Egy csúcskategóriás játékosokból álló csapat állt össze, amelyben olyan játékosok szerepeltek, mint Zola, di Matteo, Poyet, a holland kapus, Ed de Goeij, valamint a francia világbajnokok, Frank Lebœuf, Marcel Desailly és Didier Deschamps. Vialli vezetésével a Chelsea lett az első olyan angol csapat, amelynek a legtöbbet összeállított kezdő tizenegyében nem szerepelt angol labdarúgó. Az 1999–2000-es szezonban a Bajnokok Ligájára összpontosítva végül a bajnokságban az ötödik helyet szerezte meg. Ebben az idényben Vialli négy éven belül megszerezte a csapat második FA-kupa győzelmét is. Ezúttal az Aston Villa volt az ellenfél, ahol Di Matteo gólja ismét győzelmet jelentett a csapatnak. Ez volt az utolsó döntő, amelyet a Wembleyben játszottak az átalakítása előtt. A Chelsea még megnyerte a Charity Shieldet is a Manchester United elleni 2–0-s győzelmével, ezzel Vialli a gárda legsikeresebb trénerévé vált.