Según la tradición, Cadwallon gobernó durante, o poco después, de la Batalla de Mons Badonicus, y la victoria del Rey Arturo sobre los sajones (bien a comienzos de la década de 490 o a mediados de la de 510). El nombre de Cadwallon no aparece conectado con la batalla legendaria, pero puede haberse beneficiado del periodo de prosperidad y paz relativas que se vivió en Gran Bretaña a continuación. La consecución militar más trascendental de Cadwallon fue la expulsión de los colonos irlandeses de Anglesey, y la reincorporación a Gwynedd de aquella isla, que se convertiría en la base cultural y política del reino.