Bobbie Singer ha firmato il suo primo contratto discografico con la Koch Records nel 1996, all'età di quindici anni. Nel 1999 l'ente televisivo nazionale austriaco ORF l'ha selezionata internamente per rappresentare l'Austria all'Eurovision Song Contest 1999 con la canzone "Reflection", scritta e composta da Dave Moskin. Al contest si è piazzata al 10º posto su 23 partecipanti, totalizzando 65 punti. La sua esibizione è stata particolarmente popolare in Islanda ed Estonia, dove è risultata la terza più votata dal pubblico; è inoltre arrivata quarta nei competitivi televoti di Regno Unito e Svezia.