Stuart talán leghíresebb hadjárata a gettysburgi volt, melynek elején az uniós lovasság meglepetésszerű támadást hajtott végre a lovasparádéra felsorakozott déli oszlopok ellen a Brandy Station-i ütközetben. Miután a sajtóban a figyelmetlensége miatt elítélő cikkek jelentek meg, Stuart úgy óhajtotta kiköszörülni a csorbát, hogy harmadszor is körülportyázza az uniós hadsereget. Ez a művelete azonban hosszabb időre elszakította Lee hadseregétől, amely segítsége nélkül nem értesült az őt üldöző Potomac hadsereg közeledéséről, csak már miután harcba keveredett annak elővédjével a gettysburgi csatában. Stuart az utókortól, a konföderáció elveszett ügyének szószólóitól és a déli sajtótól sok kritikát kapott, de a történészek ma sem tudnak megegyezni, hogy akciója saját helyzetértékelésének csődje volt, hogy a balszerencse és Lee rugalmasan értelmezhető parancsának kombinációja okozta a balsikert.