Em fevereiro, Jackson e a Marvel chegaram a um acordo, e ele assinou para interpretar o personagem em até nove filmes. Downey e Rourke discutiram seus papeis durante uma mesa redonda com David Ansen nos Globo de Ouro de 2009, e Rourke se encontrou com Favreau e Theroux para discutir o papel. Rourke quase abandonou devido à oferta de salário inicial da Marvel, mas o estúdio elevou a oferta e, em março, Rourke assinou. Mais tarde, no mesmo dia, Scarlett Johansson assinou para interpretar a Viúva Negra. Seu acordo incluiu opções para múltiplos filmes, incluindo potencialmente "Os Vingadores". Em abril, Garry Shandling, Clark Gregg e Kate Mara se juntaram ao elenco.