Az 1999–2000-es UEFA-kupa a verseny 29. szezonja. A kupát a török Galatasaray nyerte, miután a döntőben az angol Arsenal csapatát győzte le tizenegyesekkel. A mérkőzés az első kilencven percben nem hozott gólt, majd a 30 perces hosszabbításban is 0–0 maradt az állás. A büntetőpárbaj során Gheorghe Popescu, a román labdarúgó-válogatott csapatkapitánya lőtte be a győzelmet jelentő tizenegyest. A Galatasaray lett az első csapat, akik UEFA-kupát nyertek úgy, hogy egy mérkőzést sem veszítettek el a kiírás során.