Zijn grootste successen boekte Damilano op het onderdeel 20 km snelwandelen. Al op 23-jarige leeftijd won Damilano bij de Olympische Spelen van 1980 in Moskou. Bovendien haalde hij op de OS van 1984 in Los Angeles en OS van 1988 in Seoel nog tweemaal een bronzen medaille. Zelfs bij zijn vierde olympische deelname, aan de OS van 1992 in Barcelona haalde hij nog bijna het podium en werd vierde. Ook bij wereldkampioenschappen was Damilano succesvol door twee keer te winnen, bij de WK van 1987 in Rome en bij de WK van 1991 in Tokio. Die laatste overwinning was zeer spectaculair. Damilano liep op kop met Michail Sjtsjennikov op kleine achterstand. Shchennikov liep de achterstand dicht en sprintte als eerste over de finishlijn, maar realiseerde zich toen nog een ronde op de baan te moeten. Damilano nam meteen afstand en won.