兄が5人、弟が5人という大家族だったため、父は家計への負担を減らすためフレミングの職探しに苦心、1693年にようやくジェームズ・スタンリーの歩兵連隊にとして入隊させることに成功した。以降大同盟戦争のフランドル戦線で戦い、ネールウィンデンの戦い（1693年）とナミュール包囲戦（1695年）に参戦、1694年に中尉に、1697年に大尉に昇進したが、同年の大同盟戦争終戦に伴いジェームズ・スタンリーの連隊も1699年4月に解散された。1699年7月にジェームズ・スタンリーの連隊のうち唯一解散されずに残った中隊に中尉として加わり、1701年に大尉に昇進した後、スペイン継承戦争に参戦、1704年のブレンハイムの戦いで負傷した。