Mit dem überraschenden russischen Angriff und der Niederlage des Königs von Neapel (Murat) in der Schlacht bei Tarutino am 18. Oktober wurden die Feindseligkeiten bei Moskau wieder eröffnet. Die fortgeschrittene Jahreszeit und die schlechte Versorgungslage der französischen Hauptarmee, die es bis zu diesem Zeitpunkt noch nicht geschafft hatte, östlich von Smolensk größere Magazine anzulegen, zwangen Napoleon am 19. Oktober zum Rückzugsbefehl. Nach dem Eintreffen von Verstärkungen und der Wiedergenesung von Verwundeten betrug die Stärke der französischen Armee um Moskau wieder etwas über 100.000 Mann. Mit einem Marsch nach Kaluga, südwestlich von Moskau, versuchte Napoleon nicht nur bislang vom Krieg verschonte Gebiete für Requirierungen zu erschließen, sondern auch die Grande Armee zwischen die russische Hauptarmee und Smolensk zu schieben. Von Moskau waren es vier Tagesmärsche mehr nach Smolensk als von Tarutino, daher musste die Grande Armee sich auf jeden Fall zuerst vor die russische Armee setzen. Verglichen mit diesem elementaren Punkt war das Erreichen von Kaluga eher ein sekundäres Ziel. Mit der Schlacht von Malo-Jaroslawez hatte Napoleon durchaus sein strategisches Ziel erreicht. Der Versuch scheiterte aber am hartnäckigen russischen Widerstand in der Schlacht bei Malojaroslawez am 24. Oktober. Napoleon sah sich angesichts der dort aufmarschierten russischen Armee gezwungen, seine Truppen auf die direkte Straße nach Smolensk zurückzuführen und damit in ein Gebiet, das von Requirierungskommandos der Grande Armee schon seit Wochen nach Lebensmitteln durchsucht worden war.