1327 wurde Pleshey Castle die Hauptresidenz von Humphrey de Bohuns ältestem überlebenden Sohn, John de Bohum, 5. Earl of Hereford und 4. Earl of Essex. Er starb 1336 ohne Nachkommen und die Burg fiel an seinen Bruder, Humprhey de Bohun, 6. Earl of Hereford und 5. Earl of Essex († 1361). Der jüngste der Brüder, William de Bohun († 1360) wurde führender Kommandeur im ersten Teil des Hundertjährigen Krieges, entwickelte die Taktiken, die zum Sieg für England in der Schlacht von Morlaix (1342), der Schlacht bei Crécy (1346) und der Belagerung von Calais (1347) führten und wurde zum Earl of Northampton ernannt.