Il entre au Parlement en 1679. Il est employé par Robert Spencer (2e comte de Sunderland) pour négocier avec Guillaume d’Orange en 1688 et est l’un des signataires et auteur du code chiffré envoyé au prince appelant à la Glorieuse Révolution. À la suite de la destitution du roi Jacques II en vertu de la législation (du règne de son frère Charles II) destinée à l'exclure de la succession, le nouveau roi créa Sydney baron Milton et vicomte Sydney en 1689.