Erste internationale Erfahrungen sammelte Chaminda Indika Wijekoon im Jahr 2000, als er bei den Juniorenweltmeisterschaften in Santiago de Chile mit 3:54,34 min im 1500-Meter-Lauf in der ersten Runde ausschied. 2002 belegte er bei den Asienmeisterschaften in Colombo in 3:52,33 min den siebten Platz und im Jahr darauf erreichte er bei den Asienmeisterschaften in Manila nach 3:48,33 min Rang acht. Anschließend wurde er bei den Afro-Asiatischen Spielen in Hyderabad in 3:51,66 min Fünfter. 2004 gewann er bei den Südasienspielen in Islamabad in 3:44,85 min die Silbermedaille hinter dem Pakistaner Atta Miran und 2005 belegte er bei den Asienmeisterschaften im südkoreanischen Incheon in 3:48,29 min Rang fünf. 2006 gewann er bei den Südasienspielen in Colombo in 3:45,60 min erneut die Silbermedaille, diesmal hinter dem Inder Hamza Chatholi und anschließend siegte er bei den Spielen der Lusofonie in Macau in 3:56,67 min. Im Dezember nahm er erstmals an den Asienspielen in Doha teil, schied dort aber mit 3:54,00 min im Vorlauf aus.