Dietrich condusse i soldati delle SS nella campagna di Francia, durante i giorni di Dunkerque, nell'invasione di Grecia e Jugoslavia, e nel 1941-1942 in Russia. Ottenne le maggiori onorificenze al valore del III Reich, ed era solito partecipare agli scontri con i propri uomini. La lealtà verso le sue truppe pare l'abbia anche portato a conflitti con Himmler.