Entre 1953 e 1954, foi presidente da Juventude Universitária Católica do Brasil. Whitaker se inspira na Teologia da Libertação e mantém laços estreitos com a Comissão Brasileira Justiça e Paz, organismo ligado à Conferência Nacional dos Bispos do Brasil. Atuou no grupo de planejamento do governo de Carvalho Pinto em São Paulo, sob a coordenação do amigo Plínio de Arruda Sampaio, e como diretor de planejamento da reforma agrária no governo de João Goulart. Em seguida, juntou-se ao movimento de oposição à ditadura militar com o golpe militar de 1964. De 1965 a 1966, foi assessor da CNBB no 1° Plano Pastoral de Conjunto. Em 1966, partiu para o exílio fugindo da repressão política no país com a esposa e os quatro filhos.