ג'קסון הועלה לדרגת לוטננט קולונל והוצב על ידי גנרל הנרי ארנולד בצוות התכנון של בריגדיר גנרל הרולד ג'ורג' שקיבל אז את הפיקוד על פיקוד התובלה של חילות האוויר. הוא מונה כשליש הראשי של הכנף שהעבירה יותר מ-7,000 כלי טיס מארצות הברית לבריטניה במהלך המלחמה. הוא קיבל הכרה בעבודתו לבנייה מחדש או הרחבה של שדות תעופה בבריטניה עבור כלי טיס אמריקאים ויצירת רשת קשר מורחבת לתשדורות סודיות מאובטחות. בקיץ 1943 הוא מונה כ"תפקיד כיסוי" כעוזר הנספח האווירי בשגרירות ארצות הברית בלונדון תחת השגריר גיל וינאוט בכיכר גרוונר, בסמיכות למשרד לשירותים אסטרטגיים (OSS). זמן קצר לאחר מכן הוא קודם לדרגת קולונל ומונה כקצין המודיעין הראשי במטה קבוצת הארמיות הראשונה ברובע וסט אנד שבלונדון כדי לעבוד במסגרת מבצע שומר ראש שנועד ליצור תוכנית הטעייה רחבת ממדים שתגרום לגרמנים להאמין שהפלישה לאירופה תתקיים בסקנדינביה ובפה-דה-קאלה, הנקודה הצרה ביותר בתעלת למאנש, בפיקודו של הגנרל ג'ורג' פטון.