Den Überfall Deutschlands auf Polen erlebte Tyrmand 1939 in Warschau, floh jedoch bald ins damals noch polnische Vilnius, wo er schließlich auch nach dem Überfall der Sowjetunion auf Polen blieb und ab 1940 für mehrere polnischsprachige kommunistische Propagandazeitungen Artikel für deren Feuilletonsparten verfasste. In Vilnius lernte er außerdem den polnischen Journalisten Franciszek Walicki kennen, der einer seiner wichtigsten Weggefährten wurde und seine Leidenschaft für den Jazz förderte. Tyrmands Eltern wiederum gerieten während der deutschen Besetzung Polens in Gefangenschaft. Während die Mutter den Holocaust überlebte, wurde der Vater, Mieczysław Tyrmand, der vor Kriegsausbruch einen lukrativen Pelzgroßhandel betrieben hatte, im KZ Majdanek ermordet.