W roku 1348 Anglię nawiedziła Czarna śmierć (łac. "mors nigra") – epidemia dżumy, która spustoszyła kraj zabijając, jak się ocenia, co najmniej 1/3 ludności. Królestwo prowadziło w tym czasie rozliczne wojny z najbliższymi sąsiadami na Wyspach: Walijczykami, Kornwalijczykami, Irlandczykami, a także na kontynencie, gdzie trwała wojna stuletnia przeciwko Francuzom i ich sprzymierzeńcom. Wśród znaczących angielskich zwycięstw w tej wojnie wymienić należy bitwy pod Crécy i pod Azincourt. W roku 1412 zdławiono ostatnie powstanie Walijczyków, na czele których stał książę Owain Glyndŵr; dokonał tego książę Henryk (późniejszy Henryk V). Panowanie Henryka V zakończyło się jego nagłą śmiercią z powodu dyzenterii w 1422, a zostało po nim wiele niespełnionych zamierzeń, w tym podjęcie nowej krucjaty celem odebrania Jerozolimy z rąk muzułmanów. Niepokoje wewnętrzne osiągnęły szczyt za panowania Henryka VI, głównie z powodu jego osobistej słabości - braku równowagi psychicznej.