כחצי שנה לאחר מכן, זומן קונטררס לסגל צ'ילה לקראת קופה אמריקה 1999 בפרגוואי. הוא לא שותף בהפסד 0–1 ל, ובניצחון 0–3 על , אך פתח בהרכב בהפסד 0–1 לברזיל. צ'ילה סיימה במקום השלישי עם המאזן הטוב מבין הבתים, והעפילה לרבע הגמר. במשחקי ההכרעה של הטורניר קונטררס לא זכה לדקות, כאשר צ'ילה ניצחה 2–3 את , והפסידה בדו-קרב בעיטות עונשין ל, אחרי שוויון 1-1 לאחר הארכה. במשחק על המקום השלישי החליף קונטררס את מיגל רמירס כבר לאחר 37 דקות. צ'ילה הפסידה 1–2 למקסיקו, וסיימה האת הטורניר במקום הרביעי.