Ebenso verlief die &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt;, in der Small wiederum häufig in oder vor der Runde der letzten 32 verlor. Allerdings erreichte er sowohl bei den Scottish Open als auch bei den British Open das Achtelfinale, welches er ebenfalls bei der Snookerweltmeisterschaft erreichte, wo er sich mit einem Sieg über Dave Finbow für die Hauptrunde qualifizierte und dort nach einem Sieg über Anthony Hamilton gegen John Parrott verlor. Außerdem war er kurz nach Saisonbeginn ins Halbfinale des Grand Prix eingezogen, in dem er allerdings dem Hongkonger Marco Fu unterlag. Auf Teamebene hatte Small zudem zusammen mit seinen schottischen Teamkollegen Stephen Hendry, John Higgins und Alan McManus das Finale des Nations Cup erreicht, wo sie sich allerdings der aus Darren Morgan, Mark Williams, Matthew Stevens und Dominic Dale bestehenden walisischen Auswahl geschlagen geben mussten. Auf der Weltrangliste verbesserte sich Small auf Rang 18 und verpasste somit nur knapp den Einzug in die Top 16.