Pour la Copa América 1999, après avoir passé difficilement le premier tour, l'Uruguay atteint avec quelques difficultés la finale mais perd 3-0 contre le Brésil. Il prend la quatrième place à la Copa América 2001, après une défaite contre le Honduras (2-2, 4-5 ). Cinquième du groupe éliminatoire pour la Coupe du monde de 2002, il doit affronter l'Australie et s'impose en barrages (0-1 ; 3-0). Lors de la phase finale, l'Uruguay perd contre le Danemark (1-2, but de Darío Rodríguez), puis fait deux fois match nul contre la France (0-0) et le Sénégal (3-3, buts de Diego Forlán, de Richard Morales et d'Alvaro Recoba), après avoir été menée 3-0 à la mi-temps. Troisième du groupe, l'Uruguay est éliminé dès le premier tour.