1999 verfügte Barrichello mit dem Stewart SF3 über ein im Vergleich zu den beiden Vorjahren konkurrenzfähigeres Auto. Bereits beim zweiten Grand Prix, seinem Heimrennen in Brasilien, übernahm er von Platz drei startend für einige Runden die Führung, bevor er mit einem Motorschaden ausfiel. Im weiteren Verlauf der Saison startete Barrichello einmal von der Pole-Position und stand drei Mal als Dritter auf dem Podium. Den ersten Sieg des Teams feierte dennoch sein Teamkollege Johnny Herbert, der die chaotischen Wetterverhältnisse beim Großen Preis von Europa auf dem Nürburgring am besten meisterte. Barrichello gelang kein Sieg, dennoch belegte er eine Position vor Herbert den siebten Platz in der Fahrerwertung. Seinem Team sicherten die beiden Piloten den vierten Platz in der Konstrukteursweltmeisterschaft.