Um dos acontecimentos mais determinantes da história moderna da Estremadura dá-se em 1580, com a união dos Impérios da Espanha e Portugal, um período que ficaria conhecido em Portugal como a Dinastia Filipina, durante o qual as duas superpotências da época passam a ter o mesmo monarca. A situação da Estremadura, a meio caminho entre Madrid e Lisboa contribui para que essa época seja de grande esplendor para a região, especialmente para cidades como Badajoz. Em contrapartida, quando Portugal se revolta em 1640, dando início à Guerra da Restauração portuguesa, que duraria 28 anos, a Estremadura será fortemente fustigada. Essa guerra foi determinante para a decadência da Espanha em geral e da Estremadura em particular nos séculos posteriores.