Nach dem Studium von Geschichte, Philosophie, Recht und Nationalökonomie in Straßburg, Leipzig und Bonn begann er seine juristische Karriere 1882 als Rechtsreferendar und wurde 1893 erster Amtsrichter in Velbert. Nach Positionen am Reichsjustizamt 1905 und am Auswärtigen Amt 1911 wurde Simons im Oktober 1918 Chef der Reichskanzlei. Als solcher nahm er an den Verhandlungen zum Frieden von Bukarest mit Rumänien und zum Frieden von Brest-Litowsk mit Sowjetrussland  teil. Am 4. Oktober 1918 holte Reichskanzler Max von Baden Simons als seinen persönlichen Vertrauten im Rang eines Ministerialdirektors in die Reichskanzlei. Von hier aus verkündete Simons am 9. November 1918, Kaiser Wilhelm II. habe auf den Thron verzichtet. Simons wollte mit dieser wahrheitswidrigen Verlautbarung der Ausrufung der Republik in Deutschland zuvorkommen und die Monarchie retten, was misslang.