במדי יובנטוס זכה דה אגוסטיני בתואר המקומי הראשון בקריירת המשחק שלו, הקופה איטליה ב&lt;a href="%D7%A2%D7%95%D7%A0%D7%AA%201989/1990%20%D7%91%D7%A1%D7%A8%D7%99%D7%99%D7%94%20%D7%90%27"&gt;עונת 1989/1990&lt;/a&gt;. יובנטוס, בהדרכתו של דינו זוף, פגשה למשחק גמר כפול את מילאן. דה אגוסטיני פתח ושיחק לאורך שני משחקי הגמר, שהסתיימו בניצחון 1-0 ליובנטוס בסיכום שני המפגשים. באותה העונה רשמה יובנטוס הישג מרשים כשבמקביל לגביע המקומי, הניפה גם את גביע אופ"א. דה אגוסטיני היה לחלק משמעותי ממסעה של יובנטוס לזכייה. הוא כבש את השער היחיד במשחק החוץ מול קרל-מרקס-שטאדט (3-1 בסיכום), ופתח בהרכב בצמד משחקי הגמר מול פיורנטינה. בדקה ה-73 של המשחק הראשון, כבש דה אגוסטיני את השער שקבע את תוצאת המשחק, 3-1 ליובנטוס, בבעיטה ממרחק שפגעה בכר הדשא והטעתה את שוער פיורנטינה בדרך אל הרשת. הגומלין הסתיים בשוויון 0-0, ויובנטוס הניפה את גביע אופ"א השני בתולדותיה. בעונה לאחר מכן, היה דה אגוסטיני שותף לרגע זכור במשחק הליגה בין יובנטוס לפיורנטינה, כאשר ניגש לבעוט בעיטת עונשין במקומו של רוברטו באג'ו, שסירב לבעוט מול קבוצתו הקודמת. על אף שהיה בועט פנדלים מוכשר, החמיץ דה אגוסטיני את הבעיטה המדוברת.