Tiger Hill war schon zweijährig ein sehr vielversprechendes Pferd. Mit Siegen im klassischen Mehl-Mülhens-Rennen in Köln und im Grossen Müller-Brot-Preis in München ging er als ungeschlagener Favorit in das Deutsche Derby auf der Galopprennbahn Hamburg-Horn. Dort scheiterte er an dem sehr schweren Geläuf, obwohl ihm solche Bodenverhältnisse durchaus lagen. Sein Jockey konnte sich schlichtweg nicht richtig auf die schwierigen Verhältnisse einstellen. Nach einem 2. Platz beim Deutschlandpreis in Düsseldorf gewann er schließlich überlegen den Großen Preis von Baden auf dem Rennplatz Iffezheim. Mit einem sehr guten 3. Platz beim Prix de l’Arc de Triomphe in Paris – nur eine Länge hinter dem Sieger – schloss er das Jahr 1998 ab. Vierjährig startete er mit einem Sieg beim Gerling-Preis in die Saison. Nach zwei zweiten Plätzen im "Großen Preis der Badischen Unternehmer" und dem "Grand Prix de Saint-Cloud" holte er mit Siegen im "Bayrischen Zuchtrennen" und erneut im Großen Preis von Baden zwei weitere Gruppe I Siege. Beim Publikum war der „Tiger“ sehr populär und wurde sowohl 1998 als auch 1999 zum Galopper des Jahres gewählt.