Whiteside spielte ein Jahr für die Marshall University, wo er es auf 13,1 Punkte, 8,9 Rebounds und 5,6 Blocks im Schnitt brachte. Bei der NBA-Draft 2010 wurde er in der zweiten Runde an 33. Stelle von den Sacramento Kings ausgewählt. Er konnte sich jedoch im Kader der Kings nicht durchsetzen und spielte einen Großteil der zwei Jahre im Farmteam der Kings, bei den Reno Bighorns in der G-League. Im Sommer 2012 wurde sein Vertrag bei den Kings aufgelöst, bei denen er es in den zwei Jahren nur auf 19 Einsätze gebracht und dabei 1,5 Punkte und 2,1 Rebounds im Schnitt erzielt hatte. Er spielte daraufhin weiter in der G-League für die Sioux Falls Skyforce und Rio Grande Valley Vipers, mit denen er die G-League-Meisterschaft 2013 gewann.