Calderon schloss sein Studium 1893 ab mit dem Lincenciate of Law ab und arbeitete anschließend in Cayetano Arellanos Anwaltskanzlei, bevor er in der Provinz Cavite seine eigene Kanzlei eröffnete. 1895 schrieb er sich erneut an der UST ein, um Philosophie, Naturwissenschaften und Literatur zu studieren. Als 1896 die Philippinische Revolution ausbrach und der "Ruf des Falkennestes" erklang, wurde der liberal denkende Calderon inhaftiert und in der Fuerza de Santiago eingesperrt. Nach seiner Freilassung 1897 lebte er zurückgezogen in Manila mit seiner Familie. Nachdem die Revolution nach dem Ende der Republik von Biak-na-Bato zum Stillstand kam und Emilio Aguinaldo nach Hongkong ging, scheint jedoch bei ihm ein Umdenken eingesetzt zu haben. Nachdem Aguinaldo im Mai 1898 nach Manila zurückkehrte, offerierte Calderon ihm seine Dienste.