Errichtet wurde die Burg wie auch weitere Felsenburgen im Elbsandsteingebirge vermutlich durch das böhmische Adelsgeschlecht der Berken von der Duba im Zuge des Ausbaus ihrer Herrschaft im 13. Jahrhundert, in dessen Mitte früheste Keramikfunde datieren. Die Annahme, dass die Berken mit der Burg eine Handelsstraße durch ihr Gebiet von Schandau bzw. Postelwitz nach Zittau schützten, wird in der neueren Literatur bestritten, die Existenz dieser Straße wird sogar in Frage gestellt. Anstelle der Berken kommen als Bauherren aufgrund von Vergleichen mit der Felsenburg Neurathen auch das böhmische Adelsgeschlecht der Markwartitze in Frage. Eine andere Theorie ist, dass der Winterstein wie andere Felsenburgen des damals böhmischen Grenzgebiets Sächsische Schweiz zum systematischen Ausbau von Befestigungen im Zuge des Mongolensturms und des Rückzugs des böhmischen Königs Wenzel I. nach der Niederlage des schlesischen Herzogs Heinrich II. in der Schlacht bei Liegnitz 1241 gehörte. Als unmittelbare Konsequenz des Mongolensturms im Gebiet der heutigen Sächsischen Schweiz gibt es lediglich die Oberlausitzer Grenzurkunde von 1241 zwischen dem König und dem Bischof von Meißen als Quelle, in der der Winterstein aber nicht genannt wird.