Sivanova muzička karijera začeta je 2006, 2007. i 2008. godine, kada je pevao u TV emisiji -{"Channel Seven Perth Telethon"}-. Njegov nastup iz 2006. godine uključio je i duet sa pobednikom Australijskog idola, Gajom Sebastijanom. Na takmičenju -{"StarSearch"}- 2007. je stigao do finala. Njegov debi EP, -{"Dare To Dream"}-, objavljen je juna 2007. godine. Februara 2010, Sivan je otvorio -{"We Are the World 25 for Haiti (YouTube Edition)"}-, humanitarni muzički video koji je nastao kako bi se sakupila sredstva za žrtve zemljotresa na Haitiju 2010. godine.