Nach der Durchführung der Umsiedlung war Hellmuth Weiss ab 1940 Sachverständiger der deutschen Delegation bei den Verhandlungen mit der estnischen Regierung über die Kulturgüterausfuhr. Im Januar 1941 wurde er Gebietsbevollmächtigter für die Nachumsiedlung zurückgebliebener Deutscher in Estland. Am 21. März 1940 erhielt er in Posen die deutsche Staatsangehörigkeit durch Einbürgerung. Am 10. Mai 1941 beantragte Weiss den Beitritt in die NSDAP und wurde zum 1. Januar 1942 Mitglied Nr. 8.727.555. Nach dem Angriff auf die Sowjetunion wurde das Baltikum 1941 von deutschen Truppen besetzt. Hellmuth Weiss kehrte nach Tallinn zurück und wurde dort von 1941 bis 1944 Leiter der Kulturpolitischen Abteilung im Generalkommissariat Ostland. 1944 wurde er zur Wehrmacht eingezogen und leistete bis 1945 Kriegsdienst. Danach war er für kurze Zeit in sowjetischer Kriegsgefangenschaft.