В сражении у Шарпсберга (оно же "Битва на Энтитем-Крик") Джексону было поручено командовать опасным левым флангом, на который пришёлся основной удар федеральной армии. Его дивизии, которые насчитывали 7700 человек, с трудом выдержали атаку I федерального корпуса, затем XII корпуса и при помощи резервов удержали позицию. Федеральному командованию не удалось прорвать левый фланг Северовирджинской армии.