Cornwallis-West begann seine Laufbahn in den 1890er Jahren als Offizier bei den Scots Guards. Kurz vor dem Beginn des Burenkrieges (1899–1903), an dem er als Offizier der Kavallerie teilnahm, lernte er Jennie Churchill, die Witwe des 1895 verstorbenen Lord Randolph Churchill kennen, die er nach kurzer Verlobungszeit am 28. Juli 1900 in St. Paul's in Knightsbridge heiratete. Die Eheschließung erregte vor allem aufgrund der großen Altersdifferenz von Bräutigam und Braut – Churchill war fast zwanzig Jahre älter als Cornwallis-West – in der „besseren Gesellschaft“ von ganz Europa. Churchill nannte sich fortan Mrs. George Cornwallis-West und benutzte diesen Namen auch im Titel ihrer Autobiografie. Die Beziehung von Cornwallis-West und Churchill scheiterte letztlich. Nachträglich äußerte Cornwallis-West seinem Stiefsohn gegenüber, seine Beziehung mit Jennie habe ihn an „Hogarth's Marriage a la Mode“ erinnert.