Goldfein valmistui Coloradossa sijaitsevasta Yhdysvaltain ilmavoimien akatemiasta vuonna 1983. Hän on suorittanut taistelulentoja Operaatio Desert Shieldissa, Operaatio Desert Stormissa, Operaatio Allied Forcessa ja Operaatio Enduring Freedomissa. Lentotunteja Goldfeinilla on noin 4200.