Trong vụ Khủng hoảng tên lửa Cuba, "Harlan R. Dickson" tham gia một đơn vị tìm-diệt chống tàu ngầm trong chiến dịch phong tỏa Cuba. Sau khi vụ khủng hoảng kết thúc, nó tham gia cuộc tập trận "Springboard" tại vùng biển Caribe, rồi viếng thăm San Juan, Puerto Rico và Santo Domingo, Dominica trước khi quay trở về Newport, Rhode Island vào ngày 4 tháng 2, 1963. Chiếc tàu khu trục thực hiện chuyến đi thứ mười sang Địa Trung Hải từ ngày 7 tháng 3, 1963 để hoạt động cùng Đệ Lục hạm đội. Đang khi ở lại vịnh Ba Tư, nó tham gia cuộc tập trận Khargex VI, phối hợp cùng Hải quân Iran và Hải quân Hoàng gia Anh. Sau một chặng dừng ngắn tại Địa Trung Hải, nó quay trở về Newport vào tháng 9. Đến ngày 2 tháng 1, 1964, nó đi vào Xưởng hải quân Boston để đại tu.