Stał się jednym z ulubionych aktorów Spike’a Lee, który zaangażował go do swoich produkcji takich jak "Rób, co należy" (1989) w roli Pino, arcydzieł "Czarny blues" (1990) jako Moe Flatbush, "Ślepy zaułek" ("Clockers", 1995), "Dziewczyna nr 6" (1996), "Gra o honor" (1998), "Mordercze lato" ("Summer of Sam", 1999), "Ona mnie nienawidzi" (2004) i "Cud w wiosce Santa Anna" (2008) jako detektyw Antonio „Tony” Ricci. Często grywał też u braci Coen w filmach: "Ścieżka strachu" (1990), czarnej komedii nagrodzonej Złotą Palmą na 44. MFF w Cannes - "Barton Fink" (1991) w roli tytułowej (Nagroda za pierwszoplanową rolę męską na Festiwalu Filmowym w Cannes i David di Donatello), "Big Lebowski" (1998) jako latynoski mistrz kręgli czy westernie "Bracie, gdzie jesteś?" (2000) u boku George’a Clooneya.