1961年4月、エセックスはジャクソンビルの海軍航空隊の隊員技量維持のための訓練に参加するため、2週間の通常訓練航海の名目でフロリダ沖を航行した。この時、エセックスには12機のA-4 スカイホークを搭載し、パイロットはから派遣されていた。A-4 は20ミリ機銃で武装されており、数日後には識別標識は機体と同じグレーの塗装で塗りつぶされた。やがて、A-4 の一隊は事実上の戦闘哨戒飛行のため昼夜分かたず飛行するようになった。一連の行為は4月15日から19日にかけて起こったピッグス湾事件でニカラグアから出撃した反カストロ軍の爆撃機護衛のための任務であったが、エセックスの一般の乗組員には真相は知らされなかった。エセックスの航空活動は、ジョン・F・ケネディ大統領とエセックスの高級幹部の間で交わされた極秘指令により中止された。計画では反カストロ軍が樹立した臨時政府の要請でアメリカ海兵隊が空母からの航空支援のもとキューバに上陸・進駐する予定であったが反カストロ軍が敗北したため中止になった。