Pendant cette période les relations avec la Serbie s’étaient fortement détériorées et le tsar Michel Chichman Ier est tué est lorsque les bulgares sont écrasés lors le lors de la bataille de Kjustendil par les armées Serbes de Stefan Uroš III Dečanski. Ce dernier chasse la reine Théodora Paléologue et impose comme tsar son neveu Ivan Stefan sous la régence de sa mère Anna Neda.