К августу 1263 года Клиффорд примирился с Генрихом III и был помилован, получив в декабре назначение шерифом Глостершира. После этого он сохранял верность королю во время начавшихся военных действий. 5 апреля 1264 года он участвовал в осаде Нортгемптона, где захватил в плен . Но во время битвы при Льюисе 14 мая, в которой армия Симона де Монфора Старшего разбила королевскую армию, Роджер попал в плен. Позже Клиффорда, как и других лордов Марки, освободили с условием, что они будут участвовать в работе парламента Монфора, когда будут туда вызваны по призывной грамоте, однако эти условия он не соблюдал. Полученную свободу он использовал для сбора армии для короля в Валлийских марках. Вместе с Роджером Мортимером Клиффорд захватил Глостер, Бриджнорт и Мальборо. В парламенте было отмечено, что он не явился по призыву, а также воевал против Монфора, за что был объявлен изгнанником. В октябре Клиффорт осадил в Гилберта де Клера, 7-го графа Глостера, сына своего бывшего нанимателя. В декабре Клиффорд был вынужден сдать замок Глостер Гилберту де Клеру и Симону де Монфору и пообещал отправиться в Ирландию, однако в итоге остался в Англии, ведя военные действия против мятежников. Весной 1265 года своевременное появление войск Клиффорда и Роджера Лейбёрна предотвратило задержание бежавшего из заключения в замке Херефорд принца Эдуарда, позже он принимал участие в переговорах Эдуарда с баронами. Утром 1 августа он призвал принца напасть на баронскую армию, стоящую около замка Кенилуэрт. Есть свидетельства о том, что Клиффорд схватил штандарт Эдуарда, проявлявшего нерешительность, и лично возглавил внезапную атаку, в результате чего армия мятежников была рассеяна. 4 августа Клиффорд сражался в битве при Ившеме, в которой королевская армия разгромила мятежных баронов. Он пощадил захваченного в плен Джона Фиц-Джона — одного из немногих сторонников Монфора, оставшихся в живых. Позже Клиффорд принимал участие в умиротворении Англии.