Возвышением род обязан Стефану де Сегрейву, сыну Гилберта, который сохранил верность королю Иоанну Безземельному во время Первой баронской войны, а позже служивший его сыну Генриху III. Он сделал административную карьеру, занимая в 1232—1234 годах пост юстициария Англии, а также значительно расширил семейные владения. К моменту смерти он владел поместьями, располагавшимися в Лестершире, Вустершире, Уорикшире, Ноттингемшире и Дербишире. Из его трёх сыновей двое умерли раньше него, наследником стал второй из сыновей, Гилберт, который как и его отец сделал при Генрихе III административную карьеру. Осенью 1254 год Гилберт, выполняя поручение короля, отправился из Гаскони в Англию через Пуату. Несмотря на то, что у них была охранительная грамота французского короля Людовика IX, в Поне Гилберт и его спутники были взяты в плен жителями города. В плену Гилберт заболел умер не позднее 8 октября 1254 года. Поскольку его наследник, Николас де Сегрейв, был несовершеннолетним, то король 12 октября назначил опеку над его землями, передав её своему сыну Эдуарду.