Filho de João Sismanes da Bulgária, pouco se sabe sobre os primeiros anos de sua vida, exceto que se tornou um monge em Monte Atos. Ele se tornou metropolita de Éfeso em 1393, antes de ser eleito patriarca de Constantinopla em 21 de maio de 1416. Junto com o imperador bizantino João VIII Paleólogo, 23 bispos metropolitas e diversos estudiosos e acadêmicos, ele também participou da embaixada grega de quase 700 pessoas enviadas para participar do concílio de Florença. Enquanto estava na cidade, ele se hospedou no Palazzo Ferrantini. Ele foi retratado nos afrescos de Benozzo Gozzoli na Capela dos Reis Magos do Palazzo Medici Riccardi, que celebra a entrada dos dignatários bizantino na cidade.