Il giorno numero 5 delle WSOP 2008, Hellmuth passò una mano contro Cristian Dragomir. Su richiesta degli altri giocatori al tavolo, Dragomir rivelò che aveva chiamato il rilancio pre-flop di Hellmuth con (una mano debole). Hellmuth insultò Dragomir, gli diede dell'"idiota" diverse volte, e alla fine ricevette un avvertimento da un addetto del torneo, per l'insulto reiterato ad un altro giocatore. Inoltre altri giocatori (tra i quali il suo amico Mike Matusow, che sedeva allo stesso tavolo) gli consigliarono di smetterla. Ciononostante Hellmuth continuò ad insultare Dragomir, finché non ricevette una penalità di un round. La penalità avrebbe avuto effetto l'indomani all'inizio della fase di gioco. Tuttavia durante la notte Hellmuth si incontrò privatamente con il commissario delle WSOP Jeffrey Pollack, il quale annullò la decisione dell'addetto. Alla fine Hellmuth concluse il torneo al 45º posto, mentre Dragomir finì 28º. Il giorno successivo Hellmuth si scusò con Dragomir per il proprio comportamento.