Ян начал свою карьеру на службе при дворе великого князя литовского Сигизмунда Ягеллончика, в начале его правления. В 1506 году в звании дворянина господарского он свидетельствовал в документе великого князя, подтверждающего права и привилегии Вильно, столицы ВКЛ. Он участвовал в процессии Сигизмунда Ягеллончика, отправившегося на коронацию в Краков (1506—1507). Вскоре он был назначен наместником василишским (занимал должность до 1516 года, с перерывом с 1514 по 1515, когда наместником был Ян Стечко Долубовский. Он находился в непосредственной близости от короля Сигизмунда I. Во время мятежа князей Глинских Ян Щит сохранил верность династии Ягеллонов. В начале 1509 года он получил должность мечника великого литовского. 16 сентября 1510 года он стал маршалком господарским, эту должность он занимал до своей смерти.