В составе «Челси» Писарро дебютировал 5 августа 2007 года в матче за Суперкубок Англии против «Манчестер Юнайтед». Клаудио вышел на поле на 51-й минуте, заменив Флорана Малуда при счёте 1:1. С таким счётом закончилось и основное, и дополнительное время. В серии послематчевых пенальти «Манчестер» выиграл со счётом 3:0, а сам Писарро не реализовал первый одиннадцатиметровый своей команды. В Премьер-лиге перуанец дебютировал через неделю, 12 августа, в матче с «Бирмингемом». Клаудио появился на поле в стартовом составе и уже на 18-й минуте забил свой первый гол в Англии. Начало сезона вышло удачным для перуанца — главный тренер доверял нападающему и давал ему место в составе, но уже в сентябре Моуринью покинул свой пост, и ему на замену пришёл Аврам Грант. Израильтянин не видел его Писарро как игрока основного состава, поскольку делал ставку на Дидье Дрогба как единственного форварда. В итоге Клаудио был вынужден надолго стать резервистом, а свой шанс он получил только в январе, когда основные нападающие клуба — Дрогба и Саломон Калу — уехали на Кубок африканских наций. 19 января 2008 года Клаудио в матче Премьер-лиги с «Бирмингемом» забил единственный гол в матче. За «Челси» Клаудио забил всего 2 гола, и оба пришлись на матчи с бирмингемцами. Но даже этот гол не помог Клаудио закрепиться в основном составе, а фанаты клуба даже потребовали ухода Писарро. В феврале он был исключён из заявки команды на Лигу чемпионов перед началом плей-офф. А в марте и вовсе был переведён в резервный состав. Свой последний матч за основную команду Писарро провёл 8 марта, это был четвертьфинал Кубка Англии с «Барнсли», который «Челси» проиграл со счётом 0:1, а сам Писарро появился на поле на 74-й минуте, заменив Жулиано Беллетти. Всего в своём первом и единственном сезоне в Англии Клаудио появился на поле в 31-м матче и забил в них 2 гола, причём всего в 10-и матчах он появлялся на поле с первых минут.