18 декабря 1855 года Стефенсон поступил на службу в военно-морской флот, став морским кадетом на трёхмачтовом парусном корабле "«HMS St Jean d'Acre»", которым командовал его дядя Генри Кеппел. Парусник участвовал в боевых действиях во время Крымской войны. С сентября 1856 по апрель 1857 года Стефенсон переведён кадетом на "«HMS Raleigh»", участвовал в плавании на Ост-Индию и Китай во время Второй опиумной войны. В 1857 году корабль потерпел крушение вблизи Макао, все члены экипажа были спасены. В июне того же года Генри Стефенсон стал мичманом на корвете "«HMS Pearl»", принимавшим участие в подавлении восстания сипаев. За время службы на корвете его три раза упомянули в наградных депешах. В июне 1861 года Стефенсон был назначен лейтенантом на парусник "«HMS Emerald»" в составе флота Канала.