1958年，菲德爾·卡斯楚和他的追隨者，驅逐了弗爾亨西奧‧巴蒂斯塔。不久之後，史匹拉前往古巴，寫下他所親眼目睹的整體變革，「鮮明的反映了早期的革命，美國對卡斯楚的敵意迫使他加入蘇聯軍，且鎮壓反對派。」史匹拉是第一個前往古巴的美國記者，並在革命後對卡斯楚進行了採訪。 [5]他的報導讓SWP和其他左派成員為古巴委員會組成公平組織（Fair Play），此作為讓美國人了解古巴，以防止美國入侵。在豬灣事件前兩週，史匹拉曾告誡古巴委員會，美國中情局與古巴流亡者進行交涉。