1952 trat Bob Maitland der „British League of Racing Cyclists“ bei, einer konkurrierenden Organisation zur „National Cyclists' Union“ und wurde deshalb nicht mehr für Olympische Spiele berücksichtigt. 1955 nahm er als Mitglied des britischen Teams an der "Tour de France" teil. Wegen Streitigkeiten zwischen den Verbänden wurde das Team von Radsport-Journalisten zusammengestellt. Die Briten, denen nicht klar gewesen war, was auf sie zukommen würde und die komplett mit den Anstrengungen überfordert waren, stiegen nach und nach jedoch aus der Tour wieder aus, auch Bob Maitland nach Etappe 9. Nur zwei britische Fahrer erreichten Paris, einer davon als Letzter der Gesamtwertung. Einige Jahre lang betrieb Maitland anschließend ein eigenes Radsport-Team. Er startete 1957 bei den Straßen-Weltmeisterschaften im belgischen Waregem für die britische Nationalmannschaft und belegte Platz 39 im Rennen.