1464, 1597, 1598 und 1613 kam viermal die Pest über die Stadt. 1613, 1623, 1656, 1710, 1732, 1742 und 1783 wüteten Großfeuer in der Stadt. 1656 wurde dabei die halbe Stadt vernichtet. Auch litt die Stadt unter Kriegen, Schatzungen und Einquartierungen. Beispielsweise im Limburger Erbfolge-Krieg 1280, in der Soester Fehde 1444–1449, bei den Truchsessischen Wirren 1583–1584 und im Dreißigjährigen Krieg 1618–1648. Zur Zeit Napoleons erreichte Attendorn seinen tiefsten wirtschaftlichen Stand. Erst in der Mitte des 19. Jahrhunderts hatte die Stadt sich davon wieder erholt.