Під час Першої світової війни служив в полку Отаго. Брав участь в Дарданельській операції, потім захворів на дизентерію. В очікуванні транспортування до Єгипту Каннінгем був поранений шрапнеллю. В Єгипті познайомився з мовознавцем Джеральдом Меттьюсом.