Chegou ao Milan e foi designado pelo técnico Alberto Zaccheroni como terceiro goleiro, atrás de Christian Abbiati e do veterano Sebastiano Rossi. Na temporada 1999–00 do Campeonato Italiano, foi emprestado ao Corinthians para adquirir ritmo de jogo. Durante esse período, sua reputação como pegador de pênaltis ganhou fama nacional depois de ter defendido duas cobranças - ambas batidas por Raí - na vitória do Corinthians por 3 a 2 sobre o rival São Paulo na semifinal do Campeonato Brasileiro de 1999. Dida recebeu sua primeira indicação para o prêmio de melhor goleiro do mundo da IFFHS naquela temporada, terminando em oitavo lugar na votação. Em 2000, disputou o Mundial de Clubes da FIFA e não sofreu gol em três de quatro partidas. No dia 15 de janeiro, na final disputada contra o Vasco da Gama que terminou sem gols após a prorrogação, ele defendeu um pênalti de Gilberto e o Corinthians foi campeão por 4 a 3 após o vascaíno Edmundo desperdiçar sua cobrança. O meia Ricardinho, do Corinthians, revelou à imprensa que a equipe estava tentando levar o jogo para os pênaltis, pois sabiam que Dida defenderia pelo menos uma cobrança.