Trong suốt thời gian diễn ra Trận chiến nước Anh, ông đã không được tham gia chiến đấu dù được lên hàm Trung úy. Vẫn bị đánh già là một phi công kém cỏi, ông bị gửi tới phi đoàn dự bị tại Gratz để đào tạo về kỹ thuật ném bom bổ nhào. Sau khi học xong, Rudel được gửi tới Stuttgart và tham gia phi đoàn số 1 của không đoàn ném bom bổ nhào số 2 (Sturzkampfgeschwader 2) căn cứ tại Molaoi, tham gia hoạt động đổ bộ lên đảo Crete tháng 5 năm 1941 nhưng vẫn trong vai trò không chiến đấu trực tiếp.