Zyskał międzynarodową sławę dzięki występowi w filmie "Zabiłem moją matkę" (2009), do którego sam napisał scenariusz, a następnie wyreżyserował go i zagrał w nim główną rolę. Film miał premierę na 62. MFF w Cannes, gdzie otrzymał ośmiominutową owację na stojąco i zdobył trzy nagrody: Nagrodę Stowarzyszenia Autorów, Reżyserów i Kompozytorów (SACD), Prix Regards Jeune oraz wyróżnienie Międzynarodowego Stowarzyszenia Kin Artystycznych dla najlepszego filmu. Po sukcesie w Cannes film Dolana otrzymał nagrodę im. Braci Lumières dla najlepszego filmu francuskojęzycznego oraz cztery statuetki kanadyjskich nagród filmowych m.in. dla najlepszego filmu oraz scenariusza, pokonując tym samym nominowane do Oscara "Pogorzelisko" w reżyserii Denisa Villeneuve’a. Film został też wyróżniony nagrodą im. Claude'a Jutry, a Dolan otrzymał pieniężną nagrodę dla nowego talentu. Dzieło zostało także ogłoszone jednym z dziesięciu najlepszych kanadyjskich filmów roku przez MFF w Toronto, a następnie wybrane oficjalnym kanadyjskim kandydatem do Oscara w kategorii najlepszy film nieanglojęzyczny, ostatecznie nie otrzymując jednak nominacji. "Zabiłem moją matkę" trafiło do kin w ponad 20 krajach świata.[3] Z powodu problemów amerykańskiego dystrybutora, Regent Entertainment, film został pokazany w amerykańskich kinach dopiero w 2013, przez co przyniósł mniejsze zyski.