Felgens første store hit var «Sag warum», en tysk cover av sangen «Oh Why» av The Teddy Bears, produsenten Phil Spectors første band. Felgens versjon solgte 800 000 eksemplarer utover Europa. I 1958 ble Felgen ansvarlig for det tyske programmet i Radio Luxembourg. Året etter dukket han opp i sin første krediterte rolle i filmen "Das Nachtlokal zum Silbermond ", men både her og ellers spilte han sanger og/eller seg selv. I 1962 deltok han i Eurovision Song Contest 1962 med sangen «Petit Bonhomme», som endte på tredjeplass blant 16 deltakerland, en framgang fra 1960, da hans bidrag kom sist av 13.