Havelock trat 1815 in die Armee ein und kam 1823 mit dem 13. Infanterieregiment nach Britisch-Indien. Während des ersten Birmakrieges (1824) diente er im Generalstab von Sir Archibald Campbell und war an mehreren kleineren Schlachten beteiligt. 1827 beschrieb Havelock den Krieg in seiner "History of the Ava campaigns" (London). Im Gegensatz zu seinen reicheren Kameraden war es ihm nicht möglich, höhere Ränge zu kaufen, und er benötigte 23 Jahre, um 1838 zum Hauptmann befördert zu werden.