В сентябре 1941 года Дубовой назначен на должность начальника штаба 25-й танковой бригады, который вскоре принимал участие в битве под Москвой. В феврале 1942 года назначен на должность командира этой же бригады в составе бригады, однако в марте того же года — на должность заместителя командующего 47-й армии по автобронетанковым войскам. Армия в составе Крымского фронта вскоре принимала в боевых действиях в ходе Керченской операции. После разгрома сил фронта Дубовой был эвакуирован на Таманский полуостров и в мае назначен на должность начальника штаба 1-го механизированного корпуса, который с декабря 1942 года принимал участие в боевых действиях в ходе операции «Марс» в районе Ржева, где корпус попал в окружение, из которого прорывался с боями.