Die frühe Geschichte von Miloševo ist eng mit jener des naheliegenden Klosters Koroglaš verbunden. Dieses wurde Anfang des 15. Jahrhunderts durch den walachischen Woiwoden Mircea cel Bătrân errichtet. Dieser war nach der Schlacht bei Rovine 1395 dem zurückziehenden osmanischen Heer und dem mit ihnen verbündeten serbischen Heer über die Donau in die Region Timočka Krajina gefolgt. Letzteres wurde von Marko Kraljević geführt, der über seine Mutter Anca, einer walachischen Adeligen, mit Mircea cel Bătrân verwandt war. Eine der letzten Schlachten soll in der Nähe des heutigen Miloševo stattgefunden haben. Zur Erinnerung an die gefallenen Christen und Marko Kraljević ließ Mircea cel Bătrân ein Kloster im spätbyzantinischen mittelalterlichen Stil der Morava-Schule errichten. Durch die gemeißelten grün-verzierten Lüftungsöffnungen in den Wänden kam es im Kloster bei starkem Wind zur Bildung von pfeifenden Geräuschen, welche namensgebend für das Kloster Koroglaš waren (Chor, rum. "cor", und Stimme, rum. "glaş"). Das nahe Dorf war fortan als ebensolches bekannt.