Insgesamt viermal startete Otto Weckerling bei der Tour de France und gewann zwei Etappen; 1935 wurde er 42., 1937 belegte er den 41. Platz. Seinen Sieg auf der 8. Etappe der Tour de France 1937 in Briançon bezeichnete er später als seinen schönsten sportlichen Erfolg. 1938 war er gleichfalls bei der Tour dabei. Die deutschen Teilnehmer waren bedingt durch die politische Lage in Europa starken Ressentiments ausgesetzt und fühlten sich auch von den Organisatoren benachteiligt. Sie stiegen nach und nach aus dem Rennen aus, sieben Etappen vor dem Finale schloss Henri Desgrange Weckerling und Karl Heide (die letzten deutschen Fahrer) kurzerhand und entgegen dem Reglement aus. Bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften 1937 in Kopenhagen wurde er Achter von neun Fahrern, die das Ziel erreichten. 1950 wurde er gemeinsam mit Werner Richter DDR-Meister im Zweier-Mannschaftsfahren der Berufsfahrer.