Kithson Bain joue dans le championnat grenadien et se fait remarquer lors de la Gold Cup 2009. Il signe alors en D3 anglaise au Tranmere Rovers Football Club. L'aventure ne dure qu'une saison puis il retourne au club de ses débuts. Après une nouvelle grosse performance internationale en Coupe caribéenne des nations 2010, il se fait repérer et signe pour les Carolina Railhawks en NASL.