1999'da Rusya'nın Çeçenistan'ı yeniden işgali üzerine Çeçenistan'a dönerek 'Doğu Cephesi Komutanlığı' görevini sürdürmeye başlamıştır. İkinci Çeçenistan savaşı sırasında da başkent Grozni'yi savunan Basayev, kentten çekilirken yaralanmış, bacağının bir kısmı kopmuştur.