La guerra estalló con Saladino (1187-1193), sultán de Egipto y Siria, y, cuando la ciudad de Tiberíades cayó en 1187, Guido decidió enfrentarlo. Sus tropas fueron derrotadas en Hattin (cerca de Tiberíades) por las superiores fuerzas de Saladino. Guido fue capturado, junto con muchos otros nobles, pero fue liberado cuando cedió la ciudad de Ascalón, un puerto en Palestina. Jerusalén se rindió a Saladino el 2 de octubre de 1187.