Vyrůstal v Jindřichově Hradci, kde navštěvoval jezuitskou školu. Zásluhou Adama II. z Hradce, tehdy nejvyššího kancléře Království českého, i vlivných strýců Kryštofa († 1612) a Jiřího († 1603), se v patnácti letech stal panošem dvorního rady Fridricha Krekvice a zúčastnil se poselstva císaře Rudolfa II. vyslaného k tureckému sultánovi v Cařihradě (dnešní Istanbul). Více než šedesátičlenná družina vyjela z Vídně 1. října 1591 a plula po Dunaji do Bělehradu, odkud dále pokračovala na koních a vozech, aby po 59 dnech cesty dorazila 28. listopadu do Cařihradu. Poselstvo předalo sultánovu dvoru 30 000 dukátů a zvláštní dar sestávající z uměleckých skvostů jako potvrzení míru. Turci však ve výbojích pokračovali a po vypuknutí Dlouhé turecké války (1593–1606) byl vyslanec Krekvic a celé poselstvo obviněni ze špionáže a uvězněni. Krekvic sám byl později převezen do vězení v Bělehradě, kde zemřel. Václav Vratislav spolu s ostatními strávil půl roku na galejích a poté byli uvrženi do nejhoršího tureckého vězení v Černé věži pevnosti Anadolu, které se přezdívalo „hrob živých“. Propuštěni byli až s nástupem nového sultána Mehmeda III. Václav Vratislav se v roce 1595 vrátil domů a roku 1599, jako 23letý, s odstupem shrnul své zážitky z cesty i zajetí ve svém vzpomínkovém rukopise.