Ли вступил в армию Конфедерации в звании лейтенанта кавалерии и служил штабным офицером бригадного генерала Ричарда Юэлла во время первого сражения при Булл-Ран. 14 сентября Джозеф Джонстон предложил реорганизовать кавалерию, сведя её в бригаду под командованием Джеба Стюарта. Он рекомендовал поручить 1-й Вирджинский полк полковнику Уильяму Джонсу, а Фицхью Ли сделать подполковником. Стюарту не понравилось это решение, он хотел, чтобы именно Фицхью Ли командовал полком. Но результате Фицхью Ли был повышен до подполковника 1-го Вирджжинского кавалерийского полка. 22 апреля 1862 года в армии прошли перевыборы офицеров. Стюарт добился того, что Джонс не был переизбран и ушёл в 7-й кавалерийский, а на его место был выбран Фицхью Ли. Это, в свою очередь привело к тому, что полк покинул Джон Мосби, который не любил Ли.