Owain aprovechó la Anarquía, una guerra civil entre Esteban, Rey de Inglaterra, y la Emperatriz Matilda, para empujar las fronteras de Gwynedd hacia el este como nunca antes en la historia. En 1146 capturó el castillo de Molde y alrededor de 1150 tomó Rhuddlan e invadió Powys. El príncipe de Powys, Madog ap Maredudd, junto con el conde de Chester, salieron a su encuentro en Coleshill, pero Owain salió vencedor.