John era stato anche un militare con una lunga carriera costellata di numerose campagne sul continente e non. Aveva combattuto per Riccardo II in Scozia, per il suocero in Bretagna e per il cognato contro il gallese Owain Glyndŵr, i suoi servigi si protrassero sotto i regni di Enrico V d'Inghilterra ed Enrico VI d'Inghilterra durante la Guerra dei cent'anni. John combatté alla Battaglia di Azincourt dove condusse l'avanguardia inglese nella marcia verso Harfleur, egli servì anche come diplomatico per il cognato presso gli Armagnacchi e in generale trasse grande favore dalla stretta relazione che ebbe con lui e con i suoi successori.