En la temporada 1999-2000, Benarrivo disputó menos partidos y tuvo menos minutos, y su papel en el equipo empezó a ser el de «capitán que no juega». Ese año, el club ganó la Supercopa italiana al vencer al Milan por 2-1, en un partido en el que el jugador entró en el minuto 86 por Diego Fuser y se desempeñó como carrilero. Su último gol lo marcó el 15 de diciembre de 1999 en un encuentro de octavos de final de copa local contra el Cagliari, en el que el Parma quedó eliminado después de perder por un global de 3-2. El conjunto italiano quedó afuera de Copa de la UEFA luego de caer ante el Werder Bremen en octavos de final y Benarrivo jugó unos veinte minutos en la vuelta, que terminó a favor de los alemanes por global de 3-2. En liga, el Parma quedó quinto, por lo que el 23 de mayo de 2000 debió jugar un partido contra el Internazionale para clasificar a Liga de Campeones; Benarrivo fue suplente y su equipo perdió 3-1. En los años posteriores, el equipo tuvo una serie de entrenadores tras la salida de Malesani, estos fueron Arrigo Sacchi, quien había dirigido al futbolista en el Mundial de 1994, Renzo Ulivieri, Daniel Passarella y Pietro Carmignani, mientras que Benarrivo empezó a tener cada vez menos minutos, hasta tal punto que en septiembre de 2001 se consideró una cesión de un año al Middlesbrough de Premier League. Tampoco jugó la final de la copa nacional, que su equipo perdió ante la Fiorentina.