Wilkshire on pelannut ammattilaisurallaan myös Englannissa Middlesbroughissa ja Bristol Cityssä sekä Alankomaissa Twentessä. Australian maajoukkueessa hän pelasi 80 maaottelua ja teki kahdeksan maalia vuosina 2004–2014. Wilkshire on ollut mukana joukkueessa muun muassa olympialaisissa 2004, Maanosaliittojen cupissa 2005 ja MM-kisoissa 2006, jossa hän pelasi yhdessä alkulohko-ottelussa ja Australian tappioon päättyneessä neljännesvälieräottelussa. Hänet valittiin myös 2010 MM-joukkueeseen.