Watkinson moest tot 2006 wachten op zijn eerste WSOP-titel, maar kwam er daarvoor al verschillende keren dichtbij. Zo was hij verliezend finalist in het "$5.000 Pot Limit Omaha"-toernooi van de World Series of Poker 2004 (achter Ted Lawson) en werd hij diezelfde jaargang vierde in het "$5.000 No-Limit Hold'em"-toernooi. Na zijn titel werd Watkinson ook nog achtste in het "Main Event" van de World Series of Poker 2007, vijfde in het "$2.000 Pot Limit Hold'em"-toernooi van de World Series of Poker 2008 en opnieuw verliezend finalist in het "$1.500 &lt;a href="Omaha%20High/Low%20%28Hold%27em%29"&gt;Pot Limit Omaha Hi/Lo&lt;/a&gt;"-toernooi van de World Series of Poker 2009 (achter Brandon Cantu).