Eugene Roe décide de s'engager dans l'armée le . Il est affecté à la Easy Company du régiment d'infanterie parachutée (506th PIR) et devient infirmier militaire bien qu'il n'a aucune formation médicale préalable. Au sein de sa compagnie, Il suit sa formation de base au Camp Toccoa en Géorgie avant d'obtenir son badge de parachutiste à Fort Benning puis il est déplacé en Angleterre en 1943. Dans la nuit du 5 au , Eugene Roe est parachuté avec sa compagnie sur le Cotentin et participe par la suite à la Bataille de Normandie. Il se distingue dès les débuts de la bataille par son efficacité et s'attire la sympathie et la confiance de ses camarades et supérieurs comme son commandant de compagnie, Dick Winters, dont il soigne une blessure à la jambe infligée lors de la bataille de Carentan. Le , Eugene Roe saute sur les Pays-Bas dans le cadre de l'opération Market Garden et se blesse à la réception en atterrissant dans des barbelés. Rejoignant la compagnie quelques jours plus tard, il reprend son activité d'infirmier. Il prend notamment en charge le nouveau commandant de la Easy Company , gravement blessé par une sentinelle américaine, réprimandant au passage le capitaine Dick Winters et le lieutenant Harry Welsh pour avoir administré trop de morphine à leur camarade.