У Даніеля є два брата — Далібор і Філіп. В юності співак зі своїм батьком Павлом виступав на весіллях, хрещеннях та інших святах. Він брав участь в багатьох музичних шоу, а вперше з'явився на телебаченні в австрійському шоу талантів Starmania в 2003 році. 2009 року Даніель вперше виступив в Македонії на фестивалі Ohrid Fest із піснею «Нежна ко принцеза», яку він написав сам. Потім співак брав участь в болгарському фестивалі «Пей самен». Після цього він вернувся до Відня. 2011 року Даніель написав пісню для відомої македонської співачки Кароліна Гочевої «Не се враjкас», яка стала дуже популярною в балканських країнах. 2013 року Каймакоскі переміг у першому сезоні проекту X Factor Adria і записав пісню разом з Жельком Йоксимовичем (представником Сербії і Чорногорії на Євробаченні 2004 і Сербії на Євробаченні 2012)..