Ebenfalls bei den Hong Kong Film Awards wurde er für Wongs verschwenderisch visualisierte Kammerspielromanze "In the Mood for Love" gewürdigt, in der er als Zeitungsredakteur eine platonische Liebesbeziehung zu seiner Nachbarin (Maggie Cheung) pflegt. Die beiden müssen schließlich erfahren, dass ihre jeweiligen Ehepartner (die im Film nur von hinten zu sehen bzw. im Off zu hören sind) ein Verhältnis miteinander haben. In "2046" (2004) führt er diese Rolle fort. Bei den Internationalen Filmfestspielen von Cannes erhielt er dafür im Jahr 2000 den Darstellerpreis.