Землями Сумщини проходило військо гетьмана Івана Виговського. Саме тут, під Конотопом, відбулась знаменита Конотопська битва, в якій українська армія перемогла російську. В 1708–1709 рр. населення Сумщини опинилось в центрі Великої Північної війни між арміями Карла XII та Петра I. Трагедія народу полягає в тому, що частина громадян підтримала гетьмана, інші — царя, а це призвело до численних репресій, жертв, страт. Саме в Лебедині були страчені прибічники гетьмана Мазепи, в Сумах проголошено маніфест із засудженням Мазепи. Після руйнування гетьманської столиці Батурина столицею Гетьманської України став Глухів.