L'artista fu anche protagonista della colonna sonora del film con quattro canzoni. Dopo il successo radiofonico di "I Don't Wanna", a raggiungere le radio fu il pezzo "Try Again", altra produzione di Timbaland, che diventò il primo pezzo nella storia della musica a raggiungere la numero 1 della Billboard Hot 100 grazie solo al passaggio in radio e senza ancora il supporto di un singolo nei negozi, il che portò la canzone a essere pubblicata in vinile formato 12". Grazie a questi nuovi lavori, nella primavera del 2000 l'artista fu presente nella Top 10 della Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs con entrambi i singoli estratti dalla colonna sonora contemporaneamente. Con "Try Again" ottenne la sua seconda nomination ai Grammy Awards e il video della canzone le fece vincere i suoi primi MTV Video Music Awards: "Best Video From A Film" e "Best Female Video". Tra il 2000 e il 2001 l'artista cominciò a girare in Australia il suo secondo film da protagonista, "La regina dei dannati", con Stuart Townsend e Vincent Pérez, tratto dall'omonimo romanzo di Anne Rice e sequel ideale di "Intervista col vampiro". La pellicola avrebbe esordito nel 2002 al numero 1 al botteghino, con un incasso di oltre 15 milioni di dollari nel primo fine settimana di programmazione. Inoltre iniziò le riprese dei sequel di "Matrix" nella parte di Zee.