Etwas schlechter verlief über weite Teile für Henderson die &lt;a href="Snooker-Saison%201995/96"&gt;Saison 1995/96&lt;/a&gt;, als er bis kurz vor Saisonende lediglich bei den German Open 1995 eine Runde der letzten 64 erreicht hatte, die in diesem Fall aber nur die vorletzte Qualifikationsrunde war. Bei der Snookerweltmeisterschaft erreichte er aber die finale Qualifikationsrunde und besiegte in dieser Joe Swail mit 10:9, womit er sich zum einzigen Male in seiner Karriere für die WM-Hauptrunde im Crucible Theatre qualifizierte. In der Hauptrunde traf er auf Jimmy White, der zwar schon mit 6:9 führte, dann aber Henderson auf 9:9 herankommen ließ, ehe der Schotte dennoch mit 9:10 verlor. Auf der Weltrangliste machte sich dieser Erfolg mit einem Sprung auf Rang 62 bemerkbar. Dagegen erreichte Henderson im Laufe der nächsten Saison mehrfach die Hauptrunde, schied aber meistens in dieser sofort aus. Lediglich beim Grand Prix besiegte er unter anderem Anthony Hamilton und Mark Bennett, sodass er zum einzigen Male in seiner Karriere ein Profifinale erreichte. In diesem unterlag er allerdings mit 5:9 Mark Williams. Allerdings belegte er in der nächsten Saison Rang 44 und verbesserte sich anschließend auf Platz 38, als Henderson sich während der &lt;a href="Snooker-Saison%201997/98"&gt;Saison 1997/98&lt;/a&gt; mehrfach für eine Hauptrunde qualifizieren konnte und dabei unter anderem in das Viertelfinale der Scottish Open einzog. Dieses Schema setzte sich während der nächsten beiden Spielzeiten zunächst in ähnlicher Intensität und später deutlich begrenzter fort, Höhepunkte waren dabei das Erreichen des Achtelfinales des Thailand Masters und der finalen Qualifikationsrunde sowohl bei der WM 1999 als auch bei der WM 2000. Infolgedessen konnte er auf der Weltrangliste sein Niveau relativ gut halten und belegte im Jahr 2000 mit Rang 48 immer noch einen Rang in der oberen Hälfte der Weltrangliste.