Cherkos voitti Marrakechin alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa 2005 kultaa 3 000 metrin juoksussa ajalla 8.00,90. 2006 hän voitti hopeaa Pekingissä alle 20-vuotiaiden maailmanmestaruuskilpailuissa 5 000 metrin juoksussa ajalla 13.35,95. Kauden lopussa hän oli samalla matkalla kolmas. Seuraavana vuonna hän sijoittui Mombasan maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjassa viidenneksitoista ja Osakan MM-kisoissa 5 000 metrillä kahdeksanneksi.