La sua più famosa composizione, "American Pie", è spesso interpretata come una riflessione sulla morte di Buddy Holly, Ritchie Valens e The Big Bopper in un incidente aereo il 3 febbraio 1959, da qui la frase "The Day the Music Died" ("Il giorno in cui la musica morì"). McLean disse che il testo era anche in qualche modo un'autobiografia della sua vita dalla metà degli anni cinquanta fino al periodo in cui scrisse la canzone, nei tardi anni sessanta.