Em 1665, aos 16 anos, Jaime serviu na marinha sob o comando de seu tio Jaime, Duque de Iorque durante a Segunda Guerra Anglo-Holandesa. Após o conflito, ele retornou à Inglaterra e assumiu o comando de um esquadrão de cavalaria. Em 1669, ele obteve o título de coronel da Guarda Pessoal do soberano, um dos maiores cargos militares da época. Quando o comandante geral do exército George Monck, 1.º Duque de Albemarle morreu, em 1670, Jaime se tornou uma das mais altas autoridades do exército, com apenas 21 anos de idade. No início da Terceira Guerra Anglo-Holandesa, um exército britânico de 6 000 homens liderados pelo duque de Monmouth viajou para o continente europeu para apoiar as tropas francesas do rei Luís XIV. Na campanha de 1673, e particularmente durante o cerco de Maastricht, Jaime mostrou grande coragem e auto-sacrifício.