Elokuussa ja syyskuussa 1999 Basajev johti joukkonsa naapuritasavaltaan, Venäjän Dagestaniin, josta vallattiin muutamia kyliä ja perustettiin oma hallitus. Venäjä lähetti joukkoja alueelle, ja kahden viikon taistelujen jälkeen sissit vetäytyivät takaisin Tšetšeniaan. Nämä iskut ja samanaikaiset 293 henkeä vaatineet pommi-iskut Moskovassa johtivat toiseen Tšetšenian sotaan, jossa Venäjä valtasi takaisin irtautuneen tasavallan. Basajev menetti toisen jalkansa tammikuussa 2000 astuttuaan maamiinaan tšetšeenijoukkojen vetäytyessä Groznyista. Basajevin joukot saivat apua Afganistanin Taliban-hallitukselta ja vapaaehtoisilta islamistitaistelijoilta.