万暦20年（1592年）の哱拝の乱の鎮圧でも戦功を認められ、その直後に始まった文禄・慶長の役では防海禦倭総兵官として、朝鮮への援軍を率いた。朝鮮に入ると、万暦21年（1593年、文禄2年）1月に平壌城に拠る小西行長の軍勢を急襲して落城寸前まで追い込み、包囲を一部解いて自主撤退を勧告し、平壌を回復した。更に李如松は撤退する小西軍を追撃したが、漢城へ進撃する途上での碧蹄館の戦いで小早川隆景、立花宗茂らの軍勢に敗れ、平壌に撤退した。その後、積極的な攻勢に出ることはなく、和議による事態収拾を図った。9月には朝鮮軍務経略の宋応昌と共に李如松も帰国した。慶長の役には参戦していない。