В 13 лет Дон был разносчиком газет. Тогда же в 1959 году в авиакатастрофе погиб Бадди Холли. Газетные заголовки, которые он видел, послужили поводом к написанию его самой популярной песни «American Pie». В 1961 Маклин увлёкся фолком и окончательно решил стать профессиональным музыкантом.