W marcu 2006 był uczestnikiem igrzysk Wspólnoty Narodów w Melbourne. Pierwszym rywalem Trynidadczyka był Jack Willie. Cumberbatch przegrał ten pojedynek na punkty (15:33), odpadając z rywalizacji. W lipcu został wicemistrzem Karaibów w kategorii muszej. W finale pokonał go Gujańczyk Dexter Marques. W kwietniu 2007 był uczestnikiem turnieju kwalifikacyjnego na igrzyska panamerykańskie. W ćwierćfinale przegrał przed czasem z Williamem Uriną, nie kwalifikując się na igrzyska. W październiku 2007 był uczestnikiem mistrzostw świata w Chicago. Cumberbatch, który rywalizował w kategorii papierowej przegrał swoją pierwszą walkę z Howhannesem Danieljanem. W 2008 był uczestnikiem turnieju kwalifikacyjnego dla Ameryki, który rozgrywany był w państwie Cumberbatcha. W swoim pierwszym pojedynku przegrał na punkty (3:16) z Odilionem Zaletą.