Ramsey chuyển tới Arsenal vào năm 2008 với mức phí chuyển nhượng 5 triệu bảng, và nhanh chóng được đôn lên đội 1. Tuy nhiên sự nghiệp bóng đá của anh bị gián đoạn bởi chấn thương gãy chân trong trận đấu với Stoke City vào tháng 2 năm 2010. Sau 2 lần cho mượn tới Nottingham Forest và Cadiff City, anh trở về và trở thành cầu thủ thường xuyên đá chính trong mùa giải 2011-2012. Ramsey là cầu thủ xuất sắc của Arsenal trong mùa giải 2013–2014, ghi tổng số 16 bàn thắng trên mọi mặt trận, bao gồm bàn thắng quyết định đem lại chức vô địch Cúp FA 2014 cho Arsenal trước Hull City.