Nach dem Studium arbeitete Delmer zunächst als freier Journalist und stieg 1927 in die Londoner Redaktion der Tageszeitung "Daily Express" ein. Der Inhaber des Express, Lord Beaverbrook, schickte ihn 1928 als Korrespondenten nach Berlin, wo er Büroleiter des Express wurde. In dieser Funktion lernte er u. a. den Hitler-Sponsor Ernst Hanfstaengl und den Stabschef der SA Ernst Röhm kennen und freundete sich mit ihm an. Röhm stellte den Kontakt zu Adolf Hitler her, mit dem er als erster britischer Journalist ein Interview führte. Früh erkannte Delmer die außerordentliche Wirkung, die Hitler auf die Deutschen hatte. Er beschrieb die Situation in den Jahren vor der Machtergreifung als „eine Atmosphäre der Unwirklichkeit, […] in der alle Arten von Erweckungspredigern, Scharlatanen, Quacksalbern und Schwindlern gediehen […] Im Februar 1929 erblickte ich zum erstenmal den größten aller Wundermänner dieses illusionshungrigen Volkes: Adolf Hitler“. Delmer begleitete Hitler auch auf seinen Wahlkampfreisen 1932 in dessen Privatflugzeug und war auch zugegen, als Hitler den durch einen Brand zerstörten Reichstag Ende Februar 1933 besuchte. Während dieser Zeit galt Delmer als Sympathisant der Nazis; die britische Regierung dachte, er würde von den Nazis bezahlt. In nationalsozialistischen Kreisen hielt man andererseits Delmer für einen britischen Spion. Delmer dementierte beides.