W 1962 Stewart podpisał umowę z 20th Century Fox na realizację wielu filmów. W dwóch pierwszych produkcjach z gatunku komedii familijnych ponownie pracował z reżyserem Henrym Kosterem – "Mr Hobbs na urlopie" (1962) z Mauren O’Harą i "Weź ją – jest moja" (1963) z Sandrą Dee były sukcesami kasowymi. Za rolę w pierwszym z nich otrzymał nagrodę Srebrnego Niedźwiedzia dla najlepszego aktora na 12. MFF w Berlinie, a sam film był pozytywnie oceniany, w przeciwieństwie do drugiej z produkcji, która otrzymała negatywne oceny. Ostatnim westernem duetu Ford–Stewart była "Jesień Czejenów" (1964), gdzie wcielił się w rolę szeryfa Wyatta Earpa w długiej, pół-komediowej sekwencji w środku filmu.