Крепостта се появява отново в историческите хроники във връзка с издигането на независимия феодал Добромир Хриз, който я използвал за опорна точка при завоюването на околните земи. Опитът на император Алексий III Ангел да я завладее през 1199 година завършил с неуспех. Около 1205 година Просек бил в ръцете на Калояновия военачалник Ециусмен (Чесмен). От 1211 до 1214 година крепостта е била седалище на севастократор Стрез. След неговото убийство, Просек преминал за кратко към Латинската империя (Солунското маркграфство), а от 1216 година е владение на Епирското деспотство. Около 1230 година (след битката при Клокотница) цар Иван Асен II завладява крепостта. При неговото управление Просек се превръща от погранична крепост в град. След смъртта му в последвалите борби за трона, татарско нашествие и сръбска експанзия, Българското царство губи Македония, а заедно с нея и Просек.