"Chicago Sun-Times" претендует на звание старейшей непрерывно издаваемой ежедневной газеты в городе. Это утверждение основано на том, что в 1844 году была основана "Chicago Daily Journal", первая газета, опубликовавшая слух, что корова, принадлежащая некой Кэтрин О'Лири, была ответственна за Чикагский пожар. "Evening Journal", чье здание в Вест-Сайде не пострадало, предоставила "Chicago Tribune" временное пристанище до тех пор, пока оно не будет восстановлено. Хотя активы журнала были проданы "Chicago Daily News" в 1929 году, его последний владелец Сэмюэл Эмори Томасон также запустил таблоид "Chicago Daily Illustrated Times".