Im NBA-Draft von 2008 wurde Chalmers von den Minnesota Timberwolves an 34. Stelle ausgewählt, jedoch direkt an die Miami Heat weitergegeben. An der Seite von Superstar Dwyane Wade startete Chalmers in allen 82 Saisonspielen und erzielte im Schnitt 10,0 Punkte und 4,9 Assists. Darüber hinaus etablierte er sich mit 160 Steals (2,0 pro Spiel) als drittbester Balldieb der Liga. Mit den Heat schaffte es Chalmers in die NBA-Playoffs 2009.