Во время Семидневной битвы Пендер проявил себя как агрессивный бригадный командир. Он получил ранение в руку при Глендейле, но быстро выздоровел и вернулся в бригаду, приняв участие в сражении у Кедровой Горы, при Втором Бул-Ране (где получил осколочное ранение головы), при Харперс-Ферри и в сражении при Энтитеме. К Энтитемскому сражению он прибыл в последний момент, вместе с Лёгкой Дивизией Хилла, которая спасла Конфедерацию от поражения на правом фланге.