Hän oli syntynyt Clarksburgissa Länsi-Virginiassa vuonna 1824. Hän kävi Yhdysvaltain sotilasakatemian ja otti osaa Meksikon–Yhdysvaltain sotaan tykistössä. Sisällissodan alkaessa hän oli sotilasakatemia Virginia Military Institute VMI:n opettaja. Sisällissodan alettua hän otti osaa ensimmäiseen Bull Runin taisteluun, jossa sai kuuluisan lempinimensä ”Stonewall” eli kiviseinä. Nimitys tulee kenraali Barnard Elliot Been lausahduksesta jonka mukaan ”Jackson joukkoineen oli vihollista vastassa kuin kivimuuri”. Hän saavutti eniten kuuluisuutta Shenandoahin laakson sotaretkensä aikana vuonna 1862 ja Pohjois-Virginian armeijan komentajana. Hän saavutti menestystä myös etelälle voittoisassa Fredericksburgin taistelussa. Hän haavoittui omien joukkojensa ampumasta harhaluodista Chancellorsvillen taistelussa ja hän kuoli käden amputoinnin komplikaatioihin ja keuhkokuumeeseen muutamia päiviä myöhemmin.