Con veintitrés años el Associazione Calcio Milan pagó dos millones y medio de dólares por su traspaso donde coincidió con su compatriota Ruud Gullit, bajo las órdenes del entrenador Arrigo Sacchi. Sus primeros partidos fueron en la copa italiana, en la que fueron eliminados en dieciseisavos de final ante el Ascoli Calcio 1898 FC. Jugó un total de 5 partidos y anotó 5 goles, el primero de ellos en su debut con el equipo ante la Società Sportiva Calcio Bari. El 13 de septiembre de 1987, jugó su primer partido de liga y también marcó en su debut, de penalti. Sin embargo, estuvo ausente gran parte de la temporada debido a una operación de clavícula y otra del tobillo derecho que se había lesionado la temporada anterior. En el Balón de Oro quedó en sexto lugar. Avanzada ya la liga volvió a jugar, marcó su segundo gol ante el Ascoli y ayudó al equipo en persecución del líder, el Società Sportiva Calcio Napoli. En la 28.ª jornada de liga de las 30 que componían el calendario, el Napoli era el primer clasificado con 42 puntos y el Milan segundo con 41. A los 36 minutos del partido que los enfrentaba a ambos, Virdis marcó para el Milan, pero Maradona, máximo goleador ese año, empató antes del descanso. En la reanudación otra vez Virdis adelantó a su equipo y van Basten puso el 1-3 en el marcador, para ganar el encuentro y dos jornadas después, el título de liga.