Kobelinski tog värvning i den kejserliga armén 1918 och stred i första världskrigets sista fas. År 1919 gick han med i Freikorps Wolf och tillhörde två år senare Selbstschutz Oberschlesien. Som medlem av Freikorps Oberland deltog han i Adolf Hitlers ölkällarkupp i München i november 1923. Efter kuppen internerades Kobelinski i två och en halv månad. Därefter studerade han rättsvetenskap.