Qualifiés pour la Coupe UEFA 1988-1989, les "Azzurri" disposent notamment des Girondins de Bordeaux, de la Juventus de Turin, du Bayern Munich, avant de triompher du VfB Stuttgart en finale (5–4 sur les deux matchs). Lors de la finale de la coupe de l'UEFA, il reçoit la note de 10/10 de la part des journalistes de la "Gazzetta dello Sport". Deuxièmes du championnat pour la seconde fois en 1989 (au profit de l'Inter Milan), l'équipe de Maradona remporte finalement un deuxième titre de champion en 1990, devant le Milan AC, ainsi que la Supercoupe d'Italie, devant une Juventus de Turin dépassée (5-1).