En 2008, il commence la saison avec de bonnes performances sur Paris-Nice. Troisième de la troisième étape, puis parmi les dix premiers le lendemain au mont Ventoux, il termine treizième de l'épreuve. En juin, il remporte le maillot de meilleur grimpeur du Critérium du Dauphiné libéré après avoir échoué à la de la derrière Cyril Dessel. Grâce à ce début de saison, il est alors considéré comme un des meilleurs espoirs français. En août, il fait partie de la sélection de cinq coureurs français participant à la course en ligne des Jeux olympiques. L'équipe Crédit agricole disparait en fin d'année. Pierre Rolland rejoint en 2009 l'équipe BBox Bouygues Telecom.