Im Juli 1332 wird Hastings als Esquire im Haushalt von Königin Philippa erwähnt. Von Juli 1338 bis Ende Oktober 1339 nahm er während des Hundertjährigen Kriegs mit drei Waffenknechten am Feldzug von Eduard III. nach Flandern teil, wofür ihm der König im April 1338 ein Geschenk von 100 Mark machte und ihn im September 1338 eine jährliche Pension von 200 Mark zusagte. Obwohl er noch offiziell minderjährig war, ordnete der König am 4. Februar 1339 die Übergabe des Erbes an, mit Ausnahme der Ländereien, die noch von Henry of Grosmont, Earl of Derby verwaltet wurden. Im Herbst 1339 nahm er an der Chevauchée teil, die der König in die Region um Cambrai sowie in das Vermandois und Thiérache führte. Während diesen Feldzugs erhob ihn der König um den 9. Oktober im Frauenkloster Mont-Saint Martin zum Earl of Pembroke, da seine Großmutter Isabel de Valence die älteste Schwester von Amyer de Valence, des letzten Earl of Pembroke gewesen war. Entsprechend nahm er das Wappen von Valence in sein Wappen mit auf. Am 16. November 1339 wurde Pembroke erstmals in das Parlament berufen. In den nächsten Jahren kümmerte er sich vor allem um die Verwaltung seiner Besitzungen, die er nach Bestätigung der Volljährigkeit im Mai 1341 vollständig übernahm. Vermutlich nahm er weder an der Seeschlacht von Sluis 1340, an der Belagerung von Tournai oder am Feldzug im Winter 1341/42 nach Schottland. Am 30. September 1340 wurde er zum Verwalter von Ferns Castle in Wexford und weiter Besitzungen in Irland ernannt. Am 11. Februar 1342 nahm er einem großen Turnier in Dunstable teil. Mehreren seiner Gefolgsleute übergab er Lehen in Pembrokeshire und machte sie so zu seinen Vasallen, darunter seinen Onkel Sir Hugh Hastings.