W 2010 roku wystartował na igrzyskach olimpijskich w Vancouver, gdzie wywalczył złoty medal. Kanadyjczyk wyprzedził tam Łotysza Martinsa Dukursa oraz Aleksandra Trietjakowa. Był to jedyny start olimpijski Montgomery'ego. Ostatni medal wywalczył podczas mistrzostw świata w Königssee w 2011 roku, gdzie zajął drugie miejsce w zawodach drużynowych.