Chetwode vide le sue prime azioni nella spedizione di Chinwir Hills a Burma dal 1892 al 1893 e successivamente nella Seconda guerra boema dove prese parte alla difesa di Ladysmith. Nel 1906, egli divenne assistente segretario militare di Sir John French e nel 1908 ottenne il comando di una brigata di cavalleria sotto il comando di Edmund Allenby. Nella Prima guerra mondiale, egli prestò servizio sul Fronte occidentale nella cavalleria come distinzione. La sua 5ª brigata di cavalleria aiutò a coprire la ritirata dal fronte ed inseguì i tedeschi a Cerizy. Successivamente, nella Prima battaglia della Marna, la brigata di Chetwode si unì alle forze di Sir Hubert Gough per divenire la 2ª divisione di cavalleria. Gough fu dietro l'Incidente di Curragh dal marzo del 1914 e Chetwode dovette dimettersi temporaneamente a causa di una malattia. Durante questa fase, egli fu critico nei confronti delle azioni di Sir Philip. Tornato in servizio, Chetwode prese parte alla Prima battaglia dell'Aisne e si recò nelle Fiandre e prese parte alla Seconda battaglia di Ypres. Con la guerra che andava degenerando in uno scontro di trincea, Chetwode venne fortunatamente trasferito nel vicino oriente nel dicembre del 1916 comandando la Desert Column nell'Egyptian Expeditionary Force sotto il comando di Sir Archibald Murray. Nel 1917 egli comandò una divisione di cavalleria alla Prima battaglia di Gaza ed alla Seconda battaglia di Gaza.