D'altra banda, Chávez ha mantingut una relació estreta amb Fidel Castro, i tal com es va esmentar abans, s'ha declarat a favor de polítiques d'esquerra. La relació entre ambdós es va iniciar fins i tot abans que Chávez fos elegit president, i en aquest moment s'evidencia en els projectes conjunts que involucren a Veneçuela i Cuba. El més conegut i criticat per l'oposició és l'intercanvi de petroli per metges, educadors, entrenadors esportius i altres serveis professionals, per a després crear l'organització internacional Aliança Bolivariana per les Amèriques, que de moment agrupa a Veneçuela, Bolívia (des de 2005), Nicaragua (2007) i Cuba, i està destinada com una alternativa a el ALCA promogut per Estats Units. El rebuig de l'oposició per l'estreta relació cubà-veneçolana es va manifestar obertament durant el Colp d'estat de 2002 quan l'ambaixada cubana a Caracas va ser atacada violentament per manifestants extremistes de l'oposició, Chávez va acusar a militants del partit Primer Justícia, i en particular els seus dirigents Leopoldo López i Henrique Capriles Radonski,en aqueix llavors alcaldes dels municipis Chacao i Baruta respectivament, de dirigir els actes vandàlics.