Весной 1230 года в битве при Клокотнице с Болгарией он был разбит и захвачен Феодором Дукой Комниным Ангелом. Несогласие сербского дворянства усилилось, поскольку негибкая про-греческая политика Радослава теперь стала проблемой. Таким образом, коалиция сербских аристократов во главе с сводным братом Радослава Владиславом свергла его в начале 1234 года.