Vermutlich begann Lucy seine Karriere im Dienst von König Heinrich I., von dem er angeblich ein Lehen in Suffolk erhielt. Vor 1136 stand er im Dienst von Stephan von Blois, der Heinrich I. als König nachfolgte. Da aber auch Heinrichs Tochter Matilda den Thron beanspruchte, kam es zu einem Thronfolgekrieg, der sogenannten Anarchie. Dabei verteidigte Lucy im Dienst von König Stephan im Oktober 1138 erfolgreich Burg Falaise in der Normandie gegen einen Angriff von Graf Gottfried von Anjou. Danach kehrte er nach England zurück und gehörte fast ständig zum Gefolge von König Stephan. Ab etwa 1143 war er Richter in Middlesex, London und Essex, doch ansonsten erhielt er keine weiteren offiziellen Ämter. Dennoch gehörte er zu den einflussreichsten Ratgebern und Vertrauten des Königs. 1148 diente er als Vermittler im Streit des Königs mit Erzbischof Theobald von Canterbury. König Stephan belohnte Lucy großzügig unter anderem mit der Honour von "Boulogne", wozu Chipping Ongar in Essex gehörte. In Chipping Ongar errichtete Lucy Ongar Castle und förderte die entstehende Stadt, die damit zum Zentrum seiner neuen Baronie "Ongar" wurden. Noch im Sommer 1153, als Stephan zunehmend die Unterstützung zahlreicher Barone verlor, führte Lucy einen Vorstoss in das von Heinrich Plantagenet, dem Sohn von Matilda und Gottfried von Anjou gehaltene Themsetal. Der zunehmende Erfolg von Heinrich Plantagenet zwang Stephan schließlich zu Verhandlungen. Im Vertrag von Westminster musste er seinen Widersacher als Thronfolger anerkennen. Der Vertrag zeigt jedoch die Wertschätzung, die der loyale Lucy auch bei seinen Gegnern genoss. Ihm wurden der Tower of London und Windsor Castle übertragen, die er nach dem Tod Stephans an Heinrich Plantagenet übergeben sollte. Dafür musste er einen seiner Söhne als Geisel stellen.