Le 28 novembre 2018, il distribue une passe décisive à Christian Eriksen contre l'Inter Milan pour une victoire 1-0 lors de la journée de la phase de groupes de la Ligue des Champions 2018-2019. Le 8 mai, il distribue deux passes décisives à Lucas Moura contre l'Ajax Amsterdam lors d'une victoire 2-3 pour Tottenham. Cette victoire surnommée "le miracle d'Amsterdam" envoie Dele et les "Spurs" en finale de la Ligue des Champions.