В самом начале кампании на полуострове Терри получил ранение, когда вел полк в атаку в сражении при Уильямсберге. Это было первое из его семи ранений. Из-за него он пропустил Семидневную битву и вернулся в строй только к началу Северовирджинской кампании. В том же году он временно командовал бригадой Кемпера (после ранения Кемпера и его заместителя Монтгомери Корсе во втором сражении при Бул-Ране), а затем снова вернулся к своему полку. Он сражался при Энтитеме и при Фредериксберге.