Под давлением фламандцев и своего отца, заинтересованного в английской поддержке против Франции в начавшихся Итальянских войнах, Филипп в 1496 году пошёл на примирение с Генрихом VII и заключил всеобъемлющее торговое соглашение с Англией, известное под названием Intercursus Magnus. Этот договор оформил долгосрочный англо-бургундский военно-политический союз и установил свободу торговли между двумя странами. Свидетельством установления прочных дружественных отношений между Англией и Бургундией стала личная встреча Филиппа и короля Генриха VII в Кале в 1500 году.