Die Players Championship-Saison beendete er mit einem weiteren Viertelfinale, bevor er bei der European Darts Championship in der ersten Runde ausschied. Bei den Players Championship Finals zog er zumindest in die zweite Runde ein, durch die bereits vorher erzielten Erfolge kam Henderson bei der PDC World Darts Championship 2018 in die bisher beste Ausgangsposition seiner Karriere. Gesetzt als Nummer 29 der Welt traf er in der ersten Runde auf den skandinavischen Qualifikanten Marko Kantele, gegen den er keine Mühe hatte und mit 3:0 in die zweite Runde einzog. Dort besiegte er die Nummer 4 der Welt Daryl Gurney mit 4:2 in Sätzen und zog erstmals ins WM-Achtelfinale ein, in dem er gegen den späteren Turniersieger und Weltmeister Rob Cross mit 1:4 verlor.