Кейсмент родился недалеко от Дублина, провёл детство в Сандикове. Его отцом был Роджер Кейсмент — протестант, капитан полка лёгких драгун, а дедом — обанкротившийся коммерсант из Белфаста Хью Кейсмент, позднее переехавший в Австралию. Капитан Кейсмент участвовал в Первой англо-афганской войне (1838—1842). Матерью Кейсмента была Энн Джефсон из Дублина. Кейсмент рано остался без родителей: мать умерла, когда ему было девять, а отец — когда ему было тринадцать. Кейсмент учился в школе в Бэллимене. Он оставил школу в шестнадцать лет и занял место клерка в ливерпульской судоходной компании Elder Dempster.