麦克里斯特尔是在第82空降师副师长任上晋升准将的，从2000年6月担任分管作战的副师长，与2001年晋升准将，该部同时也是美国中央陆军和科威特特遣队，在科威特执行任务。2001年6月，麦克里斯特尔转到第18空降军，担任参谋长，同时也是第180联合特遣队司令，在伊拉克进行持久自由军事行动。麦克里斯特尔这两个任命都是取代了大卫·彼得雷乌斯。