La produzione di canzoni di Raffaele Cutolo è parallela a quella per il teatro leggero. È del 1936 il primo successo, "Fantasie d'e vase" per la musica Ernesto Tagliaferri, seguita da altri pezzi con musicisti della mitica «Bottega dei Quattro» di Libero Bovio: "Maria Teresa" con Nicola Valente, "L'ammore s'è affacciato" e "Dammi la mela" con Gaetano Lama. Gli anni Cinquanta segnano il suo definitivo ritorno alla musica leggera con musicisti come Cesare Andrea Bixio, Antonio Vian, Dan Caslar e soprattutto Mario Ruccione, con il quale partecipa al Festival di Sanremo 1958 come autore de "La canzone che piace a te", interpretata in abbinamento da Claudio Villa e Duo Fasano. L'anno successivo segna la sua prima partecipazione al Festival di Napoli, con "Napulione 'e Napule" (musica di Giuseppe Fanciulli). La seconda è del 1961 con "Cunfessore" (musica di Enzo Di Paola e Sandro Taccani), la terza del 1968 con "Meno 10, meno 5, meno 4, meno 3" (musica di Giacomo Rondinella), ispirata alla corsa allo spazio.