Олейте был основан неким доктором Джоном Т. Бартоном весной 1857 года за 11 лет до появления Канзаса как штата. Он осуществил поездку в центр округа Джонсон и приглядел там прекрасное место, сплошь покрытое дикими цветами, в основном, вербеной. Бартон решил назвать свой город «Прекрасный» и спросил у переводчика с языка индейцев шони, издавна обитавших здесь, как это слово звучит на их языке и получил ответ — "олейте". В том же году Олейте получил статус «город» ("city"), однако в связи с нестабильной политической ситуацией, в следующем году он был инкорпорирован ещё раз. В 1865 году Олейте был инкорпорирован третий раз со статусом «город третьего класса», в 1870 году поднялся до «второго класса», в 1970 году — до «первого класса». Хотя Олейте не стал первым городом, появившимся в округе, он очень быстро стал крупнейшим здесь и уже в октябре 1859 года получил статус окружного центра. Первые годы существования, до 1861 года, город несколько раз становился эпицентром жестоких событий «Истекающего кровью Канзаса», пока не стал . Тем не менее, в 1862—1864 годах Олейте ещё несколько раз подвергался нападения конфедератов, в частности, его разоряли отряды и Стерлинга Прайса.