У 1913 році Макдона і Планкетт взяли участь у створенні «Ірландських добровольців», причому домоглися обрання в керівний комітет. Макдону призначили командувачем 2-го батальйону. Під впливом Пірса, Планкетта та Шона Макдермотта, а також під враженням від мілітаризації Європи напередодні Першої світової війни, Макдона вступає в Ірландське республіканське братство, його політичні погляди еволюціонують у бік радикально республіканських. На прохання Томаса Кларка Макдона став одним з організаторів похорону Єремії О'Донована — події, яка мала величезне пропагандистське значення. Макдона вірив, що свободу Ірландії буде досягнуто завдяки зусиллям «фанатичних мучеників», бажано мирним шляхом, але якщо треба — то й військовим. У квітні 1916 року Мандона увійшов у військову раду ІРБ, це було практично напередодні самого Великоднього повстання, тож він не встиг взяти особливу участь у його плануванні. Однак, вважають, що літературні таланти Макдона стали в пригоді під час написання Прокламації про створення Ірландської республіки.