Swift 2014’te Billboard tarafından  "Yılın Kadını" (Billboard’s Woman of the Year) olarak adlandırıldı, ve Swift bunu iki kere başaran tek artist oldu. Ayrıca bu yılda, American Music Awards’da Dick Clark Award for Excellence ödülünü aldı. 2015 Grammy Ödülleri’nde "Shake It Off" "Yılın Kaydı" ve "Yılın Şarkısı" da dahil olmak üzere üç ödüle aday oldu. 2016 Grammy Ödülleri'nde ise "Blank Space" aynı kategorilerde adaylık kazanırken "Bad Blood" "En İyi Kısa Müzik Videosu" kategorisinde ödül kazandı, "1989" ise "Yılın Albümü" ödülünü kazandı, böylece Swift, iki kere "Yılın Albümü" ödülünü kazanan tek kadın sanatçı oldu. "1989" ayrıca "En İyi Pop Vokal Albüm" ödülünü kazandı, Swift'in bu kategorideki ilk zaferi oldu. Ayrıca bu ödül töreninin açılışını "Out of the Woods" ile yaptı. 2015 Brit Ödülleri’nde Swift "Uluslararası En İyi Kadın Solo Şarkıcı" kategorisinde ödül kazandı. Swift, Time magazine tarafından 2015 Time 100 listesinde yer aldı. Swift 2015 Academy of Country Music Awards’da 50th Anniversary Milestone Ödülü’nü kazanan sekiz sanatçıdan biriydi. 64. BMI Pop Ödülleri’nin bir parçası olarak Swift "Taylor Swift Ödülü" ile onurlandırıldı. Bu, BMI’ın birinin adıyla verdiği ikinci ödüldü, bundan önce tek olarak 1990’da Michael Jackson için verilmişti. Böylece Swift, bu başarıya ulaşan iki sanatçıdan biri oldu. 2016’da Swift Forbes’un en çok kazanan 100 ünlü listesinde $170 milyon ile listenin 1 numarası oldu.