Nel corso della campagna della Virginia settentrionale, Rooney ebbe un ruolo chiave nell'attacco di Stuart alla base di rifornimento del generale John Pope a Catlett il 22 agosto 1862, facendo un grande bottino. Il suo reggimento di cavalleria venne assegnato quindi alla brigata del generale di brigata Fitzhugh Lee, suo cugino, per la campagna del Maryland. Dopo la Battaglia di South Mountain, Lee venne colpito alla testa cadendo da cavallo svenuto e non fu in grado di prendere parte alla Battaglia di Antietam. Ripresosi, temporaneamente comandò la cavalleria di Fitzhugh Lee nel raid di Chambersburg sotto il comando di Stuart; la sua condotta lodevole gli valse la promozione a generale di brigata. A questo punto ebbe il comando della 3ª brigata della divisione di cavalleria di Stuart che condusse nella battaglia di Fredericksburg alcune settimane dopo la morte di sua figlia, ancora infante. Nel corso della battaglia di Chancellorsville l'anno successivo, Lee venne distaccato dalla cavalleria di Stuart per occupare una posizione difensiva nel raid di Stoneman del 1863.