Κατά τη διάρκεια της μάχης της Κρήτης και της Κατοχής, σκοτώθηκαν δέκα κάτοικοι του χωριού. Παράλληλα, αρκετές οικογένειες της Δριμίσκου περιέθαλψαν και φυγάδευσαν περίπου 30 Βρετανούς στρατιώτες που είχαν αποκλειστεί στην Κρήτη μετά την κατάκτηση του νησιού από τα γερμανικά στρατεύματα. Κατά τις επόμενες δεκαετίες ο πληθυσμός του οικισμού μειώθηκε σημαντικά με αποτέλεσμα το 1984 να καταργηθεί το σχολείο του χωριού. Παράλληλα, η Δρίμισκος δοκιμάστηκε σημαντικά κατά την καταστροφική πυρκαγιά του 2008.