Danach war er freier Journalist für Zeitungen des Konzerns von William Randolph Hearst und berichtete in der Folgezeit von zahlreichen Kriegsschauplätzen wie dem Türkisch-Griechischen Krieg 1897 und dem Zweiten Burenkrieg. Dabei wurde er wegen seiner Berichte manchmal angeschuldigt, den Krieg als "Gentlemen-Sport" zu verherrlichen. Seine teilweise fiktive Darstellung des Einsatzes der Rough Riders in der Schlacht vom San-Juan-Hügel während des Spanisch-Amerikanischen Krieges 1898 trug zur Darstellung von Theodore Roosevelt als Kriegsheld bei. Zu Beginn des Ersten Weltkrieges wurde er 1914 in Deutschland als vermeintlicher Spion verhaftet, aber kurz darauf freigelassen.