Die nächsten beiden Saisons verliefen dann deutlich erfolgreicher: Nachdem Sheehan während der &lt;a href="Snooker-Saison%201985/86"&gt;Saison 1985/86&lt;/a&gt; die Runde der letzten 96 der Snookerweltmeisterschaft und sowohl bei der UK Championship als auch bei den British Open die Runde der letzten 64 erreicht hatte, schied er zwar während der folgenden Saison dreimal in einer Runde der letzten 96 aus, erzielte aber bei der Irish Professional Championship, einem Non-ranking-Turnier, mitsamt dem höchsten Break seiner Karriere im Wert von 96 Punkten mit dem Viertelfinale das beste Ergebnis seiner Karriere. Auf der Weltrangliste erreichte er zwischenzeitlich mit Rang 81 einen weiteren Höchststand, verschlechterte sich dann aber wieder bis auf 94.