Bij het begin van het conflict meldde Tyler zich aan als vrijwilliger om dienst te doen als veldadjudant van brigadegeneraal Robert Patterson in april 1861. Hij diende kort als kolonel bij de 1st Connecticut Infantry. Op 10 mei 1861 werd hij benoemd tot brigadegeneraal bij de Connecticut Militia. Hij kreeg het bevel over een divisie in het leger van brigadegeneraal Irvin McDowell die ingezet werd tijdens de Eerste Slag bij Bull Run. Op 11 augustus 1861 werd hij op non-actief gezet omdat hem deels de schuld in de schoenen geschoven werd voor de Noordelijke nederlaag. Op 13 maart 1862 maakte hij zijn rentree toen hij benoemd werd tot brigadegeneraal van de vrijwilligers. Hij werd naar het westen gestuurd en kreeg een brigade van het Army of the Mississippi onder zich en nam deel aan het Beleg van Corinth.