У 1915 році Теодор закінчив гімназію та був відправлений до Лондона, де почав працювати в компанії , де служив його батько та з власників якої походила мати. Проте вже 1916 року Стефанідес почав працювати перекладачем при Елефтеріоса Венізелоса в Салоніках. Звідти він пішов на фронт Першої світової війни, де служив артилеристом на Салонікському фронті від червня 1916 до лютого 1918 року, а потім у серпні-жовтні 1918. Його артилерійська батарея була розташована поміж містечок Кілкіс та , на південь від Гевгелії, що тоді перебувала в болгарських руках. Там він познайомився з грецьким поетом та оповідачем Георгіосом Кацимбалісом, з яким товаришував багато років. Після закінчення війни Стефанідес продовжив службу в армії та брав участь у греко-турецькій війні 1919—1922 років.. У грудні 1921 року він потрапив на гаупвахту за відмову святкувати першу річницю повернення короля Костянтина I до Греції.