Родился в Калькутте, в религиозной семье багдадских евреев, жившей в Индии с 18 века. Его отец Элиас Эммануэль Джейкоб был преуспевающим бизнесменом. В 1942 году, после известий о судьбе европейских евреев, Джейкоб добровольно присоединился к армии Британской Индии. После окончания офицерского училища Джейкоб служил в Ираке, участвовал в Североафриканской кампании. В 1943—1945 гг. он сражался в Бирме против японцев, окончание войны встретил на Суматре. После 1945 года Джейкоб обучался в артиллерийских школах в Великобритании и США. В 1947 году он присоединился к новообразованной индийской армии. В чине бригадира он участвовал в индо-пакистанской войне 1965 года. В 1967 году Джейкоб стал генерал-майором, а через два года был назначен начальником штаба Восточного командования. Был одним из разработчиков плана кампании 1971 года в Восточном Пакистане, закончившийся капитуляцией пакистанской армии и взятием Дакки. Он вел переговоры о капитуляции с командиром пакистанских частей генералом Амиром Ниязи.