Pendant le Premier soulèvement serbe contre les Ottomans, en 1804, il est du côté des insurgés. Il les aide par son expérience de diplomate et de marchand. Il soutient la politique modérée qui vise à obtenir l’autonomie serbe en accord avec les Ottomans. Il est envoyé en 1806 comme négociateur serbe à Constantinople où il conclut une paix favorable à la cause serbe, la « paix d'Itchko ». Il s’établit du nouveau à Belgrade comme notable.