Kaudella 1998 Schumacher kävi tasaväkistä kamppailua mestaruudesta McLarenin Mika Häkkisen kanssa ja voitti kauden aikana kuusi kilpailua. Kauden viimeisessä kilpailussa Schumacherin auto sammui lähtöruudukkoon ja hän joutui lähtemään viimeiseltä tilalta. Lopulta rengasrikko päätti Schumacherin menon kolmannelta paikalta, jolloin Häkkinen kurvaili mestaruuteen. Kaudella 1999 Schumacher oli jälleen mestaruustaistossa mukana, kunnes kauden puolivälissä Britannian GP:ssä auton ajauduttua ulos Schumacherin jalka katkesi. Schumacherin loppukausi jäi väliin kahta viimeistä kilpailua lukuun ottamatta, joiden aika-ajoissa hän sijoittui paalulle ja auttoi kahdella kakkossijallaan Ferrarin merkkimestaruuteen.