1485年、ロンドン郊外のパトニーで、ウォルター・クロムウェル（1463年 - 1510年）の子として生まれる。ウォルターは鍛冶屋・醸造家・旅館業など職業を転々とし、貧しい暮らしだった。トマスは早くから故郷を離れ、大陸へ渡航、フランス王国軍の兵士となり、イタリア戦争にも従事したという。その後1512年まではフィレンツェの有力な富豪にして銀行家のフレスコバルディ家に雇われ、ネーデルラント（オランダ）のミデルブルフ織物市場で商事に従事していた。