Die Saison 2018/19 verlief für Sieff sehr erfolgreich. So startete sie im Youth Cup in Oberstdorf mit einem zweiten Platz hinter Ema Volavšek in den Sommer. Wenige Wochen später gewann sie den Skisprungwettkampf FIS-Carpath-Cup in Râșnov. Nachdem Sieff zwei Siege sowie drei weitere Podestplatzierungen im Alpencup der Nordischen Kombination erzielen konnte, beendete sie die Gesamtwertung des Alpencups auf dem zweiten Rang. Da die Sprungdurchgänge in die Wettbewerbe des Skisprung-Alpencups integriert sind, trat sie auch regelmäßig im Skispringen an und belegte dabei den neunten Platz in der Gesamtwertung. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften in Lahti belegte Sieff beim erstmals ausgetragenen Juniorinnenwettkampf in der Kombination den dreizehnten Rang. Darüber hinaus trat sie im Sepzialspringen an, wobei sie den 36. Platz im Einzel sowie den siebten Rang mit dem Team erreichte.