Kesällä 2006 Hiddink siirtyi Venäjän peräsimeen. Hänen johdollaan maa eteni kesän 2008 EM-kisojen välieriin. Helmikuussa 2009 hänet nimettiin myös englantilaisen seurajoukkueen Chelsean päävalmentajaksi seuran erotettua portugalilaisen Luiz Felipe Scolarin. Ensimmäisen tappionsa Chelsean valmentajana Hiddink koki vasta 21. maaliskuuta 2009 kun Tottenham voitti kotikentällään White Hart Lanella Chelsean 1–0. Tappio vaikeutti Chelsean mahdollisuuksia mestaruuteen, vaikka kärjessä oleva Manchester United hävisi myös ottelunsa Fulhamille.