1380 року не надав власні війська Дмитру Івановичу у протистоянні з темником Мамаєм, але дозволив залежним князям брати в ній участь. У 1382 році після захоплення ханом Тохтамишем Москви намагався отримати ярлик на велике князівство Володимирське, але Дмитро Іванович Московський погодився на сплату данину й виплату боргів за попередні роки переконав хана залишити титул великого князя Володимирського за московськими князями. Натомість Михайло Олександрович отримав незалежність від Москви, а Кашинське князівство було приєднано до великого князівства Тверського.