Ende 1917 ging er mit der Mehrheit seiner Offiziere und Soldaten nach Nowotscherkassk in Südrussland, um sich den Generälen Alexejew und Kornilow bei der Aufstellung der Freiwilligenarmee (Weißen Armee) zu unterstellen. Zunächst Kommandeur eines überwiegend aus Offizieren bestehenden Kavallerieregiments und später als höherer Kavallerieführer zeichnete sich Glasenapp besonders bei der Ersten Kuban Offensive („Eismarsch“) gegen Jekaterinodar aus. Es gelingt ihm, selbst mehrmals verwundet, den Einschließungsring der sowjetischen Kräfte zu sprengen und entscheidend zum Fortbestehen der Weißen Armee beizutragen. Unter General Denikin führt Glasenapp, der inzwischen zum Generalmajor (20. Oktober 1918) befördert wurde, verschiedene Kosakeneinheiten. Er wird Kommandeur einer Kavalleriedivision und schließlich Befehlshaber eines Frontabschnittes und unter Beibehaltung dieser militärischen Stellung ist er von Juli 1918 – Juni 1919 Generalgouverneur von Stawropol. Am 18. Oktober 1919 wird von Glasenapp zum Oberbefehlshaber und Generalgouverneur im Kriegsgebiet der Nordwest-Armee ernannt, vom 7. – 28. November 1919 ist er Generalgouverneur der Region Nord-West (Pskow). Am 24. November 1919 wird er zum Generalleutnant ernannt. General Denikin entsendet Glasenapp zur Verstärkung der weißen Nordwest-Armee, deren Angriff unter General Judenitsch vor Sankt Petersburg zum Stehen kam. Beim Eintreffen ist der Zusammenbruch der Armee aber nicht mehr aufzuhalten.