Кейлифф был включён в состав сборной США до 20 лет на молодёжный чемпионат мира 1999 в Нигерии. 5 апреля 1999 года в матче первого тура группового этапа молодёжного мундиаля против сверстников из Англии забил гол, принёсший американцам выигрыш с минимальным счётом.