Летом 1917 года он вылепил с натуры и отлил в бронзе бюст князя Б. Б. Голицына; ему позировал ставший председателем Временного правительства А. Ф. Керенский; он создал портреты В. В. Беляшина, Н. Э. Радлова, С. С. Эскина, А. Н. Львовой. Переждать события октября 1917 года Дерюжинский решил, по приглашению Феликса Юсупова, в его крымском имении, в Кореизе, где он писал портрет Юсупова и его супруги Ирины, а также по просьбе Юсупова скрыл под новым слоем живописи две картины Рембрандта, которые владелец позднее смог вывезти за границу. Там же он участвовал в выставке «Искусство в Крыму». После того, как Ялта была захвачена Красной Армией, в юсуповском имении были все арестованы, включая скульптора, но благодаря заступничеству председателя Севастопольского Совета, Филиппа Задорожного, Дерюжинского освободили. Несмотря на планы покинуть в 1919 году вместе с Юсуповыми страну, он отправился в Херсонес на раскопки, где смог увидеть грот, в котором Агамемнон принёс в жертву Ифигению. После этого красноармейцы отрезали Севастополь от Кореиза.