Сезон 2008/09 сложился для Скоулза не слишком удачно, он дважды получал удаления в матчах за игру рукой. В первый раз это случилось 29 августа 2008 года в матче за Суперкубок УЕФА против санкт-петербургского «Зенита». При счёте 1:2 в пользу петербуржцев Скоулз рукой забил гол, за что получил вторую жёлтую карточку. 21 марта 2009 года, когда «Юнайтед» играл выездной матч Премьер-лиги с «Фулхэмом», полузащитник также был удалён с поля за то, что выбил мяч с линии собственных ворот рукой.