José Leonardo Montaña sammelte 2008 erste internationale Erfahrung in Wettkämpfen im Gehen. Im Juli trat er bei den U20-Weltmeisterschaften im polnischen Bydgoszcz an und landete im Wettkampf über 10.000 Meter auf dem 22. Platz. 2009 gewann er zunächst im Mai die Goldmedaille bei den Kolumbianischen U18-Meisterschaften. Später im Juli trat er bei den U18-Weltmeisterschaften in Brixen an und belegte mit neuer Bestzeit von 42:28,76 min den fünften Platz. Anfang August trat er schließlich bei den U20-Panamerikameisterschaften in Port-of-Spain an und belegte dort ebenfalls den fünften Platz. 2010 gewann er nach seinem Triumph bei den U18-Meisterschaften Kolumbiens auch in der höheren Altersklasse bei den U20-Meisterschaften die Goldmedaille. Im März gewann er die Silbermedaille bei den Südamerikanischen U20-Meisterschaften im Gehen. Später im Juli nahm er in Kanada zum zweiten Mal an den U20-Weltmeisterschaften teil, wurde im 10.000-Meter-Wettbewerb allerdings disqualifiziert. 2011 trat Montaña in Florida zum zweiten Mal bei den U20-Panamerikameisterschaften an und konnte dabei die Bronzemedaille gewinnen. Ende August gewann er erneut die Goldmedaille bei den nationalen U20-Meisterschaften und stellte dabei in 41:37,65 min eine neue Bestzeit auf. Einen Monat später gewann er die Silbermedaille bei den U20-Meisterschaften Südamerikas.