את &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202018/2019%20%D7%91%D7%A4%D7%A8%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%A8%20%D7%9C%D7%99%D7%92"&gt;עונת 2018/2019&lt;/a&gt; סיימה הקבוצה במקום ה-4 בליגה. במאי 2019 הוליך פוצ'טינו את טוטנהאם עד לגמר ליגת האלופות לראשונה בתולדותיה, אחרי שעברה בדרך את בורוסיה דורטמונד, מנצ'סטר סיטי ואייאקס אמסטרדם (את אייאקס ניצחה ביתרון של שערי חוץ לאחר מהפך הירואי בגומלין ואחרי שכבר פיגרה 0–3 בסיכום 2 המשחקים), בגמר עצמו טוטנהאם הפסידה 0–2 לליברפול. פוצ'טינו פוטר מאימון הקבוצה בנובמבר 2019 לאחר רצף תוצאות מאכזבות של המועדון- היא פתחה את &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202019/2020%20%D7%91%D7%A4%D7%A8%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%A8%20%D7%9C%D7%99%D7%92"&gt;עונת 2019/2020&lt;/a&gt; כשהיא במקום ה-14 בליגה, כשגם בליגת האלופות לא הציגה יכולת מספיק מרשימה, כשהשיא הגיע בהפסד 2–7 לבאיירן מינכן בשלב הבתים של ליגת האלופות.