Berdarah Inggris dan Amerika, Churchill lahir di Oxfordshire dari keluarga aristokrat kaya. Bergabung dengan British Army, ia menyaksikan pertempuran di Kemaharajaan Britania, Perang Inggris–Sudan, dan Perang Boer Kedua, dan meraih ketenaran sebagai koresponden perang dan menulis buku mengenai kampanyenya. Terpilih sebagai anggota parlemen pada tahun 1900, awalnya ia adalah seorang Konservatif, ia membelot ke Liberal pada tahun 1904. Dalam pemerintahan Liberal H. H. Asquith, Churchill menjabat sebagai Presiden Dewan Perdagangan, Sekretaris Negara, dan First Lord of the Admiralty, memperjuangkan reformasi tahanan dan keamanan sosial kelas pekerja. Pada masa Perang Dunia Pertama, ia mengawasi Kampanye Gallipoli; setelah berubah menjadi bencana, ia mengundurkan diri dari pemerintahan dan bertugas di Royal Scots Fusiliers di Front Barat. Pada tahun 1917, ia kembali ke pemerintahan sebagai Menteri Munisi di bawah pimpinan David Lloyd George, kemudian sebagai Sekretaris Negara untuk Perang dan Udara, dan akhirnya untuk Koloni, berperan mengawasi Perjanjian Inggris-Irlandia dan kebijakan Timur Tengah Britania. Setelah dua tahun absen dari Parlemen, ia menjabat sebagai Kanselir Menteri Keuangan pada pemerintahan Konservatif Stanley Baldwin, mengembalikan pound sterling pada tahun 1925 ke standar emas sesuai dengan nilai tukarnya sebelum perang, suatu langkah yang secara luas dianggap menciptakan tekanan deflasi terhadap perekonomian Britania Raya.