De eerste vermelding van Konotop dateert uit 1634. Aangenomen wordt dat Konotop in de 17e eeuw werd gesticht. In documenten uit 1642 werd Konotop opnieuw genoemd toen er werd beslist om een fort om de stad te bouwen. In 1659 werd Konotop plotseling veel bekender toen de Slag van Konotop plaatsvond gedurende de Pools-Russische Oorlog. Het Tsaardom Rusland en Oekraïense Kozakken vochten tegen het Pools-Litouwse Gemenebest, het Kanaat van de Krim en overgelopen Oekraïense Kozakken. Onder leiding van Ivan Vihovski kwam het Pools-Litouwse Gemenebest als winnaar uit de strijd.