Pada tahun 1941 dan 1942, Ian ditugaskan melakukan misi rahasia ke Amerika Serikat untuk menjalin kerjasama operasi dengan OSS (Office of Strategic Service), yang hasil kerjasamanya bersama agen-agen legendaris OSS, seperti William 'Intrepid' Stephenson dan 'Wild' Bill Donovan berkontribusi kepada pembentukan badan intelijen AS CIA di kemudian hari. Selanjutnya Ian juga menyusup ke Prancis, Spanyol dan Afrika Utara untuk mempersiapkan Operation Goldeneye, sebuah skenario persiapan pertahanan Gibraltar seandainya terjadi invasi Nazi Jerman melalui Spanyol. Ian juga sempat bepergian mewakili NID ke Ceylon, Jamaica dan Australia, serta mengikuti Konferensi Kairo dan Konferensi Teheran.