Герт начал карьеру в 1989 году в клубе «Беверен». За шесть сезонов Де Влигер выиграл конкуренцию за место в основе и провел за клуб 136 матчей. Летом 1995 года он перешёл в «Андерлехт». Он пришёл в команду в качестве дублера Филипа Де Вильде, но после аренды в «Харельбеке» выиграл конкуренцию и получил приглашение в национальную сборную. После чемпионата Европы Герт перешёл в нидерландский «Виллем II». За четыре сезона в клубе он ни разу не уступил место своему конкуренту. В 2004 году Герт ушёл на повышение, подписав соглашение с английским «Манчестер Сити». За два сезона в клубе он ни сыграл ни одного матча, просидев за спиной Дэвида Джеймса. В 2006 году Де Влигер вернулся на родину, где на протяжении двух сезонов защищал ворота «Зюлте-Варегем», а после ещё три провел в роли запасного вратаря в Брюгге. В брюссельской команде он завершил карьеру в 2011 году.