Le , Jake Peavy passe aux Red Sox de Boston dans un échange à trois clubs. Les White Sox l'y envoient en retour des lanceurs droitiers Francellis Montas et Jeffrey Wendelken et de l'arrêt-court Cleuluis Rondon. Les Red Sox envoient ensuite à Chicago le voltigeur Avisail García, acquis des Tigers de Détroit, pour compléter cette transaction à trois. Il effectue ses 10 derniers départs de la saison régulière avec sa nouvelle équipe, décrochant 4 victoires, dont une en un match complet, contre une défaite avec une moyenne de points mérités de 4,04. Il termine donc 2013 avec 12 gains, 5 revers et une moyenne de points mérités de 4,17 en 144 manches et deux tiers lancées en 23 départs pour Chicago et Boston. Il participe à la conquête de la Série mondiale 2013 par Boston en effectuant un départ dans chacune des rondes éliminatoires. Il amorce le dernier match de la Série de division gagnée par Boston sur les Rays de Tampa Bay, et n'est pas impliqué dans la décision car il quitte le match avec son équipe qui tire de l'arrière 1-0. Il encaisse la défaite dans le de la Série de championnat, alors qu'il est malmené par des Tigers de Détroit qui inscrivent contre lui 7 points en 3 manches. Enfin, il ne brille guère à son unique départ en grande finale, une sortie qui ne dure que 4 manches contre Saint-Louis mais au terme de laquelle la défaite est portée à la fiche d'un releveur.