El 6 de novembre de 1941, Yamashita va ser nomenat comandant del Vint-i-cinquè Exèrcit. El 8 de desembre llançà la invasió de Malàisia des de bases a la Indoxina francesa. Durant la campanya, que va concloure amb la caiguda de Singapur el 15 de febrer de 1942, els 30.000 soldats de Yamashita van capturar a 130.000 soldats britànics, indis i australians, la major rendició de tropes britàniques en tota la història. Yamashita passà a ser conegut com el "Tigre de Malàisia".