Przed przybyciem do NBA reprezentował barwy college’u Saint Joseph. Wziął udział w drafcie 2004 w którym został wybrany z 24 numerem przez Boston Celtics. W swoim pierwszym sezonie w NBA (2004/05) w barwach Celtics rozegrał 39 meczów zdobywając średnio 4,5 punktu na mecz. W drugim sezonie został wybrany do skład u drugoroczniaków na Rookie Challenge podczas Weekendu Gwiazd NBA. W sezonie 2006/07 w barwach Celtics rozegrał 69 meczów, rzucając średnio 12,2 punktu na mecz.