En 2000, Wilpert se mudó a Caracas, Venezuela, con su esposa recién casada que era venezolana. Tras el intento de golpe de Estado venezolano de 2002, fundó Venezuelanalysis.com en 2003 junto a Martín Sánchez, uno de los fundadores de Aporrea.org, un sitio web a favor de Chávez, quien creó el "lado técnico" del sitio en inglés. La creación de Venezuelanalysis.com también contó con la ayuda del gobierno de Chávez.