8 lutego 2009 roku Swift zaśpiewała w duecie z Miley Cyrus swoją piosenkę „Fifteen” podczas 51. ceremonii rozdania nagród Grammy. W tym samym tygodniu „Love Story” stał się najczęściej kupowanym cyfrowo singlem country w historii. Po premierze "Fearless" Swift nagrała utwór „Crazier”, który został wydany na ścieżce dźwiękowej filmu "".