Во время Великой Отечественной войны Демянск был оставлен во время контрудара под Старой Руссой и находился в условиях немецко-фашистской оккупации с 9 сентября 1941 по 21 февраля 1943 года. В 1942—1943 годах в районе Демянска проходили ожесточённые сражения (Демянская наступательная операция 1942 года, Демянская наступательная операция 1943 года). В ходе этих боёв 4 апреля 1942 года в окрестностях Демянска был сбит самолёт А. П. Маресьева, и начался восемнадцатисуточный путь тяжело раненного лётчика к своим.