Nach dem Ausbruch des Hundertjährigen Kriegs zwischen Frankreich und England wurde Robert Bertrand befohlen, die Insel Guernsey zu besetzen. Er wurde vom König zum "Seigneur de Guernsey" ernannt und trug diesen Titel bis zur Rückeroberung der Insel durch die Engländer im Juli 1345. 1339 nahm er an der Verteidigung von Tournai teil. 1341 brach der Bretonische Erbfolgekrieg aus, in dem Charles de Blois, Herzog von Bretagne, um französische Unterstützung bat. Philipp VI., der Onkel des Herzogs, sandte eine französische Armee in die Bretagne, darunter auch Robert Bertrand. Die Festung Champtoceaux wurde angegriffen, dann die Stadt Nantes, die sich im November 1341 ergab. Robert Bertrand wurde danach zum "Lieutenant ès parties de Bretagne" mit allen Vollmachten ernannt. Er eroberte Rennes im Mai 1342, dann Vannes, Auray und seine Burg, Carhaix etc.