Jessica Diggins participe en 2009 aux Championnats du monde junior, disputés à Praz de Lys où elle termine du quinze kilomètres, de la poursuite et du relais. Lors de l'édition suivante, à Hinterzarten, elle termine du sprint , du dix kilomètres poursuite et huitième du relais. En , à Otepää, elle termine septième du cinq kilomètres, douzième du dix kilomètres poursuite et septième du relais. Elle dispute des courses FIS à Beitostoelen puis dispute sa première course en coupe du monde lors de cette saison 2010-2011 lors du sprint libre de Drammen. Elle est retenue pour participer à ses premiers mondiaux, lors de l'édition d'Oslo. Lors du sprint libre, elle se qualifie pour la phase finale, obtenant une . Elle termine ensuite de la poursuite et termine sa compétition par une neuvième place du relais, avec Kikkan Randall, Holly Brooks et Elizabeth Stephen.