La Trémoille befehligte im Guerre folle 1488 das Heer Karls VIII. gegen den Herzog der Bretagne in der siegreichen Schlacht von St. Aubin. 1496 erkämpfte er bei Fornovo den Durchbruch der Franzosen durch die Lombardei. Ludwig XII. ernannte ihn 1500 wieder zum Oberfeldherrn in Italien, als welcher er Mailand einnahm. 1503 kämpfte er jedoch unglücklich in Neapel gegen Gonzalo Fernández de Córdoba y Aguilar. Später war er an den Schlachten von Novara (1513) und Marignano (1515) beteiligt. Auch nahm er an den Feldzügen gegen die Engländer in der Picardie teil.