Erneut musste er sich am Ende der Saison ein neues Team suchen und wurde im Sommer 2007 von den Pittsburgh Penguins unter Vertrag genommen. Doch auch dort konnte er sich zu Saisonbeginn nicht für einen der zwei Torhüterplätze empfehlen, die Marc-André Fleury und Dany Sabourin einnahmen und er begann die &lt;a href="NHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; in der AHL. Im Dezember holten ihn die Penguins aber in die Mannschaft, als sich Stammtorhüter Fleury verletzte und Conklin verdrängte durch gute Leistungen auch Sabourin, sodass er die Nummer eins wurde. Conklin gewann zehn seiner ersten zwölf Einsätze, wodurch Pittsburgh sich an der Spitze der Eastern Conference festsetzen konnten. Zudem stand er auch beim zweiten Freiluftspiel der NHL-Geschichte auf dem Eis, als die Penguins im NHL Winter Classic 2008 auf die Buffalo Sabres trafen. Im März 2008 rückte er aber wieder auf den Posten des zweiten Torhüters zurück, da Fleury wieder einsatzbereit war. In den Playoffs zogen die Penguins mit Fleury im Tor bis ins Stanley Cup-Finale ein, wo sie aber an den Detroit Red Wings in sechs Spielen scheiterten.