Désireux de s'en aller de San Antonio, Leonard préfère partir aux Lakers de Los Angeles mais les Spurs l’envoient aux Raptors de Toronto le . Il est échangé avec Danny Green contre DeMar DeRozan, Jakob Pöltl et un premier tour de draft 2019. Le contrat de Leonard expire à la fin de la saison 2018-2019. Le , lors d'une conférence de presse des Raptors, il s'exprime pour la première fois depuis des mois devant la presse. Lorsqu'un journaliste lui demande ce qu'il s'était passé avec les Spurs au cours de la saison précédente, il reste évasif et, visiblement agacé, se contente de dire qu'il n'a aucun regret et qu'il est prêt à aller de l'avant à Toronto. Il dispute son premier match depuis neuf mois durant la présaison, marquant douze points en . Il termine la saison avec de moyenne en soixante matches joués avec les Raptors, menant son équipe à la deuxième place de la Conférence Est. Il est nommé dans la NBA All-Defensive Second Team.