Ο Δημακόπουλος μεγάλωσε στην Αθήνα, και σπούδασε εκεί έως το 1948. Συνέχισε τις σπουδές του στο Τμήμα Αρχιτεκτονικής του Πανεπιστημίου McGill. Το 1955 ίδρυσε με συναδέλφους από το γραφείο "Affleck, Desbarats, Dimakopoulos, Lebensold, Michaud, Sise". Μέσα σε λίγα χρόνια, το γραφείο έχει καταστεί ένα από τα πιο σημαντικά αρχιτεκτονικά γραφεία στον Καναδά με τη συμμετοχή σε πολλά μεγάλα έργα (Expo 67, Montreal, 1963–67; Place Bonaventure, Montreal, 1964–68; National Arts Centre, Ottawa, 1964–69).