En 1999, il joue l'un des rôles principaux de la série "Freaks and Geeks", tourne "" pour la télévision et joue avec Drew Barrymore dans "Collège Attitude". Son interprétation en 2001 de James Dean dans "Il était une fois James Dean" est récompensée d'un Golden Globes lors de la 59e cérémonie des Golden Globes.