Al Draft NBA 2014 i Raptors selezionano Bruno Caboclo (che in futuro si rivelerà una delusione), Xavier Thames e DeAndre Daniels. Tuttavia soltanto il primo figurerà nella rosa della squadra all'inizio della stagione. Il 1º luglio 2014 i Raptors cedettero John Salmons agli Atlanta Hawks in cambio di Lou Williams e dei diritti su Lucas Nogueira (16ª scelta al Draft NBA 2013 dei Boston Celtics i cui diritti sono stati ceduti prima ai Dallas Mavericks e poi agli Hawks prima di essere ceduti ai Raptors). Lou Williams si rivelò importante per la franchigia canadese in quanto disputò 80 partite tutte da subentrante ma totalizzando di media 15,5 punti. Questo gli valse la vittoria del premio di Sixth Man Of The Year, diventando il primo giocatore nella storia dei Toronto Raptors a vincere quel premio. In RS i canadesi totalizzarono un record di 49-33, arrivando quarti nella Eastern Conference. Tuttavia nei play-off delusero, venendo eliminati come l'anno precedente al primo turno, ma stavolta con un sonoro 4-0 rifilatogli dagli Washington Wizards (in gara-4 persero con addirittura 29 punti di scarto per 124-95).