En dépit du départ de Leonard et Danny Green, les Raptors réalisent une belle saison régulière lors de la saison 2019-2020, se hissant à la place de la conférence Est. Pascal Siakam obtient un statut de All-Star avec sa première participation au NBA All-Star Game 2020, en compagnie de Kyle Lowry, auteur d'une belle saison individuelle, le tout entraîné par Nick Nurse qui est élu entraîneur de l'année à l'issue de la saison.