Su mejor momento con el club fue en el partido de vuelta de las semifinales de la Copa de Europa 1980-81 contra el Bayern de Múnich. Ingresó al minuto 9 del encuentro en reemplazo de Kenny Dalglish y hasta que fue sustituido resultó en la principal arma ofensiva del Liverpool gracias a su juego rápido, que obligó a la defensa alemana a bajarlo con faltas. Al final recibió una medalla de campeón tras ser suplente en la final que ganaron por 1-0 al Real Madrid. Más allá de este encuentro, Gayle no tuvo muchas opciones en el primer equipo y fue cedido al Fulham F. C. y al Newcastle United, hasta que en 1983 dejó Anfield con solo cinco partidos disputados. En su autobiografía de 2016 mencionó que su compañero de equipo y excapitán Tommy Smith había sido frecuentemente racista con él.