Im Jahr 1891 ging Herbert Kilpin nach Turin in Italien, um für Edoardo Bosio, einen italienisch-schweizerischen Textilienhändler, der Beziehungen nach Nottingham hatte, zu arbeiten. Im selben Jahr gründete Bosio in Turin den Verein Internazionale Torino, der als der erste italienische Fußballklub überhaupt gilt. Kilpin spielte für diesen Verein und wurde damit der erste englische Fußball-Legionär der Geschichte. Im Jahr 1898 nahm er mit dem Klub an der erstmals ausgetragenen italienischen Fußball-Meisterschaft teil, bei der man im Finale am CFC Genua scheiterte. Auch im folgenden Jahr musste sich der Turiner Klub im Finale den Genuesen geschlagen geben.