En onze saisons de joueur, il joue 366 rencontres avec les Red Devils et inscrit 126 buts. Avec le club mancunien, Ole remporte une C1 en 1999, six championnats (1997, 1999, 2000, 2001, 2003, 2007), trois "Community Shield" (1996, 1997, 2003), deux "FA Cup" (1999, 2004) et la Coupe intercontinentale 1999. Il détient aussi le titre de remplaçant le plus prolifique en "Premier League" avec un seul club et ses dix-sept buts en entrant en jeu. Il est ensuite dépassé par Olivier Giroud. Avec 91 buts en 235 matchs de Premier League, l'attaquant est, en , le meilleure buteur de l'histoire du championnat depuis 1992.