Während Napoleons Russlandfeldzug wurde Tschernyschow mehrfach als Kurier zwischen Zar Alexander und dem Oberbefehlshaber der russischen Truppen Fürst Kutusow verwendet. Im Oktober 1812 trat er in Erscheinung, als er mit einem kleinen Kontingent aus 7 Schwadronen regulärer Kavallerie, 3 Kosaken-Regimentern und einem Regiment Kalmücken, insgesamt 1800 Reiter, im Herzogtum Warschau französische und österreichische Depots zerstörte, sich aber bereits nach einer Woche wieder nach Russland zurückziehen musste, um der Verfolgung durch die Österreicher unter Fürst Schwarzenberg zu entkommen. Im November 1812 bewegte sich Tschernyschow mit seinen Reitern wieder hinter den feindlichen Linien, um eine Verbindung zu dem russischen Korps unter Wittgenstein herzustellen. Dabei gelang es ihm und seinen Männern, den gefangenen russischen General Ferdinand von Wintzingerode aus französischer Gefangenschaft zu befreien.