25 января 1859 года граф Орлов-Давыдов был назначен для особых поручений к князю А. И. Барятинскому, главнокомандующему Кавказской армией. За участие в Дагестанской экспедиции награждён орденом Святого Станислава 3 степени с мечами и бантом. В 1859 году он был участником штурма аула Гуниб и пленения имама Шамиля, за что был удостоен ордена Святой Анны 3 степени с мечами и бантом. С апреля 1859 года — поручик. 15 ноября прикомандирован к 20 Стрелковому батальону. 21 января 1860 года переведён капитаном в батальон и командовал в нём 4 Кабардинской ротой. В 1861 году за участие в штурме аула Беной награждён золотым оружием .