ブレッキンリッジはテネシー軍の指揮官であったブラクストン・ブラッグ将軍の激しい個人的な嫌悪を受けた。ブレッキンリッジはブラッグを無能であると考え、それは多くの南軍将軍と共通した見解であった。さらにブレッキンリッジは、ブラッグによる連合国軍内での孤児旅団と始めとするケンタッキー出身部隊の取り扱いを不公平であると感じていた。戦争の間中、ブレッキンリッジはケンタッキー出身部隊の福利に関して対処しなければならないという強い必要性を個人的に感じていた。ブラッグはブレッキンリッジを軽蔑し、彼が大酒飲みであるとして密かに処罰しようとした。ストーンズリバーの戦いでブラッグは1863年1月2日にブレッキンリッジの部隊に対して川の東岸の丘を占領している部隊を攻撃するよう命じた。ブレッキンリッジはこの命令に対して自殺行為だとして反発したが、攻撃を行い多数の死傷者を出した。彼はその惨状を目の当たりにして呆然とした。ケンタッキー出身部隊はそのほぼ1/3が失われ、大半は孤児旅団であった。彼は生存者の間で「私の哀れな孤児よ！私の哀れな孤児よ！」と繰り返し叫んだ。