Mit Ausbruch des Ersten Weltkriegs wurde Oldershausen zum Kommandeur des in Aufstellung befindlichen Landwehr-Infanterie-Regiments Nr. 106 in Plauen ernannt. Das Kommando trat er jedoch nicht an, sondern wurde stattdessen zum Kommandeur des 6. Infanterie-Regiments „König Wilhelm II. von Württemberg“ Nr. 105 ernannt, da der bisherige Kommandeur bei Mülhausen gefallen war. Am 19. August 1914 wurde Oldershausen zum Oberst befördert. Mit seinem Regiment kämpfte er zunächst in den Vogesen. Dabei konnte Oldershausen das Vorgehen des XV. Armee-Korps südwestlich Lützelburg erfolgreich absichern, wofür er am 9. September 1914 mit dem Ritterkreuz des Militär-St.-Heinrichs-Ordens beliehen wurde. Anfang September verlegte er das Regiment nach Nordfrankreich und kämpfte dort Mitte des Monats in der Schlacht an der Aisne. Während der Flandernschlacht gelang es ihm trotz Verwundung Gheluvelt zu erobern. Damit verbunden war das Einbringen von vierzig feindlichen Offizieren sowie 2000 Mannschaften. Für seinen Einsatz zeichnete ihn Friedrich August III. am 13. November 1914 mit dem Komtur II. Klasse des Militär-St.-Heinrichs-Ordens aus. Die folgenden Monate lag das Regiment im Stellungskrieg in Flandern.