Il dispute six courses chez Ferrari en 1958 et décroche un nouveau podium sur la nouvelle Ferrari D246 en France. Il poursuit ses engagements en Sport, pour Ferrari et signe la deuxième place aux de Buenos Aires avec Olivier Gendebien et Luigi Musso, la troisième place à la Targa Florio avec Mike Hawthorn et la quatrième place aux du Nürburgring avec Gendebien. Von Trips participe à trois courses hors du giron de la Scuderia, le Grand Prix de Cuba, sur une Ferrari 315 Sport de Luigi Chinetti, les 12 Heures de Reims où, associé à Wolfgang Seidel sur la Ferrari 250 GT de ce dernier, ils terminent quatrièmes et une course hors championnat à Zeltweg en catégorie Sports qu'il remporte sur une Porsche 718 RSK.