לונג היה ידיד אישי של פרנקלין דלאנו רוזוולט עוד מהתקופה שרוזוולט היה עוזר שר הצי בימי נשיאותו של וילסון, ולונג, בעל האמצעים, תרם תרומה נדיבה למערכת הבחירות של רוזוולט לנשיאות ארצות הברית ב 1932. כשרוזולט נבחר לנשיא הוא גמל ללונג במנותו אותו לשגריר ארצות הברית באיטליה הפשיסטית. לונג כיהן בתפקיד זה בין השנים 1933 ל- 1936. לונג נתגלה כאוהד נלהב של הפשיזם וכמעריצו של  בניטו מוסוליני. לאחר קריאת "מיין קמפף" הביע לונג את התפעלותו מהיטלר. בעת מלחמת חבש בשנת 1936 יעץ לנשיא רוזוולט שלא להטיל אמברגו של נשק, דלק וסחורות על איטליה, בתגובה על פלישתה לאתיופיה.