1960-ban Kennedy lett az Egyesült Államok elnöke, aki szintén élesen kritizálta Eisenhower katonapolitikáját, így Taylor hamar visszatért a politikai életbe. A sikertelen Disznó-öbölbeli invázió után, csalódva az akkori vezérkarban, Kennedy felkérte a tábornokot, hogy térjen vissza az aktív szolgálatba, így Taylor lett az elnök katonai kapcsolattartója és tanácsadója.