Dalam beberapa dekade setelah Perang Dunia I, Britania memperluas Pangkalan Angkatan Laut Singapura di Sembawang di pantai utara pulau tersebut sebagai bagian dari rencana untuk menghalangi ekspansi Jepang di wilayah tersebut (Strategi Singapura). Fasilitas yang dihasilkan merupakan salah satu yang paling penting bagi Imperium Britania termasuk dok galian besar King George VI dan galangan appung Admiralty IX. Pasukan Persemakmuran yang dialokasikan untuk Malaya dan Singapura dikalahkan dengan cepat beberapa bulan setelah pecahnya Perang Pasifik. Namun, pulau ini menyerah kepada Jepang pada 15 Februari 1942. Singapura dibom oleh pesawat Jepang beberapa kali selama Pertempuran Malaya dan kemudian perlawanan di pulau itu sendiri; serangan ini menyebabkan banyak korban sipil.