W czasie wojny był jednym z nielicznych niemieckich sportowców światowej sławy wcielonych do Luftwaffe za odmowę wstąpienia do NSDAP w 1935. Walczył jako spadochroniarz na Krecie (Operacja Merkury), doznając według niektórych źródeł poważnego urazu kręgosłupa i kolana podczas lądowania. Sam Schmeling jednak temu zaprzeczał, podając, że po prostu zachorował na żołądek, a rannego bohatera robiła z niego propaganda Goebbelsa. Przed zakończeniem walk o Kretę w doniesieniach medialnych pojawiła się nieprawdziwa wiadomość o jego śmierci. Później przebywał również w okupowanej Polsce i był gościem generalnego gubernatora Hansa Franka.