Crossley verloor als speler van Nottingham Forest de FA Cup-finale van 1991. Een eigen doelpunt van Nottingham Forest-verdediger Des Walker in de eerste verlenging zorgde ervoor dat Tottenham Hotspur de beker won. Crossley verdedigde die middag het Forest-doel. Hij was 11 seizoenen lang doelman van Nottingham Forest, de meeste daarvan als eerste doelman. In 1990 werd Crossley uitgeleend aan Manchester United als reservedoelman achter de Schot Jim Leighton en de Engelsman Les Sealey. In 2000 verliet hij Nottingham Forest. Crossley speelde 303 competitiewedstrijden, maar verhuisde transfervrij naar Middlesbrough. In 2002 werd hij door "Boro" uitgeleend aan Stoke City (2001/2002 en 2002/2003). Later speelde hij voor Fulham als doublure voor Edwin van der Sar. In de latere stadia van zijn carrière was hij actief in de lagere reeksen van de English Football League. Zijn laatste clubs waren Oldham Athletic en Chesterfield. Crossley zette in 2013 een punt achter zijn loopbaan.