Lors de la draft 1983, l’équipe a choisi Clyde Drexler avec le choix, qui deviendrait le visage de la franchise pendant plus d’une décennie, et le deuxième joueur le plus récompensé de l’équipe (après Walton). Dans la draft 1984, les Trail Blazers ont obtenu le second choix. Après que les Rockets de Houston aient sélectionné Akeem Olajuwon, le coéquipier de Drexler à l'université, les Trail Blazers ont choisi Sam Bowie, le pivot de Kentucky. La franchise est passé à côté de Michael Jordan, sélectionné en choix par les Bulls de Chicago. La sélection de Bowie, blessé, a été critiquée comme l’un des pires choix de draft dans l’histoire des sports professionnels américains. Cet été-là, les Blazers ont également fait un échange controversé, envoyant Lever, Cooper et Natt aux Nuggets de Denver pour l'ailier Kiki Vandeweghe. À la draft 1985, les Blazers ont choisi le meneur Terry Porter avec le dernier choix du premier tour. Porter va devenir le leader historique des Blazers en passes décisives.