Thomas syntyi vuonna 1831 Henry Francis Strangen ja Maria Letitia Blandin perheeseen Meerutissa Intiassa, joka oli hänen Brittiläisessä armeijassa palvelevan isänsä sotilasosaston komennuspaikka. Hän sai koulutuksensa Edinburgh Academyssä ja Lontoon Woolwichissä sijaitsevassa Royal Military Academyssä, josta hän valmistui tykkimieheksi. Pian valmistuttuaan hän sai ensimmäisen komennuksensa Gibraltarille 17. joulukuuta 1851. Kaksi vuotta myöhemmin hänet ylennettiin luutnantiksi ja siirrettiin Jamaikalle. Thomas palasi takaisin Englantiin 1856, mutta jo seuraavana vuonna hänet komennettiin taltuttamaan Sepoykapinaa Intiassa. Vietettyään lyhyen aikaa Englannissa Thomas otti pestin Kanadassa, jossa hän toimi neuvonantajana ja tarkastajana Kanadan armeijassa. Vuonna 1882 hän oli palvellut armeijassa 30 vuotta ja armeijan säädösten mukaan hänen täytyi jäädä eläkkeelle, joten hän hankki hevostilan nykyisen calgaryn kaupungin itäpuolelta. Hän kasvatti tilallaan hevosia armeijan ratsuväen käyttöön. Saskatchewanin kapinan puhjettua vuonna 1885, hänen hyvä ystävänsä puolustusministeri Adolphe-Philippe Caron pyysi häntä perustamaan puolustusosaston Albertan provinssin alueelle. Joukko koostui lähinnä kokemattomista miehistä sekä joistakin Kanadan ratsupoliisin joukoista. Kapinan aikana joukko osallistui Battle of Frenchman's Butte-taisteluun, jossa joukot taistelivat Big Bearin johtamia cree-intiaaneja vastaan.