L'adjudication du chantier se fit en février 1604, par une mise aux enchères à la chandelle. Hugues Cosnier, ingénieur tourangeau, obtint de construire le premier canal franchissant une ligne de partage des eaux, ici entre les bassins de la Loire et de la Seine. Il fut donc nécessaire d'utiliser des écluses à sas, inventées progressivement dès la fin du Moyen Âge et mises au point par Léonard de Vinci. Cosnier se fit aider d'ingénieurs hollandais, spécialistes en hydraulique. Une échelle d'écluses fut construite à Rogny-les-Sept-Écluses : Elle aligne sept écluses jointives pour rattraper un dénivelé de . Une autre échelle semblable, au Moulin-Brûlé (Dammarie-sur-Loing) aligne de même quatre sas jointifs. Une troisième échelle se situait au Chesnoy, et comportait trois sas. Les travaux commencèrent en juin 1605 et avancèrent vite, malgré l'opposition vive de seigneurs locaux, notamment le seigneur de Coligny, petit-fils de l'amiral protestant assassiné lors de la Saint-Barthélémy. Mais le roi Henri IV assassiné en 1610 et Sully disgracié, il n'y eut plus de soutien aux travaux et aux nécessaires expropriations. Hugues Cosnier dut abandonner les travaux en 1611. Vers 1628, le marquis Antoine Coëffier de Ruzé d'Effiat, ami de Richelieu, s'intéressa au canal et voulut redémarrer les travaux avec Cosnier, mais leurs décès successifs, en 1629 et 1632, ajournèrent encore l'achèvement des travaux. Il ne manquait alors au canal plus qu'une dizaine de kilomètres au sud de Montargis. Le plus dur, le passage de la ligne de partage des eaux, était fait.