Major hadde i de tidlige 1960-årene forskjellige jobber, men var for det meste arbeidsledig. Han fordrev tiden med å arbeide for Young Conservatives. I 1963 fikk han fast jobb, for London Electrisity Board. Han tok brevkurs i bankvirksomhet, og det ble til slutt hans hovedkarriere. Han fikk jobb som leder i Standard Charter Bank, som sendte ham på en forretningsreise til Nigeria i 1967. Nigeria sto midt i Biafrakrigen og Major ble utsatt for en alvorlig bilulykke. Han overlevde såvidt, men mistet en kneskål. Han giftet seg med Norma Wagstaff i oktober 1970 og paret fikk to barn.