1904 wurde Egan US-amerikanischer Amateurmeister und konnte bei den Olympischen Spielen 1904 in St. Louis im Einzel die Silbermedaille gewinnen. Im Mannschaftswettkampf wurde er mit der "Western Golf Association", der auch sein Cousin Walter angehörte, Olympiasieger. Ein Jahr später konnte er seinen Titel als US-amerikanischer Amateurmeister verteidigen. Nachdem er 1909 nochmals den zweiten Platz bei den US-amerikanischen Amateurmeisterschaften belegt hatte, zog er sich aus dem Golfsport zurück und kaufte sich einen Obstgarten in Medford, Oregon. In den 1920er und 1930er Jahren spielte er nochmals einige Amateurturniere und nahm 1930 und 1934 am Walker Cup teil. Zudem entwarf Egan zahlreiche Golfplätze.