Эбба Стенбок была известна своим бесстрашным поведением по отношению к герцогу Карлу Сёдерманландскому, будущему королю Швеции Карлу IX. Во время гражданской войны 1595 года, когда Сигизмунд III Васа бросил вызов своему дяде, будущему Карлу IX Швеции, её супруг был одним из самых горячих сторонников Сигизмунда III и активно противодействовал планам герцога Карла Сёдерманландского занять шведскую провинцию Финляндию. Когда герцог настроил финнов против Сигизмунда, после чего разгорелось восстание, известное в шведской истории как «дубинная война» (1596—1597), то гнев восставших обратился главным образом против губернатора Флеминга. Флеминг жестоко подавил выступление, утопив множество крестьян в озёрах; руководитель восстания, Яакко Иллка, был четвертован.