Nicht zuletzt auch deshalb qualifizierte sich Henderson über die PDC Pro Tour Order of Merit für die PDC World Darts Championship 2014. Hier traf er in der ersten Runde auf den als Nummer 7 der Welt gesetzten Dave Chisnall und konnte ihn sensationell mit 3:2 bezwingen in dem er kurz vor dem Last-Leg-Decider 67 Punkte über 17, 10 und Doppel-20 checkte. In der zweiten Runde traf er dann auf Mark Webster und erlebte erneut ein Spiel, welches im letzten Satz entschieden wurde. Diesmal entschied diesen jedoch sein Gegner mit 5:3 für sich.