В 2018 году подписал новый контракт с «Ливерпулем», выразив надежду относительно того, что сможет остаться в команде вплоть до завершения карьеры. 1 июня 2019 года в финале турнира «Ливерпуль» одержал победу над «Тоттенхэмом», в результате чего выиграл шестой Кубок европейских чемпионов, Хендерсон же в качестве капитана провёл на поле весь матч. Впоследствии «Ливерпуль» также выиграл Суперкубок УЕФА 2019 года, обыграв лондонский «Челси» по пенальти.