23日、呂108はラバウルを出港し、フィンシュハーフェン周辺海域に進出。30日、輸送船団を発見するも、攻撃できなかった。10月3日夕方、のワードフント岬北方で推進器音とソナー音を探知し、付近を哨戒。この音源は、付近を哨戒中の米駆逐艦("USS Henley, DD-391") と("USS Reid, DD-369")、("USS Smith, DD-378")のものだった。呂108は潜航したまま相手に気づかれることなく射点につき、魚雷4本を発射。スミスは接近する魚雷3本を発見し、1本が左舷側450mの位置を、1本が右舷側183mの位置を通過していくのを確認した。ヘンリーも魚雷2本を回避したが、1本が左舷1番缶室に命中。被雷により缶が破壊されたヘンリーは放棄され、1829に船体が分断されて沈没した。それから7時間の間、リードとスミスは爆雷攻撃を行うが、呂108に被害はなかった。11日、ラバウルに到着。12日、ラバウル空襲を受けるが、潜航して難を逃れた。