Monahan fu la prima scelta assoluta da parte dei Montreal Canadiens in occasione dell'NHL Amateur Draft 1963, quando ancora era sedicenne. Nella stagione successiva giocò con i St. Michael's Buzzers di Toronto prima di passare l'anno dopo al livello A dei campionati giovanili con la maglia dei Peterborough Petes, squadra della Ontario Hockey Association per la quale giocò dal 1964 al 1967. In totale con i Petes giocò 172 partite, raccogliendo 138 punti di cui 51 reti.