У грађанском рату у Византији између Јована V и Јована Кантакузина, Градислав је послат да помогне младом цару у борби против Кантакузина и турског бега Орхан Газија. Турци су раније, 1344. године, нанели пораз Прељубовој војсци у бици код Стефанијане. То је први већи сукоб Срба и Турака на Балканском полуострву. Турци, међутим, нису били у стању да спрече Душана да освоји Македонију и Епир. Градислав се помиње 16. априла 1346. године, заједно са Константином Севастократоровићем и кастрофилаксом (помоћником кефалије) Драгманом, на сабору у Скопљу на коме је Душан крунисан за "цара Срба и Ромеја" од стране српског патријарха Јоаникија. Грађански рат у Византији завршен је победом Кантакузина. Кантакузинов син Матеја наставио је рат са Душаном нападајући српске територије у западној Тракији. Као један од вођа најамничке војске у Кантакузиновој војсци био је и будући емир Мурат. Срби у новом грађанском рату подржавају Јована Палеолога. Јован Кантакузин тражи помоћ од Орхана. Кантакузинове снаге спасле су Матију који је нападнут од стране Јована Палеолога. Турске трупе заузимају неке градове који су се предали Јовану Палеологу. Кантакузин је дозволио пљачке. Опљачкан је и Хадријанопољ. Палеолог се повлачи у Србију. Душан му је послао коњицу од 4000 или 6000 људи под командом Градислава Бориловића. Овде се Бориловић помиње као казнац. Орхан је Кантакузину дао 10.000 коњаника.