Бенджамин Дрю започва военната си кариера в USAF през май 1984 г. През 1985 г. става пилот на военен хеликоптер. Зачислен е в командването по специалните операции на USAF, отначало като пилот на спасителен хеликоптер HH-3E, а по-късно като пилот на боен MH-60G. Взема участие във военните кампании Справедлива кауза, &lt;a href="%D0%9E%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F%20%D0%9F%D1%83%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%BD%D0%B0%20%D0%B1%D1%83%D1%80%D1%8F"&gt;Операция пустинен щит/Пустинна буря&lt;/a&gt; и хуманитарна операция в Северен Ирак. През 1993 г. става пилот на самолет. През юни 1994 г. завършва школа за тест пилоти в Мериленд. В кариерата си има над 3000 полетни часа на 30 различни типа хеликоптери и самолети. Напуска USAF през септември 2010 г. след повече от 25 години служба.