Перед началом &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202006/2007"&gt;сезона 2006/07&lt;/a&gt; Терри подписал новый пятилетний контракт с клубом. Зарплата по данному контракту составляла почти 135 тысяч фунтов в неделю, таким образом, Терри стал самым высокооплачиваемым игроком в Премьер-лиге на тот момент. 16 декабря 2007 года во время игры с «Арсеналом» на ногу Терри, пытавшегося вынести мяч, наступил игрок «Арсенала» Эммануэль Эбуэ, сломав Джону плюсневую кость. Предполагалось, что Джон пропустит около трёх месяцев, однако он сумел восстановиться к февралю и выйти на поле в финальном матче Кубка Футбольной лиги, который «Челси» проиграл 1:2. 11 мая, во время последнего матча чемпионата Англии с «Болтон Уондерерс», Терри столкнулся с вратарём своей команды Петром Чехом и вывихнул локоть. Это повреждение не помешало ему сыграть в финале Лиги чемпионов УЕФА против «Манчестер Юнайтед», несмотря на первоначальные опасения. Судьба матча решалась в серии пенальти, и Терри не реализовал последний, решающий удар. При ударе его опорная нога «поехала» на мокром газоне. «Челси» проиграл матч в серии пенальти 6:5, и Терри после матча не смог сдержать слёз. В августе 2008 года Терри был признан лучшим защитником данного розыгрыша Лиги чемпионов УЕФА. В сентябре 2008 года Терри впервые был удалён с поля прямой красной карточкой за фол на нападающем «Манчестер Сити» Жо. Однако клуб подал апелляцию на это решение арбитра, и карточка была аннулирована.