Robertson začal svou kariéru v Glasgowském Celticu, odkud se v roce 2009 přesunul do Queen's Park, kde zažil profesionální debut. Poté se později připojil k Dundee United. Byl považován za jednoho z nejtalentovanějších levých obránců na světě a jeho forma v sezóně 2013/14 ho dovedla k ocenění Nejlepší mladý hráč roku ve Skotské Premiership a také k jeho reprezentačnímu debutu. Do Hull City přestoupil v létě roku 2014 za poplatek 2,85 milionu liber, a poté, co se v červenci 2017 připojil k Liverpoolu za nezveřejněný poplatek, který se pohyboval okolo 8 milionů liber. Ve svých prvních dvou sezónách v dresu Liverpoolu se objevil ve dvou finále Ligy mistrů UEFA, první v roce 2018 prohrál, ale v roce 2019 oslavoval zisk titulu. V jeho třetí sezóně dovedl tým k titulu i v anglické Premier League, byl to pro Liverpool první titul za posledních 30 let. Za své výkony v sezóně &lt;a href="Premier%20League%202018/19"&gt;Premier League 2018/19&lt;/a&gt; byl oceněn umístěním v Nejlepší jedenáctce sezóny.