Aux Jeux olympiques de 1984 de Los Angeles, Ray Stewart remporte la médaille d'argent du relais 4 × avec ses compatriotes jamaïcains Al Lawrence, Greg Meghoo et Don Quarrie. Ils sont devancés par le relais des États-Unis, auteur d'un nouveau record du monde. Sur , Stewart prend la sixième place. En 1987, il remporte deux médailles lors des Championnats du monde d'athlétisme de Rome. Il se classe deuxième de la finale du remporté par Carl Lewis, et troisième du relais 4 × avec ses coéquipiers John Mair, Andrew Smith et Clive Wright. L'année suivante, lors des Jeux olympiques de Séoul, il est contraint de ralentir sa fin de course à cause d'une blessure, et termine finalement septième de la finale olympique du . En relais, l'équipe jamaïcaine est devancée de sept centièmes de secondes par l'équipe de France et échoue au pied du podium.