Brandon Jennings już na początku swej koszykarskiej przygody udowodnił, że posiada talent na miarę gry w NBA. Pokazały to jego wyniki w ostatniej klasie szkoły średniej w Oak Hill Academy, gdy na parkiecie średnio na mecz zdobywał 35,5 punktów, zaliczał 7,5 asyst, 5 zbiórek i 4 przechwyty. Dzięki temu osiągnięciu został nagrodzony wieloma wyróżnieniami. Po ukończeniu tej szkoły zdecydował się kontynuować swoją koszykarską karierę w Europie - we włoskim zespole Lottomatica Roma. Tym samym zrezygnował on z gry na University of Arizona w zespole Wildcats. Ta decyzja wzbudziła burzę dyskusji dotyczących udziału zawodników w drafcie NBA, którzy nie grali w koszykarskich drużynach w college'ach (obecny regulamin pochodzi z 2005 i dopuszcza takich zawodników do gry w NBA jeżeli mają 19 lat). Po roku gry we Włoszech Jennings zgłosił się w 2009 do draftu.