Charles Craufurd entre dans la Dragoon Guards comme cornette, le . Promu lieutenant en 1781, il est élevé au grade de capitaine dans le Dragoon Guards (Queen's Bays) en 1785. Il devient l'écuyer et ami intime du duc d'York. Il étudie en Allemagne depuis un certain temps, et, avec son frère Robert, traduit Tielke du livre sur la Guerre de Sept Ans ("Les Événements Remarquables de la Guerre entre la Prusse, l'Autriche et la Russie à partir de 1756 à 1763"). Comme Aide de camp, il accompagne le duc d'York à la Guerre contre les Français aux Pays-Bas en , attaché au QG du commandant-en-chef autrichien, avec qui il est présent à Neerwinden, le Camp de César, Famars, Landrecies.