Die Orlando Magic sicherten sich im Draftverfahren der NBA im Juni 2016 die Rechte an Layman, ließen ihn in der zweiten Auswahlrunde an insgesamt 47. Stelle aufrufen, einigten sich aber am selben Tag mit den Portland Trail Blazers auf einen Wechsel des Flügelspielers nach Oregon. Anfang Juli 2016 wurde er von Portland mit einem Dreijahresvertrag ausgestattet. In der Saison 2016/17 sammelte Layman in acht Partien Erfahrung bei den Windy City Bulls in der NBA D-League, während er sich in Portland mit geringer Einsatzzeit begnügen musste. Erst im Spieljahr 2018/19 wurden ihm in der NBA höhere Spielanteile zugestanden (18,7 Minuten/Spiel), die er für durchschnittlich 7,6 Punkte je Begegnung nutzte.