У складі гурту Canned Heat Вілсон виступив на двох всесвітньо відомих концертах епохи 1960-х — фестивалі Monterey Pop в 1967 році і одному з найяскравіших фестивалів рок-музики — Вудстоці в 1969 році. Вілсон також написав «On the Road Again (Знову в дорозі)», другу за популярністю пісню Canned Heat.