Zapewne około 1388 r. w mieście założono klasztor franciszkański. W 1390 roku  Władysław Opolczyk nadał im pewne grunta, a w 1395 roku Wojciech z Chełmicy Małej herbu Nałęcz z rodziną nadał zakonnikom 60 grzywien na budowę klasztornego kościoła. Za ciemiężenie poddanych władzę nad Dobrzyniem odebrał Opolczykowi Władysław Jagiełło, w związku z czym Władysław Opolczyk oddał prawa do Dobrzynia w zastaw Krzyżakom za 40 tys. florenów. Spowodowało to konflikt prawny między Polską i zakonem krzyżackim, ponieważ Opolczyk dokonał felonii, czyli złamania obowiązków wasala. Wkrótce Krzyżacy opanowali Dobrzyń. W dniu 10 czerwca 1405 r. Dobrzyń został wykupiony przez Polskę. Po wybuchu wielkiej wojny zamek w Dobrzyniu został 20 sierpnia 1409 r. zdobyty przez Krzyżaków przy użyciu artylerii. Miasto zostało spalone, a dowodzący obroną starosta Jan Chełmicki z Płomian ścięty przez Krzyżaków.