Olsson fick en revbensskada vid årsskiftet 2013/2014, och det var länge oklart om han skulle kunna ställa upp i OS i Sotji. Han lyckades dock komma tillbaka lagom till spelen, och hans första distans var 15 km klassiskt. Det var längesedan han hade tävlat varför formen var osäker, men han gjorde ett bra lopp och lyckades ta hem silvermedaljen. Schweizaren Dario Cologna vann guldet, och bronsmedaljen erövrades av svensken Daniel Richardsson.