Nach dem Ende der Sowjetunion wurde Maschadow Stabschef der tschetschenischen Armee unter dem ersten tschetschenischen Präsidenten, Dschochar Dudajew. Durch den Sieg gegen die russischen Truppen im Ersten Tschetschenienkrieg von 1994 bis 1996 erwarb sich Maschadow politisches Ansehen.