Milkins blev proffs 1995 och nådde i början av karriären inga större framgångar på touren, men kvalificerade sig för VM flera gånger och nådde som bäst en åttondelsfinal. I kvalet till VM 2006 blev han den förste spelaren i historien att göra ett maximumbreak i VM-kval, i sin match mot Mark Selby. Ett år tidigare hade han förlorat med 1-10 mot Mark Williams i första omgången i VM, och då sett denne göra ett maximumbreak.