Milano'ya taşındıktan sonra Ronaldo, Derby della Madonnina'da Inter Milan ve AC Milan için oynayan birkaç oyuncu listesine katıldı ve Milan derbi oyununda her iki rakip takım için de gol atan iki oyuncudan biri (1998-99 sezonunda Inter ve 2006-07 sezonunda AC Milan için), diğer oyuncu Zlatan Ibrahimović. Ronaldo ayrıca ısıtmalı bir rekabete sahip olan Real Madrid ve FC Barcelona'da oynayan az sayıdaki oyunculardan biri. Ancak Ronaldo hiçbir zaman doğrudan rakip kulüpler arasında transfer olmadı. Ronaldo, tekrarlayan sakatlık sorunları ve kilo sorunları nedeniyle Milano'daki tek sezonunda sadece 300 dakika oynadı. Ronaldo'nun 2007-08 sezonundaki tek golleri, sezon öncesi Lecce'ye karşı golünün yanı sıra, duygusal bir çifte gol attığı Giuseppe Meazza Stadyumu'nda Napoli'ye karşı 5-2 zafer kazandı. Aynı zamanda Milan'ın Kaká, Alexandre Pato ve Ronaldo'nun "Ka-Pa-Ro" olarak bilinen üç saldıran üçlüsü ilk kez birlikte oynadı.