Durante a Guerra de Independência Cubana, os anarquistas se uniram a outros membros do movimento sindical para distribuir propaganda aos soldados espanhóis, exortando-os a não opor-se aos separatistas, e a unir-se à causa anarquista. Alguns anos antes, os anarquistas haviam adotado as ideias propugnadas pelos anarquistas espanhóis de organização não somente em sindicatos, mas também formando grupos anarquistas para educar a população, assim como para cometer violentos atos contra o estado, conhecidos como "propaganda pelo ato", que conduziriam à Guerra de Independência. Os anarquistas colocaram bombas que destruíram pontes e dutos de gás, e contribuíram à falida tentativa separatista de assassinar o capitão general Valeriano Weyler em 1896. Isto conduziu a uma maior repressão do governo, fechando a "Sociedad General de Trabajadores" (que cresceu fora do "Círculo"), realizando deportações massivas de ativistas, e proibindo até mesmo a leitura nos postos de trabalho.