По возвращении в Англию, 13 июня 1898 года он поступил в милицию в звании второго лейтенанта, где служил в 5-м и 6-м батальонах . Был повышен до лейтенанта 9 ноября того же года. 16 августа 1899 года он был на 10 недель командирован в полицию Компании Британского Северного Борнео в качестве суб-комманданта, где принимал участие в операции против . После этого, служил в Южной Африке во время Англо-Бурской Войны офицером 6-го батальона Ланкаширского полка. Принимал участие в снятии осады Мафекинга, обороной которого командовал знаменитый в будущем как организатор скаутского движения генерал Баден-Пауэлл. Во время этой операции он познакомился с молодым военным корреспондентом Уинстоном Черчиллем. 1 марта 1902 года прикомандирован в качестве лейтенанта штаба для разведки в Южной Африке. 24 июня назначен адъютантом бригадного генерала, командующего округом Харрисмит, Чарльза Джеймса Бломфилда. 4 ноября 1904 года командирован на 5 лет для «особых сверх-полковых занятий» в Британское Сомали. 24 октября 1906 года подал в отставку. На 10 апреля 1907 года он числился как капитан запаса.