На летних Олимпийских играх 2000 года Кааберма являлся одним из фаворитов турнира и в индивидуальном турнире шпажистов был посеян под высоким 4 номером. Но уже в первом своём поединке Кайдо уступил малоизвестному колумбийцу Маурисио Ривасу и выбыл из соревнований. В командном турнире Кааберма провёл 6 поединков и победил в двух из них. Но не самое удачное выступление партнёров позволило сборной Эстонии занять лишь 9-е место. В 2001 году сборная Эстонии с Кааберма в составе пробилась в финал чемпионата мира, но уступила сборной Венгрии.