Nach über 100 Siegen in Amateurkämpfen und den gewonnenen USA Boxing National Championships 2010 und 2011 schaffte es der junge Boxer mit vier aufeinander folgenden Siegen bei den Olympiatrials der Vereinigten Staaten zu den Olympischen Sommerspielen 2012 zu einem beachtlichen Erfolg. Da sich die Regeln zur Teilnahme am Boxturnier der Olympischen Spiele geändert hatten, reichte die Goldmedaille, die Diaz bei den Trials erreichte, nicht für einen fix gesetzten Platz in London aus. So musste er sich nach den Erfolgen bei den Olympiatrials in Mobile, Alabama, noch Ende September 2011 beim eigentlichen Qualifikationsturnier, den Boxweltmeisterschaften 2011 in Aserbaidschan, mit Boxern aus der ganzen Welt auseinandersetzen. Ziel war es dabei, unter die Top 10 in seiner Gewichtsklasse zu kommen, was er mit drei Siegen aus vier Kämpfen auf dem fünften Platz rangierend auch schaffte; in seiner Gewichtsklasse traten dabei insgesamt 57 verschiedene Athleten an. Mit seinen gerade einmal 18 Jahren war er zugleich der jüngste Athlet im gesamten Turnier.