Makedonie patří k jedněm z nejdéle osídlených území Evropy. Dějiny Makedonie začínají již v eneolitu, z něhož pocházejí nejstarší stopy osídlení. Ve starověku se území dnešní Severní Makedonie nacházelo na rozhraní vlivu Ilyrů, Thráků a starověkých Makedonců. Ve 4. století př. n. l. století oblast zcela ovládli Makedonci. Ve 2. století př. n. l. se Makedonie stala římskou provincií. Po rozdělení římské říše v roce 395 se Makedonie stala součástí Byzantské říše. Ve středověku byla osídlena Slovany. Země se střídavě ocitala pod nadvládou Bulharské a Byzantské říše. Na přelomu 10. a 11. století se stala centrem říše bulharského cara Samuela. V 11. a 12. století se opět ocitla v rukou Řeků. Osvobodil ji až roku 1203 bulharský car Kalojan. V následujícím století byla pod střídavým vlivem Asjenovců, Latinského císařství, Palaiologovců a Srbů. Na konci 13. století, na přelomu 13. a 14. století a od druhé čtvrtiny 14. století ji ovládali Srbové. V této době získávala malá feudální území v Makedonii díky občasnému uvolnění feudálních vztahů často velkou míru nezávislosti na větších říších. Po staletích sporu mezi bulharskou, byzantskou a srbskou říší bylo území od poloviny 14. do počátku 20. století součástí Osmanské říše, kdy se po balkánských válkách v letech 1912 a 1913 území současné Severní Makedonie dostalo pod srbskou nadvládu; další části historické území Makedonie připadly Bulharsku a Srbsku. Během 1. světové války (1915-1918) zde vládlo Bulharské carství, ale po skončení války se vrátilo pod srbskou vládu jako součást nově vzniklého Království Srbů, Chorvatů a Slovinců. Během Druhé světové války (1941-1944) byla Makedonie opět ovládána Bulharskem a v roce 1945 bylo území vytvořené socialistické republiky včleněno do Socialistické federátivní republiky Jugoslávie, kde zůstalo až do mírového odchodu v roce 1991.