Lors des premières batailles de la campagne terrestre de Grant, la cavalerie de Sheridan est reléguée, par le major-général George G. Meade, à son rôle traditionnel (surveillance, reconnaissance, escorte de trains et protection des lignes arrière), au grand dam de Sheridan. Lors de la bataille de la Wilderness (5 et ), la région fortement boisée empêche tout rôle significatif de la cavalerie. Alors que l'armée exécute un mouvement tournant sur le flanc droit des Confédérés en direction de Spotsylvania, les troupes de Sheridan ne parviennent pas à dégager la route, ce qui permet aux Confédérés de conquérir les carrefours routiers les plus importants avant l'arrivée de l'infanterie de l'Union.