Piller Cottrer debuterade i världscupen i december 1994. Hans första stora internationella seger kom 1997 då han vann den traditionsrika femmilen i norska Holmenkollen. Samma år ingick han i det italienska stafettlaget som vann bronsmedaljen vid VM i Trondheim. Han deltog även i stafettlaget vid OS 2002 då Italien vann silver samt vid OS 2006 då Italien lyckades vinna guldet på hemmaplan. Vid OS i Turin vann han även brons på 30 km jaktstart. Den placeringen upprepade han vid VM i Sapporo året efter. Hans största individuella seger kom dock vid VM i Oberstdorf 2005 då han vann guld på 15 km fristil.