24 februari 2007 vann Harri Olli VM-silver i stora backen i Sapporo. Han var bara 0,2 poäng efter schweizaren Simon Ammann. Harri Olli har en silvermedalj från VM i skidflygning i Oberstdorf 2008 och en bronsmedalj från VM i Planica 2010, båda medaljer i laghoppning.