Sua saúde começou a enfraquecer, mas, ainda ansiando por alguma realização para solidificar o seu legado, Hideyoshi aprovou o sonho de uma conquista japonesa da China que Oda Nobunaga tinha previsto e lançado através de duas malfadadas invasões da Coreia. Embora ele realmente pretendesse conquistar a Dinastia Ming, forças japonesas nunca foram além da península coreana. Hideyoshi comunicou-se com os coreanos em 1587 solicitando uma passagem para a China. Como aliados da China Ming, os coreanos, primeiramente, recusaram conversações inteiramente e, em abril e julho de 1591, negaram que tropas japonesas marchassem através da Coreia. Em agosto, Hideyoshi ordenou preparativos para a invasão.