Но любитель успехов, женщин и денег, Каупервуд стремится к большему. Он влюбляется в Эйлин — дочь крупного подрядчика Батлера, который вместе с двумя другими воротилами заправляет всеми делами в городе. Впервые он увидел Эйлин в доме её отца, когда ей было 16 лет. В 1871 году в Чикаго происходит крупный пожар, биржу охватывает паника, и Каупервуд оказывается в затруднительном положении — из-за его махинаций с использованием денег из городской казны он должен городу около полумиллиона долларов. Батлер и жена Каупервуда получают анонимные записки, в которых сообщается о связи Эйлин с Каупервудом. Батлер решает мстить, и под его влиянием Каупервуд лишается возможной поддержки, против Каупервуда и городского казначея начинается уголовный процесс за растрату бюджетных средств.