Selepas Nazi berkuasa pada 1933, Brauchitsch mengepalai Wilayah Tentera Prusia Timur. Beliau meminjam sejumlah wang yang besar dari Hitler dan terus bergantung kepada bantuan kewangannya. Brauchitsch berkhidmat sebagai Panglima Besar Tentera Darat Jerman ("Oberbefehlshaber des Heeres") dari Februari 1938 sehingga Disember 1941. Beliau memainkan peranan utama dalam Pencerobohan Poland, Pertempuran Perancis dan mengawasi Pencerobohan Yugoslavia dan Greece. Untuk bahagiannya dalam Pertempuran Perancis, Brauchitsch menjadi salah seorang dari 12 Jeneral yang dinaikkan pangkat dalam Upacara Fil Marsyal 1940 dan merupakan pegawai yang paling kanan dalam senioriti Tentera Darat Jerman.