Wie sein Vater war Humphrey treuer Anhänger des Lancaster-Königs Heinrich VI. in dessen Konflikt mit dem Vertreter des Hauses York, Richard Plantagenet. Zum Ausbruch der Rosenkriege folgte Humphrey dem königlichen Heer und kämpfte am 22. Mai 1455 in der Ersten Schlacht von St Albans, in der sein Schwiegervater fiel. Er selbst wurde in der Schlacht schwer verletzt.