Cresciuto nelle giovanili del Milan, nel 1965 Maddè è stato dato in prestito dalla società lombarda all'Alessandria in Serie B per poter fargli fare esperienza. Dopo solo 8 partite con i piemontesi, nel mese di ottobre è stato richiamato a Milano e inserito in prima squadra. Ha esordito con la maglia rossonera il 1º dicembre 1965 in Coppa delle Fiere contro il CUF Barreiro e successivamente in Serie A il 12 dicembre seguente in Bologna-Milan (4-1). Successivamente è entrato a far parte della formazione titolare del Milan, totalizzando 26 presenze, 21 in campionato e 6 in Coppa delle Fiere. Nella stagione successiva con il Milan ha vinto la Coppa Italia, scendendo in campo durante la manifestazione in 3 partite tra cui la finale del 14 giugno 1967 contro il Padova. In totale in rossonero ha disputato 56 partite segnando 3 gol, tutti in campionato.