Tijdens de oorlog was Reagan het enige kabinetslid dat gekant was tegen generaal Robert E. Lee's offensief in Pennsylvania in juni-juli 1863. Reagan was juist voorstander van het zenden van troepen naar Vicksburg, Mississippi om het Geconfedereerde verdedigers van die stad van nieuwe soldaten te voorzien. Hieruit bleek dat Reagan een groot militair inzicht bezat: steun aan de verdedigers van Vicksburg zou uiteindelijk kunnen leiden tot behoud van die stad die uiteindelijk in handen van de Unie viel. Davis hechtte waarde aan Reagans opinie, maar na lang overleg ging het kabinet over tot steun aan generaal Lee. Uiteindelijk kwam Vicksburg in Unionistische handen en versloeg generaal George Meade de troepen van Lee bij Gettysburg, Pennsylvania.