Barry war 1838 Absolvent der United States Military Academy und beendete seine Ausbildung als 17. von 45 Kadetten. Danach war er als Brevet Leutnant beim 4. U.S. Artillerieregiment. Wenige Wochen später wechselte er zum 2. Artillerieregiment und war nahe der kanadischen Grenze stationiert. Später nahm er an den Seminolenkriegen und den Kansas-Missouri Grenz-Kriegen teil.