In den Jahren 1912 und 1914 wurde Cumming britischer Meister im Einzellauf. Bei den Weltmeisterschaften 1912 belegte er im Einzellauf den fünften Platz und nahm daneben noch im Paarlauf an der Seite einer Mrs. Cadogan teil, mit der er den siebten Platz belegte. 1913 startete er nur noch im Paarlauf mit Mrs. Cadogan und wurde erneut Siebter.