À la mort de son père il se rend auprès de son oncle le roi Ferdinand III de Castille, pour lui endre hommage mais aussi pour obtenir confirmation des terres reçues par son père. Le roi refusant cette confirmation, Diego Lopez quitte la cour et entre en rébellion. Le roi ayant marché contre lui, il se soumet rapidement et obtient son pardon. En 1237, rentré en grâce, il est nommé "alferez real" (porte-étendard royal) du royaume de Castille. En 1245 sa sœur Mencia Lopez de Haro devient reine de Portugal par son mariage avec le roi Sanche II. En 1247 il dirige avec l'infant Alphonse de Castille une expédition au Portugal pour tenter de rétablir le roi Sanche II sur le trône. En 1248 il participe à la reconquête de Séville sur les Almohades.