Do nového klubu jej chtěl trenér Claudio Ranieri, který chtěl od "Manuela" přihrávky pro útočníka Batistutu. První utkání odehrál 11. září 1994 proti Janovu (1:1). S jeho vynikajícím pečlivým ovládáním, driblingem a pohledem podobným Scholesovi mu vynesl přezdívku "Princ z Florencie". První branku vstřelil 23. října 1994 proti Padově (4:1). První sezona skončila a klub se umístil na 10. místě v lize. "Manuel" vstřelil celkem devět branek a hlavně díky jeho přihrávkám vyhrál "Batigol" tabulku střelců v lize. V Italském tisku si vysloužil přezdívku "Il Maestro".