З початку XX століття Гринвіч-Вілледж став притулком для людей богеми і радикальних політичних діячів (серед них найвідоміші — драматург Юджин О'Ніл, танцівниця Ісідора Дункан, поетеса Една Сент-Вінсент Міллей, журналіст Джон Рід). Художник Марсель Дюшан та його друзі запускали з вершини арки на Вашингтон-сквер (центральна площа району) повітряні кулі й проголошували «Незалежну Республіку Гринвіч-Вілледж». У 1950-ті роки Гринвіч-Вілледж став одним з центрів руху біт-покоління (Джек Керуак, Аллен Гінзберг, Вільям Барроуз, Ділан Томас), фолк-рок (The Mamas &amp; the Papas, Боб Ділан, Simon and Garfunkel). Цей район відомий та пацифістськими акціями. Гринвіч-Вілледж відіграв важливу роль у русі за права сексуальних меншин: тут знаходяться знамениті Кристофер-стріт та Стоунволл-інн — центр «стоунволлського повстання» 1969 року.