В составе 8-й бронетанковой дивизии, входившей в то время в состав 8-й английской армии, а также 1-й армейской бронетанковой бригады той же армии, «Валентайны» впервые вступили в бой в ходе операции «Крестоносец» в ноябре 1941 года. Кроме того, ещё 10 «Валентайнов» имелось в составе 32-й армейской бронетанковой бригады, находившейся в осаждённом Тобруке. Поначалу, танк был довольно хорошо принят войсками. Несмотря на то, что он несколько уступал «Матильде» по бронированию, «Валентайн» имел превосходство в маневренности. По сравнению же с крейсерскими танками, такими как «Крусейдер», составлявшими в то время большинство британских бронетанковых сил в Северной Африке, «Валентайн» значительно превосходил их в бронировании, которое в то время ещё обеспечивало надёжную защиту против большинства германских танковых и противотанковых орудий и имел более высокую надёжность. Его 40-мм пушка QF 2 pounder уже в те времена считалась откровенно слабой (хотя всё ещё вполне способной поражать броню тогдашних германских и итальянских танков), значительным недостатком также являлось отсутствие в её боекомплекте осколочных снарядов, но выбора у британцев не было, поскольку QF 2 pounder являлась ещё и единственным доступным им в то время противотанковым орудием.