Von der Heydte hatte lose Kontakte zum Hitler-Attentäter Oberst Claus Schenk Graf von Stauffenberg, mit dem er über Major Konrad Graf Uxkull-Gyllenband in Erstkontakt trat. Nach eigenen Angaben – oftmals dienen seine Memoiren als Beleg – wurde er Anfang 1942 von der konservativ-militärischen Widerstandsgruppe (General der Infanterie Friedrich Olbricht, Major i. G. Claus Schenk Graf von Stauffenberg, Generaloberst a. D. Ludwig Beck und weiteren Mitverschwörern) in Planungen eingeweiht, Hitler zu stürzen. Gemäß seiner Autobiografie sollte er im Falle eines Attentats mit einer Kompanie das SS-Hauptquartier in Berlin besetzen. Aufgrund einer Namensverwechslung sei er nach dem gescheiterten Attentat nicht in das Fadenkreuz der Nationalsozialisten geraten. Die tatsächlichen Umstände sind indes umstritten, wie Recherchen, dargestellt in den "Blättern für deutsche und internationale Politik", zeigen. Auch Standardwerke zum militärischen Widerstand im Generellen und zum Stauffenberg-Attentat im Besonderen, etwa vom Militärgeschichtlichen Forschungsamt und von Gerd R. Ueberschär erwähnen ihn nicht.