Jan Crabbe was in de jaren van 1334-1335 betrokken bij het verbeteren van de verdediging van Berwick en in 1338 was hij betrokken bij het bouwen van belegeringstoestellen voor het beleg van Dunbar Castle. Vervolgens kreeg Crabbe een aanstelling in de Engelse vloot van Eduard III en diende hij naast admiraal Robert de Morley aan de monding van de Theems in 1339. Op hun aanraden koos de koning ervoor in 1340 om zijn vloot richting Sluis te sturen. Crabbe vocht onder zijn Engelse koning mee in de daaropvolgende slag bij Sluis. Doordat de financiële situatie van de Engelse koning steeds slechter werd bood Crabbe aan om zijn jaarrente te bevriezen in ruil voor nog een kasteel met landerijen waarmee de koning akkoord ging. Vervolgens voerde hij nog enkele missies voor de koning in Engeland uit; hij overleed in 1352.