Drury ha praticato lo sci alpino nella squadra dei Catamounts dell'Università del Vermont dal 2009 fino al 2014. Nel dicembre 2015 debutta in Coppa del Mondo di freestyle a Montafon, in Austria. Giunge 27º nello ski cross ai Mondiali di Sierra Nevada 2017 e l'anno successivo rappresenta il Canada alle Olimpiadi di terminando al quarto posto nello ski cross maschile.