Il commence sa carrière en 1999 en remportant le "Kaks takti ette", une compétition pour les jeunes talents qui a lieu en Estonie tous les deux ans. Lors du Concours Eurovision de la chanson en 2000, il est choriste pour Ines, une chanteuse estonienne qui termine à la 4 place. Il remporte le Concours Eurovision de la chanson 2001 pour l’Estonie, avec Dave Benton et le groupe 2XL, en interprétant le titre "Everybody".