En 1197, il dirige la croisade allemande voulue par l'empereur Henri VI en Terre Sainte, au cours de laquelle Sidon et Beyrouth sont libérées par les croisés. Les musulmans avaient repris Jaffa, et Henri mena une armée pour reconquérir la ville ; cependant la mort d'Henri de Champagne, roi de Jérusalem, l'oblige à faire demi-tour et à se rendre à Acre. Il prend alors le contrôle du royaume de Jérusalem jusqu'à l'arrivée d'Amaury de Lusignan, roi de Chypre. Il reprend finalement Beyrouth en octobre 1197. On ignore à quelle date exactement il quitte la Terre Sainte pour revenir dans ses états européens.