Kurz nachdem Fürst Wizlav III. von Rügen verstorben war, versprach der dänische König Christoph II. am 4. Mai 1326 Johann II. und Johann III. zusammen mit Heinrich II. von Mecklenburg die Belehnung mit den rügischen Besitzungen. Im anschließenden ersten Rügischen Erbfolgekrieg (1326–1328) konnten diese Ansprüche jedoch nicht vollständig gegen Pommern durchgesetzt werden, sondern für Johann III. sprang aus diesem Krieg als Gewinn lediglich der Pfandbesitz der Vogtei Tribsees heraus. Da die Herren von Werle sich in vorangegangenen Auseinandersetzungen bereits nicht mehr gegen die Nachbarn hatten durchsetzen können, gingen sie im rügischen Erbfolgekrieg ebenfalls zum Kriegsunternehmertum über. Dies hatte zur Folge, dass Johann III. die Vogtei Tribsees umgehend an die Familie Flotow weiterverpfänden musste, weil er auf andere Weise nicht deren Kriegskostenrechnung begleichen konnte. Die weiteren rügischen Erbfolgekriegen gerieten für Werle-Goldberg zum Desaster, denn Pommern eroberte die Vogtei Tribsees, während Johann III. ohne irgendeinen Gewinn auf allen Kosten sitzen blieb. Seinen Kriegsunternehmern aus den Familien Moltke, Hahn, Maltzan und Flotow musste Johann für deren ausgelegte Kriegskosten mit den Vogteien Laage, Malchin, Stavenhagen und Malchow den Großteil seiner Herrschaft pfandweise überlassen, ohne die Aussicht zu besitzen, diese Landesteile je wieder einzulösen zu können. Mit seiner Beteiligung am rügischen Erbfolgekrieg hatte Johann III. so die Finanzen seines Landesteils nachhaltig ruiniert und sich aller Handlungsspielräume als Landesherr beraubt.