ในวันที่ 5 เมษายน ค.ศ. 2019 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2018–19 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เซาแทมป์ตัน ที่เซนต์แมรีส์สเตเดียม 3-1 ต่อมา ในวันที่ 1 มิถุนายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศ 2019 ลิเวอร์พูล เจอกับ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่วันดาเมโตรโปลิตาโน ในมาดริด, ประเทศสเปน สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก สมัยที่ 6 ได้สำเร็จ ทำให้ เฮนเดอร์สันเป็นกัปตันทีมลิเวอร์พูลคนที่ 5 ที่ได้ชูถ้วยยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก