La guerre de Cent Ans (qui dura de 1337 à 1453) eut d'effroyables effets dans la région de Montbert. En 1360, le territoire montbertain se trouve dans la zone occupée par les Anglais en accord avec le comte de Nantes et le duc de Bretagne. Le capitaine anglais Walter Huet établit son poste de commandement au port du Collet, près de Bourgneuf-en-Retz. En 1420, alors que est fait prisonnier par surprise à Champtoceaux, Marguerite de Clisson fait occuper tout le sud de la Loire par des garnisons étrangères qui firent beaucoup de dégâts dans le comté nantais. Montbert est ainsi placé sous l'obédience d'un certain Robin de La Touche, fils du sieur de La Limouzinière, qui en est qualifié « haut justicier sous la suzeraineté des Clisson ». En 1427, change de camp et passe à la cause anglaise, moyennant quoi, le confirme dans tous ses privilèges. Les raids sur les campagnes se poursuivent au cours de la guerre de Cent ans, qui couvre de ruines et de désolation l’ensemble de la région. En effet, dans le même temps, la guerre de Succession déchire la Bretagne, avec ses incessants changements de position (elle prend part alternativement pour le Roi de France puis pour le Roi d’Angleterre). Il en résulte une véritable anarchie dans laquelle Montbert, dans sa position de marche, est à maintes reprises ravagée.