Оскар Эккенштейн родился в Лондоне 9 сентября 1859 года. Его отец, немец по национальности, до 1848 года жил в Бонне, откуда был вынужден эмигрировать после революции в Германии 1848—1849 годов из-за политических убеждений. Отец придерживался радикальных социалистических взглядов, был бунтарем по духу, и эта его черта, вероятно, была отчасти унаследована его детьми. Сестра Оскара Амелия вышла замуж за врача (отца будущего выдающегося врача-ортопеда ), а сестра Лина (), обладавшая дерзким и решительным характером, занимала видное место в феминистическом движении за права женщин () Англии начала XX века, сам же Оскар всю свою жизнь был последовательным оппозиционером традиционных викторианских ценностей — он вызывающе одевался, его манеры были намеренно развязны. Он носил бороду в стиле Карла Маркса и пил чай из огромной кружки, что по тем временам было нешуточным вызовом обществу. Был активным членом .