Im Alter von 16 Jahren gründete Cayler 1940 in Denver eine aus Frauen bestehende lokale Big Band unter dem Namen "Joy Cayler &amp; Her Swinging Co-Eds". Drei Jahre später bereiste das Orchester die gesamten USA: Unter dem neuen Namen "Joy Cayler's All-Girl Orchestra" wurde die Big Band von der Music Corporation of America vermittelt und bespielte nicht nur Tanzsäle, Hotels und private Feiern, sondern trat auch landesweit für die US-Streitkräfte auf. Zum Repertoire des Orchesters gehörte insbesondere Glenn Miller, dessen „Tunes“ Cayler besonders liebte. Unmittelbar nach Kriegsende 1945 tourte Cayler im Auftrage der United Service Organizations (USO) zweimal mit ihrer Band durch den Nahen Osten, dann im asiatisch-pazifischen Raum, um US-Soldaten zu unterhalten. Während des Korea Krieges gastierten sie auf US-Militärbasen unter anderem in Begleitung von Stars wie Rita Moreno, Julius LaRosa und die Mills Brothers. Joy Caylers Big Band war bis 1957 aktiv. In den 1960er Jahren gab Cayler privaten Musik-Unterricht und widmete sich der Förderung von jungen Jazz-Künstlern. Dazu gründete sie 1974 in Denver die "Joy Cayler's Brass-Beat"-Formation als Non-Profit-Orchester, welches bis 1991 existierte und sich rasch über Denver hinaus einen guten Ruf erwarb. Cayler unterrichtete danach weiterhin privat, 1995 hatte sie noch 50 bis 60 Studenten pro Woche. Die „Trumpet Queen“, wie sie in der Presse zur Zeit der All-Girl-Band bezeichnet wurde, war gut mit Lionel Hampton befreundet. Zu Joy Caylers Ensemble zählten zeitweise auch der spätere Rock ’n’ Roll Star Lillian Briggs sowie die Jazz-Pianistin Kellie Greene.