Sandler był nawet rozważany do roli w filmie "Zakładnik" (ang. "Collateral", 2004), jako partner Jamie Foxxa. Był także głównym kandydatem, oprócz Jima Carreya i Johnny’ego Deppa, do roli w filmie Tima Burtona "Charlie i fabryka czekolady" (ang. "Charlie and the Chocolate Factory"), którą jednak zdobył Depp. Ostatnio zagrał w "" (ang. "Click"), gdzie zaprezentował zarówno humor typowy dla swoich wcześniejszych ról, jak i poważny przekaz dotyczący codziennego życia. Do poważniejszej roli powrócił w dramacie Mike Bindera "Zabić wspomnienia" ("Reign Over Me"), gdzie zagrał człowieka tracącego całą rodzinę w tragedii z 11 września, który odnawia przyjaźń ze starym kolegą z college'u (granego przez Dona Cheadle).