Nella stagione successiva sulla panchina del Milan arriva l'allenatore uruguaiano Óscar Tabárez. Baggio parte titolare e offre un buon rendimento nelle prime partite stagionali, esordendo anche in UEFA Champions League nella sconfitta casalinga contro il dell'11 settembre 1996; il successivo 30 ottobre realizza contro l' la sua prima rete nella massima competizione europea. La crisi di risultati della squadra lo relega tuttavia in panchina, a favore di Marco Simone. A dicembre Tabárez si dimette, e al suo posto la società richiama l'ex Arrigo Sacchi, il quale, per accettare la proposta, rassegna a sua volta le dimissioni da commissario tecnico della nazionale italiana.