Avec la "Blitzen-Benz" (déclamée ainsi pour les besoins de ses exhibitions, ses autres voitures pouvant s'appeler « "Peerlees Green Dragon" » par exemple) il améliora les records mondiaux du kilomètre, du mile et des () lors de la course AAA de Daytona Beach à Ormond (FL). À la suite de cet exploit il demanda en moyenne , mais il fut longtemps suspendu par l'AAA pour ses activités de courses « hors-la-loi » (par exemple face au boxeur Jack Johnson durant cette période), et ne put de fait participer à des courses officielles durant une grande partie de sa carrière. En 1912, après le décès de David Bruce-Brown et de son mécanicien, Oldfield amena leur voiture Fiat S74 réparée à la quatrième place du Grand Prix des USA. Il a été réintégré et a participé en 1914 et 1916 aux d'Indianapolis, terminant cinquième à chaque fois et devenant la première personne dans l'histoire de l'IMS à accomplir un tour de l'ovale à la moyenne de . En 1914 avec sa Stutz il fut le premier pilote sur voiture américaine de la course (derrière deux Delage et deux Peugeot), puis avec le même véhicule il remporta la course Los Angeles-Phoenix "off-road" en novembre de la même année. Toujours en 1914, il termina second de la Coupe Vanderbilt et des Corona 300. En 1915 il remporta le Venice 300 en Californie, et essaya à son tour la réputée Peugeot L76, terminant à son volant cinquième et troisième des deux courses AAA organisées à Tacoma à un mois d'écart.