En el verano de 1809, la Legión de Wilson nuevamente formó una parte importante del tejido del ejército anglo-luso en puestos de avanzada y se colocó en la frontera española para proporcionar una alerta temprana de los movimientos franceses mientras el comandante británico Wellington avanzaba hacia Oporto. En el avance de Wellington sobre Talavera en la primavera de 1809, los lusitanos de Wilson nuevamente formaron una valiosa guardia de flanco. Después de la Batalla de Talavera, cuando el general francés Jean Victor Marie Moreau y su tropa amenazaron con cortar las fuerzas de Wellington desde el sur, la pequeña columna de 1.500 hombres de Wilson sorprendió a los 19.600 hombres de Victor por el norte. Ante esta amenaza poco clara, Víctor entró en pánico y se retiró precipitadamente a Madrid. El 12 de agosto de 1809, Wilson con 4.000 hombres, incluidos dos batallones de la Legión, fue derrotado por las fuerzas francesas bajo el mando del mariscal Michel Ney en la Batalla del Puerto de Baños. Enfrentándose a un número de franceses tres veces mayor, Wilson logró mantener su posición durante nueve horas. Perdió a casi 400 hombres e infligió 185 bajas a los franceses.