Im Dezember 2005 feierte Grugger seinen dritten Weltcupsieg im Super-G von Gröden, zu Jahresende kam er in der Abfahrt von Bormio jedoch schwer zu Sturz, erlitt eine Beckenverletzung und musste die Saison vorzeitig beenden. Zu Beginn des nächsten Winters erreichte Grugger den vierten Platz in der Abfahrt von Lake Louise. Er kam anschließend aber längere Zeit nicht unter die besten zehn und scheiterte an der mannschaftsinternen Qualifikation für die Weltmeisterschaft in Åre. Nach der versäumten WM belegte er den zweiten Platz in der Abfahrt von Garmisch-Partenkirchen, ehe er im März sein viertes Weltcuprennen, den Super-G in Kvitfjell, gewann.