Bei den Olympischen Winterspielen 1988 in Calgary belegte Holland den 19. Platz im Einzel sowie Rang zehn mit dem Team. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 1989 in Lahti als 40., sowie bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 1991 im Val di Fiemme mit Rang 29 erreichte er die mittleren Plätze im Einzel. Nachdem Holland das Rennen nach der Gundersen-Methode bei den Olympischen Winterspielen 1992 in Albertville nicht beendet hatte, wurde er gemeinsam mit Tim Tetreault und Ryan Heckman im 3×10 km-Staffelwettbewerb Achter.