Το καλοκαίρι του 2018, το νέο διοικητικό συμβούλιο της Μίλαν, αποφάσισε να αυξήσει την επιθετική πληρότητα της ομάδας με την υπογραφή ενός πρωτοκλασάτου ποδοσφαιριστή, του Γκονσάλο Ιγουαΐν, τον οποίο ο Κουτρόνε συνάντησε για πρώτη φορά το 2015, ως οπαδός. Μετά την άφιξή του Ιγουαΐν, από όλους τους υπόλοιπους επιθετικούς της ομάδας (δηλαδή, τον Νίκολα Κάλινιτς, τον Αντρέ Σίλβα και τον Κάρλος Μπάκα), ο Κουτρόνε ήταν ο μόνος που δεν είχε μπει στη μεταγραφική λίστα πώλησης. Στις 31 Αυγούστου 2018, ο Κουτρόνε πέρασε ως τελευταία αλλαγή και σκόραρε το νικητήριο γκολ στα τελευταία λεπτά ενός εντός έδρας αγώνα για τη Σέριε Α 2018-19 εναντίον της Ρόμα (2-1), βοηθώντας τη Μίλαν να εξασφαλίσει την πρώτη της ανταγωνιστική νίκη στη σεζόν.