Thomas John "Tom" Thomson nasceu em Oakville, Ontário, fillho de John e Margaret Thomson e cresceu em Leith, Ontário, perto de Owen Sound, no município de Meaford. Em 1899, ele entrou em uma oficina de máquinas em uma fundição de ferro de propriedade de William Kennedy, um amigo íntimo de seu pai. Ele foi demitido de seu aprendizado por um capataz que se queixou do habitual atraso de Thomson. Também em 1899, ele se ofereceu para lutar na Segunda Guerra dos Boer, mas foi recusado por causa de uma condição médica. Thomson foi reputado ter sido recusado a entrada na Força Expedicionária Canadense para o serviço na Primeira Guerra Mundial também. Ele serviu como guarda-fogo no durante esse período. Em 1901, ele se matriculou em uma faculdade de negócios em Chatham, Ontário, mas abandonou oito meses depois para se juntar ao irmão mais velho, George Thomson, que estava operando uma escola de negócios em Seattle. Lá, ele se encontrou e teve um breve verão romance com . [1901], ele voltou para o Canadá e pode ter estudado com William Cruikshank, 1905-1906. Instalando-se em Toronto, a Thomson juntou-se a Legg Brothers, uma empresa de gravação de fotos. No final de 1908 / início de 1909, a Thomson juntou-se à Grip Ltd., uma empresa de design artístico em Toronto, onde vários dos futuros membros do Grupo dos Sete também trabalharam. Em outono de 1912, Thomson deixou a Grip com vários outros designers para trabalhar em outra empresa de Toronto, Rous &amp; Mann.