Da Under-23, nel luglio 2009 Boeckmans si aggiudica la prova in linea di categoria ai campionati europei di Hooglede. Nella seconda metà di stagione gareggia quindi come stagista con la divisa del team Silence-Lotto. All'inizio del 2010 diventa professionista con la Topsport Vlaanderen-Mercator, squadra Professional Continental tra le cui file resterà fino alla fine del 2011. Al primo anno da "pro" vince una tappa alla Tre Giorni delle Fiandre Occidentali e una allo Ster Elektrotoer, e chiude secondo alla Nokere Koerse.