En 1187, Saladin envahit le royaume, et quand Guy se porte à sa rencontre à la tête de l'ost, il demande à Héraclius de venir avec lui et d'apporter la Vraie Croix. Trop lâche selon les uns, ou malade selon les autres, il délègue l'archevêque d'Acre à sa place. Malgré la présence de cette relique, Saladin inflige à l'armée franque une cruelle défaite le à Hattin, capturant le roi. Héraclius rédige un récit de la bataille et sa relation, envoyée au pape Urbain III, existe toujours. Selon la chronique d'Ernoul, le pape Urbain était alors à Ferrare et serait mort de chagrin en apprenant la nouvelle. Dans cette lettre affirme que, sans aide extérieure, Jérusalem et Tyr tomberont dans les six mois.