Hidejoši zemřel v roce 1598 a jako následníka zanechal svého pětiletého syna Hidejoriho a Iejasua Tokugawu chystajícího se převzít moc. Hideie přispěl 17 000 muži do Tojotomiho armády v bitvě u Sekigahary, ale byli poraženi poté, co někteří z jejich "spojenců" proběhli na stranu Tokugawy. Jedním z těch přeběhlíků byl Hideaki Kobajakawa, který dostal jako válečnou kořist hrad Okajama a okolní území.