En 2013-2014, il réalise une saison régulière : il passe presque à chaque fois les qualifications. Gary Wilson atteint les huitièmes de finale à l'Open d'Inde en éliminant tour à tour Dominic Dale et Marco Fu, alors tous deux classés dans le top 20 du classement mondial. Wilson connait également un seizième de finale à York, au championnat du Royaume-Uni. Après avoir remporté deux matchs à sa portée dans les deux premiers tours, il est finalement battu par le joueur mondial, Barry Hawkins, sur le score accroché de 6-4. Aux qualifications du Masters d'Allemagne qui ont lieu en décembre, Wilson inscrit son premier 147 en compétition professionnelle, au cours d'un match qui l'oppose à Ricky Walden.