Во время сентябрьской кампании вермахта он был назначен в состав кавалерийской бригады Сувалки. В середине сентября он добровольно вступил в 110-й полк уланов, сформированный из резервистов под командованием подполковника Ежи Домбровского. После агрессии СССР против Польши 17 сентября 1939 года, перед лицом приближающейся Красной армии бригадным полкам было приказано пересечь польско-литовскую границу. Подполковник Домбровский привёл свой полк к границе, но не выполнил приказ о её пересечении. Он решил сначала прорваться в Варшаву, а затем распустить полк. Хенрик Добжаньский принял командование сторонниками марша в Варшаву, в том числе Каленкевичем. Каленкевич впервые стал начальником штаба в отдельном отделении польской армии, а 3 октября заместитель командира. После капитуляции Варшавы и решения Добжаньского о продолжении боевых действий в Польше, Каленкевич принял прозвище «Котвич». В конце ноября он вместе с Добжаньским отправился в Варшаву, где вступил в контакт с генералом Михалем Карушевичем-Токаржевским.