Im Auftrag Nikolai Petrowitsch Resanows segelte Chwostow Anfang 1806 mit dem unter seinem Kommando stehenden Dreimast-Schoner "Juno" und dem Einmast-Begleitschiff "Awos" unter dem Kommando des Mitschmans Gawriil Iwanowitsch Dawydow von Alaska nach Kalifornien. (Diese Fahrt war die Quelle für Andrei Andrejewitsch Wosnessenskis Gedicht "Awos!" und Alexei Lwowitsch Rybnikows Rockoper "Juno und Avos" (ru: "Юнона и Авось").) Im Herbst 1806 segelte Chwostow wieder im Auftrag Resanows von Ochotsk zur Südspitze Sachalins, um dort japanische Brot-Magazine zu verbrennen als Vergeltung für die japanische Abweisung der russischen Botschaft. Im folgenden Jahr segelten Schwostow und Dawydow zu den Kurilen und verbrannten auf Iturup zwei japanische Siedlungen und die dortigen Magazine und kaperten bei Hokkaidō japanische Schiffe. Bei der Rückkehr nach Ochotsk wurden sie verhaftet, konnten aber flüchten. Als sie in Jakutsk auftauchten, wurden sie erneut verhaftet und nach St. Petersburg gebracht, wo sie vor Gericht gestellt wurden. Sie wurden dann freigelassen und in den Kampf gegen die Schweden geschickt.