Az inkább bürokrata, mint katonai erényeket csillogtató Halleck nem tudott fegyelmet tartani a csapatparancsnokok között. George B. McClellan, John Pope, és Ambrose E. Burnside rutinszerűen hagyták figyelmen kívül tanácsait és útmutatásait. Hogy mennyire nem tartotta őket uralma alatt, azt jól példázza az 1862-es Észak-Virginiai hadjárat, melynek során Halleck jó ideig képtelen volt elérni, hogy McClellan erősítéseket küldjön Pope-nak, amely egyesek szerint hozzájárult a második Bull Run-i ütközet végső kimeneteléhez. Ez az incidens Lincoln szemében hiteltelenítette Hallecket. Lincoln kijelentette, hogy teljes felhatalmazását bírta és teljes felelősséget viselt, ám csak addig, míg "„Pope veresége be nem következett. Viszont azóta meghátrál a felelősségtől, amikor csak lehetséges.”"