MacSwiney odegrał znaczącą rolę w działalności corkijskiego oddziału Irlandzkich Ochotników, którego był jednym ze współtwórców, i od września do grudnia 1914 r. wydawał separatystyczny tygodnik "Fianna Fáil", na którego wydawanie przeznaczył pieniądze ze sprzedaży prywatnego księgozbioru. Od 1912 r. był nauczycielem techniki i ze względu na częste podróże wiążące się z tą pracą mógł szkolić chętnych do służby w oddziałach Irlandzkich Ochotników. MacSwiney był także przewodniczącym Sinn Féin w Cork. W styczniu 1916 r. został osadzony w więzieniu za bunt. Brał udział w powstaniu wielkanocnym, jednak jego oddział nie wziął udziału w walce, gdyż Brytyjczycy przechwycili niemiecki statek z zaopatrzeniem. Za udział w powstaniu był więziony do grudnia 1916 r. w Reading i Wakefield Gaols, a w lutym następnego roku został deportowany z Irlandii do obozu internowania w Shrewsbury, a potem Bromyard. W czerwcu 1917 r. został zwolniony, ale już w listopadzie aresztowano go ponownie za noszenie munduru IRA. Podczas tego uwięzienia przez trzy dni prowadził głodówkę.