Im März 1264 gehörte John dem Rebellenheer an, das Gloucester erobern konnte, jedoch bei der Belagerung von Gloucester Castle scheiterte und sich deshalb wieder aus der Stadt zurückziehen musste. Im April war er der Führer des Mobs, der die jüdische Bevölkerung Londons ausplünderte und dabei ein Massaker anrichtete. Dabei tötete er den bekanntesten jüdischen Einwohner Londons, "Kok, Son of Abraham" mit eigenen Händen. Anschließend wurde er jedoch von Montfort gezwungen, die dabei erbeuteten Schätze mit ihm zu teilen. Danach nahm John an der vergeblichen Belagerung von Rochester Castle teil. Zurück in London, wurde er am 4. Mai zum Ritter geschlagen, nach anderen Angaben war er bereits in Gloucester zum Ritter geschlagen worden. Anschließend zog er mit Montfort von London aus nach Süden. In der Schlacht von Lewes am 14. Mai 1264 kommandierte er zusammen mit Gilbert de Clare und William de Munchensi die zweite Abteilung der Rebellenarmee, die in der Schlacht die Armee des Königs entscheidend schlagen konnte.