1963年11月のケネディ暗殺後、セオドアはホワイト・ハウスを去り、1965年、ケネディの伝記"Kennedy"を著した。この本は世界的なベストセラーとなり、多くの言語に翻訳された。ヴェトナム戦争の泥沼によりアメリカの国際的信用が失墜し、国内情勢が悪化すると、アメリカ再建の願いをこめて"Kennedy Legacy"を著した。この中でセオドアは、アメリカが再び世界の尊敬を取り戻すには"ケネディの遺産"を継承するしかないと訴えている。"Kennedy"、"Kennedy Legacy"はケネディ政権中の政府内の出来事を知る上で貴重な文献となっている。