Filippo aveva appena quattro anni quando sua madre morì nel 1482, con la sua conseguente successione nei possedimenti borgognoni sotto la tutela di suo padre. Seguì un periodo di turbolenze che testimoniavano sporadiche ostilità tra, principalmente, le grandi città delle Fiandre (in particolare Gand e Bruges) e i sostenitori di Massimiliano. Durante questo interregno, Filippo fu coinvolto negli eventi e fu anche brevemente sequestrato a Bruges come parte della più ampia campagna fiamminga da parte di diverse città per sostenere le loro rivendicazioni di maggiore autonomia, che avevano strappato a Maria di Borgogna in un accordo noto come il Gran Privilegio del 1477. Agli inizi del 1490, il tumulto dell'interregno lasciò il posto a una situazione di stallo, senza il sostegno francese alle città del Franc (Fiandre), e neppure il sostegno imperiale del nonno di Filippo, l'imperatore Federico III, risultò decisivo. Entrambe le parti vennero ad un accordo con il trattato di Senlis nel 1493, quando l'imperatore Federico morì e il padre di Filippo, Massimiliano, divenne il nuovo imperatore. Ciò spianò la lotta per il potere interno, mentre le due parti accettarono di rendere il quindicenne Filippo principe ereditario l'anno successivo.