Après une solide saison universitaire avec les Cardinals de Louisville entraînés par Rick Pitino, Samuels s'inscrit à la draft 2010 mais n'y est pas choisi. Mais le joueur, déjà connu des Cavaliers de Cleveland, se fait remarquer d'une belle manière lors des NBA Summer League où il tourne à 12,6 points et 7,4 rebonds par match. Le , il signe un contrat de trois ans et 2,3 millions de dollars avec les Cavaliers. Le , il joue son premier match NBA contre les Raptors de Toronto et marque 7 points. Le , il est envoyé chez les BayHawks d'Érié, l'équipe de D-League affilié aux Cavaliers. Le , après deux matchs en D-League, il est rappelé par les Cavaliers. Le , il réalise sa meilleure rencontre en marquant 16 points contre le Magic d'Orlando.