Flanagan speelde in 2011 één wedstrijd voor Engeland –19. Datzelfde jaar debuteerde hij in Engeland –21. In 2013 kwam hij ook twee keer uit voor Engeland –20 om er het Wereldkampioenschap voetbal onder 20 mee te spelen. Flanagan debuteerde onder leiding van bondscoach Roy Hodgson op woensdag 4 juni 2014 in het Engels voetbalelftal, in een oefeninterland tegen Ecuador (2-2) in Miami Gardens. Hij viel in dat duel na 63 minuten in voor Alex Oxlade-Chamberlain.