Confronté au départ de son gardien mythique Schmeichel, Ferguson recrute Mark Bosnich et l'Italien Massimo Taibi. Ce dernier ne dispute que quatre matchs, dont une défaite cuisante 5-0 face à Chelsea en octobre, la première en championnat en 1999. En novembre, United remporte la Coupe intercontinentale 1999 face aux Brésiliens de Palmeiras. C'est la première victoire du club dans la compétition, après une défaite en 1968. Le club parvient à conserver son titre national sans difficulté, ne perdant qu'à trois reprises, mais est éliminé en quart de finale de la Ligue des champions par le Real Madrid CF, futur vainqueur.