Im Zweiten Weltkrieg zeigte sich eine ähnliche Konstellation wie im Ersten: Bulgarien schloss sich 1941 dem vom nationalsozialistischen Deutschland geführten Dreimächtepakt an und durfte nach der Zerschlagung Jugoslawiens im Zuge des Balkanfeldzugs im selben Jahr den Osten und die Mitte des serbischen Mazedoniens besetzen. Im Gegensatz zum bulgarischen Mutterland wurden die Juden in den besetzten Gebieten nicht vor dem Holocaust gerettet. Aus dem besetzten Mazedonien wurden 7100 Juden, darunter 2000 Kinder ins Vernichtungslager Treblinka deportiert. Nur 196 von ihnen überlebten.