Mit dem Album "I Am Shelby Lynne", das 1999 zunächst in Europa veröffentlicht wurde, vollzog Lynne mit Eigenkompositionen schließlich den Wechsel ins Singer-Songwriter-Fach, musikalisch angereichert mit Pop, Soul und Blues. Anfang 2000 präsentierte Jürgen von der Lippe Lynne in seiner Spielshow "Geld oder Liebe". In der Folge erreichte "I Am Shelby Lynne" die deutschen Albumcharts (Platz 25). In Großbritannien hatte sie einen Achtungserfolg mit der ausgekoppelten Single "Leavin". Auch in den USA zeigte die Erfolgskurve nach oben. Der Höhepunkt war im Februar 2001 erreicht, als Lynne mit dem Grammy als beste Newcomerin ausgezeichnet wurde, was insofern bemerkenswert war, weil Lynne zu diesem Zeitpunkt bereits fünf Alben veröffentlicht hatte und über dreizehn Jahre im Musikgeschäft gearbeitet hatte.