Partecipa al Draft NBA 1998, divenendo l'11ª scelta, ad opera dei Detroit Pistons, che in seguito ne cedono i diritti ai Portland Trail Blazers, in cambio di una scelta al primo giro del seguente draft. Nel ruolo di "swingman" a Portland, migliora sempre più non solo in fase d'attacco, ma anche in quella difensiva, divenendo un arcigno difensore, guadagnandosi anche la reputazione di "cattivo" per il suo carattere forte ed autoritario, che lo porta anche a diventare co-capitano insieme a Rasheed Wallace. Bonzi viene spesso ricordato per le sue intemperanze, che l'hanno portato a dover pagare varie multe ed a fargli avere problemi con la giustizia, quando, nel 2001, assieme al compagno di squadra Erick Barkley, invitato da un ufficiale di polizia a lasciare il nightclub dove c'era stata una rissa, si rifiuta, offendendo anche il poliziotto: si guadagna così l'accusa di oltraggio a pubblico ufficiale e la seguente convocazione in tribunale. Tutto ciò incita i tifosi avversari a soprannominare i Blazers "Portland Jail Blazers". Nel 2003, i Blazers, stanchi dei suoi colpi di testa, lo coinvolgono nello scambio che porta Wesley Person dai Memphis Grizzlies a Portland, trasferendolo a Memphis.