Среди работавших на студии в «Никкацу» режиссёров важную роль в его судьбе сыграл Юдзо Кавасима, у которого главным ассистентом в ту пору работал Сёхэй Имамура, а Ураяме пришлось исполнять функции второго помощника режиссёра. В течение восьми лет Кириро Ураяма был сначала в подмастерьях у Кавасимы, а затем, когда Сёхэй Имамура приступил к самостоятельным постановкам, он пригласил его к себе в ассистенты. В эти же годы Ураяма начал писать сценарии. К своей дебютной режиссёрской работе он сам написал сценарий, с которым ему помогал и Имамура. Его дебютная работа «Город сотен домн» (1962, с участием популярной молодой звезды экрана Саюри Ёсинаги) имела громкий резонанс и молодого режиссёра сразу причислили к «Новой волне» японских кинематографистов. Первая работа обратила на себя внимание уверенностью режиссёрской трактовки избранного жизненного пласта, она получила премию Ассоциации кинорежиссёров Японии, премию «Голубая лента» и вошла в десятку лучших картин года по мнению критиков журнала «Кинэма Дзюмпо», заняв почётное второе место. Фильм был отобран для участия в конкурсе Каннского кинофестиваля.