Asiakirjojen mukaan Kaarina yritti pitää myöhemmin 1590-luvun lopussa Kustaa-poikaansa yhteyttä, kenties Sigridin tarinan. Pojastaan huolehtiessaan hän meni jopa niin pitkälle, että hän esitti kuninkaalle ajatuksen saada Kustaa takaisin Ruotsin maaperälle. Kuninkaaksi Juhana III:n kuoleman ja Sigismundin ja Kaarlen valtataistelun jälkeen noussut Kaarle-herttua eli Kaarle IX kuitenkin ilmoitti, ettei Kustaa missään olosuhteissa saanut astua Ruotsin maaperälle. Kaarinan ja Kustaan oli siis tavattava toisensa puolueettomalla maaperällä valtakunnan rajojen ulkopuolella. Toukokuussa 1596 tapaaminen lopulta järjestyi, kun äiti ja poika tapasivat toisensa Tallinnassa. 21 vuotta oli kulunut siitä, kun tuolloin seitsemänvuotias Kustaa oli erotettu äidistään ja viety pois Turun linnasta kauas Puolaan. Nyt Kustaa oli 28-vuotias aikuinen mies. Perimätieto kertoo, että Kaarinan oli alkuun vaikea uskoa Kustaata omaksi pojakseen, ja hänen täytyi nähdä muutamia syntymämerkkejä ennen kuin hän tunnisti Kustaan omaksi pojakseen. Kustaa oli unohtanut lähestulkoon kokonaan oman äidinkielensä, mikä hankaloitti kommunikointia, koska ilmeisesti Kaarina puhui itse ainoastaan ruotsia. Kaarina luovutti tapaamisessa pojalleen tämän isän Eerikin päiväkirjat. Myöhemmin Kustaa joutui panttaamaan rahapulassa kirjat vilnalaiselle krouvarille. Vilnasta ne tulivat myöhemmin kiertoteitä Tukholman kuninkaalliseen kirjastoon. Muutaman kuukauden Tallinnassa vietetyn yhdessäolon jälkeen äidin ja pojan tiet erkanivat elokuun lopussa 1596. Kaarina matkusti takaisin kotiinsa Liuksialaan ja Kustaa Danzigin kautta mannermaalle. Tämän jälkeen he eivät enää koskaan nähneet toisiaan.