1912 beteiligte sich Rupp gemeinsam mit Bruno Büchner auf bulgarischer Seite am Zweiten Balkankrieg. Mit 25 Flugzeugen reisten die beiden Piloten im Zug nach Swilengrad, damals Mustafa Pascha, um sie dort abzuliefern. Zudem flogen sie selbst an die Front, um Truppenbewegungen zu beobachten und Botschaften abzuwerfen. Auch an die russische Offiziersschule nach Sankt Petersburg lieferte Rupp Militärflugzeuge sowie in sein Heimatland, die Schweiz.