Сэр Уильям Кроуфорд был посвящен в рыцари королем Шотландии Яковом I Стюартом. Он воевал в составе шотландских наемников в армии короля Франции Карла VII Валуа. В 1423 году он был ранен при осаде Креюле (фр. — Creyult) в Бургундии. Джон из Кроуфордленда был убит в битве при Флоддене в 1513 году, так же как и лэрды Охинемса. В 1547 году лэрд Охинемса был убит в битве при Пинки. Томас Кроуфорд из Джорданхилла (1530—1603) тоже принимал участие в битве род Пинки, попал в английский плен и был выкуплен. В 1569 году он стал соратником Генри Стюарта, лорда Дарнли, когда последний вступил в брак с Марией Стюарт — королевой Шотландии. Позже Кроуфорд обвинял Уильяма Мейтленда из Летингтона и сэра Джеймса Бальфура, как заговорщиков в убийстве лорда Дарнли, однако он не поддержал королеву Марию Стюарт, когда она была свергнута с престола. В XVII веке замок Кроуфордленд был изрядно расширен 16-м лэрдом Кроуфорд.