Hän oli syntynyt Warrentonissa, Pohjois-Carolinassa. Hän joutui lapsena usein pilkan kohteeksi äitinsä vankilatuomion takia. Hänen veljensä Thomas Bragg oli myös neuvonantaja-kenraalina etelävaltioiden armeijassa. Vuonna 1837 Bragg valmistui luokkansa viidentenä West Pointin sotilasakatemiasta ja sai 2. luutnantin komennuksen 3. USA:n tykistössä. Hän palveli Floridassa toisessa seminolesodassa intiaaneja vastaan ja osallistui Texasin miehittämiseen. Meksikon sodassa hän menestyi hyvin Buena Vistan ja Monterreyn taisteluissa ja sai kunnioitusta kenraali Zachary Taylorilta.