Cèsar acompanya, com a capità, els exèrcits francesos en la seva nova incursió a Itàlia, i l'octubre de 1499 entra a Milà en companyia del rei de França. Entre 1499 i 1500 té lloc la primera campanya de la Romanya prenent Imola i Forli a Caterina Sforza, feudatària de la santa seu, amb l'acusació d'haver trencat les condicions del pacte de vassallatge que les uneix amb aquesta; l'empresa és organitzada militarment per Cèsar —tot i que està sota les ordres dels generals francesos—, amb tropes del rei Lluís XII de França i fons pontificis. L'eficàcia militar de Cèsar i els seus exèrcits esdevé llegendària, així com els noms dels seus oficials i lloctinents: Ramiro de Lorca, Miquel Corella (Michelotto), etc.