Tout comme Essex, le comte de Warwick veut aller aider la cause protestante sur le continent. En 1637, Wilson le suit aux Pays-Bas et participe à un nouveau siège de Bréda, qui est le cinquième que subit cette ville pendant la guerre de Quatre-Vingts Ans. Wilson avait été témoin de la prise de cette ville en 1625 par Ambrogio Spinola, puis sa reconquête en 1637 par le prince Frédéric-Henri. Quand la guerre civile se déclenche en Angleterre, Warwick devient un des leaders de la cause parlementaire. Wilson ne s'implique pas dans les combats, mais il fait fonction de régisseur des biens du comte dans l'Essex. Les principaux incidents qu'il mentionne de ces années de guerre sont sa tentative de sauver la de la populace en , et ses efforts pour empêcher le pillage par les forces royalistes de l'armurerie du comte dans le prieuré de Leez en .