Kurz nach seinem Karriereende als Fußballspieler ging Pentland 1914 nach Berlin und sollte dort Athleten auf die Olympischen Sommerspiele 1916 vorbereiten. Als wenige Monate später der Erste Weltkrieg ausbrach, wurde er in das Internierungslager Ruhleben im Berliner Bezirk Spandau gebracht. Dort organisierte er schon bald Liga- und Pokalspiele und trug regelmäßig zu Artikeln im Lagermagazin bei. Pentland war jedoch nur einer von mehreren ehemaligen professionellen Fußballern im Lager. Beispielsweise befanden sich auch seine ehemaligen Teamkollegen Samuel Wolstenholme und Steve Bloomer, aber auch Fred Spiksley, Edwin Dutton und John Brearley unter den Häftlingen. Pentland war bis zum Ende des Krieges im Lager inhaftiert und kehrte anschließend nach England zurück.