Auch im darauffolgenden Jahr spielte Gooden wieder eine starke Regular Season und gehörte zu den großen Hoffnungen der Mets in den Play-Offs, die das Team erstmals seit 1973 wieder erreicht hatte. Gooden startete in Spiel 1 der NLCS 1986 gegen die Houston Astros und ließ im Pitcher-Duell mit Mike Scott nur einen Run zu. Die Mets punkteten aber selbst nicht und ihm wurde der Loss angelastet. Beim Start in Spiel 5 der Serie gab es eine No-Decision für Gooden, also weder ein Win noch ein Loss. In der anschließenden World Series 1986 gegen die Boston Red Sox enttäuschte der bis dato beste Pitcher der Mets dann etwas und kam bei seinen zwei Starts in Spiel 2 und Spiel 5 nie über 5 gepitchte Innings hinaus. Er musste in insgesamt neun gepitchten Innings acht Runs hinnehmen und war beide Male der unterlegene Pitcher. Allerdings gewannen die Mets vier der fünf Spiele bei denen Gooden nicht zum Einsatz kam und gewannen die Serie mit 4:3 Spielen.