A temporada 2008–09 foi de expectativas sobre Pato. O Milan acabara de contratar David Beckham e Ronaldinho Gaúcho. Mesmo assim, o atacante firmou-se e continuou como titular da equipe com grande respaldo dos torcedores. No Campeonato Italiano, o Milan passou boa parte do campeonato na segunda colocação. Pato foi o artilheiro do time ao lado de Kaká, ajudando o clube a conseguir o vice-campeonato, e uma consequente vaga na Liga dos Campeões.