Nach dem Abitur am Wilhelmsgymnasium München als Zögling der Pagerie trat er am 6. Juli 1900 als Fähnrich in das 4. Chevaulegers-Regiment „König“ der Bayerischen Armee in seiner Heimatstadt ein. Nach dem erfolgreichen Besuch der Kriegsschule wurde Hößlin am 9. März 1902 zum Leutnant befördert. 1904 trat er zur Schutztruppe über, kam nach Deutsch-Südwestafrika und beteiligte sich hier an der Niederschlagung des Aufstands der Herero und Nama. Hößlin kehrte Ende September 1906 nach Bayern zurück, wurde wieder in seinem Stammregiment angestellt und die kommenden drei Jahre als Regimentsadjutant verwendet. Von 1910 bis 1913 absolvierte Hößlin die Kriegsakademie, die ihm die Qualifikation für den Generalstab, den Referatsdienst und das Lehrfach aussprach. Im Anschluss daran folgte seine Kommandierung zur Zentralstelle des Generalstabs. Am 25. Januar 1914 wurde Hößlin Rittmeister, kam zum Regimentsstab und wurde unter Belassung in diesem Kommando zum Generalstab versetzt.