Sheridan verhuisde in 1989 naar Sheffield Wednesday. Hij vond er zijn goede vorm van bij Leeds terug. Sheridan won de League Cup met Sheffield Wednesday in 1991 onder manager Trevor Francis. In de finale tegen het Manchester United van Sir Alex Ferguson maakte Sheridan het enige doelpunt van de wedstrijd. Het was de enige trofee uit zijn professionele carrière. Sheridan verloor nog twee bekerfinales (de FA Cup- en de League Cup-finale) met Sheffield Wednesday in 1993. Beide finales werden verloren tegen het Arsenal van manager George Graham. Het verschil tussen beide teams was telkens niet groot. Na de finale van de FA Cup kwam er zelfs een replay aan te pas omdat de wedstrijd an sich op 1-1 was geëindigd. David Hirst forceerde de replay, maar Arsenal was met 2-1 te sterk. Sheridan speelde beide wedstrijden.