Roberto Di Matteót állandó megbízatással nevezték ki a Chelsea élére, de 2012 novemberében elbocsátották, helyére Rafael Benítez lépett. A Liverpoolhoz köthető menedzselése, és a klubról tett korábbi megjegyzéseinek köszönhetően ellenséges fogadtatásban részesült, főleg, hogy első hazai bajnokiján, a Manchester City ellen 0–0-s döntetlent játszott vezetésével a csapat 2012. november 25-én. Benítez vezetésével a gárda vegyes eredményeket produkált. A Chelsea elvesztette a döntőt a klubvilágbajnokságon a brazil Corinthians ellen, a Ligakupa elődöntőjében pedig a Swansea City ellen kaptak ki. A bajnokságban a harmadik helyen végeztek, ezzel bebiztosították a Bajnokok Ligájában való indulást. Az Európa-liga kiírását megnyerték, ezzel a Chelsea lett az első olyan csapat, mely egymást követő két évben két nagy európai trófeát birtokol. Továbbá az egyetlen brit klub lett, amely megnyerte az UEFA mindhárom kiírását 2017-ig, miután a Manchester United megnyerte az első Európa-liga trófeáját.