Arrietas Leistungsdaten verbesserten sich bei den Cubs stetig und deutlich. In der Saison 2014 erreichte er einen überdurchschnittlichen ERA von 2,53, im Folgejahr gar einen herausragenden von 1,77, was ihm schließlich auch den Cy Young Award der National League einbrachte. Zudem gelang ihm am 30. August 2015 sein erster No-Hitter im Spiel gegen die L.A. Dodgers. Zu Beginn der Saison 2016 konnte er diesen Erfolg wiederholen. Am 5. Juli 2016 wurde Arrieta für den Kader der National League für das MLB All-Star Game 2016 nominiert.