Com apoio de seu pai, o também piloto Ken Hamilton, Davey iniciou a carreira nas pistas de terra, ganhando vários títulos. Somente em 1991, aos 28 anos, começou a aparecer mais para o automobilismo. Tentou participar das 500 Milhas de Indianápolis com a equipe Usando um Lola-Buick da equipe Hemelgarn, não conseguiu uma vaga no grid.