ギアリーは10代のときから州民兵隊で活動し、米墨戦争が始まった時は第2ペンシルベニア歩兵連隊に入隊して中佐を務めた。チャプルテペクの戦いで英雄的にその連隊を率い、その過程で5度負傷した。ギアリーは敵の銃撃の格好の目標にされた。当時としては体格が大きく、身長は6フィート6インチ (198 cm)、体重は260ポンド (118 kg) あり、がっしりした体つきだった。その軍歴の中では少なくとも10回は負傷した。ベレンゲイトでの功績で大佐に昇進し、戦争の英雄として故郷に帰った。