Seilvaart is Anguilla se nasionale en gewildste sport, terwyl krieket 'n ander gewilde sport is. Anguilla is een van die gebiede wat met ander Karibiese state spelers beskikbaar stel vir die Wes-Indiese nasionale krieketspan, een van die "nasionale spanne" in internasionale krieket met toetsstatus. Die Wes-Indiese nasionale krieketspan het aan elke Krieketwêreldbeker deelgeneem en die eerste twee toernooie in 1975 en 1979 gewen.