Bei den Olympischen Spielen 1956 in Melbourne schied Michailow im Vorlauf aus. Bei den Europameisterschaften 1958 in Stockholm gewann er in 14,4 s die Bronzemedaille hinter dem mit Europarekord siegenden Deutschen Martin Lauer in 13,7 s und dem Jugoslawen Stanko Lorger in 14,1 s. 1960 in Rom bei den Olympischen Spielen lief er im Viertelfinale mit 13,9 s die zweitschnellste Zeit hinter dem US-Amerikaner Willie May. Im Halbfinale stürzte Michailow und schied aus.