Estonia memulai debutnya di ajang Kontes Lagu Eurovision pada tahun 1994. Sebetulnya, negara yang bergabung dalam jajaran Negara Baltik ini mengikuti kontes pada tahun 1993. Namun, kontes yang mereka ikuti itu bukan kontes betulan, hanya fase kualifikasi mantan negara yang dulunya itu bergabung dengan Uni Soviet ataupun Yugoslavia. Pra-seleksi itu disebut sebagai Kvalifikacija ja Milstreet yang berarti Kualifikasi Menuju Milstreet (pada tahun 1993, Milstreet terpilih menjadi tuan rumah selepas Irlandia menang pada tahun 1992 - waktu itu Irlandia diwakili oleh Linda Martin, lagunya dikarang juga oleh Johnny Logan). Sayangnya, Estonia yang waktu itu diwakili oleh Janika Silamaa dengan lagunya "Muretut meelt ja südametult", tetapi tidak lolos ke babak utama karena voting mereka tidak cukup. Waktu itu, 3 negara dengan nilai tertinggi akan lolos ke babak utama. Pada tahun pertama negara mantan pengikut Blok Timur ini tidak menuai hasil yang memuaskan, karena hanya berperingkat dua dari belakang, tetapi unggul tipis dari Lithuania, yang pada tahun tersebut berperingkat akhir. Dan, atas dasar hasil itulah, negara yang dekat dengan Rusia ini tidak dapat mengikuti kontes untuk kedua kalinya pada tahun 1995, karena berada di zona degradasi. Setahun berselang, kontes tahun 1996 dilaksanakan. Estonia pun kembali mengikuti kontes, mengirimkan perwakilan kedua, dan pada saat itu diwakili oleh Maarja-Liis Ilus dan Ivo Linna dengan lagunya yang berjudul "Kaelakee hääl". Mereka mendapatkan 94 poin dan menempati posisi ke-5. Ini adalah prestasi terbaik mereka, dan mereka membukukan rekor yaitu Estonia berada di jajaran 5 besar untuk pertama kalinya.