Уилмор летал на самолётах А-7 Corsair и &lt;a href="McDonnell%20Douglas%20F/A-18%20Hornet"&gt;F/A-18 Hornet&lt;/a&gt;, нёс службу в ВМФ на четырёх авианосцах: «Форрестол», «Джон Ф. Кеннеди (CV-67)», «Энтерпрайз» и на «Эйзенхауэр». Принимал участие в Войне в Персидском заливе, операциях «Щит пустыни», «Буря в пустыне» и «Южная вахта» в небе над Ираком. Уилмор совершил 21 боевой вылет во время операции «Буря в пустыне» с палубы авианосца «Джон Ф. Кеннеди». Как лётчик-испытатель ВМС Уилмор принимал участие во всех первых испытаниях реактивного Т-45А, в том числе — многочисленные посадки на палубу авианосца с большими углами атаки, довёл дело до сертификации самолёта. До 2000 года, Уилмор по программе обмена лётчиками-испытателями и лётчиками-инструкторами между ВВС и ВМС США, служил в Лётной школе на авиабазе «Эдвардс», в Калифорнии. Барри Уилмор имеет более 6 200 часов налёта и 663 посадки на палубы авианосцев, всё это на тактических реактивных самолетах..