Gustav von Rosen est pris de passion pour l'aviation, en partie sous l'influence de Hermann Göring, pilote de guerre durant le premier conflit mondial, avant de devenir sous le Troisième Reich, chef de la Luftwaffe. Von Rosen travaille comme mécanicien, avant de participer à des acrobaties aériennes. Lors de la guerre d’Éthiopie (1935-36), envahie par l'Italie fasciste, Von Rosen participe à un pont aérien pour la Croix-Rouge. Après cette guerre, il s'engage aux Pays-Bas dans la compagnie d'aviation KLM, première firme publique d'aviation au monde, et devient un de ses plus grands pilotes. Il se marie avec une néerlandaise, avant de s'engager comme pilote de chasse dans l'armée de l'air finlandaise lors de la Guerre d'Hiver, en 1939, contre l'Union soviétique fournissant trois appareils payés avec son argent personnel. Un an plus tard, après l'invasion allemande des Pays-Bas en 1940, von Rosen émigre en Grande-Bretagne et tente de joindre la RAF, qui le rejette en raison de sa proximité familiale avec le dignitaire nazi Hermann Göring. Sa femme, néerlandaise, rejoint la résistance et meurt pendant la guerre, tandis que le comte continue de voler pour KLM sur la ligne Londres-Lisbonne.