Pierwsze powołanie do kadry seniorów otrzymał na towarzyskie spotkanie z Czechami 19 listopada 1998 roku, jednak w meczu tym nie zagrał. Ostatecznie zadebiutował 28 kwietnia 1999 roku w zremisowanym 1:1 pojedynku z Węgrami. Pierwszy raz od pierwszej minuty wystąpił natomiast 23 lutego 2000 roku w meczu z Argentyną. Zapewniło mu to miejsce w składzie na Mistrzostwa Europy. Jednak jego dwa wejścia z ławki rezerwowych w tym turnieju nie pomogły Anglii i została ona wyeliminowana w fazie grupowej. Heskey znalazł się również w kadrze na mundial w 2002 roku w Korei Południowej i Japonii. W spotkaniu ze Szwecją zagrał na pozycji lewoskrzydłowego, jednak nie sprawdził się na nieswojej pozycji. Zdobył natomiast bramkę w wygranym 3:0 w spotkaniu z reprezentacją Danii, co pomogło Anglii awansować do ćwierćfinału. Wystąpił w tym spotkaniu, jednak jego reprezentacja przegrała w nim 2:1 z późniejszymi mistrzami świata, Brazylią. W październikowym spotkaniu ze Słowacją on i Ashley Cole dostawali obelgi od kibiców przeciwnika. Doprowadziło to do tego, że UEFA rozpoczęła dochodzenie w tej sprawie. Słowacja ostatecznie była zmuszona rozgrywać swoje następne domowe spotkanie bez udziału fanów.