ハイルマンは1940年6月18日に降下猟兵部隊に転籍し、様々な職種と地位を経てハイルマン少佐は第3降下猟兵連隊／第III大隊の大隊長になった。1941年5月20日にクレタ島への空挺攻撃のメルクール作戦で彼の大隊は第1波としてクレタ島へ降下した。ハイルマンの大隊はこの作戦での成功に貢献した。