באפריל 1961 סבל סטיבנסון מההשפלה הגדולה ביותר בקריירתו הדיפלומטית לאחר הכישלון של ארצות הברית בפלישה למפרץ החזירים. לאחר ששמע שמועות כי "הרבה פליטים רצו לחזור ולהפיל את קסטרו", הביע סטיבנסון את ספקנותו בנוגע לפלישה, אך הוא נשמר בשולי המבצע וקיבל תדרוך תשעה ימים לפני הפלישה, תדרוך מעורפל מאוד שניתן על ידי ארתור שלזינגר הבן וה-CIA. טרייסי בארנס, סוכן בכיר ב-CIA, אמר לסטיבנסון ולצוותו כי "יהיה מבצע חשאי בקובה שיופעל על ידי ממשלת קובה. המבצע יקבל שיתוף פעולה אמריקאי הכולל הכשרה ומימון". לפי ההיסטוריון פיטר ווידן, בארנס לא סיפר לסטיבנסון כי תהיה פלישה צבאית בקנה מידה גדול לקובה, והוא גם לא פירט פרטים על מלוא התמיכה האמריקנית במורדים הקובנים ומעורבותם, ואף לא סיפר לסטיבנסון על תקיפות אוויריות המתוכננות להרוס את חיל האוויר של פידל קסטרו. עוזר מזכיר המדינה לענייני ארגון בינלאומי, הארלן קליבלנד, שהשתתף בתדרוך, חש כי בארנס "מתחמק מדי", כיוון שהוא נשלח כדי להרגיע את סטיבנסון ולהגיד לו שהנשיא קנדי "יודע מה הוא עושה", וכי "ברור שסטיבנסון לא היה אמור לספר לאו"ם את מלוא פרטי תוכנית הפלישה".