En 2008-2009, Cyprien Richard est maintenant bien intégré. Membre du top 15 des meilleurs géantistes, il effectue une saison correcte en Coupe du monde bien que marquée par des hauts ( à Alta Badia, à Adelboden, à Sestriere, à Kranjska Gora) et des bas (début de saison compliqué et abandon lors des finales). Il finit au du classement du géant. Il dispute aussi les Championnats du monde 2009 à domicile sur les neiges de Val d'Isère où qualifié en géant il ne parvient pas à dompter la face de Bellevarde ne finissant pas la première manche.