Apesar da maioria das repúblicas soviéticas terem se separado da URSS de forma pacífica, alguns Estados não conseguiram isso. Na verdade, algumas regiões optaram por permanecer como parte da Federação Russa. Movimentos nacionalistas nessas áreas tentaram então lutar por independência. Entre essas regiões estava a Chechênia. Em novembro de 1991, o ex-general soviético, Djokhar Dudaiev, declarou a independência do país. Autoridades militares em Moscou viram isso como uma afronta a autoridade nacional e começaram a pressionar as lideranças civis russas a autorizar uma operação militar naquela nação. Contudo, foram quase três anos de negociação, com Iéltsin falhando em conter o movimento pró-independência checheno e desarmar os rebeldes. Em novembro de 1994, o exército russo invadiu a Chechênia e em dezembro a capital, Grózni, já havia sido tomada. A luta continuou até 1996, com os chechenos conquistando sua independência, forçando os russos a recuar após a assinatura do Acordo de Khasavyurt. O desempenho das forças armadas foi duramente criticado, especialmente a falta de disciplina e coordenação.