Flanagan connaît deux autres saisons d'au moins 15 gains avec les Orioles. En 1983, il n'amorce que 20 parties mais remporte 12 victoires contre à peine quatre défaites et affiche une brillante moyenne de points mérités de 3,30. Il mérite une victoire sur les White Sox de Chicago en Série de championnat de la Ligue américaine et amorce un match de la Série mondiale 1983 face aux Phillies de Philadelphie, une partie qui se solde sans décision pour Flanagan. Il est champion de la Série mondiale 1983 avec les Orioles.