Colleziona alcune presenze in azzurro fra il 1984 e il 1986, per poi ritornare in nazionale all'età di trentatré anni, con Arrigo Sacchi il quale lo convoca per il negli Stati Uniti. Massaro segna un gol nella terza partita del girone iniziale contro il , rete che permette all'Italia di qualificarsi agli ottavi di finale. Schierato titolare nella finale di Pasadena contro il , ha un'occasione da gol ma non riesce a sfruttarla. Ai tiri di rigore gli azzurri poi soccombono ai brasiliani che si laureano campioni del mondo, con Massaro che sbaglia il quarto tiro della serie. Diviene così vicecampione del mondo, ma chiuderà qui la sua esperienza in nazionale.