W 1387 roku Jagiełło wydał pierwszy przywilej stanowy dla bojarów litewskich zwalniający ich od danin i posług na rzecz wielkiego księcia – chciał dzięki temu pozyskać ich przychylność dla unii z Polską i nowej wiary katolickiej. Nie obyło się jednak bez problemów – przeciw Jagielle wystąpiła opozycja na czele z jego kuzynem, Witoldem Kiejstutowiczem, który w imię obrony ojczyzny i w obawie przed hegemonią Polski zwrócił się o pomoc w stronę Krzyżaków. Jagiełło, pragnąc zażegnania konfliktu, doprowadził w roku 1392 do kompromisowego porozumienia znanego jako ugoda w Ostrowie, na mocy której Witold otrzymał księstwo trockie i namiestnictwo nad Litwą. W zamian za to zerwał kontakty z Krzyżakami i uznał Jagiełłę za swego zwierzchnika. Od roku 1395 Witold zaczął tytułować się wielkim księciem, dzięki temu zyskiwał sobie coraz większą przychylność wśród litewskich bojarów. W 1399 roku zmarła Jadwiga Andegaweńska, co stało się powodem, by uczynić Jagiełłę jedynym królem Polski. W tym samym roku fakt ten został potwierdzony przez szlachtę, natomiast kwestia relacji Polska-Litwa zaczęła wymagać nowych regulacji.