II. Mehmed’in tekrar tahta çıkış döneminde sürdürdüğü sert Anadolu politikasına rağmen İsmail Bey, Osmanlı ile ters düşmemeye dikkat etmiştir. Nitekim İstanbul Seferi sırasında (1452) İsmail Beyin kuvvetleri şehri muhasara etmiş, 23 ya da 27 Mayıs 1453 tarihinde şehrin teslimi için bizzat kendisi (bazı kaynaklarda Kasım Bey olarak da geçer) Bizans İmparatoru ile görüşmüştür.