Während Karl und Johanna die französische Krone auf ihrer Seite hatten, genoss Johann die Unterstützung Englands, woraus sich ein über mehr als 20 Jahre hinziehender Krieg entwickelte, der Bretonische Erbfolgekrieg (1341–1364). Trotz seiner Frömmigkeit zögerte Karl nicht, nach der Belagerung von Quimper die Ermordung von 2000 Einwohnern zu befehlen. Nach anfänglichen Erfolgen konnte er seine Herrschaft vor allem in der östlichen Bretagne behaupten, während jedoch der Westen um Brest und Hennebont von der Montfort-Partei und den Engländern gehalten werden konnte. 1347 geriet Karl in der Schlacht von La Roche-Derrien in englische Gefangenschaft die er im Tower von London verbrachte. Als er neun Jahre später gegen ein Lösegeld von einer halben Million Écus freikam, nahm er den Krieg gegen die Montforts, d. h. inzwischen Johann V., wieder auf, fiel aber 1364 in der Schlacht von Auray, was das Ende des Krieges und den Sieg der Montforts bedeutete.