Po ukończeniu amerykańskiego Robert College w Stambule w 1875 kształcił się na Uniwersytecie Odeskim. Naukę przerwał po wybuchu wojny rosyjsko tureckiej i powrócił do kraju. Służył w sztabie rosyjskiego generała Michaiła Skobielewa, jako tłumacz, wziął udział w bitwach pod Łoweczem i pod Plewną. Po zakończeniu wojny, w latach 1879-1880 pracował w bułgarskim ministerstwie spraw zagranicznych, a także w poselstwie Bułgarii w Stambule. Po przejęciu pełni władzy w 1881 przez księcia Aleksandra Battenberga, Ludskanow wyjechał do Paryża, gdzie w 1884 ukończył studia prawnicze. Po powrocie do Bułgarii pracował jako adwokat i dziennikarz. W 1886 został na krótko aresztowany, jako znany rusofil, a po uwolnieniu wyjechał z kraju. Mieszkał w Stambule, a następnie w Petersburgu. Powrócił do kraju w 1894 i związał się z Partią Postępowo-Liberalną, awansując wkrótce do władz tego ugrupowania. Od 1895 zaangażowany w sprawy macedońskie, brał udział w kongresach Organizacji Macedońskiej (późniejsze WMRO).