Auf Grund seiner Deutschkenntnisse wurde er 1945–1946, nun im Rang eines Hauptmannes, zusammen mit Douglas M. Kelley und anderen als Übersetzer und Gefängnispsychologe an den Internationalen Militärgerichtshof in Nürnberg berufen. Er begutachtete dort die Angeklagten des ersten Hauptkriegsverbrecherprozesses und konnte mit NS-Funktionären wie Hermann Göring, Joachim von Ribbentrop, Wilhelm Keitel, Hans Frank, Rudolf Heß und Ernst Kaltenbrunner ausführliche Gespräche führen. Gilbert gab sich seinen Gesprächspartnern dabei nach einiger Zeit als Jude zu erkennen, was die Befragten aber offenbar nicht beeindruckte. Über seine Begegnungen mit den angeklagten NS-Größen berichtete Gilbert 1947 in seinem "Nürnberger Tagebuch", das weltweit gelesen wurde.