19-й батальон в августе 1915 года высадился на территории Османской империи в ходе Дарданелльской операции. Миддлтон участвовал в сражении за высоту 60 и холм полковника Поупа (, оставался в составе батальона вплоть до эвакуации. Позже участвовал в и за Фландрию; службу прошёл в 17-м, и 19-м батальонах. Дослужился до звания майора в (произведён в мае 1917 года), последний бой провёл под Монбреэном незадолго до подписания Компьенского перемирия.