En 2020, à la suite du retrait d’Alexandre Cougnaud et à un essai positif à l'issue du Castellet 240 2020 avec l'écurie Graff, Charles Milesi a eu l'occasion de s'engager avec cette même écurie afin de participer aux 24 Heures du Mans aux mains d'une Oreca 07 dans la catégorie LMP2 avec comme co-pilotes le français Vincent Capillaire et l'australien James Allen. Malheureusement, pour cette première participation, Charles n'a pas pu voir le drapeau à damier à la suite d'une sortie de piste dans la dernière heure de course lorsque James Allen était au volant. Fort de cette première expérience au mains d'une LMP2 et à la suite du retrait du pilote mexicain Mémo Rojas, Charles a eu l'occasion d'intégrer l'écurie américaine DragonSpeed USA afin de participer aux 4 Heures de Monza. Cette course se passa de la meilleure des manières car la voiture a fini en position. Malheureusement, un problème de hauteur du diffuseur non conforme, la voiture fût disqualifiée à l'issue de la course. Charles a ensuite fini son année en participant à la finale de la Michelin Le Mans Cup au sein de l'écurie CD Sport aux mains d'une Ligier JS P320.