Presque vingt ans après leur première finale internationale, les Grenadiens disputent à nouveau la finale de la "Digicel Caribbean Cup", en 2008, perdue cette fois-ci contre la Jamaïque par deux buts à zéro. Ils se qualifient cependant pour la Gold Cup 2009, soit leur première apparition dans cette compétition continentale. Ils récidivent deux ans plus tard à la faveur d'une obtenue lors de la Coupe caribéenne des nations 2010 ce qui leur permet de participer à leur deuxième Gold Cup en 2011.