Die Kolonie erfreute sich einer Reihe von starken Gouverneuren im 18. Jahrhundert, viele wurden jährlich, bis sie starben, wiedergewählt. Nach dem Tod von Fitz-John Winthrop wurde Gurdon Saltonstall, Winthrops Pastor in New London, zum Gouverneur gewählt. Saltonstall war der einzige Pastor, der Gouverneur von Connecticut wurde, und widerlegte die häufige Fehlannahme, dass kein puritanischer Geistlicher ein politisches Amt ausüben könnte. Nach Saltonstalls Tod wurde Vizegouverneur Joseph Talcott aus Hartford Gouverneur. Vizegouverneur Jonathan Law aus Milford folgte nach Talcotts Tod in diese Stellung. Als Jonathan Law verstarb, wurde Vizegouverneur Roger Wolcott aus Windsor Gouverneur. Wolcott war der Vater von Oliver Wolcott, dem Unterzeichner der Amerikanischen Unabhängigkeitserklärung. Ferner wurde er 1754 für seine Rolle bei dem spanischen Schiffsfall abgewählt. Wolcotts Nachfolger war Thomas Fitch aus Norwalk. Er führte die Kolonie durch den Siebenjährigen Krieg, wurde aber selbst 1766 aus dem Amt gewählt, da er sich nicht deutlich genug gegen den Stamp Act aussprach. William Pitkin aus Hartford (heute East Hartford), der Mann, der Fitch schlug, war ein Führer bei den Sons of Liberty und auch der Cousin des früheren Gouverneurs Roger Wolcott. Pitkin verstarb 1769 im Amt und wurde durch Vizegouverneur Jonathan Trumbull senior, einen Kaufmann aus Lebanon, ersetzt. Trumbull, auch ein Unterstützer der Sons of Liberty, wurde nach dem Unabhängigkeitskrieg auch zum Gouverneur gewählt und blieb in dieser Stellung bis 1784, als er zurücktrat, ein Jahr nach der Unterzeichnung des Pariser Vertrags von 1783, welcher den Vereinigten Staaten ihre Unabhängigkeit von Großbritannien garantierte.