L'NHL Winter Classic 2016, conosciuta per motivi di sponsorizzazione come Bridgestone Winter Classic, è stata l'ottava edizione dell'NHL Winter Classic, partita a cadenza annuale di hockey su ghiaccio all'aperto organizzata della National Hockey League (NHL). Svoltasi il 1º gennaio 2016 al Gillette Stadium di Foxborough, nel Massachusetts, la partita valevole per la regular season vide affrontarsi i Boston Bruins, padroni di casa, e i Canadiens de Montréal. I Bruins sono alla seconda partecipazione e già nel 2010 ebbero l'onore di organizzare l'evento presso il Fenway Park contro i Philadelphia Flyers, mentre i Canadiens sono la seconda squadra canadese invitata a prendere parte al Winter Classic dopo i Toronto Maple Leafs. I Canadiens de Montréal superarono i Boston Bruins con il punteggio di 5-1.