Po studiach zdał egzaminy sądowe w Berlinie, aby w lutym 1805 r. otrzymać nominację na asesora przy regencji w Kaliszu (wówczas na terenie Królestwa Prus). W 1807 r., po przejęciu władzy przez Komisję Rządzącą, został sędzią apelacyjnym w departamencie warszawskim, w 1809 r. sędzią Trybunału Cywilnego w Warszawie, a następnie jego prezesem i zarazem radcą w Ministerstwie Sprawiedliwości Księstwa Warszawskiego. Należał do ulubieńców ministra Feliksa Łubieńskiego, który w 1810 r. udzielił mu pełnomocnictwa przy organizowaniu nowych trybunałów cywilnych w Siedlcach i Radomiu, stolicach nowych departamentów powstałych po wojnie 1809 r. W 1812 r. Łubieński zlecił Kalinowskiemu przygotowanie ewakuacji archiwów warszawskich z Wiednia. Rok później nadzorował wywóz depozytów sądowych do Krakowa, a następnie do Cieszyna, Drezna i twierdzy Koenigstein (w 1815 r. wróciły one do Warszawy). W 1815 r., zatrzymując stanowisko w administracji Królestwa Polskiego, został delegatem rządu ds. ustalania granicy pomiędzy Królestwem a Wielkim Księstwem Poznańskim.