Als Lord von St Donat’s schloss sich Stradling 1321 der Rebellion der walisischen Marcher Lords gegen Hugh le Despenser an, der sein Lehnsherr in Glamorgan war. Bei der Niederschlagung der Rebellion durch König Eduard II. geriet er im Januar 1322 in Gefangenschaft und seine Güter in England und Wales wurden beschlagnahmt. Nach seiner Freilassung erhielt er seine Besitzungen erst im Juli 1324 zurück, nachdem er £ 200 als Beweis seiner Loyalität gegenüber dem König gezahlt hatte.