Zuletzt wurde General Dugan am 1. Juli 1990 Chief of Staff of the Air Force und damit ranghöchster Offizier der Air Force. Am 17. September 1990 entließ Verteidigungsminister Dick Cheney General Dugan nach nur 79 Tagen von seinem Posten wegen „schwacher Urteilskraft in einer kritischen Zeit“. Dugan hatte unbesonnene Äußerungen zu geheimen und diplomatisch heiklen Informationen getätigt, die die irakische Invasion Kuwaits und die geplanten Reaktionen der USA darauf betrafen. Er trat am 31. Dezember 1990 in den Ruhestand.