Године 2000, на каналу "МТВ Русија", приказан је први музички видео Диме Билана. Спот за песму "Осень" сниман је на обалама Финског залива. Сматра се једном од његових првих студијских песама. У току студија, Дима упознаје свог будућег продуцента Јурија Ајзеншписа, који је одмах у њему препознао таленат, те почео радити с њим.. 2002. Дима је учествовао на фестивалу "Новая волна" са песмом "Бум". Тамо је зазузео четврто место. Након такмичења је снимио и спот за ову нумеру, а убрзо и за песме "Я ночной хулиган", "Ты, только ты" и "Я ошибся, я попал". У октобру 2003, издаје деби албум "Я ночной хулиган". 2004, излази његово поновно издање, овога пута са 19 песама-15 песама је са оригиналног албума и још 4 нове("Бессердечная", "В последний раз", "Остановите музыку", "Тёмная ночь"). Други студијски албум, под називом "На берегу неба", објављује исте године. Након тога започиње рад на албуму на енглеском језику. 2005, Дима је учествовао на националној селекцији за руског представника на Песми Евровизије 2005. са песмом "Not That Simple", где је завршио други. Исте године, објављује поновно издање свог другог албума "На берегу неба", који је обухватао енглеске верзије песама "Как хотел я", "На берегу неба" и "Ты должна рядом быть". Крајем 2005, издаје сингл "Новый год с новой строчки" и енглеску верзију хита "На берегу неба" под називом "Between the Sky and Heaven".