1864 ledde Kilpatrick en räd mot Richmond, Virginia. Sedan en av hans underlydande chefer, överste Ulric Dahlgren stupat hävdade de konfedererade militärmyndigheterna att de på dennes kropp funnit planer på att mörda Jefferson Davis och andra höga sydstatsledare samt sätta eld på staden. Kontroverserna krig denna räd gjorde att Kilpatrick överfördes till Shermans armè där han var kavalleridivisionschef under slaget vid Atlanta och Shermans marsch mot havet. Kilpatrick konstituerades till generalmajor efter Appomattox 1865. Efter kriget återgick han till sin fredstida grad som kapten vid det reguljära artilleriet, men tog avsked och utnämndes av president Johnson till USA:s sändebud i Chile. Efter återkomsten till hemlandet 1868 var han en aktiv men inte framgångsrik republikansk politiker. President Garfield utnämnde honom på nytt till sändebud i Chile, där han dog strax efter ankomsten 1881.