Im Bereich der Burg siedelte der Orden deutsche Einwanderer an. Die Siedlung entwickelte sich offenbar günstig, denn schon 1326 wurde ihr nach einem Bericht des Ordenschronisten Peter von Dusburg durch den Christburger Komtur Luther von Braunschweig das Stadtrecht verliehen. Über „Ilienburg“, „Ilgenburg“ festigte sich Anfang des 16. Jahrhunderts der Name Gilgenburg. Die Stadt wurde Sitz eines Vogts und eines Kammeramtes. Nahe der Grenze zu Polen gelegen, wurde die Stadt immer wieder in die kriegerischen Auseinandersetzungen des Ordens mit Polen hineingezogen. Auf ihrem Wege zur Tannenbergschlacht von 1410 eroberten polnische Truppen zwei Tage zuvor am 13. Juli 1410 die Stadt und zerstörten sie zusammen mit der Burg. 1414 fielen die Polen erneut über die Stadt her, die danach so danieder lag, dass die Vogtei und das Kammeramt zum Ordenshof Vierzighuben verlegt werden mussten. 1440 schloss sich Gilgenburg dem gegen den Orden aufbegehrenden Städtebund „Preußischer Bund“ an, unterwarf sich aber während des Städtekrieges bald wieder dem Orden.