Sein Operndebüt gab Bocelli im Februar 1998 als Rodolfo in "La Bohème" am "Teatro Comunale" in Cagliari unter der musikalischen Leitung von Steven Mercurio. Nach der Veröffentlichung seines Albums Album "Aria – The Opera Album" (1998) folgte sein Debüt in den USA im John F. Kennedy Center for the Performing Arts und er sang am 20. April vor dem Weißen Haus in Anwesenheit des US-Präsidenten Bill Clinton. In Monte Carlo wurde er mit zwei World Music Awards als bester italienischer Sänger und als bester klassischer Interpret ausgezeichnet. Er konzertierte im Norden und Süden Amerikas, u. a. im ausverkauften Madison Square Garden. Zudem trat er gemeinsam mit Céline Dion auf. 1999 gab er ebenfalls Konzerte in den Vereinigten Staaten, zum Beispiel im "Bellagio" in Las Vegas. Bei der 56. Verleihung des Golden Globes erhielt er für sein Duett mit Céline Dion eine dieser Auszeichnungen für die beste Filmmusik. Das Lied wurde auch für einen Oscar nominiert. Für das im März 1999 erschiene Album "Sogno" wurde er für einen Grammy in der Kategorie "Best New Artist" nominiert. Im selben Jahr führte eine Tournee an die Westküste Nordamerikas von San Diego bis Vancouver, die er mit einem Auftritt vor 18.000 Zuschauern in Los Angeles abschloss. Auf die Einladung des Regisseurs Steven Spielberg sang Bocelli im Mai auf einer Veranstaltung der Demokratischen Partei unter Anwesenheit von Bill Clinton. Im Münchner Olympiastadion sang er bei einem Benefizkonzert von Michael Jackson für unter Hunger leidende Kinder.