Naoyuki seguì il suo signore durante l'invasione giapponese della Corea intorno al 1590, e per le sue azioni in combattimento in quella circostanza gli fu dato uno stipendio di 350 koku. Comunque, nella battaglia di Sekigahara nel 1600, si oppose agli ordini di Yoshiaki e conseguentemente lasciò il servizio. Dopo questi avvenimenti, servì numerosi signori, inclusi Kobayakawa Hideaki, Matsudaira Tadayoshi, e Masanori Fukushima; comunque, poiché il suo signore precedente, Yoshiaki, era d'impaccio, Naoyuki diventò monaco per un certo tempo.