El condado de Wicklow es rico en monumentos de la Edad del Bronce. El asentamiento más antiguo de la ciudad es una abadía franciscana, situada en el extremo oeste de Main Street. Tras la invasión normanda en el siglo XII, Wicklow fue concedida a Maurice Fitzgerald, que se dedicó a la construcción del "Black Castle", una fortaleza cuyos restos se encuentran situados en la costa sur de la ciudad al borde de un acantilado.