Representó a Austria en los Juegos Olímpicos de Berlín 1936, obteniendo dos medallas, plata en la prueba de C2 1000 m, y bronce en la prueba de C2 10000 m. Tras la anexión de Austria por Alemania en 1938, Rupert compitió bajo la bandera de Alemania en el Campeonato Mundial de Piragüismo de 1938, consiguiendo dos medallas.