Pod Fredricksburgiem został ponownie ranny, w lewe ramię, jednakże kość pozostała nietknięta – Pender pozostał na polu walki, dowodząc, mimo krwawiącej rany. 2 maja, pod Chancellorsville A.P. Hill został ranny podczas słynnego marszu ataku na flankę XI Korpusu Unii, prowadzonego przez Thomasa „Stonewalla” Jacksona – Pender przejął dowodzenie nad dywizją. Następnego dnia Pender został ponownie ranny w ramię, trafiony kulą, która wcześniej przebiła oficera stojącego przed nim.