Jeffrey chegou à Austrália em Janeiro de 1942, e no mês seguinte comandou por um breve período a Base aérea de Bankstown, em Nova Gales do Sul. No dia 4 de Março ele tornou-se no primeiro comandante do Esquadrão N.º 75, que operava os novos aviões P-40 Kittyhawk. Formando o esquadrão em Townsville, Queensland, Jeffrey foi responsável pela sua prontidão para a defesa de Porto Moresby, que se tornaria numa das primeiras batalhas importantes da Campanha da Nova Guiné. Apesar de o esquadrão ter mais dois veteranos do Esquadrão N.º 3 do Médio Oriente, o Tenente de voo John Jackson e o Tenente de voo Peter Turnbull, a maior parte dos pilotos da unidade nunca haviam tido qualquer experiência bélica, e Jeffrey teve apenas 9 dias para instaurar um sistema de instrução dos princípios básicos de voo, manuseamento do armamento aeronáutico e tácticas de combate. Ele entregou o comando da unidade para Jackson no dia 19 de Março, contudo continuou a trabalhar com o esquadrão, como aconteceu com o transporte dos Kittyhawk pra Moresby dois dias depois; neste momento, ele foi atingido por fogo-amigo por jovens militares nervosos que operavam os canhões antiaéreos. Quatro aeronaves ficaram danificadas, e Jeffrey ficou a centímetros da morte depois de uma munição passar mesmo ao lado da sua cabeça, acabando por atingir o assento. Em 24 de Março, o Esquadrão N.º 75 já havia consigo abater várias aeronaves japonesas; sentindo que o seu trabalho ali estava feito, Jeffrey regressou à Austrália. Logo de imediato ele começou a trabalhar numa segunda unidade equipada com aviões Kittyhawk para servir na Nova Guiné, o Esquadrão N.º 76. Colocados em Townsville nesta altura, passaram a ser comandados por Peter Turnbull e juntaram-se ao Esquadrão N.º 75 na Batalha da Baía Milne.