ในวันที่ 1 มิถุนายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศ 2019 ลิเวอร์พูล เจอกับ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่วันดาเมโตรโปลิตาโน ในมาดริด, ประเทศสเปน สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก สมัยที่ 6 ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 4 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ชาชีรีทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เอฟเวอร์ตัน 5-2 ต่อมา ในวันที่ 21 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก 2019 นัดชิงชนะเลิศ ลิเวอร์พูล เจอกับ ฟลาเม็งกู ตัวแทน คอนเมบอล ในฐานะแชมป์เก่าของ โกปาลิเบร์ตาโดเรส ที่สนามกีฬาแห่งชาติคาลิฟา ในโดฮา, ประเทศกาตาร์ สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ฟลาเม็งกู ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 1-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก สมัยแรกได้สำเร็จ จบฤดูกาล ชาชีรีช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกครั้งแรกในรอบ 30 ปีได้สำเร็จ