À l'été 1999, il condamne l'attaque du Daghestan par Bassaïev et Ibn Al-Khattab, laquelle, lancée à la demande à l'aide des islamistes locaux, avait aussi, semble-t-il, pour but d'instaurer la loi islamique dans cette république russe voisine de la Tchétchénie et de tradition musulmane. Ce raid, ainsi que les attentats en Russie en 1999 contre des immeubles d'habitations, sont tous deux condamnés en Itchkérie. Le , le Premier ministre russe Vladimir Poutine déclare que Maskhadov et son parlement sont illégitimes. Il envoie des troupes en Tchétchénie et se fait élire président sur la promesse d'apporter une victoire rapide et la fin des attentats.