Serbien geriet in heftige Rivalität mit dem seit 1878 autonomen Fürstentum Bulgarien, dessen deutscher Fürst Alexander von Battenberg mit der Unterstützung Russlands Serbien den Rang streitig machte. Als Bulgarien sich 1885 mit Ostrumelien vereinigte, sah Milan darin eine Vorbereitung für einen bulgarischen Feldzug auf Makedonien, und erklärte Bulgarien den Krieg. Er verlor jedoch im November 1885 die entscheidende Schlacht bei Sliwniza und die darauffolgende Schlacht von Pirot gegen die Bulgaren und entging nur knapp einem militärischen Desaster, das nur mit der Hilfe Österreich-Ungarns abgewendet wurde.