Lors de la saison 2014-2015, Kyle Lowry est sélectionné pour le cinq de départ du All-Star Game. Cette saison, les Raptors de Toronto se qualifient pour les playoffs avec un bilan de 49 victoires pour 33 défaites (Kyle Lowry y participe grandement avec des moyennes de 17 points, 4 rebonds et 6 passes décisives par matches). Les Raptors sont éliminés 4-0 dès le premier tour par les Wizards de Washington. Pour la deuxième saison de suite, Kyle Lowry est sélectionné dans le cinq de départ du All-Star Game 2016 qui se déroule à Toronto.