Wooldridge ließ sich von der verpassten Olympiateilnahme nicht demotivieren und wurde zum ersten Mal 2002 Bahnrad-Weltmeister in der Mannschaftsverfolgung. 2003 und 2004 konnte er diesen Titel mit der australischen Nationalmannschaft verteidigen; 2004 wurde der australische Bahn-Vierer zudem Olympiasieger in Athen. Im selben Jahr ging er zu dem deutschen Radsport-Team Comnet-Senges. Bei den Bahn-Radweltmeisterschaften 2005 in Los Angeles gewann er die Bronzemedaille. Von 2006 bis 2007 fuhr Wooldridge für das australische Continental Team Southaustralia.com. 2006 wurde er zum vierten Mal Weltmeister in der Mannschaftsverfolgung, und bei den Commonwealth Games in Melbourne gewann er die Silbermedaille in derselben Disziplin.