ב-30 במאי 1940 מונה שטילפנגל למפקד הקורפוס ה-2, ופיקד עליו במהלך המערכה על צרפת. לאחר כניעת צרפת היה שטילפנגל ראש ועדת שביתת הנשק הגרמנית-צרפתית שמושבה היה בוויסבאדן, וב-20 בדצמבר 1940 מונה למפקד הארמייה ה-17. במבצע ברברוסה השתתף בהצלחה בקרבות הכיתור הגדולים: קרב אומן וקרב קייב. על כך עוטר בצלב האבירים של צלב הברזל.