В июне полк прошёл сражения Семидневной битвы, не будучи всерьёз в них задействованным. С 2 июля по 15 августа он простоял в Харрисон-Лендинг, а потом был переброшен в Александрию вместе со всем II корпусом. В начале сентября началась Мэрилендская кампания. Дивизия Седжвика прошла из Александрии во Фредерик, потом через Южные горы к Шарпсбергу, и приняла участие в сражении при Энтитеме. Около 09:00 корпусной генерал Самнер отправил дивизию в наступление. Она была построена в три линии; бригада Гормана шла в первой линии, а 15-й Массачусетский шёл на левом фланге бригады. Полком командовал подполковник Джон Кимбалл, и полк насчитывал 606 человек. Бригада прошла Иствуд, кукурузное поле и Вествуд, и на краю леса вступила в перестрелку с бригадами Григсби и Семса. В это время бригады Барксдейла и Кершоу открыли огонь по левому флангу дивизии, 15-й оказался под огнём с фронта и фланга. Кимбалл приказал отступать. В этом бою полк потерял 75 человек убитыми, 255 ранеными (43 смертельно) и 24 пропавшими без вести. Это были самые крупные полковые потери в том сражении.