Рішуча перемога князя Костянтина Острозького у битві під Оршею активізувала лояльних до ВКЛ смоленських князів, панів і бояр, яких очолив сам єпископ. У жовтні 1514 року він таємно відрядив до короля свого племінника Васька Ходикіна із листом, де закликав до якнайшвидшої виправи: «аще нинѣ пойдеши самъ ко граду Смоленску, или Воеводы свои со многими людми пошлешь, можеши нинѣ градъ безъ труда взяти».