Sarri első szezonját jól kezdte a Chelsea kispadján, 12 meccses veretlenségi szériát állított fel a csapat, beleértve a Burnley elleni hazai pályán elért 4–0-s győzelmet, valamint a második helyen végző Liverpool elleni 1–1-es döntetlent. A február környéki hanyatlás azonban azt jelentette, hogy a klub esélyei elszálltak a bajnoki címre. Az FA-kupában az ötödik fordulóban a Manchester United elleni hazai vereség a kiesést jelentette. Bár a klubnál szóba került Sarri kirúgása, a csapattal mégis a bajnokság harmadik helyéig menetelt az előző szezonban még az előttük végző Tottenham Hotspur és Manchester United előtt. A harmadik hely a Bajnokok Ligája kvalifikációt jelentett a csapatnak. A Chelsea még bejutott a Ligakupa-döntőjébe, mely során a bajnokság győztese, a Manchester City büntetőkkel aratott győzelmet ellenük. Bejutottak az Európa-liga döntőjébe is, ahol 2019. május 29-én az Arsenal volt az ellenfél, és győzelmet is arattak felettük, így 2013 óta először emelhettek magasba újra európai trófeát.