Crooks pályafutását szülővárosában kezdte, a Stoke City csapatánál, ahol 147 mérkőzésen 48 gólt szerzett. Hírnévre igazán akkor tett szert, mikor 1980-ban a Tottenham Hotspur-höz igazolt, ahol erős és sikeres csatárpárost alakított ki Steve Archibalddal. A kupagyőztesek Európa-kupája 1981–1982-es kiírásában két gólt szerzett, mindkettőt az ír Dundalk ellen a 2. fordulóban, második gólja továbbjutást eredményezett a Tottenham-nek. A kupa 1982–1983-as kiírásában pedig három gólt szerzett, mindhármat az északír Coleraine ellen az 1. fordulóban. Crooks-szal a Spurs két FA-kupát (1981, 1982) és egy UEFA-kupát nyert, utóbbit 1984-ben az Anderlecht ellen. Crooks a döntő második mérkőzésén cserének volt nevezve, de nem játszott. Ő lett az első fekete játékos, aki egy FA-kupa-döntőben eredményes volt, mikor 1981-ben egyenlítőgólt szerzett a Manchester City ellen. 1983-ban kölcsönadták egy évre a Manchester Unitednek, majd 1985-ben a West Bromwich Albionhoz igazolt. Itt két évet töltött, ezután három évre a Charlton Athletic játékosa lett, mielőtt egy térdsérülés miatt 1990-ben végleg be kellett fejeznie pályafutását.