Григорий впервые упоминается в 1344 году, когда во время византийской гражданской войны участвовал в сербском завоевании Македонии. Согласно хроникам, сербский правитель Стефан Душан посчитал его лучшим среди всех магнатов «за отвагу, кураж и опыт». В мае 1344 года он возглавлял сербов в битве при Стефаниане, но был разбит турками эмира Айдына, который выступал союзником византийского императора Иоанна VI Кантакузина.