Anfang 1997 trat May erstmals bei Hallenweltmeisterschaften an. Mit 6,86 m siegte sie vor Chioma Ajunwa. Im Sommer bei den Weltmeisterschaften in Athen sprang sie 6,91 m und erhielt die Bronzemedaille hinter der Russin Ljudmila Galkina und der Griechin Niki Xanthou. Anfang 1998 siegte Fiona May bei den Halleneuropameisterschaften in Valencia mit 6,91 m und 19 Zentimetern Vorsprung. In der Freiluftsaison trat sie erstmals auch im Dreisprung an und verbesserte gleich in ihrem ersten Wettkampf den italienischen Landesrekord, zwei weitere Rekordverbesserungen folgten im gleichen Jahr. Bei den Europameisterschaften in Budapest trat sie aber wie gewohnt im Weitsprung an. Heike Drechsler siegte mit 7,16 m vor Fiona May mit 7,11 m und Ljudmila Galkina mit 7,06 m. Fiona Mays Sprung von 7,11 m bei 0,8 m/s Rückenwind war auch noch zwanzig Jahre danach Italienischer Landesrekord. 1999 bei den Weltmeisterschaften in Sevilla siegte die Spanierin Niurka Montalvo mit 7,06 m vor May mit 6,94 m. Bei den Olympischen Spielen 2000 in Sydney gewann Heike Drechsler mit 6,99 m vor May mit 6,92 m und der Russin Tatjana Kotowa mit 6,83 m.