Porta Westfalicassa sijaitsevien kylien historia ulottuu keskiajalle ja kauemmaksikin. Roomalaiset ja germaanit ovat mitelleet voimiaan alueella ammoisina aikoina ja roomalaiset työnnettiin pikku hiljaa pois tieltä. Barkhausenin alueelta Porta Westfalican luoteisosasta löydettiin jäänteitä ajanlaskun alun roomalaisesta sotilasleiristä eli castrasta vuonna 2008. Sitä kutsutaan nimellä Römerlager Porta Westfalica. On esitetty, että kenraali Publius Quinctilius Varus aloitti vuonna 9 jaa. käydyn Teutoburgin taistelun kyseisestä leiristä. Nykyisen Porta Westfalican suurimman kyläkeskuksen, Hausbergen, alueella sijaitsi Schalkburg-niminen linna, josta varhaisin maininta on vuodelta 1096. Sittemmin linna on raunioitunut.