Lors de la saison 2018-2019, Mikael Kingsbury repart de plus belle. Il porte son record de victoires en Coupe du monde à 56, il remporte deux médailles d'or aux championnats du monde 2019 début février à Deer Valley (bosses en simple et bosses en parallèle) puis, le 23 du même mois, lors de l'étape de Coupe du monde disputée à Tazawako (Japon) il est le premier spécialiste des bosses à réaliser un Cork 1440 (soit une quadruple rotation désaxée) en compétition.