Tra marzo e aprile, una brusca crisi di risultati, in cui i "rossoneri" palesano scarsa condizione fisica e nervosa, fa scivolare la squadra al 7º posto, nonostante il successo per 1-0 sulla , ed ha il suo culmine nella debacle esterna per 2-0 contro il . Un ottimo finale di stagione, con quattro vittorie di fila contro , , e non basta al Milan per raggiungere il piazzamento Champions che svanisce per un solo punto a favore di e ; la squadra di Gattuso infatti chiude al 5º posto a quota 68 punti (miglior rendimento dalla stagione 2012-13) qualificandosi per il secondo anno di fila alla fase a gironi di Europa League, dalla quale però viene esclusa a fine giugno per effetto del lodo del TAS per aver violato le norme del fair play finanziario durante i trienni 2014-2017 e 2015-2018. Da segnalare inoltre che per la prima volta dalla stagione 1985-86 nessun calciatore del Milan arriva in doppia cifra in campionatoː Piątek, arrivato a gennaio, si ferma infatti a 9 reti in 18 partite.