El 500.º fue dirigido por el "Hauptsturmführer" Kurt Rybka durante su atrevido pero fallido asalto en paracaídas y planeador contra el cuartel general de Tito en las afueras de Drvar el 25 de mayo de 1944. La incursión se llamó Operación Rösselsprung (Gambito de Caballo). Dos compañías fueron lanzadas directamente sobre la supuesta ubicación de la sede de Tito, mientras que las otras dos aterrizaron en un planeador DFS 230.