De Serie B 1998/99 was de 67ste editie van de strijd op het tweede niveau van het Italiaanse profvoetbal. Er namen in totaal twintig teams deel aan de competitie, waarvan vier gepromoveerde uit de Serie C (Cesena, Cremonese, Cosenza en Ternana) en vier gedegradeerde uit de Serie A (Brescia, Atalanta Bergamo, Lecce en Napoli). De competitie begon op 6 september 1998 en eindigde op 13 juni 1999. In de 380 gespeelde competitiewedstrijden werd in totaal 865 keer gescoord, goed voor een gemiddelde van 2,28 doelpunt per wedstrijd. Topscorer werd Marco Ferrante van Torino met 26 treffers.