Чандос был одним из командиров, приведших войска шестнадцатилетнего Эдварда Чёрного Принца к победе в битве при Креси (1346 год). В 1356 году начальник штаба и составитель плана, который позволил Эдварду победить в битве при Пуатье. 29 сентября 1364 года Чандос вместе с графом де Монфор-л’Амори выиграл сражение при Оре, тем самым завершив войну за Бретонское наследство в пользу де Монфора, ставшего герцогом Бретани под именем Жана V Завоевателя.