Mientras era agente del tesorero de la Ciudad de Filadelfia, Joseph Marcer, Yerkes arriesgó dinero público en una colosal especulación accionarial. Esta especulación acabó calamitosamente cuando el Gran incendio de Chicago desató el pánico financiero. Pasó a ser insolvente de la noche a la mañana, e incapaz de hacer frente a los pagos de la Ciudad de Filadelfia, fue condenado por hurto y sentenciado a treinta y tres meses de reclusión en la temible Penitenciaría de los Estados Orientales, conocida por su severo sistema de confinamiento en solitario.