Nach einer vierjährigen Pause startete Haupt 1999 für Roock Racing in der GT2-Klasse der FIA-GT-Meisterschaft und in der American Le Mans Series (ALMS). Beim 24-Stunden-Rennen von Daytona erreichte er zusammen mit André Ahrlé, Raffaele Sangiuolo und David Warnock mit einem Porsche 911 GT2 (Typ 993) den siebten Platz und den GT2-Klassensieg. Ebenfalls 1999 ging er beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans an den Start. Jedoch mussten er und seine Team-Kollegen das Rennen wegen Motorschaden vorzeitig beenden.