Рома није успела да одбрани трофеј Суперкупа следеће сезоне, пошто је изгубила од Интера на пенале 6:5 (утакмица је у регуларном делу, након продужетака окончана резултатом 2:2). Де Роси је на овој утакмици постигао један гол, а био је успешан и у пенал серији. У овој сезони Де Роси је постигао и први гол у Римском дербију, 11. априла 2009. године, у поразу од 4:2 на „гостовању“ ривалском Лацију. 2009. године Де Роси је изабран за италијанског фудбалера године.