ביוני 1976, במקביל למינויו לפרופסור באוניברסיטה העברית מונה מילסון גם יועץ לענייני ערבים במפקדת אזור יהודה ושומרון ותאום הפעולות בשטחים. הוא כיהן בתפקיד זה עד ספטמבר 1978. בתקופת כהונתו זו, בנובמבר 1977 התקיים ביקורו ההיסטורי של אנואר סאדאת נשיא מצרים, בישראל וממשלת מנחם בגין מינתה את מילסון לשלישו של סאדאת לתקופת הביקור. מנובמבר 1981 עד ספטמבר 1982 כיהן כראש המנהל האזרחי של אזור יהודה ושומרון, בדרגת תא"ל. בספטמבר 1982 הגיש מילסון את התפטרותו מהתפקיד בנימוק שאינו יכול עוד לייצג את מדינת ישראל כלפי הציבור הפלסטיני לאור טבח סברה ושתילה ואי-נכונות הממשלה להקים ועדה לחקירת הטבח.