24 марта 1933 года Дарендорф был помещён на несколько дней под защитный арест. В мае 1933 года он был вновь арестован и три месяца находился в заключении в гамбургской тюрьме. Выйдя на свободу, Дарендорф не мог найти работу и поначалу с 1934 года работал волонтёром, затем управляющим директором компании в составе концерна Флика. Свои деловые контакты Дарендорф использовал для поиска противников нацистского режима. Густав Даредорф принадлежал к социал-демократам, присоединившимся к Кружку Крейзау, участвовавшему в заговоре против Гитлера. Работая в движении Сопротивления, Дарендорф был связан с Эрнстом Шнеппенхорстом и Йозефом Симоном. В отличие от Юлиуса Лебера и Адольфа Рейхвейна, Дарендорф поддерживал политику группы Карла Гёрделера. 23 июля 1944 года Дарендорф был арестован и помещён в тюрьму на Принц-Альбрехт-штрассе. Дарендорф находился на одной скамье подсудимых с Юлиусом Лебером и Адольфом Рейхвейном. 20 октября 1944 года Дарендорф был приговорён к семи годам тюремного заключения и лишению гражданских прав. Отбывал наказание в Бранденбургской тюрьме до апреля 1945 года.