Durante il periodo Tudor, "Middlesex Street" era conosciuta come "Hogs Lane", una bella strada fiancheggiata da siepi e olmi. Si dice che ai fornai della città era permesso di tenere i maiali in strada al di fuori delle mura della città o questa potrebbe essere un'antica leggenda. La natura rurale della strada venne poi a mutare e nel 1590 vennero edificate delle case rustiche ai piedi dalle mura della città. Dal 1608 divenne un distretto commerciale in cui si vendevano vestiti di seconda mano e cose vecchie; il mercato venne denominato "Peticote Lane". Questo era anche il luogo dove dimorava l'ambasciatore spagnolo e l'area attirò molti spagnoli sotto il regno di Giacomo I. Peticote Lane venne devastata dalla grande peste del 1665 ed i ricchi fuggirono verso le campagne facendo perdere a Londra un quinto della sua popolazione.