Seinen Durchbruch als Regisseur feierte Wayne Kramer mit dem Drama "The Cooler – Alles auf Liebe", mit William H. Macy in der Hauptrolle. Dabei erhielten die Nebendarsteller Alec Baldwin und Maria Bello mehrere Auszeichnungen und auch Nominierungen bei der Oscarverleihung 2004 bzw. den Golden Globe Awards 2004. Der Film selbst wurde mit einem Golden Trailer Award ausgezeichnet. Kramer selbst erhielt im Jahr 2003 Nominierungen für den "Großen Jurypreis" des Sundance Film Festivals, für den "Kristallglobus" des Internationalen Filmfestivals Karlovy Vary, für einen Preis des Deauville Film Festivals und für die "Goldene Ähre" der Semana Internacional de Cine de Valladolid.