Nel 1986, Rice ebbe 200 valide, batté con .324 e 110 RBI. I Red Sox si qualificarono per le World Series per la seconda volta durante la sua carriera. Questa volta, Rice disputò tutte le 14 gare di playoff, dove totalizzò 14 valide, inclusi 2 fuoricampo e 6 RBI. I suoi 14 punti segnati sono il quinto risultato di tutti i tempi in una singola annata di playoff. Boston fu però nuovamente sconfitta per 4 gare a 3 dai New York Mets.