Thomas est né en 1830 à Sackets Harbor. Il apprit son métier à New Haven avant de s'embarquer sur un bateau lors de la Ruée vers l'or en Californie. Arrivé en Californie, il continua son métier en parallèle avec d'autres métiers dont chercheur d'or et directeur de minstrel show. Il revint à New York en 1851, où il devint patron d'un salon situé sous le "Musée Américain P.T. Barnum", dont le propriétaire était Phineas Taylor Barnum, homme de spectacle américain : c'est le premier des quatre qu'il dirigea durant sa carrière new-yorkaise. Il voyagea plusieurs années d'hôtels en salons, de Saint-Louis (Missouri), Chicago (Illinois), San Francisco (Californie), Charleston et La Nouvelle-Orléans en Louisiane. Il parcourut l'Europe, donnant son spectacle avec un matériel en argent. Sa mise en scène spectaculaire lui permit de mettre au point les techniques qui deviendront plus tard célèbres sous le nom de Flair : jonglant avec ses ustensiles, jouant avec des récipients sertis de pierres précieuses, vêtu de tenues extravagantes et paré de bijoux À l’ de San Francisco, Thomas gagnait par semaine, c'est-à-dire plus que le vice-président des États-Unis.