1989 wurde Flavio Anastasia italienischer Meister im Einzelzeitfahren. 1991 in Stuttgart gelang ihm dann der größte Erfolg seiner Laufbahn, als er mit dem italienischen Straßen-Vierer Weltmeister im Mannschaftszeitfahren wurde. Kurz zuvor hatte er mit dem italienischen Team auch bei den Mittelmeer-Spielen das Mannschaftszeitfahren gewonnen. Von 1987 bis 1991 gewann er vier bedeutendere Rennen in Italien. 1992 gewann er bei den Olympischen Sommerspielen in Barcelona mit der Mannschaft die Silbermedaille hinter dem deutschen Vierer.