В декабре 1920 года он вернулся в свой родной город, подписав контракт с клубом «Болтон Уондерерс». «Плимут» получил за этот переход £3500. Джек провёл 8 сезонов в составе «"рысаков"», сформировав мощную связку в нападении с Джо Смитом (на двоих они забили за «Болтон» более 300 голов). Будучи игроком «Болтона», Джек вошёл в историю как автор первого гола, забитого на лондонском стадионе «Уэмбли». Это произошло в финале Кубка Англии 1923 года, в котором «Болтон» победил «Вест Хэм» со счётом 2:0. В 1926 году «Болтон» вновь выиграл Кубок Англии, причем в финальном матче против «Манчестер Сити» Джек вновь отличился забитым мячом. Он был лучшим бомбардиром своего клуба в пяти из восьми сезонов, забив за «Болтон» 144 гола в 295 матчах чемпионата.