Dockery und seine Männer nahmen vom 29. April bis 10. Juni 1862 an der Ersten Schlacht um Corinth teil und er führte eine Brigade vom 18. Mai bis 4. Juli 1863 bei der Schlacht um Vicksburg und bei der Schlacht am Champion Hill. Am 10. August 1863 wurde er zum Brigadegeneral befördert. Er erhielt das Kommando über eine andere Brigade, mit der er an der Schlacht von Mark's Mill sowie der Schlacht bei Jenkins Ferry teilnahm.