D.W. Wassiltschikow war der Erbe des Herrenguts Wolyschowo in der Oblast Pskow und verfügte über ein Gut in Wybiti. Im Jahre 1785 wurde er als Sergeant in das berühmte Preobraschenski Leib-Garderegiment aufgenommen und 1794, im Rang eines Wachtmeisters, zur Berittenen Leibgarde versetzt. Am 15. November 1796 wurde er zum Kornett befördert und am 7. Juni 1799 zum  Kammerherrn ernannt, danach wurde er vom aktiven Militärdienst freigestellt und diente am Kaiserlichen Hof. Am 7. Oktober 1801 wurde er reaktiviert und zum Oberst befördert, es folgte ab 1804 eine erneute Freistellung und die Verwendung als Kammerherr am Obersten Gerichtshof. Am 13. Januar 1808 kehrte er in den aktiven Dienst zurück und diente als Oberst im Akhtyrsky-Husaren-Regiment. Im Jahre 1809 war er während des Fünften Koalitionskrieges in Galizien eingesetzt. Am 28. März 1811 wurde er zum Kommandeur des Akhtyr-Husaren-Regiments ernannt und kämpfte während des Sechsten Koalitionskrieges, dem Vaterländischen Krieg von 1812, an mehreren Fronten. Er war mit seinem Regiment in der Schlacht bei Borodino, in der Schlacht bei Mir und in der Schlacht bei Wjasma, für seine Tapferkeit und Dienste wurde er mit hohen russischen und ausländischen Orden dekoriert. Am 26. Dezember 1812 wurde er zum Generalmajor befördert und befehligte seine Truppen in der Völkerschlacht bei Leipzig. Ab 1814 war er Brigadekommandeur in der 2. Husarendivision, 1816 wurde ihm ein Divisionskommando überragen. Mit dem Privileg einer Leibrente und dem Tragen der Uniform nahm er am 16. Dezember 1822 seinen Abschied aus der Kaiserlich-russische Armee.