Für Aufsehen sorgte Strobl in seinem zweiten Weltcuprennen, dem ersten in der Abfahrt, als er am 16. Dezember 1994 in Val-d’Isère mit Startnummer 61 gleich seinen ersten Sieg holte. Am folgenden Tag belegte er bei der zweiten Abfahrt Platz drei. Im Jänner 1995 kam er in den Abfahrten von Wengen zweimal auf Platz sechs. Die zweite Weltcupsaison &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201995/96"&gt;1995/96&lt;/a&gt; verlief etwas weniger erfolgreich, er konnte sich viermal unter den schnellsten zehn platzieren. Die Saison &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201996/97"&gt;1996/97&lt;/a&gt; war für Strobl sehr erfolgreich: Im November feierte er im Riesenslalom von Park City seinen zweiten Weltcupsieg, ein weiterer folgte im März beim Super-G von Kvitfjell. Insgesamt kam er in 19 Rennen unter die Top Ten und wurde Dritter der Gesamtwertung, Zweiter in der Super-G-Wertung und Fünfter in der Abfahrtswertung. Bei der Weltmeisterschaft in Sestriere belegte er Platz fünf im Super-G, in der Abfahrt fiel er aus.