Seven Daysin taisteluissa Pender oli aggressiivinen prikaatinkomentaja. Hän haavoittui käteen Malvern Hillin taistelussa, mutta toipui riittävän nopeasti liittyäkseen prikaatiinsa. Hän osallistui Cedar Mountainin, Toisen Bull Runin (missä hän sai pienen päävamman räjähtävästä ammuksesta), Harpers Ferryn ja Antietamin taisteluihin. Antietamiin Pender saapui ratkaisevana hetkenä A. P. Hillin kanssa 17-mailin marssin jälkeen pelastaen Pohjois-Virginian armeijan vakavalta tappiolta sen oikeassa sivustassa.