W 2007 roku Montes zdobył z Pachucą najbardziej prestiżowe trofeum północnoamerykańskiego kontynentu – Puchar Mistrzów CONCACAF, a także triumfował w rozgrywkach SuperLigi i zajął drugie miejsce w superpucharze Ameryki Południowej – Recopa Sudamericana. Wziął również udział w Klubowych Mistrzostwach Świata, podczas których jego ekipa zajęła jednak dopiero siódme miejsce. W 2008 roku drugi raz z rzędu triumfował w północnoamerykańskim Pucharze Mistrzów, z trzema golami na koncie zostając królem strzelców tamtej edycji rozgrywek oraz znów wystąpił na Klubowych Mistrzostwach Świata – tym razem Pachuca zajęła czwartą lokatę. W sezonie Clausura 2009 wywalczył z prowadzonym przez Mezę zespołem wicemistrzostwo kraju, a w tym samym roku zajął również drugie miejsce w rozgrywkach kwalifikacyjnych do Copa Libertadores – InterLidze. W 2010 roku trzeci raz w karierze wygrał Ligę Mistrzów CONCACAF oraz, również po raz trzeci, wziął udział w Klubowych Mistrzostwach Świata, zajmując wówczas piąte miejsce. Mimo zdobycia aż pięciu trofeów z Pachucą jego pozycja wciąż nie ulegała zmianie – przez niemal sześć lat pobytu w klubie nie wywalczył sobie miejsca w pierwszej jedenastce.