De Schalkwijkerpoort speelde in het beleg van Haarlem in 1572-1573 een belangrijke rol in de bevoorrading van de stad vanuit het Haarlemmermeer via de Rustenburgervaart. Het was de stadhouder van Holland, Borsu, bekend dat de Schalkwijkerpoort 's-nachts open stond en hij beraamde op de 20e juli 1572 een inval op Haarlem. De stad had toen al de kant van de Prins van Oranje gekozen.