Bershawn Jackson fait ses débuts sur la scène internationale à l'occasion des Championnats du monde junior 2002 de Kingston, se classant troisième de la finale du haies remportée par le Sud-Africain L. J. van Zyl. Âgé de vingt-ans seulement, il remporte le titre du haies aux Championnats des États-Unis 2003 de Palo Alto en 49 s 01, devant son compatriote Joey Woody. Il participe ensuite aux Championnats du monde de Paris-Saint-Denis mais est disqualifié après sa victoire en séries.