1916 il Regno di Romania entrò ufficialmente nel conflitto schierandosi contro le Potenze centrali; come reazione, l'alto comando austro-ungarico chiese che l'Armata del Danubio, comandata da von Mackensen, attraversasse il fiume diretta contro Bucarest. Approfittando della situazione propizia, Žekov propose un'offensiva contro il territorio di Dobruja, perduto dalla Bulgaria in favore della Romania nel 1913 a seguito della Seconda guerra balcanica. A tale scopo la Bulgaria dichiarò nuovamente guerra alla Romania il 1º settembre 1916. Le intenzioni di Žekov furono chiaramente quelle di far coincidere le mire territoriali della Bulgaria, che avevano indotto il paese a partecipare al conflitto, con le preoccupazioni prettamente strategico-militari degli alleati. Questa operazione ebbe successo, tuttavia l'occupazione del territorio di Dobruja rimase oggetto di diverbio e contese all'interno delle alte sfere militari delle Potenze centrali fino alla fine del conflitto. Tuttavia, il 6 ottobre 1916 venne promosso al grado di tenente generale. Nel 1917, un gruppo di oppositori al governo del Primo Ministro bulgaro, Vasil Radoslavov, del cui gabinetto faceva parte lo stesso Žekov, avvicinarono il Ministro della Guerra essendo venuti a conoscenza dei dissidi tra Žekov ed il governo in merito alle scarse risorse da destinare alle truppe al fronte, ma il generale si mostrò fedele al governo denunciando il complotto al quale era stato invitato a partecipare.