Nel 2006 pubblica il suo secondo album, "Once Again", che mette ancora in risalto la sua forte influenza soul vecchia scuola unita a un mix di R&amp;B e ballad. Grazie anche alle numerose collaborazione nella produzione e stesura dei testi, tra cui will.i.am, Kanye West, Raphael Saadiq, Estelle e Stevie Wonder, l'album viene acclamanto dalla critica e scala le classifiche statunitensi, raggiungendo la prima posizione della &lt;a href="Top%20R%26amp%3BB/Hip-Hop%20Albums"&gt;US Top R&amp;B/Hip-Hop Albums&lt;/a&gt; e terza della Billboard 200. Esordisce inoltre nelle top10 di Regno Unito, Germania, Italia e Svezia, vendendo in tutto il mondo oltre 2,5 milioni di copie. Vengono estratti 3 video dei brani "Save Room", primo singolo estratto, "P.D.A. (We Just Don't Care)" e "Stereo". Ai Grammy Awards del 2007 viene nominato nella categoria Best Male R&amp;B Vocal Performance con due brani, "Save Room" e "Heaven", ottenendo il premio con quest'ultimo brano. Vince inoltre il Grammy come Best R&amp;B Performance by a Duo or Group with Vocals grazie al remix del brano "Family Affair", cantano con la cantautrice Joss Stone e il polistrumentista Van Hunt. Il brano "Save Room" vince inoltre il premio come Best R&amp;B/Soul Single ai Soul Train Music Award.