Mourinho là người dành nhiều danh hiệu quốc nội nhất, trong khi đó Ancelotti dẫn dắt Chelsea giành "cú đúp" giải quốc gia và FA Cup đầu tiên. Di Matteo giành UEFA Champions League lần đầu tiên cùng Chelsea năm 2012. Một năm sau, Benítez cùng câu lạc bộ vô địch UEFA Europa League, qua đó trở thành câu lạc bộ đầu tiên giữ hai danh hiệu vô địch châu Âu lớn cùng lúc, là một trong năm đội, và là câu lạc bộ đầu tiên của nước Anh giành được cả ba danh hiệu lớn cấp câu lạc bộ của UEFA.