Gebildet wurde es 1731 aus Teilen des King George County und des Stafford County. Benannt wurde das County nach Wilhelm August, Herzog von Cumberland, dem dritten Sohn von Georg II., König von England und seiner Gemahlin Caroline von Ansbach. Während des Amerikanischen Bürgerkriegs fand auf dem Gebiet des Countys am 21. Juli 1861 die erste und vom 28. bis 30. August 1862 die Zweite Schlacht am Bull Run statt.