Wolcott měl během americké revoluce možnost vidět sílu milicí. Dne 11. srpna 1776 úředníci Connecticutu nařídili, aby 17. pluk milicí odpochodoval do New Yorku a připojil se k armádě George Washingtona. Po příchodu do Washingtonova tábora guvernér Connecticutu Jonathan Trumbull jmenoval Wolcotta brigádním generálem a pověřil ho velením všech vojenských pluků ve státě New York. Vedl 300–400 dobrovolníků ze své brigády, aby pomohl generálu Horatio Gatesovi a Benediktu Arnoldovi porazit britského generála Burgoyna v bitvě u Saratogy.