UEFA欧州選手権1996のグループリーグ組み分け抽選では、欧州サッカー連盟(UEFA)が2国を計画的に別組に組み分けるという噂も報じられたが、イングランドとスコットランドは同組となった。本大会がイングランドで開催され、なおかつ過去7年間で初めての対戦となるため、組み分け抽選後には多くの論評や期待が寄せられ、試合のチケットは抽選会から2日間で完売した。同グループにはスイス代表とオランダ代表も組み入れられた。グループリーグでの両者の対戦は、1996年6月15日の土曜日にウェンブリーで行われた。試合前に流れたスコットランドの国歌は、イングランド人観客のブーイングで完全にかき消された。前半はスコットランドがより多くのチャンスを作ったが、ほぼ互角の戦いで0-0に終わった。後半から出場したジェイミー・レドナップがイングランドに流れを引き寄せ、アラン・シアラーがヘディングシュートを決めてイングランドが先制した。76分にはゴードン・デューリーがトニー・アダムスから反則を受け、スコットランドがPKを得たが、ガリー・マカリスターのキックはデヴィッド・シーマンにセーブされた。そのすぐ後には、スコティッシュ・プレミアリーグのレンジャーズFCに在籍していたポール・ガスコインがイングランドに追加点をもたらした。後にイギリス首相に就任するスコットランド人のゴードン・ブラウンは、「ガスコインの得点は私にとってお気に入りの瞬間だ」と発言したと報じられ、スコットランドで批判を呼んだが、本人はこの発言について否定している。イングランドはグループリーグ最終戦でオランダを4-1で下し、大会史上初のグループリーグ突破を決めた（3位になったUEFA欧州選手権1968はグループリーグそのものがなかった）が、スコットランドはオランダと勝ち点(4)・得失点差(-1)で並び、得点数（オランダ3、スコットランド1）で下回ってグループリーグ敗退に終わった。ガーディアン紙は後に「イングランドサポーターの歓喜は78分のパトリック・クライファートのゴールとともに終わり、それによってスコットランドの準々決勝進出の望みも潰えた」と書いている。