2003 stand er für "Luna Rossa" im Halbfinale des America’s Cup und unterlag in diesem 31. Cup dem Team OneWorld 2:3. Im Finale des Louis Vuitton Cup beziehungsweise im Halbfinale des 32. America’s Cup schlug er 2007 das Team BMW Oracle Racing unter dem Skipper Chris Dickson 5:1. Im Finale unterlag de Angelis erneut dem neuseeländischen Team von der Royal New Zealand Yacht Squadron mit 0:5.