В 1997 году Уиггинс выиграл на юниорском чемпионате гонку преследования, самую успешную для него дисциплину и во взрослой карьере. На сиднейской олимпиаде он стал бронзовым призёром в составе британского квартета командной гонки преследования. В начале 2001 года Уиггинс подписал контракт с шоссейной командой «Linda McCartney Racing Team», однако вегетерианский проект практически тут же распался. Со следующего сезона британец выступал за французские команды. На афинской олимпиаде Уиггинс завоевал по медали каждого достоинства, выиграв гонку преследования. Он стал первым за 40 лет британцем, выигравшим 3 медали на одних играх. На Новогоднем королевском награждении Уиггинс стал офицером ордена Британской империи. На чемпионате мира по велотреку 2008 года, Брэдли, завоевавший три «золота» на предыдущих, удвоил свою коллекцию, выиграв кроме индивидуального и командного преследований также мэдисон с Марком Кавендишом. Первые два результата ему удалось повторить на олимпиаде (в командной гонке Уиггинс и товарищи побили мировой рекорд), но дуэт с Кавендишом стал лишь 9-м. В конце года королева пожаловала Брэдли звание Командора.