Après la défaite de Poitiers de 1356, pendant la Guerre de Cent Ans, Montdidier fut l'épicentre d'un épisode de la Grande Jacquerie qui secoua la Picardie, l'Artois, la Champagne, l'Île-de-France et la Normandie en 1358. Sous la direction d'un certain Jean-le-Boulenger, les habitants de Montdidier pillèrent et incendièrent châteaux et maisons appartenant à Raoul de Raineval, seigneur de Pierrepont-sur-Avre et grand panetier de France. Cependant vu les circonstances troublées dans lesquelles se trouvait le royaume, le roi octroya aux habitants des lettres de rémission.