Bailey se jako mnoho jiných skvělých sprinterů narodil na Jamajce, v 11 letech se však s rodiči odstěhoval do Kanady, za kterou od roku 1994 závodil. Na halovém MS 1995 v Barceloně doběhl ve finále běhu na 200 metrů v čase 21,08 s na 4. místě. V roce 1995 se stal v Göteborgu mistrem světa v běhu na 100 metrů i ve štafetě na 4 × 100 metrů. Jeho nejslavnější chvíle však přišla až o rok později, kdy na olympijských hrách v Atlantě zvítězil na stovce v tehdejším světovém rekordu 9,84 s. Opět zvítězil i ve štafetě na 4 × 100 metrů, navíc s velkým "přehledem" nad domácím kvartetem USA. O rok později se utkal v exhibičním závodu na netradiční trati 150 metrů s vítězem z dvoustovky Michaelem Johnsonem o titul nejrychlejšího muže světa. Johnson v tomto "závodě o nejrychlejšího muže" v Torontu však pro zranění nedokončil, i když byl za to kritizován, protože jeho zranění bylo zpochybňováno. Bailey zvítězil ještě ve štafetě na 4 × 100 metrů na MS v Athénách v roce 1997, na stovce už byl druhý za tehdy novou sprinterskou hvězdou Mauricem Greenem.