Wilson est opposé à la campagne de Gallipoli car elle ne ferait que donner Constantinople à la Russie. Le il espère que ce serait « un fiasco » qui permettrait d'« aider à se débarrasser de Winston ». L'envoi d'obus à Gallipoli le met en colère en limitant les quantités d'obus explosifs aux 12 divisions du BEF pour la bataille de Festubert dont il considère, le que cette bataille aurait pu être « l'une des actions décisives de la guerre ». Wilson se plaint le de Kitchener qui retient les nouvelles armées en Angleterre au lieu de participer à la victoire décisive imminente. En mai, il dit lord Derby que les à Gallipoli aurait pu participer à la bataille de Neuve-Chapelle et la transformer en une victoire décisive. Le , il écrit « comment ils vont rire à Berlin » lorsqu'il apprend que « 4 autres divisions devaient être envoyées » à Gallipoli. Il déplore le débarquement raté de en août et écrit que « Winston en premier et les autres ensuite » devraient être jugés pour assassinat.