У період Столітньої війни тривожний час для міста настав 1357 року, коли після програної королем Іоанном Добрим битви при Пуатьє навколо міста стали з'являтися роз'їзди англійської кінноти. Керував військовими діями в цій частині Франції англійський воєначальник Роберт Ноулз. 1359 року Орлеан опинився в облозі армії Чорного Принца. Застати гарнізон зненацька англійцям не вдалося: готуючись до оборони, французи встигли зруйнувати передмістя, знищивши серед іншого церкви Сен-Еверт, Сен-Еньян і Сен-П'єр-Енсантеле. Пустельна зона, що оточила міські мури, позбавила англійців можливості розташуватися тут для облоги. Військо Едуарда III пройшло повз місто, і його було врятовано.