Cassady fu scelto come terzo assoluto nel Draft NFL 1956 dai Detroit Lions. Vi giocò per cinque stagioni fino al 1961 sia come halfback che come ricevitore, segnando complessivamente 22 touchdown e laureandosi campione NFL nel 1957, dove in finale segnò un touchdown dopo una ricezione da 17 yard. Nella stagione 1962 si divise tra Cleveland Browns e Philadelphia Eagles prima di fare ritorno ai Lions per l'ultima stagione della carriera nel 1963 in cui scese in campo in due sole gare.