Gershkovitch se casó en Irkutsk en 1918. Allí estableció un conservatorio de bellas artes y una orquesta sinfónica que continuaron bajo el régimen bolchevique. En 1921, él y su esposa cruzaron la frontera en China para escapar de Rusia. La bailarina Anna Pávlova le ofreció a Gershkovitch el puesto de asistente de dirección en su orquesta, que se encontraba de gira por toda Asia. Gershkovitch se quedó en Japón para dirigir la recién creada Orquesta Sinfónica de Tokio. Sin embargo, el gran terremoto de 1923 en Kantō trastornó la organización e hizo que Gershkovitch y su esposa emigraran a los Estados Unidos. La pareja llegó a San Francisco en noviembre de 1923 y se trasladó a Portland en 1924. Allí, Gershovitch empezó a dirigir la Sinfónica Juvenil de Portland. Conocido por su disciplina y su alto nivel de rendimiento, Gershkovitch dirigió la orquesta durante veintinueve años, otorgándole atención nacional y siendo pionero en el movimiento de orquestas juveniles hasta su muerte en 1953.