Gérard Houllier, che peraltro si era sempre dichiarato tifoso del Liverpool fin da giovane, fu assunto all'inizio per affiancare Roy Evans, ma lo sostituì nel 1999, quando quest'ultimo, in seguito a risultati inferiori alle aspettative, decise di farsi da parte. Houllier ottenne i primi successi della propria gestione nella stagione 2000-2001, in cui vinse la Coppa di Lega, la Coppa d'Inghilterra e la Coppa UEFA (battendo in finale i sorprendenti spagnoli del Deportivo Alavés per 5-4 al golden goal). I mesi seguenti furono segnati dalle vittorie della Supercoppa d'Inghilterra e della Supercoppa europea (contro i campioni continentali del ), che chiusero così la cinquina stagionale di trofei Nel 2002-2003 fu messa in bacheca un'altra Coppa di Lega, ma nel 2004 Houllier e il Liverpool decisero di separarsi.