Иванов започва да играе футбол като юноша на Етър (Велико Търново), където поставя началото на своята професионална кариера през 1983 г. Впоследствие преминава в състава на ЦСКА и играе за отбора през периода 1988 – 93 и през сезоните 1995/пр. и 1997 – 98. Бивш футболист на Реал Бетис (Севиля, Испания), Ньошател Ксамакс (Ньошател, Швейцария) и австрийските Рапид (Виена), ФК Аустрия (Виена), Фаворитнер и ФАК Аванти Интернешънъл. Докато играе в Испания е искан от „Барселона“. През 1993 г. Роналд Куман често е контузен, от „Барселона“ търсят Трифон Иванов, но въпреки голямото желание на футболиста, президентът на „Бетис“ е категорично против и ръководството на клуба отказва да го пусне . Футболист № 1 на България за 1996 г. Шампион на България през 1989, 1990 и 1992 г. с ЦСКА, вицешампион през 1993 г. и бронзов медалист през 1998 г. Носител на купата на страната през 1989 и 1993 с ЦСКА. За КЕШ има 16 мача за ЦСКА, 2 за Етър и 8 за Рапид. Шампион на Австрия през 1996 г. с Рапид, вицешампион през 1997 година, бронзов медалист в Швейцария с Ксамакс през 1995 г. Финалист за КНК през 1996 г. с Рапид. Има 174 мача и 21 гола в „А“ група. Играе за националния отбор на България от 1988 до 1998 г., в 77 мача и отбелязва 6 гола. С него печели четвърто място и бронзови медали на Световното първенство през 1994 г. в САЩ, където играе в 6 мача. Участва на Европейското първенство през 1996 г. в Англия (в 3 мача), а с негов гол във вратата на Русия след пас на Христо Стоичков България се класира и за Световното първенство през 1998 г. във Франция (играе в 3 мача).