En 1983, Hedges commence sa carrière de journaliste en couvrant le conflit des États-unis avec le Salvador ; il travaille pour le "Dallas Morning News", le "Christian Science Monitor" et la "National Public Radio". Après six ans en Amérique latine, il apprend l'arabe, puis couvre Jérusalem et, plus tard, le Caire. Il passe sept ans au Moyen-Orient, correspondant au "New York Times". Lors de la Première guerre du golfe, il est fait prisonnier par les gardes républicains irakiens alors qu'ils couvre la montée Chiite dans Bassora.