Салливан родился в Чикаго. Он не получил законченного профессионального образования. Недолго изучал архитектуру в Массачусетском технологическом институте (1872—1873). Его главным учителем был . Позднее Салливан уехал в Филадельфию, где работал в мастерской . Из-за долгой депрессии работа у Фёрнесса закончилась, и Салливан поехал в Чикаго, попав в ситуацию строительного бума после Великого чикагского пожара. Там он работал вместе с Уильямом Ле Барон Дженни, а менее чем через год уехал в Париж. Во Франции Салливан посещал Школу изящных искусств (1874—1875).