Wellesley foi nomeado como alferes no exército britânico em 1787. Servindo na Irlanda como ajudante-de-campo para dois sucessivos Lordes Tenentes da Irlanda, ele também foi eleito como membro da Câmara dos Comuns do parlamento irlandês. Como coronel em 1796, Wellesley esteve em ação na Holanda e depois na Índia, onde ele lutou na Quarta Guerra Anglo-Maiçor na batalha de Seringapatão. Ele foi nomeado governador de Seringapatão e Maiçor, em 1799, e como major-general recém-nomeado obteve uma vitória decisiva sobre a Confederação Marata na batalha de Assaye em 1803.