Er bestritt im gesamten Saisonverlauf im Einzel zehn Turniere auf der World Tour sowie elf Challenger-Turniere. Außerdem vertrat er die Vereinigten Staaten bei den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro. Während er im Einzel in der Auftaktrunde an Yūichi Sugita scheiterte, erreichte er mit Rajeev Ram im Doppel das Achtelfinale. Erfolge feierte Baker im Jahr 2016 auf der Challenger Tour im Doppel. Im April gewann er mit Ryan Harrison das Turnier in Savannah, dem noch vier weitere Titelgewinne in den Vereinigten Staaten gelangen. Im Oktober siegte er mit Sam Groth zunächst in Stockton, eine Woche später gewann er mit Mackenzie McDonald das Turnier in Fairfield. Wiederum eine Woche später trat er mit Matt Reid in Las Vegas an und sicherte sich Saisontitel vier. Zwei Wochen später, Anfang November, folgte an der Seite von Sam Groth der fünfte Turniersieg des Jahres in Charlottesville. Zum Jahresende hatte sich Baker bis in die Top 250 der Einzelweltrangliste vorgespielt, im Doppel beendet er das Jahr auf Rang 69.