Durant la Seconde Guerre mondiale, il travaille pour l'Office of Strategic Services. Il rejoint la CIA en 1949, et devient chef du bureau de Mexico en 1950, d'où il participe à l'Opération PBSUCCESS pour renverser le président du Guatemala, Jacobo Arbenz. Avec l'arrivée au pouvoir de Fidel Castro à Cuba en 1959, il est chargé de préparer un gouvernement cubain provisoire, mais l'échec de l'invasion de la Baie des Cochons, en 1961, met fin à ce projet. C'est en préparant celle-ci qu'il rencontre Bernard Barker, qui collabora avec lui dans le cambriolage du Watergate. Il quitte la CIA en 1970.