Le 28 mars 1986, les Yankees transfèrent Baylor aux Red Sox de Boston en échange du frappeur désigné Mike Easler. Il connaît une saison de 31 circuits et 94 points produits, aidant Boston à remporter le titre de division et à atteindre la Série mondiale 1986. Il contribue 9 coups sûrs en 7 parties dans la difficile Série de championnat contre son ancienne formation, les Angels, mais est limité à deux coups sûrs dans les quatre matchs de finale auxquels il participe contre les Mets de New York, qui enlèvent le titre ultime. En net déclin suivant cette dernière belle saison, la campagne 1987 de Baylor est décevante et il est échangé le septembre de cette année-là aux Twins du Minnesota contre Enrique Rios, un lanceur qui n'atteindra jamais les majeures. Cependant, Baylor connaît de bonnes séries éliminatoires avec les Twins et frappe pour ,389 en sept matchs d'après-saison, couronnés par le triomphe de l'équipe en Série mondiale 1987. Il frappe un circuit contre Saint-Louis en grande finale.