En début de saison 2008 à Boston, il remporte son premier titre national à l'occasion des Championnats des États-Unis en salle où il devance sur 60 m haies son compatriote Allen Johnson, améliorant à cette occasion son record personnel avec 7 s 47. Il participe ensuite aux mondiaux indoor de Valence, en Espagne mais ne parvient pas à se qualifier pour la finale (4 de sa demi-finale en 7 s 65). Début mai à Doha, David Oliver descend pour la première fois de sa carrière sous les 13 secondes au haies en remportant la course en 12 s 95 dans des conditions de vent régulières de 2 m/s. Lors des sélections olympiques américaines de Eugene début juillet, Oliver remporte sa demi-finale en 12 s 89 mais voit sa performance non homologuée en raison d'un vent trop favorable (+3,2 m/s). Il décroche quelques heures plus tard le titre national en 12 s 95 (+), devant ses compatriotes Terrence Trammell et David Payne, et obtient ainsi son billet pour ses premiers Jeux olympiques. Sa mère, Brenda Chambers, a participé sur 400 m haies aux sélections olympiques américaines d'athlétisme de 1980, année dans laquelle les États-Unis ont boycotté les Jeux olympiques de Moscou.