2007'den 2014'e kadar, Michael Gove'un bir kabine değişikliğinde Eğitim Sekreteri ve Michael Gove'nin özel danışmanıydı. Cummings, 2015'ten 2016'ya kadar İngiltere'nin Avrupa Birliği'nden çıkışına yönelik 2016 referandum kampanyasını başarıyla yürüten bir kuruluş olan Vote Leave'in direktörlüğünü yaptı.