V období raného stredoveku bolo striedavo v bulharských a byzantských rukách. Na konci 14. storočia sa mesto stalo súčasťou Osmanskej ríše a pod tureckou nadvládou zostalo až do druhej polovice 19. storočia. V čase vznikania novodobého bulharského štátu sa usilovalo o postavenie hlavného mesta a v období národného obrodenia sa stalo významným centrom národného života Bulharov. Po Berlínskom kongrese (1878) sa stalo centrom osmanskej provincie Východná Rumélia a v roku 1885 bola táto provincia zjednotená s ostatným Bulharskom.