Pierwszy patrol bojowy U-Boot rozpoczął 18 czerwca 1941 roku w ramach przygotowań do ataku Niemiec na Związek Radziecki (operacja Barbarossa). Dzień po rozpoczęciu działań wojennych, 23 czerwca, na zachód od Windawy U-144 zatopił za pomocą dwóch torped radziecki okręt podwodny M-78 (206 t). Zginęła cała, 16-osobowa załoga jednostki.