В начале оккупации большая часть кадровых оуновцев жила и работала легально. Как пишет Никольский, их неожиданное появление в местных администрациях, полиции, хозяйственных организациях производило впечатление не только легальности организации, но и, отчасти, возможной принадлежности к оккупационному режиму. В результате пропагандистской работы на сторону ОУН перешли местные националисты, а также другие идейные противники советской власти (сторонники Союза Освобождения Украины, петлюровцы, гетманцы, некоторые церковные деятели). Кроме этого, к ОУН присоединились представители других групп населения, пострадавших от действий советской власти (например, раскулаченные). По мнению Никольского, часть из них сделала это из корыстных побуждений, считая, что ОУН является представителем немецкой власти, и к ним нужно держаться как можно ближе. По данным Никольского, первоначально к ОУН присоединялись в основном люди среднего и старшего возраста, молодёжи было мало. Вместе с тем, Куромия пишет, что по данным советской разведки оуновцы в основном принимали в свои ряды интеллигенцию (учителей, врачей) и молодёжь.