Anfang Januar 2010 belegte Anderson beim Main Event des "PokerStars Caribbean Adventures" (PCA) auf den Bahamas den 87. Platz und erhielt ein Preisgeld von 23.500 US-Dollar. Im Juni 2010 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Im Januar 2011 cashte er erneut beim PCA-Main-Event und wurde Elfter für 115.000 US-Dollar. Ende April 2014 erreichte Anderson bei zwei "High-Roller"-Events der "European Poker Tour" in Monte-Carlo die Geldränge und verdiente so innerhalb einer Woche rund 175.000 Euro. Bei der WSOP 2014 gewann er bei einem Turnier in "Seven Card Stud Hi/Lo" ein Bracelet und belegte wenige Tage später bei der Weltmeisterschaft in dieser Variante den dritten Platz hinter John Racener und Sieger George Danzer für Preisgelder von mehr als 320.000 US-Dollar. Mitte April 2015 gewann Anderson das Main Event des "Deepstack Extravaganza" im Venetian Resort Hotel mit einer Siegprämie von rund 110.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2016 wurde er beim "Little One for One Drop" Zweiter für knapp 330.000 US-Dollar Preisgeld. Anfang Juli 2018 sicherte sich Anderson mit dem Gewinn der "Razz Championship" der WSOP 2018 sein zweites Bracelet sowie eine Siegprämie von mehr als 300.000 US-Dollar.