ফিলিস্তিনে আরব বিদ্রোহের পর হাসান লেবানন ও সিরিয়া যান এবং ইরাকে জেরুজালেমের মুফতি মুহাম্মদ আমিন আল-হুসাইনির সাথে যোগ দেন। ইরাকে তিনি সামরিক কলেজে ট্যাঙ্ক কমান্ডারের কোর্সে অংশ নেন। তিনি রশিদ আলি আল-কাইলানিকে সমর্থন দেন এবং ১৬৫জন ফিলিস্তিনি যোদ্ধার একটি দলকে নেতৃত্ব দেন। তিনি রশিদ আলির অভ্যুত্থান এবং ইঙ্গ-ইরাকি যুদ্ধে অংশ নিয়েছিলেন। &lt;ref name = "Mitchell, Israel/Palestine"&gt; "Israel/Palestine and the Politics of a Two-State Solution" by Thomas G. Mitchell, (London: McFarland &amp; Co., Inc.; 2013) p. 136&lt;/ref&gt; ১৯৪১ সালে অক্ষশক্তিপন্থি রশিদ আলির সরকারকে ব্রিটিশরা ক্ষমতাচ্যুত করে। অ্যাডলফ হিটলার ও মুফতি আল-হুসাইনির বৈঠকের সময় মুফতি সামরিক প্রশিক্ষণের জন্য হাসান সালামা ও অন্যান্য আরব যোদ্ধাদের জার্মানি নিয়ে আসতে সক্ষম হন। হাসান জার্মানদের কাছে প্যারাট্রুপার হিসেবে প্রশিক্ষণ নেন।