W 1225 roku Iwan Asen II zawarł przymierze z władcą Epiru Teodorem Angelosem wydając za niego swą córkę Marię. Teodor rok wcześniej zdobył Tesalonikę likwidując Królestwo Tessaloniki, w 1225 roku opanował łaciński Adrianopol i szybkimi krokami zmierzał do zajęcia dominującej pozycji na półwyspie. Najprawdopodobniej w 1227 koronował się na cesarza Romejów, zgłaszając tym samym pretensje do sukcesji po Cesarstwie Bizantyńskim. W 1228 roku zmarł cesarz łaciński Robert de Courtenay i z Konstantynopola zostały podjęte rozmowy z carem Iwanem Asenem na temat przekazania regencji w okresie małoletniości cesarza Baldwina II carowi. Iwan Asen II był spowinowacony poprzez węgierski dom panujący z rodziną de Courtenay, a związki te miały zacieśnić dodatkowo zaręczyny córki carskiej Heleny z młodym cesarzem. Nie czekając na objęcie regencji przez cara, wiosną 1230 roku Teodor Angelos wkroczył od strony Adrianopola na ziemie swego sojusznika. Car wyruszył na spotkanie najeźdźcy przytwierdziwszy do sztandaru pergamin z pogwałconym przez Teodora traktatem. We wspomnienie czterdziestu męczenników, 9 kwietnia, w bitwie pod wsią Kłokotnica, armia grecka została rozgromiona. Cesarz Teodor został pojmany, uwięziony w Tyrnowie i oślepiony.