Po wybuchu II wojny światowej w irackich kręgach rządzących narastały nastroje antybrytyjskie. Ich wyrazem był zamachu stanu przeprowadzony w kwietniu 1941 roku przez nacjonalistycznego byłego premiera i współzałożyciela Bractwa Muzułmańskiego Raszida Alego al-Kilani. Związał on swoje nadzieje z niemieckimi nazistami i zamierzał wyrzucić z kraju Brytyjczyków. Jego planom sprzyjały niemieckie sukcesy wojenne w Afryce Północnej. Raszid Ali al-Kilani po sformowaniu rządu obrony narodowej wysłał notę do władz brytyjskich ostrzegającą przed jakąkolwiek interwencją w Iraku i zabraniającą lądowania w kraju nowych sił brytyjskich. Brytyjczycy postanowili jednak odzyskać kontrolę nad Irakiem i przeprowadzili operację Sabine, tłumiąc do końca maja 1941 roku arabskie powstanie. Al-Kawukdżi rozważał wówczas wraz z towarzyszami broni możliwość poddania się Brytyjczykom, jednak faszystowski rząd Vichy przyznał mu ułaskawienie, odstępując od kary śmierci i zezwalając na schronienie się w Syrii. Postawiono mu przy tym warunek, że będzie nadal kontynuować walkę z Brytyjczykami po stronie państw Osi. Al-Kawukdżi zorganizował oddział liczący około 500 ochotników i prowadził wojnę partyzancką na terytorium Iraku. Relacje jeńców mówią, że al-Kawukdżi okrutnie ich traktował, wielokrotnie stosując tortury podczas przesłuchań. 24 czerwca 1941 został ciężko ranny. Po przyjeździe do Syrii Niemcy ewakuowali go do Aten, gdzie wyleczył rany. W tym czasie jego jednostka została zepchnięta na terytorium Syrii.