История города берёт своё начало от кельтского и римского поселения, основанного ок. 75 года под названием Сегонций (от латинизированного названия протекающей рядом реки Сеент). После окончания римского правления в Британии около 410 года, поселение продолжало существовать в составе королевства Гвинед и было известно под названиями "Кайр Сегейнт" () и "Кайр Кистойент" () - Джеймс Ашшер, описывая житие Германа Осерского и цитируя Историю бриттов, приписываемую Неннию, утверждает, что оба названия использовались параллельно. В той же работе упоминается о наличии в городе могилы Святого Константина - по мнению автора, речь может идёт о Констанции I Хлоре. Согласно другой точке зрения, так как общепринятым местом смерти Констанция Хлора является Йорк, а местом захоронения — город Трир, то речь идёт о другом Константине , например, предполагаемом сыне полководца Магна Максима (его жена была родом из Сегонция). Так или иначе, могила находилась в городе ещё в 9 веке, давая городу одно из его названий. Кроме того, в средневековой поэме «Сон Магна Максима» город упоминается как "Кайр Абер Сейн" (), а средневековый поэт называл город "Кайр Гистеннин" ().