En 1297, Thomas de Berkeley accepte de servir militairement Aymar de Valence, comte de Pembroke, en échange d'un solde. Il l'accompagne ainsi en Flandre et en Écosse. Lors de la campagne de Flandre, il détient brièvement l'office de Lord-grand-connétable pendant la querelle entre Édouard et Humphrey de Bohun, comte de Hereford. Thomas participe ensuite aux guerres d'Écosse : il est présent à la bataille de Falkirk le et au siège du château de Caerlaverock en . Il figure aussi dans une délégation envoyée au pape Clément V en . Le , Thomas est capturé lors de la bataille de Bannockburn avec ses petits-fils Thomas et Maurice et n'est libéré qu'après le paiement d'une rançon importante par son fils Maurice.