Euro 1996, đội tuyển Ý bị loại ngay từ vòng bảng, còn tại World Cup 1998, họ bị loại ở vòng tứ kết dù Maldini vẫn được bầu vào đội hình tiêu biểu của giải đấu. Trong trận chung kết Euro 2000 trước đội tuyển Pháp của thế hệ vàng của những Zinedine Zidane, Didier Deschamps, Fabien Barthez, Marcel Desailly, Bicente Lizarazu, Willy Sagnol và Lilian Thuram, đội tuyển Ý của Maldini đã dẫn trước 1-0 tới tận phút 90 song bị gỡ hòa ở phút 92 bởi bàn thắng của Silvain Wiltord và trước khi thất bại bởi bàn thắng vàng phút 102 của David Trezeguet.