Сезон 2016 года в одиночном разряде не принёс Поспишилу значительных успехов и включал серию из семи поражений подряд, которую канадец прервал в Ноттингеме, пробившись в третий круг. В парах он успешно провёл первую половину года, добравшись до финала турниров Мастерс в Индиан-Уэллс и Риме с Соком и выиграв турнир менее высокого ранга в Роттердаме с Николя Маю. На Олимпиаде в Рио-де-Жанейро Поспишил играл в паре с Нестором. Канадцы дошли до полуфинала, где уступили испанской паре Рафаэль Надаль-Марк Лопес, а затем в борьбе за третье место проиграли Соку и его соотечественнику Стиву Джонсону.