Den 7. oktober 1999 var Trump gjest hos "Larry King Live" på CNN og bekreftet at han ville stille i nominasjonsvalget for Reformpartiet til presidentvalget i 2000. Den 1. januar 2000 lanserte Trump sin kampanjebok "The America We Deserve". I en pressekonferense i Trump Tower i New York den 5. januar svarte Trump på spørsmål at han «kanskje er for ærlig til å være politiker». I boken diskuterer Trump blant annet Osama bin Laden og han skrev at et større terrorangrep ville ramme USA i nær fremtid som ville «få bombingen av Verdens handelssenter i New York i 1993 til å se ut som noe som var gjort av barn med kinaputter». Han fokuserte også på problemene med ulovlig innvandring til USA og beskrev landets innvandringspolitikk som «dumdristig og respektløs». Den 14. februar 2000 trakk Trump sitt kandidatur etter mislykkede primærvalg, selv om han vant delstatene California og Michigan, og uenighet internt i partiet.