Зимой 2015, на 57-й церемонии вручения премии «Грэмми», Ламар побеждает в двух номинациях: «Лучшее рэп выступление» и «Лучшая рэп песня». Последнюю награду Кендрик получает за сингл «i». В феврале Кендрик обнародовал второй сингл с грядущего альбома — «The Blacker the Berry». Третий альбом "To Pimp a Butterfly" выходит 15 марта 2015, тотчас возглавляя хит-парад Billboard 200. В первую неделю продаж альбом продаётся в 320 тысяч цифровых копий. Также "To Pimp a Butterfly" устанавливает рекорд прослушиваний за день на потоковом сервисе Spotify, остановившись на цифре в 9,6 миллионов. Чуть позже Ламар появляется на обложке журнала "Rolling Stone", где редактор номера Джош Иллс пишет: «Вероятно, это самый талантливый хип-хоп исполнитель своего поколения». Весной 2015 Тейлор Свифт выпускает официальный ремикс на песню «Bad Blood», куда входит куплет Ламара. Сингл достигает первой строчки в хит-параде Billboard 100. На три сингла с альбома "To Pimp a Butterfly" снимают видеоклипы: «King Kunta», «Alright» и «These Walls». Музыкальный видеоклип «Alright» номинируется в четырёх категориях на шоу MTV Video Music Awards, в том числе на «Видео года» и «Лучшее мужское видео». Осенью 2015 Кендрик анонсирует сольный тур Kunta’s Groove Sessions Tour, куда войдут восемь концертов в восьми разных городах. В начале 2016 Kanye West, на SoundCloud, опубликовывает совместный с Ламаром трек «No More Parties in L.A.». Позже Ламар выступает на шоу "The Tonight Show Starring Jimmy Fallon" с новым треком «Untitled II».