Bei den Commonwealth Games 2002 gewann Roulston mit dem neuseeländischen Bahnvierer die Bronzemedaille in der Mannschaftsverfolgung (mit Greg Henderson, Matthew Randall und Lee Maxwell Vertongen) und konnte so erstmals international auf sich aufmerksam machen. Bei den UCI-Bahn-Weltmeisterschaften 2003 wurde er zusammen mit Greg Henderson Vizeweltmeister im Zweier-Mannschaftsfahren. 2004 und 2008 startete Roulston bei Olympischen Spielen. 2004 in Athen nahm er am Zweier-Mannschaftsfahren teil und belegte mit Greg Henderson Platz sieben. Vier Jahre später in Peking errang er zwei Medaillen: in der Einerverfolgung eine silberne und eine bronzene in der Mannschaftsverfolgung mit Sam Bewley, Marc Ryan, Jesse Sergent und Westley Gough. Zu den weiteren Erfolgen auf der Bahn zählen die Silbermedaille der Commonwealth Games 2006 im Punktefahren und drei Titel als Ozeanienmeister im Zweiermannschaftsfahren 2007 sowie in der Mannschafts- und Einerverfolgung 2015.