De möttes i FA-cupens fjärde omgång 1966 då 57 000 åskådare såg Chelsea vinna med 1–0 genom ett avgörande mål av Bobby Tambling, i en match där "det unga Chelsea-laget höll undan från en konstant Leeds-press." Rivaliteten ökade då de möttes en andra gång i FA-cupen året därpå, denna gång i semifinal på Villa Park. Chelsea vann återigen med 1–0. I en match med brutala tacklingar sparkade Leeds målvakt Gary Sprake Chelseas mittfältare John Boyle i ansiktet när de kämpade om en hög boll, något som fanns i åminnelse när lagen möttes tre år senare i FA-cupfinalen 1970. Ytterligare kontroverser under matchen var två sena "mål" från Leeds som dömdes bort av domaren, det första ett Terry Cooper-skott för offside och det andra efter ett frisparksmål från långt håll av Peter Lorimer, där domaren ansåg att frisparken lagts för tidigt. Det var delade meningar om offside-målet, men Chelseas tränare Docherty erkände efteråt att han inte skulle ha klagat om det andra målet (frisparken) hade godkänts. Sex månader senare fick Leeds revansch då de besegrade tränarlösa Chelsea (Docherty hade sagt upp sig dagen innan) med 7–0 på Elland Road, deras största vinst någonsin mot Chelsea.