Der Abwehrspieler begann seine Karriere Ende der 1990er-Jahre beim Point Fortin Civic FC aus seiner Geburtsstadt. Zur Premierensaison der 1999 neu gegründeten Profiliga Trinidad und Tobagos wechselte er zur W Connection aus San Fernando, wo er bis 2006 bleiben sollte. Mit dem Verein feierte er in den folgenden Jahren einige nationale und internationale Erfolge. So wurde man während dieser Zeit unter anderem dreimal nationaler Meister und zweimal Pokalsieger und konnte 2002 und 2006 den Titel bei der Karibik-Klubmeisterschaft gewinnen. Als Stammspieler von W Connection schaffte Charles im Jahr 2003 erstmals den Sprung in die Nationalmannschaft Trinidad und Tobagos. Mit dem "Soca Warriors" genannten Nationalteam nahm er 2005 auch am nordamerikanischen Kontinentalwettbewerb, dem Gold Cup in den USA teil. Charles brachte es jedoch nur zu einem Einsatz bei der 0:2-Niederlage im letzten Gruppenspiel gegen Kolumbien, die das Aus in der Vorrunde besiegelte. Auch in der erfolgreichen Qualifikation zur Weltmeisterschaft 2006 in Deutschland stand Charles viermal auf dem Platz. Bei der anschließenden ersten WM-Endrundenteilnahme seiner Nation musste Charles diesmal in allen drei Gruppenspielen auf der Bank Platz nehmen. Er war einer von nur vier Spielern aus der heimischen Liga, die für den endgültigen Kader nominiert wurden.