Il 16 dicembre 1995 ottenne, nuovamente nella discesa libera della Saslong, il suo ultimo successo in Coppa del Mondo; ai successivi Mondiali di Sierra Nevada 1996 salì nuovamente sul gradino più alto del podio, aggiudicandosi la medaglia d'oro sempre nella discesa libera. Il 15 dicembre 1996 colse a Val-d'Isère in discesa libera il suo ultimo podio in Coppa del Mondo (3º) e ai Mondiali di Sestriere 1997, sua ultima partecipazione iridata, fu 8º nella discesa libera. La carriera di Ortlieb si concluse bruscamente il 21 gennaio del 1999 a causa di un grave infortunio occorsogli a Kitzbühel, durante le prove della discesa libera sulla Streif; la sua ultima gara in carriera rimase così la discesa libera di Coppa del Mondo disputata a Wengen il 16 gennaio precedente, non completata dallo sciatore austriaco.