Power begann mit sieben Jahren Squash zu spielen und wurde mit 16 Jahren Profi. 1991 stieg er in die Profi-Tour der PSA ein, auf der er bis zu seinem Karriereende insgesamt 37 Turniere gewann und in 24 weiteren Finals stand. Sein größter Erfolg war der Gewinn der Weltmeisterschaft 1998. Außerdem konnte er einmal die British Open (1999), zweimal die PSA Super Series, dreimal das PSA Masters und gleich viermal das Tournament of Champions für sich entscheiden. Bei den Commonwealth Games 2002 eroberte er außerdem die Goldmedaille im Einzel. 2006 wurde er Panamerikameister. Mit der kanadischen Nationalmannschaft nahm er an zehn Weltmeisterschaften teil: 1991, 1993, 1995, 1997, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007 und 2009. 1997 wurde er gemeinsam mit Gary Waite, Kelly Patrick und Graham Ryding Vizeweltmeister. Mit acht Titeln ist er Rekordhalter bei den kanadischen Meisterschaften.