Первое письменное упоминание села Попковское на Уче относится к 1401 году. Это название зафиксировано в духовной грамоте серпуховского князя Владимира Храброго (1353-1410), который приобрел село после смерти своего опекуна митрополита Алексия, во время периода безвластия в Митрополичьем доме. После преждевременной смерти князя Андрея село переходит во владение его матери Елены Ольгердовны (1357-1437), вдовы Владимира Храброго. Перед смертью она приняла иноческий постриг в Рождественском монастыре, основанном матерью князя Владимира Храброго. Последние 6 лет жизни княгини приходятся на очередной период митрополичьего безвластия, и именно в это время часть наследуемых ей территорий передается Рождественскому монастырю в Москве. Таким образом, в 1437 году территория будущего села Пушкино и его окрестностей переходит во владение Рождественского монастыря в Москве. Следующим владельцем села Попковское становится митрополит Иона (1390е-1461). Известно, что он увеличивал хозяйство Митрополичьего дома покупкой земель и частными вкладами. Одним из таких сёл стало Попковское на Уче (возможно, Иона и просто владеет территориями Рождественского монастыря по статусу митрополита). К этому времени село, скорее всего, представляло собой опустошенное поселение - результат набега Едигея, эпидемий моровой язвы и феодальной войны. Рождественский монастырь, располагаясь в непосредственной близости от Пушечного двора и Пушкарской слободы, заселяет свои пустоши на митрополичьей земле пушкарями, оставшимися в слободе инвалидами. По этой слободе опустошенное село Попковское и получает свое новое название - Пушкино.