Стилиян начинал карьеру в родном городе Монтана в одноимённой команде. В 1997 году он перешёл в софийский ЦСКА, а ещё через два года переехал в Шотландию, где начал играть за «Селтик». С этой командой Петров добился серьёзного успеха, став чемпионом страны, обладателем Кубка Шотландии и Кубка Лиги, а также приняв участие в финале Кубка УЕФА в 2003 году, в котором «Селтик» в дополнительное время уступил «Порту».