גרנט החל את קריירת האימון שלו בקבוצת הפועל פתח תקווה, ולאחר שזכה במספר תארים עם מכבי תל אביב ומכבי חיפה אימן בין השנים 2002–2006 את נבחרת ישראל, כולל במוקדמות יורו 2004 ובמוקדמות מונדיאל 2006. ב-2006 הוא פנה לקריירה בינלאומית ובמהלך רוב עונת &lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%202007/2008%20%D7%91%D7%A4%D7%A8%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%A8%20%D7%9C%D7%99%D7%92"&gt;2007/2008&lt;/a&gt; שימש כמאמנה של קבוצת הפרמייר ליג האנגלית צ'לסי. גרנט הוא המאמן הישראלי היחיד שאימן בליגה הבכירה באנגליה, ועם צ'לסי הפך למאמן הישראלי היחיד שמעפיל לגמר ליגת האלופות. בהמשך אימן באנגליה גם את פורטסמות' ווסטהאם יונייטד, עם שתיהן ירד לליגת המשנה. עם פורטסמות', אשר סבלה מבעיות תקציביות קשות באותה תקופה, הגיע גרנט לגמר הגביע האנגלי. בהמשך הוביל את פרטיזן בלגרד לזכייה באליפות ליגת העל הסרבית, ואת נבחרת גאנה לגמר גביע אפריקה לאומות.