Stubbs was een centrale verdediger en was profvoetballer van 1990 tot 2008. In 1995 bereikte hij de finale van de League Cup met Bolton Wanderers onder leiding van coach Bruce Rioch. Liverpool, na wat merendeels de verdienste was van toenmalig spelmaker Steve McManaman die beide doelpunten scoorde, won de ligabeker met 2–1. Stubbs, die toen aanvoerder was, speelde de hele partij voor Bolton Wanderers, waar de centrale verdediger zijn actieve loopbaan in 1990 was begonnen.