Malarkey estava no primeiro semestre da Universidade do Oregon em 1941 quando o Império do Japão atacou a base naval de Pearl Harbor. Após o ataque, Malarkey tentou alistar-se nos Marines mas foi recusado em função de problemas com seus dentes. Mais tarde tentou alistar-se no Air Corps (Divisão Aérea do Exército que deu origem à USAF - Força Aérea norte-americana), mas faltavam-lhe conhecimentos de matemática. Quando ele foi selecionado em julho de 1942, ele ofereceu-se como voluntário para os para-quedistas do exército norte-americano, tornando-se membro da Easy Company, 2º Batalhão, 506º Regimento de Infantaria de Pára-Quedistas da 101ª Divisão Aerotransportada. Ele recebeu a Bronze Star Medal por seu envolvimento na tomada de Brécourt Manor no Dia D na Normandia. Mais tarde, foi promovido a sargento na própria Easy Company e serviu sob o comando do tenente Richard Winters. Malarkey envolveu-se em combate na Normandia, Operação Market Garden na Holanda, Bastogne na Bélgica e também na Alemanha.