В 1504 году Дашкевич со многими литовскими дворянами бежал в Москву и поступил на службу к великому князю Ивану III. В 1508 году великий князь Василий III послал его с 20-тысячным войском на помощь восставшему в Литве князю Михаилу Глинскому. После неудачного исхода предприятия Глинского, при посредничестве князя Константина Острожского, изменившего Василию III, Дашкевич также передался королю Сигизмунду I и был назначен старостой черкасским и каневским. Им он и оставался до своей смерти. В обязанности старост входила в то время забота об охранении границ от крымскотатарских набегов.