Nell'estate 1997 la panchina fu affidata a Luigi Simoni, mentre il mercato vide l'arrivo del brasiliano Ronaldo. L'innesto del giovane attaccante, ritenuto una promessa a livello mondiale, giovò alla "Beneamata" che in campionato parve poter insidiare i bianconeri. L'undici meneghino trionfò peraltro nel derby d'Italia, mancando però la conquista del titolo invernale a favore dei piemontesi. L'incostanza di risultati registrata tra febbraio e marzo obbligò i nerazzurri all'inseguimento, sebbene una ripresa primaverile consentì ai milanesi di rientrare in corsa per lo scudetto. L'esito del campionato venne quindi deciso dal confronto diretto, che gli uomini di Lippi fecero loro per un gol di scarto: veementi furono le proteste per un contatto in area tra Iuliano e Ronaldo, che l'arbitro Piero Ceccarini non ritenne di dover sanzionare con il rigore. Seconda in campionato, la compagine lombarda sollevò un'altra Coppa UEFA: battendo per 3-0 la Lazio a Parigi, fu incamerato il primo trofeo della nuova gestione.