Навесні 1453 року стає каліським воєводою. Брав участь у Тринадцятирічній війні. Спочатку сприяв захопленню Торуня. Втім у битві біля Хойніце Станіслав Остророг не витримав удару кінноти та піхоти Тевтонського ордену, почавши відступ, що перейшов у загальну втечу польської армії.