Nella stagione 1988-1989 ai due olandesi, freschi vincitori del titolo europeo con la nazionale "oranje", se ne aggiunge un terzo: Frank Rijkaard, centrocampista prelevato dal Saragozza. A quasi quarant'anni di distanza dal Gre-No-Li si forma, così, un altro trio milanista di campioni stranieri. Tornato a disputare la massima competizione europea dopo nove anni, il Milan raggiunge la finale, in cui sfida la , già campione d'Europa nel 1985-1986. Di fronte ai quasi centomila sostenitori rossoneri accorsi al Camp Nou di Barcellona, il Milan sconfigge nettamente gli avversari con il punteggio di 4-0. Le marcature sono realizzate dai due attaccanti olandesi Gullit e Van Basten. I rossoneri si aggiudicano, in tal modo, la terza Coppa dei Campioni della storia del club, a vent'anni di distanza dall'ultimo successo nella massima competizione europea. In questa stagione la squadra rossonera vince anche la prima edizione della Supercoppa italiana, battendo per 3-1 la Sampdoria. In campionato il "Diavolo" giunge terzo a un punto dal Napoli e 12 dall'Inter. In Coppa Italia si piazza secondo dietro al Verona nella seconda fase a gironi venendo quindi eliminato.