Osborne-Paradis debuterte i verdenscupen i januar 2005 i utforrennet i Chamonix, der han ble nummer 14. I de følgende rennene bekreftet Osborne-Paradis posisjonen som et av Canadas største fremtidshåp. Han fikk flere plasseringer blant de beste 20, også under VM 2005 i Bormio (nr. 19 i utfor og nr. 17 i kombinasjonen) og under OL 2006 i Torino (nr 13 i utfor, nr. 20 i Super-G). Topplasseringene uteble imidlertid.