Docwra abandonó Irlanda alrededor de 1590. Como muchos ambiciosos jóvenes cortesanos de su época, entró al servicio del Conde de Essex, favorito real, y luchó junto a él contra España. Participó en el Asedio de Rouen en 1591-2, y en la Captura de Cádiz en 1596 donde fue nombrado caballero por Essex en persona por "actos de valor" no especificados. Al año siguiente sirvió bajo Sirr Francis Vere en las campañas de Mauricio de Nassau en Brabante, y pasó los últimos años 1590 en el Países Bajos, distinguiéndose en la Batalla de Turnhout. No participó en la fallida expedición de Essex a las Azores en 1597.