En 1995, âgé de 19 ans, Astemirov se rend en Tchétchénie et prend part au conflit qui oppose les séparatistes à l'armée russe (Première guerre de Tchétchénie). Il y rencontre notamment Chamil Bassaïev, commandant d'un groupe d'indépendantistes tchétchènes wahhabites. Blessé, Astemirov rentre en Kabardino-Balkarie au bout de deux mois et renonce temporairement à la lutte armée.