Beim Grand Prix von Italien 1956 in Monza sollte er für Ferrari fahren; im Abschlusstraining hatte er aber mit seinem Lancia-Ferrari D50 einen schweren Unfall und brach sich einen Arm. Dies war der erste von mehreren Unfällen, die ihm den Spitznamen "„Count Crash“" einbrachten. Pech hatte er ebenfalls wieder mit einem Mercedes-Benz 300 SL auch bei der Mille Miglia 1956, als ihn nach eigener Aussage in einer Kurve die Kraft verließ, sodass er von der Straße abkam. Umso erfolgreicher war für ihn das 1000-km-Rennen auf dem Nürburgring 1956. Zusammen mit dem Italiener Umberto Maglioli wurde er Vierter im Gesamtklassement und gewann die Klasse der Sportwagen bis 1500 cm³. Trips/Maglioli fuhren die 44 Runden auf der Nürburgring-Nordschleife in 8:01:46 Stunden und kamen damit 17:51,5 Minuten später ins Ziel als die Sieger Piero Taruffi und Harry Schell auf dem wesentlich stärkeren Maserati 300 S.