Die Beziehungen zwischen Heinrich und Stephan, der 1135 König wurde, waren nicht immer spannungsfrei. Nach der Schlacht von Lincoln (1141) hielt Heinrich es für sinnvoller, Stephans Gegnerin, Matilda zu unterstützen, mit deren Persönlichkeit er jedoch nicht zurechtkam. Im Jahr darauf stand er wieder an der Seite seines Bruders, und seine erfolgreiche Verteidigung Winchesters in der Schlacht von Winchester gegen Matilda war der Wendepunkt in der Auseinandersetzung zwischen den beiden Parteien.