Στις αρχές του 20ου αιώνα, οι σχέσεις επηρεάστηκαν από περιόδους έντονης αμοιβαίας εχθρότητας. Μετά την ανεξαρτησία της Βουλγαρίας το 1908, η Ελλάδα και η Βουλγαρία έλαβαν μέρος σε τρεις μεγάλους πολέμους σε αντίθετες παρατάξεις, τον Δεύτερο Βαλκανικό Πόλεμο, τον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο και τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, καθώς και τον Ψυχρό Πόλεμο.