Играл на позиции разыгрывающего защитника. В 1995 году был выбран на драфте НБА под 19-м номером командой «Детройт Пистонс», однако, не сыграв за неё ни одного матча, позднее был обменян в клуб «Портленд Трэйл Блэйзерс». Всего в НБА провёл 2 сезона. В 1995 году Чилдресс признавался спортсменом года среди студентов конференции Атлантического Побережья, а также включался во 2-ую всеамериканскую сборную NCAA. Всего за карьеру в НБА сыграл 51 игру, в которых набрал 124 очка (в среднем 2,4 за игру), сделал 25 подборов, 49 передач, 17 перехватов и 1 блок-шот.