Toen Eisenhower de geallieerde landingen in Normandië aan het voorbereiden was, was het zijn intentie om Alexander bevelhebber van de grondtroepen te maken, omdat hij zowel bij de Britse als de Amerikaanse generaals goed lag. Maar Alan Brooke oefende druk uit om Alexander in Italië te houden en te zeggen dat hij ongeschikt was voor zijn taak in Frankrijk. Alexander bleef dus belast met de leiding over de 15e Legergroep en keurde met steun van diverse geallieerde commandanten de controversiële bombardementen van Monte Cassino goed, wat resulteerde in een kleine opmars richting de Duitse Gustav-linie. Pas na vier pogingen om de Gustav-linie te doorbreken wisten de troepen van Alexander op te rukken en in juni 1944 Rome te bevrijden.