Через месяц после начала Великой Отечественной войны, в июле 1941 года, комбриг К. П. Трубников назначен командиром 258-й стрелковой дивизии, спешно формирующейся в Орловском военном округе. В августе дивизия прибыла в действующую армию и передана 50-й армии Западного фронта. В начале сентября 1941 года дивизия вела наступательные бои в ходе Рославльско-Новозыбковской наступательной операции Брянского фронта, а в начале октября — попала в Брянский котёл при начале немецкого генерального наступления на Москву. В октябре 1941 года именно 258-я стрелковая дивизия пробила коридор в заслонах противника на реке Рессета и способствовала выходу остатков 50-й армии из окружения. Сразу же дивизия была поставлена в оборону и сдерживала немецкое наступление в ходе Тульской оборонительной операции в составе 50-й армии. За это дивизии пришлось заплатить очень дорогую цену — к началу ноября в строю осталось около 10 % от штатного личного состава дивизии, но она продолжала держать фронт даже в таком составе.