In september 1999, een maand na de herovering van Dagestan, werden er troepen naar Tsjetsjenië gestuurd door Rusland, nadat er een serie bomaanslagen was gepleegd op Russische flatgebouwen, waarbij meer dan 300 doden vielen. Maschadov werd hiervan beschuldigd en werd uit de hoofdstad Grozny verjaagd. Het Russische leger veroverde het land opnieuw binnen korte tijd, waarmee de Tweede Tsjetsjeense Oorlog was gestart (1999 - nu). Maschadov ging daarna weer de guerrilla in. Hij moest hierbij noodgedwongen samenwerken met Basajev. De Russische regering zag in hem de politieke leider van de Tsjetsjeense opstand en Maschadov werd na Basajev de meest gezochte man van Rusland.