Nel 1264 scoppiò la Seconda guerra dei baroni e Alan rimase, come la sua famiglia prima di lui, fedele al monarca. Il 9 luglio 1261 era stato nominato sceriffo del Northamptonshire, carica che detenne fino al 1264, nonché Giudice di Eyre. Esercitò la giustizia liberamente anche in zone limitrofe. Combatté nella battaglia di Lewes e fu fatto prigioniero da John Giffard. Riuscì a fuggire, mascherato da frate.