2020 yarışması'ndan önce, İtalya Eurovision Şarkı Yarışması'na kırk beş kez katılmış, ilk katılımını 1956 yılında gerçekleştirmiştir. İtalya günümüze dek iki kez kazanmıştır: ilki 1964 yılında "Non ho l'età" adlı şarkısıyla Gigliola Cinquetti ve son olarak 1990 yılında "" adlı şarkısıyla Toto Cutugno ile ülkelerine birincilik kazandırmışlardır. 2004 yılından beri uygulanan yarı finalli sistemde İtalya Büyük 5'li üyesi olduğundan dolayı yarı finalde yarışmayıp direkt finalde yarışmaktadır. Ülkenin en kötü derecesini 1966 yılında "Dio, come ti amo" adlı şarkısıyla Domenico Modugno ile aldığı sonunculuktur. 2019 yılında İtalya "Soldi" adlı şarkısıyla Mahmood ile katılmış, yarışmada 2. olmuştur.