Каммингс окончил Carver High School в Чикаго, после чего учился в университете Де Поля с 1979 по 1982 год. В университете он в среднем за игру набирал 16,4 очка. В 1982 году он был выбран на драфте под 2 общим номером клубом «Сан-Диего Клипперс». В первом сезоне в НБА он набирал в среднем по 23,7 очка за игру и делал 10,4 подбора и стал новичком года.