La stagione 2001-2002 iniziò il 19 agosto, quando i viola vennero sconfitti 0-3 dalla Roma nella finale di Supercoppa italiana 2001 con reti di Candela, Montella e Totti. La rosa viola venne modificata notevolmente, anche per cercare di abbattere il monte ingaggi; la Fiorentina iniziò con difficoltà il campionato, complice anche numerosi infortuni tra cui quello subito da Chiesa alla quinta giornata, avendo poi un calo che la condusse in zona retrocessione; Mancini si dimise e venne sostituito da Ottavio Bianchi prima, da Luciano Chiarugi poi. I gigliati continuarono a stazionare al penultimo posto in classifica fino alla fine del torneo, retrocedendo dunque in Serie B, con 29 reti fatte e 63 subite. In Coppa Italia i viola vennero eliminati al secondo turno dal Como, mentre in Coppa UEFA, dopo aver superato Dnipro e Wacker Innsbruck, furono sconfitti dal LOSC Lille.