Bei den Australian Swimming Championships 2014, die gleichzeitig als Qualifikationsbewerbe für die Commonwealth Games 2014 dienten, konnte To lediglich eine Medaille gewinnen. Mit dem Team "Trinity Grammar A", das aus Bobby Hurley, Matthew Treloar, Ben Schafer und Kenneth To bestand, gewann er Gold in der Staffel über 4 × 100 m Lagen. Den vierten Platz belegte er im Einzelwettbewerb über 100 m Freistil. Durch seine Leistung in letztgenannter Disziplin schaffte er es in die australische Schwimmmannschaft, die im Juli und August an den Commonwealth Games in Glasgow und wenig später im August an den Pan Pacific Swimming Championships 2014 in Gold Coast, Queensland, teilnahmen. Bei den Commonwealth Games nahm er an den Vorläufen über 4 × 100 m Freistil teil, gehörte aber im Finale, das von seinen Landsmännern Tommaso D’Orsogna, Matthew Abood, James Magnussen und Cameron McEvoy gewonnen wurde, nur zum erweiterten australischen Aufgebot, erhielt jedoch als einer der Vorläufer am Ende ebenfalls die Goldmedaille verliehen. Als Schwimmer in den Vorläufen der Staffel über 4 × 100 m Lagen erhielt To am Ende ebenfalls die Silbermedaille, obwohl er im Finale nicht mehr zum Einsatz gekommen war. Nach Beendigung der Commonwealth Games zog To seine Teilnahme an den Pan Pacific Swimming Championships zurück, um sich einer Operation am 4. und 5. Lendenwirbel zu unterziehen.&lt;ref name="4./5. Lendenwirbel"&gt;Kenneth To Withdraws From Pan Pacs Due to Back Injury (englisch), abgerufen am 26. März 2019&lt;/ref&gt; Unter Berücksichtigung der postoperativen Ruhephase und der Regeneration nahm To in weiterer Folge auch nicht am Schwimm-Weltcup 2014 und den Kurzbahnweltmeisterschaften 2014 teil.