Dal 1586 al 1587 suo padre e suo fratello maggiore Kikkawa Motonaga morirono entrambi e Hiroie divenne guida del clan Kikkawa. In questo periodo cambiò il suo nome in "Hiroie". A differenza di suo padre e del fratello maggiore, i quali erano noti per il coraggio del campo di battaglia, Hiroie preferì la strategia e la diplomazia per vincere sugli avversari e fu molto apprezzato da Hideyoshi per aver tenuto unito il clan Mōri dopo la morte di Kobayakawa Takakage. Durante la guerra di sette anni in Corea viene ricordato per aver contribuito a sconfiggere un esercito Ming molto più grande nell'assedio di Ulsan.