Después de la guerra, en 1947, Kesselring fue juzgado por un tribunal militar británico en Venecia por la masacre de 335 italianos en las Fosas Ardeatinas y otros crímenes de guerra. Fue declarado culpable y condenado a muerte el 7 de mayo de 1947. Esta sentencia causó gran controversia y protesta, y Kesselring vio su pena conmutada por la de cadena perpetua en la prisión de Werl (Westfalia) el 4 de julio de 1947, donde estuvo encarcelado desde el 8 de mayo de 1945 hasta el 23 de octubre de 1952, día en que fue puesto en libertad debido a sus problemas de salud. Al año siguiente publicó su autobiografía, "Soldat bis zum letzten Tag" ("Un soldado hasta el último día"). Murió en Bad Nauheim el 16 de julio de 1960.