Принимал участие в Дмитриаде — попытке посадить на московский трон самозванца Лжедмитрия I. В 1609 году он был ротмистром пятигорской конницы в армии самозванца Лжедмитрия II. После смерти полковника Александра Юзефа Лисовского в 1616 году был избран командиром лисовчиков, которые уже действовали в русско-польской войне 1609—1618 гг. Чаплинский в 1617 году захватил города Мещовск, Козельск и подступил к Калуге, где потерпел поражение от Дмитрия Пожарского.