На фронтах Великой Отечественной войны с июня 1941 года. В том же полку и дивизии воевал в составе 2-го механизированного корпуса 9-й армии Южного фронта, участвовал в приграничных сражениях в Молдавии и в Тираспольско-Мелитопольской оборонительной операции. В сентябре 1941 года майор Шкрылёв стал командиром 321-го стрелкового полка той же дивизии, в составе 6-й и 12-й армий Южного фронта участвовал в Донбасско-Ростовской оборонительной, в Ростовской и Барвенково-Лозовской наступательных операциях. В марте 1942 года за умелое командование вновь повышен в должности и стал заместителем командира 15-й стрелковой дивизии, которую вскоре перебросили на Брянский фронт.