En su primera temporada como jugador "giallorosso", Strootman comenzó siendo un titular indiscutible en el equipo italiano: jugó 24 de los 26 primeros partidos de la Serie A, 21 de ellos completos. Sólo se ausentó en dos de ellos, uno por lesión y otro por sanción. Durante ese período, marcó 5 goles y dio 6 asistencias. También fue habitual en la competición de Copa de Italia, con un gol y una asistencia en 4 apariciones. Sin embargo, su buena progresión en el equipo transalpino (que terminaría siendo subcampeón de Liga) se vio truncada el 9 de marzo de 2014, cuando sufrió una grave lesión de rodilla que lo mantuvo varios meses de baja, perdiéndose el resto de la temporada y el Mundial de Brasil.