Noch vor Kriegsende wurde Bolschwing 1945 von der amerikanischen Geheimdienstorganisation Counter Intelligence Corps (CIC), der Gegenspionageabteilung des Armee-Geheimdienstes, angeworben, die später in die neugegründete CIA überging. Im Jahr 1949 wurde Bolschwing in die Dienste des unter CIA-Obhut gegründeten deutschen Geheimdienstes Organisation Gehlen übergeben. Er mobilisierte alte Kontakte in Italien, um die Geschehnisse im Griechischen Bürgerkrieg (1946–1949) besser kontrollieren zu können, und warnte die CIA und die Organisation Gehlen vor möglicher Unterwanderung durch kommunistische Agenten. 1954 war er Reinhard Gehlens Vertreter in den USA und erhielt 1959 die amerikanische Staatsbürgerschaft.