Die &lt;a href="Snooker-Saison%201998/99"&gt;Saison 1998/99&lt;/a&gt; verlief stark ähnlich zur vorherigen Saison; erneut waren McCullochs beste Ergebnisse zwei Teilnahmen an einer Runde der letzten 32, diesmal beim Thailand Masters und auch bei der Snookerweltmeisterschaft. Durch diesen Erfolg und da seine weiteren Ergebnisse ebenfalls nicht deutlich schlechter waren, verbesserte sich McCulloch auf der Weltrangliste auf Rang 39. In der folgenden Saison schied er jedoch bei so gut wie allen Turnieren spätestens in der Runde der letzten 64 aus. Lediglich bei den Welsh Open überstand er diese Runde und zog mit Siegen über Alan McManus und Marco Fu ins Viertelfinale ein, wo er Jimmy White unterlag. Diese Viertelfinalteilnahme half ihm auf der Weltrangliste zu einer Verbesserung von einem Platz.