Bizantinsko oblast je prekinila tretja križarska vojna (1189-1192), v kateri je na pohodu v Sveto deželo Filipopolis osvojil sveti rimski cesar Friderik Barbarosa. Za guvernerja Filipopolske téme je bil leta 1196 imenovan Ivanko, ki je v letih 1198-1200 mesto odcepil od Bizantinskega cesarstva in ga združil z Bolgarijo. Leta 1204 je po četrti križarski vojni mesto pripadlo Latinskemu cesarstvu. Njegovo vladavino je pred dvojo smrtjo leta 1207 dvakrat prekinil Kalojan Bolgarski. Njegovega naslednika Borila so leta 1208 v bitki pri Filipopolisu porazili Latinci (Franki). Pod latinsko oblastjo je bil prestolnica Vojvodine Filipopolis, v kateri je vladal Renier de Trit, kasneje pa Gerard de Strem, ki je bil morda vazal Bolgarije ali Beneške republike. Vojvodino je leta 1230 dokončno osvojil Ivan Asen II., mesto pa je morda osvojil že prej. Plovdiv so po nekaterih podatkih ponovno osvojili Bizantinci, po letu 1300 pa je bil v posesti Teodore Svatoslave Bolgarske. Leta 1322 ga je osvojil Jurij Terter II. Bolgarski, neuspešno oblegal Andronik III. Paleolog, potem pa je leta 1323 s pogodbo ponovno prišel pod bizantinsko oblast. Leta 1344 so ga Bizantinci s še osmimi drugimi mesti prepustil Bolgariji pod regentstvom Ivana V. Paleologa kot nagrado za podporo Aleksandra Bolgarskega v bizantinski državljanski vojni 1341–1347.