Tras su jubilación en 1941, Obregón continuó enseñando de forma privada y empezó a trabajar con activistas y organizadores para mejorar el sistema de educación y el acceso político de las mujeres en el país. Fue una de las cofundadoras de la Asociación Nacional de Educadores (ANDE) y sirvió en la Junta de Educación de San José. En 1943, se unió a los estudiantes y mujeres en las protestas conocidas como las "Mujeres del 15 de mayo" para oponerse a las prohibiciones a la participación política y en prensa de las mujeres para el sufragio. En 1947, Obregón se unió a Emma Gamboa y organizaron un grupo de mujeres, que incluía a Clarisa Blanco, Rosario Brenes de Facio, Amalia Chavarría de Rossi, Claudia Cortés, Aurelia Pinto de Ross, María del Rosario Quirós Salazar, Etilma Romero de Segura, Cristina Salazar de Esquivel, y Marta Uribe de Pagés, para manifestarse, junto a alrededor de otros 5,000 participantes, contra el fraude y las irregularidades electorales en las próximas elecciones de 1948. Las elecciones desencadenaron la Guerra Civil en Costa Rica, y al final de la guerra las mujeres finalmente obtuvieron el derecho al voto y a participar en la política.