Wegen finanzieller Probleme zog Fréchette 1866 nach Chicago, wo er bis 1871 blieb. Dort arbeitete er unter anderem als Sekretär bei der Illinois Central Railroad und veröffentlichte seinen ersten Gedichtband, "La voix d’un exilé", in dem er die Gründung der Kanadischen Konföderation verurteilte und die Konservative Partei scharf angriff. Mehrere Theaterstücke, die er während dieser Zeit geschrieben hatte, gingen im Großen Brand von Chicago verloren.