Вскоре после Октябрьской революции группа сотрудников закрытого большевиками «Нового времени» и «Вечернего времени», в числе которых был и Калинников, начала издание антибольшевистской, монархической газеты «Вечерние огни». Калинников занимал должность издателя газеты. В 1918 году большевиками был организован процесс, получивший название «Дело печати», в ходе которого были закрыты многие «буржуазные» газеты, в том числе и «Вечерние огни». Иван Михайлович переехал в Одессу, где продолжил работу в антибольшевистских газетах, а также участвовал в подпольной антибольшевистской работе, совместно с И. Л. Солоневичем передавая секретную информацию, добытую им, белым, в Одессу. После занятия Киева Добровольческой армией возобновил там издание «Вечерних огней», выходивших под эгидой Киевского бюро «Союза освобождения России».