Do końca XIV w. opactwo rozwijało się bardzo dynamicznie. Pod koniec tego okresu jego majątek stanowiło prawie pięćdziesiąt wsi rozciągniętych na znacznym obszarze wokół opactwa. Kres prosperity przyniosła wojna z krzyżakami w 1410. Po bitwie pod Koronowem mnisi musieli opuścić opactwo, a w 1414 krzyżacy zburzyli miasto. Dalszych i bardzo dotkliwych zniszczeń klasztor doznał w czasie wojen husyckich w 1433. Poprawa sytuacji nastąpiła dopiero po zatwierdzeniu pokoju toruńskiego kończącego wojnę trzynastoletnią, kiedy Koronowo przestało być miastem nadgranicznym. Kolejne przywileje nadawali dla klasztoru Jan Olbracht, Zygmunt Stary i Zygmunt August.