В конце 1917 года прибыл на Дон в Добровольческую армию и вступил рядовым в офицерскую роту Корниловского ударного полка. Участвовал в 1-м Кубанском походе сперва рядовым в офицерской роте, а затем командиром батальона. В начале 2-го Кубанского похода был ранен. В июле 1919 года был назначен командиром 2-го батальона вновь сформированного 2-го Корниловского ударного полка. Затем был командиром 3-го батальона того же полка, а с 24 сентября 1919 года временно командовал полком. В ноябре 1919 года был назначен командующим 3-м Корниловским полком. 24 февраля 1920 года был утвержден в должности, а 29 февраля «"за боевые отличия"» произведен в подполковники с переименованием в полковники. 3—4 марта 1920 года 3-й полк понес большие потери при переправе через реку Кубань, однако по прибытии в Новороссийск полковник Щеглов не был предан суду или отстранен от командования — из-за общей неразберихи при эвакуации. В переписке с М. Н. Левитовым полковник Н. К. Румянцев, бывший помощником командира полка по строевой части и участвовавший в той переправе, критиковал Щеглова за принятые им решения.