Nach einer Auftaktniederlage zum Start in die &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; erreichte Chaperon erst die Runde der letzten 32 der International Open, ehe im mithilfe von Siegen über Brian Rowswel, David Taylor, Pat Houlihan und Mick Fisher der Einzug ins Viertelfinale des Grand Prix gelang, um dort gegen John Parrott zu verlieren. Nachdem er in den beiden folgenden Turnieren – UK Championship und Classic – lediglich die Runde der letzten 64 erreicht hatte, zog er bei den British Open in die Runde der letzten 32 ein, wo er gegen Tony Jones verlor. Zum Saisonende gelang ihm durch Siege über Robert Marshall, Tommy Murphy und David Taylor erstmals die Qualifikation für die Hauptrunde der Snookerweltmeisterschaft im Crucible Theatre, wo er jedoch mit 2:10 an Mike Hallett scheiterte. Auf der Weltrangliste konnte er sic erstmals in die Top 32 begeben; in der folgenden Saison belegte er 29. Platz.