Kewell hizo su debut con el Liverpool en el primer partido de la temporada, cuando fueron derrotados por 2-1 frente al Chelsea como locales el 17 de agosto de 2003. Kewell marcó su primer gol con el Liverpool en la victoria por 3-0 sobre sus rivales del Everton FC en el derbi de Merseyside. Kewell completó su primera temporada en Anfield con un total de 7 goles, siendo la misma cantidad de goles anotados que Emile Heskey y estando 9 goles debajo de Michael Owen, el goleador del Liverpool en esa campaña. Kewell también finalizó la temporada como el máximo goleador del Liverpool en la Copa de la UEFA, marcando frente al Olimpia Ljubljana, Steaua de Bucarest y el Levski Sofia. Kewell terminó con un total de 10 anotaciones en la campaña. Kewell comenzó la temporada 2004-05 en pobre forma, ya que no marcó ni un gol en 14 partidos, aunque fue principalmente por problemas con lesiones. Finalmente marcó su primer gol en la jornada 15 de la temporada cuando empataron a 1 gol como visitantes frente al Aston Villa. Ese fue el único gol de Kewell en la temporada, la cual resultó ser la peor en su carrera, aunque sí logró disputar la final de la Copa de la Liga y la final de la Liga de Campeones de la UEFA en 2005.