Jon Olsson gewann bisher neun Medaillen bei den Winter-X-Games, darunter eine Goldmedaille im Big Air 2008, zwei Silbermedaillen 2004 im Superpipe und 2009 im Big Air sowie sechs Bronzemedaillen. Bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2005 erzielte er in der Disziplin Halfpipe den fünften Platz.