Ласкарис родился в Константинополе в 1445 году и оставался там и в первые годы после падения Византии. Позже, через Крит, Ласкарис был послан, по указанию Виссариона Никейского, в Венецию. При финансовой поддержке Виссариона Ласкарис учился в университете города Падуя, где преподавал Димитрий Халкокондил, который стал учителем и покровителем Ласкариса. В Падуе он оставался до 1472 года, после чего уехал во Флоренцию. В столице Тосканы Ласкарис преподавал греческую философию и литературу, и одним из самых значительных его учеников был Маркос Мусурос, который прибыл во Флоренцию около 1486 года. Здесь же у него какое-то время учился Максим Грек.