Pinckney también participó en la defensa fracasada de Charleston en 1780. El general mayor Benjamin Lincoln entregó a sus tropas a los británicos, y Pinckney se convirtió en un prisionero de guerra. Como prisionero, intentó mantener la lealtad de soldados captados. Durante su prisión, dijo "Si tuviera una vena que no latiera con amor de mi país, yo la abriría. Si tuvieron una gota de sangre que fluyera deshonrosamente, yo la sacaría." Tras su liberación en 1782, fue ascendido al rango de general mayor durante su servicio en la milicia de Carolina del Sur.