In den ersten Jahren seiner Karriere war Henderson vor allem auf der Bahn erfolgreich. Er gewann im Bahnrad-Weltcup 2000 mit dem neuseeländischen Nationalteam zwei Austragungen in der Mannschaftsverfolgung. In den nächsten Jahren folgten weitere Weltcupsiege in der Mannschaftsverfolgung, im Scratch, Punktefahren und Madison. 2002 gewann er dann auch noch das Punktefahren der Commonwealth Games, nachdem er in derselben Disziplin 1998 Dritter wurde. Bei der Bahnweltmeisterschaften 2003 holte er sich zusammen mit seinem Landsmann Hayden Roulston die Silbermedaille im Madison. Seinen größten Erfolg feierte er dann 2004, als er Weltmeister im Scratch wurde. Er schaffte es zwar nicht diesen Titel zu verteidigen, aber er wurde Vizeweltmeister bei der folgenden Austragung. Bei den Olympischen Spielen 2004 in Athen verpasste er nur knapp eine Medaille. Im Punktefahren wurde er Vierter und im Madison Siebter.