Тодд добровольцем принял участие в англо-американской войне 1812-14 годов, служа младшим военным прокурором в подразделении генерала Джеймса Винчестера. В 1813 году он стал капитаном пехоты и был адъютантом генерала Уильяма Генри Харрисона в битве при Темзе. В марте 1815 года он был назначен адъютантом губернатора Исаака Шелби в звании полковника. Тогда же Тодд основал адвокатскую практику в столице штата Кентукки Франкфорте, где и началась его дипломатическая и политическая карьера.