Von 1908 bis 1916 besuchte Straßweg die Volksschule seines Heimatortes. Nach dem Ersten Weltkrieg begann er dort eine Ausbildung zum Maler und Anstreicher, die er 1923 mit Ablegung der Gesellenprüfung abschloss. Seit dem 20. Juli 1926 führte er dann als Selbstständiger ein Maler- und Anstreichergeschäft. Dieses gab er jedoch nach der Machtübernahme durch die Nationalsozialisten mit dem 23. Mai 1933 auf, um sich fortan hauptberuflich als Funktionär für die NSDAP zu betätigen. Trotzdem legte er noch am 17. Juli 1937 in Düsseldorf mit der Note Gut die Meisterprüfung ab. Als Unteroffizier bei einer Propagandakompanie war Straßweg von August 1940 bis zum November 1941 Angehöriger der deutschen Wehrmacht. Mit dem Angriff auf die Sowjetunion im Juni 1941 wurde er an die Ostfront versetzt. Von dort kehrte er im November desselben Jahres zurück.