Im Juni 2017 erreichte er zusammen mit Gerwyn Price das Finale des World Cup of Darts, verlor dieses jedoch mit 1:3 gegen die Niederlande. Die Erstrundenniederlage bei der PDC-Weltmeisterschaft 2018 gegen Paul Lim markierte den Anfang vom Ende von Websters Karriere als Profi-Dartspieler. Er konnte sich in der Saison 2018 zwar noch für den Grand Slam of Darts qualifizieren, verlor dabei aber alle drei Gruppenspiele. Auch bei den Players Championship Finals verlor Webster seine Erstrundenpartie gegen Jonny Clayton mit 3:6. Nachdem er die Qualifikation für die PDC-Weltmeisterschaften 2019 und 2020 jeweils verpasste, fiel Webster aus den Top 64 der Weltrangliste, was gleichbedeutend mit dem Verlust der Tour Card war. Daraufhin gab er bekannt, dass er nicht an der Qualifying School 2020 teilnehmen werde. Webster arbeitet seither verstärkt als TV-Experte für Sky und ITV4, über eventuelle Comeback-Pläne ist derzeit nichts bekannt.