1631 befordrades Stenbock från fänrik till kaptenlöjtnant vid livgardeskompaniet, med vilket han deltog i slaget vid Ltitzen 1632, och följde Gustav II Adolfs lik till Wolgast men föredrog att stanna i Tyskland. Redan 1634 blev Stenbock överste för Västmanlands regemente. Då generalmajoren Johan Lilliehöök 1639 under belägringen av Landsberg an der Warthe råkade bryta ena benet, fick Stenbock övertaga befälet och fullbordade stormningen av staden. 1642 sårades han i slaget vid Leipzig. 1643 blev Stenbock generalmajor för de svenska trupperna i Livland och assistent till generalguvernören där, och mellan 1645 och 1649 var han guvernör i Riga.