Em 12 de agosto, Kimmich começou a temporada jogando a Supercopa da Alemanha e  conquistou o título ao derrotar o Eintracht Frankfurt com uma vitória por 5-0. Na semana seguinte, em 18 de agosto de 2018, Kimmich jogou contra o SV Drochtersen / Assel na primeira rodada da em vitória por 1x0 do Bayern. Kimmich jogou no jogo de estreia da temporada da Bundesliga contra o Hoffenheim 1899 em 24 de agosto de 2018. O Bayern venceu o jogo por 3-1. O primeiro gol da temporada de Kimmich foi contra o Hannover 96 em 15 de dezembro de 2018. Ele fez a sua 100ª aparição na liga pelo clube em 9 de fevereiro de 2019 durante uma vitória por 3 a 1 sobre o rival Schalke. Nas oitavas de final da Champions, o Bayern enfrentou o Liverpool em Anfield e o jogo terminou 0x0. Porém, Kimmich recebeu cartão amarelo nesse jogo e devido ao acúmulo desses ficou de fora do jogo de volta. Curiosamente, no jogo de volta na Alemanha o Bayern acaba derrotado por 3x1, levando dois gols de Sadio Mane, que seria o encarregado de Kimmich marcar caso jogasse como fez no jogo na Inglaterra.