Seine Karriere nahm einen Abschwung, als er nach der Ermordung von John F. Kennedy 1963 zunehmend von Verschwörungstheorien eingenommen war (zeitweise arbeitete er im Team von Jim Garrison), die er auch in seine Comedy-Auftritte einfließen ließ. Er brachte sich danach mit College-Touren durch und erlebte Ende der 1960er und Anfang der 1970er Jahre ein Comeback, ohne allerdings seine alte Popularität wiederzuerlangen. 1988 hatte er eine Ein-Mann-Broadway-Show. Sahl trat bis in die 2000er-Jahre auf.