Le , les Français, sur les ordres de Louis XII, mettent Bailleul et Poperinge à feu et à sang dans le contexte de la guerre de succession de Bourgogne. En attaquant Bailleul, Louis XII s'en prend à Marie de Bourgogne, comtesse de Flandre, et à son mari Maximilien d'Autriche, dont il contestait la régence, à la suite de la mort de Charles le Téméraire, duc de Bourgogne et comte de Flandres. Le poète De Spinghere note que 500 bourgeois de Bailleul furent emmenés comme prisonniers par les Français.