През 1385 г. великият литовски княз Йогалия въвежда християнството и присъединява Литва към Полша, като се жени за полската кралица Ядвига и става полски крал с името Владислав II Ягело. Скоро обаче бил принуден да отстъпи властта в литовското княжество на своя братовчед Витовт. Той се признал за васал на Ягело, но води независима външна политика и следователно пълното обединение на държавите не се осъществява. По време на управлението на Витовт (1392 – 1430), Великото княжество Литва достига своя най-висок връх, а територията му е приблизително 930 000 km².