Médaillée d'argent lors des Championnats d'Amérique centrale et des Caraïbes de 2003, elle se distingue lors du meeting Golden Gala de Rome en descendant pour la première fois de sa carrière sous les 2 minutes sur 800 m avec le temps de 1 min 58 s 88. Elle améliore à cette occasion le record de Jamaïque détenue depuis 1985 par Inez Turner. En début de saison 2006, Kenia Sinclair monte sur la deuxième marche du podium des Championnats du monde en salle de Moscou, derrière la Mozambicaine Maria Mutola, et porte le record de Jamaïque en salle du 800 m à 1 min 59 s 54. Elle se classe peu après deuxième des Jeux du Commonwealth de Melbourne, derrière la Kényane Janeth Jepkosgei, établissant une nouvelle meilleure marque personnelle en 1 min 58 s 16. Elle améliore de nouveau le record de Jamaïque en à Réthymnon en réalisant le temps de 1 min 57 s 88.