После чемпионата мира 1994 года Донадони, как и многие другие игроки, завершавшие карьеру, соблазнился заработками, а также новыми возможностями, которые предоставляли клубы МЛС. Роберто, в феврале 1996 года перешёл в клуб «Нью-Йорк Метростарз», подписав полугодовой контракт накануне чемпионата Европы, и таким образом став единственным участником турнира, принадлежавшим клубу МЛС, в составе которого к тому времени провёл 2 игры и первым легионером в истории сборной Италии, в которых отметился нереализованным буллитом, в котором провёл 2 года. Донадони переехал в североамериканский клуб, несмотря на то, что ему предлагал контракт «Реал Мадрид», но Роберто не желал даже возможности того, чтобы его нынешний клуб смог выйти против «Милана».