Durante la década de 1960, Dynes fue miembro de Mattachine Society de Nueva York (MSNY). Estaba en Europa cuando se produjeron los Disturbios de Stonewall en el Greenwich Village en junio de 1969. Tras su vuelta en 1973, colaboró con Jack Stafford, un bibliotecario, en la realización de numerosas biografías relacionadas con los estudios gais. Este interés le llevó a producir su libro "Homosexuality: A Research Guide" (1987), seguido por su trabajo como redactor jefe de la "Encyclopedia of Homosexuality" (Garland, 1990) en dos volúmenes. Estuvo en el comité de redacción de la revista erudita pedofílica "Paidika".