Выступая за школу «Гарфилд», Рой стал одним из лучших игроков и был претендентом на высокий номер драфта НБА 2002 года, но не стал выставлять свою кандидатуру, а поступил в Вашингтонский университет. После четырёх лет учёбы и выступления за «Вашингтон Хаскис» был выбран «Миннесотой» под шестым номером на драфте 2006 года, после чего сразу обменян в «Портленд Трэйл Блэйзерс» на защитника Рэнди Фоя.