פרישתו של ג'ק צ'רלטון ב-1973 הותירה את ג'יילס כשחקן הוותיק ביותר בסגל הקבוצה. באותה שנה החל לשמש כמאמן-שחקן בנבחרת אירלנד, במקביל להופעותיו במדי לידס. בעונת פתחה לידס עם 29 משחקי ליגה רצופים ללא הפסד, שהעניקו לה בסופו של דבר תואר אליפות שני בהיסטוריה, ושני בקריירה של ג'יילס. בסיום העונה עזב המאמן ריווי את תפקידו לטובת תפקיד מאמן נבחרת אנגליה, והמליץ לראשי המועדון על ג'יילס, אז בן 34, כיורשו. בצעד מעורר מחלוקת החליטה ההנהלה למנות לתפקיד את בריאן קלאף. אך על פי שהיה מאמן מוצלח ללא עוררין, התבטאויותיו כנגד המועדון בעבר והעובדה כי לא הסתדר עם קודמו בתפקיד, הפכו את ההחלטה למעוררת מחלוקת. שחקני לידס, שתמכו גם הם במינויו של ג'יילס, לא הסתדרו עם המאמן, מה שהוביל לשחרורו מהקבוצה תמורת פיצוי גבוה לאחר 44 ימים בלבד בתפקיד. גם אז התפקיד לא הלך לג'יילס אלא לג'ימי ארמפילד, שהוביל את הקבוצה עד לגמר גביע אירופה לאלופות 1975, הראשון בהיסטוריה של הקבוצה. לידס הפסידה לבאיירן מינכן בתוצאה 2-0. אף על פי שפתח בהרכב לגמר, ג'יילס הוותיק כבר לא היה שחקן בטוח בהרכב, ועם סיום העונה הגיע כמאמן-שחקן לקבוצת וסט ברומיץ' אלביון מליגת המשנה.