Khi Chiến tranh Xô-Đức (1941-45) bùng nổ, người đứng đầu cơ quan bảo vệ nội bộ của NKVD là Sudoplatov và Gorlinsky đã yêu cầu L. P. Berya cho phép sử dụng Demyanov vào "Chiến dịch Tu viện" - một "trò chơi điện đài" của cơ quan tình báo Xô Viết với mục đích nhằm "xỏ mũi" Abwehr - cơ quan tình báo Đức Quốc xã. Yêu cầu này được Berya đồng ý. Tháng 12 năm 1941, NKVD đã đưa Demyanov sang khu vực tiền tuyến gần Mozhaisk, và đã bố trí một cuộc đào tẩu "như thật" cho ông sang phía quân Đức ở Smolensk với vỏ bọc là một người Nga căm ghét chế độ Liên Xô và ủng hộ Đức Quốc xã. Sau hơn một tháng thẩm vấn, không phát hiện thấy điều gì nghi ngại. Abwer quyết định "đánh" Demyanov ngược trở lại Liên Xô. Và từ đó bắt đầu "Chiến dịch Tu viện". Trong chiến dịch này, Demyanov đã liên tục tuồn các tin tức nửa thật nửa giả mà phía Liên Xô cố tình cung cấp cho Đức Quốc xã, trong đó có việc cố tình để lộ thông tin về Chiến dịch Sao Hỏa (tháng 11-12 năm 1942) để đảm bảo bí mật và sự thành công của Chiến dịch Sao Thiên Vương diễn ra cùng thời gian. Đồng thời trong thời gian này, hoạt động của Demyanov cũng giúp cơ quan tình báo Liên Xô tóm gọn hơn 20 điệp viên Đức.