W 2005 została zaproszona do udziału w macedońskich selekcjach do jubileuszowego, 50. Konkursu Piosenki Eurowizji. Początkowo odmówiła, nie godząc się na występ w stawce konkursowej, ostatecznie uczestniczyła w konkursie jako kompozytorka utworu „Ne” Aleksandry Pilewej, która zajęła trzecie miejsce w finale eliminacji. W maju zagrała dwa koncerty w Szwecji i w Chorwacji oraz skomponowała utwór „Se lazam sebe” dla Karoliny Goczewej. We wrześniu wydała kolejny album studyjny pt. "Me, Isadora", który promowała singlem „Koga prokleto ti trebam”. W lutym 2006 opublikowała świąteczny utwór „1000 Bozji Cvetovi”. Na potrzeby nakręcenia teledysku przefarbowała włosy na blond. Również w 2006 wzięła udział w macedońskich selekcjach do 51. Konkursu Piosenki Eurowizji, zajmując szóste miejsce z utworem „Silna” i dziesiąte miejsce jako autorka piosenki Evy Nedinkovskiej „Taan i med”. Po udziale w selekcjach wydała album studyjny pt. "Zivotot e Džabe" oraz rozpoczęła współpracę z Massimo Savicą obejmującą komponowanie piosenek na jego płytę oraz nagranie utworu „Melankolija”. 12 lipca wystąpiła na festiwalu "Suncane Skale 2006" z serbską wersją utworu „Silna”, z którą zajęła trzecie miejsce. Pod koniec września wyjechała z Savicą do Zagrzebia na trasę koncertową. Podczas pobytu w Chorwacji podpisała umowę z wytwórnią Aquarius Records, która miała wydać jej pierwszy album kompilacyjny pt. "The Best of Kaliopi".