Como parte da divulgação de "Fearless", Swift apareceu em vários programas televisivos e premiações. Durante o fim de 2008 e o começo de 2009, ela apresentou-se com "Love Story" no "Good Morning America", "Late Show with David Letterman", "The Ellen DeGeneres Show", no Country Music Awards de 2008, num dueto com a banda Def Leppard no "CMT Crossroads", no "Stripped", produção da Clear Channel, Studio 330 Sessions e no "Saturday Night Live". Swift cantou "Fifteen" pela primeira vez em um dueto com a atriz e cantora Miley Cyrus no Grammy Awards de 2009. Na ocasião, a dupla sentou-se em bancos de madeira para uma apresentação acústica da obra. Em 29 de novembro de 2008, ocorreu no American Music Awards a primeira apresentação televisionada de "White Horse". Nesta ocasião, Swift apresentou a música usando um longo vestido branco e sentada em um grande sofá com estampas florais. Mais tarde, a cantora participou do anúncio dos indicados ao Grammy, onde cantou esta canção juntamente com um "cover" de "I'm Sorry" (1960) da cantora estadunidense Brenda Lee. Numa viagem ao Reino Unido, ela esteve presente no "Loose Women", onde cantou "Love Story", e no "Later... with Jools Holland", onde ocorreram "performances" de "Love Story" e "Fifteen". A última também foi apresentada no "The Paul O'Grady Show". Continuando com o processo de divulgação nos Estados Unidos, durante o verão boreal de 2009, Swift apareceu em diversos programas e eventos, incluindo o AOL Sessions, o Studio 330 Sessions, o CMA Music Festival, e o V Festival.