Der in Obertauern wohnende Salzburger kam 1990 zum ersten Mal in den ÖSV-Kader. Seine beste Saison war &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202000/01"&gt;2000/01&lt;/a&gt;, als er beim ersten Slalom der Saison in Park City seinen einzigen Weltcup-Sieg errang und fünf zweite Plätze erzielte. Dadurch erreichte er Platz 2 in der Slalomwertung, Platz 5 der Riesenslalomwertung und Platz 6 in der Gesamtwertung. Bei der Alpinen Skiweltmeisterschaft 2001 in St. Anton am Arlberg kam Schilchegger auf Platz 6 im Riesenslalom, sowie auf Platz 4 im Slalom.