En 1614, il hérita d'une tante le domaine de Toddington, Bedfordshire, jusque-là propriété de la famille Cheyney, et il y fit sa résidence principale. En 1626, il est créé comte de Cleveland et, l'année suivante, il sert sous George Villiers (1er duc de Buckingham), dans l'expédition à La Rochelle. Adhérant à la cause du roi Charles dans le différend du roi avec le Parlement d'Angleterre, il a assisté son parent Thomas Wentworth, comte de Strafford, lors de son exécution, et a ensuite été général du côté royaliste dans la guerre civile jusqu'à ce qu'il soit fait prisonnier à la Seconde bataille de Newbury en 1644. Cleveland commanda un régiment de cavalerie lors de la bataille de Worcester en 1651, lorsqu'il fut de nouveau fait prisonnier, et il resta dans la Tour de Londres jusqu'en 1656.