In februari 1959 nam Bob Benny deel aan de voorrondes voor het Eurovisiesongfestival. In de finale won hij van zangeres Jo Leemans. Zodoende mocht hij België vertegenwoordigen op het Eurovisiesongfestival van 1959 in Cannes. Daar werd hij gedeeld zesde met zijn liedje "Hou toch van mij". Lange tijd was dat de hoogst behaalde positie voor een Vlaamse inzending bij het Eurovisiesongfestival. In de Vlaamse hitlijst haalde het nummer de vierde plaats. Twee jaar later won Bob Benny weer de voorronde voor het songfestival, met het liedje "September, gouden roos". Op het Eurovisiesongfestival van 1961 werd hij gedeeld vijftiende en laatste, met slechts één punt van Luxemburg. Deze lage notering is wellicht ook deels te wijten aan de impopulariteit van België in die tijd vanwege de omstreden Congo-politiek. In 1963 scoorde Bob Benny zijn grootste hit met "Waar en wanneer", een Nederlandstalige bewerking van "Als Flotter Geist", gecomponeerd door Johann Strauß. Het nummer bereikte de derde plaats in de Vlaamse hitparade en zelfs in Nederland werd het een klein hitje. Het leverde hem een gouden plaat op.