In 716 verliet Winfried Engeland om een eerste missie-expeditie naar Friesland te ondernemen. Hij wilde de bewoners bekeren tot het christendom door in hun eigen taal tot hen te prediken. Zijn eigen Oudengels of Angelsaksisch was immers verwant aan het Oudfries. Deze eerste zendingsreis werd een mislukking door de politieke omstandigheden: onder leiding van koning Radboud konden de Friezen in deze korte periode profiteren van de Frankische Burgeroorlog, die uitbrak na de dood van Pepijn van Herstal. Zij brachten de Franken, die onder leiding stonden van de latere hofmeier Karel Martel, in samenwerking met de Neustriërs een nederlaag toe in de Slag bij Keulen. Juist de Frankische steun was cruciaal bij de kerstening. Winfried werd door deze gebeurtenissen gedwongen huiswaarts te keren.