Weniger erfolgreich für Filipowa war die &lt;a href="Biathlon-Weltcup%201998/1999"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt;. Die WM 1999 in Kontiolahti und Oslo brachte keine Resultate unter den Besten 40. Weitaus besser wurde die &lt;a href="Biathlon-Weltcup%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt;, die Filipowas Beste wurde. So erreichte sie mit einem dritten Rang in einem Einzel in Pokljuka ihr bestes Resultat in einem Weltcuprennen. Dieselbe Platzierung schaffte sie zudem in einem Staffelrennen an selber Stelle. Die WM 2000 am Holmenkollen in Oslo brachte die Resultate 29 im Einzel, 26 im Sprint und Elf in der Verfolgung sowie 20 im Massenstart und sechs mit der Staffel. In der Gesamtwertung der Saison belegte Filipowa den 25. Platz. 2001 brachte noch einmal ein sehr gutes Resultat bei der WM in Pokljuka. Dort lief die Bulgarin im Einzel auf den 24. Platz im Einzel, den 20. Rang im Sprint, den 25. Platz im Verfolgungsrennen, einen sechsten Platz mit der Staffel und wurde im Massenstart Vierte und verpasste eine Medaille gegen Liv Grete Poirée. Auch 2002 verpasste Filipowa als Vierte im Staffelrennen der Olympischen Spiele in Salt Lake City eine Medaille hinter Russland um knapp sechs Sekunden.