En , il quitte Orwell avec l'armée du roi pour se rendre à Anvers, dans le duché de Brabant. Il participe à la campagne navale dans la Manche et à la bataille de Sluys le . De 1342 à 1343, il sert dans la suite du comte de Pembroke pendant la guerre de Succession de Bretagne. Il accompagne de nouveau le comte de Pembroke lors de la campagne d'Aquitaine de 1345, dirigée par le comte de Derby. Selon le chroniqueur français Jean Froissart, Hugh est présent lors de la victoire de Derby à la bataille d'Auberoche le . Il semble qu'il rentre en Angleterre avant le siège d'Aiguillon, au printemps 1346.