Crabbe spielte zunächst drei Jahre College-Basketball an der University of California, Berkeley, wo er im Schnitt 15,7 Punkte und 5,7 Rebounds erzielte, ehe er sich zum NBA-Draft 2013 anmeldete. Im Draft wurde er zunächst an 31. Stelle von den Cleveland Cavaliers ausgewählt und kurz darauf zu den Portland Trail Blazers transferiert. Die ersten beiden Jahren in Portland kam Crabbe nur zu unregelmäßigen Einsätzen und wurde öfters in die Entwicklungsliga D-League zu den Idaho Stampede abgestellt. In seinem dritten Jahr gelang ihm der Durchbruch zum Rotationsspieler und er erzielte in der Saison &lt;a href="NBA%202015/16"&gt;2015/16&lt;/a&gt; durchschnittlich 10,3 Punkte uns traf dabei 39 % seiner Dreipunktwürfe.