Nella stagione 2003-2004 il Milan è battuto ai calci di rigore a New York dalla Juventus nella partita che assegna la Supercoppa Italiana. La squadra, poche settimane dopo, trionfa a Montecarlo per 1-0 nella Supercoppa europea contro il Porto, che poi vincerà la Champions League. In campionato lotta ai vertici con la Juventus e con la Roma: il torneo si conclude poi con la conquista del diciassettesimo scudetto della storia rossonera. A dicembre, per la Coppa Intercontinentale, il Milan sfida a Tokyo gli argentini del Boca Juniors: la partita termina 1-1 e quindi l'assegnazione del trofeo si decide ai tiri di rigore. Dal dischetto i rossoneri perdono 3-1. In Champions League il Milan raggiunge i quarti di finale, dove viene eliminato dal Deportivo La Coruña. In Coppa Italia la squadra di Ancelotti esce in semifinale contro la Lazio, poi vincitrice del trofeo.