19 октября 1999 года Эллардайс был назначен главным тренером «Болтон Уондерерс». Под руководством «Большого Сэма» команда добилась хороших результатов, выйдя в премьер-лигу в 2001 году. Сделав ставку на возрастных игроков и располагая скромным бюджетом Эллардайс сумел превратить команду аутсайдера в середняка лиги, способного одерживать победы над грандами английского футбола. В 2004 году «Болтон» занял 8-е место в чемпионате Англии, что стало высшим достижением команды за 40 лет и позволило ей попасть в Кубок УЕФА (где на стадии 1/16 финала «рысаки» уступили «Марселю»), а также вышел в финал Кубка лиги, уступив там «Мидлсбро». В следующем сезоне команда сделала ещё один шаг вперёд — 7-е место в премьер-лиге и 1/8 финала Кубка УЕФА. После этих успехов Эллардайс покинул «Болтон» после восьми лет работы.