Com o início da guerra, como em tantos casos similares, o governo federal recompensou o frutífero esforço de regrutamento empreendido por Sickless com uma patente militar. Em 29 de Novembro de 1861 tornou-se General de Brigada e comandante da chamada Brigada Excelsior, que ele mesmo ajudara a arregimentar. Combateu na Campanha da Península e em Antietam. Não obstante a inexperiência, demonstrou qualidades que o fizeram a assumir o comando de divisão em Fredericksburg e posteriormente do III corpo do Exército de Potomac. Em todas as oportunidades exibiu extrema coragem sob o fogo inimigo.