С 21 июля 1861 года по 19 августа 1862 года Уилкокс оставался в плену в Чарльстоне и в Колумбии (Южная Каролина). В начале сентября Уилкокс вернулся в армию и 8 сентября принял командование 1-й дивизией IX корпуса Потомакской армии (бывшей дивизией Стивенса, убитого при Шантильи). Он командовал этой дивизией в ходе Мерилендской кампании, участвовал в сражениях у Южной горы и при Энтитеме.