В 1846—1848 годах Рид участвовал в Мексиканской войне. Когда она началась, он ещё работал корреспондентом «New York Herald» и публиковался под псевдонимом «Гимназист». 23 ноября 1846 года Рид офицером добровольно вступил в 1-й нью-йоркский добровольческий пехотный полк. 13 сентября 1847 года в сражении при Чапультепеке получил тяжёлую рану бедра. Был отмечен повышением в звании до капитана за храбрость в бою (в решительную минуту штурма увлёк за собою дрогнувших под огнём солдат и первым вскарабкался на вал, прикрывавший мексиканскую батарею).