Gubbins était soldat de l'armée de terre britannique, qui avait acquis une expérience et une expertise considérables dans la guérilla lors de l'intervention alliée dans la guerre civile russe et la guerre anglo-irlandaise. Plus récemment, il était revenu de Norvège, où il avait dirigé des compagnies indépendantes, les prédécesseurs des commandos britanniques. Par la suite, il passera au Special Operations Executive (SOE).