Bei der PDC World Darts Championship 2008 spielte Painter wieder groß auf und kam nach Siegen über Gary Mawson, Chris Mason, Raymond van Barneveld und Adrian Lewis erneut ins Halbfinale, in dem er zum insgesamt fünften Mal gegen den späteren Weltmeister verlor. Mit 2:6 musste sich Painter John Part geschlagen geben, der das Finale mit 7:2 gewann.