Dopo il diploma, Dileita è tornato a Gibuti, dove ha lavorato presso la direzione generale del protocollo sotto la presidenza. Successivamente ha lavorato presso l'ambasciata di Gibuti in Francia all'inizio del 1990, venendo nominato ambasciatore in Etiopia nel 1997. Ha rappresentato il Gibuti nell'Organizzazione dell'unità africana, con sede ad Addis Ababa, mentre prestava servizio come ambasciatore in Etiopia, e ha assistito ai colloqui di pace che hanno concluso la guerra del 1998-2000 tra l'Etiopia e l'Eritrea.