Swift cantou "Fifteen" pela primeira vez em um dueto com a atriz e cantora Miley Cyrus no Grammy Awards de 2009. Na ocasião, a dupla sentou-se em bancos de madeira para uma apresentação acústica da obra. Outros eventos que receberam a interpretação da faixa foram o "We're All for the Hall", um concerto beneficente organizado pela Country Music Hall of Fame and Museum, o CMA Music Festival, o V Festival, o concerto de caridade Sydney Sound Relief, e o Country Music Association Awards. A música também foi divulgada no Reino Unido, e lá, Swift se apresentou em tradicionais programas do país, como o "Later... with Jools Holland" e o "The Paul O'Grady Show".