Faisant ainsi ses débuts dans l'élite lors de la saison 1996, Siline marque son premier but en première division le 20 avril 1996 contre le Zénith Saint-Pétersbourg avant d'en inscrire quatre autres cette année-là, tandis que le Baltika se maintient en terminant septième en championnat. Bien que moins prolifique qu'en deuxième division, il se maintient comme un titulaire régulier au sein de l'équipe et connaît notamment ses seules rencontres européennes lors de l'année 1998 en prenant part à la Coupe Intertoto, jouant à cette occasion quatre matchs pour un but marqué face au Spartak Varna. Après la relégation du club à l'issue de la saison 1998, Siline reste à Kaliningrad pendant deux saisons supplémentaires en deuxième division avant de s'en aller à la fin de l'exercice 2000, mettant ainsi un terme à un passage de huit saisons qui le voit cumuler 286 matchs et 86 buts marqués pour le club.