Flynn è stato assistente capo dello staff, G2, XVIII Airborne Corps a Fort Bragg, North Carolina, dal giugno 2001 e direttore dell'intelligence presso la Joint Task Force 180 in Afghanistan fino al luglio 2002. Ha comandato la 111ª Military Intelligence Brigade dal giugno 2002 al giugno 2004 ed è stato direttore dell'intelligence per il Comando delle operazioni speciali congiunte dal luglio 2004 al giugno 2007, in Afghanistan (Operazione Enduring Freedom) e la Guerra in Iraq (Operation Iraqi Freedom).