Док је био гувернер Њујорка, Томпкинс је лично позајмио новац и јемчио својом имовином када парламент Њујорка није одобрио неопходна средства за Рат 1812. Након рата, ни државна, нити савезна влада му нису надокнадиле трошкове како би могао да отплати дугове. Суђење по овом питању је трајало до 1824, када су држава Њујорк и савезна влада Томпкинсу већ дуговале 90.000$, што је била значајна сума у то доба. Финансијски проблеми су лоше утицали на Томпкинса, који је запао у алкохолизам, и било је тренутака када је као потпредседник председавао Сенатом док је био под утицајем алкохола. Умро је у Томпкинсвилу три месеца након што му се завршио потпредседнички мандат. Томпкинс је најкраће живео након завршетка мандата од свих потпредседника: свега 99 дана (од 4. марта 1825 до 11. јуна 1825).