Der Sohn eines wohlhabenden Wollhändlers wurde an der Bootham School (1921 bis 1924) in York und der Bradford Grammar School (1924/25) unterrichtet. Ein Stipendium am Oriel College der University of Oxford weckte das Interesse an mittelalterlicher Geschichte. 1929 verließ er mit ausgezeichnetem Studienabschluss Oxford. Die folgenden zwei Jahre verbrachte er mit einem "Bryce Research Scholarship" in München, wo Karl Alexander von Müller sein akademischer Lehrer war. 1931 ging er nach Rom zur British School at Rome. Der Forschungsaufenthalt bildete die Grundlage für seine Darstellungen "Public notaries and the Papal Curia" (1934) und "Papal Provisions" (1935) über die Verleihung von Pfründen durch die Päpste. Seit 1934 war er als Fellow am Merton College und seit 1936 am St John’s College der University of Cambridge tätig. In der Zeit arbeitete er an seinem zweibändigen Werk "Medieval Germany, 911–1250" (1938). Im Zweiten Weltkrieg war Barraclough erst im Auswärtigen Amt in London (1940) tätig und diente von 1942 bis 1945 in der freiwilligen Reserve der Royal Air Force. Durch seine Deutschkenntnisse konnte er mithelfen, die Luftwaffenberichte während der „Battle of Britain“ zu entschlüsseln und hatte Anteil daran, dass die Briten die Schlacht von el-Alamein gewannen.