Gisko werd door Carthago verbannen nadat zijn broer Hamilcar, die werd beschouwd als een van de beste Carthaagse generaals, was beschuldigd van "het ondermijnen van de vrijheid van het volk" en vervolgens ter dood gebracht werd. In 344 v.Chr. vroegen de inwoners van Syracuse hun moederstad Korinthe om hulp tegen tiran Hicetas van Leontini, die Syracuse bezet had. Timoleon werd unaniem gekozen om de stad te hulp te schieten. Deze landde bij Tauromenium en versloeg Hicetas bij Adranum. Hicetas trok zich terug in Syracuse en riep Carthago te hulp. Timoleon versloeg het Carthaags leger in de Slag bij de Crimissus (340 of 339 v.Chr.).