La "Theodore Roosevelt" iniziò la sesta missione il 26 marzo 1999, venne subito chiamata al dovere nel Mar Ionio nell'ambito dell'operazione della NATO Allied Force. Gli aerei della "TR" condussero diverse missioni in Kosovo contro i serbi; in seguito venne loro ordinato di rinforzare il dispiegamento di forze della Coalizione nell'Operazione Southern Watch in Iraq, il 24 settembre 1999 rientrò nel porto di Norfolk.