Il 30 agosto 2019 si trasferisce in prestito oneroso alla in cambio di 3 milioni di euro. Esordisce in giallorosso e in Serie A il 25 settembre seguente, in casa contro l'. Da quel momento diviene un punto fermo della Roma, e il 24 ottobre seguente debutta in giallorosso in Europa League, nella gara casalinga contro il . Il 30 ottobre 2019, Smalling mette a segno la sua prima rete in giallorosso in Serie A, contro l'. Tale marcatura lo rende peraltro il primo giocatore inglese ad andare a segno con la maglia della Roma. Conclude la stagione da perno difensivo dei capitolini.