Holtove igre so se izboljšale v sezoni &lt;a href="Snooker%202008/09"&gt;2008/09&lt;/a&gt;. Uvrstil se je v osmino finala turnirja Grand Prix 2008, na katerem je premagal Marka Allena s 5-1, a nato izpadel proti Dingu Junhuiju, ki je slavil z izidom 5-2. Na naslednjem jakostnem turnirju v sezoni, Prvenstvu Bahrajna, je Holt v prvem krogu ponižal Davida Morrisa s 5-0. Irski igralec pa ni doživel poloma zgolj sodeč po končnem izidu, temveč tudi po točkovni beri, saj je Morris v celotnem dvoboju dosegel le 10 točk, kar je bilo najnižje število doseženih točk poraženca v katerem koli jakostnem dvoboju do 5 framov od leta 1992. Po zmagi nad Jamiejem Copom se je uvrstil v osmino finala in za BBC celo komentiral, da igra v življenjski formi. V osmini finala je nato izgubil proti Robertu Milkinsu s 4-5, čeprav je vodil že s 4-0. Z zmagama v kvalifikacijah proti Marku Davisu in Dominicu Dalu se je uvrstil na zaključni turnir Svetovnega prvenstva 2009, s čimer si je zagotovil vrnitev v najboljšo dvaintrideseterico svetovne jakostne lestvice. V prvem krogu je znova naletel na kasnejšega prvaka Johna Higginsa in izgubil s 5-10. Spremembo v svoji igri in opazen vzpon je sam komentiral z besedami: »To leto so me ljudje morali premagovati. Sam dvobojev nisem zapravljal.«