Während des Zweiten Weltkriegs gewann Kleine seinen ersten Titel bei den Deutschen Jugendmeisterschaften. Seinen ersten Titel bei den Deutschen Meisterschaften in der Erwachsenenklasse erkämpfte er 1947. Insgesamt gewann er bis 1951 sieben Meistertitel zusammen mit dem Kanuten Knepper. 1954 gewann er zusammen mit dem Mannheimer Ernst Steinhauer bei der Weltmeisterschaft in Macon Bronze auf der 10.000-Meter-Strecke. Theo Kleine startete bis 1954 für den "Kanu- und Skiclub Lünen" und wechselte 1955 zusammen mit Georg Lietz zu "Bertasee Duisburg". In Duisburg hatten die beiden Kanuten in Michel Scheuer und Gustav Schmidt zwei starke Partner, mit denen zusammen sie in den nächsten Jahren zahlreiche Meistertitel im Vierer-Kajak gewinnen sollten. Bei den Olympischen Spielen 1956 in Melbourne trat Kleine allerdings zusammen mit dem Düsseldorfer Fritz Briel im Zweier-Kajak auf der 10.000-Meter-Strecke an, die beiden erkämpften sich die Silbermedaille hinter den Ungarn János Urányi und László Fábián. 1957 und 1959 gewann Kleine jeweils Europameisterschaftsgold mit dem Vierer-Kajak über 10.000 Meter und Silber über 1000 Meter. Noch erfolgreicher war der Vierer-Kajak bei der Weltmeisterschaft 1958 in Prag. Sowohl über 1000 Meter als auch über 10.000 Meter gewannen Scheuer, Lietz, Schmidt und Kleine den Weltmeistertitel.