En 2016, il réalise un film fantastique nommé "Personal Shopper", une histoire de fantômes dans lequel il retrouve Kristen Stewart, qu'il avait auparavant dirigée dans "Sils Maria". Olivier Assayas remporte pour ce film le prix de la mise en scène au Festival de Cannes. C'est par ailleurs sa première récompense cannoise malgré le fait que le film est assez mal accueilli.