Năm 2014, Phoenix tham gia trong bộ phim hài chính kịch hình sự "Inpect Vice" với vai Doc Sportello, một thám tử tư đang cố gắng giúp bạn gái cũ giải quyết một vụ án khó hiểu. Tác phẩm dựa trên cuốn tiểu thuyết trinh thám cùng tên của nhà văn Thomas Pynchon. Các nhà phê bình khen ngợi phần diễn xuất của Phoenix cũng như chỉ đạo đạo diễn của Paul Thomas Anderson, nhưng lại không hài lòng với phần cốt truyện rối rắm. Robbie Collin của "The Daily Telegraph" đã gọi Phoenix là "người dẫn lối hoàn hảo" của Anderson; vai diễn này cũng giúp Phoenix giành được đề cử giải Quả cầu vàng thứ năm trong sự nghiệp. Tiếp đó vào năm 2015, sau khi đảm nhiệm vai trò tường thuật trong "Unity", phần phim tài liệu về quyền động vật thứ hai sau "Earthlings", Phoenix hợp tác với đạo diễn Woody Allen và nữ diễn viên Emma Stone trong bộ phim hình sự bí ẩn "Irrational Man". Anh vào vai Abe Lucas, một giáo sư triết học đang trải qua một cuộc khủng hoảng hiện sinh. Phim được ra mắt tại Liên hoan phim Cannes 2015 với nhiều ý kiến trái chiều; "The Hollywood Reporter" cảm thấy bộ phim quá giống với những bộ phim trước đây của Allen, nhưng vẫn ca ngợi sự phối hợp ăn ý giữa Phoenix với Stone."