В декабре того же года князь по личным соображениям вышел в отставку и не состоял ни на какой службе в течение пяти лет, проживая почти безвыездно в деревне отца. В 1807 году, с чином капитана, вновь определился на военную службу и был зачислен в Ингерманландский драгунский полк, находившийся тогда в Пруссии. Генерал Дохтуров назначил Оболенского своим адъютантом. С этим полком князь 24 мая 1807 года принял участие в занятии Ломитена. За тот бой ему была пожалована золотая шпага с надписью: «за храбрость». Не менее отваги выказал князь и в сражениях под Гейльсбергом и под Фридландом, за участие в которых был награждён орденом Святого Владимира 4 степени и произведён в майоры.