16 мая 1909 года Вулкомб и Черри-Гаррард отплыли на пароходе «Ормуз» компании Orient Steam Navigation Company через Гибралтар, Марсель, Неаполь и Порт-Саид. Путешествовали они первым классом, их каюты были отделаны мрамором, бархатом и красным деревом, имелась и ванная комната. В Италии они посетили Везувий и Помпеи. Первая длительная остановка была в Коломбо, где у Вулкомба имелся филиал его организации. Закончив дела в здешнем братстве, включавшем 2500 человек, Вулкомб и Черри последовали в Перт, куда прибыли 17 июня. Далее их путь лежал в Аделаиду и Хобарт. К сентябрю они добрались до Брисбена, где 13-го числа Эпсли прочитал в газете объявление о второй экспедиции Скотта в Антарктиду. Новый знакомец Уилсон оказался главой научного отряда экспедиции, и Черри-Гаррард немедленно принял решение присоединиться к нему. Эпсли написал ему и дяде Смиту, предложив тут же вернуться в Англию для собеседования, и бросив всё, отплыл на грузовой шхуне на Целебес и далее добрался до Сингапура, откуда совершил поездку в Японию и даже взобрался на Фудзи, а также купил для матери и сестёр кимоно. Новый год Эпсли встретил в Калькутте, где получил письмо «дяди Реджи», что штат экспедиции заполнен, хотя Смит хлопотал, упирая на то, что Эпсли не претендует на жалованье. Посетив подножье Канченджанги, Черри-Гаррард на свой день рождения получил письмо лично от Уилсона, датированное 8 декабря предыдущего года. Роберт Скотт был готов взять необученного помощника на все руки, но Уилсон рекомендовал подключить имеющиеся связи, а сам гарантировал, что «заявление не будет забыто», но не более того.