سوئیفت در سال ۲۰۱۴ زن سال "بیلبورد" نام گرفت، که تبدیل به اولین هنرمندی شد که این جایزه را دوبار دریافت می‌کند. در جوایز موسیقی آمریکا ۲۰۱۴، او جایزهٔ افتخاری دیک کلارک برای پیشرفت را دریافت کرد. در سال ۲۰۱۵، سوئیفت برندهٔ جایزهٔ بریت هنرمند زن تک‌خوان بین‌المللی شد. ویدئوی «کینه» برندهٔ ویدئوی سال و بهترین همکاری در جوایز ویدئو موسیقی ام‌تی‌وی ۲۰۱۵ شد. سوئیفت یکی از هشت هنرمندی بود که در جوایز آکادمی موسیقی کانتری ۲۰۱۵ جایزهٔ پنجاهمین سالگرد مایل‌استون را دریافت می‌کند. در پنجاه و هشتمین مراسم جایزه گرمی در سال ۲۰۱۶، "۱۹۸۹" برندهٔ آلبوم سال و بهترین آلبوم آواز پاپ، و «کینه» برندهٔ بهترین موزیک ویدئو شد. سوئیفت اولین هنرمند زن و به‌طور کلی به پنجمین هنرمندی تبدیل شد که این جایزه را دوبار به‌عنوان خواننده اصلی برنده شده‌است.