Он участвовал в нескольких столкновениях, предшествовавших Чикамоге и в самом Чикамогском сражении. В этом сражении дивизия Бреннана сделала первые выстрелы по противнику утром 19 сентября, а затем была перемещена на правый фланг, где заняла позицию между дивизиями Рейнольдса и Вуда. Бригада Ван Дервеера стояла в резерве, но генерал Джордж Томас вскоре приказал отправить её на помощь левому флангу. Вскоре пришел запрос на еще одну бригаду. Бреннан предупредил Рейнольдса, что его бригады вынуждены уйти и открыть правый фланг дивизии Рейнольдса. Рейнольдс через вестового сообщил Роузкрансу, что Бреннан уходит. Роузкранс велел Дивизии Вуда сместиться влево по линии. Однако, по неизвестной причине, Бреннан остался на своем месте, и это не позволило Вуду точно выполнить приказ, поэтому он вывел свои бригады из линии и направил их к дивизии Рейнольдса в обход дивизии Бреннана. Как раз в это время началась атака Лонгстрита. Две бригады Бреннана попали под удар и были практически уничтожены. Роузкранс в рапорте писал: