Malgré un très bon début de saison 2000-2001 avec les Oilers où Guerin compte 22 points en 21 matchs, il est échangé aux Bruins de Boston le avec de considérations futures en retour d'Anson Carter, d'un choix de premier et d'un autre de deuxième tour au repêchage de 2001, les deux choix seront alors Aleš Hemský et Doug Lynch. Le , Guerin est sélectionné pour jouer le Match des étoiles de la LNH ; il parvient à inscrire un coup du chapeau et est élu meilleur joueur du match.