Leonard war einer der dominierenden Bahnradsportler der Vereinigten Staaten von den 1970er bis in die 1980er Jahre. Er errang 13 nationale Titel in den Disziplinen Einer- sowie Mannschaftsverfolgung und im 1000-Meter-Zeitfahren. Bei den UCI-Bahn-Weltmeisterschaften 1981 in Brünn wurde er Vizeweltmeister und bei der Bahn-WM 1986 in Colorado Springs Dritter im Punktefahren. 1987 errang er bei den Panamerikanischen Spielen in Indianapolis die Goldmedaille in der Mannschaftsverfolgung, gemeinsam mit Carl Sundquist, Dave Lettieri und David Brinton.