Sein internationales Debüt gab Simon, der bereits mit sieben Jahren 1999 mit dem Kombinationssport begann, bei FIS-Wettbewerben im September 2006 in Winterberg. Am 3. März 2007 gewann er den Junioren-Gundersen-Wettkampf in Toblach. Ab September 2008 startete Simon im Alpencup der Nordischen Kombination. Bereits im Oktober erreichte er dabei in Oberstdorf seine erste Top-10-Platzierung in dieser Serie. Am 10. Januar 2009 folgte sein Debüt im Continental Cup der Nordischen Kombination in Klingenthal. Mit den Plätzen 37 und 33 verpasste er die Punkteränge dabei nur knapp. Bis zum Ende des Winters startete er weiter im Alpencup und stand dabei in Liberec erstmals auf dem Podium. Beim folgenden Europäischen Olympischen Winter-Jugendfestival 2009 in Szczyrk gewann Simon nach Bronze im Sprint und Platz fünf im Gundersen-Einzel gemeinsam mit Otto Schall und Manuel Faißt die Goldmedaille im Teamwettbewerb.