Como entrenador, dirigió a lo largo de su carrera a cuatro clubes europeos. Debutó en el Milan (1991–1996), con el que logró entre otros títulos, cuatro «Scudetti» y alcanzó tres finales consecutivas en Liga de Campeones entre 1993 y 1995, proclamándose campeón de Europa en 1994, tras imponerse por 4–0 al Barcelona en la final. En 1996 ficha por el Real Madrid, club al que dirigió dos temporadas en dos épocas diferentes, ganando La Liga en ambas: &lt;a href="Primera%20Divisi%C3%B3n%20de%20Espa%C3%B1a%201996/97"&gt;1996/97&lt;/a&gt; y &lt;a href="Primera%20Divisi%C3%B3n%20de%20Espa%C3%B1a%202006/07"&gt;2006/07&lt;/a&gt; (30ª del club). En su primera etapa en el club madridista, confeccionó una plantilla que tras su retorno al Milan, fue la base de la que conquistó en las siguientes tres campañas, la «Séptima» y «Octava» Copa de Europa. Con la Roma (1999–2004), conquistó el «Scudetto» en 2001, tercero y último hasta el momento en la historia del club romanista. En la Juventus (2004–2006), logró dos campeonatos ligueros que posteriormente le fueron revocados a los «bianconeri». Como seleccionador nacional, dirigió a la selección de Inglaterra durante cuatro años (2008–2012). En Inglaterra fue muy polémico que un italiano fuera el seleccionador del país. Además, el mal resultado en el Mundial 2010 hizo que el odio hacia Fabio aumentara entre los ingleses. Tras su estrepitoso fracaso en la selección de Inglaterra probó suerte en la Selección de Rusia durante tres años (2012–2015), etapa en la que volvió a fracasar. Finalmente tras dos proyectos fallidos decidió retirarse del fútbol profesional.