Параллельно с выполнением регулярных рейсов "Sun Country Ailines" начала работу с общественными учреждениями, предприятиями, корпорациями, спортивными командами и другими организациями по контрактам на выполнение чартерных перевозок. В 1989 году авиакомпания вступила в Гражданский резерв ВВС США (CRAF), добровольное членство в котором предусматривало предоставление в течение 24-х часов самолётов компании для нужд Военно-воздушных сил Соединённых Штатов. В 1990-91 годах ВВС США использовало ресурс коммерческой авиакомпании во время Войны в Персидском заливе, после завершения которой около 130 сотрудников "Sun Country Airlines" были отмечены поощрениями от имени командования Военно-воздушными силами страны.