Nana utviklet seg raskt i skyggen av Alberto Tomba til en av de beste slalåmkjørerne på det italienske landslaget. I &lt;a href="Verdenscupen%20i%20alpint%201997"&gt;sesongen 1996/97&lt;/a&gt; plasserte han seg blant de 10 fremste i tre renn på rad. I storslalåmrennet i Alta Badia kom han på pallen for første gang i løpet av karrieren. Under det følgende verdensmesterskapet ble han nest beste italiener i slalåm med en 15.-plass, i storslalåm ble han nr. 18.