Впервые город упоминается в Новгородской летописи в 1380 году в связи с Куликовской битвой. Под стенами Одоева остановились шедшие на помощь монголо-татарам войска литовского князя Ягайло, которые по дороге попытались взять штурмом Одоевскую крепость и были задержаны ее защитниками на три дня. Получив здесь известие о поражении татар, войско Ягайло вернулось обратно, так и не дойдя до Куликова поля.