Alessandro Costacurta, conocido entre sus fanes como "Billy", comenzó su carrera futbolística en las divisiones inferiores del A. C. Milan, en la temporada 1985-86, Costacurta integró la plantilla del equipo "rossonero" pero no llegó a disputar ni un solo partido. El Milan decidió ceder al joven "Billy" al A. C. Monza de la Serie C, donde jugó de titular toda la temporada.