I likhet med general Ludwig Beck var Brauchitsch motstander av Hitlers annektering av Østerrike (Anschluss) og så annekteringen av deler av Tsjekkoslovakia, selv om han ikke gikk imot Hitlers krigsplaner. Han gjorde intet, idet Beck bat ham om å overtale hele generalstaben til å tree tilbake hvis Hitler fortsatte med sin invasjon av Tsjekkoslovakia.