1999 року отримав кваліфікацію льотчика ВМС і прибув для проходження служби та навчання пілотування літака F-15 в 101-шу винищувальну ескадрилью на базу ВМС Океанія, штат Вірджинія. По закінченні навчання Уайсмен отримав призначення в 31-шу винищувальну ескадрилью на тій же базі і двічі брав участь у бойових операціях на Близькому Сході, здійснюючи підтримку операцій «Південна вахта» та «Непохитна свобода», а також військових дій в Іраку.