は前半戦で11勝を挙げ、2年ぶりにオールスターゲームに選出される。9月16日のタンパベイ・デビルレイズ戦で勝利投手となり、のデニス・エカーズリー以来、球団史上5人目の入団初年度での20勝を達成。21勝6敗・防御率3.26・203奪三振を記録し、チームのワイルドカード獲得に貢献。アナハイム・エンゼルスとのディビジョンシリーズでは第1戦に先発し勝利投手となるが、右足首の腱を断裂する怪我を負う。ヤンキースとのリーグチャンピオンシップシリーズでは第1戦に先発するが、痛みから本来の投球ができず、3回6失点で敗戦投手となる。球団の医療スタッフは、痛めた足首の周囲の皮膚を縫い付けて断裂した腱が動かないようにする応急処置を敢行する。当時の報道によればこのような処置はそれまで誰もやったことがなく、有効性を確かめるために医療解剖用の死体を使ってリハーサルを行ったという。第6戦では7回1失点と好投して勝利投手となり、史上初めて3連敗からタイに持ち込んだが、試合終盤には縫合部分から出血し、靴下が血に染まった。以後は先発の前日に足の皮膚を縫い合わせ、登板が終わったら抜糸、を繰り返した（縫い付けたままでは患部が化膿する恐れがあるため）。チームは最終第7戦も勝利して18年ぶりのリーグ優勝を果たす。カージナルスとのワールドシリーズでは第2戦に先発し、靴下を血に染めながら7回を4安打1失点と好投して勝利投手。チームは4連勝で以来86年ぶりのワールドシリーズ優勝となり、バンビーノの呪いを打ち破った。シリングの血染めのソックスは野球殿堂に展示されることになった。サイ・ヤング賞の投票では満票で受賞したヨハン・サンタナに次ぐ2位に入り、チーム全体でスポーツ・イラストレイテッド誌の2004年度スポーツマン・オブ・ザ・イヤーを受賞した。