İngiltere ile Boer Cumhuriyetleri arasındaki İkinci Boer Savaşı'nın patlak vereceğini öngören Churchill, James Nicol Dunn'ın editörlüğünde Morning Post için gazeteci olarak Güney Afrika'ya yelken açtı. Ekim ayında, Colenso'ya gitmeden önce Ladysmith yakınlarındaki çatışma bölgesine gitti, ardından Boer birlikleri tarafından kuşatıldı. Treni Boer topçu bombardımanıyla raydan çıktıktan sonra, savaş esiri (POW) olarak yakalandı ve Pretoria'daki bir Boer POW kampında hapsedildi. Aralık ayında, Churchill hapishaneden kaçtı (onu esir alan kişilerden yük trenlerine binip bir madende saklanarak kaçtı). Sonunda Portekiz Doğu Afrika'da güvenli bir yere ulaştı. Kaçışı büyük ilgi gördü.