Joulun alla 1735 kapteeni Main sai komentoonsa 60-tykkisen linjalaivan "HMS Worcester". Laiva oli vasta valmistunut Portsmouthin telakalta. Syksyllä 1739 Main johti "Worcesteria" osana Edward Vernonin laivasto-osastoa, jonka tehtävä oli häiritä Espanjan siirtokuntia ja meriliikennöintiä Karibianmerellä, vaikka varsinaista sotaa ei ollut vielä julistettu. Hän osallistui sodan Jenkinsin korvasta ensimmäiseen taisteluun 1. joulukuuta 1739. Portobellon taistelu päättyi brittien voittoon.