Il gioco fu presentato per la prima volta durante l'E3 del 2010 con una demo giocabile. Più avanti i media hanno svelato che nel gioco sarebbe stato possibile usare, oltre all'aereo, anche un razzo a cintura. "Pilotwings Resort" è il primo gioco uscito per Nintendo 3DS con la possibilità di usare i propri Mii. Il gioco è ambientato sull'isola Wuhu, originariamente presente su "Wii Fit Plus" e "Wii Sports Resort". Il titolo è infatti considerato una sorta di spin-off di quest'ultimo, in quanto era presente un minigioco di volo con aerei nella stessa isola.