Après une élimination au deuxième tour des qualifications de la Coupe du monde 1990, la sélection jamaïcaine, dirigée par l'ancien international Carl Brown, remporte en 1991 la Coupe des Caraïbes. L'équipe y bat en finale Trinité-et-Tobago sur le score de deux buts à zéro et se qualifie ainsi pour la Gold Cup 1991, l'attaquant Paul Davis marquant lors de toutes les rencontres de la compétition. Lors de la Gold Cup, l'équipe de Jamaïque termine dernière du groupe A avec trois défaites contre le Honduras, le Canada et le Mexique. À la même période, la Jamaïque atteint le deuxième tour des éliminatoires de la Coupe du monde 1994. Elle termine troisième du groupe B et ne se qualifie pas pour le tour final de qualification. En 1992, la sélection s'incline en finale de la Coupe caribéenne des nations, sur le score de trois buts à un, face à Trinité-et-Tobago, qui prend ainsi sa revanche par rapport à l'édition de 1991. La Jamaïque est de nouveau finaliste de la compétition l'année suivante. Battue lors de la séance des tirs au but par la Martinique, elle se qualifie cependant pour la Gold Cup 1993. Deuxième du groupe A derrière les États-Unis, la sélection se qualifie pour les demi-finales de la compétition. À ce stade, elle est battue sèchement six buts à un par le Mexique et dispute alors le match pour la troisième place face au Costa Rica. Menée un but à zéro dès la de jeu, la Jamaïque parvient à égaliser à la dernière minute de la rencontre et les deux équipes se partagent alors la troisième place. La sélection ne confirme pas cette prestation lors des éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 1994 où elle est éliminée dès les phases de groupes. Elle enregistre cependant lors de cette compétition sa plus large victoire en match international, en s'imposant le douze buts à zéro face aux Îles Vierges britanniques dans un match disputé à Grand Cayman.