Был незаконорожденным сыном англо-ирландского дворянина Томаса Чэпмена. По окончании учёбы в Оксфордском университете проводил раскопки в Каркемише, прерванные началом Первой мировой войны. В военные годы служил в составе британской армии на Ближнем Востоке, внёс значительный вклад в победу арабского восстания, направленного против Османской империи. В качестве военного советника штаба принца Фейсала принимал участие в ключевых столкновениях во время восстания: захвате Акабы и битве при Мегиддо, что существенно повлияло на их ход. Успех и известность, которыми он пользовался среди местных жителей, принесли ему прозвище Лоуренса Аравийского.