У 1916 році на Великдень з 24 по 30 квітня в Ірландії, що тоді була провінцією Великої Британії відбулося, так зване, «Великоднє повстання» (). Майк, як гарний організатор служби розвідки, користувався повагою серед республіканців і згодом був призначений фінансовим радником , який був батьком одного з керівників повстання — Джозефа Планкетта, чиїм ад'ютантом згодом було призначено О'Колена. Під час повстання Майкл разом з Патріком МакПірсом й іншими повстанцями знаходився у будівлі дублінського . Однак, повстання зазнало програшу й усі його керівники підпали під смертну кару британської влади