Mike Stapleton spielte in seiner Jugend bis 1983 für die "Strathroy Blades" in der Western Ontario Hockey League, bevor er mit Beginn der Saison 1983/84 zu den Cornwall Royals in die höherklassige Ontario Hockey League (OHL) wechselte. Am Ende seiner Rookie-Saison wurde er im NHL Entry Draft 1984 an 132. Position von den Chicago Black Hawks ausgewählt. Im Anschluss verbrachte der Center noch zwei weitere Jahre in Cornwall, wobei er in der Spielzeit 1985/86 mit 104 Scorerpunkten in 56 Spielen seine beste persönliche Statistik erreichte und sich unter den besten 10 Scorern der Liga platzierte. Zudem vertrat er sein Heimatland im gleichen Jahr mit der U20-Nationalmannschaft bei der U20-Weltmeisterschaft 1986 und gewann dort mit dem Team die Silbermedaille. Die folgende Saison 1986/87 begann Stapleton beim Team Canada, mit dem er zu 21 internationalen A-Einsätzen kam, bevor er schließlich für die Blackhawks in der National Hockey League (NHL) debütierte. Trotz 39 NHL-Einsätzen bis zum Saisonende sowie 53 im Jahr darauf gelang es dem Mittelstürmer nicht, sich dauerhaft im Aufgebot der Blackhawks zu etablieren, sodass er zunehmend mehr Zeit bei deren Farmteams, den Saginaw Hawks und den Indianapolis Ice, in der International Hockey League (IHL) verbrachte. Darüber hinaus spielte er einen Teil der Saison 1989/90 beim Arvika HC in der zweitklassigen schwedischen Division 1, ehe er nach seiner Rückkehr nach Nordamerika mit den Indianapolis Ice die IHL-Playoffs um den Turner Cup gewann.