Kariyerine Wigan Athletic'te başlayan Baines, takımıyla 2002-03 sezonunda Football League Second Division şampiyonluğu, 2004-05 sezonunda EFL Championship ikinciliği yaşayıp Premier League'ye yükselme başarısı ve 2006 yılında EFL Cup'ta ikinciliğini yaşadı. 2007 yılında Everton'a transfer oldu ve 2009 yılında takımıyla FA Cup'ta final yaşadı. Baines, daha önce İngiltere U-21 ve daha alt yaşlarda da forma giydi.