1204 verlieh König Johann Ohneland der Stadt das Marktrecht, mit dem Chesterfield den Status eines freien Borough erlangte. 1266 verschanzten sich Anhänger Simon de Montforts, darunter Robert de Ferrers, 6. Earl of Derby, und Baldwin Wake, Lord of Bourne, in der Stadt gegen Ende des Zweiten Krieges der Barone. Am 15. Mai 1266 griff eine königliche Streitmacht, die von Henry of Almain, einem Neffen Henrys III., angeführt wurde, in der Schlacht von Chesterfield an und gewann. 1594 erweiterte Königin Elisabeth I. die Rechte Chesterfields und gestand ihm einen Bürgermeister sowie weitere Ratsherren und -mitglieder zu.