Il 27 giugno 1938 ottenne il brevetto di volo civile che gli permise di accedere all'Accademia della Regia Aeronautica. Allo scoppio del secondo conflitto mondiale, promosso nel frattempo sottotenente, Ugo Drago, inquadrato nel 150º Gruppo Caccia Terrestre, partecipò fin dal 10 giugno 1940 alla campagna contro la Francia, nella Battaglia delle Alpi Occidentali ottenendo il 13 giugno la Croce di guerra al valor militare.