In der Schlacht bei Narva kämpfte er im Rang eines Oberstleutnants, in der Schlacht bei Klissow war er bereits Oberst. Als Teil der Einheiten unter dem Kommando von General Carl Gustaf Rehnskiöld nahm er an der Verteidigung von Warschau teil. In Polen wurde Hamilton ernsthaft krank. Er sah sich gezwungen, nach Schweden zurückzukehren, um dort zu genesen. Er hielt es dort jedoch nicht lange aus: Nach ein Paar Monaten kehrte er in die kämpfende Armee zurück und nahm an der Schlacht bei Fraustadt (1706) teil. Im Jahr 1707 traf seine Frau Katarina Falkenberg die Entscheidung, ihn im Ausland zu besuchen, um ihm seinen, von ihm noch nicht gesehenen, Sohn zu zeigen. Sie hat diese Reise nicht überlebt – sie starb unerwartet in Stettin. Ungeachtet dieses Verlustes blieb Hamilton in der Armee. Im Jahr 1708 war er in der Ukraine, wo er im Rang eines Generalmajors das Ost-Gothaer Kavallerieregiment befehligt hat. Er beteiligte sich an den Kampfhandlungen an der Worskla im Januar 1709 und an der Schlacht bei Poltawa am 27. Juni 1709. Dabei befehligte er die Kavallerie auf der linken Flanke der schwedischen Armee und wurde gefangen genommen.