После того как Япония атаковала Пёрл-Харбор и неизбежность войны стала очевидна практически всем, Стэрди надавил на правительство для того, чтобы оно пошло на шаги по ещё большей реорганизации армии, которая, несмотря на все его старания, осталась плохо оснащённой и неспособной защитить даже материк. Даже после захвата Малайи подавляющее большинство населения Австралии думало, что «неприступная» оборона Сингапура остановит японцев, и даже сомневающиеся хотели в это верить и надеяться. Однако чуда не произошло, и после падения Сингапура 14 февраля 1942 года австралийское общество охватили тревога и неверие. После этого Стэрди как мог пытался организовать оборону островов, находящихся к северу от Австралии, а также остановить японское наступление на юг. Имея в своём распоряжении только лишь одну пехотную бригаду АИС — , Стэрди мог позволить себе защищать только те острова, которые являлись наиболее стратегически важными для обороны Австралии: был отправлен на Амбон,  — в Рабаул, а и  — на Тимор. Стэрди понимал, что возможность военного успеха невелика, но тем не менее ожидал, что данные подразделения будут «обороняться как можно лучше», насколько позволят их ограниченные ресурсы, замедлив наступление японцев до прибытия подкрепления из Австралии. Когда появились сомнения в моральных качествах одного из командиров, Стэрди заменил его на офицера из Штаба Армии, добровольно вызвавшегося занять эту должность несмотря на сложившуюся обстановку. В конечном итоге, после энергичной обороны сопротивление всех австралийских гарнизонов на островах было подавлено японцами, за исключением 2-й отдельной роты Вторых АИС, которой удалось удержаться в Восточном Тиморе.