В 1885 году Дадли стал майором полка Вустерширских гусар, а позже присоединился к Вустерширской кавалерии. Он служил во время второй англо-бурской войны, с января 1900 года как заместитель помощника генерал-адъютанта. Он присутствовал на операциях в Оранжевом Свободном государстве с февраля по май 1900 года. Он принимал участие в битве на Поплар-Гроув, у Драйфонтейна, рек Вет и Занд. С мая по июнь 1900 года он присутствовал на операции в Трансваале, потом у Йоханнесбурга, Претории и битве у Даймонд-Хилла. Наконец, в июле—ноябре 1900 года он участвовал в подавлении ирландских волнений в Белфасте.