Während des Französisch-Englischen Kriegs erhielt John im Oktober 1294 sein erstes eigenes militärisches Kommando. Als King’s Lieutenant wurde er zusammen mit John de St John und einer Vorausabteilung der englischen Armee in die Gascogne geschickt, um die dortigen, von Frankreich besetzten englischen Besitzungen zurückzuerobern. Dabei konnte John einige Städte entlang der Gironde zurückgewinnen, jedoch nicht die Hauptstadt Bordeaux. Daraufhin machte er Rions zu seinem Hauptquartier, während John de St John weiter nach Bayonne zog. Wegen einer Revolte seiner eigenen Truppen musste John of Brittany im April 1295 mit einem Schiff aus der Stadt flüchten, so dass die Franzosen die Stadt ohne große Gegenwehr erobern konnten. Nach dieser schmachvollen Niederlage blieb John weiter in der Gascogne, doch im Februar 1297 wurde er zusammen mit dem Earl of Lincoln von den Franzosen bei Bellegarde erneut geschlagen. Trotz dieser militärischen Misserfolge genoss er aber weiterhin die Gunst seines Onkels Eduard I., der ihn fast wie einen Sohn behandelte. Während des Schottischen Unabhängigkeitskriegs nahm er vermutlich im Juli 1298 an der Schlacht von Falkirk und 1300 an der Belagerung von Caerlaverock Castle teil. Der König belohnte seine Dienste, in dem er ihm im August 1299 eine jährliche Pension von £ 1000 bewilligte. Durch Writ of Summons wurde er am 24. Mai 1305 in das Parlament berufen, und nach dem Tod seines Vaters erhob der König, der sonst kaum Earlwürden vergab, im Oktober 1306 John anstelle seines älteren Bruders Arthur zum Earl of Richmond. Im Gegenzug erbte John offenbar keine Besitzungen seines Vaters in der Bretagne.