Als Francis Bryans Cousine Anne Boleyn das Herz des Königs gewann, unterstützte Bryan sie in ihrem Vorhaben, Königin von England zu werden. Ihre Mütter Margaret Bryan und Elizabeth Boleyn waren Halbschwestern und sowohl Anne als auch Heinrich vertrauten ihm. Es wird angenommen, dass Bryan seine erneute Ernennung zum Gentleman der Privy Chamber 1528 dem Einfluss seiner Cousine zu verdanken hatte. Fest steht allerdings nur, dass nach dem Massensterben durch den Englischen Schweiß einige Positionen neu besetzt werden mussten und Bryan war als Freund des Königs eine naheliegende Wahl. Er übernahm den Posten des verstorbenen William Carey, dem Ehemann von Annes Schwester Mary Boleyn.