Calais blev erobret af den engelske kong Edward 3. i 1347 efter en lang belejring. Området var også den sidste rest af det gamle anglo-franske rige, der i en eller anden form bestod fra normannerne til rosekrigene. Henrik 8. af England forstærkede Calais og udvidede Englands territorier i Frankrig gennem erobringen af Boulogne i 1544. Under hans datter dronning Maria Tudor gik Calais imidlertid tabt for England efter en belejring i 1558 Ifølge legenden udtalte Maria på sit dødsleje, at ordet "Calais" var indgraveret i hendes hjerte. Udsagnet er imidlertid ikke kendt i nogen samtidig kilde.