Jakob Heinrich von Flemming deltok i den store nordiske krig i forbindelse med felttoget i Livland, og han ble såret i slaget ved Kliszów i 1702. I 1705 ble han general og krigsminister i Sachsen. Under Altranstädt-traktaten i 1706 krevet Karl XII at Flemming skulle bli utlevert da han hadde eiendommer i Svensk Pommern og slik var en av hans undersåtter og skulle stilles overfor svensk lovgivning. Flemming løste selv situasjonen ved å flykte til Russland og vendte tilbake da Karl XII innledet sitt russiske felttog som endte med nederlaget i Poltava. Ved tilbakekomsten flyttet Flemming inn i guvernørboligen i Dresden.