Der Graupener Pass führt von der Bergstadt Graupen (Krupka) an der Rosenburg (Rosenberg) vorbei nach Obergraupen (Horni Krupka) und erreicht die Hochfläche auf dem Kamm des Osterzgebirges unmittelbar am hohen Mückenberg (Komáří hůrka). Die Entstehung dieser Verbindung ist im Zusammenhang mit dem Zinnbergbau zu sehen. Böhmische Bergleute drangen auf der Suche nach neuen Vorkommen wahrscheinlich schon seit Ende des 14. Jahrhunderts über den Gebirgskamm vor und entdeckten um 1440 die bedeutende Altenberger Zinnlagerstätte. Dabei legten sie bei ihrem Vordringen diesen Weg an oder bauten einen bereits bestehenden Pfad aus. Der Graupener Pass wurde z. B. im Juni 1426 in Zusammenhang mit der verlustreichen Schlacht bei Aussig von teilnehmenden Söldnerheeren benutzt. Auf der Nordseite des Gebirges weist der Übergang drei Zugänge auf, was einerseits auf seine hohe Frequentierung und andererseits auf die höhere Bedeutung gegenüber dem eng benachbarten Geiersberger Pass hinweist. Ein Zugang erfolgte vom erzgebirgischen Bergbauzentrum Freiberg kommend über Zinnwald auf der sogenannten "Zinnstraße". Der zweite Zugang bestand von Dippoldiswalde und Altenberg kommend auf dem "Fürstenweg". Ein dritter Zugang führte von Lauenstein kommend auf den Pass. Dieser Weg war Teil eines mittelalterlichen Pilgerweges, der bis zum 16. Jahrhundert vom Elbtal kommend über Dohna und Liebstadt zum Kloster Mariaschein (Bohosudov) nahe Graupen (Krupka) führte. Nach dem Ausbau der Chaussee zwischen Eichwald (Dubí) und Zinnwald zu Beginn des 19. Jahrhunderts, die heutige Bundesstraße 170 genutzte Verbindung zwischen Dresden und Prag (Praha), verlor der Graupener Pass seine Bedeutung und wurde nur noch als Nebenstrecke benutzt.