Von der Expedition zurückgekehrt, meldete Wilkins sich 1917 zum Kriegsdienst und wurde als Second Lieutenant in das Australian Flying Corps aufgenommen. Seine Aufgabe war es, Captain Frank Hurley, dem Fotografen von Douglas Mawsons Australasiatischer Antarktisexpedition und Ernest Shackletons Endurance-Expedition, beim Filmen von Kampfhandlungen des Ersten Weltkriegs für den Einsatz in Wochenschauen zu unterstützen. Trotz seiner Weigerung, Waffen zu tragen, wurde er zweimal mit dem Military Cross ausgezeichnet, zunächst für seine Versuche, Verwundete der Dritten Flandernschlacht zu retten, und später für die Führung von amerikanischen Soldaten, die in der Schlacht am Saint-Quentin-Kanal ihren Vorgesetzten verloren hatten. Bei seinen gewagten Einsätzen wurde Wilkins neunmal verwundet. Der Oberkommandierende der australischen Truppen, General John Monash (1865–1931), nannte ihn den tapfersten Mann seiner Armee.