Μετά την έναρξη του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, ο Ντίτριχ οδήγησε την LSSAH κατά τη διάρκεια της γερμανικής επίθεσης στην Πολωνία το 1939 και αργότερα στις Κάτω Χώρες. Μετά την παράδοση της Ολλανδίας, η LSSAH μεταφέρθηκε νότια στη Γαλλία στις 24 Μαΐου 1940. Έλαβε θέση 15 μίλια νοτιοδυτικά της Δουνκέρκης κατά μήκος της γραμμής του καναλιού Aa, αντιμετωπίζοντας την αμυντική γραμμή των συμμάχων κοντά στο Watten. Εκείνο το βράδυ ο Χίτλερ διέταξε να σταματήσει η προέλαση, με το Βρετανικό εκστρατευτικό σώμα να παγιδεύεται. Η LSSAH σταμάτησε τη νύχτα, ωστόσο την επόμενη μέρα, παραβιάζοντας τις εντολές του Χίτλερ, ο Ντίτριχ διέταξε το ΙΙΙ τάγμα να διασχίσει το κανάλι και να καταλάβει την κορυφογραμμή από όπου οι Βρετανοί παρατηρητές πυροβολικού έβαζαν το σύνταγμα σε κίνδυνο. Αντί να κατηγορηθεί για την πράξη του, ο Ντίτριχ τιμήθηκε με τον Σταυρό των Ιπποτών του Σιδηρού Σταυρού. Κατά τη διάρκεια αυτής της εκστρατείας, η LSSAH ήταν υπεύθυνη για δολοφονία αιχμαλώτων πολέμου στη σφαγή του Wormhoudt.