Nella notte tra il 13 e il 14 ottobre fece parte della scorta alle due navi da battaglia e che cannoneggiarono per oltre un'ora l'aeroporto dell'isola; ripeté la missione nella notte tra il 15 e il 16, quando le piste furono prese sotto il tiro degli incrociatori pesanti e . Tornò dunque a Truk dove si riunì alla 24ª Divisione, con la quale fu presente alla battaglia delle isole Santa Cruz (26 ottobre), senza tuttavia impegnare il nemico o subire danni. Di nuovo a Truk, ripartì il 3 novembre a fianco degli incrociatori pesanti "Maya" e "Suzuya" che si fermarono alle Shortland, quindi il 7 portò un piccolo reparto di fanteria su Guadalcanal. Pochi giorni dopo fu assegnato al convoglio di undici trasporti del contrammiraglio Tanaka, incaricato di sbarcare un nutrito contingente sull'isola dopo che la 2ª Flotta avesse distrutto l'aeroporto: l'operazione ebbe inizio il 12 novembre e il convoglio salpò il 14 dalle Shortland, nonostante l'aviazione statunitense non fosse stata messa fuori combattimento. Infatti per tutta la seconda metà della giornata i trasporti furono attaccati ripetutamente e sette affondarono o si incendiarono; il "Kawakaze", che come gli altri cacciatorpediniere a difesa non riuscì a contrastare i determinati attacchi statunitensi, recuperò 550 naufraghi del trasporto "Brisbane Maru". Il convoglio decimato fu del tutto distrutto nella mattina del 15 novembre, anche perché Tanaka si era ritirato con i cacciatorpediniere durante le operazioni di scarico. Dalle Shortland, il "Kawakaze" salpò il 16 novembre per Rabaul (toccata il 17) e il 18 effettuò un trasporto di truppe a Buna, uno dei capisaldi nipponici sulla costa della Nuova Guinea sud-orientale, scacchiere operativo dove la situazione si era evoluta sfavorevolmente per le forze armate giapponesi. Il 27 novembre tornò all'ancoraggio delle Shortland, dove il giorno successivo il capitano Wakabayashi fu rimpiazzato dal capitano di corvetta Yoshio Yanase.