C июля 1940 года служил в армии в Военно-воздушных силах Австралии, стал участником Второй мировой войны. После окончания летной подготовки в Канаде, Траскотт служил в Англии на истребителе Spitfire в 452-й эскадрильи RAAF, стал командиром звена. С начала 1942 года служил в Новой Гвинее в 76-й эскадрильи, исполнял обязанности командира эскадрильи, летал на самолётах P-40. Стал вместе с Клайвом Колдуэллом одним из самых известных пилотов RAAF. Принимал участие в битве за залив Милн.