Nachdem Paris durch die Alliierten befreit worden war, sollte im Dezember 1944 das „Army Air Force Orchestra“ im Olympia auftreten. Glenn Miller starb jedoch zuvor unter bis heute nicht geklärten Umständen. Vermutet wird, dass das Flugzeug, mit dem er am 15. Dezember 1944 nach Frankreich unterwegs war, über dem Ärmelkanal während dichten Nebels getroffen wurde, als sich britische Bomber ihrer Bombenladung entledigten. Ungefähr 138 viermotorige Lancaster der No. 3 Bomber Group des RAF Bomber Command kehrten mit voller Bombenlast zurück; der Angriff auf die deutsche Stadt Siegen war abgebrochen worden, da die zum Schutz der Bombenflugzeuge bestimmten Jagdflugzeuge wegen schlechten Wetters nicht starten konnten. Im Feindflug nicht abgeworfene Bomben wurden damals üblicherweise während des Rückflugs über dem Ärmelkanal abgeworfen, da eine Landung mit der brisanten Ladung zu gefährlich gewesen wäre. Der Navigator Fred Shaw hat die fallenden Bomben beobachtet und dabei eine kleine, einmotorige Propellermaschine direkt unter dem Bombenhagel gesehen. Da die Maschine von Glenn Miller zu der bestimmten Zeit auf Gegenkurs von London nach Paris war, gilt es als wahrscheinlich, dass Miller in dieser Maschine gesessen hat. Bei Großangriffen mit hunderten von Bombenflugzeugen in enger Formation geschahen Unfälle nicht nur, indem Flugzeuge sich berührten oder zusammenstießen, sondern auch, weil tiefer fliegende – meist eigene – Flugzeuge von abgeworfenen Bomben der höher fliegenden getroffen wurden oder Teile der Tragflächen abbrachen. Das Wrack der zivilen Noorduyn Norseman wurde nie gefunden. In der Luftschlacht um England und den Kriegsjahren danach sind zahlreiche Flugzeuge in den Ärmelkanal gestürzt und auf den Grund gesunken, wo sie bis heute liegen. Die Meldung, Miller werde über dem Kanal vermisst, wurde an Heiligabend 1944 bekanntgegeben.