Gedurende Jeltsins presidentschap werden de oligarchen steeds invloedrijker in de politiek en speelden een sleutelrol in het financieren van de herverkiezing van Jeltsin in 1996. Met de insiderinformatie over financiële besluiten van de regering konden de oligarchen eenvoudig hun rijkdom nog verder vergroten. De Roebelcrisis van 1998 bracht echter een zware slag toe aan een aantal oligarchen en een aantal van hen, die hun holdings grotendeels hadden gebaseerd op bankactiviteiten, verloren een groot deel van hun fortuin. In het tijdperk van Poetin kwamen de overgebleven oligarchen onder vuur te liggen vanwege hun verschillende, soms beweerde, soms werkelijke illegale activiteiten, in het bijzonder de belastingontduiking in de bedrijven die ze verkregen. Hoewel dit al eens eerder tevergeefs was geprobeerd onder Jeltsins premier Sergej Kiriejenko, bleek ditmaal dat Poetin machtiger was en Vladimir Goesinski (van MediaMost) en Boris Berezovski (die Poetin eerder had gesteund bij zijn presidentsverkiezing) ontvluchtten beiden Rusland in 2000 in een poging om vervolging te ontlopen. De jonge en rijkste oligarch, Michail Chodorkovski (van Yukos), werd in oktober 2003 gearresteerd en uiteindelijk veroordeeld tot 8 jaar cel voor belastingontduiking en fraude. Zijn bedrijf werd systematisch kaalgeplukt (het kroonjuweel Yukosneftegaz werd verkocht om achterstallige belastingen te voldoen), waardoor zijn rijkdom in korte tijd voor een groot deel verdween (van nr. 1 van de rijkste Russen op de lijst van Forbes in 2004 met $15,2 mrd, naar nr. 21 met $2,0 mrd., om in 2006 uit de lijst te verdwijnen). Er zijn sterke aanwijzingen dat zijn arrestatie politiek gemotiveerd was, daar andere oligarchen die goede relaties met de regering onderhouden en geen politieke aspiraties hebben tentoongesteld, niet werden vervolgd voor achterstallige belastingen.