В 1808 году поступает в армию США в звании капитана артиллерии. В чине полковник-лейтенанта воюет в англо-американской войне 1812 года. Участник сражения 13 октября 1812 года при Куинстоновских высотах, в котором американские войска потерпели тяжёлое поражение. В этой битве Уинфилд Скотт попадает в плен, из которого был освобождён в 1813 году в результате обмена военнопленными.