Nel giugno 2006 assume la vicepresidenza dei Toronto Raptors, dove ha portato come prima scelta del draft NBA il cestista italiano Andrea Bargnani. Complice la partenza di Bryan Colangelo da Toronto, Gherardini ha lasciato la franchigia canadese per entrare nello staff degli Oklahoma City Thunder in qualità di senior advisor e responsabile per gli affari internazionali.