2019年11月8日のブルックリン・ネッツ戦にてキャリアハイの60得点を記録したが、チームは115-119で敗れた。2020年1月20日のゴールデンステイト・ウォリアーズ戦では、60得点を上回るキャリアハイの61得点・10リバウンド・7 アシストを記録し、129-124で延長戦の末、勝利した。同年1月20日から2月1日かけてリラードは1試合平均48.8得点を記録した。また1月29日のヒューストン・ロケッツ戦では、36得点・10リバウンド・11アシストを記録し、キャリア初のトリプルダブルを達成し、チームは125-112で勝利した。この歴史的な記録により、ウェスタン・カンファレンスの週間MVPに選ばれた。1月30日にリラードは5回目のオールスターに選出されたが、鼠径部の負傷により出場できなかった。2020年6月30日、リラードはNBA公認のゲームであるのカバーアスリートに選ばれた。同年8月11日のダラス・マーベリックス戦でリラードはキャリアハイタイの61得点・8アシストを記録し、ブレイザーズは134-131で勝利した。1シーズンで3度の60得点超えは、ウィルト・チェンバレンが1962-63シーズンに達成して以来、史上2人目となった。