Nell'estate 1999 la società puntò quindi sull'ex juventino Marcello Lippi, con Moratti che riprese l'incarico presidenziale dopo averlo abbandonato in primavera. Un ingente mercato — che vide gli arrivi di Vieri, Panucci, Jugović e Di Biagio, oltre agli acquisti di Seedorf e Córdoba a gennaio — riversò sui nerazzurri grandi aspettative, confermate in avvio di campionato. A frenare la corsa interista fu però una crisi autunnale, cui si aggiunse l'infortunio di Ronaldo; tensioni insorte nello spogliatoio tra Lippi e la squadra minarono ulteriormente il cammino, circoscrittosi all'obiettivo della quarta posizione. Battuta in finale di Coppa Italia dalla Lazio, l'Inter salvò la stagione con l'ingresso ai preliminari di Champions League raggiunto dopo lo spareggio con il Parma.