1326年，国王爱德华二世被他的妻子伊莎贝拉和她的情人罗杰-莫蒂默（Roger Mortimer）（马奇伯爵）推翻后，被短暂地囚禁在蒙茅斯城堡。 14世纪中叶，高特的约翰（John of Gaunt）和兰开斯特的布兰奇（Blanche of Lancaster）联姻，城堡和城镇被兰开斯特家族所拥有。高特约翰对城堡进行了加固，增建了大礼堂，城堡成为兰开斯特家族最喜欢的住所。1387年，高特约翰的孙子玛丽-德-博亨（Mary de Bohun）的孙子出生在蒙茅斯城堡门楼内的王后室里，当时他的父亲亨利-博林布鲁克（Henry Bolingbroke）正在当地打猎。这个男孩在加冕为亨利五世之前，被称为蒙茅斯的亨利；在当地长弓手的支持下，他在1415年的阿金库尔战役中取得了胜利。蒙特茅斯与亨利的关系，在主要的城镇广场阿金库尔广场的命名和夏尔厅前的亨利雕像中都有纪念。