Калоян показал себя блестящим правителем, его способности и талант ничуть не уступали его старшим братьям. Он заявил, что мстит за некогда кровавые расправы над болгарами императора Василия II. В годы его правления болгарские войска не знали поражений, на поле боя он всегда встречался с победой. Болгарское царство настолько окрепло, что перед взятием Константинополя крестоносцами в 1204 году, он предложил 100-тысячную армию предводителям крестоносного войска, если они признают его императорский титул и суверенитет Болгарского царства. Самым знаменательным сражением Калояна стала Битва под Адрианополем в 1205 году, где его войска разгромили армию IV Крестового похода и в результате которой попал в плен император недавно созданной Латинской империи.