Durante su cuarto año, el 23 de febrero de 2021, fue elegido por segunda vez para disputar el All-Star Game que se celebró en Atlanta. El 9 de abril de 2021, registró su récord personal en anotación con 53 puntos en la victoria ante Minnesota Timberwolves. Se convirtió así, en el jugador de los Celtics más joven (23) en alcanzar los 50 puntos, superando a Larry Bird (26). El 30 de abril, ante San Antonio Spurs alcanza , superando su marca personal e igualando el récord de la franquicia que poseía Larry Bird desde 1985. El 18 de mayo, anotó 50 puntos ante los Wizards en la eliminatoria 'Play-In' para certificar el pase a los playoffs como séptimo clasificado. El 28 de mayo, en el tercer encuentro de primera ronda ante Brooklyn Nets, anotó 50 puntos, siendo el tercer jugador más joven (23 años y 86 días) en registrar esta cifra en playoffs, solo por detrás de Rick Barry y Michael Jordan.