Le , en Supercoupe d'Italie, malgré le doublé de l'Argentin qui permet au club turinois de revenir sur le score de 2-2, son équipe s'incline face à la Lazio avec un but de Simone Palombi à la . Le , lors de la deuxième journée de championnat, Dybala inscrit son premier triplé avec la Juventus. Il récidive le à l'occasion de son avec le club piémontais, en offrant la victoire à son équipe contre Sassuolo (3-1). La Juventus lui témoigne une grande confiance et c'est pour cela qu'il lui propose de changer le numéro de son maillot, passant du numéro 21 au numéro 10. Le , Dybala marque le but synonyme de qualification pour les quarts de finale de la Ligue des champions face à Tottenham (victoire 2-1). Le , il reçoit son deuxième carton jaune synonyme d'expulsion face au Real Madrid pour avoir involontairement levé le pied sur Dani Carvajal (défaite 3-0).