В края на 70-те години войските на Лала Шахин достигат и обсаждат София. Освен всичко това Иван Шишман води война и с влашкия владетел Дан I. През 1387 г. обединените християнски сили нанасят голямо поражение на турците при Плочник. Цар Иван Шишман веднага отхвърля васалните си задължения към султан Мурад и отказва да му изпрати подкрепление. Веднага след това 30-хилядна армия начело с великия везир Али паша потегля срещу българите. Иван Шишман напуска Търново и отива в силната Никополска крепост. Изоставен от съюзниците си, виждайки огромната турска армия пред Никопол, той отива при султан Мурад и за втори път се заклева да му бъде васал при условие да предаде на турците най-укрепения град на Дунава – Силистра.