En 2005, il tourne son premier film pour le cinéma, "Trois Enterrements". Il y incarne un cowboy texan qui enquête sur l'assassinat d'un vacher mexicain devenu son ami, puis décide de rapporter son corps dans son village, au Mexique, en obligeant son meurtrier à l'accompagner. Le film est nominé au Festival de Cannes 2005, Jones remportant le prix d'interprétation masculine et le film le prix du scénario pour Guillermo Arriaga. La même année, il joua dans le film des frères Coen, "No Country for Old Men", son rôle est un shérif tentant d'aider un cowboy traqué. Le film fut acclamé par la critique et gagne 4 Oscars en 2008 (dont celui du meilleur film). Tommy Lee Jones est salué pour son rôle, bien que la majorité des récompenses pour le second rôle soient échues à Javier Bardem, qui joue dans le même film.