Завдяки своїм зв'язкам у Лондоні Черчилль долучився до кампанії генерала Кітченера в Судані в ранзі субалтерна 21-го уланського полку, водночас пишучи репортажі для "«The Morning Post»". Після битви під Омдурманом, що відбулась 2 вересня 1898 року, 21-й уланський полк розформовано. У жовтні Черчилль повернувся до Англії й почав писати книгу "«Річкова війна»", де йшлося про цю кампанію. Вона вийшла друком у листопаді 1899 року; саме тоді він вирішив залишити армію. Він критикував воєнні дії Кітченера, особливо його немилосердне поводження з пораненими ворогами та осквернення могили Мухаммада Ахмада в Омдурмані.