В сентябре 1380 года Ягайло отправился на соединение с беклярбеком Золотой Орды Мамаем против московского князя Дмитрия Ивановича и промосковски настроенной части литовско-русской знати, но, не дойдя до Дона, узнал о поражении Мамая в Куликовской битве и повернул назад. Считается, что литовские и татарские войска не успели соединиться из-за превентивного удара Дмитрия Донского, когда русские войска преодолели Дон в верхнем течении и вышли на Куликово поле, когда Ягайло оставался ещё на расстоянии дневного перехода от места битвы. По другой версии, Ягайло напал на возвращающееся русское войско и овладел добычей, однако исторически это уже ничего не меняло. Примечательно, что его единокровные братья Андрей и Дмитрий сражались на стороне Дмитрия Донского.