הוברט נולד ב-14 ביוני 1885 בעיר נאיניטל שבהודו הבריטית כבנם של רוברט וסטנלי הוברט. הוא התגייס לצבא בריטניה בשנת 1902, ולמד באקדמיה הצבאית המלכותית בווליץ' עד 1904. לאחר מכן הוצב בחיל ההנדסה המלכותי, ושרת בהודו עד פרוץ מלחמת העולם הראשונה ב-1914. במהלך המלחמה, הוא לחם בחזית המערבית ובמערכה במסופוטמיה. לאחר מכן הוחזר להודו, ובין 1919–1920 השתתף בדיכוי תסיסות בווזיריסטן. ב-24 במאי 1922 הוענקה לו דרגת כבוד של לוטננט קולונל, וב-1923 הועבר לרגימנט הטנקים המלכותי. בין 1923–1927 הוא שימש כמאמן במכללה לפיקוד ומטה בכוויתה. ב-1 בינואר 1928 הוענקה לו דרגת כבוד של קולונל, ובנובמבר של אותה שנה הוא נישא לדורותיאה פילד, בתו של קולונל בחיל הנחתים המלכותי. אחותו של הוברט, אליזבת (בטי) נישאה ב-1927 לברנרד מונטגומרי.