На початку окупації велика частина кадрових оунівців жила і працювала легально. Як пише Нікольський, їхня несподівана поява в місцевих адміністраціях, поліції, господарських організаціях справляла враження не тільки легальності організації, але і, частково, можливої приналежності до окупаційного режиму. В результаті пропагандистської роботи на бік ОУН перейшли місцеві націоналісти, а також інші ідейні противники радянської влади (прихильники Союзу Визволення України, петлюрівці, гетьманці, деякі церковні діячі). Крім цього, до ОУН приєдналися представники інших груп населення, що постраждали від дій радянської влади (наприклад, розкуркулені). На думку Нікольського, частина з них зробила це з корисливих мотивів, вважаючи, що ОУН є представником німецької влади, і до них треба триматися якомога ближче. За даними Нікольського, спочатку приєднувалися до ОУН в основному люди середнього та старшого віку, молоді було мало. Разом з тим, Куромія пише, що за даними радянської розвідки оунівці в основному приймали у свої ряди інтелігенцію (вчителів, лікарів) і молодь.