Am Drafttag 2015 wurde Plumlee zu den Portland Trail Blazers transferiert. Im Gegenzug wechselten unter anderem die Draftrechte an Rondae Hollis-Jefferson und Routinier Steve Blake nach Brooklyn. Nach eineinhalb Jahren bei den Blazers, wurde Plumlee im Februar 2017 für Jusuf Nurkić zu den Denver Nuggets transferiert.