Pierwszym poważnym międzynarodowym sukcesem Bailey był brązowy medal podczas Mistrzostw Świata Juniorów w Lekkoatletyce (Annecy 1998). W 1999 roku na Mistrzostwach Świata w Sewilli zdobyła brązowy medal w sztafecie 4 × 100 metrów. W 2004 roku na letnich igrzyskach olimpijskich w Atenach zdobyła złoty medal w tej samej konkurencji. Na tym samym dystansie wywalczyła srebro na Mistrzostwach Świata w Helsinkach. Podczas Mistrzostw Świata w Osace wywalczyła 6. miejsce na dystansie 200 m, a na Mistrzostwach Świata w Helsinkach była szósta w biegu na 100 metrów. Podczas Igrzysk Olimpijskich (Ateny 2004) oprócz złota w sztafecie była także 5. na 100 oraz 4. na 200 metrów. Bardzo dobrze spisała się również podczas Światowego Finału IAAF rozegranego na zakończenie sezonu 2004 w Monako, kiedy to zajęła 3. miejsce w biegu na 200 metrów oraz była druga na dwukrotnie krótszym dystansie. Bailey ma również w dorobku zwycięstwa w innych międzynarodowych imprezach: Pucharze świata w lekkoatletyce (Ateny 2006) oraz Igrzyskach Panamerykańskich (Rio de Janeiro 2007). W tej pierwszej imprezie zwyciężyła jako członek sztafety 4 × 100 metrów obu Ameryk (bez USA, które wystawiają osobną reprezentację), w drugiej biegła na trzeciej zmianie jamajskiej sztafety 4 × 100 metrów. Złota, srebrna i brązowa medalistka mistrzostw Ameryki Środkowej i Karaibów w 2013.