No Período Sengoku (1467-1603) e no Período Edo, o território mudou de mãos várias vezes, e veio a desempenhar um papel importante nas batalhas que antecederam a Campanha Sekigahara de 1600 . Na época, "Yamagata" era controlada por Mogami Yoshiaki que a tinha tomado do Clã Uesugi . Junto com vários aliados, defendeu o domínio do ataque do exército de Naoe Kanetsugu , um aliado de Ishida Mitsunari , que fez o seu caminho em direção "Yamagata" do vizinho Domínio de Yonezawa , com um exército de 20.000 homens. Apesar disso, embora as forças de "Mogami" fossem várias vezes menor que as forças de "Naoe" , nenhuma batalha foi travada no "Castelo Yamagata" . Com a ajuda de Date Masamune , os exércitos de "Naoe" foram contidos fora até notícia da derrota de "Ishida Mitsunari" por Tokugawa Ieyasu em "Sekigahara" e "Naoe" se retirou.