Partecipò così alla prima edizione in assoluto di un nuovo trofeo, la Supercoppa italiana nel 1988 contro il Milan campione d'Italia, con esito negativo: i rossoneri si imposero per 3-1 a San Siro. I blucerchiati, qualificati anche alla Coppa delle Coppe, riuscirono ad arrivare, in questa competizione, allo loro prima finale europea, giocando contro il Barcellona a Berna, dove gli spagnoli si imposero per 2-0 con reti di Salinas e di Rekarte. Anche l'anno successivo la Sampdoria riuscì a mantenere la coccarda della coppa nazionale sulla sua maglia, sconfiggendo in finale il Napoli di Maradona; all'andata vittoria a Napoli degli azzurri per 1-0, e a Cremona (stadio "di casa" dove giocò la Samp, poiché il Ferraris di Genova era in ricostruzione per i Mondiali di Italia '90) vittoria per 4-0 dei blucerchiati con reti realizzate da Vialli, Cerezo, Vierchowod e Mancini. Poté così nuovamente partecipare alla Supercoppa italiana nel 1989, perdendo anche questa a San Siro, stavolta contro l'Inter per 2-0.