Το Κούκεσι έχει ιστορία πάνω από χίλια χρόνια. Η περιοχή που σήμερα αντιστοιχεί στην επικράτεια της πόλης κατοικήθηκε από αρκετές αρχαίες ιλλυρικές φυλές. Πολλοί τάφοι Ιλλυρίων εντοπίστηκαν στην Κένετα και στο Κόλς κοντά στην πόλη. Ο οικισμός χρησιμοποιούνταν ως στάση μιας οδού που οδηγούσε στην αρχαία Εγνατία Οδό. Στη σύγχρονη εποχή και λόγω της στενής εγγύτητας με το Κοσσυφοπέδιο, η πόλη πέτυχε παγκόσμια αναγνώριση κατά τη διάρκεια του πολέμου στο Κοσσυφοπέδιυ, καθώς χιλιάδες πρόσφυγες αλβανικής καταγωγής από το Κοσσυφοπέδιο διέσχισαν τα σύνορα και βρήκαν καταφύγιο στην πόλη.