Но Конрад VIII Младший не пошел по стопам старших братьев. В 1416 году он вступил в ряды Тевтонского ордена. Возможно, он принял это решение по совету своего брата, Конрада VII Белого, который учился у крестоносцев рыцарскому ремеслу и на их стороне участвовал в 1410 году в битве под Грюнвальдом. Во время торжественного возложения монашеских обетов в Мальборкском замке Конрада VIII сопровождали его братья. Тогда в обмен на кредит в размере 3 000 коп пражских грошей князья Конрад IV Старший, Конрад V Кацкий и Конрад VII Белый заключили с великим магистром Тевтонского ордена Михаэлем Кюхмайстером фон Штернбером договор, направленный против Польши и Литвы. Князья Олесницкие обязывались оказывать помощь Тевтонскому ордену во время войны с польским королем Владиславом Ягелло и великим князем литовским Витовтом.