2014 blieb Power zusammen mit Castroneves bei Penske und erhielt mit Juan Pablo Montoya einen weiteren Teamkollegen. Power gewann den Saisonauftakt in Saint Petersburg und wurde Zweiter in Long Beach. Beim dritten Rennen in Birmingham unterlief Power in der Anfangsphase in Führung liegend ein Fahrfehler und er wurde schließlich Fünfter. Nach einem achten Platz beim Grand Prix of Indianapolis ging Power als Gesamtführender in das Indianapolis 500. In diesem führte Power mehrere Runden in der ersten Hälfte und kam erneut als Achter ins Ziel. Er hatte die Meisterschaftsführung bei diesem Rennen an Hunter-Reay verloren.