Inizia la sua carriera nell"Armando Picchi", piccola società sportiva di Tortora, suo paese di origine. Nel 1989, dopo un provino a Milanello, entra a far parte delle giovanili del . A livello giovanile la carriera è ricca di soddisfazioni: con i rossoneri De Francesco si laurea campione d'Italia nelle categorie Giovanissimi, Allievi e Primavera e diventa uno dei punti di forza delle nazionali "under". Nella stagione 1994-1995 entra a far parte del gruppo della prima squadra allenata da Fabio Capello. Disputa con i rossoneri due partite di Coppa Italia contro e , vincendo una Supercoppa Italiana contro la Sampdoria.