Casagrande si trasferì quindi in Italia nell'estate del 1987, quando venne acquistato dall' del presidente Costantino Rozzi per circa un miliardo di lire. La squadra, allenata da Ilario Castagner, si salvò sul filo di lana nella prima stagione, e il brasiliano realizzò 6 reti in coppia col giovane Lorenzo Scarafoni. L'annata successiva fu meno problematica per la squadra, ma Casagrande giocò poco a causa di vari infortuni, mentre retrocesse all'ultimo posto nella stagione 1989-1990. A questo punto la società decise di ridimensionare le spese, ma Casagrande volle rimanere ugualmente; per questo siglò un contratto con cui si impegnava a segnare almeno 20 gol in 30 partite. Il patto fu rispettato: il brasiliano arrivò infatti quota 22 reti e fu anche capocannoniere, mentre l'Ascoli terminò quarto in Serie B e si guadagnò quindi la promozione sul campo.