Trotz der negativen Vorzeichen durch einen doppelten Vasallenstatus gegenüber Ungarn und den Osmanen war das Zeitalter des Despotats Stefans durch ökonomische Prosperität auch eine kulturelle Blütezeit, die auch in der Emigration bedeutender Künstler und Gelehrter aus dem sogenannten byzantinischen Commonwealth nach Serbien geschuldet wurde, gekennzeichnet. Stefan selbst konnte seine Kapitale von Kruševac nach Belgrad verlegen und leitete eine fundamentale Erneuerung der auf antiken römisch-byzantinischen Fundamenten gebauten Stadt ein. In Belgrad entstand mit der Festung von Belgrad die neben Konstantinopel bedeutendste mittelalterliche Wehranlage der Balkanhalbinsel, die selbst den massiven Angriffen von 1456 als einziger umkämpfter Stützpunkt den Osmanen nicht vor dem 16. Jahrhundert in die Hände fallen sollte. Stefans Mausoleum in dem ab 1409 als exemplarisch für die damals hochentwickelte Wehrarchitektur Serbiens errichteten Wehrkloster Manasija war gleichzeitig das letzte Zentrum der mittelalterlichen serbischen Literatur, als deren Hauptvertreter der bulgarische Emigrant Konstantin Kostenecki eine als klassisch angesehene Vita des Despoten verfasste.