Le troisième album du groupe, "Aoxomoxoa", sort en juin 1969. Le groupe participe au Festival de Woodstock organisé du 15 au , à Bethel aux États-Unis, près de Woodstock dans l'État de New York. Ce festival, prévu pour spectateurs et qui en accueille plus de , constitue le summum de la culture hippie des années 1960. Grateful Dead jouera plusieurs morceaux dont un pendant plus de 40 minutes qui occupe tout le quatrième disque de la série d'enregistrements "The Complete Woodstock Bootleg". "&lt;a href="Live/Dead"&gt;Live/Dead&lt;/a&gt;", premier album "live" du groupe, sort le . Il s'agit d'extraits de concerts enregistrés sur un magnétophone 16 pistes à San Francisco entre les et . Lenny Hart, le père de Mickey, prend le management en main.