Pegram est promu brigadier général en et reçoit le commandement d'une brigade de cavalerie. Ses performances avant la bataille de Stones River en décembre sont critiquées par ses supérieurs pour avoir omis de fournir des renseignements sur les mouvements ennemis. En , il mène un raid malheureux dans le Kentucky qui est défait à la bataille de Somerset et attire les critiques de ses subordonnés, y compris John Hunt Morgan. Il reste, cependant, au commandment et reçoit l'ordre d'aller dans l'armée de Virginie du Nord en octobre, après sa demande d'une réaffectation sur le théâtre oriental. Cependant, avant de partir, Pegram et sa division combattent sous les ordres de Nathan Bedford Forrest à la bataille de Chickamauga.