Vuonna 1737 Sinclair lähetettiin Osmanien valtakuntaan hankkimaan tietoja Turkin ja Venäjän välillä parhaillaan käydysrä sodasta. Vuonna 1738 Upplannin rykmentissä majurina palvellut Sinclair lähti toiselle matkalle Osmanien valtakuntaan. Hänen mukanaan oli Ruotsin Konstantinopolissa olleille lähettiläille osoitettu kirje joka käsitteli neuvottelujen aloittamista Ruotsin ja Osmanien valtakunnan liitosta Venäjää vastaan. Vaikka Sinclairin matka pidettiin salassa Venäjän Ruotsin-lähettiläs kreivi Mikhail Bestuzhev-Rjumin sai tietää siitä ja lähetti asiasta tiedon Venäjän hallitukselle. Hän lähetti myös kuvan Sinclairista ja ehdotti tämän surmaamista matkan aikana jotta Venäjää vastaan suunnatun liiton syntyminen estettäisiin.