Nigeriassa syntynyt Obikwelu muutti Lissaboniin 16-vuotiaana vuoden 1994 nuorten MM-kisojen jälkeen. Kahden suurseuran SL Benfican ja Sporting CP:n hylättyä Obikwelun anomus päästä seuraan, aloitti Obikwelu työt rakennustyömaalla Algarvessa. Hän aloitti myös Portugalin kielen opiskelun. Opettajan avustuksella Obikwelu pääsi CF Os Belenenses -seuraan, jossa hän aloitti harjoittelemisen.