В 1506 году Джон Рассел находился на службе у Филиппа, короля Кастилии, и его жены Хуаны, когда они потерпели кораблекрушение у Веймута, и сопровождал королевскую чету к английскому двору в Лондоне. Будучи одним из самых образованных дворян своего времени, он настолько поразил правителей Кастилии своими манерами, что те рекомендовали его королю Генриху VII. В 1507 году вошёл в свиту Генриха VII, а затем состоял в свите его преемника Генриха VIII. Участвовал в военных и дипломатических миссиях во время войны Камбрейской лиги (1508—1516). Был при взятии Теруана и Турне. Посвящён в рыцари 2 июля 1522 года после того, как потерял глаз при взятии Морле в Бретани, и сражался при Павии.