18 листопада 1941 року Джон Ділл отримав найвище військове звання фельдмаршал. Однак, на цей час стало зрозуміло, що він та Черчилль не можуть співпрацювати разом. Ділл здобув репутацію людини позбавленої жвавого уявлення, скептично налаштований та обструкціоніст. Отже, наприкінці 1941 року прем'єр-міністр відправив фельдмаршала у почесне заслання до Вашингтону як свого особистого представника, де він став начальником британської групи при Об'єднаній штабній місії. На цьому місці Ділл виявив неабияке почуття як військовий дипломат. Він брав участь майже в усіх міжнародних конференціях вищого керівного складу союзників, зокрема у Квебецькій, Касабланській, Тегеранській конференціях, а також у зустрічах в Індії, Китаї та Бразилії.