Ngày 10 tháng 3 năm 2009, sau hơn sáu tháng bị chấn thương hành hạ, Essien đã trở lại đội hình chính thức Chelsea trong trận lượt về vòng 1/16 UEFA Champions League 2008–09 gặp câu lạc bộ Ý Juventus. Vừa trở lại sau chấn thương, Essien đã ghi bàn thắng cân bằng tỉ số 1-1 cho Chelsea sau pha đệm bóng cận thành từ cú sút dội xà của Frank Lampard và trận đấu kết thúc với tỉ số 2-2, đưa tổng tỉ số sau hai lượt đi về là 3-2 nghiêng về Chelsea. Đến ngày 15 tháng 3, trong trận gặp Manchester City tại Premier League, Essien đã ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu sau khi sút nối hạ gục thủ thành Shay Given. Đây cũng là bàn thắng thứ hai liên tiếp của Essien cho Chelsea sau thời gian dài bị chấn thương hành hạ. Ngày 6 tháng 5 năm 2009, trong trận bán kết lượt về UEFA Champions League 2008–09, Essien đã ghi một bàn thắng tuyệt đẹp mở tỉ số trận đấu từ một cú volley chân trái từ khoảng cách ngoài vòng cấm địa ở phút thứ 9. Bàn thắng này sau đó được các cổ động viên Chelsea bầu chọn là bàn thắng của mùa giải. Tuy nhiên cánh cửa vào trận chung kết UEFA Champions League 2008–09 của Chelsea đã bị chặn lại bởi bàn thắng gỡ hòa 1-1 ở phút 90+3 của Andrés Iniesta do luật bàn thắng trên sân đối phương. Essien có trận đấu cuối cùng tại mùa giải 2008-09 gặp Everton trong trận chung kết Cúp FA 2008-09. Tuy nhiên đó là một ngày thi đấu không thành công của anh khi anh thi đấu không mấy hiệu quả và bị thay ra bởi Michael Ballack ở phút 61.