Şirketin Küba’daki yatırımları, özellikle Oriente bölgesindeki şeker değirmenleri 1959 yılında gerçekleşen Küba Devrimi sonrasında ulusallaştırılacak ve Fidel Castro yönetimi bu işletmelere el koyacaktır. 1960 yılı Nisan ayına gelindiğinde Castro, United Fruit şirketini Kübalı muhaliflere destek vermek ve adaya bir işgal planlamakla suçlayacaktır. Castro ABD’yi “"Küba, Guatemala olmayacaktır"” diyerek uyarmasına rağmen ABD destekli Kübalı sürgünler 1961 Nisan ayında Domuzlar Körfezi Çıkarması ile çıkacak ancak başarısız olacaklardır. Şirket el konulan mal varlığına dair Küba hükûmetinden zararlarını tazmin edemeyecektir.