Een van Ines' eerste tv-optredens kwam er in 1999, toen zij tweede werd in "Kaks takti ette", een televisiewedstrijd voor beginnende zangers. In 2000 won Ines "Eurolaul", de Estse preselectie voor het Eurovisiesongfestival, en vertegenwoordigde zij Estland op het Songfestival in de Zweedse hoofdstad Stockholm. Met het liedje "Once in a lifetime" werd ze op voorhand als favoriet voor de eindzege getipt. Uiteindelijk behaalde Ines de vierde plaats met 98 punten, wat het beste resultaat voor Estland was tot dan toe. In haar achtergrondkoortje stond Tanel Padar, met wie zij op dat moment een relatie had en die een jaar later wel de zege naar Estland zou brengen. Ines won dat jaar de prijs voor beste vrouwelijke artiest op de Estonian Music Awards.