Daha önceleri Arsenal forması giymekte olan Cole, Arsenal'den Chelsea'ye transfer olmuştur. Bu takasta Chelsea'li William Gallas'da Arsenal'e transfer olmuştur. İngiltere millî takımında da oynayan Cole, 2002, 2006 ve 2010 FIFA Dünya Kupası'nda İngiltere kadrosunda yer almıştır. 2014 yazında Chelsea'dan İtalyan ekibi Roma'ya transfer olarak 2 yıllık sözleşme imzalamıştır.