In 1999 maakte Taylor zijn debuut op een groot seniorentoernooi; op de wereldkampioenschappen in Sevilla werd hij op de 400 m horden derde in zijn serie. Indruk maakte hij vervolgens op de 4 x 400 m estafette. Als derde loper van het Amerikaanse team, dat verder bestond uit Jerome Davis, Antonio Pettigrew en Michael Johnson, snelde hij in 2.56,45 naar de gouden medaille. Een jaar later voerde hij op de 400 m horden de wereldjaarranglijst aan, toen hij afreisde naar de Olympische Spelen van Sydney. Daar maakte hij zijn nieuw verworven status waar en in een memorabele finale veroverde hij met slechts 0,03 seconden voorsprong het olympisch goud. Ook werd hij als loper ingezet in zowel de serie als de halve finale van de 4 x 400 m estafette, waarna het Amerikaanse team in de finale zonder Taylor naar het goud liep. Daardoor ontving hij eveneens een gouden medaille, maar op 2 augustus 2008 ontnam het IOC de Amerikaanse ploeg die medaille weer, nadat Taylors teamgenoot Antonio Pettigrew had toegegeven, dat hij tussen 1997 en 2003 verboden middelen had gebruikt. Die bekentenis had wel tot gevolg, dat door de IAAF ook de winst van de Amerikanen op de 4 x 400 m estafette tijdens de WK van 1999 uit de boeken werd geschrapt, aangezien Pettigrew immers ook deel had uitgemaakt van dat team.