23 декабря 1849 г. Кашкин был отправлен в Ставрополь, в 4-й линейный батальон. Участвовал в боевых операциях Кавказской войны. В 1852 стал унтер-офицером. В 1855 году произведён в прапорщики, в январе 1858 — в подпоручики; награждён орденом Святой Анны 4-й степени с надписью «За храбрость». Во время лечения в Железноводске встречался с Львом Толстым, который запечатлел его в очерке "Разжалованный".