Ha partecipato a due Olimpiadi, vincendo la medaglia d'oro nel bob a quattro a con Steven Holcomb, Steve Mesler e Curtis Tomasevicz; a si piazzò invece decimo nella stessa specialità. Olsen può inoltre vantare tre ori e tre bronzi vinti ai campionati mondiali tra cui spiccano le vittorie ottenute nel bob a quattro a Lake Placid 2009 (dove ottenne anche il bronzo a squadre) e a Lake Placid 2012 dove si ripeté anche nella gara a squadre. Completano il suo palmarès iridato altri due bronzi vinti nel bob a quattro.