A partir de noviembre de 1906, discrepó con Lenin sobre la participación del partido en actividades legales y en las elecciones a la Duma —a la que Krasin seguía oponiéndose, como Lenin hasta que cambió de opinión— además de sobre algunos asuntos filosóficos, y se fue acercando a las posiciones de otros bolcheviques disidentes del «grupo de "Vperiod"». En mayo de 1907, fue detenido brevemente en Moscú. En contra de las conclusiones del V Congreso del POSDR, al que no pudo acudir por hallarse detenido, que prohibían los asaltos, Krasin continuó con ellos con el apoyo de Lenin y organizó el atraco al banco de Tiflis de 1907, que causó un gran escándalo. En marzo de 1908 fue detenido por la policía en Finlandia. Gracias a un tecnicismo legal, logró ser liberado en abril por las autoridades autónomas finlandesas antes de ser entregado a las de la capital rusa para que se le juzgase.