1511 verfasste Hutten in Wittenberg eine kleine Schrift über die Verskunst ("De Arte Versificandi"), die als Lehrbuch auch im Ausland rasch Anerkennung fand. Sie begründete zugleich seinen Ruhm bei den Zeitgenossen als lateinischer Schriftsteller. Er reiste nach Wien und weiter nach Italien. 1512 folgten Aufenthalte in der Republik Venedig und Pavia und darauf in Bologna. Dort nahm Hutten das bereits 1511 in Wien begonnene Rechtsstudium wieder auf, sehr wahrscheinlich auf Wunsch des Vaters, der sich davon für seinen Sohn eine Anstellung in fürstlichen Diensten versprochen haben dürfte. Die Auswirkungen der Italienischen Kriege schnitten den jungen Hutten aber von den Zahlungen aus der Heimat ab, so dass er gezwungen war, sein Studium aufzugeben und seine Rückreise nach Deutschland über Söldnerdienste zu finanzieren. Während dieser Zeit verfasste Hutten auch seine ersten national motivierten Mahnschreiben an Kaiser Maximilian und die deutschen Fürsten, den Krieg in Italien fortzusetzen.