В 1977 году записался в морскую пехоту по окончании средней школы в своём родном Уорике (штат Род-Айленд). В 1982 году поступил в , в 1986 году окончил его со степенью бакалавра и вернулся в морскую пехоту, продолжив службу офицером. После терактов 11 сентября 2001 года участвовал в восстановлении Центра специальных операций ВМС США. В ходе Иракской войны отвечал за действия в чрезвычайных ситуациях, в том числе в спасении экипажей сбитых самолётов и вертолётов. В 2007 году окончил военную службу в звании подполковника и возглавил подразделение Агентства по управлению в чрезвычайных ситуаций в Провиденсе, с 2015 года руководил Агентством по чрезвычайным ситуациям штата Род-Айленд (RIEMA), в конце 2018 года президент Трамп назначил Гейнора заместителем директора Федерального агентства.