En 1979, Flanagan remporte le trophée Cy Young du meilleur lanceur de la Ligue américaine. Il mène le baseball majeur cette saison-là avec 23 victoires contre neuf défaites. Sa moyenne de points mérités s'élève à 3,08 en 265 manches et deux tiers lancées. Il réussit seize matchs complets, dont un sommet dans le baseball de cinq blanchissages et réussit un record personnel de 190 retraits sur des prises. Meilleure équipe du baseball majeur durant la saison régulière, les Orioles atteignent la Série mondiale cette année-là mais sont battus par les Pirates de Pittsburgh. Après une sortie comme lanceur partant qui se solde par une victoire sur les Angels de la Californie en Série de championnat, Flanagan lance 15 manches en série finale contre Pittsburgh. Il lance un match complet en ouverture de la série à Baltimore, aidant les Orioles à remporter un gain de 5-4. De retour au monticule pour commencer le cinquième affrontement, présenté à Pittsburgh, Flanagan accorde deux points. C'est un de plus que son adversaire, le partant des Pirates , et il encaisse la défaite. Il fait enfin une courte apparition en relève dans la et ultime partie de la finale. Les Orioles perdent déjà 3-0 et il accorde un quatrième point dans ce qui se termine sur une victoire de 4-1 des Pirates pour remporter le titre.