1943年7月15日付で第3両用戦部隊司令官となったウィルキンソンは、すでに策定されたカートホイール作戦の作戦計画を着々と推し進め、8月15日にはベララベラ島南端のビロア地区に約6,000名の部隊を上陸させ、シービーズが飛行場を建設してブーゲンビル島に対する橋頭堡とした。ベララベラ島攻略の功績により、ウィルキンソンは2度目の殊勲章を受章した。次なる目標はブーゲンビル島タロキナ岬であり、近在のトレジャリー諸島も攻略目標に含まれていた。しかし、ここまで相次ぐ日本艦隊の反撃などで艦艇の消耗も激しく、上陸部隊を輸送するウィルキンソンの第3両用戦部隊の手持ち兵力は駆逐艦11隻と輸送船12隻で、第3海兵師団を中心とする34,000名の上陸部隊を輸送しなければならなかった。第3両用戦部隊を間接護衛して支援する兵力もアーロン・S・メリル少将（アナポリス1912年組）率いる第39任務部隊のみとなり、ハルゼーは後詰として空母と巡洋艦、駆逐艦の借用を訴えて承認されたが、すべてがブーゲンビル島の戦いの開始に間に合うわけではなかった。11月1日の朝まだき、ウィルキンソンの第3両用戦部隊はエンプレス・オーガスタ湾に突入し、上陸部隊と物資を無事に陸揚げしたあと、夕方には撤退していった。これを察知した日本海軍は大森仙太郎少将の艦隊で殴り込みを掛けるが、メリルの第39任務部隊に追い返され（ブーゲンビル島沖海戦）、後詰でやってきた栗田健男中将の艦隊は、借用した空母群の空襲により追い返された（ラバウル空襲）。タロキナ岬には無事飛行場が完成し、ブーゲンビル島内の日本軍やラバウルへの圧力となった。ソロモン諸島の戦いにおける飛び石戦法は歴史家サミュエル・E・モリソンに激賞され、戦争終結後の東京裁判前の取調べで、内閣総理大臣も務めた東條英機陸軍大将が、潜水艦の活躍およびアメリカ軍の航空戦力と並んで日本の敗因の一つとして挙げられた。ウィルキンソンは、東條が言うところの「日本の敗因の一つ」を担ったわけである。