Parra sempre ha estat fidel al seu origen humil. Reconegut com una persona independent a les tendències polítiques, mai ha militat en cap partit, i les seves relacions amb l'esquerra i la dreta no han estat excloents, la qual cosa li ha portat diversos problemes amb partidaris de tots dos espectres polítics. Durant els anys 1960, abans del malentés referit anteriorment amb Pat Nixon, l'autor tenia bones relacions tant amb Cuba i el comunisme com amb els Estats Units, si bé es comportava més com un anarquista. Parra rebutja els extrems polítics i s'ha mostrat díscol tant amb governs de centreesquerra com de dreta. Va ser opositor al govern dretà de Jorge Alessandri (1958-1964), al del demòcrata cristià Eduardo Frei Montalva (1964-1970), i si bé en principi es va mostrar a favor, després també va criticar a la Unitat Popular de Salvador Allende (1970-1973). Després del cop d'estat de 1973 que va donar inici al període del Règim Militar, la Junta Militar li va oferir exercir algun càrrec públic, proposta que Parra va rebutjar, per en el seu lloc convertir-se en un destacat opositor de la dictadura militar d'Augusto Pinochet (1974-1990), a costa que diverses de les seves obres fossin censurades. Malgrat aquesta oposició, Parra va tenir algunes tèbies relacions amb el periòdic de dreta "El Mercuri." Aquest tipus de contradiccions aparents el va portar a polemitzar amb persones tals com els escriptors Pablo Neruda, Gonzalo Rojas o Luis Merino Reyes, mentre aquest exercia com a President de la Societat d'Escriptors. Com a defensa, el poeta va realitzar diversos «artefactes» que ironitzen sobre les contradiccions polítiques, i tals reflexions ho van portar a empatizar amb la filosofia de John Keats.