El 1 de noviembre, marcó su primer gol en la temporada en una victoria por 4-3 sobre el Hull City, y su siguiente anotación llegó dos semanas después, en una goleada por 5-0 al Stoke City. El 21 de diciembre, fue titular en la victoria por la mínima diferencia ante la Liga Deportiva Universitaria por Copa Mundial de Clubes, que convirtió al Manchester United en el primer club inglés en ganar ese torneo. El 1 de marzo de 2009, no fue convocado a la final de Copa de la Liga, donde su equipo venció al Tottenham Hotspur por penales. El 22 de abril, anotó por primera vez en ese año en una victoria ante el Portsmouth y, el 13 de mayo, asistió a Carlos Tévez y marcó el gol del triunfo en un 2-1 sobre el Wigan. Este fue su primer tanto en un partido de visitante con el Manchester United, y la victoria dejó al equipo a un punto del tricampeonato de liga. En la siguiente fecha, la anteúltima, empataron a cero con el Arsenal, obtuvieron el deciocheno título de primera división —se contabilizan ediciones de Football League First Division— e igualaron la marca del Liverpool. El 27 de mayo, Carrick jugó la final de Liga de Campeones contra el Barcelona, donde perdieron por 2-0. Años después, explicó que «el partido nos rebasó y no pudimos hacer nada al respecto» y que ese fue el peor momento de su carrera.