&lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201983/1984"&gt;Sezon 1983/1984&lt;/a&gt; był najbardziej udanym w jego karierze. Na igrzyskach olimpijskich w Sarajewie zdobył złoty medal na normalnej skoczni, wyprzedzając dwóch Finów: Nykänena oraz Jariego Puikkonena. Nykänen prowadził po pierwszej serii po skoku na 91,0 metrów, drugie miejsce zajmował Weißflog, który skoczył metr bliżej, a trzeci był Andreas Bauer z RFN. W drugiej kolejce Jens skoczył 87,0 metrów i skaczącemu na końcu Nykänenowi do zdobycia złota wystarczyłby skok na odległość około 86,0 metrów. Fin osiągnął tylko 84,0 metry co jednak wystarczyło do zdobycia srebrnego medalu. Na dużym obiekcie zwyciężył Nykänen z dużą przewagą nad drugim w konkursie Weißflogiem, a trzecie miejsce zajął Pavel Ploc z Czechosłowacji. W 1984 roku odbyły się także mistrzostwa świata w Engelbergu, gdzie reprezentacja NRD z Weißflogiem w składzie zdobyła srebrny medal. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20lotach%20narciarskich%201983/1984"&gt;sezonie 1983/1984&lt;/a&gt; Pucharu Świata w lotach Weißflog zajął trzecie miejsce za Nykänenem i Plocem. Ponadto zwyciężył w klasyfikacji generalnej 32. Turnieju Czterech Skoczni zajmując drugie miejsce w Oberstdorfie i zwyciężając w pozostałych trzech konkursach. Łącznie w tym sezonie w konkursach Pucharu Świata zwyciężył siedem razy, czterokrotnie był drugi i raz trzeci, co pozwoliło na triumf w klasyfikacji generalnej.