Nach Ende des Ersten Weltkrieges schloss sich Dirlewanger verschiedenen nationalistischen Freikorps an und kämpfte 1920 als Kommandant eines Panzerzuges in Württemberg, im Ruhrgebiet, in Sachsen und Thüringen und im Frühjahr 1921 in Oberschlesien. Bei einem Einsatz mit dem "Freikorps Holz" wurde er 1921 durch einen Kopfschuss verwundet. Insgesamt gehörte er für mindestens drei Jahre paramilitärischen Verbänden an. Zwischenzeitlich studierte er an der Handelshochschule in Mannheim Wirtschaftswissenschaften. Wegen antisemitischer Hetze wurde er 1921 exmatrikuliert und setzte sein Studium in Frankfurt am Main fort, wo er 1922 zum Doktor der Staatswissenschaften promoviert wurde. In der Doktorarbeit beschäftigte er sich mit Fragen einer völkischen Planwirtschaft in einem künftigen Kriegsfall, um die im Ersten Weltkrieg aufgetretenen Versorgungskrisen zu vermeiden. Von 1928 bis 1931 war er in einem Erfurter Textilunternehmen, das einer jüdischen Familie gehörte, als geschäftsführender Direktor tätig. Dort machte er sich mehrerer Unterschlagungen schuldig, mit denen er die SA unterstützte. Bis Juli 1933 arbeitete er dann als selbstständiger Steuerberater.