Esordì con la maglia rossonera il 19 settembre 1954 in Milan- (4-0), partita nella quale realizzò una doppietta. Al primo anno vinse subito il campionato. Il 26 gennaio 1955, in occasione di Milan-Udinese - recupero della dodicesima giornata - Schiaffino fu accusato di aver rivolto gravi ingiurie all'arbitro Corallo. Secondo i rapporti dello stesso arbitro, il giocatore - strofinandogli davanti pollice ed indice - gli disse «Voi arbitri italiani siete tutti venduti». Per questo episodio fu squalificato per cinque giornate.