Bryan urodził się w Phoenix. W latach 1952–1960 wziął udział w 72 wyścigach serii AAA i USAC, z których wygrał 23. Wystartował także w 9 wyścigach Indianapolis 500, a edycję z 1958 roku wygrał. Zdobył tytuły mistrza serii AAA w 1954 roku, oraz mistrza serii USAC w latach 1956–1957. Wygrał także Wyścig Dwóch Światów na Monzy w 1957 roku.