Cheatham est promu major général le et est nommé commandant de la 2nd division du 1st corps de l'armée du Mississippi. Il commande sa division à la bataille de Shiloh et est blessé, bien qu'il ne soit pas clair si cela est survenu le ou le . Le général Braxton Bragg devient commandant de l'armée (bientôt désignée en tant qu'armée du Tennessee) et Cheatham sert sous ses ordres à Perryville et Stones River. Lors de cette dernière bataille Cheatham agit lentement, ordonnant des assauts ponctuels ; des observateurs affirment qu'il avait bu avec excès et qu'il était incapable de commander ses unités efficacement. Néanmoins, le soldat Sam Watkins, auteur de "Company Aytch", déclare avoir personnellement vu Cheatham mener une charge sur Wilkerson Turnpike pendant la bataille, indiquant qu'il avait agi avec bravoure pendant cette partie de la bataille, au moins.