סיגר היה ידוע באמונותיו הפוליטיות העזות ובמעורבותו בארגונים פוליטיים שמאלניים, כולל המפלגה הקומוניסטית. יריביו הפוליטיים כינוהו בשמות מזלזלים כגון "ציפור השיר של סטלין". בעוד חסידיו כינו אותו בשם "קדוש עלי אדמות" ו"הקלשון של אמריקה". תקליטו האנטי-מלחמתי של סיגר "שירים לג'ון דו", פורסם בשנת 1941 ותמך בקו המתבדל של המפלגה הקומוניסטית (על רקע הסכם אי-התקפה בין אדולף היטלר ליוסיף סטלין משנת 1939). באותה תקופה סיגר גם התנגד לפרנקלין דלאנו רוזוולט, בגלל שלדעתו הנשיא לא תמך די בזכויות העובדים.