En décembre 1964, déterminé à instaurer une démocratie à Cuba, il retourne dans le pays pour participer à une guérilla anticastriste (Rébellion de l'Escambray). Il est rapidement arrêté par les forces gouvernementales. Après un procès expéditif, il est condamné à mort. Sa peine est par la suite commuée en 30 ans de prison et il restera 22 ans dans les geôles cubaines. Il y subira des sévices et restera handicapé. Un interrogatoire d'Eloy Gutiérrez Menoyo par la Sécurité d'État cubaine est retransmis par la télévision. Il se décrit comme seul au milieu d'un monde paysan hostile, poursuivi par des ouvriers qui s'arment contre lui et sa bande, il dénigre Manuel Artime le responsable de playa Giron. Quand il est libéré 22 ans plus tard, il indique que cette auto critique lui a été arrachée par Fidel Castro afin d'éviter à ses compagnons d'armes d'être fusillés.