Schon länger ist Olaf Schubert in Sachsen bekannt. Regelmäßige Auftritte als Komiker und Musiker hatte er in den 1990er Jahren etwa auf dem Dresdner Elbhangfest oder im Rahmen von Dekadance, zum "Krippenspiel" in der Scheune, sowie als Schlagzeuger von Die Rockys. Lokal populär wurde auch sein 1998 veröffentlichtes Hördialoge-Album, das sächsische Gepflogenheiten ironisierte und auch unbewältigten Rassismus und Antisemitismus auf zynische Art rezipierte. Während der Fußball-EM 2008 präsentierte sich Schubert als Live-Moderator vor Publikum in Weinböhla, und im Juli 2008 führte er mit den Rockys das Stück "Eimer für alle! Die Musketiere!" auf. Am 7. September 2008 fand die erste Vorpremiere seines Stücks "Meine Kämpfe" statt. Im Folgemonat präsentierte er erstmals die Dresdner Stadtrundshow. Im November 2008 trat Olaf Schubert zusammen mit Olaf Böhme in einer Minitournee mit ihrem "Gipfeltreffen" „Olaf meets Olaf“ auf.