1899 року закінчив навчання на юридичному факультеті Афінського університету. Працював у Міністерстві закордонних справ Греції. 1901 року призначений консулом Греції в Італії та Швейцарії, 1902 — віце-консул в місті Бітола, нині Північна Македонія. Тут Драгуміс познайомився із революціонером Павлосом Меласом, підтримав та став одним з учасників революційного руху, відомого в сучасній історіографії як Боротьба за Македонію 1904—1918 років.