太平洋戦争開戦時には白露型姉妹艦3隻（村雨、夕立、春雨）と共に第2駆逐隊（第2艦隊・第4水雷戦隊所属）を編成していた。四水戦司令官西村祥治少将（旗艦那珂）の指揮下、1941年12月より比島ビガン攻略作戦、リンガエン湾上陸作戦、タラカン上陸作戦、バリックパパン攻略作戦（バリクパパン沖海戦）、スラバヤ沖海戦に参加した。1942年（昭和17年）1月20日、ダラカン入泊時西村少将（那珂）より「五月雨の補給順序は哨戒艇のあと」と信号があり、同時に第2駆逐隊司令橘正雄大佐は「五月雨は哨戒艇より先に補給せよ」と命令する。2駆司令の命令を優先して補給をはじめた五月雨に哨戒艇は抗議する。これに対し松原瀧三郎五月雨駆逐艦長は「命令は指揮系統の順による」と返信して哨戒艇を沈黙させた。2月下旬のスラバヤ沖海戦に従事後、3月には比島保定作戦に加わった。この間、クリスマス島攻略作戦中に四水戦旗艦那珂がアメリカ潜水艦の雷撃により長期修理を余儀なくされ、5月20日をもって旗艦は軽巡由良に変更されている。