У січні 2004 року Джейсон за 1,4 млн фунтів стерлінгів перейшов у «Віган Атлетик» і до кінця сезону забив 8 голів у 14 іграх Першого дивізіону, при цьому перший з них забив вже на 35 секунді дебютного матчу 17 січня у ворота «Престона» (4:2). У сезоні 2004/05 в іграх за цей клуб Робертс забив 21 м'яч у 45 матчах новоствореного Чемпіоншипу і в кінці сезону заслужив звання гравця року та увійшов до символічної збірної турніру. У сезоні 2005/06 8 голів Робертса допомогли клубу залишитися у Прем'єр-лізі, а також потрапити в команді у фінал Кубка Футбольної ліги на стадіоні «Мілленінум», що став першим великим фінальним матчем клубу в історії.