Leake a démissionné de son siège au Sénat de l'État et est devenu capitaine de la compagnie G du 20e régiment d'infanterie de l'Iowa. Il a été nommé Lieutenant-colonel lorsque le régiment a été organisé au Camp Kirkwood à Clinton, Iowa. Il dirigeait le régiment à Prairie Grove, Vicksburg, et Port Hudson. Le 29 septembre 1863, dans un engagement appelé la près de Morganza, Louisiane. Leake a été blessé et capturé par les Confédérés. Il a été détenu au camp Ford près de Tyler, Texas. Il était l'officier de l'Union le plus haut gradé du camp et il s'occupait des besoins des autres prisonniers de guerre de l'Union.