Após uma grande contribuição para os trabalhos iniciais da Odd Future, Okonma lançou sua mixtape de estreia, "Bastard", em 2009. Depois de lançar seu primeiro álbum de estúdio, "Goblin", sob a XL Recordings em abril de 2011, Okonma assinou um contrato de empreendimento conjunto para ele e sua gravadora Odd Future Records, com a RED Distribution e Sony Music Entertainment. Depois disso, ele lançou seu segundo álbum de estúdio, "Wolf", em 2013, que foi recebido com críticas positivas e estreou em número três na "Billboard 200", vendendo 90 000 cópias em sua primeira semana. Seu terceiro álbum de estúdio, "Cherry Bomb", foi lançado em 2015, estreando no número quatro na "Billboard 200" dos EUA. Ele recebeu críticas positivas, mas uma recepção polarizada dos fãs. Em 2017, ele lançou seu quarto álbum de estúdio, "Flower Boy", com grande sucesso. Ele estreou no número dois na "Billboard 200" dos EUA, tornando-se seu álbum mais bem cotado até o momento, e foi indicado ao prêmio de Melhor Álbum de Rap no 60º Grammy Anual.