Im Jahr 1620 trat er in die englische Armee ein. Er diente während des dreißigjährigen Krieges unter Horace Vere als Regimentskommandant in Holland. Unter anderem nahm er an dem erfolglosen Versuch teil, dem belagerten Breda Entsatz zu bringen. Im Jahr 1625 war er als Vizeadmiral einer der Kommandeure der fehlgeschlagenen Expedition nach Cádiz im Rahmen des englisch-spanischen Krieges. Weil er nach der Expedition Kritik an dem Herzog von Buckingham als treibende Kraft übte, erhielt Essex nicht das Kommando über eine nach Dänemark entsandte Streitmacht. Ein Regimentskommando bei den Truppen, die dem belagerten La Rochelle zur Hilfe kommen sollten, lehnte er 1627 ab.