30 Kasım 1874'te, Randolph Churchill ve Amerikalı eşi Jennie Jerome'un oğlu olarak dünyaya geldi. 1895'te Kraliyet Harp Okulunu bitirdi ve orduya girdi. Boer Savaşı'nda esir düştü ve kaçarak millî kahraman haline geldi. On ay sonra, Muhafazakâr Parti'den milletvekili seçildi.