Halleck skabte et anstrengt forhold til den mand, som skulle blive hans mest succesfulde underordnede og fremtidige overordnede, brigadegeneral Ulysses S. Grant. Den stridbare Grant havde netop overstået det lille, men blodige slag ved Belmont og havde ambitiøse planer for amfibieoperationer på Tennessee- og Cumberlandfloden. Halleck som af natur var forsigtig, og som vurderede, at Grants ry for at være alkoholiker gjorde ham utilregnelig, afviste Grants planer. Under pres fra Præsident Lincoln om at foretage sig noget offensivt skiftede Halleck mening, og Grant gennemførte operationer med land- og søstridskræfter mod forterne Henry og Donelson i februar 1862, erobrede dem begge og tog 14.000 fanger.