Стефан родился до 1182 года. После смерти отца он унаследовал семейные владения. Известно, что Сегрейву достался и долг перед короной в размере 112 фунтов; в 1208 году половина этого долга была прощена в благодарность тестю Стефана за верную службу. Во время Первой баронской войны Сегрейв сохранил преданность королю Джону Безземельному, и тот наградил его конфискованными владениями одного из мятежников, Стефана де Ганта, в Линкольншире и Лестершире, а также поместьем Кинетон в Уорикшире (1216 год). После восшествия на престол Генриха III Сегрейв продолжал возвышаться. С 1217 года он выполнял обязанности судьи, заседая в Бедфордшире (1217—1218), в Вестминстере (1218 год и позже), Уорикшире и Лестершире (1220), Ноттингемшире, Бедфордшире и Дербишире (1226—1227), Йоркшире (1231). В 1221—1223 годах Сегрейв был шерифом Эссекса и Хартфордшира, в 1222—1224 — Линкольншира, в 1229—1234 — Уорикшира, Лестершира и Нортгемптоншира.