יומן המלחמה של החטיבה שגדודו של צ'רצ'יל השתייך אליה, בעת הפינוי מדנקירק, בסוף חודש מאי ותחילת חודש יוני 1940, אומר: "אחד מן המראות המעודדים ביותר בעת הפינוי היה מראהו של סרן צ'רצ'יל חולף בחוף עם קשתו וחציו". בעת הפינוי נתמנה צ'רצ'יל למפקד פלוגתו, שמפקדה נפצע. צ'רצ'יל זכה בעת הפינוי לאות ההצטיינות הראשון שלו על כך שיצא בראש כוח של שש משאיות לחלץ צוות טנק בריטי שנפגע, ואף על פי שהחילוץ לא הצליח, הוא הציל חיי קצין בריטי פצוע.