L'11 dicembre 2019 diviene ufficialmente il nuovo tecnico del , in sostituzione del suo ex allenatore Carlo Ancelotti, con la squadra settima in classifica. Dopo la sconfitta casalinga al debutto in Serie A con il , per 1-2, il 22 dicembre arriva la sua prima vittoria, esterna, contro il , con il medesimo risultato. Il 25 febbraio 2020, con la società partenopea già qualificata alla fase finale, debutta inoltre, per la prima volta da tecnico, in Champions League, pareggiando 1-1 la gara di andata degli ottavi, in casa al San Paolo, con il . Il successivo 13 giugno, dopo lo stop a causa del COVID-19, raggiunge la finale di Coppa Italia. Quattro giorni dopo conquista il primo trofeo da allenatore, battendo ai rigori la per 4-2 dopo che i tempi regolamentari di gioco si erano conclusi con un pareggio a reti bianche, dedicando la Coppa Italia vinta a sua sorella Francesca, morta di recente. In UEFA Champions League viene estromesso agli ottavi di finale mentre in campionato raggiunge il settimo posto, ossia al di fuori dei piazzamenti europei, ma qualificandosi comunque in Europa League poiché vincitore della Coppa Italia.