У 1347—1558 роках містом володів Лівонський орден. 1508 року в Раквере розпочалося будівництво францисканського монастиря. Під час Лівонської війни, Раквере перебував під владою Московії і значно постраждав. За цей час московитами було побудовано нову лінію укріплень навколо замку. Для будівництва використовувалося переважно каміння з споруд та будинків, що оточували замок. Шведська армія декілька разів невдало намагалася захопити місто, вдалося їй це зробити лише 4 березня 1581 року.