Efter at have taget eksamen på Royal Military Academy Sandhurst blev Wavell den 8. maj 1901 udnævnt til officer i Black Watch og kæmpede i Anden Boerkrig. I 1903 blev han overført til Indien og kæmpede i felttoget i Bazar Valley i februar 1908. Han blev forfremmet til løjtnant i august 1904 og i januar 1909 blev Wavell udvalgt af sit regiment til at studere på Staff College. I 1911 tilbragte Wavell et år som militær observatør ved den russiske hær for at lære russisk, og vendte tilbage til sit regiment i december samme år. I april 1912 blev han stabsofficer (GSO3) i krigsministeriet og i juli blev han udnævnt til midlertidig kaptajn og blev GSO3 i direktoratet for militær træning. I marts 1913 blev Wavell forfremmet til kaptajn.