1929年9月4日、世界恐慌の引き金となった暗黒の木曜日10月24日、リバモアは大量の売りポジションを持っており、もし彼がこのまま売り続ければNY市場は本当に崩壊しかねない状態であった（リバモアは売り買いが上手くいっている時にさらに積み増すピラミッディングを得意とした）。ついにJ・P・モルガンがリバモアにわざわざ使いをよこし、市場を救済するため、これ以上の売りは行わないよう要請してきた。これを受け翌10月25日の朝、リバモアは猛然と買い戻しに入り、主要なあらゆる株をも買い捲る行動に出た。これをきっかけに市場の流れは変わり、暴騰相場が始まった。銀行家達は、リバモアの愛国的な行為に感謝した。リバモアはこの日1億ドル（現在の貨幣価値で4000億円）以上の利益をあげ、「ウォール街のグレートベア」の異名を取った。