Im September 1411 nahm Grey an dem Feldzug von Sir Gilbert de Umfraville zur Unterstützung von Herzog Johann von Burgund teil. 1413 stand er wieder als Ritter im Dienst des Königs. Im Mai 1414 war er einer der Kommandanten der Armee, die unter Richard Wydeville in Dover versammelt wurde. Die Armee brach schließlich erst am 11. August 1415 unter Führung von Heinrich V. von Southampton aus nach Frankreich auf. Grey war einer der Ritter, die nach der Landung als Kundschafter nach Harfleur gesandt wurden. Anschließend nahm er an der Eroberung der Stadt sowie am 25. Oktober an der Schlacht von Azincourt teil. Dort konnte er Charles d’Artois, Graf von Eu gefangen nehmen. Zur Belohnung erhielt er die Ländereien seines älteren Bruders Thomas Grey, der am 6. August 1415 als Mitverschwörer des Southampton Plot hingerichtet worden war.