Около 1151 года Генри находился на службе у короля Англии Стефана Блуаского, заняв пост королевского констебля и судьи в Эссексе. Императрица Матильда, соперница Стефана в борьбе за английский трон, которая привела к гражданской войне, называла Генри среди тех, кто был гарантом её хартии, данной Джеффри де Мандевилю. Кроме того, в 1141 году Генри упоминается среди тех, кто присутствовал при объявлении епископом Уинчестерским о поддержке Матильды в качестве королевы Англии. Однако не существует каких-то убедительных доказательств того, что он когда-нибудь выступал против Стефана.