Война для Дитриха началась 1 сентября 1939 года, когда вверенное ему подразделение вторглось в Польшу. «Лейбштандарт» участвовал в боях за Лодзь и Варшаву, в сражении на Бзуре. В конце сентября эсэсовцев перебросили под Модлин. Сам же Дитрих 25 сентября, во главе 15-го мотоциклетного штурма, прибыл в Гузов, где находился Гитлер, — Модлин же пал только 29 сентября. Гитлер немедленно наградил Дитриха шпангой к Железному кресту 2-го класса, а 27 сентября ещё и присвоил шпангу к Железному кресту 1-го класса.