Hidejoši zomrel v roku 1598 zanechajúc ako následníka svojho päťročného syna Hidejoriho a Iejasua Tokugawu chystajúceho sa prevziať moc. Hideie prispel 17 000 mužmi do Tojotomiho armády v bitke pri Sekigahare, no boli porazení potom, ako niektorí z ich „spojencov“ prebehli na stranu Tokugawu. Jedným z tých prebehlíkov bol Hideaki Kobajakawa, ktorý dostal ako vojnovú korisť hrad Okajama a okolité územie.