In 1993 verloor hij als speler van Sheffield Wednesday de finale van de FA Cup. Arsenal was de tegenstander. In april 1993 verloor Bright overigens de finale van de League Cup, eveneens tegen Arsenal. Bright mocht in al deze wedstrijden aantreden en loodste Sheffield Wednesday eigenhandig naar de FA Cup-finale van 1993 door in de halve finale de beslissende treffer te scoren tegen stadsrivaal Sheffield United. Bright maakte zich zo onsterfelijk op Hillsborough. In zijn periode bij Sheffield Wednesday was Bright actief in de Premier League, van 1992 tot 1997. Hij scoorde in totaal 48 doelpunten voor Sheffield Wednesday en vormde met David Hirst een van de meest productieve duo's in de hoogste klasse. Ook de Belg Marc Degryse was een ploeggenoot van Bright (1995–1996). Bright werd door Sheffield Wednesday ook even uitgeleend aan Millwall.