In den 1950er-Jahren sammelte Stockwell Erfahrungen als Theaterschauspieler, so wirkte er etwa in einigen Broadway-Stücken mit. 1959 meldete er sich mit der Rolle des jugendlichen Mörders Judd Steiner im Thriller "Der Zwang zum Bösen" in Hollywood zurück. Die Figur hatte er zuvor bereits am Broadway gespielt. Für "Der Zwang zum Bösen" erhielt er bei den Filmfestspielen von Cannes 1959 den Darstellerpreis. Drei Jahre später erhielt er seinen zweiten Darstellerpreis bei den Cannes-Filmfestspielen: Diesmal für seine anspruchsvolle Rolle als trunksüchtiger Sohn von Katharine Hepburn in der Eugene O’Neill-Verfilmung "Eines langen Tages Reise in die Nacht" (1962) unter Regie von Sidney Lumet. Der Preis ging ebenfalls an seine Kollegen aus dem Film, Ralph Richardson und Jason Robards. Katharine Hepburn erhielt den Preis als beste Darstellerin, so dass das gesamte Ensemble des Films in Cannes ausgezeichnet wurde.