Im Dezember 1993 feierte Trinkl seine ersten Weltcupsiege. Er gewann den Super-G in Lech und die Abfahrt in Bormio. Damit wurde er zu einem Mitfavoriten bei den Olympischen Winterspielen 1994 in Lillehammer. Seine erste Olympiateilnahme verlief aber nicht nach Wunsch, in der Abfahrt erreichte er nur den sechsten Platz, im Super-G fiel er aus. In der ersten Weltcupabfahrt nach den Spielen stand der Oberösterreicher in Aspen zum dritten Mal ganz oben auf dem Siegerpodest. Mit insgesamt drei Siegen, zwei zweiten und einem dritten Platz erreichte er im Gesamtweltcup den fünften Platz und wurde 20 Punkte hinter Marc Girardelli Zweiter in der Abfahrtswertung. Im Gesamtweltcup ist dieser fünfte Rang sein mit Abstand bestes Ergebnis, auch den zweiten Platz im Abfahrtsklassement konnte er später nicht mehr wiederholen. Die nächsten drei Saisonen verliefen recht enttäuschend, Trinkl kam nur jeweils einmal auf das Podest. Bei der Weltmeisterschaft 1996 in der spanischen Sierra Nevada belegte er nur den neunten Abfahrtsrang, für die WM 1997 in Sestriere konnte er sich gar nicht qualifizieren.