В 1990 году назначен руководителем рабочей группы Министерства обороны СССР в Западной группе войск (Германия). Вскоре освобождён от указанной должности по жалобе с немецкой стороны в связи c чересчур активной деятельностью по регистрации прав собственности освобождаемой недвижимости на Советский Союз, после чего направлен представителем Агрохима (бывшее Министерство минеральных удобрений СССР) в Базель (Швейцария). После первого путча в России 1991 года переехал жить в Канаду. В марте 1992 года вернулся в Россию. В 28 лет — советник Правительства РФ, советник Генерального прокурора РФ по международно-правовым вопросам, консультант Службы криминальной милиции МВД РФ, заместитель начальника Главного управления радиоразведки Федерального агентства правительственной связи и информации при Президенте РФ (бывшее 16-е Главное управление КГБ СССР). При назначении на должность Полномочного представителя правоохранительных органов, специальных и информационных служб в Правительстве РФ у Якубовского Д. О. возник конфликт с начальником службы безопасности Президента РФ Александром Коржаковым и будущим директором ФСБ РФ Михаилом Барсуковым, в результате чего Якубовский был снят со всех должностей.