In maart 2013 noemde de FIFA O'Leary een van de vijftig potentiële scheidsrechters voor het wereldkampioenschap voetbal 2014 in Brazilië. Op 15 januari 2014 maakte de wereldvoetbalbond bekend dat hij een van de 25 scheidsrechters op het toernooi zou zijn. Daarbij werd hij geassisteerd door Jan Hendrik Hintz en Ravenish Kumar. Als eerste duel kreeg hij de wedstrijd tussen Nigeria en Bosnië en Herzegovina aangewezen; hierin keurde O'Leary ten onrechte een Bosnisch doelpunt af wegens vermeend buitenspel, hetgeen inherent was aan het verlies van Bosnië en Herzegovina en de daaraan verbonden uitschakeling. Het leidde tot felle kritiek, onder meer van de Bosniër Edin Džeko. Een online petitie werd opgezet met als doel O'Leary zijn FIFA-badge te laten ontnemen door de wereldvoetbalbond. Zijn laatste interland leidde hij op 10 januari 2015 op het Aziatisch kampioenschap.