Han var son till Keistut och sonson till Gedimin, erkändes 1392 av sin kusin Jagello, kung av Polen, som storfurste av Litauen. Han gifte sin dotter med storfurst Vasilij I av Moskva och strävade efter att lägga hela Ryssland under sig, en plan, som gäckades genom det nederlag Gyllene hordens tatarer tillfogade honom vid Vorskla 1399. Med Jagello delade Vytautas äran av segern över Tyska orden vid Tannenberg (1410).