Im Zweiten Weltkrieges wurde die Vardarska banovina nach dem Jugoslawischen Putsch vom März 1941 und den darauffolgenden Balkanfeldzug durch die Wehrmacht und italienische Truppen besetzt. Im Anschluss ordnete Adolf Hitler die Überlassung der Verwaltung großer Teile Makedoniens an Bulgarien, das Gebiet um die Gebirge Šar Planina und Jablanica im Westen wurde dem italienischen, seit 1943 deutschen Protektorat Großalbanien zugeschlagen und ein kleiner Teil war direkt von deutschen Truppen besetzt. Auf Basis der Klodius-Popow-Vereinbarung überquerten bulgarischen Truppen ab Ende April die Grenze, unterstanden jedoch vor Ort der Befehle der Wehrmacht. Die bulgarische Armee wurde bei ihrem Vormarsch von der Mehrheit der Bevölkerung freundlich und vielerorts auch als Befreier von der "serbischen Herrschaft" empfangen und konnte sogar aus der lokalen Bevölkerung rekrutieren, die in bestimmten Bataillonen 40 bis 60 Prozent der Soldaten ausmachten.