Su primera incursión como cineasta fue con "What Happened to Pete", un cortometraje ambientado en un bar que escribió, produjo, protagonizó y dirigió en tan solo un par de días y fue proyectado en el Festival Internacional de Cine de Locarno en 1992. Cuatro años más tarde, estrenó su primer largometraje como director, "Trees Lounge", escrito y protagonizado por él mismo. "Trees Lounge" narra la vida de Tommy Basilio, un mecánico desempleado que pasa sus días bebiendo en un bar local. Buscemi empezó a escribir la historia en 1989 inspirado en su propia vida y en lo que podría haberle pasado si se hubiese quedado en Long Island en vez de mudarse a Manhattan para estudiar actuación. El argumento de "Trees Lounge" comenzó a tomar forma después de que Buscemi asistió al Museo de Arte Moderno para ver una retrospectiva de películas de John Cassavetes; además concurrió a un curso de escritura de guiones un fin de semana. Muchos hechos de su vida real fueron incluidos en la película, como su apego a la bebida y su trabajo como vendedor de helados, Buscemi admitió: «El personaje que interpreto es lo más cercano a mí mismo que haya hecho. Supongo que es mi lado oscuro real». La producción comenzó a fines de 1995 —con un presupuesto de alrededor de un millón de dólares— y la película se estrenó en el Festival de Cannes 1996 y más tarde en los cines estadounidenses, aunque su distribución fue escasa. Los críticos la recibieron de forma positiva; Roger Ebert del "Chicago Sun-Times" dijo que la película «es el más certero retrato del alcohólico de bar que jamás haya visto» y Owen Gleiberman de "Entertainment Weekly" valoró favorablemente la actuación de Buscemi diciendo que fue «el mejor rol de su carrera» y calificó el filme como «uno de los retratos más naturales de un alcohólico que se hayan hecho».