L'apparition de Richie à Woodstock s'avère être un tournant crucial dans sa carrière. En tant qu'ouvreur du festival, il captive la foule durant trois heures d'affilée, rappelé sur scène par le public encore et encore… À court de chansons, il improvise, sur un vieil air de gospel, "Motherless Child", qui deviendra l'hymne de toute une génération : "Freedom". Le succès de l' et du film relatant le festival permettent à Richie de toucher un public à travers le monde entier.