Im Sommer 1925 verließ er das Trinity College ohne Abschluss und heiratete 1926. Hilliard ging nun nach London, wo er versuchte als Journalist Fuß zu fassen. Dort kam er in Berührung mit der von Frank Buchman geführten Oxford-Gruppe, einer überkonfessionellen „urchristlichen“ Erweckungsbewegung. Hilliard, nun Wiedergeborener Christ, entschloss sich sein Studium am Trinity College wieder aufzunehmen. 1931 erhielt er seinen Bachelor of Arts. Er nahm nun ein Theologiestudium auf und wurde noch im selben Jahr zum Diakon geweiht. Als solcher übte er eine Teilzeitstelle als Assistenzkurat im "Derriaghy Parish" im County Antrim aus. 1932 erfolgte seine Priesterweihe. Hilliard wurde nun ab 1933 in der Armenmission der "St Anne's Cathedral" in Belfast tätig. Während seiner dortigen Arbeit begannen sich in ihm Zweifel zu regen und eine Hinwendung zu kommunistischen Ideen fand statt. Im späten Jahr 1934 gab er sein Priesteramt auf, verließ seine Frau und die gemeinsamen vier Kinder und ging erneut nach London, wo er wieder als Journalist arbeitete. Hilliard trat nun der Kommunistischen Partei bei. Nach Ausbruch des spanischen Bürgerkrieges entschloss er sich in den Internationalen Brigaden zu kämpfen und ging im Dezember 1936 nach Spanien. Im Februar 1937 wurde er während der Schlacht am Jarama schwer verletzt und starb fünf Tage später im Lazarett.