Четверо главных тренеров смогли завоевать Кубок кубков два раза. Первый двукратный победитель — Нерео Рокко привёл «Милан» к победе в 1968 и 1973 году. Того же результата добились Алекс Фергюсон вместе с «Абердином» в 1983 году и в 1991 с «Манчестер Юнайтед», Йохан Кройф с «Аяксом» и «Барселоной» в 1987 и 1989 годах, соответственно, и Валерий Лобановский c «Динамо Киев» в 1975 и 1986 году.