Como sobrino tanto de Enrique III de Inglaterra como de Simón V de Montfort, dudó en que bando debía participar durante la Segunda Guerra de los Barones. No obstante, finalmente apoyó el bando del rey, por lo que se encontró entre los rehenes de su tío Simón tras la Batalla de Lewes (1264); fue retenido en el castillo de Wallingford hasta su posterior liberación.