Arnold nasceu na colônia de Connecticut e era um mercador operando pelo Oceano Atlântico quando a guerra estourou nas Treze Colônias em 1775. Ele se juntou ao exército rebelde em Boston e se distinguiu por sua inteligência e bravura. Ele liderou uma campanha bem sucedida que terminou na captura do estratégico Forte Ticonderoga (maio de 1775), lutando bem também nas batalhas da Ilha de Valcour no Lago Champlain, em outubro de 1776, e em Ridgefield, em abril de 1777. Ele também participou da importante Batalha de Saratoga, onde acabou sendo ferido.