С июня 1941 года майор Кучеренко сражался в Великой Отечественной войне. В ходе Приграничного сражения в Молдавии держал с полком оборону в Рыбницком УРе. В ходе Тираспольско-Мелитопольской оборонительной операции при отходе из Молдавии попал в окружение под Николаевом в середине августа, и сумел перейти через линию фронта под Красноградом только 18 сентября, выведя группу из 18-ти вооружённых красноармейцев. Поскольку сам Кучеренко уничтожил в окружении партийный билет, то до конца сентября ему пришлось проходить проверку при Особом отделе Юго-Западного фронта. В конце сентября назначен командиром 989-го стрелкового полка 226-й стрелковой дивизии, с которой вступил в бой 18 октября в составе 21-й армии. В составе дивизии участвовал в локальных наступательных и оборонительных операциях на харьковском, белгородском и валуйско-россошанском направлениях. Был ранен, вернулся в строй, награждён своей первой наградой — орденом Красного Знамени. В феврале 1942 года был ранен вторично. Лечился в госпитале до апреля, затем направлен на учёбу.