Zu Beginn der nächsten Saison feierte Grégoire in Zermatt einen Sieg im Europacup, konnte sich mit unbeständigen Weltcup-Ergebnissen aber nicht für die Olympischen Spiele in Nagano qualifizieren. Unmittelbar nach den Spielen feierte er in Châtel auf den Dual Moguls seinen ersten Weltcupsieg. Mit einem weiteren Sieg in Zauchensee belegte er in der Saisonwertung der nicht-olympischen Disziplin Rang drei. Im Februar 1999 kürte er sich in Meiringen-Hasliberg zum ersten Weltmeister auf den Dual Moguls. Nach weiterhin wechselhaften Resultaten gewann er zwei Jahre später bei den Weltmeisterschaften in Whistler noch Bronze in seiner Paradedisziplin. Im Dezember 2001 gelang ihm erstmals auch ein Weltcupsieg in der Single-Disziplin, womit er sich für die Olympischen Spiele von Salt Lake City qualifizierte. Dort musste er sich jedoch mit Rang 14 begnügen und beendete daraufhin seine Karriere.