Nel 2016 dirige la commedia nera tratta da una storia vera "Trafficanti", portando avanti il processo iniziato con "Una notte da leoni" di fondere atmosfere noir e da film poliziesco a commedie pure. Nel 2019 si distacca quindi interamente dal genere comico con "Joker", rivisitazione delle origini dell'omonimo personaggio dei fumetti DC Comics, con cui vince il Leone d'oro alla 76ª Mostra del cinema di Venezia. Nonostante sia l'oggetto di diverse controversie mediatiche prima e dopo la propria uscita, il film si rivela il miglior incasso della sua carriera, il 7º più alto dell'anno con oltre un miliardo di dollari a livello globale, nonché il migliore di sempre per un film V.M.17 negli Stati Uniti. Phillips riceve tre candidature agli Oscar, per il miglior film, la miglior regìa e, nuovamente, la miglior sceneggiatura non originale.