De World Series of Poker 1995 waren de eerste waarop Ferguson zich in het prijzengeld speelde. Dat was het begin van een reeks die op de World Series of Poker 2009 leidde tot zijn zestigste WSOP-prijs. Hij behoort met de serie WSOP-titels die hij in die tijd won tot een select groepje spelers. Ferguson was er verschillende keren dicht bij om dat aantal nog groter te maken. Zo werd hij tweede in: