Flynn fue comisionado en el Ejército de los Estados Unidos como teniente segundo en inteligencia militar en 1981. Sus asignaciones militares incluyeron múltiples viajes en Fort Bragg, Carolina del Norte, con la 82.ª División Aerotransportada, el XVIII Cuerpo Aerotransportado y el Comando Conjunto de Operaciones Especiales, donde se desplegó para la invasión de Granada en Granada y la Operación Uphold Democracy en Haití. También sirvió con la 25.ª división de la infantería en los cuarteles de Schofield Barracks, Hawái, y en el centro de entrenamiento de preparación en Fort Polk, Luisiana, y el centro de inteligencia del ejército en Fuerte Huachuca, Arizona.