В 1409—1411 годах Болеслав вместе со своим отцом Янушем Мазовецким участвовал на стороне польского короля Владислава Ягелло и великого князя литовского Витовта в «Великой войне» с Тевтонским Орденом. В 1411 году участвовал в подписании так называемого Торуньского мирного договора между Польско-Литовским государством и Тевтонским Орденом. С 1412 года Болеслав находился при дворе польского короля Владислава II Ягелло.