1999年は新規定の4本溝タイヤの扱いに苦戦し、成績もチームメイトのハインツ＝ハラルド・フレンツェンに圧倒された（予選2勝14敗、ポイント7対54）。カナダGP後に今季限りでの引退を表明したが、チームオーナーのエディ・ジョーダンは「シーズン途中での引退の可能性」を示唆。地元のイギリスGPが最後のレースとなると報道され、チームも後釜としてニック・ハイドフェルドや中野信治、ヨス・フェルスタッペンを検討していたが、5位入賞したイギリスGP後に最終戦までの現役続行を表明した。その後はハンガリーGPとベルギーGPで6位に入賞するものの、ヨーロッパGPではスタート直後にレコードライン上でスローダウンし、ヒルのマシンを避けようとして後続は大混乱、ペドロ・ディニスがアレクサンダー・ヴルツと接触しマシンがひっくり返り、ディニスのマシンのロールバーが折れて一時はディニスの生命の危機が危ぶまれる大クラッシュの原因になるなど精彩を欠き、引退レースとなった日本GPではコースアウトしたのち戦意喪失による「レース棄権」で終えることになり、一部ジャーナリストからは批判を浴びた。