Silk fotografoval mnoho důležitých událostí během druhé světové války. Dokumentoval válku na italské frontě, spojenecké invaze do Francie a Pacifiku. V Nové Guineji prošel Silk 300 kilometrů se spojeneckými silami, což bylo později popsáno v knize "Válka v Nové Guineji". V roce 1944 byl s americkými silami v bitvě u Bulge a byl zraněn granátem během přechodu řeky v Německu. Jeho spolupracovník Will Lang junior informoval o bitvě o výběžek a o přechod řeky. Silk pořídil první fotografie Nagasaki v Japonsku poté, co tam 9. srpna 1945 došlo k pádu atomové bomby, a také snímky japonských válečných zločinců čekajících na soud v poválečném Tokiu. V roce 1947 se stal americkým občanem.