Po špatných sezónách 1996/97 a 1997/98 pro klub "Rossoneri", která skončila na 11. a 10. místě, a mimo evropské poháry. Do sezony 1998/99 "Billyho" vedl nový trenér Zaccheroni, zastánce rozestavení 3-4-3. Po několika experimentech se trenér rozhodl pro obrannou linii, kterou složil s hráčů: Sala, Costacurta a Maldini. "Billy", vracející se z nevýrazného období, se vrátil atleticky soutěživý a nabízel vynikající výkony, což přispělo k dobytí 16. titulu v lize. Pro obhajobu klub učinil nákup Ševčenka, ale stačilo to na 3. místo. V LM skončil již v základní skupině. Během sezony 2000/01 se zraní a nastoupí jen do 18 ligových zápasů a s klubem končí na 6. místě. V LM pomáhá do osmifinálové skupiny, kde končí na 4. místě.