Comincia la seconda annata a Roma con uno screzio con l'allenatore Spalletti che gli impedisce di essere convocato per l'imminente Supercoppa italiana contro l'Inter. Stando alle dichiarazioni dello stesso Spalletti, Cicinho avrebbe manifestato all'allenatore il proprio disappunto per essere stato provato tra le riserve, pagando il malumore con l'esclusione dalla lista dei convocati. Era dai tempi di Cassano, almeno ufficialmente, che non si affrontavano situazioni di questo tipo a Trigoria. L'8 febbraio 2009 sigla la sua prima (e unica) rete stagionale in occasione della vittoria casalinga sul Genoa per 3-0; nella stessa partita, tuttavia, subisce un infortunio che lo costringe ad uscire anzitempo dal terreno di gioco. L'8 marzo, durante un allenamento a Trigoria, rimedia la rottura dei legamenti del ginocchio destro che lo costringe a sei mesi di stop, chiudendo di fatto la sua seconda stagione in giallorosso.