Pickard aloitti junioriuransa WHL-joukkue Seattle Thunderbirdsissä kaudella 2008-2009. Toisella kaudellaan hän voitti 62 pelaamastaan ottelusta vain 16 torjuntaprosentilla 91,4 ja tuli valituksi vuoden 2010 WHL:n lännen ensimmäiseen tähdistökentälliseen. Ennen varaustilaisuutta hänet rankattiin Pohjois-Amerikan parhaaksi maalivahdiksi. Yhteensä hänet varattiin kolmantena maalivahtina toisella kierroksella numerolla 49 Colorado Avalancheen. Kaudella 2010-2011 Pickard kutsuttiin Kanadan juniorimaajoukkueen leirille, josta häntä ei kuitenkaan valittu lopulliseen kokoonpanoon vuoden 2011 nuorten maailmanmestaruuskilpailuihin.