Arsène Wenger ile George Ramsay kupayı 6 kezle en çok kazanan teknik direktörlerdir. Wenger Arsenal ile, 1998, 2002, 2003, 2005, 2014 ve 2015 yıllarında şampiyonluk görmüştür. Ramsay ise Aston Villa'nın başında 1887, 1895, 1897, 1905, 1913 ve 1920 yıllarında bu kupayı kazanmıştır.