Dans les jours suivants la déclaration de guerre, il pointe au centre de recrutement de l'armée dans l'objectif de rejoindre un régiment de cavalerie, mais comme beaucoup d'autres motivés pour servir, il doit attendre, et ce n'est qu'en qu'il commence son entrainement. Le , il termine ses classes à l'Académie royale militaire de Sandhurst, l'école de formation des officiers britanniques, et est affecté au Second Derbyshire Yeomanry à Ripon. Il est envoyé au Moyen-Orient en , et transféré au Nottinghamshire (Sherwood Rangers) Yeomanry. Affecté d'abord au Caire et en Palestine, il se retrouve coincé au quartier général à 30 km derrière El Alamein comme officier de camouflage, alors que démarrait la Seconde bataille d'El Alamein. Au crépuscule du , son régiment avance et subit de nombreuses pertes de la part des canons anti-tanks allemands. Irrité de son inactivité, Douglas défie les ordres et part le , arrive au quartier général du régiment en camion, et se signale au Colonel E.O. Kellett, lui mentant en lui disant qu'il a reçu l'ordre de monter au front. Ayant désespérément besoin d'officiers de remplacement, le Colonel l'assigne à la compagnie A, lui donnant ainsi l'opportunité de prendre part à la marche victorieuse de la armée britannique pendant la campagne d'Afrique du Nord, parfaitement racontée dans ses mémoires, "Alamein to Zem Zem", qu'il illustre de ses propres dessins.