Montgomery nasceu e cresceu na Irlanda. Em 1754, ele matriculou-se no Trinity College (Dublin), e dois anos depois juntou-se ao Exército britânico para lutar na Guerra Franco-Indígena. Ele subiu constantemente nas fileiras, servindo na América do Norte e depois no Caribe. Após a guerra, ele estava estacionado no Forte Detroit durante a Rebelião de Pontiac, regressando depois à Grã-Bretanha por razões de saúde. Em 1773, Montgomery voltou às Treze Colônias, casou-se com Janet Livingston e começou uma vida de fazendeiro.