Jean IV subit au cours de son règne, à une date qui fait débat, un raid du "Shaykh "iranien Djunayd. Dût à des contradictions dans les chroniques de l’époque, l’année à laquelle s’est produit cet événement est inconnue, mais les estimations s’étendent sur toute la période du règne de Jean IV. Ainsi, pour William Miller, elle a lieu quelques années après la prise de pouvoir par l’empereur, alors que pour Rustam Shujurov, elle est aussi tardive que 1456, au même moment que le siège de Belgrade par les Ottomans.