Horst Wessel entre au Parti national-socialiste des travailleurs allemands (le NSDAP) le avec le numéro de matricule 48434. Il rejoint en même temps la Sturmabteilung (la SA) au sein du « Sturm 2 » subordonné à la « SA-Standarte I » (régiment SA ) dans le quartier berlinois de Bötzow (aujourd'hui situé dans le district de Pankow-Prenzlauer Berg). Ses premières activités s'apparentent à celles qu'il menait auparavant, à savoir assurer le service (notamment le service d'ordre, mais pas seulement) au cours des manifestations et réunions organisés par le parti nazi. De 1926 à 1928, Horst Wessel évolue progressivement au sein des unités locales de la SA agissant essentiellement dans les quartiers centraux de Berlin de Friedrichshain, Prenzlauer Berg et Mitte. Au cours de cette période, il impressionne suffisamment les cadres du parti nazi par sa motivation et son engagement pour attirer l'attention de Joseph Goebbels qui avait été nommé par le NSDAP responsable de la « conquête » de Berlin (la ville était une ville majoritairement social-démocrate et communiste, dans laquelle le NSDAP avait du mal à s'implanter). Goebbels et Wessel se rencontreront à plusieurs reprises par la suite dans le cadre notamment des activités de propagande de la SA dans les quartiers ouvriers de Berlin. Cette raison semble avoir justifié son envoi à Vienne de janvier à pour suivre une formation sur les Hitlerjugend ainsi que sur les méthodes tactiques et l'organisation du parti nazi, alors qu'à Berlin, les groupes en uniforme avec armes ou sans étaient interdits par le gouvernement de la république de Weimar, après la tentative de putsch à Munich par Hitler en 1923, dans une vaine tentative de réduire les violences et les combats de rues entre les groupements nazis et les groupuscules socialistes et communistes. Cette interdiction fut toutefois abolie à compter de 1926.