13. května 1941 byl Keightley dočasně povýšen do hodnosti brigádního generála a bylo mu svěřeno velení 30. obrněné brigády, která byla součástí 11. obrněné divize, v té době pod velením generálmajora Percyho Hobarta. V červenci 1941 se Keightley stal členem Řádu britského impéria v hodnosti důstojníka. 21. dubna 1942 se potom na krátkou dobu stal velitelem 11. obrněné divize, která se v té době nacházela na domovské půdě. Již ale 19. května 1942 převzal velení nad 6. obrněnou divizí, které velel během tuniského tažení. Za svou příkladnou službu v Tunisku se stal členem Bathského řádu a také byl vyznamenán americkou vládou, kdy byl dekorován Legion of Merit (záslužná legie).