Dilahirkan di keluarga pemain sepak bola dengan ayah dan ketiga saudaranya terlibat dalam permainan ini, Wilkins bermain sebagai gelandang. Ia memulai kariernya di klub Chelsea, di mana ia ditunjuk sebagai kapten di usia 18 tahun, dan kemudian bermain di sejumlah klub seperti Manchester United, Milan, Queens Park Rangers dan Rangers. Ia meraih 84 "caps" bagi tim nasional sepak bola Inggris dari tahun 1976 hingga 1986, bermain di UEFA Euro 1980 dan Piala Dunia FIFA 1982 dan 1986.