Day a atteint le sixième rang du classement mondial de snooker au terme de la saison 2008-2009. Ce classement constitue le sommet de sa carrière, Day étant à l'époque le joueur le mieux classé de l'histoire à ne jamais avoir remporté de tournoi classé, ayant échoué à trois reprises en finale. Depuis, il compte trois tournois classés à son palmarès : le Masters de Riga 2017, l'Open de Gibraltar 2018 et le Snooker Shoot-Out 2021.