No dia 19 de junho de 2019, foi anunciado como novo técnico do Milan. Seu contrato vai até 30 de junho de 2021, com opção de renovação por mais uma temporada. Ele chegou para o lugar de Gennaro Gattuso, que foi demitido no final da última temporada após o Milan ter terminado em quinto na Serie A de 2018–19 e não ter se classificado para Liga dos Campeões.