1862 szeptemberében, a Marylandi hadjárat során Stuart lovasságának első feladata az észak felé haladó gyalogság műveletének elrejtése volt. A George B. McClellan vezette Potomac hadsereg üldözése irányáról és gyorsaságáról Stuartnek kellett volna hírt adnia Lee számára, de ehelyett egy ötnapos időtartam során katonái pihentek, míg ő a helyi civil lakosságot szórakoztatta az Urbanában rendezett gáláján. Jelentései nem térnek ki járőrök és őrszemek szállította értesülésekre. A Potomac hadsereg Frederickhez való közeledtével Stuart erői több ponton járőrharcokat vívtak és Stuart nem tudta dandárjait eléggé összevonni ahhoz, hogy megállítsa az előrenyomulást. Elnézve az uniós előrenyomulás irányát és a South Mountaini ütközetben a Turner-hágó védelméhez D. H. Hill vezérőrnagy segítségét kellett kérnie. Antietamnél vontatott tüzérsége a támadó uniós erők szárnyát bombázta. Délután Stonewall Jackson utasítására lovasságával az uniós jobbszárny oldalába és mögé kellett kerülnie, melyet siker esetén gyalogsági támadás támogatott volna a West Woods erdejéből kiindulva. Stuart erőfelmérő jellegű támadást indított a tüzérsége segítségével, melyet „gyilkos erejű” ellencsapások értek, így a Jackson szándékolta lovassági támadás végül sosem indult el.