Протестом против социально-экономического гнета польской шляхты было участие населения в восстаниях К. А. Косинского и С. Наливайка. Во время освободительной войны 1648—1654 годов Брусилов был сотенным городом Паволоцкого полка. Согласно Андрусовскому перемирию 1667 года, Брусилов остался под властью Польши, жители во времена Колиивщины вступали в отряды И. Бондаренко. Во времена владения Брусилова Чацким был построен каменный замок, в 1787 году — костел, при котором существовала школа, а позже основан монастырь Ордена капуцинов.