Carr entlang des heutigen Highway 50 seinen Grundbesitz in 50 Parzellen aufteilte und dem Ort den Namen Carrstown gab. 1819 erfolgte die Umbenennung des Ortes in Upperville. Während des Sezessionskrieg war die Umgebung von Upperville Schauplatz einer Schlacht während des Gettysburg-Feldzuges, die als "Battle of Upperville" in die Geschichte einging. Am 21. Juni 1863 stießen hier die Truppen der Union unter Leitung von General Alfred Pleasonton auf die Truppen der Konföderierten unter Leitung von James Ewell Brown Stuart. An der Schlacht nahmen etwa 10.000 Armeeangehörige teil von denen 400 vor Ort starben. Die älteste Kirche des Ortes, die 1832 erbaute United Methodist Church, diente während der Schlacht als Krankenhaus der Unionstruppen.