Hillingford war ein Genre- und Historienmaler. Nachdem er in Italien vorzugsweise Motive des italienischen Volkslebens gemalt hatte, wandte er sich in seinem Heimatland dem „historischen Genre“ zu. Szenen aus den Befreiungskriegen und aus anderen Kriegen waren seine Spezialität, wobei er den Kostümen der darzustellenden Figuren besondere Aufmerksamkeit widmete.