Eine größere Bekanntheit erlangte Malojaroslawez während des Krieges gegen Napoleon 1812. Am kam es hier zur Schlacht bei Malojaroslawez zwischen russischen und französischen Truppen, nachdem letztere bei ihrem Rückzug aus Moskau nach Kaluga vordringen wollten, wo sich größere Proviantlager befanden. Zwei Tage später mussten sich die Franzosen nach einer weiteren Niederlage bei Medyn geschlagen geben und traten auf dem Weg Richtung Smolensk ihren Rückzug aus Russland an.