Aufgrund seines zu geringen Alters durfte Kelly bis 2010 nur an Turnieren außerhalb der Vereinigten Staaten teilnehmen. So platzierte er sich im Januar 2008 bei einem Turnier im Rahmen des "PokerStars Caribbean Adventures" auf den Bahamas sowie Ende Mai 2008 beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) in Barcelona in den Geldrängen. Im Juni 2010 durfte er erstmals an der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas teilnehmen und gewann ein "Six-Handed"-Turnier in der Variante "No Limit Hold’em". Dafür setzte er sich gegen 190 andere Spieler durch und erhielt ein Bracelet sowie über 1,3 Millionen US-Dollar Siegprämie. Ende Februar 2012 kam Kelly beim WPT-Main-Event in Los Angeles an den Finaltisch und beendete das Turnier auf dem dritten Platz für mehr als 500.000 Dollar Preisgeld. Bei der WSOP 2013 erreichte er zwei Finaltische und kam inklusive "WSOP Europe" und "WSOP Asia Pacific" zehnmal ins Geld. Im Juni 2014 sicherte sich Kelly mit dem Gewinn eines Turniers in "Limit Hold’em" sein zweites Bracelet sowie knapp 200.000 Dollar Siegprämie. Seine bis dato letzte Live-Geldplatzierung erzielte er im Juli 2016 bei der WSOP 2016.