Noen flere småroller fulgte før Damon fikk en større rolle i filmen "Geronimo" i 1993, en film som hadde Gene Hackman og Jason Patric i hovedrollene. Men det var først i "Tapperhet i strid" fra 1996 at publikum og kritikere fikk øynene opp for Damon, der han spilte en heroinavhengig Gulfkrigsveteran, en rolle som viste seg å nesten ta livet av han etter at gikk ned nesten 20 kilo for rollen.