עם פרוץ מלחמת העולם השנייה הוא נשלח עם גדודו לצרפת, כחלק מהחטיבה ה-5 במסגרת הדיוויזיה ה-2, אולם בדצמבר 1939 נשלח לבריטניה כמדריך בבית הספר לקצונה בכירה. ב-16 במרץ 1940 הוא הועלה לדרגת קולונל, וב-20 ביולי 1940, זמן קצר לאחר מבצע דינמו, הוא הועלה לדרגת בריגדיר והחליף את מיילס דמפסי בפיקוד על החטיבה ה-13 שהייתה חלק מהדיוויזיה ה-5. הדיוויזיה הוצבה אז בסקוטלנד תחת פיקוד סקוטי, ועברה רפורמה לאחר שספגה אבדות כבדות במהלך המערכה על צרפת ועל ארצות השפלה. באמצע ספטמבר מונה וימברלי למפקד החטיבה ה-152, שהייתה חלק מהדיוויזיה ה-51 (היילנד), תחת פיקודו של אלן קנינגהם, שהוחלף בסוף אוקטובר על ידי ניל ריצ'י. ב-22 במאי 1941 הוא מונה למפקד הדיוויזיה ה-46, וביוני אותה שנה מונה למפקד הדיוויזיה ה-51 (היילנד). עם הגעתו של וימברלי לתפקיד, החלו אימונים מאומצים לפעולות עתידיות מעבר לים, וביוני 1942 הוטל על הדיוויזיה להתכונן לשירות מעבר לים. באוגוסט 1942 הגיעה הדיוויזיה למצרים, ובאוקטובר לחמה הדיוויזיה בקרב אל עלמיין השני. לאחר מכן לחמה הדיוויזיה בקרבות המערכה בתוניסיה ובפלישת בעלות הברית לסיציליה, ולאחר מכן חזרה לבריטניה על מנת להתכונן לקראת הפלישה לנורמנדי. ב-5 באוגוסט 1943 הוא קיבל את תואר עמית במסדר האמבט, וב-23 באוגוסט מסר את הפיקוד על הדיוויזיה לצ'ארלס בולן-סמית ומונה למפקד המכללה לפיקוד ומטה, קימברלי. בדצמבר אותה שנה הוא מונה לראש אגף חיל הרגלים במשרד המלחמה, ומילא תפקיד זה עד לפרישתו מהצבא ב-8 באוקטובר 1946.