Em 4 de novembro de 2007, CIBC anunciou a partir de Toronto que concordou em vender a Oppenheimer &amp; Co. seus banca de investimento interno dos EUA, ações, finanças alavancadas e de capitais de dívida de mercados empresas relacionadas. A transação também incluiu os negócios israelenses de banco de investimento e ações da CIBC e certas partes de outros negócios relacionados ao mercado de capitais dos EUA, localizados no Reino Unido e na Ásia. O acordo formal determinava que a Oppenheimer emprestaria 100 milhões de dólares da CIBC na forma de uma dívida subordinada, bem como uma instalação de armazém fornecida pelo banco canadense. A instalação de armazenamento, inicialmente de até 1,5 bilhão de dólares, permitiria à recém-criada entidade americana Oppenheimer financiar e manter os empréstimos sindicalizados para empresas de médio porte dos EUA. A subscrição de empréstimos de acordo com as instalações do armazém estaria sujeita à aprovação conjunta de crédito pela Oppenheimer e CIBC. Ao fazer isso, o CIBC se beneficiaria do sucesso futuro da Oppenheimer &amp; Co. Alguns especularam que essa venda foi o resultado da liquidação em 2005 dos processos civis relacionados ao envolvimento do CIBC com a Enron por cerca de 3 bilhões de dólares. Foi um dos maiores assentamentos até o momento e acredita-se que afeta adversamente as operações da CIBC. Para muitos funcionários da CIBC World Markets que permaneceram na Oppenheimer &amp; Co. original, a venda foi uma espécie de reunificação. O acordo foi fechado em 14 de janeiro de 2008, mas ambas as entidades compartilhariam infraestrutura por algum tempo e possivelmente prédios de escritórios. Isso incluía a 300 Madison Avenue, o edifício que antes era o CIBC Center de Nova Iorque; no entanto, foi sublocado para a PriceWaterhouseCoopers após a preocupação de ter todos os funcionários sob o mesmo teto após os ataques terroristas de 11 de setembro e a venda da divisão de corretagem de varejo dos EUA à Fahnestock.