12 января 2009 года Криштиану Роналду получил награду «Игрок года ФИФА», так как его признали лучшим футболистом мира 2008 года. 15 апреля 2009 года в ответном матче 1/4 финала Лиги чемпионов против «Порту» Роналду открыл счёт ударом с 40 метров. Этот гол стал единственным в матче и в конце года принёс Криштиану премию имени Ференца Пушкаша за лучший гол года. В финале Лиги чемпионов «Манчестер Юнайтед» встретился с «Барселоной». В прессе акцентировалось внимание на противостоянии Роналду и Месси, в том числе за «Золотой мяч» 2009 года. Победу в матче со счётом 2:0 одержала «Барселона», в котором Месси забил второй гол.