Zusammen mit Konishi Yukinaga befehligte Kiyomasa die Voraustruppen im Koreafeldzug von 1592. Auf Grund seiner Durchsetzungskraft wurde er von seinen Gegnern „Teufels-General“ (, "Kishōkan") genannt. Als Ishida Kazushige, Konishi und andere vorschlugen, Frieden zu schließen, widersetzte sich Kiyomasa. Daraufhin wurde er von Hideyoshi zurückgerufen.