בשבועות הראשונים שלאחר פרוץ המלחמה חל שינוי בפעולות הבריטים בארץ. ממאבק נוקשה נגד המרד הערבי עברו הבריטים למאבק נוקשה נגד היישוב היהודי. במהלך חודש ספטמבר 1939 נעצרו רבים מאנשי האצ"ל. בסקירת המודיעין שלו ציין אז ג'יילס כי זאב ז'בוטינסקי פנה לשר המלחמה הבריטי והציע את השתתפות אנשי האצ"ל במאבקם של הבריטים נגד הנאצים. ואכן על פי מקורות האצ"ל נפגש ג'יילס מספר פעמים עם מפקד האצ"ל דוד רזיאל. מגעים אלה הבשילו ובהנהגת רזיאל הוחלט כי האצ"ל לא יאבק בבריטים בזמן המלחמה ותחת זאת יסייע להם במלחמה בגרמניה הנאצית. הדבר הביא לפרישת חברים מן האצ"ל, ובראשם אברהם שטרן, ולהקמת הלח"י. בשנת 1941, לאחר שפרץ בעיראק מרד אנטי-בריטי, יצא רזיאל בראש קבוצה של ארבעה חברי אצ"ל לחבל במתקני זיקוק הנפט ליד בגדאד, שהיו חיוניים לצבא הגרמני ונהרג ב-20 במאי 1941. לעומת זאת באנשי הלח"י נלחם ג'יילס במלוא המרץ. כבר בסקירת המודיעין שלו מסוף אוגוסט 1940 הוא זיהה במדויק את הפלג הקיצוני הפרו-איטלקי בראשותו של אברהם שטרן.