Hasta el comienzo de la guerra de los nueve Años, O'Sullivan se mantuvo alejado de la causa rebelde, pero acabó uniéndose la confederación de jefes gaélicos encabezada por Hugh O'Neill, conde de Tyrone, "An Ó Néill", y Red Hugh O'Donnell, "An Ó Domhnaill", de Úlster. El conflicto había estallado en 1594, y Lord Tyrone se aseguró el apoyo de Felipe II de España. Los españoles enviaron una fuerza bajo las órdenes de Don Juan del Águila en 1601. O'Sullivan escribió al rey español en sumisión a su autoridad, pero la carta fue interceptada por los ingleses. A comienzo de 1602 las fuerzas irlandesas y españolas aliadas se enfrentaron a los ingleses en la Batalla de Kinsale y fueron derrotados.