I Skid-VM 1987 var Weissflog inte lika framgångsrik. Han blev nummer 5 i normalbacken, nummer 15 i stora backen och nummer 6 i lagtävlingen. Under VM 1989 i Lahtis i Finland lyckades han bättre. Han blev världsmästare i normalbacken, 4,0 poäng före hemmahoppet Ari-Pekka Nikkola och 6,0 poäng före österrikiska bronsmedaljvinnaren Heinz Kuttin. I stora backen hindrade Weissflog hemmafavoriterna från att ta en dubbel. Jari Puikkonen vann före Weissflog med 6,0 poäng, men Weissflog kom 7,5 poäng före Matti Nykänen.