Le , le 1st Maryland combat lors de la bataille de Gaines' Mill où le régiment attend un assaut de l'infanterie fédérale jusqu'à ce que l'artillerie légère de Baltimore soit mise en place pour déloger les troupes fédérales. Il participe à une action le lendemain où il fait partie d'une attaque qui capture un certain nombre de canons, d'armes et de nombreux prisonniers.