Seine ersten Turniere bei den Profis spielte Tschechow bereits 2005, regelmäßig trat er ab 2007 auf der ITF Future Tour und ATP Challenger Tour an. In diesem Jahr gewann er im Einzel seine ersten beiden Future-Titel, im Doppel drei. Bei der Sommer-Universiade in Bangkok gewann er mit Alexander Krasnoruzki die Silbermedaille im Doppel. Im Oktober kam er zu seinem Debüt auf der ATP Tour. In St. Petersburg erhielt er von den Turnierverantwortlichen eine Wildcard für das Einzelfeld. Er verlor sein Auftaktmatch gegen den tschechischen Qualifikanten Lukáš Dlouhý in zwei Sätzen. Auf der Challenger Tour erreichte er in Neu-Delhi mit Michail Jelgin sein erstes Doppelfinale. Er beendete das Jahr im Einzel in den Top 300, im Doppel stand er auf dem 365. Rang der Weltrangliste.