2016 folgten aus persönlichen Gründen die Auflösung des eigentlich noch ein Jahr laufenden Vertrags bei Ochsenhausen und der Wechsel zum französischen Erstligisten GV Hennebont. Zudem qualifizierte er sich für die Olympischen Spiele in Rio de Janeiro, wo er einen Platz unter den letzten 32 erreichte. 2017 misslang der englischen Mannschaft nach Niederlagen gegen Griechenland und die Slowakei überraschend die Qualifikation für die Championship Division der Team-EM 2017, dafür gewann sie 2018 Bronze beim Team World Cup. Auch die Mannschafts-WM 2018 begann erfolgreich, in der Gruppenphase wurden unter anderem die favorisierten Teams von Taiwan und Vize-Weltmeister Japan geschlagen – Pitchford kam dabei mit Siegen unter anderem über Chuang Chih-Yuan, Tomokazu Harimoto und Jun Mizutani auf eine 8:0-Bilanz –, eine Niederlage gegen Schweden im Viertelfinale bedeutete aber das Aus. Im Juli 2018 erklärte Pitchford der Öffentlichkeit, dass er seit mehreren Jahren an einer Depression litt und deshalb in therapeutischer Behandlung war. Ab August spielte er erfolgreich auf der World Tour – unter anderem gewann er bei den Bulgaria, Czech und Austrian Open gegen Weltmeister Ma Long, World-Cup-Sieger Dimitrij Ovtcharov und Europameister Timo Boll –, und im Dezember rückte er in der Weltrangliste auf Platz 16 vor, was eine neue Bestmarke darstellte. Dadurch konnte er auch zum ersten Mal am Europe Top 16 teilnehmen, wo er aber in der ersten Runde gegen Simon Gauzy ausschied.