Після цього він вирушив в Сілезію, а потім — в Угорщину, звідки разом з Федором Любартовичем намагався домовитися з тевтонцями про союз проти Ягайла і Вітовта. Зрозумівши, що ці спроби безуспішні, князь повернувся у володіння Гедиміновичів. Це сталося не з пізніше 12 серпня 1399 року, коли Свидригайло брав участь в битві військ Вітовта на Ворсклі з Тимур-Кутлуком та Едигеєм. Незабаром після цього він отримав від Ягайла Західне Поділля, оскільки краківський воєвода Спитко Мельштинский, попередній подільський князь, пропав безвісти на Ворсклі. Однак уже в 1401 р Свидригайло зав'язав нові контакти з Тевтонським орденом і відправився у їхні землі, де пробув до 1404 р., здійснюючи набіги на Литву.