Nello stesso periodo, tuttavia, Rumsfeld non abbandonò la carriera nell'amministrazione statunitense. Tra gli altri incarichi ricoperti, dal 1983 al 1984 fu inviato speciale del presidente Ronald Reagan nel Vicino Oriente. Fu in questa veste che incontrò Saddam Hussein, all'epoca sostenuto dagli Stati Uniti nella guerra contro l'Iran. Risale a quest'epoca il famoso video in cui Rumsfeld stringe la mano a Saddam.