Robert le Ewer stammte aus Hampshire. Er stammte vermutlich aus relativ einfachen Verhältnissen, wuchs aber vermutlich am Königshof auf. Als Yeoman diente er dann spätestens ab April 1309 im königlichen Haushalt. Aufgrund seiner Skrupellosigkeit forderten die Lords Ordainer 1311 seine Entfernung vom Königshof. Le Ewer stand aber offenbar hoch in der Gunst von Eduard II. Er durfte weiter am Königshof bleiben, obwohl es 1314 und 1315 weitere Vorwürfe und Beschwerden gegen ihn gab. Le Ewer hatte dazu als Militär im Krieg gegen Schottland gedient. 1315 war er möglicherweise zusammen mit Andrew Harclay in schottische Gefangenschaft geraten. Schließlich wurde er Kommandant des königlichen Odiham Castle in Hampshire. Im Februar 1320 wurde er als Kommandant von Odiham durch den königlichen Günstling Hugh le Despenser ersetzt. Le Ewer war darüber offenbar so verärgert, dass er königliche Beamte tätlich angriff und allen, die ihn verhaften wollten, den Tod androhte. Der genaue Grund seiner Revolte ist unklar, doch sie richtete sich gegen eine Person in der Umgebung des Königs. Das waren aber wahrscheinlich nicht Hugh le Despenser und sein gleichnamiger Vater. Der König befahl erst im August 1320 le Ewers Verhaftung, dann begnadigte er ihn. Nachdem Hugh le Despenser und sein Vater aufgrund des Despenser War im Sommer 1321 ins Exil gehen mussten, wurde le Ewer im Juli 1321 wieder zum Kommandanten von Odiham Castle ernannt.