Italiassa 8. armeija eteni Adrianmeren puolta, mutta alkuvuodesta 1944 se keskitettiin hyökkäyksen pysähdyttyä Apenniinien länsipuolelle, jossa armeija osallistui Monte Cassinon taisteluun. Läpimurto johti Rooman valtaukseen, jonka jälkeen 8. armeija siirrettiin takaisin Adrianmeren rannikolle. Saksalaiset joukot tekivät ankaraa vastarintaa, eikä armeija kyennyt murtautumaan Pojoen laaksoon ennen talven tuloa. Lokakuussa Leese sai siirron Kaakkois-Aasian esikuntaan ja kenraaliluutnantti Richard McCreery tuli hänen tilalleen.