Étant volontaire pour un second tour, Brill se convertit aux bombardiers lourds Handley Page Halifax puis dans les derniers mois de 1943 aux Avro Lancaster. L’année suivante, il est nommé Chef d’escadrille au sein du de la RAAF, opérant sur le Lancaster affecté à la base aérienne de Waddington de la RAF dans le comté de Lincolnshire. Durant le second tour opérations, les parcours militaires des « Jumeaux volants » sont toujours aussi similaires. Ils sont tous les deux nommés Chef d’Escadron, ils volent en tant que chef d’escadrille et bien que Brill et Doubleday officient respectivement dans le et , ils sont tous deux basés à Waddington. Vic Brill, de cinq ans plus jeune que Bill, a commencé son entrainement en 1941, il participe à la Guerre Aérienne en Europe en tant que navigateur. Bien que Vic et Bill volent tous deux au sein du au début de l’année 1944, Vic n’a jamais été dans l’avion de Bill. Brill effectue sa première sortie vers la « Big City » en prenant part au raid du 20 janvier 1944 qui met fin à une pause de près de trois semaines dans la campagne de bombardement de Berlin. La probabilité de survivre à un tour d’opérations de 30 missions à la Guerre Aérienne en Europe ne dépasse pas 50 %, cependant durant la campagne de bombardement de Berlin le taux de perte est plus élevé.