בשנת 1974 השלים קאלנד את לימודיו באקדמיה הימית של ארצות הברית. בסיום לימודיו הוסמך כקצין בצי ארצות הברית. ב-1982 התנדב ליחידת הקומנדו הימי האמריקני, "אריות הים" (Navy SEALs), שם שימש כלוחם ומפקד. קאלנד שימש במגוון תפקידי מטה ופיקוד בצוותי הקומנדו הימי. בשנים 1992–1995 פיקד על צוות 1 ובשנים 1997–1999 שימש כמפקד צוות 6 (צוות הלוחמה בטרור הנחשב למעולה שבצוותים). ביולי 2000 מונה למפקד המבצעים המיוחדים בפיקוד מרכז של ארצות הברית ומילא תפקיד זה במהלך השלבים הראשונים של מלחמת אפגניסטן. באוגוסט 2002 מונה למפקד פיקוד הלוחמה המיוחדת של הצי ושירת בתפקיד עד מרץ 2004. לאחר מכן שימש כסגן מנהל ה-CIA, והיה אמון על התחום הצבאי של מבצעי הסוכנות. בשנת 2006 פרש מן הסוכנות ועבר למרכז הלאומי ללוחמה בטרור שם שימש כסגן מנהל לתכנון מבצעי אסטרטגי. בשנת 2007 פרש לגמלאות.