1988 erschien Franzens erster Roman "The Twenty-Seventh City" (deutsch: "Die 27ste Stadt)", der sich noch am Vorbild Thomas Pynchons orientiert. Er erhielt zwar einige wohlwollende Kritiken, fand jedoch keine breite Leserschaft. Sein zweiter Roman "Strong Motion" (deutsch: "Schweres Beben)" wurde 1992 weder von der Kritik noch vom Publikum begeistert aufgenommen. Dennoch gelang es Franzen aufgrund eines 200-seitigen Entwurfs, die Rechte an seinem neuen Roman "The Corrections" (deutsch: "Die Korrekturen)" 1996 an den Verlag Farrar, Straus and Giroux zu verkaufen. Als 2001 das Werk, an dem er sieben Jahre lang schrieb und das von einem konservativen Erzählstil geprägt ist, unmittelbar vor den Anschlägen am 11. September schließlich erschien, brachte es bei Publikum und Kritik gleichermaßen seinen Durchbruch. Unter anderem wählte Oprah Winfrey den Roman für Oprah’s Book Club aus, was in der Regel einen starken Anstieg der Verkaufszahlen nach sich zieht. Nachdem Franzen sich in einem Interview zu dieser Nominierung zwiespältig geäußert hatte, da viele Bücher des Buchclubs "schmaltzy" und "one-dimensional" seien, zog Winfrey die Einladung in ihre Fernsehshow wieder zurück und besprach stattdessen ein anderes Buch. Die Kontroverse zog ein breites Medienecho nach sich, in dessen Rahmen Franzen teils heftig für seine „arrogante“ Kommentierung kritisiert wurde. Erst 2010 trat er in der Show auf.