Styles, WWE'de ilk kez 2002 yılında göründü, ama şirketle birlikte verildiği gelişimsel anlaşmayı reddetti. On dört yıl sonra Ocak 2016'da WWE ile çok yıllık bir sözleşme imzaladı. Aynı ayda resmî olarak ilk debut'unu Royal Rumble izle ve öde etkinliğinde gerçekleştirdi. Nisan ayında ilk WrestleMania'sına çıktı. Styles, Eylül ayında Backlash'te ilk dünya şampiyonluğu kemerini alana kadar birden fazla izle ve öde etkinliğinde boy gösterdi.