1999 kam es im Umfeld des Unabhängigkeitsreferendum am 30. August zu einer letzten Gewaltwelle unter der indonesischen Besatzungsmacht. Pro-indonesische Milizen zerstörten die Infrastruktur, brannten Häuser nieder und vertrieben Menschen. Am 17. April starben 14 Menschen bei einem Massaker im Haus des Politikers Manuel Carrascalão, in dem zahlreiche Flüchtlinge Schutz gesucht hatten. Nach dem Referendum am 30. August, eskalierte die Gewalt nochmals. Als am 4. September das Ergebnis veröffentlicht wurde, das sich für die Unabhängigkeit aussprach, zogen die Milizen plündernd und mordend durch die Stadt. Mehr als 50 % der Häuser wurden beschädigt oder zerstört. Am 20. September 1999 landeten die ersten Einheiten der internationalen Friedenstruppe INTERFET auf dem Flughafen bei Dili. Die Vereinten Nationen übernahmen die Verwaltung des Landes. Am 20. Mai 2002 wurde Dili schließlich Hauptstadt des unabhängigen Staates Osttimor.