Флотилія сприяла тривалому утриманню переправ через Дніпро і створенню оборони радянськими військами на його лівому березі у серпні 1941 року. У серпні — вересні 1941 Пінська військова флотилія брала участь в обороні Києва, Канева, Ржищіва, Чернігова та Черкас. В середині серпня супротивник вийшов безпосередньо до Дніпра, захопив Канів та плацдарм на лівому березі Дніпра у районі Горностайпіль — Окунінове, що північніше української столиці. Таким чином, ПВФ була вимушена провести три операції з метою прориву кораблів та суден у Київ. Дніпровський ЗРК здійснив 17 — 19 серпня 1941 року так званий Канівський прорив з району Канева до Києва. Дану операцію підтримали діями військ зв'язку та польової та далекобійної артилерії сухопутних військ, яка вела вогонь по ворожим цілям з лівого берега. Загалом прорив виявився вдалим, а втрати були мінімальними. 25 — 26 серпня провели 1-й Окуніновський прорив Прип'ятським ЗРК з району Чорнобиль — Домантове на Київ, минаючи німецький плацдарм біля Окунінове. 30 — 31 серпня проходив 2-й Окуніновський прорив з тією ж метою. Ці дві операції виявились невдалими. До Києва прибула приблизно одна третина задіяних кораблів. Друга третина була потоплена під час прориву або вогнем з берега, або атаками ворожих літаків. Решта (також близько третини) повернулася у район Чорнобиль — Домантове, де була невдовзі знищена німецькими військами, які підійшли до річки.