Bei der PDC World Darts Championship 2014 verlor Cullen zum dritten Mal in Folge in der ersten Runde mit 0:3, diesmal gegen Peter Wright. Nach schwachen Auftritten bei den UK Open Qualifiers 2014 qualifizierte er sich zum ersten Mal sein 2007 nicht für die UK Open. Bei den Players Championships 2014 kam Cullen zweimal ins Halbfinale.