Maitland studierte am Gonville and Caius College in Cambridge das er 1847 mit dem Bachelor of Arts abschloss. Entgegen dem Wunsch seines Vaters, eine kirchliche Laufbahn einzuschlagen, ging er 1848 nach Mexiko und 1849 in die USA, dort war er einer der Forty-Niners beim Kalifornischen Goldrausch. Später siedelte er in Australien, wo er am 3. Mai 1855 "Esther Charlotte Bradley" (1834–1856) heiratete. Aus der Ehe ging Sohn Charles hervor. Infolge seiner Eheschließung, die eine gesellschaftliche Aufwertung bedeutete, wurde er noch im Mai 1855 zum "Commissioner of crown lands" von "Goulburn" (bei Canberra) ernannt und war Präsident der "Goulburn School of Art".