Wilkinson was acht seizoenen coach van Leeds United, van 1988 tot 1996, en stond daarnaast aan het roer bij Sheffield Wednesday (waar hij zelf vier seizoenen speelde), Sunderland en Notts County. Zijn grootste successen boekte hij met Leeds. Het absolute hoogtepunt was de landstitel in 1992, drie maanden voor de Premier League werd opgericht. Daarnaast bereikte hij de finale van de League Cup in 1996. Leeds verloor met 3–0 van het Aston Villa van coach Brian Little. Wilkinson stapte na dat seizoen op als manager van Leeds. Zijn laatste job als trainer was een functie als hoofdcoach van het Chinese Shanghai Shenhua in 2004. Sindsdien is hij op rust.