A l'esclatar la Guerra Civil a Espanya, la mort en la Batalla de Jarama del seu amic, Kit Conway, l'impulsà a incorporar-se a les Brigades Internacionals. Tot i no poder-ho fer en un primer intent via València, a la segona ho va aconseguir creuant a peu el Pirineu. Tot i que els quadres de les Brigades Internacionals no van voler assignar-li un lloc al front, va desobeir les ordres i, enquadrat en la Columna Connolly com la majoria dels seus compatriotes, va combatre al front d'Aragó. A la primavera de 1938 va ser fet presoner a Gandesa per la unitat italiana dels Fletxes Negres, juntament amb el líder de les Brigades Internacionals Frank Ryan. Va passar onze mesos al camp de concentració de San Pedro de Cardeña, prop de Burgos, on va ser torturat pels guàrdies franquistes i interrogat per la Gestapo. Va aconseguir ser posat en llibertat en un intercanvi de presoners brigadistes per italians.