En 2000, Company retourne en Amérique centrale pour entraîner le Deportivo Saprissa au Costa Rica. Cette même année il prend en charge l'équipe de Cuba, sa quatrième expérience en sélection, qui sera aussi la plus longue puisqu'il y reste quatre ans. Homme de gauche, il réalise ainsi un vieux rêve, celui de « travailler pour la Révolution » selon ses propres aveux. Éliminé au de la Gold Cup 2002, il fait mieux lors de l'édition suivante, puisqu'il emmène les Cubains en quarts-de-finale de la Gold Cup 2003, une première pour cette sélection caribéenne.