Howard Webb aloitti tuomarina Rotherhamin paikallisissa sarjoissa vuonna 1989. 15. marraskuuta 2005 hän tuomitsi ensimmäistä kertaa kansainvälisen ottelun kun Pohjois-Irlanti ja Portugali kohtasivat Belfastissa ystävyysottelussa. Webb tuomitsi kaksi ottelua EM-kisoissa 2008. Hän tuomitsi vuoden 2010 Jalkapallon maailmanmestaruuskisojen loppuottelun ja vuoden 2010 Mestarien liigan loppuottelun. Hän oli tuomarina myös vuoden 2012 EM-kisoissa. Brasilian MM-kisoissa 2014 hän tuomitsi Kolumbian ja Norsunluurannikon välisen alkulohko-ottelun sekä neljännesvälieräottelun Brasilia–Chile. Suomalaisittain kiinnostavasti Webb oli tuomitsemassa ratkaisevaa Metz–HJK -ottelua, josta HJK eteni historiallisesti mestarien liigan lohkovaiheeseen vuonna 1998.