После Куликовской битвы, в 1389 году, Белозерское княжество входит в состав Московского княжества. Однако в 1398 году новгородцы сожгли Белоозеро. В 1397 году учреждается Кирилло-Белозерский монастырь. Московский князь Дмитрий Шемяка в 1446 году превратил Вологду в центр удельного княжества для ослепленного своего двоюродного брата Василия II Тёмного. Однако в ходе междоусобной войны Василий II смог при помощи тверичей сместить своего соперника и занять московский престол. В XV веке был построен Белозерский кремль. Вологодчина (преимущественно Великий Устюг) превращается в плацдарм для московской экспансии на северо-восток и восток на территорию Югры (1465), Пермского края (1472) и Вятская земля (1489).