Pada November 1987, situasi Perang Saudara Angola semakin menarik perhatian Castro, terutama mengingat bahwa kaum Marxis di situ sedang mengalami kekalahan. Presiden Angola José Eduardo dos Santos berhasil memperoleh lebih banyak pasukan dari Kuba, dan Castro belakangan mengakui bahwa ia lebih banyak memusatkan perhatiannya pada Angola daripada negaranya sendiri, karena ia berpegang teguh dengan keyakinan bahwa kemenangan di Angola akan berujung pada kejatuhan apartheid. Gorbachev menyerukan pengadaan perundingan untuk mengakhiri konflik tersebut, dan pada 1988 diadakanlah sebuah perbincangan antara Uni Soviet, AS, Kuba, dan Afrika Selatan; mereka sepakat agar semua pasukan asing ditarik dari Angola. Castro dibuat murka oleh pendekatan Gorbachev, karena Gorbachev dianggap telah menelantarkan kaum miskin di dunia demi détente dengan Amerika Serikat.