Nel 1994-95 per il Milan fu quarto posto, mentre la "Vecchia Signora" ritornò dopo nove anni ad aggiudicarsi il campionato, assieme a una Coppa Italia che vide Ravanelli capocannoniere. I bianconeri vinsero entrambe le sfide: 1-0 a Torino e 2-0 a Milano. La situazione si ribaltò nella stagione successiva, con il Milan che si laureò campione d'Italia con le reti di Simone e del Pallone d'oro Weah, nonché col contributo di Roberto Baggio giunto in estate proprio dai rivali bianconeri di Lippi che, da par loro, grazie ai gol del tridente Ravanelli-Vialli-Del Piero si piazzarono al secondo posto, a otto punti di distanza, ma trionfarono in Champions League. In campionato, i rossoneri vinsero 2-1 in casa e pareggiarono in Piemonte. Il 6 aprile 1997, la sfida di Milano terminò con un netto 6-1 in favore della Juventus che vinse lo scudetto, mentre per i meneghini si trattò in un'annata infelice chiusa all'undicesimo posto. Anche l'incontro di campionato del 28 marzo 1998 finì a favore dei torinesi ancora campioni d'Italia, con un 4-1 casalingo ai danni dei deludenti lombardi, decimi a fine torneo.