Op 11 Januarie 2005 het Cotton ingeskryf by die Amerikaanse Leër. Hy het aanbiedinge om in die "JAG" korps te dien van die hand gewys, en in plaas daarvan versoek om in die infanterie te dien. Hy het tydens sy derde jaar van regskool besluit om in die infanterie te dien, terwyl hy na nuusberigte oor die aanvalle op 11 September gekyk het. In Maart 2005 het hy ingeskryf by die VSA se Skool vir Offisierskandidate (OCS), en in Junie 2005 het hy 'n tweede luitenant in die infanteriekorps geword.