Вырос в креольской семье. В 1985 году поступил в военное училище, в следующем году перешёл на действительную службу и дослужился до чина капитана, когда в 1991 году был направлен на подавление гражданской войны. Нехватка средств на экипировку и выплату жалования привела Страссера и ряд других молодых офицеров к решению организовать в 1992 году армейский марш протеста на столицу страны, Фритаун. После того, как в результате волнений президент Джозеф Сайду Момо бежал в Гвинею, организаторы марша решили взять власть в свои руки и организовали Национальный временный правящий совет, который возглавил Страссер. В возрасте 25 лет он стал не только самым молодым главой государства в мире на тот момент, но и вторым по молодости главой государства, не являющимся монархом, за всю мировую историю (после Жан-Клода Дювалье, ставшего Президентом Гаити в 19 лет).