Hideyasu participe à la campagne de Kyūshū en 1587, menant l'assaut du château de Buzen-Iwaishi. Il reçoit également les honneurs pour sa conduite de la pacification de la province d'Hyūga. Hideyasu participe au siège d'Odawara (1590) et à la campagne coréenne (1592). Ses succès dans ces campagnes lui permette de gagner le respect en tant que commandant capable, en dépit de son jeune âge.