После окончания курса лётной подготовки Пойндекстер проходил военную службу в авиационных частях Военно-морского флота США на авиационной базе Мирамар. Он принимал участие в операциях «Буря в пустыне» и «Южный дозор». В 1995 году Алан окончил Высшую военно-морскую аспирантуру, где был удостоен степени магистра в области авиационной техники. Также он проходил обучение в Школе лётчиков-испытателей на авиабазе Патуксент Ривер. Позже продолжил службу на этой базе. Затем был переведён на авиабазу ВМС Океания в штате Вирджиния.