Cezasına rağmen, kulüp 2008 FIFA Kulüpler Dünya Kupası'nda katıldığında, o da Manchester United ile birlikte yer aldı. Takımın oynadığı iki maçta da yer aldı ve United Ekvador kulübü LDU Quito'yu finalde yenip şampiyonluğunu ilan etti. Evra 11 Ocak 2009'daki Chelsea maçında şans eseri sahalara geri döndü. Maç içerisinde, Evra 3-0 galibiyetteki ikinci golün asistini yaptı. Fakat daha sonra ciddi olduğu anlaşılan bir ayak sakatlığından dolayı maçı bırakmak zorunda kaldı. Bir ay hiç oynayamadı ve dönüşü 15 Şubat'ta Manchester'ın Fulham'ı 3-0 yendiği maçta oldu. Evra United'ın Nisan'da Sunderland'i yenerek üst üste üçüncü Premier League şampiyonluğunu kazandığı maç, EFL Cup'ı kazandığı maç ve ligdeki ezeli rakibi Arsenal'i toplamda 4-1 ile geçerek 2009 UEFA Şampiyonlar Ligi Finali'ne ulaştığı maçlar dahil olmak üzere her maçında görev aldı. Arsenal karşısında ikinci ayak maçından sonra, Evra sesli beyanda bulundu. Kendisine 3-1'lik galibiyetle ilgili fikri sorulduğunda, Evra "11 bebeğe karşı 11 adamla oynadık. Bundan asla şüphemiz yok" şeklinde bir açıklama yaptı. Manchester United'ın Barcelona ile çıktığı final maçı, Evra'nın üçüncü finaliydi. Maçta, United her bir yarıda gelen gollerle 2-0 yenildi. Sezon sonunda, Evra ikinci defa PFA Yılın Takımı'na seçildi.