Zdobywanie pozycji w nowym dla niego świecie wymagało pokonania wielu trudności i rozczarowań. Eastman nie chciał jednak rezygnować z tej drogi, ponieważ wiedział, że każdy jego sukces może być wykorzystany jako argument w dyskusjach na temat możliwości Indian. W 1900, ubiegając się o kolejną posadę rządową, pisał tak: „Mogę nazwać siebie żywym zaprzeczeniem argumentów przeciw edukacji Indian. Bez podstawowego wykształcenia przeszedłem drogę od indiańskiego obozu do życia w college’u i powiodło mi się. I to w tym samym roku, w którym Sitting Bull (Siedzący Byk) unicestwił Custera” (25 czerwca 1876 w bitwie nad Little Big Horn w Montanie)”.