Fundado por los reyes de León en la Edad Media, Calvarrasa de Arriba quedó encuadrado en el cuarto de Peña del Rey de la jurisdicción de Salamanca, dentro del Reino de León, denominándose entonces "Calvarrasa de Genescal". En 1812, durante la Guerra de Independencia, tuvo lugar a escasos kilómetros de la localidad la Batalla de los Arapiles, que se saldó con una victoria aliada decisiva. Con la creación de las actuales provincias en 1833, Calvarrasa de Arriba quedó encuadrado en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa.Posteriormente, en la Guerra Civil Española, ocho proyectiles cayeron en las proximidades del pueblo y de la alquería de Otero de María Asensio.