Zwischen 1959 und 1960 nahm er bei "Dischi Ricordi" erste Lieder auf: "Il cielo in una stanza", das später von Mina bekannt gemacht wurde, und "La gatta" sowie "Sassi", die große Verkaufserfolge wurden. Beim Sanremo-Festival 1961 präsentierte er mit Tony Dallara das Lied "Un uomo vivo", weitere Erfolgstitel waren "Gli innamorati sono sempre soli", "Senza fine" und "Un perfetto delitto d’amor". Eines von Paolis auch international bekanntesten Liedern wurde "Sapore di sale" (1963), das er gemeinsam mit dem Orchester von Ennio Morricone (mit Gato Barbieri am Saxophon) aufnahm und das die Spitze der italienischen Singlecharts erreichte. Für Ornella Vanoni schrieb er in diesen Jahren auch das bekannte "Senza fine".