Γεννημένος στο Σάουθουορκ του Λονδίνου, ο Μπέρτραντ ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του σταδιοδρομία από την Τζίλιγχαμ, προτού υπογράψει στην Τσέλσι τον Ιούλιο του 2005. Εκεί, πέρασε από όλες τις ηλικιακές κατηγορίες των τμημάτων υποδομής του συλλόγου και στη συνέχεια παραχωρήθηκε ως δανεικός σε διάφορες ομάδες μεταξύ του 2006 και του 2010. Πραγματοποίησε το επίσημο ντεμπούτο του με την Τσέλσι στις 20 Απριλίου 2011, έξι χρόνια μετά την μεταγραφή του σε αυτή, σε μια αναμέτρηση απέναντι στην Μπέρμιγχαμ Σίτι. Την σεζόν 2011–12, ο Μπέρτραντ υπέγραψε νέο τετραετές συμβόλαιο με την Τσέλσι και χρησιμοποιήθηκε ως αλλαγή του Άσλεϊ Κόουλ, τον οποίο χαρακτήρισε ως "εξαιρετικό παράδειγμα για την θέση του." Στις 19 Μαΐου 2012, ο Μπέρτραντ έγινε ο πρώτος ποδοσφαιριστής που πραγματοποιεί το ντεμπούτο του στο Τσάμπιονς Λιγκ στον τελικό της διοργάνωσης, ξεκινώντας στην ασυνήθιστη γι'αυτόν θέση του αριστερού χαφ μπροστά από τον Κόουλ, σε μια αναμέτρηση όπου η Τσέλσι νίκησε την Μπάγερν Μονάχου με σκορ 4–3 στην διαδικασία των πέναλτι. Έχει κατακτήσει τίτλους με την Τσέλσι, συμπεριλαμβανομένων ενός FA Cup κι ενός Τσάμπιονς Λιγκ.