Va a segno per la prima volta nella stagione 2018-2019 nella sconfitta per 1-2 in Champions League contro l'; la seconda marcatura nel torneo la realizza ancora contro l'Inter, nella vittoria per 1-0. Il primo gol in Premier League arriva il 15 dicembre 2018 contro il , partita vinta 1-0. Il 31 marzo 2019, nella sconfitta per 1-2 contro il Liverpool, diventa il primo giocatore dopo David Beckham a fornire almeno 10 assist in quattro stagioni consecutive di Premier League. Tre giorni dopo, in occasione della sua duecentesima apparizione in Premier League, segna un gol nel 2-0 al . Nel corso della stagione ottiene anche il quarto titolo di calciatore danese dell'anno. Il 1º giugno 2019 gioca da titolare la finale di Champions League, nella quale il Tottenham viene battuto per 2-0 dal allo Stadio Wanda Metropolitano di Madrid.