Подчинённые Вильсону войска начали боевые действия на границе с Ливией в июне 1940 года, после вступления Италии в войну. Воспользовавшись нерешительными действиями итальянского командования, остановил итальянское наступление в Египетской операции в сентябре 1940 года. Затем сыграл большую роль в разгроме итальянских войск в Северной Африке в ходе Ливийской операции, в том числе в декабре 1940 года одержал победу у Сиди-Баррани. В феврале 1941 года назначен военным губернатором провинции Киренаика в Ливии в звании полного генерала.