Пир Ахмед оказался неблагодарным вассалом османов. В 1468 году он отказался присоединиться к планируемой кампании против мамлюков, чем разгневал султана. Мехмед II изменил планы и вместо мамлюков напал на Караман. В итоге бейлик стал османской провинцией, а Пир Ахмед сбежал к Узун-Хасану. Часть населения была переселена в Румелию уже в это время. Летом 1472 года войска Ак-Коюнлу напали на недавно захваченный османской армией Караман. Во главе армии в 20 000 человек помимо Юсуфчи Мирзы, военачальника Узуна-Хасана, стоял Караманоглу Пир Ахмед и, возможно, Караманоглу Касым-бей. Караманиды открыли своё побережье для выгрузки оружия, которое венецианцы предоставили для помощи Узун-Хасану в войне с Мехмедом II, но османский флот сорвал выгрузку. Пир Ахмед возглавлял правый фланг армии Узун-Хасана в битве при Отлукбели и сбежал с Узун-Хасаном после поражения. Пир Ахмед умер, вероятно, в 1475 году , хотя ранее считалось, что Баязид казнил его в 1486 году.