Elokuussa 1969 Joplin esiintyi Woodstockin festivaalilla. Hänen esiintymistään on kuvattu epäonnistuneeksi, sillä hän oli väsynyt ja humalassa. Marraskuussa 1969 hänet pidätettiin Floridassa hänen solvattuaan ja uhkailtuaan poliisia konserttinsa jälkeen. Joplinilla oli joskus tapana yllyttää konserteissaan yleisöä tanssimaan konserttisalien päälliköiden kauhuksi, ja hän sai siitä hyvästä porttikiellon Houstoniin.