Badlesmere diente während des Französisch-Englischen Kriegs 1294 im königlichen Heer in der Gascogne und 1297 in Flandern. In den Schottischen Unabhängigkeitskriegen nahm er 1298 an der Schlacht bei Falkirk teil, und auch 1303 und 1304 diente er in Schottland und Frankreich. 1299 war er ein Ritter des königlichen Haushalts und im folgenden Jahr gehörte er Gefolge des Earl of Lincoln. Nach dem Tod seines Vaters 1301 erbte er dessen Besitzungen, darunter umfangreichen Grundbesitz in Kent. 1307 war er Abgeordneter für Kent im "Carlisle Parliament". Er hatte sehr gute Verbindungen zu Gilbert de Clare, 4. Earl of Gloucester, dem Lehnsherrn seiner Besitzungen in Kent. Vor dem 30. Juni 1308 heiratete er dessen Cousine Margaret de Clare, die Witwe von "Gilbert de Umfraville", einem Sohn des Earl of Angus und jüngste Tochter von Thomas de Clare, Lord of Thomond und von Juliana FitzMaurice. Daneben hatte er gute Kontakte zu Robert de Clifford, mit dem er in Schottland gekämpft hatte.