Il terzo Winter Classic si svolse al Fenway Park di Boston il 1º gennaio 2010, e vide affrontarsi i Boston Bruins contro i Philadelphia Flyers. Il risultato fu un sofferto 2–1 ai tempi supplementari per Boston, rendendo così i Bruins la prima squadra ad aver vinto in casa l'NHL Winter Classic. Il Winter Classic 2010 vide coinvolti nella prima rissa nella storia dell'evento il giocatore di Philadelphia Dan Carcillo contro quello di Boston Shawn Thornton. L'edizione del 2011 invece si disputò nell'Heinz Field di Pittsburgh, con i Pittsburgh Penguins sconfitti dai Washington Capitals per 3-1.