Den 12. oktober 1899 brøt den andre boerkrigen ut mellom Storbritannia og boere i Sør-Afrika. Churchill reiste ut som krigskorrespondent for "Morning Post" med et honorar på 250 pund for fire måneder. Vel fremme fikk han plass på et britisk armert togsett (pansertog). Dette togsettet ble avsporet i et bakhold av boerne. Selv om Churchill ikke var i uniform tok han kommandoen, fikk ryddet linjen og fikk lokomotivet og halvparten av vognene avsted med sårede. Churchill selv var ikke så heldig at han unnslapp, sammen med andre offiserer og soldater ble han tatt til fange og holdt i en krigsfangeleir i Pretoria.