Igennem 1300-tallet forsøgte de franske konger at udvide deres indflydelse på bekostning af adelens besiddelser. De løb ind i problemer, da de forsøgte at konfiskere den engelske konges besiddelser i det sydlige Frankrig, hvilket ledte til hundredårskrigen, som foregik fra 1337 til 1453. Tidligt i krigen under Edward 3. (regerede 1327–77) og hans søn Edward, den sorte prins (død 1376), vandt de slagene ved Crécy og Poitiers, erobrede Calais, og fik kontrol over meget af Frankrig. Dette resulterede næsten i at det franske kongerige disintegrerede under de tidlige år af krigen. I begyndelsen af 1400-tallet, hvor Frankrig igen var ved at gå i opløsning bl.a. med Slaget ved Agincourt, blev en stor del af den franske adel slået ihjel. I slutningen af 1420'erne gjorde Jeanne d'Arcs (død 1431) deltagelse at krigslykken vendte, og dette ledte til flere Franske sejre og erobringen af Englands sidste besiddelser i Sydfrankrig i 1453. Prisen var dog høj, da befolkningen mod slutningen af hundredsårskrigen sandsynligvis var omkring halvdelen af, hvad den havde været ved starten på konflikten. Omvendt havde krigen en positiv effekt på den engelske nationalidentitet, hvor den fik samlet forskellige lokale identiteter til et samlet nationalt ideal. Konflikten med Frankrig hjalp også med at skabe en national kultur i England, der adskilte sig fra den franske kultur, som tidligere havde været den dominerende indflydelse. Den engelske langbues dominans begyndte i begyndelsen af hundredårskrigen, og kanoner blev brugt første gang i åbent slag ved Crécy i 1346.