Philipssonin ura alkoi singlestä "Boy / You Open My Eyes" (1984) ja vuosina 1986, 1987 ja 1988 hän kilpaili "Melodifestivalenissa". Vuonna 1997 Lena Philipsson jäi tauolle, joka loppui näyttävästi hänen voitettuaan vuoden 2004 "Melodifestivalenin" Orupin kirjoittamalla kappaleellaan "Det gör ont". Hän edusti Ruotsia Istanbulissa Eurovision laulukilpailussa 2004 englanninkieliseksi käännetyllä kappaleella "It Hurts". Kappale sijoittui viidenneksi.