Бенсон розпочав свою кар'єру письмовій формі, режисурі та акторській майстерності. Після прем'єри короткометражного фільму «"Чотири худі гончаки»" на кінофестивалі в Малібу він зустрівся з Джессікою Частейн, яка попросила його працювати над майбутніми проектами. Разом вони працювали над своїм короткометражним фільмом "«Західник 2010»" . Бенсон керував їхнім фільмом "«Зникнення Елеонори Рігбі»" . Після того, як Частейн задав питання про фон Рігбі, Бенсон написав ще один сценарій, повністю присвячений її перспективі. У 2012 році Chastain був офіційно відданий за фільм. Його знімали як два фільми одночасно. Обидва фільми були представлені разом на Міжнародному кінофестивалі в Торонто 2013 року під назвою "«Зникнення Елеонори Рігбі». Його" пізніше Бенсон редагував фільми в один фільм "«Зникнення Елеонори Рігбі: Їх»," який відбувся на Каннському кінофестивалі 2014 року. У вересні 2014 року компанія Weinstein отримала обмежений випуск. 16 січня 2019 року Бенсон був підтверджений як сценарист майбутнього фільму Marvel Studios «"Чорна вдова»", зайнявши позицію Жака Шеффера .