Le château de la ville est assiégé et repris aux Anglais par Olivier de Clisson lors de la guerre de Cent Ans. Il est en partie détruit lors des guerres de religion qui secouent le Poitou, et finalement incendié au cours des guerres de Vendée. En 1793, le Nord de la Vendée se révolte en effet contre la République. La Roche-sur-Yon reste républicaine, mais le les insurgés vendéens prennent la ville. Après les guerres de Vendée et le passage des colonnes infernales, la ville n'était plus qu'un petit bourg en grande partie détruit.