Nel 1705 Leopoldo venne inviato presso il principe Eugenio in Italia, e il 16 agosto coimbatté nella Battaglia di Cassano d'Adda. Nella Battaglia di Torino, fu il primo ad entrare negli accampamenti nemici (7 settembre 1706). Egli prestò servizio in molte altre campagne militari in Italia, e passò dal principe Eugenio al duca John Churchill, duca di Marlborough nei Paesi Bassi, dove nel 1709 fu presente all'Assedio di Tournai ed alla Battaglia di Malplaquet.