Door de aanwezigheid van het Bourgondisch hof en zijn centraliserende beleid groeide in Brussel het gewicht van de vorstelijke macht ten nadele van de stedelijke autonomie. Toen de jonge hertogin Maria van Bourgondië in 1477 onverwachts haar oorlogszuchtige vader Karel de Stoute opvolgde, moest ze het hoofd bieden aan de ontevredenheid van de burgers. Met het Groot Privilegie willigde ze heel wat eisen in. Ze trouwde met de keizerszoon Maximiliaan van Oostenrijk uit het Huis Habsburg, tegen wie nogal wat wantrouwen bestond. Aan de vooravond van hun blijde inkomst kwamen de Brusselaars onder het paleisvenster roepen tot de hertogin verscheen om hen gerust te stellen over haar aanwezigheid. Toen Maria van Bourgondië in 1482 op jonge leeftijd stierf, ontbrandde een strijd rond het regentschap over haar minderjarige zoontje Filips de Schone. Net zomin als het opstandige Vlaanderen wilde Brussel de aanspraken van diens vader Maximiliaan zomaar erkennen. Deze had echter geen oren naar de eisen en liet in 1480 twee Brusselse afgezanten onthoofden. Hij werd keizer in 1486 en kwam naar Brussel, waar de stadsmilities zijn Duitse soldaten aanvielen. In 1488 opende Brussel de poorten voor zijn rivaal Filips van Kleef. Pas na een bloedige oorlog wist Albrecht van Saksen het volgende jaar Brussel te doen capituleren.