McLaren palkitsi Autosport-lehden vuoden nuoreksi kuljettajaksi valitun Buttonin tämän ensimmäisellä Formula 1 -testillä vuonna 1999. Button testasi myös Prost-tallin autoa ja oli heti nopeampi kuin Alain Prostin perustaman F1-tallin vakituinen kuljettaja kokenut Jean Alesi. Hänen ajotaitonsa tulivat huomatuiksi myös Williams-tallin tallipäällikön Frank Williamsin osalta, joka halusi nuorukaisen testikuljettajakseen. Button osoittautui tallin kakkoskuljettajaksi kaavailemaa Bruno Junqueiraa nopeammaksi, vaikka Junqueiralla oli testikuskina huomattavasti enemmän kokemusta auton säätämisestä. Lopulta Williams kuitenkin totesi Buttonin paremmaksi vaihtoehdoksi kuin Junqueira, joten hänet valittiin yllättäen tallin kakkoskuljettajaksi Ralf Schumacherin rinnalle kaudelle . Junqueira jatkoi tallin testikuljettajana. Ensimmäisellä kaudellaan Button sijoittui MM-sarjassa kahdeksanneksi kahdellatoista (12) MM-pisteellään. Kauden parhaan tuloksensa (4. sijan) hän sai Saksan GP:stä. Williams sijoittui 36 MM-pisteensä turvin valmistajien MM-sarjassa kolmannelle sijalle.