Брав участь у кампаніях французької армії у П'ємонті й Шотландії, у Північній семирічній війні, спочатку на боці Данії, а потім на боці Швеції. На службі у шведських королів здобув найбільшу славу. Брав участь у змові герцога Юхана проти його брата, короля Еріка XIV, завдяки чому особливо звеличився після усунення Еріка та проголошення змовника королем Юханом III. Виконуючи різні військові та дипломатичні доручення нового государя, відвідував двори європейських монархів та воював в Естляндії з військами Івана Грозного. Найбільші військові перемоги здобув на початку 1580-их років, коли, скориставшись тим, що війська Московського царства були зв'язані війною з Річчю Посполитою, на чолі шведського війська захопив Корельський повіт, Естляндію та частину Іжорської землі, в тому числі віднявши у Московського царства головний морський порт на Балтиці — Нарву. Це призвело до невигідного для Московії Плюсського перемир'я, що закріпляло земельні придбання Делагарді за Швецією.