Свој први борбени лет Рудел је извршио 23. јуна 1941. год., дан након почетка Операције Барбароса. Његова пилотска вештина му је врло брзо донела Гвоздени крст I класе који му је уручен 18. јула 1941. год. 23. септембра 1941. год. Рудел је током напада на совјетску луку Кронштат, потопио совјетски бојни брод „Марат".