Kurz danach wurde er im März 1968 als Soldat in die United States Army eingezogen und nach Vietnam in den dort stattfindenden Krieg entsendet. Seine Feuertaufe bestand er im April 1968, als er in der Schlacht um Khe Sanh eingesetzt wurde. In Folge wurde er in den Rang eines Captains befördert. Cleland war knapp einen Monat in Vietnam, als er am 8. April 1968 den Befehl bekam, eine feindliche Stellung auf einem Hügel bei Khe Sanh zu übernehmen. Kurz nachdem er mit zwei Kameraden aus dem Hubschrauber gestiegen und in Deckung gegangen war, hob er eine Handgranate vom Boden auf, von der er meinte, sie wäre aus seiner Uniformtasche gefallen. Plötzlich explodierte das Kriegsgerät. Nur dank der Unterstützung seiner Kameraden blieb er am Leben. Dennoch waren die Verletzungen, die Cleland davongetragen hatte, so schwer, dass ihm im Lazarett beide Beine unterhalb der Kniekehle sowie der rechte Unterarm amputiert werden mussten. Cleland war zu diesem Zeitpunkt erst 25 Jahre alt. Später erhielt er für seine Verdienste den Silver Star und die Soldatenmedaille.