Siw Malmkvist hade stora framgångar i meloditävlingen Schlager-Festspiele i Baden-Baden. Vid debuten 1962 kom hon tvåa med ""Die Wege der Liebe". 1964 vann hon tävlingen med "Liebeskummer lohnt sich nicht". Den sålde i över 1 000 000 exemplar och låg etta på den västtyska försäljningslistan i tio veckor. Melodin hette "Kärleksgrubbel" när hon sjöng den på svenska. 1968 vann Siw Malmkvist en andra gång, nu med melodin "Harlekin"". Året därpå vann hon Västtysklands uttagning till Eurovision Song Contest 1969. I finalen i Madrid placerade hon sig på nionde plats med ""Primaballerina", en plats hon för övrigt delade med Sveriges bidrag "Judy min vän"" med Tommy Körberg. Än i dag hör Siw Malmkvist till de allra populäraste utländska artisterna i Tyskland.