Clare Hollingworth nasqué en un suburbi de Leicester, però durant la Primera Guerra Mundial la família es traslladà a viure en una granja prop de Shepshed. Clare mostrà interès des de ben aviat per convertir-se en escriptora, tot i l'oposició de la seva mare. Les visites que feu amb el seu pare a llocs històrics relacionats amb fets bèl·lics (com Naseby, Poitiers o Agincourt) li despertaren l'interès per la guerra. En deixar l'escola feu un curs sobre com portar una casa, cosa que li provocà per la resta de la seva vida un odi per les feines de la llar. Evitant un destí com a mestressa de casa, estudià eslavística amb una beca a la "School of Slavonic and East European Studies" de l'University College de Londres, estudis que amplià a la Universitat de Zagreb. Va començar a escriure articles com a "freelance" per al "New Statesman". Després de la invasió alemanya dels Sudets (1938), anà a Varsòvia a ajudar els refugiats txecs i aconseguí salvar-ne molts proveint-los de visats britànics (març a juliol de 1939). Aquesta experiència feu que fos contractada com a periodista del "Daily Telegraph" l'agost de 1939.