Im September desselben Jahres führte er wieder sein Regiment im Maryland-Feldzug als Teil von Ripleys Brigade in der Division von Generalleutnant Daniel Harvey Hill. Als Ripley bei der Schlacht von Antietam am 17. September 1862 tödlich verwundet wurde, übernahm Doles vorübergehend das Kommando über dessen Brigade, was ihm im November 1862 die Beförderung zum Brigadegeneral einbrachte. In der Folgezeit führte er seine Brigade erfolgreich u. a. in die Schlacht von Fredericksburg (Virginia), vom 11. bis 15. Dezember 1862 und in die Schlacht bei Chancellorsville (Virginia) von 1. bis 4. Mai 1862.