Il 28 giugno 2007 Ray Allen e la trentacinquesima scelta assoluta del draft 2007, Glen Davis, vengono ceduti a Boston in cambio di Delonte West, Wally Szczerbiak e la quinta scelta assoluta Jeff Green. Insieme a Kevin Garnett e Paul Pierce costituisce il gruppo dei "Big three" che guida i Celtics alla vittoria della regular season. Allen conclude la stagione con una media punti di 17,4 e una percentuale nel tiro da tre punti di poco inferiore al 40%.