בסוף מלחמת העולם הראשונה (בפברואר 1918), אסטוניה, שנכבשה על ידי האימפריה הרוסית בשנת 1710, נכבשה על ידי צבא הקיסרות הגרמנית. לאחר מכן הצליחו האסטונים לאכוף את עצמאותם במלחמת העצמאות של אסטוניה (1918-1920), נגד רוסיה הסובייטית ונגד הלנדווהר הבלטי תחת פיקוד גרמני. מאידך, בצד האסטונים נלחם הרגימנט הגרמני-בלטי. בשנת 1921 הכירה גרמניה בעצמאותה של אסטוניה, ושתי המדינות כוננו יחסים דיפלומטיים. בשנת 1939 ביטלה גרמניה הנאצית את ברית אי-ההתקפה עם אסטוניה. באוקטובר 1939 הועברו הגרמנים האסטונים בכוח לוורתגאו. על פי ההסכם בין היטלר לסטלין, נכללה אסטוניה בתחום ההשפעה הסובייטי. ב-16 ביוני 1940 העניקה הממשלה הסובייטית לאסטוניה אולטימטום, ולאחר מכן כבשה אותה והקימה את הרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית האסטונית. הכוחות הסובייטים רדפו ורצחו או גירשו חלקים גדולים של האליטה האסטונית. לאחר פלישת הגרמנים לברית המועצות ב-22 ביוני 1941, נכבשה אסטוניה על ידי חיילים גרמנים באוגוסט 1941. באוקטובר 1944, עם נסיגת הכוחות הגרמניים שוב נכבשה הארץ בידי ברית המועצות. ב-20 באוגוסט 1991 הכריזה אסטוניה על עצמאותה, וב-27 באוגוסט חידשה גרמניה את היחסים הדיפלומטיים עם אסטוניה. בשנת 2004 הצטרפה אסטוניה הן לאיחוד האירופי והן לנאט"ו. היחסים הגרמניים-אסטונים אינטנסיביים וידידותיים כיום, ומתפתחים הן במישור הבין-צדדי והן הרב-צדדי במסגרת הארגונים הנזכרים.