Zu Beginn des Jahres 1999 folgte mit "I’m Your Angel" im Duett mit Céline Dion eine weitere Nummer-eins-Platzierung in den Billboard-Charts. Bei den 1999er Grammy-Awards nominierte man ihn in den Kategorien "Best Pop Collaboration Vocals" für "I’m Your Angel" und "Best R&amp;B Performance by a Duo" (für "Lean Me On" mit Kirk Franklin, Mary J. Blige, Bono &amp; Chrystal Lewis), und bei den Source Hiphop Music-Awards wurde er von der Hip-Hop-Szene als Künstler des Jahres ausgezeichnet. Bei den Soul Train Awards ehrte man ihn als "Entertainer of the Year" und mit dem "Best Male R&amp;B/Soul Album". Weitere Ehrungen und Nominierungen folgten, so auch mit einer Auszeichnung als "R&amp;B/Hip-Hop Artist of the Year" bei den Billboard Music Awards und "Favorite Male Soul/R&amp;B-Artist" bei den American Music Awards. Im Jahresrückblick stellte das Billboard Magazine fest: „R. Kelly hatte mehr Top-40-Hits in den 1990er Jahren als irgendein anderer männlicher Solokünstler (15 Stück), davon waren allein acht Singles in den Top 10.“