С друге стране, чињеница је да је Милтијад одлучио да се придружи јонском устанку и да је одржавао пријатељске односе са недавно успотављеном атинском демократијом. Вероватно током јонског устанка Милтијад је заузео острва Лемнос и Имброс, које је на крају уступио Атињанима. Али, устанак је био угушен 494. године и следеће године, када се Дарије појавио близу Херсонеза, Милтијад је натоварио пет бродова својим благом и отишао у Атину. Један од бродова, којим је заповедао Милтијадов најстарији син, Метиох, био је заплењен. Метиох је постао доживотни заробљеник у Персији, али се Дарије према њему опходио веома часно, дао му је за жену једну персијску племкињу, те је децу из тог брака сматрао члановима персијског племства. Због свог богатства, своје жене трачког порекла, Хегесипиле (која му је око 510. године родила сина Кимона) и своје тиранскепрошлости, Милтијад је морао добити много непријатеља у Атини. Било му је суђено због његовог положаја тиранина на Херсонезу, али је био ослобођен. Милтијад је у Атини устао против Темистокловог програма, сматрајући да Атињани пре свега треба да се побрину за стварање такве грађанске војске која би се могла одупрети персијској. Атински је народ коначно усвојио тај план. Поред ове две групације, у Атини је у ово доба било и таквих људи који су своје наде отворено полагали у Персијанце, међу њима и многе некадашње присталице Пизистратида, који су можда одржавали тајне везе са Хипијом. Међу њих су неко време спадали и Алкмеониди, руковођени непомирљивом мржњом према Милтијаду.