Haig, der der bekannten Whiskydestillerfamilie entstammt, jüngster Sohn des John Haig, wuchs in Edinburgh auf, besuchte das Clifton College in Bristol, das Brasenose College der University of Oxford und von 1884 an die Royal Military Academy Sandhurst. Er nahm seinen Dienst auf bei den „7. Queen’s Own Hussars“, der ihn in der Folge nach Indien führte, in den Sudan als Teilnehmer des Omdurman-Feldzuges und ins südliche Afrika als Teilnehmer des Burenkrieges. 1903 ging Haig erneut nach Indien, diesmal im Rang eines Obersts und „Inspektors der Allgemeinen Kavallerie“. Er wurde zum Generalmajor befördert und kehrte 1906 nach Großbritannien zurück, um die Leitung der Ausbildungsabteilung des Kriegsministeriums zu übernehmen. Von 1912 bis 1914 kommandierte er das Aldershot Command.