Bei den British Open 1999 und dem darauffolgenden Grand Prix, den ersten beiden Ranglistenturnieren der &lt;a href="Snooker-Saison%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt;, erreichte Wilkinson die Runde der letzten 32, wo er beide Male gegen Mark Williams, der später im Jahr sowohl die UK Championship als auch im Mai 2000 die Snookerweltmeisterschaft gewinnen sollte. Nach einer Reihe von frühen Turnierniederlagen erreichte er beim Malta Grand Prix 2000 erneut die Runde der letzten 32, diesmal unterlag er Ken Doherty mit 1:5. Auch bei den Scottish Open verlor er gegen Doherty in ebenjener Runde. Zum Ende der Saison konnte er sich durch ein 10:9-Sieg über Jason Ferguson sich für die Hauptrunde der Snookerweltmeisterschaft qualifizieren, wo er John Parrott mit 9:10 unterlag. Zum Ende der Saison flog er mit Position 34 erstmals seit 1988/89 aus den Top 32 der Weltrangliste.