A inevitável reformulação da equipe na temporada de 2009-10 começou quando Kapono foi negociado com o Philadelphia 76ers por Reggie Evans. Toronto, em seguida, selecionou DeMar DeRozan com a nona escolha do Draft de 2009. Depois de vários negócios, ficou cada vez mais claro que Colangelo que garantir um núcleo confiável para persuadir Bosh a renovar seu contrato. Os Raptors aumentaram o ritmo depois da pausa para o All-Star, alcançando o quinto lugar na Conferência Leste. No entanto, uma lesão que encerrou a temporada de Bosh coincidiu com a queda de Toronto na classificação e eles acabaram não se classificando para os playoffs alguns jogos antes do final da temporada regular.