Nella stagione 2008-09 i Cavaliers conclusero una strepitosa stagione regolare al primo posto nella Eastern Conference e nell'NBA con 66 vittorie e solo 16 sconfitte (davanti ai Los Angeles Lakers, che finirono con 65 a 17 e ai Boston Celtics, che conclusero con 62 vittorie e 20 sconfitte), conquistando così il fattore campo nei Playoff. I Cavaliers riuscirono ad ottenere un record casalingo di 39 vittorie a fronte di 2 sole sconfitte. LeBron vinse il titolo di MVP dell'anno, mentre Mike Brown vinse il titolo di Coach dell'anno. Nei Playoff superarono i Detroit Pistons al primo turno e successivamente gli Atlanta Hawks entrambi per 4-0. A sorpresa vengono però sconfitti 4-2 dagli Orlando Magic nella finale della Eastern Conference. Il giorno del Draft NBA 2009 i Cavaliers scelgono la loro nuova e unica matricola Christian Eyenga, mentre l'altra scelta al secondo giro del draft era stata ceduta ai Miami Heat. Cleveland sceglie il giocatore all'ultimo turno, il trentesimo, conseguenza dell'essersi classificati primi in campionato durante la "regular season". Viene aggiunto nel roster anche Danny Green, giovane giocatore non scelto al draft. Il 13 luglio Cleveland mette sotto contratto per due anni la guardia d'esperienza Anthony Parker. Il 25 giugno viene ufficializzato il passaggio del centro Shaquille O'Neal dai Phoenix Suns alla franchigia dell'Ohio in cambio di Aleksandar Pavlović, Ben Wallace, una scelta nel 2º giro del Draft NBA 2009 e dollari. Cleveland rinnova anche il contratto di Anderson Varejão e acquista Jamario Moon, ala piccola dei Miami Heat. Il 12 agosto viene ingaggiato Leon Powe.