Во Вторую чеченскую войну «Шейх» командовал Юго-Восточным сектором обороны Грозного. Тогда, в январе 2000 лично расстрелял парламентёра боевиков, который вёл переговоры с Бесланом Гантамировым о сдаче кварталов чеченским милиционерам. Хачукаевский отряд понёс в те времена в Грозном большие потери, но смог выбраться из чеченской столицы, а затем соединился с силами Гелаева. Обе группировки боевиков были разбиты в боях за Комсомольское. Оттуда Гелаев с остатками своего формирования ушёл в Грузию, а Хизир остался в Чечне на правах «полномочного представителя».