Ein gegen den Bischof geschlossenes Bündnis mit König Waldemar II. von Dänemark verkehrte sich im Konflikt um Reval, das heutige Tallinn, zum Nachteil des Ordens. Die Anerkennung der dänischen Ansprüche durch Gregor IX. im Jahr 1236 beschleunigte den schleichenden Niedergang des Ordens. Den Endpunkt setzte eine vernichtende Niederlage in der Schlacht von Schaulen 1236, die entweder im heute litauischen Šiauliai (deutsch Schaulen, lett. Saule) oder im lettischen Vecsaule stattfand. Sowohl Herrenmeister als auch die „Gebietiger“ sowie ein Großteil kampffähiger Ritter und Gefolgsleute waren gefallen. Die Litauer stießen indes weiter vor und bedrohten Riga. Angesichts der unmittelbaren „heidnischen“ Bedrohung durch die Litauer blieb nur noch ein Ausweg: Die verbliebenen Schwertbrüder wurden 1237 laut päpstlichem Schiedsspruch in der Viterber Union mit dem Deutschen Orden vereinigt. Ihr Besitz wurde auf den Deutschen Orden bei Wahrung eigener livländischer Verwaltung übertragen.