Zwischen 1959 und 1964 beendete er jedoch kein Indy 500 schlechter als auf Platz 4. 1959 und 1962 gewann er. 1960 lieferte er sich mit Jim Rathmann einen Zweikampf um den Sieg, den er nur um 12 Sekunden verlor. Rathmann übernahm in der 183. Runde die Führung von Ward. In der Folge überholten sich die beiden mehrmals und die Führung wechselte beständig. In der 197. Runde ging Rathmann noch einmal an Ward vorbei und fuhr zum knappen Sieg. 1964 wurde er ebenfalls Zweiter; 1961 Dritter und 1963 Vierter.