Er begann seine militärische Laufbahn im Jahr 1892 im Polozk-Kadettenkorps und nahm später am Russisch-Japanischen Krieg und am Ersten Weltkrieg teil. Nach der Machtübernahme der Bolschewiki verweigerte sich Drosdowski dem neuen Regime und marschierte 1918 mit zu ihm loyal stehenden Soldaten von der rumänischen Front an den Don. Unterwegs schlossen sich ihm und seiner Truppe weitere antibolschewistisch gesinnte Offiziere und Soldaten an. Die so entstandene Kampfeinheit und ihr Kommandeur wurden schließlich ein Teil der Freiwilligenarmee der Weißen und nahmen in der Folgezeit an den Kämpfen gegen die Bolschewiki in Südrussland teil.