Cherundolo on kuulunut maajoukkueeseen vuoden 2003 Maanosaliittojen cupissa, vuosien 2005 ja 2009 Gold Cupissa sekä vuosien 2002, 2006 ja 2010 MM-kilpailuissa. Vuoden 2009 Gold Cupissa hän toimi joukkueen kapteenina. Loukkaantumiset ovat häirinneet myös Cherundolon maajoukkueuraa, sillä vuoden 2002 MM-kilpailuissa hän ei pelannut minuuttiakaan loukkaannuttuaan ennen Yhdysvaltain ensimmäistä ottelua ja vuoden 2005 Gold Cupissa, jossa Yhdysvallat voitti mestaruuden, hän loukkaantui puolivälierävaiheessa. Vuoden 2000 olympialaisiin ja vuoden 2009 Maanosaliittojen cupiin häntä ei voitu valita lopulta lainkaan loukkaantumisten vuoksi. Kaikkiaan hän pelasi 87 maaottelua ja teki niissä kaksi maalia.