В январе 2019 года Роналду завоевал свой первый трофей в составе «Ювентуса» — его гол принёс победу над «Миланом» в матче за Суперкубок Италии. 12 марта Роналду сделал хет-трик в матче против «Атлетико Мадрид» в Лиге чемпионов, что позволило «Ювентусу» выйти в четвертьфинал турнира. 10 апреля португалец открыл счёт в матче четвертьфинала против «Аякса» (1:1). В ответном матче Роналду вновь забил, но «Ювентус» в итоге проиграл со счётом 2:1 и покинул соревнование. 20 апреля Роналду стал чемпионом Италии, когда «Ювентус» победил «Фиорентину». Португалец стал первым игроком, который становился чемпионом в Англии, Испании и Италии. 27 апреля ему удалось забить свой 600-й мяч в клубной карьере, сравняв счёт в матче дерби Италии против «Интернационале» (1:1). В своём первом сезоне в стане «бьянконери» Роналду получил награду «Футболист года в Италии».