Pormestaria miellettiin vaihtelevasti sekä kaupunkilaisten luottamusmieheksi että kruunun edustajaksi kaupunginhallinnossa eri vuosisadoilla. Maunu Eerikinpojan kaupunginlaissa pormestarin valitseminen määrättiin raadin tehtäväksi. Myöhäiskeskiajalla ja uuden ajan alussa pormestarit olivatkin pääasiassa kaupunkiensa rikkaimpia porvareita. Suurvallaksi kohonnut Ruotsi tehosti hallintoaan 1600-luvulla, jolloin useimmat kaupungit saivat johtoonsa niin kutsutut kuninkaalliset pormestarit, jotka kuningas nimitti itsevaltaisesti raatia tai kaupunkilaisia kuulematta. Tämä herätti närää porvaristossa, etenkin kun kuninkaalliset pormestarit olivat yleensä kaupungin ulkopuolelta tulleita ammattivirkamiehiä. Vapauden ajan reformeissa 1700-luvulla kaupungit saivat oikeuden valita omat pormestarinsa vaaleilla, joissa äänioikeutettuja olivat kaikki kaupungin täysivaltaiset porvarit. Kun pormestareilta kuitenkin vaadittiin juridista koulutusta, virkoihin nimitettiin edelleen pääasiassa porvariston ulkopuolelta tulleita henkilöitä.