1812年5月离开切罗基人后，休斯顿回到马里兰开设了一家学校，这所学校盈利颇丰。美英第二次战争爆发后，他参加了美国军队并立功，4个月后被升为中尉负责指挥第39步兵团。1814年3月，休斯顿在对抗同英国人结盟的克里克人的马掌弯（Horseshoe Bend）战役中负伤 ，不过他的英勇表现也受到了安德鲁·杰克逊将军的注意。1817年他任命了一个印第安人作为切罗基人的贸易代理，然而1818年2月当他率领一个切罗基人代表团前往华盛顿时，却因为穿着印第安服装受到了总统詹姆斯·门罗及战争部长约翰·卡德威尔·卡尔霍恩的责备。