Keeperlegenden Dino Zoff tok over som trener. Zoff valgte en mer offensiv spillestil. Italia begynte kvalifiseringen godt med 2–0 hjemme mot Wales og deretter 2–0 over Sveits med Alessandro Del Piero som tomålsscorer. Italia slo også Danmark borte 2–1 etter at Filippo Inzaghi scoret etter et minutt. Det ble deretter uavgjort 1–1 mot hjemme, men så slo Italia Wales 4–0 hjemme. Italia trengte ett poeng for å være helt sikker på å vinne gruppen, men tapte overraskende 2–3 hjemme mot Danmark. Det ble 0–0 mot Hviterussland borte i siste kamp, og Italia var dermed videre til EM i Nederland og Belgia i 2000. Igjen gjentok tradisjonen seg at Italia spilte svakt i kampene opp mot VM, denne gangen blant annet etter hjemmetap for Belgia og bortetap for Norge, og igjen var pressen skeptisk.