W latach 1993–1994 Petraeus wciąż pracował w 101. DPD, już jako asystent szefa sztabu. W 1995 został przydzielony do sztabu misji ONZ na Haiti jako szef operacji wojskowych w trakcie operacji „Uphold Democracy”, a następnie na dwa lata został dowódcą 1 Brygady 82. Dywizji Powietrznodesantowej. Gdy przebywał na tym stanowisku, Tom Clancy w książce "Airborne" opisał cykl treningowy brygady Petraeusa, który ta odbyła w Fort Polk’s Joint Readiness Training Center. Od 1997 do 1999 Petraeus służył w Pentagonie jako asystent Dyrektora Połączonych Sztabów, a następnie Przewodniczącego Kolegium Połączonych Szefów Sztabów, gen. Henry’ego Sheltona. W 1999, będąc już w randze generała brygady (ang. "Brigadier General"), Petraeus powrócił do 82. DPD jako asystent jej dowódcy ds. operacji, a przez krótko piastował nawet stanowisko samego dowódcy. W tym okresie dywizja została wysłana do Kuwejtu w ramach operacji Desert Spring – trwającej od czasu wojny w Zatoce Perskiej rotacji sił w tym kraju.