Stein verkaste in 1993 naar Premier League-club Chelsea, destijds nog een middenmoter en geen topclub. Glenn Hoddle betaalde £ 1.500.000 ,- voor hem aan Stoke. Stein verloor met Chelsea de finale van de FA Cup tegen Manchester United, met 4–0 cijfers in 1994. De statistieken van Stein waren evenwel behoorlijk want hij scoorde 21 keer uit 50 competitiewedstrijden. Stein kreeg het op een korte termijn echter lastig om een basisplaats af te dwingen, zeker na de komst van Gianfranco Zola.