Kariéru zahájil na dvoře českého krále Ferdinanda I. (vládl 1526–1564), kterého v roce 1540 doprovázel jako číšník do Habsburského Nizozemí (Gentu). V roce 1543 zase tvořil doprovod královy dcery Alžběty do Polska, kde se stala manželkou pozdějšího polského krále Zikmunda II. Augusta Jagellonského (vládl 1548–1572). Během Šmalkaldské války stál věrně na katolické straně a zúčastnil se i rozhodující bitvy u Mühlbergu 24. dubna 1547. O rok později doprovázel arcivévodu Maxmiliána do Španělska, který cestoval za svou sestřenicí a nevěstou Marií. Protože však tehdy zemřel jeho otec, vrátil se na konci září 1548 z Valladolidu do Čech. Ovšem v letech 1551–1552 se zúčastnil prestižní výpravy české šlechty, která tvořila doprovod Maxmiliána a jeho manželky z Janova do Vídně. Byl tedy mezi 53 šťastnými pány a rytíři, kteří mohli cestou poznat renesanční architekturu a ideje humanismu. Na italském území se zdržel déle, neboť jeho a Vratislava z Pernštejna Maxmilián pověřil diplomatickou misí k papeži Juliu III (papežem 1550–1555). V roce 1553 doprovázel do Polska další dceru Ferdinanda I. Kateřinu, která se stala třetí manželkou Zikmunda II. Augusta. V roce 1554 byl i s celým svým rodem povýšen císařem Karlem V. na říšského barona. Stýkal se také s českým místodržitelem arcivévodou Ferdinandem Tyrolským, navštívil ho i na jeho zámku Ambras u Innsbrucku.