Les Bulls ont commencé la saison 1996-1997 de la NBA avec un bilan de 17-1 et un bilan de 42-6 à l'aube du All-Star Game. Pippen et Jordan ont été sélectionnés parmi les 50 plus grands joueurs de l’histoire de la NBA dans le cadre du anniversaire de la ligue. Pippen a battu son record en carrière de 47 points dans une victoire de 134-123 sur les Nuggets de Denver le 18 février 1997, avec 4 rebonds, 5 passes et 2 interceptions en 41 minutes de jeu. Le 23 février, Pippen a été élu "Joueur de la semaine" pour la semaine du 17 février, sa et dernière pour recevoir cet honneur. Alors que la ligue entame ses dernières semaines, les Bulls perdent plusieurs de leurs joueurs clés, dont Bill Wennington (rupture du tendon au pied), Dennis Rodman (genou) et Toni Kukoč (pied). Pippen et Jordan ont dû supporter une plus grande pression et d'importance au sein du jeu des Bulls. Malgré ce défi, Chicago a terminé avec le meilleur bilan de la ligue, soit 69-13. Dans le dernier match de la saison régulière, Pippen a raté un tir à 3 points au buzzer, ne permettant pas à l'équipe de l'emporter, privant les Bulls de réaliser l'exploit de deux saisons consécutives à 70 victoires. Pour ses efforts au cours de la saison 1996-1997 de la NBA, Pippen a remporté les honneurs de la All-Defensive First Team pour la septième fois consécutive ainsi que les honneurs de la All-NBA Second Team.