Sindsdien kwam uit geheel Noord-Duitsland en ook uit de Nederlanden een stroom kooplieden en handwerkers naar Danzig. De stad breidde zich uit van 5.000 tot, aan het einde van de middeleeuwen, 30.000 inwoners en werd daarmee de grootste stad van het oostelijke Oostzeegebied. Cultureel oriënteerde de stad zich op het westen, en economisch werd zij de draaischijf tussen Oost en West. Zij monopoliseerde de in- en uitvoer van zee tot het koninkrijk Polen, dat toen ook Litouwen, Wit-Rusland en de westelijke Oekraïne omvatte. Politiek zocht zij daarom de steun van de Poolse koningen tegenover de Duitse Orde, omdat deze feodale staat de stadsburgerlijke expansie belemmerde met bureaucratisch en hiërarchisch bestuur. Tussen 1410 en 1466 braken telkens gewapende conflicten uit, die in dat laatste jaar, na de nederlaag van Duitse Orde in de Dertienjarige Oorlog, tot de definitieve erkenning leidden van de Poolse koning als – symbolisch – soeverein. De koning moest namelijk als voorwaarde voor zijn inhuldiging de volledige autonomie van de stad erkennen en een halve eeuw later, in 1522, ook aanvaarden dat het stadsbestuur de lutherse hervorming invoerde. De spanningen namen toe toen de Poolse koningen steeds absolutistischer optraden en de nieuwe pretendent in 1577 een belegering van de stad begon, omdat zij zijn inhuldiging weigerde tot hij eerst de stadsprivileges erkende. De afstand werd nog groter toen de Poolse koningen de contrareformatie invoerden, maar het Pools-koninklijke gezag moest zich in Danzig toch uiteindelijk beperken tot symboliek in de vorm van wapenschilden aan openbare gebouwen en een katholieke koninklijke kapel die tegen de lutherse Marienkirche aan werd gebouwd.