Mit Beginn des Ersten Weltkriegs diente Schteifon an der Kaukasusfront gegen die Streitkräfte des Osmanischen Reiches. Er war stellvertretender Geheimdienstchef im Stab der russischen kaukasischen Armee und wurde 1915 zum Oberstleutnant befördert. Er spielte eine Schlüsselrolle in der Schlacht von Erzurum unter General Nikolai Judenitsch und wurde, für die Durchführung von Geheimdienstoperationen, mit dem Orden der Heiligen Anna und dem Orden des Heiligen Georg ausgezeichnet. Im Januar 1917 wurde er zum Stabschef der 161. Infanteriedivision und im August dieses Jahres zum Leiter der finnischen 3. Infanteriedivision ernannt. 1917 wurde er zum Oberst befördert.