O'Donnell parlava spesso della sua ammirazione nei confronti di Barbra Streisand, e nel novembre 1997, la Streisand (che concedeva raramente interviste) accettò di partecipare a uno speciale da un'ora a lei dedicato all'interno del programma. Il set fu ricoperto di fiori in suo onore, e all'intervista partecipò anche il marito della Streisand, l'attore James Brolin. Nell'ottobre 1996 la O'Donnell mostrò all'interno del programma il pupazzo Tickle Me Elmo, svolgendo un ruolo centrale nella popolarità del giocattolo, che nel periodo natalizio andò esaurito e divenne introvabile. Nel 1997 David Bowie partecipò allo show insieme alla moglie Iman per promuovere il suo ultimo album "Earthling". Nel corso della puntata, venuto a sapere che la canzone preferita di Rosie O'Donnell era "China Girl", le dedicò dal vivo un'estemporanea versione acustica del pezzo appositamente intitolata "Rosie Girl". Il 19 maggio 1999, un mese dopo i fatti della sparatoria di Columbine, la O'Donnell intervistò l'attore Tom Selleck, che recentemente aveva girato uno spot pubblicitario a favore della National Rifle Association, facendogli delle domande circa la sua opinione personale nei confronti del controllo sulla diffusione delle armi negli Stati Uniti. Secondo quanto dichiarato a posteriori da Selleck, i due avevano precedentemente preso accordi di non trattare l'argomento nella trasmissione. Tuttavia, Rosie O'Donnell dichiarò che l'attore e il suo agente erano stati entrambi preventivamente avvertiti che l'argomento sarebbe stato trattato nel corso dell'intervista.