Walaupun hanya berhasil mengumpulkan 5 gol dari 24 penampilan, kebanyakan disebabkan cedera, Shevchenko menjadi pemain kelahiran Ukraina pertama yang berhasil memenangi titel Liga Champions setelah Milan berhasil merebut trofi Champions keenam mereka pada musim 2002–03. Ia mencetak penalti kemenangan pada adu penalti kontra Juventus di pertandingan final. Setalah kemenangan di Liga Champions tersebut, Shevchenko terbang kembali ke Kyiv untuk menaruh medali di makam Valeriy Lobanovskyi, manajernya saat di Dynamo, yang meninggal pada tahun 2002. Ia kembali menjadi "top scorer" Serie A untuk kedua kalinya pada 2003–04, dengan catatan 24 gol dari 32 pertandingan, bersamaan dengan titel "Scudetto" yang berhasil diraih Milan untuk pertama kalinya dalam lima tahun. Ia juga mencetak gol penentu kemenangan pada Piala Super UEFA 2003 saat melawan FC Porto. Pada Agustus 2004, ia mencetak trigol ke jala Lazio yang membawa Milan memenangi Piala Super Italia 2004. Shevchenko menutup musim dengan memperoleh penghargaan Ballon d'Or dan menjadikannya pemain Ukraina ketiga yang memenangi penghargaan serupa setelah Oleg Blokhin dan Igor Belanov. Pada tahun yang sama, namanya masuk dalam daftar FIFA 100.