Bei den Olympischen Spielen 1988 in Calgary kam es in Orsers Heimatland zur „Battle of the Brians“ (Schlacht der Brians). Orser war in der Olympiasaison bis dahin ungeschlagen, seine letzte Niederlage war bei der WM 1986 gegen Boitano. Orser war Fahnenträger für Kanada bei der Eröffnungsfeier der Olympischen Spiele. Im Turnier platzierte er sich als Dritter bei den Pflichtfiguren, Erster im Kurzprogramm und Zweiter in der Kür und musste sich damit wieder Boitano geschlagen geben, wie auch bei der anschließenden Weltmeisterschaft. Den Sieg vergab er sich durch einen missglückten Dreifachflip. Auch galt Boitano choreographisch unter Sandra Bezic als verbessert. Seit 1982 hatte er immer das Podium erreicht. Aufgrund seiner vielen Silbermedaillen hatte Orser den Ruf des „Silberlings“.