«From the Bottom of My Broken Heart» была исполнена впервые во время первого тура Спирс, ...Baby One More Time Tour. После релиза сингла Спирс исполнила эту песню и «…Baby One More Time» на вручении премии Грэмми в 2000 году. Спирс была одета в водолазку и пышную юбку в начале номера, в то время как танцоры окружили её огромными веерами. После исполнения сокращённой версии песни она переоделась в облегающий красный костюм для исполнения «…Baby One More Time». Джоселин Вена с MTV включила номер в свой список 10 Лучших телевизионных выступлений Спирс. Спирс также исполнила песню во время тура 2000 года (You Drive Me) Crazy Tour. Во время номера её танцоры выбирали парня из аудитории и приглашали его на сцену, а Спирс посвящала ему исполнение «From the Bottom of My Broken Heart». В том же году Бритни исполнила песню во время турне Oops!... I Did It Again Tour. В блестящих джинсах и оранжевом топе она пела акустическую версию песни со своим гитаристом Скипом. Спирс выступала с «From the Bottom of My Broken Heart» и «Born to Make You Happy» на концерте "Disney Channel in Concert" в 1999 году. Выступления были записаны и включены в первый видео-релиз Бритни, "". 7 января 2000 года она исполнила песни «From the Bottom of My Broken Heart» и «…Baby One More Time» на шоу "Good Morning America".