Bereits im Kalmarkrieg (1611–1613) setzte der Segeberger Amtmann Marquard Pentz mehrere schwedische Gefangene auf der Siegesburg fest. Nach dem Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges hatte Christian IV. die protestantischen Herzöge von Lüneburg, Lauenburg und Braunschweig, die Gesandten von England, Holland, Schweden, Brandenburg und Pommern sowie den vertriebenen Winterkönig zwischen Januar und März 1621 auf das Segeberger Schloss geladen, um die Protestantische Union wiederzubeleben. Doch nach der Niederlage des Dänenkönigs in der Schlacht bei Lutter am Barenberg besetzten kaiserliche Truppen Wallensteins von 1627 bis 1629 Segeberg und nahmen das unbefestigte Schloss auf dem Kalkberg kampflos ein.