Результаты Френтцена в резко пошли вверх. В первой же гонке за «Джордан», Гран-при Австралии 1999 года, он на равных боролся за победу с «Феррари» Эдди Ирвайна, лишь немного уступив ирландцу. С самого начала Хайнц-Харальд стал одним из лидеров чемпионата, но последующие успехи пилотов «Макларен» оттеснили его назад. Вдобавок, в Монреале немец попал в тяжёлую аварию и получил травму ноги. Доктор Сидней Уоткинс, глава медкомиссии Формулы-1 диагностировал трещину кости, однако Френтцен отказался пропускать гонки и продолжил выступать с наложенной шиной.