С 15-летнего возраста Овед увлёкся журналистикой, уже в 1920 году став корреспондентом ежедневной газеты «Доар ха-Йом» и еженедельника "Palestine Weekly". Двумя годами позже он уже вошёл в правление газеты «Доар ха-Йом», тогда же изменив фамилию на Бен-Ами (вторая половина которой была образована из первых букв ивритского написания имён самого Оведа, его отца Меира-Матитьяху и деда Иосифа, убитого в Венгрии). Начав журналистскую карьеру как репортёр (в том числе посылая в Иерусалим ежедневные отчёты в дни волнений 1921 года в Яффе и Петах-Тикве), он позже переключился на написание аналитических материалов на темы развития еврейского ишува в Палестине. В 1922 году Бен-Ами был редактором ещё двух периодических изданий — «Ха-Тиква» и «Хед ха-кфарим». Он также играл видную роль в деятельности поселенческого общества «Бней-Биньямин», в 1922 году заняв пост регионального секретаря организации в Петах-Тикве, а с 1924 по 1928 год — генерального секретаря общества в Палестине. Возглавляя поселенческий отдел организации, Бен-Ами руководил усилиями по созданию её первого собственного поселения Кфар-Аарон близ Нес-Ционы (в настоящее время район Нес-Ционы) и поселенческой деятельностью в Герцлии. На XVI Сионистском конгрессе он входил в палестинскую делегацию. Он был также делегатом второго созыва Асефат Нивхарим — выборного органа власти ишува — и членом Ваад Леуми, его исполнительного органа.