Già nel 1332 Edoardo III decise di riprendere le ostilità con gli scozzesi che il padre aveva abbandonato e che ricominciarono in seguito al suo ripudio del Trattato di Northampton. Il 1333 vide Enrico alla Battaglia di Halidon Hill del 19 luglio che si concluse nettamente a favore degli inglesi. Tre anni di servizio militare gli fruttarono la nomina a Luogotenente del Re in Scozia che gli venne affidata nel 1336 quando sul suo trono sedeva Edward Balliol, di fatto un fantoccio manovrato da Edoardo. Nel 1337 il sovrano lo ricompensò per i suoi servigi con il titolo di Conte di Derby.