Hellmuth machte bei Pokerturnieren oft prahlerische Bemerkungen, häufig nachdem er mit einer Hand verlor, bei der er statistisch als Favorit galt. Dies wird in der Pokersprache als ' bezeichnet. Einige Beispiele hierfür sind: und . Während des Main Events der WSOP 2005 entschied er sich in einer Runde seine Hand auf das Board 44AQ zu passen. Daraufhin zeigte ihm sein Gegner, dass er zwei Asse hatte, also ein Full House. Somit entging Hellmuth einem hohen Verlust und sagte, er könne Pistolenkugeln ausweichen (original , ' ist gleichzeitig der englische Ausdruck für zwei Asse auf der Hand). Im gleichen Turnier bezichtigte er einen Amateurspieler, das Wort „Poker“ nicht buchstabieren zu können, nachdem er von diesem mit viel Glück besiegt wurde. Legendär ist auch sein Geschimpfe nach dem "World Series of Poker Tournament of Champions" im Jahre 2004, bei dem er im "Heads-Up" gegen Annie Duke verlor. Manchmal wird Hellmuth "" () genannt, ein Wortspiel mit seinem Nachnamen. Während viele Spieler Hellmuths Verhalten nicht mögen, wird dieses von Fernsehproduzenten durchaus geschätzt, sodass es nur selten vorkommt, dass Hellmuth (speziell bei der WSOP) seinen Gedanken freien Lauf lässt und keine Kamera anwesend ist.