I 1957 vant han sammen med Birthe Wilke den første utgaven av Dansk Melodi Grand Prix med sangen «Skibet skal sejle i nat». Sangen endte på tredjeplass i Eurovision Song Contest 1957. På denne tiden hadde Winckler allerede en internasjonal karriere, hovedsakelig i Tyskland og Sverige. Siden valgte Winckler å konsentrere seg om artistkarrieren i Danmark.