Mascolo werd op tienjarige leeftijd lid van het koor van het Teatro alla Scala. Hij zou vijf jaar bij het koor blijven. Nadien zou hij gaan studeren aan het Conservatorio Giuseppe Verdi. Hij begon te zingen in Milaan en omgeving, en werd in 1964 een platencontract aangeboden. In 1965 zou hij deelnemen aan het Festival van San Remo, evenwel zonder succes. Drie jaar later neemt hij deel aan de Zwitserse preselectie voor het Eurovisiesongfestival. Met het nummer "Guardando il sole" wint hij de finale, waardoor hij Zwitserland mag vertegenwoordigen op het Eurovisiesongfestival 1968, dat gehouden wordt in Londen. Hij eindigt als dertiende. In 1969 zou hij nog één single uitbrengen, waarna hij in de anonimiteit verdween.