Au début de la campagne, Winterfeldt assista au siège de Pirna aux côtés du roi. Lorsque la garnison saxonne se rendit, Frédéric envisagea d'incorporer toute l'armée de l'électorat de Saxe à ses propres forces, ce que Winterfeldt lui déconseilla de faire ; Frédéric maintint toutefois sa décision. Winterfeldt accompagna ensuite le maréchal Curt Christophe de Schwerin lors de l'avance sur Prague en 1757 et prit une part importante à la bataille qui s'y déroula. Au cours de cette dernière, les Saxons désertèrent des rangs prussiens par régiment entier.