Beim NBA-Draft 1999 wurde Richard Hamilton an 7. Stelle von den Washington Wizards gezogen bei denen er daraufhin einen 3-Jahres-Vertrag unterschrieb. In seiner ersten Saison für die Wizards kam Hamilton meistens von der Bank, stand nur in zwölf Spielen in der Anfangsaufstellung und erzielt 9 Punkte im Schnitt. In den nächsten beiden Jahren wurde er häufiger in die erste Fünf berufen und erzielte deutlich mehr Punkte als zuvor (18,1 bzw. 20,0), doch mit den Wizards konnte er nie die Playoffs erreichen. Am 11. September 2002 wurde Hamilton zusammen mit Hubert Davis und Bobby Simmons im Tausch für Jerry Stackhouse, Brian Cardinal und Ratko Varda an die Detroit Pistons abgegeben.