3000 man. I de nyerövrade områdena bevittnade man hur Potemkin hade fått byarna att framställas som städer och landet hade odlats upp. På vägen hem reste sällskapet genom Poltava där 15000 soldater återskapade slaget mot svenskarna. Resan tog mer än sex månader, och i Turkiet sågs detta som en provokation vilket ledde fram till nytt krig.