Prima della Gold Cup 2015, Jurgen Klinsmann decide di togliere la fascia di capitano a Dempsey per consegnarla a Michael Bradley. Il 7 luglio 2015, nella partita di esordio della Gold Cup 2015, trascina gli USA nella vittoria contro l' (2-1) mettendo a segno una doppietta, la quarta con la nazionale. Il 18 luglio seguente, durante i quarti di finale della Gold Cup, realizza contro la sua prima tripletta (Hat Trick) con la nazionale statunitense.