Hennagan osallistui 1992 Soulin nuorten MM-kisoihin, joissa karsiutui 400 metrin välierissä ajalla 54,27 ja 1994 Lissabonin nuorten MM-kisoihin, joissa voitti 400 metrin hopeaa ajalla 52,25. 1999 hän oli mukana Yhdysvaltain MM-pronssia voittaneessa 4 × 400 metrin viestijuoksujoukkueessa Maebashin sisäratojen MM-kisoissa. Seuraavana vuonna hän karsiutui Sydneyn olympialaisissa 400 metrin henkilökohtaisella matkalla alkuerissä ajalla 51,73. Pitkässä viestissä hän juoksi kilpailun voittaneessa joukkueessa. Hennagan sijoittui vuonna 2001 viidenneksi Lissabonin sisäratojen MM-kisoissa ja karsiutui Edmontonin ulkoratojen MM-kisoissa välierissä ajalla 50,98. 2002 hän voitti maansa sisäratojen mestaruuden ja sijoittui kauden lopussa GP-finaalissa neljänneksi.