Kolejne lata Michael spędził w studiu, pracując nad kolejnym albumem. W tym czasie ukazały się zaledwie trzy single. Pierwszym z nich był duet z Whitney Houston „If I Told You That”, wydany w czerwcu 2000. W marcu 2002 wydał singel „Freeek!”. Piosenka, ze względu na swój tekst i wideoklip (jeden z najdroższych w historii popu), wywołała wiele kontrowersji. Michael jednak wykorzystał mocno erotyzujące przesłanie piosenki w charakterystyczny dla siebie, ironiczny sposób. „Freeek!”, raczej niezrozumiane przez krytykę, miało być satyrą na współczesną, przepełnioną seksem kulturę, szczególnie telewizyjną, oraz internet. W tym samym roku Michael zaangażował się w kontrowersyjną dysputę na temat udziału Wielkiej Brytanii w wojnie w Iraku. W lipcu ukazał się singel „Shoot the Dog”, gdzie sparodiowani zostali brytyjski premier Tony Blair i ówczesny prezydent USA, George W. Bush. Muzyk był często zapraszany do programów telewizyjnych, gdzie próbował przekonać opinię publiczną o bezsensowności tej wojny. Tę misję kontynuował w 2003 roku, wykonując cover piosenki „The Grave” w "Top of the Pops" oraz śpiewając podczas rozdania nagród MTV w duecie z Ms. Dynamite swój stary przebój „Faith” ze zmienionym, antywojennym tekstem.