Boutwell, durante as décadas de 1880 e 1890, exerceu leis internacionais e de patentes em escritórios em Boston e Washington, D.C.. Seus negócios incluíam trabalhar para os Estados Unidos e outros governos nacionais como consultor de várias comissões diplomáticas bilaterais. No primeiro, de 1880 a 1884, representou os EUA em relação a reivindicações envolvendo a França, que emanavam principalmente da Guerra Civil. Em seguida, exerceu como consultor do Haiti (1885) e depois novamente para os EUA em uma comissão com o Chile (1893-1894), que tratou de reivindicações contra os dois governos cuja maioria de suas origens estava na Guerra do Pacífico ou na Guerra Civil do Chile de 1891. Em 1881, Boutwell recusou a nomeação de Secretário do Tesouro pelo Presidente Chester A. Arthur. Exerceu por um tempo como representante legal do Reino do Havaí, cuja aquisição pelos EUA opôs-se.