Zum Start in die &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; erreichte Bennett bei den International Open und beim Grand Prix erneut die Hauptrunde, verlor aber in beiden Fällen in dieser direkt gegen Jimmy White beziehungsweise Stephen Hendry. Zudem verlor er bei der UK Championship und bei den British Open seine Auftaktspiele und schied bei der Welsh Professional Championship im Gegensatz zum Vorjahr nach einem gewonnenen Auftaktspiel im Viertelfinale gegen Doug Mountjoy aus. Beim Classic hatte Bennett zuvor mit einer Teilnahme an der Runde der letzten 32 sein bestes Saisonergebnis erzielt, ehe er nach Siegen über die Kanadier Gino Rigitano und Jim Wych in der Qualifikation für die Snookerweltmeisterschaft mit einer 7:10-Niederlage gegen deren Landsmann Kirk Stevens in der finalen Qualifikationsrunde seine Saison beendete. Dennoch konnte er sich auf der Weltrangliste um lediglich zwei Plätze verbessern.