Op de WK van 1999 kon Jon Drummond wegens ziekte in eerste instantie niet deelnemen aan het individuele nummer. Enkele dagen later werd hij, intussen voldoende hersteld, als startloper op de 4 x 100 m estafette echter samen met Tim Montgomery, Brian Lewis en Maurice Greene wereldkampioen. Op de Olympische Spelen van Sydney werd hij vijfde op de 100 m en won hij samen met Bernard Williams, Brian Lewis en Maurice Greene zijn eerste olympische gouden medaille op de 4 x 100 m estafette.