Hilliard Nació en Moyeightragh, cerca Killarney. La familia de su padre era dueña de una prospera tienda. Robert fue educado en la Escuela de Gramática del Cork y más tarde en la Escuela Mountjoy en Dublín. Obtuvo una beca para ir a Trinity College de Dublín en 1921. Allí se interesó por la política republicana, cofundando la Thomas Davis Society y participando en las últimas etapas de la Guerra Civil irlandesa.