Montgomery blev født i London i 1887. Hans far, Henry Montgomery, var præst. Hans mor hed Maud Montgomery. Efter grundskolen blev han optaget på militærakademiet Sandhurst. Efter afsluttet militæruddannelse blev han i 1908 tilknyttet "Royal Warwickshire Fusiliers" tjenestegørende i Indien. Ved 1. verdenskrigs udbrud i 1914 kom han med sit regiment til Frankrig og blev alvorligt såret ved slaget om Ypres 13. oktober 1914. Han var tilbage ved vestfronten i 1916 og deltog blandt andet samme år i Slaget ved Somme. Ved udgangen af 1. verdenskrig havde han rang af oberst.