Jako szef szkolił kawalerię Shermana (dowodzoną przez gen. bryg. Kilpatricka) przed jego „marszem ku morzu”. Nie towarzyszył jednak Shermanowi, natomiast na czele 17 tysięcy konnych został przydzielony do gen. mjr. George’a Thomasa i jego Armii Cumberlandu rozpoczynającej w listopadzie kampanię Franklin-Nashville. Odrzucenie przezeń skrzydłowego ataku sił gen. Forresta ocaliło Armię Unii w czasie bitwy pod Franklin. Za zasługi w bitwie pod Nashville został awansowany do stopnia generała brygadiera armii regularnej. Poprowadził zwycięski rajd przez terytoria Alabamy i Georgii, pokonując słabsze siły Forrest oraz zajmując Selmę i cztery inne ufortyfikowane miejscowości. W Wielkanoc 1865 roku jego kawalerzyści zaatakowali i zdobyli miasto Columbus w Georgii, co uważa się powszechnie za ostatnie starcie zbrojne wojny secesyjnej. Jego ludzie dokonali ogromnych zniszczeń w infrastrukturze militarnej Południa, ale robili to z dużym poczuciem dyscypliny, nie pozwalając sobie na rabunki i niszczenie własności prywatnej. Za swe zasługi w czasie rajdu otrzymał awans na generała majora regularnej armii z pełną promocją w dniu 6 maja 1865. Kawalerzyści Wilsona odznaczyli się w maju jeszcze jednym: ujęli konfederackiego prezydenta Jeffersona Davisa przemykającego się chyłkiem przez Georgię.