Heinäkuussa 1861 Greenhow lähetti Letcherille, joka oli värväytynyt Konfederaation armeijaan, koodatun viestin, jossa hän vuoti yksityiskohtia Unionin tulevasta invaasiosta Konfederaatioon. Viestiä lähetettiin viemään Greenhowin maalaistytöksi pukeutunut Bettie Duvall -niminen ystävätär, joka ohitti Unionin vartijat hevosrattaiden kanssa Chain-sillalla, jätti rattaat Virginiassa sijainneeseen turvataloon ja ratsasti tämän jälkeen Fairfaxin oikeustalolle, jossa hän luovutti hiustensa alle takaraivoon piilotetun viestin Konfederaation upseereille. Kenraali P.G.T. Beauregard totesi myöhemmin, että viestillä oli merkittävä rooli Konfederaation voitossa Bull Runin taistelussa. Myöhemmin Unionin sotilaat löysivät viestejä jotka yhdistivät Greenhowin vakoiluun ja hänet pantiin tarkkailuun. Tarkkailussa saatujen tietojen perusteella Greenhow ja yksi tätä auttanut Unionin armeijan kapteeni vangittiin