Zespół Caterham potwierdził, że w sezonie 2014 Kobayashi będzie jeździł wraz z Marcusem Ericssonem. Jazda w tymże zespole oznaczała możliwość walki jedynie z kierowcami Marussi oraz ze swoim partnerem zespołowym - Marcusem Ericssonem. Mimo największego doświadczenia spośród całej czwórki, w klasyfikacji generalnej okazał się najgorszy. Stało się to głównie za sprawą trzynastej pozycji w wyścigu o Grand Prix Monako, w którym dzięki dużej liczbie niesklasyfikowanych kierowców, kierowcy dwóch Marussi i Caterhama mogli osiągnąć najwyższe pozycji w sezonie. Ze względu na mniejszy wkład jego sponsorów w budżet zespołu, był zmuszany do wielokrotnego udostępniania swojego bolidu kierowcom testowym. W wyścigu o Grand Prix Belgii został nawet zastąpiony przez André Lotterera. W klasyfikacji generalnej został sklasyfikowany na 22 pozycji.