Während des Zweiten Weltkriegs meldete sich Franckenstein am Tag nach dem japanischen Angriff auf Pearl Harbor freiwillig zur U.S. Army. Er diente im 87th Mountain Regiment, Company I, wurde US-Staatsbürger und half später beim Aufbau der 10th Mountain Division. Er nahm am Aleutenfeldzug im Sommer und Herbst 1943 teil. 1944 wurde er zum Office of Strategic Services (OSS) berufen und war als Agent in Österreich zur Unterstützung des österreichischen Widerstands gegen die Nazis tätig, wobei er mit der Tiroler Gruppe unter der Leitung von Dr. Karl Gruber zusammenarbeitete. Er infiltrierte das Land in der Uniform eines deutschen Feldwebels des Reichssicherheitsdienst. Nachdem er Ende April 1945 von der Gestapo verhaftet, auf der Reichenau inhaftiert, gefoltert und zum Tode verurteilt wurde, konnte er fliehen und im Mai 1945 bei der Befreiung Innsbrucks durch die US-amerikanischen Truppen mitwirken. Er blieb bis November 1945 und half bei den Entnazifizierungen und der Einrichtung österreichischer Schulen und Gerichte.