Роджер был вторым сыном графа и Маргарет де Бомон и родился примерно в 1195 году. Старший брат, Роберт, умер ещё при жизни отца в 1217 году и оставил только дочь, так что Роджер стал основным наследником. Надёжных данных о его жизни до 1219 года практически нет. По-видимому, именно этого своего сына Сэйр де Квинси передал королю Англии Джону в качестве заложника от Шотландии после заключения договора между двумя странами (1212). В 1215 году папа римский Иннокентий III отлучил Роджера вместе с отцом и другими лидерами баронского восстания от церкви, в 1219 году Квинси, вероятно, отправился вместе с отцом в Пятый крестовый поход. Граф Уинчестер умер в ноябре 1219 года под стенами Дамиетты в Египте. Роджер вернулся в Англию не позже 1221 года, когда присягнул Генриху III за полученное наследство. В Англии он владел землями в одиннадцати графствах, в Шотландии — поместьями в Файфе, Лотиане и Пертшире; при этом графский титул был признан за Квинси только в 1235 году, когда умерла его мать — номинальная владелица земель Бомонов.