Outlaw wurde beim NBA-Draft 2003, direkt von der "Starkville High School", von den Portland Trailblazers gedraftet. Er verbrachte die ersten sieben Jahre in Portland und hatte &lt;a href="NBA%202007/08"&gt;2007/08&lt;/a&gt; sein bestes Jahr, als er 13,3 Punkte und 4,6 Rebounds pro Spiel erzielte. 2009 erreichte er erstmals mit Portland die Play-offs, wo man jedoch in der ersten Runde ausschied. 2010 wurde er mit Steve Blake für Marcus Camby zu den Los Angeles Clippers transferiert. Nach der Saison unterschrieb Outlaw einen 5-Jahresvertrag bei den New Jersey Nets. Er wurde jedoch im Dezember 2011 zum Ende des Lockouts mit der Amnestie-Klausel aus dem Kader gestrichen, die den Nets erlaubte, sein fälliges Gehalt außerhalb des Salary Caps zu verbuchen. Zwei Tage später wurde er von den Sacramento Kings verpflichtet, für die er die folgenden drei Saisons spielte.