Von Schleicher kom fra en familie med militærtraditioner og han gik ind som løjtnant i Preussens hær i 1900. Han blev officer i generalstaben i jernbanedepartementet under den tyske generalstab og var under 1. verdenskrig en del af generalstaben i den øverste hærledelse ('Oberste Heeresleitung'). Von Schleicher var forbindelsesofficer mellem hæren og den nye Weimarrepublik under den den tyske revolution (1918-19). Von Schleicher var aktiv i Reichswehrs bestræbelser på at undgå restriktioner som følge af Versaillesfreden og steg i graderne og blev udnævnt til chef for Reichswehrs væbnede styrker og blev en betroet rådgiver til Rigspræsident Paul von Hindenburg fra 1926 og frem. Efter at von Schleichers mentor Wilhelm Groener blev udnævnt til Reichswehrminister i 1928, blev von Schleicher leder af krigsministeriets politiske kontor ("Ministeramt") i 1929. I 1930 var han en central figur, da Rigskansler Hermann Müller (SPD) blev væltet og afløst af Heinrich Brüning som Rigskansler. Von Schleicher blev medlem af nazipartiets SA.