En la Campaña Overland de la primavera siguiente, Lee fue empleado constantemente como comandante de división a las órdenes de Stuart. Después de la Batalla de Wilderness, la división de caballería de Lee desempeñó un papel fundamental en la obstaculización del Ejército de la Unión en su carrera hacia la Batalla de Spotsylvania Court House. Durante la lucha en Spotsylvania, el Gral. Stuart fue separado del ejército con el propósito de frustrar la incursión del comandante de caballería de la Unión, Phillip Sheridan, en Richmond, por lo que se llevó consigo la división de Fitzhugh Lee. La misión terminó con la herida mortal del general Stuart en la batalla de Yellow Tavern y la incapacidad de Lee para romper la defensa de las tropas de color de los Estados Unidos en Fort Pocahontas en el condado de Charles City y en Fort Powhatan en el condado de Prince George. Después de la muerte de Stuart, Lee sirvió bajo el mando del mayor general Wade Hampton. Hampton, que había sido compañero de Lee durante gran parte de la guerra, fue promovido para sustituir a Stuart debido a su antigüedad y mayor nivel de experiencia; algunos observadores de la época esperaban cínicamente que el sobrino de Robert E. Lee recibiera el mando.