2010 erreichte Osborne zunächst das Halbfinale der Players Championship Finals, welches Mervyn King allerdings mit 10:8 gewinnen konnte. Beim Grand Slam of Darts 2010 verlor er zunächst sein Auftaktmatch in der Gruppe gegen Robert Thornton, gewann dann allerdings gegen Whitlock und Dave Chisnall und konnte somit als Gruppenzweiter ins Achtelfinale einziehen. In diesem unterlag er dann Gary Anderson mit 3:10. Auch bei der Weltmeisterschaft 2011 konnte er, nach Siegen gegen Chris Thompson (3:1) und Jamie Caven (4:0), das Achtelfinale erreichen, wo er allerdings nach einer 3:2-Satzführung noch mit 3:4 gegen Raymond van Barneveld verlor.