В сезоне 2006/07 в чемпионате Каладзе забил гол в ворота «Сампдории», который стал его единственным мячом в сезоне. «Милан» закончил сезон на четвёртом месте. Каладзе выиграл свой второй титул Лиги чемпионов 23 мая 2007 года после того, как «Милан» победил «Ливерпуль» в финале 2:1, а сам Каладзе вышел на замену на 79-й минуте. Позже в декабре того же года он выиграл клубный чемпионат мира, где в финале «Милан» победил «Бока Хуниорс» со счетом 4:2. В 2001—2003 и 2006 годах Каладзе признавался лучшим футболистом Грузии. В 2003 году почта Грузии выпустила марку в честь футболиста. В составе «россонери» Каладзе выиграл две Лиги чемпионов, стал чемпионом Италии, а также обладателем Кубка, Суперкубка страны, Суперкубка Европы и чемпионом мира среди клубных команд.