Ole Hesselbjerg trat erstmals 2007 in internationalen Wettkämpfen im Hindernislauf an. Über die übliche 2000-Meter-Distanz ging er im Juli bei den U18-Weltmeisterschaften in Ostrava an den Start. Dabei zog er in das Finale ein, in dem er den zwölften Platz belegte. Ein paar Wochen trat er über die gleiche Distanz beim Europäischen Olympischen Sommer-Jugendfestival in Belgrad an. Dabei lief er mehr als neun Sekunden schneller im Vergleich zu den Weltmeisterschaften und wurde Sechster. Im August nahm er über die 3000-Meter-Distanz bei den Dänischen Meisterschaften der Erwachsenen teil, bei denen er mit 9:30,45 min prompt die Silbermedaille gewann. Bis 2009 verbesserte er sich bis auf eine Zeit 9:03,03 min, die er im September aufstellte. Einen Monat zuvor trat er in der höheren Altersklasse bei den U20-Europameisterschaften in Novi Sad an, bei denen er allerdings im Vorlauf scheiterte. Insgesamt belegte er den 16. Platz. Nach seinem Schulabschluss am Gymnasium Falkouergardens in seiner Heimatstadt Charlottenlund, nahm Hesselbjerg ab 2011 ein Studium an der Eastern Kentucky University in den USA auf, wo er für deren Sportteam an den Collegemeisterschaften teilnahm. In seinem ersten Jahr in Kentucky lief er nahe an die Neun-Minuten-Marke heran und war September erstmals siegreich bei den Dänischen Meisterschaften.