Примерно в 1808 году Эшли поселяется в Сент-Луисе. Во время Англо-американской войны он вступил в ряды Миссурийских милиционеров и дослужился до чина бригадного генерала. После того, как Миссури становится штатом, он избирается его первым вице-губернатором. Этот пост Эшли занимал с 18 сентября 1820 года по 15 ноября 1824 года.