Op de Europese kampioenschappen in 2010 eindigde Di Gregorio als zevende in de finale van de 100 m, zijn eerste individuele finale op een belangrijk internationaal toernooi. Samen met Roberto Donati, Simone Collio en Maurizio Checcucci liep hij vervolgens op de 4 x 100 m naar de zilveren medaille in de nieuwe Italiaanse recordtijd van 38,17 s.