El 8 de diciembre de 1941, pocas horas después del ataque sobre la base naval estadounidense de Pearl Harbor, las fuerzas japonesas al mando de Sakai invadieron Hong Kong. Sin embargo, la subsiguiente Batalla de Hong Kong no avanzó tan rápidamente como Sakai lo había planeado, y ello le obligó a solicitar a sus superiores una ampliación del plazo que inicialmente se le había concedido. El gobernador de Hong Kong, Mark Aitchison Young se rindió con todas las tropas del Ejército británico en Hong Kong el 25 de diciembre de 1941, después de 18 días de combates. La frustración de Sakai causada por la imprevista resistencia británica podría haber sido una causa de la extrema brutalidad que caracterizó la campaña y la ocupación posterior de la colonia.