Nel girone di andata del campionato 2006-2007 il Siena, guidato da Mario Beretta, ottiene buoni risultati (calando però nel finale), trascinata dal cannoniere del Liechtenstein Mario Frick, ex-. In questa stagione il Siena si salva all'ultima giornata con una vittoria con la Lazio, già matematicamente sicura del terzo posto, per 2-1. Frattanto nel marzo precedente era scomparso il "patron" De Luca. Per la stagione successiva la nuova dirigenza affida la panchina ad Andrea Mandorlini. La squadra stenta e, dopo la sconfitta con il Livorno al 12º turno, l'allenatore viene esonerato e richiamato Mario Beretta. Il 4 maggio 2008, con la vittoria per 1-0 contro la Juventus, la "Robur" conquista la salvezza con due turni di anticipo, assicurandosi così il diritto a disputare il massimo campionato per la sesta volta consecutiva. Nel turno, per la formazione toscana arriva un altro importante risultato, i bianconeri riescono a bloccare sul 2-2 l' rimandando così la festa scudetto dei nerazzurri che proprio l'anno prima avevano vinto il tricolore a Siena. Il 18 maggio 2008 dopo la partita pareggiata con il Palermo la società annuncia che il nuovo allenatore sarebbe stato Marco Giampaolo, il quale ottiene una nuova salvezza, la sesta consecutiva.