Après ses études, il est engagé dans le cabinet d’un ami proche de son père, l’avocat et futur juge à la Cour Suprême des États-Unis, Louis Brandeis. Il y travaille un an avant de rejoindre l’armée. Son expérience à l’armée, notamment ses liens avec l’Amérique latine, aura une influence sur sa carrière diplomatique. À l’âge de vingt-trois ans, il prend part à la Conférence de la paix de Paris organisée à la suite de la première guerre mondiale. Il y est très déçu et rentre à New York afin de reprendre son activité d’avocat.