Strachwitz va néixer el 1893 a la finca de la seva família a Silèsia. Va ser educat en diverses acadèmies militars prussianes, servint amb distinció com a oficial de cavalleria a les primeres etapes de la I Guerra Mundial, guanyant la Creu de Ferro de 1a classe abans de ser capturat pels francesos a l'octubre de 1914. Com que quan va ser capturat vestia roba civil gairebé va ser executat allà mateix, però posteriorment seria condemnat a treballs forçats. Després d'una odissea per diverses presons franceses i diversos intents de fugida aconseguí tornar a Alemanya després de la guerra el 1918. durant la postguerra, Strachwitz lluità amb els Freikorps durant l'aixecament de la Revolució Alemanya a Berlín i a la Revolta de Silèsia contra els silesis polonesos de l'Alta Silèsia, que intentaven separar-se d'Alemanya per unir-se a Polònia. Per aquest serveis va ser condecorat amb l'Àliga de Silèsia de 1a i 2a classes. A mitjans dels anys 20 va rebre del seu pare Groß Stein, la finca familiar. El 1932 es va fer membre del NSDAP i de les "Allgemeine SS" un any després. Com a oficial de la reserva militar participà en diverses maniobres amb el "Reiter-Regiment" 7 i el "Panzer-Regiment" 2 durant la dècada dels 30.