Preston jugó un papel destacado en las luchas internas de los Confederados, alinéandose al principio con los radicales que se oponían a la primera Paz de Ormonde, pero posteriormente se unió a los moderados que firmaron el tratado con Ormonde y los Realistas en 1648. Su realistmo estaba motivado por su condición de inglés viejo y por su enfrentamiento con Owen Roe O'Neill, que encabezaba la facción opuesta. Luchó en el bando realista durante lainvasión de Cromwel – defendiendo Waterford hasta que el hambre y la enfermedad le obligaron a capitular. Marchó con sus tropas hacia Galway, la última ciudad en manos irlandesas. A finales de 1652, tras otro largo asedio, Galway también cayó a causa de la enfermedad y de la falta de abastecimientos. Preston rindió la ciudad a cambio de que él y sus tropas pudieran abandonar el país y unirse al ejército francés. Partió hacia Francia -donde se encontraba la corte realista en- 1652.