2005 erschien der Kinofilm "Die Tiefseetaucher" (2004) in den deutschen Kinos. Erstmals war Owen Wilson nicht am Drehbuch beteiligt. Im selben Jahr fungierte Anderson als Filmproduzent des erfolgreichen Independent-Films "Der Tintenfisch und der Wal" mit Laura Linney und Jeff Daniels in den Hauptrollen. 2007 stellte Anderson mit "Darjeeling Limited" seine sechste Regiearbeit fertig. Die tragikomische Geschichte um drei US-amerikanische Brüder, gespielt von Owen Wilson, Adrien Brody und Jason Schwartzman, die sich auf einen Selbstfindungstrip nach Indien begeben, war 2007 u. a. im Wettbewerb der 64. Filmfestspiele von Venedig vertreten, blieb aber unprämiert.