Fenton verhuisde naar Leicester City in 1997 en won er de League Cup in 2000. Het verrassende Tranmere Rovers werd in de finale met 2-1 opzij gezet na een spannend slot en twee doelpunten van Leicester-aanvoerder Matt Elliott. Fenton speelde niet mee en behoorde evenmin tot de wedstrijdselectie. In zijn eerste seizoen, &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201997/98"&gt;1997/1998&lt;/a&gt;, speelde hij wel 23 competitiewedstrijden in de Premier League, maar later kwam Fenton minder aan spelen toe.