Robert Starkey, de zoon van de eerder genoemde William, woonde op Dromoland toen de rebellie van 1641 uitbrak. Het lijkt erop dat hij ofwel wegvluchtte uit de omgeving ofwel het kasteel onderverhuurde. In 1642 nam kolonel Conor O'Brien van Leamaneh, zoon van Donough en gehuwd met Maire Rua MacMahon, het kasteel in. De Ierse strijdmacht - onder zijn en kapitein McInerhenny's leiding - kon de bewakers verrassen dankzij de hulp van Starkeys assistent Moran.