Bei den UCI-Paracycling-Bahnweltmeisterschaften 2014 gewann Cundy im Zeitfahren über 1000 Meter in der neuen Weltrekordzeit von 1:01,466 Minuten. Im Jahr darauf, bei den UCI-Paracycling-Bahnweltmeisterschaften 2015 in Apeldoorn, wurde er erneut Weltmeister in dieser Disziplin, ebenso 2016; zudem errang er gemeinsam mit Louis Rolfe und Jon-Allan Butterworth den WM-Titel im Mixed Sprint. Im selben Jahr gewann Cundy bei den Paralympics in Rio de Janeiro zwei Goldmedaillen, eine über die 1000 Meter und die zweite im Teamsprint mit Butterworth und Rolfe in der neuen Weltrekordzeit von 49,454 Sekunden. 2020 wurde Cundy zum zwölften Mal hintereinander Weltmeister im Zeitfahren.