Po przyjściu do klubu José Mourinho w 2008 prasa spekulowała, że Dejan opuści klub razem z Adriano, Crespo, Suazo i Burdisso. Ostatecznie jednak dzięki m.in. kibicom pozostał w klubie (zabiegał o niego Juventus) i mógł cieszyć się z 17 w historii klubu Scudetto. 18 października 2008 r. zdobył bramkę w meczu z AS Roma na Stadio Olimpico. 14 listopada 2008 zdobył bramkę i zaliczył dwie asysty w spotkaniu z Chievo Werona. 28 stycznia miał decydujący wpływ na wynik meczu z Catanią (2:0), w którym zdobył gola i asystował przy drugim.