Il 9 gennaio 1997 passa al Real Madrid per 8 miliardi di lire. È stato il primo calciatore italiano a vestire la maglia delle "Merengues". Il primo anno vinse subito la Liga con il suo ex-allenatore rossonero Fabio Capello. La seconda stagione vinse la Supercoppa Spagnola e la Champions League, arrivando al quarto posto nel campionato e agli ottavi di finale nella Coppa del Re. La terza stagione inizia subito con la sconfitta nella Supercoppa UEFA contro il Chelsea, ma si rifà vincendo la Coppa Intercontinentale contro il Vasco da Gama. Alla fine arriva al secondo posto in campionato e agli ottavi di finale nella Champions League e nella Coppa del Re.