Maistro se formó en las reservas de la Fiorentina y estuvo presente en el equipo Sub-19 durante las temporadas 2015-16 y 2016-17. Durante la temporada 2016-17 de la Serie A, también apareció en el banco de suplentes en numerosas ocasiones, pero nunca vio el campo. Fue liberado por la Fiorentina al final de la temporada.