Hamilton-Gordon wurde als Sohn des gleichnamigen Generals Alexander Hamilton-Gordon und Enkel des früheren Premierministers George Hamilton-Gordon, 4. Earl of Aberdeen geboren. Er wurde am Winchester College ausgebildet und 1880 in die Royal Artillery aufgenommen. Noch im gleichen Jahr wurde er im Zweiten Anglo-Afghanischen Krieg eingesetzt. Er diente des Weiteren im Zweiten Burenkrieg bei Ladysmith, Spion Kop, Vaal Kranz und Tugela Heights. Im Jahr 1901 wurde er "Deputy Assistant Adjutant General for Intelligence" in Südafrika. Nach seiner Rückkehr nach England wurde er als Major "Deputy-Assistant Quartermaster-General" in Aldershot und besuchte das Staff College.