Ein erster großer Erfolg war sein von Reino Markkula vertontes Lied "Sä kuulut päivään jokaiseen", das gesungen von Eino Grön ein Hit wurde. Fortan arbeitete er als festangestellter Texter bei "Frazer Music", derweil er immer mehr eigene Songs schrieb, die ihn ab Mitte der 1960er zu einem gefragten Solointerpreten machten, wobei er weiterhin auch für andere Künstler textete. 1966 ging er mit den befreundeten Kollegen Irwin Goodman und Vexi Salmi als Trio auf Finnlandtour, bei der es wiederholt zu Alkoholexzessen Vainios kam, die zum Abbruch der Konzertreise führten. Wiederkehrender anhaltender Alkoholmissbrauch überschattete zeitlebens Vainios Karriere und Privatleben. In den Jahren 1968 und 1969 war Vainio der Texter der finnischen Beiträge zum Eurovision Song Contest. Anfang der 1970er kehrte er kurzzeitig in den Schuldienst zurück; anschließend verdiente er hauptberuflich als freischaffender Texter und Künstler seinen Lebensunterhalt.