Ο Θεόδωρος αποφάσισε να αντιμετωπίσει ευθέως τον Βούλγαρο τσάρο, αλλά στη Μάχη της Κλοκοτνίτσας (1230) γνώρισε συντριβή, συνελήφθη αιχμάλωτος και αργότερα τυφλώθηκε. Ελευθερώθηκε όταν ο Ιβάν Ασέν Β΄ παντρεύτηκε την κόρη του (1237). Ο ανηψιός του, Μιχαήλ Β΄ Κομνηνός Δούκας, νόθος γιος του ιδρυτή Μιχαήλ Α΄, διαδέχθηκε τον θείο του στο Δεσποτάτο της Ηπείρου.