Prinssi Harry hyväksyttiin opiskelijaksi Sandhurstin kuninkaalliseen sotakorkeakouluun syyskuussa 2004. Hän kuului kadettikomppaniaan nimeltä Alamein komppania, joka jakautui kolmeen 30 kadetin joukkueeseen. Suoritettuaan upseerinkoulutuksensa huhtikuussa 2006 hän palveli kornettina. Hänen sotilasuransa suunniteltiin kolmevuotiseksi, mutta se venyi. Tammikuussa 2005 ilmoitettiin kornetti Walesin liittymisestä ratsuväkeen ("Household Cavalry"), jossa hän kouluttautui joukkueenjohtajaksi. Media spekuloi mahdollisuudella, että Harry tultaisiin lähettämään Irakiin. Britannian asevoimien komentaja Richard Dannatt päätti kuitenkin, että turvallisuussyistä Harrya ei voida lähettää Irakiin.