Les premières défaites l'obsèdent, Stalingrad en premier. Dans Stalingrad investie par les troupes de l'Axe, les opérations deviennent pendant des mois un enjeu symbolique, théâtre d'un duel direct entre lui et Joseph Staline. Depuis Vinnytsia, d'où il supervise personnellement les opérations, il s'oppose durant tout l'automne à tout retrait de la ville, déjà partiellement investie, contre l'avis de ses généraux. Il interdit formellement de faire autre chose que de résister sur place. Après une bataille urbaine acharnée, la Armée, encerclée dans la ville, se rend. La veille, Friedrich Paulus, son général, était élevé au grade ultime de "Generalfeldmarschall" : aucun maréchal allemand n'ayant jamais capitulé, cette promotion est en réalité une invitation à un suicide héroïque pour servir la propagande. L'échec de Stalingrad, au-delà des erreurs tactiques et stratégiques est une conséquence de la centralisation des pouvoirs militaires, autour de Halder d'abord, autour de Hitler ensuite, Hitler que ses généraux ne contredisent plus, malgré ses mauvaises estimations des rapports de force, ses ordres inadaptés et son désarroi face à une situation qui lui échappe de plus en plus. De même, le refus obstiné d'évacuer la Tunisie entraîne la captivité de de l'Axe en mai 1943.