Boone kom først til Kentucky om høsten 1767 da han var ute på en langjakt sammen med sin bror Squire Boone, Jr. Under Braddock-ekspedisjonen noen år tidligere hadde Boone hørt om Kentuckys fruktbare land og rikelige viltbestand av sin vognkompanjong John Findley, som hadde vært i Kentucky for å handle med indianerne. I 1768 møttes Boone og Findley igjen, og Findley skrøt enda mer av Kentucky. På samme tid hadde nyheten om Fort Stanwix-avtalen kommet, hvor irokeserne hadde oppgitt sitt krav på Kentucky og overgitt området til britene. Dette, sammen med uroen i Nord-Carolina, var sannsynligvis hovedårsaken til at Boone utvidet det området han utforsket.