Nacido en Krnov, República Checa, tras la Primavera de Praga (1969), emigra junto a su familia a Colonia. Nacionalizado alemán, estudió Bellas Artes en la Fachhochschule Für Kunst und Design de Colonia, en Fráncfort del Meno y en la Cooper Unión de Nueva York, donde fue alumno de Joseph Kosuth y Hans Haacke. Miembro del grupo neoexpresionista alemán "Mülheimer Freiheit", junto a Hans Peter Adamski, Peter Bömmels, Walter Dahn, Gerard Kever y Gerhard Naschberger, sus propuestas artísticas tuvieron gran éxito en los años 80, coincidiendo con el debate planteado por el arte postmoderno. Dokoupil ha trabajado como profesor en academias de Arte de Düsseldorf y Madrid, donde dirigió el Taller de Arte Actual del Círculo de Bellas Artes.