1999年のNBAドラフトでシカゴ・ブルズから全体1位指名を受け、華々しくNBAデビューを飾った。1年目の1999-00シーズンから1位指名の名に恥じない好成績を残した。当時、ブルズは再建中であったために、その年はわずか17勝に留まってしまう。それでもブランドはチームの中心選手として、（ブルズの）得点とリバウンドの記録では二冠だった。翌シーズンも同様、チームでは二冠だったが、ブルズはわずか15勝という不名誉な結果を残してしまった。しかしながらブルズでの2シーズン、ブランド自身はルーキー・オブ・ザ・イヤー（新人王）を受賞するなど、個人成績では大活躍だった。ちなみに、平均得点と平均リバウンドでは、シーズンを通してダブル・ダブルだった。