Kais absolvierte 1998 seine ersten internationalen Turniere mit seinem Bruder Kaarel Kais. Bei den Mallorca Open 2002 trat er erstmals mit seinem langjährigen Partner Rivo Vesik an. Zwei Jahre später belegte das Duo bei der Europameisterschaft 2004 den 19. Rang. Bei der Weltmeisterschaft 2005 belegten sie nach Niederlagen gegen die späteren WM-Dritten Julius Brink und Kjell Schneider (1:2) und den neuen Titelträgern Márcio Araújo und Fábio Luiz den fünften Platz. Nachdem sie 2006 bei der EM in Den Haag erneut einem deutschen Duo (Klemperer/Schneider) unterlegen waren, wiederholten sie ihr WM-Ergebnis 2007 in Gstaad. Vorher hatten sie das Open-Turnier in Zagreb gewonnen. Kurz darauf verpassten sie bei der EM in Valencia mit einer Dreisatz-Niederlage gegen David Klemperer und Eric Koreng knapp eine Medaille.