Noch vor einer Belagerung Konstantinopels brach jedoch Theodoros das Bündnis und den Frieden mit den Bulgaren und marschierte mit einer großen Armee in Thrakien ein. Am 9. März 1230 kam es zur Schlacht von Klokotniza, in der Theodoros vernichtend geschlagen wurde. Theodoros selbst geriet mit seiner Familie in Gefangenschaft. Angesichts der strategischen Niederlage ließ Iwan eine Siegessäule in der Kirche der Heiligen Vierzig Märtyrer in der bulgarischen Hauptstadt aufstellen, auf der festgehalten wurde, dass das "ganze Land von Adrianopel bis Durazzo" (Thrakien, Makedonien und Thessalien) jetzt den Bulgaren gehöre. Die Ländereien, die nicht dem Bulgarischen Reich eingegliedert wurden, wurden unter Theodoros Brüdern Manuel Komnenos Dukas (der als bulgarischer Vasall Thessaloniki regierte) und Konstantin Komnenos Dukas (der Akarnanien regierte) sowie dem Neffen Michael II. Komnenos Dukas (der den nicht eroberten Teil von Epirus regierte) aufgeteilt.