Po trzech latach gry na uniwersytecie Nevada, Sessions zdecydował się wziąć udział w drafcie 2007. Został w nim wybrany z 56 numerem przez Milwaukee Bucks. Juź na początku sezonu został wysłany do klubu z D-League, Tulsa 66ers. Został wybrany zawodnikiem tygodnia otwierającego sezon D-League, notując 30,5 punktu, 7,5 zbiórki i 5,0 asysty na mecz. 28 stycznia 2008 po raz kolejny został wybrany na gracza tygodnia, jako pierwszy zawodnik nagrodzony dwukrotnie tym tytułem w tamtym sezonie. Poprowadził 66ers do trzech zwycięstw zdobywając 29,6 punku, 8,0 zbiórki i 12,3 asysty na mecz.