Kobayashi ne délaisse pas pour autant la compétition et s'engage à partir de 2008 dans le championnat GP2 Series au sein de l'équipe DAMS. Kobayashi s'impose à deux reprises en GP2 Asia, la déclinaison hivernale du championnat, tandis qu'il ne remporte qu'un seul succès, à Barcelone, dans la série principale où il se classe seizième.