Пријепоље и Полимље били су саставни део Рашке и један од средишњих делова ране немањићке државе. О томе сведочи и велики број манастира и цркава у долини Лима. Сматра се да је жупама Дабру, Црној Стени, Звијезду, Бихору, Љубовиђи, Будимљи и Плаву у лимској долини у средњем веку подигнуто око седамдесетак манастира и цркава. После распада српског царства и пораза Николе Алтомановића овај крај улази у састав бановине Босне чиме је она стекла део немањићког легитимитета. Управо се на немањићким традицијама, на гробу светог Саве у манастиру Милешева, тадашњи бан Твртко овенчао за "„краља Срба, Босне и Приморја“" истакавши се за настављача Немањиног лика и дела и новог српског краља. Касније се 1448. године у Милешеви за "херцега од светог Саве" прогласио Стефан Вукчић Косача, по чему је и Херцеговина добила име. Пропаст српских средњовековних држава и долазак Турака на ове просторе није заобишао ни Пријепоље, које је своје ослобођење дочекало тек 27. октобра 1912. године у Првом балканском рату. Све то време манастир Милешева био је духовно и културно средиште српског народа у овом крају. У њему је током 15. века било седиште Милешевске митрополије, док је у 16. веку у њему радила једна од најстаријих српских штампарија.