Після визвольної війни 1648–1654 років землі увійшли до складу новоствореної  — Гетьманщини. З 1649 року Новгород-Сіверський — сотенне місто Ніжинського, а з 1663 року — Стародубського полків. Місто перетворюється в значний культурний центр. У ті часи в Спасо—Преображенському монастирі засновано слов'яно—латинську школу, працювала перша на Лівобережній Україні друкарня, заснована відомим церковним діячем і просвітителем того часу, настоятелем монастиря Лазарем Барановичем. Вона видавала книги церковного і світського змісту, серед них і «Буквар».