Родился в Новгороде-Северском. Отец — князь новгород-северский Дмитрий Корибут, мать — Анастасия, дочь великого князя рязанского Олега. С 1404 года — воспитывался при королевском дворе своего дяди Ягайло. Участвовал в битве при Грюнвальде, возглавлял 51-ю хоругвь, шедшую под знаменем с «Погоней». После Грюнвальда пользовался большим доверием короля польского Ягайло. В 1411—1417 годах имел отдельный двор в Кракове и рассматривался как возможный преемник Владислава Ягайло. От Витовта получил отцовское Новгород-Северское княжество (1418—1422).