1999 hatte McLaren erneut einen guten Rennwagen gebaut. Allerdings hielt Coulthard wie im Vorjahr nicht mit Häkkinen mit und wurde wieder durch seinen Teamkollegen, der die Weltmeisterschaft gewann, in den Schatten gestellt. Coulthard gewann in dieser Saison zwei Rennen und beendete die Saison als Vierter in der Weltmeisterschaft. In der folgenden Saison verlief es für Coulthard besser und er war nach drei Siegen, unter anderem beim prestigeträchtigen Grand Prix in Monaco, zusammen mit Häkkinen und Schumacher in den Titelkampf involviert. Allerdings musste er sich erneut Häkkinen, der hinter Schumacher Vizeweltmeister wurde, geschlagen geben und belegte den dritten Platz in der Meisterschaft. Erstmals seit 1997 setzte sich Coulthard 2001 gegen Häkkinen durch und wurde im Laufe der Saison zum Weltmeisterschaftsrivalen Schumachers. Gegen Schumacher hatte er allerdings keine Chance und er gewann mit zwei Siegen den Vizemeistertitel.