1942 hänen laivastossa palvellut nuorempi veljensä, kutsumanimeltään Buster, kuoli saattuetoiminnassa Maltan lähistöllä. Seuraavana vuonna Churchill osallistui Sisilian maihinnousuun ja sen jälkeen Salernon maihinnousuun isoveljensä kanssa. Hän johti myös 2. kommandoprikaatia Anzion maihinnousussa. Seuraavaksi hän teki tiiviisti yhteistyötä Jugoslavian partisaanien kanssa ja onnistui suojaamaan Titoa, kun saksalainen maahanlaskuyksikkö teki uhkarohkean hyökkäysyrityksen vastarintajohtajan kaappaamiseksi. Hän palasi johtamaan 2. prikaatinsa Albaniaan ja tämän jälkeen vapautti Korfun saksalaisten miehityksestä.