Não foi senão três anos depois, quando finalmente a Itália fez sua estreia no Festival Eurovisão da Canção Junior 2014 , sendo o primeiro país dos Big Five a retornar ao concurso desde 2006, ano em que a Espanha participou pela última vez até hoje. A Itália ganhou a vitória em sua estréia com Vincenzo Cantiello e sua música "Tu Primo Grande Amore", que recebeu 159 pontos, tornando-se o segundo vencedor mais votado da história do festival infantil. e também no segundo país dos "Big Five" que vence o concurso infantil com a Espanha.