Iniziò la sua carriera militare nell'esercito degli Stati Uniti d'America, per dimettersi all'atto della secessione degli stati del sud, che costituirono gli Stati Confederati d'America. Da buon georgiano si arruolò nell'esercito confederato di cui divenne successivamente generale di brigata dell'artiglieria. Durante la guerra civile si distinse in numerose battaglie, tra cui quella di Gettysburg. Insieme al maggiore Albert J. Myer fu l'inventore del sistema di segnalazione a lungo raggio tramite bandiere noto come "wig-wag signal flags", o "aerial telegraphy" che adottava il Baine Alphabet System. È noto anche per il suo precoce impiego dei palloni da osservazione durante alcune battaglie della Guerra di secessione americana.