2014 NBA Seçmeleri öncesi Jabari Parker ve Joel Embiid ile beraber ilk sıra seçimine aday 3 oyuncudan biriydi. 26 Haziran'daki seçmelerde Cleveland Cavaliers tarafından birinci sırada seçilmiştir. Wiggins, 2013'te ilk sıradan seçilen Anthony Bennett'tan sonra ilk sırada seçilen ikinci Kanadalı basketbolcu olmuştur. 24 Temmuz'da Cavaliers ile çaylak sözleşmesini imzaladı.