Mimo rozpoczęcia II wojny światowej Serie A grała do roku 1943. Milan nie odniósł w niej większych sukcesów, podobnie jak w dwóch następnych latach w turniejach regionalnych organizowanych w zastępstwie zawieszonej ligi. Wyjątkiem był rok 1942, w którym zespół dotarł po raz pierwszy do finału Pucharu Włoch, przegrywając po barażowym meczu z Juventusem 1:4.