Barry studierte an der University of North Carolina. Als der Bürgerkrieg begann trat er in die Armee der Konföderierten ein und wurde der 18. North Carolina Infanterie zugeteilt. Im April 1862 wurde er zum Captain befördert und bekam seine eigene Kompanie. Als Mitglied der Brigade von General Lawrence O’Bryan Branch nahm er an allen größeren Gefechten teil. Nach der Schlacht am Antietam wurde Barry zum Major befördert und nahm am 2. und 5. Mai 1863 an der Schlacht bei Chancellorsville teil. Danach wurde er zum Colonel befördert und bekam sein eigenes Regiment.