La carriera di Enrico Diamantini inizia nelle giovanili dell'Associazione Sportiva Volley Lube di Macerata, con cui vince un campionato italiano under 20. Durante questo periodo riceve diverse convocazioni dalla nazionale Under-20 italiana, con la quale vince la medaglia d'oro al campionato europeo Under-20 2012, e da quella Under-21, aggiudicandosi la medaglia di bronzo al campionato mondiale Under-21 2013.