Puškin kääntyi vähitellen sosiaalisten uudistusten kannalle ja nousi johtamaan kirjallisuusradikaaleja. Tämä suututti hallitusta, ja vuonna 1820 hänet karkotettiin pääkaupungista, ja hän päätyi Chişinăuhun, jossa hänestä tuli vapaamuurari. Siellä hän liittyi salaiseen järjestöön Filikí Etaireíaan, jonka tarkoituksena oli kaataa osmanivalta Kreikassa ja perustaa itsenäinen Kreikan valtio. Puškinia inspiroi Kreikan vallankumous, ja kun sota osmaneja vastaan alkoi, hän piti päiväkirjaa kansannousun tapahtumista.