Po ukończeniu studiów muzycznych w wieku 18 lat, Stamatopulu podpisała swój pierwszy kontrakt płytowy z wytwórnią CBS Records, która wydała jej debiutancki singiel „Fill Me Up” (pod pseudonimem Mandy). Po premierze krążka wyruszyła do Ameryki, gdzie pobierała lekcje śpiewu u Hala Sheaffera (nauczyciela śpiewu Barbry Streisand i Lizy Minelli). Wokalistka podpisała wówczas kontrakt z Wangelisem Jannopulos z wytwórni Minos EMI, który pomógł jej w wydaniu debiutanckiego albumu studyjnego pt. "Dos mu ena fili... afto to kalokieri" w 1989 roku (pod pseudonimem Mando). W tym samym roku piosenkarka wzięła udział w krajowych eliminacjach do 34. Konkursu Piosenki Eurowizji z utworem „Mono essi”, przegrywając jednym punktem z Marianną.