Tra il 1490 al 1501 Leonhard fu anche esattore imperiale della miniera di sale di Hall in Tirol. Nel 1499 riuscì a distinguersi nella guerra nella valle dell'Inn, e nella Guerra della Lega di Cambrai contro Venezia (1508–1516), fino a ricoprire la carica di Capitano all'Adige ("Landeshauptmann an der Etsch") e di Burgravio del Tirolo.