31 marca 2014 Wiggins zadeklarował się do wzięcia udziału w drafcie 2014. Jako drugi Kanadyjczyk w historii, został wybrany z pierwszym numerem przez Cleveland Cavaliers. 24 lipca podpisał kontrakt z tym klubem. 23 sierpnia, przed rozpoczęciem sezonu, w ramach wymiany trzech drużyn: Cavaliers, Philadelphii 76ers i Minnesoty Timberwolves trafił do tej ostatniej. Został tym samym pierwszą „jedynką” draftu od czasu Chrisa Webbera w 1993 roku, która została wymieniona do innego klubu przed swoim pierwszym występem w NBA.