I 1864 anførte Doles sin brigade under Overland kampagnen, og kæmpede i Slaget ved the Wilderness og Slaget ved Spotsylvania Court House, hvor brigaden blev angrebet og løbet over ende af en overvældende styrke i "Mule Shoe" frontfremspringet hvor de led tab på omkring 650, heraf ca. 350 tilfangetagne. Med hjælp fra andre brigader lykkedes det til sidst at generobre den mistede befæstning. Under Slaget ved Cold Harbor i juni ramte en skarpskytte fra Unionen Doles i venstre side af brystet, da denne inspicerede de konfødererede stillinger ved Bethesda Church, Virginia. Han døde øjeblikkelig. Kommandoen over brigaden overgik til oberst (senere brigadegeneral) Phillip Cook fra 4. Georgia Infanteri.