Волковысская хоругва принимала участие в Грюнвальдской битве 1410 года. В том же году (4 марта) город захватили и сожгли рыцари Тевтонского ордена во главе с магистром Ульрихом фон Юнгингеном. В 1430 году князь Витовт построил в Волковыске костел Св. Николая.