Wimbledon degradeerde in &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201999/00"&gt;1999/2000&lt;/a&gt; uit de Premier League. Tijdens de laatste campagne moest Wimbledon het meestal zonder de (te) vaak geblesseerde Earle stellen en daarnaast droeg het ook psychologisch de gevolgen van een hartaanval bij Joe Kinnear in maart 1999. Kinnear legde zijn functie als trainer om gezondheidsredenen neer. In de Engelse pers betreurde men het degraderen van de club waar Earle een boegbeeld werd. Men was erbij geweest vanaf de oprichting van de Premier League. De club had door de jaren heen een gerespecteerde status afgedwongen, die was komen te ontstaan na de FA Cup-winst van 1988. Men speelde bovendien sinds 1986 in de hoogste afdeling – toen nog de First Division. "The Guardian" gaf op 15 mei 2000 toe: "We zullen de eindeloze vechtlust van Wimbledon hard missen."