In die &lt;a href="Snooker-Saison%202018/19"&gt;Saison 2018/19&lt;/a&gt; startete O’Brien dann wieder mit einem Erfolg: Bei den World Open besiegte er Luca Brecel aus den Top 16 und erreichte das Achtelfinale. Es blieb aber das einzige Mal, dass er über die dritte Runde hinauskam, auch wenn er dabei weiterhin Topspieler wie Shaun Murphy und Ali Carter schlagen konnte. Zwischendurch hatte er außerdem eine Serie von 5 Erstrundenniederlagen in Folge. In der Rangliste rutschte er weiter ab und konnte sich gerade noch in den Top 64 halten. Aus diesen fiel er aber nach drei Auftaktniederlagen zu Beginn der &lt;a href="Snooker-Saison%202019/20"&gt;Saison 2019/20&lt;/a&gt; endgültig heraus. Danach kam er zwar dreimal in Folge unter die letzten 32, scheiterte aber bei der punkteträchtigen UK Championship in Runde 1. Bei den Gibraltar Open fügte er seiner Bilanz ein weiteres Achtelfinale hinzu, aber auch das brachte wenig Punkte. Bei der Weltmeisterschaft kämpfte er am Saisonende deshalb auch um seinen Profistatus. Er kämpfte sich gegen Rod Lawler und Luca Brecel bis ins Entscheidungsspiel um den Crucible-Einzug. Das verlor er aber gegen Liang Wenbo knapp mit 9:10, weil dem Chinesen im Entscheidungsframe ein Break von 141 Punkten gelang. Damit blieb er auf Platz 66 stehen und verpasste die automatische Verlängerung seines Profistatus. Andererseits war es gerade genug, damit er auf Platz 4 der bereinigten Einjahresrangliste landete und damit gleich wieder eine neue Startberechtigung für zwei Jahre bekam.