Powell era un soldado confederado herido en Gettysburg. Más tarde sirvió en los Mosby Rangers antes de trabajar con el Servicio Secreto Confederado en Maryland. Conoció a Booth y fue reclutado en un plan fallido para secuestrar a Lincoln. El 14 de abril de 1865, Booth resolvió que Lincoln, Seward, y el vicepresidente Andrew Johnson debían ser asesinados para dejar descabezado el gobierno de la Unión.