Дебют Кэхилла в «Челси» состоялся 5 февраля 2012 года в матче с «Манчестер Юнайтед», на который он вышел с первых минут в паре с Давидом Луисом в центре защиты. 21 февраля Гари дебютировал в Лиге чемпионов в матче с итальянским «Наполи», вновь выйдя в стартовом составе. Матч завершился поражением английского клуба со счётом 1:3. Кэхилл почти сразу закрепился в основном составе «Челси» и получал похвалу от тренера Андре Виллаша-Боаша, несмотря на слабые результаты команды. Он сохранил место в составе и после назначения временным тренером Роберто Ди Маттео в начале марта. 18 марта Кэхилл открыл счёт своим голам за «Челси», забив в четвертьфинальном матче Кубка Англии с «Лестер Сити». После забитого гола он продемонстрировал футболку с надписью «Praying 4 Muamba» (Молимся за Муамбу), посвящённую его бывшему одноклубнику Фабрису Муамбе, который за день до этого перенёс сердечный приступ во время матча. В стартовом составе Кэхилл начинал оба полуфинальных матча Лиги чемпионов с «Барселоной», но в начале второй игры вынужден был покинуть поле, получив травму подколенного сухожилия. Из-за травмы он пропустил оставшиеся в сезоне матчи Премьер-лиги, а также финал Кубка Англии, ставший для «Челси» победным. Однако к финалу Лиги чемпионов с немецкой «Баварией» Кэхилл сумел восстановиться и провёл на поле все 120 минут матча (включая дополнительное время). В серии пенальти «Челси» одержал победу и впервые в своей истории выиграл Лигу чемпионов. Игра Гари в финале и турнире в целом была высоко оценена спортивной прессой.