Майкл родился в 1317 или примерно в 1318 году. В 1339 году он был в составе королевской армии, сражавшейся в Нидерландах; при штурме одной из крепостей в Геннегау 10 октября Томас Пойнингс погиб, и Майкл унаследовал все семейные владения. В 1340 году он продолжал военную службу на континенте, в конце 1341 года участвовал в шотландском походе, а в 1342 году — в экспедиции в Бретань. Пойнингс снова служил во Франции в 1345 году; годом позже он сражался в рядах королевской армии при Креси. В 1351 и 1352 годах Майкл охранял морское побережье Сассекса, так как существовала вероятность высадки французов. Он участвовал в континентальном походе короля в 1355 году, под началом Чёрного принца сражался при Пуатье в 1356 году. В августе 1359 года Пойнингс вместе с братьями присоединился к очередному вторжению во Францию и находился на континенте по крайней мере до апреля 1360 года. 22 июня 1362 года Майкл скрепил своей подписью договор с Кастилией.