Durante la carriera di pilota e ufficiale navale della Marina statunitense, Wilmore ha completato quattro dispiegamenti operativi, pilotando gli aerei A-7E e FA 18 dalle portaerei USS Forrestal, USS Kennedy, USS Enterprise e USS Eisenhower. Ha volato in numerose missioni di combattimento a sostegno delle operazioni Desert Storm, Desert Shield e Southern Watch sui cieli dell'Iraq, oltre che in Bosnia per gli Stati Uniti e la NATO. Come pilota collaudatore della Marina, Wilmore ha partecipato a tutti gli aspetti dello sviluppo iniziale del T-45 jet trainer per ottenere la certificazione di atterraggio dell’aereo sulle portaerei e test di volo con alto angolo d'attacco. È stato inoltre istruttore dei test di volo dei sistemi e ad ala fissa all'United States Naval Test Pilot School (USNTPS). Prima della sua selezione alla NASA, ha lavorato per la aviazione come istruttore dei test di volo presso l'Air Force Test Pilot School dell'Edwards Air Force Base, California. Wilmore ha accumulato più di 7000 ore di volo e 663 atterraggi sulle portaerei. Al 2019 è ancora in servizio alla Marina come capitano.