2008年全仏オープンで初めてのベスト4に入り、自らの4大大会自己最高成績を更新した。初進出の準決勝で、モンフィスは第1シードのロジャー・フェデラーに2-6, 7-5, 3-6, 5-7で敗れた。第30シードに選ばれたウィンブルドンで、モンフィスは肩の負傷により大会開始直前に棄権した。この後、北京五輪にフランス代表選手として初参加し、シングルスのベスト8に進出した。全米オープンでは初の4回戦進出を決めたが、地元アメリカ人選手のマーディ・フィッシュに5-7, 2-6, 2-6でストレート負けした。