Im Hundertjährigen Krieg nahm erstmals 1339 am Feldzug König Eduard III. nach Frankreich teil und kämpfte 1342 bis 1343 in der Bretagne. 1346 gehörte er zum Gefolge des jungen „schwarzen Prinzen“ Edward of Woodstock und begleitete diesen fortan auf nahezu allen seinen Feldzügen. Er kämpfte an dessen Seite 1346 in der Schlacht bei Crécy und 1356 in der Schlacht von Poitiers. Am 23. April 1348 nahm ihn König Eduard III. als Gründungsmitglied in den Hosenbandorden auf.