Pada tahun 1600, pecah Pertempuran Sekigahara antara pasukan Ishida Mitsunari dengan pasukan Tokugawa Ieyasu. Hideyori menjadi panglima Pasukan Barat yang berada di bawah perlindungan Mōri Terumoto (salah satu anggota dewan lima menteri senior). Pasukan Timur dan Pasukan Barat yang dibantu pasukan pengawal pribadi Hideyori bernama bertempur habis-habisan dalam perang menegakkan keadilan "demi kehormatan Hideyori." Pasukan Hideyori akhirnya kalah dan dijadikan bawahan oleh Ieyasu.