Nach dem durchschlagenden Erfolg von "Ms. Jackson" begann OutKast sich wieder stärker auf seine Rolle innerhalb der Dungeon Family zu konzentrieren. Zusammen mit Organized Noize produzierte das Duo die eher wenig beachtete Kompilation "Even in Darkness" und war auch auf einigen Stücken selbst zu hören. Kurz vor Weihnachten 2001 erschien im Zuge der zunehmenden Bekanntheit OutKasts ein Best-of-Album namens "Big Boi and Dre Present… OutKast". Es enthielt drei neue Stücke der beiden, darunter "The Whole World" in Zusammenarbeit mit Killer Mike, für das OutKast 2003 erneut den Grammy in der Kategorie "Best Rap Performance by a Duo or Group" gewann. Während Big Boi die Arbeiten am nächsten Album einleitete, betätigte sich André 3000 in erster Linie außerhalb der Hip-Hop-Musik. Er erweiterte seine kreativen Ambitionen darauf, Schauspieler zu werden, weshalb er nach Los Angeles zog. Zusätzlich begann er, beeinflusst durch ein zunehmendes Interesse an Jazz, Saxophon- und Klarinettenunterricht zu nehmen, nachdem er bereits seit längerem Songs mit der Gitarre komponierte.