En 1348, la cité est frappée pour la première fois par la peste, qui ravage l’Europe entre 1347 et 1351 ; ce mal l’atteint ensuite de façon cyclique pendant plusieurs siècles. Pendant la guerre de Cent Ans, elle est exposée aux attaques anglaises, ce qui amène Charles V à construire sur la rive droite un nouveau rempart englobant les faubourgs. Dans le même temps, dans un contexte de dépression économique et de défaite militaire, l’autorité royale est remise en cause : le prévôt des marchands Étienne Marcel tente ainsi de s'emparer du pouvoir en 1357-1358, tandis que les émeutes populaires se multiplient, telle celle des Maillotins en 1382. En réaction, puis Charles VI élisent résidence dans l’est parisien, moins exposé aux troubles. Au début du , le conflit entre Armagnacs et Bourguignons occasionne également de nombreuses violences dans la capitale ; ces derniers s'imposent en 1418, et Paris tombe en conséquence aux mains du roi d’Angleterre deux ans plus tard. La cité est reconquise en 1436 par Charles, mais celui-ci préfère résider près de la Loire, et il en est de même pour ses successeurs Louis, Charles et Louis. À l’issue de la guerre, Paris s’est rétractée derrière ses murailles, et sa population est tombée à environ .