Але незабаром подільський полковник у складі війська Івана Виговського знову воює з Москвою. 1 липня 1659 р. Остап Гоголь та інші старшини Українського гетьманату: Петро Дорошенко, Іван Богун, Т. Носач, Оникій Силич, Тиміш Цицюра, Герман Гапонович, Михайло Ханенко, Ф. Лобода, І. Кравченко — звертаються до самопроголошеного «гетьмана» Івана Безпалого з критикою його промосковських поглядів. Це звернення було укладено у таборі під Конотопом, а отже, Гоголь брав участь у Конотопській битві.