Khi được Trung tướng Filipp Golikov thay thế trên cương vị Tư lệnh Phương diện quân Bryansk vào tháng 4 năm 1942, Cherevichenko trở thành phó tư lệnh Phương diện quân Bắc Kavkaz, dưới quyền Nguyên soái Semyon Budyonny, thượng cấp cũ của Cherevichenko trong Tập đoàn quân Kỵ binh 1 thời Nội chiến. Tháng 8 năm 1942, Budyonny chuyển Cherevichenko làm chỉ huy Cụm tác chiến Biển Đen, có trách nhiệm bao gồm việc bảo vệ thành phố cảng Novorossiysk và căn cứ hải quân của Hạm đội Biển Đen. Tuy nhiên, các vị trí này đều rơi vào quân Đức trong Chiến dịch Blau năm 1942.