Nach seiner Schulzeit studierte er am University College Cork Englisch, Irisch und Italienisch, kam mit der Republikanischen Bewegung in Berührung und schloss sich den Irish Volunteers (Vorläufern der Irish Republican Army, kurz IRA) an. Bereits als junger Student gälisierte er seinen Geburtsnamen John Whelan zu "Seán Ó Faoláin" und nahm bis zur Gründung des Irischen Freistaates an den Guerilla-Kämpfen gegen Polizei und Militär teil.