Nel triennio successivo alla guida dei rossoneri si avvicendarono Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Siniša Mihajlović e Cristian Brocchi, ma la squadra visse un periodo di declino. Nel dicembre 2016, sotto la guida di Vincenzo Montella, i rossoneri si aggiudicarono la loro settima Supercoppa italiana, vincendo l'ultimo trofeo ufficiale della presidenza Berlusconi. Il 13 aprile 2017 fu infatti ufficializzata la cessione della società all'imprenditore cinese Li Yonghong, nuovo presidente del club. Tuttavia, dopo poco più di un anno, il club assistette ad un nuovo ribaltone societario: il 21 luglio 2018 il fondo d'investimento americano Elliott subentrò all'inadempiente Li Yonghong, nominando Paolo Scaroni nuovo presidente del club rossonero. Dopo aver conseguito la qualificazione all'Europa League per il terzo anno di fila nel campionato 2018-2019, il Milan fu successivamente escluso (di comune accordo con l'UEFA) dalla competizione per aver violato le norme del fair play finanziario.