Fingerlos begann in ihrer Kindheit mit dem alpinen Skisport. Als Jugendliche kam sie erstmals zum Snowboard-Sport. Sie begann unter Roland Gell beim USC Mauterndorf zu trainieren. Nachdem sie 1995 die Matura abschloss, entschied sie sich gegen ein sofortiges Studium und konzentrierte sich ausschließlich auf den Sport. Bereits zur Saison 1995/96 wurde sie in den österreichischen Nationalkader aufgenommen und gab am 21. November 1995 ihr Debüt im Snowboard-Weltcup. Als Elfte im Riesenslalom bewies sie sofort ihr Talent. In La Bresse lief sie im Januar 1996 erstmals unter die besten zehn. Am 4. Februar feierte sie im deutschen Bad Hindelang ihren ersten Weltcup-Sieg. Bis zum Saisonende feierte sie drei weitere Siege in Sun Peaks und Mt. Bachelor. In der Disziplinwertung für den Riesenslalom erreichte sie dabei den dritten Platz. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 1996 in Lienz verpasste sie als Vierte in dieser Disziplin nur knapp eine Medaille.