En 2004, il participe à ses seconds Jeux olympiques grâce à sa victoire obtenue lors des de Sacramento avec le temps de 13 s 08 (nouveau record personnel). À Athènes, Trammell remporte une nouvelle médaille d'argent, quatre ans après celle obtenue lors des Jeux de Sydney. Il s'incline largement face à Liu Xiang, auteur du record du monde du 110 m haies en 12 s 91.Entrainé désormais par l'Américain Nat Page, il prend la cinquième place des Championnats du monde 2005 d'Helsinki avec le temps de 13 s 20, avant de figurer une nouvelle fois sur le podium de la finale mondiale de l'IAAF.Il se distingue en début de saison 2006 en remportant son troisième titre de champion des États-Unis en salle, quelques jours avant de s'adjuger le titre du 60 m haies des Championnats du monde en salle de Moscou devant Dayron Robles et Dominique Arnold. Aligné également sur l'épreuve du 60 m plat, l'Américain remporte une seconde médaille lors de ces mondiaux en terminant troisième de la course derrière Leonard Scott et Andrey Yepishin.