In den 1190er Jahren gehörte Montbegon zu den Unterstützern von Prinz Johann, als dieser als Graf von Mortain während der Gefangenschaft seines Bruders König Richard Löwenherz in Deutschland versuchte, die Macht in England zu erkämpfen. Als dieser Versuch scheiterte, wurden Montbegons Besitzungen kurzzeitig beschlagnahmt. Nachdem Prinz Johann nach dem Tod von Richard Löwenherz 1199 König von England wurde, bot Montbegon ihm 500 Mark, um die Erlaubnis zu erhalten, Olivia, die Witwe von Robert FitzJohn, zu heiraten. Er war jedoch bald von der Herrschaft Johanns enttäuscht, von dem er sich mehr Gunstbeweise erhofft hatte. Als es nach der Eroberung der Normandie durch Frankreich 1205 in Nordengland zu Unruhen gegen den König kam, verdächtigte der König Montbegon, zu den Rebellen zu gehören.