En 2008, lors des sélections olympiques américaines de Eugene, Anna Pierce remporte la finale du 3 000 m steeple et établit un nouveau record national en 9 min 27 s 56. Sur cette distance, elle se classe dixième des Jeux olympiques de Pékin. Vainqueur en début de saison 2009 de son premier titre national en salle, sur 1 500 m, Anna Pierce remporte sur 800 m deux meetings du circuit de l'IAAF, le Meeting de New York et le Meeting Areva de Paris-Saint-Denis. Décidant de s'aligner dans l'épreuve du 1 500 mètres lors des Championnats du monde 2009 de Berlin, l'Américaine se classe sixième de la finale avec le temps de 4 min 06 s 19. Elle s'impose en fin de saison lors du 800 m de la finale mondiale d'athlétisme de Thessalonique devant sa compatriote Maggie Vessey.