Auch 2018 war er der erfolgreichste Countrymusiker bei den Grammys. Mit dem Album "From A Room (Volume 1)" und den Songs "Either Way" und "Broken Halos" gewann er drei der vier Auszeichnungen in der Country-Sparte. Stapleton gewann 2021 bei den "Academy of Country Music Awards" in der Kategorie „Album des Jahres“ für „Starting Over“.