В период с 1387 по 1397 о деятельности Михаила Острожского практически ничего не известно. Вероятно заключил союз с князем Витовтом. В 1398 присоединился к походу против Золотой Орды. 12 августа 1399 года принимал участие в битве на реке Ворскле, в котором войско Витовта было разбито, а Михаил с братом Дмитрием и племянником Иваном Юрьевичем Острожским погиб.