W 1932 ukończył Szkołę Prawa na Harvard University. Podczas II wojny światowej służył w wywiadzie wojskowym CIC i awansował do stopnia generała brigady. Po zakończeniu wojny był jednym z oskarżycieli reprezentujących USA przed powołanym w 1945 Międzynarodowym Trybunałem Wojskowym w Norymberdze. Nieoficjalnie Taylor spotykał się z byłymi oficerami Armii Andersa, odegrał swoją rolę w zablokowaniu sowieckich prób przypisania zbrodni katyńskiej Niemcom w Norymberdze.