Ii Naomasa bergabung sebagai prajurit klan Tokugawa pada pertengahan tahun 1570-an. Pangkatnya terus naik dengan cepat hingga akhirnya dijadikan tuan tanah dengan wilayah kekuasaan cukup besar di Provinsi Omi setelah terjadinya Pertempuran Sekigahara (1600). Ia mendapat gelar Hyōbu-dayū (menteri kemiliteran) dari istana kaisar.