עם זאת, רוב התושבים היפנים הממוקמים בסינגפור היו מורכבים ברובם מנשים העוסקות בזנות, שלימים התפרסמו בשמן הקולקטיבי "קאראיוקי-סאן". על פי ההערכות, הזונות היפניות הקדומות ביותר הגיעו בין השנים 1870-1871; עד שנת 1889 היו 134 זונות יפניות בסינגפור. בין השנים 1895–1918, הרשויות היפניות העלימו עין מהגירתן של נשים יפניות על מנת לעבוד בבתי בושת באזורים אחרים באסיה. על פי הקונסול היפני בסינגפור כמעט כל אנשי יפן אשר גרו בסינגפור היו זונות וסרסורותיהן, או פילגשים. בשנת 1895 לא היו שום מוסדות או ארגונים ציבוריים יפניים בסינגפור חוץ מהקונסוליה היפנית (כיום השגרירות). הקונסוליה היפנית שמרה בצורה מינימליסטית על אזרחיהם וכתוצאה מכך בתי הבושת היו מכתיבים את אופייה של הקהילה היפנית בסינגפור. לצד הניצחון במלחמת סין–יפן, האסרטיביות הגוברת של המדינה היפנית הביאה שינויים במעמדם הרשמי של אזרחי יפן מעבר לים; בעקבות כך האזרחים היפנים בסינגפור השיגו שוויון משפטי פורמלי עם האירופאים. באותה שנה קיבלה הקהילה היפנית מממשלת סינגפור הרשאה רשמית על ידי הממשלה להקים בית קברות משלהם, על שתים-עשרה דונם של אדמה מחוץ לאזור העירוני; במציאות האתר כבר שימש כמקום קבורה ליפנים כבר בשנת 1888.