In der Saison 2017 versuchte sich Endrekson zunächst mit Allar Raja im Doppelzweier, die Kombination war jedoch nicht erfolgreich und verpasste den Finaleinzug bei den Europameisterschaften in Tschechien. Mit Raja stieg er danach in den Doppelvierer um, der zum Ende der Saison in der Kombination Kaur Kuslap, Allar Raja, Endrekson und Kaspar Taimsoo wieder stark ruderte und die Bronzemedaille bei den Weltmeisterschaften in Florida hinter den Auswahlen aus Litauen und Großbritannien gewann. Drei Jahre später erreichte der estnische Doppelvierer wieder ein Meisterschaftsfinale. Bei den Europameisterschaften 2020 belegten Jüri-Mikk Udam, Raja, Endrekson und Taimsoo den vierten Platz, 2021 gewannen sie die Bronzemedaille. Bei den Olympischen Spielen in Tokio belegte der estnische Doppelvierer den sechsten Rang. Während der Eröffnungsfeier (gemeinsam mit der Reiterin Dina Ellermann) war er der Fahnenträger seiner Nation.