עם פרוץ מלחמת העולם השנייה בספטמבר 1939 היה הולמס מפקד הדיוויזיה ה-42, אשר נכללה בחיל המשלוח הבריטי של הלורד גורט, ולחם במהלך המערכה על צרפת ועל ארצות השפלה ב-1940. בעקבות נפילת צרפת והפינוי מדנקרק, הוחזר הולמס לבריטניה, וביוני של אותה שנה הועלה לדרגת לוטננט גנרל ומונה למפקד הקורפוס ה-10 שהוקם זה עתה בסוריה. הקורפוס שלו נכלל במסגרת הארמייה השמינית של ברנרד מונטגומרי, אולם הוא לא פיקד עליו במהלך הקרבות. במקביל לתפקידו כמפקד הקורפוס ה-10, בנובמבר 1941 הוא מונה למפקד פיקוד מצרים שריכז תחתיו את כל כוחות חבר העמים הבריטי במצרים. באוגוסט 1942 העביר את הפיקוד להרברט למסדן, ומונה למפקח הכללי על התחבורה במשרד המלחמה. בספטמבר של אותה שנה הוא מונה למפקד הארמייה התשיעית, אשר הגנה על ארץ ישראל עבר הירדן וקפריסין. הוא פיקד על הארמייה עד פרישתו בפברואר 1945. הוא נפטר ב-1969.