Willenbrock s'engagea dans la Reichsmarine en avec le grade de cadet, servant plus d'un an sur le croiseur léger "Karlsruhe", puis 18 mois sur le voilier école "Horst Wessel", avant d'être transféré dans la force sous-marine de la Kriegsmarine en où il termina sa formation d'officier. Après un court service sur l'U-8 (U-boot de (type IIB), il fut promu Kapitänleutnant et prit le commandement de l'U-5 (type IIA) en . Il effectua sa première patrouille d'une durée de 15 jours au large des côtes norvégiennes durant l', volet maritime de l'attaque de la Norvège au printemps 1940. Il ne coula aucun navire.