Ο Κράουτς ξεκίνησε την καριέρα του από τις ακαδημίες της Τότεναμ, αλλά δεν εμφανίστηκε με την κύρια ομάδα. Δόθηκε δανεικός στην Ντάλγουιτς Χάμλετ και την Χέσσλεχολμ πριν αποκτηθεί από την Κουίνς Παρκ Ρέιντζερς. Μετά τον υποβιβασμό της QPR τη σαιζόν 2000-01, αποκτήθηκε από την Πόρτσμουθ για 1,5 εκατομμύριο λίρες. Πραγματοποίησε καλές εμφανίσεις, σκοράροντας 19 φορές και αποκτήθηκε το Μάρτιο του 2002 για 5 εκατομμύρια λίρες από την Άστον Βίλα. Όμως εκεί δεν πραγματοποίησε καλές εμφανίσεις και δόθηκε δανεικός στη Νόριτς Σίτι το 2003 και έπειτα αποκτήθηκε από την Σάουθαπτον και τον Ιούλιο του 2005 από τη Λίβερπουλ. Με τη Λίβερπουλ κέρδισε το FA Cup και το FA Community Shield το 2006 και έφτασε μέχρι τον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ το 2007.