Przygotowywał i uczestniczył w insurekcji kościuszkowskiej, wchodząc w skład Rady Najwyższej Narodowej, obejmując w niej Wydział Skarbu i prezentując bardziej radykalne poglądy niż w okresie Konstytucji 3 Maja. Pod koniec powstania kościuszkowskiego po szturmie Pragi 4 listopada 1794 Hugo Kołłątaj potajemnie opuścił Warszawę. 6 grudnia 1794 został aresztowany z rozkazu cesarskiego przez starostę przemyskiego Luegera na rogatkach Przemyśla, w drodze przez Galicję i Węgry do Wenecji. Osadzony w areszcie, po sześciu dniach został przewieziony do więzienia w Ołomuńcu, a następnie do twierdzy Josephstadt, gdzie przebywał od 10 lutego 1795. 3 lipca 1798 powtórnie trafił do więzienia ołumunieckiego, gdzie napisał wielkie dzieło natury geograficznej "Rozbiór krytyczny zasad historii o początkach rodu ludzkiego". Dzieło to zostało wydane w trzech tomach jednak dopiero w 1842 i było ono znakomitym na ówczesne czasy systemem geografii ogólnej, pełnym świeżych i twórczych myśli. Kołłątaj jasno określał pojęcie czasu geologicznego i analizę procesów geologicznych, w czym wyprzedził Charlesa Lyella, a analizą wpływów środowiska na społeczeństwo dał podwaliny pod system antropogeografii wyprzedzając tym sposobem m.in. Friedricha Ratzela.