В октябре 1919 года Гладыревскому пришлось защищать Киев от войск красных. В уличных боях, длящихся три дня, Гладыревский получил лёгкое ранение. Зимой 1919—1920 годов с белыми войсками капитан Гладыревский совершил отступление в Крым. В начале 1920 года Гладыревский вновь попал на фронт и удерживал крымские перешейки перед превосходящими частями красных. В конце мая гвардейские стрелки участвовали в белом десанте в Северной Таврии. Во время боев за деревню Эристовка 26—31 июня 1920 года погиб почти весь взвод Гладыревского, сам он чудом остался жив. В полковой реляции о гибели взвода гвардейских стрелков сообщалось: