Tra il 1828 ed il 1832 Boudinot scrisse numerosi articoli criticando la deportazione proposta dalla Georgia e sostenuta dal presidente Andrew Jackson. Dopo che il Congresso ebbe approvato l'Indian Removal Act del 1830, la pressione federale sui Cherokee aumentò. Jackson sosteneva la deportazione dei Cherokee e di altri popoli del sudest dalle loro terre al territorio indiano ad ovest del fiume Mississippi. Nel giro di circa quattro anni gli editoriali di Boudinot enfatizzarono il disprezzo mostrato dalla Georgia nei confronti della Costituzione e dei passati trattati con i Cherokee, che non solo avrebbe colpito l'acculturazione Cherokee, ma avrebbe minacciato la costituzione dell'Unione. Gli articoli di Boudinot parlavano dell'assimilazione Cherokee (la conversione al cristianesimo, l'aumento di educazione occidentale e la progressiva trasformazione in allevatori ed agricoltori). Criticò la "facilità" con cui il testo dei trattati sia stato distorto dall'Indian Removal Act.