Aiken trat im Alter von 16 Jahren den Irish Volunteers und wenig später der Partei Sinn Féin bei. Während des Irischen Unabhängigkeitskrieges war er Kommandant der "Fourth Northern Division" der Irish Republican Army (IRA). Im Streit um den Anglo-Irischen Vertrag schloss sich Aiken der vertragsablehnenden Seite an. Im März 1923 wurde er während des Irischen Bürgerkrieges als Nachfolger von Liam Lynch Stabschef der IRA. In dieser Funktion gab er im Mai 1923 der IRA den Befehl, die Kampfhandlungen einzustellen und die Waffen zu deponieren.