В 1919 года Макс фон Эстерле сменил имя на «Макс Эстерле». С 1924 года он начал работать преподавателем рисования и техники живописи в университете Инсбрука. В 1926 году Эстерле стал первым президентом профессиональной ассоциации визуальных художников в Тироле. В 1938 году, после аншлюса Австрии Третьим рейхом, Эстерле вступил в НСДАП; в 1939—1941 годах он возглавлял палату изобразительных искусств Тироля.