Όταν κατά τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, η Γερμανία εισέβαλε στην Ελλάδα το 1941, ο Γύπαρης έσπευσε στην Κρήτη, όπου και έλαβε μέρος στις μάχες στο νησί εναντίον των δυνάμεων του Άξονα. Με την κατάληψη της Κρήτης, κατέφυγε στη Αίγυπτο όπου υπηρέτησε στο ελληνικό φρουραρχείο Αλεξανδρείας και Καΐρου. Μετά την απελευθέρωση διορίστηκε φρούραρχος στα Χανιά (1944) όπου και ηγήθηκε του αντικομμουνιστικού αγώνα κατά του τοπικού ΕΛΑΣ και στη συνέχεια πολιτεύτηκε με το κόμμα του Σοφοκλή Βενιζέλου, με το οποίο και εκλέχτηκε βουλευτής Χανίων, λαμβάνοντας παράλληλα μέρος και στον Εμφύλιο.