Startował, zarówno w singlu, jak i w deblu, w igrzyskach olimpijskich w 1908 i 1924. Jego największym osiągnięciem olimpijskim jest trzecia runda podczas zawodów z 1924. Przegrał wtedy z Watsonem Washburnem w trzech setach – 6:2, 1:6, 1:6, 2:6. Dotarł do finału inauguracyjnych mistrzostw Wielkiej Brytanii na twardej nawierzchni, które odbyły się w Torquay w 1924 roku. W finale został pokonany w pięciu setach przez Randolpha Lycetta. W 1925 był członkiem holenderskiej drużyny, która dotarła do europejskiego finału Pucharu Davisa (Holandia przegrała 0:4 z Francją). W decydującym pojedynku van Lennep zagrał w meczu deblowym w parze z Arthurem Diemerem-Koolem. Zakończył się on wynikiem 2:6, 3:6, 8:6, 4:6.