ב-14 במאי תפס הגייס של שרמן את ג'קסון בירת מיסיסיפי והחל בהרס שיטתי של התשתית הצבאית והאזרחית של העיר, כדי למנוע ממנה לחזור להיות בסיס לפעולות צבאיות בעתיד. אז פנתה כל הארמייה של גרנט, בת שלוש גייסות, מערבה לעבר ויקסבורג, להתמודד עם הארמייה של פמברטון. הקרב המכריע נערך בצ'מפיון היל, והיה למעשה ההזדמנות האחרונה של פמברטון להגן על עמדתו לפני שנסוג אל תוך ביצורי העיר. צבאו של גרנט תקף פעמיים את ביצורי הקונפדרציה, אולם נכשל בסופגו אבדות קשות; אז החל במצור ממושך על העיר ויקסבורג.