Escluso da qualsiasi incarico pubblico, Đilas guadagnò fama internazionale grazie ai suoi scritti. In un'intervista del 24 ottobre 1956, in piena rivoluzione di Budapest, sostenne apertamente la rivolta dei magiari. Fu subito messo sotto sorveglianza e il 27 novembre '56 il tribunale lo condannò a tre anni di reclusione per “presa di posizione contro gli interessi jugoslavi”. Recluso a Sremska Mitrovica, uscì nel 1958. Ma nello stesso 1957 diede alle stampe "Nova Klasa" (La nuova classe), che gli costò altri due anni di reclusione (1957-1961). Anche dopo l'uscita dal carcere, mantenne ferme le sue posizioni critiche verso il partito. In carcere finì di scrivere "Istorija Crne Gore" e "Razgovori sa Staljinom" (“Dialoghi con Stalin”). Quest'ultimo testo assieme ad altri scritti per i media stranieri, gli valse un secondo processo. Fu condannato a tredici anni di carcere, di cui ne scontò quattro (1962-1966). Uscì dal carcere il 31 dicembre 1966, sposando subito dopo Štefica Đilas. Nel 1967 partì per gli Stati Uniti (dove rimase per un certo periodo) e scrisse a Tito, annunciando i pericoli della divisione della Jugoslavia dati dalla tendenza delle repubbliche all'autonomia.