Schiller heiratete 1960 Judi Schiller, mit der er drei Kinder bekam. Nach dem Attentat auf den US-Präsidenten John F. Kennedy gelang es ihm Bilder von Lee Harvey Oswald zu machen, bevor dieser ermordet wurde. 1975 wurde er als Regisseur aktiv bei der mit dem Oscar ausgezeichneten Dokumentation "Schußfahrt vom Mount Everest". 1977 führte er eine Serie von Interviews mit Gary Gilmore, dessen Hinrichtung er als einziger Journalist miterlebte. Ab den 1980er Jahren inszenierte er vor allem Fernsehproduktionen und gewann 1982 einen Emmy für die Miniserie "The Executioner’s Song". Von 1984 bis 1988 erhielt er drei weitere Emmys für die Miniserie "Peter the Great" und heiratete zwischenzeitlich Kathy Amerman, die weitere Kinder zur Welt brachte. Später arbeitete er für den Sender NBC sowie für "The New Yorker" und "The Daily Beast." 2009 wurde er Berater der Fotografin Annie Leibovitz und veröffentlichte 2012 seine Autobiografie. 2018 war er Kurator für die Robert F. Kennedy-Martin Luther King-Ausstellung der New York Historical Society und 2020 leitete er Ray Bradburys Zentenarium. Er lebt heute mit seiner zweiten Ehefrau, der Taschen-Lektorin Nina Wiener, in Newtown, Pennsylvania. Er ist Gründer der "Norman Mailer Centers" und der "Norman Mailer Writers' Colony."