La temporada 2013-14 tampoco comenzó bien, pues el Milan navegaba en la mediocridad en la clasificación del Calcio, una complicada situación que amenazaba con costarle el cargo a Allegri. Pese a ello, en la Liga de Campeones, el equipo "rossonero" consiguió pasar a octavos de final como segundo de grupo. El 5 de enero de 2014, Allegri confirmó que abandonaría el Milan a final de temporada. Sin embargo, no llegó a cumplir su contrato, puesto que fue despedido una semana después tras una dolorosa derrota por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo que dejaba al equipo en 11º puesto, a 20 puntos de la 3ª posición.