1999年7月6日にユヴェントスに移籍。移籍金は1585万ユーロ。一年目からレギュラーとしてプレーするが、優勝争いの中で迎えたペルージャとの最終節では退場処分を受け、チームも優勝を逃した。翌年もチームは2位に終わったが、3年目の2001-02シーズンに自身初めてのスクデットを手にした。翌2002－03シーズンは日韓W杯の韓国戦で負った全治3ヶ月の怪我により開幕から欠場。その間にマウロ・カモラネージが中盤右サイドのレギュラーに定着したこともあり、マルチェロ・リッピ監督によって左サイドバックにコンバートされた。センタリングなど攻撃の評価は高かった反面、守備面で不安の声が囁かれたが、試合数を積むことで適応。以降のキャリアではクラブのみならずイタリア代表でもサイドバックとしてプレーするようになった。