Численность противника, осаждавшего Троице-Сергиев монастырь, по разным оценкам достигала от 15 до 30 тысяч человек. В число защитников входил небольшой гарнизон (до 2300 ратников и около 1000 крестьян, монахов и монастырских слуг). 29 сентября царские воеводы получили от противника грамоту с предложением сдаться и подчинить власти Тушинского вора. Воеводы ответили: «не боимся ляхов и крамольников». 3 октября началась осада Троице-Сергиева монастыря во время которой Г. Б. Долгоруков день и ночь находился на монастырских стенах, руководя обороной. 12 октября защитники отбили первый вражеский приступ. 19 октября князь Г. Б. Долгоруков-Роща предпринял смелую вылазку из лавры. 25 октября русские храбро отбили второй приступ противника. Узнав от пленного польского ротмистра о начатом подземном подкопе, защитники монастыря углубили защитные рвы, чем отвратили опасность подкопа. 31 октября и 1 ноября интервенты предприняли два мощных приступа, которые были отбиты защитниками с трудом и с большими потерями. Вскоре положение в осажденном монастыре ухудшилось, так как противник взял под свой контроль пруды, которые снабжали защитников питьем. Однако ратные люди и монахи, воодушевленные своими воеводами, держались твердо и отвергали все мирные переговоры. Противник вновь начал рыть подкопы. 9 ноября защитники сделали новую вылазку и взорвали самый опасный подкоп. С наступлением сильных морозов положение защитников ухудшилось, из-за нехватки дров, холода, недостатка питьевой воды и появившихся болезней — начался мор.