Um die Kosten eines Krieges mit Frankreich aufzubringen, belegte König Eduard I. die Einkünfte des Klerus mit hohen Steuern. Diese ließ er 1295 und 1297 von Parlamenten beschließen, in die auch Woodlock als Prior berufen wurden. Durch die Steuern wurden auch die Einkünfte des Kathedralpriorats von Winchester stark belastet, das sich schon vor Woodlocks Amtsantritt als Prior in einer schwierigen finanziellen Lage befunden hatte. Dazu diente Woodlock als einer der drei Verwalter der Diözese Winchester, als Bischof John de Pontoise von 1296 bis 1298 als Gesandter des Königs im Ausland tätig war. 1299 übertrug Bischof Pontoise dem Priorat die Einkünfte des Rektorats von Wootton St Lawrence in Hampshire, damit der Prior die Kosten für die Beleuchtung der Kathedrale und für die Bewirtung von Gästen aufbringen konnte. Im Gegenzug sollten die Mönche eine tägliche Messe für das Seelenheil des Bischofs feiern.