Churchill verbrachte dort die Nacht kurz vor dem Fall Frankreichs 1940. Nachdem Churchill aufgrund der dringenden Bitte von Lord Gort, den Truppenrückzug nach Dünkirchen zu genehmigen, nach London zurück kam, hielt Churchill seine erste Rede zum Krieg an die Nation über Rundfunk: „Bewaffnet Euch und seid Männer des Heldenmuts … denn es ist besser für uns in der Schlacht zu sterben als auf die Schandtaten an unserer Nation zu blicken“. Am 20. Juni 1941 kehrte er nach dem Scheitern der Operation Battleaxe zur Befreiung Tobruks wieder entschlossen zurück, den Befehlshaber für den Mittleren Osten, General Wavell zu entlassen. John Colville dokumentierte Churchills Überlegungen in seinem Tagebuch: „… verbrachte den Nachmittag auf Chartwell. Nach einem langen Schlaf erschien der Premierminister in einem purpurfarbenen Morgenmantel sowie einem grauen Filzhut und nahm mich mit, um seine Goldfische zu sehen. Er dachte intensiv über das Schicksal von Tobruk nach und erwog Möglichkeiten wieder in die Offensive zu gehen.“ Churchill stattete dem Haus weiter vereinzelte Kurzbesuche ab; bei einem davon, am 24. Juni 1944, kurz nach der Landung in der Normandie, beschrieb sein Sekretär das Haus als „abgeriegelt und ziemlich verödet.“