Nach einem verhaltenen Start in die &lt;a href="Snooker-Saison%201995/96"&gt;Saison 1995/96&lt;/a&gt; mit einer Teilnahme an der Runde der letzten 32 der Thailand Open erreichte er beim UK Championship das Achtelfinale, was er mit 2:9 gegen Stephen Hendry verlor. Sowohl bei den German Open als auch bei den Welsh Open erreichte er die Runde der letzten 32, welche er gegen James Wattana und Terry Murphy verlor. Bei den British Open und bei der Snookerweltmeisterschaft erreichte er ebenfalls das Achtelfinale, doch John Parrott und Stephen Hendry konnten ihn besiegen. Zum Ende der Saison verbesserte sich Wilkinson auf Ranglistenplatz 19.