Juntament amb els generals de l'exèrcit britànic Clinton i Burgoyne, Howe va arribar a Boston a bord de l'HMS "Cerberus" el 25 de maig de 1775, després d'haver-se assabentat que havia esclatat la guerra amb les escaramusses a les marxes de Lexington i Concord a l'abril. Va proporcionar un reforç naval a la batalla de Bunker Hill. Va dirigir una força de 4.000 soldats enviats per reforçar la tropa de 5.000 homes del general Thomas Gage assetjada a la ciutat després d'aquestes batalles. Gage, Howe i els generals Clinton i Burgoyne van discutir els plans per trencar el setge. Van formular un pla per apoderar-se de terrenys elevats al voltant de Boston i atacar les forces milicianes colonials assetjants, i en van fixar l'execució per al 18 de juny. Tanmateix, els colons van assabentar-se del pla i van fortificar les altures de Breed's Hill i la propera Bunker Hill a la península de Charlestown a l'altre costat del riu Charles de Boston la nit del 16 al 17 de juny, la qual cosa va obligar el lideratge britànic a repensar la seva estratègia.