Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Stefan Kogler pojawił się 2 grudnia 1996 roku w Kaunertal, gdzie w zawodach University Race zajął 43. miejsce w slalomie. W 1999 roku brał udział w mistrzostwach świata juniorów w Pra Loup, jednak nie przystąpił do pierwszego przejazdu w slalomie. Jeszcze dwukrotnie brał udział w zawodach tego cyklu, najlepszy wynik osiągając podczas mistrzostw świata juniorów w Verbier w 2001 roku, gdzie wywalczył złoty medal w tej samej konkurencji. W zawodach tych wyprzedził bezpośrednio dwóch Włochów: Romana Gröbmera oraz Cristiana Deville'a. W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 11 marca 2001 roku w Åre, nie kończąc pierwszego przejazdu slalomu. Pierwsze pucharowe punkty wywalczył 16 listopada 2008 roku w Levi, zajmując szesnaste miejsce w tej samej konkurencji. Mimo wielokrotnych startów punkty zdobył jeszcze tylko jeden raz, 22 grudnia 2008 roku w Alta Badia, gdzie slalom zakończył na osiemnastej pozycji. W klasyfikacji generalnej &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%202008/2009"&gt;sezonu 2008/2009&lt;/a&gt; zajął ostatecznie 106. miejsce. W 2009 roku wystartował w slalomie podczas mistrzostw świata w Val d'Isère, jednak nie ukończył pierwszego przejazdu. Nie startował na igrzyskach olimpijskich. W 2011 roku zakończył karierę, następnie został trenerem.