Die Straße verdankt ihren Namen dem ehemaligen Feudalgebiet Cool, welches bereits um 1280 urkundlich erwähnt wird. 1596 kaufte die Stadt die Amtsherrlichkeit Cool, Blommersdijk und Beukelsdijk vom Freiherrn Jacob van Almonde. Durch königlichen Erlass vom 20. September 1809 wurde Cool in den Status einer unabhängigen Gemeinde erhoben, 1811 jedoch der Stadt Rotterdam angegliedert. Neben dem Amtsgebiet gab es ferner die Polder Cool, welche zwischen der Delfshavener und der Rotterdamsen Schie lag, aber im Jahre 1925 aufgelöst wurde. Ein Teil des Gebietes von Cool war bereits 1358 in die Stadt integriert worden, nachdem Herzog Albrecht von Bayern die Genehmigung erteilt hatte, Kanäle um die Stadt zu graben und das Stadtgebiet in das historische Amt Cool hinein zu vergrößern. Der Streifen zwischen beiden Gebieten wurde durch die Coolvest markiert. Sie bildete die westliche Grenze des alten Städtedreiecks. Später wurde diese mit einem schon bestehenden Festungsring (Zingel) verbunden. Im Zusammenhang mit dem Bau einer breiten Autostraße in den Jahren 1913–1922 wurde der Kanal vollständig zugeschüttet. Infolgedessen verschwand auch der alte Name Coolvest. Die Gebäude an der Coolsingel wurden durch die Bombardierung Rotterdams durch die deutsche Luftwaffe im Mai 1940 stark beschädigt. Der Wiederaufbau der Straße erfolgte hernach insbesondere unter funktionalen und ökonomischen Gesichtspunkten.