Во время английской «Славной революции», на ноябрь 1688 года лишь Дерри и соседний Эннискиллен были заняты протестантами. 7 декабря к городу подошла армия в 1200 человек под руководством Александра Макдоннела, графа Антрима. Город не впустил войска. В апреле к стенам подошли основные силы Якова II и началась осада, продлившаяся 105 дней. Лишь в конце июня три вильямитских корабля смогли прорвать блокаду. За это время от 7-тысячного гарнизона осталось меньше половины. Оценки количества гражданского населения города во время осады разнятся, некоторые источники доводят общее число осаждённых до 30.000, указываются общии потери до 10.000.