2001-ben rövid időre visszatért a Milanhoz, majd nem sokkal ezután, közel hetvenévesen először vállalt munkát külföldön, amikor Paraguay irányítását bízták rá. A fogadtatása nem volt egyértelműen pozitív, ugyanis egyrészt nem beszélt jól spanyolul, valamint a hazai edzőtársadalom sem igazán örült a kinevezésének, ugyanis nem volt túl gyakori a külföldi szövetségi kapitány a válogatott élén. A játékosok, többek között a csapat legnagyobb sztárja, José Luis Chilavert, egyöntetűen kiálltak mellette. Maldini akkor vette át a gárdát, amikor az már kijutott a koreai-japán közös rendezésű vb-re, és a torna legidősebb edzője volt a maga hetven évével. Bár Chilavert az első két csoportmeccsen nem játszott, a csapatnak sikerült kiharcolnia a továbbjutást, azonban a nyolcaddöntőben Németország már túl erősnek bizonyult, igaz, Paraguay csak egy 89. percben bekapott góllal maradt alul.