Après une première saison très décevante (avant-dernier du championnat) où il doit limoger son ancien coéquipier Bill Cartwright, Paxson fait signer de jeunes talents - Kirk Hinrich (All-Rookie Team 2003-04), Ben Gordon, Luol Deng, Chris Duhon et Andres Nocioni - et l'équipe renoue avec les playoffs les deux saisons suivantes, malgré un jeu intérieur limité. La signature de Ben Wallace permettra d'obtenir 49 victoires en 2006-2007. Durant la saison, il refuse de transférer Luol Deng à Memphis contre le futur champion NBA Pau Gasol. À la Draft 2007 de la NBA, il choisit le jeune français double champion NCAA Joakim Noah.