Miembro de la familia Alessandri, entre cuyos miembros hay dos presidentes de la República, destacados juristas, servidores públicos y académicos, nació del matrimonio conformado por Gustavo Alessandri Altamirano y Elena Valdés Freire. Era nieto del senador liberal José Pedro Alessandri Palma, sobrino nieto del Presidente Arturo Alessandri Palma y sobrino del Presidente Jorge Alessandri Rodríguez. Él era primo de Arturo Alessandri Besa. Por familia materna, era tataranieto del Presidente don Ramón Freire. Se formó en el Instituto de Humanidades Luis Campino e ingresó a la Facultad de Derecho de la Universidad Católica de Chile. Era nieto también del fundador y primer alcalde de La Florida Vicente Valdés. En la época de estudiante universitario, específicamente entre 1948 y 1949, actuó como periodista en el proceso de Núremberg.