Presencia la Revolució de Febrer amb un certa esperança, però s'oposa a la Revolució d'Octubre, en principi a causa de fonaments filosòfics incompatibles. Forma part del jurat a la tesi d'Ivan Ilín, en qualitat de contradictor, el 19 de maig de 1918. L'amenaça immediata d'arrest va obligar Trubetskoi a abandonar Moscou, i el 24 de setembre de 1918 marxa de Moscou, i després s'uneix a l'Exèrcit Blanc, on el seu germà Grigori és cap de l'administració d'Afers Religiosos. Després d'haver vingut amb l'exèrcit de retirada a Novorossiïsk , Trubetskoi va caure malalt de tifus i va morir el 23 de gener de 1920.