Efter Nederlands overgivelse den 14. maj 1940 forsøgte "Luftflotte 2" at trænge frem til nye flyvepladser i Belgien, samtidig med at den stadig gav støtte til de hurtigt fremtrængende landtropper. Slaget om Frankrig forløb også godt, idet "General der Panzertruppe" Heinz Guderian gennemførte en overgang over Meusefloden ved Sedan den 13. maj 1940. For at støtte gennembruddet overførte Kesselring "Generalleutnant" Wolfram von Richthofens VIII "Fliegerkorps" til "Luftflotte 3". Den 24. maj var de Allierede styrker delt i to, og den tyske hær var kun 15 km fra Dunkerque, den sidste kanalhavn i de Allieredes hænder. Den dag gav Hitler "Generaloberst" Gerd von Rundstedt ordre til at stoppe. Kesselring anså denne beslutning for en "fatal fejl". Det overlod opgaven med at forhindre den Allieredes evakuering fra Dunkerque til Kesselrings flyvere, som var hæmmet af dårligt flyvevejr og hård modstand fra det britiske Royal Air Force. For sin indsats i felttoget i vest blev Kesselring forfremmet til "Generalfeldmarschall" den 19. juli 1940.