由於魯德爾在駕駛能力上差強人意，他並未參加不列顛戰役。1940年9月1日，魯德爾晉升。1941年初，他轉入位於格拉茨-塔勒豪夫的Ju 87俯衝轟炸機-補充中隊（Ergänzungsstaffel），這是專門訓練俯衝轟炸機駕駛員的單位。根據魯德爾的自述，他在當地終於掌握了雙人座俯衝轟炸機——Ju 87的操作。1941年4月中，他被調至駐於希臘的第1大隊，但因為先前駕駛能力不良的評價而使他在克里特島戰役只能從事非戰鬥任務。