Początkowo na Letnie Igrzyska Olimpijskie 1996 zakwalifikował się jego rywal Michael Ibsen, który pokonał Okesolę na Mistrzostwach Europy 1996. Ibsen jednak nie wystąpił na igrzyskach, a w jego miejsce pojawił się Okesola. Na igrzyskach wystąpił w kategorii ciężkiej. Do 1/8 finału awansował bez pojedynku, nie mając rywala. W 1/8 finału zmierzył się z reprezentantem Stanów Zjednoczonych Natem Jonesem, z którym przegrał przed czasem w trzeciej rundzie. W końcowej klasyfikacji zajął 9. miejsce. Okesola jako jedyny reprezentował Wielką Brytanię na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1996 w dyscyplinie boks.