Nella stagione 2018-2019 Cragno si impone come uno dei migliori portieri del campionato: vince il Premio Apport come Miglior portiere della Serie A, venendo votato dall'Associazione Italiana dei Preparatori dei Portieri; viene inoltre inserito dal sito "WhoScored" nella top-11 europea della stagione, risultando il miglior estremo difensore del continente per media voto. A fine stagione risulta il calciatore con il maggior numero di minuti disputati in campionato (3686) e il portiere con il maggior numero di parate effettuate (152).