Eind jaren 90 nam de populariteit van de rol speler-trainer af. Een verklaring die hiervoor werd gegeven is de toegenomen werklast van de moderne voetbaltrainer. Velen houden zich bezig met het toezicht op trainings- en fitnesssessies, spelerscontracten, transfers en spelersmakelaars, het bekijken van tegenstanders, scouten van talent, en het omgaan met de eisen van de 24-uurs media. Er ligt meer druk om goede resultaten terwijl er minder baanzekerheid bestaat. Dit alles maakt het complexer om in beide rollen optimaal te presteren. Een van de meest succesvolle speler-trainers in Engeland na 2000 was Dennis Wise. Hij leidde zijn club Millwall in 2004 voor de eerste maal in de historie naar de FA Cup-finale. Millwall was de eerste club in twaalf jaar die van buiten de Premier League wist door te dringen tot de finale.