Olaszország először 2014-ben vett részt a gyermek versenyen. Első képviselőjük Vincenzo Cantiello volt "Tu primo grande amore" című dalával, amivel megnyerte a versenyt. A 2003-as első verseny óta másodszor fordult elő, hogy egy debütáló ország nyert. Egy évvel később azonban az utolsó előtti helyen végeztek. 2016-ban ismét a legjobbak közé kerültek, harmadikak lettek. A következő évben hat pont híján lecsúsztak a legjobb tízből, tizenegyedikek lettek. Ezt követően egymás után kétszer végeztek hetedikként.