У XVI стагоддзі Лівонская канфедэрацыя, Рускае царства, Вялікае Княства Літоўскае, Шведскае і Дацкае каралеўствы ўступілі ў буйны і працяглы канфлікт за тэрыторыі, сярод якіх была і тэрыторыя сучаснай Эстоніі. Гэты канфлікт, які доўжыўся з 1558 па 1583 гады, атрымаў назву Лівонская вайна. Вынікам канфлікту быў распад Лівонскай канфедэрацыі, Эстонія была падзелена паміж Швецыяй і Вялікім Княствам Літоўскім, праз паўстагоддзя Паўднёвая Эстонія таксама была перададзена Швецыі.