Keitany voitti 1 500 metrin juoksun Afrikan-mestaruuden Addis Abebassa 2008 ajalla 3.43,47. Kenian olympiakarsinnoissa hän jäi samalla matkalla neljänneksi, eikä selviytynyt Pekingin olympialaisiin. Myöhemmin samalla kaudella hän voitti 1 500 metriä Kultaisen liigan kilpailussa Zürichissä ja . Berliinin MM-kilpailuissa 2009 hän selviytyi 1 500 metrillä alkueristä jatkoon, mutta ei osallistunut välieräjuoksuun.