Zu Beginn der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202017/18"&gt;Weltcup-Saison 2017/18&lt;/a&gt; gelangen ihm zwei Siege in Nischni Tagil und Titisee-Neustadt, mit denen er zum ersten Mal in seiner Karriere die Führung in der Gesamtwertung übernahm. Nach einem weiteren Sieg in Engelberg kam er als Weltcupführender zur 66. Vierschanzentournee. Dort belegte er in Oberstdorf und Garmisch-Partenkirchen jeweils den zweiten Platz hinter dem Polen Kamil Stoch. Als Zweiter der Tournee-Wertung kam er im ersten Durchgang des dritten Springens in Innsbruck zu Sturz und nahm am zweiten Durchgang nicht mehr teil. Nach Aussagen des Mannschaftsarztes hatte er Schmerzen in der linken Hüfte, die ärztlich abgeklärt wurden. Am Folgetag gab der DSV bekannt, dass Freitag die Tournee aufgrund von Hüftprellungen vorzeitig beendet und nicht am Springen in Bischofshofen teilnimmt. Sein erster Wettbewerb nach der Verletzungspause war die Skiflug-Weltmeisterschaft 2018 in Oberstdorf, bei der er Bronze im Einzel gewann. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 blieb Freitag als jeweils Neunter in beiden Einzelwettbewerben ohne Medaille, gewann aber mit dem Team hinter Norwegen Silber. Im &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202017/18"&gt;Skisprung-Weltcup 2017/18&lt;/a&gt; wurde Freitag Zweitplatzierter hinter Kamil Stoch.