Ngày 5 tháng 12, Pulisic có pha lập công đầu tiên tại Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2019–20 ở phút 93 chiến thắng 3-1 trước Leeds United. Bàn thắng này cũng giúp anh trở thành cầu thủ Mỹ trẻ nhất đạt đến cột mốc 10 bàn thắng tại Premier League. Ngày 3 tháng 4 năm 2021, Pulisic ghi bàn thắng mở tỉ số trận đấu với West Bromwich Albion nhưng chiếc thẻ đỏ của trung vệ Thiago Silva khiến Chelsea để thua ngược 5-2. Một tuần sau đó, Pulisic lập cú đúp trong trận Chelsea thắng Crystal Palace 4–1 tại Selhurst Park.