בעונת 1966/1967 נעדר צ'רלטון מכמות משחקים משמעותית במדי לידס, בעקבות פציעה במשחקה של נבחרת אנגליה נגד סקוטלנד, וקבוצתו סיימה במקום הרביעי בלבד בליגה. אף על פי כן, הוא זכה להוקרה על יכולתו הטובה וזכה בתואר כדורגלן השנה בליגה האנגלית על פי בחירת העיתונאים. ב-1968 הוא זכה עם לידס בגביע הפוטבול ליג, לאחר ניצחון שנוי במחלוקת על ארסנל במשחק הגמר - שחקני היריבה טענו כי צ'רלטון ביצע עבירה ברחבת העונשין שלהם, בטרם הכדור הגיע לטרי קופר שהבקיע את השער היחיד במשחק. צ'רלטון זכה עם הקבוצה גם בגביע ערי הירידים. במהלך העונה הוא ערך את משחקו ה-447 במדי לידס, ובכך שבר את שיא ההופעות של המועדון בכל הזמנים, בו הוא מחזיק עד היום. לאחר עונה זו השתתף עם נבחרת אנגליה באליפות אירופה לאומות.