2002 yılında Wigan Athletic takımında profesyonel olan Baines, kariyerindeki ilk maçına 22 Ekim 2002 tarihinde 3-2 kazandıkları Notts County maçında çıktı. Takımıyla ilk sezonunda Football League Second Division şampiyonluğu yaşayan Baines, 2004-05 sezonunda 21 Aralık 2004 tarihinde 2-1 kaybedlien Ipswich Town maçında kariyerindeki ilk golünü attı ve aynı sezon EFL Championship ligini ikinci bitirip Premier League'ye yükselme başarısını yaşadı. Baines, Premier League'deki ilk maçına; 14 Ağustos 2005 tarihinde 1-0 kaybettikleri maçta Chelsea karşısında çıktı. Takımıyla ilk sezonunda EFL Cup'ta finalde Manchester United karşısında oynadı ancak Wigan finali 4-0 gibi farklı bir sonuçla kaybetti. Baines, Premier League'deki ilk golünü ise; 6 Aralık 2006 tarihinde 3-0 kazandıkları West Ham United maçında attı.