Nachdem Szczęsny in der &lt;a href="Premier%20League%202014/15"&gt;Saison 2014/15&lt;/a&gt; seinen Stammplatz an David Ospina verloren hatte und mit Petr Čech ein weiterer Torwart verpflichtet worden war, wechselte er im Sommer 2015 für ein Jahr auf Leihbasis zur AS Rom. Er absolvierte das Jahr in der Serie A als Stammtorwart und belegte mit dem Verein Platz 3 in der Meisterschaft. Zur &lt;a href="Serie%20A%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; lief Szczęsnys Leihvertrag bei der Roma zunächst aus. Er kehrte nach seinem Urlaub nach der Europameisterschaft 2016 in Frankreich aber nicht nach London zurück, sondern wurde Anfang August für ein weiteres Jahr an die Roma verliehen.