Затем той же работой занимался в Риге, которой угрожали войска Ивана Грозного. Желая найти себе более выгодное дело, Штаден служил нескольким помещикам в разных областях Ливонии, в ходе войны уже распавшейся на части, без особого успеха занимался торговлей, в 1564 году под Вольмаром ненадолго присоединился к польскому отряду, совершавшему набеги на занятый русскими войсками Юрьевский уезд. Не поделив добычу после одной вылазки, Штаден попал в тюрьму; выйдя на свободу, принял решение перебраться в Русское царство.