L'équipe des Îles Caïmans a connu ses heures de gloire dans les années 1990 en participant à quatre reprises à la phase finale de la Coupe caribéenne des nations en 1991, 1994, 1995 et 1998. Les Caïmaniens ont coorganisé avec la Jamaïque l'édition de 1995, tournoi où ils se sont distingués en intégrant le dernier carré.