Karierę koszykarską rozpoczynał podczas studiów na uniwersytecie Connecticut. Po dwóch latach tam spędzonym zgłosił się do draftu NBA 2006, gdzie został wybrany z numerem ósmym przez Houston Rockets. Od razu jednak wymieniono go wraz ze Stromile Swiftem do Memphis Grizzlies za Shane Battiera. Swój pierwszy sezon w zawodowej karierze zakończył nagrodą dla najlepszego debiutanta listopada, oraz został wybrany do najlepszej piątki debiutantów. W styczniu 2012 roku został najlepszym przechwytującym w historii Memphis Grizzlies. Rok później został wymieniony do Toronto Raptors.