Пожарский принял участие в походе на Украину в 1658 году. В апреле 1659 под Срибным разгромил отряд Прилуцкого полковника П.Дорошенко. Во время Конотопской битвы  года командовал отрядом дворянской конницы. После того, как казаки и наёмники Выговского побежали, Пожарский, пренебрегая разведкой, возглавил их преследование, однако был заманен на топкое место и подвергся удару в тыл со стороны крымских татар, которые перебили или взяли в плен весь отряд.