Boldon muutti 14-vuotiaana Yhdysvaltoihin, missä hän pelasi jalkapalloa. Hän osoittautui lahjakkaaksi pikajuoksijaksi ja lopetti jalkapallon peluun 1990-luvun alkupuolella. Vuonna 1992 hän voitti Soulissa juniorien maailmanmestaruuden sekä 100 että 200 metrillä.