Riggs war 55 Jahre alt, als er unter dem Motto „The Battle of the Sexes“ zweimal gegen Frauen spielte. Seine erste Gegnerin war am 13. Mai 1973 die damalige Nummer 1 im Frauentennis, die 30-jährige Margaret Court. Riggs gewann klar mit 6:2 und 6:1; das Spiel ist als „Muttertagsmassaker“ in die Geschichte eingegangen. Die zweite Gegnerin war Billie Jean King, die am 20. September 1973 vor 30.472 Zuschauern in drei Sätzen (6:4, 6:3 und 6:3) gewann. Es gibt Hinweise, dass Riggs das zweite Duell – ganz im Gegensatz zum ersten Match gegen die bessere Spielerin – absichtlich verlor, um Spielschulden zu begleichen.