2008-ban elindult az olimpiai játékokon, amelyet végül aranyérmesként zárt 1500 méteren, miután az eredeti győztest, a marokkói-bahreini Rasíd Ramzit pozitív doppingtesztje miatt megfosztották aranyérmétől. Kiprop 1500 méteren három alkalommal szerzett világbajnoki címet: 2011-ben, 2013-ban és 2015-ben. 2017 novemberében azonban ő is pozitív doppingtesztet produkált, ezért 4 éves eltiltásban részesült.