Im Februar 2014 wurde Negreanu bei der "Aussie Millions Poker Championship" in Melbourne Sechster bei der "A$100.000 Challenge" und Vierter bei der "A$250.000 Challenge", was ihm Preisgelder von 1,8 Millionen Australischen Dollar einbrachte. Anschließend war er bis April des Jahres erneut für weitere 9 Wochen auf dem ersten Platz des "Global Poker Index" gelistet. Bei der WSOP 2014 erzielte er insgesamt neun Geldplatzierungen. Beim teuersten Event auf dem Turnierplan, dem "Big One for One Drop" mit einem Buy-in von einer Million US-Dollar, belegte er hinter Daniel Colman den zweiten Platz. Dafür erhielt Negreanu ein Preisgeld von knapp 8,3 Millionen US-Dollar, das ihn mit Turniergewinnen von nun knapp 30 Millionen US-Dollar auf Platz eins der "All Time Money List" springen ließ, die er anschließend bis Juli 2018 anführte. Im November 2014 wurde der Kanadier in die "Poker Hall of Fame" aufgenommen. Im Februar 2015 wurde er bei den "American Poker Awards" in Beverly Hills, Kalifornien, als "Poker’s Best Ambassador" des Jahres 2014 ausgezeichnet. Ende Mai 2015 gewann er die zweite Saison des von seinem Sponsor "PokerStars" ausgespielten Fernsehformats "Shark Cage" und erhielt dafür knapp eine Million US-Dollar. Bei der WSOP 2015 wurde er bei der "Seven Card Stud Hi-Low Split-8 or Better Championship" Dritter. Zudem erreichte Negreanu im Main Event den siebten Turniertag und schied dort auf dem mit knapp 530.000 US-Dollar dotierten elften Platz aus. Diese Leistung wurde als Pokermoment des Jahres 2015 mit einem "American Poker Award" ausgezeichnet. Ein von Joe Giron unmittelbar nach seinem Ausscheiden geschossenes Foto von Negreanu erhielt darüber hinaus die Auszeichnung als "Poker Media Content of the Year". Im Dezember 2015 wurde er beim "Alpha8"-Event der WPT im Hotel Bellagio Dritter und erhielt rund 640.000 US-Dollar.