Jessie Fleming (s. 11. maaliskuuta 1998) on kanadalainen jalkapalloilija. Hän on pelannut Kanadan naisten maajoukkueessa 77 maaottelua ja tehnyt niissä kymmenen maalia. MM-kilpailuissa 2019 hän pelasi Kanadan kaikki neljä ottelua alusta loppuun ja teki maalin alkulohko-ottelussa Uutta-Seelantia vastaan. Pelipaikaltaan hän on keskikenttäpelaaja. Hän on saavuttanut olympiapronssia Rio de Janeirossa 2016.