No futebol, apesar de campanhas ruins no Campeonato Brasileiro, o Flamengo se destacava em outras competições, tanto que sagrou-se tricampeão estadual (1999–2000–2001) todas elas em cima do . Pela Copa Mercosul, o Flamengo classificou-se às quartas-de-finais como segundo do Grupo E, ao lado do (os chilenos e foram os eliminados). Nas quartas, o rubro-negro, enfrentou o "rey de copas" . No primeiro jogo, Fábio Baiano abriu o placar, Calderón empatou, 1 a 1. Em casa goleada do Flamengo por 4 a 0. Nas semifinais, novamente o Flamengo fez sua parte em casa e goleou o por 3 a 0. No Uruguai, derrota por 3 a 2. Esta partida tornou-se notória por conta da pancadaria generalizada no final do jogo entre os jogadores das 2 equipes. Este episódio foi eleito a 13ª maior briga da história do futebol pela revista argentina "El Gráfico". O Flamengo chegava assim a final, onde enfrentaria o . A equipe paulista era a atual campeã da Copa Libertadores da América e tinha acabado de ser vice-campeã mundial, em uma dolorida derrota para o no Japão. O título da Mercosul serviria para amenizar a frustração. Novamente, o primeiro jogo do Flamengo seria no Rio de Janeiro. Vitória do Flamengo, 4 a 3. Na segunda partida, Arce fez 1 a 0 para os paulistas. Só que o Flamengo virou. Rodrigo Mendes jogou muito. O Palmeiras ainda conseguiu marcar 3 a 2.