Gary Thain enregistre six albums (dont un en public) avec le Keef Hartley Band. Le groupe change souvent de personnel mais il en sera le seul, avec Hartley, membre permanent du groupe pendant son existence de 1969 à 1972. Après avoir enregistré son premier album, Halfbreed, le Keef Hartley Band participe au fameux Festival de Woodstock. Il joue le samedi seize aux alentours de seize heures quarante cinq, juste après Santana et John Sebastian. Malheureusement, il n'existe aucun document sonore ou filmé de cet événement, le manager du groupe exigeant un cachet de pour que la performance du Keef Hartley Band soit filmée, ce que l'organisation du festival refusa. Il joue aussi la même année au Bath Festival of Blues () aux côtés de Led Zeppelin, Fleetwood Mac ou Ten Years After.