Zurück in Italien nahm Reitano am Festival von Castrocaro und schließlich am Sanremo-Festival 1967 teil, wo er zusammen mit The Hollies das von Lucio Battisti und Mogol geschriebene Lied "Non prego per me" präsentierte. Zunächst unbeachtet (das Lied gelangte nicht ins Finale), konnte Reitano 1968 seinen ersten großen Erfolg mit "Avevo un cuore (che ti amava tanto)" verbuchen, das in die Top 10 der italienischen Singlecharts vorstieß. Noch im selben Jahr konnte er den Erfolg mit "Una chitarra, cento illusioni" noch einmal überbieten. Beim Sanremo-Festival 1969 trat er an der Seite von Claudio Villa mit dem Lied "Meglio una sera (piangere da solo)" an, das allerdings erneut das Finale verpasste.