Již v květnu 1999 se klub dohodl s Dynamem Kyjev o přestupu mladého ukrajinského útočníka Ševčenka za 23 000 000 Euro, nejlepšího střelce Ligy mistrů. Sezona &lt;a href="Serie%20A%201999/00"&gt;1999/00&lt;/a&gt; začala porážkou v italském superpoháru 1:2 s Parmou. V Lize mistrů se klub umístil na dně své skupiny když jen jednou zvítězil. V rozhodujícím utkání proti Galatasaray SK, vede 2-1, a mohl postoupit do dalšího kola, jenže v 87 minutě je srovnáno a je tak alespoň zaručena účast v Poháru UEFA, ale v 90 minutě dává branku Ümit Davala a Galatasaray SK nakonec vítězí a postoupí do Poháru UEFA. Nakonec ji i celou vyhraje. Kromě Ševčenka přichází do klubu i další budoucí ikona Gennaro Gattuso. Sezona se zakončí na třetím místě s 11 bodovou ztrátou.