Van Loan gab am 30. Dezember 1995 sein internationales Debüt im Skisprung-Continental-Cup in Lake Placid, wo er auf Anhieb in die Punkteränge sprang. In den folgenden Jahren konzentrierte er sich jedoch auf die Nordische Kombination und trat nur in den USA bei Skisprung-Wettbewerben an. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 1999 in Saalfelden gewann er gemeinsam mit Johnny Spillane, Jed Hinkley und Bill Demong den Junioren-Weltmeistertitel im 4×5 km-Staffelwettbewerb. Darauf hin wurde er für die weniger Wochen stattfindenden Nordischen Skiweltmeisterschaften 1999 in Ramsau am Dachstein nominiert, wo er im Team Zehnter wurde, ehe er im Sprint Rang 46 belegte. Auch ein Jahr später war er bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2000 in Štrbské Pleso Teil der US-amerikanischen Delegation und wurde dabei bei allen drei Wettbewerben eingesetzt. So belegte er im Sprint den neunten sowie im Gundersen Einzel den 18. Platz. Darüber hinaus gewann er in der gleichen Besetzung wie im Vorjahr Silber mit dem Team. Wenige Wochen später im März debütierte er in Lahti im Weltcup, verpasste allerdings die Punkteränge deutlich. Aufgrund des damaligen Reglements wurden Van Loan aufgrund seiner Leistungen im zweitklassigen B-Weltcup jedoch mehrere Punkte zugeschrieben, sodass Van Loan die Saison ohne eine Platzierung unter den besten Dreißig im Weltcup erreicht zu haben auf dem 54. Platz der Gesamtwertung abschloss.