Происходил из известной доминиканской семьи: его родителями были Хасинто Пейнадо Техон (1829—1897) и Мануэла Мария Пейнадо, приходящиеся друг другу дядей и племянницей соответственно. Получил юридическое образование в , позже занимал должности профессора права и декана юридического факультета там же. В 1914 был назначен министром юстиции, сохранил пост в правительстве Хуана Исидро Хименеса; также возглавлял министерство внутренних дел. В 1924 вместе с братом Франсиско, послом в США, и госсекретарём Чарльзом Хьюзом участвовал в разработке по выводу американских войск из страны.