Американский профессиональный карточный игрок Джек Уэйл решает посетить столицу Кубы Гавану, для того, чтобы играть там на деньги. На пути к Гаване он встречает Роберту Дуран, жену революционера Артуро. Между ними возникает взаимная симпатия. Вскоре после их прибытия становится известно, что Артуро убит тайной полицией. Роберта тоже схвачена и подвергается пыткам. Джек освобождает её, но она продолжает поддерживать революцию и уезжает из Гаваны. Джек, рискуя жизнью, едет за ней за линию фронта и они вместе возвращаются в Гавану, собираясь на следующий день на наёмной яхте тайно отплыть в Майами. Джек узнаёт, что Артуро всё-таки жив, и пропускает игру вечером. Вместо игры, выяснив путём небольшого шантажа у сотрудника ЦРУ подробности, едет к полковнику тайной полиции и убеждает его, что он работает на ЦРУ и Артуро нужен им живым. Для этого он использует «последний шанс» — бриллиант, зашитый в руке. После этого он возвращается в свою квартиру и рассказывает Роберте, что Артуро жив. Роберта уходит.