Ο Γκρίλις εντάχθηκε στην Άστον Βίλα σε ηλικία 6 ετών και πραγματοποίησε την πρώτη συμμετοχή του με τον σύλλογο τον Μάιο του 2014, μετά από δανεισμό στη Νοτς Κάουντι. Με την Άστον Βίλα έφτασε στον τελικό του Κυπέλλου Αγγλίας το 2015 και του Λιγκ Καπ το 2020, χωρίς να τα κατακτήσει. Τη σαιζόν 2018-19 εντάχθηκε στην ομάδα της χρονιάς για τη Τσάμπιονσιπ και τη σαιζόν 2019-2020 παίκτης της χρονιάς για την Άστον Βίλα. Το 2021 αποκτήθηκε από την Μάντσεστερ Σίτι για 140 εκατομμύρια δολάρια, η οποία αποτελεί την ακριβότερη μεταγραφή στην ιστορία της Πρέμιερ Λιγκ, και ακριβότερη μεταγραφή Άγγλου ποδοσφαιριστή.