Das Jahr 1969 verlief äußerst erfolgreich. Neben zwei Alben spielte die Band beim Woodstock-Festival, wobei García mit dem mehrstündigen Auftritt unzufrieden war. Der Auftritt begann mit "St. Stephen" und wurde bald von der Band wegen angeblicher Monitorprobleme auf der Bühne unterbrochen. Durch den Regen während des Auftritts erlitt der Rhythmusgitarrist Bob Weir einen Stromschlag von seinem Mikrofon, ein Vorfall, der später auch in einem Comicstrip verarbeitet wurde. Da der Auftritt bewusst weder im Woodstock-Film zu sehen noch auf dem Album zu hören ist, war lange Zeit kaum bekannt, dass Grateful Dead überhaupt in Woodstock gespielt hatten, zumal Jerry García im Konzertfilm als Besucher zu sehen ist. Auf dem späteren Woodstock-Bootleg ist jedoch der komplette Grateful-Dead-Auftritt zu hören.