Крэўская унія згуляла сваю ролю ў барацьбе супраць Тэўтонскага ордэна, для якой і неабходна было аб’яднаць сілы абодвух дзяржаў. Падчас вайны 1409—1411, якая атрымала назву Вялікай, польска-літоўскае войска дасягнула значных поспехаў. Асабліва ўражлівай была перамога ў Грунвальда 15 ліпеня 1410, калі загінула амаль усё кіраўніцтва Ордэна. Аднак плёнам перамогі польска-літоўская дзяржава не здолела ў поўнай меры скарыстацца. Падчас аблогі Марыенбурга (сталіцы Ордэна) пачаўся разлад паміж Ягайлай і Вітаўтам, літоўска-рускія харугвы пакінулі лагер абложваючых крэпасць. Мірны дагавор 1411 прадугледжваў вяртанне ВКЛ Жамойці, але частка страчаных падчас вайны земляў Ордэн атрымліваў назад.