Seit der &lt;a href="Biathlon-Weltcup%202005/2006"&gt;Saison 2005/06&lt;/a&gt; startet Bailey regelmäßig im Weltcup. In Östersund konnte er als 29. erstmals Punkte erringen. Diese Platzierung konnte er bei den Olympischen Spielen 2006 in Turin als 27. im Einzel verbessern. Mit der Staffel konnte er als Neunter auch einen Achtungserfolg erreichen. In der nacholympischen Saison erreichte Bailey sein bis dahin bestes Ergebnis in einem Einzelrennen. In Hochfilzen wurde er nämlich 18. im Sprint. Bei den Weltmeisterschaften 2007 in Antholz konnte er erneut keine guten Einzelergebnisse erreichen, doch wurde er mit der Staffel Neunter. 2009 wurde er nordamerikanischer Sommerbiathlonmeister über die 10 km. Lowell Bailey nahm an den Olympischen Winterspielen 2010 teil. Sein bestes Resultat war der 36. Platz im Sprint und in der Verfolgung. Mit der Staffel belegte er Rang 13. In der &lt;a href="Biathlon-Weltcup%202011/2012"&gt;Saison 2011/12&lt;/a&gt; kam Bailey bei Sprintrennen in Östersund und in Kontiolahti auf fünfte Ränge und erreichte damit seine bisher besten Resultate im Weltcup.