Nel 1988-1989 Sacchi guida il Milan al terzo posto in campionato alle spalle di e Napoli e conduce il club rossonero alla conquista della sua terza Coppa dei Campioni. Nella semifinale di ritorno della massima competizione europea per club sconfigge il a San Siro per 5-0. Nella finale di Barcellona il "Diavolo" si impone con un clamoroso 4-0 sulla Steaua Bucarest. Il Milan conclude la stagione vincendo in rimonta la prima edizione della Supercoppa italiana contro la .