Турнир начался 16 августа 2008 года экстрапредварительным раундом и завершился 30 мая 2009 года финалом, который прошёл на стадионе «Уэмбли». Победитель Кубка Англии 2008/09 квалифицировался в четвёртый отборочный раунд Лиги Европы УЕФА.