Um seine Landflächen zu erweitern und den Siedlern in seiner Kolonie neue Flächen anzubieten, rief Gouverneur Wentworth am 3. Januar 1749 eine bis dato unbesiedelte, urbar zu machende Fläche am westlichen Ufer des Connecticut River unter dem Schutz und als Teil der Kolonie New Hampshire aus, die er nach seinem eigenen Vornamen Bennington nannte, und verkaufte sie an interessierte Siedler. Dies rief den Protest der Kolonie New York hervor, weil ihnen die Gebiete am westlichen Ufer des Connecticut River von König George III. zugesprochen worden waren. Wentworth stoppte daraufhin die Besiedlung, um eine weitere Entscheidung des Königs abzuwarten, die aber nicht eintraf. Ab Ende 1753 kam es daher zu weiteren Landnahmen im umstrittenen Gebiet durch New Hampshire. Während der Unruhen, die durch den Siebenjährigen Krieg in der Kolonie entstanden waren, wurde die weitere Besiedlung zwischen 1754 und 1755 weitgehend eingestellt, danach aber weiter forciert. In zwei großen Besiedlungsaktionen wurden 1755 und 1757 insgesamt 108 Gebiete von durchschnittlich 90 km² zur Besiedlung ausgerufen und verkauft; die Flächen reichten rund hundert Kilometer entlang des Westufers des Connecticut River nach Norden und bis rund dreißig Kilometer östlich des Hudson River. 1762 wurde der Lake Champlain von Siedlern aus New Hampshire erreicht. Bis 1764 entstanden insgesamt 135 Flächen als "New Hampshire Grants".