Первым награждённым Орлиным крестом стал командир роты Выруской дружины Кайтселийта Август Тувик, удостоенный 14 июня 1928 года 5-й степени с мечами за задержание в ходе перестрелки вооружённого преступника. Первая официальная церемония вручения наград прошла 26 июня 1929 года, на которой Орлиным крестом были отмечены 149 граждан за свои заслуги в 1917—1920 годах во время службы в Самообороне (Омакайтсе), Кайтселийте и за участие в Освободительной войне. Крестами 1-й степени с мечами были награждены генерал Йохан Лайдонер и адмирал Йохан Питка, 1-й степени без мечей — Константин Пятс и генерал Эрнст Пыддер (последнему позже были дополнительно пожалованы мечи).