Durante il Medioevo la zona venne abitata da gente di etnia olandese che trasformò Calais da un piccolo villaggio di pescatori in un porto attrezzato. Nel 1189, Riccardo Cuor di Leone attraversa Calais nel suo viaggio verso la Terza Crociata. Controllata da secoli dai Conti di Fiandra e poi da quelli di Boulogne, la città entrò nelle mire inglesi per la sua importanza strategica nelle comunicazioni con la costa di Dover. Dopo undici mesi d'assedio, nel 1347 Calais venne espugnata da Edoardo III d'Inghilterra che, furioso per la fiera resistenza oppostagli dagli abitanti, ordinò che fossero tutti trucidati. In seguito ritornò sui suoi passi e stabilì che venissero consegnati a lui, nudi e legati, solo sei cittadini da giustiziare. Grazie all'intervento della regina Filippa di Hainaut, i condannati vennero risparmiati. Il re però impartì che tutti gli abitanti di lingua francese della città venissero allontanati per essere prontamente sostituiti da cittadini inglesi. Con la firma nel 1360 del trattato di Brétigny, l'Inghilterra entrò ufficialmente in possesso di Calais che fiorì data la sua importanza di centro di smercio di lana, stagno, piombo e tessuti.