Il 4 agosto, mentre era in rotta per rientrare nel Regno Unito, il "Fearless" entrò in collisione con il peschereccio "Flying Wing", riportando danni che necessitarono di lavori di riparazione presso il cantiere Barclay Curle di Glasgow protrattisi dal 10 agosto all'11 ottobre; pochi giorni dopo il suo rientro in servizio, il 30 ottobre il cacciatorpediniere subì di nuovo gravi danni per una collisione con il mercantile greco "Lanark" davanti Greenock, rientrando in servizio solo l'8 gennaio 1941 dopo altri lavori di riparazione nei cantieri di Troon. Ritornato in forza alla squadra di Gibilterra, il 31 gennaio scortò la portaerei durante un raid contro la diga del Tirso in Sardegna (operazione Picket), mentre tra il 4 e il 9 febbraio seguente accompagnò le navi da battaglia della Force H dirette a bombardare Genova (operazione Grog). Il 30 marzo il "Fearless" fu distaccato insieme all'incrociatore e ad altri tre cacciatorpediniere per intercettare un convoglio della Francia di Vichy diretto in Algeria: l'unità ricevette il compito di tentare di catturare nel porto di Nemours il mercantile "Bangkok" carico di materiali strategici, ma dovette desistere a causa del fuoco delle batterie costiere francesi.