Whipple deu a sua primeira comissão pelo Congresso Provincial de New Hampshire em 1777. Em Saratoga, Whipple foi colocado no comando de uma brigada, composto por quatro regimentos de milícias, Whipple ordenou os regimentos "Bellow", "Chase", "Moore" e "Welch". Como resultado de sua conduta meritória na Batalha de Saratoga, Whipple e o Coronel James Wilkinson, em seguida, foram escolhidos pelo Major-General Horatio Gates para determinar os termos de capitulação britânica com dois representantes do General John Burgoyne. Whipple assinou a Convenção de Saratoga e a efetiva desistência do General Burgoyne e suas tropas. Whipple fez parte do grupo de escolta de Burgoyne e seu exército, levados para Winter Hill, Somerville, Massachusetts. Whipple passou a notícia da vitória em Saratoga para o Capitão John Paul Jones, que informou Benjamin Franklin, que estava em Paris na época. A notícia da vitória provou-se valiosa para Franklin em suas negociações com os franceses durante a guerra. Em 1778, Whipple seguiu seu comandante, General John Sullivan para a Batalha de Rhode Island, onde ele comandou os Regimentos Evans, Peabody e a tropa de cavalaria leve Langdon. Os britânicos venceram a Batalha de Rhode Island.