Darius Sessions, Sohn von Joanna Corbin (1686–1771) und Nathaniel Sessions (1681–1771), wurde während der Kolonialzeit im Windham County geboren. Seine Familie war wohlhabend und besaß viel Land im Osten von Connecticut. Über die Jugendjahre von Darius Sessions ist nichts bekannt. Sessions besuchte das Yale College in New Haven, wo er 1737 graduierte. Danach ging er einer Beschäftigung in einem Handelsgeschäft nach. Während des King George’s War war er 1746 Teilhaber der Freibeuterslup "Reprisal." Er wurde dann 1750 "Sailing Master" auf dem Schoner "Smithfield." In der Folgezeit war die Smithfield in der Karibik im Bereich der Westindischen Inseln aktiv. Er war wahrscheinlich auch im Brennereigeschäft seines Schwiegervaters William Antram tätig, welcher eine Brennerei nördlich von Sessions' zu Hause in Providence (Rhode Island) hatte. Während des Siebenjährigen Krieges in Nordamerika finanzierte er um 1763 die Bemühungen seines Bruders, Captain Amasa Sessions, eine Kompanie auszuheben.