Grisham valmistui Eastmont High Schoolista East Wenatcheessa, Washingtonissa. Hänet hyväksyttiin Colorado Mesa Universityyn, mutta hän ei ottanut opiskelupaikkaa vastaan. Grisham työskenteli vuonna 2012 Mitt Romneyn lehdistöpäällikkönä tämän presidentinvaalikampanjassa. Vuonna 2015 hän liittyi Donald Trumpin vaalikampanjaan lehdistöavustajana. Trumpin voitettua Yhdysvaltain presidentinvaalit 2016 hänestä tuli tämän varalehdistösihteeri. Toukokuussa 2019 Grisham valittiin Valkoisen talon lehdistösihteeriksi, jona hän toimi, kunnes häntä seurasi huhtikuussa 2020 Kayleigh McEnany. Tämän jälkeen Grisham työskenteli Melania Trumpin henkilöstöpäällikkönä. Hän erosi tästä tehtävästä 6. tammikuuta 2021 Yhdysvaltain kongressitaloon tunkeutumisen jälkimainingeissa.