След края на Първата световна война Дирлевангер, описван в полицейски доклад като „психически нестабилен, насилствен фанатик и алкохолик, който има навика да изригва в насилие под влиянието на наркотици“, се присъединява към различни крайнодесни паравоенни войски от Фрайкорпс и се сражава срещу немските комунисти в Рур и Саксония и срещу полските националисти в Горна Силезия. Участва в потушаването на опит за пуч, Германската революция от 1918 – 1919 г. По-късно Дирлевангер командва въоръжено формирование от студенти, което е създадено от него. На 27 март 1921 г. (Великден) Дирлевангер командва брониран влак, който се движи в посока Зангерхаузен, окупиран от войски на Комунистическата партия на Германия. Атаката на Дирлевангер се проваля, а вражеските войски успяват да отцепят силите му. След като на Дирлевангер са изпратени подкрепления от про-правителствени сили през нощта, комунистите се оттеглят от града. В хода на тази операция, Дирлвангер е одраскан от куршум по главата. След като Нацистката партия получава властта, Дирлевангер се прославя като „освободител на града от червените терористи“ и става негов почетен гражданин през 1935 г. Дирлевангер получава прозвището „Ганди“, поради слабото си телосложение.