La quinta stagione alla guida dei "Reds" comincia con la sconfitta ai rigori nel Community Shield contro il Manchester City, dopo che i tempi regolamentari si erano conclusi sull'1-1. Il 14 agosto vince il secondo titolo con il Liverpool, superando ai rigori nella finale di Supercoppa UEFA il Chelsea, dopo che i tempi supplementari erano terminati in pareggio per 2-2. A dicembre conquista il terzo titolo alla guida del Liverpool, vincendo la Coppa del mondo per club per la prima volta nella storia del club: dopo aver battuto in semifinale il Monterrey, il Liverpool supera in finale il Flamengo per 1-0 ai tempi supplementari. Il 25 giugno 2020, alla ripresa della stagione dopo la sospensione a causa della pandemia di COVID-19, conduce i "Reds" alla vittoria della Premier League a trent'anni di distanza dall'ultima volta.