Durant cette période, il dirige la sélection de Saint-Vincent-et-les-Grenadines entre 1995 et 1996, terminant finaliste de la Coupe caribéenne des nations 1995, et permettant pour la première fois à la sélection de participer à la Gold Cup, en 1996. Durant ce tournoi, son équipe s'incline contre le Mexique (0-5) et contre le Guatemala (0-3), ce qui entraîne l'élimination de la sélection au premier tour, pour ce qui constitue la seule et unique participation de l'équipe dans un tournoi majeur. Lors de son premier mandat, il enregistre la plus large victoire de l'histoire de la sélection, contre Montserrat, sur le score de onze buts à zéro. Il revient à la tête de la sélection en 2000, pour les éliminatoires de la Coupe du monde 2002, sans toutefois avoir le même succès.