No dia 14 de julho de 2004 foi emprestado ao Milan. Novamente sob o comando do técnico Carlo Ancelotti, Crespo teve um bom desempenho. Na Liga dos Campeões, o "Rossonero" chegou a final e enfrentou o Liverpool. Incrivelmente, terminaram o primeiro tempo ganhando por 3 a 0 (Crespo marcou dois gols), tendo o Liverpool empatado nos primeiros 7 minutos do segundo tempo. O jogo terminou 3 a 3 e os "Reds" conquistaram o título após vencerem nos pênaltis. No total, Crespo atuou em 40 jogos e marcou 17 gols.