En 2013, à Voss en Norvège, Kingsbury obtient son premier titre de champion du monde dans l'épreuve des bosses, ainsi que l'argent en bosses parallèles. Le Canadien récolte une médaille d'argent l'année suivante aux Jeux olympiques de Sotchi derrière son compatriote Alexandre Bilodeau, puis en 2015, il remporte son deuxième titre mondial en Autriche, cette fois-ci en s'imposant en en parallèle, tandis qu'il remporte la médaille d'argent dans l'épreuve single derrière Anthony Benna. Il récolte sa première médaille d'or olympique aux Jeux olympiques de Pyongchang en 2018, puis est sacré double champion du monde en simple et en parallèle en 2019, année où il gagne son huitième gros globe de cristal au classement général de la Coupe du monde de ski acrobatique, ainsi que son huitième au classement des bosses.