En 2007, il sort un album de reprises avec Alison Krauss (chanteuse violoniste de bluegrass), "Raising Sand". Ils effectuent ensemble une tournée mondiale durant l'année 2008. Ils remportent d'ailleurs le , lors de la 51e cérémonie des Grammy à Los Angeles, quatre récompenses : « album de l'année », « enregistrement de l'année » pour "Please Read the Letter", « meilleure collaboration vocale pop » pour "Rich Woman" et « meilleure collaboration vocale country » pour "Killing the Blues".