Daniel war ein geachteter russischer Feldherr und nahm an vielen Feldzügen des Moskauer Staates gegen die Nachbarstaaten teil. Einer seiner ersten Feldzüge führte ihn gegen den mit dem Khanat Kasan verbündeten Freistaat Chlynow (Wjatka), dessen Bevölkerung häufig Raubzüge gegen den Moskauer Staat durchführte. Nach der Eroberung des Freistaats 1489 deportierte man die Einwohner ins Innere des Großfürstentums Moskau. Daniel Schtschenja beteiligte sich während des Russisch-Litauischen Krieges 1487–1494 an Razzien im russisch-litauischen Grenzland, das er verheeren ließ. 1493 nahmen seine Truppen die unter litauischer Herrschaft stehende Stadt Wjasma ein und brachten die lokalen Rurikiden-Fürsten nach Moskau. Im Feldzug gegen Schweden 1495–1497 verwüsteten sie das schwedische Finnland. 1500, im Russisch-Litauischen Krieg 1500–1503, besiegten die unter Schtschenjas Kommando stehenden Truppen in der Schlacht an der Wedrosch die des litauischen Hetmans Konstantin Iwanowitsch Ostroschski fast vernichtend, und der litauische Oberbefehlshaber wurde gefangen genommen. Seinen nächsten Auftrag führte Schtschenja gegen den Deutschen Orden in Livland aus, wurde allerdings durch Landmeister Wolter von Plettenberg, den Verbündeten des litauischen Großfürsten Alexander, am 26. August 1501 in der Schlacht an der Seriza geschlagen. 1502 unternahm er einen zweiten Feldzug gegen Livland, wurde jedoch in der Schlacht am Smolinasee am 13. September erneut besiegt.