In de tweede helft van de jaren 80 begon de beste periode in de clubgeschiedenis. Tussen &lt;a href="Eredivisie%201985/86"&gt;1985/86&lt;/a&gt; en &lt;a href="Eredivisie%201991/92"&gt;1991/92&lt;/a&gt; werd PSV zes keer nationaal kampioen en won ze drie keer de KNVB beker. Daarbij was de Eindhovense club in de periode 1986-90 de eerste sinds de oprichting van de Eredivisie die vier keer op rij landskampioen werd. Het hoogtepunt in de clubhistorie vond plaats in het seizoen &lt;a href="Europacup%20I%201987/88"&gt;1987/88&lt;/a&gt;, toen PSV op 25 mei 1988 onder leiding van coach Guus Hiddink het toernooi om de Europacup I won. Een team bestaand uit onder anderen Hans van Breukelen, Eric Gerets, Ivan Nielsen, Ronald Koeman, Jan Heintze, Gerald Vanenburg, Berry van Aerle, Søren Lerby, Edward Linskens, Wim Kieft en Hans Gillhaus speelde in de finale met 0–0 gelijk tegen Benfica, om daarna door middel van een beslissende strafschoppenreeks te winnen. Invaller Anton Janssen schoot de zesde en beslissende penalty binnen voor PSV. Als gevolg van het winnen van de Europacup 1 speelde PSV op 11 december 1988 in Tokio voor de wereldbeker, tegen Club Nacional. Na een gelijke stand na 120 minuten verloor PSV ditmaal de strafschoppenserie: 6–7.