5月20日、ドイツ軍がクレタ島へ侵攻。これに対して、地中海艦隊は侵攻部隊を迎撃するため巡洋艦と駆逐艦からなる部隊を3つ（B、C、D部隊）クレタ島北方に、戦艦部隊（A部隊）をイタリア艦隊が出撃してきた場合に備えて展開させた。カルカッタはアレクサンドリアから出撃し、5月21日にC部隊に合流。同日、C部隊は空襲により駆逐艦ジュノーを失った。5月22日、イラクリオンへ向かう船団を迎撃。船団は引き返し、激しい空襲のためC部隊も攻撃を断念した。C部隊はA部隊と合流。合流後、さらなる空襲により軽巡洋艦グロスター、フィジー、グレイハウンドが撃沈された。5月23日、弾薬補給のためA部隊はアレクサンドリアへ向かった。