Ia sempat mengenyam pendidikan di Sekolah Tinggi Hukum atau "Rechtshoogeschool te Batavia (RHS)" di Batavia, tapi tidak sampai selesai. Setelah Proklamasi Kemerdekaan, Maengkom menjadi anggota Batalion Tamtomo Divisi Siliwangi dari tahun 1947 sampai 1949. Ia kemudian bertugas sebagai hakim Pengadilan Negeri di Denpasar, Sukabumi, Cianjur, dan Jakarta. Dari 1957 sampai 1959, Maengkom menjabat sebagai Menteri Kehakiman dalam Kabinet Karya yang dipimpin oleh Perdana Menteri Djuanda. Salah satu kebijakan yang sempat ia keluarkan adalah ultimatum pengusiran orang-orang Belanda dan keturunan campuran (Indo Belanda) di Indonesia pada tahun 1957 (tepatnya 5 Desember 1957) menyusul kegagalan perundingan Indonesia dengan Belanda terhadap Irian Barat. Selanjutnya dari tahun 1962 sampai 1966, Maengkom menjabat sebagai Duta Besar di Polandia.