Al igual que en la novela, la película entrega un monólogo interior con mirada a la calle. Es una historia introspectiva e irónica que muestra cómo las contradicciones de Sergio, un burgués aspirante a escritor, se reflejan cuando decide quedarse en Cuba a pesar de que su esposa y amigos huyen a Miami tras la revolución. Sergio reflexiona los cambios en el país durante la crisis de los misiles, el efecto de vivir en lo que llama un país subdesarrollado y sus relaciones con sus novias Elena y Ana. Memorias del subdesarrollo muestra una historia personal de resultados intrascendentes en los vertiginosos días de la revolución cubana, cuando las contradicciones sociales alcanzaron su punto más álgido. La película se cuenta a través de una narrativa fragmentada que se asemeja a la forma en que funcionan los recuerdos, Sergio narra la acción y, en ocasiones, se utiliza como medio para presentar información sobre el clima político del país en ese momento. La película incorpora montaje documental de protestas y encuentros políticos y se reproducen sobre la narración de Sergio para exponer las ambigüedades de la revolución.