Гарленд был выбран пятым выбором на драфте НБА 2019 года командой «Кливленд Кавальерс». 3 июля 2019 года «Кливленд Кавальерс» объявили о подписании контракта с Гарлендом. 23 октября 2019 года Гарленд дебютировал в НБА, начав с поражения 85—94 от «Орландо Мэджик» с восемью очками, двумя подборами, пятью передачами и перехватом.