El 19 de junio de 2019, fue confirmado como nuevo técnico del AC Milan para las 2 próximas temporadas. Bajo su dirección, el equipo lombardo completó un pobre inicio de temporada, con solo 6 puntos (2 victorias y 4 derrotas) en las 6 primeras jornadas de la Serie A. El 8 de octubre de 2019, el club confirmó su destitución, dejando al conjunto "rossonero" en la 13ª posición de la tabla.