Осгуд возглавлял местный отряд минитменов в битвах при Лексингтоне и Конкорде весной 1775 года., участвовал в преследовании отступающих англичан и в осаде Бостона. Во время службы в Кэмбридже он стал командиром бригады в звании майора. Затем Осгуд стал помощником генерала и был произведён в полковники. Когда осада закончилась весной 1776 года Осгуд покинул армию и вернулся, чтобы вновь участвовать в работе провинциального конгресса.