Lors de la saison 1999, il ajoute quelques descentes et super G à son programme en Coupe du monde mais obtient ses meilleurs résultats en géant ( à Park City et Adelboden) et en slalom où il rate un podium avec une à Wengen derrière Benjamin Raich, Michael von Grünigen et Lasse Kjus. Il participe alors à ses premiers Championnats du monde à Vail : du super G, du géant et surtout du slalom. Juste derrière, c'est une nouvelle au slalom d'Ofterschwang qui l'attend. Il termine au du général et deuxième Américain derrière Chad Fleischer (). L'année 2000 est moins en réussite, il ne termine aucun slalom en Coupe du monde mais marque des points en super G et en géant, c'est une année sans grand relief qu'il réalise. L'année 2001 est uniquement axée sur la Coupe du monde (moins de d'épreuves de Coupe Nor-Am), il monte pour la première fois sur un podium (son seul podium cette année) lors du géant de Val d'Isère derrière von Grünigen et Heinz Schilchegger, marque ses premiers points en descente et fait un top 10 au géant des Arcs. Il prépare alors les Championnats du monde où il abandonne en super G avant de se blesser au genou gauche dans la descente du combiné en raison de son style d'attaquant ce qui met un terme à sa saison.