Von 1997 bis 1999 war er für das Fashion- und Lifestyle-Magazin "Icon" tätig. Anschließend arbeitete er für "The New York Times Magazine" und war leitender Redakteur bei der Musikzeitschrift "Spin". 2005 veröffentlichte er sein erstes Buch mit dem Titel "The Every Boy". Zur selben Zeit war er als Produzent und Regisseur für den Dokumentarfilm "Murderball" tätig, für den er 2006 für den Oscar in der Kategorie "Bester Dokumentarfilm" nominiert wurde. Der Film dokumentiert die Teilnahme der amerikanischen Rollstuhlrugbynationalmannschaft bei den Sommer-Paralympics 2004 in Athen.