Inspirats per aquesta reeixida campanya, Vytautas i Ladislau II Jagelló aconseguiren el suport del Papa Bonifaci IX per organitzar una croada contra el mongols. Aquest moviment polític també demostrà que el Gran Ducat de Lituània havia acceptat plenament el cristianisme i estava defensant la fe per si mateix, i que els Cavallers Teutònics no tenien una base més llunyana pels seus atacs contra Lituània. La campanya conclogué amb una derrota total en la Batalla del riu Vorskla el 1399. Més de vint prínceps, incloent-hi dos germans de Ladislau II Jagelló, foren morts, i el mateix Vytautas amb prou feines pogué seguir amb vida. Això representà un gran xoc per al Gran Ducat de Polònia i Lituània. Un cert nombre de territoris es revoltaren contra Vytautas, i Smolensk fou reconquerit pel seu governant hereditari, Iuri de Smolensk i no fou reconquerit pels lituans fins al 1404. Vytautas feu la guerra en 1406-1408 contra el seu gendre Basili I de Moscou i Švitrigaila, un germà de Jogaila que amb el suport de l'Orde Teutònic s'havia declarat gran príncep. Un enfrontament important entre els dos exèrcits van acabar sense una batalla en el Tractat d'Ugrà, que concedia Veliki-Nóvgorod al germà de Jogaila Simeó Lingwen, i la important ciutat de Pskov per a l'enviat de Jogaila Jerzy Nos, una solució que constituïa una clara violació del tractat de Raciąż. La guerra amb Moscòvia acabà el desembre de 1408, en termes que feien inevitable un conflicte posterior amb l'Ordee Teutònic, malgrat els esforços d'Armand II de Celjeper negociar una solució.