Während des englisch-spanischen Krieges kommandierte er 1591 als Admiral ein Geschwader bei den Azoren. Ziel war es die spanische Silberflotte abzufangen. Statt auf die Schatzflotte stießen die englischen Schiffe auf eine spanische Kriegsflotte. Die englischen Schiffe mit Ausnahme der Revenge konnten entkommen; sein Vizeadmiral Richard Grenville wurde beim Kampf um das Schiff tödlich verwundet. Ein ähnliches Kommando hatte er 1596/97 inne. Dabei griffen die Engländer Cadiz an, besiegten eine spanische Flotte und eroberten (zeitweise) die Stadt.