Οι πρώτες αναγνωρισμένες σχέσεις μεταξύ των δύο κρατών χρονολογούνται από το Τευτονικό Τάγμα, μια γερμανική στρατιωτική θρησκευτική τάξη. Για αρκετά χρόνια, υπήρξαν επαναλαμβανόμενες συγκρούσεις μεταξύ του Βασιλείου της Πολωνίας και του Τευτονικού Τάγματος. Στο αποκορύφωμά τους, το Τάγμα αποδυναμώθηκε από τη νίκη των Πολωνών στη Μάχη του Γκρούνβαλντ (1410), η οποία άνοιξε το δρόμο για την Πολωνία να αναδυθεί ως ένα ισχυρό έθνος στην Ευρώπη και ένας από τους βασικούς παίκτες στην Κεντρική και Ανατολική Ευρώπη.