En la Copa de Europa, lograron eliminar en segunda ronda al Real Madrid y al KV Malinas. Ante los dos equipos anotó y ante el Malinas lo hizo en el minuto 106, en la prórroga. En las semifinales se enfrentaron al Bayern de Múnich y también anotó en el único gol del partido de ida. El último partido antes de revalidar el título de campeones los enfrentó a los portugueses del SL Benfica, a los cuales derrotaron el 23 de mayo de 1990 en Viena por 1-0, gol de Rijkaard en el minuto 68. En liga fue el máximo anotador, pero un año más se resistió el título, ya que el Napoli terminó con 51 puntos, por los 49 del Milan. La Federación Italiana de Fútbol había dado la victoria al Napoli tras recibir un golpe en la cabeza con una moneda uno de sus jugadores. Posteriormente, y a falta de dos jornadas, ambos equipos estaban empatados a puntos, pero en la 33.ª jornada el Milan perdió ante el Hellas Verona, equipo que descendió esa temporada, y cedió el liderato y el título al Napoli. En este partido el árbitro no concedió 2 penaltis al Milan, expulsó a Sacchi, a Rijkaard, a van Basten por quitarse la camiseta y a Costacurta a dos minutos del final cuando anotó el Verona el gol de la victoria.