Østby gikk befalsskolen i 1939/40 og deltok aktivt i krigshandlinger i april 1940 da Tyskland angrep Norge. Under krigen ble han troppssjef, senere gruppesjef i Milorg. I 1945 begynte han på svensk befalskole og året etter startet han på Krigsskolen hvor han avla eksamen i 1948. Han ble kaptein i 1952 og var kompanisjef i Tysklandsbrigaden. Like etter det fulgte Hærens stabsskole og tjeneste som stabsoffiser i infanteriet. I 1957/58 virket han som offiser i Hærens stab og ble samtidig utnevnt til major. Noen år etter det hadde han i fire år stillingen som kontorsjef ved Heimevernsstaben og gjennomgikk i denne tiden (1969-70) NATO Defence College. Han ble Oberst i 1972 og noe senere generalmajor. Han var i perioden 1972-76 sjef for Sør-Hålogaland landforsvar. I 1977 ble han utnevnt til generalinnspektør for Heimevernet.