El 24 de noviembre de 2015, la Radio Televisión Macedonia (MRT) anunció que habían elegido internamente a Kaliopi para representar a la República de Macedonia en el Festival de la Canción de Eurovisión de 2016. Kaliopi había competido anteriormente en el festival en 2012, donde interpretó la canción «Crno i belo», la cual obtuvo 71 puntos y quedó en lugar en la final. En 1996, también fue la cantante macedonia propuesta con la canción «Samo ti». Sin embargo, esta fue eliminada en una ronda precualificativa. Kaliopi ha intentado participar en el festival varias veces, siendo la primera en 1986, donde intentó repersentar a Yugoslavia con la canción «Emanuel», que quedó décima en la final nacional. La cantante también ha competido en varias finales nacionales macedonias en 1998, 2006 y 2009, quedando en segundo lugar esta última.