В битката при Ровине на 17 май 1395 г. турците претърпяват поражение от влашкия войвода Мирчо Стари. Тъй като нито Иван Шишман, нито деспот Иванко изпращат военна помощ на султан Баязид I, той предприема наказателни действия срещу тях, довели до унищожаване на владенията им. По устна традиция се приема, че последната превзета крепост на Добруджанското деспотство е Калиакра, с чиято обсада е свързана не една легенда. Исторически извори дават основание да се предполага, че е възможно крепостта да е падала в турски ръце още преди 1395 г., но турците напълно налагат властта си в Добруджа едва към 1411 г. след отхвърлянето със сила на претенциите на влашкия войвода за нея. Събитията от втория кръстоносен поход на Владислав Варненчик силно засягат и турското господство в Добруджа през 1444 г.