Thompson wurde als Sohn methodistischer Missionare geboren. Während des Zweiten Weltkriegs diente er in einer Panzereinheit in Italien und studierte dann am Corpus Christi College, Cambridge, wo er Mitglied der Kommunistischen Partei wurde. 1946 bildete er mit Christopher Hill, Eric Hobsbawm, Rodney Hilton, Dona Torr und anderen die Communist Party Historians Group. Diese Gruppe gründete 1952 die einflussreiche sozialhistorische Zeitschrift "Past &amp; Present". Nach Chruschtschows „Geheimrede“ auf dem 20. Kongress der Kommunistischen Partei der Sowjetunion 1956, die „enthüllte“, dass die sowjetische Parteiführung seit langem über Stalins Verbrechen Bescheid wusste, gründete Thompson mit John Saville und anderen eine Dissidenten-Publikation innerhalb der CP, den "Reasoner". Sechs Monate später verließen er und die meisten seiner Freunde die Partei aus Empörung über den Einmarsch der Sowjetunion in Ungarn.