Die Geschwister wuchsen in Riga auf, bis die Familie 1939 in Folge des Hitler-Stalin-Pakts in den Warthegau umgesiedelt wurde und 1945 nach Bayern flüchtete. Nach dem Jura-Studium an der Universität München arbeitete Enno von Loewenstern als Journalist, zunächst in Bayern, in Deggendorf, in Passau bei der "Passauer Neue Presse" und in München beim "Münchner Merkur". Ab 1972 war er beim Axel-Springer-Verlag in Hamburg tätig. Bei der Zeitung Die Welt, damals in Bonn, wurde er verantwortlicher Redakteur für die Meinungsseite und stellvertretender Chefredakteur.