Pod koniec stycznia 2013 została ogłoszona reprezentantką San Marino w 58. Konkursie Piosenki Eurowizji. 15 marca premierowo zaprezentowała swoją konkursową piosenkę, „Crisalide (Vola)”. 16 maja wystąpiła w drugim półfinale konkursu i zajęła 11. miejsce z liczbą 47 punktów, osiągając najlepszy wówczas wynik dla kraju. 7 czerwca wydała debiutancki album studyjny pt. "La storia di Valentina Monetta", na którym znalazło się kilka wersji utworu „Crisalide (Vola)”. 19 czerwca została ogłoszona reprezentantką San Marino w 59. Konkursie Piosenki Eurowizji w Kopenhadze, zostając przedstawicielką kraju w konkursie trzeci rok z rzędu. W marcu 2014 zaprezentowała premierowo piosenkę konkursową, „Maybe (Forse)”. Na początku kwietnia wydała drugi album studyjny pt. "Sensibilità (Sensibility)". 6 maja wystąpiła jako dwunasta w kolejności w pierwszym półfinale Eurowizji 2014 i zakwalifikowała się do finału, zostając pierwszą reprezentantką kraju w historii, która tego dokonała. 10 maja wystąpiła z 25. numerem startowym w finale konkursu i zajęła 24. miejsce z 14 punktami na koncie. Niedługo po finale konkursu odrzuciła propozycję reprezentowania San Marino w jubileuszowym, 60. Konkursie Piosenki Eurowizji. Zamiast tego podała wyniki sanmaryńskiego głosowania w finale konkursu.