Zwei Tage nach seiner Verpflichtung debütierte Wilcox an der Elland Road gegen den FC Chelsea, ermöglichte in der Folgezeit durch seine Positionierung im linken Mittelfeld, dass Harry Kewell häufiger ins Angriffszentrum wechseln konnte, und zeigte vor allem in den UEFA-Pokal-Heimspielen gute Leistungen. Nach diesem vielversprechenden Neustart musste Wilcox dann verletzungsbedingt seine mögliche Teilnahme an der Euro 2000 absagen und im Anschluss an einen kurz darauf folgenden Beinbruch im Vorfeld eines Spiels gegen den FC Barcelona plus einer zweimonatigen Pause verteidigte er zunächst seinen Stammplatz im neuen Verein. Trotz des mittlerweile fortgeschrittenen Fußballeralters spielte er weiter seine Stärken in direkten Laufduellen und bei Flanken für Torjäger wie Robbie Fowler aus, wenngleich er durch diverse Blessuren nur auf 17 Pflichtspiele in der Saison 2001/02 kam. Erstmals zum Einsatz in der anschließenden Spielzeit 2002/03 kam er erst im November 2002, blieb danach in 25 Ligapartien eine feste Größe, bevor er in seinem letzten Jahr in Leeds nur noch selten zum Zuge kam und vergeblich im rechten Mittelfeld versuchte, sich gegen Leihspieler Jermaine Pennant zur Wehr zu setzen. Der Vertrag lief im Sommer 2004 aus, ohne dass es zu einer Verlängerung kam.