Всю свою жизнь Уильям де Монтегю нёс военную службу в Шотландии, в Уэльсе и на континенте. Он впервые упоминается в связи с событиями 1301 года как участник одного из походов короля Эдуарда I в Шотландию. В 1304 году Монтегю участвовал во взятии замка Стерлинг, позже впал в немилость и оказался в Тауэре, но вскоре получил свободу. 22 мая 1306 года Монтегю вместе со множеством других молодых аристократов и принцем Уэльским был посвящён в рыцари в Вестминстере. В 1307 и 1311 годах он вместе с отцом снова воевал в Шотландии, в 1309 году участвовал в турнире в Данстейбле, в последующие годы отвечал за состояние крепостей Гастингс, Беркхемстед, Бервик и других. В 1313 году сэр Уильям командовал флотом в Сандвиче, в 1314 году сопровождал короля и королеву во Францию, на свадьбу Людовика X.