Dopo la morte di Enrico I, i baroni non vollero rispettare il giuramento fatto, perché, nel frattempo Matilde si era sposata con Goffredo il Bello o Plantageneto, che nel frattempo era divenuto conte d'Angiò. Stefano di Blois, cugino di suo padre, Roberto e di sua zia, Matilde riuscì a farsi incoronare re d'Inghilterra.&lt;br&gt;Matilde non accettò il fatto compiuto e si oppose a Stefano, per la violazione del giuramento di fedeltà; suo padre, Roberto, che, nel 1136, aveva giurato fedeltà a Stefano, durante la campagna che Stefano condusse in Normandia , nel 1137, in seguito a dissapori avuti col cugino, si riavvicinò alla sorellastra, e, l'anno seguente si schierò apertamente con Matilde, appoggiandola nella guerra che seguì, tra lei e Stefano, conosciuta come l'“Anarchia (o guerra civile) inglese”.&lt;br&gt;Dal 1139, e, per tutto il corso della guerra, Roberto fu il comandante in capo delle truppe che combattevano per Matilde.&lt;br&gt;Anche Guglielmo prese parte ad alcune fasi della guerra: infatti, quando nel mese di settembre del 1141, in uno scontro avvenuto a Stockbridge (Hampshire), Roberto di Gloucester fu preso prigioniero dai fiamminghi di Guglielmo d'Ypres e tenuto prigioniero per due mesi nel castello di Rochester, secondo alcune testimonianze, anche Guglielmo fu fatto prigioniero assieme al padre e rinchiuso nel castello di Rochester, ed inoltre nei periodi che padre doveva trasferirsi in Normandia, lo sostituiva nel governo della contea.