Wiseman conseguì una laurea in Ingegneria dei sistemi e computer al Rensselaer Polytechnic Institute, Troy, New York nel 1997. A seguito della laurea, frequentò il Reserve Officers' Training Corps (ROTC) e prese servizio a Pensacola, in Florida, per iniziare l'addestramento di volo. Dopo due anni divenne un Aviatore navale assegnato al Fighter Squadron 101, alla base Naval Air Station Oceana, Virginia, per la transizione all'aereo F-14 Tomcat. Completato l'addestramento iniziale Wiseman venne assegnato al Fighter Squadron 31 e dispiegato per due volte nel Medio Oriente, a supporto delle operazioni militari Southern Watch, Enduring Freedom e Iraqi Freedom. Durante il suo dispiegamento nel 2003 venne selezionato per frequentare la U.S. Naval Test Pilot School, Classe 125. Nel 2004, a seguito del diploma, lavorò come Pilota collaudatore e Ufficiale di progetto al Air Test and Evaluation Squadron Two Three (VX-23) della Air Station Patuxent River, Maryland. Contemporaneamente conseguì un master in ingegneria dei sistemi all'Università Johns Hopkins e partecipò a vari programmi di collaudo con gli aerei F-35, F-18 e T-45 Goshawk. Venne dispiegato un'ultima volta nell'America meridionale a bordo del Carrier Air Wing Seventeen (CVW-17) come Strike Operations Officer. Nel 2008 frequentò il corso Certificate of Space Systems alla US Naval Postgraduate School di Monterey, California mentre nel 2009 venne assegnato al Strike Fighter Squadron 103 volando con l'aereo &lt;a href="McDonnell%20Douglas%20F/A-18%20Super%20Hornet"&gt;F/A-18F&lt;/a&gt;. Nel 2016 Wiseman possedeva il grado di Comandante della Marina militare statunitense e il suo callsign era "Tonto".