A la seua llarga trajectòria Maldini compta amb un extens palmarès: ha guanyat amb el Milà set Scudettos, una Copa i cinc Supercopes a nivell local i cinc Copes d'Europa, cinc Supercopes d'Europa, dues Copes Intercontinentals i un Mundial de Clubs a nivell internacional. Amb la selecció nacional va disputar un total de 126 partits -en 74 dels quals isqué amb el braçalet de capità- i va formar part dels conjunts que disputaren les Copes Mundials d'Itàlia 1990 –tercer-, Estats Units d'Amèrica 1994 –subcampió-, França 1998 –eliminat en quarts de final- i Corea–Japó 2002 –octaus de final-; a més a més de jugar diverses voltes l'Eurocopa amb l'esquadra italiana.