Su siguiente trabajo fue para la Paramount Pictures y con Roger Edens como productor. "Una cara con ángel" (1957) contiene cuatro de los temas que George e Ira Gershwin compusieron para el musical homónimo de 1927, que había sido protagonizado por Fred Astaire. Levemente inspirado en la vida del fotógrafo Richard Avedon, que también fue asesor y el diseñador de los títulos de crédito, fue escrita por Leonard Gershe y se incluyó música de Gershe y Edens. Donen y Edens comenzaron la preproducción en MGM, pero tuvieron que hacer malabares para converger los contratos de Astaire y Audrey Hepburn (de Paramount), los derechos de propiedad de Warner Brothers sobre la música de Gershwin que querían y sus propios contratos con MGM. Finalmente, se llegó a un acuerdo que liberó a Donen de su contrato con MGM y le permitió hacer sus dos próximas películas en Paramount y Warner Brothers, respectivamente. Astaire interpreta a un fotógrafo de moda que descubre a una intelectual bohemia Hepburn en una librería usada en Greenwich Village y la convierte en su nueva modelo mientras se enamora de ella en París. Donen, Avedon y el director de fotografía Ray June estuvieron de acuerdo en dar al film un aspecto abstracto y brumoso que se parecía a la fotografía de moda de la época a pesar de las protestas de Paramount, que recientemente había invertido en el formato panorámico de VistaVision. "Funny Face" fue exhibida en el Festival Internacional de Cine de Cannes de 1957 y recibió buenas críticas como la de Bosley Crowther. "Sight &amp; Sound", por el contrario, le acusó de ser antintelectual.