Nel 1510, nuovamente attaccata, la città cadde nelle mani dell'esercito del Granducato di Mosca. La deportazione delle famiglie nobili della città a Mosca fu oggetto dell'opera lirica La fanciulla di Pskov di Rimskij-Korsakov. Rappresentando la seconda città più grande e importante della Moscovia Pskov continuò ad attrarre l'attacco degli eserciti nemici: quello più famoso fu l'assedio di 50.000 uomini dell'esercito polacco durante le fasi conclusive della Guerra di Livonia (1581–1582). Il Re polacco Stefan Batory intraprese 31 attacchi al fine di conquistare la città, difesa per larga parte da civili. Persino quando una delle cinque mura cedette gli abitanti riuscirono ugualmente a serrare i ranghi e respingere l'esercito invasore.