Auch in der Saison 2005/06 gelang es Saarepuu an die guten Resultate des Vorjahres anzuknüpfen. Allerdings schaffte er nur bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin den Sprung unter die Top-Ten. Im Sprint belegte er den achten Platz und im Teamsprint zusammen mit Priit Narusk den 14. Platz. Am Ende der Saison wurde er 20. in der Gesamtwertung des Sprintweltcups. Nach anfänglich schlechten Resultaten in der Saison &lt;a href="Skilanglauf-Weltcup%202006/07"&gt;2006/07&lt;/a&gt;, konnte Saarepuu seine Leistungen Mitte der Saison stabilisieren, erkrankte dann aber und konnte nicht an den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2007 in Sapporo teilnehmen. Nach seiner Erkrankung scheiterte er bei den letzten Weltcupwettbewerben jeweils deutlich in der Qualifikation. In der Saison &lt;a href="Skilanglauf-Weltcup%202007/08"&gt;2007/08&lt;/a&gt; gelang es ihm nicht, wieder an die Weltspitze Anschluss zu gewinnen. Außer beim Sprint in Rybinsk verpasste er stets die Finalläufe. Zum Auftakt der Saison &lt;a href="Skilanglauf-Weltcup%202008/09"&gt;2008/09&lt;/a&gt; qualifizierte sich Saarepuu beim Sprint in Kuusamo erstmals seit knapp einem Jahr für das Viertelfinale. Dort wurde er jedoch in einen Sturz verwickelt und musste sich mit Platz 29 begnügen. Nach einem 24. Platz beim Sprint in Düsseldorf erreichte er in Rybinsk mit Platz acht seine erste Top-Ten-Platzierung seit 2006. Dieses Resultat konnte er auch bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2009 in Liberec mit dem Sieg im B-Finale und somit Platz sieben im Endklassement bestätigen.