ב-2014 קודם לדרגת מייג'ור גנרל ומונה למפקד דיוויזיית החי"ר ה-25. באוגוסט 2016 מונה לסגן מפקד (דרום) של כוחות הצבא בפיקוד האוקיינוס השקט של ארצות הברית ושירת בתפקיד עד ינואר 2018. ביוני 2019 מונה לעוזר ראש מטה צבא ארצות הברית. במהלך ההסתערות על הקפיטול בינואר 2021 היה פלין מעורב בשיחה של מנהל מטה הצבא וולטר פאייט עם גורמי מפתח בעיריית וושינגטון, משטרת הקפיטול והמשמר הלאומי לגבי אפשרות תגבור האבטחה על ידי כוחות המשמר הלאומי, אפשרות שנדחתה על ידי הצבא. ביוני 2021 קטדם לדרגת גנרל ומונה למפקד כוחות הצבא בגזרת פיקוד האינדו-פסיפי של ארצות הברית.