Après avoir quitté l'armée à l'âge de 25 ans, Anderson travaille dans la protection rapprochée de clients de premier plan au Royaume-Uni, en Afrique et au Moyen-Orient, dont le Premier ministre qatari Abdallah ben Khalifa Al Thani . Il travaille dans plus de 50 pays et dirige la sécurité des responsables du gouvernement fédéral américain à Bagdad lors de l'invasion de l'Irak en 2003.