La même année, Pascal Caucheteux crée sa société , et finance "La Sentinelle", le premier projet de long métrage de Desplechin. Le film est coécrit avec Pascale Ferran, Emmanuel Salinger et Noémie Lvovsky. Le jeune cinéaste reprend une partie de l'équipe de "La Vie des morts", et collabore pour la première fois avec Mathieu Amalric et László Szabó. Son frère Fabrice figure également dans la distribution. Le film, dont le thème rappelle "Muriel, ou le Temps d'un retour" de Resnais, traite des fantômes d'une guerre passée, ici la Guerre froide et les conflits européens. Le film est bien reçu par la critique et sélectionné dans les festivals. Il est notamment en compétition à Cannes en 1992 et est nommé aux Césars pour le meilleur premier film, le meilleur scénario original et le meilleur espoir masculin, que remporte Emmanuel Salinger, avant d'obtenir également le prix Michel-Simon 1993.