Em 2001, disputou a maior parte da temporada pela TriStar, correndo as provas de Chicago e Texas (prova 2), representando a PDM Racing. Foi na etapa 2 do Texas onde Herb obteve o melhor resultado de sua carreira ao cruzar em 9º lugar. Encerrou a temporada em 23º lugar, com 70 pontos. Participou de seis provas da temporada seguinte, em 2002, novamente pela TriStar. A única frustração foi ter fracassado em sua tentativa de se classificar para as 500 Milhas de Indianápolis. Marcou novamente 70 pontos, porém terminou em trigésimo na tabela de classificação.