En 1793, avant la bataille de Nantes, le château, alors désaffecté, est partiellement fortifié pour servir de point d'appui au républicains défendant la ville, commandés par le général Jean-Michel Beysser tandis qu'une forteresse provisoire en bois, avec pont-levis, est établie au niveau du pont de Pont-Rousseau. Ce dispositif vise à contenir les armées vendéennes de Charette, arrivant rive gauche de la Sèvre, et de François Lyrot, arrivant rive droite. Le à , un bombardement annonce le début du combat. La batterie républicaine est placée dans la « prairie Orillard », le long de la rue Dos-d'Âne, dont les habitations sont détruites par les canons vendéens installés dans le haut du quartier Pont-Rousseau, ou par les incendies provoqués par les combats. Lyrot tente de prendre le château de Pirmil par Saint-Jacques. Après avoir pilonné les positions républicaines avec ses canons, il fait charger sa troupe pour un corps à corps dont les républicains sortent vainqueurs. Les troupes bleues, provenant des Côtes-du-Nord et d'Indre-et-Loire, repoussent les assaillants vers la route de Clisson. Charette continue de bombarder Pirmil jusqu'au à , avant de décrocher vers le sud. Cet assaut contre Pirmil n'était destiné qu'à affaiblir les effectifs républicains au nord de la ville, où porte le gros de l'effort des insurgés, conduits par Jacques Cathelineau. Le pont de Pirmil n'est pas pris, ce qui empêche la jonction des armées séparées par la Loire. Le siège se solde par un échec vendéen.