Durante la temporada 2019-20, concretamente el 28 de enero de 2020, Middleton consiguió un nuevo récord de anotación personal con 51 puntos, en la victoria ante Washington Wizards. Dos días más tarde, el 30 de enero, fue elegido para disputar el All-Star Game de 2020 como reserva de la Conferencia Este, siendo su segunda elección consectutiva.