ב-1 ביולי 1999 הצטרף מקמנמן לריאל מדריד, והיה האנגלי השני בלבד בתולדות המועדון, אחרי לורי קנינגהאם בשנות ה-80. מקמנמן השתלב בקבוצה במהירות, כשהצליח לכבוש ולבשל כבר במשחקיו הראשונים. מקמנמן היה שותף לזכייתה של ריאל בליגת האלופות באותה עונה, כשכבש את השער השני בניצחון 3–0 על ולנסיה במשחק הגמר. הייתה זו הפעם הראשונה ששחקן אנגלי זוכה בתואר עם מועדון זר.