In 2008 bereikte Massú de kwartfinale in Auckland, alvorens voor het derde jaar op rij in de eerste ronde van het Australian Open te worden uitgeschakeld. In Acapulco bereikte hij, net zoals het jaar ervoor, de kwartfinale. In maart viel Massú buiten de top-100 en hij ging daarop meer challengers spelen. Zo bereikte hij de halve finales op de challengers van Tunis en Marrakesh en won hij die in Rijeka. Massú kwalificeerde zich niet voor de drie overige grandslamtoernooien. Hij nam wel voor de derde keer deel aan de Olympische Zomerspelen, die ditmaal in Peking werden georganiseerd. Omdat hij toen al was teruggezakt naar de 131e plaats, kreeg hij van de ITF een wildcard voor het olympisch toernooi. Massú, olympisch titelverdediger, werd uitgeschakeld in de tweede ronde van het enkelspel door de Argentijn David Nalbandian. In het dubbelspel verloren hij en zijn partner Fernando González al in de eerste ronde. Verder dat jaar bereikte hij nog de finale van de challengers van Belo Horizonte en Montevideo en won hij in oktober die van Florianopolis II. Mede door deze goede resultaten in het challengercircuit kwam hij weer de top-100 binnen. Hij sloot het jaar af op plaats 76.