Von Rosen sai lentolupakirjan vuonna 1929 ja vieraili Etiopiassa marraskuussa 1930 keisari Haile Selassien kruunajaisissa. Hän oli yhdysvaltalaisen afroamerikkalaisen lentäjän John C. Robinsonin ohella merkittävä vaikuttaja Etiopian ilmavoimien laajentamisessa vuosina 1935–1936 ennen Abessinian sotaa ja sen aikana. Robinson ja von Rosen eivät kuitenkaan kyenneet kunnolla yhteistyöhön keskenään. Robinsonin elämäkerran kirjoittajan Thomas E. Simmonsin mukaan Robinson kerran iski von Rosenin tajuttomaksi, koska tämä oli sanonut, ettei halunnut toimia mustan miehen lentoperämiehenä.