Из-за войны официальный дебют Астона за клуб состоялся только 18 сентября 1946 года в матче против «Челси». Астон-старший был мощным, цепким левым защитником. Какой-то период своей клубной карьеры он также провёл на позиции центрфорварда. Он сыграл в финале Кубка Англии 1948 года против «Блэкпула», который «Юнайтед» выиграл со счётом 4:2. В 1954 году Астон завершил футбольную карьеру, сыграв за клуб 284 матча и забив 30 голов.