Ihre bis dato (Stand: 2015) wohl wesentlichste Arbeit übernahm Fryman im Jahre 2005 mit den Dreharbeiten der Erfolgssitcom "How I Met Your Mother" (HIMYM). Fryman, die sich selbst als „schnell und ziemlich unerschütterlich“ bezeichnet, meinte in einem Interview, dass die meisten ihrer Fähigkeiten, die ihr bei "HIMYM" zugutekommen, vor allem aus ihrer Zeit bei "California Clan" stammen. Während sie 2005 als Regisseurin in die Serie einstieg, agierte sie ab dem gleichen Jahr auch als ausführende Produzentin. Insgesamt kam Pamela Fryman in 196 Episoden als Regisseurin und in allen 208 Folgen als Produzentin zum Einsatz. Im Frühling 2010 zog sie sich etwas von "HIMYM" zurück, um einige Piloten zu drehen. Bei der Primetime-Emmy-Verleihung 2009 wurde Fryman zusammen mit einem weiteren zehn Personen umfassenden Produktionsteam für den Emmy in der Kategorie „Outstanding Comedy Series“ nominiert. Parallel zu ihren Arbeiten an "How I Met Your Mother" ist bzw. war Fryman auch in zahlreichen eher kleiner ausgefallenen Filmproduktionen als Regisseurin im Einsatz. So führte sie im Jahre 2005 bei "Lies and the Wives We Tell Them to" und 2006 bei den Filmen "Sex, Power, Love &amp; Politics", "&lt;a href="CBS%20/%20Joe%20Port%20/%20Joe%20Wiseman%20Wife%20with%20Large%20Family%20Comedy"&gt;CBS / Joe Port / Joe Wiseman Wife with Large Family Comedy&lt;/a&gt;", "Inseparable" und "You’ve Reached the Elliotts" die Regie und war zudem im gleichen Jahr auch noch in einer Folge von "Courting Alex" als Regisseurin aktiv. Nach nur einer einzigen namhaften Produktionen im Jahre 2007 ("The Minister of Divine") und keiner einzigen namhaften Produktion im Jahre 2008, führte sie im Jahre 2009 bei den Filmen bzw. TV-Produktionen "The Karenskys" und "CBS Fall Preview" sowie in zwei Folgen der Fernsehserie "Aus Versehen glücklich" die Regiearbeiten durch.