Macdonald diente im Milizregiment "The Queen's Own Rifles of Canada". Er nahm unter anderem 1870 an der Red-River-Rebellion von Garnet Wolseley teil, mit der die von Louis Riel angeführte Rebellion niedergeschlagen werden sollte. Dabei war er aktiv an der gewaltlosen Einnahme von Fort Garry beteiligt. Anschließend kehrte er nach Toronto zurück. Nach dem Tod seiner ersten Ehefrau zog Macdonald in die Provinz Manitoba und ließ sich in Winnipeg nieder, wo er eine eigene Kanzlei führte. 1883 heiratete er ein zweites Mal. Während der Nordwest-Rebellion im Jahr 1885 diente er als Leutnant und war an der Schlacht am Fish Creek beteiligt.