Massaro az AC Milanban szerzett magának hírnevet, a klub színeiben több mint 300 meccsen játszott. Az 1993–1994-es UEFA-bajnokok ligája-döntőjében két fontos gólt lőtt az FC Barcelona ellen, 4–0-ra nyertek. Az 1993–1994-es Serie A-szezonban házi gólkirály volt, bajnoki címhez segítve a Milant.