Az 1396-ig fennálló második bolgár állam három részre szakadt. Mindezt a balkáni érdekellentéteket terjeszkedései során kihasználó Oszmán Birodalom sorra meghódította, és így a bolgárok közel öt évszázadra török uralom alá kerültek. Elsőnek 1362-ben Plovdiv esett el, utoljára a Vidin-központú országrész került oszmán kézre, 1396-ban. A bulgáriai oszmán fennhatóságon az 1396-os, 1443-as és a várnai vereséggel végződő 1444-es keresztes hadjáratok sem változtattak, jóllehet a Magyar Királyság hadvezetése még 1526-ban is felvetette a Bulgáriába való betörés lehetőségét. Miközben bolgárok ezrei harcoltak kényszerűen a törökök oldalán, az oszmán hadjáratokhoz hasonló pusztításokkal jártak a Portával ideiglenesen szembeforduló havasalföldi vajdák 15. századi dúlásai, valamint a tizenöt éves háború során a törökök ruméliai területeit feldúló havasalföldi támadás.