Joan de Grailly va tornar a Llevant al final de 1280. En 1289, va marxar amb un regiment francès des d'Acre a l'assetjada ciutat de Trípoli, va combatre amb afany a les tropes del soldà Qalawun fins a la caiguda de Trípoli l'abril de 1289. Seguint a la caiguda de Trípoli, Joan va ser enviat a Europa pel rei Enric II de Xipre, per advertir als monarques europeus sobre la situació crítica en Llevant. Joan es va entrevistar amb el papa Nicolau IV qui va compartir les seves preocupacions i va enviar una carta els potentats europeus per fer quelcom en favor de la Terra Santa. No obstant això, molts senyors europeus estaven massa preocupats per la qüestió siciliana com per organitzar Croades, i tampoc Eduard I d'Anglaterra es veia amb possibilitats de marxar a Terra Santa, ja que tenia problemes més importants a casa. Només un petit exèrcit de camperols i vilatans desocupats toscans i llombards van poder assistir a la crida. Vint galeres venecianes els van transportar a Palestina. Al capdavant d'aquestes hosts marxava Nicolau Tiepolo, el fill de Llorenç Tiepolo, el Dux de Venècia, que va ser assistit al seu retorn per Joan de Grailly i Roux de Sully. A cada un d'ells els van ser confiades 1000 monedes d'or provinents del tresor del Papa