Weißflog ritornò competitivo alla fine degli anni ottanta. Ai XV Giochi olimpici invernali di fu 9° nel trampolino normale e 31° nel trampolino lungo; nel 1989 ai Mondiali di Lahti, in Finlandia, vinse il titolo mondiale sul trampolino normale e arrivò secondo sul trampolino lungo. Nel 1990 vinse il bronzo ai Mondiali di volo di Vikersund; nel 1991 vinse per la terza volta il Torneo e ottenne il bronzo nella gara dal trampolino lungo ai Mondiali della Val di Fiemme, in Italia.