はCOVID-19の影響でシーズンの開幕が大幅に遅れる中、移籍1年目から開幕投手を務めた。開幕戦となった7月23日のワシントン・ナショナルズ戦では5回まで1安打のみの1失点に抑える。その後6回表の途中に激しい雷雨で試合が中断し、そのままコールドゲームとなり移籍後初登板で初勝利を挙げた。このシーズンでは昨年からの連勝を20まで伸ばし、これはMLB歴代3番目に長かった、しかし8月26日のアトランタ・ブレーブス戦で敗戦を喫し連勝を止めた。その敗戦から3連敗を記録していたが、9月11日のボルチモア・オリオールズ戦で2安打完封を挙げて連敗を止めた。その試合はダブルヘッダーだったため、7回で完封となった。ヤンキースの一員として初めて過ごしたシーズンでは、73回を投げ7勝3敗防御率2.84で94奪三振を記録した。9月29日のワイルドカードゲーム初戦のクリーブランド・インディアンス戦で無四球で13奪三振を記録し、リーグチャンピオンシップシリーズで13奪三振を記録したトム・シーバーと並び、ヤンキースの歴史では2番目に多い奪三振を記録した。また12奪三振以上を記録して3試合に勝利したのはMLBの歴史の中で初だった。なお1位はロジャー・クレメンスが記録した15奪三振である。2020年のディビジョンシリーズ初戦のタンパベイ・レイズ戦では勝利投手になり、5試合目では勝敗がつかなかった。