Манастир се спомиње у списима цара Калојана (1196—1207). У Карловачком летопису (из 1505) наводи се да је српски краљ Стефан Урош II Милутин (1282—1321) дао изградити цркву посвећену Светом Јоакиму Осоговском. Године 1330. српски краљ Стефан Урош III Дечански (1321—1331) боравио је у манастиру пре Битке код Велбужда. Турски султан Мехмед II Освајач (1444—1446. и 1451—1481) боравио је у манастиру 1436. (или 1463?) године пре свог војног похода на Босну. Ту је умро 1489. године игуман манастира Арсеније.