Chelsea ile oynanan 2009 FA Community Shield karşılaşmasının 90. dakikasında karşısında attığı golle takımına beraberliği getiren Rooney, sezona golle başladı. Seri penaltı atışlarının şampiyonu belirlediği mücadeleyi kaybeden United, ikincilikle yetinmek zorunda kaldı. Premier League'in açılış maçında Birmingham City karşısında kaydettiği golle United formasıyla çıktığı resmî maçlardaki 99. golüne ulaştı. 22 Ağustos 2009'da, 5-0 biten Wigan Athletic maçında 2 gol atarak, Manchester United formasıyla 100 gol barajını geçen 20. oyuncu oldu.