W 2012 r. Schilling zagrała rolę Christine Mendez, uwięzionej w Iranie pracownicy Ambasady Stanów Zjednoczonych w nagrodzonym Oscarem filmie Operacja Argo. Można ją oglądać w serialu Netflixa "Orange Is the New Black", gdzie odgrywa rolę Piper Chapman, kobiety odbywającej wyrok piętnastu miesięcy pozbawienia wolności za przestępstwo związane z przemytem narkotyków, za co w 2014 r. otrzymała nominacje do nagród: Złotego Globu dla „najlepszej aktorki w serialu dramatycznym” oraz Emmy dla „najlepszej aktorki pierwszoplanowej w serialu dramatycznym”.