In juli 1993 verkaste Ruddock naar Liverpool en werd er met Robbie Fowler, Steve McManaman, Stan Collymore, Jamie Redknapp en Jason McAteer onafscheidelijk als de "Spice Boys" door een losbandige levensstijl, waarbij de sport op de achtergrond kwam te staan. De club stond onder leiding van trainer Roy Evans. Ruddock won de League Cup met Liverpool in 1995, na winst in de finale tegen Bolton Wanderers (2–1). Steve McManaman scoorde beide Liverpool-doelpunten. Nadat de Fransman Gérard Houllier werd aangesteld als nieuwe hoofdcoach (tot november 1998 mét Roy Evans), mocht Ruddock andere oorden opzoeken.