Oklahoma City 2008-09 normal sezonunda görücüye ilk kez 29 Ekim, 2008'de oynanan ve kendi evlerinde 87-98 kaybedilen Milwaukee Bucks maçında çıktı. Takımın bu maçta ve NBA tarihindeki ilk sayısını turnikeyle Earl Watson attı. Oklahoma takımı bu maçtan 3 gün sonra Minnesota Timberwolves'ı 88-85 skorla yenerek sezondaki ilk galibiyetiyle tanıştı. Sezona 1-10 gibi kötü dereceyle başladıktan sonra ekip daha sonra baş antrenörü PJ Carlesimo ve yardımcısı Paul Westhead'ı 22 Kasım tarihinde görevinden kovdu. Daha sonra baş antrenörlük görevine yardımcılardan geçici olarak Scott Brooks getirildi. 19 Şubat 2009 tarihinde Chicago Bulls ile yaptıkları takasta 2009 NBA Seçmeleri 1. tur draft hakkını Bulls'a vererek karşılığında swingman Thabo Sefolosha'yı aldılar. Bulls o hakkını 19. sıradan Taj Gibson'u seçerek kullandı.