Вітовт ж літом 1399 року зазнає розгромної поразки на Ворсклі від татар очолюваних Едигеєм та Тимур-Кутлугом. У битві гинуть тисячі литовських та руських лицарів. Слабкі позиції обох правителів на рубежі століть змусили їх 1401 року укласти нову, Віленсько-Радомську унію, за яким Литовсько-руська держава передавалась Вітовту пожиттєво, а після його смерті повинна була відійти Ягайлу чи його спадкоємцям. В разі ж смерті Ягайла литовсько-руські (литовські, білоруські й українські) бояри мали б змогу брати участь у виборі нового польського короля. Укладення цієї угоди укріпило становище обох правителів, і дозволила звернути увагу на загрозу з боку тевтонських лицарів.