Met Young aan boord stak de nieuwe supergroep van wal met een tournee die duurde van het einde van de zomer van 1969 tot januari van het jaar erop. Hun eerste gezamenlijke optreden was op 16 augustus 1969 in het Auditorium Theater in Chicago, met Joni Mitchell als openingsact. Ze vertelden dat ze de volgende dag naar het plaatsje Woodstock zouden gaan, zonder te weten waar dat precies lag. Het Woodstockfestival bleek hun vuurdoop te zijn. Het publiek daar bestond behalve uit honderdduizenden bezoekers ook uit een aantal mensen uit de muziekindustrie. Voor de nerveuze bandleden was dit enigszins intimiderend, of zoals Stills tegen het publiek zei: "Dit is pas de tweede keer dat we voor een publiek optreden. We schijten zeven kleuren". Het optreden op het festival, de verfilming ervan en Mitchells pennenvrucht "Woodstock" die zij coverden leverden de groep grote bekendheid op.