เมื่อสงครามโลกครั้งที่สองปะทุขึ้น ในวันที่ 3 กันยายน 1939 วันที่สหราชอาณาจักรประกาศสงครามต่อเยอรมัน วินสตันได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีกระทรวงทหารเรือ ตำแหน่งเดิมกับที่เขาเคยดำรงตำแหน่งในช่วงต้นสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ซึ่งเป็นเป็นหนึ่งในสมาชิกคณะรัฐมนตรีฝ่ายสงคราม (War cabinet) ในรัฐบาลของเชมเบอร์ลิน ในตำแหน่งนี้ วินสตันได้พิสูจน์ตนเองเป็นรัฐมนตรีมือดีในยุคที่เรียกว่า "สงครามลวง" ตอนแรกวินสตันเสนอแผนจะส่งกองเรือทะลวงเข้าไปในทะเลบอลติก แต่ก็เปลี่ยนแผนเป็นการวางทุ่นระเบิดเส้นทางเดินเรือไม่ให้นอร์เวย์สามารถส่งแร่เหล็กออกจากเมืองนาร์วิกไปป้อนอุตสาหกรรมทหารของเยอรมันได้ ซึ่งจะบีบเยอรมันให้เปิดฉากโจมตีนอร์เวย์ เป็นโอกาสดีที่ราชนาวีอังกฤษจะมีชัยเหนือกองเรือเยอรมัน อย่างไรก็ตาม นายกรัฐมนตรีเชมเบอร์ลินตลอดจนคณะรัฐมนตรีฝ่ายสงครามคัดค้านแผนการนี้ทำให้แผนล่าช้าออกไป แผนวางทุ่นระเบิดอันมีชื่อว่า "ปฏิบัติการวิลเฟรด" นี้เริ่มขึ้นในวันที่ 8 เมษายน 1940 เพียงวันเดียวก่อนที่เยอรมันจะประสบความสำเร็จในการบุกครองนอร์เวย์