Свій другий матч під керівництвом Донадоні «Наполі» проводив проти «Мілана» та міг перемогти, але через рішення арбітра зустрічі, який помилково зафіксував офсайд у форварда неаполітанців, матч завершився внічию. Сам Донадоні досить спокійно відреагував на помилку судді, вважаючи за краще обговорювати лише саму гру. 26 квітня, у матчі 33-го туру, «Наполі» обіграв лідера чемпіонату Італії, клуб «Інтер», з рахунком 1:0, після закінчення гри Роберто зазначив, що з таким настроєм, як у грі з «Інтером», його команда повинна проводити всі зустрічі. 5 травня 2009 нападник «Наполі», Марсело Салаєта, не прибув на тренування без поважних причин, і вже наступного дня Донадоні різко заявив, що поки він у команді, Салаєта в складі «Наполі» грати не буде. Неаполітанський клуб під керівництвом Донадоні завершив сезон на 12-му місці.