Впервые в источниках Генрих появляется незадолго до 1066 года. Нет никаких свидетельств того, что Генрих участвовал в завоевании Англии, хотя его старший брат указывается среди участников битвы при Гастингсе. Ордерик Виталий упоминает, что Генрих в 1068 году был назначен констеблем Уорикского замка, построенного во время похода армии Вильгельма Завоевателя на север и представлявшего собой в то время достаточно примитивную постройку типа «мотт и бейли». Однако достоверность этого известия проверить невозможно: Ордерик писал свой труд более 50 лет спустя, возможно, что эти сведения он приводит ретроспективно, поскольку Генрих позже был графом Уорика. В созданной в 1086 году «Книге Страшного суда» отсутствуют какие-то упоминания о том, что у Генриха были какие-то владения в Англии. Скорее всего юность он провёл во Франции. При дворе Вильгельма Завоевателя он появился только в 1070-х годах, причём неизвестно, было это в Нормандии или Англии.