Граф Уорик, бывший одним из заметных сподвижников короля Эдуарда III во время первой фазы Столетней войны, принимал деятельное участие в воспитании подопечного. Ещё будучи подростком, Роджер 29 августа 1350 года участвовал в победной для англичан морской битве при Уинчелси. В 1355 году Роджер сопровождал опекуна в экспедиции в Гасконь в авангарде армии, которой командовал королевский сын Эдуард Чёрный Принц.