Debutta come regista nel 1998 con "Zero Effect", film basato su una sua sceneggiatura e presentato nella sezione Un Certain Regard del Festival di Cannes 1998. Successivamente lavora per alcune produzioni di Judd Apatow, come produttore consulente e regista di vari episodi di "Freaks and Geeks". Nel 2002 riprende in mano il personaggio principale del suo film d'esordio, Daryl Zero (interpretato da Bill Pullman), per un adattamento televisivo del film. Infatti dirige un episodio pilota di una serie televisiva prequel del film, ma che la NBC non ha mai prodotto.