Er wuchs in seinem Elternhaus auf, war Kadett in Berlin und kam auf Wunsch seines Vaters 1742 zur Preußischen Armee. Seine Feuertaufe erhielt er bei der Schlacht bei Chotusitz als Adjutant seines Onkels. Sein mutiges Verhalten bei dieser Schlacht fiel dem Generalfeldzeugmeister von Schmettau auf. Auf dessen Anraten wurde Kalckstein bereits 1744 Fähnrich im Infanterieregiment seines Vaters. Im gleichen Jahr marschierte er mit der Armee nach Böhmen, wo er bei der Belagerung von Prag teilnahm und anschließend mit der Armee von Leopold von Anhalt-Dessau in Oberschlesien einfiel. 1745 kämpfte er wieder als Adjutant an der Seite seines Vaters in den Schlachten von Hohenfriedberg, der Schlacht von Soor und bei der Schlacht von Hennersdorf.