Mais Raúl se remet vite de cette désillusion, en signant deux doublés lors des trois premières journées du championnat, contre Villareal (4-1) et le FC Barcelone (2-2). Le numéro 7 madrilène s'offre quatre autres doublés, tous au Stade Santiago Bernabéu, contre Tenerife (4-0 lors de la ), le Real Saragosse (3-2, ), le FC Valence (3-1, ) et le Deportivo La Corogne (3-1, ) et même un triplé, toujours dans "son" stade, lors d'une victoire 3-2 sur Valladolid ( sp, sp et ) pour le compte de la . Cette saison-là, Raúl remporte pour la première fois de sa carrière le trophée de "Pichichi" (meilleur buteur de la Liga) avec 25 buts en 37 matchs (plus cinq passes décisives), devant le Brésilien du Barça, Rivaldo, auteur de 24 buts. Malgré cela, le Real ne gagne pas le championnat et en Ligue des champions, même si Raúl inscrit trois buts en huit matchs, le club perd son titre dès les quarts de finale, face au Dynamo Kiev (1-1, 0-2). Néanmoins, les "Merengues" se consolent en s'adjugeant en décembre au Japon la Coupe intercontinentale face aux Brésiliens du Vasco de Gama sur le score de 2 à 1, Raúl y inscrivant le but de la victoire à la . Un but qui est l'un des plus beaux inscrits par l'attaquant espagnol durant sa carrière : à la réception d'une ouverture de Clarence Seedorf, il réalise un contrôle orienté en pleine course et élimine deux adversaires sur des feintes de frappe avant d'ajuster Carlos Germano de l'intérieur du pied droit. Il est également désigné meilleur buteur mondial de l'année 1999 par l'IFFHS.