Unmittelbar nach der Eroberung von Astrachan wendete Zar Iwan IV. seine außenpolitische Aufmerksamkeit der livländischen Frage zu. In Überschätzung der wirtschaftlichen Leistungsfähigkeit des russischen Zarentums riskierte Zar Iwan IV. einen Konflikt mit Polen-Litauen und Schweden, der ihn in einen zermürbenden Krieg um die Beherrschung der Ostseeküstenregion hineinzog ("siehe:" Livländischer Krieg 1558–1583). Konflikte um die Ostseeherrschaft hatte es bereits früher zwischen Nowgorod, dem Deutschen Orden und Schweden gegeben. So erbte Moskau mit der Inkorporierung Nowgorods 1476 auch die Konflikte mit Schweden und dem Deutschen Orden. 1492 legte Iwan III. Russlands ersten Ostseehafen (Iwanograd) gegenüber der Ordensfestung Narwa an. Die Festung war auch gegen Schweden gerichtet, von dem Iwan III. Teile Kareliens forderte. Die Schweden schleiften jedoch nach russischen Angriffen 1496 Iwanograd, bevor im nächsten Jahr ein Waffenstillstand abgeschlossen wurde. Auch der Deutsche Orden wollte Russlands Auftauchen an der Ostsee nicht hinnehmen. Es kam von 1501 bis 1503 zu einem Krieg.