בתקופת מוראט השני מתועדים יישובים מבוססים בוידין, ניקופוליס, סארדיקה, פלוונא ופיליפופוליס. הסולטאנים העות'מאנים הקצו לאנשי צבאם קרקעות בבולגריה והם העסיקו איכרים בולגרים כצמיתים. עם הנהגת הדוושירמה באימפריה העות'מאנית נלקחו בכוח כ-2.5% מהילדים בחבל הבלקן וגויסו לכוחות היניצ'רים. ב-1443 פלשו לשטחי בולגריה צבאות ממלכת הונגריה ופולין בראשות ולדיסלב השלישי וכבשו מידי העות'מאנים את וידין וניקופול. ב-10 בנובמבר 1444 נערך קרב וארנה במסגרתו הובסו ההונגרים והמלך הפולני נהרג בקרב. בשלהי המאה ה-16 בתקופת שלטונו של מוראט השלישי פרץ משבר כלכלי חריף עקב החלטת הסולטאן להחליף את חומר הגלם ממנו עשויות המטבעות העות'מאניים למתכת זולה יותר. פעולה זו הורידה את ערך המטבע ב-80% והביאה לקריסה כמעט מוחלטת של הכלכלה באזור בולגריה. במקביל החלו עימותים עם האימפריה הרומית הקדושה, נסיכות מולדובה, ולאכיה וטרנסילבניה בו זמנית ובכלל זה באזורי הגבול הבולגרים לאורך הדנובה והים השחור. ב-1593 חצה מיכאי האמיץ נסיך ולאכיה את הדנובה עם כוחותיו והצליח להגיע עד ניקופול ופלבן וב-1596 כבש גם את וידין, תוך שהוא טובח באוכלוסייה המוסלמית והיהודית. לאחר שהסולטאן מהמט השלישי התבסס בשלטון נהדפו הוולאכים אל מעבר לדנובה, אך ב-1598 החריב מיכאי האמיץ את העיר וידין בהפגזה ארטילרית.