El primer éxito de los hombres de Charlton, fue clasificar a los irlandeses para la Eurocopa de 1988. Irlanda logró realizar un gran papel, venciendo a Inglaterra, con un gol del gran Ray Houghton. En el siguiente partido, los irlandeses consiguieron empatar con la URSS, pero cayeron ante los Países Bajos (que posteriormente fue el campeón), donde jugaban los notables Ruud Gullit, Marco Van Basten, Frank Rijkaard y Ronald Koeman.