Ďalší rozvoj Kuby ovplyvnila v roku 1959 revolúcia pod vedením silného a charizmatického Fidela Castra. Krajina sa takmer okamžite začala transformovať v súlade so socialistickou ideológiou. Dôležitým krokom bola agrárna reforma, ktorá viedla k zhoršovaniu vzťahov s USA. Kuba následne v roku 1960 podpísala zmluvu o rozsiahlej hospodárskej spolupráci so Sovietskym zväzom, čím sa ukázalo ďalšie politické smerovanie Kuby ako komunistického štátu. Sovietsky zväz sa stal hlavným obchodným a politickým partnerom Kuby, čo malo vplyv na rozvoj všetkých sfér spoločenského diania. Zavedenie komunistického systému viedlo k odchodu významných podnikov do zahraničia ako spôsobu vyhnutia sa znárodneniu a zákazu obchodovať s kapitalistickými krajinami. Známy je prípad spoločnosti Bacardi, ktorá tesne pred skonfiškovaním jej majetku na Kube komunistickou vládou previedla vlastníctvo ochranných známok, zariadenia a recepty na výrobu rumu na Bahamy a následne do Portorika a Mexika.