Avant que le Grand incendie de 1871 ne ravage la majeure partie de Chicago, la ville ne comportait que des bâtiments de quelques étages. À la suite de cet événement, la reconstruction de Chicago permit aux architectes et urbanistes de penser la ville sur des critères beaucoup plus modernes. De ce fait, l’incendie constitue un tournant dans l’histoire de Chicago. Il est d’ailleurs fréquent de dater la ville telle que nous la connaissons aujourd'hui par rapport à cet événement. Il faut attendre la reconstruction de la ville pour voir émerger les premiers immeubles de grande hauteur à la fin du . Aujourd'hui, le centre financier du Loop est composé en grande partie de gratte-ciel et d'immeubles comportant au moins . Les secteurs limitrophes au Loop se composent aussi principalement de bâtiments à haute densité. Cependant, plus on s'éloigne vers l'extérieur plus les bâtiments deviennent petits, avec moins de . Dans un rayon de autour du centre-ville les immeubles se raréfient et les maisons urbaines de type "brownstones" comportant se succèdent. Dans un rayon de autour du Loop, les quartiers périurbains se composent principalement de zones pavillonnaires et de lotissements constitués de maisons individuelles et de duplex ou parfois d'appartements en immeubles.