Kacey Musgraves juga dinominasikan untuk empat kategori di ajang Grammy Awards ke-56, menyamai Taylor Swift dan Lorde yang mendapat nominasi paling banyak untuk penyanyi wanita tahun itu. Nominasi tersebut termasuk Artis Pendatang Baru Terbaik, Album Country Terbaik ("Same Trailer Different Park"), dan Lagu Country Terbaik untuk "Mama's Broken Heart" dan "Merry Go 'Round". "Merry Go 'Round" memenangkan penghargaan Grammy Lagu Country Terbaik, dan "Same Trailer Different Park" menang di Album Country Terbaik.