Flaget menes normalt at stamme fra den danske korstogsperiode i 1100-1200-tallet. Den første dokumenterede brug er dog i Valdemar Atterdags våbenskjold fra anden halvdel af 1300-tallet. En velkendt myte om flagets oprindelse angiver, at flaget faldt ned fra himlen under Valdemar Sejrs slag ved Lyndanisse i 1219 mod esterne. De tidligste versioner af sagnet placerer imidlertid denne begivenhed i et slag ved Fellin i 1208. Det drejer sig om to beretninger fra starten af 1500-tallet fra henholdsvis teologen og krønikeskriveren Christiern Pedersen og munken Peder Olsen, som sandsynligvis bygger på den samme, nu ukendte, kilde.