Après avoir confirmé le déclin du football tunisien, il est décidé d'embaucher un entraîneur qui connaît bien le football africain. L'ancien entraîneur de Côte d'Ivoire, Henryk Kasperczak, est choisi et les résultats de l'équipe s'améliorent progressivement. Les Tunisiens réussissent à se qualifier pour la coupe d'Afrique des nations pour la première fois en quatorze ans après avoir vaincu le Liberia et le Sénégal. Lors de la phase finale de la CAN 1996, la Tunisie commence mal, avec un match nul contre le Mozambique et une défaite face au Ghana, mais termine deuxième de son groupe, se qualifiant pour les quarts de finale et dépassant le premier tour pour la première fois depuis 1978. Après avoir battu la Côte d'Ivoire (3-1), la Tunisie bat le Gabon en quarts de finale et la Zambie en demi-finale (4-2), pour atteindre sa première finale en 31 ans, qu'elle perd toutefois face au pays hôte, l'Afrique du Sud (0-2). Cette performance est appréciée par les supporters tunisiens qui ne s'attendaient pas à ce développement dans une équipe dirigée par une nouvelle génération incarnée par Chokri El Ouaer, Zoubaier Baya, Sami Trabelsi et Adel Sellimi. Au cours de cette période, la Tunisie se qualifie pour les Jeux olympiques de 1996 après avoir éliminé la Guinée. L'équipe ne répond pas aux attentes après des défaites contre le Portugal et les États-Unis avec le même résultat (0-2), en plus du nul (1-1) contre l'Argentine qui les élimine de la phase de groupes. Toujours sous la direction de Kasperczak, les Tunisiens se qualifient pour la CAN 1998 après avoir battu la Guinée et la Sierra Leone et se qualifient pour le dernier quart-temps en tête du groupe, avec une victoire sur la RD Congo et le Togo, mais une défaite face au Ghana. En quarts de finale, ils sont éliminés lors d'une séance de tirs au but par le pays hôte, le Burkina Faso.