Am 7. März 1754 nahm Craik seine militärische Laufbahn wieder auf, indem er eine Stellung als Chirurg in Oberst Joshua Frys Virginia-Regiment annahm. Während dieser Zeit wurde er ein guter Freund von George Washington, der damals Oberstleutnant des Regiments war. Craik erlebte eine große Anzahl von Schlachten des Französisch-indianischen Kriegs. Er kämpfte in der Battle of the Great Meadows und nahm an der Übergabe von Fort Necessity teil. Dann begleitete er bis 1755 General Edward Braddock bei dem erfolglosen Versuch die Region zurückzuerobern, schließlich behandelte er die tödlichen Wunden Braddocks. Danach diente Craik unter Washington in Virginia und Maryland bei verschiedenen Einsätzen gegen die Indianer.