Aus Hellenistischer Zeit sind die Quellen spärlich. Im Lamischen Krieg 323/2 v. Chr. kämpfte Phleius an der Seite Makedoniens. 303 wurde die Stadt von Demetrios I. Poliorketes genommen. In der zweiten Hälfte des 3. Jahrhunderts v. Chr. regierte hier der Tyrann Kleonymos. Auf Betreiben von Aratos von Sikyon trat dieser jedoch 229 v. Chr. zurück und Phleius trat dem Achaiischen Bund bei. 225 v. Chr. wurde die Stadt kurzzeitig von Kleomenes III. besetzt. Während des Zweiten Makedonisch-Römischen Kriegs wurde 197 v. Chr. das Umland von makedonischen Truppen verwüstet.