Beginnend mit dem Film "Serafino, der Schürzenjäger" (1968) intensivierte Celentano seine Arbeit als Schauspieler, womit er eine erfolgreiche Parallelkarriere aufbauen konnte. Er spielte oftmals slapstickartige Charaktere, zuweilen mit politischen Untertönen gewürzt. Zu seinen größten Erfolgen gehören die Filme "Bluff" mit Anthony Quinn sowie "Der gezähmte Widerspenstige" und "Gib dem Affen Zucker", beide mit seiner häufigen Filmpartnerin Ornella Muti. Mit dem Lied "Chi non lavora non fa l’amore" trat er 1970 wieder in Sanremo an (zusammen mit Claudia Mori) und konnte diesmal den Sieg davontragen. Schon 1971 kehrte er mit "Sotto le lenzuola" ein letztes Mal zum Festival zurück. 1972 nahm er mit dem auch international erfolgreichen Titel "Prisencolinensinaincuisol" einen Rap-Titel in reiner Phantasiesprache auf, womit er das Genre Hip-Hop quasi um mehr als fünf Jahre vorweg einläutete. 1974 betätigte er sich beim Film "Yuppi Du" erstmals als Regisseur und Hauptdarsteller, eine Kombination, die er in späteren Jahren noch mehrmals wieder aufnahm. Mit der RAI-Show "Fantastico 8" begann Celentano 1987 auch eine stets von Kontroversen begleitete Karriere als Fernsehmoderator.