后来，梁上栋未继续学业（一说曾就读于陆军大学），历任中国国货银行董事长、陆军部外交事务处处长。第一次世界大战前后，他负责处理交战国在中国的事宜，例如日本对德国宣战后，德国、奥匈帝国俘虏的收容事宜，接收天津及汉口租界的事宜等。1919年第一次世界大战结束，他作为顾维钧的随从武官参加了中国代表团，赴巴黎和会。后来，他任国际联盟军事顾问会中国常务代表，还曾经被推举为第六届大会主席。1922年，他奉令归国，任接收青岛委员会主任委员兼胶澳保安处处长。