Deedes kasvoi Saltwoodin linnassa Kentissä, mutta joutui jättämään koulunkäyntinsä Harrow Schoolissa kesken isänsä menetettyä omaisuutensa vuoden 1929 pörssiromahduksessa. Sukulaisen avustuksella hän pääsi vuonna 1931 töihin "The Morning Post" -sanomalehden toimitukseen. Vuonna 1935 hän raportoi lehdelleen Abessinian sodasta ja tutustui matkalla toimittaja-kirjailija Evelyn Waughiin. Deedes osallistui toiseen maailmansotaan King's Royal Rifle Corpsissa. Sodan lopulla hänet palkittiin Military Crossilla.