W trakcie wojny austriacko-tureckiej z lat 1787-1791, zmuszony do opuszczenia miejsca zamieszkania, Jerzy przeniósł się do Sremu. Wkrótce zaciągnął się do habsburskiego wojska, konkretnie serbskich oddziałów pomocniczych przy regularnym wojsku ("Serbische Freikorps"). Po dwóch latach służby Karađorđe zdezerterował ze swojej jednostki stacjonującej w Somborze i powrócił do Serbii, gdzie dołączył do oddziałów hajduckich. W październiku 1789 roku, po zdobyciu Belgradu przez wojska austriackie, nowe władze wystosowały odezwę do czet hajduckich, nakazując aby ich członkowie dołączyli do oddziałów "Serbische Freikorps". Jerzy nie odpowiedział na wezwanie, w związku z czym dowódca freikorpsu, pułkownik Mihajlo Mihaljević skazał go zaocznie na śmierć. Z całej swojej czety ostatecznie tylko przyszły przywódca uniknął śmierci, dzięki wstawiennictwu innego oficera formacji. Wdzięczny Jerzy pozostał tym razem na służbie, gdzie wkrótce dał się poznać jako wartościowy żołnierz.