Postlethwaite uczył się w Royal Masonic School w Bushey, po czym podjął studia w University of Birmingham, gdzie studiował inżynierię mechaniczną. Po uzyskaniu doktoratu pracował w ICI. Jako że jego pasją były wyścigi samochodowe, w 1970 roku podjął pracę w March Engineering jako młodszy projektant samochodów Formuły 2 i Formuły 3. Następnie pracował dla Alexandra Hesketha w Hesketh Racing; zaprojektowany przez Postlethwaite'a Hesketh 308 od razu okazał się konkurencyjny, a James Hunt wygrał Grand Prix Holandii 1975. Hesketh wkrótce później zaczął przeżywać problemy finansowe i jego kapitał trafił do Waltera Wolfa, współwłaściciela zespołu Wolf-Williams. Postlethwaite pracował nad Williamsem FW05 (był to "de facto" Hesketh 308C), ale wskutek braku wyników doszło do rozłamu wśród Wolfa i Franka Williamsa. Postlethwaite zaprojektował Wolfa WR1, na którym Jody Scheckter w 1977 roku sensacyjnie został wicemistrzem świata. W 1978 roku Lotus zastosował efekt przypowierzchniowy i wyniki Wolfa były gorsze, wskutek czego po sezonie Scheckter odszedł do Ferrari. Po 1979 roku Wolf zrezygnował z Formuły 1 i sprzedał pozostałości zespołu Emersonowi Fittipaldiemu z Fittipaldi Automotive.