Flemingin urakehitys ja valta-asema perustuivat uskollisuuteen kulloistakin Ruotsin kuningasta kohtaan. Juhana III ja tämän seuraaja Sigismund antoivat Flemingille 1590-luvulla poikkeuksellisen laajat valtaoikeudet. Niihin kuului käskynhaltijuuden ohella samanaikainen valtakunnan yliamiraalin ja valtakunnanmarskin arvo sekä ylipäällikkyys sodassa Venäjää vastaan. Puolasta käsin hallinneen kuningas Sigismundin ja valtionhoitajaksi Tukholmassa julistautuneen Kaarle-herttuan välisen valtataistelun aikana Fleming pysyi Sigismundin tukijana. Tällöin hänen käskyvallassaan ollut Suomi irtautui hetkeksi Ruotsin keskushallinnon alaisuudesta. Hieman ennen kuolemaansa Fleming myös kukisti nuijasotana tunnetun talonpoikien kansannousun, jonka keskeisenä aiheuttajana oli hänen sotilaidensa linnaleirimajoituksen aiheuttama taloudellinen rasitus talonpojille.