Народився в Оксфордширі в змішаного англо-американського походження. 1895 року пішов служити до британської армії й став учасником військових дій у Британській Індії, англо-суданській війні та Другій бурській війні. Прославився як військовий кореспондент, а також завдяки книгам про ці кампанії. 1900 року обраний депутатом від Консервативної партії. 1904 року перейшов до табору лібералів. В Герберта Асквіта Черчилль працював та міністром внутрішніх справ, впроваджуючи . Станом на початок Першої світової війни Черчилль обіймав посаду . Після того, як кампанія в Галліполі зазнала фіаско, його понизили до посади канцлера герцогства Ланкастерського. У листопаді 1915 року подав у відставку і впродовж півроку служив на Західному фронті, зокрема, командиром 6-го . 1917 року повернувся до уряду, очільником якого тоді був Девід Ллойд Джордж, та обіймав послідовно посади , та , . На останній із цих посад керував укладенням англо-ірландського договору та . На два роки опинився поза парламентом, а потім повернувся канцлером скарбниці в консерваторів Стенлі Болдвіна. 1925 року повернув фунт стерлінгів до золотого стандарту за довоєнним паритетом. Загалом вважають, що це спричинило дефляційний тиск і пригнічення британської економіки.