Whittington liegt auf der englischen Seite des Offa’s Dyke, der in dieser Gegend die normannische Grenze zwischen England und Wales bildete. Whittington Castle wurde zunächst wohl als normannisches Herrenhaus erstellt, auch wenn es dafür keinen Beweis gibt. Das Anwesen ließ 1138 William Peverel befestigen, der während der Anarchie König Stephan von Blois unterstützte. Ab dem Ende der 1140er-Jahre gehörte die Grundherrschaft von Whittington, wie die von Oswestry und Overton, nicht mehr zu England, sondern wurden Teil des Königreiches Powys und damit walisisch.