Am 1. Januar 1932 trat er in die Berliner Börsen-Zeitung ein und wurde ihr Geschäftsführer. Am 1. Oktober 1936 gründete er den Verlag der Wehrmacht. 1943 enteignete das NS-Presseamt sowohl die Zeitung als auch den Verlag. Im Zusammenhang mit dem Putschversuch vom 20. Juli 1944, an dem sein Verwandter Carl-Heinrich von Stülpnagel und sein Schwiegersohn Hans-Alexander von Voss beteiligt waren, wurde Stülpnagel am 16. August 1944 verhaftet. Am 5. November 1944 wurde er aber unversehrt entlassen.