Dopo quasi un lustro alla Juventus, per il campionato 1999-2000 Lippi accetta l'offerta dell' dove, nonostante una rosa che annovera, tra gli altri, Roberto Baggio, Ronaldo e Vieri, non riesce a replicare i successi ottenuti in bianconero: in poco più di una stagione a Milano raggiunge solo la finale di Coppa Italia e la gara di Supercoppa italiana, sconfitto in entrambe le occasioni dalla . Trova ostile l'ambiente nerazzurro, abituato a considerarlo di fatto un avversario, e in particolare risulta problematico il rapporto con Baggio, col quale già non si era ben lasciato negli anni juventini, e che alla Pinetina finisce per logorarsi definitivamente.