Sommeren 1943 deltok Montgomery i planleggingen av invasjonen av Italia. I forbindelse med den kombinerte britisk-amerikanske landgangen i Salerno 3. september 1943 under ledelse av amerikaneren Mark Clarks Femte armé, angrep britiske styrker den viktige havnebyen Taranto helt sør i Italia. Taranto var foruten å være en viktig havn, også hovedbasen for den italienske marinen. Dette åpnet veien for Montgomerys Åttende armé og framrykking langs den italienske østkysten langs Adriaterhavet. Montgomery hadde ansvaret for østsiden av Appenninene.