Sigue el antiguo trazado del camino cintura que llegaba hasta los Campos de Marte, y era la única vía que recorría esta parte del cerro. Las agraciadas casas notables al comienzo de esta avenida, fueron erigidas después del Terremoto de Valparaíso de 1906 que causó la devastación en la ciudad. El material usado para la reconstrucción fue la madera, al igual de la ciudad de San Francisco, en los Estados Unidos, también conocida por sus terremotos. El arquitecto Esteban Orlando Harrington, nacido en Valparaíso en 1873, fue el encargado de rediseñar este barrio, comprándoles los terrenos a la familia Waddington. Aún se mantienen algunas de las célebres casonas que flanquean la Avenida, junto a viejos árboles Pittosporum.