Robert Philson erhielt nur eine eingeschränkte Schulausbildung. Im Jahr 1785 kam er aus seiner irischen Heimat nach Berlin in Pennsylvania, wo er in der Landwirtschaft arbeitete. 1794 nahm er an der Whiskey-Rebellion teil. Er wurde verhaftet und angeklagt, aber dann freigesprochen. In Berlin bekleidete er verschiedene lokale Ämter. 20 Jahre lang war er beisitzender Richter im dortigen Somerset County. Philson war auch Mitglied der Staatsmiliz, in der er im Jahr 1800 zum Brigadegeneral befördert wurde. Als solcher nahm er auch am Britisch-Amerikanischen Krieg von 1812 teil. Politisch wurde er Mitglied der Ende der 1790er Jahre von Thomas Jefferson gegründeten Demokratisch-Republikanischen Partei.