Cuando Jogaila se estaba preparando para la Unión de Krewo, Skirgaila trabajó para él como emisario diplomático con Polonia, participando activamente en las negociaciones, que al tener éxito, supusieron el matrimonio de Jogaila con Eduviges I de Polonia y su coronación como rey de Polonia en 1386. Dejó a Skirgaila como regente en Lituania. No obstante, Skirgaila no fue popular entre los nobles, y Vitautas aprovechó la ocasión para ganar poder. En 1389 comenzó una nueva guerra civil, pero al fracasar en el ataque a Vilna, tuvo que buscar el auxilio de los Caballeros Teutónicos. En 1392 Jogaila y Vitautas firmaron el pacto de Ostrów, lo que hizo de Vitautas su regente en el Gran Ducado de Lituania. El ducado de Trakai fue devuelto a Vitautas como parte de su patrimonio. Como compensación Skirgaila recibió una parte de Volinia y Kiev desde 1395.