Lors de la saison 1998-1999, ManU remporte le triplé championnat, Coupe d'Angleterre et Ligue des champions). En , Ole entre lors du tour de Coupe nationale contre l'ennemi Liverpool FC qui mène 1-0. Après l'égalisation, il offre la qualification dans le temps additionnel. Deux semaines plus tard, Solskjær inscrit un quadruplé en douze minutes face à Nottingham Forest (victoire 8-1) entre la minute et la . L'attaquant est un grand artisan de la victoire sur le Bayern Munich lors de la finale européenne. Ce match lui vaudra son surnom de « Baby-Face Killer » (tueur au visage de bébé). Entré à la minute à la place d'Andy Cole alors que United est mené 1-0, Solskjær surgit au second poteau sur un corner dévié pour reprendre du droit sous la barre d'Oliver Kahn et marque le but de la victoire à la minute, une minute après l'égalisation de Teddy Sheringham (2-1). Le club gagne le championnat lors de la dernière journée. En finale de la coupe d'Angleterre, Manchester United bat Newcastle United 2-0.