La stagione successiva fu di maggior caratura in campionato: i gol di Romeo Menti e Dante Di Benedetti portarono la squadra al quarto posto finale, a pari merito con il Milan, mentre in Coppa Italia arrivò l'eliminazione ai quarti di finale per mano della . Frigo ebbe meno occasioni, marcando 10 presenze in campionato senza alcuna rete siglata. Il 1941-1942 fu un anno segnato da un calo della qualità del campionato, a causa dei bombardamenti e della chiamata alle armi di diversi giocatori: la Fiorentina terminò a metà classifica, al nono posto e fu eliminata al primo turno della Coppa Italia: per il centrocampista statunitense arrivarono 15 presenze e 2 reti in campionato.