В декабре того же года Эстли выпустил кавер-версию песни Нэта Кинг Коула «When I Fall in Love». Композиция была одним из претендентов на звание «Рождественского хита № 1». Следующий сингл, «Together Forever», изданный в 1988 году, был более популярен по другую сторону Атлантики, где достиг первой строчки в Billboard Hot 100, в Великобритании же его оттеснила на вторую строчку Кайли Миноуг. В 1989 году песня была номинирована на «Грэмми», но премию получила Трейси Чэпмен. Пятый сингл «It Would Take a Strong Strong Man» был по стилю ближе к соулу и выпущен только для Северной Америки. Он занял первое место в чартах Канады и десятое в Billboard Hot 100. В период между дебютом и этим синглом Эстли был самым продаваемым исполнителем мира, в Великобритании первые полгода карьеры он был в списке Топ-40 еженедельно.