C 1586 года в течение трёх лет Яакко Илкка занимал должность ленсмана, в связи с чем был освобождён от уплаты налогов. Позже Илкка снова был освобождён от уплаты налогов после того, как, закупив кавалерийское снаряжение, стал (землевладельцем, который обязуется содержать конного воина). В 1591—1592 годах во время очередной русско-шведской войны Илкка участвовал в российских походах маршала Класа Флеминга (ок. 1535—1597), наместника Финляндии и Эстляндии; известно, что во время этих кампаний шведская армия однажды дошла до Новгорода (1591), однако существенных территориальных завоеваний Флемингу добиться не удалось.