Lewis est le premier président du conseil du comté de Flintshire. Il est député de Flint Boroughs de 1892 à 1906. En 1894, il démissionne du groupe libéral dans la soi-disant «révolte galloise», rejoignant David Alfred Thomas, David Lloyd George et . Dans une lettre à Thomas Edward Ellis, Lewis écrit à son ami, alors whip en chef : « Je ne me présenterai plus jamais dans une circonscription en tant que libéral officiel". Bien qu'il se soit rétracté plus tard, cet épisode illustre le sérieux moral d'Herbert Lewis. Avec Lloyd George, Lewis est un partisan enthousiaste de Cymru Fydd, un mouvement nationaliste au sein du libéralisme gallois. Avec Lloyd George et David Alfred Thomas, il s'oppose à la guerre des Boers aux élections générales de 1900. Il est élu pour Flintshire en 1906. Lewis est un Lord du Trésor, de 1905 à 1908. Il est réélu deux fois en 1910, la deuxième fois sans opposition.