Ο Ουίνφηλντ Σκοτ Χάνκοκ και ο δίδυμος αδερφός του Χίλαρυ Μπέηκερ Χάνκοκ (Hilary Baker Hancock) γεννήθηκαν στις 14 Φεβρουαρίου 1824, στο Μοντγκόμερυ Σκουέαρ της Πεννσυλβανίας, έναν οικισμό πλησίον και βορειοανατολικά της Φιλαδέλφειας, στη σημερινή Κωμόπολη Μοντγκόμερυ. Οι δίδυμοι ήταν οι γιοι του Μπέντζαμιν Φράνκλιν Χάνκοκ και της Ελίζαμπεθ Χόξγουορθ Χάνκοκ. Ο Ουίνφηλντ ονομάστηκε προς τιμήν του Ουίνφηλντ Σκοτ, διακεκριμένου στρατηγού του Πολέμου του 1812 και αργότερα του Μεξικανο-Αμερικανικού Πολέμου και αρχιστρατήγου του Στρατού των Ηνωμένων Πολιτειών στην αρχή του Εμφυλίου Πολέμου.