Симонидин брак са Милутином изгледа да је највише био од користи њеној мајци. Ирина Монфератска била је, по речима историчара Нићифора Григоре, одлучна да обезбеди византијски престо једном од својих синова. Међутим, Андроник је имао потомство из првог брака које је уживало предност у односу на његову децу са монфератском маркизом. Када је пропао царичин покушај да обезбеди територијалне апанаже својим синовима, око Ускрса 1303. напустила је Цариград и преселила се у Солун на који је њена породица полагала право још од Четвртог крсташког похода 1204. године. Одатле је редовно писала зету Милутину и Андроник II се у Цариграду почео бојати да Ирина подстиче српског краља на нови рат. Поред тога, Милутин и Симонида су по Григори, сваке године добијали све раскошније и богатије поклоне од царице-мајке. Ирина је наводно све наде полагала у Симонидино потомство. Григора је забележио како је Милутин конзумирао брак са Симонидом у време када је она имала само осам година (1302) чиме је повредио девојчицину материцу и онемогућио је да рађа. У сваком случају, неко време после 1306, када је Симонида по ондашњим мерилима постала пунолетна, дошло се до закључка да је нероткиња.