Ziggler tornò nella puntata di "SmackDown" del 21 maggio 2019, attaccando brutalmente il WWE Champion Kofi Kingston ed effettuando un "turn-heel"; quella stessa sera sfidò Kingston ad un match titolato per "Super ShowDown". Il 7 giugno, a "Super Show-Down" appunto, Ziggler affrontò Kingston per il WWE Championship ma venne sconfitto grazie ad una scorrettezza di Xavier Woods. Il 23 giugno, a "Stomping Grounds", Ziggler affrontò nuovamente Kingston per il WWE Championship, questa volta in uno Steel Cage match, ma venne sconfitto dopo che Kingston uscì dalla gabbia. Il 14 luglio, a "Extreme Rules", Ziggler venne sconfitto da Kevin Owens in neanche venti secondi. L'11 agosto, a "SummerSlam", Ziggler venne sconfitto in appena due minuti da Goldberg. Nella puntata di "Raw" del 26 agosto Ziggler iniziò a fare coppia con Robert Roode e i due hanno vinsero un Tag Team Turmoil match eliminando per ultimi gli Heavy Machinery (Otis e Tucker), diventando i contendenti n°1 al Raw Tag Team Championship. Il 15 settembre, a "Clash of Champions", Ziggler e Roode sconfissero Braun Strowman e Seth Rollins conquistando il Raw Tag Team Championship per la prima volta (con questa vittoria Ziggler passò al roster di "Raw"). Nella puntata di "Raw" del 30 settembre Ziggler e Roode difesero con successo i titoli contro gli Heavy Machinery (appartenenti al roster di "SmackDown"). Nella puntata di "Raw" del 14 ottobre Ziggler e Roode persero i titoli contro i Viking Raiders (Erik e Ivar) dopo 29 giorni di regno; nella stessa puntata, Ziggler e Roode passarono al roster di "SmackDown" per effetto del "Draft". Il 24 novembre, nel Kick-off di "Survivor Series", Ziggler e Roode vinsero una 10-man Battle Royal eliminando per ultimi gli Street Profits (Angelo Dawkins e Montez Ford) (appartenenti al roster di "Raw").