Op 2 oktober 2018 scoorde Dybala voor het eerst een hattrick in een Champions League-wedstrijd. Tegen Young Boys was Dybala verantwoordelijk voor alle doelpunten van de wedstrijd. In de daaropvolgende Champions League-wedstrijd scoorde Dybala het enige doelpunt tegen Manchester United. In het duel met Empoli op 27 oktober 2018 startte Dybala voor het eerst met de aanvoerdersband van Juventus om. Op 16 januari 2019 won Juventus de Supercoppa tegen AC Milan. Dybala speelde de volledige wedstrijd. Juventus won voor het achtste jaar op rij de Serie A-titel. Dybala scoorde slechts vijf doelpunten in deze competitie. In de zomer van 2019 kon Dybala een overstap maken naar de Premier League, maar deals met Tottenham Hotspur en Manchester United gingen niet door. In het seizoen 2019/20 stond Dybala onder Maurizio Sarri niet altijd in de basis of moest hij vroegtijdig naar de kant. Op 22 december 2019 scoorde Dybala in de Supercoppa tegen Lazio het enige doelpunt van Juventus. De wedstrijd werd met 3-1 verloren.