Den första stjärnan som Wallace Rice placerade representerar Stora Chicagobranden, som utbröt 1871, och den andra stjärnan representerar världsutställningen i Chicago 1893. År 1933 adderades en stjärna för att uppmärksamma det årets världsutställning i Chicago, Century of Progress, och den fjärde stjärnan infördes 1939 för att hedra minnet av Fort Dearborn, den första amerikanska befästningen i området som byggdes 1803. När den fjärde stjärnan antogs beslutades också att stjärnornas placering skulle ordnas kronologiskt, med Fort Dearborn-stjärnan först: