Piip fu un membro della Assemblea provinciale estone (Maapäev) e più tardi fu un membro dell'Assemblea Costituente estone (Asutav Kogu), ed infine anche del Parlamento estone (Riigikogu). Tra il 1917 ed il 1919, Piip fu membro della Delegazione estera estone a San Pietroburgo e a Londra. Partecipò rappresentando l'Estonia alla Conferenza di pace di Parigi (1919). Nel 1919 fu Delegato al Ministero degli Affari esteri. Tra il 1919 ed il 1920 fece parte a Tartu della Delegazione per le trattatative di pace tra Estonia e RSS Russa, che si conclusero con il Trattato di Tartu (Russia-Estonia).