En , Wijnaldum joue son premier Community Shield face à Manchester City. Après un match nul où les équipes se neutralisent (1-1), le milieu rate son tir au but et City remporte le trophée. Le , après une saison durant laquelle Wijnaldum s'est révélé, il finit au classement du Ballon d'or 2019. Au terme de cette saison 2019-2020, En 2020, le Néerlandais et Liverpool s’offrent le trophée de champion d’Angleterre.