Gotland heeft in de middeleeuwen vanwege zijn strategische ligging in de Oostzee een belangrijke rol gespeeld in de handel en in de politiek van de landen die eromheen liggen. Reeds in de tijd van de Vikingen was het een belangrijk handelscentrum. Archeologische vondsten van talrijke Arabische en Byzantijnse munten getuigen van deze tijd. Het kwam tot bloei ten tijde van de Duitse Hanze rond 1200. Catastrofaal voor Gotland was de inname door de Deense koning Waldemar Atterdag in 1361. Een gebeurtenis die momenteel jaarlijks wordt herdacht is de "Medeltidsveckan" in augustus. Na 1361 kwam Gotland in verval. In 1394 veroverden piraten, eufemistisch genoemd de "Victualiënbroeders", het eiland. De Duitse Orde landde in 1398 met een expeditieleger en verdreef de piraten. In 1409 werd Gotland in een vredesverdrag met de Kalmarunie van Scandinavië verkocht aan koningin Margaretha I van Denemarken. Het was beurtelings onderdeel van Zweden en van Denemarken tot het in 1645 bij de vrede van Brömsebro definitief aan Zweden kwam. Wel werd Gotland nog tweemaal door een vreemde mogendheid bezet. Van 1676 tot 1679 opnieuw door Denemarken. Bij hun vertrek vernietigden de Deense troepen Visborg Slott, een historische vesting bij Visby. In 1808 bezetten Russische troepen enkele weken het eiland tijdens de Finse Oorlog.