Winsor McCay a très tôt une vocation pour le dessin. À l'âge de 16 ans, sous l'influence de son professeur de dessin John Goodison, il découvre et développe ses qualités pour les perspectives architecturales originales et riches en effets inédits. Très vite, il utilise ses dons et se lance dans une carrière itinérante de peintre publicitaire et de décorateur. À 17 ans, il se fixe à Chicago et poursuit ses études artistiques. Il est particulièrement sensible aux constructions réalisées pour l'exposition universelle, et aux gratte-ciel qui jaillissent des décombres de l'incendie de 1871. À 19 ans, il est déjà un peintre et décorateur apprécié et expérimenté, si bien qu'il est employé par le Morton's Dime Museum de Cincinnati, musée d'histoire naturelle, d'ethnographie où se produisent des forains. Pendant une dizaine d'années, de 1886 à 1896, Winsor McCay produit des milliers de dessins pour les parcs d'attraction ("Wonderland") qui sont alors en vogue aux États-Unis. Il est fort probable qu'il exerce également le métier de dessinateur forain : virtuose au travail, il impressionne les visiteurs. En 1891 il se marie avec Maud Leonore Dufour (alors âgée de 14 ans). En 1897, il commence à travailler pour la presse locale de Cincinnati et "Life" pour lequel il réalise caricatures et dessins de science-fiction. Il est repéré par James Gordon Bennett propriétaire des très respectés "New York Herald" et "Evening Telegram" qui l'embauche. McCay s'installe à New York en octobre 1903.