Генрих выступил в Четвёртый крестовый поход примерно в 1201 году и отличился при осаде Константинополя. Во время осады 1203 года он был одним из восьми генералов, командовавших наиболее крупными отрядами, наряду с Бонифацием Монферратским, дожем Энрико Дандоло, Людовиком де Блуа и своим родным братом, Балдуином. В ходе осады 1204 года Генрих провел шевоше (карательную экспедицию) в окрестностях замка в Филии, в районе Чёрного моря. Отряд попал в засаду, организованную императором Алексеем V Дукой, но Генрих и его войска разгромили греков, захватили почитаемую икону, якобы содержавшую реликвии Христа, и вернулись в лагерь крестоносцев. Вскоре Генрих стал видным феодалом в новой Латинской империи.