Kanaan a 2007-es szezonban öt győzelmet szerzett a japán versenyen, Milwaukee-ben, Michiganben, Kentuckyban és Detroitban. Kansasben megszerezte a pole pozíciót és nyerhetett volna, de a bokszutcában összeütközött a csapattársával, Danica Patrickkel, és ezzel elúszott a győzelem. Később még egy pole pozíciót szerzett a szezon folyamán Kentuckyban. A 2007-es indianapolisi 500-on ő vezette a versenyt, amikor ideiglenesen leállították a versenyt az eső miatt. A versenyt egy kisebb szünet után folytatták tovább a versenyt, de nem sokkal később végleg leállították a futamot, és a csapattársát, Dario Franchittit intették le elsőként. Kanaan 2008-ban csak egy versenyt nyert Richmondban. 2009-ben egy versenyt sem nyert az Indy 500-on, meg kiesett, mert a falnak csapódott, és először fordult elő, hogy úgy esett ki az Indy 500-on, hogy egy kört sem töltött az élen.