Kiyomasa era uno dei tre alti comandanti durante la guerra di Imjin (1592 – 1598) contro la dinastia coreana di Joseon. Insieme a Konishi Yukinaga, conquista Seul, Pusan e molte altre città coreane. Sconfigge il restante esercito coreano durante la battaglia del fiume Imjin (1592) e della pacificata Hamgyong.