Desde su creación hasta la edición de septiembre de 2020, Oprah ha aparecido en la portada de todos los números. La primera portada compartida es la de abril de 2009, en la que aparece con la entonces Primera Dama Michelle Obama. Por primera vez en veinte años de publicación, la edición de septiembre de 2020 incluyó a una persona distinta a su fundadora. En esa edición apareció Breonna Taylor, una joven asesinada por la policía en Louisville.