В 1687 и 1689 годах Лефорт участвовал в двух неудачных походах в Крым, после первого похода получил должность полковника и награду. Второй Крымский поход завершился в самый разгар борьбы между Петром и Софьей. В начале августа 1689 года молодой царь, опасаясь низложения и ареста, ускакал в Троице-Сергиев монастырь ("смотри": Пётр I). 4 сентября вместе со своим родственником генералом Патриком Гордоном в монастырь пришёл и Лефорт, и отныне его судьба была неразрывно связана с деятельностью юного самодержца.