Il 10 dicembre 1988 vinse nuovamente la gara della Saslong; ai successivi Mondiali di Vail 1989 si classificò 7º e a fine stagione in Coppa del Mondo, dopo aver ottenuto tre podi (due le vittorie), si piazzò al 2º posto nella classifica di specialità, battuto dall'austro-lussemburghese Marc Girardelli di 27 punti. Nella stagione 1989-1990 Höflehner si aggiudicò la sua seconda coppa di cristallo di specialità, dopo aver ottenuto sette podi con tre vittorie (tra le quali l'ultima in carriera, il 4 febbraio a Cortina d'Ampezzo) e aver sopravanzato in classifica il norvegese Atle Skårdal di 46 punti.