Aan het begin van de Tweede Wereldoorlog was Ritchie bevorderd tot brigade-generaal (Engels: "Brigadier general") en was hij betrokken bij de evacuatie van Duinkerke. Dit werd Operatie Dynamo genoemd. Hij was staflid van Archibald Wavell, Alan Brooke en Claude Auchinleck. Hierna kreeg Ritchie tijdelijk het commando over het "Britse Achtste Leger" en werd hij gepromoveerd tot luitenant-generaal, terwijl intussen een meer ervaren generaal werd gezocht die de taak van Ritchie kon overnemen. Desondanks hield Ritchie meer dan zes maanden het gezag over het Achtste Leger.