Історики та політологи схильні вважати Кеннеді президентом вище середнього рівня, і також, як правило, президентом найвищого рівня, серед тих, хто відбув менше одного повноцінного терміну. Оцінки його політики неоднозначні. Рання частина його адміністрації виявила помилки, особливо невдале вторгненням в затоку Свиней та саміт у Відні 1961 року. Друга половина його президентства була наповнена кількома помітними успіхами, за які він отримує визнання. Він уміло впорався з кубинською ракетною кризою, уникнувши ядерної війни і поставив підґрунтя для менш напруженої епохи відносин США та Радянського Союзу.. З іншого боку, його ескалація присутності США у В'єтнамі піддається критиці.. Ефективність Кеннеді у внутрішніх справах також була предметом дискусій. Giglio зазначає, що багато пропозицій Кеннеді були прийняті Конгресом, але його найважливіші програми, включаючи медичне страхування людей похилого віку, федеральну допомогу в освіті та податкову реформу, були заблоковані під час його президентства. Багато пропозицій Кеннеді було прийнято після його смерті, за часів адміністрації Джонсона, і смерть Кеннеді додала цим пропозиціям потужний моральний компонент.