Whicker wurde als Sohn einer britischen Familie in Kairo geboren, wo sein Vater, ein Husarenoffizier zu jener Zeit stationiert war. 1928 Jahre zog die Familie nach Großbritannien zurück. Im Zweiten Weltkrieg diente Whicker zunächst als Offizier bei der Infanterie im Devonshire Regiment. 1943 wechselte er zu einer Einheit für filmische und fotografische Kriegsberichterstattung und wurde an die Italienfront verlegt. Dort dokumentierte er unter anderem die Landung in Anzio, die Eroberung von Mailand, die Festnahme des Überläufers John Amery sowie den Tod von Benito Mussolini.