Mit seiner Frau Nelly Fioramonti bildete Cucchiara ein Folk-Duo, das zwei Alben mit eigenen Liedern, aber auch Coverversionen bekannter amerikanischer Stücke von Pete Seeger und Phil Ochs einspielte. "Il tempo dell’amore" war 1969 ein großer Erfolg des singenden Ehepaares. Als Solokünstler hatte Cucchiara weitere Hits: 1966 "È l’amore", 1967 "Ciao arrivederci" und im Sommer 1971 "Vola cuore mio". Als Autor schrieb er in diesem Jahr "Una casa piccola" für Donatella Moretti und nahm 1972 mit "Preghiera" am Sanremo-Festival teil; für Giuliana Valci brachte er "Cavaliere di latta" und "Come un vecchio amico" heraus.