Die Kosten des Französisch-Englischen Kriegs ab 1294 sowie der Niederschlagung der Rebellion in Wales hatten die königlichen Finanzen erschöpft. Deshalb ergriff Eduard I. gegenüber der Kirche äußerst drastische Maßnahmen. Er beschlagnahmte die Einnahmen des vom Papst gewährten Zehnten auf die Einkünfte der Kirche, der eigentlich für einen neuen Kreuzzug des Königs gedacht war. Dazu ließ er den Wert der Schätze, die in den Kirchen und Klöstern in England vorhanden waren, ermitteln und führte eine hohe Steuer auf den Export von Wolle ein, wovon besonders viele Klöster betroffen waren. Zusätzlich erhob er 1295 von den Geistlichen eine außerordentlich hohe Steuer, die die Hälfte ihrer kirchlichen Einkommen umfasste. Anders als sein Vorgänger Erzbischof Pecham nahm Winchelsey zunächst selbst diese hohe Belastung ruhig hin, um das Verhältnis zur Krone nicht weiter zu belasten. Im Juli 1295 berief er sein erstes Konzil der Kirchenprovinz Canterbury ein, bei dem er sich als Verfechter der kirchlichen Rechte darstellte. Im Herbst 1295 verschlechterte sich die politische Krise weiter, als der König einen Feldzug gegen Schottland führte, das sich mit Frankreich verbündet hatte. Obwohl Winchelsey sich der kritischen Lage des Reiches voll bewusst war, lehnte er während des Model Parliament im November 1295 eine erneute Steuer von einem Drittel oder einem Viertel der Einkünfte des Klerus entschieden ab und war nur Zahlung eines Zehnten bereit. Für diese Haltung hatte er die volle Zustimmung der anderen Vertreter des Klerus im Parlament. Damit stand dem König, anders als er es erwartet hatte, eine oppositionelle, von einem starken Führer geführte Geistlichkeit gegenüber.