Les trois saisons qui suivent ne s'arrangent pas vraiment pour le septuple champion du monde. Hendry ne parvient à atteindre que trois demi-finales classées ; sa place dans le top 10 est désormais très menacée. Au championnat du monde 2009, Hendry élimine Mark Williams 10 manches à 7 au premier tour. Cette victoire lui garantit une place dans le top 16 du classement pour la saison suivante. Il s'impose ensuite contre Ding Junhui (13-10). Le , Hendry réalise un break maximal de 147 contre Shaun Murphy. Il perd finalement le match le lendemain, et se fait éliminer du tournoi. À l'âge de 40 ans, il devient le joueur le plus âgé à faire un 147 dans un tournoi de classement et seulement le deuxième joueur, après Ronnie O'Sullivan, à faire cela au Crucible. Hendry se retrouve à la place du classement mondial et quitte le top 8 pour la première fois depuis la saison 1987-1988.