Roberto de Béthune ganhou fama militar na Itália, onde combateu juntamente como sogro Carlos I da Sicília (1265–1268) contra os últimos Hohenstaufen, Manfredo e Conradino. Junto com o seu pai interveio em 1270 na Oitava Cruzada, liderada por Luís IX da França. Depois do regresso da Cruzada continuou a ser uma ajuda leal ao pai, tanto política como militarmente, na luta contra as tentativas do rei francês Filipe IV, o Belo para adicionar a Flandres às Terras da Coroa da França.