W 1996 powróciła na scenę muzyczną, startując z utworem „Samo ti” w festiwalu "SkopjeFest 1996" wyłaniającym reprezentanta Macedonii w 41. Konkursie Piosenki Eurowizji. Pomimo wygranej, nie wystąpiła w międzynarodowym finale konkursu, zajmując 26. miejsce w rundzie eliminacyjnej. W 1999 przeprowadziła się do Macedonii, gdzie zaczęła komponować i pisać utwory dla innych artystów. Napisała utwory „Bidi ti” i „3 x ne” dla Mersihy, z którymi piosenkarka trafiła na pierwsze miejsce "Macedonian Top Ten Charts". W grudniu Kaliopi wydała pierwszy, solowy album studyjny pt. "Oboi me", który promowała singlem „Daj da pijam” i trzymiesięczną trasą koncertową, rozpoczętą w styczniu 2000.