Începând cu anul 1912, Kokoschka trăiește împreună cu Alma Mahler, văduva compozitorului Gustav Mahler, legătură care îi va influența în mare parte viața și producția artistică. La Berlin frecventează cercurile culturale radicale și de avangardă, nutrind o admirație particulară pentru pictura lui Edvard Munch, pentru Fauvism și pentru pictorii grupului "Die Brücke", unul din primii nuclei ai expresionismului german. În 1914, devine membru al "Secesiunii" din Berlin, apoi se alătură grupului "Der Blaue Reiter". În lucrările sale din această perioadă sunt prezente un cromatism violent și o atentă analiză psihologică rvelată în portrete, care intenționează să dezvăluie profunzimea intimă a personajelor, influențat de noile teorii psihanalitice ale lui Sigmund Freud.