Helena era filha de Constantino Dragases, da nobre casa de Dejanović. Ele, por sua vez, era um senhor provincial sérvio, governante de um dos principados que emergiram após o esfacelamento do Império Sérvio, cuja capital era Velebusdo (Kyustendil). Sua mãe era a primeira esposa de Constantino, de nome desconhecido, e não a segunda esposa dele e madrasta de Helena, Eudóxia de Trebizonda. Eudóxia, por sua vez, era filha de Aleixo III de Trebizonda com Teodora Cantacuzena e viúva de de Sinope, emir de Limnia. Seu pai morreu em 1395 na Batalha de Rovine enquanto lutava pelo seu soberano, o sultão otomano Bajazeto I, contra o rebelde Mircea I da Valáquia.