Ранние годы правления Стефана были в целом успешны, несмотря на серию нападений на его владения в Англии и Нормандии со стороны короля Шотландии Давида I, уэльских повстанцев и мужа Матильды Жоффруа Анжуйского. В 1138 году сводный брат императрицы Роберт Глостерский восстал против Стефана, и возникла угроза гражданской войны. Вместе с близким советником Галераном де Бомоном Стефан предпринял решительные шаги по защите своей власти, включая арест могущественной семьи епископов. Однако когда в 1139 году Матильда и Роберт вторглись в Англию, Стефан не смог быстро подавить восстание, которое вспыхнуло на юго-востоке Англии. Пленённый в битве при Линкольне в 1141 году, Стефан был покинут многими сторонниками и потерял контроль над Нормандией. Стефан получил свободу, когда его жена и Вильгельм Ипрский, один из его военачальников, пленили Роберта Глостерского в битве при Уинчестере, но война затянулась на многие годы, в которые ни одна сторона не смогла добиться победы.