Po rozpadzie Związku Radzieckiego i ponownym odzyskaniu niepodległości przez Estonię Tallinn w znacznym stopniu odzyskał swoje zachodnie oblicze. W 1989 r. w Tallinnie założono Związek Polaków w Estonii. W 2002 r. zorganizowano tutaj 47. Konkurs Piosenki Eurowizji 2002. W 2009 na Placu Wolności ("Vabaduse väljak") odsłonięto pomnik upamiętniający zwycięstwo w wojnie o niepodległość Estonii z lat 1918-1920. W 2011 roku miasto to otrzymało tytuł Europejskiej Stolicy Kultury.