בין המלחמות הוא פיקד על יחידות שונות בחיל הרגלים, ובשנת 1940 הוא מונה למפקד רגימנט הרגלים ה-9. מדצמבר 1941 עד מאי 1942 היה רוברטסון סגן מפקד הדיוויזיה ה-2, ולאחר מכן הוא מונה למפקדה. ביוני 1944 נחת רוברטסון עם הדיוויזיה ה-2 בנורמנדי, ופיקד עליה במהלך המערכה בנורמנדי, הקרב על ברסט, הקרב על הבליטה ובמהלך פלישת בעלות הברית המערביות לגרמניה עד סוף המלחמה.