Filipus V, yang berkuasa ketika Doson meninggal pada 221 SM, adalah penguasa terakhir Makedonia dengan bakat dan kesempatannya untuk menyatukan Yunani dan mempertahankan kemerdekaannya melawan "awan yang naik di barat" yaitu kekuatan Roma yang terus meningkat. Dia dikenal sebagai "kesayangan Hellas". Di bawah naungannya, Perdamaian Naupaktus (217 SM) mengakhiri konflik antara liga Makedonia dan Yunani, dan pada saat itu ia mengendalikan seluruh wilayah Yunani kecuali Athena, Rodos, dan Pergamum. Namun, pada 215 SM, Filipus membentuk aliansi dengan musuh Roma, Kartago, yang menarik Roma secara langsung ke dalam urusan Yunani untuk pertama kalinya. Roma segera memikat kota-kota Akhaia dari kesetiaan nominal mereka kepada Filipus, dan membentuk aliansi dengan Rodos dan Pergamum, yang sekarang merupakan kekuatan terkuat di Asia Kecil. Perang Makedonia Pertama pecah pada tahun 212 SM, dan berakhir secara kurang jelas pada tahun 205 SM, tetapi Makedonia sekarang ditandai sebagai musuh Roma. Sekutu Roma, Rodos, menguasai pulau-pulau Aegea.