Несколько лет спустя обсуждалась возможность брака Маргарет с Жаном Шатильоном, сыном Карла де Блуа. Истоки этого союза крылись в войне за бретонское наследство. Во время Столетней войны в герцогстве Бретань произошёл кризис престолонаследия: герцог Артур II де Дрё был женат дважды, однако его старший сын и наследник Жан III Добрый с неприязнью относился к детям отца от второго брака. Первые годы своего правления он пытался добиться аннулирования этого брака и исключения из наследования своих единокровных братьев и сестёр, однако всё это было безрезультатно. Поскольку Жан III был бездетным, своей наследницей он избрал Жанну де Пентьевр, дочь его покойного полнородного младшего брата Ги, в обход единокровного брата Жана де Монфора, который имел несомненно больше прав. В 1337 году Жанна де Пентьевр вышла замуж за Карла де Блуа — племянника короля Филиппа VI. В 1341 года Жан III умер, так и не назвав единственного преемника.