Brooke kävi koulunsa Ranskassa ja suoritti Woolwichin kuninkaallisen sotilasakatemian Englannissa. Ensimmäisen maailmansodan aikana hän palveli tykistössä ja maailmansotien välisenä aikana pääesikunnassa. Vuosina 1936–1937 hän oli sotaministeriössä sotilaskoulutusosaston johtajana. Toisen maailmansodan alussa Brooke toimi toisen armeijakunnan komentajana Ranskassa. Saksalaisten hyökättyä hän vastasi 26. toukokuuta – 4. kesäkuuta 1940 mantereelta perääntyvien brittijoukkojen suojaamisesta Dunkerquen evakuoinnin yhteydessä. Heinäkuusta 1940 joulukuuhun 1941 Brooke toimi kotijoukkojen komentajana, minkä jälkeen pääministeri Winston Churchill järjesti hänet pääesikunnan päälliköksi. Hän toimi myös liittoutuneiden esikuntapäälliköiden komitean puheenjohtajana ja vaikutti merkittävästi liittoutuneiden strategian sodan aikana. Brooke tunnustettiin myös taitavaksi rintamakomentajaksi, vaikkakaan hänelle ei enää annettu merkittäviä komentajantehtäviä sodan aikana.