Allen est un joueur régulier, il est désigné à dix reprises pour jouer le All-Star Game dont neuf consécutifs en 2000, 2001, 2002, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009 et 2011. Il compte trois victoires majeures dans son palmarès avec la victoire aux Jeux olympiques d'été de 2000 et deux titres de champion NBA : en 2008 avec les Celtics de Boston et 2013 avec le Heat de Miami.