Ende der 1920er-Jahre begann Aschenwald in seiner Heimat im Zillertal in Tirol mit dem Skisport und schloss sich der Innsbrucker Skiläufer-Vereinigung an. Sein Hauptaugenmerk richtete er bald auf das Skispringen und fand Anfang der 1930er-Jahre Anschluss an die österreichische Spitze. 1933 nahm er in Innsbruck erstmals an einer Weltmeisterschaft teil, bei der er den 19. Platz im Sprunglauf belegte. Zwei Jahre später erreichte er bei der Weltmeisterschaft 1935 in der Hohen Tatra als bester Österreicher den zehnten Platz. Bei diesen Weltmeisterschaften nahm er auch am Skilanglauf und der Nordischen Kombination teil, erreichte aber nur hintere Plätze. Mitte der 1930er-Jahre erzielte er auch einige gute Ergebnisse bei alpinen FIS-Rennen. So wurde er 1935 in einem Slalom in Kitzbühel Fünfter und 1936 bei einem Abfahrtslauf am Großglockner Vierter, zu Einsätzen bei Großereignissen kam er im alpinen Skisport aber nie.