Im Deutsch-Sowjetischen Krieg kam es 1941–1943 um Welikije Luki zu heftigen Kämpfen zwischen dem Heer (Wehrmacht) und der Roten Armee. Als die Wehrmacht sich nach der Niederlage in der Schlacht um Moskau zurückziehen musste, hielt sie die Stellung am Fluss Lowat; die sowjetische Offensive Ende 1942 führte allerdings dazu, dass die deutschen Truppen, etwa 7000 Mann, in der Stadt Welikije Luki eingekesselt wurden. Sie wurden schließlich Anfang 1943 in der Schlacht von Welikije Luki fast vollständig aufgerieben, wobei die Stadt verwüstet wurde. Die Stadt erhielt den Orden des Vaterländischen Krieges I. Klasse.