Trabajó con animadores como Buddy Holly, incluyendo tocar la guitarra principal en "It's So Easy" y "Lonesome Tears", así como tocó con Bob Wills &amp; His Texas Boys. Allsup estaba de gira con Holly, Ritchie Valens y J. P. Richardson cuando casualmente perdió un lanzamiento de moneda contra Valens por un lugar en el avión accidentado en Clear Lake, Iowa que acabó con la vida de Valens, Holly, Richardson y el piloto Roger Peterson el 3 de febrero de 1959. Los investigadores inicialmente pensaron que Allsup había muerto en el accidente debido al hecho de que le había dado a Holly su billetera para que Holly pudiera usar la identificación de Allsup para reclamar una carta enviada por correo a favor. Allsup se mudó a Los Ángeles, tocando con bandas locales y haciendo una sesión de trabajo, incluyendo la composición del tema "Guitar Twist", de The Ventures.