Gualazzi julkaisi ensimmäisen studioalbuminsa vuonna 2005. Hän voitti San Remon musiikkifestivaalien nuorten sarjan vuonna 2011 jazzahtavalla kappaleella "Follia d'amore". Hän osallistui kappaleella vuoden 2011 Eurovision laulukilpailuun jossa sijoittui toiseksi. Kyseinen kappale löytyy myös Robert de Niron tähdittämän vuonna 2011 ensi-iltansa saaneen italialaiselokuvan "Manuale d'amore 3" soundtrackilta.