Wie auch schon zuvor schied Henry in der &lt;a href="Snooker-Saison%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; häufig früh aus, allerdings vermehrt in der Runde der letzten 64. Zudem zog er insgesamt fünfmal in die Runde der letzten 32 ein, schied aber nur zweimal dort aus. Damit erreichte er bei der UK Championship, bei den Welsh Open und bei der Snookerweltmeisterschaft zum ersten Mal seit den Welsh Open 1996 das Achtelfinale. Mit der nächsten Spielzeit beging Henry sein 10. Profijubiläum. Während der Saison schied er bei allen Ranglistenturnieren frühestens in der Runde der letzten 48 aus; neben drei Niederlagen in dieser verlor er je ein weiteres Mal in der Runde der letzten 32 und im Achtelfinale. Damit zog er insgesamt dreimal ins Viertelfinale ein: Bei der UK Championship schied er in dieser Runde auch aus, doch bei den China Open und den Scottish Open stellte er mit seinen Halbfinalteilnahmen einen neuen Karriererekord auf. Auf der Weltrangliste führte dies dazu, dass er sich über Rang 29 auf Rang 18 verbesserte, der besten Platzierung seiner Karriere.