Il 24 giugno 2016 è acquistato dal per 9 milioni di euro (più uno di bonus). Il successivo 27 agosto esordisce sia con la maglia rossonera che in Serie A nella partita contro il Napoli subentrando a Suso all'86'. Il 6 novembre 2016 segna il gol del definitivo 2-1 contro il Palermo, suo primo gol in Serie A e con la maglia del Milan, portando i rossoneri a ottenere i 3 punti. Due partite dopo realizza la prima doppietta nella massima serie, nella vittoria esterna per 4-1 sull'. Il 4 dicembre sigla il gol del definitivo 2-1 nella sfida contro il , realizzando a San Siro il 100º gol tra i professionisti. Il 23 dicembre 2016 vince il suo secondo trofeo da professionista (dopo la Coppa di Slovenia vinta nel 2014), la Supercoppa italiana: il Milan si impone sulla per 5-4 ai tiri di rigore, sebbene Lapadula fallisca il proprio tentativo di realizzazione dal dischetto. In totale con la maglia rossonera colleziona 29 presenze siglando 8 gol.