Theodore "Teddy" Roosevelt prit l'architecte Charles Follen McKim pour réorganiser l'implantation et l'usage de la Maison Blanche. Cela comprenait la construction de l'aile Ouest en 1902 et le déplacement des bureaux hors du corps central de la Maison Blanche, l'actuelle Résidence exécutive (""). La structure originelle, dont certaines parties existent encore de nos jours, était initialement prévue pour être temporaire. Avec quelques modifications par le président William Howard Taft, l'aile Ouest resta largement inchangée jusqu'à l'incendie du sous l'administration Herbert Hoover. À cause du récent krack boursier et par mesure d'économie, Hoover choisit de seulement réparer plutôt que d'agrandir. En 1933, au début de son mandat, le président Franklin Roosevelt commença une série de réunions avec son architecte personnel Eric Gugler pour agrandir et modifier l'aile Ouest. Roosevelt déplaça le bureau ovale de Taft du centre vers le côté de l'aile, à son emplacement actuel dans le coin sud-est, ouvrant sur la colonnade Ouest et la roseraie de la Maison-Blanche. Cela facilitait ses déplacements entre le bureau ovale et la résidence exécutive et lui permettait plus d'intimité, ce qui avait une importance particulière du fait de son handicap.