Родившийся в Плантейшн, штат Флорида, XXXTentacion провёл большую часть своего детства в Лодерхилле. Он начал писать музыку после освобождения из центра заключения для несовершеннолетних, начав музыкальную карьеру на SoundCloud в 2013 году, где вскоре стал популярной фигурой в SoundCloud-рэпе, трэп сцене, которая вобрала в себя элементы из lo-fi музыки и суровых 808-х. XXXTentacion получил широкую известность после выпуска сингла «Look at Me». Его дебютный альбом "17" (2017) дебютировал на второй позиции в престижном американском чарте "Billboard" 200, а его второй студийный альбом "?" (2018) дебютировал на первой позиции этого чарта. Оба альбома стали платиновыми Американской ассоциацией звукозаписывающих компаний (RIAA). В течение недели после смерти XXXTentacion, сингл «Sad!» поднялся с 52 позиции в чарте "Billboard" Hot 100 на первую, сделав Джасея первым рэп исполнителем, возглавившим "Billboard" Hot 100 посмертно после The Notorious B.I.G. в 1997 году.