Nell'estate del 1941, un paio di giorni dopo l'invasione tedesca dell'Unione Sovietica, fu re-inserito nel NKVD come ufficiale, e inviato nel suo paese natio, Brjansk, per organizzare una resistenza via terra dietro le linee nemiche. Tra il settembre 1941 e il gennaio 1942 Medvedev organizzò con successo un paio di unità guerrigliera nelle regioni di Brjansk, Smolensk, Orël e Mahilëŭ.