З 1970 р. Келлі будував кар'єру в армії. 1976 року він закінчив Університет Массачусетса в Бостоні. Служив у морській піхоті і 2003 року на посаді заступника командира 1-ї дивізії морської піхоти Джеймса Меттіса увійшов до Іраку, де відповідав за організацію просування полкових бойових груп через іракські позиції. Після взяття Багдада його відправили на північ у складі групи спецпризначення «Тріполі» для полону старших офіцерів іракської армії. З 2008 до 2009 р. 1-й експедиційний корпус морської піхоти, яким він командував, діяв у іракських провінціях Анбар і Найнава. Завершив військову службу 2016 року в званні генерала.