Con l'incoronazione e l'unione di Krewo, Ladislao intendeva probabilmente unire saldamente il regno di Polonia e il granducato di Lituania sotto la sua sovranità, ma ben presto cominciarono a emergere dei malumori all'interno della famiglia granducale e della nobiltà lituana per via di un accordo che sembrava beneficiare solo la Polonia e ledere politicamente e culturalmente l'identità della Lituania. Ladislao nominò suo fratello Skirgaila duca di Trakai, per fungere da reggente in Lituania in suo nome; tuttavia, Vitoldo, figlio del precedente signore di Trakai, Kęstutis, sfidò Skirgaila, scatenando un secondo conflitto civile allo scopo di rivendicare il titolo di granduca e una maggiore indipendenza dalla corona. Il 4 settembre 1390, le forze congiunte di Vitoldo e dell'Hochmeister teutonico Konrad von Wallenrode assediarono Vilnius, sorvegliata da Skirgaila con truppe polacche, lituane e rutene. Anche se i cavalieri revocarono l'assedio del castello dopo un mese, gran parte della città esterna ne uscì distrutta. Il sanguinoso conflitto venne infine interrotto in maniera temporanea nel 1392 con il trattato di Astrava, con il quale Ladislao assegnava il governo della Lituania a suo cugino in cambio della pace: Vitoldo avrebbe governato la Lituania come granduca ("magnus dux") fino alla sua morte, rispondendo delle sue attività al duca supremo ("dux supremus"), ovvero il monarca polacco. Skirgaila venne invece indennizzato con il titolo di principe di Kiev. Vitoldo, in principio, accettò tale intesa, ma presto cominciò a perseguire strade politiche che evitassero la subordinazione della Lituania alla Polonia.