Spätestens seit 1922 wird in seiner Arbeit eine Hinwendung zu einem politisierten Verständnis von Literatur erkennbar, noch im selben Jahr beantragte er auch die Aufnahme in die Bulgarische Kommunistische Partei. Ab Januar 1924 gab er in diesem Sinn eine neue Zeitschrift namens "Plamak" (dt. „Flamme“) heraus, die stark vom politischen Ansatz geprägt war. Sein hier erschienenes langes Gedicht „September“, das sein bekanntestes Gedicht ist, die Ereignisse des kommunistischen Aufstands am 23. September 1923 in Bulgarien behandelte und seine blutige Niederschlagung durch die Regierung kritisierte, führte dazu, dass er ins Visier der Strafverfolgungsbehörden geriet. Die Ausgabe wurde konfisziert, „Plamak“ musste sein Erscheinen im Januar 1925 einstellen und Milew wurde nach dem „Gesetz zum Schutz des Staates“ angeklagt. Wider den Rat seiner Freunde verließ Milew das Land aber nicht, am 14. Mai wurde er vom Bezirksgericht in Sofia zu einem Jahr Haft und einer Geldstrafe in Höhe von 20.000 Lewa verurteilt, in der Urteilsbegründung mahnte das Gericht „Ein Dichter besingt die reine Kunst, […] von einem hohen Thron aus, über dem kleinlichen Gezänk des Lebens stehend“, führte also hier eine Haltung als vorbildlich an, die von Milew selbst noch zu seinen symbolistischen Zeiten vertreten worden war. Im Zuge der antikommunistischen Gewalt durch die Regierung und der Regierung nahestehende Truppen nach dem Bombenanschlag auf die Kathedrale Sweta Nedelja am 16. April 1925 wurde er am 15. Mai durch die Sicherheitspolizei zu „einer kurzen Befragung“ abgeholt, von der er nicht wieder zurückkehrte. Erst rund dreißig Jahre später stellte sich heraus, dass er vermutlich erdrosselt und anschließend in einem Massengrab bei Ilijanzi nahe Sofia zusammen mit Hunderten anderer Opfer, darunter zahlreichen bedeutenden Intellektuellen des Landes, verscharrt worden war.