Idéologiquement, O'Brien est un réformiste et un social-démocrate. Il croit que les socialistes irlandais devraient faire émerger le socialisme par les élections et non par la violence ou l'action directe. Malgré ses liens avec l'Insurrection de Pâques 1916, il s'oppose systématiquement à l'instauration d'un militantisme violent dans les mouvements socialistes irlandais. Cette opinion s'oppose fortement avec celle de Jim Larkin et explique en partie leur absence de coopération. O'Brien considère pourtant l'usage de la violence à une unique occasion à l'aube de la Guerre Civile Irlandaise, lorsqu'il craint le pire et se tourne vers l'Irish Citizen Army aux côtés d'autres meneurs socialistes, et propose l'idée d'une "Armée de travailleurs" dont l'ICA serait le coeur. Cette idée est cependant refusée. Lorsqu'on lui demande si il est déçu que l'électorat irlandais n'ait pas utilisé sa nouvelle démocratie parlementaire pour appuyer une présence socialiste plus forte, O'Brien réaffirme clairement son opinion en déclarant : En 1930, O'Brien demande à ce que Léon Trotsky obtienne l'asile en Irlande mais WT Cosgrave, chef du gouvernement de l'Etat libre, refuse.