Gripenberg palkattiin Suomen vasta luotuun ulkoasiainhallintoon heti vuonna 1918. Hän toimi aluksi ulkoministeriön toisena sihteerinä, mutta erosi seuraavana vuonna. 1920 hänet palkattiin takaisin ministeriön vt. kansliapäälliköksi. Koska pätevistä diplomaateista oli tuolloin puutetta, hän pääsi nopeasti ulkomaanedustustehtäviin. Gripenberg oli aluksi 1921–1923 Suomen väliaikaisena asiainhoitajana Brysselissä ja Haagissa, 1923–1929 asiainhoitajana Madridissa ja Lissabonissa, jolloin toiminta-ala kattoi myös Etelä-Amerikan, sekä 1929–1933 lähettiläänä Buenos Airesissa ja Rio de Janeirossa (vuosina 1931–1933 myös Santiago de Chilessä). Gripenbergillä oli keskeinen rooli Suomen osallistuessa Barcelonan maailmannäyttelyyn 1929, jossa tärkein tavoite oli Suomen tunnetuksi tekeminen teollisuusmaana.