Han ble profesjonell utøver i 2009-sesongen, og slo bl.a. Datan Ritzenhein da han vant 10.000 meter ved USA-mesterskapet utendørs 2009 (US Outdoor Track and Field Championships). Dette gav ham en plass på det amerikanske laget VM i friidrett 2009 i Berlin, der han var en av bare to ikke-afrikanske utøvere blant de tretten beste utøverne. Rupp løp på sesongbestetid på 27.37,99. Det var ingen store utendørs konkurranser å fokusere på det året, derfor valgte han å heller å konkurrere på VM i friidrett innendørs 2010 i Doha. Her satte han ny personlig rekord med 7.42,40 på 3000 meter, og kom på femteplass i finalen.