Когда Шамилю исполнилось 8 лет, он записался в кизлярскую СДЮШОР, однако всё же серьёзно относиться к тренировкам начал в 10 лет. В 2007 году на семейном совете было решено, что Кудиямагомедов в целях дальнейшего совершенствования мастерства переедет в Махачкалу. Поначалу юноша занимался под руководством Тагира Шахбанова в ШВСМ, затем перешел к своему нынешнему наставнику Анвару Магомедгаджиеву, который тренирует в спортшколе имени Г. Гамидова. В 2013 году выиграл чемпионат России и стал серебряным призёром Универсиады. В 2016 году стал чемпионом Европы. С января 2018 года выступает за Италию, причиной смены гражданства стали частые травмы. В феврале 2018 года стал чемпионом Италии. На чемпионате Европы 2018 года в Каспийске стал бронзовым призёром. Из-за травмы пропустил чемпионат мира 2018 года, после чего перенёс операцию на паховых кольцах.