Що стосується війни за незалежність Ірландії, він підтримав застосування воєнізованих відділів «чорно-брунатних» для боротьби з ірландськими революціонерами. Коли британські війська в Іраку зіткнулися з курдськими повстанцями, Черчилль відрядив до цього району дві ескадрильї, запропонувавши оснастити їх гірчичним газом. , мало, на його думку, «покарати норовливих місцевих мешканців і водночас не завдати їм великої шкоди». Розглядаючи питання окупації Іраку в ширшій площині, він бачив, що це може виснажити британську економіку й тому запропонував уряду передати контроль над центральним та північним Іраком назад Туреччині, але його пропозицію відхилили.