Im August 1141 wollte Matilda Heinrich von Blois, den Bruder Stephans und Bischof von Winchester unterwerfen. Miles belagerte zusammen mit Robert of Gloucester und Reginald, Earl of Cornwall Wolvesey Castle, den bischöflichen Palast. Dabei wurden die Belagerer selbst von den Truppen von Wilhelm von Ypern, der von den Einwohnern Winchesters unterstützt wurde, eingeschlossen und in den folgenden Kämpfen aufgerieben. Matilda, Reginald und Miles konnten knapp entkommen, während Robert of Gloucester gefangen genommen wurde. Miles soll bei der Flucht nach Gloucester seine Waffen und seine Rüstung verloren haben.