Hemingway diente als Soldat im Heer der Union und brachte es bis zum First Lieutenant. Unter anderem nahm er an der Schlacht um Vicksburg teil. Nach dem Bürgerkrieg besuchte er das Wheaton College und wurde anschließend Generalsekretär des YMCA von Chicago. Als Immobilienmakler brachte er es in Oak Park zu Wohlstand.