Un any després, encara es trobava al comandament del Quart Exèrcit (Cossos 3r, 5è i 11è), i s'estava preparant per combatre per reconquerir els territoris perduts. L'ofensiva s'inicià el 5 de juliol de 1941, lluitant al costat de l'exèrcit alemany. Cap al 26 de juliol les tropes romaneses ja arribaven al riu Dnièster, i el 3 d'agost començaren a travessar la frontera de 1940, dirigint-se cap a Odessa. Les ordres del Quarter General romanès eren entrar ràpidament a la ciutat, ja que l'enemic es trobava desorganitzat i no presentaria gaire resistència; però Ciupercă replicà que això era un error i que els soviètics estaven fermament decidits a defensar la ciutat. El 4t Exèrcit va ser reforçat, i començà la seva ofensiva el 18 d'agost, avançant lentament i confirmant les opinions de Ciupercă. Començà una discussió sobre com se suposava que s'havia de llançar l'atac. Mentre que el mariscal Antonescu i l'estat major general volien llançar un assalt general des de múltiples posicions, Ciupercă proposava una concentració de forces en un front estret al sector Dalnik-Tatarka. Aquest conflicte d'opinions portà a la dimissió del comandament del 4t Exèrcit, i el 13 d'octubre de 1941 va retirar-se de l'exèrcit.