Amatöörinä Tšagajev otteli 85 ottelua, joista hän saavutti 82 voittoa. Ensimmäisen kerran hän saavutti kansainvälistä menestystä vuonna 1995 voitettuaan Taškentissa Aasian mestaruuden raskaassa sarjassa. Seuraavana vuonna nuorten MM-kisoissa Havannassa hän saavutti pronssia, mutta Atlantan olympialaisissa hänen tiensä katkesi jo ensimmäiseen otteluun, jossa vastassa oli Luani Krasniqi. 1997 Budapestin MM-kisoissa hän eteni loppuotteluun, jossa voitti kuubalaisen Félix Savónin. Myöhemmin kävi ilmi, että hän oli otellut tätä ennen ammattilaisotteluita, ja mestaruus mitätöitiin ja Tšagajev sai myös kahden vuoden kilpailukiellon ammattilaiskehiin.