בדראפט ה-NBA 2009 נלקח פלין על ידי מינסוטה טימברוולבס בבחירה השישית, מיד אחרי ריקי רוביו שנבחר אף הוא על ידי הטימברוולבס. בדיעבד, הבחירה בפלין גררה ביקורות רבות, בין היתר בשל ההשוואה לסטפן קרי אשר נלקח מיד אחריו בבחירה השביעית. במשחק הבכורה שלו ב-NBA קלע 18 נקודות, כולל 13 ברבע האחרון, במשחק בו חזרה מינסוטה מפיגור של 19 נקודות מול ניו ג'רזי נטס לניצחון בתוצאה 95–93. ב-18 בינואר 2010 קלע שיא קריירה של 29 נקודות במשחק מול פילדלפיה 76'. לאורך עונת הרוקי שלו קלע 13.5 נקודות ומסר 4.4 אסיסטים למשחק, ובסיומה נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה. בקיץ 2010 עבר ניתוח בירך רגלו השמאלית, ונאלץ להחמיץ את 24 המשחקים הראשונים של עונת . ב-53 המשחקים בהם שותף עד לסיום העונה שימש כמחליפו מהספסל של לוק רידנאוור, והציג יכולת מאכזבת עם ממוצע של 5.3 נקודות למשחק בלבד.