O’Sullivan begann die Saison beim Shanghai Masters; er gewann das Einladungsturnier im Finale gegen Barry Hawkins mit 11:9. Bei den English Open erzielte er in der zweiten Runde im vierten Frame beim 4:0-Sieg gegen Allan Taylor sein 15. Maximum Break. Im Halbfinale schied er gegen Mark Davis mit 1:6 aus. Beim Champion of Champions gewann er sein zweites Einladungsturnier der Saison. Nach Siegen über Stuart Bingham, John Higgins und den Titelverteidiger Shaun Murphy besiegte O’Sullivan im Finale Kyren Wilson im Entscheidungsframe nach einer zunächst deutlichen Führung mit 10:9. Bei den Northern Ireland Open verlor er im Finale gegen Judd Trump knapp mit 7:9. Die UK Championship gewann er im Dezember zum siebten Mal – im Finale besiegte er Mark Allen mit 10:6 –, womit er zum alleinigen Rekordsieger des Turniers wurde. Zudem gewann er sein 19. Triple-Crown-Event und überbot damit die Bestmarke von Stephen Hendry. Beim Masters 2019 erreichte O’Sullivan zum 13. Mal das Finale, verlor dieses jedoch deutlich mit 4:10 gegen Judd Trump. Beim World Grand Prix schied er in der ersten Runde gegen Marco Fu aus, bei den Welsh Open scheiterte er in der dritten Runde an Alexander Ursenbacher. Die Players Championship im März 2019 gewann O’Sullivan zum zweiten Mal nacheinander, im Finale schlug er Neil Robertson mit 10:4. Im letzten Frame des Finales gelang ihm das 1000. Century Break seiner Karriere. Bei der Tour Championship 2019 gewann er nach einem 13:11 im Finale gegen Neil Robertson seinen 36. Titel bei einem Ranglistenturnier und egalisierte damit den Rekord von Stephen Hendry, zuvor schlug er im Halbfinale Judd Trump im Entscheidungsframe nach zwischenzeitlich großem Rückstand mit 10:9. Nach diesem Turniersieg war er wieder die Nummer 1 der Weltrangliste. Bei der Weltmeisterschaft 2019 schied O’Sullivan erstmals seit 2003 in der ersten Runde aus, er verlor gegen den Amateur James Cahill mit 8:10.