Во время Второй мировой войны Кессельринг командовал воздушными флотами в Польской и Французской кампаниях, битве за Британию и операции «Барбаросса». Как главнокомандующий на юге, он руководил немецкими войсками на Средиземноморском театре, в том числе Североафриканской кампанией. Кессельринг сдерживал Союзников на Итальянском фронте до октября 1944 года, когда попал в автокатастрофу. На заключительном этапе войны он командовал немецкими войсками на Западном фронте. Кессельринг завоевал уважение Союзников как умелый командующий высокого ранга, однако его репутацию омрачили преступления, совершённые войсками под его командованием в Италии.