Owain trat bereits als Jugendlicher in die Dienste des französischen Königs Philipp VI. und kämpfte vermutlich in den nächsten Jahren als Söldner während des Hundertjährigen Kriegs. Er kehrte nur ein einziges Mal im Sommer 1365 nach England zurück, um nach dem Tod seines Vaters das Erbe auf dessen Gütern anzutreten. Nachdem er seine Ansprüche geltend gemacht und die Verwaltung der Güter geregelt hatte, kehrte er bereits im März 1366 nach Frankreich zurück. In Frankreich war er während des Krieges zu einem der Führer der Grandes Compagnies aufgestiegen. Owains Söldnerkompanie, die zu großen Teilen aus Exilwalisern bestand, kämpfte nicht nur gegen die Engländer, sondern auch während des kastilischen Bürgerkriegs in Spanien, während des bretonischen Erbfolgekriegs sowie in der Lombardei. 1375 diente Owain während des Guglerkriegs Enguerrand VII. de Coucy bei seinem Feldzug ins Elsass und in die Schweiz. Dabei erlitt Owains Kompanie am 27. Dezember 1375 bei Fraubrunnen gegen die Berner Bürgerwehr eine schwere Niederlage. Die Grandes Compagnies waren im 14. Jahrhundert wegen der von ihnen angewandten Chevauchée als Mittel der Kriegsführung allgemein verhasst und gefürchtet, doch Owain selbst wurde als Militär von Bertrand du Guesclin, Ludwig von Anjou und anderen hoch geachtet.