Im August 1342 unternahm Oxford seinen ersten größeren Feldzug nach Frankreich, wo er zusammen mit seinem Schwager Northampton, der als Stellvertreter des Königs diente, im bretonischen Erbfolgekrieg kämpfte. Sie entsetzten das belagerte Brest und schlugen am 30. September die Truppen von Karl von Blois in der Schlacht von Morlaix nach hartem Kampf in die Flucht. Im nächsten Jahr unternahmen Oxford und Northampton einen Feldzug nach Schottland, wo sie das belagerte Lochmaben Castle entsetzten. Angeblich wurden ihre Schiffe bei der Rückreise von Schottland bis an die Küste des westirischen Connacht abgetrieben, wo ein Teil ihrer Schiffe von der einheimischen Bevölkerung geplündert wurde. Im Januar 1346 war Oxford wieder in Quimperlé in der Bretagne, wo er und Northampton vermutlich überwinterten.