Als seine Einheit am 7. August 1942 die alliierte Offensive mit der Landung auf der Salomonen-Insel Guadalcanal eröffnete, war Rupertus verantwortlich für die erfolgreiche Eroberung der umliegenden Inseln Tulagi, Gavutu und Tanambogo. Während einer Zeremonie auf Guadalcanal, überreichte ihm Admiral Nimitz das Navy Cross aufgrund seiner bisherigen Verdienste. Nachdem Vandegrift 1943 das Kommando über das neu formierte "First Marine Amphibious Corps" übernahm, folgte ihm Rupertus als Divisionskommandeur nach. Im weiteren Verlauf des Krieges nahm er mit der 1. US-Marinedivision an zahlreichen Schlachten im Rahmen der Operation Cartwheel teil. Aufgrund seiner hervorragenden Führungsarbeit im Rahmen der Cape Gloucester-Operationen, bekam er von General MacArthur die Distinguished Service Medal der US Army verliehen. Seinen letzten Kampfeinsatz im Pazifikkrieg bestritt er auf der Palau-Insel Peleliu.