Prvním velkým mezinárodním úspěchem bylo vítězství na Panamerických hrách v Rio de Janeiro 2007 (20.10 m). V témže roce obsadil na MS v Ósace 8. místo. V olympijském roce sice na halovém MS ve Valencii obsadil až 14. místo a neprobojoval se do finále, všechno si ale vynahradil o dva roky později v Dauhá, když na halovém šampionátu sice nepříjemné 4. místo, ale po vymazání stříbrného výkonu Andreje Michněviče se posunul na bronzovou příčku v kanadském rekordu 21.39 m a v témže roce vyhrál i Hry Commonwealthu v indickém Dillí (21.02 m). O rok později získal stříbrnou medaili na MS v Tegu (21.64 m), když ho Němec David Storl přehodil až posledním pokusem. Ve stejném roce si zopakoval své vítězství z Panamerických her, konaných tentokrát v mexické Guadalajaře (1.30 m). V roce 2012 na olympiádě v Londýně obsadil Armstrong 5. místo a se světovým kolbištěm se rozloučil bronzovým umístěním na MS v Moskvě 2013 (21.34 m).