Il est alors embauché en Serie C1, la , par l'US Sassuolo pour la saison 2007-2008. Il obtient pour le club une première promotion historique en Serie B, obtenant au passage le prix du meilleur entraineur de Serie C1. Il quitte alors le club et signe un contrat d'un an en Serie A, au Cagliari Calcio, club dont il avait porté le maillot durant deux saisons. Allegri est considéré par les "tifosi" de Sassuolo comme l'élément déclencheur de la montée en puissance du club d'Emilie-Romagne, qui aboutira jusqu'à une promotion dans l'élite italienne en 2013.