В 2009 году Грегг выиграла свою первую гонку на этапах кубка мира. Она принимала участие в чемпионатах мира 2008, 2009 и 2010 годов, где трижды становилась призёром в эстафете, а также стала бронзовым призёром в гонке на 500 м (2009). Грегг пропустила вторую половину сезона 2010—2011 и весь сезон 2011—2012. В 2012—2013 году Джессика вернулась в национальную команду, была призёром и победителем этапов кубка мира.