En 1164, el rey Amalarico de Jerusalén invadió el Egipto fatimí que, entonces, pidió ayuda a Damasco. Nur al-Din envió a su general Shirkuh, y en 1166 Amalarico fue derrotado en la batalla de al-Babein. Cuando Shirkuh murió en 1169, fue sucedido por su sobrino Yúsuf, más conocido como Saladino, quien derrotó a un asedio conjunto de los cruzados-bizantino en Damieta. Saladino finalmente derrocó a los califas fatimíes y se estableció como sultán de Egipto. También comenzó a afirmar su independencia de Nur al-Din, y con la muerte de ambos Amalarico y Nur al-Din en 1174, fue una buena posición para comenzar a ejercer el control de Damasco y otras posesiones sirias de Nur al-Din. En 1177 Saladino fue derrotado por los cruzados en la batalla de Montgisard, a pesar de su superioridad numérica. Saladino también sitió Kerak en 1183, pero se vio obligado a retirarse. Finalmente, lanzó una invasión de Jerusalén en 1187, y aniquiló al ejército cruzado en la batalla de Hattin en julio. Acre cayó ante Saladino poco después, y la misma Jerusalén fue capturada en octubre. Estos sucesos sorprendieron Europa, dando lugar a la Tercera Cruzada en 1189, dirigida por Ricardo I de Inglaterra, Felipe II de Francia y Federico I, emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, aunque el último se ahogó en el camino.