Davis contribuì a creare la leggenda che circonda i Rough Riders, il gruppo di combattimento guidato dal futuro presidente Teddy Roosevelt. Il gruppo - di cui faceva parte anche il giornalista John Fox Jr., l'inviato di guerra della Harper's Weekly - nominò Davis suo membro onorario. Davis scrisse articoli dal Centro America, dai Caraibi e dalla Rhodesia e dal Sud Africa durante la seconda guerra boera. Nella guerra cino-giapponese, seguì il conflitto dalla parte delle truppe nipponiche.