À l'époque de la Guerre de Livonie, le monastère est pillé par les forces du roi de Pologne, Étienne Báthory. Le siège de Pskov en 1581-1582 provoqua des dégâts au monastère dus aux incendies qui endommagèrent en même temps gravement les fresques. Les frères du monastère sont obligés de se cacher dans les caves de la cour de Pskov. Durant les Temps des troubles, les cosaques, puis les troupes polonaises d'Alexandre Jozef Lisovski tentent de prendre Pskov. Finalement, en 1615, le roi de Suède Gustave II Adolphe organise lui-même un nouveau Siège de Pskov, mais sans succès.