Windrow jest absolwentem Wellington College. Zasiada w wielu komisjach historycznych, m.in. Royal Historical Society i Foreign Legion Association of Great Britain. Jego najważniejszą pracą wydaną w ostatnich latach jest książka "The last valley" poświęcona bitwie pod Điện Biên Phủ, stoczonej podczas I wojny indochińskiej. Publikacja ta spotkała się z pozytywną krytyką wydawnictw historycznych.