Su última intervención bélica importante tuvo lugar en enero de 1939, en la llamada Batalla de Valsequillo, mediante un intento de amago sobre la población de Castuera, con el fin de distraer a las fuerzas enemigas del verdadero ataque, producido más al Sur y que sería el último avance republicano en la Guerra Civil. El ataque sobre Castuera quedó, no obstante, frustrado, debido a las lluvias torrenciales de aquellos días, que impidieron a los batallones involucrados en la operación (pertenecientes a la 189ª Brigada Mixta) cruzar el impetuoso torrente de uno de los afluentes del río Guadalefra, que delimitaba las posiciones enemigas por el punto del ataque. Esto produjo un notable abatimiento en los soldados y oficiales, puesto que en el ataque los dos batallones no habían sido frenados por el enemigo, sino por los elementos de la naturaleza. Penas vio en este hecho el principio del fin, al confirmarse que la ofensiva republicana en el Sur había sido finalmente detenida y después de ver regresar a los batallones de su División en un penoso estado, tras varios días soportando una lluvia torrencial a la intemperie.