Tidlig under Nord-Virginia-felttoget ble Stuart forfremmet til generalmajor den 25. juli 1862, og hans kommando ble oppgradert til kavaleridivisjon. Han ble nesten tatt til fange og mistet sin lett gjenkjennelige hatt og frakk til de forfølgende føderale under et raid i august, men i et gjengjeldelsesraid ved Catlett's Station dagen etter, klarte han å overkjøre unionshærens leder generalmajor John Popes hovedkvarter. Han tok ikke bare hele Popes uniform, men også ordrer som gav Lee verdifull etterretning som gjaldt forsterkninger til Popes hær.