Richards intègre la rotation de lanceurs partants des Angels en 2014 et débute 26 parties. Il se révèle l'as du groupe et un sérieux candidat au trophée Cy Young, alors qu'il remporte 13 victoires contre seulement 4 défaites et affiche une moyenne de points mérités de seulement 2,61 en 168 manches et deux tiers lancées. Il est l'un des grands oubliés du match des étoiles 2014, pour lequel il ne reçoit pas d'invitation. Une blessure au genou gauche subie le face aux Red Sox de Boston, alors que les Angels ont la meilleure fiche des majeures, met abruptement fin à sa saison. Richards se blesse en couvrant le premier but sur une balle à double jeu. Il doit être opéré et la convalescence recommandée est d'une durée de 6 à 9 mois. Au moment de se blesser, Richards était de la Ligue américaine pour la moyenne de points mérités, premier pour la moyenne de points mérités lors des matchs à l'extérieur (1,95) et premier pour la moyenne au bâton de l'adversaire (,195). Il était aussi le lanceur ayant accordé le moins de coups de circuit (0,267) par 9 manches lancées dans les majeures.