2004 startete Jamie bei den Olympischen Spielen in Athen und wurde Zwölfter im Keirin sowie Fünfter im Teamsprint (mit Hoy, MacLean und Jason Queally). Sowohl bei den Commonwealth Games 2006 wie auch bei den Bahn-Weltmeisterschaften im selben Jahr holte er eine Silbermedaille im Teamsprint. 2008 gewann er mit Hoy und Jason Kenny in neuer Weltrekordzeit den Teamsprint bei den Olympischen Sommerspielen in Peking. Staff fuhr dabei die schnellste je gefahrene erste Runde in einem Teamsprint.