Après avoir participé à la bataille de Kilsyth du côté des alliés, Hamilton est envoyé par le Parlement d'Écosse pour traiter avec Charles à Newcastle en 1646, lorsqu'il cherche en vain à persuader le roi à consentir à l'établissement du Presbytérianisme en Angleterre. Le , il signe, au nom des Écossais, le traité avec Charles, appelé "Engagement", au château de Carisbrooke, et participe à l'organisation de la Deuxième guerre civile anglaise.