Den Durchbruch im Juniorenbereich schaffte er spätestens 2009, als er in der Altersklasse der 16-Jährigen einen seit einem Jahrzehnt bestehenden und von Ian Thorpe aufgestellten Rekord über 200 m Lagen brach und eine Zeit von 2:04,31 Minuten schwamm. Im darauffolgenden Jahr nahm To als einer von 100 australischen Athleten an den Olympischen Jugend-Sommerspielen 2010 in Singapur teil und gewann bei den dortigen Schwimmwettbewerben mit einer Zeit von 22,82 Sekunden Silber über 50 m Freistil, mit einer Zeit von 50,29 Sekunden Bronze über 100 m Freistil, sowie mit einer Zeit von 2:02,51 Minuten Silber über 200 m Lagen. Bei den Pan Pacific Swimming Championships der Junioren, die im Jahre 2010 auf Maui stattfanden, gewann To Gold in den drei Disziplinen 50 m Freistil, 100 m Freistil und 4 × 200 m Freistil. Außerdem war er Silbermedaillengewinner über 4 × 100 m Freistil und 4 × 100 m Lagen.