Il 7 marzo 2014, Cassel firmò coi Vikings un rinnovo contrattuale biennale del valore di 10 milioni di dollari. Nonostante la scelta del quarterback Teddy Bridgewater nel primo giro del Draft 2014 da parte di Minnesota, Matt fu nominato titolare dal nuovo allenatore Mike Zimmer per la prima gara della stagione regolare, durante la quale guidò Minnesota ad una netta vittoria per 34-6 in casa dei St. Louis Rams, disputando una solida gara durante la quale mise a referto 17 passaggi completati su 25 per 170 yard e 2 touchdown.