Zusammen mit Toivo Jäntti entwarf Lindegren in den 1930er Jahren das Olympiastadion Helsinki für die Olympiabewerbung 1940. Die Olympischen Spiele wurden dann an Tokio vergeben, das Stadion in Helsinki wurde aber trotzdem errichtet und 1938 eingeweiht. 1938 wurden die Spiele von Tokio nach Helsinki verlegt, bevor sie dann nach Ausbruch des Zweiten Weltkriegs ganz abgesagt wurden. Erst bei den Olympischen Spielen 1952 wurde das Stadion tatsächlich als Olympiastadion genutzt. Bereits vorher wurde Lindegren selbst Olympiasieger. Bei den Olympischen Spielen 1948 in London wurde im Rahmen der Kunstwettbewerbe sein Entwurf für ein Leichtathletik-Stadion in Varkaus mit der Goldmedaille in der Kategorie "Städtebauliche Entwürfe" ausgezeichnet. 1937 hatte Lindegren bereits bei der Weltausstellung in Paris den Grand Prix für Architektur gewonnen.