เฮิพเนอร์เป็นผู้บัญชาการกองทัพน้อยที่ 16 ในการบุกครองโปแลนด์และยุทธการที่ฝรั่งเศส และต่อมาได้เป็นผู้บัญชาการกลุ่มยานเกราะที่ 4 ในปฏิบัติการบาร์บาร็อสซาเพื่อรุกรานสหภาพโซเวียตใน ค.ศ. 1941 หน่วยทหารในบัญชาของเขาทำงานอย่างใกล้ชิดร่วมกับหน่วยไอน์ซัทซ์กรุพเพินเพื่อปฏิบัติคำสั่งคอมมิสซาร์ () ซึ่งสั่งการให้ทหารเยอรมันทำการประหารผู้ตรวจการทางการเมืองของกองทัพแดงได้ทันทีเมื่อจับกุมได้ กลุ่มยานเกราะของเฮิพเนอร์พร้อมกลุ่มยานเกราะที่ 3 ได้เป็นหน่วยรุกนำไปยังกรุงมอสโกในปฏิบัติการไต้ฝุ่น แต่ก็ไม่สามารถยึดเมืองหลวงของโซเวียตได้