Nel febbraio 1961 Giorgio Gaber partecipa al Festival di Sanremo con una canzone scritta da Jannacci, "Benzina e cerini", che non ha però grande fortuna, essendo esclusa dalla finale. Successivamente scrive "Un nano speciale" e "L'artista", nelle quali Enzo racconta di individui poveri, patetici ed emarginati, una tematica che gli sarà molto cara e che affronterà ripetutamente nell'arco di tutta la sua carriera di cantautore. Il 1º dicembre la Ricordi pubblica il 45 giri di Enzo "Il cane con i capelli" / "Gheru gheru", distribuito – in una bizzarra quanto antesignana operazione di marketing – abbinato a un grande cane di peluche con tanto di capelli. All'inizio del 1962, il regista teatrale Filippo Crivelli lo scrittura per lo spettacolo "Milanin Milanon", in cui canta e recita insieme a Tino Carraro, Milly, Sandra Mantovani e Anna Nogara, e per il quale compone una delle sue prime canzoni in dialetto milanese, "Andava a Rogoredo". Poco dopo, con l'aiuto dell'animatore Bruno Bozzetto, firma un simpatico sketch per la televisione, "Pildo e Poldo", che apparirà nella trasmissione Carosello fino al 1964.