В 60-е годы XIV века Курский край был отвоёван литовским князем Ольгердом. После этого на протяжении почти полутораста лет Курск и все Северские земли входили в состав Великого Княжества Литовского. Куряне пополняли дружины литовских князей. 12 августа 1399 года рыльская дружина в составе войска князя Витовта участвовала в Битве на Ворскле. Рыльский князь Фёдор Патрикеевич погиб в этой неудачной для Литвы битве.