Nach Abschluss seines Masterstudiums absolvierte er ein Undergraduate-Piloten-Training des Air Education and Training Command auf der südlich von Enid (Oklahoma) gelegenen "Vance Air Force Base (Vance AFB)" in Oklahoma. Im Anschluss nahm an der F-15E Strike Eagle-Ausbildung auf der Seymour Johnson Air Force Base teil. Danach wurde er auf der Elmendorf Air Force Base und der Royal Air Force Station Lakenheath stationiert, wo er zur Unterstützung der Operation Iraqi Freedom eingesetzt wurde. Nach diesem Einsatz besuchte er die United States Naval Test Pilot School auf dem Marinefliegerstützpunkt Naval Air Station Patuxent River in Maryland und auf der Eglin Air Force Base war er Testpilot. Als Projektpilot zur Integration von Active Electronically Scanned Array-Radaren diente er für die Programme F-15C Eagle APG-63(V)3 und F-15E Strike Eagle APG-82. Chari besuchte das Command and General Staff College der U.S.Army in Fort Leavenworth und diente als CENTCOM-Time-Sensitive-Targeting-Officer. Bevor er für die NASA zum Training ausgewählt wurde, war er noch Kommandeur der "461st Flight Test Squadron" auf der Edwards Air Force Base.