Holiday è stato scelto dai Philadelphia 76ers come diciassettesima scelta assoluta del Draft NBA 2009. Diventa titolare nel marzo 2010, quando sostituì Lou Williams infortunato, e da quel momento non perse più il suo posto. Il 3 aprile 2010, contro i Toronto Raptors realizza la miglior prestazione personale, con 25 punti, 7 assist e 2 palle recuperate.