Am 16. Dezember 2006 wurde in der NBC-Sendung Saturday Night Live sein gemeinsam mit Andy Samberg gesungener parodistischer Song "Dick in a Box" uraufgeführt. Das Video wurde anschließend von NBC auf YouTube in textlich unzensierter Form bereitgestellt und avancierte im Verlauf des Jahres 2007 zu einem der meistbetrachteten Videos im Internet. Der Track gewann 2007 einen Creative Arts Primetime Emmy für "Outstanding Music and Lyrics". 2009 und 2011 wurde er für seine Gastauftritte in "Saturday Night Live" mit weiteren Emmys bedacht.