Nel 2006 è co-protagonista con Jeffrey Tambor nella sitcom della NBC "Twenty Good Years" e, nell'agosto, pubblica "The Sunny Side of the Street", il suo terzo album per bambini, che contiene anche delle versioni rivisitate di alcuni brani classici presi dal Great American Songbook. È il presentatore di Paloozaville, un programma per bambini sulla TV via cavo, basato sui libri da lui scritti. Nel 2009 entra nel cast della quarta stagione di "Dexter", nel ruolo del serial killer Trinity, per il quale vince il Golden Globe 2010 come "Miglior attore non protagonista in una serie, miniserie o film tv".