Sau khi cuộc cách mạng tại Cuba diễn ra và tướng Fulgencio Batista bị trục xuất năm 1959, việc tài sản thuộc sở hữu của ngoại quốc bị tước đoạt khiến cho nhiều người Mỹ phải trở lại Tổ quốc. Hemingway quyết định ở lại thêm một thời gian nữa. Có thể nói theo cách thông thường, ông vẫn gìn giữ một mối quan hệ tốt đẹp với Fidel Castro và đã từng tuyên bố ủng hộ cuộc cách mạng này, và chúc Castro "luôn may mắn" ("all luck") khi điều hành đất nước. Tuy nhiên xung đột giữa Hemingway và Fidel Castro đã tồn tại từ trước năm 1948. Hemingway bị FBI giám sát trong suốt Chiến tranh thế giới II (rất có thể vì sự hợp tác lâu năm giữa ông và những nhân vật theo chủ nghĩa Marx kì cựu thời Nội Chiến Tây Ban Nha, những người đã hoạt động trở lại tại Cuba) và quá trình ông cư trú và hoạt động tại Cuba sau đó. Năm 1960, ông rời xa hòn đảo và Finca Vigía, điền trang của ông ở bên ngoài Havana mà ông đã làm chủ trong hơn hai mươi năm. Quan chức Cu-ba coi những tài sản trên của ông giờ thuộc quyền ở hữu của chính phủ Cu-ba, và sẽ được chuyển làm bảo tàng để tưởng nhớ ông. Năm 2001, tập đoàn du lịch nhà nước Cu-ba, El Gran-Caribe SA, bắt đầu cấp phép cho chuỗi nhà hàng quốc tế La Bodeguita del Medio hoạt động chủ yếu dựa vào nhà hàng ở Havana nơi Hemingway thường xuyên lui tới.