Året etter vant Teschl Dansk Melodi Grand Prix sammen med sangeren Trine Jepsen og sangen «Denne gang», skrevet av Ebbe Ravn. Sangen ble oversatt til engelsk under tittelen «This Time I Mean It» til Eurovision Song Contest 1999 i Jerusalem. Der endte sangen på en åttendeplass. Samme år signerte Teschl platekontrakt med EMIs underselskap CMC Records. Han inngikk også forlagskontrakt med EMI Music Publishing, og i mai 2000 ga han ut sitt tredje soloalbum, "Happy Depression", med produsenten Per Chr. Frost.