永禄4年（1561年）、甲斐武田氏の家臣・保科正直の長男として生まれる。天正10年（1582年）の武田氏滅亡後は、武田勝頼の人質になっていたのを井深重吉（井深茂右衛門。井深大の先祖。「井深宅右衛門」項目参照）によって救出されて徳川家康に従い、高遠城を預かった。天正12年（1584年）の小牧・長久手の戦いや天正18年（1590年）の小田原征伐にも参加し、家康の関東移封に伴って下総国多胡に1万石の領地を与えられた。天正19年（1591年）の九戸政実の乱の鎮圧にも参加し、天正20年（1592年）からの文禄・慶長の役においても家康に従って肥前名護屋城に在陣した。