Ebbe grande importanza nel periodo delle guerre tra i Romani, Filippo V Antioco III e Lega etolica. Dopo la battaglia di Cinocefale, che segnò la fine dell'egemonia macedone in Grecia (197 a.C.), nel 192 a.C. Demetriade fu conquistata con un colpo di mano dalla Lega etolica e fu scelta da Antioco III come base delle sue operazione. Filippo V occupò nuovamente Demetriade dopo la sconfitta di Antioco III nella battaglia delle Termopili (191 a.C.). Nella guerra contro Perseo di Macedonia, Demetriade fu assalita senza successo dalla flotta romana e da Eumene II; tuttavia dopo la battaglia di Pidna fu occupata definitivamente dall'esercito romano e le sue mura furono abbattute (168 a.C.). Attorno al 50 a.C., durante la dominazione romana, le mura furono ricostruite e rinforzate, con un raddoppio della muratura verso l'esterno.