Po vylodění spojenců v Itálii Kappler pronásledoval osoby podezřelé ze špionáže ve prospěch spojenců a válečné zajatce, kterým se podařilo uprchnout z italských zajateckých táborů po kapitulaci italské armády v září 1943. V těchto záležitostech se dostal do konfliktu s Vatikánem, který byl přes deklarovanou neutralitu podezírán z ukrývání spojeneckých uprchlíků. Největším protivníkem Kapplera se v tomto ohledu stal Msgre. Hugh O'Flaherty. Kvůli jeho aktivitám na pomoc židovským uprchlíkům a zajatcům z řad spojenců Kappler usiloval o jeho smrt.