Dragoljub "Draža" Mihailović 1893. április 27-én született Ivanjicában, Mihailo és Smiljana gyermekeként. Apja bírósági hivatalnok volt. Hétéves korában árván maradt, így apai nagybátyja nevelte Belgrádban. Mivel mindkét nagybátyja katonatiszt volt, Mihailović maga is a Szerb Katonai Akadémiára jelentkezett. A szerb hadsereg kadétjaként harcolt az 1912–13-as Balkán-háborúkban. Az első Balkán-háború végén, 1913 májusában ezüst vitézségi éremmel tüntették ki. A második Balkán-háború végén – melynek során főként az albán határ mentén szolgált – másodhadnagyi rangot szerzett. Az első világháborúban is szolgált, valamint részt vett a szerb hadsereg 1915-ös Albánián keresztüli visszavonulásában. A szaloniki fronton elért eredményeiért számos kitüntetést kapott. A háborút követően a Szerb–Horvát–Szlovén Királyság királyi gárdájának a tagja lett, viszont 1920-ban egy nyilvános politikai vita miatt el kellett hagynia ezt a posztot. Ezt követően Szkopjében állomásoztatták. 1921-ben felvették a belgrádi Felső Katonai Akadémiára. 1923-ban fejezte tanulmányait, majd több különböző funkciót töltött be. Többek között katonai attasé volt, előbb Szófiában, majd Prágában.