Das heutige Dorf Iłowo-Osada und das in unmittelbarer Nachbarschaft gelegene Iłowo-Wieś gehörten ursprünglich unter dem Namen „Illowo“ zusammen. Der Ort taucht erstmals im 14. Jahrhundert unter den Namen "Gilowo", "Gylowo" und "Jiłowo" auf. Die Herkunft seines Namens stammt von den prußischen Wörtern „ilas“ (sehr dunkel, stockfinster) und „gile“ (Eichel) ab. Seine Entstehung steht im Zusammenhang mit der Besiedlung des zuvor unbewohnten Urwaldgebietes Sassenland durch den Deutschen Orden in der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts. Nachdem 1343 der Grenzverlauf zum polnischen Masowien manifestiert worden war, lag Iłowo unmittelbar an der Grenze des Ordenslandes. Der Ort wurde zunächst von der Komturei Christburg, ab 1341 von der Komturei Osterode verwaltet. Er gelangte 1403 in den Besitz des polnischen Ritters Piotr Bażyński. Die große Tannenbergschlacht von 1410 fand unweit des Ortes statt, und einer Legende nach flüchteten litauische Deserteure des polnischen Heeres über den Illowoer Mühlensteig. Nach Illowo nannte sich auch eine Adelsfamilie, die hier bis in das 17. Jahrhundert hinein herrschte. Für das Jahr 1602 ist ein "Stanislaus von Illowo" nachgewiesen. Später wechselten die Grundherren in rascher Folge.