Стефан принимал участие в качестве османского вассала во всех битвах султана Баязида I, который взял к себе в гарем младшую сестру Стефана Оливеру. Среди прочих он участвовал в завоевании Второго Болгарского царства в 1393 году, в битве при Никополе с европейскими крестоносцами в 1396 году, и в битве при Ровине. Право на этот титул ему предоставил император Константинополя, с которым Стефан встретился на пути обратно в Сербию. По возвращении на родину Стефан одержал победу в борьбе со своим племянником Георгием Бранковичем за главенство в Сербии. Для этого он вступил в союз с венгерским королём Сигизмундом, признав его сюзеренитет. Его противник Бранкович сделал ставку на молодого султана Сулеймана и просчитался. В решающем сражении свою армию на помощь шурину привёл Георгий II Балшич, правитель княжества Зета. В награду за верность Сигизмунд наделил Стефана землями в Воеводине, включавшими города Земун, Митровица и Апатин. Также под его контроль попали ключевые дунайские крепости — Белградская и Голубацкая. Стефан уделял большое внимание украшению основанного им монастыря Манасия, ввёл в Сербии рыцарские турниры по западному образцу и одним из первых на Балканах стал применять огнестрельное оружие.