Hamilton blev officer vid infanteriet 1872, överste 1891, generalmajor 1899, generallöjtnant 1901, general 1907 och erhöll avsked 1919. Hamilton deltog i kriget mot Afghanistan 1878-80 och mot boerna 1881, där han svårt sårades i slaget vid Majuba, samt vidare i fälttågen i Egypten 1884-85 och Burma 1886-87. Efter huvudsaklig tjänstgöring i Indien blev han vid Boerkrigets utbrott 1899 brigadchef i Natal och 1901 generalstabschef hos . Under rysk-japanska kriget var Hamilton brittisk militärattaché vid japanska högkvarteret, 1905-09 chef för södra militärdistriktets trupper i England, 1909-10 generalkvartermästare och 1910-14 befälhavare för de brittiska stridskrafterna i Medelhavsländerna samt generalinspektör för kolonialtrupperna. Vid första världskrigets utbrott blev Hamilton högste befälhavare över stridskrafterna i Storbritannien men erhöll 1915 befälet över den till Dardanellerna avsända expeditionen. På grund av meningsskiljaktigheter med regeringen hemkallades han dock i oktober samma år men den tillsatta Dardanellerkommissionen friade honom i sin 1920 utkomna "Report" i stort sett från ansvaret för företagets misslyckande. Efter hemkomsten beklädde Hamilton 1915-19 befattningen som kommendant på Towern i London. Han har utgett "A staff officer's scrap book" (2 band, 1906-07), "Compulsory service" (1910), "Gallipoli diary" (2 band, 1920), "The soul and body of an army" (1921) samt "The friends of England" (1923).