Należał do zwolenników frakcji lewicowej w partii socjalrewolucjonistów (eserowców) (lewicowi eserowcy). Po przewrocie bolszewickim współpracował z bolszewikami. W listopadzie 1917 został mianowany przez bolszewików dowódcą Okręgu Wojskowego w Piotrogrodzie. Obronił Piotrogród przed armią generała Piotra Krasnowa. W styczniu/lutym 1918 dowodził oddziałami bolszewickimi skierowanymi na Ukrainę do walki z wojskami Ukraińskiej Republiki Ludowej. Po zajęciu Kijowa odpowiedzialny za masowe rozstrzeliwania w mieście, których ofiarą padło kilka tysięcy ludzi, w tym prawosławny metropolita kijowski i halicki Włodzimierz. W lutym/marcu 1918 głównodowodzący wojskami bolszewickimi marionetkowej Odeskiej Republiki Radzieckiej, aż do jej likwidacji w wyniku traktatu brzeskiego i okupacji Ukrainy przez wojska niemieckie i austro-węgierskie.