Hiroya Saitō debuterade i Världscupen i backhoppning i hemstaden Sapporo 14 december 1991. De första världscup-poängen kom två år senare i Oberstdorf under Tysk-österrikiska backhopparveckan 1993. Efter ytterligare två år kom den första placeringen bland de tio bästa i en deltävling i världscupen. Han uppnådde en sjätteplats i normalbacken i Sapporo 1995. Placeringen säkrade honom en plats i det japanske backhoppningslaget under VM 1995 i Thunder Bay, där han tog en överraskande silvermedalj i normalbacken, bara slagen av landsmannen Takanobu Okabe. Saitō var också med på att ta bronsmedalj i VM 1995 för Japan i laghoppningen (efter Finland och Tyskland).