К этому времени Дилан и Баэз были видными представителями движения за гражданские права, 28 августа 1963 года они выступили дуэтом во время Марша на Вашингтон. Третий альбом Дилана, "The Times They Are a-Changin’", отражал более политизированную и циничную сторону музыканта. Большинство песен было посвящено актуальным событиям: «Only a Pawn in Their Game» — убийству Медгара Эверса (активиста движения за права чернокожих); а «The Lonesome Death of Hattie Carroll» (написанная под влиянием творчества Бертольта Брехта и Курта Вайля) — смерти чернокожей барменши Хэтти Кэрролл от руки молодого белого аристократа Уильяма Зантзингера. В свою очередь, композиции «Ballad of Hollis Brown» и «North Country Blues» затрагивали тему отчаяния, вызванного развалом фермерских и горнодобывающих сообществ. Помимо политизированного материала, пластинка содержала две песни о любви — «Boots of Spanish Leather» и «One Too Many Mornings». В 1969 году, во время сессий альбома "Nashville Skyline", Дилан и Джонни Кэш записали «One Too Many Mornings» дуэтом, однако, она так и не была выпущена.