Levi Leipheimer s'engage pour les saisons 2008 et 2009 avec l'équipe Astana, où il rejoint Johan Bruyneel, Alberto Contador et d'autres anciens membres de l'équipe Discovery Channel, qui disparaît. Astana est exclue de plusieurs courses importantes en raison des cas de dopage en 2007, bien que les coureurs concernés ne soient plus membres de l'équipe et que la direction ait été remplacée. Leipheimer lance une pétition pour amener ASO à revenir sur sa décision, sans résultat. Il gagne à nouveau le Tour de Californie, se classe quatrième du Tour de Castille-et-León, remporté par Contador, troisième du Tour de Géorgie. D'abord non-invitée au Tour d'Italie, l'équipe Astana y est finalement conviée par l'organisateur RCS, une semaine avant le départ. Astana s'y rend avec trois leaders, Alberto Contador, Andreas Klöden et Levi Leipheimer. Ces deux derniers remplissent finalement un rôle de coéquipier pour Contador, qui s'empare du maillot rose lors de la quinzième étape et gagne ce "Giro". Leipheimer prend la du classement général. En juin, il est troisième du Critérium du Dauphiné libéré et en remporte le prologue. En août, il participe aux Jeux olympiques de Pékin. Il obtient la médaille de bronze du contre-la-montre et termine dixième de la course en ligne. Il est ensuite deuxième du Tour d'Espagne, qui voit une nouvelle victoire de Contador, avec 46 secondes d'avance. Ayant remporté les deux étapes contre-la-montre de cette "Vuelta", Leipheimer est considéré comme le favori du championnat du monde du contre-la-montre. Il en prend la quatrième place.