1797 veranlasste der Bundesstaat Maryland mit dem Politiker Benjamin Stoddert den Bau einer Brücke über dem Anacostia River, einem Nebenfluss des Potomac Rivers. Als 1805 das Recht auf Brückenbau etabliert wurde, gründete Stoddert die "Anacostia Bridge Co." Im selben Jahr wurde mit Kosten in Höhe von $20.000 eine Holzbrücke errichtet. Während des britisch-amerikanischen Krieges im Jahr 1812 kam die Brücke durch Brand zu Schaden, um die Briten von einer Invasion Washingtons abzuhalten. 1815 wurde sie vom Doktor Thomas Ewell restauriert.