Kondylis begon zijn militaire carrière toen hij zich in 1896 bij de opstandelingen op Kreta aansloot die de Ottomaanse heersers van het eiland verdreven. In 1912 en 1913 nam hij deel aan de Balkanoorlogen en tijdens de Eerste Wereldoorlog diende hij in Macedonië. Tijdens de Grieks-Turkse Oorlog (1922-1923) diende hij in Klein-Azië. In 1922 werd hij generaal.