En 2004, Koo joue le rôle de Bo Sze-to, un ancien champion de judo devenu alcoolique, dans "Judo" de Johnnie To qui fait son avant-première à la Mostra de Venise 2004. Le film est un écart significatif comparé aux genres commerciaux auxquels il s'était habitué, et il marque également le début d'une longue collaboration avec To et Milkyway Image. Koo reçoit ensuite une reconnaissance internationale pour son personnage glaçant dans "Election 2" de Johnnie To, qui est projeté dans la catégorie Hors-compétition au Festival de Cannes 2006 (le premier opus "Election" avait été en compétition au Festival de Cannes 2005). Il remporte le prix du meilleur acteur décerné aux Hong Kong UA Film Awards 2006 par le vote du public pour ce rôle.