Olsenin johdolla Tanskalle kävi köpelösti myös EM-karsinnoissa vuoden 2008 lopputurnaukseen. Tanska jäi karsintalohkossa F neljänneksi kilpailuihin menneiden Espanjan ja Ruotsin sekä Pohjois-Irlannin taakse. Tanskan liitto kuitenkin luotti edelleen Olsenin ja tämä sai jatkaa tehtävässään. Luottamus palkittiin ja hän johdatti Tanskan MM-kisoihin 2010 karsintalohkonsa voittajana. Tammikuussa 2010 hän allekirjoitti vuoteen 2012 kestävän jatkosopimuksen Tanskan jalkapalloliiton kanssa. Olsenin johdolla Tanskan menestys MM-lopputurnauksessa oli vaatimatonta. Joukkue voitti vain Kamerunin 2–1 ja putosi jatkosta jo alkulohkovaiheessa. EM-kisoissa 2012 Olsenin ja Tanskan kohtalo oli samankaltainen, sillä avausottelun 1–0 voitto Alankomaista ei riittänyt jatkoon kovasta alkulohkosta.