В 1861 году, когда началась Гражданская война, он поступил на военную службу рядовым в Луисвилле, штат Кентукки. 15 ноября 1861 года его назначили сержантом, 24 января 1862 года — вторым лейтенантом в 20-й Кентуккийский пехотный полк. С февраля по июль 1862 года Роберт Купер был исполняющим обязанности адъютанта, затем адъютант-генералом 22-й бригады 4-й дивизии в . Купер проявил храбрость в осаде Коринфа, где был отмечен в официальном сообщении полковника Томаса Д. Седжвика ("Thomas D. Sedgewick"). В июле 1862 года он стал адъютант-генералом генерал-майора . Участвовал в в августе 1862 года и был отмечен наградой генералом армии Союза, при этом попал в плен и освобожден из него 30 августа 1862 года по обмену.