A juventude de Hawkwood esta encoberta por contos e lendas e não é exactamente claro de que forma ele se tornou soldado. De acordo com os contos mais aceitos, Hawkwood era o segundo filho de um curtidor de Sible Hedingham no Essex e foi aprendiz em Londres. Outros contos alegam também que era alfaiate antes de ser soldado. Hawkwood serviu no exército Inglês de Eduardo III no inicio da Guerra dos cem anos. De acordo com diferentes versões Hawkwood lutou nas batalhas de Crécy e/ou Poitiers mas não existem provas concretas que tenha participado em qualquer uma. Outras versões mantêm que o Rei ou Eduardo o príncipe negro o fizeram cavaleiro. Especula-se também que ele assumiu este título com o apoio dos seus soldados. O seu serviço terminou em 1360 após o Tratado de Bretigny.