Esper từng là một sĩ quan bộ binh thuộc Sư đoàn 101 Dù và được triển khai với "Đại bàng gào thét" tại Chiến tranh vùng Vịnh 1991. Tiểu đoàn của ông là một phần của cú "móc trái" nổi tiếng dẫn đến sự thất bại của Quân đội Iraq. Vì hành động của mình, Esper đã được trao tặng một Sao đồng, Huy hiệu Chiến sĩ bộ binh và nhiều huy chương phục vụ khác nhau. Sau đó, ông đã lãnh đạo một Đại đội súng trường trên không ở châu Âu và từng là một quân nhân tại Lầu năm góc. Esper đã làm nhiệm vụ tích cực trong hơn mười năm trước khi chuyển sang Lực lượng Vệ binh Quốc gia Quân đội Columbia và sau đó là Cục Dự trữ Quân đội, tăng lên cấp bậc trung tá. Esper là đã đượng thưởng Huân chương của Bộ Quốc phòng về Dịch vụ Công cộng Xuất sắc. Trong số các giải thưởng và trang trí quân sự của ông có Quân đoàn Công trạng, Huân chương Sao đồng, Huân chương Giải phóng Kuwait, Huân chương Giải phóng Kuwait - Ả Rập Saudi và Huy hiệu Bộ binh Chiến đấu.