In de zomer van 1995 betaalde Newcastle United £ 7.000.000 aan Manchester United. De overgang bleek een juiste keuze voor Gillespie, want hij groeide bij "The Magpies" op een zeer korte termijn uit tot een steunpilaar op het middenveld. Newcastle werd even een topclub en beschikte over spelers als Les Ferdinand en Alan Shearer , maar ook over de Belgische verdediger Philippe Albert en anderen zoals David Ginola, aanvoerder Peter Beardsley, David Batty en Steve Watson. Onder leiding van manager Kevin Keegan greep hij naast de landstitel in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201995/96"&gt;1995/1996&lt;/a&gt; en &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201996/97"&gt;1996/1997&lt;/a&gt;. Manchester United won voor de derde en vierde keer de Premier League. In de groepsfase van de &lt;a href="UEFA%20Champions%20League%201997/98"&gt;UEFA Champions League 1997/98&lt;/a&gt; gaf hij twee assists voor de hattrick van de Colombiaan Tino Asprilla tegen FC Barcelona (3–2 winst). Newcastle, dat naast Barcelona zijn groep deelde met PSV (dat met Dynamo Kiev doorstootte), was meteen uitgeschakeld na de groepsfase. Na het vertrek van Keegan als manager nam eerst Kenny Dalglish en daarna Ruud Gullit het roer over en bereikte de club onder leiding van die laatste de finale van de FA Cup van 1999, weliswaar zonder een in de winter van &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201998/99"&gt;1998/1999&lt;/a&gt; naar Blackburn Rovers vertrokken Gillespie, die 113 keer in actie kwam voor Newcastle in de Premier League en 11 maal scoorde. Zijn laatste wedstrijd voor Newcastle speelde hij op 6 december 1998 tegen Middlesbrough, een 2-2 gelijkspel. Gillespie zou Newcastle verlaten, maar faalde voor zijn medische tests bij Middlesbrough. "Boro" had een contract van vijf jaar klaargelegd voor Gillespie. Een kwaal aan de enkel zou aan het licht zijn gekomen.