Bombardements während der Japanischen Invasion im Jahre 1942 zerstörten das kleine zeremonielle Geschütz, das auf den Stufen des Government House stand, ebenso blieben vom Gebäude und dem Anwesen lediglich Ruinen zurück. Der zu dieser Zeit amtierende Gouverneur Sir Shenton Thomas musste schließlich mit seiner Gemahlin Lady Daisy Thomas das Gebäude aufgeben und ließ sich evakuieren. Während der Besatzungszeit wurde das Haus von Feldmarschall Graf Terauchi, dem Oberbefehlshaber der japanischen südlichen Armee, sowie von Generalmajor Kawamura, der Befehlshaber der Verteidigungskräfte von Singapur bewohnt.