Der Unabhängigkeitskrieg begann in Massaua 1977, als die Befreiungsfront Teile des festländischen Massaua einnahm, die Inseln aber nicht erobern konnte und auch ihre Eroberungen 1978 wieder aufgeben musste. Äthiopien baute daraufhin Massaua als Garnison stark aus. Immer wieder waren Hafeneinrichtungen, die Marinebasis und die Treibstofflager Ziel von Angriffen der Aufständischen, was 1982 und 1986 zu Großfeuern und der Flucht von Teilen der Zivilbevölkerung führte: Die Einwohnerzahl reduzierte sich auf die Hälfte. Anfang Februar 1990 kam es dann zur Endschlacht um Massaua. Die eritreische Marine zerstörte die äthiopischen Schiffe im Hafen und, nachdem die äthiopischen Truppen durch den Derg gehindert wurden zu kapitulieren, stürmten die Befreiungskämpfer die Inseln, deren Westseiten durch Artilleriefeuer stark zerstört wurden. Die Zahl der Toten betrug etwa 12.000. Bei den Kampfhandlungen wurden die Hafenanlagen schwer beschädigt. In der Folgezeit war der Hafen von Massaua Hauptumschlagstelle für die internationale Lebensmittelhilfe, hatte aber durch die kriegsbedingten Zerstörungen eine nur sehr eingeschränkte Kapazität. Ab 1994 begann dann der Wiederaufbau. Im Eritrea-Äthiopien-Krieg (1998–2000) kam es aber erneut zu Luftangriffen der äthiopischen Luftwaffe auf die Stadt.