Under olympiska vinterspelen 1956 i Cortina d'Ampezzo, Italien låg Harry Glass i täten efter första omgången. Tävlingen hölls vid "Trampolina Italia" med en K-punkt på 72 meter. Glass tävlade för ett gemensamt västtyskt och östtyskt lag, "Tysklands förenade lag". I andra omgången misslyckades det Glass att bevara ledningen. Antti Hyvärinen och Aulis Kallakorpi från Finland passerade Glass sammanlagt. Glass var 0,5 poäng ifrån en silvermedalj. Han vann en bronsmedalj, den första någonsin för en tysk idrottare i nordisk skidsport.