Die gegensätzlichen politischen Einschätzungen waren damit jedoch nicht ausgeräumt. Als sich Ende Mai 1940, nach dem raschen Vormarsch der deutschen Wehrmacht im Westfeldzug, der Zusammenbruch der Niederlande, Belgiens und Frankreichs abzeichnete, brachte Halifax die Möglichkeit eines Verständigungsfriedens mit Nazi-Deutschland ins Spiel. Er glaubte, durch die Vermittlung Mussolinis sei eine Einigung mit Hitler möglich, die diesem zwar die Herrschaft über Westeuropa, dem Empire aber seine Unabhängigkeit und Unversehrtheit lassen würde. Eine entsprechende Anfrage bei Mussolini solle noch vor der drohenden Vernichtung der britischen Expeditionsstreitkräfte erfolgen, die in der Schlacht von Dünkirchen eingekesselt waren, um bei Verhandlungen noch über ein Faustpfand zu verfügen. Churchill dagegen hielt schon die Andeutung von Verhandlungsbereitschaft gegenüber Hitler für einen großen Fehler, da dies die Schwäche der eigenen Position offensichtlich machen und eine deutsche Invasion Großbritanniens geradezu herausfordern müsse. Er forderte, möglichst große Truppenteile aus Dünkirchen zu evakuieren und zur Not auch ohne Frankreich weiterzukämpfen. Dass Churchill sich mit seiner kompromisslosen Haltung schließlich gegen Halifax durchsetzte, bewertet der Historiker John Lukacs als entscheidende Wende im Zweiten Weltkrieg. Hitler sei einem Sieg nie wieder so nahe gekommen wie Ende Mai 1940.