Nel 1965 partecipa al Festival di Castrocaro cantando in inglese "It's over" di Roy Orbison, senza vincere ma piazzandosi in finale. Ottenuto un contratto con la Dischi Ricordi, pubblica nel 1966 "La fine di tutto", versione in italiano di "It's over", e l'anno successivo debutta al Festival di Sanremo con una canzone scritta da Mogol e Lucio Battisti, "Non prego per me", in coppia con The Hollies. In estate partecipa con "Quando cerco una donna" al Cantagiro 1967. Passa poi alla Ariston Records di Alfredo Rossi e nel 1968 è in hit parade con "Avevo un cuore (che ti amava tanto)" (pubblicata alla fine dell'anno precedente e con cui torna al Cantagiro) ed "Una chitarra, cento illusioni", che supera le 500.000 copie vendute e ottiene quindi il disco d'argento. È grazie al successo di questi brani che acquistò, insieme a papà Rocco e ai fratelli, un appezzamento di terreno ad Agrate Brianza, dove fu costruito il "Villaggio Reitano" che dal 1969 ospita le diverse generazioni della famiglia Reitano.