Montoya flyttade till Nordamerika 1999 och började köra CART i Chip Ganassi Racing och vann "CART FedEx Championship Series "samma år. Han blev då den yngste mästaren genom tiderna. 2000 körde han Indianapolis 500 och vann det loppet vid sitt första försök. Året därefter flyttade han över till formel 1 och körde för Williams under fyra säsonger. Montoya avslutade i Williams-BMW med att sätta banrekord och vinna Brasiliens Grand Prix 2004.