Po powstaniu wielkanocnym został aresztowany, zwolniony i ponownie aresztowany. W końcu uciekł z więzienia i przedostał się do Irlandii. W pierwszy powojennych wyborach do brytyjskiej Izby Gmin wygrał wybory w okręgu Dublin College Green. Razem z innymi deputowanymi z Sinn Féin odmówił zajęcia miejsca w brytyjskim parlamencie i utworzył irlandzki parlament, zwany Dáil Éireann, z siedzibą w Dublinie. O’Kelly był pierwszym speakerem tego Parlamentu. Był delegatem Irlandii na konferencję pokojową w Wersalu i odmówił uznania podpisanego tam traktatu.