Телфер був обраний на драфті 2004 під 13 загальним номером клубом «Портленд Трейл-Блейзерс». Виступаючи за цей клуб, Телфер носив на майці 31 номер — під цим номером він виступав за шкільну команду, номер був посиланням на номер вулиці, на якій він виріс. Телфер провів за цей клуб два сезони, він виходив на майданчик у більшості ігор, але не був основним гравцем команди на цій позиції.