Сезон 2005/06 в плане персональных достижений выдался для Анри одним из самых удачных. 17 октября 2005 года он стал лучшим бомбардиром за всю историю клуба — в матче Лиги чемпионов против пражской «Спарты» нападающий провёл в ворота два мяча и побил тем самым рекорд Иана Райта в 185 голов. 1 февраля 2006 года футболист забил гол в ворота «Вест Хэма», что позволило ему увеличить счёт своим голам в лиге до 151 и преодолеть достижение, до этого принадлежавшее легенде «Арсенала» Клиффу Бастину. Анри также забил сотый гол лиги на стадионе «Хайбери» — это уникальный показатель для чемпионата Англии, до сих пор ни один другой игрок не смог показать на домашней арене такую результативность. Нападающий вновь стал лучшим бомбардиром первенства и в третий раз за свою карьеру был признан игроком года по версии Ассоциации футбольных журналистов. «Арсенал» снова остался без чемпионского титула, однако больши́е надежды возлагались на финал Лиги чемпионов — Анри отыграл в матче все 90 минут, но со счётом 1:2 канониры всё-таки уступили «Барселоне». Неудачи породили слухи о том, что футболист в ближайшее время может покинуть клуб, хотя в интервью он признался в любви к команде и пообещал остаться здесь до конца жизни, а позже продлил контракт ещё на четыре года. Дэвид Дейн, вице-президент «Арсенала», впоследствии отметил, что до подписания соглашения два испанских клуба предлагали за игрока по 50 млн фунтов стерлингов — если бы одна из этих сделок состоялась, был бы побит трансферный рекорд в 47 млн по переводу Зидана.