Rientrato in patria, trovò lavoro come pilota di linea presso la KLM, una delle prime compagnie aeree pubbliche; stabilitosi nei Paesi Bassi, si sposò con Johanna Franciena Krijgsman. Quando l'Unione Sovietica attaccò la Finlandia nel novembre del 1939, dando avvio alla cosiddetta "guerra d'inverno", von Rosen lasciò temporaneamente il suo incarico civile per offrirsi volontario nell'aeronautica finlandese (Suomen ilmavoimat): acquistato a proprie spese un velivolo di linea Douglas DC-2 della KLM, lo riattrezzò a bombardiere e lo condusse personalmente in un'incursione contro le linee sovietiche nel marzo del 1940. Rientrato nei Paesi Bassi al termine del conflitto, al momento dell'invasione tedesca nel maggio del 1940 fuggì dal paese con un Douglas DC-3 della KML trasportando in Inghilterra un carico di documenti importanti del governo olandese; tentò di offrirsi volontario per l'arruolamento nella Royal Air Force, ma visti i suoi legami di parentela con Hermann Göring venne respinto e, rientrato in Svezia, lavorò per il resto del conflitto come pilota per la compagnia svedese AB Aerotransport. Sua moglie collaborò con la Resistenza olandese, fu catturata dalla Gestapo e inviata nel campo di concentramento di Dachau; sopravvisse fino alla liberazione, ma si suicidò nel 1949.