La stagione 2005-2006, però, si concluse con la retrocessione del Messina con il terzultimo posto in graduatoria, ma dopo lo scandalo di Calciopoli, fu riammesso in massima categoria, in virtù della retrocessione d'ufficio della Juventus all'ultimo posto e del miglior piazzamento nella zona rossa della classifica. Ma nella stagione 2006-2007, si classificò ultima retrocedendo nuovamente, stavolta per davvero. Nella Serie B 2007-2008, i peloritani si salvarono chiudendo al 14º posto, ma l'estate 2008 vide la situazione societaria divenire insostenibile per i debiti accumulati.