Salì dal grado di soldato appiedato, ashigaru, fino a diventare daimyō. Durante la sua vita cambiò il suo signore feudale sette volte e lavorò sotto dieci persone, infine però, si dimostrò leale verso Tokugawa Ieyasu, suo ultimo signore. Fu rapidamente promosso sotto Hashiba Hidenaga, il fratello più giovane di Toyotomi Hideyoshi, e partecipò all'Invasione giapponese della Corea come comandante della flotta di Toyotomi tra il 1592 ed il 1598. Il suo feudo era a quel tempo Iyo-Uwajima. Durante il periodo Edo, il benessere di ogni feudo era misurato come volume della produzione di riso in koku. Al feudo di Iyo-Uwajima furono assegnati 70.000 koku.