史迪威在佛羅里達州出生，1904年從西點軍校畢業，排名為124位畢業生中之第32名。畢業後的史迪威曾派駐各國，1913年起任教西點軍校，教授英語、西班牙文、歷史，並短暫派駐馬德里；第一次世界大戰期間史迪威擔任第四集團軍情報官，因參與謀劃且為聖米耶勒戰役執行情蒐任務獲頒傑出服務勳章。