V roce 1806 vstoupil do Kongresu USA. Ve válce 1812 vedl kentucký pluk jízdních střelců a v bitvě u Thames River údajně zabil Tecumseha. Byl senátorem (1819–1829), kongresmanem (1829–1837). Byl zvolen 9. viceprezidentem USA za Demokratickou stranu ve vládě prezidenta Van Burena