В 1854 году Оболенский находился в составе войск, назначенных для обороны побережья Балтийского моря от возможной высадки англо-французского десанта, и принимал участие в отражении налёта флота союзников на Кронштадт. 22 августа 1854 года он был произведён в подпоручики и 30 августа 1855 года в поручики.