También el papa Clemente VII, enfrentado a Carlos I de España, escapó hacia la seguridad del Castillo Sant'Angelo a través de este pasaje cuando las tropas del monarca saquearon Roma el 6 de mayo de 1527 y masacraron a la Guardia Suiza Pontificia. El castillo se convirtió en la prisión del papa durante siete meses. Para conseguir su libertad se le pidió una capitulación formal y el pago de 300.000 ducados.