À l'entame de la Seconde Guerre mondiale, Cripps se rend en Inde, pour y étudier la faisabilité d'une politique d'autonomie, qui accorderait aux Indiens la possibilité de se gouverner eux-mêmes à l'intérieur de l'Empire britannique. Il est « chaleureusement reçu » par Jawaharlal Nehru, l'une des figures de proue du nationalisme indien, mais sa visite n'a aucun aboutissement concret. Il visite ensuite la Chine, où il « se lie d'amitié avec Tchang Kaï-chek », puis l'Union soviétique, où il rencontre le ministre des Affaires étrangères Viatcheslav Molotov. En , le nouveau premier ministre britannique, Winston Churchill, le nomme ambassadeur britannique en Union soviétique, poste qu'il occupe jusqu'en . Churchill espère naturellement que les sympathies marxistes de Cripps mèneront à une bonne entente avec les Soviétiques, et en tant qu'ambassadeur il négocie en effet l'établissement de l'alliance britannico-soviétique, à la suite de l'attaque allemande contre l'URSS en juin 1941.