Le , Willy Aybar et Chase Fontaine passent aux Rays de Tampa Bay en retour du lanceur Jeff Ridgway. Utilisé à l'avant-champ et comme frappeur désigné en 2008, il prend part à 93 matchs et atteint un sommet personnel de 33 points produits. Dans le septième et dernier match de la Série de championnat de la Ligue américaine, il frappe un circuit en septième manche qui permet aux Rays de vaincre les Red Sox de Boston 3-1 et accéder aux Séries mondiales pour la première fois de leur histoire.