Após a queda dos Médici, em 1527, com a invasão e saque de Roma pelas tropas espanholas de Carlos I, a república instalou-se novamente na cidade com o restabelecimento do Grande Conselho anteriormente instituído por Savonarola. Maquiavel viu mais uma vez suas esperanças de voltar a servir à cidade serem desfeitas, pois havia trabalhado para os Médici e foi tratado com desconfiança pela nova república.