De 1986 à 1989, Fernandez remporte quatre saisons de suite le Gant doré du meilleur joueur d'arrêt-court défensif de la Ligue américaine. Fernandez élève sa moyenne au bâton au-dessus de ,300 en 1986 et 1987. Frappant respectivement pour ,310 et ,322 ces saisons-là, il se classe chaque fois septième de la Ligue américaine dans cette catégorie offensive. Auteur d'au minimum 20 buts volés dans sept saisons différentes au cours de sa carrière, sa rapidité l'amène à voler un record personnel de 32 buts en 1987. Il réussit trois fois en carrière plus de 10 triples en une saison, dont un sommet de 17 pour les Blue Jays de 1990, ce qui représente le meilleur total de tous les joueurs des majeures pour cette saison. Il participe de nouveau aux éliminatoires en 1989 pour Toronto, champion de la division Est, mais malgré sept coups sûrs, cinq buts volés et une moyenne au bâton de ,350 en seulement cinq parties contre les A's d'Oakland, les Jays s'avouent une fois de plus vaincus en Série de championnat face aux futurs champions de la Série mondiale.