Wyomissing, Pensilvanya'da büyüdü ve on dört yaşında Nashville, Tennessee'ye taşındıktan sonra country müzikteki kariyerine başladı. Burada Big Machine Records ile anlaştı ve Sony/ATV Music publishing house ile çalışan en genç söz yazarı oldu. 2006 yılında ilk albümü "Taylor Swift"'i çıkardı. Albüm Billboard 200'ta beş numaraya kadar yükseldi ve 2000'lerde listede en uzun süre kalan albüm oldu. Albümün üçüncü single çalışması "Our Song" ile ABD Hot Country Songs listesinde bir numaraya ulaşan şarkısı kendisi tarafından yazılan ve söylenen en genç şarkıcı oldu. 2008 Grammy Ödülleri'nde "En İyi Yeni Sanatçı" kategorisinde aday gösterildi. İkinci albümü olan "Fearless"ı 2008'de çıkardı. Albümdeki "Love Story" ve "You Belong with Me" adlı parçalar listelerde üst sıralarda yer aldı. "Fearless" 2009'un en çok satan albümü oldu. 2010'da, içlerinden Yılın Albümü'nün de bulunduğu, dört Grammy Ödülü'ü kazandı. Swift bu ödülü kazanan en genç sanatçı oldu. Grammy dışında, "Fearless", Amerikan Müzik Ödülleri, ACM ve CMA'de de ödüllendirildi, böylece country müzik tarihinde en çok ödül kazanan albüm oldu.