דיאמנטי שיחק לאורך הקריירה בליגות הבכירות באיטליה, אנגליה וסין, שם זכה באליפות סין עם גואנגג'ואו אוורגראנד. לזכותו 17 הופעות במדי איטליה, אותה ייצג בין היתר ביורו 2012, שם העפילה לגמר הטורניר.