Maloyaroslavets fue fundada en el siglo XIV por Vladímir el Valiente y nombrada Yaroslavets en honor a su hijo Yaroslav (). En 1485, la ciudad fue anexada al Principado de Moscú y rebautizada como Maloyaroslavets para distinguirla de Yaroslavl. Durante la invasión francesa de Rusia, la Batalla de Maloyaroslavets se produjo cerca de esta ciudad en octubre 12 a 24 de 1812.