Après trois deuxièmes places en 2003-2004, Strobl est quatre fois troisième en Coupe du monde en 2004-2005. Il est quatrième de la descente des Championnats du monde 2005 à Bormio. Il gagne pour la dernière fois de sa carrière en Coupe du monde lors de la descente de Lake Louise (Canada). Trois autres podiums lui permettent d'atteindre le deuxième rang du classement de la discipline. Il est huitième de la descente des Jeux olympiques de Turin en 2006. Les Championnats du monde 2007 à Åre (Suède) sont la dernière grande compétition de sa carrière. Il remporte la médaille d'argent du super G et la médaille d'or de l'épreuve par équipes. Lors de sa dernière course de Coupe du monde, le 17 mars 2007 à Lenzerheide (Suisse), il descend la piste déguisé en Wolfgang Amadeus Mozart pour célébrer la fin de sa carrière.