Specialista delle prove veloci originario di Vail, Chad Fleischer esordì in campo internazionale in occasione dei Mondiali juniores di &lt;a href="Campionati%20mondiali%20juniores%20di%20sci%20alpino%201991"&gt;Geilo/Hemsedal 1991&lt;/a&gt;, piazzandosi 13º nella discesa libera. Disputò la sua prima gara in Coppa del Mondo il 12 dicembre 1993 sulle nevi di Val-d'Isère, giungendo 68º in supergigante, e debuttò ai Giochi olimpici invernali a , dove non portò a termine né il supergigante né la combinata. Ai suoi primi Campionati mondiali, Sierra Nevada 1996, fu 22º nella discesa libera, 26º nel supergigante e 27º nella combinata; l'anno dopo, nella rassegna iridata di Sestriere, si classificò invece 18º nella discesa libera e 31º nel supergigante.