Am 3. August wurde die Grenze von 1940 zu überschritten und die 4. Armee rückte in Richtung Odessa vor. Die sowjetische Küstenarmee war entschlossen, Odessa zu halten. Es war das erste Missverständnis zwischen dem General und seinen Vorgesetzten. Ciupercăs Truppen wurden durch das I. und IV. Korps verstärkt und begannen am 18. August den Angriff auf die Stadt. Während Marschall Antonescu und der Generalstab einen Generalangriff aus mehreren Richtungen befürworteten, schlug General Ciuperca die Konzentration an einer schmalen Landfront zwischen Dalnik und Tatarka vor. Weil seine Angriffe die Belagerung von Odessa trotz starker Übermacht nicht voranbrachten, wurde er am 10. September durch General Iosif Iacobici abgelöst und am 13. Oktober 1941 in den Ruhestand versetzt.