З 1944 року, як офіцер Радянської армії, Гупперт брав участь у захопленні Румунії, Угорщини, Словаччини, Нижньої Австрії й самого Відня. За рік здобув звання майора. Після війни оселився у Відні й з 1945-го по 1949 рік завідував відділом культури в редакції часопису "Österreichische Zeitung" («Австрійська газета»). Був один із засновників Спілки письменників Австрії й Товариства австрійсько-радянської дружби. У 1949-му його відкликали в Радянський Союз (за зв'язок із сербкою Марією Мункер; у багатьох джерелах вона також фігурує як Марія Мумпер), виключили з КПРС і примусово поселили в Тбілісі. Там він заробляв як публіцист та перекладач і мав дозвіл їздити у наукові відрядження до балтійських республік. 4 квітня 1956 року, після XX з'їзду КПРС, коли почалася десталінізація, Гупперт повернувся до Відня. Був там вільним письменником і співпрацював як театральний та літературний критик з комуністичними газетами. Писав статті для культурно-політичного тижневика "Die Weltbühne". У 1963 році знову перебрався до СРСР, де пробув тривалий час.