Nach Eisenhowers Ernennung zum Oberbefehlshaber des SHAEF, des alliierten Hauptquartiers für die Operation Overlord, schlug dieser Alexander als Oberbefehlshaber der Bodenstreitkräfte bei dieser Operation vor. Auf Intervention Sir Alan Brookes wurde Alexander jedoch auf seinem Posten in Italien unter Eisenhowers Nachfolger Henry Maitland Wilson belassen und Montgomery für die Rolle ausgewählt. Alexander überwand erfolgreich den deutschen Widerstand bei Monte Cassino. Nachdem Anfang Juni 1944 Rom zur offenen Stadt erklärt worden war, marschierten alliierte Truppen dort ein.