Ймовірно, просування кар'єрними щаблями відбулося з початку 1600 року польсько-шведської війни. Відомостей про Теодора Денгоффа обмаль. Вперше письмово згадується 1609 року, відзначившись у складі військ великого гетьмана литовського Ян-Кароля Ходкевича при захопленні Пернова. За це отримав чин полковника коронних військ. Згодом очолював так звану німецьку піхоту (ймовірно набрану з шляхти Королівської Пруссії та Іфляндії.