Osbern fait partie des Normands qui accompagnent Édouard le Confesseur à son retour en Angleterre en 1041. Il fait partie des rares propriétaires terriens normands d'Angleterre avant la conquête normande de 1066. Sous la supervision du comte Ralph de Hereford, il construit vers la fin des années 1040 le château de Ewyas Harold, l'une des premières mottes castrales d'Angleterre.