Durante a conquista alemã de Creta (20 a 30 de maio de 1941), Retimno foi um dos três locais onde foram lançados tropas paraquedistas alemãs no primeiro dia da invasão. Retimno tinha uma grande importância militar devido ao aeroporto próximo recentemente construído. A batalha de Retimno foi travada entre os paraquedistas alemães e forças australianas e gregas. Embora inicialmente os invasores tenham sido repelidos, acabaram por ganhar a batalha após terem recebido reforços vindos de Máleme, na parte noroeste da ilha.