Streitwolf wurde 1891 Leutnant in der preußischen Armee und ging 1896 als Offizier nach Deutsch-Südwestafrika. Er trat 1899 in die Schutztruppe für Deutsch-Südwestafrika ein, diente 1899 als Oberleutnant in Okahandja und war von 1904 bis 1909 Chef des Militärdistrikts Gobabis. Streitwolf nahm 1904/1905 an der Niederschlagung des Aufstands der Herero und Nama teil und war von 1908 bis 1910 erster kaiserlicher Resident im Caprivizipfel, wo er am 7. Februar 1909 die Station Schuckmannsburg (seit 2013 "Luhonono") gründete und die deutsche Verwaltung aufbaute. Im Auftrag von Gouverneur Lindequist unternahm er gemeinsam mit dem Missionar Meier im September 1907 eine Reise in das britische Ngami-See-Gebiet, wo sie mit den Resten der Herero zusammentrafen, die nach der Schlacht am Waterberg auf britisches Gebiet geflüchtet waren. Streitwolfs Mission, die Herero zur Rückkehr nach Deutsch-Südwestafrika zu bewegen, blieb jedoch erfolglos.