Seine ersten Weltcuppunkte holte Rupp am 25. Jänner 1987 auf der Streif in Kitzbühel. Danach kam er wieder zwei Jahre nicht unter die besten 15, ehe er am 13. Jänner 1989, ebenfalls auf der Kitzbüheler Streif, völlig überraschend mit der hohen Startnummer 43 auf den dritten Platz fuhr. Dieses Resultat, das auch sein bestes Weltcupergebnis blieb, war zwar sein einziges in diesem Winter in den Punkterängen, aber es ermöglichte dem Kärntner die Teilnahme an der Weltmeisterschaft 1989 in Vail, wo er den neunten Platz belegte.