Ο Διονύσιος πέθανε το 367 π.Χ. και τον διαδέχτηκε ο γιος του Διονύσιος ο Νεότερος. Ο Διονύσιος ο Νεότερος δεν διέθετε τις ικανότητες του πατέρα του με αποτέλεσμα, δώδεκα χρόνια μετά, να ανατραπεί από τον θείο του, τον στρατηγό Δίωνα και να καταφύγει στους Επιζεφύριους Λοκρούς. Ο Δίων, μαθητής του Πλάτωνα, δεν κατάφερε να πραγματοποιήσει το πλατωνικό όραμα για το ιδεώδες κράτος και δολοφονήθηκε, έναν χρόνο μετά, από τον Κάλλιππο, άνθρωπο με ύποπτη και σκοτεινή δράση. Αυτός δεν διατηρήθηκε πολύ καιρό στην εξουσία, καθώς δολοφονήθηκε δύο χρόνια μετά, το 353 π.Χ. Ακολούθησε τότε στις Συρακούσες περίοδος αναρχίας που είχε ως αποτέλεσμα, το 346 π.Χ., να ξαναπάρει την εξουσία της πόλης ο Διονύσιος ο Νεότερος. Οι εξόριστοι Συρακούσιοι τότε ζήτησαν από την μητρόπολή τους, την Κόρινθο, να τους βοηθήσει να διώξουν τον τύραννο και η Κόρινθος ανταποκρίθηκε στέλνοντας στρατό με επικεφαλής τον Τιμολέοντα. Πριν οι δυνάμεις του Τιμολέοντος φτάσουν στην Σικελία, ο τύραννος των Λεοντίνων Ικέτας κατέλαβε τις Συρακούσες και περιόρισε τον Διονύσιο στο νησί Ορτυγία. Ο Τιμολέων με τις δυνάμεις του νίκησε τον Ικέτα ενώ κατέλαβε και την Ορτυγία, συλλαμβάνοντας τον Διονύσιο. Στη συνέχεια ανέλαβε την εξουσία της πόλης και άρχισε την ανασυγκρότησή της (343 π.Χ.). Το 339 π.Χ. οι Καρχηδόνιοι επιχείρησαν πάλι εκστρατεία στην Σικελία. Ο Τιμολέων τους αντιμετώπισε στη Μάχη του ποταμού Κριμήσου και τους νίκησε. Στην συνέχεια στράφηκε κατά κάποιων τυράννων ελληνικών πόλεων, ορισμένοι απ’ τους οποίους είχαν συμμαχήσει με τους Καρχηδόνιους, και τους εκτέλεσε ή τους εκθρόνισε. Οι Καρχηδόνιοι, μετά την ήττα και των τελευταίων συμμάχων τους στη Σικελία, αναγκάστηκαν να κλείσουν ειρήνη με τον Τιμολέοντα. Ο Τιμολέων πέθανε το 337 π.Χ. έχοντας πετύχει να απωθήσει τους Καρχηδόνιους και να ισχυροποιήσει τις Συρακούσες.