Zarówno &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%201998/1999"&gt;sezon 1998/1999&lt;/a&gt;, jak i &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%201999/2000"&gt;sezon 1999/2000&lt;/a&gt; Norweg ukończył na drugim miejscu w klasyfikacji generalnej. W 1999 roku zwyciężył Lasse Kjus, a rok później najlepszy był Austriak Hermann Maier. W tym czasie Aamodt łącznie szesnaście razy stawał na podium, odnosząc cztery zwycięstwa: 24 stycznia 1999 roku w Kitzbühel, 9 stycznia w Chamonix i 23 stycznia 2000 roku w Kitzbühel był najlepszy w kombinacji, a 16 stycznia 2000 roku w Wengen zwyciężył w slalomie. W obu sezonach zwyciężał w klasyfikacji kombinacji, a w sezonie 1999/2000 najlepszy był także w klasyfikacji slalomu. W lutym 1999 roku zdobył dwa medale podczas mistrzostw świata w Vail. W kombinacji okazał się najlepszy, uzyskując drugi czas w zjeździe i trzeci czas slalomu. Na podium wyprzedził Kjusa o 0,16 sekundy i Paula Accolę ze Szwajcarii o 0,53 sekundy. Trzy dni wcześniej wywalczył brąz w zjeździe, plasując się za Maierem i Kjusem.