Впервые упоминается в писцовых книгах 1623 г. и называлась пустошью Оболдино Пехорского стана Московского уезда. В XVII—XVIII веках пустошью называли такие места, где раньше находились село или деревня. Три года подряд с 1601 по 1603 гг. был неурожай и страшный голод, Смута, Русско-польская война (1609—1618) гг., в это время многие крестьянские хозяйства были разорены, деревни и села опустели. Первым известным владельцем был Иван Гаврилович Чириков, представитель дворянского рода Чириковых, который купил эту пустошь у Поместного приказа в вотчину. При сыне его Андрее в 1678 г. пустошь уже числится жилой деревней «"с двором вотчинным и задворными двумя дворами с 5 чел."» В 1681 г. Андрей Иванович передал деревню племяннику Михаилу Ильичу Чирикову, отец которого владел в это время Мишневым. В 1727 г. при Михаиле Ильиче была освящена Николаевская церковь и Оболдино стало селом Никольским. В роду у Чириковых селение было более 100 лет, а в 1773 г. Оболдино уже принадлежит жене генерал-аншефа Ф. И. Вадковского Ирине Андреевне.