Yeni teknik direktörle birlikte yeniden canlanan takım, 1997-98 sezonunu yedinci sırada tamamladı ve UEFA Kupası'nda mücadele etmeye hak kazandı. Kupada 2. tura kadar yükselse de, bu turda Celta Vigo ile oynanan maçları kaybederek kupadan elendi. Gregory'nin göreve gelmesiyle genç oyunculardan Lee Hendrie, Gareth Barry ve Darius Vassell, takımda forma şansı bulmaya başladı. Bunun yanında Dion Dublin ve Paul Merson gibi tanınmış oyuncular transfer edildi. Ağustos 1998'de, kulüp formasıyla 232 maçta 73 gol kaydeden takımın golcüsü Dwight Yorke'un Manchester United'a 12,6 milyon £ karşılığında satılmasına rağmen 1998-99 sezonunun ortalarında ligin zirvesinde bordo-mavili ekip bulunmaktaydı. 2000'de, 1957'den beri ilk kez FA Cup'ta finale kadar yükseldi; fakat Chelsea ile oynadığı maçı 1-0 kaybetti. 2000-01 sezonunun devre arasında River Plate'ten 9,5 milyon sterline transfer edilen Juan Pablo Ángel, zaman itibarıyla kulübün en pahalı transferi konumuna geldi. Gregoy döneminde defansa ise George Boateng ve Olof Mellberg takviyeleri yapıldı. 2001 Intertoto Kupası'nı şampiyonlukla tamamlayarak UEFA Kupası'nda birinci turdan katılsa da, bu turda karşılaştığı Hırvatistan ekibi Varaždin'e elendi. Kasım 2001'de Gregory ve başkan Ellis arasındaki ilişkilerde gerginlikler yaşandı. 24 Ocak 2002'de Gregory, orta sıralarda bulunan Villa'nın teknik direktörlük görevinden ayrıldı.