Né dans une famille financièrement aisée, Stirling Moss est très tôt plongé dans les sports mécaniques. Son père Alfred est un ancien pilote amateur (il a profité durant ses études de dentiste d'un stage dans l'Indiana pour participer aux 500 miles d'Indianapolis 1924), quant à sa mère Aileen, elle dispute régulièrement des épreuves de maniabilité. Pourtant, lorsqu'à 17 ans et le permis de conduire en poche, Stirling manifeste à son tour le désir de faire de la compétition, il se heurte à l'opposition de ses parents. Sa sœur cadette Pat deviendra quant à elle quintuple championne d'Europe des rallyes.