Spätestens im April 1215 schloss sich de Vere in Stamford der Adelsopposition gegen König Johann Ohneland an. Dieser Schritt beweist die Unbeliebtheit und auch die Unfähigkeit König Johanns, wenn sich selbst eigentlich selbstverständlich loyale Unterstützer wie de Vere von ihm abwandten. Dessen Bruder Aubrey war einer der engsten und vertrautesten Gefolgsleute des Königs gewesen. Der Grund für den Seitenwechsel de Veres war vermutlich die hohe Gebühr von 1000 Mark, die der König von ihm für den Antritt seines Erbes forderte und die für den relativ bescheidenen Grundbesitz der de Veres überhöht war. Dazu war de Vere darüber verärgert, dass ihm der König den Titel Earl of Oxford und das Amt des Court Chamberlain nicht bestätigte, auf die er jeweils einen erblichen Anspruch hatte. De Vere gehörte nun offen zu den Adligen, die ihre Unzufriedenheit über den König äußerten und wurde rasch zu einer Schlüsselfigur für die anderen Rebellen aus East Anglia. Kurz nach der erzwungenen Anerkennung der Magna Carta versuchte der König, de Vere wieder auf seine Seite zu ziehen. Am 23. Juni bestätigte er ihn als Earl of Oxford, doch dieser Schritt erfolgte zu spät. Robert war zu einem der 25 Barone gewählt worden, die die Einhaltung der Bestimmungen der Magna Carta durch den König überwachen sollten, und blieb trotz der Exkommunikation als Rebell durch Papst Innozenz III. auch im folgenden Krieg der Barone auf der Seite der Rebellen. Ende März 1216 eroberte der König nach dreitägiger Belagerung Hedingham Castle und bot Robert freies Geleit an, damit er sich unterwerfen konnte. Robert lehnte dieses Angebot jedoch ab und unterstützte den französischen Prinzen Ludwig, dem die Rebellen den englischen Thron angeboten hatten. Erst nach der Niederlage der Franzosen und der Rebellen und dem Frieden von Lambeth unterwarf sich auch de Vere im Oktober 1217 dem neuen König Heinrich III. und erhielt dafür seine Ländereien zurück.