Złoty okres rozwoju miasta zakończył się gwałtownie 17 lipca 1393 roku, kiedy miasto po trzymiesięcznym oblężeniu zostało zdobyte przez Turków osmańskich. Dawna stolica została w znacznym stopniu zniszczona, jednak pod rządami osmańskimi miasto pozostało w dalszym ciągu aktywnym ośrodkiem kultury bułgarskiej, wspierając kolejno liczne powstania przeciwko okupantom: