Im Januar 2005 debütierte er beim Abfahrtslauf von Chamonix im Skiweltcup und fuhr auf Anhieb auf Rang 14. In den folgenden Rennen bestätigte Osborne-Paradis seinen Ruf als eine der größten Nachwuchshoffnungen des kanadischen Skiverbandes. Vereinzelt gelangen ihm Platzierungen unter den besten 20, so auch bei der Skiweltmeisterschaft 2005 in Bormio (Rang 19 Abfahrt, Rang 17 Kombination) und bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin (Rang 13 Abfahrt, Rang 20 Super-G). Spitzenresultate blieben jedoch aus.