Il 31 agosto 2003 il Siena gioca la sua prima partita nella massima serie italiana: l'avversario è il di Serse Cosmi e, nel capoluogo umbro, la contesa termina 2-2. Il primo goal della storia del Siena in Serie A viene segnato dopo 19 minuti dal centrocampista Andrea Ardito. Quattordici giorni dopo arriva la prima sconfitta in campionato a opera dell'Inter di Héctor Cúper. Il 21 settembre, terza giornata di campionato, la "Robur" ottiene la prima vittoria in campionato: nel derby toscano contro l'Empoli vince con un perentorio 4-0. La stagione termina con i bianconeri tredicesimi, con 2 punti di vantaggio sulla zona retrocessione.