Nonostante i successi, nel 1908 un gruppo di soci, in disaccordo sul tesseramento dei giocatori stranieri, lasciò i rossoneri per fondare un nuovo sodalizio, il Football Club Internazionale Milano. Dopo la separazione il Milan sfiorò due scudetti, nel 1910-1911 e nel 1911-1912, entrambi vinti dalla , mentre nel 1916 i rossoneri misero in bacheca la Coppa Federale. Nelle stagioni seguenti la squadra vinse due volte i campionati regionali, ma non riuscì a ottenere successi nelle fasi nazionali.