Поред претходно наведене административне поделе, Стара скопска чаршија припада групи „сложених чаршија“ средњовековно-оријенталног карактера, што указује на постојање једне или две главне улице које су пресечене разним занатским улицама, које се надовезују на њих. Најстарији пут који је прошао кроз чаршију је „Царски пут“. Започињао је од Душановог моста, настављао поред Јеврејског насеља, пролазио покрај несталог монументалног Каравансараја, ливнице за новац, Даут-пашиног хамама и настављао кроз чаршију. Данас, ова траса је пресечена Булеваром „Гоце Делчев“, а тачка пресека се сматра за улаз на чаршију. Велику улогу за данашњи изглед и обим чаршије има процес контролисане и неконтролисане урбанизације. Објекти који се налазе у чаршији груписани су у више од педесет градских блокова, а притом је очувана аутентичност уличне мреже. Међутим, неки делови су значајно промењени у односу на време пре катастрофалног земљотреса из 1963. године, а измењена је и аутентичност неких објеката, што је озбиљно утицало на изобличење основног изгледа чаршије. Промене се јављају и у погледу функције чаршије, те тако њена данашња функција се огледа према општим привредним и економским условима.