El desembre de 1965 / gener de 1966 va ser convidada a Cuba per Castro, qui havia pres el poder uns anys abans. Hi són presents altres personalitats, com els escriptors Alberto Moravia i Mario Vargas Llosa i la parella Régis Debray i Elizabeth Burgos. Es va celebrar a l'Havana un important esdeveniment, una trobada de líders del Tercer Món (d'Àfrica, Àsia i Amèrica Llatina), la Conferència Tricontinental, que té com a objectiu emancipar aquests països de les esferes d'influència soviètica i xinesa. L'FBI de Hoover, que té un fitxer sobre Josephine Baker pel seu suport als afroamericans, podria haver pensat que era l'enviada del general de Gaulle, en un context on França es planteja alliberar el seu país de l'OTAN. De la mateixa manera, el contraespionatge cubà tenia dubtes. En realitat, la seva presència era la continuació dels seus compromisos antiracistes. Ella va dir en una entrevista al diari "Granma": "«La Tricontinental és fantàstica amb aquesta gent de tots els països, tots els idiomes i tots els colors. És una oportunitat increïble de tenir un públic així. Tota la raça humana unida en una sola família»". Abans de començar la conferència, coneix a Fidel Castro i l'adverteix que intentaran assassinar-lo. No se sap de qui va obtenir aquesta informació, però cal assenyalar que al mateix temps es van neutralitzar les xarxes anti-Castro i els intents d'atac. Baker va destacar pel seu entusiasme polític, cantant a la seu de la delegació nord-vietnamita, sent aclamada a la plaça de la Revolució i tocant al teatre Garcia Lorca davant de Castro. Una de les seves actuacions fins i tot s'emet en directe per la televisió cubana i enregistra un disc. Abans de marxar, Castro la convida a anar a la badia de Cochinos, on un desembarcament recolzat pels Estats Units havia fracassat el 1961. Davant dels periodistes, declara: "«Estic contenta de ser la testimoni del primer gran fracàs de l'imperialisme americà!»".