Jack „Jackie“ Wentworth Harman, Sohn von Generalleutnant Wentworth Harman, KCB, DSO und dessen Ehefrau Dorothy Harman, absolvierte nach dem Besuch des "Wellington College" in Berkshire eine Offiziersausbildung am Royal Military College Sandhurst. Nach deren Abschluss wurde er am 2. März 1940 als Leutnant "(Second Lieutenant)" in das Kavallerieregiment "2nd Dragoon Guards (Queen’s Bays)" übernommen. Während des Zweiten Weltkrieges wurde ihm 1943 das Military Cross (MC) verliehen und er nahm als Angehöriger des Kavallerieregiments "24th Lancers" an der „Operation Neptune“, der alliierten Landung in der Normandie, am Italienfeldzug sowie an der Frühjahrsoffensive in Italien 1945 teil.