Sin hogar ni familia, Hook se realistó en el regimiento 90.ª de Infantería de Illinois, con el que vio acción a menudo pues el regimiento luchó en Holly Spring, Coldwater, el Asedio de Vicksburg, el Asedio de Jackson, y Missionary Ridge. El regimiento marchaba a través de Florence, Alabama a finales del verano de 1863 cuando Hook se detuvo para introducirse en una casa aparentemente vacía para buscar provisiones; mientras buscaba, dos soldados confederados que se habían escondido en la casa la sorprendieron y capturaron.