Un primo traguardo internazionale importante viene invece raggiunto nella Coppa dei Campioni 1968-1969: l'Ajax elimina tra gli altri il Benfica di Eusébio nei quarti, sicuramente una delle migliori squadre del periodo, e arriva poi a giocare la finale. La partita, disputata allo Stadio Santiago Bernabéu di Madrid, vede i lancieri di fronte al Milan di Nereo Rocco, che termina il primo tempo in vantaggio per 2-0 grazie a una doppietta di Pierino Prati. Nel secondo tempo la partita è riaperta da un calcio di rigore trasformato dal capitano biancorosso Velibor Vasović, ma in seguito un altro gol di Prati e uno di Angelo Benedicto Sormani consegnano la coppa saldamente nelle mani del Milan.