Lescott kwam uit de eigen jeugd van Wolverhampton Wanderers en haalde daar het eerste elftal. Nadat de club was gepromoveerd en direct weer gedegradeerd, werd Lescott genoemd in het team van het jaar in het Championship. Vervolgens vertrok hij naar Everton. Bij deze club brak hij definitief door en haalde hij ook het nationale team. Met die club stond hij op 30 mei 2009 in de finale van de strijd om de FA Cup. Daarin verloor de ploeg van trainer-coach David Moyes met 2-1 van Chelsea door goals van Didier Drogba en Frank Lampard.