Em julho de 2000, Dick Cheney foi escolhido pelo Partido Republicano como candidato a vice na chapa de George W. Bush na eleição presidencial daquele ano. Eles derrotaram os candidatos democratas, Al Gore e Joe Lieberman. Em 2004, Cheney foi reeleito como vice do presidente Bush, derrotando John Kerry e John Edwards. Durante seu período como vice-presidente, Cheney teve um papel importante na Casa Branca, exercendo forte influência política, por trás das cortinas, durante toda a Presidência de George W. Bush, especialmente na área de política externa e de segurança nacional após os atentados terroristas de 11 de setembro de 2001; ele foi um dos arquitetos da Guerra Global ao Terrorismo e um dos proponentes da Operação "Liberdade do Iraque". Durante e após seu serviço no Executivo, ele sempre defendeu o legado da administração Bush e suas ações anti-terrorismo, que envolviam políticas de espionagem sobre a população americana por parte da NSA e a aprovação de técnicas de tortura sancionadas pelo governo (chamadas de "técnicas avançadas de interrogatório"). Em 2009, ao deixar a Casa Branca, o índice de rejeição de Dick Cheney como vice-presidente era de 63%.