Il succède à Arrigo Sacchi à la tête du Milan AC en 1991 et décroche en cinq saisons quatre championnats dont trois consécutifs (ceux de 1991-92, 1992-93 et 1993-94), ainsi que la cinquième Ligue des Champions du club "rossonero" (4-0 contre le FC Barcelone en finale en 1993-94), prenant ainsi sa revanche sur la finale perdue l'année précédente contre l'Olympique de Marseille à Munich.