Antigua y Barbuda consiguió avanzar a la fase final de la Copa del Caribe - competición regional que sustituyó al extinto Campeonato de la CFU a partir de 1989 - por primera vez en 1992, aunque finalizó en el último lugar del certamen. Regresaría en 1995, siendo nuevamente eliminada en la primera ronda, y organizaría el torneo de 1997, aunque sin mayor fortuna. Tuvo que esperar la edición de 1998 para alcanzar las semifinales, apeada por , a la postre campeón, y siendo derrotada 3:2 por , en el partido de definición por el 3° lugar. Sin embargo, tras ese exitoso desempeño, Antigua y Barbuda tardó diez años en regresar a la fase de grupos de la Copa del Caribe, retornando recién en el certamen de 2008 (eliminada en primera vuelta).