Als Lord Eduard 1262 seinen Verwalter Roger of Leybourne beschuldigte, während seiner Abwesenheit Einkünfte aus seinen Gütern zu unterschlagen zu haben, glaubte Clifford an Leybournes Unschuld. Zusammen mit zahlreichen anderen Gefolgsleuten des Thronfolgers wechselte er die Seiten und schloss sich Simon de Montfort, 6. Earl of Leicester, dem Führer der Adelsopposition gegen den König an. Im Mai 1263 schrieb er als Vertreter der Marcher Lords dem König einen Brief, in dem er die Einhaltung der Provisions of Oxford forderte. Der König verbot ihm und seinen Freunden an Turnieren teilzunehmen oder ohne Erlaubnis des Königs zu den Waffen zu greifen, doch Clifford führte mit anderen Rebellen einen Kleinkrieg in den Welsh Marches. Anfang Juni nahm er zusammen mit Roger of Leybourne, John Giffard und anderen Rebellen in der Kathedrale von Hereford den Bischof Peter D’Aigueblanche gefangen, der als Ausländer und Diplomat des Königs weit verhasst war. Ihn und zahlreiche seiner Kanoniker sperrten sie in Eardisley Castle ein. Vermutlich anschließend eroberten sie nach heftiger, kurzer Belagerung das königliche Gloucester Castle. Nachdem Simon de Montfort im Juli 1263 wieder an die Macht gekommen war, wurde Clifford im August Kommandant der königlichen Burgen Marlborough und Ludgershall in Wiltshire. Dazu wurde er Constable von Gloucester Castle, doch nach einem Treffen mit Lord Eduard wechselte er wieder auf die Seite des Königs. Der König ernannte ihn im Dezember 1263 zum Sheriff von Gloucester, und während des kurz darauf beginnenden offenen Krieges der Barone unterstützte Clifford loyal die Seite des Königs. Am 5. April 1264 nahm er an der Eroberung von Northampton teil, wo er Simon de Montfort den Jüngeren gefangen nehmen konnte. In der Schlacht von Lewes wurde er jedoch selbst gefangen genommen. Die siegreichen Rebellen ließen ihn und andere Marcher Lords mit der Auflage frei, sich nach Aufforderung vor De Montfort’s Parliament zu verantworten.