Nell'aprile o nel maggio del 1187, alla Dieta di Gelnhausen, Corrado convinse i suoi vescovi a sostenere la causa dell'Imperatore contro Roma. Nell'autunno del 1188, si svolse a Magonza un concilio che annunciò la Terza Crociata. Corrado guidò un esercito alla crociata nel 1197, lo stesso anno in cui morì l'imperatore Enrico VI. Nel 1196 Corrado, assieme agli altri principi imperiali, aveva eletto re il figlio infante di Enrico, Federico II. Mentre Corrado era in Terra Santa, in qualità di legato di papa Celestino III, intervenne nella discussione sulla successione principesca di Antiochia. Cercò di far riconoscere Raimondo Rupeno come successore di Boemondo III, al posto di Boemondo IV. Il 6 gennaio 1199, con l'autorizzazione papale, Corrado incoronò Leone II, Signore delle Montagne, Re di Armenia come vassallo del Sacro Romano Impero. Più tardi nello stesso anno, fece ritorno dotato di un nuovo potere legatizio da papa Innocenzo III. Corrado riuscì a stabilire un armistizio nell'aprile del 1200 tra le fazioni in competizione in Germania, precisamente gli Hohenstaufen e i Welfen.