Sélectionnée dans l'équipe de Jamaïque lors des Jeux olympiques de 2004 d'Athènes, elle se classe cinquième de la finale du 100 m et quatrième du 200 m. Elle remporte aux côtés de ses coéquipières Tayna Lawrence, Sherone Simpson et Veronica Campbell, la médaille d'or du relais 4 × 100 m en 41 s 73, devançant la Russie et la France. Lors des Finales mondiales d'athlétisme disputées en fin de saison à Monaco, Aleen Bailey prend la deuxième place du 100 m et la troisième place du 200 m. En 2005, Bailey monte sur la deuxième marche du podium des Championnats du monde d'Helsinki, le relais 4 × 100 m jamaïcain composé par ailleurs de Danielle Browning, Sherone Simpson et Veronica Campbell étant devancé pour la médaille d'or par les États-Unis.