1931 trat er in die Deutsche Verkehrsfliegerschule in München ein, wo er seine Flugzeugführerlizenz erwarb. 1932 trat von Brauchitsch in ein Reiterregiment der Reichswehr ein und wurde 1934 zum Leutnant befördert. Im gleichen Jahr trat er zur Luftwaffe über. Er diente zuerst als Flugzeugführer bei der Erprobungsstelle in Rechlin, 1935 dann als Technischer Offizier in einer Stukastaffel. 1936 erfolgte die Beförderung zum Oberleutnant und die Versetzung zu einer Stukagruppe nach Lübeck, im Dezember des gleichen Jahres wurde er zum Staffelkapitän einer Stukastaffel befördert. 1939 besuchte er die Höhere Luftwaffenschule in Gatow, nahm an der Luftkriegsakademie teil und wurde Adjutant bei Göring, dem Oberbefehlshaber der Luftwaffe. Im Oktober wurde er zum Hauptmann befördert. Vom Mai bis August 1940 war er Gruppenkommandeur in der IV. Gruppe des Lehrgeschwaders 1 im Westfeldzug und der Luftschlacht um England. Ab August wurde er wieder Adjutant beim OB der Luftwaffe. 1941 wurde er in den Generalstab übernommen und Ende 1941 zum Chefadjudanten Görings ernannt. 1942 erfolgte die Beförderung zum Major, 1943 zum Oberstleutnant und 1944 zum Oberst. 1944 verlieh ihm Göring das Flugzeugführer- und Beobachterabzeichen in Gold mit Brillanten. Ende April 1945 wurden von Brauchitsch und Göring in Berchtesgaden von der SS verhaftet, die den Befehl hatte, Göring, seine Familie und nähere Mitarbeiter nach der Kapitulation Berlins zu erschießen. Dieser Befehl wurde jedoch von den Wachen nicht ausgeführt.