O rei João realizou alguns trabalhos de construção em Windsor, mas principalmente nas acomodações do que nas defesas. O castelo teve um papel na Primeira Guerra dos Barões: ele foi cercado em 1214 e João o usou como sua base durante as negociações que antecederam a assinatura no ano seguinte da Magna Carta em Runnymede. O castelo foi cercado novamente em 1216 por tropas baroniais e francesas sob o comando de Hervé, Conde de Nevers, porém o condestável Engelardo de Cigogné conseguiu defendê-lo.