Après le mondial, Alderweireld regagne sa place comme titulaire dans l'équipe des "Spurs". Il est prolongé en janvier jusqu'en 2020. Cependant, malgré sa très bonne saison, il marque un but contre son camp contre Liverpool en mars 2019 qui scelle la défaite de Tottenham à Anfield (2-1). Grâce à sa solidité défensive, qui permet à Tottenham de passer les huitièmes de finale sans prendre de but et de réussir son premier clean sheet contre Manchester City depuis 2016, Toby Alderweireld est l'un des joueurs phares des "Spurs" dans leur parcours vers leur première finale de Ligue des champions, qui sera malheureusement perdue face à Liverpool (0-2).