Il 1956-1957 segnerà la prima retrocessione della squadra giuliana in Serie B. Dopo un buon girone di andata, la squadra si scioglierà come neve al sole nel ritorno. La partita decisiva venne disputata il 16 giugno 1957: la Triestina venne sconfitta dall'Atalanta per 1-0 (gol di Mion). L'anno seguente, 1957-1958, la Triestina seppe riconquistare immediatamente la Serie A. Guidata da Aldo Olivieri, la formazione rossoalabardata disputò un ottimo campionato e riuscì anche a lanciare in nazionale Gianfranco Petris. La vittoria decisiva venne ottenuta contro il Cagliari alla penultima giornata.