Als die hawaiische Musik durch Musiker wie Sol Hoopii in Amerika populär wurde, kaufte Kirby seine erste Resonatorgitarre, ein Modell von "National" (später wechselte er zum Konkurrenzprodukt "Dobro"), und ging mit dieser Mode. Er spielte in Bars, Cafés und Biergärten. Er besuchte die Weltausstellung in Chicago von 1933, wo er in Clubs spielte und Fans sammelte. Einige der Clubs gehörten Al Capone.