En diciembre de 1940, Yamashita fue enviado en misión militar a Alemania e Italia. En 1941 fue puesto al mando del 25 Ejército. En la campaña malaya, comenzada el 8 de diciembre de 1941 y terminada el 15 de febrero de 1942, sus 30000 soldados, en 70 días, a costa de diez mil bajas, habían infligido más de 38000 bajas y tomado más de 130000 prisioneros - soldados indios, australianos y británicos - además de conquistar la plaza rica y simbólica de Singapur, y abrir la ruta a las Indias Orientales Neerlandesas.