Cole war von 2001 bis 2009 Vorsitzender des National Endowment for the Humanities. Nach den Terroranschlägen des 11. September 2001 veränderte Cole die Ausrichtung des NEH. War das NEH zuvor vor allem als Geldgeber für Kunstprojekte in Erscheinung getreten, baute Cole die Programme aus, die sich für eine verbesserte Bildung im Bereich Kunst und Geschichte an US-amerikanischen Schulen einsetzen. Außerdem lancierte er das Projekt "Picturing America", das die amerikanische Geschichte anhand von Gemälden illustriert.