Em 1940, a guerra na Europa já havia se tornado generalizada. Entre dezembro deste ano e outubro de 1941 ele comandou o 17º Exército da "Wehrmacht". Durante a Operação Barbarossa (a invasão alemã da União Soviética), ele liderou suas forças nas batalhas de Uman e Kiev. Apesar do contato com a oposição ao nazismo, Stülpnagel manteve-se fiel ao serviço militar e até chegou a ser implicado com crimes de guerra na frente de batalha, como execuções de civis em represálias contra os ataques dos partisans e complacência com os "Einsatzgruppen" nos assassinatos de judeus.