Fagan est issu du quartier de Markets à Dublin. Il mesure moins d'1,60 m. Sean Ryan parle de lui comme d'un vétéran de la Guerre d'Indépendance. Lors de la saison 1922-1923 il participe à la première victoire en championnat des Shamrock Rovers. Au cours de la saison 1924-1925, avec Bob Fullam, John Joe Flood et Billy Farrell, il forme la ligne d'attaque du club surnommée les "Four F". Il s'entend alors particulièrement bien avec Fullam. Cette année-là les Shamrock remportent un triplé avec le championnat, le Shield et la Coupe. La victoire en Coupe se déroule à Dalymount Park contre le Shelbourne FC devant spectateurs. Les Shamrock remportent le titre sans perdre un seul match. Ils sont alors les premiers à remporter deux fois le championnat.