Os primeiros trabalhos de Mizoguchi foram exploratórios, principalmente trabalhos do gênero de adaptações de Eugene O'Neill, Tolstói e "remakes" do Expressionismo Alemão. nestes primeiros trabalhos, Mizoguchi trabalhou rapidamente, por vezes produzindo uma série de filmes em semanas. Isso explicaria a contagem de mais de cinquenta filmes entre 1920 e 1930, a maioria dos quais se perderam. Vários de seus filmes posteriores foram "keiko eiga" ou "filmes tendenciosos", nos quais Mizoguchi explorou suas tendências socialistas e modelou suas famosas marcas e preocupações. Mais tarde, Mizoguchi persistiu em dizer que sua carreira como diretor sério não havia começado até "Sisters of Gion" e "Naniwa Elegy", ambos de 1936. Em seus filmes centrais, Mizoguchi começou a ser saudado um diretor Neo-realista": tais filmes eram considerados como documentos sociais de um Japão em transição do feudalismo para o modernismo. "The Stody of the Last Chrysanthemus" (1939) ganhou um prêmio do Departamento de Educação; Como os dois filmes inicialmente citados, este último explora o papel secundário da mulher em uma sociedade injustamente machista. Durante este tempo, Mizoguchi também desenvolveu sua famosa aproximação cinematográfica de "um plano por cena". A meticulosidade e autenticidade de seu cenógrafo Hiroshi Mizutani teria contribuido para o uso frequente de lentes altamente distorcidas nos filmes de Mizoguchi. Durante a guerra, Kenji foi forçado a firmar compromissos para o governo militar como publicitário; Seu mais famoso filme dessa época foi um "remake" do clássico "Samurai Bushido" chamado "The 47 Ronin" (1941), um "drama histórico" épico ("rekishi geki").