Whelan speelde met rugnummer 5 nadat clubicoon Ray Kennedy de club had verlaten – vanaf 1982. In het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201983/84"&gt;seizoen 1983/1984&lt;/a&gt; pakte Whelan een "treble" met Liverpool. Hij won de landstitel, de Europacup I en de League Cup, die hij vier keer op rij won. In de finale van de Europacup I versloeg Liverpool na strafschoppen AS Roma. Het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201984/85"&gt;seizoen 1984/1985&lt;/a&gt; verliep vervolgens minder goed. Liverpool won geen prijs en stadsrivaal Everton veroverde de landstitel onder trainer Howard Kendall. Bovendien voltrok zich dat seizoen het Heizeldrama voorafgaandelijk aan de finale van de Europacup I tussen Liverpool en Juventus.