Herman Richir entre à l’Académie des beaux-arts de Saint-Josse-ten-Noode et y reçoit le soutien notamment de Charles Hermans qui lui prodigue de précieux conseils. De 1884 à 1889, il poursuit sa formation à l'Académie royale des beaux-arts de Bruxelles sous la direction de Jean-François Portaels. Déjà lauréat de l’académie en 1885, Richir se classe, l'année suivante, deuxième au Prix de Rome derrière Constant Montald. En 1889, il obtient, au salon triennal de Gand, une médaille d’or pour son groupe "La famille Ward Meulenbergh", ce qui le situe d’emblée parmi les maîtres du portrait. Sa présence est remarquée aux Salons de Paris en 1889 et 1892, ainsi qu’à l’Exposition internationale de Bruxelles de 1897.