Il 4 dicembre, agli Apple Music Awards, ottiene i riconoscimenti come artista dell'anno e album dell'anno per "When We All Fall Asleep, Where Do We Go?", e cantautrice dell'anno insieme al fratello Finneas. Il giorno successivo viene pubblicato il videoclip del brano "Xanny", diretto dalla stessa Eilish che segna il suo debutto come regista. Il successivo 26 gennaio, nell'ambito dei Grammy Awards 2020, Billie Eilish diventa la più giovane artista nella storia della musica nonché la prima donna in assoluto ad aggiudicarsi la vittoria nelle quattro categorie principali di album dell'anno, registrazione dell'anno, canzone dell'anno e miglior artista esordiente. In aggiunta, vince il premio di miglior album pop vocale, riscuotendo in tal modo cinque dei sei premi in cui era stata candidata.