Suo padre lavorava nel cantiere navale di Deptford come falegname, e così introdusse Robert nel lavoro in cantiere come addetto al calatafaggio delle navi. Preso in giro dagli altri lavoratori per il fatto di indossare i guanti durante il lavoro, nel 1770 lasciò l’impiego arruolandosi volontariamente come impiegato nella Royal Navy. Il suo primo servizio fu, tra il 1770 e il 1773, a bordo della fregata "Thames" sotto gli ordini del capitano William Locker e subito dopo sotto il capitano George Vandeput durante il viaggio compiuto a bordo del vascello da 64 cannoni "Asia" nelle Indie occidentali e in Nord America. Con Vandeput strinse una forte amicizia che durò per tutta la vita. Quando l'"Asia" ritornò in Gran Bretagna nel 1777, e gli iniziò una doppia carriera come commissario di bordo sulle varie navi in forza alla Home Fleet e come pittore di ambito marittimo. Questo significava che poteva esporre le sue opere come "Robert Cleveley of the Navy". Durante la Guerra d'indipendenza americana prese parte all’assedio di Gibilterra (1779-1783) e fu poi afflitto dai reumatismi per tutto il resto della sua vita