Peu de temps après l'arrivée au pouvoir des nationaux-socialistes, Simon est arrêté et, après divers arrêts intermédiaires, il est emprisonné dans le camp de concentration de Dachau jusqu'en 1934. Quelques mois à peine après sa libération, Simon est de nouveau arrêté en 1935, contre qui une affaire de est engagée. Il est contraint de signer une déclaration pour mettre fin à toutes les activités contre le régime à l'avenir. Néanmoins, il est resté en contact avec Wilhelm Leuschner, entre autres. Après une attaque réussie le , en juillet 1944, il est désigné comme chef de file dans la mise en place d'une administration.