Flanagan nasceu em 1978 em Salem, Massachusetts. Seu pai estava na Guarda Costeira dos Estados Unidos e a família se mudava com frequência. Embora ele tenha vivido apenas brevemente em Salem, isso deixou uma impressão nele, e Flanagan manteve um interesse permanente tanto nos julgamentos das bruxas de Salem quanto em tópicos associados, como histórias de fantasmas e ficção de terror. Ele era aluno da Escola Secundária Archbishop Spalding. Flanagan acabou indo parar em Maryland, onde estudou na Towson University. Ele se formou com bacharelado em Mídia Eletrônica e Filme e especialização em Teatro.