Auch im Zweiten Weltkrieg war Jelnja Schauplatz bedeutender Kämpfe. Am 30. August 1941 begann hier die Jelnja-Offensive im Rahmen der Kesselschlacht bei Smolensk, der ersten erfolgreichen Gegenoffensive der Roten Armee. Wegen der danach erfolgten erstmaligen Auszeichnung von vier Einheiten der Roten Armee mit dem Titel „Garde“ gilt Jelnja als „Geburtsort der Sowjetischen Garde“. Die Umgebung der Stadt befand sich in der Folgezeit unter relativ fester Kontrolle von Partisaneneinheiten der "Dorogobuscher Partisanenregion", die im März 1942 auch die Stadt selbst drei Tage lang besetzen konnten. 1943 spielte Jelnja eine Schlüsselrolle bei der Gegenoffensive der Roten Armee in der Folge der Schlacht am Kursker Bogen. Mit der am 30. August erzwungenen Räumung der Stadt von deutschen Truppen begann deren Rückzug an diesem Frontabschnitt im großen Maßstab. Die Stadt wurde mit dem Orden des Vaterländischen Krieges I. Klasse ausgezeichnet.