Im Juni 2007 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam viermal in der Variante "No Limit Hold’em" ins Geld. Bei der WSOP 2012 erreichte Deeb erstmals einen Finaltisch und beendete ein Event in "Pot Limit Hold’em" auf dem sechsten Platz für rund 85.000 US-Dollar Preisgeld. Im Januar 2013 kam Deeb bei einem "High-Roller"-Event im Rahmen des "PokerStars Caribbean Adventures" auf den Bahamas an den Finaltisch und erhielt für seinen fünften Platz knapp 300.000 US-Dollar. Im Juni 2015 gewann er bei der "World Series of Poker" die "Pot Limit Hold’em Championship" und damit sein erstes Bracelet sowie eine Siegprämie von über 300.000 US-Dollar. Ende Juni 2016 sicherte er sich sein zweites Bracelet und gewann ein Turnier in "Seven Card Stud". Bei der WSOP 2018 gewann Deeb das 25.000 US-Dollar teure "Pot-Limit Omaha High Roller" und erhielt neben seinem dritten Bracelet eine Siegprämie von mehr als 1,4 Millionen US-Dollar. Anschließend setzte er sich auch bei der "Big Blind Antes No-Limit Hold’em 6-Handed Championship" durch und sicherte sich ein weiteres Bracelet sowie ein Preisgeld von mehr als 800.000 US-Dollar. Damit übernahm er auch die Führung beim Ranking des "WSOP Player of the Year 2018". Mitte August 2018 wurde Deeb beim "High Roller" der "Seminole Hard Rock Poker Open" in Hollywood Zweiter und erhielt ein Preisgeld von rund 535.000 US-Dollar. Mit vier weiteren Geldplatzierungen bei der "World Series of Poker Europe" im King’s Resort in Rozvadov festigte er im Oktober 2018 seine Spitzenposition und wurde mit insgesamt zwei Bracelets, vier Finaltischen, 20 Cashes und Preisgeldern von mehr als 2,5 Millionen US-Dollar als "WSOP Player of the Year" ausgezeichnet. Mitte August 2019 gewann Deeb das "High Roller" der "Seminole Hard Rock Poker Open" und sicherte sich eine Siegprämie von knapp 780.000 US-Dollar.