У пролећној офанзиви, почетком маја 1809, Јанко учествује у борбама у Источној Босни код Бијељине. Према једном извору Цинцар-Јанко се исте године затекао и на јужном фронту, према Нишу. Након пораза српске војске и погибије на Каменици на Чегру ресавског војводе Стевана Синђелића 19/31. маја 1809. после чега је уследило турско гоњење српске војске, изнео је на леђима тешко рањеног ражањског војводу Ђорђа Крагића.