Zur Verleihung der Golden Globe Awards 2007 gelang ihm als erstem Schauspieler in der Geschichte dieses Filmpreises, für zwei Rollen – als verdeckter Ermittler Billy Costigan in "Departed – Unter Feinden" und als 32-Bataljon-Soldat Danny Archer in "Blood Diamond" – in gleicher Kategorie (Bester Hauptdarsteller in einem Drama) nominiert zu werden. "Blood Diamond" thematisiert den Konflikt um sogenannte Blutdiamanten in Afrika vor dem Hintergrund des Bürgerkriegs in Sierra Leone 1999, für den DiCaprio 2007 seine dritte Oscar-Nominierung in der Kategorie „Bester Hauptdarsteller“ erhielt. Erstmals seit "Titanic" agierte er im Jahr 2008 in Sam Mendes’ Filmdrama "Zeiten des Aufruhrs" wieder an der Seite von Kate Winslet. Seine Darstellung des frustrierten Ehemanns Frank Wheeler bescherte ihm in der Kategorie „Bester Hauptdarsteller – Drama“ eine weitere Nominierung für den Golden Globe. Unter der Regie von Ridley Scott folgte im gleichen Jahr der Thriller "Der Mann, der niemals lebte", in dem DiCaprio den CIA-Agenten und Anti-Terror-Spezialisten Roger Ferris verkörperte.