בנובמבר 1916 הועבר צ'טווד לארץ ישראל, מונה למפקד "שדרת המדבר" (תחת פיקודו של גנרל ארצ'יבלד מארי, מפקד חיל המשלוח המצרי) וקודם לדרגת לוטננט גנרל. שינוי זה נעשה לאחר הניצחון הבריטי בקרב רומני ובתחילת מערכה על סיני וארץ ישראל. לאחר הגעתו הוביל צ'טווד את שדרת המדבר בסדרה של קרבות שכללו את כיבוש אל עריש (20 בדצמבר 1916), קרב מגדבה (25 בדצמבר 1916), קרב אל מגרונטין (9 בינואר 1917), קרב רפיח (9 בינואר 1917) וקרב עזה הראשון (26 במרץ 1917).