Po wybuchu wojny Chełstowski odbył swój pierwszy lot bojowy z lotniska Zarębice k. Częstochowy już 2 września 1939. Wrócił z niego uszkodzonym samolotem (otrzymał siedem niegroźnych trafień) bezpiecznie na lotnisko. Wkrótce potem, w zamieszaniu powstałym w związku z przebazowaniem jego macierzystej jednostki pod naporem atakującej armii niemieckiej, poszukując w nocy z 2 na 3 września sztabu 7 Dywizji Piechoty, której jego pluton był podporządkowany, znalazł się krótko na tyłach Niemców. Dwa dni później przy pomocy miejscowej ludności przedarł się w ubraniu cywilnym przez linię frontu i wrócił do swej eskadry, a już 6 września odbył (z lądowiska Krzczonów nieopodal Opatowca) swój drugi lot bojowy. W ciągu następnych dni odbył jeszcze sześć kolejnych lotów bojowych (pod Przemyślem dwa, jeden koło Lwowa i trzy w pobliżu Stanisławowa). Po sowieckiej inwazji 17 września jego jednostka otrzymała rozkaz przekroczenia granicy rumuńskiej.