Nell'estate del 1998, a 29 anni, approda al , in Inghilterra, per la cifra di circa 5.5 milioni di sterline. In quel periodo i "Blues" sono una squadra a trazione italiana: oltre a Gianfranco Zola, Casiraghi ritrova i suoi ex compagni Gianluca Vialli (nella doppia veste di giocatore-allenatore) e Roberto Di Matteo con i quali aveva giocato rispettivamente nella Juventus e nella Lazio. Dopo poche settimane di permanenza a Londra arriva il primo trofeo: è la Supercoppa europea vinta il 28 agosto a Monte Carlo ai danni del .