Im Rahmen des NBA-Drafts 2017 wurde LaVine zusammen mit Kris Dunn und den Draftrechten an Lauri Markkanen zu den Chicago Bulls für Jimmy Butler und den Draftrechten an Justin Patton transferiert. Am 1. März 2019 erzielte LaVine beim 168-161 Sieg der Bulls, in einem Spiel das über vier Verlängerungen ging, einen Karriererekord von 47 Punkten. Am 23. November 2019 konnte LaVine 13 Dreipunktwürfe verwandeln. Dies war in der NBA-Geschichte der bis dato zweithöchste Wert (nach Klay Thompson mit 14 verwandelten Dreiern am 29. Oktober 2018), der zuvor jedoch bereits am 7. November 2016 von Stephen Curry erreicht worden war.