Clinton fue el primer presidente "baby boomer". Los autores Martin Walker y Bob Woodward afirmaron que el uso innovador por parte de Clinton de diálogos con frases contundentes, carisma personal y sus campañas orientadas a la percepción de la gente fueron un factor importante en sus altos índices de aprobación pública. Cuando Clinton tocó el saxofón en el programa "The Arsenio Hall Show", algunos conservadores religiosos lo describieron como "el presidente de MTV". Sus oponentes a veces se referían a él peyorativamente como "Slick Willie", un apodo que le fue aplicado por primera vez en 1980 por el periodista Paul Greenberg de "Pine Bluff Commercial"; Greenberg creía que Clinton estaba abandonando las políticas progresistas de anteriores gobernadores de Arkansas como Winthrop Rockefeller, Dale Bumpers y David Pryor. La frase "Slick Willie" duraría durante toda su presidencia. De pie con un altura de 1,88 m (6 pies 2 pulgadas), Clinton está empatado con otros cuatro como el quinto presidente más alto en la historia de la nación. Su estilo campechano lo llevó a ser apodado Bubba, especialmente en el sur. Desde 2000, con frecuencia se le ha llamado "el perro grande" o "Gran Perro". Su papel destacado en la campaña a favor del presidente Obama durante las elecciones presidenciales de 2012 y su discurso ampliamente publicitado en la Convención Nacional Demócrata de 2012, donde nominó oficialmente a Obama y criticó al candidato republicano Mitt Romney y a las políticas republicanas en detalle, le valieron el apodo de "Explicador en Jefe".