All'inizio dell'estate del 1481 il conte Diego I partì da Montella con i suoi uomini capitanati da Angelo Lionello Bruni e al seguito di re Ferrante alla volta di Otranto assediata dai Turchi. Verso gli inizi di settembre venne colpito, sembra, da una freccia al ginocchio. Morì pochi giorni dopo nel castello dei principi Castriota di Copertino dove aveva trovato accoglienza.