En 1999 et 2000, Ken Doherty s'incline en finale du prestigieux Masters. Il ne s'arrête pas la, et remporte ensuite trois tournois de classement (Grand Prix de Malte, Open du Pays de Galles et Masters de Thaïlande). Après cette belle série de finales gagnées, Doherty entame une série de cinq défaites en finale de tournois classés (Open d'Écosse, Open du pays de Galles, championnat du monde, championnat du Royaume-Uni 2001 et 2002). Au championnat du monde 2005, Doherty bat Barry Pinches 10-5 au premier tour, en gagnant les 8 dernières manches. Il est éliminé 13-11 au tour suivant par Alan McManus. Il sort ensuite du top 10 pour la première fois en plus de dix ans. Étant classé au début de la saison 2005-2006, Doherty remporte la coupe de Malte en , battant John Higgins en finale. Après avoir été mené 8-5, il a su remonter en gagnant 4 manches d'affilée. Doherty a alors qualifié cette victoire, comblant un vide de 5 ans, de .