Después del Abierto de Australia, Hewitt jugó como parte del equipo representativo de Australia para la Copa Davis. Perdió su partido contra Jo-Wilfried Tsonga 3-6, 2-6, 6-7(2-7). Luego compitió en el Torneo de Memphis 2014 siendo derrotado dieciseisavos de final, pasó a derrotar a Marcos Baghdatis en tres sets por 1-6, 6-2, 6-0 antes de perder ante Michael Russell por 6-3 y 7-6(6). Su próximo torneo fue el Torneo de Delray Beach donde venció a Bradley Klahn en sets corridos; 6-3, 6-1. Luego enfrentó a su compatriota Marinko Matosevic pero se vio obligado a retirarse después de lesionarse el hombro. El puntaje fue (2)6-7.