Fu testimone diretto del bombardamento del quartiere del 19 maggio 1943. Ai tempi del bombardamento, Di Maio si trovava nel carcere minorile di San Lorenzo, a via dei Reti, in quanto aveva picchiato il figlio di un fascista, e riuscì a fuggirvi proprio durante i bombardamenti, saltando dal secondo piano dell'edificio e mettendo in salvo un bambino rimasto ferito durante il bombardamento.