Il commence sa saison 2016 au Tour Down Under, où il termine troisième du classement général et remporte le classement de la montagne. Il est ensuite deuxième de son championnat national. Sa première course européenne de l'année est Paris-Nice en mars, où il se classe sixième au classement général et joue un rôle crucial dans la victoire de son coéquipier Geraint Thomas sur la dernière étape en contrôlant plusieurs attaques d'Alberto Contador. Il poursuit sa bonne forme en avril, où il est deuxième du Grand Prix Miguel Indurain et du Tour du Pays basque. Il est considéré comme l'un des favoris de la Flèche wallonne. Mais, le , le jour de la course, il est annoncé que Henao est temporairement suspendu par sa formation, après que l'UCI a ouvert une enquête sur son passeport biologique, portant sur les mêmes données qui avaient causé son retrait en 2014. Henao déclare qu'il est « calme et confiant que cette affaire [soit] résolu rapidement » ("calm and confident that this [would] be resolved soon"), tandis que Dave Brailsford réitère sa confiance en son coureur. Le , l'UCI confirme dans un communiqué qu'il ne serait pas poursuivi. Il est sélectionné comme équipier pour disputer le Tour de France, où il termine douzième et participe au troisième succès de Christopher Froome. Sélectionné pour la course en ligne des Jeux olympiques, il chute dans la dernière partie du parcours alors qu'il entrevoit une médaille et se fracture la crête iliaque. Lors de sa convalescence de nombreuses rumeurs le voient quitter la formation Sky pour des équipes comme Dimension Data ou Bahrain-Merida. Mais, fin septembre, il assure avoir reconduit son contrat, arrivé à terme, pour deux nouvelles saisons. En fin d'année 2016, il est classé du classement World Tour et du Classement mondial UCI.