В 2014 году Хан-Хендрик Пихо дебютировал на зимних Олимпийских играх в Сочи. В прыжках с нормального трамплина Пихо показал 43-й результат. В лыжной гонке эстонец показал 40-е время, но этого хватило лишь для того, чтобы остаться по итогам соревнований на 43-й позиции. В прыжках с большого трамплина и гонке на 10 км Хан-Хендрик смог неплохо выполнить зачётную попытку в прыжках, что позволило ему занять предварительное 37-е место, а неплохой ход, показанный во время лыжной гонки, позволил Пихо подняться на одну строчку и занять итоговое 36-е место.