Fu assai attivo in Italia per espandere l'Impero franco, prima di tutto con la conquista dell'Istria, che venne riannessa al Regno longobardo nel 788-789. Nel 791 condusse il suo esercito, affiancato da Geroldo di Vintzgau, nella valle della Drava e saccheggiò la Pannonia, mentre il padre marciava, seguendo il corso del Danubio, nel territorio degli Avari. Carlo Magno fu poi costretto ad abbandonare l'impresa per affrontare l'insurrezione sassone del 792. Nel 793, Pipino invase il Ducato di Benevento, ancora sotto il dominio dei Longobardi.