1401 spitzte sich die Situation unter der Regierung des Fürstabts Kuno von Stoffeln zu. Der Abt hatte die Zeichen der Zeit übersehen, die Schlacht am Morgarten, die Schlacht bei Sempach, die Schlacht bei Näfels – jedes Mal hatten Bauersleute über die Adligen gesiegt – doch Kuno betrachtete seine Bürger nach wie vor als Leibeigene. In jenem Jahr schickten die Bauern aus dem Appenzellerland einen Abgesandten zum Rat von St. Gallen, um der Stadt einen Bund vorzuschlagen. Er unterstellte dem Abt, ein Bündnis mit dem Adelsgeschlecht der Habsburger eingehen zu wollen. Der Rat entschied sich in einer geheimen Wahl, einen Volksbund mit Appenzell einzugehen. Verschiedene Orte aus der Umgebung schlossen sich dem Bund an, dessen Hauptort nun die Stadt war. Unter den Edelleuten und Kaufleuten der Stadt wurde, im Gegensatz zu den einfachen Bürgern, die Gründung des Bundes nicht gern gesehen, denn sie fürchteten um die Handelswege und die Kundschaft im Hoheitsgebiet des deutschen Reiches. Nachdem die Orte des Volksbundes mehrere Burgherren verjagt und eine Burg niedergebrannt hatten, rüstete der Herrenbund, also der Zusammenschluss der Fürsten des Bodenseeraums, unter ihnen auch der Abt, zum Krieg. Nun begannen die Bürger der Stadt, allen voran die Kaufleute, zurückhaltender zu werden, denn ein Krieg würde den aufblühenden Handel im Keim ersticken. Die Stadt kündete also den Volksbund auf, der bald darauf vollends zerfiel. Die alte Ordnung hatte wieder Einzug gehalten.