Поступившие на службу к самозванцу Лжедмитрию II поляки вынуждены были мириться с тем фактом, что «царевич» не располагал средствами для выплаты жалования польским добровольцам, в связи с чем поляки организовали так называемую московскую конфедерацию, заключив в августе 1608 года соглашение с Лжедмитрием II. Согласно этому соглашению, поляки обязались служить без платы в качестве добровольцев, а после утверждения «Дмитрия» на престоле последний должен был выплатить им 100 000 дукатов или позволить собирать в свою пользу налоги в Северской и Рязанской землях. Одним из главарей московской конфедерации был Александр Лисовский. Отряды Лисовского приняли активное участие в борьбе Лжедмитрия II за московский престол. Так, в 1608 году лисовчики разгромили правительственные войска Захара Ляпунова и Ивана Хованского под Зарайском, после чего захватили Михайлов и Коломну. Вскоре Лисовский потерпел жестокое поражение, потеряв большую часть добычи, однако сумел реорганизовать свою армию и объединил свои силы с войсками усвятского старосты Яна Петра Сапеги. Однако объединённые силы Лисовского и Сапеги потерпели поражение под стенами Троице-Сергиевой Лавры, которую безуспешно осаждали в течение шестнадцати месяцев.