Il participe comme officier d'artillerie à la guerre du Chaco. Il s'illustre durant la guerre, ce qui facilite son ascension dans l'armée. En 1940, il devient colonel et devient un intime du président Higinio Morínigo, qui mène le pays d'une main de fer jusqu'à ce que la guerre civile n'éclate en 1947. Stroessner organise alors la répression du régime. L'année suivante, il est mêlé à une tentative de coup d'État visant à renverser le nouveau président, . Lorsque l'armée se divise en factions, il fait partie des militaires les plus à droite. Il favorise l'accession de Federico Chaves à la présidence, lequel fit de lui un général de brigade en 1950.