Nach Beginn des Zweiten Weltkrieges trat Segal im Oktober 1939 seinen Militärdienst im Medizinischen Dienst der "Royal Air Force Volunteer Reserve" (RAFVR) an, der Freiwilligenreserve der Royal Air Force (RAF). In der Folgezeit fand er verschiedene Verwendungen wie 1940 in Aden sowie 1941 im Afrikafeldzug und im Syrisch-Libanesischen Feldzug, ehe er 1941 zu den griechischen Luftstreitkräften abgeordnet wurde. Nach seiner Beförderung zum Major ("Squadron Leader") 1942 wurde er zunächst Leitender Militärarzt bei der Kooperationsgruppe der RAF zur Marine im Mittelmeer und war danach zwischen 1943 und 1944 Stabsoffizier im Hauptquartier der Truppen im Nahen Osten ("Middle East Command"), ehe er zuletzt von 1944 bis 1945 Offizier im Sanitätsstab des Luftfahrtministeriums ("Air Ministry") war.