Дмитрий Ольгердович владел Черниговом, Стародубом и Трубчевском до зимы 1379/1380 годов, когда, воспользовавшись московским военным присутствием (князь Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский), отъехал на московскую службу и получил от Дмитрия Московского в кормление Переславль-Залесский. Брянские войска упоминаются в связи с Куликовской битвой (1380) вместе с князьями Дмитрием Ольгердовичем и Глебом Брянским. С отъездом Дмитрия и походом Ягайла из Литвы до верхней Оки исследователи связывают восстановление в регионе власти великого князя Литовского. Наместником Ягайла здесь стал Дмитрий-Корибут Ольгердович, участвовавший в 1381—1382 годах в борьбе за власть в Литве на стороне Ягайла против Кейстута. После Кревской унии и Островского соглашения Дмитрий-Корибут лишился владений в Северщине. Роман Михайлович в 1396 году стал литовским наместником в Смоленске, где был убит в 1401 году.