Nach einer Beförderung zum Generaloberst der Flieger wurde Tsukada von März 1938 an als Befehlshaber des 7. Luftregiments eingesetzt. Von 1939 bis zum Februar 1942 war er Stabschef der 1. Luftgruppe, wo er im August 1941 zum Generalmajor befördert wurde. Von Februar 1942 bis Februar 1944 war er Kommandierender General der 3. Luftbrigade, bevor er im Anschluss bis August 1944 unter Kinoshita Satoshi als Stabschef der 3. Luftarmee, die für den Bereich um Singapur und die Malaiische Halbinsel zuständig war, diente. Bis November desselben Jahres war er kurzzeitig Befehlshaber der Ausbildungseinheit für Luftlandeoperationen bevor er Kommandierender General der neu aufgestellten Dai-1 Teishin Shūdan, der „1. Luftsturmdivision“, auf den Philippinen wurde. Bis zum Februar 1945 war er mit diesem Großverband der 4. Luftarmee unterstellt, bevor er der 14. Regionalarmee auf Luzon unterstellt wurde, was jedoch nur einen formalen Wechsel darstellte, da Tsukada sich auch vorher bereits auf Luzon befunden hatte. Dort hatte er auch am 1. Januar 1945 bereits, in Vorbereitung auf die Schlacht um Luzon, vom Oberbefehlshaber Yamashita Tomoyuki den Oberbefehl über die aus Teilen der 14. Regionalarmee gebildete "Kembu-Gruppe" erhalten. Dieser etwa 30.000 Mann starke Großverband sollte unter anderem den Flugplatz Clark Field und dessen Umgebung verteidigen. Am 27. Januar kamen seine Truppen erstmals in Kontakt mit Einheiten der US-Armee, die in heftigen Kämpfen bis zum 31. Januar Clark Field erobern konnten. Unter Tsukadas Befehl gelang es jedoch etwa 25.000 Soldaten, sich in die Berge westlich des Flugplatzes zurückzuziehen und dort bis Ende Februar eine stabile Verteidigungslinie zu halten. Während dieser Kämpfe war jedoch die Verbindung zu den japanischen Truppen auf der Insel Corregidor verloren gegangen, welche auch unter dem Befehl Tsukadas gestanden hatten und nun auf sich selbst gestellt waren.