Itsestään sukunimeä Cobron käyttänyt Cockburn saapui Ruotsiin vuonna 1598 usean muun skottilaisen upseerin kanssa. Hän osallistui Ruotsin sisällissotana tunnettuun Sigismundin ja Kaarlen valtataisteluun, Inkerin sotaan sekä Puolan sotaan Liivinmaalla vuonna 1621. Ennen Puolan sotaan osallistumistaan Cockburnin oli tarkoitus vaihtaa Venäjän palvelukseen. Hän sai ruotsalaisilta luvan siirtyä miehineen Venäjälle, mutta Cockburn ei ilmeisesti kuitenkaan milloinkaan värväytynyt venäläisten joukkoihin.