Der Weltmeisterschaftskampf 1995 fand unter dem Ausrichter PCA im Südturm des World Trade Centers in New York City statt. Anand, der nach zunächst acht Remis in der neunten Partie in Führung ging, unterlag Titelverteidiger Kasparow nach 18 Partien mit 7,5:10,5 (+1 =13 −4). 1996 gewann Anand gemeinsam mit Wladimir Kramnik das Traditionsturnier in Dortmund, ein Jahr darauf, ebenfalls geteilt mit Kramnik, in Dos Hermanas. 1997 gelang ihm bei der neu eingerichteten KO-Weltmeisterschaft der FIDE in Groningen ein glänzender Sieg (er besiegte im Finale Michael Adams), doch bedeutete dieser erste Platz nur die Qualifikation zum Wettkampf mit dem amtierenden FIDE-Weltmeister Anatoli Karpow. Der Wettkampf fand bereits drei Tage später im Januar 1998 in Lausanne statt und endete regulär 3:3 (+2 =2 −2), doch im Schnellschachstechen erwies sich Karpow als weniger müde und besiegte Anand, der ein kraftraubendes Turnier in Groningen gespielt hatte, mit 2:0. Die FIDE änderte nach Protesten das Reglement und ließ den Titelverteidiger bei den nächsten Veranstaltungen schon in der ersten Runde antreten. 1998 gewann Anand, wieder geteilt mit Kramnik, das Traditionsturnier von Wijk aan Zee. 1999 besiegte er Karpow in einem computerunterstützten Wettkampf in León mit 5:1 (+4 =2 −0).