Зимой 1589-1590 годов князь Фёдор Трубецкой, назначенный первым воеводой полка правой руки, участвовал в походе царя Фёдора Иоанновича на шведские владения. Русские войска осадили и взяли города Ям, Ивангород и Копорье.