Il 18 luglio 2018 Green viene scambiato insieme a Kawhi Leonard e 5 milioni di dollari, in cambio di DeMar DeRozan, Jakob Pöltl ed una scelta protetta del draft 2019, diventando così un giocatore dei Toronto Raptors. Il 10 novembre 2018, in una partita vinta 128-112 contro i New York Knicks, Green segna la sua millesima tripla in carriera. Il 19 gennaio 2019 segna sia il suo season-high in punti (24, superato poi dai 29 contro gli Orlando Magic il 1º aprile) sia un record di franchigia: 7 triple messe a referto in un solo quarto, il terzo, che contribuiscono alla vittoria contro i Memphis Grizzlies per 119-90; alla fine del match se ne contano 8, carreer-high per lui. Green è stato un pezzo importante della squadra, che ha vinto il titolo NBA 2019 in sei gare contro i Golden State Warriors, secondo in assoluto per lui dopo quello vinto, sempre insieme a Kawhi Leonard, nel 2014 con i San Antonio Spurs.