Winkler vant USAs World Youth Trials i 2011, og deltok dermed i Ungdoms-VM i friidrett 2011, der han kom på niendeplass i sleggekast. Året etter vant han sleggekast under Junior-USA-mesterskapet i friidrett 2012, og han kom på ellevteplass under Junior-VM i friidrett 2012. Han vant på nytt sleggekast under Junior-USA-mesterskapet i friidrett 2013, og ble tatt ut til å delta i Panamerikansk U20-mesterskap i friidrett 2013, der han kom på andreplass, bak Diego del Real fra Mexico.