Uma grande troca foi acordada na temporada de 2008-09: o seis vezes All-Star, Jermaine O'Neal, foi adquirido em troca de Ford, Rasho Nesterović, Maceo Baston, Roy Hibbert e a 17ª escolha geral do Draft de 2008, dando aos Raptors um potencial impulso na quadra de ataque. Apesar da introdução de O'Neal e melhora de Bargnani, os Raptors foram muito inconsistentes. Após um início de 8-9, Mitchell foi demitido e substituído pelo assistente de longa data, Jay Triano. Triano não conseguiu ajustar o time titular e os Raptors tiveram um recorde de 21-34 antes do intervalo para o All-Star. O'Neal e Moon foram então trocados para o Miami Heat por Shawn Marion e Marcus Banks, mas com as derrotas aumentando, os Raptors logo perderam suas chances dos playoffs e foram eliminados da disputa com sete jogos ainda por disputar. Os Raptors terminaram com um recorde de 33-49 e seguiram para a próxima temporada com uma potencial revisão da equipe. Em 12 de maio de 2009, Triano recebeu um contrato de três anos para ser o treinador principal.