Ceduto in prestito la stagione successiva al Messina in Serie B, andò a segno 17 volte nel corso del torneo cadetto, risultando il vicecapocannoniere del torneo, superato solo dal palermitano Santiago Vernazza. Nell'estate 1959 rientrò quindi alla società giallorossa, restandoci fino al 1964. La Roma acquistò poi negli anni altri attaccanti come Pedro Manfredini e Antonio Valentín Angelillo, e Orlando venne progressivamente spostato dal ruolo di punta centrale a quello di ala. Durante la militanza capitolina Orlando riuscì a conquistare da titolare, nel 1961, una Coppa delle Fiere. Al termine dell'annata 1963-1964, chiusa dalla Roma ai margini della zona retrocessione, con 8 reti, suo massimo bottino stagionale in giallorosso, fu il miglior realizzatore della squadra.