En 1349, la peste noire atteint la Bretagne. Boisboissel y échappe et commence à se signaler par sa bravoure dans les guerres que se livrent Charles de Blois et les comtes de Montfort, Jean II et son fils Jean III, pour l'héritage du duché de Bretagne. Soutenant Charles de Blois, époux de Jeanne de Penthièvre (vers 1324-1384), prétendante à la couronne ducale, c'est en guerroyant avec son ami Bertrand du Guesclin (vers 1320-1380) dit le « Dogue noir de Brocéliande », compagnon d'armes de son père et d'autres seigneurs bretons et ce pendant plusieurs années dans la forêt de Paimpont et ses alentours qu'ils deviennent ceux que les Anglais vont craindre. Il était l'ami de Bertrand du Guesclin qui avait toujours avec lui une troupe de braves formant une espèce de compagnie comptant jusqu'à gentils-hommes