Весной 2008 года Карактер выставил свою кандидатуру на драфт НБА, но быстро оценил свои невысокие перспективы и отозвал заявку. Он пытался продолжить выступления за «Луисвилл Кардиналс», но из-за низкого среднего балла тренер Питино вынужден был исключить Деррика из команды. Питино посоветовал Карактеру перевестись в другой университет или провести год без баскетбола, сфокусировавшись на учёбе, повысить оценки и вернуться в команду. Позднее Деррик говорил, что все предыдущие решения в его карьере принимал кто-то другой, в этот раз делать выбор должен был он сам.