W kwietniu 1944 roku krążownik zabezpieczał lądowanie wojsk w Hollandii, a we wrześniu 1944 roku, wspiera desant podczas bitwy pod Peleliu, ostrzeliwując Japończyków bezpośrednim ogniem z działka przeciwlotniczego. 24 października 1944 roku krążownik, jako część oddziału admirała Oldendorfa, zajął pozycje w północnej części Cieśniny Surigao, aby przechwycić japoński konwój admirała Nishimury. O 4:00 rano 25 października Portland otworzył ogień do japońskiego krążownika Mogami, a już o 4:02 bezpośrednie trafienie unieruchomiło sztab dowodzenia na mostku Mogami. W ciągu następnej półtorej godziny Portland otworzył ogień do japońskich pancerników dwukrotnie. Do 05:40 bitwa zakończyła się zwycięstwem Amerykanów. Za bitwę w zatoce Leyte Settle otrzymał Krzyż Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych.