7. září 1939 bylo město poprvé bombardováno stroji německé Luftwaffe a o pět dní později bylo město obsazeno jednotkami Wehrmachtu. Ty ale oblast krátce nato opustily a v souladu s německo-sovětským paktem Ribbentrop–Molotov bylo město předáno Rudé armádě. Po napadení Sovětského svazu v roce 1941 byl Cieszanów opět obsazen německými jednotkami.