Dutton est nommé sous-lieutenant dans les Cameronians (Scottish Rifles) le 21 octobre 1893, promu lieutenant le 15 novembre 1895 et capitaine le 23 août 1899. Il sert dans la Seconde guerre des Boers de 1899 à 1902 avec le Bataillon de son régiment. Ils font partie de la force de secours Ladysmith et prennent part aux batailles de Colenso (15 décembre 1899), Spion Kop (janvier 1900), Vaal Krantz et Tugela Heights (février 1900). Après la Libération de Ladysmith le mars 1900, il sert à Natal de mars à juin 1900 et participe à la bataille de Laing's Nek. De juillet à novembre 1900, il sert dans le Transvaal à l'est de Pretoria . Après la fin de la guerre en juin 1902, Dutton retourne au Royaume-Uni le mois suivant et arrive à Southampton en août .