さらにサッカー日本代表の1998年W杯への初出場や2002年W杯の自国開催などによってサッカー人気が高まると他の私立高校も強化に乗り出すようになり、東京都の高校サッカーは群雄割拠の時代へと突入する。2000年代以降は、国士舘、成立、実践学園、駒大高が初出場の切符を勝ち取る。2007年度（第86回大会）には、初出場の都立三鷹が都立高校として初の全国ベスト8に進出した。