In der ersten Saisonhälfte der Spielzeit 2008/09 wurde Brooks zunehmend häufiger eingesetzt; Mitte der Saison, kurz vor Ende der Transferperiode, wechselte dann der bis dahin etatmäßige Point Guard der Rockets, Rafer Alston, im Rahmen eines Tauschgeschäfts zu den Orlando Magic. Bisher immer nur Einwechselspieler, fand sich Brooks nun in der Startaufstellung wieder. Er rechtfertigte das in ihn gesetzte Vertrauen und erreichte in den weiteren Saisonspielen im Schnitt 13,3 Punkte und 3,7 Assists. Brooks wurde für die im Rahmenprogramm des All-Star Games ausgetragene Rookie Challenge ausgewählt, bei der die besten Liganeulinge gegen die besten Spieler antreten, die sich in ihrem zweiten NBA-Jahr befinden. In den Playoffs gelangen Brooks 16,8 Punkte und 3,4 Assists. So führte er die Rockets in der ersten Runde zum 4:2 Sieg gegen die höher gesetzten Portland Trail Blazers und in der zweiten Runde, unter anderem mit 34 Punkten in Spiel 4, zu einer knappen 3:4 Niederlage gegen die Los Angeles Lakers, den späteren Meister.