Whitelocke entrou para o exército em 1778 e serviu na Jamaica e em São Domingo, em 1805 foi promovido a tenente-general e inspetor-geral de recrutamento sendo indicado em 1807 ao comando da expedição que invadiu Buenos Aires, na época pertencente à Espanha, durante o período das Invasões Britânicas. O ataque à cidade recebeu forte resistência, levando Whitelocke a negociar com o general inimigo, Santiago de Liniers, culminando na rendição e no abandono da expedição britânica.