Сезон 1990/1991 был для миланского клуба и самого Донадони неудачным. Неудачи преследовали команду как на европейской арене, так и в первенстве Италии: начав с победы в Суперкубке УЕФА и Межконтинентальном кубке, клуб занял второе место в чемпионате и проиграл уже в четвертьфинале Кубка европейских чемпионов. Вслед за этими неудачами последовала отставка главного тренера клуба, Арриго Сакки. На место Сакки был назначен Фабио Капелло, тренер, которого Донадони впоследствии назвал своим наставником и учителем.