Nach dem Krieg begann Naylor in den 1950er Jahren mit dem Motorsport. 1957 borgte er sich einen Cooper T43 und bestritt damit den Großen Preis von Deutschland auf dem Nürburgring. Am Ende des Rennens überquerte er die Ziellinie am 13. Rang und wurde mit dem kleinen Formel-2-Cooper Zweiter in dieser Klasse.