Επόμενος προπονητής, από το καλοκαίρι του 2009, είναι ο Κάρλο Αντσελότι. Ο Αντσελότι κατάφερε να κατακτήσει στην πρώτη του χρονιά με την ομάδα το πρωτάθλημα Αγγλίας, το 4ο στην ιστορία της, με διαφορά ενός βαθμού από την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.Επισης κατέκτησε για έκτη φορά το κύπελλο Αγγλίας, αφού νίκησε στον τελικό του κυπέλλου την Πόρτσμουθ ΦΚ με 1-0 χάρη σε μία καταπληκτική εκτέλεση φάουλ του Ντιντιέ Ντρογκμπά,κανοντας το Νταμπλ.Το 2011 η Τσέλσι απέκτησε τον Φερνάντο Τόρρες απ' τη Λίβερπουλ, πληρώνοντας στην ομάδα του 50 εκατομμύρια στερλίνες, κάτι που έκανε τον παίκτη να είναι ο πέμπτος πιο ακριβός παίκτης στην ιστορία του ποδοσφαίρου. Επίσης, την ίδια μέρα, στις 31 Ιανουρίου, ο Νταβίντ Λουίζ αποκτήθηκε απ' την Μπενφίκα για 21 εκατομμύρια στερλίνες.