Стал профессионалом в 1999 году. В 2001 победил на турнире Benson &amp; Hedges Championship, а через шесть лет вышел в финал Шанхай Мастерс, где сыграл с Домиником Дэйлом. Вначале Райан выигрывал, 6:2, но не сумел удержать это преимущество и проиграл, 6:10. На чемпионате мира 2008 года он стал четвертьфиналистом, уступив Стивену Хендри, 7:13. В том же году Дэй вышел в финал Гран-при, но в решающем матче уступил Джону Хиггинсу. В &lt;a href="%D0%9E%D1%84%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9%20%D1%80%D0%B5%D0%B9%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%B3%20%D1%81%D0%BD%D1%83%D0%BA%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%BE%D0%B2%20%D0%BD%D0%B0%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%202010/2011"&gt;официальном рейтинге на сезон 2009/10&lt;/a&gt; валлиец занимал 6-ю, наивысшую для себя позицию.