Anfang Oktober 2009 kam Obst beim Main Event der "European Poker Tour" in London ins Geld und erhielt für seinen 44. Platz umgerechnet rund 20.000 US-Dollar. Im Oktober 2010 belegte er beim Main Event der "Australia New Zealand Poker Tour" in Melbourne den zweiten Platz für 124.000 australische Dollar. Mitte Dezember 2010 gewann Obst das "High-Roller"-Event der "Asia Pacific Poker Tour" in Sydney mit einer Siegprämie von 150.000 australischen Dollar. Bei der "A$100.000 Challenge" der "Aussie Millions Poker Championship" in Melbourne belegte er Ende Januar 2011 den fünften Platz für 200.000 australische Dollar. Im Juni 2014 war Obst erstmals bei der "World Series of Poker" in Las Vegas erfolgreich und kam viermal ins Geld, dabei belegte er den zehnten Platz bei der "Poker Player’s Championship" und erreichte einen Finaltisch in der Variante "Seven Card Stud". Bei der WSOP 2016 cashte Obst achtmal. Er wurde bei der "H.O.R.S.E. Championship" Zweiter und belegte den 13. Platz im Main Event, was ihm allein knapp 700.000 Dollar Preisgeld einbrachte. Aufgrund dieser Leistungen belegte er den vierten Platz im Ranking des "WSOP Player of the Year". Mitte Juni 2017 gewann Obst die "Razz Championship" der "World Series of Poker" und sicherte sich damit sein erstes Bracelet sowie über 250.000 Dollar Siegprämie. Bei der WSOP 2018 erreichte er im Main Event den sechsten Turniertag und belegte den 46. Platz für mehr als 150.000 Dollar Preisgeld. Ende Juli 2018 gab er über den Kurznachrichtendienst Twitter bekannt, seine Pokerkarriere aufzugeben. Sein Ziel sei es, als Tennisspieler bei den Wimbledon Championships anzutreten. Dennoch war er anschließend weiter bei Pokerturnieren zu sehen und kam bei der WSOP 2019 zehnmal in die Geldränge.