24 kwietnia 1988 nie powrócił z wyjazdu ekipy bokserskiej do RFN i tam rozpoczął karierę zawodową – za ucieczkę z kraju został dożywotnio zdyskwalifikowany przez Polski Związek Bokserski. W lipcu 1988 otrzymał obywatelstwo niemieckie i kontynuował karierę amatorską w klubie Bayer 04 Leverkusen, jednocześnie dorywczo pracował jako dekarz, pracownik siłowy w zakładach produkujących materiały fotograficzne oraz mechanik w warsztacie samochodowym. Trenerem Michalczewskiego był Fritz Sdunek. Wkrótce zdobył mistrzostwo Niemiec, a w 1991 w Göteborgu został mistrzem Europy w wadze półciężkiej (81 kg). Amatorsko rozegrał 150 walk, z czego 139 wygrał, w tym 89 przez KO.