Στις αρχές του 1898, η οικογένεια Κίπλινγκ ταξίδεψε στη Νότια Αφρική για τις χειμερινές της διακοπές, ξεκινώντας μία ετήσια παράδοση που -με εξαίρεση το επόμενο έτος- κράτησε μέχρι το 1908. Πάντα έμεναν σ' ένα σπίτι στο Χρούτε Σκιρ, ιδιοκτησίας του Σέσιλ Ρόουντς (σήμερα είναι φοιτητική εστία του Πανεπιστημίου του Κέιπ Τάουν), σε κοντινή απόσταση από το αρχοντικό του Ρόουντς. Με τη νέα του φήμη ως Ποιητής της Αυτοκρατορίας, ο Κίπλινγκ έτυχε θερμής αποδοχής από μερικούς από τους πιο σημαίνοντες πολιτικούς της αποικίας, όπως τον Σέσιλ Ρόουντς, τον Σερ Άλφρεντ Μίλνερ και τον Λιάντερ Σταρ Τζέιμσον. Ο Κίπλινγκ καλλιέργησε τη φιλία τους και έφτασε να θαυμάσει τους άντρες και τις πολιτικές τους. Η περίοδος 1898-1910 ήταν ζωτικής σημασίας για την ιστορία της Νότιας Αφρικής καθώς περιελάμβανε τον Δεύτερο Πόλεμο των Μπόερς (1899-1902), την επακόλουθη συνθήκη ειρήνης και τη δημιουργία της Νοτιοαφρικανικής Ένωσης το 1910. Πίσω στην Αγγλία, ο Κίπλινγκ έγραψε ποιήματα για την υποστήριξη των Βρετανών στον πόλεμο των Μπόερς και στην επόμενη επίσκεψή του στη Νότια Αφρική, στις αρχές του 1900, βοήθησε να ξεκινήσει μία εφημερίδα, "The Friend" ("Ο Φίλος"), για τα βρετανικά στρατεύματα που κατέλαβαν το Μπλουμφοντέιν, την πρωτεύουσα του Ελεύθερου Κράτους της Οράγγης. Αν και η δημοσιογραφική του θητεία επρόκειτο να διαρκέσει μόλις δύο εβδομάδες, ήταν η πρώτη απασχόληση του Κίπλινγκ σε εφημερίδα από τότε που έφυγε από την "Pioneer" στο Αλλαχαμπάντ πριν από περισσότερα από 10 χρόνια. Στην εφημερίδα "The Friend" δημιούργησε μακροχρόνιες φιλίες με άλλους συγγραφείς. Έγραψε επίσης άρθρα εκφράζοντας τις απόψεις του για τον πόλεμο. Ο Κίπλινγκ έγραψε επίσης μία επιγραφή για το Μνημείο Πεσόντων στο Κίμπερλι.