I 1370'erne begyndte en engelsk nedgang. De handlende protesterede mod de kontinuerlige udlån af deres skibe til kronen. Handelsskibe blev inddraget 22 gange mellem 1338 og 1360. Der var desuden protester mod beskatningen til at bemande skibenene, og i slutningen af Richard 2.s regeringsperiode var der kun fire skibe tilbage. I 1409 var antallet nede på to. Henrik 5. af England genopførte flåden og byggede balinger og større skibe. Flådens tal voksede fra seks i 1413 til 39 i 1417-1418. Også Grace Dieu på 1.400 tons (vraget ligger i floden Hamble). Flåden vandt flere slag i kanalen og nåede et højdepunkt da den slog en fransk flåde i 1417. I 1415 var der invasion af Frankrig som førte til erobringen af Harfleur og sejren ved Agincourt. Efter Henriks død i 1422 blev flåden solgt og Frankrig tilbageerobret alt bortset fra Calais. I 1475 var der endnu en invasion af Frankrig under Edvard 4., der dog blev blev bestukket til at trække sig tilbage af den franske konge. Et større nybygningsprogram først igangsat i 1480'erne, hvor kanoner var blevet et standardvåben på krigsskibe. Skibet "Regent" fra 1487 havde 225 serpentiner – en tidlig kanon. Den første kendte tørdok blev bygget i Portsmouth i 1495.