La stagione 1998-1999 iniziò con la sconfitta del Real nella Supercoppa europea contro il (0-1). Il 3 dicembre 1998 arrivò la seconda Coppa Intercontinentale, vinta battendo il Vasco da Gama per 2-1. In campionato la squadra giunse seconda in classifica alle spalle del Barcellona. Non arrivò nemmeno la riconferma in Champions, dove i madridisti furono eliminati già ai quarti dalla . Al termine della stagione Hiddink fu sostituito da Vicente Del Bosque.