Syyskuun lopussa 2020 Donald Trump kehotti saman vuoden presidentinvaaleja edeltäneessä väittelyssä Proud Boysia olemaan valmiudessa. Hän kuitenkin muutti toimittajille puhuessaan kantansa, kertoi olevansa tietämätön ryhmittymästä ja toivoi sen antavan lainvalvonnan tehdä työnsä. 5. tammikuuta 2021 tuomari määräsi Proud Boysin johtajan Enrique Tarrion pois Washington DC:sta. Tarrio ilmoitti tästä huolimatta ryhmän osallistuvan suurin joukoin vaalitulosten vastaisiin mielenosoituksiin seuraavana päivänä.