২০০৫ সালে ইলেনহল "প্রুফ", "জারহেড", ব্রোকব্যাক মাউন্টেনের মত সমালোচকদয় কর্তৃক প্রশংসিত চলচ্চিত্রসমূহে অভিনয় করেছিলেন। প্রুফ চলচ্চিত্রে তার সাথে গ্বিনিথ প্যালট্রো এবং অ্যান্থনি হপকিন্স অভিনয় করেছেন। সে চলচ্চিত্রটিতে জিলেনহল স্নাতক ছাত্র চরিত্রে অভিনয় করেছিলেন। জারহেড চলচ্চিত্রটিতে ইলেনহল একজন হিংসাত্মক ইউএস মেরিনের চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয় করেছেন যেখানে উপসাগরীয় যুদ্ধের প্রেক্ষাপট তুলে ধরা হয়েছিল। ইলেনহল ব্যাটম্যান বিগিন্স চলচ্চিত্রটিতে ব্যাটম্যানের ভূমিকায় অভিনয় করার জন্য অডিশন দিয়েছিলেন এবং ব্যাটমান চরিত্রের ভূমিকায় অভিনয়ের সুযোগ প্রায় পেয়েই এসেছিলেন কিন্তু চরিত্রটির জন্য সর্বশেষে ক্রিশ্চিয়ান বেলকেই নির্বাচিত করা হয়।