Проте по-справжньому Віані-тренер втрутився у боротьбу за італійське чемпіонство зі своїм наступним клубом, «Міланом», який на той час був однією з найсильніших італійських команд. Прийнявши «россонері» у 1956 році, у першому ж сезоні здобув свій перший тренерський «скудетто». Згодом повторив цей успіх з міланським клубом ще двічі, в сезонах 1958-59 та 1961-62. Працював з «Міланом» десять сезонів (1956-1965), спочатку одноосібно, а починаючи з 1958 року в тандемі з низкою інших спеціалістів. Протягом цього періоду залучався до підготовки італійських збірних, у 1958 входив до тренерського комітету національної збірної Італії, а частину 1960 року одноосібно очолював головну збірну країни. Того ж 1960 року з олімпійською збірною посів четверте місце на домашніх Олімпійських іграх у Римі.