В 2008 году, Контопулос участвовал в отборочном финале Греции для участия в конкурсе песни Евровидение-2008. Первый раз, Димитрис Контопулос подавал заявку с Яннисом Вардисом (сыном другого знаменитого певца Антониса Вардиса), которому он написал композицию «μια στιγμή» (один момент). Несмотря на то, что была выбрана другая песня, композиция Контопулоса продержалась в хит параде страны 11 недель. Вторая попытка состоялась в 2006 году с Анной Висси и песней «Welcome to the party». Но и в этот раз на конкурс отправилась другая песня. Контопулос так же пробовал себя на российской сцене, написав песню «Shadows» для Анастасии Стоцкой снова для участия в Евровидении. И тогда композиция потерпела неудачу.