Симон V дьо Монфор е роден на 23 май 1208 г. и е най-малкият син на Симон IV дьо Монфор, виден френски благородник и един от водачите на Албигойския кръстоносен поход. Симон IV наследява голямото графство Лестър в Англия, но английските власти не го допускат до управлението му, тъй като е френски поданик. По тази причина през 1229 г. наследството му е разделено, като най-големият му син Амори дьо Монфор получава френските владения, а Симон V – графство Лестър.