Il mercato estivo del 1960 porta a una rivoluzione: la società acquista dall' il sedicenne Gianni Rivera, che lega, da ora in avanti, la sua carriera unicamente al Milan. I rossoneri chiudono la Serie A 1960-1961 al secondo posto alle spalle della Juventus campione, nonostante la vittoria sui bianconeri in entrambi gli incontri di campionato e i 22 gol di José Altafini. Il brasiliano con 4 reti diviene capocannoniere della Coppa Italia 1960-61 che si chiude, per i "Diavoli", agli ottavi di finale.