Jego kreacja głównego antagonisty, amoralnego cesarza Kommodusa w superprodukcji Ridleya Scotta "Gladiator" (2000) z Russellem Crowe'em przyniosła mu Blockbuster Entertainment Awards w kategorii „Ulubiony czarny charakter” oraz nominacje do Oscara, Złotego Globu, BAFTA, Nagrodę Satelity i Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych dla najlepszego aktora drugoplanowego. W dramacie sensacyjnym "Płonąca pułapka" ("Ladder 49", 2004) wystąpił w roli uwięzionego w pożarze strażaka, Jacka Morrisona. Za rolę piosenkarza Johnny’ego Casha w biograficznym melodramacie muzycznym Jamesa Mangolda "Spacer po linie" ("Walk the Line", 2005) odebrał Hollywood Film Festival i Złoty Glob oraz był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego, BAFTA i Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych. Cash osobiście zaakceptował jego kandydaturę, a Phoenix sam wykonał wszystkie towarzyszące filmowi piosenki i odebrał Nagrodę Grammy w kategorii „Najlepsza składanka ze ścieżką dźwiękową z kina, telewizji lub innych mediów wizualnych”.