Черчилль і Рузвельт зустрілися на , що тривала з 30 січня до 2 лютого 1945 року. Вона стала прелюдією до другої зустрічі «великої трійки» під час Ялтинській конференції, яка проходила від 4 до 11 лютого. Зустріч у Ялті неабияк позначилась на долі повоєнного світу. Основними були два питання: про створення після війни Організації Об'єднаних Націй, з якого було досягнуто значного прогресу; та більш спірне питання про повоєнний статус Польщі, яке Черчилль розглядав як прецедент для майбутнього Східної Європи. Черчилль зазнав різкої критики за ту частину ялтинської угоди, де йшлося про Польщу. Наприклад, 27 депутатів торі проголосували проти нього, коли наприкінці місяця це питання обговорювали в Палаті громад. Однак Дженкінс запевняє, що Черчилль зробив усе від нього залежне, враховуючи дуже складні обставини, хоча б те, що Рузвельт був тяжко хворий і не міг його суттєво підтримати.