Anson McCook besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat. In den Jahren 1850 bis 1852 arbeitete er als Apothekenangestellter ("Drug Clerk") in Pittsburgh. Anschließend kehrte er für kurze Zeit nach Ohio zurück, wo er als Lehrer unterrichtete. Zwischen 1854 und 1859 lebte er in Kalifornien und dem Gebiet des späteren Staates Nevada, wo er im Bergbau tätig war. 1859 kehrte er in den Osten zurück. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1866 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in diesem Beruf zu arbeiten. Zwischenzeitlich diente er während des Bürgerkrieges von 1861 bis 1865 im Heer der Union. Dort stieg er bis zum Brevet-Brigadegeneral auf. Im Verlauf des Krieges war er an zahlreichen Schlachten beteiligt, darunter die Erste Schlacht am Bull Run, die Schlacht bei Perryville, die Schlacht am Stones River, die Schlacht von Chattanooga sowie der Atlanta-Feldzug. Erwähnenswert ist noch, dass mindestens 16 seiner Familienmitglieder, die als "Fighting McCooks" in die Geschichte des Bürgerkrieges eingingen, ebenfalls in den Unionstruppen kämpften. Sechs von ihnen erreichten den Rang eines Brigadegenerals oder einen noch höheren Generalsrang.