Образование Павел Осипович получил в Полоцком кадетском корпусе (1849) и в Дворянском полку, 7 августа 1851 года был произведён в первый офицерский чин и выпущен в Лейб-гвардии Литовский полк. Участвовал в кампании 1853—1854 годов на Дунайском театре военных действий. Во время боевых действий Бобровский был назначен командиром взвода Екатеринбургского полка Мало-Валахского отряда. В 1857 года окончил курс в Николаевской академии генерального штаба. Возглавлял юнкерские военные училища. 11 апреля 1854 года получил звание подпоручика, а 22 августа того же года ― поручика. 17 января 1858 года получил штабс-капитана. 1 января 1859 года, с присвоением звания капитана, назначен старшим адъютантом штаба 1-го армейского корпуса. Находясь в этой должности, Бобровский организовал при штабе занятия по топографии. С получением 30 августа 1861 года звания подполковника Бобровский поступил на должность штаб-офицера для особых поручений при штабе того же корпуса. 2 ноября 1862 года вступил в должность обер-квартирмейстера 4-го армейского корпуса (впоследствии ― 1-й резервный). 2 июля 1863 года назначен командиром батальона во 2-м Константиновском училище. С 10 июня 1864 года состоял для особых поручений при главном управлении военно-учебных заведений. 30 августа 1864 года присвоено звание полковника, а 1 января 1872 года ― генерал-майора. С 25 декабря 1875 года ― начальник Военно-юридической академии. 30 августа 1881 года присвоено звание генерал-лейтенанта. С 14 мая 1896 года произведён в генералы от инфантерии. 1 января 1897 года был назначен сенатором, и находился на этом посту вплоть до своей смерти 3 февраля 1905 года.