Вже в першій сутицчі — Битві на Ведрошою 14 липня 1500 року — литовське військо отримало відчутний удар. На полі бою полягли, або були взяті в полон декілька командирів литовського війська. 6 серпня був узятий Путивль, а 9 серпня — Торопець. Трохи згодом — і вотчина князя С. В. Бельського — місто Білий, яке вже належало Литві.