Au début de la guerre de Sécession, Tyler se porte volontaire pour être l'aide-de-camp du brigadier général Robert Patterson en . Il sert brièvement en tant que colonel du 1st Connecticut Infantry. Il est nommé brigadier général dans la milice du Connecticut le et commande une division dans l'armée de Virginie du Nord du brigadier général Irvin McDowell, avec laquelle il combat lors de la première bataille de Bull Run. Tyler quitte le service actif le . Bien qu'on lui fasse porter une partie substantielle du désastre de l'Union de Bull Run, il est nommé au rang de brigadier général le . Il est envoyé à l'ouest et commande une brigade de l'armée du Mississippi entre le et le pendant le siège de Corinth.