Na het WK voetbal speelde Trippier zijn eerste wedstrijd in het seizoen 2018/19 tegen promovendus Fulham. De Engelse voetballer scoorde uit een vrije trap de 2-1 in de met 3-1 gewonnen wedstrijd. In dat seizoen bereikte Trippier met Tottenham Hotspur de finale van de Champions League. De finale werd met 2–0 verloren tegen Liverpool.