2021 yarışması'ndan önce, İtalya Eurovision Şarkı Yarışması'na kırk altı kez katılmış, ilk katılımını 1956 yılında gerçekleştirmiştir. İtalya günümüze dek iki kez kazanmıştır. Ülke en iyi derecesini 1964 yılında Gigliola Cinquetti'nin seslendirdiği "Non ho l'età" adlı şarkısıyla ve 1990 yılında Toto Cutugno'nun seslendirdiği "" adlı şarkısıyla birinci olarak almıştır. En kötü derecesini ise 1966 yılında sonuncu olarak almıştır. İtalya Büyük 5'li üyesi olduğundan Yarı final sistemi yerine direkt olarak finalde yarışmaktadır. 2020 yılında İtalya Diodato tarafından seslendirilen "Fai rumore" şarkısı ile katılacağı planlanmıştı fakat 2019 koronavirüs hastalığı (COVID-19) salgını nedeniyle yarışma iptal edilmiştir.