צ'יסוול, בנו של גנרל בריטי שהוצב במערב גרמניה, נולד בברלין והתחנך באיטון קולג'. הוא למד בקינגס קולג' לונדון ולאחר מכן התגייס לצבא הבריטי. הוא התקבל לאקדמיה הצבאית המלכותית בסנדהרסט והוסמך כקצין חי"ר בשנת 1983 והתנדב להרגימנט המוצנח. צ'יסוול מילא שורה של תפקידי פיקוד ומטה בצנחנים ובשנת 2000 השתתף במבצע באראס בסיירה לאון, במהלכו חילצו כוחות צנחנים ושירות האוויר המיוחד חמישה חיילים בריטים שהוחזקו בשבי בידי מיליציה מקומית. על האופן שבו פעל במבצע עוטר צ'יסוול בצלב הצבאי.