Le scudetto remporté avec l'AC Milan en 1999 constitue le principal fait d'armes du technicien originaire d'Émilie-Romagne. Il a également entraîné l'Udinese (1995-1998), où il s'était fait remarquer avant de partir au Milan (1998-2001), la Lazio (2001-2002) et l'Inter (2003-2004).