בעוד מגישי החדשות המתחרים טום ברוקו ודן ראד'ר הודיעו על כוונתם לפרוש מתפקידם בשנת 2004, ראתה הנהלת ABC הזדמנות לחזור לראשות טבלאות הרייטינג. עם זאת, ג'נינגס לבסוף לא הצליח לסקר את הצונאמי באוקיינוס ההודי בסופה של אותה השנה, ואת מותו של האפיפיור יוחנן פאולוס השני בתחילת שנת 2005 עקב מצב בריאותו הירוד. ב-5 באפריל באותה השנה הודיע ג'נינגס לצופיו כי הוא לקה בסרטן הריאה וכי הוא ישוב לשידור כשמצבו ישתפר. הייתה זו הופעתו האחרונה על מרקעי הטלוויזיה וב-7 באוגוסט הוא נפטר ממחלתו בגיל 67.