В тандеме с Борисом Хлебниковым снял две короткометражные картины (одну документальную и одну игровую), а также полнометражный игровой фильм «Коктебель», получивший в 2003 году специальный приз жюри «Серебряный Георгий» на XXV Московском кинофестивале. После этого Попогребский и Хлебников начали работать порознь. В 2007 году фильм «Простые вещи» завоевал главный приз на XVIII открытом российском кинофестивале «Кинотавр». В 2010 году новый фильм Попогребского «Как я провёл этим летом» вошёл в основной конкурс юбилейного шестидесятого Берлинского кинофестиваля и получил награды в номинациях «Лучшая мужская роль» (актеры Сергей Пускепалис и Григорий Добрыгин) и «За выдающиеся достижения в области киноискусства» (оператор Павел Костомаров). Фильм победил на фестивалях в Чикаго и Лондоне и был удостоен премии «Золотой орел».