Die Verwüstungen durch den Neuengland-Hurrikan betrafen auch Middlesex. Neben vielen beschädigten und zerstörten Wohnhäusern und Gebäuden wurde auch die Middlesex-Winooski River Bridge, welche die U.S. Route 2 über den Winooski River führte, zerstört. Dies schnitt Middlesex vom Handel mit den umgebenden Towns ab. Eine neue Brücke wurde mit Mitteln des Staates von der American Bridge Company errichtet. Die Brücke wurde als Vorbild für viele weitere Brücken in Vermont genutzt. Sie ist eine Pratt-Fachwerkbrücke, nach einem Patent aus dem Jahr 1844. Am Wiederaufbau nach der Flut waren auch Helfer des Civilian Conservation Corps beteiligt.