У складі 8-ї танкової дивізії, яка входила в той час до складу 8-ї англійської армії, а також 1-ї армійської танкової бригади тієї ж армії, «Валентайни» вперше вступили в бій у ході операції «Хрестоносець» в листопаді 1941 р. Крім того, ще 10 «Валентайнів» було на складі 32-ї армійської танкової бригади, що знаходилася в обложеному Тобруці. Спочатку, танк був достатньо добре прийнятий військами. Незважаючи на те, що він дещо поступався «Матильді» з бронювання, «Валентайн» був значно надійніший та маневрений. У порівнянні ж з крейсерськими танками, такими як «Крусейдер», що становили в той час більшість британських танкових сил в Північній Африці, «Валентайн» значно перевершував їх у бронюванні, яке в той час ще забезпечувало надійний захист проти більшості німецьких танкових та протитанкових гармат. Його 40-мм гармата QF 2 pounder вже в ті часи вважалася відверто слабкою (хоча все ще цілком здатною вражати броню тодішніх німецьких та італійських танків), значним недоліком також була відсутність в її боєкомплекті осколкових снарядів, але вибору у британців не було, оскільки QF 2 pounder була ще й єдиною доступною їм у той час протитанковою гарматою.