Крэўскі замак быў сведкам і месцам многіх гістарычных падзей. Ужо ў хуткім часе пасля будаўніцтва ён быў абстраляны каменным ядрамі (іх знайшлі пад час раскопак ля заходняй сцяны), была спалена баявая галерэя. У 1382 ў падзямеллі паводле загаду вялікага князя ВКЛ Ягайлы быў задушаны яго дзядзька вялікі князь Кейстут — прэтэндэнт на велікакняжацкі трон. У 1385 ў замку выпрацоўваліся ўмовы Крэўскай уніі 1385 — аб'яднання ВКЛ і Польшчы пад уладай вялікага князя Ягайлы. У 1433 Крэўскім замкам авалодаў вялікі князь Свідрыгайла, які прэтэндаваў на велікакняжацкі трон. У 1503—1506 гадах замак неаднойчы асаджалі і значна пашкодзілі перакопскія татары, але хутка ён быў адбудаваны. У 1519 ў ходзе глыбокага рэйду на Беларусь Крэва захапілі маскоўскія ваяводы. У другой палове XVI ст. ў Крэўскім замку жыў збеглы рускі князь Андрэй Курбскі. Паступова замак траціў абарончае значэнне.