Siguiendo la tradición de las armas, pues varios de sus ascendientes fueron caballeros y otros escuderos de la casa de Andrade, don Alonso participa en campañas tanto en España como en Italia, donde ya había servido su tío Fray Juan Piñeiro, Comendador de Trevejo y Portomarín, cuyos hechos de armas se contienen en la Crónica del Gran Capitán al que hace pleito homenaje del Castillo y fortaleza de Crotona el 28 de agosto de 1497. En el año 1513 figura ya en las filas de las tropas españolas que se hallaban en Italia, a las órdenes de Ramón de Cardona, virrey y capitán general del rey Fernando el Católico, tomando parte en la batalla de Vicenza (o de La Motta) el 7 de octubre de 1513, en cuya jornada tuvo una muy destacada participación, según referencia posterior del emperador Carlos V, “donde os hallastes y señalastes muy bien”. Dentro de las campañas españolas en Italia, combatió también en la conocida batalla de Bicoca el 27 de abril de 1522, y en la de Gattinara (Sesia) el 30 de abril de 1524, en la que vuelve a hacer gala de su comportamiento valeroso, y sobre el cual vuelve a decir el Emperador: “Donde os hallastes y señalastes como hombre de buen ánimo y esfuerzo”.