南北戦争中、マクリーンは南軍に納入する砂糖のブローカーであった。マクリーンの商業活動はバージニア州南部が中心であったが、ヨークシャー・プランテーションのあるバージニア州北部が北軍の支配下に入ったため、南軍相手の商売は難しくなった。マクリーンは戦争から逃れるために引っ越しをしたのだという言い方を好んだが、州南部への移住にはこのような経済的な必要に迫られたためという事情もあった。もちろん、戦闘に巻き込まれる経験を繰り返したことから（マサナスは交通の要衝であり、1862年夏には同じ地域で第二次ブルランの戦い（第二次マナサスの戦い）が行われている）、彼の家族を戦闘から遠ざける意図があったことも疑いない。