En 2008, dans "The Women", elle joue le rôle d'une femme de lettres lesbienne aux côtés d'un casting principal 100% féminin avec Annette Bening, Eva Mendes, Debra Messing et Meg Ryan. Mais cette comédie divise plus qu'elle ne séduit malgré des recettes correctes. L'ensemble du casting est d'ailleurs nommée lors de la cérémonie parodique des Razzie Awards. Cette année-là, Jada Pinkett réalise son premier long métrage avec "The Human Contract" qui met en vedette Paz Vega et Idris Elba, le film est présenté au Festival de Cannes 2008. Elle produit également le drame "Le Secret de Lily Owens" avec Dakota Fanning, Jennifer Hudson et Alicia Keys, un succès.