Com o auge da dinastía dos Habsburgo, os reis e duques de Habsburgo procuraram estender sua influência sobre esta região e situá-la sob seu domínio. Como consequência, produziram-se conflitos entre os Habsburgo e as comunidades das montanhas, que tratavam de defender seu status privilegiado como regiões "reichsfrei." Os três Estados fundadores da "Eidgenossenschaft" "Suíça", nome que recebeu a confederação, se uniram no início do século XIV às cidades-Estado de Lucerna, Zurique e Berna, conseguindo derrotar os exércitos dos Habsburgo em numerosas ocasiões. Também sacaram partido de que o Sacro Império Germánico, durante a maior parte do século XIV, esteve sob a influência da Casa de Luxemburgo, que lhes considerava aliados potenciais contra os Habsburgo. Em 1460 os confederados controlavam a maior parte do território ao sul e ao oeste do Rin até os Alpes e a cordillera do Jura. No final do século XV e depois de livrar duas guerras, a confederação estendeu-se até somar treze cantones (os "Dreizehn Orte"): na Guerra de Borgoña da década de 1470 os confederados asseguraram sua hegemonia na fronteira ocidental, e sua vitória na Guerra Suaba em 1499 contra os exércitos do imperador Habsburgo Maximiliano I proporcionou-lhes a independência "de facto" do Império. Durante seu envolvimento nas Guerras Italianas, os suíços conseguiram o controle sobre o Cantão do Tesino.