Selon l'historiographe Guillaume de Jumièges, c'est lui qui convainc les barons normands de la faisabilité de la conquête de l'Angleterre lors du concile de Lillebonne, et les persuade de fournir le soutien logistique nécessaire à la réussite de l'expédition. Il promet d'ailleurs de fournir soixante navires pour la traversée de la Manche (le bois ne manquant pas dans son domaine). Selon Wace, lors de la bataille décisive d'Hastings contre le roi anglo-saxon Harold, en 1066, Guillaume Fitz Osbern commande l'aile droite de l'armée normande.