Первым же серьёзным испытанием советско-американских отношений при Добрынине стал кризис отнюдь не в Германии, а на Кубе. Советское руководство приняло решение разместить там ракеты средней дальности с ядерными боеголовками с целью предотвратить возможные повторные попытки США вторгнуться на остров. Американцы обнаружили монтаж ракет 14 октября. Разразился Карибский кризис.