В сезоне 1975/76 помог «Саутгемптону» дойти до финала Кубка Англии, отметившись забитыми мячами в третьем раунде против «Астон Виллы» и в шестом раунде против «Брэдфорд Сити». В финальной игре, в которой «Саутгемптон» встретился с бывшим клубом Маккаллиога «Манчестер Юнайтед», Джим провёл на поле все 90 минут, отдав голевую передачу на . Гол Стокса стал единственным в той игре. Таким образом Маккаллиог выиграл свой первый футбольный трофей. В сезоне 1976/77 проиграл конкуренцию за место в основном составе «Саутгемптона Алану Боллу, и в 1977 году покинул клуб. В общей сложности он провёл за «святых» 90 матчей и забил 12 мячей.