De 1297 à 1304, il joint sa bannière à celle du roi de France dans sa lutte contre les Flamands. Lorsqu'en 1302 l'armée royale est écrasée lors de la bataille de Courtrai le duc de Bretagne n'y prend pas part. Mais deux ans plus tard le jour ou le royaume de France venge le désastre de Courtrai lors de la victoire de Mons-en-Pévèle, est sur le champ de bataille. Le , le roi d'Angleterre lui rend le comté de Richmond qui après sa mort deux ans plus tard est transféré à son second fils et homonyme Jean de Bretagne. C'est sous son règne que vécut Yves Hélory de Kermartin († 1303).