В Виннипеге в 1883 году Макдональд стал одним из организаторов местного ополчения, известного как 90-й Виннипегский стрелковый батальон. В звании капитана (по другим источникам, лейтенанта) этого батальона он в 1885 году принял участие в военных действиях в ходе подавления Северо-Западного восстания (бои при Фиш-Крик и Батоше), вернувшись к адвокатской практике в июле того же года. В 1890 году получил пост королевского адвоката.