20 Mayıs 2009 tarihinde, UEFA Kupası'nda finale kadar yükseldi. Finalde Shaktar ile karşılaştı. Maç 2-1 Shaktar galibiyeti ile sonuçlandı. Diego sarı kart cezalısı olduğundan dolayı bu maçta forma şansı bulamadı. 30 Mayıs 2009 tarihinde, DFB-Pokal'da finale kadar yükseldi. Finalde Bayer 04 Leverkusen ile karşılaştı. Maç 1-0 SV Werder Bremen galibiyeti ile sonuçlandı ve şampiyon oldu. Diego maçta 90 dakika forma şansı bulurken takımının golünü getiren asistinde sahibi oldu. SV Werder Bremen 2008-09 sezonunda ligi 10.sırada tamamladı.