Die erste ständige Siedlung von Europäern auf der Insel errichtete um 1816 der Piratenkapitän Louis Michel Aury als Operationsbasis zur Unterstützung des Mexikanischen Unabhängigkeitskriegs gegen Spanien. Als er 1817 einen erfolglosen Überfall gegen die Spanier machte, nutzte der Pirat Jean Laffite die Gelegenheit, um Galveston zu besetzen, dort das „Piratenkönigreich“ "Campeche" (engl. auch "Campeachy") zu errichten und sich selbst als dessen Regierungschef auszurufen. 1821 stellte die US-Marine den Piraten die Forderung, die Insel zu verlassen oder zerstört zu werden. Lafitte brannte seine Siedlung nieder und verschwand. Der Legende zufolge soll sein Schatz immer noch auf der Insel, der Bolivar-Halbinsel oder auf "High Island" vergraben sein.