Po ukončení štúdií vstúpil v roku 1942 do Britskej armády, kde získal vojenské vzdelanie v Kráľovskej vojenskej akadémii v Sandhurste. Tu si vyslúžil celoživotnú prezývku „Vivian“, pretože Briti nevedeli správne vysloviť jeho meno Chajim. Počas druhej svetovej vojny slúžil ako spravodajský dôstojník v pechotnom a obrnenom zbore, s ktorým sa zúčastnil vylodenia v Normandii a bojov v okupovanej Európe. Bol prítomný aj na oslobodení koncentračného tábora Bergen-Belsen a podieľal sa na identifikácii nemeckých zajatcov vrátane Heinricha Himmlera, na výsluchu ktorého sa osobne zúčastnil. Po skončení 2. svetovej vojny bol členom komisie, ktorá v britskej okupačnej zóne organizovala spravodajský systém, a pôsobil ako veliteľ vojenskej rozviedky v severnom Nemecku. Demobilizovaný bol roku 1947 v hodnosti podplukovníka.