Τιθέμενος με το μέρος των Καθολικών δυνάμεων στην διάρκεια του Πολέμου της Κύπρου (Ναυμαχία της Ναυπάκτου), υποχρεώθηκε να αναζητήσει καταφύγιο στην Ιταλία, όπου και ευρέθηκε το 1572. Οργάνωσε ανεπιτυχή επανάσταση των Ελλήνων κατά των Οθωμανών (1571-1572) στη νοτιοδυτική Πελοπόννησο μαζί με τον αδελφό του Θεόδωρο. Μετέβη για διάστημα αρκετών μηνών στην Ισπανία το 1573, όπου και συνάντησε σειρά μελών της αυλής του Βασιλέα Φιλίππου Β΄ της Ισπανίας. Με τις διασυνδέσεις, που είχε στην Ισπανία, κατάφερε να αποκτήσει σημαντικό ετήσιο εισόδημα.