Quando Meade rimproverò Sheridan per non aver adempiuto ai suoi doveri di garantire una schermatura e di non aver condotto l'esplorazione come gli era stato ordinato, Sheridan andò direttamente dal superiore di Meade, il gen. Grant, chiedendogli che i suoi corpi fossero assegnati a missioni strategiche in profondità. Grant concordò con lui e dal 9 maggio al 24 maggio lo inviò a compiere un'incursione verso Richmond, sfidando direttamente la cavalleria confederata. L'incursione ebbe meno successo di quanto non si sperasse; tuttavia i suoi soldati ebbero l'occasione di uccidere il comandante della cavalleria confederata, il mag. gen. J.E.B. Stuart a Yellow Tavern l'11 maggio. Il raid non minacciò seriamente Richmond e lasciò Grant senza informazioni provenienti dalla cavalleria per Spotsylvania e North Anna. Lo storico Gordon C. Rhea scrisse, "Impegnando la sua cavalleria lontano da Spotsylvania Court House, Sheridan svantaggiò severamente Grant nelle sue battaglie contro Lee. L'esercito unionista fu privato dei suoi occhi e delle sue orecchie durante i momenti decisivi della Campagna."