Впервые Ольга выехала за пределы Гатчинского дворца ранней осенью 1888 года для поездки на Кавказ. 29 октября на обратном пути в районе маленький станции Борки царский поезд сошёл с рельсов. В это время царская семья находилась в столовой. Вагон был разорван, тяжёлая железная крыша угрожающе прогнулась внутрь. Император лично поддерживал на плечах крышу вагона, пока все члены его семьи не выбрались наружу. При крушении погиб 21 человек, многие были ранены. Императрица Мария Фёдоровна лично ухаживала за ранеными, своё платье она рвала на бинты. Официально причиной аварии специальная комиссия назвала несчастный случай, но тем не менее ходили слухи о заложенных на линии бомбах.