Bibby fue seleccionado por Vancouver Grizzlies en la 2.ª posición del Draft de la NBA de 1998 procedente de la Universidad de Arizona. Bibby recalaba en un equipo recién fundado donde podía contar con minutos. Su llegada a la NBA coincidió con la temporada del lockout, también conocida como la de los 50 partidos. La temporada a nivel colectivo fue desastrosa, con solo 8 victorias. Sin embargo, a nivel individual dejó mejores sensaciones. Los números de Bibby en su temporada rookie fueron de 13.2 puntos, 2.7 rebotes y 6.5 asistencias, y se convirtió en el único jugador de los Grizzlies que disputó todos los encuentros de titular en su primera temporada.