Nel 1989 Canseco ha saltato buona parte della stagione a causa di un infortunio, giocando la prima partita il 13 luglio e disputando 65 incontri su 162 in "regular season". Ha dato comunque il suo contributo alla vittoria delle World Series da parte degli Oakland Athletics, che hanno sconfitto i San Francisco Giants in quattro partite. Le World Series, in quell'anno, sono state interrotte prima della terza partita a causa del terremoto di Loma Prieta del 17 ottobre, e riprese dopo una sospensione di dieci giorni.