En 1898, cuando fracasaron las negociaciones sobre el derecho de voto de los colonos británicos en los territorios bóeres de Transvaal y del Estado Libre de Orange y estalló la Segunda guerra bóer, enseguida se unió al ejército cuando en diciembre su colega de Westminster y voluntario de la Honorable Compañía de Artillería, le sugirió alistarse juntos. Childers se unió a los Voluntarios Imperiales de la Ciudad de Londres, una fuerza "ad hoc" que incluía a soldados de diferentes regimientos territoriales, pero financiados por instituciones de la City y dotados del más moderno equipamiento. Se le destinó como "conductor de repuesto", encargándose de una pareja de caballos y montándoles en el tren de suministro de la munición.