Ante la debilidad de la Corona Inglesa durante la Guerra de los Obispos en 1641, O'More planeó dar un golpe incruento para derrocar al gobierno inglés en Irlanda. Junto con Connor Maguire, Barón de Enniskillen planeó tomar el Castillo de Dublín, que era custodiado por una pequeña guarnición, el 23 de octubre de 1641. Sus aliados en el Úlster, dirigidos por Sir Phelim O'Neill conquistaría los fuertes y las ciudades de la provincia. Los líderes asumirían el gobierno de Irlanda y ofrecerían su lealtad al rey Carlos. Fueron traicionados, y el plan fue descubierto el 22 de octubre, en el primer fracaso de los rebeldes. O'Neill obtuvo cierto éxito, y O'More consiguió establecer una rápida alianza entre los clanes gaélicos del Úlster y los Ingleses Viejos de Leinster.