Foster avait des difficultés à faire la transition entre sa vie antérieure et la vie politique à Washington. Il trouva que sa participation à traiter les nouvelles nominations présidentielles durant la période de transition lui avait causé de la dépression et de l'anxiété, s'étant notamment reproché l'échec de la nomination de Zoe Baird. L'échec des nominations de Kimba Wood et Lani Guinier était également de son fait. Sa femme et son fils cadet n'étaient pas avec lui, étant restés dans l'Arkansas où leur fils aîné achevait sa première année à l'École Catholique de Little Rock. Foster a eu à traiter les documents concernant la « Madison Guaranty » de Clinton, le dossier de la papeterie « Industrial Development Corporation », ainsi que plusieurs dossiers relatifs à l'Affaire Whitewater relatant sa déclaration de revenus comme Conseiller Adjoint de la Maison Blanche.