Army of the Potomac blev reorganiseret i foråret 1864, og Cutler fik kommandoen over 1. brigade, 4. division, V korps den 25. marts. Efter at general James S. Wadsworth var blevet dødeligt såret under Slaget ved the Wilderness overtog Cutler kommandoen over 4. division den 6. maj. Han førte divisionen under resten af Overland kampagnen og et stykke ind i Belejringen af Petersburg. Ved Slaget ved Globe Tavern den 21. august 1864 blev han ramt i ansigtet af en granatsplint og blev kraftigt vansiret. Han blev udnævnt til midlertidig generalmajor den 19. august, men måtte opgive sin feltkommando. Resten af krigen tilbragte han som invalid med administration af værnepligten i Jackson, Michigan.