וינסטון צ'רצ'יל הוא בן למשפחה אריסטוקרטית מיוחסת, צאצאו של ג'ון צ'רצ'יל, הדוכס הראשון ממרלבורו, והראשון מבני משפחת צ'רצ'יל שזכה לתהילה בשרתו את בריטניה וצרפת במלחמות באירופה בסוף המאה ה-17 ובתחילת המאה ה-18, בפרט בשדות הקרב בבלנהיים ובראמיאי. אביו של צ'רצ'יל, לורד רנדולף צ'רצ'יל, היה בנו השלישי של ג'ון וינסטון ספנסר-צ'רצ'יל, הדוכס השביעי ממרלבורו, ואמו, ג'ני ג'רום, הייתה בתו של המיליונר האמריקני לנארד ג'רום.