En la temporada 2018-19, la Juventus se quedó sin ganar la Copa de Italia por primera vez en 5 años, puesto que fue eliminada por el Atalanta en cuartos de final. En la Liga de Campeones, el equipo "bianconero" también cayó en cuartos de final, frente al Ajax. Sin embargo, volvió a revalidar el título de la Serie A, ganando su octavo "scudetto" consecutivo. El 17 de mayo de 2019, el club anunció que Allegri no iba a continuar siendo su técnico el próximo curso para tomarse un año sabático. El motivo de su marcha es que el club buscaba dominar no sólo en Italia, sino también conseguir títulos en Europa.