Il 6 aprile 2018 Gué Pequeno ha pubblicato il singolo inedito "Come se fosse normale", mentre il 18 maggio è uscito "Nero Bali" di Elodie, a cui il rapper ha collaborato vocalmente insieme a Michele Bravi. Il mese successivo, invece, inizia con un ulteriore nuovo singolo, "Lungomare latino", inciso con la collaborazione di Willy William. Il 1º agosto 2018 annuncia ufficialmente la sua entrata nella Billion Headz Music Group, etichetta fondata da Sfera Ebbasta e Charlie Charles. Il 24 dello stesso mese annuncia tramite i propri social ufficiali l'uscita del quinto album solista "Sinatra", avvenuta il 14 settembre seguente e anticipato dal singolo "Trap Phone". Il disco è stato in seguito promosso anche dai successivi singoli "Bling Bling (Oro)" e "2%", entrambi di discreto successo commerciale. L'8 febbraio 2019 si è esibito al 69º Festival di Sanremo, duettando con Mahmood al brano "Soldi", in seguito proclamato vincitore nella serata conclusiva della manifestazione. Da aprile 2019 è giurato del talent show "The Voice of Italy". Il 21 giugno dello stesso anno ha pubblicato "Gelida estate EP".