Имели место и попытки сопротивления. Так, после выборов в Верховный Совет был сформирован нелегальный Комитет спасения во главе с адвокатом Уло Марамаа, имевший подразделения в 6 из 11 регионов Эстонии. Началась подготовка к организации вооружённого восстания на случай войны и отступления Красной Армии, были налажены контакты с финскими спецслужбами (на заседаниях комитета обсуждалась идея эстонско-финской федерации) и, в меньшей степени, немецкими дипломатами. Однако в конце 1940 года советские спецслужбы разгромили центр организации. В меньшем масштабе контакты с финскими спецслужбами продолжались и далее; так, с марта 1941 года ими готовилась группа эстонских разведчиков. Существовали и другие подпольные организации, однако их деятельность носила, как правило, локальный характер и ограничивалась сбором и распространением информации. Исключение составляли группа при Музее здравоохранения (организованная в сентябре 1940 года в Тарту сотрудниками музея, в том числе его директором и секретарём, и студентами Тартуского университета) и группы бывших членов Кайтселийта в Вырумаа (организовывавшиеся с октября 1940 года и насчитывавшие к лету 1941 года 30 ячеек с 430 членами). Особенно пополнилось подполье после депортаций 14 июня 1941 года, когда многие действующие и потенциальные члены антисоветского сопротивления сбежали в леса. Сопротивление принимало и символические формы: так, 24 февраля 1941 года, в День независимости Эстонии, по всей стране вывешивались национальные флаги, а к местам уничтоженных монументов Войны за независимость возлагались цветы.