Po zawarciu unii polsko-litewskiej kolejny książę smoleński Jerzy Światosławicz złożył w 1387 roku hołd lenny Jagielle, Jadwidze i Koronie Królestwa Polskiego wraz z przysięgą wierności z całej ziemi smoleńskiej. Jednak w 1395 roku książę litewski Witold zajął Smoleńsk pod pozorem ochrony przed najazdem tatarskim i ustanowił tam Romana Michajłowicza (księcia briańskiego i czernichowskiego) jako swojego namiestnika zmieniając księstwo w prowincję Wielkiego Księstwa Litewskiego. Wykorzystując klęskę Witolda nad Worsklą miasto zdobył jednak książę riazański Oleg, teść księcia smoleńskiego Jerzego. Witold bezskutecznie próbował je odebrać w 1401 roku.