Under två säsonger internatskolan Shattuck-Saint Mary's hockeylag i United States Hockey League 2006–2008 gjorde Stepan 70 respektive 111 poäng. Skolan hade tidigare bland annat haft blivande NHL-stjärnorna Sidney Crosby, Zach Parise och Jonathan Toews som elever. Säsongerna 2008-2009 och 2009-2010 spelade han i University of Wisconsin och gjorde totalt 87 poäng på 81 matcher. Stepan var lagkapten för USA under Junior-VM 2010 där man besegrade Kanada i finalen. Stepan vann turneringens poängliga genom att göra 14 poäng (4 mål och 10 assist) på 7 matcher och blev även uttagen som center i turneringens All-star lag.