Crutchlow wurde von 1970 bis 1973 viermal in Folge britischer Sprintmeister der Amateure. Im Jahr 1974 gewann er zusammen mit Geoff Cooke den nationalen Titel im Tandemrennen und gewann mit demselben Partner auch die Goldmedaille bei den Commonwealth Games. Nach seinem Wechsel zu den Profis wurde er 1980 britischer Meister im Sprint.