Com a criação da Indy Racing League em 1996, Cheever assinou com a Team Menard para as 3 primeiras corridas da categoria, obtendo a volta mais rápida nas 500 Milhas de Indianápolis. Sua primeira vitória na IRL foi na etapa da Walt Disney em 1997, porém o destaque foi quando, aos 40 anos, venceu a tradicional corrida - ele chegou a omitir uma semana inteira de treinos e aparar a qualificação de quatro dias para dois. Para efeitos de estatística, Cheever também estabeleceu o recorde de velocidade em uma volta (2,5 milhas ou 4 quilômetros): 0:00:38.119 ou 236,103 mph (379,971 km/h). Ele foi, também, o primeiro dono de equipe/piloto a vencer a corrida desde A. J. Foyt (curiosamente, um dos antigos chefes de Cheever) em 1977.