W 1485 był już dworzaninem króla Kazimierza Jagiellończyka. W 1486 brał udział w wielkim poselstwie do cesarza Fryderyka III. W 1487 towarzyszył królewiczowi Janowi Olbrachtowi na wyprawie przeciwko Tatarom, odznaczył się w bitwie pod Kopystrzyniem nad rzeką Zawranie. W 1489 posłował do sułtana Bajazyda II i zawarł z nim dwuletni rozejm. W 1497 wziął udział w nieudanej wyprawie Jana Olbrachta na Bukowinę. Po wyprawie bukowińskiej, mianowany został chorążym krakowskim i starostą lubelskim. W 1499 jako jeden z panów małopolskich podpisał w imieniu Korony Królestwa Polskiego unię krakowsko-wileńską z Wielkim Księstwem Litewskim. W 1502 ponownie wysłany został w poselstwo do Turcji, odnowił rozejm na następne pięć lat, po powrocie został kasztelanem lubelskim. W 1503 posłował na Węgry, w celu pozyskania pomocy w odebraniu Mołdawii Pokucia. Podpisał konstytucję "Nihil novi" na sejmie w Radomiu w 1505. Podpisał dyplom elekcji Zygmunta I Starego na króla Polski i wielkiego księcia litewskiego na sejmie w Piotrkowie 8 grudnia 1506. Zygmunt I mianował go w 1507 wojewodą lubelskim. Na gruntach ówczesnej wsi Syrokomla przystąpił do budowy wspaniałego bastjonowego zamku Janowiec (województwo lubelskie) w stylu późnego renesansu. Prace przy wielkiej rezydencji, mającej swym rozmachem przyćmić położony po drugiej stronie Wisły zamek w Kazimierzu, rozpoczęły się w roku 1507 i trwały około 20 lat (niektóre źródła podają datę 1526–37). Budowę dokończył jego syn Piotr Firlej.