В 1964 году, в возрасте 22 лет, Раймонди дебютировал на международном музыкальном фестивале «Двух миров» в Сполето (Коллен в опере Пуччини «Богема»). Однако, как воспоминает Руджеро, его выступление в тот вечер было совершенно провальным, у него поднялась высокая температура и во время исполнения партии неожиданно совершенно пропал голос, со сцены он ушёл под недовольные крики публики. К счастью, первая неудача не сумела сломить молодого человека, и он продолжил упорно заниматься. В декабре того же года Раймонди исполнил партию Прочиды в «Сицилийской вечерне» Дж. Верди в Римской опере (он заменил Николая Росси-Лемени, изначально утвержденного на эту роль). Выступление было тепло встречено зрителями и получило положительные отзывы критиков, что открыло для певца двери всех музыкальных театров Европы.