За педесет година на високој политичкој сцени, Черчил је одржао бројне политичке и министарске положаје. Пре Првог светског рата, радио је као председник Одбора за трговину, министар унутрашњих послова, и први лорд адмиралитета као део Аксвитове либералске владе. За време рата био је на дужности првог лорда адмиралитета све до катастрофалне Галипољске операције која је проузроковала његов одлазак из владе. Тада је на кратко наставио активну војну службу на Западном фронту као командант 6. батаљона Краљевских шкотских фисилира. Вратио се у владу као министар муниције, државни секретара за рат и државног секретара за ваздухопловство. Од 1921. до 1922. Черчил је био државни секретар за колоније, затим канцелар благајне у Болдвиновој конзервативној влади 1924-1929. Као канцелар благајне начинио је контроверзан потез враћањем фунте стерлинга 1925. на златни стандард у свом предратном паритету, што многи сматрају као стварање дефлацијској притиска на привреду Уједињеног Краљевства. Контроверзни потези су били и његово противљење повећању самоуправе за Индију и супротстављање абдикацији Едварда VIII 1936.