Ela entrou para a equipa do jornal em 1915, inicialmente como uma colunista de factos sociais como reuniões de chá e outros eventos, mas as notícias eram tão escassas que ela admitiu mais tarde ter "maquiado" algumas das suas histórias: "Alguém poderia dizer: O que é que a Sra. T. Y. Washrag está fazendo na sua coluna? E eu diria, Oh, você sabe, eu não acho que ela esteve aqui por muito tempo". Quando seu pai foi de férias, deixou-lhe a responsabilidade editorial dos artigos. Ela desenvolveu uma rivalidade com um editor do "The Miami Metropolis" cuja maior familiaridade com a história de Miami era motivo para zombar dos escritos de Douglas. Seu pai repreendeu-a para que verificar melhor os factos. A ela foi dada a missão em 1916 de escrever uma história sobre a primeira mulher a integrar a United States Navy Reserve, em Miami. Quando a mulher não apareceu para a entrevista, Douglas encontrou-se a aderir a Marinha como escriturária de primeira classe. Ela não gostou muito, então solicitou dispensa e entrou para a Cruz Vermelha Americana, onde foi lotada em Paris, na França, e teve a oportunidade de ser testemunha das celebrações na Rue de Rivoli quando o armistício foi assinado. Ela também cuidou dos refugiados da guerra, e vendo-os deslocados e em estado de choque, ela escreveu "me ajudou a compreender a situação dos refugiados em Miami, sessenta anos depois".