在执教多特蒙德大获成功后，奥特马·希斯菲尔德于1998年至2004年间成为拜仁的主教练。在他入主的第一个赛季，拜仁获得了当年的德甲联赛冠军，欧洲冠军联赛冠军也几乎到手，只是在决赛中全场领先的情况下被曼彻斯特联于伤停补时阶段的两粒进球所击败。1999-00赛季，拜仁获得了历史上第三个双冠王。随后在2000-01赛季，拜仁直到联赛最后一轮的最后一分钟才锁定自己的连续第三个德甲冠军；几天后，拜仁又在欧洲冠军联赛决赛上依靠点球击败了巴伦西亚，时隔25年之后重新捧起欧洲冠军奖杯，可惜在德國杯第二輪早早輸給了低組別聯賽的黑馬馬德堡。2001-02赛季初，拜仁获得了丰田杯的冠军，但之后球队在其它赛事乏善可陈。2002-03赛季，拜仁获得了球队历史上的第四个双冠王，领先第二名26分的成绩也创造了德甲联赛的历史。希斯菲尔德的统治期在2004年终结，该年拜仁的表现令人失望，甚至在德国杯赛上也负于德乙球队亚琛而止步不前。