In het WK-jaar 1999 liep Boldon tweemaal 9,86 en kreeg toen te kampen met een ernstige hamstringblessure, waardoor hij niet in zijn oude vorm kon komen en dat jaar het WK in Sevilla moest laten schieten. Op de Olympische Spelen van 2000 in Sydney stond hij weer aan de start en won het zilver op de 100 m en het brons op de 200 m.