O' Donovan nació y se crio en Rosscarbery, West Cork, en el Condado de Cork al sur de Irlanda durante la Gran Hambruna. Fue el fundador de la Sociedad Nacional y Literaria Phoenix y consagró su vida a trabajar en pro del establecimiento de una República irlandesa independiente. Se unió a la Hermandad Republicana Irlandesa (IRB) y después de huir a los Estados Unidos como parte de los Cinco de Cuba, se unió a diversas organizaciones revolucionarias irlandesas allí, lejos del alcance del Imperio británico. Fue uno de los pioneros del empleo de la fuerza dentro del republicanismo irlandés utilizando dinamita en una campaña de guerra asimétrica, y atacando al Imperio británico en su propia de casa, principalmente Londres.