Bis zu seinem nächsten Album ließ sich Simpson diesmal zwei Jahre Zeit. Das Konzeptalbum "A Sailor’s Guide to Earth" war seine erste Veröffentlichung beim Major-Label Atlantic und stieg im April 2016 auf Platz 1 der Country- und auf Platz 3 der Verkaufscharts ein. Es konnte sich auch im Ausland in den Charts platzieren. Bei den Grammy Awards 2017 erhielt er dafür die Auszeichnung als Countryalbum des Jahres, in der Hauptkategorie „Album des Jahres“ war es ebenfalls nominiert.