Zginął w 1925 uduszony przez policję w Sofii razem z innym lewicowym twórcą Christo Jasenowem. Powodem jego aresztowania była publikacja w piśmie "Płomień" poematu "Wrzesień", w którym w ekspresjonistyczny sposób opisywał walkę uczestników powstania wrześniowego i represje, jakim zostali poddani po klęsce. Uwięzienie Milewa było również związane z falą represji działaczy lewicowych po zamachu w cerkwi „Sweta Nedelja”.