В 1959 году на Гран-при США в Себринге (последний этап того сезона Формулы-1) Брюс одержал свою первую победу в возрасте 22 лет. До победы Фернандо Алонсо в 2003 году Брюс оставался самым молодым пилотом-победителем Гран-при чемпионата мира Формулы-1. 1960 год Макларен начал с победы, но был вынужден сосредоточиться на помощи своему опытному напарнику Джеку Брэбему в борьбе за титул чемпиона мира. Благодаря технической смелости конструкторов Cooper сезон 1960 года был очень успешен, и Брюс завоевал второе место в личном зачете по итогам всего чемпионата. Но дальнейшие годы в качестве пилота для Макларена были не столь ярки, и до 1964 года была лишь одна победа, но зато на легендарной и сложной трассе Гран-при Монако в 1962 году.