หลังการปฏิวัติคิวบาปี 2502 ความสัมพันธ์เสื่อมลงมากและมีลักษณะความตึงเครียดและการเผชิญหน้านับแต่นั้น สหรัฐอเมริกาไม่มีความสัมพันธ์ทางทูตอย่างเป็นทางการกับคิวบา และคงการห้ามสินค้าซึ่งทำให้บริษัทสหรัฐอเมริกาไม่สามารถทำธุรกิจกับคิวบาโดยชอบด้วยกฎหมาย การเป็นผู้แทนทางทูตของสหรัฐอเมริกาในคิวบาจัดการโดยส่วนผลประโยชน์สหรัฐอเมริกาในกรุงฮาวานา เช่นเดียวกับมีส่วนผลประโยชน์คิวบาในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. ซึ่งต่างเป็นส่วนหนึ่งอย่างเป็นทางการของสถานทูตสวิสเซอร์แลนด์ของสองประเทศ สหรัฐอเมริกากำหนดการห้ามสินค้าเพราะการโอนทรัพย์สินของบริษัทสหรัฐเป็นของรัฐระหว่างการปฏิวัติ และแถลงว่า จะยังคงไว้นานตราบที่รัฐบาลคิวบายังปฏิเสธมุ่งหน้าทำให้เป็นประชาธิปไตยและเคารพสิทธิมนุษยชนมากขึ้น ด้วยหวังเห็นการทำให้เป็นประชาธิปไตยและการนำทุนนิยมกลับมาใช้ประเภทซึ่งเกิดในยุโรปตะวันออกหลังการปฏิวัติ ค.ศ. 1989 ขณะเดียวกัน หลายองค์การ รวมทั้งสมัชชาใหญ่แห่งสหประชาชาติเกือบเป็นเอกฉันท์ เรียกร้องให้ "ยุติการห้ามสินค้าเศรษฐกิจ พาณิชย์และการเงินนานหลายทศวรรษต่อคิวบาของสหรัฐ"