Након напада на Совјетски Савез, 22. јуна 1941. окупатор и Специјална полиција почели су са хапшењем и прогоном свих људи који су од пре рата били регистровани као комунисти или њихови симпатизери, због чега су Иван и његови синови морали прећи у илегалност. Лола се склонио у кућу Владислава Рибникара, која се налазила у близини, док се Јурица склонио у кућу његове девојке Иванке Ћуковић у Румунској улици (данас Ужичка улица), а касније у стан у оближњој Маглајској улици. После избијања оружаног устанка у Србији, као и стварање слободне територије, током јула и августа, Лола је половином септембра 1941, са Александром Ранковићем и Иваном Милутиновићем, напустио Београд и отишао у западну Србију. Убрзо након Лоле, Београд је почетком октобра напустио и Јурица. Одласком његових синова у партизане, постојао је план да и он, у пратњи сестара Иванке и Оливере Ћуковић, напусти Београд и оде у ослобођено Ужице, али је овај план пореметио почетак Прве непријатељске офанзиве.