Thành tích lớn nhất Khalifman đạt được trong sự nghiệp là giành chức vô địch thế giới của FIDE năm 1999. Vào lúc đó ông xếp hạng 44 trên thế giới , có sự chênh lệch khi so sánh với nhà vô địch thế giới "truyền thống" Garry Kasparov có Elo xếp thứ nhất. Khalifman phát biểu sau giải đấu: "Hệ thống Elo hoạt động tốt với các kì thủ chỉ tham gia vào các giải mời thi đấu vòng tròn. Tôi cho rằng phần lớn các kì thủ đó đều được đánh giá quá khả năng. Các nhà tổ chức mời một số kì thủ năm này qua năm khác bởi họ duy trì được hệ số Elo và xếp hạng của họ vẫn giữ ở mức cao" khi trả lời về việc ông không thường xuyên được mời ở những giải đấu lớn. Có lẽ do phát biểu đó, Khalifman được mời tham dự giải Linares vào năm sau và đạt thành tích tốt (tuy xếp dưới Kasparov ở giải này) .