Henderson đã ký một hợp đồng 5 năm mới tại Liverpool vào năm 2018 sau khi dẫn dắt câu lạc bộ đến trận chung kết UEFA Champions League đầu tiên trong hơn một thập kỷ. Sau khi ký hợp đồng, Henderson nhấn mạnh ý định ở lại Liverpool càng lâu càng tốt và lý tưởng là phần còn lại của sự nghiệp. Vào ngày 24 tháng 11, Henderson đã bị đuổi khỏi sân sau khi nhận thẻ vàng thứ hai trong chiến thắng 3-0 trước Watford, nghĩa là anh sẽ bỏ lỡ trận derby vùng Merseyside vào ngày 2 tháng 12.