В самом начале войны Брокенбро стал полковником 40-го вирджинского полка, который сражался в составе бригады Чарльза Филда. Он командовал полком во время Семидневной битвы, в частности, в сражении при Гейнс-Милл. Во время Северовирджинской кампании полк Брокенбро участвовал во втором сражении при Бул-Ране. Когда был ранен Чарльз Филд, то Брокенбро, как старший по званию, стал командовать всей бригадой Филда. Он оказался недостаточно пригоден к должности бригадного командира, и под его командованием бригада начала терять боеспособность. Первым его сражением в новой должности стало сражение при Шантильи, где атака его бригады была отбита.