Antiga heptatleta, Dragila virou-se para o salto com vara sob a orientação de Dave Nielsen, seu técnico na Universidade do Estado de Idaho, onde estudou. Em 1996, inicia o seu percurso de vitórias nos campeonatos norte-americanos, tanto "indoor" como ao ar livre. No ano seguinte, torna-se a primeira mulher a vencer o Campeonato Mundial de Atletismo em Pista Coberta, transpondo 4.40 m que, na época, constituiu um novo recorde mundial. É também a primeira mulher a vencer a prova de salto com vara nos Campeonatos Mundiais de Atletismo, na edição de 1999, fazendo 4.60 m, marca que igualava o recorde mundial da australiana Emma George.