Per alcuni secoli poi Monteveglio seguì le alterne vicende delle lotte tra Bologna, a cui si era consegnata una prima volta nel 1157 (la contessa Matilde era morta senza eredi da quasi mezzo secolo) e Modena e tra guelfi e ghibellini. Il suo castello periodicamente conquistato, riconquistato, distrutto e ricostruito da Bolognesi, Modenesi, signorotti locali, compagnie di ventura (come quella di Brandolino Conte Brandolini, patrizio forlivese che conquistò Monteveglio nel 1433), subì l'ultimo terribile assedio nella primavera del 1527. I Lanzichenecchi di Carlo V d'Asburgo che avrebbero poco dopo partecipato al "sacco di Roma", non riuscirono però a conquistare Monteveglio per un improvviso peggioramento delle condizioni atmosferiche. La neve caduta in abbondanza nella notte precedente l'assalto, unita alla scarsa agibilità del territorio circostante e forse alle preghiere e ai voti degli abitanti asserragliatisi quasi senza speranza nella rocca ottennero il miracolo di veder partire gli invasori. Ancora oggi, ogni anno, a ricordo di quel terribile momento Monteveglio in festa offre alla Madonna un cero portato in processione all'antica pieve di Santa Maria. Secondo la leggenda, la neve, caduta insolitamente a maggio, avrebbe fatto straripare il torrente Ghiaia, che avrebbe trascinato via le tende dei Lanzichenecchi accampatisi per la notte. Verosimilmente, lo straripamento del torrente non ha provocato danni gravi, ma solo convinto gli invasori a non sobbarcarsi l'impervia salita al colle in condizioni meteorologiche avverse, dato che nei paraggi c'erano tanti altri villaggi da depredare più facili da raggiungere.