У німецько-радянську війну віцеадмірал П. С. Октябрський — один із керівників оборони Одеси і Севастополя. Будучи командувачем Чорноморським флотом, одночасно з 7 листопада 1941 по 30 червня 1942 року був командувачем Севастопольським оборонним районом. У період оборони Одеси флот під командуванням П. С. Октябрського забезпечував морські перевезення бойової техніки та особового складу до обложеного міста, а на заключному етапі оборони евакуацію людей, техніки, підприємств.