Pendant les mois suivants, le participe au premier raid de bombardiers (1047) contre Cologne, Essen et Brême. Brill est promu lieutenant de vol en juillet 1942 et complète son premier tour d’opérations le 11 août avec 31 sorties. Il est détaché comme instructeur à la RAF en novembre 1942, retournant au sein de la Unité d’Entrainement Opérationnel à Lichfield. Durant les onze mois suivants, il dirige les programmes de formation de vol et est promu chef d'escadron en avril 1943. En août, il est témoin au mariage d’Arthur Doubleday son ami et compagnon pilote à la RAAF. La presse les nomme les « Jumeaux volants » tant leur parcours militaire sont analogues : ils sont tous deux originaires du district de Riverina, ont rejoint la RAF en même temps le Jour du Souvenir en 1940, sont arrivés en Angleterre en août 1941, ont volé sur des Welligtons dans le , sont volontaires pour un second tour d’opérations dans la Guerre Aérienne en Europe et ont reçu de nombreuses décorations et promotions identiques. Doubleday survit à la guerre et poursuit ensuite sa carrière dans l’aviation civile.