אריגו סאקי נפרד מן הקבוצה עונה לאחר מכן ועבר לאמן את נבחרת איטליה. מחליפו היה פאביו קפאלו שכבר אימן את הקבוצה בעבר. קפאלו השאיר את השלד הקיים בקבוצה על כנו וסחף את המועדון לזכייה בארבע אליפויות רצופות באיטליה בין השנים 1991- 1994. בשנים הללו נאלצה הקבוצה להתמודד עם חילופי משמרות בתוך הקבוצה כאשר ואן באסטן נפצע ועזב את הקבוצה בשנת 1993 ורייקארד חזר לקבוצת נעוריו אייאקס אמסטרדם. אך לקבוצה הצטרפו שמות חדשים כמו הבלם אלסנדרו קוסטקורטה והקשר דמטריו אלברטיני. הקבוצה העפילה לגמר ליגת האלופות בעונת 1992–1993 אך הפסידה לקבוצה הצרפתית אולימפיק מרסיי 1:0. הפסד זה רק הגביר את המוטיבציה של קאפלו ושחקניו לזכייה בגביע ובעונה לאחר מכן, לאחר שזכתה פעם נוספת באליפות איטליה זכתה מילאן גם בגביע האלופות אותו הפסידה שנה לפני כן לאחר שהביסה בגמר את ברצלונה בתוצאה 4:0. באותה עונה כיכבו בקבוצה גם הקשר הצרפתי מרסל דסאי והחלוץ האיטלקי דניאל מסארו שכבש צמד בגמר מול ברצלונה.