Long acreditava que as tensões constantes entre a Espanha dificilmente levariam à guerra e, caso isso acontecesse, a guerra seria facilmente vencida. Consequentemente, não tomou medidas significativas para preparar a Marinha para essa eventualidade. Em Janeiro de 1898, mandou o USS "Maine" para Havana, Cuba, como uma questão de "relações costumeiras". McKinley e ele estavam preocupados com a segurança dos americanos em Cuba devido à Guerra de Independência Cubana em andamento. No início de Fevereiro de 1898, as tensões haviam atingido proporções de crise e Long foi obrigado a começar a elaborar planos para a guerra. A explosão e o naufrágio do "Maine" em Havana, no dia 15 de Fevereiro, foram a faísca que acendeu a Guerra Hispano-Americana. O governo opôs-se à guerra, mas os protestos públicos sobre o naufrágio não puderam ser ignorados. Dez dias após o naufrágio, Long tirou um dia de folga e Roosevelt usou sua autoridade na ausência de Long para emitir uma série de ordens destinadas a aumentar a prontidão da Marinha para a guerra, incluindo a famosa ordem do Comodoro George Dewey em uma postura ofensiva agressiva nas Filipinas Espanholas. Long contrariou algumas das ordens de Roosevelt posteriormente, mas começou a intensificar os preparativos para a guerra naval.