En 2008, il tourne dans le thriller historique "Walkyrie", sous la direction de Bryan Singer, pour la Metro-Goldwyn-Mayer. Il y interprète Claus von Stauffenberg, l’exécutant principal du complot manqué du 20 juillet 1944 pour assassiner Hitler. Son interprétation est saluée par la critique, mais le film déçoit commercialement. La même année, il est méconnaissable dans la satire "Tonnerre sous les tropiques", réalisée par son ami Ben Stiller. Cette incursion dans la comédie adulte, avec ce rôle de Les Grossman, lui permet toutefois de décrocher une nomination au Golden Globe du meilleur acteur.