8月28日、グルーパーは2回目の哨戒で東シナ海に向かった。9月21日、グルーパーは台湾海峡で陸軍輸送船利根丸（玉井商船、4,070トン）を撃沈。10月1日にはの舟山群島東方で、陸軍輸送船りすぼん丸（日本郵船、7,053トン）に魚雷を命中させ、りすぼん丸は上海に向けて曳航されたものの、翌2日についに沈没した。りすぼん丸には日本陸軍将兵780名と、香港の戦いで捕虜となったイギリス軍将兵1,819名あまりが乗っており、沈没による捕虜の死者は溺死や射殺などで800人を超えた。日本側は、アメリカ潜水艦が味方の捕虜が乗った輸送船を撃沈したことを喧伝し、アメリカ側も後日、日本の海外放送を傍受してりすぼん丸撃沈を知った。10月21日、グルーパーは53日間の行動を終えてミッドウェー島に帰投した。