Pendant ce temps, James Bond a récemment perdu Tracy et son état psychologique ne fait qu'empirer de jour en jour (Voir "Au service secret de Sa Majesté"). En fin de compte, celui-ci est capturé lors d'une mission à Cuba. Moneypenny, après avoir rencontré le président Kennedy et discuté de ce que 007 a découvert (Opération Anadyr et une taupe possible au sein des américains), se rend sur l'archipel sans autorisation pour offrir un émetteur-récepteur à l'agent secret, et le sauve finalement alors qu'il semblait voué à la mort. M est impressionné par Moneypenny. Elle part ensuite pour une autre mission à Cuba avec Bond afin de récupérer l'émetteur-récepteur et d'obtenir des preuves photographiques d'installation de rampes pour missiles nucléaires. L'opération est un succès. S'ensuivent les événements de ce qui a été surnommé la « crise des missiles de Cuba » (Discours télévisé du président Kennedy, blocus, defcon 2, etc. jusqu'au retrait des rampes de missiles).