La temporada 2008-09 comenzó de forma fulgurante para los Lakers, ya que lograron victorias en sus siete primeros partidos e igualaron el mejor arranque de la historia del equipo, con 17 victorias en sus 19 primeros encuentros. Kobe fue seleccionado para disputar su undécimo All-Star consecutivo como titular, además de ser elegido jugador del mes de la Conferencia Oeste en diciembre y enero, y jugador de la semana en tres ocasiones. Acabó la temporada regular con unos promedios de 26,8 puntos, 5,2 rebotes y 4,9 asistencias por partido, con su equipo líder de la conferencia con 65 victorias y 17 derrotas.