Nació en New Haven, Connecticut, Estados Unidos en 1780. En 1812 se incorporó en la Marina de los Estados Unidos participando en la guerra anglo-estadounidense haciendo la guerra de corso al comercio inglés con su bergantín "Saratoga". A poco de enviudar, el entonces Capitán de Puerto de Nueva York viajó a Chile el 28 de noviembre de 1817, decidido a ayudar a la causa independentista emprendida por José Miguel Carrera, al mando del bergantín "Columbus". Después de considerables negociaciones con el gobierno de Chile, este compró el Columbus el 6 de agosto de 1818. El 10 de agosto pasó a llamarse "Araucano", y el mismo día Wooster obtuvo el grado de capitán de fragata de la Armada de Chile, quedando el Araucano bajo su mando.