Wegen seiner Sympathien für den Volksaufstand in Ungarn 1956 verhafteten ihn die sowjetischen Sicherheitsbehörden im April 1957. Im Juli desselben Jahres wurde Uibo vom Obersten Gericht der Estnischen SSR unter Ausschluss der Öffentlichkeit wegen antisowjetischer Agitation und Propaganda zu zehn Jahren Freiheitsstrafe verurteilt. Er verbüßte die Haftstrafe unter extremen Bedingungen in verschiedenen Gulags in Mordwinien. Dort starb er acht Jahre später im Politgefangenenlager Dubrawlag in Jawas, Distrikt Subowa Poljana. Enn Uibo wurde in einem namenlosen Grab in Sosnowka beigesetzt.