Friedman bergabung dengan biro United Press Internasional di London setelah menyelesaikan kuliah S2. Setahun kemudian, ia dikirim ke Beirut dan menetap di sana sejak Juni 1979 sampai Mei 1981 sambil meliput Perang Saudara Lebanon. Ia dipekerjakan oleh "The New York Times" sebagai wartawan pada tahun 1981 dan dikirim lagi ke Beirut pada awal invasi Lebanon oleh Israel tahun 1982. Liputannya tentang perang ini, terutama mengenai pembantaian Sabra dan Shatila, membuahkan Hadiah Pulitzer untuk Liputan Internasional (bersama Loren Jenkins dari "The Washington Post").