Στα τέλη του 1229 ο Θεόδωρος συγκέντρωσε τις δυνάμεις του στην Θεσσαλονίκη ανάμεσα στις οποίες βρισκόταν ένα σώμα στρατού που έστειλε ο Φρειδερίκος Β΄ και ετοιμάστηκε για την τελική επίθεση στην Κωνσταντινούπολη. Την άνοιξη του 1230 ενώ τα στρατεύματα του βάδιζαν ανατολικά άλλαξαν ξαφνικά πορεία και πήγαν βόρεια για να συγκρουστούν με τον Βούλγαρο βασιλιά Ιβάν Ασέν Β΄. Οι λόγοι της αιφνίδιας αλλαγής παραμένουν άγνωστοι, μια πιθανή εξήγηση είναι ότι ήθελε να δοκιμάσει τις δυνατότητες του στρατού του απέναντι στον Βούλγαρο βασιλιά από τον οποίο είχε ηττηθεί στην τελευταία επίθεση που έκανε στην Κωνσταντινούπολη. Η αντίδραση του Ιβάν Ασέν Β΄ ήταν ταχύτατη και στην Μάχη της Κλοκοτνίτσας που ακολούθησε τον Απρίλιο του 1230 συνέτριψε τον στρατό του Θεόδωρου, ο ίδιος συνελήφθη αιχμάλωτος.