Am 25. Juni 2015 wurde Powell im NBA-Draft 2015 an 46. Stelle von den Milwaukee Bucks ausgewählt, die seine Draft-Rechte zusammen mit einem zukünftigen Pick im Austausch mit Greivis Vásquez zu den Toronto Raptors verschifften. Einen Monat später unterzeichnete er einen Vertrag bei den Raptors und nahm mit der Mannschaft an der NBA Summer League in Las Vegas teil, wo er als einziger Rookie in das All-NBA Summer League First Team einberufen wurde.