Den ersten Sieg feierte Gramshammer 1956 in einem Riesenslalom in Obergurgl; 1957 erreichte er neben zahlreichen Podestplätzen einen Sieg im Abfahrtslauf in Cervinia. Auch 1958 konnte sich Gramshammer oftmals unter den besten drei platzieren und zwei Riesenslaloms in Obergurgl und Maurienne gewinnen. Für eine Teilnahme an der Weltmeisterschaft 1958 in Bad Gastein reichten diese Ergebnisse, die er meist bei schwächer besetzten FIS-B-Rennen erzielte, allerdings nicht. Im Winter 1959 gewann Gramshammer eine Abfahrt in Chamonix, wo er auch Zweiter in der Kombination wurde. Daneben erreichte er unter anderem einen dritten Platz in der Kombination der Arlberg-Kandahar-Rennen in Garmisch-Partenkirchen. Die besten Ergebnisse des Winters 1960 gelangen ihm erst gegen Saisonende, unter anderem mit Siegen in Riesenslalom und Kombination der 3-Tre-Rennen in Madonna di Campiglio, weshalb ihm zuvor die Qualifikation für die Olympischen Winterspiele 1960 in Squaw Valley nicht gelungen war.