В сезоне 2013—2014 гг. Тарасова и Водорезова поставили в программы Ковтуна рекордно сложный прыжковый набор из пяти четверных прыжков, в короткую — четверные тулуп и сальхов, в произвольную — тулуп и два сальхова, рассчитывая побороться за единственное для российских одиночников место на Олимпиаде-2014 в Сочи. На этапе Гран-При Кубок Китая в ноябре 2013 года фигурист исполнил в двух программах четыре четверных прыжка, выиграл произвольную программу и в итоге занял второе место. На этапе Гран-При в Москве выиграл короткую программу, а в итоге вновь получил серебро и вышел в Финал Гран-При (российские мужчины-одиночники не могли добиться этого в течение 9 лет). 25 декабря 2013 года с четырьмя чистыми четверными прыжками (два в короткой и два в произвольной программах) впервые выиграл чемпионат России, сенсационно обыграв Евгения Плющенко, который был первым на российских чемпионатах в течение 10 лет (с 2003 года). На чемпионате Европы 2014 года в Будапеште Максим занял 5 место, как и год назад. На Олимпийские игры в Сочи по решению Федерации фигурного катания России отправился Плющенко, а Ковтун, несмотря на победу в очной борьбе на чемпионате России, был указан первым запасным. Плющенко, ссылаясь на травму, снялся с личных соревнований Олимпиады лишь перед началом короткой программы 13 февраля 2014, при этом срок замены истёк 10 февраля, и в результате Россия осталась в мужском одиночном катании без участника (которым мог бы стать Ковтун, как первый запасной). В марте 2014 Максим удачно выступил на чемпионате мира. В короткой программе он исполнил два четверных прыжка (сальхов судьи оценили с недокрутом), а в произвольной четверной тулуп и 6 тройных прыжков, все вращения в обеих программах были исполнены на самый высокий 4 уровень. По сумме двух программ Максим занял 4-е место, обеспечив для российской сборной квоту на два места на следующий чемпионат.