В середине чемпионата немец упустил инициативу и заметно уступал пилотам «Феррари» и «Макларен». Месяц спустя в Италии Хайнц-Харальд одержал уверенную победу, а дома в Германии стартовал с поул-позишн. Однако, не сумев добраться до финиша в сложной, полной аварий гонке, Френтцен потерял шансы на чемпионский титул. Тем не менее, сезон-1999 стал одним из лучших в его карьере: он взял «бронзу» чемпионата и практически в одиночку привел к тому же результату команду.