Dan O'Brien est un enfant trouvé, d'origine Afro-américaine et finnoise, adopté par une famille irlando-américaine de Klamath Falls, en Oregon. Il commence le décathlon à l'âge de 16 ans et réalise déjà la performance de points, puis points deux ans plus tard. Qualifié pour les sélections olympiques américaines de 1988, il est contraint à l'abandon à cause d'une blessure contractée lors de l'épreuve du saut en longueur. Étudiant à l'Université d'Idaho, il est épaulé par l'entraîneur Mike Keller qui l'aide à réaliser points, puis points lors des Championnats des États-Unis 1991. Pour ses débuts sur la scène internationale, les Championnats du monde de Tokyo, O'Brien remporte la médaille d'or en établissant à l'occasion un nouveau record de la compétition. Avec points, il devance au classement final la Canadien Mike Smith et l'Allemand Christian Schenk, et améliore ses records personnels sur le 400 m (46 s 53) et au saut à la perche (5,20 m). L'année suivante, il échoue aux sélections américaines en ne parvenant pas à franchir la moindre barre à la perche, et ne participe donc pas aux Jeux olympiques de 1992 à Barcelone remportés par le Tchèque Robert Zmelik. Non découragé par cette contre-performance, Dan O'Brien établit, le le nouveau record du monde du décathlon avec points, lors du meeting Décastar de Talence. Régulier sur les deux journées de compétitions, il reste néanmoins en dessous de ses meilleures performances par épreuves qui lui auraient permis de franchir le cap des points.