Le , âgé de moins de , il entre en URSS à la tête d'un peloton d'automitrailleuses du bataillon de reconnaissance de la de panzers au sein de la  dans le groupe d'armées Centre. Il prend part ainsi à l'encerclement de Kiev, aux combats pour Moscou, au début de la campagne d'été 1942 dans le secteur de Voronej, où il est grièvement blessé le à la suite d'une attaque de T-34. C'est au cours de la guerre à l'Est qu'il reçoit la croix de fer de après la prise de Tarnopol puis celle de quelques mois plus tard. C'est après ce fait d'armes que Kageneck a la connaissance des massacres perpétrés par la Waffen-SS, notamment par la division SS « Viking », à Tarnopol. Au cours de l'hiver suivant, en , Kageneck reçoit la médaille du front de l'Est, tout comme les trois millions de soldats allemands qui combattent en Union soviétique.