Die Gegend um Bridgetown war sowohl von Mi'kmaq-Indianern, Akadiern und Briten umkämpft. Die Schlacht von "Bloody Creek" im Jahr 1757 war eine der Vielen, die geschlagen wurden, um die Kontrolle über die Region zu erhalten. Als die Akadier von den Briten vertrieben wurden, kamen 1783 neue Siedler aus den amerikanischen Kolonien, Loyalisten, die der britischen Krone die Treue hielten. Sie gründeten die Stadt und bauten 1803 die erste Brücke über den Annapolis River. Kapitän James Crosskill aus England übernahm die Führung der Stadt und legte 1821 die Grenzen fest. Im Jahr 1822 erhielt die Stadt offiziell den Namen Bridgetown. Die Stadtrechte wurden ihr im Jahr 1897 verliehen.