באותה תקופה פגש סיימון את קרול קינג, איתה הקליט מספר הקלטות דמו. בנוסף, הפיק סיימון סינגלים רבים לאמנים אחרים, כגון ריצ'י קורדל, ג'יי ווקר והפדסטריאנס, והפסיונס. באותה תקופה התחיל סיימון להתחבר למוזיקת הפולק שצמחה בניו יורק, ועשה את צעדיו הראשונים בתחום. עדות לכך היא שירו "He Was My Brother". את השיר הקדיש לאנדרו גודמן, חבר שלמד בכיתתו שהיה בין שלושת הנרצחים בעת פעילות למען זכויות אדם במיסיסיפי ב-1964 עם שני פעילים נוספים - פרשת רצח שלושת פעילי זכויות האזרח במיסיסיפי.