Seine Hip-Hop-Karriere begann er in einer Band namens "Remy Boyz" zusammen mit Monty (Montana Bucks), Khaos und P. Dice. Sein Rappername besteht aus zwei Slangwörtern für Geld. 2014 veröffentlichte die Gruppe das gemeinsame Mixtape "1738". Zugleich stellte Fetty Wap aber auch mehrere eigene Songs wie "Addicted", "Zoovier" und "Trap Queen" online. Das letztgenannte Stück erwies sich als sehr erfolgreich und wurde bei SoundCloud nur durch Verbreitung im Internet über eine Million Mal abgerufen. Später erreichte das Lied über 100 Millionen und das offizielle Video sogar über 670 Millionen Abrufe. Er bekam einen Plattenvertrag beim Label "300 Entertainment" und veröffentlichte das Lied als Single. Unter anderem auch durch Remixe von French Montana und Fabolous wurde das Lied zu einem Nummer-2-Hit sowohl in den R&amp;B-Charts als auch in den offiziellen Billboard Hot 100. Ein ganzes Jahr lang hielt es sich in den Verkaufscharts und wurde über eine Million Mal verkauft. Auch international war "Trap Queen" recht erfolgreich, wobei Platz 8 in Großbritannien und in Dänemark die höchsten Platzierungen waren. Bei den MTV Video Music Awards 2015 wurde Fetty Wap daraufhin als "Artist to Watch" ausgezeichnet. Bei den Grammy Awards 2016 war er mit dem Lied zweimal nominiert.