Маккейб начал свою карьеру в ФБР, в Нью-Йоркском полевом офисе, в 1996 году. В то время он был в команде SWAT . В 2003 году он начал работал в качестве специального агента по надзору в Евразийской целевой группе по организованной преступности. Позже, Маккейб занимал руководящие должности в контерроистическом отделе ФБР, в отделе Нациольного безопасности ФБР и в Вашингтонском полевом офисе. В 2009 году он стал первым директором группы допросов высокопоставленных задержанных, программа для исследования методов допроса, которая была создана после директивы Министерства обороны, запрет на пытки и другие методы допроса. Маккейб был частью расследования Бостонского марафона 2013. Маккейб обеспечил арест Ахмеда Абу Хатталы по подозрению в причастности к нападению Бенгази в 2012 году.