По словам Илларионова, следующая его встреча с Путиным, уже исполняющим обязанности президента, состоялась 28 февраля 2000 года по инициативе Путина. Встреча проходила в резиденции Ново-Огарёво. На протяжении нескольких часов обсуждалась экономическая политика. Также речь зашла о войне в Чечне. Несмотря на противоположные позиции по последнему вопросу, по инициативе Путина было проведено ещё несколько встреч, и Путин предложил Илларионову место своего советника по экономическим вопросам. После некоторых колебаний, вызванных нежеланием участвовать в деятельности власти, ведущей войну, Илларионов принял предложение. Впоследствии он объяснял своё решение стремлением помочь новой власти в её намерении осуществить необходимые реформы и проводить разумную экономическую политику, что, по одной из теорий, должно было способствовать укреплению демократии в стране.