Przed sezonem 1999/00 Inter pobił rekord transferowy kupując z Lazio Rzym Christiana Vieriego za 49 mln euro, a zimą dołożyli jeszcze Clarenca Seedorfa i Kolumbijczyka Ivana Cordobę. Nowy trenerem został mianowany Marcelo Lippi, ojciec współczesnych sukcesów Juventusu Turyn. Gra Interu wciąż była daleka od ideału, a wymarzony atak Ronaldo - Vieri, rozegrał ze soba tylko kilka spotkań, wskutek zerwania przez Brazylijczyka więzadła krzyżowego w kolanie. Jego powrót miał miejsce w finałowym spotkaniu Pucharu Włoch przeciwko Lazio, ale po kilku minutach gry, nieatakowany przez obrońców padł na murawę, po raz drugi zerwając więzadło. Inter przegrał finał krajowego pucharu, w Serie A ulokował się czwartym miejscu, dającym możliwość gry w kwalifikacjach do Ligi Mistrzów.