Карьеру актёр начал в 2007 году, снявшись в молодёжном телесериале «Молокососы» в роли Сида, отчаявшегося потерять девственность юноши. В финале первого сезона Бейли и Николас Холт дуэтом спели песню Кэта Стивенса "Wild World". Бейли, как и большинство актёров первых двух сезонов, не вернулся в третьем сезоне. В 2009 году актёр снялся в двухсерийном историческом боевике «1066» в роли Тофи. Фильм рассказывает об одной из самых известных дат в английской истории — 14 октября 1066 года, дата битвы при Гастингсе.