Tahun berikutnya, jaringan televisi swasta pertama di Kanada, CTV memasang Jennings yang berusia 24 tahun sebagai salah seorang pembawa berita nasional edisi larut malam. CTV adalah pesaing jaringan berita tempat ayahnya bekerja. Sewaktu menjadi reporter CTV, Jennings adalah wartawan Kanada yang pertama tiba di Dallas untuk meliput Pembunuhan John F. Kennedy. Pada tahun 1964, CTV mengirimnya untuk meliput Konvensi Nasional Partai Demokrat di Atlantic City, New Jersey. Dalam kesempatan tersebut, ia bertemu dengan Elmer Lower yang menjabat direktur utama ABC News. Jennings ditawarkannya bekerja sebagai koresponden, tetapi kesempatan tersebut ditolaknya. Di kemudian hari, Jennings mengenang peristiwa tersebut, "Pekerjaannya sangat merepotkan bagi laki-laki seperti saya yang dari kota kecil di Kanada. Hal yang menjadi pikiran saya, bagaimana kalau saya membuat salah. Bagaimana kalau saya gagal?" Tiga bulan kemudian, ia berubah pikiran dan berangkat ke Amerika.