El 6 de julio de 2017 fue traspasado junto a Domantas Sabonis a los Indiana Pacers a cambio de Paul George. Su gran temporada con los Pacers (Oladipo logró mejores marcas de su carrera en todos los apartados estadísticos, anotando más de 23 puntos por partido) le dio la oportunidad de jugar por primera vez el All Star.