Током средњовековног раздобља, на овом подручју се смењивала византијска, бугарска и српска власт. Након распада Српског царства (1371), ова област улази у састав државе Дејановића, а након погибије Константина Дејановића (1395) читаву област заузимају Турци. Након ослобођења од турске власти (1912), ово подручје улази у састав Краљевине Србије. За време Првог светског рата, бугарска војска је починила бројне злочине над становништвом ове области. Након ослобођења (1918) и стварања Краљевине СХС (Југославије), ово подручје је 1929. године ушло у састав Вардарске бановине. За време Другог светског рата, бугарска окупаторска војска је поново починила бројне злочине над становништвом ове области. Након ослобођења (1944), област је ушла у састав новостворене југословенске федералне јединице Македоније.