As relações entre ambos foram particularmente difíceis nos primeiros vinte anos da República Árabe Líbia de Muammar Gaddafi. Os temas centrais em causa foram os bens confiscados de empresas e dos cidadãos italianos em 1970 e as demandas líbias de compensação pelos danos coloniais e de guerra. Um momento de forte tensão ocorreu em 1986, na sequência do bombardeio estadunidense a Trípoli e Bengazi e do ataque de mísseis líbios contra Lampedusa. A situação das relações bilaterais melhorou a partir do "Comunicato congiunto Dini-Mountasser" de 1998 até a celebração do Tratado de amizade e cooperação de Bengazi em 2008. A Líbia de Gaddafi tornaria-se uma aliada para a Itália na costa norte africana e fornecedora de energia (gás e petróleo) até a Guerra Civil Líbia de 2011.