Zu Beginn der Saison 2014/15 siegte Kenworthy im Slopestyle bei der Winter Dew Tour in Breckenridge. Anfang Februar 2015 errang er auf der Halfpipe beim U.S. Grand Prix in Mammoth den dritten Platz. Im selben Monat gewann er beim Air &amp; Style in Los Angeles und holte in Park City seinen ersten Weltcupsieg. Im Halfpipe-Weltcup kam er auf den zweiten Platz. In der Saison 2015/16 siegte er im Slopestyle bei der Winter Dew Tour in Breckenridge und auf der Halfpipe beim U.S. Grand Prix und FIS-Weltcup in Mammoth. Bei den Winter-X-Games 2016 in Aspen gewann er auf der Superpipe und im Slopestyle jeweils die Silbermedaille. Im Februar 2016 holte er bei den X-Games Oslo 2016 in Oslo auf der Halfpipe und im Big Air Wettbewerb jeweils die Bronzemedaille. In der folgenden Saison errang er in der Halfpipe beim U.S. Grand Prix und FIS-Weltcup in Mammoth den zweiten Platz und beim Weltcup in Silvaplana den dritten Platz im Slopestyle. Bei den Winter-X-Games 2017 kam er im Slopestyle und in der Halfpipe jeweils auf den zehnten Platz. Im März 2017 belegte er bei den X-Games Norway 2017 in Hafjell den neunten Platz im Big Air und den siebten Rang im Slopestyle und holte bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften in Sierra Nevada die Silbermedaille im Slopestyle. Zudem wurde er dort Zehnter in der Halfpipe. Im selben Monat gelang ihn beim Spring Battle in Flachauwinkl der zweite Rang im Slopestyle.