Yoshihiro oli kyvykäs kenraali, ja osallistui usein veljensä kampanjoihin. Vuonna 1572 hän johti joukkonsa voittoon taistelussa Itō Yoshisuken lukumäärältään suurempaa armeijaa vastaan. Tämän jälkeen hän toimi laajasti Kyūshūn yhdistämiseksi, kunnes lopulta joutui alistumaan Toyotomi Hideyoshin palvelukseen vuonna 1587. Tämän alaisuudessa Yoshihiro nimitettiin daimioksi, ja hänet lähetettiin osallistumaan Hideyoshin Korean kampanjaan.