Ли хорошо проявил себя во время Мэрилендской кампании 1862 года, когда прикрывал отступление своей пехоты от Южной Горы. Он сумел задержать наступление федералов на Шарпсберг перед Энтитемским сражением. Он же прикрывал отступление армии через Потомак в Вирджинию. 17 марта 1863 он грамотно и успешно командовал кавалерией в бою при Келли-Форд, где его 400 бойцов захватили в плен 150 человек, потеряв всего 14. В мае 1863 в сражении при Чанселорсвилле именно его кавалеристы обнаружили открытость правого фланга федеральной армии, что позволило Джексону осуществить свою знаменитую атаку и разгромить корпус генерала Ховарда.