Cleveland, come un crescente numero di persone al Nord (e quasi tutti i bianchi al Sud) vedeva la Ricostruzione come un esperimento andato male, e fu riluttante ad impiegare la forza federale per il rispetto del XV emendamento, che garantiva il diritto di voto agli afroamericani. Cleveland non nominò alcun nero ad incarichi pubblici, tuttavia mantenne in carica Frederick Douglass come responsabile del registro degli atti pubblici a Washington e nominò un altro nero, James Campbell Matthews, ex giudice di New York) al posto di Douglass quando questi si dimise. La sua decisione di sostituire Douglass con un altro nero suscitò proteste, ma Cleveland disse che conosceva Matthews personalmente.