Después de pasar tiempo trabajando en una granja, Bruce se unió a la Marina de los Estados Unidos a la edad de 16 años, en 1942, y estuvo en servicio activo durante la Segunda Guerra Mundial, a bordo del luchando en el norte de África; Palermo, Italia, en 1943, y Anzio, Italia, en 1944. En mayo de 1945, después de una actuación cómica para sus compañeros de barco en la que estaba vestido de drag, sus oficiales al mando se enojaron. Definitivamente convenció al oficial médico de su barco que estaba experimentando impulsos homosexuales. Esto llevó a su cese en la marina en julio de 1945. Sin embargo, no admitió ni fue declarado culpable de ninguna violación de las regulaciones navales y solicitó con éxito que se cambiara su licencia a "En condiciones honorables ... por no ser apto para el servicio naval". En 1959, mientras grababa el primer episodio del "Penthouse de Playboy", de Hugh Hefner, Bruce habló sobre su experiencia en la Marina y mostró un tatuaje que recibió en Malta en 1942.