Lors de sa victoire sur le championnat des joueurs 2019, il devient le premier homme à signer un total de mille centuries en carrière. Quelques jours après cette performance, il remporte le championnat du circuit et égale ainsi le record du nombre de victoires sur des tournois classés, record s'élevant à 36 victoires ; le record était détenu au préalable par Stephen Hendry. O'Sullivan dépasse ce record en remportant un sixième titre de champion du monde en 2020. Il devient également, à l'âge de 44 ans, le deuxième vainqueur le plus âgé derrière Ray Reardon qui avait 45 ans lors de sa victoire en 1978.