Longstreet foi um dos poucos generais confederados, como James L. Alcorn e William Mahone, a se aliar ao Partido Republicano durante a Era da Reconstrução. Na eleição presidencial de 1868, ele endossou Ulysses S. Grant e, quando este foi eleito, Longstreet foi apontado como inspetor de alfândega em Nova Orleães. Essas ações fizeram com que Longstreet fosse mal visto por muitos ex-confederados do sul. Seu antigo amigo, Daniel Harvey Hill, o chamou de "o leproso da comunidade".