1340 nahm er am englischen Feldzug in Flandern teil; zwei Jahre später wurde er unter Sir John D'Artevelle nach Bayonne geschickt, um die gascognische Grenze gegen die Franzosen zu verteidigen. 1346 begleitete er den König Eduard III. und gehörte zum unmittelbaren Gefolge von Thomas de Beauchamp, 11. Earl of Warwick. Bei der Eroberung von Caen ergaben sich ihm Raoul II. de Brienne, der Connétable von Frankreich, und der Graf von Tancarville als seine Gefangenen. In der Schlacht von Crécy (28. August 1346) war er einer der obersten Befehlshaber unter dem 16-jährigen Prince of Wales Edward of Woodstock; nach der Schlacht von Crécy nahm er an der Belagerung von Calais (1346/47) teil. Ebenso wie sein jüngerer Bruder Otho Holland wurde er im April 1348 als Gründungsmitglied in den Hosenbandorden aufgenommen.