30 вересня 1943 року Віллі Герольд в званні рядового був призваний у Вермахт, після підготовки в елітних парашутних військах на тренувальній базі в Тангермюнде він був направлений до Італії. Брав участь зі своїм підрозділом в Анціо-Неттунській операції і битві при Монте-Кассіно. У березні 1945 року підрозділ Герольда відступив до Західної Німеччини.