Op zijn zeventiende ontmoette hij Buddy Holly in Lubbock. Toen Holly op 3 februari 1959 door een vliegtuigongeluk om het leven kwam - "The day the music died" genoemd - werd dit bericht overschaduwd door de vliegtuigcrash bij LaGuardia waarbij 65 mensen het leven lieten. In tegenstelling tot het mainstrainnieuws hield Garrett die dag een tribuutuitzending voor Buddy Holly.