Sezona 1988/89 se "Carlovi" vydařila. V lize sice skončili "Rossoneri" na 3. místě, ale v poháru PMEZ slavili vítězství. Také pomáhá vyhrát první ročník italského superpoháru. V následující sezoně si oslavu zopakoval v poháru PMEZ. Navíc pomohl "Rossoneri" získat trofeje: evropský superpohár i interkontinentální pohár, a to 2krát po sobě.