John Gurwood wurde auf Wunsch seines Vaters zuerst Kaufmannslehrling. Eine unglückliche Liebe trieb ihn aber 1808 zum Militär, um unter dem Waffenlärm den Schmerz zu vergessen. Am 30. März 1808 trat er als Ensign in das " 52nd (Oxfordshire) Regiment of Foot" ein und machte die Napoleonischen Kriege auf der Iberischen Halbinsel mit, wo er sich durch seine Tapferkeit und seine genaue Kenntnis der spanischen und französischen Sprache auszeichnete. 1811 wurde er bei Sabugal das erste Mal verwundet. Bei der Erstürmung von Ciudad Rodrigo am 19. Januar 1812 führte er eine der beiden freiwilligen Vorhuten ("forlorn hope"), die dazu bestimmt waren, den Feind aus den Breschen, die dieser hartnäckig verteidigte, zu vertreiben. Gurwood erhielt eine schwere Kopfwunde, fiel und lag eine Weile bewusstlos, kam jedoch wieder zu sich und erklomm die Bastion. Innerhalb der Festung rettete er einen französischen Offizier, den ein irischer Soldat mit dem Bajonett niederstoßen wollte, indem er ihn zum Gefangenen machte. Dieser führte ihn daraufhin zu einem Turm, wo der Kommandant, General Jean Léonard Barrié, sich mit mehreren anderen französischen Offizieren befand, der sich ergab. Als Gurwood den Kommandanten zu Arthur Wellesley, 1. Duke of Wellington geleitete, überreichte dieser ihm dessen Degen mit den Worten: „Nehmen Sie den Degen, Ihnen kommt es zu, ihn zu tragen.“ Dies war eine im britischen Heer sehr seltene Auszeichnung. Gurwood trug den Degen fortan, nachdem ihm die dazu erforderliche spezielle Erlaubnis erteilt wurde.