В октябре 1935 года Италия начала Африканскую кампанию, реализуя планы Бенито Муссолини по созданию великой Итальянской империи. Чиано добровольно участвует в войне вместе с Алессандро Паволини и другими видными деятелями режима в 15-й бомбардировочной эскадрилье под названием "Disperata" («Отчаянный»), командиром которой Чиано являлся. Чиано принимал участие в эфиопской кампании в должности командира эскадрильи бомбардировщиков. По возвращении в Италию прославлен в печати как «герой» и награждён двумя серебряными медалями за военную доблесть.