Da die Kunden der Airline jedoch mehr Wert auf Komfort als auf luxuriöse Ausstattung legten und während eines Streiks vor der Übernahme der Airline durch Donald Trump viele Kunden zum Pan Am-Shuttle wechselten, geriet Trump Shuttle schnell in finanzielle Probleme. Auch die stark gestiegenen Kerosinpreise infolge des zweiten Golfkrieges sorgten dafür, dass die Investorgruppe, die Donald Trump das Geld für die Airline zur Verfügung stellte, 1990 die Mehrheit an ihr übernahm und sie zum Verkauf vorbereitete.