Onder Hendrik III van Wittem (achterkleinzoon van Jan II) werd het kasteel ingenomen door een troepenmacht uit Brussel, dat in opstand was gekomen tegen Maximiliaan van Oostenrijk. De woedende Brusselaars verwoestten in 1488 de stadswoning van Hendrik in de Voldersstraat, en trokken toen, onder leiding van Filips van Kleef, met zwaar geschut naar Beersel. De burcht werd verdedigd door Hendriks zoon Filips van Wittem, aanvankelijk met succes. Omdat overvallen de bevoorrading van de stad in de war bleven sturen, sloegen ze in 1489 opnieuw het beleg. Bij deze tweede poging werd het kasteel door beschietingen zwaar beschadigd, en moest het garnizoen zich overgeven. De kapitein, Willem van Ramilly, werd met enkele soldaten opgehangen op de Brusselse Grote Markt. Niet veel later kwam Maximiliaan Brussel belegeren, dat door uitputting en pest moest capituleren. De Vrede van Danebroek verplichtte de Brusselaars tot schadevergoeding om het huis van Hendrik terug op te bouwen en het kasteel van Beersel te herstellen.