W następnym sezonie nie grał już Tom Gugliotta, skonfliktowany z przyczyn finansowych ze Stephonem Marbury, a drużyna znów skończyła na pierwszej rundzie play-off. Po roku odszedł także Marbury, a zespół pozyskał rozgrywającego Terrella Brandona oraz z draftu solidnego gracza, Wally Szczerbiaka. Ten skład przyniósł rekordowy bilans 50-32, ale kolejną przegraną w fazie pucharowej. W 2001 zespół i menedżer McHale zostali surowo ukarani za nieprzepisowe podpisanie kontraktu z Joe Smithem. Mimo to, w następnych dwóch sezonach zespół znów znakomicie grał w sezonach zasadniczych, osiągając 47-35 i znów 50-32. Pech jednak nie opuszczał Wolves w play-offach. Sukcesem były za to występy w All-Star Game Garnetta i Szczerbiaka.