Armstrong začal v počátcích své sportovní dráhy jako kladivář. V roce 1999 vyhrál Panamerické juniorské hry v hodu kladivem a v roce 2000 získal na juniorském světovém šampionátu v Santiagu de Chile stříbrnou medaili. Na MS v Edmontonu 2001 se mu nedařilo a skončil v poli poražených. V dubnu 2003 na mítinku ve Walnutu v Kalifornii hodil kladivem 71.51 m, což bylo jeho maximum v této disciplíně. Od sezóny 2004 se specializoval na vrh koulí. V této disciplíně vytvořil na olympijských hrách 2008 v Pekingu kanadský rekord 21.04 m.