进入1942年11月，瓜島戰局再次陷入僵持阶段。经过聖克魯斯海战，美日双方短时间内均再无航母可用。美军此时虽已控制瓜岛北部和亨德森机场，但无力阻止日军在夜间通过驱逐舰将兵力和补给分批输送上岛的“東京快車”行动；而日军也因为始终无法夺得制空權，又难以维持瓜岛上日军部队的给养，暂时无法发动反攻。11月8日，美军情报部门获悉日军即将再次大举进攻瓜岛。11月12日，卡拉汉奉哈尔西中将命令指挥第四支队（Task Group 67.4）和诺曼·斯科特少将指挥的第62特遣舰队第四支队（Task Group 62.4）各护航一支运输队，分别从圣埃斯皮里图岛和努美阿驶达瓜岛，抢先日军一步在瓜岛卸下了陆军等共5,500人和一批给养。这两支舰队随后在下午遭到了日军16架一式陆攻和30架零式战斗机的袭击，11架一式陆攻和一架零战被击落，但其中一架一式陆攻在被击中后撞上了卡拉汉的旗舰的后火控室，造成24人阵亡、45人受伤，卡拉汉本人幸免于难。