En 1939, ostentando el rango de coronel, tras la invasión de Polonia fue hecho prisionero por los soviéticos junto a varios miles más de oficiales y soldados. Sin embargo, logró escapar con vida de la Masacre de Katyn y en junio de 1941 fue liberado en virtud del acuerdo Sikorski-Maisky. En esta nueva situación, a diferencia de la actitud mostrada por el general Władysław Anders, Berling se mostró cooperativo con los soviéticos, lo que le llevaría a romper con Anders y el gobierno polaco en el exilio. Hacia mayo de 1943 fue nombrado comandante de la 1.ª División de Infantería "Tadeusz Kościuszko", bajo supervisión soviética y formada por antiguos prisioneros polacos en el Frente oriental. Además, fue ascendido por Stalin al rango de general, dentro de un nuevo Ejército Popular Polaco. Algún tiempo después ya se encontraba al mando del 1º Ejército Polaco.