Sa première bonne performance internationale intervient à la fin de cette décennie, à l'occasion de la Coupe caribéenne des nations 1989, où l'équipe atteint la finale contre Trinité-et-Tobago (défaite 1-2). Elle se hisse dans le dernier carré de la compétition en 1997 mais est éliminée en phase de groupes deux ans plus tard. Absente de la phase finale du tournoi caribéen pendant près de dix ans, elle ne la retrouve qu'en 2008.