Kathleen Monahan ottenne il primo risultato di rilievo in Coppa del Mondo l'8 marzo 1992, sulle nevi di casa di Vail, giungendo 22ª in supergigante. Nella stagione 1994-1995 vinse la Nor-Am Cup e nel 1997 esordì ai Campionati mondiali: nella rassegna iridata di Sestriere fu 22ª nello slalom gigante.