Během války o Náhorní Karabach Basajev velel skupině čečenských mudžahidů, která bojovala na straně Ázerbájdžánu. Zde se také poprvé setkal s Afgháncem Ibn al-Chattábem. Později řekl, že boj se svými mudžahidy opustil protože byl veden spíše pro nacionalismus než džihad.