1979 gewann er die Silbermedaille bei den Junioreneuropameisterschaften. 1984 belegte er mit der sowjetischen Mannschaft den zweiten Platz bei den Teameuropameisterschaften. Anfang 1985 gewann Schestakow nacheinander die Turniere in Tokio, Tiflis und Prag. Bei den Weltmeisterschaften in Seoul verlor er im Halbfinale gegen Torsten Bréchôt aus der DDR, gewann aber anschließend die Bronzemedaille. 1986 siegte er bei den Goodwill Games in Moskau. 1987 gehörte Schestakow zum siegreichen sowjetischen Team bei den Mannschaftseuropameisterschaften.