Chandos war am 26. August 1346 einer der englischen Kommandanten der siegreichen Schlacht von Crécy. Als er später Edwards Generalstabschef war, arbeitete er die Strategie aus, die am 19. September 1356 den Sieg in der Schlacht von Poitiers einbrachte. Im bretonischen Erbfolgekrieg führte Chandos am 29. September 1364 die Truppen von Johann V., dem Herzog der Bretagne gegen die Franzosen in der siegreichen Schlacht von Auray an, welche die Entscheidungsschlacht des bretonischen Erbfolgekrieges war. Am 3. April 1367 nahm er unter Edward an der siegreichen Schlacht von Nájera im Ersten kastilischen Bürgerkrieg teil. Vor Beginn der Schlacht hatte Edward ihn zum Knight Banneret geschlagen. Später hatte er Meinungsverschiedenheiten mit Edward darüber, wie hoch Aquitanien zu besteuern sei, und zog sich auf seinen Besitz in der Normandie zurück.