Il fit ses études au Trinity College, à Oxford, où il obtint un baccalauréat en 1685 et forma une compagnie de volontaires parmi les étudiants d’Oxford pour soutenir Jacques II lors de la rébellion de Monmouth. Au cours de la Glorieuse Révolution, cependant, il rejoint son oncle, Thomas Osborne (1er duc de Leeds), pour soutenir Guillaume III d'Orange-Nassau dans le nord de l'Angleterre. En 1691, il avait été nommé huissier de la chambre privée de la reine Mary, poste qu'il occupa jusqu'en 1694. Il laissa le poste de vice-chambellan de la maison en 1692 en faveur de son frère aîné, Peregrine. Il est nommé auditeur du duché de Cornouailles cette année-là en récompense de ses services.