Mengingat pergesekan yang tumbuh di antara Polandia dan ordo Teutonik, Siemowit IV mencoba untuk mendapatkan manfaat terbesar untuknya dan ikut campur sebagai seorang mediator. Juga, setelah pecahnya peperangan tahun 1409–1410 di antara Polandia, Lituania dan Ordo Teutonik, sikap Adipati Masovia itu tidak jelas: di satu pihak, ia mencoba untuk menghubungi Raja Sigismund dari Hongaria dan di sisi lain, ia menekan tetangganya untuk mempertahankan perdamaian. Mengingat kegagalan upaya untuk berkompromi, Siemowit IV akhirnya mengirim pasukannya ke Pertempuran Grunwald, tetapi keikutsertaannya hanya berupa simbolik, Kenyataannya, putranya, Siemovit V yang mengibarkan dua spanduk pasukannya sendiri dan berjuang bersama pasukan 'Kerajaan' Polandia dan Lituania. Di dalam rangka mempertahankan hubungan persahabatan dengan Ordo Teutonik, ia menyediakan mereka dengan pengembalian uang bahkan selama kampanye; sebagai gantinya, Ordo mengembalikan Zawkrze kepada Siemowit IV, meskipun fakta bahwa di bawah Perdamaian Thorn (1411) mereka tidak diwajibkan untuk melakukannya.