Under 2. verdenskrig foretog den Kejserlige japanske hær en invasion i Malaya, der kulminerede i Slaget om Singapore. Briterne blev slået på seks dage og overgav den efter sigende uindtagelige fæstning til general Tomoyuki Yamashita den 15. februar 1942. Overgivelsen blev beskrevet af den britiske premierminister, Sir Winston Churchill, som "den værste katastrofe og største kapitulation i britisk historie". Den engelske flådebase blev ødelagt før japanerne kunne overtage den og gøre brug af den. Der var udbredte vilkårlige drab på den kinesiske befolkning (se Sook Ching-massakren). Japanerne omdøbte Singapore til "Shōnantō" (昭南島), fra det japanske "Shōwa no jidai ni eta minami no shima" ("昭和の時代に得た南の島"), eller "sydlig ø erobret under Shōwa". Japanerne besatte den, indtil briterne genindtog øen den 12. september 1945, en måned efter den japanske overgivelse. Navnet Shōnantō var på det tidspunkt romantiseret som "Syonan-to" eller "Syonan", der betyder "Sydens lys".