Sein bedeutendstes Werk aber ist das Epos "Osman" in 20 Gesängen (Ragusa 1626 und öfter, Zagreb 1854; ital. von Appendini, Ragusa 1827). Es schildert den Kampf der Polen und der Saporoscher Kosaken gegen die Türken im Osmanisch-Polnischen Krieg 1620–1621 und die siegreiche Schlacht bei Chocim. Das Gedicht ist im Stil des damaligen italienischen Epos gehalten und steht noch heute in der Literatur der Südslawen in hohem Ansehen. Der 14. und 15. Gesang, welche angeblich von dem Senat der Republik aus Schonung gegen die Osmanen unterdrückt wurden, sind später von P. Sorkočević, einem Enkel von Gundulić, ferner von M. Zlatarić und Ivan Mažuranić ergänzt worden. Die noch vorhandenen Werke Gundulićs wurden von Pavlé (Zagreb 1877) herausgegeben.