Tính đến năm 2018, các cựu sinh viên xuất sắc bao gồm 14 nguyên thủ quốc gia, 64 tỷ phú, 3 thẩm phán Tòa án Tối cao Hoa Kỳ, 33 Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ, 44 Thống đốc Hoa Kỳ, 159 thành viên Hạ viện Hoa Kỳ, 8 người ký Tuyên ngôn Độc lập Hoa Kỳ, 12 người ký Hiến pháp Hoa Kỳ, 24 thành viên của Quốc hội Lục địa Mỹ, 2 Tổng thống Hoa Kỳ bao gồm Tổng thống đương nhiệm Donald Trump. Tính đến tháng 10 năm 2019, 36 người đoạt giải Nobel, 169 Nghiên cứu sinh Guggenheim, 80 thành viên của Viện Hàn lâm Khoa học và Nghệ thuật Hoa Kỳ và nhiều CEO của các tập đoàn trong danh sách Fortune 500 từng là giảng viên hoặc cựu sinh viên của trường đại học này. Các cựu sinh viên đáng chú ý khác bao gồm 29 học giả Rhodes, 15 học giả Marshall, 16 người đoạt giải Pulitzer và 48 học giả Fulbright. Penn có số lượng tỷ phú cựu sinh viên đại học cao nhất của bất kỳ trường học nào ở Mỹ.