Dragoumis studierte an der Universität Athen Rechtswissenschaften und nahm 1897 als Freiwilliger am türkisch-griechischen Krieg teil. 1899 trat er in den diplomatischen Dienst ein. Er diente als Vizekonsul in Monastir und Konsul in Serres, Plovdiv, Burgas, Alexandria und Alexandroupoli. 1907 wurde er an die Botschaft in Istanbul versetzt.