Le , Chester s'engage pour quatre saisons avec Aston Villa. Titulaire indiscutable au sein de la défense de Villa, Chester est nommé capitaine de l'équipe à l'aube de la saison 2018-2019. Il se blesse au genou en février 2019, et ne rejoue plus de la saison 2018-2019, qui voit Aston Villa être promu en Premier League. De retour de blessure en début de saison 2019-2020, Chester ne parvient pas à trouver de temps de jeu au sein de la défense de Villa et ne joue que deux matchs de coupes nationales jusqu'au mois de janvier 2020.