Wilson je dirkal v Formuli 1 v sezoni 2003 in osvojil eno prvenstveno točk z osmim mestom na predzadnji dirki sezone za Veliko nagrado ZDA. Ker za sledečo sezono ni dobil sedeža v Formuli 1, se je preselil v ameriško serijo Champ Car, kjer je v sezoni 2005 dosegel dve zmagi, eno tretje mesto in skupno tretje mesto v dirkaškem prvenstvu z 265-imi točkami, v sezoni 2006 pa eno zmago, pet drugih mest, eno tretje in skupno drugo mesto v dirkaškem prvenstvu z 298-imi točkami. V sezoni 2007 je dosegel eno zmago, tri druga in eno tretje mesto ter ponovno osvojil drugo mesto v dirkaškem prvenstvu. Od sezone 2008 je nastopal v seriji IndyCar, v kateri je dosegel tri zmage, štiri druga in pet tretjih mest. Najvišje v dirkaškem prvenstvu je bil v sezoni 2013, ko je zasedel šesto mesto. Na predzadnji dirki sezone 2015 na dirkališču Pocono Raceway je v nesreči utrpel hude poškodbe glave, ki jim je podlegel sledečega dne.