Olsen wurde nach der EM 2000 in den Niederlanden und Belgien Trainer der dänischen Nationalmannschaft. Er qualifizierte sich mit seiner Mannschaft für die Fußball-Weltmeisterschaft 2002 in Südkorea, für die Fußball-Europameisterschaft 2004 in Portugal, für die Fußball-Weltmeisterschaft 2010 in Südafrika und für die Fußball-Europameisterschaft 2012 in Polen und der Ukraine. Seit 2006 war Olsen verantwortlich für die dänische Jugendausbildung und führte ein 4-3-3-Standardsystem nach niederländischem Vorbild ein.