Ravenna sangat makmur di bawah kepemimpinan Romawi. Kaisar Trajanus membangun sebuah akuaduk yang panjangnya pada awal abad ke-2. Selama Perang Marcomanni, para pemukim Jermanik di Ravenna memberontak dan berhasil merebut kendali kota ini. Oleh karena itu, Markus Aurelius memutuskan untuk tidak mendatangkan lebih banyak lagi suku bangsa barbar ke Italia, bahkan menyingkirkan mereka yang telah didatangkan ke sana. Pada tahun 402, Kaisar Honorius memindahkan ibu kota Kekaisaran Romawi Barat dari Milan ke Ravenna. Pada waktu itu populasi kota ini 50.000 penduduk. Pemindahan tersebut antara lain dilakukan karena alasan defensif: Ravenna dikelilingi rawa-rawa dan paya-paya, serta dianggap mudah dipertahankan (meski kenyataannya kota ini berkali-kali jatuh ke dalam kekuasaan pasukan lawan sepanjang sejarahnya); terdapat juga kemungkinan bahwa pemindahan ke Ravenna disebabkan karena pelabuhan kota ini dan hubungan kelautan yang baik dengan Kekaisaran Romawi Timur. Namun, pada tahun 409, Raja Alarik I dari Kerajaan Visigoth hanya melewati Ravenna, dan melanjutkan perjalanannya untuk menjarah Roma pada tahun 410 serta menyandera Galla Placidia, putri Kaisar Teodosius I. Setelah terjadi banyak perubahan situasi, Galla Placidia kembali ke Ravenna bersama putranya, Kaisar Valentinianus III, dan dengan dukungan dari Teodosius II keponakannya. Ravenna mengalami suatu masa damai, pada saat Kekristenan disukai oleh istana kekaisaran, dan di kota ini didirikan beberapa monumennya yang paling terkenal, misalnya Baptisterium Ortodoks, Mausoleum Galla Placidia yang penamaannya tidak sesuai (sebenarnya ia tidak dimakamkan di sana), dan San Giovanni Evangelista.