Col fallimento del concilio e la deposizione del Cossa, Pizolpassi rientrò a Bologna dove poté contare sulla stima e l'amicizia di molti esponenti della nobiltà cittadina e soprattutto del vescovo Niccolò Albergati, conseguendo la laurea in diritto canonico (1417) e divenendo camerario della Cattedrale. Nel 1418 lascia nuovamente la città natale, chiamato ad altri incarichi dal nuovo papa Martino V: il 29 marzo 1423 divenne vescovo di Dax; quattro anni dopo, Il 26 febbraio 1427 fu trasferito alla diocesi di Pavia, dove incontrò l'opposizione del duca Filippo Maria Visconti. Si recò anch'egli al Concilio di Basilea (1432), ma vi restò per pochissimo tempo. Il successore di Martino V, il veneziano Eugenio IV, conscio delle notevoli capacità intellettuali e della moralità del vescovo, lo chiamò infatti a sé prima a Roma, e poi Firenze, ove il pontefice si era rifugiato. Fu probabilmente qui che, Il 7 giugno 1435, il Piccolpasso venne nominato arcivescovo di Milano, nominando a suo vicario il primicerio diocesano Francesco della Croce per il governo della diocesi.