Crook utexaminerades från West Point 1852. Vid inbördeskrigets utbrott var han kapten vid infanteriet. Större delen av sin tjänstgöring fram till dess hade han tillbringat i Oregon och Kalifornien, som deltagare i olika operationer riktade mot lokala indiangrupper. Vid krigets början konstituerades Crook inom kort till överste och regementschef och var senare brigadchef, divisionschef och kårchef, och slutade kriget som konstituerad generalmajor. Han var chef för en infanteridivision vid Antietam och kavalleridivisionschef vid Chickamauga. 1864 var han kårchef under Sheridan vid operationerna i Shenandoah Valley. Under krigets slutskede var Crook kavallerichef i Potomacarmén och deltog i alla dess operationer fram till och med Appomatox.