В русских летописях Дашкевич впервые упоминается в 1501 году в качестве воеводы великого князя Александра Ягеллончика и участника разгромной для ВКЛ Ведрошской битвы. Через год значился наместником кричевским и, согласно жалобам на него князя Петра Ряполовского, потворствовал своим людям грабить русские деревни. В том же году состоял в войске ВКЛ, которое потерпело поражение в битве под Мстиславлем.