L'11 giugno 2020 la produttrice Banijay ha aperto i casting per la quinta edizione, che ha lasciato il Collegio San Carlo Celana di Caprino Bergamasco, sede delle prime quattro edizioni, essendo la zona fortemente colpita dal COVID-19, per spostarsi ad Anagni (FR) al Convitto Nazionale Regina Margherita. La quinta edizione è stata ambientata nel 1992, l'anno del caso Mani pulite e delle stragi di Capaci e di via D'Amelio. È stata trasmessa dal 27 ottobre al 15 dicembre 2020 su Rai 2, estesa a otto puntate (il doppio rispetto alle prime due edizioni). Per la prima volta dall'inizio del programma, nessun collegiale ha deciso di ritirarsi dalla trasmissione; tra le novità di quest'edizione vi sono inoltre la presenza del bidello, in aggiunta ai sorveglianti, l'inserimento di recitazione ed educazione sessuale e la rimozione di aerobica ed educazione tecnica. &lt;br&gt;Durante la terza puntata, su richiesta della preside vicaria, si ha un ritorno a regolamenti scolastici in vigore negli anni '60 (ambientazione delle prime tre edizioni). Nella quarta puntata, sono state consegnate per la prima volta nella storia del programma le pagelle di metà corso; chi non ha ottenuto una media di voti sufficiente ha dovuto abbandonare il corso. I restanti studenti, invece, hanno potuto indossare la "giacca rossa" e proseguire il loro percorso nella trasmissione. Inoltre, per la prima volta, l'inno del Collegio non è più l'apposita canzone creata da Pinuccio Pirazzoli, ma una scelta dall'insegnante di musica, nello specifico ""Ragazzo fortunato"" di Jovanotti.