Krohn-Dehli začal hrať futbal v klube Rosenhøj BK v Dánsku, a neskôr hral za dánske kluby Hvidovre IF a Brøndby IF. Svoj debut ako záložník mal pre Ajax dňa 16. septembra 2006 v ligovom zápase Roda JC – Ajax (2–0). Krohn-Dehli hral za viacero dánskych klubov pred vstupom do Ajax Amsterdam z klube Brøndby IF. Krohn-Dehli vynikal ako mladý tímový hráč Ajaxu Amsterdam s trénerom Dannym Blindom. V roku 2004 mal však manažérom Ronaldom Koemanom dovolené opustiť Ajax, a vstúpil do klubu RKC Waalwijk bezplatným prechodom. Tam mal dňa 15. augusta 2004 svoj profesionálny debut v bezgólovej remíze proti FC Groningen. O dva roky neskôr znovu podpísal zmluvu s Ajax Amsterdam na voľný prechod od roku 2009. Svoj debut pre Dánske národné futbalové mužstvo v Euro 2008 kvalifikačnom zápase proti Lichtenštajnsku dňa 11. októbra 2006. Po zimnej prestávke s tromi zápasmi za Ajax bol poslaný dňa 31. januára 2007 na hosťovanie do klubu Sparta Rotterdam na zvyšok sezóny. O päť dní neskôr hral svoj prvý z dvanástich zápasov za Spartu, proti Roda JC. Po jeho období v Sparte a letnej prestávke sa vrátil do Ajaxu na sezónu 2007/2008.