Монтгомери је рођен у Лондону 1887. године. Војничко образовање стекао је у Војној академији Сандхерст. Војничку каријеру започео је 1908. године у 1. ворвикширском пуку који је био стациониран у Индији. По избијању Првог светског рата, у августу 1914. године његов пук је пребачен у Француску. Борио се током повлачења британских снага из Монса и био је рањен за време прве битке код Ипра 13. октобра 1914. године током напада на село Метерн које је било у немачким рукама. За учешће у овој акцији одликован је Медаљом за изузетне заслуге. Након опоравка унапређен је почетком 1915. године у чин бригадног мајора. Почетком 1916. године вратио се на Западни фронт где је учествовао у бици на Соми. Током рата учествовао је у читавом низу већих и мањих окршаја. Крај рата дочекао је у чину пуковника, као штапски официр у 47. (2. лондонској) дивизији.