1999年には開幕戦オーストラリアGPでF1初優勝を遂げたが、立場的にナンバー2扱いは変わらなかった。しかし、第8戦イギリスGPのクラッシュでシューマッハが骨折し長期欠場に追い込まれると、代役エースとしてチームの全面サポートを受けることになった。マクラーレン勢の失速やシューマッハの代役ミカ・サロのアシストにも助けられ、続く第9戦オーストリアGP、第10戦ドイツGPを連勝してポイントリーダーに浮上し、マクラーレンのミカ・ハッキネンとデビッド・クルサード、ジョーダンのハインツ＝ハラルド・フレンツェンと4つ巴のチャンピオン争いを演じた。ヨーロッパGPではタイヤ交換でピットにタイヤが用意されていないというドタバタを演じるが、第15戦マレーシアGPでは復帰したシューマッハのアシストでシーズン4勝目を挙げ、ハッキネンを4点リードして最終戦日本GPを迎えた。しかし、予選でクラッシュし結果は5位、決勝も3位に終わり、優勝したハッキネンにポイントで逆転されランキング2位に終わった。フェラーリの16年ぶりとなるコンストラクターズチャンピオン獲得に大きく貢献したが、このシーズン限りでチームを去ることになった。