Massino byl bojovný a houževnatý fotbalista, který vyrostl v klubu AC Cesena. Své fotbalové srdce dal klubu AC Milán kde přišel v roce 1995 jako velký talent. Celkem odehrál za "Rossoneri" 489 utkání v 17 sezonách a stal se kapitánem po rozloučení Maldiniho v roce 2009. Byl u vítězství dvou trofejí LM (&lt;a href="Liga%20mistr%C5%AF%20UEFA%202002/03"&gt;2002/03&lt;/a&gt; a &lt;a href="Liga%20mistr%C5%AF%20UEFA%202006/07"&gt;2006/07&lt;/a&gt;), čtyř titulů v lize (&lt;a href="Serie%20A%201995/96"&gt;1995/96&lt;/a&gt;, &lt;a href="Serie%20A%201998/99"&gt;1998/99&lt;/a&gt;, &lt;a href="Serie%20A%202003/04"&gt;2003/04&lt;/a&gt; a &lt;a href="Serie%20A%202010/11"&gt;2010/11&lt;/a&gt;). S reprezentací Itálie dosáhl stříbrných medailí na ME v roce 2000.