Stuart intègre la "British Army" et est nommé "captain" du Regiment of Foot le . Il combat pour la première fois pendant le siège de Louisbourg sur l'Île Royale (aujourd'hui Nouvelle-Écosse) sous les ordres de Lord Amherst en 1758. Le de la même année il est promu au rang de major et, en 1761 il est présent au sein du régiment du Colonel Morgan à la réduction de Belle-Île. Pendant l'expédition, il remplit la fonction de « "quartermaster-general" » (quartier-maître général), et obtient à son retour le rang de lieutenant-colonel.