Nonostante la cattiva salute, Churchill cercò ancora di rimanere attivo nella vita pubblica, e nel giorno di San Giorgio del 1964, mandò un messaggio di congratulazioni ai veterani del Raid di Zeebrugge del 1918 che stavano assistendo a una messa di commemorazione a Deal, nel Kent, dove due vittime dell'incursione erano state sepolte nel cimitero di Hamilton Road. Mentre la sua vita familiare diventava sempre più turbolenta (non riuscì a risolvere la complicata relazione di odio-amore tra lui e suo figlio) e sua figlia primogenita Diana si suicidò nel 1963 Churchill subì altri due infarti durante gli anni '60. Il 15 gennaio 1965, Churchill subì un grave ictus che gli procurò una trombosi; morì nella sua casa di Londra nove giorni dopo, all'età di 90 anni, poco dopo le otto di mattina di domenica 24 gennaio 1965, esattamente 70 anni dopo la morte del padre.