Vanaf 1996 ging het steeds beter voor de Esten. Op een twaalfde plek in 1998 na, eindigde het land tot en met 2002 steevast in de top tien. Geliefd door de Esten was en is Maarja-Liis Ilus, die haar land twee maal succesvol vertegenwoordigde, met een vijfde en achtste plek als einduitslag. Het grote hoogtepunt voor Estland in de geschiedenis van het Eurovisiesongfestival kwam er echter in 2001 in de Deense hoofdstad Kopenhagen. Tegen alle verwachtingen in wisten Tanel Padar &amp; Dave Benton de overwinning voor Estland binnen te halen met "Everybody". Een jaar later, in eigen land, werd Sahlene nog mooi derde met "Runaway".