Şehabettin Paşa devşirmelerden olup, Gürcü kökenlidir. Saray'a giren ve akağalardan Şehabettin Paşa kapı ağası görevine kadar yükseldi. Arnavutluk sancakbeyliği görevinden sonra 1439 yılında Rumeli Beylerbeyi görevine yükseldi. 1441 yılında günümüz Kosova topraklarındaki Novo Brdo Kalesinin alınmasında bulundu. Orhan Çelebi' nin Dobruca' da çıkardığı isyanı bastırdı. Vazag Muharebesi' nde yaşanan yenilgi nedeniyle bu görevinden alındı. II. Mehmed' in ilk saltanatında vezir ve yeniden Rumeli beylerbeyliği görevine getirildi. Buçuktepe İsyanı' nda konağı basılan Şehabettin Paşa yeniçerilerin saldırısından güçlükle kurtularak genç padişahın yanına sığındı. 1444 yılında gerçekleşen Varna Muharebesi' nde Osmanlı ordusunun sol kanadını yönetti. II. Murad' ın tahta yeniden geçmesiyle görevinden azledilerek II. Mehmed 'in yanında Manisa' ya gönderildi. II. Murad' ın ölümünden sonra yeniden konumu yükseldi. Padişahın İstanbul' un fethine ikna edilmesinde ve Çandarlı (2.) Halil Paşa' nın muhalefetine rağmen kuşatmanın sürdürülmesinde bazı paşalarla birlikte önemli rol oynadı. Hadım Şehabettin Paşa' nın nerede ve hangi tarihte öldüğüyle ilgili değişik görüşler bulunmaktadır. Bazı kaynaklara göre 1453 yılında Bursa' da ölmüştür. Bazı kaynaklarda da 1455 yılından sonra Filibe' de öldüğü söylenmektedir. Filibe' de Hadım Şehabeddin Paşa adına yapılan ve günümüze kadar ulaşan türbe bulunmaktadır.