Il 7 dicembre 2018 Adebayo ha registrato 22 punti e 10 rimbalzi in una vittoria 115-98 sui Phoenix Suns. Il 28 dicembre, Adebayo ha segnato 18 punti in una vittoria 118–94 contro i Cleveland Cavaliers. Il 16 dicembre 2019 viene nominato giocatore della settimana ad Est. Il 15 febbraio 2020 vince la Skills Challenge durante l'All Star Weekend di Chicago.