Après l'assassinat de Louis d'Orléans en 1407, une guerre civile éclate en France entre Armagnacs, tenants des Orléans, et Bourguignons, alliés aux Anglais. Brie échoit au fils de Louis d'Orléans, le duc et poère Charles d'Orléans, qui est fait prisonnier à la bataille d'Azincourt, en 1415, par le roi d'Angleterre Henri V ; Charles d'Orléans sera emmené en captivité outre-Manche, et il y reste pendant . Le château passe, selon les hasards de la guerre, des Bourguignons au roi de France, des soldats de Philippe le Bon aux Anglais : le château de Brie est donc occupé un moment par les Bourguignons (Jean sans Peur y passera en 1418). Pris en 1422, la ville de Brie est donnée en 1424 à Isabeau de Bavière, veuve de Charles VI. La ville tombe aux mains des Anglais le , et reste en leur possession jusqu'en 1434. Alors confiée à la garde anglaise de Guillaume de Ferrière, elle fut prise par le duc de Bourbon.