Nato negli Stati Uniti, Underhill fu cresciuto in Inghilterra, precisamente a Lonlevens, un quartiere di Gloucester. Si formò come rugbista proprio nel settore giovanile della squadra della città inglese e con essa debuttò, a soli diciassette anni, in una partita della Coppa Anglo-Gallese 2013-2014. La stagione successiva esordì anche nell'English Premiership, ma queste due partite rimasero le uniche giocate nella prima squadra del . Nel 2015, infatti, decise di trasferirsi in Galles con la motivazione principale di studiare economia presso l'Università di Swansea. Inizialmente si aggregò al club semiprofessionistico del partecipante alla Welsh Premier Division, ma le sue prestazioni attirarono ben presto l'attenzione dello staff tecnico della locale franchigia degli , che decise di includerlo in rosa. Nella squadra gallese trascorse due anni, durante i quali ebbe la soddisfazione personale di giocare come titolare la semifinale del Pro12 2016-2017 persa contro . Successivamente, nel gennaio 2017, annunciò il suo trasferimento al con cui firmò un contratto triennale a partire dalla stagione 2017-2018.