Служив Річард Монтгомері у Північній Америці під час Франко-індіанської війни, брав участь в облозі Луїсбурґу, в битві при Карильйоні і у взятті Монреаля. Пізніше Монтгомері брав участь у боях на Мартиніці та Кубі, штурмував замок Морро у червні 1762 року.