După o scurtă perioadă de dominație a Regatului Latin al Tesalonicului, zona a devenit din nou bizantină până la cucerirea de către otomani în anul 1430. În timpul perioadei otomane, peninsula a fost un centru important pentru exploatarea aurului. În 1821 a început Războiul de Independență al Greciei, iar grecii din Halkidiki s-au revoltat sub comanda lui Emmanouel Pappas, un membru al Filiki Eteria, și al altor luptători locale. Revolta a progresat încet și nesistematic. Insurecția a fost limitată la peninsula Muntelui Athos și la Kassandra. Unul dintre obiectivele principale a fost împiedicarea trecerii armatei otomane ce venea de la Istanbul, până ce revoluția organizată în partea de sud (în principal din Peloponez) devenea stabilă. În cele din urmă, revolta a fost înăbușită prin victoria otomană decisivă de la Kassandra. Supraviețuitorii, printre care și Papas, au fost salvați de flota psariană, care i-a dus, în principal în Skiathos, Skopelos și Skyros. Otomanii au trecut la represalii și multe sate au fost incendiate.