Nell'estate 2001 la dirigenza di via Turati decide di puntare sull'allenatore turco Fatih Terim, nella stagione precedente alla . A seguito della sconfitta in trasferta contro il Torino, il 4 novembre Terim è esonerato e sostituito da uno degli "Immortali" di Sacchi, Carlo Ancelotti, nuovamente in rossonero ma in qualità di allenatore. Il tecnico emiliano riesce a guidare i "Diavoli" alla semifinale di Coppa UEFA, dove sono eliminati dal (seconda semifinale di sempre nella competizione, dopo trenta anni). Nel campionato 2001-2002 i rossoneri ottengono il quarto posto, risultato che dà l'accesso ai preliminari di Champions League della stagione seguente. In Coppa Italia il Milan viene eliminato in semifinale dalla Juventus.