С началом Первой мировой войны в августе 1914 года Фрейберг переехал в Англию, где был зачислен командиром роты в Королевский добровольный резерв ВМС. В 1915 году принял участие в Галлиполийской кампании, после которой был принят на действительную службу в королевский Западно-Суррейский полк.