Реджинальд де Кобем был сыном Реджинальда де Кобема и Джоан Деверё. Он участвовал в войнах королей Эдуарда II и Эдуарда III на континенте. В 1339 году стал рыцарем-баннеретом, в 1344 году — адмиралом Запада, в 1353 году — кавалером Ордена Подвязки и капитаном Кале. В 1346 году он сражался при Креси и был одним из трёх рыцарей, защищавших упавшего принца Уэльского, пока тот не смог подняться. В 1355 году Кобэм участвовал в походе принца из Бордо в Лангедок, возглавляя авангард. В 1356 году в качестве маршала он сражался при Пуатье и сопровождал захваченного в этой битве короля Франции Иоанна Доброго. Кобэм участвовал в дипломатических миссиях в Брабант и Авиньон.