2016 yarışması'ndan önce, Estonya Eurovision Şarkı Yarışması'na yirmi iki kez katılmış, ilk katılımını 1994 yılında gerçekleştirmiştir. Estonya günümüze dek bir kez kazanmıştır. Tek zaferini 2001 yılında "Everybody" adlı şarkısıyla Tanel Padar, Dave Benton ve 2XL ile almıştır. Yarı final sistemi getirilen 2004 yılından bu yana beş finale çıkmıştır. 2016 yılında Estonya Jüri Pootsmann'ın seslendirdiği "Play" adlı şarkı ile katıldığı yarışmada finale çıkamamış, yarı finalde 18. yani sonuncu olabilmiştir.