Nel corso della stagione 1994-1995 O'Sullivan non riesce a vincere nessun torneo valido per il Ranking, tuttavia raggiunge i quarti di finale del Grand Prix, del Campionato del Regno Unito, del Welsh Open; le semifinali del Dubai Classic e dell'European Open; la finale del Thailand Open e del British Open. Riesce inoltre ad aggiudicarsi il primo Masters battendo 9-3 John Higgins in finale e diventando il più giovane di sempre a vincere il titolo, all'età di 19 anni e 69 giorni. Al mondiale riesce ad arrivare per la prima volta ai quarti, ma viene sconfitto 8-13 da Hendry. Termina la stagione al terzo posto del Ranking, dietro a Stephen Hendry e Steve Davis.