Durante mucho tiempo Shaw había apoyado el principio del Home Rule irlandés dentro del Imperio británico (que creía que debía convertirse en la Commonwealth británica). En abril de 1916 escribió de manera mordaz en "The New York Times" sobre el nacionalismo irlandés militante: «En el punto de no aprender nada y de no olvidar nada, estos compatriotas míos no dejan a los Borbones en ninguna parte». La independencia total, afirmó, era irrealizable; la alianza con un poder más grande (preferiblemente Inglaterra) era esencial. El Alzamiento de Pascua de Dublín ese mismo mes lo cogió por sorpresa. Después de su represión por parte de las fuerzas británicas, expresó su horror por la ejecución sumaria de los líderes rebeldes, pero siguió creyendo en alguna forma de unión anglo-irlandesa. En "How to Settle the Irish Question" (1917), concevía una solución federal, con parlamentos nacional e imperial. Holroyd indica que para entonces el partido separatista Sinn Féin estaba ascendiendo, y los planteamientos moderados de Shaw y otros fueron olvidados.