Барри утверждал в своем заявлении на военную пенсию в 1940 году, что он проник в организацию бывших военнослужащих по приказу офицера разведки ИРА Шона Бакли и был тайно зачислен в ИРА с августа 1919 года. Однако, только в июле 1920 года он официально подал заявку на вступление в 3-ю (Западную) бригаду Корка Ирландской республиканской армии (ИРА), которая тогда участвовала в Войне за независимость Ирландии (1919—1921). Был назван ряд событий, повлиявших на его решение вступить в ИРА, одним из них была его неспособность найти работу после войны, другой причиной называлась смерть товарища, бывшего военнослужащего Джона Бурка, погибшего от рук британских солдат в Корке, на похоронах которого Барри выступал в качестве почетного караула, а третьей причиной было то, что сам Барри разыскивался британцами, из-за чего ему приходилось прятаться. Возможно, он также был возмущен пытками британской армии в июне 1920 года над соотечественниками из Бандона – Тома Хейлза и Пэта Харта.