Pierwszym generalnym menedżerem zespołu został Isiah Thomas. Szybko obsadził stanowiska kierownicze własnym personelem, wybierając na trenera Raptors wieloletniego asystenta Detroit Pistons, Brendana Malone. Skład Raptors został ustalony w rozszerzonym drafcie 1995. Raptors wybrali z 1. numerem rozszerzonego draftu trzykrotnego mistrza NBA, B.J. Armstronga z Chicago Bulls. Armstrong nie zgodził się jednak na grę dla Toronto, po czym został sprzedany do Golden State Warriors za pięciu innych zawodników. Dinozaurom przysługiwał również siódmy wybór w zwykłym drafcie 1995, tuż za innym zespołem, który dołączył w tym samym roku do ligi, Vancouver Grizzlies. Raptors wybrali Damona Stoudamire'a, co spotkało się ze sporym niezadowoleniem fanów, którzy liczyli na wybór Eda O’Bannona. W pierwszym sezonie w historii Raptors uzyskali bilans 21-61, a Stoudamire ze średnią 19 punktów i 9 asyst na mecz został wybrany najlepszym debiutantem roku. Dinozaury sprawiły dużą niespodziankę, pokonując u siebie przyszłych mistrzów NBA, Bulls, którzy skończyli sezon z rekordowym bilansem 72-10 (rekord pobity 20 lat później przez Golden State Warriors). W kolejnym sezonie Raptors wygrali 30 spotkań i ponownie nie awansowali do fazy play-off. W drafcie 1997 Raptors wybrali z 9. numerem Tracy’ego McGrady’ego, a rok później z 4. numerem Antawna Jamisona, który natychmiast został wymieniony za wybranego z następnym numerem przez Golden State Warriors kuzyna McGrady’ego, Vince’a Cartera.