Medwedew wurde 1970 in Kemerowo geboren. Sein Vater war ein Bergarbeiter und wollte, dass sein Sohn eine Karriere im Militär machte. 1988 begann Medwedew an der Hochschule der Grenztruppen der UdSSR in Alma-Ata zu studieren. Nach seinem Abschluss leistete er seinen Dienst im Fernen Osten. Später diente er in der Regionalverwaltung des FSB im Nordkaukasus. Medwedew nahm an Einsätzen zur Wiederherstellung der verfassungsmäßigen Ordnung in Tadschikistan während des Tadschikischen Bürgerkrieges teil.