Au Moyen Âge, Melun est le siège d'une châtellenie. Durant la guerre de Cent Ans, et en particulier après la chevauchée d'Édouard III en 1346 et la bataille de Crécy, la ville doit supporter des levées d'hommes et d'impôts importantes. À la mort de Philippe VI, sa veuve Blanche de Navarre vient se fixer dans la ville comme douairière du comté de Melun. Sous le règne de Jean le Bon, la ville fut de nouveau accablée d'impôts que les Melunais refusèrent de payer. Ils réclamèrent des fortifications plus sûres et obtinrent satisfaction, et restèrent fidèles au roi de France et au régent Charles. La ville fut prise, en 1358, par Charles le Mauvais grâce à la complicité de sa sœur Blanche de Navarre. Le roi de Navarre fait alors de la ville son quartier général contre le régent. Toutefois certains quartiers ne sont pas pris par les Navarrais, tel le quartier Saint-Aspais. Les troupes de Charles le Mauvais, enfermées dans l'île Saint-Étienne, s'opposaient au passage des denrées devant approvisionner Paris, ou bien soumettaient les marchandises à des droits et taxes exorbitants. Le régent Charles fit alors monter des troupes sur des bateaux pour protéger le passage des marchands. Les débris d'armes, datant de cette époque, retrouvés dans le fleuve vis-à-vis du château, laissent à penser que des luttes assez vives devaient se produire à chaque passage.