V roce 1618 se Sahajdačnyj připojil k protiturecké Svaté lize. Zatímco bojoval s Turky, tak si Polsko-litevská unie vyžádala jeho přítomnost ve válce proti Moskevskému carství. Chtěli, aby Vladislavovi, synu tehdejšího krále Zikmunda III. Vasy, poskytl poblíž Moskvy 20 000 kozáků. Sahajdačnyj tak udělal a zmocnil se pevností ve městech Putyvl, Kursk, Livny, Jelec a v mnoha dalších. Poblíž Serpuchova přinutil moskevskou armádu k ústupu. Nepřátelské jednotky pod velením vojevody G. Volkonského donutily kozáky postupovat oklikou, ale nebyly schopny zastavit pochod jejich pluků na Moskvu. V září roku 1618 donutil Sahajdačnyj ustoupit armádu dalšího moskevského šlechtice Vasilije Buturlina. Později sloučená armáda Jana Karola Chodkiewicze a Sahajdačného obléhala Moskvu a 11. října se neúspěšně pokusila dobýt brány Arbatu.