Vào ngày 11 tháng 9 năm 1942, "Caldwell" rời San Francisco đi lên phía Bắc trong thành phần hộ tống một đoàn tàu vận tải hướng đến quần đảo Aleut. Trong chín tháng tiếp theo, chiếc tàu khu trục phải chiến đấu chống lại thời tiết khắc nghiệt khi nó hộ tống tàu bè và tuần tra cùng Đội đặc nhiệm 8.6 trong các cuộc truy lùng đối phương không có kết quả tại vùng biển Alaska. Nó đã hai lần bắn phá đảo Attu chuẩn bị cho việc tấn công để tái chiếm đảo này; và khi binh lính thuộc các sư đoàn bộ binh 17 và 32 đổ bộ lên bờ vào ngày 11 tháng 5 năm 1943, họ được che chở từ phía Nam bởi hỏa lực của "Caldwell" và các tàu khác thuộc Đội đặc nhiệm 16.6. Sau khi chiếm được Attu, con tàu quay trở lại nhiệm vụ hộ tống vận tải; cho đến khi nó nằm trong thành phần hộ tống cho đoàn tàu đưa lực lượng tăng viện đến Kiska, Alaska vào ngày 16 tháng 8 năm 1943, một ngày sau khi mở màn Chiến dịch Cottage để chiếm lại hòn đảo này.