Montgomery gehörte im 100-Meter-Lauf seit seiner Bronzemedaille bei den Weltmeisterschaften 1997 in Athen zur Weltspitze. Bei den Weltmeisterschaften 2001 in Edmonton gewann er Silber über 100 Meter und Gold mit der US-Mannschaft in der 4-mal-100-Meter-Staffel. Seinen sportlichen Höhepunkt hatte er beim Golden League-Meeting 2002 in Paris, als er den damaligen Weltrekord von 9,78 s über 100 Meter aufstellte.