Il controllo del Ducato di Ferrara favorì la prosperità del centro e la sua crescente importanza fino al XIV secolo data la sua posizione strategica, in quanto permetteva di controllare parte del Po che oltre ad essere considerato un confine naturale continuava ad evolversi come una delle primarie vie di comunicazione e commerciali della zona. Nel 1482 lo scoppio della Guerra di Ferrara, citata anche come Guerra del sale, ebbe conseguenze disastrose per Canaro. La sua particolare posizione determinò la necessità di conquista da parte delle truppe della Repubblica di Venezia che nelle vicende belliche durate fino al 1484 causarono alle sue strutture gravi danneggiamenti.