Der 2,01 Meter große Webster wurde an 6. Stelle des Drafts 2005 von den Portland Trail Blazers ausgewählt. Im Januar 2006 wurde er zu den Fort Worth Flyers, die in der NBA Development League spielten, zugewiesen (damit war er zu diesem Zeitpunkt der höchste Draft-Pick, der je in die D-League ausgewiesen wurde), doch bereits im Februar wurde er wieder in den Kader der Blazers zurück berufen. Die Saison 2008–09 musste er bereits nach dem ersten Spiel aufgrund einer Fußverletzung aussetzen.