Ketika ayahnya menjadi presiden, ia masih kecil. Setelah ayahnya dibunuh pada tahun 1963, keluarganya tinggal di Upper East Side, Manhattan yang juga tempatnya bersekolah. Kennedy lulus dari Radcliffe College dan bekerja di Metropolitan Museum of Art New York City, tempatnya bertemu Edwin Schlossberg yang kemudian menjadi suaminya. Ia melanjutkan kuliah hingga mendapat gelar J.D. dari Columbia Law School, lalu berkarier di bidang hukum dan politik, pendidikan dan kerja amal. Ia juga bertindak sebagai juru bicara warisan keluarga Kennedy dan menulis dua judul buku mengenai kebebasan sipil bersama Ellen Alderman.