После трех сезонов в «Данди Юнайтед» он попал в поле зрения скаутов «Вест Хэм Юнайтед». Отклонив первоначальное предложение в размере £175 000 он перешел в Вест Хэм за плату в размере £430 000 в 1979 году, что сделало его самым дорогим футболистом-подростком в то время. Стюарт дебютировал за «Вест Хэм» 4 сентября 1979 года, играя как защитник, в Кубке Лиги против Барнсли. Он забил первый гол за Вест Хэм с пенальти 29 сентября 1979 года в домашней игре против Бернли. В 1980 году «Вест Хэм» выиграл Кубок Англии. Стюарт стал лучшим бомбардиром Вест Хэма в том розыгрыше Кубка, сыграв решающую роль в победе клуба, в том числе он забил два гола в четвертом туре в ворота «Лейтон Ориент», а также забил пенальти на последней минуте в четвертьфинале против «Астон Виллы». В полуфинальной переигровке 16 апреля 1980 года, против Эвертона, Стюарт был переведен в центр обороны, заменив травмированного Элвина Мартина. В следующем сезоне Стюарт был важным членом команды, которая выиграла &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201980/1981"&gt;Второй дивизион футбольной лиги 1980/81,&lt;/a&gt; сыграв 41 матч и забив пять мячей, все с пенальти.