Vuonna 1855 Scott sai ylennyksen kenraaliluutnantiksi (ilman brevet-etuliitettä) ollen näin maan ensimmäinen kenraaliluutnantti sitten George Washingtonin. Yhdysvaltain sisällissodan syttyessä huhtikuussa 1861 Scott pysyi Unionin armeijassa ja julkaisi Anakonda-suunnitelmansa, jossa Unioni suojaisi pääkaupunkinsa Washingtonin, saartaisi kaikki Konfederaation satamat, etenisi tämän jälkeen massiivisella voimalla Mississippijokea pitkin ja jakaisi näin Konfederaatio kahtia. Silloinen presidentti Abraham Lincoln kannatti henkilökohtaisesti Scottin suunnitelmaa, mutta joutui poliittisen painostuksen vuoksi hylkäämään sen. Anakonda-suunnitelman sijaan Unionin joukot päättivät hyökätä Richmondiin, mikä päättyi täydelliseen epäonnistumiseen. Myöhemmin Unionin armeija otti kuitenkin Anakonda-suunnitelman käyttöönsä.