第1次世界大戦勃発後、英印軍がメソポタミアを占領し行政官を募集したのに応じ、1915年にバスラに赴任し湾岸駐在官パーシー・コックスのもとで活動し、租税制度と広報紙と中央アラビアの情勢報告で手腕を認められた。1917年の「アラブ反乱」に関してイブン・サウードへの働きかけが必要となり、フィルビーは使節の一員に選ばれリヤードへ派遣された。トルコ軍を援護しヒジャーズの反乱軍に重圧をかけているハーイルのを攻撃するようイブン・サウードを説得し合意を得ている。翌年の初めには反乱の中心シャリーフ・フサインと会見するがフサインの人柄と識見に失望し、イブン・サウードを支持しアラブ民族の中心とすべきだと考え始める。ところがイギリス政府がハーシム家（シャリーフ・フサイン）を優遇し、その脅威となるイブン・サウードを牽制するためハーイルのイブン・ラシードを温存する方向で政策転換し、ハーイル攻撃を禁止させるよう要請してきたので、フィルビーは頑強に抵抗したが、1918年10月リヤードで解任された。一時イギリスに戻るが1920年イラクの民族政権準備のため呼ばれてバグダードに赴任。そこで「ファイサル招聘は総選挙で民意を問うて後にすべし」と主張して、かつての上司コックスと対立し、1921年7月ファイサルの王位就任後に休暇を取ってイラン視察に出かけている。10月にやはり成立したばかりのトランスヨルダンの王アブドゥッラー1世の顧問となるが、アブドゥッラーがイギリスからの補助金を浪費し友好部族を依怙贔屓するのに我慢できず、1924年に辞職する。