Urodził się na Ukrainie; jego ojciec, Naum Zinowiewicz Rubanow, był zawodowym wojskowym. Czuchraj nazwisko nosił po matce – Ukraince Kławdii Petriwni Czuchraj, która rozwiodła się z Naumem, kiedy Grigorij miał trzy lata (w 1924). Wkrótce matka ponownie wyszła za mąż, za przewodniczącego kołchozu Pawła Litwinienkę. W 1935 roku cała rodzina przeniosła się do Moskwy, gdzie matka i ojczym uzupełniali braki w wykształceniu. W 1939 roku Grigorij został powołany do wojska. Służył w łączności. Po wybuchu wojny, w sierpniu 1941, zgłosił się na ochotnika do wojsk powietrznodesantowych i trafił na front. Do końca wojny, w szeregach radzieckich wojsk powietrznodesanatowych brał udział we wszystkich ważniejszych bitwach tej formacji w ramach frontów: Południowego, Stalingradzkiego, Dońskiego, 1. i 3. Ukraińskiego. Podczas bitwy stalingradzkiej otrzymał awans na pierwszy stopień oficerski. Wielokrotnie brał udział w radzieckich operacjach desantowych na tyłach frontu, m.in. w przygotowaniu powstania słowackiego w 1944 roku. Swój szlak bojowy zakończył pod Wiedniem i w grudniu 1945 roku został zdemobilizowany. Był czterokrotnie ranny. W sierpniu 1944 wstąpił do partii.