В сражении при Энтитеме бригадой командовал Оливер Ховард. Бригада входила в состав дивизии Джона Седжвика и участвовала в его неудачной атаке у Вествуда. Дивизия Седжвика встретила сильное сопротивление, а затем была атакована с фланга. Многие части дивизии были обращены в бегство, в том числе и филадельфийская бригада. Всего за 10 минут бригада потеряла 545 человек. Когда Седжвик выбыл из строя из-за ранения, Оливер Ховард принял командование дивизией, а филадельфийскую бригаду передал полковнику Джошуа Оуэну, командиру 69-го полка.