Under den tyske invasjonen i april 1940 deltok Kristoffersen i kampene mot de tyske styrkene i området fra Randsfjorden til Gausdal. Han kom med i motstandsarbeid og var kurér mellom Norge og Sverige. I Sverige ble han også internert for å ha drevet ulovlig etterretningsarbeid. I 1942 kom han over til Storbritannia, der han først arbeidet ved den norske regjeringens informasjonskontor. Han fikk utdannelse som kommandosoldat og radiotelegrafist og ble satt inn i operativt etterretningsarbeid for Secret Intelligence Service.