I hundredeårskrigen (1337–1453) var der togter fra begge sider af den engelske kanal. De mødte for det meste ingen modstand, da der endnu ikke fandtes effektive måder at alarmere omkringliggende garnisoner. Flåden blev primært brugt til rekognoscering og angreb på handelsskibe og orlogsskibe. Opbragte skibe og ladninger blev delt mellem besætningerne. Slaget ved Sluys i 1340 var en sikker engelsk sejr. Edvard 3. af Englands 160 skibe (hovedsagligt lejede handelsskibe) angreb en fransk styrke i Zwin æstuariet og erobrede 180 franske skibe. Slaget ved Les Espagnols sur Mer, udkæmpet i den engelske kanal ud for Winchelsea i 1350, er måske det første større engelske søslag; England erobrede 14 spanske skibe. I midten af det fjortende århundrede var den engelske flåde på omkring 700 skibe.