Während der Tournee zum Album "Toy Matinee" hatte Kevin Gilbert Sheryl Crow kennengelernt, die ihm für den Platz als Keyboarderin vorgespielt hatte. Im Laufe der Jahre 1991 bis 1993 brachte Kevin Gilbert sie mit zum sogenannten "Tuesday Music Club", einem Songwriter-Kollektiv bestehend aus Gilbert, Bill Bottrell, David Baerwald, David Ricketts, Brian MacLeod und Dan Schwartz, das sich regelmäßig in Bottrells Studio traf, um Songs zu schreiben und aufzunehmen. Nachdem das von Hugh Padgham produzierte Sheryl-Crow-Debütalbum von der Plattenfirma A&amp;M abgelehnt worden war, wurden diese Dienstagabend-Treffen bald darauf verwandt, um ein alternatives Debütalbum für Crow fertigzustellen. Das Ergebnis dieser Arbeiten wurde von Crow bezeichnenderweise "Tuesday Night Music Club" betitelt. Das Album wurde zum großen Erfolg und verkaufte sich etwa acht Millionen Mal. Als Koautor des Stücks "All I Wanna Do" erhielt Gilbert 1995 einen Grammy in der Kategorie "Record of the Year". Die Tantiemen aus dem Verkauf des Albums ermöglichten es ihm, sich ein eigenes Studio einzurichten, das "Lawnmower and Garden Supplies" in Pasadena.