Skupa studierte an der Fakultät für angewandte Kunst in Prag und arbeitete unter anderem als Bühnenbildner im Pilsener Stadttheater und als Designer bei Škoda. Nach dem Ersten Weltkrieg begründete er das erste und einzige professionelle tschechoslowakische Puppentheater. Zwischen 1919 und 1926 kreierte er seine berühmten Puppen Spejbl und Hurvínek. 1920 entstand zunächst Spejbl als naiver, aufgeblasener und etwas bornierter Spießer. Schnell wurde er zur Hauptfigur des Theaters. 1926 schnitzte Gustav Nosek (1887–1974) den vorlauten, aber aufgeweckten Sohn Hurvínek. 1930 eröffnete er das erste moderne Puppentheater. Durch die Marionetten übte Skupa mit Hilfe der Satire Kritik an den deutschen Besatzern. Daraufhin wurde er verhaftet und 1944 ins Gestapo-Gefängnis nach Dresden überführt. Die Marionetten hielt die Gestapo in Pilsen unter Verschluss. Während des amerikanischen Luftangriffes auf Dresden konnte Skupa aus der Haft fliehen.