A válogatott az 1994–1995-ös szezonban érte el legnagyobb sikereit. Az 1994-es karibi kupa selejtezőn Brit Virgin-szigetek és Sint Maarten ellen 5–0-s, majd hatalmas küzdelemben bravúros, 3–2-es győzelmet arattak Jamaicával szemben. Annak ellenére, hogy a selejtező tornát veretlenül zárták, a régió döntőjének csoportmérkőzései során csak egy pontot gyűjtöttek. Az 1995-ös, jamaicai–kajmán-szigeteki közös rendezésű karibi kupa jelentette az eddigi legfényesebb diadalt a kis szigetország labdarúgó történelmében. A csoportkör során előbb Antigua és Barbuda válogatottját múlták felül 2–0-s arányban, majd Francia Guyana nemzeti tizenegye hódolt be a lelkes „kajmánoknak” 1–0-s arányban. A csoport első helyéért vívott gigászi csatában a Lee Ramoon vezette kiscsapat 2–2-es döntetlent ért el a térség egyik legerősebb csapata, a Saint Vincent-i labdarúgó-válogatott ellen, akik csak jobb gólkülönbségüknek köszönhetően nyerték meg a csoportot. Az elődöntőben, a háromszoros karibi kupa-győztes Trinidad és Tobago válogatottja már túl nagy falatnak bizonyult, és megalázó, 9–2-es vereséget szenvedtek. A bronzmérkőzésre már egy letört kajmán-szigeteki csapat vonult ki, és bár 3–0-ra kikaptak Kubától, a Lee Ramoon-féle nemzeti tizenegy mindmáig Kajmán-szigetek legjobb csapatának bizonyult.