Im Februar 2014 gelang Insam bei einem erneuten Start im FIS-Cup in Brattleboro erneut zweimal der Sprung in die Punkte. Am 6. Januar 2015 gelang ihm in Seefeld in Tirol auch erstmals der Sprung in die Alpencup-Punkteränge. Bei den folgenden Junioren-Weltmeisterschaften 2015 in Almaty erreichte er den 15. Platz im Einzelspringen. Im Februar 2015 gab er in Titisee-Neustadt sein Debüt im Rahmen des Skisprung-Continental-Cups. Bis zum Ende des Winters 2014/15 verblieb er in dieser Serie, verpasste aber die Punkteränge in allen Springen. Am 5. Juli 2015 sprang Insam beim Mattenspringen von Kranj auch erstmals in dieser Serie in den zweiten Durchgang und gewann so erste Continental-Cup-Punkte. Auf der Malinka in Wisła überraschte er wenig später mit dem achten Rang. Daraufhin reiste er mit der Nationalmannschaft nach Courchevel zum Springen im Skisprung-Grand-Prix. Nachdem er dort die Qualifikation noch verpasste, erreichte er in Einsiedeln den Wettbewerb und belegte am Ende Platz 39. In Almaty gewann er erstmals Grand-Prix-Punkte, nachdem er auf den 18. Platz gesprungen war. Mit diesen Punkten erreichte er schließlich Platz 70 der Gesamtwertung.