A fines de 2000, el peruano Miguel Company aceptó dirigir a la selección cubana cumpliendo un viejo sueño, el "trabajar por la Revolución" (según sus propias aseveraciones). La llegada de Company coincidió con el inicio de un resurgir del fútbol cubano en esta década ya que la selección logró clasificarse consecutivamente a cuatro Copas de Oro entre 2002 y 2007. En la Copa de Oro de 2002, Cuba fue eliminada en primera fase (aunque pudo rescatar un empate 0-0 ante , futura semifinalista del Mundial de 2002). En la Copa de Oro de 2003, llegó a cuartos de final (su mejor registro en esta competencia) después de derrotar a Canadá en la primera vuelta (2-0). sería el verdugo de los cubanos en cuartos (5-0). En las eliminatorias al Mundial de 2006, siempre dirigidos por Company, Cuba sería un duro escollo para . De hecho, Costa Rica se clasificó a la segunda fase haciendo valer la regla del gol de visitante al empatar las dos series (2-2 en La Habana y 1-1 en San José).