ブルターニュ継承戦争さなかの1357年、ベルトラン・デュ・ゲクランはイングランドに包囲されたディナンを守り抜き、ブルトン人はジャン・ド・モンフォールに忠誠を尽くした。幾度かのむなしい努力のあと、1364年にブルターニュ公ジャン4世がディナンを手中に納め、"アンヌ公爵夫人"（de la duchesse Anne）という名のダンジョンを建設した。市の防衛設備には15世紀半ばに数カ所の塔と武器庫が据えられた。1488年、の後、ディナンの知事は町の鍵をフランス王の代理人へ渡した。その他のブルターニュ諸都市同様に、1532年8月にディナンはフランス王国へ正式に組み込まれた。