En séries éliminatoires, les Blue Jays se tournent vers Estrada pour éviter le désastre dans la Série de divisions qui les oppose aux Rangers du Texas. Faisant face à l'élimination après avoir perdu les deux premiers matchs de la série, les Jays remportent le derrière Estrada, qui n'accorde qu'un point sur 5 coups sûrs en 6 manches et un tiers le . Lanceur perdant du premier match de la Série de championnat de la Ligue américaine contre Kansas City, il sauve encore la saison des Blue Jays le lors du . Avec Toronto tirant de l'arrière 1-3 dans la série et faisant face à l'élimination, il mène son club à une victoire de 7-1 en n'accordant que 3 coups sûrs aux Royals en 7 manches et deux tiers lancées. Dans ce match, le dernier gagné par Toronto en 2015, il n'alloue qu'un seul coup sûr au cours des 7 premières manches complètes.