В 1346 году он привел небольшие английские силы в Бретань в поддержку требования Жана де Монфора на герцогство. За де Монфором стоял английский трон, в то время, как его соперника Карла де Блуа поддерживали французы. 9 июня войска Дэгуорта были атакованы более крупной армией Карла в Сан-поль-де Леоне. Хотя их почти полностью окружили, английские лучники в тот день принесли победу англичанам. В следующем году, 20 июня, Дэгуорт одержал более известную победу в битве Ла-Рош-Дерьен, где был захвачен Карл де Блуа.