Reginald Pole-Carew entstammte der Familie "Pole-Carew" von Antony House, einer der führenden Familien der Gentry von Cornwall. Er war der älteste Sohn von William Pole-Carew und dessen Frau Anne Buller. Er besuchte Eton College und studierte anschließend am Christ Church College in Oxford. 1869 trat er als Fähnrich in die Coldstream Guards ein und machte in den nächsten Jahren eine glänzende militärische Karriere. Von 1876 bis 1877 war er Privatsekretär von Hercules Robinson, dem Gouverneur von New South Wales, dann von 1878 bis 1879 Aide-de-camp von Lord Lytton, dem Vizekönig von Indien. Unter Frederick Roberts diente er 1879 bis 1880 im zweiten Anglo-Afghanischen Krieg, wo er am Marsch nach Kandahar teilnahm. 1881 diente er in Südafrika und 1882 während der Besetzung von Ägypten unter dem Duke of Connaught. Von 1884 bis 1890 diente er als Sekretär von Frederick Roberts in Indien, der dort ab 1885 Oberbefehlshaber der britischen Truppen war. Von 1886 bis 1887 kämpfte Pole-Carew im zweiten birmanisch-englischen Krieg, wofür er 1887 mit dem Orden des "Companion" des Order of the Bath ausgezeichnet wurde. 1895 wurde er Kommandeur des 2. Bataillons der Coldstream Guards. Im Zweiten Burenkrieg befehligte er ab 1899 die 9. Brigade, mit der er an der Schlacht von Modder River teilnahm, und anschließend die Gardebrigade. Zweimal mentioned in Despatches, wurde er 1900 als Knight Commander of the Bath und 1901 als Commander des Royal Victorian Order ausgezeichnet. Als Generalmajor wurde er anschließend Kommandant der 11. Division in Südafrika. Von 1903 bis 1905 war Pole-Carew Kommandant der 8. Division. Mit dieser war er in Irland stationiert, ehe er 1906 als Generalleutnant seinen Abschied nahm. Beim Ausbruch des Ersten Weltkriegs 1914 meldete er sich freiwillig und wurde zum Generalinspekteur der Territorial Army ernannt. Nach einem schweren Reitunfall schied er 1915 endgültig aus dem Militärdienst aus.