Mitte Juli beabsichtigte Lee, zunächst Generalmajor John Pope und anschließend McClellan zu schlagen. Er schickte Jackson den Truppen Popes entgegen, um diesen zunächst am weiteren Vorgehen nach Süden zu hindern. Nördlich von Orange, Virginia kam es am 9. August zur Schlacht am Cedar Mountain. Die Schlacht wurde von den Konföderierten nachlässig geschlagen. Jackson hatte nicht für ausreichende Aufklärung gesorgt, die Befehle an die Divisionen, außer der vordersten – unter Brigadegeneral Winders –, bei der sich Jackson aufhielt, waren verworren und erreichten sie verspätet. Erst das Eintreffen von A. P. Hills „Light Division“ am frühen Abend konnte die Schlacht zu Jacksons Gunsten beenden. Während der Schlacht zeigte Jackson zum einen überragenden persönlichen Mut und Führungskraft, als er eine zurückflutende Brigade, ausgerechnet die "Stonewall Brigade", mit gezogenem Säbel aufhielt und zum Gegenangriff führte, zum anderen Detailversessenheit, als er zusammen mit General Winder Kanonen selbst bediente und sich am „feinsten Artillerieduell des Krieges“ als Artillerist erfreute.