En 1913, Georges est assassiné par un anarchiste. Désormais reine douairière, Olga ne tarde pas à retourner en Russie. Lorsque la Première Guerre mondiale éclate, elle met en place un hôpital militaire dans le palais de Pavlovsk, qui appartient à sa famille. Mais quand la Révolution russe se produit en 1917, elle se retrouve prisonnière dans le château et il faut l’intervention de l’ambassade du Danemark pour que les Bolcheviks l’autorisent à quitter sa terre natale. Une fois à l'abri, Olga ne peut retourner en Grèce où son fils, le roi , vient d’être déposé. Elle s’installe donc en Suisse, où résident la plupart de ses enfants et petits-enfants, et c’est seulement en 1920 qu’elle peut rentrer à Athènes. Le pays est alors plongé dans la guerre gréco-turque de 1919-1922 et l’instabilité politique causée par la mort sans héritier du roi permet à la souveraine d’être nommée régente en attendant le retour de Constantin sur le trône. Cependant, la défaite des Grecs face aux troupes de Mustafa Kemal conduit la famille royale à un nouvel exil et Olga passe les dernières années de son existence en exil entre le Royaume-Uni, la France et l’Italie.