1408-ban a nagyfejedelem békét kötött Moszkvával és ismét elővette Szamogitia ügyét. 1409-ben Vytautas és a lengyelek segítségével kitört egy második lázadás. A lovagrend a helyzet végleges rendezését kívánta és hadat üzent a lengyel-litván uniónak. Vytautas személyesen vezette a nagyfejedelemség összegyűjtött erőit, amely, miután egyesült a lengyel sereggel, megindult a Teuton lovagrend központja, Marienburg felé. 1410. július 15-én a grünwaldi csatában a lengyel-litván szövetség döntő vereséget mért a lovagrendre. Bár utána sikertelenül ostromolták Marienburgot, a rend akkora csapást szenvedett, amelyből már később sem volt képes talpra állni.