Na terugkeer in Tsjetsjenië werd hij door de voormalige Sovjetgeneraal Dzjochar Doedajev aangesteld als chef-staf over het net opgezette ongestructureerde Tsjetsjeense leger. Dit leger bestond uit een aantal verschillende rebellengroeperingen. Maschadov wist in de 21 maanden durende Eerste Tsjetsjeense Oorlog (11 september 1994- 31 augustus 1996) deze ongestructureerde rebellengroepen te hervormen tot een gestructureerd leger en leidde de gevechten tegen de Russen in de strijd om de hoofdstad Grozny. Hierbij werd hij gezien als degene die samen met legerleider Sjamil Basajev de Tsjetsjenen leidde naar de overwinning op het slecht getrainde ongemotiveerde Russische leger.