Fra slutten av 1400-tallet kom det svenske riket til å ligge i en rekke grensekonflikter med Storfyrstedømmet Moskva. En av de mest kjente er den russiske beleiringen av Viborg i 1495, som høvedsmannen Knut Jönsson Posse slo tilbake. Forholdet til Moskva ble forbedret, men under riksforstander Svante Nilsson Stures krig mot Danmark ble Åland og Åbo herjet og plyndret av den danske flåten. Krigen lammet skipsfarten i den nordlige Østersjøen.