Wahrscheinlich kam Chichester durch den Einfluss von John Bourchier, 1. Earl of Bath, seines Großvaters mütterlicherseits, vor 1538 an den Königshof. Am Königshof lernte Chichester den Protestantismus kennen und wurde vor dem Tod von König Heinrich VIII. ein überzeugter Verfechter des reformierten Glaubens. Durch seinen Großvater Bath, der in dritter Ehe die Stiefmutter von Edmund Wyndham geheiratet hatte, kam Chichester auch in Kontakt zu diesem. 1546 unterstützte er Wyndham als Bürgen, als diesem vorgeworfen wurde, widerrechtlich ein spanisches Schiff aufgebracht zu haben. Während des Feldzugs von 1544 im Krieg gegen Frankreich begleitete Chichester König Heinrich VIII. nach Frankreich und nahm an der Belagerung von Boulogne teil. 1545 diente er unter dem Oberkommando seines Nachbarn Sir George Carew als Kapitän eines Kriegsschiffs der Royal Navy.