Nach der Niederschlagung der Rebellion in Wales kehrte Carew auf seine Güter in Devon zurück, wo er verschiedene lokale Ämter übernahm. Unter anderem wurde er Friedensrichter, dazu sollte er die Piraterie im Ärmelkanal bekämpfen. Dabei soll er selbst zusammen mit John Hawley aus Dartmouth feindliche Schiffe aufgebracht haben, was hart an Piraterie grenzte. Als erfahrener Militär und Seefahrer wurde er am 18. Februar 1415 während der Abwesenheit von Admiral Thomas Beaufort, 1. Earl of Dorset beauftragt, die Überfahrt von König Heinrich V. mit seinem Heer nach Frankreich zu sichern. Carew nahm selbst an dem Feldzug, doch vermutlich nicht an der Schlacht von Azincourt teil, da er unter dem zum Duke of Exeter erhobenen Beaufort zur Garnison von Harfleur gehörte. Dort blieb er mindestens bis April 1416. Im Januar 1417 erhielt er vom König eine jährliche Pension von 100 Mark (£ 66, 13 Shilling, 4 Pence) aus den Einkünften des Duchy of Cornwall. Als der König 1417 erneut nach Frankreich übersetzen wollte, beauftragte er erneut Carew, die Überfahrt zu sichern. Dazu stellte Carew im März 1417 eine Flotte von zehn Schiffen, darunter sein eigenes Schiff "Trinité" sowie eine venezianische Karracke zusammen. Die Überfahrt verlief erfolgreich, und im September 1417 erhielt Carew in Saint-Vaast-la-Hougue Verstärkungen durch den Earl of March. Im Juni 1418 nahm Carew an der Belagerung von Louviers und zwischen August und Dezember 1418 an der Belagerung von Rouen teil. Vor Mai 1419 kommandierte er wieder eine englische Flotte, konnte aber nicht verhindern, dass eine kastilische Flotte schottische Truppen nach Frankreich brachte. Im Frühjahr 1420 sollte er erneut den Schiffsverkehr im Ärmelkanal überwachen, und im Herbst nahm er möglicherweise an der Belagerung von Melun teil. Von Februar bis September 1422 war er als englischer Gesandter in Portugal, wo er versuchte, militärische Unterstützung für den Krieg gegen Frankreich zu erhalten.