La famiglia Da Montefeltro fu fedele all'imperatore del Sacro Romano Impero per tutta la prima metà del XIII secolo. Nel 1226 Bonconte I e Taddeo I ottennero dall'imperatore Federico II il feudo di Urbino. Nel 1247-48, periodo di crisi dei rapporti tra papato e impero, papa Innocenzo IV dichiarò nulle le investiture di Taddeo di Montefeltro su Urbino e scomunicò tutti i fedeli di Federico II nella contea. Ne nacque un conflitto armato in cui i ghibellini uscirono sconfitti. Quando anche Federico II riportò una disfatta (Parma, 18 febbraio 1248) Taddeo, insieme con i Malatesta e i signori di Carpegna, decisero di cambiare bandiera (aprile 1248). La defezione del 1248 segnò una frattura all'interno della famiglia Montefeltro: il ramo della famiglia con capostipite Taddeo abbracciò la parte guelfa; l'altro ramo della famiglia, costituito dai nipoti di Taddeo, tra cui Montefeltrano II e Ugolino, vescovo di San Leo, rimase invece fedele al campo ghibellino.