I det meste af resten af krigen forblev Benning brigadechef for "Benning's Brigade" i den meget aggressive John Bell Hoods division. Han var ikke med i den afgørende sejr til Sydstaterne i Slaget ved Chancellorsville fordi hans brigade var udstationeret i det sydlige Virginia sammen med resten af Longstreets 1. Korps fra Army of Northern Virginia. De vendte imidlertid tilbage i tide til slaget ved Gettysburg. Der gennemførte han den 2. juli 1863 et voldsomt angreb på Unionens stilling i Devil's Den, hvor han fordrev forsvarerne med betydelige tab. Samme år i september blev Longstreets Korps sendt vestpå for at støtte styrkerne under general Braxton Bragg i Tennessee. På andendagen af det blodige slag ved Chickamauga, udmærkede Benning sig ved et modigt angreb mod et hul i Unionens linje, selv om hans hest blev skudt bort under ham. Han steg op på en ny hest, som også blev dræbt. Til sidst skar han en hest fri af et nærliggende kanonbatteri og red ind i slaget uden sadel.