Nachdem Kröll in den letzten sechs Jahren im Weltcup bereits zahlreiche Top-10-Ergebnisse und mehrere Podestplatzierungen erreicht hatte, ihm aber der endgültige Durchbruch noch nicht gelungen war, schloss er in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; an die absolute Weltspitze auf. Neben der Abfahrt startete er nun auch wieder regelmäßig im Super-G, nachdem er in den letzten fünf Jahren nur an zwei Weltcup-Super-G teilgenommen hatte. Im Super-G gelang ihm schließlich auch der erste Weltcupsieg, als er am 23. Jänner 2009 auf der Streif in Kitzbühel 22 Hundertstelsekunden schneller als der Zweitplatzierte Aksel Lund Svindal war, obwohl sich Kröll acht Tage zuvor bei einem Sturz im Training zur Weltcupabfahrt in Wengen drei Handwurzelknochen gebrochen hatte und mit einer Spezialmanschette starten musste. Am nächsten Tag wurde er Dritter in der Hahnenkamm-Abfahrt, nachdem er als Zweiter der Abfahrt von Bormio vier Wochen zuvor erstmals in diesem Winter auf dem Podest gestanden war. Mit diesen Resultaten hatte er sich in beiden Disziplinen auch klar für eine Teilnahme an der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère qualifiziert, wo der Medaillenanwärter mit Platz neun in der Abfahrt und Rang zehn im Super-G allerdings nicht ganz an die Spitze herankam. Einen Monat nach der WM feierte Kröll in der Abfahrt von Kvitfjell seinen zweiten Weltcupsieg, womit er hinter Michael Walchhofer den zweiten Platz im Abfahrtsweltcup erreichte.