Brał udział w kampaniach na Tinianie, Marianach, Wyspach Marshalla i Iwo Jimie. Po walkach na Saipanie, awansowano go na starszego szeregowego. Podczas walk o Iwo Jimę, wsławił się walką 26 lutego 1945 roku. Wówczas zniszczył działko przeciwlotnicze i zabił całą jego obsługę, po przejęciu od poległego żołnierza granatnika, wraz z oddziałem powoli posuwał się naprzód w kierunki wzgórza 382. Wtedy jego pluton został przygwożdżony przez ogień z ciężkiej broni maszynowej. Jacobson wtedy ostrzelał z bazooki bunkier, niszcząc dwa gniazda karabinu maszynowego, następnie ostrzelał większy bunkier, niszcząc go doszczętnie i zabijając całą jego 5-osobową załogę. Stopniowo, przemieszczając się z oddziałem, zniszczył siedem ziemnych stanowisk strzeleckich, zabijając dziesięciu japońskich żołnierzy. Chcąc poszerzyć wyłom, zgłosił się na ochotnika do kompanii szturmowej i zniszczył bunkier, blokujący drogę. Kolejnym atakiem ostrzelał czołg, będący stałym punktem oporu, niszcząc jego wieżę, a następnie, wręcz brawurowo, samotnie zaatakował jeden bunkier i zlikwidował jego obsługę. Bilans jego walki przedstawiał się następująco: zniszczył łącznie 16 stanowisk oporu, w tym jeden czołg oraz zabił około 75 japońskich żołnierzy. Za tę akcję odznaczono go Medalem Honoru.