Słabsza forma w sezonach &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201985/1986"&gt;1985/1986&lt;/a&gt; i &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201986/1987"&gt;1986/1987&lt;/a&gt; zaowocowała jedynie dwoma miejscami na podium. Był dziewiąty na mistrzostwach świata w lotach w Tauplitz w 1986 roku. Nie wywalczył także żadnego medalu podczas mistrzostw świata w Oberstdorfie, w swoim najlepszym występie był piąty na normalnej skoczni. Rok 1988 rozpoczął od zajęcia drugiego miejsca w klasyfikacji końcowej 36. Turnieju Czterech Skoczni, tracąc 99 punktów do Nykänena. Na igrzyskach olimpijskich w Calgary Weißflog miał bronić tytułu mistrza olimpijskiego z normalnej skoczni, jednak zajął dopiero dziewiąte miejsce. Na dużym obiekcie zaprezentował się jeszcze słabiej, zajmując 31. miejsce.