История с регентством Ивана II Асеня в Константинополе вызвала в Феодоре Дуке сильные подозрения. Вероломно нарушив союзный договор, он открыл военные действия против болгар. В битве при Клокотнице победило болгарское войско, которому помогла половецкая конница. Сам император Фессалоник Феодор Дука попал в плен и был впоследствии ослеплён за интриги против болгарского царя.