Ostroschski wurde 1500 während des Russisch-Litauischen Krieges in der Schlacht an der Wedrosch besiegt und geriet für sechs Jahre in die Gefangenschaft des Moskauer Großfürsten Iwans III. Schließlich leistete er 1506 einen Treueeid auf Großfürst Wassili III., darüber hinaus bürgte für ihn der Moskauer Metropolit Simon. Ostroschski wurde in den Rang eines Bojaren erhoben und bekam den Befehl über Teile des Heeres. Doch bereits 1507 brach Ostroschski während eines Besuchs im Grenzgebiet den Eid und floh nach Litauen.