ในช่วงที่ตกอยู่ใต้การปกครองของจักรวรรดิอะคีเมนิด เซสทอสและบิแซนเทียมเป็นสองเมืองท่าที่สำคัญของจักรวรรดิ ในปี 480 ก่อนคริสต์ศักราช กองทัพของจักรพรรดิเซิร์กซีสมหาราชใช้จุดนี้ข้ามช่องแคบเฮลเลสปอนต์ด้วยสะพานลอยน้ำเพื่อไปทำสงครามกับนครรัฐกรีซ เช่นเดียวกับกองทัพพระเจ้าอเล็กซานเดอร์มหาราชที่ใช้จุดนี้ข้ามช่องแคบด้วยเรือในปี 334 ก่อนคริสต์ศักราช