Als Brook Watson nach Boston zurückkehrte, stellte sich heraus, dass sein Onkel insolvent war. Er nahm 1750 eine Arbeit bei Andrew Huston an, der Handel mit den Franzosen und den Indianern trieb. In Fort Lawrence lernte er 1752 Robert Monckton kennen und wurde dessen Sekretär, und ab 1755 war er gemeinsam mit diesem Beauftragter ("commissary") bei der Schlacht von Fort Beauséjour. Drei Jahre später wurde er ausgesandt, um die Deportation der Akadier aus Baie Verte zu überwachen. 1758 war er "Commissary" unter General James Wolfe bei der Belagerung von Louisbourg.