Schon während seiner aktiven Zeit wirkte Kiptanui als Trainer junger kenianischer Athleten. So betreute er den mehrfachen Weltrekordler und 5000-Meter-Weltmeister Daniel Komen. Nach einem Achillessehnenriss bei den Goodwill Games 1998 konnte Kiptanui nicht wieder an seine frühere Form anknüpfen und beendete 1999 seine sportliche Karriere. In den folgenden Jahren arbeitete er zunächst als Talentsucher, -betreuer und Trainer in der Firma seines Managers Kim McDonald. 2003 war er Cheftrainer der kenianischen Mannschaft bei den Weltmeisterschaften in Paris. Von diesem Posten wurde er aber bald wieder abgelöst. Inzwischen ist Kiptanui Geschäftsmann, der vor allem in Immobilien investiert.