Tingué greus dificultats per a reconstruir el país després de la guerra, en una societat aliena a la noció d'estat i regulada pels clans, i va perdre el control de bona part del país a mans de "senyors de la guerra" com Xamil Bassàiev i d'altres veterans de la Guerra de l'Afganistan influïts pel wahhabisme. Tampoc no pogué disposar del suport de les elits del país, que havien fugit arran de la guerra enmig d'un moviment de més de 200.000 refugiats, agreujats per la repressió russa i l'extorsió dels mujahidins txetxens. En aquest context de caos, a l'octubre del 1999 esclatà la segona guerra a Txetxènia, que el Kremlin presentà com una acció antiterrorista. El líder txetxè uní aleshores les seves forces amb els islamistes de Xamil Bassàiev en contra de Moscou. Enmig d'un conflicte obert, el govern rus negà la legitimitat política d'Aslan Maskhàdov i de la resta d'autoritats txetxenes, tot donant suport al prorús Akhmad Kadírov. Per aquest motiu, ell i el seu govern passaren a la clandestinitat i organitzaren guerrilles a les muntanyes.