עונת התחילה בצורה רעה במיוחד עבור דרוגבה, כאשר כבר עם פתיחתה, ז'וזה מוריניו, מאמנו האהוב, עזב את צ'לסי ועבר לאינטר מילאנו. בהמשך ספג פציעה בברך שהשביתה אותו למשך כחודש ומיד לאחר חזרתו למשחק נאלץ לעזוב את צ'לסי שוב לטובת ייצוג נבחרתו בגביע אפריקה לאומות. בעקבות כך, שב לשחק באופן קבוע רק בפברואר 2008, אך עם זאת השתלב במהרה ואף כבש את שער היתרון של צ'לסי בהפסד 2-1 לטוטנהאם הוטספר בגמר גביע הליגה. בהמשך, דרוגבה כבש צמד שערים במשחק הגומלין מול ליברפול בחצי גמר ליגת האלופות, אותו ניצחה צ'לסי 2-3 (3-4 בסיכום שני המשחקים) והעפילה לגמר הטורניר לראשונה בתולדותיה. עוד באותו משחק דרוגבה הפך למלך השערים של צ'לסי באירופה בכל הזמנים לאחר שכבש את שערו ה-18 ועבר את השיאן הקודם, פיטר אוזגוד שהבקיע 16 שערים. עם זאת, במהלך משחק הגמר נגד מנצ'סטר יונייטד ספג כרטיס אדום לאחר שסטר לנמניה וידיץ' בפניו והורחק מיידית. צ'לסי הפסידה לבסוף 6-5 בדו-קרב בעיטות עונשין.