Se clasificó a su primera fase final de Copa del Caribe en 1991 cayendo en primera ronda. Regresó al torneo regional en 1994, corriendo la misma suerte que en 1991. Sin embargo, al año siguiente, Islas Caimán organizó conjuntamente con Jamaica la VII edición de la Copa del Caribe, certamen donde se distinguió al alcanzar las semifinales. Cayó ante por un escandaloso 2:9, el 28 de julio de 1995, convirtiéndose en la peor derrota de su historia. En el partido de definición por el 3° lugar fue derrotada por que se impuso por 0:3. Volvería a clasificarse nuevamente en 1998 aunque no pudo superar la fase de grupos. No ha vuelto a disputar una fase final de Copa del Caribe desde esa fecha.