En 1983, il obtient sa toute première médaille internationale en terminant troisième de l'épreuve du saut en longueur des Championnats du monde d'Helsinki, derrière ses compatriotes Carl Lewis et Jason Grimes. Crédité de 17,50 m l'année suivante à l'occasion des sélections américaines, il remporte la médaille d'argent du triple saut des Jeux olympiques de Los Angeles, terminant à six centimètres d'Al Joyner, vainqueur en 17,26 m. Le , Conley réalise son meilleur saut (17,71 m) à l'occasion des Championnats des États-Unis d'Indianapolis, mais sa performance est éclipsée ce jour là par le nouveau record du monde du triple saut établit par Willie Banks en 17,97 m. Durant la saison 1987, l'Américain devient champion du monde en salle et réalise quelques mois plus tard le quatrième saut de l'histoire en bondissant à 17,87 m lors des Championnats nationaux de San José. Il se voit néanmoins privé du titre des mondiaux de Rome par le Bulgare Khristo Markov. Il ne parvient pas à obtenir sa qualification pour les Jeux olympiques de Séoul en 1988, mais remporte deux médailles lors des Championnats du monde en salle de Budapest en début d'année suivante : l'or au triple saut et le bronze au saut en longueur.