Стюарт получил образование в частной школе. Обучение искусству торговли происходило быстро и просто, благодаря чему уже в пятнадцать лет он стал участником отцовского бизнеса. В награду за успехи отец поощрял его путешествиями по странам Европы. Он побывал, в частности, в главных городах Пруссии. Коллеги Стюарта старшего предлагали отправить молодое дарование в австралийские колонии, чтобы он руководил бизнесом на пятом континенте. Отец же вместо этого в 1832 году отправил сына продолжать обучение бизнесу на серебряных рудниках в Мексике. Там Стюарт поучаствовал в войне за независимость Мексики, сражаясь в битве при Гуанахуато. Он вернулся в Англию в 1834, но пробыл там недолго. В этом же году он направился в Австралию.