Det første Allierede forsøg på at bryde gennem Gustavlinjen i Slaget om Monte Cassino i januar 1944 begyndte godt, da 10. britiske korps brød gennem linjen, som holdtes af 94. division, og bragte hele 10. armés front. Samtidig fik Kesselring advarsler om et forestående allieret amfibieangreb. Kesselring hastede sine reserver, 29. division og 90. pansergrenaderdivision, frem til fronten ved Cassino. Det lykkedes dem at stabilisere den tyske stilling, men de efterlod Rom svagt bevogtet. Kesselring følte, at han var blevet udmanøvreret, da de allierede gik i land ved Anzio (Operation Shingle).