แต่ละนัดในรอบ 16 ทีมสุดท้ายจะเป็นการลงเล่นระหว่างแปดทีมผู้ชนะเลิศจากรอบสี่และสโมสรที่เป็นทีมวางอันดับที่ 1–8 ใน เซเรียอา ฤดูกาล 2019–20, และจัดขึ้นตั้งแต่วันที่ 12 ถึง 21 มกราคม. การจับสลากรอบหนึ่ง (จัดขึ้นเมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน) ได้ตัดสินหาทีมเหย้าและเยือนในแต่ละนัดที่เกี่ยงข้องกับสองฝั่งจากเซเรียอา.