Zwolniony z wojska w stopniu pułkownika na własną prośbę w 1992, został zastępcą, a od 1993 szefem sztabu czeczeńskich sił zbrojnych. Kierował obroną Groznego w czasie I wojny czeczeńskiej, a w 1996 dowodził operacją, w wyniku której odbito to miasto z rąk Rosjan. Po zakończeniu wojny został wybrany 27 stycznia 1997 prezydentem Czeczenii (w wyborach uzyskał 59,3 proc. głosów). Pomogło mu poparcie Kremla, dla którego nie do zaakceptowania był jego główny konkurent Szamil Basajew. Maschadow był zwolennikiem niepodległości Czeczenii, ale twierdził przy tym, że należy dążyć do pokojowego ułożenia stosunków z Rosją.