27 октября 1941 года, почти сразу же после возвращения в Канаду с Бермуд, гренадерам вместе с было приказано отправиться в Британский Гонконг для усиления из британско-индийских войск. Гонконг был фактически незащищён в случае возможного наступления японцев, так как войска, боевые корабли и самолеты выводились в Европу. Тем не менее, премьер-министр Великобритании Уинстон Черчилль обратился к руководству Канады с просьбой выделить солдат для направления в азиатскую колонию в качестве жеста поддержки Чан Кайши. Обычно осторожничавший, но стремившийся показать, на что способны канадские войска и не желавший остаться в стороне от военных усилий Великобритании, премьер-министр Канады Маккензи Кинг на этот раз ответил согласием на предложение Черчилля. Британское командование полагало, что прибытие двух канадских подразделений в качестве демонстрации силы сможет отпугнуть японцев и вынудить их воздержаться от казавшейся маловероятной атаки на Гонконг; поводом к возникновению таких суждений стали расовые стереотипы о превосходстве белых над азиатами. Расчёт также был на то, что канадцев обучат на месте, однако в итоге они пробыли в Гонконге меньше месяца и оказались не готовы к нападению японцев, закалённых в боях в Китае и Маньчжурии.