Toutefois, tout comme Woodstock, le "Festival Express" est victime de la contre culture de l’époque. Lors des deux journées d’ouverture, à Toronto, le ton est donné. Le prix d’entrée est fixé à pour assister aux concerts de plus de vingt groupes sur deux jours. Pour certains, sensibles aux mouvements protestataires du moment, la musique doit rester gratuite pour tous. Un groupe bien organisé, dénommé le « M4M » (May 4th Movement) inonde alors la ville de tracts incitant à forcer les barrières au lieu de payer le billet d’entrée. Les scènes de chaos du concert de Toronto permettent de mieux comprendre la politique de l’époque. Les fans essaient d’escalader les barrières alors que la police montée tente en vain de les en dissuader. Dans ce contexte, Jerry Garcia, membre du Grateful Dead, propose d'organiser un concert gratuit dans un parc de la ville. À Winnipeg, arrêt suivant du train, une conférence de presse est organisée, au cours de laquelle les promoteurs tentent de se justifier devant des médias hostiles.