মধ্যযুগীয় বঙ্গয় এই শহরটিকে তৎকালীন বাংলা সুবাহর রাজধানী, মুর্শিদাবাদের প্রবেশপথ বলে মানা হতো। বাংলার নবাব মুর্শিদকুলী খান, তাঁর রাজত্বকালে (১১২৩-১১৩৩ বঙ্গাব্দ) প্রথম কাটোয়াতে একটি চৌকি প্রতিষ্ঠা করেন। বাংলার নবাব আলীবর্দী খানের আমলে (রাজত্বকাল: ১১৪৭ – ১১৬২ বঙ্গাব্দ) নাগপুরের মারাঠা রাজা প্রথম রঘুজী ভোঁসলের মারাঠা সৈন্যরা (বর্গী) এ অঞ্চলে লুটপাট শুরু করে। তারা কাটোয়ায় ঘাঁটি তৈরি করেছিল। মারাঠা 'বর্গী'দের প্রধান ভাস্কর পণ্ডিত এখানে দুর্গাপূজা প্রচলন করেন। ২ আশ্বিন ১১৪৯ বঙ্গাব্দ (১৭ সেপ্টেম্বর ১৭৪২ খ্রিস্টাব্দ) ভাস্কর পণ্ডিত যখন কাটোয়ায় দুর্গাপুজা পালন করছিলেন, নবাব আলীবর্দী খান কাটোয়ার এক মাইল উত্তরে উদ্ধারনপুরের কাছে গঙ্গা পার হয়ে অকস্মাৎ হামলা করেন এবং এই যুদ্ধে মারাঠা দস্যুদের পরাজয় ঘটে (কাটোয়ার প্রথম যুদ্ধ)। ১১৫২ বঙ্গাব্দ (ডিসেম্বর ১৭৪৫ খ্রিস্টাব্দ) সালে রঘুজী ভোঁসলের সেনাবাহিনী আবার বঙ্গের ওপরে হামলা করে। কাটোয়ার দ্বিতীয় যুদ্ধে নবাব আলীবর্দী খান আবার তাদের হারায়। মারাঠারা এরপর বাংলা থেকে বিতাড়িত হয়। ৫ আষাঢ় ১১৬৪ বঙ্গাব্দে (১৯ জুন ১৭৫৭ খ্রিস্টাব্দ) পলাশীর যুদ্ধে যাওয়ার পথে, কাটোয়াতে সর্বশেষ নবাবী গ্যারিসনকে পরাজিত করেছিলেন রবার্ট ক্লাইভের ইংরেজি সৈন্যবাহিনী। তার দুই দিন পরে, কাটোয়াতেই রবার্ট ক্লাইভ এবং তার সেনাপতি সমূহ একটি পরামর্শসভায় হুগলি নদী পার হয়ে পলাশীর অভিমুখী হওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। ৪ শ্রাবন ১১৭০ বঙ্গাব্দ (১৯ জুলাই, ১৭৬৩ খ্রিস্টাব্দ), কাটোয়ার তৃতীয় যুদ্ধে ব্রিটিশ সৈন্যরা মীর কাসেমের পরাজয় ঘটায়।