In der Saison 2014/15 kam Rolland auf den dritten Platz bei den Winter Dew Tour in Breckenridge und den zweiten Platz beim US Grand Prix und FIS-Weltcup in Park City. Bei den Winter-X-Games 2015 in Aspen holte er wie im Vorjahr die Silbermedaille. Die Saison beendete er auf dem dritten Rang im Halfpipe-Weltcup. Zu Beginn der Saison &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202015/16"&gt;2015/16&lt;/a&gt; holte er in Cardrona seinen vierten Weltcupsieg. Bei den Winter-X-Games 2016 in Aspen gewann er die Goldmedaille auf der Superpipe. Im Februar 2016 belegte er beim U.S. Grand Prix und Weltcup in Park City den dritten Platz und bei den X-Games Oslo 2016 in Oslo den sechsten Rang. Im folgenden Monat siegte er bei der SFR Freestyle Tour und Weltcup in Tignes und erreichte zum Saisonende den zweiten Platz Gesamtweltcup und den ersten Rang im Halfpipe-Weltcup. In der Saison 2016/17 siegte er beim U.S. Grand Prix und Weltcup in Copper Mountain und belegte beim Weltcup in Tignes den dritten Platz. Er gewann damit wie im Vorjahr den Halfpipe-Weltcup und errang zudem den 11. Platz im Gesamtweltcup. Bei den Winter-X-Games 2017 wurde er Achter. Im März 2017 holte er bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften in Sierra Nevada die Bronzemedaille. In der folgenden Saison errang er beim Weltcup in Cardrona den zweiten Platz bei der Winter Dew Tour in Breckenridge den dritten Platz. Bei den Winter-X-Games 2018 in Aspen belegte er den neunten Platz und bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang den 11. Rang.