Durant els seus anys de formació, Trenchard fou acadèmicament un alumne més, només aconseguint els mínims establerts per rebre el nomenament com a oficial de l'Exèrcit Britànic. Com a jove oficial d'infanteria, Trenchard serví a l'Índia i, amb l'esclat de la Guerra Bòer, es presentà voluntari per servir a Sud-àfrica. Mentre que lluitava amb els Boers, va resultar greument ferit i, de resultes de la ferida, perdé un pulmó, resultà parcialment paralitzat i tornà al Regne Unit. Seguint els consells dels metges, viatjà fins a Suïssa per recuperar-se. Després de la seva recuperació, tornà al servei actiu a Sud-áfrica.