Die Schlacht von Dysert O’Dea, bei der die Anglonormannen für über 200 Jahre aus der Gegend vertrieben wurden, fand am 10. Mai 1318 an dieser Stelle statt. Die Burg ließ "Diarmaid Ó Dea, Herr von Cineál Fearmaic", in der Zeit zwischen 1470 und 1490 errichten. Thomas Butler, 10. Earl of Ormond, eroberte die sie von O’Dea-Clan 1570. Aber 1584 hatte der Clan sie wieder zurückerobert. Damals war "Domhnall Maol Ó Dea" als Besitzer verzeichnet. Domhnall Maol Ó Dea unterstützte die Clanchefs aus dem Norden im Neunjährigen Krieg (1594–1603) und in der Folge fiel Dysert O’Dea Castle an den protestantischen Bischof von Kildare, Daniel Neylon, der es 1594 seinem Sohn John vermachte. Bald kehrte es aber zum O’Dea-Clan zurück. "Conor Cron O’Dea" unterstützte die Konföderierten und nahm 1642 an der erfolgreichen Belagerung von "Ballyalla Castle" teil.