Callwell trat 1878 in die Royal Artillery ein und diente 1878 bis 1881 in Afghanistan (Zweiter Anglo-Afghanischer Krieg) und in Südafrika 1880–1881 (Erster Burenkrieg). 1885 besuchte er das Staff College Camberley und war von 1887 bis 1892 aufgrund seiner hervorragenden Sprachkenntnisse als Nachrichtenoffizier der "War Office intelligence branch" zugeteilt. Während des Zweiten Burenkriegs 1899 bis 1902 kommandierte er eine mobile oder fliegende Kolonne gegen burische Kommandos. Nach dem Krieg kehrte er ins "War Office" zurück und wurde 1909 als Oberst verabschiedet.