В 1944 году майор Р. Черчилль вместе со своим другом Ивлином Во были отправлены со специальной миссией в Югославию. Там они чудом избежали немецкого плена и смогли добраться до партизанского штаба Тито, где пережили нападение немецкого десанта. В рядах югославских партизан под руководством Тито провели несколько месяцев. Вернувшись, при помощи советского разведчика К. К. Квашнина, в Лондон, представили доклад, где сообщили о преследовании отрядами Тито духовенства. Британский министр иностранных дел Энтони Иден, не желавший портить отношения с Тито и стремившийся сохранить британское влияние в Югославии, замял этот дипломатический конфуз. За эту миссию майор Рэндольф Черчилль получил Орден Британской Империи.