Gregory trat im Eistanz erst mit Elisa Spitz und später mit Suzanne Semanick an. Mit Spitz gewann er 1982 und 1983 das "Skate America". Zusammen wurden sie 1983 Vizemeister bei den nationalen Meisterschaften. 1982 und 1984 wurden sie jeweils Dritte. Des Weiteren traten sie zwischen 1982 und 1984 bei drei Eiskunstlauf-Weltmeisterschaften an. Dabei belegten sie die Ränge Acht, Sieben und Zehn. Bei den Olympischen Winterspielen 1984 in Sarajevo erreichten Gregory und Spitz im Eistanz den 10. Platz.