Nel 1996 diventa allenatore del Parma, il club che lo aveva lanciato da calciatore. Volendo praticare solamente il 4-4-2 "sacchiano," la famiglia Tanzi, a capo della società emiliana, imposta assieme al tecnico una campagna acquisti improntata sul suo modulo: arrivano così due attaccanti complementari come Crespo e Chiesa, esterni come Stanic e Pedros, e difensori moderni e aggressivi come Zé Maria e Thuram, mentre partono calciatori poco gestibili tatticamente come Asprilla e Stoichkov. Il Parma di Ancelotti inizia bene, schiantando il Napoli per 3-0 alla prima giornata del campionato 1996-1997, a cui seguono un pareggio a Piacenza, e la vittoria in casa contro la Reggiana, che lo stesso tecnico di Reggiolo aveva portato Serie A la stagione precedente. Gli equivoci maturati dal modulo rigidamente impuntato rallentano la corsa in classifica, con il Parma a metà dicembre che ha vinto solo tre partite, e che nel mercato invernale vede partire il fantasista Zola, sofferente delle imposizioni tattiche del nuovo tecnico. Anche nelle coppe il Parma ne risente, e già eliminato dal Pescara nel turno estivo di Coppa Italia, cede anche al Vitoria Guimaraes ai 32esimi di finale di Coppa Uefa. La doppia vittoria con Milan e Juventus rilancia però i "crociati", che prima di marzo perdono solo a Napoli. Il 18 maggio a Torino i "gialloblù" si giocano lo scontro diretto per lo "scudetto" contro la Juventus, che è prima in classifica a +6 sulla squadra di Ancelotti; finisce 1-1, e il tecnico viene espulso per proteste del dubbio Penalty concesso ai bianconeri. Il Parma termina così il campionato al secondo posto in classifica, record ancora oggi non superato, e per di più al termine della prima stagione che permette ai vice-campioni nazionali di partecipare alla Champions League, perciò Ancelotti conquista al primo colpo la prima storica qualificazione dei parmensi ai preliminari.