Bersama dengan saudaranya Pierre I, Adipati Bretagne, ia berperang dengan calon Louis VIII dari Prancis pada tahun 1212 di Nantes dan tertangkap disana ketika sedang berada di luar. Dipertukarkan setelah Perang Bouvines untuk William Longespée, Earl Salisbury, ia berjuang di Perang Salib Albigensian, mengepung Avignon pada tahun 1226. Ia adalah pendukung Blanca dari Kastilia ketika ia menjabat sebagai pemangku takhta setelah kematian Louis VIII pada tahun 1226.