La saison 2008-2009 a vu Nowitzki terminer avec des moyennes de 25,9 points, 8,4 rebonds et 2,4 passes décisives. Il était le quatrième meilleur scoreur de la ligue, et a récolté sa quatrième sélection dans la All-NBA First Team. Il a également été sélectionné pour le All-Star Game 2009, sa huitième apparition. Nowitzki a mené Dallas vers les playoffs, terminant avec un bilan de 50-32 pour la saison (6e à l’Ouest), après un départ de 2-7. En playoffs, l’allemand a mené Dallas à une victoire contre son rival de longue date San Antonio, remportant le premier tour, 4–1. Les Mavericks sont tombés contre les Nuggets de Denver, 4-1, en demi-finale, avec Nowitzki tournant en moyenne de 34,4 points, 11,6 rebonds et 4 passes décisives dans la série.