27 maja 2014 roku Mauricio Pochettino został zatrudniony przez Tottenham Hotspur jako główny trener. Podpisując pięcioletni kontrakt, został dziesiątym trenerem "Spurs" w przeciągu trzynastu lat. 28 stycznia drużyna osiągnęła finał Pucharu Ligi dzięki zwycięstwu w dwumeczu 3:2 nad Sheffield United. Przegrali jednak w finale 2:0 z Chelsea na Stadionie Wembley. Pierwszy sezon na krajowym podwórku Tottenham zakończył na piątym miejscu. Mauricio Pochettino zaczął wprowadzać do pierwszego składu kilku graczy z akademii. Tak właśnie pojawił się Harry Kane w wyjściowej jedenastce, zastępując reprezentanta Hiszpanii Roberto Soldado. Angielski napastnik, razem z Dele Allim i Erikiem Dierem, był kandydatem do podstawowego składu reprezentacji Anglii na UEFA Euro 2016. Tottenham walczył o wygranie Premier League w sezonie &lt;a href="Premier%20League%20%282015/2016%29"&gt;2015/16&lt;/a&gt;, ale 2 maja zremisował 2:2 z Chelsea, przez co puchar wznieśli piłkarze Leicester City. Mecz na Stamford Bridge był bardzo brutalny – piłkarze "Spurs" otrzymali 9 żółtych kartek. Trener po gwizdku kończącym pierwszą połowę musiał rozdzielać kłócących się Danny’ego Rose’a i Williana. Tottenham przegrał swój ostatni mecz w tym sezonie, przez co Arsenal znalazł się za Leicester, a Tottenham Hotspur zajął trzecie miejsce. Pomimo tego to wciąż był najlepszy sezon "Spurs" w najwyższej klasie rozgrywkowej od 1990 roku.