2019 yarışması'ndan önce, Kuzey Makedonya Eurovision Şarkı Yarışması'na yirmi bir kez katılmış, ilk katılımını 1974 yılında gerçekleştirmiştir. Makedonya Cumhuriyeti günümüze dek hiç kazanamamıştır. En iyi derecesini 2006 yılında Elena Risteska'nın seslendirdiği "Ninanajna" ile 12. olarak almıştır. En kötü derecesini ise yılının yarı finalinde 18. olarak almıştır. Yarı final sistemi getirilen 2004 yılında Makedonya on kez finale çıkamamıştır. 2018 yılında Makedonya Eye Cue tarafından seslendirilen "Lost and Found" şarkısı ile finale 18. olarak çıkamamıştır.