Az első keresztes hadjárat elindításakor Róbert is csatlakozott a keresztesekhez. 1097-ben részt vett a dorylaeumi harcokban, 1099-ben Jeruzsálem bevételében, illetve az askelóni győzelemben. 1100-ban meghalt II. Vilmos, és Róbert másik testvére, Henrik lett Anglia királya. Az akkor épp Itáliában tartózkodó Róbert hazasietett, hogy megtámadja Angliát, de vállalkozása sikertelennek bizonyult. Válaszul Henrik is támadást intézett Normandia ellen 1105–1106-ban, lerohanva a hercegséget. Róbert 1106. szeptember 28-án fivére fogságába került. Henrik a walesi Cardiff várába záratta, ahol Róbert még közel három évtizedet évet élt. 80 éves kora fölött járt halálakor.