"Tepper Aviation Inc." wurde am 2. Juli 1987 in Florida gegründet. Das Unternehmen trat die Nachfolge der "St. Lucia Airways" an, die ihren Betrieb aufgrund der Verwicklung in der Iran-Contra-Affäre im selben Jahr einstellte. In den 1980er- und 1990er-Jahren führte die Gesellschaft im Auftrag der CIA unter Umgehung des UN-Embargos Waffentransporte über Zaire nach Angola aus, um die prowestliche Bürgerkriegspartei UNITA zu unterstützen.