Durant la Guerre de Succession de Bretagne, en 1363, soit quatorze ans après le début de la peste noire, le fort de Bloscon, au nord-est de l'actuel vieux port, pris par les Anglais, est repris par Bertrand du Guesclin. De 1374 à 1387, le port de Rosco lui-même est plusieurs fois de suite incendié par le gouverneur de Brest, Richard Fitzalan, que a choisi pour soutenir le parti montfortain. La population se réinstalle plus au nord au lieu-dit "Golban" pour former le quartier du Vil, c'est-à-dire du Moulin ("Mil" en moyen breton, féminin "Vil"). En juin 1403, mille deux cents hommes d'armes sous les ordres de Jean de Penhoët partent de l'anse de Laber dans trente vaisseaux vaincre les Anglais au large de la pointe Saint-Mathieu. Ils en ramènent quarante navires ennemis. Un an plus tard, Plymouth est pris et saccagé.