En 1701, avec la nomination de Marlborough comme général du corps expéditionnaire anglais aux Pays-Bas, Cadogan reçut l'affectation de quartier-maître général. Au cours de la campagne de 1704, il était l’un des rares officiers mis au courant de la manœuvre de Marlborough des Pays-Bas espagnols vers la vallée du Danube et il joua d'ailleurs un rôle de premier plan dans le bon déroulement de cette marche forcée. Il prit part aux batailles de Schellenberg et de Blenheim. Peu après, il fut promu brigadier-général et nommé chef d'état-major de Marlborough. Il commandait le régiment d'éclaireurs qui localisa l'armée française au matin de la Bataille de Ramillies, et fut le premier ordonnance de Marlborough lors de la bataille, chargé en personne d'assurer le report du régiment d'infanterie d’Orkney depuis l'aile droite vers le centre des Français, autour de Ramillies. À Audenarde il commandait l’avant-garde alliée qui lança les pontons sur l’Escaut. En 1706 il fut promu major-general et commandait le corps d'armée qui fit l'ouverture contre l'aile gauche des Français à la fin de la bataille. En 1709, promu lieutenant-général, il combattit à Malplaquet, et fut blessé au cou au siège de Mons, mais se rétablit promptement. À la fin de 1709 Cadogan fut nommé lieutenant de la tour de Londres. Au cours du , il commandait de nouveau l'avant-garde des coalisés, et établit une tête de pont avant l'arrivée de l'armée de Marlborough. Après la démission de Marlborough à la fin de 1711 Cadogan demeura à l’État-major, mais refusa de rentrer en Angleterre une fois la paix signée en 1712 : il partit retrouver le duc en exil. Ce choix lui fit perdre tous les titres, grades et pensions que la Couronne lui octroyait ; mais l'avènement du roi en 1714 rétablit la situation de Cadogan et, entre autres offices, il obtint la charge de maître de l'artillerie "(lieutenant of the Ordnance)", sous les ordres de Thomas Erle.