In 1989 schreef Bos het nummer "Door de wind", het nummer waarmee Ingeborg Sergeant België vertegenwoordigde op het Eurovisiesongfestival 1989 in de Zwitserse stad Lausanne. Hij schreef het nummer als afscheidslied voor zijn moeder. De eerste twee singles die hij zelf in 1990 uitbracht, "Is dit nou later?" en "Gek zijn is gezond", van het album "Is dit nu later", braken niet veel potten, maar "Papa" werd een grote hit en blijft tot vandaag de dag onlosmakelijk met zijn naam verbonden. Het album verkocht hierdoor dubbel platina en datzelfde jaar mocht hij twee prijzen in ontvangst nemen: een Edison en de Zilveren Harp. In Vlaanderen scoorde Bos in 1991 een nummer 1-hit met "Breek de stilte", een duet met Bob Savenberg. Hij toerde regelmatig in België en Nederland met een theaterconcert dat aanvankelijk vooral in België, maar later ook in Nederland een succes werd. In 1993 won hij de Pall Mall Exportprijs.