Na het winnen van zijn tweede WSOP-titel, was Holland er verschillende keren dichtbij om dat aantal verder uit te breiden. Zo werd hij tweede in het "$1.500 Limit Omaha"-toernooi van de World Series of Poker 2002 (achter John Cernuto) en vijfde in het "$1.500 Seven Card Stud Hi-Lo Split"-toernooi van de World Series of Poker 2003. Ook eindigde hij als nummer twaalf in het "Main Event" van de World Series of Poker 1999.