Nel 2014 Aiko viene inserita nel singolo di Omarion "Post To Be", insieme anche a Chris Brown: il brano ottiene un forte successo internazionale. Sempre nel 2014 appare nell'album di Chris Brown "X" e apre invece i concerti di Drake, che rispetto al 2011 ha notevolmente accresciuto la sua fama e che nel 2013 aveva permesso a Jhené di apparire per la prima volta su un palco importante, quello del Saturday Night Live. Nel febbraio 2015 riceve tre candidature ai Grammy Awards 2015, incluse quelle nelle categorie "Miglior canzone R&amp;B" (per "The Worst") e "Miglior album urban contemporary" (per "Sail Out"), mentre l'album è citato da molti critici come uno dei migliori del 2014.