Dellavedova n'est pas choisi lors de la draft 2013 mais réalise de bonnes performances en Summer League avec les Cavaliers de Cleveland. Le , il signe un contrat de deux ans et 1,3 million de dollars avec les Cavaliers. Le , il réalise le meilleur match de sa saison avec 21 points et 6 passes décisives lors de la victoire des siens 97 à 96 contre les Pistons de Détroit.