Zakajev on entinen Groznyin teatterin näyttelijä. Hän toimi kulttuuriministerinä Džohar Dudajevin hallituksessa, mutta jätti paikan ensimmäisen Tšetšenian sodan sytyttyä. Sodassa hän toimi merkittävässä vastarintajoukkojen johtajana. Zakajevin joukot pitivät päämajaansa Ẋalxa-Martanin kaupungissa, ja niiden toiminta-alue oli pääasiassa Tšetšenian lounaisosassa. Elokuussa 1996 Zakajevin johtamat joukot olivat mukana valtaamassa Groznyia takaisin tšetšeenien haltuun. Sotameriittiensä ansiosta Zakajev kohosi nopeasti merkittävään asemaan Tšetšenian politiikassa. Hän muun muassa edusti Tšetšeniaa rauhanneuvotteluissa, jotka lopulta johtivat rauhansopimukseen Moskovan ja Groznyin välille. Pian hänestä tuli varapääministeri ja Mashadovin erikoisneuvonantaja. Samaan aikaan hän kuitenkin jatkoi toimintaansa armeijaryhmän komentajana. Toisessa Tšetšenian sodassa Zakajev toimi jälleen neuvottelijana Venäjän hyökkäyksen jälkeen. Hän myös jatkoi taisteluaan tšetšeenien puolella. Hän haavoittui vuonna 2000 ja pakeni maasta.