С 1939 года командовал 39-й отдельной танковой бригадой Резерва Главного Командования. Во главе бригады в сентябре 1939 года участвовал в Походе РККА в Западную Белоруссию. Затем во главе бригады участвовал в Советско-финской войне. В ходе боёв с финнами танкисты полковника Лелюшенко Д. Д. активно помогали частям 23-го стрелкового корпуса, штурмовавшим «линию Маннергейма» и многочисленные укрепления противника. При прорыве рубежа обороны по реке Тайпален-Иокки 11 февраля 1940 года танкисты бригады уничтожили 15 дотов. Сам командир бригады проявил личное мужество, был контужен при попадании снаряда в танк Т-26, в котором он шёл в атаку. Для защиты танков от огня финской артиллерии практиковал навешивание на башни и корпуса танков экранов из фрагментов брони ранее подбитых танков, что существенно уменьшило потери. По окончании боевых действий ему было присвоено звание Героя Советского Союза.