В период феодальной анархии Гилберт Фиц-Гилберт первоначально выступал на стороне короля Стефана, но после битвы при Линкольне в 1141 году перешёл на сторону императрицы Матильды. Однако уже в конце 1141 года Гилберт вновь вернулся к королю и присутствовал во время его повторной коронации в Кентербери. На стороне короля граф Пембрук оставался до 1147 года, когда не получив замки, сданные его племянником Гилбертом Фиц-Ричардом, поднял мятеж против Стефана. В ответ король атаковал крепости графа, что вынудило последнего пойти на примирение. В следующем году Гилберт Фиц-Гилберт скончался. Его владения в Уэльсе, Нормандии и Англии и титул графа Пембрука унаследовал сын Ричард де Клер, по прозвищу «Стронгбоу», будущий завоеватель Ирландии.