Al momento dell'invasione tedesca dell'Unione Sovietica il 22 giugno 1941, il "Bditel'nyj" era assegnato in forza alla 2ª Divisione cacciatorpediniere della Flotta del Mar Nero e si trovava in cantiere a Nikolaev per lavori di manutenzione di routine. I lavori furono completati il 10 luglio seguente e la nave fece subito rotta per la base di Sebastopoli, ma dovette rientrare nuovamente a Nikolaev pochi giorni dopo per nuove riparazioni; la stessa cosa si verificò otto giorni più tardi. Il 13 agosto, mentre scortava alcune unità incomplete da Nikolaev a Sebastopoli, il "Bditel'nyj" subì danni dopo essere entrato accidentalmente in collisione con il mercantile "Kaments-Podolsk"; una volta completate le ulteriori riparazioni, il cacciatorpediniere fornì il 26 e 27 agosto fuoco d'artiglieria in appoggio ai reparti sovietici a terra impegnati nella difesa di Odessa. Il 24 settembre la nave finì incagliata in un bassofondo, riportando danni a poppa che richiesero un mese per essere riparati; all'inizio di novembre il cacciatorpediniere compì varie missioni per evacuare a Sebastopoli reparti sovietici finiti accerchiati dai tedeschi lungo la costa del Mar Nero, ma il 9 novembre finì nuovamente con l'incagliarsi al largo della penisola di Tuzla subendo danni alle eliche e un allagamento della sala caldaie. La nave fu poi trainata a Tuapse e messa in cantiere per lavori di riparazione protrattisi fino alla metà del febbraio 1942.