Sengketa itu semakin memperlambat perang salib. Raymond meninggalkan Antikhia untuk menyerang Ma'arrat al-Numan, yang dapat direbut; Robert juga ambil bagian di dalam pengepungan ini. Raymond kemudian mencoba untuk menyuap Robert dan para pemimpin lainnya untuk menjadi pengikutnya dan meninggalkan Bohemond; Robert ditawarkan enam ribu "sou", tetapi setiap tawaran yang diberikan selalu ditolaknya. Raymond melanjutkan ke selatan ke Yerusalem di bulan Januari 1099, tetapi Robert dan Godefroy tinggal di Antiokhia sampai Februari. Mereka bergabung dengan pasukan Raymond di Pengepungan Arqa. Pada bulan Juni, Robert dan Gaston IV, Viscount Béarn memimpin barisan depan yang tiba di Ramla, dan dengan Tancred dari Taranto ia memimpin sebuah ekspedisi ke Samaria untuk menemukan kayu yang akan dipergunakan untuk membuat Mesin kepung pada Pengepungan Yerusalem. Ketika Yerusalem diambil pada tanggal 15 Juli, Robert mendukung klaim Godefroy atas wilayah yang dimiliki Raymond, dan pada tanggal 9 Agustus berbaris dengannya untuk memerangi pasukan Kekhalifahan Fatimiyah dibawah pimpinan al-Afdal Shahanshah yang datang untuk membebaskan Yerusalem. Robert merupakan bagian dari sayap pusat di dalam Pertempuran Ascalon, yang menghasilkan kemenangan tentara perang salib. Namun Godefroy dan Raymond berselisih atas kepemilikan Ascalon, dan bahkan Robert tidak dapat mendukung Godefroy di dalam sengketa ini. Kota tersebut tetap tinggal tanpa disentuh, meskipun kemenangan diperbolehkan untuk membentuk Kerajaan Yerusalem.