Von 1297 bis 1298 nahm Henry of Lancaster während des Französisch-Englischen Kriegs am Feldzug von Eduard I. nach Flandern teil. Im Februar 1299 wurde er erstmals als "Baron Lancaster" in ein Parlament berufen. 1301 wurde er zum Ritter geschlagen. Den Brief der Barone, mit dem diese 1301 gegen die Einmischung des Papstes in den Krieg mit Schottland protestieren wollten, besiegelte er als "Henry of Lancaster, Lord of Monmouth". Ab 1300 wurde Henry regelmäßig zum Kriegsdienst im Krieg mit Schottland berufen, dabei nahm er 1300 an der Belagerung von Caerlaverock Castle teil. Von 1309 bis 1310, 1317 und 1323 sollte er in seinen walisischen Besitzungen Truppen für den Kampf in Schottland aufstellen. Während der Rebellion des Walisers Llywelyn Bren führte er als Marcher Lord im März 1316 zusammen mit William Montagu und John Hastings von Südostwales Truppen nach Glamorgan, um die Rebellion niederzuschlagen. Sein Cousin Eduard II., der seit 1307 König als Nachfolger von Eduard I. war, überließ ihm dafür die beschlagnahmten Besitzungen seiner walisischen Vasallen, die die Rebellion unterstützt hatten.