Κατά την εισβολή των Γερμανών στην Ελλάδα, ο Καραδήμος έλαβε μέρος στη Μάχη της Κρήτης ως μαθητής της Σχολής Ευελπίδων. Από την Κρήτη διέφυγε στη Μέση Ανατολή και εντάχθηκε στην μονάδα καταδρομών «Ιερός Λόχος». Στην Αίγυπτο προήχθη σε ανθυπολοχαγό τον Σεπτέμβριο του 1943. Το 1944 ηγήθηκε καταδρομικών επιχειρήσεων σε νησιά του Αιγαίου (στη Σάμο και στα Ψαρά) με στόχο την απελευθέρωσή τους. Στις 21 Ιουνίου 1944 του απονεμήθηκε ο Πολεμικός Σταυρός Γ' Τάξεως και στις 12 Οκτωβρίου 1944 (την ημέρα της απελευθέρωσης της Αθήνας) το Μετάλλιο Εξαιρέτων Πράξεων.