De 2006 à 2008, Heilman est souvent utilisé par les Mets : 74, 81 et 78 sorties lors de ces saisons. En 2006, il joue pour la première fois en séries éliminatoires. Lors du de la Série de championnat de la Ligue nationale au Shea Stadium de New York le 19 octobre, alors que la marque est de 1-1 et que les Mets ne sont qu'à une victoire de la Série mondiale, il accorde en début de un circuit de deux points à Yadier Molina, qui fait gagner les Cardinals de Saint-Louis 3-1 et les propulse en finale. Heilman est le lanceur perdant de ce match.