Gutendorf risulta l'allenatore che ha ottenuto il maggior numero di incarichi di commissario tecnico di squadre nazionali: a partire dal 1968 (anno in cui allenò la nazionale di calcio delle Bermuda) e fino al 2003 (anno a cui risale il suo ultimo incarico di allenatore, come commissario tecnico della nazionale di calcio di Samoa), guidò 28 nazionali registrando, come miglior risultato, la vittoria della Coppa delle nazioni oceaniane 1980 con la nazionale australiana e la partecipazione alle Olimpiadi di Seoul con la nazionale cinese. Nel 1990 è CT dell'Iran che sta per vincere i giochi asiatici, quando la dirigenza della federcalcio iraniana lo licenzia per motivi religiosi. Nel 2016, a 90 anni, torna sulla panchina di una squadra tedesca allenando il TuS Coblenza, squadra di profughi.