В Кубке мира Матьяж Зупан дебютировал в 13 декабря 1986 на этапе в американском Лейк-Плесиде, где занял 14-е место, сразу набрав кубковые очки. В том же сезоне на чемпионате мира 1987 года в западногерманском Оберстдорфе занял 4-е место на большом трамплине. Этот результат оказался для Зупана лучшим в карьере. В конце дебютного сезона на домашнем этапе в Планице Матьяж единственный раз в карьере пробился на подиум кубкового этапа, став вторым после норвежца Оле Фидьестоля.