Seine künstlerischen Fähigkeiten erwarb Ralph Earl als Autodidakt. Die Anwesenheit eines Porträtmalers namens John Earll in New Haven (Connecticut) – wo er sich niederzulassen gedachte – lässt sich durch Zeitungsannoncen vom Juli des Jahres 1774 belegen. Nicht geklärt ist, ob eine Verwandtschaft mit Letzterem bestand. Im August desselben Jahres heiratete Earl in Leicester seine Cousine Sarah Gates, ließ sie aber mit der wenige Monate nach der Eheschließung geborenen Tochter Phebe bei den Schwiegereltern zurück, als er sich nachweislich in New Haven etablierte, wo das Porträt des "Roger Sherman" (1775/76) entstand. Im Jahr 1775 besuchte er die Stätten der kurze Zeit zuvor ausgetragenen Gefechte von Lexington und Concord (19. April) und schuf, in Zusammenarbeit mit dem Kupferstecher Amos Doolittle (1754–1832) vier Schlachtenszenen. Während Vater Earl sich im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg (1775–1783) den Patrioten anschloss, hielt der Sohn zu den Loyalisten und musste, nachdem seine Gattin, die ihm einige Monate zuvor nach New Haven gefolgt war, im Mai 1777 den Sohn John zur Welt gebracht hatte, im Frühjahr 1778 nach England fliehen.