Nell'estate 1999 Ancelotti portò la formazione a vincere la Coppa Intertoto — riconvalidando dunque il primato di vittorie in ogni competizione continentale. Il campionato vide la Juventus contendere lo scudetto alla Lazio, ma dopo avere vinto il titolo di metà stagione subì la rimonta della Lazio cedendo anche nello scontro diretto. Il possibile titolo sfumò all'ultima giornata, quando perdendo in trasferta contro il (su un campo reso impraticabile dalla pioggia che causò un'interruzione di oltre un'ora) la squadra si fece definitivamente sorpassare dalla Lazio.