נולד בפארגו שבדקוטה הצפונית ב-30 באפריל 1943, כרוברט תומאס ולין (Robert Thomas Velline). בובי וי החל לנגן מגיל צעיר יחד עם אחיו וחברו. ב-3 בפברואר 1959 היו בדרכם לפארגו אליליו של בובי וי, באדי הולי, ריצ'י ואלנס ו"ביג בופר" במסגרת הופעת ה-"Winter Dance Party package tour". אולם מטוסם התרסק בדרך וכולם נספו (לכן נודע היום כ"היום שבו מתה המוזיקה"). על מנת להמשיך ולקיים את המופע נבחרה להקתו של בובי וי למלא את מקומם. כך זכה בובי וי בהזנקת הקריירה שלו.