ויילי הפליג מנמל עכו ב-10 במרס 1789. בקפריסין שהה כשבועיים. אחרי מסע ממושך בים, עצירה בקנדיה שבכרתים ועיכוב בענאבה בחסות הדיי של אלג'יריה, הגיע ב-6 במאי למארסיי, שבה חויב לשהות שלושה שבועות בהסגר. ממנה נסע בדרך היבשה לפריז ועשה זמן-מה בלונדון. לדבלין הגיע ביולי 1789, כעשרה חודשים אחרי צאתו לדרך. עם שובו היה ויילי לאיש השעה, כפי שמעידות הידיעות בעיתונות בת הזמן. הוא אסף את כספי הזכייה בהימור, ולא בלי שמחת ניצחון: "חבריי, שהשקיעו את כספם בהנחה שהמסע [לירושלים] אינו בר-ביצוע, נאלצו באי רצון לשלם לי את ה-15,000 ליש"ט", כתב בזכרונותיו. ויילי נשאר בדבלין למשך השנתיים הבאות, שאחריהן עבר ללונדון ובילה במקומות שונים באירופה, כולל פריז בעיצומה של המהפכה. הוא לא חדל מרדיפת תענוגות ומשחקי מזל וחובותיו הלכו ונערמו והגיעו לסכומי עתק. הוא אף נאסר בגינם בלונדון ונחלץ ממאסרו בהתערבות גיסו, הלורד צ'נסלור של אירלנד , אך נאלץ למכור את אחוזותיו ולעקור כליל מארצו. ויילי השתקע עם בת זוגו מריה קורטני וילדיהם באי מאן שבים האירי, שם מצא מקלט מנושיו. גם ביתו החדש באי מאן הפך נושא להימור. ויילי התערב שיבנה את בית מגוריו על אדמת אירלנד מבלי להתגורר בה, וכך היה. הוא ייבא אדמה מארצו ופיזר אותה על הגבעה שעליה נבנה הבית. שיפור במצבו הכלכלי איפשר לוויילי לפרוע את חובותיו, למצוא מחוז בחירה חדש ולכהן בבית הנבחרים האירי משנת המרד האירי של 1798 ועד מותו ב-1800. לא ברור מה פעל שם, אבל כהונתו העניקה לו חסינות מתביעות אזרחיות. בהצבעה על חוק האיחוד של 1800 נהג בהפכפכות, ונפוצו שמועות לפיהן נטל שוחד משני הצדדים, התומכים והמתנגדים כאחד.