Wassili Dawidenko gewann bei der Straßen-Radweltmeisterschaft 1988 die Silbermedaille im Straßenrennen der Junioren. 1991 gewann er zwei Etappen der Internationalen Friedensfahrt und wurde Stagiaire im spanischen Team Seur-Otero. 1993 wurde Dawidenko Profi bei dem italienischen Radsportteam Navigare-Blue Storm. 1996 wechselte er zu Roslotto-ZG Mobili und wurde russischer Meister im Straßenrennen. Dazwischen startete er bei den Olympischen Sommerspielen 1996 in Atlanta, wo er 27. im Straßenrennen wurde, und er gewann die erste Etappe der Polen-Rundfahrt. Im Cyclocross wurde Dawidenko 1998 russischer Landesmeister.