Sekigahara Savaşı'ndan önce Yoshitsugu'nun Mitsunari'yi yapacaklarının boşuna olduğuna defalarca ikna etmeye çalıştığı söylenir. Ancak arkadaşının fikirlerinin sağlamlığını gören Yoshitsugu birkaç gün düşündükten sonra ona katılır. Bu sırada Yoshitsugu'nun sağlığının çok kötüleştiği, neredeyse kör olacağı rivayet edilir. Sekigahara Muharebesi'ne katıldığında çok hastaydı, savaş alanına bir tahtırevanla götürüldü