О́сип Тимофе́евич Плеще́ев (?—1605, Караманское поле) — московский дворянин и воевода. Владел поместьями в Вяземском, Ржевском и Суздальском уделах. Принимал участие в Русско-шведской войне 1590—1595 гг., отражении набегов крымских татар на Москву в 1591 году и во время Серпуховского похода 1598 года. Погиб во время «Шевкальского похода» в 1605 году.