הרווארד שירת תחילה כקצין ימי במשחתת "USS Scott" וב-1983 התנדב ליחידת הקומנדו הימי האמריקני, "אריות הים" (Navy SEALs), שם שימש כלוחם ומפקד. הרווארד היה מפקד צוות לוחמים בצוות 3 של היחידה, בהמשך פיקד על פלגה בצוות 6 של היחידה (צוות הלוחמה בטרור הנחשב למעולה שבצוותים) ולקח חלק בשורת מבצעים בבוסניה. בהמשך פיקד על כוחות מיוחדים במלחמת אפגניסטן ובמלחמת עיראק. בשנת 2003 הוצב לשרת במועצה לביטחון לאומי של ארצות הברית ובנשת 2006 מונה לסגן מפקד פיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים. בשנת 2011 מונה לסגן מפקד פיקוד מרכז של ארצות הברית. בשנת 2013 פרש לגמלאות.