Cheruyiot sijoittui 1998 Marrakechin maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjassa viidenneksi ja sai joukkuehopeaa. Seuraavana vuonna hän voitti Belfastin maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjan hopeaa sekä henkilökohtaisessa että joukkuekilpailussa. Bydgoszczin alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa hän sai pronssia 3 000 metrin juoksussa ajalla 9.04,42. Hän voitti 5 000 metrin Kenian-mestaruuden ja sai samalla matkalla pronssia Johannesburgin Afrikan kisoissa ajalla 15.42,79. Vuonna 2000 hän voitti Vilamouran maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjan henkilökohtaisen ja joukkuekilpailun. Myöhemmin samana vuonna hän osallistui Sydneyn olympialaisissa 5 000 metrin juoksuun, jossa sijoittui neljänneksitoista ajalla 15.33,66. Seuraavana vuonna hän voitti Kenian nuorten maastojuoksumestaruuden ja sijoittui Oostenden maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjassa neljänneksi ja joukkuekilpailussa toiseksi. Hän voitti samana vuonna Afrikan nuorten mestaruuden 5 000 metrillä.