У 1379-му році воєводи московського князя Дмитрія (майбутнього «Донського») напали зненацька на місто Трубчевськ. Трубчевський князь Дмитро Ольгердович не мав часу, аби зібрати військо та чинити опір, тому вирішив відкрити ворота перед московським військом, сподіваючись, що князь московський не робитиме насильства над сином Ольгерда. Трубчевському князю, взамін загубленого Трубчевська, надається на Москві значне Переяславське князівство у Ростовській землі. У 1380-му році Дмитро Ольгердович разом з Дмитрієм Донським іде на Куликове поле, де стає одним із головних героїв цієї перемоги над татарами. Та вже через кілька років Дмитро Ольгердович повернувся до Трубчевська, де склав присягу на вірність Литовській державі. У 1399-му році стародубські та трубчевські загони під проводом своїх князів Федора Патрикійовича та Дмитра Ольгердовича воюють разом з литовцями на річці Ворсклі проти татар, захищаючи українські землі від ворожих нападів. 12 серпня 1399-го року обидва князі загинули у бою.