Rodriguez CB Estudiantes'teki 2005-06 sezonundan sonra 2006 NBA Seçmeleri'nde Phoenix Suns tarafından 1. tur 27. sıradan seçildi. Daha sonra para karşılığında Portland Trail Blazers'a takas oldu. Rodriguez 2006-07 sezonunda Blazers takımı ile profesyonel sözleşme imzaladı. NBA'deki ilk sezonunda o en verimli performansını Denver Nuggets karşısında 23 sayı 10 asist ile Double-double yaparak gösterdi. Rodriguez 2006-07 sezonunda maç başına 12.9 dakika süre alıp 3.7 sayı 3.3 asist ortalamaları ile oynadı. 2007-08 sezonunda takıma yeni oyuncular gelmesiyle maç başına süresi 8.7 dakikaya düştü ve 2.5 sayı 1.7 asist ortalamaları ile oynadı. Rodriguez 11 Şubat, 2009 tarihinde oynanan New York Knicks maçında 16 sayı atarak sezonda en verimli performansını sergiledi. O Portland'taki son sezonunda 2008-09 sezonunda 80 maçta yer aldı ve maç başına 4.5 sayı 3.6 asist ortalamaları ile oynadı. Rodriguez 2009 NBA Playoffları'nda ise 0.8 sayı 1.4 asist ortalamaları ile oynadı.