八丈島には1935年（昭和10年）時点で9000人以上が居住し、出征や満蒙開拓移民などで徐々に人口が減少しつつも相当数の住民が太平洋戦争中も在島していた。1944年（昭和19年）7月にサイパン島が陥落すると、八丈島でもアメリカ軍の上陸が懸念されるようになり、同年7月10日には八丈島守備隊である第2警備司令部の司令官子安和夫大佐から疎開要領の通達があったが、渡海経験の少ない高齢者らは疎開に消極的であった。1945年に入ると八丈島にも空襲が始まり、特に同年2月に硫黄島の戦いが起きて地上戦に対する危機感が高まると、疎開促進のため行政指導が強化された。3月に村役場に反対派の住民を集めて八丈支庁内政課長と警察署長が疎開勧告するなどの指導の結果、最終的に人口の約70%にあたる5853人以上が本州への疎開に応じた。1944年7月17日の第1便以降、1945年4月16日の「東光丸」の航海より前に、海軍艦艇を含め少なくとも16便の疎開船が無事に運航されている。なお、1945年4月2日に横須賀鎮守府は横須賀防備戦隊などに対して、伊豆諸島の現地陸海軍部隊・官憲の依頼に応じて指揮下艦船に疎開者を便乗させるよう命令している（横鎮電令作第78号）。