Vuoden 1929 pörssiromahdus merkitsi huomattavia muutoksia alueella. Uusia teattereita ei enää juuri avattu ja monet vanhat muutettiin halvoiksi usein seksuaalisävytteisiä elokuvia esittäviksi teattereiksi. Muut teatterit kuten Palace alkoivat esittää tavallista elokuvaa, josta tuli teatteria suositumpi viihteen muoto, tai esimerkiksi Minskyn veljeksien burleskia. Muita uudenlaisia viihteen muotoja olivat esimerkiksi pelihallit, halvat ravintolat ja tanssitaksi. Tin Pan Alley oli tunnettu musiikkiteollisuuden keskittymä. 42nd Street-kadun varret tunnettiin puolestaan nais- ja miesprostituoiduista. Viimeinen niitti niin sanotulle vakavammalle viihteelle Broadwaylla oli toisen maailmansodan aiheuttama tauko teatteriesityksissä, sekä sodasta palaavat sotilaat, jotka ostivat etenkin eroottissävytteisiä palveluja. Niiden ohella kukoisti huumeiden ja alkoholin käyttö. Monen liikeyrityksen taustalla vaikutti mafia. Tätä kautta Times Squarella kuvaavat esimerkiksi John Schlesingerin elokuva "Keskiyön cowboy" (1968) ja Martin Scorsesen "Taksikuski" (1976).