Під час навчання на юридичному факультеті Коїмбрського університету став противником диктаторського уряду Антоніу де Олівейри Салазара, був активним членом "Associação Académica de Coimbra". Був призваний на військову службу, яку відбував на Азорських островах, а згодом у Анголі, де за участь у підготовці до збройного повстання був заарештований. Після ув'язнення в одній з тюрем Луанди повернувся до Коїмбри. З 1964 року виїхав з країни. Наступні 10 років провів у Алжирі, де працював на опозиційній португаломовній радіостанції "Voz de Liberdade/Голос свободи". Під час режиму Салазара книжки Алеґре були заборонені й поширювалися самвидавом. 1974 року Алеґре повернувся до Португалії через тиждень після початку Революції гвоздик.