Dès le milieu du , le conflit touche l'Orléanais. Les raids du Prince noir ravagent la Sologne en août 1356. Un peu plus tard, les troupes d'Édouard III dévastent la Beauce et le Gâtinais. À ces chevauchées anglaises s'ajoutent les exactions des Grandes compagnies, qui profitent du climat d'insécurité. Leurs bandes occupent le pont de Meung-sur-Loire et rançonnent les bateliers. La ville d'Orléans est tellement peu sûre que son évêque Hugues de Fay, venant d'être nommé, ne peut faire son entrée en 1364. À nouveau en 1380, le Gâtinais et la Beauce sont livrés aux équipées du comte de Buckingham. Les Anglais profitent en outre du conflit qui éclate au sein de la famille royale à partir de 1407. En effet, Charles, devenu roi en 1380, est incapable de gouverner du fait de crises de folie. S'affrontent alors les Armagnacs, tenants du duc d'Orléans, Louis, frère de Charles , et les Bourguignons, tenants du duc de Bourgogne, Jean Sans Peur. L'assassinat de Louis le sur ordre de Jean sans Peur plonge le pays dans le cauchemar des guerres civiles.