Після припинення боротьби збірною Сейшельських Островів у попередньому раунді Кубку африканських націй 1996 року від Маврикію з рахунком 1:2, Федерація розпочинає ошуки нового головного тренера збірної, і в 1997 році на цю посаду запрошують чорногорця Вожо Гардашевича. Під його керівництвом, «Пірати» знову займають третє місце на Іграх островів Індійського океану 1998 року, а через два роки вперше беруть участь у кваліфікаційному раунді до чемпіонат світу. Суперником сейшельців була збірна Намібії. У першому матчі між цими суперниками, який проходив на стадіоні «Стад Лініте» у місті Вікторія на Сейшелах, господарі відзначилися на 28-й хвилині матчу зусиллями Філіпа Зіалора, але цей матч закінчився з рахунком 1:1. А в матчі-відповіді перемогу святкувала збірна Намібії з рахунком 3:0. Невдалим для збірної Сейшельських Островів була участь у попередньому раунді Кубку африканських націй 2000 року, в якому вони поступилися Зімбабве за сумою двох матчів з рахунком 0:6. Далі протягом двох років збірна не брала участі в жодному турнірі. Відновили свою участь «Пірати» у міжнародних турнірах для виступів у кваліфікаційному раунді до Кубку африканських націй 2004. Потрапивши до 6 групи, команда, яку очолював спочатку француз Домінік Базенаі, а потім німець Міхаель Ніс, посіла третє місце у групі, при цьому перемогла у себе вдома збірні Еритреї (1:0) та Зімбабве (2:1). Після підготовки в Німеччині на Іграх островів Індійського океану 2003 сейшельці завоювали бронзові нагороди, але після цього сейшельці зазнали поразки в кваліфікаційному раунді до Чемпіонату світу 2006 та Кубку африканських націй 2006 проти Замбії з рахунком 1:5 за сумою двох матчів. Невдалий виступ збірної до кваліфікації вище вказаних турнірів призвів до того, що протягом наступних двох років збірна не провела жодного офіційного матчу.