Профессиональная музыкальная карьера Роббинса началась в 1951 году. На протяжении 50-х годов Роббинс выпускал музыку различных стилей в жанре кантри, в том числе и рокабилли. В 1957 году его сингл «Белое спортивное пальто и розовая гвоздика» () был распродан в количестве более чем один миллион копий и получил статус «Золотого». В 1959 году вышел сингл «El Paso» (названный так в честь города в Техасе), получивший награду «Грэмми» (впервые вручённая за кантри-композицию) и ставшая с тех пор визитной карточкой певца. Именно тогда Роббинс переключился полностью на кантри-энд-вестерн и выпустил десятки альбомов в этом стиле, эпически описывая жизнь ковбоев и драмы любви.