Im Jahr 1319 kämpfte er zusammen mit Grafen Gerhard von Holstein erfolglos gegen die Dithmarscher. Diese siegten in der Schlacht von Wöhrden, aus der Heinrich II. nur mit Mühe entkam. In dieser Zeit kam es auch zu einem Bündnis mit der schwedischen Herzogin Ingeborg Håkonsdotter, das 1321 durch einen Ehevertrag zwischen Eufemia Eriksdatter, der Tochter Ingeborgs aus ihrer Ehe mit Herzog Erik von Schweden, und Albrecht, dem Sohn Herzog Heinrichs besiegelt wurde. Das Bündnis war gegen das nach dem Tod Erik Menveds geschwächte Dänemark auf Rückeroberung von Schonen gerichtet. Nach dem Tod des brandenburgischen Markgrafen Waldemar eroberte er die Prignitz und die Uckermark. Nach einem erneuten Krieg gegen Rostock, gelang es ihm mit den dänischen König Christoph II. am 21. Mai 1323 Frieden zu schließen. Er erhielt die Herrschaft Rostock einschließlich der Vogteien Gnoien und Schwaan als erbliche Lehen von Dänemark. Im Krieg gegen den neuen brandenburgischen Markgrafen Ludwig I. (unter Vormundschaft des Graf Berthold von Henneberg) verlor er seine Eroberungen in der Uckermark und in der Prignitz und musste am 24. Mai 1325 gegen Abfindung Frieden schließen. Auch der Rügische Erbfolgekrieg nach dem Tod des letzten Fürsten von Rügen, Wizlaw, am 10. November 1325 endete nach hartem Kampf im "Frieden zu Brudersdorf" am 27. Juni 1328 nur mit dem Pfandbesitz der Vogtei Barth. Am 21. Januar 1329 starb Heinrich II.