Waldrop schreibt in erster Linie Kurzgeschichten, die häufig das Thema "Alternative Geschichte" behandeln. So auch seine bekannteste Erzählung "The Ugly Chickens" (dt. "Die häßlichen Hühnchen"), die eine alternative Version vom Aussterben des Dodo erzählt. Die Erzählung gewann sowohl den Nebula Award (1980) als auch den World Fantasy Award (1981). Seine Erzählung "Custer’s Last Jump" (1976), die er zusammen mit Steven Utley schrieb, mit dem er mehrfach zusammenarbeitete, wurde ebenfalls für den Nebula Award nominiert. Der Titel spielt auf "Custer’s Last Stand" an, die berühmte letzte Schlacht George Armstrong Custers am Little Big Horn. Um genau diese Schlacht geht es in der als historischer Text aufgemachten Erzählung, nur dass in hier die Sioux nicht auf Mustangs reiten, sondern in Eindeckern angreifen. Die Erzählung gehört zusammen mit "Black as the Pit, from Pole to Pole" (1977, auch mit Steven Utley, deutsch als "Schwarz wie der Abgrund, von Pol zu Pol") zu den Vorläufern des Steampunk.