1996年4月，莱温斯基的上级觉得她在克林顿身上花了太多时间，于是将她从白宫调到五角大楼。她在五角大楼担任首席发言人肯尼思·培根（Kenneth Bacon）的助理。莱温斯基把她与总统的关系告诉了同事琳达·崔普（Linda Tripp）。1997年9月起，崔普开始秘密记录她们关于克林顿的电话对话。1997年12月，莱温斯基从五角大楼离职。1998年1月，莱温斯基在保拉·琼斯案中提交了书面证词，否认与克林顿存在任何肉体关系，并试图说服崔普撒谎。崔普向独立律师肯尼思·斯塔尔（Kenneth Starr）提供了录音带，补充了他对白水争议正在进行的调查。之后斯塔尔扩大了他的调查范围，涉及到莱温斯基、克林顿等人在琼斯案中可能的伪证罪和唆使他人作伪证罪。崔普把录音对话交给了文学经纪人卢西安·戈尔德贝格（Lucianne Goldberg）。她还说服莱温斯基存下克林顿送给她的礼物，不要干洗，后来这件礼物被称为“蓝色连衣裙”。克林顿宣誓后否认与莱温斯基有过“性关系”。