11 Eylül 2001'de tesadüfen Pentagon'un temelinin atılmasının 60. yıl dönümünde, El Kaide'ye bağlı beş korsandan oluşan bir ekip, Washington Dulles Uluslararası Havaalanı'ndan Los Angeles Uluslararası Havalimanı'na giden "seyir halindeki" American Airlines 77 sefer sayılı uçuşun kontrolünü ele geçirdi. 11 Eylül 2001 saldırılarının bir parçası olarak seferde kullanılan Boeing 757'yi saat 9:37'de (EDT) kasten Pentagon'un batı tarafına düşürdüler. Uçağın çarpmasının etkisiyle binanın bir kanadının dış halkası ciddi şekilde hasar gördü ve bu kısmen çökmesine neden oldu. Saldırılar sırasında, Pentagon'da yenileme çalışmaları sürüyordu ve birçok ofis boştu. Bu da daha az can kaybı yaşanmasını sağladı. Çalışmalardan dolayı normalde burada bulunan 4.500 kişiden sadece 800'ü oradaydı. Ayrıca, Heliport cephesinin yanından vurulan alan, böyle bir saldırıya karşı en iyi hazırlanmış bölümdür. Oklahoma City saldırısından dolayı yapılacak iyileştirmeler bu kısımda neredeyse tamamlanmıştı.