З вересня 1941 року з частиною перекинутий на Східний фронт, де бився під Ленінградом. 3 березня 1942 командир 14-ї протитанкової батареї 4-го парашутно-десантного полку. З 1 червня 1942 року він виконував обов'язки командира 3-го парашутного батальйону, 1 липня 1943 року отримав звання майор. У середині липня 1943 року він був перекинутий зі своїм батальйоном на Сицилію, а потім воював у материковій Італії. 22 липня 1943 року Ф. Грассмель був нагороджений німецьким хрестом у золоті. Брав активну участь у боях за Монте-Кассіно, за що 8 квітня 1944 року удостоєний Лицарського хреста Залізного хреста. 15 серпня 1944 року він узяв на себе керівництво 20-м парашутно-десантним полком, який він вів у грудні 1944 року в боях на річці Маас на плацдармі поблизу Венло і на початку 1945 року в Нижньому Ельзасі.