Deux mois plus tard, Klopp et ses hommes entament la saison 2019-2020 par une défaite face à Manchester City lors du Community Shield à l'issue de la séance des tirs au but. Quelques semaines plus tard, les Reds disputent la Supercoupe d’Europe face à un autre rival anglais, Chelsea, vainqueur de la Ligue Europa. Après un match nul 2-2 et une nouvelle séance de tirs au but, Liverpool l'emporte cette fois pour son quatrième sacre dans la compétition. Liverpool conclut son année 2019 en remportant un troisième trophée avec une victoire en Coupe du monde des clubs, battant en finale l'équipe brésilienne de Flamengo.