Proskurov được bổ nhiệm làm người đứng đầu cơ quan tình báo quân sự Liên Xô, GRU, và Phó ủy viên nhân dân Quốc phòng Liên Xô, vào ngày 14 tháng 4 năm 1939. Ngay sau khi được bổ nhiệm, ông nhận được thông tin tình báo rằng chế độ Đức Quốc xã đang có kế hoạch xâm lược Ba Lan và muốn mở các cuộc thảo luận bí mật với Moskva. Kết quả là hiệp ước không xâm lược được ký kết vào tháng 8 năm 1939, trước khi Ba Lan bị chia cắt. Trước cuộc tấn công của Liên Xô vào Phần Lan, vào năm 1940, Proskurov đã thị sát chiến tuyến của Liên Xô và đưa ra kết luận gay gắt về sự chuẩn bị sẵn sàng của Hồng quân, điều này khiến ông ta phải nhận sự thù địch của Ủy viên nhân dân Quốc phòng mới được bổ nhiệm, Semyon Timoshenko. Sau sự sụp đổ của Phần Lan, khi Hội đồng Quân sự họp vào tháng 4, Proskurov từ chối chấp nhận đường lối của Stalin mà cho rằng trí thông minh kém là nguyên nhân đáng trách.