Très proche de son beau-frère, le futur roi , et alors seulement comte de Richmond, il l'accompagne à la huitième croisade. Il y rejoint son père et le roi . La croisade se termine par la mort du roi en 1270 à Tunis. Alors que son père rentre en Bretagne, il suit Édouard d'Angleterre en Palestine, avec la croisade. En 1285, il accompagne , roi de France, en guerre contre le roi d'Aragon (Croisade d'Aragon).