Ngày 11 tháng 5 năm 2008, trong trận đấu cuối cùng tại Premier League 2007-08 với Bolton, Terry chỉ thi đấu được vỏn vẹn có 15 phút trước khi va chạm mạnh với thủ môn đồng đội Petr Čech. Sau trận đấu, trong tình trạng băng bó ở tay, anh đã phát biểu:"Không có vấn đề gì nghiêm trọng, pha va chạm với Cech không khiến tôi bị gãy tay. Nếu mọi chuyện thuận lợi, tôi có thể sát cánh cùng đồng đội trong trận chung kết Champions League tới đây." Sau đó, anh và Drogba đã lên tiếng trấn an các cổ động viên Chelsea rằng họ sẽ kịp bình phục cho trận chung kết Champions League với Manchester United. Trong trận chung kết, cả Terry và Drogba đều có mặt trong đội hình xuất phát. Sau 120 phút thi đấu, cả hai đội hòa nhau 1-1 và phải đi đến loạt sút luân lưu. Cho đến loạt sút thứ 5, Chelsea đang dẫn trước MU 4-3 vì Cristiano Ronaldo đã thất bại ở loạt sút thứ 3. Ở loạt sút cuối cùng, Nani đã san bằng tỉ số luân lưu cho MU. Nếu Terry thành công ở loạt sút này, Chelsea sẽ trở thành nhà vô địch. Tuy nhiên, mưa làm mặt sân trơn và anh đã trượt chân trong bước dậm cuối cùng trước khi sút, đưa bóng ra ngoài dù thủ môn Edwin van der Sar đã đoán sai hướng. Sau đó, các cầu thủ MU đã thực hiện thành công 2 quả 11m tiếp theo trong khi Nicolas Anelka của Chelsea đá hỏng đã đem đến chức vô địch châu Âu cho MU.