Một số hoạt động quân sự trong chiến tranh vẫn còn gây nhiều tranh cãi. Churchill đã lãnh đạm và có lẽ liên đới chịu trách nhiệm trong Nạn đói Bengal năm 1943 khiến ít nhất 2.5 triệu người Bengal thiệt mạng. Quân đội Nhật Bản khi ấy đang đe dọa Ấn Độ thuộc Anh sau khi chiếm đóng nước láng giềng Miến Điện thuộc Anh. Một số người coi chính sách của chính phủ Anh bác bỏ trách nhiệm với nạn đói có liên quan tới chính sách tiêu thổ có chủ ý và nhẫn tâm trước sự kiện cuộc xâm lược thành công của Nhật Bản. Churchill đã ủng hộ việc ném bom Dresden chỉ một thời gian ngắn trước khi chiến tranh kết thúc; nhiều người vẫn giữ quan điểm rằng tại thành phố này chủ yếu chỉ có các mục tiêu dân sự và có rất ít giá trị quân sự. Tuy nhiên, khi ấy việc ném bom được coi mang lại lợi ích cho Đồng minh Xô viết.