Дин был назначен главным арбитром на финал Кубка Англии 2006 года, который прошёл на стадионе «Миллениум» 13 мая 2006 года. Менее чем за месяц до матча Футбольная ассоциация приняла решение о замене главного арбитра матча на Алана Уайли, так как Дин мог быть пристрастным по отношению к одному из участников финала, «Ливерпулю», так как сам проживал в Мерсисайде. Это был первый подобный случай в истории, когда менялся судья на финал Кубка Англии.