Höhepunkte der &lt;a href="Snooker-Saison%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; waren die Siege bei der Northern Ireland Trophy und beim Masters. Bei der Weltmeisterschaft 2009 gewann er in der ersten Runde gegen Stuart Bingham, schied dann jedoch im Achtelfinale mit 11:13 gegen Mark Allen aus. Dennoch führte O’Sullivan nach der Saison 2008/09 zum fünften Mal die Weltrangliste an. Zum Auftakt der &lt;a href="Snooker-Saison%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; gewann er das Shanghai Masters mit einem 10:5-Finalsieg über Liang Wenbo. Beim Masters in London stand er zum sechsten Mal innerhalb von sieben Jahren im Endspiel, das er gegen Mark Selby jedoch nach einer Führung noch knapp mit 9:10 verlor. Bei der Weltmeisterschaft unterlag er Selby erneut, diesmal schon im Viertelfinale, mit 11:13.