Nell'annata successiva, pur caratterizzata sul piano personale da molti infortuni, Chiellini vince il suo quinto scudetto consecutivo, segnando l'unica rete stagionale nell'ultima giornata di campionato contro la , e la seconda Coppa Italia, battendo in finale il ai supplementari. La stagione 2016-17 lo vede mettere in bacheca la terza Coppa Italia consecutiva, in seguito alla vittoria per 2-0 sulla Lazio nella finale del 17 maggio 2017; quattro giorni dopo, con il successo interno 3-0 sul , arriva anche il sesto titolo italiano di fila, che consente a Chiellini e alla Juventus d'inanellare da una parte il terzo "double" nazionale di fila, e dall'altra, soprattutto, di battere dopo 82 anni il record della Juve del Quinquennio. Il 3 giugno scende in campo per la sua prima finale di Champions League, che vede i bianconeri sconfitti 1-4 dai detentori del . I successi si ripetono nell'annata 2017-18, in cui la Juventus fa suo il settimo scudetto consecutivo e annesso quarto "double" domestico di fila — quest'ultimo, nuovo primato nel calcio italiano.