Trobriands militære karriere er bedst kendt for Slaget ved Gettysburg, hvor han for første gang for alvor kom i kamp. Han ankom på 2. dagen af slaget 2. juli 1863, og tog stilling i området, som blev kendt som "hvedemarken". Hans brigade forsvarede sig godt mod stærke angreb fra generalmajor John Bell Hoods division, især en Georgia brigade under brigadegeneral George T. Anderson og en South Carolina brigade under brigadegeneral Joseph B. Kershaw. De holdt stand, indtil de blev afløst af enheder af generalmajor John C. Caldwell's division i II korps, men tabene havde været voldsomme — hver tredje mand i Trobriands brigade var enten død eller såret. EFter slaget skrev hans divisionskommandør generalmajor David B. Birney: