Le , le Britannique remporte pour la première fois le titre mondial du haies à l'occasion des Championnats du monde en salle de Maebashi, au Japon. Il devance de justesse l'Américain Reggie Torian et établit un nouveau record des championnats en , soit la deuxième meilleure performance de sa carrière sur la distance après les de son record du monde. Peu après sa reprise des compétitions en plein air au début du mois de juin, il apprend la nouvelle du décès accidentel de Ross Baillie, jeune athlète écossais de 22 ans, membre du groupe d'entrainement de Malcolm Arnold, et considéré par Colin Jackson comme le plus grand espoir britannique sur haies. Auteur de performances notables au début de l'été 1999, signant notamment à Stuttgart et à Lausanne, Jackson remporte pour la neuvième fois de sa carrière les Championnats nationaux disputés à Birmingham. Les Championnats du monde de Séville constituent son objectif principal de la saison, six ans après son premier titre de Stuttgart. Après avoir franchi aisément ses trois premiers tours de qualification (, et ), le Gallois établit en finale, le , sa meilleure performance de l'année en , résistant au retour d'Anier García dans les derniers mètres après avoir remonté à la mi-course l'Américain Duane Ross, auteur du meilleur départ. Vainqueur en fin de saison de la Finale du Grand Prix IAAF à Munich, il termine deuxième meilleur mondial de l'année 1999 derrière Mark Crear. En fin d'année 1999, la reine Élisabeth II fait de Colin Jackson un officier honoraire de l'ordre de l'Empire britannique pour ses services rendus à l'athlétisme.