25 липня 2012 року Оскар підписав п'ятирічний контракт з лондонським клубом «Челсі». Сума трансферу склала 25 мільйонів фунтів. 19 вересня гравець зіграв свій перший матч Ліги Чемпіонів проти «Ювентуса», в якому забив в ворота суперника 2 гола, що стали першими для бразильця у складі «Челсі». 19 травня 2013 року бразилець здобув у складі клубу перший трофей — кубок Ліги Європи, зігравши в тому числі і у фінальній грі проти лісабонської «Бенфіки». За підсумками сезону 2014/15 Оскар разом з лондонським клубом став чемпіоном Англії та виграв Кубок Футбольної ліги. Наразі встиг відіграти за лондонський клуб 121 матч в національному чемпіонаті.