На драфте 2009 года «Чикаго» под общим третьим номером выбрал разыгрывающего команды «Мэриленд Террапинс» Кристи Толивер, которая в её составе в сезоне 2005/2006 годов выиграла первенство NCAA. В сезоне 2009 года «Скай» отчаянно боролись за последнюю путёвку в матчи навылет с клубами «Вашингтон Мистикс» и «Коннектикут Сан», однако потерпели неудачу и пропустили вперёд «Мистикс», уступив им только по личным встречам, хотя все три команды завершили чемпионат с балансом 16-18.