C'était l'époque de la Guerre de Sécession et Charles Bolles s'enrôla comme simple soldat le à Decatur dans la Compagnie B du de l'Illinois. Plutôt bon soldat, il devint sergent en moins d'un an. Il participa à de nombreuses batailles et campagnes, y compris Vicksburg, où il fut gravement blessé, et la « marche vers la mer » de Sherman. Le , il revint à la vie civile à Washington et retourna chez lui dans l'Illinois. Il fut nommé au grade de sous-lieutenant, puis de lieutenant (à titre honorifique).