Kuohunta ja sotien aika 1918-1920 vaikutti myös Rotermannin kortteliin. Monet hylätyt rakennukset purettiin. Viron ensimmäisen itsenäisyyden aikana 1918-1939 Rottermannin kortteli sai osansa taloudellisista nousuista ja laskuista. Vuonna 1921 tuli uudeksi tehtaan johtajaksi C. B. Rotermannin poika Christian Ernst August Rotermann, jonka johdolla kortteliin perustettiin Viron ensimmäiset autojen myyntitoimistot. AS Rotermannille 1920-luku oli valtavan menestyksen aika. Merkittävä takaisku tuli kuitenkin vuonna 1930, kun suuri tulipalo tuhosi suurimman osan yrityksen vilja­varastoista. Paloa sammutettiin kaksi viikkoa. Kuitenkaan yhtiö ei antanut periksi, ja toimintaa jatkoi. Vuosina 1920-1930 sijaitsi Rotermannin korttelissa lisäksi jauho- ja leipä­teollisuutta, vielä puuteollisuutta, kattohuopatehdas, saha, villatehdas, raa’an pellavan puhdistuslaitos, posliini- ja lasityöpaja, kudonta­työpaja, kylmähuone ja Rosen &amp; CO " Tallinna Viinavabrik ", joka tarjosi ensimmäisenä Virossa erittäin runsasta valikoima alkoholijuomia. Laadittiin suunnitelmia, joiden mukaan Viru-aukio olisi rakennettu edustavammaksi, mutta toinen maailmansota tuli väliin.