Ele jogou basquete universitário por uma temporada no UCLA Bruins antes de ser selecionado pelo Philadelphia 76ers como a 17ª escolha geral do Draft da NBA de 2009. Holiday jogou quatro temporadas em Philadelphia, onde foi nomeado para o All-Star Game da NBA em sua quarta temporada, antes de ser negociado com o New Orleans Pelicans em 2013. Ele foi duas vezes membro da Equipe Defensiva da NBA.