Le stagioni 1912-1913 e 1913-1914 si concludano rispettivamente con un terzo e un sesto posto nel girone di Coppa Toscana. Nel novembre del 1914, sotto la guida del nuovo Presidente Giacomo Picchiotti, arrivano i primi successi, infatti il Pisa si impose sulle altre squadre toscane, vincendo la Coppa Toscana nella stagione 1914-1915 ma, nella seconda fase del torneo, il girone Centro-meridionale, il campionato fu interrotto con i nerazzurri al secondo posto a causa dell'inizio delle attività belliche della Prima Guerra Mondiale. Nei quattro anni successivi il Pisa si cimentò nei tornei federali di guerra, vinse la Coppa federale toscana nel 1916 e arrivò terzo nel 1917. Nei primi mesi del 1919 la guerra era finita ma, la federazione doveva ancora riorganizzarsi (i campionati ripresero nel novembre del 1919), fu così deciso di indire il terzo torneo toscano di guerra, chiamato Coppa Olivo, che fu vinto nuovamente dal Pisa.