Na początku XI wieku osada leżała w granicach Polski Bolesława Chrobrego (być może już od panowania Mieszka I), po czym między rokiem 1017 a 1031 została przyłączona do Węgier, w granicach których pozostała przez kolejne 900 lat. Trenczyn został stolicą komitatu, a siedziba administracji mieściła się na tutejszym zamku. W XIII wieku Trenczyn znajdował się w posiadaniu węgierskiego rodu Csesznekyich, któremu w 1302 król Wacław III odebrał gród i przekazał Mateuszowi Czakowi. Węgierski możnowładca uczynił zamek swą siedzibą rodową, a pod jego rządami Trenczyn przeżywał rozkwit. W polskiej historii Trenczyn zapisał się w 1335 jako miejsce zawarcia układu w Trenczynie pomiędzy Polską a Czechami. W 1412 król Zygmunt Luksemburski nadał miastu prawa wolnego miasta królewskiego. W XVII wieku miasto przeżyło oblężenie wojsk tureckich, pozostało niezdobyte. W czasie powstania Rakoczego w 1708 miejsce pomiędzy węgierskimi kurucami a wojskami Habsburgów. W XVIII wieku przebudowano Trenczyn w stylu barokowym, a w XIX wieku nastąpił rozkwit miasta związany z uprzemysłowieniem i doprowadzaniem linii kolejowych.