Whittemore wurde in Charlestown, Massachusetts geboren. Er war ein Sohn von Samuel Whittemore und Hannah Rix, beide ebenfalls Einwohner von Charlestown. Er kämpfte als Soldat unter Colonel Jeremiah Moulton im Third Massachusetts Regiment auf dem amerikanischen Schauplatz des Österreichischen Erbfolgekrieges, nämlich dem sogenannten „King George’s War“ (1744–1748). Dabei war er an der Einnahme eines französischen Forts, des Forts Louisbourg, beteiligt. Nach dem Krieg zog er nach Menotomy, ins heutige Arlington. Neuere Quellen geben an, dass er als 64-Jähriger im nordamerikanischen Siebenjährigen Krieg gekämpft hatte, während dessen er wiederum an der Einnahme des Forts Louisbourg beteiligt war. Ebenfalls nahm er 1763 an einer Strafexpedition gegen Häuptling Pontiac teil.