Pada tahun 1937, Sir Shenton Thomas mengesahkan bahawa kolej mempunyai Pengetua tetap sepenuh masa. Kolej Raffles mempunyai empat orang pengetua iaitu Alexander Keir, diikuti Frederick Joseph Morten. Pada tahun 1939, Perang Dunia Kedua telah tercetus di Eropah, maka kerja-kerja pembangunan Kolej Raffles terpaksa diberhentikan. Peperangan Dunia Kedua telah merebak ke Asia dan ke Singapura, Pada tahun 1942, pula berlaku Penjajahan Jepun di Tanah Melayu.