Per più di nove anni, tra il 1986 ed il 1995, rimase senza una vittoria, finché non trionfò al B.C. Open, ma solo dal 1998 tornò ai precedenti livelli, conquistando il Tour Championship e di nuovo il Players Championship. Come in precedenza, anche in questo periodo fu tra i migliori 10 golfisti al mondo per più di 50 settimane e giocò altre due Ryder Cup, per poi essere capitano della formazione americana nell’edizione 2004: in questa occasione gli Stati Uniti persero con largo margine e Sutton ricevette diverse critiche.