Robert Bales es va allistar a l'Exèrcit dels EUA al novembre de 2001, poc després dels atacs terroristes de l'11 de setembre. Va ser assignat inicialment al 2n batalló, 3r Infanteria de la 3a brigada Stryker, 2a Divisió d'Infanteria a Fort Lewis, prop de Tacoma, Washington. Va lluitar tres vegades a la Guerra de l'Iraq: dotze mesos entre 2003 i 2004, quinze mesos el 2006 i 2007 i deu mesos el 2009 i 2010. Durant el seu servei el 2007, segons informes, es va lesionar un peu a la Batalla de Najaf i el 2010 va ser tractat per un traumatisme cranioencefàlic després que el seu vehicle va bolcar en un accident.