Охрабрен успехом у продору ка Каспијском мору, Иван -{IV}- је покушао да постигне сличан успех у продору ка Балтику. Шведска и Ливонски витезови су контролисали трговачке путеве који су повезивали Русију са Европом. Ливонски рат, који је избио 1558, почео је успешно за Русију, а цареве трупе су заузеле делове обале Балтика и широке области Велике литванске кнежевине. Када је после Лублинске уније створена заједничка држава Пољске и Литваније, Русија се нашла пред снажним противником. Пљачкашки упади Кримских Татара, терор цара унутар Русије и епидемија куге су додатно ослабили земљу.