A rainha começou a procurar um marido adequado para Helena logo após a partida de Ruland em 1863. Entretanto, eram baixas as perspectivas de uma poderosa aliança com alguma casa real europeia já que a princesa era uma filha do meio. Sua aparência também era uma preocupação, já que aos quinze anos de idade ela foi descrita por um biógrafo como robusta, deselegante e com queixo duplo. Além disso, Vitória insistia que o futuro marido da filha fosse preparado para viver perto da rainha, dessa forma mantendo a filha por perto. Ela posteriormente escolheu o príncipe Eslésvico-Holsácia; porém, a união era embaraçosa politicamente e causou grandes divergências dentro da família real. Eslésvico e Holsácia eram dois territórios disputados pelo Reino da Prússia e pela Dinamarca durante a Guerra de Eslésvico e a Guerra dos Ducados do Elba. Na última, a Prússia e a Áustria derrotaram a Dinamarca, porém os ducados foram reivindicados pelos austríacos para a família de Cristiano. Os prussianos acabaram invadindo e ocupando os territórios na Guerra Austro-Prussiana e eles se tornaram parte da Prússia, más mesmo assim o título de Duque de Eslésvico-Holsácia continuou a ser reivindicado pela família do príncipe. Dessa forma o casamento horrorizou o rei Cristiano IX da Dinamarca e sua filha Alexandra, Princesa de Gales, que afirmou: "Os ducados pertencem a Papai". Alexandra foi apoiada por seu marido o Príncipe de Gales e pela princesa Alice, que abertamente acusaram Vitória de sacrificar a felicidade de Helena para sua própria conveniência. Alice também argumentou que isso reduziria ainda mais a popularidade de sua irmã Vitória, Princesa Real e Princesa Herdeira da Prússia, na corte germânica em Berlim. Outros opositores incluíam o príncipe Alfredo e o príncipe Jorge, Duque de Cambridge, porém a rainha foi muito apoiada pela princesa Vitória, que era há muitos anos amiga pessoal da família de Cristiano.