Fleury dominerade stort under sina säsonger för juniorlaget Cape Breton Screaming Eagles i LHJMQ, varvid han prisades med ett flertal Team All Star-utmärkelser som ligans bästa målvakt. Detta i kombination med ett stabilt målvaktsspel vid JVM 2003 gjorde att han valdes först av alla i NHL-draften 2003 av Pittsburgh Penguins.