После окончания курса Севской духовной семинарии, Оболенский в 1809 году поступил канцеляристом в московское губернское правление. Весной 1810 года Оболенский, при содействии М. П. Третьякова, поступил в Московский университет, — изучать древние языки. Во время наполеоновского нашествия 1812 года он уехал в Ярославль, но вскоре вернулся обратно в Москву и продолжил обучение.