Krasinski The Office dizisine başlamadan önce çekimleri tamamlanmış olan ve 2007 yılında gösterime giren A New Wave adlı yapımda Gideon rolüyle rol almıştır. 2006 yılında bir Gregg Araki filmi olan Smiley Face 'de rol alan oyuncu, sinemadaki önemli rollerini ise bu filmlerin ardından almaya başlamıştır. License to Wed filminde Mandy Moore ve Robin Williams ile rol alan oyuncu, Leatherheads filminde de George Clooney ve Renee Zellweger ile rol arkadaşı olmuştur. License to Wed filminde oyuncuün ailesini oynayan kişiler, Krasinski'nin gerçek hayattaki anne ve babasıdır. 2008 yılının Nisan-Haziran döneminde Sam Mendes'in yönettiği filmde Maya Rudolph ile başrolü paylaşmıştır. 2009'un sonunda vizyona giren, Nancy Meyers'ın yönettiği ve Meryl Streep, Steve Martin ve Alec Baldwin'in oynadığı, 67. Altın Küre Ödülleri'nde en iyi film ödülüne aday olan It's Complicated (İlişki Durumu:Karmaşık) filminde ailenin damadı Harley rolünü üstlenmiştir.