Ayant grandi dans l'Alberta, Isbister débute au hockey avec les Canucks de Calgary dans l'ABHL, enregistrant 49 points en 35 matchs en 1992-1993. La saison suivante, il débute comme junior avec les Winter Hawks de Portland dans la WHL. Après une saison de 16 buts et 36 points en 1994-1995, il est choisi en par les Jets de Winnipeg lors du repêchage de la LNH. Bien que repêché, il poursuit sa carrière avec les Winter Hawks et enregistre 89 points et 45 buts. Pour sa dernière saison avec les Winter Hawks, Isbister marque 33 points en 24 matchs et est nommé dans la deuxième équipe des étoile de la WHL. Cette saison, il joue également pour l'équipe junior du Canada au championnat du monde 1997 et fait ses débuts professionnels avec les Falcons de Springfield dans la Ligue américaine de hockey, jouant sept matchs.