Thể loại âm nhạc của Allen là sự kết hợp giữa pop, ska, electropop và R&amp;B. Lily Allen bắt đầu được biết đến trên Myspace, nơi cô đã bắt đầu đăng các bài hát demo từ năm 2005. Chất giọng khá lạ tai của Allen nhanh chóng thu hút hàng chục nghìn người nghe và sự nổi tiếng này đã dẫn đến sự hợp tác của cô với hãng thu âm Regal Recordings. Đĩa đơn đầu tay "Smile", phát hành năm 2006, đã đạt vị trí quán quân trên UK Singles Chart trong 2 tuần và không lâu sau, album phòng thu đầu tiên "Alright, Still" đã được phát hành. Nó rất thành công về mặt thương mại, đạt được chứng nhận 3× Bạch kim ở Anh, chứng nhận Vàng ở Hoa Kỳ, đồng thời giành được một đề cử hạng mục Album nhạc alternative xuất sắc nhất tại Giải Grammy lần thứ 50. Các đĩa đơn tiếp theo được phát hành là "LDN", "Littlest Things" và "Alfie", đều đã không đạt được vị trí xếp hạng cao như thành công trước đó, chỉ có "LDN" là leo lên tới #6 trên UK Singles Chart.