Né le 4 septembre 1880, il est l'un des quinze enfants de Sophia et Pascoe Du Pré Grenfell. Son frère jumeau, Riversdale Grenfell, également du , est mort au combat en septembre 1914. Leur grand-père maternel est l'amiral John Pascoe Grenfell et l'un de leurs oncles le "Field Marshal" Francis Grenfell, Grenfell. L'un de leurs frères plus âgés, le lieutenant Robert Septimus Grenfell, du , est mort lors d'une charge de cavalerie à la bataille d'Omdurman en 1898. Trois autres frères, Cecil Grenfell, Howard Maxwell Grenfell et Arthur Morton Grenfell atteignirent le grade de lieutenant-colonel dans l'armée de terre britannique ("British Army"). Un cousin, le lieutenant Claude George Grenfell (infanterie montée de Thorneycroft) est mort à Spion Kop pendant la guerre des Boers et deux autres, le poète Julian Grenfell et son frère Gerald William Grenfell, pendant la Première Guerre mondiale.