Родился в Петрограде (ныне Санкт-Петербург) в семье гвардейского ротмистра князя Сергея Александровича Оболенского (1879—1960) и Любови Александровны Оболенской (урожд. Нарышкиной; 1890—1967). Когда Александру было три года, его семья была вынуждена бежать из России, в которой в 1917 году произошла большевистская революция. Учился в начальной школе для мальчиков в Этуолле и в в Лонг-Итоне, графство Дербишир, после чего в 1934 году поступил в колледж Оксфордского университета, который окончил в 1938.