12月23日、「赤城丸」はウェーク島に送られる独立混成第5連隊と戦車第16連隊主力を乗せ、駆逐艦「初月」と「涼月」の護衛を得て呉を出撃し、1944年（昭和19年）1月1日にウェーク島に到着。第一回輸送を終えて呉に帰投し、今度は砲兵大隊と工兵隊、衛生隊を乗せて1月15日に呉を出撃するが、豊後水道通過中の1月16日に「涼月」がアメリカの潜水艦スタージョン ("USS Sturgeon, SS-187") の雷撃で大破し、輸送作戦は一旦中止。「赤城丸」は「初月」の護衛で横須賀に回航され、特設運送船「愛国丸」（大阪商船、10,438トン）と特設潜水母艦「靖国丸」（日本郵船、11,933トン）とともに輸送船団を構成の上1月24日に横須賀を出撃し、1月31日にアメリカの潜水艦トリガー ("USS Trigger, SS-237") の攻撃で「靖国丸」が沈没したものの、2月1日にトラック諸島に到着する。しかし、クェゼリンの戦いの末にクェゼリン環礁が陥落してこれ以上の前進が困難となり、ウェーク島に向かう予定だった陸上部隊の第二陣はポンペイ島防衛に転用されることとなった。陸上部隊を降ろした「赤城丸」は日本への帰途、トラック残留の引き揚げ日本人を乗せることとなった。しかし、陸上部隊関連の荷役に時間がかかり、2月16日にやっと終わったが、少し前に偵察のB-24がトラック上空に飛来し、アメリカ海軍は偵察の結果をもってエニウェトクの戦いの支援でトラックを空襲することを決意する。