В 1648 году после смерти польского короля Владислава IV Зигмунд Денгоф стал одним из самых верных сторонников нового короля Яна II Казимира. Принимал активное участие в подавлении казацко-крестьянского восстания на Украине (1648—1654). Участвовал в неудачных битвах с восставшими казаками под Староконстантиновом и Пилявцами, а в 1649 году — в Зборовской битве. После заключения Зборовского договора Зигмунд Денгоф добровольно отправился заложником ко двору крымского хана Ислям Герая. При его содействии из крымского плена были освобождены многие польские пленники.