Il 19 novembre 2005 viene eletto sindaco di Vancouver con il 47,34% dei voti. Come sindaco ha preso parte alla Cerimonia di chiusura dei XX Giochi olimpici invernali a Torino nella tradizionale cerimonia del passaggio di consegne dove ha ricevuto la bandiera olimpica da Sergio Chiamparino. Non potendo sventolare la bandiera, fece costruire uno speciale supporto sulla sedia a rotelle dove poterla poggiare mentre muoveva avanti e indietro la carrozzina. Sullivan dichiarò di essersi allenato a farlo da solo di notte in un parcheggio attirando anche inavvertitamente l'attenzione della polizia. Dopo il ritorno da Torino, ricevette diverse lettere da parte di persone disabili che raccontavano di come il suo gesto e la sua volontà di non sottrarsi alla cerimonia li avevano ispirati a cercare di vivere al meglio la propria condizione.