1386 yılında Litvanya Büyükdükü Jogalia, II. Wladyslaw adıyla Lehistan Kralı olunca, 2 ülke arasında Jagiellon Hanedanı aracılığıyla kişisel birlik kuruldu. Bu birliktelik 1569 yılında Lublin Birliği antlaşmasıyla kalıcı bir birlikteliğe dönüştü. Litvanya'nın kalıcı birliğe yanaşmada güçlük çıkarması 1567'de Podlasya, Volinya, Podolya ve Kijow (Kiev) illerinin Lehistan Kralı II. Zygmunt tarafından ele geçirilmesine yol açtı. Bu arada daha sonra Rus Çarlığı'na dönüşecek olan Moskova Knezliği'nin tehdidi artmaya başladı. 1514 yılında Smolensk'i ele geçiren Ruslar, 1535 yılında Vilnius'a kadar geldiler. Ruslar, Livonya Savaşı (1558-1582) sırasında 1563'te Polotsk'u işgal ederek Litvanya ordusunu Vilnius'a kadar sürdülerse de Lehler 1572 yılından itibaren Belarus'u geri aldılar ve hatta 1581 yılında Rusya'nın Velike Luki ve Sokol kentlerini işgal edip, Pskov kentini kuşattılar.