Depois de sua partida da equipe Jordan, Anderson se juntou à equipe Stewart Grand Prix, projetando o Stewart SF-3 para a temporada de Fórmula 1 de . Esta seria a temporada mais bem sucedida da Stewart, alcançando quatro pódios, incluindo uma vitória no GP da Europa de 1999. A equipe garantiu o quarto lugar no Campeonato de Construtores para aquela temporada. Depois da Ford comprar a equipe Stewart e rebatizá-la de Jaguar Racing para competir a temporada de , Anderson permaneceu para projetar seu carro de Fórmula 1. Porém, o Jaguar R1 marcou apenas dois pontos na temporada de 2000, terminando na nona posição no Campeonato de Construtores. Anderson foi substituído então na Jaguar.