1493 trat er in die Dienste von Karl VIII. in der Schottischen Garde (Garde Écossaise), einer militärischen Einheit in Diensten des französischen Königshauses, die sein Onkel (und Schwiegervater) Bernard Stewart d’Aubigny führte. Er war Teilnehmer der Konflikte der Heiligen Liga im Jahre 1495 und der Italienischen Kriege 1499 bis 1504 unter dem Befehl von Feldherr Louis II. de La Trémoille. 1514 wurde er zum Marschall von Frankreich ernannt. Er war Teilnehmer an der Schlacht bei Marignano (1515) und der Schlacht bei Pavia (1525).