Avusturya'nın ilhakından sonra Avusturya ona vatandaşlık vermeyi reddetti. Babası, Carl ve annesi Nazi rejiminden kaçıp Sofya, Bulgaristan'a gelebilmeleri için annesiyle 1938'de boşanmak üzere yeniden evlendi. Djerassi Sofya'da babasıyla bir yıl yaşadı. Bulgaristan antisemitizmden bağışık olmasa da Yahudiler için güvenli bir yerdi ve ülkedeki 48.000 Yahudi'nin tamamı Nazi toplama kamplarına gitmekten kurtuldu. Djerassi Sofya'da kaldığı süre boyunca İnglizcesi'ni ilerlettiği Sofya Amerikan Koleji'ne gitti.