Во время Отечественной войны 1812 года город был небольшим с населением всего 1500 жителей. 24 октября 1812 года город стал ареной кровопролитного сражения между Великой армией Наполеона, пытавшейся пробиться на Калужскую дорогу, и русскими войсками под командованием Кутузова. В ходе 17-часового боя город 8 раз переходил из рук в руки, в итоге был практически полностью уничтожен. В результате остатки города остались за французами, но Кутузов вывел войска на более удобные позиции вне города. После этого стратегического сражения Наполеон понял что на юг страны ему не прорваться и решил, что пора отступать из России, дав команду к отходу на Боровск и Верею. В память войны 1812 года в городе в 1844 году был поставлен монумент-часовня (аналогичный памятник есть на Бородинском поле и ещё в нескольких ключевых местах войны 1812 года). Монумент был разрушен коммунистами в 1930-х годах, в 2010 году воссоздан заново.