После октября 1917 года оставил фронт и пробрался на Дон к местам формирования Добровольческой Армии. В декабре 1917 год в Ростове сформировал из добровольцев офицерский отряд (Отряд полковника Симановского), численностью доходивший до батальона, в составе 4-х рот. Во главе своего отряда участвовал в боях при отходе частей Добровольческой армии во главе с полковником Кутеповым от Таганрога к Ростову. При реорганизации Добровольческой армии 11-12 февраля 1918 года в станице Ольгинской отряд Симановского вошел в состав Корниловского ударного полка. В Первом Кубанском походе Симановский командовал батальоном этого полка. После гибели при штурме Екатеринодара 30 апреля 1918 года Корнилова, Симановский, который был одним из ближайших соратников Корнилова, оставил Добровольческую армию и вернулся в родную Полтавскую губернию.