De Bono vocht tijdens de Eritrea-oorlog (1887), de Italiaans-Turkse Oorlog (1911) en tijdens de Eerste Wereldoorlog (1915-1918) in het Italiaanse leger. In 1915 werd hij commandant van het 15de Regiment Bersaglieri en in 1918 werd hij commandant van het 9de Legerkorps. Aan het einde van de Eerste Wereldoorlog werd De Bono bevorderd tot luitenant-generaal. Na de oorlog werd hij een van de commandanten van de "arditi" (elitekorps van het leger) en sloot hij zich aan bij de fascistische beweging. In 1921 werd hij lid van de Nationale Fascistische Partij van Benito Mussolini en in datzelfde jaar in de Kamer van Afgevaardigden gekozen.