Saito debuterte i verdenscupen i hjembyen Sapporo 14. desember 1991. Den første poengplasseringen kom først to år senere i Oberstdorf under hoppuka i 1993. Det skulle ta enda to år før den første plasseringen blant de 10 beste kom. I 1995 oppnådde han en sjetteplass i normalbakken i Sapporo. Dette sikret ham en plass i den japanske troppen under VM 1995, der han tok en overraskende sølvmedalje i normalbakken, bare slått av lagkameraten Takanobu Okabe. Saito var også med på å ta bronsemedalje for Japan i laghoppingen.