Amatöörinä Casamayor otteli pitkän ja menestyksekkään uran. Vuonna 1989 hän voitti kääpiosarjassa juniorien maailmanmestaruuden. 1992 Barcelonan olympialaisissa hän voitti kultamitalin. Loppuottelussa vastassa oli irlantilainen Wayne McCullough. Seuraavana vuonna Tampereen MM-kisoissa hän jäi hopealle hävittyään finaalissa bulgarialaiselle Aleksandr Hristoville. 1994 hän saavutti pronssia maailmancupissa Thaimaassa ja hopeaa Hyvän tahdon kisoissa Pietarissa hävittyään finaalissa isäntämaan Ramaz Palianille. 1995 MM-kisoissa hän epäonnistui ja putosi jo ensimmäisellä kierroksella.