В августе 1942 года был назначен заместителем командира 150-й Сталинской добровольческой стрелковой дивизии. После завершения формирования в городе Юрга дивизия включена в состав 6-го Сталинского добровольческого стрелкового корпуса, в октябре прибыла в 22-ю армию Калининского фронта, в ноябре передана в 41-ю армию этого фронта. Участник Великой Отечественной войны с 24 ноября 1942 года, когда дивизия приняла свой первый бой юго-западнее города Белый. Участвовал во Второй Ржевско-Сычёвской операции (более известна как операция «Марс»), в ходе которой в начале декабря назначен командиром 78-й отдельной Сталинской добровольческой стрелковой бригады в 41-й армии. В марте 1943 года назначен командиром 306-й стрелковой дивизии 43-й армии Калининского фронта, которой командовал до конца войны. В марте дивизия приняла участие в Ржевско-Вяземской операции 1943 года, в июле-августе — в Смоленской наступательной операции. Особенно отличился при разгроме мощного узла сопротивления в районе села Рибшево-1 в сентябре 1943 года, где дивизия прорвала два рубежа обороны и полностью разгромила 456-й немецкий пехотный полк. За отличия в этих боях дивизия получила почётное наименование «Рибшевская». С октября 1943 года дивизия воевала на 1-м Прибалтийском фронте, участвовала в фронтовой наступательной операции советских войск на Витебском направлении. С марта по май 1944 года генерал Кучерявенко находился в госпитале по болезни, затем вернулся к командованию дивизией.