So wurde Oonah Keogh, wie eine Zeitung in ihrer Schlagzeile vermeldete, „The First Woman Stockbroker“, was die Zeitschrift "The Crystal" als „tremendous sensation“ einstufte. An ihrem ersten Arbeitstag als Händlerin war sie, wie sie später sagte, „krank vor Angst“, aber ihre neuen Kollegen hätten sie gegen ihre Erwartung höflich und rücksichtsvoll behandelt. In Briefen zeigten sich die Kunden des väterlichen Unternehmens zufrieden mit den von ihr getätigten Geschäften, und die Börsenkollegen zogen sie offensichtlich ihrem wenig umgänglichen Vater vor. Obwohl weiterhin nicht bei bester Gesundheit, kehrte Joseph Keogh in die Firma zurück, mutmaßlich aus Angst, überflüssig zu werden. Es kam zwischen ihm und seiner Tochter zu ständigem Streit, der sich in den folgenden Jahren zuspitzte. Nach dem Wall Street Crash von 1929 und der folgenden Weltwirtschaftskrise bekam das Unternehmen wirtschaftliche Probleme. Joseph Keogh war ein „schwieriger und von sich selbst eingenommener Mann“, und Oonah Keogh klagte, ihr Vater wolle ständig seinen eigenen geschäftlichen Weg gehen und würde sie niemals um Rat fragen. Sie hatte Anrecht auf die Hälfte der erzielten Gewinne, die sie allerdings nie erhielt. 1939 musste Joseph Keogh das Unternehmen aufgeben und aus der Börse ausscheiden.