Paul Roberts, der Vater von Lewis, ist einer der besten Queue-Macher Englands. In den 1980ern begann er mit dem Reparieren von Queues und entwickelte später seine eigenen Spielgeräte und die zugehörigen Koffer. Spitzenspieler wie Mark Selby und Ding Junhui zählen zu seinen Kunden. Sein Sohn lernte Snookerspielen und war auf lokaler Ebene als Jugendspieler erfolgreich. Mit 18 Jahren nahm Lewis Roberts erstmals als Amateur an der Vorqualifikation der Weltmeisterschaft teil. Er trainierte unter anderem in Rushden in Hertfordshire, wo er von Peter Ebdon, einem Kunden seines Vaters, Tipps für eine Profikarriere bekam. Ab 2005 versuchte er sich für die Main Tour zu qualifizieren. Die ersten beiden Jahren in der Pontin’s International Open Series (PIOS) verliefen noch enttäuschend, nur vier Siege kamen insgesamt zusammen. Im ersten Jahr spielte er auch die Pontins-Pro-Am-Turniere in Prestatyn und hatte Achtungserfolge unter anderem gegen Mark Davis und Barry Pinches. In einem Turnier erreichte er das Viertelfinale. In der Saison 2007/08 macht er dann einen großen Leistungssprung und nachdem er im dritten Turnier der PIOS-Serie Runde 3 erreicht hatte, folgte ein Halbfinale, ein Viertelfinale und nochmal ein Halbfinale. Damit kam er in der Tourwertung nicht ganz nach vorne, aber Platz 8 reichte gerade so für die Erlangung des Profistatus.