2021 yarışması'ndan önce, Estonya Eurovision Şarkı Yarışması'na yirmi beş kez katılmış, ilk katılımını 1994 yılında gerçekleştirmiştir. Estonya günümüze dek bir kez kazanmıştır. Ülke en iyi derecesini 2001 yılında Tanel Padar, Dave Benton ve 2XL'nin seslendirdiği "Everybody" adlı şarkısıyla birinci olarak almıştır. En kötü derecesini ise 2016 yılının yarı finalinde sonuncu olarak almıştır. Estonya Yarı final sistemi getirilen 2004 yılından bu yana 9 kez finale çıkamamıştır. 2020 yılında Estonya Uku Suviste tarafından seslendirilen "What Love Is" şarkısı ile katılacağı planlanmıştı fakat 2019 koronavirüs hastalığı (COVID-19) salgını nedeniyle yarışma iptal edilmiştir.