La Ville maintenant close devient une place forte de Bretagne et l'enjeu de rivalités entre Anglais et Français, notamment lors la Guerre de Succession de Bretagne pendant laquelle les Anglais, venus au secours de Jean de Montfort, prennent la ville en 1342. En 1373, après trente années d'occupation anglaise, Olivier Du Guesclin, reprend la ville pour le compte du roi de France Charles V et chasse les anglais. Au milieu du , le duc de Bretagne Pierre II fait reconstruire la muraille. En 1488, après la Bataille de Saint-Aubin-du-Cormier, la Ville close passe aux mains du roi de France Charles VIII, avant d'être reprise par les Bretons. En 1489, Jean II de Rohan assiège et reprend l'enceinte au nom du roi. Anne de Bretagne, pour contrer l'emprise des Français sur le duché, fait alors appel aux Anglais qui occupent la ville jusqu'en 1495.