Le , il est sélectionné à la de la Draft 2015 de la NBA par les Nets de Brooklyn. Ses droits de draft et Mason Plumlee sont transférés aux Trail Blazers de Portland contre Steve Blake et les droits sur le choix de draft Rondae Hollis-Jefferson. Le , il signe un contrat de trois avec les Trail Blazers. Les deux premières années du contrat sont garanties avec l'interdiction pour Connaughton de jouer en ligue professionnelle de baseball durant cette période. Le , il fait ses débuts avec les Trail Blazers et marque cinq points dans la défaite chez les Suns de Phoenix. Pour sa première année, il dispute 34 matches avec les Trail Blazers.