Em 1997, depois do Golpe de Estado no Cambodja, seis C-130 do esquadrão evacuaram mais de 450 civis da zona de confronto. O esquadrão voltou a estar responsável pela manutenção das suas próprias aeronaves em 1998, quando o Esquadrão N.º 486 voltou a ser extinto. Entre Setembro de 1999 e Fevereiro de 2000, o esquadrão enviou um destacamento para prestar apoio às operações da Força Internacional para o Timor-Leste. O esquadrão recebeu quatro C-130E que vieram do Esquadrão N.º 37, dado que este iria ser equipado com os novos C-130J; os modelos "E" foram retirados de serviço no ano seguinte. Em 2001, foi agraciado pela quarta vez com a Gloucester Cup. Em outubro de 2002, participou nos esforços humanitários após os atentados em Bali. Em Fevereiro de 2003, enviou um destacamento composto por dois C-130 para o Médio Oriente, como parte da contribuição australiana na invasão do Iraque. As aeronaves chegaram no dia 10 de Fevereiro, e começaram a realizar missões menos de duas semanas depois; um C-130 do Esquadrão N.º 36 tornou-se na primeira aeronave do coligação a aterrar na Base aérea de Al Asad, a oeste de Bagdade, depois de ficar segura pelas forças especiais australianas. Um dos aviões foi atingido por artilharia antiaérea perto de Bagdade no dia 27 de Junho de 2004, ferindo mortalmente um dos passageiros. O destacamento permaneceu no Iraque até Setembro de 2004, quando foi rendido por dois C-130J do Esquadrão N.º 37. O Esquadrão N.º 36 também participou em missões humanitárias de socorro aquando do tsunami de 2004 que ocorreu no Oceano Indico e atingiu, principalmente, a costa de Sumatra.