У лютому 1998 року Грінінг пройшов перегляд у «Манчестер Юнайтед», а 25 березня підписав контракт з клубом. Вартість його трансферу склала £500 000, причому вона могла зрости до £2 млн залежно від виступів гравця. Грінінг, який виступав на позиції атакуючого півзахисника, не зміг стати гравцем основного складу через високу конкуренцію. У 1999 році він потрапив до заявки «Манчестер Юнайтед» на фінал Ліги чемпіонів, але провів весь матч на лаві запасних. Він не провів в цьому розіграші Ліги чемпіонів жодного матчу, проте отримав медаль переможця турніру за перебування на лавці в фіналі, і згодом зізнався, що відчував себе при цьому «шахраєм». В іншому переможному для «Юнайтед» турнірі в сезоні 1998/99, Кубку Англії, Грінінг зіграв, вийшовши на заміну в матчі п'ятого раунду проти «Фулгема».