Vanaf het moment dat Jogaila koning van Polen werd brak er ook een periode van burgeroorlogen uit in Litouwen. Eerst een oorlog tussen Jogaila en zijn oom Kęstutis en zijn neef Vytautas. Deze laatste zocht herhaaldelijk hulp bij de Duitse Orde, maar na het Pact van Vilnius en Radom keerde de rust tijdelijk terug in het rijk. Vytautas kon toen als bijna-gelijke van Jogaila in Litouwen regeren. Hij leidde in 1399 een grootvorstelijk leger naar de Krim om de Litouwse positie aldaar te verstevigen, maar hij werd verslagen door de Gouden Horde in de Slag bij de Vorskla. Na de dood van Vytautas in 1430 brak een burgeroorlog uit tussen twee takken van de Gediminiden, de Jagiellonen en de tak van Sigismund Kęstutaitis. Daarbij trachtte ook de Duitse Orde te profiteren van de strijd. De burgeroorlog resulteerde in een verzoening tussen beide partijen. Na de dood van Jogaila ontstond enige ontspanning. Onder begeleiding van kardinaal Zbigniew Oleśnicki werd Jogailas zoon Wladislaus III koning van Polen. In reactie daarop riepen Litouwse edelen diens jongere broer Casimir uit tot hun grootvorst. Na de dood van Wladislaus III wist Casimir ook de Poolse kroon te krijgen.