Во время учёбы в средней школе Хиббинга Дилан сформировал несколько любительских групп. Так, один из его коллективов — The Golden Chords — исполнял кавер-версии песен Литл Ричарда и Элвиса Пресли. Однажды группа выступила на школьном конкурсе талантов, сыграв композицию «Rock and Roll Is Here to Stay» группы Danny &amp; the Juniors, однако их исполнение было настолько громким, что директор был вынужден отрезать микрофон. 31 января 1959 года, за три дня до своей смерти, Бадди Холли выступил в . Семнадцатилетний Циммерман был одним из тех, кто находился в зале; в своей нобелевской речи Дилан вспомнил: «Он вдруг взглянул мне прямиком в глаза — и что-то передал [своим взглядом]. Я не знал, что. И у меня мурашки по коже побежали».