Natten til 9. april 1940 var «Draug» i Karmsundet, og tok det tyske forsyningsskipet «Main» i arrest. Det ble senket av egen besetning og «Draug» tok opp mannskapet og førte det til Shetland, dit skipet ankom 10. april. Østervold ble så stasjonert om bord HMS «Afridi» og vendte med denne tilbake til Norge for å landsette britiske tropper. Han gjorde i midten av april en ny tur til Norge om bord HMS «Manchester» for å sette i land britiske tropper i «Molde». I mai 1940 ble Østervold utnevnt til sjef på «Draug» og beordret til tjeneste ved Portsmouth. Han var stasjonert der, i Lowestoft og i Grimsby til midten av 1941.