Cresciuto calcisticamente nella sua città natale, dapprima ne La Torre e poi nella Virtus Don Bosco, Orlandoni iniziò la sua avventura agonistica nell'Inter nella stagione 1990-1991, non trovando spazio se non da terzo portiere nella squadra. Venne quindi dato in prestito a vari club di Serie B e Serie C1 fino al 1998. Nel campionato di Serie B 1998-1999 finì alla , dove giocò da titolare contribuendo alla loro prima promozione in Serie A.