Первые русские отряды из состава стоящей под Дорогобужем передовой рати подступили к Смоленску 16 мая. В начале июня во главе всей передовой рати численностью в 5-6 тысяч человек к осаждённому городу прибыл прославленный боярин князь Даниил Щеня (победитель литовцев в Ведрошской битве) и участник предыдущих осад Иван Челяднин. Пока ратные люди возводили туры, Михаил Глинский вступил в тайные пересылки со своими доброхотами в Смоленске на предмет условий их капитуляции. По данным Сигизмунда Герберштейна, стимулом для Глинского было обещание Василия III сделать его после взятия города удельным князем смоленским. Позже к городу подошла осадная артиллерия и основные войска во главе с Василием III. Всего осадное войско состояло из 15 тысяч воинов, среди которых было до двух тысяч служилых татар.