Moss begon zijn carrière in de Formule 500 (een voorloper van de Formule 3). In 1950 won hij de RAC Tourist Trophy in een Jaguar XK120. Hij won in 1955 de Mille Miglia met een Mercedes-Benz 300 SLR Spider. Het zou tot 1955 duren eer Moss zijn eerste Formule 1 winst op zijn naam kon schrijven. Hij won de Britse Grand Prix die dat jaar op Aintree werd verreden in een Mercedes-Benz W196 Monoposto. Twee jaar later werd ook weer de thuis-Grand Prix gewonnen. Ditmaal in een Britse auto: de Vanwall van ontwerper Tony Vandervell. Moss had een voorliefde voor Britse racewagens.