Milenko, Belgrad'da 3,5 yıl boyunca top koşturdu. Slovenya millî takımı forması altında 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 2002 FIFA Dünya Kupası'nda gösterdiği üstün performans ile Avrupa kulüplerinin dikkatini üzerine çekti. 2002 yazında Premier League ekiplerinden Tottenham Hotspur'a transfer oldu. İlk sezonunda fazla forma şansı bulamazken, ikinci sezonunda kulübeye mahkûm kaldı.