V roce 1326 byl na hradě krátce vězněn král Eduard II. poté, kdy jej svrhla jeho choť Izabela se svým milencem Rogerem Mortimerem. V polovině čtrnáctého století se stal hrad majetkem Lancesterů díky manželství Jana z Gentu s Blankou Lancasterovou. Jan z Gentu posílil opevnění hradu, přidal "Velkou síň", a hrad se stal oblíbeným sídlem rodu. V roce 1387 se narodil v budově brány Marii de Bohun a Jindřichu Bolinbrookeovi (který byl v době porodu byl na lovu v okolí hradu) vnuk Jana z Gentu, pozdější král Jindřich V. Plantagenet. Ten pak v dospělosti i díky podpoře lučištníků s dlouhým lukem z okolí Monmouthu vyhrál bitvu u Azincourtu v roce 1415. Na paměť Jindřicha V. bylo hlavní monmouthské náměstí pojmenováno "Agincourt Square" („"Azincourtské"“) a na průčelí budovy správy hrabství je jeho socha.