В 2000 году он занёс три попытки в матче против Франции в Париже, проходившем в рамках Кубка шести наций, и это помогло Ирландии впервые с 1972 года одержать победу. Популярность О’Дрисколла в Ирландии выросла благодаря его персональным фанатам, которые носили футболки с надписью «Верим в БОДа» (). В 2002 году он впервые как капитан вывел сборную Ирландии на матч против Австралии: ирландцы победили со счётом 18:9 и одержали первую с 1979 года победу над командой с Зелёного континента. В 2003 году после ухода из сборной её капитана Кита Вуда О’Дрисколл стал капитаном на постоянной основе: с ним сборная Ирландии заняла 2-е место в Кубке шести наций 2003 года. На чемпионате мира в Австралии команда Ирландии вышла в четвертьфинал, где проиграла Франции, а капитан отметился тремя попытками и одной реализацией (две попытки были занесены в игре против Франции в четвертьфинале, одна попытка и одна реализация — в игре группового этапа против Австралии).