Gabourey następnie otrzymuje angaż w serialu dramatycznym "Słowo na R", u boku Laury Linney oraz Olivera Platta. W serialu wciela się w postać utalentowanej uczennicy głównej bohaterki. Aktorka pojawia się również w filmie "Yelling to the Sky" w reżyserii Victorii Mahoney. Film został zakwalifikowany do Konkursu Głównego 61. Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Berlinie. W tym samym roku, Sidibe pojawia się w komedii "" w reżyserii Bretta Ratnera, gdzie gra u boku Eddiego Murphy'ego i Bena Stillera. W filmie wciela się w postać pokojówki, zręcznie potrafiącej otwierać sejfy.