Vermutlich durch Vermittlung seines Onkels, des 3. Marquess of Drogheda, trat er im Oktober 1877 als Fähnrich in das 60th "King’s Royal Rifle Corps" ein und wurde nach Indien versetzt. Während des zweiten Anglo-Afghanischen Kriegs diente er 1879 in der "Kurram Valley Force" unter Frederick Roberts, wo er an der Eroberung von "Zawa" teilnahm. Er wurde 1880 zum Leutnant befördert und im Januar 1881 nach Ausbruch des ersten Burenkriegs nach Südafrika verlegt, wo er zur "Natal Field Force" gehörte. 1882 wurde er nach Ägypten versetzt und diente General Baker Creed Russell, dem Kommandeur der 1. Kavalleriebrigade, als Aide-de-camp. In dieser Funktion nahm er an der Schlacht von Tel-el-Kebir teil. Anschließend diente er kurzzeitig als "Military Secretary" von Valentine Baker und anschließend als Aide-de-camp von General Evelyn Wood, des neuen Sirdar der ägyptischen Armee. 1884 erhielt er sein erstes eigenes Kommando als Führer einer 500 Mann starken Beduineneinheit. Er nahm an der Gordon Relief Expedition teil, wo er in der Schlacht von Abu Klea und bei "Metemmeh" kämpfte, und gehörte zur Besatzung der beiden Dampfboote, die unter Oberst Charles Wilson erst zwei Tage nach dem Tod Gordons Khartum erreichten. Stuart-Wortley blieb danach im Sudan und gehörte zu der Streitmacht, die im Dezember 1885 die Armee des Mahdi in der Schlacht von Ginnis schlug.