Ab Januar 1938 diente Scobie als "Assistant Adjutant-General" im Londoner War Office. Beim Ausbruch des Zweiten Weltkriegs wurde er zum "Deputy Director of Mobilization" ernannt. Im Mai 1940 wurde er in den Nahen Osten versetzt, wo er "Deputy Adjutant-General" beim Middle East Command war. Im August desselben Jahres wurde er Brigadier General Staff bei den britischen Truppen im Sudan, was er bis Mitte Oktober 1941 blieb. Er erhielt anschließend den Befehl über die 70th Infantry Division, die zu dieser Zeit von der Royal Navy nach Tobruk transportiert wurde, um die bisherige australische Garnison abzulösen. Er wurde zugleich zum Kommandanten der Festung ernannt, die seit April 1941 von deutsch-italienischen Truppen (Panzergruppe Afrika) belagert wurde. Anfang Dezember 1941 zogen sich die Truppen der Achsenmächte vor den Angriffen der Eighth Army unter Neil Ritchie im Zuge der Operation Crusader zurück und die Garnison erhielt endlich Entsatz, was auch durch Ausbruchsversuche von Scobies Truppen begünstigt wurde.