Hanfstaengl przedstawił się Hitlerowi zaraz po przemówieniu tego drugiego. Wkrótce nawiązała się pomiędzy nimi przyjaźń oraz współpraca polityczna, która przetrwała lata 20. oraz wczesne lata 30. XX wieku. Wziąwszy udział w nieudanym puczu monachijskim w roku 1923 Hanfstaengl natychmiast udał się do Austrii. W tym czasie ranny Hitler próbował schronić się w jego domu w Uffing, niedaleko Monachium. Helena, żona Hanfstaengla, powstrzymała Hitlera przed samobójstwem, gdy policja przyszła go aresztować.