1843 ging er nach Philadelphia. Hier erschien 1842 im "Pittsburg Morning Chronicle" unter dem Pseudonym "The Poor Scholar" in Versform seine erste Publikation. Mit einer Handelskarawane zog er dann nach Santa Fe (New Mexico). Im Frühjahr 1846 nahm er eine Stellung als Korrespondent beim New York Herald an. Als im Sommer 1846 der Mexikanisch-Amerikanische Krieg ausbrach, verpflichtete sich Reid im Herbst als Kriegsfreiwilliger und wurde zweiter Leutnant im I. New Yorker Volunteersregiment. Vom New Yorker Blatt "Spirit of the Times" ließ er sich darüber hinaus als Kriegsberichterstatter verpflichten. Er nahm an der Schlacht von Chapultepec teil und erlitt am 13. September 1847 eine schwere Hüftverletzung. Kurz darauf wurde er zum Captain befördert und am 5. Mai 1848 aus der Armee entlassen.