Koestler war der Sohn eines deutschsprachigen jüdischen Industriellen und erlebte als Kind in Ungarn das Ende der Habsburgermonarchie sowie die kommunistische Revolution unter Béla Kun. Während der rumänischen Besetzung von Budapest im Jahr 1919 zog er mit seiner Familie nach Wien und studierte dort ab 1922 Ingenieurwissenschaften, parallel dazu aber auch Philosophie und Literaturwissenschaft. Während seines Studiums wurde er Mitglied der jüdisch-akademischen Verbindung "Unitas". Mitte der zwanziger Jahre begeisterte er sich für den Zionismus, dem er einen radikalen Bruch mit der Geschichte des europäischen Judentums zutraute. Er brach das Studium kurz vor dem Examen ab und ging 1926 nach Palästina. Hier verbrachte er einige Wochen im Kibbuz Chefziba, sein Antrag auf Mitgliedschaft wurde jedoch von der Kibbuzversammlung abgelehnt. Von Haifa aus, wo er Sekretär von Jabotinsky war, schickte er Reportagen an den Ullstein Verlag in Berlin, die in dessen "Vossischer Zeitung" veröffentlicht wurden.