Em 1387, as forças unidas da Sérvia Morávia e do Reino da Bósnia conseguiram derrotar os otomanos na Batalha de Plochnik. Encorajado pelo sucesso dos cristãos, Sismanes imediatamente renegou sua vassalagem e se recusou a enviar tropas para apoiar Murade no ano seguinte. Os otomanos reagiram enviando uma força de soldados, comandada pelo grão vizir Ali Paxá, para além da cordilheira dos Bálcãs, onde caíram as fortalezas de Shumen, Madara, Venchan e Ovech. João Sismanes abandonou Tarnovo e se refugiou em Nicópolis, onde foi cercado e novamente forçado a negociar. Os otomanos exigiram que reconfirmasse sua vassalagem e que lhes fosse entregue Silistra, a mais populosa cidade búlgara ao longo do Danúbio na época. Porém, o imperador, assegurado pelos vizinhos de que receberia apoio e pelos preparativos da Sérvia para a guerra, não apenas recusou-se a permitir que os otomanos entrassem na cidade como reforçou suas muralhas. Ali Paxá cruzou a cordilheira, recapturou Shumen, Cherven, Svistov e novamente cercou João em Nicópolis. Surpreendido pela rapidez do ataque otomano e não tendo ainda recebido a prometida ajuda, João teve que pedir a paz mais uma vez. Seus apelos foram aceitos, mas os termos foram ainda mais duros que os originais: não apenas Silistra deveria ser entregue, mas guarnições otomanas deveriam agora ser estacionadas em outras cidades búlgaras, principalmente em Shumen e Ovech.