Während des Russisch-Türkischen Kriegs (1768–1774) versuchten die Brüder Grigori Grigorjewitsch Orlow und Fjodor Grigorjewitsch Orlow im Auftrag der russischen Zarin Katharina II., die griechischen Untertanen des Osmanischen Reichs zur Rebellion zu bewegen; die von ihnen angezettelten Erhebungen werden nach ihnen "Orlofika ()" genannt. Sie traten Anfang 1770 mit Daskalogiannis in Verbindung. Dieser organisierte daraufhin einen Aufstand von 2.000 Sfakioten gegen die türkische Herrschaft und stattete sie auf eigene Kosten mit Waffen aus. Er vertraute dabei auf die Zusage der Russen, ihn zu unterstützen. Der Aufstand begann am 25. März 1770, als an der Kirche Agios Georgios in Anopoli die griechische Fahne gehisst wurde. Der Aufstand konnte sich jedoch nicht wesentlich ausbreiten. Die russische Flotte, die in der Ägäis unter dem Kommando Grigori Orlows stand, erschien nicht vor Kreta. Ohne deren Unterstützung konnten sich die Rebellen nicht behaupten und der Aufstand wurde von den türkischen Streitkräften brutal niedergeschlagen. Der Pascha von Chania stellte Daskalogiannis Friedensverhandlungen in Aussicht. In der Hoffnung, das Leben seiner Mitkämpfer retten zu können, ergab sich Daskalogiannis bei Frangokastello zusammen mit 70 Mitkämpfern. Der Pascha bestrafte ihn jedoch furchtbar: Er befahl, Daskalogiannis die Haut bei lebendigem Leibe abzuziehen. Dies wurde am 17. Juni 1771 in Iraklio vollstreckt. Der Bruder Daskalogiannis’ soll gezwungen worden sein, dieser Tortur beizuwohnen, und hierüber seinen Verstand verloren haben.