Som den første deltager for Makedonien, deltog Kaliopi med sangen "Saliapo" ("dansk": "Kun dig") i Eurovision Song Contest 1996. Sangen kvalificerede sig ikke fra forudvælgelsen, og endte samlet på en 26. plads i konkurrencen. Hun deltog igen i Eurovision Song Contest 2012, hvor hun repræsenterede Makedonien med sangen "Crno I Belo" ("dansk": "Sort og hvid"). Her kvalificerede hun sig til finalen, og opnåede en 13. plads i finalen og dermed Makedoniens næstbedste placering hidtil. Hun repræsentede for tredje gang Makedonien i konkurrencen i 2016 med sangen "Dona". Her opnåede hun en 11. plads i semifinalen, og fik dermed akkurat ikke nok stemmer til at kvalificere sig til finalen.