El 20 de septiembre de 2018, Gasperini firmó su renovación con el club por un año adicional. En la temporada 2018-19, el Atalanta de Gasperini llegó a la final de la Copa de Italia tras eliminar a la Juventus, defensora del título, aunque perdió dicha final contra la Lazio. Además, el 26 de mayo de 2019, en la última jornada de la Serie A, logró llevar al equipo a un histórico tercer lugar de la clasificación, quedando por encima de equipos como Inter de Milán y AC Milan, lo que supuso una también histórica primera clasificación a la Champions League. Tres días después de finalizar esta exitosa temporada, Gasperini prolongó su contrato con la entidad hasta el año 2022.