Auf der Konferenz von Genua gelangte er 1922 in die Rolle eines Mittelsmanns für Außenminister Walther Rathenau, der ihn in der französischen Delegation mit Sondierungen beauftragte. Diese Bemühungen waren allerdings hinfällig, als Rathenau mit Sowjetrussland zeitgleich den Vertrag von Rapallo auf den Weg brachte, der dem Argwohn der Siegermächte neue Nahrung gab. Während der französischen Besetzung des Ruhrgebiets wirkte Kessler in England auf die Verantwortlichen der oppositionellen Liberalen und der Labour-Party ein, im Londoner Unterhaus Druck aufzubauen, damit die das französische Vorgehen unterstützende britische Regierung sich wenigstens zur Prüfung deutscher Lösungsvorschläge in der Reparationsfrage bereitfände. Erfolg und Anerkennung blieben ihm in diesem Fall nicht versagt. Der amtierende Außenminister Rosenberg, so notierte Kessler im Tagebuch, habe ihn in Berlin mit offenen Armen begrüßt: „Na da kommt ja Kessler Triumphator, der englische Premierminister ins Wanken bringt, eine Ruhrdebatte nach der anderen im englischen Parlament inszeniert usw.“