À la fin des années 2000, les "Benna Boys" enchaînent quatre participations consécutives à la phase finale de la Coupe caribéenne des nations, en 2008, 2010, 2012 (en tant que pays hôte du tournoi) et 2014, sans jamais pouvoir franchir la phase de groupe. Les bons résultats engrangés lors de la campagne de qualification à la Coupe caribéenne 2014 (4 victoires, 1 nul et 1 défaite) permet à Antigua-et-Barbuda d'atteindre son meilleur classement FIFA au mois d'octobre 2014 en se hissant à la mondiale, la en zone CONCACAF.