Après des études au Winchester College, il rejoint le service dans la Royal Artillery en 1880. Son premier service militaire est la Seconde guerre anglo-afghane en 1880. Hamilton-Gordon a servi plus tard dans la Seconde Guerre des Boers en prenant part à des actions à Ladysmith (Afrique du Sud), Bataille de Spion Kop, Bataille de Vaal Krantz et Bataille de Colenso. Il devient adjudant général adjoint en Afrique du Sud en 1901. Il devient instructeur à l'école d'artillerie avant d'occuper divers postes d'agent du personnel.