Изначально на территории современной площади находился лес, который пересекал ручей Черторый. В XII—XIII веках через этот район проходила Новгородская дорога. К XV веку лес был вырублен, а место назвали «Арбат» и застроили. На территории устроили земляной вал, который вскоре заменили кирпичной стеной, и построили Арбатские ворота. Их также называли Смоленскими — по проходящей рядом дороге. Так как площадь являлась перекрёстком, у ворот случались сражения с иноземными захватчиками. В 1439 году на этом месте было разгромлено войско казанского хана Улу-Мухаммеда, в 1611-м отбита атака польско-литовских интервентов, в через год на защиту ворот встал князь Дмитрий Пожарский. Также через эти ворота в Москву из военных походов возвращались Иван III и Иван Грозный. В середине XV века на площади была устроена деревянная церковь Бориса и Глеба, которую в середине XVI века заменили каменной. рядом с воротами расположился рынок, однако он не пользовался у горожан популярностью. возвели ещё одну церковь святителя Тихона Амафунтского «у Арбатских ворот». В середине XVIII века около этой церкви построили усадьбу канцлера Гавриила Головкина и другие здания. В 1770-х годах была снесена Белогородская стена, но сами Арбатские ворота демонтировали только в 1792-м, на их месте образовалась площадь, наследовавшая название ворот.