Lors de la campagne du Maryland de 1862, les hommes de Hill combattent à South Mountain. Dispersée aussi loin au nord que Boonsboro, dans le Maryland, lorsque les combats commencent, la division se bat bec et ongles, donnant assez de temps à l'armée de Lee pour se concentrer à proximité de Sharpsburg. La division de Hill prend part à une action féroce sur la tristement célèbre route engloutie () à Antietam, et il rassemble quelques hommes détachés de différentes brigades pour tenir la ligne au moment critique. La défaite confédérée est largement due à l'interception par McClellan d'un ordre spécial de Lee à ses généraux, révélant les mouvements de ses divisions largement séparées. Certains prétendent que D.H. Hill a reçu deux exemplaires de cet ordre, dont l'un s'est égaré. Mais Hill déclare qu'il n'a reçu qu'un exemplaire.