Карьеру футболиста Колдервуд провёл в различных английских клубах, таких как «Мансфилд Таун», «Суиндон Таун», «Тоттенхэм Хотспур», «Астон Вилла», «Ноттингем Форест» и «Ноттс Каунти». С 1995 по 1999 год Колин защищал цвета национальной сборной Шотландии, провёл в ей составе 36 матчей, забил один гол. Участник двух крупных международных форумов — чемпионата Европы 1996 и мирового первенства 1998.