У 1999 році у флот "Alaska Airlines" почали надходити нові лайнери Boeing-737 Next-Generation і авіакомпанія стала вводити регулярні рейси з більшою дальністю польотів. У 2000 році відкрився маршрут між Анкориджем і Чикаго, а в наступному році авіакомпанія отримала від Міністерства транспорту США виключні права на слоти безпосадкових рейсів з Сіетла в Національний аеропорт Вашингтона. Даний маршрут згодом був припинений на один рік у зв'язку з подіями 11 вересня 2001 року, а у 2004 році відкрився ще один прямий маршрут до Вашингтона з Міжнародного аеропорту Лос-Анджелеса.