Em 1896 ingressa na Escola Superior de Guerra, mas interrompe os seus estudos para seguir como voluntário num batalhão expedicionário para Filipinas, durante a Revolução Filipina - conflito entre o povo filipino e as autoridades coloniais espanholas, que resultaria na secessão das Filipinas da Espanha. Nessa expedição, Millán-Astray distingue-se como militar, especialmente na defesa da povoação de San Rafael, onde, com apenas 17 anos, comandou 30 homens contra dois mil rebeldes.