Осенью 1910 года Драголюб поступил в младшую школу Военной академии в Белграде. После полугода обучения 1 марта 1911 года он получил чин капрала, а ещё через полтора года, 1 сентября 1912 года, — чин младшего сержанта (). Вскоре началась Первая Балканская война, и Михаилович был отправлен на фронт.