Während der WSOP 2002 bot Hellmuth an, seinen Kopf zu rasieren, falls der Amateur Robert Varkonyi, der zu diesem Zeitpunkt nur noch wenige Chips hatte, das Main Event gewänne. Als Varkonyi gewann, beendete ESPN seine Sendung damit, zu zeigen, wie Hellmuths Locken abrasiert wurden. Hellmuth schrieb ein Buch namens "Poker Brat", das sowohl autobiografisches Material als auch Pokerratschläge enthält. Während viele Profispieler, Amateure und Fans Hellmuths Verhalten als geschmacklos und manchmal grob empfinden, respektieren sie sein Pokertalent und seine Persönlichkeit abseits des Pokertisches. Es ist umstritten, ob Hellmuth absichtlich schlechte Etikette zeigt, da ein großer Teil seines Images darauf basiert, dass er sich als "Poker Brat" verkauft. Hellmuth engagiert sich als professioneller Pokerspieler auch für soziale Belange. Er nahm an vielen entsprechenden Veranstaltungen teil. Ferner kommentiert er immer wieder in Fernsehübertragungen und -sendungen Pokerpartien. Hellmuth beteiligte sich zudem an verschiedenen, auf Poker bezogenen Podcasts, inklusive Phil Gordons Podcast zur WSOP 2005.