Hacia 1607, la situación de los aliados de O'Neill comenzaba a ser insostenible ante los repetidos recortes en sus posesiones. Consideraron entonces la posibilidad de iniciar una nueva revuelta. Antes de la batalla de Gibraltar decidieron viajar a España para buscar apoyo. No está muy claro si O'Neill compartía sus intenciones, pero sabía que en cuanto la administración de Londres conociera los movimientos de O'Donnell y Maguire, le considerarían igualmente traidor, por lo que optó por unirse a la fuga.