После биржевого краха 1929 года жизнь Пейна резко изменилась — его отец потерял почти все деньги и умер год спустя от апоплексического удара. Джон, который в то время был студентом Колледжа Роанок в Сэйлеме, был вынужден приостановить учёбу, чтобы помочь семье. Чтобы свести концы с концами, он брался за любое дело, в том числе работал сиделкой и певцом на местных радиостанциях. Однако уже в 1930 году 18-летний Пейн поступил в Пулитцеровскую школу журналистики при Колумбийском университете и одновременно начал писать рассказы для популярных изданий. Он также продолжил занятия вокалом в престижной нью-йоркской Джульярдской школе. В этот период он зарабатывал на жизнь и учёбу как боксёр, а позднее как профессиональный борец под именем «Алексей Петрофф, дикарь из степей» (англ. "Alexei Petroff, the Savage of the Steppes"), а также работал певцом на радио .