Al college, Day giocò coi Notre Dame Fighting Irish dal 2012 al 2015, venendo inserito nel Second-team All-American nell'ultima stagione. Fu scelto nel corso del quarto giro (103º assoluto) del Draft NFL 2016 dai Jacksonville Jaguars. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i Green Bay Packers. Il 18 novembre 2017 fu svincolato.