Die Mannschaft Orlando Magic sicherte sich beim NBA-Draftverfahren 1998 die Rechte an Simon (zweite Runde, 42. Stelle). Er wurde in der Saison 1998/99 von Verletzungssorgen geplagt (Knie) und bestritt lediglich fünf NBA-Spiele für Orlando (0,4 Punkte/Begegnung). In der Saison 1999/2000 pausierte er, 2000/01 stand Simon zunächst kurzzeitig bei Maccabi Ironi Raanana in Israel unter Vertrag, dann beim Zweitligisten Mabo Prefabbricati Livorno in Italien (32 Spiele: 24,7 Punkte/Spiel). Simon wurde in Italien zunächst als Spieler mit tschechischer Staatsbürgerschaft gemeldet, doch es traten Zweifel an der Gültigkeit seines Ausweispapiers auf. Der Pass wurde als ungültig eingestuft und Simon vom italienischen Verband gesperrt.