В регулярном чемпионате 2019 года Йелич отбивал с эффективностью 32,9 %, выбил 44 хоум-рана, набрал 97 RBI и украл 30 баз. Летом он второй раз подряд вошёл в число участников Матча всех звёзд. Последние три недели он пропустил из-за травмы правого колена. Второй год подряд он стал самым эффективным бьющим Национальной лиги. Также по итогам сезона Йелич в третий раз стал обладателем наград Сильвер Слаггер и Хэнк Аарон Эворд. Вместе с игроком «Атланты» Рональдом Акуньей Кристиан вошёл в Клуб 30-30. После двух успешных сезонов, в сокращённом регулярном чемпионате 2020 года атакующая эффективность Йелича заметно снизилась. В 58 сыгранных матчах он отбивал с показателем всего 20,5 %, выбив 12 хоум-ранов и набрав 22 RBI. Несмотря на проблемы в игре своего лидера, «Брюэрс» в третий раз подряд вышли в плей-офф, где в первом раунде проиграли будущим победителям Мировой серии «Лос-Анджелес Доджерс».