Az 1989-90-es szezonban Costacurta megszerezte pályafutása második bajnoki címét, második BEK-győzelmét, valamint a Milan az ő részvételével elhódította az az évi világkupát is. Ebben az évben megszerezte pályafutása első gólját a felnőttcsapat színeiben, a városi rivális Internazionale elleni vesztes rangadón.