Pierwszy sukces w karierze osiągnął w styczniu 1977 roku, kiedy zdobył złoty medal w jedynkach podczas mistrzostw Europy w Königssee. W tym samym roku zdobył też brązowy medal w tej konkurencji na mistrzostwach świata w Igls. Następnie zajął drugie miejsce na mistrzostwach świata w Imst w 1978 roku. Rozdzielił tam na podium Włocha Paula Hildgartnera i Austriaka Manfreda Schmida. W 1978 roku zwyciężył też w klasyfikacji końcowej pierwszej edycji Pucharu Świata. Kolejny medal zdobył podczas mistrzostw świata w Königssee, gdzie w parze z Franzem Wembacherem był trzeci w dwójkach. W 1980 roku wystartował na igrzyskach olimpijskich w Lake Placid, zdobywając brązowy medal. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Bernhard Glass z NRD i Paul Hildgartner. Na tej samej imprezie Winkler i Wembacher zajęli szóstą pozycję w dwójkach. Startował także na rozgrywanych cztery lata wcześniej igrzyskach olimpijskich w Innsbrucku, gdzie był szósty w jedynkach.