Відродилося Стародубське князівство у другій половині XIV ст., під владою князів з литовської династії Гедиміновичів. Стародубський князь Федір Патрикійович брав участь у нещасливій для українців Битві при Ворсклі 1399-го року з татарами, у якій загинув. А 1410-го року Стародубська корогва уславилася в знаменитій Грюнвальдській битві.