Brána byla vybudována jako součást Nového Města pražského ve 2. polovině 14. století z hliněného valu obloženého opukovými kvádry. Branou se z města vycházelo na Říčanskou silnici (dnes Vinohradská ulice) směrem k Sázavskému klášteru. Klášter v 11. století založil svatý Prokop a brána byla po něm pojmenována. Za třicetileté války dokázala odolat obléhání Prahy, když se švédská armáda pod vedením generála Arvida Wittenberga pokoušela 3. a 4. srpna 1648 rozstřílet dělostřeleckou palbou hradby okolo brány.