Nach weiteren Singleerfolgen und kleineren Filmrollen kehrte Bobby Solo 1965 nach Sanremo zurück und konnte sich diesmal mit "Se piangi, se ridi" den ersten Platz sichern (zusammen mit den New Christy Minstrels). Auch dieses Lied erreichte die Chartspitze in Italien und war als "Ich sehe dich weinen" auch in Deutschland erfolgreich. Außerdem vertrat er damit das Gastgeberland Italien beim Eurovision Song Contest 1965 in Neapel, wo es den fünften Platz erreichte. Es folgten weitere erfolgreiche Singles sowohl in Italien als auch in Deutschland. Seine Sanremo-Teilnahmen 1966 mit "Questa volta" (zusammen mit den Yardbirds) und 1967 (zusammen mit Connie Francis) mit "Canta ragazzina" endeten beide bereits vor dem Finale. 1967 gelangen ihm jedoch mit "Non c’è più niente da fare" durch die Fernsehserie "Tutto Totò" (mit Totò) und dem Cover "San Francisco" zwei Hits.