ג'ק נולד בבולטון שבלנקשייר, והחל את הקריירה שלו כחלוץ שני בפליימות' ארגייל, מועדונו של אביו, ב-1919; במדי פליימות' ג'ק השתתף ב-48 משחקים, בהם הבקיע 11 שערים. ב-1920 הוא חזר לעיר הולדתו, ועבר לשחק בבולטון וונדררס תמורת 3,500£. הוא שיחק במשך שמונה עונות במדי בולטון, והיה שותפו להתקפה של ג'ו סמית', כאשר הצמד מבקיע בסך הכל למעלה מ-300 שערים. בזמן ששיחק בבולטון הוא נכנס לספרי ההיסטוריה בכך שכבש את השער הראשון אי פעם באצטדיון ומבלי, במשחק הגמר של גביע ה-FA ב-1923; שחקני בולטון ניצחו במשחק, וג'ק זכה במדליה הראשונה בקריירה שלו.