2019年10月22日、ロサンゼルス・レイカーズのシーズン開幕戦でクリッパーズのデビューし、30得点・6リバウンド・5アシストを記録し、クリッパーズは112-102で勝利した。10月24日のゴールデンステート・ウォリアーズ戦にて、21得点とキャリア・ハイの9アシストを記録した。12月11日では古巣のラプターズ戦でラプターズファンからスタンディングオベーションで迎えられ、レナードは23得点と6アシストを記録し、112-92で勝利した。2日後のミネソタ・ティンバーウルブズ戦では、シーズン・ハイの42得点と11リバウンドを記録した。また、チームメイトのポール・ジョージは46得点を記録しており、2人が40得点以上記録するのは、クリッパーズのフランチャイ史上初となった。2020年1月14日の、クリーブランド・キャバリアーズ戦では、29分という短い出場ながら43得点を記録した。また、1月13日～19日までの期間でウェスタン・カンファレンス週間MVPに選ばれた。1月24日のマイアミ・ヒート戦で、33得点・10リバウンド・10アシストを記録し、キャリア初のトリプル・ダブルを達成した。2月16日に行われた2020年のNBAオールスターゲームではスタメンで選出され、キャリア初のオールスターゲームMVPを受賞した。