Leta 1956 je bil Đilas aretiran zaradi svojega pisanja in podpore madžarski revoluciji in obsojen na devet let zapora. V času zapora je prevedel v srbohrvaščino eno najbolj znanih del angleške književnosti, "Paradise Lost" Johna Miltona. Leta 1957 je objavil knjigo "Novi Razred: Analiza komunističnega sistema", v kateri je izrazil svoje prepričanje, da komunizem v državah Vzhodne Evrope ni egalitaren, temveč da vzpostavlja nov razred privilegirane partijske birokracije, ki zaradi svojih funkcij uživa mnoge materialne ugodnosti. Leta 1958 je napisal svoje spomine, z naslovom "Dežela brez pravice" in bil aprila 1962 ponovno zaprt zaradi objave "Pogovorov s Stalino". Leta 1961 je končal tudi izredno obsežno in študiozno biografijo velikega črnogorskega vladarja in pesnika, vladike Njegoša.