Benjamin Howard war der Sohn von US-Senator John Eager Howard (1752–1827) und der Bruder von Gouverneur George Howard (1789–1846). Er erhielt eine gute Schulausbildung und studierte danach bis 1809 am Princeton College. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Baltimore in diesem Beruf zu arbeiten. Howard nahm auch als Offizier am Britisch-Amerikanischen Krieg von 1812 teil. Später machte er sich um den Aufbau der Staatsmiliz von Maryland verdient. Dabei erreichte er den Rang eines Brigadegenerals. Im Jahr 1820 war er Stadtrat in Baltimore. In den 1820er Jahren schloss sich Howard der Bewegung um den späteren Präsidenten Andrew Jackson an. Später wurde er Mitglied der von diesem 1828 gegründeten Demokratischen Partei. Im Jahr 1824 saß er im Abgeordnetenhaus von Maryland.