Sailer var den første alpinisten som vant alle de tre alpinøvelsene (utfor, slalåm og storslalåm) i ett og samme OL. Dette presterte han under OL 1956 i Cortina d'Ampezzo. I tillegg vant han også gull i alpin kombinasjon, men dette gjaldt bare som VM-gull. I VM i alpint 1958 i Bad Gastein vant han tre gull- og én sølvmedalje. Han la opp i 1959.