Фильм «Роузвуд» (1997), историческая драма Синглтона о расовом насилии, был включен в 47-й Берлинский международный кинофестиваль. И этот фильм, и «Малыш» (2001) получили очень положительные отзывы и помогли создать репутацию Синглтона у критиков. Кроме того, его ремейк фильма «Шафт» (2000), с Сэмюэл Л. Джексоном в главной роли, был успешным среди критиков и в коммерческом плане.