Taylor speelde zich op de positie van offensieve middenvelder in de kijker van Aston Villa, dat hem in de winter van het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201994/95"&gt;seizoen 1994/1995&lt;/a&gt; weghaalde bij Sheffield Wednesday. Taylor werd geboren in Birmingham en was al zijn hele leven supporter van Aston Villa, de grootste club uit Birmingham. Zijn jarenlange clubliefde zorgde ervoor dat hij meteen geliefd was bij fans. Zijn eerste seizoen bij Villa verliep echter stroef want de club vermeed nipt een degradatie uit de Premier League. Taylor won met Aston Villa de League Cup in 1996. Aston Villa klopte Leeds United met 3-0. Taylor was auteur van een doelpunt (2-0) na 55 minuten. In mei 2000 stond hij met Villa in de finale van de FA Cup. Aston Villa ging met 1-0 de boot in tegen Chelsea door een doelpunt van Roberto Di Matteo diep in de tweede helft. Na de komst van manager Graham Taylor verdween Taylor wat naar het achterplan. Hij speelde nog 18 competitiewedstrijden in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%202002/03"&gt;seizoen 2002/2003&lt;/a&gt; en verliet Villa Park, evenals linksback Alan Wright.