Die Burg wurde 1216, im ersten Krieg der Barone, belagert. Die Barone, die gegen Johann Ohneland rebellierten, wurden von Frankreich unterstützt. Berkhamsted Castle wurde erobert, nachdem die Truppen Prinz Ludwigs, des späteren französischen Königs Ludwig VIII., es 20 Tage lang mit Belagerungsgerät angegriffen hatten und die Garnison schließlich zur Aufgabe zwangen. Nachdem die Burg im Folgejahr wieder von den Truppen des englischen Königs zurückerobert worden war, gab der König sie an Richard, den 1. Earl of Cornwall. Damit begann eine langandauernde Verbindung mit dem Earldom und späteren Herzogtum Cornwall. Richard ließ die Burg in eine Palastresidenz umbauen und machte sie zum Verwaltungszentrum des Earldoms. König Eduard III. ließ die Burg im 14. Jahrhundert weiter ausbauen und gab sie seinem Sohn, Edward, dem schwarzen Prinzen, der die Jagdgründe erweitern ließ. Die Burg diente auch als Gefängnis für königliche Gefangene, z. B. König Johann II. von Frankreich und andere Rivalen, die Anspruch auf den englischen Thron erhoben.