Nach dem Besuch der Kadettenhäuser in Potsdam und Berlin wurde Westernhagen am 26. April 1852 als Sekondeleutnant dem 5. Ulanen-Regiment der Preußischen Armee überwiesen. Er diente von Oktober 1852 bis Juni 1853 als Regimentsadjutant, war vom 1. Oktober 1855 bis zum 30. August 1857 zur Militärreitschule nach &lt;a href="Schwedt/Oder"&gt;Schwedt/Oder&lt;/a&gt; kommandiert und stieg zum Premierleutnant auf. Unter Beförderung zum Rittmeister erfolgte am 31. Mai 1859 seine Ernennung zum Chef der 2. Eskadron. Während der Mobilmachung anlässlich des Sardinischen Krieges war Westernhagen 1859 Führer der mobilen 2. Eskadron seines Regiments und wurde vom 26. August 1859 bis zum 16. Mai 1860 als Abteilungskommandeur zum Trainbataillon des VII. Armee-Korps kommandiert. Am 12. April 1864 übernahm er die 4. Eskadron seines Regiments und war 1866 während des Krieges gegen Österreich Führer der Ersatzeskadron des Regiments.