の最終局面となったリヴォニア戦争において、ステファンは大法官ザモイスキと一緒に共和国軍の勝利を決定づけた遠征を直接に指揮した。イヴァン4世はリヴォニアに攻め入って共和国の属国となっていたクールラント公国の主要都市ドルパトを占領したが、共和国軍はヴェリーキエ・ルーキでロシア軍を蹴散らした。ステファンはロシアの中心地域にまで進軍し、1581年8月22日、少数の疲弊した共和国軍がプスコフの巨大な要塞を包囲した（プスコフ包囲）。ツァーリとポーランド王の紛争を調停すべく教皇庁が送り込んだ教皇代理アントニオ・ポッセヴィーノの包囲中止の要求や、指揮官たちの不満の声が挙がっていたが、北極の厳しい冬の間ずっとプスコフの包囲を続けた。結局、イヴァン4世は自国の第3の都市を守るために交渉を開始し、1582年にヤム・ザポルスキの和約が結ばれて、ロシアはポラツクを割譲した上、リヴォニアの占領地域を全て共和国に返還した。