Durch ihren Beruf bekam sie 2005 mit dem "Black Banjo Gathering" an der Appalachian State University zu tun. Sie ging selbst zu dem Festival und lernte den Stringband-Musiker Joe Thompson kennen. Durch ihn kam sie nicht nur zur Old-Time Music, sie lernte auch die gleichgesinnten Dom Flemons und Justin Robinson kennen. Sie begannen zusammen zu spielen und gründeten die Carolina Chocolate Drops. In wenigen Jahren machten sie sich einen Namen und 2010 veröffentlichten sie das Album "Genuine Negro Jig", für das sie einen Grammy bekamen. Danach kamen neue Musiker dazu und schließlich verließen Flemons und Robinson die Band, so dass Giddens als einziges Gründungsmitglied verblieb.