1961 wurde er Trainer von West Ham United. Greenwood war maßgeblich an den Erfolgen von West Ham beteiligt. Er entwickelte die Weltmeister von 1966 Bobby Moore, Geoff Hurst und Martin Peters und gewann mit West Ham 1964 den FA Cup und 1965 den Europapokal der Pokalsieger. Nach dem Rücktritt von Don Revie wurde Greenwood 1977 vorerst temporär und später vollverantwortlicher Trainer der englischen Nationalmannschaft. Unter Greenwood qualifizierte sich England für die Europameisterschaft 1980 und die Weltmeisterschaft 1982, konnte aber keinen Titel gewinnen. Greenwood trat nach der WM 1982 zurück.