Parmi les favoris au titre de recrue de l'année de la saison 2014, Hamilton termine finalement le lauréat Jacob deGrom des Mets de New York. Sa mauvaise seconde partie de saison nuit à sa candidature : après la pause du match des étoiles, il ne frappe que pour ,200 avec un circuit, 18 buts volés et une moyenne de présence sur les buts de ,254. Il termine l'année avec 141 coups sûrs, 25 doubles, 8 triples, 6 circuits, 48 points produits, 72 points marqués, une moyenne au bâton de ,250 et une moyenne de présence sur les buts de ,292. Ses 56 buts volés le placent deuxième des majeures après Dee Gordon mais il est aussi premier pour avoir été retiré 23 fois en tentative de vol, un pourcentage de réussite peu élevé de 70,8 %.