Alexander, der Sohn von Iwan Alexandrowitsch Jakubowitsch (* 1772), wurde in der Pension für adlige Knaben, einer geschlossenen Lehranstalt an der Moskauer Universität, erzogen. Ab 21. August 1813 diente er als Junker im Ulanen­regiment der Leibgarde Seiner Majestät, wurde dort am 17. November 1814 Portepee-Junker und am 20. Dezember 1816 Kornett. Am 20. Januar 1818 sekundierte Jakubowitsch bei einem Duell und wurde zur Strafe dafür als Fähnrich in den Kaukasuskrieg geschickt. Im Kampf gegen die nordkaukasischen Bergvölker im 17. Nischni Nowgoroder Dragoner­regiment eingesetzt, wurde er am 23. Oktober 1818 zum Leutnant befördert. Bei diesen Kämpfen in Dagestan wurde Jakubowitsch am 9. August 1820 Stabskapitän und 1823 mit dem Orden des Heiligen Wladimir 4. Klasse mit Band dekoriert. Inzwischen als Draufgänger bei Sturmangriffen bekannt geworden, zog er sich am 24. Juni 1823 während der Teilnahme an der Expedition unter General Alexei Weljaminow ins Kuban-Gebiet eine Kopfwunde zu, die ihm bis zu seinem Lebensende zu schaffen machte. Fortan trug er ein Stirnband.