В декабре 1943 Шуп был назначен начальником штаба второй дивизии морской пехоты, которая переоснащалась и тренировалась перед грядущей высадкой на Марианских островах в июне. Шуп как штабной офицер участвовал в разработке планов сражений за острова Сайпан и Тиниан. Несмотря на службу в штабе дивизии Шуп искал возможность участия в боях. Однажды находясь на наблюдательном посту на Сайпане, Шуп и его коллега офицер Уоллас Грин попали в окружение. Грин позднее вспоминал, что оказавшись в эпицентре японского наступления, Шуп сохранял своё впечатляющее спокойствие. За свой труд в ходе кампании Шуп удостоился ордена «Легион почёта» с литерой «V». В октябре 1944, когда кампания на Марианских островах близилась к концу, Шуп вернулся в США. В дальнейшем он служил офицером по снабжению в отделе планирования и политики главного штаба морской пехоты в г. Вашингтон и оставался на этом посту до конца войны.