וילקי עבר עם אדית' לניו יורק באוקטובר 1929, כמה שבועות לפני יום חמישי השחור, ומצא דירה ליד הסנטרל פארק. אף על פי שהתקשה בהתחלה להסתגל לעיר, הוא החל לאהוב אותה, הלך להצגות בתיאטראות ברודוויי וקרא עשרה עיתונים בכל יום. וילקי החל להתרחק מאשתו, איתה היה לו מעט במשותף, בשנות השלושים. היה לו רומן עם אשת חברה בשם איריטה ואן דורן, עורכת הניו יורק טריביון, שהציגה אותו בפני אנשי החברה הגבוהה. הרומן היה ידוע לעיתונאים בזמן מסע הבחירות ב-1940 ולא פורסם.