Seine Defizite auf allen Gebieten glich er durch häufiges, nächtelanges Lernen aus. Jackson schloss die Militärakademie 1846 als 17. seiner Klasse ab. Zum Leutnant befördert, wurde er zur Artillerie versetzt und nahm während des Mexikanisch-Amerikanischen Krieges an General Scotts Feldzug von Vera Cruz bis Mexiko-Stadt teil. Sein Batteriechef lobte ihn als hingebungsvollen, eifrigen, talentierten und tapferen Soldaten. Eigenständiges und mutiges Handeln zeichneten ihn bereits damals aus. In Folge wurde er mit zwei Brevet-Beförderungen ausgezeichnet. Für seinen Mut bei der Erstürmung Chapultepecs wurde er zum Brevet-Major befördert. Nach dem Krieg wurde er zunächst an Lees ehemaliger Wirkungsstätte, Ft. Hamilton im New Yorker Hafen, verwendet und anschließend nach Ft. Meade, Florida versetzt.