הווארד נולד ב-29 בנובמבר 1922 בכפר במחוז דורסט והתחנך בפנימיית ולינגטון קולג' בברקשייר. הוא התגייס לצבא הבריטי במלחמת העולם השנייה, ובדצמבר 1942 הוסמך כקצין חיל רגלים בדרגת לוטננט, הוצב במשמר קולדסטרים ונשלח למערכה באיטליה. בינואר 1944 עוטר בצלב הצבאי על חלקו בלחימה בקרב על מונטה קאסינו.