Le 10 décembre 2019, après avoir obtenu la qualification de son club en huitièmes de finale de Ligue des champions face à Genk (victoire 4-0), Ancelotti est démis de ses fonctions d’entraîneur du SSC Naples. Il laisse le club à une septième place en Serie A avant d'être remplacé par son ancien joueur : Gennaro Gattuso.