Während des Ersten Kriegs der Barone unterstützte Derby wie sein Schwager, der Earl of Chester König Johann. Nach dem Tod von König Johann nahm er im November 1216 an der Krönung des jungen Heinrich III. in Gloucester teil, wenig später bezeugte er die Anerkennung der Magna Carta durch den Regenten William Marshal. Der Regentschaftsrat für den minderjährigen König hatte ihm bereits am 30. Oktober 1216 die Verwaltung von Castle of Peak und Bolsover Castle bis zur Vollendung des 14. Lebensjahrs des Königs übertragen., womit er auch Verwalter des "Forest of Peak" wurde. Dazu erhielt er das Gut von Melbourne in Derbyshire. Während des andauernden Bürgerkriegs eroberte er 1217 zusammen mit dem Earl of Chester Mountsorrel Castle und nahm im Mai an der Schlacht von Lincoln teil. Anschließend musste Derby jedoch Castle of Peak belagern, dessen bisheriger Constable Brian de Lisle zwar ebenfalls auf der Seite des Königs stand, die Burg jedoch nicht an Derby übergeben wollte. Dazu eroberte Derby im Juni 1217 das von den Rebellen gehaltene Bolsover Castle.