1420 : le duc Jean V ainsi que son frère le comte d'Étampes sont invités à Champtoceaux par Marguerite de Clisson, comtesse douairière de Penthièvre pour y fêter la Saint Valentin et sceller enfin la réconciliation entre les Penthièvre et les Montfort. L'inimitié entre les deux familles est ancienne (Guerre de Succession de Bretagne). Malgré le Traité de Guérande, qui a fixé les règles de succession, la famille de Penthièvre n’a pas renoncé à ses prétentions sur le duché. Les deux fils aînés de Marguerite de Clisson servent dans l'armée du Dauphin, (futur Charles). Jean V ayant rallié les Bourguignons, le dauphin aurait promis la couronne ducale aux Penthièvre s'ils s'emparaient du duc. Le , Jean V est fait prisonnier par Olivier et Charles de Blois, fils de la comtesse. Il emprisonné dans le second donjon du château, dit Tour du Diable, et menacé de mort.