Ved utbruddet av andre verdenskrig var han under videre utdannelse ved sykehus. Da vinterkrigen begynte i 1939 ved Sovjetunionens angrep på Finland meldte Dale seg som frivillig på finsk side og tjenestegjorde som lege i en Røde Kors ambulanse. Hans erfaringer fra Finland la grunnlaget for et livslangt virke som lege i forsvaret. Etter den tyske invasjonen av Norge i 1940 deltok Dale i saniteten, først under kampene i Sør-Norge, deretter under kampene i Nord-Norge. Etter den norske kapitulasjonen i juni 1940 reiste Dale tilbake til Oslo og arbeidet ved Røde Kors klinikk som lege.