Ensimmäisen kerran hän kilpaili maailmancupissa Lake Louisen syöksylaskussa vuonna 2003. Samassa kisassa Grugger otti myös ensimmäiset pisteensä sijoittumalla seitsemänneksi. Maailmancupissa hän on sijoittunut yhdeksän kertaa kolmen parhaan joukkoon, joista voittoja hänellä on neljä. Bormion MM-kilpailuissa 2005 hän oli syöksylaskussa yhdeksäs.