Avec les départs de ces cadres par la suite, le Krylia Sovetov retombe à sa position initiale d'équipe de bas de classement, se classant douzième et quatorzième entre 1998 et 2000. Le club est cependant repris entre-temps par German Tkatchenko, qui met en place le recrutement de joueurs expérimentés ou prometteurs comme Sergueï Ignachevitch, Anton Bobior, Andreï Kariaka, Ievgueni Bushmanov ou encore Andreï Tikhonov, le tout sous la direction de l'entraîneur Aleksandr Tarkhanov. Cette politique de recrutement porte ses fruits dès la saison 2001, avec une cinquième place en championnat accompagnée d'une nouvelle demi-finale de coupe, où l'équipe est cette fois vaincue par l'Anji Makhatchkala. Ses performances en championnat lui permettent de découvrir la coupe d'Europe l'année suivante en disputant la Coupe Intertoto, où elle atteint le troisième tour. Après une décevant neuvième place en 2003, Tarkhanov est renvoyé au profit de Gadji Gadjiev, qui amène dès l'année suivante les Samariens à la troisième place du championnat ainsi qu'à la finale de la Coupe de Russie, qu'ils perdent cependant face au Terek Grozny. Ils disputent dans la foulée la Coupe UEFA en fin d'année 2005, où ils atteignent le premier tour.