Valmistuttuaan high schoolista Cain värvättiin armeijaan. Hän palveli toisessa maailmansodassa ja osallistui muun muassa Ardennien taisteluun. Hänet palkittiin urhoollisuusmitalílla hänen onnistuttuaan kutsumaan apujoukkoja vihollisen konekivääritulituksen kohteeksi joutuneelle yksikölleen ja useimmat yksikön miehistä pelastuivat, heidän joukossaan komppanian päällikkönä toiminut toisen maailmansodan aikana eniten kunniamerkkejä saanut yhdysvaltalainen Audie Murphy.