アイルランド総督初代ティアコネル伯爵リチャード・タルボットによる統治を嫌い、ウィリアマイト戦争初期の1689年2月に弟ウィリアムとともに100人を率いてジェームズ2世に対抗しようとしたが、隘路で包囲され降伏を余儀なくされた。3月17日には大逆罪として絞首刑を宣告されたが、による調停もあり、処刑が数度延期された末、サウスウェルは1690年1月2日に釈放され、イングランドに渡った。4月1日には正式な恩赦を受けた。その後は戦友だったほかの捕虜の救出に奔走したが、それが成功するのはウィリアム3世がボイン川の戦いで勝利した後のことだった。