2003-ban kölcsönbe került a Swindon Town-hoz, hogy kellő tapasztalatra tegyen szert, mint rendszeres kezdő. Miután 2004-ben a Newcastle United-hez igazolt, hamarosan újra a kölcsönjátékosok kenyerét fogyaszthatta, ezúttal az Aston Villa-nál. A kölcsönben töltött szezon után Milner rendszeres kezdővé vált a Newcastle United-ben, ahogy később az Aston Villa és a Manchester City csapatában is. Több mint százszor lépett pályára a Newcastle United csapatában, míg az angol U21-es válogatott-ban rekord számú pályára lépést mondhat magának. A felnőtt válogatottban 2009-ben, Hollandia ellen mutatkozott be, később játszott a 2010-es labdarúgó-Világbajnokságon és a 2012-es labdarúgó-Európa-bajnokságon is.