W drugiej połowie XIV wieku rozpoczął się okres w którym miasto osiągnęło największe znaczenie w swojej historii. Sprzyjały temu rządy książąt mazowieckich Ziemowita III i Ziemowita IV, którzy dążyli do utrzymania odrębności księstwa i wzrostu jego znaczenia międzynarodowego. Zwłaszcza ten drugi starał się nie opowiadać po żadnej ze stron konfliktu polsko-krzyżackiego, a nawet być kimś w rodzaju pośrednika. Dlatego właśnie 22 maja 1404 roku doszło w Raciążu do kilkudniowego spotkania Króla Polski Władysława Jagiełły, pełnomocników Księcia Litewskiego Witolda i wielkiego mistrza zakonu krzyżackiego Konrada Jungingena. Podczas tej narady podpisano akt pokoju, który miał uspokoić stosunki polsko-litewsko-krzyżackie. Spokój trwał jednak krótko i już niebawem rozpoczęła się wielka wojna. Miejscowa legenda głosi, że droga wojsk polsko-litewskich pod Grunwald wiodła przez Raciąż. Istnieje również przekonanie, że król Jagiełło spędził noc w mieście. Nie jest to prawda. Król Jagiełło do wyboru miał dwie trasy. Krótszą wiodącą właśnie przez Raciąż i Radzanów, która jednak wiązała się z wieloma trudnościami, takimi jak przeprawa przez Raciążnicę (na której nie było mostów) i Wkrę, zabagnione tereny wokół miasta, oraz pasmo wydm. Wybrał więc drogę krótszą przez Jeżewo. Po zwycięstwie grunwaldzkim wojna się zakończyła, choć strona polska nie wykorzystała do końca zwycięstwa. Nowy Wielki Mistrz Zakonu Krzyżackiego Henryk von Plauen wypomniał to królowi polskiemu na kolejnym spotkaniu w Raciążu 8 XII 1410 roku, o czym informuje nas Jan Długosz. Z informacji tej dowiadujemy się, że pozycja miasta była znacząca, skoro regularnie odbywały się w nim spotkania międzynarodowe.