In 2010 toonde Kiptoo blijk van zijn kunnen door de DN Galan te winnen met een persoonlijk record van 12.53,46. Later dat jaar kwam hij op ditzelfde onderdeel uit bij de Gemenebestspelen in Indiase stad Delhi. Met een tijd van 13.32,58 eindigde hij op een derde plaats achter de Oegandees Moses Ndiema Kipsiro (goud; 13:31.25) en zijn landgenoot Eliud Kipchoge (zilver; 13.31,32). Bij de Afrikaanse kampioenschappen won hij een bronzen medaille op de 5000 m. Op de Afrikaanse Spelen van 2011 verging het hem minder goed en finishte hij als dertiende.Kiptoo begon 2012 voortvarend door de "Armed Forces Cross Country" te winnen. Hij slaagde er echter niet in zich te plaatsen voor de Olympische Spelen van Londen. Wel werd hij opgenomen in de selectie voor de Afrikaanse kampioenschappen in 2012 en veroverde daar een gouden medaille op de 5000 m en een zilveren op de 10.000 m.