В апреле 2005 года Мэй заявил, что он решил отказаться от последнего сезона выступлений за «Тар Хилз» и выставил свою кандидатуру на драфт НБА, на котором был выбран в первом раунде под общим тринадцатым номером командой «Шарлотт Бобкэтс». Этот драфт стал одним из рекордных для студентов университета Северной Каролины, так как уже к середине первого раунда все партнёры Шона по «Тар Хилз» узнали свои новые команды, Марвин Уильямс был выбран вторым, Рэймонд Фелтон — пятым, а Рашад Маккэнтс — четырнадцатым. Свою профессиональную карьеру начал Шон весьма решительно, выиграв звание самого ценного игрока летней лиги НБА на турнире Роки-Маунтин Ревю, однако травма, полученная 20 декабря в победном матче против клуба «Чикаго Буллз» (105—92), заставила его досрочно завершить свой первый сезон, в котором он успел провести всего 23 игры.