Nel 2015-2016 i "Blues" di Mourinho partono male, perdendo la Supercoppa d'Inghilterra (1-0) contro l', e cominciano male anche in campionato. Da agosto a novembre vincono solo 5 delle 19 partite disputate, così il 17 dicembre, dopo la sconfitta per 2-1 sul campo del Leicester, il portoghese è esonerato. Gli subentra Guus Hiddink, di nuovo alla guida della squadra dopo sette anni. Con l'olandese la squadra risale in campionato fino a chiudere al decimo posto in classifica, viene eliminata ai quarti di finale di FA Cup dall' (2-0) e dalla UEFA Champions League agli ottavi di finale dal (vittorioso per 2-1 sia in casa sia in trasferta). Il club londinese non riesce dunque a raggiungere un piazzamento valido per la partecipazione alle coppe europee, rimanendone fuori dopo diciannove stagioni consecutive.