Nella stagione 1988-89 la squadra non riuscì a ripetersi, raggiungendo la semifinale di Coppa Italia (miglior risultato della storia nerazzurra in Coppa, semifinale persa con il Napoli) ma disputando una stagione deludente. Il Pisa però riconquistò subito la Serie A, anche se il campionato successivo (1990-91) fu l'ultimo torneo disputato nella massima serie dalla formazione pisana. Alla guida della squadra fu chiamato il tecnico rumeno Mircea Lucescu. Dopo un buon avvio (alla seconda giornata condivide il primo posto con e ) la squadra precipita in classifica; non bastarono ai nerazzurri la vena realizzativa della coppia-gol formata da Michele Padovano e Lamberto Piovanelli (19 reti realizzate delle 34 totali) e la sostituzione di Lucescu con Luca Giannini, ad evitare la retrocessione. In squadra fanno il loro esordio nel calcio italiano Diego Pablo Simeone e José Chamot.