Наприкінці 2013 року домініканський лижник скористався можливістю здобути право на виступ у Сочі, завдяки чому став першим спортсменом-чоловіком, що мав би представляти Домініку на зимових Олімпійських іграх. Крім того, ді Сільвестрі був прапоронесцем команди, що складалася з двох чоловік, на церемонії відкриття. Дебют Гарі відбувся 14 лютого 2014 року на 15-кілометровій дистанції класичним стилем, однак спортсмен так і не пройшов усю трасу, закінчивши гонку передчасно.