Foi promovido a tenente-coronel em 1943 e cursou a Escola de Comando e Estado-Maior dos Estados Unidos. Em seguida, foi chefe da 3a. Seção (Operações) da Força Expedicionária Brasileira (FEB) durante a Segunda Guerra Mundial, na Itália, permanecendo durante trezentos dias nos campos de batalha. Enviou sessenta cartas à sua esposa Argentina Viana Castelo Branco e a seus dois filhos. Na FEB, planejou e implementou manobras militares nos combates na Itália, principalmente na Batalha de Monte Castello. Segundo o Marechal Cordeiro de Farias, Castello conquistou excepcional prestígio na FEB, por ser um grande estrategista e ter uma cabeça privilegiada. Com isso, acabou absorvendo funções que seriam do Chefe do Estado-Maior, Floriano de Lima Brayner. No entanto, era muito fechado e bastante sarcástico.