Boland fue un firme enemigo del Tratado anglo-irlandés junto con De Valera. Y en consecuencia, en la posterior guerra civil que se desataría en Irlanda, tomaría partido con el IRA, en el bloque antitratado. En 1922, fue reelegido al Dáil que representa Mayo Sur-Roscommon Sur. Boland fue fusilado por soldados del Ejército del Estado Libre Irlandés cuando intentaron arrestarlo en el Skerries Grand Hotel. Dos oficiales del Ejército del Estado Libre entraron en su habitación y Boland, desarmado, fue herido mortalmente de un disparo en el pecho.