В 1996 году Кааберма принял участие в своих вторых летних Олимпийских играх. В индивидуальных соревнованиях шпажистов Кааберма вышел в полуфинал, где в упорной борьбе (14:15) уступил кубинцу Ивану Тревехо. В командном турнире сборная Эстонии уступила уже в первом раунде Германии и была вынуждена бороться лишь за 5-8 место. В утешительном турнире эстонская сборная последовательно победив сборные США и Венгрии заняла 5-е место. В 1999 году Кайдо вновь сумел подняться на пьедестал чемпионата мира. На первенстве в корейском Сеуле эстонский спортсмен завоевал бронзовую медаль.