Το 2009 ο Γκόρντον-Λέβιτ πρωταγωνίστησε μαζί με τη Ζόι Ντεσανέλ στην αισθηματική κομεντί "(500) Μέρες με τη Σάμερ" (500 Days of Summer). Η ταινία έλαβε εξαιρετικές κριτικές ενώ και η ερμηνεία του έλαβε διθυραμβικά σχόλια. Ο Τοντ Μακάρθι του περιοδικού "Variety" είπε ότι ""εκφραστικά μετακινείται ανάμεσα στον ενθουσιασμό και στην απογοήτευση με τον τρόπο που μπορούσε ο Τζακ Λέμον να κάνει"". Ο ρόλος του στην ταινία του χάρισε την πρώτη του υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα α' ανδρικού ρόλου στην κατηγορία κωμωδία ή μιούζικαλ. Την ίδια χρονιά υποδύθηκε τον κακό Κόμπρα Κομάντερ στην ταινία "G.I. Joe: Η Γέννηση της Cobra" (G.I. Joe: The Rise of Cobra). Το 2010 αντικατέστησε τον Τζέιμς Φράνκο στην περιπέτεια επιστημονικής φαντασίας "Inception" σε σκηνοθεσία Κρίστοφερ Νόλαν. Υποδύθηκε τον Άρθουρ, τον παρτενέρ του Ντομ Κομπς, τον οποίο υποδύθηκε ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο, και υπεύθυνο να ερευνά τους στόχους της ομάδας. Το 2011 πρωταγωνίστησε στη δραματική κωμωδία "&lt;a href="50/50%20%28%CF%84%CE%B1%CE%B9%CE%BD%CE%AF%CE%B1%29"&gt;50/50&lt;/a&gt;", για την οποία έλαβε τη δεύτερη υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα.