En 2016, toujours avec la Scuderia Corsa, Jeff Segal participa à la Coupe d'Endurance d'Amérique du Nord du championnat WeatherTech SportsCar Championship. Durant la saison, il eut comme co-pilotes Alessandro Balzan, Christina Nielsen et Robert Renauer. Pour l'épreuve d'ouverture de la saison, les 24 Heures de Daytona, aux mains d'une Ferrari 458 Italia GT3, il finira à la position. À la suite de cela, l'écurie changea de monture et passa à la Ferrari 488 GT3. Ce changement a été très bénéfique car Jeff Segal, avec ses coéquipiers, remporta alors les 12 Heures de Sebring, les 6 Heures de Watkins Glen, et finira deuxième du Petit Le Mans dans la catégorie GTD. Pour la seconde année consécutive, Jeff Segal participa aux 24 Heures du Mans, toujours avec la Scuderia Corsa. Après la belle troisième place remportée en 2015, il remporta la victoire de la catégorie LMGTE Am.