El 30 de octubre de 2006, Medford fue nombrado entrenador de la Selección de Costa Rica, como reemplazo de Alexandre Guimarães, quien renunció tras la Copa Mundial. Hernán fue encomendado a dirigir el combinado absoluto y el Sub-23. Se estrenó en el banquillo costarricense el 4 de febrero de 2007, ganando un amistoso por 4-0 frente a Trinidad y Tobago. El 18 de febrero conquistó su primer título al mando de la tricolor, en la Copa de Naciones UNCAF celebrada en El Salvador, donde venció a Panamá en la final por la tanda de penales.