Po skončení druhé světové války se Kästner přestěhoval do Mnichova, kde se ujal vedení sekce fejetonů v novinách "Die Neue Zeitung" a zároveň byl pozorovatelem zahájení Norimberského procesu. V Mnichově rovněž vydával časopis pro děti a mládež "Pinguin" a věnoval se také stále více literárnímu kabaretu. Pracoval pro kabarety „Die Schaubude“ (1945–1948) a „Die Kleine Freiheit“ (od roku 1951) a psal pro rozhlas. Během této doby vznikla řada čísel, písní, rozhlasových her, řečí a esejů, které se mimo jiné zabývaly nacionálním socialismem, válkou a poválečnou realitou ve zničeném Německu.