El 18 de junio de 2018, renovó su contrato con el club por un año más. A pesar de completar una irregular primera parte de temporada, la Roma consiguió clasificarse para octavos de final de la Champions como segunda de su grupo, y finalizó la primera vuelta de la Serie A en sexta posición. En la Copa de Italia, el equipo romano fue eliminado en cuartos de final por la Fiorentina por un claro resultado de 7-1 en contra. El 7 de marzo de 2019, al día siguiente de la eliminación en octavos de final de la Liga de Campeones ante el Oporto, la Roma decidió despedir a Di Francesco, que dejó el conjunto capitalino en la 5ª posición de la Serie A, a falta de 12 jornadas para el término del campeonato.