V roku 1312 vyplienili Spišskú Kapitulu ustupujúce vojská Matúša Čáka po prehratej bitke v Rozhanovciach. V priebehu 14. storočia sa predpokladá výstavba murovaných kanonických usadlostí s hospodárskymi budovami. Po vyplienení Spišskej Kapituly Kumánmi a neskôr vojskami Matúša Čáka bol archív Spišskej kapituly uložený v Katedrále svätého Martina, kde bol na príkaz jágerského biskupa Šimona Rozgonya prevezený po vpáde husitov. Na konci 14. storočia bol založený mestský špitál v Spišskom Podhradí (Kostol svätého Jána z Boha a kláštor Milosrdných bratov), ktorý pravdepodobne nahradil hospic pri kláštore na Pažici, ktorý pravdepodobne zanikol. Na juhovýchodnej strane Katedrály svätého Martina postavili chudobinec, neskôr bol prestavaný jezuitmi. V roku 1412 Spišské Podhradie sa stalo súčasťou Poľského zálohu, kým Spišská Kapitula zostala pevnou súčasťou Uhorska. Po obsadení Spišského hradu v roku 1433 vojskom Jána Jiskru z Brandýsa sa začína s neskorogotickou prestavbou viacerých kanónií (č. 5, 15, 17), románskej Katedrály svätého Martina a výstavba pohrebnej kaplnky Zápoľských na mieste Kaplnky Tela Kristovho. Rozšírenie a prestavba (južná a západná strana) prepoštského paláca. Počas 14. a 15 storočia prebiehal boj medzi medzi spišskými prepoštmi a ostrihomskými arcibiskupmi o nezávislosť prepošstva od Ostrihomu. Pápež  Pius II. v roku 1458 potvrdil výlučnú právomoc prepošta nad obyvateľmi Spiša a pápež Sixtus IV. ju v roku 1472 rozšíril, keď povolil prepoštom používať na ich území biskupské insígnie.