Aussitôt après sa libération de Bristol, Raoul de Monthermer s'implique dans les campagnes d'Édouard contre le royaume d'Écosse. Dès le , il est convoqué à un conseil militaire tenu à Rochester. Présent sous ses nouveaux titres au Parlement du , il reste neutre dans la querelle concernant la taxation royale qui oppose Édouard à Roger Bigot, comte de Norfolk, et Humphrey de Bohun, comte de Hereford. Raoul accompagne au cours de l'été suivant l'armée de son beau-père en Écosse et se distingue lors de la bataille de Falkirk, le . En récompense, le roi lui remet en la somme de 1 538 livres, afin de s'équiper en cavaliers. Ses services en Écosse ne s'interrompent pas pour autant : en , il participe activement à la prise du château de Caerlaverock, puis, en , défend la volonté d'Édouard d'assurer la suprématie anglaise sur l'Écosse en apposant son sceau à la fameuse lettre des barons adressée au pape Boniface VIII. Le , il est convoqué à Carlisle pour accompagner en campagne le futur Édouard II, alors prince de Galles, et reçoit des convocations similaires en 1303, 1304 et 1306. En gage de récompense, le roi lui remet l'honneur de Tonbridge et l'île de Portland en .