Au début de la guerre, Heinrich Trettner sert comme officier d'état-major et officier d'opérations de la 7. Flieger-Division jusqu'au . Dans le même temps, Heinrich Trettner est affecté en tant que conseiller auprès de l'Inspection des Fallschirmjäger du au . Pendant les campagnes polonaises et françaises, il sert comme chef des opérations à l'état-major de la "7. Flieger-Division" jusqu'au . Il est ensuite nommé chef des opérations dans l'état-major de la XI. Fliegerkorps du au , prenant part à l'opération aéroportée sur la Crète. Pour cela, il est promu chef d'état-major de la "XI. Fliegerkorps", mais le , il est réaffecté à la tête de la formation et devient commandant de la 4. Fallschirmjäger-Division jusqu'au , quand il est fait prisonnier par les troupes américaines. Il est ensuite transféré au camp de prisonniers de guerre de l'armée britannique au Royaume-Uni, où il reste incarcéré jusqu'au .