Carlos Manuel de Céspedes y Quesada naît à New York en 1871 de Carlos Manuel de Céspedes et Ana Maria de Quesada y Loinaz. Il reçoit son éducation à New York, avant d'être emmené avec sa sœur jumelle par sa mère pour étudier en Allemagne. Il reçoit par la suite des diplômes en droit international et en diplomatie au collège Stanislas de Paris. Il retourne à Cuba en 1895 pour combattre pendant la guerre d'indépendance, qui dure jusqu'en 1898. Il reçoit alors le grade de lieutenant-colonel (en espagnol : ) et est affecté au poste de gouverneur de la province de Santiago de Cuba.