Ausgestattet mit einem Guggenheim-Stipendium dokumentierte Webb in den Jahren 1955 und 1956 die Routen der frühen amerikanischen Siedler nach Oregon und Kalifornien. In dieser Zeit entstanden mehr als 7.500 Fotografien, in denen Webb den Amerikanischen Westen mit seinen Geisterstädten und anderen Hinterlassenschaften des Goldrausches dokumentierte. Einen Teil seiner Reise legte er hierbei zu Fuß zurück. Über seine Eindrücke schrieb er später in "New York Times": „Ich habe dieses Land auf eine Art gesehen, wie niemals zuvor“.