Trenčín memperoleh sejumlah keistimewaan selama Abad Pertengahan. Pada 1324 penduduk dibebaskan dari membayar tol dan kota tersebut ditetapkan menjadi kota kerajaan merdeka pada 1412 oleh Raja Sigismund. Tetapi, berpuluh-puluh tahun dan berabad-abad kemudian terjadi bencana dan perang yang berlangsung hingga akhir abad ke-18. Dalam konflik antara Habsburg dan raja lawan, János Zápolya, pada 1528 kota tersebut direbut oleh pasukan kekaisaran. Pada abad ke-17 dari arah selatan muncul ancaman lain dari Kesultanan Utsmaniyah, tetapi mereka gagal menaklukkan Trenčín. Kota tersebut kemudian merasakan penderitaan akibat pemberontakan Kuruc terhadap Habsburg dan pada 3 Agustus 1708 terjadi Pertempuran Trenčín. Dua tahun kemudian suatu wabah menyebabkan meninggalnya 1.600 orang penduduk kota. Akhirnya, pada 1790, kota bersama dengan kastil dibakar.