Il a siégé au conseil d'administration de l'entreprise américaine ZeniMax Media, la société mère du studio de jeux vidéos Bethesda Softworks, poste qu'il a occupé de 1999 jusqu'à sa mort en . Au cours de son mandat en tant que directeur, ZeniMax Media a publié des séries comprenant "Fallout", "The Elder Scrolls", "Doom" et "Wolfenstein". Son rôle dans l'entreprise a été souligné par les médias à la suite de la fusillade de masse de Parkland, lorsque son frère a lié les jeux vidéos à la violence. Il a par la suite rencontré divers chefs de l'industrie, dont , président-directeur général (PDG) de ZeniMax Media. En plus d'être membre du conseil d'administration de ZeniMax Media, Robert Trump était également un investisseur dans l'entreprise.