Quan va esclatar la Segona Guerra Mundial, Digby inicialment, no va ser enviat a lluitar a Europa. La seva germana Kit va servir a la Western Desert Campaign i va ser guardonada amb la Croix de guerre francesa mentre treballava amb la Unitat Hadfield-Spears . En conèixer la mort del seu germà John a la Segona Batalla d'El Alamein a finals de 1942 amb la 2a Guàrdia de Dracs, The Queen's Bays, Digby es va oferir voluntari a les forces aerotransportades i es va traslladar al Regiment de Paracaigudistes . Va ser nomenat comandant de la companyia del 2n batalló de paracaigudistes, que formava part de la 1a brigada de paracaigudistes de la 1a divisió aerotransportada . Va estar estacionat a Grantham, Lincolnshire durant l'entrenament. Les seves gestes de caça de tigres eren ben conegudes i la seva reputació va augmentar, ja que va fer ús d’un avió Dakota americà en el qual va fer volar tots els oficials de la companyia del campament a Londres per a una festa al Ritz .