С началом Корейской войны Шеперд возглавлял силы морской пехоты тихоокеанского флота (главный штаб в Пирл-Харборе). На этом посту он сыграл главную роль во время высадки механизированного десанта в Инчхоне, за что получил медаль «Серебряная звезда». Также Шеперд сыграл основную роль в эвакуации американских сил из Хыннама в ходе их отступления от Чосонского водохранилища в Северной Корее в декабре 1950. В Корее он убедился в полезности и преимуществах вертолётов на линии фронта и стал одним из сторонников увеличения числа вертолётного парка в вооружённых силах, заявив: «Не следует жалеть никаких усилий, чтобы получить вертолёты…сразу же на театр …их приоритет выше, чем перед любым другим оружием».