ウィンスロップは400ポンドを投じアーベラ号で出港した。この船名はアイザック・ジョンソンの妻であり、第3代リンカーン伯爵トマス・クリントンの娘の名に因むものだった。ウィンスロップはイングランドに居たときから若いジョンソンと付き合いがあり、ジョンソン家で多くの時を過ごしていた。ボストン地区の最初のイギリス人ブラックストーンは子供の時にアイザックの親友であり同じ学校に通った。アイザックの祖母、レディ・チャタートンは欽定訳聖書を翻訳した者の娘であり、ジョンソン家はイングランドに2つの学校を所有していた。そのうちの1つは今でも学校として使われている。アイザック・ジョンソンの家系は、イングランドのノルマン征服に遡り、フランスのルーアンのジョンソン家の出であり、またさらに古く968年南イングランド（ケント）征服の時のウィリアム1世にも繋がっていた。ロンドン・ヘラルド・オブ・アームズによれば、ジョンソン家は4度の十字軍に参加し、リチャード獅子心王と共に戦った。ウィンスロップはアイザックが死んだときに75,000ボンド以上に上る遺産の検認にあたった。アイザックの弟、ジェイムズ・ジョンソン大尉が1635年に到着したが、アイザックの遺産に対する権利を否定された。トマス・ダドリーたちの助けにより、ウィンスロップはこの資産を管理し、30年以上もその管理料を取り続けた。多くの文書が不思議なやり方で廃棄された。その文書はボストン創設者によって保管されていた「最後の審判の日の記録」の一部だった。ウィンスロップたちはジョンソンの妻を密通罪で告発し、首に縄を付けて絞首台に乗せた。これは彼女を出て行かせるためだった。ジェイムズ・ジョンソン大尉の唯一の罪は、自宅でアン・ハッチンソンと彼の妻が一緒に聖書の研究をさせたことだった。ハッチンソンはイングランドのリンカーンシャーからレディ・アーベラとともにやってきた「キリスト教信仰を持つ善良なる婦人」であった。