In seine Amtszeit fiel der 1999 ausgebrochene Zweite Tschetschenienkrieg sowie im August 2000 der Untergang des Atom-U-Bootes K-141 Kursk. Letzterer schadete dem Ruf Sergejews, der fortan Putins Gunst verlor. Zudem schien Generalstabschef Kwaschnin gegen seinen Minister zu intrigieren. Sergejew und der Oberkommandierende der Marine boten ihren Rücktritt an, den Putin jedoch zunächst ablehnte.