Neunmal erhielt er den Grammy Award, darunter einen für die Komposition von "Sketches of Spain" im Jahr 1961. Drei Grammys erhielt er für die beste instrumentelle Performance der Band, einen für das Album "Bitches Brew" im Jahr 1970, einen für das Album "Aura" im Jahr 1989 sowie einen im Jahr 1993 für das 1991 aufgenommene Album "Miles &amp; Quincy Live at Montreux". Als Solomusiker erhielt er vier Grammys, für "We Want Miles" im Jahr 1982, für "Tutu" 1986, für "Aura" 1989 und 1992 postum für "Doo-Bop". Außerdem erhielt er im Jahr 1990 den Grammy für sein Lebenswerk.