Üçüncü albümü sonrası sonrası uzunca bir süre gözlerden uzak kalan Maxwell, 2008 BET Ödülleri töreninde sahne aldı ve Al Green'in "Simply Beautiful" adlı şarkısını seslendirdi. "BLACKsummers'night" adını taşıyan dördüncü albümü Temmuz 2009'da piyasaya çıktı. Albümün ilk single'ı "Pretty Wings", R&amp;B/hip hop listelerinde bir numaraya yükseldi. Maxwell, 2010 Grammy Ödülleri'nde aday gösterildiği altı dalda ödülden ikisini kazandı. Müziğe bir kez daha ara veren sanatçı, beşinci albümü "blackSUMMERS'night"ı Temmuz 2016'da yayınladı. Beğeniyle karşılanan albümün ilk single'ı "Lake by the Ocean", En İyi R&amp;B Şarkısı dalında Grammy kazandı.