Dobson wurde mit 14 Jahren in die Nationalmannschaft Schottlands im Segeln aufgenommen. 2001 gewann sie eine Bronzemedaille bei der Juniorenweltmeisterschaft in der Laser-Radial-Klasse; in den Jahren 2002 und 2004 sicherte sie sich jeweils die Silbermedaille. Im Jahr 2005 war siebte der Weltrangliste der ISAF und 2007 wurde sie zehnte bei der in Portugal abgehaltenen ISAF-Segelweltmeisterschaften. Sie war für das britische Olympiateam für die Olympischen Sommerspiele 2008 in Peking vorgemerkt, unterlag aber in der Endausscheidung Penny Clark.