Die ab 1400 erfolgende Anlehnung an das Königreich Polen brachte Vytautas zunehmend in Konflikt mit dem westlich und nördlich angrenzenden Deutschordensstaat. Die mit der restriktiven Ordensherrschaft unzufriedenen Samogiten erfuhren im Laufe der Zeit zunehmend (verdeckte) Unterstützung seitens des litauischen Großfürsten. Dem polnischen König erschien, trotz einer im Jahre 1404 erfolgender Ratifizierung des Kontraktes von Salinwerder, die fortschreitende Eskalation in Niederlitauen aufgrund seiner außenpolitischen Planungen gegen den Deutschen Orden äußerst günstig. Jogaila ließ Vytautas gewähren. Im Jahre 1409 mündete ein, durch rigorose Einbringung des Kirchenzehnts begründeter und vieler weiterer restriktiver Maßnahmen der Ordensvögte provozierter, latenter Widerstand in einem offenen Aufstand der samogitischen Bevölkerung sowie des ansässigen Adels. Der Hochmeister des Deutschen Ordens, Ulrich von Jungingen nahm die offene Unterstützung des Aufstandes durch Jogaila, in seiner Eigenschaft als Repräsentant des Königreiches Polen, zum Anlass, sowohl Polen, als auch dem Großfürstentum Litauens, den „Fehdebrief“ (offizielle Kriegserklärung) zu übersenden. Die Kampagne endete mit der vernichtenden Niederlage des Deutschen Ordens in der Schlacht bei Tannenberg im Juli des Jahres 1410.