ב-1941 הוסמך סיימונס כקצין ארטילריה בצבא ארצות הברית ושובץ לגדוד תותחני השדה ה-98 (שהעמיס את תותחיו על גבי פרדות). הוא נשלח לפיליפינים. עם הגעתו של המפקד חדש של הגדוד, לוטננט-קולונל הנרי מיוסי, בסוף שנת 1943, פורק גדוד תותחני השדה. מיוסי נפטר מהחיילים שלא התאימו או לא רצו להתנדב ליחידת הקומנדו החדשה (גדוד התותחנים מנה כאלף חייל ומיוסי זרק חצי ממנו), והסב את הגדוד לגדוד הסיירים השישי (ריינג'רס). סיימונס נתמנה לקצין המבצעים של גדוד העילית, ולאחר מכן למפקד פלוגה בגדוד. בין היתר לקח חלק בפשיטה על מחנה השבויים בקבנטואן. על פעולותיו במלחמה הוענק לו עיטור כוכב הכסף.