Skader holdt May ude det meste af tiden de næste par sæsoner. Købene af Henning Berg og Jaap Stam samt fremkomsten af Wes Brown formindskede hans chancer fremover, og han spillede kun meget få kampe for førsteholdet. Hen mod slutningen af den Treble-vindende 1998-99-sæsonen, spillede May nogle kampe for førsteholdet, da Ferguson roterede rundt på spillere i truppen til at klare de mange kampe og de gode resultater. Han var også med i startopstillingen i FA Cup-finalen 1999, da Stam skulle hviles efter UEFA Champions League finalen 1999 mod Bayern München. May var med på bænken i den kamp. May blev noget af en helt blandt Old Traffords tilskuere, på grund af den måde han fejrede mål på, trods at han havde meget lidt at byde på gennem sin tid. En populær sang der blev sunget var: ""David May, superstar! Got more medals than Shearer!""