Bereits 1089 war dort die Urkirche des oberen Aschafftales. 1189 findet sich die erste urkundliche Erwähnung des Herrenhofes "Sigilovf(e)", hieraus entwickelte sich der Name Sailauf. Im 13. Jahrhundert stand Sailauf vorübergehend unter der Herrschaft der Grafen von Rieneck, welche auf dem nahe gelegenen Gräfenberg die Burg „Landesere“ errichteten. 1265 erbaute der Mainzer Kurfürst Werner von Eppstein das Jagdschloss „castrum vivarium“, welches später in „Weyberhof“ umbenannt wurde. Als 1349 die Pest in Europa wütete, war der Vorspessart beinahe menschenleer. Nach Sailauf kamen später Siedler aus dem Steigerwald. 1552 wurde das Schloss „Weyberhöfe“ im Zweiten Markgraflerkrieg zerstört.