In de jaren 1960 speelde Motian daarnaast onder bandleiders zoals Coleman Hawkins, Mose Allison, Perry Robinson, Charles Lloyd, en Pharoah Sanders (en, vreemd genoeg, op het Woodstockfestival met de zanger Arlo Guthrie). Met de pianist Paul Bley speelde hij voor het eerst in 1963 in het Trio met Gary Peacock en onderzocht hij Free Jazz. Aan het einde van de jaren '60 speelde hij vervolgens met Keith Jarrett en Charlie Haden, eerst als trio, later met Dewey Redman uitgebreid tot het Keith Jarrett Quartet. Dat maakte van 1967 tot 1976 meer dan tien albums voor verschillende labels. Daarnaast speelde hij bij Carla Bley's jazzopera "Escalator over the Hill", en Hadens "Liberation Music Orchestra".