Największe sukcesy w karierze Lloyd Hildebrand osiągał w 1900 roku, kiedy zdobył dwa medale na międzynarodowych imprezach. Najpierw wystąpił na mistrzostwach świata w Paryżu, gdzie zdobył brązowy medal w wyścigu ze startu zatrzymanego zawodowców. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Francuz Louis Bastien oraz Norweg Wilhelm Henie. Miesiąc później Hildebrand wystartował na igrzyskach olimpijskich w Paryżu, gdzie w wyścigu na 25 km zdobył srebrny medal, ulegając tylko Bastienowi, a wyprzedzając kolejnego Francuza – Auguste'a Daumaina. Na igrzyskach w stolicy Francji wziął także udział w sprincie indywidualnym, ale nie ukończył rywalizacji. Startował również w wyścigach szosowych, wygrywając Paryż-Évreux w 1898 toku i Paryż-Rouen w 1899 roku.