Taylor ottenne la laurea al Bentley College, negli Stati Uniti, prima di ritornare in Liberia per lavorare nel governo di Samuel Kanyon Doe. Dopo essere stato rimosso dal suo incarico per appropriazione indebita, giunse in Libia, dove venne addestrato per combattere come guerrigliero. Ritornò in Liberia nel 1989 a capo di un gruppo di ribelli appoggiato dalla Libia, l'NPFL (National Patriotic Front of Liberia), per rovesciare il regime di Doe, iniziando la Prima Guerra Civile Liberiana. A seguito dell'esecuzione di Doe, egli prese il controllo di gran parte della nazione, diventando uno dei più importanti signori della guerra in Africa.