Flaherty begann seine Motorsportkarriere mit kleineren Rennen in seiner kalifornischen Heimat, bevor er mit Unterbrechungen zwischen 1949 und 1963 bei 18 Rennen zur AAA/USAC-National-Serie startete, von denen er drei gewann. Sein erfolgreichstes Jahr war 1956, in dem er neben dem Indianapolis 500 1956 auch das Rennen in Milwaukee gewann und den zweiten Platz in der Meisterschaftswertung belegte.