El punt culminant de la carrera de Wolde va arribar als 5.000 m als Jocs Olímpics de Sydney 2000, quan encara tenia només vint-i-dos anys. Sense ningú preparat per establir un ritme decent, Wolde va esperar el seu moment i després va córrer passant els líders els 200 metres restants per guanyar en 13:35.49 per davant del segon classificat, Ali Saidi-Sief d'Algèria i Brahim Lahlafi del Marroc. Al proper Campionat del Món d'Edmonton, Canadà, Wolde va guanyar una medalla de plata als 5000 m.