Major Pitcairn wurde von den Einwohnern Bostons als einer der vernünftigeren Offiziere der Besatzungskräfte respektiert. Nichtsdestoweniger war er Befehlshaber der Angreifer, als die Schlacht von Lexington und Concord am 19. April 1775 begann. Trotz einiger Herabsetzungsversuche durch Amerikaner war sein Verhalten an diesem Tag ehrenvoll und tapfer. Sein Pferd wurde unter ihm weggeschossen und er verlor ein Paar zusammengehöriger Pistolen, als der Tross der Marschkolonne aufgegeben wurde. Der amerikanische Anführer Israel Putnam trug sie für den Rest des Krieges.