Того ж 1999 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 7-м номером командою «Вашингтон Візардс». У своєму першому сезоні зіграв у 71 матчі, виходячи на майданчик з лавки та замінюючи Мітча Річмонда. Наступного сезону Гамільтона перевели на позиції легкого форварда, тому він уже провів 78 матчів, 42 з яких у старті та набирав в середньому 18,1 очко за гру. У міжсезонні було оголошено, що Майкл Джордан приєднується до «Візардс», тому Гамільтона перевели назад на позиції атакуючого захисника, віддавши Джордану роль третього номера. У наступному сезоні в середньому набирав 20 очок, незважаючи на низку травм.