В августе и сентябре 1999 года совместно с Шамилем Басаевым организовал и возглавил рейды чечено-дагестанских боевиков на территорию Дагестана с целью вооружённой поддержки местных исламских радикалов. Во время боевых действий в Дагестане произошли взрывы жилых домов в Буйнакске, Москве и Волгодонске, заказчиком которых, как установил суд, являлся Хаттаб.