I 2009 var DiCaprio nominert for sitt arbeid i "Revolutionary Road", som kom ut i 2008. DiCaprio mistet prisen til Mickey Rourke, som vant sin for dramafilmen "The Wrestler". I "Revolutionary Road" spilte Leonardo mot Kate Winslet, som han også spilte med i "Titanic". Winslet vant to "Golden Globe"s denne kvelden, og under den andre takketalen takket hun DiCaprio, og fortalte at hans rolletolkning i filmen «var ikke mindre enn spektakulær».