Na rozdíl od svého otce nevstoupil do královských služeb, ale začal se živit jako námezdní rytíř či žoldnéř. Poprvé se v této roli objevil v roce 1410, kdy se 15. července zúčastnil na straně německých rytířů bitvy u Grunwaldu. V bitvě, kterou němečtí rytíři prohráli, byl zajat, a na svobodu byl propuštěn až v roce 1412 na jaře. Po návratu ze zajetí se zapojil do sporu mezi Jindřichem Lacembokem z Chlumu a Mikulášem ze Žampachu. Na Jindřichově majetku později společně se svým strýcem z matčiny strany Otou z Bergova začal loupit. S ním v roce 1415 přepadl a vyplenil opatovický klášter, při čemž umučili převora kláštera Petra Lazura. Klášter poté držel do ledna 1416, přičemž jim byl tento zločin Václavem IV. odpuštěn. Ještě tentýž rok dokázal společně s Hynkem Červenohorským z Náchoda a na Adršpachu klášter uhájit proti nájezdu hradeckých měšťanů vedených Alešem Vřešťovským. V roce 1418 obsadil Miletín patřící Řádu německých rytířů s odkazem na dluhy z bitvy u Grunwaldu. Městečko ale nedržel dlouho.