В семнадцатилетнем возрасте Чавес поступил в военную академию, где, помимо тактики и других военных наук, привлечённые из других университетов гражданские преподаватели учили множеству дисциплин. Живя в Каракасе, он столкнулся с широкой бедностью рабочего класса, что, по собственным словам, ещё сильнее побудило его бороться за социальную справедливость. Во время обучения в академии Чавес играл в бейсбол и софтбол в чемпионате страны по бейсболу и увлёкся изучением жизни и взглядов южноамериканского революционера XIX века Симона Боливара. Прочитав «Дневник Че Гевары», Уго заинтересовался им. В 1974 году академия послала его своим представителем на празднества по случаю 150-й годовщины битвы при Аякучо в рамках Войны за независимость Перу. В сражении заместитель Боливара генерал Сукре одержал победу над роялистами. На мероприятии выступил президент Хуан Веласко Альварадо, заявив, что военные должны действовать в интересах рабочих, когда правящий класс коррумпирован. Его идеи оказали влияние на юношу: он зачитывался книгами Веласко и почти полностью запомнил некоторые из его речей.