No entanto, depois de todos os trabalhos para melhorar o castelo, Henrique III concedeu-o em 1244 a Simão de Montfort, 6º Conde de Leicester. Simão de Montfort tornou-se um líder na Segunda Guerra dos Barões (1263-1267) contra Henrique III, usando Kenilworth como centro das suas operações. O Príncipe Eduardo, herdeiro de Henrique, foi aprisionado uma vez por um curto período em Kenilworth antes de fugir. De Montfort foi morto em batalha próximo de Evesham, no dia 13 de Agosto de 1265, enfrentando Eduardo. Em 1266, os rebeldes, sob a liderança de Henrique de Hastings, usaram o castelo como refúgio quando Lord Eduardo cercou Kenilworth. O Cerco do Castelo de Kenilworth em 1266 é o mais longo na história da Inglaterra. As extensas defesas de água providenciaram a protecção para que foram pensadas, apesar de Eduardo alvejar a mais fraca parede norte, defendida apenas por um duplo fosso, empregando gigantescas torres de cerco e mesmo tentando um ataque nocturno por barcaça. O cerco foi terminado em termos fáceis pelos defensores com o "Dictum of Kenilworth". A experiência ganha em defesas de água em Kenilworth foi posta em bom efeito em castelos posteriores construídos em Gales, nomeadamente no Caerphilly Castle.