Фон Штрахвітц поступив на службу в елітний підрозділ імперської армії, кірасирський полк Garde du Corps. Цей полк курирував особисто кайзер Вільгельм Другий. Військову освіту фон Штрахвітц отримав у військовій академії Берлін-Ліхтерфельде, де навчався разом з Манфредом фон Ріхтгофеном. Він проявив неабиякий талант і став прекрасним вершником, фехтувальником і атлетом. Штрахвітц був перспективним кандидатом на участь в Олімпійських Іграх 1916 року.