עדויות לחידוש הקהילה בפלובדיב מצויות מתקופת האימפריה הבולגרית השנייה. בראשית המאה ה-13, במהלך מסע הצלב הרביעי, נכבשה העיר בידי כוחות הצלבנים וקיים תיעוד על טבח בנתינים הבולגרים ובכלל זה רציחתם של כמה עשרות יהודים. ב-1205 עלה בידי הצאר הבולגרי קאלויאן לכבוש מחדש את העיר. המסורת היהודית מספרת שכנקמה על רצח נתיניו היהודים הנאמנים הורה קאלויאן להוציא להורג את כל ראשי הכנסייה וראשי היישוב שמינו הכובשים. היסטוריונים מציינים שיש באירועים אלו כדי להעיד שקהילה יהודית התקיימה בעיר עוד משלהי המאה ה-12. הרב יונה אשכנזי מקושטא כתב באחד מספריו, שקהילה יהודית רומניוטית נתקיימה בפלובדיב ב-1364, סמוך מאוד לכיבושה על ידי צבאותיו של מוראט הראשון, סולטאן האימפריה העות'מאנית.