Au début des années 1860, l’industrie baleinière décline rapidement avec l’augmentation de l’utilisation du pétrole, le commencement de la ruée vers l’or californienne et la guerre civile américaine. Cette désertion des baleiniers américains a de tristes conséquences pour l’économie de l’île. À la recherche de nouvelles sources de revenus, Thompson achète le "Sylph" en 1867. Ce navire devient le premier bateau local à commercer avec Sydney (principalement des cochons et des oignons). Il jetait l’ancre dans le lieu connu aujourd’hui sous le nom de Sylph’s Hole off Old Settlement Beach. Toutefois, le navire est perdu en mer en 1873, ajoutant aux malheurs de l’île.