Начальное образование Уиклиф получил в школе недалеко от своего дома. Неизвестно, когда он впервые приехал в Оксфорд, с которым он был так тесно связан до конца своей жизни, но известно, что около 1345 года он уже был в Оксфорде. Тогда архиепископом Кентерберийским был Томас Брадвардин, книга которого «По делу Бога против пелагиан», представлявшая собой возрождение учения Павла-Августина о благодати, сильно повлияла на взгляды молодого Уиклифа Также, судя по его частым ссылкам на неё в более позднем возрасте, на него сильно подействовала эпидемия чумы, которая достигла Англии летом 1348 года. По словам Роберта Вона, пережив эпидемию, Уиклиф получил «очень мрачные взгляды на состояние и перспективы человеческого рода». Также Уиклиф застал в Оксфорде погром в день святой схоластики, в котором участвовали шестьдесят три студента и были убиты несколько горожан.