В 2000 году Андре уехал на Британские Виргинские острова, где стал техническим директором главной команды страны, но формально являлся её главным тренером. Сборная участвовала в отборочных матчах к чемпионату мира, но проиграла оба предварительных матча сборной Бермуд с общим счётом 1:14 (1:5 — дома и 0:9 — в гостях). Таким образом, в 23 года Андре Виллаш-Боаш стал самым молодым тренером сборной команды в мире.