הוא החל את דרכו בשנות ה-70 בתחנת WABC-TV, תחנת טלוויזיה מקומית לאזור ניו יורק, ובתוך מספר שנים בודדות רכש מוניטין ארצי כעיתונאי חוקר ועל היותו עם מראה נערי ו"בעניינים" וכשהשפם הזיפי שלו הפך לסמל המסחרי של הרלדו. במהלך שנות ה-80, ריברה עבד ככתב עבור רשת החדשות ABC, כולל בתוכניות בעלות אחוזי הצפייה הגבוהים, כגון, "20/20", בכתבות כגון, ההתמכרות לסמים של אלביס פרסלי, אל קפונה וכדומה. בשנת 1987 הוא החל להגיש את תוכנית האירוח הסנסציונית "הרלדו", אשר רצה במשך 11 שנים רצופות ונודעה בשל הנושאים והאורחים הסנסציונים שלה. ב-1988, הרלדו עשה בעצמו כותרות, כאשר שבר את אפו בקטטה שפרצה במהלך צילומי התוכנית על נושא עליונות הגזע הלבן. באוגוסט 1992, ריברה התקוטט שוב עם חברי הקו קלוקס קלאן בעצרת בג'יינסוויל , ויסקונסין; ריברה נשרט בפניו וננשך באגודלו השמאלי. ב-1993 התראיין לראשונה לטלוויזיה הישראלית בתוכנית הראשונה של "תיק תקשורת" בערוץ 2 החדש, בהפקת הטלוויזיה החינוכית. ב-1994, ריברה החל להגיש את התוכנית "ריברה בשידור חי" ברשת CNBC, תוכנית אשר עסקה בנושאים משפטיים למיניהם וזכתה לקפיצה של פופולריות בעקבות משפט הרצח המתוקשר של או.ג'יי סימפסון. ב-1997, ריברה חתם על הסכם העסקה לשש שנים בסך 30 מיליון דולר עם רשת NBC, אך עזב בשנת 2001, כדי להצטרף לרשת "פוקס ניוז", ככתב מלחמה באפגניסטן. אף על פי שלעיתים לעגו לו וביקרו אותו על הסגנון הצהוב של העיתונאות שלו, במקביל הפך ריברה נערץ וזכה במספר פרסים, כולל כמה פרסי אמי.