Deși "Luftwaffe" a avut un mare succes în timpul invaziei Poloniei și a Bătăliei Franței, logistica slabă a "Luftwaffe" a ieșit în evidență în timpul campaniilor împotriva Marii Britaniiși a Uniunii Sovietice, precum și a campaniei din Marea Mediterană, rezultând mari pierderi de materiale și de personal. Jeschonnek și Hermann Göring au fost învinovățiți că au subestimat logistica necesară în acele campanii. Deoarece Marea Britanie continua să reziste „"Blitzkrieg-ului"”, Jeschonnek a sugerat în septembrie 1940 că "Luftwaffe" ar trebui să bombardeze suburbiile rezidențiale din Londra, sugestie respinsă de Adolf Hitler. În ciuda eșecului înregistrat de "Luftwaffe" în Bătălia Angliei, Jeschonnek a fost promovat la gradul de "Generaloberst" la 1 martie 1942.