In den 1920er Jahren entwickelte sich Kortner zu einem der großen Theaterstars, die sich nach dem Ersten Weltkrieg dem neuen expressionistischen Theater verschrieben hatten. Große Erfolge feierte er mit den Titelrollen von "Macbeth" im November 1922, in "Dantons Tod" von Büchner im Februar 1924, in "Herodes und Mariamne" von Hebbel im März 1926 sowie als "Hamlet" im Dezember 1926 (allesamt Berlin). Über allem stand der Shylock in "Der Kaufmann von Venedig" (erstmals 1916 in Wien, erneut 1923 und 1924), der zur Lebensrolle für Kortner wurde. Als er sie im November 1927 am Staatlichen Schauspielhaus unter der Regie Jürgen Fehlings abermals verkörperte, befand der Kritiker Alfred Kerr: „Kortner ist Held eines unauslöschlichen Trauerspiels. […] Es gibt in Deutschland keinen Sprecher, der das Wort von dem blutenden Menschen, wenn man ihn sticht, so hinreißend, so einfach, so eindringlich, so tief erlebensvoll herausbrächte wie dieser Kerl.“ Neben der Theaterarbeit verstärkte Kortner seine Aktivität beim Film. Auch hier entstanden expressionistische Werke, in denen der Schauspieler mit seiner dämonisch-hintergründigen Darstellungskunst Erfolge feierte. Zu den Kassenschlagern mit Kortner zählte der Stummfilm "Schatten" von 1923, der auch durch den effektvollen Einsatz von Licht, Schatten und Spiegeln überzeugte. 1924 spielte Kortner die Rolle des Schurken im österreichischen Stummfilm-Horrorklassiker "Orlac’s Hände".