En 1832, Théodore Schaepkens concourt à Anvers pour le Prix de Rome de Belgique. C'est Antoine Wiertz qui remporte le prestigieux prix cette année-là, tandis que Schaepkens est second grâce à une peinture d'histoire classique : "Scipion l'Africain". Pendant le siège d'Anvers par les Français à la fin de 1832, il réalise divers croquis d'actions de combats. Il partageait un atelier au Vleeshuis avec Guillaume Geefs et Gustave Wappers. Il peint, entre autres, "La prise de Maastricht en 1579" - probablement inspiré par la situation actuelle à Anvers - et "Colomb avec son fils devant les portes d'un monastère", tous deux exposés en 1833 lors de la première exposition nationale d'art à Bruxelles, organisée par Charles Roger. Les deux tableaux sont largement acclamés et le premier est acheté par le Musée royal. Fort de ce succès, il s'installe, toujours avec Guillaume Geefs, à Bruxelles. Ensemble, ils effectuent un voyage en Italie en 1834-1835, notamment à Florence, Rome et Naples. Sur le chemin du retour, Schaepkens visite, seul, Venise, Bologne, le Tyrol et la Bavière. Après son retour à Bruxelles, il expose son œuvre "Everaard t'Serclaes mourant sur la Grand-Place de Bruxelles" au Salon de 1836. Ce travail n'est cependant pas été apprécié, ce qui l'incite peut-être à son retour à Maastricht.