В 1333 году Уильям Дуглас, лорд Дуглас, сопровождал своего дядю Арчибальда Дугласа, назначенного регентом Шотландии при малолетнем короле Давиде II Брюсе в походе против Англии. 19 июля 1333 года в битве при Халидол-Хилле шотландское войско под командованием сэра Арчибальда Дугласа потерпело сокрушительное поражение от английской армии. В этом сражении погибли Уильям и Арчибальд Дугласы.