Конноллі був провідною фігурою в ірландському протестному русі на рубежі століть. Він активно виступав проти Гомруля — руху за автономію Ірландії, вважаючи його напівзаходом. У 1897 році разом з ірландською актрисою і феміністкою Мод Ґонн ініціював демонстрації проти організованих владою Дубліна урочистостей на честь 60-річчя правління королеви Вікторії, а також проти запланованих візитів членів королівської сім'ї до Ірландії Крім того, Конноллі, Мод Ґонн і Артур Ґріффіт провели дублінські протести проти Англо-бурської війни.