В 1899 году «Шеффилд Юнайтед» выиграл Кубок Англии, обыграв «Дерби Каунти» в финальном матче. В 1902 году команда повторила успех в Кубке Англии, на этот раз обыграв в финале «Саутгемптон». А годом ранее «клинки» уступили в переигровке финала лондонскому «Тоттенхэм Хотспур». Интересно, что за победу игрокам «Шеффилд Юнайтед» пообещали по 10 фунтов стерлингов, тогда как игрокам «Тоттенхэма» — по 25 фунтов.