Williams Vater hatte mit Peter de Montfort ein Abkommen geschlossen, nach dem sie ihre ältesten Töchter und Söhne miteinander verheiraten würden. König Heinrich III. hatte im August 1248 zugesagt, dieses Abkommen anzuerkennen und nicht in die Heiraten einzugreifen. Dennoch fanden die geplanten Heiraten nicht statt, vermutlich, weil Peter de Montfort während der Rebellion der Barone ab 1258 ein entschiedener Gegner des Königs war. Williams Vater dagegen blieb ein Unterstützer des Königs, und vermutlich unterstützte auch der junge William den König. Angeblich nahm er 1265 an der Schlacht von Evesham teil, die zum entscheidenden Sieg der königlichen Partei im Zweiten Krieg der Barone wurde. Zwischen Ende 1261 und vor Januar 1268 hatte er "Matilda" († 1301), die Witwe des Barons "Gerard de Furnival" aus Yorkshire und Tochter von John fitz Geoffrey und von Isabel Bigod geheiratet. Da seine Braut zwei verheiratete Brüder hatte, konnte William zunächst wenig Hoffnung haben, durch sie ein reiches Erbe anzutreten. Tatsächlich starben jedoch ihre Brüder kinderlos, so dass Matilda schließlich 1297 ein Viertel der Besitzungen ihres Vaters erbte. Zu Lebzeiten seines Vaters blieb William jedoch ein kleiner Ritter, dem von seinem Vater nur Grundbesitz in "Sheriffs Lench" in Worcestershire überlassen hatte, durch den er gerade £ 9 Jahreseinkünfte bezog. Später erhielt er von seinem Vater im Tausch gegen Sheriffs Lench das Gut von "Letcombe Basset" in Berkshire. Vor 1265 erwarb er dazu, teils von einem verschuldeten Vasallen, Güter in "Beoley" und "Yardley".