Im Alter von zwölf Jahren bekam er seine erste Rolle in Wes Andersons Filmkomödie "Moonrise Kingdom", die im Mai 2012 die 65. Internationalen Filmfestspiele von Cannes eröffnete. Er spielt darin neben Bruce Willis, Edward Norton, Bill Murray und Kara Hayward die Hauptrolle des "Sam Shakusky", der sich in "Suzy Bishop" (gespielt von Hayward) verliebt und mit ihr in die Wildnis durchbrennt, woraufhin die Gemeinschaft die Verfolgung aufnimmt. Für diese Rolle wurde er unter anderem bei den Young Artist Awards 2013 in der Kategorie "Bester Hauptdarsteller in einem Spielfilm", sowie für den Phoenix Film Critics Society Awards in der Kategorie "Best Youth Performance in a Lead or Supporting Role – Male" nominiert. Bei den MTV Movie Awards 2013 erhielt er zusammen mit Hayward für ihren gemeinsamen Kuss eine Nominierung in der Kategorie "Bester Filmkuss".