Schon mit 16 Jahren spielte Jeff Cundy um die englische Meisterschaft mit und trat bei der WPBSA Pro Ticket Series an, um sich für die Profitour zu qualifizieren. Bei seinem ersten Turnier erreichte er immerhin das Achtelfinale, dann blieb er aber auch in den folgenden Jahren erfolglos. Erst 1989 kam er bei einem Turnier über die erste Runde hinaus und erreichte auch gleich das Finale. Er gewann mit 5:3 gegen Jason Prince. Bei den Play-offs verlor er aber gegen Jason Ferguson und vergab seine Qualifikationschance. Zur &lt;a href="Snooker-Saison%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; wurde dann die Qualifikation abgeschafft und jeder konnte sich bei den Turnieren anmelden. Schon beim dritten Turnier, der UK Championship, überstand er alle Runden der Amateurqualifikation. Er besiegte die beiden kanadischen Profis Gary Natale und Jim Wych und schied erst in der Runde der Letzten 64 aus. Bei den Welsh Open erreichte er noch einmal die Letzten 128 und bei der 1992 verpasste er dieses Ergebnis knapp durch eine 9:10-Niederlage gegen Malcolm Bradley. Damit startete er auf Weltranglistenplatz 148 in die zweite Saison und musste erst in die späteren Qualifikationsrunden in die Turniere einsteigen. Er kam zwar mehrfach in die Hauptqualifikation, aber nur bei den British Open und einem Minor-Turnier der Strachan Challenge kam er noch eine Runde weiter. 1993/94 schaffte er es auch zweimal, einmal davon bei der Weltmeisterschaft.