В 1658 году стольник Иван Иванович Чаадаев вместе с князем Юрием Никитичем Барятинским и боярином Василием Борисовичем Шереметевым был отправлен на воеводство в Киев. И. И. Чаадаев был назначен третьим воеводой и товарищем (вторым заместителем) боярина Василия Борисовича Шереметева, назначенным первым воеводой в Киеве. В том же 1658 году участвовал и отличился в боях с казацко-татарскими войсками гетмана Ивана Выговского под Киевом. В 1660 году большая русская армия под командованием киевского воеводы Василия Борисовича Шереметева потерпела поражение от польско-татарской армии в боях под Чудновом. Главный воевода В. Б. Шереметев был взят татарами в плен. После пленения В. Б. Шереметева первым воеводой в Киеве был назначен князь Юрий Никитич Барятинский, а Иван Иванович Чаадаев стал вторым воеводой. Киевские воеводы Ю. Н. Барятинский и И. И. Чаадаев отказались исполнять унизительные условия Чудновского договора и вывести из города русский гарнизон.