Nach Hits wie "I’ te vurria vasa’", "Per un attimo" und "Parlami d’amore Mariù" gelang dem Sänger Ende 1961 mit einer Version von Chubby Checkers "Let’s Twist Again" ein erster Nummer-eins-Hit in Italien. 1962 verfehlte "St. Tropez Twist" nur knapp die Chartspitze; unter dem Label Italia in Deutschland veröffentlicht, wurde das Lied auch dort ein Hit. Ein weiterer Nummer-eins-Hit in Italien wurde in diesem Jahr "Addio mondo crudele". Im Lauf der 60er-Jahre war di Capri auch in einer Reihe kleinerer Filmrollen zu sehen. Aufgrund der großen Popularität di Capris und seiner Gruppe konnten sie 1965 als Vorband der Beatles bei deren Italienkonzerten auftreten. In der Folge nahmen sie auch einige Beatles-Cover auf. Als es bereits begann, ruhiger um ihn zu werden, nahm der Sänger mit "Dedicato all’amore" (zusammen mit Dionne Warwick) am Sanremo-Festival 1967 teil, verfehlte allerdings das Finale.