Comincia la carriera disputando gare su pista. Nel 2004, ai Giochi olimpici di Atene, con il team composto anche da Rob Hayles, Paul Manning e Bradley Wiggins, è secondo nell'inseguimento a squadre. L'anno seguente la squadra composta da Cummings, Paul Manning, Chris Newton e Rob Hayles si aggiudica la prova dell'inseguimento ai mondiali di Los Angeles, interrompendo il dominio australiano che durava ininterrotto da tre anni.