Ia melakukan debut kompetitifnya untuk Fiorentina dalam kekalahan tandang 2–1 melawan Juventus, pada pertandingan pembuka musim Serie A 2016–2017. Manajer Fiorentina Paulo Sousa memilih untuk menggantikannya di babak pertama dengan pemain pinjaman Cristian Tello. Pada 29 September 2016, Chiesa melakukan debutnya di Liga Europa dalam kemenangan kandang 5–1 Fiorentina atas Qarabağ. Pada 8 Desember 2016, ia menandai penampilan keempatnya di Liga Europa dengan mencetak gol senior pertamanya dalam kemenangan tandang 1–2 atas Qarabağ; ia kemudian diusir keluar lapangan pada pertandingan yang sama karena mendapat dua kartu kuning.