במאי 1916 התמנה סמסון למפקד הספינה HMS "Ben-my-Chree" שהוסבה לספינת-בסיס ("דפו") למטוסים ימיים. בסיס הספינה היה בפורט סעיד והיא סיירה לאורך חופי ארץ ישראל וסוריה, תוך הוצאת גיחות הפצצה של עמדות הצבא העות'מאני, שחלקן בוצעו על ידיו באופן אישי. ביוני 1916 הוביל מסע דרך תעלת סואץ להפצצת עמדות עות'מאניות לאורך חופי ערב הסעודית ונמלי האי פרים (אי), ג'דה ועדן במסגרת הסיוע הבריטי למרד הערבי הנהגתו של השריף חוסיין בן עלי. בינואר 1917 השתתפה ספינתו בהגנה האנגלית-צרפתית על קסטלוריזו, ב-11 בינואר טובעה הספינה באש תותחים עות'מאניים. סמסון הועמד למשפט בפני בית דין צבאי שמצא אותו אשם באובדן הספינה. סמסון שב לפקד על פעולות סיור בזירת האוקיינוס ההודי.