In den nächsten Jahren lieh Pessagno dem englischen König weiter große Summen. Dazu finanzierte er die Beschaffung von Gütern sowohl für den königlichen Haushalt wie auch für den Krieg mit Schottland. Die Macht des Königs war zu dieser Zeit durch die Restriktionen der Ordinances stark eingeschränkt, so dass die hohen Kredite von Pessagno während dieser kritischen Phase der Herrschaft des Königs dessen Zahlungsfähigkeit sicherstellten. Im Mai 1313 sollte Pessagno dem König einen Kredit über £ 20.000 beschaffen. Als Eduard II. im Juni 1313 den französischen König Philipp IV. besuchte, erhielt er durch die Kontakte Pessagnos vom französischen König in Paris einen Kredit über £ 33.000. Weitere £ 13.000 organisierte Pessagno als Kredit von Enguerrand de Marigny. Diese immensen Summen dienten wahrscheinlich zur Finanzierung des Besuchs des Königs in Frankreich. Im März 1314 organisierte Pessagno die Übertragung von £ 25.000, die Papst Clemens V. dem englischen König als Darlehen gewährte. Das Geld wurde zur Finanzierung des Feldzugs des Königs nach Schottland 1314 verwendet. Pessagno organisierte für diesen Feldzug mindestens die Hälfte der Ausrüstung und Verpflegung des englischen Heeres, dazu lieh er dem König große Mengen Bargeld. Zwischen März und Juni 1314 stellte er dem König mindestens £ 21.000 zur Verfügung, doch trotz dieser ausreichenden finanziellen Unterstützung wurde das englische Heer in der Schlacht von Bannockburn entscheidend geschlagen.