Do armii powrócił po wybuchu wojny. W maju 1940 roku, wraz z manchesterczykami, uderzył z zasadzki na niemiecki patrol w pobliżu francuskiego L'Epinette. Churchill dał sygnał do ataku poprzez posłanie strzały w niemieckiego feldfebla, stając się jedynym znanym brytyjskim żołnierzem, który powalił przeciwnika z długiego łuku w trakcie wojny. Po ewakuacji Dunkierki zaciągnął się do komandosów, jako że odpowiadała mu ich wysoce niebezpieczna służba.