Westbrook, NBA'deki ilk resmi maçına 30 Ekim günü oynanan Milwaukee Bucks maçında çıktı ve 98-87 yenildikleri karşılaşmada 13 sayı, 4 ribaund, 4 asist ile oynadı. 2 Mart, 2009 günü oynanan Dallas Mavericks karşılaşmasında 17 sayı, 10 ribaund ve 10 asist ile oynayarak kariyerinin ilk triple double'nı yaparken takımı maçı 96-87 kazandı. Bu performansıyla NBA tarihinde Chris Paul'dan bu yana ilk ayrıca Sonics/Thunder takımları tarihinde Art Harris ve Gary Payton'den sonra çaylak yılında triple double yapmayı başaran üçüncü oyuncu oldu. Westbrook, ayrıca Aralık ve Şubat aylarında gösterdiği performansla Batı Konferansı'nda iki kez Ayın Çaylağı Ödülü'nü kazandı. 2009 NBA All-Star kapsamında düzenlenicek olan Smaç Yarışması'na katılmak için başvuru yaptı, fakat Portland Trail Blazers'ten Rudy Fernández'e karşı oy azlığı nedeniyle seçilemedi. All-Star Çaylaklar Maçı'nda oynaması için UCLA'dan eski sınıf arkadaşı Kevin Love ile birlikte seçildi ve karşılaşmada 12 sayı, 1 ribaund, 1 asist ile oynadı. Westbrook, çaylak sezonunu maç başına 15.3 sayı, 5.3 asist ve 4.9 ribaunt ortalamaları ile tamamlarken sezon sonunda Yılın Birinci Çaylak Beşi'ne seçildi. Yılın Çaylağı Ödülü oylaması sıralamasında Derrick Rose, O.J. Mayo ve Brook Lopez'den sonra dördüncü sırada yer aldı.