Battuta ai rigori a East Rutherford dalla Juventus nella partita che assegna la Supercoppa italiana, la squadra poche settimane dopo trionfa a Montecarlo per 1-0 con rete di Andrij Ševčenko nella Supercoppa UEFA contro il Porto, che poi vincerà la Champions League. Il Milan vince la sua quarta Supercoppa Europea. In campionato lotta ai vertici con la Juventus e con la Roma. A dicembre, per la Coppa Intercontinentale, sfida a Tokyo gli argentini del Boca Juniors guidati da Carlos Bianchi che, sulla panchina del Vélez Sarsfield, aveva battuto i rossoneri nella stessa competizione nove anni prima. La partita termina 1-1 (gol di Tomasson e Donnet) e si decide ai calci di rigore, dove i rossoneri perdono 3-1 sbagliando tre tiri dal dischetto con Pirlo, Seedorf e Costacurta. L'unico tiro dagli undici metri che si insacca è quello di Rui Costa. Il 21 dicembre Silvio Berlusconi, allora presidente del Consiglio dei ministri, è obbligato a lasciare la carica di presidente del Milan a seguito dell'approvazione di una legge disciplinante i conflitti d'interesse.