С 1807 года Оленин на действительной военной службе: колонновожатый в свите Его Императорского Величества по квартирмейстерской части. 25 апреля 1809 года переведён в лейб-гвардии Семёновский полк в звании портупей-прапорщика. Прапорщик (9.03.1812). Пётр Алексеевич был произведён в первый офицерский чин в день выступления в поход лейб-гвардии Преображенского и Семёновского полков из Санкт-Петербурга в Вильно (9.03.1812), но приказ по полку состоялся лишь 20 апреля. После проведения 29 и 31 мая парада и манёвров полк должен был вернуться обратно, но 13 июня император Александр объявил войну Франции и полк направился в Свенцяны, где собиралась пехота. Отправляя "«юных сыновей»" на войну, Алексей Николаевич передал им наставление: "«Будьте набожны без ханжества, добры без лишней нежности, тверды без упрямства; помогайте ближнему всеми силами вашими, не предаваясь эгоизму, который только заглушает совесть, а не успокаивает её. Будьте храбры, а не наянливы, никуда не напрашивайтесь, но никогда не отказывайтесь, если вас куда посылать будут, хотя бы вы видели перед собою неизбежную смерть, ибо, как говорят простолюдины, „двух смертей не бывает, а одной не миновать“»". Братья Оленины были переданы родителями под опеку батальонного командира полковника Максима Ивановича де Дама, а также двух крепостных дядек — Михаила Карасёва и Тимофея Мешкова. Полковник писал А. Н. Оленину: