Nato pochi giorni dopo lo sbarco dei Mille a Marsala, figlio di Camillo Orlando, avvocato, e di Carmela Barabbino, si dedicò con passione agli studi giuridici. Frequentò il liceo classico Vittorio Emanuele II. Nel 1880, non ancora laureato, vinse un concorso indetto dall'Istituto Lombardo di Scienze e Lettere per uno studio sulla riforma elettorale, tema in quegli anni molto dibattuto, che fu pubblicato con il titolo "Della riforma elettorale" nel 1881; l'anno successivo la riforma elettorale fu approvata dal Parlamento. Questo stesso studio gli permise, una volta laureato, di ottenere la libera docenza con la cattedra di diritto costituzionale all'Università di Palermo, poi a Modena, Messina, e poi ancora a Palermo nel 1889 alla cattedra di diritto amministrativo, dove insegnò per un periodo anche Istituzioni di diritto romano (scrisse anche un manuale della materia).