Giocatore di sicuro talento ma anche tatticamente molto indisciplinato, ai tempi dei Clippers faceva coppia fissa con il "gemello" Darius Miles. Dopo una breve parentesi ai Phoenix Suns è passato ai New York Knicks della controversa gestione Isiah Thomas. Nella notte del Draft NBA 2009 passa ai Memphis Grizzlies, poi in poco meno di due mesi prima torna ai Los Angeles Clippers, poi passa ai Minnesota Timberwolves per approdare infine ai Miami Heat in cambio di Mark Blount. Nonostante un'estate così turbolenta, Richardson non si lascia distrarre dai continui trasferimenti e sta finora disputando una buona stagione negli Heat, con i quali parte titolare all'ala piccola.