Il 21 settembre 2010 viene pubblicato l'album collaborativo con il gruppo statunitense The Roots, "Wake Up!", che vede la presenza di nuovi brani e rimaneggiamenti di storici brani legati a temi sociali degli anni sessanta e settanta, tra cui "I Wish I Knew How It Would Feel to Be Free" di Nina Simone e "Compared to What" di Les McCann e Eddie Harris. L'album esordisce alla terza posizione della &lt;a href="Top%20R%26amp%3BB/Hip-Hop%20Albums"&gt;US Top R&amp;B/Hip-Hop Albums&lt;/a&gt; e ottava della Billboard 200, ottenendo grande successo da parte della critica musicale. Ai Grammy Awards del 2011 ricevono cinque nomine, vincendo in tre categorie, tra cui Best R&amp;B Album e Best R&amp;B Song per la ballata "Shine", scritta e composta da Legend. Il brano viene inoltre scelto come colonna sonora del film "Waiting for "Superman"," ricevendo una nomina come Best Song ai Critics' Choice Awards e venendo riconosciuta come Outstanding Original Song ai Black Reel Awards.