Jack Churchill reprit son commandement après que la Pologne fut envahie. En , le capitaine Jack Churchill et son unité, le régiment Manchester, prirent une patrouille allemande en embuscade près de L'Épinette (un hameau rattaché à Richebourg-l'Avoué). Jack Churchill donna le signal de l'attaque en tuant le "" allemand d'une flèche, devenant ainsi le seul cas connu de militaire britannique ayant abattu un ennemi avec un arc pendant la Seconde Guerre mondiale (en l'absence d'autres exemples attestés, il est même considéré comme le dernier soldat connu utilisant un arc au combat). Après avoir combattu à la bataille de Dunkerque, il se porta volontaire pour les Commandos. Jack Churchill était le second en commandement du Commando dans l'Opération Archery, un raid contre la garnison allemande à Vågsøy, en Norvège, le . Pendant que la rampe se posait sur le premier bateau, Jack Churchill s'avança et se mit à jouer un air de cornemuse, avant de jeter une grenade et de courir au combat sur la baie. Pour ses actions à Dunkerque et Vågsøy, Jack Churchill reçut la Military Cross avec barrette.