В кінці 1380-х розгорівся відкритий конфлікт між Гродненським князем Вітовтом і князем Скиргайлом (братом Ягайла) і наступником останнього. Скиргайло володів Троками, вотчиною Кейстута і Вітовта, яку Ягайло після першої війни обіцяв повернути власнику. Багато литовських бояр були незадоволені зростанням польського впливу в їх країні. На умовах передачі тевтонцям Жемайтії Вітовт заручився підтримкою Ордена. Спільні загони провели ряд військових компаній в Литві, найбільша з яких відбулася на початку 1390 року, коли Вітовт майже п'ять тижнів облягав Вільно. Тевтонці зруйнували Кривий замок, який вже ніколи не був відновлений, а також знищили майже всі споруди за межами міської стіни, проте, місто взяти не вдалося. Незабаром стало ясно, що жодна зі сторін не має явної переваги, а постійні військові походи тільки руйнують литовську державу. Тим часом, польська шляхта почала проявляти невдоволення тим, що король Владислав Ягайло надає надто багато уваги литовським справам, а також тому, що до цих пір не була виконана умова Кревської унії — повне хрещення Литви в католицьку віру. Між Ягайло і Вітовтом почалися переговори.