Nel 1998 Webber passò alle competizioni a ruote coperte, partecipando al campionato FIA GT in coppia con Bernd Schneider nel team ufficiale Mercedes e chiudendo la stagione al terzo posto assoluto con cinque vittorie. Disputò anche la 24 Ore di Le Mans insieme a Schneider e Klaus Ludwig, conquistando la pole position nella propria classe ma dovendosi ritirare in gara. Nel 1999 la Mercedes concentrò i propri sforzi nella costruzione di un prototipo della classe LMP1 per competere nella 24 Ore di Le Mans, ma durante le prove e nel warm up pre gara la vettura di Webber decollò e si capovolse in pieno rettilineo per un difetto aerodinamico, e la squadra decise di ritirarsi dalla competizione.