Упркос што је Винше служио под Дитрихом и у време ратних операција на Балкану, он се истакао тек при инвазији на Совјетски Савез - операција Барбароса. На источном фронту "телесна гарда Адолфа Хитлера“ налазила се у саставу 3. корпуса генерала Еберхарда фон Мекензена - група армија Југ. Првих неколико дана инвазије "телесна гарда Адолфа Хитлера“ наишла је на оштар отпор, међутим већ крајем јуна она се пробија кроз совјетску одбрану и заобилазећи хвата као у клопци већи број совјетских јединица. Много пута Винше прави извиђачке акције прелечући непријатељску територију авионом Физелер Фи 156 Рода. Дана, 31. јула 1941. године, Виншеове мисије извиђања показале су своју важност, јер су захваљујући подацима које је Винше доставио, Немци заузели Новоархангелск и опколили неколико совјетских дивизија у такозваном Уманском џепу.