1960年、ジョン・F・ケネディが大統領となる。ホッファは予てよりリチャード・ニクソンを支持していたことで、ケネディ政権から睨まれてしまう。一方、ラッセルらマフィア達はキューバ革命で失った同地の利権を回復するため、ケネディを応援していた（しかし史実の通りケネディの対キューバ政策はすべて失敗する。またその後マフィア対策を始める）。ホッファは連日、司法長官ロバート・ケネディから巨額年金の行方やマフィアとの繋がりについて激しい追及を受ける。ケネディが暗殺されても追及の手は緩むことはなく、最終的に1967年に刑務所に収監されてしまう。しかし、ホッファは前もって側近のフィッツシモンズを次期委員長に仕立て権力維持を狙っていた。