ב-23 ביולי 2016 חתם ויינאלדם בליברפול. עלות ההעברה של השחקן מוערכת ב-23 מיליון פאונד, ותוספות של כשני מיליון פאונד בעתיד. ויינאלדם קיבל את הספרה 5. ב-14 באוגוסט ערך את הופעתו הבכורה בקבוצה בניצחון 4–3 על ארסנל כאשר הוא מוסיף בישול. ב-6 בנובמבר הוא הבקיע את שערו הראשון במועדון בניצחון קבוצתו 1–6 על ווטפורד. ב-7 במאי 2019 כבש צמד תוך שתי דקות (54, 56) מול ברצלונה בניצחון 0–4 בחצי הגמר השני וסייע להעלות את ליברפול לגמר ליגת האלופות 2019 שבו ניצחו 0–2 את טוטנהאם.