Loring blev født i Wilmington, North Carolina. Han var søn af Reuben og Hannah Loring. Da han var fire år gammel, flyttede hans familie til Saint Augustine, Florida, hvor han i den unge alder af 14 indledte den militære karriere, som kom til at strække sig over 50 år. Han lod sig indrullere i militsen i Florida og opnåede sine første kamperfaringer mod Seminole indianerne i mindre træfninger, og de kulminerede i Seminolekrigene. Da han var 17, løb han bort for at kæmpe i den texanske uafhængighedskrig, men blev snart opsnappet af sin far og bragt hjem. I de næste år kæmpede han i den Anden Seminole krig og endte med at blive forfremmet til sekondløjtnant. I 1837 blev Loring sendt til Alexandria Boarding School i Alexandria i Virginia for at afslutte sin gymnasieuddannelse. Han gik på Georgetown University fra 1839 til 1840 og fortsatte med at læse jura og blev optaget i advokatsamfundet i Florida i 1842. I 1843 blev han valgt til Repræsentanternes Hus i Florida, hvor han sad fra 1843 til 1845. I 1845 var han opstillet til senatet i Florida, men blev ikke valgt.