Seeger anslöt sig till USA:s kommunistiska ungdomsförbund ("Young Communist League", YCL) 1936, då han var 17 år gammal, och 1942 gick han över till ("Communist Party USA", CPUSA). Seegers och The Almanac Singers antikrigsalbum "Songs for John Doe" från maj 1941 följde partiets, efter Molotov-Ribbentrop-paktens undertecknande, pacifistiska linje, och på albumet kritiserades vad man ansåg vara president Franklin D. Roosevelts krigshets och svaga stöd för arbetares rättigheter skarpt. Den 22 juni 1941, endast ett par månader efter "Songs for John Does" utgivning, bröt dock Nazityskland pakten och invaderade Sovjetunionen. Albumets pacifism ansågs då föråldrad; skivan togs snabbt bort från försäljningsdiskarna och de flesta exemplaren förstördes, och idag finns endast ett fåtal kopior kvar. Det följande året gav Seeger och The Almanac Singers ut albumet "Dear Mr. President", där de bl.a. i titelspåret ställde sig bakom USA:s deltagande i andra världskriget och uppmanade till samarbete med Roosevelt i kampen mot Hitler, och ett åsidosättande av de stora meningsskiljaktigheterna i andra politiska frågor tills Hitler var besegrad och kriget över. Under kriget tjänstgjorde Seeger i i Stilla havet, till en början som flygplansmekaniker innan han fick i uppgift att underhålla de amerikanska trupperna med musik.