Представитель младшей линии англо-нормандского рода Клиффордов, один из баронов Валлийской марки. Владел землями в Вустершире, Херефордшире и Беркшире. В юности был одним из рыцарей на службе у Ричарда де Клера, 6-го графа Глостера, позже оказался в ближайшем окружении будущего английского короля Эдуарда I. Во время второй баронской войны в Англии сначала принял сторону Симона де Монфора, 6-го графа Лестера, вождя баронской оппозиции королю, однако позже примирился с королём Генрихом III и хранил ему верность. В 1263 году Клиффорд попал в плен к Монфору в битве при Льюисе, но его, как и других лордов марки, освободили с условием участия в работе парламента Монфора по призыву. Однако барон эти условия не соблюдал, а полученную свободу использовал для сбора в Валлийской марке армии для короля. В 1265 году участвовал в битве при Ившеме, в которой армия Симона де Монфора была разбита, а сам граф погиб.