2013 gewann Oldershaw bei den Weltmeisterschaften in Duisburg zwei Bronzemedaillen. Dabei belegte er im Einer-Canadier sowohl über 5000 Meter als auch mit der 4-mal-200-Meter-Staffel den dritten Rang. Bei den Panamerikanischen Spielen 2015 in Toronto sicherte er sich im Einer-Canadier über 1000 Meter die Silbermedaille. Er fungierte bei der Eröffnungsfeier zudem als Fahnenträger der kanadischen Delegation.