Bei den Olympischen Sommerspielen 1908 in London gewann er in der Halle sowohl im Einzel (glatte Finalniederlage gegen Arthur Gore) als auch im Doppel, an der Seite von George Simond, die Silbermedaille (Finalniederlage in vier Sätzen gegen Gore und Herbert Roper Barrett). Im Einzel auf Rasen verlor er im Viertelfinale. Vier Jahre später bei den Spielen 1912 in Stockholm ging er abermals an den Start. Hier schied er in der Halle im Viertelfinale gegen Anthony Wilding aus. 1914 beendete er seine professionelle Tenniskarriere.