ユナイテッド・プレス（UP：現UPI）のリポーターとして1912年民主党全国大会を報道した際、アーリーはフランクリン・ローズヴェルトと出会った。1913年から1917年まで、アーリーは海軍省担当AP特派員であった。その間、ローズヴェルトやルイス・ハウとの面識を深めた。