Bei der für italienische Rennteams bedeutenden Mille Miglia war nur ein 300S am Start. Den Werkswagen pilotierte Cesare Perdisa, der vorzeitig ausfiel. Für das Werksteam gab es 1955 zwei weitere wichtige Rennen. Das 1000-km-Rennen von Monza und das 24-Stunden-Rennen von Le Mans. In Monza lieferten sich Luigi Musso und Jean Behra über die gesamte Renndistanz einen heftigen Kampf mit dem Werks-Ferrari 750 Monza von Umberto Maglioli und Mike Hawthorn, den die Maserati-Mannschaft mit einem Vorsprung von 17 Sekunden für sich entschied. Dritte wurden Roberto Mieres und Cesare Perdisa in einem weiteren 300S. Beim vom schweren Unfall überschatteten Le-Mans-Rennen fielen beide Werkswagen aus. Schon im Training am Mittwoch vor dem Rennen kam es zu einem schweren Unfall: Stirling Moss kollidierte bei der Wegfahrt aus den Boxen mit einem kleinen DB HBR und schob diesen in die Gordini-Box. Dabei wurde der französische Maserati-Pilot Jean Behra an den Beinen verletzt und konnte nicht am Rennen teilnehmen. Auch zwei Journalisten wurden umgestoßen und leicht verletzt. Der verletzte Behra wurde durch Luigi "Gino" Valenzano ersetzt, der gemeinsam mit Musso bis auf den zweiten Gesamtrang vorkam, ehe eine defekte Antriebswelle das Rennen beendete.