Les Clippers tentent de bâtir une équipe compétitive, pour ce faire, cela passe par de bons choix lors des drafts. L'organisation fonde ses espoirs en Michael Olowokandi (premier choix de la draft 1998) et Lamar Odom à la draft suivante. La franchise tente d'épauler au mieux ses jeunes. Les Clippers engagent même le légendaire Lakers Kareem Abdul-Jabbar pour aider Olowokandi dans sa progression. L'équipe se renforce lors de la saison 2000–01, Corey Maggette rejoint les Clippers après un échange, puis Darius Miles et Quentin Richardson. La franchise gagne en popularité, proposant un jeu spectaculaire et aérien mais peu efficace. Cependant, Olowokandi ne sera jamais le joueur espéré, Lamar Odom passera ses plus belles années chez les Lakers, les autres auront des carrières en dents de scie. Enfin, les dirigeants de Clippers font des choix préjudiciables, en échangeant Tyson Chandler juste après l'avoir drafté pour Elton Brand, tout juste rookie de l'année.