В 1941 году в начале Великой Отечественной войны служил в особом отделе (который впоследствии стал входить в «Смерш») Юго-Западного фронта. В сентябре 1941 после падения Киева попал в плен к немцам и оказался в лагере для военнопленных. Опираясь на превосходное владение немецким языком и представив себя в качестве этнического немца (фольксдойче) с Украины, получил должность на кухне при 2-й танковой дивизии СС «Райх». Через некоторое время он оказался в Венгрии, где ему удалось найти подработку у иностранного предпринимателя. По словам самого Михалкова, ему якобы даже удалось поработать в Швейцарии, Франции, Бельгии и Турции. В конце войны он перешёл фронт в Латвии, переодевшись в форму убитого гаупштурмфюрера 3-й танковой дивизии СС «Мёртвая голова».