У 1320-х роках розпочалось «оксамитове» литовське проникнення на землі колишньої Київської Русі. Зокрема Київ 1321 року внаслідок перемоги Ґедиміна в битві на річці Ірпінь на 10 років потрапляє в залежність від Литовського князівства. Того ж 1321 року шляхом відділення від влади Любушського єпископа була заснована Київська католицька кафедра, яку очолив очолив домініканець Генрик. Скориставшись феодальними усобицями в середині Золотої Орди кінця 1350-х років, розгромивши татарське військо на Синіх Водах, у 1361—1362 роках князь Ольгерд приєднує Київщину до складу Великого князівства Литовського і ставить у Києві свого сина — Володимира.