В 1890—1910 Оливер Шеппард был участником движения Кельтского Возрождения. Его работы восхищали студентов, а те в свою очередь знакомили его с революционерами; например, с Патриком Пирсом (одним из руководителей Пасхального восстания 1916 года, расстрелянного британскими властями, подавившими это выступление). По окончении Англо-Ирландская войны (1919—1921) Оливер Шеппард сказал:Они думали, я слишком старый, чтобы воевать, но у меня есть другие способы противостояния. И мой взгляд на политику прост: я всегда думал, что эта страна должна быть свободной.