Pel 1919, va ser un dels líders organitzadors del Irish Transport and General Workers' Union. També va intentar, a Derry, organitzar una unitat de l'Irish Citizen Army, una milicia socialista que havia pres part en l'Alçament de Pasqua. Quan aquest projecte va fallar, O'Donnell es va unir a l'Irish Republican Army (IRA) i va romandre actiu durant la guerra de la Independència d'Irlanda, entre 1919 i 1921. Va permetre activitats de guerrilla de l'IRA a Londonderry i a Donegal.