Crawford 2000 NBA Seçmeleri'nde Cleveland Cavaliers takımı tarafından bir birinci sınıf öğrencisi olarak 1. tur 8. sıradan seçildi. Ancak o Chris Mihm karşılığında Chicago Bulls takımına takas edildi. Crawford çaylak sezonunda 82 maçın sadece 8'inde ilk 5'te başlayabildi, ayrıca %35.2 şut isabetiyle oynadı. Crawford bu kadar düşük bir şut yüzdesi olmasına rağmen 10 maçta çift haneli rakamlara ulaşma başarısı gösterdi ve 2000-01 sezonunda maç başına 4.6 sayı 1.5 ribaunt 2.3 asist ortalamaları ile sezonu kapadı. Bulls ile 2. sezonunda geçirdiği sakatlığı nedeniyle sadece 23 maça çıkabildi, ardından sezonu kapadı. Crawford 2001-02 sezonunda sakatlığı ile sınırlı olsa da maç başına 9.3 sayı 1.5 ribaunt 2.4 asist ortalamaları ile oynadı ve hemen hemen her kategoride iyileşme gösterdi. Bulls ile 3. sezonunda 80 maçın 31'inde ilk 5'te başladı ve maç başına 10.7 sayı 2.3 ribaunt 4.3 asist 1 top çalma ortalamaları ile istatistiksel olarak iyileşmeye devam etti. Ayrıca Chicago Bulls'un 2002-03 sezonunda aldığı 20 galibiyet 52 mağlubiyet ile play-off özlemi sona ermiştir. Crawford 2003-04 sezonunda 14 Nisan, 2004 günü oynanan Toronto Raptors maçında 11/6 3 sayı isabeti ile 50 sayı atarak kariyer rekorunu kırmıştır ve kariyerinin en iyi maçını oynamıştır. Bulls sezonu 23 galibiyet 59 mağlubiyet ile kaparken Crawford Bulls ile son sezonunda sezonunda 17.3 sayı 3.5 ribaunt 5.1 asist 1.4 top çalma istatistikleri ile oynayarak NBA'deki en iyi sezonunu geçirdi.