Vuonna 1916 Keeper liittyi armeijaan ja palveli kahden vuoden ajan Ranskassa ensimmäisen maailmansodan aikana, ja hän sai palveluksestaan Military Medalin. Keeper sekä hänen palvelustoverinsa Tom Longboat, A. Jamieson sekä John Nackaway olivat kaikki alkuperäiskansojen edustajia ja palvelivat lähetteinä 107. pioneeripataljoonassa. Seuraavana vuonna Keeper voitti yhdessä Longboatin kanssa maastojuoksumestaruuden Vimyn harjanteen taistelukentän lähellä.