Bei den Olympischen Spielen 2000 in Sydney gewann Nestor mit Doppelpartner Sébastien Lareau die Goldmedaille. Bereits 1996 in Atlanta nahm er teil an der Seite von Grant Connell, mit dem er im Achtelfinale gegen die späteren Silbermedaillengewinner Neil Broad und Tim Henman aus Großbritannien ausschied. Bei den Spielen 2004 in Athen unterlag er ebenfalls im Achtelfinale den Franzosen Michaël Llodra und Fabrice Santoro; Partner war dort Frédéric Niemeyer. 2008 in Peking mussten Nestor und Niemeyer bereits in der Auftaktrunde eine Niederlage hinnehmen; Jamie und Andy Murray unterlagen sie in drei Sätzen. 2012 bestritt Nestor seine fünften Olympischen Spiele, zusammen mit Vasek Pospisil erreichte er das Achtelfinale.