Il est le fils de Harold Harmsworth, vicomte Rothermere, qui a fondé le "Daily Mail" en partenariat avec son frère Alfred Harmsworth, vicomte Northcliffe. Il fait ses études au Collège d'Eton et sert dans l'artillerie de Marine pendant la Première Guerre mondiale. Ses deux frères aînés sont tous deux tués au combat. Esmond sert comme aide de camp du Premier ministre à la Conférence de la paix de Paris. En 1919, il est élu député unioniste de l'île de Thanet, l'un des plus jeunes députés de l'histoire. Il sert jusqu'en 1929.