Greenwood kwam in actie in elk van Manchester United's eerste vier Premier League-wedstrijden van het seizoen 2019/20, waarna hij op 19 september 2019 zijn internationale basisdebuut maakte in de thuiswedstrijd tegen Astana FK in de UEFA Europa League. Hij maakte in deze wedstrijd het enige doelpunt van de wedstrijd op een leeftijd van 17 jaar en 353 dagen, waarmee hij het record van teamgenoot Marcus Rashford als jongste doelpuntenmaker voor Manchester United in een Europese wedstrijd verbrak. Een week later scoorde Greenwood ook voor het eerst in de League Cup, tegen Rochdale AFC, waarvan Manchester United na een strafschoppenserie won. Op 24 november 2019 was Greenwood voor het eerst trefzeker in de Premier League, in de uitwedstrijd tegen Sheffield United (3–3), en op 12 december 2019 scoorde hij tweemaal tegen AZ in de Europa League. Op 26 januari 2021 scoorde hij voor het eerst in de FA Cup, door met een benutte strafschop de 0–6 eindstand op het scorebord te zetten tegen Tranmere Rovers. Door Greenwood's doelpunt in het Europa League-duel met LASK op 12 maart 2020 (0–5) werd hij de eerste tiener die minstens vijf doelpunten in Europese competities in één seizoen maakte voor Manchester United. Door doelpunten tegen Brighton &amp; Hove Albion FC, AFC Bournemouth en Aston Villa FC werd Greenwood op 9 juli 2020 slechts de vierde speler jonger dan 19 jaar die in drie achtereenvolgende Premier League-wedstrijden scoorde.