Katolicka Hiszpania podjęła dwie próby odbicia wyspy z rąk protestanckiej Anglii – w 1657 i w 1658 roku – obie skończyły się niepowodzeniem. By obronić wyspę przed atakami hiszpańskimi, angielscy gubernatorzy współpracowali z bukanierami, którzy bez przeszkód mogli korzystać z portów kolonii. Miasto Port Royal było dla nich schronieniem i główną siedzibą na wyspie aż do silnego trzęsienia ziemi które nastąpiło w 1692 roku. Bukanierzy grabili okoliczne kolonie hiszpańskie i napadali na hiszpańskie statki handlowe. Część z nich była kaperami a niektórzy stali się kupcami i plantatorami.