Естонці розпочали грати у футбол з англійськими моряками у перші роки ХХ сторіччя, коли країна була у складі Російської імперії. Національна команда була сформована після війни за незалежність (1918–1920). Вона провела свій перший матч 17 жовтня 1920 у Гельсінкі, де програла команді Фінляндії 0 - 6. Це була перша гра на траві для естонських футболістів. Федерація футболу Естонії була заснована 14 грудня 1921 року і визнана ФІФА у 1923 році. Естонці провели 1 гру на Олімпіаді 1924 року в Парижі, в якій програли команді США 0 - 1. Починаючи з 1928 команда брала участь у Балтійському кубку до 1938 року команда Естонії тричі ставала переможцем (1929, 1931, 1938). Перші свої очки команда Естонії здобула в кваліфікаційному турнірі до Чемпіонату світу 1938 року, перемігши фінів 1 - 0. Першою ж кваліфікацією для команди був відбір на Чемпіонату світу 1934 року, де команда провела лише одну гру (поразка від шведів 2 - 6), наступна гра проти Литви не відбулася, оскільки обидві команди втратили шанси на вихід на чемпіонат. Гравці збірної цих років, в основному, були представниками талліннських клубів - TJK, Спорт, Калев та Естонія. 18 липня 1940 команда Естонії провела свій останній матч, в якому виграла з рахунком 2 - 1 у збірної Латвії. Наступну гру збірна Естонії проведе більше ніж через 50 років.