La temporada 2005-06 marcó el regreso de Phil Jackson al banquillo de los Lakers. A pesar de que Bryant en principio deseó la marcha de Jackson y que éste criticó al jugador públicamente, Bryant dio la bienvenida al retorno de Jackson. Los Lakers adquirieron a Kwame Brown procedente de Washington Wizards a cambio de Caron Butler y de Chucky Atkins, a la vez que draftearon al pívot Andrew Bynum, quien se convertiría en una de las principales piezas de los futuros anillos de 2009 y 2010. Jackson pretendía recuperar a los Chicago Bulls de los años 90, emulando Kobe Bryant a Michael Jordan y Lamar Odom a Scottie Pippen. Tras un inicio titubeante, los Lakers despegaron a partir de la mitad de la temporada y consiguieron regresar a los playoffs con un balance de 45-37, siendo derrotados por Phoenix Suns en siete partidos. Un acontecimiento histórico ocurrió el 22 de enero de 2006, cuando Bryant entró en la historia de la NBA al anotar 81 puntos en la victoria ante Toronto Raptors, siendo la segunda máxima anotación en un partido detrás de los 100 de Chamberlain en 1962.