2001년 1월, 싸이는 그의 첫 번째 정규 앨범 《PSY From The Psycho World!》을 발매하며 데뷔하였다, 싸이는 통통한 몸매에 번쩍이는 재킷을 입고 무대에 올랐고 다소 위협적인 랩과 엽기적인 춤으로 “엽기 가수”로 불렸다. 그의 데뷔곡 〈새〉는 발매와 동시에 큰 인기를 얻으며 일약 스타덤에 올랐다. 당시 싸이는 탈권위주의적이면서 소탈하고 솔직한 모습으로 인기를 끌었다. 하지만 데뷔 음반의 가사 속에 부적절한 내용이 포함되어 있다는 이유로 벌금을 냈다. 그 해 11월 15일, 싸이는 대마초를 피운 혐의로 검거되었다. 이로 인해 당시 연말 가요 시상식에서 유력한 신인상 후보였던 그는 세화고등학교 2년 후배인 성시경이 신인상을 받는 모습을 지켜보아야 했다. 그의 두 번째 정규 앨범 《싸2》는 2002년 1월 발매되었고, 이 음반 역시 선정적인 가사로 인해 어린이와 청소년에 미칠 영향에 대한 시민 단체의 항의로 19세 미만 청취 금지 판정을 받아 판매가 금지되면서 다시 한번 논란이 일기도 했다. 같은 해 9월, 싸이는 세 번째 정규 앨범 《3마이》를 발표했다. 이 음반의 타이틀 곡 〈챔피언〉은 한일 월드컵의 광고 특수를 누려 큰 성공을 거뒀다. 그의 음악을 둘러싼 상당한 논쟁에도 불구하고, 싸이는 한국 음악 산업에서 자신만의 독특하고 뚝심있는 음악으로 서울가요대상에서 작곡가상을 수상했다.