Fue asistente de prensa de la campaña presidencial de Donald Trump en 2016, y luego miembro del equipo de transición presidencial. Como secretaria de prensa, fue la primera secretaria de prensa de la Casa Blanca en la historia de Estados Unidos en no celebrar conferencias de prensa; en su lugar, optó por entrevistas en medios de comunicación conservadores. Grisham asumió el cargo de jefe de gabinete de la primera dama el 7 de abril de 2020. Renunció a su último puesto el 6 de enero de 2021 tras los episodios que desencadenaron en el asalto al Capitolio de los Estados Unidos propiciados por acérrimos militantes del presidente Trump.