Erste internationale Erfolge feierte Walchhofer in der Saison 1998/99 mit dem Gewinn der Gesamtwertung des Europacups sowie der Spezialwertung für den Slalom. Sein erstes Weltcup-Rennen bestritt er am 6. Jänner 1999 im slowenischen Kranjska Gora. Ursprünglich galt er als Slalomtalent, im Laufe seiner Karriere entwickelte er sich aber immer mehr zum Abfahrtsspezialisten. Im Jahr 1999 nahm er auch erstmals an einer Skiweltmeisterschaft teil. In Vail/Beaver Creek wurde er in der Alpinen Kombination auf Anhieb Sechster. In seiner damaligen Spezialdisziplin, dem Slalom, schied er im ersten Durchgang aus.