Cummings tornou-se diretor de campanha do Vote Leave após a criação da organização em outubro de 2015. Ele é creditado por ter criado o slogan Vote Leave, "Take back control", e por ser o principal estrategista da campanha. O referendo de junho de 2016 resultou em um voto de 51,9% para "deixar" a União Europeia. Cummings foi elogiado ao lado de Elliott como um dos mentores da campanha.