Завершив обучение, Ли прибыл на службу в свой полк в Ирландию. В 1751 году он купил патент лейтенанта. В 1754 году вместе с полком под командованием Эдварда Брэддока был послан в Северную Америку во время Франко-индейской войны. Ли участвовал в экспедиции Брэддока и присутствовал при поражении Брэддока в битве при Мононгахеле в 1755 году. Во время пребывания в Северной Америке он женился на женщине из племени Мохоков. Жена родила ему двоих близнецов. По свидетельствам современников, уже тогда Ли отличался крайне высоким самомнением и взрывным темпераментом. Именно его индеец-тесть дал ему прозвище «кипящая вода» или «кипяток».