Το 2013 και το 2014 ο ΜακΚόναχι έλαβε μεγαλύτερη επιτυχία. Το 2013 υποδύθηκε τον Ρον Γούντρουφ, έναν καουμπόι που διαγνώστηκε με AIDS στο βιογραφικό φιλμ "Dallas Buyers Club." Η ταινία αυτή τού χάρισε το Όσκαρ Α' Ανδρικού Ρόλου, την Χρυσή Σφαίρα Καλύτερου Ηθοποιού, το Βραβείο Επιλογής Κριτικών και το Βραβείο Ηθοποιών του Κινηματογράφου, μεταξύ άλλων βραβείων και υποψηφιοτήτων. Το 2014 πρωταγωνίστησε ως Ραστ Κόλ στην πρώτη σεζόν της δραματικής σειράς "True Detective" στο κανάλι HBO, για το οποίο κέρδισε το Βραβείο TCA και ήταν υποψήφιος για το βραβείο Έμμυ της primetime ζώνης, για την Χρυσή Σφαίρα και για το βραβείο Τηλεοπτικού Ηθοποιού. Την ίδια χρονιά πρωταγωνίστησε και στην ταινία "Interstellar".