Точно неизвестно, когда именно Дмитрий Михайлович появился в Москве. Родословные сообщают, что Дмитрий Михайлович выехал с двумя сыновьями, Борисом и Давыдом, после чего великий князь Дмитрий Донской выдал за него свою сестру. В ранних родословных дата выезда не указана. С. Б. Веселовский упоминает, что по родословным Дмитрий Михайлович выехал на Куликовскую битву, однако сам придерживается мнения, что выехал он намного раньше, поскольку летописи упоминают его на московской службе с 1371 года. В Архивском III списке первого извода редакции родословной книги в 43 главы с приписными, в основе которого лежит «Государев родословец», указано, что Дмитрий Михайлович появился летом 6888 (1380) года. Однако эта дата является вставочной и взята, скорее всего, из «Сказания о Мамаевом побоище» без привлечения данных летописей. В. А. Кучкин считает, что Дмитрий Михайлович появился в Москве в 1366—1369 годах.