I Boerkrigen var Chaytor kaptajn i 3. newzealandske kontingent og oberstløjtnant i 8. newzealandske kontingent. Efter boerkrigen blev Chaytor professionel officer i den newzealandske hær. Under 1. verdenskrig var han i den newzealandske ekspeditionsstyrke ved Gallipoli og i Egypten. I slutningen af 1915 fik han overdraget kommandoen over den newzealandske beredne riffel brigade, som var en del af den egyptiske ekspeditionsstyrke og snart efter blev han forfremmet til brigfadegeneral. I 1916 før Slaget ved Romani rekognoscerede han personligt de osmanniske stillinger fra et fly.