Nach dem durch viele Ausfälle begünstigten und somit überraschenden Sieg beim Großen Preis von Australien 1999 in Melbourne und dem folgenschweren Unfall Michael Schumachers in Silverstone schien seine Stunde gekommen zu sein. Irvine musste das Ferrari-Team auf der Fahrerseite führen und zunächst sah es so aus, als würde ihm das auch gelingen. Während Schumachers Abwesenheit konnte er einige gute Platzierungen verbuchen und gewann zwei weitere Rennen, sodass er WM-Favorit Mika Häkkinen unter Druck setzen konnte. Im vorletzten Saisonrennen in Malaysia verhalf ihm sogar Rückkehrer Schumacher selbst zu seinem vierten Sieg. Obwohl er aber nun mit vier Punkten Vorsprung ins letzte Rennen, den Großen Preis von Japan startete, war er nicht in der Lage, Häkkinen etwas entgegenzusetzen. Er erreichte lediglich den dritten Platz, während Häkkinen gewann, und wurde mit zwei Punkten Rückstand Vize-Weltmeister. Die Schuld hierfür lag aber laut Irvine auch beim Ferrari-Team. So durfte er Schumacher in Magny-Cours nicht überholen, womit er WM Punkte verschenkte und darüber hinaus habe das Ferrari-Team nach Schumachers Verletzung aufgehört für die Saison 1999 technisch weiter zu arbeiten und habe sich stattdessen bereits auf die Saison 2000 mit Schumacher und Barrichello vorbereitet. Nach der Saison wechselte er zum neu gegründeten Jaguar-Rennstall.