W 1908 Barrett po raz pierwszy wystąpił na igrzyskach olimpijskich. W zawodach odbywających się w Londynie reprezentował Wielką Brytanię w lekkoatletyce, zapasach i przeciąganiu liny. W pchnięciu kulą uzyskał wynik 12,89 m i został sklasyfikowany na 5. miejscu. Brał udział również w konkursach rzutu dyskiem i rzutu oszczepem w stylu wolnym, jednak jego wyniki w tych konkurencjach nie są znane. Był zgłoszony także do rywalizacji w rzucie dyskiem greckim lecz w niej nie uczestniczył. W ramach drugiej z dyscyplin brał udział w konkurencjach wagi ciężkiej. W stylu klasycznym odpadł po pierwszym etapie rywalizacji (ćwierćfinale) po porażce z reprezentantem Węgier Hugó Payrem. Rywalizację w stylu wolnym rozpoczął od zwycięskiego pojedynku w ćwierćfinale ze swoim rodakiem Charlesem Brownem. W półfinale przegrał z Conem O’Kellym, a w pojedynku o brąz pokonał Edwarda Nixsona. W rywalizacji w przeciąganiu liny uczestniczył jako członek zespołu London City Police. W półfinale policjanci z City of London pokonali inny brytyjski zespół, K Division Metropolitan Police, a w finale zwyciężyli z drużyną Liverpool Police.