Con la nazionale nel 1985 ha partecipato al Mondiale Under-16 tenutosi in Cina, il primo torneo mondiale di calcio per il suo paese, in questa occasione Medford ha realizzato il primo gol della Costa Rica in competizioni mondiali. Medford ha partecipato anche a due campionati mondiali: Italia 1990 e Giappone-Corea del 2002. Ai Mondiali 1990 ha realizzato la rete decisiva, all'88º minuto, contro la , rete che ha consentito alla Costa Rica di accedere agli ottavi di finale, alla prima partecipazione della Costa Rica ad un Mondiale. Durante le qualificazioni per i Mondiali 2002 Medford è poi diventato il primo costaricano a giocare in due edizioni della Coppa del Mondo. Nel girone di qualificazione Medford è stato autore del gol-partita con cui la Costa Rica ha inflitto al Messico la sua prima sconfitta interna nelle qualificazioni mondiali.