El éxito continuó de cara a la temporada 2019-20, dando una asistencia y marcando en la victoria por 2-0 en la Supercopa de Alemania contra el Bayern de Múnich el 3 de agosto de 2019. Ese mismo mes, Sancho acordó un nuevo contrato con el Dortmund. Su gol en el empate del Dortmund con el R. B. Leipzig (3-3) el 17 de diciembre significó que había marcado en siete partidos consecutivos con el club (incluyendo en los partidos de la Liga de Campeones contra el F. C. Barcelona y el S. K. Slavia de Praga), elevando su cuenta a 15 goles y 16 asistencias en el año natural de 2019. Sus tres goles y tres asistencias en cinco partidos de liga durante febrero de 2020 le permitieron ser nombrado Jugador del Mes de la Bundesliga por segunda vez en su carrera.