Летом 1890 года, после окончания медицинской школы в Бостоне, Истмен устроился на работу в Бюро по делам индейцев и приехал в резервацию Пайн-Ридж, Южная Дакота, в должности врача. После событий на Вундед-Ни он посетил место, где развернулась трагедия и оказывал помощь раненым индейцам.