Крэгг дебютировал под флагом Ирландии на чемпионате Европы по кроссу в 2003, где он занял 8-е место. В летних Олимпийских играх в Афинах в 2004 году он закончил как лучший европейский бегун в забеге 5000 м, заняв 12-ю позицию в итоговой таблице. Крэгг выиграл золотую медаль на Чемпионате Европы 2005 года на дистанции 3000 м. К сожалению, он не смог развить успех, как травма заставила его пропустить большую часть сезона, в том числе чемпионат мира по лёгкой атлетике 2005 года.