Jan vocht mee in de Honderdjarige Oorlog en nam in 1424 deel aan de Slag bij Verneuil, waarbij de Engelsen de Fransen versloegen en Jan gevangengenomen werd. Pas in 1427 kwam hij na het betalen van losgeld terug vrij. Na zijn vrijlating zat hij echter zonder middelen, omdat het hertogdom Alençon tijdens zijn gevangenschap bezet werd door hertog Jan van Bedford, de oom van koning Hendrik VI van Engeland.