Con il "2º Reggimento di Fanteria del Massachusetts", Gould Shaw partecipò alla battaglia di Front Royal, il 23 maggio 1862, con il compito di proteggere la ritirata delle truppe da Strasburg, in Virginia. Durante questa battaglia Gould Shaw mostrò il suo valore e venne ferito lievemente. Tuttavia il suo battesimo del fuoco vero e proprio si ebbe il 9 agosto 1862 nella battaglia di Cedar Mountain, dove il "2º Reggimento di Fanteria del Massachusetts" subì terribili perdite. Ma il valore e il coraggio di questi giovani soldati fu messo alla prova in una delle battaglie più sanguinose della Guerra Civile Americana, la Battaglia di Antietam, a seguito della quale, dimostrando il suo coraggio, Gould Shaw venne promosso al grado di capitano.