Kenenisa aloitti juoksuharrastuksen peruskouluikäisenä. Vuonna 1997 hän voitti paikallisten koulujen maastojuoksukilpailun. Kaksi vuotta myöhemmin hän voitti provinssin maastojuoksumestaruuden ja pääsi edustamaan provinssia Etiopian nuorten maastojuoksun mestaruuskilpailuissa. Hän sijoittui kilpailuissa kuudenneksi ja pääsi Etiopian joukkueeseen Belfastin maastojuoksun MM-kisoihin, joissa hän juoksi nuorten sarjassa yhdeksänneksi. Myöhemmin samana vuonna hän sijoittui Bydgoszczin alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa 3 000 metrin juoksussa toiseksi ajalla 8.09,89. Seuraavana vuonna hän voitti hopeaa Santiago de Chilen nuorten MM-kisoissa 5 000 metrin juoksussa ajalla 13.45,43. Vuonna 2001 Kenenisa voitti Oostenden maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjan maailmanmestaruuden ja aikuisten lyhyellä matkalla MM-hopeaa. Kauden lopussa hän oli yleisurheilun GP-finaalissa 3 000 metrillä toinen ajalla 7.54,39.