Pada 1527, William Knight, sekretaris Raja, dikirim menghadap Paus Klemens VII untuk mengizinkan pembatalan pernikahan Henry dan Katherine. Namun saat itu, Paus Klemens VII menjadi tahanan dari Karl V, Kaisar Romawi Suci setelah peristiwa Jatuhnya Roma pada 1527. Hal ini membuat Knight mendapat kesulitan dalam akses menuju Paus. Dengan demikian, Henry tidak punya cara lain selain menyerahkan masalah ini kepada Kardinal Thomas Wolsey yang melakukan semua yang bisa dilakukan untuk memutuskan masalah ini, bahkan sampai membuat pengadilan gerejawi bersama duta Paus, Lorenzo Campeggio. Namun Paus tidak memberdayakan dutanya untuk mengambil keputusan terkait masalah tersebut dan melarang Henry untuk melangsungkan pernikahan lain sebelum kesimpulan dalam masalah ini diputuskan di Roma, dan bukan di Inggris. Henry sendiri memandang bahwa Paus tidak akan merestui pembatalan pernikahannya dengan Katherine karena Paus menjadi tahanan Karl V yang tidak lain adalah keponakan Katherine dari Aragon sendiri. Yakin bahwa kesetiaan Wolsey cenderung berat ke Paus daripada Inggris, Anne beserta lawan-lawan Wolsey memastikannya dipecat dari jabatan politik pada 1529. Sebagai balasan, Wolsey kemudian merancang makar untuk mengasingkan Anne Boleyn dan mulai berkomunikasi dengan Paus untuk masalah ini. Namun rencana ini terkuak dan Wolsey ditahan. Bila Wolsey tidak meninggal karena sakit parah pada 1530, dia mungkin akan dihukum mati atas tuduhan pembelotan.