На заре своей военной службы Ричард, как и многие члены его семьи, был сторонником Ланкастеров и за действия в Линкольншире в 1459 году, направленные против Йорков, 21 марта 1460 года он был награждён выплатами с конфискованных земель в размере сорока фунтов в год. Ричард был в армии королевы Маргариты, когда она выступила на Лондон, а также участвовал в победоносной второй битве при Сент-Олбансе 17 февраля 1461 года и разгромной битве при Таутоне 29 марта 1461 года. После окончания сражения при Таутоне было ошибочно сообщено, что Ричард пал в бою; в действительности, тогда погиб его отец, который посмертно был осуждён парламентом Йорков, лишён всех владений, титулов и наград. 5 февраля 1462 года Ричард смог получить прощение нового короля, однако ни земли отца, ни его титул возвращены ему не были.