W 1937 roku wraz z matką dziesięcioletni Pratt przeniósł się do Abisynii (dziś Etiopia) by dołączyć do ojca, fanatycznego wyznawcy Benito Mussoliniego, który jako członek Milicji Faszystowskiej pełnił służbę jako przygraniczny milicjant i był zaangażowany w okupację Etiopii przez włoskie wojska po dwuletniej wojnie włosko-abisyńskiej lat 1935–1936. Z wybuchem II wojny światowej Hugo w wieku 13 lat przystąpił do milicji kolonialnej. Mówił potem o sobie: „byłem najmłodszym żołnierzem Mussoliniego.” W 1941 roku podczas brytyjskiej ofensywy ojciec Hugo trafił do niewoli, gdzie zachorował i zmarł w lipcu 1942 roku. Hugo z matką byli internowani w obozie Dire Daua gdzie czekali na repatriację do Włoch. To tam zetknął się z komiksami, które kupował od strażników obozowych. M.in. z powodu obozowego zakazu fotografowania nastoletni Hugo sam zaczął rysować świat dookoła. Mówił potem: „nauczyłem się rysować w Etiopii”. Jego rysunki oddawały rzeczywistość obozową, ale też przyczyniły się do fascynacji uniformami militarnymi oraz insygniami, co znalazło wyraz w wielu jego późniejszych pracach.