ריאל של די סטפנו זכתה בתארים נוספים בספרד, אולם זכורה יותר מכל כקבוצה שזכתה בגביע אירופה לאלופות בחמש השנים הראשונות לקיומו (1956-1960). לדומיננטיות הקבוצתית של ריאל ביבשת נלוותה דומיננטיות אישית של די סטפנו, שנבחר פעמיים לשחקן השנה באירופה. המשחק שנחשב לשיאה של תקופה זו היה גמר גביע אירופה לאלופות 1960, שבו ניצחה ריאל את איינטרכט פרנקפורט 7-3 בהאמפדן פארק שבגלאזגו. די סטפנו הבקיע שלושער ושותפו לחוד פושקש הבקיע את הארבעה הנותרים.