Op 20 juli 1944 pleegde kolonel Claus Schenk Graf von Stauffenberg een aanslag op Hitler in Oost-Pruisen. Von Helldorf, die op de hoogte was van de aanslag, kreeg de opdracht om enige aan hem persoonlijk loyale politieagenten achter de hand te houden. In de loop van de ochtend kreeg von Helldorf, die een kantoor had aan de Bendlerstraße (ministerie van Oorlog en het opperbevel van het reserveleger), van een officier die bij het complot betrokken was, enige kaarten overhandigd waarop gebouwen waren gemarkeerd die de politieagenten moesten bezetten. Von Helldorf was kwaad, niet alleen omdat het verouderde kaarten waren (er waren gebouwen gemarkeerd die niet meer bestonden; zij waren eerder door de Geallieerden gebombardeerd), maar ook omdat hij vond dat het leger de gebouwen moest bezetten. Wanneer zijn agenten de gebouwen zouden bezetten, zou duidelijk zijn dat hijzelf betrokken was bij het complot. Omdat het niet zeker was dat de aanslag was gelukt, wilde von Helldorf zich (voorlopig) op de achtergrond houden. Later op de dag, toen von Stauffenberg naar de Bendlerstraße was teruggekeerd en von Helldorf begon te twijfelen of de aanslag was gelukt, trok hij zich terug. Kort hierna werd hij opgepakt.