Калојана је наследио Борил који је покушао да настави политику свога претходника. Међутим, Борил није имао Калојанове способности. Након пораза код Филипопоља, Латини су му преотели већи део територија које је Калојан освојио. Борилов брат Стрез одвојио је већи део Македоније за себе, а Алексије Словенски је отцепио своју територију у близини Родопа. Године 1211. Борил је уступио Београд и Браничево Угарској. Кампања против српског краља Стефана Првовенчаног 1214. године завршена је неуспехом. Борил је 1218. године збачен, а на бугарски престо долази Јован Асен II, син Јована Асена I. Јован Асен II је оженио ћерку угарског краља Андрије, Ану Марију. Затим је потписао споразум са епирским владарем Теодором Анђелом Дуком Комнином обезбедивши јужну границу свога царства. Теодор је освојио Солун и тиме осетно смањио територију Латинског царства. Очајни Латини улазе у преговоре са бугарским царем. Године 1230. Теодор је изненадно напао Бугарско царство. У бици код Клокотнице је, међутим, доживео пораз и пао у заробљеништво. Јован Асен је освојио све градове од Хадријанопоља до Драча. Србија је прихватила врховну бугарску власт како би се супротставила католичкој Угарској.