Pada tahun 1999, Rai menerima pujian kritis dan beberapa penghargaan dalam kategori "Aktris Terbaik" untuk penampilannya di " Hum Dil De Chuke Sanam " dan " Taal "; kedua film membuatnya mendapatkan nominasi Aktris Terbaik Filmfare dengan mantan yang mengambilnya penghargaan. Tahun berikutnya, dia berakting di Yash Chopra " Mohabbatein ". Film ini membuatnya mendapatkan nominasi Penghargaan Filmfare untuk Aktris Pendukung Terbaik - nominasi satu-satunya dalam kategori tersebut sampai saat ini - dan termasuk di antara film-film dengan pendapatan tertinggi yang dirilis tahun itu. Rai menerima Penghargaan Aktris Terbaik keduanya (Penghargaan Filmfare) untuk perannya sebagai "Parvati" dalam drama romantis "" Devdas ". Setelah jeda singkat, dia berakting di " Dhoom 2 " (2006). Film yang menampilkan pemeran ansambel adalah sukses komersial pertamanya yang pertama setelah rilis 'Devdas'. Rai diangkat sebagai anggota juri Festival Film Cannes 2003; dia adalah aktris India pertama yang mewakili negaranya sebagai anggota juri di festival. Tahun berikutnya, ia berkolaborasi dengan Mani Ratnam untuk kedua kalinya dalam film biografinya, " Guru ". Dia menggambarkan peran istri calon suaminya Abhishek Bachchan membuatnya mendapatkan nominasi ketujuh "Aktris Terbaik". Penggambaran Rai sebagai "Jodha Bai" dalam 2008 film epik " Jodhaa Akbar " membuatnya mendapatkan nominasi lain " Filmfare ". Pada 2010, ia kembali ke industri film Tamil melalui Mani Ratnam " Raavanan " dan Shankar "Enthiran". Rai dinominasikan untuk Aktris Terbaik untuk kesembilan kalinya ketika ia dilemparkan dalam " Guzaarish "; kolaborasi ketiganya dengan Sanjay Leela Bhansali. Film ini tetap menjadi film terakhirnya hingga saat ini.