Estrada was generaal in de tienjarige onafhankelijkheidsoorlog tegen de Spanjaarden. Hij werd echter door Spaanse troepen opgepakt en verbannen. Tijdens deze periode reisde hij naar New York waar hij samen kwam te werken met José Marti. Na de dood van José Marti werd Tomas Estrada Palma de nieuwe leider van de Cubaanse onafhankelijkheidsstrijders.