Es folgte eine Stabsverwendung als ausführender Assistent und nach der Beförderung zum Brigadier General am 1. September 1999 als ausführender Offizier des "Supreme Allied Commander Europe", General Wesley Clark, im "Supreme Headquarters Allied Powers Europe", Belgien, der NATO. Nach seiner Rückkehr in die Vereinigten Staaten diente er vom August 2000 bis zum August 2001 als assistierender Divisionskommandeur für Unterstützung der 1. US-Kavalleriedivision in Fort Hood. Vom August 2001 bis zum Juli 2003 folgte dann eine Verwendung als Direktor für Operationen, Bereitschaft und Mobilisierung im Büro des stellvertretenden Stabschefs für Operationen im Hauptquartier der US Army in Washington, D.C. Im Januar 2003 wurde Chiarelli dann zum Major General befördert und übernahm nach seiner Tätigkeit im Verteidigungsministerium der Vereinigten Staaten im März 2004 den Posten des Kommandierenden Generals der 1. US-Kavalleriedivision und kommandierte diese vom März 2004 bis zum Februar 2005 in der "Operation Iraqi Freedom". Diesen Posten hatte er bis zu seiner Beförderung zum Lieutenant General am 22. November 2005 inne.