Stalin bol v oblasti zahraničnej politiky opatrným pragmatikom. Chcel expandovať, ale mal obavy, aby sa proti nemu svet nespojil. Považoval za nutné mať spojencov a záruky, že svet bude natoľko rozštiepený, že sa o jeho ťaženie nebude nikto zaujímať. Mal v úmysle zostať silný a postupovať pomaly. Tento systém je zrejmý na celom jeho ťažení v rokoch 19391941, kde dôsledne dbal, aby sa vždy postavil iba jednému nepriateľovi. V auguste 1939 Sovietsky zväz uzavrel pakt o neútočení s Hitlerovým Nemeckom, a v jeho dodatkoch si oba štáty rozparcelovali priľahlú časť Európy a prisľúbili si vzájomnú podporu. ZSSR napadlo Poľsko 17. septembra 1939, ktoré prehrávalo svoj boj s Nemeckom, pričom tvrdil, že ide chrániť ukrajinské a bieloruské obyvateľstvo. Rezervné jednotky poľskej armády na východných hraniciach nedokázali Červenú armádu zastaviť. Po obsadení východných častí medzivojnového Poľska, sovietske orgány zatkli veľké množstvo nepohodlných poľských občanov spolu s nimi internovali množstvo vojnových zajatcov. Časť týchto zajatcov, najmä príslušníkov dôstojníckeho zboru, považovali za nebezpečných a rozhodili sa ich zlikvidovať. Stalin spolu s Berijom a ďalšími, napr. Molotovom, Vorošilovom a Kalininom, podpísal dokumenty, ktoré viedli ku Katynskému masakru. Hrozbou násilím si vynútil spojenecké zmluvy a rozmiestnenie svojich vojsk v Litve, Lotyšsku a Estónsku. Keď sa však s týmito a ďalšími požiadavkami obrátil na Fínsko, odmietlo ho.