Im Jahr 1941 wurde er zum Kriegsdienst einberufen, wo er als „Lehrangestellter für soldatische Werkarbeit“ tätig war. Winkler geriet 1943 in Kriegsgefangenschaft (bis 1947). Bei der Bombardierung Dresdens wurden ein Großteil seines künstlerischen Schaffens wie auch sein Atelier zerstört. Winkler lernte seine Frau Margret Horstkotte kennen und zog ins ostwestfälische Gütersloh. Er arbeitete als Maler, Illustrator und Gestalter für Bücher, Glasfenster und Wandgemälde. Ab 1960 unternahm er jedes Jahr Arbeits- und Studienreisen nach Vence in Südfrankreich, wo er 1970 Max Ernst kennenlernte.