เชอร์ชิลล์ยังคงได้รับความนิยมอย่างกว้างขวางในสหราชอาณาจักรและโลกตะวันตก ซึ่งเขาถูกมองว่าเป็นผู้นำในช่วงยามสงครามที่นำมาซึ่งชัยชนะ ที่มีบทบาทสำคัญในการปกป้องประชาธิปไตยเสรีนิยมของยุโรป จากการแพร่กระจายของลัทธิฟาสซิสต์ ยังได้รับการยกย่องในฐานะนักปฏิรูปสังคม นักประวัติศาสตร์ จิตรกร และนักเขียน อีกทั้งรางวัลมากมายของเขาคือ รางวัลโนเบลสาขาวรรณกรรม อย่างไรก็ตาม เขาถูกวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับเหตุการณ์ในช่วงสงคราม โดยเฉพาะอย่างยิ่งคือ การทิ้งระเบิดที่เดรสเดิน ปี ค.ศ. 1945 และสำหรับมุมมองของเขาและความคิดเห็นเกี่ยวกับลัทธิจักรวรรดินิยมของเขาเกี่ยวกับเชื้อชาติ