Maldini spelade sin första U21-landskamp 1986 då hans far Cesare Maldini ledde laget. 1988 följde A-landslagsdebuten i en träningslandskamp mot Jugoslavien. Han gjorde en match för Italien i OS 1988 samma år som han gjorde turneringsdebut för A-landslaget genom att spela fyra matcher under EM i Västtyskland. Han gjorde VM-debut på hemmaplan 1990 då Italien tog brons.