Kolomenszkoje falut valószínűleg a 13. században, a mongolok támadásai elől Kolomna városából elmenekült lakók alapították, innen származhat neve is. A falu és környéke a 14. századtól a moszkvai nagyfejedelem, majd a cári család birtoka volt, első írásos említése 1339-ből (újabb adat szerint 1336-ból) való. A birtokon III. Vaszilij nagyfejedelem építtette fia, a későbbi IV. Iván cár születésének emlékére az 1532-ben felszentelt "Feltámadás-templomot". Kolomenszkoje számos történelmi esemény tanúja volt. "IV. (Rettegett) Iván" itt ünnepelte meg Asztrahany bevételét, 1662-ben itt számoltak le a moszkvai ún. "rézlázadás" résztvevőivel, később I. Péter cár ünnepelte itt Azov bevételét (1696), majd a svédek feletti poltavai győzelmét.