Sesay est sélectionné au par les Mavericks de Dallas lors de la draft 1998. Il est transféré aux Pistons de Détroit avec Dana Barros contre Loy Vaught en 2000, et signe ensuite pour une brève période avec les Clippers de Los Angeles en 2001, mais ne joue jamais en NBA pour aucune de ces équipes. Il intègre les effectifs des SuperSonics de Seattle (2001-04) et des Warriors de Golden State (2004-2005). Il joue au total 127 matches de saison régulière en NBA avec des moyennes de 10,2 points par match, 3,2 passes décisives et 1,8 rebond. Il dispute également quatre rencontres de playoffs pour les Sonics.