Dopo aver frequentato la Sterling High School e la University of Houston, fu la quattordicesima scelta assoluta al draft del 1983, scelto dai Portland Trail Blazers. Drexler guidò la squadra dell'Oregon alle finali NBA nel 1990 e nel 1992, entrambe perse (la prima per 4-1 contro i Detroit Pistons, la seconda 4-2 contro i Chicago Bulls). In quest'ultima occasione Drexler diede vita a partite spettacolari nella serie, contro i Bulls guidati da Michael Jordan.