Mit 16 weiteren Anwärtern erlangte Bailey nach einem Abschlussexamen die Aufnahme in den auswärtigen Dienst. Er entschied sich für den konsularischen Dienst, da der diplomatische Dienst ab 1936 ein selbständiges Einkommen und die Beherrschung der deutschen Sprache voraussetzte. David Scott, Staatssekretär im Außenministerium, sandte ihn nach Beirut. Von 1939 bis 1941 war Bailey am britischen Konsulat in Beirut im Konsularischen Dienst eingesetzt, lernte Arabisch und stellte Visa für britische Bürger nach Palästina aus, für das die britische Mandatsbehörde nach dem arabischen Aufstand eine Visumpflicht eingeführt hatte.