Même si le Maryland ne fait pas sécession de l'Union,  la fidélité de Steuart reste avec le Sud, tout comme celle de son père. Il commande l'une des milices de la ville de Baltimore au cours de l'émeute du mois d', à la suite de laquelle les troupes fédérales occupent Baltimore, un incident qui est sans doute le premier affrontement armé de la guerre de Sécession.