Równocześnie Ostroróg zdobywał doświadczenie wojenne. W 1633 uczestniczył w walkach z Abazym baszą. W 1644 wziął udział ze swymi oddziałami nadwornymi w wyprawie ochmatowskiej przeciw Tatarom. W sierpniu 1646 Ostroróg kandydował do buławy polnej, ostatecznie przyznanej wojewodzie czernihowskiemu Marcinowi Kalinowskiemu. Ten zawód zapewne sprawił, że należał on do opozycjonistów zwalczających plany wojny z Turcją. Domagał się zapewnienia Turcji o pokojowych zamiarach Rzeczypospolitej, a nawet wypłacenia upominków Tatarom. Swoimi poglądami zjednał sobie kanclerza koronnego Jerzego Ossolińskiego, którego w 1648 informował o klęskach wojska koronnego nad Żółtymi Wodami (16 maja) i pod Korsuniem (26 maja). Rada senatu, zostająca pod wpływem kanclerza 13 czerwca mianowała Ostroroga jednym z 3 regimentarzy obok Władysława Dominika Zasławskiego-Ostrogskiego i Aleksandra Koniecpolskiego. Wobec braku doświadczenia Zasławskiego i młodości Koniecpolskiego Ostroróg odgrywał w dowództwie ważną rolę.