Robert Henry wurde 1788 in Henry Mills im heutigen Kentucky geboren. Nach der Grundschule studierte er an der Transylvania University in Lexington. Nach einem anschließenden Jurastudium bei Henry Clay und seiner 1809 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Georgetown in diesem Beruf zu arbeiten. Während des Britisch-Amerikanischen Kriegs von 1812 diente er zunächst im Stab seines Vaters, des Generals William Henry. Im Jahr 1813 nahm er an dem erfolgreichen Feldzug von Isaac Shelby gegen die Briten teil. Dabei erreichte er den Rang eines Majors. Nach dem Krieg zog Robert Henry nach Hopkinsville, wo er als Anwalt arbeitete. Im Jahr 1819 wurde er Staatsanwalt.