Fermier, élu Veldkornet du secteur de Vryheid et membre du parlement du Transvaal en 1897, il fut un partisan de l'apaisement avec les Britanniques, ce qui suscita très tôt l'admiration et le soutien du jeune Winston Churchill. Au début de la début de la seconde guerre des Boers , il s'engage dans les rangs du kommando de Vryheid et est promu général deux ans plus tard. Commandant du front est (aux confins du Transvaal et du Natal) avec Piet Joubert, il participa notamment aux combats de Colenso, Ladysmith et Spioenkop.