Mit Erlaubnis des Königs reiste er im Frühjahr 1541 zusammen mit seinem Cousin "John Champernown" und mit Henry Knollys über Frankreich nach Italien. Nachdem sie den Winter in Venedig verbracht hatten, reisten Carew und Champernown im Frühjahr 1542 weiter nach Ragusa und dann über Land nach Konstantinopel, wo sie als Kaufleute verkleidet zwei Monate lang blieben. Mit dem Schiff kehrten sie dann nach Venedig zurück. Danach nahmen sie kurzzeitig am Ersten Österreichischen Türkenkrieg teil, wobei sie bis nach Wien und Buda kamen. Nach Champernowns Tod kehrte Carew nach Venedig und dann weiter nach England zurück, das er vermutlich noch 1542 wieder erreichte. Durch diese für einen Engländer des 16. Jahrhunderts ungewöhnliche und abenteuerliche Reise wurde er am Königshof berühmt. Als es 1543 zum Krieg mit Frankreich kam, trat er zusammen mit seinem älteren Bruder George Carew als Infanterieoffizier in die Armee von Sir John Wallop ein. 1544 führte er zunächst eine Kavallerieeinheit, ehe er Kommandant der Burg von Hardelot bei Boulogne wurde. Im selben Jahr kehrte er nach England zurück, trat in die Royal Navy ein und wurde unter Admiral John Dudley, 1. Viscount Lisle Kommandant eines Kriegsschiffs. Er war vermutlich Zeuge des Untergangs der Mary Rose, bei dem sein Bruder George ertrank. Carew wurde von Admiral Lisle zum Ritter geschlagen und begleitete diesen 1546 zu Friedensverhandlungen nach Frankreich.