Profesyonel futbolculuk kariyerine 1960'ta Manchester United'da başlayan Stiles, 1971'e kadar formasını giydiği takımla 1964-65 ve 1966-67 sezonlarında Football League First Division, 1962-63 sezonunda FA Cup, 1965 ve 1967'de FA Charity Shield, 1967-68 sezonunda ise Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası şampiyonlukları yaşadı. 1973-1975 arasında Middlesbrough, 1973-197 arasında ise Preston North End'de oynadı. İngiltere millî takımıyla 28 maça çıktı ve 1 gol attı. Ülkesinin şampiyon olarak tamamladığı 1966 FIFA Dünya Kupası'nın yanı sıra 1970 FIFA Dünya Kupası ve 1968 Avrupa Futbol Şampiyonası kadrolarında yer aldı. 30 Ekim 2020'de demans ve kansere bağlı nedenlerden 78 yaşında öldü.