Την 1η Μαρτίου 1443 τοποθετήθηκε διοικητής στη Σηλυβρία, μια νευραλγικής σημασίας επαρχία της ανατολικής Θράκης ανάμεσα στην Κωνσταντινούπολη και την πρωτεύουσα των Οθωμανών Αδριανούπολη. Τον Οκτώβριο του ίδιου έτους όμως ακολούθησε τον Κωνσταντίνο Παλαιολόγο στο Μυστρά, όπου ανέλαβε Δεσπότης, μετά την παραίτηση του αδελφού του Θεόδωρου Β Παλαιολόγου. To 1444 έλαβε μέρος στις ειρηνευτικές διαπραγματεύσεις που έλαβαν χώρα, πιθανότατα στην Αδριανούπολη, ανάμεσα στους Οθωμανούς, τους εκπροσώπους του σταυροφορικού στρατού υπο το Λαδίσλαο Ε' της Ουγγαρίας και τους Βυζαντινούς. Η συνθήκη που υπεγράφη έμελλε να καταπατηθεί τον ίδιο Οκτώβρη με το καταστροφικό αποτέλεσμα της μάχης της Βάρνας(10 Νοεμβρίου 1444). Το Σεπτέμβρη του 1446 τοποθετήθηκε διοικητής της Σπάρτης.