1889 год — 29 января в церкви Семёновского полка в Санкт-Петербурге состоялось венчание Валентина Серова с Ольгой Трубниковой (шафером Серов попросил быть Сергея Мамонтова, свидетелем был приглашён И. Е. Репин). К концу лета наконец-то был окончен портрет отца, а также выполнено несколько заказов, в том числе для реформатской церкви на Большой Морской улице в Петербурге был написан портрет пастора Дальтона, а затем в Домотканово был завершён портрет хозяйки имения Н. Я. Дервиз. В сентябре супруги Серовы отправились в Париж, на Всемирную выставку. В октябре 1889 года Серов одновременно с Репиным, в его мастерской, писал портрет восемнадцатилетней Софьи Михайловны Драгомировой, дочери генерала М. И. Драгомирова; немного не закончив портрет, Серов уехал в Москву и Репин, передавая его работу Драгомировой, «сделал несколько мазков на костюме и аксессуарах, не трогая лица» — это вмешательство так возмутило Серова, что он направил своему бывшему учителю резкое письмо, на некоторое время омрачившее их отношения. На открывшейся в самом конце года, IX выставке МОЛХ были выставлены две его работы: Портрет юноши (1885) — копия с картины Веласкеса в Старой пинакотеке и портрет М. Ф. Якунчиковой (1888).