Od roku 1875 vede do města železnice (nepočítáme-li strategickou dráhu do Balaklavy, postavenou Brity za Krymské války). Trasa Sevastopol – Charkov – Moskva byla jednou z nejdůležitějších v bývalém SSSR. Protože však stísněné poměry dovolily vybudovat v Sevastopolu jen poměrně malé nádraží, končí většina rychlíků v 70 km vzdáleném Simferopolu, který je hlavním dopravním uzlem poloostrova. Po vypuknutí blokády Krymu vlaková doprava na poloostrově silně zeslábla a do plánovaného otevření Krymského mostu roku 2019 jsou ze Sevastopolu odpravovány vlaky pouze do Simferopolu. Do měst na jižním pobřeží Krymu (Alupka, Jalta, Alušta) je časté autobusové spojení.