Nel 2006 è risultato coinvolto nello scandalo di Calciopoli quale dirigente della Fiorentina, e condannato inizialmente dalla giustizia sportiva ad un'ammenda e all'inibizione per 3 anni e 9 mesi. Il CONI in ultimo grado ha successivamente ridotto la squalifica nel marzo del 2007 ad 8 mesi, assolvendolo totalmente dall'accusa di illecito sportivo e condannandolo solo per violazione dell'art. 1 (lealtà sportiva). Incriminato dalla Procura di Napoli con l'accusa di frode sportiva è stato condannato nella sentenza di primo grado nel novembre del 2011. Nella stagione calcistica 2008-2009 ha ottenuto la seconda qualificazione consecutiva ai preliminari di Champions League pur giocando su due fronti, cioè in campionato e in Champions League. Il 30 marzo 2010 rassegna le dimissioni da patron della Fiorentina, con un comunicato ufficiale sul sito della società viola, pur rimanendone azionista di maggioranza.