ביוני 1962, התבקש דונובן לסייע במגעים לשחרורם של 1163 גולים קובניים אשר נטלו חלק בפלישה הכושלת למפרץ החזירים. מספר חודשים לאחר מכן הגיע דונובן לקובה (בפעם הראשונה בחייו), על מנת להיפגש עם מנהיג קובה פידל קסטרו כחלק ממשא ומתן לשחרור הגולים, כמו גם לפעול לשחרורם של 31 אזרחים אמריקאים אשר היו כלואים בקובה.