El 14 d'octubre de 1962, un avió espia U2 va capturar fotografies que van provocar el començament de la crisi. Els analistes de la CIA van identificar "San Cristóbal núm. 1", un lloc de míssils balístics de rang mitjà, capaç de llançar armes nuclears gairebé a 1200 milles. Tres dies més tard, el 17 d'octubre de 1962, més de 40 vaixells de guerra americans es van dirigir a Vieques, a la costa de Puerto Rico, per fer exercicis de formació. Els caps conjunts havien planejat escenaris per a un assalt amfibi a Cuba durant mesos, però el president Kennedy, encara recuperant-se per haber donat la seva confiança en els líders militars en la fallida Invasió de Bahía de Cochinos, va ser reticent a realitzar l'acció militar.