Teraz, gdy na czele armii stanął agresywny generał, administracyjne zdolności Hallecka mogły się przydać i obaj z Grantem dobrze pracowali wspólnie. Podczas uciążliwej kampanii lądowej i kampanii Richmond-Petersburg roku 1864 Halleck dbał o to by Grant otrzymywał właściwe zaopatrzenie, wyposażenie i posiłki w takim zakresie, który doprowadził do pokonania Konfederatów. Zgadzał się z Grantem i Shermanem co do rozpoczęcia wojny totalnej przeciwko gospodarce południa i popierał zarówno Marsz Shermana, jak i zniszczenie przez Sheridana doliny Shenandoah. Wraz z Grantem, Shermanem i Sheridanem, Henry Halleck może być postrzegany jako jeden z ojców nowożytnego sposobu prowadzenia wojny.