Ngày 14 tháng 1 năm 2009, sau khi ghi được bàn thắng giúp United dẫn trước Wigan và cũng là tỉ số chung cuộc của trận đấu ngay ở phút đầu tiên, Rooney đã phải rời sân với chấn thương gân kheo 8 phút sau đó. Rooney đã được ra sân thi đấu sau khi kết thúc ba tuần nghỉ dưỡng thương, trong đó anh bỏ lỡ một trận đấu ở Cúp Liên Đoàn và 4 trận tại Giải Ngoại hạng. Ngày 21 tháng 3 năm 2009, Manchester United bị thất thủ 2–0 trên sân Craven Cottage của Fulham, và Rooney bị phạt thẻ đỏ chừng 1 phút trước khi trận đấu kết thúc do hằng học ném bóng về phía trọng tài. Tâm lý ức chế, anh đã lao vào chửi ông trọng tài rồi sau đó đấm vào lá cờ có hình hiệu đội chủ nhà tại một điểm đá phạt góc với vẻ đầy tức tối. May mắn cho Rooney, anh đã thoát án phạt cấm thi đấu ba trận từ FA và chỉ bị phạt cấm thi đấu một trận. Ngày 25 tháng 4 năm 2009, Rooney giúp M.U. có được trận thắng trước Tottenham. Đội bóng của anh đã ghi được 5 bàn thắng trong hiệp hai để từ bị dẫn 2–0 rồi thắng ngược 5–2 trong một cuộc lội ngược dòng ngoạn mục. Rooney ghi được hai bàn thắng, kiến tạo hai và có một đường chuyền đã dẫn đến quả phạt đền cho bàn thắng đầu tiên của United. Anh kết thúc mùa bóng với 20 bàn thắng trên tất cả các mặt trận và là chân sút hàng đầu cho Manchester United (cùng với Cristiano Ronald - cầu thủ ghi được 18 bàn). Mùa giải Champion League năm đó, Rooney cùng các đồng đội đã có mặt ở trận chung kết với đối thủ Barcelona nhưng cuối cùng đã để thua 2–0 và United không thể lập được kỉ lục đội bóng có 2 năm liên tiếp đoạt chức vô địch danh giá này.