Dragić begann seine Karriere beim slowenischen Zweitligisten Ilirija Ljubljana, bevor er zu Geoplin Slovan Ljubljana wechselte. 2006 wurde er vom spanischen Spitzenverein Saski Baskonia, besser bekannt als "TAU Cerámica", unter Vertrag genommen, aber an den Ligakonkurrenten CB Murcia ausgeliehen. Nach einem Jahr kehrte Dragić nach Slowenien zurück und wechselte zu Union Olimpija Ljubljana. Seine Leistungen dort, unter anderem in der Euroleague, führten dazu, dass die San Antonio Spurs ihn in der zweiten Runde des NBA-Drafts 2008 auswählten. Die Spurs transferierten die Rechte an Dragić sofort zu den Phoenix Suns, die den Point Guard unter Vertrag nahmen.