В 1938 году Казимиру Монтейру присоединился к франкистам в испанской гражданской войне. Участвовал в битве на Эбро. После победы Франко поселился в Барселоне. В 1941 записался в Голубую дивизию, принёс присягу на верность Гитлеру. Однако вскоре он был арестован испанской полицией по уголовному обвинению и депортирован в Португалию. Несколько недель проходил проверку на благонадёжность под арестом ПИДЕ.