Themen, mit denen sich Cockburn häufig beschäftigte, waren die in den 1980er Jahren, dabei insbesondere die Iran-Contra-Affäre, sowie der Zweite Golfkrieg 1991, der Kosovokrieg 1999, die US-Invasion in Afghanistan 2001 und der Irakkrieg 2003. Stets reflektierte er die Einflussnahmen der US-Regierung auf amerikanische Medien (etwa in "Whiteout: The CIA, Drugs and the Press", 1998). Außenpolitisch beschäftigte er sich auch mit dem Israelkonflikt und der Politik der israelischen Regierung gegenüber den Palästinensern. Stets war er an Bewegungen und Möglichkeiten von politischen Reformen in den USA interessiert.