Heinrich war der zweite Sohn von insgesamt elf Kindern aus der Verbindung Friedrich Barbarossas mit Beatrix von Burgund. Er heiratete 1186 Konstanze, die als Tochter des Normannenkönigs Roger II. von Sizilien Tante und Erbin des Normannenkönigs Wilhelm II. war. In den letzten Lebensjahren seines Vaters wirkte Heinrich zunehmend eigenständig. Nach dem Tod seines Vaters war er in Konflikte mit dem Welfen Heinrich dem Löwen verwickelt. Erst 1194 gelang ein endgültiger Ausgleich mit den Welfen. In Sizilien wurde nach dem Tod Wilhelms II. unter Missachtung von Konstanzes Thronansprüchen Tankred von Lecce zum König erhoben. Der Versuch der Eroberung Siziliens auf einem Italienzug im Jahr 1191 scheiterte vor Neapel.