2013年7月30日にタイガースのブライアン・ビヤレアル、アビサイル・ガルシア、ボストン・レッドソックスのホセ・イグレシアスらとの三角トレードが成立し、アリーグ東地区で首位を走るレッドソックスへ移籍した。これは後半戦とポストシーズン進出に備えて先発を強化したいレッドソックスが、ピービーを獲得するために、正遊撃手ジョニー・ペラルタの出場停止に悩むタイガースを巻き込んで、トレード成立をさせたものであった。移籍後は10試合に登板し4勝し1敗のみと期待通りの活躍を見せ、地区優勝に貢献した。ポストシーズンでもローテーションの一角を担い、ディビジョンシリーズ第4戦において、タンパベイ・レイズを相手に5回2/3、1失点と好投し、レッドソックスをディビジョンシリーズ勝利に導いた。しかしリーグチャンピオンシップシリーズ第4戦ではデトロイト・タイガースに3回7失点を喫し負け投手となった。ワールドシリーズでも第3戦に登板し、セントルイス・カージナルスに4回2失点と好投したが、上原浩治投手が登板した9回にワールドシリーズ初の「走塁妨害によるサヨナラ負け」を喫した。しかしレッドソックスは第4戦以降、勝利を重ねワールドシリーズを制した。