Hendrik van Castilië werd geboren als het vierde kind van koning Ferdinand III van Castilië en Elisabeth van Hohenstaufen. Hij groeide op aan het hof in Burgos. Hij nam op vijftienjarige leeftijd deel aan het Beleg van Jaén. Door de veroveringen van zijn vader werd hij beleend met verschillende plaatsen. In eerste instantie met Morón de la Frontera en na de val van Sevilla onder meer ook met Jerez de la Frontera. Hij verbleef in de jaren daarop vooral aan het nieuwe hof in Sevilla.