Dockery a ensuite aidé à former le 19e régiment d'infanterie de l'Arkansas et en est élu colonel. Après la bataille de Pea Ridge, la plupart des unités confédérées sont passées de l'Arkansas à l'est du fleuve Mississippi. Dockery et son unité participent à la deuxième bataille de Corinthe. Le colonel Dockery dirige le 19ème régiment d'infanterie de l'Arkansas pendant la campagne de Vicksburg en faisant partie de la 2ème brigade (général Martin E. Green) de la division de John S. Bowen. La brigade participe aux violents combats de la bataille de Port Gibson le 1er mai 1863, perdant 222 hommes, et de la bataille de Champion's Hill le 16 mai, avec des pertes s'élevant à 268 soldats. Lors de la bataille de Big Black River Bridge le 17 mai, la brigade est écrasée, perdant un mort et neuf blessés mais surtout laissant 1012 prisonniers. Lorsque Green a été tué Pendant le siège de Vicksburg, le général Green est tué et Dockery lui succède au commandement de la brigade.