La ditta che diventò poi Sidley Austin fu fondata a Chicago nel 1866 da Norman Williams e John Leverett Thompson con la partnership di Williams &amp; Thompson. Uno dei primi clienti della compagnia fu la Pullman Company, la fabbrica americana specializzata in carrozze letto. Altri clienti degli inizi includono la Western Union e la Telegraph Company, che spostò il proprio quartier generale del Midwest da Cleveland a Chicago nel 1869. Dopo il Grande incendio di Chicago nel 1871, la ditta rappresentò numerose compagnie assicurative inclusa la Equitable Life Assurance Society. Alla fine dell'Ottocento, Williams &amp; Thompson divennero consiglieri di alcune fabbriche di materiale ferroviario e compagnie ferroviarie che si stavano espandendo verso l'ovest, e si specializzarono avendo ottenuto un LLB allo Union College of Law e più tardi un M.A. alla Harvard Law School. Nel 1913, il nome della ditta fu cambiato in Holt, Cutting &amp; Sidley, sebbene fosse Sidley la personalità guida per la ditta di Chicago nel XX secolo. Tre anni dopo, la ditta che ora aveva 50 anni di attività, era formata da quattro partner, quattro impiegati (associati) e dieci impiegati di staff con un budget di circa 100.000 dollari (corrispondenti più o meno a 1.9 milioni di dollari americani del 2008).