Након смрти родитеља (обоје су преминули 1889, у распону од неколико мјесеци) Липтон одлучује да се из родног Глазгова пресели у Лондон. Пошто је био јако везан за родитеље, посебно за мајку, доста времена је трошио путујући возом на релацији Глазгов—Лондон—Глазгов. Купио је велику комфорну кућу у Осиџу, жупа Саутхгејт, округ Мидлсекс на имању од шездесет хектара. Уживао је да забавља пријатеље и пословне партнере, а једном годишње је организовао дан спорта и забаве за своје канцеларијско особље. Богатство га је увело у сам врх тадашњег викторијанског друштва. Парну јахту Егуза, носивости 1240 тона, купио је 1898, коју је преименовао у Ерин (у част свог ирског поријекла). На њој је приређивао раскошне забаве, а међу гостима су били чланови краљевских породица, пословни тајкуни, познате личности и политичари, између осталих и чланови британске краљевске породице, предсједник САД Теодор Рузвелт, њемачки кајзер Вилхелм II, Томас Алва Едисон, Гуљелмо Маркони. Августа 1909. међу бројним званицама на јахти били су Џон Фицџералд и његова ћерка Роуз Фицџералд. Липтон је своје бродске забаве схватао толико озбиљно да је брод имао свој властити порцелански прибор. На шољама за чај налазили су се двије укрштене заставе са симболима који су подсјећали на Ирску, харфу и дјетелину. На транспаренту испод писало је "Ерин", а изнад застава слова "С.Ј" (S.Y. - steam yacht) за парну јахту. Ова парна јахта била је једна од најлуксузнијих у свом времену. Чланак у новинама Ивнинг телеграм (Evening Telegram) из Сент Џонса јахту назива "минијатурном плутајућом палатом" која је имала "комплетан вински подрум на броду, опскрбљен са 5.000 боца вина". На својој јахти, Липтон је имао дуга путовања, путујући чак до Цејлона гдје су се налазиле његове плантаже чаја. Избијањем Првог светског рата "Ерин" је пренамијењен у болнички брод, а затим је преименован у Егуза док је служио као наоружани патролни брод прије него што је ударио у мину и потонуо 1916.