Am 26. und 27. August 2017 gewann er beide Grand-Prix-Springen in Hakuba. Den zweiten Wettbewerb gewann er vor seinem Bruder Ryōyū. Er beendete den Sommer-Grand-Prix 2017 als Dritter der Gesamtwertung und damit mit dem bis dahin besten Ergebnis seiner Karriere. Am 19. November 2017 holte Kobayashi beim Auftaktspringen der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202017/18"&gt;Saison 2017/18&lt;/a&gt; in Wisła überraschend seinen ersten Weltcupsieg, nachdem zuvor lediglich ein 13. Platz sein bestes Weltcupresultat war. Er beendete die &lt;a href="Vierschanzentournee%202017/18"&gt;Vierschanzentournee 2017/18&lt;/a&gt; als Vierter der Gesamtwertung, nachdem er bei allen vier Springen unter den besten zehn sprang (Plätze 6, 4, 6 und 7). Im Januar 2018 nahm er in Oberstdorf erstmals an der Skiflug-Weltmeisterschaft teil, wobei er im Einzelwettbewerb den 29. Rang belegte. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang nahm er an zwei von drei Wettbewerben teil. Im Einzelwettbewerb auf der Normalschanze belegte er den 31. Platz und im Einzelwettbewerb auf der Großschanze wurde er 24. Im Mannschaftsspringen auf der Großschanze kam er nicht zum Einsatz. Neben seinem Sieg zum Auftakt erzielte er einige weitere Top-Ten-Platzierung im Weltcup und absolvierte seine mit Abstand beste Weltcup-Saison. Er belegte mit 568 Punkten den elften Rang im Gesamtweltcup. Bei den Weltmeisterschaften 2019 in Seefeld in Tirol gewann er mit seinen Mannschaftskameraden Daiki Itō, Yukiya Satō und Ryōyū Kobayashi die Bronzemedaille im Mannschaftsspringen. In den Einzelwettbewerben belegte er sowohl von der Groß- als auch von der Normalschanze jeweils den 17. Platz.