Tras recibir noticias de las Batallas de Lexington y Concord, decidió ofrecer sus servicios militares al movimiento patriota. Así, llegó a participar en la Batalla de Bunker Hill como mayor general bajo el mando de William Prescott. Durante la batalla, desempeñó un papel clave, y a él se le atribuye la orden de "no disparar (a los soldados ingleses) hasta ver el blanco de sus ojos", una de las frases más memorables de la Guerra.