ליווינגסטון ירש את אחוזת המשפחה בניו ג'רזי, ליברטי הול, כיום חלק מקמפוס אוניברסיטת קין, בה הוא החזיק עד 1798. במהלך מלחמת העצמאות של ארצות הברית הוא שירת כקצין בדרגת לוטננט קולונל בכוחות הצבאיים של ניו יורק, שם הוא שירת במטהו של הגנרל פיליפ סקיילר בשנים 1775–1777 וכשלישו האישי של מייג'ור גנרל בנדיקט ארנולד בקרב סרטוגה. בשנים 1779–1782 הוא היה מזכירו האישי של ג'ון ג'יי, אז שגריר ארצות הברית בספרד. ב-1782 נאסר ליווינגסטון לזמן קצר על ידי הבריטים.