En quittant Cambridge, Lyttelton choisit le droit et est secrétaire privé juridique du procureur général, Sir Henry James. Il est resté apolitique jusqu'à la retraite de son oncle, mais en 1894, il entre en politique en tant que libéral-unioniste et est élu à la Chambre des communes aux Élections générales britanniques de 1895 en tant que député de Warwick et Leamington. En janvier 1900, il est nommé Conseiller de la reine et plus tard cette année-là, il est envoyé par le secrétaire aux Colonies Joseph Chamberlain en Afrique du Sud en tant que président du comité de planification de la reconstruction après la guerre des Boers, poste dans lequel il a impressionné le haut-commissaire sud-africain Alfred Milner.