Daraufhin trat er wieder in die Armee ein, war 1777 an den Kämpfen um Fort Ticonderoga und den Schlachten bei Freemans Farm und Saratoga beteiligt. Den Winter 1777/1778 verbrachte Dearborn – inzwischen im Rang eines Oberstleutnants – bei George Washingtons Hauptarmee in Valley Forge. 1778 war er an der Schlacht von Monmouth beteiligt und nahm 1779 an Generalmajor John Sullivans Expedition gegen die Irokesen teil. 1781 trat Dearborn als Generalquartiermeister mit dem Rang eines Obersts in Washingtons Stab ein und erlebte in dieser Funktion die Kapitulation der britischen Truppen unter General Cornwallis nach der Schlacht von Yorktown mit.