Pierce venne selezionato dai Boston Celtics con la decima chiamata assoluta al Draft NBA 1998, dietro a futuri All-Star come Vince Carter, Antawn Jamison e Dirk Nowitzki. Debutta nella NBA il 5 febbraio del 1999, nella gara persa contro i Toronto Raptors, facendo però vedere subito le sue doti mettendo a referto 19 punti, 9 rimbalzi, 5 assist, 2 palle rubate e 4 stoppate.