Ashkenazi utsågs till ställföreträdande stabschef 2002 och ansågs vara den mest moderate medlemmen av den israeliska generalstaben under Al-Aqsa-intifadan, enligt den israeliska tidningen Haaretz. När Israel började bygga en barriär på Västbanken för att fysiskt separera israeliska och palestinska samhällen i syfte att förhindra terroristattacker inom Israel, fick Ashkenazi ansvaret för projektet. Han förespråkade att bygga barriären så nära den gröna linjen som möjligt, en position som skulle minimera effekterna av barriären på palestinierna. Generalen "invände också mot aggressiva handlingar mot palestinierna" under Intifadan och framförde en gång sin "stora oro" för IDF som "förlust av mänskoliv [av israeliska soldater] på grund av den pågående krigföringen."