Während der Zeit des Unabhängigkeitskrieges diente Shays in der rebellierenden Kontinentalarmee. Er war an der Boston-Kampagne beteiligt, in der er an der Schlacht von Bunker Hill, sowie an den Gefechten von Lexington und Concord und der Schlacht von Saratoga teilnahm. Während des Krieges wurde er verwundet und schied im Jahre 1780 unbezahlt aus dem Militärdienst aus. Nach seiner Rückkehr nach Hause stellte er fest, dass er wegen unbezahlter Schulden, die er immer noch nicht bezahlen konnte, weil er nicht für den Militärdienst bezahlt wurde, vor Gericht berufen worden war.