Obregón est proche de la cour de l'empereur Maximilien, dont il est l'un des portraitistes (1864-1867). L'empereur lui commande notamment les portraits des indépendantistes mexicains : les défunts José María Morelos et Mariano Matamoros. À partir de 1869, Obregón travaille comme professeur de dessin au sein de l'Académie de San Carlos.