Iniciou a Bundesliga na &lt;a href="1.%20Bundesliga%20alem%C3%A3%201996/1997"&gt;temporada 1996/97&lt;/a&gt;, disputando as quatro primeiras partidas, porém Illgner receberia uma proposta irrecusável do Real Madrid, a pedido de Fabio Capello, aceita logo em seguida. Logo na primeira temporada na equipe madridista, o primeiro sucesso em clubes, com o título espanhol da temporada 1996/97. 1997/98, então, seria melhor ainda para o goleiro: apesar de alguns períodos de irregularidade, aliada a uma lesão sofrida nas primeiras rodadas, e chegou inclusive a perder a titularidade para Santiago Cañizares; entretanto, Illgner se recuperou e foi o titular nas conquistas da Liga dos Campeões da UEFA e da Copa Intercontinental.