Em 23 de julho de 1861, o general de brigada Joseph E. Johnston nomeou Ashby tenente-coronel da 7ª Cavalaria da Virgínia. Devido à doença do comandante do regimento, Ashby teve o controle efetivo da metade do regimento, que ele operou em separado. Quando o comandante se afastou do exército em fevereiro de 1862, Ashby assumiu o comando de todo o regimento em 12 de março. Ashby organizou a primeira artilharia a cavalo confederada, chamada de Chew's Battery, com parte deste regimento. A 7ª Cavalaria da Virgínia não participou diretamente da Primeira Batalha de Manassas, mas Ashby auxiliou a causa confederada protegendo o deslocamento do exército de Johnston até a região de Manassas. A União tinha a esperança de que as forças de Johnston fossem capturadas pelo major general Robert Patterson, mas a proteção feita por Ashby permitiu que Johnston se deslocasse livremente, sem a interferência de Patterson.