Род впервые упоминается в правовой грамоте по Твери, в которой указан Семён Оболешев (1490—1494), его потомки упоминаются в писцовых книгах (1540—1580). Кузьма Гаврилович, Яков и Фёдор Филимоновичи Оболешевы владели поместьями в Тверском уезде (1540). Сын боярский Мясоед Коверин Оболешев погиб под Кесию (июль 1578). Фёдор Оболешев сын боярский тверского архиепископа (1592). Дружина и Молчан Кузьмичи владели поместьями в Орловском уезде (1594). Тимофей, Андрей и Василий Михайловичи жили в конце XVI века, Тимофей Михайлович сделал вклад в Троице-Сергиев монастырь пустошь Оболешево с поместьями в Тверском уезде по братьям, отце и матери (1606). Григорий Андреевич помещик Старицкого уезда, участник русско-польской войны (1654—1667), участвовал в литовском и немецком походах. Петру Степановичу жаловано поместье в Старицком уезде (1673), которым позже владели сыновья Нефёд и Василий.