May utsågs till "Comptroller of the Works" av kungen 1668 och var en av dem som ledde återuppbyggnaden av centrala London efter branden 1666. Vid Windsor Castle byggde han om den övre avdelningen, St George's Hall och det kungliga kapellet tillsammans med målaren Antonio Verrio och snidaren Grinling Gibbons. Mays verk finns inte kvar efter att Sir Jeffry Wyatville byggde om slottet åt Georg IV i början av 1800-talet.