Lodewijk II van Nevers opgevoed aan het Franse hof en getrouwd met de dochter van koning Filips V van Frankrijk, Margaretha van Frankrijk, volgde zijn grootvader Robrecht III van Vlaanderen op in 1322 en koos voor de Franse koning. Het Franse leger versloeg verpletterend de Vlaamse volkstroepen bij de Slag bij Kassel (1328). In de Honderdjarige Oorlog koos de graaf opnieuw de zijde van de Franse koning. Een verbod op de uitvoer van Engelse wol naar Vlaanderen volgde. Jacob van Artevelde leidde de opstand en in 1339 vluchtte Lodewijk en verliet voorgoed zijn graafschap. Lodewijk sneuvelde in de Slag bij Crécy in 1346.Zijn zoon Lodewijk van Male, gedwongen door de weversgilde om te trouwen met de dochter van koning Eduard III van Engeland, vluchtte en kon pas in 1349 terugkeren na een vergelijk met de Engelse koning. In 1349 werd Vlaanderen voor de eerste keer in meer dan 600 jaar getroffen door de pest. In 1379 brak de Gentse opstand uit. Bij de Slag bij Westrozebeke in 1382 werden de Vlaamse steden onder de leiding van Filips van Artevelde verslagen door het Franse leger van Karel VI van Frankrijk. Pas in 1385, na de dood van Lodewijk, met de Vrede van Doornik, werd er een vredesovereenkomst getekend door zijn schoonzoon Filips de Stoute met de Gentse partizanen.