Nach dem Besuch der Volksschule und der Realschule erlernte Otto Engelbrecht den Beruf des Kaufmanns. Von 1914 bis 1918 nahm er als Kriegsfreiwilliger am Ersten Weltkrieg teil, in dem er verletzt wurde. Unmittelbar nach dem Krieg begann Engelbrecht, sich in Kreisen der politischen Rechten zu engagieren: 1918/1919 war er Mitglied der Thulegesellschaft. Außerdem schloss er sich dem Freikorps Epp an, mit dem er sich an der Zerschlagung der Münchner Räterepublik beteiligte. 1920 kämpfte er mit dem Freikorps Oberland gegen die kommunistischen Erhebungen während des Ruhraufstandes.