В новом сезоне «красные» вновь стали третьими. Роналду помог своей команде дойти до финала Кубка Англии, он забивал по голу каждому сопернику, кроме «Мидлсбро» в 1/16 финала. 29 октября 2005 года Роналду забил 1000-й гол «Манчестер Юнайтед» в Премьер-лиге — в матче с «Мидлсбро», который завершился поражением «Юнайтед» со счётом 1:4. В 2006 году Роналду выиграл свой второй трофей в английском футболе, Кубок лиги, забив гол в финале, где «Юнайтед» победил «Уиган Атлетик» со счётом 4:0. По итогам сезонов &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202004/2005"&gt;2004/05&lt;/a&gt; и &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202005/2006"&gt;2005/06&lt;/a&gt; Роналду был признан лучшим молодым футболистом года FIFPro по версии болельщиков. После скандала на ЧМ-2006 с удалением Уэйна Руни Роналду выразил желание покинуть клуб, однако Фергюсон уговорил игрока остаться.