В марте 1910 года перешёл в бирмингемский клуб «Астон Вилла» за 175 фунтов стерлингов. С мая 1910 по февраль 1911 года выступал за «Стаурбридж» на правах аренды. Вернувшись в «Виллу», дебютировал в её основном составе 25 февраля 1911 года, отличившись забитым мячом в матче против «Тоттенхэм Хотспур». К &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201912/1913%23%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B2%D1%8B%D0%B9%20%D0%B4%D0%B8%D0%B2%D0%B8%D0%B7%D0%B8%D0%BE%D0%BD"&gt;сезону 1912/13&lt;/a&gt; стал одним из ключевых игроков бирмингемской команды и помог «Вилле» выиграть Кубок Англии, обыграв «Сандерленд», чемпиона страны, в финальном матче 1913 года. К моменту прекращения всех официальных турниров в Англии после завершения &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201914/1915%23%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B2%D1%8B%D0%B9%20%D0%B4%D0%B8%D0%B2%D0%B8%D0%B7%D0%B8%D0%BE%D0%BD"&gt;сезона 1914/15&lt;/a&gt; 25-летний Стивенсон уже провёл за «Астон Виллу» 145 матчей и забил 55 мячей.