Dans ses fonctions diplomatiques, Cellucci est au centre des tensions diplomatiques entre les gouvernements de George Bush et du Premier ministre canadien Jean Chrétien. Il lui revient d'expliquer le point de vue américain sur l'invasion de l'Irak et sur l'affaire Maher Arar. En 2003, il prend à partie les autorités canadiennes en leur reprochant leur manque de soutien à la politique irakienne de Bush. Il indique que les États-Unis n'auraient jamais hésité à soutenir leur voisin canadien si ce dernier devait faire une guerre pour garantir sa sécurité. Il met aussi en garde le Canada contre les conséquences de leur prise de positions hostiles au bouclier antimissile nord-américain et contre les conséquences de la dépénalisation de la marijuana.