Kupres est mentionné pour la première fois dans des documents remontant au Royaume de Croatie, qui avait comme capitale la ville de Duvno (aujourd'hui Tomislavgrad), située à proximité. Comme le reste de l'actuelle Bosnie-Herzégovine, elle fit partie de l'Empire ottoman. Plus tard, elle fit partie de la Banovine de Croatie et, après la Seconde Guerre mondiale, de la République fédérative socialiste de Yougoslavie. Depuis 1992, elle fait partie de la Bosnie-Herzégovine indépendante. Pendant la Guerre de Bosnie-Herzégovine, Kupres fut le théâtre de violents affrontements qui endommagèrent la ville et ruinèrent son économie. À la suite des accords de Dayton, en 1995, la ville fut intégrée dans un ensemble à majorité croate. Une grande partie de la population serbe quitta son territoire et fonda une nouvelle ville, elle aussi appelée "Kupres" ou "Srpski Kupres" en République serbe de Bosnie.