Le 12 novembre 2016, il ouvre l'émission "Saturday Night Live" le week-end où Donald Trump remporte l'élection présidentielle. L'émission présente A Tribe Called Quest en tant qu'invité musical. Dans son monologue d'ouverture, il aborde Trump et l'élection de front. Il termine son monologue en déclarant : « Je souhaite bonne chance à Donald Trump, et je vais lui donner une chance, et nous, historiquement privés de nos droits, demandons qu'il nous en donne une aussi ». Sa performance sur "SNL" est largement saluée par la critique et le public. Lors de la 69e Primetime Emmy Awards, il reçoit un Emmy Award du meilleur acteur invité exceptionnel dans une série comique pour son apparition. Il fait don de l'Emmy à son ancien lycée lors du tournage d'un épisode de la série Netflix de Jerry Seinfeld", Comedians in Cars Getting Coffee" (saison 10, épisode 2: « Personne ne dit : « "I Wish I Had A Camera" »).