Pada Perang Dunia Kedua, serangan Tentera Diraja Jepun terhadap Tanah Melayu, memuncak dengan Pertempuran Singapura. Pihak British ditumpaskan dalam masa enam hari, lalu menyerahkan kubu yang kononnya tak tertawan kepada Jeneral Tomoyuki Yamashita pada 15 Februari 1942. Kejadian ini disifatkan oleh Perdana Menteri British, Winston Churchill sebagai "malapetaka terburuk dan penyerahan terbesar dalam sejarah British". Selepas kejatuhan Singapura, pembunuhan kaum Cina beramai-ramai oleh tentera Jepun meragut 5,000 – 25,000 nyawa. Singapura dinamai semula sebagai , yang membawa maksud “pulau selatan yang diraih pada zaman Shōwa”. Singapura dikuasai oleh Jepun sehingga dirampas balik oleh British pada 12 September 1945, sebulan selepas penyerahan kalah Jepun.