סקיבה החל לאחר פרישתו את קריירת האימון, כאשר השתלב בשנת 1988 בקבוצת הנוער של שאלקה 04 כמאמן. בשנת 1989 עבר סקיבה ליריבה המושבעת של שאלקה 04, בורוסיה דורטמונד, וגם שם אימן את קבוצת הנוער. סקיבה אימן מספר שנים את קבוצת הנוער ואת קבוצת המילואים, ובשנת 1995 מונה כעוזר המאמן של אוטמר היצפלד בקבוצה הבכירה של המועדון, ולאחר מכן של נביו סקלה. בתקופה זו, זכתה בורוסיה דורטמונד בהישגים משמעותיים, כאשר זכתה בשתי אליפויות ובליגת האלופות בשנת 1997. בשנת 1998, לאחר עזיבתו של סקלה, מונה סקיבה כמאמנה הראשי של בורוסיה דורטמונד, תפקיד אותו מילא במשך שנתיים. מינויו לתפקיד בגיל 32 הפך אותו לצעיר המאמנים בתולדות הבונדסליגה דאז. בפברואר 2000 פוטר סקיבה מתפקידו מפאת חוסר הצלחה, והועבר שוב לתפקיד מאמן הנוער.