Sillamaa deltog i Estlands första uttagning till Eurovision Song Contest 1993 och framförde där alla åtta låtarna. Vinnarbidraget, "Muretut meelt ja südametuld" (skriven av Andres Valkonen och Leelo Tungal), utsågs av en expertjury. Tillsammans med deltagare från sex andra länder deltog hon i en kvalificeringsomgång inför tävlingen där fyra av länderna med flest poäng fick delta i Eurovision Song Contest. Sillamaa kom på 5:e plats med 47 poäng och blev därmed utslagen. Hon deltog åter i den estniska uttagningen 1998 och kom på 4:e plats med bidraget "Viimne valge kuu", skriven av hennes mor och Koit Toome.