Maggette wurde im NBA-Draft 1999 an 13. Stelle von den Seattle SuperSonics ausgewählt, jedoch noch am gleichen Tag im Austausch für Horace Grant zu den Orlando Magic transferiert. Er spielte ein Jahr für die Magic bevor er im Juni 1999 an die Los Angeles Clippers abgegeben wurde. Dort war er acht Jahre aktiv und erlebte sportlich seine beste Zeit. &lt;a href="NBA%202004/05"&gt;2004/05&lt;/a&gt; spielte Maggette mit 22,2 Punkten, 6,0 Rebounds und 3,4 Assists pro Spiel seine persönlich beste Saison.