Quando a Segunda Guerra Mundial estourou, Ritchie ocupava o posto de brigadeiro. Em 1939, Ritchie foi transferido para a França como parte da Força Expedicionária Britânica, onde serviu no estado-maior do General Sir Alan Brooke. Após a Batalha de Dunquerque, Ritchie foi transferido para a equipe de Sir Claude Auchinleck. Entre outubro de 1940 e junho de 1941, ele comandou a 51ª Divisão (Highland). Auchinleck deu-lhe o comando supremo do 8º Exército britânico em novembro de 1941. Paralelamente, Ritchie foi promovido a tenente-general.