Swift apresentou "Today Was a Fairytale" em um "medley" no Grammy Awards de 2010, vestindo uma blusa branca e "jeans skinny" preto, com um violão amarrado ao ombro. Após ter cantado a canção, a intérprete chamou Stevie Nicks ao palco. Eric Ditzian, da MTV News, ficou decepcionado com os vocais de Swift e Nicks, mas disse que os dois "formam uma bela dupla". Os vocais da cantora na apresentação, obteve críticas negativas, o que levou Scott Borchetta, diretor-executivo da Big Machine Records, a emitir uma nota defendendo a "performance".