Де ла Рай брав участь у Басотській війні 1865 року і Сехухунській війні 1876 року. Він не брав активної участі у Першій англо-бурській війні, але як польовий корнет у західному Трансваалі, він взяв участь у облозі Потчефсруму, яку проводив генерал Піт Кроньє. У 1883 році Де ла Рай був призначений комендантом дистрикту Ліхтенберг і став членом трансваальського Фольксрааду. Як послідовник фракції генерала Піта Жубера, він протестував проти політики президента Поля Крюгера проти утландерів (іноземців, які у Трансваалі намагалися видобувати золото), попереджаючи, що це призведе до війни з Британією.