Zum Start der &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; erreichte Wilkinson das Achtelfinale des Grand Prix, was er mit 0:5 gegen Jamie Burnett. Bei der Benson &amp; Hedges Championship erreichte er die Runde der letzten 32, wo er gegen Marcus Campbell ausschied. Doch vom UK Championship bis zu dem im März 1999 ausgetragenen China International verlor er alle Auftaktpartien. Bei den British Open gelang ihm zwar der Einzug ins Achtelfinale, doch nachdem er durch ein 9:10 gegen Ian McCulloch die Hauptrunde der Snookerweltmeisterschaft verpasste hatte, stürzte er auf der Weltrangliste auf Platz 29 ab.