Bei der Weltmeisterschaft 2007 in Åre gewann Olsson die Silbermedaille im Mannschaftswettbewerb und erzielte Platz 21 im Super-G sowie Rang 23 in der Abfahrt. Bei der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère war sein bestes Ergebnis Rang 17 in der Super-Kombination. Bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver erzielte er zeitgleich mit dem Italiener Werner Heel den zwölften Platz in der Abfahrt, fiel im Super-G und in der Super-Kombination jedoch aus. Bei der Alpinen Skiweltmeisterschaft 2011 in Garmisch-Partenkirchen erreichte er mit der schwedischen Mannschaft den Bronzerang im Mannschaftswettbewerb.