Henry Winslow Woollett urodził się Suffolk, jako syn lekarza. W latach 1907 - 1913 uczęszczał do jednej z najstarszych prywatnych szkół w Anglii - Wellingborough School. Przed wojną rozpoczął studia medyczne. Po wybuchu wojny został przyjęty do elitarnej jednostki Royal Lincolnshire Regiment. Został mianowany podoficerem i brał udział między innymi w bitwie o Gallipoli.