Ένα από τα πρωταρχικά μέλη της Φιλικής Εταιρείας και ένας από τους ιδρυτές της καθώς ακολουθούν ο Σκουφάς και ο Ξάνθος, ο Νικόλαος Γαλάτης, είχε αρχίσει να έχει αποκλίνουσα συμπεριφορά και σύντομα απέκτησε προδοτική διαγωγή, φροντίζοντας πάντα να ασκεί ένα είδος εκβιασμού στα υπόλοιπα μέλη. Η απειλή αυτή υποχρέωσε τους επικεφαλής της οργάνωσης να αναθέσουν στον Τσακάλωφ την εξουδετέρωσή του. Σύμφωνα με τη διαταγή αυτή, ο Τσακάλωφ, συνοδευόμενος από το Δημητρόπουλο, παρέλαβε το Γαλάτη και στο ταξίδι τους στην Πελοπόννησο, πλησιάζοντας την Ερμιόνη, τον εκτέλεσαν. Ήταν Νοέμβριος του 1819. Ο Τσακάλωφ αναγκάζεται να δραπετεύσει, καθότι θεωρήθηκε ένοχος για τη δολοφονία, και από τη Μάνη περνάει στην Πίζα της Ιταλίας, όπου και παρέμεινε έως και την έναρξη της Ελληνικής Επαναστάσεως το 1821. Αμέσως μετά την έκρηξη του κινήματος, φτάνει στις παραδουνάβιες ηγεμονίες, εκεί όπου είχαν ήδη ξεκινήσει οι πρώτες μάχες. Αναλαμβάνει υπασπιστής του Αλέξανδρου Υψηλάντη στον Ιερό Λόχο και μετά την καταστροφή του Δραγατσανίου κατάφερε να επιστρέψει και να πολεμήσει στην Ελλάδα.