Az ostrom után a város adómentességet és kiváltságokat kapott I. Ferdinánd császártól. A várat újjáépítették, ekkor nyerte el mai formáját. Az elkövetkezendő két évszázadban a város virágzásnak indult, köszönhetően annak is, hogy a Bécs és az Adriai-tenger közti útvonal egyik kereskedelmi állomása lett. A korszak egyik érdeme a város reneszánsz épületei, mint például a "Sgraffitós ház". 1648-ban a város visszakerült Magyarországhoz. III. Ferdinánd kegyelméből 1648. november 6-ától immár véglegesen szabad királyi város lett, amely címet 1871-ig megtartotta, de jelentősége egyre csökkent, nehéz anyagi helyzetbe is került. Minden évben november 6-án a "Király Nap" ünnepsége emlékeztet az évfordulóra. 1680-ban az ellenreformáció hatásaként jezsuita kollégium és gimnázium épült a városban. 1695-ben a vár és az uradalom Esterházy Pál nádor birtokába került, majd a család 1931-ig birtokolta a kőszegi várat. A Rákóczi-szabadságharcban sokat szenvedett a város a hadi helyzet változásától, majd 1711 után a hadi utak végleg elkerülték és megszűnt az erődítményváros jelleg, valamint a 18. század derekán megkezdődött a várárok feltöltése, a városfalak bontása. A város életében döntő jelentőségű volt, hogy 1724-ben nemesi bíróságot, úgynevezett kerületi táblát helyeztek ide, ezen kívül Debrecenben, Eperjesen, Nagyszombatban és Zágrábban működött hasonló.