Летом 2003 года он был куплен «Миланом» за € 8,5 млн по рекомендации игрока клуба Леонардо. Через несколько дней «» выиграли Суперкубок УЕФА. Кака дебютировал в Серии А в матче против «Анконы» 1 сентября 2003. Его дебют в еврокубках состоялся 16 сентября, в матче Лиги чемпионов против «Аякса» на Сан-Сиро. 5 октября 2003 года он забил свой первый гол за «Милан» в Миланском дерби. Матч закончился со счётом 2:0. В своём первом сезоне в «Милане» он забил 10 голов и помог победить в серии А и выйти в 1/4 финала Лиги чемпионов.