Halleck miał kiepskie stosunki z człowiekiem, który był jego najlepszym podkomendnym, a w przyszłości dowódcą, generałem-brygadierem Ulyssesem Grantem. Wojowniczy Grant stoczył właśnie mało znaczącą, lecz krwawą bitwę pod Belmont i snuł ambitne plany operacji desantowych na rzekach Tennessee i Cumberland. Halleck, ostrożny z natury, ale jednocześnie zakładając, że reputacja Granta jako alkoholika w przedwojennej armii czyni go niesolidnym, odrzucił plany Granta. Wkrótce jednak, pod naciskiem prezydenta Lincolna, Halleck zmienił zdanie i Grant przeprowadził w lutym 1862 roku operacje przeciwko fortom Henry i Donelson zdobywając obydwa i biorąc do niewoli 14 000 Konfederatów.