2008 yılında Timberlake ile T.I. iş birliği olan "Dead and Gone", T.I.'ın altıncı stüdyo albümü "Paper Trail"da yer aldı ve 2009'un sonunda albümün dördüncü single'ı olarak yayımlandı. Kasım 2008'de Timberlake'in R&amp;B/pop şarkıcısı Ciara'nın 5 Mayıs 2009'da çıkacak olan "Fantasy Ride" albümünde konuk sanatçı olacağı ve bazı şarkıların yapımcılığını üstleneceği doğrulandı. Ciara'nın ikinci single'ı "Love Sex Magic"in klibi 20 Şubat 2009'da çekildi ve klipte Timberlake de yer aldı. Single uluslararası bir başarı yakaladı, pek çok ülkede ilk ona girerken aralarında Hindistan, Tayvan ve Türkiye'nin de olduğu birçok ülkede bir numara oldu. Şarkı 52. Grammy Ödülleri'nde En İyi Pop Vokal İş Birliği dalında ödüle aday gösterildi. Timberlake ve The Y's adlı kendi yapım ekibi, Mike Elizondo ile birlikte, Leona Lewis'in ABD'de 17 Kasım 2009'da yayımlanan ikinci stüdyo albümü "Echo" için "Don't Let Me Down" şarkısının yapımcılığını ve ortak yazımını üstlendiler. Timberlake ayrıca Timbaland'ın "Shock Value II" adlı üçüncü stüdyo albümünün 1 Aralık 2009'da yayımlanan üçüncü single'ı "Carry Out"un yazımına ortak oldu ve şarkıda düet yaptı. Timberlake 2 Mart 2009'da Jimmy Fallon'ın ilk kez sunduğu "Late Night with Jimmy Fallon" adlı programa ve 21 Şubat 2014'te yine Fallon'ın sunduğu "Tonight Show"un beşinci bölümüne konuk oldu. Timberlake MTV'de ilk kez 21 Nisan 2009'da yayımlanan "The Phone" adlı programın yönetici yapımcısıdır.