Летом 2019 года Ловрен потребовал трансфера, так как не хотел быть запасным игроком. Наибольший интерес проявили клубы Серии А — «Милан» и «Рома». Поэтому он не попал в состав команды на Суперкубок УЕФА 2019 года, который «Ливерпуль» выиграл у «Челси» по пенальти. 25 сентября Ловрен вернулся в состав на матч Кубка лиги против «МК Донс». После травмы Жоэля Матипа он закрепил свое место в стартовом составе. 27 ноября он забил эквалайзер в матче группового этапа Лиги чемпионов против «Наполи», который закончился вничью 1:1. Однако 10 декабря он получил травму колена в игре против «Ред Булл Зальцбург» и был заменен на Джо Гомеса. Из-за травмы он пропустил Клубный чемпионат мира 2019 года, который «Ливерпуль» выиграл, победив в финале «Фламенго» со счетом 1:0. Он вернулся 26 января 2020 года и стал капитаном команды в матче Кубка Англии против «Шрусбери Таун», который закончился вничью 2:2. 25 июня, после победы «Челси» над «Манчестер Сити» со счётом 2:1, «Ливерпуль» математически выиграл Премьер-лигу, став первым хорватом в истории.