Čaulev vystudoval bulharské gymnázium v Bitole. Účastnil se Ilindenského povstání. Velel Ohridskému revolučnimu výboru; v roce 1911 byl členem vedení organizace VMRO. Bojoval v první i druhé balkánské válce; účastnil se tikvešského a ohridsko-debarského povstání. Během první světové války byl oblastním náčelníkem v Ohridu. Po skončení konfliktu se účastnil s Todorem Aleksandrovem a Aleksanderem Protogerovem různých aktivit v rámci VMRO. Usiloval o přiblížení makedonské revoluční organizace k Sovětskému svazu, a proto navázal vztahy s Kominternou. Byl signatářem květnového manifestu. Zemřel násilnou smrtí; zavraždil jej Dimitar Stefanov, další člen organizace VMRO.