Während der Wirren des Anarchy verlieh Königin Matilda den Titel mit Urkunde vom 25. Juli 1141 an ihren Konstabler Miles of Gloucester. Beim Tod von dessen kinderlosem ältesten Sohn Roger Fitzmiles, dem 2. Earl, erklärte König Heinrich II. das Earldom für erloschen und zog die damit verbundenen Ländereien ein, obwohl noch erbberechtigte jüngere Brüder existierten.