나라 전체가 남북전쟁을 향해 치닫고 있을 때, 이월은 합중국을 지지하는 마음을 가졌으나, 출신지 버지니아주가 연방 탈퇴를 선언하자 1861년 5월 7일 미육군을 제대하고, 버지니아 시민군에 입대했다. 1861년 5월 9일 기병대 대령으로 임명되어 5월 31일 페어오크스 코트하우스의 소규모 접전에서 이 전쟁에서 부상당한 최초의 상급 지휘관 중 1명이 되었다. 6월 17일 남군 준장으로 승진해 제1차 불런 전투에서 1개 여단을 지휘했으나 거의 전투에는 참가하지 않았다.