En 2008, Dejen Gebremeskel remporte la médaille de bronze du 5 000 mètres lors des Championnats du monde juniors de Bydgoszcz avec le temps de 13 min 11 s 97. Finaliste du () lors des mondiaux en salle de Doha, l'Éthiopien termine deuxième du meeting de Eugene derrière son compatriote Tariku Bekele et signe pour la première fois de sa carrière un temps inférieur à 13 minutes sur (12 min 59 s 30).