בשלבים המוקדמים של העונה הבאה ערך אלכסנדר-ארנולד את הופעתו ה-50 במדי ליברפול, בניצחון 1–2 על טוטנהאם. באוקטובר 2018 הוכרז כמועמד לזכייה בפרס קופה, אשר ניתן לכדורגלן הטוב בעולם שטרם מלאו לו 21, על ידי כתב העת פראנס פוטבול. בעונה זו סיימה ליברפול במקום השני בטבלת הפרמייר ליג, עם 97 נקודות. ב-4 במאי, בניצחון 2–3 על ניוקאסל יונייטד, קבע אלכסנדר-ארנולד, יחד עם חברו לקבוצה אנדרו רוברטסון, את שיא הבישולים לעונה אחת באנגליה לשחקן הגנה, כאשר כל אחד מהם בישל 11 שערים, שיא אותו שבר ארנולד בעונה שלאחר מכן.