Nella stagione 1988-1989, con il trasferimento di Alessandro Altobelli alla Juventus, Bergomi scese spesso in campo da capitano — sebbene l'effettivo detentore della fascia fosse ora Beppe Baresi, di solito impiegato da subentrante — e conquistò l'unico scudetto della sua carriera, contribuendovi con un rendimento costante: l'Inter vinse il campionato ottenendo 58 punti su 68, stabilendo un record, relativamente al periodo in cui la vittoria valeva due punti. Nel novembre dello stesso anno, la squadra allenata da Giovanni Trapattoni conquistò anche la Supercoppa italiana.