Током операције „Барбароса“ командовао је својом оклопном групом на московском правцу где су се његове трупе посебно истакле у борбама око Вјазме. Почетком децембра 1941. истурене јединице Четврте оклопне армије (у коју је прерасла 4. оклопна група) генерал-пуковника Хепнера налазиле су се на само 35 километара северно од совјетске престонице Москве. Суочен са великом контраофанзивом Црвене армије, јануара 1942. био је приморан на повлачење како би сачувао своје трупе од тоталног уништења услед чега је смењен са командног положаја. На интервенцију неколицине високих војних званичника немачке армије, Хепнеру је дозвољено да се пензионише и оствари сва пензионерска права и поред Хитлеровог беса који је на себе навукао.