Diamandi s-a născut în Samarina (la peste 1.600 de metri: cel mai înalt sat din Grecia) într-o familie de negustori aromâni înstăriți. După ce a studiat la școala primară românească din Samarina, a continuat la liceul grecesc din Salonic (la acel moment încă parte a Imperiului Otoman). În ajunul Războaielor Balcanice din 1912 a plecat (ca mulți alți aromâni din Grecia) în România, unde s-a înscris în Academia Comercială din București, unde a și absolvit. Când România a intrat în primul Război Mondial, în 1916, Diamandi s-a oferit voluntar în serviciul militar, servind ca ofițer.