Wagemann besuchte das Joachimsthalsches Gymnasium in Templin. Nach dem Abitur 1937 trat er in das Infanterieregiment 67 der Wehrmacht ein. Im Zweiten Weltkrieg diente er als Berufsoffizier (ab 1939 Leutnant) und war zunächst als Zugführer eingesetzt. Während des Überfalls auf Polen wurde er schwer verwundet, und ihm musste der linke Unterschenkel amputiert werden. 1941 wurde er im Dienstgrad eines Oberleutnants in das Armeeoberkommando 18 versetzt. Wenig später wurde er Kompaniechef des Infanterieregiments 67 der 23. Infanterie-Division, die im Russlandfeldzug kämpfte. Im gleichen Jahr wurde er als Ausbildungsoffizier an der Kriegsschule in Potsdam verwendet. 1942 durchlief er einen Kommandeurlehrgang in Paris. Während der Schlacht von Stalingrad war er Kompaniechef im Panzergrenadier-Regiment 103 und wurde als Kurier der 6. Armee am 19. Januar 1943 ausgeflogen. Er wurde dann zur neu aufgestellten 21. Panzer-Division in Rennes kommandiert. Am D-Day (6. Juni 1944) war er Offizier vom Dienst (OvD) beim Panzerregiment 100 im Raum Caen. Während der Kesselschlacht bei Falaise konnte er sich mit mehreren Kameraden nach Osten durchschlagen. Im Januar 1945 wurde er zur Generalstabsausbildung an die Kriegsakademie kommandiert. Im April 1945 geriet er im Dienstgrad eines Hauptmanns bei Rosenheim in amerikanische Kriegsgefangenschaft.