Shawcross werd in 2002 opgenomen in de jeugdopleiding van Manchester United, dat hem scoutte bij Flintshire Boys. Manchester verhuurde hem in januari 2007 aan Antwerp, waarvoor hij zijn eerste competitiewedstrijden in het betaald voetbal speelde. In augustus 2007 volgde een verhuur aan Stoke City. Daarvoor scoorde Shawcross bij zijn debuut meteen het enige doelpunt van de wedstrijd, tegen Cardiff City. Stoke nam Shawcross op 18 januari 2008 definitief over van Manchester United. In 2010 verwierf Shawcross de aanvoerdersband van de Senegalese verdediger Abdoulaye Faye. Hij stond op 14 mei 2011 met Stoke City in de finale van de strijd om de FA Cup. Daarin verloor de ploeg van trainer-coach Tony Pulis met 1-0 van Manchester City door een treffer in de 74ste minuut van Yaya Touré.