После окончания Тринити-колледжа в Дублине Огилби работал барристером в Лондоне с 1832 по 1846 годы. В 1839 году он стал секретарём Зоологического общества Лондона. В 1846 году он оставил пост и стал земельным управляющим в графстве Тирон в Северной Ирландии. Во время Великого голода в Ирландии он начал сооружение замка "Altnachree", строительство которого закончилось в 1860-е годы.