Pierwszy sukces w karierze Dean Woods odniósł w 1983 roku, kiedy zdobył złoty medal w indywidualnym wyścigu na dochodzenie i srebrny w wyścigu punktowym podczas mistrzostw świata juniorów. Rok później w tej samej kategorii wiekowej obronił tytuł na dochodzenie, a wspólnie z Michaelem Grendą, Kevinem Nicholsem i Michaelem Turturem wywalczył złoty medal w drużynowym wyścigu na dochodzenie na igrzyskach olimpijskich w Los Angeles. Na tych samych igrzyskach był ponadto czwarty indywidualnie, przegrywając walkę o brązowy medal z Leonardem Nitzem z USA. W 1986 roku zdobył brązowy medal indywidualnie na mistrzostwach świata w Colorado Springs, ulegając jedynie reprezentantom ZSRR: Wiaczesławowi Jekimowowi i Gintautasowi Umarasowi. W tym samym roku brał udział w igrzyskach Wspólnoty Narodów w Edynburgu, gdzie zwyciężył w drużynowym i indywidualnym wyścigu na dochodzenie, a w wyścigu na 10 mil był drugi. Igrzyska olimpijskie w Seulu w 1988 roku przyniosły mu kolejne dwa medale: srebrny indywidualnie za Umarasem i brązowy w drużynie. Na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata w Lyonie w 1989 roku zdobył indywidualnie srebrny medal, przegrywając tylko z Brytyjczykiem Colinem Sturgessem. Ostatni medal zdobył na igrzyskach olimpijskich w Atlancie w 1996 roku, zajmując wraz z kolegami z reprezentacji trzecie miejsce w drużynowym wyścigu na dochodzenie. Startował także w wyścigach szosowych - jego największe osiągnięcia to zwycięstwo w australijskim Melbourne to Warrnambool Classic w 1993 roku i drugie miejsce w belgijskim Trois jours de Flandre-Occidentale w 1989 roku.