V předvečer druhé světové války se v srpnu 1939 stal velitelem 8. armády Skupiny armád Jih, která se zúčastnila útoku na Polsko, kde její jednotky zničily v době bojů na Bzure polské armády Poznaň a Pomořansko. Dne 20. října byl Blaskowitz pověřen velením okupační armády v Polsku v rámci Hlavního velitelství Východ. V této funkci protestoval proti jednání jednotek Waffen-SS a Einsatzgruppen na polském území, za což musel snášet kritiku od Hanse Franka, jakož i nařčení z přílišné měkkosti. Dne 14. května 1940 byl z této funkce odvolán a přeložen k 9. armádě, která bojovala ve Francii. Od července byl vojenským gubernátorem severní Francie. Od října 1940 až do 2. května 1944 velel 1. armádě dislokované celou dobu ve Francii. Následně byl jmenován velitelem Skupiny armád G, která se nacházela v jižní Francii. Koncem ledna 1945 byl pověřen velením Skupiny armád H, avšak už v dubnu byl pověřen velením německých vojsk v Holandsku. Zde pak mezi 5. a 6. květnem 1945 v hotelu de Wereld ve městě Wageningen odevzdal do rukou generála Charlese Foulkese kapitulaci německých sil v zemi.