25 июня 1807 года «Диана» отправилась в плавание. 27 февраля 1808 года «Диана» прошла мимо островов Тристан-да-Кунья, а на рассвете 18 апреля 1808 года русские моряки увидели берега мыса Доброй Надежды. Через два дня шлюп вошёл в Саймонстаун, принадлежавший англичанам. Несмотря на то что «Диана» имела специальное разрешение английского правительства, командующий английской эскадрой вице-адмирал Барти, объявив В. М. Головнину о войне, начавшейся между Россией и Англией, задержал русский корабль до получения соответствующего распоряжения из Англии.