Nel dicembre 1997 la società di Massimo Moratti lo cede ai "cugini" del Milan per 1,5 miliardi di lire più la seconda metà del cartellino di Moriero (già passato all'Inter – sia pur in comproprietà – durante la sessione di calciomercato estiva). Pochi giorni dopo segna uno dei 5 gol con cui i rossoneri travolgono l'Inter nel derby d'andata dei quarti di finale di Coppa Italia (match vinto dal Milan per 5-0). L'anno successivo vince lo scudetto sotto la guida di Alberto Zaccheroni, segnando 5 gol in 20 partite di campionato, tutti decisivi per la conquista del titolo in volata sulla Lazio. Tra questi uno nella vittoria sul Parma - dove in contropiede salta i due futuri campioni del mondo Fabio Cannavaro e Gianluigi Buffon -, uno contro la Sampdoria, con deviazione determinante di Castellini al 4' di recupero, e il sofferto pareggio ottenuto a Piacenza sempre allo scadere.