Laidoner si ritirò dal servizio nelle forze armate nel marzo 1920, per operare poi come uomo d'affari; dal 1920 al 1929 svolse anche una carriera politica, venendo eletto a un seggio nel parlamento nazionale (Riigikogu) e facendo parte in numerose occasioni della delegazione estone presso la Società delle Nazioni, per conto della quale nel 1925 presiedette una commissione incaricata di stabilire il tracciato del confine tra Turchia e Regno dell'Iraq nella zona di Mosul. Tra il 1924 e il 1925 Laidoner riprese brevemente l'incarico di comandante in capo dell'esercito estone dopo un fallito tentativo di colpo di Stato comunista a Tallinn, per poi tornare a dedicarsi alla politica; dal 1931 e fino al 1940 Laidoner fu presidente del Comitato Olimpico Estone.