Il confirme les attentes reposant sur lui et aligne la finale d'un tournoi majeur lors du championnat du Royaume-Uni en 1998, avant d'être battu par John Higgins. Il réitère l'année suivante, mais est battu par Mark Williams. Toujours en 1999, il remporte le Masters d'Écosse. Certes non classé, le tournoi réunit la crème du snooker mondial de l'époque, notamment John Higgins ; adversaire de Stevens en finale. Au championnat du monde 2000, Matthew Stevens se qualifie pour la finale, dominant Alan McManus (au deuxième tour) et Jimmy White (en quart de finale). En finale, il affronte le joueur gallois, Mark Williams. À défaut d'avoir mené 13-7 et 14-10, il s'incline sur le score de 18-16. L'année 2000 est également marquée par une victoire sur le très prestigieux Masters, aux dépens de l'Irlandais Ken Doherty, par 10 manches à 8. Il termine la saison à la place mondiale. Les deux saisons qui suivent demeurent régulières ; Stevens est demi-finaliste du championnat du monde 2001, du championnat du monde 2002, du Masters de Thaïlande 2002 et du Masters d'Irlande 2002.