Em 1898, Shackleton ingressou na Union-Castle Line, empresa de transporte de passageiros e correio que operava entre Southampton e a Cidade do Cabo. Ele era, como recorda um companheiro de bordo, "diferente do nosso habitual jovem oficial ", satisfeito com a sua própria empresa, embora não distante, "citando passagens de Keats [e] Browning", um misto de sensibilidade e agressividade mas, apesar disso, compreensivo. No início da Guerra dos Bôeres em 1899, Shackleton foi transferido para o navio de transporte de tropas "Tintagel Castle" onde, em Março de 1900, conheceu um tenente do exército, Cedric Longstaff, cujo pai, Llewellyn W. Longstaff, era o principal patrocinador financeiro da Expedição Nacional Antárctica que estava a ser organizada em Londres. Shackleton aproveitou o conhecimento com o filho para marcar uma entrevista com o seu pai, procurando obter um lugar na expedição. Longstaff, impressionado pelo entusiasmo de Shackleton, recomendou-o a "Sir" Clements Markham, o líder máximo da organização da expedição, salientando, de modo muito claro, que queria que Shackleton fosse aceite. A 17 de Fevereiro de 1901, a sua escolha para terceiro-oficial do navio da expedição "Discovery" foi confirmada; pouco depois, recebeu a patente de sub-tenente na Reserva da Marinha Real. Embora, oficialmente, tivesse obtido uma licença da Union-Castle para se juntar à expedição, de facto, o serviço prestado na Marinha Mercante terminou para Shackleton.