Liberatosi dalla nazionale, il 2 dicembre 1996 Sacchi torna dopo un lustro al Milan, subentrando al posto dell'esonerato Óscar Tabárez. Approdato alla guida di una squadra alla fine di un ciclo, l'allenatore non riuscirà a replicare i successi del passato. La sua seconda esperienza milanista si apre, dopo pochi giorni, con una clamorosa eliminazione dalla Champions League per mano del meno quotato e nel prosieguo dell'annata il tecnico non riesce a invertire la rotta, incappando tra l'altro in pesanti sconfitte come il 6-1 casalingo nella "classica" contro la e il 3-1 nel derby contro l'. L'annata si chiude con un deludente undicesimo posto in campionato, che comporta l'esclusione dei rossoneri dalle coppe europee: sarà "a posteriori" il peggiore piazzamento del club nella cosiddetta "era Berlusconi" (1986-2017) oltreché tra i peggiori in assoluto dal secondo dopoguerra. Al termine della stagione le strade di Sacchi e del Milan si separano definitivamente.