Pierwszy raz Barbaszyn pojawia się w czasie wyprawy księcia J.(urija?) Szemiakina-Prońskiego na Astrachań w 1554. Miał zanieść wiadomość do Moskwy o zdobyciu miasta. W dwa lata później brał udział w ponownym szturmie i zajęciu Astrachania. Następnie w 1558 został skierowany do Inflant jako drugi dowódca pułku. Jego zwierzchnikiem był kuzyn Iwana IV, książę Iwan Mścisław. W 1560, podczas jednej z kampanii wojen inflanckich otrzymał rozkaz zdobycia twierdzy inflanckiej gałęzi zakonu krzyżackiego w Felinie (ob. Viljandi). Jego 12 tys. korpus został zaatakowany przez rycerzy zakonnych w bitwie pod Ērģeme. Dysponując wielokrotną przewagą rozbił wojska zakonne a ich dowódcę, wielkiego marszałka Philippa Schall von Bell wziął do nie woli wraz z wieloma możnymi, a następnie odesłał do Moskwy. Według innej wersji Barbaszyn skazał marszałka, jego brata oraz trzech innych dostojników na śmierć za co Iwan IV pozbawił go dowództwa.