Setelah kejatuhan Uni Soviet pada tahun 1991, keluarganya pulang ke Kazakhstan. Keinginan untuk memberikan anaknya pendidikan yang kompetitif membuat orang tuanya mengirimkan Ashkenazi yang masih berumur 12 tahun ke sekolah asrama di Inggris. Dia pertama kali bersekolah di Sekolah Buckswood Grange di Sussex timur yang dilanjutkan di Sekolah Stowe, tetapi dikeluarkan karena ketahuan mencium seorang anak laki-laki. Dia lalu bersekolah di Sekolah Rugby dan mendapatkan 5 "A level". Dia mengambil studi di Kolese Somerville, Oxford dan lulus pada tahun 2001 dengan gelar sejarah modern dan ekonomi.