1918 trat er bei Goldman Sachs ein; 1928 war Catchings der Partner mit dem größten Anteil an der Firma. Die von ihm gegründete "Goldman Sachs Trading Corp.", ein geschlossener Fonds, ging während des Börsenzusammenbruchs 1929 bankrott und Goldman Sachs verlor so insgesamt 13 Millionen Dollar. 1930 schied er wenige Monate vor seinem eigentlichen Vertragsende – auf besonderes Drängen von Arthur und Walter Sachs hin, die während dieser Zeit die Firmendependance in Europa aufbauten – gegen eine Zahlung von $250.000 vorzeitig aus.