Калужская губернская классическая гимназия была открыта 30 августа 1804 года на основании указа Правительствующего Сената «Об устройстве училищ» от 26 января 1803 года путём преобразования четырёхклассного Главного народного училища Калуги, учреждённого в 1786 году. Гимназия осталась в том же здании, которое было построено для главного народного училища в 1782—1785 годах архитектором П. Р. Никитиным (ныне — улица Ленина, 83). В войну 1812 года гимназия была до марта 1813 года эвакуирована в Рязань.