Zudem sollen beide intime Beziehungen mit Judith Campbell unterhalten haben, einer Angehörigen der oberen Gesellschaftsschicht von Los Angeles, die ihnen auch als Botin für Nachrichten und Geld gedient haben soll. Ferner soll Giancana in die Ermordung John F. Kennedys verwickelt gewesen sein, was jedoch bis heute nicht bewiesen ist. Trotz seiner Verbindungen und seiner zweifellos herausgehobenen Position im Chicago Outfit soll Giancana allerdings niemals die oberste Leitung der Organisation innegehabt, sondern als „Acting Boss“ des im Verborgenen agierenden Consigliere Paul Ricca und des etwa gleichaltrigen Anthony Accardo gewirkt haben.