Trotz der vielfältigen Konflikte bestanden im ausgehenden Mittelalter zwischen dem Westmünsterland und den niederländischen Zentren an der IJssel rege Handelsbeziehungen. Parallel zu den Flüssen Issel, Bocholter Aa, Schlinge, Berkel und Ahauser Aa zogen die Handelswege westwärts zur IJssel, wo die Hansestädte Zutphen und Deventer für Westfalen Zugang zu weiter entfernten Absatzmärkten waren. Die Bedeutung dieser Beziehungen ließ nach, nachdem die IJssel infolge der Elisabethenflut 1421 versandete. Hinzu kam, dass die Nord- und Ostseezentren an Bedeutung zugunsten der Hochseehäfen am Atlantik verloren. Der Handel kam spätestens um 1570, nach Ausbruch des Achtzigjährigen Krieges, der auch das Westmünsterland stark in Mitleidenschaft zog, weitgehend zum Erliegen.