Le , Drummond établit le record NBA du plus grand nombre de lancers-francs ratés dans un match avec 23, dépassant le précédent record de par Wilt Chamberlain le . Il bat également son record et celui des Pistons du nombre de lancers-francs tentés avec . Le , Drummond reçoit sa première sélection au NBA All-Star Game parmi les remplaçants de la conférence Est au NBA All-Star Game 2016. Durant le All-Star Weekend, il participe également au Slam Dunk Contest mais ses dunks sont insuffisants pour qu'il aille au second tour. Le , il réalise son de la saison avec quinze points et lors de la victoire contre les Bucks de Milwaukee. Le , il marque neuf points et prend quatorze rebonds contre les Spurs de San Antonio, mettant un terme à la plus longue série de double-double de la saison avec treize. Le , il marque trente points (à quatorze sur vingt aux tirs) et prend quatorze rebonds lors de la victoire contre le Magic d'Orlando.