דמפסי נולד ב-14 במרץ 1952 בג'רזי סיטי, ניו ג'רזי, למשפחה ממוצא אירי, והתקבל ללימודים באקדמיה הצבאית של וסט פוינט. עם סיום לימודיו כקצין שריון בדרגת סג"ם. במלחמת המפרץ לחם כקצין האג"מ של חטיבה 3 בדיוויזיית השריון ה-3. בהמשך שימש כמפקד רגימנט השריון ה-3 וכמפקד האוגדה המשוריינת ה-1. דמפסי פיקד על האוגדה בעת הלחימה בעיראק, בה לכדו אנשיו את מוקתדא א-סאדר.