Canaris, jako antykomunista z przekonania, nie wierzył w Pakt Ribbentrop-Mołotow i sojusz III Rzeszy z ZSRR. Zachęcał ponadto estońskich uchodźców w Berlinie do zakładania obozów treningowych pod Helsinkami, oczywiście za zgodą władz fińskich, dla ochotników gotowych do walki z Sowietami w wojnie fińsko-radzieckiej 1939–1940.