Музички, „-{Smooth Criminal}-“ је поп, денс и фанк песма бржег темпа одсвирана у а-молу. Првобитно названа „-{Chicago 1945}-“ а затим и „-{Al Capone}-“, песма се умало није нашла на албуму. Те верзије су израђене 1985. и 1986. године и у стварању првобитног текста учествовао је Џон Барнс. Песма говори о Ени, девојци ќрваво убијеној у њеном стану. Позитивно је оцењена од стране музичких критичара заједно са својим иновативним музичким спотом којим је промовисана а делом и прослављена. Комерцијално је такође била успешна заузевши седмо место на америчкој топ-листи „Билборд хот 100“ као и углавном првих десет позиција у осталим земљама. Као сингл поново је објављена 10. априла 2006. у оквиру „-{}-“ албума. Своје место на топ-листама још једном је нашла након певачеве смрти 2009 године.