Hij was zeer verbolgen over Hitlers voornemen om de Sovjet-Unie binnen te vallen. Daags voor de inval gaf de rijksminister van Buitenlandse Zaken Joachim von Ribbentrop gezant von der Schulenburg de opdracht om het Kremlin een lijst van Duitse grieven te overhandigen. Toen von der Schulenburg de lijst aan Vjatsjeslav Molotov, de minister van Buitenlandse Zaken van de USSR, overhandigde verbaasde hij zich erover dat de regering van de Sovjet-Unie de ernst van de situatie niet inzag. Persoonlijk vond hij Hitlers beslissing om de Sovjet-Unie aan te vallen "gestoord".