Pierwsza pewna wzmianka o mieście pochodzi dopiero z 1323 z listu wielkiego księcia Giedymina do papieża Jana XXII. W czasie rządów Olgierda nastąpił w 1365 najazd Krzyżaków na Wilno, podczas którego spłonęła większość zabudowy. Następny najazd Krzyżaków miał miejsce w 1383. Po oblężeniu ponownie zdobyli miasto i je spalili. Przełomowym rokiem dla Wilna był 1387. Wielki książę litewski i król polski Władysław Jagiełło w tym właśnie roku w konsekwencji zawartej unii z Polską w Krewie w 1385 zorganizował w Wilnie uroczystość chrztu Litwy. W 1387 roku Wilno uzyskało prawa miejskie magdeburskie od Władysława Jagiełły.