Zur Saison 2016 wechselte Oliveira in die Moto2-Klasse und trat auf einer Kalex für das Team "Leopard Racing" an und errang verletzungsgeplagt ledighlich Rang 21 der WM-Wertung. Zu seiner zweiten Moto2-Saison wechselte Oliveira 2017 zurück ins KTM-Werksteam "Red Bull KTM Ajo", das neu in diese Klasse eingestiegen war. Besonders im letzten Saisondrittel erwies sich die komplett neue Maschine als immer konkurrenzfähiger. Oliveira errang drei Siege in den letzten drei Saisonrennen, zwei davon sogar vor seinem Teamkollegen Brad Binder. Hinter dem Italiener Franco Morbidelli und Thomas Lüthi aus der Schweiz (beide Kalex) erreichte er damit den dritten Platz der Gesamtwertung. Auch in der Saison 2018 war er erfolgreich, er wurde in der Gesamtwertung mit nur neun Punkten Rückstand hinter Francesco Bagnaia Vizeweltmeister. Oliveira stand in dieser Saison zwölfmal auf dem Podium und gewann die Rennen in Italien, Tschechien und das letzte in Valencia.