В битве при Геттисберге Стюарту пришлось штурмовать Калпс-Хилл. Его люди прибыли на поле боя вечером 1-го июля, они только что совершили переход в 210 километров от самого Шарпсберга, причем многие были босы. Бригада была брошена в бой ночью, они атаковали высоту Малый Калпс-Хилл, но смогли занять только часть федеральных укреплений. Утро 3-го июля федеральная артиллерия открыла ураганный огонь по позициям бригады Стюарта с дистанции 500 метров. Бригаде пришлось выдерживать много часовые атаки противника, она почти израсходовала боеприпасы, но удержала позицию. Днем генерал Джонсон приказал провести фронтальную штыковую атаку позиций противника. Стюарт высказался категорически против, но вынужден был подчиниться. Силами нескольких полков он атаковал позиции трех федеральных бригад. Потери были огромны. Вся дивизия Джонсона потеряла около 2 000 человек, из них на долю бригады Стюарта пришлось около 700. Позже, 8-го июля, в бригаде насчитывалось 1 200 человек — из 2 200 её изначального состава. За десять часов боя 2-й мерилендский и 3-й северокаролинский полки потеряли примерно половину или даже две трети своего состава.