Durante la stagione 1999-2000 O'Sullivan vince due tornei validi per il Ranking: il China Open, battendo in finale Stephen Lee 9-5, e lo Scottish Open battendo in finale Mark Williams 9-1. Per il quarto anno consecutivo viene eliminato ai quarti di finale dl The Masters, perdendo 3-6 contro John Parrott, mentre al mondiale perde al primo turno 9-10 contro David Gray, pur realizzando ben 5 centoni, un record per una partita al meglio delle 19.