Schuyler asistió a la escuela pública en Albany hasta el fallecimiento de su padre, ocurrido en la víspera de su octavo cumpleaños. Desde ese momento, su educación quedó a cargo de tutores y se llevó a cabo en la finca familiar de los Van Cortlandt, en New Rochelle. En 1748, comenzó a estudiar con el reverendo Peter Strouppe en la Iglesia Francesa Protestante de New Rochelle, donde aprendió francés y matemática. En New Rochelle, participó de varias expediciones comerciales donde conoció a numerosos líderes iroqueses y aprendió a hablar mohawk. Se unió al Ejército Británico en 1755 durante la Guerra franco-india, creó una compañía y fue comisionado como capitán por su primo, el teniente gobernador James Delancey. En 1756, acompañó al coronel británico John Bradstreet a Oswego, donde adquirió experiencia como contramaestre, hasta que el puesto fronterizo cayó en poder de los franceses. Schuyler participó en las batallas de Lake George, de Fort Oswego, de Fort Carillon y de Fort Frontenac.