Nachdem er es zunächst nicht schaffte, den Schritt vom Radio ins neu aufkommende Fernsehen zu machen, wurde er endlich beim Sanremo-Festival 1961 als Teilnehmer zugelassen. Dort interpretierte er (neben Betty Curtis) das Lied "Al di là" von Mogol und Carlo Donida, das das Festival überraschend gewann, ein großer Triumph für Tajoli. Curtis präsentierte das Lied später auch beim Eurovision Song Contest 1961. Neben Sanremo, wohin er noch dreimal zurückkehrte, nahm Tajoli an einer Vielzahl anderer Musikwettbewerbe teil, etwa dem Cantagiro. Seine Auslandstourneen führten ihn nach Australien, Südamerika und in den Fernen Osten. In New York trat er in der Ed Sullivan Show an der Seite von Perry Como auf.