В 1996 году Ди Каприо исполнил главную роль Ромео Монтекки, появившись вместе с Клэр Дэйнс в фильме База Лурмана «Ромео + Джульетта». Фильм является интерпретацией трагедии «Ромео и Джульетта» Уильяма Шекспира, но действие пьесы перенесено в современность. За исполнение своей роли актёр получил награду «Серебряный медведь» в категории «Лучший актёр» на 47-м международном Берлинском кинофестивале. Это был один из первых кассово успешных фильмов с участием Ди Каприо и любимый фильм его отца.