Rudan växte upp i den slovenska staden Krško. Han gick på gymnasiet i Brežice. Han började sjunga redan under skolåren, däribland i kören. Han började sin professionella karriär som sångare i musikgruppen Moulin Rouge 1984 efter en audition. Året därpå gick han med i gruppen Rendez-Vous, som han släppte tre album ihop med. Han var sångare i den slovenska rockgruppen Pop Design 1988-1990 och deltog tillsammans med dem i Jugovizija 1989 med bidraget "Baby blue". De kom på niondeplats. De tävlade även i musikfestivaler som Splitfestivalen och Makfest. Rudan lämnade därefter bandet 1990, påbörjade sin solokarriär och släppte debutalbumet "Objemi me" samma år. Han var även, som en del av gruppen Pepel in kri, körsångare för Toto Cutugno när denne framförde bidraget Insieme: 1992 i Eurovision Song Contest 1990.