Am 5. August 2009 unterzeichnete Roy einen 4-Jahres-Vertrag (mit einer Spieleroption für ein fünftes Jahr) bei den Blazers. In der &lt;a href="NBA%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; wurde Roy zum dritten Mal in Folge in das NBA All-Star Game gewählt, doch musste er verletzungsbedingt aussetzen. Am 11. April 2010 verletzte er sein rechtes Knie so schwer, dass er operiert werden musste. Er kehrte erst im vierten Spiel der ersten Runde der Playoffs wieder. Trotz Verletzung wurde Roy in das All-NBA Third Team gewählt.