После неуспеха на изборима Черчил је постао ратни дописник у Другом бурском рату између Британаца и Холандских досељеника у Јужној Африци који су се називали Африканерима. Био је заробљен од стране Бура али је успео да побегне и да пређе границу са Мозамбиком. Брзо се вратио у Јужну Африку где се придружио Јужноафричкој коњичкој регименти са којом је учествовао у неколико бруталних и крвавих битака. Због храбрости коју је показао у овим биткама био је предложен за одликовање Викторијин крст али је Хорејшио Киченер ставио вето на овај предлог.