Von "Rainald, Sheriff of Shropshire", fiel die Burg an Alan fitz Flaad. Im Bürgerkrieg der Anarchie zwischen König Stephan und Kaiserin Matilda 1135–1154 schloss sich der Marcher Lord von Oswestry, William FitzAlan, den Streitkräften von Matilda an. In der Folge verlor er 1138 durch Stephan seine Ländereien, einschließlich der Burg und ihres Grundstückes, und seine Titel. Er floh ins Exil. Die Burg forderte Madog ap Maredudd, Prinz von Powys, zwischen 1149 und 1154 zusammen mit dem Herrentitel der Gegend. Dies war aber nur eine kurze Episode: Mit der Krönung von Heinrich II. von England erhielt William FitzAlan seine Ländereien zurück, wurde 1155 als Sheriff von Shropshire wieder eingesetzt und blieb dies bis zu seinem Tod 1160. Es folgte eine Zeit der Konflikte zwischen den Walisern und den Engländern, und die Burg wurde mehrmals geplündert. 1165 nutzte sie König Heinrich selbst als Basis für seinen erfolglosen Feldzug gegen Owain Gwynedd. 1211 ging König Johann Ohneland gegen Llywelyn ab Iorwerth vor und die Burg wurde angegriffen. 1270 wurden die Mauern der Burg so erweitert, dass sie die Stadt ebenfalls umschlossen, aber die militärische Bedeutung von Oswestry Castle nahm ab.