Für 225.000 Pfund schloss sich Cascarino im Juni 1987 dem FC Millwall an. Er erfüllte sich damit im zweiten Anlauf einen Kindheitstraum, da er diesem Verein seit frühester Kindheit angehangen hatte. Er debütierte am 15. August 1987 für den Zweitligisten bei einem 1:1-Auswärtsremis beim FC Middlesbrough und avancierte mit 20 Ligatoren in der Spielzeit 1987/88 zu einem zentralen Spieler in der Mannschaft, der schließlich zum Saisonende der Aufstieg in die höchste englische Spielklasse gelang. Seine gute Form sorgte zudem dafür, dass er nach einer zweieinhalbjährigen Abwesenheit ab Mai 1988 wieder Teil der irischen Nationalmannschaft war und dann auch in den Kader für die Euro 1988 in Deutschland berufen wurde. Im Turnier selbst kam er jedoch als Einwechselspieler für Frank Stapleton in der jeweiligen Schlussphase nur zu zwei Kurzeinsätzen gegen die UdSSR und die Niederlande.