Nach dem Tod seines Vaters kam der junge Johann zu seinem Onkel, dem Württemberger Rittmeister Friedrich Wolfgang von Lindemann († 1704). Dieser war Generaladjutant des Herzogs Karl Alexander von Württemberg . Aber sein Onkel wurde in der Schlacht bei Höchstädt 1704 getötet. Seine Mutter schickte daraufhin auf das Gymnasium in Schwäbisch Hall. Aber 1711 verlässt er die Schule und geht nach Stuttgart, um in die Württemberger Armee einzutreten. Ein Verwandter, der dort Oberjägermeister ist, vermittelt ihn als Pagen an den Hof des Eberhard Ludwig von Württemberg. 1712 ging er mit ihm zur Krönung des Kaisers Karl VI. (HRR) in Frankfurt am Main. Als der 1716 Kaiser Württemberger Truppen für den Krieg gegen die Türken anforderte, meldete sich auch Herwarth von Bittenfeld. So erhielt er am 15. März 1716 die Ernennung zum Fähnrich des Leibregiments. So kämpfte er vor Temeschvar, das sich am 13. Oktober 1716 ergab. Das Heer des Kaiser eroberte 1717 Belgrad. Die Gelegenheit nutzten die Spanier, um Sizilien zu besetzen. Daher wurde Frieden geschlossen und die Truppen nach Italien verlegt. So kam es 1719 zur Belagerung von Messina. Die Stadt ergab sich am 19. August 1719. Herwarth von Bittenfeld wurde bei der Belagerung verletzt, erhielt aber auch die Beförderung zum Leutnant. Nach dem Friedensschluss von 1720 kam auch das Regiment zurück nach Württemberg. Es dauerte bis 1731, dass er eine eigene Kompanie erhielt. Danach nahm er 1734 am Feldzug zum Rhein teil.