שירותו החשאי של קאוורד החל בשנת 1937 כאשר דיפלומט בריטי בכיר בשם רוברט ונסיטארט החליט לנצל את הראוותנות, התבונה והזיכרון המושלם של קאוורד כדי לסייע לרשת מודיעין אנטי-נאצית בלתי רשמית שוונסיטארט הקים באירופה. בשליחותו של ונסיטארט יצא קאוורד לסיורים בוורשה, במוסקבה ובהלסינקי, שבמסגרתם שר והופיע בפני קהל ובמקביל אמד את ההשפעה הנאצית בקרב האח"מים שבפניהם הופיע. עם פרוץ המלחמה נשלח קאוורד לפריז, שם בילה רבות בחברתם של הדוכס מווינדזור ואשתו ווליס סימפסון שהיו אוהדי הנאצים והיו בגדר סיכון לחזרה לכס המלוכה בבריטניה בחסות הנאצים, אם אלה יכבשו את בריטניה. קאוורד הלך למסיבותיהם של בני הזוג, כדי להשגיח עליהם. לאחר פינוי דנקירק יצא קאוורד לארצות הברית, שם התלווה לקרי גרנט, שפעל בחשאי בשירות ה-FBI, כדי לאמוד את התחושות בימין ובשמאל האמריקאי ביחס למלחמתה של בריטניה. בימין נכללה קבוצת כוכבי קולנוע, ביניהם ארול פלין שנחשדו באהדה לנאצים והשמאל הושפע מהברית של סטלין והיטלר וחיכה לתבוסת בריטניה. ב-1973 זמן לא רב לפני מותו הודה קאוורד, בפני כותב הביוגרפיה שלו, בעברו כמרגל.