Bei der Grammy-Verleihung 2000 erhielt Houston für den Song "It’s Not Right, But It’s Okay" ihren sechsten Grammy, diesmal für die beste R&amp;B-Gesangsdarbietung einer Frau. Im Mai desselben Jahres folgte das erste Best-of-Projekt ihrer damals 15-jährigen Karriere: "Whitney: The Greatest Hits". Auf zwei CDs vereint das Album Houstons größte Erfolge, einige Raritäten – u. a. "If You Say My Eyes Are Beautiful" – sowie die vier neuen Lieder "Fine", "Same Script, Different Cast", "If I Told You That" und den weltweiten Erfolg "Could I Have This Kiss Forever". Das Album erreichte weltweit die Top Five der Charts und war in Großbritannien ein Nummer-eins-Erfolg. Im folgenden Jahr erhielt sie den "Lifetime Achievement Award" des Senders BET für ihr Lebenswerk. Bei der Verleihung des Preises sangen Luther Vandross und Christina Aguilera, die Laudatio hielten Babyface und Mary J. Blige.