Pada abad ke-14, orang Tatar mula menetap di kawasan Duchy Besar Lithuania. Dikenali sebagai golongan pahlawan yang mahir, petempatan mereka digalakkan oleh Grand Duke Lithuania seperti Gediminas, Algirdas dan Kęstutis. Orang-orang Tatar yang menetap di Lithuania, Ruthenia dan timur Poland moden dibenarkan mengekalkan agama Islam mereka sebagai tukaran khidmat tentera. Petempatan awal ini kebanyakannya bersifat sementara dan ramai orang Tatar telah kembali ke tanah air mereka selepas tamat tempoh perkhidmatan. Namun begitu, pada akhir abad ke-14, Grand Duke Vytautas (digelar "Wattad" oleh orang Tatar, bererti "pembela Muslim") dan abangnya Raja Władysław Jagiełło mula menempatkan orang Tatar di daerah sempadan Poland-Lithuania-Teutonic. Mereka dikenali sebagai Tatar Lipka, dan datang dari kawasan Golden Horde dan berkhidmat dalam tentera Poland-Lithuania. Kumpulan terbesar yang sampai ke sini merupakan puak Tokhtamysh, yang memberontak menentang bekas pelindung mereka Tamerlane pada 1397 dan meminta perlindungan di duchy itu. Orang Tatar di bawahnya semuanya diberikan status szlachta, satu tradisi yang kekal sehingga berakhirnya kerajaan Komanwel pada abad ke-18 . Pasukan askar berkuda ringan Tatar, sama ada sebagai peninjau atau pengintip, sering terlibat dalam peperangan menentang tentera asing pada abad ke-15 dan selepas itu dalam Pertempuran Grunwald di bawah pimpinan Jalal ad-Din khan.