Le , Allegri remporte dès sa première saison au sein du club lombard son premier trophée (également son premier trophée en tant qu'entraîneur) : le championnat d'Italie avec l'AC Milan. Il s'agit du de l'histoire du club lombard et surtout du premier depuis la saison 2003-04. Les moments marquants de ce parcours sont la victoire à Turin contre la Juventus sur une rare réalisation de Gattuso et le doublé réalisé sur l'Inter, avec notamment un cinglant 3-0 infligé aux "nerazzurri" en . En revanche le parcours européen du club est nettement moins glorieux, marqué par une qualification de justesse pour les huitièmes de finale où les Milanais subiront la loi de Tottenham.