伦纳德大學時期效力於圣迭戈州立大学，之後在2011年NBA选秀大會中被印第安纳步行者以首輪第十五順位选中，隨即被交易至聖安東尼奧馬刺。2014年，伦纳德获得NBA总决赛MVP，成為自魔术师约翰逊之後最年輕獲得總決賽MVP的球員。在2014年NBA總決賽中，聖安東尼奧馬刺對迈阿密热火的第四場比賽裡，伦纳德一個人獨拿20分、14籃板、3抄截以及3阻攻，上一個在總冠軍賽達到如此標竿的是2003年的提姆·鄧肯。2014–15赛季，伦纳德以場均2.3次的抄截數獲得NBA抄截王，成為自2005–06赛季的傑拉德·華萊士後第二個以前鋒位置獲得此殊榮的球員 ，同時伦纳德也獲選為該年度NBA最佳防守球員。成為史上第三位擁有總決賽MVP與最佳防守球員獎項的球員，前兩位分別是麥可·喬丹與哈基姆·歐拉朱萬。