1941年6月22日にバルバロッサ作戦が発動され、独ソ戦が始まる。LSSAH旅団はフォン・クライストの第1装甲集団 (Panzergruppe 1、通称クライスト装甲集団) に配属され、先鋒を務めた。ヴィットマンはIII号突撃砲の車長になっていた。7月16日からのウマーニ包囲戦においてヴィットマンは16両（数は諸説あり）の戦車と会敵、地形を巧妙に利用して一方的に攻撃し、6両の戦車を撃破した。功績は高く評価され、第二級鉄十字章を受章、その後も確実に戦果を上げていった。