Nella stagione successiva, con l'arrivo di Rudi Garcia in panchina, Florenzi viene più volte schierato come esterno d'attacco. Il 31 ottobre seguente ha servito l'assist per il gol di Borriello nella partita contro il Chievo, che ha permesso alla Roma di ottenere la sua decima vittoria consecutiva. Nell'ultima partita del girone di andata, contro il Genoa all'Olimpico, il 12 gennaio 2014, apre le marcature al 25' del primo tempo segnando con una rovesciata acrobatica dal vertice sinistro dell'area di rigore. Conclude la sua seconda stagione in "giallorosso", totalizzando 38 presenze e 6 reti.