Gregorio de la Cuesta werd geboren in een adellijke familie uit Cantabrië. Op 17-jarige leeftijd ging hij in militaire dienst bij de Spaanse Koninklijke Garde. Tijdens de Pyreneeënoorlog was hij actief als luitenant-generaal. Tijdens die oorlog leidde hij een succesvolle aanval op de haven van de Franse plaats Collioure. In 1805 werd hij benoemd tot generaal van het leger van Oud-Castilië.