28 czerwca 2007 (w trakcie draftu 2007) Celtics oddali w wymianie Westa, Jeffa Greena (5. wybór w drafcie) i Wally Szczerbiaka do Seattle SuperSonics w zamian za Raya Allena i Glena Davisa (35. wybór w drafcie). W nowej drużynie rozegrał 35 spotkań (tylko 5 razy był wystawiany w wyjściowej piątce) grał średnio 20,8 minuty oraz zdobywał 6,8 pkt na mecz. Jeszcze w trakcie sezonu 2007/08 trafił, w ramach wymiany między trzema klubami do Cleveland Cavaliers. Do końca sezonu 2007/08 w barwach Cavaliers rozegra 26 meczów i uzyskiwał średnio 10,3 punktu i 4,5 asysty. We wrześniu 2008 podpisał trzyletni kontrakt z Cavs warty 12,6 milionów dolarów. Przez kolejne 2 sezony grał w Cleveland, w pierwszym z nich rozegrał 64 spotkania sezonu zasadniczego oraz 14 w fazie play-off. W zasadniczym zaliczał 11,7 pkt na mecz, natomiast w play-offach 13,8. Sezon 2009–2010 był jego ostatnim w ekipie Cavaliers, w całym sezonie rozegrał łącznie 71 spotkań, z czego tylko 3 w wyjściowym składzie (25 minut na mecz). W sezonie zasadniczym rzucał 8,8 pkt na mecz, natomiast w fazie play-off zaledwie 6,7 pkt.