Как 1920-е ознаменовали вершину успеха Лейендекера, так 1930-е отметили начало его спада. Приблизительно в 1930—1931, «Cluett, Peabody, &amp; Co» перестали использовать иллюстрации Лейендекера в рекламных объявлениях, так как изготовление воротников серьёзно уменьшилось после 1921. В это время и так застенчивый Лейендекер стал ещё большим затворником, редко общался с людьми, за исключением своей сестры Мэри Августы и Чарльза (Фрэнк умер в 1924 от передозировки наркотиков). Возможно в противовес его популярности в предыдущее десятилетие, или в результате новой экономической действительности после биржевого краха 1929 года, Лейендекер стал получать все меньше и меньше заказов. В 1936 году, Джордж Хорэс Лоример, главный редактор «The Saturday Evening Post» был заменен Уэсли Винэнсом Стаутом (1937—1942), а затем Беном Хиббсом (1942—1962), которые редко давали Лейендекеру заказы иллюстрировать обложки.