ערב מלחמת העולם השנייה, סינגפור הייתה מושבה בבעלות בריטניה ששלטה באזור במלואו כבר מ-1824. המושבה שכנה במיקום אסטרטגי עבור נתיבי הספנות שחיברו בין אסיה ואירופה. מסיבות אלה, פלשה יפן למושבה ופתחה בקרב על סינגפור, שנמשך שבוע בין ה-7 ל-14 בפברואר 1942. במהלך הכיבוש היפני, שנמשך עד ספטמבר 1945, שם העיר היה סיונאן. הכיבוש היפני התאפיין בהמשך הניסיון היפני לטהר את השטחים שנכבשו מכל מי שנחשד כעוין לאימפריה, בדגש על תושבים ממוצא סיני. היפנים הקימו גם מערכת משטרה חשאית שהטילה טרור על האזרחים. עוד הקימו היפנים רשת של בתי ספר שלימדו יפנית וחייבו את הילדים בהם לשיר מדי בוקר את ההמנון היפני תוך שפניהם פונות לכיוון יפן. הורגש בשנים אלו גם מחסור במזון, בשל הצורך בשליחת משאבים רבים לצבא היפני.