Kupiainen teki merkittävää työtä pesäpalloilun hyväksi sääntöjen ja pelitaktiikan kehittäjänä sekä kouluttajana. Pelaajaurallaan hän kuului Viipurin Pallonlyöjäin suursarjajoukkueeseen varamiehenä. Vuoden 1932 Itä-Länsi-ottelussa hän toimi Idän joukkueenjohtajana. Vuosina 1931–1939 Kupiainen oli Pesäpalloliiton (PPL) päävalmentajana ja koulutustoiminnan johtajana. Vuosina 1939–1940 Kupiainen hoiti PPL:n toiminnanjohtajan tehtäviä. Kupiainen oli myös "Laaka" (myöhemmin "Kiri") -lehden päätoimittaja ja kirjoitti pesäpallosta eri lehtiin nimimerkillä "Piikki". Vuonna 1939 Kupiainen toimi matkanjohtajana Koripallon EM-kisoissa Kaunasissa. Kupiaiselle myönnettiin Pesäpalloliiton kultainen ansiomerkki, SVUL:n hopeinen ansiomerkki ja Suomen Urheilun hopeinen ansioristi. Hänet nimettiin 2012 pesäpallon kunniagallerian jäseneksi.