Ha sido internacional con la selección de fútbol de Escocia; donde jugó 36 partidos internacionales y ha anotado solo 1 gol por dicho seleccionado. Incluso participó con su selección, en una Copa Mundial. La única Copa del Mundo en que Calderwood participó, fue en la edición de Francia 1998, donde su selección quedó eliminado, en la primera fase de ese mundial. 2 años antes de disputar el Mundial de Francia, Calderwood disputó la Eurocopa de Inglaterra 1996, donde su selección quedó eliminado en la primera fase, etapa en que la selección escocesa, compartió grupo con los dueños de casa, que además son sus más importantes vecinos en el Reino Unido.