Durant la guerre de Crimée, le général Krouleff rejoint tout d'abord l'armée du Danube, au début de 1854, puis participe à la défense de Sébastopol à partir de . En , il commande les Russes à la bataille d'Eupatoria. En , il reçoit le commandement de la zone de défense du faubourg Karabelnaya, qui comprend notamment la forteresse de Malakoff, âprement disputée par les belligérants. Lors de l'assaut allié du , constatant l'échec de l'attaque britannique contre le Petit Redan, il opère une manœuvre de redéploiement pour forcer les troupes françaises à se retirer de la batterie Gervais. Subissant de plein fouet la pression russe, les Français demandent des renforts qu'ils n'obtiennent pas ; ils sont contraints de se replier. Lors de l'assaut du , l'armée française s'empare de Malakoff mais vers , le général Khrouleff lance ses réserves pour reprendre cette forteresse de première importance. Les accès ayant été barricadés par les Français avec des sacs de sable, des gabions et des cadavres, les combats pour reprendre la gorge durent près de deux heures dans des conditions épouvantables ; un officier russe note que les hommes se battaient sur . Bien que les Russes parviennent brièvement à pénétrer dans la gorge, ils en sont chassés ; ceux qui attaquaient la batterie Gervais sont aussi décimés par les tirs français provenant de Malakoff.