웹스터는 1782년 1월 18일 뉴햄프셔주 솔즈베리에서 에벤에셀 웹스터와 애비게일(또는 이스트만) 부부의 아들로 태어났다. 부모는 작은 농장(아버지인 에벤에셀이 프렌치 인디언 전쟁의 대가로 얻은 것)을 운영했고, 그는 그곳에서 성장했다. 가족은 가난했지만 교육에 열심인 아들을 위해 가정 교사를 고용했고, 웹스터는 뉴햄프셔 주 엑서터의 필립스 엑서터 아카데미에 입학했다.