Au cours de la saison 2013-2014, les Raptors étaient à 6-12 avant le transfert de Rudy Gay et après ils ont eu un bilan de 10-3, tout en maintenant leur avance dans la division et se sont hissés au-dessus de 50% de victoires pour la première fois en presque trois ans. Les Raptors sont entrés dans la pause All-Star avec un bilan de 28-24, et DeRozan a également été sélectionné pour jouer dans le All-Star Game, étant seulement le quatrième Raptor à le faire. Le , les Raptors ont décroché une place en playoffs pour la première fois depuis 2008 après avoir battu les Celtics de Boston, 105-103. Le , les Raptors ont perdu contre les Knicks de New York, 108-100, mais comme le rival de division, Brooklyn, a perdu contre les Hawks d'Atlanta la même nuit, les Raptors sont devenus champions de la division Atlantique pour la première fois depuis 2007. Ils ont terminé la saison régulière avec un record de franchise de 48 victoires et le troisième meilleur bilan de la Conférence Est. Les Raptors ont affronté les Nets de Brooklyn au premier tour des séries éliminatoires pour la première fois depuis 2007. Toronto a presque réussi à accéder au second tour, mais Paul Pierce a contré un potentiel tir victorieux à la dernière seconde de Kyle Lowry dans le match 7 décisif.