Roberts, der in drei von vier Collegespielzeiten in den beiden spielstarken Conferences jeweils ein Double-Double im Schnitt aufgelegt hatte und 2004 von Associated Press in das „All-American Team“ der besten fünf Collegespieler eingeordnet worden war, wurde in der NBA-Draft 2005 in der zweiten Runde von den Seattle SuperSonics ausgewählt und direkt im Anschluss gegen zukünftige „Draft Picks“ an die Memphis Grizzlies weitergereicht. Bei den Grizzlies hatte Roberts eine eher mäßige Spielzeit als „Rookie“ und wurde in nur 33 Spielen mit weniger als durchschnittlich sechs Minuten Spielzeit eingesetzt. Zusätzlich wurde er an das Farmteam Arkansas RimRockers in der NBA Development League (D-League) weitergereicht, wo er weitere zehn Einsätze in dieser Spielzeit hatte. In seiner zweiten NBA-Spielzeit gehörte er fest zum Kader der Grizzlies und agierte in 54 Einsätzen auch 18-mal als Spieler der „Starting Five“. Trotzdem hatte er zu Beginn der Spielzeit 2007/08 keinen neuen Vertrag und unterschrieb zunächst einen Vertrag in Europa beim griechischen Spitzenklub Olympiakos Piräus. Dieser Vertrag wurde jedoch vor Saisonbeginn wieder aufgelöst. Zu einem neuen Vertrag in der NBA bei den Washington Wizards, wo er im Oktober in der Saisonvorbereitung agierte, kam es in der Folge nicht.