V roce 1991 se připojil k reprezentačnímu týmu Kanady, který se připravoval na olympijské hry ve Francii. Po úspěšné nominace získaly s reprezentaci Kanady v olympijských hrách stříbrné medaile, Woolley byl nejlepší nahrávač na pozici obránce. Později se připojil k týmu Washington Capitals, na rozehrání do seniorského hokeje byl poslán na jejich farmu v Baltimore Skipjacks. V závěru první sezony mezi dospělé se dočkal premiéry v dresu Capitals, 12. dubna 1992 debutoval v NHL proti soupeři z New Jersey Devils. Po konci sezony hrál v mistrovství světa, Kanadská reprezentace skočila hned ve čtvrtfinále. Woolley se během tří let v Capitals nedokázal probojovat do elitní formace. 15. února 1995 se dohodl na smlouvě s týmem Florida Panthers.