In 1993 deed Estland een eerste poging om aan het songfestival deel te nemen. Er was dat jaar een Oost-Europese voorselectie waar het land met zes andere landen aan meedoet, maar Estland eindigde met het nummer "Muretut meelt ja südametuld" van Janika Sillamaa op een vijfde plaats en moest thuisblijven. Een jaar later echter, op het Eurovisiesongfestival in Dublin, mochten de Esten alsnog debuteren. Zangeres Silvi Vrait kreeg, nadat zij met haar nummer "Nagu merelaine" de Estse nationale voorrondes (getiteld "Eurolaul") had gewonnen, de eer om als eerste in de geschiedenis haar land op het songfestival te vertegenwoordigen. Het werd echter geen succes. Vrait kreeg slechts twee punten en eindigde voorlaatste. Als gevolg mocht Estland in 1995 wederom niet meedoen.