Nach Abschluss des College ging O’Dwyer nach Las Vegas und spielte dort erste Pokerturniere. Er nimmt seit 2007 regelmäßig an renommierten Live-Turnieren teil. Im Sommer 2007 nahm O’Dwyer erstmals an der "World Series of Poker" im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas teil und kam bei vier Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge, u. a. belegte er den 295. Platz im Main Event. Mitte Dezember 2009 belegte er beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) im Hotel Bellagio in Las Vegas den sechsten Platz und gewann ein Preisgeld von über 200.000 US-Dollar. Beim Main Event der "European Poker Tour" (EPT) erreichte er Anfang Oktober 2011 in London den Finaltisch und beendete das Turnier hinter Benjamin Spindler auf dem zweiten Platz, was O’Dwyer 465.000 britische Pfund, zu diesem Zeitpunkt umgerechnet mehr als 700.000 US-Dollar, einbrachte.