Во время русско-турецкой войны 1877—1878 годов на перевале разыгралось одно из основных сражений в войне — Оборона Шипки, в которой болгарские ополченцы под командованием генерала Столетова сражались рядом с русскими войсками под командованием генералов Дерожинского и Радецкого. В память об этих боях создан национальный парк-музей, церковь «Рождества Христова», а на перевале установлен памятник Свободы.