Durant la Guerra Civil espanyola va treballar com a corresponsal de guerra a Madrid per a la North American Newspaper Alliance, on es va sentir fortament implicat en la causa republicana, de la qual n'esdevingué propagandista. L'experiència a Espanya li va servir el 1940 per a escriure una de les seves obres mestres, "For Whom the Bells Toll" ("Per qui toquen les campanes"), ambientada a les muntanyes de Segòvia durant els preparatius de la Batalla de Guadalajara. El 1938, va ser a la Batalla de l'Ebre, i fou un dels darrers cronistes a abandonar el terreny. És durant aquesta època que es fa evident la seva nova actitud d'escriptor políticament compromès en el sentit tradicional, al costat dels antifeixistes.