Oelsner begann seine sportliche Laufbahn als Leichtathlet und belegte 2011 als Speerwerfer bei den deutschen Jugendmeisterschaften in Jena den sechsten Platz. Im gleichen Jahr trat er erstmals im Bobsport an, zunächst als Anschieber von Philipp Mölter. Das Duo wurde im Vorfeld der Olympischen Jugend-Winterspiele 2012 von dem mehrmaligen Bob-Olympiasieger André Lange trainiert und erreichte bei den Wettkämpfen in Innsbruck Rang sechs. Ab dem &lt;a href="Bob-Europacup%202014/15"&gt;Winter 2014/15&lt;/a&gt; wurde Oelsner regelmäßig – nun als Pilot – im Bob-Europacup eingesetzt. Im Januar 2015 gewann er gemeinsam mit Anschieber Eric Franke sein erstes Europacuprennen, einen Monat später triumphierte das Duo bei der Junioren-WM auf der Heimbahn in Altenberg. Oelsner und Franke qualifizierten sich damit auch für die Weltmeisterschaft im Erwachsenenbereich in Winterberg, bei der sie nach dem ersten Lauf den zweiten Zwischenrang einnahmen und letztlich Neunte wurden.