2014. augusztus 2-án a Dier ötéves szerződést írt alá a Tottenham Hotspurrel egy 4 millió fontos üzlet keretében. A 2014-15-ös Premier League-szezon első fordulójában debütált új csapatában. 2015. március 1-jén, a Chelsea elleni Ligakupa-döntőben kezdőként végigjátszotta a 2-0-ra elveszített találkozót.