Il est sérieusement blessé lors du siège d'Harfleur (1415) au cours duquel son père est tué. Quelques semaines plus tard, son frère aîné, Michael de la Pole, est tué à la bataille d'Azincourt et c'est William qui lui succède. En 1427, il tente de prendre Montargis, mais l'arrivée de l'armée française commandée par Dunois le contraint à lever le siège. Il commande les forces anglaises conjointement avec les comtes de Salisbury et de Shrewsbury lors du siège d'Orléans en 1428. Le , il est pris lors de l’assaut contre Jargeau par un gentilhomme, Guillaume Renault, qu'il adoube sur le champ de bataille pour ne pas subir la honte d'être pris par un simple écuyer. Il restera prisonnier de Charles VII pendant quelques mois.