25 июля 1941 года занят немецко-фашистскими войсками. Город не удалось освободить в ходе Великолукской наступательной операции в ноябре 1942 — январе 1943 года. Освобождён 29 января 1944 года частями 178-й стрелковой Кулагинской Краснознамённой дивизии (командир — генерал-майор А. Л. Кроник), действовавшей в составе 22-й армии 2-го Прибалтийского фронта в ходе Ленинградско-Новгородской стратегической наступательной операции (в боях погибло около 11 тысяч советских воинов). В тот же день приказом Верховного Главнокомандования войскам, участвовавшим в освобождении Новосокольников, была объявлена благодарность, а в Москве дан салют 12 артиллерийскими залпами из 124 орудий.