Kurt Hesse war der Sohn des Architekten Walter Hesse und dessen Ehefrau Emma, geborene Mooshake. Er besuchte humanistische Gymnasien in Magdeburg, Berlin und Potsdam. Nach dem Ablegen der Abiturprüfung 1913 trat er in die Preußische Armee ein und nahm ab August 1914 als Leutnant im Grenadier-Regiment 5 in Ostpreußen am Ersten Weltkrieg teil. Die in der Schlacht bei Gumbinnen erlebte Panik von Einheiten des XVII. Armee-Korps soll die Motivation für seine spätere Tätigkeit als Militärschriftsteller geschaffen haben. Ab Herbst 1915 nahm er an den Kämpfen in Frankreich an der Somme, der Vimy-Höhe, der Siegfriedlinie, bei St. Quentin und an der Arrasfront sowie in Flandern teil. Später war er Kompanieführer sowie Regimentsadjutant unter dem Kommandeur Oberstleutnant Erwin von Witzleben. Bis Kriegsende wurde Hesse mehrfach verwundet und erwarb hohe militärische Auszeichnungen, darunter das Eiserne Kreuz I. und II. Klasse, den Hohenzollerschen Hausorden mit Schwertern und aufgrund seiner fünf im Krieg erlittenen Verwundungen das Goldene Verwundetenabzeichen. Im September 1917 wurde er zum Oberleutnant befördert.