Nach der WM startete England schlecht in die Qualifikationsspiele für die bevorstehende Euro 2000 in Belgien und den Niederlanden. Als schließlich der englische Trainer Hoddle seinen Rückzug bekanntgab, wurde mit Kevin Keegan Shearers ehemaliger Trainer von Newcastle United als Nachfolger bestimmt. Er stärkte seinen ehemaligen Zögling in der Rolle als Mannschaftskapitän. In seinem nun von Ruud Gullit trainierten Verein erreichte Shearer 1999 erneut ein FA-Cup-Endspiel und unterlag dort Manchester United – wie bereits im Jahr zuvor gegen den FC Arsenal – mit 0:2.