Mit zwei Siegen in Aspen und in der Sierra Nevada sowie drei zweiten Plätzen schaffte Stangassinger in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; auch den Sieg im Slalomweltcup, nachdem er bisher schon dreimal Zweiter gewesen war. Bei der Weltmeisterschaft 1999 konnte er aber wieder keine Medaille gewinnen und belegte erneut den sechsten Platz. Die &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; war Stangassingers letzte. Er fuhr noch viermal unter die besten drei und wurde Fünfter im Slalomweltcup. Stangassinger beendete im Frühjahr 2000 nach 145 Weltcupslaloms, von denen er 10 gewann und weitere 26 unter den schnellsten drei beendete, im Alter von 34 Jahren seine Karriere.