Hubungan antara Cuba dan Kesatuan Republik Sosialis Soviet atau dikenali sebagai Kesatuan Soviet bermula sejak Revolusi Cuba di mana Fidel Castro berideologi sosialis telah menggulingkan Fulgencio Batista pada tahun 1959. Cuba juga di sebelah pihak Soviet ketika Perang Dingin. Bantuan ekonomi dan ketenteraan dari Soviet ke Cuba adalah permulaan baru bagi ekonomi Cuba. Pada tahun 1972, Cuba menyertai Comecon, sebuah organisasi ekonomi negeri direka untuk mewujudkan kerjasama di kalangan sosialis ekonomi yang dirancang untuk oleh ekonomi pesat Kesatuan Soviet. Moscow juga berhubung dengan Havana sehingga kejatuhan Kesatuan Soviet pada tahun 1991. Semasa kejatuan Kesatuan Soviet, Cuba mengalami kemelesetan ekonomi yang besar yang dikenali sebagai "Tempoh Khas"(Inggeris:"Special Period").