Longstreet służył w czasie Wojny amerykańsko-meksykańskiej w 8 Pułku Piechoty Stanów Zjednoczonych. Za bitwy pod Contreras, Churubusco i Chapultepec (gdzie został ranny) otrzymał awans na kapitana, a za bitwę pod Molino del Rey stopień majora. Po zakończeniu działań wojennych pełnił służbę garnizonową w Teksasie, głównie w Fort Martin Scott i Fort Bliss.