Деян Кирилов родился 20 июня 1964 года в Софии. Первого серьёзного успеха на ринге добился в 1982 году, когда в первом тяжёлом весе выиграл серебряную медаль на юниорском чемпионате Европы в Шверине. Год спустя взял серебро на чемпионате мира среди юниоров в Санто-Доминго, с этого момента стал попадать в основной состав национальной сборной и ездить на крупнейшие международные турниры. Болгария бойкотировала Олимпиаду 1984 года в Лос-Анджелесе, поэтому Кирилов не принимал в ней участие — вместо этого он боксировал на организованном социалистическими странами турнире «Дружба-84», откуда привёз медаль бронзового достоинства.