В 1907 избран делегатом V съезда РСДРП, но был арестован и осуждён на 4 года каторги. 21 февраля 1907 года (уже будучи заключённым) вместе с Павлом Гусевым пытался около деревни Дмитровки убить полицейского урядника Никиту Перлова. 24 марта арестован в Шуе и привлечён по делу о вооружённом сопротивлении полиции. За покушение на убийство дважды (27.1.1909 и 22-23.9.1910) приговорён к смертной казни, заменённой усилиями присяжного поверенного А. А. Эрна и под нажимом общественного мнения на 6 лет каторжных работ. После заключения во Владимирской, Николаевской и Александровской каторжных тюрьмах в марте 1914 отправлен на вечное поселение в село Манзурку Иркутской губернии. В августе 1915, после ареста за создание организации ссыльных, бежал в Читу, где проживал по паспорту В. Г. Василенко, работал в статистическом отделе переселенческого управления и в редакции еженедельной газеты «Забайкальское обозрение». В 1916 переехал в Москву, а затем в начале апреля с паспортом на имя Михаил Александрович Михайлов и направлением от Всероссийского земского союза — в Белоруссию.