Jesse Wallin spielte zunächst von 1993 bis 1994 für die "North Battleford North Stars" in einer unterklassigen Juniorenliga in Saskatchewan. Im Anschluss verbrachte der Verteidiger vier Saisonen bei den Red Deer Rebels in der Western Hockey League. Während dieser Zeit wurde der Verteidiger beim NHL Entry Draft 1996 in der ersten Runde an insgesamt 26. Position von den Detroit Red Wings ausgewählt. Bei den Red Deer Rebels hatte er in der &lt;a href="WHL%201996/97"&gt;Saison 1996/97&lt;/a&gt; seine punktbeste Spielzeit mit 39 Punkte in 59 Spielen der regulären Saison. 1997 und 1998 wurde Wallin für besonderes humanitäres Verhalten mit der Doug Wickenheiser Memorial Trophy ausgezeichnet; 1997 gewann er auch die Auszeichnung als CHL Humanitarian of the Year. In der &lt;a href="WHL%201997/98"&gt;Saison 1997/98&lt;/a&gt; absolvierte der Defensivspieler lediglich 19 WHL-Spiele für die Red Deer Rebels, da er sich bei einem Autounfall im September 1997 eine Armverletzung zugezogen hatte. Bei der Junioren-Weltmeisterschaft 1998 erlitt Wallin eine Fußverletzung, die ihn erneut für mehrere Monate vom Spielbetrieb ausfallen ließ. Zur &lt;a href="AHL%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; gelang ihm der sofortige Sprung ins Farmteam der Detroit Red Wings, die Adirondack Red Wings, in der American Hockey League.