Dopo tre anni al Ministero della Difesa. Dannatt ottenne lo status di ufficiale generale con la promozione a maggiore generale e la presa del comando della 3rd Mechanised Division nel gennaio del 1999. Successivamente in quello stesso anno, la prospettiva di un intervento della NATO nella Guerra del Kosovo divenne sempre più reale e Dannatt col suo staff iniziarono a programmare l'invasione via terra del territorio. Quando però Slobodan Milošević si accordò per ritirare le forze serbo-jugoslave dal Kosovo, i negoziati vennero diretti da Mike Jackson. Venne deciso, dato il grande numero di truppe inglesi in servizio nell'area, che il quartier generale della 3rd Division fosse impiegato come supervisore delle operazioni britanniche nell'area, con Dannatt come COMBRITFOR. Dopo poco dall'arrivo di Dannatt, una colonna armata russa si mosse nel Kosovo e prese il controllo dell'aeroporto di Pristina. Wesley Clark, il Supremo Comandante Alleato per l'Europa della NATO, ordinò a Jackson, comandante del KFOR, di bloccare le partenze dell'aeroporto per impedire che i russi potessero ottenere dei rifornimenti. Per la preparazione dimostrata in questa fase delicata delle operazioni, Dannatt ottenne una Queen's Commendation for Valuable Service.