Cunningham was de eerste zwarte Afrikaan die het Engels voetbalelftal vertegenwoordigde op alle mogelijke niveaus – bij de jeugd en de beroeps – tot de FA dat in 2013 reviseerde. Cunningham werd afgewezen door Arsenal en doorgestuurd naar Leyton Orient in 1974. Via de toenmalige subtopper West Bromwich Albion (1977-1979), waar hij samenspeelde met Cyrille Regis en 21 maal scoorde uit 86 wedstrijden, belandde de buitenspeler in Spanje bij het grote Real Madrid van sleutelspelers als Santillana en Vicente del Bosque. Cunningham, die met een blessure sukkelde, was niet fit voor de Europacup I-finale van 1981 tegen het Liverpool van de legendarische coach Bob Paisley. Desondanks speelde hij de volledige wedstrijd. Real Madrid verloor die finale met 1–0. Liverpool-verdediger Alan Kennedy scoorde in de 85ste minuut. Cunningham werd verplicht om te spelen door zijn coach Vujadin Boškov. "Je gaat spelen of je carrière is voorbij", had Boškov 'gedreigd'. Tussen 1979 en 1984 speelde hij 66 wedstrijden voor "De Koninklijke". Cunningham maakte 20 doelpunten voor Madrid. In 1980 werd men voor het derde jaar op rij landskampioen. In 1979 en 1980 werd de Copa del Rey gewonnen. Hij pakte zo een dubbel met Madrid. Na deze oogst ging het bergafwaarts met zijn prestaties bij de grootmacht die Madrid al was.