Avec l'arrivée de Carlo Ancelotti à la tête du Real pour la saison 2013-2014, Iker Casillas espère retrouver une place de titulaire dans son club. Malheureusement pour lui, le technicien italien donne raison à son prédécesseur portugais et laisse Iker Casillas sur le banc en Liga, au profit de Diego Lopéz, mais le titularise en coupes nationales et en Ligue des champions. Durant cette saison, il participe à la victoire en Coupe du Roi face au FC Barcelone (2-1) mais surtout à la campagne victorieuse du Real Madrid en Ligue des champions. Opposés au rival Madrilène de l'Atlético de Madrid en finale, le Real Madrid et Iker Casillas se font surprendre en première mi-temps par un but de Diego Godín. Sur le but, Iker Casillas ajuste mal sa sortie et se fait lober. Fautif, le gardien espagnol est « sauvé » par son coéquipier Sergio Ramos qui égalise sur corner dans le temps additionnel. Dans les prolongations, le Real Madrid fait la différence et s’impose 4-1 s'adjugeant sa dixième Ligue des champions : la « "Décima" ». Au retour de l'été, Iker Casillas est titulaire pour la Supercoupe d'Europe que le Real Madrid remporte 2-0 face au Séville FC. Il remporte également le Mondial des clubs de la FIFA à la fin de l'année, où il joue son match pour le Real Madrid le , en finale de la compétition contre San Lorenzo (victoire 2–0). Poussé vers la sortie par les dirigeants du Real Madrid, il quitte Madrid à l'issue de la saison 2014-2015. Il affiche son émotion durant sa dernière conférence de presse et conclut en français « "C'est fini !" » en guise d'adieu. Après avoir rompu son contrat avec son club de toujours, qui courrait jusqu'en 2017, il signe un nouveau bail de deux ans (plus un an en option) au FC Porto.