ניקסון תמך בפעולותיו של ג'ון פיצג'רלד קנדי ​​במהלך הפלישה למפרץ החזירים ומשבר הטילים בקובה ב-1962; עם כניסתו לתפקיד הוא הגביר את פעילותו החשאית נגד קובה ונשיאה, פידל קסטרו. הוא שמר על קשרים הדוקים עם קהילת הגולה הקובנית-אמריקנית באמצעות חברו, איש העסקים ביבה רבוזו, שלעיתים קרובות הציע דרכים להרגיז ולהתגרות בקסטרו. בברית המועצות וקובה עלה החשש שניקסון יתקוף את קובה ויפר את ההבנה בין קנדי ​​לניקיטה חרושצ'וב, שסיימה את משבר הטילים. באוגוסט 1970 ביקשו הסובייטים מניקסון לאשר מחדש את ההבנה. למרות מדיניותו הנוקשה כלפי קסטרו, הסכים ניקסון. התהליך טרם הושלם כאשר החלו הסובייטים להרחיב את בסיסם בנמל העיר סיינפואגוס באוקטובר 1970. אז התפתח עימות קל, שהסתיים בהבנה כי הסובייטים לא ישתמשו בסיינפואגוס לצוללות נושאות טילים בליסטיים. בנובמבר אושררו ההבנות מ-1962.