ในรัชสมัยพระรามาธิบดี (คำขัด) ซึ่งตรงกับช่วงต้นกรุงศรีอยุธยา ยกทัพไปตีเมืองจันทบูรและบางคาง ก่อนกวาดต้อนคนกลับกรุงจตุมุข และทรงยกทัพมาพร้อมกับเจ้าพญาแก้วฟ้า กวาดต้อนราษฎรปลายแดนอยุธยาไปอีก รัชสมัยเจ้าพญายาต ทรงยกทัพไปตีเมืองจันทบูร รัชสมัยพระบรมราชาที่ 4 (นักพระสัตถา) โปรดให้พระทศราชาและพระสุรินทราชายกทัพกวาดต้อนคนไทยบริเวณชายแดนภาคตะวันออกใน พ.ศ. 2125 "ราชพงษาวดารกรุงกัมพูชา" ระบุว่า ใน พ.ศ. 2164 ระบุว่าเจ้าฝ่ายหน้าของสยามยกทัพไปภูเขาจังกางเพื่อตีเขมร แต่สมเด็จพระไชยเชษฐา กษัตริย์เขมร เคลื่อนพลไปตีทัพสยามแตก เจ้าฝ่ายหน้าหลบหนีไปได้ ส่วนไพร่พลถูกจับเป็นเชลย เชลยสยามเหล่านี้ถูกเรียกว่า "ไทยจังกาง" ใน พ.ศ. 2173 รัชสมัยพระศรีธรรมราชา พระราชสมภาร ทรงแต่งทัพไปกวาดต้อนชาวนครราชสีมากลับกัมพูชา นอกจากนี้ยังมีหญิงสยามเข้ารับราชการเป็นบาทบริจาริกาของเจ้านายเขมรจำนวนหนึ่ง และช่วงการเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง มีชาวสยามอพยพลี้ภัยมายังเมืองเขมรและพุทไธมาศจำนวนมาก