L'avvio di campionato si rivela estremamente difficile: i rossoneri subiscono quattro sconfitte nelle prime sei giornate, facendo segnare la peggior partenza da 81 anni a quella parte. Lo scarso rendimento della squadra, dal punto di vista del gioco e dei risultati, costa l'esonero a Giampaolo, che il 9 ottobre viene sostituito da Stefano Pioli. Dopo aver raccolto 5 punti nelle prime 6 gare con il nuovo allenatore, il Milan riesce a mettere in fila due vittorie consecutive per la prima volta in stagione contro e , prima di pareggiare con il e incassare una pesante sconfitta per 5-0 sul campo dell' (la peggiore in campionato dal 1998, quarta sconfitta in Serie A con cinque reti di scarto).