Em maio de 1921, a Partição da Irlanda tornou Dundalk uma cidade fronteiriça e a linha Dublin–Belfast passou a ser uma linha internacional. O Estado Livre Irlandês abriu uma alfândega e escritórios de imigração em Dundalk para fiscalizar bens e passageiros que cruzavam a fronteira por comboio. Durante a Guerra Civil Irlandesa de 1922–1923 houve vários confrontos em Dundalk. A Quarta Divisão do Norte do Exército Republicano Irlandês comandada por Frank Aiken, que ocupou os quartéis de Dundalk quando os britânicos retiraram, tentou manter-se neutra, mas 300 dos seus membros foram capturados pelo em agosto de 1922. Porém, duas semanas depois, um raide em Dundalk Gaol libertou Aiken e mais de 100 prisioneiros anti-tratado e capturou a guarnição antes libertar os restantes prisioneiros republicanos. Aiken não tentou manter a cidade e antes de retirar pediu uma trégua numa reunião que teve no centro de Dundalk. O 49.º Batalhão de Infantaria do Exército Nacional tinha a sua base em Dundalk, juntamente com a 8.º locomotiva blindada e dois carros de combate do Corpo de Proteção do Caminho de Ferro.