Вілсон взяв участь у двох експедиціях до Антарктиди, Британських національних антарктичних експедиціях: «Діскавери» та «Терра Нова», під керівництвом Роберта Скотта. В першій, з 1901 по 1904 роки, Вілсон виступив як помічник лікаря, зоолог і штатний художник. Вирушивши в експедицією 6 серпня 1901 року, вони досягли Антарктиди в січні 1902 року.