Entre 1244 i 1247 es dedica a preparar la primera croada de sant Lluís, que partí finalment el 1248 i amb qui es reuniria a Egipte un any més tard. Arriba quan els croats ja han conquistat Damiata i lidera els reforços composts per cavallers bretons (al comandament de Pere I de Bretanya) i dels seus propis dominis (sota ordres d'Hug XI de Lusignan). La seva arribada permet l'ofensiva que se salda amb la victòria en la batalla de Mansura. Posteriorment és fet presoner juntament amb els seus germans, el rei sant Lluís i el príncep Carles d'Anjou. Se li retindrà fins al pagament d'un rescat i posteriorment regressaria a Sant Joan d'Acre des d'on abandonaria Terra Santa el 10 d'agost juntament amb el gruix dels croats.