Ramsdale pelasi Sheffield Unitedin nuorisojoukkueissa mutta pääsi edustusjoukkueessa kentälle vain kahdessa FA Cupin ottelussa kaudella 2016–2017. Tammikuussa 2017 hän siirtyi Bournemouthiin mutta aloitti liigauransa lainalla kakkosliigassa Chesterfieldissä kevätkaudella 2018 ja ykkösliigassa AFC Wimbledonissa kevätkaudella 2019. Ensimmäiset valioliigaottelunsa hän pelasi Bournemouthin kokoonpanossa elokuussa 2019. Hän pelasi kauden aikana Valioliigassa 37 ottelua eli yhtä vaille kaikki joukkueensa ottelut. Kauden päätteeksi Bournemouth putosi Valioliigasta ja Ramsdale palasi Sheffield Unitediin. Kaudella 2020–2021 Ramsdale pelasi joukkueensa kaikki 38 valioliigaottelua mutta tuokin kausi päättyi putoamiseen.