À la suite de l’Union de Krewo entre la Pologne et la Lituanie en 1385, l’Ordre Teutonique recherche des alliés à l’ouest. En 1386, les Teutoniques signent avec Boguslaw VIII et ses frères une alliance militaire dirigée contre la Pologne. En 1390, Boguslaw VIII et ses deux frères rompent l’accord avec les Teutoniques et s’allient avec Ladislas II Jagellon. En 1391, Boguslaw VIII signe un accord commercial avec la Pologne. En 1392, le roi de Pologne lui donne Bydgoszcz en tant que fief. En 1395, il devient l’allié de Ladislas II Jagellon, et en 1403, il s’engage à soutenir militairement la Pologne contre les Teutoniques. La même année, il réunifie le duché de Słupsk après la mort de son frère Barnim V. Il manœuvre sans succès pour essayer de faire passer par son port de Darłowo les routes commerciales polonaises de la Baltique.