На початку XIV ст. східні землі Русі відходять до Литви, а з другої половини XIV ст. до Литви приєднується й Чернігово Сіверська земля, до складу якої входив і Глухів. У 1352 році «…бысть мор силен зело, в Глухове ни один человек не остался: вси изомроша». Так писав тогочасний літописець. Після цієї пошесті глухівські князі переселяються в Новосіль і стають князями новосільськими. Пізніше один з нащадків глухівських князів — Степан Новосільський — брав участь у Куликовській битві (1380) і навіть врятував від загибелі Дмитрія Донського.