Po przejściu na emeryturę Johna M. Shalikashvilego, 1 października 1997 został zaprzysiężony jako 15. przewodniczący Kolegium Szefów Połączonych Sztabów. Był pierwszym w historii przewodniczącym pochodzącym z sił specjalnych, a drugim – po Colinie Powellu – absolwentem Korpusu Szkolenia Oficerów Rezerwy na tym stanowisku. Za jego kadencji Siły Zbrojne USA były zaangażowane w wiele operacji na całym świecie, m.in. w wojnę w Kosowie.