Im Jahre 1587 führte er zusammen mit Konishi Yukinaga, Wakizaka Yasuharu und Katō Yoshiaki Toyotomi Hideyoshis Flotte in einem Feldzug in Kyūshū. Drei Jahre später leitete er mit Wakizaka Yasuharu und Kato Yoshiaki die Belagerung von Odawara und die Belagerung von Shimoda. Er diente weiter als Kommandeur in Hideyoshis Flotte und war an der Invasion von Korea 1592 auf seinem Flaggschiff "Nippon Maru" beteiligt.