Начело на румелийските сили, Лала Шахин подновява своите завоевания и през 1382 г., като в продължение на три месеца ръководи обсадата на София. Запазеният негов доклад за софийската крепост и околностите ѝ е важен исторически извор.Успял с хитрост да превземе София, Лала Шахин отваря пътя за османското проникване към Сърбия. Именно срещу Сърбия е следващата кампания, която Мурад възложил на своя пълководец, но сърбите и техните босненски съюзници се оказали далеч по-упорит противник от византийците и българите. Османският военачалник претърпява поражение от войските на сръбския княз Лазар Хребелянович в битката при Плочник (1386) и е разбит от босненските сили, водени от Влатко Вукович Косача в битката при Билеча (1388). През 1389 г. османската армия в пълен състав се среща със сърбите в битката при Косово поле. Двамата владетели – Лазар и Мурад падат в битката, а армиите се оттеглят без ясен победител. Не е сигурно дали Лала Шахин е присъствал на бойното поле, но самия факт че цялата румелийска армия била мобилизирана означава, че бейлербеят вероятно е бил редом до султан Мурад. Смъртта му не може да се определи точно, но през 1393 г. превземането на Търново е поверено на Сюлейман паша, което означава, че Лала Шахин вече не е бил на служба или е починал.