Gregorin kilpaili ampumahiihdon maailmancupissa ensimmäisen kerran Kontiolahdella kaudella 2003–2004. Ensimmäisen pistesijansa hän saavutti oltuaan myöhemmin samalla kaudella 27. Anterselvan pikakilpailussa. Kymmenen parhaan joukkoon hän sijoittui ensimmäisen kerran oltuaan kymmenes normaalimatkalla Brezno-Osrbliessä kaudella 2005–2006. Pyeongchangin MM-hopeahiihto oli samalla hänen ensimmäinen palkintokorokepaikkansa maailmancupissa; aiemmin hän oli ollut parhaimmillaan kaksi kertaa neljäs. Kaudella 2009–2010 hän oli maailmancupin kokonaiskilpailussa kymmenes ja kaudella 2010–2011 kahdeksas. Hän sijoittui Oslon yhteislähtökilpailussa kolmanneksi kaudella 2011–2012 ja toiseksi kaudella 2013–2014.