In 1966 kwam de eerder zo succesvolle Domenico Modugno voor de derde keer uit voor Italië. Hij gaf een emotionele uitvoering weg van zijn lied "Dio, come ti amo", maar werd bij de puntentelling door de jury's afgeserveerd. Het lied kreeg geen enkel punt en eindigde op de laatste plaats, iets dat geen enkele andere Italiaanse inzending in de geschiedenis is overkomen. Na dit fiasco werd Claudio Villa in 1967 aangewezen om Italië voor een tweede keer te vertegenwoordigen, maar ook dit leverde geen succes op. Zijn lied "Non andare più lontano" kwam niet verder dan de elfde plaats, naar verluidt omdat het te ouderwets werd bevonden. Een jaar later kwamen de Italianen vervolgens op de proppen met een moderner klinkend lied, "Marianne" van Sergio Endrigo. Ook deze inzending strandde echter in de middenmoot. In 1969 stelde Italië ten slotte nogmaals teleur toen Iva Zanicchi bleef steken op de dertiende plaats.