בשנת 1954 הואשם על ידי ה-FBI האמריקני בעבירות הונאה, הורשע על פי הודאתו ושילם קנס של שבעה מיליון דולר. בשנת 1957 ייסד את חברת התעופה הלאומית של יוון, אולימפיק איירליינס. במקביל לנישואיו הראשונים ניהל רומן עם זמרת האופרה האמריקנית (ממוצא יווני) מריה קאלאס, שהייתה גם היא נשואה. ב-20 באוקטובר 1968 התחתן עם ג'קלין קנדי, אלמנתו של הנשיא האמריקני ג'ון קנדי שנרצח בנובמבר 1963.