A grandeza de Obradović como treinador de basquetebol foi confirmada pela grande coleção de títulos que ele tem conquistado em pouco mais de 20 anos de carreira: o recorde de títulos na Euroliga, sendo nove no total (com cinco diferentes equipes), duas Copas Saporta e numerosas conquistas domésticas em ligas nacionais e copas nacionais, a medalha de prata nos Jogos Olímpicos de Verão de 1996 em Atlanta, a medalha de ouro no EuroBasket de 1997, a medalha de ouro na Copa do Mundo FIBA de 1998 na Grécia e a medalha de bronze no EuroBasket de 1999, sendo treinador da Seleção da Iugoslávia, onde permaneceu entre 1996 e 2000.