מקדואל נולד בקולומבוס, אוהיו, בנו של אברהם אירווין מקדואל ואלזה סלדון מקדואל. הוא היה דודן-חורג לג'ון ביופורד ואחיו ג'ון אדאיר מקדואל, ששירת כקולונל בצבא האיחוד. תחילה למד מקדואל בקולז' דה טרואה שבצרפת לפני שסיים את האקדמיה הצבאית הלאומית של ארצות הברית ב-1838, כאשר אחד מחבריו לכיתה היה פ.ג.ט. בורגארד, יריבו העתידי בקרב בול ראן הראשון. מקדואל הוסמך לדרגת לוטננט משנה והוצב ביחידת הארטילריה הראשונה של ארצות הברית. מקדואל שירת כמדריך טקטי בוסט פוינט, לפני שהפך לעוזרו האישי של הגנרל ג'ון וול במהלך מלחמת ארצות הברית–מקסיקו. הוא זכה בדרגת כבוד של קפטן בקרב בואנה ויסטה ושימש כשליש במחלקת הגנרלים לאחר המלחמה. במהלך שירותו בתפקיד זה הוא קודם לדרגת מייג'ור ב-31 במאי 1856.