Enrico Guicciardi studierte Rechtswissenschaft an der Universität Pavia. Er teilte grundsätzlich die Ideen von Giuseppe Mazzini für ein freies und vereintes Italien (siehe auch: Risorgimento) und nahm eine gemäßigte Haltung ein. Er nahm an der Märzrevolution 1848 (Fünf Tage von Mailand) mit seinem Cousin aus der Familie der Torelli teil. Am 22. März 1848 beschloss die städtische Deputation von Ponte im Veltlin die Bildung einer Bürgergarde und sie übergaben den Befehl an Enrico Guicciardi, der mit 150 Mann den Tonalepass  verteidigen sollte. Durch den Wiener Kongress war 1815 das Veltlin dem neu gegründeten Lombardo-Venetianischen Königreich übertragen worden, das in Personalunion mit dem Kaisertum Österreich verbunden war. Als die Revolution gescheitert war, floh Guicciardi nach Piemont. Dort befehligte er das Bersaglieri-Bataillon Valtellina, das sich in der Schlacht von Novara auszeichnete und mit einer Medaille für Tapferkeit ausgezeichnet wurde. Aufgrund seiner revolutionären Tätigkeit wurde sein Grundstück in Ponte beschlagnahmt und ein Preis auf ihn ausgelobt. 1859 fiel das Veltlin mit der Lombardei an Sardinien-Piemont bzw. 1861 an das neugegründete Königreich Italien.