Първата световна война заварва Чърчил на поста първи лорд на адмиралтейството и той става член на военния кабинет. Той инициира и ръководи съюзническата атака срещу турците на Дарданелите през 1915 г., по което време яростно се застъпва за привличането на България като съюзник на страната на Антантата, което е могло да доведе до победа и превземане на Константинопол. Това обаче не става, а операцията претърпява решителен провал, за което той понася отговорността. На 15 ноември 1915 той е принуден да напусне поста си и правителството като цена за съставяне на ново коалиционно правителство. Започва да търси реабилитация в редовете на действащатаа армия на Западния фронт, макар и да си остава член на парламента. Опитва се да получи назначение като бригаден командир, но трябва да се удовлетвори с чин майор и с командването на батальон. След това е повишен в подполковник и командва 6-и Батальон на Кралските шотландски стрелци ("6th Royal Scots Fusiliers") от януари до май 1916. Кореспонденцията със съпругата му показва, че намерението му при започване на активна служба е да реабилитира репутацията си, но и че осъзнава сериозния риск да загине. Като командир той продължава да показва безразсъдната дързост, характерна за всичките му военни действия, макар че съвсем не одобрява масовото избиване, в което се превръщат много от действията на Западния фронт.