Сукоб између Монфорта и Хенрија отпочео је 1239. године. Монфорт је дуговао велики новац Томасу, грофу Фландрије те је као гаранцију за отплату дуга именовао краља Хенрија. Краљ очигледно то није одобрио јер је бесан позвао Монфорта на одговорност. Дана 9. августа 1239. године Монфорт је одговарао пред краљем који је претио да ће га затворити у Лондонској кули. Монфорт и Елеонора су пред краљем морали побећи у Француску. Тамо се придружио Баронском крсташком рату пошто се још две године раније заветовао да ће отићи на ходочашће у Свету земљу. У рату, међутим, није учествовао у сукобима са муслиманима те се у јесен 1241. године вратио у Енглеску придруживши се краљу Хенрију у рату против француског краља Луја IX. Кампања је завршена неуспехом, а Монфорт је бесан изјавио да би Хенрија требало затворити као француског краља Карла III након битке код Суасона. Монфорт се желео придружити и Лујевом Седмом крсташком рату 1248. године против ајубидског Египта. На захтеве краља Хенрија одустао је од ове идеје.