Das Spiel beginnt kurz vor der kubanischen Revolution. Während eines Treffens in Havanna mit anderen Mafia-Bossen wird Aldo, des Spielers Boss, ermordet. Dadurch wird der Spieler aufgefordert, die Geschäfte in New York City zu übernehmen und das Geschäft wieder aufzubauen. Dann ermittelt das Komitee gegen organisiertes Verbrechen gegen Michael, dadurch wird begonnen, das Terrain New York zu erweitern und gegen andere Mafia-Familien zu kämpfen.