La carriera di Taylor Gregory inizia nei tornei scolastici californiani, giocando per la . Dopo il diploma gioca per i "49ers" della , partecipando alla NCAA Division I dal 2012 al 2016, saltando la prima annata e raggiungendo le "Final 6" durante il suo "senior year", venendo anche inserito nella seconda squadra "All-American"; nel 2013 partecipa con la nazionale statunitense Under-21 al campionato mondiale.