האלבום הראשון של מקליין, "Tapestry", שהוקלט בחברת Mediarts בברקלי בשנת 1969, הגם שעורר ביקורות חיוביות, זכה להצלחה מוגבלת מאוד. בעקבות הכישלון הפסיקה חברת Mediarts את ההתקשרות עם מקליין אך חברת יונייטד ארטיסטס רקורדס זיהתה את הפוטנציאל שלו והקליטה את להיטו הראשון, "אמריקן פאי", בסוף מאי 1971. בהופעה הראשונה עם השיר החריג באורכו זכה ליחס אדיש מצד הקהל. ההפצה המסחרית של השיר החלה בנובמבר אותה שנה על גבי סינגל. מפאת אורכו של השיר חולקה היצירה לשניים והודפסה משני צידי התקליט. במהירות רבה מצא עצמו הלהיט בראש מצעד המכירות האמריקאי ומקלין הפך לכוכב בינלאומי מוכר. מילות השיר זכו להתייחסות רבה ולפרשנות אך מקליין עצמו סירב להתייחס לפרשנויות ולמשמעות השיר ותרם למסתורין. אולם, כיום ידוע שהשיר נכתב לזכרו של זמר הרוקנרול המצליח באדי הולי, שנהרג בתאונת מטוס ב-1959, תאונה שקיבלה את הכינוי "היום שבו מתה המוזיקה".