Село се помиње се у "Светостефанској хрисовуљи" краља Милутина издатој манастиру Бањској 1314–1316. године. У селу је постојала Ивања црква још пре 1314, у повељи уписана као гранично место. У турском попису из 1485. године уписан је манастир са црквом Св. Ивана (Јована). У српском народу се празник св. Јована Летњег одувек зове Ивањдан. Сматра се да је црква или манастир била на брегу, у старом српском гробљу, међу старим надгробним крстачама и столетним дубовима. Друга црква је названа Никољача и налазила се у ливади на брегу. Трећа је била на месту које се звало Звечан. У турском попису из XVI века уписан је манастир Св. Николе код села. У бечком Државном архиву сачувана је жалба игумана Пећке патријаршије, на немачком језику о злочинима Арбанаса у Метохији 1877. године. Међу убијеним Србима наведено је и име Вукадина Стевина из Осојана. Хаџи Серафим Ристић, архимандрит Дечана, у свом познатом "Плачу Старе Србије" набраја поименице, како оштећене Србе, тако и имена зликоваца и села из којих потичу. "Кнезу осојанском отеше 300 оваца, и тако редом сељацима Осојана: отеше новац, говеда, коње, волове, сено колима отераше, хаљине у кући ватром нагореше, цркву у прах и пепео претворише, часну трпезу у димњаке и друга недостојна места узидаше". Село су Албанци лета 1999. године, после бомбардовања Србије од стране НАТО–а, попалили, опљачкали, сеоску цркву поновљеним минирањем до темеља разорили, а све сељаке протерали преко Мокре горе у Ибарски Колашин и Србију. Пре рата на Космету, крајем 90-их у овој месној заједници (Осојане и суседни засеоци) живело је 2.450 Срба. За време рата село је било спаљено и напуштено, а већ 2001. мештани су почели да се враћају. Осојане су један од ретких примера успешног повратка Срба у Метохију. Данас је број становника села око 400.