Nato nella Virginia Occidentale, Cravaack crebbe in una famiglia di militari: suo padre prestò servizio in Corea e suo nonno era un reduce della prima guerra mondiale. Anche lui studiò alla United States Naval Academy e successivamente si arruolò in marina, dove prestò servizio attivo per nove anni e poi come riservista per altri quindici, raggiungendo il grado di capitano. Per alcuni anni lavorò come pilota e istruttore per la Northwest Airlines, fin quando gli venne diagnosticata una sindrome delle apnee nel sonno che lo spinse a lasciare il lavoro per occuparsi dei figli a tempo pieno.