Grozni, binlerce ölüme neden olan İkinci Çeçen Savaşı'nın ardından bir kez daha savaşın merkez üssü oldu. Ekim ayında Rusya'nın Grozni kuşatmasının erken safhasında 25 Aralık 1999'da Rus güçleri, kalabalık merkez çarşı ve bir doğumhaneye beş adet SS-21 balistik füzesi fırlatarak 140'tan fazla kişiyi öldürdü ve yüzlerce kişiyi yaraladı. Ardından gelen şehrin yoğun bombardımanı sırasında, Rus topçularının çoğu binaların üst katlarına doğru yönlendirildi; bu, altyapının büyük ölçüde yıkılmasına neden olmasına rağmen, sivil kayıplar ilk savaşlardakinden çok daha azdı.