Pada tahun 1263 salah satu baron yang lebih radikal, Simon de Montfort, merebut kekuasaan, menghasilkan Perang Baron Kedua. Henry membujuk Louis untuk mendukung perjuangannya dan mengerahkan tentara. Pertempuran Lewes terjadi pada tahun 1264, di mana Henry dikalahkan dan dipenjara. Putra sulung Henry, Edward, melarikan diri dari penawanan untuk mengalahkan de Montfort di Pertempuran Evesham pada tahun berikutnya dan membebaskan ayahandanya. Henry awalnya memberlakukan balas dendam keras pada pemberontak yang tersisa, tetapi ia dibujuk oleh Gereja untuk meringankan kebijakannya melalui Dictum Kenilworth. Rekonstruksi lamban dan Henry harus menyetujui berbagai tindakan, termasuk penindasan lebih lanjut terhadap orang-orang Yahudi, untuk menjaga dukungan baron dan rakyat. Henry meninggal pada tahun 1272, dan meninggalkan Edward sebagai penggantinya. Ia dimakamkan di Westminster Abbey, yang telah dibangun kembali pada paruh kedua masa pemerintahannya, dan dipindahkan ke makamnya yang sekarang pada tahun 1290. Beberapa mukjizat diumumkan setelah kematiannya, tetapi ia tidak dikanonisasikan.