Zusammen mit 26 anderen jungen Adligen, darunter Lionel of Antwerp und John of Gaunt, wurde Mowbray im Juli 1355 von Eduard III. und seinem Onkel Henry of Grosmont zum Knight Bachelor geschlagen. Anschließend gehörte er zum Gefolge des Königs, als dieser in Frankreich König Karl II. von Navarra traf. 1356 kehrte er nach Frankreich zurück, wo er während des Hundertjährigen Kriegs in der Bretagne kämpfte. Nach dem Tod seines Vaters wurde ihm am 14. November 1361 sein Erbe übergeben. Sein Erbe, das Besitzungen auf der Isle of Axholme in Lincolnshire und anderen Teilen umfasste, wurde allerdings durch das Wittum geschmälert, auf das "Elizabeth de Vere", die zweite Frau seines Vaters Anspruch hatte. Sie heiratete vor 1369 in dritter Ehe Sir "William Cosynton". Kurz darauf beschuldigte Mowbray seine Stiefmutter, dass sie ihr Wittum unrechtmäßig verschwenden würde. Nach ihrem Tod würde er ihr Wittum erben, und seinen Schaden er auf fast £ 1000. Die verschuldete Elizabeth und ihr Ehemann wurden vermutlich deshalb im Londoner Fleet-Gefängnis inhaftiert.