Mackey gewann sein erstes Live-Preisgeld im Januar 2007 beim Main Event des "PokerStars Caribbean Adventures" auf den Bahamas, wo er auch schon vor seinem 21. Geburtstag spielberechtigt war. Im Juni 2007 durfte er erstmals an der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas teilnehmen und gewann ein Turnier der Variante "No Limit Hold’em". Dafür setzte er sich gegen 639 andere Spieler durch und sicherte sich eine Siegprämie von rund 730.000 US-Dollar sowie als damals drittjüngster Spieler ein Bracelet. Bei der WSOP 2008 wurde er Zweiter bei der Weltmeisterschaft der gemischten Variante "8-Game", was mit knapp 300.000 US-Dollar bezahlt wurde. Anfang Dezember 2008 siegte Mackey bei einem Event im Hotel Bellagio in Las Vegas und sicherte sich den Hauptpreis von mehr als 200.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2012 belegte er einen mit über 285.000 US-Dollar dotierten dritten Platz. Mitte April 2014 erreichte er beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) in Hollywood, Florida, den Finaltisch und beendete das Turnier als Dritter für rund 440.000 US-Dollar. Anfang August 2016 gewann Mackey das WPT-Main-Event in Durant und sicherte sich eine Siegprämie von mehr als 665.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2018 erreichte er erneut einen Finaltisch und erhielt für seinen zweiten Rang rund 285.000 US-Dollar.