לייב אוליצקי נולד בעיירה טריסק שבפולין. בילדותו קיבל חינוך יהודי מסורתי, אך גם חינוך כללי, והפולנית הייתה לשון שגורה על פיו מילדות. עם סיום לימודיו התמסר להוראה במסגרות בתי הספר היהודיים ביידיש. הוא לימד וניהל מוסדות חינוך בעיירתו בפולין, ובשנת 1938 עבר לוורשה הבירה ומשם בשלהי שנת 1939 לעיר קובל שהייתה אז תחת הכיבוש הסובייטי, שם לימד יידיש בגימנסיה. סיפוריו הראשונים, סיפורים קצרים, נדפסו החל מראשית שנות העשרים, ובהם תיאר את גלגולי העיירה היהודית בעת מלחמת העולם הראשונה.