Витовт стремился к тому, чтобы папа римский объявил крестовый поход, который позволил бы ему сокрушить Золотую Орду, завоевать русские земли и получить королевскую корону. В 1399 году в битве на Ворскле возглавленное Витовтом объединённое войско, включавшее воинов Великого княжества Литовского, поляков, русских князей, крестоносцев и татар бежавшего в Литву хана Тохтамыша, потерпело сокрушительное поражение от войск хана Тимура Кутлуга и темника Едигея. Войско Витовта форсировало реку и обрушилось на войска Тимура Кутлуга, но в это время войска Едигея обошли его с флангов, прижав к реке и почти полностью уничтожив. Сам Витовт был ранен и едва не утонул.