Greg McKegg wurde in St. Thomas in eine Eishockey-Familie geboren. Sein Vater spielte für die Sudbury Wolves sowie an der University of Windsor, während dessen Onkel, Lou Fontinato, es zuvor bereits in den Profi-Bereich geschafft und über 500 Spiele für die New York Rangers und die Canadiens de Montréal in der National Hockey League (NHL) absolviert hatte. In seiner Jugend spielte McKegg unter anderem für die "Elgin Middlesex Chiefs" und die "St. Thomas Stars", bevor er in der "Priority Selection" 2008 der Ontario Hockey League (OHL) an zweiter Position von den Erie Otters ausgewählt wurde. Somit lief der Center mit Beginn der Saison 2008/09 für die Otters in der OHL auf und kam dort als Rookie auf 18 Scorerpunkte in 64 Spielen. Zudem vertrat er sein Heimatland erstmals im internationalen Bereich, als er mit der U17 Kanadas die Goldmedaille bei der World U-17 Hockey Challenge 2009 gewann. In der folgenden Spielzeit 2009/10, seinem Draft-Jahr, steigerte der Kanadier seine persönliche Statistik deutlich auf 85 Punkte in 67 Spielen, sodass er Kanada bei der U18-Weltmeisterschaft 2010 vertrat und im Anschluss im NHL Entry Draft 2010 an 62. Position von den Toronto Maple Leafs ausgewählt wurde.