Официально «Геральд» считался политически независимой газетой, но поддерживал президентов Уильяма Генри Гаррисона, Закари Тейлора, Джеймса Нокса Полка, Франклина Пирса и Джона Фримонта. Однако к Пирсу Беннетт, в конце концов, охладел, что, по мнению писателя Гэри Булара, произошло из-за поста посла во Франции, который страстно желал, но не получил Беннетт. После этого газетчик не упускал случая покритиковать Пирса как на первой странице, так и в редакторской колонке, часто называя его «бедняга Пирс». Беннетт высказался в пользу Джеймса Бьюкенена во время нарастания споров вокруг рабства. В президентской кампании 1860 года сначала поддержал Джона Брекинриджа, затем перешёл на сторону Джона Белла. В 1864 он писал о Джордже Макклелане, но не поддержал ни одного из кандидатов в президенты. Несмотря на оппозиционность Аврааму Линкольну, Беннетт поддерживал Национальный союз, а после убийства президента возглавил кампанию по превращению Линкольна в мученика. Беннетт поддержал большинство предложений Эндрю Джонсон по реконструкции.