В 1812 г. Иловайский был отряжен к г. Медыни, где 13 октября он истребил неприятельский отряд генерала Тышкевича и захватил много офицеров, нижних чинов и 5 пушек. Находясь в отряде генерал-адъютанта графа Орлова-Денисова во время сражения под Вязьмой Иловайский не допустил подойти подкреплениям к корпусу маршала Ожеро, уничтожив отряд в 2 тысячи пехоты и конницы, спешивший из Долгомостья; 3 ноября, близ Красного, Иловайский участвовал в поражении неприятельской гвардии и взял в плен 2 генералов с большим числом нижних чинов и 2 пушками; затем он участвовал в истреблении в лесу у Борисова двух неприятельских отрядов, следовавших из г. Могилёва; был в делах при м. Вилейке, Вильне и в 1813 г., находился при блокаде крепости Данцига. Иловайский был награждён 26 марта 1813 г. орденом св. Георгия 4-го класса: