Seit der &lt;a href="Biathlon-Europacup%202004/05"&gt;Saison 2004/05&lt;/a&gt; läuft Olsen bei den Männern. Bei seinem ersten Biathlon-Europacup-Rennen zum Auftakt der Saison in Geilo wurde er beim Einzel 34. Zum Ende der Rennserie konnte Olsen in Gurnigel als Neunter eines Super-Sprints und als Fünfter eines Sprintrennens erstmals einstellige Resultate erzielen. Nach den guten Leistungen gab er in Ruhpolding auch sein Debüt im Biathlon-Weltcup. Mit Jeremy Teela, Lowell Bailey und Tim Burke wurde er 17. im Staffelwettbewerb. Es dauerte bis zur nächsten Saison, dass Olsen in Hochfilzen in Einzelrennen des Weltcups antreten konnte. In seinem ersten von zwei Sprintrennen wurde er 85. und belegte sein damit bis heute bestes Resultat. Zwischen dem ersten Staffeleinsatz und dem ersten Einzelrennen lagen die Saisonhöhepunkte des Jahres 2006 und die Aufnahme in den Nationalkader der USA. Bei den Olympischen Spielen von Turin war Olsen Ersatzmann und kam nicht zum Einsatz. Das einzige Großereignis außerhalb Nordamerikas wurde für ihn somit die Teilnahme an den Biathlon-Europameisterschaften 2006 in Langdorf. Im Sprint lief Olsen hier auf Platz 69, mit Kevin Patzoldt, Mark Johnson und Robert Rosser auf den 16. Staffelrang. Seine bislang letzten Rennen in Europa bestritt Olsen 2007.