Ve 14. století byly zbudovány kamenné hradby, na konci 15. století mělo město radnici i vlastní vodovod. Roku 1421 byl Trutnov dobyt husitským vojskem, zanikl křížovnický špitál a později byl obnoven před Dolní branou. K roku 1505 se připomíná zdejší papírna, jedna z nejstarších v Čechách. V roce 1582 vznikl měšťanský pivovar, který byl majetkem 149 právovárečných domů. Roku 1642 byl Trutnov dobyt švédským vojskem. Roku 1745 byl Trutnov postižen požárem a 27. května 1861 opět. Roku 1866 zde došlo k bitvě mezi rakouskými a pruskými vojsky. Až do poloviny 18. století byla velká část zástavby dřevěná a město velice trpělo velkými požáry (1453, 1484, 1508, 1583, 1642, 1647, 1683, 1684, 1745, 1799, 1861).