Grey joue également dans la saison 2 de la série télévisée "Code Black" de CBS TV, dans le rôle de Beth Jensen, une jeune femme homosexuelle aux prises avec un cancer. Elle joue ensuite dans la saison 4 de "Drunk History" de Comedy Central, où elle interprète l'activiste pour les droits des homosexuels, Marsha P. Johnson. À sa sortie, l’épisode se retrouve dans les tendances de Facebook et est nominé pour le GLAAD Media Award de l'Outstanding Individual TV Episode. La même année, l'épisode est nominé pour deux Primetime Emmy Awards. Grey est même considérée pour être nominée pour le Primetime Emmy Award de la meilleure actrice invitée dans une série télévisée comique. Le , il est annoncé qu'elle a été choisie aux côtés de Michael K. Williams et Phylicia Rashad pour incarner l'activiste trans et pionnière Seville Anderson dans la nouvelle mini-série d'ABC intitulée "When We Rise." À l'automne 2016, elle obtient un rôle régulier dans "Chicago Med", dans laquelle elle interprète Denise, la sœur aînée de l'infirmière en chef Maggie Lockwood. Elle apparaît ensuite en tant qu'invitée dans le drame juridique "" en 2017 avec Dule Hill. Grey interprète Delilah Johnson, une femme en procès pour le meurtre d'un célèbre athlète. L'intrigue est basée sur l'histoire vraie de CeCe McDonald.