König Heinrich VIII hatte in den 1530er Jahren zwei Festungen zum Schutz der südlichen Dorsetküste vor Invasionen gebaut: Sandsfoot Castle in Wyke Regis und Portland Castle in Castletown. Teile Sandsfoots sind aufgrund der Bodenerosionen inzwischen ins Meer gefallen. Im Englischen Bürgerkrieg wurden um die 250 Leute während der Crabchurch-Verschwörung im Februar 1645 getötet. 1635 überquerten an Bord des Schiffes "Charity" etwa 100 Emigranten aus der Stadt den Atlantischen Ozean und ließen sich in Weymouth (Massachusetts) nieder. Weitere Bewohner der Stadt emigrierten nach Amerika, um die Bevölkerung von Weymouth, Nova Scotia und Salem, Massachusetts zu verstärken. Salem, später Naumking genannt, wurde berüchtigt für seine Hexenprozesse. Diesbezüglich gibt es Gedenkstätten beim Weymouther Hafen nahe dem Weymouth Pavilion und dem Weymouth Sea Life Tower.