Morgan begann seine militärische Laufbahn während des Englisch-Spanischen Krieges (1585–1604) in den Niederlanden, wo englische Truppen den Niederländischen Aufstand unterstützten. Dort heiratete er Elisabeth, die Tochter des Sekretärs von Wilhelm dem Schweiger, Philips van Marnix. Morgan nahm an der gemeinsamen englisch-holländischen Marineexpedition teil, bei der 1596 die spanische Stadt Cádiz erobert wurde. Unter dem Kommando von Sir Francis Vere kämpfte Morgan 1600 in der Schlacht von Nieuwpoort und half 1601 die Stadt Ostende zu verteidigen. Morgan verließ die belagerte Stadt 1603, um in England von James I. von England zum Knight Bachelor geschlagen zu werden. Sir Charles kehrte nach Ostende zurück und war bei der Übergabe der Stadt an die Spanier am 20. September 1604 dabei.