Andrew Harclay wird erstmals 1292 während Gerichtsverhandlungen in Westmorland erwähnt, so dass er zu dieser Zeit bereits volljährig war. Während des ersten schottischen Unabhängigkeitskriegs nahm er 1304 und 1310 an Feldzügen nach Schottland teil. 1309 unterstützte er Robert de Clifford, 1. Baron de Clifford bei der Verteidigung der westlichen Scottish Marches gegen schottische Angriffe. 1311 wurde er zum Sheriff von Cumberland ernannt und 1312 zum Knight of the Shire für Cumberland gewählt. 1313 wurde er als Nachfolger von Bischof John Halton Kommandant von Carlisle Castle. Im Dezember 1313 führte er entschlossen die Verteidigung von Cumberland gegen einen schottischen Überfall. Im Juli und August 1315 leitete er erfolgreich die Verteidigung von Carlisle gegen ein von König Robert selbst geführtes schottisches Heer. Für die erfolgreiche Verteidigung der wichtigen Grenzfestung erhielt er eine Belohnung in Höhe von 1000 Mark (etwa £ 666). Ende 1315 oder Anfang 1316 wurde Harclay vermutlich bei einem schottischen Überfall von John Soulis gefangen genommen. Für seine Freilassung musste Harclay mindestens 2000 Mark (etwa £ 1333) Lösegeld bezahlen, wobei er dabei von König Eduard II. finanziell unterstützt wurde. Sein rascher Aufstieg hatte jedoch sowohl in Nordengland wie auch am Königshof zu Neid und Missgunst geführt. Während seiner Gefangenschaft versuchten seine Gegner, darunter der königliche Günstling Hugh le Despenser, ihn beim König in Misskredit zu bringen.