Dalla stessa società rossonera fu prelevato Alberto Gilardino, principale rinforzo della stagione 2008-09. Un altro innesto importante fu quello del montenegrino Stevan Jovetić, appena maggiorenne al momento dell'acquisto. Nei preliminari di Champions, la Fiorentina eliminò lo Slavia Praga: in campionato, tuttavia, apparve meno competitiva rispetto all'anno precedente. Il terzo posto nel girone europeo comportò il ripescaggio in Coppa UEFA, dove l'Ajax eliminò i viola già nei sedicesimi. L'obiettivo di conquistare una seconda qualificazione consecutiva alla Champions tuttavia riuscì, con la Fiorentina che terminò il campionato al quarto posto: appaiata al Genoa, la compagine toscana fu favorita dall'esito dei confronti diretti.