Nach seinem WM-Erfolg startete Eckstein mit der Gesamtdeutschen Olympiamannschaft bei den Olympischen Spielen 1960 in Rom. Der DDR-Radsport-Verband stellte die Straßenfahrer und Eckstein kam bei Einzelrennen unter 76 gewerteten Fahrern auf den 22. Platz. Nachdem er 1960 das britische Amateurrennen "Isle of Man International" (auch "Manx Trophy"), das damals das bedeutendste internationale Amateurrennen in Großbritannien war, gewonnen hatte, konnte er sich 1961 wieder an der Amateur-Weltmeisterschaft in Bern beteiligen, landete aber als Titelverteidiger als bester DDR-Fahrer nur auf dem 14. Platz. Anschließend wurden ihm wegen der Visaverweigerung für DDR-Sportler durch das Allied Travel Office im Zusammenhang mit dem Mauerbau weitere Teilnahmen an den Weltmeisterschaften bis 1964 unmöglich gemacht. 1961 konnte er den renommierten Tribüne Bergpreis und das international hochrangig besetzte Rennen um den Großen Preis des Deutschen Sportecho erringen. Bei der Österreich-Rundfahrt 1963 war er Kapitän der DDR-Mannschaft und belegte beim Zwei-Etappen-Rennen Wien-Rabenstein-Gresten-Wien 1964 als bester Ausländer den dritten Platz. 1965 wurde er Neunter im Gesamtklassement der Österreich-Rundfahrt und Zweiter bei der DDR-Rundfahrt hinter Axel Peschel. Seinen letzten beachtenswerten Sieg errang Eckstein 1966 beim Eintagesrennen Rund um die Braunkohle und wurde daraufhin zum fünften Mal nach 1959, 1960, 1961 und 1965 bei der Straßenweltmeisterschaft auf dem Nürburgring eingesetzt, wo er sich als 59. platzierte. Im Frühjahr 1966 hatte er die Oder-Rundfahrt gewonnen. Es war der einzige Gesamtsieg in einem Etappenrennen in seiner Laufbahn.