През декември 1994 г. Елцин нарежда военна инвазия в обявилата независимост от Русия Чеченска република Ичкерия. Целта на президента е възвръщане на пълния контрол над кавказката република. Първата чеченска война продължава от декември 1994 г. до август 1996 г., като кулминацията е опустошителната битка за столицата на Чечня – Грозни. Въпреки огромното си превъзходство в жива сила и въоръжение руската армия не успява да установи траен контрол над Грозни и е отблъсната от Кавказките планини от партизанските сили на Джохар Дудаев. Дълго проточилата се непродуктивна военна кампания води до широко деморализиране сред руските военни и консолидира широка обществена опозиция срещу Борис Елцин. Руският президент се принуждава да търси примирие с чеченците и да изтегли всичките си войски от разрушения Грозни. Мирното споразумение от 1996 г. гарантира почти пълна автономност на Чечня, но не и абсолютна независимост.