28 Mayıs 1861'de Shaw, alayın H Şirketi'nde ikinci bir teğmen olarak görevlendirildi. Gelecek yıl ve bir buçuk yıl boyunca, ilk Winchester Savaşı, Sedir Dağı Savaşı ve kanlı savaşta diğer Massachusetts askerleriyle savaştı. Antietam. Shaw hem sahada hem de General George H Gordon için bir subay olarak görev yapmıştır. İki kez yaralandı, 1862 sonbaharında kaptan rütbesine terfi etti.