Hans Jeschonnek, ancora quindicenne, s'iscrisse all'Accademia Prussiana per ufficiali e venne inviato al fronte della prima guerra mondiale nel 50º Reggimento di fanteria della Bassa Sassonia, ottenendo nel settembre 1914 il grado di tenente. Nell'estate del 1917 passò all'Aviazione militare, nella quale, dopo la fine della guerra, prese parte alle battaglie delle rivolte nella Slesia. Dopo l'inserimento delle forze armate tedesche nella "Reichswehr", egli prese servizio come ufficiale di cavalleria e concluse come primo della classe il corso di addestramento allo Stato Maggiore. Successivamente lavorò in una divisione del Ministero della Difesa responsabile della costruzione di aeroplani proibiti dal Trattato di Versailles.