Троллоп оказался ценным стратегом для королевы Маргариты Анжуйской, одного из руководителей ланкастерской партии. Он участвовал в организации засады в Уорксопе, на пути Ричарда Йоркского на север, в декабре 1460 года. По одной из версий, накануне битвы при Уэйкфилде 30 декабря 1460 года Троллоп со своим отрядом перешёл на сторону врага, а в решающий момент ударил ему в тыл, благодаря чему йоркисты были наголову разгромлены; погибли Йорк и Ричард Невилл, 5-й граф Солсбери. Троллоп принял участие в походе ланкастерской армии на Лондон. Во второй битве при Сент-Олбансе 17 февраля 1461 года, где был разгромлен граф Уорик, Троллоп командовал авангардом и был ранен в ногу. После боя король посвятил его в рыцари, причём Троллоп, принимая награду, смог пошутить. «Милорд, я не заслужил этого, — сказал он Генриху VI, — я убил всего пятнадцать человек, но я стоял на одном месте, а они сами приходили ко мне, и их тела до сих пор у меня».