С началом Великой Отечественной войны в июле 1941года полковник Кичкайлов был назначен начальником штаба 27-й отдельной кавалерийской дивизии в Московском военном округе. В сентябре был назначен начальником 1-го отделения и заместителем начальника оперативного отдела штаба 54-й отдельной армии. Будучи в составе Ленинградского фронта, войска этой армии вели наступательные бои с целью прорвать блокаду Ленинграда в районе Колпино. В октябре 1941 года Кичкайлов был командиром 294-й стрелковой дивизии, которая затем перешла в подчинение 8-й армии. 8 марта дивизия была переброшена в район деревни Шала и вошла в подчинение 54-й армии и участвовала в Любанской наступательной операции.