Zu Beginn seiner ersten Profisaison, der &lt;a href="Snooker-Saison%201986/87"&gt;Spielzeit 1986/87&lt;/a&gt;, gelang Bennett bei den International Open mit Siegen über Martin Smith und Paddy Browne die Qualifikation für die Hauptrunde, in der er mit 1:5 dem Engländer John Virgo unterlag. Während er im Folgenden beim Grand Prix ebenfalls die Hauptrunde erreichte, jedoch erst in der zweiten Hauptrunde respektive der Runde der letzten 32 verlor, verlor er auch beim Classic nach erfolgreicher Qualifikation in der ersten Hauptrunde gegen John Virgo. Zusätzlich verlor Bennett ebenso bei der UK Championship und bei den British Open sowie beim Non-ranking-Turnier Welsh Professional Championship seine Auftaktspiele. Allerdings besiegte er zum Saisonende in der Qualifikation für die Snookerweltmeisterschaft den Engländer John Hargreaves, seinen Landsmann Wayne Jones, den Kanadier Bernie Mikkelsen sowie in der finalen Qualifikationsrunde dessen Landsmann Bill Werbeniuk, sodass es Tourneuling Bennett direkt im ersten Anlauf schaffte, sich für die im "Crucible Theatre" von Sheffield stattfindende Hauptrunde der Snookerweltmeisterschaft zu qualifizieren. In dieser traf er auf den früheren Weltmeister Dennis Taylor, der ihm mit 4:10 besiegte. Daraus folgte für Bennett jedoch die Platzierung auf Weltranglistenplatz 54.