Demong, der später für den "Lake Placid Ski Club" startete, begann 1989 mit dem Skisport und nahm seit 1997 an internationalen Wettbewerben teil. Bei seinen ersten Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften belegte er 1997 im Gundersen den 37. Platz und im Team den 11. Platz. Ein Jahr später war er in St. Moritz 6. mit dem Team und 18. im Einzel. Im Dezember 1997 bestritt er sein Weltcup-Debüt in Steamboat Springs und kam im Sprint auf den 43. Platz. Der US-Skiverband schickte ihn zu seinen ersten Olympischen Winterspielen 1998 nach Nagano. Dort kam er mit der Staffel auf den 10. Platz und im Einzel auf den 34. Platz. Eine Saison später bekam er erste Weltcuppunkte. 1999 durfte er zu seinen ersten Nordischen Skiweltmeisterschaften 1999 nach Ramsau fahren. Bei den Weltmeisterschaften verbesserte er seine Leistung und kam im Sprint auf den 18. Platz, im Einzel auf Platz 27 und im Team auf den 10. Platz. Bei den dritten Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 1999 in Saalfelden erlangte er im Team die Goldmedaille und im Einzel den 13. Platz.