Im Jahr 1993 wechselte Bergkamp zusammen mit seinem Vereinskollegen Wim Jonk in die italienische Serie A zu Inter Mailand – die Transfersumme für diesen Deal wurde in den Medien auf 15,5 Millionen US-Dollar taxiert. Bergkamps Entscheidung für Inter war in erster Linie die Wahl der aus seiner Sicht damals weltweit besten Fußballliga, womit er sich auch gegen den (unausgesprochenen) Rat seines Ajax-Trainers Cruyff wendete, der ihm den offensiveren Stil des FC Barcelona nahelegte. Da er den AC Mailand aufgrund der vormals dort aktiven Landsleute Ruud Gullit, Marco van Basten und Frank Rijkaard ausgeschlossen hatte, war die Entscheidung zwischen Juventus Turin und Inter Mailand zugunsten des zuletzt genannten Klubs gefallen. Bedenken hinsichtlich des defensiven Spielstils bei Inter entgegnete die dortige sportliche Leitung mit dem Versprechen, sich künftig offensiver zu orientieren. Dieses wurde jedoch nur zu Beginn eingehalten und schnell verfiel Inter in die alte Defensivtaktik. Der Ligaalltag gestaltete sich so in der Saison 1993/94 für Bergkamp trist. Er steuerte gerade einmal acht Ligatore bei und Inter vermied sogar den möglichen Abstieg in die Zweitklassigkeit über einen enttäuschenden dreizehnten Rang nur knapp. Häufig sah sich Bergkamp einer Vielzahl von gegnerischen Abwehrspielern „isoliert“ gegenüber und von seinem Sturmpartner Rubén Sosa, mit dem er auf dem Platz nicht harmonierte, kam wenig Unterstützung. Die wenigen Glanzlichter setzte er im UEFA-Pokal. Dort schoss er in seinem ersten Jahr acht Tore und verhalf dem Klub zum Cuperfolg (für den einzigen Treffer zum 1:0-Endspielsieg gegen den SV Austria Salzburg sorgte Jonk).