Συνελήφθη από το ΛΚΕΥ τον Ιανουάριο του 1941, φυλακίστηκε και βασανίστηκε σε διάφορες σοβιετικές φυλακές. Απελευθερώθηκε μετά τη Συμφωνία Σικόρσκι-Μάισκι του 1941, εντάχθηκε στον Πολωνικό Στρατό που δημιουργήθηκε ξανά στην ΕΣΣΔ, όπου ανέλαβε τη θέση του αρχηγού προσωπικού. Μετά από μια σύντομη περίοδο ως διοικητής του 7ου Πολωνικού Τμήματος Πεζικού μεταφέρθηκε στο Λονδίνο για εκπαίδευση στο στρατόπεδο εκπαίδευσης Τσιχοτσέμνι και μετά μεταφέρθηκε στην κατεχόμενη Πολωνία. Τον Ιούλιο του 1944, κατά τη διάρκεια της Επιχείρησης Καταιγίδα, έγινε διοικητής του 2ου Κλιμακίου του Εσωτερικού Στρατού. Ο Στρατηγός Ταντέους Μπουρ-Κομορόφσκι, προβλέποντας τη σύλληψή του από τους Σοβιετικούς μετά την Εξέγερση της Βαρσοβίας τον ονόμασε αναπληρωτή και διάδοχό του. Ο Οκουλίτσκι πολέμησε στην Εξέγερση, μεταξύ άλλων θέσεων ως επικεφαλής του προσωπικού του Εσωτερικού Στρατού. Μετά τη συνθηκολόγηση της εξέγερσης, κατάφερε να αποφύγει τη σύλληψή τους από τους Γερμανούς και μετακόμισε στην Κρακοβία, από όπου άρχισε να αναδιοργανώνει τον Εσωτερικό Στρατό. Στις 3 Οκτωβρίου 1944 έγινε διοικητής ολόκληρου του οργανισμού. Στις 19 Ιανουαρίου 1945, μετά τη σοβιετική ανάληψη της Πολωνίας, διέταξε τη διάλυση του Εσωτερικού Στρατού, φοβούμενος ότι η μελλοντική ύπαρξη Συμμαχικής δύναμης στην Πολωνία θα οδηγούσε σε περισσότερους ανθρώπους να δολοφονηθούν ή να συλληφθούν από τους Σοβιετικούς. Μετά από πρόκληση του ΛΚΕΥ, συνελήφθη και φυλακίστηκε στη Μόσχα. Σύμφωνα με τον ίδιο, «Σε σύγκριση με το ΛΚΕΥ, οι μέθοδοι της Γκεστάπο είναι παιδικό παιχνίδι». Καταδικάστηκε σε δέκα χρόνια φυλάκιση στην στημένη Δίκη των Δεκαέξι, δολοφονήθηκε στις 24 Δεκεμβρίου 1946 στη φυλακή Μπουτίρκα. Στο στρατιωτικό κοιμητήριο Ποβόνσκι στη Βαρσοβία χτίστηκε ένα κενοτάφιο που τιμά τη βάναυση δολοφονία του από τη Σοβιετική Ένωση.