В ходе мерилендской кампании 5-й северокаролинский насчитывал 400 человек и был самым крупным полком в бригаде Гарланда. Он первым вступил в бой в сражении у Южной горы, а когда погиб генерал Гарланд, и полковник Макрей принял командование бригадой, сдав полк капитану Томасу Гаретту, который командовал полком в сражении при Энтитеме. В ходе сражения бригада Макрэя была выдвинута на кукурузное поле, где встала правее бригады Колкитта. На этой позиции обе бригады были атакованы федеральной бригадой Джорджа Гордона и держали позицию, пока им во фланг не вышла дивизия грина. 5-й Северокаролинский стоял крайним справа. Капитан этого полка заметил выдвижение федеральной бригады Тиндейла во фланг и крикнул: «Они обходят нас с фланга, там целая бригада!». паника сразу распространилась по бригаде и она стала отступать.