Putinova politická kariéra dostala impuls v letech 1999–2000, když mu bylo svěřeno řešení situace vzniklé ve spojitosti s druhou čečenskou válkou. Část čečenských separatistů v čele s Achmatem Kadyrovem přešla během druhé čečenské války na stranu Ruska a Kadyrov byl Putinem jmenován hlavou čečenské správy. Putinův tvrdý postup v této otázce ho dostal do povědomí širokých vrstev ruského obyvatelstva a zajistil mu zvýšenou popularitu. Podle názoru Tomáše Šmída, politologa fakulty sociálních studií Masarykovy univerzity, ale „Jelcin nebo Putin vraždili Čečence a Rusy žijící v Čečensku po desetitisících“.