L'euphorie du deuxième titre mondial de Hill se poursuit à l'occasion du début de saison 1969, où il décroche une nouvelle victoire à Monaco. Mais il s'agit du chant du cygne pour le vétéran anglais, dont la pointe de vitesse apparaît de plus en émoussée, et qui subit largement la loi de son nouvel équipier, le jeune autrichien Jochen Rindt. La saison s'achève même de manière dramatique pour Hill, victime à Watkins Glen d'un grave accident : reparti sans boucler son harnais de sécurité à la suite d'un premier tête-à-queue qui l'avait obligé à pousser lui-même sa voiture (comme à Monaco en 1965), il sort violemment de la route quelques instants plus tard, se fait éjecter de sa voiture et est relevé avec les deux jambes brisées.