По словам советника Кеннеди Теодора Соренсена, Боулен участвовал в ранних дискуссиях по поводу Карибского кризиса (октябрь 1962 года). Во время заседания Исполнительного комитета (англ. ExComm). К всеобщему удивлению, Боулен сохранял за собой бронь на билет океанского лайнера, который доставил бы его во Францию, а не ждал, пока кризис не будет разрешен.