Nella stagione 1998-1999 ci fu un nuovo avvicendamento in panchina, che venne affidata a Giovanni Trapattoni dopo l'esonero di Malesani; la rosa viola venne rinforzata da alcuni calciatori tra cui Moreno Torricelli e Tomáš Řepka. L'inizio di campionato dei viola fu notevole, andando in testa alla classifica dalla quarta giornata, rimanendovi per gran parte del girone di andata; vincendo tutte le partite casalinghe, si laurearono campioni d'inverno davanti a Parma e Lazio. Nel girone di ritorno la squadra ebbe un calo nei risultati, complice l'infortunio muscolare occorso a Batistuta il 7 febbraio 1999 durante Fiorentina-Milan e la partenza di Edmundo per partecipare al Carnevale di Rio de Janeiro, e i viola scivolarono al quarto posto; con il rientro dei due, la Fiorentina terminò la Serie A al terzo posto, a 14 punti dal Milan campione d'Italia, qualificandosi per la Champions League. In Coppa Italia i viola arrivarono fino alla finale, superando il Padova ai sedicesimi, il Lecce agli ottavi, l'Atalanta ai quarti e il Bologna in semifinale, classificandosi al secondo posto dietro al Parma dopo i due pareggi per 1-1 in trasferta il 14 aprile 1999, con reti di Hernán Crespo e Gabriel Batistuta, e per 2-2 a Firenze il 5 maggio, con marcatori Tomáš Řepka e Sandro Cois per i viola e Hernán Crespo e Paolo Vanoli per i gialloblù. In Coppa UEFA, dopo aver battuto l'Hajduk Spalato, i viola incontrarono il Grasshoppers, venendo eliminati anche a causa della sconfitta a tavolino comminata dalla UEFA dopo che alcuni spettatori ferirono un guardalinee nella gara di ritorno giocata a Salerno.