Sebagai seorang pemain, ia biasa bermain di lini tengah sebagai gelandang bertahan, meskipun begitu, ia juga mampu bermain di sisi sayap. Meskipun ia awalnya bermain untuk klub kecil di Italia, seperti Perugia dan Salernitana, serta klub Skotlandia Rangers, akan tetapi namanya begitu dikenang saat ia bermain bersama Milan di Serie A, di mana ia memenangkan Liga Champions pada musim 2002–03 dan 2006–07, Coppa Italia pada musim 2002–03, dan juga gelar Serie A pada musim 2003–04 dan 2010–11. Selain gelar-gelar tersebut, ia juga memenangkan dua Piala Super Italia, dua Piala Super UEFA, dan sebuah Piala Dunia Antarklub FIFA. Di tingkat internasional, ia mewakili tim nasional sepak bola Italia di Olimpiade Musim Panas 2000, tiga Piala Dunia FIFA, dua Kejuaraan Eropa UEFA, dan Piala Konfederasi FIFA 2009.