Fue seleccionado por Boston Celtics en la 9ª posición del Draft de la NBA de 1994. Durante su primera temporada en la liga promedió 10 puntos y 4.7 rebotes en 78 partidos, 75 de ellos como titular, y disputó el Schick Rookie Game del All-Star Weekend, donde anotó 6 puntos y cogió 4 rebotes. A final de la temporada fue incluido en el segundo mejor quinteto de rookies. Tras su gran campaña inicial, el nivel de Montross comenzó a descender y a final de la temporada 1995-96 fue traspasado a Dallas Mavericks. En Texas jugó 47 partidos hasta que volvió a entrar en un traspaso, esta vez a New Jersey Nets; Sam Cassell, Chris Gatling, Jim Jackson, George McCloud y Montross fueron canejados por Shawn Bradley, Ed O'Bannon, Robert Pack y Khalid Reeves. En las siguientes temporadas se convirtió en carne de traspaso y pasó por Philadelphia 76ers, Detroit Pistons y Toronto Raptors antes de anunciar su retirada del baloncesto profesional el 26 de agosto de 2003.