23 июня 2016 года Деметриус Джексон был выбран на драфте НБА 2016 года под общим 45-м номером командой «Бостон Селтикс». 27 июля 2016 года он подписал профессиональный контракт с «Селтикс». 6 ноября он дебютировал на профессиональном уровне в матче против «Денвер Наггетс», набрав 8 очков за 11 минут игрового времени. В течение своего первого сезона за «Бостон» Джексон также выступал за аффилированный клуб в Д-Лиге «Мэн Ред Кловс».