Als bedeutender und erfolgreicher Kriegsunternehmer erschloss er seiner Familie eine neue, überaus einträgliche Verdienstquelle und kämpfte neben den Landesknechtsführern Georg von Frundsberg und Georg Truchsess von Waldburg-Zeil („Bauernjörg“) in den Schwabenkriegen und in den Feldzügen in Italien, nahm an der Schlacht von Pavia 1525 teil und hatte maßgeblichen Anteil am Sieg der kaiserlichen Truppen.