С 20 января 2000 года — помощник Президента Российской Федерации Владимира Путина. Ястржембский создал и руководил управлением по чрезвычайным информационным ситуациям (освещало, в частности, катастрофу подводной лодки «Курск», террористический акт на Дубровке). С 2000 по 2004 года озвучивал официальную позицию Российской Федерации по контртеррористической операции в Чечне. В 2001 году Ястржембский был с визитом в США, где вёл переговоры с советником президента США по национальной безопасности Кондолизой Райс о создании российско-американского информационного центра по борьбе с международным терроризмом, однако не встретил поддержки американской стороны.