W 1992 Damon i Ben Affleck współpracowali nad scenariuszem zatytułowanym "Buntownik z wyboru" ("Good Will Hunting"), opowiadającym o młodym geniuszu matematycznym. Po długich zmaganiach o wyprodukowanie scenariusza, Miramax wykupił prawa do filmu w 1996. Z Damonem, Affleckiem i Robinem Williamsem, film "Buntownik z wyboru" (1997) w reżyserii Gusa Van Santa spotkał się zarówno z uznaniem krytyków, jak i publiczności. Obaj zostali uhonorowani Złotym Globem i Oscarem za najlepszy scenariusz oryginalny, a także zostali uhonorowani Humanitas Prize za film fabularny i Nagrodą Satelity dla najlepszego scenariusza oryginalnego. A za rolę wybitnie uzdolnionego chłopaka Willa Huntinga zdobył ShoWest Convention jako gwiazda jutra i nagrodę na 48. Festiwalu Filmowym w Berlinie za wybitne osiągnięcie indywidualne oraz nominację do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego i Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym.