Во время Второй мировой войны 2-й батальон Чеширского полка участвовал в обороне Франции от вермахта в составе Британских экспедиционных сил, в том числе в битве за Дюнкерк и последующей эвакуации. 1-й батальон участвовал в боях под Тобруком в Северной Африке и затем в марте 1945 года переправился через Рейн. 2-й батальон позже участвовал в Нормандской операции в составе , а 6-й и 7-й батальоны участвовали в Итальянской кампании. В частности, 6-й батальон во время боёв в Северной Африке сражался в составе и ; 5-й батальон нёс службу на территории Великобритании и предоставлял пулемётную поддержку личным составам , и .