2014 blieb Castroneves zusammen mit Power bei Penske und erhielt mit Juan Pablo Montoya einen weiteren Teamkollegen. Mit einem dritten Platz in Saint Petersburg startete Castroneves in die Saison. Bei beiden Indianapolis-Rennen stand er ebenfalls auf dem Podium. Beim Grand Prix wurde er Dritter, beim Indianapolis 500 Zweiter. Dabei lieferte er sich in der Schlussphase ein Duell gegen den späteren Sieger Ryan Hunter-Reay. Beim zweiten Rennen in Detroit gelang Castroneves sein einziger Saisonsieg. Nach einem zweiten Platz in Long Pond wurde er Achter in Newton. Damit übernahm er die Meisterschaftsführung von seinem Teamkollegen Power. Beim darauf folgenden Rennen, dem ersten Lauf in Toronto, wurde Castroneves Zweiter. Es war seine sechste und letzte Podest-Platzierung der Saison. Bei den letzten fünf Saisonrennen kam Castroneves nicht mehr in die Top-10, sodass er nach dem viertletzten Saisonrennen die Meisterschaftsführung an Power abgab. Vor dem letzten Saisonrennen in Fontana lag Castroneves mit über 50 Punkten Rückstand auf dem zweiten Platz. Zum Titelgewinn hätte er mindestens Dritter werden müssen. Castroneves startete von der Pole-Position, fiel durch eine Durchfahrtsstrafe jedoch aus der Führungsrunde und wurde schließlich 14. In der Gesamtwertung erreichte Castroneves damit zum vierten Mal in seiner Karriere den zweiten Platz. Mit 609 zu 671 Punkten unterlag er seinem Teamkollegen Power. 2015 bildete Castroneves zusammen mit Montoya, Power und Simon Pagenaud das Penske-Fahreraufgebot. Castroneves wurde zweimal Zweiter und zweimal Dritter. Ein Sieg gelang ihm nicht. Er beendete die Saison hinter Montoya und Power auf dem fünften Platz in der Meisterschaft. 2016 blieb der Penske-Fahrerkader für die IndyCar Series unverändert. Zwei zweite Plätze in Indianapolis und Toronto waren Castroneves beste Ergebnisse, womit er eine weitere Saison sieglos blieb. Er wurde hinter seinen Teamkollegen Pagenaud und Power Meisterschaftsdritter.