Walaupun "Luftwaffe" mencapai kejayaan besar semasa kempen menentang Poland dan Pertempuran Perancis, logistik Luftwaffe mula menjadi teruk semasa kempen terhadap Britain , Kesatuan Soviet, dan Mediterranean, terutamanya dengan kerugian yang tinggi dalam tenaga kerja dan material. Jeschonnek dan Hermann Goering dipersalahkan, kerana mereka telah memandang ringan logistik yang terlibat dalam kempen tersebut. Kerana Britain terus menentang ""Blitz"", Jeschonnek mencadangkan pada september 1940 bahawa "Luftwaffe" harus mengebom teruk kediaman pinggir bandar London, namun cadangan ini ditolak oleh Adolf Hitler. Walaupun kegagalan " Luftwaffe" dalam Pertempuran Britain, Jeschonnek telah dinaikkan pangkat ke "Generaloberst" pada 1 Mac 1942, ketika berusia 44 tahun, menjadikan beliau jeneral penuh termuda dalam sejarah "Wehrmacht".