1999-ben megnyerte a "Kaks takti ette" nevű észt tehetségkutató showt, ez hozta meg neki a nagy nyilvánosságot, és ismertséget. Dave Bentonnal közösen megnyerte a 2001-es Eurovíziós Dalfesztivált észt színekben. A "The Sun" zenekart 2003-ban alakította, ezzel tudott igazán sikeres lenni az országában. Ez a zenekar 2006-ban a lehetséges 15-ből 5 díjat nyert az észt könnyűzenei díjátadón, többek között övék lett a legjobb album díja és a legjobb zenekarnak járó díj.