Drummond wurde beim NBA All-Star Weekend 2014 zur Rising Star Challenge eingeladen und absolvierte das Spiel für das Team von Grant Hill. Er wurde anschließend zum MVP gewählt. In der Saison 2013–14 wurde er mit 13,2 Rebounds pro Spiel zweitbester Rebounder der Liga hinter DeAndre Jordan. Ein Jahr später steigerte er sich auf 13,5 Rebounds/Spiel und wurde erneut Zweiter hinter Jordan. In den ersten beiden Wochen der Saison 2015–16 wurde er zum jeweils Eastern Conference Player of the Week gewählt. Im Spiel gegen die Indiana Pacers verzeichnete er 25 Punkte und 29 Rebounds, womit er der erste Piston seit 1985 wurde, der in zwei aufeinanderfolgenden Spielen je 20 Punkte und Rebounds schaffte. Am 18. Dezember 2015 gelang ihm mit 33 Punkten und 21 Rebounds, das erste 30/20-Spiel eines Pistonsspieler seit Dennis Rodman im Jahr 1990–91. Einen negativen Rekord egalisierte Drummond am 20. Januar 2016, als er 23 von 36 Freiwürfe danebensetzte und damit den Rekord von Wilt Chamberlain aus dem Jahre 1967 einstellte. Die 36 Freiwurfversuche waren ebenfalls ein Teamrekord. Am Ende der Saison führte jedoch Drummond die Liga mit einem Karrierebestwert von 14,8 Rebounds pro Spiel an. Er wurde zudem das erste Mal in das NBA All-Star Game eingeladen. Mit den Pistons qualifizierte er sich zudem das erste Mal für die Playoffs.