Obawy Północy przed ofensywą Roberta E. Lee ziściły się, gdy 4 września rozpoczął on kampanię w Maryland, mając nadzieję na uzyskanie poparcia dla Południa w tym niewolniczym stanie. McClellan podążył za nim 5 września. Ruszył w kierunku Maryland z sześcioma ze swych zreorganizowanych korpusów, liczącymi łącznie około 84 tysięcy żołnierzy, pozostawiając dwa korpusy w celu obrony Waszyngtonu. Lee podzielił swoje siły na liczne kolumny i wkroczył do Maryland szerokim frontem. Udało mu się również zdobyć federalny arsenał w Harpers Ferry. Był to ryzykowny ruch dla mniejszej armii, ale Lee polegał na swej wiedzy na temat temperamentu McClellana. Do jednego ze swoich generałów powiedział: „McClellan jest generałem zdolnym, ale bardzo ostrożnym. Jego armia jest bardzo zdemoralizowana, pogrążona w chaosie i nie będzie przygotowana na operacje ofensywne – lub przynajmniej on tak będzie uważał – przez trzy lub cztery tygodnie. Do tego czasu mam nadzieję dotrzeć do rzeki Susquehanna”. Nie była to precyzyjna ocena, ale armia McClellana posuwała się w letargicznym tempie, średnio tylko około 10 km dziennie.