Quelques semaines plus tard, Lancia engage quatre monoplaces en championnat pour le Grand Prix de Monaco qui se tient le 22 mai. Louis Chiron, le régional de l'étape, épaule les trois compères italiens. Ascari se qualifie en seconde position, Castellotti est quatrième, Villoresi septième tandis que le pilote monégasque ne peut faire mieux que la dix-neuvième place sur la grille. Il réussit toutefois une course honorable en recevant le drapeau à damiers en sixième position juste derrière Villoresi tandis que Castellotti obtient le premier accessit. La fête est toutefois gâchée par l’accident d’Ascari au quatre-vingtième tour. Alors qu’il roulait en seconde position derrière Stirling Moss et que la victoire lui semblait promise, le moteur de la Mercedes Benz du leader étant à l’agonie, l’Italien se fait surprendre à la sortie du tunnel par une traînée d'huile laissée par la W196. En voulant l'éviter, il perd le contrôle de sa monoplace, la roue avant droite s'étant bloquée lors du freinage. La D50 touche le muret par l'arrière et part en tête-à-queue avant de basculer retournée dans le port. Ascari, éjecté de sa monoplace, est rapidement secouru par des plongeurs sous-marins et souffre d'une fracture de la cloison nasale et de contusions au dos.