Als die Army of Northern Virginia den Maryland-Feldzug begann, wurde Garlands Brigade mit der Verteidigung von Fox’s Gap, einem der Pässe über den South Mountain, beauftragt. Am 14. September 1862 begannen Unionstruppen während der Schlacht am South Mountain einen Angriff mit dem Versuch, die taktisch wichtigen Pässe zu nehmen. Bei der Verteidigung des Passes wurde Garland an einer Steinmauer, die eines der Felder eines Bauern namens Daniel Wise abgrenzte, tödlich verwundet und starb Minuten später.