2019 yarışması'ndan önce, Hollanda Eurovision Şarkı Yarışması'na elli dokuz kez katılmış, ilk katılımını 1956 yılında gerçekleştirmiştir. Ülke günümüze dek dört kez kazanmıştır. Bunlarː 1957 yılında "Net als toen" adlı şarkısıyla Corry Brokken 1959 yılında "Een beetje" adlı şarkısıyla Teddy Scholten 1969 yılında "De troubadour" adlı şarkısıyla Lenny Kuhr kazanan dört ülkeden biri olmuştur. Ve son olarak 1975 yılında "Ding-a-Dong" adlı şarkısıyla Teach-In Hollanda'nın son birinciliğini getirmiştir. En kötü derecesini ise 1958, 1962, 1963, 1962, 1968, 2011  sonuncu olarak almıştır. Yarı final sistemi getirilen 2004 yılında Hollanda dokuz kez finale çıkamamıştır. 2018 yılında Hollanda Waylon tarafından seslendirilen "Outlaw in 'Em" şarkısı ile finale 7. olarak çıkmış, Finalde 18. olmuştur.