Репертуар пианиста весьма широк и охватывает сочинения от Гайдна до первой половины XX века. Наибольшую известность ему принесли интерпретации произведений композиторов-романтиков. С 1960-х годов Ашкенази делает многочисленные записи на разных звукозаписывающих фирмах. Он исполнил и записал фортепианные сочинения Шопена, Рахманинова, Скрябина, Брамса, Листа, а также пять фортепианных концертов Прокофьева. Ашкенази — семикратный обладатель премии «Грэмми» в номинации «Исполнение классической музыки». Среди музыкантов, с которыми он сотрудничал — Ицхак Перлман, Георг Шолти и др. В 2010 году Владимир Ашкенази получил премию Грэмми в номинации «лучшее сольное инструментальное исполнение с оркестром» за запись второго и третьего концертов для фортепиано Сергея Прокофьева.