La sua presidenza fu caratterizzata da un orientamento politico anti-comunista di destra moderata e liberale, favorevole ad un'economia di mercato e filo-americano. Havel fu, infatti, il principale sostenitore dell'entrata della Repubblica Ceca nella NATO, avvenuta il 12 marzo del 1999, nonché dell'intervento dell'Alleanza nella guerra del Kosovo del 1999. Fece discutere, alla fine degli anni '90, il pubblico invito di Havel al segretario di Stato americano, Madeleine Albright, di origini ceche, ad assumere la presidenza della Repubblica Ceca, proposta che non ebbe alcun seguito. Dopo la morte della moglie (1996) sposò l'attrice Dagmar Veškrnová.