Ogiwara er fra Kusatsu i prefekturet Gunma, der han begynte med turn som barn. I sjette klasse begynte han med skihopp. Han begynte med kombinert på ungdomsskolen. I 1985 ble han tatt ut på juniorlandslaget. I 1987 deltok han i verdensmesterskapet for juniorer og kom på 39. plass. Neste år kom han på 16. plass. I 1989 fikk han gullmedaljen i Universiaden i Sofia, Bulgaria. Samme år vant han også landsmestertittelen i kombinert ved Universitetsmesterskapet for Waseda-universitetet (Tokyo), der han studerte idrettsvitenskap. Samme år ble han for første gang tatt ut på seniorlandslagets A-lag. Ved Universiaden i 1991 i Sapporo vant han igjen gullmedaljen. I Albertville vant han gullmedaljen sammen med det japanske landslaget. Han vant også gull med landslaget i VM i Falun i 1993, Vinter-OL i Lillehammer i 1994 og i VM i Thunder Bay i 1995. Individuelt vant han Verdenscupen i 1992-1993, 1993-1994 og 1994-1995. I verdensmesterskapet i 1993 og 1997 vant han også gullmedaljen. I Vinter-OL 1998 i Nagano avla han Den olympiske ed.