Jaan Koolmeister nahm seit 2010 in Torsby an vier Biathlon-Juniorenweltmeisterschaften teil. Seine besten Resultate erreichte er 2012 in Kontiolahti und 2013 in Obertilliach mit den Rängen 29 und 28 in den Einzel-Rennen. 2012 und 2013 nahm er auch in Osrblie und Bansko an den Juniorenrennen der Biathlon-Europameisterschaften teil, ohne sich innerhalb der Top-30 zu platzieren.