Na primavera de 1393, o filho do sultão otomano Bajazeto I, Solimão, o Cavalheiro, cercou a capital búlgara com um enorme exército. Com o czar João Sismanes fora da cidade (ele estava liderando o que restava de seu exército em Nicópolis), Eutímio acabou encarregado de liderar a defesa da cidade, o que ele fez de forma heroica. Depois de três meses, os otomanos capturaram a cidade de assalto - e provavelmente com a ajuda de um traidor - em 17 de julho de 1393.