À la première fin du Modern Folk Quartet (ce groupe connaît plusieurs reformations), en 1966, Diltz commence à s'intéresser à la photo, avec un appareil à . Alors qu'il rencontre The Monkees, en train d'enregistrer un album en studio, il prend plusieurs photos d'eux, dont certaines sont publiées. Son travail se fait connaître et des groupes en mal de publicité et de couverture photographique le contactent. Il est un des photographes officiels de Woodstock 1969 et de festivals à Monterey 1976 et à Miami.