Grey ist als "Cash-Game"-Spezialist bekannt. Er trat unter anderem in der zweiten Staffel der US-amerikanischen Fernsehserie "High Stakes Poker" auf. Grey kann einige Turniererfolge für sich verbuchen. In den Jahren 1999 und 2005 gewann Grey je ein Bracelet bei der "World Series of Poker" in Las Vegas. Zudem erreichte er den achten Platz des Main Events 2003. Nachdem er vom späteren Sieger Chris Moneymaker eliminiert worden war, erhielt Grey 160.000 US-Dollar für diesen Erfolg. Grey spielte auch in diversen Fernsehturnieren mit, darunter "Poker Superstars" und "Poker After Dark", wo er hinter Daniel Negreanu den zweiten Platz belegte.