ב-19 בדצמבר 1940 מונה שטודנט למפקד הקורפוס האווירי ה-11, ובמאי 1941 פיקד שטודנט על הכוחות הגרמנים בקרב על כרתים. בסופו של דבר ניצחו הגרמנים בקרב, אך הדבר עלה להם באבדות כבדות ושכנע את היטלר להימנע ממבצעים מוטסים בקנה מידה גדול בעתיד. ב-1943 שטודנט הועבר לאיטליה שם השתתף בכיבוש רומא. בהמשך הורה שטודנט לרב-סרן הארלד מורס לערוך את "מבצע אלון" שמטרתו הייתה לשחרר את בניטו מוסוליני מכלאו באיטליה. במבצע נועז זה, שהשיג את מטרתו בסופו של דבר, התפרסם לוחם הואפן אס אס אוטו סקורצני. לאחר מכן הועבר שטודנט לצרפת כדי להגן על נורמנדי ב-1944.