Stephens entrò nel Royal Military College, Sandhurst, dal quale uscì ufficiale venendo assegnato alla Rifle Brigade come Sottotenente il 9 aprile 1890. Venne promosso Tenente nel 1892 e Capitano nel 1897. Prestò servizio nel Matabeleland durante la Seconda guerra di Matabele nel 1896-1897 e nella Spedizione del Nilo del 1898, e poi nella Seconda guerra boera dal 1899 al 1902, durante la quale venne gravemente ferito e venne menzionato per ben tre volte nei dispacci ufficiali, promosso Maggiore e ricevette la Queen's South Africa Medal con tre barrette e la King's Medal con due barrette.