Po propuštění z armády v březnu 1919 nebyl přijat do formujícího se reichswehru, a tak nastoupil do řad Freikorps, což byly polovojenské organizace, složené z válečných navrátilců, které se zapojovaly do různých půtek, např. s komunisty. V říjnu 1919 nastoupil výcvik u bavorské zemské policie, sloužící v Bavorsku jako náhrada armády. V únoru 1920 se oženil s Barbarou Seidlovou a v květnu 1921 se v řadách znovuzformovaných Oberland Freikorps zúčastnil bojů ve Slezsku, kam vstoupily polské jednotky. V létě 1921 se na politické scéně začala prosazovat nová strana s názvem Národně socialistická německá dělnická strana (NSDAP), jíž vládl Adolf Hitler a ke které se přidalo mnoho bojovníků Freikorps ze Slezska včetně Dietricha, kteří se cítili podvedeni Výmarskou vládou. Hitler se 8. listopadu 1923 neúspěšně pokusil uskutečnit státní převrat (tzv. Pivní puč), za což byl později odsouzen k pěti letům vězení a NSDAP byla zakázána.