Nel 1598, alla morte di Toyotomi Hideyoshi, Yukinaga si fece sempre più vicino ai lealisti dei Toyotomi e nella primavera del 1600, allo scoppio della guerra, palesò la sua alleanza a Ishida, essendo anche uno dei suoi più fidati amici. Yukinaga assistette alla disfatta di Sekigahara, e alla fine della giornata cercò di fuggire sul monte Ibuki, ma fu consegnato alle forze di Tokugawa Ieyasu dagli abitanti del villaggio in cui aveva cercato rifugio.