Произошедшее в августе 1990 года вторжение Ирака в Кувейт и последовавшая затем Война в Персидском заливе привели к росту цены на нефть, а следовательно и на авиакеросин, что в свою очередь повысило расходы на воздушные перевозки. И тут проявилась «ахиллесова пята» «авиакомпании из Мидуэя» — её флот был преимущественно из самолётов старых моделей, в том числе Boeing 737 «Original» (тогда как остальные крупные перевозчики уже преимущественно перешли на «Classic») и DC-9-30, которые не были экономичными, а потому и себестоимость перевозок оказывалась выше. С учётом жёсткой конкуренции и тарифных войн, это привело к тому, что Midway Airlines начала нести убытки, а всего за первую половину года было потеряно $34 млн. В связи с этим компания была вынуждена объявить о сокращении штата, который на тот момент насчитывал 6300 сотрудников, на 8 %. Особенно острая ситуация была в Филадельфии, где конкуренция с USAir привела к тому, что в августе Midway прекратила полёты в данный аэропорт, а в октябре продала сопернику свой хаб и 11 мест за $67,5 млн (притом, что в прошлом году приобрела его за $100 млн) и уволила ранее работавших в нём 800 человек.