In der Nacht zum 5. Juni 1968 erlebte Drew neben Harry Benson, Boris Yaro von der "Los Angeles Times" und Ron Bennett von der United Press International als vierter Fotograf das Attentat auf Robert F. Kennedy mit. 1970 wurde er von der Nachrichtenagentur Associated Press (AP) festangestellt. Zu den von Drew abgelichteten Ereignissen zählen neben vielen mehr der als Rumble in the Jungle bekannt gewordene Boxkampf zwischen George Foreman und Muhammad Ali am 30. Oktober 1974 oder das Rendezvous zwischen Frank Sinatra und Jacky Kennedy Onassis am 17. September 1975 im New Yorker 21 Club. 1993 wurde ihm gemeinsam mit Kollegen der AP für die Fotoberichterstattung vom U.S.-Präsidentschaftswahlkampf 1992 der Pulitzer-Preis verliehen.