В 1913 году Макдона и Планкетт приняли участие в создании «Ирландских добровольцев», причём добились избрания в управляющий комитет. Макдона был назначен командующим 2-м батальоном. Под влиянием Пирса, Планкетта и Шона Макдермотта, а также под впечатлением от милитаризации Европы в преддверии Первой мировой войны, Макдона вступает в Ирландское республиканское братство, его политические взгляды эволюционируют в сторону радикально республиканских. По просьбе Тома Кларка Макдона стал одним из организаторов похорон Иеремии О’Донована — события, которое имело колоссальное пропагандистское значение. Макдона верил, что свобода Ирландии будет достигнута благодаря усилиям «фанатичных мучеников», предпочтительно — мирным путём, но если надо — то и военным. В апреле 1916 года Мандона был введён в военный совет ИРБ, это было практически перед самым Пасхальным восстанием, так что он не успел принять особого участия в его планировании. Однако, считается, что литературные таланты Макдона были востребованы при написании Прокламации о создании Ирландской республики.