Während der Rosenkriege kämpfte Wentworth für das Haus Lancaster bei der Ersten Schlacht von St Albans (1455), bei Northampton (1460), bei Wakefield (1460), bei Towton (1461), bei der Zweiten Schlacht von St Albans (1461), bei Hedgeley Moor (1464) und schließlich bei der Schlacht von Hexham (1464).