Em 1967 o governo espanhol iniciou negociações com o governo de Cuba para conseguir que se indemnizasse aos espanhóis cujos bens na ilha tinham sido expropriados como consequência da Revolução cubana. A duquesa de Medina Sidonia era proprietária na ilha de imóveis e acções de La Tropical, uma das principais empresas cervejeiras do país, herança dos Condes de La Mortera. No entanto, ainda que as negociações fossem retomadas pelos governos de Adolfo Suárez e Felipe González, quando a duquesa já tinha regressado do exílio, ela manifestou que - "Tudo o que queria dizer de Cuba, disse-o em 1965", em artigos que escrevera então a favor da Revolução.