Da sich die Vereinigten Staaten jedoch seit dem 6. April mit den Mittelmächten im Krieg befanden, wurde Shepherd mit dem 5th Marine Regiment der American Expeditionary Force (AEF) nach Frankreich beordert. Die Jahreswende verbrachte er mit seinem Regiment nahe Verdun und kämpfte während der deutschen Frühjahrsoffensive im Raum Château-Thierry. Im Juni 1918 wurde er im Laufe der Schlacht um Belleau Wood zweimal verwundet, wofür er Auszeichnungen erhielt. Nach Wochen im Lazarett schloss sich Shepherd im August wieder dem Regiment an und beteiligte sich an den Kämpfen um St. Mihiel und an der abschließenden Meuse-Argonne-Offensive der US-Streitkräfte in der Champagne, wobei er ein drittes Mal Verwundungen davontrug. Nach seiner Genesung wurde er zur 2nd Infantry Division der US Army versetzt. Sie war während des Krieges ein gemischter Verband aus Angehörigen der US Army und überwiegend des Marine Corps.