После досрочного завершения карьеры в НБА Джефф Шеппард переехал в Европу, где выступал в чемпионате Италии за команды «Бенеттон Тревизо», с которой в сезоне 1999/2000 годов выиграл кубок Италии, «Кордивари Розето» и «Виртус Рим». Террористические акты 11 сентября 2001 года стали причиной, по которой Шеппард принял неожиданное решение о досрочном завершении профессиональной карьеры в возрасте всего 27 лет.