В 1997 году «I’ll Be Missing You» выиграл в номинации «Рэп-сингл года» на церемонии "Billboard" Music Awards, в то время как видео на песню выиграло в номинации «Лучшее R&amp;B-видео» на церемонии MTV Video Music Awards. В том же году на церемонии MTV Europe Music Awards песня была номинирована в двух категориях «Лучшая песня» и «Выбор MTV». В 1998 году «I’ll Be Missing You» выиграл премию «Грэмми» за лучшее рэп-исполнение дуэтом или группой на 40-й церемонии вручения премий «Грэмми». В том же году на церемонии Soul Train Music Awards сингл был номинирован на «Лучший R&amp;B/Soul сингл — группы или дуэта», а видео на него выиграло в номинации «Лучшее R&amp;B/Soul или рэп-видео».