V mládí se Simović zajímal o vojenství. V roce 1900 dokončil studia na vojenské akademii v Bělehradě a vstoupil do řad srbské armády. Účastnil se první i druhé balkánské války. Během první světové války bojoval na Soluňské frontě. Ve všech těchto konfliktech věnoval velkou pozornost rodícímu se vojenskému letectví a především technikám protivzdušné obrany. Po vzniku státu Slovinců, Chorvatů a Srbů byl zástupcem srbské vlády pro místní sněm, který sídlil v Záhřebu. V letech 1936 - 1938 byl vrchním velitelem ozbrojených sil jugoslávské armády.