Kane 2001-ben csatlakozott a Chelsea U8-as csapatához. 2011 júliusában kapta meg első profi szerződését a klubtól. Tagja volt annak az ificsapatnak, mely 2012-ben legyőzte a Blackburn Roverst az FA Youth Cup döntőjében. A 2012-es BL-döntőre vésztartaléknak jelölték az első csapatba, azaz egy hátvéd mérkőzés előtti megsérülése esetén bekerült volna a meccskeretbe, de erre nem került sor.