В ноябре 1998 года президент Кучма подписал «Программу сотрудничества Украины с НАТО на период до 2001 года», а в самый разгар «Косовского кризиса», в апреле 1999 года, в Киеве открылась миссия НАТО. Украина поддержала операцию НАТО на Балканах: 12 июня 1999 года вслед за Венгрией, Болгарией и Румынией Украина на несколько часов закрыла своё воздушное пространство для российских самолётов, летевших в Приштину, что обусловило крайне болезненную реакцию в Москве. В 2000 году впервые в истории НАТО ежегодная встреча главного политического органа НАТО — Североатлантического совета — прошла за пределами стран-членов НАТО, в Киеве. При Кучме состоялись два саммита Украина — НАТО (в 1999 и 2002 гг.).