Richard Talbot kämpfte in den royalistischen Truppen in Irland während des Konföderationskriege gegen die englische Parlamentsarmee. Er war in Drogheda, als der Ort 1647 von Oliver Cromwell erobert wurde. Er floh zunächst nach Spanien und ging später nach Flandern, wo sein Bruder ihn mit dem Duke of York, dem späteren Jakob II. bekannt machte. Er war in Umsturzpläne gegen das Regime von Cromwell verwickelt. Im Jahr 1655 wurde er deswegen in London festgenommen und von Cromwell selbst verhört. Dem weiteren Verfahren konnte er sich durch Flucht nach Flandern entziehen.