Ayant l'occasion d'épouser Gretl Braun, la sœur de la maîtresse du Führer, Eva Braun, il entre en 1944 dans le cercle intime du dirigeant nazi. Fegelein est présent lors de l'attentant raté contre Hitler le à la "Wolfsschanze" en Prusse-Orientale. De même, il est en poste au "Führerbunker" à Berlin, où s'est retranché Hitler au cours des derniers mois de la guerre.