Gdy na wiosnę 1936 wybuchło arabskie powstanie w Palestynie, podjęto decyzję o skierowaniu Drilla na Bliski Wschód. W dniu 8 września 1936 został dowódcą wojsk brytyjskich w Mandacie Palestyny i Transjordanii (do 19 września 1937). Następnie powrócił do kraju i 12 października 1937 został Głównym Oficerem Naczelnego Dowódcy British Army (do 2 września 1939).