Novšia podoba vlajky vznikla začiatkom 14. storočia, v roku 1301, za čias panovania kráľa Václava III., v Uhorsku známeho ako Ladislava V., ktorý bol chránencom Matúša Čáka Trenčianského. Na vlajke sa nachádzal zlatý stojatý dvojkríž na zlatom trojvrší na červenom pozadí. Matúš Čák vystupoval ako panovník vtedajšieho územia, zhodujúceho sa približne s dnešným západným a stredným Slovenskom. Takisto aj moc samotného kráľa bola fakticky iba na území dnešného Slovenska. Ako protipól tejto vlajky, bola na južnom území Uhorska používaná vlajka kráľa Karola I. Róberta z Anjou, ktorý sa stal prvýkrát panovníkom už v roku 1301, ale uznávala ho iba časť šľachty. Jeho vlajka pozostávala z tzv. Arpádovských brvien, symbolizujúcich 4 rieky pretekajúce územím Panónie, teda Dunaj, Tisu, Drávu a Sávu (územie, kde sa usídlili kočovní Maďari po usadení v Európe) v kombinácii s Anjouovskými ľaliami. Dvojkríž, ktorý zvykol symbolizovať práve severné územie Uhorska sa na zástave kráľa Karola I. Róberta nevyskytoval, zrejme práve preto, lebo toto územie neovládal. Karol Róbert však po víťazstve v bitke pri Rozhanovciach, ktorej sa účastnili aj vojská Matúša Trenčianskeho ako podpora Omodejovcov, ktorí boli v bitke porazení, upevnil svoju moc, ukončil vládu Omodejovcov a predznamenal aj koniec vlády samotného Matúša Čáka Trenčianskeho. Táto bitka je zachytená vo Viedenskej obrázkovej kronike, kde sú vyobrazené obe zástavy. Po smrti Matúša Čáka sa táto vlajka prestala používať a do roku 1382 bola na území Uhorska používaná práve kráľovská vlajka Karola Róberta. Od tej doby až do 19. storočia neexistovala žiadna vlajka, ktorá by reprezentovala výhradne územie dnešného Slovenska, alebo Slovákov. Symboly ako dvojkríž, či trojvršie sa však používali aj naďalej v uhorskej vlajke.