В январе 2014 года Монфис вышел в финал турнира в Дохе, проиграв в нём лидеру мирового рейтинга Рафаэлю Надалю — 1-6, 7-6(5), 2-6. Они вновь встретились на Открытом чемпионате Австралии, но уже на стадии третьего раунда и сильнее опять оказался испанец. В феврале Монфис выиграл пятый титул в карьере и первый за три сезона. Он стал чемпионом турнира в Монпелье, переиграв в финале № 9 в мире Ришара Гаске — 6-4 6-4. В апреле он вышел в полуфинал турнира в Бухаресте. На кортах Ролан Гаррос Гаэль сумел доиграть до четвертьфинала, проиграв там Энди Маррею. Следующий раз в 1/4 финала на Большом шлеме он попал на Открытом чемпионате США. Путь в полуфинал для Монфиса закрыл Роджер Федерер. В осенней части сезона он выступил на двух турнирах из которых лучшего всего сыграл в Меце, пройдя в 1/2 финала. На протяжении сезона Монфис регулярно играл в Кубке Дэвиса и помог Франции выйти в финал. В решающем игре они сыграли против команды Швейцарии. Монфис сыграл в финале один матч против Роджера Федерера и разгромил его со счётом 6-1, 6-4, 6-3. Второй его одиночный матч не был сыгран, так как французы досрочно победили со счётом 3-1 и стали обладателями Кубка Дэвиса.