Когда Салах ад-Дин прибыл для осады города, он увидел, что Конрад велел прорыть ров через этот единственный наземный путь в город, превратив полуостров в остров. Это помешало султану использовать численное преимущество. Тир был окружён двойным рядом зубчатых стен, которые Салах ад-Дин велел постоянно обстреливать из четырнадцати (или семнадцати) катапульт. В ответ со стоявших в гавани кораблей крестоносцы обстреливали атакующую армию из луков, арбалетов и камнемётов. Более поздние хроники упоминали, что египетский султан привел к стенам Тира престарелого отца Конрада, Вильгельма V Старого, плененного при Хаттине, и предложил освободить его взамен на сдачу города. Конрад направил на отца баллисту и заявил, что Вильгельм прожил долгую жизнь и что лучше он лично убьет своего отца, чем сдаст город. Будто бы старик крикнул своему сыну, чтобы он не соглашался на сдачу, даже когда египтяне стали угрожать убить его. Салах ад-Дин якобы сказал о Конраде: "«Этот человек неверующий и очень жестокий»", однако это поступок произвел впечатление на султана и он отпустил Вильгельма; в 1188 году отец и сын воссоединились в Тартусе. У современника событий Робера де Клари в описании осады Тира эпизод с отцом Конрада отсутствует.