Après la première victoire de sa carrière obtenue à Ruka le , il domine la saison 2018-2019 de Coupe du monde, alignant les victoires, jusqu'à remporter les quatre étapes de la Tournée des quatre tremplins, terminant le par un succès sur la rampe HS142 de Bischofshofen pour devenir le troisième spécialiste du saut à signer le Grand Chelem après Sven Hannawald en 2002 et Kamil Stoch en 2018. Il n'est par ailleurs que le deuxième sauteur japonais à remporter la tournée après Kazuyoshi Funaki en 1998. Durant cette même saison, il remporte six victoires consécutives en coupe du monde ce qui est la meilleure série de victoires, un record co-détenu avec de grand noms du saut à ski comme Janne Ahonen, Gregor Schlierenzauer, Thomas Morgenstern et Matti Hautamäki.