В начале XIX века, уже будучи священником, Иосиф был замешан в повстанческом движении попа Ефтимия Влахаваса, который был арестован и повешен по приказу Али-паши Тепеленского. Иосиф был заключён в тюрьму города Янины, но избежал смертной казни. С началом Греческой революции 1821 г., Иосиф был снова заключён турками в тюрьму города Арты, но был освобождён греческими повстанцами. Хотя епархия Иосифа (Рогона) находилась в провинции Эпире, последующая деятельность Иосифа связана с городом Месолонгионом. Иосиф был духовным руководителем города и в 1822 г. (Первая осада Месолонгиона) и в 1823 г. (Вторая осада Месолонгиона). В этом городе, в августе 1823 г., Иосифом был отпет Маркос Боцарис, а в марте 1825 г. лорд Байрон, хотя последний не был православным.