Apesar de ter um ano de elegibilidade restante, Hill, desejando "testar as águas", declarou-se elegível para o Draft da NBA de 2008. Ele deixou a IUPUI como o quinto maior artilheiro de todos os tempos com 1.619 pontos e se tornou o segundo jogador da IUPUI a se declarar para o Draft depois de Carlos Knox em 1997 (ele mais tarde retirou seu nome). Embora ele tenha regularmente atraído olheiros da NBA para seus jogos universitários, ele não foi projetado na maioria dos drafts de simulação.