1937 trat Cleaver der Auxiliary Air Force bei, ab Dezember 1939 war er am operativen Fluggeschehen beteiligt. Während des Zweiten Weltkriegs diente er, ausgehend vom Stützpunkt Tangmere, in der Schwadron 601 und war unter anderem in die Schlacht von Dünkirchen involviert. Über Mons, Dünkirchen und anderen umkämpften Orten gelangen ihm insgesamt sieben bis neun feindliche Abschüsse. Am 15. August 1940 wurde seine Hawker Hurricane über Winchester abgeschossen, woraufhin sich Cleaver durch einen Fallschirmabsprung retten konnte. Er landete in Lower Upham in der Nähe von Southampton und wurde mit Verletzungen an beiden Augen ins Krankenhaus von Salisbury eingeliefert. Danach arbeitete er auf dem Boden weiterhin für die Air Force und verließ diese 1943, ausgezeichnet mit dem Distinguished Flying Cross, im Rang eines Schwadronführers.