Mais le véritable tournant de sa carrière a lieu en 2003, lorsqu'il joue dans le film de Marco Tullio Giordana, intitulé "Nos meilleures années", qui remporte le prix "Un certain regard" lors du Festival de Cannes de 2003 et de nombreuses autres récompenses. Alessio Boni y tient le rôle de Matteo Carati, un des deux personnages principaux, rôle qui lui vaut d'obtenir le "Nastro D'Argento", l'équivalent des Césars français. Depuis il a tourné deux autres films avec Marco Tullio Giordana : "Une fois que tu es né, tu ne peux plus te cacher" en 2005 et "Une histoire italienne" ("Sangue pazzo") en 2008.