Im September 1943 wurde die "Vasilissa Olga" in die britische Offensive gegen die Inseln im Dodekanes miteinbezogen. Gemeinsam und in überlappendem Einsatz mit britischen Leichten Kreuzern und Zerstörern operierte das Schiff Mitte September vor allem gegen deutsche Nachschubkonvois in diesem Gebiet. Dabei gelang der "Vasilissa Olga" am 17. September gemeinsam mit den britischen Zerstörern "Faulknor" und "Eclipse" nördlich der Insel Astypalea die Vernichtung eines von Piräus nach Rhodos laufenden und aus zwei Frachtern und einem Sicherungsschiff bestehenden deutschen Kleinkonvois; die Transporter "Pluto" (1.156 BRT) und "Paula" (3.754 BRT) wurden dabei versenkt, das Sicherungsfahrzeug, der kleine U-Boot-Jäger "UJ 2104" (400 ts), wurde so schwer beschädigt, dass es sich in der Küste Astypaleas auf Grund setzen musste. Später wurde das Schiff aufgegeben.