En febrero de 1895, Churchill se le comisionó como segundo teniente en el 4to regimiento de Húsares de la Reina del Ejército Británico, con base en Aldershot.Ansioso por presenciar la acción militar, usó la influencia de su madre para enviarse a una zona de guerra.En el otoño de 1895, él y su amigo Reggie Barnes, entonces subalterno, fueron a Cuba para observar la guerra de independencia y se vieron envueltos en escaramuzas después de unirse a las tropas españolas que intentaban reprimir a los combatientes independentistas.Churchill se dirigió a la ciudad de Nueva York y, admirado por los Estados Unidos, le escribió a su madre sobre «¡qué gente tan extraordinaria son los estadounidenses!».Con los Húsares, fue a Bombay en octubre de 1896.Con base en Bangalore, estuvo en la India durante 19 meses, visitó Calcuta tres veces y se unió a expediciones a Hyderabad y la Frontera Noroeste.