Prvé roky svojho života prežil na terchovských lazoch v čase medzi dvoma významnými protihabsburskými povstaniami Imricha Tököliho a Františka II. Rákociho. Keď mal desať rokov, cisár Leopold I. dal v roku 1698 zváľať Strečniansky hrad, aby potrestal rebelanstsvo kurucov, ktorí ho okupovali. Po krátkom prechodnom období sa strečnianske panstvo dostáva do majetku sliezskeho Nemca grófa Jána Jakuba Löwenburga. Jeho sídlo bolo v kaštieli v Tepličke. Bol to typický predstaviteľ viedenského absolutizmu, veľkostatkár. Do jeho feudálneho panstva patrila, tak ako okolité dediny, Terchová a jej obyvatelia. Poddaní neboli spokojní s novými poriadkami. Mnohí sa vyhýbali poddanským povinnostiam. V roku 1703 František II. Rákoci vydal svoj manifest „"Recrudescunt inclytae gentis Hungariae vulnera"“, ktorým oslobodil poddaných bojujúcich pod jeho velením od feudálnych povinností. Vtedy mal Juraj Jánošík 15 rokov. Löwenburg, ktorý mal za manželku sestru Imricha Tököliho, sa vyhol šarvátkam a sporom s kurucmi, ktorí nezabudli na Tököliho účinkovanie. Poddaní na strečnianskom panstve žili s novou nádejou na zlepšenie ich života. Mnohí vstupovali do kuruckých radov. Je dosť pravdepodobné, že sa k ním vo veku asi 18 – 19 (v roku 1706 alebo 1707) rokov pridal aj Juraj Jánošík. Možno ho zlákal nový bohatší život kuruckého vojaka, možnosť poznávať nové kraje i sloboda bez poddanských povinností. Ku kurucom ho zverbovali vojaci na výzvu plukovníka Viliama Winklera, veliteľa pešieho pluku povstalcov. Súpis vojakov bol vyhotovený 2. decembra 1707. Zapísaný je v ňom aj Juraj Jánošík. Niektorí historici sa domnievajú, že sa zúčastnil pamätnej bitky pri Trenčíne 3. augusta 1708, keď kurucké vojská vedené dôstojníkom Heisterom boli porazené.