Гамалія брав участь у невдалому першому Кримському поході 1687 року. Військо, повернувшись з походу, стало табором над річкою Коломаком. Вигороджуючи реального керівника походу, фаворита регентки-царівни Софії Олексіївни, боярина і князя Василя Васильовича Голіцина, лівобережні старшини вчинили змову, щоб усю вину за невдачу походу покласти на Самойловича й домогтися усунення його від гетьманства. Серед них були: генеральний обозний Василь Борковський, генеральний суддя Михайло Вуєхович, генеральні писарі Прокопович і Василь Кочубей, і полковники: Костянтин Солонина, Яків Лизогуб, Григорій Гамалія, Дмитрашко-Райча і Степан Забіла.