W okresie Mandatu Palestyny w miejscu tym powstał brytyjski posterunek policji mandatowej. Podczas Arabskiej Rewolty w 1936, Arabowie bardzo szybko zrozumieli strategiczne znaczenie tego miejsca. Usypana z kamieni blokada uniemożliwiała samochodom przejechanie przez wąską drogę. Wysiadający z pojazdów ludzie dostawali się pod ostrzał prowadzony z dobrze ukrytych pozycji na okolicznych wzgórzach. W ten sposób transport żydowski do Jerozolimy został w znacznym stopniu sparaliżowany. Przeciwdziałając temu, Brytyjczycy starali się zwiększyć ilość patroli oraz utworzyli dodatkowy posterunek policji w En Chemed. Podczas wojny domowej w Mandacie Palestyny w rejon ten przybył Abd al-Kadir al-Husajni. Jego oddziały Armii Świętej Wojny zajęły pobliskie wioski Bajt Mahsir i Saris. Rozumiejąc strategiczne znaczenie Sza’ar ha-Gaj, Abd al-Husajni rozkazał swoim ludziom zablokować ten wąski odcinek drogi. Arabowie obsadzili wysoką grań położoną na północ od wąskiego wąwozu. Od tego momentu Żydzi byli zmuszeni do organizowania konwojów do Jerozolimy, które wpadały tutaj w zasadzkę i musiały siłą torować sobie dalszą drogę, albo zawracały. Utrzymanie tej komunikacji było dla jerozolimskich Żydów sprawą życia i śmierci. Izraelski dziennikarz Amos Elon argumentował w tym temacie: „Dla wszystkich było jasnym, że bitwa o Jerozolimę nie zostanie rozstrzygnięta na Starym Mieście, ale na wąskim pasie asfaltu, który łączy Jerozolimę z Tel Awiwem. Ta droga decydowała o życiu miasta i bez niej nie było szans na przetrwanie”. Na początku wojny o niepodległość jordański Legion Arabski zajął pozycje w rejonie brytyjskiego fortu Latrun, całkowicie przerywając linie komunikacyjne z Jerozolimą.