Com o encorajamento de seu pai, Reynolds dirigiu-se à Colúmbia Britânica em 1937 para trabalhar como marinheiro no Canadian Pacific Railway Coast Service, a bordo de navios a vapor ao longo das costas ocidentais do Canadá e dos Estados Unidos. Viajando com seu violão, ele ganhou popularidade por entreter passageiros e a equipe com frequentes performances improvisadas a bordo de cada navio. Após a declaração de guerra do Canadá em 1939, Reynolds tornou-se um Marinheiro Mercante Canadense pela Canadian Pacific Steamships. Em 1941, ele se alistou na Força Aérea Real Canadense e foi designado para operações de resgate nas águas profundas das Ilhas Aleutianas no Pacífico Norte. Durante o serviço na FARC, os talentos vocais de Reynolds chamaram a atenção de oficiais, pois muitas vezes ouviram-lo cantar no navio. Eles facilitaram sua partição no Joe Boys, uma unidade de entretenimento militar canadense que viaja em todo o oeste do Canadá e no Alasca para as tropas canadense, americana, britânica e australiana, onde permaneceu até o final da campanha das Ilhas Aleutas em 1945.