В 1997 году Кратохвил провёл первые матчи в профессиональных теннисных турнирах и на следующий год проделал в рейтинге АТР путь более чем в 300 мест наверх, выиграв серию турниров-«сателлитов» в Швейцарии и добравшись до финала в турнире серии ITF Futures в Австралии. В августе 1999 года Кратохвил выиграл три подряд грунтовых турнира-«челленджера» в одиночном разряде. В марте 2000 года он нанёс первое в карьере поражение сопернику из первой двадцати рейтинга, обыграв в Майами 13-ю ракетку мира Альберта Косту. Вскоре после этого он дошёл на Открытом чемпионате Франции — своём первом турнире Большого шлема — до третьего круга, проиграв там другому молодому швейцарцу — занимавшему 54-ю строчку в рейтинге Роджеру Федереру. В июле того же года Кратохвил был приглашён в сборную Швейцарии на матч Кубка Дэвиса против белорусов и принёс команде очко в ничего не решавшей игре в третий день матча (к этому моменту швейцарцы уже обеспечили себе общую победу). В конце сезона он выиграл ещё два «челленджера» в одиночном разряде, доведя число титулов на этом уровне до пяти.