La nazionale fallì anche le qualificazioni per gli europei del 2008 e il 10 ottobre 2009 Olsen festeggiò la sua 100ª panchina in nazionale con la vittoria per 1-0 sulla Svezia e la conseguente qualificazione al mondiale del 2010. Nel gennaio successivo prolungò ulteriormente il contratto fino alla conclusione degli europei del 2012. La Danimarca si qualificò per la fase finale, dove giunse terza nel suo gruppo e fu eliminata. Il 13 dicembre 2013 vi fu il nuovo prolungamento del contratto di Olsen fino al giugno 2016.