1386 bestieg der litauische Großfürst Jogaila nach seiner Taufe als Władysław II. Jagiełło den polnischen Thron, was zur Union von Krewo führte, in der ein Bündnis zwischen Polen und Litauen sowie eine Personalunion der Herrscher beider Gebiete installiert wurde. Regent von Litauen wurde Jogailas Vetter Vytautas, der aber weiterhin eine eigenständige Großmachtpolitik betrieb und unter dessen Herrschaft Litauen seine größte Ausdehnung erreichte. Seine Bündnis- und Heiratspolitik verschaffte ihm großen Einfluss sowohl in Richtung Moskau als auch in den andauernden Machtkämpfen innerhalb der Goldenen Horde. Die Konflikte an der Süd- und der Ostgrenze hielten jedoch an, sodass eine Sicherung zumindest nach Westen, gegen das Deutsche Reich geboten war. So folgten weitere Reformulierungen des Bündnisses mit Polen in der Union von Vilnius und Radom (1401) und der Union von Horodło (1415).