ในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 2019 ลิเวอร์พูล แชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2018–19 เจอกับ เชลซี แชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2018–19 ที่สนามโวดาโฟนพาร์ก, อิสตันบูล ประเทศตุรกี สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าซูเปอร์คัพ สมัยที่ 4 ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 22 สิงหาคม ค.ศ. 2019 เชมเบอร์ลินตัดสินใจต่อสัญญาระยะยาวกับสโมสรลิเวอร์พูลไปจนถึงปี ค.ศ. 2023 ต่อมา ในวันที่ 23 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 รอบแบ่งกลุ่ม กลุ่ม E เชมเบอร์ลินยิง 2 ประตู ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เคงก์ จากเบลเยียม 4-1 ต่อมา ในวันที่ 30 ตุลาคม ค.ศ. 2019 ฟุตบอลลีกคัพ รอบ 4 เชมเบอร์ลินทำประตู ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เสมอกับทีมเก่าของเขา อาร์เซนอล 5-5 สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล ผ่านเข้ารอบ 5 ฟุตบอลลีกคัพ ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 5 พฤศจิกายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2019–20 รอบแบ่งกลุ่ม กลุ่ม E เชมเบอร์ลินทำประตูที่ 3 ในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เคงก์ 2-1 ต่อมา ในวันที่ 7 ธันวาคม ค.ศ. 2019 เชมเบอร์ลินทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ บอร์นมัท ที่วิตาลิตี้ สเตเดียม 3-0 ต่อมา ในวันที่ 21 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก 2019 นัดชิงชนะเลิศ ลิเวอร์พูล เจอกับ ฟลาเม็งกู ตัวแทน คอนเมบอล ในฐานะแชมป์เก่าของ โกปาลิเบร์ตาโดเรส ที่สนามกีฬาแห่งชาติคาลิฟา ในโดฮา, ประเทศกาตาร์ สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ฟลาเม็งกู ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 1-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก สมัยแรกได้สำเร็จ แต่ เชมเบอร์ลินได้รับบาดเจ็บข้อเท้าทำให้ต้องออกจากสนามในระหว่างครึ่งหลัง ส่งผลให้เชมเบอร์ลินจะพลาด 2 เกมสุดท้ายของลิเวอร์พูลในปี 2019