במועד ההעברות של חורף 2012, נקנה קייהיל על ידי קבוצת העילית מלונדון, צ'לסי, בעבור שמוערך ב-7 מיליון פאונד. קיהייל קיבל מקום מיידי ברוטציית ההגנה של הכחולים, ועלה לשחק ב-11 הפותחים הן בחצי גמר ליגת האלופות נגד ברצלונה והן במשחק הגמר נגד באיירן מינכן. בחצי עונתו הראשונה בלונדון, שיחק קיהייל ב-19 משחקים, בהם כבש שני שערים ומסר בישול אחד. עונה לאחר מכן פתח בהרכב קבוצתו בגמר הליגה האירופית 2013, בו ניצחה צ'לסי 1–2 את בנפיקה ליסבון בדרך לזכייה בתואר.