เบรดีเริ่มต้นอาชีพกับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด โดยเขาถูกปล่อยยืมตัวให้กับฮัลล์ซิตี และย้ายไปที่นั่นแบบถาวรใน ค.ศ. 2013 เขาได้ลงเล่นให้กับ"เสือน้อย" 124 นัดและช่วยให้สโมสรถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพในปี 2014 ต่อมาในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2015 เขาย้ายไปนอริชซิตีด้วยค่าตัว 7 ล้านปอนด์ ซึ่งสุดท้ายแล้วสโมสรตกชั้นสู่แชมเปียนชิปในปี 2016 ต่อมาเขาย้ายไปเบิร์นลีย์ในเดือนมกราคม ค.ศ. 2017 ค่าตัวโดยประมาณ 13 ล้านปอนด์