1998 sowie 2000 bis 2007 wurde Dutton vom amerikanischen Verband der Vielseitigkeitsreiter zum Reiter des Jahres gewählt, 2005 wählte ihn der Weltreitverband FEI zum weltbesten Reiter des Jahres. 2006 gab Dutton bekannt, dass er die amerikanische Staatsbürgerschaft angenommen hat. Seitdem tritt der auch im Sport für die Vereinigten Staaten an und bestritt im selben Jahr mit den Weltreiterspielen 2006 sein erstes Championat für die USA. 2007 ging er beim Rolex Kentucky Three Day erstmals für die USA an den Start, im selben Jahr gewann er bei den Panamerikanischen Spielen in Rio de Janeiro die Goldmedaille in der Teamwertung (auf "Truluck"). 2008 gelang ihm der erste Sieg beim Rolex Kentucky Three Day.