В 1990 году поступил в Королевскую военную академию в Сандхерсте (графство Беркшир, Англия). В 1992 году, после окончания военной академии, Тимоти Пик получил звание младшего лейтенанта Британского армейского воздушного корпуса. Служил командиром вертолётного взвода в пехотном полку «Роял грин джекетс» корпуса армейской авиации Вооружённых сил Великобритании в Северной Ирландии, после чего был направлен на лётную подготовку. В 1994 году получил квалификацию пилота вертолёта. В августе 1994 года ему было присвоено звание лейтенанта. С 1994 по 1998 годы служил командиром авиазвена в Германии, Македонии, Северной Ирландии, Кении и Канаде. Принимал участие в боевых операциях в Боснии и Афганистане. Получил квалификацию инструктора по выживанию в боевых условиях и проведению спасательных операций и офицера по безопасности полётов. В августе 1997 года ему было присвоено звание капитана.