Під керівництвом Стюарта і Карліна "The Daily Show" розвинуло відмінний стиль, загостривши акцент на політичному гуморі порівняно з ранішими випусками. Тоді кореспондент, Стівен Коулбер згадує, що Стюарт спеціально попросив, щоб у нього була своя політична точка зору і щоб його пристрасть до питань проривалася у його комедії. Коулбер говорить, що в той час як шоу Кілборна мало акцент на людях, за Стюарта шоу почало бути більше про новини і проблеми, особливо після початку виборчої кампанії 2000, якій у шоу була присвячена рубрика «Indecision 2000». Сам Стюарт описує висвітлення  як точку, коли передача віднайшла свій редакційний голос. Після терактів 11 вересня "The Daily Show" не виходило в ефір упродовж дев'яти днів. Після повернення Стюарт відкрив шоу похмурим монологом, що, за словами Джеремі Гілліка і Нонни Горіловської, зачіпали як абсурдність, так і важливість його ролі як коміка. Стюарт сказав так: