Holly omkom i en flygkrasch 3 februari 1959 tillsammans med artisterna Ritchie Valens och J.P. "The Big Bopper" Richardson. Olyckan har senare omsjungits av bland andra Don McLean som "The Day the Music Died" i dennes låt "American Pie" från 1971. Hollys fru Maria fick missfall kort efter beskedet om olyckan.