Roku 1350 připojil král Alfons XI. ke Koruně Kastilie také Gibraltar. Ještě dříve uzavřel spojenectví s Anglií, díky čemuž zapojil Korunu do stoleté války. Po jeho smrti (zemřel pravděpodobně na mor při obléhání Gibraltaru) se novým vládcem stal Pedro I. Ten se v letech 1356 – 1361 střetl s Aragonií v tzv. „válce dvou Pedrů“. Na straně Aragonie, podporované Francií, bojoval také levoboček Enrique II. z Trastámary. Roku 1365 zavraždil bratra Pedra I., za asistence francouzského krále Jana II. se prohlásil kastilským králem a založil novou Trastámarskou dynastii. Nové spojenectví Kastilie s Francií pokračovalo ve válce s Anglií, která byla roku 1372 poražena v námořní bitvě u La Rochelle. Angličané jako nové spojence získali Portugalsko a Navarru, ovšem oba tyto státy Kastilie porazila. Roku 1375 byla Anglie nucena podepsat bruggský mír. Ovšem už o dva roky později byl mír porušen, když se v Anglii vylodila francouzsko-kastilská vojska a část kastilské armády se dostala až k Londýnu. Spor s Anglií skončil v roce 1388, kdy byla uzavřena dohoda. Podle ní mělo dojít ke sňatku syna kastilského krále Juana I., prince Enriqua III., s Kateřinou z Lancasteru.