Командующий войсками Ленинградского военного округа с июня 1941 года. В первое военное лето под его руководством округ производил мобилизацию и формировал воинские части для фронта, отвечал за создание оборонительных сооружений и производил эвакуацию военно-учебных заведений и военных учреждений. С 1 по 29 сентября 1941 года был комендантом спешно строящегося Слуцко-Коплинского укрепрайона на подступах к Ленинграду. С 24 сентября 1941 года — командующий 8-й армией Ленинградского фронта. Войска армии под его командованием в ходе Ленинградской стратегической оборонительной операции вели бои в районе городов Кингисепп, Луга, Пушкин, Колпино. В тяжёлых оборонительных боях враг был остановлен под городами Ораниенбаум и Колпино. Так части армии создали Ораниенбаумский плацдарм, сыгравший исключительно важную роль в битве за Ленинград. В последующем армия была переброшена на прорыв блокады, в ноябре Трифон Шевалдин руководил её войсками при попытках развить наступление с плацдарма на Неве в районе Невской Дубровки на Шлиссельбург. Но плохо подготовленная операция обернулась большими потерями при практически полном отсутствии результатов. 28 ноября 1941 года освобождён от командования армией и отозван с фронта. Несколько месяцев был в резерве без нового назначения.