In den Jahren 1641/42 kämpfte Callenberg in Schlesien gegen Torsten Stålhandske. Sein Engagement bewirkte die Beförderung zum Obristen des 1. Leibregiments. Er nahm 1642 an der Schlacht von Breitenfeld und 1643 am Entsatz von Freiberg teil. Am 31. März 1643 stürzte er auf der Flucht vor den Schweden im Schlossgraben des Schlosses Senftenberg (Niederlausitz) vom Pferd und verletzte sich schwer.