Auf Reisen mit seinem Freund Gerolf Schmidt in die ČSSR erfuhren beide von den 1968er Ereignissen des Prager Frühlings, sie lasen begeistert von Reiner Kunze „Die wunderbaren Jahre“, beschäftigten sich kritisch mit Wolf Biermann und Eurokommunismus. Sie waren die Jüngsten in einem Rudolf-Bahro-Lesekreis. Mit Gerolf Schmidt unternahm Oliver Kloss auch erste politische Streiche: sie fotografierten zum 1. Mai 1978 die neben der Tribüne auf dem Altmarkt bereitgestellten Wasserwerfer, gerichtet auf die Maidemonstration; sie setzten in der Nacht vor dem Nationalfeiertag der DDR, vor dem 7. Oktober, die fertig gehissten Staatsflaggen in der Dresdner Südvorstadt vor der Schule, vor der Post bis zum Hauptbahnhof jeweils auf halbmast. Die am Morgen geordnet von den Lehrern zur Demonstration geleiteten Schulklassen zeigten sich amüsiert. In der 9. Klasse entschloss sich Oliver Kloss zur Nachkonfirmation.