Głównym celem polityki Churchilla było usunięcie oddziałów państw „Osi” z basenu Morza Śródziemnego. Jego pomysłami były operacja „Torch” w 1942 r., desant aliantów na Sycylię, a w czasie kampanii włoskiej desant pod Anzio (który nieomal nie zakończył się tak samo tragicznie dla strony atakującej jak Gallipoli). Planował również przeprowadzenie inwazji kontynentu w 1944 r. poprzez zasadniczą operację desantową na Bałkanach, ale nie udało mu się tych planów zrealizować, gdyż natrafił tu na sprzeciw Stalina, który obawiał się brytyjskich wpływów w Europie centralnej i na Bałkanach. Na pierwszym spotkaniu Wielkiej Trójki w Teheranie (28 listopada – 1 grudnia 1943) Roosevelt poparł Stalina i Churchill musiał zgodzić się na operację inwazyjną we Francji. Bałkańskie plany Churchilla zostały zrealizowane w szczątkowej formie poprzez desant brytyjski w Grecji i portach Albanii w październiku 1944, a następnie zbrojne rozbicie ELAS (najsilniejszej organizacji greckiego podziemia kierowanej przez republikańską lewicę i komunistów) i uniemożliwienie w ten sposób przejęcia władzy w Grecji przez przeciwników monarchii. Brytyjczycy byli przeciwni zarówno surowemu karaniu kolaborantów, jak i zniesieniu monarchii, czy też przejęciu władzy przez grecką centro-lewicę. Toteż już w październiku 1944 r. Churchill zalecił swym dowódcom nierozwiązywanie i ochronę greckich formacji kolaboracyjnych. Następnie, w początkach grudnia 1944, Churchill zalecił gen. Scobiemu „Niewahanie się w potraktowaniu Aten tak, jak traktuje się zbuntowane miasto wroga”. Partyzantów ELAS nie poparł też ZSRR, z którym Winston Churchill już uprzednio uzgodnił swe postępowanie wobec Grecji (i Polski), w dniach 9–10 października 1944 r. w trakcie swej konferencji ze Stalinem w Moskwie