Năm 2004, Stone viết kịch bản và đạo diễn bộ phim "Alexander", một tác phẩm nói về cuộc đời của Alexandros Đại Đế. Tuy được đầu tư lớn và kỳ vọng cao, bộ phim đã thất bại cả về mặt doanh thu và nghệ thuật khi bị cả giới phê bình và công chúng chỉ trích vì cách nhìn khác lạ về vị hoàng đế nổi tiếng. Sau "Alexander", Stone bắt tay ngay vào thực hiện bộ phim "World Trade Center", một trong những bộ phim đầu tiên đề cập trực tiếp đến Sự kiện 11 tháng 9.