In oefenwedstrijden van het eerste elftal ter voorbereiding op het seizoen 2019/20 kreeg hij regelmatig speeltijd. Zijn officiële debuut voor het eerste elftal van Ajax volgde op 27 juli 2019 in de met 2-0 gewonnen wedstrijd om de Johan Cruijff Schaal 2019 tegen PSV. Zijn Eredivisiedebuut volgde op 10 augustus via een invalbeurt in een met 5-0 gewonnen wedstrijd tegen FC Emmen. Hij speelde ook als invaller in kwalificatiewedstrijden voor de UEFA Champions League tegen PAOK Saloniki en Apoel Nicosia. In september werd hij vanuit de selectie van Jong Ajax overgeplaatst naar de selectie van het eerste team. Op 17 september 2019 maakte hij tegen Lille OSC zijn debuut in de UEFA Champions League. Op de positie van rechtsback had hij concurrentie van Noussair Mazraoui, maar Dest kreeg dit seizoen de meeste speeltijd.