Литтл был выбран под 25-м номером на драфте НБА 2019 года клубом «Портленд Трэйл Блэйзерс». 1 июля 2019 года он подписал с Портлендом контракт новичка, рассчитанный на 4 года. 25 октября 2019 года дебютировал в НБА, выйдя со скамейки запасных, в победе над «Сакраменто Кингз» со счётом 122—112. 8 ноября Литтл набрал 8 очков, 3 подбора, 1 перехват и 1 блок за 19 минут в поражении от «Бруклин Нетс» со счётом 115—119. 19 ноября Литтл установил личный рекорд по очкам и подборам, набрав 12 очков и 11 подборов, в поражении от «Нью-Орлеан Пеликанс» со счётом 104—115.