Anderson blev født i Britisk Indien som søn af en skotsk jernbaneingeniør og fik sin uddannelse på Charterhouse School og Royal Military College, Sandhurst inden han blev udnævnt til sekondløjtnant i Seaforth Highlanders september 1911. Under 1. verdenskrig gjorde han tjeneste i Frankrig, hvor han udmærkede sig. Han fik tildelt Military Cross for tapperhed i kamp og blev såret på førstedagen af Slaget ved Somme, 1. juli 1916. Motivationen for hans MC lød: