Действия Лонгстрита в сражении под Геттисбергом вызывают множество споров по сей день. Он прибыл на поле боя вместе со своим корпусом только днём 1 июля, когда сражение уже началось. К этому времени Юэлл и Хилл отбросили северян от Геттисберга на Кладбищенский Холм. Ли не хотел ввязываться в бой, пока его армия не сконцентрирована, но ряд обстоятельств и действия генерала Хилла принесли армии Юга ряд локальных побед в первый день. На встрече с Ли Лонгстрит высказал свои опасения на счёт сильных позиций федералов на Кладбищенском холме и предложил обойти левый фланг северян и спровоцировать генерала Мида на атаку позиций конфедератов. Однако, Ли сказал: «Если враг будет там завтра, мы его атакуем».