Nella stagione 2005-2006 è scelto come allenatore della Fiorentina dal patron Diego Della Valle, prendendo il posto di Dino Zoff. Alla prima stagione "viola" centra il quarto posto in classifica e accesso ai preliminari di Champions League; in seguito allo scandalo "calciopoli", la sentenza della CAF toglie 30 punti alla squadra escludendola dalle coppe europee e costringendo la Fiorentina a iniziare la stagione 2006-2007 con 19 punti di penalizzazione in classifica, che in seguito l'Arbitrato del CONI ridurrà di 4 punti, portandoli a -15.