מאסטרס נולד ב-26 באוקטובר 1914 בעיר כלכותה שבהודו הבריטית, למשפחה בריטית בעלת עבר צבאי. הוא למד במכללה הצבאית המלכותית בסנדהרסט, וב-1933 התגייס לצבא הודו הבריטית. הוא הוצב כחלק מרובאי גורקה, וביצע משימות סיור שונות בהודו. ב-1938 הוא הרג טיגריס בוגר בקרב פנים אל פנים, ובחלק הראשון של האוטוביוגרפיה שלו הוא מספר כי מאז כינו אותו הגורקה "הסאהיב שירה בטיגריס". ב-1939 הוא מונה לשליש גדודי, וב-1941 נשלח לעיראק והשתתף בקרבות בצרה במסגרת המלחמה האנגלו-עיראקית. לאחר מכן לחם גם במערכה בסוריה ובלבנון ובפלישה הבריטית-סובייטית לאיראן. לאחר מכן עבר קורס לפיקוד ומטה, הועלה לדרגת מייג'ור והוחזר להודו כדי להשתתף במערכה על בורמה. הוא שולב במסגרת הבריגדה ההודית ה-111, שהייתה בריגדת צ'ינדיטים תחת פיקודו של ולטר לנטיין. הוא לחם עם הבריגדה במסגרת מבצע יום חמישי, וב-24 באפריל 1944 קיבל פיקוד עליה לאחר שלנטיין מונה למפקד הדיוויזיה ההודית השלישית במקומו של אורד צ'ארלס וינגייט.