Pillow overtog kommandoen over "3rd Division" i "Army of Central Kentucky", men blev suspenderet efter ordre fra Jefferson Davis den 16. april 1862 for ”alvorlige fejlvurderinger i de militære operationer, som resulterede i hærens overgivelse”. Han kommanderede en brigade i generalmajor John C. Breckinridges division på den 2. dag af Slaget ved Stones River. Han ankom til slagmarken blot en time før Breckinridges angreb. Breckinridge blev rasende over at finde Pillow i dækning bag et træ og beordrede ham fremad. Efter slaget forsvarede Pillow general Braxton Braggs beslutninger og tilsværtede Breckinridges udførelse af det mislykkede angreb. Herefter fik Pillow ikke flere kampopgaver. Han ledede hvervningen til sydstatshæren i Tennessee og var generalintendant for fanger i 1865. Han blev fanget af unionsstyrker ved ‘’Union Springs’’ i Alabama den 20. april 1865 og blev løsladt på æresord i Montgomery i Alabama i maj. Han fik amnesti af præsidenten den 28. august 1865.