Henry Brackenbury war ein Sohn von William Brackenbury, der im 61. Regiment gedient hatte, und Maria, Tochter von James Atkinson und Witwe von James L. Wallace. Brackenbury wurde erzogen und ausgebildet in Tonbridge, am Eton College und an der Royal Military Academy in Woolwich. Am 7. April 1856 trat er in die Königliche Artillerie ein. Während des Sepoy-Aufstandes (1857–58) wurde er in Zentralindien eingesetzt (Banda, Kirwee; Medaille mit Spange). 1870–71 nahm er am Deutsch-Französischen Krieg als Beobachter teil.