כשארתור הצטרף לחברה, החברה ניסתה להוציא צו הביאס קורפוס כנגד בעל עבדים מוירג'יניה שעבר בניו יורק עם שמונת עבדיו. הטענה הייתה שכיוון שהעבדות הייתה אסורה בניו יורק, כל עבד שמגיע לשם משוחרר באופן אוטומטי. הטיעון התקבל, ולאחר כמה ערעורים התקבל בבית המשפט לערעורים ב-1860. במהלך מסע הבחירות שלו ניתן לארתור קרדיט על הניצחון, אף על פי שתפקידו היה משני. במקרה אחר ב-1854, ייצג ארתור אישה שחורה שנמנע ממנה לשבת בחשמלית עקב גזעה. פסק הדין הוביל לאיסור על הפרדה גזעית בחשמלית בניו יורק.ב-1856, פגש באלן הרנדון, בתו של קצין בצי מוירג'יניה. השניים התארסו במהירות. לאחר שנה החל שותפות בעריכת דין עם חבר, הנרי גרדינר, ונסע איתו לקנזס כדי לקנות שם אדמות. המאבק בין תומכי העבדות ומתנגדי העבדות היה בשיאו באותה התקופה, וארתור תמך באחרונים בכל ליבו. שני עורכי הדין מניו יורק לא הסתדרו בחיי הספר, והם חזרו במהירות לניו יורק סיטי. לאחר שאביה של אלן נעלם בים, נישא ארתור לאלן ב-1859. לאחר נישואיו החל לבנות את פירמת עריכת הדין שלו, וגם החל להיות מעורב בפוליטיקה הרפובליקנית. בנוסף הפגין התעניינות צבאית והפך לפרקליט צבאי ראשי של הבריגדה השנייה במיליציה בניו יורק.