Alan Stewart entstammte der schottischen Familie Stewart. Er war der älteste Sohn von Alexander Stewart, Earl of Menteith und von dessen Frau "Maud de Arnot". Sein Vater kämpfte im Schottischen Unabhängigkeitskrieg auf schottischer Seite gegen den englischen König Eduard I., der die Oberherrschaft über Schottland beanspruchte. Sein Vater starb vor März 1306, so dass Alan den Titel Earl of Menteith erbte.