В 1495 году представители династии Ягеллонов из Королевства Польского приехали к Александру в Вильну. Они предложили ему создать отдельное княжество с центром в Киеве и отдать его младшему брату Сигизмунду. Однако Рада ВКЛ и представители дворянской верхушки выступили против этого, после чего Александр отклонил данное предложение. Весной 1496 года польская делегация на сейме в Вильне предложила возобновить литовско-польскую унию без условия зависимости Литвы от Польши. Александр под давлением Рады ВКЛ согласился утвердить данный документ, но поставил условие, чтобы не обрели силу акты, нарушающие суверенитет ВКЛ. Это не устроило поляков. В ноябре — декабре 1496 года в Парчеве был разработан план совместных военных действий ВКЛ и Королевства Польского против Османской империи и Крымского ханства. Стороны начали осуществлять план, но уже в начале совместных действий поляки открыли военные действия против Молдавии, а не Османской империи. Государь Всея Руси Иван Васильевич через послов требовал, чтобы Александр не воевал с молдавским господарем Стефаном. Великий князь литовский ответил следующее: "«Я всегда надеялся, что зять тебе дороже свата: вижу иное»". Также Александр ответил, что идет воевать с крымскими татарами, но перебросил армию ВКЛ на границу с Молдавией, а также позволил литовским добровольцам отправиться на помощь полякам. Польский поход закончился поражением. После этого армия ВКЛ прикрыла отступление поляков из Молдавии. Государю Всея Руси Ивану Васильевичу великий князь литовский объяснил свои действия ответом на обиды, которые наносил ему Стефан Молдавский. Между тем, после всего этого между ВКЛ и Молдавией был заключен мирный договор.