Pirie wurde als ältester Sohn des Schotten "Gordon Pirie" und der aus dem Schloss Château de Varennes stammenden gräflichen Tochter "Valentine" geboren. Er besuchte die Internatsschule Glenalmond College (nahe Perth) sowie da Clifton College (nahe Bristol). 1879 trat Pirie in das britische Militär ein und bekleidete bald einen Offiziersrang. Zwischen 1882 und 1884 nahm er im Zuge verschiedener Feldzüge an Gefechten in Ägypten und dem Sudan teil, wofür er Ehrungen erhielt. Später schloss er sich der Nil-Expedition an, um dann zwischen 1890 und 1893 Arthur Havelock, dem Gouverneur von Ceylon, zu dienen. 1894 ehelichte Pirie "Evelyn Courtenay Forbes-Sempill", Tochter von William Forbes-Sempill, 17. Lord Sempill. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts nahm Pirie am zweiten Burenkrieg in Südafrika teil. Weitere Ehrungen erhielt Pirie während des Ersten Weltkriegs. Im Jahre 1918 bekleidete er den Rang eines Oberstleutnants.