Холлидей командовал ротой до апреля 1862 года, когда полковник Каммингс подал в отставку из-за разногласий с генералом Томасом Джексоном. 21 апреля майор стал подполковником, а Холлидей был повышен в звании до майора. В этом звании он прошёл все сражения кампании в долине Шенандоа и Семидневной битвы, и сражался в Сражении у Кедровой горы, где получит тяжёлое ранение, которое привело к ампутации правой руки.