Während des Thronfolgestreits, der sogenannten Anarchie, wurde Richard 1144 von König Stephan als Geisel genommen, der sich so der Loyalität seines Vaters versichern wollte. Als nach dem Ende der Anarchie König Heinrich II. die Herrschaft übernahm, reorganisierte Richards Vater wieder das Schatzamt und übernahm wieder das Amt des Treasurer. Vermutlich übernahm Richard bereits damals leitende Funktionen im Schatzamt, ehe er vor 1160 von seinem Vater das Amt des Treasurer übernahm. Angeblich soll sein Vater 1159 dem König, der Geld für seinen geplanten Feldzug gegen Toulouse benötigte, dafür £ 400 gezahlt haben.