Durant la saison, l'équipe fait l'objet de controverse avec l'utilisation du "load management", consistant à reposer au maximum les leaders de l'équipe, en prévention de blessures. Ils arrivent tout de même à terminer second de la conférence Ouest. Leonard est sélectionné au NBA All-Star Game 2020 et est même élu MVP du match. À l'issue de la saison régulière, Montrezl Harrell remporte le titre de NBA Sixth Man of the Year, succédant à son coéquipier Lou Williams, lui même prétendant au titre.