1994 Leonhardsen siirtyi 650 000 punnalla Englannin valioliigan Wimbledoniin, missä hän esitti lupaavia otteita. 1997 hän siirtyi 3,5 miljoonalla punnalla lapsuutensa suosikkiseuraan Liverpooliin loukkaantumisista kärsineen Jamie Redknappin sekä Steve McManamanin korvaajaksi. Hän kärsi kuitenkin jalkavammasta ja tervehdyttyään joutui pelaamaan itselleen vieraalla pelipaikalla keskikentän vasemmassa laidassa. Vuonna 1999 Gerard Houllier tuli Roy Evansin tilalle Liverpoolin manageriksi eikä loukkaantumisista edelleen kärsinyt Leonhardsen saanut enää peliaikaa. Hän siirtyi seuraavaksi kaudeksi Tottenhamiin kolmen miljoonan punnan hintaan, mutta jälleen loukkaantumiset vaivasivat kauden alussa. Kauden lopulla hän loukkaantui uudelleen ja joutui jättämään väliin myös kesän 2000 EM-lopputurnauksen. Kaudeksi 2001/2002 George Graham vaihtui Glenn Hoddleen ja Leonhardsenin rooli jäi vähäiseksi – hän pelasi kauden aikana vain seitsemän liigaottelua.