Фрейберг был главнокомандующим силами союзников во время Критской операции в мае 1941 года. Несмотря на то, что солдаты вермахта понесли большие потери, им удалось захватить Крит, что вынудило командование отдать приказ о переброске дивизии Фрейберга в Египет.