В 894 года началась очередная болгаро-византийская война, в которой союзниками болгар были печенеги, а византийцев — венгры. В сложных военных обстоятельствах, когда казалось, что победа Византии близка, император Лев VI отправил Льва Хиросфакта к царю Симеону I для заключения мира. Симеон, не доверяя византийцам, заключил посла в крепости Мундрага, даже не встретившись с ним; Лев общался с царём из заключения по переписке. Тем временем болгарам и печенегам удалось добиться перелома в войне в свою пользу. После этого Хиросфакт вёл переговоры об обмене военнопленными. После поражения во Фракии в битве при Булгарофигоне в июне 896 года Лев вёл переговоры о заключении мира, что также нашло отражение в его переписке (всего сохранилось 11 писем Льва и 3 письма Симеона). Дипломатические достижения Льва известны преимущественно с его слов, хотя о нём также упоминает хронист второй половины X века Симеон Метафраст. По утверждению Льва, в результате его усилий царь болгар освободил пленных и заключил мирный договор с Византией, но скорее всего мир был заключён в результате прямых переговоров царя и императора. Второе посольство в Болгарию в 901/902 году было связано с вопросом о возвращении Византии 30 крепостей в районе Диррахия. Третье посольство, которое также было успешным, состоялось примерно в 904 году и касалось ситуации, возникшей после Фессалоник арабами: Симеон хотел воспользоваться ситуацией и захватить разорённый арабами город, а Лев отговорил его от этого.