1381'de Kütahya ve yöresinin Osmanlılar'a çeyiz olarak verilmesiyle Yıldırım Bayezid burada vali olarak görev aldı. I. Murad Kosova Seferi'ne giderken, Anadolu'nun muhafazası için çeşitli yerlere valiler tayin ederken; Bayezid'in yerine de Sarı Timurtaş Paşa'yı tayin etti. Kütahya, Yıldırım Bayezid'in Rumeli'ye geçtiği sırada 1391 senesinde Karamanoğulları tarafından istila edildiyse de Yıldırım, Gelibolu'dan geri dönüşünde Karamanoğulları'nı uzaklaştırdı. 1402'de Ankara Savaşı'ndan sonra Timurlenk tarafından Germiyanoğlu II. Yakub Bey'e iade edilen topraklar II. Yakub Bey'in ölümüne kadar Germiyanoğulları'nda kaldı. 1428'de II. Yakub Bey'in vasiyetiyle Kütahya ve tüm Germiyanoğulları toprakları nihai olarak Osmanlılar'a geçti ve valiliğine de Kara Timurtaş Paşa oğlu Umur Bey'in oğlu Osman Çelebi tayin edildi.