Henning von Tresckow, sein Erster Generalstabsoffizier, bemühte sich, allerdings nur mit geringem Erfolg, von Kluge auf die Seite des militärischen Widerstands gegen den Nationalsozialismus zu ziehen. Am 13. März 1943 hatte Tresckow sich einen insgesamt dreiteiligen Plan ausgedacht: Beim Mittagessen sollten Tresckow, Georg von Boeselager und andere auf ein Zeichen aufstehen und mit Pistolen auf Hitler feuern. Als Oberbefehlshaber der Heeresgruppe erfuhr von Kluge von diesem Teil des Planes, und die Offiziere seines Stabes gehorchten seinem Verbot, so etwas „nicht in seinem Verantwortungsbereich“ zu tun. Ein Autounfall am 12. Oktober 1943 zwang von Kluge zu einer längeren Erholungspause. Er wurde am 7. Juli 1944 – also einen Monat nach Beginn der Operation Overlord – zum Oberbefehlshaber West (Abk. OB West) ernannt und am 17. Juli desselben Jahres zusätzlich Oberbefehlshaber über die Heeresgruppe B. Dadurch wurde er für die Verschwörer des Attentats vom 20. Juli 1944 zur Schlüsselfigur im Westen. Obwohl er zunächst schwankte, verweigerte er sich einer Teilnahme am geplanten Umsturz, als er von Hitlers Überleben erfuhr. Zu dieser Zeit waren in Paris auf Befehl des Militärbefehlshabers von Frankreich Carl-Heinrich von Stülpnagel bereits SS-Angehörige verhaftet worden. Von Kluge nahm den Befehl zurück und entließ General von Stülpnagel.