В 1987 году выиграл чемпионат итальянской Формулы-Форд. С 1988 по 1991 год выступал в итальянской Формуле-3, в 1991 году был вице-чемпионом серии. В 1994 году провёл две гонки в Формуле-1 за команду «Симтек», также принял участие в нескольких гонках чемпионата CART. В начале 1995 года продолжил выступления в Формуле-1 в команде «Симтек», но после Гран-при Монако команда обанкротилась и прекратила выступления в чемпионате. В том же году Скьяттарелла вновь стартовал в двух гонках чемпионата CART. В дальнейшем участвовал в чемпионатах Гранд-Ам, ALMS и FIA GT, в 1999 году выиграл гонку чемпионата ALMS на трассе «Роуд Атланта» за рулём автомобиля «Райли-Скотт MkIII».