Depois de se voluntariar para uma segunda ronda de operações, Brill passou por um treino de conversão para aeronaves Handley Page Halifax e Avro Lancaster, ambos bombardeiros, nos últimos meses de 1943. Na passagem de ano, foi nomeado comandante do Esquadrão N.º 463, que operava bombardeiros Lancaster a partir da Base aérea de Waddington, em Lincolnshire. Waddington também era a casa de outro esquadrão australiano, o Esquadrão N.º 467, e Brill tomou acção em relação à confusão que se vivia na base. O seu irmão mais novo, Vic, que se havia juntado à RAAF em 1941, estava a cumprir serviço no mesmo esquadrão. Brill regressou ao combate a meio da Batalha aérea de Berlim, realizando a sua primeira missão a 20 de Janeiro de 1944. A probabilidade estatística de um tripulante aéreo sobreviver a uma ronda de 30 missões no Comando de Bombardeiros nunca era mais alta que 50%, contudo, a probabilidade de um tripulante aéreo não regressar, durante a Batalha de Berlim, era muito maior.