Messervy führte die 4. Division im Juni 1941 in der Operation Battleaxe, einem (zweiten) fehlgeschlagenen Versuch der Briten, die Belagerung von Tobruk aufzuheben. Dieses Ziel wurde erst Ende November 1941 im Rahmen der Operation Crusader erreicht. Messervys Division nahm anschließend an der Verfolgung der deutsch-italienischen Truppen teil und erreichte bis zum Ende des Jahres Bengasi. Messervy sollte ursprünglich nach dem Abschluss der Operation die indische "1st Armoured Division" (später "31st Armoured Division") übernehmen, die im Iran und Irak stationiert war. Nach der Verwundung Herbert Lumsdens wurde ihm aber am 3. Januar 1942 der Befehl über die britische 1st Armoured Division übertragen, die er bis Mitte Februar 1942 führte. In dieser Zeit war sie an Kämpfen im Raum Msus beteiligt. Nach einem kurzen Aufenthalt in Indien, wo seine Tochter im Krankenhaus lag, wurde er am 28. Februar mit der Führung der 7th Armoured Division, der berühmten "Desert Rats", beauftragt, die kurz zuvor ihren Kommandeur Jock Campbell bei einem Unfall verloren hatte.