רוזנברג נולד בקנזס סיטי שבמיזורי. הוא סיים תואר ראשון בהיסטוריה באוניברסיטת אוקלהומה בשנת 1964 ותואר שני במדעי המדינה באוניברסיטת מינסוטה (1966). בשנים 1965–1966, במהלך לימודיו במינסוטה, ערך את השבועון "White Bear Weekly", ולאחר מכן היה כתב ב-"Moline Dispatch" בשנים 1966–1968. הוא עבד ב"לואיוויל טיימס" משנת 1968 ועד 1978, תחילה ככתב כללי, אחר כך ככתב פוליטי, ולבסוף כמבקר טלוויזיה. בשנת 1978 החל לעבוד ב"לוס אנג'לס טיימס", ושימש מבקר הטלוויזיה של העיתון במשך 25 שנה. בשנת 1985 זכה בפרס פוליצר לביקורת . רוזנברג טבע את המונח "אמנויות לחימה משולבות", (MMA), בסקירה שלו לאירוע הראשון של האליפות הלחימה האולטימטיבית (UFC) ב"לוס אנג'לס טיימס" ב-15 בנובמבר 1993. בטור שפרסם זמן קצר לאחר פיגועי 11 בספטמבר 2001, אמר רוזנברג כי נשיא ארצות הברית ג'ורג' ווקר בוש נראה "נוקשה ונערי". זה הוביל לבקשות לפיטוריו והוא הצהיר שקיבל מכתבים שקראו לו "אוסמה בן רוזנברג" בגלל המחלוקת. באוגוסט 2003 פרש רוזנברג.