Hallows estudià al Felsted School i al Keble College d'Oxford, la Universitat de Leeds i finalment medicina al St Thomas' Hospital a Londres. Va prendre part a les Guerres Balcàniques de 1912–13 com a membre de la Creu Roja i posteriorment a la Primera Guerra Mundial, com a capità de la Royal Army Medical Corps a França. El 1919 va ser nomenat Oficial Mèdic al Marlborough College. Emprant el pseudònim "Duplex" va coescriure diversos llibres sobre enginyeria.