Em 27 de junho de 2013, Caldwell-Pope foi selecionado pelo Detroit Pistons com a oitava escolha geral no Draft de 2013. Mais tarde, ele se juntou aos Pistons para a Summer League de 2013 e assinou seu contrato de novato com a equipe em 19 de julho. Em 16 de abril de 2014, ele marcou 30 pontos na derrota para o Oklahoma City Thunder.