Le retour de Derrick Rose va donner aux Bulls de l’optimisme pour la saison 2014-2015. Avec le double champion Pau Gasol et un banc profond composé de Taj Gibson, Nikola Mirotić, Tony Snell, Aaron Brooks, Doug McDermott, Kirk Hinrich, entre autres, les Bulls étaient l’une des deux équipes favorites de la Conférence Est avec les Cavaliers de Cleveland. L’émergence de Jimmy Butler comme scoreur principal a été une grande surprise et il a mené la course au titre de "Most Imporved Player". L'augmentation statistique de Butler a été notée comme l’un des plus grands de l’histoire de la NBA, passant de 13 points par match en 2013-2014 à 20 points par match en 2014-2015. Pau Gasol a été considéré comme un atout énorme pour les Bulls et a tourné en double-double tout au long de la saison. Butler et Gasol ont été sélectionnés au All-Star Game en conséquence de leur belle saison individuelle. La deuxième partie de la saison a été entachée par l’incohérence et la frustration de Derrick Rose qui a fait exploser l’équipe parce qu’elle n’était pas sur la même longueur d’onde. La tension entre la direction et Tom Thibodeau a continué d’être un nuage sombre au-dessus de l’organisation. Les Bulls ont terminé avec un bilan de 50-32 et finissent à la 3e place de la conférence. Ils ont affronté les Bucks de Milwaukee au premier tour, et ont profité de la jeunesse inexpérimentée des Bucks en remportant les 3 premiers matchs. Néanmoins, les Bucks remportent les deux matchs suivants, prévoyant une frayeur à Chicago. Les Bulls rebondissent avec fureur dans le match 6 battant les Bucks. Le tour suivant voit les Bulls face à leur rival de premier plan, les Cavaliers de Cleveland, emmenés par leur plus grand rival, LeBron James, qui a battu les Bulls dans les trois précédentes séries éliminatoires. Chicago manque de constance et la mauvaise attaque permettent à Cleveland de remporter la série 4-2. Après la série, des spéculations ont éclaté sur la sécurité d’emploi de Tom Thibodeau.