In 1757 nam hij als vrijwilliger dienst bij de militie tijdens de Franse en Indiaanse Oorlog maar nam niet deel aan gevechten. Aan het eind van de jaren 1760 raakte hij geïnteresseerd in de New Hampshire Grants: de mogelijkheid om in het gebied tussen de Connecticut en het Champlainmeer (het grondgebied van de latere staat Vermont) land-concessies te krijgen. Hij kocht daar land en raakte verwikkeld in de juridische geschillen rond dit gebied dat zowel door de koloniale provincie New Hampshire als de provincie New York werd geclaimd. Dit leidde tot de vorming van de militiegroep de Green Mountain Boys. Allen was de aanvoerder van deze groep die door een campagne van intimidatie en vernieling New Yorkse kolonisten uit de Grants wilde verdrijven.