Shepard foi designado em agosto de 1944 para o contratorpedeiro USS "Cogswell", logo depois de passar um mês tendo aulas de aviação; era uma política da Marinha dos Estados Unidos na época que candidatos a aviação naval servissem primeiro no mar. O navio na época estava em serviço ativo no Oceano Pacífico. Ele juntou-se à tripulação em 30 de agosto quando a embarcação voltou para a base naval de Ulithi. O "Cogswell" dois dias depois ajudou a resgatar 172 marinheiros do cruzador rápido USS "Reno", que tinha sido torpedeado por um submarino japonês, escoltando em seguida o navio avariado de volta para Ulithi. O contratorpedeiro foi fustigado pelo Tufão Cobra em dezembro e no mês seguinte enfrentou kamikazes durante a Invasão do Golfo de Lingayen.