Не позже 1635 года Уилмот поступил на службу в голландскую армию в чине капитана кавалерии. Он был тяжело ранен при осаде Бреды в 1637 году. Когда в Шотландии начались Епископские войны (1639—1640), Генри поддержал короля Карла I: он был генерал-комиссаром конницы, заседал в Королевском военном совете, командовал кавалерийской атакой в битве при Ньюберне и там попал в плен. В 1640 году Уилмот был избран в парламент (впоследствии известный как "Долгий") как представитель Тамворта в Стаффордшире. Он примкнул к "Армейскому заговору" () 1641 года, направленному против парламента, а после раскрытия заговора оказался в Тауэре и потерял депутатский мандат.