Le week-end précédant l'insurrection de Pâques, après la capture du navire d'armes allemand "Aud" et l'arrestation de Sir Roger Casement, il exhorte Nathan à ordonner l'arrestation d'un grand nombre de chefs rebelles. Nathan n'était pas disposé à le faire sans l'autorisation du secrétaire en chef, Augustine Birrell, qui était à Londres . Avant la réception de l'autorisation, l'Insurrection commence le 24 avril 1916. Wimborne proclame la Loi martiale à Dublin. Par la suite, l'armée prend le contrôle. Un nouveau commandant en chef, le général Sir John Maxwell, arrive en Irlande le 28 avril et les rebelles se rendent le 29 avril. Wimborne a initialement refusé de donner sa démission après l'insurrection. Il démissionne finalement sous la pression du gouvernement mais est reconduit dans ses fonctions .