I mars 2017 ble det rapportert at Bailey ville nekte å bli kalt opp til Jamaicas landslag før standardene for det jamaicansk fotball ble bedre. I september 2017 sa Bailey til det tyske fotballmagasinet Kicker: "De vil alltid at jeg skal spille for Jamaica, men jeg har hatt personlige problemer med forbundet siden jeg var elleve eller tolv år gammel". I januar 2018 fortalte Winfried Schäfer, den tidligere jamaicanske landslagstreneren til den tysk avis Bild "Jeg ville virkelig gjøre ham til en landslagsspiller. Jeg har invitert ham flere ganger - blant annet til Gold Cup i Amerika og til internasjonale kamper. Jeg ringte også til . Men stefaren hans blokkerte alt. " Bailey hadde akseptert å bli kalt inn i oktober 2018, men det ble ikke noe av etter han hadde krevd at broren Kyle Butler, som for tiden spiller for reservene til FC Juniors OÖ i den østerrikske 2. Liga, også blir kalt opp. I mai 2019 ble Bailey tatt ut til den provisoriske jamaicanske troppen for CONFAFAF Gold Cup 2019, og Bailey kunngjorde at han ville godta uttaket og representere Reggae Boyz. Han fikk sin første landslagskamp 17. juni 2019 mot . Bailey scoret sitt først mål for Jamaica 6. september 2019 mot , da han scoret det femte målet i 6-0 seieren i CONCACAF Nations League 2019-20.