Kowaltschuk gewann Anfang Februar 2011 das Main Event der "Russian Poker Tour" in seiner Geburtsstadt Kiew und erhielt den Hauptpreis von mehr als 120.000 US-Dollar. Im Juni 2011 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino am Las Vegas Strip erfolgreich und kam bei drei Turnieren in die Geldränge. Dabei gewann er ein Event der Variante "No Limit Hold’em" und sicherte sich eine Siegprämie von knapp 700.000 US-Dollar sowie ein Bracelet. Beim Main Event der "Italian Poker Tour" (IPT) in Nova Gorica setzte sich Kowaltschuk Anfang September 2011 ebenfalls als Sieger durch, was ihm 150.000 Euro einbrachte. Knapp zwei Wochen später beendete er das Main Event der "Partouche Poker Tour" in Cannes auf dem mit rund 380.000 Euro dotierten dritten Rang. Ende Januar 2012 gelang dem Ukrainer in Sanremo sein zweiter Sieg beim IPT-Main-Event, der mit 175.000 Euro prämiert wurde. Bei der WSOP 2012 gewann er ein Turnier mit gemischten Varianten aus "Omaha Hi-Lo" und "Seven Card Stud Hi-Lo" und erhielt knapp 230.000 US-Dollar sowie als bislang einziger Ukrainer überhaupt ein zweites Bracelet. Seine bis dato letzte Live-Geldplatzierung erzielte Kowaltschuk bei der WSOP 2018.