В начале своей карьеры занимал множество разных постов, пока не получил под командование 40-й батальон коммандо. В звании бригадира занимал два высоких поста: директора политики НАТО в Министерстве обороны Великобритании и британского представителя в Пентагоне. После атаки 11 сентября 2001 года участвовал в планировании вторжения в Афганистан, что многие газеты назвали началом взлёта его карьеры.