W tym samym roku przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, by w 1988 roku ukazać się w filmie Nicolasa Roega "Trac k29". Jego pierwszą rolą w dużej hollywoodzkiej produkcji była rola podejrzanego o zamach na Kennedy’ego, Lee Harveya Oswalda w filmie Olivera Stone’a "JFK" (1991), gdzie w roli jego żony, Mariny Oswald zadebiutowała Polka, Beata Poźniak. W "Drakuli" Francisa Forda Coppoli (1992) zagrał tytułową rolę wampira. Oprócz ról ekscentryków, jak zapuszczający dredy i próbujący udowodnić, że jest rastamanem Drexel Spivey z thrillera "Prawdziwy romans" ("True Romance", 1993), Oldman zagrał również bardziej konwencjonalnych bohaterów, m.in. policjanta Stansfielda w filmie "Leon zawodowiec" ("Léon: The Professional", 1994). Zasiadał w jury konkursu głównego na 46. MFF w Cannes (1993).