"Waylon at JD’s" полностью состоит из кавер-версий чужих песен, причём на трёх из них: «Money (That’s What I Want)», «Lorena» и «Abilene» вокальную партию исполняют Джерри Гропп и Пол Фостер. Песни «It’s So Easy» Бадди Холли и «White Lightning» Биг Боппера являются данью памяти этим музыкантам, разбившимся 3 февраля 1959 года во время перелёта чартерным рейсом из Айовы в Дакоту. Дженнингс также должен был лететь на самолёте, но отдал своё место Биг Бопперу, подхватившему грипп и для которого предстоящая поездка на автобусе была бы тяжким испытанием из-за его веса. Перед прощанием, Холли в шутку сказал Дженнингсу «Надеюсь твой старый автобус обледенеет!», на что тот ответил «Отлично, надеюсь ваш старый самолёт разобьётся!» Помимо Холли и Боппера, на самолёте летели Ричи Валенс и пилот Роджер Питерсон. Никто на борту не выжил, а Дженнингс всю оставшуюся жизнь испытывал большое угрызение совести за то, что не был рядом с друзьями и за обмен неудачными шутками. Впоследствии эта трагедия получила название «День, когда умерла музыка».