À la fin de son mandat de chef du protocole, l'administration Johnson le nomme ambassadeur des États-Unis en Espagne, de 1965 à 1967 (il est en poste au moment de la catastrophe de Palomares), et puis au Danemark, de 1968 à 1969. Il reçoit le même année le titre honoraire de Docteur en Droit par l'université Duke. Après la défaite du Parti démocrate, mené par le vice-président Hubert Humphrey, face à Richard Nixon, il quitte à nouveau le Service des Affaires étrangères. Au début des années 1970, il est nommé par le maire Abraham Beame pour servir comme Commissaire de la Ville de New York au ministère des Affaires civiques et de Manifestations Publiques, à la tête d'une équipe de 17 personnes, jusqu'à ce qu'il démissionne en 1976 pour s'atteler à la campagne présidentielle de Jimmy Carter.