Im Februar 1229 gelang es Kaiser Friedrich II., der aufgrund seiner Ehe mit Isabella II., der Erbin des Reichs König von Jerusalem war, dem Ayyubiden-Sultan al-Kamil die Stadt durch einen Vertrag abzuhandeln (Friede von Jaffa). Die Vereinbarung hielt jedoch nur 15 Jahre. Mit dem Vertrag war dem Königreich nicht genügend Land übertragen worden, das eine Verteidigung der Stadt ermöglicht hätte. Zudem wurden alle nennenswerten Befestigungsanlagen Jerusalems vor der Übergabe geschleift. So eroberten die Ayyubiden 1244 die Stadt zurück. Infolgedessen unternahm König Ludwig IX. von Frankreich den Sechsten Kreuzzug. Dieser blieb militärisch ergebnislos, löste jedoch auf der Gegenseite politische Machtkämpfe aus, die in den Sturz der kultivierten Ayyubiden durch die von Fanatismus und Militarismus geprägten Mamluken mündeten. Eine konstruktive Diplomatie war seither nicht mehr möglich. Der Untergang von Outremer war nur noch eine Frage der Zeit.