Bartlett signe une belle saison en 2008 lui valant une lors du vote pour désigner le meilleur joueur de l'année en Ligue américaine. Il maintient une moyenne au bâton de ,286. Il aide les Rays à remporter le premier championnat de division de leur histoire et à atteindre la Série mondiale 2008. Il frappe un circuit dans la Série de championnat face aux Red Sox de Boston et fait marquer deux points dans la série finale contre les Phillies de Philadelphie, tombeurs des Rays en cinq matchs.