Lors de l’invasion de la Pologne, sous le commandement du général Wilhelm List, il commande le "XXII. Armee-Korps (mot.)". Le , celui-ci devient le "Panzergruppe von Kleist", (composé des "XIX.Armee-Korps (mot.)" (Guderian) et "XLI.Armee-Korps (mot.)" (Georg-Hans Reinhardt), groupe avec lequel il traverse les Ardennes, franchit la Meuse et atteint la Manche en seulement onze jours. Lors de cette période, il tente de relever Guderian de son commandement après qu'il a désobéi à des ordres visant à stopper son avancée vers la Manche ; le commandant du Groupe d'Armées dont il dépend, Rundstedt, refuse d’entériner ces ordres et les armées franco-britanniques finissent par être prises au piège. Kleist soutenait la décision d'Adolf Hitler, mais Heinz Guderian était furieux en faisant valoir que cela stopperait les chances de l'armée allemande de couper Dunkerque, au corps expéditionnaire britannique. C'est Évacuation de Dunkerque en outre, un grand nombre de français, et anglais, néerlandais, belge, et les troupes polonaises ont été secourus et sont évacués par le port de Dunkerque vers l'Angleterre, où ils se prépareront pour la contre-offensive... quatre ans plus tard.