Madonna annonce en août 2006 qu'elle met un terme à sa carrière d'actrice, échaudée par les critiques successives qu'ont suscité ses différents films et qu'elle préfère se tourner vers la réalisation. En février 2007, elle s'associe à l'entreprise de prêt-à porter H&amp;M pour dessiner une collection intitulée distribuée le monde entier. À cette occasion, elle réalise le spot publicitaire en collaboration avec Dan Cadan. Elle se consacre ensuite à la réalisation de son premier film, "Obscénité et Vertu", qu'elle produit et scénarise également. Ce film raconte l'histoire d'A.K. (Eugene Hütz), Juliette (Vicky McClure) et Holly (Holly Weston), trois colocataires londoniens qui aspirent à réaliser leurs rêves : A.K. veut devenir un chanteur célèbre dans le monde entier, Holly est une strip-teaseuse souhaitant devenir danseuse de ballet tandis que Juliette, une pharmacienne, rêve de partir en Afrique pour aider des orphelins. Pour écrire le scénario, Madonna s'est inspirée de sa propre vie, basant par exemple le personnage de Richard E. Grant sur son professeur de ballet, Christopher Flynn. Présenté en avant-première au festival du film de Berlin en février 2008, le film reçoit des critiques négatives : pour Peter Bradshaw du "Guardian", mais Sheila Johnston du "Daily Telegraph" note quant à elle qu'