18 октября 2014 года в матче с «Кристал Пэлас» Терри вышел на поле в ранге капитана «синих» в 500-й раз в карьере. 25 ноября в матче Лиги чемпионов против «Шальке 04» забил самый быстрый гол в истории «Челси» в данном турнире, открыв счёт спустя 86 секунд после начала матча. В финале Кубка лиги против «Тоттенхэм Хотспур» 1 марта 2015 года Терри вновь забил, чем помог своему клубу выиграть данный трофей. Он стал 15-м для Терри за 17 сезонов в футболке «синих». 26 марта ещё раз продлил контракт с «Челси» на один год. В апреле Джон Терри вошёл в состав «команды года» по версии ПФА. 10 мая Терри превзошёл как самого результативного защитника в истории Премьер-лиги, забив свой 39-й гол в матче против «Ливерпуля» (1:1).