No início do século XVI, Oldenburg foi novamente ampliada às custas dos frísios. O luteranismo foi introduzido no condado por Anthony I (1505-1573, r. De 1529), que também suprimiu os mosteiros; no entanto, ele permaneceu leal ao imperador Carlos V durante a Guerra Schmalkaldic e, assim, foi capaz de aumentar seus territórios, obtendo Delmenhorst em 1547. Um dos irmãos de Anthony, Christopher (cerca de 1506 a 160), ganhou reputação como soldado.