Birdwood aloitti upseerinuransa vuonna 1883. Hän osallistui vuosina 1891–1898 rajasotiin Intiassa sekä 1899–1902 buurisotaan. Sen jälkeen hän palveli maailmansodan syttymiseen saakka jälleen Intiassa erilaisissa esikunta- ja komentajantehtävissä. Häntä pidettiin Herbert Kitchenerin suojattina. Maailmansodan puhjettua Birdwood nimitettiin vuonna 1914 ANZAC-armeijakunnan komentajaksi ja hän johti sitä seuraavana vuonna Gallipolin maihinnousussa. Operaation epäonnistumisesta huolimatta Birdwoodin maine komentajana ei tahraantunut, ja hänet ylennettiin elokuussa 1915 kenraaliluutnantiksi sekä lyötiin ritariksi myöhemmin samana vuonna. Hän nojasi paljolti esikuntapäällikkönään toimineen australialaisen kenraalin Brudenell Whiten apuun. Vuosina 1916–1918 Birdwood komensi länsirintamalle siirrettyjä australialaisia joukkoja. Hänet ylennettiin 1917 kenraaliksi ja toukokuusta 1918 sodan loppuun asti hän toimi Britannian viidennen armeijan komentajana.