Garrett huskes især for sin rolle i Slaget ved Monocacy. Jernbanens folk begyndte at rapportere om konfødererede troppebevægelser 11 dage inden slaget, og Garrett sendte deres informationer videre til rette vedkommende i krigsministeriet og til generalmajor Lew Wallace, som havde kommandoen over militærdistriktet med hovedkvarter i Baltimore. Efterhånden som forberedelserne til slaget skred frem, sørgede Garrett for transport af unionstropperne og deres udstyr, og ved to lejligheder blev han kontaktet direkte af præsident Abraham Lincoln om yderligere information. Selv om unionsstyrkerne tabte dette slag (de var kraftigt i undertal), betød det en forsinkelse, som medførte, at der nåede forstærkninger frem til Washington, så angrebet på hovedstaden, Slaget ved Fort Stevens, kunne slås tilbage. Lincoln priste efter slaget Garrett som "Unionsregeringens højre arm med den hjælp han har givet myndighederne til at forhindre, at konfødererede tog Washington og sikre, at byen fortsat kan være hovedstad for de loyale stater".