Auf der ATP Challenger Tour gewann er 2006 die Turniere in Biella und Como, 2007 in Tunis und Bratislava sowie 2010 in Turin und 2011 in Rom. Im Jahr 2012 sicherte er sich den Titel in Florianópolis und Recanati, 2014 in Bergamo gegen Jan-Lennard Struff. Im Doppel gewann Bolelli 2006 mit Davide Sanguinetti das Turnier in Recanti und 2008 mit Andreas Seppi in Bergamo. Bei den Olympischen Spielen 2008 schied er mit Seppi in der ersten Runde gegen die späteren Goldmedaillengewinner Roger Federer und Stan Wawrinka aus.