In 2020 maakte Milesi de overstap naar de Super Formula, waarin hij uitkwam voor het team Buzz Racing with B-Max. Vanwege de reisbeperkingen rondom de coronapandemie moest hij echter de eerste drie races van het seizoen missen. Met een elfde plaats op de Suzuka International Racing Course eindigde hij puntloos op plaats 21 in de eindstand. Daarnaast maakte hij dat jaar zijn debuut in de LMP2-klasse van de 24 uur van Le Mans bij het team SO24-HAS by Graff, waar hij een auto deelde met James Allen en Vincent Capillaire. Het trio legde 357 ronden op voordat Allen in het laatste uur van de race crashte. Tevens reed hij in de race op het Autodromo Nazionale Monza in de LMP2-klasse van de European Le Mans Series bij DragonSpeed naast Ben Hanley en Henrik Hedman. Het team werd derde in de klasse, maar werd gediskwalificeerd omdat de auto niet voldeed aan de technische reglementen.