В 1659 году Трубецкой вновь участвовал в военных действиях на Украине против гетмана Выговского, перешедшего на сторону Речи Посполитой. Командовал русскими войсками во время Конотопской битвы. В 1662 году при его участии было подавлен Медный бунт в Москве. За успешные действия Государь наградил Алексея Никитича вотчиной — городом Трубчевском с уездом и титулом «державца Трубческого» (1660 год). После этого, формально оставаясь командующим армией, Алексей Никитич не участвовал в военных походах, а находился при дворе.