クリーンは15歳のとき、イギリス海軍に入るためにアナスコール近くにあった一家の農園を離れた。1901年、ニュージーランドでHMS"リンガルーマ"乗組み中に、"ディスカバリー"によるスコットの1901年から1904年イギリス国営南極遠征に志願して参加し、探検の経歴が始まることになった。"テラノバ"での帰還後、クリーンとしては3回目かつ最後の南極行がアーネスト・シャクルトンが率いた"エンデュアランス"による帝国南極横断探検隊であり、クリーンは二等航海士を務めた。"エンデュアランス"が叢氷に閉ざされ沈んだ後、数か月間氷の上を漂流し、救命ボートでエレファント島に移動し、エレファント島からサウスジョージア諸島まで800海里 (1,500 km) をボートで渡るなど一連の劇的なできごとに参加した。サウスジョージアに到着した時、地図や適当な山岳装備もなしに島を横切った初めての3人隊の1人となり、助けを求めた。