גודווין אוסטן נולד ב-1889 למשפחה בעלת מסורת צבאית. אביו היה לייטננט קולונל בצבא הבריטי, ואבי סבו, גנרל הנרי גודווין, היה איש צבא בכיר במאה ה-18. גודווין אוסטן סיים את האקדמיה הצבאית הבריטית בסנדהרסט והתגייס לצבא הבריטי ב-1909 בדרגת לייטננט שני. ובמהלך מלחמת העולם הראשונה לחם בתחילה בחזית המערב, ולאחר מכן בגליפולי, מצרים ועיראק. את המלחמה סיים בדרגת מייג'ר, ובמהלך השנים שבין המלחמות שירת בתפקידי קצונה שונים. בינואר 1939 הגיע לארץ ישראל. בתחילה פיקד על האזור הצבאי של השומרון ולאחר מכן על אזור חיפה. ביוני 1940 קיבל דרגת מייג'ר ג'נרל ומונה למפקד הדיוויזיה השמינית של הצבא הבריטי שהיוותה את חיל המצב בארץ ישראל, ולמעשה את הפיקוד הכולל על כוחות הצבא בארץ ישראל.