בשנת 2003 זכה קאלדזה עם מילאן בגביע האיטלקי ובליגת האלופות. בעונת חגג עימה זכייה בסרייה א'. ב-2007, קאלדזה זכה בליגת האלופות בשנית עם מילאן, לאחר ניצחון הקבוצה בגמר המפעל על ליברפול 2 - 1.