Během prvních válečných let Šuchevyč působil v Polsku. V té době se OUN rozštěpila na dvě frakce - umírněné pod vedením Andrije Mělnyka (OUN-M) a radikální pod vedením Stepana Bandery (OUN-B). Obě frakce pracovaly pro nacisty, ale po invazi do SSSR se banderovci stále více zapojovali do "přímých akcí", což Mělnyk kvůli své katolické víře odmítal. Šuchevyč se připojil k Banderovi a pod vedením Abwehru z ukrajinských nacionalistů zformovali dva "policejní" prapory, Nachtigall a Roland, které se podílely na etnických čistkách na Ukrajině, například na pogromech ve Lvově. Šuchevyč velel praporu Nachtigall, a po jeho reorganizaci na policejní "Schutzmannschaft Battalion 201" byl zástupcem velitele praporu a velitelem 1. roty (k reorganizaci došlo kvůli nepokojům, které mezi ukrajinskými nacionalisty vyvolalo německé zamítnutí Deklarace ukrajinské nezávislosti). Prapor, složený jak z dobrovolníků OUN, tak z vybraných válečných zajatců, bojoval proti partyzánům v Bělorusku. Během svého nasazení policejní prapor ztratil 49 mužů a zabil přes 2.000 "partyzánů", přičemž novější výzkumy ukazují, že toto označení zahrnovalo jak skutečné partyzány, tak i nepohodlné civilisty, včetně židů.