In 1911 ging hij naar het "liceo classico" in Rome en later in Palermo. In 1915 verhuisde hij opnieuw naar Rome, alwaar hij zich inschreef aan de faculteit der rechtsgeleerdheid. In dat jaar werd hij opgeroepen voor het vervullen van zijn militaire dienst. Hij vocht in 1917 tijdens de Slag bij Caporetto, waar Italië tegen Duitsland en Oostenrijk-Hongarije een zware nederlaag leed. Tomasi di Lampedusa werd krijgsgevangene gemaakt en werd opgesloten in een Hongaars krijgsgevangenenkamp. Hij wist echter te ontsnappen en keerde te voet terug naar Italië.