Spillane begann 1990 mit dem Skisport beim "Steamboat Springs Winter Sport Club". Bereits wenig später startete er bei nationalen Wettbewerben. 1995 wurde er in den B-Nationalkader aufgenommen und startete in der Saison 1995/96 erstmals im B-Weltcup der Nordischen Kombination. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 1999 gewann er gemeinsam mit Carl Van Loan, Jed Hinkley und Bill Demong die Goldmedaille im Teamwettbewerb. Daraufhin gelang ihm der Sprung in den Nationalkader und reiste zwei Wochen später als Teammitglied zur Nordischen Skiweltmeisterschaft 1999 in Ramsau am Dachstein. Mit Rang 32 im Einzel und Rang 37 im Sprint blieb er in den Einzeldisziplinen ohne Erfolg. Auch mit der Mannschaft kam er über Rang 10 nicht hinaus.