Вскоре после начала Пиренейской войны Флетчера отправили в Португалию. Он служил в армии, оккупировавшей Лиссабон, когда французы вышли из Синтрской конвенции, после чего сопровождал Веллингтона в качестве его главного инженера. Получив 2 марта 1809 года звание подполковника армии, а затем 24 июня 1809 года подполковника Королевских инженеров, он участвовал в битве при Талавере (27-28 июля 1809 года), и был упомянут в депешах.