Olcott war während der amerikanischen Revolution aktiv. Er diente als Sequestrations Kommissar für Immobilien der Loyalisten im Jahr 1777 und war Mitglied des Repräsentantenhauses von Vermont im Jahre 1778. Als Colonel diente er in der Miliz von Vermont und sein Regiment nahm an den Schlachten von Bennington und Saratoga teil. Von 1781 bis 1788 war Olcott Kommandeur der Dritten Brigade der Miliz im Rang eines Brigadier Generals.