После начала в 1775 году войны за независимость США, Джеймс Крейг принял участие в битве при Банкер-Хилле, где был тяжело ранен, но отказался покинуть поле боя; участвовал в битве при Квебеке и последующей его обороне в 1776 году; битве "Battle of Trois-Rivières" в 1776 году. В 1777 году он был дважды ранен: во время осады форта Тикондерога и во время битвы "Battle of Hubbardton". В этом же году участвовал а битве при Саратоге, в которой генерал-майор Джон Бергойн, высоко оценил заслуги Крейга и в знак признания за службу рекомендовал его в чин майора . С 1778 по 1781 год Крейг служил в этом же полку в Новой Шотландии, участвовал в экспедиции на Пенобскот, затем продолжил службу в Северной Каролине. Участвуя в этих сражениях в составе лёгкой пехоты, он быстро продвигался по службе, что стало результатом его инициативы и находчивости.