Cet article relate l'histoire et divers aspects de l'architecture de Chicago, la troisième plus grande ville des États-Unis. L'architecture de cette ville a reflété et influencé pendant longtemps l'architecture américaine. La ville de Chicago comprend certains des premiers bâtiments réalisés par des architectes aujourd'hui mondialement reconnus. Comme la plupart des bâtiments du centre-ville ont été détruits par le Grand incendie de 1871, ils sont plutôt réputés pour leur originalité que pour leur ancienneté. À la suite de cet événement qui marqua définitivement l'histoire de la ville, Chicago devient un laboratoire d'expériences architecturales où se côtoient une multitude de styles et de mouvements allant de la fin du jusqu'à nos jours.