Narodil se ve staré a vzdělané šlechtické rodině jako vnuk historika M. M. Ščerbatova, ale brzy osiřel. Společně s mladším bratrem vyrůstali v domě strýce, knížete D. M. Ščerbatova, kde se jim dostalo vynikajícího vzdělání. V letech 1807-1811 studoval na Moskevské univerzitě, kde se spřátelil s A. S. Puškinem, který mu věnoval několik básní, s A. S. Gribojedovem a dalšími. Studia však nedokončil a roku 1812 vstoupil do armády, bojoval v bitvě u Borodina, účastnil se v bitvy u Chlumce, kde bojoval v útoku na bodák, v tažení prošel až do Paříže a byl několikrát vyznamenán. Obdržel Řád svaté Anny a Chlumecký kříž. Roku 1814 vstoupil v Krakově do zednářské lóže, z níž roku 1823 vystoupil. Roku 1817 se stal pobočníkem velitele gardového pluku v Carském Selu, u jehož jedné roty vypukla roku 1820 vzpoura. Velitel vyslal Čaadajeva, protože u této roty dříve sloužil, aby celou věc vysvětlil carovi, který byl právě v Opavě. S carem Alexandrem I. měl Čaadajev více než hodinový rozhovor, v následujícím roce byli vzbouřenci potrestáni a Čaadajev nečekaně požádal o propuštění ze služby. V dopise vysvětlil, že nemohl sloužit v armádě, kde se tak tvrdě jedná s lidmi. Současně vstoupil do tajného „Severního spolku“ budoucích děkabristů, jejich činnosti se však neúčastnil.