Kelly werd in 2005 actief in het Engelse professionele toernooicircuit en won daarop in anderhalf jaar zeven toernooien, allemaal in Hold 'em (Pot Limit en No Limit). Daarmee verdiende hij meer dan $230.000,- prijzengeld, meer dan $310.000 inclusief wat hij verdiende met andere plaatsen aan finaletafels. Kelly reisde daarop in 2007 naar de Verenigde Staten waar hij zich op de World Series of Poker 2007 met een achttiende en 32e plaats voor het eerst in het prijzengeld speelde, beide keren in een Hold 'em-toernooi. Vervolgens werd hij op de World Series of Poker 2008 negende in het "$2.500 Pot Limit Hold'em/Omaha"-toernooi.