В конце XIV века польско-литовская уния была расторгнута и восстановлена в 1401 году при условии самостоятельности Великого княжества Литовского, которым фактически правил Витовт. Городельская уния 1413 года подчёркивала равенство сторон. На съезде в Бресте в 1425 году польское дворянство обусловило сохранение власти Ягеллонов расширением привилегий. В 1440 году польский король Владислав III был избран на трон Венгрии, и фактически был признан разрыв союза с Литвой. С гибелью короля в сражении у Варны (10 ноября 1444 года) распался союз с Венгрией. В 1447 году новым королём стал великий князь литовский Казимир Ягеллончик. В 1454 году Казимир IV вынужден был издать Нешавские статуты в пользу знати. Король не мог вводить новые подати и собирать посполитое рушенье без согласия региональных собраний знати — земских сеймиков. В 1409—1411 годах произошла Великая война с крестоносцами. 15 июля 1410 года состоялось решающее сражение — Грюнвальдская битва, закончившаяся разгромом сил Ордена. Тринадцатилетняя война (1454—1466) между Польшей и Орденом, шедшая с переменным успехом, закончилась подписанием Торуньского мира, по которому к Польше отошло Восточное Поморье с городами Торунь, Эльблонг и Гданьск (свободный выход к Балтийскому морю), а также Вармийское епископство. Тевтонский орден потерял половину своих владений вместе со столицей Мариенбург, учредил новую столицу в Кёнигсберге, и признал себя вассалом Польши.