Né vers 1321, Henry de Percy descend de la famille de Percy, établie en Angleterre depuis la conquête normande de 1066. Il est le fils aîné d'Henry de Percy, baron Percy, et de son épouse Idonia de Clifford, fille de Robert de Clifford, baron de Clifford. Tandis que son père se distingue particulièrement au cours des guerres d'indépendance de l'Écosse sous le règne d'Édouard III, Henry prend davantage part aux engagements de la guerre de Cent Ans en France. Il est ainsi présent aux victoires de L'Écluse en 1340, de Crécy en 1346 et de L'Espagnols sur Mer en 1350. En , il accompagne militairement Richard FitzAlan, comte d'Arundel, et, en et , il assiste à la campagne de son beau-frère Henri de Grosmont, comte de Lancastre, en Gascogne.