Nel 1973-1974 la squadra, quasi la stessa dell'anno prima, non ottiene gli stessi risultati del precedente campionato, e a febbraio Rocco, tornato allenatore all'inizio della stagione, lascia la panchina dopo sette anni venendo sostituito prima da Cesare Maldini e poi da Trapattoni. I rossoneri chiudono il campionato al 7º posto. A gennaio il club prende parte, in qualità di detentore della Coppa delle Coppe, alla Supercoppa europea contro i campioni d'Europa dell'. I rossoneri vincono a San Siro per 1-0 e perdono nel ritorno ad Amsterdam per 6-0. Il passivo contro gli olandesi rappresenta tuttora il peggior risultato ottenuto dai "Diavoli" nelle coppe europee. In Coppa delle Coppe, invece, il Milan arriva nuovamente in finale : sul prato di Rotterdam, i tedeschi orientali del Magdeburgo vincono per 2-0.