Kenny Arena a Virginia Egyetemen végzett tanulmányai alatt, 1999 és 2002 között játszott az amerikaiak U20-as válogatottjában és részt vett a 2001-es ifjúsági labdarúgó-világbajnokságon. 2003. január 17-én a New York Red Bulls - akkor még MetroStars - draftolta. 2003 és 2004 között húsz bajnokin lépett pályára a csapat színeiben az amerikai élvonalban.