1386年波蘭公主雅德維加與立陶宛大公約蓋拉成婚，兩國組成共主邦聯，約蓋拉統治期間立陶宛逐漸基督教化，為歐洲最晚接受基督教的地區之一，其北邊地區於12世紀末即被數個騎士團征服而信仰基督教，立陶宛因當時擊敗了寶劍騎士團，遲至14世紀末才接受基督教。約蓋拉死後，維陶塔斯在內戰中勝出，於1392年成為立陶宛公爵，他治下的立陶宛國勢達到頂峰，開始中央集權，1399年維陶塔斯與脫脫迷失的聯軍在敗於金帳汗國，不過1410年波蘭與立陶宛聯軍在格伦瓦德之战擊敗條頓騎士團，此戰為中世紀歐洲最大的戰役之一，1429年維陶塔斯獲神聖羅馬帝國皇帝西吉斯蒙德封為國王，但運送王冠的使節在波蘭被截住而耽擱，維陶塔斯於隔年皇冠送抵的前幾天逝世。維陶塔斯逝世後立陶宛貴族一度試圖脫離與波蘭的聯盟，但15世紀末被迫重新與其結盟對抗興起的莫斯科大公國，先後爆發莫斯科-立陶宛戰爭與立窩尼亞戰爭，前者持續至16世紀初，據《》記載，1514年的中波蘭與立陶宛聯軍以寡擊眾擊敗了莫斯科大公國，並抓獲其將領；立窩尼亞戰爭則於1558年爆發，於1583年以波蘭與立陶宛（當時已組成波蘭立陶宛聯邦）的勝利告終，簽署的中聯邦獲得立窩尼亞、波拉次克與韋利日，波蘭立陶宛軍隊則退出大盧基與普斯科夫等俄國領土。