I 1918 møtte hun den engelske storviltjegeren Denys Finch Hatton og etter separasjonen fra Bror utviklet hun et nært vennskap med Denys, som endte med å bli en langvarig kjærlighetsaffære. Denys benyttet Karen Blixens farm som «hjemmebase» fra 1926 til 1931, når han ikke var på en av sine tallrike safarier. Denys' dødelige flystyrt den 14. mai 1931 med sitt biplan De Havilland DH 60 Moth, var en av grunnene til at hun forlot Kenya i august 1931. Av andre grunner kan nevnes den feilslåtte kaffehøsten og den økonomiske depresjonen etter Wall Street-krakket i 1929. Det gjorde at utgiftene til bedriftens jord og produksjon vokste, og Karen Blixen ble tvunget til å oppgi sin høyt elskede farm.