В августе 1549 года Амброуз вместе с отцом и братом Робертом участвовал в подавлении восстания крестьянской армии Роберта Кетта; по возвращении в Лондон Амброуз был посвящён в рыцари и женился на Энн Хорвуд, дочери покойного генерального атторнея . Предположительно в первом браке у Дадли был сын Джон, родившийся около 1545/1550 года и умерший в 1552 году, а также дочь, умершая вскоре после рождения также в 1552 году; в этом же году от потливой горячки умерла и супруга Амброуза. В 1553 году Дадли женился во второй раз: его избранницей стала Элизабет Тейлбойз — богатая баронесса Тейлбойз из Кайма в собственном праве; помимо прочего, матерью Элизабет была Бесси Блаунт, а её единоутробным братом — Генри Фицрой, бастард короля Генриха VIII. Амброуз, как и его старший брат Джон, вёл активную жизнь при дворе, часто участвовал в турнирах и других мероприятиях.