게이초 5년(1600년)의 세키가하라 전투에서는 동군의 편에 섰다. 이 당시 다다오키는 히데요시에게서 은혜를 입은 유력 다이묘인 데다 부친과 정실이 교토에 있었기 때문에 다다오키의 거취가 주목되었으나, 동군이 되는 것을 재빨리 표명하였기에, 히데요시에게 은혜를 입은 다른 유력 다이묘들에게도 영향을 끼쳤다고 한다. 후시미(伏見)에 있던 아내 가라샤는 서군이 자신을 인질로 잡으려고 저택을 포위하자 인질이 되는 것을 피하기 위하여 자살하였다. 또한 부친 유사이는 다다오키를 대신하여 본거지 단고노 다나베 성(田辺城)을 지키고 있던 중 서군에게 포위당해 성은 함락 일보직전이었다. 그러나 조정의 칙명으로 인해 세키가하라 전투가 시작되기 전에 성을 적장인 마에다 시게카쓰(前田茂勝, 봉행 마에다 겐이의 아들)에게 넘겨주고 시게카쓰의 포로가 되었다.