Il 30 maggio 1985 all'indomani della sconfitta della finale della Champions League e della tragedia di Heysel viene nominato allenatore-giocatore del Liverpool. Il primo anno conduce subito i "Reds" alla vittoria del campionato distaccando di 2 punti l'Everton e della Coppa d'Inghilterra, nella Coppa di lega inglese viene eliminato in semifinale dal Queens Park Rangers. Il secondo anno vince subito la Supercoppa d'Inghilterra condivisa con l'Everton, nel campionato si piazza secondo posto alle spalle dell'Everton, nella Coppa d'Inghilterra viene eliminato al terzo turno dal Luton Town e nella Coppa di lega inglese perde la finale contro l'Arsenal. Il terzo anno rivince il campionato, nella Coppa d'Inghilterra perde la finale contro il Wimbledon e nella Coppa di lega inglese viene eliminato al terzo turno dall'Everton. Il quarto anno vince la Supercoppa d'Inghilterra, si piazza primo posto in campionato a pari merito con l'Arsenal, ma il titolo viene assegnato ai "Gunners" per differenza reti, vince la Coppa d'Inghilterra battendo l'Everton, nella Coppa di lega inglese viene eliminato al quarto turno dal West Ham United. Il quinto anno vince la Supercoppa d'Inghilterra e il campionato, nella Coppa d'Inghilterra viene eliminato in semifinale dal Crystal Palace e nella Coppa di lega inglese viene eliminato al terzo turno dall'Arsenal. Il sesto anno vince la Supercoppa d'Inghilterra condivisa con il Manchester United. Il 22 febbraio 1991 si dimette dalla guida per troppo stress, lasciando la squadra in vetta alla classifica con 3 punti di vantaggio dall'Arsenal.