In 1605, sloot Preston zich aan bij Henry O'Neill's Iersecompagnie in het Spaanse leger. Hij vocht in de Spaanse Nederlanden en de Palts tot 1625. Toen ook de oorlog uitbrak tussen Spanje en Engeland verliet hij deze compagnie. Nadat het Verdrag van Londen (1630) getekend was ging hij weer bij het Spaanse leger in dienst, en rekruteerde toen zijn eigen compagnie. Hij vocht voor Spanje tegen de Nederlanders en de Fransen in het Beleg van Leuven en nog heftiger in het Beleg van Gennep in 1641. Tijdens deze belegering wist hij een maand lang stand te houden tegen de legers van Frederik Hendrik en een eervolle overgave af te dwingen. Hierna ging Preston terug naar de Britse eilanden om deel te nemen aan de Engelse Burgeroorlog.