Während seiner langen Dienstzeit war Scott an allen wichtigen militärischen, politischen und diplomatischen Ereignissen und Entscheidungen der USA beteiligt und prägte die U.S. Army ein halbes Jahrhundert lang. Er führte US-amerikanische Truppen auf den Schlachtfeldern dreier für die USA wichtiger Kriege (Britisch-Amerikanischer Krieg, Mexikanisch-Amerikanischer Krieg und am Beginn des Amerikanischen Bürgerkrieges). Darüber hinaus vermittelte er in der Nullifikationskrise 1832/33 in South Carolina, war in den 1830er Jahren am Black-Hawk-Krieg von 1832 in Illinois und am Zweiten Seminolenkrieg ab 1835 in Florida sowie an der Vertreibung der Muskogee (Creek) und Cherokee in das Indianer-Territorium (Oklahoma), westlich des Mississippi, während des Pfads der Tränen beteiligt. Durch sein diplomatisches Verhandlungsgeschick bei Grenzkonflikten und -streitigkeiten mit Britisch-Kanada während der „Caroline-Affäre“ 1837, dem Aroostook-Krieg 1838/39 und dem Schweinekrieg 1859, verhinderte Scott dreimal drohende Kriege der Vereinigten Staaten mit Großbritannien. Trotz der verlorenen Kandidaturen bei einer Präsidentschaftswahl blieb er dennoch eine beliebte nationale Persönlichkeit.