Sima Milutinović Sarajlija patřil k nemnoha vzdělaným lidem, kterými se obklopil Miloš Obrenović poté, co bylo stabilizováno postavení autonomního Srbska v rámci Osmanské říše. Působil jak na Veliké Škole (předchůdkyni Bělehradské univerzity) jako jeden z jejích prvních profesorů, tak i v řadě jiných státních institucích. Sám se věnoval tvorbě jak lyrické, tak i epické a jeho básně byly především historické. Opěvoval celou řadu událostí – v historickém dramatu "Obilić" se soustředil na události Bitvy na Kosově poli, v epických básních jako např. "Dika Crnogorska" černohorským poměrům , či "Serbijanka" (které je považováno za nejvýznamnější Milutinovićovu práci) zase vykreslil celou řadu aspektů tehdejších srbských povstání, nemálo básní věnoval jejich prvnímu vůdci – Karađorđemu. Tehdy (počátek 19. století) zachytil v eposu "Ilijada Prvog i Drugog srpskog ustanka". Psaní dějin na nejvyšší úrovni se rovněž neobával; stal se dvorním historiografem Miloše Obrenoviće. Tehdejší autokratický vládce srbského knížectví však nebyl příliš spokojen s Milutinovićevými pracemi o druhém srbském povstání, zakázal je a samotnému autorovi do budoucna kladl četné překážky.