Jääkiekkouransa jälkeen Middleton on toiminut vuodesta 1993 lähtien omaa nimeään kantavan Rick Middleton Enterprises -yrityksen johdossa. Lisäksi hän on toiminut jääkiekkokommentaattorina ja kelkkajääkiekon valmentajana. Hän toimi kultaa voittaneen Yhdysvaltain kelkkajääkiekkomaajoukkueen päävalmentajana talviparalympialaisissa 2002.