La vârsta de 15 ani, Dimitri și fratele său mai mic Viaceslav s-au înscris cadeți la bordul vasului "Kadetski". Împreună, cei doi frați au suferit rigorile vieții pe mare. În 1877, la vârsta de 17 ani, Dimitri și-a făcut prima apariție publică oficială ca membru al familiei imperiale, alături de Alexandru al II-lea , tatăl său și verii săi Marele Duce Serghei și Marele Duce Paul într-o călătorie în sudul Rusiei în perioada de după războiul ruso-turc din 1877-1878.