В сезоне 1989/90 Строппа помог «Милану» выиграть Кубок европейских чемпионов. Он принял участие в обоих полуфинальных матчах с мюнхенской «Баварией», но пропустил победный финал с португальской «Бенфикой». В чемпионате Италии миланский клуб занял второе место, лишь на два очка уступив «Наполи». В сезоне 1990/91 «Милан» продолжил побеждать в международных турнирах. В Суперкубке УЕФА была обыграна «Сампдория», а 9 декабря 1990 года в матче за Межконтинентальный кубок со счётом 3:0 была разгромлена парагвайская «Олимпия». Строппа стал одним из героев этого матча, забив второй гол. В национальном чемпионате «Милан» вновь был вторым, проиграв чемпионский титул «Сампдории», а в Кубке европейских чемпионов на этот раз не смог пройти «Марсель» в 1/4 финала.