Malgré la montée en puissance de Michael Redd drafté en 2000, les Bucks rendent un bilan juste équilibré en 2002 et 2003 et ne dépassent pas le premier tour des playoffs. L’été 2003 marque le départ de Sam Cassell et Ray Allen, un an après celui de Glenn Robinson. Herb Kohl annonce pour sa part avoir refusé une offre de rachat de la franchise formulée par Michael Jordan.