Pour la saison 2008-2009, l'équipe se renforce d'éléments expérimentés afin de jouer un rôle de premier plan : le défenseur Matteo Ferrari, le milieu brésilien Thiago Motta et le retour du buteur argentin Diego Milito. Au terme de la phase aller, l'équipe est et virtuellement qualifiée pour le tour préliminaire de la Ligue des champions de l'UEFA. L'équipe reste longtemps accrochée à ce rêve avant de se voir dépasser par l'AC Fiorentina dans les dernières journées. L'équipe terminera néanmoins de la Serie A et se retrouve Ligue Europa, 18 ans après sa dernière participation européenne. C'est donc une excellente saison pour l'équipe. Diego Milito, malgré ses 24 buts, termine deuxième du classement des buteurs derrière Zlatan Ibrahimović et à égalité avec Marco Di Vaio du Bologne FC.