Orton verloor in februari 2019 een Elimination Chamber match voor het WWE Championship. Titelverdediger Daniel Bryan kaapte de zege weg tegen Orton en vier andere worstelaars, onder wie Jeff Hardy en Kofi Kingston. Op 7 april 2019 worstelde Orton tegen A.J. Styles bij het evenement "WrestleMania 35", maar verloor. Op 19 mei 2019 nam Orton deel aan de Money in the Bank ladder match bij het gelijknamig evenement, maar hij verloor. Brock Lesnar was de winnaar. Op 7 juni 2019 versloeg Orton zijn 'leermeester' Triple H, met name bij het evenement "Super ShowDown". In augustus 2019 eindigde een wedstrijd tussen Orton en WWE Champion Kofi Kingston bij het evenement "SummerSlam" in een double count-out, waardoor Kingston kampioen bleef.