A cantora e compositora americana Taylor Swift recebeu muitos prêmios e indicações por seu trabalho musical. Swift assinou com a gravadora Big Machine Records em 2005 e lançou seu álbum de estreia auto-intitulado em 2006, que foi nomeado para um "Academy of Country Music Award". Na 50ª edição do Grammy Awards, ela foi indicação na categoria Artista Revelação. Seu segundo álbum, "Fearless" (2008), teve cinco singles, incluindo "Love Story", "White Horse" e "You Belong with Me" que foi vencedora do MTV Video Music Award de Melhor Vídeo Feminino. Swift foi posteriormente indicada para oito categorias na 52ª edição do Grammy Awards, e ganhou quatro deles, incluindo Álbum do Ano. Aos vinte anos, ela se tornou a artista mais jovem recebedora do prêmio, um recorde que manteve por onze anos antes de ser superada por Billie Eilish (18 anos) em 2020. "Fearless" tornou-se o primeiro álbum a ganhar o "American Music Country Award", "Country Music Association", "Academy of Country Music Award" e o Grammy Award de Álbum do Ano.