В 2015 году Стэплтон выпустил свой дебютный студийный альбом "Traveller". Он достиг № 1 в "Billboard" 200. Стэплтон выиграл в 2015 году Country Music Association Award в категориях Певец года (Best Male Vocalist), Лучший новый исполнитель года (New Artist of the Year) и Альбом года (Album of the Year for). 7 декабря 2015 года он получил 4 номинации на премию "Грэмми включая категорию Альбом года, выиграв в итоге 2 премии: «Лучший кантри-альбом» и «Лучшее сольное кантри-исполнение». В 2018 году победил во всех трёх категориях, в которых номинировался: «Лучший кантри-альбом», «Лучшее сольное кантри-исполнение» и «Лучшая кантри-песня».