Intanto in Inghilterra crescevano le tensioni politiche e cominciò a profilarsi lo scontro fra Giovanni e un gruppo di nobili ribelli. Nei primi mesi del 1215 Giovanni affidò il castello a un fidato mercenario tedesco che si occupò di rinnovarne il sistema difensivo. In quello stesso anno scoppiò il conflitto noto come Prima guerra dei baroni, all'inizio i ribelli furono ostacolati dalla mancanza di equipaggiamento, in particolare macchine d'assedio, ma nel 1216 Luigi di Francia attraversò La Manica unendosi ai baroni e portando con sé parecchi armamenti. Giovanni morì in quello stesso ottobre e in dicembre Luigi mise Berkhamsted sotto assedio, probabilmente vennero usati dei trabucchi assediando il castello per una ventina di giorni. Durante il XIII secolo erano stati costruiti dei terrapieni poco lontano dalle mura esterne e forse fu da lì che i trabucchi poterono lanciare le loro pietre. Avendo resistito eroicamente alla guarnigione fu permesso di poter lasciare il castello insieme alle loro armi quando scelsero di arrendersi. Tuttavia il fato fu avverso ai ribelli, l'anno successivo le forze realiste comandate dal giovane Enrico III d'Inghilterra ebbero la meglio sui baroni e Berkhamsted tornò nelle mani della corona.