1926 wurde Allegro Grandi italienischer Amateurmeister im Straßenrennen und belegte Platz fünf bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften 1927 der Amateure, im Jahr darauf gewann er den "Giro della Romagna". 1928 wurde er in Budapest Weltmeister der Amateure im Straßenrennen, belegte Platz vier in dieser Disziplin bei den Olympischen Sommerspielen in Amsterdam und wurde Zweiter der "Lombardei-Rundfahrt".