Nell'estate 2017 viene riacquistato dalla Roma, che esercita il diritto di contro-riscatto per 10 milioni. Pellegrini firma un contratto di cinque anni e sceglie di indossare la maglia numero 7, appartenuta in passato a Bruno Conti. A Roma ritrova la guida di Eusebio Di Francesco, l'allenatore che lo ha valorizzato a Sassuolo. Il 20 agosto 2017 debutta alla prima giornata di campionato, nella vittoria esterna per 1-0 contro l'Atalanta, subentrando a Diego Perotti. Il 12 settembre 2017, all'età di 21 anni, esordisce in Champions League, rilevando Radja Nainggolan nel secondo tempo della partita casalinga della fase a gironi pareggiata (0-0) contro l'Atlético Madrid. Il 1º dicembre 2017 segna il suo primo gol in maglia giallorossa, nella partita della quindicesima giornata di campionato vinta per 3-1 contro la SPAL. Termina la stagione con un bilancio di 3 gol in campionato e 37 presenze in tutte le competizioni.