Po Wimbledonu 2010 zahájil spolupráci se švýcarským tenistou Rogerem Federerem, jehož koučem na plný úvazek se stal po měsíční zkušební době 28. srpna 2010. Pod Annaconovým vedením Švýcar mimo jiné zvítězil na Turnajích mistrů 2010 a 2011, dosáhl na rekordní sedmnáctý grandslamový titul ve Wimbledonu 2012, získal olympijské stříbro a v průběhu sezóny 2012 se vrátil na první místo světové klasifikace. Na trénování Federera se spolu s ním podílel také švýcarský kouč Severin Lüthi. Po nejhorší Federerově sezóně od roku 2003, kdy Švýcar poprvé vyhrál grandslam, ukončil Federer s Annaconem v říjnu 2013 spolupráci. V sezóně 2013 Federer poprvé od roku 2002 nepostoupil do žádného finále Grand Slamu a klesl na 7. místo světového žebříčku, nejhorší postavení za více než deset let. Na svém webu uvedl: „"Navázali jsme spolupráci s vizí tříletého plánu, který zahrnoval zisk dalšího Grand Slamu a návrat na první místo žebříčku. Mezi mnoha dalšími se tyto dva hlavní cíle podařilo splnit".“