«Вступил в службу» в Русскую Императорскую армию в середине августа 1880 года. Через неполные три года, в начале 1883, он был произведён в хорунжии (со старшинством на год ранее). По прошествии двух лет и трёх месяцев, в декабре 1885 года, стал казачьим сотником (со старшинством с того же числа). Погоны подъесаула достались Лебедеву в начале мая 1895 года — с формулировкой «за отличие» и старшинством с той же даты. Он стал есаулом «иррегулярной кавалерии» на границе веков, в начале июля 1900 года. Дослужился до войскового старшины уже в период Первой мировой войны — в июне 1915 года, а полковником стал после Февральской революции — в конце сентября 1917 года. Во время Гражданской войны был «уволен от службы по домашним обстоятельствам», с награждением мундиром генерал-майора и соответствующей пенсией.