Önceki yılki başarısızlıkları takıma 1999 NBA Seçmeleri'nde ilk sırada oyuncu seçme olarak geri döndü ve 1. sıradan Elton Brand'ı draft ettiler. Harper, Wennington ve Barry'i bedava kaybettikten sonra takım çaylaklar Ron Artest ve Brand önderliğinde sezona başladı. Kukoc'un sakatlanmasından sonra Artest Kısa forvet pozisyonunda ilk beş çıkmaya başladı. Artest sezonda top çalma istatistiğinde tüm çaylaklar arasında 2. sırada yer aldı ve en iyi 2. çaylak beşine seçildi. Brand sayı, ribaund, blok, saha içi isabeti istatistiklerinde tüm çaylaklar arasında 1. sırada yer aldı ve sezonda gösterdiği performansla yılın çaylağı ödülünü kazanma başarısı gösterdi. Ayrıca Brand kulüp tarihinde 20-10 ortalamaları tutturan Artis Gilmore'den sonra 2. oyuncu oldu. Ancak Bulls 1999-20 sezonunu 15 galibiyet 67 mağlubiyet derecesi ile kulüp tarihinin en kötü sezonu olarak kapattı. Diğer sezonda da Jamal Crawford'u draft eden takım sezonu 17 galibiyet 65 mağlubiyet ile tamamladı.