En la temporada 1995-96, M. L. Carr, exjugador y campeón con Boston en la década de los ochenta, asumiría las riendas del equipo y la dirección técnica. En los dos años que estuvo al frente de la franquicia, los resultados deportivos fueron francamente negativos, a causa de la falta de referentes, de liderazgos y de calidad individual. Lo mejor en esos años vino con la elección de Eric Williams en el Draft de 1995 y sobre todo de Antoine Walker en el de 1996. La temporada 1996-97, con tan solo 15 victorias en liga regular, se concretó en un intento de lograr la elección número uno del Draft de 1997 y poder elegir así a Tim Duncan, pero la suerte no acompañaría, y Boston se habría de conformar con la elección número 3, Chauncey Billups, quien pasaría un corto período en Boston.