Los judíos vivieron en Winchester desde al menos 1148, y en el siglo XIII la comunidad judía de la ciudad era la más importante de Inglaterra. Existió un arca (registro documental judío) en la ciudad y el barrio judío se ubicó en el centro, en la actual calle Jewry. Hubo una serie de pogromos contra los judíos en 1220 y 1230, que fue probablemente la causa del ahorcamiento del líder hebreo, Abraham Pinch, frente a la sinagoga que dirigió. Simón de Montfort saqueó la judería en 1264 y en 1290 todos los judíos fueron expulsados de Inglaterra.