Zwölf Tage nach seinem Europacupdebüt nahm Alessandro Roberto am 19. Dezember 1999 auch erstmals an einem Weltcup-Riesenslalom teil. Während er sich im ersten Rennen noch nicht für den zweiten Lauf qualifizierte, gewann er bei seinem zweiten Einsatz am 5. Februar 2000 mit Platz 24 die ersten Weltcuppunkte und erreichte drei Wochen später mit Platz 15 in Yongpyong sein bestes Saisonresultat. In der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202000/01"&gt;Saison 2000/01&lt;/a&gt; nahm er mit Ausnahme des Weltcupfinales bereits an allen Weltcup-Riesenslaloms teil und erzielte diesmal als bestes Ergebnis den zwölften Platz in Adelboden. Er kam auch bei der Weltmeisterschaft 2001 in St. Anton am Arlberg zum Einsatz, wo er den 13. Platz belegte. Sein bestes Weltcupergebnis überhaupt gelang dem Italiener am 20. Dezember 2001 im Riesenslalom von Kranjska Gora, als er den siebenten Platz erreichte. Anschließend konnte er auch bei den Olympischen Winterspielen 2002 in Salt Lake City starten, erreichte dort aber nur den 22. Platz. Das zweite Top-10-Ergebnis seiner Karriere erzielte Alessandro Roberto am 15. Dezember 2002 mit Platz neun im Riesenslalom von Val-d’Isère und mit konstanten Leistungen erreichte er in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202002/03"&gt;Saison 2002/03&lt;/a&gt; den 17. Gesamtrang im Riesenslalomweltcup – sein bestes Ergebnis. Im Vorjahr hatte er den 19. Gesamtrang erzielt. Erfolgreich war der der Sportgruppe des Italienischen Heeres ("Corpo Sportivo dell’Esercito Italiano") angehörende Athlet auch bei der Militär-Skiweltmeisterschaft 2003 in Pyhätunturi, wo er die Bronzemedaille im Riesenslalom gewann.