Über die nächsten Jahre im Leben von Cooke ist fast nichts bekannt, außer dass er die Ländereien verwaltete, die er von seinem Vater geerbte hatte. Dazu hatte er 1521 ein Viertel der Besitzungen von Sir "Henry Belknap", seinem Urgroßvater mütterlicherseits, geerbt, die Ländereien in Warwickshire und den angrenzenden Grafschaften umfassten. Obwohl seine Stiefmutter als Hofdame von Königin Katharina von Aragon und später von Prinzessin Maria und sein Schwiegervater im Haushalt von Lordkanzler Wolsey dienten, kam Cooke nicht an den Königshof. Ab 1531 diente er regelmäßig als Richter in Havering. 1536 nahm er als Soldat an der Niederschlagung der Pilgrimage of Grace in Nordengland teil, und möglicherweise diente er dann bis 1537 während der Rebellion des Earl of Kildare in Irland. Von 1543 bis 1544 wurde er zum Kriegsdienst im Krieg gegen Frankreich aufgefordert, doch es ist ungewiss, ob er tatsächlich an den Feldzügen in Flandern und Frankreich teilgenommen hat. Ab 1537 war er Friedensrichter in Essex und gehörte verschiedenen lokalen Ausschüssen an. Von 1544 bis 1545 diente er dann als Sheriff von Essex und Hertfordshire.