Джру Холидей был выбран на Драфте НБА 2009 года клубом «Филадельфия Севенти Сиксерс» под 17 номером. В своем дебютном сезоне 2009/2010 он начал завоевывать себе место в стартовой пятерке. 3 апреля 2010 года в игре против «Торонто Рэпторс» Джру Холидэй установил личный рекорд результативности набрав 25 очков. Кроме того в данном матче он отдал 7 передач и сделал 2 перехвата. 25 ноября 2010 года в игре против «Кливленд Кавальерс» Джру Холидэй превзошёл личный рекорд результативности набрав 29 очков. 2 февраля 2011 года он сделал в игре против «Нью-Джерси Нетс» свой первый трипл-дабл: 11 очков, 10 подборов и 11 передач.