W swojej karierze Webb startował jedynie w Stanach Zjednoczonych w AAA National Championship. W mistrzostwach AAA nigdy nie stawał na podium. W sezonie 1949 dwukrotnie stawał na podium. Z dorobkiem 330 punktów uplasował się tam na siedemnastej pozycji w klasyfikacji generalnej. W latach 1948-1950, 1952-1954 Amerykanin startował w słynnym wyścigu Indianapolis 500, zaliczanym w latach 1950-1960 do klasyfikacji Formuły 1. Nigdy jednak nie zdobywał punktów.