Одновременно с переговорами с Англией и Францией СССР зондировал возможность наладить отношения с Германией, в результате подписав 23 августа 1939 года Договор о ненападении между Германией и Советским Союзом (пакт Молотова — Риббентропа). Германия и СССР сходились во мнении, что суверенитет малых государств, оказавшихся между двумя великими державами, подлежит ликвидации. Согласно секретному дополнительному протоколу о разграничении сфер обоюдных интересов в Восточной Европе на случай «территориально-политического переустройства», предусматривалось включение Эстонии, Латвии, Финляндии, Восточной Польши (Западной Украины и Западной Белоруссии, отходившей по итогам Первой мировой войны к Советской России по линии Керзона) и Бессарабии в сферу интересов СССР. Следствием этого пакта считается аннексия Эстонии Советским Союзом.