Donovan és àmpliament conegut per negociar el 1962 l'intercanvi de l'americà capturat després de l'incident de l'U-2 el pilot Francis Gary Powers per l'espia rus Rudolf Abel, i per negociar el 1962 l'alliberament i el retorn de 1.163 presoners retinguts per Cuba després de la fallada de la Invasió de Bahía de Cochinos.