到14世纪60年代，在金帐汗国内部，梁赞与斯摩棱斯克、莫斯科、特维尔四国并立，但不像后两国享有选举全罗斯大公的权利。1365年，时任梁赞大公奥列格·伊凡诺维奇在大胜金帐汗国军队，扩土至切尔尼戈夫地区。1389年，莫斯科大公德米特里·顿斯科伊与梁赞大公奥列格签订和约双方罢兵，奥列格向西扩张攻打立陶宛人，而德米特里·顿斯科伊继续与东方的金帐汗国作战。在库里科沃之战奥列格本来承诺支援德米特里·顿斯科伊，但却食言，更打算联合立陶宛人进攻莫斯科大公国。此事成为俄国民间故事，形容人利益至上，背信弃义。