Maona yönetimi, Venedik’in baskısına karşı Akdeniz’in bu stratejik adasını ellerinde tutabilmek için Batı Anadolu Türkmen beylikleri Aydınoğulları ve Saruhanoğulları'na 500’er düka altını vergi veriyordu. Yıldırım Bayezid bu beylikleri Osmanlı Devleti'ne katınca Sakız’a buğday gönderilmesini yasakladığı gibi, 60 gemilik bir filo yolladı. 1412 yılında Sakız’a yönelik ikinci bir Osmanlı hücumu da Cenova ve Rodos’tan gelen yardımlarla engellendi. I. Mehmed'in İzmir kuşatması esnasında 1428 yılında yapılan bir anlaşmayla Sakız'ın yıllık vergisi 4.000 düka altınına çıkarıldı. II. Murad döneminde ise Sakız'ın haraçgüzârlık statüsü devam etmekle birlikte ilişkilere dostane bir hava egemen oldu ve 1431 yılında adayı kuşatan Venedikliler’e karşı Osmanlı donanmasından yardım istendi. II. Mehmed’in İstanbul'u fethinden sonra ise Sakız-Osmanlı ilişkilerinin seyri değişti ve Maona yönetimi İstanbul’a elçiler gönderip yıllık vergiyi 6.000 düka altınına çıkarmak suretiyle barışı sağlamayı başardı. Bununla birlikte II. Mehmed 1455 yılında bir alacak meselesini gerekçe göstererek adaya önce Hamza Bey, ardından Yunus Bey komutasında iki filo gönderdiyse de sonuç alamadı. 1456 yılında Sakız üzerine daha geniş kapsamlı bir harekât hazırlıkları yapılırken, bu defa verginin 10.000 düka altınına çıkarılmasıyla bundan vazgeçildi.