In 1966 wonnen de Cowboys voor het eerst hun conference en mochten ze voor de eerste keer strijden om de NFL-titel. Bij winst had het team aan mogen treden in de eerste Super Bowl, maar tegen de Green Bay Packers waren de Cowboys niet opgewassen. Een jaar later werden beide conferences in twee divisies gesplitst; de Cowboys kwamen in de "Capitol Division" en wonnen deze divisie eenvoudig. Ook in de strijd om de conference-titel tegen de Cleveland Browns (die de "Century Division" wonnen) trokken de Cowboys aan het langste eind, maar in de NFL-finale werd wederom verloren van de Packers. Deze wedstrijd kreeg de bijnaam "Ice Bowl", omdat hij werd gespeeld in een temperatuur van ongeveer 25 graden onder nul.