В 1399 году великий князь Литовский Витовт Кейстутович (1392—1430) решил вмешаться в борьбу за власть в Золотой Орде на стороне хана Тохтамыша, чтобы подчинить её своему политическому влиянию. По некоторым данным Витовт ещё ранее совершил два похода вглубь золотордынских улусов, помогая своему союзнику Тохтамышу в борьбе за власть с Тимур Кутлугом и Едигеем. В 1397 г. великий князь литовский дошёл до низовьев Дона и вторгся в Крым, затем, взяв Сарсону, дошёл до Кафы, столицы генуэзских владений в Северном Причерноморье. В следующем 1398 г. Витовт через Подолию вышел к черноморскому побережью у устья Днепра и Южного Буга. Весной 1399 г. великий князь литовский Витовт стал собирать войска для нового крупного похода на Золотую Орду. Под командованием Витовта собралось около 38 тыс. чел. (литовцы, жмудины, поляки, русские, молдаване, татары Тохтамыша и большой отряд тевтонских рыцарей). В составе литовской рати находилось пятьдесят литовских и русских удельных князей, вассалов Витовта. 8 августа великий князь литовский Витовт во главе собранной армии выступил из Киева в поход на Золотую Орду, но 12 августа потерпел катастрофическое поражение от хана Темир-Кутлуга и эмира Едигея. В сражении погибло двадцать литовско-русских князей, включая нескольких героев Куликовской битвы (Андрей и Дмитрий Ольгердовичи), южнорусские владения Литвы вплоть до Луцка были разорены. Татарские войска осаждали Киев, жители которого за снятие осады вынуждены были выплатить большой денежный выкуп. Ослаблением великого княжества Литовского воспользовались русские князья, чтобы отвоевать у него Смоленск (временно), и поляки, чтобы усилить своё влияние в Литве (Виленско-Радомская уния).