Em 2003, Gupta viajou ao Iraque para cobrir os aspectos médicos da invasão do Iraque. Enquanto estava no Iraque, Gupta realizou uma cirurgia de emergência em soldados americanos e civis iraquianos. Gupta foi incorporado a uma unidade médica da Marinha na época, especificamente um grupo de militares chamado "Devil Docs", que apoiava a 1ª Força Expedicionária de Fuzileiros Navais. O sargento da Marinha Jesus Vindaña sofreu um ferimento a bala, e os fuzileiros navais pediram a ajuda de Gupta por causa de sua experiência em neurocirurgia. Vindaña sobreviveu e foi enviado de volta aos Estados Unidos para reabilitação. Em dezembro de 2006, o presidente da CBS News, Sean McManus, negociou um acordo com a CNN que faria com que Gupta apresentasse até dez relatórios por ano para o "CBS Evening News com Katie Couric" e "60 Minutes", permanecendo como correspondente médico chefe da CNN e chefe associado de neurocirurgia no Grady Memorial Hospital.