En janvier 2010, il signe un contrat avec les Cubs de Chicago, qui l'assignent à leur club-école d'Iowa, où il passe la saison 2010. Il effectue un retour dans les majeures avec Chicago, pour qui il dispute 20 parties en 2011, la plupart comme voltigeur. Après un début surprenant en 2012, LaHair est invité au match des étoiles du baseball majeur et est un des deux représentants des Cubs avec Starlin Castro. Il termine l'année avec 16 circuits, 40 points produits et une moyenne au bâton de ,259 en 130 matchs disputés pour Chicago.