Beckham ha iniziato ad allenarsi con i nuovi compagni il 30 dicembre, data di inizio del ritiro invernale del Milan a Dubai, e il 6 gennaio 2009 ha debuttato con i rossoneri, disputando il primo tempo dell'amichevole contro l'Amburgo. Ha esordito in partite ufficiali l'11 gennaio in Roma-Milan 2-2, gara valida per la 18ª giornata della Serie A 2008-2009, disputando una partita positiva. Il 25 gennaio ha realizzato il primo gol con il Milan al Dall'Ara contro il Bologna, segnando il gol del definitivo 1-4 per i rossoneri con un destro sul primo palo su assist di Seedorf, ripetendosi tre giorni dopo a San Siro contro il Genoa con un gol su punizione. Il 1º febbraio, nonostante il ritorno al Los Angeles Galaxy fosse ancora previsto per il successivo 9 marzo, è stato inserito dalla società rossonera nella lista dei 25 giocatori per la Coppa UEFA 2008-2009. Ha esordito nelle competizioni UEFA con la maglia rossonera il 18 febbraio al Weserstadion contro il Werder Brema.