En estos años Sutherland empieza a aceptar papeles secundarios, aunque con importancia argumental, en varias producciones de éxito. En 1991 encarnó al maniático piromaníaco Ronald Bartel en la película "Llamaradas" donde los personajes de Robert De Niro, Kurt Russell y William Baldwin deben hacer lo imposible para detenerlo. Oliver Stone lo eligió para que participara en su filme "JFK" (1991), acerca de la vida de John F. Kennedy y su misterioso asesinato. El mismo contó con Kevin Costner como protagonista y la participación de Tommy Lee Jones, Kevin Bacon, Gary Oldman y Joe Pesci, entre otros reconocidos actores. En 1993 protagonizó la exitosa "Seis grados de separación", un largometraje donde trabajó junto a Will Smith hacia el comienzo de su carrera en el cine.