Macready participe à la Seconde Guerre des Boers, il sert dans la garnison assiégée de Ladysmith d' à . Il est cité à l'ordre deux fois et promu lieutenant-colonel breveté en 1900. En , il dirige une commission d'enquête sur les raids de bétails dans le Zoulouland. Il reste en Afrique du Sud et occupe de nombreux postes : il est grand prévôt adjoint à Port Elizabeth en 1901, adjoint adjudant-général du district ouest de Johannesburg de décembre 1901 à 1902. Il est adjudant général adjoint puis officier d'état major de la colonie du Cap entre 1902 et 1905. Il est adjoint au quartier-général de la colonie du Cap de 1905 à 1906. Il est promu colonel en et nommé Compagnon de l'Ordre du Bain (CB) en 1906. Il retourne en Angleterre en .