1906 wurde Ernst Eberstein als Fahnenjunker im Füsilier-Regiment von Steinmetz eingezogen, 1907 wurde er Fähnrich der Infanterie. Mit Beginn des Ersten Weltkriegs wechselte er zu den Luftstreitkräften und diente in unterschiedlichen Feld-Flieger-Abteilungen. Nach erfolgreicher Flugzeugführerausbildung war er aber fliegender Beobachter an der West- und Ostfront. In den ersten Kriegsjahren hatte er bereits das Eiserne Kreuz II. und I. Klasse erhalten. Besonders für seinen Einsatz bei der Schlacht von Tannenberg wurde er hoch dekoriert. Im August 1914 entdeckte er bei einem Beobachtungsflug den Rückzug des Feindes, wodurch er den erneuten Angriff des I. Armee-Korps auslösen konnte. Mit dreißig Jahren wurde er Kommandeur der Fliegerbeobachterschule FBS Schwerin-Görries.