In der folgenden &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; erreichte Drury bei 14 Weltcupstarts acht Top-Zehn-Platzierungen und kam damit auf den achten Platz im Skicross-Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt, den Weltmeisterschaften 2017 in der Sierra Nevada, fuhr er auf den 27. Platz. Nach Platz 14 in Val Thorens zu Beginn der &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202017/18"&gt;Saison 2017/18&lt;/a&gt; erreichte er mit Platz 2 in Arosa seine erste Podestplatzierung im Weltcup. Bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang stieß Drury in den Finallauf vor, stürzte und belegte den vierten Platz. Hingegen konnte er bei der Weltmeisterschaft 2019 in Park City die Bronzemedaille gewinnen. Während der &lt;a href="Freestyle-Skiing-Weltcup%202019/20"&gt;Saison 2019/20&lt;/a&gt; war Drury der Konkurrenz überlegen: Er gewann vier Rennen und wurde dreimal Zweiter, womit er mit großem Vorsprung die Disziplinenwertung für sich entschied.