El debut en la Serie A se produjo el 29 de agosto de 1999 en el Stadio Via del Mare de Lecce en un partido que quedó en un empate de 2-2 contra la Lecce, donde anotó su primer gol con los «Rossoneros». En su primera temporada con el Milan, logró anotar 24 goles en la Serie A en 32 partidos, convirtiéndose en el máximo anotador de esa temporada.