Počas prvej svetovej vojny bol mu bol za udatnosť v boji udelený Kríž sv. Juraja samotným cárom Mikulášom II. Po Októbrovej revolúcii sa pridal k boľševikom a bojoval v Červenej armáde istý čas ako partizán proti intervenujúcim nemeckým vojskám, ako aj proti Denikinovým bielogvardejcom v legendárnej 25. jazdeckej divízii Vasilija Čapajeva. Od roku 1919 člen komunistickej strany. Po skončení občianskej vojny bol Sidor Kovpak predsedom oblastného sovietu v meste Putivl v Sumskej oblasti. Počas Stalinových čistiek so šťastím unikol zatknutiu, po tom čo bol dopredu varovaný tamojším veliteľom NKVD, tak že odišiel z mesta a mesiac sa skrýval na samote v lesoch.