1923'te, Winifred, çokça Wagner'in müziğini takdir eden Adolf Hitler'le tanıştı. Hitler'in, başarısızlıkla sonuçlanan Münih Birahane Darbesinde hapsedildiği zaman, Winifred, ona kendisinde Hitler'in otobiyografisi Mein Kampf'ın hazırlanışı için yiyecek kolileri ve kırtasiye malzemeleri yolladı. 1930'larda, İngiltere'yle antlaşma görüşmeleri esnasında Hitler'in kişisel tercümanı olarak hizmet etti.