Zwei Jahre später qualifizierte Winnie Nanyondo sich für die Olympischen Spiele 2016 in Rio de Janeiro und wurde auch vom Olympischen Komitee Ugandas für die Olympischen Spiele nominiert. In den Vorläufen schied sie mit einer Zeit von 2:02,77 Minuten aus den olympischen Wettbewerb aus. Im Jahr darauf nahm sie an den Weltmeisterschaften in London teil und schied dort mit 2:02,65 min in der ersten Runde aus. 2018 erfolgte die erneute Teilnahme an den Commonwealth Games im australischen Gold Coast, bei denen sie über 800 Meter in 2:00,36 min Vierte wurde. Zudem erreichte sie mit neuer Bestleistung über 1500 Meter in 4:06,05 min Rang zehn. Im Jahr darauf erreichte sie bei den Weltmeisterschaften in Doha gelangte sie über 800 Meter bis in das Finale, in dem sie mit 1:59,18 min den vierten Platz belegte. 2021 erreichte sie bei den Olympischen Spielen in Tokio das Finale über 1500 m und belegte dort mit 3:59,80 min den siebten Platz.