Прилике у Бугарској промениле су се након битке код Велбужда 1330. године. Стефан Дечански и његов син Душан нанели су пораз бугарској војсци, а Михаило Шишман је изгубио живот. Стефанова полусестра Ана ослобођена је заробљеништва и враћена на бугарски престо, заједно са сином Стефаном. Теодора Палеолог једва се успела спасти бекством у Цариград. Остатак живота провела је у манастиру. Међутим, ни Ана се није дуго одржала на престолу. Већ следеће године Стефан је збачен, а на престо је доведен Јован Александар. Ана је са децом побегла у Србију, док јој је један син, Шишман, побегао Татарима. Једно време провела је у Нишу, очекујући интервенцију српског владара. Међутим, и у Србији истовремено долази до смене на престолу. Душан је по доласку на власт закључио мир са Бугарима, те су све наде да ће се Ана вратити на престо пропале. Ана одлази у Дубровник где је живела од 1332. до 1346. године. Живела је од помоћи Дубровчана и својих рођака из Напуља.