Ebbe inizio una "seconda fase" della vita di Raimondo come esploratore; non più soddisfatto dal percorrere strade già note, tra il 1928 e il 1929 compì la sua impresa più ambiziosa: esplorò la quasi del tutto sconosciuta Dancalia da Est a Ovest, dalle coste dell'Eritrea fino all'Acrocoro etiopico, da Assab a Mai Ceu, per poi ridiscendere nel deserto dancalo e ripercorrerlo, più a Sud dell'itinerario precedente, tornando poi alla costa. Mentre la maggior parte dei compagni, stremati dalle fatiche e dalle malattie, fu costretta ad interrompere la spedizione al momento della risalita sull'Acrocoro, Raimondo, il mineralogo Maglione e l'operatore Craveri, ripresero all'inverso il percorso del bassopiano, riuscendo a raggiungere uno degli obiettivi dichiarati di Franchetti: ritrovare i resti degli esploratori Giuseppe Maria Giulietti e Biglieri, addentratisi in quelle zone mezzo secolo prima di loro (nel 1881) e mai più rivisti (furono attaccati e sterminati dai predoni). Raimondo strinse amicizie e prese contatto con le popolazioni e i capi locali; ciò gli tornerà utile quando, in preparazione alla Guerra d'Africa, si dedicherà ad un'attività di Intelligence tra i popoli abissini in favore del governo italiano. All'impresa venne aggregato anche l'amico Saverio Patrizi, profondo conoscitore del Corno d'Africa.