W 1355 towarzyszył następcy tronu, słynnemu Czarnemu Księciu w wyprawie do Akwitanii i Langwedocji. A już rok później dowodził częścią armii w sukcesie pod Poitiers. Po odznaczeniu się w boju otrzymał dowództwo nad awangardą armii angielskiej w drodze do Bordeaux. Była to ostatnia wielka kampania, w której Robert brał udział.