Каре был вовлечён в войну за бретонское наследство и несколько раз пострадал от её последствий. В 1341 году епископ Леона Ив де Трезигиди, удерживавший город от имени Карла де Блуа, сдал его войскам Жана де Монфора. В следующем году уже Карл де Блуа штурмовал Каре. В 1345 году англичане, поддерживавшие Жана де Монфора в его притязаниях на герцогскую корону, захватили город и разместили в нём свой гарнизон. Местные сторонники Карла де Блуа вернули Каре, но в 1347 году снова потеряли его. В 1363 году, после шестинедельной осады, сторонники Монфора были изгнаны из Каре Бертраном дю Гекленом. После этого крепостные стены были снесены, и Каре стал открытым городом.