El 27 de junio de 2013, durante el draft, fue traspasado a New Orleans Pelicans a cambio de Nerlens Noel, y un pick de 1ª ronda de 2014 (protegida top 5). Su temporada terminó prematuramente en 2013-14 después una lesión que lo mantuvo fuera el resto de la temporada, la cual ocurrió en febrero de 2014 en su tibia derecha. Holiday no había jugado desde el 8 de enero debido a una lesión en la espinilla. Jugó solo 34 partidos, promediando 14,3 puntos, 7,9 asistencias y 1,6 robos por partido.