Le prime notizie storiche documentate risalgono però all'età imperiale che narrano della città definita "Oppidum Mylae" quale attivo porto sul mar Tirreno, le cui acque sono teatro dell'epica Battaglia di Milazzo del 260 a.C. e la Battaglia di Nauloco del 36 a.C. condotta per dissidi interni tra Augusto col fedele Marco Vipsanio Agrippa contro Sesto Pompeo Magno Pio. Dall'evento deriva il motto civico "Aquila mari imposita – Sexto Pompeo superato". Al "castrum" sulla rocca si contrappongono gli insediamenti urbani ubicati a valle nella zona portuale.