В 2017-м году Дади принял участие в конкурсе (соревнование за право представлять Исландию на конкурсе песни «Евровидение-2017») с песней «Hvað með það?» («Любовь ли это?»), с которой он выступил вместе со своей женой — музыкантом Арни Фьолой Асмундсдоттир (Árný Fjóla Ásmundsdóttir) и группой Gagnamagnið. Они заняли второе место после Свалы Бьоргвинсдоттир (Svala Björgvinsdóttir), выступившей с песней «Paper» («Бумага»).Дади Фрейр и его группа Gagnamagnið снова приняли участие в конкурсе Söngvakeppnin в 2020-м году с песней «Gagnamagnið» (более известной в английской версии как «Think About Things» — «Подумай об этом»). Они заняли первое место и планировали представить Исландию на конкурсе песни «Евровидение-2020», но мероприятие было отменено в связи с пандемией коронавирусной инфекции COVID-19.