Chappelle menerima Emmy Award pertamanya pada tahun 2017 untuk penampilan bintang tamunya pada acara "Saturday Night Live". Pada tahun 2018, ia menerima Grammy Award untuk pertunjukan spesialnya di Netflix "The Age of Spin &amp; Deep in the Heart of Texas". "Equanimity", spesial Netflix nya yang lain, meraih 3 nominasi Emmys dan menerima penghargaan untuk received the award for Pertunjukan Spesial Luar Biasa (Pra-Rekaman). Pada tahun 2019, Chappelle dipilih untuk menerima Mark Twain Prize untuk Humor Amerika Serikat yang dipersembahkan oleh Kennedy Center sebagai perghargaan bergengsi untuk humor di Amerika Serikat yang paling tinggi. Chappelle juga tampil dalam konser amal yang ditujukan untuk korban penembakan massal di Dayton, Ohio.