Jessica Watkins est originaire de Gaithersburg (Maryland), mais a passé la plus grande partie de son enfance à Lafayette (Colorado). Elle a étudié à la Fairview High School de Boulder (Colorado), puis à l'université Stanford où elle a obtenu une licence de sciences géologiques et environnementales. Elle y pratique le rugby et a fait partie de l'équipe féminine des États-Unis de rugby à sept qui a atteint les demi-finales de la Coupe du monde de rugby à sept en 2009, terminant la compétition comme meilleure marqueuse d'essais de l'équipe.