В первых двух сезонах выступал за «Виола Реджио Калабрия», которую вместе с американскими игроками Брентом Скоттом, Брайаном Оливером и Сидни Джонсоном вывел из второго итальянского дивизиона в первый. Джинобили был выбран «Сан-Антонио Спёрс» под общим 57-м номером на драфте 1999 года, но провёл еще три года в Италии, прежде чем присоединиться к «Спёрс». Два последних сезона в Европе игрок провёл в итальянском клубе «Киндер» (Болонья), с которым завоевал чемпионский титул в 2001 году, а также дважды (в 2001 и 2002 годах) становился обладателем Кубка Италии. Также в 2001 году выступал в Евролиге, где стал самым ценным игроком &lt;a href="%D0%95%D0%B2%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%202000/2001"&gt;сезона 2000/01&lt;/a&gt;. В сезонах 2000/01 и 2001/02 дважды становился MVP итальянской лиги, а также принимал участие в трёх Матчах звёзд в Италии.