Howard participe à la suppression de la rébellion du duc de Buckingham en . Il conduit l'aile droite de l'armée yorkiste à la bataille de Bosworth le , où il trouve la mort dès le début du combat. Sa mort a un effet dévastateur sur le roi, qui est également tué. Son fils aîné, Thomas Howard, qui a également soutenu Richard, est blessé durant la bataille, et passe quelques années dans les geôles d'Henri Tudor avant d'être pardonné.