Unter seiner Ägide wurde auch die Invasion in der Schweinebucht geplant, deren Trainingszentrum in Nicaragua unter Anastasio Somoza Debayle war. Sie hatte den Sturz von Fidel Castros Revolutionsregierung in Kuba zum Ziel, endete aber als völliger Fehlschlag und als schwere internationale Blamage für die USA. Erfolgreich war hingegen die US-amerikanische Taktik während der Kuba-Krise, die er maßgeblich mitbestimmte. Im Oktober 2002 trafen Fidel Castro und McNamara ein letztes Mal aufeinander, jedoch in freundschaftlicher Art und Weise.