Thomas Cecil Hook Pearson stammte aus einer Familie von Offizieren und Seeoffizieren. Er war der Sohn von Vizeadmiral John Lewis Pearson und dessen Ehefrau Phoebe Charlotte Pearson. Sein Großvater war Admiral Hugo Pearson, der Kommandeur der Australia Station sowie Oberkommandierender des Marinekommandos "The Nore" war. Sein Urgroßvater General Thomas Hooke Pearson nahm zwischen 1845 und 1846 am Ersten Sikh-Krieg teil, während sein Ururgroßvater John Pearson als Generalanwalt in der Präsidentschaft Bengalen tätig war. Er selbst begann nach dem Besuch der traditionsreichen, elitären Charterhouse School eine Offiziersausbildung am Royal Military College Sandhurst. Nach deren Beendung trat er am 30. August 1934 mit seinem Lehrgangskameraden und späteren Generalmajor Douglas Darling als Leutnant "(Second Lieutenant)" in das Schützenregiment "Rifle Brigade (Prince Consort’s Own)" ein. Er fand danach zahlreiche Verwendungen als Offizier und kam zwischen 1936 und 1939 im Arabischen Aufstand zum Einsatz.