Hawkwood tjenestegjorde i hundreårskrigen i den engelske hæren i Frankrike under Edvard III av England. Ifølge noen kilder skal han ha kjempet i slagene ved Crécy og Poitiers, men dette er ikke bevist. Noen kilder sier han ble adlet av Edvard III eller av Edward, den svarte prinsen, men det kan og være at Hawkwood bare tok adelstittelen. Hans tjeneste i den engelske hæren opphørte etter fredsavtalen i Brétigny i 1360.