Трой Дюмей начал заниматься прыжками в воду с самого раннего детства. Ориентиром в тренировках для него являлся старший брат Джастин, с которым Трой очень долгое время выступал вместе в синхронных прыжках. Основной специализацией Дюмея стали прыжки с трамплина, именно здесь он завоевал все свои значимые награды. Уже в 18 лет Трой стал призёром чемпионата мира на метровом трамплине. Однако, спустя год врачи обнаружили у спортсмена камни в почках и Трой вынужден был временно приостановить спортивную карьеру. Тем не менее проблемы со здоровьем не помешали американскому спортсмену принять участие в летних Олимпийских играх 2000 года. В соревнованиях на трёхметровом трамплине Дюмей пробился в финал, где занял 6-е место. В синхронных прыжках Дюмей выступал в паре с Дэвидом Пихлером. До последнего прыжка американская пара соперничала за медали с хозяевами игр Ньюбери/Пулпар. Перед последним прыжком американцы отставали всего на три балла. Заключительным прыжком Дюмей и Пихлер смогли отыграть всего лишь 1,5 балла и остались на 4-м месте.