В 1978 году Джимми Ли Хогланд стал дипломатическим корреспондентом Washington Post в Вашингтоне, через год — редактором отдела иностранных новостей с авторской колонкой. В 1991-м его материалы о событиях, повлёкших Войну в Персидском заливе, и о политике Михаила Горбачёва получили широкое признание в профессиональной среде. Он был удостоен второй Пулитцеровской премии, на этот раз в номинации «За комментарий». В 1994 году он также получил Премию Юджина Мейера за карьерные достижения, в разные годы корреспондент являлся членом попечительского совета Института изучения дипломатии Джорджтаунского университета, Совета по международным отношениям и студенческих обществ Phi Beta Kappa и .