Durant le règne de Konrad von Wallenrode la colonisation de la Prusse se poursuit. De nouvelles forteresses, comme Gottersweder et Mittenburg, sont construites. En 1393 il crée une nouvelle commanderie à Ryn. Friedrich von Wallenrode, son propre frère, en sera le premier commandeur. Il sera plus tard commandeur de Mewe (Gniew), Strasburg (Brodnica), grand maréchal de Königsberg (Kaliningrad) et trouvera la mort dans la Bataille de Grunwald en 1410. Johann von Wallenrode, archevêque de Riga entre 1393-1416 est un autre membre de sa famille.