Gregg werd brigadegeneraal voor de Slag bij Fredericksburg, maar de cavalerie bleef er in reserve. Gregg nam het bevel over de brigade van brigadegeneraal George Dashiell Bayard over nadat die door een artilleriegranaat gesneuveld was. Generaal-majoor Joseph Hooker kreeg het bevel over het Army of the Potomac en hij reorganiseerde de cavalerie in een Cavaleriekorps onder generaal-majoor George Stoneman. Gregg kreeg in februari 1863 het bevel over de derde divisie.