В 1419 году дубровчане, с согласия венгерского короля Сигизмунда, приобрели восточную часть области у хумского феодала Сандаля Хранича за ежегодную плату в 500 перперов: таким образом был установлен Конавльский доход. В 1426 году они выкупили западную часть Конавле у . Под властью Дубровницкой республики область управлялась князем (), резиденция которого находилась в местечке Свети-Мартин и в Цавтате. Для обороны южной окраины Дубровницкой республики важное значение имела крепость Сокол на Конавльском поле, которая пострадала от землетрясения 1667 года, а после 1672 года была заброшена. В XVIII веке область по-прежнему занималась морской торговлей. В 1799—1800 годах произошло крестьянское восстание. С 1809 по 1815 год — в составе Иллирийских провинций. После чего были включены в империю Габсбургов — в составе так называемого Королевства Далмации. В 1840—1847 году в Конавле вновь вспыхнуло восстание крестьян. В 1901 году здесь была проложена железная дорога "" к Которскому заливу. В это время область переживала экономический подъём. Во время Югославских войн осенью 1991 года Конавле было занято войсками Югославской народной армии, солдаты которой совершали в населённых пунктах области акты грабежа. После подписания женевских соглашений 30 сентября 1992 года Югославия вывела войска с территории области. В 1993 году Конавле подверглась артиллерийским атакам со стороны Боснии и Герцеговины, где в это время шла война. С 1992 по 2002 год южная оконечность Конавле — полуостров являлся демилитаризованной зоной, находившейся под контролем ООН.