Em 1963, o grupo apresentou "If I Had a Hammer" na Marcha sobre Washington, lembrada especialmente pelo discurso "Eu Tenho Um Sonho" do reverendo Martin Luther King, Jr.. Um de seus hits mais importantes foi a canção de Bob Dylan "Blowin' in the Wind". Eles também cantaram outras canções de Bob Dylan, como "The Times They Are a-Changin'"; "Don't Think Twice, It's All Right" e "When the Ship Comes In", talvez sua música mais memorável. Seu produtor, Albert Grossman, também era empresário de Dylan. Seu sucesso com a música de Bob Dylan "Don't Think Twice, It's All Right" ajudou a projetar o álbum do próprio Dylan "The Freewheelin' Bob Dylan", lançado poucos meses antes, para o Top 30.