Син генерала піхоти Фердинанда фон Штюльпнагеля і його дружини Марії Клари Розалі Франциски Антінії, уродженої Бронсарт фон Шеллендорф. В 1895 році поступив на службу в Прусську армію. Учасник Першої світової війни. Після демобілізації армії залишений у рейхсвері. 31 грудня 1931 року вийшов у відставку, оскільки не зміг отримати посаду начальника армійського управління. 1 січня 1932 року став директором видавництва газети Berliner Börsen-Zeitung. Взимку 1932/33 року обговорювалась кандидатура Штюльпнагеля на посаду військового міністра в кабінеті Гітлера-Папена. 1 жовтня 1936 року заснував видавництво вермахту, яке в 1943 році конфіскувало Нацистське управління преси. 26 серпня 1939 року призваний на службу і призначений командувачем резервною армією, проте вже 31 серпня звільнений у відставку, оскільки назвав військову політику Гітлера катастрофічною. 16 серпня 1944 року заарештований гестапо за підозрою в причетності до Липневої змови, в якій брали участь його двоюрідний брат Карл-Генріх фон Штюльпнагель і зять Ганс-Александер фон Фосс. 5 листопада звільнений.