Одним из самых противоречивых решений Иоанна (Шаховского) стало его первоначальное отношение к нападению нацистской Германии на Советский Союз. Он, как и часть эмиграции, был подвержен иллюзиям, видя в начавшейся войне начало конца Советского Союза, то есть России как завершающего этапа русской истории. Выступая в выходившей в Германии газете «Новое слово» 29 июня 1941 года, он писал: