Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2005 in Whistler gewann Anderson im Parallel-Riesenslalom sowie im Parallel-Slalom die Goldmedaille. Im Snowboardcross erreichte er den zehnten Platz. In Turin konnte er bei den Olympischen Winterspielen 2006 den fünften Platz im Snowboardcross erreichen sowie den 20. Platz im Parallel-Riesenslalom. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2009 in Gangwon wiederholte er seinen Erfolg von 2005 und gewann erneut den Weltmeistertitel im Parallel-Riesenslalom. Ein Jahr später bei den Olympischen Winterspielen 2010 gewann er zum Ende seiner Karriere erstmals Gold im Parallel-Riesenslalom. Kurz nach den Spielen beendete er mit dem erneuten Gewinn der Kanadischen Meisterschaften zunächst seine aktive Karriere. Seit dem Winter 2011/12 nimmt er wieder an Wettkämpfen teil. Beim Parallel-Riesenslalom der Olympischen Winterspiele 2014 belegte er den 14. Rang und im Parallelslalom den 15. Platz und bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang den 24. Platz im Parallel-Riesenslalom. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2015 errang er den 24. Platz im Parallelslalom und den fünften Platz im Parallel-Riesenslalom und bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2017 den 42. Platz im Parallelslalom und den siebten Platz im Parallel-Riesenslalom. Im Januar 2018 holte er im Parallel-Riesenslalom in Bansko seinen 28. Weltcupsieg.