Le Brésilien René Simões effectue ensuite son retour à la tête des « Reggae Boyz ». Il est assisté de quatre techniciens locaux en plus de ses trois adjoints brésiliens. Lui aussi se voit licencié, moins d'un an après son arrivée, à la suite de deux défaites de rangs lors des qualifications de la Coupe du monde 2010. Theodore Whitmore assure de nouveau l'intérim avant le recrutement de John Barnes qui ne reste en poste que six mois. En juillet 2009, Theodore Whitmore devient le sélectionneur de l’équipe nationale. Sous ses ordres, la sélection remporte la Coupe caribéenne des nations 2010 mais ne parvient pas à se qualifier pour la Gold Cup et, après six rencontres sans victoire en éliminatoires de la Coupe du monde, il démissionne de son poste en . Son remplaçant est nommé le par la Fédération, il s'agit de l'Allemand Winfried Schäfer, ancien sélectionneur de Thaïlande, qui signe un contrat de cinq mois. Après une mission de quatre mois, il quitte son poste à la fin des qualifications pour la Coupe du monde. En janvier, il signe finalement un nouveau contrat avec la Fédération, cette fois-ci d'une durée de quatre ans.