Successivamente, prestò servizio nella campagna di Odawara nel maggio 1590 al servizio del clan Toyotomi. Nel primo anno dell'era Bunroku (1592), prese parte all'invasione giapponese della Corea con più di 500 soldati e 30 cavalieri. Il 3 maggio sbarcò a Pusan e partecipò alla presa della città. All'inizio di maggio, all'assedio del castello di Chuncheon (nella provincia di Gangwon), respinse con successo una sortita dei circa 60.000 assediati con solo i suoi 500 uomini armati di moschetti presso una delle porte della città. Il 29 giugno dello stesso anno guidò 476 soldati all'assedio di Jinju e, con il suo esercito, fu il primo a entrare nella fortezza e innalzarvi il suo stendardo. Nel 1597, al comando di 800 soldati, il 15 luglio, combatté nella battaglia di Chilcheonryang (battaglia di Urushikawa Ryokai in giapponese), dove ancora una volta si distinse saltando per primo all'arrembaggio delle navi nemiche e catturandone innumerevoli con i suoi uomini. Il 15 agosto dello stesso anno Toyohisa partecipò all'assedio di Namwom prendendo la testa di 13 nemici. Nel dicembre dello stesso anno partì per la battaglia del castello di Tatsuyama. Nel gennaio del 3 ° anno dell'era Keicho (1598), attaccando il castello di Hikoyo, che era protetto da soldati Ming, prese il comando di un corpo di sola cavalleria e sconfisse il nemico superiore di numero, subendo però una ferita sotto l'orecchio sinistro. Nell'agosto di quell'anno, dopo la sconfitta giapponese nella battaglia navale dell'isola di Jeolido e dell'abbandono della fortezza di Ulsan, le forze giapponesi cominciarono a ritirarsi dalla Corea e il 21 novembre, su 20 navi, salparono da Pusan le forze Shimazu, raggiungendo il Giappone due giorni dopo. Toyohisa aveva trascorso in totale 6 anni in Corea, combattendo innumerevoli battaglie e facendosi notare dai generali per il suo eroismo.