Il se met ensuite au service du roi Manuel Ier de Portugal et fait campagne contre les Maures avant de revenir en Angleterre. En 1526, il commence une carrière diplomatique et est ambassadeur d'Angleterre en France de 1532 à 1541. Il commande ensuite la place de Guînes et, lors de la Neuvième guerre d'Italie, prend la tête d'une armée anglaise de hommes dans le but d'assurer la défense des Pays-Bas. Il est fait chevalier de l'ordre de la Jarretière en 1543 et reste commandant de Guînes jusqu'à sa mort.