스타로두프는 11세기알려져 있었고, 세베르니야의 일부였다. 스타로두프는 13세기에 몽골군이 쳐들어온 이후부터는 이곳이 잿더미로 변해 버렸다. 14세기에는 리투아니아 대공국의 영토로 들어갔고, 나중에는 폴란드령으로 편입되었다. 1503년 – 1618년에, 스타로두프는 모스크바 대공국의 영토로 편입되었고 1648년까지는 폴란드의 영토였다. 흐멜니츠키 봉기가 시작되었을 때에는, 1781년까지는 카자크 수장국의 자치 지역이 되었다. 1796년에 스타로두프는 체르니고프 현에 편입되었다. 1917년 – 1918년까지는 독일인들에 의해 이곳이 점령되었다. 1918년 11월에 소비에트 연방이 이곳을 다시 차지했다. 스타로두프는 고멜 주((1919년 – 1926년))의 영토로 들어갔다가, 브랸스크 주 (1926년 – 1929년), 서부 주 (1929년 – 1938년)와 오룔주 (1938년 – 1945년)의 영토로 들어갔다. 1941년 8월과 1943년 9월 22일 사이에 독일군이 이곳을 점령했으나 주민들은 저항했다. 제2차 세계 대전뒤에는 1945년에 스타로두프는 마침내 브랸스크 주의 도시로 편입되었다.