चेल्सी की पह्ली बड़ी सफलता 1955 में लीग चैम्पियनशिप जित्ने पर मिली और 1960 के दशक से विभिन्न कप प्रतियोगिताओं में (1970, 1990 और 2000 दशक के दौरान) सिद्धि प्राप्त कि। 1997 के बाद से, 15 प्रमुख ट्राफियां जीतने पर, चेल्सी ने पिछले दो दशकों में सफलता की अपनी सबसे बड़ी अवधि मिली।घरेलू स्तर पर, चेल्सी चार लीग खिताब, सात एफ.ए कप, चार लीग कप और चार एफ.ए कम्यूनिटी शील्ड को हासिल किया हैं। महाद्वीपीय प्रतियोगिताओं में वे दो यूएफा कप विनर्स कप जीत लिया है, जबकि एक यूईएफए सुपर कप, एक यूईएफए यूरोपा लीग और एक यूईएफए चैंपियंस लीग जीत लिया है। चेल्सी, यूएफआ चैंपियंस लीग को जीतने वालि (चार क्लबों में से) एकमात्र लंदन क्लब हैं। और सभी तीन मुख्य युइएफआ क्लब प्रतियोगिताओं मे खिताब धारण करने वाली एकमात्र ब्रिटिश क्लब हैं।