La Copa del Caribe de 2005 fue la XIII versión de la Copa del Caribe. Jamaica fue ubicada en el Grupo A de la Primera fase, el 24 de noviembre de 2004 consigue su histórica y recordada goleada que fue noticia mundial pues goleó 12-0 a con triplete de Roland Dean, un gol de Jermaine Hue, póquer de Luton Shelton, un gol de Khari Stephenson, dos goles de Robert Scarlett y un gol de Richard West sin conformarse con eso el 26 de noviembre golea y aplasta 1-11 a con gol de Luton Shelton, dos goles de Roland Dean, triplete de Jermaine Hue, un gol de Khari Stephenson, un gol de Andy Williams, un gol de Fabian Davis, un gol de Teafore Bennett y un gol de Akeem Priestly, logra tranquilizar un poco a Jamaica pero no le bastó pues Jamaica ganó 3-1 con goles de Khari Stephenson, Roland Dean y Luton Shelton, terminando en primer puesto con nueve puntos clasificando a la Segunda fase el 12 de diciembre en la ida empata 1-1 con con gol de Akeem Priestly, el 19 de diciembre en la vuelta le gana 2-1 con goles de Roland Dean y Jermaine Hue clasificando a la Tercera fase donde el 8 de enero de 2005 golea en la ida a con goles de Jermaine Hue, Damion Stewart, Luton Shelton, Robert Scarlett y Teafore Bennett en la vuelta el 15 de enero empata 0-0 clasificando a la Fase final, el 20 de febrero le gana 2-1 a con goles de Luton Shelton y Andy Williams, el 22 de febrero le gana 1-0 a con gol de Andy Williams y el 24 de febrero se enfrenta a el ganador obtendría los tres puntos para completar nueve y se quedaría con el título Jamaica lo derrotó 1-0 con gol de Luton Shelton, además de quedar de campeón también clasificó a los Clasificados a la Copa de Oro de la Concacaf 2005.