במהלך מלחמת צ'צ'ניה הראשונה, בשנים 1994–1996, כנגד רוסיה, היה גלייב ממונה על הגנת גרוזני. הוא היה אחד מהלוחמים הראשונים שקיבל את העיטור הגבוה ביותר של איצ'קריה, "עיטור האומה" (Kioman Syi). בתחילת 1995, מונה גלייב למפקד כוחות המורדים בחזית הדרום-מערבית, והגן על הכפר שאטוי (Шато́й). במהלך הקרבות, נפצע גלייב מספר פעמים ונאלץ להפסיק ולהילחם. ב-27 במאי 1995, הוא הכריז כי אם ימשכו ההפגזות על כפר שאטוי ומחוז שאטויסקי, יוצאו להורג חמש שבויי מלחמה רוסיים בכל יום. כתוצאה מכך הוצאו להורג שמונה שבויים. ב-6 במרץ 1996, הוביל גלייב מתקפת פתע על גרוזני והצליח לכבוש מחדש חלקים גדולים מהעיר למשך יומיים. הוא הצליח לגרום לאבדות כבדות בצד הרוסי שהותיר מאחוריו מעל ל-100 בני ערובה. התקיפה הייתה רק המבוא לכיבוש מחדש של גרוזני באוגוסט של אותה שנה, שסיימה את המלחמה.