В период 1934—1939 годов Беннетт в общей сложности семь раз становился чемпионом Канады в различных гребных дисциплинах. Он прошёл отбор на Олимпийские игры 1940 года, но эти Игры не состоялись из-за начавшейся Второй мировой войны.