После провала фильма «Женщины», Бенинг снялась в независимом фильме «Мать и дитя», который был положительно оценен критиками. В следующем фильме «Детки в порядке» Аннетт Бенинг вместе с Джулианной Мур сыграли однополую пару, воспитывающих двух детей. Критики не переставали удивляться актёрской игре Бенинг, а некоторые из них отметили, что «она заслуживает „Оскар“ за свою блестящую роль». На 68-й церемонии «Золотого глобуса» Аннетт выиграла вторую статуэтку, а также в четвёртый раз была номинирована на «Оскар».