Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Michael Walchhofer pojawił się 17 grudnia 1994 roku w Neustift im Stubaital, gdzie w zawodach FIS Race zajął szesnaste miejsce w gigancie. Nigdy nie wystąpił na mistrzostwach świata juniorów. Pierwsze sukcesy osiągnął w sezonie 1998/1999, kiedy zwyciężył w klasyfikacji generalnej Pucharu Europy oraz był najlepszy w klasyfikacji slalomu. Na początku 1999 roku, 6 stycznia w Kranjskiej Gorze zadebiutował w zawodach Pucharu Świata, kończąc slalom na dziewiątej pozycji. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. Wystąpił jeszcze w dwóch zawodach PŚ w tym sezonie, jednak wyniku z debiutu nie poprawił i w klasyfikacji generalnej zajął 81. miejsce. W 1999 roku wystartował także na mistrzostwach świata w Vail, gdzie rywalizacji w slalomie nie ukończył, a w kombinacji zajął szóste miejsce.