Il 7 marzo 2014, Henne firmò un rinnovo contrattuale coi Jaguars della durata di due anni del valore di 15 milioni di dollari, 4,5 milioni dei quali garantiti. Nel Draft 2014, la franchigia scelse come terzo assoluto il quarterback Blake Bortles ma, desiderando inserirlo gradualmente nelle rotazione della squadra, confermarono Henne titolare per la prima settimana della stagione regolare. Lì la sua squadra fece tremare gli Eagles portandosi in rapidamente in vantaggio per 17-0, con Henne che passò due touchdown al rookie non scelto nel Draft Allen Hurns. I Jaguars però non segnarono più e nel secondo tempo collassarono perdendo 34-17. Dopo una pesante sconfitta coi Redskins, nella settimana 3 i Jaguars si trovarono in svantaggio per 30-0 Colts alla fine del primo tempo, con un inefficace Henne che fu sostituito da Bortles, il quale a fine partita fu nominato nuovo titolare di Jacksonville.