Geary var aktiv i statens milits som teenager og da den Mexicansk-amerikanske krig brød ud lod han sig indrullere i 2. Pennsylvania Infantry, hvor han gjorde tjeneste som oberstløjtnant. Han førte på heroisk vis regimentet i Slaget ved Chapultepec, og blev såret fem gange undervejs. Geary var et udmærket mål for fjendens ild: en for datiden kolossal mand. Han var 198 cm høj, vejede 118 kg og var solidt bygget. I alt blev han såret mindst 10 gange i sin militære karriere. Gearys meriter ved Belen porten gav ham rang af oberst, og han vendte hjem som en krigshelt.