ב-15 בינואר 1940 מונה פון דר היידטה לקצין מטה בדיוויזיה ה-246, וב-1 במרץ אותה שנה הועלה לדרגת האופטמן. לאחר המערכה על צרפת התנדב פון דר היידטה לצנחנים, ומונה למפקד פלוגה ברגימנט הצנחנים ה-3. בפברואר 1941 מונה למפקד הגדוד ה-1 של הרגימנט, ופיקד עליו במהלך הקרב על כרתים. עבור פעולותיו בכיבוש נמל חאניה, הוענק לו ב-9 ביולי 1941 עיטור צלב האבירים של צלב הברזל. מאוקטובר 1941 הוא נלחם עם גדודו ברוסיה, וב-9 במרץ 1942 הוענק לו עיטור הצלב הגרמני בזהב. במרץ 1942 הועבר פון דר היידטה לאפריקה כחלק מחטיבת הצנחנים ראמקה, שם השתתף בקרב אל עלמיין. בתחילת 1943 חלה פון דר היידטה באורח קשה, והוטס לברלין לצורך טיפול. ב-1 במרץ 1943 מונה לקצין אג"ם בדיוויזיית הצנחנים ה-2, ובספטמבר אותה שנה נפצע קשה בהתרסקות מטוס, במהלך טיסת סיור מעל האי אלבה. לאחר החלמתו מונה ב-1 בפברואר 1944 למפקד רגימנט הצנחנים ה-6, ולחם עמו במהלך המערכה בנורמנדי. עבור הישגיו בהגנה על תעלת-אלברט בבלגיה, הוענק לו ב-30 בספטמבר 1944 תוספת עלי אלון לעיטור צלב האבירים של צלב הברזל, ובסוף אוקטובר 1944 מונה פון דר היידטה על הקמת "בית הספר ללחימה של כוחות הצנחנים". במהלך הקרב על הבליטה פיקד פון דר היידטה על מבצע "שטסר" (Stösser, "נץ"), שכלל הצנחה של כוח צנחנים שכלל כ-800 איש, באזור צומת באראק מישל מצפון למאלמדי, במטרה לעכב את הגעתן של יחידות תגבורת אמריקאיות אל החזית מצפון. הכוח נועד להשתלט על הצומת, ששכן באזור הררי והיווה מעבר הכרחי על אחד מצירי התנועה המרכזיים שהובילו מהארדנים לכיוון ליאז', ולהחזיק בה במשך כיממה עד להגעת ראשי החץ המשוריינים של זפ דיטריך. אולם יחידתו לא הצליחה למלא את תפקידה והשפעתה על המבצע הייתה כמעט מבוטלת. היחידה הוצנחה בלילה בשטחי העורף של האמריקאים, ונתפזרה מחמת אש נ"מ כבדה עד כדי כך שלא הצליחה להתארגן. פון דר היידטה לחם עם קבוצה קטנה של לוחמיו מאחורי הקווים האמריקניים, וב-24 בדצמבר נפל בשבי האמריקני. פון דר היידטה היה חבר בקשר העשרים ביולי ורק במזל לא נתפס