I kølvandet på sejren ved Tobruk overtalte Rommel Hitler til at give tilladelse til et angreb mod Ægypten i stedet for Malta, trods Kesselrings indvendinger. Faldskærmstropperne, som var samlet til Operation Herkules, blev sendt videre til Rommel. Først gik angrebet sig godt, og Rommel vandt slaget ved Mersa Matruh, men ganske som Kesselring havde forudset, voksede de logistiske vanskeligheder, og resultatet var de katastrofale Første slag om el-Alamein, slaget ved Alam el Halfa og Andet slag om el-Alamein. Kesselring anså Rommel for at være en dygtig general til at lede hurtige tropper på korpsniveau, men følte, at han var for ustadig til højere poster. Kesselring blev bekræftet i sin opfattelse af Rommels nervesammenbrud og hospitalsophold på grund af depression ved slutningen af felttoget i Nordafrika.