Im November 2008 veröffentlichte sie ihr zweites Album "Fearless", das die Albumcharts mit Unterbrechungen elf Wochen lang anführte; kein anderes Album seit dem Jahr 2000 konnte diesen Spitzenplatz länger behaupten, und es war in den Vereinigten Staaten das meistverkaufte Album des Jahres 2009. Anfang Februar 2009 wurde die Single "Love Story" aus dem Album "Fearless" mit rund 2,7 Millionen Einheiten zum Country-Song mit den meisten bezahlten Downloads. Im September 2009 konnte ihr Titel "You Belong with Me" den ersten Platz der Country-Charts erreichen. 2010 gewann sie den People’s Choice Award in der Kategorie "Beste Künstlerin". Bei den Grammy Awards 2010 erhielt sie vier Auszeichnungen. Im Februar 2010 führte ihre "Fearless Tour" durch fünf Städte Australiens, bei der die Country-Band Gloriana im Vorprogramm auftrat.