W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201998/1999"&gt;sezonie 1998/1999&lt;/a&gt; nie udało mu się już stanąć na podium zawodów pucharowych. Po nieudanych startach na początku cyklu – 42. i 48. miejsce w Lillehammer, punktował w większości konkursów, w których wystartował. Najlepszy wynik osiągnął w Sapporo 23 stycznia 1999, gdzie był piąty. Następnego dnia zajął 29. miejsce i był to jego ostatni start w tym sezonie. Poza tym wziął udział w konkursie indywidualnym na dużej skoczni podczas mistrzostw świata w Ramsau w lutym 1999, gdzie zajął dziewiąte miejsce. W klasyfikacji generalnej zajął 23. miejsce. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201999/2000"&gt;sezonie 1999/2000&lt;/a&gt; dopiero 23 stycznia 2000 w Sapporo znalazł się w pierwszej dziesiątce zawodów, zajmując trzecie miejsce za Martinem Schmittem i Janim Soininenem. Było to równocześnie ostatnie podium w karierze Saitō. W tym sezonie jeszcze dwukrotnie plasował się w czołówce: 10 marca w Trondheim był ósmy, a dwa dni później w Oslo dziesiąty. Dało mu to dwudzieste miejsce w klasyfikacji generalnej. Na mistrzostwach świata w lotach w Vikersund w lutym 2000 uplasował się na 37. pozycji.