Dopo l'avvento di Hideyoshi quale nuovo reggente, i Mōri ne divennero tra i più stretti sostenitori. Terumoto inviò i "Due fiumi" (Kobayakawa e Kikkawa) per guidare le truppe per Hideyoshi nelle sue invasioni di Shikoku (1585) e nella campagna di Kyūshū (1587). Nel 1590 inviò navi per aiutare Hideyoshi a sconfiggere il clan Hōjō. Quando Hideyoshi invase la Corea nel 1592, Terumoto stesso guidò una "divisione" di soldati, anche se sembra che gran parte del suo tempo sia stato occupato combattendo i partigiani coreani.