Experto soldado, Felipe IV el Hermoso le envió a combatir a los ingleses en la Guyena (1296), después en Flandes. Derrotó a los flamencos en 1297 en la Batalla de Furnes, pero su hijo Felipe, que combatía a su lado, fue gravemente herido y murió poco después. Volvió a entrar en Flandes en julio de 1302, donde empezó a devastar el campo e intentó tomar la ciudad de Courtrai. Entonces se enfrentó al ejército flamenco en la Batalla de las Espuelas Doradas. Su infantería avanzó con gran éxito contra los flamencos (en su mayor parte, milicias urbanas), pero ordenó que regresaran para permitir a su caballería hacer la exitosa carga final. Pero en el suelo desigual y empantanado, los caballeros fueron incapaces de reunir suficiente fuerza para romper la muralla de escudos de los flamencos, y fueron derrotados y asesinados. Roberto guio varias reservas en una segunda carga intentando cambiar el resultado de la batalla, pero fue detenido por la infantería flamenca.