Lo Stato lituano, nato nel corso di un lungo processo avvenuto nel XIII secolo, toccò per la prima volta i confini con i territori polacchi intorno al XIV secolo, dopo lo sterminio delle tribù dei Pruzzi e degli Jatvingi e l'assimilazione dei sopravvissuti ai crociati e ai coloni tedeschi. Fino a quel momento, la maggioranza dei contatti tra le due realtà si limitava a dispute territoriali marginali, come nel caso dell'incursione lituana contro lo Ducato di Masovia nel 1262 durante la quale morì il duca polacco Siemowit I. La situazione cambiò con un'alleanza nel 1325 tra il re di Polonia Ladislao I il Breve e il granduca di Lituania Gediminas. La figlia di Gediminas Aldona sposò il figlio di Ladislao il Breve e futuro successore, Casimiro III di Polonia, sempre nel 1325, contribuendo a migliorare le relazioni diplomatiche. Nel 1358 si concluse un trattato tra il Ducato di Masovia e il Granducato di Lituania per tracciare una demarcazione tra le due entità statali per la prima volta. Nel 1385 la crescente minaccia costituita dall'ordine teutonico spinse le controparti a un'alleanza più solida suggellata dall'Unione di Krewo, che segnò l'inizio di un'unione polacco-lituana durata per secoli. Questa alleanza fu rafforzata dalla vittoria polacco-lituana contro i cavalieri teutonici nella battaglia di Grunwald del 1410.