Tobiasen startte zijn carrière bij clubs in de buurt van Kopenhagen en in 1995 ging hij naar sc Heerenveen. Na twee jaar, waarin hij 34 wedstrijden speelde en 1 keer scoorde, werd hij in 1997 gekocht door Ajax. Tobiasen werd vaak langs de rechterzijlijn gezien, als hij mee opstoomde bij een aanval. Tobiassen verbaasde in zijn eerste twee jaar bij Ajax en hij verdiende daarmee 6 wedstrijden voor de Deense nationale ploeg. Het waren kwalificatiewedstrijden voor het WK voetbal 1998 en het EK voetbal 2000, maar miste beide eindtoernooien door blessures.