Jüri Pootsmann vertegenwoordigde Estland in 2016 met "Play", maar bleef steken in de halve finale. Pootsmann behaalde zelfs de 18de en laatste plaats. Het was de eerste keer dat Estland op het songfestival op de laatste plaats eindigde. In 2017 stuurden de Esten het gelegenheidsduo Koit Toome &amp; Laura naar Kiev. Beiden hadden Estland al eens vertegenwoordigd: Toome in 1998 en Laura in 2005 als onderdeel van de groep Suntribe. Hun lied "Verona" stond voorafgaand aan het songfestival hoog in de peilingen, maar kreeg weinig punten van de vakjury's waardoor Estland net als het voorgaande jaar uitgeschakeld werd in de halve finale. In 2018 stuurde Estland Elina Netsjajeva, die met het Italiaanstalige "La forza" als enige een operastem liet horen op het festival. Ze behaalde er de achtste plaats mee. De Zweed Victor Crone bezorgde Estland een 20ste plaats in de finale van 2019. In 2021 haalde Uku Suviste de finale niet.