在君士坦丁堡被圍城前，穆罕默德二世向君士坦丁十一世提議，如果他放棄君士坦丁堡，便可獲准統治米斯特拉斯；君士坦丁拒绝了，宁可戰死也要堅守該城。在接下來的58天裡，君士坦丁以最大的努力指揮成分複雜但是人数较少的守軍抵抗奥斯曼人壓倒性大軍的圍攻；1453年5月29日，在城牆被攻破後，君士坦丁十一世脫下皇袍衝入敵陣，從此不知所終，相信在該日戰死，但土耳其人未能确認他的屍体。有些东正教信徒把君士坦丁十一世視為聖人，但教會並未正式確認，他的勇氣及堅持至最後一刻的表現被许多人视为伟大的英雄行为。