Lenny fréquente d'abord le Santa Monica College où il remporte les titres collège des 100 et 200 mètres dos. Son entraîneur à Santa Monica reconnaît son talent et lui recommande Mark Schubert de l'Université de Californie du Sud. Lenny y est transféré. En 1995, il est naturalisé Américain. Trois ans plus tard, il devient le premier nageur depuis 1986 à battre les records du monde du 100 mètres et 200 mètres dos, dans les Championnats du monde. En 1999 Krayzelburg bat les records du monde du 50, 100 et 200 m, en 24 s 99, 53 s 60 et 1 min 55 s 87. Il est ensuite reconnu comme l'un des meilleurs de l'histoire de ce style de nage. Il continue à dominer la catégorie lors des Jeux olympiques de Sydney en 2000, pulvérisant les records olympiques du 100 mètres avec 53 s 72 et du 200 mètres en 1 min 56 s 76. Il a également joué un rôle important dans l'obtention de la médaille d'or de l'équipe américaine du relais 4 × 100 mètres quatre nages avec un nouveau record du monde en 3 min 33 s 73.