Egy 2002-es Arsenal elleni FA-kupa mérkőzésen visszadobott egy pénzérmét a lelátóra, ezért a játékvezető kiállította. 2002-től 2004-ig Jamie-nek két komoly sérülés volt, először térdsérülést szenvedett, ezért nem lehetett ott a 2002-es világbajnokságon, a 2003–04-es szezonban pedig lábtörést szenvedett. Mindazonáltal sikerült megtartani a helyét a csapatban, a szezon első felében 24 mérkőzésen lépett pályára. A 2004–05-ös szezonban Rafael Benítez új pozícióba helyezte, a szélről a középpályára, a szezon befejeztével 56 mérkőzésen játszott. A szezon végén az Milan ellen megnyerték a Bajnokok Ligáját. A Liverpool szurkolói Carraghert választották meg az év játékosának. A 2005-ös UEFA-szuperkupa döntőjében a CSZKA Moszkvával játszottak és 3–1-re nyertek, Gerrard távollétében Carragher volt a csapatkapitány.