Zehn Jahre später begann seine Arbeit vor der Kamera in der Sitcom "LateLine", in der er in drei Episoden einen Techniker spielte. Weitere Kleinauftritte in Serien wie "Chaos City" und "Lass es, Larry!" folgten. Mit kleinen Rollen war er ebenso in Kinofilmen wie "Meine Braut, ihr Vater und ich", "Zoolander" und "… und dann kam Polly" vertreten. Eine seiner ersten tragenden Rollen spielte er in dem Film "American Splendor", der auf den Internationalen Filmfestspielen von Cannes 2003 und dem Sundance Film Festival ausgezeichnet wurde und zudem den Oscar für das „Beste adaptierte Drehbuch“ erhielt. Internationale Bekanntheit erlangte er zudem durch seine durchgehende Rolle als "Autor Frank Rossitano" in der Comedy-Fernsehserie "30 Rock", in der er in jeder Folge eine andere Trucker-Mütze trägt, die er laut eigener Aussage selbst anfertigt.