Lúc khởi đầu Chiến tranh Thái Bình Dương, "Chōkai" được phân về Hải đội Tuần dương 4 dưới quyền chỉ huy của Phó Đô đốc (sau này là Đô đốc) Kondo Nobutake cùng với các con tàu chị em với nó "Maya", "Atago" và "Takao", và được trao nhiệm vụ hỗ trợ cho cuộc chiếm đóng Malaya và Philippines. Vào tháng 12 năm 1941, nó tham gia cuộc săn tìm các chiến hạm "Prince of Wales" và "Repulse" (Lực lượng Z) của Hải quân Hoàng gia Anh. Trong tháng 1 và tháng 2 năm 1942, "Chōkai" tham gia các chiến dịch nhằm chiếm đóng khu vực Đông Ấn thuộc Hà Lan và đảo Borneo vốn giàu nguồn dự trữ dầu mỏ tối cần thiết cho Nhật Bản. Ngày 22 tháng 2 năm 1942, trong khi di chuyển gần mũi St. Jacques (Vũng Tàu) thuộc Đông Dương, "Chōkai" va phải một dãi đá ngầm, và bị hư hại lườn tàu. Ngày 27 tháng 2, nó đi Singapore để sửa chữa.