Im Alter von 20 Jahren begann Benedetti größere Rennen als Straßenfahrer bei den Amateuren zu bestreiten. Seinen ersten überregionalen Sieg feierte er 1949 beim Giro delle Due Province Marciana. Am erfolgreichsten als Amateurfahrer war er im Jahr 1951. Er gewann zunächst das Schweizer Eintagesrennen Giro del Mendrisiotto und wurde auf heimischen Boden in Varese Vizeweltmeister der Straßenfahrer. Insgesamt gewann er als Amateur vier Straßenrennen.