Ab 1996 studierte Simon an der University of Notre Dame und war Mitglied des Eishockeyteams, welches in der Central Collegiate Hockey Association, einer Liga im Spielbetrieb der NCAA spielte. Zudem wurde der Angreifer mit dem US-Team Junioren-Vizeweltmeister bei der Junioren-Weltmeisterschaft 1997 in der Schweiz. Nach der Saison wurde Simon schließlich beim NHL Entry Draft 1997 von den Chicago Blackhawks in der fünften Runde an 110. Stelle ausgewählt.