Assim, em 1437 participou numa expedição militar ao Norte de África, comandada pelo irmão mais velho o Infante D. Henrique. O rei D.Duarte terá entregue ao Infante D. Henrique, seu irmão, uma carta com algumas recomendações úteis, que foram por algum motivo ignoradas. A campanha revelou-se um desastre e, para evitar a chacina total dos portugueses, estabeleceu-se uma rendição pela qual as forças portuguesas se retiram, deixando o infante como penhor da devolução de Ceuta (conquistada pelos portugueses em 1415). No entanto, o infante pareceu ter pressentido o seu destino, pois ao despedir-se do seu irmão D. Henrique, lhe terá dito ""Rogai por mim a El-Rei, que é a última vez que nos veremos!"."