En 2019, il signe avec Andretti Autosport, l'équipe championne en titre, en Indy Lights, antichambre de l'IndyCar Series. Il remporte notamment la victoire lors de l'épreuve-reine des Freedom 100, en lever de rideau des 500 miles d'Indianapolis, s'imposant sur la ligne pour moins d'un centième de seconde devant Ryan Norman. Avec sept victoires, Oliver Askew est sacré champion d'Indy Lights juste devant Rinus VeeKay, gagnant par la même occasion une bourse de .