Во время начала Англо-бурской войны Шееперс сопровождал ополченцев Оранжевого Свободного Государства до западной границы страны. Во время осады Кимберли он застрелил двух захваченных в плен местных жителей, объясняя это тем, что они были разведчиками. Христиан де Вет использовал его в качестве разведчика, а позже назначил капитаном своего собственного разведывательного корпуса.