Rogers jobbet på Dog Iron Ranch i et par år. Nær slutten av 1901, han og en venn forlot hjemmet med ambisjoner om å arbeide som gauchos i Argentina. De kom i Argentina i mai 1902, og tilbrakte etter fem måneder i Argentina, forsøkte å bli eiere av en ranch i Pampas. Rogers og hans partner mistet alle pengene sine, og i hans ord, «jeg skammet meg over å skrive hjem og be om mer,» så de to vennene skilte lag og Rogers seilte til Sør-Afrika. Det er ofte hevdet at han tok en jobb for å stjere hester for den Britiske Hæren, men Boer-Krigen var over tre måneder tidligere. Rogers fikk faktisk arbeid på James Piccione's ranch i nærheten Mooi-elven i Pietermaritzburg - distriktet i Natal.