공격수 안드리 솁첸코가 2006-07 시즌을 앞두고 떠나면서, 안첼로티는 밀란의 선수단을 재구축하게 되었고, 나중에 "성탄 나무"라는 명칭이 붙은 4-3-2-1 배치 형태를 고안했다. 밀란의 선발진은 인차기가 홀로 최전방을 맡아 클라렌서 세이도르프와 카카 두 명의 공격형 미드필더가 인차기를 지원하고, 중원에 창조적인 플레이메이커인 안드레아 피를로와 왕성한 활동량을 자랑하는 두 명의 수비형 미드필더인 젠나로 가투소와 마시모 암브로시니와 함께 3명이 배치되었다. 밀란도 "이탈리아 축구 스캔들"에 연루되어 세리에 A 2006-07 시즌을 8점이 감점된 채 시작했고, 결국 리그 우승 경쟁에서 일찍 밀려났고, 안첼로티는 대신에 UEFA 챔피언스리그 우승에 집중했다. 2007년 5월 23일, 아테네의 스피로스 루이스에서 벌어진 2007 UEFA 챔피언스리그 결승전에서 밀란은 리버풀을 2-1로 제치고 2년 전의 패배를 설욕했고, 안첼로티는 밀란 사령탑으로서의 두 번째 UEFA 챔피언스리그 우승이자 1989년과 1990년에 밀란 선수로 두 번 우승한 것까지 포함해서 통산 4번째 UEFA 챔피언스리그 우승을 쟁취했다. 2006-07 시즌 세리에 A는 4위로 마쳤고, 코파 이탈리아는 준결승전에서 나중에 우승을 차지한 로마에게 패했다. 그 다음 시즌, 안첼로티는 2007년 UEFA 슈퍼컵 우승을 거두었고, 구단의 사상 첫 FIFA 클럽 월드컵 2007 우승도 거두어, 유럽 구단들 중 처음으로 대회 우승을 거두었다. 리그를 5위로 마치면서, 밀란은 시즌을 UEFA 챔피언스리그 진출권 없이 마쳤고, UEFA 챔피언스리그와 코파 이탈리아도 16강 탈락의 고배를 마셨다.