1957 wanderte Kurt Grysok nach Kanada aus und wurde durch Hans-Joachim Kipka ersetzt, der bis 1961 Mitglied der Gruppe blieb. Seither trat das Ensemble nur noch als Trio auf. 1961 nahm die Gruppe mit dem Titel "Colombino" am deutschen Vorentscheid zum Eurovision Song Contest teil, den Lale Andersen gewann. 1962 landeten "Friedel Hensch und die Cyprys" mit "Mein Ideal", der Antwort auf Charles Aznavours "Du läßt dich geh'n", und "Der Mond von Wanne-Eickel" (Original: "Un clair de lune à Maubeuge") ihre letzten Hits. 1963 traten "Friedel Hensch und die Cyprys" mit dem Titel "Ja, beim Bossa-Nova-Ball" bei den Deutschen Schlagerfestspielen in Baden-Baden auf und belegten damit den vorletzten von 12 Plätzen. Nachdem 1965 ihr letzter Vertrag bei der Polydor ausgelaufen war, veröffentlichten die drei ihre letzten Schallplatten unter dem Telefunken-Label.