Le 17 avril 2019, il marque un but capital en quart de finale retour de la Ligue des champions contre City. Son but, inscrit de la cuisse sur un corner, est validé par la VAR et permet à Tottenham de revenir à 4-3, signifiant que le club se qualifie sur un total de 4-4. Les "Spurs" se défont de la surprenante jeune équipe de l'Ajax Amsterdam en demi et atteignent pour la première fois de leur histoire la finale de la compétition. Il ne joue qu'une dizaine de minutes lors de la finale le juin contre le Liverpool FC, perdue 2-0.