Свой третий альбом "Freedom" Эйкон выпустил 2 декабря 2008 года. В поддержку было выпущено четыре сингла: «Right Now (Na Na Na)», «I’m So Paid» (при уч. Lil Wayne, Young Jeezy), «Beautiful» (при уч. Kardinal Offishall, Colby O’Donis) и «We Don’t Care». В Соединённых Штатах "Freedom" был сертифицирован платиновым. Эйкон и Konvict Muzik спродюсировали альбом группы Flipsyde под названием "State of Survival", выпущенный на лейблах KonLive Distribution и Cherrytree Records. Также он выступил исполнительным продюсером на четвёртом альбоме Кардинала Оффишалла "Not 4 Sale". Сингл «Dangerous», в котором принял участие Эйкон, поднялся до 5-й позиции в "Billboard" Hot 100. Он выступил соавтором хита Леди Гаги «Just Dance», который был номинирован в категории «Лучшая танцевальная запись» на 51-й церемонии «Грэмми».