O’Sullivan voitti sisäratojen maailmanmestaruuden 1 500 metrillä Indianapolisissa 1987 ajalla 3.39,04 kukistaen José Manuel Abascalin yhdeksällä sadasosasekunnilla . Rooman MM-kilpailuissa hän karsiutui samalla matkalla välierissä ja sijoittui Soulin olympialaisissa 1988 kahdeksanneksi. Budapestin MM-hallikisoissa 1989 O’Sullivan uusi 1 500 metrin maailmanmestaruutensa ajalla 3.36,64. Splitin EM-kilpailuissa 1990 hän keskeytti 5 000 metrin kilpailun.