25 июня 2009 года на драфте НБА был выбран под девятым номером командой «Торонто Рэпторс». 9 июля 2009 года он подписал с «хищниками» свой первый профессиональный контракт. За 9 сезонов в «Торонто» Дерозан набирал в среднем 19,7 очка, 4,1 подбора и 3,1 передачи за матч.