Beim NHL Amateur Draft 1964 hatten sich die Boston Bruins die Rechte an ihm gesichert. Ende der 60er Jahre war sich der talentierte Ken Dryden bewusst, dass er mit Eishockey nicht genug Geld verdienen konnte um davon bis an sein Lebensende zu leben. Er zog es also vor, sich zuerst um eine gute Schulausbildung und dann sein Studium in Geschichte und Jura zu kümmern. Er entschied sich gegen ein Angebot der Montréal Canadiens und zog es vor, ein Angebot von Team Canada für vier Jahre sowie ein Stipendium an der Universität von Manitoba anzunehmen. Das Programm wurde abgebrochen und Ken wechselte zu einem Farmteam der Canadiens. Nebenbei studierte er Recht in Montreal. Dann kamen die Playoffs 1971 und die Canadiens holten ihren Farmteamgoalie und dieser wurde zum Star. Dryden holte die Conn Smythe Trophy als bester Spieler der Playoffs und führte seine Canadiens zum Stanley Cup. Dryden hatte einen Vertrag über zwei Jahre der ihm $90.000 brachte. Als die Canadiens sich weigerten zum Ende des Vertrags über eine Erhöhung der Bezüge zu verhandeln, trat Dryden zu Saisonende in Streik und die Playoffs waren für die Canadiens bereits im Viertelfinale beendet. Er nutzte die Zeit und beendete sein Jura-Studium. In der kommenden Saison war er zurück und verdiente nun pro Jahr $200.000. Er war das Gegengewicht zu den starken Angreifern der Habs. Ihn zeichnete die Kombination von guter Athletik und physischer Stärke aus. So führte er die Canadiens noch zu den Stanley Cup Siegen 1973, 1976, 1977, 1978 und 1979. Nach vier Stanley Cups in Folge beendete er mit 31 Jahren seine Karriere und damit auch eine große Ära der Montréal Canadiens.