Vom 16. März 1997 bis 19. April 1998 reüssierte Showalter als Darsteller mehrerer Nebenrollen („männlicher griechischer Chor“) in der preisgekrönten Off-Broadway-Produktion der Uraufführung von Paula Vogels Komödie "How I Learned to Drive". Sein Debüt als Regisseur gab Showalter 2005 mit dem Film "The Baxter", in dem er auch die Hauptrolle übernahm. Seine romantische Filmkomödie "The Big Sick", die Showalter im Januar 2017 auf dem Sundance Film Festival vorstellte, wurde von Kritikern vielfach gelobt.