Nach der Eroberung von Wales 1282 vergab König Eduard I. die südlichen Commotes von Powys Fadog an seinen Gefolgsmann Roger Mortimer, den späteren Justiciar von Nordwales. Die neue Baronie wurde "Chirkland" genannt, nach der Mortimer später auch "Roger Mortimer of Chirk" genannt wurde. Vermutlich nach der Niederschlagung der walisischen Rebellion von 1294 begann Mortimer um 1295 mit dem Bau einer neuen Burg als Mittelpunkt seiner Herrschaft. Für den Bau der mächtigen Burg erhielt er vermutlich finanzielle Unterstützung durch den König. Gesichert ist zumindest, dass der königliche Baumeister James of St. George an den Entwürfen für die Burg beteiligt war. Die Anlage der Burg besitzt Ähnlichkeiten mit der zeitgleich errichteten königlichen Burg Beaumaris. Trotz der königlichen Unterstützung war die mächtige Anlage 1322 unvollendet, als Mortimer während des Despenser War gestürzt und die Burg von dem walisischen Lord Gruffydd Llwyd erobert wurde. Nach mehrfachem Besitzerwechsel gelangte sie in den Besitz der Earls of Arundel. Vermutlich angesichts der Bedrohung durch die Rebellion von Owain Glyndŵr ließ der 12. Earl of Arundel um 1400 den unvollendeten Burghof durch den Bau der südlichen Mauer schließen. Später fiel die Burg an die Familie Beaufort und dann an William Stanley, der vermutlich die Burgkapelle errichten oder zumindest erweitern ließ. Nach der Hinrichtung von Stanley fiel die Burg 1495 an die Krone.