Orrin Tucker wuchs in Wheaton (Illinois) auf und begann schon in seiner Zeit auf dem College mit eigenen Formationen zu arbeiten. Er studierte an der Northwestern University und am North Central College in Illinois. Anfang der 1930er Jahre gründete er in St. Louis seine erste professionelle Tanzband. Bekannt wurde sie ihre Auftritte auf der Weltausstellung in Chicago 1933. Ihre Erkennungsmelodie war "Drifting and Dreaming;" 1939 hatte Tuckers Band ein Engagement im „Coconut Grove“ in Los Angeles; dabei entstanden erste Aufnahmen für Columbia, darunter ihr größter Erfolg "Oh Johnny, Oh Johnny, Oh!," den die Bandvokalistin „Wee“ Bonnie Baker sang und die Tucker-Band landesweit bekannt machte. Es folgten weitere Hits wie "Billy," die auf der von Lucky Strike gesponserten Hitparade auf dem Radiosender CBS übertragen wurden.