Il 9 luglio 2007, compiendo il triplo salto dalla C2 alla massima serie, Diamanti si trasferì a titolo definitivo al Livorno, suggerito alla società da Fabio Galante. Esordì in Serie A il 25 agosto nel corso della prima giornata, giocando l'ultimo spezzone di gara in -Livorno (5-1). In Livorno- (2-2) del 23 settembre, giocò per la prima volta da titolare nel massimo campionato, mettendosi in mostra nel corso dei 90 minuti. Il primo gol in Serie A lo segnò in Livorno- (1-2) del 24 febbraio 2008, su punizione. La settimana successiva in Livorno- (1-0) entrò all'intervallo e con la sua rete da trenta metri fu per la prima volta decisivo ai fini del risultato. A questo punto iniziò a giocare spesso da titolare, sebbene ancora da subentrato segnò su punizione in Roma-Livorno (1-1) del 19 aprile. La squadra retrocesse con una giornata d'anticipo, ma nonostante la caduta in B, Diamanti concluse la sua prima stagione nella massima serie con un bilancio personale positivo.