Op 13 augustus 2017 verloor Chiellini met Juventus de Supercoppa Italiana van Lazio Roma. Chiellini werd samen met ploeggenoot Buffon opgenomen in het 'Team of the Year' van de UEFA voor 2018. Het was voor het eerst dat Chiellini in dit team stond. Chiellini en Juventus hielden in de Serie A Napoli achter zich en werden voor de zevende keer op rij Italiaans kampioen. Juventus won opnieuw de dubbel, ook de Coppa Italia werd gewonnen door in de finale AC Milan te verslaan (4-0). Chiellini kon echter niet meespelen door een blessure. Op 29 juni 2018 verlengde Chiellini zijn contract bij Juventus tot 2020. Hij werd ook de nieuwe aanvoerder van 'I Bianconeri' na het vertrek van Buffon naar Paris Saint-Germain. Op 16 januari 2019 won Chiellini voor het eerst een prijs als aanvoerder van Juventus. De Supercoppa tegen AC Milan werd na één doelpunt van Ronaldo gewonnen. Op 12 maart 2019 in het Champions League-duel met Atlético Madrid werd Chiellini de vijfde speler die vijfhonderd wedstrijd voor Juventus speelde. Hij ging hiermee Del Piero, Buffon, Scirea en Furino achterna. Deze wedstrijd werd met 3-0 gewonnen, waardoor Juventus zich ondanks het 2-0 verlies in Madrid kwalificeerde voor de kwartfinale. Chiellini won voor het achtste seizoen op rij de Serie A met Juventus. Nog nooit eerder werd een club acht keer achter elkaar kampioen in een van de vijf grootste competities. Chiellini en Barzagli waren de enige spelers die bij elk van de acht titels aanwezig waren.