Schon als Kind vielfach umher geworfen, hatte er in Schweden, Frankreich, Österreich (1566 in Ungarn) und in den Niederlanden Kriegsdienste geleistet. Für eine Weile trat in die Hofdienste des Kaisers Maximilian II. Erst 19 Jahre alt, kehrte er nach Livland zurück, wo damals der Livländische Krieg in vollem Gange war. Er schloss sich den schwedischen Hofleuten unter Führung seines Onkels Klaus Kursell an und entkam unter mancherlei Gefahren aus dem von den Schweden überrumpelten Schloss Reval nach dessen Revolte. Kurz darauf geriet er in russische Gefangenschaft, wurde aber von Iwan dem Schrecklichen freigegeben und an die Spitze deutscher Söldner gestellt, als Devlet I. Giray, der Khan der Krim, einen neuen Rachezug gegen Moskau vorbereitete. An der Schlacht von Molodi am 1. August 1572, in welcher die Tataren an der Oka eine schwere Niederlage erlitten, nahm Fahrensbach teil, wie die Sage erzählt zum Teil durch Jürgens persönliche Tapferkeit.