Ab Mitte des 19. Jahrhunderts begann ein über 150 Jahre währender Streit zwischen China und Portugal über den politischen und juristischen Status Macaus. 1845 erklärte Portugal einseitig Macau zu seinem Freihafen. Zur gleichen Zeit annektierte Großbritannien die nur 62 Kilometer von Macau entfernte Insel Hongkong, an welche Macau seine Vormachtstellung im Asienhandel verlor. Auf internationalen Druck hin musste das Kaiserreich China 1887 die dauerhafte Besetzung und Regierung Macaus durch Portugal anerkennen. Ab 1892 verweilte der Reformer Sun Yat-sen in der Stadt, so dass Macau zu einem der wichtigsten Ausgangspunkte der chinesischen Revolution wurde.