Уделяя особый интерес событиям городской жизни Лондона, Грегори не упускал из виду государственные, церковные и внешнеполитические дела, в том числе события Столетней войны, в частности, походы Генриха V и осаду им Руана (1418-1419), крестьянского восстания Джека Кэда (1451) и начала войны Алой и Белой розы (1455-1485). Будучи участником второй битвы при Сент-Олбансе 17 февраля 1461 года на стороне Йорков, описал её как очевидец.