En 1941, Cutler sert avec le 2/5 dans la Campagne de Syrie. Au cours de la période entre le et , dans la région de Merdjayoun-Damour au Liban et, dans le cadre de la bataille de Merdjayoun, il se couvre d'exploits: il répare une ligne téléphonique sous un feu nourri, il repousse les attaques de chars ennemis, s'avançant sur une route utilisée par l'ennemi et, avec un canon de campagne de 25 pouces, il démolit un poste menaçant l'avance australienne. Plus tard, pendant la bataille de Damour, il est grièvement blessé et après avoir été secouru 26 heures plus tard, il doit être amputé de la jambe. Cutler a reçu la Croix de Victoria pour ses actions dans la région de Merdjayoun-Damour, et est réformé pour raison médicale en 1942.