Im Winter 1955 gewann Oberaigner unter anderem die Abfahrten in Chamonix und Sestriere; in Cortina d’Ampezzo wurde er Zweiter und in Wengen Dritter. Trotz weiterer guter Leistungen, unter anderem den Siegen in Slalom und Kombination von Chamonix 1956, konnte er sich innerhalb der starken österreichischen Mannschaft nicht für eine Rennteilnahme bei den Olympischen Winterspielen in Cortina d’Ampezzo qualifizieren, lediglich als Vorläufer durfte er zweimal starten. Nach den Spielen wurde er in Lienz Österreichischer Meister im Slalom. Neben dem Skisport war Oberaigner auch ein begeisterter Fußballspieler im SK Saalfelden, doch im Sommer 1956 brach er sich bei einem Fußballspiel den rechten Unterschenkel. Als er sich am 29. Dezember beim Slalomtraining in Hintermoos das Bein ein zweites Mal brach (die Bruchstelle lag etwas oberhalb der alten Bruchnarbe), konnte er in der Saison 1956/57 keine Rennen bestreiten. Im nächsten Winter gelangen ihm zunächst keine Spitzenresultate und er versäumte daher die Weltmeisterschaft 1958 in Bad Gastein. Gegen Saisonende erreichte er wieder mehrere Podestplätze, unter anderem in den Riesenslaloms von Cortina und im Riesenslalom beim »Internationalen Skiländertreffen« in Seefeld (hier am 16. März 1958 den dritten Rang).