20 listopada 1939 r. – w ramach Akcji AB aresztowano według listy prawie wszystkich księży z parafii NMP (m.in. ks. kan. Juliana Jakubiaka, ks. Marcelego Mrozka, ks. Władysława Forkiewicza, ks. Goździka) i z kościoła Rozesłania Apostołów ( m.in. ks. kan. Wacława Kosiora) oraz zakonników z Zakonu OO. Franciszkanów-Reformatów (wśród nich bł. Jana Brunona Zembola, zamęczonego w Dachau. Wywieziono ich wagonami towarowymi do więzienia na Zamek w Lublinie. Od 1940 r. odbywały się też w mieście egzekucje w ramach akcji likwidującej polską inteligencję w Kumowej Dolinie, w których zginęli, m.in. ostatni przedwojenny prezydent Chełma Tadeusz Tomaszewski, nauczyciele (np. Maria Wirska, Jerzy Stępniewski) i harcerze. 30 kolejarzy rozstrzelano w Chełmie za przynależność do organizacji konspiracyjnych.(W ścianie dworca wmurowana jest tablica). 12 stycznia 1940 r. oddział SS dokonał likwidacji 440 pacjentów szpitala psychiatrycznego. Mogiła zamordowanych pacjentów znajduje się w północno-zachodniej części posesji szpitalnej. W dniu 1 grudnia 1939 roku w Warszawie grupa oficerów chełmskich powołała organizację Orła Białego na czele kpt. Kazimierzem Langiem "Grzybem", a potem za zgodą gen. Stefana Grota Roweckiego dow. ZWZ otrzymała nazwę chełmskiego 7 pp. Legionów i walczyła na Okęciu.