Natalia Timakova a commencé à travailler en tant que journaliste dès1995, alors qu'elle était encore étudiante, comme journaliste politique pour "Moskovski Komsomolets". En 1996, elle fait partie du pool de journalistes présidentiels et couvre la campagne électorale de Boris Eltsine pour l'élection présidentielle de 1996. En 1997 elle devient journaliste, puis correspondante politique senior à "Kommersant", et travaille pour sa maison d'édition jusqu'en 1999. En 1999, Natalia Timakova est brièvement correspondante politique pour l'agence Interfax.