No obstant això, el poder danès no es va poder mantenir durant gaire temps a causa de l'oposició local, que va assetjar Toompea el 1220 i el 1223, i l'expansió dels alemanys amb els germans Livonians de l'Espasa, els quals el 1227 conqueriren Tallinn, i construïren a Toompea la primera fortalesa de pedra. Possiblement amb l'objectiu de consolidar el poder alemany davant els vassalls locals, el 1230 van arribar a la ciutat provinents de Visby, ciutat de l'illa de Gotland, un grup de comerciants alemanys que van fundar sota la fortalesa una colònia d'uns 200 membres. L'acta fundacional d'aquesta colònia no ha arribat fins avui en dia, però probablement aquest sigui el moment en què es va començar a aixecar la ciutat baixa, que amb el nom de "Reval" va constituir una entitat separada de la ciutat alta o Toompea. El 1236, els germans Livonians van patir una estrepitosa derrota davant els lituans i sengals a la Batalla de Saule, cosa que precipità la seva unió a l'any següent amb l'orde Teutònic. A causa del tractat de Stensby els germans Livonians tornaren Tallinn amb la resta d'Harju i Vironia a Dinamarca el 1238. Durant aquest període, els danesos van construir un castell a Domberg (Toompea). Igualment es va establir un bisbat dependent de l'arquebisbat de Lund.