Henderson wurde mit Beginn der &lt;a href="Snooker-Saison%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; Profispieler, als die Profitour gegen ein gewisses Startgeld für alle Spieler geöffnet wurde. Infolgedessen musste Henderson bei allen Turnieren eine umfangreiche Qualifikation mit teils bis sieben oder acht Runden spielen, an deren Ende dann die Hauptrunde stand. Trotz des Malus, das er als neuer Profispieler alle der Qualifikationsrunden für eine erfolgreiche Qualifikation spielen musste, kam er bei mehreren Ranglistenturnieren in die letzten Runden. Bei den Welsh Open qualifizierte er sich nach sechs von sieben möglichen Qualifikationsrunden mit einem klaren 5:0-Erfolg über Barry West für seine erste Hauptrunde, in der mit 0:5 gegen sein schottischen Landsmann und Weltmeister Stephen Hendry verlor. Seine guten Ergebnisse verhalfen ihm zu einer Platzierung auf dem 128. Platz der Weltrangliste, sodass er in der nächsten Saison nur noch die letzten Qualifikationsrunden bestreiten musste. Dennoch schaffte er es nicht, seinen Vorjahreserfolg einer Hauptrundenqualifikation bei einem Ranglistenturnier zu wiederholen, zog aber bei zwei Minor-ranking-Turnieren mit begrenztem Weltranglisteneinfluss in die letzten Runden der Hauptrunde ein – bei der Benson and Hedges Championship schied er im Achtelfinale aus, beim zweiten Event der Strachan Challenge 1993 im Halbfinale. Infolgedessen verbesserte er sich auf Rang 107. Nachdem er in der &lt;a href="Snooker-Saison%201993/94"&gt;Saison 1993/94&lt;/a&gt; erneut keine Hauptrunde erreichen konnte, verschlechterte er sich allerdings auf Rang 119, ehe er sich auf Platz 90 verbesserte, da er in der anschließenden Saison die Runde der letzten 64 der UK Championship, die äquivalente vorletzte WM-Qualifikationsrunde, das Achtelfinale des Grand Prix und das Viertelfinale der International Open erreichte, er es also mehrfach in die Hauptrunde eines Ranglistenturnieres schaffte und er selbst dort nicht immer sofort ausschied.