W 2002 roku wywalczył srebrny medal w halfpipe'ie podczas igrzysk olimpijskich w Salt Lake City, rozdzielając dwóch rodaków: Rossa Powersa i Jarreta Thomasa. Wynik ten powtórzył na rozgrywanych cztery lata później igrzyskach olimpijskich w Turynie. Tym razem uplasował się między kolejnym reprezentantem USA, Shaunem White'em i Markku Koskim z Finlandii. Brał też udział w mistrzostwach świata w Whistler w 2005 roku, gdzie zajął 20. miejsce w halfpipe'ie, a w Big Air mimo zgłoszenia ostatecznie nie wystartował. Ponadto Kass zdobył sześć medali na Winter X Games, w tym złoty w halfpipe'ie w 2001 roku.