W 1998 roku Cuéllar został zatrudniony przez Meksykański Związek Piłki Nożnej na stanowisku selekcjonera reprezentacji Meksyku kobiet. W tym samym roku poprowadził ją na Złotym Pucharze CONCACAF, gdzie dotarł z nią do finału i tym samym zakwalifikował się na Mistrzostwa Świata 1999. Na amerykańskich boiskach jego podopieczne zanotowały komplet porażek w trzech spotkaniach i zakończyły swój udział w turnieju już w fazie grupowej. W 2002 roku zajął ze swoją drużyną trzecie miejsce w rozgrywkach Złotego Pucharu CONCACAF, za to w 2004 roku doszedł z Meksykankami do ćwierćfinału piłkarskiego turnieju kobiet na Igrzyskach Olimpijskich w Atenach. W 2006 roku powtórzył sukces sprzed czterech lat i ponownie zajął trzecią lokatę podczas Złotego Pucharu CONCACAF, natomiast w 2010 roku, podobnie jak dwanaście lat wcześniej, dotarł do finału tych rozgrywek. W 2011 roku drugi raz wziął udział w Mistrzostwach Świata, tym razem rozgrywanych w Niemczech, na których Meksykanki ponownie nie wyszły z grupy, tym razem notując bilans dwóch remisów i porażki. W 2012 roku poprowadził także reprezentację Meksyku U-20 kobiet na Młodzieżowych Mistrzostwach Świata w Japonii, odpadając z tego turnieju w ćwierćfinale.