Es posible que existiera un puente medieval en su ubicación. En tiempos de los Reyes Católicos el puente proporcionaba la comunicación con el nordeste, con la corona de Aragón. Su referencia documental más antigua data del reinado de Juan II de Castilla, que reúne las cortes en Madrid. Razón por la que ya en época del reinado de Felipe II, el denominado "camino de Alcalá" tuviera su encuentro con el cauce del río Jarama por el ya se denomina como "Puente de Viveros". Mediante este camino el puente ya es conocido, inicialmente como un proyecto del Maestro de Obras Gaspar de la Vega. El puente es destruido en el año 1543, y reconstruido en 1569. La carretera de Alcalá se denomina posteriormente de Madrid-Barcelona. El puente sufre ampliaciones en el periodo de Carlos III bajo la dirección del cantero Marcos de Vierna. Las reparaciones se deben a los desperfectos causados por la Batalla de Villaviciosa y la retirada del archiduque Carlos a Barcelona.