2018 végére világossá vált, hogy a Brexit jóval bonyolultabb, mint ahogy azt a közvélemény a Brexit-népszavazás előtt elképzelte. Feloldhatatlan akadálynak bizonyult, hogy az Egyesült Királyság és Írország egyrészt meg akarta tartani a két ország közötti határ szabad átjárhatóságát a személy- és áruforgalomban, másrészt viszont az Egyesült Királyság szabadságot akart kapni az EU-val való vámunió elhagyására (egy későbbi szabadkereskedelmi egyezmény aláírása után). Végül 2018 novemberében született egy kompromisszumos megállapodás, amely szerint az ország a Brexit után is vámunióban marad az EU-val (és így Írországgal is), de azzal a feltétellel, hogy ha Nagy-Britannia idővel kilépne a vámunióból, Észak-Írország akkor-is a vámunióban maradna. A megállapodást az EU csúcstalálkozóján elfogadták, de hamar világos lett, hogy a brit parlament nem fogja támogatni a tervet: a Brexit-párti képviselők szerint a Brexit utáni helyzetben az Egyesült Királyság továbbra is túlzott mértékben Brüsszel befolyása alatt maradna, a maradáspárti képviselők pedig inkább a Brexit-népszavazás megismétlését követelték. A zűrzavaros politikai helyzetben 48 konzervatív képviselő bizalmatlansági indítványt terjesztett be May ellen. Az indítvány sikere esetén Mayt leváltották volna a pártvezetői tisztjéről, és helyére a párt egy másik politikust jelölt volna a kormány élére. A 2018. december 12-i titkos szavazáson azonban végül a Tory képviselők 200:117 arányban támogatták Mayt, aki így megőrizhette a miniszterelnöki pozíciót.