Svou první sbírku povídek, "Silnější náklonnost" ("The Greater Inclination") vydala Edith Whartonová v nakladatelství Scribner's v roce 1899. V následujícím roce se objevila její novela "Prubířský kámen" ("The Touchstone"), nejprve v seriálové podobě časopisecky, krátce nato také knižně. Publikace dosáhla jistého úspěchu. V témže roce, tedy roku 1900, Whartonovi rovněž navštívili Světovou výstavu v Paříži. Zároveň ale pokračovaly rodinné těžkosti. Roku 1901 zemřela Lucretia Jonesová a ve své poslední vůli omezila dědictví pro své mladší dvě děti ve prospěch staršího bratra, Frederica Jonese. Důvod pro toto rozhodnutí byla skutečnost, že oba mladší sourozenci podporovali Fredericovu manželku Minnie, když se rozhodla pro rozvod. Edith Whartonová a Henry Jones však poslední vůli právně napadli a soud jim dal zapravdu. Mezi léty 1899 a 1902 Edith Whartonová taktéž pracovala na přinejmenším čtyřech divadelních hrách, například dramatech "Visuté lano" ("Tight-rope") nebo "Duchaplný muž" ("Man of genius"). Druhá sbírka povídek, "Kritické situace" ("Crucial Instances", 1901) byla dobovými kritiky hodnocena jako slabší než první povídková kniha. Roku 1902 pak vyšel román "Údolí rozhodnutí" ("The Valley of Decision"), zasazený do prostředí italských městských států 18. století a srovnávaný se Stendhalovou "Kartouzou parmskou". Další návštěvu severní Itálie, mimo jiné Walliských Alp, Milána a Toskánska, přetavila Whartonová do dvou dalších dvou nefikčních knih, studie "Italské vily a zahrady" ("Italian Villas and Their Gardens"), vydané roku 1904, a cestovatelské publikace "Italská pozadí" ("Italian Backgrounds") z roku 1905.