Kerajaan Serbia abad pertengahan (1217–1346) dan Kekaisaran Serbia (1346–1371) berkuasa di sebagian wilayah Kosovo dengan Prizren sebagai ibu kotanya hingga aneksasi oleh Ottoman setelah Pertempuran Kosovo (1389), yang dianggap sebagai salah satu peristiwa paling terkenal dalam sejarah Serbia. Setelah itu, Kosovo merupakan bagian dari Kedespotan Serbia. Sejarah Serbia modern menganggap Kosovo pada periode ini sebagai pusat kegiatan politik, agama, dan budaya dari Serbia abad pertengahan. Sejumlah bangunan bersejarah di Kosovo yang didirikan oleh dinasti Nemanjić merupakan Situs Warisan Dunia gabungan yang terdiri dari empat gereja dan biara Ortodoks Serbia. Pada periode Utsmani (1455-1913), situasi kependudukan di Kosovo mengalami fase yang berbeda. Pada abad ke-16, Patriarkhat Peć didirikan kembali dan statusnya diperkuat. Pada akhir abad ke-17, dukungan Patriarkhat kepada Monarki Habsburg selama Perang Turki Besar tahun 1683–1699 memicu migrasi penduduk Serbia ke daerah-daerah yang dikuasai Monarki Habsburg. Setelah kemerdekaan Kerajaan Serbia di utara, Kosovo semakin dilirik pada pertengahan abad ke-19 sebagai "tempat lahirnya peradaban Serbia" dan dijuluki sebagai "Yerusalem Serbia". Kosovo berhasil direbut oleh Kerajaan Serbia pada tahun 1912, setelah meletusnya Perang Balkan Pertama.