בהמשך שימש במספר תפקידי מטה ופיקוד דיוויזיית הרגלים ה-25 ובפיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים. בשנים 2002–2004 שימש פלין כמפקד חטיבת המודיעין הצבאי ה-111 ולחם בעיראק ובאפגניסטן כקצין המודיעין של פיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים. בהמשך שימש במספר תפקידי מטה ובהם קצין המודיעין של פיקוד המרכז של ארצות הברית. בשנת 2012 מונה לראש סוכנות הביון הצבאית של ארצות הברית ושימש בתפקיד עד לשנת 2014. בתום תפקיד זה פרש לגמלאות.