L'inizio del campionato 2014 è a fasi alterne per il brasiliano, che a Melbourne, sede del primo Gran Premio dell'anno, è costretto al ritiro già alla prima curva dopo essere stato tamponato da Kamui Kobayashi. Seguono due settimi posti in Malesia e in Bahrein; nella prima occasione Massa è protagonista di un acceso scambio radio con la sua squadra, che gli chiede di cedere la posizione al compagno di squadra Valtteri Bottas, ordine al quale il brasiliano si rifiuterà di obbedire. In Cina il brasiliano è invece rallentato da un problema al cambio gomme, che lo fa sprofondare nelle retrovie mentre si trovava in sesta posizione. Il pilota brasiliano torna a punti a Monaco, dove coglie un altro settimo posto dopo aver rimontato dalla sedicesima posizione in griglia. In Canada, invece, Massa è coinvolto in un violento incidente nelle fasi finali di gara, mentre si contendeva il quarto posto con Sergio Pérez, uscendone illeso. In Austria conquista la sua sedicesima pole position a distanza di sei anni dall'ultima, ottenuta nel Gran Premio del Brasile 2008. Quella sarà anche l'unica pole conquistata da una scuderia diversa dalla Mercedes in tutta la stagione. In gara non riesce tuttavia a confermare il risultato, venendo scavalcato prima dalle Mercedes di Rosberg e Hamilton e successivamente anche dal compagno di squadra Bottas e concludendo la gara in quarta posizione.