Ирландия пережила 11 лет войны с 1641 по 1652 год, которые обычно разделяются на восстание 1641 года, Конфедеративные войны и Кромвелевское завоевание. Маскерри не участвовал в восстании, но сражался в двух других. Восстание было начато Фелимом О’Нилом из северной провинции Ольстер в октябре 1641 года. Первоначально лорд Маскерри собрал вооруженные силы из своих арендаторов и иждивенцев, чтобы попытаться поддерживать закон и порядок. Он и его жена также пытались спасти протестантов, преследуемых католиками. В феврале 1642 года он все еще был на стороне президента Манстера Уильяма Сент-Леджера вместе с Ричардом Бойлем, 1-м графом Корком, и Джеймсом Батлером, графом Ормондом против мятежников.