Er trat dem Deutschen Orden 1594 bei und diente bereits in jungen Jahren am Hof von Maximilian III., auch bei seinem Feldzug auf dem Balkan und in Ungarn im Langen Türkenkrieg. Er war zuletzt sein Oberstkämmerer und Oberhofmeister. 1606 war er Komtur in Freiburg, von 1609 bis 1628 in Beuggen, 1626 Landkomtur im Elsass und 1629 Landkomtur der Deutschordensballei Schwaben-Elsass-Burgund. Er wurde von Kaiser Ferdinand II. 1619 zum obersten Hofkriegsrat berufen und 1622 zum Geheimen Rat bestimmt. Von 1619 bis 1624, den ersten Kriegsjahren des Dreißigjährigen Krieges war er ein Berater von Maximilian von Liechtenstein. Am 30. Dezember 1627 erfolgte seine Wahl zum Hochmeister. Seine Regentschaft fiel in die Zeit des Dreißigjährigen Krieges, nachdem Gustav Adolf von Schweden bis in den Süden des Reiches vorgestoßen war und nach seinem Tod der schwedische Feldherr Bernhard von Sachsen-Weimar neben vielen anderen Städten im Süden des Reiches 1633 auch Regensburg und Nördlingen erobert hatte. Johann Kaspar stand als "Assistenzrat" von Ferdinand III. diesem als militärstrategischer Ratgeber zur Seite und hat sich im Sommer 1634 auch an der Rückeroberung der Stadt Regensburg von den Schweden im Kampf um Regensburg und danach an der Schlacht bei Nördlingen beteiligt.