Mit dem Ausbruch der Kämpfe während der Amerikanischen Revolution diente Craik in der Armee. Er diente zunächst als Militärarzt, stieg schließlich bis in den zweithöchsten Posten innerhalb des Militärischen Sanitätswesens auf. Craik warnte Washington vor der Conway-Kabale und behandelte die Wunden von General Hugh Mercer in der Schlacht von Princeton und von Marie-Joseph Motier, Marquis de La Fayette in der Schlacht von Brandywine. Mercer starb an seinen Wunden, La Fayette hatte mehr Glück.