През 1939 г., Чуйков служи в полската кампания на Съветския съюз, когато червената армия превзема Източна Полша според договора за ненападение между Германия и СССР, наречен Пакт Рибентроп-Молотов. Чуйков също служи и в злополучната за СССР Зимна война във Финландия, където много по-малкото на брой финландци успяват да нанесат тежки загуби на руснаците. Това е моментът, когато за първи път прозират дълбоки пропуски във военната тактика на руснаците.