Osten-Sacken nahm in seiner frühen Militärkarriere an den Kriegen gegen Polen und gegen das Osmanische Reich teil und zeichnete sich schon 1769 bei der Erstürmung von Chotin aus. Er nahm unter dem Kommando von General Suworow am Russisch-Türkischen Krieg von 1787–1791 teil und zeichnete sich 1790 bei der Erstürmung von Ismajil teil. Am 28. September 1797 wurde er zum Generalmajor und am 11. Juli 1799 zum Generalleutnant befördert. Im Zweiten Koalitionskrieg begleitete er das Korps des Generals Rimski-Korsakow in den Westen und fiel er während in der Ersten Schlacht von Zürich in französische Gefangenschaft. General Sacken kehrte erst 1801 nach Russland zurück und führte dann unter General Bennigsen eine Division bei Pultusk (1806) und Preußisch Eylau (1807). Er wurde dann wegen Ungehorsams beschuldigt und vor ein Militärgericht gestellt und seines Kommandos suspendiert. Erst 1812 wurde auf Befehl des Oberkommandos die Untersuchung gegen seine Person eingestellt, zudem rehabilitiert erhielt er das Kommando eines Korps der in Wolhynien operierenden Armee des Generals Tormasow. In den Befreiungskriegen befehligte er das russische Kontingent der Schlesischen Armee unter dem Oberbefehl des preußischen Feldmarschall von Blücher. Im Herbstfeldzug von 1813 kämpften seine Truppen in der Schlacht an der Katzbach. Als Kommandeur des russischen 11. Korps wurde er am 30. August zum General der Infanterie befördert und nahm auch an der Schlacht bei Leipzig teil. Im Frühjahrsfeldzug von 1814 rückte er mit Blücher in Frankreich ein und nahm an den Siegen über Napoléon Bonaparte in den Schlachten von Brienne und La Rothière teil. Bei Montmirail wurde er jedoch geschlagen. Nach der Einnahme von Paris wurde er Generalgouverneur dieser Stadt.