Εκπροσώπησε την Αυστρία για πρώτη φορά στο Διαγωνισμό Τραγουδιού της Eurovision το 1964 με το τραγούδι "Warum nur, warum?", τερματίζοντας στην έκτη θέση. Το 1965 στον ίδιο διαγωνισμό εκπροσώπησε για δεύτερη φορά την Αυστρία με το τραγούδι "Sag ihr, ich lass sie grüßen" καταλαμβάνοντας την 4η θέση. Η τρίτη του προσπάθεια ήταν επιτυχημένη και αναδείχθηκε νικητής το Διαγωνισμό Τραγουδιού της Eurovision το 1966 στο Λουξεμβούργο με το "Merci, Cherie", που έκανε μεγάλη επιτυχία, γράφτηκε στα αγγλικά και πούλησε πάνω από ένα εκατομμύριο αντίτυπα, ενώ τιμήθηκε με χρυσό δίσκο από το Deutsche Vogue το 1966.