Биография Чагаева известна лишь частично из-за скрытности предпринимателя. Он даже утверждает, что не знает размеров своего состояния. Считается, что сын партийных функционеров Чагаев окончил Грозненский государственный нефтяной технический университет. Его жена Ирина — дочь политика Доку Завгаева. С 1987 года (по другим данным, с 1993) Чагаев проживает в основном в Швейцарии. По словам Чагаева, в 1991 году он приобрёл футбольный клуб «Терек», который вскоре распустил из-за чеченского конфликта. В 1996 году бизнесмен стал депутатом чеченского парламента, который практически сразу был распущен сепаратистами. В 1997 году Чагаев назывался как фигурант скандала с фальшивыми авизо.