Во время русско-польской войны 1654—1667 в 1655 году Григорий Иванович был направлен в полк князя Юрия Долгорукова, который входил в Севскую армию князя Алексея Трубецкого. Вскоре Косагов был переведен в Белгородский полк под начало князя Григория Ромодановского, где и проходила его дальнейшая служба. В первый раз Косагов возглавил отряд в 1658 году, во время похода Белгородского полка против гетмана Ивана Выговского. В 1660 году Косагов уже командовал значительным отрядом в 4000 человек.