Amsterdamda doğan Roy, profesyonel kariyerine 1987 yılında Ajax takımında başladı. Takımıyla 1992 yılında UEFA Kupası'nı kazandı. Kasım 1992'de İtalyan kulübü Foggia'ya sol açık Marc Overmars karşılığında takas edildi. Bu süreçte ülkesini 1994 FIFA Dünya Kupası'nda temsil eden futbolcu, çeyrek finale ulaşan Hollanda adına bir gol attı. Dünya Kupası'ndan sonra 2,5 milyon £ karşılığında Nottingham Forest'a transfer oldu.