Den 24. december 1943 fik Leese imidlertid et telegram, som beordrede ham til Italien for at overtage ledelsen af 8. arme efter Bernard Montgomery, som var blevet kaldt tilbage til Storbritannien for at forberede invasionen i Normandiet. Leese førte den 8. arme i det 4. og sidste slag om Monte Cassino i maj 1944 (da hovedparten af hæren i hemmelighed blev flyttet fra adriaterhavskysten til Cassino for at gennemføre et koordineret angreb sammen med den amerikanske 5. arme). Han havde også kommandoen under "Operation Olive", angrebet på Gotenstellung senere i 1944. Hans rang som generalløjtnant blev gjort permanent i juli 1944.