Журналистскую деятельность Вулф начал в 1956 году, работая на массачусетскую газету , однако первого признания добился только пять лет спустя — сотрудничая с изданием The Washington Post, Вулф получил премию за обзор революции на Кубе. К этому же времени относятся первые журналистские новации Вулфа — одним из первых он начал использовать в газетных репортажах элементы беллетристики; первой книгой, написанной в новом ключе, стала «Конфетнораскрашенная апельсиннолепестковая обтекаемая малютка» (1965), ставшая бестселлером и получившая многочисленные хвалебные отклики со стороны литературных критиков. Выход работы укрепил позиции Вулфа среди наиболее влиятельных и авторитетных журналистов США и стал днём рождения зарождающегося направления — «новой журналистики».