Em 22 de agosto de 1847 casou-se com Nancy Jane Hargrave e tiveram seis filhos. Em 1849 juntou-se a Corrida do ouro na Califórnia, ganhando o suficiente para mudar-se com sua família para Oregon. Depois de chegar em Oregon, em 1852, estabeleceu-se com a família em uma fazenda na porção sul do Vale de Willamette, no Condado de Lane. Tornou-se ativo nas atividades do partido democrático e foi eleito para o cargo de juiz na Corte de Sucessões do Condado de Lane em 1856. Whiteaker, em seguida, foi eleito para a câmara de representantes do Território de Oregon em 1857 representando o Condado de Lane.