Nach 1945 war Otto Sill maßgeblich am Wiederaufbau Hamburgs beteiligt. So fallen in seine Amtszeit der Bau der Neuen Lombardsbrücke (heute Kennedybrücke) und der Ost-West-Straße sowie der "Südlichen Umgehung Hamburg", ein Teilstück der Bundesautobahn 1. Weitere Projekte waren das Klärwerk Köhlbrandhöft und die Luftwerft für die Deutsche Lufthansa, ferner der Bau der U-Bahn-Linie-1 zwischen den Stationen Jungfernstieg und Wandsbek-Gartenstadt. Nach der Sturmflut vom Februar 1962 war Sill darüber hinaus am Aufbau eines verbesserten Deichsystems beteiligt.