A 2019–2020-as idényben 167 alkalommal szabálytalankodtak ellene; ez eddig a legtöbb szabálytalanság a Premier League történetében, melyet egyetlen játékos ellen követtek el, Grealish a korábbi rekordot nyolc mérkőzéssel a szezon vége előtt döntötte meg. Az utolsó fordulóban a West Ham United elleni 1–1-es döntetlen alkalmával volt eredményes, riválisuk, a Watford 3–2-es vereséget szenvedett az Arsenaltól, így elkerülték a kiesést. A szezonzáró után csapattársai és a szurkolók is megválasztották az év játékosának klubjában. Az évadot végül házi gólkirályként fejezte be nyolc találattal, minden sorozatot tekintve pedig 10-szer volt eredményes.