Laajentuminen luoteeseen Itämeren rannikolle osoittautui paljon vaikeammaksi. Vuonna 1558 alkoi Liivinmaan sota, kun Iivanan armeija valtasi Narvaan ja yritti alistaa valtansa alle koko Baltian, mikä vei Venäjän 25 vuotta kestäneeseen sotaan Puola-Liettuaa, Ruotsia ja Tanskaa vastaan. Baltia oli sisäisesti hajanaista aluetta, mutta sen kaupallinen merkitys Eurooppaan suuntautuvassa kaupassa oli kasvanut 1500-luvulla. Satunnaisesta menestyksestä huolimatta Iivanan armeija ei onnistunut valloittamaan Baltiaa, sen eri osien haettua turvaa muilta Itämeren rannikkovaltioilta. Käänne sodassa tapahtui 1570-luvulla, kun Ruotsin armeijan johtoon nimettiin Pontus de la Gardie ja Puolan kuninkaaksi valittiin Stefan Batory. Näiden johdolla Ruotsi ja Puola karkottivat tsaarin armeijan Baltiasta ja lisäksi krimin tataarit uhkasivat jälleen Moskovaa, mikä sitoi venäläisjoukkoja muualle. Ruotsin joukot etenivät Inkerinmaalle ja valloittivat Narvan takaisin venäläisiltä vuonna 1581. Puolan ja Venäjän välillä solmittiin Jam-Zapolskin rauha vuonna 1582. Ruotsin ja Venäjän välillä solmittiin välirauha, mutta maiden välillä jatkui edelleen pitkä viha venäläisjoukkojen hyökättyä hävittämään Pohjois-Pohjanmaan suomalaista uudisasutusta, sillä he katsoivat Pähkinäsaaren rauhan mukaan alueen kuuluvan itselleen. Vastatoimina suomalaiset hyökkäsivät Pekka Vesaisen johdolla Vienanmeren rannalla sijainneeseen Kantalahteen. Pitkä viha päättyi Ruotsin ja Venäjän väliseen Täyssinän rauhaan vuonna 1595. Sen mukaan maiden välinen rajalinjan sovittiin kulkevan Jäämereltä Suomenlahdelle. Suomenlahden eteläpuolella Narva säilyi ruotsalaisten hallinnassa, kun maiden väliseksi rajaksi muodostui Narvajoki.