Die eerste nedersetting is dus eers in 1779 gestig, toe Jean Baptiste Point du Sable, 'n pelshandelaar van Haïtiaanse afkoms, hier sy handelspos aan die oewer van die Chicago-rivier opgerig het. Fort Dearborn, 'n militêre pos wat deur die Amerikaanse regering in 1803 oorkant die rivier gebou is, is gedurende die oorlog van 1812 deur die Britte se Indiaanse bondgenote verniel en eers in 1816 heropgebou. Dit het daarna die kern van 'n klein handelsdorp geword.