Sivan zenei karrierje akkor kezdődött amikor először énekelt a 2006-os, 2007-es és 2008-as Channel Seven Perth Telethon-on. A 2006-os előadása magéba foglalt egy duettet az Astralian Idol győztes Guy Sebastiannal. Bejutott a 2007-es Star Search döntőjébe. Az első albuma, a Dare to Dream 2008 februárjában jelent meg. Ő nyitotta a 2010 februárjában megjelent We Are The World 25 for Haiti (You Tube edition) nevű együttműködő, zenei jótékonysági videót, hogy segítsenek pénzt gyűjteni a 2010-es haiti földrengés áldozatainak.