22 июня 1941 года «Сообразительный» встретил под командованием старшего лейтенанта (впоследствии капитан-лейтенант, капитана 3 и 2 ранга) Сергея Степановича Воркова в составе 3-го дивизиона эсминцев Отряда лёгких сил в Севастополе. 25 и 26 июня при набеге лидеров «Харьков» и «Москва» на Констанцу эсминец входил в группу кораблей поддержки и 26 июня на отходе эскортировал повреждённый «Харьков» в Севастополь. При этом, предположительно, «Сообразительный» потопил атаковавшую лидер советскую подводную лодку Щ-206. С конца августа корабль включился в оборону Одессы, эскортируя транспорты, перевозя грузы и людей, поддерживая огнём обороняющиеся войска. Так, с этой целью 31 августа «Сообразительный» израсходовал 50, 1 сентября — 194 и 2 сентября — 140 снарядов. 25 сентября на буксире эсминец привел в Севастополь тяжело повреждённый эсминец «Беспощадный». 29—31 декабря в ходе Керченско-Феодосийской десантной операции входил в состав отряда охранения второго отряда транспортов. 31 декабря осуществлял огневую поддержку действиям войск десанта на берегу, израсходовав 122 снаряда .