Wie alle großen Outlaw Motorcycle Clubs ist auch der Outlaw MC in kriminelle Aktivitäten, insbesondere in den Drogen- und Waffenhandel, verstrickt. Nach offizieller Darstellung wird dies vom Club selbst abgestritten, insbesondere lehnt er, nach eigener Aussage, die Einflussnahme im Rotlichtmilieu ab, dies wohl auch als Abgrenzung zu den Hells Angels, die sich damit, zumindest in Deutschland, regelrecht brüsten. Es besteht eine besondere Rivalität zu den Hells Angels, die auf Konflikten gegen Ende der 1960er Jahre beruht. Ursprünglich freundschaftlich verbunden, kam es 1969 zu einer folgenschweren Vergewaltigung. Die Frau eines aufstrebenden Hells Angels wurde von einem Outlaw vergewaltigt. Es kam zu mehreren Schlagabtauschen, bis die Situation 1974 eskalierte und in einem Clubhaus der Outlaws drei Hells Angels ermordet wurden. Kurz darauf erklärte man sich gegenseitig den „Krieg“, der bis heute anhält und sich zwischenzeitlich weltweit ausbreitete. 1978 verbündeten sich die Outlaws am Rande der Daytona Bike Week mit dem Bandidos MC. Laut Ermittlungsbeamten des FBIs stand dabei der Ausbau des Drogenhandels beider Clubs im Vordergrund. So belieferten die Outlaws die Bandidos mit Kokain, während die Bandidos Methamphetamin lieferten. Unter dem Schutz der Bandidos konnten sich die Outlaws im gesamten Mittleren Westen der USA ausbreiten, wo auch heute noch ihr größter Einfluss herrscht. Die Konflikte mit den Hells Angels traten immer offener zu Tage. In dieser Zeit wurde die Phrase „ADIOS“ für „Angels Die in Outlaw States“ (sinngemäß: „Hells Angels sterben in Bundesstaaten, in denen die Outlaws die Vorherrschaft beanspruchen“) geprägt und so wurde 1984 in Sturgis ein brüchiger Friede geschlossen, der jedoch häufig übertreten wird. Die Outlaws spielten auch im Rockerkrieg von Skandinavien und im Rockerkrieg in Québec eine Rolle.