Houllier fue reemplazado por Rafa Benítez al final de la temporada 2003-04. A pesar de haber finalizado en el quinto puesto por Premier League, Liverpool ganó la Liga de Campeones de la UEFA 2004-05, venciendo al AC Milan italiano por 3-2 en la tanda de penaltis, luego de que el encuentro finalizara empatado 3-3. En 2006, culminó tercero en la Premier League y ganó la FA Cup 2005-06, superando a West Ham United en la final mediante la tanda de penaltis después de que el partido terminara 3-3. Los empresarios estadounidenses George Gilett y Tom Hicks pasaron a ser dueños de la entidad en 2007 en un acuerdo que le dio un valor al club y sus deudas pendientes en £218,9 millones. Liverpool alcanzó la Final de la Liga de Campeones de la UEFA 2006-07 y se enfrentó nuevamente al AC Milan, pero en esta ocasión cayó por 2-1. En la Premier League 2008-09 alcanzó la cifra de 86 puntos, su mayor puntaje desde la creación de esta competencia, y finalizó subcampeón detrás del Manchester United.