Roland Freisler blev født i Celle, moderen Charlotte Schwertfegers hjemby. Faren, Julius Freisler, var diplomingeniør og var født i Mähren. Sønnen studerede jura i Jena, til han i begyndelsen af 1. verdenskrig meldte sig frivilligt til 1. Oberelsässischen Infanterieregiment. Han kom som løjtnant til Østfronten. I 1915 faldt han i russisk krigsfangenskab, som han tilbragte i Sibirien. Under Oktoberrevolutionen sluttede han sig til de bolsjevikiske styrker. Han lærte sig flydende russisk, blev kommunist og lejrkommissær. I 1920 vendte han tilbage til Tyskland som fanatisk kommunist. I 1923 etablerede han sig som advokat i Kassel. Han giftede sig i 1928 og fik to sønner.