Hawley gikk på Lexington Middle School og deretter Rockhurst High School, en Jesuittisk fri prep school for gutter i Kansas City i Missouri hvor han ble uteksaminert som en valedictorian i 1998. Ifølge rektoren fra hans middle school Barbara weibling trodde flere av Hawleys lærere at «he was probably going to be president one day.» I high school skrev Hawley ofte for avisen "The Lexington News" om temaer som amerikanske militser etter Oklahoma City-bombingen, mediadekning av Los Angeles Police Department-detektiven Mark Fuhrman og kvotering, som han var en motstander av. Han studerte deretter på Stanford University, som moren hadde gått på. Hawley ble uteksaminert med en Bachelor of Arts i 2002. Hawley studerte under professor David M. Kennedy, som senere skrev forordet til en bok Hawley skrev, "Theodore Roosevelt: Preacher of Righteousness". Kennedy sa at Hawley skilte seg ut på en skole «which is overstuffed with overachieving and very talented young people,» og har beskrevet Hawley som «arguably the most gifted student I taught in 50 years.»