Após o Talibã tomar o poder em 1996, Massoud, que rejeitava a visão extremista religiosa deles, voltou à oposição armada até que foi forçado a fugir para Kulob, no Tajiquistão, destruindo antes o estrategicamente importante enquanto se dirigia para o norte. Ele acabou se tornando o líder militar e político da Frente Islâmica Unida para a Salvação do Afeganistão (a "Aliança do Norte"), que no ano 2000 controlava diretamente um pouco menos de 10% do país. Em 2001, ele visitou a Europa e pediu para líders da União Europeia para pressionar o Paquistão para parar de apoiar os talibãs. Ele também pediu ajuda humanitária para combater as péssimas condições de vida do povo afegão sob o Talibã. Massoud acabou sendo morto em um atentado suicída promovido pela al-Qaeda e os talibãs, em 9 de setembro de 2001. Dois dias mais tarde, os Atentados de 11 de Setembro aconteceram nos Estados Unidos, que levou a OTAN a invadir o Afeganistão, se aliando as forças de Massoud. A Aliança do Norte acabou vencendo a guerra de dois meses em dezembro de 2001, retirando o Talibã do poder.