Le , Winston sort diplômé de Sandhurst et à une place honorable : il est vingtième sur cent trente. Il est placé à sa demande dans le ' du colonel Brabazon au camp d'Aldershot, car il sait que ce corps va partir pour les Indes en 1896, et il espère y faire l'expérience du combat. Le jeune Winston, qui estime que les succès militaires sur le terrain sont un gage de succès politique, est impatient d'aller au combat. Disposant de temps libre avant de rejoindre son affectation, il est envoyé avec son ami Reginald Barne, par le journal le "Daily Graphic" à Cuba où les Espagnols sont confrontés à une insurrection. Pour ce faire, il a obtenu l'aval du commandement britannique et du directeur du service du renseignement militaire. Le trajet aller est pour lui son premier grand voyage car il n'a jusqu'alors visité que la France et la Suisse. La première étape est New York, occasion pour lui de fouler le sol américain pour la première fois et de rendre visite à sa famille maternelle et ses amis. Pendant son séjour, il demeure chez William Bourke Cockran, alors l'amant de sa mère. Bourke est un homme politique américain établi, membre de la Chambre des représentants, potentiel candidat à l'élection présidentielle. Il influence fortement Churchill dans son approche des discours et de la politique, et fait naître en lui un sentiment de tendresse envers l'Amérique. Arrivé à Cuba comme journaliste pour couvrir la guerre d'indépendance cubaine, il suit les troupes du colonel Valdez et à son vingt-et-unième anniversaire il s'offre un baptême du feu. Il apprécie Cuba : il la décrit comme une . Il y prend goût aux ', ces cigares cubains qu'il fume jusqu'à la fin de sa vie.