Für die durch die Bombardierung im November 1944 im Rahmen der Operation Tigerfish schwer beschädigte Altstadt entwickelte Schlippe einen Wiederaufbauplan. Er sah im Wesentlichen die Beibehaltung der alten Straßenzüge vor. Der Stadtplan von Freiburg galt ihm als historisches Denkmal des Mittelalters. Für die Kaiser-Joseph-Straße ersann Schlippe zur Ausweitung der Fußgänger-Verkehrsfläche offene Laubengänge in den Häuserfassaden (im Volksmund fälschlich „Arkaden“ genannt, obwohl sie nicht durchweg über Bögen verfügen). Dieses Konzept hatte Schlippe bereits vor der Zerstörung Freiburgs entwickelt und konnte es nun realisieren. Die historische Legitimierung als vermeintlich mittelalterliche Bauform leitete man von dem Vergleich mit den Laubengängen der Altstadt von Bern ab, die wie Freiburg von der Dynastie der Zähringer gegründet wurde. Es gibt jedoch keinen Beleg, dass es Laubengänge im mittelalterlichen Freiburg gegeben hat. Ebenso hatte Schlippe schon vor 1944 seine Ideen zu einer Bereinigung und Vereinfachung der üppig dekorierten historistischen Häuserfassaden der Freiburger Innenstadt vorgelegt. Sein Ideal war eine schlichte, zurückhaltende Architektur. Ebenso wie die Stilimitationen des Historismus lehnte er jedoch die moderne Stahl- und Glasarchitektur ab. Gegen die Fensterbänder und Glasfronten der Moderne setzte er als Ideal die „Lochfassade“, bei der die Fenster als Löcher in der Mauer des Bauwerks erscheinen. Seine generationstypische Ablehnung der Gründerzeitarchitektur führte ihn dazu, die Bereinigung auch solcher Bauten zu fordern, die unbeschadet den Krieg überstanden hatten. So setzte er den Abriss der neogotischen Giebelaufsätze des Schwabentors ebenso durch wie die Zerstörung des neobarocken Giebels des Stadttheaters. Auch in seiner Tätigkeit als Denkmalpfleger in Baden veranlasste er ähnliche Aktionen.