Im November 1940 zum Kaigun-shōshō (Konteradmiral) befördert übernahm er die 6. Zerstörer-Flottille (4. Flotte), wobei sein Flaggschiff der Leichte Kreuzer Yūbari war. Im November erhielt er von seinem Flottenchef, Admiral Inoue, den Befehl, den US-amerikanischen Stützpunkt auf Wake anzugreifen. Nachdem Wake von Marinefliegern bombardiert worden war, wurde Kajikoka die Zerstörung aller US-Flugzeuge und Küstenbatterien berichtet. Kajikokas erster Angriffsversuch auf Wake am 11. Dezember 1941 scheiterte jedoch kläglich, da die amerikanischen Küstengeschütze, die immer noch funktionsfähig waren, die zwei japanischen Zerstörer Hayate und Kisaragi versenkten und mehrere andere Schiffe schwer beschädigen konnten. Kajioka musste darauf hin den Rückzug antreten.