2008年3月22日，由中國國民黨提名的馬英九、蕭萬長在第12任正副總統選舉中勝出當選，是謂臺灣民主政治第二次政黨輪替。2009年8月，莫拉克颱風侵襲臺灣而發生嚴重水災，使中南部與東部蒙受巨大損失。同年7月16日至26日，於高雄市舉辦「世界運動會」；臺北市亦於9月15到25日舉辦「夏季聽障奧林匹克運動會」，為當年度臺灣兩大國際賽事。第三次江陳會談提議將兩岸包機轉為兩岸定期航線，並於2009年8月31日啟航。2010年6月29日，第五次江陳會談於重慶正式簽署「兩岸經濟合作架構協議」，同年8月17日立法院正式表決通過。同年12月25日，五都升格正式實施，乃1950年以來臺灣地方制度的最大變革。其後，桃園縣於2011年被賦予「準直轄市」地位，2014年底正式升格為直轄市，為臺灣第六都。2012年馬英九與吳敦義在第13任正副總統連任成功。2010年11月6日至2011年4月25日，臺北市舉辦「2010年臺北國際花卉博覽會」，是臺灣第一個正式獲得國際園藝家協會及國際展覽局認證授權舉辦的A2/B1級國際園藝博覽會。2013年7月，發生「洪仲丘事件」，促使民間團體發起「白衫軍運動」，要求政府重視軍中人權，促成國軍制度改革。2014年3月18日，由不滿簽署《海峽兩岸服務貿易協議》審查程序的大學生和研究生發起「太陽花學運」，並趁員警不備時，約400名學生攻佔立法院。同年，3月23日，由於太陽花學運未獲政府正面回應，部分學生於晚間7時35分由行政院正門攻入，是為「323佔領行政院事件」。2016年1月16日，由民主進步黨提名的蔡英文、陳建仁在第14任正副總統選舉中勝出當選，是謂臺灣民主政治第三次政黨輪替，蔡英文成為中華民國第一位女性總統，另外，國會也在這次第9屆立法委員大選首次政黨輪替，民主進步黨首次席次過半完全執政。