Перед драфтом 2009 года Дуглас побывал на просмотре в 10 различных командах. 25 июня 2009 года он был выбран на драфте в первом раунде под 29-м номером клубом «Лос-Анджелес Лейкерс». В день драфта «Лейкерс» обменяли Дугласа в «Нью-Йорк Никс» на право выбора во втором раунде драфта 2011 года и 3 миллиона долларов. 9 июля 2009 года Тони подписал контракт с зарплатой 900 тысяч долларов за первый сезон. Он принял участие в матчах летней лиги НБА, а во время регулярного сезона 2009—2010 был резервным разыгрывающим. 4 ноября 2010 года Дуглас установил личный рекорд результативности, набрав 30 очков в матче с «Чикаго Буллз». 17 марта 2011 он повторил клубный рекорд «Никс» по количеству реализованных за игру трёхочковых бросков — в игре он 9 раз попал из-за дуги.