У 1068 році він бився на боці Ярославичів у битві на річці Альті проти половців. Розповідається про те, що перед битвою святий Антоній Печерський передбачив поразку руського війська, проте також і чудесне спасіння Шимона. Останній, незважаючи на тяжкі рани, вижив у битві. Антоній вилікував його, а на знак вдяки Шимон подарував новооснованій Антонієм Києво-Печерській лаврі свій пояс і золотий вінець, ціною в 50 гривень. Після битви на Альті і чудесного зцілення Шимон прийняв православ'я, хоча до цього сповідував християнство за римським обрядом. Шимон сприяв будівництву кам'яного собору Успіння Богородиці у Києво-Печерському монастирі і був одним з перших, кого поховали в Лаврі, а також одним з перших, що отримали грамоту на відпущення гріхів (Феодосій Печерський списав йому слова «молитвы иерейския прощальныя», і Шимон заповів поховати себе з цим сувоєм).