В 1436 году участвовал в неудачной осаде Кале. Когда герцог был вынужден отступать с боями, Симон с отборными воинами занял позицию в Гравелине, чтобы сдерживать противника. В следующем году он командовал гарнизоном Слейса и храбро оборонялся от войска восставших брюггцев.