Sa saison 2008 est plus modeste avec 12 victoires et 10 défaites, et sa moyenne de points mérités grimpe à 4,03. Il est malmené par les Angels, à qui il accorde quatre points mérités sur neuf coups sûrs en cinq manches de travail à sa seule sortie de la Série de divisions, mais n'est pas impliqué dans la décision. En Série de championnat, Beckett est opposé deux fois aux Rays de Tampa Bay, qui auront le meilleur sur les Red Sox. Il est crédité d'une victoire mais accorde au total 10 points mérités en 9,1 manches lancées dans cette difficile série.