Mit der nächsten Saison sank Henrys Form wieder etwas; vermehrt schied er nun in der Runde der letzten 48 oder in der Runde der letzten 32 aus. Nur ein einziges Mal kam er über diese beiden Runden hinaus, als er beim LG Cup mit Siegen über Marcus Campbell und Jimmy White das Achtelfinale erreichte und in diesem gegen Ronnie O’Sullivan ausschied. Ähnlich verlief die &lt;a href="Snooker-Saison%202002/03"&gt;Saison 2002/03&lt;/a&gt;, in der er jedoch neben einem Achtelfinale – bei der Snookerweltmeisterschaft, bei der seine Hoffnungen auf ein Spiel gegen Stephen Hendry in Erfüllung gingen und dieser ihn besiegte, – jeweils einmal im Viertelfinale (bei der Benson and Hedges Championship) und im Halbfinale (bei der UK Championship) ausschied. Bei der UK Championship hatte der zu diesem Zeitpunkt in Rutherglen wohnende Henry überraschend Titelverteidiger Ronnie O’Sullivan und zuvor Jimmy White besiegt. Trotzdem rutschte er auf der Weltrangliste binnen dieser beiden Jahre über Rang 22 auf Rang 25 ab.