Innumerevoli conflitti lo tennero impegnato per quasi tutto il corso della sua vita, prima in Lituania in giovane età contro il cugino e poi quando giunse a Cracovia contro nemici situati al di là dei confini nazionali. In termini di politica estera, Ladislao non riuscì ad assestare il colpo definitivo allo Stato monastico dei cavalieri teutonici, pur avendone avuto in teoria la possibilità, ma ne accelerò il declino facendo emergere allo stesso tempo la potenza dello stato polacco. Il ribaltamento di forze è testimoniato dal fatto che a circa un secolo di distanza Alberto I di Prussia (1490-1568) accettò di effettuare un celebre omaggio al sovrano del tempo, Sigismondo I, al fine di preservare il Ducato di Prussia per sé e per i suoi eredi in un rapporto di vassallaggio con Cracovia. La battaglia di Grunwald del 1410 ebbe un grande impatto in epoca successiva e soprattutto nel Novecento, tanto che fu girata nel 1960 una celebre pellicola intitolata "I cavalieri teutonici", la quale ripropone gli eventi avvenuti e ha rappresentato una pietra miliare nella storia cinematografica nella Polonia. Nel film, invero influenzato dalla propaganda sovietica che tendeva a proporre lo scontro come una lotta tra gli slavi e il sempiterno nemico tedesco, Ladislao viene presentato come un sovrano sicuro e forte di sé, specie nell'episodio delle due spade che oggi, tra l'altro, costituiscono il simbolo del comune di Grunwald.