Regresó a Irlanda en 1640 a reclutar hombres para el ejército español. Esta misión fue interrumpida por el estallido de la rebelión de 1641. Barry se unió a los católicos insurrectos en la Asociación Católica Confederada de Irlanda, que le nombró General del ejército de Munster. Consiguió tomar Limerick gracias al empleo de las técnicas aprendidas en su estancia en Flandes, pero no consiguió capturar Cork, y fue puesto en desbandada en la batalla de Liscarroll. Estos reveses minaron seriamente su reputación, por lo que sus intervenciones en la guerra a partir de entonces revistieron escasa importancia. Murió en Limerick en 1647.