2012年にミックステープ『O.B.E. Vol.1』をリリース。2014年にアルバム『Venice』でデビュー。2016年の2作目『Malibu』は第59回グラミー賞の最優秀アーバン・コンテンポラリー・アルバムにノミネートされる。2018年には3作目『Oxnard』をリリース。第61回グラミー賞では楽曲「Bubblin」が最優秀ラップ・パフォーマンス賞を受賞した。2019年には4作目『Ventura』をリリース、第62回グラミー賞の最優秀R&amp;Bアルバム賞を受賞し、楽曲「Come Home」は最優秀R&amp;Bパフォーマンス賞を受賞した。2021年にはブルーノ・マーズとの楽曲「Leave the Door Open」をリリースし、全米ナンバーワンヒットを記録した。