"To Pimp a Butterfly" a également été nominé à 11 reprises à la 58e cérémonie des Grammy Awards, ce qui représente le plus grand nombre de nominations pour un rappeur en une seule soirée. Il a été nominé dans les catégories « Album de l'année » et « Meilleur album rap », remportant ce dernier. "Alright" a remporté les prix de la « Meilleure prestation rap solo » et de la « Meilleure chanson rap » tout en étant nominé pour la « Chanson de l'année » et le « Meilleur clip . "These Walls" a remporté le prix de la « Meilleure collaboration rap/chanson ». Lors de la cérémonie de l'année précédente, "i" avait remporté les Grammy Awards de la « Meilleure chanson rap » et de la « Meilleure prestation rap solo ». "To Pimp a Butterfly" a également été nominé pour le Top Rap Album aux Billboard Music Awards 2016.