את עונת 1994–1995 פתחה מילאן בצורה מבטיחה אולם דעכה ככל שהעונה התקדמה. מילאן הפסידה את האליפות לראשונה לאחר ארבע שנים ליובנטוס ולא הצליחה לשמור על תוארה גם באירופה. מילאן העפילה לגמר ליגת האלופות שנערך בווינה והגיעה כמועמדת הבכירה לניצחון מול אייאקס אמסטרדם ההולנדית, אולם הפסידה לה בתוצאה 1:0 משער של פטריק קלויברט. עונה זו גרמה לשינויים בהרכבה של מילאן שהחלה להיבנות מחדש סביב השחקן הליברי ג'ורג' ואה. וואה היה זה שהוביל את הקבוצה לאליפות מרשימה בעונת 1995–1996 כשמילאן מצליחה להשאיר מאחוריה את יובנטוס שזכתה באותה עונה בליגת האלופות. אליפות זו סימנה את סוף עידן קפאלו במועדון, עונה לאחר מכן מונה למאמן אוסקר טבארס מאורוגוואי והקבוצה לא הצליחה להתרומם ממרכז הטבלה. הקבוצה הפכה במשך שנתיים לאי של חוסר יציבות כאשר שורה של שחקני רכש באו והלכו וכן הקבוצה החליפה ארבעה מאמנים. בסוף עונת 1997–1998 סיימה מילאן במקום ה-11 הנמוך בליגה האיטלקית מה שהוביל למינויו של אלברטו זאקרוני האלמוני יחסית למאמן.