Trippier inledde sin karriär i Manchester Citys ungdomsverksamhet, men lyckades inte ta en plats i klubbens A-lag. I februari 2010 lånades han ut till Championshiplaget Barnsley för en månadslång utlåning. Han återvände till Barnsley i augusti 2010 för ett sexmånaders lån som senare förlängdes till slutet av säsongen. I juli 2011 undertecknade han ett säsongslångt lån för Championshiplaget Burnley, en övergång som sedan gjordes permanent i januari 2012. Trippier togs ut i Championship PFA Team of the Year för två säsonger i rad, 2012-13 och 2013-14. År 2014 säkrade han ett Premier League-avancemang med Burnley som slutade tvåa i Championship. Trippier har även representerat England på alla nivåer från under-18 till under-21 och var med i 2009 års U19-EM och U20-VM.