Aufgrund seiner Ehe stand Courtenay am Königshof zunächst der Beaufort-Hofpartei nahe. Mit dem Niedergang der Macht de Beauforts näherte sich Courtenay zunehmend der Partei des Richard Plantagenet, 3. Duke of York, an. Als der Duke of York die Unterstützung von Courtenays Erzfeinden der Familie Bonville suchte, fiel Courtenay bei ihm in Ungnade. Als die Rosenkriege ausbrachen, stand er auf Seiten der Partei der Königin, Margarete von Anjou. Er kämpfte auf Seiten der Lancastrians und wurde 1455 in der Ersten Schlacht von St Albans verwundet. Courtenay soll eine Versöhnung zwischen der Lancastrianischen und der Yorkistischen Partei gefördert haben, aber er starb 1458 plötzlich.