I 1864 søgte den nye øverstkommanderende for Unionens hære generalløjtnant Ulysses S. Grant at ødelægge Lees hær gennem udmattelse ved at fastlåse Lee omkring hovedstaden Richmond. Lee afviste alle angreb, men Grant fik til stadighed forstærkninger og blev ved med at trænge længere og længere mod sydøst. Disse slag i Overland kampagnen omfattede bl.a. Slaget ved the Wilderness, Slaget ved Spotsylvania Court House, og Slaget ved Cold Harbor. Til sidst overraskede Grant Lee ved uset at flytte sin hær over James River. Efter at have stoppet Unionens forsøg på at erobre Petersburg, Virginia, et vigtigt jernbaneknudepunkt for forsyningen af Richmond, byggede Lees mænd hele skyttegravssystemer og blev belejret i Petersburg. (Denne udvikling var et forvarsel om skyttegravskrigen i Europa præcis 50 år senere). Han forsøgte at bryde stilstanden ved at sende Jubal A. Early på et raid gennem Shenandoah Dalen til Washington, D.C., men Early blev snart besejret af de overlegne styrker under Philip Sheridan. Belejringen af Petersburg varede fra juni 1864 til marts 1865, og Lees underlegne hær skrumpede dagligt på grund af deserteringer af modløse sydstatsfolk.