La stagione 1992-1993 si aprì con la vittoria della Supercoppa italiana 1992 contro il e proseguì con la vittoria dello scudetto e il raggiungimento della finale di Champions League. Nell'ultimo atto della competizione giocato a Monaco di Baviera i ragazzi di Capello persero 1-0 contro l'Olympique Marsiglia, nonostante un'ottima partita di Costacurta. Sempre sotto la guida di Capello il Milan vinse la Supercoppa italiana 1993, il terzo scudetto consecutivo e raggiunsero la finale di Champions League, merito soprattutto di una difesa solidissima e da record. Pur privi di capitan Baresi e di Costacurta, squalificati, i rossoneri conquistarono il trofeo battendo per 4-0 il Barcellona nella finale di Atene. L'inizio della stagione 1994-1995 fu favorevole con la vittoria della Supercoppa italiana 1994, ma il prosieguo non fu altrettanto felice. Il Milan perse a Tokyo la Coppa Intercontinentale contro gli argentini del Vélez Sarsfield, anche a causa della giornata negativa (condita da un'espulsione) di Costacurta, e anche la finale Champions League, la seconda della gestione Capello, contro gli olandesi dell'Ajax. Dopo la vittoria dello scudetto nella stagione 1995-1996, Fabio Capello lasciò il Milan, mettendo fine a un lungo ciclo di trionfi.