2014 kehrte Montoya in den Formelsport zurück und ging für Penske Motorsports in der "IndyCar Series", der Nachfolgeserie der Indy Racing League, an den Start. Penske nahm Montoya unter Vertrag, ohne bereits einen Sponsor für sein Fahrzeug zu haben. Bereits Ende 2013 absolvierte er die ersten Testfahrten für Penske. Beim zweiten Saisonrennen in Long Beach erreichte Montoya mit einem vierten Platz eine Top-5-Platzierung. Beim Indianapolis 500 erzielte Montoya die ersten Führungsrunden nach seinem Comeback und fuhr die schnellste Runde. Er kam auf dem fünften Platz ins Ziel. In Fort Worth folgte mit einem dritten Platz seine erste Podest-Platzierung. Ein Rennen später in Houston wurde er Zweiter. Bei der darauf folgenden Veranstaltung in Long Pond gelang Montoya der erste IndyCar-Sieg nach seinem Comeback. Im weiteren Verlauf der Saison erzielte er mit einem zweiten Platz in West Allis eine weitere Podest-Platzierung. Montoya schloss die Saison auf dem vierten Rang der Fahrerwertung ab. Damit unterlag er intern Will Power und Hélio Castroneves, die die ersten zwei Positionen belegten. Darüber hinaus nahm Montoya 2014 für Penske an zwei Rennen des NASCAR Sprint Cups teil.