מאוחר יותר, פון בולשווינג הפך לנציג של SD בשגרירות הגרמנית בבוקרשט, רומניה, שם הוא ארגן פוגרום אנטי-יהודי עם משמר הברזל ב-1941, בו 125 יהודים נהרגו. הוא הועלה לדרגת אס אס האופטסטורמפורר (קפטן) ב-30 בינואר 1941. לאחר שחזר לגרמניה במרץ 1941 חיפש בולשווינג קריירה בעסקים, והפך לשותף עם בנק voor Onroerende Zaken, בנק מבוסס באמסטרדם, אשר מילא תפקיד בהחרמת נכסים של אזרחים יהודים בהולנד הכבושה על ידי הנאצים.