2005-2006 sezonunda Udinese'den Milan'a 8,5 milyon € karşılığında transfer oldu. Jankulovski, ilk sezonunda çok forma şansı bulamasa da, Milan'ın büyük başarılar elde eden 2006-2007 sezonu kadrosunun değişmez isimlerinden biri oldu. O sezon boyunca tüm müsabakalarda toplamda 50 kez forma giyip 3 de gol kaydetti. 2006-07 UEFA Şampiyonlar Ligi sezonunda kupayı kaldıran takımın ilk on birinde yer aldı. Ayrıca, 2007 UEFA Süper Kupası maçında 2-1 yendikleri Sevilla'ya takımının ikinci golünü kaydetti.