С началом войны Бобрук находился на прежней должности. С дивизией из города Энгельс в составе 21-й армии прибыл на Западный фронт и уже 2 июля 1941 года вступил в бой под городом Чаусы. С 7 июля в состав 45 стрелкового корпуса 13-й армии участвовал в Смоленском оборонительном сражении. В конце августа дивизию передали на Брянский фронт, где она участвовала в Рославльско-Новозыбковской наступательной операции. В начале немецкого генерального наступления на Москву майор Бобрук с дивизией попал в окружение под Брянском, с боями вышел оттуда и участвовал в оборонительных сражениях этой битвы.