1988–1989 van Basten pelasi erinomaisesti sujuneen kauden seurajoukkueessaan. Hän teki Serie A:ssa 19 maalia ja voitti Euroopan cupin. Samana vuonna hänet valittiin Euroopan parhaaksi pelaajaksi. Seuraavalla kaudella hän voitti Serie A:n maalikuninkuuden ja voitti toistamiseen peräkkäin Milanin riveissä Euroopan cupin. Kausi 1989–1990 sujui vaatimattomammin sekä Milanilta että van Bastenilta, mutta seuraavalla kaudella uuden valmentajan Fabio Capellon alaisuudessa joukkue ei hävinnyt Serie A:ssa yhtään peliä ja voitti mestaruuden van Bastenin tehtyä 25 maalia, mikä riitti jälleen maalikuninkuuteen. 1992 EM-kilpailuissa Alankomaat putosi jatkosta välieräottelussa Tanskaa vastaan van Bastenin epäonnistuttua rangaistuspotkukilpailussa omassa yrityksessään.