Im August 2009 startete Simon in Einsiedeln erstmals im Grand Prix der Nordischen Kombination und erreichte beim Gundersen-Einzel mit Rang 16 auf Anhieb die Punkteränge. Es blieb jedoch der einzige Start in seiner ersten Saison in dieser Serie, die er als 35. der Gesamtwertung beendete. In den Winter 2009/10 startete er wieder im Alpencup, bevor er Ende Januar 2010 in Bischofshofen wieder im Continental Cup zum Einsatz und erreichte dabei zweimal die Punkteränge. Trotz dieses Achtungserfolges verblieb Simon ein weiteres Jahr im Alpencup. Im Januar bekam er einen festen Startplatz im Continental Cup, konnte sich aber nur schwer in den Punkterängen platzieren. Erst in Szczyrk und Kranj gelang ihm dies viermal in Folge. In der Folge startete Simon erneut im Alpencup und feierte im November in Ramsau am Dachstein als Zweiter erneut einen Podestplatz. Zurück im Continental Cup schaffte er es im türkischen Erzurum zweimal unter die besten zehn. Bei den folgenden Junioren-Weltmeisterschaften 2012 in Erzurum gewann er mit der Mannschaft Bronze. In den Einzelwettbewerben erreichte er zwei gute Platzierungen unter den besten zwanzig.