Matthews, der als Halbwaise aufwuchs, begann nach dem Besuch der Grundschule eine berufliche Tätigkeit als Bürogehilfe in einer Tabakfabrik und besuchte daneben die Abendschule. Während des Zweiten Weltkrieges leistete er zwischen 1939 und 1945 als Matrose seinen Militärdienst in der Royal Navy und nahm unter anderem im Mai und Juni 1940 an der Schlacht von Dünkirchen teil. Nach Kriegsende wurde Matthews 1945 Mitarbeiter des Bauunternehmens "Trollope &amp; Colls" und stieg dort zum Vertragsmanager auf. 1955 wechselte er als Direktor zum Bauunternehmen "Clark and Fenn", verließ dieses aber 1960, nachdem er vorzeitig aus einem Familienurlaub zurückkehren sollte. Im Anschluss machte er sich selbständig durch den Kauf des kleinen Bauunternehmens "Bridge Walker", dessen Betriebswert er innerhalb von vier Jahren bis 1964 auf 2 Millionen Pfund Sterling verachtfachte.