Greene in gioventù si cimenta sia nel football americano che nell'atletica leggera, ma si rivela migliore in quest'ultima. Nel 1995 il ventunenne Greene prende parte alla sua prima grande competizione internazionale, i Mondiali di Göteborg, ma viene eliminato nei quarti di finale dei 100 m. La stagione successiva è deludente, in quanto fallisce l'ingresso nella squadra olimpica statunitense per i Giochi olimpici di Atlanta del 1996. A settembre cambia allenatore, passando sotto la guida di John Smith.