Внешняя политика Драгутин была осторожной и опиралась, в основном, на Венгерское королевство. Он также заключил новый договор с Дубровником и поддерживал хорошие отношения с Венецией. Драгутин остался верным союзу с Карлом Анжуйским, стремясь возродить ликвидированную греками в 1261 году Латинскую империю. Альянс был оформлен еще Стефаном Урошем и был поддержан после его отречения королевой Еленой. Однако в то же время византийский император Михаил VIII после смерти короля Венгрии Белы IV сумел добиться сближения с венграми. В результате Драгутин за шесть лет своего правления не предпринял никаких серьезных шагов против Византии, ограничившись небольшим вторжением в 1281 году . Эта его политика, по мнению ряда историков, стала главной причиной его падения. В 1281 году небольшие сербские отряды вошли в византийские пределы и заняли несколько областей. Однако вскоре византийцы смогли разбить войска Карла Анжуйского и занять часть албанских территорий, а затем двинулись против сербов. Узнав об этом, Драгутин отозвал свои войска из византийских владений, но противник вслед за ними вошел в Сербию и разорил земли до Липляна. Вскоре сербы остались одни на один против Византии, так как в 1282 году «Сицилийская вечерня» положила конец амбициям Карла Анжуйского на Балканах.