Pierwszy sukces w karierze Taylor Phinney osiągnął w 2007 roku, kiedy zdobył złoty medal w indywidualnej jeździe na czas na szosowych mistrzostwach świata juniorów. Rok później w tej samej konkurencji był trzeci, a na torowych mistrzostwach świata juniorów zwyciężył w indywidualnym wyścigu na dochodzenie. W 2008 roku wystąpił także na igrzyskach olimpijskich w Pekinie, gdzie w wyścigu indywidualnym na dochodzenie zajął siódme miejsce. Na torowych mistrzostwach świta w Pruszkowie w 2009 roku zdobył złoto w indywidualnym wyścigu na dochodzenie, a w wyścigu na 1 km był drugi, przegrywając tylko z Niemcem Stefanem Nimke. Na rozgrywanych rok później torowych mistrzostwach świta w Kopenhadze obronił tytuł z Pruszkowa, zdobywając ponadto brązowy medal w omnium. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Brytyjczyk Edward Clancy i Australijczyk Leigh Howard. W tym samym roku zdobył również złoty medal w indywidualnej jeździe na czas oraz brązowy w wyścigu ze startu wspólnego w kategorii U-23 na szosowych mistrzostwach świata w Geelong. Kolejne medale zdobył w 2012 roku, kiedy na szosowych mistrzostwach świata w Valkenburgu był drugi zarówno w indywidualnej, jak i drużynowej jeździe na czas. Nieco ponad dwa miesiące wcześniej wystartował na igrzyskach olimpijskich w Londynie, zajmując w obu konkurencjach szosowych czwarte miejsce. W walce o medal w indywidualnej jeździe na czas lepszy okazał się Chris Froome z Wielkiej Brytanii, a w wyścigu ze startu wspólnego wyprzedził go Norweg Alexander Kristoff.