Neuvostoliiton koneet pommittivat Kalliota aivan jatkosodan alussa heinäkuun 7. päivän aamuna 1941 ja Aleksis Kiven koulun naapurustoon osui useita pommeja. Yksi pommeista osui eteläpäädyn kattoon. Vesikatto ja ullakkokerros vaurioituivat ja itäjulkisivun ikkunoista särkyi suurin osa. Suuremmat vauriot syntyivät jatkosodan loppuvaiheissa 26. ja 27. päivien välisenä yönä helmikuussa 1944 Helsingin suurpommituksissa. Silloin rakennuksen eteläpäätyyn lähes samaan paikkaan kuin kesällä 1941 osui tuhoisampi pommi, joka romahdutti kaksi ylintä kerrosta noin 20 metrin matkalta. Rakennus korjattiin alkuperäiseen asuunsa melko nopeasti ja koulu saattoi jatkaa toimintaansa.