Stangassinger debuttò in campo internazionale ai Mondiali juniores di Auron 1982 e ottenne il primo risultato di rilievo in Coppa del Mondo il 16 dicembre 1984 a Madonna di Campiglio, quando si classificò 4º in slalom speciale. Il giorno successivo, nella medesima località, conquistò il primo podio, chiudendo 2º in combinata. Esordì ai Giochi olimpici invernali a , ottenendo il 13º posto nella combinata e non concludendo lo slalom speciale. L'anno dopo prese parte per la prima volta ai Campionati mondiali, classificandosi 9º nello slalom speciale di Vail 1989.