В 1808 году он был назначен командиром португальской экспедиции, которая высадилась 22 августа после поражения Жюно в Вимейру, чтобы заменить Уэлсли и Бьюрарда. Он немедленно остановил преследование Артуром Уэлсли побеждённых французов. Не имея уверенности или интеллекта (или и того, и другого), 31 августа Далримпл подписал с Жюно перемирие, которое позволило тому вернуться во Францию на британских кораблях со всем его оружием, солдатами и добычей. Это печально известное перемирие, известное как Синтрская конвенция, было осуждено как в Лондоне, так и в Португалии. 4 октября Далримпл отправился на родину, чтобы предстать перед следствием, и больше никогда не занимал командные должности.