Во время пребывания в Москве Басаев работал контролёром в общественном транспорте и сторожем в закусочной. С 1988 по август 1991 года он работал в фирме «Восток-Альфа» заведующим отделом по реализации компьютеров, проживая у хозяина фирмы Супьяна Тарамова, позже воевавшего на стороне Вооружённых сил Российской Федерации, и его брата. Занимался спортом, получил 1-й разряд по футболу. Сообщалось, что с 1989 по 1991 год он также учился в исламском институте в Стамбуле. 19—21 августа 1991 года Басаев участвовал в защите Дома правительства РСФСР («Белого дома») во время путча ГКЧП. В интервью газете «Московская правда» 27 января 1996 года Басаев говорил: "«Я знал, что если победит ГКЧП, на независимости Чечни можно будет ставить крест…»".