עם פרוץ מלחמת העולם השנייה בספטמבר 1939 היה דימלובר מפקד רגימנט האס אס "גרמאניה", והוא פיקד עליו במהלך המערכה בפולין, אשר במהלכה ביצעו אנשי הרגימנט שלו פוגרומים רבים כנגד היהודים. באוקטובר של אותה שנה הוכפף הרגימנט שלו תחת דיוויזיית אס אס "דאס רייך". ב-30 בינואר 1940 הועלה לדרגת אוברפיהרר, והשתתף עם הרגימנט במערכה על צרפת ועל ארצות השפלה. ב-25 בנובמבר של אותה שנה הוא מונה למפקד האס אס והמשטרה במזרח הגנרלגוברנמן. ב-24 באפריל 1941 מונה למפקד בריגדת האס אס ה-1, וב-15 במאי של אותה שנה מונה למפקד הקבוצה הצבאית אס אס "נורד", אשר הוצבה בפינלנד. עם פתיחת מבצע ברברוסה, פתחה הקבוצה במבצע שועל כסוף יחד עם הכוחות של צבא פינלנד, ונעה מכיוון לפלנד אל שטחי ברית המועצות. התקיפה נמשכה מספר חודשים ולא הצליחה לשבור את ההגנה הסובייטית. בספטמבר שונה שם הכוח שתחת פיקודו ל"דיוויזיית אס אס הררית השישית נורד", וב-9 בנובמבר הוא הועלה לדרגת בריגדפיהרר.