בין אפריל 1950 ואוקטובר 1962, צ'אפי טס 82 טיסות סיור וריגול מעל קובה, כולל במהלך משבר הטילים בקובה. לעיתים הוא טס עד שלוש טיסות ביממה, והשיג למעלה מ-100 שעות טיסה בחודש. חלק מהטיסות כללו הטסה הלוך ושוב של שלושה אנשים מבסיס חיל הים במפרץ גואנטנמו, כולל הטייס, טייס המשנה והצלם. על טיסותיו בתקופה זו הוענקה לו מדליית האוויר.