Первые шаги Джейсон Кенни сделал на манчестерском велодроме, расположенном недалеко от его дома. В 2008 году дебютировал на крупных соревнованиях — чемпионате мира в родном Манчестере. После успешного дебюта Кенни вошёл в состав сборной Великобритании на Олимпийские Игры в Пекине. В индивидуальном спринте он завоевал серебряную медаль, уступив только легендарному соотечественнику Крису Хою, а в командном спринте совместно с товарищами выиграл золотую медаль. После успеха на главном старте четырехлетия велосипедисту было присвоено звание Член ордена Британской империи.