2016 setzte Freeland, die selber transgeschlechtlich ist, die sechs Folgen der Webserie "Her Story" in Szene, in der es um den persönlichen und beruflichen Alltag zweier von Jen Richards und Angelica Ross verkörperten transgeschlechtlicher Frauen geht, die in Los Angeles wohnen. Die Serie wurde für einen Emmy in der Kategorie "Beste Kurzserie – Komödie oder Drama" nominiert. Im Folgejahr führte Freeland Regie bei der Krimi-Dramedy "Deidra und Laney – Diebstahl auf Schienen" mit Ashleigh Murray in der Hauptrolle. Sie handelt von zwei Schwestern, die durch das Ausrauben von Zügen die Kaution ihrer Mutter bezahlen wollen, um so nicht in Pflegefamilien zu kommen. Die Produktion feierte ihre Uraufführung am 23. Januar 2017 auf dem Sundance Film Festival, wo Freeland für den Publikumspreis "Best of Next!" nominiert war, und wurde am 17. März weltweit auf Netflix veröffentlicht.