All'università i due fratelli formano, assieme ai compagni di corso Alex Kalman, Zachary Treitz, Brett Jutkiewicz e Sam Lisenco, il collettivo Red Bucket Films, dove si formano realizzando cortometraggi a basso budget in cui ricoprono di volta in volta i ruoli di registi, sceneggiatori, attori, direttori della fotografia e montatori. Nel 2007 la Red Bucket, alla ricerca di finanziamenti per un nuovo progetto, dirige un cortometraggio a fini promozionali per il marchio Kate Spade: quando gli viene commissionato un altro cortometraggio simile, Josh finisce per trasformarlo nel proprio lungometraggio d'esordio, "The Pleasure of Being Robbed". Il film viene presentato alla Quinzaine des Réalisateurs del Festival di Cannes 2008, unico film statunitense della sezione oltre al cortometraggio "The Acquaintances of a Lonely John", scritto e diretto da un appena diciottenne Benny.