Die Beziehungen zwischen dem sowjetischen Geheimdienst KGB und dem kubanischen DI waren schwierig und schwankten zwischen sehr enger Zusammenarbeit und Zeiten extremer Konkurrenz. Die Sowjets sahen die neue revolutionäre Regierung Kubas als einen exzellenten Vertreter in Gebieten weltweit, in denen die Präsenz der Sowjetunion auf lokaler Ebene unerwünscht war. Nikolaj Leonow, KGB-Chef in Mexiko-Stadt, war einer der ersten, der Fidel Castros revolutionäres Potential erkannte und seine Regierung auf eine engere Zusammenarbeit mit dem neuen kubanischen Führer drängte. Moskau erkannte den Reiz Kubas, den es auf neue revolutionäre Bewegungen, westliche Intellektuelle und Mitglieder der Neuen Linken ausübte, indem der David Kuba den Goliath in Form der imperialistischen USA die Stirn bot. 1963, nach der kubanischen Raketenkrise, wurden rund 1500 DI-Agenten, darunter auch Che Guevara, in das Moskauer KGB-Ausbildungszentrum eingeladen, um sie einem intensiven nachrichtendienstlichen Training zu unterziehen.