2016 erhielt Diaz für seinen Spielfilm "Hele Sa Hiwagang Hapis (A Lullaby to the Sorrowful Mystery)" eine Einladung in den Wettbewerb der 66. Internationalen Filmfestspiele Berlin. Er beschreibt den achtstündigen Schwarzweißfilm über Andrés Bonifacio als „eine Heirat zwischen Geschichte, Literatur und Mythologie.“ Im selben Jahr konkurrierte Diaz mit dem fast vierstündigen Werk "Ang Babaeng Humayo" im Wettbewerb der 73. Internationalen Filmfestspiele von Venedig und gewann mit dem Goldenen Löwen den Hauptpreis des Festivals. In dem Drama steht eine philippinische Ehefrau und Mutter (gespielt von Charo Santos-Concio) im Mittelpunkt, die nach dreißig Jahren Haft wegen einer falschen Mordanklage aus dem Arbeitslager entlassen wird. Sie fasst den Entschluss, sich an ihrem Ex-Liebhaber – dem Urheber der Intrige, die sie ins Gefängnis brachte – zu rächen.