В первой половине &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202008/2009"&gt;сезона 2008/09&lt;/a&gt; Флетчер сыграл в большинстве матчей Премьер-лиги, а в первых двух играх забил по голу: «Ньюкаслу» на «Олд Траффорд» (итог — ничья 1:1), а затем и «Портсмуту», замкнув пас Патриса Эвра. Этот гол принёс «Юнайтед» победу с минимальным счётом 1:0. 3 октября 2008 года Флетчер подписал новый контракт с клубом, продлив его до 2012 года. Свой третий гол в сезоне Даррен забил в матче против «Эвертона» 25 октября. 18 декабря 2008 года он забил гол в полуфинале Клубного чемпионата мира против японского клуба «Гамба Осака», выйдя на замену. В финальном матче Даррен также появился на поле со скамейки запасных и помог футболистам «Манчестер Юнайтед», игравшим в меньшинстве, удержать победный счёт и выиграть трофей.