У 1507—1508 році підтримав повстання свого брата, Михайла Глинського. У 1508 році останній послав Василя взяти Овруч та Житомир, що йому не вдалось зробити. Після поразки повстання, осінню 1508 року перейшов на службу до великого князя московського Івана ІІІ Васильовича. Разом з братом Іваном отримав в Московії маєток Мединь. Литовські володіння Василя Глинського були конфісковані та передані Нарбутовичу і Чорторийському.