Jest multimedalistą Igrzysk Olimpijskich i Mistrzostw Świata w Pływaniu. Pierwszym znaczącym sukcesem było zdobycie złotego medalu na Igrzyskach w Sydney, będąc członkiem zwycięskiej sztafety USA 4 x 100 stylem zmiennym. Niekwestionowaną gwiazdą stylu motylkowego stał się dzięki startom na Mistrzostwach Świata w 2003 roku, zwłaszcza kiedy to w finale wyścigu na 100 m tym stylem nieoczekiwanie pokonał faworytów, Michaela Phelpsa i Andrija Serdinowa, którzy w półfinałach ustanawiali po kolei rekordy świata. Finałowy czas Crockera (50,98s) był pierwszym w historii poniżej 51s na tym dystansie.