Siffre wurde als Sohn eines nigerianischen Vaters und einer Barbados-belgischen Mutter geboren. Er war das vierte von fünf Kindern. Siffre wuchs in London auf und lebte zu Beginn seiner Musikerkarriere zeitweise in Amsterdam. 1970 erhielt er seinen ersten Plattenvertrag und veröffentlichte bis 1975 insgesamt sechs Alben. 1977 zog er nach Los Angeles und komponierte dort, ohne aber eigenes Material zu veröffentlichen. Im März 1978 nahm er an der Vorentscheidung zum Eurovision Song Contest teil. Mit seinem Beitrag "Solid Love" erreichte er jedoch nur den fünften Platz. 1986 schrieb er den Anti-Apartheid-Song "(Something Inside) So Strong," nachdem er einen Film gesehen hatte, in dem südafrikanische Soldaten auf schwarze Kinder schossen. Das Lied wurde ein Erfolg und erschien auf Siffres 1988 veröffentlichtem Album "So Strong." Im März 2019 wurde das Lied mit einer Silbernen Schallplatte ausgezeichnet. Unter anderem wurde es für eine Kampagne von Amnesty International verwendet. Er gewann 1986 für das Lied einen Ivor Novello Award. Jahre später führte er die Inspiration zu dem Song auch auf seine persönliche Situation als schwarzer Homosexueller in Großbritannien zurück.