Milanin hallitsijakauden alussa Serbiaa johti holhoojahallitus, joka pyrki kehittämään suhteita Itävalta-Unkariin. Vuonna 1869 hyväksyttiin suhteellisen vapaamielinen perustuslaki. Milan ryhtyi hallitsemaan itse elokuussa 1872. Hänen sopimattomat elintapansa ja haluttomuutensa tukea panslavismia alensivat hänen suosiotaan. Hän meni 1875 naimisiin Natalija Keşcon kanssa, mutta oli tunnetusti uskoton vaimolleen, ja erosi lopulta tästä vuonna 1888. Alamaistensa pettymykseksi Milan kieltäytyi aluksi tukemasta Bosnia-Hertsegovinassa vuonna 1875 syttynyttä separatistista kapinaa Ottomaanien valtakuntaa vastaan, mutta Serbian sisäisten levottomuuksien uhatessa hän julisti sodan Turkille kesäkuussa 1876. Serbia kärsi sodassa tappion, mutta Venäjän voitto turkkilaisista Venäjän–Turkin sodassa pelasti maan. Sodan jälkeisessä Berliinin kongressissa Milanin edustajat liittoutuivat Itävalta-Unkarin kanssa, joka tuki Serbian toiveita. Vuoden 1878 Berliinin sopimus laajensikin Serbian aluetta ja vahvisti sen aseman täysin itsenäisenä valtiona. Vastineena yhteistyöstä Serbian riippuvuus Itävalta-Unkarista lisääntyi.