Miasto zostało po raz pierwszy wspomniane w kronikach w 1290 roku. Windawa została założona przez inflancką gałąź zakonu krzyżackiego, władającą w XIV wieku ziemiami obecnej Łotwy. Bracia zakonni wybudowali u ujścia rzeki Windawy zamek, wokół którego rozwinęła się osada handlowa. W 1378 otrzymała ona prawa miejskie, była również członkiem Hanzy. Już w tym czasie powstał tutaj ważny port. Od 1561 Windawa należała do Księstwa Kurlandii i Semigalii, lenna Rzeczypospolitej. W 1659 została zdobyta przez Szwedów pod dowództwem Douglasa. W 1795 włączona do Cesarstwa Rosyjskiego. Od XIX wieku ważny ośrodek kultury łotewskiej. Do 1914 ważny ośrodek eksportu zboża, lnu i drewna. Podczas I wojny światowej (wrzesień 1914) windawska latarnia morska stała się celem ataku niemieckiej marynarki wojennej. Windawa znalazła się pod okupacją niemiecką w 1915. W styczniu 1919 miasto zostało zajęte przez bolszewików, a w lutym ponownie przez wojska niemieckie znajdujące się nadal na terytorium Łotwy. W czerwcu tegoż roku Windawa została wyzwolona przez oddziały łotewskie. W 1921 liczyła 7200 mieszkańców. Jesienią 1939 ZSRR wymusił na Łotwie pozwolenie na utworzenie baz wojskowych w szeregu miast, w tym i w Windawie. Okupowana przez wojska sowieckie w czerwcu 1940, 29 czerwca 1941, po bombardowaniu przez Luftwaffe zajęta przez Niemców. Do ponownej okupacji sowieckiej w 1945 miasto było ośrodkiem masowych ucieczek przez Bałtyk ludności łotewskiej do Szwecji. Obecnie posiada najwyższy w kraju PKB na jednego mieszkańca i najniższy wskaźnik bezrobocia.