בין שנת 2000 לשנת 2002 הפכה מלחמת צ'צ'ניה השנייה למלחמת גרילה וטרור, כאשר הכוחות הצבאיים והצבאיים למחצה של המורדים הצ'צ'נים הובסו, ונסוגו להרים וליערות, משם ניהלו מתקפות גרילה נגד הצבא הרוסי. המתקפות לא נותרו בשטחי הקווקז בלבד. פיגועי טרור ופיגועי התאבדות נוהלו נגד מטרות רוסיות בכל שטחי הפדרציה הרוסית. בשנת 2002 התרחש משבר בני הערובה בתיאטרון במוסקבה בו תפסה כנופיית צ'צ'נים חמושים כ-800 בני ערובה בתיאטרון דוברובקה במוסקבה, ואיימה להוציאם להורג אם לא יקוימו דרישותיה. לאחר יומיים וחצי בהם נוהל משא ומתן עם החוטפים הורה פוטין על פריצה לאולם התיאטרון. יחידות רוסיות מיוחדות פרצו אל התיאטרון, לאחר שהזרימו גז שמבוסס על סם האופיום למערכת האוורור של התיאטרון. התוצאה הייתה מותם של 39 מהטרוריסטים, ושל 115 מבני הערובה, כולם, חוץ משניים, מתו משאיפת הגז. שני בני ערובה מתו מירי החוטפים. תגובתו הנחושה של פוטין לאירוע העלתה את מדד הפופולריות שלו ל-83%.