Войска под командованием Фрейберга принимали активное участие во многих операциях британских войск в Северной Африке. В сражении при Эль-Аламейне его дивизия сыграла решающую роль в прорыве позиций итало-германских войск. В ноябре 1944 года дивизия Фрейберга была передислоцирована в Италию, где была включена в состав 5-й армии США. Здесь Фрейберг, не оставляя командования дивизией, некоторое время командовал Первым новозеландским корпусом, который был сформирован для осуществления наступления на Монте-Кассино. Войска под командованием Фрейберга понесли большие потери, но всё-таки сумели взять Монте-Кассино. В мае 1945 года войска Фрейберга вступили в Триест.