Comme joueur, il remporte la Série mondiale avec les Orioles de Baltimore en 1966 et 1970. Il dirige les Mets de New York jusqu'à la victoire en Série mondiale 1986. Il est élu manager de l'année en 1997 à la tête des Orioles après avoir mené le club au titre de la division Est en Ligue américaine puis reçoit le même honneur dans la Ligue nationale en 2012 avec Washington. Il est en 2007 manager de l'équipe des États-Unis qui gagne la Coupe du monde de baseball et dirige la sélection américaine gagnante d'une médaille de bronze aux Jeux olympiques d'été de 2008.