К 1930-м годам Уинчелл был «близким другом Оуни Мэддена, главаря банды № 1 в Нью-Йорке в эпоху сухого закона», но в 1932 году близость Уинчелла с преступниками заставила его опасаться, что его могут убить. Он сбежал в Калифорнию и «вернулся через несколько недель с новым энтузиазмом к законам, , дядей Сэмом и ». Его освещение похищения Линдберга и последующего судебного процесса привлекло внимание всей страны. В течение двух лет он подружился с Джоном Эдгаром Гувером, G-меном номер 1 эпохи отмены сухого закона. Уинчелл был ответственен за передачу Луиса «Лепке» Бухальтера из Murder, Inc. Гуверу.