Nadat een sluimerend conflict met de stad Gent in 1488 oversloeg naar Brugge, zetten de Brugse stedelingen hem op 5 februari 1488 gevangen en executeerden ze talrijke personen van zijn aanhang. In hun strijd om autonomie, die bekend staat als de tweede Vlaamse opstand, hield Brugge hem meer dan vier maanden in de stad gevangen. Op 16 mei werd hij onder voorwaarden vrijgelaten. Hij herriep de voorwaarden, echter pas nadat zijn vader Frederik III met een rijksleger naar Brugge opmarcheerde.