Eretta tra il 1482 e il 1486, sotto il dogato di Giovanni Mocenigo, la porta si caratterizza per la sua particolare architettura medievale. Lo storico Marin Sanudo fu il primo a fornire informazioni inerenti alla porta san Bortolo, riportando viva testimonianza dell'esistenza di una torre, molto simile alla Torre Pighin, posta al di sopra della stessa, in seguito distrutta ma successivamente riedificata, a causa delle bombarde dei Veneziani durante la Guerra di Ferrara.