Череду успехов прервала Вторая мировая война и отмена футбольных турниров в Англии. Игроки ведущих клубов десятками уходили в армию, не стал исключением и «Чарльтон». В сезоне 1943/44 «Чарльтон Атлетик» выиграл Военный кубок. В первом послевоенном Кубке Англии 1945/46 клуб дошел до финала, где уступил «Дерби Каунти» 4:1 в дополнительное время, а уже в следующем году, также в дополнительное время победил «Бернли» 1:0, завоевав свой первый и единственный крупный трофей в истории.