2009 NBA Seçmeleri'nde Philadelphia 76ers 1.tur 17.sıradan Holiday'i seçti. 82 maçın 73'ünde yer alan Holiday, 51 kez sahaya ilk beş çıktı. 8 sayı, 2,6 ribaund, 3,8 asist ile çaylak yılını tamamladı. 3 Nisan 2010 yılı Toronto Raptors karşısında 15 sayı atarak kariyer rekoru kırdı.