La campaña 1999-00 se inició para el Parma obteniendo su único título hasta el momento en la Supercopa de Italia venciendo al A. C. Milan por 2-1 en el Estadio Giuseppe Meazza. Mientras tanto en la Liga de Campeones fueron eliminados en la tercera ronda previa por el Rangers, por lo que tuvieron que conformarse con disputar la Copa de la UEFA en la cual avanzaron hasta los octavos de final tras caer por marcador global de 3-2 con el Werder Bremen de Alemania. La temporada 2000-01, la última de Gianluigi en el Parma culminó ocupando la cuarta posición en la liga tras dieciséis victorias, ocho empates y diez derrotas, eliminados en los octavos de final de la Copa de la UEFA 2000-01 por el P. S. V. Eindhoven de los Países Bajos y con el subcampeonato de la Copa Italia 2000-01.