2008 nahm Shelayna Oskan an den Commonwealth Youth Games teil und belegte dort über 400 Meter den fünften Platz. 2015 qualifizierte sie sich für die Halleneuropameisterschaften in Prag und schied dort bereits in der ersten Runde aus. Mit einer neuen Bestleistung im Halbfinale der Weltmeisterschaften in Peking sicherte sie sich einen Finalstartplatz und belegte dort den fünften Platz. 2016 nahm sie an den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro teil und erreichte das Halbfinale. Bei den Halleneuropameisterschaften 2017 in Belgrad stellte Oskan-Clarke im Finale über 800 Meter einen neuen persönlichen Rekord auf und gewann damit die Silbermedaille.