En abril de 1594 Grace visitó a Elizabeth otra vez, y finalmente obtuvo términos favorables de rendición y reconcesión para Tibbot. Esta visita marcó una gran diferencia, ya que comenzaba la guerra de los Nueve Años; como resultado, O'Donnell acordó en 1595 con su primo Theobald Kittagh, su sucesión como jefe de clan. Tibbot pronto recuperó su posición en mayo, y no se unió a O'Donnell y su aliado principal Hugh O'Neill en la guerra. Inicialmente apoyó al gobierno inglés de Conyers Clifford, antes de tomar una función menos activa en la guerra. Clifford resultó totalmente derrotado en 1599 en la batalla de Curlew Pass. Mientras los rebeldes marchaban al sur hacia su derrota final en Kinsale en 1601, Tibbot embarcó a 300 hombres en tres barcos, navegó al sur, y mantuvo a ambos lados esperando su ayuda.