Bereits in der Zeit des Antransportes der amerikanischen Truppen über den Atlantik nach England und der Vorbereitung der späteren Landung in Europa meldete er sich zu einem der ersten Schulungskurse für künftige Militärregierungs-Aufgaben in Deutschland. Hierzu besuchte er Schulen in den Vereinigten Staaten und später in England und wurde Direktor der ‚Military Government Officers' Division‘ in Shrivenham. Dank seiner Hartnäckigkeit konnte er auch an der Landung in der Normandie teilnehmen, wobei er als Kommandant der ‚Civil Affairs‘ Abteilung vorgesehen war, die den Code-Namen ‚A1A1‘ trug. In der Normandie landete er am vierten Tag der Invasion in Omaha Beach mit einer amerikanisch-britischen Gruppe gemeinsam mit französischen Verbindungsoffizieren. Nachdem die Wehrmacht Cherbourg verlassen hatte, führte Howleys ‚A1A1‘-Abteilung ihre erste Übungsaufgabe bei der Wiederherstellung der Verwaltung der Stadt aus.