2016 begann für Cullen mit guten Auftritten bei den UK Open Qualifiers. Bei den darauffolgenden UK Open erzielte Cullen erstmals eine Viertelfinalteilnahme. Dort verlor er allerdings gegen den späteren Finalisten Peter Wright. Auf der PDC Pro Tour 2016 spielte Cullen nun jedoch hoch auf. Halbfinale im Players Championship Nr. 1 Viertelfinale am Folgetag und sein erstes Halbfinale auf der European Tour beim German Darts Masters, welches er mit 1:6 gegen den Turniersieger Michael van Gerwen verlor. Beim Players Championship Nr. 9 verlor Cullen erst im Finale gegen Benito van de Pas. Auch beim Players Championship Nr. 11 schied Cullen erst im Finale aus, diesmal gegen Ian White. Er qualifizierte sich erneut für das World Matchplay und erstmals auch für den World Grand Prix schied jedoch beide Male in der ersten Runde aus. Bei der European Darts Championship 2016, für die sich Cullen ebenfalls das erste Mal qualifizierte, konnte er in die zweite Runde einziehen. Er wurde daraufhin von der PDC zu den World Series of Darts Finals eingeladen, bei denen er jeweils Joe Murnan und Gary Anderson im Letzten Leg besiegte, bevor er in Viertelfinale von Peter Wright gestoppt wurde. Bei den Players Championship Finals 2016, dem letzten Turnier vor der Weltmeisterschaft, erreichte Cullen das Achtelfinale.