Während der Weltmeisterschaft 2019 besiegte er Gary Anderson im Halbfinale mit 6:1. Das Finale gewann er 7:3 gegen Michael Smith. Beim Einladungsturnier The Masters gewann er im Finale 11:5 gegen James Wade. Am 10. Februar 2019 spielte er beim Players Championship 2 gegen Jonny Clayton ein Nine dart finish. Im Mai 2019 konnte er erneut seinen Titel in der Premier League verteidigen, im Finale besiegte er Rob Cross 11:5. Im weiteren Verlauf der Saison gewann er die Premier League zum vierten Mal in Serie und holte beim World Grand Prix seinen fünften Titel. Zu Saisonende holte er mit dem Gewinn der Champions League of Darts, den Players Championship Finals und den World Series of Darts Finals noch weitere drei Titel. Durch den Erfolg bei der Champions League hat er alle aktuell ausgetragenen Major-Turniere mindestens einmal gewonnen. Bei der Weltmeisterschaft 2020 erreichte er sein fünftes Finale, unterlag dort jedoch Peter Wright mit 3:7. Bei den UK Open in Milton Keynes gewann er durch einen 11:9-Erfolg gegen Gerwyn Price seinen dritten Titel bei diesem Turnier. Beim Masters (1. Runde) und beim World Matchplay (2. Runde) schied er jeweils früh aus. In der Premier League verpasste van Gerwen zum ersten Mal bei seiner achten Teilnahme die Playoffs, er verlor am letzten Spieltag mit 2:8 gegen Daryl Gurney. Beim World Grand Prix erreichte er nur das Viertelfinale. Bei den European Darts Championship konnte er sogar nur das Achtelfinale erreichen. Beim World Cup trat er erneut für Holland an musste sich aber auch dort bereits im Viertelfinale geschlagen geben. Diesmal war gegen Deutschland Schluss. Auch beim World Grand Prix unterlag er erneut Simon Whitlock. Diesmal verpasste er etliche Matchdarts und verlor im Decider mit 16:15. Beim letzten Turnier des Jahres konnte er allerdings seinen Titel bei den Players Championship verteidigen. Er gewann im Finale mit 11:10 gegen Mervyn King.