За годы учебы в академии был дважды удостоен наград, получив малую и большую серебряные медали за рисунки и живопись с натуры. Работал под руководством известного педагога П. Л. Чистякова. В 1895 году окончил академию, получив звание неклассного художника III класса. Затем переехал в Томск, где поступил на службу в Управление по постройке Средне-Сибирской железной дороги. В 1897—1898 годах по поручению Управления выполнил несколько рисунков значительных мостов и видов по Средне-Сибирской железной дороге для Всемирной выставки 1900 года в Париже. Когда строительство этой железной дороги было окончено, Рокачевский перешел в технический отдел новых работ, где работал в должности старшего техника, занимался проектированием гражданских сооружений и составлением проектов расположения путей и зданий на станциях дороги.