Zur Saison 2018/19 präsentierten die Bucks Mike Budenholzer als neuen Headcoach. Budenholzer hatte zuvor die Atlanta Hawks von 2013 bis 2018 als Headcoach betreut. Beim NBA-Draft 2018 sicherten sich die Milwaukee Bucks an 17. Position den Shooting Guard Donte DiVincenzo, der kurz zuvor in der abgelaufenen NCAA-Saison die NCAA Division I Basketball Championship mit Villanova errungen hatte. In der Free-Agency-Phase verpflichtete Milwaukee den Center Brook Lopez, außerdem kehrte der türkische Forward Ersan Ilyasova nach drei Jahren an seine alte Wirkungsstätte zurück. Der einstige 2. Pick des 2014er Drafts Jabari Parker wechselte nach enttäuschenden ersten Jahren in Milwaukee in seine Heimatstadt Chicago zu den Bulls.