Tra il 1767 ed il 1795, Montgomerie divenne colonnello del 51st Regiment of Foot. Durante il suo servizio col 51st, Montgomerie combatté nelle Guerre rivoluzionarie francesi ed ascese nei ranghi giungendo alla nomina a maggiore generale nel 1772. Egli venne nominato Vice Ammiraglio di Irvine nel 1777, con la direzione del Porto di Irvine, di Kelly Bridge e di Troon Point. Egli divenne poi tenente generale nel 1777. Nel 1793, Montgomerie divenne a tutti gli effetti generale e dal 1795 al 1796 fu colonnello dei Royal Scots Greys (2nd Dragoons).