У 1941 році розгромив війська Червоної Армії в Прибалтиці й на далеких підступах до Ленінграда, вийшов до цього міста і блокував його. Разом з тим необхідно відзначити, що дії Лееба як великого воєначальника, який командував одним з трьох стратегічних угруповань німецьких військ на Східному фронті влітку, восени 1941 року і взимку 1941/42 років, були далеко не бездоганні. Перш за все, не зважаючи на досягнутий у ході літньо-осінньої кампанії 1941 року великий оперативно-стратегічний успіх, він показав себе як консерватор у питаннях військового мистецтва. Його погляди на використання таких перспективних засобів збройної боротьби, як танки та авіація, виявилися застарілими й такими, що не відповідали вимогам того часу. До того ж Лееб не мав практичного досвіду застосування танкових і авіаційних об'єднань в маневрених операціях, що проводилися на велику глибину. Наслідком цього стала низка великих оперативних помилок і прорахунків, допущених ним в ході літньо-осінньої кампанії 1941 року в Прибалтиці та на ленінградському напрямку. Під час цієї кампанії дії Лееб відрізнялися надмірною обережністю, а також частим відволіканням великих сил на виконання другорядних завдань на шкоду головній — стрімкого кидка на Ленінград.