После нападения стран Оси на Югославию 6 апреля 1941 года полковник Михаилович направляется в район Сараево начальником оперативного отдела 2-й армии. Ещё в мирное время Драголюб предлагал высшему командованию в случае войны отвести армию от границ в горы, чтобы перейти к партизанским действиям, чтобы германская армия не смогла воспользоваться своим техническим преимуществом. Но в югославском руководстве решили не отдавать без боя врагам ни пяди своей земли, и предложение Михаиловича было отвергнуто. Под ударами немецких, итальянских, венгерских и болгарских войск на фронте и хорватских фашистов в тылу югославская армия отступала и за несколько дней была полностью разгромлена. 17 апреля военное командование подписало капитуляцию.