Nommé "Generalmajor" en février 1941, il prend le commandement de la d'infanterie avec laquelle il prend part à l'opération Barbarossa, l'invasion de l'URSS à partir de juin 1941. La d'infanterie est affectée au Groupe d'armées Sud et participe aux combats dans les régions de Jytomyr, Kiev, Karkhov, Belgorod et dans la boucle du Don. Fin 1942 et début 1943, Dietrich Kraiß est confronté à l'effondrement du front sud allemand consécutif à l’encerclement de Stalingrad et aux offensives de l'Armée rouge sur le Don.