Prvním moldavským knížetem se roku 1359 (tradiční datace, dnes historici hovoří spíše o časnějším nástupu) stal Dragoș, který byl ještě uherským vazalem. Založil Moldavské knížectví. Hlavním městem se stal Siret, nechal ho postavit první významný kníže Bohdan I., který setřásl uherský vliv. Jeho syn a kníže Lațcu přestoupil na katolictví, aby si naklonil Poláky. Petru I. se stal roku 1387 přímo vazalem polského krále. Alexandr Dobrý je znám tím, že bojoval po boku Poláků v bitvě u Grunwaldu. Byl také prvním moldavským knížete, který se dostal do konfliktu s Osmany, suverenitu ještě uhájil. Jeho syn Petr III. Áron však již byl na podzim roku 1455 přinucen platit tureckému sultánovi tribut. Jeho nástupce, nejvýznamnější moldavským vládce Štěpán III. Veliký (1457–1504), se proti tomu vzbouřil a svého předchůdce sesadil z trůnu. Sultán se odhodlal moldavského panovníka podřídit si silou, Štěpán III. ho však v bitvě u Vaslui porazil. Podpisem smlouvy a manželským svazkem syna velkoknížete Ruského impéria Ivana III. Velikého a dcery Štěpána III. Velikého byly během jeho vlády upevněny zahraničněpolitické vztahy moldavského knížectví a Ruského impéria.