Pada musim 2013–14, José Mourinho kembali ke Chelsea dan dikontrak selama 4 musim. Kemudian, pada musim 2014–15 Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama Inggris dan Piala Liga. Namun, sebagai juara bertahan Chelsea menjalani musim 2015–16 dengan buruk dan membuat dipecatnya manajer José Mourinho. Chelsea kembali menunjuk Guus Hiddink sebagai manajer "ad interim" sampai akhir musim. Sebelum musim 2015–16 berakhir, Chelsea telah mengumumkan Antonio Conte sebagai manajer yang dikontrak selama 3 musim, mulai dari musim 2016–17. Antonio Conte menjadi manajer Chelsea kelima yang berasal dari Italia setelah Gianluca Vialli, Claudio Ranieri, Carlo Ancelotti, dan Roberto Di Matteo. Pada tahun 2017, di bawah pelatih baru Antonio Conte, Chelsea memenangkan gelar keenam Liga Utama Inggris dan di musim berikutnya memenangkan Piala FA kedelapan bagi klub. Pada tahun 2018, Conte dipecat setelah menempati posisi ke-5 dan diganti dengan Maurizio Sarri. Di bawah kepelatihan Sarri, Chelsea berhasil mencapai final Piala Liga, akan tetapi mereka kalah dalam adu penalti dengan Manchester City. Sarri membawa Chelsea memenangkan Liga Eropa UEFA untuk kedua kalinya, mengalahkan Arsenal 4-1 di final. Sarri kemudian meninggalkan klub untuk menjadi manajer Juventus dan kemudian digantikan oleh mantan pemain yang juga merupakan legenda klub Frank Lampard.