V oblasti hudby se vedle celé plejády jednotlivých koncertů v Trutnově každoročně koná celá řada pravidelných hudebních akcí. Na jaře i na podzim dvoudílný jazz a funky festival Jazzinec, pouze podzim má pak vyhrazen festival komorní hudby Trutnovský podzim a v zimě se zde konají varhanní koncerty. Nejvíce hudby však přináší léto – konával se zde rockový hudební festival Trutnov Open Air Festival, známý také jako „Východočeský Woodstock“ (již zaniklý, ale na jeho základech vznikají nové festivaly), který byl nejstarším festivalem tohoto typu v České republice. Vedle něj festival extrémní (metal/grindcore) hudby Obscene Extreme Festival a také volně přístupná série koncertů místních kapel všech typů a žánrů Trutnovské hudební léto.