Birrell fue nombrado entrenador del equipo poco antes del estallido de la Segunda Guerra Mundial. El equipo solamente disputó tres partidos en la temporada 1939-40 antes de que se suspende toda actividad futbolística en el Reino Unido durante la duración del conflicto, lo que significaba que todos los resultados en tiempo de guerra fueron considerados como «no oficiales». El Chelsea compitió en una serie de concursos regionales y, al igual que cualquier otro club, su plantilla se vio gravemente disminuida por el esfuerzo de la guerra —sólo dos miembros del equipo no volvieron a desempeñar partidos con el club—. El club de este modo realizó una serie de nuevas contrataciones, añadiendo jugadores al equipo como Matt Busby, Walter Winterbottom y Eddie Hapgood. También compitieron en la Football League War Cup, en la cual hicieron su debut en Wembley, perdiendo por 3-1 contra el Charlton Athletic en la final de 1944 —final en la que estuvo presente el general estadounidense Dwight D. Eisenhower semanas antes de la Invasión a Normadía—, pero un año más tarde derrotaron al Millwall FC por 2-0 frente a 80.000 espectadores. Después de este último partido, John Harris se convirtió en el primer capitán del Chelsea en levantar un trofeo en Wembley, recibiendo la copa del primer ministro Winston Churchill.