Roy est choisi pour le ' de Las Vegas. En fin de saison, Roy reçoit le titre de ' avec 127 premiers choix sur 128. En 2007, le pivot Greg Oden, choisi en première position de la Draft 2007 de la NBA se blesse et Roy devient la star de l'équipe (19,1 points, 4,7 rebonds, 5,8 passes). Roy est sélectionné au NBA All-Star Game 2008. Lors de la saison 2008-2009, Nicolas Batum rejoint l'effectif, accompagné de Rudy Fernández et de Jerryd Bayless. Lors de cette même saison, Roy améliore son niveau de jeu et celui de l'équipe : il est sélectionné au NBA All-Star Game 2009 et les Trail Blazers de Portland atteignent les playoffs, ce qui n'était pas arrivé depuis 6 ans. Les Blazers sont éliminés par les Rockets de Houston au premier tour des playoffs sur le score de 4-2.