לאחר התפטרותו של סיירוס ואנס, נוצר פער במשא ומתן לשחרור בני הערובה. מאסקי פנה אל האומות המאוחדות ואל ממשלת איראן וניסה לשחרר את בני הערובה, ללא הצלחה. משבר בני הערובה באיראן - במהלכו משטרו של האייתוללה חומייני חטף חמישים וארבעה מעובדי השגרירות האמריקנית - נמשך חצי שנה, ועל מאסקי הופעל לחץ להגיע לפתרון דיפלומטי. לפני כניסתו לתפקיד, ניסיון חילוץ בני הערובה בידי כוח דלתא הוביל למותם של כמה חיילים והוביל להתנגדות אמריקנית לפעולה צבאית. מאסקי הצליח לבסס קשרי דיפלומטיה עם ממשלת איראן וניסה להוביל לשחרור בני הערובה, מטרה שלא הצליח להשיג בתחילה. שבוע לפני תום המשבר, התקשר אליו הנשיא קרטר. מאסקי נשלח לדון בנושא שחרור בני הערובה עם הדיפלומטים והמנהיגים האיראניים. כעבור שישה ימים, ביום כניסתו של רונלד רייגן לתפקיד, שוחררו בני הערובה.