康寧漢最初以身分於1899年在服役 ，於第二次布尔战争爆发时在服役。 到1900年2月，康寧漢已转入，因为他相信「这为勇敢和出色的行动提供了机会」。康寧漢随后将其作为海军旅的一部分，在普利托利亞與參與戰鬥。康寧漢於1901年12月回到海上，在擔任見習軍官。 次年11月，他加入防护巡洋舰。从1902年开始，康寧漢在朴次茅斯和格林威治攻读少尉课程。1903年他在地中海的战舰担任少尉 。1903年9月，他被调到担任執行官。他于1904年晋升为中尉，并在之后的四年中在多艘船上服役。 1908年，他被授予指揮第一艘船艦第14号鱼雷艇。