В начале 1860-х годов Каору был участником радикального общественного движения «Да здравствует Император, долой варваров!». В 1862 году совместно с Такасуги Синсаку он совершил нападение на британское посольство в Синагаве, однако в следующем году тайно выехал на стажировку в Англию. Благодаря этому оставил свои ксенофобские взгляды, убедившись в необходимости централизации и вестернизации Японии. С началом Симоносекской войны в 1864 году, он срочно вернулся на родину, где убеждал руководство княжества Тёсю отказаться от изоляционистской политики и сосредоточиться на свержении сёгуната Токугава. Для реализации этой цели молодой политик всячески способствовал заключению антисёгунатского союза Сацумы и Тёсю. Примкнул к прогрессивной партии и старался примирить недовольных с европейцами. В 1865 он отразил войско сёгуна и способствовал победе войск императора.