Il duca Federico lasciò l'Austria nell'aprile o nella tarda primavera del 1197 per intraprendere la crociata tedesca del 1197 in compagnia di Volchero, vescovo di Passau e dello zio Enrico I duca di Mödling. Federico si fermò a Linaria a riposare prima di proseguire. Quando lasciarono la Puglia per raggiungere la Sicilia, due navi del convoglio affondarono in mare, con sopra gli abati di Werd e Beuern. A giugno furono accolti alla corte dell'Imperatore Enrico in Sicilia. Lì l'imperatore assunse il pieno comando e ordinò a Corrado di Magonza, arcivescovo di Magonza e cancelliere imperiale, di sorvegliare il passaggio della flotta crociata. A settembre i crociati salparono da Messina sotto la guida di Corrado e arrivarono settimane dopo ad Acri, dove il comando delle forze tedesche fu assunto, oltre che da Corrado, dal maresciallo Enrico di Kalden, la cui presenza era poco apprezzata delle forze francesi comandati dalla regina Isabella di Gerusalemme. I principi tedeschi tuttavia, incluso Federico, rifiutarono di essere sottoposti all'autorità del maresciallo Enrico, pretendendo l'elezione di un comandante. Chiesero al duca Enrico I di Brabante di guidare l'assalto contro gli Ayyubidi di Al-Adil. la truppe tedesche si radunarono e marciarono verso Tiro, prendendo facilmente la città, prendendo poi la ricca città di Sidone, prendendo poi Beirut il 24 ottobre. Nonostante i successi, improvvisamente si diffuse la notizia che il re Enrico I di Gerusalemme era morto cadendo dal balcone del suo palazzo ad Acri. Le forze tedesche tornarono immediatamente ad Acri e il duca Enrico di Brabante agì come reggente. I tedeschi sfruttarono la situazione per far diventare Amalrico di Cipro re di Gerusalemme. Sollecitato dai principi tedeschi, Amalrico sposò Isabella e fu incoronato re di Gerusalemme ad Acri nel 1198.