Da Corey Cadby seine Teilnahme an den Auckland Darts Masters 2018 aufgrund von Visa-Problemen kurzfristig zurückziehen musste, durfte Ben Robb seinen Startplatz einnehmen. In der ersten Runde verlor er erst im Entscheidungsleg gegen Simon Whitlock aus Australien. Auf der DPA Tour konnte Robb gute Resultate erzielen und qualifizierte sich dadurch für die Brisbane Darts Masters 2019. In der ersten Rund verlor er allerdings ohne ein Leg zu gewinnen gegen Michael van Gerwen. Bei den erstmals ausgetragenen NZ Darts Masters 2019 traf Robb erneut auf Simon Whitlock und ging dieses Mal als Sieger aus dem Spiel hervor. Im Viertelfinale scheiterte er dann jedoch an Rob Cross. Im November gelang ihm die Qualifikation für die Weltmeisterschaft 2020. Bei seiner Weltmeisterschaftspremiere traf der Neuseeländer auf Ron Meulenkamp. Das Spiel verlor Robb mit 0:3 Sätzen, spielte allerdings das zweite 170er Finish des Turniers.