Après une première saison d’apprentissage, Robertson se révèle en 1985-86. Auteur de 17 points, 5,5 passes et 6,3 rebonds, il obtient le trophée nouvellement créé de joueur ayant le plus progressé et dispute son premier NBA All-Star Game (il en jouera trois autres en 1987, 1988 et 1991). Il remporte également le trophée de meilleur défenseur de l’année en établissant la moyenne record de 3,7 interceptions par match. Il obtiendra deux nouvelles fois le titre de meilleur intercepteur en 1987 et 1991, tandis que sa moyenne en carrière de 2,7 ballons volés par match constitue encore, au terme de la saison 2011-2012, la meilleure moyenne enregistrée en NBA.