Barrett konnte nach einigen kleineren Titel – so 1898 der erste von insgesamt 17 Suffolk-Meisterschaften – 1900 seine ersten größeren Erfolge feiern; er gewann die offenen "Belgischen Meisterschaften" im Einzel zum ersten Mal von vier Jahren in Folge, stand mit Clarence Hobart in seinem ersten Endspiel in Wimbledon und bildete mit Ernest Black das britische Doppel bei der ersten Austragung des Davis Cups. 1903 gehörte er zum Davis-Cup-Team, das als erstes für das Vereinigte Königreich den Davis Cup gewinnen konnte. Barrett spielte bis 1919 immer wieder im Davis Cup und war in den 1930er Jahren Kapitän des britischen Teams, das er zu vier Cup-Siegen führen konnte. Im Einzel gelang ihm dreimal im Einzel der Einzug ins "All-Comers-Finale" (1909, 1912, 1913). Zweimal trat er als Gewinner dieses Matches gegen dem amtierenden Champion an, doch verlor jeweils.