Così nel 1829 le antiche fortificazioni che cingevano la città vennero demolite e nuovi quartieri residenziali che s'innalzarono in quel periodo andarono a costituire la "Ciudad Nueva". Nel 1840 giunse a Montevideo proveniente dalla Repubblica Riograndense Giuseppe Garibaldi. Dopo un iniziale impiego come insegnante di storia, il futuro Eroe dei Due Mondi venne nominato dalle autorità cittadine comandante, con il grado di colonnello, della marina militare. Tra il febbraio 1843 ed l'ottobre 1851 Montevideo, tenuta dai "Colorados", venne assediata dalle forze fedeli a Manuel Oribe, appoggiate dall'argentino Juan Manuel de Rosas nel corso della guerra civile uruguaiana. Tuttavia, grazie all'appoggio di alcuni contingenti di volontari, come quello francese o quello italiano, dopo nove anni di scontri gli assediati sconfissero Oribe. Terminate le ostilità, Montevideo riprese a svilupparsi e, nel 1853, venne inaugurato il sistema d'illuminazione pubblica a gas e aperto un servizio di diligenze per alcuni centri limitrofi. Il teatro Solis venne inaugurato nel 1856 mentre, dieci anni dopo, fu completato la linea telegrafica per Buenos Aires. Nel 1867 furono completati il Palazzo delle Poste e il Monumento alla Pace. L'anno seguente aprì i battenti una compagnia di Omnibus a cavallo che, con una serie di linee, garantì il trasporto pubblico per i sobborghi di Union, Capurro e Villa del Cerro. Nel 1869 venne aperta la linea ferroviaria per Las Piedras, fu la prima in Uruguay. Negli anni seguenti si completarono altre importanti opere pubbliche, come il sistema idrico pubblico, il Boulevard Artigas e la fondazione dei sobborghi di Nuevo Paris, Colon e La Commercial. Dall'inizio del XIX secolo fino all'inizio del XX la città, che rappresentava un buon punto dal quale controllare i commerci di Argentina e Brasile, subì pesantemente l'influenza britannica. Tra il 1860 e il 1911, i britannici costruirono una ferrovia per collegare la città alle campagne circostanti.