העיר, שנוסדה על ידי הרומאים בשם קורטוריאקום, שכנה על פרשת דרכים רומיות שהובילו מן העיר קלן בגרמניה אל עיר הנמל בונוניה (כיום בולון-סור-מר בצרפת), ומן העיר טורנה (כיום בבלגיה) אל חוף הים הצפוני. במרוצת המאה התשיעית ביצר בודואן השני דוכס פלנדריה את העיר נגד פלישות הנורמנים. באפריל 1190 העניק פיליפ מאלזס לקורטרייק מעמד של עיר חופשית, ותושביה הפכו לאזרחים חופשיים. פיליפ אוגוסט מלך צרפת רצה למנות את פראנד מפורטוגל לדוכס פלנדריה, אולם הערים החופשיות התנגדו למינוי זה. בנו של פיליפ אוגוסט, לואי השמיני, מלך צרפת, פשט על העיר והחריב אותה כליל, אך דוכסי פלנדריה הבאים הקימו אותה מחדש. ב-11 ביולי 1302 התנהל מחוץ לחומת העיר קרב דורבנות הזהב שבו הביסו הפלמים את חיל האבירים הצרפתי שנשלח על ידי פיליפ הרביעי, מלך צרפת. דורבנות הזהב של האבירים הצרפתים נאספו משדה הקרב ונקבעו על תקרת כנסיית נוטרדאם שבעיר. בכך הפכה קורטרייק לסמל ההתנגדות הפלמית לשלטון צרפת, והשאיפה להקמת בלגיה כמדינה עצמאית, מה שהושג רק ב-1830.