Seine Partisanentätigkeit setzte er Ende 1918 nach dem Zusammenbruch der deutschen Truppen in Estland und dem Beginn des Estnischen Freiheitskrieges gegen Sowjetrussland weiter fort. Zu Beginn des Freiheitskrieges organisierte Kuperjanov eine bis zu 1.200 Mann starke estnische Partisanenbewegung. Sie unterhielten unter anderem am Ufer des Peipussees Posten gegen die aus dem Osten heranrückenden russischen Verbände. Allerdings mussten die estnischen Einheiten wegen ihrer zahlenmäßigen Unterlegenheit ihre Stellungen und schließlich die Stadt Tartu beim Vorrücken der bolschewistischen Truppen schnell aufgeben.