Il est un artiste autodidacte actif en peinture, après un passage par la musique et la littérature. il réalise des études en littérature anglaise et en histoire à la Bishop's University à Lennoxville. Sa tante, Prudence Heward possède un atelier que fréquente Heward. Il y rencontre Lawren Harris, A.Y. Jackson, Anne Douglas Savage et . Il travaille au pavillon du Canada de l'Exposition universelle 1967, Montréal, comme coordonnateur du matériel thématique; il est responsable de la transformation de scénarios thématiques en expositions visuelles.