22 червня 1941 року Гітлер напав на Радянський Союз. Завдяки розшифруванням Енігми, здійсненим у Блетчлі, Черчилль ще у квітні знав, що напад неминучий. Через посла Великої Британії в Москві Стаффорда Кріппса він намагався попередити Йосипа Сталіна, але марно, бо Сталін не довіряв Черчиллю. У ніч перед нападом, вже маючи намір звернутися до народу, Черчилль натякнув на свої досі антикомуністичні погляди, сказавши Колвіллу: «якби Гітлер вдерся в пекло, я би принаймні побажав удачі Дияволові».