6 listopada 1941 roku Yamashita został dowódcą 25. Armii. 8 grudnia, działając przez zaskoczenie, przeprowadził desant na Półwyspie Malajskim z baz we francuskich Indochinach. W czasie tej kampanii, zakończonej upadkiem Singapuru 15 lutego 1942, 30 tysięcy żołnierzy Yamashity wzięło do niewoli 130 tysięcy Brytyjczyków, Hindusów i Australijczyków, co było największą kapitulacją wojsk brytyjskich w dziejach. W wyniku tej akcji zyskał miano „Tygrysa Malajów”.