Tijdens de Anarchie in 1138 werd Shrewsbury Castle in naam van keizerin Mathilde ingepalmd door de heer van Oswestry, William FitzAlan, en vervolgens door Stefanus van Engeland ontzet. Simon V van Montfort gebruikte het kasteel rond 1265 in zijn opstand tegen Hendrik III. In de loop van de 13de eeuw diende Shrewsbury Castle herhaaldelijk als uitvalsbasis voor militaire campagnes tegen Welshe opstandelingen.