2007年5月7日，四十一岁的科斯塔库塔正式宣布了他的退役决定，但会在接下来的2007-2008赛季中担任主教练卡洛·安切洛蒂的第二助理教练。2007年5月19日，AC米兰2006-2007赛季的最后一场主场比赛中，科斯塔库塔作为队长代表球队首发出场，打后腰位置，在比赛中罚进一粒点球，AC米兰最终败给2比3-{zh-hans:乌迪内斯; zh-hk:烏甸尼斯;}-。这场比赛是科斯塔库塔1991-1992赛季以来的第一粒联赛进球。进球后不久，科斯塔库塔被换下场，全场观众起立鼓掌，表示敬意。对于这场比赛，科斯塔库塔说道：“这是非凡的一天，对于这一庆典我感到非常高兴，我感谢俱乐部、我的队友和我的家人，这是一个无法忘记的时刻，我希望留在AC米兰，俱乐部和我的队友们让这一切变成了可能，我将怀念这一时刻。但是我的新的教练生涯将不会让我有时间回头留恋。”