Da Estland som en følge af Molotov-Ribbentrop-pagten blev annekteret i 1940, kom Keres til at repræsentere Sovjetunionen. Han deltog i sit første Sovjetmesterskab i Moskva samme år, hvor han sluttede på en fjerdeplads i stærkt selskab. Året efter blev de seks øverst placerede i denne turnering sat til at spille om "det Absolutte Sovjetmesterskab". Turneringen er en af de stærkest besatte nogensinde og blev vundet af Mikhail Botvinnik foran Keres, Vasilij Smyslov, Isaac Boleslavskij, Andor Lilienthal og Igor Bondarevskij.