Fils du concessionnaire Jaguar de la ville de Dumbarton, Jimmy Stewart a fait ses débuts en sport automobile en 1951 dans des courses de côte de niveau régional au volant d'une Healey. Ses bons résultats attirent sur lui l'œil de la prestigieuse écurie Écosse, qui l'engage à partir de 1952 dans des épreuves d'endurance à bord d'une Jaguar Type C. Parallèlement, il s'essaye à la monoplace : en Formule 2, en Formule 1 dans quelques courses hors championnat et effectue même une unique apparition en championnat du monde (alors réservé aux monoplaces de F2) à l'occasion du Grand Prix de Grande-Bretagne 1953 sur une Cooper-Bristol de l'écurie Écosse. Parti de la sur la grille de départ, il est contraint à l'abandon au à la suite d'une sortie de piste.