Il tecnico che raggiunge Fulvio Bernardini in teste alla classifica degli allenatori più vincenti della storia della Fiorentina, a quota 99 successi è stato Cesare Prandelli sulla panchina viola dal 2005 al 2010. A seguito della stagione positiva 2005-2006 riceve il premio Panchina d'oro, questo premio gli sarà assegnato di nuovo il 4 febbraio 2008 per la stagione 2006-2007. Prandelli sempre alla guida della Fiorentina riceve altri premi come Migliore allenatore AIC e Premio Internazionale Giacinto Facchetti.