Nach dem Ende seiner Studienzeit wurde Stockton in der NBA-Draft 2014 von keinem Klub ausgewählt, bekam aber in der Saisonvorbereitung einen Vertrag bei den Washington Wizards für zunächst gut eine Woche. Schließlich bekam Stockton einen Vertrag in der NBA Development League (D-League) bei den "Bighorns" aus Reno (Nevada), dem Farmteam der Sacramento Kings. Die Bighorns verpassten jedoch am Saisonende die Play-offs um die Meisterschaft dieser Spielklasse. Es gelang Stockton aber, sich für einen Kurzzeitvertrag im Februar 2015 bei den Kings zu empfehlen, bei dem er in der NBA im Spiel bei den Los Angeles Clippers debütierte. Nach dem Ende der Hauptrunde der D-League verpflichteten die Kings Stockton längerfristig, der noch auf zwei weitere Einsätze in der &lt;a href="NBA%202014/15"&gt;NBA 2014/15&lt;/a&gt; kam, in der die Kings ebenfalls die Qualifikation für die Play-offs verfehlten. In der Vorbereitung für die folgende Saison beendeten die Kings das Engagement knapp eine Woche vor Saisonbeginn bereits wieder. Einen Monat später kehrte Stockton nach Saisonbeginn der D-League zu den Reno Bighorns zurück.