В основе структуры «Римской истории» лежит деление на декады (разделы по десять книг), которых насчитывается восемь. Началом каждой декады становится некое глобальное событие — Первая Пуническая война, битва при Акции и др. Подробнее всего в сохранившихся частях труда Диона описаны события I века до н. э. — времени перехода от Римской республики к империи. Перечисление основных событий и списки консулов в начале некоторых книг, вероятно, являются более поздними вставками. Напротив, постепенно выходящая из употребления в годы жизни Диона датировка годов по консулам наверняка аутентична, но историк использует подобный метод отсчёта времени лишь для событий до 96 года н. э.