Im Sommer 1596 gelang es Essex auf einer Flottenexpedition nach Lissabon, den spanischen Hafen Cádiz in einem Handstreich zu nehmen. Die Beute fiel jedoch gering aus, da die Spanier ihre Schiffe rechtzeitig verbrennen konnten. Diese kühne Aktion machte Essex trotzdem in ganz Europa berühmt. Die Expedition zu den Azoren gemeinsam mit Sir Walter Raleigh im nächsten Jahr erwies sich als völliger Fehlschlag.