Outram trat 1819 als Kadett in die Armee der britischen Ostindien-Kompanie ein und nahm zwischen 1838 und 1840 am Ersten Anglo-Afghanischen Krieg teil. Er wurde britischer Agent in Sindh und kam 1847 an den Hof des Gaekwar von Baroda. Die Offenheit seines Auftretens gegenüber verschiedenen Maßregeln der ostindischen Regierung veranlasste seine Entfernung aus Baroda.