После получения степени бакалавра, Гаран поступил на службу в ВВС США. В 1984 году в он получил звание второго лейтенанта в школе лётчиков на военно-воздушной базе Лэклэнд (Lackland Air Force Base) в штате Техас. В 1985 году он продолжил обучение на военно-воздушной базе Вэнс (Vance Air Force Base) в штате Оклахома. Он продолжил обучение полётам на истребителе F-16 военно-воздушной базе (Luke Air Force Base) в штате Аризона. В 1986—1988 годах Гаран служил на военно-воздушной базе Хан в ФРГ. В 1988 году он переведён на военно-воздушную базу (Shaw Air Force Base) в Южной Каролине. В 1989 году Гаран окончил лётную школу USAF Weapons School. С августа 1990 года по март 1991 года Гаран участвовал в войне в Персидском заливе. С 1991 по 1994 годы Гаран служил инструктором в USAF Weapons School. В 1994 году он служил лётчиком-испытателем и шеф-пилотом F-16 на военно-воздушной базе Иглин (Eglin Air Force Base) в штате Флорида. С января по декабрь 1997 года обучался в школе лётчиков-испытателей морской авиации (United States Naval Test Pilot School) в штате Мэриленд. Затем он продолжил службу на военно-воздушной базе Иглин (Eglin Air Force Base) в штате Флорида.