Bailey (surnommé « Big T ») intégra les rangs de l'université d'État de Caroline du Nord dont il fut un des joueurs clés. En 1983, sous les ordres de l'entraîneur Jim Valvano, il fut le meilleur marqueur et rebondeur du Wolfpack, avec lequel il remporta le Championnat universitaire de basketball en 1983. Le Jazz de l'Utah le sélectionne au de la draft 1983. Les dirigeants du Jazz le choisirent autant pour ses qualités mentales que pour ses qualités de joueur. Ce fut le début d'une carrière professionnelle de 16 années, dont 12 en NBA.