En 1941 Tyrmand fue arrestado por el Comisariado para asuntos internos y condenado a 8 años de prisión por su relación con movimientos independentistas polacos. No obstante, la sentencia no se llevó a cabo debido a la invasión alemana a Rusia en junio de ese año, y en medio de esta situación, Tyrmand logró escapar Rusia para luego regresar a Vilna fingiendo ser un ciudadano francés.