Kun Yhdysvaltain vapaussota alkoi vuonna 1775, Howe ei halunnut lähteä sotimaan itsenäisyystaistelijoita vastaan. Kuningas Yrjö III oli asiasta eri mieltä. Hän määräsi Howen matkustamaan Bostoniin mukanaan noin 4 000 sotilasta käsittävät täydennysjoukot. Howe noudatti saamaansa käskyä ja saapui Bostoniin toukokuun puolivälissä. Kaupunki oli kapinallisten piirittämä, ja Howen joukkojen tehtävänä oli murtaa amerikkalaisten rintama.