En 2006, il co-écrit et co-réalise avec Lee Hae-young le film "" avec dans le rôle d'une adolescente trans en surpoids qui idolâtre la chanteuse Madonna et rejoint l'équipe de ssireum de son lycée pour participer au tournoi national dans l'espoir d'utiliser l'argent du prix pour changer de sexe. La critique fait l'éloge des débuts des réalisateurs et de leur représentation d'un sujet sensible et potentiellement controversé, ce qui aboutit à plusieurs nominations et récompenses, dont celle de Meilleur(s) nouveau(x) réalisateur(s) aux Busan Film Critics Awards, de Meilleur scénario et Meilleur(s) nouveau(x) réalisateur(s) aux Blue Dragon Film Awards, de Meilleur(s) nouveau(x) réalisateur(s) aux Korean Film Awards, et de Meilleur scénario aux Baeksang Arts Awards. "Like a Virgin" est également invité à des festivals de films internationaux, comme dans la section Génération de la Berlinale 2007 et au Festival international du film de Singapour où il remporte le prix NETPAC.