I 1964 representerte han Storbritannia i Eurovision Song Contest med låten «I Love the Little Things». Til tross for en sterk fremføring og toppoeng fra den norske juryen, endte han på andreplass, langt bak 16-åringen Gigliola Cinquetti fra Italia.. Han fikk senere en hit med The Beatles' «Yesterday» i 1965, og utga den allerede før The Beatles rakk å gjøre det selv.