Pour l'intersaison 2019, les Celtics possède 4 choix pour la draft 2019. Après une série de transactions, l’équipe a obtenu Romeo Langford avec le 14e choix et a également ajouté Grant Williams, Carsen Edwards, et Tremont Waters. Au niveau de la période des agents libres, Kyrie Irving et Al Horford prennent la décision de s'engager avec d'autres équipes, respectivement les Nets de Brooklyn et les 76ers de Philadelphie. En connaissance du dossier d'Irving, les Celtics et le meneur Kemba Walker s'accordent sur un contrat d’une durée maximale de quatre ans, d’une valeur de 141 millions de dollars. De plus, cette signature se fait via un sign-and-trade, puisque les Celtics envoient le meneur Terry Rozier vers les Hornets de Charlotte, en échange de Walker. Les Celtics vont ajouter Enes Kanter dans l'effectif afin de pallier le départ de leur intérieur expérimenté Al Horford.