У канцы 14 ст. ВКЛ трапіла ў цяжкае ваеннае становішча, а таксама аслаблялася ўнутрыдзяржаўным канфліктам. Ягайла, шукаючы саюзнікаў, адхіліў саюз з Масквой, і зрабіў выбар на карысць Польшчы, што абумовіла падпісанне Крэўскай уніі (1385).