Sillamaa har skrivit två av Estlands bidrag i Eurovision Song Contest; Tillsammans med Priit Pajusaar skrev hon låten "Kaelakee hääl" som framfördes av Maarja-Liis Ilus och Ivo Linna i Eurovision Song Contest 1996. De kom på 5:e plats med 94 poäng. Tillsammans med Harmo Kallaste skrev Sillamaa även låten "Keelatud maa" som framfördes av Maarja-Liis Ilus i Eurovision Song Contest 1997. Den kom på 8:e plats med 92 poäng.