Die Stadt geht auf eine Kosakensiedlung, die Oleschkiwska Sitsch (ukrainisch ), zurück, die 1711 erstmals urkundlich erwähnt wurde. Später trug sie den Namen (ukrainisch) bzw. russisch , 1876 erhielt der Ort erstmals Stadtrechte. Bis 1897 war die Stadt auf 8.999 Einwohner angewachsen, darunter 69,44 % Russen, 21,68 % Ukrainer, 8,19 % Juden, 0,33 % Polen, 0,17 % Tataren und 0,1 % Deutsche. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wurde die Entwicklung der Stadt durch den Russischen Bürgerkrieg, die Hungersnot von 1932/33 und den Zweiten Weltkrieg stark behindert. 1928 wurde sie zu Ehren des hier geborenen sowjetischen Politikers Alexander Zjurupa in / (ukrainisch / russisch ) umbenannt. Bis 1956 wuchs die Ortschaft auf 11.700 Einwohner an. Nachdem der Ort zwischenzeitlich den Stadtstatus verloren hatte, wurde dieser 1959 erneut verliehen. In den folgenden Jahrzehnten wuchs die Stadt schnell an, sodass 2007 31.100 Einwohner in ihr lebten, darunter 82 % Ukrainer. Am 19. Mai 2016 wurde der Ort im Zuge der Dekommunisierung in der Ukraine auf seinen alten Namen "Oleschky" zurückbenannt.