В том же году, когда "Dont Look Back" был выпущен в кинотеатрах, Пеннебейкер работал с автором Норман Мейлер (который позже появится в 1979-х "Town Bloody Hall") на первый из многих совместных фильмов. Он был также нанят для съемок поп-фестиваля Монтерея, который сейчас считается важным событием в истории рока наравне с Вудстокским фестивалем 1969 года. Пеннебейкер выпустил несколько фильмов с этого события, в которых запечатлелись прорывные выступления Джими Хендрикса, Отиса Реддинга и Дженис Джоплин, которые остаются основополагающими документами в истории рока. Первый из этих фильмов, "Monterey Pop", был выпущен в 1968 году и позже попал под номером 42 в списке "Time Out" ' из 50 лучших документальных фильмов всех времен. Другие исполнители, в том числе Jefferson Airplane и Who, также получили большую известность от работы Pennebaker.