Den ersten Start im Weltcup hatte Bertrand am 8. Dezember 2001. In seinem zweiten Rennen, der Abfahrt von Kvitfjell am 2. März 2002 belegte er Rang 28 und gewann erstmals Weltcuppunkte. In den nächsten zwei Jahren konnte er sich meist nicht oder nur knapp in den Punkterängen platzieren, erst im Januar 2004 fuhr er erstmals unter die besten 20. Am Ende der Saison konnte er sich in der Abfahrt von Kvitfjell mit Platz 14 noch weiter steigern. In der folgenden Saison kam er viermal unter die schnellsten zwanzig, bestes Resultat war ein 12. Rang in der Abfahrt von Chamonix. Die &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202005/06"&gt;Saison 2005/06&lt;/a&gt; begann mit seiner ersten Top-10-Platzierung, einem neunten Platz in der Abfahrt von Lake Louise. Beim Saisonfinale in Åre konnte er dieses Ergebnis wiederholen. Bei der Weltmeisterschaft 2005 in Bormio belegte er Platz 29 in der Abfahrt und bei den Olympischen Winterspielen 2006 jeweils Rang 24 in Abfahrt und Super-G.