כאחד מיועציו הקרובים של הנשיא, מילא קנדי תפקיד חשוב בטיפול במשבר ברלין. בעזרת קשריו עם המרגל הסובייטי גיאורגי בולשקוב, מילא תפקיד חשוב בדיפלומטיה בין שתי המדינות. הקשר אפשר לו לכנס את ועידת וינה ביוני 1961, ולהרגיע את המתיחות בצ'ק פוינט צ'ארלי באוקטובר.