শেফার্ড তিনটি বিশ্বকাপ ফাইনালসহ ১৭২টি ওয়ানডে এবং ৯২টি টেস্টে আম্পায়ার হিসেবে দায়িত্ব পালন করেছেন। আম্পায়ার হিসেবে তিনি প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে অভিষিক্ত হন ১৯৮১ সালে। এরপর ১৯৮৩ সালের বিশ্বকাপে আন্তর্জাতিক ম্যাচে আম্পায়ার হিসেবে অভিষিক্ত হন। ১৯৮৫ সালে ক্রিকেট খেলার প্রধান স্তর টেস্ট ক্রিকেটে আম্পায়ার হিসেবে অভিষেক ঘটান এবং ক্রিকেটপ্রিয় সকলের হৃদয়-মন জয় করেন।