Es folgte eine äußerst erfolgreiche Saison, an deren Ende er im Finale des FA Cups stand, das Tottenham jedoch gegen Coventry City verlor. Darüber hinaus belegte Tottenham in der Meisterschaft den dritten Platz und erreichte das Halbfinale im Ligapokal. Im gleichen Jahr veröffentlichte er mit Glenn Hoddle eine Musiksingle mit dem Titel "Diamond Lights," die es bis unter die ersten 20 der britischen Singlecharts schaffte. Mit drei Niederlagen in der Gruppenphase der EM 1988 in Deutschland schied Waddle mit England bereits in der Vorrunde der Europameisterschaft aus.