Első szezonja jól sikerült, ugyanis a Milan rögtön megnyerte a BL-t. A következő szezonban európai szuperkupa-győzelemnek és bajnoki címnek örülhetett. Ebben a két évben beválasztották az UEFA év csapatába és újra elnyerte a bajnokság legjobb védője díjat. A 2004-2005-ös idényben ismét eljutott csapatával aBL-döntőbe, ezúttal sokáig emlékezetes mérkőzésen alulmaradtak a Liverpoollal szemben. Bár a 2006-07-es szezon nagy részét kénytelen volt kihagyni, igaz a athéni győztesen megvívott BL-döntőben már pályára lépett, egyúttal visszavágtak a Liverpoolnak a két évvel azelőtti vereségért. A szezon végén 2011-ig hosszabbított szerződést.