Membro della banda di fuorilegge nota come "Cowboys" operante nei dintorni di Tombstone (Arizona) negli anni '80 del XIX secolo. Dopo la sparatoria all'O.K. Corral (26 ottobre 1881, Tombstone) tra i fratelli Earp (Wyatt Earp, Morgan Earp e Virgil Earp) ed i Clanton-McLaury (Ike Clanton, Billy Clanton, Frank McLaury, Tom McLaury), Stilwell ed i suoi complici cercarono di eliminare gli Earp. Virgil Earp venne ferito e perse un braccio. Morgan Earp venne assassinato il 18 marzo 1882. Due giorni dopo, il 20 marzo, Stilwell, a quel tempo aiutante dello sceriffo della Contea di Cochise Johnny Behan, ed Ike Clanton cercarono di tendere un agguato agli Earp a Tucson ma vennero intercettati da Wyatt. Stilwell venne freddato da Wyatt Earp a colpi di doppietta. L'omicidio di Stilwell avviò la serie di episodi di violenza poi noti come Vendetta degli Earp.