Orlow, Sohn eines Gymnasialdirektors, begann nach Abschluss der Oberschule ein Studium der Rechtswissenschaft an der Universität Sankt Petersburg, das er nicht abschließen konnte. 1916 wurde er zu Gardemarinlehrgängen eingezogen, 1917 an eine Mitschmanschule abkommandiert und nach deren Abschluss in der Baltischen Flotte als Wachoffizier und Artilleriekommandeur auf dem Geschützten Kreuzer "Bogatyr" eingesetzt. Neben der Tätigkeit im Schiffskomitee engagierte er sich als Leiter des Petrograder kommunistischen Studentenklubs. Gegen Ende des Ersten Weltkrieges nahm er im Februar 1918 an der Rettung der Baltischen Flotte vor den anrückenden deutschen Truppen von Reval nach Helsingfors teil. Nach der Landung der deutschen Ostsee-Division am 3. April bei Hangö beteiligte er sich am Eismarsch der Baltischen Flotte, durch den die Rückführung des gesamten Schiffsbestandes der Flotte nach Kronstadt ermöglicht wurde.