Il torneo di Serie A 1997-1998 è positivo per l'Empoli, che si salva con una giornata d'anticipo concludendo al dodicesimo posto in classifica. Tra i protagonisti azzurri vi è Carmine Esposito che totalizza 14 reti, mentre tra le gare più rappresentative ci sono le vittorie interne su Sampdoria, Lazio e Parma ed il successo esterno a Firenze per 2-1. Nella stagione successiva l'Empoli non riesce a ripetere i risultati del campionato precedente e retrocede matematicamente con quattro turni di anticipo, chiudendo all'ultimo posto con 20 punti, considerando anche i due punti di penalizzazione assegnati dal giudice sportivo per un caso di corruzione "indiretta", a tredici lunghezze dalla penultima. Durante il campionato la società toscana opera il cambio di tre allenatori per far fronte al ripetersi dei risultati negativi.