Kaplan spielte im Jahr 1978 erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas. Seinen größten Erfolg verzeichnete er im Juli 2004, als er bei einem Event der "World Poker Tour" im Mirage am Las Vegas Strip Dritter wurde und über 250.000 US-Dollar gewann. Des Weiteren wurde er bei einem Turnier der WSOP 2005 Zweiter und erhielt dafür über 200.000 US-Dollar. 2007 nahm er am Fernsehturnier "Poker After Dark" teil, wo er unter anderem Howard Lederer und Annie Duke eliminierte, um im "Heads-Up" Kristy Gazes zu schlagen. Er erhielt 120.000 US-Dollar für seinen Triumph. Seine bis dato letzte Live-Geldplatzierung erzielte Kaplan Ende Juni 2014, als er bei einem "Super High Roller" im Hotel Bellagio am Las Vegas Strip den mit knapp 260.000 US-Dollar dotierten achten Platz belegte.