Oxlade-Chamberlain khởi đầu mùa bóng bằng danh hiệu Siêu cúp Anh 2014 sau khi Arsenal đánh bại Manchester City 3-0 tại Wembley. Ngày 27 tháng 9, anh lập công trong trận derby Bắc Luân Đôn giúp Pháo thủ cầm hòa Tottenham 1-1. Ngày 4 tháng 11, anh lập công giúp Arsenal dẫn R.S.C. Anderlecht 3-0 tại UEFA Champions League, mặc dù trận đấu kết thúc với tỉ số 3-3. Anh cũng ghi bàn trong trận gặp Monaco ở vòng 1/16 vào tháng hai. Hai trận sau, anh dính chấn thương trong trận thắng 2-1 trước Manchester United tại cúp FA và bị thay ra ngay sau hiệp một. Có thông tin xác nhận anh sẽ phải ngồi ngoài ba đến bốn tuần vì chấn thương gân kheo. Ngày 30 tháng 5 năm 2015, Oxlade-Chamberlain vào sân thay người trong trận chung kết Cúp FA 2015 và kiến tạo cho Olivier Giroud ghi bàn, Pháo thủ giành chiến thắng chung cuộc 4-0 tại Wembley để lên ngôi vô địch.