En 1992, Dwyer fue miembro de un equipo en "New York Newsday" que ganó el por su cobertura del descarrilamiento de Union Square de 1991, y en 1995, como columnista de "New York Newsday", recibió el por columnas compasivas y convincentes sobre la ciudad de Nueva York. Además del "Times" y "Newsday", trabajó en "Hudson Dispatch", "Elizabeth Daily Journal", "The Record" of Hackensack y "The New York Daily News". Se unió al "Times" en mayo de 2001 y contribuyó a la cobertura del periódico de los ataques del 11 de septiembre, la invasión de Irak, y cómo supuestamente se manipuló la inteligencia para crear la ilusión de que Irak poseía armas de destrucción masiva. Fue columnista de About New York en el "Times" desde abril de 2007 hasta su muerte en 2020.