Nelle stagioni seguenti partecipò ai maggiori eventi di ciclismo su pista, tra cui campionati mondiali e coppa del mondo. Nel 2008 concluse ottavo nella prova dell'inseguimento individuale ai Giochi olimpici di Pechino. Più tardi, nello stesso anno, vinse la medaglia d'oro ai campionati statunitensi su pista nelle specialità del chilometro da fermo, dell'inseguimento individuale e di quello a squadre. Il 24 settembre 2008 venne annunciato il suo trasferimento tra le file della Trek-Livestrong, la formazione Continental Under-23 creata da Lance Armstrong. Nel 2009 Phinney continuò l'attività su pista, aggiudicandosi il titolo mondiale nell'inseguimento individuale a Pruszków, seguito dall'argento nel chilometro a cronometro. Su strada fece invece sua la Parigi-Roubaix Espoirs, prova riservata agli Under-23 e valida per il calendario UCI Europe Tour.