Почав свою кар'єру, працюючи в газетах Кентуккі й Огайо, отримуючи численні нагороди, створив міцну репутацію своїми розслідуваннями. Вебб брав участь у створення репортажу про землетрус Лома Прієта 1989 року, який отримав Пулітцерівську премію.