Угљеша је још као дечак добио титулу кесара од цара Уроша, али су га, после очеве смрти, из већег дела његових земаља истиснули његови суседи, браћа Дејановићи. Он је, вероватно после битке на Ровинама 1395. године и пропасти државе Дејановића и Мрњавчевића, успео да поврати очеве поседе и признао је врховну власт османског султана. Почетком XV века, Угљеша је поклонио једну цркву светогорском манастиру Хиландару.