Trubezkoi entstammte dem Fürstenhaus Trubezkoi. In seiner Jugend nahm er als Offizier an den Feldzügen 1812–1814 teil. Als ein Führer des Dekabristen-Aufstandes 1825 in Sankt Petersburg wurde er nach Sibirien verbannt und erhielt nach 30 Jahren seine Freiheit zurück. Sergei Trubezkoi war Freimaurer.