Bennington osallistui aktiivisesti huumeiden vastaiseen työhön ja oli mukana hyväntekeväisyydessä muun muassa perustamalla yhtyeensä kanssa Music For Relief -järjestön, joka on rahoittanut esimerkiksi Kaakkois-Aasian tsunamin jälkitöitä 100 000 dollarilla ja rakentanut taloja hurrikaani Katrinan tuhojen paikkaamiseksi. Hän vieraili monesti myös itse katastrofialueilla.