في نوفمبر 1959، حط في كوبا عائدًا من بنبلونة، وذلك قبل أن يتجه غربًا إلى أيداهو، ثم عاد إلى كوبا مجددًا للاحتفال بعيد ميلاده الحادي والستين في يوليو 1960؛ لكنه في ذلك العام، حسم أمره مع ماري لمغادرة الجزيرة الكوبية بعد أن انتشرت أخبار تفيد بأن كاسترو ينوي مصادرة ممتلكات الرعايا الأجانب في كوبا، ومن ضمنها تلك العائدة للأمريكيين. في 25 يوليو 1960، غادر آل همينغوي كوبا نهائيًا، تاركين وراءهم مسودات وممتلكات فنية مودعة في خزانة أحد البنوك في هافانا. في عام 1961، أعلنت الحكومة الكوبية الاستيلاء العام على منزله «فينكا فيخيا» في جملة ما أستولي عليها من أملاك الأمريكيين في أعقاب غزو خليج الخنازير، العملية الأمريكية الفاشلة التي كانت تهدف بالإطاحة بكاسترو. كان منزل إرنست يضم ممتلكاته الشخصية، إضافة إلى مكتبتهِ التي جمعت ما بين «أربعة إلى ستة آلاف كتاب». رتّب الرئيس كينيدي لماري همينغوي السفر إلى كوبا، حيث قابلت فيدل كاسترو وحصلت بموجب ذلك اللقاء على مسودات زوجها ولوحاته، مقابل التنازل عن «فينكا فيخيا» إلى كوبا.