Ivan Ceakulev s-a născut în orașul Ohrid, care făcea parte atunci din Imperiul Otoman. În 1904 s-a alăturat Organizației Revoluționare Interne Macedoneană-Adrianopol și a fost membru al grupării de cetnici conduse de Ghero Resenski. Din 1907 și până la declanșarea Revoluției Junilor Turci în iulie 1908 a fost un voievod independent de Prespa.