En 1590, il part rejoindre ses deux frères aînés, Robert et Sir Francis, aux Pays-Bas, commençant son service dans la compagnie d'infanterie de ce dernier pendant son mandat de sergent-major-général. Il est blessé lors de l'assaut de soldats anglais et néerlandais sur la forteresse de Steenwijk le 5 juillet 1592, et est recommandé par son frère pour une compagnie au siège de Groningen en juin 1594. Il est anobli pour sa bravoure au siège de Cadix en juin 1596.