In den darauffolgenden Jahren stellte er in gleich mehreren Filmen seine schauspielerische Vielseitigkeit unter Beweis. So porträtierte er 1995 den Schriftsteller und Musiker Jim Carroll, dessen Heroinsucht und sozialer Abstieg im Rahmen einer Autobiografie veröffentlicht und schließlich verfilmt wurden. In "Total Eclipse – Die Affäre von Rimbaud und Verlaine" von Agnieszka Holland setzte DiCaprio seine Darstellung authentischer Personen mit der Rolle des homosexuellen französischen Lyrikers Arthur Rimbaud fort. Als Filmpartner fungierte David Thewlis als Paul Verlaine. Gemeinsam mit Claire Danes stellte er in "William Shakespeares Romeo + Julia" (1996) unter der Regie von Baz Luhrmann das gleichnamige Liebespaar Romeo und Julia dar. Die Dialoge entsprachen den Originaltexten von William Shakespeare aus dem 16. Jahrhundert. Für seine Darstellung erhielt DiCaprio im Rahmen der Berlinale 1997 den Silbernen Bären.