Il 1º gennaio 2014, Lovie Smith fu assunto come nuovo capo-allenatore dei Buccaneers. Smith in precedenza aveva trascorso cinque stagioni a Tampa Bay dal 1996 al 2001, come allenatore dei linebacker sotto la direzione di Tony Dungy. Il 21 gennaio 2014, Jason Licht fu assunto come nuovo general manager. Un'acquisizione di rilievo fu l'ex quarterback dei Chicago Bears Josh McCown, reduce dalla miglior stagione della carriera. Riflettendo la volontà di un nuovo inizio per la franchigia, i Buccaneers modificarono il loro logo e le uniformi per la stagione a venire. Intanto, il 28 maggio 2014, all'età di 86 anni morì lo storico proprietario Malcolm Glazer. Il 12 marzo 2014, McCown firmò coi Tampa Bay Buccaneers un contratto biennale del valore di 10 milioni di dollari. Con McCown al timone, la squadra perse le prime tre gare, finché questi non si infortunò, lasciando il posto nella settimana 4 Mike Glennon che guidò i Bucs alla prima vittoria. Questi disputò come titolare anche i successivi cinque turni che risultarono in altrettante sconfitte, finché McCown tornò a riprendere in mano le redini della squadra nella settimana 10 contro i Falcons, un'altra sconfitta. La seconda e ultima vittoria della stagione fu sette giorni dopo in casa dei Redskins. L'annata terminò con un record di 2-14, il peggiore della lega. La nota più positiva fu il ricevitore Mike Evans, scelto come settimo assoluto nel Draft 2014, che stabilì un nuovo record di franchigia con 12 touchdown su ricezione.