Tháng 12 năm 1994, khi Cuộc chiến Chechnya lần thứ I nổ ra, Maskhadov là Phó Chủ tịch thứ nhất và là Tham mưu trưởng của Hội đồng Quốc phòng (Dudayev là chủ tịch). Từ tháng 6 năm 1995, Maskhadov tham gia vào cuộc đàm phán hòa bình tại Grozny để giải quyết cuộc khủng hoảng tại Chechnya. Tháng 8 năm 1996, Maskhadov đại diện cho lực lượng ly khai Chechnya đàm phán với Thư ký Hội đồng An ninh quốc gia Nga Aleksandr Lebed, dẫn đến một thỏa thuận ngưng bắn, và hiệp ước hòa bình được ký kết, đánh dấu sự kết thúc Cuộc chiến Chechnya lần thứ I.