Der junge Waterman zog von New York nach Illinois und wurde dort Ladenbesitzer und Postagent. 1849 erfasste ihn das Goldfieber. Er entschloss sich, nach Kalifornien zu gehen, um dort sein Glück zu machen. Mit einem Ochsengespann machte er sich auf den Weg. Zunächst versuchte er es als Goldsucher und dann wieder als Ladenbesitzer. Schließlich ging er zurück nach Illinois, wo er 1854 Mitbegründer der Republikanischen Partei wurde. 1856 war er neben Abraham Lincoln der zweite Delegierte aus Illinois auf der ersten Republican National Convention in Philadelphia. Bei der Präsidentschaftswahl 1860 verhalf er Lincoln zum Wahlsieg in Illinois.