Паралельно з навчанням, Дерев'янко працював. Його перше місце роботи в Києві — нічний охоронець офісного приміщення. На фоні розпаду Радянського Союзу та розбудови ринкової економіки в Україні, студент-першокурсник почав займатися підприємницькою діяльністю. За спогадами Юрія, йому доводилося ввечері конвертувати зароблене в американську валюту, тому що через високі темпи інфляції наявна сума грошей знецінитися за один день на 10-15%. Наприкінці першого курсу він заробляв 100 доларів на місяць, що дало можливість виїхати з гуртожитку й оселитися в орендованій квартирі та придбати власний автомобіль Москвич-2141.