9 мая 1526 года по требованию понтифика Совет Ста учредил в правительстве Флоренции новый орган — Коллегию Пяти по укреплению стен, а Никколо Макиавелли был назначен её секретарем. Но труд Макиавелли оказался не долог и надежды на заслуженные почести потерпели крах. В 1527 году Рим был разграблен, и Климент VII потерял всякое влияние на Флоренцию. В городе произошло восстание и возобновлено республиканское правление. Макиавелли выдвинул свою кандидатуру на пост секретаря Коллегии Десяти, который он возглавлял ранее. Но его не избрали, новой власти он был уже не нужен.