Anstelle des Studiums meldete sich Jessen freiwillig zur Armee, um im Deutsch-Dänischen Krieg zu kämpfen. Im Februar 1851 verließ er das Heer und führte danach für drei Jahre die Dampfmühle eines nahen Verwandten. Mit der Absicht, Lehrer zu werden, reiste er 1855 mit Unterstützung des holsteinischen Ministeriums acht Monate durch Deutschland. Während der Reise sammelte er Informationen über die Organisation gewerblicher Schulen und deren Unterrichtsinhalte. In der Zwischenzeit lernte er in Hamburg bei Heinrich Borchert Lübsen Mathematik und bei Friedrich Heimerdinger Zeichnen.