В декабре 1590 года — воевода полка левой руки в походе русской рати на Нарву. Затем в 1590—1591 годах он служил первым воеводой в степной крепости Дедилов, откуда в 1591 году был отозван в столицу, чтобы укреплять её оборону во время нашествия крымской орды под руководством хана Газы Гирея. После отступления хана из московских пределов князь Василий Голицын во главе полка правой руки выступил к Туле.