В 1500 году боярин Юрий Захарьевич Кошкин предводительствовал московской ратью в походе на Великое княжество Литовское и взял Дорогобуж. Великий князь литовский Александр Казимирович Ягеллон выслал против русских под Дорогобуж сильное войско под предводительством великого гетмана литовского, князя Константина Ивановича Острожского. Великий князь московский Иван III Васильевич послал в помощь Юрию Кошкину князя Даниила Васильевича Щеню-Патрикеева с тверской ратью, назначив его первым воеводой в большом полку, то есть главнокомандующим, а боярин Юрий Захарьевич Кошкин был переведен в сторожевой полк. Это оскорбило Кошкина, и тут он явил древнейший пример местнического спора, разбирать который пришлось самому великому князю. Затем Юрий Захарьевич участвовал в сражении на реке Ведроше, в которой литовское войско князя Константина Острожского потерпело поражение.