Im März 1857 wurde Medary von Präsident Buchanan zum letzten Gouverneur des Minnesota-Territoriums ernannt. Dort überwachte er den Übergang des Gebietes von einem Territorium zu einem regulären Bundesstaat. Seine Amtszeit endete, nachdem Minnesota im Mai 1858 in die USA aufgenommen worden war. Danach war er kurzzeitig Leiter der US-Bundespost in Columbus. Anschließend wurde er für zwei Jahre neuer Gouverneur des Kansas-Territoriums. Im Vorfeld des Bürgerkrieges kam es dort damals zu blutigen Unruhen. Der Streit ging um die Frage der Sklaverei. In seiner Amtszeit zeichnete sich aber bereits der weitere Weg von Kansas ab, das dann 1861 als sklavenfreier Staat in die Union aufgenommen wurde. Im Dezember 1860 trat Medary von seinem Posten zurück, nachdem er bei den ersten Gouverneurswahlen des neuen Staates gegen Charles L. Robinson unterlegen war. Sein Staatssekretär George M. Beebe bereitete dann den Übergang von der Territorialregierung zum neuen Bundesstaat vor und übergab im Februar 1861 die Amtsgeschäfte an Robinson.