羅利·斯圖爾特在父親擔任香港殖民地官員時在當地出生。在青少年時他曾是工黨黨員。成年後任外交官，1997年至1999年在英國駐印尼大使館任職。科索沃战争結束後，以26歲之齡成為英國駐蒙特內哥羅代表。離任後，他耗費兩年時間在伊朗、阿富汗、巴基斯坦、印度及尼泊爾徒步旅行，出版了遊記《走過夾縫地帶》（"The Places in Between"）。2003年美國入侵伊拉克後，他曾任職於联盟驻伊拉克临时管理当局，並將其伊拉克經驗寫成第二本書"Occupational Hazards"。