Je zrejmé, že priesmyk bol pre migráciu a dopravu využívaný viac ako tisícročie a mal významnú rolu aj vo viacerých vojenských operáciách. V roku 895 vtrhli cez priesmyk do Karpatskej kotliny staromaďarské arpádovské kmene pri ich tzv. zaujatí vlasti, aby tu položili základy Uhorského kráľovstva. V stredoveku tvoril Verecký priesmyk východnú hranicu Uhorska, známu aj ako "Brána do Ruska", cez ktorú kráľ Belo IV. pravidelne podnikal výpady do Haliče za účelom podmanenia si tohto regiónu. Priesmyk v tomto období tiež využili pri vpáde mongolské vojská pred ich stretom s hlavnou uhorskou armádou v bitke pri rieke Slaná v roku 1241. Mongoli alebo Tatári pod vedením Batu chána vtrhli do krajiny začiatkom marca tohto roku cez priesmyk. Záseky, ktoré uhorské vojsko postavilo ako zábranu pohybu mongolskej jazdy, podpálili a pomerne malé vojsko pod vedením palatína Dionýza Tomaja, ktoré malo zadržať alebo spomaliť ich postup, úplne zničili. V roku 1703 cez priesmyk pricestoval do Karpatskej kotliny František II. Rákoci, ktorý tak ukončil svoj exil na hrade Berežany v dnešnej Ukrajine, aby započal velenie v najväčšom protihabsburskom povstaní. V roku 1914 počas prvej svetovej vojny priesmyk zažil tvrdé boje medzi rakúsko-uhorskou a ruskou cárskou armádou. Ďalšie boje sa tu odohrávali počas druhej svetovej vojny pri sovietskom postupe cez Karpaty. V oblasti je stále možné vidieť pozostatky obranných opevnení, tzv. Arpádovej línie, ktorú tu maďarský režim Miklósa Horthyho vystaval po okupácii Podkarpatskej Rusi po Viedenskej arbitráži a rozpade Druhej česko-slovenskej republiky.