В сентябре 1918 года во время поездки к родственникам в Путивль Джунковский был снят с поезда на станции Орша и арестован — его якобы перепутали с другим офицером, которого разыскивала ВЧK. Арест произошёл после неудачного покушения на Владимира Ленина. Джунковского доставили в Московскую ЧK, а затем 6 декабря 1918 года он был заключён в Бутырскую тюрьму. Там им заинтересовалась ВЧK. Следствие длилось шесть месяцев, в течение которых чекисты копались в прошлом Джунковского, выискивая факты, свидетельствовавшие о его преступлениях против народа и революции. 6 мая 1919 года состоялось заседание Московского революционного трибунала. Джунковский был признан опасным для советской власти и приговорён к заключению в концлагерь до окончания Гражданской войны без применения амнистии. 11 июня 1919 года Джунковского перевели из Бутырской тюрьмы в Таганскую тюрьму, где сидели в основном уголовники. 30 ноября 1920 года Московский революционный трибунал приговорил Джунковского к пяти годам лишения свободы за участие в подавлении революции 1905—1907 года в Москве. 28 ноября 1921 года по постановлению ВЦИK он был освобождён из-под стражи.