Sezóna 1999 byla pro rudé vozy dobře rozjetá i díky Eddiemu Irvinovi, který až do Velké ceny Británie měl stejně bodů jako Schumacher, který v Silverstonu havaroval kvůli selhání brzd v důsledku ztráty hydraulického tlaku a utrpěl zlomeninu lýtkové a holenní kosti pravé nohy v zatáčce Stowe v prvním kole závodu, který byl již v té době přerušen. Do zdi obložené modrobílou hradbou pneumatik narazil v rychlosti 107 km/h. Zranění léčil tři měsíce, nemohl tak startovat v šesti závodech. Vrátil se na poslední dvě velké ceny, vyhrál obě kvalifikace, v závodech se jako týmová dvojka snažil dopomoci k titulu mistra světa svému irskému kolegovi; v Malajsii, kde na první místo pustil Irvina, i v Japonsku dojel druhý, i když Ferrari bylo rychlejší a Schumacher měl možnost předjet Häkkinena a pro Irvina zajistit titul. Dále se spekulovalo o Schumacherově neochotě pomoci Irovi k titulu, údajně se mohl do seriálu vrátit již při Grand Prix Belgie. Přes absenci v části sezony v šampionátu obsadil páté místo se 44 body a dvěma výhrami a spolu s Irvinem vybojovali výhru v Poháru konstruktérů pro Ferrari po šestnácti letech.