Il commence sa carrière d'entraîneur en prenant les rênes de l'équipe nationale des Pays-Bas en 1998. Cette prise en main est accompagnée de scepticisme de la part des médias et du public, du fait de son inexpérience dans la fonction. Le fait que les Pays-Bas accueillent le Championnat d'Europe des Nations 2000, accentue la pression sur les épaules de Rijkaard, condamné à y faire bonne figure. La sélection orange sera éliminée en demi-finale, aux tirs au but contre l'Italie.