Després de la restauració de Charles II l'any 1660, el catolicisme de Wright va deixar de ser un problema, a causa de la política de tolerància religiosa del rei. No mai va ser un bon home de negocis i Wright va trobar-se amb dificultats financeres. El rei Carles li va permetre vendre per lots la seua col·lecció d'obres d'art. El mateix rei va adquirir catorze dels quadres de la col·lecció de Wright. A principi de la dècada del 1660, Wright havia reeixit a establir un prestigiós taller a Londres, i era qualificat per l'escriptor John Evelyn al seu diari com «el famós pintor Mr Write». Després, la Gran pesta de Londres (1665) va fer que Wright se n'anara al camp, on va pintar almenys tres membres de la família catòlica Arundell of Wardour. Irònicament, l'any següent, el Gran incendi de Londres (1666) havia de beneficiar-lo, atès que li va ser adjudicat un dels primers encàrrecs artístics de la Ciutat de Londres per pintar vint-i-dos retrats de cos sencer dels anomenats «Jutges de l'Incendi» (nomenats per dictaminar en les disputes sobre propietats sorgides arran de l'incendi). Aquests quadres, acabats l'any 1670, van estar penjats al Guildhall fins que va ser bombardejat en la Segona Guerra Mundial; avui dia només hi ha dos (els de Sir Matthew Hale i Sir Hugh Wyndham) a la Guildhall Art Gallery; la resta han estat destruïts o s'han perdut.