Nella stagione 1998-1999, in un'annata nella quale i risultati per la Juventus non arrivano e l'allenatore bianconero Marcello Lippi si dimette a febbraio sostituito da Ancelotti, Inzaghi non fa comunque mancare il suo apporto di gol in tutta la stagione, segnando 20 reti e risultando il miglior marcatore della propria squadra. In Champions League i bianconeri sono eliminati in semifinale dal Manchester United: Inzaghi segna due reti nei primi 10 minuti della semifinale di ritorno, ma gli inglesi rimontano e vincono per 2-3. In questa annata Inzaghi realizza 6 gol nella massima competizione europea, fra cui una spettacolare rovesciata contro il Galatasaray il 16 settembre 1998 al Delle Alpi. In campionato invece la Juventus si piazza al settimo posto dopo aver perso lo spareggio per l'accesso alla Coppa UEFA contro l'Udinese, accedendo così alla Coppa Intertoto.