Daarna werd Charlton trainer van clubs als Middlesbrough FC, Sheffield Wednesday en Newcastle United. Het bekendst werd hij als bondscoach van Ierland, een positie waar hij tot zijn eigen verbazing voor werd gevraagd. Het eerste toernooi waar hij voor Ierland bij betrokken was, was het Europees kampioenschap voetbal 1988. Daar versloegen de Ieren verrassend Engeland en waren in de wedstrijd tegen Nederland slechts acht minuten van de halve finale verwijderd toen Wim Kieft de Ierse droom aan diggelen kopte.