Entretemps, en 1928, les problèmes financiers forcent James F. Callahan le propriétaire de la franchie à la vendre à un groupement financier mais les résultats ne sont pas pour autant au rendez-vous et la saison qui suit, la saison 1929-1930 est la pire de l'histoire des Pirates avec trente-six défaites et trois matchs nuls sur quarante-quatre rencontres. Dans le même temps, la crise financière de 1929 n'arrange pas les affaires et les nouveaux propriétaires se retrouvent à leur tour dans le rouge. Avec une dette de près de , la franchise a un nouvel obstacle à son succès : sa patinoire. En effet, le Duquesne Gardens vieillit et l'équipe de la LNH doit le rénover avant de continuer à y évoluer, l'équipe est déplacée à Philadelphie.