Sau khi hoàn tất việc chạy thử máy tại vùng biển Caribe, "Henry A. Wiley" gặp gỡ các thiết giáp hạm , và để cùng lên đường vào ngày 8 tháng 11 năm 1944, hướng sang khu vực Thái Bình Dương. Nó đi đến Trân Châu Cảng vào ngày 9 tháng 12, và bắt đầu chuẩn bị để tham gia những chiến dịch đổ bộ sau cùng. Trong thành phần hộ tống cho thiết giáp hạm , nó gia nhập Lực lượng Hộ tống và Hỗ trợ hỏa lực ngoài khơi Iwo Jima vào ngày 16 tháng 2 năm 1945, ba ngày trước khi diễn ra cuộc đổ bộ chính trong Trận Iwo Jima. Nó tiếp tục ở lại ngoài khơi hòn đảo này cho đến ngày 9 tháng 3 để hỗ trợ hải pháo và hộ tống bảo vệ tàu bè, thường xuyên hoạt động trong phạm vi chỉ cách núi Suribachi . Con tàu đã tiêu phí khoảng 3.600 quả đạn pháo 5-inch trong trận chiến tại đây.