Początkowo używał nazwiska Monasterski, dopiero od 1547 pisał się Jazłowiecki. Wychowywał się na dworze biskupa krakowskiego Piotra Tomickiego, lecz już wkrótce rozpoczął karierę wojskową, szkoląc się pod okiem Jana Tarnowskiego i Mikołaja Kamienieckiego. Już w 1528 jako 18-latek wsławił się jako rotmistrz królewski w bitwie z Tatarami pod Kamieńcem. Rok później wziął udział w wyprawie na Oczaków, gdzie przez niefrasobliwość dostał się wraz z Sieniawskim do niewoli tureckiej, z której został uwolniony dopiero po wpłaceniu okupu. Brał udział w Bitwie pod Obertynem z Mołdawianami w 1531 roku. Wkrótce skoncentrował się jednak głównie na powiększaniu swoich dóbr.