Tief betroffen über das Massaker von Amritsar im April 1919 begann Chandrashekhar sich in der indischen Unabhängigkeitsbewegung zu betätigen. Während der Beteiligung an der Kampagne der Nichtkooperation, die Mohandas Gandhi 1921 initiierte, geriet Chandrashekhar erstmals in Konflikt mit der britischen Kolonialmacht. Im Alter von 15 Jahren verbüßte er seine erste Gefängnisstrafe. Hier gab er sich den Beinamen „Azad“ (der Freiheit bedeutet) und war fortan als Chandrashekhar Azad bekannt.