Seu primeiro álbum de estúdio, "Issa Album" (2017), alcançou a segunda posição na "Billboard 200" e deu a ele sua primeira entrada entre as 20 primeiras posições na "Billboard Hot 100", com o "single" "Bank Account". Naquele mesmo ano, colaborou com Offset e Metro Boomin para o álbum "Without Warning". Seu primeiro "single" número um veio no final de 2017, com sua participação em "Rockstar", de Post Malone, que foi indicado em duas categorias no Grammy Awards de 2019. No fim de 2018 lançou seu segundo álbum, " I Am &gt; I Was", que foi aclamado pela crítica, estreou na primeira posição da "Billboard 200" e continuou no topo por duas semanas consecutivas.