Die ersten Städte in der Region, Mzensk, Liwny und Nowosil, wurden schon im 12. Jahrhundert, Orjol jedoch erst 1566 gegründet. Vom 11. bis ins 14. Jahrhundert gehörte das Gebiet zum Fürstentum Tschernigow und dessen Nachfolgestaat, dem Fürstentum Brjansk. Seit dem Mongoleneinfall war es den Mongolen tributpflichtig. Dies änderte sich schlagartig nach der Schlacht am Irpen im Jahr 1321. Es geriet trotz nomineller Herrschaft der Mongolen in den Einflussbereich des Großfürstentums Litauen. Im Gegensatz zu anderen Gebieten fiel es damals nicht unter die direkte Herrschaft Litauens. Es dauerte bis ins Jahr 1427, bis das damals Fürstentum Werchowsk genannte Gebiet unter die Regentschaft des Großfürstentums Litauen kam. Nach dem Russisch-Litauischen Krieg von 1500 bis 1503 geriet die Region unter die Herrschaft des Großfürstentums Moskau. Seither ist es fester Bestandteil Russlands.