Kühn y la 14ª División Panzer participaron en la Operación Barbarroja como parte del 1º Grupo Panzer dentro del Grupo de Ejércitos Sur, cruzando la frontera rusa cerca de Ustyluh el 20 de junio de 1941. La división capturó Lutsk el 26 de junio de 1941, alcanzando Rivne para el 1 de julio, y Bila Tserkva para el 23 de julio de 1941. La división viró hacia el sur y se condujo a través de Uman hasta Kirovohrad, que cayó el 5 de agosto de 1941. Kühn entonces lideró la división a través de Kryvyi Rih para participar en la lucha por Dnipropetrovsk, que duró hasta el 10 de septiembre de 1941. La división entonces viró al sur y participó en la Batalla de Rostov (1941), antes de pasar el invierno en posiciones defensivas en los alrededores del río Mius.