El 1959, es va dur a terme la Revolució Cubana, dirigida per Fidel Castro que va motoritzar un reordenament polític, econòmic, i social en els països del Carib. Bosch, amb instint precís, va percebre el procés històric que s'havia iniciat, i va escriure una carta a Trujillo, el 27 de febrer 1961. Li va dir a Trujillo que el seu paper polític, en termes històrics, havia conclòs a la República Dominicana.