Nel 2006-2007 il Milan giunse nuovamente in finale di Champions League (l'undicesima della propria storia), vinta per la settima volta con la doppietta di Inzaghi ancora contro gli inglesi del Liverpool. Kaká, che vinse poi il Pallone d'oro 2007, fu il capocannoniere della manifestazione con 10 gol. Nel 2007-2008 il Milan si aggiudicò anche la sua quinta Supercoppa europea e la sua prima Coppa del mondo per club, ultimi successi del ciclo Ancelotti, che al termine della stagione 2008-2009, segnata anche dal ritiro di Paolo Maldini, lasciò il testimone all'ex calciatore e dirigente Leonardo, alla sua prima esperienza da allenatore, ma rimasto in carica per una sola stagione.