I tenårene var Grobbelaar en talentfull cricket-spiller. Han fikk også tilbud om å spille baseball i USA, men fotball var det han ville satse på. I slutten av tenårene signerte han med klubben Jomo Cosmos i Sør-Afrika. Her fikk han lite spilletid, noe han mener var fordi han var hvit og resten av laget var svarte. Dette har aldri blitt verken bekreftet eller avkreftet. Han forlot klubben og ble med i militæret og tilbragte to år i aktiv tjeneste i Den rhodesiske hæren. Her kjempet han i borgerkrigen i Zimbabwe. I 1979 signerte han for den canadiske klubben Vancouver Whitecaps.