Ai Grammy Awards 2018 Stapleton è stato premiato sia nella categoria "miglior album country" ("From A Room: Volume 1"), sia come "miglior interpretazione country solista" ("Either Way"), sia per la "miglior canzone country" ("Broken Halos," il primo brano scritto ed interpretato da lui ad essere entrato in Top 10); ai CMA Awards 2018 è stato premiato come miglior voce maschile, per il quarto anno consecutivo (avvicinandosi così al record attualmente "condiviso" da Vince Gill e da Blake Shelton, ciascuno dei quali lo ha vinto per cinque anni consecutivi), e la sua "Broken Halos" ha vinto sia come miglior canzone che come miglior singolo.