Vaikka Maryland ei eronnut unionista, Steuart oli lojaali etelälle. Hän erosi kapteenin virastaan alkuvuonna 1861 ja meni etelävaltioiden armeijaan ratsuväenkapteeniksi. Hänestä tuli pian everstiluutnantti 1. Marylandin jalkaväkeen. Hän osallistui ensimmäiseen Bull Runin taisteluun, jossa saavutti miestensä ihailun. Pian sen jälkeen hänet ylennettiin everstiksi ja hän sai rykmentin komennon. Hänet ylennettiin prikaatinkenraaliksi maaliskuussa 1862, ja hän komensi prikaatia Richard S. Ewellin divisioonassa Stonewall Jacksonin Shenandoahin laakson sotaretkellä. Hän haavoittui pahasti olkapäähän Cross Keysin taistelussa, minkä vuoksi hän oli toimintakyvytön toukokuuhun 1863.