ארניל, עתה תחת שם הבמה שון ספירס, ערך את הופעת הבכורה שלו בארגון ההיאבקות All Elite Wrestling (AEW) באירוע השלם וצפה הראשון של הארגון, Double or Nothing, שנערך ב-25 במאי 2019, כמשתתף בקרב הקזינו באטל רויאל. בקרב זה, הוא לא ניצח, כשמי שעשה זאת היה אדם פייג'. הוא הוחתם באופן רשמי ב-12 ביוני. באירוע Fyter Fest, שנערך בסוף החודש, דמותו של ספירס התבררה כרעה לאחר שהוא תקף את קודי בעזרת מכת כיסא בלתי מוגנת לראשו. בעקבות זאת, הוא החל לכנות את עצמו בכינוי "The Chairman of AEW" (שפירושו דו משמעי: האחד "יושב ראש", ואילו האחר "איש הכיסא"). לקראת הקרב המתוכנן בינו לבין קודי באירוע All Out, הוא הצטוות לשורות המנג'ר טולי בלנצ'רד, שהחל לשמש כמנהלו האישי. באירוע זה, שנערך ב-31 באוגוסט, ספירס הפסיד לקודי. לאחר מכן, הוא נקלע לפיוד עם ג'ואי ג'נלה, לאחר שהאחרון לא הביע כבוד כלפיו. באירוע Full Gear, שנערך ב-9 בנובמבר, ספירס גבר על ג'נלה. באירוע Double or Nothing, שנערך ב-23 במאי 2020, הוא נוצח על ידי דאסטין רודס. ב-3 ביוני בפרק של התוכנית השבועית "Dynamite", בלנצ'רד חזר וגער בספירס על כך שבייש את עצמו בקרב בינו לבין רודס. בתגובה, בלנצ'רד הציג בפני ספירס כפפה שחורה, הדומה בעיצובה לכפפה שאותה לבשו בלאקג'ק מאליגן וטד דיביאסי, ולתוכה היה אפשר להסליק בקלות חתיכת מתכת. ספירס התאבק לראשונה עם כפפה זו ב-16 ביוני בפרק של התוכנית "Dark", שם הוא הכניע לניצחון את לי ג'ונסון לאחר שביצע עליו את מהלך השארפשוטר. לאורך אותה השנה, ספירס השיג ניצחונות רבים, רובם במסגרת התוכנית המשנית "Dark", כשלאחר הקרבות הוא היה מכה את יריביו בעזרת חתיכת המתכת שהוחבאה בתוך הכפפה.