En 1897, il entre à l'Académie Militaire Hellénique et en 1901 il est nommé sous-lieutenant de l'Armée Hellénique. En 1904, il rejoint le Comité Macédonien, un des groupes nationalistes partisans de la Grande Idée (l'unification des Grecs partagés entre plusieurs états) après la mort du chef insurgé Pávlos Melás tué par les gendarmes ottomans en Macédoine, alors partie de l'Empire ottoman. En , avec un petit groupe de 14 hommes, il établit un foyer de guérilla dans la région du lac de Giannitsá dans la province de Pella. Il combat à la fois les Ottomans et l'Organisation révolutionnaire intérieure macédonienne (ORIM, VMRO), mouvement indépendantiste macédo-slave soutenu par la principauté de Bulgarie, en raison des revendications opposées des Grecs et des Bulgares sur cette région. Le , il conclut un accord avec le capitaine Zlatan, chef d'un groupe bulgare. Mais Zlatan rompt cet accord et Téllos Ágras est capturé et pendu par les Bulgares le .