Chelimo saavutti ensimmäisen kerran menestystä kansainvälisessä kilpailussa sijoittuessaan toiseksi vuoden 1990 maastojuoksun nuorten maailmanmestaruuskilpailuissa. Myöhemmin samana vuonna hän voitti nuorten maailmanmestaruuden 10 000 metrin juoksussa. Hän voitti toiseksi tulleen 15-vuotiaan veljensä Ismael Kiruin juoksussa kahdellatoista sekunnilla. Chelimo valittiin Kenian joukkueeseen 1991 Tokion MM-kilpailuihin, jossa hänen tehtävänsä oli toimia jäniksenä Moses Tanuille. Chelimo onnistui tehtävässään ja kenialaiset jättivät pahimman kilpailijansa, Marokon Khalid Skah’n kolmanneksi. Viimeisellä kierroksella Tanui ohitti Chelimon ja juoksi maailmanmestaruuteen.