Передчуваючи початок Другої бурської війни між Британією та бурськими республіками, Черчилль відплив до Південної Африки як журналіст "Морнінг Пост" під редакцією . У жовтні він прибув до зони конфлікту поблизу Ледісміта, який тоді був в облозі бурських військ, і вирушив до . Поїзд був обстріляний бурськими військами і зійшов з рейок. Його взяли в полон і запроторили до табору військовополонених у Преторії. У грудні Черчилль втік із в'язниці та ухилився від переслідувачів, сховавшись у шахті. Зрештою, ховаючись у вагоні вантажного потяга, він дістався безпечного місця в португальській Східній Африці. Його втеча привернула велику увагу.