Kennedy startete im November 2009 bei der US Super Tour in West Yellowstone erstmals im Skilanglauf-Continental-Cup und belegte dabei den 69. Platz über 15 km Freistil. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2011 in Otepää kam er auf den 50. Platz über 10 km Freistil, auf den 42. Rang im Skiathlon und auf den neunten Platz mit der Staffel. Im Dezember 2012 absolvierte er in Québec seine ersten Weltcuprennen, welche er auf dem 45. Platz im Sprint und auf dem 23. Rang zusammen mit im Alexis Turgeon im Teamsprint beendete. Im folgenden Monat erreichte er beim Nor-Am-Cup in Thunder Bay mit dem zweiten Platz über 15 km Freistil seine erste Podestplatzierung in dieser Rennserie. Im Februar 2016 holte er in Prince George über 10 km Freistil seinen ersten Sieg im Nor-Am-Cup. In der Saison 2016/17 errang er im Nor-Am-Cup zweimal den dritten und einmal den zweiten Platz. Zudem siegte er zweimal in Cantley und gewann damit die Nor-Am-Cup Gesamtwertung. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang lief er auf den 54. Platz im Sprint, auf den 49. Rang im 50-km-Massenstartrennen und auf den neunten Platz mit der Staffel.