Ranieri második szezonjában némiképp előrelépés történt, főleg a kupákat tekintve. A Chelsea bejutott a Ligakupa és az FA-kupa döntőjébe is, de mindkétszer vereséget szenvedett az Arsenaltól. A bajnoki forma azonban alig javult, a csapat ismét a hatodik helyen végzett az idényben. A pletykák szerint a klubot újra pénzügyi gondok terhelték, Ranieri pedig ezért nem tudott újabb játékosokat szerződtetni. A 2002–2003-as szezonban így az elvárások is csökkentek. Ennek ellenére a Chelsea meglepetést okozott a bajnokságban azzal, hogy az utolsó fordulóban legyőzte a Liverpool csapatát 2–1-re, így a tabellán negyedik helyen végezve bebiztosította indulását a Bajnokok Ligájában is.