דקסטר שב לבוסטון ב-1805 וחידש את פעילותו כעורך דין. הוא עזב את המפלגה הפדרליסטית והיה לחבר במפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית בשל תמיכתו במלחמת 1812. ב-1814, 1815 ו-1816 הוא התמודד בחוסר הצלחה על משרת מושל מסצ'וסטס.