Van 1938 tot 1940 was Van Overstraeten militair raadgever van koning Leopold III. Hij had de functie van stafchef geweigerd, maar leidde de veldtocht als raadgever. Paul Henri Spaak zei over Van Overstraeten tegen een parlementslid: "Van Overstraeten is veruit de meest intelligente van de militairen. Zijn ongeluk is, dat hij het zelf weet." Van Overstraeten wilde in de Achttiendaagse Veldtocht een dag langer tegenstand bieden in de Leieslag. Van Overstraeten schreef later, dat Leopold III gedemoraliseerd was door de desertie van Vlaamse eenheden.