У XV—XVI ст. Чернівці були торговим центром із ярмарками, які відбувалися на лівому березі Прута, але з середини XVI ст. почали занепадати через постійні війни, а 1538 опинилися під турецькою зверхністю. Місто зазнало спустошень за воєн Молдови з Польщею (1497, 1509, 1688 рр.), турками (1476 і 1714 рр.) і татарами (1626, 1646, 1650, 1672 рр.). Козаки (під проводом Богдана Хмельницького) побували у Чернівцях 1650 і 1653 роках та після поразки під Полтавою взимку 1709—1710 років. Переслідуючи їх, московське військо зайняло тоді вперше Чернівці. Місто зазнало спустошень від росіян, коли вони знову побували тут за Російсько-турецької війни 1735—1739 рр., внаслідок чого воно перетворилося на невелике поселення. 1762 р. у ньому було ледве 200 дерев'яних будинків із прибл. 1200 мешканцями.