Ngày 7 tháng 7, Chelsea thắng Crystal Palace 3-2 để vươn lên vị trí thứ ba tại Premier League, trong đó Pulisic là người nâng tỉ số lên 2-0. Trong trận thua 5-3 trước Liverpool ngày 22 tháng 7, sau khi vừa vào sân từ ghế dự bị, anh rê bóng qua ba cầu thủ, rồi căng ngang dọn cỗ cho Tammy Abraham ghi bàn trước khi tự mình ghi thêm một bàn thắng sau đó. Ngày 1 tháng 8, anh ghi bàn mở tỉ số trận Chung kết Cúp FA 2020 với Arsenal nhưng phải rời sân từ đầu hiệp 2 do chấn thương gân kheo. Chấn thương này khép lại mùa giải đầu tiên của anh tại Chelsea với 11 bàn thắng và 10 đường chuyền thành bàn sau 34 trận trên mọi đấu trường.