Брукинг вышел из молодёжной академии «Вест Хэм Юнайтед» и с 1967 года выступал за основной состав клуба. Он провёл за «Вест Хэм» 636 матчей и забил 103 гола с 1967 по 1984 годы. Он дважды выигрывал Кубок Англии: в 1975 и 1980 годах (в финале Кубка Англии 1980 года он забил единственный и победный гол в ворота «Арсенала»).