Después de la guerra, Dietrich participó en el aplastamiento de la efímera República Soviética de Baviera al unirse a la organización paramilitar Freikorps en mayo de 1919. Luego trabajó como camarero, policía, agricultor, empleado de gasolinera, etc. Sin ser nazi, tomó parte en el Putsch de Múnich del 9 de noviembre de 1923 apoyando a Hitler y luchando en Múnich. Sin embargo, fue en 1928 cuando se unió al Partido Nazi y al tiempo se convirtió en jefe de la guardia de corps de Hitler. Lo acompañó durante sus giras por Alemania y recibió el apodo de "Chauffeureska" por su jefe. Poco a poco, Dietrich subió escalones en la organización de las SS, con la ayuda de Hitler, quien hasta le permitió vivir en la Cancillería.