Chris Stainton begon zijn muzikale loopbaan als bassist van de plaatselijke band Johnny Tempest and the Mariners, die later the Cadillacs werd genoemd. In 1966 ging hij deel uitmaken van de The Grease Band, de begeleidingsband van zijn oude schoolvriend Joe Cocker. Hij schreef samen met Cocker hun eerste single Marjorine en speelde basgitaar op het eerste grote succes van Joe Cocker, "With a little help from my friends". In augustus 1969 maakte hij deel uit van de backingband waarmee Joe Cocker veel succes had op het Woodstock Festival. In 1970 ging Chris met Joe Cocker en the Grease Band op een uitgebreide tournee door de Verenigde Staten en Canada, de Mad Dogs &amp; Englishmen-tournee. Daarvan is een documentaire en een driedubbele elpee verschenen. Tot 1972 bleef Chris Stainton samenwerken met Joe Cocker, enkele jaren later werd hun samenwerking voortgezet.