Первые его действия в качестве головы связаны с русско-шведской войной 1570—1595 годов. Военную службу князь Засекин нёс в крепости Корела приблизительно с 1574—1575 года по 1579 год с небольшими перерывами. Здесь вместе с ним служил его двоюродный брат И. А. Засекин-Солнцев. В 1577 году Засекин несёт свою службу в крепости Орешек. В 1577 году он участвует в Ливонском походе. Осенью 1577 года на короткий срок Григорий Засекин и И. А. Засекин-Солнцев назначаются младшими воеводами в одном из захваченных во время войны городке — Трикатене.