Ende 2009 entschloss sich Kuurmaa dazu, solo zu arbeiten. Als Debütsong nahm sie "Like a Kid" auf, anschließend fokussierte sie sich zunächst wieder auf estnische Songs. Kuurmaa nahm am "Eesti Laul 2010", der estnischen Vorentscheidung zum Eurovision Song Contest 2010, teil. Mit ihrem Titel "Rapunzel" unterlag sie Malcolm Lincoln &amp; Manpower 4 im Finale. Am 5. Juni 2010 brachte Kuurmaa in Estland ihr erstes Soloalbum "Lenna" heraus, das es auf Platz eins der Tele2-Album-Downloadcharts schaffte. Im Februar 2011 moderierte Kuurmaa zusammen mit ihrer Bandkollegin Piret Järvis den Eesti Laul 2011.