En 1989 Crowley y su esposa, Laurie Block, fundaron Straight Ahead Pictures para producir medios de comunicación (cine, video, radio e internet) sobre la historia y la cultura estadounidenses. Crowley ha escrito guiones para cortometrajes y documentales y muchos documentales históricos para la televisión pública; su trabajo ha recibido numerosos premios y exhibido en el Festival de Cine de Nueva York, el Festival Internacional de Cine de Berlín y muchos otros. Entre sus guiones se encuentran "The World of Tomorrow" (sobre la Exposición Mundial de 1939), "No Place to Hide", "The Hindenburg" (para la HBO), o "FIT: Episodes in the History of the Body".