Il campionato è pure caratterizzato dalla sconfitta per 6-1 patita a San Siro contro la Juventus il 6 aprile 1997, cui seguirà, la settimana successiva, un 3-1 subìto nel derby. L'annata termina all'11º posto (peggior risultato dal dopoguerra dopo quello del 1981-82, che costò la retrocessione), ben distante da un piazzamento valido per l'ingresso in una competizione europea, con un bilancio di 11 vittorie, 10 pareggi e 13 sconfitte. In Coppa Italia la squadra viene eliminata ai quarti di finale dal Vicenza, poi vincitrice finale del trofeo, per la regola dei gol fuori casa, dopo due pareggi: 1-1 a San Siro e 0-0 al Menti. Alla fine della stagione lasciano il Milan Arrigo Sacchi, il capitano Franco Baresi e il vice-capitano Mauro Tassotti, che danno l'addio al calcio rispettivamente dopo 20 e 17 anni di militanza ininterrotta in rossonero. Per la prima volta nella storia del calcio italiano, in onore del capitano che ha trascorso l'intera carriera in rossonero, la società decide di ritirare la maglia numero 6. La fascia di capitano passa dunque a Paolo Maldini.