В 1969 дебютировал в гонках Can-Am в команде Don' Nicols Shadow на болиде TI-22. В 1971 Оливер выходил лишь трижды на старта Формулы-1 как третий пилот McLaren. В 1972 Джеки сконцентрировался полностью на гонках Can-Am, хотя и провел один старт за BRM, который закончился для него сходом.