在的黎波里，雷蒙德与萨拉丁保持和平，也许是想联合他对抗共同的敌人盖伊。在1186年年底，萨拉丁和军队集结在雷蒙德的采邑，靠近提伯雷湖附近，在雷纳德大劫穆斯林车队的时候威胁王国。伊布林的巴里安派出一个信使，奉命联络盖伊和雷蒙德，但是萨拉丁的军队在克雷森之战伏击他们（1187年5月）。之后，雷蒙德很不情愿的与盖伊保持了和平。但是萨拉丁立刻围攻提伯雷，而不是像十字军以为的那样掠夺王国。于是雷蒙德和盖伊在阿克联合军队，但是却无法取得一致。雷蒙德不想和萨拉丁打胶着战——尽管雷蒙德的老婆艾思奇娃还在提伯雷。盖伊不同意，十字军进军到一个无水的平原，然后就被萨拉丁的大军围起来。不久后就在提伯雷之外的哈丁战役中几乎被完全摧垮。雷蒙德擔當前锋，有五个雷蒙德的骑士被俘后告知了萨拉丁十字军内部的不和。前锋被萨拉丁包围以后，雷蒙德带领前锋骑兵进行了两次不成功的冲锋。穆斯林军队在他第二次冲锋时候放了他过去，并切断了他和大部队的联络。他就逃走了，成为少数逃脱的人。