1999 Kosova Savaşı sırasında, Makedon hükümeti NATO yanlısı bir tutum sergiledi. Makedonya Cumhuriyeti nüfusunun çoğunluğu, ülkedeki etnik Arnavutlardan gelen irredantizm, istikrarsız ekonomi, savaşın getirdiği ticaretin bozulması ve Sırplarla Slav dayanışması korkusu nedenleriyle hükümetin tutumunu eleştirdi ve NATO'nun Kosova'ya müdahalesine karşı çıktı. Başbakan Ljubčo Georgievski savaş sırasında NATO karşıtı düşüncenin Kosova'dan Arnavut mültecilerin gelmesinden sonra ülkeye "en büyük ikinci tehdit" olduğunu söyledi. Ülkedeki Arnavut nüfusu NATO'yu ve Kosova Arnavutlarına yardım etme müdahalesini destekledi.