Im Jahre 969 war Drastar eine der ersten bulgarischen Festungen, die von den Eroberungszügen des Großfürsten der Kiewer Rus, Swjatoslaw I. betroffen war. Der bulgarische Patriarch verlagerte daraufhin sein Sitz über Widin und Sredez nach Ohrid. Da die Expansion der Kiewer Rus auf den Balkan das politische Gleichgewicht der Region bedrohte, griff Byzanz unter Kaiser Johannes Tzimiskes ein. Bis 971 wurde der östliche Teil des bulgarischen Reiches von Byzanz erobert und Swjatoslav zum Rückzug gezwungen. Die Stadt erhielt nach der byzantinischen Rückeroberung 971 den Namen "Theodoroupolis", weil die Byzantiner es der Hilfe des heiligen Theodoros zuschrieben, in der Festung Silistra Swjatoslaw geschlagen zu haben (→ Belagerung von Dorostolon). 976 eroberte der spätere bulgarische Kaiser Samuil die Region zwischen Balkangebirge und Donau, sowie die Stadt zurück und residierte hier. 1001 schickte der byzantinische Kaiser Basileios II. seine Armee, welche in der Folge die Region erneut unterwarf. Für die folgenden Jahrzehnte wurde Drastar Zentrum der byzantinische Provinz Paristrion.