Pada 1998, Rombley memenangkan "Nationaal Songfestival 1998" dan mewakilia Belanda dalam Kontes Lagu Eurovision 1998 dengan lagu "Hemel en aarde", menempati peringkat keempat. Ia kemudian mewakili Belanda dalam Kontes Lagu Eurovision 2007 dengan lagu "On Top of the World", tetapi tak masuk kualifikasi pada babak akhir. Pada 2009, Rombley memandu musim pertama acara bakat selebriti Belanda "Beste Zangers", dan sekarang bakal menjadi salah satu pemandu acara Kontes Lagu Eurovision 2020 di Rotterdam.