1995年至1996年意大利足球甲级联赛夺冠后，米兰突然从冠军宝座上倒地，1996年至1997年意大利足球甲级联赛仅列第11名，1997年至1998年意大利足球甲级联赛仅列第10名，同时罗西的个人生涯也在走下坡路。他的出场机会越来越少，最终被年轻的-{zh-hans:克里斯蒂安·阿比亚蒂; zh-hant:克里斯汀·艾比亞迪;}-夺去首发地位。34岁时，在米兰夺得1998年至1999年意大利足球甲级联赛的征途上，他仍出场13次。