1396 wurde die Stadt zum ersten Mal von den Osmanen erobert. Die Stadt fiel jedoch endgültig 1453 gemeinsam mit den anderen nah gelegenen Küstenstädte als eine der letzten Städte im heutigen Bulgarien unter die Herrschaft der osmanischen Türken. Nach dem Fall Konstantinopels im selben Jahr ließen sich mehrere bedeutende byzantinische Familien hier nieder, wie etwa die Palaiologen und die Kantakuzenos. In den nachfolgenden fünf Jahrhunderten nahm die Bedeutung der Stadt stark ab.