Gassner begann 1952 mit dem Radsport. Als Junior gewann er die Vier-Kantone-Rundfahrt 1953 und die "Zürichsee-Rundfahrt" 1954. 1955 qualifizierte er sich für die A-Klasse der Amateure und wurde beim Sieg von Albert Meier Dritter der nationalen Meisterschaft im Sprint. 1956 wurde er ebenfalls Dritter und bestritt seine erste UCI-Bahn-Weltmeisterschaft. 1957 gewann er dann den nationalen Titel im Sprint, auch im Omnium wurde er Meister der Schweiz. Im Herbst 1957 wurde er Unabhängiger. Im folgenden Jahr erhielt er einen Vertrag als Berufsfahrer im Radsportteam Mondia-Ignis.