O’Reilly ist irisch-westindischer Abstammung und wuchs in Großbritannien auf, in einem Land, in dem Wintersport keine größere Rolle einnimmt. Dennoch übte er, seitdem er sechs Jahre alt war, Eissport aus. Nachdem er zunächst mit Eiskunstlauf begonnen hatte, wechselte er im Alter von 13 Jahren zum Eisschnelllauf. Im Nachhinein erklärte er, die gesamte Sportkarriere seiner Jugend habe sich entwickelt, es habe keinen entscheidenden Wendepunkt gegeben. Als O’Reilly die Schule beendet hatte, arbeitete er zunächst als Platzwart bei den englischen Fußballvereinen Aston Villa sowie Birmingham City, ehe ihn sein späterer Manager Bob Copeman entdeckte. Copeman brachte den mittlerweile 18-Jährigen zum Shorttrack, der Brite entwickelte sich rasch zum besten Athleten seines Landes und wurde ab 1982 siebenmal in Folge Britischer Meister. 1988 reiste er zu den Olympischen Winterspielen in Calgary, wo Shorttrack mit fünf Rennen erstmals als Demonstrationssportart ein Teil der Wettbewerbe war. Auf den beiden kürzesten Distanzen, den 500 Metern sowie den 1000 Metern, gewann der Brite Gold und sicherte seiner Nation so die einzigen Medaillen der gesamten Olympischen Spiele, wenngleich sie als inoffiziell galten, da Shorttrack lediglich ein Demonstrationsbewerb war.