Трудности орден стал испытывать после 1410 года, когда объединённые войска Великого Княжества Литовского (ВКЛ) и Польши нанесли сокрушительное поражение армии ордена около села Грюнвальд в битве 15 июля 1410 года. Общая численность войск ордена составляла по различным оценкам от 11 до 27 тыс. человек, при этом численность войск противника была значительно выше. В битве погибло около 8 тыс. человек и 14 тыс. попало в плен. Был убит глава ордена магистр Ульрих фон Юнгинген, также погибли великий маршал Фридрих фон Валленрод, великий командор Конрад фон Лихтенштайн, казначей Томас фон Мерем. Войско Тевтонского ордена потеряло репутацию непобедимого. Объединёнными войсками ВКЛ и Польши командовали польский король Ягайло и его двоюродный брат, великий князь литовский Витовт. В состав войска входили также чехи (есть версия, что именно в этой битве Ян Жижка потерял свой левый глаз), три смоленских полка, а также татарские союзники литовского князя.