Karl von Hailbronner ergriff jedoch nicht den Kaufmannsberuf, sondern war ein Kavallerie-Offizier in der bayerischen Armee und hatte seit der Schlacht bei Regensburg (1809) an allen Feldzügen teilgenommen, namentlich auch am Feldzug Napoleons nach Russland. Seine Armeekarriere kann mit dem verfügbaren Material nicht lückenlos nachgezeichnet werden. 1840 tritt er als Major in Erscheinung und war bei der „Leichten Cavallerie“ in der Garnison Amberg eingesetzt. Später finden wir ihn zwischen November 1849 und September 1851 im Rang eines Obersts in der 4. Königlich Bayerischen Kavallerie-Brigade, im Jahr 1852 als Generalmajor, stationiert in Bamberg, aber im September des Jahres auf Manöver in Ungarn. Im Jahr 1853 (und bis auf weiteres) bekleidete er den Rang eines „Divisionärs“ und Generalleutnants. In den Jahren 1850–1851 war Hailbronner maßgeblich am "kurhessischen Feldzug" beteiligt, als nämlich aufgrund des dortigen Verfassungskonflikts eine Intervention ausländischer Truppen erfolgte. Hailbronner rückte mit zwei Kavallerie-Regimentern von Bamberg aus über Aschaffenburg gegen das Kurfürstentum Hessen vor, dessen Territorium er im Oktober betrat. Kassel, Fulda, Marburg, Fritzlar und ganz Kurhessen wurden dann bis Sommer 1851 von bayerisch-österreichischen Truppen – den sogenannten „Strafbayern“ – besetzt, die im Rahmen einer Bundesintervention die Durchsetzung der konservativen Konterrevolution erzwangen.