В фильме «Как трусливый Роберт Форд убил Джесси Джеймса» (2007) по одноимённой новелле Рона Хансена Питт исполнил роль знаменитого американского преступника XIX века Джесси Джеймса. Эту картину также продюсировала компания Брэда Питта. Фильм был показан на Венецианском кинофестивале, а актёр за свою роль получил кубок Вольпи.