Boystown była pierwszą oficjalnie uznaną gay village w Stanach Zjednoczonych, która wyprzedziła pod tym względem nowojorską Greenwich Village, kolebkę ruchu o prawa gejów. Ukazuje się tu od wielu lat czasopismo "Gay Chicago Magazine". Enklawa zachowuje wyraźną odrębność, czego wyrazem jest organizowany tu dwukrotnie w czasie roku gay pride. Ten tradycyjny, obchodzony na pamiątkę wydarzeń pod Stonewall odbywa się w czerwcu. Drugi, nazywany Northalsted Market Days jest lokalną imprezą o charakterze kiermaszu. Dla podkreślenia charakteru dzielnicy władze miasta w roku 1998 ufundowały iluminowane nocą pylony w stylu art déco, nawiązujące kolorystyką do tęczowej flagi ruchu gejowskiego. Inwestycję tę sfinansowano w ramach kosztującej 3,2 mln dolarów renowacji North Halsted Street. Ulica ta uchodzi za największe skupisko punktów zorientowanych na klientów LGBT. Wymieniane w 2007 r. lokale to m.in. "Spin" (róg Halsted i Belmont), videobar "Sidetracks" (nr 3349), bar "Roscoe's" (nr 3356); go-go bar "Cocktail" (nr 3359), "Buck's" (nr 3349), disco z występami drag queens "Hydrate" (nr 3458), afterbar "Little Jim's" (nr 3501), " Circuit Nightclub" (nr 3641), skórzany "Cellblock" (nr 3702), bar karaoke "Bobby Loves" (nr 3729) oraz "North End" (nr 3733).