Cassada ha conseguito una laurea in Fisica all'Albion College nel 1995, una laurea specialistica nel 1997 e un dottorato in fisica sulle particelle ad alta energia all'University of Rochester nel 2000. Completata la tesi di dottorato al Fermilab, ha preso servizio come ufficiale navale e ha ottenuto le ali di aviatore navale l'anno seguente. Nel 2002 ha iniziato la carriera di volo con la squadriglia VP-8 di stanza a Brunswick. Come patrol plane commander del P-3C, comandante di missione e pilota istruttore, è stato dispiegato nell'Oceano pacifico occidentale, nel Mar Mediterraneo e nell'America Centrale per varie operazioni, comprese Iraqi Freedom, Enduring Freedom e Unified Assistance. A seguito del suo diploma alla U.S. Navy Test Pilot School (USNTPS) nel 2006, Cassada ha servito come pilota collaudatore per gli aerei P-8A e P-3C a Patuxent River e pilota istruttore dei T-38C e T-6A alla USNTPS. Nel 2011, è stato assegnato alla Defense Contract Management Agency Boeing Seattle come capo delle operazioni di volo, guidando tutte le operazioni degli aeromobili e supervisore per gli aerei P-8A, KC-46, AWACS e UAV del USMC. Durante il suo servizio alla Marina ha accumulato più di 2 500 ore di volo su più di 40 aeromobili e 23 missioni di combattimento. Cassada inoltre ha co-fondato Quantum Opus, un'azienda che produce rivelatori fotonici per la realizzazione di esperimenti di prossima generazione di ottica quantistica, comunicazione singolo fotone, biofotonica a basso flusso e telerilevamento.