Webster won in 2006 in Ierland de WDF Europe Cup, na een overwinning in de finale op Niels de Ruiter. Op de Winmau World Masters 2006 verloor hij in de halve finale van de latere winnaar Michael van Gerwen. Zijn debuut bij het grote publiek maakte hij op Lakeside 2007, waar hij verloor van Tony Eccles (3-0 in sets).