Hugo Wolfgang Philipp war der Sohn eines jüdischen Möbelfabrikanten. Nach dem Tode seiner Mutter im Jahre 1897 wurde er von seinem Bruder Julius Philipp-Heergesell (1875 – 1962) erzogen. Bereits als Schüler eines Dortmunder Gymnasiums verfasste er erste Buchrezensionen. 1900 folgte er seinem Bruder Julius nach Berlin, wo er eine kaufmännische Lehre absolvierte; gleichzeitig hörte er Vorlesungen an der Humboldt-Universität und nahm Gesangs- und Geigenunterricht an einem Konservatorium. In den Jahren 1908 bis 1914 wirkte er als Rezensent, Opernsänger und Schauspieler auf Bühnen in der Provinz. Am Ersten Weltkrieg nahm er als Freiwilliger teil und kämpfte u. a. an der Somme. 1915 konvertierte er zum Protestantismus, und 1916 heiratete er die Sängerin Elisabeth Liebrich.