Roosalu har flertalet gånger försökt att representera sitt land i Eurovision Song Contest, ännu utan att lyckas. 2010 deltog han senast i uttagningarna med låten "Maagiline Pãev", tillsammans med fiolgruppen "Violina". Samma år läste han upp sitt lands röster i finalen av Eurovision Song Contest. 2010 deltog han också i musiktävlingen "Sea Songs" i Ukrainas huvudstad Kiev. Hans nummer koreograferades av den professionella koreografen Eka Chitasjvili, från Georgien. Med det numret slutade han på en andra plats av 19 deltagare, och fick för det 60 000 estniska kroon (motsvarande 37 000 svenska kronor) i prispengar.