紀元前4世紀初頭、僭主ディオニュシオス1世はカルタゴに対して戦争を仕掛け、シチリア島全域を支配することに成功した。彼の死後支配権を継承した子のディオニュシオス2世は親戚（1世の義弟）のディオンによって廃位された。プラトンの弟子でもあり、哲人政治の理想を追い求めていたディオンは暗殺され、数名の僭主の後にディオニュシオス2世が復位した。その後、コリントスよりティモレオンが派遣されてきて、彼はディオニュシオス2世をはじめシチリアから僭主を一掃し、さらにヒケタスと結んで攻め込んできたカルタゴ軍をクリミソス川の戦いで破り、撃退した。しかし、紀元前317年にアガトクレスが僭主となり、僭主制が復活した（シケリア戦争中の四次にわたるシュラクサイ包囲戦は各項目参照）。