Pesten, der var en epidemi af byldepest, der spredte sig over hele Europa, kom til England i 1348 og dræbte op mod en tredjedel af befolkningen. Militærkonflikter var normale mod walisere, skotter, irer og hundredårskrigen mod Frankrig og deres skotske allierede. De vigtigste engelske sejre under krigen var Crécy og Agincourt. Den oprørske walisiske fyrste, Owain Glyndwr, tabte i 1412 til prins Henrik (som senere blev Henrik 5.). Det var walisernes sidste store bevæbnede forsøg på at gøre sig fri af det engelske overherredømme.