В феврале 1998 года Грининг прошёл просмотр в «Манчестер Юнайтед», а 25 марта подписал контракт с клубом. Стоимость его трансфера составила £500 000, причём она могла возрасти до £2 млн в зависимости от выступлений игрока. Грининг, выступавший на позиции атакующего полузащитника, не смог стать игроком основного состава из-за высокой конкуренции. В 1999 году он попал в заявку «Манчестер Юнайтед» на финал Лиги чемпионов, но провёл весь матч на скамейке запасных. Он не провёл в этом розыгрыше Лиги чемпионов ни одного матча, однако получил медаль победителя турнира за нахождение на скамейке в финале, и впоследствии признался, что чувствовал себя при этом «мошенником». В другом победном для «Юнайтед» турнире в сезоне 1998/99, Кубке Англии, Грининг сыграл, выйдя на замену в матче пятого раунда против «Фулхэма».