Az 1990-es évek közepén Hill volt az akkor kétszeres világbajnok, Michael Schumacher egyik legkeményebb ellenfele. Párharcukat sok vitás eset kísérte. 1996-ban nyolc futamgyőzelmet aratva sikerült megnyernie a világbajnokságot, csapattársát, a kanadai Jacques Villeneuve-öt megelőzve. 1997-ben vb-címvédőként az Arrowshoz szerződött, miután a Williams nem hosszabbította meg szerződését. Itt a magyar nagydíjon érte el legjobb eredményét, amikor második lett. Palik László kommentátor vele kapcsolatos megjegyzése internetes mémmé vált.