Lui Kennan i-a fost greu să-și îndeplinească meseria la Belgrad. Președintele Josip Broz Tito și ministrul său de externe, Koča Popović, au început să suspecteze că Kennedy incearcă să adopte o politică anti-iugoslavă în timpul mandatului său. De asemenea, Tito credea că CIA și Pentagonul erau adevărații directori ai politicii externe americane. Kennan a încercat să restabilească încrederea lui Tito în stabilirea politicii externe americane, dar eforturile sale au fost compromise de o pereche de gafe diplomatice, Invazia din Golful Porcilor și Incidentul cu avionul de spionaj american U-2 din 1960.