In 1964 werd Cliff samen met Byron Lee &amp; the Dragonaires uitgenodigd mede zijn land te vertegenwoordigen op de Wereldtentoonstelling in New York. De mondiale belangstelling voor ska waarop de organisatoren gehoopt hadden, bleef uit, maar de film "This Is Ska" die werd opgenomen, kwam onder de aandacht van het hoofd van Island Records, Chris Blackwell. Hij nodigde Cliff uit om zich in Engeland te vestigen en bood hem een platencontract aan. In 1966 verhuisde hij naar Londen, waar hij zeven jaar bleef wonen. Zijn eerste grote succes buiten Jamaica kwam echter pas in 1968 toen hij met het nummer "Waterfall" een songfestival in Brazilië won.