O presidente da República Federal da Iugoslávia e do Partido Socialista da Sérvia, Slobodan Milošević, encarregou Šainović para representá-lo em 1998 nos assuntos do Kosovo, onde as tensões étnicas internas se transformaram em conflitos inter-estatais de grande escala. Nikola presidiu à "Comissão de Cooperação com a Missão de Verificação da Organização para a Segurança e Cooperação na Europa" no Kosovo a partir de Outubro de 1998. Ele assinou o "Acordo de Clark-Naumman", que determinou a remoção parcial das forças iugoslavas e sérvias de Kosovo e a limitação da introdução de forças e equipamentos adicionais, bem como a implantação de verificadores desarmados da OSCE. Ele também foi membro da delegação iugoslava e sérvia sob o presidente sérvio Milan Milutinović nas negociações de paz fracassadas em Rambouillet com os líderes albaneses do Kosovo a partir de 7 de fevereiro a meados de Março de 1999.