في عام 1921، تزوج همينغوي من هادلي ريتشاردسون، وهي الأولى من بين زوجاته الأربع. انتقلا إلى باريس حيث عمل مراسلًا أجنبيًا، حيث وقعا هناك، في عشرينيات القرن العشرين، تحت تأثير الكتاب والفنانين الحداثيين من مجتمع المغتربين أو الجيل الضائع حسبما أصطلح عليه لاحقًا. نُشرت روايته الأولى ثم تشرق الشمس في عام 1926. طلق ريتشاردسون في عام 1927، ثم تزوج من بولين فايفر التي انفصل عنها بعد عودته من الحرب الأهلية الإسبانية التي امتدت ما بين 1936 و1939، حيث تواجد هناك لتغطية مجرياتها، ومثلت أحداثها أساس روايته لمن تقرع الأجراس التي نشرها في عام 1940. أصبحت «مارثا غالهورن» زوجته الثالثة في عام 1940، حتى انفصل عنها في عام 1945 ليتزوج بالصحفية ماري ولش التي كان قد التقى بها في لندن خلال الحرب العالمية الثانية. كان همينغوي حاضرًا مع قوات الحلفاء بصفتهِ صحفيًا عند بدء عمليات إنزال النورماندي وتحرير باريس.