Trong mùa hè trước khi bước vào mùa giải 2011-12, Wilshere bị dính chấn thương mắt cá chân trong trận đấu giao hữu trước mùa giải với New York Red Bulls. Ngày 26 tháng 9 năm 2011, Wilshere thực hiện ca phẫu thuật mắt cá thành công và mất 4-5 tháng để hồi phục hoàn toàn. Tuy nhiên, vào ngày 27 tháng 1 năm 2012, anh bị tái phát chấn thương mắt cá và phải nghỉ thi đấu đến hết mùa giải 2011-12. Chấn thương này cũng khiến anh bỏ lỡ Thế vận hội mùa hè năm 2012 tại London và Giải vô địch bóng đá châu Âu 2012 cùng đội tuyển Anh. Nói về chấn thương của Wilshere: "Mắt cá nhân của anh ấy ổn nhưng tiến triển chậm [và] chúng tôi đã có cuộc trò chuyện về vấn đề này. Sự tiến triển này không đủ nhanh để tham dự các kì Euro trong tháng 5". Wilshere chơi tổng cộng 49 trận trên tất cả các đấu trường cho Arsenal."