سیدورف در سال ۱۹۹۶ به رئال مادرید پیوست، جاییکه او در ۳ فصل اول حضورش تقریباً همیشه یکی از بازیکنان اصلی سفید پوشان بود. در نخستین فصل، او به مادرید کمک کرد تا بتواند بار دیگر عنوان قهرمانی لالیگا را کسب کنند، در حالی که در دومین فصل، (۹۸–۱۹۹۷)، او نقش عمده‌ای را در قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا که با شکست ۱–۰ یوونتوس در فینال به دست آمد ایفا کرد که این عنوان دومین عنوان قهرمانی چمپیونز لیگ سیدورف هم بود.