Han ble for første gang nominert til "beste mannlige skuespiller i en musikal eller komedie" i 2014. For rollen som Jordan Belfort i filmen "The Wolf of Wall Street", vant han prisen, foran skuespillerne Oscar Isaac (fra "Inside Llewyn Davis"), Christian Bale (fra "American Hustle"), Joaquin Phoenix (fra "Her") og Bruce Dern (fra "Nebraska"). I takketalen sin fortalte han at han «ikke trodde han skulle vinne for en rolle i en musikal eller komedie», og takket derfor sine mednominerte. Han takket også filmregissør Martin Scorsese, sine venner og sin familie. Da DiCaprio skulle presentere prisen for "beste kvinnelige hovedrolle i en dramafilm" senere den kvelden, tilføyde han filmens besetning, og spesielt motskuespillerne Margot Robbie og Jonah Hill.