L'experiència de Westmoreland durant la Segona Guerra Mundial amb la 82a Aerotransportada va fer que el general Gavin el convidés a unir-se com a comandant de regiment després de la guerra, la qual cosa inicià la seva associació professional amb les tropes aerotransportades i aeromòbils. Serví amb la 82a Aerotransportada durant 4 anys, i durant la Guerra de Corea comandà el 187è Equip Regimental de Combat.