לקראת עונת , ובעקבות ההצלחה במדי אודינזה, עבר הלבג יחד עם חברו לקבוצה אוליבר בירהוף למילאן. העברתו של הלבג הוערכה בכ-6 מיליון ליש"ט, מה שהפך אותו לכדורגלן הדני היקר ביותר עד אז. זמן קצר אחר כך הוחתם בקבוצה המאמן זאקרוני, ששיתף פעולה עם השניים באודינזה בשלוש העונות החולפות, מה שהקל על השתלבותו של הלבג. הוא פתח בהרכב הקבוצה לאורך רוב משחקיה באותה העונה, וסייע לה לזכות באליפות איטליה בפער נקודה מסגניתה לאציו. גם בעונה הבאה תחת זאקרוני היה הלבג לשחקן הרכב קבוע, אך הקבוצה התקשתה להגיע להישגים. סיום דרכו של המאמן במרץ 2001, עוד בטרם סיומה של עונת , הביאה למפנה בכמות הדקות של הלבג, שהלכו ופחתו בהדרגה. בעונת שיחק בפחות ממחצית ממשחקי הליגה של הקבוצה, ובעונת הורע מצבו עוד יותר, כששותף בשמונה משחקי ליגה בלבד. הוא שותף בשני משחקים בלבד בקמפיין ליגת האלופות של הקבוצה באותה העונה, שהסתיים עם ניצחון במשחק הגמר על יובנטוס בדו-קרב פנדלים. הלבג כלל לא נכלל בסגל קבוצתו למשחק. עם זאת, היה שותף הלבג לזכייתה של הקבוצה בגביע האיטלקי באותה העונה, כשפתח במשחק הראשון בצמד משחקי הגמר מול רומא, בו ניצחה מילאן 4-1. בגומלין, שהסתיים בשוויון 2-2, עלה הלבג כמחליף בדקות הסיום. בתום העונה סיים הלבג את דרכו במילאן לאחר חמש עונות בהן רשם 105 הופעות ליגה.