Daneben trat er im Musical „Falco Cyber Show“ (Regie: Paulus Manker) im Wiener Etablissement Ronacher auf und veröffentlichte sein erstes Soloalbum, „Gregory – Jenseits von Gut und Böse“ bei Sony-BMG. 2002 fand die Reunion von "Alkbottle" statt. 2004 spielte er eine Gastrolle als Drogendealer in der Fernsehserie Kommissar Rex. Im selben Jahr startete er auch sein Solo-Musikkabarett „St. Martin - Roman Gregory singt Dean Martin“ im Wiener Reigen. 2005 wirkte er beim Benefiz-Projekt Austria for Asia zugunsten der Opfer des Seebebens im Indischen Ozean 2004 mit 60 heimischen Künstlern mit. Im selben Jahr avancierte er auch zum Mitglied des Rateteams in der wöchentlichen TV-Comedy-Show „Genial daneben – Die Comedy Arena“ im österreichischen Privatsender ATV. Im Jahr 2012 entstanden die Fotos für das „Mozartprojekt“ des Fotokünstlers Stefan Dokoupil in Zusammenarbeit mit Roman Gregory als Mozart, das für kontroverse Reaktionen sorgte.