I 1998 slog al-Qaeda til igen. Der blev brugt samme type strategi som tidligere: To bilbomber gik af næsten samtidigt udenfor de amerikanske ambassader i henholdsvis Tanzania og Kenya. I terrorangrebene blev 223 mennesker dræbt og tusinder såret. Denne aktion førte til, at den amerikanske sikkerhedstjeneste FBI fik øjnene op for al-Qaeda. Samme år rettede USA’s præsident Bill Clinton et raketangreb mod al-Qaedas baser i Afghanistan, dog ramte den kun en håndfuld af al-Qaeda krigere. USA forsøgte ligeledes at få en diplomatisk løsning med Taliban, hvilket blandt andet skulle indebære en udlevering af bin Laden til USA. Disse forhandlinger lykkedes dog ikke. Den 12. oktober 2000 blev det amerikanske flådeskib USS Cole bombet i Adens havn i Yemen, hvor 17 amerikanske søfolk døde, hvilket al-Qaeda også menes at stå bag. Ligeledes menes bin Laden også at være manden bag bombeattentatet mod World Trade Center i 1993.