Po smrti Vytautase se litevská šlechta pokusila rozbít unii mezi Polskem a Litvou. Jenže spojenectví s Polskem se brzy začalo hodit kvůli rostoucí moci Moskevského velkoknížectví. Dne 8. září 1514 se odehrála bitva u Orši, kde polsko-litevskému vojsku velel litevský hejtman Konstantin Ostrožský. Třicetitisícová polsko-litevská armáda v ní porazila 80 000 moskevských vojáků a zajala jejich velitele. Obě země se střetli i v Livonské válce.