De eerste zangeres die "'Both Sides, Now"' opnam in de studio was Judy Collins, die het uitbracht op haar album "Wildflowers" uit 1967. In oktober 1968 bracht ze deze versie uit als single, die in de Verenigde Staten de achtste plaats behaalde en in Canada een nummer 6-hit werd. In 1969 ontving deze versie een Grammy Award in de categorie Best Folk Performance. Mitchell vond de versie van Collins niet goed, ondanks de publiciteit die het voor haar eigen carrière opleverde. Ze nam het zelf op voor haar album "Clouds", dat later in 1969 verscheen, maar bracht de originele versie nooit uit als single. Wel zette het tijdschrift "Rolling Stone" haar versie op de 171e plaats in hun lijst The 500 Greatest Songs of All Time.