Leonid Pasternak oli ensimmäisiä venäläisiä taiteilijoita, joka piti itseään impressionistina. Venäjällä 1880- ja 1890-luvulla sellainen julistaminen oli täysin uutta ja herätti huomiota. Leonid oli myös Vaeltajiin ja Venäläisten taiteilijoiden unioniin. Hän oli Leo Tolstoin ystävä ja asui useita kuukausia Jasnaja Poljanassa. Hän maalasi Tolstoista useita muotokuvia ja kuvitti tämän romaanit "Sota ja rauha" ja "Ylösnousemus". Hän sai mitalin Pariisin maailmannäyttelyssä 1900 Tolstoin romaanien kuvituksistaan.