"I'll Cry Instead", Cockers eerste single, was een cover van The Beatles. Hij had een eerste bescheiden hitje in Engeland in 1968 met "Marjorine". Zijn eerste grote hit, zijn tweede Beatlescover, verscheen in het najaar van 1968: "With a Little Help from My Friends", een eigen versie van een van de nummers op het conceptalbum "Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band". Kort daarna, in de zomer van 1969, deed zijn verschijning op de Woodstock Music &amp; Art Fair zijn populariteit nog verder stijgen. Andere vroege hits, uit het begin van de jaren zeventig, waren "Cry me a river", "High time we went" en "Feeling Alright".