"Chasing Pavements" est nommé pour trois Grammy Awards lors de la des Grammy Awards en 2009. La chanson est sélectionnée dans les catégories Enregistrement de l'année, Chanson de l'année et Meilleure performance pop féminine chantée. Elle gagne cette dernière catégorie en battant des chanteuses établies comme Pink et Leona Lewis mais perd contre "Viva la Vida" de Coldplay dans la catégorie Chanson de l'année et contre la collaboration de Robert Plant et Alison Krauss, "Please Read the Letter" dans la catégorie Enregistrement de l'année. Elle chante "Chasing Pavements" avec Sugarland.