大学生の頃に第二次世界大戦に従軍していたチャイラクは、バルジ作戦の際に爆弾の破片で負傷し、視力を殆ど失う重傷を負った（戦後チャイラクは名誉負傷章を受けている）。戦後の1946年から大学に復学し、同時にアマチュア野球の審判を始める。翌年1947年にはマイナーリーグの審判を務め、7年後の1954年からアメリカンリーグ審判員となった。