Milan v Sarajevu dokončil základní školu a gymnázium, ve studiu následně pokračoval na vídeňské právnické fakultě, kde nakonec získal i doktorský titul. Již jako mladý intelektuál se zasazoval za srbskou církevní a školskou autonomii v Bosně a Hercegovině, která byla nakonec okupačními úřady schválena roku 1905. V prvních volbách do bosenského saboru (zemského směnu) roku 1910 byl zvolen za poslance v řadách Srbské národní organizace ("Srpska narodna organizacija"). V saboru patřil do umírněné frakce kolem časopisu "Srpska riječ" (Srbské slovo), dokonce byl jejím mluvčím a hlavní tváří, která byla za jistých okolností svolná spolupracovat s rakousko-uherskou správou. Ochota ke kompromisům se však nadobro vytratila po balkánských válkách, kdy poslanci složili mandáty a v nerovném politickém klání o mandáty přišli, a to včetně Milana Srškiće.