Nació en Tesalia y era primo del Patriarca de Constantinopla, Juan el Gramático. En su juventud fue educado en Constantinopla, pero viajó a los monasterios de Andros, donde pudo obtener manuscritos raros y aprendió matemáticas de un viejo monje. La historia cuenta que, cuando uno de sus estudiantes fue capturado durante las Guerras árabo-bizantinas, el califa al-Mamun quedó tan impresionado por su conocimiento de las matemáticas, que ofreció a León grandes riquezas por ir a Bagdad. León entregó la carta del califa al emperador Teófilo, quien, impresionado por su reputación internacional, le confirió una escuela ("ekpaideutērion") en Magnaura, o la iglesia de los Cuarenta Mártires.