Da Estland ble besatt av Sovjetunionen i juni 1940 som følge av Molotov–Ribbentrop-pakten, ble også pressefriheten avskaffet. "Postimees" kom da ut som et talerør for kommunistene, og ble 28. september 1940 erstattet av avisen "Tartu Kommunist" fram til 24. juni 1941, da Estland ble besatt av Tyskland under Operasjon Barbarossa. Under den tyske okkupasjonen av Estland utkom avisen fra 13. juli 1941 til 16. september 1944, fra august 1944 under navnet "Uus Postimees", mens den fra 1945 tok tilbake det gamle navnet "Postimees". Fra 1. mai 1948 og fram til 1990 ble den gitt ut som en kommunistisk avis under navnet "Edasi" («Fremad»).