Мстиславльський замок вважався найважливішим стратегічним замком Посожжя на кордоні Великого Князівства Литовського та Московської держави, тому він пережив багато облог та воєн. У 1389 р. протягом 11 днів воно було обложене військом смоленського князя Святослава Івановича. Під час міжусобної війни 1432—1439 років між великим князем литовським Свидригайлом і Сигізмундом Кейстутовичем Мстиславльський замок був єдиним у Білорусі, який не здався війську останнього і витримав тритижневу облогу. У 1500, 1502, 1508 (двічі) і 1514 р. він був обложений московськими військами. Після надання Мстиславу магдебурзького права в 1634 році замок ще більше зміцнився.