そして、アイルランド史でも有名なエピソードの1つ、「伯爵の逃走」が起こった。おそらく1603年にティルコネイル伯を創設されたローリー・オドンネルの説得もあったものと思われる。スペインとの関係はローリーをのっぴきならない立場に追い込んでいた。1607年9月14日深夜、ヒューとローリーはスウリー湖のラスミュランからスペインに向かって出航した。妻、家族、親類を含めて総勢99人での亡命だった。逆風で東に運ばれ、セーヌ川に避難し、オランダで越冬した。そして1608年4月、一行はローマに到着し、ローマ教皇パウルス5世の手厚い歓迎を受けた。ローリーはその年のうちに亡くなった。スペイン王フェリペ3世の支援を期待したローリーの望みは、フェリペ3世がジェームズ1世との平和を維持したかったため、実現しなかった。当時スペインの財政は苦しく、艦隊はオランダとのジブラルタルの海戦で、ヒューたちがアイルランドを出る数ヶ月前に壊滅していた。このことはこの亡命が衝動的で計画を練った上ではなかったことを暗示している。