夫妻はミドルバーグ近郊にフォーキア郡とラウドン郡にまたがって広大な土地を持つ大地主になった。夫妻は、オーケンデール農場、ブルラン牧場(Bull Run Stud)とハウエルEジャクソン・レーシングという3つの組織からなるサラブレッド競馬のための複合事業を営んだ。「ブルラン」(Bull Run)というのはもともとはブルーリッジ山脈の一部をなすブルラン山脈()などの地名だが、とりわけ南北戦争の大会戦のひとつブルランの戦いで知られている。ジャクソン夫妻の広大な土地は、ブルラン山脈を見晴らす場所にあった。