בגוטלנד ישבו אנשים עוד טרם ההיסטוריה הכתובה. כ-42 אלף שרידים עתיקים נמצאו ברחבי האי, לרבות אבנים רוניות ועדויות מתקופת הברזל. כמרכז סחר שימש האי מוקדם יחסית, כך גם כתחנה חשובה לשודדי ים. בימי הביניים המוקדמים ידע גוטלנד עצמאות מסוימת ממרכז הכוח השוודי, ובהמשך - יריבויות בין הסוחרים הגרמנים שבאו לאי לבין הגילדות המקומיות הביאו למלחמת אזרחים שאותה יזם המלך מגנוס לדולוס, ב-1288. ב-1361 נכנס האי גוטלנד תחת שלטון הכתר הדני, ובשנת 1645, לראשונה, היה שוודי. הדנים פלשו שוב ב-1676 וכעבור 3 שנים עזבו, לא לפני שהרסו את המצודה בוויסבי. מלבד כיבוש רוסי קצר בזמן המלחמה הפינית - היה גוטלנד שוודי מאז ואילך. בשנות ה-30 של המאה ה-20 פעל שר המלחמה השוודי לחיזוק ההגנה על גוטלנד למקרה של מלחמה באירופה. בעקבות פלישת גרמניה הנאצית לנורווגיה הורתה ממשלת שוודיה על יציאת כל הזרים מגוטלנד בתחילת מאי 1940.