Canada debuterte i 1986 med 0-1 mot USA, som selv debuterte året før. Canada deltok i sitt første sluttspill i CONCACAF-mesterskapet i 1991, der de kom helt til finalen, som det tapte med stygge 0-5 mot USA. Dette mesterskapet, om enn uoffisielt, telte som kvalifisering til VM i 1991, og bare vinneren ble kvalifisert. I neste CONCACAF-mesterskap, i 1993, endte Canada på tredjeplass, bak gjestende New Zealand. Allerede året etter, i 1994, ble det arrangert et nytt CONCACAF-mesterskap i Montréal. Canada kom på andreplass, noe som ga kvalifisering til VM i 1995. Canada tapte mot England og Norge, og greide ikke å komme videre. Neste CONCACAF-mesterskap gikk uten USA, som var vertsland til neste VM. Canada kom lett til finalen der de beseiret Mexico 1-0. Dette skulle senere også vise seg å være tilfelle; Canada var utvilsomt verdensdelens nest beste lag.