Nach Winstanley wurde Head als Sohn eines protestantischen Geistlichen in Irland geboren. Sein Vater kam in der irischen Rebellion des Jahres 1641 um – die Vorfälle gaben wohl das Vorbild für die Geschichten, die Heads satirischer Roman "The English Rogue" (1665) später referierte. Heads Mutter zog nach England zu Verwandten nach Barnstaple. Weitere Umzüge führten nach Plymouth, Bridport und Dorset. Head besuchte dort nachweislich 1650 das Gymnasium. Er wurde im Anschluss an die Schulausbildung vom selben Oxforder College angenommen, das bereits sein Vater besucht hatte (vermutlich New Inn Hall; dort graduierte nachweislich ein John Head 1628). Geldmangel zwang zum Abbruch der höheren Ausbildung. Head wurde in die Lehre zu einem auf lateinische Bücher spezialisierten Händler geschickt und erwarb sich, so Winstanley, gute Berufskenntnisse. Eine Leidenschaft für Poesie ließ ihn die erste eigene Arbeit mit dem satirischen Gedicht "Venus Cabinet Unlock’d" vorlegen, so der Titel, den Winstanley angibt – eine Angabe, die Head als den Autor hinter Giovanni Benedetto Sinibaldi (1594–1658) "The cabinet of Venus unlocked, and her secrets laid open. Being a translation of part of Sinibaldus, his Geneanthropeia, and a collection of some things out of other Latin authors, never before in English." (London: Philip Briggs, 1658) identifizieren mag (Bibliothekskataloge führen den Titel ohne diesbezüglichen Hinweis). Head heiratete um diese Zeit und verspielte wenig später erstmals seine wirtschaftliche Grundlage.