Allo scoppio della seconda guerra boera, Allenby tornò al suo reggimento, negli Inniskillings, dove si imbarcò a Queenstown per poi sbarcare a Città del Capo, in Sudafrica, l'11 dicembre 1899 durante la ‘Black Week’ nella quale il British Army subì pesanti sconfitte a Colenso, Magersfontein e Stormberg. Allenby venne nominato secondo in comando degli Inniskillings ed inviato a Naauwpoort per unirsi alla divisione di cavalleria Maggiore Generale John French. Difendendo la frontiera nord del Capo, la divisione di Frenchj impiegò delle tattiche strategiche che evitarono operazioni su vasta scala che avrebbero affaticato i suoi uomini. Durante questo periodo Allenby si guadagnò la vera reputazione di comandante d'acciaio, ottenendo la guida di uno squadrone di cavalleria. In una dimostrazione presso Colesberg il 14 gennaio 1900, Allenby ottenne il comando di due squadroni, due compagnie di fanteria a cavallo e una parte di artiglieria che penetrarono nelle linee boere, costruendo anche un ponte così da evitare che il nemico potesse sopraffare le truppe inglesi. Non avendo avuto perdite nelle operazioni, le forze di Allenby tornarono con molti prigionieri al campo.