Начиная с 1994 года Орлов вместе с С.А. Ковалевым, занявшим пост председателя Комитета по правам человека при президенте России, работал в зоне военного конфликта в Чечне, лично встречался с чеченскими лидерами Джохаром Дудаевым и Асланом Масхадовым, участвовал в переговорах об обмене пленными и инспектировал госпиталя и лагеря для военнопленных.