La sua carriera nel musical comincia nel 1972, quando interpreta Giuda nella produzione dublinese di "Jesus Christ Superstar", della coppia Andrew Lloyd Webber e Tim Rice; successivamente ne riprende il ruolo a Londra e nella tournée nazionale. Nel 1976 interpreta il ruolo di Che nella prima incisione discografica di "Evita", sempre di Lloyd Webber e Rice, ma, invece di riprendere lo stesso ruolo a teatro quando il musical debutta due anni dopo, si dedica a una carriera di cantautore in Irlanda, con il nome di C. T. Wilkinson. Da solista arriva a rappresentare il suo paese all'Eurovision Song Contest 1978 con la canzone "Born to Sing", arrivando quinto.