לקראת עונת , עבר גאלי למילאן של המאמן השוודי נילס לידהולם, על תקן השוער הראשון. עונה אחר כך, תחת המאמן אריגו סאקי, זכה גאלי עם קבוצתו באליפות איטליה, התואר הראשון בקריירה של גאלי. עונה אחר כך זכתה מילאן בגביע אירופה לאלופות, לאחר שהביסה בגמר את סטיאווה בוקרשט בתוצאה 4-0. גאלי פתח בהרכב קבוצתו למשחק הגמר. בעקבות הזכייה הוסיפה מילאן את תוארי הסופר קאפ האירופי לאחר ניצחון במפגש כפול מול ברצלונה, והגביע הביניבשתי לאחר ניצחון בהארכה על אתלטיקו נסיונל, ובכל המפגשים האלו פתח גאלי בהרכב.