Dopo il primo conflitto mondiale, al termine del campionato di Promozione, il Casteggio venne ripescato in Prima Categoria. Nella stagione di debutto in massima serie, nel girone A della Lombardia chiuse secondo dietro l', mancando il primo posto per le sole sconfitte (5-3 a Milano, 4-3 a Casteggio) contro i nerazzurri. Nell'estate dello scisma calcistico del 1921, il Casteggio mantenne la categoria in FIGC. Nonostante l'assenza delle squadre più blasonate, non andò oltre l'ultimo posto nel girone C lombardo, venendo retrocesso.