Malgré cette capitulation, les Ottomans poursuivirent leur conquête de la Bulgarie, avec la prise d'Ihtiman en 1378, Sofia en 1383 et Niš en 1385. Encouragé par la victoire serbe et bosniaque sur les Ottomans à la Bataille de Pločnik en 1387, Ivan refuse de soutenir Murad I ou de reconnaître sa suzeraineté. Les représailles ottomanes sont brutales. Ivan est assiégé à Nicopolis sur le Danube en 1388 et doit se rendre. Il parvient à garder la plus grande partie de son royaume mais doit céder Silistra au sultan. Après une tentative de revenir sur ses promesses, il se retrouve de nouveau assiégé à Nikopol, doit céder Drastar et permettre l'installation de garnisons ottomanes dans d'autres forteresses importantes.