У 1380 годзе з мэтай стаць уладаром Вялікага Княства Літоўскага Ягайла падпісвае дагавор з Тэўтонскім ордэнам, накіраваны супраць свайго дзядзькі Кейстута, распачаўшы тым самым грамадзянскую вайну ў ВКЛ 1381—1384 гадоў, якая скончылася для яго спрыяльна. У 1385 годзе была падпісана Крэўская унія — пагадненне аб дынастычным саюзе паміж Польскім каралеўствам і Вялікім Княствам Літоўскім. У 1386 годзе прыняў каталіцтва і быў ахрышчаны як Уладзіслаў у Кракаве. Ажаніўшыся з маладой каралевай Ядвігай, быў каранаваны на трон Польшчы пад імем Уладзіслаў II Ягайла. Неўзабаве паміж ім і сынам Кейстута Вітаўтам пачалася чарговая грамадзянская вайна, якая скончылася Востраўскім пагадненнем і перадачай фактычнай улады ў княстве Вітаўту. У 1410 годзе Ягайла разам з Вітаўтам кіраваў саюзным войскам у час Грунвальдскай бітвы, пасля якой Тэўтонскі ордэн ужо не здолеў аднавіць сваю былую магутнасць.