В 1094 году, после смерти Всеволода Ярославича и поражения Святополка Изяславича киевского и Владимира Мономаха от половцев (1093), Олег с половцами активизировал свои попытки (после 16-летнего перерыва) вернуть отцовское наследство, осадил Чернигов и вынудил Мономаха покинуть его.