Christian Maggio zawodową karierę rozpoczynał w 2000 roku w klubie Vicenza Calcio. W Serie A po raz pierwszy zagrał 1 października tego samego roku w przegranym 2:0 meczu przeciwko Milanowi. W debiutanckim sezonie w barwach Vicenzy Maggio rozegrał tylko 6 ligowych spotkań, a jego drużyna spadła do drugiej ligi. W Serie B włoski zawodnik występował już znacznie częściej i łącznie zagrał w 27 meczach, jednak w sezonie &lt;a href="Serie%20B%20%282002/2003%29"&gt;2002/2003&lt;/a&gt; na boisku pojawił się tylko 5 razy.