У сезоні 2005/06 багато в чому завдяки відмінним дії шотландського хавбека на полі клуб дійшов до фіналу Кубка ліги, де однак поступився клубу «Манчестер Юнайтед» з розгромним рахунком 0:4. Маккалох взяв участь у цій зустрічі, вийшовши на заміну на 62-й хвилині матчу замість швейцарця Стефана Аншо. 24 липня 2006 року Лі пролонгував контракт з «Віганом» ще на три роки.