Han er den eneste sangeren som har representert Storbritannia i Eurovision Song Contest to år på rad. Etter å ha deltatt i den britiske finalen i 1960 med sangen «Girl with a Curl», vant han konkurransen i 1962 og representerte Storbritannia i Eurovision samme år med sangen «Ring-A-Ding Girl». Han endte på delt fjerdeplass, og fikk en ny fjerdeplass da han deltok på nytt i 1963 med «Say Wonderful Things». I samme periode fikk han to topp ti-hiter på den britiske hitlisten: en tredjeplass med «Roses Are Red (My Love)» i 1962 og en sjetteplass med Eurovision-bidraget «Say Wonderful Things» i 1963. Han klarte imidlertid ikke å følge opp suksessen og kom ikke inn på den britiske singellisten siden. Han jobbet siden som underholder på ulike cruiseskip, blant annet om bord på MS «Queen Elizabeth 2» sammen med John Marcangelo som var trommeslager i Ronnie Carroll Orchestra. Han spilte også rollen som popmusikeren «Ronnie» i filmen "Man in the Dark" (1965).