Er war Sohn von Elbzollverwalter Justizrat Christian Bernhard Diermissen und Charlotte Louise Diermissen, geb. Hornbostel. Diermissen besuchte zunächst die Volksschule in seiner Geburtsstadt, später das Gymnasium in Lüneburg und studiert danach in Kiel und Berlin Rechtswissenschaften. Als 1848 der schleswig-holsteinische Aufstand gegen Dänemark losbrach, meldete er sich beim Jägerbataillon in Ratzeburg, wo er zunächst vom Unteroffizier zum Leutnant befördert wurde. 1852 trat er in den Zolldienst ein und wurde als Zollassistent nach Dwerkaten versetzt. Dort kreuzten sich zwei, damals bedeutende Handelsstraßen. Viele der Fuhrleute, Postkutscher und Handelsreisende übernachteten in den örtlichen Gasthöfen und Wirtschaften. Dort hörte Diermissen ihre Erzählungen und Geschichten und fand gefallen an ihren. In den folgenden vier Jahren sammelte er eine Vielzahl an plattdeutschen Geschichten, die er später in mehreren Büchern und Dutzenden Aufsätzen nieder schrieb. Seine bekanntesten Bücher "Ut de Muskist" und "de lütte Strohoot" wurden damals in Doppelauflage verlegt. Außerdem schrieb er Hunderte von Geschichten, Verse und Reime die in den "Itzehoer Nachrichten" und im "Hamburgischen Correspondenten" erschienen. Selbst auf Java erschienen Geschichten von ihm. Woher diese Beziehung zu Java stammte, ist nicht bekannt.