Trong những tháng đầu tiên của cuộc chiến, các binh đoàn của Cụm đã giáng cho quân đội Liên Xô hàng loạt thất bại nặng nề. Nhiều đơn vị Hồng quân Liên Xô đã bị xóa sổ trong hai trận đánh lớn gần Uman và Kiev từ tháng 7 đến tháng 9 năm 1941. Sau khi lấy Odessa vào tháng 10, quân Đức tiến vào Krym và bắt đầu bao vây Sevastopol, trong khi các bộ phận khác đã thành công trong việc chiếm Kharkov và chiếm giữ được Rostov-on-Don]] trong một thời gian.