Sheila Dowling est née Sheila Bowen vers 1896. Elle travaille comme sténographe dans les tribunaux du Dáil dans le nord de la ville de Dublin pendant la guerre d'indépendance, travaillant pour l'avocat républicain Michael Noyk. Lors d'un raid sur un dépôt de l'IRA à Blackhall Place, Dowling est arrêtée et emmenée au château de Dublin. Elle réussit à détruire les papiers importants en les mangeant. Elle est opposée au traité anglo-irlandais et est arrêtée en quittant Dublin alors qu'elle se rend à Glasgow pour le Sinn Féin pendant la guerre civile. Dowling fait partie du groupe de 81 prisonnières républicaines de la prison de Kilmainham qui résistent à leur transfert vers la North Dublin Union car elles ne veulent pas être séparées de deux de leurs collègues en grève de la faim. Le groupe est déplacé de force violence par des gardiens de prison masculins en . Elle fait partie de l'exécutif de Cumann na mBan à la fin des années 1920. Dowling est active dans le mouvement syndical, travaillant comme secrétaire personnelle du secrétaire général de l'Union irlandaise des transports et des travailleurs, William X. O'Brien, en tant qu'organisatrice de l'Irish Women Workers 'Union (IWWU), représentant l'Union au Conseil des métiers de Dublin et représentant le Congrès des syndicats irlandais lors des conférences internationales du travail à Prague et à Genève.