Прорыв поляков через укрепления Белого города привёл бы к окружению Кремля вместе с русским правительством, в худшем случае — к его пленению. Для Ходкевича это могло стать величайшей победой в его карьере, затмившей бы даже разгром шведов под Кирхольмом в 1605 году. Русские воеводы понимали, что удар будет нанесён с запада от лагеря интервентов на территории между Москвой-рекой и Неглинной, так как передвижения войск скрыть было невозможно, поэтому именно здесь была размещена большая и наиболее боеспособная часть гарнизона. Незадолго до начала штурма на сторону осаждённых перебежали два французских мастера-подрывника: Жорж Бессон и Жак Безе («спитардные мастера Юрий Бессонов и Яков Без»). Являясь по плану непосредственными исполнителями подрыва ворот, они были посвящены во многие детали штурма, но самое важное, они сообщили дату и время начала атаки. Сведениям о местах предполагаемой атаки нельзя было верить безоговорочно: не исключалась дезинформация. А вот информация о дате была очень ценной и позволила вовремя привести войска в боевую готовность. Общее руководство обороной осуществлял князь Василий Куракин.