В 1620 году Роберт Эссекс служил добровольцем в армии, сражаясь в Рейнской Германии и в Нижних землях за протестантов. Он присоединился к отряду бесстрашного Горацио Вера, защищавшего в Палатине города курфюрста Фридриха V, — зятя английского короля. Затем служил в войсках голландского шталмейстера Мо́рица Ора́нского и немецкого графа Мансфельда. В боях под осаждённой Бредой, в 1624—1625 годах, граф Эссекс уже командовал полком. В следующем году, в ходе новой Англо-испанской войны он был назначен вице-адмиралом в экспедиции сэра Эдварда Се́сила к Кадису, окончившейся для англичан вполне бесславно. Однако, несмотря на небогатую победами карьеру полководца, граф Эссекс был офицером, получившим обширный военный опыт, и пользовался любовью и доверием своих солдат, с которыми добровольно разделял все их тяготы.