В августе 1380 года через деревню прошли русские ратники, через Коломну, на Куликовскую битву. В первой половине XVI века село Чаплыгино и деревня Степанщино стали поместьем дворян Колтовских. К 1577—1578 годам в Степанщино уже стоял помещичий двор (или дворы), и поэтому оно называлось сельцом. В писцовой книге этих годов названы имена пятерых владельцев: двумя третями Чаплыгина владел Михаил Игнатьевич Колтовский, на его доле села располагалась церковь Рождества Богородицы. Его двоюродному брату Лаврентию Даниловичу Колтовскому принадлежало небольшое поместье, включавшее в себя «полсельца Степанчищева на речке на Сетовке». Другая половина и оставшаяся треть села Чаплыгина числились за вдовой другого двоюродного брата — Семёна Ивановича и её двумя детьми.