Олег Ильин неоднократно направлялся в командировки на Северный Кавказ и принимал участие в сложных боевых операциях против террористов. Он участвовал в боях с боевиками Салмана Радуева в селе Первомайском в январе 1996 года, за что был награждён медалью «За отвагу». За свои действия во время вторжения чеченских боевиков во главе с Шамилем Басаевым в Ботлихский район Дагестана в 1999 году Ильин был награждён орденом Мужества. В 2002 году Олег Ильин принял участие в операции по освобождению заложников в Театральном центре на Дубровке. Во время штурма здания находившийся в разведывательном дозоре Ильин сумел найти безопасный маршрут подхода к театру и помог бойцам своей группы, оказавшимся на опасном освещённом участке 1-й Дубровской улицы, выйти из-под обстрела террористов. После операции в «Норд-Осте» Олег был представлен к ордену «За военные заслуги». Также Ильин был кавалером медалей ордена «За заслуги перед Отечеством» I и II степеней.