In de zomer van 2014 won Trott haar eerste grote wedstrijd op de weg. Op het Brits nationaal kampioenschap te Abergavenny zat Trott op het heuvelachtige parcours al snel in de kopgroep van acht. Toen topfavoriete Elizabeth Armitstead vlak voor het ingaan van de laatste ronde demarreerde kon niemand volgen. Dani King ging in de laatste ronde alleen op zoek naar Armistead, en al snel konden Trott en Emma Pooley aansluiten. Ook Sharon Laws kwam nog aansluiten. Met zen vijven sprintte ze voor de zege. Trott haalde het voor ploegmaat King, Armistead pakte brons. Bij haar terugkeer op de baan, tijdens het EK 2014, prolongeerde ze wederom haar titel in zowel het omnium als de ploegenachtervolging. Tijdens het daaropvolgende WK zijn het verrassend de Australische vrouwen die de ploegenachtervolging winnen, Groot-Brittannië met Trott moet vrede nemen met zilver. Ook tijdens het omnium is een Australische te sterk voor Trott: Annette Edmondson won voor Trott.