Milner fait ses débuts pour le club d'Elland Road le , à l'âge de 16 ans et 309 jours, lors d'un match contre West Ham United. Le , il devient le plus jeune joueur à marquer un but dans la Premier League, face à Sunderland. Un mois plus tard, lors d'un match face à Chelsea, il marque un but en évitant un tacle de Marcel Desailly qui lui vaut de nombreux éloges. Sa performance l'amène à être comparé avec d'autres jeunes footballeurs anglais, tels que Michael Owen et Wayne Rooney. En , Milner signe un contrat de cinq ans avec Leeds. Au début de la saison suivante, Milner est prêté à Swindon Town pendant un mois afin d'acquérir plus d'expérience, et est sélectionné pour les espoirs d'Angleterre (moins de 20 ans) pour la Coupe du monde des moins de 20 ans en 2003. Au total, il aura joué 6 matches pour 2 buts avec Swindon. L'année suivante, en 2004, il est sélectionné pour l'équipe des moins de 21 ans. Depuis ses débuts pour les espoirs, il a participé à 46 matchs, soit un record. Au total, il a marqué 9 buts pour les espoirs.