Easum wuchs in Madison auf, wo sein Vater Chester Easum als Professor und Leiter der Geschichtswissenschaftlichen Abteilung an der University of Wisconsin–Madison sowie seine Mutter als Kirchenorganistin tätig war. Nachdem er 1942 die renommierte "Hotchkiss School" in Lakeville mit Auszeichnung abgeschlossen hatte, trat er in die US Air Force ein und nahm in der Folgezeit am Pazifikkrieg teil. Dort diente er als Funker in Flugkontrolleinheiten sowie der Flugsicherung und nahm zuletzt im Februar und März 1945 an der Schlacht um Iwojima teil.