Dilahirkan dan dibesarkan di Liverpool, Alexander-Arnold menyertai kelab akademi Liverpool pada tahun 2004 dan kemudian menjadi ketua kelab di pelbagai peringkat belia. Beliau membuat penampilan pertama seniornya pada tahun 2016 ketika berusia 18 tahun, dan telah membuat lebih dari 100 penampilan kelab. Alexander-Arnold memenangi anugerah Pemain Muda Terbaik Musim Liverpool pada tahun 2017 dan 2018. Pada tahun 2018, beliau menjadi pemain termuda yang bermain untuk kesebelasan utama kelab di perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA. Pada usia 20 tahun, beliau dicalonkan bagi anugerah Pemain Muda Terbaik PFA yang telah dinamakan dalam Pasukan Terbaik Tahunan PFA dan Pasukan Terbaik Musim Liga Juara-Juara UEFA. Alexander-Arnold juga menjadi pemain termuda yang bermain sepenuh masa dalam dua perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA secara berturut-turut, dengan menyaksikan Liverpool memenangi perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2019.