Милтон был выбран на драфте НБА 2018 года клубом «Даллас Маверикс». Сразу же после он был обменян в клуб «Филадельфия Севенти Сиксерс» на 56-й пик (Рэй Сполдинг) и 60-й пик (Костас Адетокунбо). 26 июля 2018 гоа Милтон подписал двухсторонний контракт с «Филадельфией» и их фарм-клубом в Джи-Лиге «Делавэр Блю Коатс». 30 ноября 2018 года Милтон дебютировал в НБА в матче против «Вашингтон Уизардс», набрав 5 очков и 2 результативные передачи. Милтон набрал рекордные в карьере 13 очков, играя против «Орландо Мэджик» 25 марта 2019 года. В Джи-Лиге Милтон набирал в среднем 24,9 очков за игру (4-й результат в лиге).