Winston Churchill, di samping kariernya sebagai prajurit dan politikus, merupakan seorang penulis produktif dengan nama pena "Winston S. Churchill". Setelah ditugaskan di 4th Queen's Own Hussars pada tahun 1895, Churchill memperoleh izin untuk memantau Perang Kemerdekaan Kuba, dan mengirim laporan-laporan terkait perang tersebut kepada "The Daily Graphic". Ia melanjutkan kegiatan jurnalisme perangnya di India Britania, di Pengepungan Malakand, kemudian di Sudan pada Perang Mahdist dan di Afrika bagian selatan pada Perang Boer Kedua.