Cresciuto nel Brescia (con cui disputa una sola gara di Coppa Italia, il 23 agosto 1989 contro la ), gioca quattro campionati tra Serie C2 e Serie C1 con le maglie di Centese, Pro Sesto e . Con i siciliani disputa il campionato di Serie C1 1991-1992, l'ultimo prima della radiazione degli "etnei". Nell'estate 1992 passa al Foggia per circa 800 milioni di lire, dopo l'intervento di Pasquale Casillo che lo dirotta dal ai pugliesi. In quella stagione la formazione di Zdeněk Zeman viene rivoluzionata con l'acquisto di numerosi giovani dalle serie minori, e Caini disputa all'esordio 22 partite. Nelle due stagioni successive si ritaglia spazi sempre maggiori, con Zeman prima e Catuzzi poi, diventando stabilmente titolare nel ruolo di terzino sinistro nel campionato Serie A 1994-1995, concluso con la retrocessione; nella stessa annata raggiunge con il Foggia la semifinale di Coppa Italia, realizzando il gol decisivo ai quarti contro l'.