În adolescență Kerli scria povestiri, poezii și compunea cântece care o ajutau să evadeze din lumea sa „abuzivă” și o introduceau în universul său „imaginar”. Pe parcursul anului 2002 tânăra cântăreață a participat la emisiunea "Laulukarussell", iar la data de 18 mai a fost numită marea câștigătoarea a competiției. De asemenea, pe parcursul aceluiași an Kerli a mințit cu privire la vârsta sa și s-a înscris în concursul "Fizz Superstar" (o „versiune baltică a American Idol-ului”). Ulterior Kerli a câștigat marele trofeu și a semnat un contract de management cu Universal Suedia, ce a fost anulat odată cu descoperirea adevărului. În 2003 tânăra interpretă semna cu o casă de înregistrări independentă, însă la scurt timp contractul său era desfăcut din cauza falimentului înregistrat de către respectiva companie. Pe parcursul aceluiași an Kerli se muta în Stockholm, loc în care începea să colaboreze cu o serie de compozitori cu renume și se înscria la preselecțiile ce aveau să determine reprezentantul Suediei la Concursul Muzical Eurovision 2003. Fiind eliminată în semifinalele competiției, Kerli își încerca norocul în anul următor în ceea ce privea reprezentarea Estoniei la ESC 2004, însă compoziția sa, intitulată „Beautiful Inside”, ocupa locul secund în ierarhia finală.