Но в первую очередь Ричард отличился на военной службе. В 1487 году он сражался в битве при Стоук-Филд. В том же году он был свидетелем заключения договора с Португалией. В 1489 году он был в составе армии, которая после убийства Томаса Перси, графа Нортумберленда, отправилась на север для подавления восстания. В 1492 году он служил в Бретани. В 1496 году Ричард принимал участие в подавлении выступлений сторонников Перкина Уорбека, а в 1499 году участвовал на суде над графом Уориком и Уорбеком. Позже он служил на границе с Шотландией под началом Томаса Говарда, графа Суррея. В 1513 году Ричард участвовал в битве при Флоддене против шотландцев, сражаясь в авангарде, его подпись стоит на вызове королю Якову IV. В сентябре 1522 года барон Латимер был вызван графом Шрусбери на «тайный совет», где обсуждалась война против герцога Олбани, регента Шотландии.