Sherman modtog en post som oberst i det 13. U.S. infanteriregiment den 14. maj 1861. Han var én af de få unionsofficerer, som udmærkede sig ved det Første slag ved Bull Run den 21. juli 1861, hvor han blev strejfet af kugler ved knæet og skulderen. Det katastrofale nederlag for Unionen førte til, at Sherman stillede spørgsmålstegn ved sin egen dømmekraft som soldat, og til hvad hans frivillige tropper kunne klare. Præsident Abraham Lincoln forfremmede ham til brigadegeneral med virkning fra 17. maj 1861, hvilket satte ham højere i rang end Ulysses S. Grant, hans fremtidige overordnede). Han fik tildelt kommandoen over hæren i Cumberland området i Louisville, Kentucky.