文禄元年（1592年）、奧山与一佐衛門は伊達政宗に従い朝鮮の役に出陣。慶長3年（1598年）1月、京都の伏見に政宗と滞在中、奧山兼清の家臣の従者2名が相伴って出奔。事を重く見た政宗によって、同じ伊達氏家臣の松岡長時に追手を命じ、濃州居増駅にて討たれる。