Guerra studierte an der Universidad Nacional de Colombia Kino und Fernsehen. Er war zunächst als Kurzfilmregisseur tätig und veröffentlichte 1999 den Dokumentarfilm "Jairo Pinilla, cineasta colombiano" sowie 2001 den Kurzanimationsfilm "Intento". Sein erster Langfilm wurde das 2004 erschienene Werk "La sombra del caminante", das Guerra im Alter von 20 Jahren begann und das unter anderem auf dem Festival Internacional de Cine de San Sebastián und dem Tribeca Film Festival gezeigt wurde. Der Film wurde 2005 Kolumbiens Beitrag für den Oscar in der Kategorie Bester fremdsprachiger Film, erhielt jedoch keine Nominierung für den Preis. Auch Guerras zweiter Spielfilm "Die Reisen des Windes", der im Stil eines Roadmovies von einem verwitweten Akkordeonspieler und seiner Freundschaft zu einem Jungen erzählt, wurde auf zahlreichen internationalen Festivals gezeigt und auf den Internationalen Filmfestspielen von Cannes 2009 mit dem Preis der Stadt Rom ausgezeichnet. Auf dem Festival Internacional de Cine de Cartagena de Indias gewann der Film Preise für den besten kolumbianischen Film, den besten Film und die beste Regie. Guerra hatte vier Jahre an dem Film gearbeitet; auch dieser Film wurde als Kolumbiens Beitrag für den Oscar als Bester fremdsprachiger Film eingereicht.