A Német Lovagrend által 1255-ben egy "Twangste" elnevezésű porosz település helyén Königsberg néven alapított egykori német város a lovagrendi állam, majd a Porosz Hercegség fővárosaként, később a porosz királyok koronázóvárosaként, a Porosz Királyság fővárosának Berlinbe való 1701-es áthelyezése után pedig Kelet-Poroszország tartományi székhelyeként szolgált. Königsberg a Német Császárság 1871-ben történt alapításától 1945-ig a legkeletebbre fekvő német nagyvárosnak számított, amely a Kelet-Poroszországot a Németország többi részétől területileg elválasztó 1920-as Versailles-i békeszerződés után is meg tudta tartani az országon belüli fontos kulturális, gazdasági és közlekedési szerepét. A második világháború alatti szövetséges légitámadások és az 1945-ös königsbergi csata során szinte teljesen elpusztított, majd a Vörös Hadsereg által elfoglalt várost a Potsdami konferencia értelmében Kelet-Poroszország északi felével együtt a Szovjetunió 1945-ben "de facto" annektálta. Az Oroszországi SZSZSZK egy kerületének székhelyeként a város 1946-ban az ugyanabban az évben elhunyt Mihail Ivanovics Kalinyin szovjet politikus után lett átnevezve. A háborút a város romjai közt túlélő német lakosság teljes egészét 1947-ben Sztálin parancsára erőszakkal elűzték, helyükbe a Szovjetunió más területéről főleg oroszajkú lakosokat telepítettek be. A szovjet vezetés igyekezett a város német múltjára utaló minden emléket elpusztítani, melyekben a porosz militarizmus gyökerét vélte látni. A szovjet haditengerészet egyetlen melegtengeri kikötőjének otthont adó Kalinyingrád az azt körülölelő körzettel együtt a Szovjetunió felbomlásáig katonailag zárt övezet volt. A Szovjetunió felbomlása, majd az önállóvá vált Litvánia az Európai Unióhoz való, 2005-ös csatlakozása óta a Kalinyingrádi terület Oroszország kizárólagosan az EU által határolt exklávéja, amely az anyaországból közvetlenül csak tengeri és légi úton közelíthető meg.