Bailey je třináctinásobným účastníkem Mistrovství světa v biatlonu a rovněž trojnásobným účastníkem zimních olympijských her. Jeho nejlepším výsledkem v závodech jednotlivců je zisk zlaté medaile z vytrvalostního závodu z rakouského šampionátu v Hochfilzenu 2017. V týmových závodech je jeho nejlepším výsledkem 7. místo v mužské štafetě ze stejného mistrovství.