В 1341 году Матфей женился на Ирине Палеолог, внучке императора Андроника II. Во время войны 1341—1347 годов между его отцом и Палеологами Матфей был одним из военачальников своего отца, Иоанна Кантакузина. После восшествия Иоанна VI Кантакузина на византийский престол в 1347 году Матфей, разгневанный, что отец не объявил его своим наследником, самовольно присвоил земли в восточной Фракии. В 1352 году Иоанн Кантакузин отдал Матфею в удел Адрианополь. В апреле 1353 года отец провозгласил Матфея своим и Иоанна V Палеолога соправителем. Патриарх Каллист I отказался короновать сына Кантакузина и был смещён императором с патриаршего престола. Коронация Матфея состоялась лишь в феврале 1354 года при новом патриархе Филофее.