در فصل ۱۱–۲۰۱۰ با نقش مؤثری که ایفا کرد، توانست برای بار دوم با میلان قهرمان اسکودتو شود. در آن فصل او توانست ۴ گل در ۳۶ بازی به ثمر برساند. در آغاز فصل ۱۲–۲۰۱۱، سیدورف مدالی دیگر را به کلکسیون افتخاراتش افزود؛ او پس از کامبک میلان در بازی سوپر جام ایتالیا برابر حریف سنتی خود اینتر قهرمان این جام شد. سیدورف در این بازی که با برد ۲–۱ میلان همراه بود، ۹۰ دقیقه بازی کرد. او گل برتری میلان در نخستین بازی فصل ۱۲–۲۰۱۱ سری آ برابر چزنا را در تاریخ ۲۴ سپتامبر به ثمر رساند تا میلان با نتیجهٔ ۱–۰ پیروز شود.