Im Kaukasus musste er ab Frühjahr 1829 als gemeiner Soldat in der Armee Iwan Paskewitschs kämpfen, wurde am 9. November 1829 verwundet und diente sich erneut zum Leutnant hoch. Nach dem Tod des Vaters dessen Ländereien verlustig, lebte er bei seiner Schwester, stand unter Moskauer Polizeiaufsicht und war als Sekretär tätig. Sachar Tschernyschow heiratete im August 1834 Jekaterina Alexejewna Teplowa (1814 bis 1878), die Tochter des Senators Alexei Grigorjewitsch Teplow.