Im Laufe der &lt;a href="Snooker-Saison%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; verlor Roscoe wieder vier Auftaktspiele und erreichte mit Siegen über Mike Watterson und Graham Cripsey das Achtelfinale des zweiten WPBSA-Non-Ranking-Events. Abgesehen davon schied er bei den International Open und bei den European Open in der Runde der letzten 96 sowie beim Classic in der Runde der letzten 64 aus. Im Gegensatz dazu zog er sowohl beim Canadian Masters als auch bei der UK Championship und dazu ebenfalls bei den British Open in die Runde der letzten 32 ein, bevor er jeweils in dieser Runde David Taylor, Stephen Hendry und Tony Meo unterlag. Auf der Weltrangliste verbesserte er sich somit auf Rang 48.