Montoya je v sezoni 1998 osvojil naslov prvaka v Formuli 3000 in v sezoni 1999 v sezoni CART. Uspeh mu je prinesel vstop v Formulo 1, kjer je med sezonama in vozil za Williams, ter v sezoni in prvem delu za McLaren, po dirki za Veliko nagrado Francije ga je zamenjal Pedro de la Rosa. V sezonah in je osvojil tretje mesto v dirkaškem prvenstvu, skupno je osvojil sedem zmag in 30 uvrstitev na stopničke. Po letu 2006 se je vrnil v ameriško serijo NASCAR. Na dirki Indianapolis 500 je zmagal v letih 2000 in 2015.