Ingresó al Boston College en 1913 y fue miembro de la primera promoción luego de la mudanza del colegio a Chestnut Hill. En esa institución, fue activo en la Sociedad de Debate Marquette y fue elegido vicepresidente de su clase de segundo año. Luego del hundimiento del RMS Lusitania en 1915, Cushing se enlistó en el Ejército de los Estados Unidos pero fue dado de baja luego de una semanas por padecer asma. Luego de asistir al Boston College por dos años, inició sus estudios para sacerdote en el Saint John's Seminary en Brighton en septiembre de 1915. Se le asignó continuar sus estudiso en el Pontificio Colegio Norteamericano en Roma pero el aumento de la actividad de los U-Boote evitó que navegara el Atlántico.