После завершения карьеры игрока в 1900 году, Колдерхэд стал тренером «Линкольн Сити». В первом раунде Кубка Англии сезона 1906/07 он выбил из розыгрыша «Челси» и в том же году он был приглашён в лондонский клуб. Норри Фэйргрей перешёл в «Челси» вместе со своим бывшим тренером. Колдерхэд стал в «Челси» первым тренером клуба на постоянной основе и руководил клубом 26 лет, что является рекордом для клуба. За время его руководства «Челси» дважды вылетал во Второй дивизион в сезонах &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201909/1910"&gt;1909/10&lt;/a&gt; и &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201923/1924"&gt;1923/24&lt;/a&gt;. В &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201914/1915"&gt;сезоне 1914/15&lt;/a&gt; он впервые вывел «Челси» в финал Кубка Англии, но матч был омрачен Первой мировой войной. Финальная игра прошла на «Олд Траффорд», из-за чего болельщики «Челси» не имели возможности присутствовать на игре из-за закона о перевозках военного времени. Игра получила в истории английского футбола прозвище "Финал в хаки" (), из-за множества болельщиков, будучи мобилизованными пришедших на игру в военной форме. «Челси» проиграл «Шеффилд Юнайтед» со счётом 3:0. Так же клуб при нём достигал двух полуфиналов Кубка Англии.