Tres de las poblaciones comarcales, Algeciras, San Roque y Los Barrios deben su historia reciente al éxodo de población que tras la Toma de Gibraltar de 1704 se asentó en su término municipal. Estas tres poblaciones se consideran herederas de los títulos de la vecina Gibraltar como "Gibraltar en su Campo" y tienen o han tenido blasones similares a los de ésta. La ciudad de La Línea de la Concepción debe su origen a la frontera establecida a partir de la toma de Gibraltar denominada Línea de contravalación de Gibraltar y posee en su escudo una representación del castillo de Santa Bárbara edificado allí. El resto de localidades comarcales, Jimena y Castellar de la Frontera y Tarifa poseen también un castillo en su escudo al haber sido parte de la frontera de los reinos de Castilla y Granada durante los siglos XIII, XIV y XV. La llave de oro pendente del castillo representa la posición de la comarca como "llave de España" o "llave del Estrecho" y es común al escudo de Gibraltar (y hoy al de San Roque y Los Barrios) y a Tarifa.