Vào tháng 6 năm 2018, Brewster đã ký hợp đồng chuyên nghiệp năm năm với Liverpool. Anh có tên trong đội hình trận đấu cho trận lượt về vòng bán kết UEFA Champions League 2018-19 của Liverpool với Barcelona vào ngày 7 tháng 5 năm 2019, nhưng vẫn là không sử dụng trong đội hình thay người. Mặc dù chưa bao giờ chơi trong một trận đấu cho câu lạc bộ nhưng Brewster lại ngồi trên băng ghế dự bị trong trận Chung kết UEFA Champions League 2019 với Tottenham Hotspur vào ngày 1 tháng 6 năm 2019 vì vậy đã giành được huy chương khi Liverpool giành chiến thắng 2-0.