Il torneo 1998-99 si rivelò fallimentare, nonostante la presenza in campo di Ortega (nazionale argentino) e la guida tattica dell'esperto Luciano Spalletti. Nel girone di andata la formazione totalizzò solo 15 punti, mentre in quello di ritorno ne conquistò 22: a condannare i doriani alla caduta in B, per la prima volta dopo un ventennio, fu il 2-2 contro il Bologna alla penultima giornata.