Neben John Hancock, James Otis Jr., Samuel Adams und anderen liberalen Anführern war er Mitglied der Sons of Liberty. Er wurde Vorsitzender des Korrespondenzkomitees. Am 6. September 1764 heiratete er Elizabeth Hooten (* 1746; † 1772), die schon 1772 starb und ihn mit drei Kindern (Elizabeth, Joseph und Mary) zurückließ. Man sagt, dass er es war, der William Dawes und Paul Revere auf ihre berühmten „Mitternachtsritte“ sandte, um Lexington und Concord vor dem britischen Angriff am 18. April 1775 zu warnen. Er wurde durch den "Massachusetts Provinzial Kongress" zum Generalmajor ernannt, kämpfte jedoch in der Schlacht von Bunker Hill am 17. Juni 1775 noch als Freiwilliger in der vordersten Linie. Er wurde während der Schlacht getötet. Er formulierte die Suffolk Resolves, die durch den Kontinentalkongress bestätigt wurden, um den machtvollen Widerstand gegen die Briten zu befördern.