11 вересня 2001 року вийшов альбом "Love and Theft". Ділан спродюсував альбом самостійно, під псевдонімом Джек Фрост, крім нього, в записі брали участь музиканти його гастрольного гурту. Платівка була добре прийнята музичними критиками, серед іншого очоливши списки кращих альбомів року "Rolling Stone" і "The Village Voice", і отримала кілька номінацій на «Греммі». Рецензенти відзначили, що Ділан розширив свою музичну палітру, додавши елементи таких жанрів, як: рокабілі, , джаз і навіть лаунж".