Alla 53ª edizione della Coppa Italia partecipano 48 squadre: tutte le squadre della Serie A e della Serie B più le quattro società retrocesse dalla Serie B 1998-1999, le 4 non promosse ai play-off della Serie C1 1998-1999 e le due finaliste della Coppa Italia Serie C 1998-1999. Le migliori 8 della Serie A 1998-1999 partono direttamente dagli ottavi di finale, mentre le seconde migliori 6 e le migliori 2 della Serie B 1998-1999 dal secondo turno; le altre 32 squadre vengono raggruppate in 8 gironi da 4 squadre ciascuno dove si affrontano in gare di andata e ritorno.