Ungeachtet seiner politischen Laufbahn war er im Jahr 1692 bei der Gründung der "Province of Massachusetts Bay" von Gouverneur William Phips nicht nur zum Vizegouverneur, sondern auch zum ersten Obersten Richter am Massachusetts Superior Court of Judicature bestellt worden. Die Ernennung erfolgte, obwohl Stoughton keinerlei juristische Vorbildung hatte. Dieses Amt hatte er bis kurz vor seinem Tod inne. Heute wäre es in einer Demokratie unvorstellbar, dass das Amt des Regierungschefs und des Obersten Richters in Personalunion vereint wären. Als Richter leitete Stoughton einige spektakuläre Fälle von Anklagen wegen Hexerei. Die Prozesse waren mehr oder weniger unfair und die Urteile standen im Voraus fest. Stoughton bediente sich dabei auch der Hellseherei bzw. Geisterbefragungen (spectral evidence). Er hat sein unrühmliches Verhalten in diesen Prozessen nie bedauert und stets gerechtfertigt.