Oxenstierna nahm als junger Mann am Krieg gegen Russland, am Krieg gegen Spanien in den Niederlanden und am Türkenkrieg in Ungarn teil. 1580 war er Bezirksrichter () in Långhundra, Uppland und wurde 1584 Gouverneur in Reval und über Estland. Seit 1590 war er Reichsrat und zählte zu den Unterstützern Herzog Karls. Ebenfalls 1594 wurde er zum Kammerrat und Bezirksleiter in Östra, Småland ernannt.