Vuonna 1573 Fleming meni naimisiin kuningas Kustaa Vaasan lesken Katariina Stenbockin siskon Ebba Stenbockin kanssa, mikä liitti hänet lähemmin kuningasperheeseen. Häät pidettiin 1. marraskuuta leskikuningattaren johdolla. Pitkänä vihana tunnetun uuden sodan sytyttyä Venäjää vastaan valtakunnan itärajalla Fleming nimitettiin lokakuussa 1574 Viipurin linnan päälliköksi. Hän tosin vietti Viipurissa pääosin vain lyhyitä ajanjaksoja. Heinäkuussa 1575 Fleming, hänen sukulaisensa, sodan ylipäällikkö Herman Fleming ja Klaus Åkenpoika Tott olivat Ruotsin edustajina Siestarjoen rauhanneuvotteluissa, joissa solmittiin venäläisten kanssa kaksi vuotta kestänyt aselepo.