W 1999 wydał książkę ze zdjęciami, a dwa lata potem nagrał swój solowy album "When" (2001). Jego kontrowersyjny dramat kina drogi "Brązowy królik" ("The Brown Bunny", 2003), gdzie zagrał postać przemierzającego Amerykę depresyjnego, milczącego, lubującego się w swym nieszczęściu kierowcy wyścigowego, który po utracie swojej prawdziwej miłości (Chloë Sevigny) poszukuje kochanki, wzbudził niesmak jury na 56. MFF w Cannes nieuzasadnioną obszerną sceną pornograficzną, a najbardziej zniecierpliwieni widzowie zaczęli opuszczać projekcję już po dziesięciu minutach.