Участвовал в двух штурмах города Грозный в 1996 году (6-8 марта и 6-11 августа). Во время мартовского штурма Гелаев продержался в городе 3 дня и отступил. Второй штурм был более масштабным, и закончился подписанием Хасавюртовского соглашения, фактически завершившего Первую чеченскую войну. 25 сентября 2001 года Гелаев со своим отрядом (около 500 боевиков) оказал поддержку представителю президента Грузии в Кодорском ущелье Эмзару Квициани, отряд которого вошёл в Гульрипшский район Абхазии. Грузинские и чеченские боевики встретили сопротивление местных сил самообороны и российских войск, и были вынуждены вернуться на старые позиции в верхней части Кодорского ущелья.