Caballero jest byłym graczem młodzieżowych reprezentacji Argentyny. W 2001 roku był uczestnikiem mistrzostw świata U-20, które zostały wygrane przez Argentynę. W 2004 został powołany do kadry na letnie igrzyska olimpijskie. Jego reprezentacja została ich zwycięzcą, po pokonaniu w finale Paragwaju. 23 marca 2018 zadebiutował w reprezentacji Argentyny, w przegranym 0:2 meczu z Włochami.