Durant la période d'agents libres, Kawhi Leonard décide de rejoindre les Clippers de Los Angeles. Les journalistes américains anticipent une saison difficile pour les Raptors, certains d'entre eux vont la considérer comme une équipe de bas de tableau. Cependant, les Raptors réalisent, sous l'impulsion de Nurse, une belle saison 2019-2020, terminant la saison régulière à la deuxième place de la conférence est, et même deuxième meilleur bilan de la ligue, devant les deux équipes de Los Angeles notamment. Il est également nommé entraîneur du NBA All-Star Game 2020. Il est même élu entraîneur de l'année à l'issue de la saison régulière.