Durant l'invasion américaine du Québec en 1775, les États-Unis s'emparent brièvement des forts Saint-Jean et Chambly. À leur deuxième tentative, en 1813, les Américains sont de nouveau arrêtés en Montérégie grâce aux troupes des Voltigeurs canadiens lors de la bataille de la Châteauguay. Bien que la Montérégie soit géographiquement frontalière des États-Unis, c'est surtout grâce à la rivière Richelieu, une voie navigable jusqu'au lac Champlain, qu'elle peut en tirer un avantage. Au début du , de petits paquebots assurent une liaison entre la colonie et le voisin américain. L'ouverture des canaux Champlain (1823) puis Érié (1825), du côté américain, va toutefois orienter une grande partie du commerce vers les Grands Lacs. Du côté montérégien, la construction du canal de Chambly permet le développement du sud de la région en lui donnant accès au Saint-Laurent.