Д’Андреа устроился в ЦРУ в 1979 году, и в Кэмп-Пири его считали неудачником. Он начал свою зарубежную карьеру в Африке и числился офицером дипломатической службы в посольстве США в Дар-эс-Саламе, Танзания. Ранее он занимал должность резидента в Каире, Египет, а затем в Багдаде, Ирак. Д’Андреа был одним из чиновников ЦРУ, которые не смогли отследить Навафа аль-Хазми, который позже примет участие в атаках 11 сентября.