După încheierea păcii cu Imperiul Otoman și securizarea frontierei sudice, în ultima parte a domniei, Ștefan își va focaliza politica externă pentru rezolvarea chestiunilor în dispută de la frontiera nordică. În acest sens a dezvoltat un sistem de alianțe cu Cnezatul Moscovei (1491), Hanatul Crimeii și Marele Ducat al Lituaniei (1499), în scopul îngrădirii influenței polone. După victoria de la Codrii Cosminului din 1497 și expediția militară în Galiția din 1498, a încheiat pace cu Regatul Poloniei. Ultima sa mare acțiune diplomatică au fost negocierile cu polonezii, din 1502-1503, pentru restituirea Pocuției, negocieri rămase fără succes.