In Frankreich angekommen, schloss sich Montfort sofort dem Heer König Heinrichs III. an, der gerade einen Feldzug gegen König Ludwig IX. von Frankreich führte. In der Schlacht bei Taillebourg (Juli 1242) mussten die englischen Truppen allerdings eine Niederlage gegen die Franzosen hinnehmen. Zurück in England stand Montfort nun wieder voll in der Gunst Heinrichs III., von dem er nun die Burg Kenilworth geschenkt bekam. Im Oktober 1247 handelte er in Paris als englischer Bevollmächtigter eine Verlängerung des Waffenstillstandes mit Frankreich von 1242 auf weitere fünf Jahre aus. Im Folgejahr nahm er erneut das Kreuz, um sich dem Kreuzzug Ludwigs IX. nach Ägypten (Sechster Kreuzzug) anzuschließen, verzichtete dann aber doch auf eine Teilnahme, nachdem er von Heinrich III. zum Lieutenant der Gascogne, dem letzten französischen Besitz der Plantagenets, ernannt worden war. In der Gascogne hatte Montfort gegen die Bedrohung seitens Kastiliens und eines anhaltenden Widerstands lokaler Vasallen, besonders des Vizegrafen Gaston VII. von Béarn, anzukämpfen, was ihm durch mangelnde finanzielle und materielle Unterstützung aus England zusätzlich erschwert wurde. Letztlich musste er private Mittel verwenden, um die englische Herrschaft in der Gascogne zu wahren. Trotz dieses Einsatzes geriet er durch die Beschwerden der gascognischen Adligen bei Heinrich III. erneut in Ungnade, weshalb er sich 1251 in einem regelrechten Gerichtsverfahren der Anklage wegen Hochverrats durch Überschreiten seiner Kompetenzen stellen musste. In der Verhandlung trat Montfort auf, als sei er dem König ebenbürtig, nicht untertan, und äußerte über den Vorwurf des Verrats: ()