Wie das Infanteriebataillon 745 war das Infanteriebataillon 744 ursprünglich eine indonesische Einheit, in der einheimische Osttimoresen unter indonesischen Offizieren rekrutiert wurden. 1975 war Indonesien in Osttimor einmarschiert und annektierte dieses 1976, was international nicht anerkannt wurde. Vor allem die osttimoresische Partei FRETILIN und ihr militärischer Arm, die FALINTIL leisteten bewaffneten Widerstand, der mit schweren Repressalien gegen die Zivilbevölkerung beantwortet wurde. Doch obwohl die Bataillonen 744 und 745 die Einheiten mit den meisten Osttimoresen in der indonesischen Armee waren und als einzige permanent in Osttimor stationiert waren, blieben die lokalen Kräfte in der Minderheit und waren zudem in ihrer Loyalität nicht sehr zuverlässig. Beispielhaft ist hier die Desertation der gesamten Marschkapelle des Bataillon 744, die sich 1999 den FALINTIL-Kämpfern in Aileu anschlossen, die in Vorbereitung des Friedensschlusses dort kaserniert wurden.