В конце 1380-х годов разразился открытый конфликт между гродненским князем Витовтом и князем Скиргайло, братом Ягайло и наместником последнего. Скиргайло владел Троками, вотчиной Кейстута и Витовта, которую Ягайло после первой войны обещал вернуть владельцу. Многие литовцы были недовольны растущим польским влиянием в их стране. На условиях передачи тевтонцам Жемайтии Витовт заручился поддержкой ордена. Их отряды провели ряд военных кампаний в Литве, самая крупная из которых произошла в начале 1390 года, когда Витовт почти пять недель осаждал Вильно. Немцам удалось разрушить Кривой замок, который уже никогда не был отстроен, а также уничтожить почти все постройки за пределами городской стены, однако города взять не удалось. Вскоре стало ясно, что ни одна из сторон не имеет решительного перевеса, а постоянные военные походы только разоряют литовскую землю. Тем временем, польская знать начала выражать недовольство тем, что король Владислав Ягайло уделяет чересчур много внимания литовским делам, а также тому, что до сих пор не были выполнены условия Кревской унии — полное крещение Литвы в католическую веру. В условиях этого, Ягайло решил начать переговоры с Витовтом.