El 15 de enero de 1582, hallándose en Cádiz, don Lope recibe el título de comendador de la Encomienda de los Bastimentos del Campo de Montiel, perteneciente a la Orden de Santiago, en la cual habría profesado en 1572. El 29 de junio siguiente, el tercio embarcó sobre la armada de 36 naves dispuesta por Álvaro de Bazán para intentar la conquista de la isla Terceira, en el archipiélago de las Azores, que el prior de Crato, apoyado por Francia e Inglaterra, mantenía rebelada contra la autoridad del nuevo rey de Portugal, Felipe II de España. Don Lope subió a bordo del galeón "San Mateo", de fábrica lusitana, el segundo mayor de la escuadra tras el "San Martín", insignia del almirante Bazán, junto a los 116 hombres de su compañía y los 117 del capitán Pedro Rosado.