Lord Cullen est président des tribunaux d'appel médical de 1977 jusqu'à sa nomination comme juge en 1986 . Il est nommé sénateur du Collège de justice, juge de la Haute Cour de justice et de la Cour de session, sous le nom de Lord Cullen. De 1988 à 1990, il mène l'Enquête publique sur la catastrophe de Piper Alpha et en 1996, il préside l'enquête publique sur les fusillades à l'école primaire de Dunblane . En octobre 1999, il est nommé président de l'enquête ferroviaire Ladbroke Grove. Il est Lord Justice Clerk et président de la deuxième division de l'Inner House de 1997 à 2001, date à laquelle il est nommé Lord Justice General et Lord President de la Cour de session .