З початком Радянсько-української війни, у грудні 1917 р., відбулася перша більшовицька окупація Шостки силами загонів петроградських і московських робітників, сформованих із учасників жовтневих боїв у Москві. Шостку до 14 січня 1918 року обороняв загін Вільного козацтва. Відомо, що у Шостці та Воронежі зокрема знаходилось 50 — 60 козакiв вільного козацтва сотенного (штабс-капітана) Монастирського. Шосткинські більшовики одразу, у грудні 1917 р., зорганізували свій перший революційний комітет.