В молодости Уолтер Стюарт участвовал в Седьмом крестовом походе (1248—1254). После смерти короля Александра II Уолтер Стюарт стал членом так называемой «проанглийской» партии под руководством Алана Дорварда, который соперничал с партией Уолтера Комина, графа Ментейта, за власть при дворе. В 1255 году сторонники Алана Дорварда взяли Эдинбург и стали конролировать малолетнего короля Александра III. Александр Стюарт, 4-й лорд-стюард Шотландии, старший брат Уолтера Стюарта, стал одним из регентов при Александре III.