La sua carriera di allenatore cominciò immediatamente chiusa quella agonistica. Nell'estate 1972 tornò in seno al club di cui era stato "bandiera" da calciatore, il Milan, dividendosi tra le giovanili e lo staff della prima squadra, qui agli ordini del tandem formato da Nereo Rocco — già suo allenatore nel decennio precedente, e tra i primi a intuirne le future potenzialità in panchina — e da Cesare Maldini. Per via di un'indisposizione che colpì proprio Maldini, negli ultimi quattro turni di campionato Trapattoni cominciò ad affiancare ufficiosamente Rocco in partita: stante un'ulteriore squalifica comminata al "paròn", toccò al giovane assistente guidare la squadra da bordocampo il 20 maggio 1973, nella domenica della "fatal Verona", nella quale l'Hellas, battendo a sorpresa il Milan per 5-3, negò ai rossoneri uno scudetto che sembrava già cucito al petto.