Peter Schmeichel'in ayrılmasından sonra Alex Ferguson kaleci mevkine Aston Villa'dan Mark Bosnich ve İtalyan kaleci Massiomo Taibi'i kadroya dahil etti fakat Taibi, sezon içinde dört maçta oynama fırsatı buldu. Ekim 1999'da Chelsea karşı alınan 5-0 ağır yenilgiden sonra bir daha forma şansı bulamadı. United, ligde sadece 3 yenilgi aldı ve ikinci sıradaki Arsenal'in 18 puan önünde şampiyon oldu. 30 Kasım 1999 tarihinde Tokya'da oynanan Kıtalararası Kupa maçında Brezilya ekibi Palmeirası'i 1 - 0 yenerek kupayı kazandı. Ocak 2000 tarihinde düzenenlenen FIFA Kulüpler Dünya Şampiyonası'nda 3 maçta 4 puan toplayarak grup aşamasında elendi. Bununla birlikte Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalde Real Madrid'e elendi. Mayıs 2000'de kaledeki problemi çözmek için 7.8 milyon sterlin karşılığında Monaco'dan Fransız kaleci Fabien Barthez transfer edildi.