Eurovision merakı devam eden Kayahan, 1988 Eurovision elemelerine genç müzisyenlerden oluşan "3. Nesil" adlı bir grupla katıldı. Bu grupta uzun yıllar beraber çalışacağı İskender Paydaş'ın yanı sıra Mirkelam da vardı. Bu deneme başarısız olsa da Kayahan ve 3. Nesil şansını 1989'da da denedi. Bu sefer grupta Paydaş ve Mirkelam'ın yanında Cenk Eroğlu ve Hakan Kurşun, geri vokalde ise Demet Sağıroğlu vardı. Elemelerde söyledikleri "Ve Melankoli" az farklı ikinci olup Eurovision'a katılamasa da büyük sükse yaptı. 1990'da ise Kayahan, İskender Paydaş, Demet ve Aydın Karabulut ile beraber "Gözlerinin Hapsindeyim" şarkısı ile elemelerde birinci oldu. Zagreb'de düzenlenen 1990 Eurovision Şarkı Yarışması'nda 21 puan alan Kayahan 17. oldu.