L'aspect de la ville change fondamentalement. Le Grand incendie de 1871 permet aux urbanistes de penser à une reconstruction de la ville selon des critères modernes. L'exposition universelle ("World Columbian Exposition") attire de visiteurs en 1893. Elle est l'occasion pour les promoteurs du mouvement architectural "City Beautiful" de réaliser plusieurs édifices qui font désormais partie du patrimoine de Chicago : le musée des sciences et de l'industrie (MSI) dans le secteur de Hyde Park et le célèbre métro aérien de l'Union Loop dont le trajet forme une boucle qui délimite le secteur financier du Loop. Quelques années plus tard, fleurit l'école d'architecture de Chicago, qui connait un rayonnement international. La ville devient le laboratoire d'expériences architecturales : en 1885, le "Home Insurance Building", premier gratte-ciel au monde y est construit. Frank Lloyd Wright arrive à Chicago en 1889 et élabore un nouveau style d'architecture domestique, les "prairie houses". En 1909, l'architecte-urbaniste Daniel Burnham créé le Chicago Plan Commission, une commission mise en place pour élaborer le plan de Chicago de 1909, connu sous le nom de « Plan Burnham ». Il s'agit d'un nouveau plan d'urbanisme qui prévoit la restructuration urbaine du centre-ville, la rénovation et l'élargissement de boulevards déjà existants, la construction de plusieurs bâtiments municipaux, la mise en place d'un nouveau chemin de fer, la construction d'installations portuaires et l'aménagement de nombreux espaces verts dans les quartiers situés en bordure du lac Michigan. Chicago accueille l'architecte allemand Ludwig Mies van der Rohe dès 1938 qui contribue à diffuser l'influence du Bauhaus en Amérique.