Taylor parvient à se hisser de nouveau en finale du Grand Prix, en automne 1985, et encore une fois, il est opposé à Steve Davis, dans un match qui se prolonge jusqu'à la manche décisive. L’histoire ne se répète pas et Taylor s’incline 10-9. Comme tous les joueurs qui remportent pour la première fois un titre de champion du monde, Taylor dut affronter la « malédiction du Crucible » (« "Crucible Curse" »). Il s’inclina dans l’édition 1986, dès le premier tour, face à Mike Hallett, reconnaissant de manière humoristique la défaite en accrochant un mouchoir blanc au bout de la queue en signe de reddition. Il remporte l’année suivante le Masters, face à Alex Higgins, par 9 manches à 8. C’est ce même Higgins qui menaça de le tuer à l’issue de la finale de la coupe du monde qui opposa l’équipe d’Irlande du Nord à l’équipe du Canada, finale que l’Irlande du Nord devait perdre. Taylor prit ces menaces au sérieux, et fut bien décidé à l’emporter la prochaine fois que les deux hommes se rencontreraient autour d’une table de snooker. C’est ainsi que lors du Masters d'Irlande de 1990, Dennis l’emporta sur son adversaire. Il parvint à atteindre la finale, mais, nerveusement éprouvé par son match face à Higgins, il perdit 9-4 face à Davis. Taylor et Higgins se sont par la suite réconciliés.