Oldenburg wurde zunächst von Hauslehrern erzogen. 1706 kam er zur weiteren Ausbildung in das Haus des späteren Generalfeldmarschalls Hans Heinrich von Katte. Dieser förderte sein militärisches Talent. So kam er 1709 als Standartenjunker in das Reiterregiment „von Katte“ und nahm mit diesem an der Schlacht bei Malplaquet teil. Auch der Generalfeldmarschall Friedrich Wilhelm von Grumbkow erkannte dessen Talent und so wechselte er 1714 als Fähnrich in das Infanterieregiment „von Grumbkow“. Im &lt;a href="Pommernfeldzug%201715/1716"&gt;Pommernfeldzug 1715/1716&lt;/a&gt; war ein bei der Landung auf Rügen und auch bei der Belagerung von Stralsund dabei. Oldenburg durchstieg die Chargen und als der Erste Schlesische Krieg ausbrach, befehligte er als Kapitän eine eigene Kompanie. Am 19. April 1741 wurde er Major. Als es 1742 zur Schlacht bei Chotusitz kam, stand er im Zentrum der ersten Reihe. Für seinen persönlichen Einsatz in der Schlacht erhielt er den Orden Pour le Mérite.