Il participe au siège de Breda en 1624, et il accompagne le comte lors de la désastreuse expédition de Cadix de 1625, composée de cent vingt navires. Le général en chef de cette force navale, Edward Cecil, nommé hâtivement à la tête de cette armada par le duc de Buckingham, se montre totalement incapable de mener à bien sa mission, et Wilson le copiera dans son personnage de Timentes (« un général peureux ») de sa pièce "The Swisser". Une chanson de l'époque se rit de cette expédition ratée :