1929年にシアーズは大学を卒業し、当初 (SGH) でとして働いていたが、医科大学産婦人科のイングリッシュ教授の要望により1931年から大学の産婦人科とSGHの産科に所属することになった。1937年からは (KKH) の産科病棟を任されることになったが、自身の希望により隔月でSGHに戻り産科の臨床医として働いていた。1939年、シアーズは奨学金Queen's Felowshipを獲得し、イギリスに2年間留学しての入会試験を受けられることになった。だが、第二次世界大戦の開戦により留学は延期になった。1942年2月15日にシンガポールが日本軍に降伏すると、イングリッシュ教授らイギリス人医師は投獄され、KKHは「中央病院」と改名して日本人とシンガポール人の患者を受け入れる総合病院となった。院長には日本人医師が就任し、シアーズは副院長に任命されてシンガポール人患者を担当する責任者となった。彼はこの機会を利用して、イングリッシュ教授からは反対されていた帝王切開の新しい手法、を導入した。