למרות הנאמר לעיל הצלחתה של מילאן בשנות השישים הייתה צנועה יחסית, בעיקר הודות לתחרות העזה מצידה של אינטר מילאנו בראשות הלניו הררה. בעונת 1967/1968 זכתה מילאן באליפות הליגה פעם נוספת, הרבה בזכות השחקן פיארינו פרטי, שהיה מלך השערים בליגה באותה עונה. באותה עונה הקבוצה זכתה גם בגביע אירופה למחזיקות גביע כשגברה על המבורג. בעונת 1968/1969 זכתה הקבוצה פעם נוספת ב"גביע אירופה", כאשר ניצחה 1–4 את אייאקס אמסטרדם במשחק הגמר וכן זכתה לראשונה בגביע הביניבשתי, לאחר שגברה על קבוצת אסטודיאנטס דה לה פלטה מארגנטינה בסיכום שני משחקים (1–2, 3-0).