Le , Canaan est transféré, avec un second tour de draft 2015, aux Sixers de Philadelphie contre K. J. McDaniels. Trois jours plus tard, il fait ses débuts avec les Sixers en étant meneur titulaire. En 29 minutes de jeu, il termine avec 14 points, 4 rebonds et 3 passes décisives lors de la défaite des siens 98 à 103 contre le Magic d'Orlando. Le , il bat ses records en carrière en marquant 31 points et huit paniers à trois points lors de la défaite des siens 118 à 123 après prolongation contre le Thunder d'Oklahoma City.