1384-ben Skirgaila követségbe utazott Moszkvába, hogy tárgyalásokat folytasson Jogaila és Dmitrij moszkvai fejedelem lányának, Szofjának házasságáról. A következő évben Lengyelországban volt, hogy bátyja és Hedvig királynő házasságát tárgyalja meg: végül ez a terv valósult meg. Jogaila Hedvig társuralkodója lett és Lengyelország és Litvánia perszonálunióban egyesült.