Согласно клировым ведомостям монастырь был основан до «литовских завоеваний» и был известен в то время как Юхновская пустынь. Появившаяся возле него подмонастырская слободка разрослась и превратилась в город Юхнов. В 1611 году в ходе русско-польской войны монастырь был разорён поляками, возобновление произошло только в 1653. Был упразднён в 1724 году, однако вскоре восстановлен. В 1788 году монастырь был причислен к Смоленской епархии. В ходе секуляризационной реформы 1764 года монастырь был выведен в заштатные. В XVIII веке в списке благотворителей монастыря числились вице-президент Берг-коллегии Алексей Зыбин и компанейщик Гжатской пристани Никита Зыбин.