Takım, uzun bir süre başarısız sonuçlar aldı. Play-offlara ucu ucuna katılan ya da kaçıran ortalama bir takım görüntüsü çizen Chicago'nun kaderi, 2008'de değişti. %1.7 gibi düşük bir şansı olmasına rağmen 2008 draft çekilişi'ni kazandı ve 2008 NBA Seçmeleri'nde 1. sıradan seçim hakkını elde etti. Ayrıca bu kazandıkları draft hakkıyla birlikte 1994 yılından bu yana NBA tarihinde 1. seçim hakkını elde eden en düşük şanslı takım unvanını kazandılar. Bulls 26 Haziran 2008 tarihinde düzenlenen 2008 NBA Seçmeleri'nde Memphis Üniversitesi'nden mezun Chicago doğumlu Derrick Rose'u 1. sıradan seçti. Ayrıca takım drafttan 2. tur 39. sıradan swingman Sonny Weems'i draft etse de onu Portland Trail Blazers'ın 36. sıradan seçtiği Ömer Aşık ve 2. tur draft hakkı karşılığında takas etti. Bulls iç transferde ise 30 Temmuz 2008 tarihinde Luol Deng ile 71.000.000 $ değerinde 6 yıllık yeni sözleşme imzalandı. 2 Ekim günü Ben Gordon ile de 1 yıllık yeni sözleşme imzaladılar.