La brigade de Taliaferro va sous les ordres du major général Thomas J. "Stonewall" Jackson à la fin de 1861. Il reste avec Jackson pendant quelques mois, atteignant un commandement divisionnaire en 1862. Taliaferro est gravement blessé à la bataille du deuxième Bull Run (deuxième Manassas), mais il revient sur le terrain à temps pour la bataille de Fredericksburg, sa dernière bataille sous les ordres de Jackson.