През октомври 1944 г., той и Идън отиват в Москва, за да се срещнат със съветските лидери. В този момент руските сили започват да напредват в различни източноевропейски страни. Чърчил поддържа възгледа, че докато всичко се изработи официално и порядъчно на Ялтенската конференция, трябва да има някакво временно военновременно споразумение за това кой какво ще управлява. Най-значителната от тези срещи е на 9 октомври 1944 г. в Кремъл между Чърчил и Сталин. По време на срещата се обсъждат Полша и балканските проблеми. Чърчил си спомня речта си пред Сталин в деня: