리와 북군 장군 조지 미드 소장이 게티즈버그를 향해 각각 진군하는 동안, 리는 스튜어트에게 셰넌도어 계곡을 따라 이동하고 있던 보병군단을 엄호하고, 선도부대인 리처드 이월의 제2군단과 접촉을 유지하라는 명령을 내렸다. 이월의 군단은 해리스버그 방향으로 진격하고 있었다. 스튜어트는 리의 명령을 오해하여 다시 북군 후방으로 우회 침투했고, 이후에 북군과 접촉 및 리와 통신도 끊어진 채 실제로는 이월 부대의 동쪽에 있다는 것을 알게 되었다. 리의 명령은 스튜어트에게 상당한 자유재량권을 주었고, 두 장군 모두에게 스튜어트의 기병대가 장시간 군대에서 없어진 일, 거기에 군대와 함께 있던 기병의 적극적인 역할분담을 주지 않은 일에 대해서 공동책임이라 할 수 있었다. 스튜어트와 그의 최강 3개여단은 게티스버그에 접근한 중요한 단계와 전투가 벌어진 최초 2일간 군대와 떨어져 있었다. 스튜어트의 이런 작전 기동으로 리는 적국 영토 내에서 지형, 도로나 적군의 전력 및 위치 등에 대한 아무런 상세 정보도 얻지 못한 채 장님처럼 남게 되었다. 이 정보 부족은 리의 작전 계획에 따라 남군 병력이 집결하기 전에 1863년 7월 1일에 게티즈버그 전투가 벌어진 첫 번째 이유가 되었다.