1922-ben Isadora Oroszországba utazott, ahol a bolsevik forradalomtól elragadtatva azonnal iskolát nyitott. Itt ismerte meg Szergej Jeszenyin költőt, aki 18 évvel volt fiatalabb nála. A szőke, kék szemű, akkor már erősen italozó Jeszenyin költészete és kisugárzása rabul ejtette Isadorát, bár egy szót sem tudtak váltani egymással, mert a nő nem beszélt oroszul, a költő pedig sem angolul, sem franciául. Isadorát vonzotta a költő kettős jelleme, amit Duncan így hívott: „angyal és ördög”. Házasságuk nem tartott sokáig, Jeszenyin depresszív hajlama és Duncan hisztérikussága nem fért meg egymás mellett. Nem sokkal később Jeszenyin öngyilkos lett.