בפרוץ מלחמת העולם השנייה מונה מונטגומרי למפקד הדיוויזיה ה-3, ולחם עמה במהלך הקרב על צרפת, ובמהלך פינוי דנקירק מונה למפקד הקורפוס ה-2. ביולי 1940 מונה מונטגומרי למפקד הקורפוס ה-5, ובאפריל 1941 מונה למפקד הקורפוס ה-12. בדצמבר אותה שנה מונה מונטגומרי למפקד הפיקוד הדרום-מזרחי, ובמסגרת תפקידו אימן את חייליו באינטנסיביות רבה לקראת הפלישה לאירופה הכבושה.