В 1368—1372 годах Ольгерд, в союзе с Тверью, совершил 3 похода на Москву, но силы соперников оказались примерно равны и дело закончилось договором, разделившим «сферы влияния». Некоторые из детей язычника Ольгерда приняли православие. Дмитрий Донской предложил ещё не определившемуся Ягайло династический союз — женитьбу на его дочери, но ему не суждено было состояться. В условиях борьбы с крестоносцами, Московским княжеством и из-за внутренних конфликтов, Великое княжество Литовское вступило в союз с Польским королевством, подписало Кревскую унию (1385). В 1386 году великий князь литовский Ягайло женился на польской королевне Ядвиге, крестился по католическому обряду и стал польским королём под христианским именем Владислав. В 1387 году Литва приняла католичество. Потомки Ягайло (Ягеллоны) процарствовали в обеих державах 3 столетия — с XIV по XVI век.