После завершения карьеры футболиста Киган подрабатывал на телевидении и рекламе. В феврале 1992 года он решил вернуться в активную футбольную жизнь в качестве тренера. В 1992 Киган вывел «Ньюкасл» в Премьер-лигу, а в 1996 чуть было не выиграл её, но неожиданно ушёл из команды в начале 1997 года. В сентябре этого же года по приглашению Мохаммеда Аль-Файеда Киган занял пост технического директора «Фулхэма», а в 1998 возглавил эту команду, и именно тогда началось возрождение некогда великого клуба. В 1999 году Киган одновременно стал тренировать и сборную Англии, с которой не смог выиграть отборочный турнир, но попал на Чемпионат Европы 2000, победив в стыковом матче шотландцев, однако на самом европейском форуме родоначальники футбола не смогли преодолеть даже групповой этап. После поражение от немцев в первом матче следующего отборочного турнира Киган подал в отставку. В 2001 Киган возглавил «Манчестер Сити», однако кроме выхода в Премьер-лигу и окончания 16-матчевой безвыигрышной серии дерби против «Манчестер Юнайтед» ничего добиться с этой командой не смог. В 2005 Киган перестал тренировать «"Сити"», а в 2008 году вновь возглавил «Ньюкасл Юнайтед». 4 сентября 2008 года, 57-летний Киган был отправлен в отставку с поста главного тренера «Ньюкасла».