В 1969 году Кейгэн была одной из первых участниц бригады «» — группы американской молодёжи, которая посетила Кубу под предлогом уборки сахарного тростника. Во время своей поездки в Гавану она сказала корреспонденту Ассошиэйтед Пресс: «Все мы поддерживаем кубинскую революцию и чувствуем, что, сотрудничая с кубинцами, мы можем продемонстрировать эту поддержку». Не стала поступать в аспирантуру и начала общественную деятельность, продвигая различные проекты, преимущественно в антивоенном, антиядерном и феминистском движениях, движениях за права ЛГБТ и нормализации отношений с Кубой. «Нью-Йорк Таймс» писала о ней, как об одной из «великих женщин прогрессивного движения в стране [США]» и «национальной фигуре в антивоенном движении».