Roy Urquhart nasceu em Shepperton, Middlesex, Inglaterra, filho de um dentista escocês, em 28 de novembro de 1901. Ele foi educado na St Paul's School, em Londres, e no Royal Military College, Sandhurst, e foi comissionado como segundo tenente na Highland Light Infantry (HLI) em 24 de dezembro de 1920. Promovido em 24 de dezembro de 1922 a tenente, e em 26 de março de 1929 a capitão, Urquhart serviu inicialmente no 1º Batalhão, HLI. Urquhart, quando estacionado em Malta com o 2º Batalhão, que de 1933 a 1936 serviu como ajudante, tornou-se amigo do ator David Niven, que lembrou Urquhart em sua autobiografia "The Moon's a Balloon", descrevendo-o como "um soldado sério de grande charme e calor". Urquhart frequentou o Staff College de Camberley de 1936 a 1937 e, depois de se formar em Camberley, voltou ao 2º Batalhão de seu regimento, então comandado pelo Tenente Coronel Horatio Berney-Ficklin e servindo na Palestina durante a revolta árabe. Enquanto lá, Urquhart foi promovido a major em 1 de agosto de 1938, e em outubro foi enviado para a Índia como oficial de estado - maior, em maio de 1939 tornando-se vice-assistente do quartel-general (DAQMG) no QG do Exército, na Índia.