В 1933 году Гесслер по состоянию здоровья отошёл от дел и в Третьем рейхе никаких постов не занимал, проживая в Линденберге. Был членом группы немецкого Сопротивления во главе с Францем Шперром, контактировал с Кружком Крейсау. Через 2 дня после заговора 20 июля был арестован и до 24 февраля 1945 года содержался в концлагере Равенсбрюк и тюрьмах Берлина.