2009年夏天，曼联核心中場基斯坦奴·朗拿度以創紀錄的8,000萬英鎊的身價轉會西甲豪門皇家馬德里，隨後另一主力前鋒特维斯轉投曼城。為了填補两大将离隊的损失，曼联引进了路爾斯·華倫西亞和迈克尔·欧文。該年英格兰社区盾比赛中，曼联12碼負於車路士，无缘冠军。曼聯亦連續第14屆參與欧洲冠军联赛，可惜於八強賽敗在拜仁腳下出局。拜仁自01年後再次殺入欧冠準決賽，而曼聯出局令英超球隊7年來首次未能在欧冠4強取得任何席位。聯賽也在最後一輪車路士以八比零大勝史篤城之後以一分之差未能衛冕成功。慶幸的是聯賽盃決賽擊敗阿士東維拉成功衛冕。