Ужо пры «"первых господарех воевод волоских и князей литовских… они мели межи собою братство и прыятельство и мир"». У выніку разгрому татараў у бітве каля Сініх вод (1363) да Малдаўскага княства далучаныя вялікія тэрыторыі да нізоўя Дуная і Чорнага мора. Пасля спынення першай княжацкай дынастыі малдаўскія баяры запрасілі на прастол літоўскага князя Юрыя Карыятавіча (1374), які ў тым жа годзе быў атручаны. Пасля падпісання Крэўскай уніі (1385) Ягайла пры падтрымцы Вітаўта ўстанавіў над Малдаўскім княствам сюзерэнітэт Польшчы. Пазней Малдаўскае княства падтрымала барацьбу Вітаўта супраць вынікаў уніі (у 1391 створаны саюз Вітаўта, малдаўскага ваяводы Рамана і маскоўскага вялікага князя Васіля I). У 1399 Малдоўскае княства выступіла саюзнікам Вітаўта ў бітве на Ворскле. З канца XIV стагоддзя ва ўнутрымалдаўскія справы актыўна ўмешваўся Свідрыгайла Альгердавіч, які некалькі разоў знаходзіў тут прытулак пад час уцёкаў з ВКЛ. Hя выключана, што на мяжы XIV-XV стагоддзяў Малдова пэўны час была васалам ВКЛ. Так, у хpысавуле гаспадара Аляксандра Добрага (1400—1432) ад 30 чэрвеня 1401 згаданы «"господин наш, великий князь Витовт"». Аднак больш хаpактэpнымі з'яўляюцца pоўнапpаўныя двухбаковыя пагадненні. Вядомыя дагавоpы 1415, 1431 (з удзелам Тэўтонскага ордэна), 1435, 1437, 1442, 1447, 1496, 1499, 1518, 1551, 1554. З 1420-х да 1480-х ВКЛ неаднаразова аказвала падтрымку барацьбе Малдоўскага княства супраць агрэсіі Асманскай імперыі.