L'area intorno a Lolita fu colonizzata per la prima volta negli anni del 1840 da Isaac N. Mitchell, che gestiva una piantagione da quelle parti. Lolita venne fondata nel 1909 e prende questo nome in onore di Lolita Reese, la nipote di un veterano della guerra d'indipendenza del Texas. L'anno successivo, un ufficio postale fu aperto a Lolita, e la St. Louis, Brownsville and Mexico Railway costruì un deviatoio da quelle parti. Dopo la seconda guerra mondiale, cinque aziende operavano a Lolita, e nel 1969 la comunità possedeva sette aziende.