Osborne verlor auch bei der PDC World Darts Championship 2009 in der zweiten Runde mit 1:4 gegen Vincent van der Voort, nachdem er zuvor den Südafrikaner Charles Losper mit 3:0 besiegen hatte. Trotzdem gelang ihm in diesem Jahr der Durchbruch. Bei den UK Open 2009 erreichte er sein erstes Majorfinale bei der PDC und verlor im Finale gegen Phil Taylor mit 6:11. Seinen ersten Titel gewann er bei der Championship League Darts 2009, als er im Finale Taylor mit 6:4 besiegen konnte. Jedoch schied er bei der Weltmeisterschaft 2010 erneut früh aus. Dieses Mal unterlag er in der ersten Runde dem Australier Simon Whitlock mit 1:3.