Dňa 3. augusta 1968 sa spolu so skupinou Grateful Dead sa zúčastnili prvého festivalu v Costa Mesa na ktorom hrali pred stotisícovým publikom. Prelom a výrazný celosvetový úspech však prichádza až po absolvovaní festivalu Woodstock v auguste 1969. Úspech festivalu v Altamonte výrazne naštrbila výtržnosť ochrankárov Hells Angels, ktorí napadli okrem mladého novinára aj Marty Balina. K väčším zraneniam však nedošlo. Tento incident však nebol prvým. Na ich koncertoch sa o väčšinu z nich zaslúžila Grace Slick, ktorá dávala jasne najavo svoj rasový postoj propagáciou spolku White Power. Nepríjemnostiam s políciou sa nevyhol ani Jack Casady, ktorého polícia v máji zatkla za fajčenie marihuany v neworleanskom hoteli. Odpykať si musel dva a pol roka podmienečného trestu.