Первые годы карьеры Оберландер были посвящены проектированию ландшафтов для игровых площадок и кварталов социального жилья, Первым таким проектом стала игровая площадка, разработанная в 1951 году для проекта общественного жилья Луиса Кана и включавшая огород и фруктовое дерево. Также она спроектировала игровые площадки для района социального жилья в Maclean Park и для террасы Skeena на (последняя включала в себя огород). Но наиболее известные из подобных проектов Оберландер — павильон правительства Канады, детский творческий центр и игровая площадка для Всемирной выставки 1967 года в Монреале. При участии Оберландер была создана Национальная рабочая группа по играм (.