De betydelige ydelser i Syvårskrigen tyde på, at den har været ganske velhavende (1565 ydede den, lige som Korsør og Slagelse, 400 rigsdaler, skønt borgerne havde fået nedsættelse på grund af en byen overgået ildebrand), og ved prinsesseskattens udskrivning 1596 i anledning af Christian IVs søster, prinsesse Augustas bilager med hertug Johan Adolf af Slesvig-Holsten-Gottorp ansattes Skælskør til 100 rigsdaler, mens af sjællandske byer kun København, Helsingør og Næstved var ansatte højere. Krigene i det 17. århundrede bragte dog atter byen i stampe, især har Karl Gustav-krigene 1658—60 tynget svært med dens krigskontributioner og indkvarteringer, og den har snart måttet vige for nabobyerne.