Hayley Wickenheiser begann mit dem Eishockeysport im Alter von fünf Jahren in ihrer Geburtsstadt Shaunavon. Sie spielte seit 1994 in der Kanadischen Eishockeynationalmannschaft der Frauen und gewann mit dem kanadischen Team 1998 die Silber- und sowohl 2002 als auch 2006 und 2010 die Goldmedaille. Dabei erzielte sie 2002 in der Verlängerung das entscheidende Tor zum 3:2-Sieg der Kanadierinnen im Sudden Death. Vom 11. Januar bis zum 12. November 2003 spielte sie bei Kirkkonummi Salamat, einer finnischen Männer-Eishockeymannschaft aus der Suomi-sarja, und war die erste Frau, die in einer Männer-Profiliga Scorerpunkte holte.