El 7 de marzo de 2009 comenzó el campeonato de la confederación; en el primer encuentro su selección enfrentó a la escuadra de México, en el Martin Lee Stadium ubicado en Macoya, Trinidad y Tobago. La anotación de su compañero Josué Martínez dio la victoria de 0-1 a su conjunto. Dos días después, en el mismo centro deportivo, fue partícipe del empate 0-0 ante los trinitarios. El 11 de marzo estuvo presente en el nuevo triunfo de su combinado, siendo con marcador de 2-1 sobre Canadá. De acuerdo con los resultados obtenidos en el grupo B, los costarricenses avanzaron como líderes a la etapa de eliminación. El 13 de marzo se desarrolló el compromiso por las semifinales contra Honduras, donde la igualdad sin goles prevaleció al término del tiempo reglamentario, por lo que fueron requeridos los lanzamientos desde el punto de penal para decidir al ganador. Jorge ejecutó exitosamente el cuarto tiro, al igual que sus compañeros Diego Estrada, David Guzmán y Cristian Gamboa. Las cifras de 2-4 favorecieron a los "Ticos" para clasificar a la última instancia. El 15 de marzo se realizó la final ante Estados Unidos, en la cual se presentó la victoria de 3-0. Con este marcador, su país se proclamó campeón de la categoría y además obtuvo un cupo hacia el Mundial de Egipto que tomaría lugar ese mismo año. Castro en el torneo solamente hizo un gol.