Летом 1994 года Строппа вернулся в «Милан», который возглавил работавший с ним в примавере Фабио Капелло. Возвращение началось с получения новых трофеев — Суперкубка Италии и третьего для Джованни Суперкубка УЕФА. Однако этими двумя победами достижения в сезоне 1994/95 и ограничились. В декабре «Милан» проиграл аргентинскому «Велес Сарсфилд» в Межконтинентальном кубке, а в мае 1995 года проиграл в финале Лиги чемпионов амстердамскому «Аяксу». Строппа за сезон сыграл 28 матчей и забил 5 голов, и около трёх месяцев пропустил из-за астматического бронхита. Свой последний матч за «Милан» он провёл 7 мая 1995 года против своего бывшего клуба «Фоджа». Когда Милан в летнее межсезонье 1995 года усилил атаку Джорджем Веа и Роберто Баджо, Строппа понял, что ему в этот составе место не найдётся, и решил уйти туда, где будет стабильно играть.