Sirvió en las Fuerzas de Defensa Israelíes, como oficial de artillería participó en la Operación Litani y en 1982 partició en la Guerra del Líbano. Después de la guerra, dejó la armada para estudiar relaciones internacionales y ciencia política en la Universidad Hebrea de Jerusalén. También trabajó como asistente parlamentario en el Knéset. Después de dar una entrevista para el Ha'aretz, en la cual declaró que no serviría en los Territorios Ocupados, dejó Israel y se estableció en Inglaterra. Bregman ha escrito varios libros sobre el Conflicto Árabe-Israelí y sobre los asuntos del Oriente Medio. Bregman vive en Londres con su esposa Dana y sus hijos Daniel, Maya y Adam.