V roku 2000 pracoval Michael na úspešnom singli „If I Told You That“ s Whitney Houston, ktorý mal byť pôvodne s Michaelom Jacksonom. George sa na produkcii singlu podieľal spolu s Rodneym Jerkinsom. Michael začal počas ďalších dvoch rokov pracovať na svojom piatom štúdiovom albume. Jeho prvý singel „Freeek!“, ktorý bol prevzatý z nového albumu, bol úspešný v Európe. V roku 2002 sa dostal na prvé miesto v Taliansku, Portugalsku, Španielsku a Dánsku, a dosiahol top 10 vo Veľkej Británii a top 5 v Austrálii. Umiestnil sa v 22 rebríčkoch po celom svete. Jeho ďalší singel „Shoot the Dog“ sa však po vydaní v júli 2002 ukázal ako kontroverzný. Bol veľmi kritický voči americkému prezidentovi Georgeovi W. Bushovi a britskému premiérovi Tonymu Blairovi v období pred inváziou do Iraku v roku 2003. V Dánsku sa dostal na prvé miesto a umiestnil sa v top 5 vo väčšine európskych hitparád. Vyvrcholil na 12. priečke v UK Singles Chart.