斯大林起初欲与英法建立反对纳粹德国的同盟却遭遇失败，于是转而寻求和德国建立合作。同期阿道夫·希特勒也为避免使德国陷入腹背受敌的境地，遂于1939年8月23日派外交部长约阿希姆·冯·里宾特洛甫前往苏联，与苏方代表莫洛托夫签订《苏德互不侵犯条约》，雙方秘密劃分勢力範圍，其中包括对波罗的海三国和对波兰的瓜分 。同年9月1日，纳粹德国入侵波兰，掀起第二次世界大戰。9月17日，苏联红军以保護波蘭東部的白俄羅斯人及烏克蘭人為理由入侵波蘭東部，占据维斯瓦河以东的波兰领土，并将其并入苏联国内的白俄罗斯苏维埃和乌克兰苏维埃两个加盟共和国之中。之后斯大林下令对波兰战俘实施清洗，其中以卡廷森林事件最为著名。同年秋季，苏联向芬蘭提出領土交換的要求，遭到芬蘭的拒絕。不久后苏联制造“曼尼拉事件”，并以此为借口废除《苏芬互不侵犯条约》，于1939年11月30日動用紅軍四十多萬人進攻芬蘭，引发苏芬战争。在芬軍頑強抵抗下苏军损失惨重，但最终芬蘭因寡不敌众被逼割讓卡累利阿等地來換取和平。1940年間，蘇聯吞并波罗的海的拉脱维亚、立陶宛和爱沙尼亚三国，又強逼罗马尼亚割讓比萨拉比亚和北布科维纳。