Первое письменное упоминание о Можейкове относится к 1502 году, когда боярин Михаил Гагин получил от великого князя Александра «двор Жолудского повета на имя Можейковский». За участие в мятеже Глинских Гагин был лишён всех имений, а Можейково великий князь Сигизмунд I в 1511 году отдал Шимко Мацковичу, который владел имением 30 лет. В этот же период произошло разделение имения на Большое и Малое Можейково. Шимко Мацкович построил в имении деревянную церковь.