A partire dall'inizio degli anni '60 del XIX secolo, l'industria baleniera diminuì rapidamente a seguito del crescente utilizzo del petrolio, della corsa all'oro in California e della guerra di secessione americana, con conseguenze sfortunate per l'isola. Alla ricerca di un metodo di sostentamento alternativo, Thompson, nel 1867, acquistò la "Sylph", che divenne la prima nave locale a commerciare con Sydney (principalmente maiali e cipolle). Essa gettava l'ancora nelle acque profonde di quello che ora è noto come Sylph's Hole al largo della Old Settlement Beach, ma alla fine andò tragicamente persa in mare nel 1873 - ennesima sciagura che colpì l'isola in quel periodo.