Eine weitere Golden-Globe-Nominierung brachte ihm seine Rolle in Alejandro González Iñárritus mehrfach für den Oscar nominiertem Drama "Babel" (2006) ein. Für die Titelrolle des Jesse James in Andrew Dominiks Western "Die Ermordung des Jesse James durch den Feigling Robert Ford" (2007) wurde Pitt mit der Coppa Volpi, dem Darstellerpreis der 64. Filmfestspiele von Venedig, prämiert.