Pada 29 Desember 2001, Owen mencetak gol ke 100-nya selama berseragam Liverpool saat melawan West Ham United di musim 2002. Ia juga membawa klubnya menjadi jawara di Charity Shield dand Piala Super UEFA pada awal musim 2001. Liverpool pun menjadi klub asal Inggris pertama yang berhasil memenangi lima trofi dalam satu tahun kalender. Owen kembali meneken kontrak senilai £70,000 per pekan pada musim tersebut. Di lain pihak, Presiden Real Madrid, Florentino Pérez, memberikan pernyataan untuk menggaet Owen ke Real Madrid pada awal Maret 2002. Pérez menyatakan ketertarikannya untuk menjadikan Owen sebagai Galáctico selanjutnya.