В период с 1963 по 1972 год перед «Челси» ставились большие задачи, хотя они часто не исполнялись в реальности. В 1965 году был выигран Кубок Футбольной лиги, в 1970 году Кубок Англии, что дало право участвовать в Кубке обладателей кубков УЕФА, который был выигран в 1971 году, в это же время были проиграны два финала: Кубка Англии в 1967 и Кубка Футбольной лиги в 1972. В следующем десятилетии у клуба появились финансовые проблемы, главным образом они были вызваны задолженностью возникшей из амбициозной попытки перепланировки стадиона «Стэмфорд Бридж», что привело клуб на грань банкротства. В такой ситуации клуб пребывал до прихода Джона Нила в середине 1980-х годов. При нём «Челси» выиграл Второй дивизион и вернулся в элиту английского футбола.