Μετά το τέλος του Β' Παγκοσμίου Πολέμου και λόγω της προσφοράς του στη νίκη των συμμαχικών δυνάμεων, του ζητήθηκε από τον στρατηγό Τζέημς Γκάβιν να μπει στις ειδικές δυνάμεις της 82ης Αερομεταφερόμενης Μεραρχίας. Ο Ουεστμόρλαντ δέχθηκε και μετά την εκπαίδευση του ως αλεξιπτωτιστής, διοίκησε το 505ο Σύνταγμα αλεξιπτωτιστών της 82ης Μεραρχίας ενώ ταυτόχρονα είχε χρέη επιτελάρχη της εν λόγω Μεραρχίας. Από το 1950 ως το 1952 υπηρέτησε ως εκπαιδευτής της Σχολής Πολέμου και τον Αύγουστο του ίδιου έτους ανέλαβε τη διοίκηση του 187ου Συντάγματος Αλεξιπτωτιστών στον πόλεμο της Κορέας, ενώ τρεις μήνες αργότερα προήχθη στο βαθμό του ταξίαρχου. Το 1953 επέστρεψε στις Η.Π.Α. και υπηρέτησε στο Γενικό Επιτελείο του Αμερικανικού Στρατού για πέντε χρόνια, ενώ το 1956 προήχθη σε υποστράτηγο, ο νεαρότερος στο βαθμό του. Ταυτόχρονα, αποφοίτησε από την οικονομική σχολή του Χάρβαρντ. Το 1958 ανέλαβε τη διοίκηση της 101ης Αερομεταφερόμενης Μεραρχίας, θέση στην οποία παρέμεινε για δύο χρόνια όταν και έγινε διευθυντής σπουδών της στρατιωτικής σχολής του Ουέστ Πόιντ. Το 1963, ως αντιστράτηγος πλέον, ανέλαβε τη διοίκηση του 18ου Αερομεταφερόμενου Σώματος Στρατού.