Nach dem Olympiasieg trat Waddell zunächst vom Rudern zurück und probierte zahlreiche Sportarten aus, darunter Rugby Union, bis er sich dann für das Segeln entschied. 2003 wurde er vom Team New Zealand als Grinder engagiert, die Titelverteidigung beim 31. America’s Cup gelang jedoch nicht. 2007 gewann er wiederum als Grinder des Team New Zealand den Louis Vuitton Cup, unterlag aber beim 32. America’s Cup erneut dem Team Alinghi.