La saison suivante 1996-1997, l'équipe atteint les demi-finales de la Coupe des vainqueurs de coupe, éliminée par le FC Barcelone. L'exercice 1997-1998 est plus calme, avec Alberto Malesani comme entraineur, Padalino joue 28 matchs pour une en championnat. En 1998-1999, Giovanni Trapattoni prend les rênes de l'équipe pour un des crus les plus mémorables de la "Viola" et une troisième place synonyme de Ligue des Champions. Lors de la saison 1999-2000, un accident l'oblige à rater une grosse partie de la saison qui s'annonçait comme la plus belle de sa carrière, il ne joue que 8 matchs de championnats mais aussi 5 matchs de la Ligue des champions 1999-2000. C'est la fin de l'aventure toscane.