Il atteint sa première finale au cours de la saison 2006-2007, à la Coupe de Malte, battu par Shaun Murphy 9-4. Il commence la saison suivante par une nouvelle finale, au Masters de Shanghai. Menant face à son compatriote Dominic Dale 6-2 au terme de la première session, il connaît un terrible passage à vide lors de la seconde et perd finalement 10-6. Il se hisse jusqu'en demi-finales à l'Open de Chine, où il bat Matthew Stevens, Ken Doherty et Mark Williams. Battu lors de la manche décisive par Stephen Maguire (6-5), Day est privé de disputer une autre finale cette saison. Il se rattrape au championnat du monde en atteignant les quarts de finale pour la première fois. Pour ce faire, Day se défait de l'Irlandais Michael Judge 10 manches à 6 et du champion en titre, John Higgins 13 manches à 9, décrivant cette victoire comme l'une des meilleures de sa carrière. Day est battu par Stephen Hendry 13 manches à 7. Sa dernière finale en date se dispute une saison plus tard lors du Grand Prix. Il est battu par John Higgins. Un quart de finale au championnat du monde cette saison là permet à Day d'atteindre le sixième rang mondial, son meilleur classement.