Alcuni storici hanno sottolineato i suoi fallimenti, paragonandolo sfavorevolmente al suo grande rivale Michael Collins. I critici lamentano che la doppiezza di Valera e il tradimento del trattato del 1921, oltre che il suo rifiuto di concordare procedure democratiche, portarono il paese alla guerra civile e sull'orlo della distribuzione alla nascita. I liberali denunciano invece le sue politiche sociali conservatrici e il suo stretto rapporto con i vescovi cattolici.