Джордж посещал государственные школы в Натчезе, в 1870 году в возрасте 16 лет получив среднее образование. После окончания учебы он сначала два года проработал клерком в магазине товаров широкого потребления, а в 1872 году уехал в Университет Вашингтона и Ли. Чемберлен успешно закончил курс работы, в июле 1876 года получив двойную степень бакалавра искусств и бакалавра права. После окончания учебы в университете Джордж ненадолго вернулся домой в Натчез, но решил, что профессиональные перспективы на послевоенном Юге в лучшем случае маргинальны, и уехал в поисках новой жизни в Орегон, прибыв туда 6 декабря 1876 года.