В январе 1558 года Иван IV начал Ливонскую войну за овладение побережьем Балтийского моря. Первоначально военные действия развивались успешно. Русская армия вела активные наступательные действия в Прибалтике, взяла Нарву, Дерпт, Нейшлосс, Нейгауз, разбила орденские войска у Тирзена под Ригой. Весной и летом 1558 русские овладели всей восточной частью Эстонии, а к весне 1559 года армия Ливонского ордена была окончательно разгромлена, а сам Орден фактически перестал существовать. По указанию Алексея Адашева русские воеводы приняли предложение о перемирии, исходящее от Дании, которое длилось с марта по ноябрь 1559 и начали сепаратные переговоры с ливонскими городскими кругами о замирении Ливонии в обмен на некоторые уступки в торговле со стороны немецких городов. В это время земли Ордена переходят под покровительство Польши, Литвы, Швеции и Дании.