Năm 2001, Terry cùng 3 đồng đội ở Chelsea là Frank Lampard, Eidur Gudjohnsen, Jody Morris và cựu đồng đội Frank Sinclair đã cư xử không đúng mực trước các du khách người Mỹ trong khách sạn Heathrow sau Sự kiện 11 tháng 9 nên anh bị phạt 2 tuần lương. Một năm sau, anh lại dính vào cuộc ẩu đả ở một hộp đêm tại Tây Luân Đôn cùng với đồng đội Jody Morris và Des Byrne của Wimbledon (sau đó Terry đã được minh oan). Scandal này khiến anh bị Liên đoàn Bóng đá Anh loại khỏi danh sách đến Nhật Bản - Hàn Quốc tham dự World Cup 2002. Chelsea cũng đã phạt bộ đôi Terry - Morris, loại họ khỏi danh sách thi đấu ở vòng 3 cúp FA với Norwich City. Quyết định kỷ luật được công bố chưa đầy 48 giờ trước khi trận đấu diễn ra. Trong những năm đầu tiên thi đấu cho Chelsea, Terry ở chung nhà với Andrew Crofts.