En 2016, Cuba participa de la Copa del Caribe de 2016 donde se enfrentan a y ganan por 2:1 pero después son derrotados 3:0 por Guayana Francesa y no pudieron pasar a la Segunda Ronda por diferencia de goles algo que no le sucedía al equipo desde la Copa del Caribe de 1998 y también no logrando clasificar a la Copa de Oro de 2017. Después de unos meses Cuba disputa un histórico amistoso frente a pero son derrotados por una mínima diferencia de 2:0.