1891 brachte Kawakami Mitschauspieler zusammen und formte eine Theatergruppe, die durchs Land reiste und Stücke mit aktuellen politischen Inhalten in einem Stil aufführte, der dem Kabuki ähnelte. 1893 reiste er nach Paris, studierte das dortige Theater und wechselte nach seiner Rückkehr zu einem apolitischen, melodramatischen Stil. Während des Japanisch-Chinesischen Krieges führte er patriotische Stücke hinter der Front auf. Zwischen 1899 und 1902 unternahm er mit seiner Theatertruppe zwei Reisen nach Europa und Amerika, wobei das Repertoire hauptsächlich aus adaptierten Kabuki-Stücken bestand.