La asociación de Polonia con el Gran Ducado de Lituania, el último estado pagano de Europa, fue un remedio inmediato para el dilema político y militar que causó la extinción de la dinastía Piast. Al final del siglo XIV, Lituania era una unidad política bélica que se extendía por territorios de las actuales Bielorrusia y Ucrania. Arrumbando su hostilidad anterior, Polonia y Lituania vieron que compartían enemigos comunes, especialmente los caballeros teutónicos; esta situación fue un incentivo directo para la Unión de Krewo de 1385. El acuerdo llevó al matrimonio de la reina polaca Eduviges I de Polonia con Jogaila, que se convirtió en rey de Polonia con el nombre de Vladislao II (Władysław II); a cambio, el nuevo monarca aceptó el bautismo en nombre de su pueblo y aceptó confederar Lituania con Polonia. En 1387 se estableció el obispado de Vilna para convertir a los súbditos de Vladislao al catolicismo (la ortodoxia bizantina predominaba en algunas partes de Lituania). Desde un punto de vista militar, Polonia recibió protección contra los mongoles y tártaros, mientras que Lituania obtuvo refuerzos para su larga lucha con los caballeros teutónicos.