В 1350 году Лоринг сражался с кастильцами в морской битве при Винчелси. К 1351 году он был камергером принца Уэльского и членом совета при нём; известно, что за службу наследнику престола сэр Нил получил пожизненную пенсию 83 фунта в год и поместья в Уэльсе. В 1353 году Лоринг отправился вместе с принцем в Аквитанию, 19 сентября 1356 года он сражался при Пуатье, а после битвы был отправлен в Англию с известием о великой победе. В ноябре 1359 года сэр Нил сопровождал короля в его экспедиции во Францию, за которой последовал мир в Бретиньи от 25 мая 1360 года. Лоринг стал одним из уполномоченных, назначенных для борьбы с нарушителями мирного договора (наряду с сэром Майлзом Степлтоном и сэром Ричардом Стаффордом). В 1364 году он вернулся в Аквитанию. Спустя два года принц Уэльский направил его с ещё тремя рыцарями в Англию, чтобы узнать мнение короля о возможном походе в Кастилию в интересах Педро Жестокого; Эдуард III одобрил экспедицию, и сэр Нил успел присоединиться к принцу до её начала. Он сражался при Нахере 3 апреля 1367 года. В июне принц именно Лоринга отправил из Вальядолида в Севилью, к королю Педро, чтобы добиться обещанной помощи.