Aos 16 anos, Kipruto disputou o Campeonato Mundial Juvenil de Atletismo de 2001 e conseguiu a medalha de prata na prova. Dois anos depois, terminou o curso secundário e conquistou outra prata no campeonato junior africano. No Campeonato Mundial Júnior de Atletismo de 2004, ele competiu nos 1500 m e conseguiu o bronze.