9 ноября 1941 года Михайлову было присвоено звание генерал-майора танковых войск. Во время Харьковского сражения бригада совместно с другими соединениями Юго-Западного фронта 20 мая 1942 года попала в окружение в районе города Изюм. В течение недели бригада вела бои в окружении, но 27 мая Михайлов был ранен в бою в правое плечо, после чего попал в плен.