In campionato i rossoneri iniziano in modo altalenante con 4 vittorie, 2 pareggi e 4 sconfitte, tra cui quella per 3-0 in trasferta contro il Napoli, che sarà campione d'inverno. Grazie a una serie di 17 risultati utili tra l'11ª e la 27ª giornata, tra i quali il 3-0 al Meazza contro il Napoli in vistoso calo (5 punti in 6 gare), il Milan riesce a portarsi in vetta alla classifica il 25 febbraio 1990. L'8 aprile 1990 i rossoneri, a +1 sul Napoli, sono bloccati sullo 0-0 dal Bologna al Dall'Ara (ai felsinei è negato un gol fantasma). I campani terminano con lo stesso risultato l'incontro contro l'Atalanta a Bergamo; al 77' del match però, una monetina colpisce dagli spalti il centrocampista napoletano Alemão, il quale, consigliato in tal senso, rinuncia a riprendere il gioco. Il giudice sportivo assegna così la vittoria per 2-0 a tavolino ai partenopei, consentendo a questi ultimi di raggiungere il Milan in vetta alla graduatoria a tre giornate dal termine.