Calderón comenzaba la temporada con la expectativa de poder ser, por primera vez en su carrera, el base titular de Toronto tras la salida de T.J. Ford a Indiana Pacers. Uno de los objetivos que parecían factibles podía ser el All-Star Game de Phoenix, pero la desastrosa temporada de los Raptors privó a Calderón de estar presente en la cita pese a firmar más de 13 puntos y más de 8 asistencias por partido. Pero sin duda el gran aliciente que abarcó la temporada del extremeño fue el récord de tiros libres consecutivos. Desde la temporada 1992-93 está en poder de Micheal Williams con 97, pero José Calderón estuvo a punto de superarlo. Se quedó en 87 tiros, a las puertas del récord después de que el 31 de enero de 2009 fallara un tiro en el partido contra los Milwaukee Bucks. No obstante, esa marca pasó a ser la seguna mejor de la historia en la NBA y la mejor de un jugador en activo. Un par de meses después, se convirtió, tras dar 10 asistencias ante los Detroit Pistons, en el máximo asistente de la historia de los Raptors, superando el registro de Alvin Williams.