Kulüp 1960'lar boyunca kupa mücadelesine devam etti ve birkaç kez kıl payı hüsrana uğradı. 1964-65 sezonun sonlarına doğru; lig, FA Cup ve lig kupasında yoluna devam eden kulüp lig kupasını elde ederken diğer iki kupayı sonlara doğru kaybetti. 1970 yılında Chelsea ilk karşılaşmada 2-2 berbere kaldığı Leeds United'ı tekrar maçında 2-1 yenerek 1970 FA Cup'ı müzesine götürdü. Ertesi sezon yine 1-1 biten ilk karşılaşmanın ardından oynanan tekrar maçında Chelsea, Atina'da Real Madrid'i 2-1 yenerek ilk UEFA Kupa Galipleri Kupası zaferini elde etti.