En raison de la révolution menée par Fidel Castro, la course est annulée en 1959. Elle a lieu de nouveau en 1960, cette fois-ci sur des routes autour d'un aérodrome militaire. Moss, au volant d'une Maserati Birdcage pour l'équipe America Camoradi, l'emporte devant Pedro Rodriguez sur une Ferrari 250 Testa Rossa et Masten Gregory sur une Porsche 718.