W 1994 roku Oliveira został trenerem reprezentacji Portugalii, z którą w 1996 roku brał udział w mistrzostwach Europy. Na imprezie tej Portugalczycy z siedmioma punktami na koncie zajęli pierwsze miejsce w swojej grupie, jednak w ćwierćfinale nie sprostali Czechom, z którymi przegrali 1:0. Po turnieju tym Oliveira został szkoleniowcem FC Porto, z którym w 1998 roku wywalczył potrójną koronę - mistrzostwo, puchar oraz superpuchar kraju. W 2000 roku Oliveira po raz drugi został wybrany szkoleniowcem drużyny narodowej swojego kraju. Ze stanowiska tego został zwolniony w 2002 roku po zupełnie nieudanych dla Portugalczyków mistrzostwach świata. Wymieniani wśród faworytów do końcowego triumfu „Selecção das Quinas” nie wyszli nawet ze swojej grupy, w której za rywali mieli Koreę Południową, Stany Zjednoczone oraz Polskę.