Yi heiratete 1564 und bekam drei Söhne: Yi Hoe (1567), Yi Yo (1571) und Yi Myon (1577). Nachdem er den Qualifikationstest für den Militärdienst 1577 (nach einem ersten Fehlschlag vier Jahre zuvor, bei dem er vom Pferd fiel und sich ein Bein brach) endlich bestand, begann Yi seine Laufbahn als Offizier im Norden des Landes, wo er bis 1586 diente. Zu der Zeit sammelte Yi militärische Erfahrungen während der Jurchen-Einfälle, die er 1583 durch einen entscheidenden Sieg beendete. Nach einer kurzen Periode als Leiter eines Trainingslagers und Militärmagistrat wurde er 1591 zur Flotte in die Provinz Jeolla im Süden versetzt, wo eine japanische Invasion unter Toyotomi Hideyoshi erwartet wurde. In dieser Zeit begann er mit dem Konstrukteur Na Dae-yong die Entwicklung der sogenannten Schildkrötenschiffe, die durch ihre starke Bewaffnung den zahlenmäßigen Vorteil der Japaner ausgleichen sollten.