Plusieurs raisons ont poussé Machiavel à écrire l"Art de la guerre" paru en août 1521. Tout d'abord, à l'occasion de la Première guerre d'Italie menée par le roi de France en 1494, Pise qui abrite alors un port important, s'est détachée de Florence. Aussi le gonfalonnier (chef du gouvernement) de Florence Pier Soderini veut-il reconquérir cette cité. À cette fin, il fait d'abord appel à des chefs de guerres (condottieres) et à leurs troupes (') formées de mercenaires. Ces derniers échouent dans leur mission tout en coûtant fort cher à l'État. Aussi Machiavel est-il chargé de pratiquer une sorte de conscription (') dans les campagnes environnant Florence. En dépit du fait que l'entraînement des conscrits n'a lieu que durant les jours chômés ou les dimanches, Machiavel réussit néanmoins à former une armée d'environ qui se comportent honorablement lors de la reconquête de Pise le . Ils seront en revanche défaits par les troupes impériales qui réinstallent les Médicis à la tête de Florence en 1512.