1912 fand Ringelnatz Anstellung als Privatbibliothekar beim Grafen Heinrich Yorck von Wartenburg auf Schloss Klein-Öls, wo er vor allem den Nachlass Wilhelm Diltheys ordnete und in seiner Freizeit mit den Kindern des Grafen – darunter die später an der Vorbereitung des Attentats vom 20. Juli 1944 beteiligten Brüder Peter und Paul Yorck – spielte. Im folgenden Jahr arbeitete er erneut als Bibliothekar, diesmal beim Kammerherrn Börries Freiherr von Münchhausen-Moringen (1845–1931) in Hannover, dann war er Fremdenführer auf Burg Lauenstein und absolvierte schließlich einen Kurs als Schaufensterdekorateur. Er dekorierte ein einziges Schaufenster und das so unorthodox, dass er den Beruf sogleich wieder aufgab. Es war diese in den nicht zueinander passenden Berufen dokumentierte Ziellosigkeit, die die Eltern von Alma Baumgarten (1893–1974), die er wegen ihrer Kurzsichtigkeit und ihres schwarzen Samtmantels "Maulwurf" nannte, veranlasste, ihre Zustimmung zu seiner Verlobung mit ihrer Tochter zu verweigern.