Al college, Bailey giocò a USC dal 2010 al 2013. Dopo non essere stato scelto nel Draft NFL 2014, firmò con i Seattle Seahawks. Nella sua prima stagione non scese mai in campo, mentre divenne la strong safety titolare della squadra per l'inizio stagione 2015 a causa dello sciopero di Kam Chancellor. Debuttò come professionista nel primo turno contro i St. Louis Rams mettendo a segno 4 tackle.