Wojna dotarła do Chełma 8 września 1939 r., kiedy niemieckie lotnictwo w dzień odpustu przeprowadziło naloty na miasto głównie na dworzec i ul. Kolejową. Straty w ludziach i budynkach nie okazały się duże. Pod Sawinem odparto niemieckie natarcie w kierunku Chełma. 11 września 1939 r. pojawiły się tutaj oddziały wojskowe z rozbitych wcześniej Armii „Prusy” i „Modlin”. Wołyńska Półbrygada Obrony Narodowej była (w organizacji). Tworzono Batalion Obrony Narodowej „Chełm” (typ I). Miasto stało się ośrodkiem formowania Frontu Północnego. Po otrzymaniu wiadomości o agresji sowieckiej odtworzone oddziały dostały rozkaz odejścia z rejonu Chełma na południe, gdzie pod Tomaszowem Lubelskim Armie Lublin i Armia „Kraków” Frontu Środkowego walczyły o utorowanie sobie drogi w kierunku Lwowa i dalej na południe do granicy węgierskiej. 25 września po parogodzinnej walce, miasto znalazło się na dwa tygodnie (do godzin rannych 7 października 1939 r.) w rękach radzieckich. Miasta broniły dwa bataliony nadwyżek 35 pułku piechoty oraz grupa pocztowców. 27 września 1939 r. działała w okolicy Grupy „Chełm” płk. dypl. Władysława Płonki i podległe oddziały pułku kawalerii ppłk. Feliksa Kopcia i grupy kawalerii rtm. Franciszka Flataua. Grupa „Chełm” wchodziła w skład grupy wojsk płk. dypl. Tadeusza Zieleniewskiego i wraz z nią złożyła broń 2 października 1939 r. Od 9 października do 22 lipca 1944 r. – Chełm był w niemieckiej strefie okupacyjnej.