『ワシントン・ビー』紙の編集に加わって間もなく、1883年から1884年にかけて、ハワード大学法科大学院の授業に出るようになった。編集業務のため、チェイスは法学の学位を得るところまではいかなかったが、その後も密かに法学の勉強を続けた。1889年、彼はバージニア州とワシントンD.C.で法曹資格を得て、ワシントンD.C.で弁護士としての仕事を始めた。弁護士で、新聞編集者という立場は、チェイスをワシントンにおける共和党の指導者のひとりに押し上げ、彼はと1912年共和党全国大会にワシントンD.C.代表として派遣された。