ב-1599, כאשר היה בן 15, עזב מוסאשי את הבית. הוא נדד ממקום למקום ונלחם בדו-קרבות. בשנת 1600 הוא השתתף במלחמה בין משפחת טויוטומי לבין משפחת טוקוגאווה, בצדם של טויוטומי. הוא השתתף במספר קרבות, בכלל זאת קרב סקיגהארה. לאחר תבוסת צבאות טויוטומי, האזכורים ברשומות התקופה אודותיו נעלמים למספר שנים.