には全米記者協会の投票でアメリカ野球殿堂入りを果たす。同年、ニューヨーク・ヤンキースの投手コーチに就任し、ビリー・マーチンが監督の下、ワールドシリーズ進出（シンシナティ・レッズに敗北）に貢献。にはシカゴ・ホワイトソックスの監督に就任。同年は90勝72敗で地区3位と健闘したが、は開幕から34勝40敗となった6月30日にオーナーのビル・ベックに解任された。ところが翌7月24日、ヤンキースの球団社長アル・ローゼンは監督を解任されたマーチンの後任として、前月に他球団の監督を解任されたばかりのレモンを招聘。この時点で首位ボストン・レッドソックスとは10.5ゲーム差もあったが、残り67試合で47勝20敗と猛追しレッドソックスに追いつき、ワンゲームプレイオフでレッドソックスを下し地区優勝。更にリーグチャンピオンシップシリーズ（ALCS）でもロイヤルズを倒し、ワールドシリーズでもロサンゼルス・ドジャースを倒して、ワールドチャンピオンに輝く。翌途中に解任され、再びマーチンが監督となる。途中に、ジーン・マイケルの監督解任の後を受けて再度ヤンキースの監督に就任。この時には11勝14敗に終わったが、この年は50日間に及ぶストライキによってシーズンが前期・後期と二分されており、前期優勝したチームは、ディビジョンシリーズを制して地区優勝。リーグチャンピオンシップシリーズでもマーチン率いるオークランド・アスレチックスを破って、再び途中就任でワールドシリーズに進出。しかし、ドジャースに敗れ、監督として2度目のワールドチャンピオンはならなかった。に開幕からわずか14試合（6勝8敗）で解任。その後はマイケルが代理監督を務め、更にシーズン途中でクライド・キングが代理監督を務めてシーズンを全うした。結局、ヤンキースでは2度のワールドシリーズを経験したが、全て年度途中での交代のため、指揮を執ったのはわずか172試合であった。