Von Anfang an interessierte sich Herbert Wahlen für das Regie-Fach, das den Kern seiner Theaterkarriere bildete. Nach Stationen unter anderem am Stadttheater Hagen war er in den Spielzeiten 1929/30 und 1930/31 Oberspielleiter des Schauspiels am Vereinigten Stadttheater Gladbach-Rheydt unter Intendant Paul Legband. Nach weiteren Stationen – unter anderem mit Marianne Hoppe am Neuen Theater in Frankfurt am Main, dem Arthur Hellmer vorstand –, holte Legband Wahlen 1935 als stellvertretenden Intendanten und Oberspielleiter an das Stadttheater Altona (nach der Eingemeindung Altonas: „Deutsches Volkstheater Hamburg“), wo er zwei Spielzeiten blieb. Im Sommer 1937 wechselte er als Oberspielleiter an die Städtischen Bühnen in Frankfurt am Main unter Generalintendant Hans Meissner.