Im Schutze einer Ende des 13. Jahrhunderts ausgebauten Burg des Deutschen Ordens errichteten mitteldeutsche Einwanderer eine Siedlung, welcher der Christburger Ordenskomtur 1329 als Osterode das Kulmer Stadtrecht mittels einer Handfeste verlieh. Diese Urkunde ging mehrmals verloren und wurde 1335 und 1348 erneuert. 1349 begann der Orden, seine Burg Osterode in eine steinerne Festung umzubauen. 1381 überfiel der litauische Fürst Kinstut die Stadt und zerstörte sie mitsamt Burg. Die gerade wieder aufgebaute Stadt fiel 1400 einem Großbrand erneut zum Opfer. In der Schlacht bei Tannenberg nahm der Ritter Klaus von Döhringen 1410 die Burg ein, plünderte sie und lieferte sie mitsamt der Leiche des Hochmeisters Ulrich von Jungingen dem polnischen König Jogaila aus. Einige Monate später konnte der Orden die Burg und die Stadt zurückerobern. Im Städtekrieg war sie ein Zankapfel zwischen den Söldnerführer Kinsberg und von Schlieben, die sie abwechselnd eroberten. Im Reiterkrieg um 1520 versuchten die Polen vergeblich den Ort zu erobern.