Plessen trat am 21. September 1861 als Fahnenjunker in das Kaiser Franz Garde-Grenadier-Regiment Nr. 2 ein. Im Jahre 1862 wurde er zum Sekondeleutnant befördert und nahm 1864 am Deutsch-Dänischen Krieg teil. 1866 kämpfte Plessen während des Deutschen Krieges bei Soor und Königgrätz. 1869 wurde er Premierleutnant und als solcher nahm Plessen im Deutsch-Französischen Krieg an den Belagerungen von Toul, Metz und Paris sowie den Kämpfen bei Orléans, Le Mans, Dreux, Madeleine, Bellême, Meung-sur-Loire, Beaugency und Quesques teil.