El 16 de enero de 2019, Ronaldo ganó su primer título con el club, la Supercopa Italiana de 2018, luego de que anotara el único gol ganador del partido ante el Milan. El 10 de febrero, Ronaldo anotó en una victoria por 3 a 0 de visitante ante el Sassuolo; el noveno partido consecutivo que anotó con la Juventus por la liga, que le permitió igualar el récord de Giuseppe Signori de más partidos disputados como visitante con al menos un gol anotado, en una sola temporada de Serie A. El 12 de marzo, Ronaldo tuvo uno de sus momentos más icónicos en Champions, cuando le anotó un hat-trick como local al Atlético de Madrid para remontar un 2 a 0 de la ida de los octavos de final del torneo. El mes siguiente, Ronaldo anotó su gol 125° en la competencia, abriendo el marcador en un empate 1 a 1 por la ida de los cuartos de final de la Juventus contra el Ajax. En el segundo partido de la serie, en Turín, Ronaldo volvió a abrir el marcador para darle ventaja a los juventinos, pero acabarían perdiendo el partido por 2 a 1 y serían eliminados de la competencia. El 20 de abril, Ronaldo disputó el partido decisivo por el "scudetto" ante la Fiorentina, que vería a la Juventus coronarse campeón de Italia por octava vez consecutiva, al ganar el partido 2 a 1. Esto hizo que Cristiano se volviera el primer jugador en ganar títulos de liga en España, Italia e Inglaterra. El 27 de abril, anotó su 600° gol general en clubes, un empate 1 a 1 en el "Derby d'Italia" ante el clásico Inter de Milán. Finalizando su primera campaña en Serie A con 21 goles y 8 asistencias, Ronaldo fue votado como el Jugador Más Valioso de la Serie A.