L'anno dopo si qualifica nuovamente per la Coppa UEFA 1999-2000. Dapprima batte l'Aalborg con i risultati di 1-0 all'andata ad Udine e 2-1 in Danimarca entrambi a favore dei bianconeri; quindi elimina il Legia Varsavia con i risultati di 1-0 ad Udine per i friulani e 1-1 al ritorno in Polonia; ai sedicesimi di finale elimina il Bayer Leverkusen con i risultati di 0-1 per i tedeschi all'andata ad Udine e di 1-2 per i bianconeri in Germania passando così il turno; La squadra arriva quindi fino agli ottavi di finale dove perde il doppio confronto con lo Slavia Praga perdendo in Repubblica Ceca 1-0 all'andata e vincendo 2-1 al ritorno ad Udine uscendo così dalla competizione. In campionato intanto l'Udinese non riesce a guadagnarsi l'accesso diretto alla Coppa UEFA arrivando ottava aggiudicandosi quindi l'accesso in Coppa Intertoto e che la squadra friulana ottiene eliminando Aalborg, e Sigma Olomouc vincendo la sua seconda coppa europea e guadagnandosi l'accesso alla Coppa UEFA 2000-2001.