Sofort nachdem Timothy Pickering im Dezember 1795 die Nachfolge von Außenminister Randolph antrat, der das einzige frankophile Mitglied im Kabinett Washington gewesen war, arbeitete er an der Entlassung Monroes. Als Monroe am 25. März 1796 über seine Antworten an das Direktorium berichtete, das sich über den Jay-Vertrag beklagte, versandte er dies als Zusammenfassung und nicht vollständig dokumentiert, da Paris um einen Neuentwurf dieses Schriftwechsels bat. Pickering sah darin ein Zeichen für Monroes mangelnde Eignung und überzeugte gemeinsam mit Hamilton Washington davon, Monroe als Botschafter abzulösen. Das am 29. Juli 1796 verfasste und bewusst verzögert versandte Entlassungsschreiben von Pickering erreichte Monroe erst im November 1796, um so seine Rückkehr vor der Präsidentschaftswahl zu verhindern. Bis zu seiner Abreise musste Monroe noch erleben, wie die von ihm erreichten Fortschritte rückgängig gemacht wurden und Frankreich als Reaktion auf die Verabschiedung des Jay-Vertrags im Kongress die Beschlagnahmungen auf amerikanischen Schiffen wieder aufnahm sowie die diplomatischen Beziehungen zu Amerika beendete. Monroes Biograph Gary Hart sieht diesen Misserfolg letztendlich in seiner Übertragung der polarisierten innenpolitischen Konfliktlage Amerikas auf das viel komplexere europäische Spannungsgeflecht begründet. In dieser Phase zeige sich erstmals Monroes aggressive Herangehensweise bei auswärtigen Beziehungen und das Selbstverständnis einer aktiven, über bloße Absicherung hinausgehenden Rolle Amerikas in der Weltpolitik, die ihn von allen anderen Gründervätern unterschied.