Ключевым моментом в истории Великого княжества Литовского стало заключение в 1385 году личной унии с Королевством Польским. Великий князь литовский Ягайло, женившись на наследнице польского престола Ядвиге, был коронован как король польский. Одним из обязательств, взятых на себя Ягайло, была христианизация языческих земель на северо-западе княжества в течение четырёх лет. С этого времени влияние католицизма, пользующегося сильной государственной поддержкой, в Великом княжестве Литовском росло. Через несколько лет после заключения унии в результате династической борьбы Ягайло фактически утратил контроль над Великим княжеством Литовским, но при этом формально оставался главой государства. Великим князем Литовским стал его двоюродный брат Витовт, почти сорокалетнее правление которого считается расцветом Великого княжества Литовского. В его правление были окончательно подчинены Смоленск и Брянск, на некоторое время под контролем Великого княжества Литовского оказались Тверь, Рязань, Пронск, Великий Новгород и ряд других русских городов. Витовту почти удалось избавиться от польского влияния, но его планы были сорваны разгромным поражением от татар в битве на Ворскле. Современники отмечали, что Витовт, ещё при жизни прозванный Великим, был куда более влиятельной особой, чем сам Ягайло.