Durante la cumbre de Trump de 2018 en Singapur con Kim Jong-un, el secretario de Estado Mike Pompeo le pasó a Bolton una nota caracterizando a Trump como "tan lleno de mierda" y también caracterizó la diplomacia de Trump con Corea del Norte como "cero probabilidad de éxito". Así mismo, la Cumbre de Singapur entre Corea del Norte y Estados Unidos de 2018 fue "la creación de Corea del Sur, relacionada más con su agenda de 'unificación' que con una estrategia seria por parte de Kim o la nuestra".