Dyson machte seinen Schulabschluss an der "Proctor Academy" in New Hampshire, bevor er einen Studienplatz an der University of Connecticut bekam. An der Universität spielte er unter dem bekannten Trainer Jim Calhoun für die Hochschulmannschaft "Huskies" in der damaligen Big East Conference der NCAA. In seinem ersten Jahr verpasste man erstmals seit fünf Jahren 2007 das landesweite NCAA-Endrundenturnier. Ein Jahr später scheiterten die Huskies überraschend bereits in der ersten Runde nach Verlängerung an den "Toreros" der University of San Diego, die damit erstmals in die zweite Runde einzogen. Doch bereits 2009 schafften die Huskies wieder den Einzug in das Final Four, in dem sie zuletzt bei ihrem Titelgewinn 2004 gestanden hatten. Diesmal scheiterte man jedoch an den "Spartans" der Michigan State University. Nachdem Hasheem Thabeet bereits im NBA-Draft 2009 ausgewählt worden war, reichte es 2010 nur zur Teilnahme am National Invitation Tournament, bei dem die Huskies in der zweiten Runde ausschieden. Mit 1.630 Punkten in 113 Spielen beendete Dyson 2010 seine Karriere in der NCAA nach den möglichen vier Spielzeiten.