До 9 лет её тренировал отец, когда друг семьи, Роб Данн взял на себя руководство по тренировкам. В возрасте 12 лет Джессика Смит стала самой молодой конькобежкой на роликовых коньках, вошедшей в юниорскую сборную мира, завоевав 14 золотых медалей до 1998 года. С 1998 года по 2007 год Джессика в общей сложности завоевала 16 золотых медалей на чемпионатах мира. В 2007 году она завоевала золотую медаль на Панамериканских играх в Рио-де-Жанейро и закончила карьеру в роликовых коньках. Её тяжело далось решение закончить с роликами, но очень хотелось участвовать на Олимпийских играх. - Я решила преследовать свою конечную цель и мечтала стать олимпийкой", - объяснила она. "Единственный способ сделать это-переключиться". В том же году участвовала на чемпионате мира в Варшавае по конькобежному спорту на отдельных дистанциях и заняла 23 место на дистанции 500 м, а также получила травму плеча после падения, её сделали операцию, вставив пластину и семь булав.