Am 14. Oktober 1363 erkannte König David II. ihm für geleistete Dienste eine jährliche Pension von 40 £ zu. Noch im selben Jahr erhielt er von König Eduard III. von England zusammen mit seinem Bruder Norman freies Geleit, um nach dem „Heiligen Land“ zu reisen. Sie reisten über Frankreich und Italien, sie erscheinen als Zeugen eines von den Behörden von Florenz unterzeichneten Abkommens mit der berüchtigten Weiße Kompanie, einer Gruppe englischer Söldner unter Sir John Hawkwood, die im Hundertjährigen Krieg gekämpft hatten und sich nun in Italien verdingten. 1365 hatten Walter und Norman Zypern erreicht, wo sich 1365 Peter I., König von Zypern und Titularkönig von Jerusalem, bei dessen Kreuzzug gegen Alexandria anschlossen. Die ägyptische Stadt wurde am 9. Oktober 1365 erobert und geplündert.