Kontrowersje wokół Wanniskiego wzbudziły jego ostre wystąpienia na początku 2003 roku przeciwko inwazji USA na Irak. W październiku 2004 oficjalnie opowiedział się za kandydatem demokratów na prezydenta Johnem Kerrym, pomimo tego, że w 2000 roku jednoznacznie poparł George’a W. Busha. W swoich wystąpieniach przeciwko polityce Busha Wanniski miał powiedzieć, że „Pan Bush stał się imperialistą – takim, którego decyzje, jako głównodowodzącego uczyniły świat bardziej niebezpiecznym.”.