A nagy költségvetésű közönségfilmek után Van Sant újra a művészfilmek felé fordult, a két fiatal céltalan sivatagi bolyongását bemutató "Gerry!" a rendező saját bevallása szerint is Tarr Béla és John Cassavetes hatásának nyomait viseli magán. Az HBO felkérésére a columbine-i iskolában történt mészárlást feldolgozó játékfilm forgatásába kezdett. Az "Elefánt" megosztotta a kritikusokat: egyesek támadták, mások egekig magasztalták a film töredezett felépítését, és a mészárláshoz vezető okok feltárásának hiányát. Mindezek ellenére – vagy pont emiatt – a film elnyerte a 2003-as cannes-i fesztivál Arany Pálma díját.