Dopo il sacco del 1527 e il sonetto di vituperio contro Pietro Aretino ("Tu ne dirai e farai tante e tante"), la sua attività letteraria sembra concentrarsi nel rifacimento dell"'Orlando innamorato" di Matteo Maria Boiardo, per il quale chiedeva i privilegi di stampa nel 1531, ma che sarà pubblicato soltanto postumo. Si tratta di un poema toscanizzato ma anche "moralizzato", che invita a leggere le vicende narrate in funzione dei proemi premessi a ogni canto e degli insegnamenti morali che vi si espongono. Il rifacimento, dopo un periodo di oblio in cui cadde durante la seconda metà del Cinquecento, conobbe una vasta fortuna per buona parte del XVII secolo e per tutto il XVIII, sostituendo il poema boiardesco fino alla sua riscoperta avvenuta durante l’Ottocento.