Un colaborador altamente buscado, Legend participó en numerosas grabaciones en los siguientes años. Apareció en los álbumes de Fort Minor, Sérgio Mendes, Jay Z, Mary J. Blige, The Black Eyed Peas, Stephen Colbert, Rich Boy, MSTRKRFT,  Chemistry, y Fergie, entre otros. Legend también trabajó tentativamente con Michael Jackson en un álbum futuro para el cual él había escrito una canción. En agosto de 2006, Legend apareció en un episodio de Plaza Sésamo. Interpretó una canción titulada "It Feels Good When You Sing a Song", un dueto con . También realizó presentación en el tiempo previo al juego del Super Bowl XL en Detroit y del espectáculo del medio tiempo en el All-Star Game de la NBA 2006.