Beckham jobbszélső létére középső-középpályást játszott a Newcastle United elleni győztes FA Kupa-döntőben és az 1999-es UEFA Bajnokok Ligája döntőben is a Bayern München ellen. Ez kényszermegoldás volt, mivel az első számú középső-középpályás, Paul Scholes eltiltása miatt nem szerepelhetett. A rendes játékidőben a Manchester 1–0 arányban vesztésre állt, ám két hosszabbításban szerzett góllal megfordították az eredményt, és 2–1-re győzedelmeskedtek. Mind a két gólpasszt Beckham adta szögletből. Sorsdöntő asszisztjainak, és egész szezonban nyújtott teljesítményének hála második helyen végzett Rivaldo mögött az 1999-es FIFA Év Játékosa szavazásán.