1999년 푸틴이 총리에 임명된 직후에 그 해 10월에 모스크바에서 대규모 아파트 폭탄 테러가 일어나 수백명이 다치는 사고가 일어났다. 러시아 정부는 이 테러를 체첸 반군의 소행으로 규정지었고, 테러의 책임을 물어 제2차 체첸 전쟁을 일으켰다. 하지만 체첸 반군은 이후 모스크바의 아파트 폭탄 테러가 자신들의 소행이 아니라고 주장했고, 일각에서는 연방보안국에서 푸틴의 대통령 선출을 위해 계획한 음모라고 보기도 했다. 실제로 이 사건에 의문을 표기하던 언론사 기자가 이후 사고를 당하는 일이 벌어졌다.