ב-16 באוגוסט 1914, זמן קצר לאחר פרוץ מלחמת העולם הראשונה, הועלה דרגומירוב לדרגת גנרל לייטננט. ב-12 בדצמבר של אותה שנה הוא הועבר לפקד על דיוויזיית הפרשים ה-16, וב-6 באפריל 1915 מונה למפקד הקורפוס ה-9 אשר היה חלק מהארמייה השלישית. הוא לחם בקרב גליציה, ובמהלך מתקפת גורליצה-טרנוב הצליח להדוף בהצלחה את ההתקפה של הארמייה האוסטרו-הונגרית הרביעית בפיקודו של הארכידוכס יוזף פרדיננד. עם זאת, בשל תבוסת שאר הצבא הרוסי נאלץ גם דרגומירוב להצטרף לנסיגה הגדולה. ב-14 באוגוסט 1916 הוא מונה למפקד הארמייה החמישית והועלה לדרגת גנרל חיל הפרשים. ב-29 באפריל 1917 הוא מונה לראש מטה החזית הצפונית, אולם ב-1 ביוני סולק מתפקידו כיוון שלא היה נאמן מספיק למשטר החדש שקם לאחר מהפכת פברואר.