Più tribolata è la stagione 2018-2019, quando la squadra è penalizzata da un calciomercato in entrata praticamente bloccato a causa della vicenda delle plusvalenze fittizie. Un’inchiesta accusa infatti la società clivense di aver falsificato i propri bilanci tra il 2014 e il 2017 attraverso la compravendita di giovani non professionisti a prezzi volutamente gonfiati, in complicità con il . Il tribunale federale sancisce così una penalizzazione di 3 punti, che si aggiunge ulteriormente alle cattive prestazioni di inizio campionato, con due pareggi e sei sconfitte in otto giornate. D'Anna è esonerato per fare spazio all'ex CT della nazionale italiana Gian Piero Ventura, la cui gestione dura solo quattro partite: dopo tre sconfitte e un pareggio, questi si dimette, con il Chievo ancora ultimo in classifica con zero punti (perché ne aveva tre di penalità) e a sette di distanza dalla penultima, il . La panchina è affidata dunque a Domenico Di Carlo, con contratto semestrale. Con l'arrivo del nuovo tecnico i gialloblu si rialzano, fermando sul pari il Napoli al San Paolo (0-0) e la Lazio in casa, con un 1-1 arricchito da una rete di Pellissier, simbolo della rinascita gialloblù in quanto rientrato tra i titolari con Di Carlo. Il Chievo riesce a pareggiare anche con , e , portando a cinque la striscia di risultati utili consecutivi, tutti sotto la guida di Di Carlo. A seguito della sconfitta per 2-0 sul campo della , la seconda della gestione Di Carlo (dopo il 2-1 casalingo subito contro il Cagliari in Coppa Italia), i clivensi trovano la prima vittoria in stagione (1-0) il 29 dicembre 2018 (ultima giornata del girone di andata) contro i rivali diretti del . Il Chievo chiude, quindi, un pessimo girone di andata con 8 punti totalizzati (11 senza i 3 punti di penalizzazione) con un bilancio di una sola vittoria, 8 pareggi e 10 sconfitte.