Друга світова війна, що вибухнула 1 вересня 1939 року, спочатку не торкнулася Гібралтару: Іспанія та Італія зберігали нейтралітет. Різке погіршення ситуації почалося у квітні 1940 року, коли Німеччина напала на Францію. У червні до бойових дій приєдналася Італія. Побоюючись приєднання до війни Іспанії, британський уряд у травні 1940 року оголосив повну евакуацію цивільного населення Гібралтару. Більшість мешканців переїхало у Велику Британію, меншість надала перевагу Мадейрі й Ямайці, деякі обрали власний шлях і переселилися в Танжер і Іспанію. У місті почалася інтенсивна підготовка до оборони, що включала прокладання тунелів у скелі і зміцнення захисних споруд. У результаті було побудовано понад 48 км підземних проходів і організовано багато позицій протиповітряних батарей. На військово-морській базі було сформовано новий потужний підрозділ — З'єднання H, завданнями якого ставали захист Гібралтарської протоки і підтримка сил союзників у Північній Африці, середземномор'ї та Атлантиці. Площу льотного поля, що отримало нове позначення RAF North Front, було збільшено за рахунок ґрунту, що утворився під час прокладання тунелів, воно стало здатним приймати бомбардувальники. Різко зросла кількість солдатів гарнізону, яка до 1943 року досягла 17 000 чоловік. За рахунок корабельного угруповання до них додалися ще 20 000 чоловік.