In april 1527 werd hij aangesteld als commissaris die moest instaan voor de voedselvoorraden van de keizerlijke troepen van Karel III van Bourbon die door het Sienese gebied trokken op weg naar Rome, waar op 6 mei de stad zou geplunderd worden bij de bekende sacco di Roma. In augustus van datzelfde jaar werd hij benoemd tot voorzitter van de Sienese munt en vervulde hij nog diplomatieke missies naar Rome en Corneto (nu Tarquinia).