Bei den Players Championships 2006 spielte Osborne beim PDPA Players Championship Hayling Island 1 gegen Michael Kendrick einen Neun-Darter. Bei seiner ersten PDC-Weltmeisterschaft 2007 konnte er nach Siegen gegen Kevin Painter (3:1), Wes Newton (4:2) und Roland Scholten (4:2) das Viertelfinale erreichen, wo er jedoch Andy Jenkins mit 4:5 unterlag. An diesen Erfolg konnte er anknüpfen, als er Halbfinale der UK Open 2007 erreichte, in welchem er knapp mit 10:11 gegen Vincent van der Voort verlor. Im selben Jahr konnte er auch James Wade in der ersten Runde der Las Vegas Desert Classic schlagen, verlor dann allerdings gegen Peter Manley.