В 1368 и 1370 годах Дмитрий Московский дважды посылал рать на Тверь, и дважды это приводило к осаде Москвы литовцами. Затем Михаил получил ярлык на великое княжение в Орде (1371), но Дмитрий не подчинился и вновь выступил против него. Ольгерд вновь вторгся в Московское княжество, но потерял сторожевой полк и заключил мир с Дмитрием, а Владимир Андреевич Серпуховской женился на Елене Ольгердовне (1372). В 1372 г. умер Еремей Константинович Дорогобужский, оставив свою часть княжества сыновьям Дмитрию (ум. 1407) и Ивану (ум. 1406). В 1373 г. умершему в Кашине Михаилу Васильевичу наследовал его сын Василий. В 1374 году в Тверь перебежали недовольные политикой Дмитрия московские бояре, Михаил Александрович вновь получил ярлык и попытался утвердить свою власть в Торжке и Угличе, но Тверь была осаждена огромным войском Дмитрия Московского и его союзников, в число которых вошли и ранее зависимые от Литвы смоленский и брянский князья. Михаил вынужден был признать себя «младшим братом» Дмитрия и оформить с ним антиордынский союз (1375). В битве на Куликовом поле (1380) участвовали дружины кашинского и холмского князей.