Même après qu'il a démissionné de son poste de chancelier, Jean de Stratford poursuit son service diplomatique au nom du roi et, en 1338, il se rend en France avec Richard de Bury, évêque de Durham, et plusieurs cardinaux pour négocier un règlement de la guerre de Cent Ans. Entretemps, Édouard III tente de gagner des alliés et se rend à Coblence pour y rencontrer l'empereur Louis IV. En janvier et , Stratford se rend lui-même auprès de Louis et recueille d'importantes informations sur les préparatifs de guerre français. En , il se porte garant à Anvers des dettes que le roi Édouard y a contractées et de ses accords avec les marchands italiens Bardi. À Marcoing, il sert comme le principal conseiller de l'héritier du trône Édouard de Woodstock. Après la mort de Richard de Wentworth le , Jean de Stratford reçoit une troisième fois le poste de chancelier. À présent, Édouard III cherche à mener une expédition en Flandre pour y déstabiliser Philippe VI de Valois, mais l'archevêque tente de le dissuader de mener une campagne à si grands risques. Contrairement au roi, il semble avoir pensé que la guerre ne pourrait être achevée rapidement par une victoire décisive contre les Français. Néanmoins, Édouard entame sa campagne et, le , Jean de Stratford abandonne une fois pour toutes sa fonction de chancelier en faveur de son frère Robert. L'expédition royale commence par un succès naval le lors de la bataille de L'Écluse, mais sa petite armée ne peut espérer vaincre les troupes françaises et Édouard III doit conclure la trêve d'Esplechin le .