Jacobsen bereikte tot en met juni 2014 meer dan tien finaletafels op evenementen van de WPT, WSOP en EPT, zonder er een van te winnen. In juli van dat jaar kwalificeerde hij zich vervolgens voor "The November Nine" van de World Series of Poker 2014, de eindstrijd tussen de negen laatst overgeblevenen in het grootste toernooi van het evenement. Na één dag waren daarvan alleen Jacobsen, de Noor Felix Stephensen en de Nederlander Jorryt van Hoof nog over. Na een kleine drie uur op dag twee schakelde Jacobsen Van Hoof uit toen die met A♦5♦ "all in" ging met zijn resterende 46.2 miljoen chips, een kleine 25% van het totale aantal in het spel. Jacobson "callde" met A♠10♣ en een "suck-out" bleef hem bespaard. Anderhalf uur later had Jacobsen inmiddels 172.000.000 chips, Stephensen nog 28.500.000. De eerstvolgende hand ging de Noor "all in" met A♥9♥. Jacobsen callde met 10♥10♦ en stond voor. Na het zien van de flop (3♠ 9♣ 10♣) werd die voorsprong alleen maar groter. De "turn" (K♦) en de "river" (4♣) veranderden niets meer, waardoor Jacobsens eerste grote titel de officieuze wereldtitel werd.