Triple H perdeu o Campeonato da WWF para Vince McMahon no "SmackDown!" de 16 de setembro de 1999, o reconquistando no Unforgiven, em uma luta que também envolvia Davey Boy Smith, Big Show, Kane, The Rock e Mankind. Ele manteve o título contra Stone Cold Steve Austin no No Mercy, mas o perdeu para Big Show no Survivor Series. Triple H continuou sua rivalidade com Vince McMahon ao se casar com sua filha, Stephanie McMahon. Ele, depois, derrotou Vince no Armageddon. Como resultado, Triple H e Stephanie dirigiriam a WWE pelos próximos dezessete meses, sob o nome "McMahon-Helmsley Faction".