Erste Erfahrungen bei internationalen Meisterschaften sammelte Timothy Cheruiyot bei den World Relays 2015 auf den Bahamas, bei denen er mit der kenianischen Distanzstaffel in 9:17,20 min die Silbermedaille hinter der Mannschaft aus den Vereinigten Staaten gewann. Über 1500 Meter qualifizierte er sich für die Weltmeisterschaften in Peking, bei denen er im Finale in 3:36,05 min den siebten Platz belegte. Im Jahr darauf gewann er bei den Afrikameisterschaften in Durban die Silbermedaille hinter dem Marokkaner Fouad Elkaam.