O êxito comercial e crítico de "Once Upon a Time in Hollywood" também mostrou-se presente nas suas premiações. Após seu lançamento, apresentou-se como um dos favoráveis para receber indicações a prêmios prestigiados do cinema. Logo em sua abertura no Festival de Cannes de 2019, ganhou o Palme Dog e foi indicado à Palma de Ouro. Nos círculos de críticos de cinema, ocorridos do meio do ano em diante, o filme angariou inúmeras vitórias, em especial Brad Pitt, que ganhou prêmios na categoria coadjuvante.