Bailey részt vett a 2003-as ifjúsági világbajnokságon, ahol 200 méteren negyedik, 100 méteren elődöntős volt. A 2004-es junior atlétikai világbajnokságon 100 méteren ért el negyedik helyezést. Ebben az évben ugyanezen a távon indult az olimpián is, de a selejtezőben kiesett. A 2005-ös atlétikai világbajnokságon sem jutott tovább a futamából.