У Вялікую Айчынную вайну маёр Якубоўскі ўступіў на пасадзе камандзіра вучэбнага танкавага батальёна Заходняга фронту. Удзельнічаў у абарончых баях у Беларусі, абароне Мінска. У ліпені 1941 года — камандзір 51-га танкавага палка 26-й танкавай дывізіі 20-га мехкорпуса, ваяваў у абложаным Магілёве, быў прадстаўлены да ордэна Чырвонага Сцяга. У ліпені — верасні 1941 года — камандзір танкавага палка 3-й арміі Заходняга фронту (Арлоўскі напрамак). У верасні — снежні 1941 года — у рэзерве.