Ruud Gullit rozpoczynał swoją piłkarską karierę w klubie z miasta Haarlem o nazwie HFC Haarlem, następnie przeniósł się do lepszych zespołów z Eredivisie: Feyenoordu i PSV Eindhoven. Następnie prezydent A.C. Milanu Silvio Berlusconi ściągnął go na San Siro, gdzie zaoferował mu rekordową gażę 6 milionów funtów. Grając dla wielkiego Milanu późnych lat 80., w którym grały m.in. takie gwiazdy jak Marco van Basten, Frank Rijkaard, Paolo Maldini czy Franco Baresi, Gullit pomógł klubowi w wywalczeniu trzech tytułów mistrzowskich w Serie A oraz dwóch w Pucharze Europy Mistrzów Krajowych w 1989 i 1990. Gullit był znany z powodu swoich umiejętności wyskoku do piłki i gry głową, które wyróżniały się spośród jego wielkiego talentu kreowania gry (grał na pozycji ofensywnego pomocnika). Ruud był jednym z najlepszych piłkarzy w historii Holandii oraz podstawowym zawodnikiem reprezentacji Niderlandów, którą doprowadził do jedynego w historii tytułu, Mistrzostwa Europy 1988.