A leszerelés után korábbi ambícióit követve autóversenyző lett, és felesben vásárolt egy Maserati Grand Prix versenyautót. Meglepetésére első nevezését, hogy az Isle of Man-i versenyen indulhasson, gyakorlatlansága miatt elutasították. 1949-ben Ian Metcalfe-fal egy 8 literes Bentley-vel indultak a 24 órás Spa-Francorchamps-i futamon, ahol ugyan nem tudták befejezni a versenyt, de az Aston Martin akkori vezetőjét, John Eason Gibsont meggyőzték képességei. Szerződést kapott David Brown Aston Martin csapatában, és a következő évi Le Mans-i 24 órás autóverseny 5. helyén végzett. A HWM színeiben már Stirling Moss-szal versenyzett egy csapatban, több-kevesebb sikerrel. Az 1952-es évben a HWM-Alta versenyautóval megnyerte a Brit Autóversenyzők Klubjának Nemzetközi Kupáját (BRDC International Trophy), ami pályafutásának legragyogóbb eredménye lett. Formula–1-es pályafutása során nem ért el pontot, elsősorban a HWM versenyautók gyengesége miatt. 1954-től a Le Mans-i 24 órás autóversenyen magánversenyzőként, egy Austin-Healey autóval vett részt, és kiváló teljesítményével nagy szolgálatot tett a Donald Healey Motor Company csapatának is. 1955-ben szenvedő részese volt a Le Mans-i katasztrófának is, amely több mint 80 halálos áldozatával a motorsport legtragikusabb baleseteként vált hírhedtté. Az 1955-ös dunrodi Tourist Trophy során ismét karambolozott, amikor megpróbálta elkerülni a Jim Mayers és William T. Smith halálával végződő balesetet. Ennek hatására későbbi felesége, Shelagh Cooper rávette, hogy hagyjon fel az autóversenyzéssel.