El 9 de septiembre de 2009, Estrada fue seleccionado en la nómina definitiva de veintiún futbolistas para la realización del Mundial Sub-20 llevado a cabo en territorio egipcio. Apareció como titular en los tres partidos del grupo E frente a Brasil (derrota 5-0), Australia (triunfo 0-3, con una asistencia) y República Checa (revés 2-3, en el que Diego puso la igualdad transitoria por la vía del penal). Los costarricenses se clasificaron dentro de los mejores terceros. Su debut en el certamen se produjo el 6 de octubre en el Estadio Internacional de El Cairo, lugar donde se dio el duelo contra el anfitrión Egipto por los octavos de final. Estrada salió de relevo por Ricardo Blanco en el tiempo de reposición, mientras que el resultado terminó 0-2 a favor de su conjunto. Luego participó 106' minutos en la victoria por 1-2 en tiempo suplementario ante Emiratos Árabes Unidos y completó 72' minutos frente a los brasileños por las semifinales, juego que culminó en pérdida por 1-0. El 16 de octubre su nación selló el cuarto lugar del torneo tras la derrota en penales contra Hungría.