Стоун је режирао "Потпуни заокрет" (1997) и "-{Any Given Sunday}-" (1999), филм о борби за власт унутар и око тима америчког фудбала. Године 2000, Стоун се са Чарлијем Шином и Мајклом Дагласом појавио у "-{Money Never Sleeps}-". Филм је документарац о снимању филма "Вол стрит" (1987) који је Стоун режирао, а у којем су се Шин и Даглас појавили. Стоун је такође режирао филм "Александар" (2004), биографски филм о Александру Великом. Након "Александра" Стоун је режирао филм "-{World Trade Center}-", у чијем средишту су двојица -{Port Authority Police Department}- (-{PAPD}-) полицајаца током напада 11. септембра. Стоун је настојао да режира четврти филм о Вијетнамском рату, "-{Pinkville}-", који приказује истрагу око масакра вијетнамских цивила у Ми Лају. Стоун је написао, продуцирао и режирао биографски филм о Џорџу В. Бушу, названог "Буш". Наговестио је да се у филму бави контроверзним председниковим детињством, везом са оцем, борбом са алкохолизмом, поновним открићем његове хришћанске вере, и његовим личним животом до инвазије на Ирак 2003. године. Филм је базиран на сценарију који је написао са Стенлијем Вејсером, са којим је заједно написао и "Вол стрит" (1987). Џош Бролин је тумачио насловну улогу, Џејмс Кромвел се појавио као Џорџ Х. В. Буш и Елизабет Бенкс као Лора Буш. Филм је премијерно приказан 18. октобра 2008, три месеца пре инаугурације Барака Обаме.