Ray Berry hatte zunächst Schwierigkeiten sich in der Mannschaft zurechtzufinden und stand nach der ersten Saison kurz vor seiner Entlassung. Er fing lediglich 13 Bälle und erzielte damit einen Raumgewinn von 205 Yards. Ewbank hielt an Berry fest und 1956 verpflichteten die Colts Quarterback Johnny Unitas, was sich für Berry, aber auch für sein Team als Glücksgriff erwies. Unitas gelang es in den nächsten Jahren immer wieder Berry in Szene zu setzen. 1956 konnte Berry seinen ersten Touchdown als Profi erzielen. Im Jahr 1958 gewann Berry seinen ersten NFL-Titel. Die Colts qualifizierten sich für das NFL Championship Game 1958 und traten in diesem Spiel gegen die New York Giants an. Berry spielte herausragend. Er fing Pässe zu einem Raumgewinn von 178 Yards und konnte einen Touchdown erzielen. Das Spiel war lange Zeit ausgeglichen. Erst wenige Sekunden vor Spielschluss gelang der Mannschaft aus Baltimore der Ausgleich. Alan Ameche erzielte den entscheidenden Touchdown in der Overtime und die Colts gewannen mit 23:17. Das Spiel wird von vielen Footballfans noch heute als das beste Footballspiel aller Zeiten bezeichnet.