Уже в первом её сражении — Ведрошской битве 14 июля 1500 года — литовскому войску был нанесён определённый удар. На поле боя пали или были взяты в плен некоторые командиры литовского войска. 6 августа был взят Путивль; 9 августа — Торопец, а затем и вотчина князя С. И. Бельского — город Белый, который уже успели к тому времени занять литовские войска.