В 1999 году в товарищеском матче против сборной Ганы Каннигем за сборную Ямайки. В ноябре 2001 года Джефф получил американское гражданство и получил право выступать за сборную США. 9 декабря он дебютировал за национальную команду в матче против сборной Южной Кореи. В 2002 году Каннингем был включен в заявку сборной на участие в Золотом кубке КОНКАКАФ. На турнире он принял участие в двух матчах против сборных Южной Кореи и Кубы. В 2003 году Джефф в составе национальной команды принял участие в Кубке Конфедераций. На турнире он был запасным и на поле так и не вышел. 18 ноября 2009 года в матче против сборной Дании Джефф забил свой первый гол за национальную команду.