ในวันที่ 26 เมษายน ค.ศ. 2019 เชมเบอร์ลินกลับมาลงสนามอีกครั้งในรอบ 1 ปี โดยลงสนามเป็นตัวสำรอง ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ฮัดเดอส์ฟีลด์ทาวน์ 5-0 ต่อมา ในวันที่ 1 มิถุนายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศ 2019 ลิเวอร์พูล เจอกับ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่วันดาเมโตรโปลิตาโน ในมาดริด, ประเทศสเปน สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก สมัยที่ 6 ได้สำเร็จ