Sezony &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%202006/2007"&gt;2006/2007&lt;/a&gt; i &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%202007/2008"&gt;2007/2008&lt;/a&gt; były zdecydowanie słabsze. W klasyfikacji generalnej zajmował wtedy odległe miejsca, a w konkursach rzadko zdobywał punkty. Był jednak członkiem drużyny, która zdobyła brązowy medal podczas mistrzostw świata w Sapporo na przełomie lutego i marca 2007. Indywidualnie Okabe zajął. 21 miejsce na dużej skoczni oraz 45. miejsce na normalnej. W sezonie 2007/2008 punkty zdobywał tylko w konkursach w Sapporo, a po trzech kolejnych konkursach bez punktów zakończył sezon już w lutym. Jednak w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%202008/2009"&gt;sezonie 2008/2009&lt;/a&gt; po dwóch zwycięstwach w Pucharze Kontynentalnym w Sapporo wrócił do startów w Pucharze Świata startując w Whistler. 10 marca 2009 w Kuopio po 11 latach przerwy wygrał zawody PŚ. Dzięki temu zwycięstwu jest aktualnie drugim najstarszym zawodnikiem (po Noriakim Kasai), który punktował i wygrywał w zawodach Pucharu Świata w skokach (miał wtedy 38 lat, 4 miesiące i 15 dni). Jest także jednym z najstarszych, jacy kiedykolwiek stanęli na podium w zawodach tej rangi.