El 20 de noviembre de 2019, firmó un contrato como técnico del Tottenham Hotspur por tres temporadas y media, en sustitución de Mauricio Pochettino. Pese a un buen comienzo, con 5 victorias en los primeros 7 partidos de Premier, el equipo dirigido por el técnico portugués se abonó a la irregularidad, siendo eliminado por el Norwich en la quinta ronda de la FA Cup 2019-20 en la tanda de penaltis tras empatar 1-1 en el tiempo reglamentario y siendo superado claramente por el Leipzig por un 4-0 en el global en los . Finalmente, una mejora al final de temporada le sirvió al equipo para asegurarse la sexta plaza y, por ello, la clasificación a la Europa League.