Montagu nahm 1277 und 1282 an den Feldzügen zur Eroberung von Wales teil und gehörte dem Parlament an, das 1283 nach Shrewsbury berufen wurde. Während des Französisch-Englischen Kriegs ab 1294 wurde Montagu 1294 aufgefordert, an dem Feldzug in die Gascogne teilzunehmen. In der Gascogne diente er als "Marschall" in Blaye. 1296 gelang es ihm, mit einem Schiff die Blockade von Bourg durch französische Schiffe zu durchbrechen und die Stadt mit Lebensmitteln zu versorgen. 1302 kam Montagu mit John Hastings, 1. Baron Hastings, dem neuen Seneschall der Gascogne, erneut nach Südwestfrankreich, doch in den Jahren zuvor und danach diente er hauptsächlich als Militär während des Ersten Schottischen Unabhängigkeitskriegs. 1298 hatte er am Parlament in York teilgenommen, während dessen über das weitere Vorgehen im Kampf gegen Schottland diskutiert wurde. Ob er danach an der Schlacht von Falkirk teilnahm, ist nicht geklärt. Belegt ist dagegen seine Teilnahme an der Belagerung von Caerlaverock Castle 1300. Wie bereits zuvor in der Gascogne, hatte er vor allem aber im Seekrieg Bedeutung. 1300 stellte er zwei Galeeren mit je 50 Mann Besatzung für den Seekrieg in der Irischen See. Die Schiffe waren hinauf bis zu den Hebriden vor der schottischen Westküste im Einsatz. 1307 diente er selbst als Kapitän und wurde als "Governor" der englischen Flotte bezeichnet, 1310 führte er den Titel "Admiral". Bis zu seinem Tod erhielt er Aufrufe des Königs, um am Krieg gegen Schottland teilzunehmen.