Durant la seva estada a Berlín el 1936 entrà en contacte amb el nacionalsocialisme i les SS. Quan Alemanya va ocupar els Països Baixos durant la Segona Guerra Mundial Osendarp, que aleshores era oficial de policia, passà a ser membre del servei de seguretat alemany. Posteriorment es va incorporar al Partit nacionalsocialista holandès i les SS. Quan la Wehrmacht va marxar dels Països Baixos el 1940, passà a ser voluntari de les SS i membre de la Policia de Seguretat Nazi, ajudant en la deportació dels jueus neerlandesos.