Taylor saltà sobre Normandia el 6 de juny de 1944. Va ser el primer general Aliat en arribar a França durant el Dia-D. Comandà la 101 durant tota la resta de la guerra, però es perdé la seva batalla més famosa durant el conflicte, la Batalla de Bastogne durant la Batalla de les Ardenes, perquè estava assistint a una conferència d'estat major als Estats Units. (temporalment, el comandament de la divisió caigué en mans del seu comandant d'artilleria, Brig. Gen. Anthony McAuliffe). Alguns dels paracaigudistes mostrarien el seu ressentiment cap a Taylor pel seu retard; i aquest anomenà la defensa de Bastogne com el "millor moment" de la 101a Divisió Aerotransportada durant la guerra, i afirmà que la seva absència va ser una de les seves decepcions més grans de tota la guerra.