In 1096 ging Boudewijn op kruisvaart, in het contingent van zijn beide neven Godfried van Bouillon en Boudewijn van Boulogne. Over zijn rol in de kruistocht is maar weinig bekend. In sommige bronnen wordt hij vermeld onder de mannen die onder leiding van Tancred van Hauteville de geboorteplaats van Christus, Bethlehem, veroverden. Daarna sloten zij zich aan voor het beleg van Jeruzalem.