La portion de Near South Side située en bordure de la voie rapide de Lake Shore Drive contient certains des lieux les plus emblématiques de la ville dont le stade de Soldier Field (le domicile de l'équipe de NFL des Bears de Chicago), le McCormick Place (le centre des congrés et de convention le plus important des États-Unis), le Museum Campus (un espace vert situé dans le coin sud-est de Grant Park comprenant certains des musées les plus prestigieux de la nation, dont le musée Field d'Histoire Naturelle, l'aquarium John G. Shedd et le planétarium Adler), la péninsule de Northerly Island (qui contenait autrefois l'aéroport de Meigs Field ; aujourd'hui reconvertie en espace vert), et des bâtiments classés au titre des monuments historiques dont la John J. Glessner House et la Henry B. Clarke House. C'est à Near South Side (sur l'actuelle Prairie Avenue) qu'eut lieu le la bataille de Fort Dearborn opposant des soldats américains et des amérindiens Potawatomis. De 1933 à 1934, le secteur accueillit l'Exposition universelle de 1933 ("Century of Progress") ; le "Sky Ride" et l'atterrissage du "Graf Zeppelin" furent les principales attractions de l'Exposition.