Durant la Seconde Guerre mondiale, à partir du , l'île est soumise à l'expansionnisme du Japon Shōwa et intégrée dans la sphère de coprospérité de la Grande Asie orientale, à la suite d'une invasion dirigée depuis les terres, alors que les défenses de la ville étaient orientées surtout vers la mer. Ce dispositif était appelé « Syonan-To » (en français « lumière des Sud »). Au cours des massacres dits « de Sook Ching », on estime qu'entre et furent tués en tant qu'« éléments anti-Japonais » pendant l'occupation. Les historiens locaux appellent cette période « les années les plus sombres de l'histoire de Singapour ». L'armée impériale japonaise y implanta également l'unité de recherche bactériologique 9420, une filiale de l'unité 731, où des chercheurs nippons pratiquaient des expérimentations sur des cobayes humains. Dans le même temps, un camp de prisonniers de guerre existait à Singapour, appelé « camp de Changi ». Des militaires britanniques, américains et australiens, principalement, capturés dès 1942 ou durant la guerre, y furent détenus. Les pertes humaines y furent élevées, à cause de l'hygiène déplorable et de la famine essentiellement.