В начале Великой Отечественной войны М. С. Филипповский на той же должности. В 1942 году он окончил Академию Генштаба, в декабре 1942 года был назначен начальником штаба 58-й армии. Принимал участие в Битве за Кавказ. 9 февраля 1943 года началась Краснодарская наступательная операция, в ходе которой М. С. Филипповский возглавлял ударную группировку 58-й армии в составе 317-й, 351-й и 417-й стрелковых дивизий. В наступлении, начавшемся 26 февраля 1943 года, участвовали только две дивизии из трёх (417-я не успела подойти), несмотря на это и тяжёлые погодные условия ударная группа Филипповского наступала успешно, но её наступление не было поддержано. В результате группа попала в окружение, но продолжала сражаться. К 3 марта у группы кончились боеприпасы, связи со штабом не было, М. С. Филипповский принял самостоятельное решение — отвести войска. К вечеру 4 марта части ударной группы, уничтожив материальную часть, с боями вышли из окружения.