Après avoir fréquenté le Royal Military College de Sandhurst, Henderson fut intégré à l'Armée britannique le . Membre de l'Expédition du Nil en 1898, il fut blessé lors du Siège de Ladysmith lors de la Seconde Guerre des Boers. En 1901 il est promu Directeur de l'Intelligence militaire et ses deux ouvrages "Field Intelligence: Its Principles and Practice" (1904) et "The Art of Reconnaissance (1907)" appuient sa réputation de tacticien.