בדצמבר 1939, שלושה חודשים לאחר פרוץ מלחמת העולם השנייה, מונה סיימונס לראש מטה הדיוויזיה ה-1, והוצב עמה בבריטניה. ביולי 1940 מונה למפקד הרגימנט ה-1 של הארטילריה הקנדית. בנובמבר של אותה שנה מונה למפקד קורס מזורז שנועד למלא את המחסור בקצינים מקצועיים. לאחר מכן מונה לראש מטה הדיוויזיה ה-2. באוגוסט 1941 הועלה לדרגת בריגדיר והוצב במטכ"ל הקורפוס הקנדי. הוא השתתף בתרגילים צבאיים שונים, ובין היתר בתרגיל נמר בהדרכתו של ברנרד מונטגומרי. בספטמבר 1942 הוא מונה למפקד הבריגדה ה-1, אשר הייתה חלק מהדיוויזיה ה-1. בינואר 1943 מונה לראש מטה הארמייה הראשונה - היחידה הצבאית הקנדית הגדולה ביותר בהיסטוריה. תוך חודשיים הוא הסתכסך עם מפקד הארמייה אנדרו מק'נוטון, ונשלח כנספח קנדי אל הארמייה הבריטית השמינית שבאותה עת הייתה שקוע במערכה בתוניסיה. ב-30 באפריל של אותה שנה הוא הועלה לדרגת מייג'ור גנרל, ומונה למפקד הדיוויזיה ה-2.