Oskarżony w sfingowanym procesie o przestępstwa na zapleczu frontu sowieckiego w Polsce, 21 czerwca 1945 roku został skazany w słynnym procesie szesnastu na 10 lat więzienia, co było najwyższą karą wśród oskarżonych. 30–31 maja 1945 w Moskwie Stalin atakował Okulickiego na spotkaniach z dyplomatami amerykańskimi Williamem Averellem Harrimanem i Hopkinsem, traktując go jako najbardziej niebezpiecznego przeciwnika i przestępcę.