À Belfast, elle rencontre Denis McCullough. Le couple se marie le 16 août 1916 après sa libération de détention pour son rôle dans l'insurrection de Pâques. C'est un double mariage où Chris Ryan épousant Michael O'Malley à Tomcoole. Ils vivent initialement à Belfast, McCullough restant actif au Cumann na mBan et gérant l'entreprise d'instruments de musique de la famille pendant que son mari est emprisonné à plusieurs reprises. Ils ont quatre fils, Donal, Mairtín, Donnacha et Seosamh, et deux filles, Máiread et Úna Patricia. Leur correspondance de cette période est comprise dans les articles de McCullough dans les archives de l'UCD. McCullough sert également de gardien de la loi à Belfast et participe à la délégation anti-partition de nationalistes de Belfast de septembre 1921 pour rencontrer Éamon de Valera au Mansion House à Dublin.