Na igrzyskach olimpijskich w Atenach Bryanowie odpadli w ćwierćfinale z późniejszymi triumfatorami, Fernando Gonzálezem i Nicolásem Massú z Chile. Na igrzyskach w Pekinie amerykańska para zdobyła brązowy medal. W pojedynku o brąz pokonali Francuzów Arnauda Clémenta i Michaëla Llodrę. Wcześniej, w meczu o finał Bryanowie przegrali z późniejszymi złotymi medalistami Rogerem Federerem i Stanislasem Wawrinką. Podczas igrzysk w Londynie bracia zdobyli złoty medal w deblu. W meczu finałowym pokonali debel Michaël Llodra-Jo-Wilfried Tsonga wynikiem 6:4, 7:6(2). W grze mieszanej w parze z Lisą Raymond zdobył brązowy medal.