"El Chelo" llegó al club Xeneize a principios del año 2000. Dirigido por Carlos Bianchi, destacó notablemente jugando la Copa Libertadores de América de ese año, que ganaría Boca Juniors. Convirtió el primer gol a River Plate en el partido revancha de los cuartos de final en La Bombonera, en un partido recordado porque Martín Palermo convirtió un gol tras meses de inactividad por una importante lesión. Boca ganó 3-0 (4-2 en el global), dejando a los "Millonarios" fuera del torneo continental. Más allá de sus buenas actuaciones en la Copa, en la que fue goleador del equipo junto a Antonio Barijho, también fue importante en las consagraciones del Torneo Apertura 2000 y de la Copa Intercontinental de ese mismo año, ganada al Real Madrid por 2-1, asistiendo a Martín Palermo en el primer gol.