Starodub es conocida a partir del siglo XI, como parte de Severia. Fue incendiada completamente por los mongoles de Batu Kan en el siglo XIII. Durante el siglo XIV, Starodub pertenecía al Gran Ducado de Lituania. Entre 1503 y 1618, Starodub perteneció al Gran Ducado de Moscú, y después de esa fecha, durante treinta años, hasta 1648 a la Mancomunidad de Polonia-Lituania. Durante la Rebelión de Jmelnytsky (1648-1654), la ciudad fue centro de operaciones del regimiento cosaco de la ciudad. Gozó de un grado de autonomía entre 1666 y 1686.