Rupp schrieb seit seiner Entlassung bis Anfang 2016 u. a. für die Tageszeitungen "junge Welt" und "Neues Deutschland." Tobias Jaecker warf ihm im Zusammenhang mit einem Artikel in der "jungen Welt" von 2003 vor, ein Bild von der Rolle Israels im Irakkrieg zu malen, „das in klassischer Weise dem antisemitischen Weltbild entspricht“. 2003 trat Rupp aus der PDS aus, da sich diese seiner Meinung nach nicht mehr allzu sehr von den bürgerlichen Parteien unterschied. Anschließend wurde er Mitglied der DKP. Zu seinem Wirken für die "junge Welt" bemerkte "Der Spiegel," dass Rupp „seinen antiimperialistischen Kampf nun als Außenpolitikkommentator weiter[führe]“ und dabei „gern […] vom ‚legitimen irakischen Widerstand‘ gegen die ‚US-Besatzer‘“ schwärme. Er veröffentlichte Beiträge im Kai Homilius Verlag und trat z. B. 2014 als Interviewpartner von "Russia Today Deutschland" und von Ken Jebsen bei "KenFM" auf. In einem offenen Brief an die Redaktion der "jungen Welt" kritisierte er, dass sie der „neuen Friedensbewegung“ (unter Beteiligung der Mahnwachen für den Frieden, des Friedenswinters etc.) im Wege stehen würde. Im Februar 2016 kündigte Rupp die langjährige Zusammenarbeit mit der "jungen Welt" auf. Er veröffentlicht aktuell regelmäßig Artikel und Interviews bei "Russia Today Deutschland." Im US-Präsidentschaftswahlkampf 2016 sprach er sich für den republikanischen Bewerber Donald Trump aus.