Pada tahun 1939, batalion kedua rejimen ini, 2 Loyals, berada di Singapura sebagai sebahagian daripada Briged Infantri Pertama Malaya "Singapore Fortress" bersama-sama Rejimen Askar Melayu. Batalion ini bertempur sepanjang panaklukan Jepun terhadap Tanah Melayu dan Pertempuran Singapura sehinggalah 15 Februari 1942 apabila Singapura menyerah kalah.