La franchise des Twins connaît des hauts et des bas durant l'ère, très longue, de Terry Ryan. Trois ans après un triomphe en Série mondiale 1991, l'équipe est en chute libre lorsque Ryan prend les commandes. Minnesota ne connaît aucune saison gagnante de 1993 et 2000. Le club renoue avec le succès en 2001 en gagnant 85 matchs, seize de plus que l'année d'avant. Trois titres de la section Centrale de la Ligue américaine suivent de 2002 à 2004. De 2002 à 2010, les Twins présentent une fiche victoires-défaites positive 9 fois en 10 saisons et terminent six fois en tête de leur division. Ces 6 qualifications pour les séries éliminatoires ne se traduisent cependant pas par des succès : le club n'atteint qu'une seule fois la Série de championnat de la Ligue américaine (en 2002, une défaite contre Anaheim) et est 5 fois éliminé en Série de divisions. Les Twins ne gagnent que 6 matchs d'après-saison sur 21 durant cette décennie. Les années 2011 à 2014 sont passées à développer une pépinière de jeunes joueurs prometteurs : les Twins ont en 2014 et 2015 l'un des deux plus riches réseaux de clubs affiliés en ligues mineures avec les Cubs de Chicago, mais les performances du club majeur sont médiocres avec des saisons de 99, 96, 96 et 92 défaites, respectivement.