У червні 1961 року клуб італійської Серії А  Мілан купив Грівза за £80,000. Гравець отримав трирічний контракт з зарплатнею £140 на тиждень, а також  у розмірі £15,000. Він відчував себе нещасним від думок, що покидає Лондон, і спробував скасувати свій переїзд, до того як його було повністю підтверджено, але менеджер «россонері» Джузеппе Віані відмовився скасовувати угоду. Грівз забив у своєму дебютному матчі, який команда зіграла внічию 2-2 з «Ботафогу» на «Сан-Сіро». Проте, він не знайшов спільної мови з новим головним тренером Нерео Рокко, який наполягав на суворому тренувальному режимі з невеликим ступенем особистої свободи. Футболіст забив дев'ять м'ячів у 14 матчах, включаючи один проти «Інтера» у Міланському дербі. Під час матчу проти Сампдорії Грівз вдарив гравця, який плюнув йому в обличчя. Сампдорія відігралася з отриманого штрафного, в чому Рокко звинуватив Грівза, попри те, що той забив перший і другий голи Мілана. Через низький моральний дух футболіста, його виставили на трансфер і на заміну підписали бразильського нападника Діно Сані. І «Тоттенхем» і «Челсі» зробили пропозиції в розмірі £96,500, які Мілан прийняв. Після того, як Грівз покинув Мілан, клуб виграв чемпіонський титул у сезоні 1961-62.