トルーマン、アイゼンハワー両政権はマッカーサーに対し冷淡な態度に終始したが、第35代大統領ジョン・F・ケネディもマッカーサーに好意を抱いておらず、むしろ尊大で過大評価された存在との認識であった。太平洋戦争時、ケネディはマッカーサーが率いた連合軍南西太平洋方面軍に所属した魚雷艇の艇長で、マッカーサーの配下であった。ケネディはかつての上官マッカーサーと1961年4月にニューヨークで会談したが、その席でケネディのマッカーサーに対する見方が大きく変わり、1961年7月にはエアフォースワンを派してマッカーサーをホワイトハウスの昼食会に招待している。その席でケネディとマッカーサーは意気投合し、昼食が終わった後、3時間も話し込んでいる。特に泥沼化しつつあったベトナム情勢での意見交換の中で、マッカーサーはロバート・マクナマラ国防長官らケネディ側近が主張しているドミノ理論をせせら笑い「アジア大陸にアメリカの地上軍を投入しようと考える者は頭の検査でもしてもらった方がいい」と自分が朝鮮半島で失敗した苦い経験を活かした忠告を行ったが、その的を射た忠告は顧みられることはなく、ケネディは「軍事顧問団」と名付けられた正規軍の派遣を増強するなどベトナム戦争への介入を進め、さらにケネディの暗殺後、後任のリンドン・B・ジョンソン大統領はそのままベトナムの泥沼にはまり込んでいった。