チェスターはイングランド西部の都市である。元々は土着の有力豪族が支配しており、11世紀半ば過ぎに伯爵領として独立した。12世紀には国王をしのぐほどの勢力を誇ったが、1237年に当主のが子なくして死すと、イングランド王ヘンリー3世領となる。が一時支配権を主張したが領地替えで納得させ、1254年、エドワード王太子（後のエドワード1世）の所領となる（爵位なし）。1264年、第2次バロン戦争でエドワードが他の王族らと共に拘束されると、実権を掌握したシモン・ド・モンフォールがチェスター伯爵となったが、翌年に敗死。爵位も再び空位となった。