Silivri este locul de nașere al medicului Herodicos și a fost un aliat al atenienilor în anul 351 î.Hr. Până în a doua jumătate a secolului al II-lea î.Hr. orașul și-a putut păstra autonomia, dar, după ce vecinii săi, Byzantium și Perinthos, au devenit mai puternici, orașul a căzut sub stăpânirea lor în secolele următoare. Așezarea s-a micșorat până la nivel unui sat în timpul stăpânirii sale de către Imperiul Roman. La începutul secolul al V-lea, orașul a fost redenumit oficial Eudoxiopolis (Εὐδοξιόπολις) în limba greacă, în timpul domniei împăratului bizantin Arcadius (377-408), după soția lui Aelia Eudoxia, dar acest nume a fost păstrat o perioadă scurtă. În anul 805 AD hanul bulgar Krum a jefuit orașul. În secolul al IX-lea împăratul bizantin Mihail al III-lea a construit o cetate pe vârful dealului, ale cărei ruine mai există și astăzi, în epoca în care Imperiul Bizantin a fost atacat de corsarii sarazini și de ruși. Odată cu cea de-a Patra Cruciadă și cu căderea Constantinopolului sub stăpânirea Imperiului Latin în 1204, cetatea a fost stăpânită pe rând de Imperiul Latin, de bulgari, din nou de latini și în cele din urmă a fost recucerită de statul bizantin succesor Imperiul de la Niceea în anul 1247, care a reușit în cele din urmă să recucerească Constantinopolul și să restabilească imperiul în 1261.