Il ajoute 20 matchs en séries éliminatoires, auxquelles il participe en six occasions. Il brille en octobre avec une moyenne de points mérités de 2,51 en 28 manches et deux tiers lancées. Il remporte deux victoires, dont une en Série mondiale 1998 sur San Diego, contre deux défaites, avec un sauvetage réalisé dans la Série de championnat 1999 de la Ligue américaine contre sa future équipe, les Red Sox. Il est champion de la Série mondiale 2000 avec les Yankees, même si, blessé, il n'est pas inclus dans leur effectif pour les éliminatoires cette année-là. Il joue aussi en Série mondiale 2001 pour New York, mais dans une cause perdante. Il remporte une dernière Série mondiale en 2004 avec Boston après avoir raté en raison d'une blessure les éliminatoires de 2003 à sa première saison avec le club.