Vuonna 1940 Winter lähti Suomeen vapaaehtoiseksi taistelemaan talvisodassa Neuvostoliittoa vastaan. Hän saapui Tornioon Suomessa matkustettuaan pohjoisen Norjan ja Ruotsin läpi ja jatkoi sieltä Helsinkiin, missä esiintyi olympiakisoista kiinnostuneena matkailijana.