Winning erhielt seine schulische Bildung im Kloster Berge. Am 15. Februar 1798 trat er als Standartenjunker in das Leib-Karabiner-Regiment der Preußischen Armee ein und avancierte bis Ende November 1803 zum Sekondeleutnant. Im Vierten Koalitionskrieg kämpfte er in der Schlacht bei Jena, wurde 1807 dem 2. Dragoner-Regiment zugeteilt und nach dem Frieden von Tilsit 1808 mit Halbsold inaktiv gestellt. Winning schloss sich, wie bereits sein Bruder, Schill an und nahm an dessen Zug teil. Dafür wurde er im Anschluss von einem Kriegsgericht zu drei Monaten Festungshaft verurteilt.