Vyssokaïe est d'abord mentionnée au sous le nom de Vissoki Gorod ("Ville haute"). Elle reçoit l'autonomie urbaine en 1494. Son château est attaqué lors de la guerre qui oppose la république des Deux Nations à la Russie en 1654-1667, puis au cours de la Grande Guerre du Nord (1700-1721). Du , elle est un important centre de tissage. Une foire s'y tient chaque année à partir de 1671. En 1773-1785, un monastère y est construit, dont dépend un hôpital. Vyssokaïe est attribuée à l'Empire russe par la troisième partition de la Pologne, en 1795.