Al termine della stagione Inzaghi è acquistato dal Milan per 70 miliardi di lire (40 in contanti più Cristian Zenoni). Esordisce con la maglia della squadra milanese alla prima giornata di campionato in Brescia-Milan (2-2) del 26 agosto 2001 e segna il suo primo gol con i rossoneri nella giornata successiva contro la Fiorentina (9 settembre 2001, 5-2). Disputa una prima stagione con alti e bassi a causa di un grave infortunio al legamento collaterale mediale del ginocchio sinistro occorsogli a dicembre in uno scontro con il portiere del Chievo Lupatelli. Chiude la stagione con sole 10 reti in campionato, ma molte delle quali fondamentali per la rincorsa alla qualificazione alla Champions League dell'anno successivo.