הדגל הורכב בעל ידי ועדה עירונית שבחרה בעיצובו של הצייר וואלס רייס. לפי הצעתו היו בדגל שני פסים בצבע תכלת שנועדו לסמל את נהר שיקגו הדרומי ותעלת אילינוי ומישיגן (הפס התחתון) ואת ימת מישיגן והיובל הצפוני של נהר שיקגו (הפס העליון). בנוסף נקבעו שני כוכבים לייצוג השרפה הגדולה שהחריבה את העיר ב-1871 והתערוכה העולמית של שיקגו (1893), שייצגה את השתקמות העיר.