Speidel se desempeñó como teniente general y jefe de gabinete del mariscal de campo Erwin Rommel durante la Segunda Guerra Mundial. Speidel era un conservador nacionalista que estaba de acuerdo con los aspectos territoriales de las políticas del régimen nazi, pero no estaba de acuerdo con sus políticas raciales. Esto lo llevó a participar en la conspiración del 20 de julio de 1944 para asesinar a Hitler, después de lo cual fue encarcelado por la Gestapo. Al final de la guerra, escapó de la prisión nazi y se escondió.