Ponovno je postal poveljnik korpusa, tokrat XIX. motoriziranega korpusa s katerim se udeleži napada na Poljsko, septembra 1939. Z njim naslednjo pomlad sodeluje pri udarcu na zahod: 10. maj 1940, tega dne Nemčija začne svojo ofenzivo proti Franciji prek Belgije, Nizozemske in Luksemburga. XIX. mot. korpus napade skozi gozdove v Ardenih, kjer jih zaradi težkega terena nihče ne pričakuje. Že štiri dni kasneje izvedejo Guderianove enote znameniti preboj fronte čez reko Meuse pri Sedanu, kar jim odpre pot v sovražno zaledje. "»Schneller Heinz«", kot so mu tudi rekli njegovi vojaki, nastalo situacijo izkoristi za hiter in odločen prodor vse do Kanalskega preliva pri Amiensu s čimer se vse enote zaveznikov, ki se nahajajo severneje znajdejo v obroču. Genialna izvedba smele ideje, ki si jo je zamislil Erich von Manstein, Guderian in drugi pa izvedli, je pripeljala do umika in evakuacije Dunkerque-a (Operacija Dinamo) in posledično do kolapsa in zatem kapitulacije Francije. 1. junija 1940 je postal poveljnik Tankovske skupine Guderian, nato pa 1. julija 1940 ponovno XIX. korpusa. Od 16. novembra 1940 do 28. julija 1941 je bil poveljnik 2. tankovske skupine. 28. julija 1941 je postal poveljnik Armadne skupine Guderian. 3. avgust 1941 je ponovno postal poveljnik 2. tankovske skupine; na tem položaju je postal dva meseca. Od 5. oktobra 1941 do 26. decembra 1941 je bil vrhovni poveljnik 2. tankovske armade. 26. decembra 1941 je bil razrešen poveljstva in postavljen v neaktivno sestavo. 16. januarja 1942 je bil dodeljen štabu nadomestnega generalnega poveljstva 3. armadnega korpusa. 28. februarja 1943 je postal generalni inšpektor tankovskih enot. 21. julija 1944 je postal vršilec dolžnosti načelnika generalštaba Heera, kljub temu pa je opravljal tudi svojo prešnjo zadolžitev. Od 28. marca do 1. maja 1945 je bil na dopustu, nakar je bil do 10. maj s svojim štabom na Tirolskem.