Почетком 20. века за време Борби за Македонију кумановска каза представљала је неуралгичну тачку у сукобима Срба и Бугара. Готово сва села Козјачког кола била су приклоњена Цариградској патријаршији, имала српске школе и биле део српске четничке организације. Готово сва села овчепољског кола била су приклоњена Бугарској егзархији и била део револуционарне мреже ВМРОа. Карадашка села била су већински насељена албанским становништвом исламске вероисповести. Сам град Куманово био је такође конфесионално подељен, мада су већинско становништво чинили муслимани - Турци, Торбеши и Албанци. У Куманову су седели патријаршијски, односно српски, и егзархијски (бугарски) протонамесник. Кумановска каза дала је и српској четничкој акцији и акцијама ВМРОа познате делатнике. Крсто Лазарев Коњушки из села Коњуха у Овчем Пољу био је војвода ВМРОа, док су српске четничке војводе Петко Илић и Јован Станојковић-Довезенски били из Старог Нагоричана и Довезенца у Козјачком крају. Последња чињеница лепо илуструје поделу казе на пробугарски и просрпски део.