Flemming wechselte 1979 von Zwickau zum SC Karl-Marx-Stadt. 1983 siegte er mit der 4-mal-200-Meter-Freistilstaffel bei den Junioreneuropameisterschaften. Nachdem Flemming bei den DDR-Meisterschaften 1986 jeweils hinter Sven Lodziewski den zweiten Platz bei den DDR-Meisterschaften über 100 Meter und 200 Meter Freistil belegt hatte, folgte bei den Schwimmweltmeisterschaften 1986 in Madrid sein erster internationaler Titel. Die 4-mal-200-Meter-Staffel gewann in der Besetzung Lars Hinneburg, Thomas Flemming, Dirk Richter und Sven Lodziewski Gold vor den Staffeln aus der Bundesrepublik Deutschland und aus den Vereinigten Staaten. 1987 siegte Flemming auf der 200-Meter-Freistilstrecke bei der DDR-Meisterschaft. Bei den Europameisterschaften 1987 in Straßburg gewann die DDR-Staffel über 4-mal 100 Meter Freistil in der Besetzung Dirk Richter, Thomas Flemming, Steffen Zesner und Sven Lodziewski. Über die doppelte Distanz gewannen Hinneburg, Flemming, Zesner und Lodziewski Silber hinter der Staffel aus der Bundesrepublik. Als Fünfter über 200 Meter Freistil erreichte Flemming in Straßburg auch seine beste Einzelplatzierung bei internationalen Meisterschaften.