Nagamasu, fino alla Battaglia di Sekigahara, non era noto per i suoi meriti marziali. A differenza del suo fratello maggiore Nobunaga, era un esteta amante della pace, uomo tranquillo più interessato a dedicarsi allo sviluppo della "via del Tè" che a quello del guerriero. Maestro e insegnante della cerimonia del tè, era stato usato da Ieyasu in diverse occasioni prima di Sekigahara in qualità di spia. Nagamasu avviava una conversazione con i signori che incontrava mentre visitava vari daimyō con il pretesto di insegnare la cerimonia. Le informazioni che riuscì a raccogliere in quei momenti di rilassamento in seguito si rivelarono preziose per Ieyasu e la sua causa. Sekigahara cambiò la posizione di Nagamasu all'interno della comunità dei samurai, tanto più che gli viene attribuito il merito di aver preso la testa di Gamō Bitchū.