Mit der Teilung des Imperium Romanum wurde die Region byzantinisch. Im 13. Jahrhundert gab es kurzzeitig infolge des vierten Kreuzzuges und des in Konstantinopel errichteten Lateinischen Kaiserreiches ein autonomes Staatswesen eines "Fürsten Dobrotitsch", von dem auch die Landschaft ihren Namen hat. Dann wurde Byzanz wiederhergestellt, fiel aber bald an die Türken, die 1791 die Seeschlacht am Kap Kaliakra gegen russische Kriegsschiffe unter Admiral Uschakow verloren.