W Pucharze Świata Aivar Rehemaa zadebiutował 10 lutego 2001 roku w estońskim Otepää, gdzie zajął 61. miejsce w biegu na 10 km stylem klasycznym. Był to jego jedyny start w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202000/2001"&gt;sezonie 2000/2001&lt;/a&gt;, i jako że nie zdobył punktów, nie został uwzględniony w klasyfikacji generalnej. W 2002 roku wywalczył złoty medal w biegu na 30 km stylem klasycznym podczas mistrzostw świata juniorów w Schonach. Na pierwsze pucharowe punkty musiał zaczekać aż do 12 stycznia 2003 roku, kiedy w Otepää zajął 27. miejsce na dystansie 30 km. W &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202002/2003"&gt;sezonie 2002/2003&lt;/a&gt; punkty zdobył jeszcze tylko raz – 25 stycznia w Oberhofie zajął 24. miejsce w biegu na 15 km techniką klasyczną. Dało mu to 108. miejsce w klasyfikacji generalnej. W tym sezonie wystartował także na mistrzostwach świata w Val di Fiemme, gdzie w swoim najlepszym indywidualnym starcie, biegu na 30 km stylem klasycznym, zajął 19. miejsce.