Per la stagione 1999-2000 Pagliuca fece ritorno nella propria città, trasferendosi a titolo gratuito al , con cui esordì il 28 agosto 1999 nello 0-0 casalingo contro il . Al suo primo anno sotto le "due torri" disputò la Coppa UEFA, cui il Bologna si era qualificato battendo l'Inter nel succitato spareggio del maggio 1999: in Europa i felsinei raggiunsero i sedicesimi di finale superando lo e l', grazie anche a un'ottima prova di Pagliuca nella gara di ritorno contro i belgi, per poi essere eliminati dal , futuro vincitore del trofeo. Il campionato, dopo un inizio negativo che comportò l'avvicendamento in panchina tra Sergio Buso e Francesco Guidolin, fu concluso in 11ª posizione, con Pagliuca che rimase imbattuto per 559 minuti consecutivi e mantenne la porta inviolata, insieme al suo vice Paolo Orlandoni, in 15 partite su 34. Il piazzamento finale fu lievemente migliorato nell'annata successiva, chiusa al 10º posto.