Эдгар Аллан По был не единственным мужчиной, с которым Осгуд флиртовала в стихах. Несколько мужчин признавались ей в своих чувствах, в том числе Руфус Уилмот Гризвольд, которому Осгуд посвятила поэтический сборник. Соперничество между Гризвольдом и По за Осгуд вылилось в публичную вражду, ярким подтверждением которой стала компания Гризвольда по очернению репутации По, которую Гризвольд затеял после смерти Эдгара Алана По и которая продолжалась вплоть до его собственной смерти в 1857 году.