In der folgenden Spielzeit zog Kristján beim Grand Prix 1999 mit Siegen gegen Stefan Mazrocis und Jason Prince erstmals in die Hauptrunde eines Weltranglistenturniers ein. In der Runde der letzten 64 unterlag er dem sechsmaligen Vizeweltmeister Jimmy White nur knapp mit 4:5, nachdem er zwischenzeitlich mit 3:2 und 4:3 geführt hatte. Auch beim Thailand Masters 2000 kam er unter die besten 64. Bei den Scottish Open 2000, dem letzten Turnier vor der WM gelangte er erstmals ins Sechzehntelfinale und verlor dieses gegen Mark Williams. Im April 2000 nahm Kristján als bislang einziger Isländer an der Endrunde der Weltmeisterschaft in Sheffield teil. Nachdem er sich in der Qualifikation gegen Joe Jogia, John Lardner, Joe Johnson, Rod Lawler und Terry Murphy durchgesetzt hatte, musste er im Crucible Theatre jedoch eine 3:10-Erstrundenniederlage gegen Stephen Lee hinnehmen. Durch die Qualifikation für die WM-Endrunde verbesserte er sich in der Weltrangliste gegenüber dem Vorjahr um über 30 Plätze auf Rang 74.