Von 2003 bis 2008 war McCalebb für die Mannschaft der University of New Orleans aktiv. Die Saison 2005/06 verpasste er zu einem großen Teil, nachdem er sich mehrere Knochenbrüche an der Handwurzel der (rechten) Wurfhand zugezogen hatte. McCalebb beendete seine College-Laufbahn mit 2679 erzielten Punkten, was einen Rekord für die "Sun Belt Conference" darstellt. Beim NBA-Draft 2008 blieb er jedoch unberücksichtigt.