Између 894. и 896. године Симеон је победио Византинце и њихове савезнике Мађаре у "Трговинском рату". Византијски цар Лав VI је 894. године донео одлуку да бугарским трговцима забрани приступ у Цариград. Преусмерио их је у Солун где су били изложени вишим порезима. Ову одлуку Симеон је искористио као повод за избијање рата.. Одлучујућа битка вођена је код Бугарофигона. Симеон односи победу након чега је закључен мир. Мир је, међутим, често кршио сам Симеон. Године 904. освојио је Солун кога су претходно опљачкали Арапи. Вратио га је Византији тек када је Бугарска добила све македонске територије насељене словенским становништвом и 20 тврђава у Албанији, укључујући и Драч. Након смрти византијског цара Александра (913), Симеон напада византијску Тракију, али пристаје да обустави напад у замену за признавање његове царске титуле и удајом његове кћери за Константина VII, будућег цара, а он сам постане регент малолетног Константина. Међутим, царева мајка, Зоја, одбија Симеонову победу те је рат настављен. Одлучујућа битка вођена је 20. августа 917. године код Анхијала. Битка код Анхијала једна је од највећих у средњем веку. Византинци су претрпели један од својих највећих пораза. На бојном пољу оставили су 62.000 људи. Остатак непријатељске војске Симеон је поразио код Катасиртаија Освајање самог Цариграда спасио је напад Срба на западну Бугарску. Срби су поражени, али је њихов напад омогућио адмиралу (касније и цару) Роману Лакапину да припреми одбрану града. У наредној деценији, Бугари овладавају целим Балканским полуострвом изузев Цариграда и Пелопонеза. Ширење ка Хрватској зауставио је краљ Томислав I у одсудној бици која је вођена 926. године