Récemment touchée, (du 8 octobre au 10 octobre), par un grand incendie, la ville de Chicago se remettait de cette catastrophe. Le grand-duc visita la ville détruite par le feu et fut surpris du rythme de l'activité de reconstruction. Pour les personnes privées d'abri par l'incendie, il donna USD soit l'équivalent de or d'aujourd'hui. Le grand-duc versa d'autres sommes pour les personnes vivant dans les bidonvilles de Boston et de New York. Le Jour de l'An avec le général Philipp Sheridan, le grand-duc rendit visite aux dames. Du au , il visita Milwaukee dans le Wisconsin, le , il arriva à Saint-Louis dans le Missouri où il séjourna pendant plus d'une semaine.