De Leest was voorheen een van de oudste buurtschappen binnen de gemeente Veghel. Het is mogelijk ontstaan als zogenaamde Frankische plaatse. Vanuit de buurtschap liep reeds in de middeleeuwen de Valstraat, die de verbinding vormde tussen het dorp Veghel en het gehucht Zijtaart. In het verleden lag in De Leest het grote leengoed Ten Wiel met hoeve en watermolen. Deze watermolen is al vóór 1800 verdwenen, maar de molenvijver (het stuwmeertje) de "Ketelwiel", is pas in de 20e eeuw gedempt. In de 18e eeuw werd ter hoogte van de voormalige watermolen de zogenaamde "Mestbrug" aangelegd over de Aa. Deze brug maakte het voor de plaatselijke boeren mogelijk om hun landerijen op de andere oever te bereiken. Het typerende Meierijse landschap langs het beekdal van de Aa met zijn populieren en monumentale boerderijen kreeg vanaf midden 19e eeuw een meer gemengd karakter door de bouw van arbeiderswoningen, waaronder de "Acht Zaligheden", als gevolg van de toenemende bedrijvigheid in de Veghelse haven. Tijdens de Duitse inval in 1940 lag de buurtschap Leest aan de Zuid-Willemsvaart midden tussen de strijdende partijen. De bewoners van de buurtschap maakten bange uren door, toen zij door Duitse soldaten als levend schild werden gebruikt. Bij de gevechten brandden de meeste arbeiderswoningen in de buurtschap geheel af.