Higashi debütierte im Dezember 1988 in Sapporo im Weltcup. Nachdem er auf Anhieb einen 14. und einen elften Platz belegt, konnte er im Februar 1989 an der Nordischen Skiweltmeisterschaft in Lahti teilnehmen, wo er von der Normalschanze 20. wurde. In der Folgesaison 1989/90 konnte er Leistungsmäßig im Weltcup nicht mithalten und erreichte, wenn er sich überhaupt für den Wettkampf qualifizierte, nie den zweiten Durchgang. Deshalb brach er seine Teilnahme an den Weltcupwettbewerben bereits Ende Dezember ab. 1990/91 trat er im Weltcup nur bei den in Sapporo stattfindenden Wettkämpfen an, konnte jedoch im Februar etwas überraschend bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 1991 in Val di Fiemme einen zehnten Platz von der Großschanze belegen. Im folgenden Winter 1991/92 war er komplett außer Form und er konnte bei allen vier Weltcups an denen er teilnahm, die Qualifikation nicht überstehen. Zu Beginn der nächsten Saison 1992/93 trat er jedoch sehr stark auf und er konnte am 20. Dezember 1992 in Sapporo seinen ersten Weltcupsieg feiern. Daraufhin folgte seine erste Teilnahme an der Vierschanzentournee.