W styczniu 391 roku Augustyn przybył do Hippony, gdzie za namową biskupa miasta Waleriusza i wiernych został wyświęcony na kapłana. Augustyn założył tam drugą wspólnotę augustiańską. Pod koniec zimy i wczesną wiosną, jako neoprezbiter, by przygotować się do posługi głoszenia Słowa, spędził za zgodą biskupa parę miesięcy wyłącznie na osobistym studium Pisma Świętego. Nocą 28/29 sierpnia 392 roku przeprowadził publiczną dysputę z manichejczykiem Fortunatem. W 393 roku napisał swój pierwszy komentarz egzegetyczny na temat Nowego Testamentu, "O kazaniu Pana na górze" (Mt 5–7). Ukazał w nim "Kazanie na górze" jako etyczne serce przesłania Chrystusa, zestawiając "błogosławieństwa", z siedmioma darami Ducha Świętego i prośbami Modlitwy Pańskiej. W 396 roku umarł biskup Hippony Waleriusz, a Augustyn został obrany jego następcą. Około roku 397–400 napisał "Wyznania" ("Confessiones"). W 410 roku pod wodzą Alaryka wkroczyli do Rzymu Wizygoci, spustoszyli cały kraj, swoim okrucieństwem wywołując powszechne przerażenie.