ב-29 במאי 1941 עבר רשיד עאלי יחד עם המופתי אמין אל-חוסייני את הגבול לאיראן וב-30 במאי הגיעו לטהראן. לאחר שהגרמנים הבטיחו לו שיבריחו אותו מטורקיה, הוא הסכים לבסוף לשני התנאים שהציבה ממשלת טורקיה לבואו: להימנע מפעילות פוליטית וצבאית בתחומה, ולא לעזוב את אדמתה מבלי להודיע על כך מראש לשלטונות. ב-20 ביולי יצא מטהראן וכעבור יומיים, יחד עם עוזריו, חצה את הגבול לטורקיה באופן חוקי. באוגוסט 1941 התרחשה הפלישה הבריטית-סובייטית לאיראן במגמה למנוע את נפילת איראן לידי מדינות הציר, בדומה למה שאירע בעיראק בתקופת אל-כילאני. ב-21 בנובמבר הוטס אל-כילאני מקושטא בשם הבדוי "מר וורטמן" (Herr Wortmann), כחבר במשלחת בת 8 עיתונאים במטוס של יואכים פון ריבנטרופ, כשהוא חבוש בתחבושות. לאחר שהגיע לגרמניה, הוסתר במשך כמה ימים ושהותו נשמרה בסוד, כדי לא להביך את הטורקים. אל-כילאני שהה בברלין במחיצתו של המופתי. ביזמתו של ד"ר פריץ גרובה שהיה השגריר בבגדאד בתקופת המלחמה, עמד בראש "משרד ערבי", שנועד לקדם את תעמולת מדינות הציר במדינות ערב, וקרא לעצמו "השליט החוקי של עיראק". ב־1942 חתם על מכתב עם המופתי, המביע תמיכה בגרמניה ובשאיפה לחסל את הבית היהודי בפלסטין. באותה שנה נדון למוות שלא בפניו על ידי בית דין צבאי בעיראק.