Craig oli maanomistajan poika Downista ja ryhtyi nuorena pörssimeklariksi. Hän osallistui buurisotaan irlantilaisissa joukoissa. Vuosina 1906–1921 Craig oli parlamentissa Ulster Unionist Partyn edustajana ja hänestä tuli yksi unionistien johtajan Edward Carsonin lähimmistä miehistä. Irlannin itsehallintolaista eli home rulesta 1910-luvun alussa syntyneen katkeran kiistan aikana myös Craig kohosi unionistien näkyvien johtajien joukkoon ja osallistui Carsonin rinnalla Ulsterin vapaaehtoisjoukkojen perustamiseen, aseiden hankkimiseen sekä väliaikaisen hallituksen perustamisen suunnitteluun. Ensimmäisen maailmansodan aikana hän värväsi Ulsterista vapaaehtoisjoukkoja, joista koottiin brittiarmeijan 36. divisioona. Craig toimi vuosina 1915–1916 kyseisen divisioonan päämajoitusmestarina rintamalla ja sai everstiluutnantin arvon. Sodan jälkeen hän oli Ison-Britannian hallituksessa eläkeministeriön parlamenttisihteerinä 1919–1920 sekä amiraliteetin parlamentti- ja finanssisihteerinä 1920–1921.