Rumeli’de yerleşme, İstanbul'un Fethi gibi, tarihte yeni bir dönem açan bir olaydır. Sultan Orhan’ın büyük oğlu Süleyman Paşa’nın gayretiyle, Osmanlılar, 1352’de ilkin Tsympe (Türkçede "Cinbi") Kalesi’ni ele geçirmişler, iki yıl sonra, büyük stratejik önemdeki Gelibolu’yu fethetmiş ve beş yıl içinde Trakya’nın güney bölgesini fethederek, Anadolu’dan asker ve halk getirip yerleştirmişler; böylece kısa zamanda Avrupa yakasında güçlü bir köprü-başı kurmuşlardır. Bu köprü-başı, Osmanlıların Avrupa’da Viyana önlerine kadar yayılan imparatorluklarının başlangıcıdır. 1329-1344 yıllarında İzmir’den donanması ile Trakya’ya deniz seferleri yapan Aydınoğlu Umur Bey, Balkan fetihlerini hazırlayan ilk büyük gazi beydir. 1357-59 yılları içinde Anadolu’dan Rumeli’ye göç devam edecek, Rumeli "uc"u güçlenecektir. Orhan’ın Süleyman için Bolayır’da yaptırdığı imarete ait 1360 tarihli vakfiyede bu bölgede Türkçe adlar taşıyan birçok köy ve çiftliğin kurulmuş olduğunu görüyoruz.