W 1960 roku Modugno zajął drugie miejsce podczas 10. edycji Festiwalu Piosenki Włoskiej z utworem „Libero”. W 1962 roku po raz czwarty wziął udział w festiwalu, tym razem w parze z Claudio Villą, z którym zajął pierwsze miejsce za wykonanie utworu „Addio, addio”. W 1964 roku Modugno zajął drugie miejsce podczas 14. edycji festiwalu, tym razem z utworem „Che me ne importa a me”. W tym samym roku wygrał Festiwal Piosenki Neapolitańskiej z piosenką „Tu sì 'na cosa grande”, wykonaną w parze z Ornellą Vanoni. W 1966 roku po raz czwarty w historii wygrał Festiwalu Piosenki Włoskiej, zajmując pierwsze miejsce z piosenką „Dio, come ti amo”, wykonaną w parze z Gigliolą Cinquetti. Utwór zajął ostatnie, 17. miejsce podczas 11. Konkursu Piosenki Eurowizji w 1966 roku.