In Coppa dei Campioni il Milan si qualifica per la finale dopo avere eliminato nei sedicesimi di finale gli svedesi del Malmö FF (sconfitta per 2-1 all'andata a Malmö e vittoria per 4-1 nel ritorno a Milano), nei quarti di finale gli scozzesi del Celtic campione d'Europa 1966-1967 (pareggio per 0-0 in casa e vittoria per 1-0 in trasferta), e in semifinale gli inglesi del Manchester United campione in carica (vittoria per 2-0 a San Siro e sconfitta per 1-0 all'Old Trafford), che annovera campioni del calibro di George Best e della stella inglese Bobby Charlton. Nella finale di Madrid del 28 maggio 1969 i rossoneri affrontano gli olandesi dell'Ajax e vincono la gara per 4-1 grazie a una tripletta di Pierino Prati e di un gol di Sormani dopo che gli olandesi avevano accorciato le distanze grazie a un rigore di Vasović e un gol di Angelo Benedicto Sormani; per i lanceri a segnare la rete del momentaneo 2-1 è Velibor Vasović su rigore. È la seconda Coppa dei Campioni vinta dai rossoneri; la vittoria della competizione vale anche per il Milan l'accesso alla Coppa dei Campioni 1969-1970 in qualità di detentore del trofeo. Il Milan, sceso in campo con Cudicini, Anquilletti, Schnellinger, Malatrasi, Rosato, Trapattoni, Hamrin, Lodetti, Sormani, Rivera e Prati è la prima squadra italiana a conquistare il trofeo nel nuovo formato, quello dalle "grandi orecchie". Quella del 1969 è l'unica finale di &lt;a href="Coppa%20dei%20Campioni"&gt;Coppa dei Campioni/Champions League&lt;/a&gt; che il club ha vinto indossando la prima maglia (quella rossonera). Tutte le altre coppe della massima competizione europea sono state vinte in tenuta bianca.