Im Februar 2000 erhielt sie bei der 42. Grammyverleihung den Grammy als "Best New Artist". Im Jahr 2000 folgte Aguilera dem allgemeinen Latin-Trend und veröffentlichte ihr erstes spanischsprachiges Album "Mi reflejo". Darauf befinden sich spanischsprachige Versionen ihres Debüts und zusätzliche spanischsprachige Lieder. Nach einem Monat folgte die Weihnachts-CD "My Kind of Christmas", von der der Song "The Christmas Song" veröffentlicht wurde, der Platz 16 der Single-Charts erreichte. Trotz des großen Erfolgs ihres Debütalbums war Aguilera mit der Musik und dem Image unzufrieden, die ihr Management für sie vorsah. Zu dieser Zeit wurde sie als Teenie-Pop-Künstlerin vermarktet. Öffentlich verkündete sie, dass ihr nächstes Album sowohl musikalisch als auch textlich mehr Tiefgang haben werde. In diesem Zusammenhang trennte sie sich nach einem Rechtsstreit von ihrem Manager.