Winters stammt aus Gresham im Bundesstaat Oregon, er hat einen Zwillingsbruder und zwei Schwestern. Im Alter von 16 Jahren begann er im Dezember 2013 an FIS-Rennen teilzunehmen, wobei er gleich bei seinem ersten Antreten aufs Podest fuhr. Der erste Sieg auf dieser Stufe folgte im Januar 2014, in einer Abfahrt. Am 10. Dezember 2014 startete er erstmals im Nor-Am Cup. Mit der Zeit entfernte er sich allmählich weg von den schnellen Disziplinen hin zu Slalom und Riesenslalom. Ende März 2017 gewann er die US-amerikanische Slalom-Meisterschaft der Junioren. Der erste Podestplatz im Nor-Am Cup folgte am 15. Dezember 2017 im Slalom von Panorama. Zweieinhalb Monate später gewann er bei der Juniorenweltmeisterschaft 2018 in Davos die Bronzemedaille im Super-G, hinter Marco Odermatt und River Radamus. Der erste Sieg im Nor-Am Cup folgte am 16. Februar 2018, als er den Slalom in Stowe für sich entschied.