Ensimmäiset WTA-kiertueen turnausvoittonsa Wozniacki saavutti elokuussa 2008. Tukholman turnauksen välierissä hän voitti turnauksen ykköseksi sijoitetun Agnieszka Radwańskan eräluvuin 6–4, 6–1 ja loppuottelussa Vera Duševinan lukemin 6–0, 6–2. Pekingin olympialaisten kaksinpelissä Wozniacki voitti kaksi ensimmäistä otteluaan, mutta hävisi neljännesvälierissä sittemmin kultamitalin voittaneelle Jelena Dementjevalle luvuin 6–7(3), 2–6. Olympialaisten jälkeen hän voitti New Havenin turnauksen loppuottelussa Anna Tšakvetadzen lukemin 3–6, 6–4, 6–1. Uransa kolmannen WTA-turnausvoiton hän saavutti lokakuussa 2008 Tokiossa voittamalla loppuottelussa Kaia Kanepin eräluvuin 6–2, 3–6, 6–1.