В правление Ивана Грозного станицы из жителей верховских (среди которых упоминаются казаки новосильские) и северских земель патрулировали территории у рек Орель и Оскол, далеко углубляясь в степь. В 1572 году в битве при Молодях участвовали 450 служилых людей из Новосиля. В 1577 году по решению Боярской думы были поверстаны на сторожевую службу в Новосильский гарнизон дополнительно к старым 153 казака. С 1599 года в Новосиле располагался один из трёх полков Украинного (позднее Тульского) разряда. В январе 1605 года войска Бориса Годунова близ деревни Добрыничи нанесли решающее поражение армии Лжедмитрия I. В этом сражении участвовали служилые люди из «украинного» города Новосиля — 30 стрельцов, 128 пеших с пищалями и 60 конных казаков. В 1639 году новосильский гарнизон был усилен запорожскими черкасами — украинскими казаками, переселявшимися в это время из Речи Посполитой в Русское государство, в количестве 40 человек с семьями. Переселенцы наделялись «"дворовыми и огородными месты, и пашнею, и сенными покосы, и всякими угодьи"». В 1648 году Новосильский гарнизон насчитывал 806 человек служилых людей. Согласно последней росписи боевого состояния Новосильской крепости за 1718 год служилых людей — пушкарей, стрельцов, казаков и воротников в ней насчитывалось 394 человека.