LeGrand Lockwoods Familie zog nach New York, als er zwölf Jahre alt war. Im Alter von 18 Jahren stieg er ins Bankgeschäft ein. 1842 heiratete er Ann(a) Louise Benedict. Aus der Ehe gingen mehrere Kinder hervor, darunter die Söhne LeGrand Lockwood jr., Williston B. Lockwood, Henry B. Lockwood und Edward Eugene Lockwood, von denen die drei ältesten sich beruflich mit dem Vater zusammenschlossen. Lockwood, der bereits Direktor einer Dampfschifflinie nach San Francisco war, die das Imperium der Vanderbilts nach dem kalifornischen Goldrausch angelegt hatte, gründete 1857 seine Firma Lockwood &amp; Co., betätigte sich außerdem im Eisenbahngeschäft und wurde einer der ersten Millionäre des Landes.