Tschebotarioffs Vater war Offizier bei der Garde-Batterie der Donkosaken, stationiert in Pawlowsk, und seine Mutter war die Tochter eines Sanitätsoffiziers und Freundin der russischen Zarin, die mit dieser im Ersten Weltkrieg in Zarskoje Selo als Krankenschwester arbeitete. Er war Artillerie-Leutnant im Ersten Weltkrieg 1916 bis 1917 in der russischen Armee und dann bis 1920 mit der Weißen Armee (Don-Armee) gegen die Rote Armee in der Folge der Russischen Revolution. Nachdem er die Eltern durch Typhus verloren hatte und für seine Schwester sorgen musste, ging er nach Deutschland zum Ingenieursstudium, das er schon in Russland begonnen hatte. Er studierte an der TU Berlin, wo er 1925 sein Diplom machte und promoviert wurde. Danach arbeitete er zunächst im konstruktiven Ingenieurbau unter anderem in Paris, Berlin, Bremen und Kairo. 1929 ging er zu Karl von Terzaghi nach Wien und spezialisierte sich auf Grundbau. Sieben Jahre war er als Ingenieur in Kairo im Auftrag der ägyptischen Regierung als Grundbauingenieur. 1936 nahm er am Ersten Weltkongress für Grundbau und Bodenmechanik in Harvard teil und war ab 1937 an der Princeton University, wo er ein Bodenmechanik-Labor aufbaute und Professor für Grundbau und Bodenmechanik wurde. 1964 emeritierte er.