У ХІV стагоддзі Рослаўль далучыўся да Вялікага Княства Літоўскага. 15 ліпеня 1410 года рослаўльская харугва брала ўдзел у Грунвальдскай бітве. У 1493 годзе горада захапілі маскоўскія войскі.