1983 heiratete Block seine zweite Ehefrau Lynn Wood, mit der er zahlreiche Reisen um den gesamten Globus unternahm. Trotz wechselnder Wohnsitze blieb New York allerdings immer seine Heimatstadt. Block kehrte in den 1980er Jahren zur Figur Matthew Scudder zurück und zeichnete dessen Kampf gegen den Alkohol nach. Seither wechseln sich die Romane seiner Serienhelden, zu denen sich 1990 der Auftragskiller Keller hinzugesellte, mit eigenständigen Romanen ab. Ein besonderer Erfolg bei Kritik und Publikum war 2003 der New-York-Roman "Small Town", der nach den Terroranschlägen am 11. September 2001 entstand. Block erhielt zahlreiche wichtige Auszeichnungen für seine Romane und sein Lebenswerk. In Kolumnen und Schreibkursen gibt er seine Erfahrungen als Schriftsteller weiter. Im Jahr 1984 war Block Präsident der "Private Eye Writers of America", 2000 der "Mystery Writers of America".