De la saison 2005 à la saison 2008, Gallego cumule les fonctions d'instructeur des joueurs d'avant-champ et d'instructeur au troisième but en cours de match pour les Rockies du Colorado. Il succède en 2005 à Sandy Alomar, Jr., qui a accepté un poste offert par les Mets de New York. Ces années au Colorado incluent la saison 2007 où les Rockies remportent leur premier titre de la Ligue nationale et atteignent la Série mondiale. Sous sa supervision cette année-là, les joueurs de champ intérieur des Rockies établissent collectivement un nouveau record des majeures avec une moyenne défensive de ,98925. Leur arrêt-court Troy Tulowitzki mène tous les joueurs des majeures à sa position avec une moyenne défensive de ,987 et Todd Helton mène les joueurs de premier but de la Ligue nationale avec une moyenne défensive presque parfaite de ,999.