Весной 1990 года Ричард Киз был принят на работу на спортивный телеканал телерадиокомпании "British Satellite Broadcasting", а после ребрендинга и слияния со Sky телеканал стал называться Sky Sports. 28 декабря 1990 Киз провёл последний эфир шоу TV-am на ITV и стал полноценным работником Sky Sports. С 1992 года он стал комментировать все матчи Английской Премьер-Лиги, вёл передачи "Super Sunday" и "Sky's Monday Night Football", освещая и матчи Лиги чемпионов УЕФА. В 2008 году Ричарду Кизу доверили комментировать на телеканале «Al Jazeera Sports» матчи чемпионата Европы по футболу в Австрии и Швейцарии.