Shigemitsu foi altamente crítico das políticas externas de Yōsuke Matsuoka, especialmente o Pacto Tripartite, que ele advertiu que fortaleceria ainda mais o sentimento anti-japonês nos Estados Unidos . Shigemitsu passou duas semanas em Washington, D.C., no caminho de volta, conversando com o embaixador Kichisaburō Nomura para tentar, sem sucesso, arranjar negociações diretas entre o primeiro-ministro Fumimaro Konoe e o presidente dos Estados Unidos Franklin D. Roosevelt.