Dopo avere fatto parte della nazionale irlandese U-19 che vinse la Coppa del Mondo di categoria nel 1998, insieme a giocatori quali Brian O'Driscoll e Paddy Wallace, O'Callaghan si unì al Munster per disputare l"'All-Ireland League". Fresco vincitore della Celtic League 2002-03, debuttò con la nazionale irlandese il 22 marzo 2003 durante la partita del Sei Nazioni contro il vinta 25-24 al Millennium Stadium. In seguito venne selezionato per disputare la .