Sinds 2016 rijdt hij voor het team Jumbo-Visma. Op 6 mei 2016 werd hij verrassend tweede in de openingstijdrit van de Ronde van Italië. Het verschil met de nummer één, Tom Dumoulin, bedroeg slechts 22 duizendste van een seconde. Enkele dagen later, op 15 mei 2016, bevestigde hij zijn tijdritcapaciteiten door de negende rit - een individuele tijdrit over 40,5 km - op zijn naam te schrijven. Bijna twee weken na de Giro werd Roglič nationaal kampioen tijdrijden door het 44 kilometer lange parcours in en rond Ljubljana sneller af te leggen dan Matej Mohorič en David Per, die respectievelijk tweede en derde werden. Mede door deze prestaties werd Roglič door de Sloveense bond geselecteerd voor de Olympische Spelen in Rio de Janeiro. Hier eindigde hij op plek 26 in de wegrit en werd hij tiende in de tijdrit.