Malgrado Doherty non riesca a vincere alcun torneo nella stagione 1998-1999, il bilancio è comunque positivo dato l'arrivo in finale al Masters, in cui è ancora Higgins a batterlo, e al Malta Grand Prix dove l'irlandese perde contro Stephen Hendry. Al Campionato del mondo viene eliminato ai quarti di finale da Mark Williams, che avrebbe in seguito perso in finale contro Hendry.