Tony Bennett es manté com un cantant popular i aclamat per la crítica, i contínua abordant concerts i discos amb la col·laboració fidel dels seus fills Danny i Dae. En 2005 va ser distingit amb el "Kennedy Center" "Honor" al costat de figures com Robert Redford i Tina Turner, en un acte al que va acudir el president George Bush. Precisament Bush va motivar una de les seves opinions més polèmiques: al setembre de 2011, parlant de les causes i conseqüències dels atemptats de l'11-S, Bennett va arremetre contra la política de Bush i la invasió de l'Iraq, la qual cosa li va implicar crítiques. Les va rebatre recordant les seves idees pacifistes, les seves vivències en l'Alemanya de la guerra i la seva coneguda proximitat a Martin Luther King.