Cheryshev naît à Gorki, ville où il passe toute sa jeunesse, intégrant notamment l'équipe locale du Torpedo avant d'être recruté par le Khimik Dzerjinsk en 1986, où il fait ses débuts professionnels la même année au sein de la troisième division soviétique en disputant dix matchs pour un but inscrit à l'âge de 17 ans. Il joue ensuite une quinzaine de matchs pour deux buts marqués lors de la saison 1987 avant de partir faire son service militaire. À son retour de l'armée, Cheryshev s'engage avec le Lokomotiv Nijni Novgorod, club de deuxième division où il s'impose rapidement comme titulaire, inscrivant notamment sept buts en 1991 tandis que le club est promu dans la nouvelle première division russe en 1992 après la disparition de l'Union soviétique. Pour sa première saison dans l'élite, il dispute dix-huit matchs et inscrit quatre buts lors de la deuxième phase de la compétition, incluant un doublé contre le CSKA Moscou le 31 octobre 1992.