Другой период обострения соперничества между миланскими клубами пришёлся на конец 1980-х — начало 1990-х годов, когда за «Милан» играло знаменитое голландское трио: Марко ван Бастен, Франк Райкаард и Рууд Гуллит, а цвета «Интера» защищала тройка немцев: Андреас Бреме, Юрген Клинсманн и Лотар Маттеус. В этот период удача чаще была на стороне «Милана» и голландцев: сборная Нидерландов, за которую выступали трое игроков «Милана», выиграла чемпионат Европы 1988 года, в том же году «Милан» выиграл чемпионат Италии. В следующие годы два раза подряд (в 1989 и 1990) «Милан» выигрывал Кубок чемпионов, хотя скудетто в 1989 году он уступил «Интеру».