Su primer trabajo cono director fue en colaboración con Noël Coward en "In Which We Serve" (1942), y posteriormente adaptó muchas obras de Coward para convertirlas en películas afamadas. Estos largometrajes fueron "This Happy Breed" (1944), "Un espíritu burlón" (1945) y "Breve encuentro" (1945), esta última con Celia Johnson y Trevor Howard como amantes clandestinos discretos, divididos entre su pasión impredecible y sus respectivos matrimonios ordenados de clase media en los suburbios de Inglaterra. La película recibió los honores del Gran Premio en el Festival Internacional de Cine de Cannes de 1946 y le valió a Lean sus primeras nominaciones a los Óscar de la Academia en las categorías de dirección y guion adaptado, mientras que Celia Johnson fue nominada a mejor actriz. Desde entonces se ha convertido en un clásico y una de las películas británicas más respetadas.