Beckham đã chơi ở vị trí tiền vệ giữa trong chiến thắng tại trận chung kết Cúp FA với Newcastle United và Trận chung kết UEFA Champions League 1999 với Bayern Munich, vì sự lựa chọn số một ở vị trí tiền vệ giữa đã bị treo giò vào trận đó. United đã bị dẫn trước 1-0 đến cuối giờ thi đấu chính, nhưng giành được vinh quang nhờ hai bằng thắng vào những phút bù giờ. Cả hai bàn thắng đó đều xuất phát từ những cú phạt góc do Beckham thực hiện. Với sự trợ giúp cực kỳ quý giá đó, cùng với màn trình duyệt xuất sắc trong cả mùa giải, đã giúp anh có được vị trí thứ hai sau Rivaldo cho danh hiệu Quả bóng vàng châu Âu năm 1999 và Cầu thủ xuất sắc nhất năm 1999 của FIFA.