2007年9月20日，切尔西因球队内部问题，解雇带领球队两度夺冠的穆里尼奥。前球会总监以色列人艾林·格蘭则走马上任成为新任领队。2008年4月26日，球队在英超榜首大战中以 2–1 击败了榜首的曼联，成功追至与曼联同分（81分）, 因得失球不及对手，而暂列联赛榜的第 2 位。切尔西最后只得到亚军。联赛杯赛事中，切尔西在决赛被热刺击败；足总杯赛事中，切尔西亦出乎意料地被英冠球队巴恩斯利所击败，而格兰特也进入去留边缘。幸而格兰率队在欧冠四强击败利物浦，令切尔西在创会以来首次进入欧冠决赛。2008年欧洲冠军联赛决赛时切尔西在常规时间 90 分钟和曼联战成 1–1 平手，经过30分钟加时双方仍然 1–1 平手，最后互射十二码时切尔西 5–6 落败，继联赛后再一次被曼联击败，格兰最终亦被球会辞退。合计联赛、欧冠、联赛杯以及赛季前的英格兰社区盾，切尔西夺得四个亚军。