1998 wurde er an fünfter Stelle des NBA-Drafts von den Golden State Warriors ausgewählt und sofort für Antawn Jamison, der zuvor an vierter Stelle ausgewählt wurde, zu den Toronto Raptors transferiert. In Toronto spielte er an der Seite seines ebenfalls sehr talentierten Cousins Tracy McGrady. Beide wurden zu Beginn ihrer Karrieren, als neue Hoffnungsträger der Raptors und der NBA vermarktet. Carter war der Star-Spieler der Raptors und beeindruckte die Fans mit spektakulären Slam-Dunks. Er gewann den Rookie of the Year Award für die Saison 1998–1999 und führte damit das NBA All-Rookie First Team dieses Jahres an. Mit 18,3 Punkte pro Spiel führte er die Rookies im Scoring an.