天正17年（1589年），茶茶向秀吉提出舉行父親長政和母親阿市的追善供養儀式亦獲准許。天正19年（1591年），鶴松因病夭折，失望的秀吉將關白的官位讓給了養子豐臣秀次，成為太閤。文祿元年（1592年）2月，在秀吉的安排下，江與秀吉的養子羽柴秀勝成婚，可是不久後秀勝便在文祿之役中病逝，江的第二次婚姻亦就此告終，兩人的女兒豐臣完子後來則嫁給關白，展現出豐臣家與九條家的友好關係。文祿2年（1593年），茶茶誕下豐臣秀賴，翌年興建來憑弔父親長政。秀吉之妹，德川家康的繼室朝日姬死後，秀吉為了加強與德川的關係在文祿4年（1595年）9月17日，安排江與家康的三子德川秀忠結婚。