Gordon wurde in seinem ersten Verband, dem er freiwillig beigetreten war, schon bald zum Kompaniechef gewählt. Bereits im November 1862 wurde er zum Brigadegeneral befördert. Als Brigadekommandeur nahm er am Halbinsel-Feldzug unter dem Kommando D.H. Hills teil. Während der Schlacht am Malvern Hill wurde er verwundet. Bei Antietam verteidigte er die "Sunken Road". Dabei wurde er viermal durch Schüsse verwundet. Bei Gettysburg trug er am ersten Tag entscheidend zum konföderierten Sieg des Tages bei. Dort traf er den Brigadegeneral der Nordstaaten Francis Channing Barlow, mit dem er nach dem Bürgerkrieg befreundet war.