La Batalla de Sempach en 1386, en la cual el Duque Leopoldo III de Austria fue derrotado por la Antigua Confederación Suiza tuvo importantes repercusiones en el Tirol, y fue el primero de una serie de conflictos militares entre el condado y sus vecinos. La Guerra 1405-1408 contra los suizos Appenzell er, 1413 el conflicto con Venecia y 1410 la invasión del valle de la posada inferior por los bávaros. En 1423, durante el gobierno de Federico IV "Bolsillos vacíos", se reunió la primera reunión que podría llamarse Parlamento tirolés. Consistía en aristócratas, burgueses e incluso representantes campesinos. Durante el mandato de Federico IV, surgieron conflictos internos entre la poderosa aristocracia local y el duque, que eventualmente llevaron al declive de los nobles y de su sistema tradicional de valores, y fortalecieron el gobierno del duque sobre el país. Esto permitió que Sigismund "Rico en monedas" continuara el gobierno de su padre hasta el final del siglo XV y condujera al condado a la era moderna.