Okulov opiskeli ilmeisesti ensin Pietarin ortodoksisessa hengellisessä seminaarissa ja sen jälkeen Aleksanteri Nevskin akatemiassa. Vuonna 1812 hän osallistui Venäjän isänmaalliseen sotaan. Okulovilla lienee ollut vaikutusvaltaisia suojelijoita kuten runoilija ja valtiomies Dmitri Hvostov.