1988-89 sezonunda ise Serie A'da işler yoluna gitmedi ve Milan ligi Internazionale ve Napoli'nin ardından üçüncü bitirdi. Serie A'nın aksine Şampiyon Kulüpler Kupası'nda Milan çok iyi gidiyordu. Yarı finalde İspanya'da 1-1 biten maçın rövanşında Real Madrid'i Giuseppe Meazza Stadyumu'nda 5-0 yenerek finale çıkan Milan finalde de Romanya temsilcisi Steaua București'i 4-0 yenerek Avrupa şampiyonu oldu. Sacchi, 1963 ve 1969 yıllarında kazandığı iki kupadan sonra 20 senedir bu şampiyonluğu bekleyen Milan'ı üçüncü kez bu başarıya taşıyan isim oldu. UEFA Süper Kupası'nda UEFA Kupa Galipleri Kupası şampiyonu Barcelona'yla oynanan final maçlarının ilki Nou Camp'ta 1-1 bitti rövanşında ise Giuseppe Meazza Stadyumu'nda 1-0 kazanan Milan bu kupayı da müzesine götürdü. Sacchi Milan'a UEFA Süper Kupası kazandıran ilk teknik direktör oldu. Kıtalarası Kupa'da ise Güney Amerika şampiyonu olan Kolombiya temsilcisi Atlético Nacional'ı 1-0 yenerek şampiyon oldu. Böylece Sacchi'li Milan sezonu 3 kupayla kapattı.