Στις 24 Σεπτεμβρίου 1885, σε ηλικία 14 ετών, εισήλθε στη Στρατιωτική Σχολή Ευελπίδων, απ' όπου αποφοίτησε το 1890 με τον βαθμό του ανθυπολοχαγού του Μηχανικού. Τον Σεπτέμβριο του 1892 εισήλθε στη Σχολή Μηχανικών Στρατού και δύο χρόνια αργότερα μετατέθηκε στο Ναύπλιο, όπου και ξεκίνησε να γράφει τις πρώτες σελίδες του ημερολογίου του. Το 1897 μετατέθηκε στο Υπουργείο Στρατιωτικών σε επιτελική θέση δίπλα στον τότε υπουργό Στρατιωτικών και θείο του, Νικόλαο Μεταξά. Ύστερα από πιέσεις του ίδιου μετατέθηκε στο επιτελείο του τότε αντιστράτηγου, στη θέση του υπευθύνου των εμπιστευτικών αρχείων του επιτελείου. Εκεί είχε την ευκαιρία να γνωρίσει τον διάδοχο του θρόνου Κωνσταντίνο και να συνδεθεί φιλικά μαζί του. Το 1898 πέτυχε τη χορήγηση υποτροφίας από τον Βασιλιά για στρατιωτικές σπουδές στη Γερμανία. Το 1902 αποφοίτησε από την Πολεμική Ακαδημία του Βερολίνου με σημαντικές διακρίσεις , δεχόμενος εμφανείς επιρροές από τον πρωσικό μιλιταρισμό. Σύμφωνα με τα αρχεία της Ακαδημίας για τους αξιωματικούς που φοίτησαν εκεί κατά την ίδια περίοδο, ο Μεταξάς φοίτησε στην ίδια τάξη με τρεις μετέπειτα αρχηγούς του Γερμανικού Γενικού Επιτελείου (Βίλχελμ Χάιε, Όττο Χάσσε και Γκέοργκ Βέτζελ), τον μετέπειτα Πρώσο υπουργό πολέμου και ιδρυτή της Ράιχσβερ στρατηγό Βάλτερ Ράινχαρντ, τον Πάουλ φον Λέτοβ-Φόρμπεκ (μετέπειτα διοικητή των γερμανικών δυνάμεων στην Ανατολική Αφρική κατά τον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο), ενώ φαίνεται ότι στην ίδια τάξη φοιτούσε και ο Νουρεντίν πασάς, μετέπειτα διοικητής του τουρκικού στρατού κατά την Καταστροφή της Σμύρνης.