Romancev lasciò il ruolo di CT e fu rimpiazzato da Anatolij Byšovec, che richiamò alcuni calciatori esclusi dai precedenti commissari tecnici. La squadra iniziò molto male le qualificazioni al campionato d'Europa 2000, perdendo tre partite di fila, contro , (2-3) e (le altre avversarie del girone erano e ). A farne le spese fu Byšovec', esonerato e sostituito dal rientrante Oleg Romancev, sotto la cui guida la Russia ottenne ben sei vittorie consecutive, tra cui lo storico successo per 3-2 del 5 giugno 1999 contro la a Parigi. Nell'ultima partita delle qualificazioni, contro l'Ucraina, alla Russia sarebbe stata sufficiente una vittoria per vincere il girone e qualificarsi così direttamente per la fase finale di Euro 2000, in virtù della migliore differenza reti nei confronti della Francia, con cui gli scontri diretti erano in esatta parità. La Russia passò in vantaggio, ma un errore del portiere Aleksandr Filimonov nei minuti finali della partita su un innocuo cross di Andrij Ševčenko da posizione defilata consentì agli ucraini di pareggiare. La Russia chiuse il girone al terzo posto, fallendo per la seconda volta consecutiva la qualificazione ad un grande torneo.