Lenny primeiro participou do "Santa Monica College", onde ganhou ambos os títulos dos 100 e 200 jardas costas. Seu treinador recomendou-o a Mark Schubert na Universidade do Sul da Califórnia. Em 1995, ele se tornou um cidadão naturalizado dos Estados Unidos. Três anos mais tarde, ele se tornou o primeiro nadador desde 1986 a vencer os eventos costas, 100 m e 200 m, no Campeonato Mundial. Em 1999 Krayzelburg rompeu os recordes mundiais dos 50m, 100m e os 200 metros, respectivamente, com 24s99, 53s60 e 1m55s87. Ele foi então reconhecido como o melhor nadador de costas do mundo e um dos melhores na história da natação neste estilo. Ele continuou a dominar nos Jogos Olímpicos de Sydney em 2000, quebrando o recorde olímpico e quase o seu próprio recorde mundial com 53s72, nos 100 metros, enquanto fez outro recorde olímpico nos 200 metros com 1m56s76. Ele também desempenhou um papel importante em ajudar o time americano a ganhar o ouro no 4x100 metros com um novo recorde mundial de 3m33s73.