Op 11 Oktober 1899 is die skool gesluit as gevolg van die uitbreek van die Anglo-Boere Oorlog. Gedurende die oorlog is Britse offisiere in die gebou aangehou en die ontsnapping van Winston Churchill, wat later eerste minister van die Verenigde Koninkryk geword het, is legendaries. Churchill is op 15 November 1899 by Chieveley in Natal deur boeremagte gevangene geneem en het op 18 November in Pretoria aangekom. Hy het op 12 Desember 1899 ontsnap en te voet en per trein na Lourenço Marques gevlug. Drie ander gevangenes was Haldane van die Gordon Highlanders, luitenant Mesurier van die Dublin Fusiliers en sersant Brockie, 'n koloniale vrywilliger. Britse krygsgevangenes het 'n aantal sketse teen 'n muur van die skool aangebring wat bewaar word deur glas wat daaroor aangebring is. Die sketse sluit 'n kaart in wat die slagvelde in Natal en die opmars na Pretoria uitbeeld. Na die Britse besetting van Pretoria is die skool en die nabygeleë Staatsmeisjesschool as 'n militêre hospitaal gebruik.