Во время феодальной гражданской войны 1432—1438 годов в ВКЛ Воротынские князья поддержали Литовского князя Свидригайло, отправив на помощь воротынскую дружину во главе с Василием Львовичем Воротынским. Но сражение под городом Ошмяны в декабре 1432 было проиграно, а князь Василий был убит. После окончания в Литве междоусобной войны, в 1442 году старшим (на тот момент) князем Новосильского дома Фёдором Львовичем Воротынским было заключено с Казимиром докончание о службе и подчинённом положении, но он оставался независимым правителем в своих родовых землях. Договор 1483 года великого князя литовского Казимира с сыновьями Фёдора Львовича — князьями Дмитрием, Семёном и их Иваном Михайловичем, который титуловался как князь «Новосильский и Одоевский и Воротынский», указывает на то, что старшинство в роду находилось у Воротынских князей.