Crab stammte vermutlich aus Muiden in Holland. Er war Kaufmann, doch spätestens ab 1306 betätigte er sich auch als Pirat, als während des Ersten Schottischen Unabhängigkeitskriegs flämische Freibeuter englische Handelsschiffe überfielen. Zu Crabs Mannschaft gehörte auch sein Neffe "Crabbekyn". Der englische König Eduard II. beschwerte sich mehrfach über Crabs Angriffe bei Graf Robert III. von Flandern. Dieser duldete jedoch die Piraterie, verzieh ihm sogar einen Mord und nutzte die Beute, um 1315 die Folgen einer Hungersnot zu mildern. Nach 1310 verlegte Crab seinen Stützpunkt offensichtlich ins schottische Aberdeen, während schottische und flämische Verbündete von ihm seine Beute in den Niederlanden verkauften. Als die Schotten 1318 Berwick eroberten, siedelte Crab mit seiner Familie in diese Stadt um. Er organisierte die Verteidigung der Stadt, die 1319 einer englischen Belagerung widerstand. Dabei soll Crab ein Katapult gebaut haben, mit dem er mit dem dritten Schuss eine englische Belagerungsmaschine zerstören konnte. 1327 unterstützte er mit einer Belagerungsmaschine die letztlich erfolglose Belagerung von Norham Castle. Aufgrund seiner Dienste und wegen seiner Abgaben an die schottische Krone wurde Crab auch seine fortgesetzte Piraterie verziehen. 1331 diente er als Kommandant von Berwick.