Durant la campagne présidentielle de 2004, en tant que vétéran du Vietnam, Webb évalue pour le quotidien "USA Today" les candidatures de John Kerry et George W. Bush. Il critique l'opposition de l'ancien vétéran Kerry à la guerre du Viêt Nam lors des années 1970, ainsi que Bush pour avoir bénéficié à l'époque des relations de son père lui évitant de servir au Vietnam. Webb le critique également pour avoir lancé l'invasion de l'Irak en 2003.