Einem internationalen Publikum wurde Dobrygin durch seine Mitwirkung in Alexei Popogrebskis Psychothriller "How I Ended This Summer" (2010) bekannt. Der Filmregisseur hatte den Schauspielschüler auf dem Moskauer Studenten-Theaterfestival "Twoj Schans" entdeckt und ihn daraufhin zu Vorsprechen und Probeaufnahmen eingeladen. Obwohl Dobrygin laut dem Regisseur nicht zu den besten Akteuren zählte, bemerkte Popogrebski eine Geistesverwandtschaft zwischen ihm und der Figur. Daraufhin erhielt Dobrygin die Hauptrolle eines jungen Studenten, der den Sommer gemeinsam mit einem erfahrenen aber eigenbrötlerischen Meteorologen (gespielt vom bekannten Theaterregisseur und Schauspieler Sergei Witauto Puskepalis) auf einer kleinen Forschungsstation im Arktischen Meer verbringt. "How I Ended This Summer" erhielt 2010 eine Einladung in den Wettbewerb der 60. Internationalen Filmfestspiele von Berlin, wo deutsche Kritiker den kammerspielartigen Film für seine Naturaufnahmen und die Leistungen der beiden Hauptdarsteller lobten. Dobrygin und Puskepalis wurden daraufhin ex aequo mit dem Silbernen Bären für den besten Darsteller des Filmfestivals ausgezeichnet. Beide setzten sich gegen so bekannte Schauspieler wie Casey Affleck ("The Killer Inside Me"), Ewan McGregor ("Der Ghostwriter") oder Stellan Skarsgård ("Ein Mann von Welt") durch. 2011 übernahm Dobrygin eine Nebenrolle in Achim von Borries Kriegsfilm "4 Tage im Mai".