לאחר עונה אחת בלבד ב-1 באוגוסט 2019 חתם ליאו על חוזה ל-5 שנים בשורות מילאן מהסרייה א' הליגה האיטלקית הבכירה, כשזאת שילמה עבורו סכום מוערך של 30 מיליון אירו. את הופעת הבכורה שלו בסרייה א' ערך ליאו כעבור 24 יום, כשעלה כמחליף בהפסד החוץ 0–1 של מילאן לאודינזה. ואת שער הבכורה שלו בליגה הוא כבש רק ב-29 בספטמבר בהפסדה הביתי של מילאן 1–3 לפיורנטינה. לקראת סיום העונה לאחר החזרה מהפגרה שכפתה מגפת הקורונה על הליגה האיטלקית, היה ליאו בין הבולטים בשורות מילאן שלא הפסידה עד לסיום העונה.