Berling tidak turut berpartisipasi dalam upaya pertahanan Polandia selama Penyerbuan Polandia tahun 1939. Setelah kota Vilnius diduduki oleh Uni Soviet di bawah aturan Pakta Molotov–Ribbentrop, Berling bersama dengan perwira-perwira Polandia lainnya ditangkap oleh Polisi Rahasia Uni Soviet NKVD. Ia tetap berada di penjara hingga tahun 1940, mulanya ia dipenjara di Starobilsk kemudian di Moskwa, akhirnya ia setuju untuk bekerja sama dengan Soviet.