Ashmeade voitti alle 17-vuotiaiden Keski-Amerikan ja Karibian mestaruuden 100 metrillä ja sai hopeaa 200 metrillä 2006. Hän osallistui alle 18-vuotiaiden MM-kilpailuihin 2007, joissa hän voitti hopeaa 100 metrillä ja pronssia sekä 200 metrillä että ruotsalaisviestissä. Seuraavana vuonna hän voitti alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa hopeaa sekä 200 metrillä että pikaviestissä ja oli lisäksi 4 × 400 metrin viestissä neljäs.