En 1849, Rossiter est élu à National Academy. En 1851, il épouse Anna Ehrick Parmly. Ils ont fait une tournée en Europe en 1853, s'installant à Paris où Anna a donné naissance aux jumeaux Ehrick Kensett et Charlotte. Rossiter a tenu un atelier à Paris de 1853 à 1856, remportant une médaille d'or à l'Exposition Universelle de 1855, pour sa "Venise au quinzième siècle". Anna meurt peu après la naissance de leur fille Anna, et la famille retourne à New York. Pendant une courte période de temps, Rossiter avait une galerie d'art, exposant ses œuvres et celles de ses amis.