Nato a Saint Thomas, nelle Isole Vergini americane, è figlio di Dick Holmberg, che partecipò alle Olimpiadi di , anche lui nella vela. A 24 anni partecipa ai Giochi Olimpici di nel Finn, arrivando undicesimo. 4 anni dopo, a , sempre nel Finn, riesce invece a vincere l'argento, arrivando dietro allo spagnolo José Doreste, con 40.4 punti, rispetto ai 38.1 di Doreste, ma davanti al neozelandese John Cutler, con 45. La sua è stata la prima, e ancora unica, medaglia olimpica per le Isole Vergini americane. In seguito partecipa alla Louis Vuitton Cup nel 2000 e 2003, arrivando terzo nel primo caso, con il Team Dennis Conner e secondo nell'altro, con il team BMW Oracle Racing, battuto in finale dagli svizzeri di Alinghi. Proprio con questi ultimi partecipa all'America's Cup 2007, vincendola grazie al successo per 5-2 in finale su Emirates Team New Zealand.