Em 1808, Robert Craufurd recebeu o comando de uma brigada atribuída à força expedicionária destinada à Península Ibérica. O seu desembarque deu-se já depois da Batalha do Vimeiro mas serviu sob o comando de Sir John Moore quando este general comandou as forças britânicas na Península Ibérica entre Outubro de 1808 e Janeiro de 1809. A brigada de Craufurd, tal como toda a força expedicionária britânica é obrigada a embarcar e retirar para as Ilhas Britânicas após a Batalha da Corunha mas, nesse mesmo ano, retorna à Península Ibérica para integrar o Exército de Wellington. A brigada de Craufurd não chega a tempo de participar na Batalha de Talavera. Foi integrada na 3ª Divisão de Infantaria cujo comandante, General Mackinder, tinha morrido naquela batalha e Craufurd assumiu o comando da divisão após alguma reorganização das brigadas.