Frost trat dem neu geformten Special Air Service (SAS) bei und kämpfte im Tunesienfeldzug, auf Sizilien und im Italienfeldzug. Außerdem zeichnete sich Frost bei der Operation Biting (Überraschungsangriff auf Bruneval an der französischen Küste) aus, dem ersten erfolgreichen britischen Einsatz von Fallschirmjägern, bei der er als Major die C-Kompanie des 2. Bataillon des Fallschirmjägerregiments leitete.