Von 1858 bis 1864 amtierte McMillan als Richter des ersten Gerichtsbezirks von Minnesota. Während des Sioux-Aufstandes von 1862 diente er im Rang eines Second Lieutenant in den Grenztruppen von Stillwater. 1864 wurde er dann zum beigeordneten Richter am Minnesota Supreme Court ernannt; später erfolgte auch die reguläre Wahl in dieses Amt, in dem er 1871 bestätigt wurde. Schließlich stieg er 1874 zum "Chief Justice" des Gerichtshofes auf, wobei er diese Funktion aber nur ein Jahr bis zu seinem Rücktritt ausübte.