No contexto da crise de sucessão de 1580, aqui tiveram lugar lutas entre os partidários de D. António I de Portugal e de Filipe II de Espanha, culminando na batalha naval de Vila Franca, ao longo do litoral sul da ilha (26 de Julho de 1582), com a vitória dos segundos. Após a batalha, D. Álvaro de Bazán, marquês de Santa Cruz de Mudela, desembarcou em Vila Franca do Campo, onde estabeleceu o seu quartel general e de onde fez supliciar por enforcamento cerca de 800 prisioneiros franceses e portugueses, no maior e mais brutal massacre jamais ocorrido nos Açores.