Il 18 giugno 1993, a 20 anni, passa al Milan per 9,5 miliardi di lire e metà cartellino di Roberto Lorenzini (valutato 2 miliardi di lire). Nonostante la presenza di Mauro Tassotti nel suo ruolo, si affermò quasi subito come terzino destro titolare. Al Milan di Fabio Capello trascorse 3 stagioni e mezzo, vincendo 6 trofei: 1ª stagione (1993-1994) scudetto e Champions League, 2ª stagione Supercoppa italiana e Supercoppa europea, 1995-1996 un altro scudetto. Se ne va a metà stagione 1996-1997 per contrasti con Arrigo Sacchi.