Woody Headspeth war einer der ersten schwarzen Radrennfahrer der Geschichte, wenn auch nie so erfolgreich wie der erste schwarze Weltmeister von 1899, Major Taylor. Er wurde als „fastest colored rider in the country“ neben Taylor bezeichnet. Headspeth stammte wie der drei Jahre ältere Taylor aus Indianapolis, und die beiden Männer waren befreundet. Sein größter Erfolg war 1898 der Sieg beim Sechstagerennen in Dayton, das damals noch von einem Fahrer allein sechs Tage rund um die Uhr bestritten wurde. Am 31. Juli 1902 stellte er in Dayton einen Stundenweltrekord über 26 miles 19 yards (= 41,86 Kilometer) auf, der aber nicht offiziell anerkannt wurde. Beim New Yorker Sechstagerennen 1903 belegte er in einer Zweier-Mannschaft gemeinsam mit einem Fahrer namens Dove den elften und letzten Platz.