I begyndelsen af 1945, da de allierede hære rykkede ind i Tyskland og Sovjetunionen havde fået kontrol over Polen, måtte de udestående spørgsmål behandles åbent. I februar rejste Roosevelt, trods sit stadig dårligere helbred, til Jalta på den sovjetiske Krim-halvø, for igen at mødes med Stalin og Churchill. Efter krigen kritiserede polsk-amerikanere Jalta-konferencen for at have legitimeret Sovjets kontrol over Østeuropa. Roosevelt havde imidlertid allerede mistet kontrollen over situationen, og lagde alle sine håb i en aftale med Stalin efter krigen. Et ønske om at fastholde et godt forhold til Stalin under krigen kan have været en faktor i Roosevelts tilbageholdenhed overfor at støtte Churchills forslag om at støtte polakkerne under Warszawa-opstanden – mod Stalins ønske – og i at undertrykke en rapport fra George Earle som placerede ansvaret for Katynmassakren ved Sovjetunionen.