En 2003, Sao Paulo hésite à vendre le joueur à l'AC Milan ou à le prêter au Paris Saint-Germain. Il décide finalement de rejoindre l'AC Milan, dans le cadre d'un transfert estimé à 8,5 millions de dollars, sur les conseils de Leonardo, recruteur du club italien. Il remporte dès ses premiers matchs la Supercoupe de l'UEFA. Le Brésilien réalise une première saison de toute beauté en Italie en délivrant notamment une passe décisive pour Andriy Shevchenko contre l'AS Roma lors de la , une victoire 1-0 qui permet aux « Rossoneri » d'être champion pour la de leur histoire. Kaká inscrit 10 buts en 30 matchs de Série A et est élu meilleur joueur étranger de Série A.