Nadat Stern ook nog onder meer een vierde plaats haalde in het "$1.500 Seven-Card Razz"-toernooi van de World Series of Poker 1991, was zijn derde WSOP-finaletafel vier jaar later goed voor zijn eerste WSOP-titel. Op de World Series of Poker 1997 volgden zowel zijn tweede als derde WSOP-winst én werd hij ook nog derde in het "$ 1.500 Seven-Card Razz"-toernooi. Stern zat daarna verschillende keren dicht bij het nog verder vergroten van zijn aantal WSOP-titels. Zo werd hij onder meer tweede in het "$1.500 Seven-Card Stud"-toernooi van de World Series of Poker 1998 (achter Kirk Morrison), derde in het "$1.500 Seven Card Stud Hi/Lo"-toernooi van de World Series of Poker 1998 en vijfde in het "$5.000 Seven Card Stud"-toernooi van de World Series of Poker 2003.