על אף שהמונח "דראג קינג" הופיע לראשונה בדפוס רק בשנת 1972, ישנה היסטוריה ארוכה הרבה יותר של נשים המופיעות בביגוד גברי. בתיאטרון ובאופרה הייתה מסורת של תפקידי מכנסיים ושל "travesti" (בצרפתית: קרוס-דרסר. המונח הביא להתפתחות המילה באנגלית "travesty" שמשמעה לעג ופרודיה). השחקנית והמחזאית סוזנה סנטליבר הופיעה בתפקידי מכנסיים בסביבות 1700. הזמרת הפופולרית הראשונה שהופיעה כגבר על בימות התיאטרון של ארצות הברית הייתה אנני הינדל, שהתחילה להופיע בניו יורק בשנת 1867, בשנת 1886 היא נישאה למלבישה שלה, אנני רייאן. זמרת המיוזיק הול הבריטי וסטה טילי הייתה פעילה בסוף המאה ה-19 ובראשית המאה ה-20 כשהיא מתחזה לגבר. זמרות נוספות שהופיעו כגברים בבריטניה היו אלה שיידס והטי קינג. זמרת הבלוז גלדיס בנטלי הופיעה כשהיא לבושה בבגדי גברים בניו יורק, לוס אנג'לס וסן פרנסיסקו מ-1920 ועד לשנות ה-40. סטורם דה לווייה הופיעה לצד זמרות המתחזות לגברים באולם ה-Jewel Box Revue בשנות ה-50 ובשנות ה-60, כפי שניתן לראות בסרט התיעודי "Storme: The Lady of the Jewel Box". דה לווייה הייתה בין משתתפי מהומות סטונוול.