Манојло припада периоду византијске уметности познатом као "Ренесанса Палеолога", а коју карактерише духовна и културна обнова Византијског царства након ослобођења од латинске власти 1261. године. Рођен је крајем прве половине 14. века, око 1245. године. У изворима га први пут срећемо као приватног секретара Михаила VIII Палеолога, ослободиоца Цариграда. Холобол се није либио да осуђује византијског цара што је убрзо након свог крунисања ослепео и утамничио свог дотадашњег формалног савладара, легитимног владара Јована IV Ласкариса. Због тога је кажњен сакаћењем лица (носа и усни). Повлачи се у манастир Светог Јована Продрома у Петри. Узео је монашко име Максим. На интервенцију патријарха Германа III, Манојло напушта манастир. Постао је предавач на патријаршијској школи Светог Павла, где је наследио чувеног Георгија Акрополита. Постављен је том приликом за ретора цркве, односно "ретора ретора". Холобол поново иступа против Михаила 1273. године, због чега опет пада у немилост. Разлог је било настојање Михаила да спречи деловање антивизантијске коалиције Карла Анжујском склапањем црквене уније са Римом, у историји позната и као Лионска унија. Холобол је био жесток противник уније. Због тога је проведен кроз цариградске улице са конопцем око врата. Ситуација у Византији мења се доласком Андроника II на власт 1282. године. Холобол се враћа у Цариград и наставља делатност. Последњи пут се као протосинкел јавља у историјским изворима 1299. године. Ученик Георгије Галесиот помиње га као живот 1310. или 1314. године.