Bei Beginn des Zweiten Weltkriegs wurde Harold Alexander Kommandeur der 1. Division der British Expeditionary Force (BEF) in Frankreich. Während des deutschen Westfeldzugs führte er die Division im Rückzug auf Dünkirchen. Alexander übernahm während der Evakuierung der britischen Truppen in der Operation Dynamo den Befehl über das I. Korps. Er kehrte am 3. Juni 1940 auf dem letzten Zerstörer, der Frankreich verließ, nach England zurück. In Anerkennung seiner Leistungen wurde er am 13. Juli 1940 zum Lieutenant-General befördert und zum Oberbefehlshaber des "Southern Command" ernannt. Dies war aufgrund der erwarteten deutschen Invasion eine herausgehobene Stellung.