Simon Mann wurde in England als Sohn wohlhabender Eltern geboren (nahm aber später die südafrikanische Staatsbürgerschaft an), besuchte das Eton College und anschließend die Militärakademie Sandhurst. Danach diente er in dem traditionsreichen Regiment der Scots Guards und wechselte anschließend zum Special Air Service; unter anderem war er auch in Deutschland stationiert. 1985 verließ er den SAS, blieb aber Reservist und wurde 1991 zum 2. Golfkrieg wieder eingezogen.