Im Juni 2009 war Jacobson erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und belegte bei einem Event der Variante "No Limit Hold’em" den achten Platz. Bei der WSOP 2013 nahm er u. a. am "High Roller for One Drop" teil, das einen Buy-in von 111.111 US-Dollar erforderte. Dort belegte er als bester Nicht-Amerikaner den sechsten Platz für mehr als 800.000 US-Dollar Preisgeld. Ein Jahr später erreichte er beim Main Event mit dem achtgrößten Chipstack den Finaltisch, der im November 2014 ausgespielt wurde. Dort setzte sich Jacobson im Rahmen der "November Nine" durch und gewann ein Preisgeld in Höhe von 10 Millionen US-Dollar sowie ein Bracelet. Bei der Rangliste des "Player of the Year" belegte er den dritten Platz. Bei der WSOP 2017 belegte Jacobson beim "High Roller for One Drop" erneut den sechsten Platz für rund 640.000 US-Dollar.