W 1996 rozpoczął pracę nad powieścią detektywistyczną "The Intuitionist" o inspektorach wind. Książka ukazała się w 1999 i zyskała pozytywne recenzje, a także trafiła do finału nagrody Hemingway Foundation/PEN Award. Jego druga powieść, "John Henry Days" (2001), została wyróżniona nagrodą Anisfield-Wolf Book Award oraz znalazła się w finale Nagrody Pulitzera, the National Book Critics Circle Award i nagrody literackiej „Los Angeles Times”. W 2001 Whitehead otrzymał grant MacArthur Fellowship, który pozwolił skupić mu się na pracy literackiej. Jego kolejną publikacją był zbiór trzynastu esejów o Nowym Jorku po zamachu z 11 września 2001 pod nazwą "The Colossus of New York: A City in Thirteen Parts" (2003). Następnie ukazała się powieść satyryczna "Apex Hides the Hurt" (2006).