Au sein de la cavalerie de l'US Army, Jeb Stuart fut principalement affecté dans le sud-ouest des États-Unis, où il eut l'occasion de participer à des guerres contre les Amérindiens ainsi qu'aux troubles qui agitèrent le Kansas peu avant la guerre civile. En 1859, Stuart participa également à la répression d'une insurrection anti-esclavagiste menée par John Brown dans la ville de Harpers Ferry.