Kaarle joutui 19-vuotiaana kruununprinssinä Poitiers’n taisteluun vuonna 1356, vaikka hänellä ei ollut lainkaan sotilaskokemusta. Kun kuningas Juhana II joutui tällöin englantilaisten vangiksi, piti Kaarlen toimia sijaishallitsijana vuosina 1356–1360. Kaarle kietäytyi maksamasta englantilaisten vaatimia lunnaita. Edelleen Kaarlen oli taisteltava Kaarle Navarralaista vastaan Ranskan sisällä ja pakenemaan Pariisista jacqueriekapinan mellakoita. Hän otti opikseen edellisten taistelujen virheistä ja varoi avoimia kenttätaisteluja englantilaisia vastaan.