La saison 2008-2009, Ben Gordon accepte l'offre de 6,4 millions de dollars des Bulls pour un an après ne pas avoir réussi à obtenir le contrat qu'il espérait. Le 27 décembre 2008, Gordon dépasse Scottie Pippen en devenant le meilleur marqueur de tirs à trois points des Bulls. Il finit avec des moyennes de 20,7 points, 3,5 rebonds et 3,4 passes décisives par match. Les Bulls, avec l'apport de Derrick Rose, choisit au premier rang de la draft, terminent septième de la Conférence Est. Ils se font éliminer au premier tour par les champions en titre, les Celtics de Boston, emmenés par le "" Paul Pierce, Kevin Garnett et Ray Allen 4 à 3.