Првих месеци, после окупације Краљевине Југославије, 1941. године, радио је на припремању оружаног устанка у Струмици. Септембра 1941. године, као инструктор Покрајинског комитета КПЈ за Македонију, био је упућен да у Ресенској области ради на распламсавању оружане борбе против окупатора. Италијанска полиција га је ухапсила у Корчи, као опасног комунисту, који је одржавао везе с албанским комунистима, али је Јосиф успео да побегне из затвора.