La vita di Ruby prese una piega inaspettata nel tragico fine settimana di Dallas del 22 novembre 1963. Ruby era nella redazione del "The Dallas Morning News", ove stava dettando una pubblicità per il suo locale, quando alle 12:30 la notizia che Kennedy era stato ucciso piombò nella stanza. Jack chiamò la sorella, decise di non aprire il locale e (anche se non ve ne è la certezza) si precipitò al Parkland Memorial Hospital per capire cosa fosse successo o perché, come molti suoi conoscenti in seguito raccontarono, non sapeva stare lontano dall'azione, dai luoghi in cui capitava qualcosa.