Capablanca heiratete 1921 seine erste Ehefrau "Gloria Simioni y Betancourt", mit der er wenige Monate vor der Ehe durch den kubanischen Minister Gonzalo de Quesada bekanntgemacht worden war. Sie stammte aus einer Familie kubanischer Patrioten, die für ihre Verdienste im Unabhängigkeitskrieg ausgezeichnet worden war. Die Ehe, aus der zwei Kinder hervorgingen, wurde 1937 geschieden. Am 20. Oktober 1938 heiratete er in New York seine zweite Ehefrau "Olga Chagodaev" (geb. Choubaroff) (* 23. September 1898 in Georgien, † 24. April 1994 in Manhattan), eine russische Prinzessin, die er 1934 kennengelernt hatte.