Po dobytí Grozného sa ukryl do hôr a ďalej vystupoval ako líder čečenských povstalcov, hoci jeho skutočná rola v riadení ozbrojeného odporu ostáva otázna (väčšiu vojenskú moc mal pravdepodobne Basajev a Maschadov zastával skôr reprezentačnú funkciu, o čom svedči aj fakt, že pre ruskú tajnú službu bol až druhým najhľadanejším povstalcom, po Basajevovi). Napriek podporovaniu ozbrojených akcii proti „ruským okupantom“ rázne odmietal teroristické útoky proti civilistom a aj neskôr viackrát volal po politickom riešení konfliktu, v januári 2005 dokonca povstalcom nariadil „zastavenie paľby“. Ruské sily ho však začali vnímať ako teroristu a obviňovali ho z viacerých teroristických útokov, napr. aj z účasti na rukojemníckej kríze v moskovskom divadle z r. 2002, či z nariadenia vraždy promoskovského prezidenta Achmata Kadyrova. V júli 2004 Maschadov priznal osobnú zodpovednosť za rozsiahli útok teroristov na Ingušské mesto Nazraň z 22. júna 2004 (pri ktorom zahynulo 98 ľudí, hlavne policajtov a vojakov), neskôr dokonca prisľúbil viacero podobných útokov.