Am 9. Dezember meldete ein japanisches U-Boot am frühen Nachmittag britische Schiffe, die sich mit 14 Knoten nahe der Anambas-Inseln auf Kurs Nordnordwest befanden. Hierbei handelte sich um die Force Z mit dem Schlachtschiff "Prince of Wales", dem Schlachtkreuzer "Repulse" und vier Zerstörern. Vizeadmiral Kondō Nobutake beorderte die "Chōkai" zusammen mit der 7. Kreuzerdivision, dem Leichten Kreuzer "Sendai" und vier Zerstörern zu einem Nachtangriff gegen die Flotte, jedoch konnten sie die Briten nicht aufspüren. Dabei kam es zu einem für die "Chōkai" fast tragisch verlaufenden Zwischenfall. Ein Aufklärungsflugzeug meldete den Kreuzer fälschlicherweise als eines der britischen Schiffe, und 53 japanische Bomber formierten sich zu einem Angriff auf das Schiff. Erst als weitere Aufklärer das vermeintliche Ziel mittels Markierungen erleuchteten, erkannten die Piloten das eigene Schiff. Der Angriff wurde abgebrochen und die erneute Suche auf den nächsten Morgen verschoben. Die Force Z konnte am 10. Dezember von den Japanern versenkt werden.