Do największych sukcesów pływackich Adriana zalicza się zdobycie pięciu złotych medali igrzysk olimpijskich. Pierwszy wygrał w 2008 roku w Pekinie w sztafecie 4 × 100 m stylem dowolnym. Cztery lata później, w Londynie zwyciężył w wyścigu na 100 m stylem dowolnym oraz w sztafecie 4 × 100 m stylem zmiennym. Amerykanin wywalczył również srebrny medal w konkurencji 4 × 100 m stylem dowolnym.