A poche ore dagli attacchi dell'11 settembre, Woolsey è apparso in televisione parlando di possibile complicità irachena. Nel settembre 2002, mentre il Congresso stava autorizzando il presidente Bush a usare la forza contro l'Iraq, Woolsey disse al Wall Street Journal che credeva che l'Iraq fosse anche collegato all'Attentato di Oklahoma City e al bombardamento del World Trade Center nel 1993.