También en 1898 Shackleton se unió a la Union-Castle Line, una línea regular de correo y pasajeros entre Southampton y Ciudad del Cabo. Era, como un camarada de a bordo afirmó, «diferente a la mayoría de los oficiales jóvenes», con una mezcla de sensibilidad y agresividad pero, con todo, simpático. Tras el estallido de la guerra de los Bóeres en 1899, Shackleton fue transferido al barco de transporte de tropas "Tintagel Castle", donde conoció en 1900 a Cedric Longstaff, teniente del ejército e hijo de Llewellyn W. Longstaff, el principal patrocinador financiero de la Expedición Antártica Británica que entonces se organizaba en Londres. Shackleton aprovechó la amistad con su hijo para obtener una entrevista con Longstaff e intentar conseguir un puesto en la expedición. Este, impresionado por la agudeza de Shackleton, lo recomendó a "sir" Clements Markham, jefe de la expedición, a quien le dejó claro que quería que aceptara a Shackleton. El 17 de febrero de 1901 confirmaron su nombramiento como tercer oficial del barco de la expedición, el "Discovery", y poco después entró en servicio como subteniente en la Reserva de la Real Armada británica. En ese momento acabó la carrera de Shackleton en la marina mercante.