1410 nahmen Truppen aus der Woiwodschaft Kalisch unter eigener Fahne an der großen Schlacht gegen den Deutschen Orden bei Tannenberg (in polnischer Geschichte als „Schlacht bei Grunwald“ bekannt) teil. 1425 befreite Wladyslaw II. Jagiello die Salzhändler aus der Stadt von Steuern auf dem Territorium Polens und Litauens. Gleichzeitig empfing er den dänischen und schwedischen König Erich X. von Pommern im Kalischer Schloss. Das erste Rathaus mit einem Turm wurde 1426 in Kalisch errichtet. Um diese Zeit entstand auch die zweite Städtische Schule an der Himmelfahrtskirche, die gewisse akademische Rechte hatte und unter der Obhut der Krakauer Universität stand. Während des Dreizehnjährigen Krieges des Königs Kasimir IV. gegen den Deutschen Orden nahmen 1454 Kalischer Truppen an der Belagerung Marienburgs teil. 1461 entstand das Hospital zur Heiligen Dreieinigkeit in der Breslauer Vorstadt, 1489 das hölzerne Bernhardiner-Kloster und die Bernhardiner-Kirche in der Thorner Vorstadt.