Courtnall pelasi juniorina jääkiekkoa WHL:n Victoria Cougarsissa vuosina 1982–1984. Kaudella 1982–83 hän teki Victoriassa 97 pistettä 60 ottelussa. NHL:n Central Scouting Bureau piti häntä 10. lupaavimpana pelaajana ja The Hockey Newsin mukaan hän oli 17. lupaavin pelaaja. Toronto Maple Leafs varasi Courtnallin kesällä 1983 NHL:n varaustilaisuudessa vuorolla 7. Kaudella 1983–1984 Courtnall pelasi ensin Victoriassa ja sitten Kanadan maajoukkueessa nuorten maailmanmestaruuskilpailuissa. Nuorten kisojen jälkeen hän liittyi Kanadan miesten maajoukkueeseen, joka valmistautui Sarajevon olympialaisiin. Hän oli mukana olympialaisissa ja pelasi 16 muuta maaottelua valmistautumisen aikana. Courtnall ja kolme muuta pelaajaa (Kirk Muller, Dave Gagner ja J. J. Daigneault) olivat ensimmäiset kanadalaiset, jotka pelasivat sekä nuorten MM-kisoissa että olympialaisissa samana vuonna. Olympialaisten jälkeen Courtnall liittyi Toronton miehistöön ja pelasi ensimmäisen NHL-ottelunsa 26. helmikuuta 1984.