2014年6月27日、Ep『I Love Makonnen EP』を自主制作でリリースする。収録された「Tuesday」（チューズデイ）がアンダーグラウンドで話題になり、マイリー・サイラスがお気に入りの曲としてインスタグラムで紹介するなどして徐々に知名度を上げていった。8月にドレイクからリミックスをしたいとコンタクトがあり半信半疑で「Tuesday」のインストを送ったところ、2日後に「ILOVEMAKONNEN - Tuesday Feat. Drake」としてドレイクがサウンドクラウド上で発表、それを初めて聞いたマコーネンは喜びのあまり腰を抜かして涙した。その後すぐにドレイクのレーベルであるOVO Soundと契約を果たす。ドレイクがフィーチャリングアーティストとして参加したことで「Tuesday」の人気は急上昇し10月にはBillboard Hot 100にチャートイン、11月には最高12位までチャートを駆け上がった。第57回グラミー賞では最優秀ラップ/サング・コラボレーション賞にノミネートされた。