Когда началась Кампания на Полуострове, Рейнольдс занял город Фредериксберг в Вирджинии и был назначен его военным губернатором. Однако вскоре его бригада была отправлена на Полуостров и присоединена к V корпусу у Механиксвилля. Это случилось как раз перед Семидневной битвой. Бригада Рейнольдса стояла на крайнем правом фланге армии и попала под первую атаку Семидневной битвы. Основной удар пришелся на соседнюю бригаду Сеймура, но и Рейнольдсу пришлось отражать атаку двух бригад противника. Ему удалось устоять. Рейнольдс не знал, что во фланг и тыл ему готовилась атака отряда генерала Джексона, которая не произошла по недоразумению. За успешную оборону Рейнольдс удостоился благодарности дивизионного командира Джорджа Маккола. Наследующий день в сражении при Гэйнс-Милл он снова удерживал правый фланг. На следующий день уставший от двух дней сражений Рейнольдс заснул у Боатсвейн-Свамп и не заметил, как его части отошли, и Рейнольдс попал в плен. Его доставили к генералу Дэниэлю Хиллу, с которым он дружил в предвоенный период. «Рейнольдс, не смотрите так мрачно на свое попадание в плен, — сказал ему Хилл, — на войне это случается. (Reynolds, do not feel so bad about your capture, it is the fate of wars)» Рейнольдса доставили в Ричмонд в тюрьму Либби, но уже 15 августа обменяли на генерала Ллойда Тильмана.