Die Folgesaison verlief für Inter katastrophal. In der Meisterschaft erreichte man nur Platz acht und qualifizierte sich nicht einmal für den Europapokal. Ronaldo hatte in dieser Saison das erste Mal mit kleineren Verletzungen zu kämpfen und bestritt daher nur 19 Spiele, in denen er immerhin 14 Tore schoss. &lt;a href="Serie%20A%201999/2000"&gt;1999/2000&lt;/a&gt; setze sich sein Verletzungspech fort, als er sich im November 1999 das rechte Knie schwer verletzte und bei seinem Comeback vier Monate später nach gerade einmal sechs Minuten erneut vor Schmerzen die Partie abbrechen musste. Wieder waren im rechten Knie die Bänder gerissen. Zwischenzeitlich musste an der Fortsetzung seiner noch jungen Karriere gezweifelt werden.