Cesari übte sich früh in Gesang und Komposition und trat erstmals Mitte der 1950er-Jahre gemeinsam mit Adriano Celentano in Erscheinung, mit dem er in Anlehnung an Dean Martin und Jerry Lewis ein Duo bildete. Die beiden – Cesari schon unter seinem Pseudonym "Tony Renis" – traten regelmäßig in Mailänder Tanzlokalen auf. 1958 veröffentlichte Renis seine ersten Singles bei "Combo Record" von Gorni Kramer, die zumeist Coverversionen bekannter italienischer und internationaler Lieder sind. Im folgenden Jahr wechselte er zu "La Voce del Padrone" und gewann 1960 mit "Tenerezza" sogleich den Wettbewerb "Sei giorni della canzone". Beim Sanremo-Festival 1961 präsentierte Renis zusammen mit Niki Davis das Lied "Pozzanghere", das jedoch nicht ins Finale gelangte.