במהלך המאה ה-13 הוקמה הדוכסות הגדולה של ליטא, ובמהלך המאה ה-14 נוצר לה גבול עם ממלכת פולין, בעקבות חורבן פרוסיה הישנה והשבטים היוטבינגים. בתחילה היו כמה סכסוכים צבאיים בין המדינות, אולם באמצע שנות ה-20 של המאה ה-14 נחתמה ברית בין מלך פולין, ולדיסלב הראשון, לבין הדוכס הגדול של ליטא, גדימינאס. בנו של ולדיסלב, קז'מייז' השלישי, מלך פולין, התחתן בשנת 1325 עם בתו של גדימינאס, ובעקבות כך השתפרו מאוד יחסי המדינות. בשנת 1358 נחתם הסכם בין דוכסות מזוביה לבין הדוכסות הגדולה של ליטא, אשר התווה את הגבול בין שתי המדינות. בשנת 1385 הוביל האיום המתגבר של המסדר הטבטוני לברית תקיפה בין המדינות, ואיחוד קראו, סימן את תחילתו של האיחוד הפולני–ליטאי. ברית זו התחזקה על ידי הניצחון הפולני-ליטאי על האבירים הטבטונים בשנת 1410 בקרב גרונוולד.