Heinrich entsandte ihn zudem oft gen Rom oder Frankreich, um seine Scheidung von Katharina von Aragon voranzutreiben. Nach der Plünderung Roms durch Katharinas Neffen Karl V. begleitete Bryan Kardinal Wolsey nach Frankreich, um dort mit dem französischen König zu beraten. Im August wurde er entsandt, um den Kardinal Lorenzo Campeggi nach England zu geleiten, wo dieser über die Gültigkeit von Heinrichs Ehe mit Katharina entscheiden sollte. Campeggi allerdings kam zu keinem für den König befriedigenden Ergebnis, sondern reichte die Entscheidung zurück nach Rom, was viele Kardinal Wolsey anlasteten.