Ещё в 1427 году, почти сразу после смерти Василия I (1425), великий князь рязанский Иван Фёдорович, а затем и князь пронский Иван Владимирович поступили на службу литовскому великому князю Витовту. В то же время и тверской князь Борис пошёл к нему на службу, при этом оставив себя властителем над тверскими князьями — своими подручными. Более того, поскольку мать малолетнего Василия II, София, была дочерью Витовта, сама Москва, фактически, находилась под его властью (или хотя бы опекой). Литовский князь хотел короноваться и объединить Русь с Литвой, но поляки не допустили этого, увидев в таком шаге угрозу распространению католичества на подвластных Витовту землях. В 1430 году Витовт умер, так и не достигнув своей цели. В Литве началась очередная междоусобица, а на Руси — печально известная феодальная война.