Durante la battaglia di Seven Days, Pender si rivelò un comandante di brigata particolarmente aggressivo. Durante la battaglia di Glendale rimase ferito al braccio ma recuperò abbastanza velocemente da riprendere il comando della brigata durante la battaglia di Ceder Mountain, per partecipare poi a alla battaglia di Bull Run (dove ricevette una ferita alla testa a causa di un proiettile esplosivo), a quella di battaglia di Harpers Ferry, e di battaglia di Antietam. Ad Antietam, Pender arrivò nel momento giusto insieme con A.P .Hill, dopo una marcia di 17 miglia, per salvare l'Armata della Virginia Settentrionale da una grave sconfitta sul suo fianco destro.