Когда в 1567 году вождям пограничных кланов было приказано прибыть в Эдинбургский замок под предлогом того, что они могут помешать успеху экспедиции 4-го графа Ботвелла в , Сессфорд был единственным, кроме Кера из Фернихёрста, кто подчинился. Он был одним из главных вождей против королевы Марии Стюарт в битве при Карберри-Хилл (1567), а также в битве при Лангсайде (1568), где он сражался бок о бок с лордом Хьюмом. 3 апреля 1569 года он подписал обязательство в Тевиотдейле, пообещав повиноваться регенту, и служил под руководством Джеймса Дугласа, 4-го графа Мортона, во время осады Эдинбурга. Когда в 1571 году Кер из Фернихёрста и другие члены королевской партии двинулись грабить Джедборо, жители послали за помощью к Сессфорду, и с его помощью и с помощью лорда Рутвена нападавшие были разбиты.