Am 17. November 1944 wurde er mit der Führung der 5. Fallschirm-Jäger-Division beauftragt. Es kam zu Streitigkeiten mit Generalmajor Kurt Student, der dem als arrogant bezeichnete Heilmann nicht zugetan war. Am 22. Dezember 1944 wurde er unter gleichzeitiger Beförderung zum Generalmajor Kommandeur dieses Großverbandes. Nachfolgend nahm Heilmann mit der Division an der Ardennenoffensive teil und geriet am 7. März 1945 in britische Kriegsgefangenschaft.