Arrivant pour le début de la saison 1998-1999, Alenitchev fait ses débuts sous ses nouvelles couleurs le 12 septembre 1998 contre Salternitana, disputant l'intégralité de la rencontre et délivrant deux passes décisives pour une victoire 3-1. Il inscrit son premier but trois jours plus tard contre Silkeborg lors du premier tour de la Coupe UEFA et marque pour la première fois en championnat contre la Fiorentina le 17 octobre. Malgré cela, il connaît des difficultés à s'imposer comme titulaire régulier, notamment du fait de son manque de rigueur défensive, et démarre ainsi plusieurs rencontres sur le banc de touche ou est même mis de côté lors de certains matchs. Il dispute ainsi vingt-et-un matchs en championnat, n'étant titularisé qu'à dix reprises. Lors de la trente-deuxième journée le 9 mai 1999, il est notamment victime d'une fracture d'une côte lors de la rencontre face à Plaisance, qui lui vaut de rater la fin de saison, tandis que Rome termine cinquième de Serie A.