Dopo i quattro anni a Kentucky venne scelto al primo giro del Draft del 2002 con la chiamata numero 23 dai Detroit Pistons. Nel suo primo anno da rookie giocò poco, in quanto coach Rick Carlisle lo riteneva senza ruolo, troppo piccolo e magro per giocare contro i pariruolo; giocò infatti solo 42 partite su 82 in stagione regolare. Salì alla ribalta nel primo turno dei play-off, riuscendo a marcare la stella degli Orlando Magic Tracy McGrady e diventando il primo giocatore della NBA a segnare più punti nei play-off che in stagione regolare (141 contro 137). I Pistons vinsero la serie e Prince esplose durante la settima e decisiva partita, segnando 20 punti in 24 minuti. Al secondo turno, contro i Philadelphia 76ers, Prince continuò a giocare con continuità, realizzando alcune giocate memorabili, tra le quali un gancio in giravolta che portò la partita ai tempi supplementari, che i Pistons avrebbero poi vinto. I Pistons verranno tuttavia eliminati alle finali Eastern Conference dai New Jersey Nets.