Chataway sijoittui viidenneksi Helsingin olympialaisten 5 000 metrin juoksussa ajalla 14.18,0 kaaduttuaan viimeisessä kaarteessa. Hän saavutti hopeaa Bernin EM-kisoissa 1954 juostuaan saman ajan, uuden maailmanennätyksen 13.56,6, voittaja Vladimir Kutsin kanssa. Myöhemmin samana vuonna Chataway juoksi Lontoossa 13. lokakuuta kaupunkimaaottelussa Lontoo–Moskova matkan uuden maailmanennätyksen 13.51,6 kukistaen Kutzin kirikamppailussa. Seuraavana vuonna hän juoksi Englanti–Saksa-maaottelussa 30. heinäkuuta 1955 uuden kolmen mailin juoksun maailmanennätyksen ajalla 13.23,2. Hän toimi myös yhtenä juoksun vauhdittajana Roger Bannisterin juoksemassa haamumailissa, matkan ensimmäisessä neljän minuutin alituksessa.