Karamandere; Rumi takvimde 1293'e denk geldiğinden 93 Harbi olarak bilinen 1877-1878 Osmanlı-Rus Savaşı sırasında, 1877'de 145 gün süren Plevne Savunması ve 1878'de Berlin'de imzalanan Berlin Antlaşması sonrasında Balkan Yarımadası'ndan göç eden topluluklar tarafından 1879'da kurularak Çatalca Sancağı'na köy olarak katıldı. Karamandere adı; bir savaş sırasında askerlerin, düşman güçlerine karşı derenin içinden ilerleme savunma planını gerçekleştirdiği olayla bölgeye "Kahramandere" adı verildikten sonra verilen adın, Trakya'da yöresel ünsüz düşmesine uğramasıyla ortaya çıktı. 1915'te Çanakkale Savaşında Karamandere, kayda geçen 5 kayıp verdi. 1923'te Beau-Rivage Palace'da imzalanan Lozan Antlaşması'na ek olarak yapılan sözleşme gereği Türkiye-Yunanistan nüfus mübadelesinde bölgeye göçler devam etti. 1924'te geçici olarak kurulan Çatalca Vilayeti'ne katılarak İstanbul'dan ayrıldı. 1926'da Çatalca Vilayeti'nin kaldırılmasıyla yeniden İstanbul'a katıldı. 2014'te 6360 sayılı yasanın birinci maddesi gereği köy tüzel kişiliği kaldırılarak Çatalca Belediyesi'ne mahalle olarak katıldı.