Em maio de 1693, Spotswood começou sua carreira militar como um alferes do Regimento de Infantaria do Conde de Bath e posteriormente um tenente-coronel. Também foi quartel-mestre-general. A 2 de agosto de 1704, durante a Batalha de Blenheim, Spotswood foi gravemente ferido, e relatou que havia fraturado a costela, a clavícula e o ombro. No final de março de 1706, após se recuperar, voltou ao seu regimento na Holanda. Na Batalha de Oudenaarde em 1708, seu cavalo foi baleado e ele ficou aprisionado. John Churchill, 1.° Duque de Marlborough negociou sua libertação. Em 1709, decepcionado por promessas de promoção não cumpridas, abandonou o regimento e voltou para Londres. Em 18 de fevereiro de 1710, a rainha Ana da Grã-Bretanha nomeou Spotswood como tenente governador da Virgínia, uma posição que ele obteve através do Duque de Marlborough ou pela amizade com George Hamilton, 1.º Conde de Orkney e governador de Virgínia (1704-1737).