Kogler alterne ensuite les participations entre la Coupe d'Europe et la Coupe du monde sans grand succès jusqu'en 2008, où il monte sur son premier podium en Coupe d'Europe en slalom à Nauders. En ouverture de la saison 2008-2009, il prend la seizième place du slalom de Levi et marque donc ses premiers points en Coupe du monde. Également à Alta Badia, il fait partie de la sélection allemande pour les Championnats du monde à Val d'Isère, où il dispute le slalom sans pouvoir le terminer.