דמטריוס יצא למוקדון, בתקווה להתקבל לשירותו של מלך מוקדון הצעיר פיליפוס החמישי. דמטריוס מצא חן מאוד בעיני פיליפוס, שבטח בו ללא עוררין. לאחר שהמצביא הקרתגי חניבעל הכה את הרומאים בקרב טראסימנוס, שקל פיליפוס לכרות ברית עם חניבעל, ולצאת למלחמה נגד רומא. פוליביוס מספר, ששליח הביא לפיליפוס איגרת עם ידיעות על הקרב בזמן שהלה צפה בחגיגות הנמאיות, פיליפוס הראה את האיגרת לדמטריוס כשואל לדעתו, ודמטריוס מסיבות ברורות יעץ לו לסיים במהירות את המלחמה עם האיטולים ולצאת למלחמה על רומא. סביר להניח שסיפור זה אינו אמיתי, והוא שמועה שהופצה בידי אראטוס מסיקיון. כחלק מההסכם שחתם פיליפוס עם חניבעל, סוכם שחניבעל ישחרר את כל ידידי דמטריוס שהיו כלואים ברומא. הברית לא הניבה תוצאות משמעותיות, ורק סיבכה את פיליפוס במלחמה המוקדונית הראשונה. דמטריוס המשיך לשרת את פיליפוס בנאמנות, ונהרג כאשר ניסה לדכא עבור פיליפוס מרידה שפרצה במסניה.