Cuba estaba particularmente cerca de los Estados Unidos, y 300,000 turistas estadounidenses visitaron Cuba cada año a fines de la década de 1950. El presidente cubano, Fulgencio Batista, buscó lazos estrechos con el gobierno de los EE. UU. Y las principales empresas estadounidenses, y el crimen organizado estadounidense también tuvo una fuerte presencia en Cuba. En enero de 1959, la Revolución Cubana derrocó a Batista. El nuevo régimen, liderado por Fidel Castro, legalizó rápidamente al Partido Comunista de Cuba, lo que provocó temores de Estados Unidos de que Castro se alinearía con la Unión Soviética. Cuando Castro visitó los Estados Unidos en abril de 1959, Eisenhower se negó a reunirse con él, delegando la tarea a Nixon. A raíz de la Revolución Cubana, la administración Eisenhower comenzó a alentar un gobierno democrático en América Latina y aumentó la ayuda económica a la región. Cuando Castro se acercó a la Unión Soviética, Estados Unidos rompió relaciones diplomáticas, lanzó un embargo casi total y comenzó los preparativos para una invasión de Cuba por parte de exiliados cubanos.