Zwischen 1239 und 1241 begab sich Hugo erstmals auf einen Kreuzzug (Kreuzzug der Barone). Später nahm er auch an dem Kreuzzug nach Ägypten (Sechster Kreuzzug, 1248–1250) unter der Führung König Ludwigs IX. teil. Anders als das Hauptheer überwinterte er dabei nicht auf Zypern, sondern im Fürstentum Achaia, dessen Fürsten mit seiner ansehnlichen Flotte er zur Teilnahme am Kreuzzug überreden konnte. Während der Kämpfe um al-Mansura (1249–1250) hatte Hugo die Befehlsgewalt über das Feldlager inne.