Miejsce z dawna zasiedlono czego dowodzą liczne kurhany wzniesione na lewym brzegu rzeki Roś oraz w rejonie Zawadówki i Lichaczychy. W 1590 roku niezasiedlone ówcześnie okolice zakupił ks. Janusz Zbaraski, który wzniósł tu zameczek obronny, pod którym rozwinęła się osada. O zamku tym wspomina w 1594 roku w swoim dzienniku podróżnym cesarski poseł Erich Lassota von Steblau. W 1626 roku spis podatku podymnego wymienia w Wołodarce około 140 budynków. W 1631 roku Wołodarkę dziedziczy po Jerzym Zbaraskim książę Janusz Wiśniowiecki. W dniu 29 listopada 1640 roku Jeremi Wiśniowiecki ufundował w Wołodarce kościół katolicki pod wezwaniem św. Michała Archanioła. Zamek w XVII wieku został wzmocniony wałami z bastionami, którymi otoczono także miasto, co widać na mapie Guillaume Le Vasseur de Beauplana. Zajęta przez Kozaków podczas Powstania Chmielnickiego. Fortyfikacje miejskie były na tyle solidne, że w 1655 roku Tatarzy nie podjęli się ich atakować, a następnie po 1671 roku na rozkaz Jana Sobieskiego były obsadzone przez polskie chorągwie pod dowództwem pułkowników Piwo i Łasko, które zabezpieczały drogę zaopatrującą załogę twierdzy w Białej Cerkwi. W tym czasie majątek ten był własnością Michała Serwacago Wiśniowieckiego.