2020 yarışması'ndan önce, Kuzey Makedonya Eurovision Şarkı Yarışması'na on dokuz kez katılmış, ilk katılımını 1998 yılında gerçekleştirmiştir. Kuzey Makedonya günümüze dek hiç kazanamamıştır. Ülke en iyi derecesini 2019 yılında Tamara Todevska'nın seslendirdiği "Proud" adlı şarkısıyla yedinci olarak almıştır. En kötü derecesini ise 2018 yılında Eye Cue'nin seslendirmiş olduğu "Lost and Found" adlı şarkısıyla yarı finalde on sekizinci olarak almıştır. Kuzey Makedonya Yarı final sistemi getirilen 2004 yılında bu yana 10 kez finale çıkamamıştır. 2019 yılında Kuzey Makedonya Tamara Todevska tarafından seslendirilen "Proud" şarkısı ile finalde 7. olmuştur.