Redman började sin racingkarriär i lokala klubbtävlingar i en Morris Minor 1959. Han fortsatte tävla i en Jaguar XK120 och imponerade sedan i en Jaguar E-type, som ägdes av Red Rose Motors ägare Charlie Bridges. Redman vann 16 av 17 lopp. Bridges köpte sedan en Lola T70 sportvagn åt Redman, som började göra en internationell karriär och han kom trea i Grovewood Awards 1966. Året efter fick han köra formel 2 för Red Rose Motors och utmärkte sig direkt, men det var i sportvagnsracing som han gjorde sina bästa resultat. Han vann till exempel Kyalami 9-timmars för JW Automotive tillsammans med Jacky Ickx 1967. Detta gav Redman en förarplats i John Wyers team även 1968 och då vann han och Ickx racen på Brands Hatch och Spa-Francorchamps. Samma år fick Redman debutera i formel 1 för Cooper i Sydafrikas Grand Prix 1968.