Oldcastle va patir força durant la Gran Fam Irlandesa i l'emigració posterior. A causa de la continuació de la forma de vida gaèlica al nord de la província, Oldcastle va patir molt més que la zona del sud amb terra cultivable més rica. La classe més pobra vivia on la cultura irlandesa era més forta i fou castigada per la fam i l'emigració. No obstant això, els patrons de la terra visibles avui en dia encara revelen una forta inclinació a l'agricultura pastoral de la cultura gaèlica. Políticament i cultural la zona té una llarga tradició de suport al republicanisme radical, a l'Associació Atlètica Gaèlica i al Comhaltas Ceoltóirí Éireann. Un diari local del 1900 va donar el seu nom a una de les partits polítics irlandesos, Sinn Féin.