Az olasz válogatottban 1996-ban, egy Belgium elleni barátságos meccsen mutatkozhatott be, rögtön góllal. Arrigo Sacchi kivitte őt az 1996-os Eb-re is, ahol két csoportmeccsen játszott, Csehország ellen be is talált. Az olaszok ekkor már a csoportkörben búcsúztak. Az 1998-as világbajnokságon is részt vett, ahol az olaszokat ezúttal Cesare Maldini irányította. Chiesa az utolsó pillanatban került be a keretbe, Fabrizio Ravanelli sérülése után.