שקלובסקי לקח חלק פעיל במהפכת פברואר ואף נבחר להיות חבר בסובייט פטרוגרד מטעם המפלגה הסוציאל-רבולוציונרית. כחבר המפלגה הוא התנגד לההפיכה הבולשביקית. בתחילת 1918 לקח חלק פעיל במרד אנטי-קומוניסטי בסנקט פטרבורג. לאחר כישלון המרד נמלט לקייב, שם גויס לצבאו של פבלו סקורופדסקי, שליט אוקראינה. לאחר נפילת משטרו של סוקורופדסקי בנובמבר 1918 חזר שקלובסקי לרוסיה. בעזרתו של מקסים גורקי קיבל חנינה מהשלטון הקומוניסטי בתמורה להימנעות מכל פעילות פוליטית. בשנים 1919–1920 היה מרצה לספרות באחד המוסדות האקדמיים של סנקט פטרבורג. בקיץ 1920 גויס לצבא האדום והשתתף בקרבות נגד הצבא הלבן בדרום אוקראינה. בתום הקרבות חזר לסנקט פטרבורג.