W 1990 roku Rossi podpisał kontrakt z Milanem, z którym odnosił największe sukcesy w swojej karierze. 5 razy zdobył mistrzostwo kraju (w 1992, 1993, 1994, 1996 i 1999 roku) oraz 3 razy Superpuchar Włoch (w 1992, 1993 i 1994 roku). Do tych osiągnięć Rossi dołożył również zwycięstwo w Lidze Mistrzów w sezonie &lt;a href="Liga%20Mistrz%C3%B3w%20UEFA%20%281993/1994%29"&gt;1993/1994&lt;/a&gt; oraz Superpuchar Europy w 1990 i 1994 roku. Włoch został wybrany do drużyny gwiazd lat 90. we Włoszech. Na San Siro grywał o boku między innymi takich zawodników jak Paolo Maldini, Franco Baresi, Mauro Tassotti, Alessandro Costacurta, Marcel Desailly czy Christian Panucci. W wieku 38 lat, na ostatni sezon w swojej karierze Rossi przeniósł się do Perugii, dla której w sezonie &lt;a href="Serie%20A%20%282002/2003%29"&gt;2002/2003&lt;/a&gt; rozegrał 12 ligowych spotkań.