Wolff nacque a Düsseldorf nel 1891, nell'allora Regno di Baviera, e dopo gli studi decise in 1909 di intraprendere la carriera di ufficiale nel Bayerische Armee, l'esercito bavarese, venendo assegnato al Badisches Train-Bataillon Nr. 14 (14º reggimento di artiglieria), Neupreußische Trainbataillone. Allo scoppio della prima guerra mondiale, integrato nel Deutsches Heer, prende parte alla Prima battaglia di Ypres dove venne gravemente ferito ad una gamba nel corso dei combattimenti. Le ferite riportate lo costrinsero ad un periodo di convalescenza che però non riuscì a recuperare completamente l'uso dell'arto. Dato che il problema alla gamba lo costrinse ad essere non più idoneo al servizio di prima linea decise di richiedere il trasferimento alla Luftstreitkräfte, la componente aerea dell'esercito imperiale, dove dopo un breve corso ottenne il brevetto di pilota che gli consentì di tornare al servizio attivo nel giugno 1915.