La saison 2005-2006 marque un tournant dans sa carrière. À la fin de sa carrière universitaire, Diawara n'est pas considéré comme l'un des 100 joueurs les plus prometteurs pour la NBA et n'est pas sélectionné lors de la draft 2005. Il participe à une ligue d'été avec le Heat de Miami durant laquelle il effectue quelques bonnes prestations mais est recalé avant le début de la saison. Il rejoint alors la JDA Dijon. Il y joue 22 matchs et est sélectionné au All-Star Game français en décembre 2005. Au milieu de la saison, il est recruté par le Fortitudo Bologne avec lequel il dispute 25 matchs. Ses statistiques y sont de 11,3 points à 54,8 %, 2,8 rebonds en 22 minutes de jeu (ou 10,6 points, 3,8 rebonds). Ses performances en playoffs (10,8 points et 3,4 rebonds en moyenne) lui valent l'attention des recruteurs de la NBA.