A Gaitán Obeso también se le asoció con el mundo criminal, pues en su juicio se le acusó de pertenecer a una sociedad secreta llamada “La Culebra”. Este grupo de personas se dedicaba a cometer actos vandálicos en la región de Guaduas y zonas aledañas, sin embargo el historiador Ricardo Isaza admite que existían dos sociedades con este mismo nombre. La otra – de la cual Isaza afirma que pertenecía el general Gaitán- practicaba la masonería y la lectura de obras prohibidas por la iglesia. No se puede afirmar con certeza a cuál de las dos hacia parte, pero sí se intuye que no era de la sociedad masónica porque en la guerra civil de 1877 combatió –en la batalla de La Garrapata- junto a personas señaladas de cometer robos y saqueos. La misma situación se repitió en su campaña de 1884-1885.