8 декабря 1941 года, через день после нападения на Пёрл-Харбор, японцы атаковали Гонконг. Заняв материковую часть колонии, 18 декабря они высадились на самом острове. Утром следующего дня роте Осборна было приказано отвовоевать гору , что он и сделал со своим отрядом. Вскоре высоту пришлось оставить и Осборн с частью роты отступил в небольшую лощину. Японцы начали забрасывать канадцев гранатами, которые он подхватывал и отбрасывал назад. Одну из гранат Осборн не успел поймать, ввиду чего бросился на неё и погиб, заслонив своих товарищей от взрыва. Через несколько дней Гонконг пал. Подвиг Осборна стал известен лишь после капитуляции Японии со слов выживших участников обороны Гонконга, прошедших через японские лагеря. В 1946 году он был посмертно удостоен креста Виктории, став единственным кавалером этой награды за всю оборону.