С 1992 по 2014 год — ведущий The Tonight Show на NBC (с перерывом с 2009 по 2010 год, когда вёл собственное The Jay Leno Show). В 2010 году между ним и новым ведущим The Tonight Show Конаном О’Брайеном произошёл серьёзный конфликт, ставший серьёзным событием в сфере американских медиа и пиара.