Bei Beginn des Deutsch-Sowjetischen Krieges war Bobkin der Verantwortliche für Kavalleriefragen im Oberkommando der Südwestfront. In dieser Stellung wurde er oft mit Sonderkommandos über ad hoc gebildete Kampfgruppen betraut. So zum Beispiel im Rahmen der 38. Armee, wo er am 20. März 1942 südlich von Charkow eine operative Gruppe übernahm. Sein Vorgesetzter Generalleutnant K.S. Moskalenko schrieb über ihn: „Er war ein sehr fähiger Mensch, feinfühlig und überaus energisch.“ Während seiner Kommandos wurde Bobkin ständig von seinem Sohn Igor begleitet, dessen Alter je nach Quelle zwischen 12 und 19 Jahren angegeben wird. Anfang Mai 1942 übernahm Bobkin eine Armeegruppe, die zusammen mit der 6. und 57. Armee eine erneute Offensive gegen die Verbände der Wehrmacht führen sollte (→ "Schlacht bei Charkow (1942)"). Nach anfänglich Erfolgen ab dem 12. Mai entwickelte sich die Operation bald zu einem Desaster. Bereits am 22. Mai wurden die Armeen sowie Bobkins Armeegruppe von den Deutschen eingeschlossen. Erst sechs Tage später gelang es sowjetischen Truppen kurzzeitig einen schmalen Korridor zu öffnen, durch den einige der eingeschlossenen Soldaten entkommen konnten. Sämtliche Oberbefehlshaber der eingesetzten Armeen waren jedoch zu diesem Zeitpunkt bereits gefallen.