Armstrong wygrał Canadian Wheelchair Curling Championship 2008 i reprezentował Kanadę na Mistrzostwach Świata 2009. Kanada jako gospodarz po raz pierwszy sięgnęła po złoto w tej konkurencji. Zespół Armstronga w finale pokonał 9:2 Szwedów (Jalle Jungnell). Drużyna obroniła w 2009 tytuł mistrzowski w kraju i 6 października 2009 Kanadyjska Federacja Curlingu wybrała ją jako reprezentację na Zimową Paraolimpiadę 2010. Zespół Armstronga obronił tytuł mistrza Chrisa Dawa z Turynu 2006 w finale pokonując Koreę (Kim Hak-sung) 8:7.