После Дюнкеркской операции и призывов Уинстона Черчилля создать отряд для диверсионных рейдов Мэйн записался в шотландский отряд коммандос . В июне 1941 года он принял боевое крещение в Сирийско-Ливанской операции в звании второго лейтенанта, приняв участие в против вишистов. Командовавший операцией майор Дик Педдер () из Лёгкого пехотного полка горцев погиб в бою, а отличившийся в операции Мэйн был удостоен .