Zu Beginn der Rosenkriege war er wegen seiner Ämter, aber auch wegen seiner Sympathie ein Anhänger des Hauses York, das in Südwales die vorherrschende Macht war. Da er jedoch auch zum Duke of Somerset und zu Edmund Tudor gute Beziehungen hatte, war er innerlich gespalten. Im Mai 1454 versicherte Herbert schließlich Richard von York seine Gefolgschaft. Nach dem offenen Ausbruch der Kämpfe nach der Schlacht von St Albans im Mai 1455 gehörte Herbert wie sein Schwiegervater Walter Devereux zu den Unterstützern von Richard von York und beherrschte Herefordshire und Umgebung. Zusammen mit Devereux führte er 2000 Soldaten aus Herefordshire nach Westwales. Sie eroberten Carmarthen Castle, dessen offizieller Constable Richard von York war, und nahmen Edmund Tudor gefangen. Anschließend eroberten sie Aberystwyth Castle, wo Richard von York ebenfalls offiziell Constable war. Danach plünderte Herbert Teile von Glamorgan, Abergavenny, Usk und Caerleon. Aufgrund dieser Überfälle wurde ein Kopfgeld in Höhe von 500 Mark auf ihn ausgesetzt und Herbert geriet in Gefangenschaft. Ende März 1457 reisten König Heinrich VI. und Königin Margaret selbst nach Hereford, um die Gerichtsverhandlung gegen Herbert und andere Beschuldigte zu überwachen. Seine Strafen fielen überraschend leicht aus, und im Juni wurde er begnadigt und erhielt seine Besitzungen zurück, vermutlich sollte er auf die Seite des Königs gezogen werden.