Sprinteur à ses débuts, Dwight Phillips se spécialise dans l'épreuve du triple saut durant ses études à l'Université du Kentucky, établissant notamment la marque de en 1999. Il rejoint l'année suivante l'Université d'État de l'Arizona pour se concentrer sur le saut en longueur. Il fait ses débuts sur la scène internationale à l'occasion des Jeux olympiques de Sydney en se classant 8 de la finale avec un bond à . L'Américain obtient le même classement l'année suivante lors des Championnats du monde d'athlétisme 2001 d'Edmonton ().