Stonehamin MM-kilpailuissa 2013 O’Brien voitti kultaa slopestylessa. Lumilautailun maailmancupissa O’Brien kilpaili ensimmäisen kerran Copper Mountainissa tammikuussa 2013 sijoittuen slopestylessa kahdeksanneksi. Winter X Gameseissa O’Brien on saavuttanut kaksi kertaa hopeaa ja kaksi kertaa pronssia. Hän teki olympiadebyyttinsä Sotšissa 2014 sijoittuen slopestylessa 12:nneksi.