Im letzten Spiel der Five Nations 1999 verhinderte Wales mit einem 32:31-Sieg den Turniersieg Englands, der stattdessen an Schottland ging. Die Entscheidung fiel in der letzten Spielminute, als Scott Gibbs gegen England den entscheidenden Versuch erzielte, der daraufhin von Neil Jenkins erhöht wurde. Daraufhin waren die Erwartungen vor der vom walisischen Verband organisierten Weltmeisterschaft 1999 hoch. Die Waliser beendeten ihre Vorrundengruppe nach Siegen über Argentinien, Samoa und Japan auf dem ersten Platz, unterlagen aber im Viertelfinale dem späteren Weltmeister Australien mit 9:24. Der Leistungseinbruch in den folgenden Six-Nations-Turnieren (Italien nahm ab 2000 teil), vor allem aber mehrere deutliche Niederlagen gegen Irland, führten im Februar 2002 zum Rücktritt Henrys, der durch seinen Trainerassistenten Steve Hansen ersetzt wurde.