Durante la administración de Clinton, Crowley fue Asistente Especial del Presidente de los Estados Unidos para Asuntos de Seguridad nacional y sirvió en el Consejo Nacional del personal de Seguridad. Antes de eso, fue Subsecretario Adjunto Principal de Defensa para Asuntos Públicos. Crowley sirvió en la Fuerza Aérea durante 26 años, retirándose con el rango de coronel en septiembre de 1999. Él es un veterano de las Operaciones Escudo del Desierto y Tormenta del Desierto. Durante el conflicto de Kosovo, fue asignado temporalmente a trabajar con el entonces secretario general de la OTAN, Javier Solana.