Dylan következő albuma ("Nashville Skyline," 1969), igazi country lemez lett, melyen nashville-i zenészek játszottak. A nyugodt, érett hangon éneklő Dylan Johnny Cash-sel is énekel egy duettet, és a "Lay Lady Lay" című sláger is erről az albumról való. Dylan fellépett Cash új televíziós show-jában és felejthetettlen fellépése volt az angliai Isle of Wight rock fesztiválján is. (miután visszautasította, a hozzá sokkal közelebbi, Woodstocki fesztiválon való szereplést).