בשנת 1996 חתם דרהר בבאיירן מינכן, והפך במהרה לשוער השני בהיררכיה של הקבוצה, לאחר אוליבר קאן. דרהר שיחק במשך שתי קדנציות בבאיירן מינכן, הראשונה נמשכה בין השנים 1996-2003, בהן הספיק לזכות בתארים רבים עם הקבוצה, כמו חמש אליפויות בבונדסליגה, שני גביעים מקומיים וארבעה סופר קאפ. כמו כן, דרהר ישב על הספסל בגמר ליגת האלופות 1999 בו הפסידה באיירן מינכן למנצ'סטר יונייטד משני שערים בתוספת הזמן, ובגמר ליגת האלופות 2001, בו ניצחה באיירן מינכן את ולנסיה בפנדלים. דרהר מחזיק בנוסף גם בזכייה בטורניר הגביע הביניבשתי בשנת 2001, בו ישב על הספסל בגמר נגד בוקה ג'וניורס. בשנת 2003 פרש דרהר ממשחק פעיל עם 11 הופעות ברזומה, ומונה למאמן שוערי הנוער בבאיירן מינכן, וכעוזרו של השוער האגדי ספ מאייר בתחום. עם זאת, בשנת 2005 חזר מפרישה לבקשתו של מאמן הקבוצה פליקס מגאת, והפך לשוער השלישי ברוטציה לאחר אוליבר קאן ומיכאל רנסינג. דרהר פרש בשנית בשנת 2008. בקדנציה השנייה בקבוצה כשחקן פעיל, הוסיף דרהר לרזומה עוד שני דאבלים וסופר קאפ אחד. עם זאת, בקדנציה השנייה שלו שיחק רק פעמיים במהלך שלוש שנים.