Après un passage au Collège militaire royal de Sandhurst, Evelegh devient officier dans l'armée britannique comme second lieutenant au sein du Duke of Cornwall's Light Infantry le , au cours de la Première Guerre mondiale. Il sert sur le front occidental avec le bataillon de son régiment, une unité de l'armée régulière qui faisait partie de la 95 brigade de la 5 division. Il est promu lieutenant le , dix jours avant la fin de la guerre le 11 novembre 1918.