In augustus 1997 verruilde hij Aston Villa voor Middlesbrough, waar manager Bryan Robson hem binnenhaalde voor £ 800.000. Townsend, die 134 competitiewedstrijden speelde voor Aston Villa in de Premier League en acht keer de netten deed trillen, was ook een vaste waarde in Teesside. Townsend speelde in totaal 77 competitiewedstrijden en scoorde drie doelpunten. Townsend vormde met Paul Gascoigne een sterk duo en de middenvelder loodste Middlesbrough met zijn prestaties in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201997/98"&gt;seizoen 1997/1998&lt;/a&gt; naar de Premier League. Townsend bracht de club er vervolgens naar veilige haven in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201998/99"&gt;seizoen 1998/1999&lt;/a&gt;. Townsend verloor met Middlesbrough de finale van de League Cup in 1998. Zijn ex-club Chelsea was met 2-0 te sterk.