Steve Watkins ist der Sohn eines Arztes und einer Lehrerin. Er wurde auf der Militärbasis Lackland Air Force Base bei San Antonio geboren und wuchs in Topeka im Bundesstaat Kansas auf. Nach seinem Schulabschluss von der "Topeka West High School" 1995 studierte er an der United States Military Academy in West Point (New York), an der er 1999 seinen Bachelorabschluss erlangte. Er hat außerdem einen Masterabschluss vom Massachusetts Institute of Technology und der Harvard University, an der er 2017 den Abschluss Master of Public Administration erlangte. Watkins trat der United States Army bei und war im Jahr 2000 in Fort Richardson in Alaska stationiert. 2004 diente er im Afghanistankrieg. Steve Watkins hält den militärischen Rang eines Captain. In seiner Freizeit betreibt Watkins Hundeschlittenrennen und nimmt regelmäßig am Iditarod teil. Im Jahr 2015 unternahm Watkins einen Versuch zur Besteigung des Himalaya, die er jedoch wegen des Erdbebens in Nepal abbrechen musste. Steve Watkins ist verheiratet.