En la última fecha de la Premier League 2019-20, Jack consiguió anotar un gol agónico al minuto 84' para empatar ante el West Ham por 1-1 y lograr la permanencia en primera división, luego de que el Watford, su competidor directo por el descenso, cayera derrotado ante el Arsenal por 3 a 2. En los premios de fin de temporada del club, el mediocampista fue votado como el mejor jugador de la temporada por los aficionados y sus compañeros. Además, Jack acabó como el máximo goleador del club de la temporada, con 8 tantos marcados en liga, y 10 en todas las competiciones.