Во время Войны за бретонское наследство Оливье де Клиссон был одним из главных участников военных действий. Он поддержал Жана де Монфора, с которым в свое время вырос при английском дворе, и помог ему завоевать бретонский трон. При этом свою дочь Маргариту он выдал за Жана де Шатильона, графа де Пентьевр, сына противника Монфора в борьбе за Бретань Карла Блуасского. В 1420 году, спустя много лет после смерти отца и мужа, Маргарита внезапно похитила герцога Бретонского Жана VI и его сына, предъявив от имени своих сыновей казалось бы уже забытые претензии семейства Пентьевр на бретонский трон. Герцог Жан и его сын в течение нескольких месяцев находились в заключении в замок Шамптосо на Луаре, который в итоге был взят штурмом восставшей бретонской знатью. Герцог был освобожден, замок Шамптосо разрушен, а все владения рода Пентьевр конфискованы и розданы сторонникам герцога.