Загроза збройного зіткнення між УНР та ЗСПР актуалізувалася наприкінці серпня 1919 р., у зв'язку з стрімким наближенням військ обох сторін до Києва. 30 серпня 1919 українські війська, після запеклих боїв з більшовицькими частинами, здобули столицю, але вже наступного дня були витіснені з неї білогвардійськими військами генерала Миколи Бредова (див. Київська катастрофа). Ці події яскраво продемонстрували ворожість денікінського керівництва до українського національно-визвольного руху. Уряд УНР упродовж першої половини вересня 1919 р. ще намагався порозумітися з білогвардійцями для спільної боротьби з більшовиками, проте невдача цих спроб остаточно переконала українське керівництво у неминучості війни зі Збройними Силами Півдня Росії.