切萨皮克湾是1781年切萨皮克湾海战的发生地。在这场美国独立战争的决定性海战中，法国舰队击败了皇家海军。英军的失败使乔治·华盛顿将军和法国联军在罗尚博伯爵的率领下，从纽约进军，在弗吉尼亚州约克县的约克镇战役中，将康沃利斯侯爵率领的来自南、北卡罗莱纳州的南部英军包围起来。他们的行军路线是从罗德岛州纽波特出发，经过康涅狄格州、纽约州、宾夕法尼亚州、新泽西州和特拉华州，由萨斯奎哈纳河沿岸到埃尔克顿，也有部分沿切萨皮克湾航行到弗吉尼亚州。它也是国家公园管理局指定的美国国家步道，即华盛顿-罗尚博革命路线。