С началом Первой мировой войны Цакалос последовал Э. Венизелосом и с 1916 года, в звании капитана, воевал на Македонском фронте, командуя 3-м батальоном 2-го полка Серр. Командуя своим батальоном Цакалос принял участие в 1918 году в победном сражении против болгар при Скра-ди-Леген.