Gylling neuvotteli kansanvaltuuskunnan edustajana 1. maaliskuuta 1918 solmitusta punaisen Suomen ja Neuvosto-Venäjän välisestä valtiosopimuksesta, jonka sisällöstä suuri osa liittyi valtioiden omaisuuksiin ja taloudellisiin intresseihin. Kansanvaltuuskunnan järjestäytyessä huhtikuussa 1918 uudestaan Viipurissa Gyllingistä tehtiin elintarvikeasiain valtuutettu, diktaattori Kullervo Mannerin esikunnan kansliapäällikkö sekä punakaartien esikuntapäällikkö. Gylling vastusti kansanvaltuuskunnan pakoa, ja muiden valtuutettujen paetessa 25. huhtikuuta Viipurista Pietariin hän päätti viime hetkellä jäädä ainoana joukkojen luokse. Hän neuvotteli Viipurin taistelun viimeisten päivien aikana kaupungin piiritykseen osallistuneen saksalaisen eversti Ulrich von Colerin kanssa antautumisehdoista. Neuvottelut päättyivät tuloksettomina, sillä Coler vaati ehdotonta antautumista ja eikä katsonut voivansa antaa valkoisten puolesta mitään antautuneiden kohtelua koskevia takeita.