בשנת 2000 הוציא סיימון את אלבומו "You're The One" ("את האחת"), שעל אף שזכה להצלחה מסחרית מוגבלת, נחשב בעיני רבים ממבקריו ומעריציו כהצלחה אומנותית. האלבום "Surprise" ("הפתעה"), שהופק על ידו בשיתוף עם בראין אינו, יצא במאי 2006. כשנשאל על ההשראות שגרמו לו לכתוב את האלבום, הזכיר את אירועי ה-11 בספטמבר 2001 ואת הגיעו לגיל 60.