In 2016 maakte Takaboshi de overstap naar Europa, waarin hij deelnam aan zowel de Blancpain GT Series Sprint Cup als de Blancpain GT Series Endurance Cup voor het Nissan GT Academy Team RJN. In de Sprint Cup deelde hij een Nissan GT-R Nismo GT3 met Alex Buncombe, terwijl hij in de Endurance Cup dezelfde auto deelde met Buncombe en Lucas Ordóñez. In de Sprint Cup was een negende plaats in de kwalificatierace op het Circuit de Barcelona-Catalunya zijn beste klassering, waardoor hij puntloos op plaats 33 in het kampioenschap eindigde. In de Endurance Cup behaalde hij in de seizoensfinale op de Nürburgring een podiumfinish en werd zo met 39 punten negende in de eindstand. Daarnaast reed hij in de helft van de races van de Japanse Formule 3 bij het B-MAX Racing Team with NDDP, waarin hij twee races op Suzuka en een race op Okayama wist te winnen. Hoewel hij de helft van de races miste, werd hij met 42 punten vierde in het eindklassement achter Kenta Yamashita, Jann Mardenborough en Sho Tsuboi. In de Super GT reed hij tevens in drie races van de GT300-klasse bij het team Dijon Racing in een Nissan GT-R GT3, waar hij een auto deelde met Takayuki Aoki. Een tiende plaats op Motegi was zijn beste resultaat en hij werd met 1 punt 28e in het kampioenschap. Binnen de Super GT debuteerde hij ook in de GT500-klasse in de race op Suzuka bij het team MOLA, waar hij als eenmalige vervanger van Katsumasa Chiyo een Nissan GT-R deelde met Satoshi Motoyama. Zij eindigden de race als derde, waardoor Takaboshi zeventiende werd in de eindstand met 13 punten.