Wenigstens war dadurch einer der ersten Nachrücker bei freigebliebenen Plätzen und so nahm er in der &lt;a href="Snooker-Saison%202018/19"&gt;Saison 2018/19&lt;/a&gt; trotzdem an den meisten Turnieren der Profitour teil. Eine bemerkenswerte Saison begann mit einem 5:1-Sieg über die Nummer 18 der Weltrangliste Liang Wenbo beim World Open. Bei der UK Championship warf er dann in Runde 1 den Weltranglistenersten Mark Selby mit 6:3 aus dem Turnier. Bei den Welsh Open schlug er mit Shaun Murphy einen weiteren Topspieler (Nummer 11). Bei den Indian Open schaffte er zum zweiten Mal in seiner Karriere den Vorstoß bis ins Achtelfinale. Bei der Qualifikation zur Weltmeisterschaft erreichte er schließlich nach Siegen über Andrew Higginson, Michael Holt und Michael Judge als erster Amateur in der Geschichte des Turniers die Hauptrunde im Crucible Theatre. In der ersten Runde besiegte er dann auch noch überraschend Ronnie O'Sullivan, der zuvor Selby auf Platz 1 der Weltrangliste abgelöst hatte, mit 10:8. Im WM-Achtelfinale konnte er danach sogar noch mit Stephen Maguire mithalten und verlor erst im Decider mit 12:13. Der herausragende Erfolg brachte Cahill den Spitznamen "The Giant-Killer" (der „Riesentöter“) ein.