Vuonna 1563 syttyi seitsenvuotinen sota Tanskaa ja Lyypekkiä vastaan. Kuningas määräsi Flemingin aluksi järjestelemään aseiden kuljetusta Tanskan vastaiselle rajalle, sitten tykistön ylipäälliköksi Bohuslänin sotaretkelle ja toukokuussa 1564 aliamiraalina "Elefanten"-laivan päälliköksi amiraali Jacob Baggen komentamaan laivastoon. Viimeisin aselaji oli Flemingille vieras, ja epäonnistumisia seurasi. Öölannin pohjoiskärjen luona 30.–31. toukokuuta käydyn tappiollisen meritaistelun jälkeen ja Baggen jäätyä vangiksi Fleming määräsi laivaston rippeet vetäytymään suojaan Tukholman saaristoon. Pian hän sai itse amiraalin arvon, mutta menestys oli edelleen kehnoa ja miehistö kärsi sairauksista. Operaatioista onnistui lähinnä lyypekkiläisten kauppalaivojen kaappaus.