La quarta stagione di Mourinho con il Chelsea, che dura soltanto due mesi, comincia con la sconfitta ai tiri di rigore in Supercoppa inglese contro lo United, dopo che i 120 minuti si erano conclusi sull'1-1 (grazie alle reti di Florent Malouda e Ryan Giggs). Una partenza altalenante e un pareggio interno con la squadra norvegese del nella prima partita di Champions fanno decidere ad Abramovič per la fine del rapporto con Mourinho, che è ufficializzata il 20 settembre 2007, quando di comune accordo con la società il portoghese risolve il contratto.