В начале июля 1941 года вместе с отцом добровольно ушёл на фронт. Спустя две недели под Козельском принял «боевое крещение», вступив в бой с авиадесантом врага. В этом бою получил ранение. Участник парада 7-го ноября 1941 года на Красной Площади в Москве. Затем воевал на Западном, Калининском, Северо-Западном, Воронежском, Степном, 1-м Украинском фронтах. Участвовал в таких известных битвах, как битва за Москву, оборона Ленинграда, Курская битва, битва за Днепр, Корсунь-Шевченковская операция. В составе 1318-го стрелкового полка 163-й стрелковой дивизии 38-й армии Воронежского фронта младший сержант Михаил Пилипенко трижды форсировал Днепр. Сначала 25 сентября 1943 года напротив Киева через Матвеевский залив на Труханов остров. 27-29 сентября 1943 года — второе форсирование южнее Киева у села Бортничи через Жуков остров, где участвовал в освобождении посёлка Чапаевка. Затем 163-я стрелковая дивизия была переброшена в район севернее Киева. И там, у пунктов Своромье и Лютеж, эта дивизия в третий раз форсировала Днепр, захватив Лютежский плацдарм. Во время всех этих десантных операций связист-разведчик Михаил Пилипенко под огнём противника обеспечивал связь подразделений 1318-го стрелкового полка. В ходе освобождения Киева в районе Пуща-Водица немецкие войска прорвали линию фронта и перешли в контрнаступление. Михаил Пилипенко остался со своей радиостанцией в тылу врага. Для того, чтобы ликвидировать прорыв Михаил Пилипенко для корректировки действий артиллеристов вызвал огонь на себя.