אולגה עזבה את הארמון בפעם הראשונה ב-1888 במהלך ביקור בקווקז עם משפחתה. הביקור הסתיים בצורה עגומה בשל תאונת רכבת שממנה ניצלו אולגה ואחיה רק תודות לאומץ לבו של אביהם. אולגה הצטיינה בהיסטוריה, גאוגרפיה, אנגלית, צרפתית וציור. היא הייתה קרובה במיוחד לאביה. ב-9 בנובמבר 1894 מת אלכסנדר השלישי במפתיע, ואחיה של אולגה ניקולאי עלה לשלטון כניקולאי השני, קיסר רוסיה. מאוחר יותר העידה אולגה שסברה כבר אז כי ניקולאי אינו מוכן למלוכה. חרף העובדה שהגיעה לבגרות כבר בשנת 1899, הופעתה הציבורית הראשונה הייתה רק בשנת 1900. היא שנאה את החוויה ומאוחר יותר תיארה בפני הביוגרף שלה ש"הרגשתי כמו חיה בכלוב, אשר נחשפה לפני הציבור לראשונה".. היא מונתה למפקדת הרשמית של רגימנט ההוסרים ה-12, אשר התפרסם בשל חלקו במלחמת רוסיה–צרפת (1812). באותה שנה היא פגשה לראשונה בן-דוד רחוק שלה פטר אלכסנדרוביץ', דוכס אולדנבורג. בנם של אלכסנדר פטרוביץ', דוכס אולדנבורג ואוגניה מקסימיליאנובה, נסיכת לוכטנברג. שנה לאחר מכן הציע לה פטר נישואים. אולגה סיפרה מאוחר יותר: "הייתי כל כך בהלם עד שכל מה שיכולתי לומר היה 'תודה'".