После капитулације Југославије 1941, Обрен се вратио у родно место и наставио да се бави земљорадњом, али се након избијања оружаног устанка, прикључио устаницима и учествовао у првим борбама у гатачком срезу. Истакао се у одбрани села од усташких злочина, па је убрзо изабран за командира чете у Гатачком батаљону. Као командир, у борби код Врбе, јуришао је на челу своје чете на италијанску колону, која је убрзо била разбијена. Та борба и успех који је постигла Обренова чета имала је утицај на ширење устанка у гатачком и билећком крају. Као командир чете, Обрен се истакао и у борби против усташа код села Гредељ. Године 1942, примљен је у Комунистичку партију Југославије.