Omar ha provato nuovamente a rappresentare la Slovenia all'Eurovision Song Contest 2009. Il suo brano "I Still Carry On" è arrivato terzo sia nel televoto che nel voto dalla giuria, totalizzando 16 punti e arrivando secondo nella classifica generale. Il suo secondo album, "Kareem", è uscito nel settembre dello stesso anno. Omar si è ripresentato alle selezioni slovene per l'Eurovision Song Contest 2011, questa volta con una canzone in lingua slovena, "Bistvo skrito je očem", ma non è stato tra i due artisti qualificati per la superfinale. Un ulteriore tentativo di rappresentare la Slovenia all'Eurovision è avvenuto nel 2014, dove la sua "I Won't Give Up" ancora una volta non si è qualificata per la superfinale nella selezione slovena. Nello stesso anno è uscito il suo terzo album, "Na glavo", seguito pochi mesi dopo da un ulteriore album contenente le versioni in lingua inglese delle canzoni di "Na glavo", intitolato "No Helmet".