Nella stagione 1998-1999 O'Brien vince il suo primo titolo Ranking in carriera, battendo Anthony Hamilton 9-7 nella finale del British Open l'11 aprile. Oltre a questo, l'irlandese arriva anche ai quarti allo UK Championship, dove perde contro Dave Harold per 9-4, e per il secondo anno consecutivo prende parte al Campionato mondiale, venendo però subito eliminato da Tony Drago.