À l'issue de cette dernière saison, il est recruté par le Dynamo Moscou en début d'année 1993. Sa première saison au club le voit disputer vingt-deux matchs et marquer sept buts, incluant notamment un triplé contre le Luch Vladivostok le 14 octobre 1993 à l'occasion d'une victoire 7-1 des siens, tandis que le Dynamo termine troisième du championnat. Il découvre la même année les compétitions européennes en prenant part à la Coupe UEFA 1993-1994, où l'équipe est cependant éliminée d'entrée par l'Eintracht Francfort. Devenant par la suite un titulaire régulier, il inscrit huit buts en championnat lors de la saison 1994 qui voit son équipe atteindre la deuxième place loin derrière le Spartak Moscou et prend à nouveau part à la campagne du Dynamo en Coupe UEFA, où il inscrit trois buts en quatre matchs, un doublé contre le RFC Sérésien et un autre contre le Real Madrid, ce dernier club éliminant finalement les siens à l'issue du deuxième tour. Il prend également part à la campagne du club en Coupe de Russie qui débouche sur la victoire du Dynamo en juin 1995, bien que Cheryshev ne participe pas à la finale. Cela lui permet ainsi prend part entre 1995 et 1996 à la Coupe des coupes où le Dynamo atteint le stade des quarts de finale avant d'être vaincu par le Rapid Vienne. L'année 1996 s'avère par ailleurs la plus prolifique de sa carrière, le joueur inscrivant dix-sept buts en championnat, ce qui lui permet de se classer troisième au classement des buteurs.