В сезоне 1998/99 Скоулз сыграл одну из ключевых ролей в обеспечении троекратного триумфа «Манчестер Юнайтед», одержав со своим клубом победы в Премьер-лиге, Кубке Англии и Лиге чемпионов. Он забил один из двух голов в ворота «Ньюкасла» в финале розыгрыша Кубка Англии. 17 марта 1999 года в ответном матче против «Интера» (четвертьфинал Лиги чемпионов) на «Сан-Сиро» он стал первым с 1984 года игроком «Юнайтед», которому удалось поразить ворота итальянцев на их поле. Матч в итоге закончился со счётом 1:1. Поскольку «красные дьяволы» уже имели победу в Манчестере со счётом 2:0, ничья в Милане позволила им продвинуться дальше. Однако в ответном полуфинальном матче с «Ювентусом» 21 апреля 1999 года Скоулз получил свою третью жёлтую карточку в сезоне и поэтому был вынужден пропустить победный финал Лиги чемпионов против мюнхенской «Баварии» из-за дисквалификации.