V období dobývání Anglie Normany patřila oblast východně od řeky Monnow a severně od řeky Wye do oblasti zvané Archenfield, která patřila k hrabství Hereford a byla tak považována za součást Anglie, zatímco území na západ od řeky Monnow, včetně dnešního Overmonnow, bylo považováno za součást Walesu. Po zbudování hradu Monmouth Normany se Monmouth vyvinul v tržní město s říčním přístavem; středisko výroby železných výrobků a výrobků z mykané příze. Během dvanáctého století už se rozvoj města rozšířil přes Monnow do Overmonnow, kde vzniklo předměstí. Středověké zpracování železa v Overmonnow mělo za následek vytváření množství odpadní strusky vytvářející její hromady. Tak vznikl například název dnešní ulice "Cinderhill street" ("cinder" – struska, "hill" – kopec, "street" – ulice). V osmnáctém století byly hromady strusky odstraněny. Také zde byly zpracovávány vlněné výrobky, zejména Monmouthské čapky, které byly oblíbené od patnáctého do osmnáctého století, což mělo za následek přezdívku "Cappers' Town" („Město čepičářů“). Historická existence tohoto názvu je ovšem zpochybňována.