John wird erstmals 1291 erwähnt, als er dem englischen König Eduard I. als Oberherrn von Schottland die Treue schwor. Während des schottischen Thronfolgestreits ab 1290 unterstützte die Macdougalls den Thronanspruch von John Balliol. Die Familie Comyn, der Johns Mutter entstammte, gehörte zu den wichtigsten Unterstützern von Balliol. Der Thronfolgestreit erneuerte alte Konflikte zwischen den Adelsfamilien in Westschottland. 1296 kam es zum Krieg zwischen England und Schottland, worauf der englische König Schottland besetzte. Johns Vater Alexander of Argyll geriet 1296 in englische Gefangenschaft. Daraufhin besetzte Alexander Macdonald, Lord of Islay die Halbinsel Kintyre, die bislang zu den Besitzungen der Macdougalls gehört hatte. John und sein Bruder Duncan setzten den Kampf nun als erbitterte Fehde gegen die Macdonalds fort. Der englische König beauftragte den bisherigen Guardian James Stewart und andere schottische Barone, Alexander Stewart, Earl of Menteith im Kampf gegen John Macdougall zu unterstützten. Der Überlieferung nach wurde der mit dem Earl of Menteith verbündete "Cailin Mor", das Oberhaupt der Familie Campbell, um 1296 in einem Gefecht in "Lorne" von einer Streitmacht der Macdougalls unter Führung von John getötet. John Macdougall und sein Vater Alexander akzeptierten schließlich die englische Herrschaft in Schottland und wurden loyale Unterstützer von König Eduard I. Der englische König drückte noch 1304 in einem Brief sein Vertrauen in die Loyalität von John aus.