Проводив активну політику відносно Золотої Орди, Литви і Москви, підпорядкував своїй владі удільні рязанські князівства. У 1365 разом із залежними від нього князями муромським, пронським і козельським розгромив військо хана Тагая, яке вторгнулося в рязанську землю. Стосунки Рязані з Москвою неодноразово мінялися від союзних до ворожих. У 1370 рязанська рать допомогла Москві відбити вторгнення литовського князя Ольгерда. Проте вже у 1371 році московський воєвода Дмитро Боброк-Волинський розбив Олега Івановича під Переяславлем-Рязанським. У 1378 московські та рязанські війська розгромили на річці Вожі татарське військо Бегича. Після Куликовської битви 1380 року, в якій Олег Іванович не взяв участі, стосунки Рязані з Москвою загострилися. У 1382 московські війська розорили Рязанську землю, в 1385 рязанці нанесли ряд поразок московитам.