In 1895 het hy 'n beroep na Mosselbaai aangeneem. 'n Betreklik klein getal Afrikaners was woonagtig op die dorp en omdat daar nog geen Non-Konformistekerk was nie, moes hy daar elke Sondagaand 'n diens in Engels lei. Vyf en twintig buiteskole is in die distrik deur hom gestig. Weens die ligging van die dorp en die groot getal behoeftige mense moes daar elke kwartaal, op 'n weeksdag, 12 buite dienste in afgeleë wyke gehou word. Ná vier jaar hy na Vryburg terug, nadat die gemeente reeds 12 beroepe tevergeefs op ander leraars uitgebring het. Hy is hier bevestig 'n paar weke voor die Anglo-Boereoorlog uitgebreek het. Byna al die mans is deur die Republieke opgekommandeer en ds. Wilcocks het dit as sy plig beskou in die moeilike dae in sy gemeente te bly. Omdat daar so 'n groot getal van sy gemeentelede op kommando was, het hy Mafeking, Kuruman en die leërs rondom Kimberley vir godsdiensoefeninge besoek. Dit moes hy ontgeld en is ná die herokkupasie deur die Engelse magte gevange geneem en was, op 'n beskuldiging dat hy gedank het vir die Boereoorwinnings op Colenso, Magersfontein en Stormberg met 'n jaar tronkstraf gevonnis. In dié tyd het hy aan sy medegevangenes onderwys gegee, en deur studie 'n lus vir filosofie aangekweek. Tydens sy ballingskap het hy 'n beroep na Aliwal-Noord ontvang. Dit het hy aangeneem en is toe in 1902 daar as leraar bevestig. Sy werk was blykbaar so geseënd en gewaardeer dat die kerkgebou binne 'n paar jaar te klein was en geld ingesamel is vir 'n nuwe kerkgebou. Die besondere hoë ligging van dié dele het dit wenslik gemaak vier jaar daarna na Prins Albert te gaan. Maar die gemeente Mosselbaai het gemeen dat sy werk daar nog nie voltooi was nie, en ná 'n derde beroep is hy vir die tweede maal daarheen beroep. Elf jaar het hy toe weer die gemeente gedien.