Następnie wystąpiła w dramacie o dorastaniu "Była sobie dziewczyna" (2009), w której 22-letnia Mulligan zagrała tytułową postać Jenny Mellor, 16-letniej londynki dorastającej w latach 60. XX wieku. W walce o tę rolę pokonała ponad setkę innych aktorek. Film zebrał bardzo dobre recenzje i zarobił 26 milionów dolarów przy budżecie produkcji wynoszącym 7,5 miliona. Mulligan otrzymała za swoją kreację bardzo entuzjastyczne recenzje. Zarówno Lisa Schwarzbaum z „Entertainment Weekly”, jak i Todd McCarthy z „Variety” porównali jej grę do gry Audrey Hepburn. Peter Travers z „Rolling Stone” określił jej występ jako „sensacyjny i będący przepustką do sławy”, Claudia Puig z „USA Today” określiła go jako jeden z najlepszych w 2009 roku, a Toby Young z "The Times" uznał, że Mulligan jest ostoją filmu. Recenzent „The Guardian”, Peter Bradshaw, podsumował, że dała „wspaniały występ”. Za swoją rolę otrzymała m.in. nagrodę BAFTA dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej oraz nominacje do Oscara dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej, Złotego Globu dla najlepszej aktorki w filmie dramatycznym i Nagrody Gildii Aktorów Filmowych dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej. Podczas Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Berlinie w 2009 roku otrzymała tytuł "Shooting Star". Nominowano ją także do nagrody BAFTA dla wschodzącej gwiazdy, przyznawanej przez brytyjską publiczność.