Уилсон работал в Вайноне, штат Миннесота на протяжении нескольких лет в юристом с бывшим своим одноклассником Уильямом Б. Митчеллом. В 1857 году он был назначен прокурором Соединенных Штатов по округу Миннесота и переехал в Миннеаполис. Во время Гражданской войны Уилсон служил в армии Союза  капитаном роты в 1-й Миннесотском добровольческом кавалерийском полку. Полк был связан с войной Дакоты 1862 года.