Treningi lekkoatletyczne rozpoczął od skok wzwyż. Na początku profesjonalnej kariery oprócz pchnięcia kulą startował także w rzucie dyskiem oraz młotem. W 1999 podczas mistrzostw panamerykańskich juniorów zdobył złoto w rzucie młotem oraz srebro w pchnięciu kulą. Rywalizując w rzucie młotem zdobył srebrny medal podczas mistrzostw świata juniorów w 2000 (na tej samej imprezie odpadł w eliminacjach rzutu dyskiem). Od 2004 postanowił skupić się na pchnięciu kulą – pierwszy sukces międzynarodowy w tej konkurencji odniósł w 2007 zdobywając złoto igrzysk panamerykańskich, a miesiąc później był dziewiąty na światowym czempionacie. Zimą 2008 nie awansował do finału halowych mistrzostw świata. Podczas igrzysk olimpijskich w Pekinie (2008) początkowo zajął czwartą lokatę, przegrywając z Białorusinem Andrejem Michniewiczem zaledwie o jeden centymetr i wynikiem 21,04 poprawiając własny rekord Kanady, ale w 2013 roku poinformowano o przyznaniu brązowego medalu Armstrongowi ze względu na dożywotnią dyskwalifikację i anulowanie rezultatów Białorusina począwszy od 2005 roku. W 2010 roku zajął odległe miejsce w eliminacjach i nie awansował do finału globalnego czempionatu. Ponownie tuż za podium – na czwartej lokacie – uplasował się podczas halowych mistrzostw świata w 2010. Na koniec sezonu wywalczył złoty medal igrzysk Wspólnoty Narodów. Podczas mistrzostw świata w Taegu (2011) zdobył srebrny medal przegrywając złoto w ostatniej kolejce z Niemcem Davidem Storlem. Zwycięzca łącznej punktacji Diamentowej Ligi 2011 w pchnięciu kulą. Sezon zakończył zwycięstwem w igrzyskach panamerykańskich. W 2013 zdobył brąz na mistrzostwach świata w Moskwie. Jego trenerem jest jeden z najwybitniejszych młociarzy w historii – Anatolij Bondarczuk.