En principio, , ya que ese mismo club le había imposibilitado ganar en 2003 la edición de la Copa intercontinental. El 16 de diciembre de 2007 después de haber ganado el Mundial de Clubes anunció que se retiraría profesionalmente del fútbol en junio de 2008. Sin embargo, el 6 de junio de 2008, su club anunció que Paolo Maldini había renovado su contrato por un año más, por lo que su retirada en principio quedó pospuesta para el final de la temporada 2008/2009, sumando así 24 temporadas consecutivas en el AC Milan.