Sie begann bereits im Alter von vier Jahren mit Eisschnelllaufen und Shorttrack. Seit 1998 trat sie in nationalen Wettbewerben an, ehe sie im Jahr 2000 ins kanadische Nationalteam aufgenommen wurde. Sie trainierte unter Sébastien Cros am Leistungszentrum in Montreal. Im November 2002 debütierte sie schließlich im Weltcup. Gleich bei ihrem zweiten Weltcupeinsatz erreichte sie in der Staffel mit Rang zwei erstmals eine Podiumsplatzierung. Beim letzten Weltcup konnte sie, ebenfalls in der Staffel, erstmals ein Weltcuprennen gewinnen. Auch bei ihrer ersten Weltmeisterschaft 2003 in Warschau war Overland auf Anhieb erfolgreich. Sie gewann in der Staffel die Silbermedaille. Bei der Teamweltmeisterschaft 2004 in Sankt Petersburg wurde sie Vierte.