1999 NBA Seçmelerinde Vancouver Grizzlies tarafından 2. sırada seçilir. Yeni takımından anneannesinden uzak kalacağı ve takımda Mike Bibby gibi bir gard olduğu için memnun olmaz ve takım yöneticilerine takas edilmek istediğini söyler. Takasla Houston Rockets'a gider. Burada geçirdiği müthiş çaylak sezonu sonunda Elton Brand ile birlikte yılın çaylağı seçilir. Bir sezonda 500 ribaund ve 500 asist barajını geçen en kısa oyuncu olarak NBA rekorunu kırar. Üç kez All-Star seçilen oyuncu daha sonra geçirdiği çeşitli sakatlıklar nedeniyle oynayamaz ve Houston Rockets'dan ayrılarak Orlando Magic takımına gider. Burada geçirdiği iki sezondan sonra New York Knicks takımında bir sezon geçirir. 2008'de eski takımı Houston Rockets'a döner fakat bir sonraki sezon Memphis Grizzlies'e gider.