Во время войны двух Педро Диего Гомес Манрике де Лара присоединился на сторону графа Энрике де Трастамара, который стремился свергнуть своего старшего сводного брата, короля Кастилии Педро I Жестокого. В 1378 году он был назначен главным стольником инфанта Хуана, старшего сына Энрике Трастамары и будущего короля Кастилии Хуана I. В следующем 1379 году король Кастилии Энрике II пожаловал Диего Гомесу Манрике де Ларе виллу Окон.