Em meados da década de 1770, St. Clair considerava-se mais americano do que britânico. Em Janeiro de 1776, ele aceitou uma comissão no Exército Continental de coronel do 3º Regimento da Pensilvânia. Ele entrou ao serviço últimos dias da invasão do Quebec, onde entrou em ação na Batalha de Trois-Rivières. Ele foi nomeado brigadeiro-general em Agosto de 1776 e foi enviado pelo General George Washington para ajudar a organizar a milícia de Nova Jérsei. Ele participou na Travessia de George Washington do Rio Delaware na noite de 25 para 26 de Dezembro de 1776, antes da Batalha de Trenton na manhã de 26 de Dezembro. Muitos biógrafos dáo crédito a St. Clair pela estratégia que levou à captura de Princeton, Nova Jérsei por Washington em 3 de Janeiro de 1777. St. Clair foi promovido a Major-general em Fevereiro de 1777.