Nella stagione 2002-2003 ha vinto la Champions League, la prima durante la sua militanza nella squadra rossonera, giocando da titolare la finale di Manchester contro la Juventus. Ha anche vinto la Coppa Italia contro la Roma, giocando nella finale di ritorno. Nel 2003-2004 ha vinto il diciassettesimo scudetto della storia del Milan, giocando 33 delle 34 partite in campionato. Nella stagione successiva ha disputato 45 partite tra impegni di campionato e di coppa, compresa la finale di Champions League persa contro il Liverpool.