A corrida inaugural foi vencida por Ray Harroun(com o inventivo espelho retrovisor) em 1911. A corrida comemorou seu centenário nas 500 Milhas de Indianápolis de 2011. Os pilotos mais bem sucedidos na corrida são A. J. Foyt, Al Unser, Rick Mears e Hélio Castroneves cada um dos quais venceram quatro vezes a "Indy 500". Rick Mears detém o recorde de carreira de "pole positions", com seis. O dono de equipe mais bem sucedido é Roger Penske, dono da equipe Penske Racing, que tem 17 vitórias e 17 poles no total (Até a "Indy 500" de 2018).