Братья Ланина, и , также были бэнд-лидерами; в их семье было 10 человек (из которых Лестер был самым младшим), родившихся в семье русских еврейских иммигрантов. Первоначально он учился в средней школе Южной Филадельфии, но в возрасте 15 лет бросил её, чтобы заниматься музыкой со своими братьями, отказавшись от своих планов стать адвокатом. Начиная с 1927 года, он возглавлял ансамбли, которым платили за игры в домах богатых светских людей в Филадельфии и Нью-Йорке, Ланин продолжал играть в них до краха фондового рынка в 1929 году.