В 1958 году она выиграла бронзовую медаль юниорского национального чемпионата, а на следующий год уже стала юниорской чемпионкой. В 1960 году Венди стала впервые чемпионкой Канады и получила право представлять страну на зимних Олимпийских играх в соседней стране. Она была самой молодой канадской спортсменкой в Скво-Вэлли и на своём первом международном старте подвело волнение. Она финишировала лишь на 12-м месте. Через три недели в Ванкувере прошёл очередной чемпионат мира, где Грайнер финишировала в числе восьми лучших.