Nach dem italienischen Kriegseintritt in den Ersten Weltkrieg im Mai 1915 sah sich seine Familie gezwungen, nach Innsbruck zu ziehen, im Juli 1916 starb seine Mutter. 1917, wurde Sestan als Unteroffizier in die österreichisch-ungarische Armee eingezogen und kämpfte anschließend in Transsylvanien an der rumänischen Front. Aus dieser Zeit sind die von ihm verfassten "Memorie" von Bedeutung, vor allem aber seine rund 150 Briefe an seinen Vater, die er zwischen Februar 1917 und September 1918 verfasste. 1918 durfte Sestan in Wien die Matura ablegen.