Cheatham wurde 1820 in Nashville geboren. Bei Ausbruch des Mexikanisch-Amerikanischen Krieges 1846 ging er zum 1. Tennessee Infanterie-Regiment im Rang eines Hauptmanns. 1848, bei Ende des Krieges, war er Kommandeur des 3. Tennessee Infanterie-Regiments, als er seinen Abschied nahm. 1849 zog er nach Kalifornien, vom Goldrausch angelockt. 1853 kam er zurück nach Nashville, arbeitete als Pflanzer und diente als Brigadegeneral in der Miliz von Tennessee.