Geshkenbein hatte seinen ersten Erfolg bei einem Live-Turnier Ende August 2009 bei der "Asia Pacific Poker Tour" (APPT) in Macau. Er setzte sich beim "High-Roller"-Event gegen 63 andere Spieler durch und erhielt eine Siegprämie von umgerechnet knapp 270'000 US-Dollar. Im Oktober 2009 gewann er den "PKR Heads Up Grand Slam" in London für 120'000 US-Dollar. Im Juni 2010 war Geshkenbein erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei zwei Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Ende März 2011 gewann er das Main Event der "European Poker Tour" (EPT) in Saalbach-Hinterglemm mit einer Siegprämie von 390'000 Euro. Während der WSOP 2013 gab Geshkenbein bekannt, dass er pleite sei und seine professionelle Pokerkarriere beenden werde. Mit geliehenem Geld spielte er das Main Event und schied dort am sechsten Turniertag auf dem 62. Platz für mehr als 120'000 US-Dollar Preisgeld aus. Ende August 2016 wurde Geshkenbein beim "Estrellas High Roller" der EPT in Barcelona Vierter für knapp 150'000 Euro. Im November 2016 gewann er das Main Event der APPT in Macau und sicherte sich eine Siegprämie von umgerechnet knapp 730'000 US-Dollar.