Во время Первой мировой войны, служа лейтенантом с 1914 по 1917 год сначала на Восточном фронте, а затем до своего пленения в апреле 1917 года во Франции, Остхольд был награжден высочайшим военным орденом Железным крестом первого класса (нем. Eisernes Kreuz 1. Klasse). После окончания войны Остхольд начал изучать государствоведение в Кенигсберге в 1921 году. Прежде чем он получил докторскую степень по государствоведению в 1926 г. в Мюнстере, защитив диссертацию о взаимосвязи между марксистским социализмом и немецкой государственной мыслью во время Первой мировой войны, Остхольд помимо своей профессиональной деятельности, принимал активное участие в немецком национальном движении. Как член военного формирования «Стальной шлем, союз фронтовиков» (нем. Stahlhelm — Bund der Frontsoldaten), которое имело, как считалось, отношение к Немецкой национальной народной партии (нем. Deutschnationale Volkspartei -DNVP), Остхольд участвовал в рурском конфликте. Здесь он до конца 1923 года принимал участие в подпольном сопротивлении французским оккупантам, которое также поддерживалось членами Фрайкора (нем. Freikorps). После окончания рурского конфликта Остхольд ушел в политику, где стал участником партии DNVP, основанной Альфредом Хугенбергом. На выборах в Рейхстаг в мае 1924 года, после которых партия вышла на второе место по силе с 19,5 %, он едва не прошел в парламент. В остальное время веймарского периода Остхольд работал управляющим директором DINTA. В этой роли он написал работу «Борьба за душу нашего работника» в 1926 году, которую историки считают политическим манифестом института и продолжением размышлений канцлера Ганса Лютера «Влияние современной крупномасштабной экономики на религию» 1925 года. Получившая широкое признание работа характеризуется прежде всего тем, что Остхольд предпочитает экономические формы и производственные отношения, установившиеся в США, которые он стремился передать Германии.