Во время отцовского правления Монмут занимал ряд постов в армии и на флоте. В 1665 году он принял участие во Второй англо-голландской войне под началом своего дяди, герцога Йоркского; в июне 1666 года вернулся в Англию и стал капитаном кавалерии, а в сентябре 1668 года был повышен до полковника. Когда началась Третья англо-голландская война (1672 год), Монмут возглавил 6-тысячную бригаду, направленную на континент, на соединение с французской армией. Он участвовал и в кампании 1673 года — в частности, в осаде Маастрихта, где заслужил репутацию одного из лучших военных Англии.