Cuando comenzó la invasión alemana de la Unión Soviética, el 22 de junio de 1941, el Bditelny fue asignado a la 2ª División de Destructores y se estaba reacondicionando en Nikolayev. El reacondicionamiento se completó el 10 de julio momento en el que el barco partió hacia Sebastopol, pero tuvo que regresar para reparaciones. Lo mismo sucedió ocho días después. El 13 de agosto, mientras cubría la evacuación de los buques que aún estaban incompletos en el astillero de Nikolayev a Sebastopol, resultó dañado, cuando colisionó accidentalmente, con el carguero soviético SS Kaments-Podolsk. Una vez completadas las oportunas reparaciones, brindó apoyo con su artillería principal a los defensores de Odesa del 26 al 27 de agosto. El 24 de septiembre encalló, dañando su proa, las reparaciones se completaron el mes siguiente. A principios de noviembre, ayudó a evacuar a las tropas soviéticas aisladas en varias bolsas a lo largo de la costa del Mar Negro hacia Sebastopol. El 9 de noviembre, encalló frente a la punta Tuzla, dañando sus hélices e inundando una de sus salas de calderas. El buque fue retirado y estuvo en reparación en Tuapse hasta mediados de febrero de 1942.