В межсезонье 2019 года контракт Робинсона стал гарантированным на 1 миллион долларов с возможностью увеличения до 1,4 миллиона долларов, если он останется в составе до середины сезона. 27 октября 2019 года, когда Джимми Батлер пропускал игру, Робинсон набрал рекордные для себя на тот момент 21 очко в матче против «Миннесоты Тимбервулвз». 3 ноября 2019 года Робинсон набрал уже 23 очка, реализовав 7 из 11 трёхочковых в матче против «Хьюстон Рокетс». 20 ноября 2019 года Робинсон обновил личный рекорд, набрав 29 очков в матче против клуба «Кливленд Кавальерс», также в той игре Робинсон обновил клубный рекорд по реализованным трёхочковым за четверть — 7 и за половину — 8. 10 декабря 2019 года Робинсон ещё раз обновил личный рекорд по набранным очкам, записав в свой актив 34 очков и реализовав 10 трёхочковых за матч, тем самым повторив рекорд франшизы «Хит». После его выступления The Wall Street Journal 13 декабря 2019 года назвала Робинсона «самым невероятным игроком в НБА» и «одним из лучших снайперов на планете». Робинстон принял участие в конкурсе трёхочковых бросков НБА во время звёздного уик-энда 2020 года. В регулярном сезоне 2019/2020 Робинсон забил 270 трёхочковых в регулярном сезоне. Он обновил несколько достижений: рекорд «Майами Хит» по количеству трёхочковых за сезон (ранее принадлежал Уэйну Эллингтону — 227), рекорд по количеству трёхочковых за сезон для не задрафтованного игрока (Дэймон Джонс — 225), рекорд среди игроков, выступающих второй год в лиге, (Кайл Корвер — 226). Робинсон дебютировал в плей-офф 18 августа 2018 года, набрав 6 очков против клуба «Индиана Пэйсерс». 20 августа 2020 года Робинсон повторил клубный рекорд по количеству забитых трёхочковых за игру в плей-офф (7 — Майк Миллер — 2012). Робинсон помог «Хит» дойти до финала НБА 2020 года, где они проиграли в 6 матчах против «Лос-Анджелес Лейкерс».