Его профессиональная музыкальная карьера началась, когда он заменил Ринго Старра в группе Rory Storm and the Hurricanes, популярной в то время ливерпульской группы. Впоследствии он играл и записывался с The Artwoods, стал участником John Mayall Bluesbreakers. После этого он создал собственную группу «The Keef Hartley (Big) Band», чей стиль включал в себя элементы джаза, блюза, рок-н-ролла. Группа выступала на вудстоксом фестивале в 1969 году и выпустила 4 популярных альбома включая "Halfbreed" и "The Battle of North West Six". В группе играли гитарист Миллер Андерсон и басист Гэри Тэйн (Uriah Heep).