Hasan Al-Kharrat lahir dalam sebuah keluarga Muslim Sunni di Damaskus pada 1861, manakala Suriah masih menjadi bagian dari wilayah Kekaisaran Utsmaniyah. Ia bekerja sebagai peronda malam di kawasan permukiman Al-Syaghur dan penjaga kebun-kebun buah yang berada di kampung itu. Damaskus direbut kaum pemberontak Arab dalam Perang Dunia I pada bulan Oktober 1918. Tak lama kemudian, Perkumpulan Orang Arab, sebuah organisasi kebangsaan Arab, dibentuk di Damaskus untuk menghimpun dukungan bagi kaum pemberontak Arab. Perkumpulan ini memberi sokongan kepada pemimpin kaum pemberontak Arab, Emir Faisal, yang membentuk pemerintahan ala kadarnya di Suriah. Hasan bersekutu dengan Perkumpulan Orang Arab dan menghimpun dukungan di Al-Syaghur bagi Emir Faisal. Pada bulan Juli 1920, pemerintahan Emir Faisal tumbang setelah angkatan bersenjatanya yang hanya sekadar gerombolan bersenjata itu dikalahkan tentara Prancis dalam Pertempuran Maysalun. Prancis kemudian memerintah Suriah dengan mengatasnamakan Mandat Liga Bangsa-Bangsa.