Seguidor de la causa de Lancaster, estuvo presente en la Batalla de Towton en 1461 donde murió su hermano mayor, al que sucedió en el condado, aunque tuvo que huir tras la derrota. Se refugió en Cumbria o Escocia, pasando desde allí a Irlanda, donde había todavía apoyo considerable para su causa en Tipperary y Kilkenny. Tras reclutar un ejército se enfrentó al gobernador proyorkista de Dublín, Thomas Fitzgerald, Conde de Desmond. Ambos chocaron en la Batalla de Piltown en 1462, que concluyó en con una decisiva victoria yorkista. El ejército de Ormond sufrió más de mil bajas.