1 września 1939 wybuchła II wojna światowa. Wolne Miasto Gdańsk (w tym Oliwa) oraz polskie województwo pomorskie zostały włączone do III Rzeszy jako Okręg Rzeszy Gdańsk-Prusy Zachodnie. W "białej szkole" umieszczono lazaret dla żołnierzy niemieckich. W marcu 1945, w ramach operacji pomorskiej, 2 Front Białoruski nacierał na Gdańsk przez Oliwę z północy i zachodu. Po południu 23 marca 1945 niemieccy saperzy wysadzili wieżę na Pachołku, w obawie użycia jej przez czerwonoarmistów jako punktu obserwacyjnego pola walki na terenie miasta. 23 marca zostały zajęte wzgórza oliwskie, z których zaczął się bezpośredni ostrzał miasta. Oliwa została zajęta, z niewielkimi zniszczeniami, przez wojska radzieckie 25 marca 1945; razem z Gdańskiem wróciła do Polski. Rosyjscy żołnierze podpalali niektóre budynki już po zdobyciu Oliwy. Po wkroczeniu Sowietów spalony został, nieodbudowany później, "Kurhaus Oliva" (Dom Zdrojowy) przy ul. Podhalańskiej. W szpitaliku św. Łazarza znajdowali się ranni żołnierze niemieccy, którzy zostali zamordowani 25 marca. Oliwa była samodzielną jednostką administracyjną na prawach miasta, lecz wkrótce została ponownie włączona do Gdańska.