Poprvé publikoval v roce 1710 v almanachu uspořádaném Jacobem Tonsonem. Jeho příspěvek se jmenoval "The Pastorals" a vynesl mu rychlou slávu. V roce 1711 vydal rozsáhlejší báseň "An Essay on Criticism" (Esej o literární kritice), psanou v hrdinském dvojverší, v níž vyjadřuje své názory na literaturu. Tato báseň byla velmi dobře přijata. Jeho následující báseň "Windsor Forest" opěvuje klid po skončení válek o španělské dědictví. Pohyboval se jak mezi konzervativními (Jonathan Swift, John Gay, John Arbuthnot), tak mezi liberálními spisovateli své doby (Joseph Addison, Richard Steele). S přáteli založil neformální sdružení "Scriblerus Club" (1714–1745, česky zhruba Škrabákův klub či Pisálkův klub), jehož členy byli převážně konzervativní satirici. Bavili se psaním satirické prózy o literátovi, filozofovi a cestovateli jménem Martinus Scriblerus, jehož fiktivní postavu vytvořili a jemuž připisovali své dílo (kolektivní pseudonym) – "Memoirs of Martinus Scriblerus" (Paměti Martina Škrabáka), poprvé samostatně publikovány v roce 1741.