De eerste gedecoreerde was maarschalk Vasili Blücher die de orde vijfmaal ontving maar desondanks slachtoffer werd van de massamoorden van Stalin. Onder de dragers van deze onderscheiding vinden we ook Vasili Blochin. Hij kreeg de orde na het eigenhandig doodschieten van 7000 Poolse krijgsgevangenen tijdens het Bloedbad van Katyn. Veel van de eerste dragers vonden de dood in Stalins zuiveringen. De revolutionair Leon Trotski die de orde eenmaal droeg werd in Mexico vermoord. Anderen werden vergiftigd of verdwenen spoorloos in de kelders van de beruchte Loebjanka gevangenis. Stalin zelf kreeg de orde driemaal toegekend. Ook maarschalk Georgi Zjoekov droeg driemaal de Orde van de Rode Banier. De orde werd zelden aan buitenlanders verleend maar de Britse verrader en meesterspion Kim Philby droeg de Orde van de Rode Banier.