Il maggiore Pitcairn fu rispettato, dai cittadini di Boston, come uno degli ufficiali più ragionevoli fra le forze di occupazione. Nonostante ciò era al comando del drappello che sparò il primo colpo a Lexington, il 19 aprile 1775, che diede inizio alla Battaglia di Lexington. Il suo cavallo venne abbattuto e perse due pistole assieme ai rifornimenti del drappello. Il capo americano Israel Putnam portò le pistole per il resto della guerra.