2017-18シーズンの開幕戦は古巣のキャバリアーズとの対戦となった。この試合では今季ユタ・ジャズから移籍して来たゴードン・ヘイワードが、試合開始5分で足首の重傷によって離脱するという不運に見舞われ、敗れた。次のミルウォーキー・バックス戦にも敗れ開幕から2連敗してしまうが、そこからチームは球団史上4番目に長い16連勝を記録、連勝中は昨季王者のウォリアーズを倒すなどした。アービングは連勝中の16試合で平均22.9得点、5.1アシストを記録しチームを牽引した。2018年2月18日にロサンゼルスのステイプルズ・センターで行われるNBAオールスターゲームに先発出場することが発表された。2018年1月27日に行われたゴールデンステート・ウォリアーズ戦で37得点を記録、試合はウォリアーズに109-105で敗れた2018年2月24日に行われたニューヨーク・ニックス戦で31得点、9リバウンド、8アシストを記録、試合は121-112でセルティックスが勝利した。2月28日に行われたシャーロット・ホーネッツ戦で34得点、FG13/18、3P4/6を記録、試合はセルティックスが134-106で勝利した。3月24日、左膝の低侵襲手術のため、3週間から6週間の離脱になると発表された。が、4月5日、セルティックスはアービングが再び左膝の手術を受け、復帰まで4、5か月かかると発表した。