בימי הביניים הותקף האזור בפלישות של ויקינגים, שלאחר התיישבותם במקום נקראו "נורמנים". בולון הייתה לבירת דוכסות של האימפריה הרומית הקדושה, בעלת זיקה לארצות השפלה. עם שליטיה נמנו גוטפריד מבויון ואחיו בולדווין מבולון, שניהם מראשי מסע הצלב הראשון ונשאו בתואר מלכי ירושלים. ככל סביבתה, הייתה גם בולון נתונה בשלטון האנגלים במשך רוב מלחמת מאה השנים, ואילו ב-1450 חזרה לשלטון צרפת. בין השנים 1544–1550 הושמה העיר תחת מצור אנגלי, שהיה חלק מהמלחמות האיטלקיות והסכסוך הבריטי בסקוטלנד. המצור הגיע לסיומו ב"שלום בולון", שסיים גם את הסכסוך הבריטי בסקוטלנד, והעיר חזרה לשלטון צרפתי בתמורה לכופר בסך 150,000 ליש"ט.