Pada tahun 1968, McLean, yang saat itu berusia 22 tahun, diundang untuk menjadi "Hudson River Troubadour" oleh Dewan Kesenian Negara Bagian New York. Dalam bait kelima lagu itu, McLean berbeda pendapat dengan kecenderungan-kecenderungan budaya dan musik yang diwakili oleh Festival Woodstock, yang berlangsung di tempat kelahirannya, New York pada 1969, dan menyampaikan rasa muaknya terhadap The Rolling Stones (1968-1969). Sementara McLean merekam album pertamanya, "Tapestry", pada 1969, berlangsunglah kerusuhan mahasiswa persis di luar pintu studionya di Berkeley, California. Pada bait terakhir, McLean merasa sedih oleh karena kematian Janis Joplin (1970), dan tertekan oleh kegagalan musik sebagai sebuah kekuatan moral dan spiritual yang memberikan ilham, dalam menghadapi kekerasan yang merajalela di dalam maupun di luar negeri.