Trotz seiner vorhergehenden Karriere im KGB gewann Kalugin durch seine öffentliche Systemkritik Popularität und wurde im September 1990 in den Obersten Sowjet gewählt. Dort saß er als Abgeordneter für die Region Krasnodar. Er unterstützte Boris Jelzin bei der Bekämpfung des Augustputsches 1991.