Duckworth a Hawaii-i Egyetemen és a George Washington Egyetemen végezte tanulmányait. Helikopterpilótaként szolgált az Iraki háború alatt. 2004-ben helikopterét lelőtték, amelynek következtében elvesztette mindkét lábát. Sérüléseinek ellenére engedélyezték, hogy Illinois Nemzeti Gárdájában szolgáljon alezredesként 2014-es visszavonulásáig.