En Gold Cup, le championnat continental, la sélection obtient ses meilleurs résultats en 2015 et 2017 en se hissant en finale de la compétition deux fois d'affilée. En Coupe du monde, la Jamaïque s'est qualifiée à une seule occasion pour un tournoi final en 1998, devenant ainsi la troisième nation caribéenne à atteindre ce niveau.