アレンの初任地は第一次世界大戦中のウィーンであった。国務長官のランシングはヨーロッパでの情報収集活動の強化を急いでおり、アレンに対しても合法的な諜報活動（インテリジェンス収集）を期待していた。1917年4月にアメリカが第一次大戦に参戦すると、交戦相手国駐在の在外公館が閉鎖され、アレンはスイスのベルンにある公使館に移り、外交官の日常活動と並行してインテリジェンス収集をおこなった。休戦後のヨーロッパで、ロシア革命の影響を見たアレンは、ボリシェヴィキ勢力の拡大を警戒するレポートを本国に送っている。この共産主義勢力に対して反発する姿勢は、その後もアレンの行動に一貫することとなり、反共主義と右派思想を持ち続けた。