Llewellyn Herbert fait ses débuts sur la scène internationale lors des Jeux olympiques d'été de 1996 d'Atlanta, terminant 7 de sa série de qualification. Il remporte quelques semaines plus tard la médaille d'argent du 400 m haies des Championnats du monde junior organisés à Sydney. L'année suivante, le Sud-africain se classe deuxième des Championnats du monde d'Athènes derrière le Français Stéphane Diagana, en établissant un nouveau record d'Afrique du Sud en 47 s 86, et remporte en fin de saison la finale de l'Universiade d'été tenue à Catane, en Sicile.