Nell'estate del 1998 Trapattoni tornò in Italia per sedersi sulla panchina della . Arrivato a Firenze sulla scia di un forte ostracismo da parte del tifo viola, visto il suo lungo passato con gli storici rivali juventini, il "Trap" fece ben presto ricredere i più e, ottenendo il meglio dal tridente offensivo Rui Costa-Edmundo-Batistuta, fu autore di un fulmineo avvio di stagione. La precoce e controversa eliminazione dalla Coppa UEFA — nella gara del 3 novembre 1998 contro il , giocata sul neutro di Salerno, alcuni tifosi locali, volendo arrecare danno alla "Viola", lanciarono in campo una bomba carta che portò alla sospensione della partita e successiva squalifica a tavolino, per responsabilità oggettiva, della squadra toscana — non inficiò sul percorso in campionato che vide la Fiorentina svoltare la stagione da campione d'inverno e legittimare, dopo oltre un quindicennio, rinnovate ambizioni da scudetto. Nel girone di ritorno, tuttavia, il serio infortunio che colpì il cannoniere, capitano e "leader" gigliato Batistuta fu la pietra tombale sui sogni tricolori della squadra; alle prese anche con la "saudade" di Edmundo, che lasciò Firenze nel momento "clou" del campionato, Trapattoni riuscì comunque a condurre la formazione viola al terzo posto in campionato, raggiungendo la qualificazione in Champions League. Come epilogo di una stagione dolceamara, arrivò la sconfitta nella finale di Coppa Italia, per mano del , solo per la discriminante dei gol in trasferta.