En 1802, le "Rifle Corps" est rebaptisé "95th (Rifle) Regiment" et forme avec les et régiments d'infanterie la célèbre division légère commandée par le général John Moore. Stewart devient ainsi le premier colonel du , mais il doit très vite abandonner ce commandement après sa promotion au grade de brigadier-général. Il n'en continue pas moins à œuvrer pour le développement des "Rifles", et en 1805, il publie "Grandes lignes d'un plan pour la réforme générale des forces terrestres britanniques" qui prône la généralisation d'un certain nombre de nouvelles méthodes qu'il a expérimenté au sein du . Stewart occupe des fonctions importantes pendant l'expédition britannique en Égypte en 1807 et durant celle de Walcheren en 1809, avant d'être envoyé en Espagne l'année suivante. Bien qu'il soit encore jeune dans le grade de major général, il reçoit la tâche cruciale de commander la garnison du port stratégique de Cadix assiégé par les Français. Choisi pour commander une brigade de la division de l'armée de la péninsule dirigée par le général Arthur Wellesley de Wellington, Stewart est placé à la tête de la division en .