Ihre erste Rolle vor der Kamera übernahm sie 1998 als "Drew Jacobs" in der Sopa "Springfield Story". Die Rolle spielte sie insgesamt bis ins Jahr 2000 und wurde während dieser Zeit zu einer Hauptfigur ausgebaut. Anschließend spielte sie in der vierteiligen Miniserie "" eine junge Judy Garland. Ihre Darstellung brachte ihr viel Kritikerlob ein. Zudem erhielt sie Nominierungen für wichtige Fernsehpreise, darunter den Golden Globe Award. Bei der Emmy-Verleihung 2001 wurde sie für Leistung in der Kategorie "Beste Nebendarstellerin in einer Miniserie oder Fernsehfilm". 2002 spielte sie eine Nebenrolle im Filmdrama "Schwere Jungs". Parallel zu ihren ersten Auftritten vor der Kamera stand sie von Beginn ihrer Karriere an auf der Theaterbühne. 2003 trat sie am Broadway in der Rolle der "Gypsy Rose Lee" im Musical "Gypsy" auf, wofür sie für einen Tony Award nominiert wurde.