Pichler-Mandorf wurde im Gailtal als Sohn des Besitzers von Schloss Mandorf geboren. Er besuchte die Mittelschule in Klagenfurt und Laibach und absolvierte danach die Technische Hochschule Graz, die er als Bauingenieur abschloss. Anschließend war er in Graz im Postdienst und wurde 1913 nach Klagenfurt versetzt. Von 1914 bis 1918 diente er im Ersten Weltkrieg als Offizier an der Front, arbeitete danach ab 1919 wieder im Postdienst und wurde als Sozialdemokrat Mitglied der provisorischen Landesregierung. Zusammen mit Vinzenz Schumy und Karl Reinprecht war er während des Kärntner Abwehrkampfes Vorstand des damaligen Kärntner Heimatdienstes. 1920 wurde er Gemeinderat, 1921 Vizebürgermeister und 1931 Bürgermeister der Stadt Klagenfurt.