Door de veranderde oorlogsvoering en de als gevolg daarvan gestaag uitdijende buitenwerken, raakten de stadspoorten vanaf eind 15e eeuw steeds meer ingekapseld. De Boschpoort was omstreeks 1500 - wellicht al eerder - uitgebreid met een barbacane, een versterkte uitbouw aan de veldzijde van de poort. Bij het Beleg van Maastricht van 1579 werden de torens kapotgeschoten, waarna ze niet meer werden herbouwd. In de 17e eeuw werd aan de veldzijde het Boschpoortbastion aangelegd, eigenlijk een ravelijn, waardoor de Boschpoort een tweede toegang kreeg aan de noordoostzijde van het bastion, een zogenaamde buitenpoort. Over de gracht bij de buitenpoort lag een deels stenen, deels houten brug. Het houten deel kon 's avonds worden opgehaald en bij belegeringen worden afgebroken. Op de maquette van Maastricht uit het midden van de 18e eeuw is de inkapseling van de Boschpoort goed te zien. Door de aanleg van de Nieuwe Bossche Fronten in het begin van de 19e eeuw, werd de Boschpoort aan de veldzijde nog meer aan het oog onttrokken.