2008 veröffentlichte De Gregori das Studioalbum "Per brevità chiamato artista", dessen Titel auf seinen ersten Plattenvertrag mit RCA verweist. Danach belebte er das Projekt mit Lucio Dalla von 1979 neu und ging zwischen 2010 und 2011 mit diesem auf Tournee. Das neue gemeinsame Livealbum trug den Titel "Work in Progress" und sollte die letzte Zusammenarbeit der beiden Musiker darstellen (Dalla verstarb Anfang 2012). 2012 war De Gregori am Volkslied-Album "Vola vola vola" von Ambrogio Sparagna beteiligt und veröffentlichte selbst ein Livealbum sowie das neue Studioalbum "Sulla strada" (erschienen beim Label "Edel"), dessen Titel auf Jack Kerouacs "Unterwegs" anspielt. Im selben Jahr präsentierte Regisseur Stefano Pistolini im Rahmen der Internationalen Filmfestspiele von Venedig den Dokumentarfilm "Finestre rotte" über das Leben De Gregoris. Im Album "Vivavoce" präsentierte der Cantautore 2014 hingegen neue Versionen einiger seiner bekanntesten Lieder, darunter eine Version von "Alice" mit der Beteiligung von Ligabue.