Anfang Juli 2009 war der Amerikaner erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und erreichte im Main Event der Turnierserie den achten Turniertag. Dort schied er auf dem mit mehr als 630.000 US-Dollar dotierten 15. Platz aus. Bei der WSOP 2012 belegte er bei der Weltmeisterschaft der Variante "No Limit Hold’em" (6-Max) den neunten Platz und erhielt rund 75.000 US-Dollar. Beim "PokerStars Caribbean Adventures" (PCA) auf den Bahamas wurde er Mitte Januar 2015 Zweiter bei einem Side-Event und sicherte sich aufgrund eines Deals mit dem Sieger Jonathan Duhamel ein Preisgeld von über 110.000 US-Dollar. Im Jahr darauf gewann Maimone beim PCA das "High-Roller"-Turnier, dessen Siegprämie nach einem Deal mit Sean Winter knapp eine Million US-Dollar betrug. Im August 2020 setzte sich Maimone bei einem Turnier der aufgrund der COVID-19-Pandemie auf "GGPoker" ausgespielten "World Series of Poker Online" durch und erhielt mehr als 300.000 US-Dollar sowie ein Bracelet.