Il 6 luglio 2017 viene ceduto, insieme a Domantas Sabonis, agli Indiana Pacers in uno scambio che porta a Oklahoma Paul George. Al suo debutto con i Pacers in apertura di stagione il 18 ottobre 2017, Oladipo realizza 22 punti, con 5 rimbalzi, quattro palle rubate e quattro assist nella vittoria per 140-131 contro i Brooklyn Nets. Sette giorni più tardi, mette a segno 35 punti con 11 su 18 al tiro in una sconfitta per 114 a 96 contro la sua ex squadra, gli Oklahoma City Thunder. Le sue ottime prestazioni gli hanno valso la chiamata per l'All-Star Game 2018 e il premio di Most Improved Player.