Erste internationale Erfahrungen sammelte Tiffany James bei den CARIFTA Games 2011 in Hamilton, bei denen sie in der U17-Altersklasse in 2:18,11 min die Goldmedaille im 800-Meter-Lauf gewann und auch mit der jamaikanischen 4-mal-400-Meter-Staffel in 3:44,64 min siegte. Im Jahr darauf siegte sie dann bei den CARIFTA-Games in Nassau in 55,13 s über 400 Meter sowie in 3:44,13 min auch mit der Staffel. Anschließend nahm sie an den Jugendweltmeisterschaften in Donezk teil und gewann dort in 53,56 s die Bronzemedaille im Einzelbewerb über 400 Meter und wurde mit der Sprintstaffel (1000 Meter) im Vorlauf disqualifiziert. 2014 gewann sie bei den CARIFTA-Games in Fort-de-France in 53,79 s die Silbermedaille über 400 Meter und siegte mit der Staffel in neuer Rekordzeit von 3:37,65 min. Anschließend erreichte sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Eugene das Halbfinale über 400 Meter, in dem sie mit 54,06 s ausschied, und mit der 4-mal-400-Meter-Staffel wurde sie im Finale disqualifiziert. Sie nahm auch an den zweiten Olympischen Jugendspielen in Nanjing teil und gewann dort in 54,54 s die Silbermedaille über 400 Meter. 2015 gewann sie bei den CARIFTA-Games in Basseterre in 53,71 s die Bronzemedaille in der U20-Klasse und siegte mit der Staffel in 3:37,96 min. Auch im Jahr darauf gewann sie bei den CARIFTA-Games in St. George’s in 52,70 s die Bronzemedaille im Einzelbewerb und siegte mit der Staffel in 3:34,84 min. Anschließend siegte sie bei den U20-Weltmeisterschaften in Bydgoszcz in 51,32 s und gewann mit der Staffel in 3:31,01 min die Silbermedaille.