Pembangunan kota Johor terhenti setelah Jepang yang berada di bawah pimpinan Jenderal Tomoyuki Yamashita menyerang kota tersebut pada 31 Januari 1942. Jepang sendiri telah memasuki Johor barat laut pada 15 Januari, sehingga mereka dapat dengan mudah menaklukkan kota-kota besar di Johor seperti Batu Pahat, Yong Peng, Kluang, dan Ayer Hitam. Inggris dan pasukan Sekutu lainnya terpaksa hijrah ke Johor Bahru; namun, setelah Jepang terus menerus membombardir posisi pasukan Sekutu pada 29 Januari, pasukan Inggris mundur ke Singapura dan meledakkan jalan layang di antara kedua kota tersebut pada hari berikutnya sebagai upaya terakhir untuk menghentikan pergerakan pasukan Jepang. Jepang kemudian menggunakan kediaman Sultan di Istana Bukit Serene, Johor Bahru, sebagai pangkalan sementara mereka untuk menjalankan rencana penaklukan Singapura sesambil menunggu penghubungan kembali jalan layang yang telah terputus. Jepang memilih istana tersebut sebagai pangkalan, karena mereka tahu Inggris tidak akan berani menyerang tempat tersebut mengingat mereka menjalin hubungan yang erat dengan Johor.