Zu Beginn der &lt;a href="Snooker-Saison%201994/95"&gt;Saison 1994/95&lt;/a&gt; musste Gray drei Auftaktniederlagen in Folge hinnehmen. Sein erster Sieg gelang ihm bei der UK Championship 1994, bei der er sich unter anderem gegen Spencer Dunn durchsetzte und die Runde der letzten 96 erreichte. Dieses Abschneiden wiederholte er bei den British Open 1995, nachdem er im weiteren Saisonverlauf bei drei von vier Turnieren sein Auftaktspiel gewonnen hatte und einmal in die Runde der letzten 128 (International Open 1995) eingezogen war. Im April 1995 gelang ihm sein erster Sieg in der WM-Qualifikation; er besiegte unter anderem Andrew Peters und Shaun Mellish und zog in die Runde der letzten 128 ein, in der er sich Ian Brumby mit 8:10 geschlagen geben musste. Zum Saisonende belegte er in der Weltrangliste den 150. Platz und in den folgenden beiden Jahren änderte sich seine Platzierung nur geringfügig.