Nachdem 1337 der Hundertjährige Krieg mit Frankreich begonnen hatte, reiste Cantilupe im Juli 1338 zusammen mit dem Earl of Derby nach Antwerpen, wo er im November zum Gefolge von Eduard III. gehörte. Anschließend kehrte er nach England zurück, um im Juli 1339 mit weiteren Soldaten und Ausrüstung wieder in die Niederlande zu ziehen. 1340 war er wieder in England, wo er im Auftrag des Königs als Richter diente und Steuern erhob. Im November 1340 begleitete er den König bei seinem erneuten Einzug in das flandrische Gent, wo er ihn unterstützte, seine Gegner aus der Stadt zu vertreiben. Im Dezember 1340 und im Januar 1341 reiste Cantilupe jeweils nach Canterbury, um Erzbischof Stratford nach London zu bestellen. Anschließend sollte er im Auftrag des Königs Korruption und andere Missstände in der Verwaltung der nordöstlichen Midlands eindämmen. Dabei führte er den Vorsitz über eine Gerichtsverhandlung in Lincoln, bei der ein früherer Sheriff gestand, einen gestrandeten Wal widerrechtlich ausgeschlachtet zu haben, der eigentlich Alice de Lacy, Countess of Lincoln zugestanden hatte. Bis Ende des Jahres übte er seine Ämter in den Midlands aus, ehe er zu einem Feldzug gegen die Schotten aufgerufen wurde. Dazu kam es jedoch nicht, denn im Januar 1342 sollte er sich wieder nach London begeben, um an einem Feldzug in die Gascogne teilzunehmen. Nachdem in der Bretagne der Erbfolgekrieg ausgebrochen war, erhielt er zusammen mit dem Earl of Derby das Kommando über eine englische Streitmacht, mit der in der Bretagne eingreifen sollte. Im Oktober 1342 erreichten sie Brest, wo sie überwinterten. Im Frühjahr 1343 kehrte er nach England zurück. Dort übernahm er wieder sein Amt als Richter, ehe er im Januar 1346 plötzlich schwer erkrankte.