Nel 1999 riesce ad arrivare in semifinale al Masters, perdendo poi contro il futuro campione John Higgins per 6-3. Nello stesso anno perde anche la sua prima finale in un titolo Ranking, al British Open contro Fergal O'Brien. Nel 2000 arriva per la prima volta ai quarti nel Campionato mondiale, risultato che ripeterà anche nel 2002, nel 2004 e nel 2007. Nel 2002 Hamilton perde la finale del China Open contro Mark Williams per 9-8. Tra il 2006 e il 2009 raggiunge due semifinali e un quarto di finale al Welsh Open.