В первом сезоне Джоркаефф отличился 21 раз за «Интер»: в финале Кубка УЕФА 1997 он забил в серии пенальти против «Шальке 04», но из-за промаха Арона Винтера в итоге остался без трофея, а обиженные болельщики «Интера» угнали автомобиль Ferrari, принадлежавший Винтеру. Через год Юрий взял реванш в парижском финале Кубка УЕФА у «Лацио», когда была одержана разгромная победа 3:0 — Джоркаефф и Винтер играли до 68-й минуты, уступив свои места Бенуа Коэ и Франческо Мортьеро одновременно. В Милане одним из лучших друзей Джоркаеффа стал Никола Берти, который однажды организовал встречу Джоркаеффа с чемпионом мира по мотогонкам Максом Бьяджи и будущей звездой Голливуда актёром Леонардо Ди Каприо. В своей автобиографии Джоркаефф пишет, что однажды привёл на тренировку своего лабрадора, а на следующие сутки ещё шесть игроков привезли своих собак, вследствие чего сотрудники базы Аппьяно Джентиле построили загон для собак.