В 1986 году Месхи выиграла с Натальей Зверевой парный турнир Открытого чемпионата Франции среди девушек, а месяц спустя проиграла ей в финале юниорского турнира на Уимблдоне. К концу года она занимала первое место в рейтинге Международной федерации тенниса (ITF) среди девушек в парном разряде. В том же году она выиграла свой первый профессиональный турнир, разыгрывавшийся под эгидой ITF в Бетесда (штат Мэриленд). Этого успеха она тоже добилась в паре со Зверевой, а в одиночном разряде она выиграла зимний чемпионат СССР (титул «летней» чемпионки СССР она добавила к нему три года спустя). Свой первый профессиональный турнир в одиночном разряде она выиграла в январе 1987 года, также под эгидой ITF. Она также выиграла теннисный турнир Универсиады в Загребе в одиночном и парном разряде.