В 1859 году Блэкфорд собрал в своём округе кавалерийскую роту, известную как "Washington Mounted Rifles" и 14 мая был избран лейтенантом. Он был противником сецессии, но после начала гражданской войны поступил со своей ротой на службу в армию Конфедерации и его рота стала частью 1-го Вирджинского Кавалерийского полка, которым командовал Джеб Стюарт. Блэкфорд присоединился к Стюарту в Харперс-Ферри, участвовал в марше к Манассасу и в первом сражении при Булл-Ран, где оказался в том отряде, который атаковал 11-й Нью-Йоркский пехотный полк. Он стал адъютантом Стюарта и 3 октября 1861 года получил звание капитана.