In december 2015 begon het PDC World Darts Championship 2016, het meest prestigieuze dartstoernooi binnen de PDC. Raymond begon met een wedstrijd tegen zijn landgenoot Dirk van Duijvenbode, die hij won met 3-0. In de tweede ronde trof Van Barneveld Stephen Bunting als opponent. "Barney" had het een stuk lastiger tegen "The Bullet", maar de partij werd uiteindelijk wel met 4-3 in zijn voordeel beslecht. In de achtste finales wachtte landgenoot en 's werelds nummer 1 Michael van Gerwen. In een bijzonder spannende confrontatie wist Raymond met een gemiddelde van 100.44 de partij van Michael (die wel een gemiddelde van 105.78, en daarmee het hoogste ooit van een verliezer op het WK, gooide) opnieuw met 4-3 te winnen. Op 1 januari 2016 stond Raymond in de kwartfinales van het PDC WK Darts tegenover Michael Smith. Smith ging als een raket van start en stond dan ook in een mum van tijd met 3-0 voor. Raymond wist echter helemaal terug te vechten en won de partij uiteindelijk met 5-4. In de halve finales trof Van Barneveld voormalig tweevoudig wereldkampioen Adrian Lewis, en kwam wederom snel op een achterstand (0-5). Hij zette dan toch nog alles op alles en won de eerstvolgende drie sets. De comeback bleef daar echter bij en hij verloor ten slotte met 3-6. Door het bereiken van de halve finales steeg Van Barneveld opnieuw naar een voorlopige negende plaats op de wereldranking.