Trubečtí svůj původ odvozují od vnuka litevského knížete Gediminase, Dmitrije Olgerdoviče, knížete brjanského, starodubského a trubeckého, účastníka bitvy na Kulikovském poli, jenž zahynul v bitvě na Vorskle (1399) spolu se svým synem Ivanem. Po jeho smrti knížectví spravoval jeho syn Michail Dmitrijevič.