Schon 2005 erschien sein Debüt-Album "Love Outside the Window" beim Plattenlabel Edel Music. Kurz nach Erscheinen seines zweiten Albums "Reality and Fantasy" im Jahr 2011 siegte er in der Newcomer-Kategorie beim Sanremo-Festival 2011 mit seinem Jazz-Song "Follia d’amore" (‚Liebeswahn‘). Mit dem Stück – auf Englisch und Italienisch als "Madness of Love" interpretiert – vertrat Gualazzi Italien beim Eurovision Song Contest 2011. Dies war der erste Beitrag Italiens seit 1997. Gualazzi belegte hinter Ell und Nikki aus Aserbaidschan den zweiten Platz mit 189 Punkten.