Ved utbruddet av andre verdenskrig fløy han Hawker Hurricane-fly i 46 Squadron RAF. Skvadronen ble i mai 1940 sendt til Norge, der britiske, franske og polske allierte forsøkte å motstå de tyske invasjonsstyrkene. Jameson utmerket seg i strid i Norge. Han opererte fra midten av mai fra Bardufoss flyplass og ble satt inn mot tyske luftstyrker i Nord-Norge. Jameson deltok 28. mai i nedskytning av to Dornier Do 26 flybåter før han dagen etter fikk sin første helt egne nedskytning av et fiendtlig fly da han skjøt ned en Junkers Ju 88. Mot slutten av den allierte innsatsen i Norge i 1940 landet han sitt fly på hangarskipet HMS «Glorious» og var den siste som forlot dette, etter at det ble senket av tysk ild under evakueringen av britiske tropper fra Norge natten til 8. juni 1940.