Après son retour en Angleterre, Jean de Bretagne s'implique dans le conflit militaire avec l'Écosse, qui a débuté dès . Il est présent à la bataille de Falkirk le , lors de laquelle son oncle obtient une victoire décisive face à William Wallace, chef des insurgés écossais. En , Jean reçoit une gratification de 1,000 livres de la part de son oncle, sans doute pour sa participation à cet engagement. Le , il prend part au long siège du château de Caerlaverock, situé dans le Galloway. Au cours de l'année 1303, Édouard I entame une énième campagne victorieuse en Écosse qui se termine par la soumission le des principaux nobles écossais. La capture et l'exécution de William Wallace en , dernière figure de la résistance écossaise aux Anglais, conduit à une stabilité temporaire en Écosse, qui permet au roi d'Angleterre de renforcer sa mainmise sur le trône d'Écosse. L'importance que prend Jean de Bretagne lors de ces campagnes se manifeste dans les armoriaux que diffuse le roi après ses victoires : dans celui de Falkirk, son blason figure juste après ceux des fils du comte de Lancastre (frère cadet du roi), tandis que dans celui de Caerlaverock, il se trouve immédiatement après celui du roi Édouard. Cette proximité entre le roi et son neveu reflète la confiance absolue qu'a Édouard en son neveu, qu'il semble avoir considéré comme son fils. L'affection que porte Édouard I envers Jean de Bretagne transparaît également dans la convocation qu'il lui adresse pour assister au Parlement d'Angleterre par lettre du , sous le titre de « Messire de Bretagne » (en anglais : "Lord Brittany").