Jennings blev först känd som basist åt Buddy Holly, efter att denne brutit med The Crickets. Han undkom den flygolycka den 3 februari 1959 i vilken Buddy Holly, Ritchie Valens och J. P. "The Big Bopper" Richardson dog genom att Jennings erbjudit den influensasjuke Richardson sin plats i planet. Efter några års inaktivitet fortsatte han därefter sin karriär som soloartist.