A szezon elején makacs térdsérülést szenvedett, csak novemberben léphetett újra pályára. Első gólját november közepén a Burnley elleni ligakupa meccsen szerezte, azonban gólöröme közben a Burnley szurkolói pénzérmékkel dobálták meg, Drogba pedig egyet visszadobott közéjük. Az Angol labdarúgó-szövetség három meccsre eltiltotta a csatárt. Visszatérése után a CFR Cluj kapujába talált be legközelebb, a BL csoportkörében, majd végre a bajnokságban is gólt szerzett decemberben. De ez is kevés volt ahhoz, hogy sérülései és eltiltsa után a kezdőben szerepelhessen, mivel Scolari egy csatárral játszatta a csapatot, és ő Anelkát favorizálta. Azonban nem sokáig ücsörgött a padon, Scolarit február elején menesztették a csapat gyenge teljesítménye miatt. Az új menedzser, Guus Hiddink első öt meccsén Drogba 4 gólt szerzett. A csatár góljainak is köszönhetően a Chelsea bejutott a BL-elődöntőjébe a Liverpoolt legyőzve (Drogba mindkét meccsen lőtt gólt), majd négy nappal később győztes gólt szerzett az FA-kupa-elődöntőjében. A BL-ben a Chelsea a Barcelonát kapta, az első meccsen 0–0 lett, a visszavágón, hazai pályán pedig a hosszabbításban egyenlített Iniesta és kiejtette a Chelsea-t. Drogba a meccs után még a pálya szélén a kamerába üvöltötte, hogy a mérkőzés játékvezetője, Tom Henning Øvrebø elcsalta a mérkőzést. A történtek után az UEFA 6 meccses eltiltással sújtotta a játékost, majd a Chelsea fellebbezése után 5 meccsre mérsékelték a büntetést. A szezon utolsó meccsén, az FA-kupa-döntőn góllal segítette győzelemhez csapatát. Az átigazolási szezonban az előző évekkel ellentétben nem hangoztatta, hogy szeretne eligazolni, az idény végén távozó Hiddink-et váltó Carlo Ancelotti biztosította bizalmáról, Drogba pedig aláírt egy új, 2012-ig szóló szerződést.