Putin unterstützte bei der ukrainischen Präsidentschaftswahl im November 2004 offen den von ihm favorisierten Kandidaten Wiktor Janukowytsch. Janukowytsch befürwortete eine engere Anbindung der Ukraine an Russland anstatt nach Westen bzw. an die EU. Nach einer von Manipulationen beider Seiten überschatteten Wahl wurde Janukowytsch zunächst zum Sieger erklärt. Daraufhin kam es zu mehrwöchigen Protesten eines Teiles der ukrainischen Bevölkerung, welche – von westlichen Staaten, aber auch von der OSZE unterstützt – Neuwahlen ohne Manipulationen forderten. Putin gratulierte Janukowytsch als erster Staatschef zum Sieg. Die offizielle Anerkennung des Wahlergebnisses durch den russischen Präsidenten sollte Zweifel an der Legitimität des Wahlergebnisses ausräumen. Das Oberste Gericht der Ukraine untersagte jedoch die offizielle Veröffentlichung des amtlichen Ergebnisses. Präsident Leonid Kutschma reiste nach Moskau, um sich mit Wladimir Putin zu treffen, der Kutschma in dessen Forderung unterstützte, die komplette Wahl zu wiederholen. Der westlich orientierte, aber vor den Wahlen durch eine Vergiftung angeschlagene Wiktor Juschtschenko wurde im Dezember 2004 gewählt. Auch wenn Putin in Folge bekräftigte, mit Juschtschenko zusammenarbeiten zu wollen, wurde die Niederlage des kremlnahen Kandidaten Janukowytsch als außenpolitische Niederlage Putins gewertet.