Se graduó en 1933 en la Academia Naval de los Estados Unidos de Annapolis, Maryland. Ashworth comandó el Escuadrón Once de Torpedos (VT-11), una unidad Grumman TBF Avenger con base en Guadalcanal que voló en misiones de patrullaje, búsqueda y colocación de minas nocturnas en apoyo de la Nueva Campaña de Georgia en las Islas Salomón. Fue galardonado con el Cruz de Vuelo Distinguido por heroísmo mientras realizaba estas misiones. Luego participó en la Campaña de las islas Gilbert y Marshall como oficial de aviación en el personal de la V Fuerza Anfibia del Vicealmirante Richmond K. Turner.