בשנת 1905 התגייס קנריס, והוא בן 17, לצי הקיסרי הגרמני, ועם פרוץ מלחמת העולם הראשונה שירת על סיפון הסיירת 'דרזדן' כקצין מודיעין. הסיירת הזו הייתה היחידה שהצליחה להתחמק מהצי הבריטי במהלך קרב איי פוקלנד, בדצמבר 1914, במידה רבה הודות לטקטיקות ההונאה שיזם קנריס. בקרב מאס א טיירה נלכדה 'דרזדן' והושמדה. רוב אנשי הצוות הושמו בהסגר בצ'ילה, אך קנריס נמלט באוגוסט 1915 תוך שהוא משתמש בידיעתו השוטפת בשפה הספרדית. קנריס דיבר ספרדית ואנגלית שוטפות, וכן ארבע שפות פרט לגרמנית. הוא הצליח לשוב לגרמניה בסיועם של סוחרים גרמנים.