В 1487 году он перешёл в армию Флорентийской республики в звании капитана пехоты. В июне 1496 года в том же звании он поступил на службу к миланскому герцогу Лодовико Марии Сфорца, от имени которого в июне—августе 1496 года правил Пармой. В составе миланской армии Галеотто принимал участие в военных кампаниях на территории Тосканы и Романьи. В 1495 году, сохранив хорошие отношения с миланским герцогом, он сражался на стороне венецианцев в войне против французского короля Карла VIII. Участвовал в битве при Форново, первом сражении Итальянских войн.