Va ser triat en el "draft" de 2003 (un dels millors "drafts" de la història en el qual van ser seleccionats jugadors com LeBron James, Dwyane Wade o Carmelo Anthony) amb el número 7 pels Chicago Bulls. En principi s'esperava que caigués més a baix a causa dels dubtes que generava el que hagués jugat d'escorta en els seus dos últims anys universitaris, cosa que no podria fer en l'NBA, on se'l considerava massa petit per a això. Finalment van optar per col·locar-ho de base, i en el seu any "rookie" en la va demostrar el perquè de la seva alta elecció jugant 66 partits com a titular en els quals va fer una mitjana de 12 punts i 6.8 assistències, mostrant-se com un sòlid base, líder i un gran jugador defensiu. Va ser triat en el millor quintet *rookie de la temporada i va aconseguir l'únic triple doble realitzat per un "rookie" aquella temporada davant els Golden State Warriors el 24 de febrer de 2004, amb 11 punts, 12 rebots i 10 assistències.