Spira reisde in 1958 naar Cuba, kort nadat Fidel Castro en zijn volgelingen Fulgencio Batista hadden verdreven, en schreef over de veranderingen waar hij getuige van was, die "een uiting waren van de spannende beginjaren van de revolutie, voor de Amerikaanse vijandigheid Castro in de armen van de Sovjet-Unie had geleid en hem leidden tot het onderdrukken van de oppositie." Spira was de eerste Amerikaanse journalist die naar Cuba reisde en Castro interviewde na de revolutie. Zijn schrijven leidde ertoe dat de SWP en andere linksen de Fair Play for Cuba Committee vormden, die Amerikanen over Cuba informeerde en een Amerikaanse invasie voorkwam. Twee weken voor de Invasie in de Varkensbaai waarschuwde Spira voor voorbereidingen waarbij de CIA coördineerde met Cubaanse verbanden.