Simcoe syntyi 25. heinäkuuta 1752 kapteeni John Simcoelle ja Katherine Stamfordille Cotterstockin kylässä Northamptonshiressa. Hän oli perheen neljästä pojasta ainoa, joka eli aikuiseksi. Simcoen isä toimi meriupseerina ja kuoli todennäköisesti keuhkokuumeeseen 1759 matkalla Quebecin taisteluun. Isän kuoleman jälkeen perhe muutti Katherine Stamfordin synnyinkotiin Exeteriin. Simcoe oli oppilaana Exeter Grammar Schoolissa 1760–1765 ja Eton Collegessa 1765–1768. Hän osoitti kiinnostusta erityisesti moderniin historiaan ja englannin- ja latinankieliseen runouteen.