Nach der Machtübernahme der Nationalsozialisten 1933 ging Dieckmann rasch auf Distanz zum neuen Regime. Er wurde Mitglied der Bekennenden Kirche und war seit 1935 im Widerstand aktiv. Durch seinen Schwager Oberst Albrecht Ritter Mertz von Quirnheim kam er in Kontakt mit der Offiziersverschwörung um Oberst Claus Schenk Graf von Stauffenberg, die im Staatsstreichunternehmen vom 20. Juli 1944 mündete. Kurz nach dem Scheitern des Umsturzversuches wurde Dieckmann von der Gestapo verhaftet. Nach brutalen Verhören wurde er am 13. September 1944 im Zellengefängnis Lehrter Straße in Berlin von Angehörigen der Gestapo erschossen.