Sammen med anslagsvis 1 000 andre nordmenn ble han sendt til Operasjon Barbarossa og tjenestegjorde i Waffen-SS, "5. SS-Panzer-Division «Wiking»" som en del av Armégruppe Sør i Ukraina, hele veien til Dnepropetrovsk. Imerslund tjenestegjorde som vanlig menig, selv om han med sin bakgrunn kunne ha fått en mer kvalifisert tjeneste.