Tras la muerte de Enrique I en 1135, Eustace se involucró en la Anarquía, la guerra que enfrentó a los partidarios de Esteban y la Emperatriz Matilda, que contaba con el apoyo de su tío David I, . Eustace entregó el Castillo de Alnwick y el castillo de Malton a David, mientras que Bamburgh fue tomado por Esteban. Eustace se unió a David, combatiendo en la Batalla del Estandarte en 1138. Conservó la mayor parte de sus propiedades en el norte; sin embargo, a partir de 1144 se convirtió en uno de los principales seguidores de Ranulf II, Conde de Chester, lo que le proporcionó aún más tierras. Eustace posteriormente fundó tres casas religiosas, y murió en campaña junto a Enrique II en 1157.