Im Jahr 1999 stellte McLaren mit dem &lt;a href="McLaren%20MP4/14"&gt;MP4/14&lt;/a&gt; erneut das schnellste Auto im Feld. Häkkinen qualifizierte sich damit elf Mal für die Pole-Position. Während er im Vorjahr acht Rennen gewonnen hatte, schaffte er es in dieser Saison nur fünfmal. Sein Titelrivale, Ferrari-Pilot Schumacher, brach sich bei einem Unfall beim Großen Preis von Großbritannien in Silverstone das rechte Schien- und Wadenbein und fiel für sechs Rennen aus. Nun musste sich Häkkinen mit Schumachers Teamkollegen Eddie Irvine messen, der ein Rennen vor Ende der Saison gar mit vier Punkten vor ihm lag. Das Finalrennen im japanischen Suzuka konnte Häkkinen jedoch gewinnen, Irvine wurde Dritter, womit der Finne die Weltmeisterschaft gewann.