Après une pige sur la Lola de l'écurie Team Haas Lola en 1986 à Detroit où il remplace Patrick Tambay, blessé, et abandonne alors qu'il s'était qualifié en dixième position, Cheever retrouve une place de titulaire en 1987 chez Arrows au côté de Derek Warwick. Dotés d'un ancien moteur BMW turbo rebadgé Megatron, les pilotes font jeu égal en qualifications mais Cheever inscrit 8 points contre 3 pour son coéquipier pour cette première saison. En 1988, il se montre nettement moins régulier que son coéquipier qui finit le championnat à la huitième place avec 17 points quand Cheever, douzième en marque 6, en réalisant néanmoins un podium au Grand Prix d'Italie, devant son coéquipier.