В 1374 году Михаил принял у себя бежавшего из Москвы сына последнего московского тысяцкого Василия Ивана, вновь получил ярлык и атаковал Торжок и Углич, что вызвало ответный поход почти всех северо-восточных русских князей (а также смоленского) под Тверь. Ольгерд только нанёс удар по беззащитным смоленским землям в качестве реакции на участие пребывавших с ним до этого в союзе смолян в походе против союзных ему тверичей. На этот раз Михаил вынужден был отказаться от претензий на Кашин, признать себя "младшим братом" московского князя и согласиться участвовать в войнах Московского княжества с Ордой, как в оборонительных, так и наступательных. Однако, об участии тверских войск в Куликовской битве 1380 года сведений нет, за исключением кашинцев и отряда Ивана Холмского.