Josh grał na uniwersytecie Wake Forest, na ostatnim roku studiów otrzymał nagrodę ACC w plebiscycie Asociated Press, (notował średnio 20 punktów i 8,1 zbiórek). W drafcie 2003 został wybrany z 29 numerem przez Dallas Mavericks, podpisał trzyletni kontrakt z drużyną, wart około 2,1 miliona dolarów. Sam trener "Mavs", Don Nelson, powiedział: – "Cieszymy się, że mamy tak wartościowego gracza jak Josh". Z roku na rok stawał się coraz bardziej kluczowym zawodnikiem dla swojej drużyny. W 2006 roku nabawił się kontuzji – skręcenia kostki – już w pierwszej połowie meczu przeciwko Memphis Grizzlies. W przerwie meczu prześwietlono kostkę, a Josh wrócił na parkiet w drugiej połowie spotkania. Howard spadł na stopę Keitha Van Horna tak pechowo, że nie mógł o własnych siłach zejść z parkietu. Na szczęście kostka nie była złamana. W tamtym sezonie był najlepszym strzelcem w 6 z ostatnich 10 meczów. Przed sezonem 2006/07 podpisał 4-letni kontrakt wart 40 milionów dolarów, "Josh to jeden z lepszych graczy w drużynie. Cieszymy się, że mamy to już za sobą". powiedział właściciel "Mavs", Mark Cuban. W roku 2007 tak doceniono jego grę, że zagrał w meczu gwiazd zamiast kontuzjowanego Carlosa Boozera. Debiut w tego typu imprezie wywarł na nim presję i w ciągu 20 minut spędzonych na parkiecie zdobył tylko 3 punkty. 8 grudnia 2007 roku w meczu przeciwko Utah Jazz, Howard zdobył 47 punktów, co jest najlepszym wynikiem w karierze.