La fidélité des ducs de Poméranie de Wolgast et de Szczecin Bogusław VIII et Świętobór/Swantibor entre l'Ordre Teutonique et le Royaume de Pologne demeure fluctuante. Le à Szczecinek, ils reçoivent de l'Ordre une somme de 2000 Gros de Prague avec la condition de ne pas négocier avec la Pologne sans accord préalable du Grand-Maître de Malbork. Dans ce contexte son père nomme Casimir V chef du contingent poméranien qui prend part à la Bataille de Grunwald en 1410 aux côtés de l'Ordre Teutonique. Les Polonais et leurs alliés sont victorieux et Casimir est fait prisonnier. Il est relâché peu après. Lors de la bataille de Kremmer Damm en octobre 1412, Casimir et son frère aîné combattent le Brandebourg. Après la mort du duc Świętobór en 1413, Casimir V et son frère ainé Otto II règnent conjointement sur la Poméranie de Szczecin.