1909, im Alter von neunzehn Jahren, startete Wishart seine Motorsportkarriere in einem modifizierten Mercedes Grand-Prix-Rennwagen beim Vanderbilt Cup. Das Rennen beendete er, bedingt durch viele Unfälle der favorisierten Fahrer im Feld, als Vierter. Als 1911 das erste Indianapolis 500 der Geschichte gestartet wurde konnte Wishart das Rennen, von Platz elf gestartet, für einige Runden anführen und wurde am Ende als Vierter abgewinkt. 1912 konnte er seine Startposition zwar verbessern, musste das Rennen allerdings in der 82. Runde beenden. Im August desselben Jahres kaufte Wishart sich einen Mercer Typ 35R, mit dem er das 200-Meilen-Rennen von Columbus gewann. Zudem nahm er mit dem Mercedes am Vanderbilt Cup teil. 1913 startete er im Mercer als 19. in Indianapolis und wurde Zweiter hinter dem Franzosen Jules Goux. Bei Rennen in Elgin und Brighton Beach wurde er jeweils Dritter. Im Februar 1914 startete Wishart von der Pole-Position aus in den Vanderbilt Cup und führte das Rennen an bis er mit einer defekten Wasserleitung aufgeben musste. Das Indianapolis 500 desselben Jahres konnte er mit Getriebeproblemen nicht beenden.