En 1187, Saladino invadió el reino, y cuando Guido marchó a enfrentarse a él, preguntó a Heraclio si deseaba marchar junto a él a la cabeza del ejército con la reliquia de la Vera Cruz. Como Heraclio estaba enfermo, los honores los hizo el Obispo de Acre. A pesar de la reliquia, el 4 de julio de 1187, Saladino infligió una dura derrota en la agobiante Batalla de los Cuernos de Hattin, capturando al rey. Heraclio informó inmediatamente al papa Urbano III de la batalla y sus duras secuelas, según la Crónica de Ernoul "El Papa Urbano, que estaba en Ferrara, murió de tristeza cuando oyó las noticias". En la misiva al Papa, Heraclio dijo que, sin ayuda externa, tanto Jerusalén, como Tiro caerían en el plazo de seis meses.