Der Mode seiner Zeit entsprechend unternahm Robert eine Preußenfahrt, um sich seine Rittersporen zu verdienen. Unter dem Einfluss seines Onkels Robert von Artois entscheid er sich beim Ausbruch des hundertjährigen Krieges für die Seite Englands, während sein älterer Bruder, Markgraf Wilhelm I., auf der Seite Frankreichs verblieb. Während der Belagerung von Calais (1346) schloss sich Robert dem Gefolge König Eduards III. von England an und huldigte diesem. Am 2. Februar 1350 heiratete er Isabella de Hainault, die Schwester der englischen Königin Philippa, womit er sich auch verwandtschaftlich mit der englischen Sache verband. In der für die Engländer siegreichen Seeschlacht von Winchelsea (Battle of Les Espagnols sur Mer) gegen eine kastilische Flotte am 3. August 1350 kommandierte Robert das Flaggschiff "La Salle du Roi" und enterte an der Seite Eduards III. ein feindliches Schiff. Für seinen königlichen Schwager eroberte Robert 1363 die flämische Burg Escanaffles (heute Celles) und verteidigte 1369 das englische Lager in Tournehem-sur-la-Hem gegen einen französischen Angriff.