W latach 1977–1978 był asystentem sędziego Sądu Apelacyjnego Stanów Zjednoczonych dla Drugiego Okręgu Henry’ego Friendly’ego, a w latach 1978–1979 Williama J. Brennana Jr., sędziego Sądu Najwyższego Stanów Zjednoczonych. W latach 1979–1981 Garland był specjalnym asystentem prokuratora generalnego Stanów Zjednoczonych. W latach 1989–1992 był asystentem prokuratora federalnego Dystryktu Kolumbii. W latach 1993–1994 był zastępcą asystenta prokuratora generalnego Stanów Zjednoczonych w Wydziale Karnym Departamentu Sprawiedliwości. Od 1994 roku do nominacji na funkcję sędziego Sądu Apelacyjnego dla Dystryktu Kolumbii we wrześniu 1995 roku pełnił funkcję najważniejszego współpracownika zastępcy prokuratora generalnego Stanów Zjednoczonych. Nadzorował oskarżenie Theodore’a Kaczynskiego i sprawców zamachu w Oklahoma City.