Pierwszy raz na arenie międzynarodowej Kikkan Randall pojawiła się 10 stycznia 2000 roku w zawodach Pucharu Kontynentalnego w amerykańskim Soldier Hollow, gdzie zajęła 12. miejsce w biegu na 15 km techniką dowolną. Jeszcze pod koniec stycznia wystartowała na mistrzostwach świata juniorów w Štrbskim Plesie, gdzie zajęła 19. miejsce w sprincie stylem dowolnym. Najlepsze wyniki w tej kategorii wiekowej osiągnęła na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata juniorów w Szklarskiej Porębie, gdzie w tej samej konkurencji była szósta. Startowała także na mistrzostwach świata juniorów w Schonach w 2002 roku, ale w żadnym ze startów nie znalazła się w pierwszej dziesiątce.