ドラァグキングという言葉が初めて活字に現れるのは1972年のことだが、男性の衣装をした女性の演者という図式には長い歴史がある。例えば劇場やオペラには、「ズボン役」、「トラベスチ」という伝統的な役柄があった。女優で劇作家のスザンナ・セントリーヴァがズボン役であったのは1700年頃である。アメリカの劇場では、男役を演じて初めて人気になったのは、1867年にニューヨークでキャリアをスタートしたアニー･ヒンドルである（彼女はその前年に自分の着付師アニー・リャンと結婚している）。イギリスのミュージックホールであれば、ベスタ・ティリーが19世紀の後半から20世紀初めまで、男役として活躍した。ほかにイギリスの舞台にたった男役として、エラ・シールズ、ヘティー・キングがいる。ブルース歌手のグラディス・ベントレーは、1920年代から40年代にかけてニューヨーク、ロサンゼルス、サンフランシスコで男役を演じた。ストーム・デラヴィエ( ) は、1950年代から60年代のジュエルボックス・レヴューで女性のドラァグとともに男役で舞台にたった（その姿はドキュメンタリー映画『"Storme: The Lady of the Jewel Box" 』にも描かれている）。デラヴィエはストーンウォールの反乱の経験者でもあった。