Не маючи майже ніякої освіти, крім середньої школи, у віці 17 років Дженнінгс отримав роботу в рекламній компанії, де він просунувся від простого працівника до фінансового директора компанії. Брав участь у війни в Кореї як кореспондент і отримав Бронзову Зірку від уряду країни за мужність. В цей самий час у нього проявилося бажання писати, він покинув роботу в рекламній компанії і поселився в Мексиці, в місті Сан-Міґель де Альєнде. Протягом певного часу його основним доробком було декілька книжок для дітей, та статті до літературного журналу.