En el resto de la Campaña de Gettysburg hasta la batalla culminante, Pleasonton no se desempeñó como un comandante de caballería competente y, en general, fue incapaz de informar a su comandante dónde se encontraban las tropas enemigas y cuáles eran sus intenciones. El Ejército del Norte de Virginia, bajo el mando del general Robert E. Lee, fue capaz de pasar por encima de las fuerzas de la Unión a través del valle de Shenandoah y hacia el norte de Pensilvania. Durante este periodo, intentó ejercer influencia política ascendiendo al sobrino de un congresista estadounidense, el capitán Elon J. Farnsworth, miembro de su personal, directamente a general de brigada. Pleasonton también ascendió a general de brigada al capitán Wesley Merritt y al teniente primero George Armstrong Custer.