Вторую попытку предпринял Пётр I в 1697—1701 годах. Теперь уже Россия проводила экспансию на юг, наступая на турок и Крым. Два Азовских похода 1695 и 1696 годов достигли своей цели лишь частично, удалось выйти в Азовское море через порты Азов и Таганрог, но для преодоления Керченского пролива и выхода в Чёрное море сил не хватило. Для тылового обеспечения нового похода был предпринят ряд мероприятий: землевладельцы для сбора денег на постройку кораблей азовской флотилии были принудительно объединены в кумпанства, молодые дворяне были отправлены за границу для обучения мореходному делу, были построены верфи Воронежского адмиралтейства и предпринята попытка прорыть канал Волго-Дон.