Balliol und die Enterbten wurden nun offen vom englischen König Eduard III. unterstützt. Douglas war dank seines Erfolges bei Annan und wegen des Ansehens seiner Familie der offenkundige Anwärter auf das Amt des Guardian of Scotland, nachdem der bisherige Guardian Andrew Murray im April 1333 in englische Gefangenschaft geraten war. Douglas nutzte das Amt, um sich zu bereichern, indem er Liddesdale und andere Besitzungen in Südschottland zu Unrecht okkupierte. Bereits im März 1333 hatte er einen Überfall nach Cumberland geführt, bei dem Gilsland geplündert wurde. Als im Mai 1333 der englische König Eduard III. die wichtige Grenzstadt Berwick belagerte, stellte Douglas ein Heer zum Entsatz der Stadt auf. Er scheute sich aber, die Engländer in offener Feldschlacht zu stellen. Stattdessen unternahm er einen zerstörerischen Raubzug nach Nordengland, um den englischen König zum Abbruch der Belagerung zu bewegen. Der englische König setzte jedoch die Belagerung fort, und um einen Fall der Stadt zu verhindern, musste Douglas nach Berwick ziehen. In der folgenden Schlacht bei Halidon Hill erlitt das schottische Heer eine vernichtende Niederlage, Douglas selbst fiel in der Schlacht. Seine Strategie hatte die Schotten zu der Schlacht gezwungen, die er eigentlich vermeiden wollte, und nach seinem Tod wurde er für die Niederlage verantwortlich gemacht. Seine beiden Söhne flüchteten ins Exil.