В 1649—1660 годах Грибоедов продолжал работать в Казанском приказе, дослужившись к 1654 году до чина старшего дьяка. 13 января 1659 года он был включён в состав посольства к украинскому гетману Ивану Выговскому, а летом, вероятно, находился в русском стане при осаде Конотопа и отступлении к Путивлю . В октябре того же года Грибоедов ездил с главой Казанского приказа князем Алексеем Трубецким в Запорожье для участия в раде, возведшей на гетманство лояльного Москве Юрия Хмельницкого. За дипломатические успехи (новый гетман подписал Переяславские статьи, существенно ограничивавшие автономию Войска Запорожского) дьяк в феврале 1660 года получил от царя «"шубу отлас золотой в 50 рублёв, да кубок в 2 гривни, да к прежнему его окладу придачи поместного окладу 150 четей, денег 20 рублёв, да на вотчину 2000 ефимков"» .