Doch mit der &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; hatte Duggan wieder weniger Erfolg; er verlor mehrere Auftaktspiele und schied zweimal in der für ihn zweiten Runde aus. Lediglich bei der Snookerweltmeisterschaft gewann er zwei Spiele in Folge und zog damit in die finale Qualifikationsrunde des Turnieres ein, verpasste aber den Einzug ins Crucible Theatre dank einer Niederlage gegen John Virgo. Im Frühjahr 1988 gelang Duggan zudem bei einem lokalen Turnier in Doncaster in einem Spiel gegen Mark Rowing ein 148er-Break. Auf der Weltrangliste war er jedoch bereits auf Rang 50 abgerutscht. Erst nachdem er in der folgenden Spielzeit viermal in der Runde der letzten 32 ausschied und zudem bei der Snookerweltmeisterschaft erneut die finale Qualifikationsrunde erreichte, in dieser mit einem klaren Sieg über John Spencer in die Hauptrunde einzog, dort mit einem Sieg über Cliff Wilson das Achtelfinale erreichte und in diesem dem späteren Weltmeister Steve Davis unterlag, verbesserte er sich wieder auf Rang 43.