La prima stracittadina ufficiale tra le due squadre ebbe luogo nel campionato 1909, più precisamente il 10 gennaio, quando al Campo Milan di Porta Monforte i rossoneri si imposero per 3-2 grazie alle reti messe a segno da Trerè II, Lana e Laich alle quali risposero solo parzialmente quelle nerazzurre di Gama e Schuler. Nella stagione 1909-10 arrivarono le prime affermazioni interiste, il 5-0 del 6 febbraio 1910 con le reti di Capra I (tripletta), Peterly I e Payer I e il 5-1 del successivo 27 febbraio con le doppiette di Peterly I ed Engler e il gol di Capra I. In quella stagione i nerazzurri vinsero per la prima volta il campionato federale battendo nello spareggio finale la Pro Vercelli mentre il Milan concluse al sesto posto. Nel 1910-11 il Milan si prese la sua rivincita battendo i nerazzurri sia all'andata (2-0) sia al ritorno (6-3) con Tobias e Van Hege protagonisti e in gol sia all'andata sia al ritorno. Dal 1911 al 1913 si assistette a quattro affermazioni consecutive dei milanisti, con l'Inter capace di interrompere la striscia solo nella stagione 1913-14 andando a vincere per 1-0 sul campo del Milan con gol di Cevenini I. A questa vittoria seguirono altre due affermazioni dell'Inter, tra cui il roboante 5-2 del 22 febbraio 1914.