Im Zweiten Weltkrieg spielte die Festung Osowiec zunächst keine besondere Rolle. Während des Überfalls auf Polen umgingen sie die deutschen Truppen. Am 13. September 1939 wurde sie für wenige Tage von deutschen Truppen besetzt, am 26. September 1939 aber an die Rote Armee übergeben, da sie gemäß dem Hitler-Stalin-Pakt im sowjetischen Besatzungsgebiet lag. Nach Beginn des deutschen Angriffs auf die Sowjetunion nahmen deutsche Truppen am 27. Juni 1941 die Festung Osowiec erneut ein.