В 1592 году Киёмаса принял участие во вторжении в Корею, возглавив 2-ю японскую экспедиционную армию. Он постоянно пытался отличиться на войне и завидовал оппоненту-христианину Конисе Юкинаге, который смог взять корейские столицы Сеул и Пхеньян. Во время похода Киёмаса пленил двух корейских принцев, пересёк корейскую границу и вторгся в Маньчжурию, на территорию проживания тунгусского племени урянхайцев. По преданию, в свободное время полководец самостоятельно охотился на тигров, имея из оружия только копьё.