בשנת 2012 עבר אוסקר לצ'לסי מהפרמייר ליג האנגלית תמורת 19.35 מיליון שטרלינג ששולמו לאינטרנסיונל. אוסקר רכש לעצמו במהירות מקום בהרכב הקבוצה, ובעונתו הראשונה בצ'לסי, עונת , כבש ארבעה שערי ליגה וזכה עם הקבוצה בליגה האירופית לאחר ניצחון במשחק הגמר, 2-1 על בנפיקה ליסבון. בעונת כבש שמונה שערי ליגה.