In der Premier League 2014 schied Whitlock nach schwachen Leistungen als Letzter bereits nach der „Judgement Night“ aus. Sowohl beim World Cup of Darts als auch beim World Matchplay 2014 verlor er im Halbfinale gegen das Englische Team und Michael van Gerwen. Kurz darauf erreichte er bei den Singapore Darts Masters das Finale, in welchem er sich erneut van Gerwen geschlagen geben musste. Den Rest des Jahres hatte Simon weniger Erfolg und verlor bei allen folgenden Majors inklusive der World Darts Championship 2015 bereits in der ersten Runde. Daraufhin wurde Whitlock auch erstmals nicht für die Premier League nominiert.