Nach drei Jahren am College entschied Milton sich dafür, sich für die NBA-Draft anzumelden. Er wurde von den Dallas Mavericks in der zweiten Runde (54. Pick) der NBA-Draft 2018 ausgewählt. Direkt im Anschluss wurde er an die Philadelphia 76ers für die Rechte an den Picks 56 und 60 (Ray Spalding und Kostas Antetokounmpo) abgegeben. Am 26. Juli unterzeichnete Milton einen Zwei-Wege-Vertrag mit Philadelphia, sodass er auch für das Entwicklungsteam der 76ers, den Delaware Blue Coats (NBA G-League), spielberechtigt war. In den ersten 23 Saisonspielen der &lt;a href="NBA%202018/19"&gt;Saison 2018/19&lt;/a&gt; wurde Milton nicht in den Kader berufen, sodass er sein NBA-Debüt erst am 30. November 2018 gegen die Washington Wizards gab. Er erzielte dabei fünf Punkte und konnte zwei Assists beisteuern. Milton kam in dieser Rookie-Saison auf insgesamt 20 Spiele, die er allesamt als Bankspieler bestritt. In durchschnittlich 13,4 Minuten pro Spiel konnte er 4,4 Punkte, 1,8 Rebounds und 0,9 Assists erzielen. Den Bestwert jener Saison konnte er am 25. März 2019 gegen die Orlando Magic verzeichnen, als er 13 Punkte erzielte. Durch den Zwei-Wege-Vertrag wurde Milton immer wieder auch bei den Delaware Blue Coats eingesetzt, wo er in 27 Spielen durchschnittlich 24,9 Punkte (viertbester Werte jener Saison in der G-League), 5,2 Assists und 4,8 Rebounds pro Spiel auflegte.