Il III millennio iniziò con gli scaligeri ancora allenati da Prandelli che dopo un inizio difficile avviarono una serie di risultati utili consecutivi nel girone di ritorno, chiudendo il campionato di Serie A 1999-2000 al nono posto. L'anno successivo (2001), invece, l'Hellas riuscì a salvarsi solo dopo aver vinto il doppio spareggio contro la , mentre il campionato 2001-2002 si concluse invece con la retrocessione in seguito alla brutta sconfitta esterna dei veneti contro il Piacenza (3-0). Seguirono alcune annate anonime disputate in cadetteria, con il Verona che non andò oltre a sudate salvezze. La squadrà sfiorò poi il ritorno in massima serie nel 2005, quando concluse la stagione al 7º posto, con un solo punto in meno dell' (promosso in Serie A dopo la squalifica del Genoa e i problemi economici di e Torino).