El 1898, Churchill va ser destinat a Egipte, on pogué visitar Luxor abans d'unir-se al destacament del 21è de Llancers que servia al Sudan a les ordres del General Herbert Kitchener. Durant aquesta època es trobà amb dos futurs oficials amb els quals durant la Primera Guerra Mundial treballaria: Douglas Haig, llavors un capità, i John Jellicoe, llavors tinent en una canonera. Mentre estigué al Sudan participà en la que ha estat descrita com la darrera càrrega de cavalleria britànica, a la Batalla d'Omdurman al setembre de 1898. També treballà com a corresponsal de guerra per al "Morning Post". A l'octubre tornà a Anglaterra i començà a escriure la seva obra en dos volums "The River War", una narració sobre la reconquesta del Sudan que es publicà l'any següent. Churchill es llicencià de l'Exèrcit el 5 de maig de 1899.