Cheevers professionelle Eishockeykarriere begann 1956 mit 16 Jahren bei den Toronto St. Michael’s Majors in der Ontario Hockey Association. Die Toronto Maple Leafs besaßen die Rechte an dem talentierten Nachwuchsgoalie, bevor er 1965 von den Boston Bruins gedraftet wurde. Sechs Jahre lang spielte er bei verschiedenen Farmteams, bis er schließlich 1967 zum Stammtorhüter der Bruins wurde. 1970 und 1972 gewann er mit Boston den Stanley Cup, in der &lt;a href="NHL%201971/72"&gt;Saison 1971/72&lt;/a&gt; stellte er einen neuen Rekord mit 33 ungeschlagenen Spielen in Folge auf.