作为主教练，柴可夫斯基是在1960-61赛季的乌得勒支完成首次亮相。随后，他获得了老东家科隆的邀约，于1961年重返德国。在执教科隆的首个赛季，他便率队夺得了德国足球冠军，继而于1963年再获亚军。同年，柴可夫斯基转投当时仍身处地区联赛的拜仁慕尼黑。至1965年，凭借由门将塞普·迈尔、防守球员、维尔纳·奥尔克、弗朗茨·贝肯鲍尔、、以及攻击手、、盖德·穆勒和组成的豪华阵容，柴可夫斯基成功率领拜仁升入德甲联赛。他在那里一直担任主教练至1968年，期间曾两次夺得德国足协杯冠军，并于1967年赢得了欧洲优胜者杯冠军，这也是拜仁的首座欧战奖杯。