Hoiberg nahm am NBA-Draft 1995 teil und wurde an 52. Stelle von den Indiana Pacers gezogen. Nach vier Jahren bei den Pacers, wechselte er im Sommer 1999 zu den Chicago Bulls, wo er von seinem alten Coach Tim Floyd trainiert wurde. Im Sommer 2003 wechselte er schließlich zu den Minnesota Timberwolves, wo er sich einen Namen als gefährlicher Drei-Punkte-Schütze machte. So war er 2005 der erste Spieler in der Geschichte der NBA, der die Liga in der Trefferquote von der Drei-Punkte-Linie anführte und trotzdem nicht am Drei-Punkte-Contest des All-Star-Days teilnehmen durfte.