В июне 2000 года бразилец был назначен на пост главного тренера сборной Ямайки. Параллельно он являлся техническим директором в местной федерации футбола. Перед ним ставилась задача вывести национальную команду на Чемпионат мира 2002. Однако, в отличие от удачной кампании по попаданию на ЧМ-1998, сборная неудачно провела отбор. В сентябре 2001 года она уступила Гондурасу и лишилась всех шансов на второй подряд выход на мундиаль. После неудачного результата Президент федерации Хорас Бурелла отправил де Оливейру в отставку.