Als Anhänger einer Kanadischen Konföderation spielte Henry bei den Verhandlungen über die Gründung eines kanadischen Bundesstaates eine bedeutende Rolle. 1864 nahm er sowohl an der Charlottetown-Konferenz als auch an der Québec-Konferenz teil. An der Londoner Konferenz 1866 gehörte er zu den Mitverfassern des British North America Act. Bei der ersten kanadischen Unterhauswahl im September 1867 unterlag er Hugh McDonald von der Anti-Confederation Party, einem seiner früheren Praktikanten und späteren Verteidigungsminister.