Karierę sportową rozpoczynał w kubańskim klubie Orientales Santiago, gdzie zadebiutował w 1997 roku, w wieku zaledwie 12 lat. Kontynuował tam karierę do 2004 roku. Nie chciał opuścić kraju ze względu na grożące mu represje i zakaz gry w reprezentacji. Zdecydował się jednak w 2004 roku na przejście do ligi rosyjskiej, gdzie reprezentował Nieftianik Baszkortostana Ufa przez dwa sezony. Od 2003 roku grał w reprezentacji Kuby, z którą zdobył m.in. brązowy medal w zawodach Ligi Światowej w 2005 roku. Przed Mistrzostwami Świata 2006 w jego krwi wykryto środki dopingujące i sterydy przez co został zdyskwalifikowany na dwa lata. Karencja została przedłużona, ponieważ zawodnik bez zgody Kubańskiej Federacji wyjechał do Włoch i podpisał kontrakt z Itasem Diatec Trentino. W klubie tym udało mu się w końcu zadebiutować 27 września 2009 roku w meczu z Andreoli Latiną. Podczas tego spotkania Osmany pokazał prawdziwy "głód" siatkówki. W przeciągu 4 partii zdobył 22 punkty, atakując z 71% skutecznością i dorzucając 8 bloków. W okresie letnim w 2010, 2011 i w 2012 roku grał w . 21 czerwca 2011 roku otrzymał włoskie obywatelstwo.