Четврти студијски албум под називом -{"Christmas"}-, објављен је 7. октобра 1997. године под окриљем издавачке куће -{"ForeFront"}-. Наредни албум, под називом -{"Pray"}- објаљен је 20. октобра 1998. године, а добио је помешане критике. Нашао се на сто шедесет и осмом месту америчке музичке листе Билборд 200, као и на петом месту листа -{Heatseekers Chart}- и -{Contemporary Christian Chart}-. Албум је освојио Греми награду 1999. године у категорији за најбољи рок/госпел албум, а 2006. године златни сертификат. Године 1999. Ребека је објавила песму -{"Yes, I Believe In God"}- која је емитована само на радију у знак сећања на погинуле током масакра у Колумбајну. Песма се појавила на албуму -{"Wait for Me: The Best from Rebecca St. James"}-. Такође, 1999. године, објавиле је видео на VHS формату под називом -{"No Secrets"}-, где се појављују њени интервјуи, породица и немонтиране сцене са снимања. Поред сопствених пројеката, Ребека је учествовала у издању албума -{"Heaven &amp; Earth: A Tapestry of Worship,"}-, певачица Николе Нордеман и Џенифер Кнап. Албум је објављен у новембру 1999. године, а Ребека је учествовала на песмама -{"As We Wait"}- и -{"River of Life"}-.