Pierwsza osada została założona przez Greków i Ilirów. W I wieku Korčulę zdobyli Rzymianie. Po upadku Cesarstwa zachodniorzymskiego miasto należało do Gotów i Bizancjum. W X wieku panowanie rozpoczęli tu Wenecjanie, nazywając Korčulę "Curzola". 1214 roku miasto wraz z wyspą uzyskały krótką niepodległość, ogłaszając przy tym jeden z pierwszych statutów europejskich – "Statut miasta i wyspy Korčula", znoszący niewolnictwo. Obok Ruskiej Prawdy, jest to najstarszy słowiański zbiór praw. Od 1256 roku miasto znalazło się ponownie pod władaniem Republiki Weneckiej. W 1298 roku u wybrzeży miasta rozegrała się bitwa morska między Wenecją a Genuą, w której udział miał brać Marco Polo. W drugiej połowie XIV wieku miasto wraz z wyspą przechodziło pod panowanie króla chorwacko-węgierskiego, króla bośniackiego, a w końcu księcia Splitu, który przekazał Korčulę Republice Dubrownickiej. Potem ponownie, do 1779 roku, Korčula znajdowała się pod rządami Wenecji, przeżywając liczne najazdy obcych flot, ataki piratów oraz epidemie dżumy. Po upadku Republiki Weneckiej Korčula znalazła się pod władaniem austriackim, później okupacją włoską. Traktat z Rapallo z 1920 roku przyznał Korčulę Jugosławii, gdzie pozostała aż do odłączenia się Chorwacji w 1991 roku.