I 1937 ble han utnevnt til generalmajor og inntrådte i tjeneste ved Den britiske ekspedisjonsstyrken BEF igjen, hvor han ble sjef for den britiske 1. divisjon i 1940. Alexander hadde det overordnede ansvaret for Operasjon Dynamo, evakueringen fra Dunkerque og etter dette ble han utnevnt til generalløytnant og ble overført til Burma som sjef for 1. armékorps. Japans stridskrefter var så overmektige han britene ble tvunget tilbake til India.