Nadat Karel zich als soldaat wist te onderscheiden in de Italiaanse Oorlogen, werd hij in 1515 door koning Frans I van Frankrijk benoemd tot Connétable van Frankrijk en werd hij als dank voor zijn verdiensten in de Slag bij Marignano benoemd tot gouverneur van Milaan. De trotse en welvarende Karel had echter niet altijd een gemakkelijke band met Frans. Zo werd hij al snel teruggeroepen uit Milaan en weigerde Frans zijn schulden aan Karel terug te betalen. Karel was ook ontevreden met het feit dat Frans zijn schoonbroer Karel IV van Alençon benoemde tot commandant van de voorhoede bij de militaire campagne in de Habsburgse Nederlanden, een functie die Karel III eigenlijk had moeten uitoefenen.