Wybuch II wojny światowej zakończył dynamiczny rozwój miasta. W Legionowie powstawały komórki "Polskiego Związku Powstańczego". W domu przy ulicy Królowej Jadwigi 13 mieściła się radiostacja, punkt łącznikowy i komórka wywiadu (dom przy "Cafe Marysieńka"). W 1940 roku między ulicami Sobieskiego a Listopadową, na terenie zwanym Cegielnią Niemcy utworzyli getto dla ludności żydowskiej. W ostatnich dniach lutego 1940 nieznani sprawcy zastrzelili niemieckiego burmistrza Legionowa Reinholda Marielke i jego żonę. W ramach odwetu Niemcy 24 lutego 1940 roku aresztowali w Henrykowie, Jabłonnie i Legionowie ponad 600 osób. 190 spośród z nich zostało 26 lutego 1940 rozstrzelanych w Palmirach. 4 października 1942 miała miejsce akcja likwidacji getta żydowskiego.