Dort flog er in den ersten Kriegstagen mehrfach Aufklärung für den Angriff auf Lüttich. Im Oktober 1914 zum Oberleutnant befördert, wurde Kleine im selben Monat während eines Luftkampfes durch einen Knochenschuß in den linken Unterarm verwundet. Nach zwei Monaten war er wieder dienstfähig. Am 24. Juli 1915 zum Hauptmann befördert, wurde er Mitte Dezember als Staffelführer in das Kampfgeschwader 1, die sogenannte „Brieftaubenabteilungen Ostende“ versetzt. In den kommenden Monaten führte er in dieser Funktion mehrfach Bombenflüge durch. Ende August 1916 zum Führer der Feldflieger-Abteilung 53 ernannt, war Kleine wieder hauptsächlich mit Aufklärung befasst. Durch seine Meldungen im Frühjahr 1917 wurde die bevorstehende Großoffensive der Franzosen in der Champagne frühzeitig erkannt und die Oberste Heeresleitung konnte entsprechende Gegenmaßnahmen einleiten. Dafür wurde Kleine mit dem Ritterkreuz des Königlichen Hausordens von Hohenzollern mit Schwertern ausgezeichnet.