Anfang 2020 erreichte Kakowski bei den WSF Open die Runde der letzten 76, in der er dem Engländer Ben Hancorn unterlag. Nachdem er zum dritten Mal russischer U21-Meister geworden war, gelangte er bei den Europameisterschaften der U21-Junioren und im 6-Red-Snooker ins Achtelfinale und bei den Herren in die Runde der letzten 32. Wegen zahlreicher Absagen von Profispielern infolge der COVID-19-Pandemie wurden 2020 mehr Amateure als sonst zur Qualifikation der Profi-Weltmeisterschaft eingeladen. Zu den 34 vom Weltverband WPBSA nominierten Amateuren gehörte auch Kakowski, der damit erstmals an der WM-Qualifikation teilnahm. In der ersten Qualifikationsrunde traf er auf den Engländer Jimmy White, dem er mit 3:6 unterlag. Wenig später trat er erneut bei der Q School an, blieb in den drei Turnieren jedoch sieglos.