Au retour de son prêt de deux saisons à l'US Cremonese, Gaetano Castrovilli est intégré à l'équipe première de l'AC Fiorentina. Il joue son premier match pour la "Viola" le 24 août 2019, lors de la première journée de la saison 2019-2020 de Serie A face au SSC Naples. Lors de cette rencontre riche en buts, il délivre une passe décisive pour Kevin-Prince Boateng, mais son équipe s'incline sur le score de quatre buts à trois. Le 29 septembre de la même année il inscrit son premier but pour la Fiorentina, à San Siro, contribuant à la victoire de son équipe face au Milan AC (1-3). Le 10 octobre 2019, la Fiorentina prolonge le contrat de Castrovilli jusqu'en 2024. Le 30 octobre suivant, Castrovilli contribue fortement à la victoire de son équipe face à l'US Sassuolo. En effet, alors que son équipe était menée, il égalise et délivre ensuite une passe décisive en faveur de son coéquipier Nikola Milenković, permettant à son équipe de remporter le match (1-2).