Bayless venne selezionato come 11ª scelta assoluta nel Draft NBA 2008 dagli Indiana Pacers, e subito ceduto con il compagno Ike Diogu ai Portland Trail Blazers, in cambio di Brandon Rush (la 13ª scelta dello stesso Draft), Jarrett Jack e Josh McRoberts. Arrivato a Portland Bayless mostrò tutto il suo talento nella NBA Summer League del 2008, dove segnò una media di 29,8 punti a partita, che gli valsero il premio di miglior giocatore del torneo.