Nel campionato 1998–1999 il Milan è allenato da Alberto Zaccheroni, che riesce a condurre i suoi alla vittoria dello scudetto grazie a un eccellente girone di ritorno, con Weah tra i protagonisti della stagione. Spicca la doppietta segnata a Torino contro la in Juventus-Milan 0-2 del 9 maggio 1999. Proprio in quella stagione il liberiano celebra le 100 partite con la maglia rossonera, mettendo a segno un gol nella vittoria per 1-5 nella trasferta contro l' ed esponendo subito dopo una maglia celebrativa.