В 1202 году вместе с братом, Симоном IV де Монфором, отправился в Четвёртый крестовый поход. В отличие от основной армии крестоносцев, добирались до Иерусалимского королевства не через Византию, а морем из Барлетты до Яффы, где присоединились к Амори II Лузиньяну и участвовали в Тивериадской экспедиции.