Redick wurde während der NBA-Draft 2006 in der ersten Runde an 11. Stelle von den Orlando Magic ausgewählt. Im Jahr 2010 erhielt der damalige Restricted Free Agent ein Angebot der Chicago Bulls, die Orlando Magic nutzten allerdings ihr Vorzugsrecht und hielten Redick zu den angebotenen Konditionen, wodurch er bei den Magic blieb. Redick spielte über sechs Jahre für die Magic, wo er vorzugsweise als Bankspieler eingesetzt wurde. Mit den Magic spielte Redick jedes Jahr um die Play-offs mit. 2009 erreichte er mit den Magic die NBA Finals, dort unterlag man jedoch den Los Angeles Lakers um Kobe Bryant und Pau Gasol.