Swift lançou seu segundo álbum de estúdio, "Fearless", em 2008, com sucesso comercial e de crítica. Um álbum country "pop", que passou 11 semanas no topo da parada "Billboard" 200, se tornou o álbum mais vendido dos Estados Unidos em 2009, gerou cinco entradas no top 10 da "Billboard" Hot 100, incluindo os "singles" "Love Story" e "You Belong With Me", e catapultou Swift para o destaque mainstream. O álbum country mais premiado da história, ganhou quatro prêmios Grammy na 52ª cerimônia, incluindo Álbum do Ano, a primeira de suas três vitórias nessa categoria. "Fearless" recebeu certificado de Diamante pela Recording Industry Association of America, e é creditado por pavimentar o caminho de Swift para se tornar um dos maiores artistas de sua geração.