Han var med på en spelning den 2 februari 1959 tillsammans med två andra framgångsrika rocksångare: Ritchie Valens och Buddy Holly. Deras buss hade gått sönder när de skulle åka hem, så Holly ordnade ett privatflyg. Flyget havererade under färden den 3 februari och Valens, Holly och The Big Bopper omkom. Don McLeans låt från 1971, "American Pie" har många referenser till denna dag, bland annat frasen "The Day the Music Died" (Dagen då musiken dog).