In augustus 1998 werd De Winne commandant van het 349e Smaldeel, gestationeerd op Kleine-Brogel. Tijdens de NAVO-operatie Allied Force in de Balkan in 1999 was hij commandant van de Belgisch-Nederlandse "Deployable Air Task Force" die meer dan 2000 vluchten uitvoerde. Naar aanleiding hiervan ontving De Winne de onderscheiding Officier in de Orde van Oranje-Nassau.