Vào năm 1410, trong trận đánh tại Grunwald (còn được biết đến với tên gọi trận Tannenberg), liên quân Ba Lan – Litva, do vua Władysław II Jagiełło và Vytautas chỉ huy, đã đánh bại các Hiệp sĩ Teuton. Đại Thống lĩnh Ulrich von Jungingen và phần lớn chức sắc cao cấp của Hội đã hy sinh (50 trong tổng số 60). Liên quân Ba Lan – Litva sau đó đã vây hãm vùng Marienburg nhưng bị Heinrich von Plauen và quân trấn thủ đẩy lui. Sau thắng lợi tại Marienburg, Heinrich von Plauen truyền lệnh cho ba quân truy kích quân Ba Lan trên đường rút của họ, và tái chiếm tất cả các pháo đài (ngoại trừ những pháo đài ở vùng biên giới Phổ - Ba Lan) vào tháng 10 năm 1410. Khi Hiệp ước Thorn lần thứ nhất được ký năm 1411, Hội vẫn giữ được phần lớn lãnh thổ, mặc dù vậy danh tiếng về những chiến binh vô địch đã bị phá huỷ.