Před &lt;a href="Premier%20League%202008/09"&gt;sezónou 2008/09&lt;/a&gt; dne 7. července podstoupil Ronaldo operaci kotníku, která jej mimo zápasy udržela po dobu 10 týdnů. Po návratu dne 15. listopadu vstřelil v zápase proti Stoke City svůj stý gól ve všech soutěžích za Manchester, čímž se mu zároveň podařilo skórovat proti všem 19 týmům, které v té době hrály v Premier League. Na konci roku pomohl United vyhrát Mistrovství světa ve fotbale klubů 2008 v Japonsku, a to tak, že ve finále asistoval gól proti LDU Quito. Později se stal od roku 1968 (kdy jej získal George Best) prvním hráčem United, který získal Zlatý míč. Také byl druhým fotbalistou z Portugalska, který se stal fotbalistou roku FIFA.