Tammikuussa 2012 Drinkwater siirtyi lopullisesti pois Unitedista, Englannin mestaruussarjan Leicester Cityyn. Kaudella 2013–2014 hän juhli seuran kanssa Mestaruussarjan mestaruutta ja nousua Valioliigaan. Hän teki pääsarjadebyyttinsä elokuussa 2014 Evertonia vastaan. Kaudella 2014–2015 Drinkwater pelasi 23 valioliigaottelussa. Ensimmäisen valioliigamaalinsa Drinkwater teki tammikuussa 2016 Stoken verkkoon. Tuolla kaudella hän onnistui maalinteossa kaksi kertaa 35 ottelussa Leicesterin voittaessa yllättäen Valioliigan mestaruuden. Hän siirtyi syyskuussa 2017 viiden vuoden sopimuksella lontoolaiseen Chelseaan. Syksyn 2019 hän oli lainalla Burnleyssä mutta pelasi vain yhden ottelun Valioliigassa ja yhden liigacupissa. Tammikuussa 2020 hän siirtyi lainalle Aston Villaan ja pelasi Valioliigassa kevätkauden aikana neljä ottelua. Keväällä 2021 hän pelasi Turkin Superliigan Kasımpaşassa lainasopimuksella 11 ottelua.