В августе 1776 года, когда англичане готовились атаковать Нью-Йорк, Вашингтон разместил свою армию в городе и на Лонг-Айленде. Гамильтон сомневался, что американцы смогут удержать эту позицию. Он даже написал Вашингтону анонимное письмо с предложением как лучше вывести армию из города, и это письмо Джон Маллиган переправил в штаб армии, но на него не обратили внимания. Опасения Гамильтона оправдались: 22 августа англичане высадились на Лонг-Айленде, а 27 августа американцы были атакованы и разбиты в Лонг-Айлендском сражении. Считается, что Гамильтон не участвовал в этом сражении. 15 сентября англичане высадились в Кип-Бей на Манхэттене и легко отбросили американскую армию, которая отступила на Гарлемские высоты. Рота Гамильтона сражалась в арьергарде армии. По его словам, он одним из последних покинул Нью-Йорк. Ему пришлось пробираться на Гарлемские высоты ночью, под проливным дождём, и он потерял весь свой багаж. Роте пришлось бросить тяжёлые орудия и на их вооружении остались только две лёгкие полевые пушки.