Около 1380 – 85 г. войските на османския военачалник от гръцки произход Лала Шахин достигат и обсаждат София (Средец). Цар Иван Шишман е в конфликт с влашкия владетел Йоан Дан I, когото убил на 23.09.1386 г. През 1387 г. обединените сръбски и босненски сили нанасят голямо поражение на турците в битката при Плочник.