Wegen der strategischen Wichtigkeit der Festung wurde sie im Ersten Weltkrieg von deutschen Truppen mehrmals belagert. Nach der Schlacht an den Masurischen Seen näherten sich im September 1914 Teile der deutschen 8. Armee der Festung Osowiec. Die Festung geriet erstmals unter schweren Artilleriebeschuss, doch die russischen Verteidiger zwangen die Deutschen in einem Gegenangriff vorerst zum Rückzug. Am 3. Februar 1915 griffen die deutschen Truppen die Festung erneut an. Der Angriff erfolgte im Zusammenhang mit der allgemeinen Offensive der deutschen Armeen am ostpreußischen Abschnitt der Ostfront, die zur Winterschlacht in Masuren führte. Auch dieser Angriff schlug fehl.