Po ataku Niemiec na ZSRR 22 czerwca 1941 roku Dżugaszwili zgłosił się do służby frontowej. Walczył na Białorusi jako dowódca baterii 14. pułku haubic kaliber 122 mm. Będąc w okrążeniu niemieckim, 16 lipca 1941 roku dostał się do niewoli niemieckiej pod Liozną, w okolicy Witebska. Niemcy, zorientowawszy się w osobie jeńca, podejmowali próby wykorzystania tego faktu propagandowo, jak też próbowali bezskutecznie nakłonić go do współpracy z III Rzeszą. Był przetrzymywany m.in. w oflagu XIII D w Hammelburgu. Po nieudanej próbie ucieczki został w 1942 roku przewieziony do oflagu X Z pod Lubeką, gdzie spotkał się m.in. z przetrzymywanymi tam polskimi oficerami (polscy oficerowie, pod dowództwem por. Mariana Więclewicza, dzielili się z nim paczkami żywnościowymi Czerwonego Krzyża i przydzielili mu jako oficerowi ordynansa - kpr. Władysława Chmielińskiego).