Филипопол вероятно е окончателно загубен от херцозите след битката при Клокотница през 1230 година, макар че херцогството продължава да съществува формално поне до края на 40-те години. През следващите 140 години градът осем пъти преминава по мирен или военен път от български под византийски контрол и обратно, като е в границите на България през 1230 – 1246, 1254 – 1256, 1257 – 1277, 1322 – 1332 и 1344 – 1371 година.