Након Младотурске револуције 1908. године постао је председник српског вилајетског одбора у Битољу. На овом месту остао је до 1910. године када је постао шеф српске народне канцеларије у Цариграду. Зближио се и са српским радикалима и захваљујући њиховом протежирању високо се котирао у Јужној Србији. Радикалски вођ Никола Пашић иако добро извештен о његовим аферама, био му је заштитник, ради политичке користи. После балканских ратова постао је 1913. године начелник Дебарског и Охридског округа, а после Првог светског рата за начелника Округа Битољског 1918. године. За време Првог светског рата је прво на челу Охридског округа, а потом после повлачења, владин комесар за избеглице у Солуну. Био је затим народни посланик Народне Радикалне странке Битољског округа у Народном представништву 1919, као и током следећих избора 1920—1927. године. Будући вешт демагог, од природе бистар иако недовољно образован, добро сналазио и у парламентарном животу. Успео је да себи обезбеди ситуиран живот, тако што је последње три године живота био члан уносне Монополске управе. Био је Јован Ћирковић оличење своје политичке странке: "У пркос заслугама у националном раду, многима је био несимпатичан, па представља све врлине и мане Радикалне странке".