Les "Gwada Boys" commencèrent leur parcours lors du deuxième tour des qualifications, dans le groupe E, qu'ils survolèrent avec trois victoires en autant de matches face à Saint-Christophe-et-Niévès (2-1), Porto Rico (3-2) et la Grenade (3-0). Ils parvinrent donc à se qualifier pour la phase finale en Martinique. Placés dans le groupe du tenant du titre jamaïcain, ils éprouvèrent plus de difficultés que lors du tour précédent, en concédant un nul 1-1 face à la Guyane, suivi d'une défaite face aux "Reggae Boyz" (0-2). Seule une victoire par la plus petite des marges contre Antigua-et-Barbuda permit à la Guadeloupe de se hisser en demi-finales où elle dut se mesurer à Cuba. En s'imposant 2-1, les Guadeloupéens s'assurèrent une place en finale du tournoi et ce pour la première fois de leur histoire. Ils retrouvèrent sur leur chemin les "Reggae Boyz" qu'ils tinrent en échec 1-1 jusqu'à la séance des tirs au but qui finit par sourire aux Jamaïcains (5-4).