Le , il attaque les forces de l’Armée rouge stationnées à Manglissi aux approches sud-ouest de Tiflis et ne parvient pas à prendre le contrôle de la ville : il trouve des fortifications sur toutes les positions stratégiques autour de la capitale car les troupes soviétiques ont appris le projet d'insurrection par la police secrète et joué du manque de coordination des insurgés (les provinces de l'Est sont passées à l'action un jour plus tôt). Kakoutsa Tcholokhachvili replie ses cavaliers vers le Nord et prend par surprise la ville de Doucheti. Mais l'échec du Soulèvement est patent.Il manque à plusieurs reprises d’être arrêté. En , avec une poignée de fidèles, il traverse clandestinement la Géorgie du Nord au Sud et part pour l'exil via la Turquie.