V sezóne 2008-09 nastúpil Fletcher kvôli zraneniam Carricka a Ronalda v prvých dvoch zápasoch sezóny. V prvom kole na Old Trafforde proti Newcastlu United dokonca skóroval a zabezpečil remízu 1:1. Ďalší gól v sezóne pridal hneď v druhom zápase proti Portsmouthu, keď po prihrávke od Patrica Evru vsietil jediný gól zápasu. V 93. minúte tohto zápasu ešte uvidel žltú kartu. 3. októbra 2008 predĺžil zmluvu o ďalšie 3 roky a na Old Trafford tak zotrvá minimálne do roku 2012. Svoj tretí gól v sezóne strelil 25. októbra proti Evertonu. 18. decembra 2008 sa presadil ako striedajúci hráč v semifinále Majstrovstiev sveta klubov proti japonskému klubu Gamba Osaka. V odvetnom zápase semifinále Ligy majstrov proti Arsenalu uvidel červenú kartu a nemohol tak nastúpiť v Rímskom finále. Ozývali sa hlasy na odvolanie tohto verdiktu, no neexistovalo pravidlo na odvolanie červenej karty v súťažiach UEFA. Manchester podal 7. mája odvolanie proti tomuto rozhodnutiu, no 11. mája bolo odvolanie zamietnuté.