Tras el comienzo de la Segunda Guerra Mundial asumió el mando de la 11.ª División Panzer, y al frente de esta unidad se destacó durante la invasión de Yugoslavia y las primeras fases de la invasión de la Unión Soviética. Crüwell se convirtió en comandante del "Afrika Korps" el 31 de julio de 1941 en sustitución del general Erwin Rommel (que ese mismo día tomó el mando del Grupo Panzer África), el cual estaba compuesto por una división de infantería y dos divisiones panzer. Durante su mando, al igual que Fritz Bayerlein, Crüwell sostuvo fuertes discusiones con Rommel; el 24-25 de noviembre Crüwell y Bayerlein mantuvieron una violenta discusión con Rommel al mostrarse contrarios a la contraofensiva alemana que pretencía hacer frente a la Operación Crusader de los británicos.