Po zdobyciu uznania ze strony międzynarodowej krytyki, Van Sant pojawił się na krótko w Hollywood i wraz z młodymi twórcami, Mattem Damonem i Benem Affleckiem, zrealizował nagrodzonego dwoma Oscarami "Buntownika z wyboru" (1997). Pomimo wielkiego sukcesu komercyjnego tego filmu, Van Sant zdecydował się na powrót do swojej wczesnej konwencji i nakręcił kameralnego "Gerry’ego" (2003) – poetycką opowieść o podróży dwóch przyjaciół przez amerykańską pustynię. Jego następny film w podobnym oszczędnym stylu, "Słoń" (2003), zdobył Złotą Palmę na 56. MFF w Cannes. Biograficzny dramat "Ostatnie dni" (2005) opowiadał o ostatnich dniach życia lidera zespołu rockowego Blake'a, wzorowanego na Kurcie Cobainie.