В следующем сезоне Паркер на площадке занимал разные позиции. Вначале, после того как руководство клуба уволило главного тренера Сэма Митчела, Капоно занял место стартового атакующего защитника. Когда Кальдерон получил травму Паркер занял его позицию — разыгрывающего защитника. После не очень внятной игры в декабре, к январю он набрал хорошую форму и помог команде к середине сезона достичь показателя 16 побед и 28 поражений. Однако из-за постоянных перестановок в команде к звёздному уик-энду «Рэпторс» вышли с показателем 21-34. К концу сезона Торонто одержали всего 33 победы и не попали в плей-офф. Показатели Паркера, процент реализации бросков и количество набранных очков, очень сильно упали и его будущее в команде оказалось под вопросом. В конце сезона он оказался свободным агентом и высказывал желание остаться в клубе, однако «Рэпторс» на драфте 2009 года выбрали атакующего защитника Демара Дерозана, что ещё больше уменьшило шансы Паркера остаться в клубе.