Überregionale Bekanntheit erlangte die Stadt durch die Belagerung von Bastogne in der Endphase des Zweiten Weltkrieges. Am 16. Dezember 1944 starteten Einheiten der deutschen Wehrmacht unter Feldmarschall Gerd von Rundstedt im Norden Luxemburgs und im angrenzenden östlichen Belgien einen letzten Großangriff, die Ardennenoffensive. In deren Verlauf wurden die amerikanischen Truppen zeitweilig zurückgeworfen und konnten sich nur im eingeschlossenen Bastogne halten. Da der Ort, an dem sieben Straßen zusammentreffen, ein wichtiger Verkehrsknotenpunkt in den belgischen Ardennen ist, griffen deutsche Truppen des Panzergenerals Heinrich von Lüttwitz ab dem 20. Dezember Bastogne an und kesselten die dortigen amerikanischen Einheiten am 22. Dezember ein. Die Fallschirmjäger der 101. US-Luftlandedivision unter US-Brigadegeneral Anthony McAuliffe verteidigten die Stadt jedoch erfolgreich gegen die deutsche Übermacht, bis Entsatztruppen ihnen zu Hilfe kamen.