Baden-Powell va tornar a l'Àfrica el 1896 per ajudar la British South Africa Company, colons en estat de setge a Matabele durant la segona guerra dels Bòers. Va ser una experiència formativa, no només perquè va comandar missions de reconeixement en territori enemic a Matobo Hills, sinó perquè va ser la font d'inspiració de moltes de les seves idees escoltes que va tenir més tard. Va ser durant aquesta campanya que va conèixer i va entaular amistat amb l'explorador nord-americà Frederick Russell Burnham, qui va introduir Baden-Powell a les històries de l'Amèrica del vell oest i a l'artesania de la fusta. És aquí on va portar per primer cop el seu distintiu, el barret i el mocador pel coll.