L'annata 1994-1995, seppur condotta ad alti livelli in ambito internazionale, vide il Milan sconfitto dagli argentini del nella sfida di Coppa Intercontinentale, e dagli olandesi dell' nella finale di Champions League, ma aggiudicarsi la Supercoppa UEFA contro l' nel febbraio 1995. Nell'annata seguente arrivò il secondo scudetto italiano di Desailly, trofeo che chiuse il ciclo di Capello a Milano. Dopo una deludente stagione per il club sul piano dei risultati, che vide comunque il francese perno della squadra, nella stagione 1997-1998 il Milan fu finalista di Coppa Italia, trofeo vinto dalla . Desailly chiuse l'esperienza meneghina con un bilancio di 186 presenze, tutte da titolare (7 gol), di cui 137 in Serie A (5 gol).