Dieses Geschwader führte Kessler während des Überfalls auf Polen und darüber hinaus bis zum 17. Dezember 1939. Ab 1. Januar 1940 war er bis Ende April 1940 Chef des Generalstabs der Luftflotte 1. Vom 1. Mai bis 27. Juni 1940 fungierte er als Chef des Generalstabes des X. Fliegerkorps bei der Besetzung Norwegens und war dort zugleich Fliegerführer Drontheim. Am 28. Juni 1940 übernahm Kessler die Funktion des Chefs des Stabes des Ausbildungswesens der Luftwaffe, wobei zeitweilig zugleich Chef des Bildungs- und Erziehungswesens der Luftwaffe im Reichsluftfahrtministerium war. Am 5. Februar 1942 wurde Kessler zum Fliegerführer Atlantik ernannt; diesen Posten hatte er bis zum 15. März 1944 inne. Anschließend wurde er zum Chef des Luftwaffen-Verbindungstabes in Tokio ernannt sowie am 22. Januar 1945 auch zum Luftattaché an der dortigen Deutschen Botschaft. Auf der Fahrt nach Tokio, welche an Bord von "U 234" unter Kapitänleutnant Johann Heinrich Fehler stattfand, erhielt der Kommandant am 10. Mai 1945 die Kenntnis von der Kapitulation der Wehrmacht. Daraufhin ergab er sich und seine Besatzung am 14. Mai 1945 der "USS Sutton" östlich des Flemish Cap. Kessler wurde am 10. Mai 1947 aus der Kriegsgefangenschaft entlassen.