Ирвин Уинклер родился в еврейской семье в Нью-Йорке. Вырос на Кони-Айленде. Он рано окончил среднюю школу и поступил в Нью-Йоркский университет. В начале корейской войны он добровольно пошёл в армию и два года прослужил в Луизиане. После окончания службы Уинклер вернулся в Нью-Йоркский университет и в 1955 году получил степень по американской литературе.