Als erster ausländischer Stammtorhüter von Juventus Turin verbrachte van der Sar eine gute erste Saison 1999/2000 in der neuen Umgebung. Bereits zu Beginn gewann er mit Juve den UI Cup und auch in der Serie A lief es gut, als beinahe ein Rekord von ungeschlagenen Partien in Serie gebrochen worden wäre. Insgesamt kassierte er am Ende lediglich 19 Gegentore in 32 Ligaspielen, musste aber schließlich miterleben, wie Lazio Rom im Meisterschaftsduell noch vorbeizog.