对卡拉汉在瓜达尔卡纳尔海战中表现的评价是两极的：一方面，他成功挫败了日军11月12日至13日向瓜岛增兵的计划，击沉敌驱逐舰两艘并协助击沉了日本海军损失的第一艘战列舰比叡號，同时也为亨德森机场争取了宝贵的一天。另一方面，由于照搬了斯科特少将在埃斯佩兰斯海角海战中的战术，卡拉汉不仅重犯了许多已有的错误，甚至还放大了一部分。仅此一战，美军就损失了两艘轻巡洋舰、四艘驱逐舰、多达1,439人阵亡，他自己也成为美国海军自第二次世界大戰爆发以来阵亡的第三位将军。战役结束后，卡拉汉因其一系列的决策失误遭到了普遍批评。最大的失策在于他没有向舰队下达详细的作战方案，导致临时拼凑的TG 67.4在阵型混乱后便陷入各自为战的境地。太平洋舰队司令尼米兹上将对卡拉汉的批评还包括：