Первое упоминание о Генри Хасси относится к 16 июля 1294 года, когда король Эдуард I призвал его на военную службу для подавления восстания в Гаскони. В 1296 году Хасси участвовал в охране побережья в качестве рыцаря от Чичестера, в 1297, 1299 и 1301 годах сражался в Шотландии. В 1315 году ему было приказано оставаться на севере во время зимней кампании. В 1320 году Хасси был назначен верховным шерифом Суррея и Сассекса. 9 мая 1324 года его вызвали в качестве рыцаря Глостершира и Сассекса на Большой совет в Вестминстере. 21 декабря 1324 года Хасси был призван на военную службу в Гаскони. Он продолжал военную службу и в царствование Эдуарда II.