Após o sucesso crítico e comercial de seu sétimo álbum de estúdio, "Ray of Light" (1998), Madonna planejou embarcar em uma nova turnê musical para promovê-lo em setembro de 1999; contudo, devido ao atraso das filmagens de "The Next Best Thing" (1999), que iniciaram-se em abril daquele ano, a digressão acabou sendo adiada. Dois meses após o começo das filmagens, ela lançou "Beautiful Stranger" para a "", que acabou atingindo a 19ª colocação da "Billboard" Hot 100 e conquistou o troféu de Melhor Canção Escrita para Mídia Visual na 42ª edição do Prêmio Grammy. A intérprete iniciou um relacionamento com o diretor britânico Guy Ritchie, o qual havia conhecido em 1999 através de Sting e de sua esposa Trudie Styler, amigo comum de ambos. Em março de 2000, ela liberou a faixa "American Pie", regravação da original de Don McLean, a qual obteve análises mistas e foi um sucesso em todo o mundo, atingindo o topo de várias tabelas musicais e chegando a conquistar a 29ª colocação na "Billboard" Hot 100 devido as fortes reproduções nas rádios.