웨일런 아널드 제닝스(Waylon Arnold Jennings, 1937년 6월 15일 ~ 2002년 2월 13일)는 미국의 가수, 작곡가, 음악가다. 제닝스는 8세부터 기타를 잡고 KVOW 라디오에서 공연을 시작했다. 그의 첫 밴드는 텍사스 롱혼스다. KVOW, KDAV, KYTI, KLLL에서 디제이 일을 했다. 1958년 버디 홀리의 주선으로 첫 녹음 세션을 가지게 되며 〈Jole Blon〉, 〈When Sin Stops (Love Begins)〉를 녹음한다. 홀리는 베이스 연주자로 그를 고용했다. 아이오와주 클리어레이크에서 제닝스는 홀리, J. P. 리처드슨, 리치 밸런스, 조종사 로저 피터슨의 목숨을 앗아간 비행기 사고에서 좌석 교환을 통해 살아남는다.