Als Babcock neun Jahre alt war, zogen seine Eltern mit ihm nach Chicago. Hier arbeitete er nach der Schule für eines der größten Architekturunternehmen der Stadt und war auf den Entwurf und die Ausführung von Herrenhäusern an der "Prairie Avenue" spezialisiert. Im Bürgerkrieg meldete er sich zunächst als Freiwilliger bei den "Sturgis Rifles" in 1861, wurde aber schon bald als Scout für die Army of the Potomac angestellt. Babcock war Experte in der Befragung Gefangener und begann exakte Landkarten in der Abteilung von Allan Pinkerton für General George B. McClellan zu zeichnen. Seine Schätzungen der Anzahl der Feinde waren exakt. 1862 trat er auch offiziell in den Geheimdienst des Colonel George H. Sharpe ein. 1863 war es Babcock, der Gen. Robert E. Lees Bewegungen durch seine Landkarten für die Aeronauten richtig voraussah. 1863 half er bei der Schlacht von Gettysburg. Beim Gefecht bei Appomattox Court House in 1865 fand Babcock General Lee unter dem Apfelbaum, wodurch die Niederlage der Südstaaten besiegelt wurde. Obwohl er keinen militärischen Rang hatte, galt er als "Colonel Babcock".