Середню освіту здобував у рідному Дубліні. Від 1898 року почав працювати асистентом у Національній бібліотеці Ірландії. У той же період став членом Гельської ліги, 1910 року ввійшовши до її керівної ради, а 1915 ставши генеральним секретарем тієї організації. 1905 року О'Келлі вступив до лав Шинн Фейн. 1916 брав участь у Великодньому повстанні, за що був заарештований, але зміг уникнути в'язниці у Великій Британії.