Після унії Великого князівства Литовського з Польщею в 1385 р. Вітовт очолив опозиційно налаштоване щодо унії угруповання феодалів ВКЛ. Боровся за незалежність князівства від Польщі і домагався від польського короля Ягайла визнання за собою (на правах намісника) Великого князівства Литовського. За допомогою лицарів Лівонського ордену протягом війни (1389—1392) намагався скинути заступника Ягайла на литовському престолі — свого двоюрідного брата Скиргайло і почати управляти державою незалежно від польського короля.