Im November 1927 zerstörte eine Überschwemmung hervorgerufen durch den Neuengland-Hurrikan 1927 Teile der Bahnstrecke, unter anderem die Jochbrücke über den Deerfield River kurz vor Wilmington. Der Personenverkehr auf der Strecke wurde durch einen Schienenersatzverkehr mit Omnibussen ersetzt und nie wieder aufgenommen. Die Strecke wurde notdürftig repariert und erst 1929 wiedereröffnet. Am 18. März 1936 wurde die Brücke erneut durch eine Flut zerstört. Die Bahngesellschaft wurde an einen privaten Investor, die H.E. Salzberg Company, verkauft. Die Orte und ortsansässigen Betriebe versuchten, einen Wiederaufbau der Gesamtstrecke zu erreichen, die Interstate Commerce Commission genehmigte am 3. Dezember 1937 jedoch die Stilllegung des Abschnitts Readsboro–Wilmington. Der übrige Streckenabschnitt von Hoosac Tunnel nach Readsboro wurde 1938 an die Pinsly Railroad Company verkauft und im selben Jahr wiedereröffnet.