Le 20 janvier 2020, il bat son record de points en carrière avec 61 points inscrits face aux Warriors de Golden State. Au-delà de son record personnel, c'est aussi le record de points marqués de sa franchise. Peu après, il réalise son premier triple-double en carrière le 29 janvier 2020 lors d'un match contre les Rockets de Houston. Il finit le match avec 36 points, 10 rebonds et 11 passes décisives. Entre fin janvier et début février, Lillard marque en moyenne 48,8 points par rencontre sur 6 rencontres avec 57 % de réussite au tir à trois points. Il est sélectionné pour le NBA All-Star Game 2020, mais ne peut participer au match en raison d'une blessure.