În calificările pentru Campionatul European de Fotbal 2000, Șevcenko a fost mai șters, marcând doar două goluri: unul împotriva Rusiei, într-un egal care a avut loc la Moscova, pe 9 octombrie 1999, și în barajul pentru calificare, pierdut în fața Sloveniei (care peste doi ani avea să fure și României o calificare, însă la Campionatul Mondial). Slovenii au învins la Ljubljana cu 2-1, meci în care a punctat și Șevcenko, însă la Kiev Ucraina a făcut doar un egal, 1-1, ratând al doilea turneu final la mustață.