Chesney kam aus einer angesehenen, aber verarmten anglo-irischen Familie. Sein Vater war ehemaliger Hauptmann in der bengalischen Armee. Er besuchte das Addiscombe Military Seminary in Croydon, eine Offiziersschule der East India Company, und war ab 1848 Second Lieutenant der Bengal Engineers. In Indien war er als Pionieroffizier zunächst mit zivilen Bauaufgaben befasst. Im Indischen Aufstand von 1857 nahm er an der Schlacht von Badli-ki-Serai teil und wurde bei der Belagerung und Stürmung von Delhi am 14. September schwer verwundet. Er wurde vom Leutnant zum Major befördert und wurde Leiter der Bauingenieursschule in Fort William in Kalkutta. Er war danach wieder mit Bauaufgaben in der Zivilverwaltung befasst und schrieb 1868 das Buch "Indian Polity" über die Kolonialverwaltung, das einige radikale Vorschläge enthielt (Vereinigung der verschiedenen Armeen und Straffung der föderalen Verwaltungsstruktur) und große Aufmerksamkeit fand. Er gründete das (zivile) Royal Indian Civil Engineering College in Staines-upon-Thames und war 1871 bis 1880 dessen Präsident. 1869 wurde er Oberstleutnant, 1877 Oberst, 1886 Generalmajor, 1887 Generalleutnant, 1890 kommandierender Oberst der Royal Engineers (Colonel-Commandant) und 1892 General. 1886 bis 1892 war er militärischer Berater im Rat des Generalgouverneurs von Indien und setzte sich dafür ein, dass Inder in das Offizierskorps aufgenommen wurden, stieß aber auf den Widerstand des Oberkommandierenden der indischen Armee Frederick Roberts. Auch in anderen Fragen hatte er eine unabhängige Einstellung, so teilte er nicht die unter den britischen Militärs in Indien weitverbreitete Angst einer Invasion Indiens durch Russland. 1892 kehrte er nach England zurück und wurde Parlamentsmitglied für Oxford und Vorsitzender des Komitees für Armeemitglieder im Parlament. Er starb an einem Herzanfall und liegt in Englefield Green in Surrey begraben.