23 июня 2016 года Лейман был выбран на драфте НБА командой «Орландо Мэджик» под общим 47-м номером. В тот же день был продан в «Портленд Трэйл Блэйзерс». 6 июля подписал с командой контракт и принял участие в Летней лиге НБА. Дебютировал в НБА 1 ноября 2016 года, набрав 17 очков за восемь минут игрового времени, однако его команда проиграла «Голден Стэйт Уорриорз» со счётом 127-104. Реализовал пять трёхочковых бросков с игры, став первым игроком «Портленда», который дебютировал с таким результатом, а также остановился в одном броске от рекорда клуба по трёхочковым за одну четверть.