סוגיה חשובה נוספת אשר זוכה לעיסוק במחקר היא שאלת צ'וסר והיהודים. סיפורה של אם המנזר הוא סיפור הנוגע לעלילת דם ורווי אנטישמיות המתוארת בצבעים עזים. קיומו של הסיפור ואופן כתיבתו עורר את השאלה באשר לדעתו של צ'וסר עצמו בסוגיית היהודים - האם סיפורה משקף אך ורק דעה הקיימת בחוגי הכמורה, או שמא היקפה של שנאת היהודים באנגליה רחב הרבה יותר וכלל גם משכילים מקרב בני המעמד הבינוני. קיימת טענה שהסיפור הוא למעשה ביקורת סרקסטית של צ'וסר על אם המנזר, שמתוארת בפרולוג כצדקנית ובעלת מוסר כפול. צ'וסר עצמו חי עשרות שנים רבות לאחר גירוש יהודי אנגליה ב-1290, בתקופה שבה, באופן רשמי, כף רגלו של יהודי לא הורשתה לדרוך על אדמת אנגליה. עובדה זו מחדדת את השאלה שטרם באה על פתרונה המוחלט.