Fue elegido miembro de la Cámara de la Asamblea como diputado por la circunscripción electoral de Salisbury Central en diciembre de 1971. Esto fue en una elección parcial, en la que se mantuvo sin oposición. Primero fue nombrado Ministro de Justicia, Ley y Orden por el Primer Ministro de Rodesia, Ian Smith, y luego se convirtió en Ministro de Defensa y Operación Combinada, antes de ser nombrado juez del Tribunal Superior. Durante la Guerra Civil de Rodesia trabajó para la Policía Británica de Sudáfrica. Después del Acuerdo de Lancaster House y la caída del gobierno de la minoría blanca, Squires regresó a Sudáfrica para ejercer la abogacía y trabajó en el bufete de abogados Cox Yeats, antes de unirse al Colegio de Abogados de Durban. En 1988 fue nombrado miembro del tribunal en la provincia de KwaZulu-Natal. En 1994 presidió el juicio contra Xerxes Nursingh, asesino de su madre y de sus abuelos, y que fue el primer juicio en Sudáfrica en que el alegato por locura temporal resultó exitoso.