Das Fort Dearborn war eine ursprünglich im Jahre 1803 durch Truppen unter Captain John Whistler errichtete Festung auf dem Gebiet des späteren Chicago. Das Fort lag am Chicago River an der Stelle, wo sich heute der Wacker Drive und die Michigan Avenue kreuzen; seinen Namen erhielt es zu Ehren von Henry Dearborn. Im Rahmen des Britisch-Amerikanischen Krieges von 1812 wurde das Fort von den Potawatomi niedergebrannt. Nach dem Krieg wurde 1816 ein zweites Fort Dearborn an gleicher Stelle errichtet. Dieses wurde im 19. Jahrhundert durch verschiedene Feuer zerstört, unter anderem im Großen Brand von Chicago. Der Stern ganz links auf der Flagge von Chicago repräsentiert Fort Dearborn; er wurde der Flagge im Jahr 1939 hinzugefügt. Die Stätte des Forts ist seit 1971 eine Chicago Landmark und liegt im Michigan–Wacker Historic District.