El territorio macedonio formó parte del Imperio otomano hasta que pasó al Reino de Serbia después de las guerras balcánicas. A pesar de que disputado por Bulgaria, después de la Primera Guerra Mundial el territorio macedonio pasó a formar parte del Reino de los Serbios, Croatas y Eslovenos. Durante la Segunda Guerra Mundial el Reino de Bulgaria ocupó Macedonia. Después de la guerra esta fue la frontera entre la República Popular de Bulgaria y la República Socialista de Macedonia, que formaba parte de la República Federativa Socialista de Yugoslavia. Después de la disolución de Yugoslavia en 1991 esta fue la frontera entre Bulgaria y la nueva República de Macedonia. Con el ingreso de Bulgaria a la Unión Europea en 2007, esta se convirtió en una de las fronteras exteriores de la UE.