Bailey studeerde af aan de universiteit van South Carolina, waar ze tijdens haar derde en vierde jaar aan atletiekwedstrijden deed. Haar eerste grote prestatie was het behalen van een bronzen medaille op de wereldkampioenschappen in 1999 op de 4 x 100 m. In 2003 won ze op de NCAA-kampioenschappen de 100 en 200 m. Ze versloeg hiermee tweemaal de grote favoriete Muna Lee van de Louisiana State University. Ze nam ook deel aan de 4 x 100 m estafette.