Der 1,82 m große Stewart kämpfte während seiner gesamten internationalen Karriere im Halbschwergewicht, der Gewichtsklasse bis 95 Kilogramm. Stewart war bei britischen Meisterschaften schon ab 1980 erfolgreich, sein erstes wichtiges internationales Turnier waren die Judo-Weltmeisterschaften 1985, wo er in seinem Auftaktkampf gegen den Belgier Robert Van de Walle verlor. Bei den Commonwealth Games erkämpfte er eine Bronzemedaille. 1987 belegte er den fünften Platz bei den Europameisterschaften und den siebten Platz bei den Weltmeisterschaften. Auch bei den Europameisterschaften 1988 verpasste er als Fünfter die Medaillenränge.