După 1489 relațiile lui Ștefan cu Polonia s-au înrăutățit din cauza supunerii domnului moldovean față de regele Ungariei. Chiar dacă după 1490 în Ungaria era un rege din dinastia poloneză a Iagellonilor (Vladislav al II-lea), regele polonez Ioan Albert nu a renunțat la planurile de a readuce Moldova sub obediența sa. În 1494 el a plănuit înlocuirea lui Ștefan cu Sigismund, fratele mai mic al regelui Poloniei. Pretextul oficial al campaniei poloneze din Moldova din 1497 era eliberarea cetăților Chilia și Cetatea Albă. Asediul Sucevei a eșuat. În același timp, Ștefan a fost ajutat de 2000 de ostași turci și de 12000 de ostași maghiari. În fața presiunilor militare și diplomatice, Ioan Albert al Poloniei a abandonat planul de înlăturare a domnitorului moldovean. Pe drumul de retragere, Ștefan l-a atacat pe regele polonez la Codrii Cosminului în 26 octombrie 1497. Ca represalii, în anul următor Ștefan și-a trimis oștile pentru pradă în Polonia. După repetate schimburi de solii și cu medierea Ungariei, între Moldova și Polonia s-a încheiat o pace în 1499.