Cheever debuterade i formel 1 för Theodore Racing i men han kvalade inte in och inte heller till det följande loppet. Han kvalade dock in i en Hesketh-Ford till loppet i men tvingades sedan bryta. Därefter blev det inga nya lopp förrän hans egentliga F1-karriär började . Cheever kom som bäst sjua i formel 1-VM 1983. Han tävlade sedan i Champ Car och IndyCar, och han blev där mest känd för att ha vunnit Indianapolis 500 1998 med sitt eget team Cheever Racing. Han lade ned teamets IndyCar-satsning efter 2005, efter att Red Bull hoppat av som sponsor.