Барбара Енн Дікс (справжнє ім'я актриси) народилася 6 серпня 1937 року в районі , боро Гекні у Лондоні. Батько — Чарлі Елліс Дікс, працював у доках, мати — Роуз Елліс, кравчинею. По батьківській лінії: дід — Джек Дікс, був костермонгером, бабуся — «Товста Нен», у молодості була актрисою , а потім працювала на заводі. Прабабуся Барбари, Емілі Евін, володіла кількома пабами. Коріння материнської лінії Барбари започатковується в ірландському Корку, її предки прибули до Англії між 1846 і 1851 роками, рятуючись від великого голоду в Ірландії. Барбара була єдиною дитиною в сім'ї. Здавши іспит «11+», вступила до старшої школи , потім до , і вже в 1952 році, у 15-річному віці, Барбара вперше з'явилася на підмостках театрів Вест-Енду, де вона співала в хорі мюзиклу "Love From Judy". Через два роки 17-річна Барбара дебютувала на кіноекрані: вона виконала роль безіменної школярки у фільмі . На зйомках цього, першого в своїй кар'єрі, фільму Барбара познайомилася з актрисою Джоан Сімс, яка була на сім років старшою і вже мала у своєму акторському доробку кілька фільмів. Жінки багато знімалися разом і дружили все життя до самої смерті Сімс у 2001 році: їх об'єднувало небажання заводити дітей і надто суворі батьки. Коли збідніла Сімс померла в маленькій квартирі, саме Віндзор домоглася можливості встановити пам'ятну табличку на будинок на Такері-стріт у Кенсінгтоні, де останні роки жила і померла її подруга. Вперше на телеекранах Барбара з'явилася в 1961 році, знявшись в одному епізоді серіалу-антології .