Під час німецько-радянської війни спершу командував 35-м стрілецьким корпусом, а потім 9-м окремим стрілецьким корпусом. Брав участь у боях на північ від Одеси, в боях за Крим. 16 січня 1942 року був призначений командувачем 44-ї армії в Криму. Втратив управління військами і здав німцям Феодосію. За цю поразку знятий з посади і відданий під трибунал. Суд понизив Дашичева у військовому званні до полковника, незабаром його відправили спокутувати вину на Калінінський фронт. Однак, уже 4 липня 1942 року Дашичев був заарештований вдруге за «антирадянську агітацію та пропаганду». Наступні 8 років він провів в ув'язненні.