Entstammend aus einer traditionsreichen Beamtenfamilie verbrachte er seine Kindheit und Jugend in Wien und Niederösterreich. Er studierte von 1906 bis 1910 an der Rechtswissenschaftlichen Fakultät der Universität Wien und trat danach in den österreichischen Staatsdienst ein. L’Estocq praktizierte ab 1914 in der Bezirkshauptmannschaft Klagenfurt und trat im selben Jahr in den Kärntner Landesdienst ein. Mit 1. April 1916 nahm er seinen Dienst in der Bezirkshauptmannschaft Völkermarkt auf, deren provisorischer Leiter er ab 30. November 1918 wurde. Es waren Monate des Umbruchs und schwerer Bedrängnis, zieht man in Erwägung, dass zur selben Zeit die ersten militärischen Initiativen zur Angliederung eines Teiles von Kärnten an den neu gebildeten Staat Jugoslawien stattfanden. Nach Abschluss der Kampfhandlungen zählte es zur Hauptaufgabe Hermann L’Estocqs, die Vorbereitungen zur Durchführung der Volksabstimmung in Kärnten im Bezirk Völkermarkt zu treffen; eine schwierige Aufgabe, zählte diese Region immerhin zum Kerngebiet in der Abstimmungszone A. Das Ergebnis ist bekannt: Am 10. Oktober 1920 entschieden sich ca. 60 % der Zone-A-Wahlberechtigten für den Verbleib bei Österreich.