Tijdens de Tweede Wereldoorlog, behoorde hij vanaf 1 februari 1940 tot 20 april 1940 bij de "Luftwaffe". Tijdens zijn diensttijd werd hij als "Kriegsberichter" in de "LwKbK 5" van "Luftwaffe", tijdens Operatie Weserübung in Noorwegen ingezet. Op 19 april 1940 werd Wegener naar de staf van de "Reichskommissar" Josef Terboven overgeplaatst. Als adviseur van Terboven, functioneerde Wegener ook als gebiedscommissaris voor het bezette Noorwegen, en leider van de "Einsatzstabes Wegener". Zijn belangrijkste taak in Noorwegen in de daaropvolgende jaren, was om de Nasjonal Samling - de partij van de Noorse politicus Vidkun Quisling, die door de Duitse bezettingsadministratie de regering van het bezette land was toevertrouwd - in lijn te brengen met het Duitse bezettingsbeleid en hen diepgaand te begeleiden bij het volgen van welke koers ze moesten inslaan. Op 20 april 1940 werd Wegener van de "Schutzstaffel" lid, en zegde op 25 april 1940 zijn lidmaatschap van de "Sturmabteilung" op. En werd in de "Schutzstaffel" als een SS-Brigadeführer ingeschaald.