La stagione 2020-21 per il Tottenham inizia sotto la guida di José Mourinho, subentrato a Mauricio Pochettino a novembre dell'anno prima. Per quanto riguarda gli arrivi estivi, il team londinese si rinforza in quasi tutti i reparti, acquistando a inizio calciomercato rimpiazzi validi da squadre medio-alte di Premier League, come Doherty dal Wolverhampton e Højbjerg dal Southampton. L'acquisto più importante resta però Gareth Bale che il 19 settembre 2020 ritorna in prestito per un anno al Tottenham dopo sette stagioni passate al Real Madrid. Dal Real gli "Spurs" prelevano anche il terzino Sergio Reguilón a titolo definitivo con diritto di riacquisto in favore degli spagnoli. Il 2 ottobre successivo poi la dirigenza londinese regala a Mourinho un rinforzo per l'attacco da utilizzare come sostituto di Kane, ovvero il brasiliano Carlos Vinícius del Benfica. Il centravanti, capocannoniere della Primeira Liga 2019-2020, si aggrega al Tottenham in prestito per un anno per una cifra vicina ai 3 milioni di euro, con un riscatto per la successiva stagione fissato a 20 milioni. Per questa stagione la squadra deve fare a meno del difensore Jan Vertonghen, giunto a più di 200 presenze in maglia "Spurs". Arrivato nel 2012 dall'Ajax, il belga non rinnova il contratto e dà l'addio al club il 27 luglio 2020, trasferendosi a parametro zero al Benfica.