À la mort d’Édouard IV le , Thomas Howard et son père John apportèrent leur soutien au frère du roi, le régent Richard de Gloucester, qui après avoir écarté de la succession les enfants d'Édouard, devient roi sous le nom de Richard III. Thomas portait l’épée de sacre lors du couronnement de Richard, et fut intendant lors du banquet qui suivit. Thomas et son père obtinrent des terres du nouveau roi, et Thomas se vit même octroyer une pension annuelle de £. Le , John Howard était élevé au rang de duc de Norfolk, cependant que Thomas était créé comte de Surrey. Surrey fut admis au Conseil privé et décoré de l’Ordre de la Jarretière. L’automne suivant, les ducs de Norfolk et de Surrey réprimèrent la révolte du duc de Buckingham. Les deux Howard furent de proches courtisans de Richard tout au long de son règne de deux ans, et combattirent pour lui à Bosworth en 1485 : le comte de Surrey, blessé, fut fait prisonnier, et son père fut tué. Surrey fut démis de ses charges dès la première session du Parlement réuni par Henri VII, vit ses terres confisquées, et fut jeté dans les geôles de la Tour de Londres, où il devait passer trois ans.