La seconda guerra mondiale cambiò radicalmente le abitudini di vita dei gibilterrini. L'evacuazione di non combattenti venne intrapresa per incrementare la forza della Rocca con personale militare e solo ai civili impiegati in lavori essenziali venne concesso il permesso di restare. Agli inizi del giugno 1940, circa 13.500 persone vennero evacuate via nave verso Casablanca nel Marocco francese, ma in seguito alla disfatta della Francia il nuovo governo di Vichy, filo-tedesco, decise che era meglio trasferire i cittadini britannici altrove. L'occasione si presentò quando 15 navi da carico britanniche attraccarono in Marocco per rimpatriare 15.000 soldati scampati a Dunkerque. Una volta scaricato il loro carico umano, le navi vennero internate fino a quando non accettarono di caricare i gibilterrini; nonostante il comandante Crichton non avesse il permesso di caricare gli evacuati, egli cambiò idea quando vide la massa di persone accorse al porto, così li accolse a bordo. Tuttavia, il governatore di Gibilterra si rifiutò di sostenere i nuovi arrivati, sostenendo che se fossero sbarcati non ci sarebbe più stata la possibilità di mandarli altrove. Londra sistemò la situazione ordinando lo sbarco e rievacuando tutti entro il 13 luglio.