Entró en el Ejército de los Estados Unidos en 1806 ascendiendo a teniente de infantería dos años más tarde. Poco después fue enviado al territorio de Indiana convirtiéndose en el Comandante de "Fort Harrison". En la segunda guerra contra los británicos, que fue desde 1812 hasta 1815, fue reconocido como un excelente militar. Años más tarde sirvió en la guerra de "Black Hawk" en 1832 y en la segunda guerra contra los seminolas entre 1835 y 1842. Durante la guerra de los seminolas se ganó el sobrenombre de "Old, Rough and Ready" tras la batalla del lago Okeechobee. Cabe destacar también una de sus mejores victorias, la cual fue tras la Batalla de Monterrey (Nuevo León) en 1846, durante la Intervención estadounidense en México.