Simmerling competiu pelo Canadá nas Olimpíada de Inverno de 2014, onde ficou em 14º lugar na classificação geral do ski cross. Na temporada seguinte, ela conseguiu o segundo lugar nas etapas da Copa do Mundo, em Nakiska e no "resort" francês de Val Thorens, terminando atrás da compatriota Marielle Thompson em ambas as vezes. Após sua passagem pelo ciclismo, ela retornou ao ski cross na Copa do Mundo de 2016–17 com três nonos e um oitavo lugar, antes de chegar ao primeiro pódio em retorno ao terminar em terceiro em uma das rodadas duplas em San Candido, novamente atrás de Thompson.