L'inglese prende parte ad 11 tornei nella stagione 2018-2019. Allo UK Championship, batte il numero 1 del mondo Mark Selby al primo turno, con il punteggio di 6-3, ma, ancor più a sorpresa, viene sconfitto da Sunny Akani al secondo, per 6-5. Ottiene lo stesso piazzamento anche allo Scottish Open e al Gibraltar Open; al Welsh Open avanza fino al terzo, in cui viene sconfitto da Scott Donaldson per 4-0, dopo aver battuto il campione del mondo 2005 Shaun Murphy, con il punteggio di 4-2. Poco prima dell'inizio del Campionato mondiale, la WPBSA annuncia di voler far partecipare Cahill alle qualificazioni dell'evento. Al primo turno preliminare, l'inglese supera Higginson al frame decisivo, poi batte Michael Holt 10-7 e, infine, Michael Judge 10-6, staccando così il biglietto per il Crucible Theatre di Sheffield, per la prima volta in carriera, divenendo il primo dilettante a giocare nel tabellone principale in questo torneo. Ai sedicesimi di finale, incontra il 5 volte campione Ronnie O'Sullivan, nuovo numero 1 della classifica; dopo aver guidato 5-4 e 8-5, il suo connazionale rimonta fino al 8-8, ma Cahill vince gli ultimi due frames e si aggiudica il match 10-8. Agli ottavi incontra Stephen Maguire e, dopo essere stato sotto per la maggior parte della sfida, l'inglese passa dall'essere in svantaggio 9-7 ad essere in parità 11-11. I due contendenti si spartiscono i successivi due frames e così il match va al decisivo, in cui trionfa lo scozzese. A seguito degli ottimi piazzamenti, Cahill guadagna una carta di due stagioni.