Faute de ressources et de domicile, il s'engage chez des boyards comme régisseur ou intendant, mais il ne reste pas longtemps en place, car objets et denrées disparaissent, et les filles se plaignent de ce trousseur de jupons. En 1904, il s'empare de l'argent de l'un de ses maîtres, engage des acolytes et devient un bandit redouté, qui ne se présente pas en 1905 au bureau de recrutement alors que la guerre russo-japonaise vient d'éclater : il est déclaré insoumis. Arrêté et envoyé dans un régiment à Kostroma, il déserte et organise autour de cette ville une bande de pillards qui s'attaque aux grandes propriétés et aux bourgeois. Il devient une sorte de « Robin des Bois » local et les paysans lui accordent leur aide. C'est à cette époque qu'il rencontre des anarchistes qui lui permettent de donner à sa révolte une structure idéologique (mais selon sa biographie officielle dans la "Grande Encyclopédie soviétique", il se serait agi de socialistes-révolutionnaires, et Kotovski aurait été un leader des mouvements révolutionnaires de Bessarabie en 1905-1906 comme la république de Comrat, et aurait participé aux révolutions russes de 1905 et de 1917). Arrêté le , condamné à seulement 6 mois de prison qu'il purge à Chișinău, il récidive aussitôt et il est à nouveau arrêté le . Au début de 1907, il est condamné à 12 ans de "katorga" et en 1911, il se trouve au bagne de Nertchinsk servant comme chef d'équipe à la construction du Transsibérien. Espérant être amnistié au anniversaire de la dynastie tsariste, il doit déchanter et s'évade en 1913.