Ab 1904 nahm er an Tennisturnieren teil, ab 1905 an den Wimbledon Championships. Bei den Olympischen Spielen 1908 in London nahm er am 110-Meter-Hürdenlauf teil, schied jedoch bereits im Vorlauf aus, obwohl er eine bessere Zeit (16,2 s) als andere Athleten hatte, die in den Zwischenlauf einzogen. Im Tenniswettbewerb verlor er das Einzel in der ersten Runde gegen Otto Froitzheim, im Doppel erreichte er mit seinem Partner Walter Cecil Crawley das Viertelfinale. Im Hürdenlauf stellte er 1907 zweimal den britischen Rekord auf (15,6 s). Bei den AAA Championships war er von 1909 bis 1914 jeweils unter den besten 3 Hürdenläufern platziert. Bei den Olympischen Spielen 1912 in Stockholm belegte er im 110-Meter-Hürdenlauf den fünften Platz. Seine persönliche Bestzeit von 15,3 s erreichte er 1912. Im Tenniswettbewerb trat er 19912 nicht mehr an. In Wimbledon, wo er ab 1905 jährlich spielte, gelang Powell 1913 mit dem Erreichen des Viertelfinals, wo er gegen Oscar Kreuzer verlor, sein bestes Resultat. Im Doppel stieß er 1910 an der Seite von Bobby Powell ins Finale vor. Dort wurden sie von Josiah Ritchie und Tony Wilding besiegt. 1908 gewann Powell das Turnier im Queen’s Club gegen Ritchie, der im zweiten Satz gezwungen war aufzugeben.