ഹവാന സർവ്വകലാശാലയിൽ നിയമം പഠിക്കുമ്പോഴാണ് കാസ്ട്രോ സാമ്രാജ്യത്വവിരുദ്ധ രാഷ്ട്രീയത്തിൽ ആകൃഷ്ടനാകുന്നത്. ഡൊമിനിക്കൻ റിപ്പബ്ലിക്കിലും, കൊളംബിയയിലും നടന്ന സായുധ വിപ്ലവത്തിൽ പങ്കെടുത്ത ശേഷമാണ് അദ്ദേഹത്തിന് ക്യൂബയിലെ ബാറ്റിസ്റ്റയുടെ നേതൃത്വത്തിലുള്ള അമേരിക്കൻ സ്ഥാപിത സർക്കാരിനെ പുറത്താക്കണമെന്ന ആഗ്രഹം ശക്തമായത്. മൊൻകാട ബാരക്സ് ആക്രമണം എന്നറിയപ്പെടുന്ന പരാജയപ്പെട്ട ഒരു വിപ്ലവശ്രമത്തിനുശേഷം കാസ്ട്രോ ജയിലിൽ അടക്കപ്പെട്ടു. ജയിൽ വിമോചിതനായശേഷം, അദ്ദേഹത്തിന് തന്റെ സഹോദരനായ റൗൾ കാസ്ട്രോയുമൊത്ത് മെക്സിക്കോയിലേക്ക് പലായനം ചെയ്യേണ്ടി വന്നു. അവിടെ വെച്ച് ഫിദൽ, റൗൾ കാസ്ട്രോയുടെ സുഹൃത്തു വഴി ചെഗുവേരയെ പരിചയപ്പെട്ടു. ചരിത്രപ്രസിദ്ധമായ ക്യൂബൻ വിപ്ലവത്തിലൂടെ കാസ്ട്രോ, ബാറ്റിസ്റ്റയെ പുറത്താക്കി അധികാരം പിടിച്ചെടുത്തു. ഒരു കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് രാഷ്ട്രമായുള്ള ക്യൂബയുടെ വളർച്ച ഇഷ്ടപ്പെടാതിരുന്ന അമേരിക്ക കാസ്ട്രോയെ പുറത്താക്കാൻ ആവുന്നത്ര ശ്രമിച്ചു: ക്യൂബക്കകത്ത് ആഭ്യന്തരപ്രശ്നങ്ങളുണ്ടാക്കി. രാജ്യത്തിനുമേൽ സാമ്പത്തിക ഉപരോധം നടപ്പിലാക്കി. ഇതിനെയെല്ലാം കാസ്ട്രോ അതിജീവിച്ചു. എന്നാൽ ഇത്തരം ആക്രമണങ്ങൾക്കെതിരെ പിടിച്ചുനിൽക്കുന്നതിന് കാസ്ട്രോ റഷ്യയുമായി സഖ്യമുണ്ടാക്കി. അമേരിക്കക്കെതിരേ ആക്രമണം നടത്തുക എന്ന ലക്ഷ്യത്തോടെ റഷ്യ ക്യൂബയിൽ മിസൈൽ താവളങ്ങൾ പണിഞ്ഞു, ആയുധങ്ങൾ സ്ഥാപിച്ചു. മറ്റൊരു ലോക മഹായുദ്ധത്തിന്റെ വക്കിലേക്കെത്തിയ ഈ സംഭവം ക്യൂബൻ മിസ്സൈൽ പ്രതിസന്ധി എന്നറിയപ്പെടുന്നു.