Castlehaven participó en la defensa de Irlanda durante las Guerras Confederadas de los años 1640 y la posterior invasión de Cromwell. Durante el estallido de la revuelta irlandesa en 1641-42, Castlehaven se ofreció voluntario para suprimir la rebelión, pero no se le tuvo en cuenta por su condición de católico. Poco después, fue arrestado y detenido en el Castillo de Dublín. Temiendo sufrir el mismo destino que el Conde de Strafford, Tuchet consiguió huir el 27 septiembre, con la ayuda de un amigo, escondiéndose en los Montes Wicklow. Su intención era ‘obtener un pasaje a Francia desde Wesford y desde ahí a Inglaterra;' pero al llegar a Kilkenny, la sede de los confederados fue convencido para aceptar el mando de un ejército y nombrado general de caballería bajo las órdenes de Sir Thomas Preston, Vizconde de Tara. Los irlandeses del norte creían que su huida fue una estratagema del Conde de Ormonde ‘para trabajar en un acuerdo' entre él y sus parientes que se habían rebelado, ya que Castlehaven era pariente suyo, ya que la hermana de Castlehaven estaba casada con Edmund Roe Butler.