Vivant cette soumission comme une humiliation, les princes gallois se révoltent à nouveau en 1164. Henri II intervient une nouvelle fois au pays de Galles. Il doit cependant faire face à de mauvaises conditions météorologiques, qui l'obligent à sonner la retraite lors de la bataille de Crogen, en 1165. Les princes gallois mettent cette déroute à leur avantage et récupèrent des terres et des châteaux face aux Normands, au sud-ouest du pays et dans le Powys. Rhys ap Gruffydd profite également des expéditions d'Irlande de 1169 et 1170, qui comprennent plusieurs seigneurs normands du pays de Galles puis le roi lui-même dans leurs rangs, pour renforcer ses positions. La mort d'Owain Gwynedd, en 1170, fait de lui le plus grand des princes gallois. Son pouvoir est tel que lorsque Henri II revient d'Irlande, il cherche à faire la paix avec Rhys ap Gruffydd. Ce dernier se voit conférer le titre de Lord Justicier du Sud du pays de Galles et reconnaître autorité sur tous les territoires qu'il a repris aux Normands, ce qui fait du Deheubarth la plus puissante des principautés galloises. En échange, Rhys reste en paix avec le roi anglais jusqu'à sa mort, en 1189.