Rupertus comandou a Organização da Força Tarefa de desembarque que capturou a ilha de Tulagi, Gavutu e Tanambogo durante a campanha de Guadalcanal. Depois que Vandegrift deixou a Divisão em 1943, Rupertus assumiu o comando. Ele liderou a 1ª Divisão de Fuzileiros durante a Batalha de Cabo Gloucester e na Batalha de Peleliu.