Il campionato inizia con la vittoria in casa del , in cui Van Basten (all'esordio in Italia) segna su rigore il definitivo 3-1. Il Milan elimina poi lo Sporting Gijón in Coppa UEFA perdendo 1-0 l'andata e vincendo 3-0 il ritorno al Via del Mare. Alla quinta giornata, nella partita con la Sampdoria, l'attaccante olandese riporta un infortunio che lo metterà fuori gioco sino ad aprile. La corsa in Europa termina nel turno successivo, contro un'altra compagine spagnola: l'Espanyol, vittorioso in trasferta a Lecce (2-0) e capace di imporre un pari senza gol in casa propria. A due mesi dalla defezione dell'olandese, il Milan batte in casa la Roma ma l'incontro sarà poi dato perso a tavolino dal giudice sportivo per un petardo che aveva colpito il portiere giallorosso Tancredi. L'anno solare si conclude con la vittoria nel derby, conseguita battendo l'Inter per 1-0: il Milan ha così 16 punti in classifica, 5 in meno della capolista Napoli. La prima partita del 1988 ha in calendario proprio la sfida con i partenopei, che i rossoneri vincono in rimonta per 4-1. La rete del 3-1 è messa a segno da Gullit, che era appena stato premiato col Pallone d'oro per il 1987. 3 giorni più tardi, la squadra sconfigge l' nell'andata degli ottavi di Coppa Italia: nel ritorno, il punteggio di 1-0 è ribaltato dai marchigiani che vinceranno quindi ai rigori.