V roce 1642 se vrátil do Itálie a přikázal svým žoldákům být loajálním k vévodovi jeho rodné Modeny během první války o Castro (viz Pamphiliové, část Války o Castro). V okamžiku, kdy konflikt dospěl do patové situace, Montecuccoli svou účast na boji ukončil. Jeho zapojení, byť pochopitelné vzhledem k jeho věrnosti Modeně, bylo nicméně neobvyklé v tom, že ho jeho služba postavila proti papežským silám papeže Urbana VIII.