Когда началась мексиканская война, Пиллоу вступил в армию США (в июле 1846) в качестве бригадного генерала, а президент Полк повысил его до генерал-майора 13 апреля 1847 года. Он был ранен в правую руку при Серро-Гордо и в левую ногу при Чапультепеке.