После выпуска Кайл был распределён в . Обучался на курсах снайперов спецподразделений флота под руководством известного снайпера Брендона Уэбба. Четыре раза направлялся в боевые командировки в Ирак. Был дважды ранен. Принимал участие во второй битве за Фаллуджу. В Эр-Рамади его называли «Дьявол Рамади» (Al-Shaitan Ramad), была назначена награда в 20 тысяч долларов за его голову, позже увеличена до 80 тысяч. Кайл считается одним из самых результативных снайперов вооруженных сил США за всю их историю, на счету которого официально более 150 уничтоженных противников (предыдущий рекорд составляет 109 подтвержденных ликвидаций) - что касается общего числа уничтоженных Кайлом живых целей, то предполагается, что их более 200. Точное количество Министерство обороны США не раскрывает. Самым дальним его выстрелом считается убийство боевика, вооружённого снайперской винтовкой Драгунова, на расстоянии 1920 м (2100 ярдов). По его словам, Кайл был дважды удостоен Серебряной звезды, третьей по значимости боевой награды, и награждён пятью Бронзовыми звёздами. Однако в июне 2016 года командование ВМС США официально заявило, что эта информация не соответствует действительности и представило официальный наградной лист Кайла, из которого следует, что Кайл был награжден Серебряной звездой только один раз, а Бронзовой звёздой - четыре, с кластером «V» («Valor») за героизм на поле боя.