Gosling verliet Brixham United, de club uit zijn geboortestad, op 13-jarige leeftijd voor Plymouth Argyle. Op 16-jarige leeftijd debuteerde hij voor die club in de Championship tegen Hull City. In twee seizoenen speelde hij 22 competitiewedstrijden voor Plymouth Argyle. Op 6 juli 2010 verliet hij de club door middel van het Bosman-arrest voor Everton. Met Everton stond hij op 30 mei 2009 (als invaller) in de finale van de strijd om de FA Cup. Daarin verloor de ploeg van trainer-coach David Moyes met 2-1 van Chelsea door goals van Didier Drogba en Frank Lampard.