2014 erhielt Cumming ein Cockpit in der United SportsCar Championship (USCC), die aus einer Fusion der ALMS mit der Rolex Sports Car Series entstanden war. Er startete für RSR Racing zu jedem Rennen der Prototype Challenge (PC). Dabei gewann er zusammen mit Jack Hawksworth ein Rennen. In der PC-Wertung wurde Cumming Fünfter. Außerdem fuhr er in der GTD-Klasse ein Rennen für Scuderia Corsa. 2015 blieb Cumming bei RSR Racing in der United SportsCar Championship. Zusammen mit Bruno Junqueira gewann er zweimal die PC-Wertung. Die beiden Rennfahrer schlossen die Saison auf dem dritten Platz der PC-Wertung ab. Darüber hinaus trat Cumming 2015 zu vier Rennen der FIA-Langstrecken-Weltmeisterschaft (WEC) an. Für OAK Racing nahm er am 24-Stunden-Rennen von Le Mans teil, die letzten drei Rennen bestritt er für das Team SARD Morand. In der Fahrerweltmeisterschaft wurde er 30.