Der Graf von Holland verlieh Geertruidenberg 1213 das Stadtrecht, sie war damals die erste Stadt Hollands. Nach der Flutkatastrophe von 1421 verlor sie an Bedeutung. Trotzdem war das Gebiet bis zum Ende des Achtzigjährigen Krieges noch eine hart umkämpfte Grenzfestung zwischen Holland und Brabant. So wurde die Stadt 1573 von einem Heer aus Engländern, französischen Hugenotten und Watergeuzen in einem Überraschungsangriff erobert, und stand 1578 unter dem Kommando des Militärgouverneurs Christoffel von IJsselstein. 1589 wurde die Stadt jedoch von ihrer englischen Garnison an den Herzog von Parma verraten. Im Sommer 1593 wurde sie jedoch von einer Englisch-Niederländischen Armee unter Moritz von Nassau zurückerobert.