С 1218 года Углич являлся главным городом небольшого Угличского удельного княжества. Углич упомянут вместе с Ярославлем в найденной в 1952 году берестяной грамоте № 69, которую Валентин Янин датирует 80-ми годами XIII века: «Мы с Григорием в Ярославле живы-здоровы. Угличские корабли остались во льду на зиму в Ярославле» (ѧ на ѧрославли добръ здоровъ и с григоремь оуглицане замерьзьли на ѧрославли). В 1238 году Углич был дотла сожжён монголо-татарами, но уже при князе Романе (1261—1285) в городе велось большое строительство. В 1328 году князь Иван Данилович Калита присоединил город к Москве. В период острого соперничества Москвы с Тверью за великокняжеский стол войска тверского князя Михаила дважды осаждали пограничный Углич. В 1371 году Углич был полностью разорён и сожжён тверчанами. В том же году митрополитом всея Руси Алексием был основан Успенский (позднее Алексеевский) монастырь. Московский князь Дмитрий Донской в 1375 году укрепил город, заново выстроив крепость. В 1380 году угличская дружина во главе со своим князем сражалась на Куликовом поле.