Вершини могутності князівство досягло після сходження на престол Гільйома ІІ де Віллардуена, що був другим сином князя Жоффруа І. Ним була побудована фортеця та палац у Містрі. У 1249 за допомоги князівських васалів з Негропонту йому вдалося захопити Монемвасію і після цього відправився із загоном з 400 лицарів та 28 кораблів у Сьомий хрестовий похід. Після повернення з нього Гільйома ІІ визнали сеньйором герцогство Архіпелагу, герцогство Афінське та більшість баронів Негропонту (Евбеї). У 1255 князь Гільйом, через суперечку навколо спадку своєї померлої дружини Катарини делла Карчері, почав війну проти венеціанських володінь для того, щоб захопити острів Евбею. У 1259 він об'єднався з Михаїлом ІІ, деспотом Епіру проти Михаїла VIII Палеолога, імператора Нікеї і одружився з Анною Дукинею, донькою епірського деспота. Проте Михаїл ІІ Епірський перейшов на сторону нікейського імператора і в Пелаґонійській битві Гільйом ІІ потрапив у полон. У 1262, після рішення так званого «дамського» парламенту в Ніклі, що вирішив йти на поступки візантійцям, його звільнили в обмін на Містру та найважливіші укріплення Пелопонесу — , Монемвасію та Велику Майну, що стали візантійським Деспотатом Мореї.