Servì nella Seconda guerra boera e divenne Deputato Aiutante Generale delle Natal Field Force in Sudafrica e dopo la Battaglia di Spion Kop ottenne il comando dell'11ª brigata di fanteria al posto del generale Edward Woodgate che era rimasto ucciso. Durante la Battaglia delle alture del Tugela Wynne venne ferito egli stesso ed il suo comando venne affidato al colonnello Walter Kitchener. Venne nominato General Officer Commanding della 10th Division nel 1904 e della 6th Division nel 1905 nonché Segretario Militare nel 1906.