Na de dood van Lodewijk van Polen in 1382 werd diens dochter Hedwig aangewezen als koningin van Polen. Drie jaar later werd vanuit Litouwen contact gezocht met Polen om de mogelijkheid te onderzoeken van een verbintenis van de twaalfjarige koningin met grootvorst Jogaila, een kleinzoon van Gediminas. Een huwelijk tussen beiden zou dan leiden tot een personele unie tussen het koninkrijk Polen en het grootvorstendom Litouwen. Op 14 augustus 1385 werd in Krevo een overeenkomst ondertekend waarin Jogaila toestemming kreeg om met Hedwig te trouwen op voorwaarde dat hij zich tot christen zou laten dopen. Ook moest hij toezeggen zijn heidense onderdanen tot het katholicisme te bekeren. Het huwelijk werd in 1386 gesloten, waarna Jogaila tot koning van Polen gekozen werd. Hiermee kwam hij te regeren over een rijk met zes miljoen inwoners. In 1399 ging de unie van Polen en Litouwen een verbond aan met de Duitse Orde om de Samogitiërs, de laatste heidense Litouwers, te verslaan. Kort na deze samenwerking verslechterde de verstandhouding met de orde.