Im fruchtbaren Hanalei-Tal, in dem sich Princeville befindet, bauten die Hawaiianer seit Jahrhunderten auf bewässerten Feldern Taro an und betrieben Fischteiche. In den 1830er Jahren kamen die ersten weißen Siedler, die verschiedene Landwirtschaftsprodukte anbauten sowie Seidenraupen und Rinder züchteten. 1842 wurde dem Briten Godfrey Rhodes und dem Franzosen Jean Bernard ein 50-jähriger Pachtvertrag über 150 Acres Land entlang des Hanalei Flusses gewährt, auf dem sie die erste kommerzielle Kaffeeplantage der Hawaii-Inseln anlegten. Die Plantage wurde auf fast 1000 Acres vergrößert. Gegen Ende der 1840er Jahre ging die Kaffeeproduktion zurück, eine Flut hatte die Ernte zerstört und viele Arbeiter zogen dem Goldrausch folgend nach Kalifornien. 1851 kamen die verbliebenen hawaiischen Arbeitskräfte durch eine Epidemie ums Leben. 1853 erwarb der Schotte Robert Wyllie, ein ehemaliger Außenminister des Königreichs Hawaii, deren Land für 1300 US-Dollar, um Zuckerrohr anzubauen. Einwanderer aus China stellten nun die Arbeitskräfte. 1860 nannte er seine Plantage "Princeville", zu Ehren des Besuchs von Prinz Albert Edward Kauikeaouli Lei O Papa a Kamehameha, der damals zwei Jahre alt war – aber 1862 verstarb. Ein Jahr später ließ er aus Schottland die modernste Zuckerfabrik Hawaiis installieren. Die Landarbeiter erhielten zu jener Zeit einen Tageslohn von 25 Cents. Nach seinem Tod 1865 wechselte die Plantage mehrfach den Eigentümer, bis sie 1892 von Albert S. Wilcox, ehemaliges Mitglied des Repräsentantenhauses im Königreich Hawaii, erworben und in eine Ranch umgewandelt wurde. Wilcox baute 1899 auch das erste Strandhaus an der Hanalei Bucht. Es wurde 1993 in das National Register of Historic Places eingetragen.