Als der Weltkrieg 1914 ausbrach, bestand Lipsetts erste Mission darin, die Verteidigung von British Columbia zu organisieren, das möglicherweise durch ein deutsches Kreuzergeschwader gefährdet schien. Unter den britischen Offizieren in Kanada wurde ihm die Ehre zuteil, das 8. Bataillon der Canadian Expeditionary Force, basierend auf dem kanadischen 90. Regiment zu führen. Sein 8. Battalion kämpfte unter General Arthur Currie in der kanadischen 2. Infanterie-Brigade. In der zweiten Schlacht um Ypern wurde seine Einheit am 24. April 1915 die Hauptstütze der kanadischen Verteidigung gegen den deutschen Gasangriff. Lipsett organisierte seine dezimierte Einheit nach der Schlacht so erfolgreich das er im September 1915 die 2. Brigade übernehmen durfte, während Currie den Befehl über die kanadischen 1. Division erhielt.