Jeden z twórców ruchu literackiego znanego jako Ruska Trójca, który odegrał kluczową rolę w procesie nabywania ukraińskiej świadomości narodowej przez Rusinów galicyjskich. Jako pierwszy zaczął tworzyć utwory poetyckie w ludowym języku ruskim, jak również tworzyć w tym języku teksty teoretycznoliterackie i etnograficzne. W 1837 członkowie Ruskiej Trójcy wydali tom zatytułowany "Rusałka Dniestrowa", w którym zawarli kilka pieśni ludowych, kilka utworów własnych, tłumaczeń z różnych języków słowiańskich oraz rozważania nad piśmiennictwem staroruskim. Mimo faktu, iż dzieło nie zawierało przesłania politycznego, z powodu trudności z cenzurą ukazało się nie w Galicji, a na Węgrzech. Inicjatorzy publikacji zostali objęci nadzorem policyjnym, zaś konsystorz greckokatolicki udzielił im upomnienia; działalność Ruskiej Trójcy jako grupy uległa faktycznemu załamaniu. Wcześniej, w 1830, Szaszkewycz zdołał ukończyć greckokatolickie seminarium duchowne (w którym uczył się z przerwami), ożenił się i został wyświęcony na kapłana.