В России гуляй-город впервые был применён (упоминается) либо при походе на Казань в 1530 году, либо при её взятии в 1552 году, а, возможно, и ранее. Решающую роль гуляй-город сыграл в битве при Молодях (1572), а также при обороне Москвы в 1591 году на месте будущего Донского монастыря.