Shays oli irlantilaistaustaista sukua ja lähtöisin vaatimattomista oloista. Hän liittyi aseistettuihin patriootteihin heti Yhdysvaltain vapaussodan alussa huhtikuussa 1775 ja osallistui Bunker Hillin taisteluun. Sen jälkeen hän palveli Massachusettsin rykmentin aliluutnanttina. Shays ylennettiin kapteeniksi tammikuussa 1777, ja hän osallistui muun muassa Saratogan taisteluihin. Hän erosi armeijasta vuonna 1780 ja asettui Massachusettsin Pelhamiin, jossa hoiti erilaisia luottamustehtäviä.