В июне 1989 года Строппа вернулся в «Милан». Команду в это время тренировал Арриго Сакки, в завершившемся сезоне приведший её к победе в Кубке европейских чемпионов. 22 июня Сакки выпустил Джованни на поле во втором тайме товарищеского матча со сборной Бразилии. 23 августа Строппа провёл свой первый официальный матч за «Милан», отыграв всю игру с «Пармой» в Кубке Италии и забив один из послематчевых пенальти. 27 августа он дебютировал в Серии A, вновь выйдя в стартовом составе миланского клуба на матч с «Чезеной». На 7-й минуте этой игры Джованни отметился забитым голом, поразив ворота ударом с тридцати метров. Через две недели, 13 сентября, Строппа дебютировал уже в Кубке европейских чемпионов, в матче с финским клубом ХИК, и снова отличился забитым голом в дебютном матче. Своей яркой игрой за «Милан» Строппа заслужил вызов в молодёжную сборную Италии, которую тренировал Чезаре Мальдини. 25 октября Джованни дебютировал в матче со сверстниками из Швейцарии, а 14 ноября забил первый гол за молодёжную сборную в матче с командой Англии. 7 декабря 1989 года Строппа выиграл свой первый трофей на взрослом уровне, когда «Милан» обыграл «Барселону» в Суперкубке УЕФА, а 17 декабря команда обыграла бразильский «Интернасьонал» в матче за Межконтинентальный кубок.