El president Kennedy va premiar el seu germà nomenant-lo Fiscal General dels Estats Units. Durant l'administració Kennedy, "Bobby" va ser assessor del president. Un dels problemes als quals va haver d'enfrontar-se va ser la Invasió de Bahía de Cochinos a Cuba el 1961, així com la Crisi dels míssils de Cuba 18 mesos més tard. També va haver d'afrontar l'escalada militar del Vietnam i els moviments en defensa dels drets civils.