Am 5. November 2008 bestritt Foster in der Champions League seine zweite Pflichtbegegnung für die erste Mannschaft von United und kam gegen Celtic Glasgow zu einem 1:1-Remis. Eine geplante Teilnahme an der Klub-Weltmeisterschaft 2008 kurz darauf scheiterte daran, dass sich Foster am Tag vor dem Abflug einen Finger brach und er so durch Ben Amos ersetzt wurde. Fortan setzte Ferguson vor allem im Ligapokal auf Foster, der dann auch am 1. März 2009 für das Finale in der Startelf gegen Tottenham Hotspur stand. Nach torlosen 120 Minuten hielt er einen Strafstoß von Jamie O’Hara. David Bentley verschoss zudem für die „Spurs“ und United gewann die Trophäe sowie Foster die Auszeichnung zum besten Spieler. Später wurde bekannt, dass Foster während des Elfmeterschießens Informationen über die gegnerischen Schützen über einen iPod abgerufen hatte, was kurzzeitig eine Diskussion über die Zulässigkeit derartiger technischer Hilfsmittel im Fußball auslöste. Für die restlichen Saisonspiele sollte Foster zur „Nummer 2“ befördert werden, aber durch eine Operation nach einem Bänderriss am rechten Daumen verpasste er sowohl das Titelrennen um die englische Meisterschaft als auch den Weg ins Finale der Champions League gegen den FC Barcelona. Trotz dieses Malheurs und zusätzlicher Spekulationen über die Verpflichtung eines hochkarätigen Torwartnachfolgers für van der Sar unterzeichnete Foster im Juli 2009 einen neuen Vierjahresvertrag bei United.