Miller wurde von den Cleveland Cavaliers an achter Stelle des NBA-Draft 1999 ausgewählt und erzielte durchschnittlich 11,1 Punkte und 5,8 Assists pro Spiel in seiner Debütsaison. In seiner zweiten Spielzeit waren es 15,8 Punkte pro Spiel sowie 8 Assists. Sein letztes Jahr als Cavalier beendete er mit einem Durchschnitt von 16,5 Punkten und 10,8 Assists pro Spiel. Während seiner Zeit bei den Cavs wurde er in das NBA All-Rookie First Team gewählt und wurde der erste Spieler in der Vereinsgeschichte, der zweimal zum „Player of the Week“ gewählt wurde. Dazu setzte er einen Franchise-Rekord für die Gesamtzahl an Assists in einer Saison (882) und war in der &lt;a href="NBA-Saison%202001/02"&gt;NBA-Saison 2001/02&lt;/a&gt; der einzige Spieler, der durchschnittlich mehr als jeweils 10 Assists und Punkte erzielte. Außerdem spielte er für die Nationalmannschaft der USA bei der Basketball-Weltmeisterschaft 2002.