Перед драфтом 1998 року Пірс тренувався в стані 5-ти команд, зарекомендувавши себе як перспективний, універсальний форвард з хорошими фізичними даними і широким діапазоном умінь. Під 3-м загальним номером був обраний партнер Пірса по «Канзасу» Раф Лафренц. Під 4-м і 5-м — старі знайомі зі шкільної лави: Вінс Картер і Антуан Джеймісон — обидва студенти університету Північної Кароліни. Самого Пірса обрав під загальним 10-м номером клуб «Бостон Селтікс», попри прогнози бути обраним набагато вище. Уродженець Лос-Анджелеса, потрапив у стан заклятого ворога в не найкращі його роки. Сезон 1997 року став найневдалішим в історії команди (67 поразок), сезон 98 року не вніс особливих поліпшень. Новоприбулий став надією команди на світле майбутнє.