Его отец, Уильям Хэндли Стерндейл (1791—1866), был родом из деревни Ашфорд-ин-Уотер , Дербишир, отправился в Индию, чтобы стать плантатором индиго в Тирхуте, (Бихар). Роберт учился в частном порядке, прежде чем получить квалификацию на индийскую государственную службу (ICS) и в 1856 г. отправился в Индию, чтобы работать в финансовом отделе колониальной администрации. Стал добровольцем во время Восстания сипаев (1857), в августе 1859 г. был назначен заместителем уполномоченного по сбору налогов (deputy collector), затем работал в финансовых отделах в Нагпуре, Калькутте и Пенджабе. В 1884 г. был назначен начальником финансовой службы Бомбея, а в 1887 г. — Мадраса.