В начале сентября 1141 года войска императрицы Матильды вошли в Уинчестер и осадили епископский дворец. Однако неожиданно к городу подошла армия королевы Матильды, значительно превосходящая силы соперницы. 14 сентября императрица отдала приказ об отходе, который превратился в паническое бегство, когда войска королевы перешли в наступление. Битва при Уинчестере завершилась поражением императрицы. Самой Матильде удалось спастись, и в компании своего верного слуги Брайена Фиц-Каунта она добралась до Глостера. Однако граф Роберт был пленён. Для освобождения своего брата и лидера своей партии Матильде пришлось пойти на тяжёлую жертву: 1 ноября 1141 года она отпустила на свободу короля Стефана в обмен на Роберта Глостерского.