O território macedónio fez parte do Império Otomano até passar para o Reino da Sérvia na sequência das guerras balcânicas. Apesar de disputado pela Bulgária, depois da Primeira Guerra Mundial o território macedónio passou a integrar o Reino dos Sérvios, Croatas e Eslovenos. Durante a Segunda Guerra Mundial o Reino da Bulgária ocupou a Macedónia. Depois da guerra esta foi a fronteira entre a República Popular da Bulgária e a República Socialista da Macedónia, que fazia parte da República Federativa Socialista da Jugoslávia. Após a dissolução da Jugoslávia em 1991 esta foi a fronteira entre a Bulgária e a nova República da Macedónia. Com a adesão da Bulgaria à União Europeia em 2004, esta converteu-se numa das fronteiras exteriores da UE.