Синджелич сразу же поднял на восстание всю Ресаву. Турки узнали о восстании в Чуприи и отправились на его подавление. Синджелич вовремя узнал об этом и, приготовившись к бою, встретил их на Ясеняре, между Свилайнцем и Чуприей, и разбил османские отряды. Это был его первый бой и первый военный успех. После этого Синджелич участвовал в бою на Иванковаце наряду с другими известными революционерами, и , где они общими усилиями победили Хафиз-пашу, когда им на помощь пришёл Карагеоргий. В этом бою Стефан Синджелич показал себя хорошим и умелым полководцем, в результате удостоившись от Карагеоргия звания ресавского воеводы.