Seinen ersten eigenen Erfolg als Musiker hatte er 2008 mit der Bluegrass-Band The SteelDrivers. Ihr Debütalbum mit dem Bandnamen als Titel war in den Bluegrass- und Countrycharts erfolgreich und für den Song "Blue Side of the Mountain" erhielten sie eine Grammy-Nominierung. Noch vor Veröffentlichung eines zweiten Albums verließ Stapleton jedoch die Band und gründete mit den "Jompson Brothers" eine Southern-Rock-Band. Sie hielt jedoch nur drei Jahre und er begann danach eine Solokarriere. Mit seiner Debütsingle "What Are You Listening To?" hatte er 2013 einen kleineren Radioerfolg bei den Countrysendern.