Viene selezionato con la 15ª scelta dai Boston Celtics diventando così il primo giocatore a essere selezionato direttamente dalla scuola superiore dai Celtics (Kendrick Perkins era stato selezionato dai Memphis Grizzlies nel draft 2003 per poi essere ceduto lo stesso giorno ai Celtics). Nella stagione da matricola gioca principalmente come ala grande con una media di 6,7 punti, 4,4 rimbalzi e in 14,8 minuti a partita. La stagione 2005-06 è per molto deludente, soprattutto a causa di una serie di infortuni alla caviglia e a una lacerazione al menisco del ginocchio destro che lo limitano a disputare solo 59 partite. Nella sua seconda stagione ha una media di 7,9 punti e 5,1 rimbalzi in 18,0 minuti a partita. Durante la pausa prima della stagione 2006-07 assume uno chef personale che gli ha fatto perdere 30 chili. Dopo aver provato dei dolori persistenti durante la Summer League di Las Vegas, una TAC ha rivelato la presenza di alcuni speroni ossei. Il 2 agosto 2006 si è sottoposto ad un intervento chirurgico per rimuovere gli speroni ossei. L'8 novembre 2006, poco prima della quarta partita della stagione, si è sottoposto ad un'operazione di appendicectomia al New England Baptist Hospital. L'intervento è stato eseguito dal dottor Steven Camer e il dottor Farhat Homsy, assistiti dal medico dei Celtics Brian McKeon. Dopo aver perso sette partite, torna in campo il 23 novembre 2006.