Nach einem längeren Aufenthalt in New Orleans – in dieser Zeit kämpfte er wohl im texanischen Unabhängigkeitskrieg – wollte er 1841 nach Belleville übersiedeln, schloss sich aber unterwegs in St. Louis dem Pioniertrupp unter der Leitung von John Bidwell an, mit dem er Anfang November 1841 das damals noch mexikanische Kalifornien erreichte. Es war eine der ersten Gruppen, denen die Durchquerung des Kontinents auf den California Trail gelang. Weber erhielt 1841/42 eine Stelle als Aufseher bei Johann August Sutter, dem "Kaiser von Kalifornien". 1842 errichtete er mit einem Kompagnon, William Gulnac, in San José eine Getreidemühle und weitere Geschäftsunternehmungen, darunter eine Schmiede, ein Hotel, einen Kaufladen sowie eine Schuh- und Seifenfabrikation. 1845 erwarb Weber fast 20.000 Hektar Land, die Gulnac zuvor von der mexikanischen Regierung gekauft hatte. Im Mexikanisch-Amerikanischen Krieg diente er als Hauptmann. 1847 ließ er in der Hoffnung auf weiteren Zuzug von Siedlern auf seinem Landbesitz die ersten Wohngebäude und Stallungen errichten. Die Zuwanderung setzte nach der Abtretung Kaliforniens an die Vereinigten Staaten (1848) und insbesondere nach den Goldfunden bei Sutter’s Mill ein. Die prosperierende Siedlung, zunächst "Tuleburg" genannt, erhielt von Weber später nach dem Offizier Robert F. Stockton den Namen "Stockton". Sie entwickelte sich zu einem Zentrum des San-Joaquin-Tals.