Avant sa création en 1839, le comté était très peu peuplé, du fait de son isolement. Il servait alors d'asile à des "réfugiés" qui fuyaient la province voisine de Nouveau-Brunswick pour raison de dette ou d'infraction à la loi. Un certain nombre d'Acadiens fuyant la déportation de 1755 y trouvèrent aussi refuge, qui s'étaient installés dans la Baie de Minas en Nouvelle-Écosse. Quelques pionniers de la première heure venaient de villes plus anciennes du sud de l’État du Massachusetts. En tant que zone frontalière, le comté était aussi occupé par des contrebandiers qui se livraient au trafic d’alcool. L'activité principale étant l'exploitation forestière, des camps de bûcherons se trouvaient installés près des grandes rivières et c'est d'ailleurs l'importance de cette activité pour les deux états frontaliers qui fut à l'origine de la Guerre d'Aroostook.