Na początku kariery gdy startował jednocześnie w pchnięciu kulą i rzucie dyskiem większe sukcesy odnosił w tej drugiej konkurencji – w 1999 zdobył najpierw srebro mistrzostw USA juniorów w rzucie dyskiem, a następnie został wicemistrzem panamerykańskim juniorów wyprzedzając w Tampie Dylana Armstronga z Kanady. Pierwszy tryumf międzynarodowy w pchnięciu kulą odniósł dopiero w 2004 roku wygrywając w Budapeszcie złoto halowych mistrzostw świata. Po tym sukcesie podczas zawodów kwalifikacyjnych do reprezentacji kraju na igrzyska olimpijskie zajął czwarte miejsce i Grecji nie wystartował. W 2005 zajął piąte miejsce na mistrzostwach świata, a na początku kolejnego sezonu nie awansował do finału halowego czempionatu globu. Drugi w karierze złoty medal mistrzostw świata w hali zdobył w roku 2008. Na igrzyskach olimpijskich w Pekinie uzyskał wynik 21,09 i zdobył srebrny medal przegrywając z Tomaszem Majewskim. Amerykanin zrewanżował się Polakowi rok później na mistrzostwach świata w Berlinie pokonując go w ostatniej próbie – pojedynek Majewskiego z Cantwellem na stadionie olimpijskim został uznany przez amerykański portal Universal Sport pojedynkiem roku w lekkoatletyce. W marcu 2010 zdobył trzeci w karierze złoty medal halowych mistrzostw globu. Zwycięzca łącznej punktacji Diamentowej Ligi 2010 w pchnięciu kulą.