1991 drehte er mit "Die Ballade vom traurigen Café" seinen bisher einzigen Film als Regisseur. Der Film nahm am Wettbewerb der Berlinale 1991 teil. Callow schreibt auch als thematischer Kolumnist der britischen Tageszeitung "The Guardian". Er betätigt sich auch seit den 1980er-Jahren als Autor und verfasste Werke über Oscar Wilde, Charles Laughton, Orson Welles und Charles Dickens.