En los Juegos Olímpicos de Calgary, el principal rival de Brian Orser era Brian Boitano, campeón del mundo en 1986, pero que no había logrado vencer a Orser desde entonces. Orser fue el abanderado de Canadá en la ceremonia de apertura de los juegos. Orser obtuvo el tercer puesto en la fase de figuras y el primer puesto en el programa corto. En el programa libre patinó casi perfectamente, excepto por un aterrizaje defectuoso en un salto; Brian Boitano ganó por una décima de punto y obtuvo la medalla de oro. Esta competición pasó a la historia del patinaje artístico como «La batalla de los Brians». El resultado afectó profundamente a Orser, por no lograr ganar una medalla de oro en los Juegos Olímpicos organizados por su país, y se negó durante años a ver su actuación en el programa libre. En el Campeonato Mundial de 1988 ganó el programa libre, pero quedó segundo en la clasificación final. Al final de la temporada, decidió dedicarse al patinaje profesional.