Am 24. Oktober 1929 kam es zum Zusammenbruch des US-amerikanischen Aktienmarktes, bei dem Stout beinahe sein gesamtes Vermögen verlor. Immerhin verfügte er noch über genügend Mittel, um 1930, während er an seinem zweiten Roman, "Seed on the Wind", arbeitete, auf seinem Land in Connecticut ein Haus zu bauen, das er „High Meadow“ nannte und in dem er bis zu seinem Tod lebte und schrieb. "How Like a God" und "Seed on the Wind" fanden bei der Kritik durchaus Anklang – eine Einnahmequelle, die es dem Ehepaar ermöglicht hätte, den gewohnten Lebensstandard zu bewahren, stellten sie jedoch nicht dar. Aus dem erfolgreichen Geschäftsmann war ein einsiedlerischer Schriftsteller geworden.