В качестве командира 11-й бригады Андерсон попал в состав Британского экспедиционного корпуса. Когда Бернард Монтгомери был назначен командующим II корпусом во время эвакуации из Франции, уходящий с поста Алан Брук назначил Андерсона вместо Монтгомери командующим 3-й пехотной дивизией. По возвращении в Великобританию Андерсон получил повышение до генерал-майора и произведён в компаньоны Ордена бани. Он был назначен командующим 1-й пехотной дивизией, задачей которой стала оборона побережье Линкольншира. В 1941 году Андерсон получил повышение до генерал-лейтенанта и получил под командование VIII корпус, а затем II корпус, после чего в 1942 году стал командующим Восточного командования.