In 2017, 2019 en 2020 nam hij deel aan Eesti Laul. In 2020 won hij, waardoor hij een ticket won voor het Eurovisiesongfestival 2020. Het festival werd evenwel afgelast. Een jaar later waagde hij opnieuw zijn kans in de Estische preselectie. Met het nummer "The lucky one" won hij voor het tweede jaar op rij, waardoor hij een herkansing kreeg op het Eurovisiesongfestival 2021. Daar bleef hij steken in de tweede halve finale.