Anastasios Orlandos war Urenkel des griechischen Politikers und Revolutionärs Ioannis Orlandos, der eine wichtige Rolle bei der Griechischen Revolution spielte und zu den Gründungsmitgliedern der Archäologischen Gesellschaft zu Athen gehörte. Anastasios Orlandos studierte 1904 bis 1908 Architektur an der Technischen Universität Athen und studierte dann Archäologie an der Philosophischen Fakultät der Universität Athen unter anderem bei Wilhelm Dörpfeld, Georg Karo, Rudolf Heberdey und Anton von Premerstein. Von 1912 bis 1913 nahm er am 1. Balkankrieg teil. 1915 wurde er mit einer Arbeit zu den Giebeln des Poseidon-Tempels von Sunion promoviert.