Danach erhielt er ein ehrenvolles Engagement am Hof des staufischen Thronkandidaten Philipp von Schwaben und machte wirkungsvolle Propaganda für ihn bzw. gegen den welfischen Gegenkandidaten Otto (den späteren Otto IV.). Ungefähr zur Zeit von Philipps Krönung (September 1198 in Mainz) entstanden Sprüche, die auf die Krönung Bezug nehmen, ebenso vermutlich zwei seiner drei "Reichssprüche" (Lachmann 8,4 ff.), deren erster ("ich saz ûf eime steine") als Vorlage für das Walther-Bild der Weingartner und der Manesseschen Liederhandschrift diente. Walther besang auch das Weihnachtsfest, das Philipp 1199 in Magdeburg beging. Schon im "Spießbratenspruch" (Lachmann 17,11), der auf Ereignisse in Griechenland von (wahrscheinlich) Mai 1204 (Königreich Thessaloniki während des Vierten Kreuzzugs) Bezug nimmt, wird jedoch Kritik an Philipp greifbar, was ihm dieser, nach einer Bemerkung Wolframs im "Willehalm" zu schließen, anscheinend übel nahm.