Dan Breen trat 1912 der Irisch Republikanischen Bruderschaft (IRB) sowie 1914 den Irish Volunteers, einem der Vorläufer der IRA, bei. Die erste Versammlung des Einkammer-Parlaments der revolutionären irischen Republik fand am 21. Januar 1919 in Dublin statt. Breen betrachtete sich als „Soldat der ersten Linie“. Er war am 21. Januar 1919 mit sieben anderen Männern am Soloheadbeg-Überfall beteiligt, der von Seán Treacy angeführt wurde. Aus einem Hinterhalt griffen sie die zwei Polizisten James McDonnell und Patrick O’Connell der Royal Irish Constabulary an, die Sprengstoff zu einem Steinbruch eskortierten. Beide wurden tödlich getroffen. Dieser Hinterhalt gilt als der erste Zwischenfall im Irischen Unabhängigkeitskrieg. Breen erinnert sich dazu später: