Bereits in seinem ersten Spiel für die Vanderbilt am 6. November 2018 erzielte er 24 Punkte. Dreizehn Tage später markierte er beim 79:70-Sieg gegen die Liberty University seinen Saisonbestwert mit 33 Punkten und brach dabei in seinem vierten Spiel fast den Rekord der Universität von 34 Punkten, der von Mike Rhodes im Jahr 1977 aufgestellt wurde. Im nächsten Spiel am 23. November verletzte er sich bei einem Korbleger schwer am Meniskus und fiel für die restliche Saison aus. Am 22. Januar 2019 wurde bekanntgegeben, dass Garland die Vanderbilt University verlässt, damit er sich nach Auskurierung seiner Verletzung für die NBA-Draft 2019 vorbereiten konnte. Die Cleveland Cavaliers sicherten sich die Rechte an dem Spielmacher an fünfter Stelle.