La World Series 2020 vide i Dodgers tornare ad essere campioni MLB, rompendo così un'attesa che durava dal 1988: i californiani si imposero per 4-2 nella serie sui Tampa Bay Rays, permettendo di fatto a Roberts di vincere il suo primo titolo da manager dopo quello vinto con Boston nel 2004 nelle vesti di giocatore. Roberts divenne il primo manager di origine asiatica e il secondo di origine afroamericana ad aver portato una squadra al titolo.