Etter EM i fotball 2008 gikk Ronaldo ut og sa at han ønsket en overgang til den spanske storklubben Real Madrid. Ronaldo uttalte til en portugisisk avis at «sjansene [for en overgang] er store, men som jeg har sagt, så avhenger det ikke av meg». Manchester United gikk raskt ut og avviste en overgang, og skrev i en pressemelding på nettsidene sine at de ville avvise alle bud. Spekulasjoner om en overgangssum på 800 millioner kroner sirkulerte i mediene, men Real Madrid-president Ramon Calderon uttalte at slike beløp var totalt urealistisk. Ryktene om en rekordovergang fortsatte, og tidlig i juli gikk United nok en gang ut og sa at Ronaldo ikke var til salgs.