כצאצא של תומאס ונטוורת, הרוזן הראשון מסטפורד, גדל רוקינגהם בבית משפחתו שליד רותרהם (Rotherham) שבמחוז דרום יורקשייר. הוא התחנך בבית ספר וסטמינסטר שבלונדון. במהלך המרד היעקוביטי של 1745, הוא מונה כקולונל וארגן מתנדבים שילחמו בצ'ארלס אדוארד סטיוארט, "הטוען לכתר הצעיר" וזכה לתשבחות על תפקודו מהמלך ג'ורג' השני. מסעו של הצבא היעקוביטי גרם לסגל האחוזה של רוקינגהם להימלט והוא רכב מביתו לקרלייל (Carlisle) שבמחוז קאמבריה שבצפון אנגליה, כדי להצטרף לדוכס קמברלנד במרדף אחר סטיוארט. הוא עשה זאת ללא הסכמת אביו שקיבל מכתב מקמברלנד המשבח את פעולתו של בנו.