Halleck estableció una relación incómoda con el hombre que se convertiría en su más exitoso subordinado y futuro comandante, el general de brigada Ulysses S. Grant. El agresivo Grant acababa de completar la menor, pero sangrienta, batalla de Belmont y tenía ambiciosos planes para operaciones anfibias en los ríos Tennessee y Cumberland. Halleck, por naturaleza un general cauteloso, pero también juzgando que la reputación de Grant por alcoholismo en el período de preguerra lo hizo poco confiable, rechazó sus planes. Sin embargo, bajo la presión del presidente Lincoln para tomar medidas ofensivas, Halleck reconsideró y Grant llevó a cabo operaciones con fuerzas navales y terrestres contra los Fuertes Henry y Donelson en febrero de 1862, capturando a ambos, junto con 14.000 confederados.