Benetton zette hem daarna opnieuw op straat en Herbert vond onderdak bij Sauber. Bij het middenmoot-team haalde hij twee podiumplaatsen, alvorens hij in 1999 naar Stewart vertrok. Daar won hij tot veler verrassing de Grand Prix van Europa dat jaar. Toen Stewart werd overgenomen door Ford en die er Jaguar Racing van maakten, bleef Herbert het team trouw. Er volgde echter een teleurstellend seizoen, zonder punten, waarna Herbert de Formule 1 verliet.