21 июня 1941 года Андреев вернулся из берлинского рейса в Москву. Со следующего дня, когда Германия напала на СССР, он стал доставлять грузы и людей к линии фронта. Через неделю Андреев добился перевода в военную авиацию, и был направлен в 420-й авиационный полк авиации дальнего действия, пилотом бомбардировщика «Ер-2». В сентябре 1941 года он совершил в районе Демянска свои первые боевые вылеты. В ходе битвы за Москву Андреев дважды был сбит, но остался в живых. Вскоре полк был переформирован и переоснащён самолётами «Ил-4». На данном самолёте Андреев производил бомбардировки Брянска, Витебска, Смоленска, Минска, Гомеля, Орла, Вильнюса, Курска, Пскова, Невеля, Полоцка, Берлин, Будапешта, Кёнигсберга, Варшавы, Бухареста. К октябрю 1942 года Андреев совершил 135 боевых вылетов, 116 из которых были в тёмное время суток. 18 августа 1942 года полк, в котором служил Андреев, был преобразован во 2-й гвардейский. В сентябре 1942 года Андреев и его экипаж принимал активное участие в разгроме немецко-фашистских войск под Сталинградом.