Edvard III ga landområder til mektige adelsfamilier, inkludert mange av kongelig slekt, og ettersom land var likestilt med makt kunne disse mektige menn gjøre krav på tronen. Etterkommeren til Edvard III ble sønnesønnen Rikard II, og hans eneveldige og arrogante styre tjente kun til å gjøre adelen fiendtlig. Den upopulære og barnløse kongen ble til sist avsatt ved et kupp i 1399 ledet av hans fetter Henrik IV, og kongen ble holdt innestengt til han antagelig ble myrdet eller sultet i hjel året etter. Den nye kongen klarte ikke å dempe urolighetene i landet. Henrik IV benyttet det meste av sitt styre til å forsvare seg mot sammensvergelser, opprør og forsøk på å myrde ham. Hans siste år var preget av sykdom, blant annet en ondartet hudsykdom som det har blitt spekulert på om var spedalskhet. Da han døde i 1413 ble hans sønn Henrik V konge. Hans styre huskes hovedsakelig for seieren over franskmennene ved Agincourt i 1415 under hundreårskrigen.