In den Jahren 1294 und 1295 bekleidete Philipp in Abwesenheit seines Vaters das Amt des Vikars des Königreiches. Erst im Jahr 1299, als die Sizilianischen Vesperkriege ihren Höhepunkt erreicht hatten, erhielt Philipp die Möglichkeit, auf politischer und militärischer Ebene autonom zu handeln. Im Zusammenhang mit dem Streit zwischen den spanischen Aragoniern und den französischen Anjou um den sizilianischen Thron, erhielt Philipp im Juni 1299 den Befehl, sich mit einer Flotte von 40 Galeeren nach Catania zu begeben, das kurz zuvor von vereinten angevinisch-aragonesischen Truppen (Robert von Anjou und Friedrich III. von Aragón gegen dessen Bruder Jakob II.von Aragón) erobert worden war, um dem Anführer der Anjou, seinem älteren Bruder Robert von Anjou, Verstärkung zu bringen. Mit den vereinten Truppen sollten die Brüder gegen den König von Sizilien, Friedrich III., ziehen, der sich mit seiner Armee in der Nähe von Enna befand (Schlacht von Capo d'Orlando vom 4. Juli 1299).