Il club sfiora la vittoria dello "scudetto" (questo termine entrerà nel gergo calcistico nel 1924) nel 1911 e soprattutto nel 1912, quando termina il campionato al secondo posto, in entrambi i casi dietro la Pro Vercelli nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese, precludendosi la possibilità di disputare la finale contro la vincitrice del Girone Veneto-Emiliano, nel secondo caso ad un punto dalla squadra vercellese. Nel 1912 il Milan cambia per la seconda volta la sede societaria trasferendosi alla Bottiglieria Franzini in via Mercanti 1. Nel 1915 il Milan cambia nuovamente sede, tornando alla Birreria Spatenbräu, ora chiamata Birreria Colombo, in via Foscolo 2.