1972 trat Aschkenasi seinen Wehrdienst bei der Golani-Brigade der israelischen Streitkräfte an und kämpfte im Jom-Kippur-Krieg an der Südfront. 1976 war er an der Operation Entebbe beteiligt und diente von 1978 bis 1979 als stellvertretender Bataillonskommandeur in der Golani-Brigade. Er wurde in dieser Zeit während der Operation Litani verwundet. Von 1979 bis 1980 absolvierte er den "Barak Command and Staff Course" und schloss diesen mit Auszeichnung ab. Danach übernahm er von 1980 bis 1982 das Kommando über ein Bataillon der Golani-Brigade und wurde 1981 zum Oberstleutnant befördert. Im ersten Libanonkrieg war Aschkenasi stellvertretender Kommandeur der Golani-Brigade und nahm mit seinen Truppen Beaufort, Nabatäa und Jebel Baruch ein. Von 1983 bis 1984 absolvierte er den Kommando- und Stabskurs der US-Marineinfanterie. Danach wurde er 1984 als Operationsoffizier im Hauptquartier des Infanterie- und Fallschirmjägerkorps eingesetzt.