In de Honderdjarige Oorlog streed Hendrik actief mee aan de Franse zijde. Na de Franse nederlaag in de Slag bij Poitiers werd hij in 1356 gevangengenomen door de Engelsen. Nadat hij zijn losgeld had betaald en vrijgelaten werd, nam Hendrik in 1358 deel aan het onderdrukken van de Jacquerie in Champagne. Ook voerde hij in 1362 een korte oorlog tegen hertog Jan I van Lotharingen.