حائری در موارد بسیاری با استاد و دوستش خمینی اختلاف نظر داشت. از جمله اینکه تئوری ولایت فقیه را از لحاظ منطقی مخدوش می‌دانست. و احتمالاً نخستین پژوهش‌گری بود که در کتاب حکمت و حکومت به‌طور تئوریک نظریه ولایت فقیه را به چالش کشید. همچنین با ادامه جنگ ایران و عراق مخالف بود و فتوای مرگ سلمان رشدی از سوی خمینی را برخلاف موازین شرعی و علیه منافع مسلمانان می‌دانست.