An den Six Nations 2008 konnte Flannery nicht teilnehmen, da er aufgrund eines unsportlichen Vergehens im Heineken-Cup-Spiel gegen ASM Clermont Auvergne für die Zeit des Turniers gesperrt war. Zum Finale des europäischen Pokals gegen Stade Toulousain war er wieder einsatzbereit und konnte am Ende den zweiten Sieg in diesem Wettbewerb feiern. Bei den Six Nations 2009 gelang ihm mit Irland der Grand Slam, er kam dabei in jedem Spiel zum Einsatz. Am 21. April des Jahres wurde er von Ian McGeechan für die Tour der British and Irish Lions nach Südafrika nominiert. Aufgrund einer Ellbogenverletzung im Vorfeld der Tour konnte er nicht mitreisen.