Leonid Pasternak war einer der ersten russischen Maler, der sich Post-Impressionist nannte. Im Russland der 1880er und 1890er Jahre war das noch neu und erregte Aufmerksamkeit. Leonid war auch ein Mitglied der Peredwischniki und der russischen Künstlervereinigung Mir Iskusstwa. Er war ein Freund von Lew Tolstoi, verbrachte mehrere Monate in Jasnaja Poljana und malte diverse Porträts des großen Schriftstellers, illustrierte auch seine Romane Krieg und Frieden und Auferstehung. Für seine Illustrationen der Romane Tolstois wurde ihm auf der Weltausstellung in Paris (1900) eine Medaille verliehen.