Im Jahr 1631 diente Montecuccoli unter zwei Feldmarschällen in der Mark Brandenburg. Er befand sich als Kommandant der kaiserlichen Besatzung in Frankfurt an der Oder als dort am 3. April d. J. die Bürger seine Soldaten aus ihren Häusern heraus beschossen und den Schweden unter Gustav Adolf die Tore öffneten. Montecuccoli und der Feldmarschall Rudolf von Tiefenbach konnten mit knapper Not entkommen. Sein Regiment wurde am Abend des 17. Mai in Burgstall, wo es lagerte, von den Schweden unter Wulff Heinrich von Baudissin überfallen und – ebenso wie die Dragoner Holks in Angern und das Regiment Bernstein in Beiendorf – "ruiniret", d. h. getötet, gefangen oder versprengt. Raimondo Montecuccoli, der seit kurzem eine Kompanie im Kürassierregiment seines Vetters führte, entging der Katastrophe, wie er später schrieb, indem er sich mit der Standarte in ein Wäldchen flüchtete. Die Reste des Regiments nahmen an dem Treffen bei Breitenfeld teil, in dem Raimondo verwundet wurde und in Gefangenschaft geriet. Er konnte sich später mit Unterstützung des Herzogs von Modena, Alfonso d’Este, freikaufen.