Klimovskikh đã chiến đấu cùng trung đoàn trong Thế chiến thứ nhất ở Mặt trận phía Bắc, phục vụ ở các vị trí dưới chỉ huy tiểu đoàn. Sau Cách mạng Tháng Hai, ông được bầu làm ủy viên trung đoàn, tiểu đoàn trưởng. Klimovskikh kết thúc phục vụ trong Quân đội Đế quốc Nga với cấp bậc Đại úy; vào đầu năm 1918, ông và trung đoàn của mình chiến đấu chống lại quân đội dân tộc chủ nghĩa Rada Trung ương Ukraina gần Kiev.