Aguilera rozpoczął karierę piłkarską w 1980, w klubie River Plate Montevideo. Od 1983 grał w klubie Nacional Montevideo, którego barwy reprezentował podczas turnieju Copa América 1983. Urugwaj zdobył tytuł mistrza Ameryki Południowej, a Aguilera zagrał we wszystkich 4 meczach grupowych z Chile i Wenezuelą, przy czym strzelił bramkę Wenezueli w meczu wyjazdowym. W półfinale zagrał w obu spotkaniach - w wyjazdowym meczu z Peru zdobył zwycięską bramkę, która ostatecznie dała awans do finału. Zagrał również w dwóch finałowych meczach z Brazylią i zdobył bramkę dającą remis w rewanżu. Wraz z Nacionalem dotarł do półfinału Copa Libertadores 1983 i Copa Libertadores 1984.