Anfernee Simons et Gary Trent Jr. sont draftés en 2018. Seth Curry et Nik Stauskas viennent eux aussi renforcer l'effectif. Ce dernier est échangé en cours de saison pour permettre l'arrivée de Rodney Hood. Enes Kanter rejoint Portland en cours de saison également après son passage aux Knicks de New York. Les Trail Blazers ont désormais un cinq de départ compétitif, mais également des joueurs sur le banc capables de prendre le relais, ce qui leur avait fait défaut les années précédentes. L'alchimie prend et Portland termine la saison à une nouvelle avec 53 victoires, à nouveau un résultat supérieur aux attentes de nombreux observateurs. Malheureusement, le pivot Jusuf Nurkić subit une fracture du tibia péroné juste avant le début des play-offs alors qu'il effectuait la meilleure saison de sa carrière. Au premier tour des play-offs, les Blazers éliminent le Thunder d'Oklahoma City sur le score de 4-1 grâce à un nouveau tir au buzzer de Lillard pour clôturer la série, 5 ans après celui contre Houston. En demi-finales, Portland affronte Denver, autre équipe surprise de cette année, et s'impose 4-3 à l'extérieur au terme d'un match 7 d'anthologie, et malgré 17 points de retard au cours du match décisif. Portland retrouve les finales de conférence, 19 ans après les dernières, mais malgré une belle résistance, s'incline une nouvelle fois face aux Warriors de Golden State.