Irving, 2011 NBA Seçmeleri'nde Cleveland Cavaliers tarafından 1. sıradan seçilmiştir. NBA'deki ilk yılında Cleveland Cavaliers formasıyla NBA Yılın Çaylağı Ödülü'nü kazanmıştır. Daha ilk sezonunda gösterdiği performansla adından söz ettirmiştir. 2012-13 sezonunda 15 Aralık 2012'de New York Knicks'e karşı yüz maskesi ve kırık çenesine rağmen 41 sayı atmıştır. Kariyer rekoru ise 2014-15 sezonunda San Antonio Spurs'e karşı attığı 57 sayıdır. 2013 NBA All-Star Maçı'nda Doğu Karması'nın yedek kadrosunda yer alıp, 2014 NBA All-Star Maçı'nda ilk 5'te yer almış ve All-Star MVP'si olmuştur. 2014 FIBA Basketbol Dünya Kupasında ise altın madalya kazanmış ve turnuvanın MVP'si olmuştur. Yaptığı ilginç crossoverlarla büyük bir ilgi görmüştür. 2012-2013 sezonunda Yılın Crossover ödülünü almıştır. 2015-2016 yılınıda takımına LeBron James ile şampiyonluk kazandırmıştır.