En 1436, il a été chargé de la défense de L'Écluse quand le duc Philippe a assiégé les Anglais à Calais sans succès en 1436. Après la fin du siège, des pirates anglais ont dévasté les côtes flamandes. Lorsqu’un contingent de troupes fit fuir les habitants de Bruges, cherchant refuge à L'Écluse, Roland a fermé les portes de la ville devant les réfugiés, ce qui a provoqué une révolte des villes de Bruges et de Gand contre le duc, soulèvement qui n’a pu être pacifié qu’en 1438.