Leese era figlio di sir William Hargreaves Leese, II baronetto, e in gioventù frequentò la Ludgrove School ed il College di Eton. Con lo scoppio della prima guerra mondiale, egli venne inquadrato nelle Coldstream Guards dal 15 maggio 1915. Leese venne ferito tre volte durante la Battaglia della Somme nel 1916, venendo menzionato nei dispacci e onorificato del Distinguished Service Order.