Hennigan bereikte in 2002 voor het eerst een finaletafel op de World Series of Poker (WSOP) toen hij zevende werd in het "$1.500 7 Card Stud"-toernooi. Vier dagen later won hij er zijn eerste titel. De eerstvolgende keer dat hij zich weer naar prijzengeld speelde in dit evenement was dat op een onderdeel van de World Series of Poker 2004, dat hem meteen ook zijn tweede WSOP-winst opleverde.