Selama di Milan, tingkat kerja dan keserbagunaan Gattuso sebagai pemenang bola membuat manajer Milan, Carlo Ancelotti menempatkan playmaker lini tengah Andrea Pirlo di sampingnya dalam posisi menyerang yang lebih kreatif, sementara Gattuso mendukung Pirlo dalam peran yang lebih dalam, seperti seorang gelandang bertahan; kemitraan lini tengah ini sangat penting bagi keberhasilan domestik dan internasional Milan selama masa kepemimpinan Ancelotti, yang mana berhasil meraih Coppa Italia, Liga Champions UEFA dan Piala Super UEFA pada tahun 2003, serta gelar Serie A dan Supercoppa Italiana pada tahun 2004. Gattuso menandatangani perpanjangan kontrak dengan Milan pada Juni 2003 dan pada bulan Oktober 2004. Selama periode ini, Gattuso juga mencapai Final Liga Champions 2005 dengan Milan, akan tetapi dikalahkan oleh melalui adu penalti, setelah awalnya memimpin 3-0 di babak pertama.