Schon 1942 bildete sich um Plettenberg ein Oppositionszirkel und forstliches Widerstandszentrum. Mit Rücksicht auf das Haus Hohenzollern blieb er allerdings im Hintergrund. Als enges Mitglied des Kreises der Verschwörer vom 20. Juli 1944 um Claus Schenk Graf von Stauffenberg, Ludwig Beck, Ulrich von Hassell, Johannes Popitz, Carl-Hans Graf von Hardenberg und Fabian von Schlabrendorff war Plettenberg an den Vorbereitungen für den Staatsstreich beteiligt. Nach dem Misslingen des Attentats auf Adolf Hitler wurde Plettenberg Anfang März 1945 in Cecilienhof verhaftet und in das Berliner Hausgefängnis der Gestapo in die Prinz-Albrecht-Straße 8 gebracht. Dort schlug er am 10. März 1945 auf dem Weg zum Verhör seine Bewacher nieder und stürzte sich aus dem Fenster in den Tod, um die noch unerkannten Mitverschwörer nicht unter Folter preisgeben zu müssen.