Na zijn periode in Pennsylvania keerde hij terug naar Delaware. Delaware stuurde hem in 1787 naar de Constitutional Convention waar de Amerikaanse Grondwet werd aangenomen. Hij steunde daar het voorstel van een sterke centrale overheid, maar pas na het grote compromis dat elke staat – los van de grote – met een gelijk aantal stemmen vertegenwoordigd zou zijn in de Senaat. Dickinson was ook een van de ondertekenaars van de grondwet. Na afloop van de conventie schreef hij een serie van negen essays waarin hij de uitkomst van de conventie verdedigde.