Barry utexaminerades 1803 från The College of William &amp; Mary. Han studerade sedan juridik och inledde 1805 sin karriär som advokat i Kentucky. Kongressledamoten Benjamin Howard avgick 1810 och demokrat-republikanen Barry fyllnadsvaldes till representanthuset. Han efterträddes 1811 av Henry Clay som bytte kammare från senaten till representanthuset. Barry deltog i 1812 års krig. Han efterträdde sedan 1814 George Walker i senaten. Han efterträddes 1816 som senator av Martin D. Hardin.