O grupo lançou Things Fall Apart em 1999. Este foi o seu álbum de ponta, atingindo o 4º lugar nas paradas da Billboard 200 e ganhando um recorde de ouro, significando vendas dos EUA de pelo menos 500.000 unidades. O álbum foi eventualmente certificado platina em abril de 2013. Mos Def contribuiu para a faixa intitulada "Double Trouble". A faixa "Act Two" apresenta a banda Africano-Belga Zap Mama e o rapper Common. A trilha "You Got Me", um dueto com a cantoras de R&amp;B Erykah Badu, Eve e Jill Scott pretendida por Black Thought, a música alcançou o 39º lugar no Billboard Hot 100 charts. No 42º Grammy Awards "You Got Me" ganhou o prêmio de Melhor Desempenho de Rap por um duo ou grupo, e o álbum foi nomeado para Melhor Álbum de Rap.