עיקר תפקידו ההיסטורי בשלב זה היה הקשר שנוצר בינו ובין ראשי קשר העשרים ביולי לרציחת אדולף היטלר והפלת המשטר הנאצי. דאלס עמד בקשר עם הדיפלומט הגרמני הנס ברנד גיזביוס אשר סיפק לו מידע על תוכניות הקשר, וביקש ממנו לנסות ולהשיג את תמיכת בעלות הברית המערביות. קשריו אלו התרחבו אל אישים ודמויות נוספים במעגל הקשר, ובמיוחד עמד בקשר עם הדיפלומט אדם פון טרוט צו זולץ, איש "חוג קרייזאו". הקושרים ניסו באמצעות דאלס ליצור תמיכה למשטר שיקימו לאחר המלחמה, דבר שיאפשר להם להמשיך ולהילחם בברית המועצות, על מנת למנוע מגרמניה וממדינות אירופה המרכזית להיות נתונות לשליטה רוסית. מנהיגי הקושרים לודוויג בק, קרל פרידריך גרדלר ואחרים, ביקשו דרך גיזביוס וטרוט הבטחה מבעלות הברית כי לאחר שיפעלו ייפתח עמם משא ומתן ישיר. הבטחה כזו לא ניתנה, על אף נסיונותיו של דאלס לקבלה. הייתה זו עמדתו של פרנקלין דלאנו רוזוולט כי על גרמניה להיכנע ללא תנאי, ואחת היא מהו משטרה. אין לדעת מה היה קורה לו הצליח הקשר, אך מכל מקום ב-20 ביולי 1944, כאשר פעלו הקושרים, לא הייתה נתונה להם תמיכת בעלות הברית המערביות, על אף שדאלס העביר את כל המידע שנגע לקשר, ואותו קיבל מגיזביוס.