Dill palveli buurisodassa ja ensimmäisessä maailmansodassa. Hänestä tuli vuonna 1934 sotaministeriön sotilasoperaatio- ja tiedustelujohtaja. Häntä pidettiin lahjakkaan strategina ja hänet lyötiin ritariksi vuonna 1937. Maailmansodan syttyessä Dill toimi armeijakunnan komentajana Ranskassa, kunnes hänet toukokuussa 1940 nimitettiin pääesikunnan päälliköksi. Hän teki kiistanalaiset päätökset siirtää lisäjoukkoja Egyptiin elokuussa 1940 ja lähettää niitä Kreikkaan maaliskuussa 1941. Vuosina 1941–1944 Dill toimi Britannian sotilasedustajana Yhdysvalloissa ja auttoi maiden sodankäynnin yhteensovituksessa. Hän kuoli Washingtonissa ja hänet on haudattu Arlingtonin sotilashautausmaalle.