A Fernández-Cuesta le sorprendió el inicio de la Guerra Civil mientras se encontraba en la prisión Modelo de Madrid. Durante los primeros meses de la contienda permaneció encarcelado en zona republicana. En la noche del 22 al 23 de agosto de 1936, tras producirse un asalto por parte de milicianos armados, tuvo lugar la denominada «Matanza de la prisión Modelo». A pesar de ser un destacado dirigente falangista, Fernández-Cuesta no llamó la atención de los asaltantes y con ello logró salvar la vida, a diferencia de lo que ocurrió con otros destacados falangistas como Ruiz de Alda o Fernando Primo de Rivera. Posteriormente se le trasladó a la cárcel de Alcalá de Henares, donde el 8 de diciembre de 1936 —por intervención del delegado especial de prisiones, el anarquista Melchor Rodríguez— se salvó de ser asesinado por una masa enfurecida después de un bombardeo aéreo franquista. A lo largo de 1937 hubo negociaciones entre republicanos y sublevados para canjear a Fernández-Cuesta.