In 2000 deed het duo mee aan de Deense voorronde voor het Eurovisiesongfestival met het door Jørgen geschreven lied "Smuk som et stjerneskud". De broers wisten deze voorronde te winnen en mochten daarom Denemarken vertegenwoordigen op het Eurovisiesongfestival in Stockholm. Het lied, dat mede opviel door het gebruik van vocoder-effecten, werd voor de gelegenheid naar het Engels vertaald en kreeg als titel "Fly on the wings of love". Peilingen voorafgaand aan het festival voorspelden de twee mannen weinig kansen op de zege; het lied en de uitvoerenden werden simpelweg als te ouderwets ervaren. De verrassing was dan ook groot toen de Olsen Brothers gedurende de gehele puntentelling onafgebroken aan de leiding stonden, iets dat niet meer was voorgekomen sinds de zege van ABBA, 26 jaar eerder. Het betekende voor Denemarken de tweede songfestivalzege, en de eerste in 37 jaar tijd. De delegatie van Rusland, dat op 40 punten afstand als tweede was geëindigd, diende nog een protest in over het gebruik van de vocoder-effecten, maar dit haalde niets uit aangezien dit niet verboden was volgens het reglement. Tijdens de jubileumshow "", gehouden in Kopenhagen in 2005, eindigde "Fly on the wings of love" op de zesde plaats van de populairste songfestivalliedjes aller tijden. De Olsen Brothers brachten hun lied tijdens deze show ook nog eens ten gehore.