La stagione più travagliata del calcio italiano dal dopoguerra si apre, per il Milan, con diversi cambi nell'organigramma societario: il direttore generale dell'area tecnico-sportiva Leonardo si dimette dal proprio incarico; Paolo Maldini viene promosso direttore tecnico, mentre Zvonimir Boban fa ritorno in rossonero nelle vesti di "chief football officer". Nelle settimane successive viene annunciato anche Frederic Massara come direttore sportivo. Inoltre, dopo un anno e mezzo alla guida della squadra rossonera, lascia la carica di allenatore Gennaro Gattuso. Al suo posto la società rossonera ingaggia Marco Giampaolo, che in campionato parte male, subendo quattro sconfitte nelle prime sei giornate (peggior partenza del Milan dal 1938-1939) e venendo esonerato in ottobre per lasciare il posto a Stefano Pioli. Con l'arrivo nel mercato invernale di Zlatan Ibrahimović, di ritorno in rossonero dopo sette anni, e di Simon Kjær, il Milan appare in ripresa e inizia a risalire le posizioni in classifica: malgrado un filotto di partite senza sconfitte nella ripresa del torneo, da giugno ad agosto (si segnala la vittoria in rimonta per 4-2 in casa contro la Juventus, con i rossoneri che non segnavano quattro reti ai bianconeri dal 1989), a causa del negativo girone d'andata i rossoneri chiuderanno al sesto posto una stagione sospesa e poi ricominciata, pesantemente condizionata dall'emergenza Coronavirus. Buono è anche il cammino in Coppa Italia, arrestatosi in in semifinale per mano della Juventus per la regola dei gol fuori casa, dopo due pareggi (1-1 a Milano e 0-0 a Torino), con il Milan che chiude da imbattuto la competizione.