Nach der Deutschen Wiedervereinigung wirkte Klessen ab 1990 im Deutschen Skiverband (DSV) und übernahm zunächst die Position des Bundestrainers im Männerteam, die er nach ausbleibenden Erfolgen seiner Athleten nach kurzer Zeit wieder verlor. Zeitweilig führte Klessen den "Perspektivkader" im DSV, dem 1997 unter anderem Andreas Schlütter und René Sommerfeldt angehörten, während ein Großteil der erfolgreichsten deutschen Skilangläufer (um Jochen Behle, Johann Mühlegg und Peter Schlickenrieder) in einer anderen Gruppe trainierte. Bei den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano war Klessen erneut Bundestrainer der Männer. Nach den Weltmeisterschaften 1999 wurde er von Georg Zipfel als Betreuer der Nationalmannschaft abgelöst. Später arbeitete Klessen wieder am Stützpunkt Oberhof für den Thüringer Skiverband, wo er 2012 vom DSV als "Trainer des Jahres" in der Kategorie Skilanglauf ausgezeichnet wurde, nachdem die von ihm betreuten Christian Stiebritz und Marius Cebulla Medaillen bei den Olympischen Jugend-Winterspielen gewonnen hatten.