В 1483 году Тимофей уехал в Москву вместе с бежавшим туда православным князем Фёдором Бельским, правнуком князя Ольгерда, участником неудавшегося заговора против великого князя Литовского Казимира IV. Как говорит Житие, Тимофей «возненавиде нестоятелный народ литовскаго вертения, понеже мнози от них укланяхуся в латыньство и во иныя различния ереси, и того ради отвержеся отечества своего и прииде вкупе со князем Феодором». Вероятно, речь идёт о непризнании Флорентийской унии. По словам Димитрия Ростовского, «Не перенося насилий со стороны латинян, он переселился в царствующий город Москву и стал проводить здесь благочестивую жизнь». Там Тимофей «церковному благочинию дивляшеся» (Житие). Он раздал своё имущество бедным и отправился по иноческим обителям.