17 апреля 1862 года, через день после сецессии Вирджинии, Пеграм покинул колледж, прибыл в Ричмонд (18 апреля) и вступил в армию в звании сержанта. Он вскоре перевёлся в артиллерийскую батарею Линдси Уокера, а затем стал лейтенантом "Purcell battery". Его первым сражением стало Первое сражение при Булл-Ран, где батарея была задействована лишь частично. 23 августа 1861 года он участвовал в перестрелке с федеральными пароходами на реке Потомак.