De første opgaver var stille for oberstløjtnant Kilpatrick, som gjorde tjeneste i stabsjob og i mindre kavaleritræfninger. Det ændrede sig i Andet slag ved Bull Run i august 1862. Han raidede Virginia Central Railroad i begyndelsen af kampagnen og beordrede et tåbeligt kavaleriangreb på den første aften i slaget, hvilket kostede en hel eksadron tropper. Ikke desto mindre blev han forfremmet til oberst den 6. december.