Stackhouse frequenta il college a North Carolina University e si dichiara eleggibile per il draft del 1995. Viene chiamato come terza scelta assoluta da parte dei Philadelphia 76ers. Il suo primo anno a Philadelphia è positivo dal punto di vista individuale, dato che chiude con 19 punti, quasi 4 rimbalzi e 4 quasi 4 assist di media a partita. I risultati di squadra sono però disastrosi; i 76ers vincono solo 18 partite.