Les Pentagouets se battent contre les colonialistes anglais lors de la guerre du Roi Philip. Ils attaquent plusieurs fois la frontière de la Nouvelle-Angleterre pendant les guerres de la ligue d'Augsbourg et de Succession d'Espagne pour tenter de protéger leurs terres. Alliés des Français, dans la guerre qu'ils mènent aux colonies britanniques, ils sont également très influencés par certains d'entre eux comme le baron Jean-Vincent d'Abbadie de Saint-Castin, son fils Bernard Anselme et le père Pierre de La Chasse. Le baron de Saint-Castin est devenu d'ailleurs un de leurs chefs (sachem) (sagamore) lors du décès du sachem et grand bashaba : Madockawando, beau-père du baron.