Няколко месеца след връщането си от Германия Димитров прекъсва любовната си връзка с Кити Йованович, сръбска имигрантка, която по неговите думи прекалено му напомня за починалата му съпруга. Малко по-късно той предлага брак на Роза Флайшман, също политическа емигрантка в Съветския съюз. Тя има еврейски произход и е родена през 1896 година във Виена, където двамата се запознават през 1927 година. Семейството на Флайшман живее в Чехословакия и по-късно Димитров съдейства за прехвърлянето му в Съветския съюз, използвайки близките съветско-германски отношения след Пакта „Рибентроп-Молотов“. Димитров и Флайшман остават заедно от ноември 1934 година до неговата смърт и имат едно дете, Димитър, роден през април 1936 година и наричан често Митя.