Nella stagione 1997-98 i Rockets chiudono, a causa dei numerosi infortuni, con un bilancio di 41-41, classificandosi 8º in Western Conference, venendo ancora una volta sconfitti ai play-off dai Jazz per 3-2 e che chiuderà il ciclo di vittorie dei Rockets nel 1998 quando il loro campione Clyde "The Glide" Drexler giocherà l'ultima partita contro i Jazz per poi ritirarsi dalla pallacanestro. Nella stagione successiva (1998-99) i Rockets cercano di compensare la perdita di Drexler acquistando Scottie Pippen, pluricampione NBA con i Chicago Bulls. Pippen però non si ambienta e gioca una delle peggiori annate in carriera; Houston arriva ai playoff (bilancio di 31-19) ma viene nuovamente eliminata al primo turno, questa volta per mano dei Los Angeles Lakers di Shaquille O'Neal e Kobe Bryant. Dopo il draft 1999 i Rockets cedono quattro giocatori e una scelta al primo turno ai Vancouver Grizzlies in cambio della prima scelta Steve Francis. Tuttavia, dopo la cessione del deludente Pippen ai Portland Trail Blazers e un infortunio che costringe Barkley a chiudere la carriera, i Rockets in ricostruzione con un bilancio di 34-48, perdendo i play-off per la seconda volta in quindici anni.