ב-1868 החלה מלחמת עשר השנים כאשר המורדים בקובה ניסו למגר את השלטון הספרדי. אמריקאים רבים תמכו במרד והחלו למכור איגרות חוב לתמיכה בו. ב-1869 לא היה מוכן מזכיר המדינה בממשלו של גרנט המילטון פיש לתמוך במורדים הקובנים מהסיבה שארצות הברית יצאה זה עתה ממלחמת האזרחים. על כף המאזניים היו אז גם הדיונים על יישוב "תביעות אלמבמה" שבבסיסם עמדה הטענה שבמהלך מלחמת האזרחים הכירה בריטניה בקונפדרציה. הכרה במורדים הקובנים עלולה הייתה לסכן את המשא ומתן בסוגיית אלבמה בין ארצות הברית ובין בריטניה. בכל אופן, רולינס תמך מאוד בהכרה במורדים הקובנים ואף דחף לפתיחה במלחמה נגד ספרד, אם יהיה צורך בכך. רולינס יצא אל העיתונות והכריז על הסיבות מדוע ארצות הברית צריכה לסייע למורדים הקובנים. רולינס עצמו רכש איגרות חוב לטובת הסיוע הצבאי לקובנים בסכום של 28,000 דולר. בקבינט של גרנט התנהלו עימותים בסוגיה זו. בכל אופן עלה בידו של פיש לשכנע את הנשיא גרנט שלא לתמוך בעמדתו של רולינס ולא להתערב בנעשה בקובה. באותה עת התדרדר מצב בריאותו של רולינס והוא היה מרותק כבר למיטתו.