En junio de 2013, representantes de la televisión del país confirmaron la asistencia de la pequeña república a la edición de 2014, en Copenhague, siendo de los primeros países en hacerlo. Pronto anunciaron que pensaban insistir con Valentina Monetta como representante, lo cual se confirmó el 19 de junio convirtiendo a Monetta en la cuarta persona en participar tres veces consecutivas en el evento. En marzo de 2014 se presentó la canción "«Maybe (Forse)»" ("«Quizá»"), con la cual participó en la primera semifinal, el 6 de mayo. En esta ocasión, San Marino consiguió por primera vez en su historia la clasificación para la gran final del Festival de Eurovisión, al igual que Montenegro. Finalmente, San Marino quedó en el puesto 24º, con tan solo 14 puntos. En 2015, Michele Perniola y Anita Simoncini representaron a su país con el tema "«Chain of Lights»". No pasaron a la final, obteniendo el 16ª puesto con 11 puntos.