Tras un gran año senior en la Universidad de Oklahoma State, Graham fue seleccionado por Toronto Raptors en la 16.ª posición del Draft de la NBA de 2005. Comenzó su temporada rookie como titular en los Raptors, jugando como alero y teniendo la difícil tarea en cada partido de emparejarse con estrellas como Kobe Bryant, Antawn Jamison o LeBron James. Tras cinco partidos de liga, fue sustituido en la titularidad por el experimentado Morris Peterson. Finalmente, en su año rookie promedió 6.5 puntos por partido. En su segunda campaña sus prestaciones fueron similares, con 6.4 de promedio anotador en 79 encuentros.