Почти год спустя на церемонии вручения «Золотого глобуса-2019» Керри вышел в свет со своей новой возлюбленной 34-летней актрисой Джинджер Гонзага, с которой познакомился на съёмках сериала «Умираю со смеху», где был продюсером. Затем они продолжили совместную актёрскую работу над сериалом «Шучу», в котором Керри также снялся с Гонзага в эротической сцене, ставшей первой в его карьере.