Nach dem Schulbesuch in Třebíč und Brünn, wo er 1907 an der Baufachschule das Abitur ablegte, diente Syrový in der österreichischen Armee und ging anschließend 1912 nach Warschau (damals in Russland), wo er als Bautechniker arbeitete. Nach dem Ausbruch des Ersten Weltkrieges schloss er sich der Tschechoslowakischen Legionen in Russland an. In der Schlacht bei Zborów wurde er verwundet (er verlor sein rechtes Auge). Er wurde mehrfach befördert und ausgezeichnet, 1918 zum Brigadegeneral. Er war 1918/1919 Oberbefehlshaber des gesamten tschechoslowakischen Armeekorps in Russland. Jan Syrový kehrte 1920 in die Tschechoslowakei zurück.