Im Frühsommer 1862 meldete sich Benson in Randolph freiwillig zur Armee und kämpfte danach als Soldat im 104. New Yorker Regiment im Sezessionskrieg. Mit einer Einheit, die überwiegend aus rekrutierten Universitätsstudenten bestand, wurde er zunächst im Norden des US-Bundesstaats Virginia eingesetzt. Auch war er im August 1862 Soldat in der Zweiten Schlacht am Bull Run. Im Frühling 1863 zog er mit seiner Einheit nach Chancellorsville, wo er am 2. Mai 1863 in der gleichnamigen Schlacht durch einen Schuss in den linken Lungenflügel beinahe getötet wurde. Kurzzeitig geriet Benson in Kriegsgefangenschaft der Konföderierten Armee, doch wurde er durch einen großen Akt der Menschlichkeit von diesen erstversorgt und danach in seine Einheit zurückgeschickt. Im Militärkrankenhaus in Philadelphia (Pennsylvania) erholte sich Benson von seinen Verletzungen und wurde von seinen Vorgesetzten in den Rang eines Lieutenants erhoben. Als er im Oktober 1863 mit seiner Einheit in Bridgeport (Alabama) stationiert wurde, wurde Benson in den Rang eines Adjutanten erhoben. In den kommenden zwei Jahren kämpfte Benson noch in zahlreichen weiteren Schlachten an der Seite von General William T. Sherman. Von Chattanooga (Tennessee) über Atlanta und Savannah in Georgia bis nach Raleigh (North Carolina) gelangte Benson auf diesem Weg. Im September 1864 erfolgte seine Beförderung zum Captain und im April 1865 seine Ernennung zum Major. Einen Monat später, im Mai 1865, war Benson Teilnehmer der Siegesparade in Washington, D.C.