2018年6月28日にサンティアゴ・エスピナルとのトレードで、トロント・ブルージェイズからスティーブ・ピアースを獲得した。7月25日にジャレン・ビークスとのトレードで、タンパベイ・レイズからネイサン・イオバルディを獲得した。7月31日にウィリアムズ・ヘレス、タイ・バトリーとのトレードで、ロサンゼルス・エンゼルスからイアン・キンズラーを獲得した。両リーグを通じて最高勝率を記録していたレッドソックスは、9月20日に今季のレギュラーシーズン9試合を残して、ニューヨーク・ヤンキースに勝利し、104勝49敗という圧倒的な強さでア・リーグ東地区の3連覇を達成した。また、10月8日のニューヨーク・ヤンキース戦（地区シリーズ）では、ブロック・ホルトがポストシーズン史上初のサイクル安打を記録した。昨年チャンピオンのヒューストン・アストロズとの対戦となったリーグチャンピオンシップシリーズでは、初戦黒星の後4連勝、4勝1敗で5年ぶりのリーグ優勝、ワールドシリーズ進出を決めた。リーグチャンピオンシップシリーズのMVPにはジャッキー・ブラッドリー・ジュニアが選ばれた。ワールドシリーズでは、1916年にドジャースの前身であるブルックリン・ロビンスが対戦して以来のロサンゼルス・ドジャースとの102年ぶり2度目の対戦となった。レッドソックスのアレックス・コーラ監督とドジャースのデーブ・ロバーツ監督はいずれも現役時代にこの両チームに所属しており、両監督が両チームでプレー経験のある球団同士のワールドシリーズ対戦も史上初となった。第1戦、第2戦とホームで連勝し、敵地へ移動した第3戦では、ワールドシリーズ史上最長となる延長18回、7時間20分の激闘となったが、サヨナラ負けとなった。しかし、第4戦では4点差を返す驚異の逆転劇を演じ、9-6で勝利。優勝へ王手をかけた第5戦で5-1でドジャースを下し、4勝1敗で2013年以来5年ぶり9度目のワールドシリーズ優勝を果たした。レッドソックスはレギュラーシーズン108勝とポストシーズンを合わせ119勝を記録。1998年ヤンキース（125勝）、2001年マリナーズ（120勝）に次ぐ歴代3位。アレックス・コーラ監督の就任1年目での世界一達成は2001年ダイヤモンドバックスのボブ・ブレンリー監督以来史上5人目。プエルトリコ出身監督では史上初の世界一。ワールドシリーズMVPに輝いたスティーブ・ピアースは、2009年ワールドシリーズのMVP松井秀喜以来となる35歳以上でポストシーズン8打点を記録。途中加入の選手がMVPに選出されたのは49年ぶり2人目となった。