Od października 1919 r. do lutego 1920 r. dowodził 14 Armią. Dowodzone przez niego siły brały udział w powstrzymaniu marszu Sił Zbrojnych Południa Rosji pod dowództwem gen. Antona Denikina na Moskwę, uczestnicząc w październiku 1919 r. w operacji orłowsko-kromskiej. Następnie 14 Armia zajęła Kursk, w grudniu 1919 r. wspólnie z 12 Armią (dowodzoną przez Siergieja Mieżeninowa) odebrała białym Charków, po czym brała udział w zdobyciu Połtawy. W styczniu 1920 r. dowodzone przez Uborewicza oddziały wkroczyły kolejno do Chersonia, Mikołajowa i Wozniesieńska, otwierając tym samym drogę do odzyskania przez czerwonych Odessy, co nastąpiło na początku lutego tego samego roku.