Han startet tjeneste ved 1. bataljon i Royal Australian Regiment i november 2002. Donaldson fullførte i 2004 utdanningen for å bli tatt opp i Special Air Service Regiment (SASR) og ble i mai 2004 overført til 3 Special Air Service Squadron. Under tjeneste i SASR gjennomført Donaldson utstasjoneringer i Øst-Timor, Irak og Afghanistan.