Depois da derrota dos sérvios e bósnios na Batalha de Kosovo em 15 de junho de 1389, João Sismanes teve que se refugiar na Hungria. No inverno de 1391–1392,iniciou conversas secretas com o rei Sigismundo, que estava planejando uma campanha contra os muçulmanos enquanto o novo sultão, , fingia ter intenções pacíficas para impedir que qualquer aliança se concretizasse. Porém, na primavera de 1393, Bajazeto juntou um enorme exército com tropas de seus domínios nos Bálcãs e na Ásia Menor para atacar a Bulgária, marchando diretamente para a capital, Tarnovo e cercando-a. A defesa foi liderada pelo patriarca Eutímio por que João estava em Nikopol, presumivelmente negociando com Sigismundo. Depois de um cerco de três meses, Tarnovo caiu em 17 de julho. De acordo com o clérigo e acadêmico búlgaro contemporâneo Gregório Tsamblak, a cidade não foi capturada pela força do exército otomano e sim por uma traição. A campanha otomana de 1393 destruiu a Bulgária e as terras de João Sismanes agora se restringiam a Nikopol e diversas cidades ao longo do Danúbio. Quando retornou da Valáquia depois da Batalha de Rovine em 1395, Bajazeto atacou e capturou a nova capital de Sismanes e, de acordo com a "Crônica Anônima Búlgara", assassinou João Sismanes em 3 de junho. Uma outra fonte, bizantina, fornece a data de 29 de outubro enquanto que outras sugerem que o monarca búlgaro foi capturado e morreu no cativeiro.