Ricardo II ascendeu ao trono em 1377 e liderou uma procissão da Torre até a Abadia de Westminster durante sua coroação. Essa tradição começou no final do século XIV e durou até 1660. O castelo foi cercado em 1381 durante a Revolta Camponesa com o rei dentro. Uma multidão conseguiu entrar na Torre e saquear a Casa das Jóias quando Ricardo saiu para se encontrar com o líder rebelde Wat Tyler. Simão Sudbury, o Arcebispo da Cantuária, se refugiu na Capela de São João na esperança que a turba fosse respeitar o santuário. Entretanto, ele foi capturado e decapitado no Morro da Torre. Houve mais agitações civis seis anos depois e o rei passou o natal na Torre de Londres por segurança, ao invés de em Windsor como era o costume. Ricardo acabou aprisionado na Torre em 1399 quando Henrique Bolingbroke voltou de seu exílio. Ele abdicou e foi sucedido por Bolingbroke, que se tornou o rei Henrique IV. Houve poucos trabalhos de construção na fortificação durante o século XV, mas mesmo assim ele manteve-se como um importante local de refúgio. Quando os apoiadores de Ricardo II tentaram realizar um golpe, Henrique IV se refugiou na Torre. O castelo também manteve importantes prisioneiros nesse período. Jaime, Duque de Rothesay e herdeiro do trono escocês, posterior rei Jaime I da Escócia, foi sequestrado em 1406 enquanto viajava para a França e mantido na Torre. O reinado de Henrique V renovou a sorte da Inglaterra na Guerra dos Cem Anos. Como resultado de suas vitórias, como a Batalha de Azincourt, muitos prisioneiros de alto valor foram aprisionados no castelo até que resgates fossem pagos.