A cavallo fra gli anni 1980 e 1990 si rivelerà tra i protagonisti dei successi del Milan, vincendo lo scudetto del 1987-1988 e le due successive Coppe dei Campioni (1989 e 1990), nonché due Coppe Intercontinentali. Nella finale della prima delle due Coppe Intercontinentali, disputatasi a Tokyo il 17 dicembre 1989, segnò su punizione il gol decisivo contro i colombiani dell'Atlético Nacional di Medellín all'ultimo minuto dei tempi supplementari, e fu premiato al termine della gara come miglior giocatore della finale. Dieci giorni prima era stato l'artefice del successo del Milan in Supercoppa europea contro il Barcellona, andando a segno anche in quella partita su calcio di punizione, come nella sfida di Tokyo contro i colombiani.