Über die Zeit vor seiner Einreise nach Kalifornien ist wenig bekannt. McDougal war einer der Glücksritter, die es 1848 auf der Suche nach Gold nach Kalifornien verschlug. Schon bald nach seiner Ankunft beteiligte er sich aktiv am politischen Geschehen seiner neuen Heimat. 1849 war er einer der Unterzeichner der kalifornischen Verfassung. Auf dem folgenden Wahlkonvent wurde er zum Kandidaten für das Amt des Vizegouverneurs nominiert. Nach gewonnener Wahl wurden er und der neue Gouverneur Peter Burnett im Dezember 1849 in ihre jeweiligen Ämter eingeführt.