ב&lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%201995/1996%20%D7%91%D7%A1%D7%A8%D7%99%D7%99%D7%94%20%D7%90%27"&gt;עונת 1995/1996&lt;/a&gt; השלים רוסי עונה שנייה ברציפות בה פתח בכל משחקי הליגה של קבוצתו, ואף סייע לקבוצתו לזכות באליפות רביעית בתוך חמש שנים בלבד. הייתה זו עונה אחרונה ברצף השיא הן של רוסי והן של קבוצתו, ומשם חלה הידרדרות משמעותית ביכולת הקבוצה וביכולתו של השוער. את העונה הבאה פתחה מילאן ללא קאפלו שעבר לריאל מדריד ועם אוסקר טבארס על הקווים, אך הקדנציה החלשה של המאמן נמשכה חודשים ספורים בלבד בטרם הוחלף על ידי אריגו סאקי. גם המאמן הוותיק ששב למועדון לא הצליח לייצב את הקבוצה, שסיימה במקום ה-11 בלבד. הייתה זו העונה האחרונה בה פתח רוסי ביותר ממחצית ממשחקי הליגה של קבוצתו, עם 26 הופעות, וזאת לאחר שבפתיחת העונה פתח השוער הצעיר אנג'לו פאגוטו במרבית המשחקים. קאפלו שב לאמן את מילאן לקראת &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%201997/1998%20%D7%91%D7%A1%D7%A8%D7%99%D7%99%D7%94%20%D7%90%27"&gt;עונת 1997/1998&lt;/a&gt;, והביא עמו את השוער מאסימו טאיבי מפיאצ'נצה. בסיבוב הליגה הראשון כולו נותר רוסי על הספסל, כאשר טאיבי פותח בין הקורות, אך בסיבוב השני שב ותפס את עמדת השוער הראשון, כך שכל אחד מהשוערים רשם 17 הופעות ליגה. טאיבי ספג 18 שערים בסיבוב הראשון, ורוסי ספג 25 שערים בסיבוב השני. מילאן סיימה במקום העשירי בלבד, וקאפלו שהוביל אותה למיטב הישגיה מספר שנים קודם לכן, סיים את דרכו במועדון.