Er befasste sich intensiv mit dem deutschen Luftlandeangriff auf Fort Eben-Emael in Belgien, bei dem die äußerst stark befestigte Festung im Morgengrauen aus der Luft von gut ausgebildeten und ausgerüsteten deutschen Fallschirmjägern erobert wurde. Dieses Geschehen und auch Gavins Studium von Stonewall Jacksons Manövertaktiken bewogen ihn dazu, sich im April 1941 für die Luftlandetruppen und das Fallschirmtraining zu bewerben. Gavins Bewerbung traf jedoch auf Widerstand. Als seine Bewerbung für eine Fallschirmjägerausbildung am 20. Februar 1941 in Washington ankam, untersagte man sie ihm. Sogar der Superintendent von West Point schrieb, dass er Gavin nicht für geeignet halte; Gavin musste also einen Offizier mit gleichen Befugnissen für sich gewinnen. Er konnte mit Hilfe seines Freundes William Ryder den Colonel (Oberst) William C. Lee für sich gewinnen und erhielt so die Erlaubnis für das Training.