В 2005-м году Джейми сыграла в одноимённой адаптации графической новеллы Фрэнка Миллера «Город грехов»: ей наряду с Микки Рурком досталась главная роль в новелле «Тяжёлое прощание», где Кинг сыграла сестёр-близнецов Голди и Венди. Фильм имел огромный успех, собрав более 158 миллионов долларов (при бюджете в 40 миллионов) и получив технический гран-при на Каннском кинофестивале в 2005-м году. В том же году выходят ещё два фильма с участием Джейми: «Деньги на двоих» (её партнёрами по съёмочной площадке стали Аль Пачино и Мэттью Макконахи) и «Оптом дешевле 2», где она сыграла одну из многочисленного семейства Мёрто.