Да пачатку Лівонскай вайны (1558—1583 гг.) насельніцтва на тэрыторыі сучаснай Эстоніі складала ад 250 000 да 300 000 чалавек. На пачатковым этапе вайны Лівонская канфедэрацыя апынулася не ў стане супрацьстаяць рускім войскам, была хутка разгромлена і ўжо ў 1561 годзе спыніла існаванне, перадаўшы свае землі ВКЛ. Акрамя таго, у 1559 годзе Данія купіла востраў Эзэль і частку тэрыторыі сучаснай заходняй Эстоніі. Дацкі кароль аддаў гэтыя землі ў валоданне герцага Магнуса Гольштэйна. Аднак знайшліся і іншыя прэтэндэнты на «лівонскую спадчыну». Рэвель у 1561 годзе добраахвотна прыняў пратэкцыю Швецыі, і адначасова шведскае падданства прыняло рыцарства Хар'юмаа, Ярвамаа і Вірумаа. У 1561 годзе тэрыторыя Дэрпцкага біскупства была захоплена войскамі Рускага царства.