Après un départ difficile contre les Astros au cours de la Série de championnat de la Ligue nationale en 1986, il brille en Série mondiale, alors qu'il n'accorde aucun point mérité aux Red Sox de Boston durant 14 manches consécutives. Il perd cependant le premier duel de la série face à son vis-à-vis, Bruce Hurst, dans un match gagné 1-0 par les Sox. Dans le match #4, il mène les Mets à un gain de 6-2. Darling complète la Série mondiale 1986 avec une moyenne de points mérités d'à peine 1,53 en 17 manches et deux tiers lancées, et les Mets remportent les grands honneurs.