Erste internationale Erfahrungen sammelte Shehan Abeypitiya bei den Jugendweltmeisterschaften 2009 in Ostrava, bei denen er das Viertelfinale über 100 Meter erreichte und dort mit 10,95 s ausschied und über 200 Meter im Vorlauf disqualifiziert wurde. Im Jahr darauf gewann er bei den Juniorenasienmeisterschaften in Jakarta in 10,55 s die Silbermedaille im 100-Meter-Lauf und belegte anschließend bei den Juniorenweltmeisterschaften in Bydgoszcz in 10,71 s den siebten Platz über 100 Meter und schied im 200-Meter-Lauf mit 21,60 s im Halbfinale aus. Zum Ende des Jahres gewann er bei den Commonwealth Youth Games in Pune in 10,43 s und 21,27 s jeweils die Goldmedaille über 100 und 200 Meter. 2009 belegte er bei den Spielen der Lusophonie in Lissabon in 10,49 s bzw. 21,40 s jeweils den vierten Platz und gewann mit der sri-lankischen 4-mal-100-Meter-Staffel in 40,58 s die Bronzemedaille hinter den Teams aus Brasilien und Portugal und auch mit der 4-mal-400-Meter-Staffel gewann er in 3:21,70 min Bronze hinter diesen beiden Staaten. Anschließend schied sie bei den Weltmeisterschaften in Berlin über 100 Meter mit 10,53 s in der ersten Runde aus, ehe er bei den Asienmeisterschaften in Guangzhou über 200 Meter mit 21,57 s im Halbfinale ausschied und über die kürzere Distanz in 10,49 s Rang sechs erreichte. 2010 gewann er bei den Südasienspielen in Dhaka in 10,46 s die Goldmedaille über 100 Meter und gewann über 200 Meter in 21,19 s die Silbermedaille hinter dem Inder Abdul Najeeb Qureshi. Zudem siegte er auch mit der 4-mal-100-Meter-Staffel in 40,02 s. Anschließend schied er bei den Commonwealth Games in Neu-Delhi mit 10,48 s im Halbfinale über 100 Meter sowie mit 21,12 s im Viertelfinale über 200 Meter aus.