לאחר פרוץ המלחמה הוצב קריראר במטה הצבאי הקנדי בבריטניה, בדרגת בריגדיר. ב-1940 מונה לסגן ראש המטה הכללי של קנדה ובהמשך השנה היה לראש המטה הכללי. בתפקיד זה היה מהאחראים למשלוח הכוח הקנדי להונג קונג, אשר נכנע ליפנים ביחד עם כוחות בריטים בעקבות קרב הונג קונג.