Podczas bitwy na Long Island Rawdon przebywał przy brytyjskim sztabie. 15 września 1776 r. dowodził swoją komapnią podczas lądowania na Kip’s Bay. Następnego dnia udzielił wsparcia lekkiej piechocie, która atakowała wzgórza Harlemu. Rawdon brał również udział w desancie pod Pell’s Point oraz w bitwie pod White Plains. 8 grudnia przybył z Clintonem do Rhode Island, gdzie zabezpieczył porty dla Royal Navy.