Mihailović absolvierte seine ersten Einsätze bei den Herren in der höchsten nationalen Spielklasse ab 2008 für den Verein Mornar im montenegrinischen Bar. In der Saison 2009/10 spielte der Jugend-Nationalspieler mit diesem Verein auch international in der Balkan International Basketball League (BIBL), in der die Mannschaft jedoch im Viertelfinale gegen den nationalen Konkurrenten KK Lovćen aus seiner Geburtsstadt den Einzug in das Final-Four-Turnier dieses Wettbewerbs verpasste. KK Lovćen verlor das Finale dieses Wettbewerbs jedoch genauso wie die Play-off-Finalserie der montenegrinischen Meisterschaft gegen den Serienmeister KK Budućnost aus der Hauptstadt Podgorica, der Mihailović’ folgender Klub sein sollte. Bei der U20-Europameisterschafts-Endrunde 2010 war Mihailović in der montenegrinischen Junioren-Nationalmannschaft mannschaftsinterner Topscorer mit knapp 17 Punkten pro Spiel und erreichte zusammen mit unter anderem Bojan Dubljević, der auch in den folgenden beiden Spielzeiten sein Vereinskamerad sein sollte, einen guten sechsten Platz, nachdem man im Viertelfinale Spanien um den gebürtigen Montenegriner Nikola Mirotić unterlegen war. Ein Jahr später konnte sich die montenegrinische Herren-Nationalmannschaft nach der Unabhängigkeit 2006 erstmals für eine EM-Endrunde qualifizieren, doch in der EM-Endrunde 2011 in Litauen selbst gelang nur ein Auftaktsieg nach Verlängerung gegen den späteren Überraschungsvierten Mazedonien. Nach weiteren vier Niederlagen, bei denen Mihailović nur im abschließenden Vorrundenspiel gegen Finnland nennenswerte Einsatzzeit erhielt, schied die Auswahl bereits nach der Turnier-Vorrunde aus.