Nella stagione 1981-1982 compare per la prima volta sulle maglie lo Sponsor del club: Pooh jeans. Al termine del campionato il Milan retrocede nuovamente in Serie B, questa volta sul campo, a seguito di un'annata conclusa con il terz'ultimo posto in classifica, maturato negli ultimi minuti di un campionato in cui i rossoneri conquistano solo 24 punti in 30 partite. In Coppa Italia, come l'anno prima, la squadra è inserita nello stesso girone dell'Inter, da cui viene eliminata dopo il 2-2 subito all'89' nello scontro diretto. I nerazzurri vinceranno poi la competizione. Quattro giorni prima della retrocessione (il 12 maggio) la squadra vince la quarantesima edizione della Coppa Mitropa, la terza edizione, da quando il torneo è stato trasformato in una competizione per squadre neopromosse dalla serie cadetta dei campionati dell'Europa centrale. Il successo arriva grazie al 3-0 inflitto a San Siro ai cecoslovacchi del , che consente ai rossoneri di primeggiare nel girone formato anche da e .