Con trece años, en 1705, Cherkásov servía como "podiachi" del "prikaz" de las isbas de Vladímir. Sirvió en Kozlov, los Altos de Bézhetsk y en Úglich, junto al príncipe Grigori Volkonski. En 1710 fue trasladado como "podiachi" a la oficina del gobierno en Arcángel. En 1711 fue trasladado a Moscú, trabajando como "podiachi" de la Armería. Llegaría a San Petersburgo en 1712, donde comenzó a servir a Alekséi Makárov, secretario del gabinete de Pedro I. En esta calidad, viajó en el séquito del zar en sus viajes por Rusia, ejerciendo las obligaciones de cuartel maestre. En 1717, viajó con el zar a las Provincias Unidas y Francia. Poco a poco se convirtió en uno de los hombres de confianza de Pedro I, acompañándole asimismo en su campaña persa de 1722-23. Por este servicio fue recompensado en 1723 con varias aldeas con 280 siervos campesinos.