Ein vierter Sieg gelang Modugno beim Sanremo-Festival 1966 mit "Dio, come ti amo", zusammen mit Gigliola Cinquetti. Kein Glück hatte er damit jedoch beim Eurovision Song Contest 1966, wo er mit null Punkten den letzten Platz belegte. In den folgenden Jahren gab es weitere Sanremo-Teilnahmen Modugnos, 1967 mit "Sopra i tetti azzurri del mio pazzo amore", 1968 mit "Il posto mio", 1970 mit "La lontananza", 1971 mit "Come stai?" und 1972 mit "Un calcio alla città". 1968 spielte Modugno in "Laune auf Italienisch" von Pier Paolo Pasolini mit, 1972 in "Teuflisches Spiel" von Luigi Comencini. Zwischen 1973 und 1975 spielte er in einer italienischen Inszenierung der Dreigroschenoper durch Giorgio Strehler "Mackie Messer", 1974 ging er zum letzten Mal in Sanremo ins Rennen, mit dem Lied "Questa è la mia vita". Erfolgreich war er 1975 noch mit "Piange il telefono" und 1976 mit "Il maestro di violino"; in diesem Jahr trat er auch als Gast wieder in Sanremo auf. Dies wiederholte er 1977, außerdem trat er im Theaterstück "Don Giovanni in Sicilia" auf, 1978 in der Musikkomödie "Cyrano".