Casiraghi mengawali karier profesionalnya pada tahun 1985 bersama Monza. Dia kemudian bermain untuk Juventus, dan Lazio, sebelum mengakhiri kariernya di Chelsea dalam Premier League. Dia memutuskan pensiun setelah gagal pulih dari cedera ligamen yang dideritanya pada 1998. Casiraghi adalah anggota tim nasional sepak bola Italia yang mencapai 1994 FIFA World Cup Final, dan juga masuk skuad Italia pada Euro 1996.