Le maggiori divergenze politiche tra i due leader emersero però proprio riguardo all'Urss. Churchill avrebbe voluto un approccio molto più assertivo degli occidentali verso Stalin, soprattutto per tutelare l'indipendenza di nazioni come la Polonia, il cui governo in esilio si trovava a Londra. Roosevelt invece, e come lui Eisenhower, non avevano interesse nell'Europa orientale, ritenevano che l'opinione pubblica statunitense non avrebbe accettato la permanenza in Europa di forti contingenti militari dopo la fine della guerra. Anche la decisione di sbarcare sulle coste francesi, pur prevista da Churchill nella sua "grand strategy", fu principalmente statunitense, mentre i britannici avrebbero preferito un'operazione nei Balcani, per tagliare ai sovietici l'accesso all'area danubiana e all'Europa centrale. In questo Churchill rimase fedele alla geopolitica mackinderiana già sposata ai tempi dell'intervento contro la Rivoluzione d'ottobre, che aveva posto come perno della potenza il centro dell’Eurasia e l’Europa orientale.