Nach dem Ende seiner Amtszeiten als Attorney General praktizierte McDougall wieder als Anwalt in Chicago und baute eine Kanzlei zusammen mit Ebenezer Peck auf. Während seiner Zeit in Illinois schloss McDougall Freundschaft mit vielen bekannten Anwälten, unter anderem Edward Dickinson Baker und Abraham Lincoln. Im Jahre 1849 war McDougall einer der einflussreichsten Männer von Illinois; er war jedoch auch sehr an der Erkundung und Erschließung des Westens interessiert. McDougall organisierte und begleitete die Erkundungen des Rio del Norte, Gila River und Colorado River. Er erreichte das Quellgebiet des Rio Grande im Südwesten des in der Gründung begriffenen Colorado-Territoriums. Als McDougall vom Goldrausch in Kalifornien erfuhr, kehrte er nach Illinois zurück und zog mit seiner Familie nach San Francisco an Bord der California.