1959 war die Kubanische Revolution unter Fidel Castro erfolgreich und der Diktator Fulgencio Batista musste aus dem Land fliehen. Die neue Regierung begann bald, die großen Hotels und Casinos in Havanna zu verstaatlichen und die Mobster mussten dem hilflos zusehen. Als Trafficante von Castro auch als "unerwünschter Ausländer" aus dem Land vertrieben wurde, trat Trafficante mit verschiedenen US-Geheimdiensten in Kontakt und soll an mehreren erfolglosen Plänen beteiligt gewesen sein, Castro zu ermorden. Hinweise auf diese historischen Verbindungen wurden durch die CIA-Freigabe der sogenannten "Family Jewels"-Akten bestätigt.