Vào ngày 7 tháng 5 năm 2019, Henderson đá trong đau đớn sau khi bị chấn thương nửa đầu gối để đủ đội đủ điều kiện vào chung kết UEFA Champions League thứ hai của họ với chiến thắng bán kết với tổng tỷ số 4-3 trước FC Barcelona - ​​4-0 là chiến thắng trên sân nhà lượt về trận chung kết. Liverpool bắt đầu trận đấu đó với việc thua đậm 3-0 và chiến thắng lượt về được coi hay nhất trong lịch sử giải đấu.