Будучи юнкером, Лев Николаевич оставался два года на Кавказе, где участвовал во многих стычках с горцами, возглавляемыми Шамилем, и подвергался опасностям военной кавказской жизни. Там он проявляет смелость, бесстрашие. Особенно отличился Толстой в сражении при атаке неприятеля на реке Мичике. В этом сражении он едва не был убит ядром, ударившим в колесо пушки, которую он наводил. Он имел право на Георгиевский крест, однако в соответствии со своими убеждениями «уступил» его сослуживцу-солдату, посчитав, что существенное облегчение условий службы сослуживца стоит выше личного тщеславия. Здесь же он выучился кумыкскому языку. Позже в своём дневнике Толстой называет кавказский период «мучительным и хорошим временем», отмечая, что никогда, ни прежде, ни после, не доходил до такой высоты мысли.