En 1959, il ne s'engage que pour deux courses, l'une sur une Porsche 718 de l'écurie Porsche KG à Monaco où il abandonne, l'autre sur une Ferrari D246 de la Scuderia aux États-Unis, sans marquer de point. En guise de consolation, sa saison en Sport s'avère riche en participations sur les Porsche 718 RSK de Porsche KG. Avec Joakim Bonnier, von Trips termine troisième des 12 Heures de Sebring et septième des du Nürburgring mais n'arrive pas au bout de la classique mancelle. Il s'engage seul sur Porsche 718 RSK au Grand Prix de Berlin qu'il remporte, termine second d'une course Porsche à Nassau, puis neuvième du Tourist Trophy.