Mimo początkowych sukcesów lotnictwa niemieckiego w realizowaniu strategii "Blitzkriegu" w Polsce i we Francji, w miarę niemożności odniesienia zwycięstw w bitwie o Anglię i na obszarze Morza Śródziemnego oraz pokonania lotnictwa radzieckiego, pozycja Jeschonnka we władzach niemieckich słabła, podczas gdy głównodowodzący lotnictwem Hermann Göring cieszył się zaufaniem Adolfa Hitlera. Między Jeschonnkiem i Goeringiem pojawiły się animozje. Jeschonnek stał się w końcu główną osobą obarczoną przez Hitlera odpowiedzialnością za niemożność dostarczenia zaopatrzenia przez lotnictwo odciętym wojskom pod Stalingradem oraz przeciwstawienia się nalotom dywanowym lotnictwa amerykańskiego w lecie 1943, zwłaszcza nalotowi na Hamburg.