Putin teki ensiesiintymisensä kansainvälisellä poliittisella näyttämöllä syyskuussa 1999 kun hän osallistui Uudessa-Seelannissa Apec-maiden kokoukseen sairastelevan Jeltsinin sijasta. Kokouksen aikana Putin esitteli Yhdysvaltain presidentti Clintonille suunnitelmansa Tšetšeniaan tunkeutumisesta, jonka oli tarkoitus pysäyttää kansainvälisten terroristien tukema Venäjän alueiden valloitus. Syyskuun lopulla Putin ensin laajensi iskuja Tšetšeniassa, ja sen jälkeen Venäjän armeija ja sisäministeriön joukot tunkeutuivat alueelle. Tämä toinen Tšetšenian maasota oli paremmin hoidettu kuin ensimmäinen, ja se teki Putinista suositun kansan keskuudessa. Lokakuussa 1999 hänen kannatuksensa seuraavaksi presidentiksi oli jo 27 prosenttia. Marraskuussa hän vahvisti asettuvansa ehdolle vuoden 2000 presidentinvaaleissa, ja hänen kannatuksensa mielipidetiedustelussa nousi yli 40 prosenttiin. Joulukuisissa parlamenttivaaleissa Putin ilmoitti yksityishenkilönä tukevansa uutta Yhtenäisyys-puoluetta.