Rekor Estonia di kontes ini pada tahun 1996 sampai 2002 merupakan pengalaman yang luar biasa bagi negara yang dulunya anggota Pakta Warsawa ini, hanya sekali mereka gagal mencapai 10 besar, yakni pada tahun 1998, di mana mereka menempati peringkat ke-12. Kemenangan pertama diraih oleh Estonia pada tahun 2001, setelah perwakilan mereka, Tanel Padar dan Dave Benton, serta dari 2XL dengan lagunya "Everybody". Prestasi ini sungguh membuat publik bangga, karena negara ini mendapatkan 198 poin di babak final, mendekati 200. Nah, karena kemenangan "berharga" inilah, negara yang letaknya agak jauh dari Denmark ini menjadi tuan rumah kontes tahun 2002.