Castillo se convirtió en militante del MIR en la década de 1960, cuando tenía pocos años de edad. Después de la victoria de Salvador Allende, fue empleado por el gobierno, enviado a Cuba para entrenar y, finalmente, se convirtió en guardia del Palacio de La Moneda. En 1973, inmediatamente después del golpe de estado de Augusto Pinochet, huyó a París para cursar estudios. En la Universidad de París conoció a otros estudiantes, al futuro líder del MRTA Víctor Polay Campos y al ex presidente del Perú, Alan García. Desde París, viajó a El Salvador y luchó en la guerra civil durante dos años. Después de esto, viajó a Nicaragua para ayudar al gobierno a luchar contra los rebeldes de la contra apoyados y armados por la CIA. Alrededor de 1987, el fracaso militar y las numerosas diferencias políticas internas que plagaron al MRTA llevaron a Polay a contactar a Petruzzi e instarlo a ir al Perú y unirse a su organización.