Em 1998, Hisaishi compôs a trilha sonora das Olimpíadas Paraolímpicas de Inverno de 1998"." No ano seguinte, ele compôs a música para uma série educacional de computação animada sobre o corpo humano. Novamente em 1999, ele compôs a trilha sonora para um filme de Takeshi Kitano, "Kikujiro", no qual a música intitulada "Summer" se tornou uma das composições mais conhecidas de Hisaishi. Em 2001, Hisaishi produziu outra música para outro filme de Kitano, chamado "Brother", e outra trilha para um filme animado de Hayao Miyazaki, "A Viagem de Chihiro". Ele também trabalhou como produtor executivo de "Night Fantasia 4: Movement" no "Expo Japão" em Fukushima em 2001. Em 6 de outubro, Hisaishi fez sua estreia como diretor de filmes em "Quartet", tendo também escrito o script e sua trilha sonora. O filme teve ótimas críticas no Festival Internacional de Cinema de Montreal. Sua primeira trilha sonora para um filme estrangeiro foi em "LePetit Poucet", lançado no mesmo ano.