Jaani sijoittui neljänneksi virolaisen lauluohjelma Eesti otsib superstaarin kolmannella kaudella vuonna 2009. Vuonna 2010 Jaani esiintyi Viron High School Musicalissa, "Keskkoolimuusikal". Samaan aikaan hän alkoi tehdä ensimmäistä albumiaan Moonwalk-levy-yhtiön kanssa. Hänen EP:nsä "Parim päev" oli vuoden 2010 soitetuin kappale Viron radioissa. Jaani edusti maataan vuoden 2011 euroviisuissa Sven Lõhmusin kirjoittamalla kappaleella ”Rockefeller Street”. Hän oli kilpailun nuorin osallistuja.