Aasmund Olavssons farfar, Aasmund Torjussen, kom fra garden Vå på Rauland i Vest-Telemark, men solgte garden og var siden bruker på forskjellige garder i Vinje og Mo i Vest-Telemark. Han giftet seg i 1782 med Ingeborg Asbjørnsdatter. Aasmund og Ingeborg hadde to sønner. Den yngste Olav Aasmundsen (født 1786 på garden Ljostad) ble i ung alder utskrevet som soldat, og var med både i Napoleonskrigen i 1808 og krigen i 1814. Mens han var hjemme, arbeidet han som gardsgutt rundt om i Vinje. 11. november 1813 giftet han seg med Thorbjørg Gjermundsdatter (født 1787) fra Gøytilsgrenda i Eidsborg. På dette tidspunktet bygslet han parten Uppistog Vinje.