Nach Ende seines Studiums ließ sich Wilmore von der United States Navy rekrutieren, wo er während seiner Dienstzeit als Pilot über 5900 Stunden Flugerfahrung sammelte. Er war dabei an vier Auslandseinsätzen der US-Streitkräfte beteiligt, die ihn unter anderem nach Bosnien und Herzegowina und in den Irak führten. Wilmore flog im Rahmen dieser Stationierungen Missionen in den Kampfflugzeugen Vought A-7 und &lt;a href="McDonnell%20Douglas%20F/A-18"&gt;F/A-18 Hornet&lt;/a&gt; und absolvierte dabei 21 Kampfeinsätze während des Zweiten Golfkriegs.