A partir de "Life and Adventures of Wat Tyler, the Brave and Good" ("Vida y aventuras de Wat Tyler, el bravo y bueno"), publicado en 1851, los historiadores han reconstruido su juventud antes de los acontecimientos que le convirtieron en una figura histórica. En esta obra se relata un acontecimiento temprano de su vida: Con la ayuda de algunos paisanos amigos, Tyler atacó una guarida de ladrones que acechaban en la región. A causa de un romance fallido, Tyler se alistó en el ejército inglés cuando se preparaba para partir hacia Francia. Estuvo presente en la Batalla de Crécy, donde Eduardo le encargó asistir al valeroso Príncipe Negro. Se recuerda su bravura en la Batalla de Poitiers y en una serie de combates navales contra Castilla y Francia. Tras los combates Tyler volvió a Broxley, se casó y trabajó como herrero del pueblo. Se asentó allí con la intención de pasar el resto de su vida en la tranquilidad.