Luego de participar en el mundial juvenil, se convirtió en un miembro regular e importante de la selección mayor. Realizó su debut con ésta el 8 de septiembre de 1999 en un amistoso contra . Poco tiempo después fue parte del equipo que clasificó al Mundial 2002, y aunque fue parte del equipo que viajó a Corea del Sur y Japón, no jugó ningún partido, en gran parte debido a una lesión. Una seguidilla de lesiones redujeron su participación con la selección los años siguientes, pero eventualmente Cherundolo se afianzó como la primera opción en el lateral derecho, tanto para Bruce Arena como para Bob Bradley, y más recientemente con Jürgen Klinsmann.