Впервые титул графа Лестера был пожалован в 1107 году англонормандскому аристократу Роберту де Бомону, графу де Мёлан, одному из наиболее близких советников короля Генриха I. Потомки Роберта носили титул графа Лестера до 1204 года, когда по пресечении мужской линии де Бомон, их владения были разделены между сёстрами 4-го графа. Сын старшей из них — Симон де Монфор, получил город Лестер и титул графа. Симон стал главным организатором и руководителем Альбигойского крестового похода и на некоторое время получил во владение графство Тулузское в Лангедоке. Его сын Симон де Монфор, 6-й граф Лестер, играл ведущую роль во внутриполитической борьбе в Англии в период правления Генриха III и возглавил восстание английских баронов, разбивших и пленивших короля. В 1265 году, однако, Симон потерпел поражение и был убит в сражении при Ившеме. После его смерти, титул и владения графов Лестер были конфискованы королём и переданы младшему сыну Генриха III Эдмунду Горбатому, графу Ланкастеру. Сын Эдмунда Томас в 1322 году был казнён по обвинению в измене королём Эдуардом II, однако после свержения последнего в 1327 году титул графа Лестера был восстановлен для младшего брата Томаса Генри. Последним графом Лестером из потомков Эдмунда Горбатого был Генри Гросмонт, выдающийся английский полководец первого периода Столетней войны. После его смерти в 1361 году титул и владения графов Лестер перешли к мужу младшей дочери Генри Гросмонта Джону Гонту, третьему сыну английского короля Эдуарда III и основателю династии Ланкастеров. Когда сын Джона Гонта Генрих Болингброк в 1399 году вступил на престол Англии под именем Генриха IV, титул графа Лестера перестал существовать, а сопутствующие ему земельные владения вошли в состав королевского домена, став частью герцогства Ланкастер.