1777年、ニューハンプシャー民兵隊の准将に任命され、スティルウォーターとサラトガの戦いにおけるジョン・バーゴイン将軍に対する遠征隊に参加して成功させた。この作戦中に1個旅団（ニューハンプシャー第9、第10、第13、および第16連隊）を結成し指揮を執った。またロードアイランドの戦いでは、別の旅団（ニューハンプシャー第4、第5、第15、およびピーボディ連隊とラングドンの軽装騎兵中隊）を指揮した。ホィップルの奴隷であるプリンス・ホィップルもホィップルに従って戦争に参加し、その後もずっと仕えた。