Seit 1704, als die Englische Krone die Herrschaft über die Halbinsel erlangte und im Vertrag von Utrecht 1713 zugesichert bekam, versucht Spanien, die britische Kolonie zurückzuerlangen. Im 18. Jahrhundert wurde dies mit militärischen Mitteln versucht, nämlich in den drei Belagerungen von 1704, 1727 und 1779–1783, allesamt erfolglos. Im 19. Jahrhundert waren weitere militärische Aktionen gegen Großbritannien infolge seiner weltweiten politischen und militärischen Dominanz aussichtslos und unterblieben daher. Obwohl Spanien in den Abkommen von Cartagena (1907) die britische Herrschaft anerkannt und bestätigt hatte, unternahm in den 1950er Jahren der spanische Diktator Francisco Franco neue Versuche, Gibraltar zu annektieren, wobei er auch den Exilpräsidenten Spaniens, Claudio Sánchez Albornoz, auf seiner Seite hatte. Seither fanden mehrere Verhandlungsrunden statt, die aber zu keiner abschließenden Lösung führten. In zwei Volksabstimmungen, in denen Gibraltar über einen Wechsel zu Spanien entschied, wurden die Vorschläge überaus deutlich verworfen: Am 10. September 1967 mit 12.138 zu 44 Stimmen und am 7. November 2002 mit 17.900 zu 187 Stimmen. 2002 war nur über eine gemeinsame britisch-spanische Ausübung der Souveränitätsrechte über Gibraltar abgestimmt worden. Durch verschiedene Repressionen hatte sich Spanien bei den Einwohnern Gibraltars unbeliebt gemacht, darunter die jahrelange komplette Schließung der Grenze (vom 9. Juni 1969 bis zum 4. Februar 1985), auch danach gab es oft lange Wartezeiten am Grenzübergang, Beschränkungen beim Zugang zu Telekommunikationsmitteln oder Versuche, Gibraltars Bevölkerung von der Teilnahme an internationalen Sportanlässen auszuschließen. Zwischen 2009 und 2011 gab es auch kleinere Grenzzwischenfälle in den Hoheitsgewässern.