Avery fue elegido por Minnesota Timberwolves en el puesto 14 del Draft de la NBA de 1999. Un puesto ilusionante que pronto se tornó en decepción cuando chocó con la realidad de pasar desapercibido en la liga. Permaneció tres años en Minnesota pero nunca llegó a tener importancia en la rotación. En sus tres años en Minnesota nunca alcanzó los 10 minutos y sus promedios en ese periodo fue de 2.7 puntos y 1.4 asistencias. Ante esta situación, Avery tuvo que replantearse su futuro y emprender una nueva etapa en Europa.