Hugh Montague Trenchard va néixer a Windsor Lodge a Haines Hill, a Taunton, Somerset (Anglaterra, el 3 de febrer de 1873. Era el tercer fill de Henry Montague Trenchard i de la seva esposa Georgina Louisa Catherine Tower (filla del Capità de la Royal Navy John McDowall Skene). Si bé a la dècada de 1870 els Trenchards vivien sense destacar, els seus avantpassats havien tingut papers notables a la història britànica. La família afirmava ser descendent de Raoul de Trenchant, un dels companys més propers de Guillem el Conqueridor, participant en la Batalla de Hastings. Entre altres avantpassats notables figuren, un Alt Sheriff de Dorset del i Sir John Trenchard, el Secretari d'Estat sota Guillem III.