Sheedy debütierte am 12. Oktober 1983 in der EM-Qualifikation per Einwechslung gegen die Niederlande (2:3) und gut ein Monat später stand er beim 8:0-Kantersieg gegen Malta erstmals in der Startelf. Im Jahr 1988 nahm er mit Irland zum ersten Mal an der Endrunde eines bedeutenden Turniers teil und wenngleich die Euro 1988 mit dem Ausscheiden in der Gruppenphase endete, absolvierte Sheedy alle drei Partien – dabei stand er jedoch nur gegen die Sowjetunion (1:1) in der Startelf. Nachdem sich Irland auch für die WM-Endrunde 1990 in Italien qualifiziert hatte, war Sheedy mittlerweile zum Stammspieler im linken Mittelfeld gereift. In allen fünf Partien bis hin zum Viertelfinale stand er in der Startelf und gleich bei seinem ersten Spiel gegen England sorgte er für den 1:1-Ausgleichstreffer – er war damit gleichzeitig Irlands erster Torschütze bei einer WM-Endrunde überhaupt. Irland überstand nun die erste Runde und auch im Achtelfinale siegte man gegen Rumänien, wobei Sheedy im letztlich entscheidenden Elfmeterschießen den ersten Strafstoß für Irland verwandelte. Das anschließende Viertelfinale gegen Gastgeber Italien (0:1) war für Sheedy dann Endstation im Turnier.