2000 nahm Monteiro zum ersten Mal an einer Weltmeisterschaft teil und kam mit der Mannschaft auf Platz 59. Bei der WM 2001 spielte er auch in den Individualwettbewerben, ab 2002 auf der Pro Tour. Die erste Medaillenplatzierung erreichte er dort 2005 bei den Chile Open, als er im Doppel mit dem Südkoreaner Cho Eon-rae ins Halbfinale kam. Die Brazilian Open 2006 konnte er zusammen mit Tiago Apolónia gewinnen, im Einzel erreichte er bei den Chile Open 2006 das Halbfinale. 2007 stieß er als erster Portugiese in die Top 100 der Weltrangliste vor, aus denen er seitdem nur im November 2007 für einen Monat herausfiel. Im Jahr darauf qualifizierte sich Monteiro für die Teilnahme an den Olympischen Spielen, schied dort aber in der ersten Runde gegen den Nigerianer Segun Toriola aus. Das portugiesische Team erreichte nach kontinuierlichen Verbesserungen bei der WM 2008 Platz 27 und konnte somit ab der folgenden Team-Weltmeisterschaft in der Championship Division starten.