Erst 1525, nach Verbesserung der Beziehungen zum Großfürstentum Moskau, setzte der Livländische Orden die Burg instand, worauf sie 1654 erneut von russischen Truppen unter Zar Alexei I. zerstört wurde. Zu Beginn des Livländischen Kriegs griffen 1588 deutsche Truppen Krasnij Gorodok an und zerstörten das Umland von Pleskau. Im Jahr 1577 wurde Livland erneut von russischen Truppen unter Iwan dem Schrecklichen angegriffen und die Burg wieder eingenommen.