Активно учествује у припремама за Први српски устанак, а од велике користи му је одлично познавање турског језика. Током Првог српског устанка предводи устанике из своје кнежине. Због изузетних заслуга Карађорђе га је 1811. године прогласио војводом. Након слома устанка, са Карађорђем и осталим устаницима, одлази у манастир Фенек на Фрушкој гори. Као успомену на његов боравак остала је Милојева чесма, коју је подарио манастиру.