Kesselring forsøgte at bevare klosteret på Monte Cassino ved at undlade at besætte det militært, selv om det udgjorde en fremragende observationspost over slagmarken. Det viste sig omsonst, da de allierede ikke troede på, at klosteret ikke blev brugt til at dirigere tysk artilleri mod deres linjer. Om morgenen den 15. februar 1944 kastede 142 B-17 Flying Fortress, 47 B-25 Mitchell og 40 B-26 Marauder mellemsvære bombefly med overlæg 1.150 tons spræng- og brandbomber på klosteret og forvandlede det historiske sted til en rygende ruinhob. Kesselring var klar over, at nogle kunstværker, som var fjernet fra Monte Cassino for at blive opbevaret i sikkerhed, endte i Hermann Görings besiddelse. Kesselring lod nogle tyske soldater plyndre. De tyske myndigheder undgik at give de italienske myndigheder kontrol over kunstværker, da de frygtede, at "hele samlinger ville blive solgt til Schweiz". En allieret undersøgelse i 1945 rapporterede, at de italienske kulturskatte havde lidt forholdsvis små skader i krigen. Kesselring blev jævnligt holdt ajour om indsatsen for at beskytte kunstskattene og hans personlige interesse i sagen bidrog til, at så stor en del af skattene blev reddet.