Během druhé světové války byl přidělen k First Motion Picture Unit. Byl kapitánem armádního spolku Signal Corps, když byl přidělen do agentury Army Signal Agency spadající pod Bílý dům. V roce 1961 ho jmenoval John F. Kennedy do funkce prvního hlavního oficiálního fotografa. Stoughtonovy zákulisní obrazy Johna, Jacqueliny a jejich dětí v jejich veřejném a osobním životě byly klíčové pro utváření veřejného pohledu na americkou první rodinu. Během 34 měsíců od Kennedyho inaugurace až po jeho zavraždění pořídil více než 8000 fotografií.