In den nächsten Jahren kam es zu einem Machtkampf zwischen dem König und den Rebellen. John setzte dabei das Werk seines Vaters fort und wurde zu einem der erbittertsten Gegner des Königs und zu einem wichtigen Unterstützer von Simon de Montfort, 6. Earl of Leicester, der der Führer der Rebellen geworden war. Als der König im Sommer 1261 mit Unterstützung des Papstes die Provisions of Oxford für ungültig erklärte und neue Sheriffs für die Verwaltung der Grafschaften einsetzte, wurde John von den Rebellen zum Sheriff von Bedfordshire und Buckinghamshire ernannt. Der König konnte sich aber zunächst durchsetzen, so dass John auf seine Ämter verzichten musste. Als Simon de Montfort im April 1263 aus seinem französischen Exil nach England zurückkehrte, schloss sich John ihm an, um den König erneut zur Anerkennung der Provisions of Oxford zu bewegen. Er konnte weitere Ritter aus Buckinghamshire und Northamptonshire dazu bewegen, sich den Rebellen anzuschließen, so dass Montfort ihn im Juli 1263, nachdem der König erneut nachgeben musste und Montfort die Regierung übernommen hatte, zum Friedenswahrer für Bedfordshire und Buckinghamshire ernannte. Um den Streit mit dem König endgültig beizulegen, gehörte John zu den Rebellen, die im Dezember 1263 schworen, den Schiedsspruch des französischen Königs anzuerkennen, den dieser im Januar 1264 über die Rechtmäßigkeit der Provisions of Oxford fällen sollte. Als der französische König die Provisions dann für ungültig erklärte, griffen die Anhänger Montforts zu den Waffen, so dass es zum offenen Krieg der Barone kam.