В сезоне 2018/2019 «Тоттенхэм», заняв по итогам предыдущего сезона 3-е место в АПЛ, принял участие в Лиге чемпионов УЕФА. Попав в группу «B» с «Барселоной», «Интернационале» и «ПСВ», выступал в ней не лучшим образом и вышел из группы, перегнав «Интер» лишь благодаря забитым мячам. На стадии 1/8 финала «Тоттенхэм» столкнулся с «Боруссией» из Дортмунда и уверенно победил с общим счётом 4:0. Матч четвертьфинала выдался гораздо более проблемным − в соперники достался «Манчестер Сити». Домашний матч оказался удачным для «Тоттенхэма» − 1:0, ответный команда проиграла 3:4, однако прошла дальше. В полуфинале соперником оказался «Аякс» из Амстердама, уже выбивший из розыгрыша мадридский «Реал» и «Ювентус». «Тоттенхэму» с трудом, но всё же удалось пройти дальше, победив в выездном матче со счётом 3:2 благодаря хет-трику Лукаса Моуры. Финал Лиги чемпионов, прошедший на стадионе «Метрополитано» в Мадриде, завершился для команды поражением от «Ливерпуля» со счётом 0:2. По итогам же сезона &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202018/2019"&gt;Чемпионата Англии 2018/2019&lt;/a&gt;, «Тоттенхэм» занял 4-ю позицию в таблице и тем самым обеспечил себе участие в &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202019/2020"&gt;Лиге чемпионов УЕФА 2019/20&lt;/a&gt;.