Джеральд О’Салливан родился в пригороде Дугласа, Франкфилде, графство Корк, Ирландия, в семье подполковника аргайлского и сатерлендского горского полка. В школе имел репутацию своенравного и упрямого ученика. После окончания школы поступил военный колледж в Сандхёрсте, по окончании которого, в 1909 году, был направлен в 1-й батальон королевских эннискилленских фузилёров британской армии. Проходил службу в Китае в период революции 1911 года, затем в Индии. С началом Первой мировой войны его подразделение было отозвано в Англию, после чего в начале 1915 года направлено в район Дарданелльского пролива для участия в Галлиполийской кампании.