Родился в семье военного инженера, учился в московской гимназии. Начало его сознательной жизни и литературной деятельности совпало с Октябрьской революцией, гражданской войной и первыми годами становления советской власти. В 1917 году он был студентом историко-филологического факультета Московского университета. В сентябре 1918 года Кашкин вступил добровольцем в Красную Армию и три года служил рядовым в частях тяжёлой артиллерии. Позднее преподавал в военных училищах. Уволившись из армии, продолжил своё образование. В 1923 году учился в ВЛХИ (не окончил), одновременно преподавая там английский язык. В 1924 году закончил Высшие педагогические курсы иностранных языков Главпрофобра и неофилологическое (литературно-лингвистическое) отделение педагогического факультета 2-го МГУ.