I Slaget ved Fredericksburg, blv han såret igen, denne gang i hans venstre arm, som dog ikke var brækket, så han fortsatte med at lede selv om han red blødende rundt. I slaget ved Chancellorsville, den 2. maj 1863 blev A.P. Hill såret i Stonewall Jackson's berømte march for at angribe flanken i Unionens XI Korps; Pender overtog kommandoen over divisionen. Den følgende dag blev Pender såret i armen igen, denne gang en mindre skade fra en richotterende kugle, som havde dræbt en officer, der stod foran ham.