La Final de la Champions League 2008-09 fue disputada entre Manchester United y Barcelona el 27 de mayo de 2009 en el Estadio Olímpico en Roma, Italia. El partido fue descrito como un «enfrentamiento de sueño», era esperado como la batalla más tardía entre los dos. En entrevistas antes de la final había que resolver quién era el mejor jugador del mundo; Ronaldo se proclamó como el mejor de los dos, mientras que Xavi, compañero de Messi, se decidió por él. El entrenador de Manchester United, Alex Ferguson fue más diplomático, alabando ambos jugadores por ser los más talentosos del mundo. Messi, jugando en una función central fue marcado por Patrice Evra, Messi anotó el segundo con un cabezazo en el minuto 70. Ronaldo, mientras tanto, tuvo muchas ocasiones de anotar, y finalmente su frustración se mostró cuando le hizo una falta a Carles Puyol.