Con la temporada 1999-00 comenzada, Mark Cuban compró la franquicia por 280 millones a Ross Perot, Jr., antiguo propietario de la franquicia, y cuyo interés por el equipo fue escaso. Anteriormente, Perot había comprado la franquicia por 125 millones de dólares. Cuban se involucró con el equipo y rápidamente comenzó a reestructurar la franquicia. Acudía a cada partido como un aficionado más, compró un avión Boeing 757 de seis estrellas e incrementó los ingresos de la franquicia en torno a los 100 millones de dólares. Nowitzki comentó sobre Cuban: "Él creó un ambiente perfecto, nosotros sólo teníamos que salir ahí fuera y ganar". Esto se vio reflejado en el rendimiento de Nowitzki, que vio como en su año sophomore sus promedios incrementaban hasta los 17.5 puntos, 6.5 rebotes y 2.5 asistencias. Dirk quedó segundo en la votación por el galardón de Jugador Más Mejorado, detrás de Jalen Rose, y formó parte del tradicional encuentro entre Rookies y Sophomore (Rookie Challenge) del All-Star de 2000. Nowitzki firmó en aquel encuentro 17 puntos, 6 rebotes y 4 asistencias. Dirk también participó en el Concurso de Triples convirtiéndose en el jugador más alto en participar. Se clasificó para la ronda final, donde solo fue superado por Jeff Hornacek. Dallas acabó la temporada con una notable mejoría respecto al pasado año, 40-42.