In der &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202006/07"&gt;Weltcupsaison 2006/07&lt;/a&gt; war von Demong bis zum Jahreswechsel nicht viel zu sehen, aber im neuen Jahr wurde er immer stärker und belegte in Oberstdorf und in Ruhpolding zweimal einen vierten Platz. Bei den Titelkämpfen in Sapporo bestätigte er seine guten Leistungen, im Einzel war er nur 8,5 Sekunden hinter Ronny Ackermann und gewann die Silbermedaille. Im Sprint belegte er den 13. Platz und mit dem Team den 9. Platz. Bis zum Ende der Weltcupsaison konnte er seine guten Leistungen weiter bestätigen, so erlangte er in Lahti seinen zweiten Weltcupsieg im Einzel und wurde in Oslo Dritter im Sprint. Auch in der nächsten &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; konnte er um die Topplätze mitkämpfen. So war er 16-mal unter den ersten zehn, darunter war auch sein dritter Weltcupsieg in Trondheim. Die &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202008/09"&gt;Weltcupsaison 2008/09&lt;/a&gt; verlief für Demong vielversprechend, denn er errang fünf Weltcupsiege und wurde im Gesamtweltcup wieder wie im Vorjahr Dritter. Seine fünften Nordischen Skiweltmeisterschaften 2009 in Liberec verliefen ebenfalls sehr gut. Im Massenstart sprang der fünfte Platz heraus, im Einzel von der Normalschanze die Bronzemedaille und von der Großschanze gewann er die Goldmedaille.