Упродовж перших десяти років князювання в Городно воював із литовськими князями і Ягайлом за батьківській спадок. Після Кревської унії (1385) очолив рух за політичну самостійність Великого князівства Литовського. Став його правителем за компромісною Острівською угодою (1392). Перетворив Литву на найкрупнішу державу пізньосередньовічної Європи. Проявив себе сміливим і жорстоким реформатором: вдався до централізації управління, зміцнив боярство, розвинув торгівлю й міщанський стан, створив литовську грошову систему, сприяв заселенню і освоєнню українських земель. У зовнішній політиці маневрував між Польщею, Тевтонським орденом, Московією, Золотою Ордою і Римом. Здійснив успішні походи на ординську Донщину, Приазов'я і Крим (1397), а також на чорноморське узбережжя біля гирл Дніпра і Південного Бугу (1398). Добився від хана Тохтамиша визнання прав на володіння українським степом (1398). Зазнав розгромної поразки на Ворсклі (1399), внаслідок чого потрапив під залежність від Польщі. Протидіяв Московії на сході, продовжуючи політику об'єднання руських земель: приєднав Смоленськ (1404) і верховські князівства, поширив свій вплив на Рязань, Псков і Новгород. Брав участь у переможній Грюнвальдській битві (1410) проти Ордену. Уклав із Ягайлом Городельську унію (1413), яка задекларувала повторне об'єднання Польщі й Литви. Підтримував зв'язки із чеськими гуситами, надаючи їм допомогу. Був одним із ініціаторів церковної унії між католиками та православними (1418). Безуспішно намагався стати королем Литви (1398, 1429). Помер у Троках, так і не завершивши більшості важливих починань. У литовській історичній традиції сприймається як національний герой. Прізвисько — Вели́кий (, за найбільше розширення Литви).