Nel 1264 scoppiò la Seconda guerra dei baroni che vide contrapporsi Enrico III d'Inghilterra, assieme al fratello ed al figlio Edoardo contro i nobili capeggiati da Simone V di Montfort. Matilde si schierò dalla parte del re e quando il principe Edoardo I d'Inghilterra venne catturato a seguito della Battaglia di Lewes escogitò un piano per tentare di liberarlo dalla custodia di Montfort. Il 28 maggio 1265 il principe insieme al padre ed allo zio Riccardo di Cornovaglia erano imprigionati al castello di Hereford, Matilde era riuscita a comunicare col principe per dargli istruzioni ed il 28 maggio la baronessa inviò verso il castello un manipolo di cavalieri che avrebbero dovuto prendere Edoardo mentre cavalcava insieme alle guardie nelle campagne intorno e portarlo al castello di Wigmore. Incredibilmente il piano funzionò, ad un segnale convenuto Edoardo I d'Inghilterra scartò i suoi carcerieri e riuscì a raggiungere al galoppo gli uomini di Matilde che riuscirono a portarlo sano e salvo a Wigmore, distante circa venti miglia. Una volta giunto lì venne mandato al castello di Ludlow dove lo attendeva Gilberto di Clare, VII conte di Gloucester che si era riappacificato con il re.