Сезон 2008/09 стал самым успешным в истории клуба. Неудачи в чемпионате (2-е место с отставанием от чемпиона на 15 очков) и поражение в финале Кубка Украины от «Ворсклы» сполна компенсировались супер-успешным выступлением на европейской арене. Осенью 2008 года «Шахтёр», набрав 9 очков в групповом раунде Лиги чемпионов и заняв третье место в группе C, попал в весеннюю стадию Кубка УЕФА. Начав победное шествие с 1/16 финала, где был побеждён «Тоттенхэм Хотспур» (2:0, 1:1), после чего в 1/8 финала, по сумме двух матчей (2:0, 0:1), был обыгран московский ЦСКА. В 1/4 финала «горняки» дважды одолели «Олимпик Марсель» (2:0, 2:1). В 1/2 финала команда встречалась с принципиальным для себя соперником — киевским «Динамо», это противостояние стало историческим для украинского футбола (впервые в истории 2 украинских клуба встретились в полуфинале европейских соревнований). После ничьей 1:1 в Киеве, «Шахтёр» обыграл «Динамо» в Донецке со счётом 2:1, вырвав победу на 89 минуте благодаря голу Илсиньо. В финале Кубка УЕФА «Шахтёр» встретился с бременским «Вердером». Основное время матча закончилось со счётом 1:1. В добавленное время, на 97-й минуте, Жадсон забил победный гол. «Шахтёр» выиграл со счётом 2:1 и стал пожизненным обладателем Кубка УЕФА (со следующего сезона это соревнование стало называться Лигой Европы).