Seit der &lt;a href="Bob-Weltcup%202014/15"&gt;Saison 2014/15&lt;/a&gt; startet Williamson als Anschieber im Bobsport. Mit dem Piloten Bradley Hall debütierte er im Dezember 2014 in La Plagne im Bob-Europacup, wo sie Elfte wurden. Danach fuhr er mit Oliver Biddulph und Ben Simons im Europacup. Mit Biddulph bestritt Williamson im Januar 2015 in St. Moritz sein erstes Rennen im Weltcup und wurde 27. Nachdem er danach weitere Weltcuprennen mit Hall bestritt, wurde er für die Bobweltmeisterschaften 2015 zu Lamin Deen platziert, mit dem er 14. im Zweierbob- und Achter im Teamrennen wurde.