Richard Anstruther-Gough-Calthorpe selbst begann nach dem Besuch der renommierten Harrow School ein grundständiges Studium am Magdalene College der University of Cambridge. Zugleich absolvierter er als "University Cadet" eine Offiziersausbildung im "Officers’ Training Corps" (OTC) und wurde am 1. Oktober 1928 Second Lieutenant. Er trat 1929 als Second Lieutenant in das Kavallerieregiment "The Royal Scots Greys (2nd Dragoons)" aufgenommen. 1930 beendete er sein grundständiges Studium mit einem Bachelor of Arts (B.A.) und wurde 1932 zum Lieutenant befördert. Nachdem er 1936 sein postgraduales Studium am Magdalene College mit einem Master of Arts (M.A.) abgeschlossen hatte, diente er zwischen 1936 und 1939 während des Arabischen Aufstandes als Regimentsadjutant im Mandatsgebiet Palästina und wurde in dieser Zeit 1938 zum Captain befördert.