Tijdens de slag bij Heiligerlee was Stephanus Vos de prior van het klooster. De kloostergebouwen werden tijdens de slag gebruikt voor het verzorgen van de gewonden. In de kloosterkerk werden de lichamen van Jan van Ligne en Adolf van Nassau opgebaard. Van Ligne werd er ook begraven. Op de vlucht werd het klooster door de troepen van graaf Lodewijk in brand gestoken. De daaropvolgende Slag bij Jemmingen (nu het Duitse Jemgum), werd door de troepen van graaf Lodewijk verloren. Graaf Lodewijk kon zich ternauwernood redden door de Eems over te zwemmen.