Nach vier Ergebnissen außerhalb der Top-10-Plätze in der Saison 2015/16 erreichte Lillis mit dem zweiten Platz in Moskau seine erste Weltcup-Podestplatzierung. Zum Saisonende errang er in Minsk den siebten Platz und beendete die Saison ebenfalls auf dem siebten Platz im Aerials-Weltcup. In der Saison 2016/17 erreichte er im Weltcup vier Top-10-Platzierungen und belegte damit den achten Platz im Aerials-Weltcup. Bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften 2017 in der Sierra Nevada wurde er überraschend Weltmeister. Seine besten Weltcupplatzierungen in der folgenden Saison waren zwei sechste Plätze und errang damit den zehnten Platz im Aerials-Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt, den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang, wurde er Achter. Im folgenden Jahr sprang er bei den Freestyle-Skiing-Weltmeisterschaften in Park City auf den 14. Platz im Einzel und zusammen mit Ashley Caldwell und seinen Bruder Christopher auf den sechsten Rang im Teamwettbewerb.