Terry Simpson spielte aktiv Eishockey, so absolvierte er in der Saison 1964/65 für die "Jacksonville Rockets" 35 Partien in der Eastern Hockey League, verfolgte diese Karriere jedoch in der Folge nicht weiter. In der Spielzeit 1972/73 übernahm er die Position des Cheftrainers bei den Prince Albert Raiders, einem Juniorenteam aus der Saskatchewan Junior Hockey League. Er betreute die Mannschaft in der Folge knapp 14 Jahre lang und wechselte mit ihr zur Saison 1982/83 in die höherrangige Western Hockey League (WHL). Dort wurde er 1984 und 1986 mit der Dunc McCallum Memorial Trophy als Trainer des Jahres ausgezeichnet, feierte den größten Erfolg mit den Raiders allerdings in der Saison 1984/85, als er die Mannschaft zum Ed Chynoweth Cup der WHL-Playoffs sowie anschließend zum prestigeträchtigen Memorial Cup führte. Als mittlerweile etablierter Juniorentrainer stand er zudem bei den Junioren-Weltmeisterschaften 1985 und 1986 für die kanadische Junioren-Nationalmannschaft hinter der Bande und gewann mit dieser eine Gold- sowie eine Silbermedaille. Zu den Spielern, die er während seiner Zeit in Prince Albert trainierte, gehören unter anderem James Patrick, Dave Tippett, Brad McCrimmon, Greg Paslawski und Emanuel Viveiros.