स्पीयर्स ने सन् 2002 की फ़िल्म, "क्रॉसरोड्स" में अपनी पहली स्टार वाली भूमिका निभाई थी जिसमें वह हाई स्कूल के एक स्नातक की भूमिका में है जो अपने खोई हुई मां का पता लगाने के लिए यात्रा करती है। मूवी की बहुत ख़राब आलोचना हुई और स्पीयर्स को अपने प्रदर्शन के लिए वर्स्ट ऐक्ट्रेस (सबसे बुरी अभिनेत्री) और वर्स्ट ऑरिजिनल सॉन्ग (सबसे खराब मौलिक गीत) के लिए रैज़ी अवार्ड्स मिले. बहरहाल, फ़िल्म ने दुनिया भर में कुल $60 मिलियन डॉलर की आय की जो इसके बजट का पांच गुना था। "ऑस्टिन पॉवर्स इन गोल्डमेम्बर" और "लॉन्गशॉट" में स्पीयर्स ने कैमियो रूप का भी प्रदर्शन किया। स्पीयर्स के पद-चिन्ह सन् 2004 के वृत्तचित्र, "&lt;a href="%E0%A4%AB%E0%A4%BE%E0%A4%B0%E0%A5%87%E0%A4%A8%E0%A4%B9%E0%A4%BE%E0%A4%87%E0%A4%9F%209/11"&gt;फारेनहाइट 9/11&lt;/a&gt;" में भी दिखाई दिए जो इराक युद्ध के बारे में सन् 2003 की एक CNN साक्षात्कार का नमूना प्रस्तुत करता है जिसमें स्पीयर्स ने बयान दिया कि उसने सोचा था कि "हमें सिर्फ अपने प्रेसिडेंट द्वारा किए गए प्रत्येक निर्णय पर विश्वास करना चाहिए और सिर्फ उसका ही समर्थन करना चाहिए".