La prima stagione sulla panchina nerazzurra segnò il ritorno alla vittoria per la squadra milanese, che a giugno si aggiudicò la Coppa Italia (dopo 23 anni dall'ultima vittoria). In campionato si era classificata terza, con ben 18 pareggi, mentre in Champions League aveva raggiunto i quarti di finale, venendo poi eliminato dal guidato da Carlo Ancelotti (si trattò della seconda stagione in cui il derby di Milano si disputò nella massima competizione europea). La stagione 2005-06, che si aprì con la vittoria della Supercoppa italiana, sarà una replica della precedente, con l'eliminazione europea allo stesso turno, la vittoria della coppa nazionale (sempre battendo la in finale) e un altro terzo posto in Serie A. In piena estate, tuttavia, gli sviluppi del processo di "Calciopoli" portarono la F.I.G.C. all'assegnazione a tavolino dello scudetto ai nerazzurri.