Користуючись дружнім нейтралітетом свого зятя, московського князя Василя I Дмитровича, Вітовт, уклавши мир з Тевтонським орденом, вперше захопив Смоленськ в 1395 році. Однак на допомогу смоленському князю Юрію Святославичу прийшов його тесть, рязанський князь Олег. Розгром Вітовта ординським військом в битві на Ворсклі дозволив Олегу відвоювати Смоленськ в 1401 році. Олег, засмучений полоном сина свого Родослава, що потрапив у руки литовцям в бою під Любутськом, помер у Рязані 5 липня 1402 р.