À Milan, ville à laquelle il associe souvent le souvenir de Napoléon I, il aime flâner chez les marchands d'estampes ou bien au (aujourd'hui "Corso Vittorio Emanuele") où l'on rencontre les plus jolies femmes. En sédiole (landau) et sans , il se déplace dans le Milanais et décrit une architecture qui lui semble plus vivante en Italie que la peinture et la sculpture. Chaque soir, son bonheur est aussi de revoir le "Duomo" éclairé par une belle lune qui lui offre un aspect d'une beauté unique au monde. Tout comme Charles de Brosses et presque un siècle plus tard, il visite, entre autres, la fameuse église de la Madone et finit ses courses par La Cène de Léonard de Vinci au couvent "delle Grazie". Il se rend de nombreuses fois au musée de Brera et se promène également à Marignan sur le champ de gloire de François I. Depuis 1815, Milan est la capitale du royaume lombard-vénitien, et à l'entrée solennelle de l'empereur François I dans la ville, prévue le , Stendhal ne lui prédit aucun succès.