W 1963 był trenerem Defensora Lima, by po roku przenieść się do lokalnego rywala - Universitario. W ciągu 4 lat pracy w Universitario trzykrotnie zdobył z nim mistrzostwo Peru w 1964, 1966 i 1967. W latach 1965-1967 pełnił funkcję selekcjonerem reprezentacji Peru. W latach 1972-1974 prowadził stołeczny Sporting Cristal, z którym zdobył mistrzostwo w 1972. Kolejny tytuł mistrzostwo zdobył w 1975, kiedy to prowadził Alianzę Lima. W latach 1975-1979 Calderón po raz drugi prowadził reprezentację Peru. W 1975 doprowadził Peruwiańczyków do drugiego w historii wygrania Copa América. W 1977 awansował z Peru do Mistrzostw Świata. Na turnieju w Argentynie Peru wygrało pierwszą fazę grupową wygrywając ze Szkocją i Iranem oraz remisując z Holandią. W drugiej fazie grupowej Peru przegrało wszystkie mecze z Brazylią, Polską i Argentyną odpadając tym samym z turnieju.