Bereits ab 1301 diente William Montagu als Militär während des Ersten Schottischen Unabhängigkeitskriegs. Als "King's Yeoman" überwachte er 1302 die Verladung von Nachschub für den Krieg in Schottland auf Schiffe. Zusammen mit zahlreichen anderen jungen Adligen wurde er 1306 mit Eduard, Prince of Wales zum Knight of the Bath geschlagen. 1314 diente er als Kommandant von Berwick. In den nächsten Jahren machte er am Hof von Eduard II. weiter Karriere. Im Auftrag des Königs befreite Montagu im November 1315 mit etwa 40 Rittern und Soldaten die entführte Maud de Clare aus Barnard Castle. 1316 wird er als Kommandant der königlichen Reiterei bezeichnet. Im selben Jahr war er einer der Kommandeure bei der Niederschlagung der Revolte von Llywelyn Bren in Wales, anschließend schlichtete er den Konflikt zwischen den Bürgern von Bristol und Bartholomew de Badlesmere, dem Kommandanten von Bristol Castle. Nach dem Tod seines Vaters 1316 erbte er die Familienbesitzungen, die vor allem Ländereien in Somerset mit den Gütern Jerlington und Thurlbear sowie Aston Clinton in Buckinghamshire umfassten, und den Titel Baron Montagu.