Эндрюс стал большим поклонником современной христианской музыки. Позднее это помогло ему найти первую работу на радиостанции. В 1990 году он получил работу на радиостанции KXOJ-FM. После двух лет работы ночным радиоведущим Эндрюса повысили до должности ведущего утренней программы в час пик. Он проработал на радио KXOJ-FM до 2000 года. В 1997 году внезапная смерть певца и автора современных христианских песен Рича Маллинза до глубины потрясла веру Эндрюса. Он изо всех сил пытался примирить эту кончину талантливого автора христианской музыки со своим пониманием принципов христианства. Эндрюс позднее говорил: «По мере того, как я пытался утешить слушателей нашей радиостанции, я изо всех сил пытался понять, как Бог, который по Матфею 10:31 считал, что мы сто́им больше, чем множество воробьев, счел нужным и решил взять и закончить земную жизнь Маллинса таким бессмысленным и ужасным путём. Зачем Богу давать Маллинсу популярность лишь для того, чтобы потом погрузить миллионы поклонников в траур и оставить его семью горевать над закрытым гробом?». Это событие стало переломным пунктом для Эндрюса: «Я начал долгий, постепенный путь к потере веры». Террористические акты 11 сентября 2001 года сыграли решающую роль в углублении сомнений о религии. В своей книге "Deconverted" Эндрюс рассказывает о событиях того дня и о том, как его коллеги попросили его помолиться за них. Когда он закончил молитву, его вдруг осенило: «Мы сами себя обманываем… Было нелепо просить божественной защиты в то время, когда тысячи людей лежали разодранными на куски, между искорёженной сталью и топливом для реактивных двигателей. Любой всезнающий, всемогущий бог мог бы легко не дать пожару террора даже загореться». К 2004 году Эндрюс покинул всё более сокращающийся радиобизнес и нашёл работу в видеопроизводстве в местной медиа-компании.