Nella Serie A 2008-2009 il Milan giunge terzo, totalizzando gli stessi punti della seconda classificata Juventus (a decidere sono gli scontri diretti). A dicembre i rossoneri vengono eliminati dalla Coppa Italia 2008-2009 negli ottavi per mano della che poi vincerà la competizione, mentre in Coppa UEFA il Milan viene eliminato nei sedicesimi di finale dal , futuro finalista della manifestazione. La Coppa UEFA, che dalla stagione successiva cambia format e denominazione, diventando Europa League, rimane così l'unica competizione ufficiale a cui il club ha partecipato che non è riuscito a vincere. In campionato i rossoneri giungono terzi: questo piazzamento permette al Milan di accedere direttamente alla Champions League 2009-2010 senza passare dal terzo turno preliminare Al termine della stagione l'allenatore Ancelotti e il capitano Maldini danno l'addio al club.