対外的に米西戦争へ国を導き、1898年にはハワイ諸島を併合した（ハワイ併合）。この際に日本の大隈重信総理から「これほど激烈で宣戦布告か最後通牒に等しいような外交文書は見たことがない」という抗議を受けるも、穏便に対処している。米西戦争ではフィリピンの独立勢力を支援するが、戦争に勝利するや一転して現地勢力を弾圧し、フィリピンおよびカリブ海のスペインの旧植民地をアメリカの保護下に置いた。彼は1900年に再選された。