Toyotomi Hideyoshi meninggal tahun 1598, tetapi itu bukanlah akhir penderitaan bagi Gracia. Dua tahun kemudian, tahun 1600, pertempuran besar Sekigahara meletus. Suaminya memihak kubu timur yang dipimpin Tokugawa Ieyasu. Sementara suaminya berperang Gracia tinggal di Osaka yang dikuasai Ishida Mitsunari, pemimpin kubu barat. Mitsunari memakai siasat licik dengan menahan keluarga para jendral timur yang tinggal disana sebagai sandera dan memaksa mereka untuk membelot padanya atau setidaknya tidak menyerangnya.