Coulthard masih bertahan di untuk mendampingi rekan setimnya yang saat itu telah berhasil menjadi juara dunia dua kali, Mika Hakkinen. Ia sempat shock saat mengalami kecelakaan pesawat yang menewaskan kedua pilotnya, tepat menjelang berlangsungnya GP Spanyol. Pada tahun itu, ia kembali menempati posisi tiga klasemen pembalap. Sebelumnya ia kembali lagi memenangi balapan di kandangnya sendiri, di Silverstone, dan juga di Prancis, di mana ia sempat unjuk jari kepada Schumi. Namun setelah balapan, ia merasa tidak enak hati dan langsung meminta maaf kepada Schumi atas ulahnya tersebut. Di luar hal-hal tadi, sebenarnya Coulthard bisa saja maju sebagai kandidat juara dunia tahun 2000, kalau saja tim McLaren mengizinkannya menang di Austria, dan tidak melakukan kesalahan konyol di Jerman. Peluang dirinya untuk menjadi juara dunia 2000 tertutup setelah hanya mampu finish P4 di Belgia dan gagal finish di Italia akibat terlibat dalam insiden kecelakaan beruntun yang menewaskan seorang "marshal".