Seine ersten Live-Turnierpreisgelder erhielt Ashton bei Side-Events der "European Poker Tour" (EPT) und des "PokerStars Caribbean Adventures", die in der gemischten Variante "8-Game" gespielt wurden. Im Juni 2011 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und erreichte bei der "H.O.R.S.E. Championship" den Finaltisch, den er als Sechster für rund 100.000 US-Dollar beendete. Bei der EPT in Monte-Carlo gewann er Mitte Mai 2013 ein Turnier in "8-Game" und erhielt den Hauptpreis von 43.600 Euro. Bei der WSOP 2013 erreichte Ashton innerhalb von zwei Wochen drei Finaltische, die ihm Preisgelder von knapp 270.000 US-Dollar einbrachten. Anschließend setzte er sich bei der 50.000 US-Dollar teuren "Poker Player’s Championship" durch und sicherte sich ein Bracelet sowie eine Siegprämie von knapp 1,8 Millionen US-Dollar. Damit übernahm er die Führung im Rennen um den "WSOP Player of the Year Award", wurde jedoch während der "World Series of Poker Europe" im Oktober 2013 noch von Daniel Negreanu auf den zweiten Platz verdrängt. Ende Mai 2014 belegte Ashton bei der "WSOP National Championship" in Atlantic City den mit knapp 160.000 US-Dollar dotierten dritten Platz. Bei der WSOP 2017 wurde er bei der "Poker Player’s Championship" Achter und erhielt rund 165.000 US-Dollar. Seitdem erzielte er bis dato keine weitere Live-Geldplatzierung.