Al momento di organizzare le forze per la gigantesca operazione Overlord, il generale Montgomey scelse proprio Dempsey per guidare la 2ª Armata britannica, destinata a raggruppare tutte le forze inglesi impegnate nella campagna in Europa; dal 6 giugno 1944, quindi, Dempsy guidò le forze britanniche in Normandia prima nella dura battaglia di Caen e poi nella fase di sfruttamento del successo seguita al crollo tedesco in conseguenza della battaglia di Falaise. Dopo il vittorioso inseguimento del nemico in Belgio, le forze di Dempsey furono ancora impegnate nell'operazione Market-Garden, terminata con un insuccesso, e quindi alle battaglie finali del 1945 per il superamento del Reno e per l'invasione della Germania nord-occidentale.