Son premier engagement est à Fort Donelson, en , où il est écœuré par le comportement peu pugnace de ses supérieurs (John B. Floyd, Gideon Pillow et Simon Buckner) qui, après avoir quasiment brisé l'encerclement nordiste, décident quand même de se rendre. Forrest refuse cette reddition et quitte alors le fort, après avoir appelé tous les volontaires à le joindre, et en traversant avec ses cavaliers les lignes ennemies dans une zone inondée.