Zespół otrzymał nagrodę Grammy w kategorii za utwór „Stressed Out” podczas 59. ceremonii wręczenia nagród Grammy. Zanim podpisali umowę z wytwórnią Fueled by Ramen w 2012 samodzielnie wydali dwa albumy: "Twenty One Pilots" (2009) oraz "Regional at Best" (2011). W 2013 premierę miał ich trzeci album, "Vessel", który stał się drugą płytą w historii, na której każdy utwór otrzymał co najmniej złoty certyfikat, co uczyniło grupę pierwszym zespołem w historii muzyki, w którym każdy utwór na dwóch albumach zdobywa złote lub platynowe nagrody.