Nathaniel Deering besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und die "North Bridgeton Academy". Danach arbeitete er als Lehrer und Ladenangestellter, ehe er sich im Jahr 1850 am Goldrausch in Kalifornien beteiligte. Zwei Jahre später kehrte er mit einigem Vermögen nach Maine zurück. Dort produzierte er in einer eigenen Fabrik Papier, bis diese im Jahr 1856 durch ein Feuer zerstört wurde. Zwischen 1855 und 1856 war Deering Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Maine.