In der &lt;a href="Bob-Weltcup%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; startete Justin Olsen bei fast allen Weltcups und konnte beim Weltcup in Whistler erstmals unter die besten 10 fahren. Am 2. Dezember 2016 belegte er im Zweierbob gemeinsam mit seinen Anschieber Evan Weinstock den siebten Platz. Beim Weltcup in Innsbruck-Igls verpasste er um 0,02 Sekunden seinen ersten Podestplatz und musste sich mit den vierten Platz zufriedengeben. Bei der Bob-Weltmeisterschaft 2017 auf der Kunsteisbahn Königssee belegte er im Zweierbob-Wettbewerb den elften Platz und war damit der zweitbeste US-Amerikaner. Beim Team-Wettbewerb belegte er mit den Team „Vereinigte Staaten II“ den zehnten Platz.