Năm 2005, Bennington xuất hiện trong "Walking Dead", đĩa đơn chính trong album đầu tay "Shifting Gears" của Z-Trip. Bennington cũng xuất hiện với tư cách khách mời bất ngờ trong buổi biểu diễn của Z-Trip tại Liên hoan Âm nhạc và Nghệ thuật Thung lũng Coachella năm 2005. Bennington đã thu âm lại bài hát "Home Sweet Home" của Mötley Crüe thành một bản song ca với ban nhạc để làm đĩa đơn từ thiện cho các nạn nhân của cơn bão Katrina vào mùa thu năm 2005. Ông đã cùng với Alice in Chains biểu diễn bài hát "Man in the Box" tại Lễ hội xâm lược nội địa của KROQ vào năm 2006. Bennington đã biểu diễn với Kings of Chaos trong chuyến lưu diễn 6 buổi diễn năm 2016 của họ.