Medwed wurde als Sohn eines Försters geboren und trat 1957 in die Rote Armee ein. Unter Trainer Georgijew machte er rasche Fortschritte, zumal er die besten körperlichen Voraussetzungen für einen guten Schwergewichtsringer mitbrachte. Er erreichte bei der II. Völkerspartakiade der UdSSR im Jahr 1959 den dritten Platz. 1961 belegte er bei der Allunionsmeisterschaft den 1. Platz im Superschwergewicht und wurde daraufhin zur Weltmeisterschaft nach Yokohama entsandt. Dort unterlag er im Finale dem deutschen Olympiasieger Wilfried Dietrich. Danach begann aber eine bis 1972 andauernde Siegesserie mit drei Olympiasiegen. Bei 15 schweren internationalen Meisterschaften (OS, WM, EM) unterlag er nur zweimal, einmal gegen Dietrich und 1965 gegen Ahmet Ayık, Türkei, gegen den er als einzigem Ringer in drei Kämpfen nicht gewinnen konnte.