Die Dreharbeiten für Tarantinos neunten Film mit dem Titel "Once Upon a Time in Hollywood" begannen im Sommer 2018. Der Film in Überlänge mit Leonardo DiCaprio, Brad Pitt und Margot Robbie in den Hauptrollen wurde am 21. Mai 2019 beim 72. Filmfestival von Cannes uraufgeführt. In den USA lief der Film am 26. Juli 2019 an, in Deutschland kam er am 15. August 2019 in die Kinos. Seine Arbeit an dem Film brachte ihm im Dezember 2019 für den Film als Komödie, die Regie und das Drehbuch drei Nominierungen für die Golden Globe Awards ein, wovon er zwei Auszeichnungen für den Film und das Drehbuch erhielt.