In den nächsten Jahren war Pope immer wieder von Verletzungen geplagt und konnte einige Saisonspiele nicht bestreiten bzw. durchspielen. Dies hielt die Fans jedoch nicht davon ab, ihn in all den Jahren für das All-Star Game zu nominieren. 2000 war Pope außerdem erster Preisträger des MLS Humanitarian Award, einer Auszeichnung, die für besonderen Einsatz in der Gesellschaft durch MLS-Verantwortliche vergeben wird. Zwei Jahre später lief Pope bei allen fünf Begegnungen der Amerikaner bei der Fußball-WM 2002 in Japan/Südkorea auf und war einer der entscheidenden Faktoren für deren überraschend erfolgreiches Abschneiden.