Пасля Першай сусветнай вайны і Кастрычніцкай рэвалюцыі ў Расіі, палітычная актыўнасць Чупаўскага спыніліся. Ён эміграваў у Савецкую Расію, дзе сканаў 29 кастрычніка 1940 года ў Ленінградзе. Апошнія працы Чупаўскага былі страчаны падчас бамбардзіровак Ленінграда ў 1942 годзе.