Hän jatkoi Scuderia Italialla kaudella 1989, jolloin Andrea de Cesariksesta tuli hänen tallikaverinsa tallin ryhtyessä ajattamaan toista autoa. Caffi onnistui hyvin Monacossa, jossa hän ajoi uransa parhaaksi tulokseksi jääneelle neljännelle sijalle. Toinen sija oli lähellä Yhdysvaltain GP:ssä, mutta tallikaveri de Cesaris kolaroi hänen kanssaan ja tulokseksi jäi keskeytys. Seuraavassa kilpailussa Kanadassa hän ajoi kauden viimeiseksi jääneelle pistesijalle ollen kuudes.