In den nachfolgenden Saisonen etablierte sich Sullivan im Weltcup, ohne jedoch in die Spitzenränge vordringen zu können. Lediglich im Dezember 2002 gelang ihm mit dem sechsten Platz bei der Abfahrt von Beaver Creek seine erste Platzierung unter den besten Zehn. 2003 wurde er bei der Alpinen Skiweltmeisterschaft in St. Moritz 17. im Super-G. Im Dezember 2004 unterbrach ein erneuter Riss des linken Kreuzbandes, den er sich bei einem Trainingslauf in Beaver Creek zuzog, seine sportliche Laufbahn. Trotz seiner schweren Verletzung stand er bereits sieben Monate später wieder auf Skiern. Er kämpfte sich in den A-Kader des US-Ski-Teams zurück und feierte im Januar 2006 mit Rang 16 beim Lauberhornrennen und Rang 14 bei der Hahnenkammabfahrt ein erfolgreiches Comeback. Im Dezember 2006 gelang ihm wiederum in Beaver Creek seine zweite Platzierung unter den besten Zehn eines Weltcuprennens. Kurz danach erreichte er in der Abfahrt von Gröden den vierten Rang und verpasste das Podest nur um eine Hundertstelsekunde. Bei der Weltmeisterschaft 2007 in Åre vermochte er diese Leistung mit dem 28. Abfahrtsrang nicht zu wiederholen.