Був другим з синів Януша Варшавського. В молоді роки батько послав Болеслава в Краків де він і жив при дворі польського короля Владислава Ягайла. У 1409—1411 роках брав участь у Великій війні проти Тевтонського ордену. У 1411 році брав участь у підписанні Торунського миру між Великим князівством Литовським і Королівством Польським з одного боку та Тевтонським орденом з іншого. З 1414 року за наказом батька командував мазовецькими полками у новій війні проти тевтонців. Після смерті свого старшого брата, Януша у 1422 році прийняв владу у Черському князівстві.