Im Jahre 2000 gewann Julian Winn das irische Radrennen "An Post Rás" und das Rennen "Isle of Man International" (auch Manx Trophy), das eines der traditionsreichsten internationalen Straßenrennen in Großbritannien war. Im Jahr darauf die "Irish Sea Tour of the North". 2002 wurde er britischer Meister im Straßenrennen der Profis und siegte zudem bei der "Tour of Northumberland". 2003 startete er beim "Giro d’Italia" und wurde britischer Vize-Meister im Einzelzeitfahren. 2004 startete er bei den Olympischen Sommerspielen in Athen im olympischen Straßenrennen, kam aber nicht im Ziel an. Dreimal – 1998, 2002 und 2006 – startete er bei den Commonwealth Games. 2005, 2006 und 2007 wurde er walisischer Meister im Querfeldein-Rennen.