Наконец, в 1997 году Тедди стал футболистом «Манчестер Юнайтед», которого взяли на замену внезапно завершившему карьеру Эрику Кантоне. В составе «красных дьяволов» нападающий зачастую проигрывал конкуренцию Дуайту Йорку и Энди Коулу, однако статус запасного не мешал ему регулярно отличаться забитыми голами после выхода на замену. В финале Лиги чемпионов 1999 года Шерингем вышел на замену Йесперу Блумквисту и в добавленное время забил важнейший гол, сравняв счёт в матче, а в следующей атаке Уле Гуннар Сульшер забил победный гол. Следующие два сезона у Тедди вышли не очень яркими. Однако в сезоне 2000/2001 он стал твёрдым игроком стартового состава и лучшим бомбардиром команды (забив в общей сложности 21 гол). По итогам сезона он был признан лучшим игроком по версии футболистов ПФА и Ассоциации футбольных журналистов. После этого Шерингем покинул «Манчестер Юнайтед» на правах свободного агента, отказавшись от продления контракта.