Von 1294 bis 1295 gehörte Gruffydd der Armee an, die die von Madog ap Llywelyn geführte walisische Rebellion niederschlug. Dennoch wurde er, angeblich wegen einer Intrige, selbst 1295 inhaftiert und blieb sechs Monate lang im Gefängnis. 1297 hatte er wieder das Vertrauen des Königs zurückgewonnen, so dass er während des Feldzugs des Königs nach Flandern ein Kontingent nordwalisischer Bogenschützen und Fußsoldaten kommandierte. In den nächsten Jahren stellte er für die Feldzüge im Krieg gegen Schottland häufig Truppenkontingente in Nordwales auf. Während der Feldzüge von 1301 und 1306 gehörte er selbst zum Heer von Eduard, dem Prince of Wales. Durch seinen Dienst als Militär konnte Gruffydd gesellschaftlich aufsteigen. Vor 1301 wurde er zum Ritter geschlagen. Von 1301 bis 1305 war er Sheriff von Caernarvonshire, damit war er der erste Waliser, der für die Engländer in Nordwales das Amt des Sheriffs wahrnahm. Von 1305 bis 1306 war er Sheriff von Anglesey.