1483-ban, az elbukott Buckingham-felkelés után a Tudorok időlegesen letettek az angliai invázióról. Jasper Tudor az unokaöccse körül szerveződő nemesi kör vezetője lett. 1485 augusztusában Tudor Henrikkel együtt partra szállt Walesben, majd részt vett az 1485. augusztus 22-ei bosworthi csatában, amely után megkoronázták Tudor Henriket. Unokaöccse Bedford hercegének és a királyi tanács tagjának nevezte ki. Megkapta Calais és Írország főparancsnoki posztját. Aktív szerepet vállalt a Lovell–Stafford-felkelés leverésében a Stoke Field-i csatában 1485-ben.