Первоначально работал на судах в Чесапикском заливе. Затем в 1849 году, во время Золотой лихорадки, ездил в Калифорнию. Позже работал в доках Сан-Франциско и был членом комитета "San Francisco Committee of Vigilance". После двух лет работы в Калифорнии, Денни переехал в штат Милуоки, где обучалсяя живописи у Сэмюэла Брукса () — учителя и друга. После шести лет учебы в Милуоки, Денни вернулся в Сан-Франциско и основал собственную студию на Буш-Стрит. В 1862 году к нему приехал Сэмюэл Брукс и жил в студии с Денни. В 1868 году Гидеон Денни провел два месяца на Гавайях, где побывал на нескольких островах. Также он посещал Канаду и Южную Америку. Когда в 1871 году Сан-Франциско была создана ассоциация "San Francisco Art Association", Денни стал её первым директором.