Cox won de League Cup met Aston Villa in 1994. Manchester United werd met 3–1 verslagen in de finale. Aanvaller Dean Saunders scoorde twee maal. Cox viel na 79 minuten in voor linksback Steve Staunton. Bij Aston Villa was hij echter nooit eerste keus onder trainer Ron Atkinson. Vaker werd Cox gebruikt als back-up voor Earl Barrett op de positie van rechtsachter. In 1994 verliet hij Aston Villa en verhuisde naar tweedeklasser Middlesbrough. Met Middlesbrough dwong Cox in 1995 promotie af naar de Premier League. Hij werd een vaste waarde in de Premier League. Cox speelde mee in de finale van de League Cup van 1997 tegen Leicester City, die moest worden beslecht met een replay. Deze werd gewonnen door Leicester met een doelpunt van Steve Claridge. Datzelfde jaar werd de finale van de FA Cup verloren tegen Chelsea. Cox werd uit de selectie gelaten door trainer Bryan Robson omdat de geblesseerde Italiaanse steraanvaller Fabrizio Ravanelli in laatste instantie fit werd bevonden door de medische staf van Middlesbrough. Cox was daar boos over en noemt het "de voornaamste reden waarom ik nooit een FA Cup-finale heb gespeeld".