Средновековието в Естония се бележи от принадлежността на естонските градове към Ханза и техните контакти със Скандинавия. След разпадането на държавите на Ордена заради войната с Иван IV Грозни (Ливонска война) Естония попада под шведска власт. Южна Естония около Тарту заедно със Североизточната част изграждат днешна Литва - херцогството (по-ранно страна от Ордена) Ливланд (; ; ). През 1561 г. става част от Полша, но след Алтмаркския договор от 1629 г. е под властта на Швеция. Към Ливланд (след като шведите завземат земята) се отнасят различно в сравнение със самата Естония, която доброволно се покорява на Швеция. Преди всичко е силно ограничено съсловното застъпване. Местните селяни все пак се радват на много по-големи свободи по време на шведското владичество, отколкото ще имат под руска власт.