В середине 1919 года достиг больших военных успехов на Украине. В конце лета 1919 года его армиями были взяты города Полтава (), Николаев, Херсон, Одесса (), Киев (). При взятии Киева добровольцы соприкоснулись с частями УНР и Галицкой армии. Деникин, не признававший легитимности Украины и украинских войск, потребовал разоружения сил УНР и их возвращения по домам для последующей мобилизации. Невозможность нахождения компромисса привела к началу боевых действий между ВСЮР и украинскими силами, которые хоть и развивались успешно для ВСЮР, однако привели к необходимости воевать на два фронта одновременно. В ноябре 1919 года петлюровские и галицийские войска потерпели на Правобережной Украине полное поражение, армия УНР утратила значительную часть контролируемых территорий, а с галичанами был заключен мирный договор и военный союз, в результате которого Галицкая армия перешла в распоряжение Деникина и вошла в состав ВСЮР.