Los conflictos limítrofes se vieron momentáneamente interrumpidos por la Guerra Nacional de Nicaragua (1855), y posteriormente, el inicio de la Campaña Nacional de 1856-1857 por parte de Costa Rica, para expulsar a los filibusteros bajo el mando de William Walker de tierras centroamericanas. La ruta del San Juan fue, pues, escenario principal de lo que se conoce como Campaña del Tránsito, una importante parte de esta guerra en la cual filibusteros y centroamericanos lucharon por el control de esta vía fluvial, la cual era vital para el suministro de armas y soldados para el bando filibustero. Durante esta guerra, la punta Castilla de la isla Portillos fue un sitio estratégico vital para la toma de la Vía del Tránsito. El 23 de diciembre de 1856, un contingente de 45 soldados costarricenses al mando del general Máximo Blanco toma por sorpresa punta Castilla y captura los vapores «"Wheeler"», «"Machuca"», «"Morgan"» y «"Bulwer"», que estaban al servicio de los filibusteros. La toma de la punta Castilla permitiría que tres días después el ejército costarricense se apoderara del estratégico Castillo Viejo, en la ribera nicaragüense del río San Juan, en poder de los filibusteros, y una semana después, la captura del vapor «"San Carlos"», también en manos filibusteras, que serviría posteriormente para la entrevista entre los máximos líderes del ejército costarricense, los generales José Joaquín Mora Porras y José María Cañas, con el general nicaragüense Máximo Jerez Tellería, para arrebatar el control de todo el río a los filibusteros, lo que se lograría luego de un año de largas y cruentas batallas en toda la ribera del río.