Silooy bermain sebagai bek kanan atau tengah dan merupakan salah satu legenda Ajax Amsterdam, tempatnya memulai debut pada tanggal 3 Mei 1981. Ia bertanding dalam 250 pertandingan liga untuk klub Amsterdam selama 2 periode. Silooy juga bermain untuk Matra Racing, Arminia Bielefeld, De Graafschap dan klub amatir GVV Unitas dari Gorinchem. Ia bermain dalam Final Liga Champions UEFA 1996 melawan Juventus, sayangnya kalah dalam penalti kunci dan akhirnya Ajax kalah.