Karegeya est vice-directeur du contrespionnage dans les services de renseignement militaires du nouveau gouvernement ougandais (directoire du renseignement militaire, "Directorate of Military Intelligence"). Il participe à la préparation de l'invasion du Rwanda, alors gouverné par Juvénal Habyarimana, par les forces conjointes du Front patriotique rwandais et de l'armée ougandaise. À cette date, Karegeya est l'allié de Paul Kagame, et devient directeur général des services de renseignements extérieurs de l'Armée patriotique rwandaise en 1994, lorsque le Front patriotique rwandais prend le pouvoir à la suite du génocide rwandais. À ce titre, il coordonne notamment les activités de renseignement rwandais durant la Deuxième guerre du Congo (1998-2003), l'une des guerres les plus meurtrières du vingtième siècle. Il conserve ce poste jusqu'en 2004, où il devient porte-parole des forces armées rwandaises, avant d'être arrêté, accusé d'insubordination et de désertion, et emprisonné. Il est destitué de son grade de colonel en 2006.