Seine Ausbildung erhielt Chatichai zunächst an der Debsirin-Schule, anschließend an der Königlichen Chulachomklao-Militärakademie. 1940 diente er im thailändischen Heer als Zugführer sowie am königlichen Leibgarde-Kavalleriebataillon I. Später wurde er Truppenführer und stand beim Hauptquartier des 1. Kavalleriebataillons. Während des Zweiten Weltkriegs diente Chatichai in der von seinem Vater kommandierten Phayap-Armee und nahm an der Eroberung Birmas teil. Nach Kriegsende setzte Chatichai seine Ausbildung an der Kavallerieschule des thailändischen Heeres (in Thailand heißt die Panzertruppe traditionell noch „Kavallerie“) sowie an der US Army Armor School in Fort Knox, Kentucky fort. 1949 wurde er zum Militärattaché in Washington ernannt.