Участвовал в советско-польской войне, будучи комиссаром 132-й пластунской бригады 1-й Конной армии. В августе 1920 года, когда в районе Замостья армия попала в окружение поляков, бригада Михайловского обошла польские войска и атаковала их с тыла, сыграв решающую роль с прорыва армии из окружения. В том бою Михайловский уже в третий раз за время Гражданской войны получил тяжёлое ранение. В дальнейшем он принимал активное участие в боях с бандформированиями на Кавказе и Украине.