En 2014, Loach revient au film historique avec "Jimmy's Hall", inspiré de James Gralton qui s'oppose au clergé puissant et conservateur dans l'Irlande des années 1930. Le film est sélectionné en compétition pour le Festival de Cannes. C'est le de Loach à avoir le privilège d'être en compétition. Il pense alors que ce sera son ultime long métrage de fiction, avec une « retraite » uniquement composée de tournages de documentaires. Mais finalement, en 2016, la compétition du Festival de Cannes compte, pour la , un Ken Loach. Il s'agit d'une fiction intitulée "Moi, Daniel Blake" qui évoque le parcours d'un menuisier au chômage en proie aux affres kafkaïennes de l'administration ainsi qu'à la cruauté du système d'attribution des aides sociales au Royaume-Uni. Favorablement accueillie lors de la cannoise, l'œuvre vaut au cinéaste sa seconde Palme d'or.