30. октобра 2020. најављују повратак на музичку сцену са синглом "Vent'anni", првим са свог другог студијског албума "Teatro d'ira - Vol. I" који је објављен 19. марта 2021. Монескин је победио на музичком фестивалу у Санрему 2021. песмом "Zitti e buoni", тиме стекавши шансу да представља Италију на Песми Евровизије 2021. у Ротердаму 22. маја. На самом такмичењу су били четворопласирани према гласовима жирија, освојивши 206 поена, и победници публике са 318 поена, што је на крају резултирало победом са укупно освојена 524 поена.