Durante la guerra dei cent'anni che vide contrapposti per un periodo non continuativo di 116 anni il Regno d'Inghilterra e il Regno di Francia, dal 1337 al 1453, il paese di Brest, ma più in generale anche l'autonoma Bretagna e altri territori francesi, rimasero coinvolti in numerose battaglie. Nel mezzo della centenaria guerra, la Bretagna fu anche sconvolta dalla Guerra di successione bretone (tra il 1361 e il 1364), che la portò ad essere sempre più vicina agli inglesi. Durante la Guerra carolina grazie a Carlo V di Francia, il saggio, molti territori ritornarono in possesso della Francia, eccezione fatta per poche piazzeforti: Calais, Cherbourg, Bordeaux, Bayonne e Brest. Quest'ultima fu sottratta agli inglesi solamente nel 1391 anche grazie al primo trattato di Guérande (1365) e al secondo trattato di Guérande (1381), ove il duca della Bretagna scelse Carlo V come proprio re.