Le , Mark Cuban fait son arrivée au sein de la franchise et a rapidement investi dans les Mavericks pour restructurer la franchise. Nowitzki a félicité Cuban, déclarant qu’il "« a créé l’environnement parfait, nous avons seulement à sortir et gagner »". Nowitzki s’est considérablement amélioré dans sa deuxième saison, il a compté en moyenne 17,5 points, 6,5 rebonds et 2,5 passes décisives par match en 35,8 minutes. Il a été finaliste du prix de la meilleure progression de l'année derrière Jalen Rose, et est devenu membre de l’équipe NBA All-Star Sophomore. Il a également été choisi pour le concours à trois points de la NBA lors du All-Star Game 2000, devenant ainsi le plus grand joueur à avoir participé. Bien qu’il se soit amélioré au niveau individuel, les Mavericks ont raté les playoffs après une saison médiocre de 40 à 42.