Nach dem Ende seiner Profikarriere wurde Macpherson Tennistrainer. Er trainierte von August 2005 bis zu deren Karriereende im August 2020 das Brüderpaar Mike und Bob Bryan, eines der erfolgreichsten Doppelteams aller Zeiten. Für das Finale des Davis Cup 2014 gegen Frankreich engagierte die Schweizer Davis-Cup-Mannschaft Macpherson kurzfristig als Doppeltrainer.