Per il prosieguo in Champions League, vista la scarsa propensione realizzativa di Oliveira (che chiuderà la stagione con 5 reti in 37 presenze), il tecnico Ancelotti torna al 4-3-2-1 già caratterizzante le prime due fasi della massima competizione europea nel 2002-2003 e parte del campionato 2003-2004: sacrifica una punta per inserire un centrocampista in più (Ambrosini) e sposta Seedorf sulla linea della trequarti accanto a Kakà. Quest’ultimo infatti si rivela sempre più l'uomo chiave della squadra, apportando fra l'altro un fondamentale contributo in termini realizzativi come mai aveva fatto fino a ora. Mentre in Coppa Italia il club di via Turati è eliminato in semifinale dalla Roma, poi vincitrice della competizione, dopo aver avuto la meglio agli ottavi sul e ai quarti sull', in ambito europeo il Milan prosegue il proprio cammino superando (0-0 e 1-0 a San Siro) il negli ottavi di finale. Eliminato il Bayern Monaco (2-2 a San Siro firmato Pirlo e Kaká e 2-0 all'Allianz Arena con reti di Seedorf e Inzaghi), il "Diavolo" approda alle semifinali di Champions per la terza stagione consecutiva (quarta semifinale nelle ultime cinque stagioni). Qui supera il Manchester United che, dopo avere avuto la meglio nella gara d'andata all'Old Trafford (3-2), viene nettamente sconfitto per 3-0 a San Siro nel ritorno subendo i gol di Kaká (già autore di una doppietta all'andata), Seedorf e Gilardino.