Hoilett mocht op basis van zijn afkomst zowel voor het nationaal elftal van Canada als dat van Jamaica kiezen. Hij verklaarde in maart 2012 dat hij graag voor Engeland zou willen spelen, maar daar stak de FIFA een stokje voor, aangezien hij de Britse nationaliteit niet bezit. Hoilett debuteerde op 13 oktober 2015 in het Canadees voetbalelftal, in een oefeninterland thuis tegen Ghana (1–1). Hij maakte deel uit van de Canadese ploeg op de Gold Cup 2017 en Gold Cup 2019.