Imię otrzymał na część swojego królewskiego wuja. Później jednak brał udział w rebelii baronów przeciwko Henrykowi III na czele której stał jego ojciec. Po bitwie pod Lewes w 1264 r. Henry otrzymał pieczę nad wziętymi do niewoli ksiażętami krwi – następcą tronu Edwardem i jego kuzynem Henrykiem Alemańskim. W tym samym roku otrzymał ważny urząd lorda strażnika Pięciu Portów.