Il est le fils du Edwin Wyndham-Quin (3e comte de Dunraven et Mount-Earl) et de sa première épouse, Florence Augusta Goold, troisième fille de Thomas Goold. Il fait ses études à Christ Church, à Oxford. Après avoir servi comme lieutenant dans le 1st Life Guards, un régiment de cavalerie, Dunraven devient, à vingt-six ans, correspondant de guerre du journal londonien "The Daily Telegraph." Il couvre la guerre d'Abyssinie en Afrique. À ce titre, il partage une tente avec Henry Morton Stanley du "New York Herald".