קנדי נולד בניתוח קיסרי מספר שבועות לאחר שאביו נבחר לנשיא ארצות הברית. ב-22 בנובמבר 1963, שלושה ימים לפני יום הולדתו השלישי, נרצח אביו בטקסס, ותמונתו כילד המצדיע לקבר אביו נהפכה לאחת מהמפורסמות ביותר של שנות ה-60 ובהיסטוריה האמריקאית הכללית. קנדי גדל במנהטן. בשנת 1968 נישאה אמו לאיש העסקים היווני אריסטוטלס אונאסיס.