Історія регіону бере свій початок з античності, починаючи з Королівства Пеонії, імовірно, змішаної фрако-ілірійської форми правління. Наприкінці 6 століття до нашої ери територія була підпорядкована Перській Ахеменідській імперії, потім була включена до Македонського царства в 4 столітті до н. е.. Римляни завоювали регіон у 2 столітті до н. е. і зробили його частиною більшої провінції Македонія. Територія залишалася частиною Візантійської імперії, однак починаючи з 6 століття часто піддавалась рейдам та хвилям заселення слов'янськими племенами. Після багаторічних суперечок між Булгарською, Візантійською та Сербською імперіями, землі перебували під османським пануванням з середини 14-го до початку 20-го століття, коли після Балканських воєн 1912 та 1913 років, сучасна територія Північної Македонії потрапила під владу Сербії.