Michalopoulos spielte bei der Europameisterschaft 1999 erstmals mit Manolis Roumelitis, kam aber nicht über den letzten Platz hinaus. Ein Jahr später gab es in Getxo zwei klare Niederlagen gegen Kjemperud/Høidalen und die deutschen Dieckmann-Brüder. In der Vorrunde der Weltmeisterschaft 2001 konnten sie gegen die Konkurrenten aus Brasilien und den USA keinen Satz gewinnen.