Embora seu sucesso tenha durado apenas um ano e meio antes de sua morte, em um acidente aéreo em 1959, conhecido como "O Dia em que a Música Morreu" ("The Day the Music Died"), em que morreram também os cantores Ritchie Valens e J.P. Richardson, Holly é descrito pelos críticos como "a força criativa mais influente dos primórdios do rock". Seus trabalhos e inovações inspiraram e influenciaram tanto seus contemporâneos quanto futuros músicos, notavelmente The Beatles, The Rolling Stones, Eric Clapton, Don McLean e Bob Dylan, exercendo uma contribuição significante na música pop.