В 1500-1503 годах принимает деятельное участие во второй русско-литовской войне. Летом 1500 года командовал татарскими вспомогательными отрядами в составе русской рати под командованием князя Даниила Васильевича Щени-Патрикеева. В июле 1500 года в битве под Ведрошей, четвёртый воевода полка правой руки, командовал татарскими отрядами и сыграл большую роль в разгроме литовской рати под командованием великого гетмана литовского князя Константина Ивановича Острожского. За военные заслуги князь Иван Михайлович получил от великого князя московского Ивана III Васильевича высокое и почетное положение «слуги».