El club llegó a Seconda Divisione (ahora conocida como Serie B) en 1924. Ascendió a la Serie A en 1929 llegando a jugar consecutivamente en la máxima categoría italiana hasta 1957. Durante sus primeros años en la Serie Al club contó con talentosos jugadores italianos como , , Nereo Rocco así como también el devenido símbolo del AC Milan y años más tarde seleccionador de Italia, Cesare Maldini. Rocco volvió a la Triestina como entrenador en 1947, logrando conquistar el subcampeonato de liga, siendo todavía el mejor resultado de la historia de la "Unione" en la Serie A.