Montero jugó en el instituto "Wilbraham &amp; Monson Academy" en Wilbraham, Massachusetts. Después jugó baloncesto universitario en la Westchester Community College de la National Junior College Athletic Association en la temporada 2013-14 donde promedió 15,6 puntos, 5,9 rebotes y 3 asistencias por partido. Montero regresó a Westchester para jugar la temporada 2014-15, pero su temporada fue cancelada debido a problemas de transcripción. En enero de 2015, Montero se matriculó en la South Plains College con el objetivo de jugar para ellos en la temporada 2015-16. Sin embargo, en abril de 2015, Montero declaró su elegibilidad para el draft de la NBA.