Найвдалішим для нідерландця став сезон 1999/00. Після відходу з команди Петера Шмейхеля, що переїхав у «Бірмінгем Сіті», сер Алекс Фергюсон вирішив зробити ван дер Гау «першим номером», який виграв конкуренцію у Марка Босніча. Провівши в сезоні 23 матчі, воротар разом з командою завоював чемпіонський титул в англійській Прем'єр-лізі, а також зіграв у програному Суперкубку УЄФА 1999 року, а також одну гру на клубному чемпіонат світу 2000 року. Але, коли в команду прийшов чемпіон світу і Європи француз Фаб'єн Бартез, нідерландець знову зайняв місце запасного голкіпера. Трохи пізніше був підписаний і ще один голкіпер — північноірландець Рой Керролл, однак, незважаючи на це, Раймонд погодився продовжити з клубом контракт ще на рік — до кінця сезону 2001/02. Попри незначну ігрову практику, Раймонд залишався одним з головних осіб у манчестерській роздягальні, граючи роль «дядька-наставника» для молодих партнерів. Всього за «Манчестер Юнайтед» воротар провів 61 матч: 37 — у чемпіонатах Англії, 1 матч у Кубку Англії, 9 матчів у Кубку Футбольної ліги, 13 матчів у єврокубках, а також 1 неофіційний матч.