Nach Carters Abschied aus dem Amt im Jahr 1981 kümmerte sich Cutler wieder um seine eigene Kanzlei. 1988 wurde er in die American Academy of Arts and Sciences gewählt. 1994 kehrte er noch einmal für kurze Zeit auf den Posten des "White House Counsel" unter Bill Clinton zurück. Er beriet den Präsidenten unter anderem in der Whitewater-Affäre.