Nach Abschluss der Saison brach Flatley sein Studium ab und bereitete sich mit dem kanadischen Eishockeyverband Hockey Canada im Verlauf der Saison 1983/84 auf die Olympischen Winterspiele 1984 im jugoslawischen Sarajevo vor. Nach deren Abschluss wechselte er im Frühjahr 1984 in das Franchise der New York Islanders, mit denen er im selben Jahr das Finale um den Stanley Cup erreichte. Allerdings gelang es dem Team nicht, den Titel zum fünften Mal in Folge zu erringen. Flatley lief die folgenden zwölf Spielzeiten für die Islanders in der NHL auf und wurde vor der &lt;a href="NHL%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; zum fünften Mannschaftskapitän der Franchise-Geschichte ernannt. Diese Position bekleidete er fünf Spieljahre, während derer er mit 60 Scorerpunkten in der &lt;a href="NHL%201992/93"&gt;Saison 1992/93&lt;/a&gt; einen persönlichen Rekord aufstellte.