В 2010-х годах Гутман около пяти лет писал для издания и в качестве руководителя багдадского и стамбульского бюро освещал события в Южной Европе и регионе Персидского залива. Так, в 2013 году он разделил Hаграду Джорджа Полка с коллегами из McClatchy за освещение Гражданской войны в Сирии. С 2016 года журналист сосредоточился на фрилансерской деятельности, писал для The Daily Beast и выступал с лекциями. Кроме того, в разные годы Рой Гутман выступал младшим научным сотрудником Вашингтонского института и старшим научным сотрудником Королевского института United Services Institute в Лондоне.