28 июня 2016 года назначен главным тренером «Милана». За подписание итальянского специалиста россонери выплатили «Сампдории» компенсацию в размере 1,1 млн евро. Контракт рассчитан на два года. В свой первый сезон в стане «россонери» ему удалось добыть свой первый трофей на посту тренера и первый трофей миланцев за последние пять лет — Суперкубок Италии. Также ему удалось поднять клуб на 6-е место, дающее право принять участие в квалификации Лиги Европы. 30 мая 2017 года продлил контракт с «Миланом» до 30 июня 2019 года. 27 ноября 2017 года был уволен. После 14-ти туров команда шла на 7-м месте в чемпионате.