После начала Первой мировой войны 7 сентября 1914 года был назначен командиром воздушного крыла в Королевского лётного корпуса. Штаб крыла находился в Фарнборо, оно выполняло задачи по прикрытию с воздуха объектов Южной Англии и подготовке авиационного состава. Тренчард был очень недоволен этим назначением и 14 ноября 1914 года добился назначения командиром 1 авиационного крыла Британских экспедиционных сил на Западном фронте. Крыло поддерживало действия Первой армии, сражавшейся во Франции. Участвовал в второй битве при Ипре и в второй битве при Артуа. Организовал детальную воздушную разведку и фотографирование германских оборонительных рубежей. К тому времени Тренчард уже имел значительное влияние в военных кругах, пользовался поддержкой Военного министра лорда Китченера. Начальник Королевского лётного корпуса генерал Дэвид Хендерсон предлагал Тренчарду должность своего начальника штаба, но он отказался.