Schon früh genoss Froissart die Förderung durch die Familie des Grafen von Hennegau. Auch begann er bereits in jungen Jahren, Reime zu dichten und sich für die zeitgenössische Geschichte zu interessieren. Im Auftrag von Robert de Namur schrieb er einen Bericht über erst vor kurzem ausgetragene kriegerische Konflikte zwischen England und Frankreich, insbesondere die Schlachten von Crécy (1346) und Poitiers (1356). Wohl auf die Empfehlung von Johann von Beaumont, einem Sohn des Grafen Johann II. von Hennegau und Holland, fand Froissart Anschluss an Philippa von Hennegau, die Gemahlin von König Edward III. von England. Daher ging er 1361 als etwa 24-Jähriger zu ihr an den Londoner Königshof. Nach einer kurzen Rückkehr in seine Heimat begab er sich wieder an ihren Hof und wurde zu ihrem Sekretär ernannt, eine Position, die er bis zu ihrem Tod behielt. Aufgrund dieser Stellung lernte er bedeutende Persönlichkeiten wie den in die Gefangenschaft nach London zurückgekehrten französischen König Johann II. den Guten und Edward, den Schwarzen Prinzen sowie Militärführer der Frühphase des Hundertjährigen Kriegs kennen.