Die 1960er-Jahre verbrachte Oster weiterhin mit zahlreichen Auftritten sowie als Mitglied des "Northern Jamborees" aus Whitehorse. 1967 beinhaltete einen von Osters Karriere-Höhepunkten. Zusammen spielte er mit Hank Karr auf der Expo 1967 in Montreal, während der auch das gemeinsame Album "The Yukon Stars" aufgenommen wurde. Ein Jahr später erhielt Oster den BMI Award für seine Ballade "Irena Cheyenne". Es war der erste BMI Award, der in Kanada je vergeben wurde. Osters Balladen, die die Legenden und Geschichten Yukons und Alaskas erzählten, waren so populär wie noch nie. Sein wohl bekanntester Song "My Book of Yukon Memories" erreichte sogar Platz 30 der Billboard-Charts. Für die Expo 1970 wurde Oster nach Japan eingeladen, musste aber absagen.