Dopo il colpo di Stato bolscevico del novembre 1917 i quotidiani di Pietrogrado pubblicarono un decreto con il quale veniva ordinato a tutti i membri maschi della dinastia Romanov di far rapporto alla tanto temuta Čeka, la polizia segreta sovietica. Inizialmente venne richiesto loro unicamente di non lasciare la capitale; nel marzo 1918, i Romanov che si erano registrati vennero convocati per essere mandati al confino in Russia. Nella primavera del 1918, quando i bolscevichi tentarono di arrestarlo, Gavriil era ammalato di tubercolosi; invece di imprigionarlo comunque, i bolscevichi gli consentirono di rimanere con la moglie Antonina nel loro appartamento di Pietrogrado. Entro la seguente estate egli comunque guarì ed in luglio un contingente di soldati armati arrivò a casa sua e lo prese in custodia. Venne portato nella prigione di Spalernaia e messo in una cella adiacente a quella dello zio Dmitrij Konstantinovič e dei granduchi Nikolaj e Georgij Michajlovič.