Strauss si formò nel settore giovanile dei . Nel 2007 firmò il suo primo contratto professionistico con il Lons Jura con cui giocò il campionato di Federale 1 (terza divisione francese); fu durante l'esperienza transalpina che fu definitivamente spostato dal ruolo di seconda linea a quello di terza linea centro. Dopo un anno ritornò in Sudafrica e disputò due stagioni di Currie Cup con la sua vecchia squadra dei Boland Cavaliers. Nel 2010 vinse, alla sua prima partecipazione, la Varsity Cup (torneo universitario nazionale sudafricano) con i "Maties", rappresentativa dell'Università di Stellenbosch. Le sue prestazioni nella competizione studentesca gli valsero la chiamata dei per giocare la Currie Cup 2010. La sua esperienza con la squadra di Johannesburg durò quattro anni, durante i quali divenne capitano e vinse l'edizione 2011 della Currie Cup, torneo del quale fu nominato miglior giocatore. Nello stesso periodo fu incluso anche nella rosa della collegata franchigia dei che guidò nelle edizioni 2011 e 2012 del Super Rugby. Mise fine alla sua permanenza nel rugby sudafricano quando firmò un contratto triennale con i al termine della Currie Cup 2012. Nelle cinque stagioni trascorse nella franchigia scozzese, raggiunse due volte la semifinale e due volte la finale del Pro14; dopo la sconfitta subita per mano del nell'edizione 2013-2014, gli scozzesi si aggiudicarono il titolo l'anno successivo e Strauss venne inserito nel "dream team" della stagione. A partire dall'annata 2017-2018 si trasferì in Inghilterra ai .