Il est nommé footballeur de l'année par la "Football Writers' Association" en 1956, après avoir notamment réalisé une grande performance lors de la finale de la Coupe d'Angleterre, où malgré une blessure il continue à jouer et préserve le score de son équipe (3-1). Une radiographie révèle ensuite qu'un des os de son cou est cassé. Trautmann continue à jouer pour Manchester City jusqu'en 1964, comptant au total 545 apparitions sous le maillot des "Blues".