Malgré cet épisode, la colère du roi retombe, ce qui permet à Hugues de faire rapidement carrière. En 1287, il accompagne le roi en Gascogne. En , Hugues est nommé connétable du château d'Odiham. Au même moment, il devient ambassadeur d'Édouard I auprès de l'empereur Adolphe de Nassau et de l'archevêque de Cologne Siegfried de Westerburg. À la fin de l'année 1294, Despenser est de retour en Gascogne, où la guerre avec la France vient d'éclater. L'année suivante, il est créé baron le Despenser par le roi lors du Parlement modèle. En , Despenser accompagne le roi en Écosse et est présent à la bataille de Dunbar, qui permet à Édouard I de s'emparer du trône d'Écosse. Pendant l'hiver 1296-1297, Despenser est ambassadeur auprès du comte de Flandre Gui de Dampierre, avec lequel il scelle une alliance contre la France le . De retour en Angleterre, Despenser est nommé gardien des forêts au sud de la Trent et membre du conseil royal. À l'été 1300, il est l'un des magnats anglais qui accompagnent le roi dans une nouvelle campagne militaire en Écosse.