Il joue dans le baseball majeur de 1997 à 2003 et de 2005 à 2009 comme joueur de troisième but et de premier but. Il évolue pour les Reds de Cincinnati de sa première année en 1997 jusqu'à un échange aux Yankees de New York à la mi-saison 2003. Malgré un bref séjour comme joueur avec cette équipe, il marque l'histoire du club grâce à un coup de circuit contre Tim Wakefield en manche du match de la Série de championnat 2003 de la Ligue américaine qui donne une victoire de 6-5 aux Yankees sur leurs éternels rivaux, les Red Sox de Boston, et envoie les New-Yorkais en Série mondiale. Ce coup de circuit prolonge une dernière fois les malheurs des Red Sox et la malédiction du Bambino, qui est brisée un an plus tard.