Kalokyres war der Sohn des "Proteuon" von Cherson. Im Sommer 967 wurde er von Kaiser Nikephoros II. mit 15 Kentenaria Gold zu den Kiewer Rus gesandt, um deren Fürsten Swjatoslaw I. für ein Kriegsbündnis gegen die Bulgaren zu gewinnen. Swjatoslaw ging auf das Angebot ein, nachdem Kalokyres ihm zusätzlich die Inbesitznahme der eroberten bulgarischen Länder in Aussicht gestellt hatte. Im Gegenzug erhielt Kalokyres angeblich die Zusicherung von Waffenhilfe für seine eigenen Ambitionen, byzantinischer Kaiser zu werden.