Został wybrany przez klub Milwaukee Bucks. Dzięki temu został pierwszym zawodnikiem w historii NBA, który po ukończeniu szkoły średniej zrezygnował z gry w college'u, postanawiając rozwijać swoją karierę w Europie, by na koniec, po roku, zgłosić się do draftu. Jego debiut w lidze przypadł na dzień 30 października 2009 przeciwko Philadelphia 76ers. Jennings w ciągu rozegranych 34 minut zdobył 17 punktów (w tym dwa udane rzuty za trzy punkty), 9 zbiórek i 9 asyst.