Hij hield na zijn carrière in de scheepvaart kippen en opende een pension, beide met redelijke successen. Vlak voor de Tweede Wereldoorlog, in juni 1939, werd Lightoller om hulp gevraagd met zijn familieschip, de “Sundowner”. Hij en zijn vrouw moesten spionagewerk doen, door als toeristen met het schip naar de Duitse kust te varen om er foto’s te maken. Hoewel er niet veel met de foto’s en de overige gegeven informatie werd gedaan, was de marine toch erg dankbaar. In juni 1940 werd Lightoller opnieuw gevraagd voor een missie. Hij deed mee aan Operatie Dynamo. Dit keer moest hij met de Sundowner zo’n 130 gevangen Franse en Britse soldaten zien te redden. Hoewel het schip nooit meer dan 21 man had gedragen, slaagde de toen 66-jarige Lightoller erin om de 130 man op de kleine boot mee te nemen.