Der tiefe Einschnitt für Chappel folgte mit der &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt;, während der er von 13 Partien lediglich drei gewinnen konnte. Er hatte schon zwei Auftaktniederlagen erlitten, ehe er bei der UK Championship Wayne Jones besiegte, um anschließend an Anthony Hamilton zu scheitern. Wiederum folgte eine Auftaktniederlage, ehe er bei den Welsh Open zwei Spiele gewinnen konnte, bevor er in der Runde der letzten 32 Patrick Wallace unterlag. Jedoch verlor er die restlichen Auftaktpartien der Saison ausnahmslos, sodass er auf der Weltrangliste auf Platz 76 abstürzte.