Одликовани је ветеран Другог светског рата, у ком је учествовао као поморски официр, да би након рата био послат на војну пилотску обуку, коју успешно завршава 1947, паралелно са цивилном, и постаје морнарички пилот. Осим у својству борбеног пилота, летео је и као пробни пилот, по завршетку елитне школе за пробне пилоте у Пакс Риверу, Мериленд. Курс је завршио 1950. године, што га чини првим астронаутом који је завршио овакву школу. Послат је у Корејски рат, али је на поприште сукоба стигао тик по окончању конфликта на Корејском полуострву. Након тога, требало је да постане ађутант контраадмирала Витнија, али је на Шепардов захтев, будући да је хтео да лети, враћен у Пакс Ривер, где поново службује као пробни пилот и инструктор.