Il revient une nouvelle fois à la tête des "Reggae Boyz" en , succédant à l'Allemand Winfried Schäfer, qui l'avait remplacé en . Tout comme son prédécesseur, Whitmore atteint la finale de la Gold Cup, en 2017, avant de s'incliner par deux buts à un face aux États-Unis, hôtes de la compétition.