Sergheev a fost acuzat că nu a acționat tranșant în timpul Războiului din Daghestan, în 1999, dar a fost lăudat pentru faptul că armata rusă a capturat capitala cecenă Groznîi în 2000, în timpul Celui de-al Doilea Război Cecen. Totuși, luptele continue din sudul republicii au stârnit neîncredere în privința eficacității sale după ce Vladimir Putin a devenit președinte.