Sivan canta al "Channel Seven Perth Telethon" nelle edizioni del 2006, 2007 e 2008. Nella sua performance del 2006, duetta con il vincitore di "Australian Idol", Guy Sebastian. Arriva inoltre alle finali di "StarSearch 2007". Il suo EP di debutto," Dare to Dream, "viene pubblicato nel febbraio del 2008. Nello stesso mese del 2010, Sivan prende parte al video "We Are the World 25 for Haiti (YouTube Edition)", realizzato da Lisa Lavie per raccogliere fondi destinati alle vittime del terremoto ad Haiti del 2010. Nel settembre 2012, Troye produce "The 2012 Song, "raccontando, dal suo punto di vista, gli avvenimenti più importanti dell'anno appena trascorso. Il 5 maggio 2013, pubblica un video chiamato "The Fault in Our Stars," ispirato dall'omonimo libro di John Green (in italiano, "Colpa delle Stelle"). Prima di pubblicare il video ufficiale su YouTube, riceve più di 100.000 condivisioni sul suo account Tumblr, molte delle quali chiedono un video ufficiale. Sivan decide quindi di recarsi al Princess Margaret Hospital for Children, un ospedale per bambini di Perth, dove gira il video ufficiale per la canzone. Lì trascorre la giornata con due bambine malate di cancro, Kimmy e Montana.