Darling s'engage dans la British Army en tant qu'aspirant en 1793. En , il est nommé au poste de secrétaire militaire auprès de Sir Ralph Abercromby. Après avoir commandé un régiment à la Bataille de La Corogne, Darling est promu colonel en 1810, général de division en 1813, avant d'être incorporé au sein des Royal Horse Guards en 1815.