Es dauerte bis zum März 2016, bis sie einen Plattenvertrag mit dem Label "Big Machine" abschließen konnten. Nur ein halbes Jahr später erschien ihre Debüt-EP mit dem Bandnamen als Titel. Es war der darauf enthaltene Song "Drinkin’ Problems", der ihnen zum Durchbruch verhalf. Das Lied wurde zum Radiohit und schaffte 2017 den Einstieg in die offiziellen Singlecharts. Das Lied brachte es auf zwei Platinauszeichnungen. Auch die EP kam in die Charts und stieg in die Top 40 der Countryalben. Noch im selben Jahr legten sie ihr Debütalbum "On the Rocks" nach und schafften es damit in den Verkaufscharts bis auf Platz 20 und bei den Countryalben auf Platz 2. Sogar in Großbritannien und in der Schweiz konnte das Album eine Chartplatzierung erreichen. Daraufhin erhielten sie bei den ACM Awards im Jahr darauf die Auszeichnung als Newcomerband des Jahres. Dazu kamen zwei Grammy-Nominierungen für den Song "Drinkin’ Problems". Ein zweiter größerer Hit aus dem Debütalbum war "Burn Out", der Goldstatus erreichte.