Током битке за Монте Касино, Кларк је, 15. фебруара 1944. године наредио бомбардовање опатије Монте Касино. Кларк је наредбу издао поступајући по наређењу његовог претпостављеног, британског генерала Харолда Александера, главнокомандујућег савезничких снага у Италији. Кларк и његов начелник штаба генерал-мајор Алфред Грунтер нису били убеђени да је бомбардовање опатије неопходно. Приликом предаје положаја америчког II корпуса Новозеландском корпусу, бригадни генерал Фредерик Батлер, заменик команданта америчке 34. пешадијске дивизије, рекао је „Не знам, али не верујем да је непријатељ у опатији. Целокупна ватра долазила је са обронака брда испод њених зидова.“ Командант индијске 4. пешадијске дивизије хитно је тражио да се цео планински масив бомбардује из ваздуха и то са најтежим бомбама које су биле на располагању. Коначно, Кларк је извршио притисак на Александера, присећајући се својих речи „Рекао сам, 'Издајте ми директно наређење и урадићу то,' и добио је наређење.“