В 1385 году великий князь литовский Ягайло заключил Кревскую унию с Королевством Польским. По условиям унии, Ягайло обязался присоединить Великое княжество Литовское к Королевству Польскому и крестить литовские земли по католическому обряду, а сам становился королём Польши и сохранял титул великого князя литовского. Однако вскоре он вынужден был уступить власть в Великом княжестве Литовском своему двоюродному брату Витовту. Последний, хотя и признал себя вассалом Ягайло, проводил самостоятельную внешнюю политику и таким образом полное объединение государств не состоялось. В годы правления Витовта (1392—1430) Великое княжество Литовское достигло наивысшего расцвета, а его территория составила примерно 930 тыс. км².