Efter den aktiva spelarkarriären började han arbeta som ishockeydomare och dömer i National Hockey League (NHL) sedan 1999. Fram tills den 1 februari 2021 har han dömt 1 205 grundspelsmatcher varav 120 av dessa som linjedomare. Det har även blivit 148 slutspelsmatcher (Stanley Cup) samt fyra Stanley Cup-finaler. O'Rourke har också dömt internationellt och var en av ishockeydomarna vid World Cup 2016.