Vuonna 1921 Daylle tarjoutui mahdollisuus päästä raportoimaan Neuvostoliiton oloista. Hän saapui Riikaan Latviaan saaden siellä viisumin Neuvostoliittoon. Daysta tuli myös elokuussa 1921 Chicago Tribune-lehden Pohjois-Euroopan kirjeenvaihtaja ja hn raportoi Baltian maiden, Suomen ja Neuvostoliiton tapahtumista. Hänen Neuvostoliiton viisuminsa kuitenkin peruutettiin kun hän kieltäytyi kertomasta maan asioista yksinomaan myönteiseen sävyyn. Day joutuikin sitten hankkimaan tietonsa maasta tulleilta pakolaisilta ja rajan yli lähettämiltään henkilöiltä. Daysta tuli vakaumuksellinen antikommunisti ja häneen vakaumustaan vahvistivat edelleen tiedot Neuvostoliiton pakkokollektivisoinneista sekä maassa 1932–1933 vallinneesta nälänhädästä. Vuonna 1936 Day kertoi raportissaan että Stalin oli määrännyt amerikkalaiset kommunistit äänestämään presidentinvaaleissa Franklin D. Rooseveltia. Day suhtautui myönteisesti Saksaan ja maaliskuussa 1939 Puolan viranomaiset kielsivät häneltä pääsyn maahan tutkimaan väitettyä maan saksalaisvähemmistön vainoa.