正辰の名前が歴史上で初めて記されるのは、彦根藩主井伊直弼が大老に就任したのちの安政年間であり、条約勅許問題で暗躍した。彦根藩とともに動き、当初は通商条約調印に反対であった主君九条尚忠を幕府方賛成派に内応させ、紀州藩主徳川慶福を次期将軍職に擁立するという豪腕をふるった。