Pred &lt;a href="FA%20Premier%20League%202008/2009"&gt;sezónou 2008/2009&lt;/a&gt; sa Ronaldo 7. júla podrobil operácii členka, ktorá ho odstavila od futbalu na 10 týždňov. Po návrate zo zranenia strelil 15. novembra svoj 100. gól vo všetkých súťažiach za United z čoho prvý z dvoch prišiel z priameho kopu v zápase proti Stoke City s výsledkom 5:0, čo znamenalo, že teraz strelil gól proti všetkým 19 súperom, ktorý v tom čase hrali v Premier League. Na konci roka 2008 pomohol United vyhrať Majstrovstvá klubov FIFA v Japonsku, keď asistoval vo finálovom zápase na víťazný gól proti Liga de Quito, a taktiež získal Striebornú loptu. Následne sa stal prvým hráčom United od roku 1968, ktorý získal Zlatú loptu—predtým ju získal George Best— a taktiež prvým hráčom Premier League, ktorý získal ocenenie Futbalista roku FIFA.