Boswell kasvoi Jamaikalla ja kokeili lapsuudessaan kaikkia yleisurheilulajeja. Hän voitti alle 20-vuotiaiden maailmanmestaruuden vuonna 1996. Ateenan MM-kisoissa 1997 hän karsiutui hypättyään 223 cm, mutta voitti kaksi vuotta myöhemmin Sevillan MM-kisoissa MM-hopeaa tuloksella 235 cm. Sydneyn olympialaisissa 2000 hän oli kuudes. Vuonna 2001 hän hyppäsi Lissabonin sisäratojen MM-kisoissa kahdenneksitoista ja Edmontonin ulkoratojen MM-kisoissa kuudenneksi. Seuraavana vuonna hän voitti Kansainyhteisön kisat ja sijoittui kauden lopussa GP-finaalissa viidenneksi ja yleisurheilun maailmancupissa toiseksi.