Juan de Grailly regresó a Levante a finales de 1280. En 1289, marchó con un regimiento francés desde Acre a la asediada ciudad de Trípoli, combatió con ahínco a las tropas del sultán Qalawun hasta la caída de Trípoli en abril de 1289. Siguiendo a la caída de Trípoli, Juan fue enviado a Europa por el rey Enrique II de Chipre para advertir a los monarcas europeos acerca de la situación crítica en Levante. Juan se entrevistó con el papa Nicolás IV quien compartió sus preocupaciones y envió una carta a los potentados europeos para hacer algo en favor de la Tierra Santa. Sin embargo, muchos señores europeos estaban demasiado preocupados por la cuestión siciliana como para organizar Cruzadas, y tampoco Eduardo I se veía en posibilidades de marchar a Tierra Santa pues tenía problemas más importantes en casa. Sólo un pequeño ejército de campesinos y aldeanos desempleados toscanos y lombardos pudieron asistir al llamamiento. Veinte galeras venecianas los transportaron a Palestina. A la cabeza de estas huestes marchaba Nicolás Tiepolo, el hijo del Dogo, Lorenzo Tiepolo, quien fue asistido a su regreso por Juan de Grailly y Roux de Sully. A cada uno de ellos les fueron confiadas 1000 monedas de oro provenientes del tesoro del Papa