10 февраля 1999 года альбом был номинирован на музыкальную премию Грэмми в трёх категориях и победил в двух: Лучший альбом в стиле кантри (это первая из их 4 наград в этой номинации: позднее победу одержат их диски "Fly" в 2001, "Home" в 2003 и "Taking the Long Way" в 2007) и (где они 5-кратные победители: в 1999 за «There’s Your Trouble», в 2000 за «Ready to Run», в 2003 за «Long Time Gone», в 2005 за «Top of the World» и в 2007 за «Not Ready to Make Nice»). Третьей номинацией стала категория Премия «Грэмми» лучшему новому исполнителю.