Драган Джаич попал в основной состав «Црвены Звезды» всего через полгода после его дебюта за молодёжный состав клуба. Дебют Джаича за основной состав состоялся 6 мая 1963 года, когда тренер «Звезды» Александар Обрадович выпустил его на матч против клуба «Будучност» из Титограда, причём на тот момент Джаичу было всего 16 полных лет. Тот матч стал единственным для Джаича в том сезоне, но уже со следующего сезона, в котором «Звезда» стала чемпионом Югославии, он стал постоянным игроком основы. В 1964 году 18-летнего Джаича взяли в состав сборной Югославии на летние Олимпийские игры 1964 года в Токио. С 6 августа 1966 года Джаич являлся капитаном команды. Вскоре Джаич стал лидером нового поколения игроков «Црвены Звезды», которые в период с 1968 по 1970 год выиграли три чемпионских титула подряд. В 1968 году благодаря успешным выступлениям за клуб тренер Райко Митич включил Драгана в состав сборной на чемпионат Европы 1968 года, сборная Югославии заняла на том чемпионате второе место, а сам Драган благодаря двум голам стал лучшим бомбардиром турнира. В конце 1968 года Джаич занял третье место в споре за «Золотой мяч», уступив лишь двум представителям «Манчестер Юнайтед» Джорджу Бесту и Бобби Чарльтону. В 1969 году Джаич был назван спортсменом года в Югославии, а также вновь был номинирован на Золотой мяч. В сезоне 1970/71 Джаич вместе с «Црвеной Звездой» добрался до полуфинала Кубка европейских чемпионов, где уступил греческому «Панатинаикосу» лишь по сумме двух матчей. В период с 1971 по 1975 год, кроме 1974 года Джаич постоянно номинировался на «Золотой мяч».