Woods fue seleccionado por Portland Trail Blazers en la 21ª posición del Draft de la NBA de 2002. En sus dos primeras temporadas en la liga disputó 115 partidos, promediando 2.4 y 3.6 puntos por partido respectivamente y disputando los playoffs con los Blazers en 2003. La temporada 2004-05 estuvo marcada por sus problemas extradeportivos, siendo acusado de maltrato de animales. Woods se declaró culpable de abuso de primer grado de animales por organizar peleas de perros en su casa, algunas de ellas involucrando a su pitbull llamado Hollywood. Tanto Hollywood como su otro pitbull, Sugar, fueron confiscados, y Woods fue castigado a 80 horas de trabajos comunitarios y estuvo de acuerdo en donar de 10 000 dólares a la Sociedad Humanitaria de Oregón.