Mientras tanto, las guerras Dimitríadas con Moscovia estallaron. Instigado por el rey Segismundo, la guerra fue impopular entre los magnates lituanos y Chodkiewicz no fue la excepción; de hecho, su disgusto era tan público y significativo que perdió el favor real por un tiempo. Eventualmente sus diferencias disminuyeron, y Chodkiewicz fue enviado contra los moscovitas, operando primero cerca de Smolensk y Pskov. Pronto, las fuerzas polaco-lituanas empezaron a cosechar victorias, como la captura de Smolensk, y algunos, como el Gran Hetman de la Corona, Żółkiewski, planearon una gran Mancomunidad de Polonia-Lituania-Moscovia. Chodkiewicz fue encargado por el rey para que avanzara sobre Moscú. Sin embargo, el "Sejm" olvidó pagar por el mantenimiento del ejército, una vez más, dando como resultado de que algunas unidades se amotinaran. Chodkiewicz libró varias batallas inconclusas contra los moscovitas en el otoño de 1611, y luego se retiró. Decepcionado con este resultado, se distanció una vez más del rey, y criticó la campaña en el "Sejm" de 1613. Por los siguientes años, en el período de 1613-1615, Chodkiewicz defendió las ganancias de la República en la zona de Smolensk, y trató los disturbios en Lituania. No fue hasta que el príncipe heredero, Vladislao, llegara con refuerzos y que la guerra pudiera asumir un carácter más ofensivo una vez más. El ejército, nominalmente bajo el mando de Vladislao, pero en la práctica bajo el mando del experimentado Chodkiewicz, tomara la fortaleza de Dorogobuzh el 11 de octubre de 1617. El asedio a Mozhaisk en diciembre del año siguiente no resultó exitoso, y esto marcó el fin del conflicto.