През 1371 голяма българо-сръбско-албанска армия под управлението на Вълкашин и Углеша, двама феодални владетели в Македония, е унищожена от османците под ръководството на Лала Шахин в битката при Черномен и скоро след това българският цар е принуден да се признае за васал на турците. Редица български крепости в Родопите, Софийското поле и днешна източна България падат една по една през следващите 20 години. През 1393 столицата Търново е обсадена и превзета от османските турци, а три години по-късно пада и Видин – последния главен български град. Съпротивата срещу нашествениците продължава до 1422, когато страната е напълно завладяна от османците с изключение на някои крайни български земи останали под властта на локални властели или Кралство Унгария.