Si les talents guerriers de Masséna ont fait l'objet de commentaires élogieux, ceux-ci sont toutefois sérieusement entachés par sa cupidité et son goût du pillage. L'historien John R. Elting écrit qu'« en dehors de son métier de soldat, il n'avait que deux passions : l'argent et les femmes ». Il est en effet connu dans toute l'armée comme un pillard insatiable, avare et soucieux de s'enrichir sur les biens matériels ; lors de la première campagne d'Italie, certaines villes et régions occupées par sa division sont ainsi totalement saccagées et de nombreuses plaintes sont adressées à Bonaparte, qui préfère néanmoins fermer les yeux sur les agissements de son subordonné. Ses prévarications en tout genre, bien connues de ses contemporains, lui valent d'être surnommé par dérision l'« enfant pourri de la victoire ». Il n'hésite pas non plus à recourir à des méthodes de guerre brutales, notamment au cours de la campagne de Calabre, où ses troupes pillent et incendient la ville de Lauria et massacrent bon nombre de ses habitants. Ces mesures expéditives ne sont toutefois pas systématiques : en juillet 1810, il annule ainsi l'assaut prévu contre Ciudad Rodrigo à l'annonce de la reddition de la place, évitant à cette dernière une mise à sac en règle.