Miličín vznikol ako osada na zemskej ceste a križovatke obchodných ciest. Prvá písomná zmienka o ňom pochádza z roku 1283, kedy je zmieňovaný Vilém z Miličína, priaznivec Záviša z Falkenštejna. Posledný príslušník rodu pánov z Miličína, Heřman, odkázal pred svojou smrťou v roku 1346 (padol v bitvke pri Kreščaku) Miličín Rožmberkovcom, v ich držaní zostal až do roku 1591. Práve v tejto dobe zažilo mestečko najväčší rozkvet. Darilo sa remeslám, v rokoch 1380 - 1384 bol postavený gotický kostol (v 18. storočí barokovo prestavaný), v roku 1392 tu bola založená škola, Rožmberkovci si tu postavili tzv. Rožmberský nocľažný dom. Od Rožmberkovcov má Miličín aj mestský znak (rožmberská ruža v striebornom poli, štít je zdobený tromi pštrosími perami). Veľkou ranou pre rozvoj Miličína bol požiar v roku 1644, kedy vyhorelo celé mesto okrem jedinej budovy.