Жизнь Грегори Кромвеля была хоть и недолгой, но насыщенной событиями. Он пережил последние бурные годы правления Генриха VIII, видел, как приходили и уходили его королевы и придворные, пережил казнь своего отца, стал свидетелем эпидемий чумы и потоотделения, унесших его друзей и родственников, пережил много политических, социальных и религиозных потрясений. Хотя его освобождение от посещения короля во время войны во Франции в 1544 году может свидетельствовать о болезни или ранении, от которого он, по-видимому, полностью выздоровел.