La vremea respectivă, Școala de Artilerie din Belgrad avea un caracter tehnic și acorda multă atenție cunoștințelor de matematică, domeniu de studii la care Stepa Stepanović a obținut mereu note mici. În plus, Stepanović nu excela nici la studiul limbilor străine, deși citea literatură rusă și franceză. După izbucnirea Răscoalei din Herțegovina, Principatul Serbiei a început pregătirea pentru un război cu Imperiul Otoman, iar Școala de Artilerie din Belgrad a inițiat un program de pregătire militară practică. În septembrie 1875 Stepanović și colegii de clasă au primit cu toții gradul de caporal. După ce a trecut un examen, Stepanović a devenit subsergent în mai 1876. În iunie 1876 a fost declanșat războiul dintre Serbia și forțele turce otomane din Balcani, care erau formate în majoritate din albanezi din Kosovo. Stepanović și întreaga sa clasă au fost avansați rapid la gradul de sergent și au fost trimiși în prima linie.