Toisen maailmansodan syttyminen päätti Brophyn uran Southamptonissa ennenaikaisesti. Hän liittyi poliisiin ja sitten kauppalaivastoon. Hän palveli St Andrew -sairaalalaivalla Dunkerquen evakuoinnin aikana. Hän vieraili sota-aikoina eri jalkapalloseuroissa, kuten Huddersfield Townissa, Fulhamissa ja Crystal Palacessa.