Alors qu'il fait son droit à Dublin, son oncle Maurice O'Connell lui enjoint de n'entrer dans aucune milice. En décembre 1796, lors de la tentative de débarquement français en Irlande, quand la flotte de Wolfe Tone pénétra dans la baie de Bantry, O'Connell est pris dans un dilemme. En effet, en janvier 1797, il écrit à son oncle qu'il est le dernier de ses camarades à n'avoir pas encore rejoint une armée de volontaires, et qu'« étant jeune, actif, en bonne santé et célibataire », il ne se trouve aucune excuse plausible. Ce même mois, il rejoignit le Lawyer's Artillery Corps.