钱德勒在1959年州长选举初选时支持自己的副州长哈里·李·沃特菲尔德，民主党反钱德勒派系再次推举伯特·康布斯应战。吃一暂，长一智，这次康布斯主动出击，谴责钱德勒涉嫌要求州政府雇员把薪金的2%捐出来帮助自己竞选。根据这一说法，钱德勒把这些钱存在古巴银行，因此他人无法追查，但菲德尔·卡斯特罗通过古巴革命掌权后，钱德勒存在该国的钱也就相应打了水漂。最终，康布斯以29万2462票一雪前耻，沃特菲尔德则得到了25万9461票。共和党人提名小约翰··罗宾逊（）迎战康布斯，民主党总统哈里·S·杜鲁门来到帕迪尤卡为康布斯摇旗呐喊，但钱德勒这时却拒绝前去表示欢迎，这实际上按照惯例已经是在任州长的责任。更有甚者，钱德勒还在给杜鲁门的信中对自己党派的提名人选展开猛烈攻势，称康布斯是个骗子，还指称副州长候选人威尔逊·怀亚特（）当年在总统手下任职时曾通过为寻找美国人争取民主行动组织提供方便来伤害杜鲁门。