Nach einem kurzen Ausflug ins russische Fernsehen stellte Popogrebski 2010 mit "How I Ended This Summer" seinen dritten Spielfilm fertig. Wie die zwei vorangegangenen Werke war dieser von Roman Borissewitsch und dessen Filmfirma "Koktebel" produziert worden, der bei Popogrebskis titelgebenden Spielfilmdebüt auch als Kameramann fungiert hatte. Der Psychothriller wurde auf der Tschuktschen-Halbinsel abgedreht und berichtet von einem erfahrenen Meteorologen und dessen jungen Praktikanten, die isoliert die letzte Wache auf einer Polarstation am Arktischen Ozean verbringen. Für den Film hatte sich Popogrebski von den Tagebüchern Nikolai Pinegins inspirieren lassen, die der Regisseur aus seiner Jugend kannte. Pinegin hatte Georgi Sedow auf dessen tragisch endenden Polarexpedition (1912–1914) begleitet. "How I Ended This Summer" erhielt 2010 eine Einladung in den Wettbewerb der 60. Internationalen Filmfestspiele von Berlin und gewann die Silbernen Bären für die beiden Hauptdarsteller Grigori Dobrygin und Sergei Puskepalis sowie für die Kameraarbeit von Pawel Kostomarow. Weitere Auszeichnungen waren die Hauptpreise der Filmfestivals von London und Chicago (jeweils 2010) sowie der Goldene Adler der Russischen Filmakademie in den Kategorien "Bester Film" und "Bestes Drehbuch" (2011). 2011 entstand unter Mitwirkung von Dobrygin der siebenminütige Fantasyfilm "Bloodrop 3D".