Anfang April 2006 gewann Dempsey in Cardiff sein erstes Live-Turnier und erhielt eine Siegprämie von umgerechnet knapp 2000 US-Dollar. Beim Main Event der "Gala Casinos Poker Tour" in Bristol belegte er im Juni 2008 den mit umgerechnet über 30.000 US-Dollar dotierten dritten Platz. Ende Juni 2009 war der Brite erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante "Omaha Hi-Lo" in die Geldränge. Im Jahr darauf entschied er ein Turnier der WSOP 2010 in "Pot Limit Hold’em" für sich und erhielt den Hauptpreis von knapp 200.000 US-Dollar sowie ein Bracelet. Gut eine Woche später wurde er bei der Weltmeisterschaft in "Omaha Hi-Lo 8" Zweiter und sicherte sich rund 300.000 US-Dollar. Aufgrund zwei weiterer Geldplatzierungen belegte er den sechsten Platz beim Ranking des "WSOP Player of the Year". Anfang Dezember 2011 gewann Dempsey im Hotel Bellagio in Las Vegas das Main Event der "World Poker Tour". Dafür setzte er sich gegen 412 andere Spieler durch und erhielt eine Siegprämie von mehr als 820.000 US-Dollar. Anfang April 2012 entschied er auch die "iSeriesLive" in Dublin für sich und sicherte sich den Hauptpreis von 100.000 Euro. Das Main Event der "Grand Prix Poker Tour" in Brighton gewann Dempsey Ende Juli 2016 ebenfalls, was ihm 40.000 US-Dollar einbrachte. Seitdem blieben größere Turniererfolge aus.