A l'inici de la Segona Guerra Mundial, Dempsey havia assolit el rang de Tinent coronel i comandava la 13a Brigada d'Infanteria del Cos Expedicionari Britànic a França. Igual que la resta d'unitats aliades, la seva brigada va haver de retrocedir fins a Dunkerque, on formà part de la rereguarda per a l'evacuació. Per la seva tasca durant l'evacuació, Dempsey va rebre l'Orde del Servei Distingit.