En 2014, Escobar, junto a Evan Longoria, Hunter Pence y Freddie Freeman, fueron los únicos jugadores en iniciar los 162 encuentros de temporada regular para sus respectivos equipos. Finalizó la temporada con promedio de bateo de .285, 74 carreras anotadas, 50 impulsadas y 31 bases robadas. Ayudó a los Reales a avanzar a la Serie Mundial de 2014, pero perdieron en siete juegos ante los Gigantes de San Francisco.