Град је постао историјски значајан, када је 686. постао главни град Весекса. Иако то није био једини град, који је био престолница краљ Егберт га је 827. учинио главним градом краљевине. Престоница је Енглеске за време Алфреда Великог, који је ту окупљао учене странце. Био је културни центар и у доба Едварда Исповедника и Кнута Великог. Алфред Велики је изградио низ утврђења дуж јужне обале. Винчестер је био главни град Весекса, па онда Енглеске и неко време након Норманског освајања Енглеске, када је Лондон постао главни град.