Tijdens de oorlog met de Britten, werd Barry gepromoveerd tot sectiecommandant, en deed mee aan diverse aanvallen tegen protestanten in de stad. Op 20 september 1920, deed hij mee aan een hinderlaag op een vrachtwagen met Britse soldaten. In het achtervolgend vuurgevecht, werden er drie van hen gedood, wat hen de eerste militaire doden maakte aan de Britse kant in Ierland sinds de Paasopstand.