In der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts wurde Wenden im Zuge des Livländischen Krieges zweimal von russischen Truppen erobert und verwüstet. Erstmals geschah dies im Jahr 1560. Nur ein Jahr später trat der letzte Ordensmeister Gotthard Kettler das Meistertum Livland – und damit auch Burg und Stadt Wenden – an Polen ab, um es im Rahmen der Union von Wilna vom polnischen König Sigismund II. August als weltliches, protestantisches Herzogtum Kurland und Semgallen zurückzuerhalten. Nachdem sich Wenden am 2. August 1577 Magnus von Dänemark ergeben hatte, wurde es daraufhin ein weiteres Mal von Soldaten Iwans des Schrecklichen belagert und beschossen. Aus Angst vor Repressalien in der Gefangenschaft, sprengten sich am 5. September 1577 300 im Nordflügel versammelte Menschen in die Luft, indem sie den Pulvervorrat der Anlage entzündeten. Die benachbarte romanische Kapelle wurde dabei ebenfalls zerstört. Im Dezember desselben Jahres wurden Burg und Stadt von einer Einheit unter dem Kommando Johann Bierings zurückerobert. Eine weitere moskowitische Belagerung im Februar und März 1578 konnte dann abgewehrt werden.