2014 spielte Stewart tragende Nebenrollen in den von Kritikern positiv bewerteten Filmdramen "Still Alice – Mein Leben ohne Gestern" und in "Die Wolken von Sils Maria" von Olivier Assayas. Für "Die Wolken von Sils Maria" wurde sie als erste US-amerikanische Schauspielerin mit dem César, dem wichtigsten französischen Filmpreis, sowie mit vielen weiteren Kritikerpreisen als beste Nebendarstellerin ausgezeichnet. 2015 spielte sie die Hauptrolle in dem Stoner-Film "American Ultra," der gemischte Kritiken erhielt und nur knapp seine Kosten einspielte. In Woody Allens Film "Café Society" (2016), in dem Stewart eine der Hauptrollen spielte, war sie nach "Adventureland" und "American Ultra" bereits zum dritten Mal an der Seite von Jesse Eisenberg zu sehen. Der Film feierte 2016 bei den Internationalen Filmfestspielen von Cannes Premiere. Ebenfalls 2016 spielte sie die Hauptrolle in "Personal Shopper", einer erneuten Zusammenarbeit mit Olivier Assayas.