Ironisch genoeg kwam een van zijn beste momenten in augustus 1862 tijdens de Tweede Slag bij Bull Run, toen hij de rechtervleugel leidde. Hier wisselden hij en zijn tegenpool aan de linkervleugel, Thomas "Stonewall" Jackson, hun normale rollen: Jackson vocht verdedigend aan de linkerkant, terwijl Longstreet een vernietigende aanval op de flank aan zijn rechterkant uitvoerde die het (grotere) Noordelijke Army of the Potomac kraakte.