Po vyhraných kalifornských primárkách demokratické strany vyslovil v hotelu po půlnoci 5. června 1968 krátký projev senátor Robert F. Kennedy ke svým podporovatelům. Při průchodu kuchyní na další setkání jej však smrtelně zranil výstřely do hlavy palestinský imigrant Sirhan Sirhan. Politik usilující o zisk nominace v prezidentských volbách 1968 následkům střelných zranění podlehl o den později v nemocnici. Část dopravní komunikace bulváru Wilshire před hotelem získala pojmenování „Robert F. Kennedy Parkway“. Senátorova smrt předznamenala zánik hotelu v souvislosti s úpadkem okolní oblasti během 60. a 70. let, v níž se zvýšila aktivita gangů, chudoby a pouličního obchodu s drogami. Úsilí zastřešené Sammym Davisem mladším vedlo roku 1970 k náhradě Cocoanut Grove za moderní klub „Now Grove“, s cílem oživení nočního života. Od července 1970 byli v hotelu 8,5 měsíce izolováni porotci, kteří rozhodli o vině Charlese Mansona, odsouzeného za vraždu a spiknutí za účelem vraždy sedmi osob. Investoři ztratili o hotel a přilehlou oblast zájem. Zhoršující se technický stav komplexu vyústil v roce 1989 k jeho uzavření. V červenci 1989 jej koupila za 64 milionů dolarů skupina newyorských developerů, jejichž hlavním manažerem se stal Donald Trump. Skupina roku 1990 představila plán na demolici a stavbu 125patrového mrakodrapu. Podnikatelé rozprodali vybavení interiéru včetně stříbrného servisu a nábytku. Již v červenci 1989 zveřejnil plán koupě rovněž Spojený školský obvod v Los Angeles, se záměrem výstavby škol pro dva tisíce středoškoláků.