Dopo la carriera al prestigioso college UCLA, in cui è stato il primo "Bruin" a ricevere gli onori del "First Team All-Pac-10" per tutti i 4 anni e il solo giocatore della UCLA a guidare la squadra per punti realizzati per quattro anni di fila, Kapono è stato chiamato al secondo giro del Draft NBA 2003 dai Cleveland Cavaliers. Dopo la sua stagione da rookie con i Cavs, è stato scelto dai Charlotte Bobcats nell'expansion draft del 2004, dove ha portato la sua media realizzativa da 3,5 a 8,5 punti a partita. In seguito, è stato girato ai Miami Heat dove ha fatto parte del team campione NBA del 2005-06.