Nach der Weltmeisterschaft wurde er in den A-Nationalkader aufgenommen und sprang am 8. März 2003 sein erstes Weltcup-Mannschafts-Springen im norwegischen Oslo. Gemeinsam mit Adami, Cecon und Alessio Bolognani erreichte den 8. Platz. Im Einzelwettbewerb wurde Chiapolino erstmals am 30. November 2003 in Kuusamo eingesetzt, konnte jedoch dort mit Platz 61 nicht überzeugen. Deshalb blieb er auch weiterhin nur im festen Continental-Cup-Kader. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2004 in Planica kam er am 21. Februar 2004 auf den 40. Platz. Noch im gleichen Jahr gewann er bei den Nationalen Meisterschaften in Predazzo seinen zweiten italienischen Meistertitel. Im Februar 2005 stand er in Pragelato noch einmal im Weltcup-Aufgebot und konnte dort mit Platz 20 auf der Großschanze zum einzigen Mal in seiner Karriere Weltcup-Punkte gewinnen. Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2005 in Oberstdorf erreichte er kurz darauf auf der Normalschanze mit dem Team 15. Platz und im Einzel den 47. Platz. Auf der Großschanze kam er mit dem Team ebenfalls nicht in den zweiten Durchgang und wurde am Ende Zwölfter. Im Einzel sprang er auf den 49. Platz. Es war das letzte internationale Turnier seiner Karriere. Er sprang noch zwei Jahre erfolglos im Continental Cup, bevor er nach einem 56. Platz am 4. Februar 2007 in Pragelato seine aktive Skispringer-Karriere beendete.