Al Dexter begann seine musikalische Laufbahn als Mitglied von Tanzkapellen. Anfang der 1930er Jahre gründete er seine eigene Band, "The Troopers". Bei einem kleinen Label wurden einige Singles produziert, der größte Erfolg war "Honky Tonk Blues". In diesen Jahren begann er, Songs zu schreiben, die er lokalen Bands und Musikern verkaufte. Es war die Zeit der wirtschaftlichen Depression nach dem Börsencrash von 1929. Um finanziell zu überleben, war er zeitweilig gezwungen, als Maler und Anstreicher zu arbeiten.