När Donald Trump anlände till Singapore i juni 2018 för Nordkorea-USA-toppmötet, rapporterade "New York Times" att Kelly hade berättat för en ny grupp av besökande senatorer att Vita huset var "en eländig plats att jobba på." Den rapporterade kommentaren förnyade månader lång spekulation att Kelly kan avgå från sitt jobb som Vita husets stabschef.