A Batalha de Gettysburg (1–3 de julho de 1863) foi possivelmente o ponto de virada da guerra civil americana e o foco principal da controvérsia a respeito da vida do general James Longstreet. Ele chegou no campo de batalha no entardecer do primeiro dia de combates, com suas tropas logo atrás. Naquela altura, dois exércitos da União haviam recuado sob ataque dos generais Ewell e Hill. Os federais firmaram posição em Cemetery Hill, num ponto alto fortificado, e esperaram o ataque confederado. Lee estava hesitante em dar batalha, com seu exército ainda chegando e desorganizado, mas o general A.P. Hill manteve seus homens engajados, forçando a batalha. Ainda assim, no primeiro dia, os confederados se saíram vitoriosos. Longstreet, contudo, sabia que as posições que os federais haviam recuado tinham pouca importância estratégica e agora suas defesas estavam em posição avantajada e elevada. Ele falou para Lee que pressionar as bem defendidas posições unionistas seria um desperdício. Longstreet ainda argumentou que o exército confederado deveria manobrar ao redor das defesas federais, pelo flanco esquerdo, se posicionando entre as tropas do general Meade e Washington DC. Longstreet afirmava que esta manobra forçaria as forças da União a abandonar suas defesas para proteger a capital federal, forçando uma batalha derradeira em terreno mais favorável. Lee discordava, afirmando: "Se o inimigo estiver lá amanha, eu o atacarei". Longstreet respondeu dizendo: "Se ele estiver lá amanhã é porque ele quer que você ataque".