Nel dicembre del 1941 l'8º Squadrone fu impiegato come scorta alle portaerei giapponesi assegnate all'operazione contro Pearl Harbor; alle 5:30 del 7 dicembre il "Chikuma" catapultò un idrovolante Aichi E13A per compiere l'ultima ricognizione su Oahu, in vista dell'imminente attacco giapponese contro la base americana: fu proprio questo apparecchio a riferire, alle 7:38, che la flotta americana si trovavano immobile all'ancora, riferendone la composizione e dando il via all'attacco. Completata l'azione alle Hawaii, il 16 dicembre il "Chikuma" fu distaccato per assistere le forze giapponesi assegnate all'occupazione dell'isola di Wake (durante la quale uno dei suoi idrovolanti da ricognizione fu abbattuto dalla contraerea americana), prima di rientrare in patria per la fine del mese.