Su carrera es interesante por varias razones. Las donaciones recibidas de Esteban y Matilda ilustran las ambiciones de los barones ingleses. Las concesiones más importantes son cargos y jurisdicciones, que convirtieron a Mandeville prácticamente en virrey con poderes plenos en Essex y Hertfordshire, Middlesex y Londres, pero estos estuvieron basados en cargos y jurisdicciones ya ostentados por sus antepasados. Su carrera como forajido ejemplifica los peores excesos de las guerras civiles de 1140–1147, y es posible que las acciones de Mandeville inspiraran la descripción retórica de este periodo en la "Crónica de Peterborough", cuando «los hombres dijeron abiertamente que Cristo y sus santos estaban dormidos». Había capturado Ramsey Abbey (cerca de Peterborough) en 1143, expulsando a los monjes y utilizando Ramsey como base para sus expediciones a la región circundante, saqueando Cambridge y otras poblaciones menores.