Забив 17 мячей в чемпионате 1996 года, Черышев занял третье место в списке бомбардиров после Александра Маслова и Олега Веретенникова. Этот сезон стал для Черышева последним в России — в ноябре 1996 года он перешёл в футбольный клуб испанской Примеры «Спортинг» (Хихон), где уже играли россияне Юрий Никифоров и Игорь Ледяхов. В «Спортинге» Черышев выступал до 2001 года, после чего перешёл в клуб второго испанского дивизиона «Бургос». В 2003 году Дмитрий Черышев завершил свою профессиональную карьеру в клубе четвёртого дивизиона Испании «Аранхуэс» уже в роли играющего тренера.