В 1837 году Рейнольдс поступил в академию Вест-Пойнт при помощи сенатора и будущего президента Джеймса Бьюкинена, который был другом семьи Рейнольдсов. Он окончил академию 26-м из 50-ти кадетов выпуска 1841 года. Он был определён временным вторым лейтенантом в 3-й артиллерийский полк и направлен служить в форт Мак-Генри в Балтиморе. С 1842 по 1845 годы он служил в городе Сент-Августин во Флориде и форте Мольтри в Южной Каролине, в 1846 стал первым лейтенантом регулярной армии. Во время мексиканской войны, вступил в армию Захарии Телора в Техасе. В Мексике он получил два временных повышения: до капитана за сражение при Монтеррее и до майора за сражение при Буэна-Виста. В последнем он командовал артиллерией, которая спасла левый фланг американской армии от атаки мексиканской кавалерии. В годы той войны он познакомился и подружился с офицерами Уинфилдом Хэнкоком и Льюисом Армистедом.