לאחר מלחמת העולם הראשונה היה הייסמאייר חבר בפרייקור והשתתף בפוטש במרתף הבירה בשנת 1920. לאחר שהתייאש מלימודיו, עבד הייסמאייר כמורה נהיגה. בשנת 1925 הצטרף הייסמאייר למפלגה הנאצית ובתחילת 1926 הוא הצטרף לאס אה והיה פעיל בו. בין היתר היה מהמייסדים של ה"אס אה גאושטירם, האנובר-דרום" (SA-Gaustürm Hannover-Süd; גושטירם: יחידה ארגונית של האס אה שהוקמה על ידי מפקד הארגון פרנץ פפר פון סלומון) ולזמן מסוים שימש גאולייטר. הייסמאייר נשא במהלך התקופה הזו אישה ונולדו לו 6 ילדים.