В 1294 году Эдуард I вызвал Симона для участия в экспедиции в Гасконь, где в это время началась война с королём Франции, но вскоре, по-видимому, отказался от его услуг. Известно, что двумя годами позже Монтегю смог прорваться на корабле, гружёном провизией, в осаждённый Бург-сюр-Мер, и врагу из-за этого пришлось уйти от города. В 1302 году Симон снова находился в Гаскони, но основная его деятельность развернулась на севере.