Gettysburgin taistelun toisena päivänä Chamberlain ja 20. mainelainen rykmentti puolustivat Little Round Top -nimistä kukkulaa eversti Strong Vincentin alaisina yhdessä 83. Pennsylvanian, 44. New Yorkin ja 66. Michiganin rykmenttien kanssa. Vastassaan heillä oli 15. alabamalainen rykmentti komentajanaan eversti William C. Oates. Taistelut kukkulasta olivat raivoisia ja etelävaltiolaiset hyökkäsivät uudestaan ja uudestaan, mutta joka kerta hyökkäykset torjuttiin. Ammusten vähyydestä ja mieshukasta kärsivä mainelaisrykmentti aloitti pistinhyökkäyksen Chamberlainin käskystä. Mainelaisten hyökkäys alas kukkulanrinnettä heitti alabamalaiset kukkulalta alas. Hyökkäys oli menestys ja Chamberlain sai paljon vankeja.