З мая 1943 года — камандзір 36-га стралковага корпуса 31-й арміі Заходняга (з 24 красавіка 1944 года — 3-га Беларускага) фронту. На гэтай пасадзе адзначыўся ў баях летам-восенню 1943 года па вызваленні гарадоў Ярцава і Смаленска ў Смаленскай наступальнай аперацыі. Летам 1944 года корпус Олешава ўдзельнічаў у Беларускай наступальнай аперацыі, у баях за вызваленне гарадоў Дуброўны і Оршы.