Menéndez gooide op vijftienjarige leeftijd reeds 54 meter ver. In 1996 en 1998 won Osleidys Menéndez de titel op de wereldkampioenschappen voor junioren. In 1997 werd ze zevende op de wereldkampioenschappen voor senioren. Op de WK in 1999 veroverde ze een vierde plaats en op de WK van 2001 in Edmonton werd ze voor het eerst wereldkampioene met een wereldrecord van 71,54 m.