У свемир је летео три пута, два пута на Спејс-шатлу, најпре на мисији СТС-38, потом и СТС-51. Касније је одређен за команданта Експедиције 3 на Међународну свемирску станицу. Мисија је била 2001. године и догодила се током напада на САД, 11. септембра 2001. године, када је Калбертсон био једини Американац који у том тренутку није био на Земљи. Куриозитет је и чињеница да је Калбертсон био класић са Чарлсом Барлингејмом, пилотом Лета 77 Американ ерлајнса (на полетању), којег су терористи обрушили на Пентагон. У време Барлингејмове комеморације, Калбертсон је одсвирао неколико опроштајних тонова на труби.