Esper tjenestegjorde som infanterioffiser i 101. luftbårne divisjon og deployerte for Gulf-krigen. Hans bataljon var en del av den berømte «venstre hook» som førte til nedkjempelsen av den irakiske hæren. For hans handlinger ble Esper tildelt flere krigsdekorasjoner, herunder en Bronze Star. Han var senere kompanisjef for et luftbårent kompani i Europa, og stipendiat i Pentagon. Esper var i aktiv tjeneste i over ti år før han gikk over til District of Columbia Army National Guard og senere hærreserven, til slutt med graden oberstløytnant.