Der 1,87 m große Anai kämpfte im Halbschwergewicht, der Gewichtsklasse bis 100 Kilogramm. 2002 siegte er bei den Juniorenweltmeisterschaften in Jeju. 2004 nahm der Student der Universität Tenri an den Weltmeisterschaften der Studierenden teil und gewann die Silbermedaille. 2005 gewann Anai erstmals bei den japanischen Meisterschaften. Bei den Asienmeisterschaften in Taschkent erkämpfte er eine Bronzemedaille. Anfang 2006 siegte er beim Jigoro Kano Cup und kurz danach beim Weltcup-Turnier in Tiflis. Ende 2006 gewann er bei den Weltmeisterschaften der Studierenden in Suwon. 2007 wurde Anai in Kuwait Asienmeister. Drei Monate später siegte er bei der Universiade 2007 in Bangkok. 2008 unterlag er im Finale der japanischen Meisterschaften Keiji Suzuki. Suzuki vertrat Japan bei den Olympischen Spielen in Peking. Ende 2008 siegte Anai beim ersten Grand-Slam-Turnier in Tokio.