בשנת 2018, הוציא את המיקסטייפ הראשון שלו, Nasarati. באותה השנה, הוציא את שיר הראפ-קאנטרי, "Old Town Road".תחילה, השיר הפך לתופעת אינטרנט וזכה להצלחה בעיקר בפלטפורמת שיתוף הווידאו טיקטוק. באפריל 2019, פרסם היל רמיקס לשיר בהשתתפות זמר הקאנטרי בילי ריי סיירוס, שזכה אף הוא להצלחה והגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100, ושהה בו במשך 15 שבועות ברציפות, ובכך שבר את שיא מספר השבועות הרב ביותר במקום הראשון במצעד. בנוסף, השיר זכה בפרסי גראמי בקטגוריות "&lt;a href="%D7%A4%D7%A8%D7%A1%20%D7%92%D7%A8%D7%90%D7%9E%D7%99%20%D7%9C%D7%91%D7%99%D7%A6%D7%95%D7%A2%20%D7%94%D7%A4%D7%95%D7%A4%20%D7%94%D7%98%D7%95%D7%91%20%D7%91%D7%99%D7%95%D7%AA%D7%A8%20%D7%A9%D7%9C%20%D7%A6%D7%9E%D7%93/%D7%9C%D7%94%D7%A7%D7%94"&gt;ביצוע הפופ הטוב ביותר של צמד/להקה&lt;/a&gt;" ו"הווידאו קליפ הטוב ביותר" בטקס פרסי גראמי ה-62.