קרוגר נולד בכפר קטן בשוליה המזרחיים של מושבת הכף הבריטית, למשפחת חקלאים אפריקאנרים. בילדותו נדד יחד עם משפחתו מזרחה במסגרת הטרק הגדול. כבר בגיל צעיר בלט בכישרונותיו, וזכה להיות בן טיפוחיו של אנדריאס פרטוריוס, אחד ממנהיגי הטרק הגדול. בשנותיה הראשונות של הרפובליקה הדרום אפריקאית, המדינה העיקרית שהקימו האפריקאנרים, היה קרוגר איש צבא ובמסגרת זאת שימש כמפקד כוחות קומנדו של צבא הרפובליקה. בשנת 1863 התמנה למפקד הצבא, תפקיד בו כיהן כעשר שנים. בשנת 1877 הצטרף לראשונה להנהגה הפוליטית של הרפובליקה הדרום אפריקאית, עת החל לשמש כסגנו של הנשיא תומאס בורחס. היה זה חודשים ספורים בלבד לפני הכיבוש הבריטי הראשון של הרפובליקה, אשר החל באותה השנה. בשלוש השנים הבאות הוביל משלחות דיפלומטיות ללונדון, על מנת לשאת ולתת עם בריטניה על חידוש עצמאות מדינתו. לבסוף, חזר לדרום אפריקה והשתתף בהנהגת מלחמת הבורים הראשונה (1880–1881), בה ניצחו האפריקאנרים את בריטניה וזכו בריבונותם מחדש.