Under Pragvåren 1968 väcktes Havels intresse för politik bland annat genom att han i hemlighet lyssnade på Radio Free Europe och andra radiostationer i väst. Under 1970- och 1980-talen fängslades Havel ofta för sina politiska åsikter. Bland annat satt han i fängelse 1978–1981. 1989 svepte reformvindar över Östeuropa och Havel blev en frontfigur för oppositionen. Havel startade tillsammans med sin hustru "Kommittén för de oskyldigt fängslade" och, tillsammans med Ludvik Vaculik, Hänglåsförlaget (Edice Petlice) för att ge ut politisk förbjuden litteratur med hjälp av stencilapparater som smugglats in från väst. Havels aktioner i protest mot regimens fängslande av popbandet The Plastic People of The Universe väckte stor uppmärksamhet även utomlands. Den 17 november 1989 störtades den kommunistiska regimen i den oblodiga Sammetsrevolutionen.