Aux Jeux olympiques d'hiver de 1998 à Nagano (Japon), Sylvain Freiholz termine sixième de l'épreuve par équipes, sur petit tremplin et sur grand tremplin. Son meilleur résultat de la saison de Coupe du monde est une cinquième place sur le grand tremplin de Falun. En 1999, il est sur petit tremplin et sur grand tremplin des Championnats du monde. Deux ans plus tard, il est neuvième des épreuves par équipes et n'entre pas dans le top 20 en individuel. Il termine septième par équipe ainsi que et en individuel lors des Jeux olympiques d'hiver de 2002 à Salt Lake City, aux États-Unis. Il gagne sept titres nationaux pendant sa carrière.