В 1856 году поступил в Австрийскую морскую академию в Триесте. В 1861 году, после пяти лет обучения, получил назначение на фрегат «Радецкий», на котором служил в чине фендрика (старший мичман) под началом корветтен-капитана Вильгельма Тегетгоффа. Профессиональные навыки и интерес к науке со стороны молодого военного не остались без внимания будущего адмирала австрийского флота, и в 1863 году Вайпрехт с повышением был переведён на учебный бриг «Хусцар», на котором прослужил до 1865 года офицером-инструктором. В 1866 году в должности штурмана броненосца «Драхе» (Дракон) он принял участие в битве при Лиссе. После смертельного ранения капитана взял на себя командование судном. По совокупности своих действий во время сражения был награждён орденом Железной короны III-й степени. В том же году стал рыцарем Императорского ордена Леопольда. В 1867 году в составе французского экспедиционного корпуса ходил штурманом в Мексику на колёсном пароходе «Элизабет». В 1868—1870 годах уже в должности капитана занимался береговой съёмкой австрийского побережья Адриатического моря. 18 февраля 1872 года получил подданство Австро-Венгрии.