Al debutto nella nuova stagione, Carrick esce dopo 25' a causa di infortunio alla caviglia patito durante la sfida contro il Newcastle (1-1). L'infortunio gli fa saltare la Supercoppa UEFA 2008 contro lo . Ritorna in campo il 13 settembre 2008, contro il , partita persa 2-1, durante la quale subisce un altro infortunio. Pochi giorni dopo, si rileva una frattura dell'osso riportata nello scontro con Yossi Benayoun che lo tiene lontano dai campi di gioco per almeno sei settimane. Ritornato a giocare, il 1 novembre sigla la sua prima marcatura stagionale in un 4-3 inflitto all'Hull City. A seguito di uno 0-0 rimediato contro l'Arsenal, il 18 maggio Carrick si laurea per la terza volta campione d'Inghilterra con i "Red Devils". Il 27 maggio seguente, gioca la sua seconda finale di Champions League, persa 2-0 contro il . In seguito, Carrick descrive la serata come la peggiore della sua carriera.