El brasileño René Simões realizó entonces su regreso a la cabeza del "Reggae Boyz". Estuvo asistido por cuatro técnicos locales, además de sus tres asistentes brasileños. Él también fue licenciatario, menos de un año después de su llegada, después de dos derrotas en la clasificación para la Copa Mundial de Fútbol de 2010. Theodore Whitmore se asegura de provisional antes de la contratación de John Barnes, que siguió siendo en el cargo solo seis meses. En julio de 2009, Theodore Whitmore se convirtió en el entrenador del equipo nacional. Bajo él, la selección ganó la Copa del Caribe de 2010, pero no pudo clasificarse para la Copa de Oro de la Concacaf 2013, y después de seis partidos sin una victoria de playoffs en la Copa del Mundo, renunció en junio de 2013. Su reemplazo fue nombrado el 18 de julio por la Federación, el alemán Winfried Schäfer, exentrenador de , quien firmó un contrato de cinco meses. Después de una misión de cuatro meses, dejó su puesto al final de la clasificación para la Copa del Mundo. En enero, finalmente se firmó un nuevo contrato con la Federación, esta vez un período de cuatro años.