Oosterhof hatte seine besonderen Stärken als Etappenfahrer. Einen ersten Erfolg als Amateur hatte er 1968 mit einem Etappensieg und dem dritten Platz in der Gesamtwertung der Mexiko-Rundfahrt. 1969 gewann er fünf Etappen des britischen Milk-Race und beendete die Rundfahrt auf dem zweiten Rang hinter seinem Landsmann Fedor den Hertog. Zudem gewann er die Punktewertung der Rundfahrt. Er gewann im Spätsommer eine Etappe der Tour de l'Avenir und wurde 11. des Gesamtklassements. Bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften 1969 in Brno belegte er bei dem Sieg von Leif Mortensen den vierten Platz. 1970 bestritt er mehrere größere Rundfahrten. Bei der Internationalen Rheinlandpfalz-Rundfahrt wurde er nur knapp Zweiter hinter Karl-Heinz Muddemann. Er hatte die Chance, die Rundfahrt zu gewinnen. Die teaminterne Rivalität mit Tino Tabak verhinderte den Rundfahrtsieg für beide, trotz dreier Etappensiege.