В сентябре 1929 года был призван в РККА, после чего служил в 7-м стрелковом полку 3-й Крымской стрелковой дивизии. В августе 1930 года окончил полковую школу и был направлен учиться в 1-ю военную школу летчиков им. А. Ф. Мясникова. По её окончании с июля 1931 года проходил службу в 11-й авиабригаде ВВС МВО в должностях пилота 34-й авиаэскадрильи, младшего летчика 61-й авиаэскадрильи, старшего летчика 59-й авиаэскадрильи. Член ВКП(б) с 1932 года. В июле 1933 года был переведен на должность старшего летчика в 115-ю авиаэскадрилью 29-й авиабригады. В августе бригада была передислоцирована в ЗабВО, где в ноябре Чемоданов назначается командиром корабля в этой эскадрилье. В декабре 1936 года он переведен в 113-ю авиаэскадрилью, здесь был командиром авиаотряда, а с апреля 1938 года — инспектором по технике пилотирования бригады. С августа 1938 года исполнял должность помощника командира 4-й эскадрильи 4-го тяжелобомбардировочного полка, принимал участие в событиях на Халхин-Голе, с декабря 1939 года командовал эскадрильей в 4-м дальнебомбардировочном авиаполку в составе 23-й авиабригады ВВС ЗабВО.