In agosto il Milan manca il primo obiettivo stagionale, perdendo la Supercoppa italiana a San Siro contro il (1-2). In campionato il "Diavolo" chiude al terzo posto a undici punti dalla Lazio campione, qualificandosi per i preliminari della Champions League 2000-2001, e non riuscendo mai a inserirsi nella lotta al vertice tra i laziali e la Juventus, entrambi sconfitti dai rossoneri nel corso del torneo. Andrij Ševčenko, con 24 gol in 32 partite. vince la classifica marcatori al suo primo anno in Italia, impresa prima riuscita solo a Michel Platini. Il bilancio dei derby è di una vittoria e una sconfitta, sempre con il punteggio di 2-1. In Coppa Italia il Milan è eliminato ai quarti di finale dagli stessi cugini (2-3 per i nerazzurri all'andata, 1-1 al ritorno).