En il est affecté à l'escadron 806 du Fleet Air Arm, la force aérienne de la Royal Navy, à bord du porte-avions HMS "Illustrious" et avec le grade de lieutenant. À bord d'un avion de chasse Fairey Fulmar, il prend part à un combat aérien contre l'aviation allemande au-dessus de la Crète en . Le , il y abat un avion de chasse Junkers Ju 88 de la Luftwaffe. Les Allemands envahissent l'île peu après, et Rupert Brabner est évacué avec les autres forces alliées. De retour à Londres, il prononce enfin en juillet son premier discours au Parlement : dans le cadre du discours sur le budget, il exprime l'avis que, en l'absence de moyens supplémentaires, le Royaume-Uni devrait produire massivement des avions de chasse plutôt qu'un nombre réduit d'avions de chasse et de tanks à la fois. Il ne reprendra pas la parole à la Chambre des communes avant 1943, étant occupé sur le théâtre de la guerre.