Wittgenstein sai Adolf Loosilta tämän entisen oppilaan, Olomoucissa asuneen Paul Engelmannin nimen ja osoitteen. Engelmann esitteli nuorista sivistyneistä miehistä koostuneelle ystäväpiirilleen, ja Wittgenstein viihtyi heidän seurassaan. Erityisen hyvin Wittgenstein kuitenkin ystävystyi Engelmannin kanssa, ja he keskustelivat paljon muun muassa uskonnosta ja Wittgensteinin tekeillä olleesta kirjasta. Wittgenstein palasi etulinjaan tammikuussa 1917, nyt reservin luutnantiksi ylennettynä Itävallan kolmanteen armeijaan Karpaattien pohjoispuolelle. Helmikuun vallankumouksen jälkeen itärintamalla oli hiljaista, ja Wittgenstein sai lomaa, jonka hän vietti Wienissä. Heinäkuussa Venäjän armeija aloitti kuitenkin Kerenskin hyökkäyksen, ja Wittgenstenille myönnettiin puolustustaistelusta ansiomitali. Hän pysyi Ukrainassa aina Brest-Litovskin rauhaan maaliskuuhun 1918 saakka. Luultavasti tältä ajalta on peräisin "Tractatus logico-philosophicus" -teoksen varhainen versio, joka on julkaistu nimellä "Prototractatus".