"Gloucester" osallistui Kreetan taisteluun. Ollessaan "HMS Fijin" kanssa suorittamassa tehtävää alus joutui 22. toukokuuta 1941 ilmahyökkäykseen. kun Saksan ilmavoimien syöksypommitusrykmentti 2:n (St.G 2) Junkers Ju-87B Stukat sekä I ja II/LG 1:n (Kevyt lentorykmentti) Junkers Ju-88 koneet Elefsínan kentältä hyökkäsivät. Pommituksessa siihen osui neljä pommia ja kolme pommia osui aluksen lähistölle. Alus jouduttiin hylkäämään ja se upposi pian sen jälkeen. Aluksen upotessa hukkui 722 miestä 807 hengen miehistöstä.