Er zijn geen aanwijzingen dat er een brug in het verlengde van de Stadsweg heeft gelegen. De route vanuit de stad naar de Stadsweg moet via de Damsterweg of de Harbargeweg en vervolgens de Hoogeweg (Pop Dijkemaweg) hebben gelopen.Mogelijk zijn beide bruggen over de Hunze (vrij) hoog geweest vanwege het transport van turf. Al in de 13de eeuw groef het Aduarder klooster in Everswolde turf af dat over de Hunze naar Aduard moet zijn vervoerd. Kort nadat in 1424 werd begonnen met de aanleg van het Damsterdiep is ter hoogte van de huidige Regattabrug een vaste hoge brug gebouwd. Waarschijnlijk is er pas na die tijd sprake geweest van enige bebouwing die het begin inluidde van het dorp Oosterhoogebrug. In die zin lijkt het idee dat de naam afkomstig is van de brug over het Damsterdiep het meest voor de hand liggend.