A mediados de diciembre, el ejército británico empezó a tener problemas. En un periodo conocido como la Semana negra, del 10 al 15 de diciembre de 1899, los británicos sufrieron una serie de pérdidas devastadoras en Magersfontein, Stormberg y Colenso. En la Batalla de Stormberg, ocurrida el 10 de diciembre, el general británico sir William Gatacre, al mando de 3000 soldados encargados de combatir las incursiones de los bóeres en la Colonia del Cabo, intentó retomar un nudo ferroviario a unos 80 km al sur del río Orange. Gatacre optó por atacar las posiciones de los bóeres del Estado Libre de Orange, para lo que tuvo que escalar una escarpada montaña rocosa en la que perdió 135 hombres, entre muertos y heridos, así como dos cañones, y más de 600 soldados fueron hechos prisioneros. En la Batalla de Magersfontein, ocurrida el 11 de diciembre, 14 000 soldados británicos a las órdenes de Lord Methuen intentaron liberar Kimberley. Los comandantes de los bóeres, Koos de la Rey y Piet Cronje, trazaron un plan para excavar trincheras en un lugar poco previsible con el fin de engañar a los británicos y ofrecer a sus fusileros un mejor ángulo de tiro. El plan funcionó a la perfección y los británicos fueron derrotados, sufriendo en la batalla la pérdida de 120 soldados muertos y 690 heridos, lo que les impidió, además, acudir en ayuda de Kimberley y Mafeking. Sin embargo, el peor momento de la Semana negra fue la Batalla de Colenso, que tuvo lugar el 15 de diciembre, en la que 21 000 soldados británicos bajo el mando de Redvers Buller intentaron cruzar el río Tugela para asistir a la ciudad de Ladysmith, donde 8000 bóeres de Transvaal comandados por Louis Botha les estaban esperando. Combinando artillería y sus experimentados fusileros, los bóeres rechazaron todos los intentos británicos de cruzar el río. Las tropas británicas tuvieron 1127 bajas y durante la retirada tuvieron que abandonar 10 piezas de artillería que los bóeres capturaron con menos de 40 bajas.