В 1609 году на сейме К. Дорогостайский участвовал в подготовке московского похода Сигизмунда III, а в октябре находился во главе личного конного отряда с армией под Смоленском, где ему было поручено «повелевать всеми пушками и всеми шансами». Несмотря на болезнь, перед генеральным штурмом Смоленска (1611) получил командование частью северной осадной армии. При взятии города одним из первых ворвался в крепость. После нескольких тяжелых пулевых ранений в том же году нашел в себе силы защищать дела Виленского кальвинистского сбора на вильнюсском сеймике.