Sein Vater starb 1200, worauf Thomas Bruder Alan den Großteil von dessen Ländereien erbte. Thomas erhielt einen Teil von Galloway, wobei jedoch nicht bekannt ist, wie umfangreich der Besitz war. Sein Besitz reichte jedoch aus, um von 1204 bis 1205 eine Flotte aus Langbooten aufzustellen. Diese Flotte vermietete Thomas an den englischen König Johann Ohneland, der sie für seinen für 1205 geplanten, dann jedoch abgesagten Feldzug in die Normandie nutzen wollte. 1206 benutzte der König die Schiffe dann für seinen Feldzug ins Poitou, an dem Thomas wahrscheinlich teilnahm. Vor 1207 stand Thomas dann im Dienst des englischen Königs in Irland. Vermutlich für diese Unterstützung erhielt er von Johann Ohneland Besitzungen in Nord- und Westengland. Wohl zwischen 1205 und 1209 beging Thomas eine Vergewaltigung oder einen Raub in York. Für dieses Verbrechen wurde er auf Verlangen des schottischen Königs Wilhelm des Löwen 1212 begnadigt.