Robertson var delegeret ved statens udtrædelseskonvent i januar 1861, og stablede derefter et kompagni frivillige på benene til den konfødererede hær og blev valgt som dets kaptajn, og blev formelt en del af det nyopstillede 5. Texas infanteriregiment i brigaden under brigadegeneral John Bell Hood. I november 1861 blev Robertson forfremmet til oberstløjtnant og derefter den 1. juni 1862 til oberst og leder af regimentet. Han deltog i Peninsula kampagnen, hvor han udmærkede sig i Syvdagesslaget og førte sit regiment i et vellykket angreb under Slaget ved Gaines' Mill, som gennembrød Unionens linje.