Promovido a tenente-coronel no Exército dos Estados Confederados, Longstreet chegou em Richmond, Virgínia, em junho de 1861. Lá ele se encontrou com o presidente Jefferson Davis e foi informado que ele havia sido promovido a patente de general de brigada e foi ordenado que se apresentasse ao general P. G. T. Beauregard, em Manassas, para se reportar para serviço. Longstreet recebeu três regimentos para comandar e começou um treinamento ostensivo do seu pessoal. Em 16 de julho, os Confederados foram informados que o general Irvin McDowell comandava uma enorme tropa de soldados da União em direção a Manassas. A brigada de Longstreet viu combate pela primeira vez em Blackburn's Ford, no norte da Virgínia. A luta foi confusa, com os sulistas tendo que recuar, embora Longstreet tenha reagrupado seus homens, eles acabaram sendo alvejados por soldados confederados que haviam chegado para ajudá-los mas não sabiam quem era amigo e quem era inimigo. Por fim, o general unionista Daniel Tyler ordenou uma retirada, já que ele não havia recebido ordens para causar uma conflagração geral. Quando os exércitos federais e confederados finalmente se engajaram com força total, em 21 de julho, na Primeira Batalha de Bull Run, os sulistas derrotaram os soldados da União. Longstreet, cujo suas brigadas não viram tanta luta, recebeu ordens do general Joseph E. Johnston para perseguir os federais, mas outro general, Milledge Bonham, ordenou que ele mantivesse sua posição. Longstreet confidenciou ao seu subalterno, Moxley Sorrel, o quão irritado ele ficou com essas ordens conflitantes. Ele queria perseguir os federais e derrotar o seu exército por completo, mas como ele foi negado, as forças da União sobreviveram para lutar outro dia. Em outubro, foi promovido a major-general e assumiu o comando de uma divisão inteira do Exército da Virgínia do Norte.