На посаді керівника місцевої військової розвідки Вінгейт брав участь в британській кампанії в Судані 1896—1898 роках, результатом якої стало завоювання цієї країни, в тому числі брав участь в боях при Ферке [en], Атбарі і Омдурмані і експедиції в Фашоді. У березні-червні в 1897 році перебував у Абіссінії як заступник керівника британської місії Реннелл Родда. За службу отримав звання полковника і безліч військових нагород (у тому числі орден Святого Михайла і Святого Георгія) і подяку від парламенту. Перебував у складі експедиційних військ, в листопаді 1899 року розгромили залишки сил дервішів в Умм-Дівайкараті і Кордофані. 13 березня 1900 був нагороджений за цю кампанію орденом Лазні . У грудні 1899 року, змінивши лорда Кітченера, переведеного в Південну Африку, Вінгейт став генерал-губернатором Судану і сердаром єгипетської армії. Його правління в Англо-Єгипетському Судані було досить ефективним і дозволило швидко відновити спустошену повстанням махдістів країну. У 1903 році був підвищений у званні до генерал-майора, в 1908 році — до генерал-лейтенанта. Мав також титул паші і в 1905 році отримав почесний ступінь доктора права від Оксфордського університету. У 1909 році очолив за наказом уряду місію в Британському Сомаліленді з метою розвідки військової обстановки в зв'язку з планованою евакуацією британських військ із внутрішніх областей протекторату. У листопаді 1913 року одержав звання повного генерала; брав участь в Першій світовій війні, в 1916—1918 роках командував британськими військами в Хіджазу, в 1917—1919 роках був верховним комісаром в Єгипті, будучи відправлений у відставку за неефективне протидію заворушень, очолювався Саад Сайфула. У 1920 році отримав титул баронета, 1 лютого 1922 року вийшов у відставку з військової служби та ніколи більше на неї не повертався, хоча продовжував отримувати почесні військові звання.