Молодая вдова княгиня не раз привлекала внимание своих современников. Наиболее известным из поклонников Анастасии был крупный литовский магнат — князь Михаил Львович Глинский. Согласно польскому историку конца XVI века Мацею Стрыйковскому, между Анастасией и Михаилом был роман, однако когда Михаил в 1508 году посватался к княгине, Анастасия отказалась выйти за него замуж. Для того, чтобы завоевать руку Анастасии, Михаил дважды пытался взять Слуцк, но неудачно. Вскоре Михаил Глинский с братьями перешёл на службу к великому князю московскому Василию III. Впрочем, из послания Михаила Глинского Василию III известно, что Слуцк во время мятежа осаждал не Михаил, а его родственник Андрей Дрождж.