Jeltsin lähetti joulukuussa 1994 armeijan joukot separatistiseen Tšetšeniaan. Sitä seurannut pitkittynyt sota heikensi Jeltsinin kannatusta Venäjällä, mihin vaikutti myös Jeltsinin talousuudistusten epäonnistumiset. Jeltsin lähti kuitenkin presidentinvaaleihin, ja hyvin suunniteltu massiivinen vaalikampanja ja valtamedian, kuten oligarkki Boris Berezovskin mediaimperiumin tuki käänsi 54 % kansasta äänestämään Jeltsiniä. Samalla hänen terveytensä oli heikentynyt, ja sydänvaivat pakottivat hänet toistuvasti sairaslomalle. Jo marraskuussa 1996 Jeltsin joutui nelinkertaiseen ohitusleikkaukseen ja oli sairaalassa kuukausia.