Kansas Üniversitesi'nden 2001 yılında mezun olan Gregory, 2001 NBA Seçmelerinde seçilmemesinin ardından sırasıyla; Greenville, Chester Jets ve İtalya Basketbol Ligi takımlarından Pavia'da forma giydi. 2005-06 sezonunda Fransa Basketbol Ligi takımı Le Mans Sarthe Basket takımına transfer olan ABDli oyuncu burada da iki sezon görev yaptı. Le Mans ile 2005-06 sezonunda Fransa Ligi şampiyonluğu yaşayan Gregory, EuroLeague'de 14 karşılaşmada 33 dakika, 14.9 sayı, 5.4 ribaunt ve 2.2 asist ortalamalarını tuttururken, Fransa Ligi'nde de 27 karşılaşmada 30.9 dakika, 16.5 sayı ve 4.9 ribaunt ortalamaları ile mücadele etti.