1665-ben, a nagy londoni pestis után egy időre ő lett a város kormányzója, majd ismét tengerre szállt. Jakab yorki herceg leváltása után társparancsnokokként Monck és Rupert herceg vezényelte az angol flottát: a két egykori ellenfél és régi barát együttműködése mindvégig kifogástalan volt. A négynapos csatában vereséget szenvedett de Ruytertől, ám a Szent Jakab-napi csatában visszavágott neki. A medlayi rajtaütés idején a már beteg Monck Chathambe sietett, és megpróbálta megszervezni a város védelmét, hogy meggátolja a hollandok további előrenyomulását. Ezek után már gyakorlatilag csak a magánéletének élt, bár hivatalosan még ő volt a kincstár első főbiztosa.