Ketika menjadi pemain bola sepak, Gattuso diletakkan di posisi pemain tengah bertahan walaupun beliau turut boleh beraksi di bahagian sayap. Walaupun beliau memulakan kariernya di kelab kerdil Itali seperti Perugia dan Salernitana serta berkelana ke kelab Scotland, Rangers, beliau kemudian beraksi di Milan sebelum meraih dua kejuaraan Liga Juara-Juara, satu trofi Coppa Italia dan dua gelaran Serie A. Selain itu beliau turut merangkul dua Supercoppa Italiana, dua Piala Super UEFA dan satu trofi Piala Kelab Dunia FIFA. Di peringkat antarabangsa pula, beliau mewakili negara tanah airnya, Itali ke Sukan Olimpik 2000 dan seterusnya tiga edisi Piala Dunia, dua edisi Kejohanan Eropah serta ke Piala Konfederasi FIFA 2009.