Kolejne lata to okres nasilającego się konfliktu z zakonem krzyżackim. W tym czasie najmłodszy brat Jagiełły, Świdrygiełło zbuntował się przeciw władzy Witolda i szukał porozumienia z Krzyżakami. Doprowadziło to do zatargu krzyżacko-litewskiego, lecz strony zawarły pokój w Raciążku, co stało się okazją do pierwszej ważniejszej manifestacji wspólnego, polsko-litewskiego stanowiska w danej sprawie, gdyż Witold przekazał Krzyżakom polskie postulaty w kwestii Pomorza Gdańskiego. Porozumienie okazało się jednak przejściowe i w 1409 roku doszło do wybuchu wielkiej wojny z zakonem krzyżackim, w której Litwa i Polska wystąpiły wspólnie.