Após o sucesso de "Big Pink" o conjunto entrou em turnê, que incluiu uma apresentação no Festival de Woodstock (não adicionada ao famoso filme devido a problemas legais) e uma aparição no Festival da Ilha de Wight com Dylan em 1969. No mesmo ano, eles seguiram para Los Angeles para gravar seu próximo álbum, "The Band". De sua aparência deliberadamente rústica na capa às canções e arranjos no disco, o trabalho apresentou um forte contraste à música popular da época. "The Band" trouxe canções que evocavam os Estados Unidos rural dos velhos tempos, da Guerra de Secessão ("The Night They Drove Old Dixie Down") à sindicalização dos empregados de fazendas ("King Harvest (Has Surely Come)").