Hugh de Cressingham war von unehelicher Geburt. Er wurde Geistlicher und trat als Beamter in den Dienst der Krone, wo er rasch aufstieg. Dabei galt er als glatt, dienstfertig und ehrgeizig. Als Belohnung für seine Dienste erhielt er mehrere geistliche Pfründen, dazu konnte er in Hendon und Finchley einen kleinen Grundbesitz erwerben. Vor 1296 war er zusammen mit William Ormsby als reisender Richter in den nordenglischen Grafschaften tätig. Als 1296 Schottland nach einem Krieg von England besetzt worden war, ernannte König Eduard I. Earl Warenne zum Statthalter und am 6. September 1296 Cressingham zum "Treasurer of Scotland". William Ormsby wurde zum obersten Richter für Schottland ernannt. Warenne hatte aber gegen Schottland eine starke Abneigung und hielt sich lieber auf seinen Gütern in Yorkshire auf. Dies führte dazu, dass Cressingham die tatsächliche Leitung der Verwaltung in Schottland übernahm. Zu seinen Aufgaben gehörten die Erhebung von Steuern und Abgaben, die Überwachung der Verwaltung und die Wahrung des Landfriedens. Aus seiner Amtszeit sind nur wenige Urkunden erhalten, doch er wurde zum verhassten Symbol der englischen Besetzung und Herrschaft. Unter anderem ordnete er an, dass die gesamte Wollproduktion, offenbar entschädigungslos, in die nächsten Häfen gebracht werden sollte. Von dort wurde sie exportiert, wobei die Krone den Gewinn einbehielt.