Pierwsze wzmianki o zamku w Kownie pochodzą z 1361 roku, jednak miasto w jego pobliżu powstało w niezasiedlonym wcześniej miejscu dopiero na początku XV wieku. Zamek w Kownie bronił Litwinów przed najazdami Krzyżaków, którzy jednak zdobywali go wielokrotnie, m.in. w 1362 roku. W 1384 roku Krzyżacy wznieśli, zachowany do dziś, nowy murowany zamek nazwany przez nich "Ritterswerder" mający stanowić bazę wypadową do dalszych najazdów, szczególnie na Wilno i Troki. W tym czasie przy zamku powstała ufortyfikowana faktoria handlowa należąca do Gdańska, z której eksportowano drewno, wosk, miód, smołę i dostarczane przez Żmudzinów dziewczęta. W 1391 zamek w Kownie był miejscem zbornym w czasie Krzyżackiego najazdu na Litwę, a w 1396 roku w jego murach wielki mistrz krzyżacki podpisał z Witoldem zawieszenie broni, po którym podpisano pokój na wyspie Salin w 1398 r., na mocy którego Kowno stało się miastem nadgranicznym pomiędzy Litwą i opanowaną przez Krzyżaków Żmudzią. Krzyżacy po 1398 roku wybudowali milę od Kowna nowy zamek "Gotteswerder". W 1404 roku w zamku w Kownie odbył się zjazd Witolda z wielkim mistrzem krzyżackim, na którym Żmudzini złożyli hołd wielkiemu mistrzowi. W dniu 6 stycznia 1408 roku na zamku odbył się kolejny zjazd, na którym stawił się wielki mistrz Ulrich von Jungingen, mistrz inflancki i król Polski Władysław II Jagiełło oraz będący między nimi rozjemcą Witold. W 1408 roku Kowno uzyskało prawa miejskie magdeburskie. Ostatecznie przynależność państwowa Kowna uregulowana została po bitwie grunwaldzkiej (1410) i pokoju toruńskim (1411).