A Batalha de Demótica, a primeira vitória otomana na Europa, foi travada defronte a cidade em 1352 durante a guerra civil bizantina de 1352-1357. Em 1361, aapós vários anos de cerco, os otomanos conseguiram finalmente conquistá-la. Ao contrário da cidade vizinha de Adrianópolis, que foi incendiada, os conquistadores mantiveram a cidade intacta e fizeram dela a capital do Império Otomano por um tempo. Foi nesta época que eles construíram a grande mesquita e os banhos da cidade, ambos sendo os primeiros do continente europeu. Sob o governo turco, a cidade era conhecida como Dimétoca ("Dimetoka") ou Demótica. O sultão otomano Bajazeto II nasceu ali. Após a Batalha de Poltava, o exilado rei viveu ali entre 1713 e 1714.