У 1923 році Оберлендер підтримав Гітлера під час його спроби захопити владу у 1923 році. Пізніше, у 1933 р. став членом нацистської партії. У 1933 році обійняв посаду професора аграрної політики в університеті Данцига. Однак вже через чотири роки, у 1938 році пішов на службу до Вермахту, де спеціалізувався на східній політиці Німеччини.