Lors de la saison 1995-1996, Oliver Kahn remporte son premier titre avec le Bayern Munich : la Coupe de l'UEFA. Après un Euro 1996 remporté sans jouer, Kahn et les Munichois raflent quatre titres de champion, deux Coupes d'Allemagne et quatre Coupes de la Ligue allemande en cinq ans. Il est récompensé par deux fois du titre de footballeur allemand de l'année en 2000 et 2001 (tous postes confondus). Sur la scène européenne, il dispute deux finales de Ligue des Champions en 1999 et 2001. La première est terrible : alors que le Bayern mène 1 à 0 à quelques minutes de la fin du match, Manchester United marque par deux fois avant le coup de sifflet final et remporte le titre. La finale de 2001 est plus favorable aux bavarois : Kahn s'illustre notamment en stoppant trois tirs-au-but en finale face au FC Valence et permet de ramener le quatrième sacre européen du club, le premier depuis 25 ans. Quelques mois plus tard, il remporte la Coupe intercontinentale 2001 après avoir prolongé son contrat jusqu'en 2006.