Hos Milan blev Boban en del af klubbens legendariske 90'er-hold, hvor han blandt andet var holdkammerat med montenegrineren Dejan Savićević, hollænderne Marco van Basten, Frank Rijkaard og Ruud Gullit samt danske Brian Laudrup. Han var med til at sikre klubben hele fire italienske mesterskaber samt UEFA Champions League finalen 1994 og UEFA Super Cuppen samme år. I Champions League-finalen spillede han hele kampen i sejren på hele 4-0 over FC Barcelona. Han forblev tilknyttet Milan resten af sin karriere, men var i sin sidste sæson som aktiv udlejet til den spanske klub Celta Vigo.