Nascut a Vílnius en una família jueva. De jove es feu simpatitzant del socialisme i del sionisme. Durant la invasió alemanya i soviètica de Polònia de 1939 es trobà a l'àrea de control de l'Exèrcit Roig, on va prendre part activa en la creació de diverses organitzacions clandestines socialistes jueves. Al començament de 1940 es va traslladar a Varsòvia, on es va convertir en un dels líders del moviment juvenil Dror Hechaluc, juntament amb la seva futura esposa Zivia Lubetkin. El 1941, va ser un dels comandants de Żydowska Organizacja Bojowa (ŻOB, «Organització Jueva de Combat»). Va fer d'enllaç entre els comandants de la ŻOB i els comandants de les organitzacions poloneses de la resistència Armia Krajowa i Armia Ludowa. El 22 de desembre de 1942, va atacar juntament amb altres dos còmplices un cafè a Cracòvia que era utilitzat per la SS i la Gestapo. Cukierman, tot i ferit, va aconseguir escapar pels pèls. Els seus dos camarades van ser capturats i morts.