1388 yılında Osmanlı'nın mağlup olduğu Ploşnik Muharebesi'nden sonra Balkan ittifakına katıldı. Bunun üzerine ittifaktan Bulgarları saf dışı bırakmak için sadrazam Çandarlı Ali Paşa Bulgar topraklarına yürüyüp Bulgar İmparatorluğu başşehri Tırnova'yı alınca Çar İvan Şişman Niğbolu'ya çekildi. Ancak daha sonra padişah I. Murad'ın ordusuyla Niğbolu'ya gelmesi üzerine tekrar itaat etti. Osmanlı ordusu geri çekilir çekilmez tekrar isyan etti. Bunun üzerine Niğbolu Kalesi fethedilerek Çar aile efradıyla birlikte tutsak edildi ve böylece Bulgar İmparatorluğu Osmanlı egemenliği altına girdi. İvan Şişman affedildi ve başşehir Tırnova ile birkaç yer kendisine verildi.