Pułaski llegó a Charleston el 8 de mayo de 1779, encontrándose la ciudad sumida en una crisis. El general Benjamin Lincoln, comandante del ejército del sur, había conducido la mayor parte del ejército hacia Augusta (Georgia) en un intento por recuperar Savannah, que había sido capturada por los británicos a finales de 1778. El comandante británico, el general de brigada Augustine Prevost, respondió al movimiento de Lincoln lanzando una expedición de asalto desde Savannah a través del río Savannah. La milicia de Carolina del Sur retrocedió ante el avance británico, y la fuerza de Prevost la siguió hasta Charleston. Pułaski llegó justo cuando los líderes militares estaban estableciendo las defensas de la ciudad. Cuando los británicos avanzaron el 11 de mayo, la legión de Pułaski se enfrentó con los elementos de la vanguardia de la fuerza británica, y quedó muy dañada tras el encuentro. La infantería de la legión, que apenas contaba unos 60 hombres antes de la escaramuza, fue prácticamente aniquilada, y Pułaski tuvo que retirarse a la ciudad. Aunque algunos historiadores atribuyen a esta acción la decisión de Prevost de retirarse a Savannah al día siguiente (a pesar de las negociaciones en curso de una posible rendición de Charleston), es más probable que esta decisión estuviera motivada por las noticias que recibió Prevost de que la fuerza numéricamente superior de Prevost iba a regresar a Charleston para enfrentarse a él, y que las tropas de Prevost se habían alejado más allá de lo que había previsto originalmente. Un primer historiador criticó duramente las acciones de Pułaski en el enfrentamiento, calificándolas de «mal juzgadas, mal conducidas, deshonrosas y desastrosas». El episodio tuvo pocas consecuencias estratégicas e hizo poco por mejorar la reputación de la unidad de Pułaski.