In mei 1991 won Tottenham Hotspur de FA Cup na een overwinning in de finale tegen Nottingham Forest. Spurs, met Gary Mabbutt inmiddels als aanvoerder, won de finale met dank aan de offensieve middenvelder Paul Stewart en des te meer Forest-verdediger Des Walker, auteur van een eigen doelpunt in de verlengingen. Begin jaren 90 zat de club nochtans in een economische crisis en stond op de rand van een faillissement, voorzitter Irving Scholar had geen andere optie dan de club te verkopen. Venables en zakenman Alan Sugar namen Tottenham Hotspur over en betaalden de £20 miljoen schulden af, onder andere door de verkoop van Gascoigne. In het eerste seizoen van de Premier League eindigde de club in de middenmoot en Venables werd ontslagen door de raad van bestuur na een gerechtelijk dispuut met Sugar.