Absolwent Uniwersytetu Karoliny Północnej. Profesjonalna kariera Haywooda rozpoczęła się, gdy został wybrany przez Cleveland Cavaliers z 20 numerem draftu 2001, jednak nie rozegrał tam żadnego meczu i w ramach wymiany z Cleveland trafił do Orlando Magic, którzy z kolei wymienili go do Washington Wizards w zamian za Larry’ego Profita i wybór w pierwszej rundzie draftu. 13 lutego 2010 Haywood wziął udział w wymianie w ramach, której do Dallas Mavericks oprócz niego trafili Caronem Butlerem i DeShawnem Stevensonem, a do Wizards Josh Howard, Drew Gooden, James Singleton i Quinton Ross. 8 lipca 2010 Haywood przedłużył kontrakt z Mavericks, podpisując sześcioletnią umowę opiewającą na 55 milionów dolarów. W lipcu 2012 został zwolniony za pomocą amnestii przez Dallas Mavericks, po czym został przejęty przez Charlotte Bobcats. 12 lipca 2014, wraz z prawami do Dwighta Powella trafił do Cleveland Cavaliers w zamian za Scotty’ego Hopsona.