Schenn pelasi kolme kautta WHL:n Kelowna Rocketsissa, joilla hän teki yhteensä 68 (12+56) tehopistettä ja sai 325 jäähyminuuttia. Schenn edusti Kanadaa vuonna 2008 jääkiekon alle 20-vuotiaiden MM-kisoissa ja voitti kultaa. Vuotta aiemmin hän pelasi alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa, mutta Kanada ei voittanut mitalia. Hän oli Toronton ensimmäisen kierroksen varaus vuodelta 2008 ja oli koko varaustilaisuuden viides varaus. Schenn on Toronto Maple Leafsin korkein varaus kahteenkymmeneen vuoteen. Schenn sai ensimmäisellä kaudellaan NHL:ssä eniten jääaikaa Torontossa tähtipuolustaja Tomáš Kaberlen jälkeen. Kaudella 2008–2009 Schenn oli taklaustilaston kolmantena 25. helmikuuta 2009 mennessä. Hänellä oli tilillään 155 taklausta. Kauden päätteeksi Schenn valittiin tulokkaiden tähdistökentälliseen.