Sepanjang abad ke-14, raja-raja Prancis berusaha meluaskan pengaruh mereka dengan cara merampas daerah-daerah kekuasaan kaum bangsawan. Mereka menghadapi kesulitan ketika berusaha merampas daerah-daerah kekuasaan raja-raja Inggris di kawasan selatan Prancis. Usaha perampasan ini berbuntut pada Perang Seratus Tahun yang berlangsung dari 1337 sampai 1453. Dalam perang ini, pihak Inggris di bawah pimpinan Raja Edward III (memerintah 1327–1377) dan putranya, Edward Si Pangeran Hitam (wafat 1376), mula-mula tampil unggul dengan memenangkan Pertempuran Crécy dan Pertempuran Poitiers, merebut kota Calais, serta berhasil menguasai sebagaian besar wilayah Kerajaan Prancis. Sepak terjang Inggris mengakibatkan Kerajaan Prancis nyaris terpecah-belah pada tahun-tahun permulaan perang. Pada permulaan abad ke-15, Kerajaan Prancis sekali lagi nyaris tercerai-berai, namun pada penghujung era 1420-an, keberhasilan aksi-aksi militer yang dilakukan oleh Jeanne d'Arc (wafat 1431) menghasilkan kemenangan bagi pihak Prancis dan perampasan daerah-daerah kekuasaan Inggris yang terakhir di kawasan selatan Prancis pada 1453. Harga yang harus dibayar sangatlah tinggi, karena populasi Prancis pada akhir perang agaknya tersisa setengah dari jumlahnya pada awal perang. Sebaliknya, perang ini berdampak positif terhadap jati diri bangsa Inggris, karena mampu melebur berbagai identitas kedaerahan menjadi satu jati diri tunggal sebagai bangsa Inggris. Sengketa dengan Prancis ini juga membantu menciptakan suatu budaya bangsa Inggris yang terpisah dari budaya Prancis, yakni budaya yang sebelumnya sangat mempengaruhi peri kehidupan masyarakat Inggris. Busur panjang mulai menjadi senjata andalan Inggris pada tahap-tahap permulaan Perang Seratus Tahun, dan meriam muncul di medan tempur di Crécy pada 1346.