По думите на негов съвременник Сергий можел „с тихи и кротки думи“ да повлияе и на най-закоравелите и жестоки сърца; много често помирявал враждуващи помежду си князе, уговаряйки ги да се подчинят на великия московски княз (например, ростовския княз – през 1356 г., нижегородския – през 1365 г., рязанския Олег и др.), благодарение на което по време на Куликовската битка почти всички руски князе признават върховенството на Дмитрий Донски. Според житието, преди да започне битката Дмитрий Донски, съпровождан от князе, боляри и войводи, отива при Сергий, за да се помоли с него и да поиска благословията му. Сергий го благославя и му предрича победа и спасение от смъртта; в битката пуска и двама свои монаси – Александър Пересвет и Радион Ослябя.