Durante la guerra di secessione (1861–1865), l'Union Army invase la Virginia Peninsula nel corso della "campagna della Penisola" nel 1862, con l'intento di prendere Richmond, iniziando da Fort Monroe all'ingresso di Hampton Roads, che rimase nelle mani dell?unione fino alla secessione della Virginia nel 1861. All'inizio della Campagna della Penisola, la Battaglia di Hampton Roads, ebbe luogo alla foce del fiume James. L'assedio di Yorktown avvenne poi lungo il corso del fiume York. Alla fine, dopo un lungo periodo in cui rimase lontana, la più grande armata dell'Unione, sotto il comando del generale George B. McClellan, inseguì i Confederati in ritirata fino alla linea di "Williamsburg", dove le rive acquitrinose del fiume "Chickahominy" fecero da barriera naturale e ritardarono di tre anni la fine della guerra.