Orman war lange für die Republikanische Partei aktiv und unterstützte als Mitglied der republikanischen Campusgruppe seiner Universität (der Princeton College Republicans) den letztlich erfolgreichen Wahlkampf George H. W. Bushs bei der Präsidentschaftswahl 1988. Zwischenzeitlich war er gleichwohl als Demokrat registriert und spendete 2006 für den demokratischen Senator Harry Reid, aber auch für den republikanischen Abgeordneten im Repräsentantenhaus, Todd Akin. 2008 unterstützte er bei den Primaries zu den Präsidentschaftswahlen sowohl Hillary Clinton als auch Barack Obama und trat selbst bei der parteiinternen Auswahl der Demokraten für die Senatorenwahl 2008 an, zog seine Kandidatur aber noch vor der Vorwahl zurück. 2010 unterstützte er mit Scott Brown wiederum einen republikanischen Kandidaten, nach eigener Aussage, um Obamas Gesundheitsreform zu verhindern, und gab bei der Präsidentschaftswahl 2012 nach eigenen Angaben Mitt Romney seine Stimme.