Nicolaus von Below sloužil jako osobní pobočník Adolfu Hitlerovi od roku 1937 do 1945, poté co ho Hermann Göring pověřil funkcí Hitlerova pobočníka ve svých 29 letech. Hitler obvykle nevěřil a neměl rád důstojníky se šlechtickým původem. To se potvrdilo zejména poté co se otočil průběh války po prohrané bitvě u Stalingradu. Below byl jedním z několika důstojníku, kteří sloužili v těsné blízkosti Hitlera po mnoho let. V době mezi Vánoci (1944) a novým rokem 1945, řekl svému pobočníkovi "Vím, že válka je prohraná, převaha nepřítele je příliš velká.", za vše obviňoval své generály, zejména po neúspěšném atentátu v létě 1944. Poté dodal "My se nikdy nevzdáme", tyto slova potvrzovaly Hitlerovu nechuť zažít znovu další Versaill, kterou odjakživa pohrdal.