Keyes deixou Oxford e ingressou no exército em abril de 1942, entrando em serviço ativo no mesmo ano. Ele foi enviado com o Regimento Queens Own West Kent para lutar na Campanha Tunísia da Segunda Guerra Mundial em março de 1943. Antes de seu serviço, Keyes já havia escrito mais da metade dos 110 poemas que mais tarde seriam reunidos em "The Collected Poems of Sidney Keyes". Durante o combate, ele teria continuado escrevendo poesia. No entanto, esses trabalhos não sobreviveram.