Ele convalesceu em sua casa em Rocky Mount, Virgínia. Em dois meses, voltou para a guerra, sob o comando do major-general Thomas J. "Stonewall" Jackson, por ocasião da batalha de Malvern Hill. Ali, Early demonstrou sua falta de aptidão ao longo da carreira para orientar-se no campo de batalha e sua brigada se perdeu na floresta; sofreu trinta e três baixas, sem ter participado de qualquer ação significativa. Na Campanha do Norte da Virgínia, Early ficou conhecido por seu desempenho na batalha de Cedar Mountain e chegou em cima da hora para reforçar o major-general A. P. Hill à esquerda de Jackson em Stony Ridge, na Segunda Batalha de Bull Run.