Per il secondo campionato di Serie A della sua storia, il Siena ingaggiò Luigi Simoni (vincitore della Coppa UEFA con l'Inter nel 1998) che fu esonerato a metà stagione e sostituito da De Canio (che già nel precedente campionato era tornato in panchina a gennaio): la salvezza fu conquistata all'ultima giornata, battendo per 2-1 la già retrocessa Atalanta con un gol di Stefano Argilli nei minuti finali.