Willcocks était l'un des quatre fils d'un ingénieur britannique posté à Roorkee pour les travaux du canal du Gange. Il est diplômé du Collège Thomason de génie civil, Roorkee en 1872, et il rejoint le Département des Travaux Publics indien la même année. À la suite de l'invasion et de l'occupation britannique en Égypte, il commence à travailler avec le très ancien ministère des Travaux Publics égyptien en 1883. Il a servi comme directeur général de réservoirs pour l'Égypte, quand il termine ses études et projets en 1896 pour construire le barrage du Bas Assouan, le premier véritable réservoir de stockage sur le fleuve. Il en supervise la construction de 1898 jusqu'à son achèvement en 1902. Il a également conçu et construit un autre barrage sur le Nil, le barrage d'Assiout, également achevé en 1902. Plus tard, il devient président de la compagnie des eaux du Caire et de la "Land Allotments Company" anglo-égyptienne qui a joué un rôle dans l'urbanisation du quartier Zamalek (alors connu comme la Gezireh), au début du . L'une des rues du Caire a été nommée Willcocks en son nom honneur. Il quitte son poste en Égypte, en 1897, et quatre ans plus tard, il est invité en Afrique du Sud. Avec la fin de la Guerre des Boers, il est invité à examiner la possibilité de projets d'irrigation dans le Transvaal et dans la colonie de la rivière Orange. Une partie de son projet a été mis en œuvre et pour cela, il lui a été accordé le titre de KCMG.