Quando Henrique V invadiu a França, João inicialmente era aliado dos franceses. No entanto, ele perdeu a Batalha de Azincourt. A confusão, no rescaldo da batalha lhe permitiu aproveitar Saint-Malo que tinha sido anexada pelos franceses. Ele, então, adotou uma política de alternar entre as duas partes, inglesa e francesa. Assinou o Tratado de Troyes, que fez Henrique V herdeiro da França, mas ele permitiu que seu irmão Artur de Richemont a lutar pelos franceses. Artur foi preso pelos ingleses.