En 1933, sous l'impulsion du maire Edward Joseph Kelly, une troisième étoile est ajoutée en l'honneur de l'Exposition universelle de 1933 ("Century of Progress") (qui eut lieu en 1933 et 1934). En 1939, suivant les recommandations de la commission commémorative du Fort Dearborn, le conseil municipal a ajouté une quatrième étoile pour commémorer le Massacre de Fort Dearborn, bien que ce soit la première étoile sur le drapeau. À l'été 2007, une organisation chicagoane a suggéré au conseil municipal d'ajouter une cinquième étoile dans le cas où la ville remporte les Jeux olympiques d'été de 2016.