In jungen Jahren war Winckler in einem Kinderchor und später Jugendchor aktiv. Er verließ als 13-Jähriger die Schule und wurde als Handwerker und Gärtner tätig. Ende der 1940er Jahre begann seine Gesangskarriere. Er hatte Auftritte in einem Restaurant und wurde später fürs Radio entdeckt. Nachdem beim Dansk Melodi Grand Prix ein Titel für ihn und die Sängerin Birthe Wilke ausgewählt wurde, durften diese als erste Dänen ihr Land beim Grand Prix Eurovision de la Chanson 1957 vertreten. Das Duett "Skibet skal sejle i nat" () beendeten die beiden Sänger mit einem langen Kuss, was zu der damaligen Zeit für Entrüstung sorgte. Schließlich erreichten sie den dritten Platz.