Mit der &lt;a href="Skilanglauf-Weltcup%201998/99"&gt;Weltcup-Saison 1998/99&lt;/a&gt; bestritt Dæhlie seine letzte Weltcup-Saison. Erfolgreich startete er mit einem zweiten Platz in Muonio und zwei Siegen in Toblach. Auch in Davos und Nové Město na Moravě war er erneut erfolgreich. Bei der folgenden Nordischen Skiweltmeisterschaft 1999 in Ramsau am Dachstein blieb der erfolgreichste Skilangläufer der letzten zehn Jahre ohne Titel. Lediglich über 30 km gewann er Bronze. Zudem sicherte er sich mit der Staffel noch einmal Silber.