Генри Скруп был сыном Генри Скрупа, 6-го барона Скруп из Болтона, и его жены Элизабет Перси. Он унаследовал владения и титул отца после его смерти в 1506 году. В 1509 году в связи с коронацией Генриха VIII Скруп стал рыцарем-баннеретом. В 1513 году он сражался с шотландцами при Флоддене, в период с 1514 по 1529 годы регулярно заседал в палате лордов. Сэр Генри был видным представителем королевской администрации в Йоркшире, занимая должность мирового судьи и ведая вопросами, связанными с налогообложением.