Военную службу начал в полку , затем был переведён в 21-й полк Особой воздушной службы (SAS), где получил специализацию подрывника. Его службу сопровождали постоянные выходки, после последней он был уволен из спецназа. 20th Century Fox построила уродливую плотину для фильма «Доктор Дулиттл» в туристической деревне Кастл Комби. Школьный товарищ попросил Файнса взорвать плотину, и тот использовал для этого взрывчатку, украденную им на учениях. Заговор раскрыли, и Файнс был оштрафован на 500 фунтов, его также исключили из рядов SAS. Файнс вернулся в свой Шотландский полк, после чего был прикомандирован к султану Омана. Отличился при командовании разведывательным взводом Маскатского полка в подавлении Дофарского восстания, после чего был награждён султаном за храбрость.