A finales de julio de 1916, vio acción como comandante de pelotón en la Compañía 'D' durante la batalla del bosque de Delville, que fue parte de la ofensiva más grande de Somme. Aunque el batallón tuvo un papel exitoso, sufrieron muchas bajas, incluidos 8 oficiales, fue relevado en el frente y vio pocos combates adicionales durante el resto del año. Fue promovido a capitán interino y asumió el mando de la Compañía 'D', y más tarde de la Compañía 'B'. En noviembre, el batallón formó parte en un asalto a la trinchera de Múnich, cerca del río Serre. Al igual que en el bosque de Delville a principios de ese año, el asalto fue exitoso pero con muchas bajas, aunque Dempsey nuevamente resultó ileso y pronto regresó a Inglaterra. En febrero de 1917 se convirtió en asistente de batallón.