La sélection cubaine ne participe pas aux deux premières éditions de la Coupe caribéenne des nations, en 1989 et en 1991. Elle fait son apparition en 1992 où elle défait Anguilla en éliminatoires. En phase finale, elle bat la Guadeloupe et Saint-Vincent-et-les-Grenadines puis fait match nul contre la Jamaïque au premier tour. Ensuite elle est battue par Trinité-et-Tobago (T&amp;T) en demi-finale puis perd à nouveau lors de la petite finale contre la Martinique (1-1 a.p, 5:3 tab). Cuba décline sa participation en 1993 et 1994. En 1995, elle bat en éliminatoires les Antilles néerlandaises, la République dominicaine et Porto Rico (signalons à propos que la plus large victoire de l’équipe de Cuba fut enregistrée le , à Santo Domingo en République dominicaine, contre Porto Rico et se solda par un score de 9 buts à 0), puis en phase finale bat la Jamaïque et Sainte–Lucie mais perd contre T&amp;T au premier tour, perd en demies contre Saint-Vincent-et-les-Grenadines, mais bat les îles Caïmans pour la troisième place. Lázaro Dalcourt est le meilleur buteur cubain de la compétition avec 3 buts. En 1996, Cuba atteint la finale, en battant la Martinique, Saint-Vincent-et-les-Grenadines, en faisant match nul contre Haïti au premier tour, puis en battant en demies le Suriname (4-0) mais s’incline en finale contre T&amp;T (2-0). Cuba ne participe pas en 1997. En 1998, la sélection est battue au tour préliminaire par les îles Caïmans. En 1999, elle termine première dans la phase de poule, puis bat la Jamaïque en demies mais en finale, elle perd contre T&amp;T (2-1 a.p). Le meilleur buteur de la compétition est le Cubain Ariel Álvarez, avec 5 buts, et le meilleur joueur du tournoi est un autre Cubain, Raciel Martínez. En 2001, l’équipe de Cuba bat le Suriname et fait deux matches nuls contre Haïti et Saint-Christophe-et-Niévès, puis se fait battre en demies par T&amp;T, puis contre la Martinique.