Il participe au Tour d'Italie 2016, où il vise le contre-la-montre inaugural, disputé sur son sol à Apeldoorn, aux Pays-Bas. Il remporte l'étape et prend le maillot rose. Le sprinteur Marcel Kittel récupère le maillot rose pendant une journée, avant d'abandonner et de rendre la tunique à Dumoulin Lors de la étape, celui-ci perd la tête de la course après avoir terminé et perdu 1 minute et 10 secondes sur Alejandro Valverde dans une étape montagneuse avec des portions des Strade Bianche. Il abandonne la course lors de la onzième étape. En juillet, il prend part au Tour de France 2016. Il gagne la neuvième étape, après avoir attaqué au sein d'une échappée sur les pentes inférieures d'Arcalis en Andorre et monter l'ascension en solitaire sous une pluie torrentielle. Il gagne également la treizième étape, un contre-la-montre de 37,5 kilomètres sur un terrain accidenté dans des conditions venteuses. Il s'impose avec une marge de plus d'une minute sur le deuxième Chris Froome. Il abandonne au cours de la dix-neuvième étape, à la suite d'une chute. Cette chute lui cause une fracture au poignet gauche. Malgré un poignet cassé, il remporte l'argent sur le contre-la-montre des Jeux olympiques de 2016, derrière Fabian Cancellara.