Zusammen mit seinem Bruder Henry begleitete er im Oktober 1259 seinen Vater nach Frankreich. Im Oktober 1260 wurde er vom Thronfolger Lord Eduard zum Ritter geschlagen. Als sich der Konflikt zwischen den Anhängern seines Vaters und denen seines Onkels König Heinrich III. zum offenen Krieg der Barone ausweitete, unterstützte Simon wie seine Brüder seinen Vater und plünderte im Sommer 1263 zusammen mit seinem Bruder Henry die Besitzungen von Bonifatius von Savoyen, dem Erzbischof von Canterbury, in Kent.