Ocak 2006'da San Marino Futbol Federasyonu Massimo Bonini'yi gelmiş geçmiş en iyi oyuncuları olarak ilan etmiştir. Şampiyon Kulüpler Kupası'nda 1983'te final oynayıp, 1985'te kupayı kazanan ve bunu başaran tek San Marinolu oyuncu olan Bonini; 1980'lerin başında İtalya 21 yaş altı millî takımında oynadı ve 1981-88 arasında Juventus'ta forma giydi. San Marino UEFA üyesi olduktan sonra 1990-95 yılları arasında 30'lu yaşlarındayken 19 millî maçta oynadı.