В 1963 году Амарилдо заинтересовались «большие» итальянские клубы «Милан» и «Ювентус». «Милан» выиграл в этом споре, заплатив за трансфер игрока 50 млн крузейро. Любопытно, что за год до этого «Милан» также хотел приобрести игрока, однако предпочёл ему другого бразильского нападающего, Жермано. Он дебютировал в составе команды 1 сентября 1963 года в товарищеском матче с «Интером», в котором сразу же забил гол. 15 сентября он сыграл первую официальную игру за «россонери» с «Мантовой» (4:1), где забил гол на 82-й минуте встречи. В свой первом сезоне нападающий провёл больше всего, среди всей команды, игр — 39 матчей, в которых забил 16 голов, став вторым бомбардиром команды после Жозе Алтафини. Годом позже игрок получил в «Милане» футболку с номером 9. Он стал лучшим бомбардиром команды с 14-ю мячами, а клуб занял второе место в чемпионате страны. В сезоне &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%201965/1966"&gt;1965/66&lt;/a&gt; Амарилдо по-прежнему оставался игроком основы клуба, но забивать стал меньше. А лидером нападения стал новый пришедший бразилец, Анджело Сормани. В свой последний сезон в «Милане» форвард выиграл Кубок Италии. Финальная игра с «Падовой», проведённая 14 июня 1967 года, стала последней, проведённой Амарилдо за клуб. В этой встрече футболист забил единственный гол и принёс команде победу в турнире. Всего за «россонери» Амарилдо провёл 131 матч и забил 38 голов. После прихода на пост главного тренера команды Нерео Рокко, итальянский специалист захотел избавиться от бразильского нападающего, который, по его мнению, был слишком конфликтен в общении с судьями, за что часто получал жёлтые и красные карточки.