אנגל סיים ב-1991 תואר ראשון בכלכלה מהאקדמיה הצבאית של ארצות הברית והתגייס לצבא. הוא שירת בגדוד הראשון של רגימנט החי"ר הרביעי במערב גרמניה כמפקד מחלקה רובאית, מפקד מחלקת סיור וקצין סיור פלוגתי. הוא התנדב לכוחות המיוחדים ושירת כקצין בגדוד השני של קבוצת הכוחות המיוחדים העשירית בזמן שהוצב בבוסניה וקוסובו. בשנת 2000 הצטרף ליחידת משרד לתמיכה צבאית של צבא ארצות הברית בה שימש מפקד פלוגה, קצין מבצעים ומפקד גדוד. ב-2008 מונה למפקד הגדוד הראשון של קבוצת הכוחות המיוחדים הראשונה שהוצב באוקינאווה. בשנים 2012 עד 2014 פיקד על המשרד לתמיכה צבאית. הוא שימש עוזרו של מזכיר ההגנה של ארצות הברית, ראש מטה פיקוד המבצעים המיוחדים של צבא ארצות הברית וסגן מפקד פיקוד הכוחות המיוחדים ה-1. במהלך שירותו נטל חלק בלחימה בזירת אפגניסטן, עיראק, קרן אפריקה ובפיליפינים.