Il primo Winter Classic si svolse il 1º gennaio 2008 con l'incontro fra Buffalo Sabres e Pittsburgh Penguins nel Ralph Wilson Stadium di Orchard Park. Il Winter Classic 2008 a causa delle condizioni climatiche avverse fu soprannominato anche "Ice Bowl". La partita ottenne il pubblico record per la NHL di 71.217 spettatori. Proprio il successo ottenuto nel 2008 spinse la NHL ad organizzarne una seconda edizione l'anno successivo, questa volta presso il Wrigley Field di Chicago, con i Detroit Red Wings che sconfissero i Chicago Blackhawks. Il Winter Classic 2009 fu il primo ad vere due delle squadre "Original Six", e fu inoltre il primo ad essersi svolto in uno stadio di baseball. La partita stabilì il dato d'ascolto in Nordamerica più alto per una partita di hockey mai raggiunto in 33 anni. L'ancor più grande successo dell'edizione del 2009 consolidò lo status del "The Classic" come evento annuale di punta per la NHL.