An-26 zostały użyte podczas pierwszej wony w Czeczenii oraz drugiej. Samoloty wykorzystywano do transportu ładunków i zaopatrzenia do Czeczenii. Podobnie jak w Afganistanie, górzysty, kaukaski teren kraju utrudniał prowadzenie komunikacji radiowej. Aby temu zaradzić, ponownie do akcji wprowadzone zostały specjalistyczne samoloty retranslacyjne An-26RT. Z kolei realizacje misji o charakterze rozpoznania i przechwytywania transmisji radiowych sił nieprzyjaciela, realizowały samoloty Ił-20. An-26RR zostały wycofane ze służby przed wybuchem konfliktu w Czeczenii.