При плануванні наступу проти Французької республіки, яке почалося восени 1939 року, відразу ж після розгрому Польщі, Лееб виступив проти вторгнення німецьких військ до Франції через територію нейтральної Бельгії, як це було в Першу світову війну. Скептицизм Лееба ще більше посилився після загибелі його сина, лейтенанта 99-го гірсько-піхотного полку Альфреда фон Лееба, й це серйозно вплинуло на відкрито висловлюване ним негативне ставлення до операції. Молодий фон Лееб був вбитий в бою під Львовом, містом, яке, згідно з умовами радянсько-німецького пакту про ненапад відійшов до Радянського Союзу. Цей факт сам по собі навряд чи міг змусити старшого фон Лееба перейнятися ідеями політики Гітлера. Восени 1939 року фон Лееб написав "«Меморандум про перспективи й значення нападу на Францію й Англію в умовах порушення нейтралітету Голландії, Бельгії та Люксембургу»", де передбачив, що в цьому випадку проти Німеччини повстане увесь світ, і нова світова війна стане неминучою якщо вона вдруге за 25 років порушить нейтралітет Бельгії.