Med filmen "Annie Hall" (1977) kom hans riktigt stora genombrott. Filmen vann en Oscar för bästa film 1977, vilket är högst ovanligt för en komedi. Själv prisades han för Bästa regi samt Bästa manus och var även nominerad som Bästa manliga huvudroll. 1987 vann han sin tredje Oscar för manuset till "Hannah och hennes systrar" (1986) och 2012 vann han sin fjärde Oscar, även den för Bästa manus, för "Midnatt i Paris" (2011). Sammanlagt har han fått 23 Oscarsnomineringar, 15 gånger som manusförfattare, sju som regissör och en gång som skådespelare. Detta gör honom till en av de personer som nominerats flest gånger. Allen själv har aldrig varit på plats på galan för att motta sina priser. Enda gången han besökt galan var 2002 när han höll ett tal om sin hemstad New York och bad filmskapare att fortsätta göra film i staden även efter terroristattackerna 11 september 2001. Talet möttes med stående ovationer.