Os Celtics encerraram uma era no dia do Draft de 2013, trocando as estrelas Kevin Garnett e Paul Pierce, assim como Jason Terry e D.J. White, para o Brooklyn Nets. Os Celtics também se recusaram a assinar uma prorrogação do contrato de Bradley antes do prazo final de 31 de outubro de 2013, permitindo que ele se tornasse um agente livre restrito em 2014. No entanto, o novo técnico do Celtics, Brad Stevens, confiou em Bradley, que, na ausência do machucou Rondo, foi titular na temporada de 2013-14.