W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201986/1987"&gt;sezonie 1986/1987&lt;/a&gt;, skacząc nowym stylem zajął między innymi 12. miejsce w Oberstdorfie (pierwsze punkty w karierze), 10. miejsce w Innsbrucku oraz 14. miejsce w Planicy. Wystarczyło to do zajęcia 45. miejsca w klasyfikacji generalnej. Równocześnie zajął 16. miejsce w nieoficjalnej klasyfikacji &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20lotach%20narciarskich%201986/1987"&gt;sezonu 1986/1987&lt;/a&gt; Pucharu Świata w lotach. Wziął też udział w mistrzostwach świata w Oberstdorfie w 1987, gdzie uplasował się na 27. pozycji w konkursie indywidualnym na dużej skoczni, a wraz z kolegami z reprezentacji zajął ósme miejsce w konkursie drużynowym. Rok później wystartował na igrzyskach olimpijskich w Calgary, zajmując osiemnaste miejsce na skoczni dużej i 28. miejsce na normalnej. W zawodach drużynowych Szwedzi z Boklövem w składzie zajęli siódme miejsce. W marcu 1988 podczas mistrzostw świata w lotach w Oberstdorfie zajął 14. miejsce. Parę dni przed tymi mistrzostwami Boklöv po raz pierwszy stanął na podium zawodów Pucharu Świata, zajmując 4 marca 1988 drugie miejsce w konkursie w Lahti. Łącznie w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201987/1988"&gt;sezonie 1987/1988&lt;/a&gt; dwukrotnie zajmował drugie miejsce w zawodach, co dało mu 10. miejsce w klasyfikacji generalnej.