Nella stagione 1998-99 l'Inter, già considerata tra le favorite, rafforzò ulteriormente il proprio organico. Malgrado il supporto dell'argentino — che il 28 ottobre 1998 indossò per la prima volta la fascia di capitano nel match di Coppa Italia contro il Castel di Sangro — i nerazzurri vissero una stagione anonima, su cui gravò l'esonero di Simoni. Il tecnico fu sollevato dall'incarico dopo la vittoria contro la , ottenuta con un gol di Zanetti nel recupero. Destinati a un campionato di secondo piano, i meneghini furono poi eliminati dal in Coppa Italia (con l'argentino espulso nella gara di andata) e dal Manchester United in Champions League. Il campionato si concluse con l'ottavo posto, ma l'Inter fallì l'ultima chance per conquistare l'Europa perdendo lo spareggio col per la Coppa UEFA.