Narodil sa ako najmladší syn španielskeho emigranta "Ángela Castra", ktorý bol pomerne bohatým statkárom v mestečku Birán. Študoval sociálne vedy na univerzite v Havane a podobne ako jeho starší brat Fidel bol výrazne politicky aktívny, pričom sa stal členom prokomunisticky orientovaného hnutia "Socialistickej mládeže". V roku 1953 sa pripojil ku bratovi Fidelovi počas útokov na kasárne Moncada, po ktorých strávil celkovo 22 mesiacov vo väzení. Spolu s bratom po prepustení odišiel do Mexika a neskôr sa s ním a ďalšími partizánmi v roku 1956 vylodil na lodi Granma späť na Kube, čo odštartovalo Kubánsku revolúciu. Vo februári 1958 bol povýšený na "comandanteho" (vysoká veliteľská funkcia v partizánskom vojsku) a velil kolóne povstalcov operujúcej na severovýchode provincii Oriente.