À la suite de la bataille de Winchester le , il se joint d'abord à l'armée de la reine Mathilde de Boulogne, mais les royalistes sont tellement soupçonneux envers lui qu'il décide de rejoindre le camp de l'Emperesse. D'après Guillaume de Malmesbury, il arrive en retard et sa venue ne sert à rien. En couvrant la fuite de sa demi-sœur l'Emperesse, Robert de Gloucester est capturé. Un peu plus tard la même année, il est échangé contre le roi.