Репутація Стейніца, який на найвищому рівні з перервами грав понад тридцять років, ґрунтувалася насамперед на його численних матчевих перемогах. 1883 року перше місце на одному з найсильніших за складом турнірів свого часу, що пройшов у Лондоні, посів Йоганн Цукерторт. Через два роки Стейніц викликав його на матч, за умовами якого переможець проголошувався чемпіоном світу. Цей матч відбувся на початку 1886 року в декількох містах США, переміг Стейніц: +10-5=5. Звання чемпіона світу в перші десятиліття розглядали як особисту приналежність його носія, який мав право сам вирішувати, чий виклик прийняти, вести переговори про умови, не останньою з яких був призовий фонд, забезпечуваний претендентом. Стейніц, однак, приймав виклики і небезпечних і принципових суперників, яким був російський шахіст Михайло Чигорін, видатний пропонент «романтичних» шахів. Обидва матчі на першість світу між ними (1889 і 1992) завершилися перемогою Стейніца. 1894 року Стейніц поступився званням чемпіона світу в матчі проти Емануеля Ласкера, а через три роки повторно програв матч-реванш.