Tobagon siirtomaahan muutti myös siirtolaisia Kuurinmaalta. Ensimmäiset heistä tulivat Tobagoon vuonna 1653. Heitä oli 212, mutta kaikki kuolivat vuoden kuluessa epäselvissä olosuhteissa. Vuonna 1656 saarelle saapui laiva "La Duchesse de Courlandie", jonka mukana oli 120 merimiestä ja 80 siirtolaisperhettä. Neljänä seuraavana vuonna saarelle tuli vielä kahdeksan laivaa ja 700 perhettä. Kuurinmaa menetti siirtomaansa myös Tobagossa 1650-luvun lopussa Pohjan sodan aikana. Kuurinmaan siirtomaakauden jäljiltä Tobagoon jäi kuurinmaalaisia paikannimiä, kuten esimerkiksi saaren suurin joki Courland River, joka laskee lahteen nimeltä Great Courland Bay.