Redmond non è mai riuscito ad aggiudicarsi uno dei tornei principali ma è stato finalista in tre competizioni ed è riuscito nei suoi anni migliori a diventare una presenza fissa delle fasi finali dei tornei. Successivamente è diventato un apprezzato commentatore delle partite di Go per la NHK (ha vinto il premio come miglior commentatore televisivo nel 2005 e grazie al fatto di essere madrelingua è diventato un istruttore di Go in inglese sul canale YouTube ufficiale della federazione. In occasione della sfida in cinque partite tra Lee Sedol e AlphaGo è stato proprio lui a curare il commento internazionali in lingua inglese della partita.