En 1984, Billy Boat participe à plusieurs championnats organisés par l'United States Auto Club (USAC). En 1986 et 1987, il participe aux American Racing Series, antichambre du CART. Dans sa ville natale, il décroche son unique podium sur le Phoenix International Raceway. Toujours engagé dans les championnats de l'USAC, il est l'un des premiers pilotes dans le nouveau championnat d'Indy Racing League. Il échoué à se qualifier à ses premiers 500 miles d'Indianapolis en 1996. Il participe à plusieurs courses de la saison 1996-1997 avec A. J. Foyt Enterprises, et monte sur le podium à deux reprises au Texas et à Charlotte. En 1998, il est engagé pour la saison entière par Foyt, et signe six pole positions, dont celle à Indianapolis (mais abandonne en course), et remporte la victoire au Texas. Cependant son irrégularité (seulement trois courses dans le top 10) le forcent à se contenter d'une treizième place au classement général. L'année suivante, il ne signe qu'une pole position, mais termine troisième des 500 miles d'Indianapolis 1999.