В конце 1980-х годов Юсуп Дадаев занялся историей национально-освободительного движения народов Чечни и Дагестана под руководством имама Шамиля. В поисках материалов для будущих монографий объездил более тысячи аулов и сёл Чечни и Дагестана. В 1990 году был избран председателем райсовета народных депутатов Махачкалы, с 1993 по 1995 год — глава администрации Советского района. В 1991—1995 годах являлся депутатом Верховного Совета Дагестанской АССР (Республики Дагестан) последнего созыва.