רגע השיא בקריירה שלו הגיע בשנת 1999, עת זכה בטרבל (אליפות, גביע וגביע האלופות). במשחקו האחרון בקבוצה, גמר ליגת האלופות 1999 נגד באיירן מינכן, שימש כקפטן. במשחק הזה היה זכור בגילגול שביצע מיד לאחר שער הניצחון. בשנה לאחר מכן, עבר שמייכל לספורטינג ליסבון, איתה זכה באליפות פורטוגל ב-. כעבור עונה אחת בלבד חזר שמייכל לאנגליה, לקבוצת אסטון וילה. עונתו האחרונה הייתה במנצ'סטר סיטי.