Во Второй мировой войне «Раймондо Монтекукколи» участвовал в боях у Калабрии и у Пантеллерии: близ Пантеллерии вместе с крейсером «Эудженио ди Савойя» они сумели нанести тяжёлые повреждения эсминцу «Бедуин», а также близ Мальты при поддержке авиации добили танкер «Кентукки». Вместе с тем крейсеру не удалось перехватить повреждённый «Партридж».