Ewell manda con habilidad una división del pequeño ejército que Jackson dirige durante la Campaña del Valle, ganando bastantes enfrentamientos contra el gran ejército de la Unión de los generales de división ("major general") John C. Frémont, Nathaniel P. Banks, y James Shields: batalla de Front Royal, primera batalla de Winchester, batalla de Cross Keys y batalla de Port Republic. El ejército de Jackson fue entonces requerido en Richmond para unirse a Robert E. Lee en la protección de la capital confederada ante el ataque del Ejército del Potomac del mayor general George B. McClellan durante la Campaña de la Península. Ewell luchó de manera destacada en la Batalla de Gaines' Mill y en la Batalla de Malvern Hill. Tras conseguir la Confederación vencer a la Unión en la batalla de Seven Days, el mayor general John Pope, al frente del Ejército de Virginia, intenta atacar desde el norte, siendo entonces enviado Jackson con sus tropas para interceptarlo. Ewell derrota a Banks de nuevo en la batalla de Cedar Mountain el 9 de agosto y, días después, tras participar en la incursión en la estación de Manassas, lucha en la Segunda Batalla de Bull Run, en donde fue herido y su pierna izquierda fue amputada por debajo de la rodilla.