У складу са споразумом Рибентроп—Молотов Естонија је 6. августа 1940. године илегално анектирана од стране СССР-а и преименована у Естонску Совјетску Социјалистичку Републику. Естонска стална војска је разбијена, а њени официри су погубљени или депортовани. Током 1941. године око 34.000 Естонаца је позвано у Црвену армију, од којих је мање од 30% преживело рат. Не више од половине тих мушкараца коришћено је у војним операцијама. Остатак је послат у радне батаљоне где је око 12 000 умрло, углавном у првим месецима рата. Након што је постало јасно да ће инвазија Немаца на Естонију бити успешна, НКВД је погубио политичке затворенике које нису могли евакуисати, тако да не би могли да ступе у контакт са нацистичком владом. Више од 300.000 грађана Естоније, готово трећина становништва у то време, било је погођено депортацијама, хапшењима, погубљењима и другим репресивним актима. Као резултат совјетске окупације, Естонија је трајно изгубила најмање 200 000 људи или 20% свог становништва због репресије, егзодуса и рата.