לאחר שנתיים ששיחק בריאל מדריד, נמכר ואן דר וארט בקיץ 2010 לטוטנהאם הוטספר ב-11 מיליון אירו. ואן דר וארט ערך את הבכורה בקבוצה בספטמבר 2010, בתיקו 1-1 מול וסט ברומיץ' אלביון בפרמייר ליג. כעבור שלושה ימים ערך ואן דר וארט את הבכורה בליגת האלופות במדי טוטנהאם, בתיקו 2-2 מול ורדר ברמן בשלב הבתים. ואן דר וארט בישל שער במשחק זה לפיטר קראוץ'. את שער הבכורה בפרמייר ליג הבקיע ואן דר וארט בניצחון 3-1 על וולברהמפטון וונדררס, ובסך הכל הבקיע שלושה שערים בארבעת משחקי הליגה הראשונים בעונת 2010/11. פציעה בשרירי מיתר הברך השביתה את ואן דר וארט לחודשיים, והוא חזר בדצמבר 2010, למשחק מול אסטון וילה, בו הבקיע צמד וטוטנהאם ניצחה 2-1. ואן דר וארט הבקיע בשלהי העונה מספר שערים חשובים, ובסך הכל 13 שערים ובישל תשעה. טוטנהאם סיימה את עונת 2010/11 במקום החמישי בליגה לאחר סיום עונה מרשים. בליגת האלופות ואן דר וארט ואינטר הגיעו לרבע הגמר, שם הודחו על ידי ריאל מדריד. את עונת 2011/12 פתח ואן דר וארט היטב, ואף השיג רצף הבקעות של שישה שערים בחמישה משחקים. במרץ 2012 נכח ואן דר וארט על המגרש במשחק גביע ה-FA מול בולטון וונדררס, בו פבריס מואמבה מבולטון קרס לאחר שעבר דום לב, ממנו התאושש אחר כך. ואן דר וארט היה עד לקריסה ותיאר זאת כרגע הנמוך ביותר בקריירה שלו ככדורגלן. עד לסיום עונת 2011/12 הבקיע ואן דר וארט 11 שערי ליגה וסיים עם הקבוצה במקום הרביעי, שהיה אמור להספיק לטוטנהאם למקום בליגת האלופות בעונה העוקבת, אך זכייתה של צ'לסי בליגת האלופות בעונה זו, הקנתה לה את הכרטיס על חשבון ואן דר וארט וטוטנהאם. במפעל הליגה האירופית, נחלו באותה עונה ואן דר וארט וטוטנהאם אכזבה, כשלא צלחו את שלב הבתים על אף שצברו עשר נקודות. בקיץ 2012 החלו ספקולציות בנוגע לעתידו של ואן דר וארט בטוטנהאם. השחקן הביע את רצונו להישאר בקבוצה, אך העובדה שהצטרפו אליה גילפי סיגורדסון, קלינט דמפסי ומוסא דמבלה יצרה עומס בעמדת ההתקפה, דבר שגרם לואן דר וארט להבין שמעמדו בקבוצה ירד, והפרידה נראתה בלתי נמנעת. ואן דר וארט שיחק שני מחזורי ליגה בטוטנהאם בתחילת עונת 2012/13, אך לקראת תום חלון ההעברות, באוגוסט 2012, חתם ואן דר וארט בקבוצה בה כבר הצליח בעבר, המבורג.