Године 1910. почиње да се бави трговином и путује и тргује у Грчкој, Италији, Малти, Египту. По избијању Првог балканског рата враћа се у Србију, и уписује се у четнички одред војводе Војина Поповића Вука. Погинуо је другог дана Кумановске битке, 10. октобра 1912. године код села Младо Нагоричано. Био је то крвави окршај који су српски четници имали на вису Сртевици. Леш Доксима Михаиловића је после битке био на 300 метара у турским редовима и далеко од било ког погинулог српског војника.