Sezona 2005/06: liga 19 branek ve 28 zápasech, LM 9 branek ve 12 zápasech (nejlepší střelec), sezona se mu povedla jen trofeje nevyhrál. V lize klub dostal za korupční skandál odečet 30 bodů a v LM vypadli v semifinále s Barcelonou. Dne 23. listopadu 2005, v utkání LM proti Fenerbahçe SK (4:0) vstřelil čtyři branky, čímž se stal jedním z deseti hráčů, kteří v zápase zaznamenali tolik branek. V utkání proti Trevisu 8. února 2006 se stal druhým nejlepším střelcem v historii AC Milán, hned za Nordahlem. V květnu 2006 se v ligovém utkání proti Parmě (3:2) zranil na utkání. To byl jeho poslední utkání v sezoně. V následujících týdnech oznámil prezident Silvio Berlusconi odchod do anglického klubu Chelsea FC. Za sedm sezon u "Rossoneri" odehrál celkem 296 utkání a vstřelil 173 branek. Získal celkem 5 trofejí a řadu individuálních cen.