A Lengyelország elleni német invázió idején a XIX. hadtestet irányította. Csapatai gyors előnyomulásáért október 12-én lovagkeresztet kapott. 1940-ben a Franciaország és Belgium elleni hadjárat során igazolta a páncélos hadviselésről alkotott nézetei életrevalóságát. Gyorsan mozgó alakulataival áttört az Ardenneken és mélyen benyomult a szövetségesek területére. A belga-francia határvidéken előretörő csapatai 1940. május 24-én elérték a La Manche csatorna partját és elvágták a Belgiumban rekedt brit-francia erőket a hátországtól. A dunkerque-i csatában közel állt a brit erők tengerbe szorításához, a támadást azonban Guderian határozott ellenkezésére Hitler leállíttatta, elegendő időt biztosítva a briteknek arra, hogy csapataikat elmenekítsék.