Był najdłużej panującym polskim monarchą. Objął tron wielkoksiążęcy w Wilnie po śmierci ojca w 1377. Początkowo wspierany przez swego stryja Kiejstuta, później popadł z nim w konflikt i pozbawił wszelkiej władzy. W 1385 zawarł z Koroną Królestwa Polskiego unię w Krewie, zobowiązując się do przyjęcia chrztu i chrystianizacji Litwy oraz poślubienia królowej polskiej Jadwigi w zamian za tron polski, który objął rok później. W 1401 oddał władzę na Litwie swojemu stryjecznemu bratu, księciu Witoldowi, zachowując tytuł "najwyższego księcia" Litwy ("supremus dux Lituaniae"). Prowadził wielką wojnę z zakonem krzyżackim (1409–1411) i dowodził zwycięskimi wojskami polsko-litewskimi w bitwie pod Grunwaldem. Pokojami toruńskim i melneńskim uregulował stosunki Polski i Litwy z Krzyżakami. Nie przyjął zaproponowanego mu przez husytów tronu czeskiego. Za cenę licznych przywilejów szlacheckich wywalczył sukcesję tronu polskiego dla syna Władysława.