Sir Alexander MacCulloch was de voogd van Thomas van 1509 tot hij in 1513 bij de Slag bij Flodden de dood vond. Sir Alexander stond op goede voet met Jacobus IV van Schotland en was sinds 1505 beheerder van Linlithgow Palace en meester van de valken van de koning. Alexanders tak van de familie kreeg Cardoness Castle weer terug door huwelijk. In 1516 was ene Alexander MacCulloch Heer van Cardoness. Hij was bijgenaamd "Cutlar McCulloch" en in de jaren dertig van de zestiende eeuw leidde hij een plundertocht naar Man, omdat de Heer van dat eiland, Lord Derby, Galloway geplunderd had. Het bleef niet bij deze ene plundertocht; in die tijd ontstond er op Man een gebed dat luidde: "God keep the good corn, the sheep, and the bullock, from Satan, from sin, and from Cutlar M'Cullock" (Moge God het goede koren, de schapen en de os beschermen tegen satan, zonde en tegen Cutlar M'Cullock).