Каријеру је почео као лево крило, да би преласком у Италију био прекомандован у одбрану, где је играо до краја играчке каријере. За репрезентацију Југославије Михајловић је одиграо 63 утакмице и постигао 10 голова, а за исту је учествовао и на Светском првенству 1998. и Европском првенству 2000.