П'ятий сезон відбувся 1955 року й став першим сезоном, який був трансльований на телеканалі Rai 1 та фінал якого був трансльований на Євробаченні. 1956 року в фестивалі взяло участь шестеро виконавців, які були відібрані серед 6656 до того нікому не відомих кандидатів. Того ж року мав місце перший сезон Євробачення, за основу якого було взято саме фестиваль Санремо. В ньому від Італії виступила переможниця фестивалю Санремо того року, Франка Раймонді, а також Тоніна Торріеллі, яка на фестивалі посіла друге місце.. В перші роки на фестивалі домінувала італійська естрадна музика, яку тоді не дуже цінували. Однак уже з піснею «Papaveri e papere» (яке сьогодні вважається тонким висміюванням Християнсько-демократичної партії та водночас натяком на притиск, якого зазнавали жінки в той час), а потім з піснею «Canzone da due soldi» Катіни Раньєрі, стали з'являтися тексти, які виділялися з маси своєю «веселістю». Проте лише 1958 року, коли переміг Доменіко Модуньйо (разом з Джонні Дореллі) зі своїм хітом «Nel blu dipinto di blu», почалось нове життя для фестивалю та італійської естради: автор та виконавець виступали разом. Це було закріплено 1960 року перемогою Ренато Рашеля, який виконав пісню «Romantica» в дуеті з Тоні Далларою.