После победы войск Б. Хмельницкого под Батогом в июне 1652 года начались антипольские восстания. Жители города тоже поднялись на борьбу, выгнали шляхту из города и убили старосту вместе с семьёй. После подписания Выговским Гадячского договора царь Алексей Михайлович послал армию под командованием князя Григория Ромодановского, а потом ещё одну армию — Алексея Трубецкого. В 1664 году Конотоп был разграблен поляками. 21 апреля 1659 года началась осада Конотопа, в котором оборонялись казаки во главе с полковником Григорием Гуляницким. 27 июня 1659 на помощь городу пришёл с войском Иван Выговский, а 28 июня состоялась Конотопская битва, в ходе которой армия Трубецкого была разбита.