Nel 2006 ritorna dietro la macchina da presa per realizzare un dittico, girando prima "Flags of Our Fathers" (due candidature agli Oscar) e, in successione, "Lettere da Iwo Jima", in lingua giapponese; quest'ultimo vince il Golden Globe 2007 come miglior film straniero e viene candidato per la miglior regia. Nel film inoltre era presente come produttore anche Steven Spielberg, che insieme a Eastwood venne candidato all'Oscar per il miglior film.