Ngày 8 tháng 4, Barkley vào sân từ ghế dự bị đã có đường chuyền để Eden Hazard ấn định chiến thắng 2-0 trước West Ham United tại Premier League. Anh có được danh hiệu vô địch Châu Âu đầu tiên cùng với Chelsea sau khi vào sân ở những phút cuối trận Chung kết UEFA Europa League 2019 đánh bại Arsenal 4-1.