Im Alter von 18 Jahren begann Harry Reynolds mit dem Radsport. Laut Anekdoten trainierte er, indem er mit der Dampfeisenbahn von Balbriggan nach Skerries um die Wette fuhr, und einmal soll er auf einem Rad mit starrem Gang rückwärts den Berg hoch ein Rennen gewonnen haben. 1895 wurde „The Balbriggan Flyer“, wie er genannt wurde, zweifacher irischer Meister, über fünf und über 50 Meilen. 1896 wurde er in Ordrup bei Kopenhagen Weltmeister im Sprint der Amateure. Im Jahr darauf belegte er bei den Bahn-Weltmeisterschaften in Glasgow Platz drei.