Em 12 de julho de 2013, Holiday foi negociado para o New Orleans Pelicans em troca de Nerlens Noel e de uma escolha de primeira rodada no Draft de 2014. Sua temporada de 2013–14 terminou prematuramente após uma cirurgia em fevereiro de 2014 por causa de uma fratura em sua tíbia direita. Ele não jogava desde 8 de janeiro por causa de uma lesão na canela. Em 34 jogos, ele teve médias de 14,3 pontos, 7,9 assistências e 1,6 roubos de bola.