Nuoruudessaan krikettiä, rugbya, jalka- ja koripalloa pelannut Jackson aloitti yleisurheilun Malcolm Rodger Arnoldin valmennuksessa aluksi kymmenottelijana, sittemmin 110 metrin aitajuoksuun erikoistuen. Hän juoksi matkan maailmanennätyksen 12,91 voittaessaan maailmanmestaruuden Stuttgartissa 1993. Liu Xiang sivusi ennätystä Ateenan olympialaisissa ja rikkoi sen kahta vuotta myöhemmin. Jacksonin vuonna 1994 Saksan Sindelfingenistä juoksema sisäratojen 60 metrin aitojen maailmanennätys 7,30 oli voimassa helmikuuhun 2021 saakka, jolloin sen rikkoi Grant Holloway.