Em 4 de outubro de 2008, durante a temporada 2008–09, Rooney se tornou o jogador mais jovem na história a completar duzentas partidas pela Premier League. Em um jogo contra o Wigan, Rooney se machucou mais uma vez e ficou fora por três semanas. Nesta temporada, o United foi novamente finalista na Liga dos Campeões, mas acabou derrotado pelo Barcelona por 2 a 0 na final. Rooney finalizou a temporada como o segundo artilheiro da equipe, marcando um total de vinte gols em quarenta e nove jogos, seis a menos que Cristiano Ronaldo.