Była córką Konstantina Dragaša – władcy państewka na południu Bułgarii i wschodniej Macedonii, ze stolicą w Kiustendił ("Велбъжд"). Jej ojciec zginął w 1395 w bitwie na Rowinie, jako wasal sułtana Bajazyda I Błyskawicy. Wyszła za Manuela II Paleologa 10 lutego 1392. Dziećmi Heleny i Manuela byli między innymi: