В 1642 году его дядя, Оуэн Роэ О’Нил, организовал возвращение 300 ирландских офицеров на испанскую службу в Ирландию, чтобы поддержать Ирландское восстание 1641 года. Люди О’Нила стали ядром ольстерской армии Конфедеративной Ирландии — де-факто независимого Ирландского государства. Хью Дав О’Нил был взят в плен в начале войны врагами шотландского Ковенанта, но был обменян обратно на свою сторону после победы Конфедерации в битве при Бенбёрне в 1646 году. Впоследствии, после смерти своего командира Оуэна Роэ О’Нила в 1649 году, Хью Дав О’Нил приобрел известность.