Er besuchte das Eton College und studierte am Christ Church College der Universität Oxford. Vor seiner politischen Karriere war Churchill unter anderem als Journalist im Sechstagekrieg tätig. Er schrieb auch ein Buch über dieses Thema. Er war von 1970 bis 1997 Mitglied des House of Commons, zunächst für den Wahlkreis Stretford bei Manchester, dann für den neugeschaffenen Wahlkreis Manchester-Davyhulme. Er übernahm keine besonderen Parlamentsämter. Seit seinem Rückzug aus dem Parlament war er ein gefragter Redner und schrieb befürwortende Artikel über den Krieg im Irak und den Kampf gegen den islamistischen Terrorismus. Er wirkte auch als Sprecher der Lobbygruppe UK National Defence Association.