Ristiretkeläiset valtasivat Jerusalemin vuonna 1099. Tuhoutuneita muureja jälleenrakennettiin. Damaskoksen portti oli pääkäytävä kaupunkiin pohjoisesta. Myöhemmin kaupunginmuurit menettivät merkitystään ja ne alkoivat raunioitua. Aluetta tuolloin hallinnut Osmani-valtion sulttaani Suleiman Suuri määräsi kaupungin uudet linnoitustyöt vuoden 1535 paikkeilla. Sulttaanin hoviarkkitehti Sinan suunnitteli nykyisen kaltaisen suuren portin. Portissa olevan kaiverroksen mukaan sen rakennustyöt valmistuivat vuonna 1538. Sinanin suunnittelema portti perustui vanhan roomalaisen portin raunioihin. Aikaisemmat keskiaikaiset vaikutteet jätettiin pois. Portti on edelleen Sinanin suunnittelemassa muodossa, eikä siihen sittemmin tehty suurempia muutoksia.