Nach dem Erfolg des vergangenen NHL Winter Classic 2008 verkündeten die Verantwortlichen der Liga, auch in dieser Spielzeit ein Winter Classic unter freiem Himmel veranstalten zu wollen. Die Partie zwischen den Chicago Blackhawks und den Detroit Red Wings wurde am 1. Januar 2009 im 41.118 Zuschauer fassenden Wrigley Field in Chicago ausgetragen.