"Sinatra and Strings" (1962) reuniu um conjunto de baladas arranjadas por Don Costa, vindo a tornar-se uma das obras mais aclamadas pelos avaliadores daquele período da gravadora. Frank Jr. estava presente durante a gravação, afirmando ter visto uma "enorme orquestra"; enquanto isso, Nancy declarava: "Surgia uma nova era na música pop, com orquestras cada vez maiores, abraçando um som exuberante de cordas". O cantor aliou-se a Count Basie na elaboração de "" no mesmo ano — popularizando de um modo que os levaram a lançar "It Might As well Be Swing" (1964), com arranjo de Quincy Jones. Juntos, os dois vieram a se tornar os artistas mais assistidos, aparecendo no Newport Jazz Festival. Como o proprietário de sua própria gravadora, ele foi capaz de estar no pódio como regente novamente, lançando seu terceiro álbum instrumental. Em 1963, foi realizado uma parceria orquestral de 73 membros, liderada por Nelson Riddle, na gravação de "The Concert Sinatra". O álbum foi considerado como "impassível, sendo um dos melhores álbuns da dupla Frank-Riddle" . No ano seguinte, a canção "My Kind of Town" (1964) foi nomeada ao Óscar de "Melhor Canção Original"; em 1964, lançou os álbuns "Softly, as I Leave You" e "America, I Hear You Singing", com participação de Crosby e Fred Waring, em homenagem ao ex-presidente assassinado, John F. Kennedy. Com o tempo, Frank passou a envolver-se cada vez mais com atividades filantrópicas.