Srbska kralja Štefan Radoslav in Štefan Vladislav, nečaka Svetega Save, sta znatno obdarila samostan z novimi zemljiškimi posestmi in drugimi viri dohodkov. Kralj Uroš je zaradi slabih izkušenj s pohlepnimi katoliškimi križarji po četrti križarski vojni zgradil okoli samostana močno obzidje z obrambnim stolpom Kristusova preobrazba. Kralj Dragutin je samostan razširil, izboljšal in okrepil samostanske utrdbe in povečal njegove dohodke z novimi metohi. Ko se je latinska okupacija tega dela nekdanjega Bizantinskega cesarstva končala, se je začel nov val roparskih pohodov na atoške samostane. V prvih letih 14. stoletja so Sveto goro stalno napadali najemniški pirati Velike katalonske družbe, pustošili po samostanih, kradli zaklade in relikvije in terorizirali menihe. Od 300 samostanov je bil Hilandar eden od 35, ki so preživeli njihovo nasilje. Velike zasluge za preživetje je imel iguman Danilo, ki je kasneje postal srbski nadškof Danilo II.