Nella speranza di ottenere un riconoscimento internazionale, Seán T. O'Kelly venne inviato a Parigi per presentare il caso irlandese alla Conferenza di Pace convocata dalle grandi potenze alla fine della prima guerra mondiale. Quando divenne chiaro, nel maggio 1919, che questa missione non poteva avere successo, de Valera decise di visitare gli Stati Uniti. La missione aveva tre obiettivi: chiedere il riconoscimento ufficiale della Repubblica d'Irlanda, ottenere un prestito per finanziare il lavoro del governo (e, per estensione, l'Esercito Repubblicano Irlandese) e assicurare il sostegno del popolo americano alla repubblica. La sua visita durò dal giugno 1919 al dicembre 1920 ed ebbe alterne fortune. Un risultato negativo fu la divisione delle organizzazioni irlandesi-americane in fazioni pro e contro de Valera. In queste periodo, de Valera incontrò ad Harvard il giovane leader di Porto Rico Pedro Albizu Campos, forgiando con lui un'alleanza duratura e utile. De Valera riuscì a raccogliere 5.500.000 $ da parte di sostenitori americani, un importo che superava di gran lunga le speranze del Dáil. Il riconoscimento in ambito internazionale non era però imminente. Inoltre de Valera ebbe difficoltà con diversi leader irlandesi-americani, come John Devoy e Daniel F. Cohalan, che preferivano mantenere il controllo sugli affari irlandesi negli Stati Uniti.