В эти годы начинал активно развиваться теннис на колясках. В 1986 году Моник начала заниматься этим видом спорта у нидерландского тренера Петера Сегерса и на показательном турнире Паралимпийских игр 1988 года стала серебряной медалисткой. В преддверии следующей Паралимпиады, в Барселоне, где теннис на колясках впервые должен был стать официальным видом программы, ван ден Бос внесла серьёзные изменения в свой стиль игры, ранее строившийся на сильных, прямых ударах. В её арсенале появились новые тактические приёмы, рваный ритм игры и крученые мячи. С помощью тренера Марка Калкмана, в будущем ставшего её мужем, ван ден Бос преодолела трудности перехода к новому стилю.