Jadakiss начал сольную карьеру в 2001 году, а его дебютный альбом ' был выпущен в августе на лейблах Ruff Ryders Entertainment и Interscope Records. В альбоме принимали участие популярные исполнители и продюсеры, такие как DJ Premier, The Alchemist, DMX, Eve, Snoop Dogg и Swizz Beatz. Он получил золотой сертификат RIAA и был куплен в количестве более 200 000 копий в течение первой недели. Несмотря на коммерческий успех, альбом получил отрицательный отклик от критиков, которые ругали альбом за то, что он вторичен и не вдохновляет. Jadakiss признал критику обоснованной, заявив, что альбом был сделан не по вдохновению, а по контрактным обязательствам перед «Bad Boy». В июне 2004 года Jadakiss выпустил второй студийный альбом '. В нём поучаствовали Snoop Dogg, Эминем, The Lox, Канье Уэст, Фаррелл Уильямс, Nate Dogg, DJ Quik и другие. Песня с этого альбома «» с участием и спродюсированная Havoc из Mobb Deep стала одним из самых больших хитов года, породив ремикс с участием Styles P, Common и Nas. «Why» остаётся самым большим хитом Jadakiss, достигнув 11-го места в "Billboard" Hot 100. Эта песня также вызвала спор о строчке, в которой Jadakiss утверждает, что он считает, что Джордж Буш-младший спланировал террористические атаки 11 сентября. Ещё один сингл с альбома "" с участием Мэрайи Кэри занял 21-е место в "Billboard" Hot 100. Альбом имел как коммерческий, так и критический успех, получив лучшие отзывы, чем предыдущий альбом, и дебютировав под номером 1 в "Billboard" 200 и Top R&amp;B/Hip Hop Albums. В конце 2007 года Jadakiss подписал контракт с лейблом Jay-Z .