Benché elogiato e stimolato più volte dal Bembo la sua vena poetica non era abbastanza fluente per aprirgli le porte della gloria letteraria, ed egli dovette porsi il problema di procurarsi qualche beneficio ecclesiastico che gli permettesse di rendersi indipendente dalla famiglia e di dedicarsi con tranquillità alla poesia e all'approfondimento dei classici. A questo scopo, nell'ottobre del 1529 Vittore si recò a Bologna, dove Clemente VII e Carlo V s'incontravano per la prima volta dopo il Sacco romano per ristabilire la pace, imporre all'Italia un nuovo ordine e concordare una strategia atta a regolare la inquietante situazione politica e religiosa creatasi in Germania. Probabilmente grazie alle raccomandazioni del suo illustre protettore ottenne la nomina a cameriere segreto del papa: in questa veste presentò al pontefice la richiesta, subito soddisfatta, di legittimare i figli naturali del Bembo. Sperava di aver tempo di proseguire i propri studi: per intanto, nell'aprile del 1530, seguiva la corte papale a Roma.