Los "Reggae Boyz" han ganado el título de la Copa del Caribe en seis ocasiones (1991, 1998, 2005, 2008, 2010 y 2014) y han logrado el subcampeonato en dos ocasiones (1992 y 1993). Además, la Selección Sub-20 ganó la medalla de plata en los y la de bronce en los XVII Juegos Centroamericanos y del Caribe de 1993. La selección absoluta logró clasificarse para la Copa del Mundo en 1998 y ha sido subcampeona de la Copa de Oro de la Concacaf en dos ocasiones en 2015 y 2017.