La saison 2014-2015 de Wilshere commence par une victoire facile 3-0 contre Manchester City dans le traditionnel Community Shield. Après une bonne première partie de saison dont notamment un but contre le champion en titre, Manchester City, il se blesse contre Manchester United en novembre qui l'éloignera des terrains jusqu'en avril. Entre-temps, il est annoncé dans le viseur de Manchester City, tout comme le milieu de terrain de Liverpool Jordan Henderson. Cependant, Arsenal en demande 40 millions d'euros selon la presse anglaise. Wilshere fait son retour dans les terrains après plusieurs mois d’absence le face à Swansea City et atteint 150 matches avec Arsenal. Depuis, il est titularisé jusqu'au trois dernières journées de Premier League. Le , Wilshere joue son de Premier League face à West Bromwich Albion. Par la même occasion, il marque un but splendide d'une demi-volée du gauche en pleine lucarne qui fut nommé but de la saison 2014-2015 et devient le premier joueur de l'histoire à remporter le prix du but de la saison sur deux saisons consécutives (2013-2014 face à Norwich City et 2014-2015 face à West Bromwich Albion).