Nach Ausbruch des Krieges in Südafrika 1899 meldete er sich als Freiwilliger zur Imperial Yeomanry. Er geriet zeitweilig in burische Gefangenschaft, wurde aber nach kurzer Zeit freigelassen. Später wurde er im Gefecht schwer verwundet, nach seiner Genesung wurde er als Offizier in die Leibgarde Lord Roberts’ aufgenommen. Nach dem Ende des Krieges trat er in die "15th The King’s Hussars" ein. 1903 wurde er ins "West African Regiment" versetzt. Bei einem Aufenthalt in England 1904 machte er eine Ballonausbildung mit. Ab 1905 diente er im "Intelligence Staff" im indischen Shimla und besuchte ab 1908 das Staff College der British Indian Army in Quetta, nachdem seine Bewerbung am Staff College Camberley fehlgeschlagen war. Nach seinem Abschluss erwarb er in Brooklands seinen Pilotenschein (Royal Aero Club Zertifikat Nr. 95). 1911 wurde er als Stabsoffizier im Rang eines Captain ins "Directorate of Military Operations" des War Office unter Henry Hughes Wilson versetzt. Er wurde in der Folge ausgewählt, in einem Subkomitee des Committee of Imperial Defence, das die militärische Verwendung von Flugzeugen prüfte, mitzuwirken. Dessen Empfehlungen führten 1912 zur Gründung des Royal Flying Corps (RFC). Bei der Aufstellung des "Military Wing" des RFC 1913 erhielt Sykes das Kommando im temporären Rang eines Lieutenant-Colonel.