Quando Vitoldo fuggì verso lo Stato monastico dei cavalieri teutonici nel 1382, Ivan lo seguì e Jogaila gli requisì i suoi possedimenti. Tuttavia, quando Vytautas e Jogaila si riconciliarono pochi anni dopo, Ivan donò al nuovo re di Polonia divenuto noto come Ladislao II Jagellone una cintura d'oro, ricevendo indietro le sue proprietà. Ivan seguì Vitoldo quando fuggì di nuovo dai teutonici nel 1390, nel corso della guerra civile lituana. Nel 1391 Ivan scortò Sofia, l'unica figlia di Vitoldo, a Mosca affinché questa sposasse Basilio I di Russia. Avendo a quel punto la Lituania ottenuto un potente, Ladislao II accettò di fare la pace e di lì a breve, nel 1392, fu firmato il trattato di Astrava. Ivan divenne il braccio destro di Vitoldo e, dopo la morte di Skirgaila, governò Kiev in qualità di vice reggente.