1938 brach er nach Hongkong auf, um von dort aus mit einer nachgebauten chinesischen Dschunke nach San Francisco zu fahren, wo er zur World's Fair 1939 eintreffen wollte. Sein Boot, die "Sea Dragon", wies jedoch gravierende Mängel auf und war, wie ihm erfahrene Segler bestätigten, eigentlich nicht seetüchtig. Die zunächst angeheuerte Mannschaft ließ ihn im Stich und seinen Kapitän verglich er selbst mit Captain Bligh. Ein weiteres Problem war der Eintritt Japans in den Krieg. Eine Fahrt durch japanische Gewässer war also nicht nur wegen der dort vorhandenen Piraten gefährlich. Dennoch fuhr Richard Halliburton am 4. Februar 1939 los, kehrte aber nach sechs Tagen in den Hafen zurück, weil Reparaturen am Schiff nötig wurden. Am 4. März startete er erneut. Unterwegs geriet er in einen Sturm. Seine letzte Botschaft wurde am 23. März 1939 empfangen und endete mit den Worten: