Фульхенсіо Батиста, кубинський диктатор, прихильний до Сполучених Штатів, змушений був полишити посаду в 1959 році під час Кубинської революції. Багато хто в Сполучених Штатах, зокрема сам Кеннеді, спочатку сподівалися, що наступник Батисти Фідель Кастро очолить демократичні реформи. Але Кастро не виправдав цих сподівань і до кінця 1960 року запровадив марксизм, конфіскувавши американське майно та заручившись підтримкою Радянського союзу. Адміністрація Айзенгавера розробила план повалення режиму Кастро через вторгнення на Кубу підготовлених у США кубинських контрреволюціонерів. Операцією мали керувати військові офіцери ЦРУ. Кеннеді виступив за тверду позицію проти Кастро, і коли його познайомили з планом, розробленим в адміністрації Айзенгавера, він з ентузіазмом прийняв його, незважаючи на ризик загострення стосунків з Радянським Союзом. Деякі радники, зокрема Слезінджер, заступник держсекретаря Честер Боулз та колишній державний секретар Дін Ечесон, виступили проти цієї операції але, попри серйозні застереження, її підтримали і Банді, і Макнамара, і Об'єднані начальники штабів.