Fou assetjada sense èxit pels àvars el 586 i conquerida pels búlgars el 914, després de les batalles del 718, i el 813. Els petxenegs la van assetjar el 1049 i un altre cop el 1078. Durant la Quarta Croada, el 14 d'abril del 1205, fou també teatre d'un altra Batalla d'Adrianòpolis important entre els búlgars i l'emperador de l'Imperi Llatí, Balduí de Flandès, que fou derrotat i fet presoner. Després va retornar a ser possessió romana d'Orient i va patir diversos atacs búlgars. Roger de Flor, comandant de la Companyia Catalana, va ser assassinat en aquesta ciutat per Miquel IX Paleòleg el 1305, un fet que va desencadenar la Venjança Catalana.