בדראפט ה-NBA 2009 נלקח קנינגהם בבחירה ה-33, על ידי פורטלנד טרייל בלייזרס. בעונת הרוקי שלו מיעט לשחק, וקלע 3.9 נקודות בממוצע למשחק כשחקן ספסל.