Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Devon Kershaw pojawił się w styczniu 2000 roku, podczas mistrzostw świata juniorów w Štrbskim Plesie, gdzie jego najlepszym wynikiem było 63. miejsce w sprincie techniką dowolną. Rok później, na mistrzostwach świata juniorów w Szklarskiej Porębie zajął 39. miejsce na dystansie 30 km stylem dowolnym i 41. miejsce w biegu na 10 km stylem klasycznym. Najlepszy wynik w tej kategorii wiekowej osiągnął na mistrzostwach juniorów w Schonach, gdzie zajął 25. miejsce w sprincie stylem dowolnym.