Após se graduar na Academia Militar dos Estados Unidos, em West Point, Longstreet serviu na Guerra Mexicano-Americana. Ele foi ferido na coxa na Batalha de Chapultepec e logo depois se casou com sua primeira mulher, Louise Garland. Durante a década de 1850, serviu nas fronteiras do Sudoeste dos Estados Unidos. Em junho de 1861, Longstreet renunciou sua posição no Exército dos Estados Unidos e se juntou aos Confederados. Ele comandou as tropas sulistas na Batalha de Blackburn's Ford em julho e desempenhou um papel menor na Primeira Batalha de Bull Run.