От края на август до октомври 1916 г. Каймакчалан и околните върхове се превръщат в арена на ожесточени сражения между полковете на две сръбски пехотни дивизии, Дунавската и Дринската, и частите на 11-ия пехотен Сливенски полк, подкрепени от отделни дружини от 33-тия пехотен Свищовски полк, 43-тия, 46-ия, 56-ия и 58-ия пехотни полкове.