W 1984 roku skomponował i napisał utwór „Terminal 3” dla irlandzkiej piosenkarki Lindy Martin, z którym ta zajęła drugie miejsce dla kraju w finale 29. Konkursu Piosenki Eurowizji. W 1985 roku wydał swój czwarty album studyjny, zatytułowany "Straight from the Heart". W 1987 roku z utworem „Hold Me Now” wygrał finał krajowych eliminacji eurowizyjnych, dzięki czemu reprezentował Irlandię w 32. Konkursie Piosenki Eurowizji w Brukseli. 9 maja zajął pierwsze miejsce w finale konkursu po zdobyciu 172 punktów, w tym maksymalnych not od jurorów z Austrii, Belgii, Szwajcarii, Włoch, Szwecji, Holandii, Wielkiej Brytanii i Finlandii. Został tym samym pierwszym w historii wykonawcą, który dwukrotnie wygrał finał Eurowizji. Singiel „Hold Me Now” dotarł do czołówki europejskich list przebojów, promował także kolejny album studyjny Logana pod tym samym tytułem.