Pierwszy zamek położony był w dzisiejszym starym mieście, za rzeką Boh. W 1571 roku Bohusz Korecki, starosta winnicki wybudował drugi zamek na wyspie, którego ślady przetrwały do końca XIX wieku. Zamek ten został spalony przez Tatarów w 1580 roku. Wzniesiono więc trzeci zamek, o którym mówi konstytucja z 1613 roku, zbudowany przez Aleksandra Walentego Kalinowskiego, generała podolskiego i starostę bracławskiego i winnickiego, jego własnym kosztem. Po zajęciu przez Kozaków podczas Powstania Chmielnickiego, oblegany w marcu 1651 roku przez wojska koronne. W 1750 roku hajdamacy napadli na Winnicę, zdobyli zamek i zniszczyli znajdujące się tam dokumenty.