1868 brach er in Baltimore, das er zuvor nur für kurze Herbstaufenthalte in Charleston verlassen hatte, zu einer Folge von Reisen auf. In diesem Leben als Reisender, das fortan zu seinem Lebensstil wurde, bewarb er sich als „Künstler und Sprachenlehrer“. Ende 1869 gelangte er nach Kuba, das sich damals im Zehnjährigen Krieg befand. In den 1870er Jahren folgten weitere Reisen, die ihn – teils zu mehrmonatigen Aufenthalten – nach Kentucky, Mississippi, Texas und Georgia sowie nach Florida und Louisiana führten. Neben St. Augustine und Ponce Park in Florida gefiel ihm besonders die Stadt New Orleans, die er ab 1876 dreißig Jahre lang immer wieder besuchte und bis 1905 gewissermaßen als sein Zuhause betrachtete. Dort lebte er nicht nur vom Straßenverkauf seiner Bilder an Passanten, insbesondere an Touristen, sondern auch vom Verkauf in und an Galerien.