В 1894 году «Болтон» дошёл до финала старейшего турнира, Кубка Англии, но проиграл «Ноттс Каунти» со счётом 4:1 на стадионе «Гудисон Парк». Десять лет спустя они заняли второе место во второй раз, проиграв «Манчестер Сити» со счётом 1:0 на стадионе «Кристал Пэлас» 23 апреля 1904 года. 28 апреля 1923 года «Болтон» выиграл Кубок Англии с третьей попытки, победив «Вест Хэм Юнайтед» со счётом 2:0 на лондонском «Уэмбли». Тот матч был известен как «Финал белой лошади», на нём присутствовало более 127 тысяч болельщиков. Нападающий «Болтона» Дэвид Джек вошёл в историю как автор первого гола, забитого на лондонском стадионе «Уэмбли».