Inizialmente rientrato al Chelsea nell'estate 2016, lo stesso Cuadrado spinge per un suo ritorno alla Juventus, concretizzatosi il 31 agosto sulla base di un prestito triennale a fronte di un corrispettivo annuo di 5 milioni di euro. Il 18 ottobre, in occasione della trasferta di Champions League con il , segna il gol che consegna la vittoria ai bianconeri per 1-0. Il 5 febbraio 2017, in campionato, il colombiano decide il derby d'Italia vinto per 1-0 a Torino contro l'. Dopo aver centrato con la Juventus anche nella stagione 2016-2017 il "double" nazionale, il 22 maggio viene riscattato dal club bianconero per 20 milioni di euro.