Életvitele és drogfogyasztása miatt már három alkalommal volt szívinfarktusa még a 32. születésnapja előtt. 2014-ben a Hustler magazin mindössze 18 éves pornószínésznője, Janice Griffith beperelte, miután a magazinnak történő fotózás során Bilzerian ledobta őt a tetőről, a lány pedig a medence szélére esve lábát törte. 2015-ben Bilzerian elindult a 2016-os elnökválasztási kampányban, de később visszalépett, és Donald Trumpot támogatta. Bilzerian jelen volt Las Vegasban az egyik hotelben 2017-ben, a hírhedt lövöldözéses terrorcselekmény során, ahonnét több videót is megosztott.