Col ritiro di Fernando Alonso dalla Formula 1 nel 2018, l'asturiano ha riconfermato l'intenzione di partecipare alla 500 Miglia di Indianapolis 2019, affermando anche l'aumento della combattività con il cambio regolamentare. Zak Brown solo qualche mese dopo ha confermato che Alonso avrebbe corso per la squadra McLaren alla 500 Miglia di Indianapolis 2019, annunciando che si sarebbe presentato da wild card nominando come team principal Gil de Ferran e come fornitore motoristico Chevrolet. L'8 aprile venne presentata la nuova McLaren per tornare alla vittoria ad Indianapolis, la #McLaren66, con la nuova colorazione (con grafiche simili alla nuova McLaren MCL34 di Formula 1). L'asturiano iniziò male il suo viaggio che lo avrebbe portato alla Indy 500, con un incidente che causò un danno al telaio della vettura. Per essere pronta per le qualifiche, fu necessario ricostruire la macchina saltando tutte le sessioni di prove libere. Alle qualifiche Alonso si ritrovò ad avere problemi di set-up vettura e con infiniti tentativi passò al turno del bump day (alla 500 Miglia di Indianapolis il bump day è la fase di composizione dell'undicesima fila della griglia di partenza, e nel caso in cui il numero degli iscritti superi i 33 partecipanti, tutti quelli che vanno oltre il trentatreesimo tempo vengono eliminati non disputando la gara il giorno successivo). Alonso si ritrovò a lottare agli ultimi istanti di qualifica contro Kyle Kaiser della Juncos Racing (squadra Indy Lights), duellando per ottenere l'ultima posizione; alla fine della qualifica Alonso fece registrare il tempo numero 34, non qualificandosi per la gara.