天正13年（1585年）頃に小西行長に仕えるようになった。行長は如安を重用して重臣に取り立て、小西姓を名乗ることを許した。ちなみに小西氏は如安の外曽祖父・内藤貞正の弟・内藤久清に始まる家系にあたるため、この優遇は同族一門としての処遇の可能性もある。朝鮮の役の際の明との和議交渉では使者となり、北京へ赴いており、この際の明・朝鮮の記録では如安を「小西 飛（ソソビ、소서비）」（小西飛騨守の略）として表記している。