W 1964 Bookchin przystąpił do Kongresu Równości Rasowej (CORE), a na Światowych Targach w 1964 protestował przeciwko rasizmowi. W latach 1964-67, mieszkając na Lower East Side na Manhattanie, współtworzył i był główną postacią nowojorskiej Federacji Anarchistów. Jego przełomowy esej "Ecology and Revolutionary Thought" połączył troskę o środowisko z radykalną polityką. W 1968 założył kolejną grupę, która opublikowała wpływowy magazyn „Anarchos”, zawierający ten oraz inne nowatorskie eseje na temat niedostatku i zrównoważonych technologii, takich jak energia słoneczna i wiatrowa, a także na temat decentralizacji i miniaturyzacji. Wykładał w całych Stanach Zjednoczonych, pomagał popularyzować ideę ekologii w kontrkulturze. Jego szeroko wznawiany esej z 1969 – "Słuchajcie, marksiści!", miał stanowi ostrzeżenie dla Studentów na rzecz Demokratycznego Społeczeństwa przed zbliżającym się przejęciem przez grupę marksistowską. Pisał w nim: „Po raz kolejny umarli chodzą pośród nas, ironicznie, obłożeni imieniem Marksa, człowieka, który próbował pochować zmarłych w XIX wieku. Tak więc rewolucja naszych czasów nie może zrobić nic lepszego od parodii, tym razem, rewolucji październikowej 1917 r. i wojny domowej 1918-1920 r. z jej „linią klasową”, bolszewicką partią, ‘proletariacką dyktaturą’, purytańską moralnością, a nawet hasłem ‘radziecka władza”. Te i inne wpływowe eseje z lat sześćdziesiątych XX w. zostały zantologizowane w książce "Post-Scarcity Anarchism" (1971).