Als Bauingenieur im Offiziersrang begab er sich 1895 in das Osmanische Reich nach Mytilene (Lesbos), um dort beim Ausbau des Straßennetzes zu helfen. Weitere Bauprojekte verhinderte der Griechisch-Türkische Krieg 1896/97. Carathéodory ging nach London, um wenig später für eine britische Firma am Suez-Kanal zu arbeiten. In Assiout arbeitete er zwei Jahre lang als Assistant-Engineer für die Nil-Regulierung. In seiner Freizeit beschäftigte er sich mit der Mathematik und studierte die Werke Jordans. Er führte Messungen im Eingang der Cheops-Pyramide durch, die er auch veröffentlichte. Hier fasste er zur großen Überraschung seiner Familie den Entschluss, sich künftig ausschließlich mit der Mathematik zu beschäftigen.