Pada tahun 1204, John kehilangan Normandia, Bretagne, Maine dan Anjou ke Philippe II, meninggalkan kekuasaan inggris di benua yang terbatas pada Gascogne dan Poitou. John menaikkan pajak untuk membayar kampanye militer untuk mendapatkan kembali tanahnya, tetapi kerusuhan tumbuh di antara banyak baron Inggris; John mencari sekutu baru dengan mendeklarasikan Inggris sebuah wilayah kekuasaan Kepausan, karena kesetiaan kepada Paus. Pada tahun 1215, John dan baron pemberontak menegosiasikan sebuah perjanjian damai potensial, "Magna Carta". Perjanjian tersebut akan membatasi kemungkinan penyalahgunaan kekuasaan kerajaan, melakukan demobilisasi tentara pemberontak dan membuat peraturan pembagian kekuasaan, tetapi dalam praktiknya, kedua belah pihak tidak mematuhi persyaratannya. John dan para baron loyalis dengan tegas menolak Magna Carta dan Perang Baron Pertama meletus, dengan baron pemberontak dibantu oleh putra Philippe, calon Louis VIII, yang mengklaim takhta inggris untuk dirinya sendiri. Perang segera menemui jalan buntu, dengan tidak ada pihak yang bisa mengklaim kemenangan. Raja jatuh sakit dan meninggal pada malam 18 Oktober, ia meninggalkan Henry yang berusia sembilan tahun sebagai ahli warisnya.