În august 1939, a fost rechemat la serviciu activ, având atinci cincizeci și opt de ani. În timpul invaziei în Polonia, Kleist a comandat Al 12-lea Corp Panzer. În Bătălia pentru Franța, a comandat "Panzergruppe von Kleist", care consta din al 41-lea și al 19-lea Corp Panzer (sub comanda lui Heinz Guderian), comandând douǎ unitǎți spre Canalul Mânecii. În acest timp el a încercat sǎ-l tempereze pe Guderian, după ce însǎși nu a ascultat de comenzile acestuia pentru a opri înaintarea spre Canal, Gerd von Rundstedt care comanda Grupul de Armate A, a refuzat sǎ confirme aceastǎ comanǎ, iar armatele franco-britanice au fost prinse.