На своём заседании 7 декабря 2-й очередной Войсковой Круг Оренбургского казачьего войска подавляющим большинством голосов постановил власти большевиков не признавать; подъесаул Каширин потребовал отставки войскового атамана полковника А. И. Дутова. Тем временем крупные силы большевиков начали наступление на Оренбург. После тяжёлых боёв во много раз превосходящие дутовцев отряды Красной армии под командованием В. К. Блюхера подошли к Оренбургу и 31 января 1918 года в результате совместных действий с отрядом Каширина, засевшим в Оренбурге, заняли его. Член РКП(б) с 1918 года. После восстания Чехословацкого корпуса отряд Каширина оказался в глубоком тылу белых. Вёл активные боевые действия, объединил под своим командованием несколько отрядов и разбил в боях два белых казачьих полка. В июле 1918 года, когда казаками Дутова был взят Оренбург, Каширин избран главнокомандующим Уральской партизанской армией.