Nachdem Gregory in der NBA-Draft 2001 nicht ausgewählt worden war, versucht er sich über die neu eingerichtete D-League einen Platz in der am höchsten dotierten Profiliga NBA zu erspielen. Gedraftet von den Mobile Revelers spielte er schließlich bei den Groove aus Greenville (South Carolina) gemeinsam mit seinem ehemaligen Mannschaftskameraden Eric Chenowith, der zwar in der Entry Draft der NBA ausgewählt wurde, aber ohne Vertrag geblieben war. Beide waren aber am Ende der Saison, als die Groove die erste Meisterschaft der D-League gewannen, nicht mehr im Kader vertreten. Gregory versuchte sich über die Sommerliga United States Basketball League (USBL) für einen Vertrag in der NBA zu empfehlen. Als dies nicht von Erfolg gekrönt war, bekam er schließlich nur einen Vertrag in der sportlich eher unbedeutenden British Basketball League (BBL) bei den Jets aus Chester. Die Jets hatten die BBL in der Vorsaison dominiert und alle zu vergebenden Titel dieser geschlossenen Profiliga gewonnen. Bei der letzten Austragung des Pokalwettbewerbs in seiner ursprünglichen Form als „National Cup“ verlor man als Titelverteidiger das Finale mit zehn Punkten Unterschied gegen die Brighton Bears. Den Titel im Ligapokal BBL Trophy konnte man hingegen nach dem Finalsieg mit zwei Punkten Unterschied über die London Towers verteidigen. Obwohl Gregory als „Topscorer“ der BBL zum MVP der Saison ernannt wurde, belegte man in der regulären Saison der BBL nur den dritten Platz und verlor in der ersten Play-off-Runde gegen den späteren Titelgewinner Scottish Rocks.