In den 1880er und 1890er Jahren bereiste Olde Dänemark, Schleswig und Holstein; hier entstanden zahlreiche realistische Bilder von Menschen und Tieren in teils farbenprächtig-ausdrucksstarken, teils sachlich gehaltenen Landschaften, daneben auch Porträts und Genrebilder. Sein Werk wird mit dem des etwas jüngeren finnischen Malers Pekka Halonen verglichen. Olde malte schwungvoll, kontrastreich und machte immer wieder neue Anläufe in Richtung der Moderne. 1889 wurde Olde aufgefordert, ein Bild zur Pariser Weltausstellung einzureichen. Dass er dieser Aufforderung folgte wie Max Liebermann und etwa 40 andere Maler auch, galt als ein Affront gegen die Reichsregierung, die nicht wünschte, dass sich deutsche Künstler an der Ausstellung beteiligten. Nach mehreren Aufenthalten in Paris experimentierte er auch mit dem Pointillismus.