La Barbade a organisé à trois reprises la phase finale de la Coupe caribéenne des nations en 1985 (, meilleur résultat), 1989 () et 2005 (). Par ailleurs, durant la Coupe caribéenne des nations 1994, la Barbade et l'équipe de Grenade vont disputer l'une des rencontres les plus invraisemblables de l'histoire du football en raison d'un règlement curieux. En effet durant le match, les Barbadiens seront amenés à défendre leur propre but et le but adverse alors qu'inversement les Grenadiens essaient de marquer tantôt dans le but adverse comme dans le leur.