Posteriormente se le premió como: "El mejor jugador de Huachipato del año 2005". Esta premiación se debió a las buenas actuaciones de Gonzalo Jara en Huachipato, uno de sus partidos destacados fue el que se disputó en el estadio Las Higueras de Talcahuano frente a Colo-Colo, el partido acabó en un "infartante" 2-2. Ese mismo año los acereros lograron llegar a las semifinales de los campeonatos de Apertura y Clausura perdiendo contra Coquimbo Unido y Universidad de Chile respectivamente. Ese año es considerado uno de los mejores en la historia de Huachipato, liderados por canteranos como Rodrigo Millar, Héctor Mancilla, Pedro Morales y el propio Jara. También ese año fue nominado a la Selección de fútbol sub-20 de Chile para disputar el Sudamericano de Colombia. Finalmente Chile logró la clasificación al Mundial de Holanda alcanzando los octavos de final.