Cinquante-sept nations envoient une délégation à Calgary, pour un total de dont et . Avec huit pays et de plus que lors des Jeux de 1984, cela constitue un record de participation pour les Jeux d'hiver à l'époque. Soixante pays sont inscrits en , mais deux d'entre eux ne peuvent pas participer car ils ne sont pas représentés par un comité national à l'Union internationale de patinage et deux autres pays se retirent par la suite, tandis qu'un pays supplémentaire est autorisé à concourir par la Fédération internationale de bobsleigh et de tobogganing. Six nations prennent part aux Jeux olympiques d'hiver pour la première fois : les Antilles néerlandaises, les Fidji, Guam, le Guatemala, les Îles Vierges des États-Unis et la Jamaïque. Le Luxembourg revient aux Jeux d'hiver après d'absence, le Portugal après , le Danemark et l'Inde après et les Philippines sont de retour après d'absence tandis que l'Égypte, le Sénégal et les Îles Vierges britanniques, présents aux Jeux de 1984, ne participent pas en 1988. Ces Jeux marquent la dernière participation aux Jeux d'hiver de l'Union soviétique avant sa dislocation. Les athlètes de ce pays participeront en 1992 avec l'Équipe unifiée, l'Estonie, la Lettonie et la Lituanie. De plus, l'Allemagne de l'Est et de l'Allemagne de l'Ouest concourent séparément pour la dernière fois avant la Réunification de 1990.