Κατά τη διάρκεια μιας εκστρατείας στη χερσόνησο της Κριμαίας νυμφεύθηκε την Ηγησιπύλη, κόρη του Ολόρου, βασιλιά της Θράκης, με την οποία έκανε τον δευτερότοκο γιο του, τον Κίμωνα. Πήρε μέρος στην Επανάσταση των Ιώνων το 499 π.Χ. και κατέλαβε τα νησιά Ίμβρο και Τένεδο και τα παρέδωσε ύστερα στην Αθήνα για να εγκαινιάσει φιλικές σχέσεις μαζί της. Μετά την ήττα των Ιώνων στην επανάσταση το 494, τον επόμενο χρόνο με την εμφάνιση του Περσικού στόλου στη Χερσόνησο κατέφυγε στην Αθήνα. Φόρτωσε όλη του την περιουσία και την προσωπική του σωματοφυλακή σε 5 πλοία και έφυγε από το κρατίδιο που διοικούσε. Σε ένα από τα πλοία ήταν πλοίαρχος ο πρωτότοκος γιος του Μιλτιάδη, ο Μετίοχος. Αυτό το πλοίο αιχμαλωτίστηκε από τους Πέρσες και όλα τα πλούτη που μετέφερε με τον Μετίοχο στάλθηκαν στο Δαρείο ως λάφυρα. Ο Πέρσης αυτοκράτορας φέρθηκε με ευγένεια στον Μετίοχο διότι εκτιμούσε πολύ τον πατέρα του.