14 июня 1995 года совместно с Асланбеком Абдулхаджиевым и Асланбеком Исмаиловым Басаев организовал и возглавил рейд банды из 200 боевиков на территорию Ставропольского края, в ходе которого ими был захвачен город Будённовск. Когда к городу подошли крупные силы российской армии, боевики взяли в заложники около 1500 местных жителей, захватили городскую больницу и потребовали прекращения военных действий в Чечне и начала переговоров между правительством России и Джохаром Дудаевым. 17 июня спецподразделения МВД и ФСБ предприняли несколько неудачных попыток штурма больницы. 18 июня председатель правительства РФ Виктор Черномырдин лично провёл переговоры с Басаевым, в ходе которых частично согласился на условия боевиков. 19 июня отряд Басаева освободил большую часть заложников и на автобусах вернулся в горную часть Чечни. За время нападения погибло более 130 местных жителей. По словам Басаева, боевики планировали доехать до Москвы, однако не смогли этого сделать из-за обнаружения их отряда в Будённовске сотрудниками местного ГАИ.