1722 trat Trubezkoi in das Preobraschenski-Garderegiment ein. Im Jahr 1730 war er einer der eifrigsten Gegner des Obersten Geheimen Rates, der die Wahl Anna Iwanownas zur russischen Kaiserin an Bedingungen knüpfen wollte. Daher machte er unter der Herrschaft dieser Monarchin rasch Karriere. 1736 im russisch-türkischen Krieg war er mit der Sicherung des Nachschubs betraut und veruntreute dabei größere Summen. Dadurch brach die Versorgung der Armee völlig zusammen, was den Kriegsverlauf entscheidend beeinflusste. Die Hälfte der russischen Soldaten auf der Krim starben an Hunger. Der Strafe für dieses Vergehen entging er nur deshalb, weil der damalige Oberbefehlshaber Münnich sich als Ausländer nicht mit einer alten russischen Familie verfeinden wollte. 1738 wurde er sogar zum Generalkriegskommissar befördert. In dieser Eigenschaft hatte er sich mit der Versorgung der gesamten russischen Armee zu befassen.