Als Kind zog Fairchild mit seinen Eltern nach Cleveland. Im Jahr 1846 ließ die Familie dann in Madison im Wisconsin-Territorium nieder. Als bald darauf in Kalifornien Gold entdeckt wurde, beteiligte sich auch Fairchild an der Suche nach Gold. Erst im Jahr 1855 kehrte er nach Madison zurück. Zwischen 1859 und 1860 war er Gerichtsdiener am Bezirksgericht. Zu dieser Zeit studierte er auch Jura und im Jahr 1861 wurde er als Rechtsanwalt zugelassen. Bei Ausbruch des Bürgerkrieges trat Fairchild einem Infanterieregiment aus Wisconsin bei. Dort stieg er im Lauf des Krieges bis zum Brigadegeneral auf. Fairchild nahm an vielen Schlachten teil. In der Schlacht von Gettysburg verlor er seinen linken Arm. Daraufhin schied er aus der Armee aus. Bei seiner Heimkehr nach Wisconsin galt er als Kriegsheld.