Po zbudowaniu mostu na Harpers Ferry Roebling wziął udział w bitwie pod Chancellorsville. Po porażce i wycofaniu się przez Rappahannock Roebling otrzymał polecenie przekazania za pomocą balonów na ogrzane powietrze sprawozdania z ruchu wojsk nieprzyjaciela do gen. George’a Meade’a. Ten meldunek był początkiem mobilizacji wojsk przed bitwą pod Gettysburgiem. Dziesięć dni przed bitwą Roebling i jego przełożeni zdali sobie sprawę, że nikt w sztabie nie miał szczegółowej mapy topograficznej Pensylwanii. Roebling wrócił więc pośpiesznie do domu w Trenton, aby od ojca uzyskać jedną z takich map. W celu realizacji tego zadania Roebling musiał przedostać się przez terytorium wroga. Udało mu się powrócić rankiem pierwszego dnia walk.