Pierwszym klubem Olivasa jako trenera był Real Estelí. Przez 7 lat pracy w tym klubie, prowadzony przez niego Real zdobył 4 mistrzostwa Nikaragui (2003, 2007, 2008, 2009), a także mistrzostwo faz Apertura oraz Clausura w sezonie 2003/2004. W 2009 roku został selekcjonerem reprezentacji Nikaragui. W tym samym roku wziął z nią udział w Złotym Pucharze CONCACAF. Nikaragua rozegrała tam 3 spotkania: z Meksykiem (0:2), Gwadelupą (0:2) oraz Panamą (0:4). Turniej zakończyła na fazie grupowej.