En julio de 1974 fue arrestado por participar en las manifestaciones de protesta frente a la embajada británica por la actitud de Gran Bretaña hacia la invasión turca de la zona norte de Chipre y en diciembre de 1976 fue detenido por participar en las agresiones a los periodistas que cubrían el funeral del policía y torturador del régimen de los Coroneles Evánguelos Mallios, asesinado por la Organización Revolucionaria 17 de Noviembre. Ingresó en la prisión de Korydallos, donde estuvo dos meses, pero no llegó a ser juzgado, siendo liberado debido a tecnicismos relacionados con su arresto pese a que había suficientes pruebas en su contra. Durante su estancia en la cárcel, Michaloliakos conoció a los líderes de la junta militar de la Dictadura de los Coroneles y sentó las bases de lo que posteriormente sería Amanecer Dorado. A finales de 1977 ingresó en el Ejército (específicamente en las fuerzas especiales) y acabó formando parte del cuerpo de paracaidistas. Llegó a ostentar el grado de oficial.