Durante la Guerra de la Independencia de Chile, en el año 1817, el gobernador Casimiro Marcó del Pont utilizó el camino de San Pablo como vía de escape, mientras las fuerzas independentistas y realistas luchaban de forma encarnizada. Así mismo el Director Supremo don Bernardo O'Higgins colocó sobre el obelisco un aviso público para el pueblo chileno y el clero que había empeñado sus joyas y otros objetos preciosos a favor de las arcas de la república. El camino de San Pablo tuvo un rol importante durante el período emancipador y los primeros años de la república al proveer de un pasaje seguro y menos riesgoso que los otros disponibles, en los cuales terminaban las carretas dañadas e incluso causaban la muerte a los animales que realizaban la travesía.