En 1584 Naoshige era la mano derecha de Takanobu hasta que este murió en la batalla de Okitanawate, a manos del clan Shimazu. Tras esto, Naoshige se convirtió en el nuevo Señor de Hizen, y entabló de nuevo una batalla con el clan Shimazu en 1587. A lo largo de todas las contiendas en las que participó, Naoshige fue efectivo y mató cientos de soldados. Fue enviado a las campañas coreanas por Toyotomi Hideyoshi, donde consiguió entablar amistad de Katō Kiyomasa y Tokugawa Ieyasu.