Reid foi contratado pelo Corpo de Treinamento de Oficiais Reservas (ROTC) após a graduação no Instituto Politécnico Rensselaer em 1997 e movido para Pensacola para treinamento de voo. Ele foi designado um aviador naval em 1999 e foi movido para o VF-101, na Estação Naval Air Oceana, para a transição ao F-14 Tomcat. Após a sua formação inicial, Reid foi designado para o esquadrão de lutador 31, também em Oceana, e fez duas implementações para o Oriente Médio colaborar com operações Southern Watch, Liberdade Duradoura e Liberdade do Iraque.