На президентских выборах 1996 года Каспаров поддержал действующего президента Бориса Ельцина, рассматривая его как альтернативу возвращению к власти коммунистов. Каспаров был его доверенным лицом для агитации. В следующем году Каспаров был финансовым советником Александра Лебедя, с которым расстался после решения последнего баллотироваться в губернаторы Красноярского края.