Ngày 21 tháng 8 năm 2019, Zappacosta gia hạn hợp đồng thêm 1 năm với Chelsea và ngay lập tức được cho AS Roma mượn theo hợp đồng có thời hạn 6 tháng và có thể gia hạn đến hết mùa giải 2019-20. Anh có trận đấu đầu tiên cho Roma trong trận hòa 3-3 với Genoa vòng 1 Serie A 2019-20. Sau trận đấu với Genoa, Zappacosta gặp vấn đề về bắp chân và không thể ra sân ở những trận đấu tiếp theo của AS Roma. Khi trở lại tập luyện sau đó, Zappacosta đã bị đứt dây chằng chéo trước ở đầu gối phải và có nguy cơ ngồi ngoài đến hết mùa giải.