Die Insel Skiathos wird erstmals von Herodot im Zusammenhang mit der Schlacht bei Artemision im Jahre 480 v. Chr. erwähnt. Die Insel schloss sich dem Attischen Seebund an und blieb unter Athens Hegemonie, bis dieses seine Unabhängigkeit verlor. Philipp II. von Makedonien eroberte Skiathos 338 v. Chr. Ab 168 v. Chr. gehörte Skiathos zur römischen Provinz Macedonia. 395 fiel Skiathos an das byzantinische Reich, das seine Herrschaft bis 1204 ausüben konnte. Nach dem Vierten Kreuzzug übernahm die Republik Venedig die Kontrolle über Skiathos. Schon vor der Eroberung von Konstantinopel (1453) wurde die Insel Ziel von Piraten; die Bevölkerung zog sich in das im 13. Jahrhundert errichtete Kástro zurück. Chaireddin Barbarossa plünderte schließlich 1538 die Insel. 1660 eroberte Venedig unter Francesco Morosini die Insel vorübergehend zurück. 1807, schon vor Beginn der griechischen Revolution wurde das Kloster Evangelistria zum Stützpunkt der Rebellen. Die Widerstandskämpfer hissten dort erstmals die griechische Flagge. 1830 wurde Skiathos Teil der Ersten Hellenischen Republik.