Książę Giedymin przejął władzę po 1315 i doprowadził do poszerzenia terytorialnego państwa o Witebsk, Pińsk, Wołyń, Podlasie i w 1331 Kijów. Nawiązał też dobre stosunki z papiestwem i Królestwem Polskim (np. żoną Kazimierza Wielkiego była córka Giedymina, Aldona, która na chrzcie przyjęła imię Anna). Następcą Giedymina został jego średni syn Jawnuta (1341-1345), przeciwko któremu zbuntował się Kiejstut, osadzając na tronie wileńskim kolejnego syna Giedymina Olgierda (1345-1377). W 1377, po śmierci Olgierda Litwa znalazła się w trudnej sytuacji z powodu częstych najazdów Krzyżaków i konfliktu z księstwami ruskimi. Olgierd pozostawił tron książęcy swojemu najstarszemu synowi Jagielle (Jogaila), jednak z początku lojalny wobec niego Kiejstut w 1381 zajął Wilno i zdobył na krótko władzę książęcą. Po buncie mieszczan wileńskich, Kiejstut i jego syn Witold zostali wzięci przez Jagiełłę do niewoli. W 1382 Kiejstut zmarł w niewyjaśnionych okolicznościach na zamku w Krewie, a Witold po ucieczce, oddał się pod opiekę Zakonu. W 1382 Jagiełło zawarł z Zakonem ugodę w Dubissie, w której zobowiązał się do ochrzczenia w ciągu czterech lat całego kraju i oddania Zakonowi Żmudzi. Jagiełło zerwał pakt z Zakonem w następnym i zdecydował się na zawarcie sojuszu z Polską, Jagiełło zgodził się pojąć za żonę Jadwigę Andegaweńską, przyjąć chrzest i zostać królem Polski. Podpisał w 1385 akt w Krewie, na mocy którego zobowiązał się przyjąć chrzest, objąć chrystianizacją Litwę (co też rozpoczął w 1387), a także według niektórych źródeł włączyć Litwę do Polski (łac. "applicare"). Po zawarciu unii władztwo w Wielkim Księstwie objąć mieli polscy starostowie. W 1386 w Krakowie Jagiełło przyjął chrzest oraz imię Władysław oraz objął polski tron królewski. W 1387 ustanowił biskupstwo wileńskie.