В 1655-1660 годах Роберт Дуглас принял участие в Северной войне Швеции против Речи Посполитой. Отличился в сражениях с польской армией под Голомбом (18-19 февраля 1656) и Варшавой (28-30 июля 1656). В 1657 году командовал шведскими войсками в Восточной Пруссии и получил чин фельдмаршала, а 1658 — 1661 годах — военный губернатор в Лифляндии и Эстляндии.