Il se rachète avec de belles performances en séries éliminatoires à l'automne 1997. Les Indians lui font confiance en relève en six occasions, trois dans la Série de championnat de la Ligue américaine gagnée sur les Orioles de Baltimore, puis trois autres dans la Série mondiale 1997 perdue aux mains des Marlins de la Floride. Victorieux lors d'un match de la première ronde éliminatoire, Anderson n'accorde que deux points et 3 coups sûrs dans l'ensemble des matchs d'après-saison, réussit 9 retraits sur des prises et remet une moyenne de points mérités de 1,80 en 10 manches lancées. Il reçoit un sauvetage après avoir lancé 3 manches sans point et accordé un seul coup sûr aux Indians dans le de la Série mondiale, une rencontre gagnée 10-3 par Cleveland où il succède au monticule à Jaret Wright.