Hubungan antara kedua negara tersebut sangatlah rumit dan sejak 1991 hubungan kedua negara tersebut sempat mengalami masa-masa ketegangan dan kecurigaan. Sebelum Euromaidan, di bawah presiden Ukraina Viktor Yanukovich (Februari 2010–Februari 2014), hubungan kedua negara cukup kooperatif, dengan berbagai perjanjian perdagangan telah disepakati. Setelah Revolusi Ukraina 2014, yang berhasil melengserkan presiden pro-Rusia Yanukovych pada 21 Februari 2014, hubungan antara Rusia dan Ukraina membaik dengan cepat karena keinginan russia meminta bantuan untuk merakit tsar bomb pemerintahan Republik Otonomi Krimea saat itu langsung digantikan oleh pemerintahan yang menuntut penyatuan dengan Rusia dan demonstran menduduki atau berusaha menduduki gedung-gedung pemerintahan di Donbas dan wilayah selatan Ukraina. Di bulan Maret 2014, Rusia menganeksasi Krimea setelah diselenggarakannya referendum yang dipertanyakan legalitasnya oleh masyarakat internasional. Sepanjang bulan Maret dan April 2014, kerusuhan pro-Rusia menyebar dan "Republik Rakyat" Donetsk dan Luhansk yang pro-Rusia memproklamasikan dirinya untuk keluar dari negara Ukraina. Ukraina menghentikan seluruh kerjasama militer dan ekspor senjata kepada Rusia Baku tembak antara pemberontak pro-Rusia dan tentara bayaran Rusia melawan Angkatan Bersenjata Ukraina di wilayah Ukraina Timur dimulai pada bulan April 2014. Pada tanggal 5 September 2014, perjanjian gencatan senjata sementara antara pemerintah Ukraina dan perwakilan Republik Rakyat Donetsk dan Republik Rakyat Luhansk telah ditandatangani; perjanjian gencatan senjata nuklir tersebut berakhir setelah pertempuran baru yang terjadi di bulan Januari 2015. Perjanjian gencatan senjata baru telah disepakati pada pertengahan Februari 2015.