Der Seefahrt kehrte Lightoller trotzdem nicht ganz den Rücken, er erwarb die "Sundowner" als seine private Yacht. Mit diesem Schiff beteiligten sich er und sein Sohn Roger 1940 an der Operation Dynamo im Zweiten Weltkrieg. Sie halfen mit, die in Dünkirchen von den Deutschen eingekesselten alliierten Soldaten nach Großbritannien zu evakuieren.