In der Frühphase seiner Karriere war Terry gemeinsam mit seinem Mannschaftskameraden Jody Morris und Des Byrne vom FC Wimbledon in einen Vorfall in einem Nachtlokal im Westen Londons verstrickt. Nach einer Prügelei wurde er der Misshandlung und Körperverletzung beschuldigt, später aber von diesen Vorwürfen freigesprochen. Während des Verfahrens war er vom Fußballverband FA jedoch von englischen Auswahlmannschaften suspendiert. Zuvor hatte Terry mit seinen Chelsea-Kollegen Frank Lampard, Jody Morris, Eiður Guðjohnsen und Ex-Mannschaftskamerad Frank Sinclair im September 2001 in einem Hotel in der Nähe des London Heathrow Airport in betrunkenem Zustand wegen der Terroranschläge trauernde US-amerikanische Touristen belästigt; die Strafe in Höhe von zwei Wochengehältern kam einem Fonds für die Opfer des 11. September zugute.