L'album documenta l'esibizione di Hendrix con il gruppo di spalla Gypsy Sun and Rainbows al Festival di Woodstock il 18 agosto 1969. Molti dei brani contenuti nel disco erano stati già pubblicati sull'album del 1994 "Woodstock" curato da Alan Douglas. Tranne che per le cover di "Gypsy Woman" (The Impressions) e di "Mastermind", che furono entrambe cantate dal chitarrista ritmico Larry Lee, "Live at Woodstock" contiene l'esibizione integrale di Hendrix con la band.