Era miembro del círculo más íntimo del zar Pedro I de Rusia y fue nombrado boyardo en 1692. Trubetskói comandó parto de la flota rusa durante la Campaña de Azov, en 1696. En 1699, fue nombrado gobernador de Veliki Nóvgorod. Trubetskói ordenó la rendición de las fuerzas rusas durante la Batalla de Narva en 1700. Fue capturado y hecho prisionero por los suecos hasta que fue intercambiado en 1718.