После смерти Всеволода Киев занял Святополк Изяславич. Половцы направили в Киев посольство с предложением мира, однако Святополк Изяславич отказался от переговоров и схватил послов. Данные события стали поводом для большого половецкого похода на Русь, в результате которого объединённые войска Святополка и Владимира были разбиты, а значительные территории вокруг Киева и Переяславля были разорены. Половцы увели множество пленников. Воспользовавшись этим, сыновья Святослава, заручившись поддержкой половцев, предъявили свои права на Чернигов. В 1094 году Олег Святославич с половецкими отрядами двинулся к Чернигову из Тмутаракани. Когда его войско подошло к городу, Владимир Мономах заключил с ним мир, уступив Чернигов и отправившись в Переяславль. В 1095 году половцы повторили набег, в ходе которого дошли уже до самого Киева, разорив его окрестности. Святополк и Владимир призвали на помощь Олега, княжившего в Чернигове, однако тот проигнорировал их просьбы. После ухода половцев киевские и переяславские дружины овладели Черниговом, а Олег бежал к брату Давыду в Смоленск. Там он пополнил свои отряды и атаковал Муром, который незадолго до этого занял сын Владимира Мономаха Изяслав. Изяслав пал в бою, Муром был занят Олегом. Несмотря на предложение о мире, которое ему отправил другой сын Владимира Мстислав, Олег продолжил поход и овладел Ростовом. Последовавшая за этим война с Мстиславом Владимировичем окончилась поражением Олега в битве у Суздаля, после чего он бежал в Рязань. Владимир Мономах предложил ему мир, на который Олег согласился.