Kurz vor Marilyn Monroes plötzlichem Tod erhielt Stern 1962 die Erlaubnis, mit der Schauspielerin ein dreitägiges Fotoshooting für die Vogue abzuhalten. Diese als "The Last Sitting" ("die letzte Sitzung") bekannten Aufnahmen machten ihn weltberühmt. Einige Kontaktabzüge, auf denen sie sich alt oder unvorteilhaft aufgenommen vorkam, zensierte oder vernichtete sie allerdings dabei, indem sie die Dias mit Nagellack „X-te“ oder mit Haarnadeln zerkratzte. Selbst diese Fotos erlangten Kultstatus. Insgesamt entstanden 2.571 Mode-, Porträt- und Aktaufnahmen, von denen seinerzeit nur etwa ein Dutzend veröffentlicht werden konnte.