Следующее появление Монтесиноса в составе сборной произошло лишь 2 июня 2001 года в матче отборочного турнира чемпионата мира 2002 года со сборной Парагвая. В том же году Педро Гарсия Баррос включил нападающего в состав сборной на Кубок Америки. В первом же матче турнира с Эквадором Монтесинос забил свои первые 2 гола за сборную, а матч завершился победой Чили со счётом 4:1. В следующем матче Монтесинос забил единственный гол в матче с венесуэльцами. В третьем матче группового турнира чилийцы проиграл хозяевам турнира колумбийцам, но тем не менее заняли в группе 2-е место и прошли в четвертьфинал. Но в четвертьфинале чилийцы проиграли сборной Мексики со счётом 0:2 и выбыли из турнира.