Au cours des années 1920, il entre dans le monde des affaires en association avec Clarence Hatry et devient administrateur de plusieurs sociétés de Hatry. Le 20 septembre 1929, la Bourse de Londres suspend toutes les actions du groupe Hatry et Hatry avoue des fraudes et des faux. Neuf jours plus tard, le crash de Wall Street commence . En avril 1930, devant la Haute Cour, une société de courtage réussit à rendre Winchester personnellement responsable de leur payer 2 996 £, plus leurs frais de justice, en rapport avec des actions qu'il a achetées «pour le compte d'Austin Friars Trust», une société d'Hatry. Cependant, en jugeant les plaignants, le magistrat, le juge Hawke, décrit Winchester comme une «personne honnête et intègre» qui disait sans aucun doute ce qu'il croyait être la vérité . Le 8 novembre 1930, Winchester est déclaré en faillite, et passe par la suite la plupart de sa vie à l'étranger. En 1932, il est libéré de la faillite. Il est co-directeur général de la City of London Electric Lighting Company Limited de 1915 à 1928 .