Flockhart började sin karriär i formel 3 1951. Han körde sitt första formel 1-lopp vid Storbritanniens Grand Prix 1954 i en Maserati 250F som han delade med Prince Bira. Flockhart körde sedan ytterligare tretton F1-lopp mellan och , med en tredjeplats i Italiens Grand Prix 1956 som bästa resultat.