Im Juli 1187, nach der Niederlage der Kreuzfahrer in der Schlacht bei Hattin, nahe dem See Genezareth, eroberte der kurdischstämmige Ayyubiden-Sultan Saladin Jaffa. Guido von Lusignan hatte wider besseres Wissen den Kampf gesucht. Die etwa 30.000 überlebenden Soldaten und Gefolge des Kreuzfahrerheers wurden abgeführt und ließen die Preise für Sklaven in Damaskus einbrechen. Am 10. September 1191 besetzte das Heer des Dritten Kreuzzugs unter Richard Löwenherz kampflos die Ruinen der Stadt, nachdem diese auf Befehl Saladins vor der Schlacht bei Arsuf im Herbst 1190 geschleift worden war. Am 7. September 1191 endete diese mit einem Sieg der Kreuzfahrer. Die Franken bemächtigten sich darauf Jaffas, was ihnen den Zugang zu Jerusalem und Aschkelon eröffnete. Ende Juli und im August 1192 nutzte Saladin eine Abreise Richard Löwenherz' und eines Teils seiner Gefolgsleute nach Akkon, um sich in der Belagerung und Schlacht von Jaffa der Stadt zu bemächtigen, wurde aber letztlich zurückgeschlagen. Am 3. September 1192 sicherte Saladin den auf einen Küstenstreifen zwischen Jaffa und Tyrus zurückgedrängten Kreuzfahrern darauf den Besitz Jaffas in einem fünfjährigen Waffenstillstandsabkommen zu. Saladin, der sich zahlreiche Großzugigkeiten und selbst von wohlwollenden zeitgenössischen Chronisten wie Ibn al-Athīr oder Imad ad-Din al-Isfahani kritisierte strategische Fehler leistete, hatte 1192 die Stadt Jaffa zwar erobern lassen, dann aber auf die Erstürmung der Zitadelle verzichtet, was Richard Löwenherz die Zeit gab, Jaffa erneut einzunehmen. Im Rahmen des Fünften Kreuzzugs wurde hier 1229 der Friede von Jaffa zwischen Kaiser Friedrich II. und Sultan al-Kamil geschlossen, nach dem die Franken unter anderem Jerusalem kampflos zurückerhielten. Zwischenzeitlich hatten diese 1204 auch Konstantinopel gebrandschatzt.