Em 24 de fevereiro de 1999, Madonna performou "Nothing Really Matters" como o número de abertura do Grammy Awards de 1999. A apresentação foi realizada e gravada no Shrine Auditorium em Los Angeles, Califórnia. O palco tinha duas grandes infra-estruturas japonesas de cada lado, uma tela preta e um banco semi-grande no qual Madonna estava. A apresentação começou com as luzes acesas em Madonna, que usava o quimono vermelho, botas de plataforma da mesma cor e uma peruca de fios pretos. O refrão começou com quatro dançarinos de fundo seguraram uma sacola plástica, semelhante aos japoneses no videoclipe, e um dançarino de fundo sendo projetado na tela. No segundo refrão, os vocalistas de Madonna começaram a cantar em cima dos bancos usando quimonos semelhantes. Durante o interlúdio da ponte da música, um homem entrou no palco e começou a se apresentar com um número de manipulação do fogo. Quando Madonna ganhou o prêmio de Melhor Álbum Pop na mesma cerimônia, ela subiu ao palco com Orbit para receber o prêmio trajando o quimono.