Frost fue nombrado segundo teniente de infantería y asignado al servicio de guarnición. Con el inicio de la Intervención estadounidense en México, sirvió bajo las órdenes de Winfield Scott en el Ejército de Ocupación en México y fue nombrado por su valentía en acción en la Batalla de Cerro Gordo. Después de esa guerra, Frost pasó parte de 1849 como Intendente del Regimiento de un inmenso tren de suministros enviado al Territorio de Oregon. Al año siguiente, fue asignado a Jefferson Barracks en St. Louis, la base más grande del oeste. Después de una breve asignación en Europa, Frost regresó a los Estados Unidos. Se reincorporó a su regimiento en la frontera de Texas. En una escaramuza con los indios asaltantes, resultó gravemente herido y casi perdió un ojo.