На президентських виборах в листопаді 1999 року Трайковський переміг лише у другому турі завдяки підтримці албанської меншини, яка становить значну частину населення Македонії. Трайковського сприймали як молодого лідера з прозахідними симпатіями та непоганими міжнародними зв'язками. Під час кризи в Косові 1999 року Трайковський звинуватив НАТО в ігноруванні етнічної напруги в Македонії, до якої прибули 300 тисяч албанських біженців з Косова. Як президент Трайковський незмінно наполягав на мирному вирішенні македонсько-албанських розбіжностей усередині його країни та розбудові поліетнічної системи демократії. Всупереч нападкам націоналістів, у серпні 2001 року він підписав мирну угоду з албанськими бойовиками, добився внесення до Конституції змін, якими албанцям відводилася більша роль у суспільному та державному житті. Трайковський був рішучим прихильником членства Македонії в НАТО та ЄС.