Després de consolidar la seva victòria a la Batalla de Holowczyn, on les seves forces eren superades d'1 a 3 pels russos, Carles optà per marxar envers l'est, en comptes d'intentar ocupar Moscou, per atacar Sant Petersburg, fundada cinc anys abans a partir de la ciutat sueca de Nyenskans Pere el Gran, no obstant això, decidí emboscar les tropes de Lewenhaupt, a Lesnaya, per evitar la unió de les forces d'invasió sueques. L'emboscada tingué èxit i els suecs perderen valuosos subministraments, gran part de l'artilleria i la meitat dels homes de Lewenhaupt. L'aliat polonès de Carles, Stanisław Leszczyński, no pogué enviar-li reforços degut a problemes d'ordre intern. Carles esperava una rebel·lió massiva dels cosacs ucraïnesos liderats per Mazepa, el qual havia promès aportar 40.000 homes, però els russos aconseguiren esclafar la rebel·lió i destruïren la capital cosaca, Baturin. Per segon cop en la campanya Carles no aconseguí reunir-se amb els seus aliats. La duresa del clima rus passà factura a l'exèrcit suec i Carles establí els seus quarters d'hivern a Ucraïna.