マッキンリーはセントルイスYMCAでテニスを学び、1957年から全米選手権に出場し始めた。1960年の全米選手権で、マッキンリーはニール・フレーザーとの準々決勝に進出する。1961年から1963年までが、彼のテニス経歴の最盛期であった。この年のウィンブルドン選手権で、マッキンリーは第8シードから初めての決勝に進み、第2シードのロッド・レーバーに 3-6, 1-6, 4-6 で敗れて準優勝になる。1961年から1964年まで、マッキンリーはデニス・ラルストンとペアを組み、4年連続で全米選手権の男子ダブルス決勝に進出したが、1963年まで3年連続でメキシコペアのラファエル・オスナ＆アントニオ・パラフォックス組と決勝対決をした。マッキンリー&amp;ラルストン組とオスナ＆パラフォックス組の全米男子ダブルス決勝対決は、マッキンリー＆ラルストン組が1961年・1963年に2勝したが、いずれも長丁場の激戦になっている。（全米オープン男子ダブルス優勝者一覧を参照）。