Pillow trådte ud af hæren den 28. december efter uenighed med generalmajor Leonidas Polk, men fandt hurtigt ud af, at dette var en forhastet beslutning og nåede at forhindre den i at træde i kraft ved at få en ordre fra Sydstaternes præsident Jefferson Davis. Da han vendte tilbage, fik han kommandoen ved Fort Donelson, en afgørende befæstning, som beskyttede Cumberland floden. Dette var imidlertid en opgave af kort varighed, der endte, da yderligere tre brigadegeneraler kom til fortet. En af dem, John B. Floyd, som var tidligere guvernør i Virginia og krigsminister under James Buchanan, havde højere rang end Pillow, som fandt sig selv i rollen som næstkommanderende.