Roger Grey nahm bereits 1319 im Krieg gegen Schottland an der erfolglosen Belagerung von Berwick teil. 1322 nahm er an dem erfolglosen Feldzug von König Eduard II. gegen Schottland teil. 1323 und während des Kriegs von Saint-Sardos 1325 diente er als Militär in der den englischen Königen gehörenden südwestfranzösischen Gascogne. Während der Herrschaft von Eduard III. nahm er 1327, von 1334 bis 1335 und 1342 an weiteren Feldzügen nach Schottland teil. Allerdings nahm er nicht an den Feldzügen von Eduard III. nach Frankreich zu Beginn des Hundertjährigen Kriegs teil.