"Fearless" là một thành công mang tính bước ngoặt trong sự nghiệp âm nhạc của Swift, đạt được những thành tựu to lớn về mặt chuyên môn lẫn thương mại. Nó ra mắt ở vị trí số một trên bảng xếp hạng "Billboard" 200 tại Hoa Kỳ, và trở thành album bán chạy nhất năm 2009, bán được hơn 3,2 triệu bản. Album cũng giúp cho Swift, khi đó mới 18 tuổi, trở thành nghệ sĩ trẻ nhất trong lịch sử đạt được album bán chạy nhất năm. Trên thị trường quốc tế, "Fearless" đứng đầu các bảng xếp hạng ở Canada và New Zealand và đạt được chứng nhận đa đĩa Bạch kim tại 6 quốc gia. Tính đến nay, nó đã bán được hơn 7 triệu bản tại Hoa Kỳ, và hơn 9 triệu bản trên toàn cầu. "Fearless" cũng là album được trao giải nhiều nhất trong lịch sử nhạc đồng quê, giành giải Album của năm tại lễ trao giải Grammy lần thứ 52, Giải thưởng Âm nhạc Mỹ năm 2009, Hiệp hội nhạc Đồng quê, và Giải thưởng Âm nhạc của Viện hàn lâm nhạc Đồng quê.