Bătălia de la Stalingrad a fost o nouă perioadă dificilă în viața lui Vasilevski. Fiind trimis împreună cu Gheorghi Jukov pe frontul de la Stalingrad, el a încercat să coordoneze coordoneze apărarea orașului în condițiile în care legăturile radio funcționau cu intermitențe. Pe 12 septembrie 1942, în timpul unei întâlniri cu Stalin, Vasilevski și Jukov și-au prezentat planul pentru contraofensiva de la Stalingrag după o masă rotundă de o noapte întreagă.. Două luni mai târziu, pe 19 noiembrie, în condițiile în care Stalingradul continua să reziste, a fost lansată Operațiuea Uranus. Jukov fusese trimis să coordoneze Operațiunea Marte (contraofensiva de la Rjev), iar Vasilevski a rămas lângă Stalingrad să execute dubla învăluire care avea să ducă în cele din urmă la încercuirea forțelor Axei din regiune și la anihilarea armatelor lor căzute în capcană. Planul contraofensivei de la Stalingrad a dat naștere la unele dezbateri între Vasilevski și Constantin Rokossovski, acesta din urmă dorind ca să fie prevăzut un atac suplimentar care să curețe orașul de elementele inamice cantonate aici. Refuzul lui Vasilevski de a-i urma sfaturile tactice ale camaradului său i-au fost reproșate de Rokossovski mulți ani după încheierea războiului. Armata în discuție era Armata a 2-a de Gardă comandată de Rodion Malinovski pe care Vasilevski o destinase stopării contraatacului german extrem de periculos lansat de Corpul al 57 Panzer din zona Kotelnikovo.