En 2009, Siperstein se convirtió en la primera miembro abiertamente transgénero del DNC, donde fue posicionada por el entonces presidente Tim Kaine. Fue nombrada miembro del Comité Ejecutivo del Comité Nacional Demócrata en 2011, donde prestó servicios hasta octubre de 2017. En la Convención Nacional Demócrata de 2016, Siperstein fue una superdelegada para la entonces candidata Hillary Clinton. En 2016, fue una de las 28 personas transgénero que prestan servicios en el Comité Nacional Demócrata.