No ano de 1989, vai para a Scuderia Italia. Na terceira etapa, o GP de Mônaco, o italiano ocupava a 4ª posição e vinha para ultrapassar o tricampeão brasileiro Nelson Piquet da Lotus, que era retardatário. Os dois pilotos vão fazer a curva "Loews" ao mesmo tempo. Resultado: ambos se tocam e ficam emperrados. Dentro de seus cockpits, os dois pilotos discutem como se estivesse num trânsito de rua. Duas etapas seguintes, em Phoenix, o momento cômico do ano, protagonizado por Andrea: ele estava sendo ultrapassado pelo seu companheiro e compatriota Alex Caffi (à caminho de seu primeiro podium), que é tocado e sai da pista. De Cesaris acabou a corrida em 8º lugar, mas provavelmente deve ter voltado a pé para o hotel, pelo ato cometido. Na etapa seguinte, o chuvoso GP do Canadá, termina em 3º (o primeiro podium no seu novo time e o último na sua carreira), e os 4 pontos que lhe dão um 17º lugar na geral. Continua mais um ano na equipe em 1990, mas com 12 abandonos, duas provas concluídas, uma não qualificação no grid de largada e uma desclassificação, o piloto do carro número 22 não saiu do zero.