В апреле 1817 года поступил на службу в Гвардейский Генеральный Штаб в чине прапорщика и был прикомандирован к военно-топографическому депо, состоя в котором, он сделал план города Павловска, за что был награждён бриллиантовым перстнем. Подпоручик (30.8.1818), поручик (30.7.1819 за отличие). В 1821 году отправлен на военное обозрение Псковской губернии и награждён орденом Анны 3 степени. Бриллиантовый перстень Оленин получил и в феврале 1823 года за составление описания кампании 1813 года и при съёмке реки Березины. С марта по октябрь того же года Оленин, уже в чине штабс-капитана (2.4.1822), был начальником военного обозрения Тверской губернии, и за службу был награждён орденом Святого Владимира 4 степени.