ریچارد، تقریباً، تمام دوران پادشاهی خود را صرف حفاظت از اموال و املاکش در فرانسه و همچنین مشارکت در سومین دوره از جنگ‌های صلیبی نمود. برادر وی موسوم به جان، که با نام جان لکلند شهره بود، در سال ۱۱۹۹ بر اریکهٔ قدرت نشست. جان پس از چندین سال نبرد با فرانسه، نرماندی و اغلب سرزمین‌های آکیتن را از دست داد. او مجبور شد تا با انجام مبارزات متوالی، که به‌طور فزاینده‌ای گران و سنگین بودند و همین‌طور برخی کمپین‌ها، اموال از دست رفته را بازیابد. جان تلاش‌های بسیاری برای بالا بردن عایدی‌های سلطنتی ابراز می‌نمود و به واسطهٔ همین تلاش‌ها، روابط وی با بارون‌های انگلستان رو به تیرگی نهاد که در نهایت به مناقشه سال ۱۲۱۵ ختم گردید. بازگرداندن صلح از طریق امضای پیمان مگناکارتا یا منشور کبیر مرحمی کارساز بر زخم این تنش‌ها نبود و به دنبال آن نخستین نبرد بارون‌ها صورت پذیرفت. شورش بارون‌ها و پشتیبانی فرانسه از شورشیان، تا زمان مرگ جان ادامه داشت که تبدیل به یک موضوع لاینحل گردید. در همین زمان، قدرت سلطنتی، توسط بارون‌های وفادار به فرزند و وارث جان، هنری جوان، بازگردانده شد. ساختارهای قدرت انگلستان در آن مقطع ناپایدار بودند که این موضوع به اسارت موقت هنری به دست شورشیان انجامید، با آغاز دومین نبرد بارون‌ها در سال ۱۲۶۴. فرزند هنری، پرنس ادوارد، توانست در نبرد ایوشام، ضمن کشتن رهبر بارون‌های شورشی موسوم به سیمون دو مونتفورد، ششمین ارل لستر، گروه‌های شورشی را شکست داده و پدر را مجدداً به قدرت بازگرداند. تمام این جریانات در میان سال‌های ۱۲۶۵ تا ۱۲۶۷ صورت پذیرفت.