James pelasi Chelsean juniorijoukkueissa ja aloitti aikuisten liigauransa kaudella 2018–2019 lainalla Englannin mestaruussarjassa pelaavassa Wigan Athleticissa. Hän pelasi Wiganissa 45 liigaottelua ja teki niissä kolme maalia. Kaudeksi 2019–2020 hän palasi Chelseaan. Hän pelasi seuran edustusjoukkueessa ensimmäisen kerran 25. syyskuuta 2019 FA Cupin ottelussa Grimsby Townia vastaan ja teki lukemiin 7–1 päättyneessä ottelussa joukkueensa viidennen maalin. Valioliigassa hän pääsi kentälle vasta lokakuun puolivälin jälkeen mutta pelasi siitä eteenpäin kahdeksan peräkkäistä liigaottelua, joista kolmessa täyden peliajan. Kaikkiaan hän pelasi kauden aikana 24 valioliigaottelua. Mestarien liigassa hän pelasi 2. lokakuuta joukkueensa toisessa ottelussa vieraskentällä ranskalaisseura Lilleä vastaan ja teki maalin 5. marraskuuta kotikentällä alankomaalaista Ajaxia vastaan. Neljännessä Mestarien liigan ottelussaan Valenciaa vastaan hän pelasi täydet 90 minuuttia kuten myös molemmissa neljännesvälieräotteluissa Bayern Müncheniä vastaan.