1778 trat er als Fähnrich in das 39th Regiment of Foot ein. 1779 bis 1783 war er in Gibraltar stationiert. In den Jahren von 1793 bis 1795 wurde er in Irland, Korsika und im Römisch-Deutschen Reich eingesetzt. 1796 bis 1802 nahm er an der Eroberung der westindischen Kolonien der Niederlande teil. 1803 bis 1811 war er Gouverneur Trinidads und war bei der Einnahme Guadeloupes im Jahr 1810 anwesend. Sein Nachfolger als Gouverneur wurde Hector William Munro. Während des Britisch-Amerikanischen Kriegs geriet er am 29. Dezember 1812 nach einem Gefecht der "HMS Java" mit der "USS Constitution" in Gefangenschaft. Während des Gefechts war er an Deck geblieben und hatte die Mannschaft der "Java" unterstützt, wofür er später belobigt wurde. Am 2. November 1813 wurde ihm der erbliche Adelstitel eines Baronet, of Tothill in the County of Devon, verliehen. Er wurde in Salvador da Bahia (Brasilien) von den Amerikanern auf freien Fuß gesetzt und kehrte 1814 nach Großbritannien zurück. Im selben Jahr trat er seinen Posten als Oberbefehlshaber in Madras an, den er bis 1820 innehaben sollte. In diese Zeit fiel, 1817 bis 1818, der Dritte Marathenkrieg. Hislop befehligte die "Army of the Deccan", der es in der Schlacht von Mahidpur gelang die Holkar zu schlagen. Er wurde ihn dieser Zeit als Knight Grand Cross in den Order of the Bath aufgenommen.