В 1917 году Медведев был избран в демократическую городскую думу и стал последним городским головой Витебска. После Октябрьского переворота Медведев занимается формированием в Витебске профессиональной гуманитарно-интеллектуальной среды, сотрудничает с Шагалом, Добужинским, Малевичем, Малько, выпускает городской журнал «Искусство»; по его инициативе начинает работать «Литературная студия». В 1918 году организует витебский Народный (Пролетарский) университет, в котором читает курс русской литературы и общества XIX века, издает «Записки Пролетарского университета», создает при университете «Общество свободной эстетики» и семинар по социологии.