2013 drehte er das Musikvideo zum Song "College Boy" der französischen New-Wave-Band Indochine, das wegen seiner exzessiven Gewaltdarstellung in Zusammenhang mit der Verwendung christlicher Symbolik kritisiert wurde. Dolans vierter Film ist eine Adaption von Michel Marc Bouchards Theaterstück "Tom à la ferme". Er wurde am 2. September 2013 im Wettbewerb der 70. Internationalen Filmfestspiele von Venedig uraufgeführt und mit einem FIPRESCI-Preis ausgezeichnet. Darin spielt er erneut eine der Hauptrollen. Der deutsche Kinostart unter dem Titel "Sag nicht, wer du bist!" fand am 21. August 2014 statt. Sein fünfter Film, "Mommy", wurde im Herbst 2013 gedreht und am 22. Mai 2014 im Wettbewerb um die Goldene Palme bei den Internationalen Filmfestspielen von Cannes uraufgeführt und mit dem Preis der Jury ausgezeichnet, der zu gleichen Teilen an den Film "Adieu au Langage" von Jean-Luc Godard ging. Dolan stellte mit "Mommy" bereits zum vierten Mal eine Regiearbeit in Cannes vor, jedoch erstmals im Hauptwettbewerb.