El 27 de julio de 2013, el Borussia Dortmund se proclamó campeón de la Supercopa de Alemania al derrotar 4-2 al Bayern de Múnich. El 30 de octubre de 2013, el Borussia anunció la renovación del contrato de Klopp hasta 2018. A pesar de comenzar la temporada con buen pie, la marcha de Mario Götze y la lesión de Ilkay Gündogan debilitaron al conjunto alemán, que finalizó la primera vuelta de la Bundesliga en 4º puesto, lejos del rendimiento mostrado en anteriores campañas. No obstante, el Borussia mejoró sus registros en la segunda vuelta y se aseguró el subcampeonato a falta de una jornada para el final de la Bundesliga 2013-14. En la Liga de Campeones no pudo igualar su actuación de la temporada anterior, cayendo en cuartos de final ante el Real Madrid (3-2); y en la Copa de Alemania, perdió 2-0 en la final frente al Bayern de Múnich.