En 1999-2000, avec l'arrivée de Fabio Capello, Delvecchio joue comme deuxième attaquant, laissant la position d'avant-centre à la nouvelle recrue Vincenzo Montella. Et cela continue l'année suivante, après l'acquisition de Gabriel Batistuta. Cette année-là, celle du "Scudetto", Capello ne joue plus avec le trident Totti-Delvecchio-Batistuta, Montella ayant quitté le banc et Delvecchio reculant dans un rôle de milieu de terrain, chose de plus en plus fréquente au fil des années.