J.E.B. Stuart recibió el grado de teniente coronel de Infantería, en el Ejército Confederado, el 10 de mayo de 1861. En julio ascendió a coronel, en septiembre a general de brigada y, en julio del año siguiente, a mayor general. Fue protagonista en las primera y segunda batalla de Bull Run que, a pesar de resultar victoriosas para el Sur, no tuvieron grandes consecuencias, salvo para aumentar la moral confederada. Destacó, también, en la campaña del Norte de Virginia, y fue el responsable de la sustracción del uniforme del general de la Unión John Pope, lo que llevó a cabo porque, anteriormente, había perdido su sombrero característico, durante una persecución. Durante la batalla de Fredericksburg, en diciembre de 1862, Stuart protegió el flanco del teniente general "Stonewall" Jackson en el cruce de Hamilton. Antes de la batalla, Stuart le entregó a Jackson un uniforme confederado con bordados dorados, que él pensó que le daba más aspecto de general.