Na het Europese succes vertrokken sterspelers Frenkie de Jong en De Ligt voor grote bedragen naar FC Barcelona en Juventus. Ook verlieten o.a. Kasper Dolberg en Lasse Schöne club. Daartegenover stond de komst van Quincy Promes, Lisandro Martínez, Edson Álvarez, Răzvan Marin en Kjell Scherpen. Dolberg scoorde nog wel in de Johan Cruijff Schaal, die voor een negende maal werd gewonnen door Ajax, na een 2–0 overwinning op PSV. De andere doelpuntenmaker was Blind. Ajax plaatste zich opnieuw voor de groepsfase van de Champions League. Ditmaal werden PAOK Saloniki en APOEL Nicosia verslagen in de kwalificatiefase. In een groep met Chelsea FC, Valencia CF en Lille OSC werden tien punten behaald, maar dit was voor Ajax niet genoeg om zich te plaatsen voor de knock-outfase. Hierdoor werd het Europees avontuur voortgezet in de Europa League. In de Eredivisie duurde het tot 6 december voordat een wedstrijd verloren werd. Echter, doordat een week later een nederlaag werd geleden tegen AZ, moest Ajax halverwege de competitie de koppositie delen met AZ. In de Europa League werd Ajax uitgeschakeld door Getafe CF in de zestiende finales. De 2–1 thuisoverwinning was niet genoeg na de 2–0 nederlaag in Spanje. In de KNVB beker was het FC Utrecht dat Ajax in de halve finales uitschakelde (2–0). Nadat Mark Rutte op 21 april 2020 bekend maakte dat er in verband met de coronapandemie geen voetbalwedstrijden gespeeld mochten worden tot minstens 1 september, werd besloten de competitie vroegtijdig te stoppen. De KNVB besloot op 24 april 2020 om geen kampioen uit te roepen. Wel werd Ajax uitgeroepen als de nummer 1, waardoor Ajax zou deelnemen aan het hoofdtoernooi van de Champions League. Op het moment dat de competitie gestopt werd, hadden zowel Ajax als AZ 56 punten behaald in 25 wedstrijden.