2008. szeptember 2-án Wheldon szerződést bontott a Chip Ganassi Racing-el. Wheldon-t Dario Franchitti váltotta; "Nagyon élveztem az elmúlt három évet Chip Ganassi-nál de egy nagyon izgalmas 2009-es lehetőség után kutatok most." fogalmazott Wheldon. Később visszatért a Panther Racing-hez. Wheldon a Panther Racing-el második lett a 2009-es indianapolisi 500-on, ezzel a csapat zsinórban másodszor lett második az indianapolisi 500-on. Ugyanakkor a szezon eleji erős lendület később alábbhagyott a szezon második felében elért legjobb eredménye a Motegi-ben elért nyolcadik hely lett. A következő évben a Panther Racing-el ismét második lett az indianapolisi 500-on ezzel a Panther Racing már harmadszor lett második egyhuzamban. Idén viszont már minden oválversenyen versenyképes volt Wheldon és Kentucky-ban harmadik is lett és Chicagoland-ben csak 0,0423 másodperccel maradt le a győzelemről.