Randolph Churchill va servir a l'antic regiment del seu pare, el 4t d'Hússars de la Reina, i durant un temps va ser destinat al recentment format Servei Aeri Especial (Special Air Service - SAS), unint-se al seu comandant, David Stirling, en diverses missions darrere les línies enemigues al desert de Líbia. També va participar en alguna missió militar i diplomàtica a Iugoslàvia el 1944, formant part de la missió britànica de suport als Partisans iugoslaus durant la guerra. Juntament amb Evelyn Waugh, el 10 de juliol va arribar a l'illa de Vis, on va trobar-se amb Josip Broz Tito, que havia aconseguit fugir dels alemanys després que aquests llancessin l'Operació "Rosselsprung". Al setembre d'aquell mateix any, Churchill i Waugh van establir la seva missió a Topusko. Allà redactaren un formidable informe que descrivia la persecució del clergat per part de Tito, informe que va ser enterrat pel Secretari d'Exteriors Anthony Eden (que també intentà desacreditar a Waugh) per salvar el conflicte diplomàtic en uns moments en què Tito era vist com un aliat necessari i un oficial "amic". Tant a la campanya del desert occidental com a Iugoslàvia, Churchill topà amb Fitzroy Maclean, que va escriure les seves aventures (i alguns dels problemes que Churchill li havia causat) a les seves memòries "Eastern Approaches".