Райнер Хильдебрандт — сын искусствоведа Ганса Хильдебрандта и художницы Лили Хильдебрандт. Изучал сначала физику, а впоследствии философию и социологию на иностранном факультете Германской высшей школы политической науки в Берлине и защитил докторскую диссертацию по психологии труда у Франца Руппа. В вузе Райнер Хильдебрандт сблизился в 1939—1940 годах с кругом антифашистски настроенных преподавателей и студентов, в который входили Харро Шульце-Бойзен и Хорст Хайльман, а также профессор Альбрехт Хаусхофер. Хильдебрандт был также связан с другим кругом, совершившим 20 июля 1944 года покушение на Гитлера, и провёл 17 месяцев в заключении.