Ο Έρολ Φλιν γεννήθηκε στο Χόμπαρτ της Τασμανίας, όπου ο πατέρας του Θίοντορ Τόμσον Φλιν (Theodore Thomson Flynn) ήταν λέκτορας (1909) και αργότερα καθηγητής (1911) της βιολογίας στο "Πανεπιστήμιο της Τασμανίας (UTAS)". Το όνομα της μητέρας του ήταν αρχικά Λίλυ Μαίρη Γιανγκ (Lily Mary Young), αλλά μόλις παντρεύτηκε άλλαξε το Λίλυ Μαίρη σε Μαρέλ (Marelle). Ο Φλιν περιέγραφε την οικογένεια της μητέρας του ως ναυτικούς και σ' αυτό το γεγονός φαίνεται να οφείλεται το ενδιαφέρον του για τα πλοία και τη θάλασσα, καθόλη τη διάρκεια της ζωής του. Παρά τους ισχυρισμούς του Φλιν, τα στοιχεία δείχνουν ότι δεν καταγόταν από κανένα από τους στασιαστές του Μπάουντι. Οι γονείς του παντρεύτηκαν στον Αγγλικανικό ναό του Αγίου Ιωάννη στο Μπάλμεϊν Νορθ του Σίδνεϊ, στις 23 Ιανουαρίου 1909. Οι γονείς του είχαν γεννηθεί στην Αυστραλία από Ιρλανδούς, Άγγλους και Σκώτους προγόνους οι οποίοι είχαν φθάσει στην Τασμανία ως κατάδικοι, πολύ πριν τη γέννηση του Φλιν. Το 1926, όταν ο Φλιν ζούσε στο Τσάτσγουντ του Σίδνεϊ, παρακολουθούσε το Αγγλικανικό Σχολείο του Σίδνεϊ (Sydney Church of England Grammar School), όπου ήταν συμμαθητής του μετέπειτα πρωθυπουργού της Αυστραλίας Τζον Γκόρτον (John Gorton). Εκδιώχθηκε από το σχολείο εξαιτίας της εμπλοκής του σε καβγάδες και, σύμφωνα με ισχυρισμούς, της σύναψης ερωτικής σχέσης με μια πλύντρια του σχολείου. Εκδιώχθηκε επίσης και από αρκετά άλλα σχολεία της Τασμανίας. Σε ηλικία 20 ετών μετακόμισε στη Νέα Γουινέα όπου αγόρασε μια φυτεία καπνού, επιχείρηση η οποία απέτυχε. Επίσης απέτυχε σε μια επιχείρηση εξόρυξης χαλκού, την οποία ξεκίνησε στους λόφους κοντά στην κοιλάδα Λαλόκι (Laloki Valley), πίσω από τη σημερινή πρωτεύουσα Πορτ Μόρεσμπι.