La invasión de Sicilia comenzó el 9 de julio y se completó con éxito el 17 de agosto. Churchill estaba entonces a favor de conducir directamente hacia el continente italiano con Roma como objetivo principal, pero los estadounidenses querían retirar varias divisiones a Inglaterra en la acumulación de fuerzas para la Operación Overlord, ahora programada para la primavera de 1944. Churchill todavía no estaba interesado en Overlord, ya que temía que un ejército angloestadounidense en Francia no pudiera competir con la eficiencia de combate de la Wehrmacht. Prefería las operaciones periféricas, incluido un plan llamado Operación Júpiter para una invasión del norte de Noruega. Los acontecimientos de Sicilia tuvieron un impacto inesperado en Italia. El rey Victor Emmanuel despidió a Mussolini el 25 de julio y nombró al mariscal Badoglio primer ministro. Badoglio abrió negociaciones con los aliados que resultaron en el Armisticio de Cassibile el 3 de septiembre. En respuesta, los alemanes activaron la Operación Achse y tomaron el control de la mayor parte de Italia. Aunque todavía prefería Italia a Normandía como la ruta principal de los aliados hacia el Tercer Reich, Churchill estaba profundamente preocupado por la fuerte resistencia alemana en Salerno y, más tarde, después de que los aliados obtuvieran con éxito su cabeza de puente en Anzio pero aún no lograron romper el estancamiento, dijo cáusticamente que en lugar de «arrojar un gato montés a la orilla», la fuerza aliada se había convertido en una «ballena varada». El gran obstáculo fue Montecassino y no fue hasta mediados de mayo de 1944 cuando finalmente fue superado, permitiendo a los aliados avanzar por fin sobre Roma, que fue tomada el 4 de junio.