1290 wurde Hastings erstmals in das Parlament berufen. Ab 1295 nahm er regelmäßig an den Parlamentsversammlungen teil, so dass er den Titel Baron Hastings erhielt. 1296 nahm er am Feldzug von König Eduard I. teil, durch den Schottland unter direkte englische Herrschaft gebracht wurde. Nachdem es ab 1297 zum schottischen Unabhängigkeitskrieg kam, nahm Hastings regelmäßig an den englischen Feldzügen teil. Während des Krieges wurde Hastings auch offiziell zum Ritter geschlagen. 1300 nahm er an der Belagerung von Caerlaverock Castle teil, dabei führte er das Banner des mit ihm befreundeten Bischofs Antony Bek von Durham. Der Krieg mit Schottland belastete dabei direkt seine Finanzen, da Joan de Clare, die verwitwete "Countess of Fife" ihm 960 Mark schuldete. Weil ihre Besitzungen von den Schotten unter Sir Herbert Morham geplündert worden waren, musste sie Hastings zur Begleichung der Schulden mehrere Güter in Schottland und England überlassen. Nachdem Hastings durch die Einnahmen aus diesen Gütern sein Geld zurückerhalten hatte, gab er sie nach drei Jahren an Joan de Clare zurück.