W sierpniu 1939 roku, z inicjatywy szefa Abwehry Wilhelma Canarisa (1887–1945), brał udział w ponownej próbie nawiązania kontaktu z rządem Wielkiej Brytanii. Latem 1938 roku Ewald von Kleist-Schmenzin prowadził w Londynie rozmowy z lordem Lloydem (1879–1941), lordem Vansittartem (1881–1957) i ówczesnym liderem opozycji Winstonem Churchillem (1874–1965), by przekonać Wielką Brytanię do stanowczej opozycji wobec żądań Hitlera i zapobiec wojnie. Misja von Kleista-Schmenzina zakończyła się fiaskiem. Do kolejnej misji wybrano Schlabrendorffa z uwagi na relacje jego rodziny z brytyjską rodziną królewską – jego pradziadek był osobistym lekarzem i zaufanym królowej Wiktorii (1819–1901). Schlabrendorff pojechał na oficjalne zaproszenie, by przejrzeć archiwa zamku Windsor i uzyskać informacje o pradziadku. Spotkał się z lordem Lloydem i Churchillem, których poinformował o zbliżającym się ataku na Polskę i nieuchronnym rozpoczęciu wojny, o ile Wielka Brytania nie podejmie natychmiastowych działań, by uzmysłowić Hitlerowi, że atak na Polskę będzie oznaczał totalną wojnę. Przekazał również informacje o planach podpisania porozumienia między Hitlerem i Stalinem, które zniweczy brytyjskie plany sojuszu z ZSRR przeciwko Hitlerowi – Wielka Brytania jednak była przekonana, że nie dojdzie do porozumienia Hitlerem i Stalinem. Rozczarowany niepowodzeniem Schlabrendorff odmówił kolejnej misji do Londynu jesienią 1939 roku.