Его причислили к 2-й пехотной дивизии США. С декабря 2001 по март 2003 года, он проходил подготовку а затем служил в штабе дивизии на военной базе Форт-Льюис в штате Вашингтон. С 20 марта 2003 по февраль 2004 принимал участие в Иракской войне. Затем был возвращен назад в США. После этого его вновь два раза отправляли в командировки в Ирак. В 2006—2007 и 2009—2010. 28—29 января 2007 года он принял участие в операции против более 1 000 иракских исламистов в городе Зарга на юго-западе Ирака, в которой получил огнестрельное ранение в колено. Всего в том бою американцы потеряли двоих солдат убитыми, и 25 ранеными, также был сбит один их беспилотник. Иракские силы безопасности потеряли 14 человек убитыми, и 80 ранеными. В результате операции были убиты более 300 исламистов в том числе и их командир 37-летний Абдула-Захра Кодим. Арестованы более 400 участников вооружённого формирования. После командировки 2010 года, Роберт Бейлс был контужен после того, как у его армейского джипа сработало самодельное взрывное устройство.