В XIV веке удалось сдержать натиск Ливонского ордена на Изборск. Однако после разгрома непокорных новгородцев в 1471 году Иваном III и последующей ликвидации республики с присоединением земель Великого Новгорода геополитические позиции московской Руси на северо-западе Русской равнины ослабевают: возобновляется вытеснение русских вглубь континента, от балтийских берегов. Последнюю такую попытку Ливонская конфедерация предприняла в 1501 году, в союзе с Литвой. Великое княжество Литовское вело войну с Москвой ещё с 1499 года. Потерпев в июле 1500 года поражение в Ведрошской битве, князь Александр Ягеллон нашёл союзника в лице магистра Ливонского ордена Вальтера фон Плеттенберга. Готовясь в то время к нападению на ещё не зависимый от Москвы Псков, воинственный магистр пытался тогда убедить римского папу Александра VI объявить крестовый поход на Русь, и союзник в виде Литвы оказался как раз кстати.