Roger de Quincy war der zweite Sohn von Saer de Quincy, 1. Earl of Winchester und von dessen Frau "Margaret de Breteuil", einer jüngeren Tochter von Robert de Beaumont, 3. Earl of Leicester. Er hatte vier Brüder und drei Schwestern. Über Rogers Jugend ist wenig bekannt. Nachdem eine Gruppe rebellischer Barone 1215 König Johann Ohneland zur Anerkennung der Magna Carta gezwungen hatte, wurde Roger zusammen mit seinem Vater und zahlreichen anderen Baronen als Rebell gegen den König von Papst Innozenz III. exkommuniziert. In dem folgenden ersten Krieg der Barone trat er jedoch nicht offen hervor. Nach dem Ende des Bürgerkriegs begleitete er vielleicht seinen Vater, der 1219 zum Kreuzzug nach Damiette aufbrach. Sein Vater starb in Ägypten, und Roger wird erst 1221 wieder erwähnt, vielleicht, weil er erst dann vom Kreuzzug zurückgekehrt war. Obwohl sein älterer Bruder "Robert", der noch vor seinem Vater 1217 gestorben war, eine Tochter, Margaret, hinterlassen hatte, wurde diese nach dem Tod von Saer de Quincy in der Erbfolge übergangen. Dessen umfangreiche Besitzungen in England und Schottland erbte Roger, für die englischen Güter leistete er 1221 König Heinrich III. Hommage. Seine Mutter behielt jedoch bis zu ihrem Tod die Verwaltung 1235 die Verwaltung ihrer ererbten Güter in England, und auch den Titel Earl of Winchester erhielt Quincy erst nach ihrem Tod. Wahrscheinlich lebte Quincy bis zu ihrem Tod vor allem auf seinen schottischen Gütern.