Nel medioevo fece parte del Giudicato di Torres, nella curatoria di Romangia. Nello stesso territorio sorgevano allora diversi villaggi, tra i quali era importante quello di Tilikennor, nella vallata di Acchettas, identificabile con i ruderi della chiesa di San Pietro de su Littu. Alla caduta del giudicato (1259) passò ai Malaspina, che vi edificarono un imponente castello. Quando gli aragonesi (intorno al 1324) si impossessarono dell'Isola, Osilo e il castello vennero riconosciuti dal re d'Aragona ai Malaspina. Nel 1326 però tanto il castello quanto il borgo vennero ceduti dai sovrani aragonesi. Nel 1342 Giovanni Malaspina, prima di morire, confermò al re Pietro IV "il cerimonioso" la cessione. Scoppiò allora una guerra tra gli aragonesi da una parte e Azzone e Federico Malaspina dall'altra, che, non riconoscendo la concessione di Giovanni, assediarono il castello. Gli aragonesi ebbero la peggio, i Malaspina lo occuparono e nel 1345 lo vendettero ai Doria con il borgo. Il castello, ripreso dalle truppe del re d'Aragona nel 1352, nel corso della guerra tra Arborea e Aragona, venne occupato dal Giudice di Arborea Mariano IV e poi più tardi dalla giudicessa Eleonora. Venne riconquistato infine dal re aragonese Giovanni I "il cacciatore" nel 1392, e dato in feudo insieme al borgo ad Angelo Cau di Sassari. Nel XIV secolo il castello aveva un castellano, quattordici serventi, un servente di guardia ed un portiere, mentre il paese aveva 150 uomini capaci alle armi. Nel 1447 Osilo, già baronia, venne venduto dal feudatario a Raimondo di Rivosecco. Nel 1767 la baronia fu trasformata in contea e concessa in feudo a Maria Pimentel. Dai Pimentel il paese passò ai Tellez-Giron di Alcantara, ai quali fu riscattato nel 1839 con la soppressione del sistema feudale.