2008-2009 sezonunun başında, takımının Superkubok Ukrayini'yi kazanmasına yardımcı oldu. Şahtar Dontesk'le UEFA Şampiyonlar Ligi'nde grup aşamasını Barcelona ve Sporting'in arkasında üçüncü bitirdi. Bu, kulübün UEFA Kupası'na düşmesine karşın Avrupa macerasının bir sonu olmadı. Takımının çeyrek finalde 1992-93 UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonu olan Olympique de Marseille'yı elemesine katkıda bulundu. Yarı finale yükselen takım, rakip FK Dinamo Kyiv'le karşılaştı. Şahtar Donetsk, DFB-Pokal galibi SV Werder Bremen'le karşılaşacağı 2009 UEFA Kupası Finali'ne yükseldi. Çihrinski ve takımı, kupayı uzatma sürelerinde Bremen'i 2-1 yenerek evlerine götürmeyi başardı.