Тем не менее король продолжал верить во флотоводческий талант герцога, возвёл его в чин капитан-генерала (1595) и позволил ему сохранить командование испанским флотом до начала нового царствования. Время, когда Медина-Сидония был морским министром, запомнилось нападением англичан на Кадис в 1596 году и унизительным поражением от голландцев у Гибралтара в 1607 году. Эти события сделали герцога излюбленной мишенью сатирических стрел Сервантеса.