Southampton was het meest concreet en toenmalig trainer Gordon Strachan wilde hem absoluut bij de club. Pas in zijn tweede seizoen bij de "Saints" vond Ormerod gemakkelijk de weg naar doel. In zijn eerste seizoen scoorde hij simpelweg niet. Vervolgens ging het beter met de productiviteit van Ormerod. Zo scoorde hij op 5 oktober 2002 beide doelpunten tegen Manchester City. Drie dagen eerder liet Ormerod een hattrick noteren tegen Tranmere Rovers in de League Cup. Met Southampton speelde hij de finale van de FA Cup in 2003. Southampton verloor met 1–0 van Arsenal, dat een jaar niet zou verliezen. Ormerod speelde naast James Beattie centraal in de aanval. Robert Pirès scoorde het enige doelpunt in de 37ste minuut. In het voorjaar van 2005 werd Ormerod uitgeleend aan Wigan Athletic, maar in april werd hij door coach Harry Redknapp teruggefloten toen Peter Crouch geblesseerd uitviel. Ormerod scoorde twee doelpunten voor tweedeklasser Wigan in dezelfde wedstrijd, tegen Leicester City in het King Power Stadium. Southampton degradeerde uit de Premier League, maar Ormerod bleef de club nog een seizoen trouw. In 2006 verliet hij ten slotte St. Mary's Stadium. Ormerod speelde 98 competitiewedstrijden voor Southampton, waarin hij tekende voor 13 doelpunten. Uiteindelijk waren de speelkansen van Ormerod beperkt geworden en in september 2004 verkaste hij op huurbasis naar Leeds United en daarna, in 2005, dus Wigan.