Die Stadt wurde um 1189 als normannische Festung durch "Bertram de Verdun" gegründet. Am 29. Juni 1315 wurde die Stadt von Truppen des Edward Bruce fast vollständig zerstört und ihre anglo-irische und gälische Bevölkerung massakriert. Dundalk war nach dessen Niederlage praktisch eine Grenzstadt als nördlichster Außenposten des von Anglo-Normannen dominierten Pale und blieb auch während der anschließenden Tudor-Eroberung Irlands der nördliche Außenposten der englischen Herrschaft. Eine Belagerung Droghedas in den Irischen Konföderationskriegen fand 1641 bis 1642 statt. 1649 wurde der Ort dann von Oliver Cromwells Truppen erobert. 1673 erhielt Dundalk seine Stadtrechte wieder. Die Statue der "Maid of Eireann" am Stadtplatz erinnert an die Irische Rebellion von 1798. Mit dem Local Government (Ireland) Act 1898 wurde das Gebiet des County Louth erweitert und Dundalk als Hauptstadt bestätigt. Dundalk wurde so 1921 Teil des irischen Free State und später der Republik Irland, ist aber von der Nähe zur nordirischen Grenze geprägt.