Il présente plusieurs cérémonies, lors desquelles il a fait de nombreux sketches et parodies : les MTV Video Music Awards 2002, les MTV Movie Awards en 2001 et 2005, ainsi que les Primetime Emmy Awards 2010. Il se fait remarquer en 2010, en 2011 et en 2013 dans son émission "Late Night with Jimmy Fallon", puis en 2014 dans "The Tonight Show Starring Jimmy Fallon", pour avoir interprété en duo avec Justin Timberlake "History of Rap", un medley des meilleures chansons Rap en ordre chronologique et comprenant six sessions.