Sein erstes Drehbuch schrieb er zusammen mit Brian Watanabe für den Film "". Als alleiniger Drehbuchautor und Regisseur leitete er seinen ersten Film 2011. Für "Another Happy Day", in dem Ellen Barkin die Hauptrolle übernahm, gewann er den Waldo Salt Screenwriting Award des Sundance Film Festival. 2017 schrieb er das Drehbuch für "The Wizard of Lies – Das Lügengenie", für den sein Vater Barry die Regie übernahm. In der Hauptrolle war Robert De Niro als Bernie Madoff zu sehen. Seine nächste Regiearbeit war der Film "Assassination Nation", für den er auch das Drehbuch schrieb. Der Film feierte auf dem Sundance Film Festival 2018 Premiere. Im Jahr 2019 entwickelte und schrieb er die HBO-Serie "Euphoria", für die er auch der Hauptregisseur war. HBO verlängerte die Serie im selben Jahr um eine weitere Staffel.