In 2019 behaalde Yamashita in de Super Formula een podiumfinish in de seizoensopener op Suzuka, voordat hij op Okayama zijn eerste zege in het kampioenschap haalde. Met 21 punten werd hij vijfde in het kampioenschap. In de Super GT stapte hij over naar het team Lexus Team LeMans Wako's, waarin hij een auto deelde met Kazuya Oshima. Het duo won twee races op Chang en Fuji en stond eveneens op Suzuka en Motegi op het podium. Met 85 punten werd het duo gekroond tot kampioen in de klasse. Yamashita nam daarnaast deel aan het FIA World Endurance Championship in de LMP2-klasse bij het team High Class Racing en deelde de auto met Anders Fjordbach en Mark Patterson. Tijdens het seizoen, dat doorliep tot in 2020, behaalden zij hun beste resultaat met een zevende plaats op Fuji. In 2020 nam het team deel aan de 24 uur van Le Mans, waarin zij de finish niet haalden. Met 47 punten werd het team dertiende in de LMP2.