О’Кейн дважды был четвертьфиналистом чемпионата мира (в 1987 и 1992 годах). Впервые выступил на чемпионате мира в 1985 году, проиграв Дэвиду Тейлору в первом раунде. Дин был финалистом турнира Hong Kong Open в 1989, но уступил Майку Халлетту со счётом 8:9.