November 2-án közvetlenül a második félidő kezdetekor állt be az Aston Villa ellen, a 90. percben szerzett idénybeli első bajnoki gólja a Spurst 2–1-es győzelemhez segítette. Egy héttel később először nevezték a kezdőcsapatba, a Stoke City ellen ugyanakkor 2–1-es vereséget szenvedtek. A továbbiakban megtartotta helyét a kezdő tizenegyben, a november 23-i Hull City elleni találkozón, mely 2–1-es győzelemmel zárult számukra, csapata egyenlítő gólját szerezte. December 14 és 26 között vele a kezdőben a Tottenham háromszor aratott 2–1 arányú győzelmet a Swansea City, a Burnley és a Leicester City felett. 2015. január 1-jén a Chelsea ellen kétszer volt eredményes és egy tizenegyest is kiharcolt, a Spurs pedig 5–3-ra nyerte meg a meccset. Január 31-én szintén két találatot jegyzett a West Bromwich Albion elleni 3–0-s győzelem során, közülük egyet büntetőből. Január 28-án gólpasszt adott a mérkőzés hajrájában Christian Eriksennek a Sheffield Wednesday elleni Ligakupa találkozón, melynek következtében a gárda bejutott a döntőbe. Kiváló teljesítményének köszönhetően a januári hónap játékosának választották a Premier League-ben.