Membre du club de Mont-Comi, il commence à courir officiellement en 1994-1995. En 1998, il monte sur son premier podium en Coupe nord-américaine à Sun Peaks en slalom géant. Un an plus tard, Roy connaît sa première expérience avec les séniors, prenant part aux Championnats du monde à Beaver Creek ( du slalom géant), avant de classer notamment cinquième en slalom aux Championnats du monde junior. Il fait see débuts en Coupe du monde quelques mois plus tard à Tignes.