Under EM i friidrett innendørs 2009 i Torino fikk han ny personlig rekord på 6,56 sekunder på 60 meter, og målfoto måtte til for å skille ham og britiske Simeon Williamson. Di Gregorio ble dømt foran, og fikk bronse foran Williamsons, som fikk tiden 6,57. Under Middelhavslekene 2009 i Pescara ble det to medaljer. Først løp han inn til sølvmedalje på 100 meter, deretter fikk Italia gull på 4 x 100 meter stafett. Han deltok også ved VM i friidrett 2009 i Berlin, her ble han slått ut i kvartfinalen på 100 meter, mens stafettlaget kom til finalen, og endte på sjetteplass.