מ-1979 עד 1981 היה גרלנד עוזרו של התובע הכללי של ארצות הברית בנג'מין סיווילטי. מ-1981 עד 1989 ומ-1992 עד 1993 עבד כעורך דין במשרד פרטי וכמרצה בבית הספר למשפטים הרווארד בין 1985–1986 בנושא הגבלים עסקיים. ב-1989 הוא חזר לחיים הציבוריים, והיה לעוזר התובע הפדרלי במחוז קולומביה. גרלנד היה אחראי לחקירה ומעורב בתביעה בפרשות טימותי מקווי, מבצע הפיגוע באוקלהומה סיטי, בתיקו של טד קזינסקי, הידוע יותר בכינויו היונבומבר ובפיגוע הטרור בפארק האולימפי סנטניאל באטלנטה שבג'ורג'יה בזמן האולימפיאדה שנערכה בעיר ב-1996.