Seine abwartende Haltung gab Mussolini erst im Gefolge der deutschen Siege im Norden und Westen Europas auf. Schreiben Roosevelts und Churchills vom 14. und 16. Mai 1940, die ihn von einem Eingreifen auf deutscher Seite abzuhalten versuchten, beantwortete er ausweichend. Am 26. Mai soll er gegenüber Generalstabschef Badoglio geäußert haben, dass er „ein paar tausend Tote“ brauche, um als Kriegführender an einer Friedenskonferenz teilnehmen zu können. Der Krieg werde so oder so im September zu Ende sein. Die endgültige Entscheidung fiel vermutlich am 28. oder 29. Mai, nachdem Mussolini erfahren hatte, dass sich der britische Außenminister Halifax mit seinem Vorschlag, über Mussolini mit einem Friedensangebot an Hitler heranzutreten, im Kabinett nicht gegen Churchill hatte durchsetzen können. Am 29. Mai legte er in einem Treffen mit den Befehlshabern der Teilstreitkräfte den Beginn der Kriegshandlungen gegen Großbritannien und Frankreich auf den 5. Juni 1940 fest, verschob den Termin aber um fünf Tage, nachdem einige Militärs ernste Bedenken geäußert hatten. Am 10. Juni verkündete Mussolini die Kriegserklärung in einer Rede vom Balkon des Palazzo Venezia. Die deutsche Seite beobachtete den im Vorjahr noch erwünschten italienischen Kriegseintritt nun mit Misstrauen. Ende Mai hatte Hitler bei Mussolini ausdrücklich gegen Angriffe auf Jugoslawien und Griechenland interveniert. Mussolini akzeptierte die deutschen Einwände und ordnete die Versammlung einer Armee an der libysch-ägyptischen Grenze an.