Le commerce avec les États-Unis domine l'économie cubaine pendant la première moitié du , permettant au gouvernement américain d'asseoir son influence politique sur l'île. Cet état de fait perdure jusqu'en 1959, lorsque le dictateur Fulgencio Batista est renversé par les révolutionnaires, dont le principal chef est Fidel Castro. L'expropriation des sociétés et grandes propriétés foncières américaines à Cuba, et le soutien de plus en plus manifeste de l'URSS envers Castro conduit à la rupture par les États-Unis de leurs relations avec le gouvernement cubain. Les Américains échouent cependant ensuite à faire renverser Castro ; ce dernier se déclare alors ouvertement communiste et se pose en défenseur des peuples opprimés par l'impérialisme américain, tandis que Cuba devient un régime communiste. Fidel Castro demeure au pouvoir jusqu'en 2006, date à laquelle, malade, il cède le poste de chef de l'État à son frère Raúl Castro. Le 19 avril 2021, Raul quitte ses fonctions de premier secrétaire du parti communiste à l'issue du 8ème congrès du Parti communiste de Cuba, ce qui met fin à 62 ans de pouvoir castriste.