פון דיימלינג נולד ב-21 במרץ 1853, בקרלסרוהה שהשתייכה לדוכסות הגדולה של באדן. בשנת 1871 התגייס פון דיימלינג לצבא הפרוסי, והצטרף לרגימנט רגלים ה-85 (הולשטיין). בהמשך מילא פון דיימלינג תפקידי פיקוד ומטה, בשנת 1898 מונה למפקד גדוד ברגימנט הרגלים ה-112 (באדן ה-4 - הנסיך וילהלם), ונשלח עמו לדרום-מערב אפריקה הגרמנית. בשנת 1905 השתתף ברצח העם של ההררו והנאמה, ובשנת 1906 מונה למפקד הכוחות במזרח אפריקה הגרמנית. בשנת 1907 הועלה לדרגת גנרל מיור, ומונה למפקד החטיבה ה-58. בשנת 1910 הועלה לדרגת גנרל לוטננט ומונה למפקד הדיוויזיה ה-29. בשנת 1913 מונה למפקד הקורפוס ה-15, ובשנת 1914 הועלה לדרגת גנרל חיל הרגלים.