С началом войны Халкиопов находился на прежней должности и в июле 1941 года был назначен на должность начальника оперативного отдела штаба этого же корпуса, на базе которого вскоре была сформирована 44-я армия (Закавказский фронт). В августе был назначен на должность начальника оперативного отдела штаба этой же армии, после чего принимал участие в операции по вводу войск на территорию Ирана. В октябре армия была передислоцирована в район Махачкалы, а в ноябре — на Черноморское побережье в район Анапы, после чего принимал участие в ходе Керченско-Феодосийской десантной операции, во время которой освободила Керченский полуостров и Феодосию, а затем в боевых действиях на полуострове, а в мае отступила к Керчи, а затем эвакуировалась на Таманский полуостров. В августе 1942 года был назначен на должность заместителя начальника оперативного отдела штаба Закавказского фронта.