Allardyce được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Bolton Wanderers sau sự ra đi của Colin Todd, người đã từ chức để phản đối việc bán Per Frandsen khi câu lạc bộ cố gắng để gây quỹ cho Sân vận động Reebok mới. Ông thừa hưởng một đội hình tài năng, bao gồm Eiður Guðjohnsen, Jussi Jääskeläinen, Mark Fish, Claus Jensen, Dean Holdsworth, Bo Hansen, Michael Johansen và Ricardo Gardner. Tuy nhiên ông bị ép phải bán Andy Todd, con trai của Colin Todd, sau khi anh này đập vỡ quai hàm của trợ lý huấn luyện viên Phil Brown trong phòng thay đồ.. Mặc dù đang ở nửa sau bảng xếp hạng khi ông lên nắm quyền, Bolton đã tiến tới trận playoff giải Hạng nhất mùa 1999–2000 trước khi để thua Ipswich Town, đồng thời có chuỗi trận thành công tới bán kết Cúp Liên đoàn và Cúp FA, chỉ để thua trong trận Chung kết Cúp FA 2000 sau thất bại trên chấm luân lưu trước Aston Villa. Ông đổ lỗi cho trọng tài Barry Knight vì thất bại trong trận playoff, người ông cáo buộc đã chống lại Bolton. Ông đã được câu lạc bộ tưởng thưởng một bản hợp đồng mười năm, dù các điều khoản hợp đồng chỉ bồi thường cho ông một năm nếu ông bị sa thải.