Bereits kurz nach dem Ausbruch der Revolution im Jahr 1775 kam es zur Belagerung von Boston durch amerikanische Streitkräfte. Zu dieser Zeit wurde das "Castle William" zur wichtigsten Befestigung der britischen Armee. Erst der von George Washington angeführten Kontinentalarmee gelang die Befestigung von Dorchester Heights, was letztlich zum Ende der Belagerung führte und die Briten im März 1776 zur Evakuierung von Boston zwang. Bevor sie jedoch die Stadt verließen, legten sie im Fort Feuer und brannten es vollständig nieder.