Como 16 anos de idade, Lindsay foi selecionado através de um programa da BBC como a participante do Reino Unido para o Festival Eurovisão da Canção 2001, que naquele ano foi realizado no Estádio Parken, em Copenhaga, Dinamarca. Com uma canção intitulada No Dream Impossible", Lindsey foi o a 16.ª a cantar na noite do festival, terminando em 15.ºlugar, tendo recebido 28 pontos (a maior pontuação foi fornecida pela Irlanda: 4 pontos). Mais recentemente, Dracass excursionou pela Europa com Paul Carrack e sua banda.