À ses débuts, il est assez dynamique pour jouer à haut niveau en rugby à sept et remporte la Coupe du monde en 1993 avec l'équipe anglaise. De par son grand gabarit, c'est un joueur très puissant avec des qualités de perforation et de combat pour la possession de la balle très appréciées pour les phases de conquête. Outre ses qualités de joueur, Dallaglio est un compétiteur né qui possède également beaucoup de charisme. Ces deux qualités le mènent à devenir capitaine des London Wasps et du XV anglais.