Stuart kam nach seinem Wechsel nach Liverpool auf Anhieb regelmäßig zum Einsatz, wobei er überall im Mittelfeld agieren konnte und auch aus Stürmer aushalf. Obwohl er nur drei Tore in seinem ersten Jahr schoss, waren zwei davon besonders wichtige, da diese beim abschließenden 3:2-Sieg gegen den FC Wimbledon den Klassenerhalt sicherten. Im folgenden Jahr erlebte er seinen sportlichen Höhepunkt mit dem Gewinn des FA Cups nach einem 1:0-Endspielsieg gegen Manchester United. Hierzu hatte er einen maßgeblichen Anteil im Verlauf des Wettbewerbs und beim 4:1-Halbfinalerfolg gegen Tottenham Hotspur erzielte er das zweite Everton-Tor. Im Finale selbst schoss er den Ball an die Querlatte und den Abpraller nutzte Paul Rideout zum Siegtreffer. Seine Formkurve zeigte anschließend weiter nach oben und gute Leistungen, die mithalfen, Everton in der Saison 1995/96 zurück in die obere Tabellenhälfte auf den sechsten Platz zu führen, sorgten auch dafür, dass er kurzfristig in den Fokus der englischen Nationalmannschaft für die anstehende Euro 1996 im eigenen Land geriet. In der zunehmend offensiver auftretenden Everton-Mannschaft bekleidete er dabei häufiger die Stürmerposition. Ab der folgenden Saison 1996/97 ließen seine Darbietungen, wie auch die der „Toffees“ insgesamt, wieder nach und Stuarts Vorstellungen wirkten unbeständig. Ende November 1997 ließ ihn Trainer Howard Kendall zum Zweitligisten Sheffield United ziehen, wobei im Gegenzug die Defensivspieler Mitch Ward und Carl Tiler zu Everton wechselten.