Cesare Maldini adalah anak dari Albino Maldini, seorang pelaut, dan Maria, ia lahir di Trieste, Friuli-Venezia Giulia, Italia. Dia menikahi Maria Luisa (Marisa; nee Mazzucchelli) pada tahun 1962; bersama-sama mereka memiliki enam anak: tiga putra dan tiga putri. Salah seorang putranya, Paolo, juga memiliki karier sepak bola yang sukses sebagai bek dengan Milan, dan juga pernah memegang rekor penampilan terbanyak untuk tim nasional Italia (sekarang ketiga di belakang Gianluigi Buffon dan Fabio Cannavaro). Maldini muda menjadi kapten Milan di Liga Champions UEFA pada 2003 dan 2007, dan memenangkan trofi lima kali. Cucunya Maldini, Christian dan Daniel bermain sepak bola di tim muda Milan.