Schiaffino, logo decidiu voltar aos negócios imobiliários que cuidava, não voltando atrás. Um dos seus clientes chegou a ser o futuro presidente uruguaio Julio María Sanguinetti, ainda antes de este entrar para a política. Havia se especializado na especulação financeira ainda como jogador do Milan, viajando frequentemente à Suíça para aprender. Investiu grande parte dos rendimentos na compra de imóveis. Era o ex-jogador do Maracanaço com melhores condições financeiras, sendo inclusive considerado esnobe, ao passo que a maior parte dos antigos colegas viviam de modo humilde ou mesmo na miséria.