Politisch trat er zunächst der Demokratischen Partei bei, der er bis 2007 angehörte. Zwischen 1988 und 1992 war er einer der Berater von Gouverneur Buddy Roemer. Von 1990 bis 1992 gehörte er auch dem Kabinett des Gouverneurs an. Von 1996 bis 1999 war Kennedy Leiter der Steuerbehörde (Department of Revenue) des Staates Louisiana. Ab dem Jahr 2000 bekleidete er das Amt des Finanzministers seines Staates. Bei der Wahl 2004 kandidierte er erstmals – noch erfolglos – für den US-Senat. Im August 2007 wechselte er von der Demokratischen Partei zur Republikanischen Partei über. Trotz des Parteiwechsels wurde er von den Wählern im Amt des Finanzministers bestätigt. Bei der Wahl 2008 scheiterte eine weitere Kandidatur für den US-Senat.