В состоявшейся 1 сентября под Вилькомиром на реке Святой битве войска под командованием Михаила одержали полную победу. Войско Свидригайло, состоявшее из полков 25 русских князей, ордынцев, ливонских рыцарей и присланных из Пруссии солдат, было полностью разгромлено. Были убиты магистр Ливонского ордена Франк фон Кирскорф и многие знатные крестоносцы, 13 русских князей, включая мстиславского Ярослава Семёновича, киевского Михаила Семёновича Болобана, вяземского Михаила Львовича и гольшанского Даниила Семёновича. Главнокомандующий армией Свидригайло Сигизмунд Корибутович скончался через несколько дней от полученных на поле боя ран, при этом самому Свидригайло удалось спастись. Уже упоминавшийся польский духовник писал, что это была «битва, подобной которой не было в людской памяти, и которая некоторыми сравнивалась только с состоявшейся 25 лет назад битвой». Столь знаменательная победа не только укрепила власть Сигизмунда, но и способствовала росту авторитета Михаила, так он выступил в качестве свидетеля при заключении Брестского мира 1 декабря 1435 года.