Участвовал в кампаниях французской армии в Пьемонте и Шотландии, в Северной семилетней войне (1563—1570), сначала на стороне Дании, а потом на стороне Швеции. На службе у шведских королей и снискал наибольшую славу. Участвовал в заговоре герцога Юхана против его брата, короля Эрика XIV, благодаря чему особенно возвысился после свержения Эрика и провозглашения заговорщика королём Юханом III. Выполняя различные военные и дипломатические поручения нового государя, посещал дворы европейских монархов и воевал в Эстляндии с войсками Ивана Грозного. Наибольшие военные победы одержал в начале 1580-х годов, когда, воспользовавшись тем, что русские войска были связаны войной с Речью Посполитой, во главе шведского войска захватил Корельский уезд, Эстляндию и часть Ижорской земли, в том числе отобрав у Русского царства главный морской порт на Балтике — Нарву. Его военные успехи принудили Россию к заключению невыгодного для неё Плюсского перемирия, закреплявшего земельные приобретения Делагарди за Швецией.