В 1915 году Дарданелльская операция, проводившаяся по инициативе Черчилля, закончилась неудачей. После этого его перевели с должности Первого лорда Адмиралтейства на незначительную должность канцлера герцогства Ланкастер. Чтобы восстановить утраченное душевное равновесие, Уинстон Черчилль с супругой переехали в загородный дом Хоу Фарм () в деревне вблизи Годалминга, который они арендовали на летний период. Черчилль ходил с отрешённым взглядом по газонам, бормотал что-то, жестикулировал, беседуя с невидимым собеседником. Супруга его брата Джона, , увлекалась в это время акварелью. 12 июня она предложила Уинстону заняться живописью. Черчилль сделал несколько мазков и неожиданно для себя увлёкся рисованием. Сам Черчилль утверждал: «Достигнув сорокалетнего возраста, я ни разу не обращался к помощи кисти или карандаша, я смотрел до этого на процесс создания картины как на особую тайну». Гвендолин подарила Черчиллю набор юного художника, который принадлежал , однако Черчилль хотел писать маслом.