Tussen 1891 en 1905 was Sergei goewerneur-generaal van Moskou. Sy reputasie het effens skade gelei nadat hy daarvan beskuldig is dat hy deels verantwoordelik was vir die Chodinka-tragedie, wat tydens die viering van Nikolaas II se kroning tot die dood van duisende inwoners gelei het. As goewerneur-generaal van Moskou was hy aan die begin sy loopbaan verantwoordelik vir die uitsetting van Moskou se 20 000 Jode, en hy het ’n studentebeweging onderdruk om die verspreiding van rewolusionêre idees te keer. Weens sy konserwatiewe beleidrigtings, wat selfs deur mense van sy tyd as esktreem beskou is, is hy as ’n reaksionêr beskou.