C'est lors de l'hiver 1999-2000 que Robin Clegg est propulsé sur la scène internationale de la Coupe du monde et des Championnats du monde. En 2002, il participe à ses premiers Jeux olympiques à Salt Lake City, avec comme meilleur résultat une place sur l'individuelle. Aux Championnats du monde 2004, il passe un nouveau cap, celui du top vingt se classant dix-huitième de l'individuelle.