Родился в Коринфе. Согласно античным источникам, убил брата Тимофана, когда тот попытался захватить власть в городе и стать тираном. После этого 20 лет жил в уединении. Когда делегация из Сицилии прибыла в Коринф с просьбой о помощи в борьбе с тираном Сиракуз Дионисием Младшим, Тимолеонту поручили возглавить военную экспедицию. На Сицилии он проявил себя успешным военачальником и государственным деятелем. Ему удалось не только захватить Сиракузы, но и победить во много раз превосходящую по численности армию Карфагена в битве при Кримиссе. После поражения карфагеняне, стремившиеся завоевать всю Сицилию, были вынуждены заключить мир, по которому сохранили лишь небольшую территорию в западной части острова.