Był mistrzem Armii Radzieckiej oraz wicemistrzem Związku Radzieckiego w wadze superciężkiej (1991). Po rozpadzie ZSRR reprezentował Uzbekistan. W 1993 roku dotarł do ćwierćfinału mistrzostw świata (w którym został znokautowany przez Roberto Balado), a rok później zajął drugie miejsce w Pucharze Świata oraz zdobył złoty medal igrzysk azjatyckich w wadze superciężkiej. W sumie Maskajew stoczył 118 amatorskich walk, z których 108 wygrał.