Война была вызвана переходом князей Семёна Ивановича Бельского, Семена Ивановича Стародубского и Василия Ивановича Шемячича Новгород-Северского с владениями и захваченными городами на московскую службу. Русские войска взяли Брянск, позже под их контроль попала вся Северская земля, Дорогобуж, Торопец. Армия ВКЛ была разбита при Ведроше. Однако в 1501 году русские не смогли взять Мстиславль, а в 1502 году они неудачно осаждали Смоленск.