עם פרוץ מלחמת העולם השנייה בספטמבר 1939, הוסב רגימנט נושאי הרומח ה-12 להיות רגימנט שריון. הרגימנט נכלל במסגרת חיל המשלוח הבריטי של הלורד גורט, ולחם במהלך המערכה על צרפת ועל ארצות השפלה ב-1940. הוא התבלט במיוחד במהלך הפינוי מדנקרק, אשר עליו קיבל את אות השירות המצוין. הוא הועלה לדרגת קולונל של קבע ובריגדיר באופן זמני, וב-1 בדצמבר 1940 מונה למפקד בריגדת השריון ה-28. הוא פיקד על הבריגדה עד 15 באוקטובר 1941, עת הועלה לדרגת מייג'ור גנרל וקיבל פיקוד על דיוויזיית השריון ה-6. ב-5 בנובמבר של אותה שנה הוא הועבר לפקד על דיוויזיית השריון ה-1. הדיוויזיה שלו נכללה כחלק מהקורפוס ה-30, ויחד עמו נשלחה למערכה בצפון אפריקה. למסדן פיקד על הדיוויזיה במהלך קרב גזאלה, קרב מרסה מטרוח וקרב אל עלמיין הראשון. הוא נפצע פעמיים במהלך שנת 1942 ועל כך קיבל תוספת אבזם כבד לאות השירות המצוין שלו.