Наступний 1999 рік став чи не найкращим в кар'єрі гравця: кияни дійшли до півфіналу найпрестижнішого турніру в світі, де програли «Баварії» із загальним рахунком 4:3, виграли вдруге підряд «золотий дубль», а блискуча гра воротаря в «Динамо» та збірній України дозволили Олександру вперше (та востаннє) з'явитися в номінації на «Золотий м'яч». Однак, того ж року Шовковський допустив одну з найтяжчих помилок в футболі, в футболці збірної України. «Жовто-сині» грали плей-оф, перший матч грався в Любляні. На 75-й хвилині, задалеко вийшовши, Олександр вибив м'яч прямо на гравця суперників зі Словенії, котрий забив гол до порожніх воріт, який встановив рахунок 2:1 на користь словенців. Ця помилка була одною з причин непотрапляння національної збірної на Чемпіонат Європи з футболу 2000.