Dunston connaît trois saisons de plus de 60 points produits avec les Cubs, dont un record personnel de 69 en 1995. Il totalise au moins 20 buts volés à quatre reprises, dont 30 pour Chicago en 1988 et 32 dans une saison 1997 partagée entre Chicago et Pittsburgh. En 1989, il aide les Cubs à remporter le championnat de la division Est de la Ligue nationale, mais l'aventure de l'équipe se termine en Série de championnat après une défaite devant San Francisco.