D.A. Santosa bergabung dalam pasukan PETA batalion IV Banyumas, dibawah pimpinan Gatot Subroto. Setelah Jepang menyerah pada Perang Dunia II dan Indonesia memproklamasikan kemerdekaan, D.A. Santosa bergabung dengan Pesindo dan ikut bertempur melawan Belanda dalam masa revolusi kemerdekaan. Akibat keterlibatan Pesindo dalam peristiwa Madiun 1948, ia sempat ditahan di penjara Kebumen sebelum kemudian melarikan diri dari penjara tersebut ketika Belanda melancarkan agresi militer kedua terhadap republik.