У 1943 році Штудент керував проведенням унікальної за своїм характером "Операцією «Дуб»" (), у ході якої парашутисти Люфтваффе здійснили висадку в гірській місцевості Італії з метою звільнення італійського лідера Беніто Муссоліні. Прославлений командос військ Ваффен-СС оберштурмбанфюрер Отто Скорцені брав найактивнішу роль у проведенні десанту, в ході якого італійський лідер був звільнений без жодного пострілу. Штудента нагородили Дубовим Листям до Лицарського Хреста Залізного Хреста за успішно проведену операцію.