1786年11月卸任州长后，亨利不想长途跋涉返回利泽伍德，打算在汉诺威县买地，但最终选择爱德华王子县。他曾于1775年在该县协助创办漢普登-悉尼學院，此时便把儿子送入该校。1787年初，当地自由民把他选入州众议院，此后他一直任职到1790年底。美国各州从1777年起经《邦联条例》组建松散联盟，但因十年间发生的各种问题，多个州在安纳波利斯会议上决定1787年在费城召开会议修改《邦联条例》。新州长伦道夫提议亨利作为弗吉尼亚州代表与会，但他以经济困难为由谢绝。江湖传言声称亨利在他人询问为何不去时回答：“我觉得里面有见不得人的勾当”。