バンド仲間が飛行機の座席を放棄して空路よりもバス乗車を選んだことをホリーが知ると、ホリーとジェニングスの間では友達同士の他愛もないジョークの掛け合いが続いた。そしてそのジョークが、その後何十年も脳裏に蘇ってはジェニングスを悩ませることとなる。ホリーは「じゃあ、お前のおんぼろバスが凍結することを願ってるよ！」とジェニングスに冗談を言った。これにジェニングスは「じゃあ、俺はお前のおんぼろ飛行機が墜落することを願ってるぜ！」と冗談めかして返答した。それから1時間半も経たない1959年2月3日（後に音楽が死んだ日と通称される）午前1時過ぎに、ホリーのチャーター機はメーソンシティ (アイオワ州)郊外のトウモロコシ畑に墜落し、機内にいた全員が即死した。