Grant viedol svoje oddiely pozdĺž západného brehu a na vhodnom mieste Mississippi prekročil za pomoci amerického námorníctva, ktoré priviezlo k Vicksburgu zbrane. (Toto bola do operácie Overlord v roku 1944 najväčšia obojživelná operácia v americkej vojenskej histórii). Potom so svojimi mužmi pokračoval do vnútrozemia, čím sa odrezal od zásobovacích oddielov. Presúval sa čo najrýchlejšie, aby nedal veliteľovi Južanov Johnovi C. Pembertonovi príležitosť sústrediť svoje sily a zaútočiť. Smerom na východ Grant obsadil mesto Jackson, čím sa mu podarilo odrezať železničné spojenie do Vicksburgu.