Grey s'installe à Los Angeles dans l'espoir de commencer une carrière dans le chant ou le théâtre. En 2016, elle est choisie pour jouer le rôle d'Elizah Parks lors de la troisième saison de "Transparent." Grey joue une jeune femme venant d'une famille d'accueil vivant à South Los Angeles , en Californie, qui appelle Maura, jouée par Jeffrey Tambor sur la ligne d'assistance téléphonique pour personnes LGBT. La saison remporte ensuite le GLAAD Media Award de la meilleure série humoristique, puis sept nominations aux Primetime Emmy Awards en 2017.