Musim tim Jordan mendatangkan mantan pembalap Williams, Heinz-Harald Frentzen (H-HF) yang dulu sempat memperkuat tim yang sama di ajang F3000, untuk menggantikan posisi Ralf Schumacher yang hengkang ke Williams. Frentzen langsung menggebrak dengan meraih posisi kedua dan ketiga di Australia dan Brazil. Sementara Hill tampil menurun dan semakin memburuk sampai pertengahan musim. H-HF melanjutkan kepiawaiannya saat ia berhasil menang di Prancis. disusul kemudian dengan hasil baik di Inggris, Austria, Jerman, Hongaria dan Belgia yang kemudian mengantarnya masuk ke dalam kandidat juara dunia 1999. Sementara itu Hill hanya bisa meraih poin di Jerman, Hongaria, dan Belgia, dan kemudian ia mengumumkan bahwa ia akan pensiun dari F1 di penghujung 1999. H-HF kembali menang di Italia, saat dimana dua saingan utamanya yaitu Mika Hakkinen dan Eddie Irvine mengalami masalah saat balapan. Di Eropa, H-HF meraih pole position dan tampak akan memenangi balapan kembali sampai mesinnya bermasalah di lap ke-36. Harapan H-HF meraih juara dunia akhirnya pupus dengan finis ke-6 yang ia dapatkan di Malaysia. Di balapan terakhir di Jepang, H-HF finis P4 sementara Hill kembali lagi gagal finis. Finis di posisi empat yang H-HF dapatkan di Jepang sekaligus juga mengantar tim meraih P3 klasemen konstruktor musim 1999 dengan 61 poin, yang juga menjadi musim terbaik Jordan Grand Prix selama berkiprah di ajang F1.