Revolusi Haiti ialah pemberontakan antiperhambaan dan antikolonial pertama dan satu-satunya pemberontakan yang berjaya oleh hamba yang dibebaskan secara sendiri, dan menubuhkan negara Haiti yang merdeka, menjadikan Haiti sebagai negara merdeka pertama Antilles Besar, Caribbean dan Amerika Latin sebagai keseluruhannya. Negara berikutnya untuk mencapai kemerdekaan, Republik Dominika yang juga berada di Hispaniola, mengisytiharkan kemerdekaan daripada Sepanyol pada tahun 1821. Negara itu digabungkan dengan Haiti di bawah Penyatuan Hispaniola sejurus selepas merdeka. Republik Dominika kembali merdeka pada tahun 1844 melalui Perang Kemerdekaan Dominika. Kawasan-kawasan Antillen Besar lain kekal di bawah penjajahan selama seratus tahun lagi. Bersama-sama Filipina di Asia, Sepanyol memindahkan hak milik Cuba dan Puerto Rico kepada Amerika Syarikat (AS) akibat kekalahan dalam Perang Amerika Syarikat–Sepanyol pada tahun 1898, bertepatan dengan Perang Kemerdekaan Cuba. Ini menjadi kehilangan terakhir wilayah Sepanyol di benua Amerika. Pemerintahan tentera AS di pulau itu berlangsung hingga tahun 1902 apabila Cuba akhirnya diberi kemerdekaan formal.