Παρά την οπισθοδρόμηση αυτή, ο Κανακούρι επιλέχθηκε να συμμετάσχει στους Ολυμπιακούς Αγώνες 1916, οι οποίοι στη συνέχεια ακυρώθηκαν λόγω του Παγκοσμίου Πολέμου. Ωστόσο, ο Κανακούρι αγωνίστηκε στους Ολυμπιακούς Αγώνες 1920 που πραγματοποιήθηκαν στην Αμβέρσα (Βέλγιο), όπου τερμάτισε το μαραθώνιο σε 2 ώρες, 48 λεπτά και 45,4 δευτερόλεπτα στη 16η θέση. Ο Κανακούρι συμμετείχε στη συνέχεια στους Ολυμπιακούς Αγώνες 1924, όπου δεν κατάφερε να τερματίσει τον αγώνα. Ο Κανακούρι είναι επίσης γνωστός για το ρόλο του στην ίδρυση της μαραθώνιας σκυταλοδρομίας Χακόνε Εκίντεν το 1920. Από το 2004, το πρώτο βραβείο σε αυτόν τον αγώνα πήρε το όνομά του προς τιμήν του.