La conferma di Lippi in panchina fu posta in dubbio dai primi risultati dell'annata seguente, con i nerazzurri eliminati dallo svedese Helsingborgs in Europa e sconfitti nuovamente dai biancocelesti in Supercoppa italiana. All'inizio del campionato 2000-01, dopo la sconfitta di Reggio Calabria, il tecnico si rese protagonista di un duro sfogo contro i propri calciatori che ne comportò l'esonero; a prenderne il posto fu chiamato Marco Tardelli, con la "Beneamata" che non migliorò tuttavia il rendimento. Al termine di un torneo deludente — segnato peraltro dalla clamorosa disfatta nella stracittadina dell'11 maggio 2001 — i nerazzurri centrarono comunque il quinto posto, valido per accedere alla Coppa UEFA.