Após a Campanha de Kyūshū (1586–1587), iniciada por Toyotomi Hideyoshi, seu assistente Kamei Korenori, que se interessava pelo comércio no sul, quis ser recompensado com as Ilhas Ryukyu. Um leque de papel encontrado durante a Guerra Imjin mencionava um título "Kamei, Senhor de Ryukyu", revela que Hideyoshi ofereceu tal posto apesar de não ter autoridade sobre o arquipélago. Em 1591, Kamei viajou com uma tropa para dominar as ilhas, mas o Clã Shimazu o impediu, pois valorizavam a relação especial que tinham com o Reino de Ryukyu. Hideyoshi não estava muito preocupado com o conflito, pois considerava a invasão da Coreia mais importante. Enquanto a influência da Dinastia Ming enfraquecia por causa de revoltas na China, os japoneses estabeleciam portos no sudeste asiático e os europeus chegavam, o comércio marítimo do reino começou a decair.