Das Kloster und die Stadt stritten ab 1550 jahrelang um das Anrecht an der St.-Clemens-Kirche, der selbst zu einem Prozess in Rom führte. Wie andere Orte auch wurde Drolshagen von Truppen des zum Protestantismus übergetretenen Erzbischof Gebhard I. von Waldburg während des truchsesssischen Krieges gebrandschatzt. Im 16. Jahrhundert lag der Ort im unmittelbaren Machtbereich des Landdrosten Kaspar von Fürstenberg, der zu seiner Zeit einer der Hauptinitiatoren der Hexenverfolgung im Herzogtum Westfalen war. Auch in Drolshagen kam es 1575 zu mehreren Todesurteilen in Hexenprozessen.