С 1822 по 1844 территория современной Доминиканской Республики была оккупирована Республикой Гаити, притязавшей на объединение острова под собственной властью. С приходом Трухильо к власти северо-западные приграничные территории подверглись «гаитянизации». Точные границы стран определены не были, и в 1933 и 1935 Трухильо и президент Гаити Венсан проводили переговоры для разрешения пограничного вопроса, в 1936 достигнув соглашения. Инциденты на границе продолжились и после его подписания, и Трухильо в октябре 1937 отдал приказ о начале этнических чисток в приграничных районах. Пытаясь организовать свержение Венсана, Трухильо наладил контакт с главнокомандующим вооружёнными силами Гаити генералом Каликстом и Эли Леско, тогдашним послом Гаити в Доминиканской Республике. В 1941 при поддержке Трухильо он стал президентом Гаити, но продолжил проводить независимую от Трухильо политику. В 1944 он попытался организовать убийство Леско, но потерпел неудачу, после чего опубликовал дискредитирующую его переписку с ним. В 1946 Леско был свергнут в результате военного переворота.