Il collabore en 2014 avec le rappeur canadien Drake et le  paraît le titre "The Catch Up", le morceau sera nommé dans la catégorie Meilleure Chanson Rap lors de la 57e cérémonie des Grammy Awards. Avant ça, en 2013, était déjà parue "Come Thru" une production de James prévue pour l'album "Nothing Was The Same" de Drake écartée finalement puisque trop dépareillante dans l'ensemble.