Após duas tentativas frustradas de ingressar na Real Academia Militar de Sandhurst, Churchill tentou uma terceira vez, sendo nessa a que obteve o esperado sucesso. Pouco depois de terminar Sandhurst, o seu pai morreu. Isto o levou a acreditar que os membros de sua família inevitavelmente morriam jovens. Em fevereiro de 1895, Churchill foi chamado para servir como segundo-tenente em um regimento da cavalaria do Exército Britânico, conhecido como Hussardos da Quarta Rainha, localizado em Aldershot. Em outubro deste mesmo ano, foi à ilha de Cuba — à época colônia espanhola — para ser correspondente do "Daily Graphic" e enviar reportagens sobre a Guerra de Independência Cubana.