Als Richard Löwenherz im April 1199 starb, nutzte Mowbray wie andere Barone die ungeklärte Thronfolge, um ohne königliche Erlaubnis ihre Burgen auszubauen. Er stand Richards Bruder Johann Ohneland kritisch gegenüber, schwor diesem jedoch schließlich Treue aufgrund der Versprechen, die Erzbischof Hubert Walter, der Justitiar Geoffrey fitzPeter und William Marshal in Johanns Namen machten. Dem König diente er in den nächsten Jahren häufig bei dessen Feldzügen im Krieg gegen Frankreich, vor allem, um weiteren Schildgeldforderungen zu entgehen. Durch die Eroberung der Normandie im Französisch-Englischen Krieg durch Frankreich 1204 gingen auch die Stammgüter seiner Familie in Montbray verloren. 1210 nahm Mowbray am Feldzug des Königs nach Irland teil.