Josef Di Pauli wurde als Sohn eines Landesgerichtsrats in eine adelige Südtiroler Familie geboren. In einem Tiroler Landesschützenbataillon kämpfte er 1866 als Freiwilliger im Krieg gegen Italien. 1870 trat er als Leutnant in die päpstliche Armee ein und kehrte nach deren Auflösung nach Südtirol zurück, wo er sich der Bewirtschaftung seiner Weingüter widmete.