Benkovič startet med skihopping allerede som 11-åring i 1997. Han tok sølv i junior-VM i Sollefteå i Sverige i 2003. Hans største prestasjon er gullet i normalbakken under VM 2005 i Oberstdorf. Under samme mesterskap tok han bronse i lagkonkurransen for Slovenia sammen med Primož Peterka, Jure Bogataj og Jernej Damjan.