히데요시가 죽은 뒤인 게이초 5년(1600년), 도쿠가와 이에야스와 이시다 미쓰나리의 대립이 심화되고 있었다. 그러던 중 아이즈의 우에스기 가게카쓰를 치기 위해 오사카를 떠난 이에야스는 다음 날인 6월 18일에 오츠성에 들러 다카츠구는 이에야스로부터 우에스기 정벌 사이의 일을 부탁받고 동생인 교고쿠 다카토모와 가신 야마다 다이슈를 이에야스에게 동반하게 했다.그러나 미쓰나리도 이에야스를 무찌르도록 여러 다이묘를 권유하였고, 다카쓰구는 우지이에 유키히로와 구치키 모토쓰나로부터 삼성의 서군에 속할 것을 요구받았다.이에야스의 동군으로부터도 거듭된 서한에 따라 오츠성의 견수를 부탁받았다.다카쓰구는 오쓰성의 수비가 미약하여 일단 서군에 속하기로 결정하고, 오사카에 적자 구마로(교고쿠 다다타카)를 인질로 보내어 오쓰성을 방문한 미쓰나리를 면회한다.그러나 세키가하라에의 출진에 대비하면서, 서군의 동향을 동군에 전한다. 다만, 미쿠리야 요시미치은 이러한 다카쓰구의 행동은 집안의 친서군파에 대한 배려나 만일의 교고쿠가의 생존을 위한 책이며, 일관해서 동군방으로서 행동하고 있었다고 해석해야 한다고 하고 있다.또한 동군 장군들 사이에서는 타카츠구가 동군에 소속되어 있다는 사실은 7월 단계에서 널리 알려져 있었지만, 이시다 삼성 등 서군 제장은 타카쓰구와 도요토미 일문과의 관계에서 서군에 참가한다고 생각해 다카쓰구가 농성을 시작할 때까지 동군에 붙어 있었다는 사실을 깨닫지 못하고 있었다.