Durante su tercer año en Yale, Porter Goss fue reclutado por la CIA. Pasó gran parte de la década de 1960, aproximadamente desde 1960 hasta 1971, trabajando para la Dirección de Operaciones, los servicios clandestinos de la CIA. Allí trabajó primero en América Latina y el Caribe y luego en Europa. No se conocen todos los detalles debido a la naturaleza clasificada de la CIA, pero Goss ha dicho que había trabajado en Haití, Santo Domingo y México. Goss, quien ha dicho que ha reclutado y capacitado a agentes extranjeros, trabajó en Miami la mayor parte del tiempo. Goss estuvo involucrado en la crisis de los misiles cubanos en 1962, y le dijo a "The Washington Post" en 2002 que había hecho un "«manejo de botes pequeños»" y que había tenido "«algunos momentos muy interesantes en el Estrecho de Florida»".