En 2008, le parcours des Red Sox en éliminatoires se termine en Série de championnat contre les Rays de Tampa Bay mais Drew laisse sa marque dans la entre les deux clubs : Boston réussit une remontée historique en comblant un déficit de 0-7 pour l'emporter 8-7 et c'est Drew qui fait compter le point gagnant avec un coup sûr décisif.