אחד משידוריו הזכורים ביותר של ג'נינגס היה ב-11 בספטמבר 2001, אז הוא עלה לשידור כעשר דקות לאחר התרסקות המטוס השני, טיסה 175 של יונייטד איירליינס, במגדל התאומים הדרומי, והחל לנווט את השידור המתגלגל אודות פיגוע הטרור האימתני למשך 17 שעות רצופות. בשלושת הימים שלאחר מכן הוא בילה 60 שעות בשידור חי, ללא פרסומות, והצליח להעביר את צופיו ואת אמריקה דרך הטרגדיה הנוראה. באחד מהרגעים בהם נאלץ למלא את זמן השידור הוא הודיע לצופיו כי שוחח זה עתה עם ילדיו וביקש מהצופים להתקשר לילדיהם גם כן כדי להרגיעם. פיגוע הטרור הגדול בתולדות ארצות הברית הותיר חותם משמעותי על ג'נינגס ובשנה שלאחר מכן הוא בחר לראשונה להפוך לאזרח אמריקני בנוסף לאזרחותו הקנדית.