25 студзеня 1408 года горад атрымаў права на самакіраванне ад Вітаўта. Магдэбургскага права пацвярджалася таксама ў 1511, 1554, 1580, 1607, 1614, 1661 гадах. У XIV стагоддзі існавалі гасціны двор, мураваная кафедральная Мікалаеўская царква, праводзіліся кірмашы, у XV стагоддзі пабудаваны драўляныя Міхайлаўская (ва ўрочышчы Пяскі) і Крыжаўзвіжанская (за Мухаўцом) цэрквы. 3 пачатку XV стагоддзя існавала сінагога (да 1812 перабудавана на патрэбы Брэсцкай крэпасці) У 1409 годзе ў Берасці адбылася сустрэча, на якой Вітаўт і Ягайла вырашылі распачаць Вялікую вайну 1409—1411 гадоў супраць Тэўтонскага ордэна. У Грунвальдскай бітве ў 1410 годзе прымала ўдзел Берасцейская харугва. У 1411 годзе паводле фундацыі вялікага князя літоўскага Вітаўта па-за межамі горада, паміж рэкамі Угрынка і Мухавец, былі пабудаваны драўляны Троіцкі касцёл (на месцы ранейшага закладзенага Ягайлам; паводле некаторых даведачных выданняў, касцёл пабудавалі пасля 1380) і кляштар каталіцкага манаскага ордэна аўгусцінаў. У 1446, 1454, 1460, 1471, 1478, 1505, 1511, 1515 і 1518 гадах адбываліся соймы Вялікага Княства Літоўскага. У 1450—1480 гадах існавала каля 40 відаў рамёстваў.