В годы Великой Отечественной войны территория района была временно оккупирована немецкими войсками. 24 октября 1941 года части вермахта вошли на территорию Дубенского района, практически не встретив серьёзного сопротивления из-за отступления частей разгромленного Брянского фронта (см. Орловско-Брянская операция). Отдельные боестолкновения происходили в селе Воскресенское с арьергардами РККА за переправу через реку Упа. В районе развернулось партизанское движение: в районе деревень Скоморошки, Гурьевка, Королевка и Сизенево действовал партизанский отряд «Смелый» под командованием И. Е. Марчука, который позднее ушёл под Тулу и принимал участие в обороне города Тула. Немецкая администрация приступила к составлению списков семей советских граждан, подлежавших уничтожению, и непосредственно к расстрелам: семей коммунистов, колхозных активистов и партизан.