Op 25 juli 1487 nemen de Fransen hem gevangen tijdens de Slag bij Béthune. Na enkele jaren komt hij vrij tegen betaling van een forse som losgeld. Hij herneemt zijn taak als veldheer van Maximiliaan en heeft direct zijn handen vol met de Vlaamse Opstand tegen de niet-nagekomen toezeggingen van 1488. Hij neemt Damme in en snijdt zo de bevoorrading van het opstandige Brugge af. De uitgehongerde belegerden geven zich over en moeten de Vrede van Tours toestaan (29 november 1490). Plunderend en zich verrijkend trekt Engelbrecht twee jaar lang met zijn Duitse troepen door Vlaanderen.