Longstreets talenter som general bidrog væsentligt til Sydstaternes sejre i det Andet slag ved Bull Run, Slaget ved Fredericksburg og Slaget ved Chickamauga i både offensive og defensive roller. Han gjorde også en god indsats i Syv dages slaget, Slaget ved Antietam og indtil han blev alvorligt såret også i Slaget ved the Wilderness. Hans indsats som delvis selvstændig hærfører ved Knoxville i Tennessee resulterede i et pinligt nederlag for Sydstaterne. Hans mest kontroversielle indsats var i Slaget ved Gettysburg, hvor han var uenig med general Lee om den taktik, som skulle anvendes, og kun modstræbende accepterede det katastrofale infanteriangreb, som kaldes Picketts angreb (Pickett’s Charge).