Il traverse la frontière pour aller dans le Piémont et se rendre auprès du Margrave (marquis) Boniface de Montferrat qui était un grand admirateur et protecteur des troubadours. En 1202, il suit la Quatrième croisade lancée depuis Venise, accompagnant le marquis. Puis à son retour de croisade en 1204, Elias Cairel s'installe en Thessalonique (Grèce) à la cour de Boniface. Pendant la période où Cairel est toujours à Negroponte en Grèce chez Boniface de Montferrat, il tombe amoureux d'une dame au prénom d'Isabella. En 1204, pour égayer les soirées de châteaux, une tenson entre Isabella -qui est troubadouresse- et lui, s'écrit: "N'Elyas Cairel, del amor". ().