Las evidencias más antiguas sobre un mercado en el territorio actual datan del siglo XII. Durante el periodo otomano de Skopie, el Antiguo Bazar se desarrolló rápidamente hasta ser el epicentro del comercio en la ciudad. El paso otomano por la ciudad se percibe con sus treinta mezquitas y numerosos caravasares, entre otros edificios y monumentos. El bazar fue gravemente dañado durante los terremotos de 1555 y 1963, así como durante la Primera y Segunda Guerra Mundial; aunque posteriormente fue restaurado.