百年戦争中の1347年、長期間の包囲の末、イングランド軍によりカレーは占領された。サン・ピエールと5人の市民が、イングランド王エドワード3世の前に出頭し他の市民を救った。この逸話はロダンの彫刻『カレーの市民』の題材となっている。シャルル7世のフランス軍が優勢となり、百年戦争のイングランド軍の敗北の結果、1453年以降カレーは大陸における唯一のイングランド領となり、下院に議員を送っていた。その後、第六次イタリア戦争中の1558年1月7日、ギーズ公フランソワがイングランドからカレーを奪還した（カトー・カンブレジ条約）。