Sidney fit la Seconde Guerre mondiale en France et en Italie. Il perdit seulement quelques hommes lors du débarquement d'Anzio ce qui lui valut la croix de Victoria (VC). Il fut blessé par la suite lors d'une attaque contre les Allemands. Lorsqu'on lui demandait après la guerre où il avait été blessé, il répondait : "en Italie" pour ne pas dire qu'il avait été blessé aux fesses.