La nuova stagione vede la Juve impegnata in Coppa UEFA, dove i bianconeri superano tre turni e vengono eliminati agli ottavi di finale dagli spagnoli del (vittoria di misura a Torino e sconfitta per 4-0 in Galizia). In campionato, dalla fine di ottobre la squadra bianconera, insieme alla , scalza l' dalla vetta della graduatoria e chiude il girone d'andata al secondo posto, dietro i romani. Pur dominando il girone di ritorno e trovandosi, il 19 marzo 2000, ben 9 punti sopra i rivali a 8 giornate dalla fine, la compagine torinese terminerà il campionato dietro la Lazio, a causa della sconfitta per 1-0 maturata all'ultima giornata, al Curi, contro il , in una partita molto controversa, prima sospesa e poi ripresa su un campo ai limiti della praticabilità.