Rogers jobbet på Dog Iron Ranch i et par år. Nær slutten av 1901 forlot han og en venn hjemmet med ambisjoner om å arbeide som gaucho i Argentina. De kom i Argentina i mai 1902 og tilbrakte fem måneder i Argentina, forsøkte å bli eiere av en ranch i Pampas. Rogers og hans partner mistet alle pengene sine, og ifølge hans ord, «Jeg skammet meg over å skrive hjem og be om mer» så de to vennene skilte lag og Rogers seilte til Sør-Afrika. Det er ofte hevdet at han tok en jobb med å stjele hester for den britiske hæren, men Boer-krigen var over tre måneder tidligere. Rogers fikk arbeid på James Picciones ranch i nærheten Mooi-elven i Pietermaritzburg-distriktet i Natal.