Čech comenzó la temporada 2009-10 en buena forma con el Chelsea, derrotando al Manchester United en la final de la Community Shield en Wembley. Con el juego habiendo terminado en un empate a dos goles durante los 90 minutos, Čech atajó los penales de Ryan Giggs y Patrice Evra. Čech defendió la portería en la racha de seis victorias consecutivas durante el inicio de la temporada, posicionando al club en el primer lugar de la Premier League. Sin embargo, el 26 de septiembre de 2009, Čech fue expulsado y al mismo tiempo concedió el penal ganador para el delantero Hugo Rodallega del Wigan Athletic, en la derrota que acabó con la racha ganadora del Chelsea y que le cedió el liderato al Manchester United. El 27 de febrero de 2010, Čech sufrió una lesión en el músculo de la pantorrilla en un encuentro de Liga de Campeones frente al Inter de Milán. El 13 de abril en un juego contra el Bolton, Čech obtuvo su portería imbatida número 100 en la liga con el Chelsea. Ganó su segundo guante de oro en su carrera, habiendo acumulado 17 porterías imbatidas en la Premier League. Čech acabó la temporada salvando un penal frente al Portsmouth en la final de la FA Cup, permitiéndole al club retener su título de copa y así conseguir su primer doblete doméstico.