В 1380 году, когда великий князь Дмитрий Донской отправлялся в поход против татар и заехал в Троице-Сергиевский монастырь, Сергий приказал Ослябе вместе с другим иноком, Пересветом, сопровождать войско великого князя в походе. В битве на Куликовом поле Ослябя и Пересвет сражались героически, Пересвет погиб. Ослябя вернулся в свою обитель.