Nach seiner College-Laufbahn meldete sich Cunningham zur NBA-Draft 2012 an, wo er in der ersten Runde an 24. Stelle von den Cleveland Cavaliers rekrutiert wurde. Noch am gleichen Abend wurde er zusammen mit denen von Jae Crowder und Bernard James im Tausch für Kelenna Azubuike und Tyler Zeller zu den Dallas Mavericks transferiert. Am 21. Juli 2012 unterschrieb er offiziell seinen Rookievertrag.