Cutugnos zweites Album "La mia musica" erschien 1981. Im Lauf der 1980er-Jahre nahm der Sänger ganze sechs Mal selbst am Sanremo-Festival teil (1983 mit "L’italiano", 1984 mit "Serenata", 1986 mit "Azzurra malinconia", 1987 mit "Figli", 1988 mit "Emozioni" und 1989 mit "Le mamme"), ohne jedoch noch einmal zu gewinnen, und steuerte Beiträge für andere Teilnehmer bei, so für Luis Miguel, Fausto Leali, Peppino di Capri, Ricchi e Poveri und Franco Califano. 1987 waren vier Lieder von Cutugno im Wettbewerb, darunter sein selbst gesungenes "Figli"; im selben Jahr trat er in der Unterhaltungssendung Domenica in erstmals als Fernsehmoderator in Erscheinung.