En 1495 pasó a Francia con licencia del rey Fernando el Católico para servir a Carlos VIII de Francia en la conquista de Nápoles junto con otros caballeros españoles. No obstante, y dado el inicio de la guerra entre ambos monarcas, abandona el servicio del francés estando en Roma, donde entablaría contacto con César Borgia, al que comenzaría a servir poco tiempo después.