Mindre end en måned væk fra fodboldspillet valgte den nyligt pensionerede Michael Madsen dog officielt med start fra den 21. juli 2003 at genoptage sin spillerkarriere. Det bedste mandskab i Hellerup IKs fodboldafdeling, der på daværende tidspunkt var placeret i den tredjebedste danske fodboldrække, var i løbet af sommerpausen 2003 kommet under ledelse af den tidligere A-landsholdsspiller Jakob Friis-Hansen, og den nytiltrådte cheftræner formåede kort tid efter sin ansættelse at overbevise Michael Madsen om, at han i et samarbejde omkring både træningen og som spiller ville kunne gøre en forskel i Gentofte-klubben. Fodboldkarrieren fortsattes således i en nyoprettet stilling som spillende assistenttræner med delvis amatørstatus i den nyligt nedrykkede amatørklub Hellerup IK, hvor Madsen ligeledes indtrådte i et samarbejde på assistenttrænerposten med en anden tidligere professionel fodboldspiller samt vinder af Europamesterskabet i fodbold 1992, Torben Piechnik, der fik positionen som holdets assistenttræner og massør. Ved første træningssamling efter sommerferien havde man et fremmøde på blot seks fodboldspillere, men trænerstaben lykkedes i fællesskab at samle en række talentspillere og fodboldprofiler med erfaring fra Superligaen og 1. division til førsteholdsholdstruppen, der på denne måde blev gjort til et konkurrencedygtigt mandskab i 2. division.