Erste internationale Erfahrungen sammelte Gabriele Chilà im Jahr 2016, als er bei den U20-Weltmeisterschaften in Bydgoszcz mit einer Weite von 7,52 m in der Qualifikation ausschied. Im Jahr darauf belegte er bei den U23-Europameisterschaften ebendort mit 7,52 m den achten Platz und 2018 gewann er bei den U23-Mittelmeermeisterschaften in Jesolo mit einem Sprung auf 7,82 m die Silbermedaille hinter seinem Landsmann Filippo Randazzo. Im Jahr darauf gewann er dann bei den U23-Europameisterschaften in Gävle mit 8,00 m die Bronzemedaille hinter dem Griechen Miltiadis Tendoglou und Héctor Santos aus Spanien.