Dopo la Battaglia di Creta, Cumberlege aiutò nell'evacuazione di dozzine di personale alleato che era rimasto bloccato sull'isola ormai occupata dai nazisti. Il caïque "HMS Escampador" e l"'HMS Hedgehog", entrambi sotto il comando di Cumberlege, salvarono con successo 550 truppe alleate dalla costa di Creta. Una volta che le evacuazioni pre-organizzate divennero impossibili, mappò per tre settimane la costa deserta a sud di Creta, tra Capo Litinon e la Baia di Tsoutsouros, alla ricerca di spiagge sulle quali poter atterrare e nascondere piccoli aerei e facendo sbarcare diversi agenti della SOE e scorte senza essere notato. Ciò gli valse il riconoscimento Distinguished Service Order il 20 gennaio 1942. Il successo delle operazioni portò ad un'immediata espansione delle operazioni para-navali della SOE nell'area. Nella primavera del 1942, Cumberlege contrasse la febbre tifoide, prese un periodo di congedo per malattia e ritornò a Londra dove trascorse del tempo con la moglie e con suo figlio, prima di ritornare nel Mediterraneo per un secondo tentativo di far esplodere il Canale di Corinto.