Уэбстер был игроком «Юнайтед», когда случилась мюнхенская авиакатастрофа, но он не полетел с командой на том самолёте из-за болезни. Уэбстер сыграл в финале Кубка Англии 1958 года, в котором обескровленный потерями «Юнайтед» проиграл «Болтону». Позднее в том же 1958 году Уэбстер перешёл в клуб «Суонси Таун» за £7500. В «Суонси Таун» он провёл 5 лет, став лучшим бомбардиром клуба в сезонах 1959/60 и 1960/61, а также выиграл с клубом Кубок Уэльса в 1961 году.