У 1361 році знову став великим князем чернігівським, а у 1375 році — також й Брянським. У 1375 році Роман Михайлович згадується серед учасників походу великого князя московського Дмитра Донського на Твер. Очевидно, що до цього часу він був уже позбавлений свого уділу. В 1380 році Роман брав участь в Куликовській битві на боці Дмитра Донського. Того ж року дістав підтвердження правління Брянськом. Тобто фактично перестав бути більш-менш самостійним правителем, перетворившись на литовського намісника.