Взлёт карьеры молодого князя начался в 1730 году, когда он, вместе со своими родственниками, решительно поддержал императрицу Анну Иоанновну в её борьбе с «верховниками», пытавшимися ограничить самодержавную власть. В 30 лет он получил чин генерал-майора и занял должность генерал-кригс-комиссара (главного интенданта армии). В этой должности участвовал в войне за «польское наследство», а затем в русско-турецкой войне 1735—1739 годов. В 1737 году императрица произвела князя Трубецкого в генерал-лейтенанты, а спустя три года, во время празднования мира с Турцией, наградила его орденом Св. Александра Невского. В конце царствования Анны Иоанновны Трубецкой был назначен губернатором в Сибирь, но сумел уклониться от этой должности. Вместо этого в 1740 году стал генерал-прокурором и председателем Правительствующего сената в чине действительного тайного советника.