Vinkovci war schon in neolithischer Zeit (vor 7000 Jahren) besiedelt. Während der Bronzezeit konnte sich eine eigenständige Kultur entwickeln, die sog. Sopot Kultur. Später siedelten hier vor allem illyrische Stämme, die dann von Kelten verdrängt wurden. Nach der Eroberung Pannoniens durch die Römer entstand hier die römische Siedlung Cibalae, die wohl seit der Zeit Hadrians ein "Municipium" und seit dem 3. Jahrhundert n. Chr. die "Colonia Aurelia Cibalae" war. Die Stadt, die durch eine sie umgebende Mauer geschützt wurde und sich über eine Fläche von etwa 860 × 650 m erstreckte, war auch ein wichtiger Straßenknotenpunkt. Konstantin der Große errang in der Schlacht bei Cibalae am 8. Oktober 316 einen Sieg über Licinius. Im 4. Jahrhundert brachte die Stadt zwei römische Kaiser hervor: Valentinian I. und Valens. Ein wichtiger archäologischer Fund ist der im Jahr 2012 geborgene spätantike Schatz von Vinkovci. Mit dem Untergang des Römischen Reiches ging auch Cibalae unter. 378 zerstörten die Westgoten die Stadt. Weitere Zerstörungen richteten die Hunnen, Gepiden, Ostgoten sowie Awaren an.