Quando Jogaila si mosse per compiere i passi che avrebbero portato all'Unione di Krewo, Skirgaila fu attivamente coinvolto nei negoziati e guidò persino una missione diplomatica in Polonia. I negoziati ebbero buon esito e Jogaila sposò Edvige d'Angiò, dopo aver abbracciato il cristianesimo, per poi venire incoronato re di Polonia nel 1386. Da quel momento, negli atti diviene noto come Ladislao II Jagellone; uno dei primi atti compiuti riguardò la nomina, il 13 marzo 1386, di Skirgaila come governatore in Lituania. Questi fu incaricato di agire non solo in sua vece, ma anche per conto della regina Edvige e della corona polacca.