Während seiner Juniorenzeit spielte Sinden bei den Oshawa Generals in der OHA. Nach seiner Juniorenzeit wechselte er zu den Whitby Dunlops, mit denen er den Allan Cup gewinnen konnte. Zur Eishockey-Weltmeisterschaft 1958 schickte der kanadische Verband die Dunlops, die Gold für ihr Heimatland gewinnen konnten. Spielertrainer des Teams war Sid Smith. Für die Olympischen Winterspiele 1960 in Squaw Valley wurde das Team der kanadischen Eishockeynationalmannschaft aus Spielern der Kitchener-Waterloo Dutchmen mit einigen Dunlops-Spielern verstärkt. So nahm auch Sinden an den Olympischen Spielen teil. Neben ihm stand auch Bobby Rousseau im Kader des Teams, das nur gegen die Vereinigten Staaten unterlag und die Silbermedaille gewann.