2021. április 19-én bejelentették, hogy a Tottenham Hotspur menesztette José Mourinhót és Ryan Masont a klub korábbi játékosát nevezték ki ideiglenes vezetőedzőnek. Mason lett ezzel a Premier League történetének legfiatalabb edzője. A Tottenham 2015-ös ligakupa-döntőjében pályára lépett a Chelsea ellen.