2008-09シーズンも2度6位に入るなど前半戦より度々上位に進出。2月にリベレツで開催された世界選手権では個人戦ノーマルヒルで5位に入賞、そして湊祐介、加藤大平、渡部暁斗とともに出場した団体戦では前半ジャンプ5位で迎えた後半距離でアンカーを務め、3位につけていた残り700mでクロスカントリーに強いドイツのティノ・エデルマン、ノルウェーのマグヌス・モーアン両選手を追い抜き、ラストのスプリント勝負も制し、日本にとって1995年世界選手権以来14年ぶりとなる団体戦の金メダルを獲得、小林も距離に強い「新しい複合ニッポン」の象徴的存在となった。