Ryan begann seine Radiokarriere 1979 bei RTÉ. Er machte sich einen Namen als DJ beim neu gegründeten Radio 2, welches heute unter dem Namen 2FM bekannt ist. Seine morgendliche Diskussionssendung "The Gerry Ryan Show" ging zum ersten Mal im März 1988 über den Äther. Dem internationalen Fernsehpublikum wurde er 1994 bekannt, als er in Dublin beim Eurovision Song Contest als Co-Moderator tätig war. Seine Fernsehshow "Ryan Confidential", in der er vornehmlich in Irland bekannte Persönlichkeiten interviewt, wird 2008 bereits in der sechsten Staffel ausgestrahlt. Alle anderen Sendungen waren nicht so erfolgreich und konnten nie den Bekanntheitsgrad seiner Radioshow erreichen und wurden eingestellt. In die Kritik geraten ist Gerry in den letzten Jahren aufgrund seiner hohen Saläre. Erst im Juli 2007 wurde ihm von RTÉ ein neuer Fünfjahresvertrag über 600.000 € pro Jahr angeboten.