Jonathan Bolingi profesjonalną karierę rozpoczął w CS Don Bosco Lubumbashi. W 2012 roku zdobył z tym drugoligowym klubem Puchar Demokratycznej Republiki Konga, a następnie awansował do Linafoot. W sezonie 2013/14 grał w Jomo Cosmos z południowoafrykańskiej drugiej ligi. W 2014 roku wrócił do Demokratycznej Republiki Konga i został piłkarzem TP Mazembe. W 2015 roku wygrał z tym klubem Ligę Mistrzów CAF, dzięki czemu wystąpił w grudniowych Klubowych Mistrzostwach Świata. Zagrał tam w przegranym 0:3 meczu ćwierćfinałowym z Sanfrecce Hiroszima. W 2016 roku Bolingi z klubem z Lubumbashi wywalczył Afrykański Super Puchar, a następnie Afrykański Puchar Konfederacji.