In Bears erster Profisaison verlor der Kanadier bei einem Gutteil der Turniere sein Auftaktspiel. Allerdings erreichte er auch die drittletzte Runde der WM-Qualifikation und sowohl bei der Matchroom Trophy als auch bei der UK Championship die Runde der letzten 64. Dadurch platzierte er sich auf Rang 82 der Snookerweltrangliste, seiner besten Platzierung aller Zeiten. Nachdem er in der nächsten Saison nur beim Grand Prix die Runde der letzten 64 erreicht hatte, zog er in der &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; gleich viermal in diese Runde ein, auch wenn es sich einmal nur um die vorletzte Qualifikationsrunde der Snookerweltmeisterschaft handelte. Höhepunkt war jedoch die Canadian Professional Championship, bei der er das Finale erreichte und in diesem gegen Cliff Thorburn verlor. Nach zwei Jahren war Bear nur marginal auf der Weltrangliste abgerutscht, als er sich für zwei Saisons infolge auf Rang 86 platzieren konnte.