O velikonočních svátcích roku 1196 císař Jindřich přijal kříž a vyhlásil novou křížovou výpravu do Svaté země. Kvůli svému chatrnému zdraví a nejisté mocenské situaci v Itálii určil veliteli kruciáty svého kancléře Konráda společně s Jindřichem z Kalden, jenž zastával post říšského maršálka. Pro odpor některých byl nakonec ke Konrádovi do čela zvolen Jindřich Brabantský. Vojsko se vydalo do Svaté země několika cestami a část výpravy vedená Konrádem měla zastávku na Kypru, kde na základě císařova slibu korunoval Amauryho kyperským králem a ten na oplátku složil vazalský slib. Po příjezdu do Levanty a obléhání Toronu se křižákům v únoru 1198 donesla zvěst o smrti císaře. Ukončili obléhání a vrátili se zpět do vlasti destabilizované sporem o následnictví. Těsně před odjezdem se Konrád v Akkonu podílel na ustanovení špitálního bratrstva v Řád německých rytířů.