En début de saison 2014-2015, Chris Wakelin se qualifie pour le Classique de Wuxi où il passe un tour, avant d'être battu 5-2 par Shaun Murphy. À l'Open de la Ruhr (tournoi mineur), Wakelin élimine Matthew Glasby, Matthew Stevens, Thepchaiya Un-Nooh et Fergal O'Brien pour atteindre les quarts de finale où il est battu par Judd Trump sur le score de 4-1. En octobre 2014, il atteint son tout premier quart de finale dans un tournoi classant lors de l'Open d'Inde mais s'incline contre le Gallois Michael White par 4 à 2, après avoir mené par 2 à 1. Chris Wakelin se qualifie pour l'épreuve finale du championnat du circuit des joueurs où il dispute son dernier tournoi de la saison. Après avoir triomphé sur Robert Mikins au premier tour, il est éliminé au tour suivant par Matthew Selt.