Hemingway jatkoi asumista Kuuban Finca Vigíassa 1950-luvun lopulla, vaikka maa oli ajautumassa vallankumoukseen. Hänen terveytensä kärsi koko ajan kasvaneesta alkoholinkäytöstä. Hän alkoi kirjoittaa muistelmiaan Pariisin-vuosista 1920-luvulla; ne julkaistiin postuumisti nimellä "Nuoruuteni Pariisi". Niissä hän kirjoitti ilkeään sävyyn tuntemistaan, jo kuolleista kirjailijatovereistaan. Hemingway toimi romaaninsa pohjalta tehdyn "Vanhus ja meri" (1958) -elokuvan teknisenä neuvonantajana. Kun Fidel Castro otti vallan Kuubassa, Hemingway hankki kodin Ketchumista, Idahosta. Hän kävi Kuubassa senkin jälkeen.