Nach dem Beginn des Zweiten Burenkriegs wurde er nach Südafrika versetzt, wo er die "2nd Infantry Brigade" innerhalb der von Redvers Buller geführten "Natal Field Force" befehligte. Auf diesem Posten nahm er unter anderem an den Schlachten von Colenso und Spion Kop und am Entsatz von Ladysmith teil. Im April 1900 übernahm Hildyard die "5th Division" von seinem Vorgänger Charles Warren und blieb bis zum Oktober des folgenden Jahres in Südafrika und wurde weitere vier Mal mentioned in dispatches. Zusätzlich wurde er zum Knight Commander des Order of the Bath geschlagen und erhielt die "Queen’s South Africa Medal" mit fünf Spangen.