Als sich der König im August 1263 dem Druck der Rebellen beugen und Anfang September die Provisions of Oxford erneut anerkennen musste, erhielt Simon von seinem Vater, der faktisch Regent von England geworden war, die Besitzungen von John Mansel, einem ins Exil gegangenen Vertrauten des Königs. Nachdem der französische König Ludwig IX. am 23. Januar 1264 in seinem Schiedsspruch, der Mise of Amiens, die Provisions of Oxford für ungültig erklärt hatte, brach der Konflikt wieder offen aus. Simon und Henry de Montfort führten im Februar 1264 eine Streitmacht in die Welsh Marches, um die auf der Seite des Königs stehenden Marcher Lords zu bekämpfen. Anschließend zog er nach Northampton, wo er zusammen mit anderen Rebellen nach einem Gefecht gegen die Anhänger des Königs am 5. April 1264 in Gefangenschaft geriet. Aber bereits am 14. Mai siegte sein Vater in der Schlacht von Lewes über den König, der nun seinerseits in Gefangenschaft geriet. Simon kam wieder frei, und sein Vater übertrug ihm die Verwaltung von Gloucester, Nottingham, Portchester und anderen wichtigen königlichen Burgen. Von Winter 1264 bis Frühling 1265 belagerte er im Auftrag seines Vaters Pevensey Castle in Sussex, eine Burg von Peter von Savoyen, die immer noch von königlichen Truppen gehalten wurde.