Играл на позиции разыгрывающего защитника и атакующего защитника. В 1998 году выставил свою кандидатуру на драфт НБА, однако не был выбран ни одной из команд лиги. 21 января 1999 года, в середине &lt;a href="%D0%9D%D0%91%D0%90%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%201998/1999"&gt;сезона 1998/1999 годов&lt;/a&gt;, в качестве свободного агента подписал соглашение с клубом «Атланта Хокс», однако уже 16 февраля того же года руководство «Ястребов» отказалось от его услуг. Впрочем уже через шесть дней «Хокс» подписали с Шеппардом новый договор, который опять же расторгли 4 марта. 19 марта «Атланта» подписала с ним 10-дневный контракт, а затем уже 8 апреля — соглашение до конца текущего сезона, в котором набрал 40 очков за 18 игр (в среднем 2,2 за игру) и сделал 22 подбора, 16 передач и 3 перехвата. По окончании сезона «Ястребы» не стали подписывать с ним очередной контракт. Осенью 2000 года Джефф пытался закрепиться в «Торонто Рэпторс», выступая за команду в предсезонных играх, с которой подписал негарантированный контракт, но не смог пробиться в её основной состав, после чего ни одна из других команд НБА не была заинтересована в его услугах.