Holland spielte bereits an seiner High School in seiner Heimatstadt Tyler Basketball. Im Anschluss spielte er für die Longhorns der University of Texas at Austin. In seinem Sophomore-Jahr wurde er ins "Big 12 All-Conference Defensive Team" gewählt. Nachdem er im NBA-Draft 2016 unberücktsichtig blieb, spielte er zunächst ein Jahr in der Dominikanischen Republik für Plaza Fernando Valerio. Er nahm nach dem Tod seiner Großmutter danach eine einjährige Auszeit vom Basketball. Im Anschluss spielte er in der NBA G-League für die Farmteams der Los Angeles Lakers und der Los Angeles Clippers, die South Bay Lakers und Agua Caliente Clippers.