El primer avistamiento confirmado de Bulger antes de su captura fue en Londres en 2002. Sin embargo, hubo avistamientos no confirmados en otros lugares. Agentes del FBI fueron enviados a Uruguay para investigar una pista. Otros agentes fueron enviados a observar las celebraciones por el 60° aniversario de la Batalla de Normandía, ya que Bulger era un entusiasta fanático de la historia militar. Los informes posteriores de un avistamiento en Italia en abril de 2007 resultaron ser falsos. Dos personas que aparecían en un video filmado en Taormina, Sicilia, que se creyó que eran Bulger y su amante Catherine Greig caminando por las calles del centro de la ciudad, luego fueron identificadas como una pareja de turistas de Alemania.