Avant-dernier enfant d'une fratrie de douze, de père catholique et de mère protestante, Grace Gifford grandit à Dublin, et est élevée dans la foi protestante. Elle est admise à l'âge de 16 ans à l'école des arts de Dublin. Douée pour le dessin, la peinture, et particulièrement la caricature, elle poursuit ses études artistiques à Londres. Elle rentre à Dublin en 1908, et vit difficilement de son art, malgré des publications de ses œuvres dans les journaux. Elle rencontre dans une école bilingue anglo-gaélique le poète Joseph Plunkett, ainsi que nombre des futurs acteurs de l'Insurrection de Pâques, dont Thomas MacDonagh, qui épousera sa sœur Muriel.