C'est lors de la saison 2004 qu'il prend part à sa première course de Coupe du monde dans la station canadienne de Lake Louise avec une descente où il prend la , cette année de transition le voit concourir en Coupe du monde et Coupe d'Amérique du Nord dans les épreuves de descente, super G et combiné. Il marque ses premiers points lors du combiné de Wengen avec une . Le Canada décide alors de le sélectionner pour les Championnats du monde 2005 de Bormio en l'alignant en super G (), combiné () et descente () où la délégation canadienne ramène aucune médaille. Kucera représente avec Bourque et Manuel Osborne-Paradis (tous trois sont nés en 1984) l'avenir du ski alpin canadien masculin en vue des Jeux olympiques d'hiver de 2010 qui se dérouleront à Vancouver. Il clôt l'année sur un titre de vice-champion du Canada en géant derrière Bourque et à égalité avec Erik Guay, et prend la du Championnat des États-Unis en super G derrière Daron Rahlves.