צ'יאנג גדל בעידן בו תבוסותיה של סין הקיסרית (דאז שלטונה של שושלת צ'ינג) למדינות החוץ הותירו אותה במצב של חוב תמידי וחוסר יציבות פנימית, מבין המלחמות היו מלחמת סין–יפן הראשונה, מלחמת סין–צרפת, מרד הבוקסרים ועוד רבים אחרים. הוא החליט להצטרף לצבא ולסייע בהצלת מדינתו. הוא החל את חינוכו הצבאי במכללה הצבאית פאוטינג בשנת 1906.