Biệt danh của Montella là "Tiểu phi cơ" (Aeroplanino), do cách ăn mừng dang hai cánh tay như đôi cánh đã thành thương hiệu của ông.. Montella từng đá vị trí tiền đạo cho các câu lạc bộ Ý Empoli, Genova, Sampdoria và Roma, và có một thời gian được cho mượn Fulham. Quãng thời gian đáng nhớ nhất của Montella là từ 1999-2007 trong màu áo Roma, nơi ông đã giành được danh hiệu Serie A và Supercoppa Italia trong mùa giải 2000-01, sau đó cũng lọt vào trận chung kết Coppa Italia năm 2003. Năm 2013, Montella được ghi tên vào Phòng truyền thống AS Roma. Ở cấp độ quốc tế, anh đã có 20 lần ra sân cho Italia từ năm 1999 đến 2005, ghi 3 bàn thắng. Ông là một thành viên của đội tuyển Ý lọt vào trận chung kết UEFA Euro 2000, và tham dự FIFA World Cup 2002.