Nach einer herausragenden &lt;a href="OHL%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; mit den Colts, während der er bei der U20-Junioren-Weltmeisterschaft die Goldmedaille gewonnen hatte, unterschrieb er gegen Ende der Saison einen NHL-Einstiegsvertrag bei den Capitals. Anschließend gab er sein Profidebüt beim ECHL-Farmteam der Capitals, den South Carolina Stingrays. Für die &lt;a href="OHL%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; kehrte Della Rovere zu den Barrie Colts zurück, wo er zum Mannschaftskapitän ernannt wurde. Zudem nahm er erneut an der U20-Junioren-Weltmeisterschaft teil, die er mit dem Gewinn der Silbermedaille abschloss. Darüber hinaus bestritt der Angreifer gegen Ende der Spielzeit zwei Partien für die Hershey Bears – ebenfalls ein Farmteam der Capitals – in den Playoffs der American Hockey League (AHL), in denen das Team wenig später den Calder Cup gewann.