밀란은 올드 트래퍼드에서 유벤투스를 승부차기 끝에 3-2로 이기고 UEFA 챔피언스리그 2002-03 우승을 차지했고, 코파 이탈리아 2002-03도 로마를 꺾고 들어올렸다. 이는 그를 부당하게 경질하고 마르첼로 리피 2기에 세리에 A 2연패를 거둔 유벤투스에게 가한 짜릿한 복수였다. 그 다음 시즌, 브라질의 공격형 미드필더 카카가 선수단에 합류하면서, 안첼로티는 카푸, 코스타쿠르타, 알레산드로 네스타, 그리고 말디니로 믿음직한 4인 수비를 구축했고, 밀란은 포르투를 따돌리고 2003년 UEFA 슈퍼컵의 주인공이 되었고, 34경기 82점의 이탈리아 기록을 세우며 2004년의 "작은 방패" (Scudetto) 도 확보했고, 솁첸코는 리그 득점왕으로 시즌을 마무리했다. 그러나, "흑적 군단" (Rossoneri) 은 수페르코파 이탈리아나 2003에서 유벤투스에게 승부차기 끝에 패했고, 2003년 인터콘티넨털컵도 보카 주니어스에게 내주었다. UEFA 챔피언스리그 2003-04에서는 데포르티보에게 밀려 탈락했다.