Тур розпочався в Мілуокі, Вісконсин 23 січня 1959 року. Щоб виграти час для сну і випрати одяг після шоу в Клір Лейк, Айова і уникнути довгої поїздки на автобусі в Мурхед, Міннесота, Голлі зарезервував літак для себе, Річі Веленса, Дженнінгса і Аллсапа. Дженнінгс звільнив своє місце Дж. П. Річардсону (Великому Бопперу), який страждав від грипу і скаржився, що автобус був незручний для людини його розміру. 3 лютого 1959 року літак, в якому перебували Бадді Голлі, Річі Валенс і Біг Боппер, не долетів до місця призначення: він потрапив у бурю і розбився на полі за 8 миль до аеропорту. Всі музиканти і пілот загинули. Дон Маклін згодом назвав цю трагедію «Днем, коли померла музика».