Callaway spezialisierte ihre Trainertätigkeit auf die Disziplin Eistanz und konnte in den 1960er Jahren auch erste sportliche Erfolge als Coach feiern. Der Durchbruch gelang mit dem Paar Yvonne Suddick und Roger Kennerson, das unter ihrer Betreuung insgesamt zweimal britischer Vizemeister wurde. Zudem gewannen sie bei den Europameisterschaften 1984 und 1965 jeweils Bronze und 1966 sogar die Silbermedaille.