Nella stagione stagione 1989-1990 i rossoneri si confermano campioni d'Europa dopo aver sconfitto il per 1-0 nella finale del Prater di Vienna. In questa stagione, inoltre, il Milan vince Supercoppa europea nel doppio confronto con il Barcellona e si aggiudica anche la Coppa Intercontinentale (superati i colombiani del Nacional Medellín per 1-0, proclamandosi così la squadra campione del mondo dopo 20 anni esatti dalla sua prima volta. Il campionato di Serie A è vinto dal Napoli, con due punti di vantaggio sui rossoneri. Il Milan comanda a lungo la classifica, ma viene agganciato e poi superato dai partenopei. Decisiva è la seconda "fatal Verona" (dopo quella del 1973), quando il gol del veronese Pellegrini decreta il 2-1 finale a favore degli scaligeri e il conseguente sorpasso dei campani, che espugnano il campo del Bologna e la settimana successiva si laureano campioni d'Italia vincendo all'ultima giornata contro la . Tre giorni dopo la sconfitta di Verona, il Milan perde, in casa contro la Juventus, anche la finale di ritorno di Coppa Italia, ottenuta proprio a spese del Napoli, battuto per 3-1 al San Paolo. Coi bianconeri la sfida termina 0-1 dopo lo 0-0 della finale di andata. Il trofeo viene così sollevato dai piemontesi.