In der folgenden Saison siegte Kenworthy im Big Air beim U.S. Grand Prix in Park City und auf der Halfpipe bei der SFR Tour in Tignes. Den zweiten Platz erreichte er im Big Air beim Relentless Freeze Festival in London, bei der Winter Dew Tour in Breckenridge, beim Weltcuprennen in Sotschi und im Slopestyle beim Dumont Cup in Newry. Bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften in Voss errang er den sechsten Platz im Slopestyle. Im März 2013 holte er bei den Winter-X-Games-Europe in Tignes die Bronzemedaille im Slopestyle. Beim AFP World Tour Finale in Whistler gewann er im Slopestyle und belegte den zweiten Platz im Big Air Wettbewerb. Die Saison beendete er wie im Vorjahr auf den ersten Platz in der AFP World Tourgesamtwertung. Zum Beginn der Saison 2013/14 siegte er auf der Halfpipe bei der Pipe Open Series in Copper Mountain. Im weiteren Saisonverlauf errang er bei den dritten Platz beim US Grand Prix in Copper Mountain und in Park City. Bei seiner ersten Olympiateilnahme 2014 in Sotschi gewann er die Silbermedaille im Slopestyle. Im März 2014 siegte er im Slopestyle beim Dumont Cup in Newry und belegte den zweiten Rang bei der SFR Tour in La Clusaz. Die Saison beendete er zum vierten Mal in Folge auf den ersten Platz in der AFP World Tourgesamtwertung.