Музична кар'єра Сівана розпочалася в 2006 році. Трой співав на телемарафоні "Channel Seven Perth" в 2006, 2007 i 2008 роках. В 2006 він заспівав у дуеті з переможцем конкурсу «Australian Idol» Гаєм Себастіаном. Його дебютний незалежний альбом був випущений в лютому 2008 року і складався з 5 пісень. В лютому 2010 року своєю піснею відкрив благодійний концерт «We Are The World 25 for Haiti», який проводився для збору коштів жертвам катастрофічного землетрусу на Гаїті.