George Wyndham entre dans la Royal Navy en 1799 en tant qu'aspirant de marine du HMS Amelia. En 1802, il est muté à l'armée en tant que Cornet dans le Dragoon Guards, promu en 1803 comme lieutenant dans le Dragoon Guards. En 1805, il est capitaine du 72nd Highlanders et Aide de camp de Sir Eyre Coote, qui est lieutenant-gouverneur de la Jamaïque. En 1807, il est Adjudant-général du comte Cathcart au bombardement de Copenhague ; en 1809, en tant que capitaine des Grenadier Guards, il participe à l'expédition Walcheren ; en 1811, il est major dans le Regiment et le 12th Light Dragoons ; et en 1812, il est lieutenant-colonel commandant les dragons légers au siège de Ciudad Rodrigo.