Trzecią w karierze Małą Kryształową Kulę za zwycięstwo w klasyfikacji zjazdu zdobył w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%202008/2009"&gt;sezonie 2008/2009&lt;/a&gt;. Na podium stanął sześć razy, pięć razy w biegu zjazdowym i raz w supergigancie. Odniósł wtedy jedno zwycięstwo, 20 grudnia 2008 roku w Val Gardena był najlepszy w zjeździe. W klasyfikacji supergiganta był szósty, a w klasyfikacji generalnej zajął tym razem ósmą pozycję. Z mistrzostw świata w Val d'Isère w lutym 2009 roku wrócił jednak bez medalu. Zajął tam dwunaste miejsce w zjeździe, a w supergigancie uplasował się jedną pozycję niżej. Podczas rywalizacji w biegu zjazdowym Walchhofer wystartował w niekorzystnych warunkach atmosferycznych (mgła na trasie), ukończył jednak zawody, uzyskując dwunasty wynik. Po proteście trenera Walchhofer po raz drugi tego samego dnia pokonał trasę, w nieco lepszych warunkach i osiągnął dziewiąty rezultat, jednak po zakończeniu zawodów jury uznało, iż to pierwszy przejazd jest ważny.