El seu èxit més notable fou guanyar el torneig pel Campionat del món de la FIDE de 1999 celebrat a Las Vegas, en què va guanyar a la final l'armeni Vladímir Akopian, de manera que va convertir-se oficialment en Campió del Món, títol que va mantenir durant un any, fins que el va perdre l'any 2000 al següent torneig pel campionat, celebrat a Nova Delhi, al qual hi participà però fou eliminat a quarts de final per qui seria el següent campió, Viswanathan Anand. En aquell moment, era només el número 44 del món en la Llista Elo de la FIDE, cosa que va comportar moltes comparacions desfavorables amb el Campió del Món “clàssic” Garri Kaspàrov, que era el número 1 a la mateixa llista. Khalifman va dir en aquell moment, "El sistema d'avaluació Elo funciona avantatjosament per als jugadors que juguen només en torneigs tancats per sistema round robin, i penso que els seus rànquings estan sobrevalorats. Els organitzadors conviden la mateixa gent una vegada i una altra, perquè tenen un rànquing alt, i com que només juguen entre ells, el seu rànquing es manté sempre elevat." Potser a causa de aquests comentaris, en Khalifman va ser convidat al següent Torneig de Linares, i va tenir una actuació bastant raonable, (quarta posició, a un punt i mig del campió, Kaspàrov).