Sailer z vzdevkom »"Schwarze Blitz aus Kitz"« oziroma »"Zlati princ"« je osvojil tri zlate medalje na Zimskih olimpijskih igrah 1956 v Cortini, v smuku, slalomu in veleslalomu. Je peti športnik s tremi zlatimi medaljami na enih olimpijskih igrah in najuspešnejši športnik Olimpijskih iger leta 1956. Do vključno leta 1956 so olimpijske tekme v alpskem smučanju štele tudi za svetovna prvenstva, tako da je hkrati prejel tudi medalje svetovnega prvenstva ter še naslov svetovnega prvaka v kombinaciji, discipline ki ni bila del olimpijskega programa. Na naslednjem Svetovnem prvenstvu 1958 v Bad Gasteinu je ubranil zlate medalje v smuku, veleslalomu in kombinaciji, v slalomu pa je osvojil srebrno medaljo.