En la temporada 2019-20 de la EFL League Two el equipo logró meterse en el 7º lugar de la tabla, en apretada lucha con Port Vale. Tras la reanudación de la competición tras la pandemia de Covid 19, "Los Cobblers", Colchester United, Cheltenham Town y Exeter City disputaron los Playoffs de ascenso a la League One de la English Football League, quedando el equipo de Northampton emparejado en semifinales con el Cheltenham. El primer partido, disputado a puerta cerrada en acabó con la victoria del equipo visitante por 0-2, con goles de y , dejando la eliminatoria en buena posición para que "Los Robins" avanzaran a la ansiada final. Sin embargo el partido de vuelta en el campo de vio como el Northampton superaba la eliminatoria con goles de y un doblete de , jugador cedido por el West Bromwich Albion.