Der natürliche Hafen wurde im Mittelalter als Ausgangspunkt für militärische Operationen genutzt. Richard de Clare startete von hier seine Irland Kampagne. Von Heinrich II. 1171 für seine Eroberung Irlands und auch Johann Ohneland 1185 und 1210. Bei Milford Haven landete Heinrich VII. mit seinen Truppen am 7. August 1485, um den englischen Thron zu erobern. Oliver Cromwell begann von hier aus 1649 die Rückeroberung Irlands.