Po powrocie z frontu abchaskiego, Giełajew – w tym czasie zaufany człowiek prezydenta Dudajewa – wziął czynny udział w I wojnie czeczeńskiej. Na początku walk dowodził niewielkim oddziałem komandosów "Borz" (w języku czeczeńskim: "wilk"), składającym się z weteranów konfliktu abchaskiego. Na jego czele przeprowadził szereg udanych akcji przeciw wojskom rosyjskim. Wielokrotnie ranny musiał czasowo zrezygnować z czynnego udziału w walkach. Awansowany na dowódcę zachodniego frontu wsławił się w szczególności przeprowadzonym 6 marca 1996 rajdem na Grozny, kiedy to udało mu się zająć znaczną część okupowanego przez Rosjan miasta. Dowodzony przez niego oddział, po zadaniu znacznych strat wojskom federalnym, wycofał się ze stolicy po dwu dniach. W trakcie tego konfliktu, podczas bitwy o wieś Szatoj, na rozkaz Giełajewa czeczeńscy bojownicy, w odwecie za rosyjskie bombardowania ludności cywilnej, zamordowali dwóch rosyjskich jeńców wojennych.