2014年のオフ、ギャレットは、スティーブ・ノヴァック、2017年のドラフト2巡目指名権と引き換えに、トロント・ラプターズにトレードされるも、ラプターズを解雇される。その後、ポートランド・トレイルブレイザーズと契約を結ぶが、これもシーズン開幕前に解雇となる。ギャレットはDリーグのでプレーすることになり、翌2015年の2月には、Dリーグのオールスターゲームに選出された。その後、グランドラピッズ・ドライブにトレードされた。移籍後は出場時間が減ったが、1シーズンを通して、32.8分出場、13.5得点、4.0アシスト、4.4リバウンド、スリーポイント成功率40.4％を記録した。