Den 26 september 1700 utsågs Fleetwood till major vid Skånska tremänningsregementet till häst vilket var förlagt runtom i Skåne under största delen av kriget. Efter det svenska nederlaget vid Poltava 1709 förklarade Danmark åter krig mot Sverige och planerade en invasion av Skåne. Fleetwoods gamla förband, Jönköpings regemente, var ett av de som utplånats vid Poltava och behövde nu sättas upp igen för att stå emot den danska invasionen. Den 2 oktober 1709 blev Fleetwood konstituerad överstelöjtnant och chef för det nyuppsatta regementet. Som sådan deltog han i slaget vid Helsingborg där regementet var placerat i första linjen i den svenska centern. Under slaget sårades Fleetwood svårt och befälet övertogs under resten av slaget av kapten Carl Lillie. Den 22 oktober blev Fleetwood konfirmerad överstelöjtnant och den 11 februari 1711 blev han överste för Upplands regemente. Regementet låg garnisonerat i Skåne fram till 1716 då det tog del i . Den 7 december 1717 blev Fleetwood generalmajor av infanteriet.