Во время сражения при Энтитеме его бригада участвовала в наступлении дивизии Ричардсона на позиции конфедератов на Санкен-Роуд. Именно этой бригаде удалось сломить сопротивление противника и практически уничтожить центр обороны Северовирджинской армии, однако развить успех не удалось. Когда был ранен командир дивизии, Колдуэлл временно занял его место и сам получил ранение. После сражения его осуждали за неграмотное управление бригадой в бою и даже пошли слухи, что он прятался в тылу без связи со своими полками.