Фабио первоначально не воспринимался, как спасение для клуба, чей состав состоял, во многом, из ветеранов. Но после первых неудачным матчей, клуб преобразился: с Капелло «Милан» в первый же сезон выиграл первенство Италии, не проиграв ни одного матча. Капелло, как и Сакки, предпочёл схему 4-4-2, при этом края Донадони и Анчелотти давали «объем» на поле. Также Роберто больше, чем у Сакки, сосредотачивался на игре в обороне и ассистированию партнёрам, включая Марко Ван Бастена, лучшего бомбардира сезона. А в сезоне 1992/1993 клуб сделал «дубль», победив в чемпионате и Суперкубке Италии. Клуб в том сезоне варьировал состав, а потому игроков, сыгравших более 10 матчей в чемпионате набралось 20 человек. Сам Донадони провёл 20 игр, часть из которых на непривычном для себя левом фланге полузащиты, будучи вытесненным из состава Звонимиром Бобаном. Через год «Милан» выиграл сразу 5 трофеев — чемпионат, Суперкубок Италии, Лигу чемпионов, Суперкубок УЕФА и Межконтинентальный кубок. Это он сделал несмотря на возрастной состав, вызывавший у некоторых специалистов сомнение. А сам Роберто провёл на поле 47 матчей, заняв по этому показателю первое место в команде.