1940-ben kapta meg a katonai behívóját a Wehrmachtba. 1941-ben a Szovjetunió elleni támadást követően dezertált a Vörös Hadseregbe. Amikor 1945-ben visszatért Németországba, Keßler csatlakozott a KPD-hez, amely 1946-ban egyesült a Szociáldemokrata Párttal (SPD) a szovjet megszállási övezetben, létrehozva a Német Szocialista Egységpártot (NSZEP, németül SED). 1946-ban Keßler is tagja lett a NSZEP Központi Bizottságának 1956-ban nevezték ki a Nemzeti Néphadsereg Légierejének (NVA Luftstreitkräfte / Luftverteidigung) a vezetőjévé vezérezredesi rendfokozatban, majd 1957-ben honvédelmi miniszterhelyettes is lett. 1967-ben az NVA vezérkari főnöke volt és ezzel párhuzamosan tagja lett a Varsói Szerződés Egyesült Nagyparancsnokságának Katonai Tanácsának is 1985. december 3. és 1989. november 18. között az NDK honvédelmi miniszter volt.