Durante o governo liderado por David Cameron, Rees-Mogg foi um dos parlamentares mais rebeldes do Partido Conservador, opondo-se ao governo sobre questões como a introdução do casamento entre pessoas do mesmo sexo e a intervenção na Guerra Civil Síria. Ele se tornou conhecido por seus discursos e obstruções em debates parlamentares. Em um deles, ele propôs um governo de coalizão com o Partido de Independência do Reino Unido (UKIP). Um Eurocético, fez campanha para o Brexit durante o Referendo sobre a permanência do Reino Unido na União Europeia em 2016. Ress-Mogg foi apontado como um potencial sucessor de Theresa May como líder do Partido Conservador e Primeiro-Ministro do Reino Unido, mas acabou, a partir de julho de 2019, servindo no gabinete de Boris Johnson.