Перший досвід роботи в галузі журналістики Вулф отримав у 1956 році, співпрацюючи з газетою з міста Спрингфілд, штат Массачусетс. Перше визнання до письменника прийшло через п'ять років — працюючи штатним журналістом газети The Washington Post він отримав премію за огляд революції на Кубі. Одночасно з цим Вулф отримав нагороду за гумор, який представники Гільдії видавців побачили в його експериментах з використанням елементів белетристики в репортажах.