С 5 июля по 9 сентября 1813 года Рей проводил чрезвычайно умелую оборону Сан-Себастьяна. Говоря об истории осады, историк Дэвид Гейтс назвал Рея «первоклассным командиром». В начале июля армия маркиза Веллингтона отправила 40 тяжёлых осадных орудий и большое количество припасов в близлежащий порт Пасахес. Веллингтон назначил Томаса Грэхэма, 1-го барона Линедоха, командующим 5-й британской дивизией и португальской бригадой, и поручил ему проведение осады. Попытка прорвать оборону монастыря Сан-Бартоломе, предпринятая 15 июля, провалилась. Через два дня обстрел тяжёлыми орудиями и постоянные атаки вынудили французских защитников отойти из монастыря, но пехота союзников, увлечённая их преследованием, была обстреляна с основных оборонительных сооружений и потеряла 200 человек. Англо-португальские осадные орудия пробили небольшую брешь в восточной стене. Тем временем британские инженеры обнаружили сточную трубу, по которую они подвели мину с южной стороны.