Флінн був директором розвідки в Об'єднаному командуванні спеціальних операцій у період з липня 2004 по червень 2007 рр., служив в Афганістані (операція «Нескорена свобода») і Іраку. Він обіймав посаду директора розвідки у Центральному Командуванні з червня 2007 по липень 2008 рр., працював директором розвідки у Генштабі з липня 2008 по червень 2009 рр. і директором розвідки у Міжнародних силах сприяння безпеці у період з червня 2009 по жовтень 2010 рр.