Kreacja adwokata Davida Kleinfelda, przyjaciela tytułowego bohatera w dramacie kryminalnym Briana De Palmy "Życie Carlita" (1993) przyćmiła nawet występ Ala Pacino i przyniosła mu nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego. Za rolę więźnia oczekującego w celi śmierci na egzekucję za gwałt na młodej dziewczynie i zamordowanie jej oraz jej chłopaka w dramacie kryminalnym Tima Robbinsa "Przed egzekucją" ("Dead Men Walking", 1995) z Susan Sarandon został uhonorowany Srebrnym Niedźwiedziem dla najlepszego aktora na 46. Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Berlinie oraz był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego i Złotego Globu. Jako Eddie Quinn, szaleńczo zakochany w swojej żonie, który przez swój charakter trafia do więzienia w melodramacie Nicka Cassavetesa "Jak jej nie kochać" ("She’s so Lovely", 1997) z Robin Wright otrzymał nagrodę za pierwszoplanową rolę męską na Festiwalu Filmowym w Cannes. W komediodramacie muzycznym Woody’ego Allena "Słodki drań" ("Sweet and Lowdown", 1999) wcielił się w gitarzystę jazzowego, Emmeta Raya, zdobywając koleją nominację do Oscara, Złotego Globu i Nagrody Satelity.