Poco si sa di Kinsale fino al 1601, quando fu teatro di una battaglia fra le forze inglesi e le truppe ispanico-irlandesi, sconfitte in quello che viene chiamato l'Assedio di Kinsale. Questo episodio contribuì anche in maniera determinante per il cosiddetto Flight of Earls ("volo dei conti"), dove gran parte dell'aristocrazia gaelica lasciò l'isola per dirigersi nel continente europeo.