31. maja 1941 je imel prve težave s svojim lovcem Messerschmitt Bf 109 F-2 (W.Nr. 127 25), ki je zaradi tehnične okvare strmoglavilo. Kittel se je moral iz padajočega letala nad mestom Spikeroog rešiti s skokom s padalom. Svojo prvo zračno zmago je dosegel 24. junija 1941, v začetni fazi Operacije Barbarossa, kamor je bila njegova enota premeščena pred začetkom invazije na Sovjetsko zvezo. Njegovi prvi žrtvi sta postala sovjetska lahka bombnika Tupoljev SB-2. Svojo deseto zmago je dosegel že 12. septembra, svojo dvajsteto pa eno leto kasneje, 23. septembra 1942.