Musim dimulai dengan dua pertandingan piala super yang memenuhi syarat Liverpool berdasarkan penampilan mereka di musim sebelumnya. Setelah berada di urutan kedua di Liga Utama Inggris 2019–2020, Liverpool memperebutkan Community Shield FA 2019 melawan Manchester City, kalah 5-4 melalui adu penalti. Sebagai pemenang Liga Champions UEFA 2018–2019, mereka memperebutkan Piala Super UEFA 2019 melawan Chelsea, menang 5-4 lewat adu penalti. Kemenangan itu adalah yang keempat Liverpool dalam kontes tahunan; hanya Barcelona dan A.C. Milan yang menang lebih banyak, dengan masing-masing lima gelar.