Jackson voitti 2002 yleisurheilun nuorten MM-kisoissa pronssia 400 metrin aidoista ja oli voittamassa kultaa 4 × 400 metrin viestijuoksussa. Vuonna 2003 hän sai hopeaa Yhdysvaltojen mestaruuskilpailuissa, mutta hänet hylättiin Pariisin MM-kisojen alkueräjuoksussa. 2004 hän karsiutui Ateenan olympialaisista, mutta voitti samana vuonna . 2005 hän voitti maansa hallimestaruuden ja ulkoradoilla maansa mestaruuskilpailuissa hopeaa ja kruunasi kautensa voittamalla Helsingin MM-kisoissa maailmanmestaruuden ajalla 47,30. Loppukaudesta hän voitti myös . Seuraavana vuonna hän oli kotimaansa mestaruuskilpailuissa toinen ja kolmas.