Карьера Уильямса началась после падения апартеида, в 1991 году, когда он выступал за команду «» и играл там до 1998 года. В 1999 году в составе клуба «» он выиграл Кубок Карри. Дебютную игру за сборную ЮАР провёл 13 ноября 1993 года против Аргентины в Буэнос-Айресе, которая завершилась победой «Спрингбокс» со счётом 52:23, и в той же игре Честер занёс попытку. Изначально он был включён в заявку сборной на домашний чемпионат мира 1995 года, однако из-за травмы был исключён из состава, но лишь на время. В четвертьфинале против сборной Самоа Честер снова попал в заявку команды и продемонстрировал всю свою мощь, занеся четыре попытки самоанцам. Также он сыграл в полуфинале против Франции и в финале против Новой Зеландии, в котором южноафриканцы победили со счётом 15:12.