Durante la Guerra de 1812, Key, acompañado por el coronel agente de intercambio de prisioneros John Stuart Skinner, cenó a bordo del barco británico "HMS Tonnant" junto a tres oficiales británicos invitados: el vicealmirante Alexander Cochrane, el contraalmirante Sir George Cockburn y el mayor general Robert Ross. Skinner y Key debían negociar allí la liberación de un preso, el doctor William Beanes. Beanes era un residente de Upper Marlboro, Maryland y había sido capturado por los británicos después de que él colocó a unos rezagados camorristas bajo arresto ciudadano con un grupo de hombres. Skinner, Key y Beanes fueron autorizados a volver a su propio balandro, pero no se les permitió volver a Baltimore porque habían visto la fuerza y la posición de las unidades británicas y la intención británica de atacar Baltimore. A causa de esto, Key no pudo hacer nada mientras contemplaba el bombardeo de las fuerzas americanas en Fort McHenry durante la Batalla de Baltimore.