En 2001, Haïti s'engage en Coupe des Caraïbes et va à nouveau s'illustrer. Après avoir terminé en tête de sa poule lors du premier tour, devant Cuba, Saint-Christophe-et-Niévès et le Suriname, l'équipe nationale bat la Martinique en demi-finale puis s'incline, une fois encore face à Trinité-et-Tobago. Néanmoins, cette place de finaliste permet aux Haïtiens de participer pour la deuxième fois consécutive à la Gold Cup. Versés dans le groupe D avec le Canada et l'Équateur, ils parviennent à se qualifier pour le tableau final de la plus curieuse des manières: les trois équipes ont terminé à égalité parfaite à l'issue du premier tour et ont dû être départagées par un tirage au sort. En quart de finale, ils passent près de l'exploit en s'inclinant face au Costa Rica après avoir encaissé un but en or de Rónald Gómez.