Das zweite Buch "The Wise Virgins" ist von Interesse, weil die beiden Hauptakteure Leonard und Virginia sind (sie schrieb mit "Night and Day" ein Gegenstück dazu). In einem Rhythmus von etwa zwei Jahren folgten weitere Werke. Leonard wurde Mitglied der Labour Party sowie der Fabian Society und lieferte dem "New Statesman" regelmäßig Beiträge. Außerdem war er als Redakteur und freier Mitarbeiter für andere Zeitschriften und Zeitungen tätig. Als 1916 im Rahmen des Ersten Weltkriegs die Wehrpflicht eingeführt wurde, wurde Woolf als untauglich ausgemustert. In diesem Jahr schlug er in dem Buch "International Government" eine Organisation vor, die den Weltfrieden durchsetzen sollte. Die hier vertretenen Ideen wurden praktisch unverändert zur Grundlage der britischen Politik bei der Gründung des Völkerbunds. Auch die US-amerikanische Delegation bei der Versailler Friedenskonferenz erhielt sein Buch von britischer Seite überreicht. Mit "Empire and Commerce in Africa" verfasste er 1920 eine Kritik der Kolonialpolitik. 1922 kandidierte Leonard Woolf ohne viel Erfolg fürs Parlament; er erhielt nur zwölf Prozent der Stimmen. Vor allem durch die immensen Kosten im Zusammenhang mit Virginias Krankheit war das Ehepaar jedoch in dieser Zeit nicht in der Lage, von der schriftstellerischen und journalistischen Arbeit zu leben, und musste das Vermögen angreifen, das Virginia mit in die Ehe gebracht hatte.