Иван Обидовский в качестве наказного гетмана дважды командовал козачьими отрядами, воевавшими на стороне Петра I. В 1695 году Обидовский был наказным гетманом казачьего войска, принимавшего участие в походе на Азов против Османской империи. В 1700—1701 годах Обедовский командовал отрядом численностью 12 000 казаков, который принял участие в Великой Северной войне против шведов. Погиб во время боёв против шведов в феврале 1701 года.