Dopo la morte di Hideyoshi nel 1598 si avvicinò a Tokugawa Ieyasu poiché i suoi contrasti con Ishida Mitsunari erano forti. Durante la campagna coreana del 1597-98 i progressi furono marginali spingendo Hideyoshi a inviare Ishida Mitsunari a ispezionare le forze di spedizione. Ishida aveva accusato Kobayakawa Hideaki di incompetenza, un'accusa che costrinse Hideaki al ritorno in patria e che infangava indirettamente l'onore di Yoshitaka. Inoltre Mitsunari aveva lasciato alcuni commenti sprezzanti sia su Yoshitaka che su suo figlio Nagamasa. Nel 1600, quindi, i Kuroda si schierarono con i Tokugawa; Nagamasa andò a servire nell'esercito di Ieyasu mentre Yoshitaka guidò una forza per combattere nell'isola di Kyūshū durante la battaglia di Ishigakibara. Yoshitaka riuscì a unirsi con Katō Kiyomasa (che deteneva un considerevole potere a Higo) e insieme conquistarono diversi castelli affiliati alle forze "occidentali" nelle provincie di Bungo e Chikuzen. Si stavano preparando ad invadere le terre del clan Shimazu quando la guerra finì.