Quando nel 1135 re Enrico I d'Inghilterra morì non v'erano eredi maschi, la sola discendente diretta era Matilde d'Inghilterra (1102-1167) cui Enrico aveva lasciato il trono. Tuttavia Matilde era sul continente e per di più era incinta, motivo per cui s'attardò a tornare in patria e quel tempo venne usato da suo cugino Stefano d'Inghilterra per salire al trono, rompendo la promessa che aveva fatto di proteggere i diritti di Matilde. Hugh in quell'occasione sostenne che in realtà Enrico aveva voluto lasciare il trono a Stefano schierandosi così dalla sua parte nell'Anarchia (storia inglese) che ne seguì. Nel 1139 Matilde radunò un esercito in grado di mettere in difficoltà Stefano e sbarcò sulle coste inglesi, ne seguirono due anni di aspre lotte al termine dei quali Stefano venne catturato nel febbraio del 1141 e ufficialmente deposto. Gli anni seguenti non furono tranquilli, Stefano venne rilasciato entro dicembre e fino al 1147 la situazione politica rimase quanto mai incerta, alla fine la morte di Roberto di Gloucester principale sostenitore ed fratellastro di Matilde pose fine ai giochi. L'esercito della regina fu costretto a tornare in Francia e al trono tornò Stefano, con l'accordo che gli sarebbe succeduto il figlio di Matilde, Enrico II d'Inghilterra che avrebbe avviato la dinastia dei Plantageneti.