Die Herkunft von Siward ist ungewiss. Zu Beginn seiner Laufbahn wird er "Richard, Sohn von Siward" genannt, was auf eine angelsächsische Abstammung schließen lässt. Möglicherweise ist er mit einem jungen Mann namens Richard aus Farnham in Yorkshire identisch, der gegen Ende der Herrschaft von König Johann wegen Totschlag festgenommen und angeklagt wurde, doch später wieder frei kam und als Soldat eines ungenannten Adligen aus Yorkshire diente. Erstmals sicher wird Siward um 1215 als Gefolgsmann von William de Forz, einem Adligen aus Yorkshire erwähnt. Zusammen mit anderen Gefolgsmännern von Forz wechselte Siward als Ritter in das Gefolge von William Marshal, 2. Earl of Pembroke, mit dem er während des Ersten Kriegs der Barone 1216 in London auftaucht. Nachdem er noch 1216 den französischen Kronprinzen Ludwig unterstützt hatte, kämpfte er 1217 in der Seeschlacht von Sandwich 1217 auf dem Flaggschiff von Hubert de Burgh gegen die französische Flotte. Nach dem Ende des Kriegs der Barone wechselte er wieder in den Dienst von Forz und unterstützte diesen 1220 bei dessen erfolglosen Revolte gegen den König. Er entkam aus dem belagerten Castle Bytham und versteckte sich im Februar 1221 für eine oder zwei Wochen vor den königlichen Soldaten in den Wäldern von Northamptonshire. Schließlich ergab er sich und musste als Rebell England verlassen, bis er im September 1221 begnadigt wurde.