In 2007 was hij official bij het wereldkampioenschap voetbal onder 20. Hij floot in groep F de wedstrijd tussen Nigeria en Costa Rica. Hij floot in groep B de wedstrijd tussen Uruguay en Jordanië. O'Leary was ook scheidsrechter bij het WK onder 20 in 2009. In 2010 was hij een van de twee Nieuw-Zeelandse scheidsrechters bij het wereldkampioenschap voetbal 2010. Michael Hester was zijn landgenoot op het wereldkampioenschap voetbal in Zuid-Afrika.