Påfølgende sesong fortsatte Wilkins å spille for Englands landslag under den nye manageren Bobby Robson, men de klarte ikke å kvalifisere seg til Europamesterskapet i 1984. Den sommeren godtok United et bud på 1,5 millioner pund fra det italienske AC Milan. Selv om Wilkins og familien hans kjapt fant seg til rette i Italia, var ikke dette en suksessfull periode for klubblaget, selv om de nådde finalen i den italienske cupen i 1985. Wilkins fikk lov å forlate klubben i 1987, til fordel for den franske klubben Paris Saint-Germain.