Окончив университет, Черри-Гаррард заявил матери, что не знает, чем будет заниматься в жизни, поскольку его не прельщала карьера юриста. У него не было необходимости работать, поскольку рента с поместий и вложения в акции и фонды приносили большой и стабильный доход. При этом окружающие ожидали, что он продолжит дело отца, и станет или помещиком, или военным. В Ламере распоряжались его сёстры и мать, которые занимались благотворительностью, держали домашний театр и танцевальный класс. Осенью 1908 года Эпсли отправился в Шотландию к дяде Реджинальду Смиту (тридцатью годами старше него), который тогда был знаменитым адвокатом и редактором журнала «Cornhill Magazine», издаваемого его тестем. В загородном бунгало Смитов Черри-Гаррард познакомился с Эдвардом Уилсоном и его женой Орианой, которые приехали туда погостить. Уилсон в 1901—1904 годах участвовал в британской национальной экспедиции в Антарктиду в качестве врача и биолога. Несмотря на краткость общения, между ними возникла симпатия, а Уилсон высоко оценил интеллект Эпсли.