Berwick aloitti sotilasuransa Itävallan armeijan palveluksessa Lothringenin herttuan Kaarle V:n palveluksessa ja osallistui muun muassa Budan piiritykseen vuonna 1686 ja Mohácsin taisteluun 1687. Berwick seurasi kuninkaaksi noussutta isäänsä Englantiin vuonna 1687 ja hänelle annettiin Berwickin herttuan titteli. Hän joutui kuitenkin isänsä lailla maanpakoon 1688 mainion vallankumouksen nostettua Vilhelm III Oranialaisen Englannin valtaistuimelle. Berwick jatkoi taistelua Vilhelmiä vastaan Irlannissa, osallistuen muun muassa Boynen taisteluun vuonna 1690. Vuonna 1691 hän siirtyi Ranskan armeijan palvelukseen jatkamaan yhdeksänvuotista sotaa Englantia vastaan.