Dopo una prima esperienza senza successo alla 24 Ore di Le Mans, nel 1999 Winkelhock si dedicò completamente alle gare di durata, disputando la American Le Mans Series. Sempre nel 1999 vinse la 24 Ore di Le Mans, in squadra con Yannick Dalmas e Pierluigi Martini alla guida di una BMW V12 LMR.