Nel 2013 è protagonista nei film "Viva la libertà" di Roberto Andò e "La grande bellezza" di Paolo Sorrentino in concorso al Festival di Cannes 2013 e vincitore di numerosi premi tra cui il Golden Globe e l'Oscar al miglior film straniero nel 2014. A luglio 2013 Servillo riceve un Nastro d'argento speciale per le sue interpretazioni e il 7 dicembre 2013, per "La grande bellezza", viene premiato a Berlino con l'European Film Awards per il miglior attore. Il 2 marzo 2014 è a Los Angeles per accompagnare Paolo Sorrentino insieme a Nicola Giuliano nella cerimonia di premiazione dei Premi Oscar 2014, ricevuto da "La grande bellezza" nella categoria miglior film straniero. Il 10 giugno successivo, riceve il quarto David di Donatello come miglior attore protagonista per la sua interpretazione di Jep Gambardella ne "La grande bellezza". Nel 2015 gira "Lasciati andare" di Francesco Amato, insieme a Verónica Echegui, Carla Signoris, Luca Marinelli e Giacomo Poretti. Prodotto da Cattleya con Rai Cinema, il film è distribuito da 01 Distribution.