Chen naît à Boston, de parents taïwanais immigrés, et grandit à Foster City dans la Baie de San Francisco. Après des études d’architecture à l’Université de Berkeley, il effectue en 2001 un stage de cinéma à Taipei sous la direction du réalisateur Edward Yang. À la suite de cette expérience, il s’inscrit à l'Université de Californie du Sud pour y suivre une formation en réalisation. Il y obtient une maîtrise en production cinématographique en 2006. Son travail de fin d’études, un court métrage intitulé "Mei" (美), lui vaut de recevoir l’Ours d’argent du court métrage à la Berlinale 2007.