W wieku 17 lat przerwał krótkotrwałe studia prawniczne i wstąpił do Akademii Wojskowej Stanów Zjednoczonych w West Point. Szkołę ukończył z najgorszym wynikiem w klasie, w której nauki pobierali m.in. George McClellan, przyszły generał wojsk Unii, oraz Thomas "Stonewall" Jackson, podczas wojny secesyjnej generał wojsk Konfederacji. Zaraz po ukończeniu akademii został wysłany na front wojny amerykańsko-meksykańskiej toczonej w latach 1846-1848, gdzie dosłużył się stopnia kapitana. Wsławił się w bitwie pod Chapultepec, gdy jako pierwszy wszedł na mur bronionego przez Meksykanów fortu i zatknął na nim amerykański sztandar. Po wojnie z Meksykiem służył na granicy teksańsko-meksykańskiej oraz na ziemiach przyszłego stanu Washington, gdzie w 1859 dowodził 66-osobowym oddziałem, okupującym wyspę San Juan podczas tzw. świńskiej wojny. W stanie Washington w 1861 dotarła do niego wieść o wystąpieniu Wirginii z Unii.