Ea a încercat de mai multe ori să scape de stereotipul unei ingenue din comediile romantice și a primit aplauze din partea criticii pentru rolul ei din "Când un bărbat iubește o femeie (film)", în care a jucat rolul unei femei care suferă de alcoolism și în "Curaj sub bătaia gloanțelor", în care a jucat rolul unui căpitan din Războiul din Golf. Ambele filme au avut mult succes de casă. Multe dintre filmele ei din anii 1990 au fost succese mari nu numai în America de Nord, dar și în străinătate. În 1994, Ryan a câștigat premiul pentru studenți de la Harvard numit Hasty Pudding Femeia anului. În același an, "People Magazine" a numit-o una dintre "cele mai frumoase 50 de femei din lume." În 1995, criticul Richard Corliss a numit-o "sufletul comediei romantice în prezent." În același an, ea a apărut alături de Kevin Kline în filmul lui Lawrence Kasdan "Sărutul frencez", o comedie romantică datorită căreia a fost declarată iubita Americii. Filmul a adus câștiguri de peste 100 de milioane $.