Das am Zusammenfluss von Moskwa und Oka liegende Kolomna ist seit 1177 als Grenzposten des Fürstentums Rjasan bekannt. Kolomna hat an wichtigen Handelswegen gelegen und so wurde die Stadt zum Objekt eines erbitterten Kampfes zunächst der Fürsten von Wladimir und dann der Moskauer Fürsten. 1301 wurde es Teil des Großfürstentums Moskau. Zwischen dem 13. und 16. Jahrhundert wurde die Stadt immer wieder von Tataren angriffen und mehrfach verwüstet. Daher diente Kolomna regelmäßig als Sammelpunkt der russischen Truppen für die Kriegszüge gegen die Tataren. Der Fürst Dmitri Donskoi besichtigte hier im Jahre 1380 die Kriegertruppen auf dem Weg in die Schlacht auf dem Kulikowo Pole. 1385 wurde Kolomna unerwartet vom Rjasaner Fürsten Oleg erobert, kam aber bereits nach wenigen Jahren wieder unter die Herrschaft Moskaus. Während des Stehens an der Ugra war die Stadt Stützpunkt des Heeres des Großfürstentums Moskau unter Iwan III. Zwischen 1525 und 1531 wurde in Kolomna ein massiver Kreml aus Stein errichtet, die zweitgrößte Befestigungsanlage nach dem Moskauer Kreml. Durch die neue Festungsanlage, die ein Teil der damals errichteten Verhaulinie des Moskauer Staates wurde, wuchs die strategische Bedeutung der Stadt. Während der Zeit der Wirren, Anfang des 17. Jahrhunderts, war Kolomna von polnischen Truppen besetzt.