Pada tahun 1592 ketika Hideyoshi memerintahkan Invasi Jepang ke Korea (1592–98), Takakage menggerakkan 10.000 tentara sebagai kapten divisi ke-6 dan menyerang Provinsi Jeolla, akan tetapi ia menemui perlawanan dan gagal merebut provinsi tersebut. Ia kemudian dipindahkan ke Provinsi Gyeonggi pada tahun 1593 di mana ia bertempur pada Pertempuran Byeokjegwan bersama Tachibana Muneshige. Dalam pertempuran itu mereka menghalau bala bantuan bagi Korea dari pasukan Dinasti Ming.