Распад Совјетског Савеза 1991. године прекинуо је доток помоћ Куби изазивајући тиме још веће пропадање посрнуле кубанске економије. Кастро је на такав развој догађаја одговорио 1993. године када је допустио ограничени низ економских реформи и делимичну легализацију приватног предузетништва. Кастро је у децембру 1995. посетио Кину и изразио своје дивљење домаћинима у њиховом успешном комбиновању ограничених економских реформи и социјалистичке привреде. По повратку на Кубу Кастро је ипак критиковао експерименте с приватним предузетништвом који су се указивали на Куби. Тврдио је како је једини начин да се постигне економски раст очување једнопартијске државе, ограничавање приватног предузетништва и брзо утишавање политичких противника. У фебруару 1996. кубански ратни авиони су оборили два цивилна авиона за која су кубанске власти тврдиле да су нарушиле кубански ваздушни простор. Ови авиони су припадали организацији кубанских избеглица -{Brothers of the Rescue}- који су се посветили помагању кубанским избеглицама. Америчка влада одговорила је на овај инцидент даљњим јачањем економског ембарга што је укључивало и кажњавање страних фирми које инвестирају на Куби.