Als Yerkes als Agent für die Finanzverwaltung der Stadt Philadelphia tätig war, hatte er städtische Geldmittel für riskante Aktienspekulationen eingesetzt. Das Geld ging verloren, als der Große Brand von Chicago im Jahr 1871 eine landesweite finanzielle Panik auslöste. Yerkes ging bankrott, war nicht mehr in der Lage, das verlorene Geld zurückzuzahlen, und wurde zu 33 Monaten Haft verurteilt. Um möglichst rasch wieder aus dem Gefängnis zu gelangen, versuchte Yerkes, zwei einflussreiche Politiker aus Pennsylvania zu erpressen, was zunächst fehlschlug. Bald darauf gelangten jedoch kompromittierende Informationen an die Öffentlichkeit und Politiker wie Ulysses S. Grant fürchteten, dass die Enthüllungen ihre Chancen bei den bevorstehenden Wahlen beeinträchtigen würden. Man versprach, Yerkes zu begnadigen, wenn er seine Anschuldigungen zurückziehen würde. Yerkes stimmte zu und wurde nach sieben Monaten Haft entlassen. In den nächsten zehn Jahren setzte er alles daran, seine vorherige finanzielle und persönliche Stellung wiederherzustellen, was ihm auch gelang.