В 1994 году в карьере Питта наступил переломный момент. Сначала он сыграл Луи де Пон дю Лака в фильме «Интервью с вампиром» по одноимённой книге Энн Райс и получил две премии на MTV Movie Awards 1995. Затем он снялся в фильме «Легенды осени» по одноимённому роману Джима Харрисона, сыграв Тристана Ладлоу, сына полковника Уильяма Ладлоу (Энтони Хопкинс). За эту роль Питт был впервые выдвинут на премию «Золотой глобус» в номинации «За лучшую мужскую роль». Хотя фильм получил смешанные отзывы, игра Питта была высоко оценена критиками.