Cummings studiował na DePaul University, gdzie w latach 1979–1982 grał w drużynie uczelnianej DePaul Blue Demons. W drafcie NBA 1982 został wybrany z drugim numerem przez San Diego Clippers. W swoim debiutanckim sezonie 1982/83 zdobywał średnio 23,7 punktu i 10,4 zbiórek na mecz. Przyczyniło się to do zdobycia nagrody NBA Rookie of the Year Award. Po kolejnym sezonie Cummings został wytransferowany do Milwaukee Bucks, gdzie cztery z pięciu sezonów, które tam spędził, zakończył ze średnią powyżej 20 punktów i 8 zbiórek na mecz. W czasie gry w tym klubie został dwukrotnie wybrany do NBA All-Star Game (sezony 1984/85 i 1988/89). Później przeniósł się do San Antonio Spurs i tam grał przez 6 lat.