Nach seinem Aufstieg in die nächsthöhere Gewichtsklasse, das Halbschwergewicht bis 100 Kilogramm, schied er anderthalb Jahre lang bei allen internationalen Meisterschaften spätestens im Achtelfinale aus. Bei Grand-Slam-Turnieren erreichte er 2021 zweimal den fünften Platz. Erst bei den Weltmeisterschaften 2021 in Budapest erreichte er wieder ein Viertelfinale bei einer großen Meisterschaft. Im Viertelfinale bezwang er den Georgier Warlam Liparteliani und im Halbfinale den Kanadier Shady El Nahas. Nach seiner Niederlage gegen den Portugiesen Jorge Fonseca erhielt Kukolj die Silbermedaille. Anderthalb Monate später schied Kukolj bei den Olympischen Spielen in Tokio im Achtelfinale gegen den Südkoreaner Cho Gu-ham aus.