1066年のノルマン・コンクエストの後、ヘレフォード伯爵領はノルマンディー・のに与えられた。彼はウィリアム1世にとって最も忠実な同盟者の一人であり、この一帯をウェールズ人から防衛した功労者だった。新たにモンマス城が建てられたが、これにより堅固な拠点から周辺地域へ眼を光らせ、また農作物・木材・鉱産物といったこの地域の重要資源や渡河行動を統制することが可能になった。当初の城はモット・アンド・ベーリーで造られたようだが、後に石造りとなり、時代を経て補強・拡張されていった。町は周辺へと広がってゆき、1075年頃にはベネディクト会の小修道院 (priory) が設立されたが、これはウイリアム・フィッツオズベルンの息子 Roger de Breteuil () が失脚した後にモンマスの領主となったブルトン人の Withenoc () によるものである。1100年頃に生まれ『ブリタニア列王史』を著したことで最も知られる修道士ジェフリー・オブ・モンマスは、この小修道院で暮らしたことがあるかも知れない。