Fredericksburgissa Pender haavoittui jälleen, tällä kertaa vasempaan käteensä. Luu ei murtunut, joten hän jatkoi komennossa huolimatta siitä, että hän ratsasti näkyvästi ympäriinsä verta vuotavana. Chancellorsvillessä 2. toukokuuta 1863 A. P. Hill haavoittui Thomas "Stonewall" Jacksonin kuuluisalla marssilla ja hyökkäyksessä unionin XI armeijakunnan sivustaan; Pender otti divisioonan komennon. Seuraavana päivänä Pender haavoittui jälleen kerran jäteensä, tällä kertaa haava tuli käytetystä luodista, joka tappoi hänen edessään seisoneen upseerin.