Kwalificatie voor het EK in 2000 verliep erg moeizaam. De ploeg begon met een 2-1 nederlaag tegen Zweden, van Polen (voor de vijfde achtereenvolgende keer tegenstander in een kwalificatie) werd met 3-1 gewonnen door drie doelpunten van Paul Scholes, maar door gelijke spelen tegen Bulgarije (tweemaal) en Zweden moest er van Polen gewonnen worden om de tweede plaats achter Zweden veilig te stellen. Ondertussen was Glenn Hoddle ontslagen door een interview, waarbij hij beweerde dat gehandicapten hun handicap verdiende door zonden uit een vorig leven, Kevin Keegan volgde hem op. Het bleef 0-0 en nu moest Engeland hopen, dat Polen zou verliezen van Zweden. Zweden won met 2-0 en Engeland maakte zich op voor "the Battle of Britain", Play-Off wedstrijden tegen Schotland. Scholes scoorde twee keer in de uitwedstrijd en ondanks een 0-1 nederlaag op Wembley was Engeland geplaatst voor het EK in Nederland en België. In Eindhoven begon Engeland goed aan het toernooi door tegen Portugal na 18 minuten een 2-0 voorsprong te nemen, maar Portugal nam de regie over: 3-2. De wedstrijd tegen Duitsland moest nu gewonnen en in Charleroi won Engeland door een doelpunt van Alan Shearer. Engeland had nu genoeg aan een gelijkspel om zich te plaatsen voor de kwartfinale, maar de ploeg wist andermaal een voorsprong niet vast houden. Na een 2-1 ruststand kwamen de Roemenen terug in de wedstrijd, één minuut voor tijd schoot Ganeauit een strafschop Engeland uit het toernooi.