En 1999, Robby McGehee rejoint l'Indy Racing League, sur le Charlotte Motor Speedway : qualifié treizième, il roule en neuvième position quand la course est annulée après la mort de plusieurs spectateurs à cause d'un accident. Un peu plus tard, aux 500 miles d'Indianapolis, il impressionne en terminant la course en cinquième position, et reçoit le trophée du débutant de l'année à l'Indy 500. Il effectue le reste de la saison avec Conti Racing et se classe seizième du championnat.