O’Connor urodził się w Dublinie w 1883 i w młodości pracował jako inżynier na kolei w Kanadzie. Po powrocie do Irlandii zaangażował się w ruch narodowy. Brał udział w powstaniu wielkanocnym w 1916 roku, po którym został aresztowany. W czasie irlandzkiej wojny o niepodległość z lat 1919-1921 znajdował się we władzach IRA