Реджинальд де Кобем принадлежал к знатной семье, представители которой с конца XII века владели землями в Юго-Восточной Англии. Он был сыном Реджинальда де Кобема, 2-го барона Кобема из Стерборо, и его второй жены Элеоноры Мальтраверс. Родители Реджинальда состояли в родстве, и потому вскоре после рождения сына их брак был аннулирован, но позже, после получения разрешения от папы римского, заключён снова. Когда 2-й барон умер (1403 год), король конфисковал его земли под тем предлогом, что Реджинальд-младший должен считаться незаконнорождённым. Тот заявил протест, попытался отстоять свои права в королевском казначействе и получил семейные владения, но в парламент не был вызван ни разу. Тем не менее он считается 3-м бароном Кобемом из Стерборо. 19 мая 1426 года Реджинальд был посвящён в рыцари, в 1436 году он получил опеку над Карлом Орлеанским, взятым в плен при Азенкуре. В последний раз Кобем упоминается в документе, датированном 12 августа 1446 года.