הקרב על מונטה קאסינו בפברואר 1944 היה אחד הקרבות הקשים ורוויי הדם ביותר מבין הקרבות בהם השתתפו החיילים הניו זילנדים במהלך המלחמה. מבחינתה של הדיוויזיה השנייה, מצודה גרמנית זו מדרום לרומא, הייתה ההישג הטרגי ביותר שלה בכל ימי המערכה באיטליה. הצלחתם של הגרמנים לעמוד מול המתקפה של בעלות הברית לאורכו של קו החורף, הניעה את בעלות הברית להעביר את המאמץ שלהם דרך נהר לירי, ישירות לרומא. עם זאת, הכניסה לעמק הלירי, שרוחבו עשרה ק"מ, נשלטה על ידי המנזר ההיסטורי בגובה 500 מ'.