На почетку Аустријско-турског рата, 1788. године, код нас познатијег као Кочина крајина, Карађорђе почиње да ратује на страни Аустрије против Турака, под командом Радича Петровића. Из Срема где су живели, ступио је он прво у Михаљевићев фрајкор, и убрзо постао стражмештер. Ту је научио „егзирцир и запт” војни. За исказану храброст добио је Златну медаљу и подофицирски чин. Као подофицир ратовао је не оклевајући да се огледа са непријатељем и убија угледне турске јунаке. Средином 1791. закључује се Свиштовски мир, Карађорђе добија унапређење и медаљу за храброст. Са породицом 1791. године прелази у Тополу, где је и раније живео. По повратку одмеће се у хајдуке, где предводи велику хајдучку дружину. До опадања хајдучије долази 1793/1794. године и Ђорђе се повукао и скрасио уз породицу, у Тополи. Почео је да се бави трговином стоке, тргујући преко границе са Хабзбуршком монархијом.