Під час Іонійського повстання (500 — 494 рр. до н. е.) еретрійці підтримали мілетян та їхніх союзників. Але надана допомога була незначною і більшу частину експедиційного корпусу складали їхні спільники — афіняни. До того ж після перших же важких поразок вояки були відкликані додому. Тим не менше Дарій I вирішив покарати Еретрію. У 490 році до нашої ери він спрямував до Евбеї щонайменше з трьохсот трієр під командуванням Датіса та Артаферна. Після тижневої облоги — завдяки зраді двох місцевих аристократів — перси здобули та зруйнували місто. Усіх його мешканців, які не полягли в бою, вивезли на схід і поселили в Ардериці на північ від Суз. Саму ж Еретрію зрівняли з землею — хоча деякі дослідники вважають, що джерела можєуть і перебільшувати масштаби руйнувань.