Pickett okkuperte i 1859 San Juan Island og ble dermed involvert i en territorialkrangel med Storbritannia som har fått kallenavnet «grisekrigen», på grunn av at det ble satt i gang av en amerikansk bonde, Lyman Cutler, som hadde drept en gris som tilhørte Hudson's Bay Company. Han ledet bare en garnison på 68 menn, men han stod imot en britisk styrke på tre krigsskip og 1000 menn. Hans nærvær kan ha forhindret deres landgang, siden britene var under ordre om at det ikke skulle komme til konfrontasjoner. Han skal ha sagt i trass at «vi skal lage et Bunker Hill av det.» Igjen var den unge offiseren i nasjonens søkelys. President James Buchanan sendte generalløytnant Winfield Scott for å fremforhandle en avtale mellom partene.