Σύμφωνα με τον Θουκυδίδη, στο έργο του «Ιστορία του Πελοποννησιακού Πολέμου», τον 5ο αιώνα π.Χ., η Πύλος ήταν «μαζί με το μεγαλύτερο μέρος της χώρας, χωρίς πληθυσμό». Η αρχαία πόλη δεν βρισκόταν στη σύγχρονη Πύλο, αλλά βόρεια της νήσου Σφακτηρίας, σε απόσταση 400 στάδια από την αρχαία Σπάρτη. Σύμφωνα επίσης με τον Παυσανία η πόλη της Πύλου απείχε από την αρχαία "Μοθώνη" (βλ. Μεθώνη) λίγο περισσότερο από 100 στάδια. Στην κλασσική αρχαιότητα το ύψωμα του Κορυφασίου και η ευρύτερη περιοχή της ομηρικής Πύλου η οποία ήταν ακατοίκητη και η περιοχή της ήταν σχεδόν συνεχώς κάτω από την κυριαρχία της Σπάρτης με εξαίρεση την περίοδο 425-421 π.Χ. κατά την οποία σύμφωνα με τον Θουκυδίδη (βιβλίο Δ') οχυρώθηκε από τους Αθηναίους και αποτέλεσε προκεχωρημένο αθηναϊκό οχυρό κατά τη διάρκεια του Πελοποννησιακού Πολέμου. Το 425 π.Χ. ο Αθηναίος πολιτικός Κλέων έστειλε εκστρατευτικό σώμα στην Πύλο όπου οι Αθηναίοι οχύρωσαν το βραχώδες ακρωτήριο, το οποίο είναι τώρα γνωστό ως «Κορυφάσιον» ή η «Παλαιά Πύλος» στο βορειοδυτικό άκρο του κόλπου, κοντά στη Λιμνοθάλασσα της Γιάλοβας και μετά από νικηφόρα σύγκρουση με τα σπαρτιατικά πλοία στη Ναυμαχία της Πύλου, ήλεγχαν την περιοχή και τον κόλπο της Πύλου. Λίγο αργότερα, οι Αθηναίοι νίκησαν και τα στρατεύματα των Λακεδαιμονίων, τα οποία είχαν οχυρωθεί στο παρακείμενο νησί της Σφακτηρίας, στη γνωστή και ως Μάχη της Πύλου και της Σφακτηρίας. Το άγχος των Σπαρτιατών για την επιστροφή των αιχμάλωτων στρατιωτών τους, οι οποίοι μεταφέρθηκαν ως όμηροι στην Αθήνα, συνέβαλε στην αποδοχή της συνθήκης του 421 π.Χ., η οποία είναι γνωστή και ως Νικίειος Ειρήνη. Μετά την απελευθέρωση της Μεσσηνίας από την Σπαρτιατική κυριαρχία και την επανίδρυση της Πύλου τον 4ο αιώνα π.Χ. το ύψωμα του Κορυφασίου αποτέλεσε την ακρόπολη της επανιδρυθείσας πόλης.