Во время восстания 1791 г. Жан-Жак Дессалин присоединился к восставшим и получил чин лейтенанта в отряде Жана-Франсуа Папильона. Повстанцы ушли на территорию Санто-Доминго, рассчитывая на поддержку испанцев в борьбе против французских властей. Там Дессалин познакомился с Туссеном Бреда, позднее ставшим известным как Туссен-Лувертюр. После отмены рабства французскими властями (1794) повстанцы Туссена вернулись в Гаити и стали бороться вместе с французами против английских и испанских оккупантов. Дессалин сделал быструю военную карьеру, и уже в 1799 получил чин бригадного генерала. На его счету были такие успешные операции, как захват городов Жакмель, Пти-Гоав, Мирагоан и Анс-а-Во. В 1801 Дессалин подавил мятеж генерала Муаза на севере Гаити. За истребление целых деревень и приказы «пленных не брать» Дессалин получил репутацию очень жестокого командира. Вместе с тем Дессалина отличали стремительность и быстрота в принятии решений, что делало его похожим на Наполеона и других выдающихся военачальников той эпохи.