Dopo il suo addio dal Real Madrid, Capello fece ritorno al Milan, anche per riconoscenza nei confronti di Berlusconi. Reduce da una stagione fallimentare, la compagine meneghina non migliorò, tuttavia, i propri risultati classificandosi decima nel campionato di Serie A 1997-1998 e mancando la qualificazione alle coppe europee per il secondo anno consecutivo. Di maggiore caratura risultarono le prestazioni offerte in Coppa Italia, dove la squadra, dopo un cammino caratterizzato dalla storica vittoria sull' per 5-0 nell'andata dei quarti di finale, capitolò in finale contro la , in maniera rocambolesca: dopo avere vinto per 1-0 l'andata a San Siro, venne sconfitta per 1-3 al ritorno all'Olimpico, peraltro dopo l'iniziale vantaggio siglato all'inizio della ripresa, subendo tre gol in appena dieci minuti. A causa dei deludenti risultati, Capello venne esonerato al termine della stagione.