Un peuplement aborigène a existé sur le site pendant plusieurs millénaires. L'explorateur James Cook accoste pour la première fois en Australie en 1770 sur le site de Botany Bay. Première des colonies européennes d'Australie, Sydney est fondée en 1788 à Sydney Cove (à l'emplacement actuel de Circular Quay) par le capitaine Arthur Phillip, commandant de la première flotte venant de Grande-Bretagne, pour en faire une colonie pénitentiaire. La découverte de gisements d'or dans l'État voisin du Victoria au début de la seconde moitié du entraîne le développement de la ville. En 1920, Sydney compte plus d'un million d'habitants et s'étend bien au-delà de la baie de Port Jackson, son site initial. Pendant la Seconde Guerre mondiale, la ville sert de base pour les forces aériennes et navales alliées. En mai et juin 1942, elle est victime d'un bombardement par des sous-marins japonais qui détruisent le port.