Über die Frage der Oberhoheit des englischen Königs über Schottland kam es schließlich zum Krieg zwischen England und Schottland. Stewart gehörte zu den schottischen Baronen, die Eduard I. Ende Juni 1295 zum Kriegsdienst für einen Feldzug im Krieg gegen Frankreich aufforderte. Wie König John Balliol und die anderen schottischen Barone ließ er sich aber entschuldigen und ignorierte die Aufforderung. Wahrscheinlich gehörte er zu den Baronen, die Anfang Juli 1295 John Balliol durch die Bildung eines zwölfköpfigen Staatsrats faktisch entmachteten. Im Februar 1296 besiegelte er während eines Parlaments mit die Anerkennung des Bündnisses mit Frankreich. Da Frankreich sich noch im Krieg mit England befand, war das Bündnis eine offene Kriegserklärung an England. Eduard I. führte daraufhin ein Heer nach Schottland. Stewart war Kommandant der wichtigen Grenzburg Roxburgh, doch nachdem ein englisches Heer die Schotten im April 1296 in der Schlacht bei Dunbar geschlagen hatte, war der schottische Widerstand gebrochen. Stewart übergab Roxburgh Castle am 5. Mai, unmittelbar nach der Niederlage. Am 13. Mai schwor er dem englischen König die Treue, anschließend führte er mit die Friedensverhandlungen mit dem englischen König. Er stellte sich in den Dienst der Engländer, nahm die Übergabe von Dumbarton und Kirkintilloch Castle entgegen, heiratete die Schwester eines anglo-irischen Magnaten und erwarb so Ländereien in Irland.