Im Februar 1943 wurde er Erster Generalstabsoffizier (Ia) der von Ramcke in Frankreich aufgestellten 2. Fallschirmjäger-Division. Nach dem Sturz des italienischen Diktators Mussolini erhielt er in Zivil eine Audienz bei Papst Pius XII. im Vatikan. Am 11. September 1943 nahm sein Verband im Zuge des Falls Achse Rom ein. Am folgenden Tag stürzte Heydte bei einem Flug in der Nähe von Rom ab und wurde schwer verletzt und in ein Lazarett eingeliefert. Nach seiner Genesung wurde er am 1. Februar 1944 für die nun kommenden Monate zum Kommandeur des Fallschirmjägerregiments 6 ernannt und führte diesen Verband in der Normandie bei der Schlacht um Carentan im Juni 1944. Als ein Führerbefehl von den Kommandeuren an der Invasionsfront verlangte, sich schriftlich zu verpflichten, im Falle der Invasion die Stellungen um jeden Preis zu halten, verweigerte er nach eigenen Angaben die Unterzeichnung. Im Oktober 1944 kämpfte er gegen die Briten in der Operation Market Garden in den Niederlanden. Noch im gleichen Monat begann er mit dem Aufbau der geplanten Kampfschule der Fallschirmarmee.