Na het mislukte Beleg van Calais dat haar echtgenoot in juli 1436 had geslagen, kreeg de hertogin in Brugge te maken met de teruggekeerde stadsmilitie, die niet wilde demobiliseren. Ze stuurde hen naar Sluis om de Engelsen op zee te gaan bekampen, maar de stad Sluis weigerde de troepen binnen te laten. Het was het begin van de Brugse Opstand tegen het hertogelijk gezag, die Filips op 22 mei 1437 haast het leven kostte. Nadat Filips de opstand klein kreeg en de Bruggelingen dwong tot amende honorable, verzachtte Isabella de pijn door in 1439 twee belangrijke handelspacten te onderhandelen met Engeland. Haar inspanningen leidden er in 1440 toe dat koning Hendrik VI van Engeland de Franse Karel van Orléans vrijliet. In 1444 onderhandelde de hertogin een algemeen vredesverdrag tussen de Engelsen en Bourgondiërs. Het maakte haar heel populair in de Lage Landen.