Niemieccy krzyżowcy z zakonu kawalerów mieczowych w roku 1209, w pobliżu grodowego wzgórza, rozpoczęli budowę zamku o nazwie "Wenden" Już w roku następnym zamek ten był przez trzy dni oblegany przez Estów. Gdy zamek został rozbudowany i dobrze ufortyfikowany, służył jako siedziba Wielkich Mistrzów zakonu. Była to główna rezydencja inflanckiego mistrza krajowego. W centrum miasta rozplanowano rynek i wzniesiono dominujący nad otoczeniem kościół św. Jana, który powstał w latach 1281–1284. Miasto otoczone było kamiennymi murami, których fragmenty do dziś są widoczne przy ulicach Vaļņu i Palasta. Miasto szybko się rozwijało, dzięki czemu w średniowieczu zostało przyjęte do Hanzy. Po sekularyzacji zakonu krzyżackiego, w 1566 roku miasto zostało włączone do Wielkiego Księstwa Litewskiego. W roku 1577, podczas wojen inflanckich, garnizon wysadził w powietrze część zamku, by zapobiec dostaniu się w ręce Iwana Groźnego, który został ostatecznie pokonany w serii bitew pod Kiesią (1577–1578). W 1584 roku na mocy bulli papieża Sykstusa V, Kieś (Wenden) stała się siedzibą katolickiego biskupstwa inflanckiego, które istniało do 1798 roku. W latach 1614–1625 działało tu kolegium jezuitów.