Şehir II. Viyana Kuşatması sonrası 1689 yılında Osmanlı İmparatorluğu’nun elinden çıkmışsa da kısa sürede geri alınmıştır. Balkan Savaşları sırasında 23 – 24 Ekim 1912 tarihleri arasında Osmanlı İmparatorluğu ile Sırbistan Krallığı arasında gerçekleştirilen Kumanova Muharebesi Kumanova şehrinin bulunduğu bölgede gerçekleşmiştir. Balkan Savaşları sonrasında Osmanlı İmparatorluğu bölgede hâkimiyetini yitirmiştir.