Чилаверт відомий майстерністю виконання штрафних ударів та пенальті. Він забив 62 голи у своїй професійній кар'єрі, багато з яких мали вирішальне значення, зокрема, вісім голів у матчах за національну збірну Парагваю. Чотири з цих голів Чилаверт забив під час відбіркового турніру чемпіонату світу з футболу 2002 року. Був найрезультативнішим воротарем у професійному футболі, поки його не перевершив бразильський голкіпер Рожеріо Сені в 2006 році. Єдиний воротар, що є автором хет-трику. Завершив кар'єру футболіста у 2004 році. Учасник двох чемпіонатів світу з футболу: 1998 і 2002.