Le 30 août 1350, Robert et Henri de Grosmont commandent le vaisseau anglais "Salle du Roy" lors de la Bataille de L'Espagnols sur Mer, près de Winchelsea. Le 2 février 1354, Robert épouse Isabeau de Hainaut (1323–1361), jeune sœur de Philippa de Hainaut, reine consort d'Édouard III, dont il devient ainsi le beau-frère. Il s'empare du château d'Escanaffles en 1363.