Im Dezember 2001 stieß Roy im Slalom von Kranjska Gora erstmals unter die besten Zehn eines Weltcuprennens vor. Bei der Weltmeisterschaft 2001 und bei den Olympischen Spielen 2002 wurde er in der Kombination jeweils Achter. Wegen eines Daumen- und Handgelenkbruchs verpasste er fast die gesamte Saison 2002/03. Am 19. Dezember 2004 erzielte Roy sein bisher bestes Weltcupergebnis, als er Fünfter des Riesenslaloms auf der Gran Risa in Alta Badia wurde. Beim Riesenslalom der Weltmeisterschaft 2005 in Bormio lag er nach dem ersten Lauf auf dem dritten Platz, stürzte jedoch im zweiten Lauf und zog sich schwere Knieverletzungen zu.