Bereits kurz nach dem Ende seiner Spielerlaufbahn begann Iachini seine Tätigkeit als Trainer. So war er kurzzeitig Co-Trainer des FC Piacenza, bevor er die AC Venedig 1907 trainierte. Nach zwei weiteren kurzen Stationen bei der AC Cesena und Vicenza Calcio kehrte er zum FC Piacenza zurück und blieb diesmal drei Jahre, Iachinis bisher längster Trainerposten. 2007 wechselte er zur AC Chievo Verona, mit der er in der &lt;a href="Serie%20B%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; die Zweitligameisterschaft gewinnen konnte. Bereits in der Folgesaison musste er Chievo jedoch aufgrund von Erfolglosigkeit verlassen. Darauf folgten zwei Kurztätigkeiten bei Brescia Calcio sowie eine Station bei Sampdoria Genua.