Homosexualita byla v rámci celého Sovětského svazu ilegální, vč. Estonské SSR, přesto se ale situace v okupovaném Estonsku zdála být nejliberálnější v porovnání s ostatními sovětskými socialistickými republikami. V polovině 80. let fungoval v Tallinnu neoficiální gay bar. Homosexuální kultura zažívala největší rozmach v Tallinnu a Tartu. Otázka gay života mimo tato města je neznámá. První konference věnovaná otázce sexuálních menšin se odehrála v Tallinnu, v roce 1990, krátce před Rozpadem SSSR. V tu samou dobu bylo založeno Estonské lesbické sdružení (Eesti Lesbiliit).