Nejutrápenější sezóna nastala již od začátku sezony &lt;a href="Serie%20A%202019/20"&gt;2019/20&lt;/a&gt; pod novým vedením. Do vedení klubu se dostal bývali fotbalisté klubu: Paolo Maldini a Zvonimir Boban. V následujících týdnech byl Frederic Massara dosažen jako sportovní ředitel. Navíc po roce a půl odešel trenér Gennaro Gattuso. Na jeho místo přišel Marco Giampaolo. V lize začíná špatně, klub utrpěl v prvních šesti kolech čtyři porážky což byl nejhorší start od sezony &lt;a href="Serie%20A%201938/39"&gt;1938/39&lt;/a&gt;. V říjnu byl vyhozen a nahrazen Piolim. V zimním období do klubu přichází po sedmi letech zdarma Zlatan Ibrahimović.. Kvůli pandemii covidu-19 se liga zastavila v březnu a znovu rozjela v červnu a skončila 2. srpna 2020. Po znovu rozjetí soutěže klub začal stoupat tabulkou nahoru a nakonec se umístil na 6. místě a vybojoval si účast v kvalifikaci v EL.