Le , O'Connell devient avocat au barreau d'Irlande. Quatre jours plus tard, la Société des Irlandais unis ("Society of the United Irishmen") déclenche une rébellion, qui est réprimée de manière sanglante par les Britanniques. O'Connell ne soutient pas cette rébellion. Il croit en effet que les Irlandais doivent se défendre de manière politique plutôt que par la force. Il décide donc de se retirer dans le Kerry, et ne prend part ni à la révolte, ni à sa répression. Pendant plus de dix ans, il mène une existence paisible et se consacre à l'exercice du droit privé dans le sud de l'Irlande. En 1803, O'Connell condamne également la rébellion menée par Robert Emmet.