Родился и воспитался в Киеве. Стефан постригся в Печерской обители и провёл там несколько лет в послушании и молитве. Согласно житию, притеснения папистов заставили его вместе с другими печерскими иноками искать убежища в Москве, где его благосклонно принял великий князь Иван II. Но притеснения папистов являются анахронизмом, так как Кревская уния и привилегии католиков появились только в 1385 году. В реальности сторонник патриарха Константинопольского и единства русской церкви спасался от власти митрополита Киевского, поставленного патриархом Болгарским при помощи литовских князей, недовольных переселением законных киевских митрополитов вначале во Владимир, а затем в Москву, и воспользовавшихся тем, что митрополиты сравнительно редко служили в Киеве.