Con le partenze di van Basten e Papin, Capello richiamò al Milan l'olandese Gullit, ceduto appena un anno prima alla , e ingaggiò l'attaccante Paolo Di Canio. L'inizio della stagione 1994-1995 vide i rossoneri stentare in campionato e uscire sconfitti dalla Coppa Intercontinentale contro il , ma la squadra si aggiudicò a marzo la Supercoppa UEFA battendo l' e raggiunse per la terza volta di fila la finale di Champions League, dove venne sconfitta di misura dall'. Il campionato si chiuse con un deludente quarto posto, che negò ai rossoneri la qualificazione alla successiva edizione della Champions League.