Пол провів п'ятнадцять років своєї кар'єри, граючи за команду Бостон Селтікс, яка обрала його під 10-м номером на драфті 1998 року. Двічі, у 2008 та 2010 роках, виходив з нею у фінал НБА, ставши чемпіоном в сезоні 2007/2008. Був названий найціннішим гравцем тієї фінальної серії. Десять разів брав участь у Матчі всіх зірок НБА, чотири рази був включений за підсумками сезону в символічну збірну всіх зірок. Є другим за результативністю гравцем в історії «Селтікс».