John Keegan ble født i Clapton i London, der faren hans arbeidet som inspektør ved en skole. Begge foreldrene var irske katolikker. Under den andre verdenskrig ble befolkningen i Clapton evakuert til Dorset i Somerset, hvor faren hadde oppsyn med 300 barn som var evakuert på grunn av krigen. For Keegan var det en fredelig tid, men han fulgte med på krigshendelsene og ble vitne til amerikanske soldater som forberedte seg til D-dagen.