Гиллеспи сыграл 13 матчей за сборную Шотландии, получил в первый вызов в сборную 14 октября 1987 года на игру против Бельгии в рамках Отборочного турнира к Чемпионату Европы. Он представлял свою страну на чемпионате мира 1990, который проводился в Италии, однако сыграл на этом турнире всего один матч, который шотландцы проиграли бразильцам со счётом 0:1.