Er kam zunächst in das Lager 27 in Krasnogorsk bei Moskau, dann mit dem Überläufer Franz Gold nach Spasso-Sawodsk bei Karaganda in Kasachstan. Dort lernte er Heinz Hoffmann kennen. Mit Gold und Hoffmann erhielt er eine fünfmonatige Ausbildung an der neugeschaffenen Antifa-Schule in Gorki. Zusammen mit Gold wurde er im Kriegsgefangenenlager 27 eingesetzt und dann Mitarbeiter der 7. Verwaltung der Politischen Hauptverwaltung der Roten Armee. Im Dezember 1942 kam es zu seinem ersten Fronteinsatz in Welikije Luki. Gold und Keßler wurden nach weiteren Fronteinsätzen zur Mitbegründung des Nationalkomitees Freies Deutschland (NKFD) nach Krasnogorsk beordert. Gemeinsam mit den übrigen Mitgründern des NKFD unterschrieb Keßler das Manifest vom 12. Juli 1943. Dort engagierte er sich als einer der wichtigsten Jugendfunktionäre sowie als Frontbeauftragter an der Brjansker Front. In dieser Funktion rief er deutsche Soldaten zum Überlaufen auf.