Le , Grimes est promu major général, le dernier homme à être nommé à ce rang dans l'armée Virginie du Nord. Il sert dans les tranchées entourant Petersburg et suit la retraite de Robert E. Lee vers l'ouest qui se termine lorsque la route est bloquée par les colonnes fédérales près d'Appomattox Court House. Grimes mène une attaque qui repousse temporairement les fédéraux de Lynchburg Road, ouvrant brièvement une route possible d'évacuation pour une partie de l'armée de Lee. Néanmoins, Lee choisit de se rendre au lieu de risquer un autre bain de sang inutile.