Onder het bevel van generaal Thomas "Stonewall" Jackson nam Ewell deel aan diverse militaire treffens waaronder de Tweede Slag bij Bull Run waar hij zodanig gewond raakte dat zijn linkerbeen deels werd afgezet. Na negen maanden van herstel keerde "Old Bald Head" zoals zijn bijnaam luidde, terug naar het front. Bij de Slag bij Chancellorsville kwam "Stonewall" Jackson om het leven en hierna kreeg Ewell het bevel over een deel van Jacksons troepen.