Одним из ключевых событий этого времени была осада Троице-Сергиева монастыря войсками литовского гетмана Яна Сапеги и воевод Микулинского, Стравинского и Вилямовского (1608-1610 гг.). Узнав, что литовские отряды направляются к монастырю, Василий Шуйский отправил для его защиты войско во главе со своим младшим братом Иваном (Большой полк), а также Федором Васильевичем Головиным (Сторожевой полк) и Григорием Петровичем Ромодановским (конница). Однако войско было разбито 22 сентября 1608 года у Рахманово. После поражения русское войско преследовалось польско-литовским до самого Братошино.