Sergejev wordt door sommigen verantwoordelijk gehouden voor het onvoldoende verdedigen van Dagestan in 1999 tijdens de aanval van Tsjetsjeense rebellen op deze autonome republiek, maar wordt ook geprezen voor het feit dat de Russen de hoofdstad Grozny vrij snel konden veroveren in 2000 tijdens de Tweede Tsjetsjeense Oorlog. Echter, toen de gevechten in het zuiden van Tsjetsjenië door bleken te blijven gaan, begonnen sommigen zich zorgen te maken over zijn doeltreffendheid nadat Poetin president van Rusland werd.