В то время, как Владимир Псковский ходил на суздальских князей и участвовал в Липицкой битве, чудь внезапно напала на Псков и разорила его окрестности. В следующем 1217 году, в рамках военно-политического союза Пскова и Новгорода, Владимир Псковский отправился на них в военный поход, чтобы отомстить за это нападение. После их ответного вторжения провёл против них новый поход. Эсты на этот раз обратились за помощью к немцам, но безуспешно: Владимиру удалось удержать осаду 17 дней у Оденпе (совр. Отепя), захватить добычу 700 ногат и заключить с немцами мир, по которому те должны были оставить город (причем взял в плен своего тестя (на самом деле зятя, мужа дочери -- брата епископа Буксгевдена); об этом у Н. М. Карамзина, III, пр. 174: "«по сказанию Ливонского Летописца, Владимир хотел везти тестя своего во Псков, но воины Новгородские силою увели Дитриха с собою»"). В 1219 году новый новгородский князь Всеволод Мстиславич (1219—1221), псковский князь Владимир Мстиславич и его сын Ярослав с псковскими и новгородскими полками отправились в очередной карательный поход, и 2 недели осаждали Кесь, но вынуждены были уйти под Псков, подвергшийся набегу литовцев. В 1220 году на Псков напали латгалы из Кукейноса во главе с рыцарями, в ответ Владимир разорил земли латгалов.