Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Stefan Stankalla pojawił się w 1993 roku, startując na mistrzostwach świata juniorów w Montecampione. Zajął tam 38. miejsce w supergigancie i 42. miejsce w gigancie. Podczas rozgrywanych rok później mistrzostw świata juniorów w Lake Placid zdobył złoty medal w gigancie. W zawodach tych wyprzedził bezpośrednio Austriaka Christiana Pichlera oraz Hansa Pettera Buraasa z Norwegii. W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 5 marca 2000 roku w Kvitfjell, zajmując 47. miejsce w supergigancie. Pierwsze pucharowe punkty zdobył 2 grudnia 2000 roku w Vail, zajmując 25. miejsce w zjeździe. Najwyższą lokatę w zawodach tego cyklu wywalczył 28 stycznia 2001 roku w Garmisch-Partenkirchen, zajmując piąte miejsce w supergigancie. Najlepsze wyniki osiągnął w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%201998/1999"&gt;sezonie 1998/1999&lt;/a&gt;, który ukończył na 66. miejscu w klasyfikacji generalnej. Wielokrotnie startował na mistrzostwach świata, najlepszy wynik osiągając podczas rozgrywanych w 1999 roku mistrzostw świata w Vail, zajmując 20. miejsce w supergigancie. Nie brał udziału w igrzyskach olimpijskich. Wielokrotnie zdobywał medale mistrzostw Niemiec, w tym złote w zjeździe i supergigancie w 2003 roku. W 2004 roku zakończył karierę.