Zur Überraschung ihrer Verbündeten zog Kaiserin Maud von Oxford weiter nach Winchester, wo sich Heinrich von Winchester, päpstlicher Legat und Bischof von Winchester, befand, einer ihrer Unterstützer, der Anzeichen machte, sich wieder auf Stephans Seite zu schlagen, was Maud nicht ohne einen Kampf hinnehmen wollte. Sie belagerte Winchester, aber Heinrich gelang es aus der Stadt zu entkommen und Königin Mathilda um Unterstützung zu rufen. Königin Mathilda zog daraufhin nach Winchester, wo sie die Belagerer der Stadt mit ihrer Armee angriff. Während der Schlacht von Winchester entkam Maud, aber Mauds wichtigster Unterstützer und militärischer Führer, Robert von Gloucester, geriet in Gefangenschaft. Mathilda und Maud einigten sich nach längeren Verhandlungen schließlich auf einen Gefangenenaustausch, so dass Stephan wieder in Freiheit kam und seinen Thron wieder beanspruchte.