כעבור שנת עבודה בחברת "של" בלונדון חזר לארץ ישראל, ובשנת 1926 עבד כמהנדס ב"סולל בונה", ובין היתר עסק בשיקום מגדל דוד. משם פנה לתכנון ערים והיה עוזרו של קליפורד הולידיי, המהנדס ומתכנן הערים האנגלי הנודע בממשל המנדט הבריטי בירושלים. אחת המשימות הראשונות שהוטלו על בן-סירה במשרדו של הולידיי הייתה ארגון פעולות השיקום בירושלים לאחר רעידת האדמה בארץ ישראל (1927). במחיצתו של הולידיי התמקד בתוכניות הקשורות בעיר העתיקה בירושלים ובעיצוב תוכניות בניין העיר לבאר שבע ולתל אביב.