Reek liittyi nuorena Venäjän keisarikunnan armeijaan, kävi Tšugujevin sotakoulun vuosina 1907–1910 ja opiskeli Pietarissa Nikolain yleisesikunta-akatemiassa vuosina 1913–1914 sekä 1917. Hän osallistui ensimmäiseen maailmansotaan, vuodesta 1916 lentojoukoissa, ja sai syksyllä 1917 kapteenin arvon. Viron julistauduttua itsenäiseksi helmikuussa 1918 Reekistä tuli hetkeksi Viron yleisesikunnan ensimmäinen päällikkö. Hänet ylennettiin maaliskuussa 1918 everstiluutnantiksi. Saksalaisten vetäydyttyä Reek komensi marraskuussa 1918 vähän aikaa Virumaan Kaitseliit-suojeluskuntia sekä 21. marraskuuta alkaen 5. jalkaväkirykmenttiä, osallistuen Viron vapaussotaan. Helmikuussa 1919 hän siirtyi 1. divisioonan ja huhtikuussa 3. divisioonan esikuntapäälliköksi, ja osallistui Landeswehrin sotaan. Lokakuussa 1919 hänet ylennettiin everstiksi.