Theodoros, imparatorluk hanedanları olan Komninos, Angelos ve Dukas ile ilintili seçkin bir Bizans aristokrat ailesinin çocuğudur. Fakat Konstantinopolis'in düşmesi ve Dördüncü Haçlı Seferi ile Bizans İmparatorluğu'nun dağılmasından önceki hayatı hakkında hiçbir şey bilinmemektedir. Konstantinopolis'in düşmesinin akabinde, birkaç yıl İznik İmparatorluğu kurucusu I. Theodoros'a hizmet etmiştir, sonra bağımsız bir prenslik kuran gayrı meşru kardeşi I. Mihail Komnenos Dukas tarafından Epirus'a çağrılmıştır. Mihail 1215 yılında ölünce, gayrımeşru ve çok genç Mihail'i gözden düşürüp, Epirus devletinin yönetimini ele almıştır. Kardeşinin topraklarını genişletme siyasetini devam ettirmiştir. Sırbistan ile ittifak yaparak, Makedonya'ya genişlemiş, Latin Selanik Krallığı'nı tehdit etmiştir. 1217 yılında Latin imparatoru Pierre de Courtenay'i esir alması Selanik'i nihai kuşatmasının yolunu açmış ve 1224 yılında şehri ele geçirmiştir.