Dopo avere ulteriormente prolungato il suo contratto con il Munster, nel 2011 O'Callaghan vinse la sua terza Celtic League; lo stesso anno partecipò anche all'edizione della Coppa del Mondo svoltasi in Nuova Zelanda. In seguito prolungò ulteriormente il suo contratto con il Munster fino al giugno 2016. Il 15 febbraio 2014, entrando dalla panchina durante la partita del Pro12 contro le Zebre, O'Callaghan collezionò 241 presenze con il suo club superando il precedente record appartenente a Ronan O'Gara.