Dahrendorf gehörte zu den sozialdemokratischen Funktionären, die sich dem christlich-sozialen Kreisauer Kreis anschlossen, der an der Verschwörung vom 20. Juli 1944 beteiligt war. Im Widerstand hatte er Verbindungen zu Ernst Schneppenhorst und Josef Simon. Im Gegensatz zu Julius Leber und Adolf Reichwein unterstützte er die Politik der Goerdeler-Gruppe. Im Rahmen der „Aktion Gitter“ wurde er am 23. Juli 1944 verhaftet. Ein verschlüsseltes Telegramm vom 20. Juli 1944 an den Kommandeur des Wehrkreises X (Hamburg), aus dem hervorging, dass Dahrendorf als Zivilbevollmächtigter der Reichsregierung Goerdeler und als kommissarischer Bürgermeister von Hamburg vorgesehen war, fiel in die Hände der Gestapo. Er wurde im Gestapo-Gefängnis in der Gestapo-Zentrale (Berlin) inhaftiert. Zusammen mit Julius Leber und Adolf Reichwein stand er vor Freislers Volksgerichtshof. Am 20. Oktober 1944 wurde er zu sieben Jahren Zuchthaus und weiteren sieben Jahren Ehrverlust verurteilt und im Zuchthaus Brandenburg-Goerden inhaftiert. Die dortigen Häftlinge wurden am 27. April 1945 von der Roten Armee befreit.