Ha fatto parte del consiglio di amministrazione di ZeniMax Media, la società madre di Bethesda Softworks, posizione che ha ricoperto dal 2000 fino alla sua morte nel 2020. Durante il suo mandato come membro del consiglio, ZeniMax ha pubblicato serie che includono "Fallout", "The Elder Scrolls", "Doom" e "Wolfenstein". Il suo ruolo nella compagnia è stato evidenziato dai media dopo la sparatoria nella scuola di Parkland, quando suo fratello maggiore Donald Trump ha attribuito i videogiochi alla causa della violenza e in seguito ha incontrato vari capi dell'industria, compreso Robert A. Altman, CEO di ZeniMax. Oltre a far parte del consiglio di amministrazione di ZeniMax, Trump è stato anche un investitore dell'azienda.