V lete roku 1204, keď Byzantínci stratili časť svojej armády v bitke proti rytierom zo štvrtej križiackej výpravy, sa mladému cárovi naskytala životná príležitosť. Viesť vojnu proti novej Rímskej ríši iba preto, aby dobyl bývalé byzantské územia, alebo vybrať sa cestou zložitej diplomacie? Vybral si teda druhú možnosť, v ktorej dokázal svoju diplomatickú zrelosť. Chcel sa spojiť s pápežom než by sa mal spájať s Rímskou ríšou. To preto, aby ho mohol korunovať za cára (aj keď bol radšej, keby ho pápež korunoval za imperátora), čo sa aj v roku 1204 stalo, keď ho pápežský nuncius Inocent III. korunoval – "„Kalojan a jeho predchodcovia Peter II. a Asen I. obnovili väčšiu časť svojej vlasti do takej miery ako to dávno chceli aj ich praotcovia.“" A bulharskému biskupovi Vasilovi – hlave bulharskej cirkvi – dal titul prímas. Okrem novo dobytých oblastí v Bulharsku cár Kalojan mal v moci aj oblasti severne za riekou Dunaj v Rumunsku – konkrétne oblasť Valašska.