Το 1995, η Μπάριμορ σχημάτισε την εταιρία παραγωγής Flower Films με την επιχειρηματική συνεργάτη Νάνσυ Τζούνοβεν. Η πρώτη παραγωγή της εταιρίας ήταν η ταινία του 1999 "Δεν Με Φίλησαν Ποτέ (Never Been Kissed)". Η δεύτερη ταινία της εταιρίας ήταν η ταινία "Οι Άγγελοι του Τσάρλι (Charlie's Angels)" του 2000, μια μεγάλη εισπρακτική επιτυχία που βοήθησε να σταθεροποιηθεί η θέση της Μπάριμορ και της εταιρίας. Όταν η παραγωγή της πρώτης ταινίας του σκηνοθέτη Ρίτσαρντ Κέλι, "Donnie Darko", απειλούνταν, η Μπάριμορ πήρε την πρωτοβουλία χρηματοδοτώντας την ταινία και παίζοντας η ίδια ένα μικρό ρόλο στην ταινία ως η δασκάλα αγγλικών του βασικού χαρακτήρα. Αν και η ταινία δεν τα πήγε καλά εισπρακτικά, ίσως και επειδή κυκλοφόρησε έναν μήνα μετά τις Επιθέσεις της 11ης Σεπτεμβρίου 2001, κατάφερε να γίνει καλτ ταινία μετά την κυκλοφορία της σε DVD, εμπνέοντας πολλές ιστοσελίδες να αφοσιωθούν στην αποκάλυψη της περίπλοκης πλοκής και του νοήματος της ταινίας.