Кейлани родом из Окленда, штат Калифорния, где она получила первоначальную славу в качестве участника подростковой поп-группы PopLyfe, которая стала финалистом America’s Got Talent. Она выпустила свой первый микстейп Cloud" 19" в 2014 году. Альбом попал в «50 лучших альбомов 2014 года» по версии Complex Второй её микстейп "You Should Be Here" дебютировал под номером 5 в национальных &lt;a href="Top%20R%26amp%3BB/Hip-Hop%20Albums"&gt;R&amp;B/Хип-Хоп&lt;/a&gt; чартах в 2015 году. В 2016 году она номинировалась на «Грэмми» в категории «Лучший альбом в жанре современной городской музыки».