Maut Hitam, epidemik wabak bubonik yang tersebar di seluruh Eropah, tiba di England pada 1348 dan membunuh sebanyak satu pertiga hingga setengah daripada penduduk. Konflik ketenteraan dalam tempoh ini ialah biasanya dengan jiran domestik seperti Wales, Ireland dan Scotland, dan termasuk Perang Seratus Tahun terhadap Perancis dan sekutu mereka Scotland. Kemenangan Inggeris ketara dalam Perang Seratus Tahun termasuk Crécy dan Agincourt. Kekalahan terakhir pemberontakan yang diketuai oleh Putera Wales, Owain Glyndŵr, pada tahun 1412 setelah dimenangi oleh Putera Henry (yang kemudian menjadi Henry V) mewakili cubaan bersenjata besar yang terakhir oleh Wales untuk menumbangkan pemerintahan Inggeris.