El 24 de mayo de 2017, fue anunciado como nuevo entrenador del equipo filial (el conjunto "Primavera") del Milan. Sin embargo, el 27 de noviembre de 2017, el Milan publicó un comunicado en el que anunciaba que su entrenador Vincenzo Montella había sido destituido de su cargo, y que el nuevo técnico del primer equipo sería Gennaro Gattuso. El preparador italiano llevó al equipo "rossonero" a obtener el subcampeonato de Copa de Italia y el 6º puesto en la Serie A. Al año siguiente, luchó hasta la última jornada para clasificar al conjunto lombardo para la Liga de Campeones, pero finalmente no alcanzó este objetivo, finalizando 5º en la Serie A. Dos días después de terminar la temporada, Gattuso presentó la dimisión.