На момент смерти отца, в 1300 году, Генри Кобему было около 40 лет, так что его рождение исследователи датируют приблизительно 1260 годом. В 1300 году он унаследовал от отца все земли. С 1303 года до самой смерти Кобем был констеблем Рочестерского замка, в 1315—1316 годах — констеблем Дувра и лордом-смотрителем Пяти портов, с 1324 года — губернатором Торнбриджа. В 1300 и 1311—1315 годах он принимал участие в ряде походов в Шотландию.