Dopo la prima metà degli anni sessanta, i Cowboys diventarono gradualmente una contendente al titolo. Il quarterback Don Meredith fu acquisito nel 1960, il running back Don Perkins, il linebacker Chuck Howley e Lilly nel 1961, il linebacker Lee Roy Jordan nel 1963, il cornerback Mel Renfro nel 1964 e il wide receiver "Bullett" Bob Hayes e il running back Dan Reeves nel 1965, quando i Cowboys terminando con un record di 7-7, per la prima volta che riuscirono a vincere almeno la metà delle partite. Nel , i Cowboys conclusero la loro prima stagione con un record positivo, dominando la Eastern Conference con un record di 10-3-1. Dallas inviò otto giocatori al Pro Bowl, tra cui Hayes, Howley, Meredith, Perkins e i futuri membri della Pro Football Hall of Fame Lilly e Renfro. Nei loro primi playoff della storia i Cowboys furono sconfitti nella finale del campionato NFL dai Green Bay Packers per 34–27, con un finale al cardiopalma in cui la squadra di Vince Lombardi fermò i Cowboys sulla goal line con 28 secondi rimanenti al termine della partita. Malgrado questa delusione, la stagione 1966 segnò l'inizio di una cavalcata che portò Dallas a qualificarsi per i playoff per otto stagioni consecutive, un record NFL (Dallas in seguito superò il suo stesso primato arrivando nove volte consecutive ai playoff nel periodo 1975–1983).