Robertlah yang memulai penaklukan Sisilia yang akan menghasilkan kerajaan tujuh puluh tahun kemudian, ketika ia memperbarui perang melawan Bizantium dengan semangat. Bersama dengan pejuang gagah berani yang diperlihatkan oleh adik bungsunya, Ruggeru I, keduanya mulai menumbuhkan kejayaan di sekitar Laut Tengah. Menurut Guglielmo dari Puglia "Deeds of Robert Guiscard", meskipun akar Norse-nya tampaknya menunjukkan sebaliknya, hingga penyerangan Sisilia, Guiscard tidak ikut serta dalam peperangan laut. Selama penaklukan ini bahwa Guiscard dan komando amfibinya memelopori kemampuan untuk mengangkut lebih dari 200 pasukan hanya dalam 13 kapal, keuntungan yang akan memengaruhi serangan Norman dari Inggris. Pada tahun 1059 ia diciptakan adipati oleh paus dan diinvestasikan dengan Sisilia yang belum ditaklukkan, yang ia berikan, pada tahun 1071, kepada saudaranya Roger dengan gelar comte. Ahli waris Guiscard, Bohemond dan Roger Borsa, memperebutkan warisan dan Ruggeru dari Sisilia mulai lebih terpandang dari cabang keluarga Puglia. Ruggeru menyatukan unsur-unsur Yunani, Langobardi, Norman, dan Saracen dari Sisilia di bawah satu pemerintahan dan menolak untuk membiarkan perbedaan agama merusak penaklukannya.