Alexander-Arnold byl v základní sestavě v zápase o Community Shield 2019, ale ve 2. poločase byl střídán. Za něj příchozí Joël Matip dokázal srovnat na 1:1, Liverpool ale nakonec podlehl "Citizens" na penalty 4:5. V lize hrál od prvního kola &lt;a href="Premier%20League%202019/20"&gt;Premier League 2019/20&lt;/a&gt; proti Norwichi. Úvodních osm zápasů sbíral tým samé výhry, čímž se vzdálil na několik bodů svým pronásledovatelům, především Manchesteru City. Mladý bek vstřelil branku 22. září v 6. kole na půdě Chelsea, když ve 14. minutě otevřel skóre. Po Salahově patičce vypálil Arnold bez přípravy k tyči, Liverpool nakonec vyhrál 2:1.