Nachdem er in der Jugend vom FC Piacenza spielte, unterschrieb Simone Inzaghi 1994 seinen ersten Profivertrag. Jedoch wurde er in den ersten Jahren zu verschiedenen Vereinen in der Serie C1 und Serie C2 verliehen um Spielpraxis zu bekommen und erste Erfahrungen zu sammeln. Nach einer überzeugenden Saison bei US Brescello kehrte er in die Serie A zu seinem Heimatverein FC Piacenza zurück und erzielte in 30 Spielen 15 Tore.