En 1258, después de regresar de una peregrinación a Tierra Santa, Humphrey abandonó la causa real y se pasó a la baronal. Formó parte del comité de veinticuatro nombrado en el Parlamento de Oxford que creó las Provisiones de Oxford para reformar la administración. Sólo cuando Montfort se alió con Llewelyn de Gwynedd llevó al conde a abandonar la causa. Humphrey IV encabezó la primera secesión de las marcas galesas del partido de la oposición (1263), y fue hecho prisionero por los Montfortianos en la Batalla de Lewes.