Автор относится к описываемым им приключениям подчёркнуто иронически, выражая свою оценку как в описаниях, так и в многочисленных лирических отступлениях, которые впоследствии стали важнейшим элементом новоевропейской поэмы. В авторских отступлениях также обсуждаются вполне «серьёзные» темы; так, Ариосто беседует с читателем об искусстве поэзии, критикует Итальянские войны и сводит счёты со своими завистниками и недоброжелателями. Разного рода сатирические и критические элементы рассеяны по всему тексту поэмы; в одном из наиболее знаменитых эпизодов рыцарь Астольф прилетает на гиппогрифе на Луну, чтобы разыскать потерянный разум Роланда, и встречает обитающего там апостола Иоанна. Апостол показывает ему долину, где лежит всё, что потеряно людьми, в том числе красота женщин, милость государей и Константинов дар.