Уроженец Кингстауна. До 1996 года выступал за местный клуб «Родокс Юнайтед». В 1996 году Уэсли Джон вошёл в состав сборной Сент-Винсента и Гренадин на Золотой кубок КОНКАКАФ 1996. На турнире он принял участие в одной игре против сборной Гватемалы "(0:3)". По итогам группового этапа сборная Сент-Винсента не набрала очков и завершила выступление на турнире.