Usaha Schumacher untuk membantu Ferrari memenangi gelaran Pengeluar berjaya pada tahun 1999. Namun begitu, keinginan Schumacher untuk memenangi Kejuaraan Pemandu berkecai di Grand Prix British selepas mengalami kemalangan yang serius. Brek belakang keretanya gagal berfungsi, dan menyebabkan beliau terbabas dan mengakibatkan kakinya patah. Selepas insiden ini, beliau telah digantikan oleh pemandu Finland, Mika Salo. Selepas tidak bertanding dalam enam buah perlumbaan, beliau kembali untuk bersaing di Grand Prix Malaysia yang sulung, dengan mendapat petak pertama. Beliau kemudiannya memainkan peranan sebagai pemandu kedua, dan membantu rakan sepasukan, Eddie Irvine untuk memenangi Kejuaraan untuk Ferrari. Pada perlumbaan terakhir musim ini iaitu di Grand Prix Jepun, Häkkinen memenangi gelaran keduanya berturut-turut. Schumacher kemudiannya mengatakan bahawa Häkkinen adalah pesaing yang beliau paling hormati.