Po sérii vyjednávaní se 23. srpna 2008 po několika schůzkách mezi Abramovičem a Berlusconim se "Andrej" vrátil do AC Milán na hostování. Po svém návratu hrál s číslem 76, protože s tradiční 7 hraje Pato. Sezona se mu nepovedla. V lize nevstřelí branku a hrál velmi málo. Za celou sezonu vstřelil jen dvě branky a to v domácím poháru a v Poháru UEFA. Na konci sezóny se jej klub rozhodl nevykoupit a tak se vrátil do Chelsea FC. I tak se předvedl celkem ve 322 utkání za "Rossoneri" a vstřelil 175 branek což je druhé místo v tabulce střelců v AC Milán.