Schilli var opprinnelig kombinertløper, men fra 16-årsalderen satset han kun på hopp. Han ble nummer 17 i hopp i junior-VM i Trondheim 1984. I VM i skiflyging i Bad Mitterndorf 1986 ble han nummer 39 av 50 deltakere, i Oberstdorf i 1988 fikk han 29.-plass. Han ble nummer 78 sammenlagt i verdenscupen 1986/87 og 50 i 1988/89. Hans beste plassering i enkeltrenn i verdenscupen var 11.-plass i normalbakken i Sapporo 17. desember 1988. Schilli deltok i den tysk-østerrikske hoppuka i årene 1985-1990.