Шансе за први тим за Шерингама остале су ограничене током 1999–2000, али је и даље играо довољно пута да заслужи још једну медаљу за титулу у Премијер лиги. У периоду 2000–01, Јунајтед је обезбедио трећу узастопну титулу у лиги, с тим што је Шерингам постигао највише голова за Јунајтед и играо неке од најбољих утакмица у каријери. У априлу 2001. године, Удружење професионалних фудбалера и Удружење фудбалских новинара прогласили су га фудбалером године. Његова добра форма осигурала је да је и даље био у вези са репрезентацијом, упркос томе што је имао 35 година, и именован је у тим за Светско првенство 2002 .