Atlantan olympialaisissa Montgomery saavutti pikaviestissä hopeaa juostuaan alkuerissä Yhdysvaltain joukkueessa. Sydneyn olympialaisissa hän voitti pikaviestissä kultaa juostuaan jälleen alkuerissä Yhdysvaltain joukkueessa. Maailmanmestaruuskisoista Montgomeryllä on kultaa pikaviestissä Sevillasta 1999 ja pronssia 100 metriltä Ateenasta 1997. Montgomery voitti myös hopeaa Edmontonin MM-kisoista 2001, mutta mitali otettiin häneltä myöhemmin pois dopingin takia. Lissabonin MM-hallikisoissa Montgomery juoksi hopealle 60 metrin juoksussa. 14. syyskuuta 2002 Montgomery juoksi 100 metrin maailmanennätyksen 9,78, mutta ennätys poistettiin tilastoista myöhemmin dopingin vuoksi.