Mezi světovými válkami Britové začali s obavami sledovat růst japonského nacionalismu a militarismu. Ze Singapuru se rozhodli udělat základnu pro případný konflikt s Japonci. Winston Churchill přístav označil za „Gibraltar východu“. Ten byl však Japonci po vypuknutí války nečekaně snadno dobyt. Kapitulace Singapuru učinila válečnými zajatci 130 000 vojáků - singapurských Číňanů a Malajců, ale i Indů, Australanů a Britů. Mnoho z nich prožilo peklo v japonských zajateckých a pracovních táborech. Okupovaný Singapur Japonci přejmenovali na Syonan-to. Okupace trvala až do roku 1945. Protože většina obyvatel byli etničtí Číňané, patřil singapurský okupační režim k nejtvrdším. Na konci války získali přístav opět Britové, jejich autorita však již byla mezi místním obyvatelstvem otřesená a politické elity počaly usilovat o vysokou míru autonomie.