Pope mostrou uma arrogância que ofendia os soldados do leste sob seu comando. Ao receber os homens das unidades de McClellan (Exército de Potomac) que aumentaram seu efetivo para 70 000 homens, Pope excedeu-se na estratégia agressiva. Robert Lee, o general Confederado, dividiu seu exército menor (55 000 homens) e enviou o Major-General Thomas J. "Stonewall" Jackson com 24 000 homens para a Batalha de Cedar Mountain, onde o subordinado de Pope, Nathaniel Banks, foi derrotado. Como Lee avançava para Pope com o resto do seu exercito, Jackson contornou ao norte e capturou o principal depósito de munição dos legalistas em Manassas, Virgínia. Confuso e incapaz de localizar a força principal inimiga, Pope caminhou para a armadilha da Segunda Batalha de Bull Run. Seus homens resistiram a um ataque combinado de Jackson e Lee em 29 de agosto de 1862, mas no dia seguinte o Major-General James Longstreet lançou uma ataque surpresa no flanco e causou a derrota e a retirada posterior do Exército da União. Pope aumentou sua impopularidade junto aos homens ao culpar pela derrota o Major-General Fitz John Porter, que foi à corte-marcial e acabou condenado.