Tras la marcha de Fabio Capello, llegarían otros entrenadores como Alberto Zaccheroni, Fatih Terim y Carlo Ancelotti. En 2003, Costacurta sería apartado de la titularidad en el club por primera vez desde la década de los 80 por el siempre irregular defensa brasileño Roque Júnior. En la temporada 2003-04, Costacurta ganó su último "Scudetto" con el Milan, el séptimo de su extensa carrera deportiva.