V roce 1942 úspěšně dokončil studium na univerzitě a hned nato narukoval do armády. Byla to válečná léta, a tak v armádě sloužil 4 roky (účastnil se dokonce i bitvy v Ardenách). Po návratu ještě pokračoval ve studiu, tentokráte v Kalifornii. Po ukončení studií se upsal kalifornské nahrávací společnosti "Fantasy Records". Založil svůj vlastní oktet, ale současně hrál i v triu. Později se k triu přidal altsaxofonista Paul Desmond. Začali experimentovat, nahráli pár desek, ale stále měli málo příležitostí hrát. Brubeck tím byl dost znechucen, a tak se opět vrátil k triu. Opět bez Desmonda, který si zajistil vystupování s jinou sestavou. A tak Brubeck strávil několik let jen tím, že neustále přehrával jazzové standardy.