Deze lijst van voetbalinterlands is een overzicht van alle officiële voetbalwedstrijden tussen de nationale teams van Anguilla en Puerto Rico. De landen speelden tot op heden vier keer tegen elkaar. De eerste ontmoeting, een kwalificatiewedstrijd voor de Caribbean Cup 2008, werd gespeeld in Bayamón op 2 oktober 2010. Het laatste duel, een groepswedstrijd tijdens de &lt;a href="CONCACAF%20Nations%20League%202019/20"&gt;CONCACAF Nations League 2019/20&lt;/a&gt;, vond plaats op 19 november 2019 in Bayamón.