Іван Каўшараў нарадзіўся 28 кастрычніка 1911 года ў вёсцы Глыбоцкае (цяпер — Гомельскі раён Гомельскай вобласці). У 1936 годзе ён скончыў заатэхнікум, пасля чаго працаваў загадчыкам жывёлагадоўчай фермы у саўгасе. У тым жа годзе Каўшараў быў прызваны на службу ў Рабоча-сялянскую Чырвоную Арміію. У 1937 годзе ён скончыў Арэнбургскую ваенную авіяцыйную школу лётчыкаў і летназаў. Удзельнічаў у баях на Халхін-Голе, савецка-фінляндскай вайне. З чэрвеня 1941 года — на франтах Вялікай Айчыннай вайны.