Im Zweiten Weltkrieg stieg er in den Rang eines Captain des Duke of Wellington’s Regiment auf, das ab März 1943 an den Kämpfen in Tunesien teilnahm. Wellesley wurde schließlich für ein Sonderkommando unter Lieutenant-Colonel Jack Churchill, das "No. 2 Commando" der Royal Marines, abgestellt. Als Anführer eines Truppenteils dieser Kommandoeinheit nahm er im September 1943 im Rahmen der alliierten Invasion in Italien an der Landung bei Salerno teil. Das No. 2 Commando und das No. 41 Commando verlagerten sich von ihrem ursprünglichen Frontgebiet bei Vietri sul Mare, westlich von Salerno, in ein Gebiet zwei bis drei Meilen landeinwärts von Mercatello, südöstlich von Salerno. Die Deutschen hielten und verstärkten dort drei hochgelegene Stellungen. Am 16. September marschierte das No. 2 Commando tagsüber zurück durch ein Tal in der Nähe des Dorfes Piegolelle mit dem Spitznamen "Pigoletti", das in der Nacht zuvor eingenommen worden war, in der Absicht, die an dessen Ende gelegene, "Pimple Hill" genannte, Anhöhe zu besetzen. Aber die Deutschen hatten in den frühen Morgenstunden leichte Truppen zurück ins Tal geschickt und die Stellung auf "Pimple Hill" verstärkt. Beim Angriff wurden zwei Truppenteile durch vorteilhaft positioniertes Maschinengewehrfeuer überrascht. Der Duke war unter den Gefallenen, nachdem er von einer Salve aus einem MG 42 getroffen worden war.