Jedyny medal na dużej międzynarodowej imprezie Willy Planckaert zdobył w 1964 roku, kiedy zajął drugie miejsce w wyścigu ze startu wspólnego amatorów na mistrzostwach świata w Sallanches. W zawodach tych wyprzedził go jedynie jego rodak Eddy Merckx, a trzecie miejsce zajął Szwed Gösta Pettersson. Profesjonalną karierę rozpoczął w 1965 roku, startując wówczas w ekipie Flandria-Romeo. Jego największym zawodowym sukcesem w karierze było wygranie klasyfikacji punktowej Tour de France w 1966 roku. Wygrał ponadto Grand Prix Pino Cerami w 1967 roku, Omloop van het Houtland i Omloop van de Vlaamse Scheldeboorden w 1974 roku, Dwars door Vlaanderen w 1976 roku oraz Étoile de Bessèges w 1977 roku. Nigdy nie wystąpił na igrzyskach olimpijskich. Karierę zakończył w 1988 roku. Do tego czasu wygrał 79 etapów w tym 5 etapów w tzw. "Wielkich Tourach" (2 w Tour de France oraz 3 w Giro d'Italia).