В 1994 году Какиев вернулся в Чечню, продолжив сопротивление Дудаеву в период вооружённого конфликта 1994—1996 годов. В ноябре 1994 года участвовал в неудавшемся штурме Грозного оппозицией. Отряду Какиева удалось захватить здание республиканского телецентра, однако затем ему пришлось прорываться обратно, при этом отряд потерял 80 человек. В 1994—1996 годах принимал участие в боевых действиях на стороне федеральных войск, участвовал в штурме Грозного в январе 1995 года.