В 1558—1559 годах, во время Ливонского похода, был головой сначала в большом, а затем в сторожевом полку. В 1564 году он участвовал в ручной записи бояр, которые ручались за Ивана Васильевича Шереметева: в случае побега Шереметева и несостоятельности поручителей уплатить в государеву казну 10 тысяч рублей, Плещеев должен был уплатить 100 рублей.