25 мая 1809 года Кроуфорд со своей бригадой, состоящей из 43-го и 52-го пехотного полка и 95-го стрелкового, отправился из Дувра в Португалию. Задержавшись в Даунсе и на острове Уайт из-за плохой погоды, они прибыли через три недели 18 июня. Прибудь они вовремя, силы Кроуфорда могли бы участвовать вместе с Веллингтоном в битве при Талавере. В Лиссабоне бригада купила вьючных лошадей, и в сопровождении отряда конной артиллерии капитана Хью Росса они отправились к основной армии. К 20 июля они достигли Сарса-ла-Майор, а 22 июля были в Кориа. 27-го Лёгкая бригада добралась до Навальмораль-де-ла-Мата. На рассвете 28-го Кроуфорд предпринял попытку присоединиться к сэру Артуру Уэлсли, пока французы не напали на него в Талавере. Последовавший за этим марш-бросок почти не имеет аналогов в военных летописях. В то время как расстояние по прямой от Навальмораль-де-ла-Мата до Талаверы составляет немногим более 60 км, фактическое расстояние составляет более 70 км из-за извилистых дорог. В самую жару испанского лета и в полном обмундировании солдаты страдали от ужасной жажды. Подстёгиваемые отдалённым грохотом пушечных выстрелов, они оставили в Оропесе лишь несколько ослабевших человек. Несмотря на то, что Кроуфорд преодолел около 72 км за 26 часов, он прибыл слишком поздно, чтобы принять участие в битве.