В XIV веке отдельные ярославские князья титуловали себя великими. В 1380 году ярославские дружины принимают участие в Куликовской битве. В память об этом около 1390 года рядом со Спасским был заложен Рождественский монастырь, просуществовавший до начала XVII века. В ходе междоусобных войн второй четверти XV века Ярославль был разграблен в 1433 году, неприятель неудачно подходил к городу и в 1436. Последним ярославским князем стал Александр Фёдорович Брюхатый, при нём с 1463 года Ярославское княжество мирно входит в состав Московского.