W 1596 Hiszpanie po raz kolejny wszczęli wojnę. Tym razem Howardowi przyszło połączyć siły z Robertem Devereux, hrabią Essex - faworytem królowej, w ataku na Kadyks. Howard dowodził flotą 47 okrętów i wielu transportowców z desantem pod wodzą Essexa na Kadyks, dokąd przypłynęli 30 czerwca 1596. Atakując następnego dnia, przełamali hiszpańską obronę: okręty zaczęły się wycofywać, a kilka osiadło na mieliźnie; Anglicy spalili dwa i zdobyli dwa duże galeony. Zdobycie większej liczby okrętów uniemożliwił Devereux, który od razu wylądował, przez co Howard musiał podążyć w jego ślady. Port Kadyksu został przez nich zajęty i ograbiony, a kilkadziesiąt okrętów Hiszpanie spalili, by uniknąć zagarnięcia ich przez Anglików - zdołali jednak ocalić część floty, wyprowadzając ją z zatoki.