モンロー郡の住人で最も有名なのがジョージ・アームストロング・カスター（1839年-1876年）であり、子供の時にモンローに移転し、腹違いの姉や義兄弟と共に住んだ。モンローで生まれたわけではないが、モンローの学校で学び、後にアメリカ合衆国陸軍士官学校に入学するために移転した。南北戦争中の1864年にモンローに戻り、以前モンローに住んでいた時代に出会ったエリザベス・ベイコン（1842年-1933年）と結婚した。カスターの家族の大半はモンローに住んでいた。ヘンリー・アームストロング・リード（1858年-1876年）やボストン・カスター（1848年-1876年）などである。リトルビッグホーンの戦いで彼等が戦死した後、ヘンリーとボストンはモンロー市の歴史あるウッドランド墓地に埋葬されており、ベイコン家の者も同様である。同じ戦闘で戦死したもののジョージ・カスターはウェスト・ポイント墓地に埋葬され、それから60年近く後に無くなったエリザベスもジョージの側に埋葬された。1910年、当時の大統領ウィリアム・タフトとエリザベスが、カスターの騎馬像を除幕し、現在はモンロー市中心街のエルム通りとモンロー通りの角に立っている。