Pryor apprend à travailler dans la politique du parti démocrate de New York, où il occupe une place importante parmi les sudistes  influents qui deviennent connus comme les « "carpetbaggers confédérés" ». Finalement, il fait des discours en disant qu'il est content que la nation soit réunie et que le Sud ait perdu. Pryor est élu en tant que délégué à la convention nationale démocrate en 1876, un an avant que le retrait par le gouvernement fédéral de ses dernières forces militaires du Sud et la fin de la reconstruction.