За 16 лет службы лётчиком военно-морского флота, у Эшби было пять мест службы, летал на самолётах А-7Е Corsair и &lt;a href="McDonnell%20Douglas%20F/A-18%20Hornet"&gt;F/A-18 Hornet&lt;/a&gt;, служил на борту авианосцев «Констеллейшн», «Корал Си», «Мидуэй», и «А. Линкольн». Он участвовал в Войне в Персидском заливе, в операциях «Щит пустыни», «Desert Storm», «Взгляд на Юг» в Ираке, и операции «Продолженная надежда» в Сомали. Эшби совершил 33 боевых вылета на FA-18 во время операции «Буря в пустыне». Имеет налёт более 5 000 лётных часов и 1000 посадок на палубы авианосцев. В момент приглашения в НАСА, Эшби служил командиром ударной эскадрильи 94.