Un altro tecnico che ha segnato la storia rossonera è stato Arrigo Sacchi. Il "Mago di Fusignano" condusse il Milan alla conquista di 2 Coppe dei Campioni consecutive (nel 1988-1989 e nel 1989-1990), vinte a distanza di venti anni dall'ultimo successo europeo, e altrettante Coppe Intercontinentali e Supercoppe europee consecutive (nel 1989 e nel 1990). A livello nazionale conquistò inoltre lo scudetto nel 1987-1988 e la Supercoppa italiana nel 1988. Ma gli uomini di Sacchi non vengono ricordati solo per il gran numero di trionfi, ma anche e soprattutto per la qualità del gioco espresso: secondo un sondaggio del 2007 effettuato dalla rivista inglese "World Soccer", il "Milan degli olandesi" guidato da Sacchi è infatti la più forte squadra di club di tutti i tempi e la quarta assoluta nella speciale classifica, dov'è preceduta solo da Nazionali (Brasile 1970, Paesi Bassi 1974 e Ungheria 1953-1954).