2009. június 1-jén Carlo Ancelottit, az AC Milan korábbi trénerét jelentették be a Chelsea vezetőedzőjének. Pályafutását az Egyesült Államokban zajló előszezoni torna, a World Football Challenge megnyerésével kezdte. Első tétmeccse a Manchester United elleni Community Shield volt. A rendes játékidőben a csapatok 2–2-es döntetlent játszottak, végül tizenegyes párbaj következett. A Chelsea 4–1-re nyert büntetőkkel, így az 1998-as, Ipswich Town elleni Ligakupa győzelem óta ez volt az első, ahol nyerni tudott büntetőpárbajban.