Тем временем никейцы и латиняне урегулировали свои разногласия, и, хотя Болгарское царство и Фессалоники были связаны союзным договором, царь Иван II Асень также вступил в переговоры о династическом союзе между Латинской империей и Болгарией. В 1230 году Феодор Комнин Дука, наконец, выдвинулся на Константинополь, но неожиданно напал на юг Болгарии. Переговоры Ивана Асеня с латинянами вызывали у Феодора сильные подозрения. Он считал, что Болгария намерена предать его и встать на защиту Латинской империи. В последующей битве при Клокотнице армия Фессалоникского императора была разбита, а сам он был взят в плен и затем ослеплён за интриги против болгарского царя.