В том же году началась первая война за независимость Кубы, и Томас Джордан стал начальником штаба кубинской повстанческой армии. В мае 1869 года он в этом качестве высадился в Маяри, имея с собой 300 человек, а также оружие, боеприпасы и предметы снабжения ещё для 6.000 человек, которых он надеялся найти на месте. В декабре 1869 года Томас Джордан был поставлен во главе кубинской повстанческой армии. В январе 1870 года он одержал победу при Гуаймаро, однако месяц спустя ушёл в отставку, так как не имел возможности нормально снабжать свои войска.