Na de nederlaag van de Duitse Orde in de Slag bij Tannenberg van 1410 kwam het gebied bij Polen. Er vestigden zich weer mensen in het gebied en er werden nieuwe wegen aangelegd. De weg van Berżniki via Sejny naar het Litouwse Merkinė werd een belangrijke handelsroute. In deze tijd is volgens de overlevering Sejny gesticht door drie ridders uit het leger van de Poolse koning Wladislaus II Jagiello, die hun een stuk land had gegeven uit erkentelijkheid voor hun moed tijdens de Slag bij Tannenberg. Omdat de drie ridders al oud waren, noemden ze de stad ‘Seni’, het Latijnse woord voor ‘oude mannen’. Dat werd later verbasterd tot Sejny. Voor deze legende bestaat geen enkel bewijs. Volgens de taalkundige Jerzy Nalepa is zowel de naam Sejny als de naam Sejna (de oude naam voor de rivier Marycha, de grensrivier tussen Polen en Litouwen, die in het Litouws nog steeds Seina heet) van Jatvingische oorsprong.