Remarqué, lors de l'affaire de Lewinsville, par J.E. Johnston, il est chaudement recommandé par ce dernier pour une promotion. Rapidement devenu général, Stuart participe à la majorité des actions du théâtre oriental de la guerre de Sécession (en particulier la campagne de la Péninsule et à Antietam). En , Stuart, ses cavaliers et son artillerie tractée, s'illustrent au cours de la défense de Fredericksburg.