A la tardor de 1919, Bolland va anar a la seu de Caudron, a Le Crotoy, al Canal de la Mànega, i va contractar lliçons de vol. Un error tipogràfic va afegir la segona "l" al seu cognom, i així el va mantenir la resta de la seva vida. Mentre que els seus instructors hi veien un gran potencial com a pilot, a terra era molt difícil avenir-se amb ella, perquè tenia caràcter. En tan sols dos mesos, el gener de 1920, es va treure la llicència de pilot, sent la primera dona a fer-ho després de l'armistici.