В мае 1941 года — Критская операция. 21 мая высажена транспортными самолётами на аэродроме Малеме (на западе острова), не вся. Поскольку каждый самолёт мог принять на борт всего 12 солдат со снаряжением и вооружением, требовалось совершить большое число рейсов. Вторую волну планировалось переправить морем, высаживая десант там же в Малеме. Для этого командир дивизии генерал-майор Юлиус Рингель решил использовать более 60-ти небольших греческих рыболовных судов (каиков). Катастрофа произошла 19 мая, когда каики были перехвачены в море кораблями британского флота: из двух полных батальонов, размещённых на каиках, острова Крит достигли всего 52 человека. К 1 июня 1941 года — полное очищение Крита от австралийских, новозеландских и британских войск. За время операции (боёв) дивизия потеряла 833 человека (20 офицерский и 813 рядовой состав, из них 488 — без вести пропавшие). До 22 декабря 1941 года дивизия находилась на острове Крит, в качестве оккупационной части. 100 гпп с 18 октября 1941 года был переброшен на остров Крит, где находилась вся "5 гсд". На острове Крит части и подразделения "5-й гпд" были распределены, поротно, на отдельные гарнизоны и несли караульную службу у важных военных объектов и на побережье. Позже в России, многие печально вспоминали о тёплой Греции, об острове Крит, где они ещё в декабре купались в Средиземном море, загорали и ничего не делали.