Im März 2016 gab Samuel Kolega im Riesenslalom von Kranjska Gora sein Weltcup-Debüt. Danach startete er vereinzelt in Slaloms, konnte sich aber lange nie für den zweiten Durchgang qualifizieren. Bei seiner ersten Weltmeisterschaft in St. Moritz scheiterte er bereits in der Qualifikation für den Riesenslalom. Im Februar 2018 nahm er an den Olympischen Winterspielen in Pyeongchang teil, wo er mit über zehn Sekunden Rückstand auf Sieger Marcel Hirscher Rang 37 belegte. Bei der Weltmeisterschaft in Åre wurde er wiederum im Riesenslalom 38. und lag damit einen Rang hinter seinem Bruder Elias. Im Januar 2021 gewann er mit Rang 15 bei seinem Heimrennen am Sljeme erstmals Weltcup-Punkte.