У ці роки вона стала добре відома завдяки своїм працям з спорядження госпіталю-корабля для постраждалих на Англо-бурської війни, де в цей час знаходиться Вінстон. У 1908 році Дженні написала "«The Reminiscences of Lady Randolph Churchill». " У тому ж році 33-річний Вінстон, просуваючись у своїй політичній кар'єрі отримав пост міністра торгівлі і одружився з Клементиною Хозіер, мати якої, леді Бланч, була близькою подругою Дженні.