Pijn aan de knie ontwrichtte zijn seizoen 1992. Op 1 juli plaatste hij zich in Nairobi pas als vierde in de Keniaanse selecties voor de Spelen in Barcelona. Hoewel hij twee weken eerder de nationale titel op de 1500 m had behaald, kon hij niet op de welwillendheid van de keuzecommissie rekenen. Op de WK's van 1993 en 1995 was hij er echter gewoon bij en prolongeerde hij beide keren zijn titel. Bij de Olympische Spelen van 1996 in Atlanta werd Kiptanui 'slechts' tweede achter Joseph Keter. Op de WK van 1997 haalde hij nog een zilveren medaille achter Wilson Boit Kipketer.