En 1793, la rue fait partie du théâtre d'opérations de la bataille de Nantes. Le château de Pirmil, alors désaffecté, est partiellement fortifié pour servir de point d'appui au républicains défendant la ville, commandés par le général Jean-Michel Beysser tandis qu'une forteresse provisoire en bois, avec pont-levis, est établie au niveau du pont de Pont-Rousseau. Ce dispositif vise à contenir les armées vendéennes de Charette, arrivant rive gauche de la Sèvre, et de François Lyrot, arrivant rive droite. Le à , un bombardement annonce le début du combat. La batterie républicaine est placée dans la « prairie Orillard », le long de la rue du Dos-d'Âne, dont les habitations sont détruites par les canons vendéens installés dans le haut du quartier Pont-Rousseau, ou par les incendies provoqués par les combats. Le siège se solde par un échec vendéen.