Esta pareja, que jamás llegó a casarse, tuvo cinco hijos: Ramiro, Ángela, Miguel, María y Gustavo. Pero la muerte del padre en Santa Clara (Cuba) en 1898, y confusos problemas administrativos en torno a su herencia junto con el hundimiento en 1894 de los negocios familiares en la isla (el padre, Manuel, tenía dos ingenios de azúcar, negocios derivados de la pertenencia de Cuba a España y la independencia de Cuba acabó con esas actividades), dejaron a Juana Whitney y sus hijos en una situación precaria. La familia mandó a Ramiro, el mayor, a París, con la familia materna, a trabajar precariamente, mientras el resto se tuvo que trasladar a Bilbao, ciudad en la que Juana montó la Academia Anglo-Francesa (luego Academia Maeztu), donde Juana impartía inglés y Ángela francés.