Cheptegei saavutti Dohan MM-kilpailuissa 2019 kultaa 10 000 metrillä ajalla 26.48,36. Hän ylsi hopealle 10 000 metrillä vuoden 2017 MM-kisoissa ennätyksellään 26.49,94. Vuotta aiemmin hän sijoittui Rion olympialaisissa samalla matkalla kuudenneksi ja 5 000 metrillä kahdeksanneksi. Pekingin MM-kilpailuissa 2015 hän oli 10 000 metrillä yhdeksäs. Hän voitti Gold Coastin Kansainyhteisön kisoissa 2018 kultaa 5 000 metrillä ajalla 13.50,83 ja 10 000 metriä ajalla 27.19,62. Hän voitti alle 20-vuotiaiden sarjassa 10 000 metrin maailmanmestaruuden Eugenessa 2014 ja Afrikan-mestaruuden Addis Abebassa 2015.