Во время Отечественной войны 1812 года полковник Оболенский командовал 3-м Украинским казачьим полком и совершил рейд по тылам Великой армии в Польше. Во время Заграничных походов также действовал с летучими отрядами на коммуникациях противника и был за боевые отличия произведён в генерал-майоры. Блестяще проявил себя в Битве народов под Лейпцигом, где заслужил орден Св. Анны 1-й степени .