1986年のMLBドラフトでニューヨーク・メッツから36巡目に、1987年のMLBドラフトでヒューストン・アストロズから34巡目に、1988年のMLBドラフトでトロント・ブルージェイズから44巡目に指名を受けるがいずれも契約せず。1989年のMLBドラフトでミネソタ・ツインズから4巡目に指名を受け入団。翌には早くもメジャーに昇格し、6月25日のテキサス・レンジャーズ戦でメジャーデビュー。6回1失点で初勝利を挙げた。同年は19試合に登板し8勝4敗・防御率2.87を記録。は開幕からローテーション入りすると、4月21日から6月24日にかけて12連勝を記録するなど前半戦は12勝3敗・防御率1.83の好成績で、オールスターゲームに初めて選出される。後半戦は防御率5.20と調子を落としたが、シーズン通算で20勝8敗・防御率3.18を記録し、ビル・ガリクソンと並んで最多勝のタイトルを獲得、前年地区最下位だったチームの地区優勝に大きく貢献した。トロント・ブルージェイズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは第3戦に先発し勝敗は付かなかったが、チームは4勝1敗で4年ぶりのリーグ優勝を果たす。アトランタ・ブレーブスとのワールドシリーズでも第3戦・第6戦に先発し、いずれも勝敗は付かなかったが、チームは4勝3敗でワールドチャンピオンに輝いた。は13勝12敗・防御率3.40とまずまずの成績だったが、は開幕から不調が続き、8勝19敗・防御率5.19と不振。19敗と266被安打はリーグワーストだった。4月27日のミルウォーキー・ブルワーズ戦でノーヒットノーランを達成するが、5月3日の同カードでは7失点を喫するなど不調が続き、8勝11敗・防御率5.44に終わる。も4勝6敗・防御率5.95と調子が上向くことはなく、7月7日にトレードでボルチモア・オリオールズに移籍。