2020 yarışması'ndan önce, Estonya Eurovision Şarkı Yarışması'na yirmi beş kez katılmış, ilk katılımını 1994 yılında gerçekleştirmiştir. Estonya günümüze dek bir kez kazanmıştır. Tek zaferini 2001 yılında "Everybody" adlı şarkısıyla Tanel Padar, Dave Benton ve 2XL ile almıştır. Yarı final sistemi getirilen 2004 yılından bu yana Estonya yedi kez finale çıkmayı başarmıştır. Ülkenin en kötü derecesi ise 2016 yılının yarı finallerinde aldığı sonunculuktur. 2019 yılında Estonya Victor Crone'un seslendirdiği "Storm" adlı şarkı ile katıldığı yarışmanın finalinde 20. olabilmiştir.