Jego działania związane z obroną Aleksandra Kiereńskiego przed „czerwonymi” marynarzami w Gatczynie, silne poparcie wyrażone Zgromadzeniu Ustawodawczemu, czy krytyka bolszewików doprowadziły do narastającej wrogości ze strony najbardziej aktywnych rewolucjonistów. Po rewolucji wszedł w skład Komitetu Centralnego Partii Socjalistów-Rewolucjonistów. W połowie czerwca 1918 stanął na czele piotrogrodzkiej organizacji wojskowej i komisji wojskowej KC Partii Socjalistów-Rewolucjonistów. Jednocześnie przejął nadzór nad tajnym oddziałem bojowym eserowców, mającym zlikwidować kierownictwo Rosyjskiej Partii Komunistycznej (bolszewików). Pierwszą akcją był udany zamach na członka Prezydium Wszechrosyjskiego Centralnego Komitetu Wykonawczego i komisarza do spraw wydawnictw Piotrosowieta W. Wołodarskiego. Głównym celem był jednak Włodzimierz Lenin. Po próbie jego zabójstwa przez Fanny Kapłan pod koniec sierpnia 1918, pod koniec października tego roku został aresztowany przez bolszewików. Podczas konwojowania do aresztu udało mu się zranić dwóch żołnierzy, ale ucieczka nie powiodła się. Uwięzienie trwało do kwietnia 1919, kiedy wyszedł na wolność jako współpracownik Razwiedupra Armii Czerwonej. Do grudnia 1920 wchodził w skład tzw. mniejszości Partii Socjalistów-Rewolucjonistów, czyli grupy „Narod”, która wspierała bolszewików, ale przeciwstawiała się terrorowi.