ในวันที่ 4 สิงหาคม ค.ศ. 2019 เอฟเอคอมมิวนิตีชีลด์ 2019 ลิเวอร์พูล เจอกับ แมนเชสเตอร์ซิตี ที่สนามกีฬาเวมบลีย์ ในช่วง 90 นาที ลิเวอร์พูล เสมอกับ แมนเชสเตอร์ซิตี 1-1 ทำให้ต้องตัดสินในการยิงจุดโทษ ไวนัลดึมยิงจุดโทษพลาดโดน เคลาดิโอ บราโว ผู้รักษาประตูของแมนเชสเตอร์ซิตี เซฟเอาไว้ได้ สุดท้าย ลิเวอร์พูล ก็เป็นฝ่ายแพ้ในการยิงจุดโทษ 4-5 ทำให้ ลิเวอร์พูลพลาดโอกาสคว้าแชมป์คอมมิวนิตีชีลด์ อย่างน่าเสียดาย ต่อมา ในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 2019 ลิเวอร์พูล แชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2018–19 เจอกับ เชลซี แชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2018–19 ที่สนามโวดาโฟนพาร์ก, อิสตันบูล ประเทศตุรกี สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าซูเปอร์คัพ สมัยที่ 4 ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 28 กันยายน ค.ศ. 2019 ไวนัลดึมทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชฟฟีลด์ยูไนเต็ด ที่บรามอลล์เลน 1-0 ต่อมา ในวันที่ 5 พฤศจิกายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 รอบแบ่งกลุ่ม กลุ่ม E ไวนัลดึมทำประตูแรกในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เคงก์ จากเบลเยียม 2-1 ต่อมา ในวันที่ 4 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ไวนัลดึมทำประตูที่ 2 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เอฟเวอร์ตัน 5-2