במהלך ימי הביניים, נכבש האי על ידי הנורמנים ואלו המשיכו לשלוט בו עד ל-1293, עת נמכר למלך אדוארד הראשון. הכס האנגלי שמר מאז על שליטתו על האי ומינה את שליטיו. לתקופה קצרה האי אף הוכרז כממלכה בפני עצמה על ידי הנרי השישי בשנת 1444, אך מלכו הראשון של האי מת ללא יורש והשושלת נכחדה אך מעט לאחר שהחלה. הנרי השמיני הקים מספר ביצורים על האי, אשר לימים הפכו לערים סנדטאון ויארמאות'. במהלך מלחמת האזרחים של אנגליה, נמלט צ'ארלס הראשון לאי מפני שהאמין שמושל האי יתמוך בו, אך מושל האי כלא אותו במצודתו.