Am 10. Dezember 2014 wurde bekannt, dass Lester einen Vertrag über 6 Jahre im Wert von 155 Millionen US-Dollar und einer Option für ein siebtes Jahr (Gesamtwert mit Option 170 Millionen US-Dollar) bei den Chicago Cubs unterschrieben hat. Die Cubs konnten sich bei den Verhandlungen unter anderem gegen Lesters ehemaliges Team aus Boston und gegen die San Francisco Giants, den Meister der Saison 2014, durchsetzen.