Pendant la Seconde Guerre mondiale, la ville fut d'abord occupée par l'Allemagne nazie le et reprise par le front de l'ouest de l'Armée rouge deux jours plus tard. Les forces allemandes reprirent Velikie Louki le . De violents affrontements eurent lieu à proximité de la ville en 1941 et 1942. Durant la Bataille de Velikié Louki, une force allemande de hommes était encerclée dans la ville, qui avait été fortifiée. Après des mois d'intenses combats, les forces allemandes se rendirent le . Le siège entraîna la destruction presque totale de la ville.