En 1185, Jean se rendit pour la première fois en Irlande avec 300 chevaliers et un groupe d'administrateurs mais son séjour fut calamiteux. essaya de proclamer officiellement Jean roi d'Irlande mais le pape s'y opposa. L'île avait récemment été conquise par les forces anglo-normandes et les tensions étaient fortes entre les colons et les habitants traditionnels. En plus d'offenser les souverains locaux en se moquant de leurs longues barbes, Jean ne parvint pas à se faire des alliés chez les colons anglo-normands et fut bousculé par les attaques irlandaises. Il retourna en Angleterre à la fin de l'année 1185 et blâma le vice-roi Hugues de Lacy pour le fiasco.