Am 31. Januar 1959 besuchte er als 17-Jähriger in Duluth ein Konzert des charismatischen Buddy Holly, der drei Tage später bei einem Flugzeugabsturz das Leben verlor. Das Ereignis schilderte er als lebensverändernd, da sich der Wunsch, selbst ein Rock ’n’ Roll-Star zu werden, immer deutlicher manifestierte. Nach dem High-School-Abschluss schrieb Robert Zimmerman ins Jahrbuch, er würde die Schule verlassen, um „Little Richard zu folgen.“ Er wollte die provinzielle Enge des ländlichen Minnesota verlassen und zeigte keine Neigung in das Geschäft seines Vaters einzutreten. Als er im Sommer 1959 einige Wochen in Fargo, North Dakota einem Job als Kellner nachging, freundete er sich mit Bobby Vee an. Dieser konnte bereits lokale Erfolge als Rock ’n’ Roller vorweisen und unter dem Pseudonym "Elston Gunn" absolvierte er zwei Auftritte als Pianist in dessen Begleitband "The Shadows." Da sich die Gruppe jedoch kein eigenes Klavier leisten konnte, war das Engagement nur von kurzer Dauer.