1998–2000 Trapattoni toimi ACF Fiorentinan päävalmentajana luotsaten firenzeläiset Mestarien liigan lohkovaiheeseen. EM-kisojen 2000 jälkeen Trapattoni nousi Italian maajoukkueen päävalmentajaksi. Trapattonin johdolla Italia selvisi MM-lopputurnaukseen 2002. Kisat olivat kuitenkin pettymys Italialle, kun se putosi 2. kierrokselle häviten Etelä-Korealle 2–1.