В історичному контексті місто відоме передусім завдяки Конотопській битві 27—29 червня 1659 року — основній і переломній події московсько-козацької війни та важливому епізодові Руїни, а в культурному — завдяки видатній повісті Григорія Квітки-Основ'яненка «Конотопська відьма».