À sa saison recrue en 2014, Wong maintient une moyenne au bâton de ,249 avec 100 coups sûrs, 12 circuits, 42 points produits et 20 buts volés en 24 tentatives. Il réussit son premier circuit dans les majeures le contre le lanceur James Shields des Royals de Kansas City. Avec son premier circuit en éliminatoires, une claque de deux points en manche du match du , Wong permet aux Cardinals de remporter une victoire de 3-1 sur les Dodgers de Los Angeles et de prendre les devants 2-1 dans leur Série de divisions. Le suivant, son dramatique circuit en fin de face à Sergio Romo des Giants de San Francisco permet à Saint-Louis de remporter un match serré, le deuxième de la Série de championnat de la Ligue nationale.