În 1908, Milan a cunoscut o ruptură cauzată de neînțelegerile interne asupra semnarii cu jucători străini, care a dus la formarea de o altă echipă în Milano, F.C. Internazionale Milano. În urma acestor evenimente, Milan nu a reușit să câștige decât un singur titlu intern în 1950-51. Anii 1950 au văzut întoarcerea clubului în topul fotbalului italian, condus de celebrul trio suedez "Gre-No-Li" format din Gunnar Gren, Gunnar Nordahl și Nils Liedholm. Aceasta a fost una dintre cele mai de succes perioade ale clubului pe plan intern, cu Scudetto ajungând la Milan în 1951, 1955, 1957, 1959 si 1962. În 1963, Milan a câștigat primul său titlu continental învingând S.L. Benfica în finala Cupei Campionilor Europeni. Acest succes a fost repetat în 1969, învingând cu 4-1 pe AFC Ajax în finală, care a fost urmat de titlul intercontinental în același an. De asemenea în această perioadă, Milan a câștigat prima sa Coppa Italia, cu victoria asupra Padovei în finala din 1967, și de două ori Cupa Cupelor UEFA: în 1967-68 și 1972-73.