In den folgenden Jahren hatte er immer wieder meist kleinere Rollen in verschiedenen Filmen und Fernsehserien sowie in der Fortsetzung der "Rocky Horror Picture Show" "Shock Treatment", die aber nicht an den Erfolg anknüpfen konnte. Von 2007 bis 2015 war er die Synchronstimme für Ferbs Vater Lawrence „Dad“ Fletcher in der US-amerikanischen Zeichentrickserie "Phineas und Ferb". Auf der Berlinale 1998 erhielt O’Brien einen Spezial-Teddy Award für sein Lebenswerk.