Il a remporté à la Coupe Allan avec les Granites de Toronto. L'équipe a été choisie pour représenter le Canada aux Jeux olympiques de 1924. Elle a remporté l'or. Au cours de ce tournoi des premiers Jeux olympiques d'hiver, Harry Watson a marqué trente-six buts en tout dont treize face à la Suisse (victoire du Canada 33-0). Records absolus pour un joueur sur une édition des Jeux .