Iniziò la sua carriera cestistica con i Thames Valley Tigers/Guildford Heat, prima di unirsi con i Solent Stars. Nel giro di un anno, è riuscito ad essere convocato con la squadra U18 dell'Inghilterra, trovando così facilmente un posto in squadra al Gran Canaria II, squadra di quarta categoria spagnola. Durante la sua carriera nelle categorie minori spagnole, Freeland fu scelto dai Portland Trail Blazers con la trentesima scelta assoluta al draft NBA del 2006, diventando così il giocatore inglese con la più alta scelta nella storia del draft.