Tony Bennett és Lady Gaga 2011-ben találkoztak először a New York-i Robin Hood Foundation-gálán. Ezt követően Bennett felkérte Gagát, hogy énekeljen vele egy duettet az énekes "Duets II" című albumán, így feldolgozták a "The Lady Is a Tramp" című dalt. A következő évben Bennett megerősítette a "Rolling Stone" magazinnak, hogy Gaga egy közös jazz albumot szeretne felvenni vele. A felvételek 2013 júniusa és 2014 eleje között folytak. A "Cheek to Cheek" végül 2014 szeptemberében jelent meg és rögtön az amerikai "Billboard" 200 albumlista első helyén debütált eladott példánnyal az első héten. Első közös együttműködésük pozitív visszajelzéseket kapott, köztük Grammy-díjat nyert az 57. Grammy-gálán "A legjobb tradicionális vokális popalbum" kategóriában. Bennett elmondta a "Billboard" magazinnak, hogy Porter 1936-os musicalje, a "Red, Hot and Blue" inspirálta őket a "Cheek to Cheek" esetleges folytatására. Hozzátette, hogy „két albumot fogunk egymás után csinálni. Meg kell próbálnunk ezt a lehető leghamarabb kiadni egy második albumként, mint az előző folytatása.” 2021. augusztus 3-án a "Love for Sale" bejelentésekor Gaga a következőt tette közzé hivatalos Twitter-oldalán: