Il Perugia rimase stavolta in massima categoria per sei stagioni. Nel 1998-1999 la formazione umbra, guidata da Castagner e poi da Vujadin Boškov, raggiunse la salvezza classificandosi al quattordicesimo posto e qualificandosi per la Coppa Intertoto. Si misero in luce, molto amati dai tifosi, il croato Milan Rapaić e il nuovo arrivato Hidetoshi Nakata: il centrocampista giapponese, sbarcato in Italia tra varie perplessità, esordì con una doppietta alla Juventus, e in pochi mesi si affermò tra le rivelazioni del torneo; con le sue ottime prestazioni sportive, Nakata divenne un fenomeno mediatico in tutto il mondo. Il fantasista nipponico rimane tuttora il solo calciatore biancorosso, nell'intera storia del club, arrivato a ricevere la candidatura al Pallone d'oro, nelle edizioni del 1998 e 1999.