Matthew Longstaff dispute son premier match professionnel le , lors du second tour de la Coupe de la Ligue face à Leicester City. Le , il dispute son premier match et marque son premier but en Premier League face à Manchester United (victoire 1-0). Ce match constitue également un record de précocité en Premier League pour lui et son frère Sean, depuis les frères Gary et Phil Neville avec Manchester United en 1995.