En 2014, les Pirates participent aux séries éliminatoires pour une deuxième année de suite, ce qui ne s'était pas produit depuis la période 1990-1992. Ils prennent le second rang de la division Centrale, seulement 2 matchs derrière les Cardinals de Saint-Louis, avec 88 victoires et 74 défaites. C'est une seconde campagne victorieuse consécutive pour la franchise, malgré 6 matchs gagnés de moins qu'en 2013. Leur parcours en éliminatoires se termine cependant très vite : par une défaite à Pittsburgh aux mains des éventuels champions, les Giants de San Francisco, dans le match de meilleur deuxième.