1961年4月17日，梅森偕同队友CIA特工伍兹（Woods）、鲍曼（Bowman）组成了代号40的小组並一起参加了美国在猪湾事件中采取的军事行动（Operation 40），他们的任务是暗杀古巴领导人菲德尔·卡斯特罗（Fidel Castro）。梅森顺利杀入卡斯楚官邸内部並且亲手射杀了目标，之后三人雖然顺利登上逃亡的飞机，但是飞机因為机场的跑道被敌軍车辆阻擋而无法起飞，梅森毅然跳下飞机利用跑道边的防空砲击毁障礙，飞机顺利起飞逃走，但梅森却被古巴军队抓获。醒来后梅森的发现自己在海边，旁边有一艘写著“水中仙女”号（Rusalka）的大货轮，原來他被古巴军队交给了真正的卡斯楚（卡斯楚早已知道CIA的刺杀計劃，而梅森杀死的是个替身）。卡斯楚将梅森当做“礼物”交给了他的盟友—苏联军队指挥官尼基塔·德拉格维奇将军（Nikita Dragovich）处置，並請德拉格維奇折磨梅森。