В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202014/2015"&gt;сезоне 2014/2015&lt;/a&gt; у Кэхилла появился новый конкурент в лице молодого француза Курта Зума. Хотя англичанин начал сезон в качестве основного защитника «Челси», в середине сезона он пропустил несколько ключевых матчей, уступив место Зума, которого Моуринью считал очень способным. Кэхиллу удалось выиграть конкуренцию и вернуть себе место в составе в конце февраля, после чего он не пропускал матчей и стал одним из ключевых игроков обороны в команде Моуринью. 1 марта 2015 года он отыграл в основном составе весь финальный матч Кубка Футбольной лиги с «Тоттенхэм Хотспур», в котором «Челси» одержал победу, а в мае добавил к своей коллекции трофеев титул чемпиона Англии. Выиграв за три с половиной года пять основных трофеев (Лигу чемпионов, Лигу Европы, Премьер-лигу, Кубок Англии и Кубок Футбольной лиги), Кэхилл стал первым игроком, которому удалось это сделать в столь короткий срок. По итогам сезона Гари вновь был включён символическую Команду года по версии ПФА. Также он удостоился похвалы от партнёра по «Челси» Джона Терри, который назвал Кэхилла лучшим английским защитником.