Am 6. Oktober 2016 musste Woolfe nach einer tätlichen Auseinandersetzung mit seinem Kollegen Mike Hookem bei einer UKIP-Sitzung im Europäischen Parlament in Brüssel für mehrere Tage in einem Krankenhaus behandelt werden. Nach dem Vorfall erklärte Woolfe, dass er keine Absichten mehr habe, wie ursprünglich beabsichtigt, für die Nachfolge der überraschend zurückgetretenen UKIP-Vorsitzenden Diane James zu kandidieren. Er werde stattdessen die Partei verlassen. Diese sei nach dem für die UKIP erfolgreichen EU-Austrittsreferendum und nach dem Rücktritt des ehemaligen Vorsitzenden Nigel Farage im Juni/Juli 2016 „unregierbar“ geworden. UKIP befinde sich „in einer Abwärtsspirale“.