Николай Дорогостайский принимал участие в Ливонской войне с Русским государством (1558—1582). В 1579 году он отличился во время взятии польско-литовской армией Полоцка, за что король Речи Посполитой Стефан Баторий назначил его комендантом Полоцкого замка. В 1580 году руководил взятием замка Невель.