Manchester United verkocht Chester in januari 2011 aan Hull City, dat een bedrag van ongeveer 350.000 euro voor hem betaalde. Samen met Jack Hobbs vormde hij twee seizoenen lang een duo centraal achterin bij "The Tigers", op dat moment actief in de Championship. Hij promoveerde in 2013 met Hull City naar de Premier League. Hobbs werd uitgeleend aan Nottingham Forest, terwijl Curtis Davies overkwam van Birmingham City. Davies en Chester vormden tijdens het seizoen 2013/14 samen het duo centraal in de verdediging. Hij stond met Hull City in de finale van de strijd om de FA Cup 2014, die de ploeg van trainer-coach Steve Bruce met 3-2 verloor van Arsenal. Chester nam de openingstreffer voor zijn rekening in dat duel. De zestiende plaats in de competitie dat seizoen was genoeg voor behoud in de Premier League. De achttiende plaats een jaar later was dat niet.