I. e. 199-ben a gortüniak kérésére visszatért Krétára, hogy ismét zsoldosvezérként segítse háborújukat. Hat éven át volt távol ezalatt Nabisz ostrom alatt tartotta Megalopoliszt (a város meg is neheztelt Philopoiménre, mert távol hadakozik az otthoni vész esetén) és lezajlott a második római-makedón háború. Nabisz eleinte Philipposz oldalára állt és cserébe megkapta Argoszt, majd ezután átállt a rómaikhoz, remélve hogy megtarthatja szerzeményét. A békekötés után azonban a római Titus Quinctius Flamininus zsarnoksággal vádolta Nabiszt és elvette tőle legfőbb kikötőjét, Gütheiont.