Przed sezonem 1998/99 do klubu dołączyła legenda calcio Roberto Baggio, ale sam sezon był rozczarowujący. Inter był prowadzony w tym sezonie przez czterech trenerów, ale żaden z nich nie potrafił przezwyciężyć kryzysu. Największym zmartwieniem była kontuzją Ronaldo która wykluczyła go z gry na kilka miesięcy. Pozbawieni Brazylijczyka, bezbarwni "Nerazzurri" zakończyli sezon ligowy na 8 miejscu w Serie A, z rozgrywek Ligi Mistrzów odpadając w ćwierćfinale po spotkaniach z Manchesterem United.