Wystąpił w biegu eliminacyjnym sztafety 4 × 100 metrów na igrzyskach olimpijskich w 1988 w Seulu. W półfinale i finale zastąpił go Linford Christie, a sztafeta brytyjska zdobyła srebrny medal. Callender zajął 2. miejsce w sztafecie 4 × 100 metrów w zawodach pucharu świata w 1989 w Barcelonie oraz zdobył złoty medal w tej konkurencji na igrzyskach Wspólnoty Narodów w 1990 w Auckland (sztafeta Anglii biegła w składzie: Callender, John Regis, Marcus Adam i Christie).