Nach Kriegsende war Thomas Osborn als stellvertretender Leiter des Bureau of Refugees, Freedmen and Abandoned Lands an der Umsetzung der Reconstruction in Florida beteiligt. Während dieser Zeit arbeitete er auch als Anwalt in Tallahassee und begann sich zudem politisch zu betätigen. 1868 nahm er am Verfassungskonvent des Staates teil; nach einem Umzug nach Pensacola wurde er in den Senat von Florida gewählt.