Zunächst reiste er nach München und studierte an der dortigen Akademie der Bildenden Künste. Hier kam er erstmals mit dem Malstil der europäischen Alten Meister in Berührung, insbesondere der Kunst von Frans Hals und Anthonis van Dyck. Seine Lehrer waren vor allem Alexander von Wagner und Karl von Piloty und er lernte mit Frank Duveneck und John Henry Twachtman zwei weitere Amerikaner kennen, mit denen er sich 1877 für neun Monate in Venedig aufhielt. In München galt seine Bewunderung zudem vor allem den Malern Wilhelm von Diez, Hugo von Habermann und Wilhelm Leibl als Vertretern des von Gustave Courbet inspirierten Naturalismus. Mit seinem 1875 in München gemalten "Keying Up – the Court Jester", das auf der Weltausstellung in Philadelphia 1876 gezeigt wurde, gewann er eine Medaille und erlangte damit ersten internationalen Ruhm.