La temporada 2002-03 comenzó con el mismo optimismo que las tres anteriores cuando se alcanzaron los playoffs, pero pronto todo se volvería negativo. Carter, elegido para jugar como titular el All Star Game de 2003, comenzó con una serie de lesiones que le desestabilizarían durante toda la temporada, Antonio Davis comenzó a mostrar desinterés por Toronto, y la actitud de Wilkens en el banquillo, con un "dejar hacer", hizo que el equipo perdiera toda la motivación y el espíritu de lucha de temporadas anteriores. Además, el equipo se vio inmerso en una plaga de lesiones, batiendo un triste récord, siendo el equipo de la NBA que en toda la historia se había perdido más partidos sus jugadores por lesiones, con un total de 519, siendo además el único equipo que no pudo contar con 12 jugadores de su plantilla en un partido. La prensa local criticó con dureza a Wilkens, justo en el año que sobrepasaba a Bill Fitch como entrenador con más derrotas en la NBA. Los Raptors acabaron la temporada con un balance de 24 victorias por 58 derrotas, lo que supuso que Wilkens fuese despedido. Pero no todo iban a ser malas noticias, ya que en el draft de 2003 se iban a hacer con una futura estrella de la liga: Chris Bosh.