מיצגים בולטים במוזיאון עוסקים בגשרים שמעל נהר שיקגו, באדריכלות הייחודית של העיר, בשרפה הגדולה של שיקגו, בהתערוכה העולמית של שיקגו (1893), ברכבות ובסוחרים הראשונים שהגיעו לאזור העיר ובמאכלים הנמכרים ברחובות העיר.