En 2006, Steven Kruijswijk intègre l'équipe continentale néerlandaise Van Vliet-EBH-Advocaten. En 2007, il est recruté par Rabobank Continental, réserve de l'équipe ProTour Rabobank. Durant cette saison, il est notamment neuvième du Tour de Thuringe, troisième de la première étape du Tour de l'Avenir 2007, et participe à la course en ligne espoirs des championnats du monde. En 2008, il est opéré à cause d'un rétrécissement de l'artère fémorale, et ne peut courir pendant plusieurs mois. L'année suivante, il devient champion des Pays-Bas espoirs, et se classe notamment deuxième du Tour de Thuringe, quatrième de l'Internationale Wielertrofee Jong Maar Moedig, huitième du Tour d'Irlande, dixième de la Semaine cycliste lombarde. Avec l'équipe des Pays-Bas des moins de 23 ans, il termine sixième du contre-la-montre des championnats d'Europe et douzième du contre-la-montre des championnats du monde. En août, l'équipe Rabobank lui fait signer son premier contrat professionnel, pour les saisons 2010 et 2011.