Retornarían en el 2001 a la fase final de la Copa del Caribe, aunque sin mucha fortuna tras ser nuevamente eliminados en primera vuelta. En las clasificatorias al Mundial de 2006, la selección de eliminó a Barbados en la primera fase, con un marcador global de 5:2. En 2005, Barbados organizó (por segunda vez) la XII edición de la Copa del Caribe, finalizando en 4.º lugar. También se clasificó a los torneos de 2007 y 2008, eliminada en ambas ocasiones en la fase de grupos. En el torneo preliminar al Mundial de 2010, Barbados fue eliminada por Estados Unidos, a doble partido, con un aplastante resultado global de 9:0.