После перемирия Уэйл вернулся в Бирмингем и попытался устроиться карикатуристом. В 1919 году продал две карикатуры журналу ", но не смог получить постоянную работу. Затем в том же году начал профессиональную сценическую карьеру. Под руководством актёра и менеджера работал актёром, сценографом, режиссёром и режиссёром-постановщиком. В 1922 году, работая с Плейфером, встретил . В течение двух лет их считали парой, несмотря на то что Уэйл жил открыто как гей. По сообщениям, в 1924 году они помолвились, но к 1925 году помолвка была расторгнута.