John Montgomery und seine Familie verließen ihre irische Heimat im Jahr 1740 und wanderten nach Nordamerika aus, wo sie sich im Gebiet der heutigen Stadt Carlisle in Pennsylvania niederließen. Er wurde dort Bezirksrichter und später Offizier. Im dritten Bataillon Pennsylvanias bekleidete er den Rang eines Captain und nahm 1758 während des Franzosen- und Indianerkrieges an den Kämpfen um das Fort Duquesne teil. Im Verlauf der amerikanischen Revolution schloss sich Montgomery dem "Committee of Safety" von Pennsylvania an. Diese Gremien übernahmen im Lauf der Zeit die eigentliche Verwaltung von den britischen Kolonialbehörden. Während des Unabhängigkeitskrieges hatte er im Regiment des Cumberland County den Rang eines Colonel inne.