En tant qu'entraîneur, avec le Toronto FC, il est vainqueur du Championnat canadien en 2016, 2017 et 2018. La saison 2017 est d'ailleurs l'occasion du premier triplé de l'histoire de la MLS quand la franchise canadienne remporte, en plus de la coupe nationale, le Supporters' Shield et la Coupe MLS. Il est alors nommé entraîneur de l'année dans la MLS et dans la CONCACAF cette année-là.