Første treneroppdrag for Kessler var for Nederlands landslag. Han tok over i 1966, og mislyktes å få Nederland til EM i 1968 og VM i 1970. Han gikk av etter den sistnevnte kvalifiseringen. Deretter tok Kessler over Sparta Rotterdam (1970–72) før han gikk til RSC Anderlecht (1972–73), PEC Zwolle (1972–74) før han dro tilbake til Tyskland og Hertha BSC Berlin (1974–1977), og deretter en rekke lag i Nederland, Tyskland, Østerrike og Belgia. I 1987 ble han kåret til Årets trener i Belgia som trener for Royal Antwerp FC.