Zu Beginn des Ersten Weltkriegs meldete sich Cherry-Garrard als Freiwilliger. Nach einer kurzzeitigen Ausbildung in der Garnison Aldershot erhielt er am 9. November 1914 im Rang eines Lieutenant Commander das Kommando über eine Panzerwagenkompanie des Royal Naval Air Service zur Unterstützung der in Flandern kämpfenden Truppen. Seine Einheit war vermutlich nie direkt in Gefechte verwickelt und wurde nach der Zweiten Ypernschlacht im Mai 1915 zurück nach England versetzt.