アリゾナ州で生まれ育ったベイレスは、高校・大学もフェニックスで過ごし、大学はアリゾナ大学で2年間プレー。NCAAトーナメントにも出場した。2年生を終えたところで2008年のNBAドラフトにアーリーエントリーを表明。11位でインディアナ・ペイサーズから指名されたが、ドラフト会議当日にポートランド・トレイルブレイザーズが13位で指名したブランドン・ラッシュの交渉権、ジャレット・ジャック、ジョシュ・マクロバーツとの交換トレードが行われ、ブレイザーズでNBA生活を迎えることになった。&lt;br&gt;