後年、エセーニンはサンクトペテルブルクでニコライ・クリューエフと出会い、それから2年間のほとんどの時間を一緒に過ごす等、親密な付き合いをした。近年の研究者は、男性であるクリューエフ宛のエセーニンのラブレターがあると推測している。1916年から1917年にかけて、エセーニンは軍務に就いたが、1917年に十月革命が起きるとすぐにロシアは第一次世界大戦から撤退した。革命はより良い生活をもたらすと信じられ、エセーニンもしばらくはそれを支持したが、すぐに幻滅し、"The Stern October Has Deceived Me"等の詩の中でしばしばボリシェビキの支配を批判している。