A continuación embarcó en la expedición de Rodrigo de Bastidas al Darién (1500-1502). Y de regreso en Palos, cuando se dispone a realizar un nuevo viaje a las Indias, tuvo que hacer un breve paréntesis en su aventura americana, ya que en 1505 fue enviado, con cargo de maestre de la carabela "Santa Cruz", a la toma de Mazalquivir.