В апреле 1895 года Масео, Хосе Марти и другие патриоты высадились на Кубе и начали новое вооруженное восстание против Испании. Масео вместе с Максимо Гомесом возглавил повстанческие силы провинции Орьенте, а в сентябре стал заместителем главнокомандующего Освободительной армией.