Com a segona ciutat en importància del territori moscovita, Pskov va continuar sent focus d'atracció dels exèrcits enemics. El conflicte més conegut fou el setge de 1582 per part de l'exèrcit polonès a les acaballes de la Guerra de Livònia (1581-1582). El rei polonès, Esteve Bathory I, va llançar fins a 31 atacs contra la ciutat abans de poder prendre-la a l'assalt, davant d'una defensa formada principalment per la mateixa població civil. En aquests atacs, els peskovians van arribar a reconstruir les muralles destruïdes, evitant l'entrada dels assetjants i repel·lint els seus atacs. Un dels soldats francesos participants en la batalla va elogiar aquesta defensa amb les següents paraules: "És sorprenent com la ciutat em recorda a París".