Durant l'été 1996, Milan confie la gestion technique à l'entraineur uruguayen, Óscar Tabárez, alors accueilli avec un certain scepticisme de la presse et des supporters. Les nouvelles acquisitions — Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (à partir de janvier) et le gardien Angelo Pagotto — se greffent à un effectif fiable et confirmé, constitué de Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta et Marcel Desailly, qui composaient une grande partie de l'équipe championne d'Italie la saison précédente.