Во время тяжелых боев в начале войны Стекляр был дважды контужен, но каждый раз быстро возвращался на службу. Попав в окружение под Уманью, во время октябрьского отступления получил ранение головы и очнулся только в санитарном поезде по пути в город Акбулак Оренбургской области. Выписавшись из госпиталя, в октябре 1941 года он поступил в учебную роту истребителей танков. В декабре 1941 года Стекляр получил направление на Калининский фронт под город Ржев, где был отобран во взвод полковой разведки 908-го стрелкового полка 246-й стрелковой дивизии 29-й армии. 29 января 1942 года вышел в первую разведку, но долго не продержался, так как в декабре 1942 года получил тяжелое ранение в левую ногу во время выполнения специального задания по захвату немецкого офицера за линией фронта, за которое был награждён медалью «За боевые заслуги».