Gegen Ende der 1990er Jahre folgte eine sportlich sehr erfolgreiche Zeit und die Bucks konnten sich einige Jahre in den Play-Offs etablieren und galten lange Zeit als eines der Top Clubs in der Eastern Conference. 2001 erreichte man erneut das Eastern-Conference-Finale, schied jedoch knapp gegen die Philadelphia 76ers aus. Die erfolgreiche Zeit endete gegen Mitte der 2000er Jahre nachdem Robinson, Allen und Cassell nacheinander die Mannschaft verließen und die als Nachfolger verpflichteten Hoffnungsträger nicht wie erhofft sportlich überzeugen konnten, oder durch Verletzungen immer wieder zurückgeworfen wurden. Vor allem Center Andrew Bogut, der beim NBA-Draft 2005 an erster Stelle gezogen wurde, konnte nie der erhoffte volle Leistungsträger werden.