Édesapja Jiskra Třeboňban futballozott korábban, és a hetvenes évek végén a fiatal Karel Poborský is ebben a klubban ismerkedett meg a futball alapjaival. Ehhez az egyesülethez képest komoly előrelépés volt a Dynamo Budejovice, amely 1991-ben profi szerződést is adott neki. A csehszlovák bajnokság utolsó éveiben itt mutatkozhatott be a felnőttek között, húszéves korára pedig hazai szinten már igen ismert játékosnak számított, többek között egy hétgólos bajnoki szezonnak is köszönhetően. Ez még nem volt elég ahhoz, hogy meghívót kapjon az ifjúsági válogatottba, de mivel a következő bajnokságban nyolc gólig jutott, ismét feljebb tudott lépni a cseh klub között, ugyanis a Viktoria Žižkov igazolta le, amellyel a KEK-ben immár nemzetközi tapasztalatra is szert tett. 1994 februárjában, a történelmi, Törökország elleni barátságos összecsapáson (ez volt az önálló Csehország első hivatalos labdarúgó-mérkőzése) bemutatkozhatott a cseh nemzeti csapatban is. 1995 őszén már a Slavia Prahánál játszott, amellyel pályafutása első bajnoki címét is megszerezte, valamint az UEFA-kupában is egészen az elődöntőig menetelt a Slaviával. Igazán nagy ismertséget az 1996-os, angliai Európa-bajnokságon szerzett magának, amikor a portugálok elleni negyeddöntőben egy emlékezetes találattal vette be Vítor Baía hálóját. Jó játékával több elitklub megfigyelőinek listájára is rákerült, a Slavia végül a Manchester United ötmillió fontos ajánlatát fogadta el, amely akkor cseh rekord volt.