Kostner versuchte, durch vermehrtes Riesenslalom-Training ihre Schwächen auf technisch anspruchsvollen Strecken auszugleichen, weil sie sich dadurch eine Chance auf den Sieg im Gesamtweltcup erhoffte. Doch ging dieses Training auf Kosten ihrer Fähigkeiten auf flachen Gleitpassagen, so dass sie in der Saison 1998/99 keinen Sieg erringen konnte und auch bei der Weltmeisterschaft 1999 in Vail wiederum ohne Medaillengewinn blieb. Vor der Saison 1999/2000 kam es zu Auseinandersetzungen mit dem Verband, wobei Kostner ihre Forderung nach einem Privattrainer durchsetzen konnte. In der Folge gelangen ihr vier Siege.