1887년 프랭크 로이드 라이트는 일자리를 찾아 일리노이주 시카고로 갔다. 1871년에 있던 시카고 대화재와 급격한 인구 증가로 인해 시카고에 수많은 재개발이 진행되고 있었다. 그의 시카고에 대한 첫 인상은 더러운 도시, 복잡한 거리, 실망스러운 건축물이었지만, 그는 시카고에서 일자리를 구하기로 결심한다. 그는 며칠만에 여러 유명 건축 사무소에서 면접을 치르고 조셉 라이먼 실스비(Joseph Lyman Silsbee, 1848년 ~ 1913년)의 건축 사무소에 제도공으로 들어갔다. 프랭크 로이드 라이트는 1886년 그의 가족이 발주한 위스콘신 주 스프링 그린에 있는 유니티 채플을 건설할 때 실스비의 제도공 및 공사 감리관으로서 같이 일한 적이 있었다. 라이트는 실스비의 회사에서 그의 가족이 발주한 두 개의 프로젝트에 참여했는데, 하나는 시카고에 있는 그의 삼촌 젠킨 로이드 존스의 모든 영혼의 교회(All Souls Church)이고, 다른 하나는 스프링 그린에 있던 두 이모의 힐사이드 홈 스쿨 I이다. 1887년 실스비의 다른 제도공으로 세실 커윈(Cecil Corwin), 조지 W. 매허(George W. Maher), 조지 G. 엘름슬리(George G. Elmslie)가 있었다. 라이트는 곧 커윈과 친구가 되었고, 라이트가 자신의 주택을 건설할 때까지 커윈과 같이 산다.