Nach dem Börsencrash von 1929 entwickelten sich seine Ansichten immer weiter nach links. 1933 verließ Cockburn die "Times", deren politische Ausrichtung ihm als zu rechts erschien, kehrte nach England zurück und gründete dort sein eigenes journalistisches Unternehmen: einen wöchentlichen journalistischen Newsletter, dem er den Titel "The Week" gab. Die "Week" produzierte er seit März 1933 in Eigenregie in einer Dachgeschosswohnung in der Victoria Street in Whitehall, wobei er sowohl den Inhalt in Personalunion als Herausgeber und einziger Redakteur gestaltete. Außerdem besorgte er auch den Druck selbst, indem er sämtliche Kopien seines Newsletters in mit einer mimeographischen Vervielfältigungsmaschine in seinen Redaktionsräumen herstellte.