À sa première année à Philadelphie, il aide l'équipe à décrocher le titre de la division Est en tapant 34 coups de circuits et en produisant 93 points. À l'âge de 37 ans, il est invité au match des étoiles pour la toute première fois de sa carrière. Il produit cinq points en quatre parties dans la Série de divisions où les Phillies éliminent les Rockies du Colorado. Après une mauvaise Série de championnat face aux Dodgers de Los Angeles, il fait bien à sa première Série mondiale en carrière : une moyenne de ,304 (7 coups sûrs en 23) avec un circuit et quatre points produits. Mais les Phillies perdent le titre et la finale de 2009 aux mains des Yankees de New York.