A partir do , a cidade tornou-se um centro marítimo e mercantil importante. A fortaleza resistiu a tentativas de invasão de Árabes e Normandos em 1147. Nessa época, os campos de trigo cultivados dentro da fortaleza davam para alimentar 30 homens. Em 1204, durante invasão do Império Bizantino pelos Cruzados, Monemvasia foi assediada sem sucesso pelos Venezianos. Apesar da maior parte do Peloponeso ter caído nas mãos dos "Latinos", a cidade permanece bizantina. , príncipe de Acaia, conquistou-a em 1248, após três anos de cerco. Em 1259, Guilherme foi capturado pelos Bizantinos depois da Batalha de Pelagónia e em 1262 Monemvasia foi devolvida a como parte do resgate de Guilherme.