Pillsbury fut alors invité à participer au tournoi fermé de Saint-Pétersbourg, tenu la même année : c'était un tournoi complet à six tours, opposant les premiers du tournoi de Hastings (Pillsbury, Tchigorine, Lasker et Steinitz ; Tarrasch, prétextant des obligations professionnelles, déclina l'invitation). Il semble que Pillsbury ait contracté la syphilis juste avant le début du tournoi. Alors qu'il était en tête du classement à la première moitié du tournoi (Pillsbury 6,5/9, Lasker 5,5, Steinitz 4,5, Tchigorine 1,5), il fut pris de céphalées violentes et ne marqua plus que 1,5 point sur 9 jusqu'à la fin de la manifestation, finissant troisième (Lasker 11,5/18, Steinitz 9,5, Pillsbury 8, Tchigorine 7). Il perdit une partie décisive contre Lasker, et Garry Kasparov suggère à ce sujet que s'il avait gagné, il aurait pu remporter le tournoi de Saint-Pétersbourg et contraindre Lasker à un match pour le titre mondial.