Тем не менее, несмотря на непрекращающиеся разговоры об уходе Уиттингема, новый главный тренер «Кардиффа» Малки Маккей настоял на том, чтобы игрок остался в команде. Футболист провёл первый матч нового сезона против «Вест Хэма». Первый мяч в сезоне Уиттингем забил «Оксфорду». В матче против «Бернли» спортсмен провёл свою 300-ю игру в лиге. Сезон 2011/12 годов Уиттингем провёл на привычном для себя высоком уровне, играя важную роль в центре полузащиты команды, забив несколько красивых мячей, в том числе прямыми ударами со штрафных. 22 ноября 2011 года игрок забил свой 50-й мяч в Чемпионшипе в матче против «Ковентри». В розыгрыше Кубка лиги «Кардифф» добрался до финала, где уступил «Ливерпулю» в серии послематчевых пенальти. По окончании сезона журнал "FourFourTwo" признал Уиттингема лучшим игроком вне Премьер-лиги. После этого он был назван и лучшим игроком «Кардиффа» в сезоне, а вскоре и выбран в команду года по версии ПФА во второй раз.