Nach dem Ausbruch des Amerikanischen Unabhängigkeitskriegs stellte Crawford eiligst ein Virginia Regiment für die Kontinentalarmee auf. Am 11. Oktober 1776 ernannte ihn der Kontinentalkongress zum Oberst (englisch: colonel) und Kommandeur des 7. Virginia Regiments. Crawford führte das Regiment in die Schlacht von Long Island und zurück quer durch New Jersey. Gemeinsam mit George Washington überquerte er den Delaware River und kämpfte in der Schlacht von Trenton und Princeton. Im Philadelphia-Feldzug befehligte er einen Spähtrupp für Washingtons Armee.