Bentinck gia nhập Đội cận vệ Coldstream vào ngày 28/01/1791 ở tuổi 16. Ngày 04/08/1792, ông được thăng cấp trung uý trong Trung đoàn 2 Dragoons, và thăng cấp đại uý trong Trung đoàn 11 Light Dragoon vào ngày 06/04/1793, thăng cấp thiếu tá trong Trung đoàn 28 Foot vào ngày 29/03/1794 và lên trung tá tại Trung đoàn 24 Dragoons vào tháng 07 năm đó. Vào ngày 09/01 năm 1798 , Bentinck được thăng cấp đại tá. Năm 1803, ông bất ngờ được bổ nhiệm làm Thống đốc Madras, và được thăng cấp thiếu tướng vào ngày 01/01/1805. Nhiệm kỳ của ông tại Ấn Độ với vai trò thống đốc đã thành công ở mức tương đối, nó đã kết thúc bởi cuộc Binh biến Vellore vào năm 1806. Nguyên nhân của cuộc bạo động đến từ lệnh của Bentinck cấm quân bản địa mặc trang phục truyền thống. Cuộc binh biến tuy chỉ diễn ra trong 1 ngày nhưng là trường hợp đầu tiên có quy mô lớn và bạo lực chống lại Công ty Đông Ấn Anh, trước cuộc Khởi nghĩa Ấn Độ 1857. Tuy quân Anh mau chống kiểm soát lại tình hình và giết chết 350 lính Ấn nổi dậy, nhưng lệnh cấm lính bản địa mặc trang phục truyền thống được bãi bỏ ngay sau đó.