Hasselaer was afkomstig uit Haarlem. Zijn tante Kenau Simonsdochter Hasselaer werd bekend vanwege het gooien met pek vanaf de schansen tijdens het Beleg van Haarlem. Als 18-jarige stond ook Pieter dagelijks op de stadsmuur in zijn functie als vaandrig bij de schutterij. Na de Alteratie kwam hij samen met een broer en een zus naar Amsterdam en werkte in de brouwerij van Andries Boelens. Het water voor de bierbrouwerij werd aangevoerd vanuit de provincie. In 1587 trouwde Pieter Hasselaer met Margriet Benning, hij had toen al drie kinderen bij zijn eerste vrouw Aecht Pieters van Beverweerd, die in 1583 overleed. Samen met Margriet Benning kreeg hij minstens vier kinderen. In 1585 kocht hij van de burgemeesters een voormalige kapel op de Nieuwendijk die hij liet aanpassen als woonhuis.