O videoclipe que acompanha a canção foi dirigido pelo diretor sueco Johan Renck e foi lançado em 13 de fevereiro de 1999. Inspirado no romance "Memoirs of a Geisha", de Arthur Golden, em 1997 , o vídeo retrata Madonna como uma gueixa, dançando em uma pequena sala. O quimono vermelho usado por ela no vídeo foi desenhado pelo estilista francês Jean Paul Gaultier. Foi usada pela cantora durante sua apresentação da música no Grammy Awards de 1999. "Nothing Really Matters" é citado como um dos "singles" mais subestimados de Madonna até hoje. O figurino e o videoclipe foram citados por jornalistas e acadêmicos como uma das mais emblemáticas e melhores reinvenções da cantora até os dias atuais.