Als hoofd van de Tweede Kanselarij was Machiavelli verantwoordelijk voor vraagstukken aangaande het grondgebied en voor de buitenlandse politiek. Florence was sinds vier jaar een republiek, nadat de burgers de laatste erfelijke Heer van Florence Pierro de' Medici hadden afgezet. Vijf dagen voor het aantreden van Machiavelli in mei 1498 was hij ooggetuige van de terechtstelling van de stichter van de republiek, Girolamo Savonarola, die aan het rad uitgerekt en levend verbrand werd op het Piazza della Signoria na het einde van de Eerste Italiaanse Oorlog.