Roberto Cecon tok sin første av seks seiere i verdenscuprenn i normalbakken i Predazzo 16. februar 1990, for øvrig i et renn der landsmennene Virginio Lunardi og Ivo Pertile tok tredje- og fjerdeplass. Samme sesong tok Cecon sølvmedalje i junior-VM. Han ble nummer 5 sammenlagt i verdenscupen 1993/94 og nummer 2 i 1994/95. Cecon tok bronsemedalje i VM i skiflyging 1992 og 1994, og ble nummer 10 i 1990 og 6 i 2002. I Hoppuka ble han nummer 6 sammenlagt i 1993/94 og 7 i 1994/95. Han lyktes ikke like godt i ski-VM, men ble nummer 9 i normalbakken i Lahtis i 1989 og nummer 8 i storbakken i Thunder Bay i 1995.