В апреле 1264 года Гастингс вместе Гилбертом де Клером был в Кенте, где участвовал в осаде Рочестера. Также он 14 мая в составе армии Монфора участвовал в победной для них битве при Льюисе. Перед этим Гастингс был посвящён в рыцари. Согласно одним источникам это произошло утром перед битвой, по другим это произошло ещё в Лондоне 4 мая. В битве он был одним из командиров лондонцев, размещённых на левом фланге армии Монфора. После победы Монфор стал фактическим правителем Англии. Он назначил Гастингса констеблем замков Скарборо, (Кембриджшир) и Уинчестер. В июне он был одним из судей, которые помогали в его вендетте против Уильяма де Браоза, присудив тому штраф в 10 тысяч марок. 14 декабря Генри получил от Симона де Монфора в качестве барона Гастингса вызов в созываемый им парламент, собравшийся 20 января 1265 года в Вестминстере. А в феврале 1265 года он был должен принять участие в рыцарском турнире в Данстебле, который был отменён.