С 23 мая по 16 сентября 1939 года участвовал в боях с японскими милитаристами в районе реки Халхин-Гол. В июле 1939 года назначен командиром эскадрильи 22-го истребительного авиационного полка. Первой успешно выполненной задачей стал подрыв понтонного моста. В ходе операции было сбито несколько самолётов противника, один из которых был сбит им лично. В начале августа 1939 года участвовал в штурме вражеского аэродрома. За время боевых действий старший лейтенант В. П. Трубаченко произвёл 120 боевых вылетов, в 50 воздушных боях сбил 8 самолётов противника.