Aby poprawić swój nastrój, w 1927 zakupił sportowy model Packarda. Przebywając w Anglii odwiedził swojego przyrodniego brata Erica, który utrzymywał w tajemnicy miejsce pobytu matki aktora. Po powrocie do Nowego Jorku zagrał rolę Maxa Grunewalda w produkcji Shuberta "A Wonderful Night". Premiera spektaklu odbyła się 31 października w Majestic Theatre, dwa dni po krachu na Wall Street. W sumie odbyło się 125 występów, które trwały do lutego 1930. Sztuka zebrała różne recenzje; jeden z krytyków określał ją jako „mieszaninę Johna Barrymore’a i cwaniactwa”, inny z kolei przyznawał, że Grant wniósł „powiew czarodziejskiego Broadwayu” do swojej roli. Po premierach sztuk ze swoim udziałem Grant zaczął zdobywać uznanie, lecz w dalszym ciągu trudno było mu nawiązywać relacje z kobietami. „Przez te wszystkie lata spędzone w teatrze, trasie i Nowym Jorku, otoczony byłem wieloma atrakcyjnymi kobietami, ale nigdy nie byłem w stanie się z nimi w pełni porozumieć” – wspominał.