Malcolm Lincoln pertama kali muncul sebagai proyek pribadi Robin Juhkental, dimana pada musim gugur 2009 ia mengunggah lagu-lagu pertamanya melalui situs jejaring sosial MySpace di bawah nama "Malcolm Lincoln". Kemudian, ia menanyakan Madis Kubu untuk latihan bersama pada tanggal 31 Oktober 2009 di Tallinn. Pada bulan Desember, Vaiko Eplik, seorang penyanyi-pencipta lagu dan produser, mengontak Juhkental dan menawarkannya untuk merilis rekaman kecil-kecilan di bawah label Mortimer Snerd dan dirinya sendiri menjadi produser. Kemudian, Juhkental mengirimkan dua lagu potensialnya untuk album yang akan datang – "I'm Still Standing Here" dan "Siren" – untuk mengikuti Eesti Laul 2010. "Siren" kemudian dipilih menjadi satu dari 10 lagu yang melaju ke babak final yang diselenggarakan pada tanggal 12 Maret, dan keluar sebagai juara. Lagu tersebut dinyanyikan bersama dengan grup kuartet Manpower 4. Sebagai hasil memenangkan Eesti Laul 2010, Malcolm Lincoln berhak mewakili Estonia di Kontes Lagu Eurovision 2010. Pada akhir April 2010, Malcolm Lincoln menandatangani kontrak artis bersama dengan Universal Music. Grup ini kemudian merilis album pertamanya, "Loaded With Zoul" pada 20 Mei 2010. Mereka tampil di babak semifinal pertama pada 25 Mei 2010 di Oslo, Norwegia, tetapi gagal melaju ke babak final. Kemudian, pada Februari 2011, Malcolm Lincoln mengganti personilnya dengan menambahkan Ott Adamson dan Jacob Juhkam.