Em 1320 Smolensk tornou-se um aliado da Lituânia; a cidade finalmente parou de pagar tributos aos mongóis no início de 1330 (a Moscóvia pagou tributos até o ). Em 1360 o exército de Smolensk participou de uma campanha da Lituânia contra a Moscóvia. Depois da União de Krewo, em 1385, entre a Polônia e a Lituânia, a Polônia foi aos poucos se envolvendo nos assuntos que diziam respeito a Smolensk.