Bailey juoksi Bydgoszczin alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa 2008 alkuerissä Yhdysvaltojen 4 × 400 metrin viestijoukkueessa, joka voitti lopulta maailmanmestaruuden. Lontoon olympialaisissa 2012 hän juoksi 4 × 100 metrin viestissä alun perin toiseksi sijoittuneessa Yhdysvaltain joukkueessa, joka kuitenkin hylättiin myöhemmin joukkueessa juosseen Tyson Gayn dopingkäryn takia. 100 metrillä hän sijoittui Tyson Gayn hylkäyksen jälkeen neljänneksi ennätystään sivunneella ajalla 9,88. Hän oli juossut saman ajan jo alkuerissä sekä Rietissä 29. elokuuta 2010. 200 metriä hän on juossut parhaimmillaan aikaan 20,10 s Zürichissä 19. elokuuta 2010.