Omischl begann im Alter von 15 Jahren mit dem Freestyle-Springen. Sein Debüt im Freestyle-Skiing-Weltcup hatte er am 4. Dezember 1999 in Whistler, wo er sogleich auf den zweiten Platz sprang. Mit vier weiteren Top-10-Ergebnissen in der Saison 1999/2000 etablierte er sich an der Weltspitze und erhielt vom Weltskiverband FIS die Auszeichnung "Rookie of the Year". In der Saison 2000/01 erreichte er mehrere Podestplätze, ein Sieg blieb aber aus, ebenso in der Saison 2001/02. Die Weltmeisterschaft 2001 beendete er als Siebter, die Olympischen Winterspiele 2002 als Elfter. Am 8. September 2002 gelang Omischl im australischen Mount Buller der erste Sieg in einem Weltcupspringen, ein weiterer Sieg folgte zum Abschluss der Saison 2002/03, was für den 2. Platz in der Disziplinenwertung reichte. Bei der Weltmeisterschaft 2003 in Deer Valley gewann er eine Bronzemedaille.