Холодний Яр у XVIII ст. став одним з центрів гайдамаччини. Тут почалося найбільше повстання проти польської шляхти — Коліївщина під проводом Максима Залізняка та Івана Гонти, якому Тарас Шевченко присвятив свою поему «Гайдамаки» та вірш «Холодний Яр». Під час українських визвольних змагань початку XX ст. тут діяла Холодноярська республіка. Про боротьбу козаків Холодноярської Республіки з більшовиками один з учасників подій Юрій Горліс-Горський написав книгу спогадів — документальний роман «Холодний Яр».