Sein erstes Turnier spielte Hikaru im Februar 1995. Bereits im Alter von zehn Jahren und vier Monaten wurde Nakamura Nationaler Meister und war damit der jüngste Schachmeister der USA aller Zeiten. 2001 gewann Nakamura die US-Jugendmeisterschaft in Tulsa und wurde im selben Jahr Jugendvizeweltmeister der Kategorie U14 in Oropesa del Mar. 2002 wurde er geteilter Erster auf den Bermudas, ebenso bei den Panamerikanischen Jugendmeisterschaften in La Paz. Im Jahr 2003 wurde er als 15-Jähriger der jüngste amerikanische Großmeister und unterbot damit den Rekord von Bobby Fischer aus dem Jahr 1958. Er wurde in diesem Jahr geteilter Erster beim prestigeträchtigen "Foxwoods-Open" in Ledyard (Connecticut). Im selben Jahr wurde er bei den Panamerikanischen Meisterschaften in Buenos Aires geteilter 3.–8. und qualifizierte sich damit für die FIDE-Weltmeisterschaft 2004 in Tripolis, wo er erst im Achtelfinale gegen den späteren Finalisten Michael Adams ausschied. Im selben Jahr besiegte er in einem Wettkampf in Cuernavaca den Ukrainer Sergei Karjakin deutlich mit 4,5:1,5 (+4 =1 −1).