Dopo avere giocato al college a football a USC dal 2012 al 2015, Kessler fu scelto dai Cleveland Browns nel corso del terzo giro (93º assoluto) del Draft NFL 2016. Partì come terzo quarterback nelle gerarchie della squadra ma dopo gli infortuni di Robert Griffin III e Josh McCown fu nominato titolare per la gara della settimana 3 contro i Miami Dolphins, dove passò 244 yard nella sconfitta ai supplementari dei Browns. Dopo quattro partite come partente, tutte perse da Cleveland, McCown prese il suo posto nell'ottavo turno. Kessler però tornò titolare già dalla gara successiva, una sconfitta contro i Dallas Cowboys. La sua stagione da rookie si concluse con 1.380 yard passate, 6 touchdown e 2 intercetti in 9 presenze, 8 delle quali come titolare, non vincendone alcuna.