Dopo il loro primo scudetto, i gigliati si presentarono nella stagione 1956-1957 come favoriti del campionato, lasciando la rosa inalterata. Nelle prime giornate i viola si portarono in testa alla classifica insieme al Milan, chiudendo però il girone di andata a 4 punti dai rossoneri, grazie ai 14 gol totali di Montuori e a una buona difesa. Nel girone di ritorno, a causa degli infortuni e di un generico calo delle prestazioni, i gigliati non furono in grado di recuperare la squadra milanese, che vinse entrambi gli scontri diretti e conquistò lo scudetto con tre giornate di anticipo; i viola si classificarono al secondo posto davanti alla Lazio, a 6 punti dal Milan. Positiva fu invece la prima partecipazione alla Coppa dei Campioni; i viola esordirono il 21 novembre 1956, eliminando nel doppio confronto il Norrköping, superando poi ai quarti il e in semifinale la Stella Rossa di Belgrado, diventando la prima squadra italiana a disputare la finale della massima competizione europea per club. Nella finale del 30 maggio 1957, che si tenne allo stadio Santiago Bernabéu davanti a 124 000 persone, la Fiorentina trovò i campioni in carica del ; la squadra viola resse sullo 0-0 sino a venti minuti dalla fine, poi un rigore molto discusso venne realizzato da Alfredo Di Stéfano, prima dello 0-2 finale di Francisco Gento. Il club fiorentino vinse poi la Coppa Grasshoppers, torneo internazionale disputato dal 1952 al 1957, classificandosi al primo posto a 3 punti dal , seguito da , , e Grasshoppers.