Fin 2007, le Milan remporte brillamment la Coupe du monde des clubs à Tokyo et devient le premier club européen à gagner cette compétition. Il s'agit là aussi d'une revanche (4-2) sur le Boca Juniors qui l'avait battu en 2003 lors de la Coupe intercontinentale. En janvier 2008, alors que le jeune Pato est enfin autorisé à faire ses débuts avec le club, Ronaldo se blesse grièvement. Les performances de l'équipe s'en ressentent, puisqu'elle enchaîne les contre-performances, en se faisant éliminer d'abord dès les huitièmes de finale de la Ligue des champions, et en terminant ensuite à la du Calcio. À peine un an après l'avoir emporté dans la plus prestigieuse des compétitions européennes, le club doit se contenter d'une participation en coupe de l'UEFA.