Nacque a Windsor nel Connecticut nel 1726, figlio di Roger Wolcott ex governatore britannico della colonia del Connecticut. Studiò presso lo Yale College dove si laureò in legge nel 1747, più tardi studiò anche medicina ma non esercitò mai la professione medica. Iniziò la carriera militare quando ricevette dal governatore di New York il grado di capitano, radunò così una compagnia di volontari con la quale combatté contro i francesi lungo la frontiera nord-orientale (Guerra di Re Giorgio) sino alla Pace di Aquisgrana (1748) e nella successiva Guerra franco-indiana (Guerra dei sette anni). Al termine della guerra venne nominato sceriffo della contea di Litchfield e ricoprì tale carica sino al 1771. Fu membro del Consiglio di Stato dal 1774 al 1786 ed esercitò l'incarico di giudice della contea per diversi anni.