En 22 départs en 2014, Cole ajoute 11 victoires contre 5 défaites et maintient une moyenne de points mérités de 3,65 en 138 manches lancées, avec 138 retraits sur des prises. Il passe du temps sur la liste des joueurs blessés en juin et juillet. Le , il bat les Braves d'Atlanta dans le match qui permet aux Pirates de se qualifier en séries éliminatoires pour une deuxième année de suite. Le suivant, les Pirates choisissent d'envoyer Cole au monticule pour le dernier match de la saison régulière contre Cincinnati, dans l'espoir de rattraper les Cardinals de Saint-Louis au premier rang de la division Centrale et d'éviter d'être forcé de disputer le match de meilleur deuxième qui lance les éliminatoires. Mais les Pirates perdent leur dernière rencontre malgré la solide performance de 12 retraits sur des prises réalisée par Cole et, privé de lui pour leur match de meilleur deuxième, ils sont éliminés par San Francisco.