Около 1342 года завербовался на военную службу к королю Эдуарду III лучником, возможно, вступив в отряд Джона де Вера, графа Оксфорда, чьи владения располагались недалеко от владений семьи Хоквудов, или же Уильяма де Богуна, графа Нортгемптона. Принимал участие в Столетней войне, в том числе в сражениях при Креси (1346) и при Пуатье (1356). Вероятно, за участие в последней был посвящён в рыцари.