Ramsey khởi đầu mùa 2014-15 bằng bàn thắng thứ hai của Arsenal trong chiến thắng 3-0 của đội trước Manchester City tại Siêu cúp Anh vào ngày 10 tháng 8. Sáu ngày sau, trong trận đầu tiên của đội tại giải Ngoại hạng trong mùa giải mới, trên sân nhà tiếp đón Crystal Palace, anh ghi bàn ở phút bù giờ đảm bảo chiến thắng ngược dòng 2-1 cho Pháo thủ. Ngày 19 tháng 8, ở trận playoff lượt đi Champions League của Arsenal trên sân khách của Beşiktaş, anh bị đuổi khỏi sân vì thẻ vàng thứ hai trong trận hòa không bàn thắng. Bốn ngày sau, anh lập công trong trận hòa 2-2 tại Goodison Park trước Everton.