Olsson, der für den Finnskoga IF startete, belegte bei den Olympischen Winterspielen 1960 in Squaw Valley den vierten Platz mit der Staffel. Im selben Jahr wurde er Zweiter im 30 km-Lauf bei den Svenska Skidspelen. Seinen größten internationalen Erfolg erreichte er bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 1962 in Zakopane. Dort gewann er die Goldmedaille mit der Staffel. Zwei Jahre später errang er bei den Olympischen Winterspielen 1964 in Innsbruck den 16. Platz über 15 km.