In 1914 werd hij ingedeeld bij de "Royal Field Artillery", een artillerie-eenheid van het British Army. En bij het uitbreken van de oorlog zat hij in Heidelberg voor een cursus Duits, zodat hij snel maar omzichtig terug moest reizen door oorlogsgebied. Via België bereikte hij Dover, de dag voordat het Verenigd Koninkrijk aan de strijd ging deelnemen. Later diende Gubbins als batterijofficier aan het Westfront – aanvankelijk bij "126th Battery", onderdeel van "III Corps". Zijn eerste wapenfeit was op 22 mei 1915 in de Tweede Slag om Ieper. Op 9 juni werd hij gepromoveerd tot luitenant.