Im Frühjahr 1592 jedoch startete der japanische Herrscher Toyotomi Hideyoshi eine Invasion Koreas, und seine Truppen konnten in der Stadt Busan einen Brückenkopf errichten, ohne vom desorganisierten koreanischen Widerstand sichtlich getroffen zu werden. Angesichts des schnellen Vormarsches der Japaner handelte Won überstürzt und versenkte bis auf vier Schiffe seine gesamte Flotte, um sie nicht in die Hände des Feindes fallen zu lassen, anstatt ihnen in der Schlacht gegenüberzutreten. Später schlossen er und Admiral Yi Eok-ki sich der linken Jeolla-Marinedivision an, die unter dem Kommando seines Kollegen Yi Sun-sin stand, und beteiligten sich an dessen erfolgreichen Feldzügen gegen die japanische Versorgungsflotte in den ersten beiden Kriegsjahren. Won jedoch widersetzte sich Yi mehrmals, stellte dessen Autorität und strategisches Geschick wiederholt in Frage und versuchte ihn beim Königshof zu diffamieren, womit er zunächst jedoch keinen Erfolg erzielte.