Auch zu Beginn der &lt;a href="Snooker-Saison%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; erreichte Bennett bei den International Open die erste Hauptrunde und schied in dieser gegen seinen Landsmann Steve Newbury durch einen White-wash aus. Allerdings folgte beim Grand Prix eine Auftaktniederlage, die sich im Laufe der Saison ebenfalls für Bennett beim Classic und in der Qualifikation für die Snookerweltmeisterschaft ereignete. Doch im Gegenzug erreichte er neben dem Halbfinale der Welsh Professional Championship und der Runde der letzten 64 der British Open sowohl beim Canadian Masters als auch bei den European Open die Runde der letzten 32. Zuvor hatte er jedoch bei der UK Championship mit einer Achtelfinalteilnahme nach einem Sieg über Jimmy White sein bestes Saisonergebnis erzielt. Dadurch konnte sich Bennett auf der Weltrangliste erneut verbessern, sodass er in der folgenden Saison auf Rang 47 geführt wurde.