В Первую чеченскую войну Масхадов планировал и руководил проведением большинства крупных боевых и диверсионных операций чеченских вооружённых бандформирований. По плану Масхадова, чеченцы во время «Новогоднего штурма Грозного» пропустили российскую бронетехнику в центр города, после чего уничтожили её, лишённую манёвра на узких улицах.