Није професионално играо фудбал, играо је на аматерском нивоу на позицији штопера док је радио као банкар. Године 2005. имао је први посао у Серији Б у Пескари. Године 2014. освојио је промоцију у Серији А са Емполијем, након што је изборио опстанак заузевши 15. позицију, ангажовао га је Наполи . Освојио је неколико појединачних награда док је управљао клубом из Напуља, а након што је завршио као другопласирани у лиги 2017–18 , прешао је у Челси.