В октябре 1950 года Риддинг заменил в качестве главного тренера «Болтон Уондерерс». Уолтера Роули, который испытывал проблемы со здоровьем. Сезон 1950/51 команда завершила на 8-м месте (в предыдущем сезоне команда заняла 16-е место), а сезон 1951/52 закончила на 5-м месте. В 1953 году «Болтон» вышел в финал Кубка Англии, однако уступил в нём «Блэкпулу со счётом 4:3. В сезоне 1953/54 «рысаки» заняли 5-е место в лиге, однако уже в следующем сезоне едва не вылетели из Первого дивизиона, заняв 18-е место.