1919年、広告イラストで生活費をまかなっていたが、この時期から適切な発音（ラストネームの韻は「wag」ではなく「bog」）ができるように自身のラストネームにアクセント記号を付け加えている。1921年、箱の側面にストーリーパネルを装飾する「ハッピーワークボックス」(Happiwork Story Boxes)というビジネスベンチャーに参加した。1921年、に自身の絵が掲載され、1923年に初めての個展をニューヨーク公共図書館で開催し、芸術家のと共に「Folio」という雑誌を一号だけながら発行した。1925年、子供向けのイラストクロスワードパズルが複数の新聞で連載した。1926年、(Weyhe Gallery)で自身のワン・ウーマン・ショーが開催され「アメリカ合衆国における最も有望な若手グラフィックアーティストの1人」と認められるまでになり、生涯の関係を持つマネージャーのカール・ジグロッサー(Carl Zigrosser)との二人三脚が始まった。この時からギャラリーで数多くのリソグラフ、リノリウム版画、水彩画といった絵画作品の販売を始めた。1927年、の「These Modern Women: A Hotbed of Feminists」というガアグに関する記事で、男性関係について書くためにアルフレッド・スティーグリッツやを取り上げ、「The way you solved that problem seems to me to be the most illuminating part of your career. You have done what all the other ‘modern women’ are still talking about.」と書いている。また、左派雑誌であるやの表紙イラストも描いている。1927年、イラスト主体の物語である「Bunny's Easter Egg」が児童雑誌のに掲載された。1929年、ニューヨーク市ので行われたガアグのレビュアー（も参加）によるジョイントショーにて「Wanda Gag’s imagination leaps out from dusky shadows and terrifies with light, an emotional source difficult to analyze…」と評された。やがて自身の作品は国際的な名声を得るようになり、のフィフティ・プリンツ・オブ・ザ・イヤー(Fifty Prints of the Year)を1928年、1929年、1931年、1932年、1936年、1937年、1938年に受賞している。1939年にニューヨーク近代美術館で開催された「アート・イン・アワー・タイム」(Art in Our Time)やニューヨーク万国博覧会の「アメリカン・アート・トゥデイ」展覧会などガアグの作品はニューヨークで展示され続けている。