Roberts se narodil v Indii v anglo-irské rodině, vstoupil do armády Východoindické společnosti a sloužil jako mladý důstojník během indického povstání, kdy získal Viktoriin kříž za statečnost. Poté byl převelen do britské armády a bojoval v expedici do Habeše a druhé anglo-afghánské válce, ve které za své činy získal slávu a známost. Dále pokračoval v kariéře jako vrchní velitel v Indii a později vedl britské síly k úspěchu ve druhé búrské válce. Stal se také posledním britským vrchním velitelem armády (Commander-in-Chief of the Forces) před zrušením této funkce v roce 1904.