Заселение территории современного графства первобытными племенами происходило начиная с эпохи неолита. В первом столетии нашей эры в ходе вторжения на остров римляне завоевали древнее племя дуротригов, обитающее на юге Великобритании. Во время раннего Средневековья в регион вторгались англосаксы. В VII веке Дорсет становится графством. Первое засвидетельствованное нападение викингов на британские острова произошло на территории графства в VIII веке. Бубонная чума, впервые добравшаяся до Англии в 1348 году, начала своё распространение с небольшого портового городка на юге Дорсета. В графстве неоднократно происходили различные гражданские беспорядки, в том числе восстания крестьянских отрядов во время Английской революции; восстание Монмута, начавшееся на западе графства; участие группы батраков в формировании рабочего движения. Во время Второй мировой войны Дорсет активно участвовал в подготовке к Нормандской операции, вторжениям в гавани Портленда и Пула — главным направлениям операции «Нептун».