En 2014, Winslow part à l'université de Duke où il joue pour les Blue Devils. Il tourne à 14 points et cinq rebonds de moyenne durant les cinq premiers matchs avec Duke. Son entraîneur, Mike Krzyzewski, compare les mtchs de Winslow à ceux des anciennes stars de Duke Tommy Amaker et Grant Hill. Le , il est nommé ACC Freshman de la semaine. Il reçoit aussi une mention d'All-ACC performer. Durant le tournoi NCAA, il a des moyennes de 14,3 points et 9,3 rebonds par match et mène son équipe jusqu'au titre de champion. Il s'inscrit ensuite pour la Draft 2015 de la NBA, sans aller au terme de son cursus universitaire.