Der Spatenstich erfolgte am 21. März 1918 in Atami, wenig später wurde auch von Kannami aus gebohrt. Von Anfang an mussten sich Ingenieure und Arbeiter mit zahlreichen unvorhergesehenen Problemen auseinandersetzen. Dazu gehörten regelmäßige Erdbeben, weiche Felsformationen, Heißwasserquellen und insbesondere große Mengen an einsickerndem Wasser. Am 1. April 1920 stürzte ein 270 m langer Tunnelabschnitt ein und schloss 42 Arbeiter ein. 17 von ihnen konnten nach einer Woche durch das Bohren eines Rettungsstollens gerettet werden. Starke Schäden verursachte das Große Kantō-Erdbeben am 1. September 1923. Zu einem weiteren Einsturz kam es am 26. November 1930 infolge des Nord-Izu-Erdbebens, wobei fünf Arbeiter starben. Der östlich der betroffenen Verwerfung liegende Teil des Tunnels verschob sich um zwei Meter nach Norden. Aus diesem Grund ist der Tanna-Tunnel leicht gebogen anstatt wie geplant geradlinig