В 2006 году Ди Каприо снялся в двух картинах: «Кровавый алмаз» и «Отступники». Эдвард Цвик снял «Кровавый алмаз», в котором также сыграли Джимон Хонсу и Дженнифер Коннелли. Фильм рассказывает о молодом контрабандисте Дэнни Арчере, промышляющем поиском и сбытом алмазов во времена гражданской войны в Сьерра-Леоне в 1999 году. Фильм получил в целом одобрительные отзывы, а Ди Каприо — очередную номинацию на «Золотой глобус» и «Оскар» (в обоих случаях уступил премию Форесту Уитакеру). Во втором фильме, режиссёром которого был Мартин Скорсезе, Ди Каприо сыграл Уильяма Костигана, полицейского, которого внедрили в преступную группировку ирландской мафии. Фильм получил высочайшие оценки от критиков, а актёр выдвигался на «Золотой глобус» и BAFTA.