İtalya, 1990'larda aralıklarla katılsa da 1993 yılı hariç sürekli İlk on'da yarışmayı bitirmiştir. 1991'de 7., 1992'de 4., ve 1997'de yine 4. olmuştur. İtalya, 1998 yılında yarışmaya duyulan ilginin azaldığı gerekçesiyle yarışmadan çekilmiştir. sürekli yapılan çağrılar, gösteriler İtalya'yı Eurovision Şarkı Yarışması'na geri döndürememiştir. 2010 yılının Aralık ayında İtalya, 13 yıllık aradan sonra Almanya'nın Düsseldorf kentinde yapılan 2011 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılma kararı almıştır. bu karar başta Avrupa Yayın Birliği olmak üzere birçok kişiyi sevindirmiştir. Yarışmaya döndüğü 2011 yılında, Raphael Gualazzi'nin seslendirdiği "Madness of Love" adlı Jazz türünde şarkı ile katılmış, yarışmada favori gösterilmemesine rağmen İkinci olmuştur. 2012 yılında Nina Zilli'nin seslendirdiği "L'amore è femmina (Out of Love)" adlı şarkıyla katılmış 9. olmuştur. İtalya, 2013 yılında ise 7. olmuştur. 2014 yılında, 2012 Sanremo Müzik Festivali kazananı Emma Marrone'nin seslendirdiği "La mia città" adlı şarkıyla katılmış, katıldığı final'de 33 puanla Yirmi birinci olmuştur. bu sonuç İtalya'nın 1966 yılında aldığı sonunculuktan sonra en kötü sonuçtur.