Guillebert a d'abord servi Jean de Werchin, sénéchal de Hainaut, et l'a accompagné à l'Est et en Espagne. Il a ensuite servi de Jean-sans-peur dans sa guerre contre le prince-évêque de Liège et de la Guerre civile entre Armagnacs et Bourguignons. Il a ensuite rejoint les Chevaliers Teutoniques dans la Guerre du royaume de Pologne-Lituanie contre l'ordre Teutonique.