Der AC Mailand zählte schon damals zu den größten Vereinen der Serie A und hatte zahlreiche Spitzenspieler unter Vertrag, weshalb Rivera zunächst auf der rechten Außenbahn eingesetzt wurde. Erst nach dem Abgang von Altstar Juan Alberto Schiaffino rückte Rivera ins zentrale Mittelfeld und übernahm die ihm zugedachte Rolle des Spielmachers. Ohne Probleme füllte er die Lücke aus und schwang sich zum entscheidenden Mann der Mannschaft auf, der als Regisseur und Passgeber für die Sturmspitzen fungierte. Die Erfolgsformel war simpel: Nach Ballgewinn oder im Aufbauspiel muss der Ball umgehend zu Rivera, der dann den nächsten Spielzug einleiten wird. Sein erster großer Erfolg war der Gewinn der Meisterschaft "(Scudetto)" 1962. Ein Jahr später folgte mit dem Gewinn des Europapokals der Landesmeister der endgültige Aufstieg Milans zu internationaler Größe. Beim 2:1-Endspielsieg über Benfica Lissabon im legendären Wembley-Stadion bereitete Rivera beide Tore von Mittelstürmer José Altafini vor. Bezeichnenderweise belegte der erst 19-Jährige bei der Wahl zu Europas Fußballer des Jahres hinter Lew Jaschin den zweiten Platz. Doch nun folgte eine titellose Durststrecke für Milan, während der große Lokalrivale Inter Mailand von Erfolg zu Erfolg eilte (u. a. zwei Siege im Europapokal der Landesmeister). Trainer Nereo Rocco hatte den Verein verlassen und den Posten beim AC Turin übernommen.