2008 NBA Seçmelerinde seçilmemesinin ardından, İtalya Basketbol Ligi takımlarından NGC Cantù ile sözleşme imzaladı. 2008-09 sezonunu İtalyan takımında geçirdikten sonra, NBA D-League takımlarından Idaho Stampede ile anlaşarak tekrar ABD'ye döndü. 2009-10 sezonuna Idaho Stampede'de başlayan Gaines, Idaho formasıyla 14 maça çıkarken, maç başına 23.9 sayı, 6.9 asist ortalamaları yakaladı.