Thomas Rodney beschrieb seinen Bruder zu dieser Zeit als jemanden mit „viel Witz und Humor der angenehmen Art, so dass eine Unterhaltung mit ihm immer heiter und geleitet von Lebensweisheit war … Er blieb ein Junggeselle, wurde allgemein geachtet und wirklich sehr beliebt.“ Entsprechend leicht trat er in die Welt der Politik ein, die zuvor von seinem Vater und seinem Vormund besetzt war. 1755 wurde er zum Obersheriff von Kent County gewählt und blieb es für die ganzen maximal drei zulässigen Jahre. Das war eine mächtige und finanziell lohnende Position, weil er die Wahlen überwachte und die Mitglieder der Großen Jury aussuchte, die die County-Steuern festlegte. Nach den drei Jahren wurde er eine Reihe von Positionen berufen, darunter zum Testamentsvollstrecker (Register of Wills), Notar (Recorder of Deeds), Waisenhofbeamter (Clerk of the Orphan’s Court), Friedensrichter und Richter am Unteren Gerichtshof (lower courts). Während des Franzosen- und Indianerkrieges war er beauftragter Hauptmann der Dover Hundred Kompanie in Oberst John Vinings Regiment der Miliz von Delaware. Die Kompanie wurde jedoch nie zum aktiven Dienst herangezogen. Von 1769 bis 1777 war er Beisitzender Richter am Obersten Gericht von Delaware.