Nel 1944 andò in Jugoslavia in una missione diplomatico-militare, quale parte del contingente inglese di aiuto ai partigiani iugoslavi. Lui ed Evelyn Waugh giunsero il 10 luglio di quell'anno a Vis, ove incontrarono Tito che vi aveva trasferito il suo quartier generale dopo aver rischiato di essere catturato o ucciso dai tedeschi a Drvar nel corso dell'Operazione Rösselsprung. Nel settembre Churchill e Vaugh conclusero la loro missione in Tuposko. Durante il servizio militare Randolph raggiunse il grado di maggiore.