Brockenbrough overtog kommandoen over brigaden efter at Field var blevet såret i det Andet slag ved Bull Run og førte det to dage senere i Slaget ved Chantilly. Under Marylandkampagnen tog han del i erobringen af Harpers Ferry, og derpå marcherede han med resten af den lette division til undsætning af general Robert E. Lee's hær i Sharpsburg; hans brigade blev placeret på den yderste højrefløj af A.P. Hills linje og kom ikke direkte i kamp. I slaget ved Fredericksburg, fik hans brigade ordre til at stoppe et hul i den konfødererede linje som blev udnyttet af tropper under generalmajo George G. Meade. Brockenbrough mistede kontrollen over sin brigade under denne kamp og to af hans regimenter blev adskilt fra resten og kom aldrig i kamp. Lee var tilsyneladende ikke imponeret af Brockenbroughs lederevner. Selv om der var gået måneder, blev enheden stadig kaldt Field's Brigade og Brockenbrough blev stadig anset for at være dens midlertidige leder. Lee indstillede ham ikke til forfremmelse.