Stevens wuchs in Toronto auf und studierte an der dortigen Etobicoke School of the Arts, um seine Studien anschließend am Berklee College of Music fortzusetzen. Dort hatte er Unterricht bei Joe Lovano, Pat Metheny, Mick Goodrick, Wayne Krantz, Dave Samuels, Hal Crook und Yakov Gubanov. Ab Ende der 2000er-Jahre arbeitete er in der New Yorker Jazzszene u. a. mit Christian Scott, mit dem 2009 erste Aufnahmen entstanden ("Yesterday You Said Tomorrow"), außerdem mit Jacky Terrasson ("Push"), Ben Williams, Chet Doxas ("Dive", 2012), Jamire Williams (ERIMAJ: "Conflict of a Man"), Harvey Mason ("Chameleon"), Michael Oien ("And Now", 2014), Esperanza Spalding ("Emily's D+Evolution", 12 Little Spells (Grammy 2020)) 2015/16 mit Jamie Reynolds ("Grey Mirror"), 2019 mit Romain Collin ("Tiny Lights") und 2021 mit Piotr Schmidt ("Dark Forecast").