In der Folgespielzeit 1998/99 schoss Keane 16 Pflichtspieltore und obwohl er zwei längere Verletzungspausen im Herbst 1998 (mit sieben verpassten Partien und anschließend kurzzeitiger „Degradierung“ auf die Ersatzbank) und ab März 1999 durchlief, war er der treffsicherste Spieler seiner Mannschaft – die Abwesenheit aufgrund der Abstellung für die U-20-Weltmeisterschaft in Nigeria konnte zudem nur unzureichend im Verein kompensiert werden. Mit seiner Treffsicherheit wurde er auch für andere Vereine attraktiv und für sechs Millionen britische Pfund wechselte Keane nach dem zweiten Spieltag in die Premier League zu Coventry City. Dies war der bis dato teuerste Transfer eines britischen oder irischen Teenagers, wobei zuvor Aston Villa der aussichtsreichste Interessent gewesen war, der dann aber den ausgeschriebenen Preis nicht zahlen wollte – dazu hatten sich vergebliche Offerten des FC Middlesbrough gesellt.