Im gleichen Jahr 1844 trat der Prinz zusammen mit dem Hauptmann im Generalstab Eduard von Oriola, dem Leutnant Albrecht Wilhelm von der Groeben sowie dem Arzt Werner Friedrich Hoffmeister eine längere Auslandsreise nach Indien an, die bis in den Himalaya und an die Grenze Tibets führte. Während des Aufenthaltes in Indien beobachtete die Reisegesellschaft an der Seite der Engländer den Ersten Sikh-Krieg. Waldemar war bei den großen Gefechten bei Mudki am 18. Dezember 1845, bei Ferozeshah am 21. und 22. Dezember 1845 und bei Sobraon am 10. Februar 1846 anwesend. Während der Schlacht von Ferozeshah wurde Werner Hoffmeister getötet. 1846 kehrte Waldemar nach Berlin zurück, wo er und Oriola mit dem Orden Pour le Mérite ausgezeichnet wurden. In den Folgejahren publizierte die Berliner Deckersche Hofdruckerei in mehreren, wissenschaftlich und künstlerisch aufwendig hergestellten Büchern und Alben die Erträge der Reise. Diese Werke gelten im Antiquariatsbuchhandel als seltene Sammlerstücke.