Williams capitaneou o time norte-americano no Desafio Internacional de Tênis entre 1921 e 1926, conquistando o título enquanto esteve na função. Não só foi o capitão, mas também participou como jogador de duplas nas finais de 1923, 1925 e 1926, ganhando suas três partidas, uma junto a Bill Tilden e as outras duas com Vincent Richards. Em duplas, foi finalista do US Championships em cinco ocasiões, entre 1921 e 1927, conquistando dois títulos. Também foi finalista de duplas em Wimbledon em 1920.