Хотя источники называют Бассета одним из лидеров баронской оппозиции во время Второй баронской войны, однако нет никаких доказательств, что он был соратником Симона де Монфора до битвы при Льюисе. В период между 1257 и 1262 годами он несколько раз откликался на военные призывы короля Генриха III. В начале лета 1263 года Бассет присоединился к повстанческим отрядам, организованным , Роджером де Клиффордом, и некоторыми другими рыцарями, изгнанными принцем Эдуардом, наследником Генриха III. Они нападали на владения своих врагов при королевском дворе, в том числе пострадали земли архиепископа Кентерберийского и епископа Херефорда, за что архиепископ 3 октября отлучил их от церкви. Впрочем, впоследствии правительство Монфора помиловало всех. 18 августа рыцари начали тайные переговоры с принцем Эдуардом.