1415年にヘンリー5世のフランス遠征に従軍してから頭角を現し、とアジャンクールの戦いで戦功を挙げ、ヘンリー5世がイングランドへ帰国するとアルフルールの駐屯地の一部を任された。1417年のヘンリー5世の再度のフランス遠征にも加わりカーンとルーアンの包囲戦に参戦、ナイトに叙せられた。1420年のトロワ条約でヘンリー5世がフランス王位継承者に選ばれると、ファストルフはパリのバスティーユ牢獄長官となり、ヘンリー5世亡き後は弟でヘンリー6世の摂政・ベッドフォード公ジョンに騎士団長として仕えるようになった。