Pe 25 iunie 2013, Carlo Ancelotti este prezentat oficial ca antrenor la Real Madrid, semnând un contract pe trei ani. O zi mai târziu, el a ținut prima conferință de presă la Madrid unde a anunțat că Zinedine Zidane și Paul Clement vor fi asistenții săi. Pe 1 septembrie 2013, mult-așteptatul transfer al lui Gareth Bale la Real, s-a produs. Transferul galezului a stabilit un nou record mondial, prețul căruia s-a ridicat la 100 milioane €. În primul sezon al lui Ancelotti la club, Real Madrid a câștigat Copa del Rey, Bale marcând golul câștigător din finala jucată în compania Barcelonei. Pe 24 mai 2014, Real Madrid a învins-o pe rivala concitadină, Atlético Madrid, în Finala Ligii Campionilor, câștigând astfel primul său titlu european din 2002 încoace, și cea de-a zecea Ligă a Campionilor, numită în spaniolă "„La Décima”".