После отступления с Лонг-Айленда перед Вашингтоном встал вопрос: надо ли удерживать Нью-Йорк любой ценой, или же его стоит оставить, и надо ли его уничтожать в случае отступления? 2 сентября он написал Конгрессу, что сдача города даст врагу удобные зимние квартиры, но и разрушение города кажется ему нежелательным. 7 сентября он собрал совет; большинство высказалось за эвакуацию, хотя некоторые (например генерал ) предлагали держать оборону. Генерал Грин предлагал сдать город, тем более, что две трети его населения всё равно лоялисты, но считал необходимым сжечь его. 10 сентября Конгресс оставил этот вопрос на усмотрение Вашингтона. Он собрал второй совет, который теперь высказался за эвакуацию. 14 сентября поступил сигнал, что англичане готовятся наступать, и Вашингтон прибыл на Гарлемские высоты. Утром 15 сентября британские дивизии Клинтона и высадились в бухте Кип-Бэй. Отряд ополчения у бухты сразу обратился в бегство, заразив паникой бригады и Феллоуса. Вашингтон лично пытался остановить бегущих, но не смог. В отчаянии он швырнул на землю свою шляпу и воскликнул: «И вот с этими людьми я должен защищать Америку!».