Si aprì dunque in Inghilterra un periodo di guerre e contese, conosciuto come l'“Anarchia (o guerra civile) inglese” (1135-1154).Matilde di Boulogne prese parte attiva alla guerra civile, che interessò tutto il regno di Stefano: dirigendo in prima persona, nel 1138, l'assedio del castello di Dover che era nelle mani dei sostenitori della cugina Matilde e, poi, condusse le trattative con suo zio, il re di Scozia, Davide I, che portarono alla pace col trattato di Durham del 9 aprile 1139. Quando, nel 1141, dopo la battaglia di Lincoln, del febbraio 1141, in cui suo marito Stefano venne catturato dal nemico, suo marito Stefano era prigioniero a Bristol, Matilde di Boulogne, assieme al comandante delle truppe fiamminghe, Guglielmo d'Ypres, nel sud-est del regno, avevano raccolto le truppe fedeli a re Stefano e corsero in aiuto dei londinesi che sierano rivoltati contro l'imperatrice, Matilde, impedendo l'Incoronazione della rivale, l'Imperatrice Matilde, e poi in soccorso alla città di Winchester, assediata dall'imperatrice, dopo che il vescovo della città, il cognato Enrico di Blois aveva nuovamente di appoggiatosuo marito Stefano; poi, nel mese di settembre, facendo prigioniero Roberto di Gloucester, che fu tenuto prigioniero per due mesi nel castello di Rochester. Quest'ultimo avvenimento capovolse le sorti della guerra: infatti l'imperatrice, Matilde accettò di liberare Stefano (liberato il 1º novembre) in cambio della liberazione del fratellastro, Roberto di Caen, conte di Gloucester. Infine, dopo la liberazione, il marito, Stefano tornò a Londra e il giorno di Natale 1141, fu nuovamente incoronato re nella cattedrale di Canterbury; secondo il " Gesta Stephani regis Anglorum et ducis Normannorum" ci fu una cerimonia di ringraziamento per la liberazione del re.