Com a eclosão da Segunda Guerra Mundial, Woodruff entrou para o Corpo Médico do Exército Australiano ("Australian Army Medical Corps"). Ele permaneceu em Melbourne até conseguir o título de Mestre em Cirurgia ("Master of Surgery") em 1941. Naquela época, foi designado para o Tenth Australian Army General Hospital, na Malásia britânica, onde assumiu o posto de capitão do Corpo Médico. De acordo com Woodruff, sua estadia na Malásia foi tranquila e quase que sem trabalho para fazer, pois a guerra do Pacífico ainda não havia tomado grandes proporções. No entanto, após o ataque japonês a Pearl Harbor a situação mudou e ele foi enviado a um posto de cuidados de feridos de guerra onde trabalhou como anestesista, antes de ser transferido para o Hospital Geral de Singapura. A bem-sucedida ofensiva japonesa resultou na queda de Singapura e Woodruff foi preso, juntamente com milhares de outros australianos e britânicos.