Ritarikunta aloitti sotaretkensä Puolaan kesän 1409 lopulla ja hyökkäys näytti aluksi sujuvan vaikeuksitta. Sotaretki johti yhdeksän kuukauden aselepoon, jonka päätyttyä sotatoimet jatkuivat jälleen. Puolan kuningas Vladislav II Jagello oli tällä välin liittoutunut Liettuan Vytautasin kanssa ritarikunta vastaan. Ulrich ei puolestaan saanut toivomaansa apua Unkarin ja Böömin kuninkailta Sigismundilta ja Wenzeliltä. 15. heinäkuuta 1410 ritarikunnan joukot ottivat yhteen puolalaisten ja liettualaisten joukkojen kanssa Tannenbergin taistelussa. Taistelu päättyi ritarikunnan historian raskaimpaan tappioon. Surmansa sai 200 ritarin lisäksi Ulrich, jonka ruumis siirrettiin myöhemmin taistelukentältä Pyhän Annan kappeliin Marienburgiin, eli nykyiseen Malborkiin.