Am bekanntesten wurde die Stadt durch die Schlacht bei Pleasant Hill, die als blutigste der Auseinandersetzungen des Amerikanischen Bürgerkrieges westlich des Mississippi River gilt. Am 19. April 1864 trafen hier etwa 25.500 Soldaten der Unionstruppen und der Konföderierten aufeinander, etwa 3000 Soldaten wurden getötet. Darüber hinaus wurden örtliche Geschäfte geplündert oder zerstört und Wohnhäuser besetzt. Nach der Schlacht wurden das Schulgebäude sowie diverse Wohnhäuser als Krankenhäuser verwendet, um verletzte Soldaten zu versorgen.