El 1285, va acompanyar al rei Felip III de França l'Intrèpid, a la guerra contra el rei català Pere el Gran (croada d'Aragó). Cunyat del rei d'Anglaterra, el seu fill segon, Joan, va ser designat per aquest darrer com a capità general d'Aquitània i va defensar aquesta província contra l'exèrcit del rei de França, dirigit per Carles I de Valois. Joan no va experimentar més que derrotes. Els anglesos que intentaven avituallar-se a Bretanya van cometre pillatges sobre pillatges, el que va portar al duc a rompre la seva aliança amb el rei d'Anglaterra. Va casar el seu net, el futur Joan III de Bretanya amb Isabel, la filla de Carles de Valois, i el seu ducat van ser erigits en pairia el 1297 pel rei Felip IV de França que tenia espies a través dels bisbes, actuant de fet contra els templaris.