Согласно Степенной книге, Мещовск существовал ещё в XIII веке как центр одного из уделов Тарусского княжества, но в летописях впервые упоминается в XV веке — под именем "Мезсчевск, Мезецк, Мезеческ, Мещерск". По другим сведениям, дата первого упоминания города в исторических материалах — 1238 год. В XIV веке входит в Великое княжество Литовское; по перемирию 1503 года отошёл к Московскому княжеству, причём владетелям его, князьям мезецким, разрешено было служить «и со своими отчинами, кому хотят».