Raymond arbeitete immer wieder mit der Regisseurin Kelly Reichardt zusammen. So schrieb er die Drehbücher für mehrere ihrer Filme. "Old Joy" und "Wendy and Lucy" basieren auf seinen Kurzgeschichten. Er schrieb das Drehbuch für Reichardts Western "Auf dem Weg nach Oregon", der 2010 bei den Internationalen Filmfestspielen von Venedig für den Goldenen Löwen nominiert war. Auch für ihren 2013 veröffentlichten Film "Night Moves", der ebenfalls in Venedig vorgestellt wurde, schrieb er das Drehbuch. Für Reichardts Film "First Cow" adaptierte er seinen Roman "The Half-Life".