Nesta época Hitler voltou as atenções para um outro inimigo, iniciando assim no dia 22 de junho de 1941 a Operação Barbarossa que ficou conhecida como sendo a maior força de ocupação da história. Os aviões da Luftwaffe passaram a enfrentar um inimigo mal equipado e muitas vezes enfrentavam pilotos com pouco treinamento de voo. Aproveitando a situação favorável, Hans Philipp conseguiu aumentar o seu números de vitórias rapidamente. Em reconhecimento ao seu 62º abate, Philipp foi condecorado com as Folhas de Carvalho no dia 24 de agosto de 1941, condecoração esta que Philipp recebeu das mãos de Hitler sendo o 33º soldado da Wehrmacht a receber esta condecoração.