Malone foi indicado a 4 categorias no 61º Grammy Awards por seu álbum "Beerbongs &amp; Bentleys". Entre as indicações estão Álbum do Ano e Gravação do Ano. Ele se apresentou com o Red Hot Chili Peppers na premiação em 10 de fevereiro de 2019. Em julho de 2019, Malone lançou o "single" "Goodbyes" com Young Thug, e também anunciou a Runaway Tour com Swae Lee como ato de abertura. Em 5 de agosto, Malone compartilhou um trecho de uma faixa inédita "Circles" no YouTube. Ele então cantou a canção em seu segundo concerto anual Bud Light: Dive Bar e confirmou que a canção oficial seria lançada na semana seguinte. Naquele mesmo dia e em 25 de julho de 2019, no Cheyenne Frontier Days, ele anunciou que o álbum estava terminado. Ele lançou a canção em 30 de agosto de 2019. Ele confirmou que seu próximo terceiro álbum de estúdio será lançado em 6 de setembro de 2019. Em 26 de agosto de 2019, Malone anunciou no Twitter que seu terceiro álbum se chama "Hollywood's Bleeding" e seria lançado em 6 de setembro de 2019. O álbum estreou no número um na "Billboard" 200, vendendo 489 000 unidades equivalentes ao álbum em sua primeira semana.