Teknik direktörlük kariyerine Motherwell ve Hibernian yıllarıyla başladı. Daha sonra Rangers'ın başına geçti ve buradaki beş yılda, iki şampiyonlukla beş kupa sevinci yaşadı. 2007'de İskoçya millî takımıyla 2008 Avrupa Futbol Şampiyonasına katılma hakkını az farkla kaybetti. 10 aylık dönem sonunda Kasım 2007'de istifa ederek, o dönem İngiltere Premier League'de mücadele eden Birmingham City'yle anlaştı. Sezon sonunda takım ligden düştü ancak görevinden ayrılmayan McLeish, 2009'da ekibi tekrar üst lige taşımayı başardı. 2010'da ligi dokuzuncu bitiren Birmingham, 2011'de ise Lig Kupası'nı kaldırmasına rağmen 2010-2011 sezonu sonunda yeniden bir alt lige düştü. Bunun üzerine istifa eden McLeish Birmingham'ın rakibi Aston Villa'ya imza attı. Böylece City'den Aston Villa'ya dolaysız olarak geçen ilk teknik direktör olarak kayıtlara geçti. Ayrıca Ron Saunders'tan sonra iki takımla da çalışan ikinci teknik adam oldu.