Negocjował kupno Nowej Marchii z Zygmuntem Luksemburskim. Krótkie, dwuletnie panowanie Konrada IV von Wallenrodego upłynęło na walkach z Litwinami. Nowy mistrz należał do zdecydowanych przeciwników unii polsko-litewskiej i dążył do jej rozbicia. W 1392 ruszyła, zakrojona na szeroką skalę, wielka wyprawa na Litwę. Brało w niej udział wielu rycerzy, gości zakonu, na czele z Henrykiem księciem Derby, przyszłym Henrykiem IV Lancasterem, królem Anglii i księciem Witoldem.