We wrześniu 2008 w Villach Zografski zdobył pierwsze punkty Pucharu Kontynentalnego, co dało mu prawo do startu w Pucharze Świata. Zadebiutował w nim 14 grudnia 2008 w Pragelato, zajmując 43. miejsce. Wystąpił na Zimowym Olimpijskim Festiwalu Młodzieży Europy 2009. Podczas pierwszej serii konkursu indywidualnego w skokach narciarskich skoczył 106,5 metra, ustanawiając rekord skoczni Skalite w Szczyrku. Jego wynik w czasie tych samych zawodów o 0,5 metra poprawił Peter Prevc. Zografski zdobył srebrny medal, przegrywając jedynie z Prevcem. W tym samym roku zadebiutował na mistrzostwach świata w narciarstwie klasycznym. Wziął udział w konkursie indywidualnym na skoczni normalnej, w którym zajął 43. pozycję. Na Mistrzostwach Świata Juniorów 2009 był 58..