Когда в Техас пришла гражданская война, Флэнаган удалился на своё ранчо, где спокойно жил и поставлял по контракту кожу армии конфедератов. Во время реконструкции он вернулся к активной политической деятельности. Флэнаган был делегатом обеих Конституционных конвентов. На конвенте 1866 года была подготовлена Конституция штата, однако её отвергло федеральное правительство. Конвент 1868—1869 годов, где Флэнаган был делегатом вместе со своим сыном Уэбстером, был более успешным.