Valkininkai leed vervolgens onder een reeks van oorlogen. De stad werd verwoest tijdens de Noordse Oorlog (1655-1660) en verloor driekwart van haar populatie. De koninklijke kanongieterij werd geplunderd en sloot haar deuren. In 1701, tijdens de Litouwse Burgeroorlog tussen de Sapieha-clan en andere oligarchen van het Grootvorstendom Litouwen, vond er een grote veldslag plaats vlak bij de stad. De stad krabbelde wat op, en groeide onder meer door de komst van de Joden. Zij bouwden een houten synagoge, met een drieledig dak, een vrouwengalerij en een lagere veranda en zijkant. Aan beide zijden van de veranda - piramidevormige torens. Er zaten geen pilaren in en de galerij was omringd door één galerij. Wel stond er een luifel ondersteund door acht Korinthische zuilen. De synagoge is afgebrand in 1941. De stad groeide via 800 inwoners in 1749 naar 949 inwoners (onder wie 273 Joden) in 1790. In 1812, tijdens de Veldtocht van Napoleon naar Rusland werd de stad opnieuw geruïneerd. De hongersnood die daarop volgde hield aan tot 1822. De aanleg van de spoorlijn van Warschau naar Sint Petersburg in 1862 zorgde opnieuw voor bloei. Het aantal inwoners groeide van 1516 in 1841 naar 2619 in 1897 (incl. 1126 joden). Desalniettemin ging de industrialisatie traag: er vestigde een grote papierfabriek met 100 werknemers in de jaren '90, en in 1923 een terpentinefabriek die werk bood aan 10-15 mensen