Elle fréquente ensuite l'acteur Jake Gyllenhaal d'octobre à décembre 2010. Après leur rupture, ils ont été vus ensemble en janvier et en février 2011. De juillet à septembre 2012, elle est vue au bras de Conor Kennedy, membre de la famille Kennedy. D'octobre 2012 à janvier 2013, elle est aperçue avec le chanteur du groupe One Direction, Harry Styles. Elle a été en couple avec le Disc jockey, chanteur et producteur britannique Calvin Harris pendant un an de mars 2015 à juin 2016. En juin 2015, ils avaient été en tête du classement du couple de célébrités le mieux payés avec une fortune estimée à environ 146 millions de dollars selon le magazine "Forbes". Elle a été en couple avec l'acteur britannique, Tom Hiddleston, de juin à septembre 2016. Elle est en couple avec l'acteur britannique Joe Alwyn depuis octobre 2016. Celui-ci est l'objet de nombreuses chansons de Taylor Swift, telles que , King Of My Heart, Call It What You Want, Lover, London Boy ou encore Peace. Le couple se fait très discret et effectue de rares apparences publiques, comme lors des Golden Globes 2020.