Током првог чеченског рата био је начелник штаба сепаратистичких снага и сматра се једним од најзаслужнијих за чеченску победу у овом рату. Председник Џохар Дудајев га је фебруара 1995 унапредио у чин дивизијског генерала. Октобра 1996. је именован за премијера Ичкерије, а два месеца касније и за председника. Свргнут је са власти током Другог чеченског рата, након чега се повукао у планине. Масхадова је 2005. убио његов нећак да би спречио заробљавање од стране специјалаца Руске ФСБ, који су их опколили.