In den letzten Wochen des Jahres 1342 nahm er wieder seine militärische Karriere auf und kämpfte während des bretonischen Erbfolgekriegs bis Anfang 1343 mit dem König in der Bretagne. Dabei führte er insgesamt 64 Waffenknechte und 100 berittene Bogenschützen. In den nächsten Jahren war er weiter an den Kämpfen in Frankreich beteiligt. Im August 1345 folgte er mit 80 Waffenknechten und 80 Bogenschützen Henry of Grosmont, Earl of Derby nach Aquitanien. Über ein Jahr kämpfte er an der Seite von Derby, dabei nahm er am 24. August 1345 an der Eroberung von Bergerac teil. Er nahm jedoch nicht an der Schlacht von Auberoche teil, da er erst am Tag nach Schlacht, am 22. Oktober, mit seinen Truppen zu Derby stoßen konnte. Derby konnte in der Schlacht zahlreiche Gefangene machen, die ihm hohe Lösegelder einbrachten. Darüber, dass er mit dem Kampf nicht bis zu seinem Eintreffen gewartet hatte, war Pembroke sehr verletzt. In der Folge gehörte Pembroke zu den Führern der englischen Garnison, die von Ende März bis Anfang 1346 Aiguillon erfolgreich gegen die Truppen von Herzog Johann von der Normandie verteidigten. Im Dezember 1346 kehrte Pembroke nach England zurück, wobei er auf der Rückreise in einen schweren Sturm geriet. Zurück in Frankreich, nahm Pembroke an der Belagerung von Calais teil. Im Juni 1347 wurde er zusammen mit dem Earl of Northampton Kommandant einer Flotte, die den Hafen blockieren sollte. Am 25. Juni 1347 errangen sie dabei einen vollständigen Sieg über eine französische Flotte bei Le Crotoy.