A Shenandoah-völgyből Stuart ezredét a Bull Run-i csatába vezette és részt vette a menekülő uniósok üldözésében. Ezt követően a Potomac-folyó felső folyásánál levő katonai megfigyelőállásainak parancsnoka lett, míg a konföderációs Potomac hadsereg kötelékébe tartozó lovasdandár parancsnokságát megkapta. A hadsereget később átnevezték Észak-Virginiai hadsereggé, Stuartot pedig 1861. szeptember 24-én előléptették dandártábornokká. Stuart könyörtelen alapossággal gyakorlatoztatta katonáit, aki nem mindig értékelték eltökéltségét.