꾸준한 카카에 대한 유럽의 관심은 UEFA 챔피언스리그 정상을 차지한 이탈리아의 밀란의 영입으로 귀결되었고, 그는 2003년에 €8.5M으로 입단했는데, 실비오 베를루스코니 구단주에 따르면 이 영입을 "땅콩"에 비유했다. 한달도 채 되지 않아, 그는 선발 명단에 이름을 올려 후이 코스타를 대신해 공격형 미드필더이자 플레이메이커로 배치되어, 공격수 욘 달 토마손, 필리포 인차기, 그리고 안드리 솁첸코를 지원했다. 그의 첫 세리에 A 경기는 2-0으로 이긴 안코나 전이었다. 그는 밀란에서의 첫 시즌에 30경기 출전 10골을 기록했고, 수 차례 중요한 도움도 주었는데, 솁첸코가 머리로 넣어 우승의 향방을 결정 짓고 밀란에게 "작은 방패" (Scudetto) 와 UEFA 슈퍼컵을 가져다 준 골을 도왔지만, 인터콘티넨털컵과 수페르코파 이탈리아나에서는 준우승을 차지했다. 밀란은 코파 이탈리아에서 준결승전까지 올라갔지만, 나중에 우승을 차지한 라치오에게 패했고, UEFA 챔피언스리그에서는 데포르티보와의 8강전에서 패해 탈락했다. 카카는 첫 시즌에 펼친 활약으로 2004년에 세리에 A 올해의 선수로 선정되었고, 발롱도르 (15위) 와 FIFA 올해의 선수 (9위) 후보로도 이름을 올렸다.