Erstmals war er hier bei der Junioren-WM 2011 in Otepää im Einzel am Start und belegte den 18. Platz. Am Ende der Saison startete Kobayashi erstmals im FIS-Cup in Zaō und gewann beide Springen. Als Kombinierer war er bereits seit 2008 bei mehreren FIS-Rennen in Japan dabei gewesen. Am 2. Juli 2011 sprang Kobayashi in Kranj erstmals im Continental Cup und konnte mit Platz 14 seine ersten Punkte sammeln. Nachdem er eine Woche später auf der Brunnentalschanze in Stams mit Platz drei und vier gleich zwei hervorragende Platzierungen nachlegen konnte, wechselte er in den höherklassigen Sommer-Grand-Prix. Bereits bei seinem zweiten Springen am 20. Juli 2011 im polnischen Szczyrk belegte er den zehnten Rang. Nach weiteren Top-Ten-Platzierungen erreichte er in der Gesamtwertung des Grand Prix den 23. Rang. Kobayashi gab sein Weltcup-Debüt am 27. November 2011 beim Teamspringen auf der Rukatunturi-Schanze im finnischen Kuusamo, als er mit der japanischen Mannschaft Platz zwei belegte. Am selben Tag debütierte er auch im Einzelwettbewerb, in dem er auf Anhieb als 24. seine ersten Weltcuppunkte erzielen konnte. Seine beste Einzel-Platzierung im Weltcup in dieser Saison war Platz 16 in Bischofshofen. Er beendete seine erste Weltcup-Saison als 52. der Gesamtwertung mit 40 Punkten. Nachdem er in der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202012/13"&gt;Saison 2012/13&lt;/a&gt; erneut 17 Weltcuppunkte holen konnte, ging er in der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202013/14"&gt;Saison 2013/14&lt;/a&gt; nur als Teil der nationalen Gruppe in Sapporo im Weltcup an den Start, wo er zweimal die Punkteränge verpasste. Bei der Winter-Universiade 2013 im italienischen Predazzo belegte er auf der Normalschanze den vierten Rang. Im Mixed-Teamwettbewerb wurde er Fünfter und im Mannschaftswettbewerb Vierter. Im Einzelwettbewerb auf von der Großschanze holte er die Bronzemedaille hinter Krzysztof Biegun und Sami Niemi.