Nach Ausbruch des Ersten Weltkrieges tat er auf kleineren Einheiten Dienst, vorwiegend in der Ostsee, wobei es zu keinen nennenswerten Kriegseinsätzen kam. Am 22. März 1915 wurde er zum Leutnant zur See befördert. Am 13. Juli 1917 wurde er zur 17. Torpedoboot-Halbflottille versetzt, wo er unter dem Kommandanten Hermann Ehrhardt als Wachoffizier auf dem Führerboot eingesetzt wurde. Er erlebte Ehrhardt als führungsstarken und charismatischen Offizier, der ihn beeindruckte. Im Rahmen der Auslieferung der deutschen Kriegsflotte überführte Tillessen verantwortlich ein Torpedoboot nach Scapa Flow. Nach der Selbstversenkung der Flotte blieb er bis zum 6. Februar 1920 in englischer Kriegsgefangenschaft. Am 30. Juli 1920 wurde er auf eigenen Wunsch aus der Marine entlassen.