На 14 април 1205 г. българските войски, предвождани от цар Калоян, водят битка в близост на крепостта (Битката при Адрианопол), с рицарите от Четвъртия кръстоносен поход. Латините са разбити, а пълководецът им император Балдуин IX Фландърски е пленен и за кратко време затворен в кулата на крепостта, откъдето е отведен в столицата Търново.