Fondriest został zawodowcem w roku 1987. Rok później, w wieku 23 lat zdobył złoty medal w wyścigu ze startu wspólnego na mistrzostwach świata w Ronse, a następnie zwrócił na siebie uwagę 2. miejscem w wyścigu Mediolan-San Remo. W kolejnych latach wygrywał często we włoskich wyścigach jednodniowych, zdobył także wiele czołowych miejsc w wyścigach Pucharu Świata w kolarstwie szosowym. W sezonie 1991 wygrał łączną klasyfikację Pucharu Świata.