У 1597 році 20-річний Кобаякава Хідеакі був призначений головнокомандувачем японської армії під час другої кампанії в Кореї (1597—1598) диктатором Тойотомі Хідейосі. Під час битви біля Кейко він узяв підкріплення, щоб урятувати замок Ульсан від армії Мін. Разом зі своїми бійцями Кобаякава Хідеакі зумів захопити ворожого командира та успішно врятував замок від облоги.