Падчас паўстання Хмяльніцкага ў 1648-1654 гг. Пласкырыў і яго наваколлі неаднаразова аказваліся ў цэнтры супрацьстаяння казацкіх і каралеўскіх войскаў. Мястэчка неаднаразова пераходзіла з рук у рукі, пры гэтым церпячы вялікіх разбурэнні, з-за чаго горад быў цалкам спустошаны. У 1672 г. Пласкырыў, як і ўсе Падолле, быў акупаваны Асманскай імперыяй. У 1699 г. туркі пакідаюць Падолле. Горад зноў вяртаецца да Рэчы Паспалітай, і вяртаецца ва ўласнасць Замойскіх. Пласкырыўскае староства аказалася цалкам спустошаным, у сувязі з чым Замойскія перасяляюць сюды сялян з Мазовіі і Мазур.