Когато започва войната с Турция от 1806 година, на гости при графа идва Матвей Платов, казашки атаман, предводител на Донските полкове, който по-късно става герой от войната с Наполеон. Тропинин рисува неговия портрет, един от вариантите на който се пази в Бородинския военно-историческия музей, а предварителните ескизи – в Третяковската галерия. Художникът рисува портрети и на други военачалници – Сергей Волконски, генерал-майор, герой от Отечествената война, декабрист и един от ръководителите на „Южното общество“; генерал-майор Леонтий Неклюдов, сподвижник на Суворов, герой от щурма на турската крепост „Исмаил“. Известни са и портретите му на отличилите се в битки с французите генерали – Александър Урусов и Фьодор Тализин. Във Военната галерия на Зимния дворец се пазят портрети, рисувани от английския живописец Джордж Доу по оригиналите на Тропинин.