Anderson urodził się w Indiach, jako syn szkockiego inżyniera kolejowego. Kształcił się w Charterhouse School oraz w Królewskiej Akademii Wojskowej Sandhurst. We wrześniu 1911 został podporucznikiem. Pierwsze zasługi zdobył walcząc we Francji podczas I wojny światowej. Został odznaczony Military Cross za odwagę. Został ranny w bitwie nad Sommą w dniu jej rozpoczęcia, 1 lipca 1916 roku.