Dès sa sortie du lycée, il est drafté en 2005 en sixième position par les Trail Blazers de Portland. Joueur prometteur et doté d'un excellent shoot, il sera bientôt rejoint dans l'Oregon par d'autres grands espoirs de la NBA : LaMarcus Aldridge et Brandon Roy (draft 2006), Greg Oden et Rudy Fernández (draft 2007), Jerryd Bayless et Nicolas Batum (draft 2008).