Figlio del pittore Orfelio Cesari (1912-2008), conosciuto anche come paroliere con lo pseudonimo "Orfelius", e della modista Jone Castagnoli (1905-2005), ha una sorella minore, Fernanda. Dopo i primi esordi, ancora fanciullo, sul palcoscenico del teatro parrocchiale di San Lorenzo alle colonne, comincia la vera e propria attività nel mondo musicale a metà degli anni cinquanta, dapprima con il suo nome e in seguito con lo pseudonimo Tony Renis, ricavato unendo i nomi di Guido Reni e Tony Curtis: si esibisce nei locali notturni di Milano e in seguito nei teatri di avanspettacolo del circondario milanese in coppia con Adriano Celentano, suo amico di infanzia, nell'imitazione rispettivamente di Dean Martin e Jerry Lewis. Sempre durante questi anni trascorre le stagioni estive all'Elba, isola che reputa uno dei più bei posti al mondo, esibendosi in imitazioni degli idoli dell'epoca, come Elvis Presley e suonando abitualmente all'Hotel Del Golfo di Procchio.Nel 1958, ottenuto un contratto con la Combo Record, casa discografica di proprietà di Gorni Kramer, pubblica i suoi primi 45 giri, con cover di successi italiani e americani. Nel 1959, passato alla "Voce del Padrone", esordisce come cantautore vincendo la Sei giorni della canzone, interpretando "Tenerezza", brano che alcuni anni dopo verrà ripreso, con maggior successo commerciale, da Gianni Morandi. Nel 1961 esordisce al Festival di Sanremo con "Pozzanghere" (con un testo scritto da suo padre), ma non viene ammesso in finale. Nello stesso anno partecipa allo Zecchino d'Oro con il brano "Piccolo indiano" da lui composto su testo di Mogol.