Longstreet contribuiu significativamente em várias vitórias confederadas, a maioria no Teatro Oriental, servindo como o principal subordinado do general Robert E. Lee no Exército da Virgínia do Norte. Ele não teve uma boa performance na Batalha de Seven Pines quando, acidentalmente, marchou seus homens pela estrada errada, fazendo com que seus homens chegassem atrasados na batalha. Porém Longstreet exerceu uma função importante na Batalha dos Sete Dias no verão de 1862. Longstreet liderou um devastador contra-ataque que dispersou o Exército da União durante a Segunda Batalha de Bull Run em agosto. Seus homens também seguraram suas posições em ações defensivas durante as batalhas de Antietam e Fredericksburg. Porém o serviço mais controverso do general Longstreet aconteceu durante a Batalha de Gettysburg, em julho de 1863, onde ele abertamente discordou das táticas e decisões do general Lee e relutantemente supervisionou diversos ataques contra posições da União, incluindo o desastroso Pickett's Charge. Logo depois, Longstreet pediu para ser transferido para o Fronte Ocidental, indo servir sob o general Braxton Bragg, onde suas tropas realizaram um feroz ataque contra as linhas da União na Batalha de Chickamauga, vencendo o combate. Posteriormente, sua performance na Campanha de Knoxville não foi significativa e terminou em derrota para os Confederados. O tempo de Longstreet no Fronte Ocidental foi marcado por seu papel central em inúmeros conflitos entre generais confederados. Infeliz servindo sob o general Bragg, Longstreet e seus soldados voltaram para a Frente Leste para servir novamente sob comando de Lee. Ele serviu com habilidade durante a sangrenta Batalha de Wilderness em 1864, onde foi ferido gravemente por fogo amigo. Ele se recuperou e voltou a frente de batalha, servindo com o general Lee no Cerco de Petersburg e na Campanha de Appomattox.