Ο πατέρας του Σάιμον ήταν γιατρός, απόγονος του διάσημου και πλούσιου γένους των Σεφαρδιτών Εβραίων που κατάφεραν να γίνουν διπλωμάτες και τραπεζίτες πανευρωπαϊκώς. Στις αρχές του 19ου αιώνα, ο προ-προ-θείος τους Sir Μωυσής Μοντεφιόρε έγινε τραπεζικός σύμβουλος στη Rothchild &amp; Sons παίζοντας στις αγορές επί την πληροφορία της Μάχης του Βατερλώ. Αντιθέτως, η μητέρα του, Απρίλη, είναι συγγραφέας και κατάγεται από τη φτωχή Λιθουανική Εβραϊκή κοινότητα. Οι γονείς της εγκατέλειψαν τη Ρωσική Αυτοκρατορία στις αρχές του 20ου αιώνα, αγοράζοντας εισιτήρια για τη Νέα Υόρκη, αλλά έπεσαν θύματα απάτης και κατέληξαν στο Κορκ της Ιρλανδίας. Εκεί, εξαιτίας του Μποϊκοτάζ του Λίμερικ (1904) έφυγαν και πήγαν στο Νιούκασλ της Αγγλίας.