Famosissimo in patria ed in Germania, rappresentò tre volte il suo Paese all'Eurovision Song Contest; nel 1964 con "Warum nur warum" (incisa anche in italiano con testo di Franco Migliacci e pubblicata il 17 aprile del 1964 con il titolo "Peccato che sia finita così"), nel 1965 con "Sag ihr ich lass sie grüssen" e vincendolo nel 1966 con "Merci Chérie". Tra i successi in lingua tedesca da ricordare, "Griechischer Wein" (che ebbe poi diverse cover, non solo in tedesco), "Aber bitte mit Sahne", "Mit 66 Jahren", "Vielen Dank für die Blumen" e "Ich war noch niemals in New York".