Seuraavalla retkellä vuonna 1398 Vytautasin armeija hyökkäsi Krimin pohjoisosaan ja idässä Donin rannoille saakka. Valtausten vakiinnuttamiseksi rakennettiin linna Dneprin suulle. Voittojen jälkeen Vytautas julisti ristiretken mongoleja vastaan ja sai sille paavi Bonifatius IX:nen siunauksen. Vytautas kärsi kuitenkin musertavan tappion mongoleille Vorsklajoen taistelussa. Taistelun seurauksena asemat Mustallamerellä menetettiin. Monet Liettuan rusilaiset ruhtinaskunnat kapinoivat. Taistelun seurauksena Puolan aatelisto painosti Jogailaa liittämään Liettuan tiiviimmin Puolaan. Vuonna 1401 solmittiinkin Vilnan ja Radomin unioni, jossa sovittiin että jos Vytautas kuolee ennen Jogailaa, Jogaila saa hänen paikkansa. Jos taas Jogaila kuolee ensin ei Puolan kuningasta valita kuulematta Vytautasin mielipidettä.