1973 besuchte Federer erstmals Osttimor, das damals noch die Kolonie Portugiesisch-Timor war. Er war zu dieser Zeit Honorarkonsul Chiles in Indonesien und Zivilattaché der Botschaft in Kuala Lumpur (Malaysia). Zwei Jahre später besetzte Indonesien Osttimor, nachdem es sich nur neun Tage vorher für unabhängig erklärt hatte. 24 Jahre Guerillakrieg folgten. Federer wurde zum Fürsprecher für die Osttimoresen. Nachdem er Indonesien verlassen und sich in Australien niedergelassen hatte, gründete er in den 1990er-Jahren mit seiner osttimoresischen Frau María do Céu das "East Timor International Support Centre" in Darwin. Federer war zudem Generaldirektor für Internationale Beziehungen des Conselho Nacional de Resistência Maubere (CNRM). 1999 zog Indonesien aus Osttimor ab und 2002 wurde Osttimor in die Unabhängigkeit entlassen. Federer leitete in dieser Zeit die lokale Nichtregierungsorganisation Timor Aid.