En 1989, il connaît l'une de ses meilleures saisons en carrière : moyenne de 2,94 en 32 départs et 208 manches et un tiers lancées, 17 victoires contre 8 défaites. Le , quatre jours avant ses 40 ans, il célèbre à Montréal avec sa en carrière. Invité pour la et dernière fois au match d'étoiles de mi-saison, il termine du vote annuel désignant le gagnant du trophée Cy Young. Sa guigne se poursuit toutefois en éliminatoires, alors qu'en 3 départs sa moyenne de points mérités se chiffre à 7,10. Responsable de 5 des 6 points marqués par les Cubs de Chicago en première manche du second match de la Série de championnat 1989, il n'enregistre que deux retraits avant d'être envoyé aux douches. Sa performance lors du donne espoir aux Giants : il limite les Cubs à un seul point en 8 manches et est le lanceur gagnant du match qui propulse San Francisco en Série mondiale 1989. Mais à son seul départ en grande finale, lors du contre les éventuels champions du monde, les Athletics d'Oakland, il est le lanceur perdant après avoir donné 5 points en 4 manches.