Nach einer recht erfolglosen Teilnahme bei den Jugendweltmeisterschaften in Brixen 2009, erregte er erst 2012 internationale Aufmerksamkeit. Als Fünfter über 100 Meter bei den jamaikanischen Meisterschaften qualifizierte er sich als Ersatz für das olympische 4-mal-100-Meter-Staffel-Team. In London startete er im Vorlauf und verhalf Jamaika ins Finale, wo die Staffelmannschaft ohne seinen Einsatz Gold gewinnen konnte. Dennoch gilt Bailey-Cole mit seinem Einsatz im Vorlauf als Olympiasieger. Am 7. September lief er in Brüssel mit 9,97 s zum ersten Mal unter 10 Sekunden. Mit einem Sieg beim ISTAF in Berlin unterstrich er seinen Status als eines der größten Sprint-Talente.