L'allenatore Fabio Capello schierava la collaudata linea di difesa Tassotti-Baresi-Costacurta-Maldini, sicché Desailly iniziò a essere impiegato in posizione più avanzata, imponendosi rapidamente tra i migliori interpreti del ruolo di centrocampista difensivo nel panorama mondiale dell'epoca. Alla fine della stagione 1993-1994 il club milanese conquistò il "double" scudetto-UEFA Champions League, quest'ultima vinta battendo in finale il per 4-0 anche con un gol di Desailly, il quale entrò così nel ristretto novero di calciatori laureatisi campioni d'Europa con due squadre diverse, nel suo caso consecutivamente.