Al-Qaida iski lentokoneilla New Yorkissa 11. syyskuuta 2001 ja surmasi tuhansia amerikkalaisia. Osama kielsi aluksi osallisuutensa iskuihin lausunnossa, jonka qatarilainen Al Jazeera -satelliittikanava lähetti 16. syyskuuta 2001. Joulukuussa 2001 Yhdysvaltain hallitus julkisti videonauhan, jossa Osama iloitsi iskuista ja kertoi tienneensä niistä etukäteen. Viranomaisten mukaan nauha oli tehty syyskuussa Kandaharissa. Samassa kuussa Al Jazeera lähetti uuden videon, jossa Osama ylisti Yhdysvaltoja vastaan tehtyjä terrori-iskuja ja kehotti iskemään erityisesti talouselämää vastaan. Hän ei kuitenkaan sanonut olevansa itse iskujen takana. Lokakuussa 2004, neljä päivää ennen Yhdysvaltain presidentinvaaleja, Al Jazeera lähetti nauhoituksen, jossa Osama myönsi osallisuutensa syyskuun 11. päivän iskuihin. Al Jazeera ilmoitti nauhan olevan peräisin Pakistanista, ja Yhdysvaltain turvallisuusviranomaiset pitivät sitä aitona. Nauhoituksessa Osama sanoo muun muassa: ”Olimme sopineet komentaja Attan kanssa – Allah olkoon hänelle armollinen, – että kaikki operaatiot pitäisi toteuttaa 20 minuutissa, ennen kuin Bush ja hänen hallintonsa huomaavat”. Hänen mukaansa vahinkoja olisi tullut vähemmän, jos Bush olisi toiminut nopeammin. ”Mutta nyt, Jumalan kiitos, meillä oli kolme kertaa enemmän aikaa”.