Nadat in 1861 de Amerikaanse Burgeroorlog uitbrak was Bowles van 13 augustus 1862 soldaat in de B-compagnie van het 116e Illinois Regiment, waar hij binnen een jaar gepromoveerd werd tot sergeant. Hij nam deel aan verschillende veldslagen, waaronder het beleg van Vicksburg en raakte zwaargewond tijdens Shermans Mars naar de Zee. Op 7 juni 1865 verliet hij het leger en keerde terug naar huis in Decatur.