All'inizio della Guerra della Terza coalizione, O'Reilly guidò una divisione di cavalleria nell’"Armee von Italien" dell'arciduca Carlo d'Asburgo-Teschen. Sotto il suo comando ebbe il 1º reggimento cavalleggeri "Kaiser" e l'8º reggimento ussari "Kienmayer" per un totale di sedici squadroni. Nella Battaglia di Verona del 18 ottobre 1805, il conte Heinrich von Bellegarde guidò il suo corpo d'armata in supporto a Josef Philipp Vukassovich, la cui divisione era sotto attacco dei francesi. La divisione di O'Reilly venne poco coinvolta negli scontri. Alla Battaglia di Caldiero del 30 ottobre, la divisione di O'Reilly prese parte al contrattaccò che aiutò gli austriaci a ristabilire la loro linea. Per questa azione meritoria, ottenne la croce di commendatore dell'Ordine Militare di Maria Teresa il 28 maggio 1806.