Ngày 23 tháng 7 năm 2012, Cuadrado chính thức chuyển đến Fiorentina. Anh có bàn thắng đầu tiên cho Fiorentina trong chiến thắng 4-1 trước Cagliari vào ngày 4 tháng 11 năm 2012. Trong mùa giải đầu tiên với Fiorentina, anh có 5 bàn thắng và 6 pha kiến tạo, giúp Fiorentina có được vị trí thứ tư tại Serie A 2012-13.