На початку Гулліт мав складнощі з адаптацією, оскільки не знав італійської та не мав досвіду проживання за кордоном. Однак вже за результатами першого сезону в Італії гравець виграв з «Міланом» скудетто, перший титул клубу за останні 9 років. Завдяки своїй грі за ПСВ і «Мілан» 1987 року Гулліт одержав Золотий м'яч найкращого гравця Європи, який він присвятив ув'язненому на той час владою ПАР видатному борцю з апартеїдом Нельсону Манделі.