Montgomery giftede sig den 24. juli 1773 med Janet Livingston, søster til Robert Livingston, som var en prominent newyorker, som senere var i komitéen, der lavede udkastet til USA's uafhængighedserklæring. Han flyttede så til sin kones gård nær Rhinebeck, som var hans hjem i de få tilbageværende år af hans liv. I 1775 blev han valgt til den provinsielle forsamling i New York, selv om han kun havde boet der i tre år.