Von 1996 bis 2000 war Gilbert als Cheftrainer der Worcester IceCats aus der American Hockey League tätig. In der &lt;a href="AHL%201996/97"&gt;Saison 1996/97&lt;/a&gt; erhielt er den Louis A. R. Pieri Memorial Award als bester Trainer der Liga. Die &lt;a href="NHL%202000/01"&gt;Saison 2000/01&lt;/a&gt; begann er als Assistent von Don Hay beim NHL-Team Calgary Flames, ehe er im Laufe der Spielzeit Hay nach dessen Entlassung auf der Position des Cheftrainers ersetzte. Nach einem Fehlstart zu Beginn der &lt;a href="NHL%202002/03"&gt;Saison 2002/03&lt;/a&gt; wurde Gilbert selbst durch Al MacNeil ersetzt. Von 2003 bis 2006 trainierte er das OHL-Team seiner Heimatstadt, die Mississauga IceDogs, ehe er bei der U18-Junioren-Weltmeisterschaft 2006 die kanadische Mannschaft betreute. Anschließend war er drei Jahre lang als Cheftrainer der Toronto Marlies aus der AHL tätig. Zur &lt;a href="AHL%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; wechselte er innerhalb der AHL zu den Adirondack Phantoms, wurde dort nach einem katastrophalen Saisonbeginn mit nur drei Punkten in 13 Spielen früh in der &lt;a href="AHL%202010/11"&gt;Saison 2010/11&lt;/a&gt; wieder entlassen und durch John Paddock abgelöst. Im Laufe der &lt;a href="OHL%202011/12"&gt;Saison 2011/12&lt;/a&gt; kehrte er als Cheftrainer der Saginaw Spirit in die Juniorenliga OHL zurück.