İtalya, Eurovision Çocuk Şarkı Yarışması'na ilk kez Malta'nın kenti Marsa'da yapılan 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamış, Radiotelevisione Italiana (RAI) isimli kamusal yayın kuruluşunun Avrupa Yayın Birliği'nin aktif bir üyesi olmasından dolayı katılmıştır. Vincenzo Cantiello'nun seslendirdiği "Tu primo grande amore" adlı şarkıyla ilk defa katılan İtalya, 2014 yarışması'nı kazanmış, böylece Eurovision Çocuk Şarkı Yarışması tarihinde ilk katılımında birinci olan Hırvatistan'dan sonra ikinci ülke olmuştur.