Дебют Симса за новый клуб состоялся в том же марте 1956 года против «Бернли». В 1957 году его команда взяла верх в финале Кубка Англии над «Манчестер Юнайтед» со счётом 2:1, а через три года команда выиграла Второй дивизион Футбольной лиги. В 1961 году Симс вместе с «Виллой» в первом розыгрыше Кубка Лиги. Симс также сыграл за сборную Футбольной лиги Англии, а в 1958 году был награждён призом «Кубок Террасы» () от болельщиков «Астон Виллы».