В сезоне 1997/98 «Юнайтед» остался без трофеев (лишь во второй раз с 1989 года). В марте и начале апреля клуб крайне неудачно выступал в чемпионате, в итоге уступив титул «Арсеналу». В сезоне 1998/99 Гиггз пропустил много матчей из-за травм, но когда он выходил на поле, то неизменно проводил высококлассные матчи. Он сыграл в обоих финалах, которых достиг «Юнайтед» в этом сезоне — Кубка Англии и Лиги чемпионов. Среди самых ярких моментов сезона можно отметить гол Гиггза в переигровке полуфинала Кубка Англии в ворота «Арсенала», благодаря которому «Юнайтед» вышел в финал Кубка Англии, а также его гол на 90-й минуте в ворота «Ювентуса» на «Олд Траффорд» в полуфинале Лиги чемпионов.