V období středověku získal Trenčín různé výsady a práva. V roce 1324 byli obyvatelé osvobozeni od placení mýtného. Král Zikmund povýšil roku 1412 Trenčín na svobodné královské město se stejnými právy, jaké užívali obyvatelé Budína. Městu se nevyhnuly mnohé katastrofy a často trpělo válkami. V bojích Ferdinanda Habsburského proti Janovi Zápolskému dobyl císařský generál Johann von Katzianer v roce 1528 město i hrad. V polovině 17. století muselo město odolávat nájezdům Turků. Jejich největší výpad proti městu během Rakousko-turecké války dne 2. října 1663 obyvatelé odrazili. Ve 14. století zde vznikl kostel, v 17. století pak klášter.