Westwood aloitti liigauransa ykkös- ja kakkosliigassa pelanneessa Crewe Alexandrassa vuosina 2008–2012. Kesällä 2012 hän siirtyi Aston Villaan, jonka riveissä hän pelasi Valioliigassa 124 ottelua ja teki viisi maalia. Kauden 2016–2017 hän aloitti vielä mestaruussarjaan pudonneessa Aston Villassa mutta siirtyi tammikuussa 2017 Valioliigassa pelaavaan Burnleyyn. Ensimmäisen puolen kauden aikana hän pelasi uudessa seurassaan yhdeksän ja seuraavalla kaudella 19 valioliigaottelua mutta kaudella 2018–2019 hän pelasi Valioliigassa jo 34 ottelua ja teki niissä kaksi maalia, ensimmäisen Liverpoolia ja toisen Bournemouthia vastaan. Kaudella 2019–2020 hän pelasi 35 liigaottelua ja teki maalin tammikuussa Leicester Cityä sekä helmikuussa Southamptonia vastaan.