Hierdoor bleef de Duitse Ordestaat een bedreiging vormen voor beide landen, tot de orde in 1410 in de Slag bij Tannenberg beslissend werd verslagen. De oorlog met de orderidders bracht Polen en Litouwen dichter bij elkaar. Na 1418 vormde het toen versnipperde Lijfland geen bedreiging meer voor de unie. Wel dienden zich gedurende de 15e eeuw twee nieuwe bedreigingen aan, namelijk het grootvorstendom Moskou en het kanaat van de Krim. In diezelfde eeuw bereikte het grootvorstendom zijn grootste omvang toen de khans van de Krim delen van de Zwarte Zeekust afstonden in ruil voor militaire steun. Het verkreeg de kuststrook waar de steden van Odessa en Otsjakiv toe behoorden. Dit gebied moest het grootvorstendom uiteindelijk weer afstaan aan het Ottomaanse Rijk.