"Chicago Sun-Times" susține că este cel mai vechi cotidian publicat continuu din oraș. Această afirmație se bazează pe fondarea în 1844 a ziarului "Chicago Daily Journal", care a fost și primul ziar care a publicat zvonul, care acum se crede a fi fals, potrivit căruia o vacă deținută de Catherine O'Leary a fost responsabilă pentru Marele Incendiu din Chicago. Ziarul "Evening" "Journal", a cărui clădire din West Side, la 17–19 S. Canal, nu a fost deteriorată, a oferit celor de la "Chicago Tribune" un sediu temporar. Deși acțiunile "Journal" au fost vândute către "Chicago Daily News" în 1929, ultimul său proprietar Samuel Emory Thomason a lansat imediat tabloidul "Chicago Daily Illustrated Times".