Promosso titolare da Vujadin Boškov, suo estimatore, nel biennio successivo Pagliuca vinse un'altra Coppa Italia (1988-1989) e raggiunse per due volte di seguito la finale di Coppa delle Coppe: sconfitta per 2-0 dal nell'edizione 1989-1990, l'anno successivo la Sampdoria conquistò il trofeo per la prima volta nella sua storia, battendo l' con lo stesso risultato. In virtù delle due vittorie in Coppa Italia, la Sampdoria disputò inoltre due finali di Supercoppa italiana (1988 e 1989), perse rispettivamente contro e . Affermatosi come uno dei più promettenti portieri italiani, Pagliuca entrò nel giro della nazionale maggiore, con la quale partecipò da riserva al .