Il campionato 2000-01 fece registrare un pareggio per 2-2 nel girone d'andata e un roboante 6-0 per il "Diavolo" in quello di ritorno con doppiette di Comandini e Ševčenko e gol di Giunti e Serginho (ancora oggi il massimo scarto nella storia del derby). L'anno successivo si assistette a una vittoria per parte, 4-2 per il Milan e 1-0 per l'Inter con gol decisivo di Vieri. Nella stagione 2002-03 le due squadre si affrontarono come di consueto in campionato (doppia vittoria per 1-0 del Milan) ma soprattutto, per la prima volta nella storia della stracittadina, in Champions League al fine di decretare la finalista dell'edizione di quell'anno: ad avere la meglio furono i rossoneri che passarono il turno grazie alla regola dei gol fuori casa, pareggiando 0-0 all'andata e 1-1 al ritorno (reti di Ševčenko e Martins).