En 2009, il pulvérise ses records personnels avec 34 circuits et 99 points produits, aidant les Phillies à remporter pour une troisième année de suite le championnat de la division Est. Il honore une première sélection au match des étoiles du baseball majeur. Il frappe trois circuits dans la Série de championnat de la Ligue nationale contre les Dodgers, dont deux dans la cinquième et dernière partie qui voit Philadelphie accéder à la Série mondiale. En grande finale, les Phillies sont défaits par les Yankees de New York. Werth connaît un autre match de deux circuits, dans le troisième duel Phillies-Yankees, mais Philadelphie perd cette partie .