Jerzy Michalewski był synem Konstantego (administrator dóbr) i Kaliksty z Orlewiczów. W 1910 ukończył we Lwowie 6-klasową szkołę realną, a następnie studiował na Akademii Handlowej we Lwowie. Pracował od 1912 w Borysławiu jako urzędnik w przemyśle naftowym, a od 1913 należał tam do Związku Strzeleckiego. Służył od sierpnia 1914 w 1 kompanii 1 pułku piechoty Legionów. 24 października 1915 w bitwie pod Kuklami został ciężko ranny w płuca i leczył się do marca 1916 w szpitalu. 5 lipca tego samego roku był ponownie ranny w Bitwie pod Kostiuchnówką. W okresie luty – kwiecień 1917 ukończył w Zambrowie i Pomiechówku kurs oficerski. W lipcu w okresie kryzysu przysięgowego jako niezdolny do służby wojskowej został zwolniony z Legionów. Ponownie pracował od października 1917 w Borysławiu w zmilitaryzowanym przez Austrię przemyśle naftowym.