Perewolotschna wurde Ende des 14 Jh. durch den Litauischen Großfürsten Witold als Teil einer Kette von befestigten Siedlungen gegründet. Diese hatten die Aufgabe, sein Reich gegen 1399 von ihm in der Schlacht an der Worskla besiegten Tataren und andere von Osten einfallende Reitervölker zu sichern. 1638 verfügt Perewolotschna über 426 Einwohner und 10 Mühlräder.