După ce a părăsit universitatea, Rees a scris mai întâi pentru "Manchester Guardian". În 1936, el a devenit editor asistent la "Spectator", călătorind în Germania, Rusia, Spania și Cehoslovacia. Deși a avut convingeri marxiste în cea mai mare parte a anilor 1930, Pactul Hitler-Stalin l-a transformat în anticomunist și l-a determinat să se înroleze în armată înainte ca Marea Britanie să intre în război. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, el s-a alăturat Artileriei Regale și a fost avansat locotenent în Regimentul de Pușcași Regali Galezi. După război, și-a reluat activitatea la "The Spectator". În 1946 a devenit apoi un administrator la H. Pontifex &amp; Son și a început să lucreze pentru MI6. Fiica lui Rees a confirmat faptul că el a lucrat pentru MI6 cel puțin prin 1949: „...Și după-amiezile mergea pe 54 Broadway, lângă stația de metrou St. James's Park, la birourile SIS (sau MI6), unde a lucrat pentru departamentul politic care... evalua informații...”