El enfrentamiento entre ambos clubes en las semifinales de la edición 2008-09 ―en donde el Chelsea tenía como objetivo el pase a la final para buscar la revancha de la final anterior ante el Manchester United― fue el más polémico de todos. Después de haber empatado a 0-0 en Barcelona, el Chelsea tenía la oportunidad de liquidar la serie como local. Sin embargo, luego de que el Chelsea se puso al frente en el marcador gracias a Michael Essien, los «blues» fueron eliminados por un gol en el último minuto de Andrés Iniesta. Dicho partido estuvo plagado de decisiones arbitrales controvertidas, incluyendo diversos penaltis reclamados por el club inglés, y un penal y una expulsión discutida por el bando español.