Winterfeld erhielt seine Ausbildung im elterlichen Hause und später im Gymnasium von Stettin. Er sollte ursprünglich eine zivile Laufbahn einschlagen, ging aber 1692 zur brandenburgischen Armee und wurde Kadett bei der kurfürstlichen Weißen Garde. Fünf Jahre lang war er Unteroffizier und kämpfte im Pfälzer Erbfolgekrieg in Brabant. Er nahm an den Belagerungen von Huy und Namur teil und konnte sich dort so auszeichnen, dass er 1698 eine eigene Kompanie erhielt. 1702 wechselte er in mecklenburgische Dienste. Dort wurde er Kapitän im Regiment „von Krassow“. Er ergänzte das Regiment auf eigene Kosten um eine Kompanie zu Pferde und eine zu Fuß. Unter dem Kommando des Oberst von Meerheim wurde es an den Oberrhein verlegt. Winterfeld wurde während des Feldzuges zum Major befördert und nahm an den Belagerungen von Kaiserwerth, Landau, Lüttich sowie der Schlacht bei Höchstedt teil. In der zweiten Schlacht bei Höchstedt 1704 verlor er das Pferd unter dem Leib.