1918年，奥康纳加入了爱尔兰共和军的第一旅，并投身于爱尔兰独立战争。他反对1921年的《盎格鲁爱尔兰条约》，在爱尔兰内战期间加入了反条约爱尔兰共和军，在科克郡一个宣传队工作。由于当时表现，他与一万两千多名反条约战士一起被爱尔兰自由邦新政府逮捕入狱。1922年1923年，奥康纳在米斯郡的戈曼斯顿服刑。