Preston estaba en el mismo regimiento irlandés en el servicio español que Owen Roe O'Neill, y se distinguió en la defensa de Lovaina contra los franceses y holandeses en 1635. Entre él y Owen Roe O'Neill hubo celos intensos desde el primer momento. También hubo cierta tensión entre Preston y James Tuchet . En 1644 Tuchet, conde de Castlehaven fue elegido para dirigir una importante expedición confederada en el Ulster. A diferencia de Preston, Castlehaven era un aficionado militar, pero fue favorecido sobre Preston ya que pertenecía a una prominente familia inglesa.