Brands Karriere als Schauspieler begann 1994, als er unter anderem in einigen Folgen der Serie "Mud" des britischen Kindersenders CBBC zu sehen war. Später begann er, als Stand-up-Comedian zu arbeiten. 2000 wurde er von MTV engagiert, wo er bis September 2001 eine Show moderierte. Er wurde entlassen, als er nach den Anschlägen vom 11. September in einer Osama-bin-Laden-Verkleidung bei der Arbeit erschien. Eine anschließende Anstellung bei dem Radiosender Xfm verlor er, nachdem er während einer Sendung aus pornographischen Schriften vorgelesen hatte. Ab 2004 moderierte er Big-Brother-Begleitsendungen für den Digitalsender E4.