Свою карьеру футболиста Массимо Растелли начинал в клубе Серии D «Солофра» в 1987 году. В 1988 году он перешёл в «Катандзаро», что позволило ему дебютировать в Серии B. После следующего сезона в «Мантове», выступавшей тогда в Серии C1, Растелли стал в 1990 году игроком команды Серии B «Луккезе», где он провёл семь сезонов. В 1997 году он подписал контракт с «Пьяченцей» и дебютировал в Серии А, за эту команду он играл до середины 2001 года. Также в Серии А Растелли выступал за «Реджину» в &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202002/2003"&gt;сезоне 2002/03&lt;/a&gt;. Кроме того, он отыграл ещё несколько сезонов в Серии B: &lt;a href="%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F%20B%20%28%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F%29%202001/2002"&gt;2001/02&lt;/a&gt; — за «Наполи», &lt;a href="%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F%20B%20%28%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F%29%202003/2004"&gt;2003/04&lt;/a&gt; — за «Комо» и &lt;a href="%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F%20B%20%28%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F%29%202005/2006"&gt;2005/06&lt;/a&gt; — за «Авеллино». Карьеру игрока он завершал в командах низших лиг, последней из которых стал «Юве Стабия» в 2009 году.