Po śmierci ojca w 1262 r. został 7. hrabią Hertford i 3. hrabią Gloucester. Przez pewien czas znajdował się pod opieką Humphreya de Bohun, 2. hrabiego Hereford. W kwietniu 1264 r. Hertford dokonał masakry Żydów w Canterbury. Był stronnikie lidera frakcji baronów, Szymona de Montfort. Stanął też po jego stronie, kiedy w 1264 r. rozpoczęła się wojna między baronami a królem Henrykiem III. Na początku wojny Henryk zdobył należące do Hertforda zamki Kingston i Tonbridge. 12 maja ogłosił Montforta i de Clare’a zdrajcami. 14 maja, tuż przed bitwą pod Lewes, Gilbert i jego młodszy brat Thomas, zostali pasowani na rycerzy. Podczas bitwy Hertford dowodził centrum armii baronów i wziął do niewoli króla Henryka. Wkrótce potem do niewoli dostał się syn króla, książę Edward. Montfort i de Clare zostali faktycznymi władcami Anglii. 20 października 1264 r. zostali ekskomunikowani przez papieskiego legata.