A 2008-as BL-döntőn csereként váltotta Wes Brownt, a büntetőpárbajban is részt vett, ő lőtt hatodikként, és értékesítette a tizenegyest. Sir Alex Ferguson szerint a Manchester United számára ez jelentette a fordulópontot Cristiano Ronaldo hibája után. A 2009-es Ligakupa-döntő tizenegyespárbajában ő értékesítette a győzelmet jelentő büntetőt a Tottenham Hotspur ellen. A 2013-2014-es szezonban csatlakozott kölcsönben a Fiorentina együtteséhez január 18-án. Anderson összesen 7-szer lépett pályára a Fiorentinában nyáron visszatért a Manchester Unitedbe.