12 августа 2018 года вышел на поле в стартовом составе «Арсенала» в первом матче под руководство Унаи Эмери, однако на 35 минуте был заменён из-за травмы. Всего в сезоне 2018/19 принял участие в 16 матчах АПЛ, и смог отметиться своим первым голом за «канониров», поразив ворота «Ливерпуля» на «Энфилде». Кроме того, Мейтленд-Найлз принял участие в 10 матчах Лиги Европы, где «Арсенал» дошёл до финала.