Na początku Havens wypłynął w Greenwich Village na scenie folkowej, która wypromowała też Joan Baez i Boba Dylana. W 1967, Havens, jak kilku innych artystów z Greenwich Village podpisał kontrakt z Verve Records i wydał kilka płyt, zauważonych w lokalnym środowisku. W 1969 r. Havens otworzył Festiwal w Woodstock, mimo że początkowo miał wystąpić jako piąty. Jego występ wzbudził powszechny aplauz i wykonywał bis za bisem, aż zabrakło mu piosenek. W końcu zdecydował się zaimprowizować wersję "Sometimes I Feel Like a Motherless Child", do której dodał powtarzający się wiele razy wers ze słowem "freedom" (wolność). Piosenka ta ukazała się na filmie "Woodstock:3 Days of Peace &amp; Music" i stała się międzynarodowym hitem.