Het uitrusten van het leger had veel geld gekost, dat in eerste instantie door Simon zelf betaalt moest worden. Ook de uitrusting van kreitstroepen voor Dertienjarige Oorlog (1593-1606) tegen het Ottomaanse Rijk werd door Simon als overste voorgeschoten. Een aantal leden van de Westfaalse kreits weigerden echter aan hun financiële verplichtingen te voldoen, zodat Simons schulden steeds verder opliepen. Keizer Rudolf II weigerde echter om Simon van zijn verplichtingen te ontslaan. Om de gunst van de keizer niet te verliezen bleef de graaf het ambt tot zijn dood vervullen.