George Wyndham ging in 1799 bij de "Royal Navy" als adelborst op "HMS Amelia". In 1802 stapte hij over naar de British Army als Cornet in het vijfde regiment dragonders. In 1803 werd hij luitenant in het 3e dragonders. In 1805 werd hij kapitein in het 72e regiment Highlanders en aide-de-camp van gouverneur van Jamaica Eyre Coote. Hij was adjudant van William Cathcart, 1st Earl Cathcart in de Slag bij Kopenhagen (1807). In 1809 vocht hij als kapitein van de grenadiers in de Walcherenexpeditie. In 1811 werd hij majoor in het 78e Highlanders en het 12e lichte dragonders. In 1812 kreeg hij las luitenant-kolonel het bevel over het 20e lichte dragonders bij het Beleg van Ciudad Rodrigo.