Au cours de la Seconde Guerre mondiale, Tcherkassy fut bombardée dès le et occupée par l'armée allemande le 22 août suivant. La région de Tcherkassy fut le théâtre d'une grande bataille d'encerclement de plusieurs unités allemandes le long du Dniepr, à la fin de l'année 1943. La poche de Korsoun regroupa quelque appartenant à plusieurs unités allemandes et étrangères, dont la division SS Wiking (volontaires nord-européens de la Waffen SS) et la Brigade d'assaut SS Wallonie du chef rexiste Léon Degrelle. Le , une opération de percée réussit à faire sortir du ("Kessel" en allemand) quelques milliers d'hommes. La ville fut libérée par l'Armée rouge le , mais était presque entièrement détruite.