Afectat de boala cardiacă din copilărie, Diamandy a trebuit să mențină un profil scăzut în politică, dar a fost o voce marginală în cadrul instituției național-liberale. Din 1910, și-a investit energia în literatură și activismul cultural, a prezidat Teatrul Național București și mai târziu Societatea Scriitorilor din România. El a fost împins în prim plan în primele etape ale Primului Război Mondial, când a susținut o alianță cu Puterile Antantei. El a sfătuit pe premierul Ion I. C. Brătianu în această chestiune și a fost trimis în misiuni diplomatice în Occident, ajutând la întărirea încrederii Franței în România. El a luptat în campania de război din 1916 și s-a retras la Iași, reluându-și locul în Cameră.