Nella prima parte del 1999 gioca in prevalenza nel circuito ITF e vince in gennaio l'India F3. In febbraio vince il suo primo incontro in un torneo dell'ATP Challenger Tour a Ho Chi Minh, uscendo poi nei quarti di finale. In aprile vince per la prima volta nel circuito ATP al primo turno dell'Hong Kong Open. In giugno sconfigge per la prima volta un top 100 superando il nº 79 del ranking Laurence Tieleman nel Challenger sull'erba di Surbiton. Verso fine mese esordisce in un torneo del Grande Slam a Wimbledon battendo al primo turno Guillaume Raoux, prima di essere eliminato in quattro set dal nº 3 del mondo Yevgeny Kafelnikov. Quell'anno vince le medaglie d'oro in singolare, in doppio e nella classifica a squadre ai XX Giochi del Sud-est asiatico in Brunei. Verso fine stagione arriva nei quarti nei tornei ATP di Tashkent e Shanghai. A metà ottobre viene eliminato nella sua prima semifinale ATP a Hong Kong, dopo aver eliminato al primo turno il nº 19 del mondo Magnus Norman. Nei tornei Challenger di fine anno arriva in semifinale a Yokohama e nei quarti in due tornei indiani, risultati che gli consentono di entrare nella top 100 il 13 dicembre 1999.