A Milano fu prefetto nei giorni della cosiddetta protesta dello stomaco e della conseguente repressione compiuta dal generale Fiorenzo Bava Beccaris. I suoi rapporti col generale, la più alta carica militare in sede, non erano reciproci. Mentre Bava Beccaris, che vedeva nel Regio Prefetto l'emanazione dell'Autorità Regia, lo onorava e lo trattava con estrema deferenza, Winspeare tendeva a trattarlo con condiscendenza. All'inizio della crisi, si rifiutò di rinunciare alle tasse comunali sul pane con una ordinanza prefettizia, ritenendo trascurabile il rischio di una rivoluzione.