In der spielfreien Zeit an der Universität kam Omar Holness 2014 auch in fünf Ligaspielen der Portland Timbers U23s in der viertklassigen Premier Development League, einer Amateurliga, zum Einsatz und erzielte dabei einen Treffer. Im Junior-Jahr 2015 nahmen die Einsätze des mittlerweile sogar für die A-Nationalmannschaft seines Heimatlandes aktiv gewesenen Holness etwas ab. Bei 17 Meisterschaftsspielen gelang ihm je ein Treffer und ein Assist. Nachdem er mit den North Carolina Tar Heels im ACC Men’s Soccer Tournament 2015 noch im Viertelfinale nach einer Elfmeterniederlage gegen die Syracuse University ausgeschieden war, schied er mit dem Team in der NCAA Division I Men’s Soccer Championship 2015 in der dritten Runde der "Regional 2" gegen die Creighton University aus. In diesem Jahr kam er auch über das "Rising-Stars"-Programm der Schule an der "Richard A. Baddour Carolina Leadership Academy" zum Einsatz, war im A-Kader seines Heimatlandes beim CONCACAF Gold Cup 2015, sowie im jamaikanischen U-23-Kader bei der Olympia-Qualifikation.