Arrivò al grande cinema nel 1935 quando Katharine Hepburn lo volle come regista di "Primo amore" che valse a lei la candidatura agli Oscar, e una anche al film. Subito dopo, Stevens diresse "Follie d'inverno" con la coppia Fred Astaire e Ginger Rogers, mentre nel 1939 tentò un nuovo genere: dopo la commedia, passò all'avventura con "Gunga Din", film con Cary Grant e Douglas Fairbanks Jr., tratto dal poema di Rudyard Kipling. Nei primi anni della guerra girò tre commedie, di cui la più nota è "La donna del giorno" (1942), ancora con Katharine Hepburn e Spencer Tracy, poi nel 1944 si arruolò nell'esercito e partì per il fronte. Con una piccola unità riuscì a filmare parte dello sbarco in Normandia, la liberazione di Parigi e il Campo di concentramento di Dachau. I suoi preziosi filmati vennero in seguito utilizzati durante il Processo di Norimberga.