Allo scoppio della guerra nel Pacifico nel dicembre del 1941, il "Chōkai" prese parte alla campagna della Malesia, partecipando anche all'inseguimento delle unità della Forza Z britannica. Concluso questo ciclo di operazioni, tra il gennaio ed il febbraio del 1942 l'incrociatore prese parte alla campagna delle Indie orientali olandesi nelle acque del Borneo; il 22 febbraio, durante un'operazione al largo di capo St. Jacques, il "Chōkai" urtò il fondo dello scafo contro una barriera corallina, e dovette rientrare a Singapore per le riparazioni. Tornata operativa nell'aprile seguente, la nave prese parte all'incursione giapponese nell'Oceano Indiano: dopo avers scortato un contingente dell'esercito a catturare le isole Andamane, prese parte alla caccia dei mercantili Alleati nel golfo del Bengala, affondando un cargo americano e due britannici. Rientrata a Yokosuka il 22 aprile, prese parte alla battaglia delle Midway come parte della forza di copertura del viceammiraglio Nobutake Kondō, ma non partecipò ad alcuna azione.