Sídlo zde bylo již za časů Kyjevské Rusi, první doklady jsou z roku 1363. V roce 1565 se Vinnycja stala okresním městem Braclavského vojvodství; roku 1640 obdržela Magdeburské právo. Během kozácké éry se město stalo jedním z dějišť Chmelnického povstání.