2014'te Amerikalı caz şarkıcısı Tony Bennett ile iş birliği yaptı ve "Cheek to Cheek" adlı bir caz albümü yayımladı. Albümün gerisindeki esin kaynağını şöyle açıkladı: ""Cheek to Cheek", Tony ile yıllar içinde kurduğum uyumlu dostluk ve ilişkiden doğdu ve tam bir iş birliğinin eseri... Çocukluğumdan beri caz söylüyorum ve bu tarzın gerçek yüzünü göstermek istedim." Genellikle olumlu değerlendirmeler alan albümle ilgili olarak "The Guardian"dan Caroline Sullivan, Gaga'nın vokallerini överken "Chicago Tribune" eleştirmeni Howard Reich ise ""Cheek to Cheek" baştan sona gerçek şeyi sunuyor." diye yazdı. "Billboard" 200 listesine zirveden giren albüm, Gaga'nın ABD'de art arda bir numara olan üçüncü albümü oldu ve 57. Grammy Ödülleri'nde En İyi Geleneksel Pop Vokal Albüm dalında ödül kazandı. İkili, "" adlı bir konser programı çekti ve Aralık 2014'te başlayıp Ağustos 2015'te tamamlanan Cheek to Cheek Tour adlı turneye çıktı. Gaga aynı yıl New York'taki Roseland Ballroom kapanmadan önce mekânda son kez yedi günlük yerleşik bir gösteri yaptı. Ayrıca Coty Inc. ile birlikte hazırladığı ikinci parfümü Eau de Gaga'yı satışa sundu.