Джанлуиджи Доннарумма родился 25 февраля 1999 года. Его старший брат, Антонио, выступал за молодёжную команду «Милана» с 2005 по 2010 год, также на позиции вратаря. В апреле 2013 года «Милан» достиг соглашения с футбольной академией «Клуб Наполи» о переходе Доннаруммы в свой молодёжный сектор, выиграв конкуренцию у «Интера» и «Ювентуса». 22 февраля 2015 года Доннарумма впервые был включен в заявку взрослой команды «Милана» на домашний матч 24-го тура Серии А 2015/16 против «Чезены». 31 марта 2015 года Доннарумма подписал свой первый профессиональный контракт с «Миланом», рассчитанный до 30 июня 2018 года. Его дебют в чемпионате Италии состоялся 25 октября 2015 года в матче против «Сассуоло» (2:1). Он стал самым молодым вратарём в истории итальянского первенства, побив рекорд Джанлуиджи Буффона. А первый сухой матч Доннарумма отстоял уже в следующем туре против «Кьево», игра завершилась со счетом 1:0. В следующем матче с «Лацио» пропустил гол в ближний угол на последних минутах, тогда «Милан» победил со счётом 3:1. В этом же сезоне, несмотря на юный возраст, становится основным голкипером «Милана», вытеснив из ворот показывающего неуверенную игру Диего Лопеса. Обладатель Суперкубка Италии 2016 года в составе «Милана». В этом матче против туринского «Ювентуса» показал отличную игру, а в серии послематчевых пенальти помог своей команде взять трофей, отразив удар Пауло Дибалы.