Cavallero nació en Casale Monferrato (Piamonte) en una familia adinerada de la localidad. Tras cursar estudios en la academia militar, se graduó como alférez en 1900, luego estudió matemáticas y alemán, y se graduó en 1911. Participó en la Guerra ítalo-turca de 1913, combatiendo en Libia, y ganando una condecoración al valor militar.