Quando tornò negli Stati Uniti divenne vicario parrocchiale a Boston. I servizi che rese al vescovo contribuirono a stabilire una forte posizione nella Chiesa. Nel 1866 divenne parroco della chiesa di San Giacomo a Boston, la più grande parrocchia cattolica della città. Nel 1874, quando la legislatura cittadina prese in considerazione la tassazione delle chiese, Healy difese le istituzioni cattoliche come organizzazioni vitali che aiutano lo Stato sia socialmente sia finanziariamente. Condannò alcune leggi che venivano generalmente applicate solo alle istituzioni cattoliche. Fondò diverse istituzioni caritative cattoliche per la cura cura dei molti poveri immigrati irlandesi che erano arrivati durante gli anni della grande carestia.