Ce succès vaut à Dion and the Belmonts leur première tournée majeure fin 1958, avec the Coasters, Buddy Holly et Bobby Darin, suivie par la tournée "Winter Dance Party" avec Holly, Ritchie Valens et the Big Bopper. Le 2 février 1959, après avoir joué à Clear Lake, Dion estima qu'il ne pouvait pas se payer les 36$ pour le vol à destination de la prochaine étape du tour. L'avion s'écrasa, et Holly et les autres stars périrent. Cependant, la tournée continua, avec Bobby Vee ajouté à la liste des artistes.