A temporada 2019–20 iniciou com o Bayern sendo derrotado pelo Borussia Dortmund na Supercopa por 2–0. Logo no jogo seguinte pela Copa da Alemanha, Lewandowski marcou seu primeiro gol da temporada quando o Bayern derrotou Energie Cottbus por 3–1 na primeira rodada do DFB-Pokal. No dia 16 de agosto de 2019, Lewandowski marcou dois gols no jogo de abertura da Bundesliga contra o Hertha Berlim, em partida que terminou 2–2. Com seu bom início, Lewandowski estabeleceu um recorde na Bundesliga por marcar um gol na abertura da temporada pelo quinto ano consecutivo. Já no dia 24 de agosto, Lewandowski marcou um hat-trick contra o Schalke, na Veltins-Arena, quando o Bayern venceu por 3–0. No dia 29 de agosto de 2019, Lewandowski prorrogou seu contrato no Bayern até 2023. Em 18 de setembro, Lewandowski marcou seu 200º gol pelo Bayern em uma vitória por 3–0 contra o Red Star Belgrade, pela Liga dos Campeões. Mais tarde, atingiu a impressionante marca de 27 gols nos seus 20 primeiros jogos da temporada. Lewandowski tornou-se o primeiro jogador na história da Bundesliga a marcar em cada um dos nove, dez e onze jogos de abertura de uma temporada, superando o recorde de oito de Pierre-Emerick Aubameyang. No dia 26 de novembro, na goleada de 6–0 contra o Red Star Belgrade, Lewandowski marcou quatro gols em menos de 15 minutos, estabelecendo um novo recorde de quatro gols mais rápidos na Campions. Ele também se tornou o segundo jogador a marcar quatro gols em mais de um jogo da Champions League.