Rory McLeod spielte in seiner Kindheit vor allem Fußball, seine Hoffnung, zu einem großen Verein zu kommen, erfüllte sich aber nicht. Er begann relativ spät als Schüler mit dem Billard und spielte bei einem Freund, der einen Tisch hatte, bevor er mit 13 Jahren in einen Snookerclub eintrat. Als sich 1991 die Profitour für alle Spieler öffnete, nahm auch er an den Qualifikationsrunden für die großen Turniere teil. Bei den British Open 1992 gelangen ihm seine ersten Siege. Allerdings fand er keine Unterstützer und Sponsoren, er musste sich Lebensunterhalt und Antrittsgelder in Vollzeit verdienen. Er arbeitete unter anderem in seinem studierten Beruf als Computerfachmann, als Frisör im Laden seines Bruders, als Kneipenwirt und als Betreiber einer Snookerhalle in Northampton. Deshalb nahm er nach dem ersten Jahr nur noch sporadisch an einzelnen Turnieren teil und setzte einige Zeit ganz aus. 1996 unternahm er wieder einen ernsthaften Anlauf. Er erreichte bei der UK Championship die fünfte Runde, wo er nur knapp mit 4:5 gegen Marcus Campbell verlor, und kam beim European Open erstmals unter die letzten 128. Für die Qualifikation für die Main Tour, die 1997 eingeführt wurde, reichte es aber nicht. Deshalb stellte er Snooker erst einmal wieder hintan und nahm nur vereinzelt an der UK Tour bzw. an der weiterhin offenen Weltmeisterschaft teil, wo er es 1999 immerhin bis in Runde 5 schaffte. Im selben Jahr hatte er bei der Benson and Hedges Championship seinen ersten Achtungserfolg. Bei dem Turnier, an dem bis auf die Top 16 die besten Profis vertreten waren, erreichte er nach Siegen über Jamie Burnett und Michael Judge die Runde der letzten 32.