Lange Zeit stand Nowgorod in Konkurrenz zum Großfürstentum Moskau, wobei Nowgorod die oligarchisch-stadtadlige Gesellschaftsordnung repräsentierte, Moskau die autokratisch-fürstliche. Zu diesem Gegensatz kam die Bekämpfung der Nowgoroder Flusspiraterie (Uschkuiniki), die Moskau bereits 1397 veranlasste, einen Aufstand gegen die Herrschaft Nowgorods zu entfesseln. Der stetige Machtzuwachs Moskaus bedrohte zunehmend die Schaukelpolitik, die Nowgorod lange Zeit erfolgreich zwischen Moskau, Twer und Litauen praktiziert hatte, da Twer immer mehr an Bedeutung verlor und die Kräfte Litauens nach der Union mit Polen durch Auseinandersetzungen in Böhmen, Ungarn und mit dem Deutschen Orden gebunden waren. Auch gelang es Nowgorod nicht, sich von der Oberhoheit des Moskauer Metropoliten zu lösen. 1441 leistete die Stadt erstmals Tributzahlungen an Moskau.