Начав политическую карьеру как социалист и став одним из лидеров Польской социалистической партии, во время Первой мировой войны основывает Польские легионы. Начиная с середины Первой мировой войны приобретает важное влияние в польской политике и становится одной из важнейших фигур на европейской политической арене. В 1918 году становится главой Польского государства, сыграв важнейшую роль в создании Второй Речи Посполитой, в течение 123 лет разделённой между Российской, Германской и Австро-Венгерской империями. Оставался главой государства до 1922 года. На этот период приходится шесть войн, включая советско-польскую, завершившуюся поражением Красной Армии в результате поражения под Варшавой и подписанием мирного договора. В 1923 году, когда в польском правительстве доминировали противники Пилсудского, на несколько лет он отходит от активной политики, однако после майского переворота 1926 года и до момента своей смерти становится фактическим главой государства.