В январе 1942 года назначен начальником штаба 151-го стрелкового полка 8-й стрелковой дивизии, формирующейся в Среднеазиатском военном округе (Семипалатинск). С апреля 1942 года Г. С. Томиловский с своим полком и дивизией находился в действующей армии, в состава 3-й армии Брянского фронта. Участвовал в Воронежско-Ворошиловградской оборонительной операции в июне-июле 1942 года. 14 июля у города Ливны Орловской области был ранен, но остался в строю. В августе в одном из боёв был убит командир 151-го стрелкового полка, на поле боя майор Томиловский его заменил, и был оставлен в этой должности. Успешно командовал полком в ходе Воронежско-Касторненской наступательной операции в январе 1943 года. В ходе её 28 января был ранен вторично, и опять остался в строю.