У Медли также была довольно успешная сольная карьера. В 1968 году он впервые записал «I Can’t Make It Alone» (автор Кэрол Кинг), но песня не оказала большого влияния. Следующие синглы «Brown Eyed Woman» (авторы Барри Манн и Синтия Уэйл) и «Peace, Brother, Peace» оказались лучше и вошли в Top 40 Pop. В 1969 году Медли выиграл второе место на фестивале «Internacional da Cançāo» в Рио-де-Жанейро с песней Джимми Уэба «Evie». На церемонии вручения премии «Грэмми» 1969 года Медли исполнил песню «Hey Jude», после чего подписал контракт с лейблом A&amp;M Records, с которым выпустил ряд записей. Одна из них, «Freedom and Fear» из альбома "Wings" Мишеля Коломбье, была номинирована на «Грэмми» в 1972 году.