W 1490 r., po śmierci Macieja Korwina doszło do podwójnej elekcji na Węgrzech: wybrano jednocześnie Władysława oraz jego brata, Jana Olbrachta. Władysław ożenił się z wdową po Korwinie, królewną neapolitańską Beatrycze. Między braćmi wybuchła wojna. W 1491 r. Władysław pokonał Olbrachta w bitwie pod Koszycami. Przy mediacji ojca walczących doszło w Koszycach do ugody, na mocy której królem węgierskim pozostał Władysław, a Jan Olbracht uzyskał prawa do korony w razie jego bezpotomnej śmierci. Niedługo potem ten ostatni zerwał porozumienie i wojna wybuchła na nowo. W 1491 r. Węgry najechał inny pretendent, król niemiecki Maksymilian I Habsburg. Na mocy układu w Preszburgu Władysław zapewnił mu prawa do następstwa tronu, w ten sposób przekreślając układ z własnym bratem. Olbracht wznowił działania wojenne i dopiero w 1492 r. został ostatecznie pokonany w bitwie pod Preszowem przez magnata węgierskiego sprzymierzonego z Habsburgami, Stefana Zapolyę. W tym samym roku zmarł Kazimierz i Jan Olbracht objął po nim tron w Polsce. W 1494 doszło do zjazdu Jagiellonów w Lewoczy, gdzie Jan Olbracht i pozostali bracia postanowili wspierać Władysława jako króla Węgier. W 1497 Władysław nie udzielił Janowi Olbrachtowi obiecanej pomocy wojskowej podczas, wyprawy tego ostatniego do Mołdawii, co przyczyniło się do polskiej klęski pod Koźminem. Mimo to w 1498 r. bracia zawarli przymierze przeciw Turkom Osmańskim. Zdobywszy koronę Węgier, Władysław i jego współpracownicy stanęli przed trudnym zadaniem opanowania sytuacji w kraju. Skarb był pusty po latach kosztownej, mocarstwowej polityki Macieja Korwina, a wsie grabiła jego Czarna Armia, od lat już nieopłacana. Z tą ostatnią rozprawiła się w dużej mierze na własną rękę węgierska szlachta.