Grozny werd opnieuw het toneel van gevechten bij het begin van de Tweede Tsjetsjeense Oorlog, waarbij de Derde Slag om Grozny (1999-2000) duizenden doden veroorzaakte. Tijdens de eerste fase van de slag op 25 oktober 1999 schoten Russische eenheden 5 SS-21 Scarab raketten af op de overbevolkte bazaar en een kraamzorggebouw, waarbij meer dan 140 doden vielen en honderden gewond raakten (marktplaatsslachting van Grozny). Na de Russische bombardementen die de herovering tussen oktober 1999 en februari 2000 begeleidden, lagen vrijwel alle woongebieden in puin of waren zwaar beschadigd. 40.000 inwoners die waren achtergebleven overleefden de aanvallen, meer dan 5.000 kwamen om bij de bestorming. Naast de vernieling van de woongebieden, werden ook alle industriële bedrijven tijdens de oorlogen verwoest en geplunderd. Een groot deel van de infrastructuur lag in puin, terwijl ook de meeste instellingen voor de gezondheidszorg waren verwoest.