Сигизмунд участвовал в 1473 году битве при Отлукбели в составе свиты Мехмеда, и был свидетелем победы над Узун Хасаном. Исхак входил в близкое окружение султана и был его фаворитом, вместе они обедали и играли в нарды, Исхак часто развлекал Мехмеда своими «грубыми шутками». Он служил под началом сводного брата своей матери, Ахмеда-паши. Дядя был младше Исхака и прибыл в Стамбул позже, в 1472 году, и тоже стал любимцем султана. Продвижение Ахмеда и Исхака в карьере продолжалось во время правления сына и преемника Мехмеда Баязида II (жена Херсекли Ахмеда была родной сестрой Баязида). Исхак дошёл до поста санджакбея бывшего бейлика Карасы и принимал участие в Османско-Мамлюкской войне (1485-91), сражаясь сначала под началом Хадыма Якупа-паши, а потом вместе с дядей под Аданой. Ахмед-паша и Исхак-бей были побеждены и захвачены в плен в 1486 году. Известно, что Исхак был освобожден из плена до 17 августа 1488 года, поскольку в этот день он участвовал в ещё одном безуспешном сражении против мамлюков. В этом бою Исхак находился на правом фланге, который раньше времени покинул поля боя, что стало одной из причин поражения. После этого Исхак-бей был судим и оправдан. Последнее упоминание Исхака относится к 1493 году — 9 сентября Исхак участвовал в битве на поле Крбава, в которой Османская армия одержала победу.