Nel 1985, Gillett acquisì i resort sciistici "Vail" e "Beaver Creek" di Vail Associates. Gillett fu particolarmente coinvolto nelle attività sciistiche, dando il benvenuto agli ospiti e installando infrastrutture. Gillett supportò anche alcuni importanti eventi di sci alpino, in un'era in cui la maggior parte delle aree sciistiche americane rifiutarono di ospitare gare internazionali, iniziando con il Campionato Mondiale di Sci Alpino del 1989, e con il suo supporto ospitò anche quello del 1999.