Etter bare seks uker på rekruttleir i Staffordshire ble Docherty sendt for å tjenestegjøre i Palestina. På grunn av det politiske spillet om uavhengighet for jødene i området var dette en voldelig plass. Han var på vakt på King David Hotel i Jerusalem da bygningen ble bombet. 91 mennesker omkom, blant dem mange av Dochertys medsoldater fra den britiske hæren. Docherty befant seg på den siden av hotellet som ikke ble lagt i grus, og hjalp derfor med å redde ut overlevende. Han omtalte senere dette som en fryktelig opplevelse. Etter to år i tjeneste var han blitt sersjant og var innrullert til offiserskole. Denne avbrøt han etter krigen da han fotballklubben Celtic tilbød ham kontrakt; som barn hadde han heiet på Celtic. Han slet imidlertid med å etablere seg i startoppstillingen deres, noe som førte til at han i november 1949 gikk til den engelske klubben Preston North End. Der hadde han stor sportslig suksess, og han debuterte også på det skotske landslaget mens han var spilte for Preston. Klubben vant blant annet 2. divisjon i 1951, og han spilte FA-cupfinalen mot West Bromwich Albion i 1954 foran et fullsatt Wembley (100 000 tilskuere), i en kamp laget hans tapte 2-3.