Quando Paul Revere deu o alarme que provocou as Batalhas de Lexington e Concord no dia 19 de Abril de 1775, Brooks, com 22 anos e major da milícia de Reading, marchou com sua unidade em resposta. Suas tropas foram as primeiras a chegar em Concord quando os britânicos seguiram a estrada de volta a Boston e são atribuído pelo início da batalha que ocorreu. Brooks mais tarde descreveu aquele dia como o mais difícil de sua vida. Ele então juntou-se ao Exército Continental em Maio de 1775 como major no Regimento de Bridge e estava entre as tropas enviadas para fortificar Breed's Hill na noite de 16 a 17 de Junho. Perdeu a Batalha de Bunker Hill no dia seguinte, porque foi enviado pelo Coronel William Prescott para solicitar reforços. Continuou a servir no Cerco de Boston, transferindo-se para o 19º Regimento Continental no dia 1º de Janeiro de 1776. Um dos subordinados de Brooks nesta unidade era William Hull, com quem formou uma amizade rápida. Após a retirada britânica de Boston, o regimento de Brooks entrou em ação na Batalha de White Plains, em Outubro de 1776, e depois ficou no refúgio do General George Washington em Nova Jersey. Brooks estava doente no acampamento quando o exército envolveu-se na Batalha de Trenton no dia 26 de Dezembro. No dia 1º de Novembro de 1776, transferiu-se para o 8º Regimento de Massachusetts, onde foi promovido a tenente-coronel.