山下雖在新加坡立下大戰功，但因不得東條英機歡心，1942年7月17日被貶到滿州國，之後並沒參與大型戰役。直到1944年敗色漸濃，他被任命為第14方面軍司令官，到菲律賓指揮作戰。面對著道格拉斯·麥克阿瑟所率領的盟軍，被逼參與建基於臺灣沖航空戰的誤報戰果而立案的萊特島戰役。山下從敵方飛機完全沒有減少中看出戰果有誤報，此時山下的部下，綽號「麥克阿瑟參謀」的名參謀堀榮三排除萬難成功把握到戰況，他於是反對是次作戰。雖然亦從美軍俘虜機師當中印證到正確的戰況，南方軍總司令官寺内壽一並未有改變命令。結果海上移動中的輸送船大半被擊沉，在萊特島戰役中損失甚多兵力。接著的呂宋島戰役，收到盧邦島上小野田寬郎少尉的「發現敵艦」報告，雖能成功迅速佈陣，仍因軍力不足無力回天，漸漸被壓制全面敗北。1945年9月3日在菲律賓碧瑤投降。