Concluse la sua carriera di calciatore nella NOFV-Oberliga (la massima divisione calcistica della Germania Est) con una stagione nel F.C. BerliN. Dal 1981 fino al 1987 Chaloupka fu convocato in nazionale totalizzando venti presenze e due gol (di cui uno segnato alla nazionale italiana durante un match del girone di qualificazione ai campionati europei del 1984), disputando i campionati mondiali di calcio del 1982.