Perry speelde 363 wedstrijden in de Premier League, waarvan de meeste duels als speler van Wimbledon. Hij beleefde het laatste succes van Wimbledon op het hoogste niveau, voordat de club in 2000 degradeerde naar het huidige Championship (destijds First Division geheten). Bij de degradatie was Perry al vertrokken naar Tottenham. Hij speelde regelmatig bij Tottenham, maar een hernia zorgde er in januari 2003 voor dat hij definitief uit het elftal verdween. Hij stond met Spurs in de finale van de League Cup in 2002, maar Blackburn Rovers won de beker. Perry speelde de volledige wedstrijd naast Ledley King centraal in de verdediging.