Nel 2006 prende parte a "Quando l'amore brucia l'anima - Walk the Line", film drammatico incentrato sulla vita del cantautore Johnny Cash, dove ha mostrato anche doti canore, vincendo un Golden Globe come miglior attore, un Grammy Award e venendo candidato all'Oscar al miglior attore protagonista. Nel 2013 interpreta il reduce di guerra Freddie Quell in "The Master", pellicola di Paul Thomas Anderson, grazie alla quale vince la Coppa Volpi per la migliore interpretazione maschile alla 69ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia e ottiene una terza candidatura agli Oscar.