Сезон 1899/1900 стал для ФК «Милан» 1-м в Чемпионате Италии. ФК "Милан" был основан в одном из миланских отелей в 1899 году известным футболистом Гербертом Килпиным и его друзьями. Поскольку основатели клуба были англичане, они приглашали в команду английских игроков и создали английское руководство. Были также выбраны клубные цвета, вдохновляясь красной и черной гаммой команды родного города Килпина, Ноттингема. Поскольку ФК "Милан" был основан во время проведения чемпионата, его сразу определили во второй раунд(полуфинал) чемпионата.