Die Schlacht von Kynoskephala fand bei der Bergkette Kynoskephalai (altgriechisch „Hundeköpfe“) in Thessalien nahe der Stadt Theben statt; sie war die entscheidende Schlacht des Zweiten Makedonisch-Römischen Krieges. Ende Mai oder Anfang Juni 197 v. Chr. trafen hier die Truppen Philipps V. von Makedonien und des römischen Feldherrn Titus Quinctius Flamininus aufeinander. Auf Seiten des ca. 32.000 Mann starken römischen Heeres kämpften auch bedeutende griechische Kontingente. Die makedonische Phalanx erlitt eine vernichtende Niederlage, die Philipp zu einem Friedensschluss mit Rom und seinen Verbündeten zwang. Dies bedeutete das Ende der seit 338 v. Chr. bestehenden makedonischen Hegemonie über Griechenland. Auf den Isthmischen Spielen 196 v. Chr. wurden die griechischen Poleis von Flamininus für frei und unabhängig erklärt.