В июле 1900 года участвовал в англо-бурской войне (ранее неоднократно пытался добиться перевода на войну, но ему каждый раз отказывали). Там он был назначен командиром конной разведывательной команды. В октябре того же года попал в засаду буров и был тяжело ранен. Долго лечился в Англии и в Швейцарии. После выздоровления вновь стремился попасть на войну, но теперь ему отказывали по состоянию здоровья. Тогда он записался волонтером в подразделение Канадских скаутов (кавалерийский разведывательный отряд) и в июле 1901 года вновь прибыл на театр военных действий. Создал репутацию храброго солдата.