Nel 1624 venne eletto per volontà di suo zio, Fulke Conway, membro del Parlamento inglese per il collegio elettorale di Warwick, con l'unico scopo di ottenere l'immunità che gli avrebbe permesso di evitare l'arresto per il forte indebitamento accumulato. Nell'estate del 1624 prestò servizio come comandante in seconda nel contingente di Lord Willoughby nei Paesi Bassi insieme al fratello minore Thomas. Nel 1625 partì da Plymouth per partecipare alla Spedizione di Cadice, nella quale venne accompagnato dallo storico e letterato Sir John Eliot. Grazie all'influenza paterna sul territorio dell'Isola di Wight, nel 1626 tornò in Parlamento come rappresentante del collegio elettorale di Yarmouth.