En les seves memòries, "Bound by Honor: A Mafioso's Story", Bill Bonanno, fill del "capo" de la màfia de Nova York Joseph Bonanno, exposa que diverses famílies de la Màfia tenien lligams des de feia temps amb els cubans anti-castristes, a través dels casinos de L'Havana que eren operats per la Màfia abans de la Revolució Cubana. Els cubans odiaven Kennedy perquè s'havia negat a oferir-los ple suport en la Invasió de Bahía de Cochinos; la Màfia odiava Kennedy perquè, com a Fiscal General, el seu germà més jove, el jove i idealista Robert Kennedy, conduïa un assalt legal sense precedents contra el crim organitzat. Això era especialment provocador perquè diverses "famílies" de la Màfia havien treballat amb el pare de JFK, Joseph Kennedy, per tal que JFK fos elegit, i s'especulava que a les eleccions presidencials de 1960 hi havia hagut alguna mena d'irregularitats. Tant la Màfia com els anti-castristes eren experts en assassinats; els cubans havien estat entrenats per la CIA. Bonanno afirma que es va adonar del grau d'implicació de les altres famílies de la Màfia quan va veure a la televisió com Jack Ruby assassinava Oswald: els Bonanno reconegueren Jack Ruby com a un associat del gàngster de Chicago Sam Giancana.