Under de första olympiska vinterspelen, i Chamonix i Frankrike 1924, deltog Thorleif Haug i längdskidåkning, nordisk kombination och backhoppning. I tävlingarna i längdskidåkning vann Haug båda guldmedaljerna. I tävlingen över 50 km (30 januari) vann Thorleif Haug guldet 1:51 min före landsmannen Thoralf Strømstad och 3:14 min före Johan Grøttumsbråten som säkrade bronsmedaljen för Norge. Fjärde norrmannen i tävlingen, Jon Maardalen, blev nummer fyra. I tävlingen över 18 km (2 februari) vann Thorleif Haug 1:19,6 min före Johan Grøttumsbråten och 1:54,6 min före bronsvinnaren Tapani Niku från Finland. I tävlingen i nordisk kombination, vann Thorleif Haug före Thoralf Strømstad och Johan Grøttumdsbråten. Fjärde norrmannen i tävlingen, Harald Økern, blev nummer fyra. I backhoppstävlingen tilldelades Haug bronsmedaljen, efter landsmännen Jacob Tullin Thams som vann guldmedaljen och silvermedaljören Narve Bonna. 50 år senare upptäckte sporthistorikern Jakob Vaage ett uträkningsfel och norsk-amerikanen Anders Haugen fick bronsmedaljen under en ceremoni i Oslo 1974.