Στην ηλικία των δεκαέξι ετών, ο Μοντεκούκκολι ξεκίνησε να υπηρετεί ως απλός στρατιώτης υπό τον θείο του, κόμη Ερνέστο Μοντεκούκκολι (πέθανε το 1633), διακεκριμένο στρατηγό των Αυστριακών. Τέσσερα χρόνια αργότερα, ύστερα από έντονη δράση στη Γερμανία και τις Κάτω Χώρες κατά την διάρκεια του Τριακονταετούς Πολέμου, έγινε λοχαγός πεζικού. Τραυματίστηκε σοβαρά στην έφοδο κατά του Νοϋμπράντενμπουργκ, ενώ τραυματίστηκε εκ νέου την ίδια αυτή χρονιά (1631) στην διάρκεια της πρώτης μάχης του Μπράιτενφελντ, όπου και αιχμαλωτίστηκε από τους Σουηδούς.