Hewitt a été directeur général honoraire de trois équipes olympiques de hockey sur glace, ayant chacune remportée consécutivement une médaille d'or : les Falcons de Winnipeg (en 1920), les Granites de Toronto (en 1924) et les Toronto Varsity Grads (en 1928). Il a également été arbitre pour le tout premier match olympique de hockey sur glace, une victoire de la Suède 8 à 0 face à la Belgique, pour le tournoi olympique de 1920. En 1924, il perd un jeu de pile ou face contre l'Américain William S. Haddock, lui ôtant le poste de second vice-président de la Fédération Internationale de Hockey sur Glace (en anglais, l'IIHF).