Aiken, que operaba en la zona sur de Armagh y norte de Louth, fue uno de los comandantes más eficaces del IRA en el Úlster durante la Guerra de Independencia de Irlanda. En mayo de 1920 dirigió un ataque de 200 hombres contra el cuartel de la Royal Irish Constabulary de Newtownhamilton, asaltando el edificio y prendiéndole fuego con parafina obtenida de un rociador de patatas, aunque la guarnición del cuartel no se rindió. Aiken entonces se puso al frente de un equipo que consiguió abrir un agujero en la pared del cuartel con gelignita y mantuvo un tiroteo con los policías que estaban en el interior. En julio, el nuevo concejal estuvo a punto de ser asesinado en Banbridge; mientras se dirigía en motocicleta a Lurgan fue perseguido por un multitud furiosa.