Był członkiem założycielem dwóch grup teatralnych – JamCenter i Whitefire Theatre. Zadebiutował na ekranie w komedii romantycznej Marthy Coolidge "Szkoła seksu" ("Joy of Sex", 1984) u boku Erniego Hudsona i Christophera Lloyda. Grał potem w komedii "Wieczór kawalerski" ("Bachelor Party", 1984) z Tomem Hanksem, komedii romantycznej Marthy Coolidge "Prawdziwy geniusz" ("Real Genius", 1985) z Valem Kilmerem i komedii fantastycznonaukowej Mela Brooksa "Kosmiczne jaja" ("Spaceballs", 1987), a także w serialach takich jak "Posterunek przy Hill Street" (1984), "Jeden plus dziesięć" (1984) i "Detektyw w sutannie" (1987). Wystąpił też w teledysku Davida Fostera „Love Theme from St. Elmo’s Fire” (1985). Jednak zniechęcony i niezadowolony ze swojego życia w Los Angeles, Prescott postanowił wrócić do Nowego Jorku i był trenerem koszykówki w Martin Luther King High School na Manhattanie. Zajmował się barem w Lower East Side i pracował jako robotnik budowlany w Ground Zero w miesiącach po zamachu z 11 września 2001.