Bei den Weltmeisterschaften 1987 in Oberstdorf sprang Holland auf eher enttäuschende Plätze. So erreichte er Rang 47 von der Normalschanze und Rang 31 von der Großschanze. Bei der &lt;a href="Vierschanzentournee%201987/88"&gt;Vierschanzentournee 1987/88&lt;/a&gt; verpasste der US-Amerikaner erneut einen Top-Platz, nachdem er in Bischofshofen nur als 100. in der Wertung landete. Am Ende war er 65. der Tournee-Gesamtwertung. Bei seinen zweiten Olympischen Winterspielen 1988 in Calgary belegte Holland die Plätze 33 und 32. Im Teamspringen wurde er gemeinsam mit Ted Langlois, Mark Konopacke und Dennis McGrane Zehnter von 11 Mannschaften.