Mivel bekerült az Olimpián részt vevő brit válogatott keretébe, nem utazott el a Chelsea amerikai felkészülési-túrájára. Augusztus 12-én azonban csereként már pályára is lépett a Manchester City elleni Szuperkupa-döntőben, ahol megszerezte első gólját a felnőtt csapatban. Ez végül csak a szépítéshez volt elég, a Chelsea 3-2-re kikapott. A bajnokság első fordulójában már kezdőként kapott szerepet, a Wigan 2-0-s legyőzése során újra balszélsőként számított rá Di Matteo. Szeptember 25-én belőtte második gólját is a Chelsea színeiben, a Wolverhampton ellen 6-0-ra megnyert Ligakupa meccsen.