Na de degradatie met Coventry verhuisde hij samen met centrale verdediger Paul Williams naar Southampton, waar hij al snel herenigd werd met Gordon Strachan. In oktober 2001 werd Strachan met name aangesteld als manager. Strachan vormde hem om tot rechtsachter, een positie die hij tot het einde van zijn carrière zou invullen. Telfer werd nog weleens ingezet als rechtermiddenvelder, zoals in de verloren FA Cup-finale van 2003. Southampton was een maatje te klein voor Arsenal (1-0).