Zu Beginn des 15. Jahrhunderts hatten sich die Beziehungen zwischen Moskau und Litauen wieder verschlechtert, nachdem diese in der Schlacht an der Worskla gegen die Tataren eine schwere Niederlage erlitten. Vytautas Niederlage an der Worskla beendete die litauischen Expansionsbestrebungen nach Südruthenien. Sein Staat verlor zudem den Zugang zum Schwarzen Meer. Die Litauer konzentrierten sich nun auf den Kampf um nördlichere Fürstentümer wie Smolensk. Dies führte zu einem Krieg mit Moskau von 1406 bis 1408. Dieser endete mit dem Frieden an der Ugra, der für einige Stabilität sorgte.