Als Philipp V. den zweiten makedonisch-römischen Krieg gegen das aufstrebende römische Reich und mit diesem verbündete hellenistische Staaten austrug, war Thessalien wesentlicher Kriegsschauplatz. Der Makedonenkönig erlitt dabei in der Schlacht von Kynoskephalai 197 v. Chr. eine entscheidende Niederlage und verlor die Hegemonie über Thessalien. Titus Quinctius Flamininus erklärte im Frühsommer 196 v. Chr. bei den Isthmischen Spielen die Freiheit der Hellenen. Damit erhielt auch Thessalien, zu dem nun die phthiotischen Achaier wieder hinzukamen, durch die Römer wenigstens nominell seine Eigenständigkeit zurück. Thessaler, Perrhaiber und Magneten wurden als souveräne Städtebünde organisiert. Als Oberhaupt des thessalischen Bundes fungierte ein jährlich wechselnder Stratege. Auch kam es in der Hauptstadt Larissa zur Einführung eines Bundeskultes für den Zeus Eleutherios, zu dessen Ehren Agone veranstaltet wurden. Die Klasse der Penesten war nun nicht mehr vorhanden.