Sutherland llegó en Ciudad de Cabo en 1896 a los 24 años de edad, sin ideas fijas de su futuro. Inicialmente tuvo varios oficios en Johannesburgo, Mafeking, Matabeleland, Lago Tanganyika y el Congo, incluyendo el boxeo profesional, la administración de tiendas comerciales africanas, y trabajando como supervisor laboral en la construcción del Beira-Mashonaland ferrocarril. Al estallarse la Segunda Guerra Boer en 1899, se internó en territorio africano para cazar elefantes de manera profesional.