Auf dem Gemeindegebiet und in der näheren Umgebung finden sich Reste von megalithischen Dolmen. Der Ort lag später im Grenzgebiet der keltischen Lusitanier und Vettonen, doch wurden Funde bislang nicht gemacht. Um das Jahr 200 v. Chr. eroberten die Römer den südlichen Teil der Iberischen Halbinsel. Der vielleicht schon existierende Ort lag an einer wichtigen Handels- und Militärverbindung in der Provinz Lusitanien und wurde um das Jahr 105 n. Chr. durch eine Brücke über den Fluss "Tagus" aufgewertet. Aus spätmittelalterlicher und westgotischer Zeit sind erneut keine Nachrichten bekannt. Nach der arabisch-maurischen Eroberung der Iberischen Halbinsel im 8. Jahrhundert waren der Ort und seine Brücke auch weiterhin von Bedeutung, doch fehlen konkrete Nachrichten oder Funde. Im Jahr 1213 wurde die Gegend von den Truppen Alfons’ IX. von León (reg. 1188–1230) zurückerobert ("reconquista") und dem Calatrava-Ritterorden übergeben. Wenige Jahre später (1218) kam der Ort unter die Befehlsgewalt des bereits existierenden, aber nunmehr nach ihm benannten Alcántara-Ritterordens. Im Jahr 1580 fand in der Nähe des Ortes eine letztlich für die Spanier siegreiche Schlacht gegen portugiesische Heereseinheiten statt. Im Jahr 1703 erklärte Philipp V. (reg. 1700–1746) im Rahmen des Spanischen Erbfolgekriegs von Alcántara aus den Krieg mit Portugal, wodurch die Zugehörigkeit des Ortes zu Spanien untermauert wurde.