Ritorna a scrivere e dirigere alla fine degli anni novanta, con due film interpretati ancora da Downey Jr., "Two Girls and a Guy" (1997) e "Black and White" (1999). Nel 2000 il Torino Film Festival gli dedica una retrospettiva personale, all'interno della sezione "Americana". In "Harvard Man" (2001), con Adrian Grenier e Sarah Michelle Gellar, torna sui temi autobiografici del gioco d'azzardo, della droga e dello sport universitario, già affrontati in precedenza. Segue il trascurato "Be Loved" ("When Will I Be Loved") (2004), con Neve Campbell. Nel 2008 ha presentato nella sezione Un Certain Regard al Festival di Cannes "Tyson", documentario sull'omonimo pugile, già utilizzato nel ruolo di se stesso in "Black and White".