Néanmoins la saison 2018-2019 n'est pas concluante, loin de là, puisqu'ils ont le deuxième pire bilan de la ligue, en raison du "tanking" pour essayer d'obtenir le choix de la draft. De plus, lors de la loterie de la draft 2019, ils n'obtiennent que le choix. Avec ce choix, les Cavs choisissent Darius Garland, afin de créer une association avec Sexton sur le secteur extérieur. Les Cavs ont également eu deux autres sélections, en sélectionnant Kevin Porter Jr. et Dylan Windler. Un nouvel entraîneur, en la personne de John Beilein, va intégrer le staff de l'équipe.