La stagione 2019-2020 coincide con l'ottava partecipazione del club alla Champions League per la cui fase a gironi gli azzurri vengono inseriti nel girone dei detentori del Liverpool; l'esordio nel torneo avviene contro gli stessi "Reds", sconfitti per 2-0 al San Paolo. L'avvio di campionato vede il attestarsi fugacemente al terzo posto, ma poi subentrano una serie di problematiche, in particolar modo a centrocampo, che causano un crollo nel rendimento della squadra; la situazione costringe l'allenatore Carlo Ancelotti a virare verso un 4-4-2, tuttavia ciò fa sorgere varie incomprensioni tra difesa e centrocampo (sono diversi i gol subiti a causa di un'inefficace difesa a zona), buchi in mediana e mancanza di precisione in porta. Molto influenti "a posteriori" sono state le cessioni di Jorginho nell'estate 2018, del capitano Hamšík nell'inverno seguente e di Diawara e Albiol nell'estate 2019, tutti giocatori a cui non stati trovati sostituti adeguati, sostituendo solo Albiol con Kōstas Manōlas. Il Napoli conquista solo 12 punti in undici partite tra la 5ª e la 15ª giornata, si ritrova per due mesi senza vittorie in campionato e scivola al settimo posto in classifica.