1938'de Stoke City'den ayrılmak istemesi bir krize neden oldu. 3,000 Stoke City taraftarı ellerinde bine yakın pankartla sokaklara dökülerek bu transferin gerçekleşmesine izin vermedi. II. Dünya Savaşı nedeniyle kariyeri sekteye uğrayan Stanley, Kraliyet Hava Kuvvetleri'ne katılarak Blackpool yakınlarındaki merkezde görev aldı. Savaşın ardından da 1947'de, 32 yaşındayken, Blackpool FC'ye 11,500 £ karşılığında transfer oldu. 1948 FA Cup Finali'ni Manchester United'a 4-2 ile, 1951 FA Cup Finali'ni de Newcastle United'a 2-0'la kaybetse de 2 Mayıs 1953'teki sağ kanatta gösterdiği performanstan ve birçok golün hazırlanışında rol oynamasından ötürü "Matthews'in Finali" olarak kayıtlara geçen Federasyon Kupası finalinde kulübüne kupayı 4-3'lük Bolton Wanderers galibiyetiyle kazandırdı.