Simcoen rykmentti lähetettiin 1775 Bostoniin Massachusetts Bayn siirtokuntaan, jonne se saapui kaksi päivää Bunker Hillin taistelun jälkeen. Kaupungin piirityksen aikana Simcoe hankkiutui 40. jalkaväkirykmentin kapteeniksi. Tässä tehtävässä hän osallistui 1776–1777 Long Islandin taisteluun, New Yorkin valtaukseen ja New Jerseyn taisteluihin. Hän haavoittui pahoin Brandywinen taistelussa Pennsylvaniassa syyskuussa 1777. Pian tämän jälkeen hänet nimitettiin majuriksi ja kurinalaisuudestaan kuuluisan Queen’s Rangers -osaston komentajaksi.