Tại trận chiến Sekigahara, Shima là một trong những tướng lĩnh cấp cao trong hàng ngũ Ishida, điều khiển đơn vị 1.000 người. Một số nguồn nói rằng Shima đã dẫn đầu những người lính hỏa mai. Vào đầu cuộc chiến, ông bị thương do hỏa hoạn từ quân đội phía Tokugawa Ieyasu, và có thể rút lui ngay sau đó. Không có thông tin gì về việc ông đã hy sinh ở chiến trường hay đã trốn thoát, nhưng nhiều nguồn tin cho rằng ông đã chết vì bị thương một thời gian ngắn sau đó. Xác của ông không được tìm thấy, cho thấy có thể ông đã trốn thoát khỏi chiến trường và chết đâu đó gần Sekigahara, hoặc sống cuộc đời ronin.