グレッグはフレデリックスバーグの戦い直前に准将に昇進した。アンティータムの時と同様、この戦いでもあまり出番が無く予備隊に残された。グレッグはアルフレッド・プレソントン准将の師団で1個旅団を指揮した。その後、別の騎兵旅団長ジョージ・ダシール・ベイアードが歩兵隊前線背後に届いた砲弾で戦死したときに、その旅団長になった。ジョセフ・フッカー少将が士気の落ちたポトマック軍の指揮官になった後、フッカーは騎兵が有効に使われていなかったので、騎兵隊の組織を大きく変えた。それまで軍団や師団に付属していた騎兵隊を分離し、ジョージ・ストーンマン少将の下に新たに騎兵軍団を合併独立させた。グレッグは1863年2月に第3師団長となった（歩兵の師団は通常少将が指揮するが、北軍の騎兵師団長は准将以上であり、グレッグは例外ではなかった）。