1936 wurde er nach Palästina versetzt, wo er die Special Night Squads, eine aus britischen Soldaten und Mitgliedern der Jewish Settlement Police gebildete paramilitärische Kommandoeinheit, organisierte. Hier war er während dem Arabischem Aufstand vor allem im Norden tätig, in Galiläa und vor allem in der Region um die Berge Tabor und Gilboa. Besonders fühlte er sich hier dem Kibbuz En Harod verbunden: Es lag zum einen strategisch günstig, hatte für ihn als Christen aber auch eine biblische Bedeutung (Richterbuch 7,1): "En Harod übte auch eine besondere geistliche Anziehung auf Wingate aus: .. hier ... lag Gideons Grab". Wingates spezielle Aktivitäten in Palästina sind nur vollständig durch seine innere Motivation verständlich: "Seine Liebe zu Zion gründete sich auf das eifrige Studium des Alten Testaments." Für seine dortigen militärischen Erfolge wurde er mit dem Distinguished Service Order (DSO) ausgezeichnet.