At Henrik ble inkludert i kong Stefans indre sirkel ble framhevet ved hans arrangerte ekteskap med anglo-normanniske Ada de Warenne. Dette ekteskapet sikret Henriks plass innenfor Stefans kongerike. Som følge av at Stefan ble tatt til fange av styrkene til keiserinne Maud av England under den engelske innbyrdesstriden om den engelske tronen (og senere utvekslet), holdt Henrik jarledømmet Northumberland som et skotsk len.