W 2005 roku Stewart wystąpił w czterech meczach Złotego Pucharu CONCACAF 2005: z Gwatemalą (4:3), z Republiką Południowej Afryki (3:3 i gol), z Meksykiem (0:1) i ćwierćfinale ze Stanami Zjednoczonymi (1:3).