В 1600 году под Новгородом-Северским впервые объявился самозванец, называвший себя царевичем Дмитрием. В 1604 году в Новгород-Северской крепости успешно оборонялся от войска Лжедмитрия I воевода Пётр Басманов. В том же году произошла битва под Новгородом-Северским, в которой Лжедмитрий I одержал победу над царскими войсками, однако город так и не был взят. Во время русско-польской войны 1609—1618 годов Новгород-Северский был сожжён и разграблен поляками. По Деулинскому перемирию 1618 года северские земли вошли в состав Речи Посполитой.