L'esperienza di Higuaín al Milan, caratterizzata da 8 gol in 22 presenze, si rivela tormentata e al di sotto delle aspettative. In occasione del match di campionato casalingo del Milan proprio contro la Juventus (vinta dai bianconeri per 2-0), l'attaccante argentino dapprima si fa parare un calcio di rigore da Szczęsny e poco dopo viene espulso per proteste. Il 16 gennaio il calciatore disputa solo gli ultimi venti minuti della partita di Supercoppa italiana persa a Gedda contro la Juventus, ufficialmente a causa delle precarie condizioni fisiche, ufficiosamente perché al centro di un "caso" di calciomercato. Sarà la sua ultima presenza in rossonero: il 23 gennaio 2019 Milan e Juventus si accordano per risolvere anticipatamente il prestito e contestualmente il giocatore passa con la stessa formula al (che rileva le condizioni del Milan), dove ritrova Maurizio Sarri come allenatore.