У вересні 1939 року KG 54 вступила у свою першу кампанію, коли німецькі війська вторглися в Польщу, якою почалася Друга світова війна. Під час Дивної війни бомбардувальники ескадри проводили скидання пропагандистських листівок над Францією. У квітні 1940 року KG 54 залучалася до підтримки операції «Везерюбунг», вторгнення в Данію та Норвегію. У травні 1940 року ескадра грала виключно важливу і суперечливу роль у проведення операції «Гельб», німецькому вторгненні в Західну Європу. 14 травня 1940 року, коли битва за Голландію досягла апогею, бомбардувальники ескадри провели Роттердамський бліц, який зруйнував центр міста і убив багатьох мирних жителів. KG 54 продовжувала підтримувати німецькі війська в битві за Бельгію та Францію до повної капітуляції останньої в червні 1940 року.