Sångerskan Maarja var fram till år 2017 enda artisten som hade som huvudartist representerat landet två gånger. Tanel Padar stod i kören bakom Ines i Stockholm 2000. Tre representanter har kommit från Sverige; Anna Sahlin sjöng för landet 2002, Sandra Oxenryd 2006 och Victor Crone 2019. År 2017 sjöng Koit Toome och Laura Põldvere i duett, de har båda tidigare varit med och tävlat, åren 1998 respektive 2005. Põldvere var då en del av gruppen Suntribe.