慶長5年（1600年）時点で2万2000石を知行する。同年7月、徳川家康の会津征伐に兄・輝政と共に参陣する。石田三成の挙兵により関ヶ原の役が始まると、小山評定で兄の部隊の一部として先手衆に加えられた。8月22日、23日、東軍諸将と美濃国岐阜城攻めに参加。新加納川を渡って城兵と戦い、飯沼長資を自ら討ち取った。15日の本戦の後、27日に近江国水口岡山城攻めを命じられると、長束正家・直吉兄弟を9月30日に助命すると欺いて開城させて誘い出し、10月3日に切腹させるという戦功を挙げ、褒美として正家の財貨はことごとく長吉に与えられた。