Хэдлоу играет в театре , также выступает театральным продюсером и режиссёром. В декабре 2009 года он выступил инициатором реновации театра в Крайстчерче (на тот момент — один из лишь трёх ныне действующих театров страны, построенных в XIX веке). Хэдлоу начал сбор средств на эту цель, планируя собрать 60 миллионов долларов. В феврале 2011 года город частично разрушило сильное землетрясение, «Одеон» получил очень серьёзные повреждения и в следующем году был полностью снесён.