Uczył się w bułgarskim gimnazjum dla mężczyzn im. św. św. Cyryla i Metodego w Salonikach, dopóki greckie władze nie zamknęły go po wybuchu II wojny bałkańskiej w 1913 r. Następnie kontynuował naukę w serbskim gimnazjum w Skopju, które po wojnach bałkańskich znalazło się w granicach Serbii. Po jego ukończeniu serbskie ministerstwo edukacji zaproponowało mu studia na jednym z europejskich uniwersytetów, ale odmówił. Wstąpił ochotniczo do armii bułgarskiej. Brał udział w I wojnie światowej. Po jej zakończeniu w 1918 r., wyjechał do Bułgarii, gdzie zamieszkał w Sofii. Podjął studia prawnicze na Uniwersytecie Sofijskim, na którym współtworzył macedońską organizację studencką. W tym czasie nawiązał kontakty z działaczami Wewnętrznej Macedońskiej Organizacji Rewolucyjnej (WMRO), dążącej do wyzwolenia Macedonii spod obcego panowania. Został osobistym sekretarzem przywódcy WMRO Todora Aleksandrowa. Po jego skrytobójczym zabiciu 31 sierpnia 1924 r., I. Michajłow stał się jednym z czołowych działaczy WMRO, wchodząc w skład Komitetu Centralnego.