Το σημερινό Γκενεράλ Τόσεβο αναφέρθηκε για πρώτη φορά σε Οθωμανικά φορολογικά μητρώα ως Κασίμ το 1573. Σύμφωνα με αρχαιολογικά ευρήματα, η περιοχή είχε κατοικηθεί από Γέτες στην αρχαιότητα και στη συνέχεια από τους Ρωμαίους. Η γύρω περιοχή έγινε μέρος της Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας μετά την ίδρυση της το 681 και υποτάχθηκε στους Οθωμανούς στα τέλη του 14ου αιώνα, κατά τη διάρκεια των Βουλγαροοθωμανικών Πολέμων. Παρέμεινε υπό Οθωμανική κατοχή μέχρι την Απελευθέρωση της Βουλγαρίας το 1878. Μετά το Δεύτερο Βαλκανικό Πόλεμο, η Βουλγαρία αναγκάστηκε να παραχωρήσει τη πόλη στη Ρουμανία μαζί με όλη την Νότια Ντόμπρουγια. Αρχικά μετονομάστηκε σε "Σφάντουλ Ντουμίτρου" ("Άγιος Δημήτριος") και μετά σε Κασίμ. Από το 1934 ήταν γνωστό ως Ιόν Γκεόργκε Ντούκα προς τιμήν του πολιτικού και Πρωθυπουργού της Ρουμανίας που δολοφονήθηκε από την Σιδηρά Φρουρά το προηγούμενο έτος. Ήταν επίσης επαρχιακό κέντρο ("πλασά") κέντρο της κομητείας Καλιάκρα σύμφωνα με τη ρουμανική κυβέρνηση.