Kalinitschenko gab am 28. November 1999 sein Debüt im Skisprung-Weltcup. Dabei konnte er in Kuopio den 51. Platz erreichen. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2000 in Vikersund belegte er am Ende den 41. Platz. Am 20. Januar 2001 gelang ihm in Park City mit dem 28. Platz erstmals der Gewinn von drei Weltcup-Punkten. Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2001 in Lahti sprang er von der Großschanze auf den 42. Platz. Am 27. Januar 2002 sprang er sein für lange Zeit letztes Weltcup-Springen in Sapporo und erreichte dabei noch einmal den 5. Platz im Teamspringen gemeinsam mit Alexander Below, Ildar Fatkullin und Waleri Kobelew.