В сражении при Севен-Пайнс он командовал двумя бригадами, а в бою при Гейнс-Милл — тремя: своей, бригадой Фетерстона и бригадой Приора. 30 июня в сражении при Глэндейле почти все его полковники были убиты и Уилкокс насчитал шесть пулевых дыр в одежде — хотя сам остался цел. В Семидневной битве потери его бригады были самыми высокими в дивизии Лонгстрита. Тем не менее, с этого момента он фактически стал командиром дивизии и в этом качестве был отправлен на север, где участвовал во втором сражении при Бул-Ране. Это сражение нанесло тяжелый удар его карьере, в те дни у него ничего не получалось. Сначала он в нужный момент не смог двинуть свою дивизию в наступление, чуть позже неверно понял приказ и отправил в бой лишь одну бригаду вместо трех. Лонгстрит был разочарован его действиями и понизил его до командира бригады, а дивизию передал Пикетту. Он решил, что Уилкокс не подходит на дивизионный уровень. Уилкокс тяжело переживал это понижение и в ноябре даже просил генерала Ли о переводе в другую армию. Но Ли отказал.