Маккуэстен родился в Литчфилде, Нью-Гэмпшир. Ранние годы он провёл на ферме, а в 13 лет вместе с родителями отправился на запад к местам калифорнийской золотой лихорадки. Потом Джек отправился на север, достигнув Британской Колумбии в 1858 году. Маккуэстен занимался золотодобычей на реке Фрейзер в 1863 году. К 1870-м годам Маккуэстен побывал старателем, траппером, а также торговцем компании Гудзонова залива. В 1871 году он был одним из немногих, отправившихся из Британской Колумбии дальше на север. Вместе с Артуром Харпером, Фредериком Хартом и Алфредом Мейо он работал на золотых приисках Оминеки, а в 1873 году достиг Юкона.