Den ersten Sieg feierte Hilbrand 1954 beim Slalom um das „Weiße Band“ in St. Moritz, wo er zudem Dritter der Kombination wurde. Im selben Jahr gewann er auch einen Riesenslalom in Zuoz, doch aufgrund der damals vielen Weltklasseläufer des Österreichischen Skiverbandes war ein Startplatz bei der Weltmeisterschaft 1954 außer Reichweite. Im Winter 1954/1955 blieb Hilbrand ohne Sieg. Er erreichte aber mehrere Podestplätze mit Rang zwei in der Kombination und jeweils Rang drei in Slalom und Riesenslalom von Sestriere sowie mit dem dritten Platz in der Abfahrt der Arlberg-Kandahar-Rennen in Mürren. Bei zwei wichtigen Kombinationen am Lauberhorn in Wengen und bei den Hahnenkammrennen in Kitzbühel wurde er 1955 jeweils Sechster, den Wengener Slalom beendete er an vierter Position.