John Kirwan fait une première expérience dans l'encadrement en occupant un poste de manager, puis d'assistant au sein des Auckland Blues. En , il prend la succession de Brad Johnstone à la tête de la sélection italienne. Celle-ci reste sur un bilan de quatorze défaites consécutives dans le Tournoi des Six Nations. Pour son premier match dans cette compétition, lors de l'édition 2003, son équipe remporte à domicile le match contre le pays de Galles sur le score de . Mais la sélection italienne perd les quatre autres rencontres de cette édition. Lors de l'édition 2004, l'Italie remporte une seule rencontre, son match de la troisième journée, contre l'Écosse. Après un Tournoi 2005 où l'Italie concède cinq défaites, il est limogé le , pour être remplacé par le Français Pierre Berbizier. Son bilan à la tête de la sélection italienne est de dix victoires pour .