Nel 1994 dirige il suo primo film "River of Grass", in nomination per tre Independent Spirit Awards e per il Gran Premio della Giuria dal Sundance Film Festival. Nel 1999 realizza il cortometraggio "Ode", basato su un romanzo di Herman Raucher. Dopo altri due cortometraggi, uno dei quali incentrato sulla guerra in Iraq, nel 2006 completa "Old Joy", ispirato da un racconto di Jon Raymond. Il film ha vinto il Los Angeles Film Critics Association e altri riconoscimenti, tra cui quello all'International Film Festival Rotterdam. Nel dicembre 2008 viene distribuito il suo film "Wendy and Lucy", presentato nella sezione Un Certain Regard al Festival di Cannes 2008 e inserito in nomination come "miglior film" agli Independent Spirit Awards 2009. Ha poi diretto il western "Meek's Cutoff", con Michelle Williams, in concorso alla 67ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia. Il suo successivo film, "Night Moves", debutta in concorso alla 70ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia.