Vstaja prebivalcev proti nemškim vitezom v pokrajini Žemaitiji (ki je kot klin delila ozemlje vitezov na dva dela) je pripeljala do vojne med Tevtonskim viteškim redom in Poljsko-Litvo (1409-11). V odločilni bitki pri Grunvaldu (1410), eni največjih bitk srednjega veka, je poljsko-litvanska vojska odločilno premagala vojsko nemških vitezov. V nadaljevanju pa ni uspela zavzeti njihovega glavnega mesta Malbork (Marienburg) in tako zamudila priložnost, da bi red dokončno uničila. Kljub temu je zlomila njegovo silno vojaško moč, ki se nikdar več ni povrnila. Mir v Torunju je prinesel Litvi vrnitev Žemaitije, Poljski pa le manjše ozemeljske popravke. Kasneje je bilo še več medsebojnih spopadov in mirovnih dogovorov, ki pa se jih strani nista držali. Odnose s Tevtonskim viteškim redom so poskušali urediti tudi na koncilu v Konstanci, kjer je rektor krakovske akademije Paweł Włodkowic leta 1415 v razpravi, v kateri se je zavzemal za strpnost, kritiziral nasilne metode pokristjanjevanja in zagovarjal pravico poganov, da v miru živijo skupaj s kristjani. Sledili sta še dve vojni, 1421-22 z mirom v Melnu in 1432-35 z mirom v Brześć Kujawskem, vendar je red obdržal svojo posest.