Mùa giải 2007-08 được xem là mùa giải cuối cùng mà José Mourinho dẫn dắt Chelsea. Truyền thông đã đưa tin rằng Người đặc biệt đang có xích mích với ông chủ người Nga, Roman Abramovich về việc Mourinho ép tiền đạo Andriy Shevchenko phải ngồi dự bị. Chelsea khởi đầu mùa giải bằng trận thua trước Manchester United tại trận tranh Siêu cúp nước Anh. Sau 120 phút với tỉ số hòa 1-1, 2 đội tiến đến loạt sút luân lưu và danh hiệu đã thuộc về MU sau khi 3 cầu thủ bên phía Chelsea là Frank Lampard, Claudio Pizarro và Shaun Wright-Philipps đá hỏng. Khi Giải ngoại hạng Anh diễn ra, Chelsea khởi đầu khá thuận lợi sau 4 trận đầu giành được 10 điểm. Nhưng tại vòng 5 họ bất ngờ bị Aston Villa đánh bại với tỉ số 2-0, và sau đó để Blackburn Rovers cầm hòa trên sân nhà, cộng với việc mối quan hệ bất đồng giữa huấn luyện viên Mourinho và chủ tịch Abramovich thì vào ngày 20 tháng 9, Mourinho chính thức bị sa thải, thay thế ông là Avram Grant. Nhưng Avram Grant cũng chỉ có thể giúp Chelsea giành ngôi á quân tại giải vô địch quốc gia, sau đó là trận thua 1-2 trước câu lạc bộ Tottenham Hotspur tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn. Và cay đắng hơn, năm đó Chelsea đã lọt vào trận Chung kết UEFA Champions League 2008 gặp Manchester United. Sau 120 phút hòa nhau 1-1, thì trong loạt sút luân lưu, tưởng chừng chức vô địch đã thuộc vể Chelsea sau pha đá hỏng của Cristiano Ronaldo bên phía MU, nhưng bất ngờ trung vệ John Terry lại trượt chân trong loạt sút của mình dẫn đến quả bóng bay chạm cột dọc và ra ngoài, sau đó pha đá của Nicolas Anelka bị thủ môn Edwin van der Sar cản phá dẫn đến thất bại của Chelsea. Với việc phải về nhì cả ba lần, khi mùa giải kết thúc, Avram Grant phải ra đi.