В 1362 году литовский князь Ольгерд изгнал золотоордынцев из Подолья. Замки-крепости, возведённые для защиты от них вдоль границ Дикого поля, послужили основой для нарождающихся городов края (В 1399 году Витовтовые земли испытали нашествия орд мурзы Эдыгея). После Кревской (1385 г.), а также Городельской унии (1413 г.), объединившей Польшу с Литвой, на территории (юга) современной Винниччины (Брацлавщины) появились поляки (основная польская, и в частности католическая, экспансия началась в 1434 году), окончательно справившиеся с литовским влиянием на Подолье только в 1569 году с созданием Речи Посполитой.