Em 1999, o general tornou-se uma figura nacional ao ser nomeado comandante das Forças Internacionais de Timor Leste (Interfet), responsável pela supervisão da transição de Timor Leste para a independência. Com o grande deslocamento de tropas australianas e uma considerável incerteza sobre o resultado, foi um período tenso. Cosgrove combinou os papéis de soldado e diplomata. Uma figura forte e reconfortante, sempre com seu familiar chapéu, aparecia regularmente na televisão nos lares australianos.