Šklovskij se podílel na Únorové revoluci roku 1917. Ruská Prozatímní vláda ho vyslala jako pomocníka komisaře na jihozápadní frontu, kde byl raněn a dostal vyznamenání za statečnost. Poté byl pomocníkem komisaře ruského expedičního sboru v Persii. Do Petrohradu se vrátil na počátku roku 1918, již po Říjnové revoluci. Bolševický převrat nepřijal a zúčastnil se i protibolševického spiknutí organizovaného členy Socialistické revoluční strany. Spiknutí však bylo odhaleno tajnou policií Čeka. Šklovskému se podařilo uniknout zatčení, skrýval se, cestoval v utajení po Rusku a Ukrajině. Nakonec však byl omilostněn, v čemž sehrálo klíčovou úlohu jeho přátelství s Maximem Gorkým. Šklovskij pak uzavřel jakýsi kompromis s novým režimem a vstoupil načas i do Rudé armády.