Sawyer asistió al Seneca High School en el área Buechel de Louisville. Aquí se desempeñó como redactora jefe del periódico de la escuela, llamado "The Arrow" ('La flecha'), y se unió a muchas actividades artísticas. Sin embargo, ella siempre sintió que estaba a la sombra de su hermana mayor, Linda. Diane, cuando era adolescente, dijo que era insegura y algo solitaria. Ella ha dicho que era feliz de estar sola o con su grupo de amigos y, cuando estaba con sus amigos, se llamaba a sí mismos "trascendentalistas reencarnados", leían a Ralph Waldo Emerson y Henry David Thoreau cerca de un arroyo. En su último año de la escuela secundaria, en 1963, ganó el primer lugar en el concurso nacional anual de becas "America's Junior Miss scholarship pageant" como representante de la Comunidad de Kentucky. Ella ganó por mostrar gran confianza durante la entrevista final y por su ensayo comparando la música del Norte y del Sur durante la Guerra Civil. De 1962 a 1965, Sawyer fue Miss Junior de Estados Unidos, recorriendo el país para promover el Pabellón de Coca-Cola en la Feria Mundial de Nueva York, 1964-1965. Al principio, Sawyer pensó que viajar por todo el país como Miss Junior sería una experiencia aterradora, pero la hizo aprender a pensar y hacerlo con aplomo y gracia.