In der folgenden Spielzeit kam Gray dreimal über die zweite Runde hinaus. Erstmals gelang ihm dies im September 1998, als er in der Qualifikation zur China International 1999 unter anderem Willie Thorne und Mick Price besiegte und in der Runde der letzten 48 gegen Paul Hunter verlor. Nachdem er im Januar 1999 bei den Welsh Open die Runde der letzten 64 erreicht hatte, in der er gegen John Parrott ausschied, zog er im April bei den British Open zum zweiten Mal ins Sechzehntelfinale ein; nachdem er in der unter anderem gegen Björn Haneveer, Paul Wykes und Jamie Burnett gewonnen hatte, musste er sich in der Runde der letzten 32 Peter Ebdon mit 4:5 knapp geschlagen geben. In der Qualifikation zur WM 1999 verlor Gray gegen Robert Milkins (6:10) und musste damit zum dritten Mal in der Saison eine Auftaktniederlage hinnehmen. Zum Saisonende erzielte er mit dem 79. Rang die beste Weltranglistenplatzierung seiner Karriere.