In de zomer van 1994 mocht Blackmore de club verlaten. De Welshman verruilde Manchester United voor Middlesbrough. Hij speelde 186 competitiewedstrijden voor "The Mancunians", waarin hij 19 doelpunten scoorde. Met de club uit Teesside promoveerde Blackmore in mei 1995 naar de Premier League. De Football League First Division – tegenwoordig Football League Championship – werd namelijk gewonnen. Met Middlesbrough verloor Blackmore in 1997 de finale van de FA Cup tegen Chelsea. Hij was geen eerste keus en verliet de club in 1999, nadat een uitleenbeurt aan Bristol City zijn situatie niet veranderde. Hij speelde 53 competitiewedstrijden voor "Boro".