Warren Dean nasceu em Nova Jersey e se mudou com sua família para Miami quando tinha 14 anos. Frequentou a Universidade de Miami, completou o programa "Reserve Officer Training Corps" e foi comissionado como segundo tenente da Força Aérea dos EUA. Durante a Guerra da Coréia, foi controlador de tráfego aéreo no Maine. Após o serviço militar, entrou para o programa em história da América Latina na Universidade da Flórida, completando sua dissertação em 1964 intitulada “"A Elite Industrial de São Paulo, 1890–1960"”.