Pochodził ze środkowej Bułgarii (wówczas Rumelia Wschodnia), był synem Dimo Christowa Kałfowa i Stany. Ukończył szkołę wojskową w Sofii w 1903, a następnie Akademię Wojskową w Turynie. Służbę wojskową rozpoczął w 1911, w 4 pułku artylerii. Uczestnik wojen bałkańskich 1912-1913 jako oficer do zadań specjalnych przy naczelnym dowódcy. W czasie I wojny światowej uczył sztuki wojennej księcia Borysa, następcy tronu. Kiedy Borys objął tron w 1918 Kałfow został jego adiutantem. We wrześniu 1922 odszedł z armii w stopniu pułkownika i zajął się przygotowywaniem przewrotu przeciwko Aleksandrowi Stambolijskiemu, pośrednicząc w rozmowach między carem, a oficerami. Po obaleniu Stambolijskiego, Kałfow objął resort spraw zagranicznych w rządzie Aleksandyra Cankowa. Jego dziełem był traktat o przyjaźni z Turcją, podpisany w 1925 oraz protokół o przestrzeganiu praw mniejszości z Grecją (znany też jako układ Kałfow-Politis).