Семилетняя война с Пруссией доставила ему случай явить первые опыты храбрости, и он приобрёл несколько чинов на поле чести, в сражениях при Пальциге, Кунерсдорфе и при осаде Кольберга. В 1771 г. Милорадович был бригадиром, когда началась война с Турцией; он сражался под знамёнами Румянцева и в первую же кампанию покрыл себя славой; с 1800 человек пехоты и 300 казаками переправился через Дунай и разбил при Мачине семитысячный турецкий корпус; Румянцев в донесении императрице Екатерине II писал о последнем сражении: "«… генерал-майор Милорадович своими, сперва легкими действиями, служившими к обращению на себя внимания, одержал поверхность над неприятелем при городе Мачине, а 21-го числа, переправившись с корпусом на соротивной берег, атаковал неприятеля в его Мачинском лагере, и выгнав онаго, овладел городом, знатным числом пушек и всем тут бывшим снарядом»". За это дело Милорадович был награждён орденом св. Анны 1-й степени, а императрица Екатерина II даже сообщала о ней в письмах Вольтеру.