Рэндолф был тонким и остроумным оратором, приверженцем республиканских принципов. На протяжении всех трех десятилетий своего пребывания в Конгрессе он защищал устои аграрной экономики. Консервативную позицию Рэндолфа многие связывали с его происхождением и принадлежности к элите южной Вирджинии. Его вера в важность плантаторского землевладения привела к противодействию отмене повинности и майората: «Старинные семьи Вирджинии вступят в связи с низшими сословиями и утонут в массе опекунов сыновей и дочерей». Рэндолф яростно выступал против Англо-американской войны 1812—1815 годов и Миссурийского компромисса 1820 года. Он активно участвовал в дебатах о тарифах, промышленности и валюте. Неоднозначно относясь к вопросу о рабстве, Рэндолф стал одним из основателей Американского колонизационного общества (1816), предложившего отправлять освобожденных негров в колонию в Африке. В то же время он долго считал, что рабство в Вирджинии было необходимостью: «Вопрос рабства, как его называют, является для нас вопросом жизни и смерти… В истории вы не найдете ни одного случая, чтобы две разные расы занимали одну землю, кроме как находясь в отношениях хозяина и раба». Кроме того, Рэндолф оставался зависимым от результатов труда сотен рабов, трудившихся на его табачной плантации. Это не помешало ему прописать в своем завещании их освобождение и расселение в свободном штате Огайо.