Über ihren Vater kam Ahmed-Sheikh bereits im Alter von zehn Jahren in Kontakt mit Politik. In der Folge engagierte sie sich bei den Young Conservatives und stieg dort zur Vorsitzenden des Bezirks Glasgow Central auf. Mitte der 1990er-Jahre unterstützte sie Mohammad Sarwar und war in der Folge auch für zwei Jahre Mitglied der Labour Party. Bei der Parlamentswahl in Schottland 1999 kandidierte Ahmed-Sheikh für die Scottish Conservative Party im Wahlkreis Glasgow Govan. Sie erhielt kein Mandat, wurde aber als junge Frau mit Migrationshintergrund als neues Gesicht und Nachwuchshoffnung der Konservativen gesehen. Sie kritisierte unter anderem das Nein der SNP zum NATO-Einsatz im Kosovo und deren Pläne für Steuererhöhungen. Im Jahr 2000 trat sie aufgrund von William Hagues „rechtsgerichteten“ Aussagen über Asylbewerber aus der Conservative Party aus und wechselte noch im gleichen Jahr zur SNP.