Caffi startete zunächst in der Formel 3, wo er unter anderem 1985 beim europäischen Formel-3-Cup siegreich war. Anschließend fuhr er in der Zeit von 1986 bis 1991 in der Formel 1. Seine Karriere startete er beim Osella-Team, das er dank diverser Sponsoren vor dem finanziellen Ruin bewahrte. Während seiner 56 Einsätze in der Formel 1 war ein 4. Platz sein bestes Ergebnis. Diese Platzierung erreichte er beim Großen Preis von Monaco mit dem Team Scuderia Italia in der Saison 1989.