Sheppard studierte im „Mutterland“ Vereinigte Staaten der Amerikanischen Jungferninseln an der Jacksonville University, wo er von 1998 an für die Hochschulmannschaft "Dolphins" Fußball und Basketball in der Atlantic Sun Conference (A-Sun) der NCAA spielte. Nachdem er als „Freshman“ nur ein Meisterschaftsspiel für die Basketballmannschaft absolviert hatte, gehörte er später zu den Startern der Mannschaft und hatte in seinen letzten beiden Spielzeiten, in denen er in das „All-Conference Second Team“ der A-Sun unter die zehn besten Spieler der Conference gewählt wurde, durchschnittlich über 30 Minuten Einsatzzeit pro Spiel. Als Spieler der Fußballmannschaft wurde er auch in die offiziell 1998 gegründete Nationalmannschaft der Amerikanischen Jungferninseln berufen, für die er in seinen einzigen beiden Einsätzen in der Qualifikation für den CONCACAF Gold Cup 2003 bei den Niederlagen gegen die Dominikanische Republik die jeweiligen Tore für die Jungferninseln erzielte. Damit wurde er zum Rekordtorschützen in der jungen Geschichte der Nationalmannschaft; erst Reid Klopp konnte 2011 bei mehr Einsätzen gleichziehen. Als Sheppard sein Studium 2003 beendete, war er neben 1.290 erzielten Punkten mit 427 Assists drittbester Vorlagengeber in der Geschichte dieser Hochschulmannschaft. Mit der Basketballnationalmannschaft der Amerikanischen Jungferninseln verlor Sheppard im Halbfinale der Centrobasket 2003 in Culiacán knapp mit einem Punkt Unterschied gegen Titelverteidiger Puerto Rico und verpasste im „kleinen Finale“ um den dritten Platz eine Medaille nach einer Niederlage mit zwei Punkten Differenz gegen Gastgeber Mexiko, dem man schon in der Vorrunde mit einem Punkt Unterschied unterlegen war. Beim Qualifikationsturnier für das olympische Basketballturnier 2004, das zwei Monate später stattfand, kassierte die Auswahl um Topscorer Sheppard jedoch nur Niederlagen in vier Spielen und verpasste damit die Qualifikation.