Simon de Senlis heiratete Isabel, Tochter von Robert de Beaumont, 2. Earl of Leicester und wurde im Die Anarchie genannten Krieg zwischen Stephan von Blois und Kaiserin Matilda einer der leidenschaftlichsten Anhänger Stephans – der der Großonkel seiner Frau durch seinen Onkel Robert de Beaumont war –, während sein Stiefvater David und sein Halbbruder Heinrich sich Matilda angeschlossen hatten. Im Februar 1141 kämpfte er in der Schlacht von Lincoln für Stephan, der in der Schlacht gefangen genommen wurde. Während dessen Gefangenschaft blieb er einer der wenigen Earls, die ihm die Treue hielten, nun unter der Führung von Stephans Ehefrau Mathilda von Boulogne und Wilhelm von Ypern, 1. Earl of Kent: Simon de Senlis war einer der Kommandeure in der siegreichen Schlacht von Winchester im September 1141.