Прави индустријски развој Куманово је доживело после Другог светског рата. Антифашистички устанак у Македонији је избио 11. октобра 1941. године у Прилепу и Куманову. У Куманову је 1999. године потписан Војнотехнички споразум између НАТО-а и Војске Југославије, познат и као Кумановски споразум, којим је окончана НАТО агресија на СРЈ.