W 1999 roku wystąpił w Pucharze Konfederacji, na którym Nowa Zelandia odpadła w fazie grupowej. Na turnieju w Meksyku wystąpił w dwóch meczach z USA i Niemcami. W 2000 roku po raz drugi wystąpił w Pucharze Narodów Oceanii, na którym Nowa Zelandia zajęła drugie miejsce. Wilkinson wystąpił w trzech meczach z Tahiti, Wyspami Salomona i Australią.