Nel 1590 Takekage comunque si unì a Hideyoshi nell'assedio di Odawara. Condusse una divisione delle truppe del Kyūshū in Corea nel 1592 (divisione che contava circa 16.000 uomini in totale) e sconfisse una forza cinese nella battaglia di Byeokjegwan vicino a Pyongyang nel 1593. Fu comunque sotto continuo attacco dai guerriglieri coreani nella provincia di Jeolla verso la fine dell'anno fu costretto a ritirarsi. Nel 1595 fu nominato uno dei reggenti originali (che divennero sei prima della sua morte) e gli fu conferito il titolo "Chūnagon" da Hideyoshi, con il quale era diventato amico fidato.