Er ging zum Studium an die University of Pittsburgh in die Vereinigten Staaten, wo er von 2003 an für die Hochschulmannschaft "Panthers" in der damaligen Big East Conference der ersten NCAA-Division spielte. Trotz der besten Bilanz aller Mannschaften der Big East verlor man als Titelverteidiger das Endspiel des Meisterschaftsturniers 2004 gegen die "Huskies" der University of Connecticut. In der anschließenden landesweiten NCAA-Endrunde verlor man im Achtelfinale „Sweet Sixteen“ gegen die "Cowboys" der Oklahoma State University. In den Folgejahren erreichte man noch zweimal das Meisterschaftsfinale der Big East, welche gegen die "Orangemen" der Syracuse University 2006 und die "Hoyas" der Georgetown University 2007 verloren gingen, sowie immer die NCAA-Endrunde, in der man aber spätestens wie 2007 im Achtelfinale ausschied. Bei der letztmals in der Altersklasse U21 ausgetragenen Weltmeisterschaft 2005 in Argentinien konnte die kanadische Juniorenauswahl, der neben Kendall mit Aaron Doornekamp, Andy Rautins und Tristan Blackwood drei weitere spätere Basketball-Bundesliga-Profis angehörten, im Viertelfinale der hoch favorisierten US-amerikanischen Auswahl ihre einzige Turnierniederlage zufügen. In deren Kader standen unter anderen die späteren NBA-Profis Rajon Rondo, Rudy Gay, J.J. Redick, Marcus Williams und Allan Ray. Kendall war Topscorer der Partie mit 40 Punkten sowie zwölf Rebounds in 42 Minuten beim 93:90-Verlängerungssieg. Nach der Halbfinalniederlage gegen die griechische Auswahl gewann Kanada gegen die australischen Junioren die Bronzemedaille bei diesem Turnier. Kendall, der ins „All-Tournament Team“ der U21-WM berufen wurde, debütierte anschließend in der kanadischen Herrenauswahl bei der Amerikameisterschaft 2005, bei der man jedoch die Qualifikation für die WM-Endrunde 2006 verpasste.