Im Alter von 16 Jahren bestritt O’Brien in Colorado ihre ersten Rennen im Nor-Am Cup. In ihrer ersten vollen Saison &lt;a href="Alpiner%20Nor-Am%20Cup%202013/14"&gt;2013/14&lt;/a&gt; konnte sie sich in allen fünf Disziplinen insgesamt 14-mal in den Punkterängen klassieren. Im März 2015 nahm sie in Hafjell erstmals an einer Juniorenweltmeisterschaft teil und belegte die Ränge 24 und 30 in Super-Kombination und Super-G. Bei drei weiteren Teilnahmen konnte sie sich leicht verbessern und erreichte ihr bestes Ergebnis mit Rang neun in der Kombination in Davos 2018. Am Ende ihrer zweiten Nor-Am-Saison gewann sie im März 2015 überraschend den Staatsmeistertitel im Riesenslalom, indem sie sich gegen ihre routinierteren Kolleginnen Paula Moltzan und Megan McJames durchsetzte. In der &lt;a href="Alpiner%20Nor-Am%20Cup%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; gelang ihr mit zwei Siegen der Durchbruch im Nor-Am Cup und sie belegte in der Gesamtwertung Rang zwei hinter der Kanadierin Ali Nullmeyer. Auch in der folgenden Saison klassierte sie sich hinter der Kanadierin Roni Remme auf Gesamtrang zwei.