В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202019/2020"&gt;сезоне 2019/20&lt;/a&gt; Трент стал первым игроком «Ливерпуля», который отдал голевую передачу в пяти матчах подряд. В матче за Суперкубок УЕФА против «Челси» Александер-Арнольд реализовал свой удар в серии пенальти. Свой первый гол в сезоне англичанин забил также в матче против «Челси». Впоследствии забитый мяч был номинирован на звание лучшего гола месяца в Премьер-лиге. В следующем месяце англичанин был номинирован на награду «Золотой мяч». 2 ноября, в возрасте 21 года и 26 дней, провёл свой 100-й матч за «Ливерпуль». Через месяц занял 19-е место в списке номинантов на «Золотой мяч», заняв наиболее высокую позицию среди всех крайних защитников. Сыграл все 120 минут в финальном матче Клубного чемпионата мира, по итогу которого «Ливерпуль» впервые выиграл данный трофей, обыграв бразильский «Фламенго» со счётом 1:0.