Родился в семье потомков шотландских эмигрантов, до 10 лет жил в Вирджинии, после чего был отправлен к своему дяде, генералу Дональду Грэхэму, под руководством которого должен был окончить школу и начать тренироваться для поступления в Военную академию в Вест-Пойнте. Генерал Грэхэм оказал существенное влияние на молодого Макайвера и многому его научил, однако Генри в итоге решил не отправляться учиться в Вест-Пойнт, а предпочёл, несмотря на то, что тогда ему было всего 16 лет, вступить в частную армию Британской Ост-индской компании. В 1858 году он был в звании младшего офицера отправлен в Британскую Индию, где в то время шли сражения с восставшими сипаями. В своём первом сражении был тяжело ранен и едва не умер.