Esordisce in campionato il 14 settembre nella partita esterna disputata contro il Villarreal, giocando dal primo minuto e segnando il gol del momentaneo 1-1, suo primo gol in assoluto con la maglia dei "blancos". L'esordio in Champions League con la nuova squadra avviene il 5 ottobre, nel 4-0 inflitto al Copenaghen, mentre la prima rete ufficiale nella competizione giunge dopo due giornate, a Torino, nel 2-2 contro la Juventus. Il 16 aprile 2014 segna il gol del definitivo 2-1 contro il Barcellona nella finale di Coppa del Re, conquistando il suo primo titolo con la casacca dei "blancos". Il 24 maggio 2014, nella finale di Champions League contro l', sigla il gol del momentaneo 2-1 ai tempi supplementari (4-1 il risultato finale), consentendo al Real Madrid di conquistare la sua decima Champions League. Diventa, tra l'altro, il primo giocatore gallese a segnare in una finale di UEFA Champions League. Conclude la prima stagione in Spagna collezionando 44 presenze e segnando 22 reti, di cui 15 in campionato, 1 in Copa del Rey e 6 in Champions League.