In seiner Karriere, die er 1984 bei Newcastle United begann und 2004 bei Boston United beendete, war er u. a. in den Profiligen Englands, Schottlands und Italiens aktiv. Zudem war er englischer Nationalspieler und nahm an der Weltmeisterschaft 1990 sowie der Europameisterschaft 1996 teil. Gascoigne erreichte aufgrund seiner teilweise brillanten Spielweise sowie vor allem durch seine humoristischen Einlagen gegenüber Mitspielern, Trainern und Schiedsrichtern bei den Fans Kultstatus. Außerhalb des Fußballsports geriet Gascoigne jedoch aufgrund seiner Alkoholkrankheit und Pöbeleien wiederholt negativ ins Blickfeld der Öffentlichkeit.