En enero del año 2016 dejó de ser entrenador de la Chile luego de la renuncia de Sergio Jadue, quién estaba implicado en los casos de corrupción de la FIFA. Posteriormente se dieron a la luz los polémicos acuerdos que mantenían Sampaoli y Jadue, como por ejemplo, conceptos de dinero por revisar la malla curricular del INAF, millonarios premios en caso de cumplir objetivos o recibir pagos de dinero en paraísos fiscales (con el fin de evadir impuestos). Todo esta filtración colmó la paciencia de Sampaoli quién quería dejar de entrenar a Chile aduciendo «falta de motivación» pero lo frenaba una alta cláusula de salida (firmada por él) que debía ser pagada por el mismo si deseaba renunciar, lo anteriormente dicho lo motivo a decir que «en Chile se sentía como un rehén». Esta frase hizo ganarse el repudio de parte de la hinchada y periodismo chileno. Posteriormente luego de que Chile no pudiera clasificar al mundial de Rusia 2018, el diario Las Últimas Noticias reveló una reunión en la casa de Milton Millas entre Sampaoli y periodistas de la Radio Agricultura, siendo en específico el propio Millas, Pedro Carcuro, Romai Ugarte, Juan Carlos Villalta y Sergio Gilbert. En ella el casildense reveló la inminente probabilidad de que Chile no fuera al mundial debido a la dificultad para controlar el camarín, la falta de un recambio idóneo y el mal momento de algunos jugadores. Puntualmente Sampaoli criticó duramente a Eduardo Vargas, Matías Fernández, Mauricio Pinilla y Arturo Vidal, señalando de este último posibles problemas de alcoholismo.