Kupfer was een succesvol Stuka-piloot. Hij vloog tijdens zijn militaire carrière 636 missies en werd driemaal neergeschoten. Hij werd vooral bekend vanwege het feit dat hij successen boekte in Slag om Kreta. Hij speelde een belangrijke rol bij het tot zinken brengen van de HMS Gloucester. Later wist hij het Russische slagschip de "Gangut" zwaar te beschadigen tijdens de strijd om Kronstadt.