Родилась возможно между 1357 и 1363 годами в Рязани. Об Анастасии Олеговне мало сведений. Известно, что она была в браке дважды: сперва с Дмитрием Васильевичем, безудельным князем друцким, вассалом великого князя литовского Ольгерда; затем с Дмитрием (до крещ. Корибутом) Олгердовичем, князем северским, сыном Ольгерда. В других источниках первым мужем Анастасии назван князь Дмитрий Семенович Друцкий, двоюродный брат Дмитрия Васильевича. Анастасия Олеговна упоминается 12 августа 1399 года; в этот день погиб её старший сын Андрей в битве на Ворскле. Дальнейшая судьба её неизвестна.