I 2006 instruerede Eastwood to film om 2. verdenskrig. Begge handler om Slaget om Iwo Jima. Den første, "Flags of Our Fathers", er inspireret af de soldater, der hejste det amerikanske flag på toppen af bjerget Mount Suribachi. Eastwoods søn Scott fik samtidig sin debut som skuespiller. Den næste film, "Letters from Iwo Jima", inddrog taktikken, som blev udøvet af japanske soldater på øen, og de breve, de skrev hjem til deres familier. "Letters from Iwo Jima" var den første amerikanske film, som omhandlede et krigstema udelukkende fra en fjendtlig krigsmagts synspunkt. Begge film blev meget rosende omtalt af kritikerne og opnåede flere nomineringer ved den 79. Oscaruddeling, blandt andet til Eastwood for bedste instruktion ("Letters from Iwo Jima"). Eastwood måtte dog nøjes med en Golden Globe til "Letters from Iwo Jima", som vandt prisen som "bedste udenlandske film" i Cannes.