I suoi impulsi sadici persistevano, e presiedeva di frequente alle torture dei prigionieri con suo padre. La sua terza moglie fu Elena Šeremeteva, che nel 1581 rimase incinta. Il rapporto di Ivan con il padre iniziò a guastarsi durante le ultime fasi della guerra di Livonia. Risentito con il padre per i suoi insuccessi militari, Ivan chiese che gli venisse affidato il comando di truppe per liberare Pskov sotto assedio.