John Gaines wurde im heutigen West Virginia geboren. Schon in seiner frühen Jugend zog seine Familie in das Boone County in Kentucky. Dort besuchte er die örtlichen Schulen. Nach einem Jurastudium und seiner Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Walton in seinem neuen Beruf zu praktizieren. Im Jahr 1812 nahm er als Freiwilliger am Krieg gegen die Briten teil.