Okhtyrka est fondée en 1641 comme un avant-poste polonais ensuite développé par l'Empire russe et joue un pôle important dans l'Ukraine Sloboda, aux et s, quand elle rivalise même avec Kharkiv. Okhtyrka reçoit le statut de ville en 1703. Elle est le centre administratif du régiment d’Okhtyrka de 1665 à 1765. Dans la conception russe, le « régiment d’Okhtyrka » recouvrait non seulement une formation militaire, d’origine cosaque, mais également une circonscription administrative, le tout formant un ensemble destiné à protéger les frontières méridionales de la Russie des raids menés par les Tatars de Crimée et les Nogaïs. À sa fondation, le « régiment » compte 456 familles de paysans et de Cosaques et en 1732 il regroupait dix « compagnies » : une « compagnie » : entité administrative, territoriale, judiciaire et militaire (entre 200 et 250 hommes armés) faisant partie d’un « régiment ». Sur les membres mâles de sa population (Okhtyrka et sa région administrative), étaient des « Cosaques élus », des « assistants cosaques » (des Cosaques trop pauvres pour posséder leur propre équipement et assumer un service militaire). Le territoire affecté à ce « régiment » est réduit à la suite de la grande guerre du Nord de 1708-1709 et à celle opposant la Russie à la Turquie en 1735. À la suite de l’abolition de l’hetmanat et de l’ordre cosaque, le régiment cosaque d’Okhtyrka est transformé en 1765 en un régiment de hussards et les terres du « régiment d’Okhyrka » deviennent une partie de l’Empire russe avant d’être rattachées en 1835 à la circonscription administrative de Kharkov.