Aufgewachsen in North Syracuse im Bundesstaat New York, spielte Stewart von 2012 bis 2016 für die "Connecticut Huskies". Sie gewann in dieser Zeit nicht nur in jedem Jahr die NCAA Division I Basketball Championship, sondern wurde auch jedes Mal als beste Spielerin des Final Four ("NCAA Tournament Division I Most Outstanding Player") ausgezeichnet – keine andere Spielerin hatte zuvor diese Auszeichnung mehr als zweimal erhalten. Außerdem erhielt sie 2015 und 2016 die Wade Trophy sowie 2016 den James E. Sullivan Award. Während dieser vier Jahre gewannen die "Huskies" insgesamt 151 ihrer 156 Spiele, darunter die letzten 75 in Serie. Mit der US-amerikanischen Nationalmannschaft gewann Stewart zudem bei der Weltmeisterschaft 2014 den Titel.