Током своје филмске каријере Вилис је глумио неколико војних ликова у филмовима попут "Ветерани", " Опсада", "Хартов рат", "Јецаји сунца", "Гриндхаус," and "". Одрастајући у војној породици, Вилис је јавно продаво колаче Гирл Скаут за оружане снаге Сједињених Држава. У 2002. години Вилисова тада осмогодишња ћерка Талула сугерисала је да купи колаче Гирл Скаут како би их послали трупама. Вилис је купио 12.000 кутија са колачићима и расподелио их је морнарима на броду УСС Џон Ф. Кенеди и другим трупама стационираним широм Блиског Истока у том периоду. У 2003. години, Вилис је посетио Ирак у оквиру турнеје УСО-а, певајући трупама са својим бендом "The Accelerators". Вилис је размишљао да се придружи војсци како би помогао у борби против Ирака, али одустао је због својих година. Веровало се да је понудио милион долара било којем неборцу који ода информације о терористичким вођама Осами бин Ладену, Ајману ел Завахрију или Абуу Мусабу ел Заркавију, у јунском издању "Vanity Fair"-а, међутим, појаснио је да је изјава дата хипотетички и да није требало да се схвати дословно. Вилис је такође критиковао медије због тога што су извештавали о рату, жалећи се да се штампа више усмерава на негативне аспекте рата: