Latem 1998 zajął drugie miejsce w piątej edycji Letniego Grand Prix. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201998/1999"&gt;sezonie 1998/1999&lt;/a&gt; trzykrotnie nie znalazł się w czołowej dziesiątce. Piętnastokrotnie stawał na podium, trzykrotnie był pierwszy i po sześć razy zajmował drugie i trzecie miejsce. Te wyniki wystarczyły jednak do zajęcia tylko czwartego miejsca w klasyfikacji generalnej. Trzeci zawodnik klasyfikacji – Noriaki Kasai, zgromadził tylko 9 punktów więcej. W 47. Turnieju Czterech Skoczni był piąty po tym, jak zajął szóste miejsce w Oberstdorfie, piąte w Ga-Pa i Bischofshofen oraz 18. miejsce w Innsbrucku. Na mistrzostwach świata w Ramsau w lutym 1999 na dużym obiekcie zajął piąte miejsce, a na normalnej skoczni wywalczył złoty medal, wyprzedzając swych rodaków: Hideharu Miyahirę i Masahiko Haradę. W konkursie drużynowym Japończycy w składzie Kasai, Miyahira, Harada i Funaki zdobyli srebrny medal, tracąc do reprezentantów Niemiec zaledwie 1,9 punktu.