Die &lt;a href="Snooker-Saison%202004/05"&gt;Saison 2004/05&lt;/a&gt; begann McCulloch mit einem weiteren Erfolg, genauer gesagt mit seiner zweiten Profi-Finalteilnahme, als er unter anderem mit einem Sieg über Stephen Hendry das Finale des Grand Prix in seiner Geburtsstadt Preston erreichte, dort aber gegen Ronnie O’Sullivan verlor. Während weiter Teile der übrigen Saison konnte McCulloch jedoch nur mittelmäßige Ergebnisse vorweisen, neben einem Achtelfinale beim Irish Masters war sein bestes Ergebnis der Gewinn der Swiss Open gegen Jimmy White auf Amateurebene. Zum Ende der Profisaison zog er jedoch bei der Snookerweltmeisterschaft ins Halbfinale ein und verpasste gegen Matthew Stevens nur knapp sein drittes Profi-Endspiel. Auf der Weltrangliste verbesserte er sich für die folgende Saison auf Rang 16, der besten Platzierung seiner Karriere. In der nächsten Saison war jedoch das Viertelfinale der Welsh Open auf Profiebene und dieselbe Runde bei den Fürth German Open (das spätere Paul Hunter Classic) auf Amateurebene McCullochs beste Ergebnisse, die sonst erneut eher mittelmäßig waren. Dadurch rutschte er auf der Weltrangliste um zehn Plätze auf Rang 26 ab.