Schon 1669 trat Wobeser in den Militärdienst des Kurfürsten Friedrich Wilhelm. Nach Einsatz im Bataillon „Truchseß“ diente er im Regiment „Dohna zu Fuß“. Im Jahr 1684 wurde er Kapitän und nahm im Türkenfeldzug von 1686 bei der &lt;a href="Belagerung%20von%20Ofen%20%281684/1686%29"&gt;Belagerung von Ofen (1684/1686)&lt;/a&gt; teil. Dabei explodierte eine Mine in seiner Nähe, so dass er fortan schwere Brandnarben im Gesicht trug. Sein Bruder Hans Friedrich fiel bei dem schweren Angriff auf Ofen. 1691 wurde er Major im Regiment „Dohna“ und am 7. Oktober 1697 zum Oberst befördert. Zugleich wurde er zum Kommandanten von Pillau ernannt, was er bis 1722 blieb. 1705 wurde er Generalmajor und erhielt 1712 den Orden Pour le Mérite. Er wurde am 12. Februar 1717 zum Chef des neu errichteten Garnisonsregiments (No. II) in Pillau ernannt und am 17. Juni 1718 wurde er Generalleutnant.