Nel 1431 fu al servizio della Repubblica di Firenze e partecipò, come capitano generale delle truppe fiorentine, al fianco di Niccolò da Tolentino alla battaglia di San Romano, storica battaglia tra fiorentini e senesi, questi ultimi alleati dei milanesi, del 1º giugno 1432. In quella occasione i senesi, guidati da Bernardino Ubaldini della Carda, erano in netta superiorità, ma i fiorentini, comandati da Niccolò da Tolentino, dopo essersi spinti per una ricognizione presso la torre di San Romano, nei pressi di Montopoli in Val d'Arno, decisero di attaccarli improvvisamente; grazie all'intervento del Micheletto, sopraggiunto con una colonna di rinforzi, i senesi stremati dalla battaglia si diedero precipitosamente alla fuga. La battaglia è nota anche per essere stata ricordata nel dipinto di Paolo Uccello.