Jean Baptiste Pointe du Sable var en haiter av afrikansk opphav og var den første som ikke var fra amerikanske urfolk som bosatte seg permanent ved Chicagoelven. Han bygde en gård ved den nordre siden av elvemunningen i 1780-årene Som følge av Greenville-avtalen fra 1795, etter urbefolkningens tap i slaget ved Fallen Timbers i den nordvestlige indianerkrig, fikk USA rettighetene til et landområde som lå ved munningen av «Chikago River». I 1803 ble Fort Dearborn etablert på den søndre elvebredden. Fortet var i bruk frem til 1837, bortsett fra tidsrommet 1812 til 1816 da det ble ødelagt under Fort Dearborn-massakren som følge av 1812-krigen.