Сразу после двухмесячного медового месяца пара вернулась в Нассау. В 1904 году сэр Гилберт Картер был назначен губернатором и главнокомандующим острова Барбадос и его зависимых территорий, а Гертруда Картер стала первой леди. В это время началась подготовка к празднованию 300-летия присоединения Барбадоса Британской империей Трафальгарского сражения. Гертруда представила на конкурс два дизайна почтовых марок, посвящённых этим событиям. Одна из них, посвящённая 300-летию присоединения Барбадоса, была выпущен в 1905 году.