Um 1900 überschritt die Einwohnerzahl der Stadt erstmals die Grenze von 10.000 (1827: 4.869) und stieg bis 1939 auf rund 12.500 an. Im Jahr 1905 wurde sowohl das Gebäude des heutigen Amtsgerichts Pasewalk als auch das des heutigen Oskar-Picht-Gymnasiums in der Grünstraße fertiggestellt und ihrer jeweiligen, bis heute noch bestehenden, Nutzung übergeben. Im Ersten Weltkrieg verloren 310 Pasewalker ihr Leben auf den Schlachtfeldern. Nach einer Senfgasverletzung mit kurzzeitiger Erblindung wurde 1918 Adolf Hitler als 29-jähriger Gefreiter in ein Reservelazarett in Pasewalk verlegt, wo er die Kapitulation Deutschlands erlebte. Auf der Grundlage eines auf unsicherer Beweislage basierenden amerikanischen Geheimdienstberichtes von 1943 entstand die These, dass Hitlers Sehstörung mit auffälligen psychischen Reaktionen einhergegangen sei, sodass er in Pasewalk dem Chefpsychiater Edmund Forster vorgestellt worden sei (siehe dazu den Artikel Adolf Hitlers Psychopathographie). Hitler selbst verbreitete in seinem Buch "Mein Kampf" die Legende, die Nachricht von der Revolution habe ihn bewogen, eine Rolle in der Politik zu übernehmen („Ich aber beschloß, Politiker zu werden“). Neueren Forschungen zufolge wollte Hitler die Tage in Pasewalk eher nachträglich zu einer Art „pseudoreligiösem Erweckungserlebnis“ stilisieren.