Gregg leidde de 2e divisie in de Slag bij Aldie, de Slag bij Middleburg en de Slag bij Upperville. Greeg was nog onderweg toen de Slag bij Gettysburg op 1 juli 1863 begon en kwam op 2 juli aan om de rechterflank te dekken. Op 3 juli vocht Gregg tegen J.E.B. Stuart maar de slag bleef onbeslist.