В период Столетней войны тревожное время для города наступило в 1358 году, когда после проигранной королём Иоанном Добрым битвы при Пуатье вокруг города стали появляться разъезды английской конницы. Руководил военными действиями в этой части Франции английский военачальник Роберт Ноулз. В 1359 году Орлеану угрожала армия Чёрного принца. Застать гарнизон врасплох англичанам не удалось: готовясь к обороне, французы успели разрушить предместья, уничтожив среди прочего церкви Сен-Эверт, Сен-Эньян и Сен-Пьер-Энсантеле. Таким образом англичане лишились возможности расположиться здесь для осады. Их войско прошло мимо, и город был спасён.