Steven folgte politisch ganz der Tradition seiner Heimat Neuengland und insbesondere Vermonts, das den “Jeffersonian Republicans” ablehnend gegenüberstand. Während seiner gesamten Karriere als Politiker blieb er dem Prinzip treu, stets mit den Gegnern der Demokratisch-Republikanischen Partei zu kooperieren. In seiner Hingabe an die Prinzipien von Republikanismus und Gleichheit, die mit einer strikten Orientierung an der Unabhängigkeitserklärung der Vereinigten Staaten einherging, war er laut dem Historiker John David Smith seinen Zeitgenossen weit voraus und polarisierte diese. Während seine Anhänger in ihm einen „Racheengel Gottes“ sahen, verdammten ihn die Gegner als einen „aus der Hölle entstiegenen Agenten des Teufels“. Trotz negativer Charaktereigenschaften wie Egoismus, Rachsucht und Sardonismus verstand er wie kein anderer Amtsträger der Bürgerkriegszeit, seine idealistischen, egalitären Überzeugungen mit dem Pragmatismus eines geschickten Politikers zu verbinden. Dabei war er ein begabter Redner und sein Witz und Sarkasmus so gefürchtet, dass die Gegner eine offene Debatte mit ihm mieden. Stevens selbst war mit dem von ihm Erreichten unzufrieden, bezeichnete sein Leben einmal gar als einen Misserfolg, und blickte pessimistisch in die Zukunft der Vereinigten Staaten. Er betrachtete die Einführung freier Schulbildung in Pennsylvania als seinen größten Erfolg.