Jako malý chlapec pracoval v tiskárně; ve 14 letech vstoupil do britské armády (sloužil v Irsku), odkud ve 21 letech zběhl. Skoro ihned poté se vrátil do Skotska a vstoupil do dělnického hnutí. V roce 1889 žil v Dundee, kde se stal členem Socialistické ligy. Roku 1903 odjel do USA, kde se na čas usadil a pořádal mítinky o socialistické myšlence. Sešel se zde i s předsedou Socialist Labor Party of America, Danielem De Leonem. Nenašli společnou řeč a tak nenavázali spolupráci. Connolly během Velikonočního povstání vedl jednu z povstaleckých skupin, Irskou občanskou armádu (Irish Citizen Army). Za účast na povstání byl britskými orgány popraven v Kilmainham.