Nella stagione successiva (2015-2016) la società non rinnova la fiducia neanche al tecnico Inzaghi e sceglie di affidarsi all'ex interista Siniša Mihajlović. Nonostante gli sforzi nel mercato estivo (sono 86 milioni gli euro spesi per rinforzare la squadra), il campionato prosegue sulla falsariga di quello precedente. A sei giornate dal termine, dopo la sconfitta casalinga contro la capolista , con il club che occupa il sesto posto in classifica, la dirigenza comunica di aver esonerato l'allenatore Mihajlović e di aver affidato la panchina all'ex giocatore del club, nonché allenatore della squadra primavera Cristian Brocchi. Nonostante il cambio di allenatore, il Milan chiude il campionato al settimo posto, anche quest'anno in una posizione di classifica non utile ad assicurare la qualificazione alle coppe europee della stagione successiva. In Coppa Italia raggiunge invece la finale dopo tredici anni, che perde per mano della Juventus ai supplementari. Tuttavia il club acquisisce il diritto di partecipare alla Supercoppa italiana 2016, in quanto la Juventus ha vinto anche il campionato.