Következő rendezése a 2002-ben készült "Véres munka" "(Blood Work)" című thriller volt, melyben Eastwood egy öreg, de ravasz volt FBI-os nyomozót alakít, aki az úgynevezett ’számos-gyilkos’ nyomában jár. A "Titokzatos folyó" "(Mystic River)" című filmdrámáját 2003-ban mutatták be, mely Cannes-ban Technikai-művészi Vulcain-díjat kapott. Ugyanekkor vehette át "„egyedülálló művészi tevékenységének”" elismeréseként az "Arany Hintó" bronz szobrocskát. A "Millió dolláros bébi" "(Million Dollar Baby, 2004)" című filmje, melynek rendezője, szereplője, zeneszerzője és producere is egyben, megkapta a legjobb rendező és a legjobb játékfilm Oscar-díját. 2006-ban két nagy volumenű háborús filmet is rendezett: "Levelek Ivo Dzsimáról" "(Letters from Iwo Jima)" és "A dicsőség zászlaja" "(Flags of Our Fathers)". Az előbbi a szigetet védő japánok, az utóbbi pedig a véres ostromban részt vevő amerikai katonák története. Mindemellett „"A Levelek Ivo Dzsimáról és A dicsőség zászlaja együtt egy háborúellenes film"” – mondta Eastwood.