Begeisterte Kritiken erhielt Simmons für seine Nebenrolle als sadistischer Bandleader in Damien Chazelles Musikerdrama "Whiplash" aus dem Jahre 2014, für die er unter anderem mit dem Boston Society of Film Critics Award, New York Film Critics Circle Award, Los Angeles Film Critics Association Award, dem Golden Globe Award, Satellite Award, BAFTA Award, Screen Actors Guild Award, Independent Spirit Award und schließlich mit dem Oscar ausgezeichnet wurde. Einige Kritiker preisen seine Darstellung als die beste Leistung seiner Karriere.