A cidade é recordada na famosa canção popular irlandesa, Follow me up to Carlow, escrito no século XIX sobre a Batalha de Glenmalure, parte do Desmond Rebellions no final do século XVI. Em 1650, durante a Conquista da Irlanda, tida em Carlow foi cercada por forças dos parlamentares ingleses, a fim de agilizar o Cerco de Waterford e que a capitulação da cidade. Durante a Rebelião Irlandesa de 1798 Carlow foi palco de um massacre de 600 rebeldes e civis na sequência de um ataque à cidade vencido pelos irlandeses Unidos, conhecido como Batalha de Carlow. "A Liberty Tree escultura" em Carlow, desenhada por John Behan, comemora os acontecimentos de 1798. Os rebeldes mortos da cidade de Carlow estão enterrados no "Croppies Grave", em Graiguecullen, Condado de Carlow.