За неделю до сражения генерал Джордж МакКлеллан был повышен до главнокомандующего всеми федеральными армиями и теперь, три месяца спустя после Первого Булл-Рана, готовил Потомакскую армию к вторжению в Вирджинию. 19 октября 1861 года МакКлеллан приказал бригадному генералу Джорджу МакКоллу направить свою дивизию к Дрейнсвилу, что в 12-ти милях юго-восточнее Лисберга. МакКолл должен был выяснить, чем занимается армия противника, которая, по данным разведки, оставила Лисберг. Генерал Конфедерации Натан Эванс действительно ушел из Лисберга 16-17 октября, но сделал это по личной инициативе. Когда Пьер Борегар выразил своё недовольство этим маневром, Эванс вернулся. К вечеру 19 октября он занял оборонительные позиции на дороге Александрия-Винчестер, немного восточнее Лисберга. В распоряжении Эванса было 4 пехотных полка: