Während des Ersten Weltkriegs wurde Bennett aus medizinischen Gründen nicht zum Militärdienst zugelassen. Er engagierte sich als Leiter der Zweigstelle des Roten Kreuzes in Alberta und verwaltete den Canadian Patriotic Fund, der Familien von Soldaten finanziell unterstützte. 1915 ging er als Assistent Bordens nach London, um die britische Regierung zu unterstützen und begleitete ihn bei seinem ersten Besuch der kanadischen Streitkräfte in England und Frankreich. 1916 wurde Bennett Generaldirektor des National Service, der Berichte über die verfügbaren kanadischen Soldaten und Ressourcen erstellte. Im Jahr darauf unterstützte er den "Military Service Act", der Kanadier zum Wehrdienst verpflichtete, statt wie bisher auf Freiwillige zu setzen und zur Wehrpflichtkrise führte. Er stellte sich gegen Bordens Idee, Konservative und Liberale in der Unionistischen Partei zu vereinigen. Bei der Wahl 1917 unterstützte er zwar die Konservativen, trat jedoch nicht selbst an. Im Folgejahr verstärkten sich seine Differenzen mit Borden weiter, als dieser ihn aufgrund von Koalitionsabsprachen nicht zum Senator ernannte, sondern stattdessen den Liberalen William James Harmer wählte.