Nach der deutschen Invasion in Dänemark und Norwegen 1940 wurden zahlreiche Gefangene in die Hamburger Strafanstalt Fuhlsbüttel verbracht. Im Oktober 1942 war ein Höchststand von 469 norwegischen Häftlingen zu verzeichnen. Die Justizverwaltung stellte am 17. Okt 1942 Hiltgunt Zassenhaus als Dolmetscherin und zur Briefzensur ein, die sie jedoch unterlief. 1943 begann sie mit einem Medizinstudium. Ab Mai 1943 wurde sie zur Überwachung bei den Besuchen der norwegischen und dänischen Seemannspastoren eingesetzt. Tatsächlich beteiligte sie sich jedoch – zusammen mit den Pastoren Conrad Vogt-Svendsen und Arne Berge von der norwegischen Seemannsmission in Hamburg – am Einschmuggeln von Tabak, Lebensmitteln, Medikamenten und Schreibmaterial. Nach der Verlegung von Häftlingen reiste sie auch nach Mecklenburg, um die im Zuchthaus Dreibergen bei Bützow einsitzenden Gefangenen zu besuchen.