Незважаючи на те, що Каммінгс народився в Англії, отримав виклик до складу національної збірної Ямайки в травні 2013 року на три матчі відбору до чемпіонат світу 2014. Дебютував за збірну чотири місячці по тому, 6 вересня в нічийному (0:0) виїзному поєдинку проти Панами. 10 вересня провів свій другий матч за Ямайку, 10 вересня вдома проти Коста-Рики (1:1). Потрапив до попередньому списку гравців для участі в Золотому кубку КОНКАКАФ 2015 року, але не потрапив до остаточної групи з 23 футболістів. Свій третій та останній поєдинок зіграв 13 жовтня 2015 року на виїзді, Ямайка з рахунком 0:3 поступилася Південній Кореї.