В те же годы Гастингс участвовал в боевых действиях на континенте. В июле 1338 года он был в составе королевской армии, высадившейся в Антверпене; 24 июня 1340 года Хью участвовал в морской битве при Слейсе, в 1342—1343 годах находился в свите графа Пембрука в Бретани, где шла война между двумя претендентами на герцогскую корону (одного поддерживала Англия, второго — Франция). В 1345 году Гастингс воевал в Аквитании под командованием графа Дерби (снова в свите Пембрука). Согласно Фруассару, он сражался при Обероше 21 октября 1345 года, но известно, что граф Пембрук пропустил эту битву, так что хронист мог ошибиться.