Според житието на преподобния Сергий Радонежки през 1340-те години братята Варфоломей (в монашество Сергий) и Стефан построяват килия и малка църква „Св. Троица“. Около тях се създава манастир, после и селище, защитено с ограда. През 1380 г. княз Дмитрий Донской пристига в обителта на Сергий Радонежки за благословение преди битката на Куликово поле с войските на Златната орда. Преподобният Сергий почива през 1392 г., след 30 години (1422) е канонизиран и над гроба му започва строителството на белокаменния Троицки събор в манастира.