В 1348 году стал одним из первых рыцарей Ордена Подвязки. В течение многих лет командовал английскими войсками во Франции и был участником ряда сражений (битвы при Креси, Кане, Пуатье и др.) служил командиром арьергарда армии Эдуарда Чёрного Принца в 1355 году. В 1360 был одним из дворян, подписавших договор в Бретиньи (по которому король Англии отказывался от претензий на французский трон, но оставался герцогом Аквитании). В течение долгого времени Монтегю служил советником короля. Однако в 1369 году поступил на службу к Джону Гонту, герцогу Ланкастеру, отправившись в экспедицию на север Франции с целью заключения мира с Францией. Монтегю помогал Ричарду II подавить восстание Уота Тайлера в 1381 году. В 1385 году сопровождает Ричарда в его экспедиции в Шотландию.