היילמן לחם עם פלוגתו במהלך המערכה בפולין ובמהלך המערכה על צרפת כחלק מהדיוויזיה ה-27, ועוטר בעיטור צלב הברזל, וב-1 באוגוסט 1940 הוא התנדב לכוחות הפאלשירמייגר. ב-27 באוקטובר 1940 הוא מונה למפקד הגדוד ה-3 ברגימנט הצנחנים ה-3, וב-1 בנובמבר הוא הועלה לדרגת מיור. במהלך הקרב על כרתים לחם היילמן עם גדודו וספג אבדות כבדות, ועל פעולותיו בקרב עוטר בעיטור צלב האבירים של צלב הברזל. בסוף 1941 הועבר רגימנט הצנחנים ה-3 לגזרת לנינגרד, שם עוטר ב-26 בפברואר 1942 בעיטור הצלב הגרמני בזהב, וב-1 בנובמבר 1942 הועלה היילמן לדרגת אוברסט לוטננט, ומונה למפקד הרגימנט. ב-1 במאי 1943 הוא הועלה לדרגת אוברסט, וביולי אותה שנה הוא הועבר עם יחידתו לסיציליה, ולחם עמו נגד פלישת בעלות הברית לסיציליה. לאחר מכן הוא לחם בחזית האיטלקית, והשתתף בקרב מונטה קאסינו, וב-2 במרץ 1944 קיבל תוספת עלי אלון לעיטור צלב האבירים. ב-15 במאי 1944 הוא קיבל גם תוספת חרבות לעיטור צלב האבירים, וב-15 באוקטובר 1944 הוא מונה למפקד דיוויזיית הצנחנים ה-5. ב-1 בדצמבר אותה שנה הוא הועלה לדרגת גנרל מיור, ובמהלך הקרב על הבליטה לחמה הדיוויזיה שבפיקודו כחלק מהקורפוס ה-85 במסגרת הארמייה השביעית. לאחר מכן לחמה הדיוויזיה בקרבות בגרמניה כחלק מהארמייה השביעית ומארמיית הפאנצר השישית, וב-5 במרץ 1945 הוא נפל בשבי הבריטי.