Leinatamm dirigierte neben seinen klassischen Auftritten zahlreiche Musicals in Estland, unter anderem Jesus Christ Superstar, die West Side Story und Kiss me, Kate. Daneben war er Mitglied verschiedener estnischer Musikgruppen wie Harmoonikud, Elektra und ROSTA aknad. Regelmäßig trat er in der Comedysendung Kreisiraadio auf. Mit der gleichnamigen Band vertrat er Estland beim Eurovision Song Contest 2008 in Belgrad.