У 2012 році зіграв одну з головних ролей в кримінальному бойовику Девіда Ейера «Патруль», який згодом неодноразово був визнаний «чи не найкращим поліцейським фільмом в історії кіно». Потім було співробітництво з Дені Вільневом, плодами якого стали детективний трилер «Полонянки» і психологічний трилер «Ворог», де Джилленгол виконав відразу дві ролі: викладача історії і його двійника. У 2014 році зіграв в дебютному фільмі Дена Гилроя «Стрінгер». Роль безпринципного журналіста принесла Джейку ряд номінацій на престижні кінопремії . Наступні акторські роботи Джилленгола: боксер в спортивній драмі «Лівша», фінансист в романтичній драмеді «Руйнація», подвійна роль в неонуар «Під покровом ночі». У 2017 році втілив на екрані образ Джеффа Баумана - людини, яка вижила після вибухів на Бостонському марафоні, але втратила обидві ноги.