Wydeville wird im April 1394 erstmals erwähnt. Als Gefolgsmann von Thomas de Beauchamp, 12. Earl of Warwick, einer der Lords Appellants, wird er im Oktober 1398 begnadigt. Er selbst diente später auch dessen Sohn Richard de Beauchamp, 13. Earl of Warwick. Unter Captain Edward, Duke of Aumâle nahm er 1399 am vergeblichen Feldzug von König Richard II. nach Irland teil. Vor Februar 1401 starb sein Vater und hinterließ ihm Grafton Regis, "Stoke Bruern" sowie weiteren Besitz in Northamptonshire. Dazu erbte er von ihm die Güter "Bow Brickhill" und "Caldecote" in Buckinghamshire, dazu kamen weitere kleine Besitzungen. Über die Jahre erweiterte er durch Landkäufe in Paulerspury und Elulcote in Northamptonshire und bei Burton in Buckinghamshire seinen Besitz. Durch seine erste Frau war er Lord von Figheldean in Wiltshire geworden. Im Gegensatz zu vielen seiner Zeitgenossen musste er über seine Erbansprüche keine größeren Prozesse führen. Als wohlhabender Grundherr war er oft Zeuge bei Vertragsschlüssen seiner Nachbarn in Northamptonshire, dazu übernahm er mehrfach die Verwaltung von Gütern und Besitzungen bei Erbstreitigkeiten oder bei Unmündigkeit der Erben. 1415 betraute ihn König Heinrich V. mit der Bewachung der Franzosen Raoul de Gaucourt und Jean d'Estouteville, die bei der Belagerung von Harfleur in englische Gefangenschaft geraten waren. Gaucourt blieb bis 1422 und d'Estouteville bis Mai 1419 in Gefangenschaft.