Cinquetti következő filmje a "Testa di rapa" (1966) volt. A XIX. századi történetben tanítónőt alakított. Giancarlo Zagni alkotása ellen a cenzúra fellépett, mondván, hogy a mű előnytelen képet fest az (akkori) olasz igazságszolgáltatásról. A Gigliola által énekelt 3 betétdal – a "Testa di rapa", a "Cinque son le dita" és az "Hai imparato da me" – kislemezen jelent meg. 1967-ben az énekesnő úgy döntött, hogy nem vesz részt a sanremói fesztiválon. Helyette inkább világ körüli turnéra ment, ennek egyik állomása Brazília volt. Hazájában azonban nem feledkeztek meg róla: egy népszerűségi szavazáson a 4. legkedveltebb énekes lett Mina, Gianni Morandi és Rita Pavone után. 1968-ban a "Sera" című szerzeménnyel indult San Remóban. Noha csak 8. helyezést ért el vele, nagyon jó kritikákat kapott: méltatói szerint valójában ezzel a dallal lépett ki a „naiv, ártatlan fiatal lány” szerepköréből. A korábbi gyakorlatnak megfelelően a külföldi piacra a "Sera" is többféle változatban elkészült: franciául, görögül, spanyolul és németül. A tévében az "Addio giovinezza" című zenés komédiával növelte rajongói táborát. Partnerei: Ornella Vanoni és Nino Castelnuovo. 1969-ben, Paolo Villaggio társaságában egy 13 részes zenés rádióműsorral – "La bella e la bestia" – aratott újabb sikert. Ugyanebben az évben a dalfesztiválon a "La pioggia" című dallal szerepelt. Partnere a francia France Gall volt, aki éppen Cinquetti után, 1965-ben nyerte meg az Eurovíziós Dalfesztivált a "Poupée de cire, poupée de son" című slágerrel. A végső döntőben a "La pioggia" a 6. lett, ám sikere elképesztő volt: japán, görög, német, francia és spanyol nyelvű változatok készültek belőle. Újabb világ körüli turné következett, állomásai Franciaország, Spanyolország, Kanada, Latin-Amerika és Japán voltak.