2001 nahm er in St. Anton zum ersten Mal an einer Alpinen Skiweltmeisterschaft teil und wurde im Slalom 30. Zwei Jahre später bei der Weltmeisterschaft in St. Moritz verbesserte sich Oosterbaan um einen Platz und wurde 29. Bei der Alpinen Skiweltmeisterschaft 2005 in Bormio war Oosterbaan der einzige Starter aus den Niederlanden und wurde im Slalom 20.