Eräät Churchillin sotatoimet ovat kuitenkin kiistanalaisia. Kun Ranska oli tehnyt aselevon, Churchill määräsi heinäkuussa 1940 sen laivaston tuhottavaksi, ettei se joutuisi Saksan haltuun. Satoja ranskalaisia kuoli, kun britit ampuivat satamissa olleet laivat upoksiin. Tämän seurauksena Ranskan asevoimissa vallitsi monta vuotta brittivastainen mieliala, joka suosi Vichyn hallitusta ja heikensi de Gaullen pakolaishallituksen asemaa. Churchillin on sanottu olleen parhaimmillaankin välinpitämätön ja ehkä jopa rikollinen suhtautumisessaan Bengalin vuoden 1943 suureen nälänhätään, jossa ainakin 2,5 miljoonaa bengalilaista sai surmansa.