En 2014, le titre "Awwsome", extrait de sa septième mixtape "Young Jefe", devient le premier grand succès de sa carrière se classant à la place du &lt;a href="Hot%20R%26amp%3BB/Hip-Hop%20Songs"&gt;Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs&lt;/a&gt;. Un remix de la chanson avec 2 Chainz et ASAP Rocky voit le jour, lequel comptabilise écoutes en huit jours sur la plateforme SoundCloud. La même année, il signe chez . L'année suivante, après avoir sorti 9 mixtapes entre et , Shy Glizzy est nommé dans la XXL Freshman Class. Le , il sort la mixtape "For Trappers Only" en collaboration avec le producteur . Le , il sort sa onzième mixtape intitulé "Young Jefe 2". Fin 2016, il est invité par GoldLink sur le titre "Crew", lequel rencontre un grand succès et leur vaut d'être nominés pour le &lt;a href="Grammy%20Award%20de%20la%20meilleure%20collaboration%20rap/chant"&gt;Grammy Award de la meilleure collaboration rap/chant&lt;/a&gt; en 2018.