Anschließend als Stabsoffizier im War Department eingesetzt, wurde er 1942 als Lieutenant Colonel mit der Aufstellung einer gemischtnationalen Spezialeinheit, der First Special Service Force (FSSF), beauftragt. Im Juli 1942 in Montana aktiviert, wurde dieser amerikanisch-kanadische Verband zunächst auf einen Einsatz im besetzten Norwegen vorbereitet, diese Mission jedoch abgeblasen. Stattdessen erfolgte im Juli 1943 der erste Einsatz des Verbands in der Schlacht um die Aleuten, der bis September abgeschlossen wurde. Im folgenden Monat verlegte der Verband in den Kriegsschauplatz Mittelmeerraum und erreichte im November 1943 Casablanca, von wo er nach Neapel verschifft und direkt an die Front im Italienfeldzug geworfen wurde. Im Winter 1943/44 kämpfte er an der Gustav-Linie um den Monte la Difensa, Monte la Remetanea, Monte Sammucro und Monte Vischiataro. Nach diesem Einsatz wurde Frederick zum Brigadier General befördert. Nach der Einnahme des als uneinnehmbar geltenden Monte la Difensa bezeichnete ihn Winston Churchill als .