7. septembra 1939, týždeň po nemeckej invázii do Poľska, Anielewicz unikol so skupinou z Varšavy na východ krajiny s nádejou, že poľská armáda spomalí nemecký postup. Keď sovietska Červená armáda vstúpila a následne okupovala východné Poľsko v súlade s paktom Ribbentrop-Molotov, dozvedel sa, že mnoho židovských utečencov z radov členov mládežníckeho hnutia a politických skupín, sa zhromažďuje v litovskom Vilniuse, ktorý bol v tom čase pod sovietskou kontrolou. Odcestoval preto do Vilniusu, presvedčiť svojich kolegov, aby do Poľska vyslali svojich ľudí na boj proti Nemcom. Potom sa pokúsil prekročiť rumunskú hranicu s cieľom otvoriť trasu pre mladých Židov do britskej mandátnej Palestíny, avšak zatkli ho a uväznili v sovietskom väzení. Po krátkom čase ho však prepustili a v januári 1940 sa spolu s priateľkou Mirou Fuchrerovou vrátil do Varšavy.