Iván Pedroso commence sa saison 1998 par une victoire obtenue lors des Goodwill Games de New York avec un saut à , meilleure performance mondiale de l'année derrière les de James Beckford. En l'absence de compétition internationale majeure, il dispute et remporte pour la première fois la finale des Jeux d'Amérique centrale et des Caraïbes se déroulant au mois d'août à Maracaibo, au Venezuela. Il s'impose enfin lors de la Coupe du monde des nations de Johannesburg devant l'Australien Jai Taurima, obtenant ainsi son deuxième succès dans cette compétition. Il confirme son rang en début d'année suivante en enlevant à Maebashi son quatrième titre de champion du monde en salle. Dans un concours très relevé, le Cubain réalise avec réussi à son sixième et dernier essai, la deuxième meilleure performance de tous les temps en salle derrière les de Carl Lewis établis en 1984. Il améliore le record des Championnats et devance de peu l'Espagnol Yago Lamela, auteur d'un nouveau record d'Europe avec . Pedroso poursuit sa saison 1999 par une victoire aux Jeux panaméricains de Winnipeg (), puis par un succès au meeting de Padoue où il réalise la meilleure performance mondiale de l'année avec . Le à Séville, il remporte son troisième titre consécutif de champion du monde en plein air avec la marque de , devant Yago Lamela () et Gregor Cankar (). Il devient le sauteur en longueur le plus titré dans cette compétition, devançant désormais au palmarès Carl Lewis et Mike Powell, champions du monde à deux reprises seulement. En fin de saison 1999, le Cubain s'impose lors de la finale du Grand Prix de Munich ().