Longstreet hadvezéri tehetsége nagyban mind támadó, mind védekező szerepkörben elősegítette a konföderációs győzelmet a második manassassi csatában, a fredericksburgi csatában és a chickamaugai csatában. Szintén nagy szerepet játszott a Hétnapos csata ütközeteiben és Antietamnél, és megsebesüléséig a Vadon csatában is. Nem nyújtott azonban jó teljesítményt többé-kevésbé önálló parancsnokságot kapva a Knoxville hadjárat során, mely végül konföderációs vereséggel ért véget. Legvitatottabb a gettysburgi csatában játszott szerepe, mikor Lee tábornaggyal a követendő taktikán súlyos nézeteltérésbe kerülve késve és vonakodva teljesítette parancsait, valamint megpróbálta elkerülni az általa hibásnak tartott támadás megszervezését és kivitelezését, melyet ma Pickett rohama néven ismerünk.