Im Jahr 1404 konnte der litauische Großfürst Vytautas Smolensk erobern. Das Fürstentum Smolensk verlor seine politische Eigenständigkeit und wurde Teil des Großfürstentums Litauen. Smolensk wurde 1514 im Krieg Russlands gegen Litauen (1512–1522) vom Großfürstentum Moskau erobert. 1611, nach einer mehrjährigen Belagerung, wurde Smolensk ein weiteres Mal von Polen-Litauen besetzt. Während des Russisch-Polnischen Krieges 1654–1667 fiel Smolensk wieder an Russland, was auch im Vertrag von Andrussowo offiziell besiegelt wurde.