Eenpalu päätyi Venäjän armeijaan vuonna 1914 ja hän sai upseerikoulutuksen Pietarissa. Ensimmäisen maailmansodanaikana hän komensi tykistöä Venäjän Itävalta-Unkarin vastaisella rintamalla. Vuonna 1918 hän otti osaa syttyneeseen Viron vapaussotaan osallistuen taisteluihin Tarossa ja Narvassa.