Предполагалось, что Джек заменит завершившего карьеру капитана «Арсенала» Чарли Бакена. Он дебютировал за «"канониров"» в матче против «Ньюкасла», который прошёл 28 октября 1928 года, сразу же влившись в основной состав клуба. Он стал лучшим бомбардиром клуба в &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201928-1929"&gt;сезоне 1928/29&lt;/a&gt;. Хотя Джек забивал меньше, чем другой нападающий «Арсенала» Джек Ламберт, его голы были очень важными: например, гол в полуфинале Кубка Англии сезона 1929/30 против «Халл Сити», который вывел «Арсенал» в финал. В финале Кубка Англии 1930 года «Арсенал» победил «Хаддерсфилд Таун» со счётом 2:0, а Джек стал первым футболистом в истории, выигравшим Кубок Англии с двумя разными клубами.