Wychowywał się w rodzinnym Saltwood Castle. Wykształcenie odebrał w Harrow School. Musiał jednak zrezygnować ze studiów, gdyż jego ojciec stracił większość oszczędności podczas czarnego czwartku. W 1931 r. Deedes rozpoczął pracę w "Morning Post". W 1937 r. przeszedł do "Daily Telegraph". Walczył podczas II wojny światowej w szeregach 2 batalionu Queen's Westminsters. W kwietniu 1945 r. został odznaczony Military Cross.