Il 1999 è l'anno migliore della sua carriera: vince infatti Premier League, FA Cup e Champions League. Segna un gol in semifinale di FA Cup del 1999 contro l'Arsenal nei tempi supplementari, realizzato al culmine di un'azione personale iniziata partendo dalla sua metà campo. Nello stesso anno (ma nella stagione sportiva successiva) si aggiudica anche la Coppa Intercontinentale, fornendo a Keane l'assist per la marcatura decisiva nella finale contro il Palmeiras e venendo eletto "man of the match" della finale.