С 2004 до января 2009 года Гарри имел романтические отношения с Челси Дэйви. В сентябре 2009 года, по сообщениям СМИ, возобновил отношения с Челси, однако через некоторое время они снова расстались. Челси была приглашена на свадьбу его брата принца Уильяма 29 апреля 2011 года в Лондоне, после чего заявила, что не готова стать женой принца — "«такая жизнь не для меня»".