Пикерсгилл родился в Лондоне, и в юности был усыновлен неким мистером Холлом, шелковым фабрикантом, который финансировал его обучение, а затем взял его в семейный бизнес. Когда война с революционной Францией вызвала в Британии упадок торговли, Пикерсгилл решил оставить карьеру в бизнесе и развивать свой художественный талант. Он стал учеником пейзажиста Джорджа Арнальда, у которого учился в 1802-1805 годах, после чего поступил в Королевскую академию художеств в Лондоне в качестве студента в ноябре 1805 года.