בינואר 1979 התגייס לצה"ל והתנדב לשרת בשייטת 13 ("הקומנדו הימי"). אחרי שנה הודח מן השייטת ועבר לשרת בחטיבת גולני. בשלשת החודשים הראשונים שירת בפלנ"ט, ולאחר מכן עבר לסיירת גולני. בסיירת עבר מסלול הכשרה כלוחם, קורס מ"כים חי"ר ולקח חלק באימונים ופעילות המבצעית במסגרת הסיירת והחטיבה. לאחר שסיים בהצטיינות קורס קציני חי"ר, מונה למפקד צוות בסיירת גולני עליה פיקד במבצע שלום הגליל. גרשטיין הוביל את הצוות בפעולה לכיבוש הבופור, נפצע קל בזרועו אך המשיך להילחם. בתום הקרב פונה לבית חולים, אך כעבור יומיים התעקש וחזר אל יחידתו בלבנון. בפברואר 1983 השתחרר מצה"ל כסגן מפקד פלוגה. בתקופת האזרחות השתלב בעבודה בקיבוץ, והיה לסדרן רכב. ביוני 1983 יצא לטיול תרמילאים באמריקה הצפונית והדרומית עם חברתו וחזר לאחר כשנה לארץ, התגייס לשב"כ אך במהלך ההכשרה החליט שאיננו רוצה לעסוק בתחום הזה.