Nachdem er die Militärakademie in West Point, New York als Klassenletzter (59. von 59) abgeschlossen hatte, verdiente er sich während des Mexikokrieges eine Auszeichnung, als er bei der Schlacht von Chapultepec als Erster die Anhöhen erstürmte. Er kommandierte die ersten US-Soldaten, die 1859 auf den San Juan-Inseln eintrafen und so den Schweinekonflikt einleiteten.