В начале нового столетия «Миллуолл» пробился в Чемпионшип, а потом также попал в плей-офф, но проиграл «Бирмингему». В конце 2003 года бывший капитан лондонского «Челси» Деннис Уайз стал играющим тренером команды. В том сезоне перед Уайзом встал выбор: бороться за национальный кубок или за выход в Премьер-лигу. В итоге выбор пал на кубок — новому тренеру удалось впервые в истории клуба вывести команду в финал Кубка Англии, где команда проиграла «Манчестер Юнайтед» (0:3). Это стало самым значимым успехом «Миллуолла». На следующий сезон клуб получил право выступить в Кубке УЕФА (как финалист Кубка Англии), но дебют, к разочарованию болельщиков, оказался провальным (проигрыш «Ференцварошу» в первом раунде — 1:1, 1:3), а в Чемпионшипе команда заняла лишь десятое место. В итоге Деннис Уайз был уволен, а его уход привёл к распаду команды. В сезоне 2005/06 годов «львы» вылетели в Лигу 1, сменив по ходу сезона 5 главных тренеров.