Ab 1295 nahm Berkeley während des Schottischen Unabhängigkeitskriegs an mehreren Feldzügen nach Schottland teil. Über seinen Vater, der nicht nur ein Kronvasall, sondern auch ein Vasall von Aymer de Valence, 2. Earl of Pembroke war, kam Maurice de Berkeley in den Dienst von Pembroke. 1297 leistete er einen Treueschwur gegenüber Pembroke, und 1297, 1298, 1299 und 1308 gehörte er in den Kriegen in Frankreich und Schottland zu dessen militärischen Gefolge. Der einflussreiche Pembroke belohnte Berkeleys Dienste, indem er ihm 1312 die Aufsicht über die Stadt Gloucester verschaffte. Im Gefolge von Pembroke nahm Berkeley im Juni 1314 an der Schlacht von Bannockburn teil. Anders als sein Vater und seine eigenen Söhne Thomas und Maurice, die in schottische Gefangenschaft gerieten, entkam Berkeley mit einem großen Gefolge von walisischen Fußsoldaten. Am 18. April 1315 wurde er für ein Jahr zum Kommandanten der Garnison von Berwick ernannt, einer der wichtigsten Grenzstädte zu Schottland. Er fand die Garnison aber in so schlechter Verfassung vor, dass er dem König im September informierte, dass er ohne Geld für die Soldzahlungen und ohne Nachschub an Lebensmitteln die Stadt bald räumen müsse. Den folgenden Winter berichtete Berkeley dem König noch mehrmals über die schlechte Lage in Berwick. Dennoch konnte Berkeley am 7. Januar 1316 einen schottischen Angriff unter König Robert Bruce abwehren. Nach einem Jahr wurde Berkeley als Kommandant von Berwick abgelöst und stattdessen durch den Einfluss von Pembroke im Juni 1316 zum Justiciar von Südwales ernannt. In dieser Funktion belagerte er im Juli 1316 zusammen mit Roger Mortimer of Wigmore und John Charlton Bristol, deren Bürger gegen Bartholomew de Badlesmere, den Kommandanten von Bristol Castle rebellierten. Nach einwöchiger Belagerung ergab sich die Stadt am 26. Juli.