Ensimmäisen aikuisten arvokisamitalinsa Boldon voitti 1995 Göteborgin MM-kisoista, missä hän oli sadalla metrillä kolmas. 1996 Atlantan olympialaisissa hän saavutti pronssia sekä sadalla että kahdellasadalla metrillä. 1997 Ateenassa Boldon voitti 200 metrillä Trinidad ja Tobagon ensimmäisen kultamitalin yleisurheilun MM-kilpailuista. 1998 Kansainyhteisön kisoissa Kuala Lumpurissa hän voitti kultaa sadalla metrillä ajalla 9,88. Vuonna 1999 hän kärsi loukkaantumisista, mutta palasi huippukunnossa 2000 Sydneyn olympialaisiin, missä voitti sadalla metrillä hopeaa ja kahdellasadalla pronssia. Vuonna 2001 hän kärähti efedriinistä, mutta selvisi varoituksella. 2001 Edmontonin MM-kisoissa hän oli aluksi neljännellä sijalla sadan metrin henkilökohtaisessa kilpailussa ja pronssilla viestissä, mutta kun Yhdysvaltain Tim Montgomery jäi kiinni dopingista, nousi hän molemmissa kilpailuissa yhden sijan ylöspäin.