En 1409 la ciudad fue atacada y saqueada por los Caballeros Teutónicos al mando del Hochmeister Ulrich von Jungingen y sus residentes fueron puestos bajo cautiverio. El 16 de marzo de 1410, la ciudad fue nnuevamente atacada e incendiada por el Ordensmarschall Frederic von Wallenrode y sus habitantes fueron asesinados. El 15 de julio de 1410, el estandarte de Vawkavysk participó en la Batalla de Grunwald contra la Orden teutónica. En 1430, se construyó la Iglesia de San Nicolás. Vawkavysk fue incluido en la composición del Gran Ducado de Lituania en 1441, después de estar bajo su autoridad desde 1258.