Negli anni seguenti il Napoli ottenne discreti risultati, un quarto posto nel 1992 con Claudio Ranieri in panchina e un sesto posto nel 1994, allenatore Marcello Lippi. La crisi finanziaria costrinse il club a privarsi dei suoi uomini migliori. Nei due anni successivi, con Vujadin Boškov in panchina, il Napoli ottenne un settimo e un decimo posto,mentre con Luigi Simoni, raggiunse la finale di Coppa Italia 1996-1997, sconfitto poi dal Vicenza. La crisi raggiunse l'apice nel 1998, con la retrocessione in Serie B dopo 33 anni consecutivi di massima serie. Il club ritornò in Serie A nel 1999-2000, per retrocedere dopo appena un anno. L'ingresso in società di Giorgio Corbelli prima e di Salvatore Naldi poi non portò benefici al club, che arrivò quinto nella seconda serie italiana, e nel 2002-2003, a causa di una serie senza vittorie durata tre mesi e mezzo che finì solo all'ultima giornata del girone d'andata contro il Messina, la squadra rischiò anche la retrocessione, terminando l'anno con un pessimo sedicesimo posto seguito poi da un tredicesimo posto la stagione successiva.