Bertrand mengawali karier di akademi sepak bola Gillingham, kemudian bergabung dengan akademi sepak bola Chelsea pada tahun 2005. Setelah menandatangi kontrak profesional dengan Chelsea pada bulan Agustus 2006, ia kerap dipinjamkan kepada beberapa klub, seperti Bournemouth, Oldham Athletic, Norwich City, Reading, dan Nottingham Forest. Pada beberapa kesempatan, Bertrand kerap bermain sebagai gelandang sayap. Pada 19 Mei 2012, ia membuat debut Liga Champions UEFA pada pertandingan final 2012 dengan bermain sejak menit awal pada posisi gelandang sayap kiri. Penampilan tersebut menjadikannya sebagai pemain pertama yang melakukan debut Liga Champions UEFA pada pertandingan final.