Gemeinsam mit Harold Stassen und Drew Pearson organisierte Jackson im August 1955 den Abwurf von 10 Millionen Flugblättern mittels Ballons hinter dem Eisernen Vorhang um „die Moral der nichtkommunistischen Bevölkerung“ und den „geistigen Widerstand bis zum Tag der Befreiung zu stärken“. Als es im Folgejahr, inzwischen wurden 14 Millionen Flugblätter monatlich abgeworfen, zum Ungarn-Aufstand kam, lehnte Eisenhower unterstützende „Bomben über Budapest“ ab und drängte Jackson, der auf militärischer Intervention bestand, zurück. Die Rollback-Politik wurde aufgegeben.