Durante el reinado de Ana I, Cherkaski tomó parte en muchas decisiones políticas importantes. Se le incluyó, junto a Osterman y Münnich, en la comisión para la elaboración de una alianza con Francia. El 22 de febrero de 1733 participó en la reunión convocada por la zarina acerca de los asuntos polacos. En 1734 se encargó de la negociación del tratado comercial con Inglaterra y el 21 de diciembre de ese año, participó en la convención para la elaboración de un plan conjunto con Rusia, Austria y Polonia en el caso de una guerra con el Imperio otomano, que sería entregado a la emperatriz por él, Osterman, Münnich y Volynski.