У вересні 2016 року, після звільнення Вінфріда Шефера, Вітмор знову був названий головним тренером збірної Ямайки, з якою у наступному році став фіналістом Карибського кубка, що дозволило команді кваліфікуватись на Золотий кубок КОНКАКАФ 2017 року у США. На тогорічній континентальній першості Ямайка виступила надзвичайно вдало, ставши фіналістом змагання, здолавши на стадії півфіналів одного з фаворитів збірну Мексики, і лише у фіналі програвши збірній США.