Après avoir obtenu son diplôme de l'Académie royale militaire de Woolwich, en 1894, Thomson est nommé au Royal Engineers. Il sert d'abord à Maurice, puis participe à la Seconde guerre des Boers (1899-1902) au cours de laquelle il commande une section de compagnie de campagne et est mentionné dans des dépêches. Il a également sa première rencontre avec l'aviation lorsqu'il est chargé d'aider la section RE Balloon à l'extérieur de Kimberley . Après la guerre, il devient instructeur à l'École de génie militaire de Chatham puis en Sierra Leone. Il est promu capitaine et major à brevet en 1904 et en 1909 rejoint le Army Staff College à Camberley. En 1911, il est au ministère de la Guerre et en 1912 il est nommé attaché militaire avec l'armée serbe pendant la première et la deuxième guerres des Balkans, après quoi il retourne au ministère de la Guerre en 1913 .