Автор ставиться до описаних ним пригодам іронічно, виражаючи свою оцінку як у описах, так і у численних ліричних відступах, які згодом стали найважливішим елементом новоєвропейської поеми. В авторських відступах також обговорюються цілком «серйозні» теми; так, Аріосто веде бесіду з читачем про мистецтво поезії, критикує Італійські війни та зводить рахунки зі своїми заздрісниками та ворогами. Різного роду сатиричні та критичні елементи розсіяні по всьому тексту поеми; в одному з найбільш відомих епізодів лицар Астольф прилітає на гіпогрифі на Місяць, щоб віднайти втрачений розум Роланда, і зустрічає тамтешнього апостола Іоанна. Апостол показує йому долину, де лежить усе, що втрачено людьми, у тому числі краса жінок, милість царів та Костянтинового дару.