Nei quattro campionati dell'immediato secondo dopoguerra, dominati dal Grande Torino, la squadra, con allenatore Giuseppe Bigogno e presidente Umberto Trabattoni (divenuto presidente dopo cinque anni da commissario straordinario e la breve parentesi al vertice di Antonio Busini), si classifica sempre fra le prime tre, tranne che per il quarto posto del 1946-1947, e ottiene per la prima volta il titolo simbolico di "campione d'inverno" nel 1947-1948 sfiorando più volte il successo. In questo periodo il Milan è formato da giocatori come il capitano Giuseppe Antonini, Andrea Bonomi, Renzo Burini, Mario Foglia, Aredio Gimona, Omero Tognon, Carlo Annovazzi, Paolo Todeschini, Riccardo Carapellese, Paddy Sloan e Héctor Puricelli. Quest'ultimo lascia i rossoneri nel 1949 per poi tornare nel 1955 in veste di allenatore.