Wennergren nahm 1912 an vier Tenniswettbewerben der Olympischen Sommerspiele in Stockholm teil; 12 Jahre später in Paris nahm er abermals an den Spielen teil, diesmal an allen drei Konkurrenzen. Er gewann keine Medaillen, erreichte aber in beiden Jahren das Viertelfinale im Herrendoppel. 1912 unterlag er an der Seite von Carl-Olof Nylén den späteren Goldmedaillen-Gewinnern aus Südafrika Harold Kitson und Charles Winslow in drei Sätzen. Im Jahr 1924 an der Seite von Henning Müller an gleicher Stelle.