Η περιοχή στην οποία βρίσκεται το μοναστήρι ανήκε προηγουμένως στον Σιμεόν Χοβρίν, έναν βογιάρο ελληνικής καταγωγής και πρόγονο της μεγάλης οικογένειας των Γκολοβίν. Μόνασε στην μονή αυτή υπό την ονομασία Σίμων (εξ ού και το όνομα), ενώ αριθμός απογόνων του έχουν ταφεί στο μοναστήρι. Το 1379, το μοναστήρι μεταφέρθηκε μισό μίλι ανατολικά. Η αρχική του θέση, όπου είχαν ταφεί τα σώματα των νεκρών πολεμιστών στην Μάχη του Κουλίκοβο, εξακολουθεί να τιμάται μέσω της παλιάς εκκλησίας του μοναστηριού.