Shigemasa inizialmente fu servitore di Niwa Nagahide. Nel 1585, dopo la morte di Nagahide, Shigemasa servì Toyotomi Hideyoshi e ricevette un feudo da "koku" nella provincia di Echizen. Prese parte alla spedizione nel Kyūshū (1586), Odawara (1590) e alle invasioni della Corea (1592).