Jako generál Hidejošiho Tojotomiho se Kagekacu zúčastnil obléhání hradu Odawara, korejského tažení a vyšvihl se mezi prominenty, kdy se stal členem Rady pěti starších. Původně měl léno v provincii Ečigo o velikosti 550 000 "koku", Kagekacu dostal léno Aizu, v hodnotě 1,2 milionu "koku", když Hidejoši přerozdělil državy v roce 1598. Po Hidejošiho smrti, ještě v témže roce v důsledku politických sporů, se Kagekacu spojil s Micunarim Išidou proti Iejasu Tokugawovi.