1 июня 1938 года выведен в резерв, в предшествующие годы служба «Стюарта» проходила в австралийских водах. С 29 сентября по 30 ноября 1938 года снова находился на активной службе. Вновь введён в строй 1 сентября 1939 года (командир корабля — коммандер Гектор Уоллер ()). 14 октября «Стюарт» вывел австралийскую флотилию эсминцев из Сиднея, 2 января 1940 года корабли прибыли на Мальту, образовав 19-й дивизион эскадренных миноносцев. 20 мая 19-й дивизион объединили с 20-м, образовав 10-ю флотилию эскадренных миноносцев. 9 июля «Стюарт» лидировал 10-ю флотилию в бою у Калабрии. Помимо действий на море «Стюарт» оказывал артиллерийскую поддержку сухопутным войскам, сражавшимся с итальянцами в Западной пустыне. 30 сентября 1940 года «Стюарт» атаковал итальянскую подводную лодку «Гондар», вынудив экипаж затопить лодку и сдаться.