Вихованець СДЮСШОР «Зміна» (Санкт-Петербург), перший тренер — В. Варламов. В основній команді «Зеніту» Осипов дебютував 16 липня 1997 року в домашньому матчі проти воронезького «Факела». Усього у складі «Зеніту» Сергій взяв участь у 104 матчах, в яких забив 9 м'ячів. Разом з «Зенітом» Осипов став володарем Кубку Росії 1999 року, а також бронзовим призером чемпіонату Росії 2001 року. У 2003—2005 роках грав за московське «Торпедо». У 2005 році отримав важку травму коліна, повністю відновився тільки наприкінці сезону, але повернути собі місце в складі не зміг і, завдяки дружбі з Олексієм Ігоніним, перейшов в одеський «Чорноморець», в складі якого став бронзовим призером чемпіонату України.