Od roku 1924 publikował Heartfield polityczne fotomontaże, stanowiące ironiczny komentarz do bieżących wydarzeń. W roku 1929 opublikował, wraz z Kurtem Tucholskim, ilustrowany tom zatytułowany prześmiewczo "Deutschland, Deutschland über alles". Od 1930 roku współpracował z "Arbeiter Illustrierte Zeitung" (Ilustrowaną Gazetą Robotniczą). Ukazał się tam znany fotomontaż z roku 1933, przedstawiający oskarżonego w procesie o podpalenie Reichstagu Georgi Dymitrowa z Marszałkiem Rzeszy Hermannem Göring w zamienionych rolach oskarżyciela i podsądnego.