Leopold'un ilk savaşı, İsveç Kralı X. Karl Gustav'ın Transilvanya Prensi II. György Rákóczi de dahil olmak üzere müttefiklerinin yardımıyla Polonya Kralı olmaya çalıştığı İkinci Kuzey Savaşı (1655-1660) idi. Leopold'un önceli III. Ferdinand, 1656'da Polonya Kralı II. Jan Kazimierz Waza ile ittifak yapmıştı. 1657'de Leopold, bu ittifakı Avusturya birliklerini (Polonya tarafından ödenen) içerecek şekilde genişletti. Bu birlikler, Transilvanya ordusunun yenilmesine yardım etti ve Danimarka'ya kadar seferler düzenledi. Savaş 1660 yılında Oliwa Antlaşması ile sona erdi.