In den folgenden Jahren spielte Kevin Spacey den physisch und emotional vernarbten Lehrer "Eugene Simonet" in "Das Glücksprinzip" (2000), in "K-PAX – Alles ist möglich" (2001) einen Patienten in einer geschlossenen Anstalt, der behauptet, ein Außerirdischer zu sein, sowie in "Das Leben des David Gale" (2003) einen zum Tode verurteilten Aktivisten gegen die Todesstrafe. In der von ihm selbst inszenierten Filmbiographie "Beyond the Sea – Musik war sein Leben" (2004), die in und um Berlin gedreht wurde, übernahm er die Rolle des Sängers Bobby Darin. Das Werk war nach seinen eigenen Angaben ein lang gehegter Traum, wobei er neben dem Spielen der Hauptrolle auch am Drehbuch mitwirkte und Regie führte. Im Film wie auf dem Soundtrack sang Spacey alle Stücke selbst, außerdem trat er nach der Veröffentlichung von "Beyond the Sea" mit den Liedern auf verschiedenen Tribut-Konzerten auf. Für seine Gesangsdarbietung erhielt Spacey überwiegend positive Kritiken, außerdem war er als "Bester Hauptdarsteller in einer/m Komödie/Musical" für die Golden Globe Awards 2005 nominiert. Dennoch wurde allgemein kritisiert, dass Spacey für die Rolle des jungen Bobby Darin zu alt gewesen sei. Er selbst bekräftigte trotz der schlechten Kritiken, immer noch stolz auf sein Projekt zu sein.