Упершыню Гайшын згадваецца ў час Вайны Расіі з Рэччу Паспалітай 1654—1667 гадоў у лісце палкоўніка казакаў Івана Залатарэнкі да маскоўскага цара Аляксея Міхайлавіча (пад назвай "Геншын"). Таксама згадваецца ў гістарычных крыніцах ў 1708 годзе ў сувязі з падзеямі Вялікай Паўночнай вайны. Паводле рэвізіі 1773 года, у мястэчку Гайшын 510 рэвізскіх і прышлых сялянаў. У 1777 годзе пазначаны на карце «Атлас Магілёўскай губэрні». У 1784 годзе дзве сінагогі. У 1794 годзе належаў Францішку Сапегу. У 1846 годзе пабудавана драўляная царква Узнясення. У 1848 годзе належаў Вікенцію Парэбскаму. У 1864 годзе адкрыта народнае вучылішча, у 1889—1890 гадах у ёй 52 вучні, у т. л. 2 дзяўчынкі. З 1879 года Гайшын — уласнасць Смяроўскага, які валодаў 1272 дзесяцінамі зямлі, вадзяным млынам і паромам цераз раку Сож. У мястэчку двойчы на год праводзіліся кірмашы (5 мая і 1 кастрычніка). З 1912 года існавала аднакласная царкоўна-прыхадская школа. З 20 жніўня 1924 года цэнтр сельсавета Прапойскага раёна.