בעונת 2014/2015 ערך פירלו את הופעותו הבכורה ב-15 בדצמבר בניצחון 2–3 על אולימפיאקוס בה כבש שער בבעיטה חופשית האופיינית לו, ב-24 בפברואר נבחרת לשחקן המצטיין של הליגה האיטלקית בפעם השלישית ברציפות. בסיום העונה זכה עם יובנטוס באליפות רביעית ברציפות ובגביע האיטלקי. בנוסף העפיל עם הקבוצה לגמר ליגת האלופות אך יובנטוס הפסידה 1–3 לברצלונה.