Po udanej karierze w szkole średniej, którą zakończył jako lider pod względem zdobytych punktów stanu Nowy Jork, Stephenson kontynuował grę na Uniwersytecie Cincinnati. Po sezonie na uczelnianych parkietach, zadeklarował się do draftu 2010, w którym został wybrany z 40. numerem przez Indiana Pacers. Po dwóch latach niewielkiej ilości szans na grę, Stephenson wywalczył miejsce w pierwszej piątce. W sezonie 2013/14 przewodził w całej lidze pod względem ilości zdobytych triple-double.