Son action devient plus violente à partir de 1855 : aidé de cinq de ses fils, il part dans le Kansas, alors que l'acte Kansas-Nebraska vient de rouvrir la question de l'esclavage. Il est aidé pour cela, financièrement, par de nombreux abolitionnistes. Il rencontre le philosophe Henry David Thoreau qui lui voue, par la suite, une admiration sans bornes et qui prend une part active contre l'esclavage, par le biais de nombreuses conférences et d'aide aux fugitifs. Il va être l'un des protagonistes des confrontations entre pro-esclavagistes et abolitionnistes, qui seront appelées Bleeding Kansas.