Vor der &lt;a href="NBA%202008/09"&gt;NBA-Saison 2008/2009&lt;/a&gt; unterzog sich Roy einer Operation am linken Knie. Nach einigen Wochen Rehabilitation war er allerdings zum Saisonstart wieder einsatzfähig. Am 18. Dezember 2008 konnte er seine Karrierebestleistung von 52 Punkten in einem Spiel gegen die Phoenix Suns aufstellen. Am 24. Januar 2011 konnte er eine persönliche Bestleistung aufstellen und einen Teamrekord einstellen, als er 10 Steals in einem Spiel gegen die Washington Wizards für sich verzeichnen konnte. Wie in der Saison zuvor, wurde Roy in das NBA All-Star Game berufen. Am Ende der Saison wurde er in das All-NBA Second Team gewählt.