Kingsbury y el resto de la 7.ª División fueron embarcados al Oriente Medio a finales de 1940. Después de pasar un tiempo en Tel Aviv y las áreas circundantes, la división continuó su entrenamiento mientras esperaba nuevas órdenes. El 9 de abril fue enviada al frente en Mersa Matruh, Egipto, para servir de apoyo a las fuerzas de defensa de la Comunidad De Naciones (Commonwealth) y reemplazar a una unidad escocesa en la guarnición. El 23 de mayo la brigada de Kingsbury fue enviada de vuelta a Palestina para intervenir en Siria y Líbano, donde lucharon contra la Francia de Vichy en las cordilleras libanesas, como parte de un ataque de tres direcciones sobre Beirut. Durante este tiempo la división luchó en varias ciudades incluida Jezzina, en donde Avery fue herido por una granada que le introddujo metralla en su espina dorsal. En reconocimiento a su «estupendo valor y devoción» recibió la Medalla Militar. A medida que la guerra con la Francia de Vichy llegaba a su conclusión, el 11 de julio Kingsbury y Avery fueron elegidos para unirse a un contingente que recogía y enterraba a los muertos en batalla. El batallón se quedó en Beirut por unos cuantos meses más, y luego en un campamento semipermanente que instalaron en Cerro 69, fuera de Jerusalén.