Malgré une vie connue comme dissolue, Meazza parvient jusqu'à la fin des années 1930 à réaliser des performances saluées par les observateurs (malgré quelques blessures), notamment lors des matchs importants. Après une blessure l'ayant tenue loin des terrains en 1939 et 1940, qui provoque la fin de sa carrière internationale après 53 sélections, il signe chez les rivaux du Milan AC en novembre 1940 et marque notamment le but de l'égalisation le face à l'Ambrosiana. Après deux saisons à Milan, il rejoint la Juventus malgré une forme physique déclinante. À Turin, il joue son premier match le lors d'un "derby della Mole" contre le Torino remporté à domicile 5-2 par les "bianconeri", et inscrit finalement 10 buts en 27 rencontres lors de la saison 1942-43. Son premier but "juventino" lui, vient le lors d'un succès 3-1 sur Bologne.