Met die uitbreek van die Tweede Vryheidsoorlog (1899-1902) het Bouwer hom as lid van die Ermelose kommando by die Boeremag aangesluit wat Natal binnegeval het, en het hy onder meer deelgeneem aan die slae by Colenso op 15 Desember 1899 en van Spioenkop op 24 Januarie 1900, ’n week voor sy 25ste verjaardag. Tydens die terugtog van die Boerestrydmag uit Natal het Bouwer lid geword van genl. Louis Botha se staf. In Maart 1900 het hy Botha na die Oranje-Vrystaat vergesel en deelgeneem aan die afweerstryd teen die noordwaarts oprukkende hoofmag van lord Roberts.