Jackman spielte während seiner Juniorenzeit gemeinsam mit Joe Thornton bei den Sault Ste. Marie Greyhounds in der Ontario Hockey League. Beim NHL Entry Draft 1996 wurde er von den Dallas Stars in der ersten Runde als Fünfter ausgewählt. Mit dem kanadischen Team gewann er bei der Junioren-Weltmeisterschaft 1997 die Goldmedaille.