De jonge Ingersoll studeerde intussen af aan de Yale-universiteit en ging vervolgens rechten studeren in Philadelphia. Hij voelde zich verwant met de patriotten, maar mengde zich niet in het debat uit loyaliteit naar zijn vader. Op advies van zijn vader vervolgde Ingersoll zijn studie in Londen. Kort nadat de Verenigde Staten de onafhankelijkheid hadden uitgeroepen besloot Ingersoll zich bij hen aan te sluiten en keerde terug naar huis. Hij trok naar Philadelphia en begon daar een eigen rechtenpraktijk. Namens die staat werd hij in 1780 afgevaardigd naar het Continental Congress. Daarin was hij voorstander van een sterke centrale overheid en riep in de jaren na de Onafhankelijkheidsoorlog regelmatig op tot de hervorming van de nationale overheid. Tijdens de Constitutional Convention was hij aanvankelijk voorstander van een revisie van de Articles of Confederation, maar schaarde zich uiteindelijk achter de nieuwe grondwet. Tijdens de Conventie nam hij nauwelijks deel aan het debat, hoewel hij alle sessies bijwoonde.