Interrotto il rapporto con la società capitolina, il 17 dicembre 2017 sostituisce Vincenzo Vivarini sulla panchina dell', in Serie B. Passa dal 3-5-2 al 4-3-1-2, inanellando una striscia positiva di 19 partite (frutto di 14 vittorie e 5 pareggi), che portano la squadra a conseguire l'aritmetica promozione in Serie A - e la vittoria del campionato - il 28 aprile 2018 grazie al punto casalingo conquistato contro il , con quattro giornate d'anticipo. Il 21 maggio rinnova con il club toscano fino al 2020. Dopo la vittoria casalinga contro il nell'esordio stagionale in Serie A, Andreazzoli colleziona 7 sconfitte e 3 pareggi nelle successive 10 giornate, risultati che conducono al suo esonero, ufficializzato il 5 novembre 2018, dopo la sconfitta in trasferta contro il per 5-1. Tuttavia, dopo la breve parentesi di Beppe Iachini, il 13 marzo 2019 Andreazzoli viene richiamato sulla panchina empolese. Nonostante un buon gioco espresso dalla squadra nel corso dell'anno, all’ultima giornata perde per 2-1 con l’ e il contemporaneo pareggio (0-0) del con la condanna l’Empoli alla retrocessione con 38 punti, gli stessi del club genovese che però si salva in virtù degli scontri diretti a favore; Andreazzoli aveva messo insieme 16 punti in queste ultime 11 partite (5 vittorie, 1 pareggio e 5 sconfitte).