Quelque temps après cette performance inédite, l'entraîneur de Penny Heyns quitte l'Afrique Sud pour le Canada. Dès lors, les performances de la nageuse baissent et la championne olympique ne monte pas sur le podium lors des Mondiaux 1998 de Perth ( sur 100 m, sur 200 m). La Sud-africaine décide alors de rejoindre son entraîneur à Calgary. Durant l'année 1999, Penny Heyns réaffirme son statut de meilleure nageuse en brasse en établissant 11 records du monde en trois mois sur trois distances (50, 100, 200 m brasse) aussi bien en grand qu'en petit bassin. Pendant quelque temps, elle détient cinq des six records du monde possibles en brasse. Cette performance est distinguée par le magazine américain "Swimming World Magazine" qui, après 1996, sacre une seconde fois Penny Heyns comme la nageuse de l'année. Pourtant, lors de sa troisième participation olympique en 2000, elle n'obtient qu'une médaille de bronze sur l'épreuve du 100 mètres brasse. Elle est par ailleurs éliminée dès les séries éliminatoires sur l'épreuve du 200 m brasse. Endeuillée par la perte d'un proche durant sa préparation, elle ne peut défendre complètement ses chances et annonce finalement sa retraite après le rendez-vous olympique.