In 1570 werd Van Oldenbarnevelt advocaat bij het Hof van Holland. In 1572 sloot hij zich aan bij Willem van Oranje in Delft. Hij verhuisde naar Delft en werd advocaat voor het hoogheemraadschap van Delfland. Echt gevochten in de opstand heeft hij niet. Alleen bij het ontzet van Haarlem (1573) zou hij hebben deelgenomen aan een burgermilitie. Hij werd benoemd tot commissaris voor het doorsteken van de dijken in Zuid-Holland om Leiden te ontzetten. Hij trouwde in 1575 met de rijke Delftse (buitenechtelijke) regentendochter Maria van Utrecht, enig erfgename van vijf heerlijkheden. Een jaar later werd hij Pensionaris van Rotterdam, in die tijd een snel groeiende, maar nog kleine stad. Daar viel hij op vanwege zijn werklust en intelligentie. Als pensionaris van Rotterdam nam hij in de Staten van Holland en West-Friesland deel aan verschillende onderhandelingen. In 1579 werd hij gekozen in de commissies van financiën en marine van de Staten. Nadat Van Oldenbarnevelt in 1582 de vertrouwenspersoon van Willem van Oranje was geworden, en de Staten-Generaal met de prins naar Delft waren verhuisd, groeide de macht van Van Oldenbarnevelt.