Au printemps 1799, les hostilités reprennent. À part une courte absence en août pour raisons de santé, Chasseloup se fait remarquer de nouveau par son esprit d'initiative, la hardiesse de ses projets et l'efficacité de ses réalisations. L'armée, commandée par Schérer, est pressée par après la défaite de Magnano. La seule issue possible est de franchir l'Apennin. En sept jours, Chasseloup parvient à tracer dans la montagne plus de 40 kilomètres de route praticable par l'artillerie, permettant à l'armée d'effectuer sa retraite et de se sauver. Il reçoit le grade de général de division le 18 septembre 1799.