Chevrolet je nastopal v prvenstvu Ameriške avtomobilistične zveze (AAA), kjer je osvojil skupno štiri zmage. Dvakrat je nastopil na dirki Indianapolis 500, v letih 1919, ko je bil deseti, in 1920, ko je z zmago dosegel svoj največji uspeh kariere. Zmagal je z dirkalnikom lastnega podjetja Frontenac Motor Corporation.