Albertini a commencé sa carrière en Série A avec le Milan AC avec lequel il a remporté de nombreux trophées, notamment cinq titres de champion d’Italie en 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, et un titre en Ligue des champions en 1994. Il a également participé à la finale de la Ligue des champions 1993 perdue contre l'Olympique de Marseille (1-0).