Wensleydalea pidetään yhtenä Yhdistyneen kuningaskunnan vanhimmista juustoista. Englannin normannivalloituksen jälkeen ranskalaiset sisterssiläiset munkit toivat mukanaan juustonvalmistuksen perinteitä mannermaalta ja he perustivat luostareita Yorkshiren alueelle. Juustoa valmistettiin alun perin lampaanmaidosta ja juusto muistutti ehkäpä nykypäivän roquefortjuustoa. Juustot saivat nimensä alueen laaksojen () mukaan. Kun luostarilaitos lakkautettiin 1500-luvulla juustonvalmistus siirtyi luostareilta paikallisille maatiloille. Wensleydalessa juustoa valmistettiin vanhaan tapaan aina 1600-luvulle saakka, jolloin lampaanmaito korvattiin lehmänmaidolla. Aina 1900-luvun alkuun juustoa valmistettiin lisäksi yksinomaan sinihomejuustona. Niin sanottua valkoista wensleydalea alettiin valmistaa 1900-luvun puolivälin jälkeen juustonvalmistusmenetelmien nykyaikaistuessa ja juusto sai samalla nykyisin tunnetun muotonsa. Viimeinen perinteistä wensleydalejuustoa valmistanut maatila suljettiin vuonna 1957. Nykyisin juuston suurin yksittäinen tuottaja on vuonna 1897 perustettu Wensleydale Creamery Hawesin kaupungissa. Wenslaydalessa valmistetulla juustolla on suojattu maantieteellinen merkintä.