Als junger Mann trat Drage 1910 in die Royal Navy ein. Während des Ersten Weltkriegs nahm er als Midshipman an der Gallipoli-Kampagne teil. Nach dem Krieg schloss er 1920 ein Studium am Christ Church College der Universität Oxford ab. Von 1923 bis 1926 war er an Bord der Sloop HMS Bluebell in chinesischen Gewässern stationiert.