Carrick se blesse à nouveau à l'aube de la saison 2008-2009 pendant le match d'ouverture, se fracturant la cheville. Cette blessure le prive de la Supercoupe de l'UEFA se jouant le . Il retrouve les terrains début septembre contre Liverpool mais se blesse lors de la rencontre. Sa saison marquée par de nombreuses blessures, cela n'empeche pas le milieu de se montrer décisif. En mai, il distille une passe décisive pour Carlos Tevez avant de marquer contre Wigan et offre la victoire à Manchester, à qui il ne manque que trois points pour récolter le titre. Après un nul contre les "Gunners" d'Arsenal, Carrick soulève le trophée de la Premier League pour la troisième fois d'affilée. United réédite le même parcours que la saison précédente en Ligue des champions mais se heurte en finale contre le FC Barcelone de Samuel Eto'o et Lionel Messi. Les catalans se montrent supérieurs et gagnent la rencontre 2-0. Après la défaite, Carrick décrit ce match comme .