Ryan va néixer prop de Limerick el 1902. Va assistir a la University College Dublin, on es va unir a l'IRA al final de la Guerra angloirlandesa. Va participar en la Guerra Civil irlandesa el 1922. Militant contra el Tractat Angloirlandès, Ryan va ser empresonat i va ser alliberat després bo i retornant a la universitat. Va passar un temps com a professor, ensenyant gaèlic irlandès, i també va treballar com a periodista. Mentrestant havia estat nomenat membre de l'Executiu de l'Exèrcit dins de l'IRA.