V letech 1593–1598 Kryštof Harant působil v armádě, s níž se účastnil dlouhé turecké války proti Osmanské říši. Ani manželské štěstí s Evou Černínovou však netrvalo dlouho, neboť ta roku 1597 zemřela. Dvě děti dal na výchovu své švagrové Lidmile Markvartové z Hrádku, rozené Černínové z Chudenic, a následujícího roku odcestoval se švagrem Heřmanem Černínem z Chudenic na cestu do Středomoří, Palestiny a Egypta. Během této cesty navštívili Benátky, kde si nechal i se svým o 12 let mladším přítelem ušít poutnické roucho, následně se vydali lodí do Svaté země, kde chtěli navštívit Boží hrob. Zde také oba přijali titul rytíře Božího hrobu. V roce 1598 se plavili proti proudu Nilu v Egyptě do města Káhira a následně ještě níže, kde byli přepadeni Araby. Cestou zpět do Benátek dvakrát onemocněl. Zážitky z této cesty jej přiměly k sepsání cestopisu, který byl zveřejněn v roce 1608. Jeho synovec, Kryštof Vilém Harant z Polžic a Bezdružic, jej roku 1678 nechal v Norimberku vydat tiskem (v německém překladu Jana Jiřího Staršího) pod názvem "Der Christliche Ulysses" (Křesťanská odyssea).