Prénommé Bryan Gary en référence à Bryan Robson et Gary Bailey, deux joueurs de Manchester United dont ses parents sont fans, ce natif de Benoni dans la province du Gauteng a pour ambition de devenir footballeur professionnel. C'est à l'occasion de la coupe du monde 1995, où il assiste avec son père pour la première fois à un match de rugby, lors du match d'ouverture opposant les ' aux ', puis à la finale où les ' remportent le titre mondial face aux ', qu'il décide de s'orienter vers le rugby à XV.