1933 unter Bürgermeister Edward Joseph Kelly wurde der Flagge zu Ehren der laufenden Weltausstellung noch ein dritter Stern hinzugefügt. 1939 wurde schließlich noch ein vierter Stern hinzugefügt, um des Fort-Dearborn-Massakers zu gedenken. Im Sommer 2007 kam der Vorschlag auf, einen fünften Stern hinzuzufügen, falls die Stadt die Austragung der Olympischen Sommerspiele 2016 zugesprochen erhalten hätte.