Il 21 settembre 2019 gioca la sua centesima partita con la maglia del Milan e il 5 ottobre ritorna a segnare su rigore in occasione del match esterno contro il , siglando il 2-1 e ribaltando il risultato. Tuttavia, la stagione parte male per lui e per la squadra, tant'è che il 10 novembre viene escluso dai convocati in vista della sfida contro la Juventus per ragioni disciplinari. Nel corso dei mesi, l'allenatore Stefano Pioli (subentrato a ottobre a Marco Giampaolo, che considerava Kessié anarchico) modifica la sua posizione in campo, schierandolo come mediano in un centrocampo a due, in coppia con Ismaël Bennacer. Tale cambiamento migliora notevolmente il suo rendimento; alla ripresa del campionato dopo la sosta dovuta all'emergenza sanitaria, si rende protagonista di ottime prestazioni, realizzando tre reti consecutive (contro Juventus, e ) tra la trentunesima e la trentatreesima giornata di campionato.