O'Grady fue comisionado en el ejército británico como enseña en el séptimo húsares en 1811. Promovido al teniente en 1812, fue en el séptimo húsares que luchó en la Campaña de Waterloo . El 17 En junio de 1815, tenía el mando de la tropa de los 7 húsares en la carretera de Genappe a Quatre Bras y participó en la acción en Genappe . El regimiento cubría la marcha británica desde Quatre Bras a Waterloo. Sir William Dörnberg dejó a O'Grady fuera de la ciudad en la carretera de Quatre Bras para controlar el avance de la caballería francesa mientras el cuerpo principal del regimiento avanzaba en fila a través del estrecho puente de Genappe y subiendo por la empinada calle de la ciudad. O'Grady avanzó a la cabeza de sus tropas tan pronto como aparecieron los franceses, y presentó un frente tan audaz que, después de un tiempo, se retiraron. Cuando se perdieron de vista, cruzó el puente a la entrada de Genappe. Tomó a su tropa al galope por la ciudad y se reunió con Sir William Dörnberg, quien había trazado el cuerpo principal del regimiento en la carretera en pendiente en el extremo de Waterloo de Genappe. Se produjo un severo combate de caballería cuando los lanceros franceses llegaron a la parte superior de la ciudad, en la que el regimiento de O'Grady hizo una carga galante, con una pérdida considerable.