Ab 1888 nahm Gore am Turnier von Wimbledon teil, schied in den ersten vier Jahren jedoch bereits in der ersten Runde aus. 1900 bildete er zusammen mit seinem Doppelpartner Herbert Roper Barrett sowie Ernest Black das britische Team im ersten Davis Cup. In den Jahren 1901, 1908 und 1909 konnte er das Turnier von Wimbledon im Einzel gewinnen, 1909 zusammen mit Roper Barrett auch das Doppel. Bei seinem Sieg 1909 war er 41 Jahre und sieben Monate alt, was ihn zum bis heute ältesten Sieger von Wimbledon macht. 1912, im Alter von 44 Jahren, erreichte er erneut die "Challenge Round" in Wimbledon, verlor diese jedoch gegen Anthony Wilding in vier Sätzen. Mit fünf weiteren Finalteilnahmen ist Gore ebenfalls Rekordhalter.