はオールスターゲームに3年連続で選出され、リーグの先発投手を務めたが、3回2失点で敗戦投手となった。シーズンでは17勝6敗・防御率2.84・200奪三振を記録。チームは108勝54敗の圧倒的な強さで13年ぶりの地区優勝を果たす。アストロズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは、第1戦でマイク・スコット、第5戦でノーラン・ライアンと投げ合い、自身に勝利は付かなかったものの好投し、チームも4勝2敗でシリーズを制しリーグ制覇。ボストン・レッドソックスとのワールドシリーズでは、第2戦でロジャー・クレメンスと投げ合ったが5回6失点、第5戦も5回途中4失点で共に敗戦投手となる。チームは王手をかけられて迎えた第6戦で奇跡の逆転サヨナラ勝ちを収め、第7戦も勝利し17年ぶりのワールドチャンピオンの栄冠を手にした。しかしグッデンは優勝パレードに姿を見せず、球団は「寝坊したため」と発表したが、後年コカインでどんちゃん騒ぎをしていたことが明らかになった。