Stuart studeerde in 1854 af aan de militaire academie van West Point. Op 14 mei 1861, na de afscheiding van Virginia van de Unie, voegde Stuart zich bij de Confederatie waar hij in het zuidelijke leger al snel promoveerde van kolonel tot generaal-majoor. Hij kreeg naam als een kundige "scout" die generaal Robert E. Lee belangrijke informatie verschafte over de posities van de noorderlingen zoals voor de Tweede Slag bij Bull Run toen hij een aanval deed op het hoofdkwartier van John Pope. In juli 1862 kreeg Stuart het bevel over de gehele cavalerie van het "Army of Northern Virginia".