Da William S. Rosecrans overtog ledelse af hære blev Crittendens styrke omdøbt til Venstre Fløj af Army of the Cumberland og var kraftigt involveret i slaget ved Stones River. (Han fik en midlertidig forfremmelse til brigadegeneral i den regulære hær i 1867 for sin indsats ved Stones River.) Army of the Cumberland blev reorganiseret og Crittenden's korps fik igen nyt navn, denne gang det XXI Korps. Han førte korpset gennem Tullahoma kampagnen og i slaget ved Chickamauga. Crittenden og hans kollaga som korps kommandør Alexander M. McCook fik skyldes for nederlaget og blev frataget deres kommando, men begge fik senere oprejsning og blev renset for enhver beskyldning. I 1864 overtog han kommandoen over 1st Division, IX Korps og førte den i det østlige operationsområde under Slaget ved Spotsylvania Court House og Slaget ved Cold Harbor inden han trak sig ud af hæren den 13. december 1864.