Hoewel Floris V al in 1287 een handvest stuurt naar Ouderkerk over het onderhoud van de dijken, wordt de Krimpenerwaard en daarmee ook Ouderkerk meer dan eens getroffen door watersnood. De tweede Sint Elisabethsvloed van 1421 levert een dijkdoorbraak op tussen Lekkerkerk en Krimpen aan de Lek, waardoor de hele waard blank komt te staan. Een adequate en duurzame aanpak laat door de Hoekse en Kabeljauwse twisten even op zich wachten. Maar voor het einde van dit decennium (na de Zoen van Delft) pakken Philips van Bourgondië en Jacoba van Beieren het voortvarend aan en wordt Aelbrecht van Naaldwijk (naar wie in Ouderkerk een straat is genoemd) de eerste dijkgraaf van het eerste hoogheemraadschap, het "Hoogheemraadschap van de Krimpenerwaard".