В должности руководителя местной военной разведки Уингейт участвовал в , результатом которой стало завоевание этой страны, в том числе принимал участие в сражениях при , Атбаре и Омдурмане и экспедиции в Фашоду. В марте—июне 1897 года находился в Абиссинии как заместитель руководителя британской миссии Реннелла Родда. За службу получил звание полковника и множество военных наград (в том числе орден Святого Михаила и Святого Георгия) и благодарность от парламента. Находился в составе экспедиционных войск, в ноябре 1899 года разгромивших остатки сил дервишей в и Кордофане. 13 марта 1900 года был награждён за эту кампанию орденом Бани. В декабре 1899 года, сменив лорда Китченера, переведённого в Южную Африку, Уингейт стал генерал-губернатором Судана и сердаром египетской армии. Его правление в Англо-Египетском Судане было достаточно эффективным и позволило быстро восстановить опустошённую восстанием махдистов страну. В 1903 году был повышен в звании до генерал-майора, в 1908 году — до генерал-лейтенанта. Имел также титул паши и в 1905 году получил почётную степень доктора права от Оксфордского университета. В 1909 году возглавил по приказу правительства миссию в Британский Сомалиленд с целью разведки военной обстановки в связи с планировавшейся эвакуацией британских войск из внутренних областей протектората. В ноябре 1913 года получил звание полного генерала; участвовал в Первой мировой войне, в 1916—1918 годах командовал британскими войсками в Хиджазе, в 1917—1919 годах был верховным комиссаром в Египте, будучи отправлен в отставку за неэффективное противодействие беспорядкам, возглавлявшимся Саадом Заглулом. В 1920 году получил титул баронета, 1 февраля 1922 года вышел в отставку с военной службы и никогда более на неё не возвращался, хотя продолжал получать почётные воинские звания.