Robert bertempur dengan Philippe IV dari Prancis dalam perangnya di Flandria, termasuk pengepungan Veurne, Cassel, de Bergues dan Lille pada 1297. Ia berada di Pertempuran Courtrai (berlangsung di dekat Cambrai), di mana pasukan Prancis di bawah pimpinan Robert II dari Artois menderita kekalahan tak terduga. Pada 1304, ia bertempur dalam Pertempuran Mons-en-Pévèle dan bertuga di pengepungan Lille. Ia terpilih sebagai salah satu duta besar Prancis yang menegosiasikan diakhirinya perang.