Segni tangibili del periodo romano sono riscontrabili dal passaggio di Annibale durante la seconda guerra punica. Poco distante avvenne la famosa battaglia del trasimeno. Nei giorni a ridosso della battaglia Annibale cinse d'assedio e assaltò la città di Cortona. La frazione dell'Ossaia, poco distante dal campo della battaglia, prende questo nome perché in quel luogo vennero ammassati i resti dei caduti della battaglia divenendo appunto un Ossario.