Oltre a Cafu, Fiori e Serginho, giunti a fine carriera, al termine della stagione 2007-2008 lasciano il Milan anche Ibrahim Ba, Alberto Gilardino e l'infortunato Ronaldo. A queste partenze si aggiungeranno quelle di Digão (in prestito) Yoann Gourcuff (in prestito con diritto di riscatto), Dario Šimić, Alberto Paloschi (ceduto in compartecipazione), Massimo Oddo (prestito) e Cristian Brocchi. Sul fronte degli arrivi, dopo aver acquistato Gianluca Zambrotta e Mathieu Flamini, a metà luglio il Milan ufficializza l'atteso acquisto del fuoriclasse brasiliano Ronaldinho. Tornano in organico dopo alcuni anni in prestito Christian Abbiati, Luca Antonini e Marco Borriello, vicecapocannoniere del campionato precedente. Andrij Ševčenko torna in prestito dal Chelsea mentre il difensore Philippe Senderos arriva in prestito dall'Arsenal. Il 22 ottobre 2008 viene ufficializzato il tesseramento dell'inglese David Beckham, in prestito dai Los Angeles Galaxy inizialmente dal 1º gennaio al 9 marzo 2009, poi fino alla fine della stagione. A dicembre 2008 è definito l'acquisto del brasiliano Thiago Silva, che verrà inserito nella rosa rossonera dalla stagione 2009-2010.