2015 erschien dann sein Solo-Debütalbum "Traveller". Trotz Kritikerlobs blieb der große kommerzielle Erfolg zunächst aus. Platz 14 in den offiziellen Albumcharts war im Frühjahr die beste Platzierung. Erst als Stapleton bei den CMA Awards überraschend zum großen Gewinner wurde und nicht nur mit dem Preis für das beste Album, sondern auch als bester Newcomer und als bester Sänger ausgezeichnet wurde, stellte sich auch unmittelbar der Erfolg bei den Countryfans ein. Das Album stieg auf Platz 1 sowohl der Country-, als auch der offiziellen Charts, es verkaufte sich über zwei Millionen Mal (Doppelplatin). Die Single "Tennessee Whiskey" war ebenfalls ein Millionseller und ein Country-Nummer-eins-Hit. Sieben weitere Singles kamen auch in die Countrycharts. Bei den Grammy Awards 2016 wurde er viermal nominiert, darunter auch in der Kategorie "Album des Jahres". Für das Album und die Single "Traveller" gewann er schließlich zwei Country-Auszeichnungen.