Hij vocht mee in de Honderdjarige Oorlog en nam in 1356 deel aan de Slag bij Poitiers, die resulteerde in een zware nederlaag voor de Fransen en waarbij Jan door de Engelsen gevangengenomen werd. In 1362 werd Vendôme veroverd door een leger met soldaten uit Engeland en Gascogne, waarbij zijn echtgenote Johanna van Ponthieu gevangengenomen werd en de regio geplunderd werd. Verschillende initiatieven van Jans leger om de stad te bevrijden mislukten en uiteindelijk moest hij losgeld betalen om Vendôme terug in handen te krijgen.