Sacré champion du monde et auteur d'une belle saison avec la Juve, Zidane reçoit le Ballon d'or en décembre 1998 et devient le quatrième joueur français à remporter le trophée. La saison 1998-1999, post-coupe du monde, est assez décevante pour Zidane : Moins performant sur les terrains, il ne marque que 2 buts en 25 matchs (son plus faible total en Italie) et est victime d'une blessure en fin de saison. En pleine crise, le club change d'entraîneur : Carlo Ancelotti remplace Marcello Lippi. Terminant septième au classement, la Juve ne se qualifie que pour la coupe Intertoto. Une compétition qu'il remporte dès la saison suivante. Alors qu'elle pointe en tête du "Calcio", la Juve perd deux matchs importants contre le Milan AC (2-0) et la Lazio Rome (0-1). Zidane, quant à lui, marque même l'un de ses plus beaux buts contre la Reggina le . Les Turinois laissent échapper le titre lors de la dernière journée contre Pérouse (1-0) et se font éliminer de la coupe UEFA par le Celta Vigo. Sacré champion d'Europe avec les Bleus et élu meilleur joueur de l'Euro 2000, Zinédine Zidane est favori pour remporter un deuxième Ballon d'or en 2000. Mais il reçoit deux cartons rouges en ligue des champions contre le Deportivo La Corogne puis Hambourg SV où il prend cinq matchs de suspensions. Deux mauvais gestes qui l'empêchent de remporter un second trophée. En cette saison 2000-2001, Zidane noue une réelle complicité avec l'attaquant français David Trezeguet, arrivé au mercato estival, à qui il distribue les passes décisives. Le duo français fait le bonheur de la Juventus qui revient en haut du classement. Lors d'une rencontre décisive pour le titre, la Juve fait match nul contre l'AS Rome (2-2). Ce résultat empêche Zidane de remporter un troisième et dernier "Scudetto" malgré 6 réalisations en 33 matchs de championnat.