Јована Асена II је наследио малолетни син Калиман I уместо кога је владало регенство. Регенти су склопили мир са Монголима пристајући да плаћају данак. Слабост државе изазвану недостатком јаког монарха искористило је Никејско царство да освоји територије на југу, у Тракији, Македонији, на Родопима. Никејци су заузели велики број градова укључујући и Хадријанопољ, Сер, Скопље. Мађари заузимају Београд и Браничево Бугари су реаговали тек 1253. године када су накратко повратили Родопе, Македонију и још неке области. Међутим, сва ова освајања поништена су уговором из 1256. године којим је бугарски цар потврдио никејску власт над овим подручјима. Наступа период борби за власт из којих као победник излази Константин I Асен Тих. Након ослобођења Цариграда, византијски цар Михаило VIII Палеолог напада бугарске територије освајајући приморске градове и неколико градова у Тракији (укључујући и Филипопољ). Бугарски цар склапа савез са Монголима, али је борба против Византије била неуспешна. Константин је у рату повредио ногу. Царева болест изазвала је масовни народни устанак. Побуњеничку војску предводио је свињар Ивајло. Ивајло је убио Константина и преузео власт. Михаило шаље Јована Асена III, свог претендента на бугарски престо, против Ивајла. Након Ивајловог пораза од Монгола, капије Цариграда отворене су Јовану Асену. Ивајло је успео да поврати своју власт, али је због непријатељства бугарског племства принуђен да бежи. Племство је за новог цара одабрало Ђорђа I Тертера. Током његове дванаестогодишње владавине, Бугарска губи територије у Тракији у корист Византије.