Las fuerzas búlgaras comandadas por Iván consiguieron resistir por cuatro meses el asedio a Filipópolis emprendida por Andrónico III Paleólogo, pretendiente al trono bizantino, y su aliado búlgaro Voisil, déspota de Kopsis. En sus intentos de capturar la ciudad, los bizantinos emplearon especialistas alemanes para construir una máquina de asedio, desde el cual disparaban con ballestas a los defensores búlgaros. A pesar de las elaboradas tácticas de asedio, en el verano de 1323 los búlgaros no sólo habían conservado la ciudad, sino también lanzaron incursiones a la fortalezas poseídas por los bizantinos cercanas a las montañas Ródope, como Stenimacos (actual Asenovgrad) y Tsepina. Sin embargo, Filipópolis cayó ante los bizantinos poco después. Mientras las fuerzas de Iván salían de la ciudad para encontrarse con la guarnición búlgara que estaba para reemplazarlos, los habitantes probizantinos de Filipópolis abrieron las puertas de la ciudad y dejaron entrar un destacamento bizantino.