Во время решающей битвы при Сэкигахара Кобаякава Хидэаки командовал крупным отрядом (16 500 чел.). В начале сражения между восточной (Токугава Иэясу) и западной (Исида Мицунари) армиями Кобаякава занимал крайнюю позицию на правом фланге, на горе Мацуояма. В самый решающий момент битвы Исида Мицунари приказал зажечь сигнальный огонь для отряда Кобаякава. Однако Кобаякава не двинулся с места, и Иэясу, начинавший сомневаться в том, что Кобаякава, согласно договоренности, выступит на его стороне, приказал своим генералам, чтобы они открыли по нему огонь, дабы посмотреть какова будет его реакция. Тогда Кобаякава Хидэаки со своим отрядом спустился с занимаемых позиций и ударил по позицям западной армии Исиды Мицунари. Токугава Иэясу одержал полную победу над своим противником и позднее стал сёгуном Японии.