Robert war ein jüngerer Sohn seines gleichnamigen Vaters, Robert de Ros von Helmsley Castle in Yorkshire und von dessen Frau Isabella, einer unehelichen Tochter von König Wilhelm I. von Schottland. Die anglonormannische Familie Ros, die sich nach Roos in Yorkshire nannte, hatte 1158 die Baronie Helmsley erworben, dazu hatten sie gegen Ende der Herrschaft Heinrichs II. vom König die Baronie von Wark in Northumberland erhalten. Nach dem Tod von Robert de Ros dem Älteren, der sich möglicherweise auch in ein Kloster zurückgezogen hatte, erbte sein ältester Sohn William de Ros Helmsley, während der jüngere Robert als Vasall seines älteren Bruders Wark erbte. Der Krone schuldete Robert für seine Besitzungen 2,5 Knight’s fees. Zusätzlich erbte Robert als Vasall des schottischen Königs Besitzungen bei Haltwhistle sowie Güter in Cumberland, die König Johann seinem Vater als Ersatz für im Krieg mit Frankreich verlorene Güter in der Normandie übergeben hatte und aus denen Robert jährliche Einkünfte in Höhe von £ 30 bezog.