Après une année 1998 passée sans jouer, la sélection, dirigée à présent par l'Argentin Héctor Veira, dispute une série de rencontres amicales, dont une tournée au Guatemala et aux États-Unis. La "" a deux objectifs pour cette année 1999 : confirmer lors de la Copa América sa place de finaliste deux ans plus tôt et bien figurer pour la première Coupe des confédérations de son histoire. Organisée au Paraguay, la Copa América 1999 est la première à accueillir parmi les participants une sélection d'Asie, en l'occurrence le Japon, qui est dans la poule de la Bolivie au premier tour, avec le pays organisateur et le Pérou. Après un nul sans but contre les Paraguayens, la sélection s'incline 1-0 contre le Pérou avant d'être accrochés par les "Blue Samourais" 1-1. Avec deux points, les hommes de Veira ne peuvent pas accéder aux quarts de finale de la compétition et sont éliminés. Erwin Sánchez est le seul buteur de son équipe.