Khi Nhật xâm chiếm Thượng Hải năm 1932, Tôn chỉ huy Sư đoàn 88 đánh bại quân Nhật tại Miaoxingzhen (廟行鎮), được giới truyền thống ca tụng là chiến thắng quân sự đầu tiên của Trung Hoa trước Nhật Bản. Khi chiến tranh toàn diện bùng nổ năm 1937, Tôn chỉ huy Sư đoàn 88 trong Trận Thượng Hải. Ông đích thân ra lệnh cho Trung đoàn trưởng Tạ Tấn Nguyên cố thủ nhà kho Tứ Hành vào cuối cuộc chiến kéo dài 3 tháng. Trong Trận Nam Kinh tháng 12 năm 1937, khi lực lượng của ông bị gần 1/4 triệu quân Nhật bao vây, chỉ huy của Tôn là Đường Sinh Trí trốn khỏi thành phố mà không để lại bất cứ mệnh lệnh rõ ràng nào về việc phá vây. Tôn buộc phải bỏ trốn trong cảnh hỗn loạn và sống sót qua Thảm sát Nam Kinh nhờ hóa trang thành một chủ lầu xanh. Tưởng Giới Thạch lưỡng lự đình chỉ chức vụ của ông trong 2 tháng và Tôn không nhận được bất cứ mệnh lệnh nào tới năm 1939. Năm 1944, Lục quân Đế quốc Nhật Bản dưới quyền Shunroku Hata mở Chiến dịch Ichigo, chiến dịch quân sự lớn nhất chống lại quân Quốc dân đảng từ sau Trận Vũ Hán. Khi hầu hết quân tinh nhuệ Trung Hoa đang chiến đấu ở Vân Nam và Miến Điện, hơn nửa triệu quân Nhật tấn công các tuyến đường sắt quan trọng và các thành phố lớn, và mũi tiên phong của Tập đoàn quân 11 Nhật Bản chỉ còn cách Trùng Khánh 150 dặm. Tưởng Giới Thạch phái 900 lính thuộc Quân đoàn 29 của Tôn về phía nam Trùng Khánh, và họ đánh đuổi được 2 trung đoàn thuộc Sư đoàn 3 bộ binh Nhật dù thua xa về quân số và vũ khí. Tôn được thăng lên hàm Thượng tướng và chức Tư lệnh Binh đoàn 16. Tưởng Giới Thạch đích thân gắn Huân chương Thanh thiên bạch nhật cho ông.