En Coupe du monde, il a pris part à sa première course en décembre 2009 à l'occasion du slalom d'Alta Badia. Il marque ses premiers points en novembre 2012 lors du slalom de Levi (). Il se qualifie pour des deuxièmes manches de nouveau lors de l'hiver 2014-2015, avec pour meilleur résultat une place à Madonna di Campiglio, ainsi qu'une à Åre, soit les meilleurs résultats de son pays en ski alpin depuis Chemmy Alcott en 2010. La saison suivante, il améliore son meilleur placement en terminant à Val d'Isère et au classement général du slalom. La saison 2016-2017 voit Dave Ryding entamer par une sixième place à Levi, son premier top dix, le premier Britannique depuis Alain Baxter à atteindre cette marque. Il enchaîne les bonnes performances et finit par monter sur un podium après s'être classé deuxième du prestigieux slalom de Kitzbühel derrière Marcel Hirscher, après avoir dominé la première manche et devant son partenaire d'entraînement Aleksandr Khoroshilov, ce qui le propulse au sixième rang mondial de la discipline. Il établit le meilleur résultat britannique dans la Coupe du monde depuis Konrad Bartelski en 1981. Il dévoile le secret de ce résultat qui provient du visionnage de la vidéo de la manche de Fritz Dopfer à Kitzbühel en 2016. Ensuite, il est onzième du slalom aux Championnats du monde de Saint-Moritz, même si en deçà de sa huitième au classement du slalom en Coupe du monde, ce qui reste le meilleur résultat de son pays aux Championnats du monde depuis Finlay Mickel en 2005.