Kaplan è stato il principale commentatore televisivo delle WSOP del 1997 e del 2002. Nel 2007, ha vinto l'episodio "Queens and Kings" del Poker After Dark, battendo in heads-up Kristy Gazes, e avendo la meglio su giocatori del calibro di Howard Lederer, Ali Nejad, Vanessa Rousso e Annie Duke. Alle WSOP del 2007 è arrivato nono nel torneo "$50,000 World Championship H.O.R.S.E", vincendo $131,424. Nel 2008 vince nuovamente l'episodio "Cowboys" del Poker After Dark contro Chris Ferguson, Andy Bloch, Chau Giang, Hoyt Corkins e Doyle Brunson.