У лютому 1943 року, після успіху, здобутого 8-ою армією Б. Монтгомері в битві за Ель-Аламейн та вигнання сил Осі з Північної Африки, Вілсон був призначений головнокомандувачем сил Співдружності на Середньому Сході. У вересні 1943 року за наказом з Лондону в контексті капітуляції та виходу Італії з війни була організована невдала спроба окупувати невеликі грецькі острови Кос, Лерос і Самос. Однак, попри перевагу в силах, британські війська зазнали великих втрат від повітряних атак Люфтваффе та наступних німецьких морських і повітряних десантів.