Le 22 janvier 2014, DeRozan marque 40 points, son record en carrière, contre les Mavericks de Dallas, en réussissant 15 tirs sur 22. Le 30 janvier, DeRozan est sélectionné parmi les remplaçants pour participer au NBA All-Star Game 2014 dans l'équipe de la conférence Est. Le 16 février 2014, il termine ce match avec huit points, trois rebonds et deux passes décisives en quinze minutes. Le février, il marque 36 points et distribue douze passes décisives (son record en carrière) lors de la défaite chez les Trail Blazers de Portland. Le 28 mars, il permet aux Raptors de se qualifier en playoffs pour la première fois depuis 2008, après une victoire contre les Celtics de Boston où il termine avec trente points, trois rebonds, quatre passes décisives et une interception. Le 13 avril, lors du dernier match de la saison, il marque 30 points contre les Pistons de Détroit et permet aux Raptors de terminer avec 47 victoires en 82 matches.