במאה ה-12 במהלך תקופת שלטונו של המלך סטיבן שהיה מלך אנגליה בין השנים 1154-1135 (תקופת שלטונו של המלך סטיבן מכונה גם תקופת האנרכיה בשל חוסר היציבות השלטונית באנגליה במהלך התקופה הזו) התרחשה באנגליה מלחמת אזרחים בין תומכיו של המלך סטיבן לבין תומכיה של מתילדה הקיסרית בתו של המלך הנרי. במהלך מלחמת האזרחים ווסטר הותקפה מספר פעמים (בשנים 1139, 1150, 1151). בשנת 1139 כתוצאה מהמתקפה על העיר פרצה בעיר שרפה שהשמידה חלק ניכר מהעיר בנוסף חלק מתושבי העיר נשבו ונדרש לשלם כופר כדי לשחרר אותם.