Ufficiale durante la seconda guerra mondiale, Miles Dempsey si distinse, alla testa di una brigata di fanteria del B.E.F., durante la drammatica ritirata di Dunkerque nella prima fase della campagna di Francia del 1940. Dopo la dura sconfitta alleata, Dempsey rientrò in combattimento solo nel dicembre 1942, quando prese il comando del XIII Corpo d'armata (al posto del generale Brian Horrocks passato al comando del X Corpo d'armata) della Ottava armata britannica in Nordafrica, guidata dal generale Montgomery, suo amico ed estimatore all'interno dell'esercito britannico.