天正18年（1590年）2月に、25歳にして島津義弘の家老に就任する。その後、日向国小林地頭となり、朝鮮の役にも義弘の供をして渡海、慶長3年（1598年）に泗川の戦いでの勝利を報告する為に帰国し、そのまま伏見に在住した。