Eine Denkschrift über die schlechten beruflichen Bedingungen der Offiziere erregte die Aufmerksamkeit des Kriegsministers und gleichzeitigen Präsidenten des Führungsgremiums der Ostindienkompanie, Lord Dundas, woraufhin Malcolm 1795 als Mitglied des Stabes von General Alured Clarke an einer Expedition ans Kap der Guten Hoffnung teilnehmen durfte. Der Gouverneur von Madras, General George, ernannte den 27-jährigen Leutnant 1796 zu seinem Sekretär und zum Stadtkommandanten von Fort St. George (Madras/Chennai), 1797 folgte die Beförderung zum Hauptmann. Als 1798 Lord Mornington, 1. Marquess Wellesley, als Oberbefehlshaber in Indien eintraf, übersandte er ihm eine Denkschrift über den Umgang mit den indischen Fürsten. Einen Aufstand der aus den Diensten des Nizam von Hyderabad entlassenen Sepoys konnte er mit Hilfe einiger ihm ergebener Soldaten abwenden; den Bericht über die Ereignisse überreichte er persönlich dem Generalgouverneur in Kalkutta. Während der kriegerischen Ereignisse um die Einnahme von Srirangapatnam, der Hauptstadt Tipu Sultans, spielte Malcolm bereits eine Schlüsselrolle als Verbindungsoffizier zwischen den Truppen und dem Generalgouverneur. Nach dem Ende des Vierten Mysore-Krieges und dem britischen Sieg im Jahr 1799 empfahl ihn der Oberbefehlshaber der Truppen, Sir Thomas Munro (1761–1827) dem Generalgouverneur als seine Vertrauensperson, die bei der Regierung der wieder eingesetzten Wodeyar-Dynastie von Mysore entscheidend mitwirkte.