Al-Askari serviu no exército do Império Otomano durante a Primeira Guerra Mundial, até que foi capturado pelas forças britânicas que atacavam o Império a partir do Egito. Depois que foi libertado, convertido à causa do nacionalismo árabe, uniu forças com Amir Faisal e T. E. Lawrence (Lawerence da Arábia), com seu cunhado, Nuri as-Said, que também serviria como primeiro-ministro do Iraque. Al-Askari participou da conquista de Damasco em 1918 e apoiou a colocação de Faisal no trono sírio. Quando Faisal foi deposto pelos franceses em 1920, ele o defendeu concedendo um novo trono no Iraque.