秀吉去世後，在家康與利家對立之時，趕往警護德川邸。關原之戰中，屬於東軍，與長男長孝一同率領450兵參戰（『日本戰史・關原役』）。雖然兵力很少，但是與小西隊、大谷隊、石田隊、宇喜多隊轉戰，一時間受本多忠勝指揮並撃退大山伯耆等石田隊的横撃部隊。而且長孝取得戶田重政、內記親子的首級，有樂齋亦討取了石田家臣蒲生賴鄉，立下許多戰功。有樂隊取得西軍兩名有力武將的首級，顯示了自身的活躍。戰後，有樂齋被賜予大和國內3萬2千石，長孝被賜予美濃野村藩1萬石。