В Первую чеченскую войну воевал на стороне боевиков. Недолгое время был командиром разведгруппы у Хаттаба. В 1995 году Аслан Масхадов назначает Ямадаева командующим Гудермесским фронтом, после того, как тот спасает отряд Басаева от полного разгрома в чеченской столице. После Первой чеченской войны под контролем братьев Ямадаевых остался Гудермес.