ในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 2019 ลิเวอร์พูล แชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2018–19 เจอกับ เชลซี แชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2018–19 ที่สนามโวดาโฟนพาร์ก, อิสตันบูล ประเทศตุรกี สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าซูเปอร์คัพ สมัยที่ 4 ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 27 ตุลาคม ค.ศ. 2019 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-1