Whitman nahm neben seinen Kommilitonen Davis und Holcombe Ward an der ersten Austragung des Davis Cup, damals ein Länderduell zwischen den USA und Großbritannien, in Boston teil. Dort gewann er sein Spiel gegen Arthur Gore, die US-Mannschaft siegte schließlich mit 3:0. Nachdem der Davis Cup im Folgejahr ausgefallen war, spielte er 1902 erneut im Davis Cup, den die USA für sich entscheiden konnten. Auch in diesem Jahr konnte er seine beiden Einzel gegen Joshua Pim und Reginald Doherty gewinnen. Danach beendete er seine Tenniskarriere.