Ngày 12 tháng 10 năm 1899 Chiến tranh Boer thứ hai giữa Anh và những người Afrikan bùng nổ ở Nam Phi. Churchill được cử làm phóng viên chiến tranh cho tờ "Morning Post", nhận lương 250 bảng Anh một tháng trong bốn tháng. Một lần ở Nam Phi ông đã chấp nhận đi nhờ trên một chuyến tàu hoả vũ trang của Quân đội Anh dưới quyền chỉ huy của Aylmer Haldane. Đoàn tàu này bị mìn phục kích của người Boer làm trật đường ray. Dù không chính thức là một chiến binh, Churchill vẫn nhận lãnh trách nhiệm trong những công việc sửa chữa và khôi phục để đầu tàu và nửa số toa còn lại chở theo thương binh có thể tiếp tục lên đường. Tuy nhiên, Churchill không gặp may và ông cùng với các binh lính và sĩ quan khác bị bắt giữ trong trại tù binh chiến tranh ở Pretoria, dù có những nghi ngờ về tư cách quân nhân của ông.