Начало 1660-х годов было неудачным для русской армии. После поражения в битве на Полонке и отступления из Центральной Белоруссии армии князя И. А. Хованского войска Речи Посполитой начали возвращать под свой контроль земли Великого княжества Литовского. В нескольких крупных городах (Вильно, Ковно, Брест, Гродно) были оставлены русские гарнизоны. Гарнизон Вильно насчитывал по разным данным от 700 до 1300 человек, включая солдат и казаков. Первая попытка вернуть под свой контроль Вильну произошла 29 апреля 1660 года. Эта попытка взять город, который был ослаблен только что закончившемся моровым поветрием, не принесла успеха. Перед началом осады воеводе князю Михаилу Шаховскому удалось значительно укрепить город: "«… и что сделан был острог, и тот острог подгнил и развалился. И я сделал вместо того острогу город рубленой в 2 стены — половину городу большую вместо земляного города, по чертежу и по закладу полковника Томаса Бели … и около всего городка воду устроил. И в большом городе где живут мещане, где были полые места заделал и обламы около всего города сделал и намастил»".