Lors de l'intersaison 2019, la franchise fait l'acquisition de Jimmy Butler, avec un contrat de 142 millions de dollars sur quatre ans. Ils cèdent Hassan Whiteside aux Trail Blazers de Portland afin de libérer le secteur intérieur à Bam Adebayo. Ils sélectionnent Tyler Herro lors de la draft 2019 avec le choix. Lors de la saison 2019-2020, l'équipe fait preuve d'une certaine rigueur défensive, impactant le jeu offensif de leurs adversaires. L'éclosion de plusieurs jeunes joueurs comme Kendrick Nunn, Duncan Robinson ou Bam Adebayo permet à l'équipe de se positionner dans les hauteurs du classement de la conférence Est. Bam Adebayo obtient également sa première sélection au All-Star Game, accompagnant Jimmy Butler. Lors de la limite des transferts, l'équipe effectue un échange permettant de recevoir Andre Iguodala, Jae Crowder et Solomon Hill, en échange de Justise Winslow, James Johnson et Dion Waiters, dans le but d'amener de l'expérience en prévision de la fin de saison.