Cherry voitti alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa 2014 kultaa 4 × 400 metrin viestijuoksussa. Vuonna 2017 hän voitti 400 metrin juoksun Timanttiliigan kilpailussa Lontoossa ja saavutti samassa paikassa viestihopeaa MM-kilpailuissa. Vuonna 2018 hän saavutti sisäratojen MM-kilpailuissa hopeaa 400 metrillä ja viestissä. Vuonna 2019 hän saavutti Pan-Amerikan kisoissa hopeaa viestissä ja voitti Eurooppa–Yhdysvallat-ottelussa 400 metrin juoksun. Samana vuonna Dohan MM-kilpailuissa hän voitti kultaa miesten viestissä ja sekajoukkueiden viestissä.