Lors de la saison 2019-2020, il atteint un très bon niveau et devient le joueur phare des Celtics. Le 22 décembre 2019, Tatum marque 39 points, son record en carrière, avec 12 rebonds, dans une victoire contre les Hornets de Charlotte. Il bat son record avec 41 points contre les Pelicans de La Nouvelle-Orléans le 11 janvier 2020. Le 30 janvier, Tatum est nommé au NBA All-Star Game pour la première fois de sa carrière. En février, il est notamment désigné joueur du mois de la conférence Est. Le 23 février, il égale son record en carrière de 41 points contre les Lakers de Los Angeles. Après l'interruption de la saison à cause de la pandémie de Covid-19 et la reprise dans la bulle de Disney World d’Orlando, en Floride, il mène son équipe lors des playoffs. À l'issue de la saison régulière, il est nommé dans la All-NBA Third Team. Les Celtics éliminent les 76ers de Philadelphie puis les Raptors de Toronto. Lors de la finale de conférence, dans le premier match de la série contre le Heat de Miami, son équipe est menée de 2 points à quelques secondes de la fin, Tatum part au dunk sur Bam Adebayo qui réalise un contre salvateur, empêchant les Celtics de remporter le match. Boston s'incline alors sur le score de 4-2 dans la série.