Hermann fue a la Cruzada de 1197. Cuando Enrique VI murió en 1197, el hermano del difunto emperador Felipe de Suabia también compró su apoyo, pero tan prontro como la causa de Felipe comenzó a debilitarse, transfirió su apoyo a Otón de Brunswick, quien más tarde fuera emperador Otón IV. Felipe entonces invadió Turingia en 1204 y obligó a Hermann a devolver las tierras que había obtenido en 1198, dentro de los términos de su rendición. Después de la muerte de Felipe y el reconocimiento de Otón, Hermann estuvo entre los príncipes que invitaron a Federico de Hohenstaufen, quien más tarde sería el emperador Federico II, a volver a Alemania y asumir la corona. En consecuencia por esa acción, los sajones atacaron Turingia, pero el landgrave se salvó por la llegada de Federico a Alemania en 1212.