Lord Willoughby et son père soutinrent le roi et formèrent un régiment de cavalerie dans le Lincolnshire en son nom. Lord Willoughby a commandé les gardes à Edgehill, où son père a été mortellement blessé par un coup dans la cuisse. Willoughby s'est rendu aux parlementaires afin d'assister à son père, qu'il a remplacé comme comte de Lindsey et Lord-grand-chambellan. Il a été emprisonné au château de Warwick, où il a écrit une déclaration provocante et une justification de sa loyauté envers le roi. Il n'a été libéré que lors d'un échange de prisonniers en , après quoi il a rejoint le roi à Oxford et a été nommé conseiller privé en décembre. Colonel du King's Life Guards et, par la suite, Lieutenant général du groupe Life Guards "and all the foot", il combattit lors de la première bataille de Newbury , du pont Cropredy, de Lostwithiel et de la deuxième bataille de Newbury et a été blessé à la Bataille de Naseby. En plus de ses services militaires pour le roi, Lindsey a fréquemment agi en tant que commissaire chargé de traiter avec le Parlement et a demandé instamment la réconciliation . Le roi a également nommé Lindsey au poste de gentilhomme de la chambre à coucher de 1643 à 1649 et de commissaire, gardien et garde forestier de Woodstock en 1644 .