Сын наказного атамана Донского казачьего войска, генерала от кавалерии Дмитрия Ивановича Иловайского, родился в 1767 г. и был записан в службу казаком 21 мая 1772 г. в Атаманский казачий полк и 17 марта 1775 г. произведён в сотники. С 1782 по 1786 г. Иловайский находился с Донскими полками на Кавказской линии, участвовал во многих экспедициях в Чечню и Грузию, а во время 2-й турецкой войны был в сражениях под Кинбурном (1787), при взятии Очакова (1788), где был ранен пулей в ногу, Каушан и Бендер (1789) и штурме Измаила.