Vid faderns död förväntade sig Matilda att ärva Englands tron men hennes kusin Stefan av Blois tillskansade sig tronen och bröt det löfte han tidigare lämnat att försvara hennes rätt till denna. Det inbördeskrig som följde (The Anarchy) var bittert och utdraget då ingen av sidorna behöll herraväldet särskilt länge. 1139 hade Matilda tillräckliga militära styrkor för att utmana Stefan inom hans rike. Under kriget var hennes halvbror, Robert of Gloucester, hennes mest lojala och dugliga anhängare.