11 ноября 1996 года поступил на военную службу в Армию Австралии. С тех пор как прочитал первую книгу о Галлиполи, с детства хотел стать солдатом и последовать примеру отца. После прохождения необходимого обучения в в (штат Новый Южный Уэльс) был зачислен в . Служил стрелком в роте «C», а затем был повышен до командира отделения во взводе прямой огневой поддержки. В течение следующих шести лет дважды командировался в Малайзию, а именно в расположение , и дважды — в Восточный Тимор, где служил в под австралийским руководством. Именно в Тиморе он стал очевидцем боёв с участием и, воодушевившись увиденным, решил, что или поступит туда на службу, или вовсе уйдёт из армии. В январе 2003 года успешно прошёл 20-дневный отборочный курс и был зачислен в Полк. Несмотря на то, что был слишком высоким для службы в этом подразделении, Робертс-Смит прослужил там следующие десять лет, хотя поначалу на него не возлагали особых надежд. В составе очередного подкрепления поступил в 3-ю эскадрилью, где служил в «Запад» и резервной эскадрилье. В 2004 году был командирован на Фиджи, а в 2005—2006 годах служил в Ираке, где был задействован в операциях по восстановлению и обеспечению безопасности. В 2006 году в составе был отправлен в свою первую командировку в Афганистан.