Крајем 1940. године, уследила су нова хапшења комуниста и антифашиста у Краљевини Југославији. Међу њима ухапшен је и Сима Погачаревић. Био је одведен у радни логор у Ивањицу, где је остао све до почетка рата. После aприлског слома, 1941. године, вратио се у Врање, где је због опасности бугарског окупатора живео илегално. Иако у тешким условима илегалног живота и рада, радио је на припремама оружаног устанка. Јуна 1941. године, по задатку Партије, пребачен је у Лесковац, где је вршио дужност секретара Окружног комитета КПЈ за Лесковац. Потом је поново враћен у Врање.