У травні 1940 року «Монтроз» взяв активну участь в евакуації союзних військ з обложеного німцями Дюнкерка. Врятував 925 військових, яких доставив до Дувра. 29 травня корабель виходив у другій похід до французького берега, коли в тумані наразився на буксир "Sun V", який зламав ніс корабля. Лідер відтягнули назад до Дувра на ремонт.