Maitland war der älteste Sohn von Sir William Maitland, der mit König Jakob IV. 1513 in der Schlacht von Flodden Field fiel. Er wurde in St Andrews und Paris ausgebildet und diente unter König Jakob V. Er wurde zum Ritter geschlagen und 1515 als Erbe seines Vaters mit den feudalen Baronien Lethington in East Lothian und Thirlestane in Berwickshire belehnt. Im Rahmen des Rough Wooing wurde seine Burg in Lethington 1549 von einem englischen Heer niedergebrannt. 1559 gehörte er zu den Diplomaten die den Friedensschluss von Upsettlington mit den Engländern aushandelten.