Trotz der beiden eher ernüchternden letzten beiden Spielzeiten in der NCAA wurde Diener im NBA-Draft 2005 in der zweiten Runde an 38. Position von den Orlando Magic ausgewählt. Als Rookie in der &lt;a href="NBA%202005/06"&gt;NBA 2005/06&lt;/a&gt; wurde Diener in gut einem Viertel der Saisonspiele für gut zehn Minuten pro Spiel eingesetzt, als die Magic zum dritten Mal in Folge die Play-offs verpassten. Ein Jahr später erreichte man erstmals wieder die Play-offs, in denen man in der ersten Runde gegen die Detroit Pistons in vier Spielen ohne Sieg ausschied. Diener stagnierte jedoch in seiner Einsatzzeit, wurde nur in drei Spielen mehr als in der Vorsaison eingesetzt und in den Play-offs gar nicht mehr.