Chelsea mengalami sejumlah promosi-degragasi pada Divisi Satu dan Divisi Dua Liga Inggris setelah berhasil meraih promosi ke Divisi Satu pada musim kedua mereka. Pencapaian terbaik mereka pada tahun-tahun awal adalah berhasil melaju hingga ke babak Final Piala FA 1915 namun dikalahkan Sheffield United di Old Trafford dan saat mengakhiri Divisi Satu pada posisi tiga klasemen akhir tahun 1920. Chelsea memiliki reputasi mendatangkan pemain-pemain terkenal dan jumlah penonton yang besar, tetapi kesuksesan masih belum menghampiri mereka pada masa-masa Perang Dunia I dan II.