דיי נולד וגדל בקייפ ג'יררדו, מיזורי. בשנת 1964 התגייס דיי לחיל הנחתים. הוא עבר הכשרה כלוחם בחיל הרגלים ולחם במלחמת וייטנאם. בשל כישוריו הבולטים בכתיבה סווג מקצועו הצבאי מחדש והוא הוסב לכתב צבאי, אולם התעקש לקחת חלק בלחימה ולחם בין היתר בקרבות הבלימה במתקפת הטט. במהלך המלחמה עוטר דיי בכוכב הארד ובשלושה עיטורי לב הארגמן. לאחר 13 שנות שירות כחוגר, והוא כבר רב-סמל, הוסמך דיי לקצונה. הוא הוצב בביירות ושב לארצות הברית זמן קצר לפני ההתקפה על בסיס הנחתים בעיר. דיי פרש מן החיל בשנת 1984 בדרגת קפטן. לאחר פרישתו הפך לסופר וליועץ טכני לעניינים צבאיים בסרטי קולנוע. בנוסף פיתח דיי קריירה כשחקן, כשהוא מגלם בעיקר אנשי צבא וכוחות הביטחון. בין היתר ייעץ בהפקת הסרטים והסדרות פלאטון, להציל את טוראי ראיין, אחים לנשק, שחרור בעורף האויב והפסיפיק.