Originaria di Samobor e , la Fleiss iniziò a partecipare a gare FIS nel 1999 ed esordì in Coppa Europa il 19 gennaio 2001 a Elbigenalp in slalom speciale, senza completare la prova. Un mese dopo fu convocata per i Mondiali di Sankt Anton am Arlberg, suo esordio iridato, in cui ottenne il 22º posto nello slalom speciale e il 27 ottobre successivo, non ancora diciassettenne, prese parte alla sua prima gara di Coppa del Mondo, lo slalom gigante di Sölden, senza completare la prova.