Cassar era inizialmente un "capomastro", allievo di Evangelista Menga, l'ingegnere residente dell'Ordine di San Giovanni. Lavorò come ingegnere militare durante la Battaglia di Djerba nel 1560 e il Grande Assedio di Malta nel 1565. Durante quest'ultimo, ha lavorato alla riparazione di fortificazioni danneggiate dagli assalti ottomani, a volte a grande rischio personale.