מיד לאחר התפרקותה של ברית המועצות החל דריפסקה בפעילות עסקית. ראשית פעילותו הייתה בתחום סחר החליפין. החברה שלו סחרה במגוון של מוצרים, אך התמקדה בעיקר בסחר במתכות שונות, כגון: נחושת, אלומיניום, ברזל ועוד. המכירות גדלו משנה לשנה, וכך עשה דריפסקה את הונו הראשון. ב-1994 הפך למנכ"ל של מפעל להיתוך מתכות בעיירה סיינוגורסק. הוא דאג לשלם את משכורות העובדים שסבלו מהלנת שכר, העביר את המפעל מודרניזציה של ציוד פסי הייצור, הגדיל את תפוקת הייצור, וחתם על חוזים של הספקה לגופים ברוסיה ובארצות נוספות.