Le 13 avril 1992, une inondation a lieu dans le secteur financier du Loop lorsque la paroi d'un tunnel de service passant sous la rivière Chicago, endommagée, ouvre une brèche qui laisse selon les estimations, un million de mètres cubes d'eau inonder les sous-sols et les équipements souterrains dans tout le quartier. Connue sous l'expression de « "Chicago Flood" », cette inondation cause de nombreux dégâts dont le montant est estimé à environ 1,95 milliard de dollars. C'est l'une des plus grandes catastrophes que la ville a connues, après le grand incendie de 1871 et le déraillement du métro sur l'Union Loop en 1977.