23 Ocak 2010'da, 4-0 kazanılan Hull City maçında, üçü son 10 dakikada olmak üzere atılan gollerin tamamı Rooney'den geldi. Bu maç, Rooney'nin dört gol birden attığı ilk maç olarak tarihe geçti. 27 Ocak 2010'daki Manchester City maçının 2. duraklama dakikasında attığı golle takımının, iki ayaklı olan aşamayı toplamda 4-3 kazanmasını ve Football League Cup finalinde oynamaya hak kazanmasını sağladı. 31 Ocak 2010'da, tıpkı Premier League'deki ilk golü gibi, ligdeki 100. golünü de 3-1 biten Arsenal maçında kaydetti. 16 Şubat 2010'da,Milan'a attığı iki kafa golüyle maçın 3-2 kazanılmasını sağladı. Bu gollerle Rooney, Şampiyonlar Ligi'nin 2009-10 sezonundaki ilk gollerini kaydederken, United'ın Giuseppe Meazza Stadyumu'ndaki ilk Milan galibiyetine ulaşmasını sağladı. 28 Şubat'ta oynanan Football League Cup finalinde Aston Villa'ya attığı golle maçın 2-1 bitmesini ve takımının şampiyonluğa ulaşmasında önemli rol oynadı. Milan ile oynanan ikinci maçı da 4-0'lık skorla takımı adına iki gol atan Rooney, sezon genelinde toplamda 30 gole ulaştı. Avrupa kupası maçından beş gün sonra oynanan ve 3-0 kazanılan Fulham maçında gollerine ikisini daha ekledi.