ב-1398 נפלה העיר לידי העות'מאנים ובהמשך, הנהיג את קהילתה הרב הרומניוטי דוסא בן משה שכונה "היווני". דוסא בן משה היה תלמידו של הרב שלום מנוישטט שכונה "האשכנזי". ב-1429 כתב דוסא בן משה את הספר "פירוש ותוספות על פירושי רש"י", אשר יועד לקהל מגורשים שהגיעו מצרפת לווידין והתבסס על כתביו של מורו הרב שלום מנוישטט. חוקר תולדות יהודי בולגריה שלמה אברהם רוזאניס טען במחקריו, כי הרב שלום מנוישטט הגיע לווידין וייסד בה ישיבה, אך מחקרים מאוחרים שללו את מחקריו וקבעו שמדובר בפרשנות שגויה של הממצאים. ב-1443 נכבשה וידין בידי קואליציית צבאות הונגרים ופולנים בראשות ולדיסלב השלישי מלך פולין. בתקופת הכיבוש נרדפו יהודי העיר וחלקם נאלצו להגר ממנה. כפי הנראה במועד זה חדלה הקהילה האשכנזית מלהתקיים. לאחר קרב וארנה נכבשה מחדש העיר על ידי העות'מאנים והיהודים חזרו להתיישב בה. ב-1470 שוב נכבשה העיר בידי ההונגרים אשר ערכו פוגרום בבני הקהילה היהודית.