Trickett begon in 2005 met pokeren. In mei 2007 won hij voor het eerst prijzengeld op een professioneel evenement door het "£100 + 10 No Limit Hold'em"-toernooi van de Great British Poker Tour 'te winnen (goed voor $7.193,-). Behalve met zijn toernooizeges, haalde Trickett aanzienlijke bedragen binnen op toernooien waarin hij net naast de titel greep. Zijn grootste geldprijs ooit behaalde hij zelfs met een tweede plaats, in plaats van met een toernooioverwinning: op de World Series of Poker 2012 eindigde Trickett als tweede in de eerste editie van het "$1.000.000 The Big One for One Drop"-evenement, achter Antonio Esfandiari. Hiermee verdiende hij $10.112.001,-. Ook Tricketts tweede plaats in het "A$ 250.000 Super High Roller No Limit Hold'em"-toernooi van de Aussie Millions 2011 leverde hem meer dan een miljoen dollar op ($1.384,631,-).