В X и XI веках Криклейд переживал экономический расцвет. Начиная с правления короля Этельстана (925—939) и вплоть до царствования Вильгельма Рыжего (1087—1100) в городе чеканилась монета. С 1139 года Уилтшир стал ареной борьбы между королевой Мод и Стефана Блуаского, и стороннику первой Вильгельму Дуврскому была поручена оборона замка Криклейд в 1144—1145 годах. Его сменил в должности кастеляна Филип, сын Роберта Глостерского, но в 1147 году он переметнулся на сторону Стефана, и в том же году город успешно выдержал попытку штурма войсками Генриха Анжуйского.