הולנד נולד ב-13 באפריל 1862, והיה בנו של מייג'ור גנרל בוצ'ר, בוצ'ר שינה את שם משפחתו להולנד בשנת 1910. הולנד התגייס לרגימנט הארטילריה המלכותי בשנת 1880. הוא שירת במלחמת הבורים השנייה ואז הפך לעוזר המזכיר הצבאי של המושל והמפקד הראשי של מלטה בשנת 1903 לפני שמילא תפקיד דומה במשרד המלחמה משנת 1910. בשנת 1912 מונה למפקד האקדמיה הצבאית המלכותית בווליץ'. הוא שירת גם במלחמת העולם הראשונה והפך למפקד רגימנט הארטילריה המלכותי של הדיוויזיה השמינית, ובתפקיד זה השתתף בקרב על נווה שאפל במרץ 1915. ביולי 1915 הוא הפך למפקד התותחנים המלכותי של הקורפוס ה-7, ובספטמבר 1915 התמנה למפקד הדיוויזיה ה-1. לאחר מכן הוא שימש כמפקד התותחנים המלכותי של הארמייה השלישית מיוני 1916 וכמפקד הקורפוס ה-1 בפברואר 1917 לפני שפרש בשנת 1920.