ב-1915 התמנה לסגנו של פרסי קוקס במסגרת העברת הכוחות הבריטיים לאזור בצרה, כהכנה לכיבוש עיראק. לאחר כיבוש בגדד היה וילסון לראש המנהל האזרחי של עיראק בדרגת קפטן (וילסון העדיף לקרוא לאזור בשמו הערבי "עיראק" ולא בשם בו כינוהו הבריטים והאירופאים בכלל, "מסופוטמיה"). וילסון הבין את המשימה שלפניו, ניהול מאוזן של אזור שהיה קרוע בין מוסלמים סונים, שיעים, כורדים, פרסים, נוצרים מכתות שונות ויהודים.