Konflikt z wójtem krzyżackim o prawo do regaliów (w tym zwłaszcza młynów), stał się przyczyną starań mieszczan o przyłączenie do Polski. Podczas wojny polsko-krzyżackiej w 1433 r. miasto otwarło bramy dla wojsk polskiego lennika, księcia słupskiego i stargardzkiego Bogusława IX, po czym uznało władzę polską, oddając hołd królowi Władysławowi Jagielle. Jednak w 1437 r. ziemia choszczeńska, mimo niechęci mieszkańców, wróciła do państwa krzyżackiego na mocy pokoju polsko-krzyżackiego, zawartego w 1435 r. Pomimo gwarancji krzyżackich dot. amnestii dla mieszczan opowiadających się za Polską, w 1443 r. dokonano pacyfikacji miasta, przeprowadzono egzekucję kilku mieszczan i wygnano kilku kolejnych. Sprawa ta stała się jednym z formalnych powodów wojny Polski z Zakonem w latach 1454–1466. W 1445 wielki mistrz wydał nowy przywilej miejski, ograniczający dotychczasowe prawa. Po 1445 r. przystąpiono do wznoszenia zamku w południowo-wschodniej części miasta. W 1454, po wybuchu kolejnej wojny polsko-krzyżackiej, Krzyżacy sprzedali miasto z regionem Elektoratowi Brandenburgii w celu pozyskania środków na wojnę.