Alla guida dell'Inter perde il suo primo derby della Madonnina contro il per 1-0 il 28 settembre, alla quinta giornata di Serie A. Ciononostante conclude il girone d'andata con 41 punti stabilendo un record per il campionato italiano, poiché nessun altro allenatore straniero aveva mai ottenuto così tanti punti (in seguito Vladimir Petković). Dopo l'eliminazione in Champions agli ottavi di finale per mano del Manchester Utd di Alex Ferguson, conquista lo scudetto 2008-2009 con due giornate d'anticipo, battendo per 3-0 il al Meazza (in realtà la certezza matematica arriva la sera precedente, nell'anticipo in cui il Milan perde contro l'), il quarto consecutivo della compagine nerazzurra, che chiude poi la stagione a quota 84 punti. Diventano quindi cinque i campionati da lui conquistati, oltre ai due con il Porto in Portogallo e ai due col Chelsea in Inghilterra.