23 Haziran 2016'da ,Brogdon, 2016 NBA Seçmeleri'nde Milwaukee Bucks tarafından ikinci tur 36.sıradan seçildi. 30 Temmuz'da Bucks ile imzaladı. 31 Aralık 2016'da kariyerinin ilk triple-double'ını Chicago Bulls karşısında 15 sayı, 11 ribaund, 12 asist ile yaptı. 8 Ocak 2017'de Washington Wizards maçında 22 sayıyla kariyer rekorunu kırdı. 2017 All Star Yükselen Yıldızlar maçında da forma giydi. 2017'de Yılın Çaylağı Ödülü ödülünü kazandı ve NBA En İyi Çaylak Beşi'ne seçildi. Brogdon, Bucks formasıyla bu ödülü kazanan ikinci oyuncu oldu. 1965'te Willis Reed'den sonra ilk kez ikinci turdan seçilen bir oyuncu bu ödülü kazandı. Ayrıca bu ödülü en düşük sayı, ribaund ve asist ortalamasıyla kazanan oyuncu oldu.22 Ocak 2018'de Phoenix Suns maçında 32 sayı atarak NBA'de 30 sayı barajını aşan Mike Scott'dan sonra ikinci Virginia Cavaliers forması giymiş oyuncu oldu.2018-2019 sezonunda yüzde 50-40-90 ortalamalarını yakaladı ve tarihte bir sezonda bu ortalamaları yakalayan 8.oyuncu oldu.