Er war der jüngste legitime Sohn von "Thomas ap Gruffudd ap Nicolas" († um 1474), dem Sohn von Gruffudd ap Nicolas, einem mächtigen Großgrundbesitzer von Newton House in Carmarthenshire, und dessen Frau "Elizabeth" († 1471), Tochter von "John Gruffudd" aus Abermarlais in Carmarthenshire. Nach der Niederlage von Towton wurde sein Vater in Carreg Cennen Castle belagert, wo er sich 1462 ergeben musste. Daraufhin ging er ins Exil im Herzogtum Burgund, wohin Rhys ihn begleitete. Vermutlich kehrten sie um 1467 nach Wales zurück. Nach dem Tod seiner beiden älteren Brüder und dem Tod seines Vaters erbte Rhys 1474 die Familiengüter, dazu erbte er von seiner Mutter die umfangreichen Besitzungen ihrer Familie. Um seine Besitzungen zu erhalten, stellte Rhys eine Miliz zur Unterstützung von Eduard IV. auf, obwohl seine Familie traditionell Anhänger des Hauses Lancaster war. Er beteiligte sich 1483 auch nicht an der Rebellion des Duke of Buckingham, weil ihre Familien im Streit miteinander lagen. Angeblich verlangte Richard III., dass Rhys seinen einzigen legitimen Sohn Gruffydd als Geisel zum Beweis seiner Loyalität stellte, doch gleichzeitig versuchte der König seine Unterstützung zu gewinnen, indem er ihm eine jährliche Pension von 40 Mark gewährte. Obwohl er Richard III. seine Loyalität mit einem Eid versichert hatte, trat Rhys mit dem in der Bretagne im Exil lebenden Heinrich Tudor in Kontakt und versprach ihm seine Unterstützung für die geplante Invasion.