Peckinpah setzt in seinem Film Stars der Rock- und Country-Musik als Schauspieler ein. Neben Kristofferson und Dylan als, so Lenihan, Billies „Groupie“, spielen auch Kristoffersons damalige Ehefrau Rita Coolidge und einige Bandmitglieder Kristoffersons. Die Ähnlichkeiten zwischen Billys Bande und den Hippies der Woodstock-Generation sind augenfällig: Sie gerieren sich als passive, kindische Herumtreiber ohne Entschlusskraft und Schlagfähigkeit. J. Hoberman merkte dazu an: „In diesem Film maudit (‚schlechtgeredeter Film‘, wörtlich: ‚verfemter Film‘) ist das Ende des Westerns unauflöslich mit dem Verblassen der 1960er-Jahre verbunden.“ Parallelen zwischen dem Lebensstil von Rockstars nach dem Motto „Live fast, die young“ und dem von Outlaws des amerikanischen Westens werden durch die Wahl der Darsteller verdeutlicht. Kristofferson schien Peckinpah dabei die richtige Besetzung: Obwohl der historische Billy bereits mit 21 Jahren ermordet wurde, ließ er ihn durch den damals 36-jährigen Countrysänger darstellen, der wie ein Star wirkte, der seinen Höhepunkt gerade überschritten hatte; charismatisch, aber etwas träge in seiner Art und mit leichtem Bauchansatz. So wie alternde Rockstars sich bemühen, ihrer eigenen Legende gerecht zu werden, um nicht in Vergessenheit zu geraten, sah Peckinpah auch die Haltung der Filmfigur Billy the Kid.