Vuonna 1986 Ashby valmistui koelentäjäksi Navy Fighter Weapons School -koulusta (Top Gun) ja Naval Test Pilot School -koulusta. Hän osallistui myös &lt;a href="F/A-18%20Hornet"&gt;F/A-18 Hornet&lt;/a&gt; koneiden kehitykseen. Ashby osallistui taistelutehtäviin samalla konetyypillä molempiin Persianlahden sotiin kuten myös sotatoimiin Somaliassa. Asbyllä oli komennossaan lentolaivue USS Abraham Lincolnilla vuonna 1994, hänen laivueensa oli tunnustettu parhaaksi F/A-18 laivueeksi Yhdysvaltain laivastossa. Hänelle kertyi kaikkiaan yli 7 000 lentotuntia ja suoritti yli 1 000 lentotukialuslaskeutumista urallaan.