เขาลงเล่นฟุตบอลตลอดระยะเวลา 30 ปี กับ 11 สโมสรที่แตกต่าง เขาคว้าแชมป์ยูโรเปียนคัพ 2 สมัย และลงเล่นมากกว่า 1,300 นัด (เฉพาะการแข่งขันอย่างเป็นทางการ) ชิลตันยังเป็นส่วนหนึ่งของทีมชาติอังกฤษในการแข่งขันฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 1980, ฟุตบอลโลก 1982, ฟุตบอลโลก 1986, ฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 1988 และฟุตบอลโลก 1990 เขาเคยลงเล่นเกิน 100 นัดให้กับ 5 สโมสร และเคยทำสถิติคลีนชีตส์ในฟุตบอลโลกรอบสุดท้ายมากที่สุดถึง 10 นัด ร่วมกับผู้รักษาประตูชาวฝรั่งเศสอย่าง Fabien Barthez