Hendry lance idéalement la saison 1999-2000, en remportant deux des trois premiers tournois ; l'Open de Grande-Bretagne, où il inscrit le cinquième break de 147 de sa carrière, et le premier dans une finale de classement, et la prestigieuse coupe des champions, où il bat en finale Mark Williams. Plus tard dans la saison, il s'impose pour la cinquième fois de sa carrière sur la première ligue. Cependant, il est étonnamment battu au premier tour du championnat du monde 2000 par le qualifié Stuart Bingham. Ce résultat décevant lui fait perdre une place au classement général de fin de saison.