מילר החל את דרכו בצבא ארצות הברית עם הרשמו למכללה הצבאית ווסט פוינט. לאחר שסיים את חוק לימודיו ב-1983, והוסמך כקצין בדרגת לוטננט התגייס לצבא ועבר הכשרה כלוחם, קורס קציני חי"ר, קורס סיירים והסמכה כצנחן. מילר שירת כמפקד מחלקה בדיוויזיה המוטסת ה-82 ולאחר מכן במספר תפקידי מטה ופיקוד ברגימנט הריינג'רס ה-75, בדיוויזיית החי"ר ה-2 ובפיקוד המבצעים המיוחדים. כמפקד פלוגה בכוח דלתא לחם בקרב מוגדישו, ועוטר על אומץ ליבו בכוכב הארד. בהמשך פיקד על כוח דלתא במלחמת עיראק ושימש כאחראי על המבצעים המיוחדים באפגניסטן. ביולי 2014 למפקד המרכז למצוינות בתמרוּן בפורט בנינג. במרץ 2016 מונה למפקד פיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים. בספטמבר 2018 מונה למפקד על כוחות ארצות הברית ונאט"ו באפגניסטן. שימש בתפקיד עד נסיגת ארצות הברית ביולי 2021.