Als Nat und Alex Wolff sehr jung waren, stiegen sie eines Tages aus der Badewanne und verkündeten, während sie im Apartment herumtanzten, "„We are the Naked Brothers Band!“". Eine Band war geboren. Im Vorschulalter gründete Nat Wolff gemeinsam mit Freunden die "„Silver Boulders“", Alex Wolff stieg als Schlagzeuger ein. Zur Band gehörten seine besten Freunde David Levi und Thomas Batuello, Joshua Kaye, Ann Currys Sohn Walker und Julianne Moores Sohn Caleb Freundlich. Mit den "„Silver Boulders“" machte Nat Wolff zum ersten Mal auf sich aufmerksam, als er in der Folge der Anschläge des 11. Septembers seinen Geburtstag in einer Feuerwache feierte und dabei ein selbst geschriebenes Lied "Firefighters" vortrug. In dieser Formation traten die Freunde auf Hochzeiten und anderen Festen auf. Als sie älter wurden, änderten sie den Namen wieder in "„The Naked Brothers Band“".