1401-ben a lovagrend szembefordult korábbi pártfogoltjával, Witolddal, akit sokat segített a lengyelek ellen. Három évvel később a lovagok lerohanták és birodalmukhoz csatolták Szamogitiát (Žemaitia). 1409. augusztus 1-jén a Teuton Lovagrend hadat üzent a lengyel-litván államnak (Nagy háború). A következő év július 15-én a Lengyelország-Litvánia döntő győzelmet arat az országukat fenyegető német lovagrend felett (Grünwaldi csata). 1411. február 1-jén megkötötték az első thorni békét, mely látszólag nem volt olyan előnytelen a lovagokra nézve, de a súlyos 1410. évi vereség már a vég kezdetét jelentette. 1414-ben kudarcba fulladt a fegyveres reváns a lengyelekkel szemben, s 1422-ben újabb vereséggel végződött az ún. Golubi háború is. Szeptember 17-én a melnoi (melmasi) békében megerősítették az első thorni békét. 1431 és 1432 között a Német Lovagrend és a Litván Nagyfejedelemség még egy háborút indított a lengyel király ellen, de 1433-ban a husziták a lengyel király biztatására betörtek a lovagrend területeire, ami tovább csökkentette a rend erejét. Két évvel később a német lovagok felújították a háborút Lengyelország ellen. Az év utolsó napján a brześći békével lezárult az 1435-ös háború is, amiben a lovagoknak szintén nem sikerült hatalmukat visszaállítani.