Nowy władca Kastylii, Piotr I Okrutny, nie cieszył się zaufaniem możnych. Gdy skazał na śmierć wieloletnią kochankę swego ojca, Eleonorę de Guzman, jej synowie zbuntowali się przeciwko władcy. Najstarszy z nich, Henryk Trastamara, ogłosił się królem Kastylii (jako naturalny syn Alfonsa XI) i poprosił Piotra o wsparcie (1356). Piotr uznał to za doskonały pretekst do wojny i wsparł pretendenta w zamian za obietnicę przekazania Murcji. Wkrótce konflikt, nazwany Wojną dwóch Piotrów, stał się częścią wojny stuletniej, gdy po stronie Kastylii stanęli Anglicy, a po stronie Aragonii i Henryka Trastamara – Francuzi. Wieloletnie zmagania (1356–1375) wyczerpały obydwa państwa i ze względu na szerzącą się epidemię zostały zakończone traktatem w Almazán bez nabytków dla Aragonii, choć Henrykowi Trastamara udało się zasiąść na tronie Kastylii.