Après l'occupation des Pays-Bas, Staehle qui a appris le néerlandais auprès de sa mère cherche lors de ses voyages professionnels à entrer en contact avec la résistance locale. Goerdeler le charge de fournir des informations sur les projets allemands. Il rencontre fin 1943 à Coevorden des membres dirigeants de la résistance hollandaise, et demande du soutien pour la période qui suivrait un attentat réussi contre Hitler, mais le gouvernement hollandais en exil à Londres s'y oppose. Il est prévu que Staehle prenne lui-même le commandement militaire aux Pays-Bas après le 20 juillet 1944. Staehle maintient le contact avec la résistance hollandaise par l'intermédiaire d'un groupe de résistants conservateurs de sa commune natale, Neuenhaus, et d'autres communes de l'arrondissement du Comté de Bentheim.