W 1939 r. 21 Dywizja Piechoty Górskiej stoczyła bój pod Oleszycami. Na mocy Traktatu o granicach i przyjaźni III Rzeszy z ZSRR Oleszyce znalazły się pod okupacją sowiecką. 22 czerwca 1941 roku straż graniczna NKWD spaliła więźniów przetrzymywanych w zamku.