En abril de 1587 Drake llevó a cabo una exitosa expedición militar en las costas de la península ibérica: atacó la flota amarrada en la bahía de Cádiz, desembarcó en el Algarve destruyendo varias fortalezas, atacó la flota de Álvaro de Bazán amarrada en Lisboa, y poniendo rumbo a las islas Azores capturó la carraca portuguesa "San Felipe", que procedente de las Indias Orientales llegaba a la península cargada de riquezas. En el transcurso de la expedición la flota inglesa consiguió hundir 27 barcos españoles, retrasando los planes españoles de invasión más de un año.