A Itália declarou guerra contra França e Reino Unido em 10 de junho de 1940, jaliando-se com a Alemanha na Segunda Guerra Mundial. O "Trento" na época estava em Messina, novamente como a capitânia da 3ª Divisão. O navio e o resto da divisão se juntaram à 6ª Divisão no dia seguinte para uma patrulha no Estreito da Sicília, onde estabeleceram um campo minado. A 3ª Divisão escoltou um comboio para a Líbia em 8 de julho junto com os couraçados da 1ª Divisão, porém os navios italianos encontraram embarcações britânicas protegendo um comboio próprio enquanto retornavam no dia seguinte. Na resultante Batalha da Calábria, o "Trento" enfrentou cruzadores britânicos e foi muito atacado por aeronaves, mas escapou sem danos. Uma força de 120 aviões italianos chegou depois do fim do confronto, porém alguns dos pilotos atacaram navios italianos por engano, fazendo com que a Marinha Real Italiana pintasse listras brancas e vermelhas nos castelos da proa de suas embarcações. Outro comboio para a Líbia ocorreu em 30 de julho, desta vez sem incidentes, com o "Trento" voltando para Messina em 1º de agosto. A 3ª Divisão partiu em 31 de agosto para tentar interceptar um comboio britânico, porém encerraram a operação sem encontrarem o inimigo e retornaram para casa no dia 2 de setembro.