Начало сезона 2008/09 ознаменовалось для Майера 54-й и последней в карьере победой в Кубке мира: 30 ноября 2008 года он стал лучшим в супергиганте в Лейк Луизе, опередив всех более чем на 0,5 сек. С первой победы Майера в Кубке мира прошло 10 лет и 9 месяцев. 6 декабря 2008 года за день до своего 36-летия Майер последний раз в карьере поднялся на подиум на этапе Кубка мира, став вторым в супергиганте в Бивер-Крике (0,45 сек проигрыша Акселю Лунду Свиндалю). Майер из-за травм почти перестал выступать в гигантском слаломе, не набрав в этой дисциплине ни одного очка. Однако он был близок к тройке лучших в зачёте супергиганта, всего 11 очков Херман уступил ставшему третьим швейцарцу Дидье Дефаго. В общем зачёте Майер занял 26-е место. На чемпионате мира 2009 года в Валь-д’Изере Майер выступил в скоростном спуске (шестое место) и супергиганте (18-е место). Последний раз Майер вышел на старт в марте 2009 года на финальном этапе Кубка мира в шведском Оре (15-е место в скоростном спуске и 17-е место в супергиганте).