En 2014, après plusieurs saisons sans résultats notoires, il rejoint la finale de l'Open de Gdynia, en Pologne. O'Brien s'y incline contre Shaun Murphy (4-1). L'année suivante, il est finaliste du championnat du monde de snooker seniors. En 2016, il réalise un exploit au deuxième tour du championnat du Royaume-Uni contre Barry Hawkins : celui d'inscrire cinq centuries dans le match, ce qui constitue un record sur un match de ce format. Il finit d'ailleurs par remporter le match sur le score de 6 à 5, mais s'incline au tour suivant contre Stephen Maguire, sur le même score. C'est d'ailleurs cette même année qu'il réalise son premier break royal sur le championnat de la ligue. En fin de saison 2016-2017, O'Brien fait son retour au Crucible Theatre, établissant un nouveau record. Il remporte son dernier match de qualification contre David Gilbert (10-9), à l'issue d'une manche décisive qui a duré 123 minutes (il s'agit alors de la plus longue manche de toute l'histoire du snooker). Il finit par s'incliner au premier tour contre Mark Selby (10-2). La saison suivante, O'Brien atteint les quarts de finale au championnat de Chine. Il s'agit de son premier quart de finale en tournoi classé depuis le Masters de Shanghai 2014.