Seit 2002 ist Herrera Direktor der von ihm gegründeten Tango-Kompanie "Compañía Roberto Herrera Tango." 2002 gastierte er mit der Tango-Kompanie mit seiner Show „Tango de Hoy“ im Rahmen der Fußball-Weltmeisterschaft in Seoul zusammen mit Natacha Poberaj. Im Jahr 2005 unternahm er seine erste Europatournee mit seiner Show „Tango Nuevo de Roberto Herrera“. Mit der Kompanie absolvierte er weltweit über 300 Aufführungen von Shows, wie beispielsweise „Tango de Hoy“, „Tango Nuevo de Roberto Herrera“, „Tango, Una Historia“, „Tango de Buenos Aires“, „Tango Origin“ und „El Tango“.