Crespo chuyển đến Chelsea vào ngày 26 tháng 8 năm 2003 với phí chuyển nhượng 16,8 triệu £. Anh có bàn thắng đầu tiên cho Chelsea khi lập được cú đúp trong chiến thắng 5-0 trước Wolverhampton ngày 20 tháng 9 . Mùa giải đầu tiên tại Chelsea, anh chỉ được vào sân trong 31 trận (trong đó có 19 trận ở Giải Ngoại hạng) và ghi được 12 bàn. Sau khi huấn luyện viên José Mourinho đến dẫn dắt Chelsea ở mùa giải 2004-05, Crespo bị đem cho AC Milan mượn và tại đây anh có dịp gặp lại người thầy cũ Carlo Ancelotti. Tại AC Milan, Crespo đã thi đấu xuất sắc khi có 10 bàn ở Serie A và đặc biệt là 2 bàn thắng trong trận chung kết UEFA Champions League 2004-05 với Liverpool tuy nhiên AC Milan chung cuộc đã thua Liverpool 6-5 trên loạt sút luân lưu.