Ab 1861/62 hielt sich Henneberg in Italien auf, vor allem in Rom. Er entfaltete sein Kolorit durch das Studium Tizians zu größerem Reichtum. 1863–1865 war er in München, 1866–1873 in Berlin. Die "Jagd nach dem Glück" (1868, Nationalgalerie in Berlin), seine reifste Komposition, machte ihn populär. Durch den Deutsch-Französischen Krieg und die Deutsche Reichsgründung angeregt, malte er einen Zyklus von patriotischen Wandgemälden für die Warschauersche Villa in Charlottenburg. 1873–1876 ging er wieder nach Rom, wo er eine Reihe von Reiter- und Jägerbildern mit dem Hintergrund der römischen Campagna Romana schuf. Neben seiner Neigung zum Phantastischen und zur Romantik reizte ihn die Darstellung des Pferdes, worin er große Meisterschaft erreichte. Im Kolorit anfangs von Rubens und Tizian ausgehend, arbeitete er sich zuletzt zu einer sonnigen Klarheit und heiteren Ruhe durch.