A comienzos de 2002, aún en su etapa universitaria, Yglesias inició un blog enfocado principalmente en política estadounidense, a menudo desde una perspectiva abstracta y filosófica. En él apoyó la idea de invadir Irak, Irán y Corea del Norte, tildando incluso a estos países de «malignos» ("evil"). Años después se retractó de sus ideas sobre la guerra en Irak.