Após o reequipamento na Austrália, Jackson liderou o Esquadrão N.º 75 de volta à Nova Guiné, chegando à Baía Milne no dia 25 de julho de 1942 em companhia de outra unidade de caças Kittyhawk, o Esquadrão N.º 76. Durante a Batalha da Baía Milne, o esquadrão de Jackson estava dedicado à defesa aérea contra os invasores japoneses e a ataques ofensivos contra comboios e outros alvos em apoio às forças terrestres australianas. No dia 25 de agosto, os Kittyhawk lançaram um ataque a embarcações inimigas na Ilha Goodenough que resultou em todos os sete navios sendo incendiados sem a perda de nenhuma aeronave australiana. No dia seguinte Jackson liderou pessoalmente dois dos cinco ataques da sua unidade contra o principal comboio japonês que se aproximava da baía. A 27 de agosto ele e um outro piloto reivindicaram um Zero; os caças japoneses estavam concentrados em destruir uma das suas próprias aeronaves que havia aterrado após um combate com um Marauder B-26 da USAAF, presumivelmente para evitar que a aeronave caísse nas mãos dos aliados, e foram repelidos pelos pilotos australianos. A sua vitória fez de Jackson um ás da aviação, o primeiro da RAAF na Nova Guiné. Por volta de 28 de agosto as tropas japonesas ameaçaram invadir o campo de aviação da RAAF na baía, e os esquadrões Kittyhawk receberam ordens de se retirar para Port Moresby por uma noite. Retornando à baía no dia seguinte, o avião de Jackson teve problemas e ele teve que aterrar de emergência na costa; com a ajuda dos nativos da Nova Guiné, ele chegou a Port Moresby de barco três dias depois. Por volta de 7 de setembro os japoneses retiraram as suas tropas da área da baía; os generais Sydney Rowell e Cyril Clowes descreveram os esforços dos esquadrões 75 e 76 como "o factor decisivo" para repelir as forças invasoras.