Le très vénéré monastère Optina Poustyne en est proche. En 1939, il servit de camp de prisonniers pour les officiers polonais capturés en septembre 1939. Entre avril et , le NKVD assassina approximativement d'entre eux dans la forêt proche de Katyn. Pendant l'Opération Barbarossa, Kozelsk fut occupée par l'Allemagne nazie du au . Elle fut reprise pendant la bataille de Moscou et totalement détruite par les combats. Elle est reprise durant l'Offensive de Kozelsk.