En , à la demande de l'entraineur de la réserve , le Celtic FC, un des deux clubs les plus prestigieux du pays, le recrute pour . Profitant de blessures parmi les titulaires, il est rapidement appelé en équipe première où il fait immédiatement sa place. Excellent meneur d'hommes, il est promu dès 1952 vice-capitaine de Sean Fallon par l'entraineur Jimmy McGrory. En 1953, le Celtic termine le championnat à une triste . Il doit uniquement à sa popularité d'être invité à la "Coronation Cup", où les coéquipiers de Stein battent de façon surprenante les Anglais d'Arsenal et de Manchester United, puis Hibernian en finale.