Po wstąpieniu Konstantyna na tron cesarski posłował do Trapezuntu i na Cypr w sprawach matrymonialnych władcy. Za oddane mu usługi otrzymał tytuł wielkiego logotety cesarstwa. Po upadku Konstantynopola ponownie trafił do niewoli tureckiej, z której po trzech miesiącach zbiegł na Peloponez do Tomasza Paleologa, despoty Morei. Podejmował z Peloponezu misje dyplomatyczne do Serbii w 1454 roku i do Wenecji na przełomie 1455 i 1456 roku. Po wycofaniu się z życia publicznego osiadł na Korfu, skąd kilkakrotnie wyruszał w podróże do Włoch: do Ankony, Viterbo i Rzymu. Pod koniec życia wstąpił do klasztoru i przyjął imię Grzegorza. Zmarł około 1478 roku.