Sydstatshærens angreb fortsatte den 27. juni og Reynolds, som var udmattet efter Slaget ved Gaines' Mill og to dage uden søvn, blev taget til fange i Boatswain's Swamp, Virginia. Han regnede med, at han var på et forholdsvis sikkert sted, faldt i søvn, og opdagede ikke, at hans retirerende tropper havde efterladt ham. Han var ekstremt flov, da han efter at være blevet fanget blev foreført Sydstatshærens general D.H. Hill, som var en ven og kollega fra hæren før krigen. Hill skal efter sigende havde sagt til ham: "Reynolds, lad være med at have det så dårligt med at være taget til fange, det er hvad der sker i krig." Reynolds blev ført til Richmond og interneret i Libby fængsel, men blev udvekslet den 15. august mod Lloyd Tilghman).