Krupalija et sa famille quittent la Bosnie-Herzégovine en guerre en 1992 pour la République tchèque. Damir part à Rockford dans l'Illinois (États-Unis) en 1995, rejoint par ses parents en 1996. En 1998, Krupalija est sélectionné dans la meilleure équipe de lycéens de l'État par le Chicago Tribune et Associated Press. En 2003, il est nommé dans la meilleure équipe des 25 dernières années du tournoi des vacances (Holiday Classic All-Quarter Century Team).