En juin 1316, Maud, âgée de six ans, épouse son premier mari, Robert FitzPayn, fils de Robert FitzPayn. L'historien gallois RR Davies raconte dans son livre "Lords and lordship in the British Isles in the late Middle Age" comment son père, lors de la rédaction du contrat de mariage, a cherché à assurer l'avenir de Maud en s'assurant qu'elle disposerait de revenus indépendants. Il lui a accordé un terrain d'une valeur de 200 marks par an, et son futur beau-père a été contraint de lui donner trois manoirs et leurs revenus. Le mariage n'a pas produit d'enfants et quelque temps avant mars 1335, Maud épouse en secondes noces John de Vere, 7e comte d'Oxford. John était capitaine dans l'armée du roi Édouard III et, à ce titre, a participé aux batailles de Crécy et de Poitiers.