Tras un breve retiro, la Roma le contrató en 1999. Con el equipo "giallorosso" obtuvo un nuevo "scudetto", el primero que obtenía en más de una década y el tercero de su historia. No obstante, los rumores acerca de un posible acuerdo entre el entrenador italiano y el Manchester United, así como las salidas de hombres muy importantes del equipo, le convirtieron en un hombre odiado en Roma.