Jeschonnek s-a născut în provincia prusacă Posen, ca fiu al unui profesor. A studiat la Școala de cadeți de la Lichterfelde și a fost înaintat la gradul de "leutnant" în 1914. Și-a început cariera de aviator în 1917. La sfârșitul Primului Război Mondial Jeschonnek avea două avioane inamice doborâte și fusese decorat cu Crucea de Fier clasa a II-a și clasa I. După înființarea "Reichswehr" Jeschonnek a fost membru al forțelor de cavalerie ale Reichswehr care au înăbușit Insurecțiile din Silezia. Apoi a lucrat în cadrul Departamentului Artileriei sub comanda lui Kurt Student și a urmat studii pentru ofițerii de stat major, pe care le-a absolvit în 1928.