Mohyla-kollegiossa opiskellut Vyhovskyi työskenteli nuoruudessaan virkamiehenä Kiovassa. Hänet tuomittiin kuolemaan kirjojen kavaltamisesta, mutta armahdettiin. Sen jälkeen hän toimi puolalaisen käskynhaltijan kirjurina Lutskissa. H’melnytskyin kansannousun puhjettua Ukrainassa vuonna 1648 Vyhovskyi liittyi aluksi kasakoita vastaan lähetettyyn Stanisław Potockin komentamaan puolalaiseen armeijaan, mutta hän jäi Žovti Vodyn taistelussa tataarien sotavangiksi. Kapinallisia johtanut hetmani Bohdan H’melnytskyi järjesti hänet vapaaksi ja värväsi hänet palvelukseensa. Vyhovskyi yleni uudessa kasakkahetmanaatin hallinnossa pääkansleriksi. Bohdan H’melnytskyin kuoltua vuonna 1657 uudeksi hetmaniksi valittiin tämän alaikäinen poika Juri H’melnytskyi, jonka holhoojaksi Vyhovskyi määrättiin. Vielä saman vuoden aikana Vyhovskyi valitutti itsensä muodollisestikin hetmaniksi nuoren Jurin tilalle.