В 1895 году, благодаря обширным связям леди Рэндольф, Черчилль был направлен на Кубу, в качестве военного корреспондента газеты Daily Graphic освещать восстание местного населения против испанцев, но продолжал при этом числиться на действительной службе. Прикомандированный к испанским войскам, он впервые побывал под огнём. Газета опубликовала пять его статей, некоторые из них были перепечатаны New York Times. Статьи были встречены читателями благосклонно, и гонорар составил 25 гиней, что в то время было для Черчилля весьма значительной суммой. Испанское правительство наградило его медалью «Красный крест», и это придало популярности Черчилля скандальный характер, поскольку дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспондента. Помимо награды и литературной известности, он приобрёл на Кубе две привычки, которые сопровождали его всю жизнь: курение кубинских сигар и послеобеденный отдых — сиеста. На обратном пути в Англию Черчилль впервые посетил Соединённые Штаты Америки.