Після тринадцяти ігор сезону &lt;a href="%D0%9D%D0%91%D0%90%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D1%96%201999%E2%80%932000"&gt;1999/2000&lt;/a&gt; Чонсі отримав травму лівого плеча. Після обстеження з'ясувалося, що це зміщення плечового суглоба — травма вимагає хірургічного втручання, що означало кінець сезону для Біллапса. Після цього Чонсі разом з Роном Мерсером і обміняли в «Орландо Меджик» на , Кріса Гатлінга та вибір у першому раунді на майбутньому драфті. Біллапс провів останні місяці своєї реабілітації в «Орландо», після чого став вільним агентом.