I rossoneri chiudono gli anni 1960 conquistando nell'autunno del 1969 la loro prima Intercontinentale, sconfiggendo in una doppia finale gli argentini dell'Estudiantes. Il Milan riesce a prevalere grazie al punteggio dell'andata (3-0 con doppietta di Sormani e gol del nuovo acquisto Nestor Combin) a cui fa seguito la partita di ritorno persa 2-1 con gol di Rivera. L'incontro in Sud America è caratterizzato dall'atteggiamento violento dei giocatori argentini che porterà alla squalifica di alcuni di loro: Prati viene colpito alla schiena ed è costretto a lasciare il campo dopo 37 minuti di gioco; al milanista franco-argentino Combin vengono rotti naso e zigomo e, al termine della gara, viene portato in questura con l'accusa di aver disertato il servizio militare. Nell'edizione di Coppa Italia 1969-70 gli uomini di Rocco vengono eliminati già a settembre nella prima fase a gironi. In campionato i "Diavoli" chiudono al quarto posto dietro Inter e Juventus e a 9 punti dal Cagliari. L'avventura in Coppa dei Campioni, a cui i rossoneri partecipano in virtù del successo nella stagione precedente, si chiude agli ottavi contro il Feyenoord, poi vincitore della competizione.