A mediados de septiembre de 1939, fue gobernador militar de Danzig-oeste de Prusia. A finales de 1939, su personal fue adoptado a "Höheres Kommando XXXI." Fue dirigente de esta orden el 9 de abril de 1940 llevando a cabo la Operación Weserübung, forzando la ocupación de Dinamarca. Los folletos OPROP! con una llamada para refrenar la resistencia qué aviones alemanes cayeron durante la madrugada fueron firmados por Kaupisch.