Un coup du sort va permettre à la sélection haïtienne de participer à la phase finale de la Gold Cup 2009, malgré son échec en Coupe caribéenne des nations. En effet, Cuba, à l'origine quatrième de la compétition et détenteur d'un billet pour le premier tour de la Gold Cup 2009, déclare forfait. La CONCACAF procède donc à un tirage au sort entre Haïti et Trinité-et-Tobago, qui avaient terminé de leur groupe respectif et c'est Haïti qui est désigné. Placé dans le groupe B avec les Américains, le Honduras et la sélection de Grenade, le groupe coaché par le Colombien Jairo Rios va terminer à la troisième place, avec notamment un nul 2-2 décroché face aux Américains et poursuit sa route en quarts de finale, égalant sa performance réalisée en 2002. Malheureusement pour les "Grenadiers", le parcours s'arrête brutalement en quarts, laminés par le Mexique (0-4), futur vainqueur de la compétition.