Kobayashi wurde als Sohn eines niederen Regierungsbeamten in Edo (heute Tokyo) geboren. Die Familie zog 1869 nach Washizu (heute Kosai) in der Präfektur Shizuoka, er kehrte dann aber nach Tokyo zurück, um Malerei zu studieren. Er studierte westliche Ölmalerei unter Charles Wirgman sowie Malerei im japanischen Stil unter Kawanabe Kyōsai und Shibata Zeshin. Angeregt durch importierte Lithographien wandte er sich dem Holzschnitt zu. Damit war er ziemlich erfolgreich, vor allem in den Jahren 1876 bis 1881, bis das Interesse an seinen Bildern zu sinken begann. Kobayashi illustrierte auch Bücher, Magazine und Zeitungen. Er berichtete über den Japanisch-Chinesischem Krieg von 1894 bis 1895 und schuf Bilder dazu.