In 2019 won Bridges een Grammy Award in de categorie Best Traditional R&amp;B Performance voor zijn single "Bet Ain't Worth the Hand". In december 2019 kondigde de band Khruangbin een samenwerking en een tournee aan met Bridges. De single "Texas Sun" verscheen op 29 november 2019. De gelijknamige ep verscheen in februari 2020. Op 8 juni 2020 brachten Bridges en Terrace Martin de single "Sweeter" uit als reactie op de dood van George Floyd op 25 mei van dat jaar. In 2020 trad Bridges tevens op tijdens de Democratische Nationale Conventie.