A fejedelem a lengyel vazallusság mellett fenntartotta a jó viszonyt Magyarországgal is, és 1492-ben Küküllő várát kapta Erdélyben hűsége zálogául (Csicsó várát pedig már előbb adta neki Mátyás.) IV. Kázmér halála után a lengyel trónon utóda János Albert elhatározta Moldva meghódítását és István letételét, s e végett 1497-ben mintegy 80 000 főnyi sereggel Bukovinába ütött s Szucsávát ostrom alá vette. István a magyaroktól, töröktől és tatároktól kért segítséget. II. Ulászló magyar király küldött is 2000 székelyt, akik a moldvai sereget erősítették. (Koźmini csata) Nemsokára fegyverszünet jött létre és a lengyel had megszégyenülve tért vissza hazájába.