Dopo una stagione da comprimario (2001-2002), diventò titolare nella stagione 2002-2003 dimostrando grande duttilità tattica; la stagione si concluse per lui con 32 presenze in campionato e la conquista del titolo nazionale. Roy Keane affermò che O'Shea avrebbe dovuto far parte della selezione irlandese per la Coppa del mondo 2002.