ポストシーズンではさらに勝負強さを発揮し、強く印象付けた。2004年は、エンゼルスとのディビジョンシリーズ第3戦で10回に決勝本塁打を放つ。ヤンキースとのチャンピオンシップでは、0勝3敗と追い詰められた第4戦の12回にサヨナラ本塁打を、第5戦では8回まで2－4と敗勢濃厚な状況から逆転ののろしとなる本塁打を放ち、延長14回にサヨナラヒットを放つ。史上初の3連敗4連勝でヤンキースを破ったこのチャンピオンシップで、オルティーズはMVPに選出された。カージナルスとのワールドシリーズでも、第1戦第1打席に3点本塁打を放ってチームを勢いづけ、レッドソックス86年ぶりのワールドシリーズ制覇に大きく貢献した。この年のオフには日米野球MLB代表として訪日すると、渡辺俊介（千葉ロッテマリーンズ）から推定飛距離157メートルの本塁打を放ち、日本のファンにもそのパワーを見せた。