Il est ami des humanistes Leone Battista Alberti, Marsile Ficin et du cardinal Bessarion à qui il apparait comme le prince idéal, même s'il n'entretient pas vraiment de poète ou d'humaniste de cour. Marsile Ficin lui dédie en 1477 le second livre de son "Epistolario", puis sa traduction du "Politique" d'Aristote et, en 1481, un petit traité d'astrologie, l"'Éloge des Mages". Le pape et humaniste Pie II rapporte dans ses "Commentaires" une conversation qu'ils eurent à propos de la guerre dans l'Antiquité. Leur avis divergeaient sur la prise de Troie.