Einige Jahre später trat er ins Royal Canadian Regiment, First Division, ein und im Juni 1940 überquerte sein Regiment den Ärmel-Kanal nach Frankreich. Nachdem sein Regiment nach Reigate verlegt wurde, traf Boyd seine zukünftige Frau Doreen Mary Frances Thompson. Am 20. August 1941, fast neun Monate nach Edwins und Doreens Hochzeit, gebar sie einen Sohn, Edwin Alonzo Boyd, Jr. Das Baby war zwei Tage alt, als es während eines Fliegeralarms an einer Hirnblutung starb. Edwin Jr. wurde am 30. August auf einem Yorker Friedhof begraben.