Im Jahr 1740 kam Alexander McDougall mit seinen Eltern in die damalige britische Provinz New York. Er war zunächst Auslieferer von Milch. Ab 1745 war er in der Handelsschifffahrt beschäftigt. Während des Siebenjährigen Krieges kommandierte er zwei Freibeuterschiffe, die für die englische Seite französische Handelsschiffe verfolgten und aufbrachten. Nach dem Krieg war McDougall im Handel tätig.