В 1917 году, в возрасте 29 лет, он записался в армию США. В составе батареи D 115-го артиллерийского батальона он перевозил боеприпасы и артиллерийские припасы, включая полевые орудия, на лошадях или мулах. Пэйнтер видел действия Мёз-Аргоннского наступления. Через восемьдесят дней после объявления перемирия Пэйнтер получил высшую французскую награду-орден Почетного легиона. Он также получил Военный крест и был одним из шести ветеранов Первой мировой войны в Теннесси, награжденных наградой Теннесси. Пэйнтеру пришлось оставить своего сына, Шона Хамфри Пэйнтера, чтобы уйти на фронт. Он был уволен со службы 12 апреля 1919 года, прослужив в армии два года.