В мае 1919 начинается наступление ВСЮР в общем направлении на северо-запад и северо-восток, Кавказская армия наступала на Царицын, Донская армия прорывалась на соединение с восставшими донскими казаками (Вёшенское восстание), а Добровольческая армия наступала на Харьков. С этого времени 1"ак" неизменно выполняет роль тарана на направлении главного удара Добровольческой армии. Белым противостояла 13-я армия РККА под командованием бывшего штабс-ротмистра А. И. Геккера (нач.штаба: бывший подполковник Генштаба А. А. Душкевич). Л. Д. Троцкий поклялся, что «"Харькова мы ни в коем случае не отдадим"». Также была образована новая 14-я армия РККА, во главе которой был поставлен К. Е. Ворошилов, которая предназначалась для нанесения белым флангового удара. Но план провалился: Кавказская конная дивизия генерал-майора А. Г. Шкуро нанесла не успевшим сосредоточиться войскам Ворошилова полное поражение. Одновременно 1 АК вместе с Терской конной дивизией генерал-майора С. М. Топоркова безостановочно наступал на Харьков. Опрокидывая противника и не давая ему опомниться, войска прошли за месяц более 300 вёрст. Терцы Топоркова 1 июня захватили Купянск и к 11 июня, обойдя Харьков с севера и северо-запада, отрезали сообщения харьковской группе большевиков и уничтожили несколько эшелонов подкреплений.