En 1887, Wright s'installe à Chicago, en quête d’un emploi. La ville se remettait alors de l’incendie dévastateur de 1871 et devait composer avec un accroissement galopant de sa population. Wright finit par se dénicher un emploi de dessinateur technique pour la firme de l’architecte Joseph Lyman Silsbee. Plusieurs dessinateurs et architectes travaillent déjà pour Silsbee, dont Cecil Corwin, George W. Maher et George Grant Elmslie. Wright se lie d'amitié avec Corwin, qui l'héberge durant un temps.