В 1444 году Омер участвовал в военной экспедиции своего отца Турахан-бея, санджакбея Фессалии, в Морее. В том же году Омер-бей возглавил рейд на Афинское герцогство, находившегося в зависимости от бывшего на тот момент деспотом Мореи Константина Палеолога. Вторжение Омера и победа турецких войск над крестоносцами в битве при Варне (1444) побудили афинского герцога Нерио II Акциайоли отправить посольство к султану и вновь признать себя его вассалом.