Sailer voitti Hahnenkammin alppihiihtokilpailuissa vuonna 1958 suurpujottelun. Syöksylaskussa hän oli 22., pujottelussa 26. ja alppiyhdistetyssä 18:s. Vuoden 1958 MM-kisoissa Itävallan Bad Gasteinissa Sailer oli lähellä, ettei hän toistanut Cortina d’Ampezzon neljän MM-kullan saavutusta. Hän voitti suurpujottelun neljällä sekunnilla ja syöksylaskun vaikealla radalla. Pujottelussa Sailer jäi toiseksi seitsemän kymmenyksen erolla voittajaan. Alppiyhdistetyssä hän sijoittui kuitenkin ykköseksi. Sailer valittiin vuonna 1958 kolmannen kerran Itävallan vuoden urheilijaksi.