Als leerling van het Steinbart-gymnasium in Duitsberg nam hij in 1923 deel aan de illegale strijd tegen de Franse bezetting van het Ruhrgebied en werd enige tijd door de bezettingsmacht vastgehouden. Na in 1928 zijn diploma te hebben behaald, werd hij lid van de liberale "Jungdeutscher Orden"; in 1930 steunde hij de intellectuele "Gruppe Volksnationale Reichsvereinigung", die onder leiding van Artur Mahraun stond. Deze vereniging van het burgerlijke kamp leidde vervolgens in 1930 tot de oprichting van de "Deutsche Demokratische Partei". Tijdelijk was Schulze-Boysen ook lid van Otto Strassers "Schwarzer Front".