Geçirdiği Marquette üniversitesi kariyerinden sonra 2005 NBA Seçmeleri'nde 2. tur 38. sıradan Orlando Magic tarafından seçilmiştir. Diener NBA kariyerindeki ilk maçına 2 Aralık, 2005 tarihinde Memphis Grizzlies maçında çıkmıştır ve bu maçta 12 dakika süre alıp 3 sayı üretmiştir.