Сезон 1998/99 він знову завершив найкращим бомбардиром чемпіонату Англії. Євро-2000 збірна Англії провалила, програвши всі три гри. А сезон 2000/01 став одним з найкращих у кар'єрі Майкла Оуена і «Ліверпуля». У лютому команда виграв Кубок ліги (Оуен був запасним). У травні 2001 року «Ліверпуль» завдяки двом голам Оуена перемагає «Арсенал» у фіналі Кубка Англії 2:1, а через кілька днів виграє фінал Кубка УЄФА у іспанського «Алавеса» з рахунком 5:4. Наступний сезон нападник розпочав з хет-трика фінському клубу "«Хака»" у кваліфікації Ліги Чемпіонів. У серпні 2001 р. він забив і в Суперкубку Англії (перемога 2:1 над «МЮ») і в Суперкубку УЄФА (виграний матч проти «Баварії» 3:2). 1 вересня Майкл Оуен забив 3 голи у грі за збірну Англії проти Німеччини (у групі німці посядуть друге місце і будуть грати у плей-оф проти України). У грудні 2001 року він отримав «Золотий м'яч».