1999年のNBAドラフトにおいてクリーブランド・キャバリアーズから全体8位指名を受けた。ルーキーイヤーの1999-00シーズンから82試合フル出場を果たした。特に2月からは先発の座を掴み、この年は11.1得点、5.8アシストを記録し、新人選手として好成績を残した。その後2シーズン、2000-01シーズンはフル出場を果たし、全試合で先発出場。2001-02シーズンは1試合欠場したのみだった。3年目には平均得点とアシスト（リーグ1位）でシーズンダブルダブルを記録するなど個人成績は軒並み上昇したが、チームには得点源となる選手がおらず低迷。いずれもプレイオフには遠い成績だった。