Crouch bắt đầu sự nghiệp tại Tottenham Hotspur. Mặc dù vậy anh không được trọng dụng ở Spurs và được cho mượn tại Dulwich Hamlet và IFK Hässleholm (Thụy Điển) trước khi gia nhập Queens Park Rangers. Sau khi QPR xuống hạng ở mùa 2000–01, Portsmouth F.C. mua anh về với giá 1,5 triệu bảng. Anh có mùa giải đầu tiên thành công tại Fratton Park với 19 bàn thắng. Anh chuyển sang Aston Villa vào tháng 3 năm 2002 với giá 5 triệu bảng. Tuy nhiên anh không thành công tại Villa và được cho mượn ở Norwich City trước khi chuyển sang Southampton, nơi anh lấy lại phong độ, mở đường giúp anh gia nhập Liverpool vào mua hè 2005. Tại Liverpool anh giành Cúp FA và Siêu cúp Anh 2006, cũng như ngôi á quân Champions League.