Roberto Di Matteo (d. 29 Mayıs 1970, Schaffhausen) İtalyan teknik direktör, eski futbolcudur. Futbolculuğu döneminde orta saha mevkisinde görev almıştır. Kariyeri boyunca İsviçre'de Schaffhausen, Zürich ve Aarau'nun ardından İtalya'da Lazio'da ve son olarak İngiltere'de Chelsea takımlarında oynamıştır. 34 kez formasını giydiği İtalya'yla iki gol atmış, ayrıca 1996 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 1998 Dünya Kupası kadrolarında yer almıştır. Şubat 2002'de 31 yaşındayken sakatlık problemleri nedeniyle futbolu bırakmıştır. Teknik direktörlük kariyerinde ise Milton Keynes Dons, West Bromwich Albion ve Chelsea'yi çalıştırmıştır. 2009-10 sezonunda West Bromwich'i Premier League'e çıkarmış, 2011-12 sezonunda ise Chelsea'ye FA Cup ve Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu kazandırmıştır. Ardından 20 Kasım'da Chelsea'nin Juventus'a 3-0 yenilgisinin ardından görevden alınmıştır. 7 Ekim 2014 tarihinde Bundesliga ekiplerinden Schalke 04 ile sözleşme imzalamıştır.