בעת שהגיע ליטלטון אל המזרח התיכון, התחוללה המערכה בסוריה ובלבנון בה נכבשו שטחי הלבנט הצרפתי מידי צרפת של וישי. בריטניה הייתה בעלת עניין בשטחים אלו, אך השלטון בהם הובטח לאנשי צרפת החופשית בפיקודו של שארל דה גול. ביולי 1941 חתמו הבריטים על "הסכם עכו", עם מפקד וישי בלבנט, הגנרל אנרי פרנאן דנץ. דה גול סירב לקבל את ההסכם, שכלל סעיפים המעמידים את הצבאות המקומיים, הסורים והלבנונים, תחת פיקוד בריטי, ואינם נותנים מקום לאפשרות שחיילים צרפתים שלחמו תחת דגל וישי יצטרפו לצרפת החופשית. דה גול ראה בהסכם משום ניסיון השתלטות בריטי על הלבנט הצרפתי. דה גול וליטלטון עמדו במשא ומתן, בו הוחלפו ביניהם איגרות, המכירות בשלטון אנשי צרפת החופשית בסוריה ולבנון, מבטיחות את עצמאותן של מדינות אלו שהובטחה להן עוד בשנות ה-30, ונותנות לצרפתים "מעמד עדיף" בניהול ענייני סוריה ולבנון. בשנת 1941 נפגש עם דוד בן-גוריון לשיחה בעת שהשניים שהו בלונדון. בשיחות אלו, וכן בשיחות של בן-גוריון עם לורד מוין, ניסה בן-גוריון לשכנע את בני שיחו להסכים לליגליזציה של ההגנה, אך השתכנע שאין לכך סיכוי, וכי יש לפעול להקמת יחידות יהודיות בצבא הבריטי.