Im Süddeutschen Städtekrieg wurde der Ort Aichschieß im Zuge der Kämpfe zwischen Württemberg und der Reichsstadt Esslingen am 11. September 1449 von Esslinger Söldnern in Brand gesteckt. 1514 beteiligten sich Männer von Aichschieß am Aufstand des Armen Konrads gegen Herzog Ulrich. Im Krieg Württembergs gegen die Reichsstadt Reutlingen geriet Aichschieß erneut ins Visier der benachbarten Reichsstadt Esslingen, die am Ort das Pfarrhaus niederbrennen ließ. 1534 führte Herzog Ulrich in Württemberg (und somit auch in Aichschieß) die Reformation durch. Seit 1653 ist eine Schule, seit 1710 auch ein eigenes Schulhaus bekundet. Aichschieß gehörte bis 1842 zum Oberamt Schorndorf und seither zum Oberamt Eßlingen.