Dari Timur, gajah perang berhijrah ke empire Persia di mana mereka digunakan dalam beberapa kempen. Pertempuran Gaugamela (1 Oktober, 331 BC), bertempur melawan Zulkarnain Agung kemungkinannya antara pertembungan pertama orang-orang Eropah dengan gajahperang. Lima belas gajah yang diletakkan ditengah-tengah barisan Persia, memberikan kesan kepada tentera Makedonian sehinggakan Zulkarnain merasakan perlu untuk membuat pengorbanan kepada dewa takut pada malam sebelum pertempuran. Gaugamela merupakan kejayaan paling cermerlang Zulkarnain,yang dimenanginyadengan meletakkan tentera berkudanya jauh dari gajah-gajah tersebut. Berikutan dengan penjajahan Persia, Zulkarnain mengakui kegunaan haiwan tersebutdan menggunakan beberapa ekor darinya dalam tenteranya. Lima tahun kemudian, dalam pertempuran sungai Hydaspes, walaupun tanpa gajah, Zulkarnain sudahpun mahir menangani mereka.