Zusammen mit seinem Bruder begann Olsson mit dem Fußballspielen bei "Högaborgs BK", dem Heimatverein Henrik Larssons. Für den Klub debütierte er in der im Amateurbereich antretenden Männermannschaft. Nachdem Halmstads BK den Linksfuß längere Zeit beobachtet hatte und er ein Probetraining beim Verein absolviert hatte, wurde der 19-jährige Nachwuchsspieler im Januar 2008 verpflichtet. Über weite Strecken der Spielzeit 2008 kam er in der Allsvenskan auf der linken Außenbahn in der Startelf zum Einsatz und trug in insgesamt 21 Saisonspielen zum Erreichen des achten Tabellenranges bei. Zwar schwankte er am Anfang seiner zweiten Spielzeit im schwedischen Oberhaus zwischen Startformation und Ersatzbank, im Sommer 2009 wurde er jedoch von Tommy Söderberg und Jörgen Lennartsson in den Kader der U-21-Nationalmannschaft berufen. Beim 1:0-Erfolg der Juniorennationalmannschaft, die aufgebaut wird, um sich für die U-21-Europameisterschaftsendrunde 2011 zu qualifizieren, über die finnische U-21-Nationalauswahl am 9. Juni des Jahres stand er in der Anfangsformation, konnte sich jedoch in der Folge nicht in der Auswahl behaupten und blieb ohne weiteren Spieleinsatz.