В 1492 году Этторе Фьерамоска поступил на службу к неаполитанскому королю Фердинанду II, который в Итальянских войнах сражался на стороне французского короля Карла VIII. В 1497 году Этторе Фьерамоска отличился вместе со своим братом Гвидо при защите крепости Оффидиа в Фермо.