Nog voor zijn WK-deelnames maakte Cuadrado tijdens de Copa América 2011 zijn debuut op een eindtoernooi. Hier speelde hierop in één wedstrijd mee, tijdens een met 2–0 gewonnen groepsduel tegen Bolivia. Vier jaar later was hij basisspeler in alle vier de wedstrijden die Colombia actief was op de Copa América 2015. Zijn ploeggenoten en hij werden derde op de Copa América Centenario, nadat ze in de halve finale verloren van de latere toernooiwinnaar Chili. De Copa América 2019 werd voor hem het derde Zuid-Amerikaanse kampioenschap dat eindigde in de kwartfinale.