Mesleğine "Sydney Sun" gazetesinde başlayan Pilger daha sonra muhabir olarak "The Daily Telegraph (Australia)" gazetesine geçmiştir. Daha sonra ülkesinden ayrılmış, bir yıl kadar İtalya'da serbest muhabirlik yaptıktan sonra 1962'de Londra'ya taşınmış, Reuters haber ajansının Orta Doğu masasında çalışmaya başlamıştır. 1963'te "Daily Mirror" gazetesine geçen Pilger sırasıyla muhabir, makale yazarı ve sonunda Dış Haberler Şefi unvanları edinmiştir. Gazetedeki yirmi yılı boyunca özellikle toplumsal konularda en tanınan yazarı durumuna gelmiş; Vietnam, Kamboçya, Mısır, Hindistan, Bangladeş ve Biafra Cumhuriyeti gibi sıcak bölgelerde savaş muhabirliği yapmış; Birleşik Krallık'ta 1984-1985 büyük madenci grevlerini yerinde haber yapmış; 1967 ve 1979'da yılın gazetecisi ödülünü iki kez almıştır. Robert Maxwell'in 1984'te "Mirror"ı satın almasından on sekiz ay sonra, 31 Aralık 1985'te Pilger'ın işine son verilmiştir.