Kennedy a Milton Academy nevű, Boston melletti magániskolában végezte el a gimnáziumot, majd 1950-ben – bátyjaihoz hasonlóan – felvételt nyert a Harvard Egyetemre. Innen azonban még az első év végén kizárták, mert csalt az egyik vizsgáján. Az egyetem megadta a visszatérés lehetőségét, amennyiben a vétkes diák két évi próbaidő alatt jó magaviseletet tanúsított. Kennedy ezért jelentkezett a hadseregbe, ahol apja segítségével Párizsba került a szövetséges főhadiszállás őrszemélyzetébe (elkerülve így, hogy a koreai háborúban kelljen harcolnia). Miután leszerelt, 1952-ben visszatért a Harvardra; itt 1956-ban végzett. Ezután rövid ideig Belgiumban tanult, majd a Virginiai Egyetemen szerzett jogi diplomát 1959-ben.