Dessalines rejoint la rébellion des esclaves des plaines du nord dirigée par Boukman Dutty puis Biassou. Cette rébellion est la première action de ce qui allait devenir la Révolution haïtienne. Dessalines devient lieutenant dans l'armée de Papillon et suit celui-ci à Saint-Domingue, où il s'engage pour servir les forces militaires espagnoles contre la colonie française de Saint-Domingue.