2016 gelang Watson in Monterrey mit einem Endspielerfolg über Kirsten Flipkens ihr dritter Einzeltitel auf der WTA-Tour sowie im Anschluss daran in Miami der erstmalige Einzug ins Achtelfinale, in dem sie Simona Halep unterlag. Danach begannen Watsons Ergebnisse im Einzel zu stagnieren. Nur noch gelegentlich konnte sie meist bei kleineren Turnieren aufzeigen. Im Doppel jedoch konnte sie mit dem Triumph des Mixed-Wettbewerbs von Wimbledon an der Seite von Henri Kontinen den bisher größten Erfolg ihrer Karriere feiern. Bei den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro besiegte sie im Einzel zunächst Peng Shuai, bevor sie in der zweiten Runde gegen Elina Switolina in drei Sätzen ausschied. Im Doppel ging sie mit Johanna Konta an den Start; die Beiden gewannen zum Auftakt gegen Jelena Janković und Aleksandra Krunić, scheiterten aber in Runde zwei an Chan Hao-ching und Chan Yung-jan aus Taiwan. Im Jahr darauf beschränkten sich Watsons Erfolge auf der WTA-Tour auf die britische Rasenplatzsaison, wo sie in Surbiton bei einem ITF-Turnier der $100.000-Kategorie zunächst das Finale erreichte und anschließend in Eastbourne ins Halbfinale kam, in dem sie Caroline Wozniacki in drei Sätzen unterlag. In Wimbledon erzielte sie mit der dritten Runde ihr bestes Grand Slam-Resultat des Jahres.