Halleck, bardziej urzędnik niż żołnierz, nie był w stanie utrzymać dyscypliny czy kierować swymi dowódcami w polu. Silne osobowości, jak George McClellan, John Pope, czy Ambrose Burnside z rozmysłem ignorowali jego rady i instrukcje. Jaskrawy przykład jego braku kontrol ujawnił się podczas kampanii w północnej Wirginii 1862 roku, kiedy to nie był w stanie przekonać McClellana by wsparł na czas Pope’a, co dporowadziło do klęski Unionistów w drugiej bitwie nad Bull Run. Incydent ten sprawił, że Halleck popadł w niełaskę. Abraham Lincoln powiedział, że dał mu do ręki całą siłę i odpowiedzialność głównodowodzącego. Po tym wydarzeniu nie było to już możliwe.