I 1849 under den californiske guldfeber, blev Loring beordret til at overtage kommandoen over Oregon Territoriet og førte en kolonne på 600 spand muldyr 4000 km fra Missouri til Oregon, en bedrift, som senere blev beskrevet som den største dokumenterede, militære bedrift. Han havde kommandoen over Oregon Territoriet i to år og blev derefter overført til at være anfører i grænseegnene, en opgave han havde i fem år. I disse år var han indblandet i mange fægtninger med indianerne, fortrinsvis med Comanche, Apache og Kiowa. Loring blev forfremmet til oberst i en alder af 38 i december 1856, den yngste i hæren. Han tog på rejse til Europa i maj 1859. Her studerede han i lighed med mange andre amerikanske officerer den militære taktik, som var blevet anvendt i den netop afsluttede Krimkrig. Inden han vendte hjem, havde han besøgt Storbritannien, Frankrig, Sverige, Preussen, Schweiz, Østrig-Ungarn, Italien, Rusland, Tyrkiet og Egypten.