Em 25 de maio de 2019, no Double or Nothing, Uno e Grayson fizeram sua estréia surpresa como The Dark Order. Depois que os Best Friends (Chuck Taylor e Trent) derrotaram Angélico e Jack Evans, Uno e Grayson apareceram no ringue depois que as luzes se apagaram e atacaram todos ao lado de seus capangas mascarados (chamados de "creepers"). Em 13 de julho, no Fight for the Fallen, eles fizeram sua estreia no ringue da AEW em uma luta Three-Way de duplas derrotando Angélico, Evans e Jurassic Express (Jungle Boy e Luchasaurus), avançando para o All Out por uma oportunidade de avançar direto a segunda fase no torneio pelo AEW World Tag Team Championship. Em 31 de agosto, no All Out, eles derrotaram os Best Friends para avançar direto a segunda fase no torneio pelo AEW World Tag Team Championship. Eles não tiveram sucesso no torneio, perdendo para os eventuais vencedores, SoCal Uncensored, no episódio de 23 de outubro do "Dynamite".