Fox-Pitt begann vierjährig zu reiten, mit fünfzehn begann er mit der Vielseitigkeit. Mit "Steadfast" gewann er 1987 die Einzel-Silbermedaille bei den Europameisterschaften der Junioren und nahm 1989 und 1990 erfolgreich an den Europameisterschaften der Jungen Reiter teil. Im Jahr 1996 war Fox-Pitt erstmals bei den Olympischen Spielen am Start, seit den 2000er Jahren ist er beständiges Mitglied der britischen Championatsequipen. Bei der Weltreiterspielen 2010 gewann er die Einzel-Silbermedaille, vier Jahre später errang er Einzelbronze. Er hält den Rekord für die meisten Siege bei den Burghley Horse Trials, er gewann in den Jahren 1994, 2002, 2005, 2007, 2008 und 2011.