Després d'estudiar a Eton College, Simon Mann va entrenar com a oficial en la Reial Acadèmia Militar de Sandhurst i es va unir als Scots Guards en desembre de 1972 Pel 1976 assolí el rang de tinent. Més tard va arribar a ser membre del SAS i va estar destinat a Xipre, Alemanya, Noruega i Irlanda del Nord abans de deixar aquest ram el 1985. Va ser tret de la reserva per la Guerra del Golf de 1990-1991.