Wilkinson sert dans le bataillon de fusiliers de Pennsylvanie du général Thompson entre 1775 et 1776, et est nommé au grade de capitaine en . Il sert sous les ordres du colonel Benedict Arnold lors du siège de Boston et à Montréal lors de l'invasion du Québec. Il devient aide de camp du général Horatio Gates au début de 1776 et sert sous les ordres du général George Washington lors des batailles de Trenton et de Princeton. Il est promu major-général de novembre 1777 à mars 1778 et également secrétaire du Conseil de Guerre de janvier à .