Woelckern absolvierte das Gymnasium in Stuttgart und besuchte ab 30. September 1845 die Offizierbildungsanstalt in Ludwigsburg. Am 6. Oktober 1848 wurde er als Leutnant mit Patent vom 9. Mai 1848 im 6. Infanterie-Regiment der Württembergischen Armee angestellt. Mit seiner Beförderung zum Oberleutnant folgte am 30. Januar 1854 seine Versetzung in das 3. Infanterie-Regiment, in dem Woelckern vom 25. September 1855 bis zum 16. Mai 1858 als Bataillonsadjutant agierte. Anschließend in das 4. Infanterie-Regiment versetzt, wurde er am 15. November 1858 als Adjutant zur 3. Infanterie-Brigade kommandiert. Als Hauptmann und Kompaniechef im 6. Infanterie-Regiment kehrte Woelckern am 4. Januar 1864 in den Truppendienst zurück und nahm mit seinem Verband 1866 während des Krieges gegen Preußen am Gefecht bei Tauberbischofsheim teil. Zu Beginn des Krieges gegen Frankreich wurde er 1870 zum Major befördert und als Bataillonskommandeur in das 8. Infanterie-Regiment versetzt. Woelckern kämpfte bei Wörth, Sedan sowie bei der Einschließung und Belagerung von Paris. Für seine Leistungen wurde er mit beiden Klassen des Eisernen Kreuzes und dem Ritterkreuz des Militärverdienstordens ausgezeichnet.