Lors de la bataille de Seven Pines de 1862, Wilcox commande deux brigades, et à la bataille de Gaines's Mill, le , il en dirige trois - la sienne, celle de Featherston, et celle de Pryor. Le , à la bataille de Glendale pendant la bataille des Sept Jours, pratiquement tous les commandants des régiments sous les ordres de Wilcox sont tués, et Wilcox a lui-même ses vêtements transpercés par six balles, mais en quelque sorte, il échappe aux blessures. Les pertes de la brigade de Wilcox sont plus lourdes lors de la bataille des Sept Jours que de toute autre brigade de la division de Longstreet. Après la promotion en commandant de corps de Longstreet, Wilcox obtient la moitié de sa division. Il la conduit lors de la deuxième bataille de Bull Run, mais est tenue en réserve et ne voit aucune action sérieuse. Dans la campagne du Maryland, Wilcox retourne au commandement d'une brigade et sa division fusionne avec celle de Richard H. Anderson. Il tombe malade et passe la bataille d'Antietam au repos à Martinsburg, en Virginie, laissant le colonel au commandement de sa brigade lors de cette bataille.