Na haar vertrek bij Sony ondertekende ze een contract bij EMI-Virgin voor 100 miljoen dollar, voor de komende vier cd's. Dit werd gezien als de allergrootste platencontract uit de geschiedenis van de muziek. De langverwachte speelfilm "Glitter" en de gelijknamige soundtrack verschenen op 11 september 2001. Als eerste single werd het nummer "Loverboy" uitgebracht. Wegens de aanslagen in de VS op 11 september werd de presentatie van het album uitgesteld. Zowel de film als de soundtrack flopten genadeloos. Er gingen van het album slechts 2 miljoen stuks over de toonbank, wat tegenviel voor een artiest die eerder meer dan 5 à 10 miljoen stuks van ieder album wist te verkopen. Hierna stortte Carey (wegens een overvolle agenda) volledig in, zowel fysiek als emotioneel. Vervolgens werd de zangeres een poosje in een rusthuis verpleegd. Concerten die ze in Japan en Australië had gepland, werden om die reden afgezegd. Rond diezelfde periode bracht Sony Music een "Greatest Hits"-album op de markt. Het album was een contractuele overeenkomst waar Carey geen controle over had, aangezien ze was overgestapt naar Virgin Music. Ondanks de minimale promotie werden er toch nog zo'n 5 miljoen exemplaren van verkocht.