Рођен је у Рамелтону, у Ирској, и још као дете са својом породицом преселио се на Нови Зеланд. Након пресељења у Окланд, 1895. придружио се рагби клубу Понсонби () и био је изабран за своју покрајину 1896. године. У периоду 1901-02. служио је у Новозеландском контингенту у Другом бурском рату. Први пут је наступио за репрезентацију Новог Зеланда у њиховој турнеји по Аустралији без пораза 1903. године и одиграо је први пробни меч против Аустралије у Сиднеју. Ориџиналси су под Галахеровим капитенством током 1905. и 1906. године помогли да се рагби зацементира као национални спор Новог Зеланда, али га је британска штампа неуморно стављала на стуб срама због његове улоге крила у тиму. Коришћење крила, за који критичари сматрају да је тактика за намерно опструирање противника, допринела је деценијама затегнутих односа између рагби званичника Новог Зеланда и званичника у Британији; Светска рагби федерација стриктно је забранила ову позицију 1931. године.