Il piccolo Stan, al secolo Arthur Stanley Jefferson, era un vivace bambino con una grande voglia di ridere e far ridere, a volte anche nei luoghi meno adatti come durante le lezioni a scuola: un comportamento questo che certo non giovò molto ai suoi studi. Stanley fu uno studente irregolare, anche perché la sua famiglia cambiava a volte città, seguendo la carriera zingaresca del padre, che mise fine al suo girovagare solo nel 1901, stabilendosi definitivamente a Glasgow, in Scozia. Un anno prima, nel 1900, Stan ebbe l'occasione di esibirsi a North Shields per la prima volta in pubblico, durante la parata militare per celebrare la liberazione della cittadina di Mafeking dall'assedio avvenuto durante la seconda guerra boera (1899).