Una volta appesi gli scarpini al chiodo, dal 2015 è tra gli opinionisti di Sky Sport. In precedenza, nel 2014 era stato nominato "global ambassador" della Coppa d'Asia 2015. Prende inoltre parte a tornei riservati a ex calciatori, come lo Star Sixes, e dall'estate 2018 è proprietario di un club dilettantistico di Los Angeles, il LA 10. Fuori dal calcio, nel 2013 ha fondato, assieme all'attore Patrick Dempsey, il team automobilistico "Dempsey/Del Piero Racing", che ha esordito nello stesso anno nella 24 Ore di Le Mans e nel campionato American Le Mans Series.