In England hatte Pessagno auch intensive Kontakte zu Londoner Kaufleuten. Da die City of London aber die Einhaltung der Ordinances befürwortete, verweigerte sie 1313 Pessagno die Ernennung zum Freeman. Am Königshof dagegen wurde Pessagno als großzügiger Finanzier schon bald geschätzt. Er stieg zum Ratgeber des Königs auf und diente diesem auch als Diplomat. Im Oktober 1313 setzte er sich zusammen mit dem Earl of Pembroke, dem Earl of Hereford und Bartholomew Badlesmere erfolgreich für die Begnadigung von Gruffudd de la Pole, einem Gefolgsmann des Earl of Lancaster ein. Im Mai 1315 begleitete er Pembroke und den Bischof von Exeter, als diese als Gesandte zum neuen französischen König Ludwig X. nach Vincennes reisten. Am 1. November 1315 wurde er vom König zum Ritter geschlagen, und am 24. November riet er zusammen mit Pembroke und William Montagu dem König, einen Waffenstillstand mit dem schottischen König Robert Bruce zu schließen. Während der großen Hungersnot von 1315 bis 1317 importierte Pessagno Getreide aus dem Mittelmeerraum, womit vor allem die Garnisonen in den Burgen an der Grenze zu Schottland versorgt wurden. Während der schottischen Invasion Irlands ab 1315 erarbeitete Pessagno einen Plan, um die Kontrolle über die Irische See zu gewinnen, wo der schottische Freibeuter Thomas Dun englische Schiffe aufbrachte. Pessagno wollte fünf große Galeeren aus Genua mit insgesamt 1000 Mann Besatzung anheuern, die im Sommer 1317 einsatzbereit sein sollten. Aufgrund der hohen Kosten wurde der Plan aber nicht verwirklicht. Im Januar 1317 reiste Pessagno zusammen mit Pembroke, Badlesmere und den Bischöfen von Norwich und Ely als Gesandter zur Kurie nach Avignon. Nachdem Pembroke auf der Rückreise gefangen genommen worden war, blieb er zusammen mit Badlesmere in Paris, um Pembrokes Freilassung zu erreichen. Wie genau Pembroke frei kam, ist nicht bekannt, doch am 23. Juni 1317 erreichten Pessagno und Badlesmere zusammen mit Pembroke wieder London.