Nella stagione 1999-2000, sulla panchina dell'Inter siede Marcello Lippi, e l'impiego di Baggio diminuisce ulteriormente, al punto che il giocatore polemizzerà col tecnico viareggino, smentendo pubblicamente le voci su presunti guai fisici e affermando di essere spesso tenuto fuori per scelte personali dell'allenatore. In poco meno di sei mesi diviene la sesta (e ultima) scelta nel reparto offensivo, realizzando la prima rete stagionale solo sul finire di gennaio. Prossimo alla scadenza del contratto, il giocatore contribuirà comunque alla qualificazione dell'Inter in Champions League: nell'ultima giornata di campionato va a segno su rigore nel 2-0 contro il , una vittoria che consente all'Inter di ottenere il quarto posto a pari merito con il ; nel successivo spareggio contro gli emiliani, vinto 3-1, sigla due reti — peraltro di pregevole fattura — che permettono ai milanesi di accedere ai preliminari della massima competizione europea per club, un successo che segue di cinque giorni la sconfitta in finale di Coppa Italia contro la .