В 1380 году в юго-восточной части современной области, у впадения реки Непрядвы в Дон, произошла историческая Куликовская битва, положившая начало освобождению русских земель от ордынского ига. Отделённое от Чернигова Белёвское княжество тяготело к Москве, но впоследствии оно отошло к Великому княжеству Литовскому, Русскому, Жемойтскому и иных.