Л. А. Гагемейстер родился в местечке Дростенгоф недалеко от городка Цесиса (Латвия) в семье майора. С 10 лет воспитывался в семье дяди в Ревеле. Службу начал на Балтийском флоте пятнадцатилетним волонтёром в 1795 году, и уже в 1796 году на 66-пушечном линейном корабле «Прохор» участвовал в плавании к берегам Англии, Голландии и Франции. В 1797 году был произведён в мичманы. В начале 1798 года переведён в Архангельск и весной того же года совершил переход с эскадрой в Англию. Во время войны с Францией отличился 15 августа 1799 года при высадке английских войск в Голландии. В 1802 году отправлен вместе с другими молодыми флотскими офицерами в Англию на стажировку. Проходил службу на английском линейном корабле «Argus», ходил в Вест-Индию и к западным берегам Африки, отличился при штурме крепости на острове Святой Люции. В 1804 году совершал плавания по Средиземному морю, был на Мальте, в Египте и Кадисе. В том же году был произведён в лейтенанты. В 1805 году, участвовал в сражении при испанской крепости Сан-Педро. После прохождения стажировки аттестовался как знающий, умелый и волевой командир, лично заслуживший высокие отзывы самого Нельсона.