İtalya, genellikle Jazz tarzında şarkılar yarıştırmıştır. ilk en iyi sonucunu, Hollanda'nın Hilversum kentinde yapılan 1958 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Domenico Modugno'nun seslendirdiği "Nel blu dipinto di blu" adlı şarkıyla aldığı Üçüncülüktür. Yarışmada her ne kadar Üçüncü olsa da bu şarkı dünya hitleri arasına girmeyi başarmıştır. İkinci en iyi sonucunu Birleşik Krallık'ın başkenti Londra'da yapılan 1963 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Emilio Pericoli'nin seslendirdiği "Uno per tutte" adlı şarkıyla aldığı Üçüncülüktür. İtalya o yıla dek ikinci Üçüncülüğünü almıştır. İtalya, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da yapılan 1964 Eurovision Şarkı Yarışması'na Gigliola Cinquetti'nin seslendirdiği "Non ho l'età" adlı şarkıyla aldığı birinciliktir. Bu sonuç İtalya'nın ilk birinciliği olmakla birlikte bir sonraki yarışmayı kendi ülkesine taşımayı başarmıştır. İtalya, 1963 yılında Domenico Modugno ile tarihinin en kötü derecesini almıştır. 1974 Eurovision Şarkı Yarışması'na tekrar katılan Gigliola Cinquetti, "Sì" adlı şarkıyla katılmış, ABBA'dan sonra İkinci sırayı elde etmiştir. bu ikincilik İtalya'nın ilk ikinciliğidir. İtalya, İsveç'in başkenti Stockholm'de yapılan 1975 Eurovision Şarkı Yarışması'na Wess &amp; Dori Ghezzi ikilisinin seslendirdiği "Era" adlı şarkı katılmış, Üçüncü olmuştur. Umberto Tozzi &amp; Raf ikilisinin seslendirdiği "Gente di mare" adlı şarkı İtalya'ya yine ikincilik kazandırmıştır. İtalya, Yugoslavya'da yapılan 1990 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Toto Cutugno'nun seslendirdiği "" adlı şarkıyla katılmış, İtalya'ya ikinci birinciliğini kazandırmış, bir sonraki yarışma ev sahipliği hakkını kazanmıştır.