ב-30 בספטמבר 1943, נקרא הרולד לשירות צבאי. לאחר טירונות עם גדוד צנחנים בטאנגרמינדה, הוא נשלח לאיטליה ולחם באנציו ובמונטה קסינו, היכן שהוא קודם לדרגת רב"ט והוענק לו צלב הברזל מדרגה ראשונה על הרס שני טנקים בריטים בחוף הים של סלרנו.