Um weiter in der Formel 1 bleiben zu können, fuhr von Trips 1959 einen Formel-2-Wagen von Porsche, für die er 1958 die Europa-Bergmeisterschaft gewonnen hatte. Aber schon beim ersten Rennen der Saison 1959, dem Grand Prix von Monaco, hatte er mit seinem Porsche 718 in der ersten Runde in der Saint-Devote-Kurve einen Unfall mit Cliff Allison und Bruce Halford. Beim Heim-Grand-Prix auf der AVUS erhielt von Trips wieder eine Startmöglichkeit für das Porsche-Team. Das Porsche-Team zog aber seine Meldung zurück, nachdem am Vortag (1. August 1959) Teamkollege Jean Behra bei einem Sportwagenrennen im Rahmenprogramm des Grand Prix auf der AVUS tödlich verunglückt war.