Para diciembre de 1943, los Stirling fueron retirados del servicio como bombarderos de primera línea, siendo cada vez más utilizados para el minado de las salidas de los puertos alemanes (misiones de "jardinería"), contramedidas electrónicas y lanzamiento de espías tras las líneas enemigas (a través del anillo de la torreta ventral que no era empleada). También en aquel entonces surgió la necesidad de un avión potente para remolcar los planeadores pesados de transporte tales como el General Aircraft Hamilcar y el Airspeed Horsa; el Stirling encajó admirablemente en este papel. A fines de 1943, 143 bombarderos Mk.III fueron reconstruidos según la especificación de la nueva serie Mk.IV (sin torretas frontales ni dorsales), para remolcar planeadores y lanzar paracaidistas, además de construirse 416 Mk.IV. Estos fueron empleados en el Desembarco de Normandía y la Operación Market Garden. Los Stirling también fueron empleados en la Operación Glimmer el 6 de junio de 1944, para el despliegue de patrones precisos de ""window"" (posteriormente llamado "chaff") a fin de producir imágenes de radar de un señuelo de flota de invasión. Desde fines de 1944, se construyeron 160 unidades de la variante especial de transporte Mk V, a la cual se le retiró la torreta de cola y se le añadió un nuevo morro que se abría, la mayoría de los cuales fueron terminados después de la guerra.