Brendan Behan naît à Dublin le dans une famille de classe moyenne. Il habite chez sa grand-mère Christine English qui possède un certain nombre de biens immobiliers dans les environs. Son père Stephen Behan, peintre en bâtiment ayant intégré les rangs de l'IRA lors de la guerre d'indépendance, lit des classiques de la littérature à ses enfants pour les endormir, d'Émile Zola à John Galsworthy et Guy de Maupassant. Sa mère, Kathleen Kearney, est chanteuse et les emmène dans des promenades littéraires de la ville. Si l'intérêt de Behan pour la littérature lui a été inspiré par son père, ses premières opinions politiques viennent de sa mère. Il déclarera plus tard que Active toute sa vie sur le plan politique, elle est une amie personnelle du leader républicain Michael Collins (1890-1922). Behan écrit la complainte "The Laughing Boy" (« Le Garçon rieur ») en l'honneur de ce dernier, à l'âge de treize ans. Ce titre étonnant vient en fait du surnom affectueux que donnait sa mère à Collins. Behan intègrera la chanson en 1958 dans un drame intitulé "An Giall" ("The Hostage"/"Un otage"), dont le compositeur grec Míkis Theodorákis écrira la musique de scène durant son séjour en France en 1961.