Anticipándose al estallido de la Segunda guerra bóer entre Gran Bretaña y las Repúblicas bóeres, Churchill viajó a Sudáfrica como periodista del "Morning Post" bajo la dirección de James Nicol Dunn.En octubre, viajó a la zona de conflicto cerca de Ladysmith, luego asediada por tropas bóer, antes de dirigirse a Colenso.Después de que su tren fuera descarrilado por los bombardeos de artillería Boer, fue capturado como prisionero de guerra (POW) e internado en un campo de prisioneros de guerra Boer en Pretoria.Durante la marcha, Churchill se dio cuenta de que le quedaban dos cargadores de su C-96 Mauser en los bolsillos. El problema no era que tuviera los cargadores en sí, sino qué tipo de munición contenían. Las rondas eran de tipo "dum-dum", balas expansivas, prohibidas por la Convención de La Haya de 1899. Los soldados bóer despreciaban tales municiones, sin mostrar piedad hacia los prisioneros de guerra que las tenían en su poder. Furtivamente, logró deshacerse de los cargadores tirándolos en la espesa hierba junto a la carretera. Su acto fue descubierto por el italiano del ejército bóer Camillo Ricchiardi, que le salvó la vida pretendiendo no haberlo visto tirar las balas. En diciembre, Churchill escapó de la prisión y evadió a sus captores escondiéndose en trenes de carga y escondiéndose en una mina. Finalmente llegó a un lugar seguro en el África oriental portuguesa.Su fuga atrajo mucha publicidad..