Siwards Karriere in Nordengland umfasste die Regierungszeit von vier verschiedenen Monarchen. Sie begann während der Regierung von Knut dem Großen, überstand die von Harald I. und Hardiknut und endete in den frühen Jahre von Eduard dem Bekenner. Am wichtigsten war die Regierungszeit Knuts, in der so viele neue Politiker an die Macht kamen, dass einige Historiker sie mit der normannischen Eroberung fünf Jahrzehnte später vergleichen. Diese "neuen Männer" waren Militärs, meist mit schwachen erblichen Verbindungen zum westsächsischen Königshaus, das Knut abgesetzt hatte. Da Knut neben England mehrere Königreiche in Skandinavien regierte, wurde die Macht auf höchster Ebene an solche starken Männer delegiert. In England fiel die Macht einer Handvoll neu beförderter "Ealdormen" oder "Earls" zu, die im Auftrag des Königs ein Shire oder eine Gruppe von Shires regierten. Siward war, in den Worten der Historikerin Robin Fleming, "der dritte Mann in Knuts neuem Triumvirat der Grafen", neben Godwin von Wessex und Leofwine von Mercia.