Efter första världskrigets utbrott den 28 juli 1914 så mobiliserades divisionen i augusti samma år. Divisionerna ur "Territorial Force" hölls från början i reserv och endast reguljära divisioner sattes in i British Expeditionary Force på kontinenten. När de reguljära divisionerna drabbades av snabbt stigande förluster började man plundra divisionerna ur Territorial Force på infanteribataljoner, i början av 1915 hade "Highland Division" förlorat sex av sina ursprungliga 12 infanteribataljoner. När divisionen beordrades att förbereda sig för insats på västfronten i början av 1915 hade divisionen fortfarande bara halv styrka och endast genom att man tillförde två bataljoner infanteri och hela "164th (North Lancashire) Brigade" från 55th (West Lancashire) Infantry Division nådde divisionen upp till en rimlig styrka. Divisionen var dock inte på långa vägar en samtränad styrka när den skickades till västfronten i maj 1915 för att stabilisera fronten efter Andra slaget vid Ypern. I det efterföljande Lorettoslaget presterade divisionen högst mediokert. Vid denna period fick divisionen smeknamnet "Harper's Duds" som en anspelning på divisionschefen George Harper och den engelska termen för blindgångare "Duds".