En måned efter Fort Sumter besluttede Crawford at foretage en fundamental ændring i sin karriere og modtog en stilling som major i 13. infanteri regiment. Han gjorde tjeneste som assisterende generalinspektør i militærområdet Ohio fra september 1861. Han blev forfremmet til brigadegeneral i den frivillige hær den 25. april 1862, og ledede en brigade fra militærområdet Shenandoah i Jacksons Shenandoah kampagne mod Stonewall Jackson, men brigaden kom dog ikke i kamp. Dens første slag var under Nordlige Virginia kampagnen da den blev tildelt Army of Virginia under generalmajor John Pope. I Slaget ved Cedar Mountain iværksatte Crawfords brigade et overraskelsesangreb på konføderationens venstre flanke og slog en division på flugt – herunder Stonewall Brigaden. De konfødererede foretog imidlertid et modangreb, og Crawfords brigade, som ikke var støttet af andre enheder, blev slået tilbage med tab på 50%.