1998年にサードアルバム『グローブ・セッションズ』をリリース。この時期のインタビューで、エリック・クラプトンとの短期間の交際によると推測される重いうつ状態に陥っていた。このアルバムからの1枚目のシングル『' 』は、本人は火遊びした元ボーイフレンドと語っているが、クラプトンについて書かれたとの噂がある。ビルボード誌上でこの曲が誰について書かれたものなのか話すことを拒否している。「人々は好き勝手に色々推測するけれども、私だけが真実を知っている。私が誰と関係を持とうが私の勝手だし、それを誰かに話すことはない。私の親しい人にも話すつもりもない」と語った。アルバムのレコーディングが困難であったにも関わらず、2005年のBBCで「私のお気に入りのシングルは『"My Favorite Mistake" 』で、レコーディングもとても楽しかったし、今も演奏するのが楽しい」と語った。1999年の第41回グラミー賞で最優秀アルバム技術賞(クラシック以外)、最優秀ロック・アルバム賞の二部門受賞。1999年、映画『ビッグ・ダディ』のサウンドトラックに含まれたガンズ・アンド・ローゼズの『スウィート・チャイルド・オブ・マイン』のカバーをボーナス・トラックとして追加したアルバムを再発表。この曲は2000年の第42回グラミー賞最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞を受賞した。このアルバムからの他のシングルは『' 』、『"" 』、『"The Difficult Kind" 』である。『"There Goes the Neighborhood" 』は2001年の第43回グラミー賞最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞を受賞した。『グローブ・セッションズ』はBillboard 200で最高順位第5位となり、2008年1月現在のアメリカ国内の売り上げは200万枚におよぶ。