El 23 de diciembre de 2019, la Fiorentina anunció su contratación. Bajo su dirección, el conjunto "viola" terminó 10º en la Serie A. Iachini continuó al frente de la "Fiore" hasta el 9 de noviembre de 2020, cuando fue cesado en sus funciones tras haber sumado 8 puntos en 7 partidos.