Selama hampir dua setengah tahun, dari musim gugur 1828 sampai awal tahun 1831, Shevchenko tinggal dengan tuannya di Vilno (Vilnius). Kisah Shevchenko selama di Vilno tidak diketahui dengan pasti. Ada kemungkinan selama di Vilno ia mengikuti pelajaran yang diberikan oleh Profesor Jan Rustem di Universitas Vilnius. Di Vilno juga, Shevchenko menjadi saksi dalam Pemberontakan November 1830. Di waktu tersebut, Shevchenko melukis "Tertangkapnya seorang Wanita" yang menunjukkan keahlian Shevchenko menggunakan pensil.