In zunehmendem Maße setzte sich Howland für die Vereinigung der verschiedenen Kolonien in Britisch-Nordamerika zu einem föderalen Bundesstaat ein. Von Mai 1862 bis Mai 1863 gehörte er als Finanzminister dem Kabinett von John Sandfield Macdonald an, anschließend bis Mai 1864 als Schatzmeister. Unter John Macdonald amtierte er von November 1865 bis August 1866 als Postminister, danach ein weiteres Mal als Finanzminister. Howland gehörte jener Delegation an, die im Dezember 1866 an der Londoner Konferenz teilnahm. Bei dieser wurde die spätere Verfassung Kanadas ausgearbeitet.