אין הרבה עדויות מהימנות על פעולותיו של בסאייב בשנים שלאחר שהותו באבחזיה. בהתאם למספר מקורות, בסאייב עבר לאזרבייג'ן, שם סייע לכוחות האזריים במלחמתם הלא מוצלחת נגד כוחות ארמנים במובלעת הארמנית נגורנו קרבאך. לפי עדויות אחרות, הוא נסע לאפגניסטן, שם יצר את הקשר הראשוני שלו עם אנשי אל-קאעידה. שמועות אחרות אומרות, כי הוא שב לצ'צ'ניה, שם פעל במאפיה - בגנבת מכוניות והפצת סמים. לפני מלחמת צ'צ'ניה השנייה, לבסאייב היו מספר בתי פאר בערי צ'צ'ניה, צי גדול של מכוניות יוקרה ושומרי ראש. הסבר אחר לעושרו, הוא אפשרות שאיש עסקים אלמוני העניק לבסאייב מיליוני דולרים כדי להראות את תמיכתו בפעולותיו של בסאייב.