У 2001 році, Мальдіні на нетривалий час повертався на тренерський місток «Мілана», а згодом, того ж року, прийняв пропозицію очолити національну збірну Парагваю, яка на той час успішно подолала кваліфікацію до чемпіонату світу 2002 і готувалася до цього турніру. На світовій першості 2002 року став найстарішим тренером турніру (70 років). Привів південноамериканців до другого місця в групі, на стадії плей-оф парагвайцям протистояли майбутні фіналісти першості, збірна Німеччини. Команда Мальдіні поступилася лише завдяки єдиному голу, пропущеному на 89-й хвилині матчу.