En 2011, il est choisi par les Brewers pour amorcer le de la Série de divisions contre les Diamondbacks de l'Arizona, alors que son club n'a besoin que d'une victoire pour passer à la ronde éliminatoire suivante. Wolf est toutefois victime de 8 coups sûrs et 7 points mérités en seulement 3 manches lancées et écope de la défaite. Milwaukee élimine toutefois Arizona et à son seul départ dans la Série de championnat de la Ligue nationale, Wolf se montre solide avec deux points accordés en 7 manches pour remporter la victoire dans la contre les Cardinals de Saint-Louis.