Amcaları ve babası Güney İtalya’ya giderek Lombard-Bizans çekişmelerinde rol oynayan ve kendi kontluklarını kuran Norman paralı askerlerin liderlerindendi. Babası Robert Guiscard güney İtalya'da idareyi eline geçirerek Apulya Kontu (1057-1059) ve sonra Apulya Dükü (1059-1085) olmuştu. Babası, Salerno prensinin kızkardeşi ve Lombard soylusu olan Sikelgaita ile evlenince bu evlilikten olan kardeşleri soyluluk bakımından Boemondo’nun önüne geçti. Ancak o babasının yanından ayrılmayıp ve tüm savaşlarında yanında bulundu.