Allen diente im Franzosen- und Indianerkrieg und war an den Kämpfen um das Gebiet der sogenannten New Hampshire Grants zwischen Vermonter Siedlern und den New Yorker Einwanderern beteiligt, die die Landansprüche und Nutzungsrechte der ursprünglichen Besitzer nicht anerkennen wollten. Er wurde zum militärischen Anführer der Rebellen, die als Green Mountain Boys bezeichnet wurden.