आरम्भ में कुछ टेलीविजन सीरियल के लिए लिखने के बाद अनुराग को रामगोपाल वर्मा के अपराध-नाटक फ़िल्म सत्या में सह-लेखन का कार्य मिला। उन्होंने अपने निर्देशन का कार्य फिल्म 'पाँच' से शुरुआत की, जो कि केन्द्रीय फिल्म प्रमाणन बोर्ड के कारण प्रदर्शित नहीं हो सकी। इसके बाद उन्होंने १९९३ मुंबई बम विस्फोट के बारे में हुसैन जैदी द्वारा लिखित पुस्तक पर आधारित एक फिल्म ब्लैक फ्राइडे (2007) का निर्देशन किया। लेकिन इसका प्रदर्शन केन्द्रीय फिल्म प्रमाणन बोर्ड द्वारा लंबित किए जाने के कारण 2 साल बाद हो सका; फिर भी 2007 में प्रदर्शित होने के बाद इसे काफी सराहना प्राप्त हुई। इसके बाद अनुराग ने नो स्मोकिंग (2007) बनाई जिसने बॉक्स ऑफिस पर खराब प्रदर्शन किया। इसके बाद उन्होंने सुप्रसिद्ध उपन्यास देवदास पर आधारित, परन्तु परंपरागत की अपेक्षा सर्वथा भिन्न एक आधुनिक युगीन स्वरूप प्रदान करते हुए फ़िल्म देव डी (2009) बनाई जिसे काफी व्यवसायिक सफलता प्राप्त हुई। उसके बाद उन्होंने एक राजनीतिक नाटक फिल्म गुलाल (2009) और दैट गर्ल इन यैलो बूट्स (2011) फिल्मों का भी निर्देशन किया। 2012 में आयी उनकी फिल्म गैंग्स ऑफ वासेपुर के भाग १ और भाग २ ने इनके निर्देशन का नया कीर्तिमान बनाया। यह फिल्म न केवल व्यावसायिक रूप से सफल रही, बल्कि समीक्षकों ने भी इसे काफी सराहा।