Bart-Willliams begon zijn professionele loopbaan bij Leyton Orient als zeventienjarige in 1991. Datzelfde jaar transfereerde de middenvelder, die doorgaans op de vleugel speelde, naar Sheffield Wednesday. Met Sheffield Wednesday was Bart-Williams actief in de Football League First Division en vanaf 1992 de Premier League. Op 12 april 1993 scoorde Bart-Williams een hattrick in de Premier League tegen Southampton, een 5–2 overwinning voor Sheffield Wednesday. In 1993 verloor Bart-Williams als invaller de finale van de FA Cup en de finale van de League Cup met Sheffield Wednesday. Beide finales werden gewonnen door Arsenal.