Sekigaharan taistelussa Kobayakawan joukot sijoittuivat Masuo-vuorelle Ōtani Yoshitsugun joukkojen yläpuolelle ja ne muodostivat Mitsunarin armeijan oikean siiven. Kun Mitsunari komensi Hideakin etenemään, tämä ei suostunut ja pysyi paikallaan vielä Konishi Yukinagan ja Ōtani kehotuksista huolimatta. Tämän seurauksena Ōtani alkoi epäillä Hideakin uskollisuutta ja käänsi varmuuden vuoksi osan joukoistaan vastaamaan mahdolliseen hyökkäykseen selustasta. Myös Tokugawa oli epävarma Hideakin lopullisesta päätöksestä ja lähetti joukkojaan ampumaan Kobayakawaa kohti muistutuksena tilanteen vakavuudesta. Tämän seurauksena Kobayakawa teki päätöksen ja komensi joukkonsa hyökkäämään Ōtania vastaan. Taistelusta tuli verinen molemmille osapuolille, mutta tilanne ratkesi viimein kun Mitsunarin puolella taistellut Wakisaka Yasuharu loikkasi Ieyasun puolelle ja auttoi Hideakia tuhoamaan Ōtanin joukot.