En Coupe de la Caraïbe, T&amp;T remporta à 10 reprises le tournoi. En 1981 et 1988 en tant que vainqueur de la poule finale, en 1989 contre la Grenade (2-1), en 1992 contre la Jamaïque (3-1), en 1994 contre la Martinique (7-2), en 1995 contre Saint-Vincent-et-les-Grenadines (5-0), en 1996 contre Cuba (2-0), en 1997 contre Saint-Christophe-et-Niévès (4-0), en 1999 contre Cuba (2-1) et en 2001 contre Haïti (3-0). En 1990, à domicile, T&amp;T se hissa en finale qu'elle devait disputer face à la Martinique mais une insurrection menée par la Jamaat al Muslimeen força l'abandon de la compétition et le tournoi fut annulé.