Tras la revolución del 25 de mayo y la conformación de la Primera Junta, Villamil pasó a Montevideo, convertido en baluarte realista y allí con el grado de Sargento mayor se desempeñó como comandante del Regimiento Provincial de Caballería de Montevideo, agregado a la artillería con motivo del sitio. Fue capturado tras la caída de la ciudad en 1814 e internado en el centro de detención de Las Bruscas.