地元のバージニア州下院議員として政界入りし、当時は尊敬するトーマス・ジェファーソンと地盤を同じくしていた。その後国政に進出し、連邦下院議員を務めた後、バージニア州知事（バージニア州知事は州法により再選不可である）、連邦上院議員（バージニア州選出）を歴任し、全国共和党上院委員会議長を務めた。アレンは順風満帆にキャリアを重ねて行き、イラクへの武力行使を可能とする決議やジョン・ロバーツとサミュエル・アリートの最高裁判所判事指名承認にも賛意を示した。全米ライフル協会とは太いパイプを有し、「武装する権利」の擁護者としても知られる。2000年の選挙において同協会が最も巨額の政治献金を行った候補者は、アレンと当時大統領候補だったジョージ・W・ブッシュである。