Juhana oli liittynyt armeijaan Euroopan matkansa jälkeen vuonna 1648 ja hän osallistui taisteluihin H’melnytskyin kansannousun ja Pohjan sodan aikana. Juhana asettui Pohjan sodan aikana vuonna 1655 Puolaan hyökänneen Ruotsin kuningas Kaarle X Kustaan puolelle Puolan kuningas Juhana Kasimiria vastaan. Jo seuraavan vuoden puolella hän kääntyi kuitenkin ruotsalaisia vastaan. Kuningatar Marie Louise Gonzaguen tuella hän alkoi edetä sotilasurallaan nousten marsalkaksi vuonna 1665 ja hetmanniksi vuonna 1666. Vuonna 1667 hän voitti tataarit ja kasakat Podhajcen taistelussa. Hänen palatessaan Varsovaan seuraavan vuoden keväällä Juhana sai ylennyksen suurhetmanniksi. Juhana oli myös mennyt naimisiin ranskalaisen Marie-Casimire de la Grange d’Arquienin kanssa vuonna 1665. Marie eli puolalaisittain Marysienka oli ollut naimisissa Jan Zamoyskin kanssa ja Sobieski nai hänet tämän miehen kuoltua. Parin suhde oli läheinen ja he kävivät keskenään erossa ollessaan historioitsijoiden lähteenä käyttämää pitkää kirjeenvaihtoa. Pari sai myös useita poikia ja tyttäriä. Marysienka yritti valituttaa miestään Puolan kuninkaaksi Juhana Kasimirin kuoltua vuonna 1668. Kuninkaaksi valittiin kuitenkin aateliston äänestämänä Michał Wiśniowiecki (1669–73). Sobieski jatkoi sotilasuransa Michałin alaisuudessa ottaen voittoja kasakoista. Michałin valtakausi jäi lyhyeksi hänen kuollessaan vuonna 1673 ja Sobieskin sotilasansiot siivittivät hänen valintansa kuninkaaksi toukokuussa 1674.