Die Coverversion von "Highwayman" wurde zum erfolgreichsten Lied und einzigem Nummer-eins-Hit der "Highwaymen". Das Lied stieg am 18. Mai 1985 in die Musikcharts Hot Country Songs des Magazins "Billboard" ein, erreichte am 17. August des Jahres die Nummer eins und blieb insgesamt 20 Wochen in den Charts. Bei den Academy of Country Music Awards des Jahres 1985 wurde die Version der "Highwaymen" als "Single Of The Year" ausgezeichnet. Bei den Grammy Awards 1986 erhielt sie den "Grammy Award for Best Country Song".