Роберт Фиц-Вимарк занимал видное положение при дворе Эдуарда, занимая должность , из-за чего в некоторых источниках упоминается с прозвищем "Конюший" (). От Эдуарда Исповедника Роберт получил значительные владения, в первую очередь в Эссексе, где он не позднее 1052 года построил . Сохранил он своё положение и после восхождения на престол Гарольда II, но при вторжении в Англию нормандского герцога Вильгельма Завоевателя поддержал его, послав ему сообщение, предупреждающее о силе армии короля Гарольда, предлагая тому отступить в укреплённое место, опасаясь, что нормандцы не смогут одолеть английского короля. За это он получил от ставшего королём Вильгельма новые владения и должность . Согласно «Книге Страшного суда» его владения составляли 150 гайд в семи графствах (по большей части в Эссексе), что делало его десятым по богатству землевладельцем-мирянином в Англии из числа не имевших графский титул.