Tadaoki esteve presente no bando de Toyotomi Hideyoshi durante a Batalha de Komaki e Nagakute (1584) e na Campanha de Odawara em 1590, onde participou do cerco de Nirayama. Durante a década de 1590 fez amizade com Tokugawa Ieyasu, e se aliou ao seu exército durante a Batalha de Sekigahara em 1600 contra as tropas de Ishida Mitsunari. Depois da batalha foi recompensado com um feudo avaliado em 370.000 Koku.