Henry Logan besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und arbeitete danach in der Landwirtschaft. Während des Britisch-Amerikanischen Krieges diente er in der Miliz von Pennsylvania. Im Jahr 1814 gehörte er zu den Verteidigern der Stadt Baltimore. Dabei stieg er bis zum Oberstleutnant auf. In den Jahren 1818 und 1819 war Logan Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Pennsylvania; von 1828 bis 1831 gehörte er dem Staatssenat an. In den 1820er Jahren schloss er sich der Bewegung um den späteren US-Präsidenten Andrew Jackson an und wurde Mitglied der von diesem 1828 gegründeten Demokratischen Partei.