Lors de la Supercoupe de l'UEFA 2003, Chevtchenko permet au Milan AC de remporter sa quinzième coupe d'Europe en marquant de la tête le seul but de la rencontre face au FC Porto de José Mourinho. Il est élu homme du match. Lors de la dixième journée de championnat, il inscrit ses centième et cent-unième buts avec Milan lors de la victoire face au Chievo (2-0). En décembre 2003, Chevtchenko finit quatrième du Ballon d'or derrière Nedved, Thierry Henry et Paolo Maldini. Lors de la de Serie A, le Milan peut être champion s'il bat l'AS Roma, son dauphin. Au bout d'une minute, Kaká sert Chevtchenko qui marque de la tête. Le score en reste là, Milan est champion d'Italie pour la de son histoire et Chevtchenko remporte son premier "Scudetto". Lors des deux dernières journées, Chevtchenko inscrit deux nouveaux buts de son 3e pied sur sa tête et finit pour la seconde fois meilleur buteur du championnat après celui de 2000.