Stangassinger je v svoji karieri štirikrat nastopil na zimskih olimpijskih igrah, v letih 1988 v Calgaryju, 1992 v Albertvillu, 1994 v Lillehammerju in 1998 v Naganu, štirikrat v slalomu in enkrat v kombinaciji. Uspeh kariere je dosegel leta 1994, ko je osvojil naslov olimpijskega prvaka v slalomu, petnajst stotink sekunde pred Albertom Tombo. Na svetovnih prvenstvih je osvojil srebrno medaljo leta 1991 v Saalbachu in bron leta 1993 v Morioki. V svetovnem pokalu je dosegel devet zmag v slalomu med letoma 1989 in 1999. Leta 1994 je bil izbran za avstrijskega športnika leta.