2016 yarışması'ndan önce, Makedonya Cumhuriyeti Eurovision Şarkı Yarışması'na On beş kez katılmış, ilk katılımını 1998 yılında gerçekleştirmiştir. en iyi sonuçlarını 2006 yılında Elena Risteska'nın seslendirdiği "Ninanajna" adlı şarkı ile aldığı on ikinciliktir. 2008-2011 yılları arasında yarıştığı yarı finallerden büyük finale çıkmayı başaramamıştır. alınan bu sonuçlardan sonra Üsküp Festivali isimli ulusal final yapma yerine Görevlendirme yöntemi getirilmiştir. 2012'de yapılan Görevlendirme yöntemi ile Kaliopi seçilmiş, ("Crno i belo" adlı şarkı ile katıldı) Makedonya'yı 4 yıl aradan finale çıkartmış, Final'de 13. olmuştur. sonraki iki yılda da Makedonya Görevlendirme yöntemini kullanmaya devam etmiş: 2013'te Esma Recepova ve Vlatko Lozanoski, 2014 yılında ise Tijana Dapčević'i görevlendirmiş, bu iki yılda Final'e çıkmayı başaramamıştır. 2015 yılında Üsküp Festivali ile temsilcisini seçmiş fakat yine yarı finalden çıkamamıştır.