Fin 1305, Raoul de Monthermer avertit Robert Bruce, jeune noble écossais alors loyal à Édouard et qui se trouve à la cour à Londres, que le roi a laissé entendre lors d'un dîner qu'il comptait faire arrêter Bruce. Le comte de Gloucester et de Hertford remet à Bruce la somme de douze pence et une paire d'éperons, puis lui conseille de quitter immédiatement la cour. Bruce obtempère et rejoint rapidement l'Écosse. Pour autant, lorsque Bruce s'autoproclame roi d'Écosse et est couronné à Scone le , Monthermer obéit aux convocations d'Édouard pour écraser la nouvelle insurrection. Après la victoire anglaise à Methven le , John Strathbogie, comte d'Atholl, est capturé par les troupes anglaises, amené prisonnier à Londres et pendu le . Son titre lui est confisqué et est donné le à Raoul de Monthermer pour son efficacité au cours de la récente campagne. Raoul reçoit en outre quelques terres confisquées à Robert Bruce en Annandale. Le roi Édouard le charge de rester en Écosse pendant l'hiver afin de pacifier ce royaume après la débâcle et la retraite de Robert Bruce. Mais au début de 1307, Raoul est assiégé par Bruce au château d'Ayr et, le suivant, est vaincu par l'armée écossaise qui vient de triompher à Loudoun Hill.