En 1993, O'Brien conserve son titre lors des Championnats du monde de Stuttgart malgré le record personnel réalisé par son dauphin, le Biélorusse Eduard Hämäläinen. L'américain signe un nouveau record des championnats avec points. Dominé à plusieurs reprises par Hämäläinen la saison suivante, il totalise par deux fois points et améliore sa meilleure performance sur 110 m haies (13 s 81) et au saut en hauteur (2,20 m). Il parvient à obtenir une troisième couronne mondiale lors des Championnats du monde 1995 de Göteborg, avec points, dominant le Biélorusse de plus de 200 points, et ce malgré une première journée de compétition sans grands exploits. En début d'année suivante, O'Brien se fixe un double objectif, franchir les points et devenir champion olympique. En août 1996, il remporte la médaille d'or du décathlon des Jeux olympiques de 1996 d'Atlanta, devançant l'Allemand Frank Busemann et le Tchèque Tomáš Dvořák. Auteur de points (à 67 points seulement de son propre record du monde), l'américain signe son quatrième succès en quatre ans lors d'une grande compétition internationale. Il se blesse en début de saison 1997 et est contraint de renoncer à participer aux Championnats du monde d'Athènes, mettant fin à tout espoir de s'adjuger une quatrième couronne mondiale consécutive. Il fait son retour sur les pistes d'athlétisme lors des Goodwill Games 1998 à Uniondale et réalise le score prometteur de points. En 1999, il est destitué de son record du monde par Tomáš Dvořák qui frôle la barre des points () lors de la Coupe d'Europe d'athlétisme à Prague.