Maistro est issus des académies de la Fiorentina et a intégré son équipe des moins de 19 ans lors des saisons 2015-2016 et 2016-2017. Au cours de la saison 2016-2017 de Serie A, il apparait également à plusieurs reprises sur le banc de l'équipe senior, sans toutefois entrer en jeu. Il est libéré par la Fiorentina à la fin de la saison.