El 23 de enero de 1904 se unió a la Yeomanía Imperial como mayor en los Lovat's Scouts, hasta transferirse a la Fuerza Territorial el 1 de abril de 1908. Fue ascendido a teniente coronel el 18 de agosto de 1909 y fue oficial al mando de los 2.º Lovat's Scouts. El 11 de octubre de 1915, un año después de que comenzara la Primera Guerra Mundial, Stirling fue nombrado brigadier, y luego con el rango temporal de general de brigada, fue elegido para comandar la Brigada Montada de las Tierras Altas en la Batalla de Galípoli en 1915 y la 2da Brigada Desmontada en la Batalla de Romani, en Egipto en 1916, teniendo éxito con una baja de 1130 hombres.