С 2007 до 2014 года он был Специальным Советником тогдашнего Министра образования Майкла Гоува. С 2015 по 2016 год Каммингс возглавлял «Голосуй за Выход» ("Vote Leave") — организацию, выступавшую против членства Великобритании в ЕС и принимавшую активное участие в референдуме по выходу из ЕС 2016 года.