Baltık Denizi bölgesinde Polonya, Töton Şövalyeleri ile devam eden çatışmayı sürdürdü. Mücadeleler büyük bir savaşa, 1410 Grunwald Muharebesi'ne yol açtı, ancak Kral IV. Kazimierz Jagiellon öncülüğünde 1466 yılında Thorn Barış'ının kilometre taşı atıldı; antlaşma gelecekteki Prusya Dükalığı'nı yarattı. Güneyde Polonya, Osmanlı İmparatorluğu ve Kırım Tatarlarıyla karşı karşıya geldi ve doğuda Litvanya'nın Moskova Büyük Dükalığı ile savaşmasına yardımcı oldu. Polonya ve Litvanya'nın toprak genişlemesi Livonya'nın uzak kuzey bölgesini içeriyordu.