Il se met à la solde d’Alexandre VI durant la campagne d'Italie de Charles VIII de France et la chute du royaume de Naples (). En mars suivant, il s’oppose à ce même roi de France en guerre contre la République de Venise. Il acquiert la réputation d'un valeureux général et est appelé à la rescousse par les Florentins lors de leur guerre contre Pise, mais il se trouve en butte au génie stratégique de Malvezzi.