Como primer teniente y jefe de la 5ª Compañía del Regimiento de Paracaidistas 1 de la 7ª División Flieger, recibió la Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro el 9 de julio de 1941 por su liderazgo en batalla aérea por Creta, la Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro . Mientras saltaba como paracaidista, recibió un golpe en la cabeza cerca de Heraklion y se quedó ciego por un corto tiempo. Sin embargo, Herrmann dirigió con éxito el ataque. Fue jefe de compañía desde junio de 1940. Ascendido a capitán y comandante de compañía en el Regimiento de Entrenamiento de Paracaidistas 1.