Negreanu won tot en met mei 2014 meer dan $21.000.000,- aan prijzengeld in pokertoernooien (opbrengsten uit cashgames niet meegerekend). Op de World Series of Poker 2014 nam hij vervolgens deel aan de tweede editie van het "$1.000.000 The Big One for One Drop"-toernooi, een evenement waarin iedere speler zich voor $1.000.000,- inkoopt. Negreanu eindigde dit toernooi als nummer twee, achter de Amerikaan Daniel Colman. Hij verdiende daarmee $8.288.001,-. Door dit bedrag en acht eerdere geldprijzen die Negreanu gedurende de WSOP 2014 binnensleepte, liep zijn totale prijzengeld in pokertoernooien op tot ruim $29.750.000,-. Daarmee passeerde hij op 2 juli 2014 Antonio Esfandiari als best verdienende toernooispeler aller tijden.