Op de World Series of Poker 2003 bereikte Singer drie finaletafels. Hij werd daarop vijfde met "$5.000 No Limit Hold'em", zevende met "$2.500 No Limit Hold'em" en negende in het "Main Event". Vervolgens kwam hij tot plaats vier in het "$2.500 Short Handed No Limit Hold'em"-toernooi van de World Series of Poker 2005, plaats zes in het "$50.000 H.O.R.S.E."-toernooi van de World Series of Poker 2006 en opnieuw plaats zes in het "$50.000 World Championship H.O.R.S.E" van de World Series of Poker 2007.