Après le succès européen de 1984, les "Spurs" entament une phase de redéveloppement du stade de White Hart Lane. Irving Scholar prend en main le club et lui donne, comme tout le football anglais de cette période, une dimension plus commerciale, à l'image d'entreprises classiques. Le club réalise une bonne saison 1984-1985, terminant à la place du championnat derrière Liverpool et Everton, en battant son record de points (77). Alors que le club devait participer à la Coupe UEFA 1985-1986, toutes les équipes anglaises ont été bannies des coupes d'Europe à la suite du Drame du Heysel survenu lors de la finale de la Coupe des clubs champions européens. En 1986, la légende du club Steve Perryman, joueur le plus capé de l'histoire du club (854 matchs disputés), quitte le club après 17 ans passés sous le maillot des "Spurs". La même année, Peter Shreeves est remercié par le club en raison d'une saison très moyenne au cours de laquelle Tottenham termine à la place du championnat et c'est David Pleat qui lui succède. Pour sa première saison à la tête du club, Tottenham termine à la place du championnat 1986-1987, de nouveau derrière Liverpool et Everton. Emmenés par leur attaquant Clive Allen, meilleur buteur du championnat avec 33 buts, les "Spurs" atteignent la finale de la FA Cup contre Coventry City. Le , Tottenham s'incline en finale face aux "Sky Blues" (3-2 a.p.).