Enguerrand III. nahm mit seinen Brüdern Thomas de Vervins und Robert de Pinon an allen großen Feldzügen der Kapetinger teil: 1205 im Anjou und 1214 in der Schlacht bei Bouvines. Von 1216 bis 1217 unterstützte er Ludwig VIII. den Löwen in England, wofür er 1216 von den Erzbischöfen von Reims, Sens und Rouen exkommuniziert wurde. 1219 wurde er aber von den Bischöfen von Laon und Noyon wieder gelöst. 1219 und 1226 nahm Enguerrand am Albigenserkreuzzug teil. In den Jahren 1229–30 nahm er mit einer Gruppe von Baronen, angeführt von seinem Vetter aus dem Hause Dreux, Peter Mauclerc, an der Opposition gegen die Regentin Blanka von Kastilien teil. Angeblich soll sich Enguerrand selbst Hoffnungen auf den Königsthron gemacht haben, da er über seine Mutter ein Urenkel von König Ludwig VI. den Dicken war. Trotz des Scheiterns der Revolte behielt er sein stolzes Auftreten bei, deutlich gemacht durch seinen bekannt gewordenen Ausspruch: