La ciutat era de considerable importància en l'últim període medieval, situant-se com una de les principals zones urbanes a la Irlanda del moment. Kilmallock es troba en una posició de certa importància estratègica, i, en conseqüència, la ciutat es va convertir en un objectiu freqüent en temps de guerra. En 1571, la ciutat va ser incendiada pels rebels comte de Desmond a les rebel·lions de Desmond. Setanta anys més tard, durant les Guerres confederades d'Irlanda, el priorat dominic de Kilmallock va ser atacat i destruït per un exèrcit parlamentari dirigit pel comte d'Inchiquin en 1648. Les seves ruïnes són l'indret històric més conegut de Kilmallock. El cementiri de la localitat és el lloc d'enterrament del cèlebre poeta del Andrias Mac Craith, més conegut com a "An Mangaire Súgach", el seu poema més famós és "Slán le Máigh", una cançó en lloança a la vall de Maigue quan en va ser exiliat temporalment. La casa on va morir segueix en peu a la part inferior del carrer Wolfe Tone, prop del riu Loobagh. La casa coneguda com a Tigh An Fhile compta amb panells informatius sobre el poeta a la porta. La ciutat també compta amb un petit museu que representa el passat històric d'aquesta altre temps gran ciutat fortalesa geraldina. Es troba en el camí cap al priorat dominic.