У лютому 1901 року невдовзі після смерті та похорон королеви Вікторії, молодий офіцер відбув до Південної Африки битись з бурами. 1 квітня 1902 року під час другої англо-бурської війни йому було присвоєне чергове звання лейтенант. У боях В.Доббі дістав поранення й після завершення бойових дій у липні 1902 повернувся до Великої Британії. У своїх післявоєнних розмовах з друзями неодноразово підкреслював, що збройне протистояння з бурами було нечесною війною, засуджуючи методи ведення воєнних дій британськими військовими. 6 серпня 1908 року підвищений у званні до капітана. З 1911 по 1912 роки навчався у штабному коледжі в Камберлі.