In november 1968 vervoegde Anderson zich bij de Keef Hartley Band, die in 1969 optrad bij het Woodstock-festival. Met Keef Hartley nam Anderson de albums "Halfbreed" (1969), "The Battle of North West Six" (1969), "The Time is Near" (1970), "Overdog" (1971) en "Little Big Band" (1971) op. Hij schreef ook een groot gedeelte van de songs. Op de eerste beide albums schreef hij onder het pseudoniem Hewitson, omdat hij om contractuele redenen zijn echte naam niet mocht gebruiken.