Nakléřovský průsmyk, při němž se Nakléřov nachází, byl od pradávna místem, kudy vedla významná obchodní, ale i válečná stezka do země i ven. K tomuto účelu byla využívána již za dob únětické kultury ve starší době bronzové. Na přelomu letopočtu měl v okolí sídlit germánský kmen Markomanů. Pro zdejší území byl po příchodu Slovanů významný slovanský lužickosrbský kmen Dalemniců, který do severočeské oblasti přišel v době výbojů franckého krále Karla Velikého (742–814). Tento kmen měl v 9. století založit Nakléřov a řadu dalších sídel v okolí (mimo jiné Knínice, Tisou či Velké Chvojno). V roce 1040 průsmykem prošla vojska německého krále Jindřicha III. na výpravě proti českému knížeti Břetislavovi I. Podle Rudolfa Köhlera, autora místní kroniky, byla obec založena někdy kolem roku 1100. Roku 1126 zdejším průsmykem do Čech vpadl německý král Lothar III., aby se v bitvě u Chlumce utkal s českým knížetem Soběslavem I. Od roku 1216 náležel Nakléřov, coby církevní obec, k římskokatolické diecézi Bílina. Od 13. století vedla místním průsmykem tzv. srbská stezka, též známá jako solná stezka (). Po té se do Čech z Halle dovážela sůl a další zboží.