1966 gelang ihm mit der von Dave Dudley aufgenommenen Single "Viet Nam Blues" ein erster kleiner Erfolg als Songwriter. 1969 spielte Roger Miller das von Kristofferson und Fred Foster geschriebene "Me and Bobby McGee" ein. Schließlich erkannte Johnny Cash Kristoffersons Talent und erzielte 1970 mit dessen "Sunday Morning Coming Down" einen Nummer-eins-Hit in den Country-Charts, in denen bereits ein Jahr zuvor Ray Stevens mit demselben Song vertreten war. Kristofferson erhielt einen Vertrag bei Monument Records. Die Blues-Sängerin Janis Joplin machte "Me and Bobby McGee" weltberühmt, und Kristofferson selbst wurde als Sänger mit Songs wie "Loving Her Was Easier" und "Why Me" erfolgreich. 1972 wurde seine Komposition "Help Me Make It Through the Night" in der Version von Sammi Smith mit zwei Grammys ausgezeichnet. Kristofferson arbeitete mit Produzent und Labelinhaber Fred Foster noch bis Juli 1982 zusammen.