In der Regierungsmannschaft Toyotomis war Ishida für die Finanzen zuständig, später wurde er zusammen mit seinem älteren Bruder Ishida Masazumi Herr über Osaka. Bürokratisch veranlagt, war er auch für seinen Starrsinn bekannt, der ihn schon zu Toyotomis Zeiten mit einigen Daimyos in Konflikt kommen ließ. 1597 war er während des zweiten Imjin-Feldzugs zum Inspekteur der Truppen ernannt worden und hatte sich durch sein Verhalten den Hass von Kuroda Yoshitaka und Kobayakawa Hideaki zugezogen.