Na Batalha de Poitiers em 19 de setembro de 1356, ele assumiu sua posição na frente do exército Inglês, e depois de lutar durante muito tempo foi gravemente ferido e transportado de luta. Após a vitória, o príncipe perguntou por Sir James, que foi trazido para a tenda real, onde Eduardo disse que ele tinha sido o mais bravo cavaleiro ao seu lado, e concedeu-lhe uma pensão vitalícia de quinhentos marcos. Sir James fez mais este presente aos quatro escudeiros que tinham atendido a ele durante a batalha, e recebeu do príncipe uma pensão de mais de seiscentas marcas.