A Szaladin seregével való megütközésre 1187. július 14-én Hattínnál került sor. A keresztesek megsemmisítő vereséget szenvedtek, az utóvédet irányító Baliannak Rajmunddal, Courtenay Joscelinnel és ennek sógorával, Szidóni Rajnalddal sikerült kivágniuk magukat, és elmenekülniük a csatatérről. Balian és Rajnald Türoszba ment, ahol Rajnald rövid időre átvette a parancsnokságot a város fölött. Ernoul krónikája szerint éppen a megadásról tárgyalt Szaladinnal, amikor Montferrati Konrád megérkezett. Állítólag a szultán zászlait is kitűzte a falakra, de Konrád ledobálta őket. A dolog legalábbis kétséges: az arab krónikák nem említenek semmi ilyesmit, és később Rajnald és Konrád szövetségesek lettek. Rajnald valószínűleg beaufort-i várába távozott Türoszból (Hattín után Szidón is elesett), mint ahogy Rajmund is hazament Tripoliszba – a főuraknak gondoskodniuk kellett birtokuk védelméről. Rajnald 1188-ban már ismét Türoszban volt, ahol tanúsította Konrád egyik oklevelét.