После смерти Ольгерда (1377) старшим в роду оставался Кейстут, но, согласно желанию Ольгерда, он признал старшинство одного из двенадцати сыновей Ольгерда и своего племянника Ягайло. Последнего не признали его единокровные братья: Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский отъехали в Москву и вместе с Дмитрием Боброком участвовали в Куликовской битве против Мамая (1380). Вскоре Кейстут, узнав о сношениях племянника с Орденом, с целью утверждения своего единовластия, в 1381 году сверг его с престола. В следующем году Ягайло смог захватить Кейстута и уморил его в тюрьме. Во время этой борьбы Ягайло уступил ордену Жмудскую землю (1382). В 1384 году Ягайло, Скиргайло и Корибут заключили договор с Дмитрием Московским о династическом браке Ягайла с дочерью Дмитрия и крещении Литвы по православному обряду. Но в том же году сын Кейстута Витовт бежал из тюрьмы к немцам и с ними начал наступление на Литву. Ягайло поспешил помириться с Витовтом, дал ему в удел Гродно и Троки, а Ордену пообещал в течение четырёх лет принять католичество.