In den Jahren vor dem Kriege, gaben die Briten den Freiheitsbaum der Lächerlichkeit preis. Britische Soldaten teerten und federten einen Mann namens Ditson und zwangen ihn vor dem Baum zu marschieren. Während der Belagerung von Boston, um dem letzten Augusttag 1775, fällte eine Gruppe von Loyalisten unter Führung von Job Williams den Baum, wissend, was er für die Kolonisten darstellte und verwendeten den Baum als Feuerholz. Diese Tat machte die Rebellen noch wütender. Da der Widerstand gegen die Briten wuchs, führte man Fahnen, die eine Abbildung des Freiheitsbaumes trugen, um den Geist der Freiheit zu symbolisieren. Diese Fahnen waren später ein allgemeiner Anblick während der Kämpfe im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg.