Fue elegido por Philadelphia 76ers en la tercera posición del Draft de la NBA de 1995. En su primera campaña, Stackhouse lideró a su equipo en anotación con 19,2 puntos por partidos, siendo nombrado en el mejor quinteto de rookies. En la temporada 1996-97, el equipo drafteó a Allen Iverson. Combinados, ambos promediaron 44,2 puntos por partido para los 76ers.