Raoul de Gaucourt nahm er an der Hochzeit von Jean de Valois, duc de Touraine teil, der am 6. August 1415 Jakobäa von Bayern, die Erbin von Hennegau, Seeland und Holland heiratete, und der im Dezember 1415 durch den Tod seines Bruders Louis de Valois, duc de Guyenne Thronfolger wurde. Nach seiner Rückkehr eilte er nach Harfleur, nachdem König Heinrich V. von England mit seinem Heer am 13. August 1415 in der Nähe zu einem Feldzug gegen Frankreich an Land gegangen war. Dessen Belagerung von Harfleur begann am 18. August, einen Monat darauf sollte der Sturmangriff erfolgen, nachdem die Stadtmauern stark beschädigt worden waren; Jean d’Estouteville und Raoul de Gaucourt als Militärkommandanten der Stadt vereinbarten zuvor mit Heinrich V. eine Übergabe, falls bis zum 23. September kein französischer Entsatz eintreffen würde. Als die Unterstützung ausblieb, ergab sich die Stadt schließlich am Abend des 22. Septembers den Engländern. Entgegen den Vereinbarung wurden Raoul de Gaucourt und Jean d‘Estouteville von den Engländern gefangen genommen und nach England gebracht, wo man ihn (Jean) zehn Jahre lang festhielt, bis er das geforderte Lösegeld aufbringen konnte.