В 2012 году сыграл одну из главных ролей в криминальном боевике Дэвида Эйера «Патруль», который впоследствии неоднократно был признан «едва ли не лучшим полицейским фильмом в истории кино». Затем последовало сотрудничество с Дени Вильнёвом, плодами которого стали детективный триллер «Пленницы» и психологический триллер «Враг», где Джилленхол исполнил сразу две роли: преподавателя истории и его двойника. В 2014 году сыграл в дебютном фильме Дэна Гилроя «Стрингер». Роль беспринципного журналиста принесла Джейку ряд номинаций на престижные кинопремии. Последующие актёрские работы Джилленхола: боксёр в спортивной драме «Левша», финансист в романтической драмеди «Разрушение», двойная роль в неонуаре «Под покровом ночи». В 2017 году воплотил на экране образ Джеффа Баумана — человека, выжившего после взрывов на Бостонском марафоне, но лишившегося обеих ног.