太平洋战争初期，由良作为南遣舰队第5潜水战队旗舰，在战队司令醍醐忠重海军少将指挥下参加了马来亚登陆作战。12月4日早上，南遣舰队从海南岛三亚港出发，掩护山下奉文中将的第25軍所搭乘的18艘运输船。在馬來亞海戰中，由良曾于12月9日出动水上飞机搜索英国远东舰队的战列舰威尔士亲王号以及战巡反击号，但该机没有返回。随后由良又参加了进攻婆罗洲的行动。