En la temporada 1994-95, el Milan fue cuarto, mientras que la Vecchia Signora volvió a ganar el campeonato después de nueve años, junto con la Copa Italia. Los bianconeri ganaron los dos partidos: 1-0 en Turín y 2-0 en Milán. La situación se invirtió la temporada siguiente, en la que el AC Milan se proclamó campeón de Italia gracias a los goles de Marco Simone y del Balón de Oro, George Weah, así como a la contribución de Roberto Baggio, que llegó en verano procedente de Juventus. Mientras tanto en esa misma temporada, los bianconeri triunfaron en la Liga de Campeones. En la liga, los rossoneri ganaron 2-1 en casa y empataron en Piamonte. El 6 de abril de 1997, el partido en Milán terminó 6-1 a favor de la Juventus, que ganó el Scudetto, mientras que para los lombardos fue un año infeliz que terminó en el undécimo lugar. Incluso el partido del campeonato del 28 de marzo de 1998 terminó a favor del equipo de Turín, todavía campeón de Italia, con una victoria en casa por 4-1 contra el decepcionante equipo de Lombardía, décimo al final del torneo.