知的かつ繊細な作風な詩人であると評された 。"新聞Irish Freedom"でのマクスウィニーの著作は、アイルランド共和同盟（IRB）の注目を集めた。 彼は1913年にアイルランド義勇軍のコーク旅団の創設者の一人であり、シン・フェイン党のコーク支部の会長となった。"彼は"1914"年に新聞Fianna Fáil"を設立しましたが、11版の発行後出版を差し止めされた。 1916年4月、彼はコークとケリーでのイースター蜂起の2番目の指揮官となる予定だったが、オーエン・マクニールの命令で部隊を解散せざるをえなかった。