Het eerste grote succes boekte Oekraïne in 2008, toen het land aantrad met Viktoria Petryk. Haar liedje "Matrosy" kreeg 135 punten en eindigde op de tweede plaats, achter de Georgische inzending Bzikebi. Ondanks het mislopen van de overwinning werd Oekraïne aangewezen om het Junior Eurovisiesongfestival 2009 te organiseren. Het festival vond dat jaar plaats in de hoofdstad Kiev en werd gepresenteerd door Ani Lorak en Timoer Mirosjnytsjenko. Het gastland zelf werd vertegenwoordigd door Andranik Aleksanjan, die vijfde werd met het liedje "Try topoli, try soermi".