Im August 1999 begann Bassajew gemeinsam mit Chattab eine Rebellion in der russischen Republik Dagestan, die an Tschetschenien grenzt, den sogenannten Dagestankrieg. Das tat er ohne die Zustimmung von Aslan Maschadow, den er in seiner Funktion als tschetschenisches Staatsoberhaupt ignorierte. Die Eskalation zu einem bewaffneten Konflikt, die durch die wahhabitischen Banden ab dem Juni 1999 herbeigeführt wurde, ist der wesentliche Auslöser des Zweiten Tschetschenien-Kriegs. Durch das Bestreben Bassajews, Teile Dagestans aus dem Einflussbereich der Russischen Föderation zu lösen, wurde eine Verteidigungsreaktion der russischen Streitkräfte provoziert. Damit wurde der Waffenstillstand, der seit 1996 geherrscht hatte, und der niemals wirklich stabil war, endgültig gebrochen. In der Folge gelang es den russischen Streitkräften, die nicht zuletzt durch die energische Politik von Wladimir Putin wesentlich besser ausgerüstet und zahlenmäßig weit überlegen waren, die tschetschenischen Separatisten im August 1999 zunächst aus Dagestan zu vertreiben. Der im Herbst folgenden russischen Offensive konnten die Rebellen nichts gleichwertiges entgegensetzen, obwohl die Tschetschenen nicht zuletzt durch Bassajew zu bedingungslosem Widerstand aufgestachelt wurden. Die Rebellen wurden von den russischen Streitkräften ohne Rücksicht auf die Zivilbevölkerung, die sich oft ebenfalls auf den Kampfplätzen befand, geschlagen. Man testete dabei auf russischer Seite auch die Wirkung neuer Waffensysteme, wie zum Beispiel von Aerosolbomben oder einem neuen Raketenwerfertyp. Im Gegensatz zu vielen seiner tschetschenischen Untergebenen, die bei der Verteidigung Grosnys ums Leben kamen, verlor Bassajew bei den Kämpfen nur ein Bein durch eine Antipersonenmine, als er sich im Januar 2000 aus Grosny zurückzog. Bassajew lebte seither im Untergrund. Aufgrund seiner Behinderung konnte er sich nach 1999 nicht mehr direkt an Anschlägen beteiligen.