Nach mehreren guten Auftritten im &lt;a href="Skisprung-Continental-Cup%202019/20"&gt;Sommer-Continental-Cup 2019/20&lt;/a&gt; versuchte sich Kalinitschenko im Winter häufiger im Weltcup, verpasste allerdings meist die Qualifikation. Lediglich für das 1000. Weltcup-Springen der Geschichte von der Trambulina Valea Cărbunării in Râșnov am 21. Februar 2020 konnte er sich qualifizieren und bei seinem Debüt Rang 48 belegen. In der Gesamtwertung des Continental Cups belegte er schließlich den 89. Platz. Bei seinem ersten internationalen Wettkampfwochenende im Sommer 2020 gewann Kalinitschenko am 4. Oktober in Râșnov erstmals ein Springen im drittklassigen FIS Cup. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2020 von der Letalnica bratov Gorišek in Planica stellte Kalinitschenko mit einem Flug auf 195,5 Meter in der Qualifikation eine neue persönliche und nationale Bestweite auf. Im Wettkampf belegte er den 38. Platz.