Im Juni 1854 wurde Woodson von Präsident Franklin Pierce zum Staatssekretär im neuen Kansas-Territorium ernannt. In dieser Eigenschaft war er offiziell der Vertreter des Gouverneurs. In seiner Amtszeit als Staatssekretär musste er insgesamt fünfmal den jeweiligen Gouverneur vertreten. Diese Vertretungen fielen in den Zeitraum vom 17. April 1855 bis zum 16. April 1857. Zusammengerechnet hat er etwa fünf Monate als Gouverneursvertreter amtiert. Seine Zeit in Kansas war von den stürmischen Ereignissen der Zeit vor dem Bürgerkrieg überschattet. Es kam damals schon zu blutigen Auseinandersetzungen zwischen den Anhängern beider Seiten. Woodson favorisierte die Position des Südens und machte sich damit die Nordstaatler zu seinen Gegnern.