Smith mikte nu op het WWF Championship. Hij vertolkte de hoofdrol tijdens de pay-per-view "Unforgiven" (1999). Smith verloor als slechterik een "six-pack challenge" van Kane, "Mankind" Mick Foley, The Big Show, The Rock en Hunter Hearst Helmsley om het WWF Championship van The Rock. Hij verloor daarna van kampioen The Rock bij het evenement "No Mercy" (1999). Het was de laatste spraakmakende verhaallijn waarin The Bulldog een prominente rol vertolkte.