В середине октября 2002 года Масхадов дал интервью французскому агентству Agence France-Presse, в котором заявил об активизации своих связей с наиболее экстремистскими лидерами чеченских террористов. Отвечая на вопросы агентства, Масхадов объяснил радикализацию своей позиции отказом Запада поддержать его. «Западные лидеры вынуждены заигрывать с Россией для разрешения своих глобальных проблем, таких как Балканы, Афганистан, Грузия, а теперь и Ирак», заявил он. «Теперь, когда война продолжается, мне нечего терять от того, что я связываюсь с такими людьми, как Басаев, Удугов или Яндарбиев — главными радикальными лидерами», подчеркнул Масхадов. При этом он заявил о некоей готовящейся сепаратистами «исключительной операции», однако какие-либо детали он раскрыть отказался. 23 октября чеченскими террористами были захвачены заложники в театральном центре на Дубровке в Москве. 25 октября в телефонном интервью азербайджанской газете «Зеркало» один из террористов, удерживавших заложников, заявил, что Масхадов принимал участие в подготовке этого теракта. В ноябре 2002 года Масхадов осудил теракт на Дубровке и объявил о возбуждении уголовного дела на Басаева, пригрозив сместить Басаева с должности, однако не предпринял каких-либо значимых действий. Басаев, взяв на себя ответственность за «Норд-Ост», сам подал в отставку, но остался в Чечне и вскоре вновь был назначен Масхадовым на ряд должностей в подпольном руководстве ЧРИ. Российские власти после теракта заявили об отказе от каких-либо переговоров с Масхадовым, обвинив его в причастности к организации этой акции. Правительство США заявило, что после теракта на Дубровке Масхадов полностью лишился легитимности и не может претендовать на участие в мирном процессе.