Silooy jobbhátvédként vagy középhátvédként játszott és egyike az Ajax legendáinak. 1981. május 3-án debütált az Ajax színeiben mindössze 17 évesen és több mind 250 ötven mérkőzést játszott a klubnál az ott eltöltött két különböző időszakban. Azonkívül még játszott a Matra Racing, az Arminia Bielefeld, a De Graafschap és egy amatőr csapat a GVV Unitas színeiben. Játszott az 1996-os UEFA Bajnokok Ligája döntőjében a Juventus ellen, de kihagyott egy kulcsfontosságú tizenegyest a büntetőpárbajban, amit Ajax végül elveszített.