El 29 de mayo de 2008, firmó un contrato anual con el Cagliari Calcio, para obtener así su primer trabajo como entrenador de la Serie A. Al iniciar el equipo rojiazul la temporada, sufre cinco derrotas que le relegan a la clasificación del torneo pasado en el inicio de la Serie A 2008-2009. Sin embargo, el presidente Massimo Cellino mantuvo la confianza en Allegri, y el equipo inició la remontada con una serie de resultados importantes (incluyendo un empate ante el Inter) que permitieron sumar 34 puntos en 17 partidos (superando a la Lazio 1-4 en Roma, el Siena por 1-0 en casa, a la Juventus y Torino por 3-2) y situarse en el séptimo lugar en la clasificación. Posteriormente, el equipo atravesó un período de resultados mixtos, pero finalmente terminó en noveno puesto. Al final de la temporada, Allegri es confirmado al frente de los sardos para la temporada 2009-2010.