В начале Великой Отечественной войны полковник С. М. Рогачевский находился в отпуске, на лечении в санатории Саки, в Крыму. Узнав о начале войны, он сразу же убыл в свою часть, но добраться до неё не удалось. 25 июня 1941 года С. М. Рогачевский прибыл в Ровно, где его прикомандировали к оперативному отделу штаба 5-й армии, с начала июля 1941 года — начальник оперативного отдела штаба 6-й армии, но в том же месяце он был переназначен начальником штаба 37-го стрелкового корпуса в составе 6-й армии. В июле—августе 1941 года корпус участвовал в сражении под Уманью, в ходе которого попал в окружение и был разгромлен. С. М. Рогачевскому удалось выйти из окружения, в сентябре управление корпуса было расформировано, а С. М. Рогачевский был назначен вр.и.д. начальника гарнизона боевого участка Ахтырка.