In der Libanonkrise 1958 beriet Jackson Eisenhower erneut und schrieb dessen Reden, nachdem Sherman Adams und John Foster Dulles aus dem Präsidentenbüro ausgeschieden waren, verließ aber im selben Jahr enttäuscht die Regierung Eisenhower wegen deren „Untätigkeit“. Das Time Magazine unterstützte ab diesem Zeitpunkt den Wahlkampf John F. Kennedys. Ab 1960 leitete Jackson bis zu seinem Tod das Life Magazine. In einer Leitartikelserie über Chruschtschow und den Kommunismus titelte er zuletzt “Vietnam, Our Next Showdown.”