Током Другог светског рата служио је као сигналер у пуку у јужној Енглеској. Своје тренинге са пиштољима на овој позицији описао је у другом делу седмотомног романа: "Адолф Хитлер: Мој удео у његовом паду". Његова јединица је касније додатно опремљена као Прва Армија у северноафричком, а након тога и у италијанском походу. Милиган је био постављен за копљаша бомбардера и тек што је требало да буде унапређен за бомбардера, он је рањен у акцији на Италијанском бојишту у бици за Монте Касино. Повређен је и хоспитализован због ране нанете од минобацача и након потреса мозга деградиран је од стране мајора Џенкинса. Спор између њих двојице је такође поменут када је мајор Џенкинс позвао Милигана и Едгингтона на једну свирку џеза, када је сазнао да су обојица артиљериста много боље одсвирала војничку песму "-{Histling Rufus}-". Након што је изашао из болнице, Милинган је примио велики број понуда за посао где су му нудили да ради пуно радно време као забављач војске. Свирао је гитару са комедијском џез групом -{The Bill Hal Trio}- на концертним журкама за трупе.