У канцы XIII — пачатку XIV стагоддзя заваяваць Берасце імкнуліся польскія каралі і літоўскія князі. У 1319 годзе вялікі князь літоўскі Гедзімін далучыў Берасце да Вялікага Княства Літоўскага. Неўзабаве Берасце зноў трапіла пад уладу валынскіх князёў. Пасля ўладанне князя Кейстута, у складзе Троцкага княства. У 1349 годзе Берасце захапіў польскі кароль Казімір III Вялікі, але паводле дамовы 1366 года горад вернуты ў склад Вялікага Княства Літоўскага. У 1379 годзе разрабаваны і спалены рыцарамі Тэўтонскага ордэна. 3 XIV стагоддзя існавалі гарадскія ўмацаванні. У 1382—1384 гадах уладанне князя Скіргайлы, потым князя Вітаўта. У час барацьбы паміж Ягайлам і Вітаўтам у 1388—1392 гадах Ягайла ў 1390 годзе авалодаў Берасцем і 15 жніўня 1390 года дараваў яму магдэбургскае права (першаму з беларускіх гарадоў). Паводле прывілею вялікага князя Ягайлы Брэсту надавалася 60 ланаў (1500 га) ворнай зямлі, уключаючы вёску Казловічы. Пры вымярэнні горада была ўжыта тая ж сістэма, што ў гарадах Памор’я.