Después de ser educado en la Academia Militar Teresiana, Giesl von Gieslingen fue situado en un regimiento de dragones en 1875. Entre 1877-1887 Giesl von Gieslingen trabajó para la inteligencia militar austriaca, el Evidenzbureau. En 1887 se convirtió en oficial de ordenanza del Príncipe de la Corona Rodolfo. En el incidente de Mayerling, fue uno de los pocos que vio los cuerpos fallecidos del Archiduque y su amante María Vetsera. En 1891 pasó a ser adjunto del emperador Francisco José I de Austria.