Als sein Onkel Alexei Schachowskoi im Dezember 1731 Gouverneur Kleinrusslands geworden war, diente Schachowskoi bei seinem Onkel. Häufig berichtete Schachowskoi über ukrainische Angelegenheiten persönlich der Kaiserin Anna und Herzog Biron, der ihn wegen seines Fachwissens sehr schätzte. Nach dem Tode seines Onkels 1737 nahm Schachowskoi am Russisch-Österreichischen Türkenkrieg (1736–1739) teil und kämpfte unter Burkhard Christoph von Münnich in den Schlachten bei Otschakiw und Chotyn.