В начале 1776 года, примерно через полтора года после его зачисления, Монро бросил колледж и вступил в 3-й Вирджинский пехотный полк Континентальной армии. В армии ценили грамотность, поэтому Монро получил звание лейтенанта, и стал служить под командованием капитана . После нескольких месяцев обучения Монро и семьсот вирджинских пехотинцев были призваны на север, для участия в Кампании в Нью-Йорке и Нью-Джерси. Вскоре после прибытия вирджинцев началось отступление Вашингтона из Нью-Йорка в Нью-Джерси, а затем через реку Делавэр в Пенсильванию. В декабре Монро участвовал в переправе через Дэлавер и в сражении при Трентоне. Хотя атака была успешной, Монро чуть не погиб во время боя. После сражения Джордж Вашингтон поблагодарил Монро и Уильяма Вашингтона за проявленную храбрость и повысил Монро до звания капитана. После того, как зажили раны, Монро вернулся в Вирджинию, чтобы сформировать свою собственную пехотную роту. Участие Монро в битве было увековечено в картине Джона Трамбулла «Захват гессенцев в Трентоне», а также на полотне Эмануэля Лойце «Вашингтон переправляется через Делавэр».