Roku 1899 vypukla Druhá búrská válka a Fleming spolu se svými bratry Johnem a Robertem vstoupili jako dobrovolníci do armády. Přihlásili se do pluku London Scotish, což byl pluk složený výhradně ze Skotů. Jelikož počet dobrovolníků značně překračoval potřeby expedičního sboru, většina dobrovolníků do jižní Afriky neodjela. Mezi těmi, co neodjeli, byli i všichni tři Flemingové.