Em 2011, ele correu a 5000 metros de pista, o melhor de 13:31.27 minutos e ficou em segundo lugar mais de 10.000 metros no Hyogo Relés. Osako foi escolhido para representar o seu país em 2011 Universíade de Verão, onde ele derrotou o Stephen Mokoka em 10.000 m para levar a medalha de ouro, tornando-se o primeiro Japonês desde Yasuyuki Watanabe para conquistar o título. No início da temporada de 2012, ele foi o melhor Japonês de acabamento em Chiba Cross Country (em quarto da geral) e teve uma vitória apertada no Fukuoka Cross Country, batendo Yuki Sato. Osako melhorou a sua faixa de recordes em 2012, executando 3:42.68 minutos para a 1500 metros, 7:54.68 minutos a 3000 metros e 27:56.94 minutos para os 10.000 m.