Während des NBA-Drafts 2013 wurde er von Philadelphia nach New Orleans transferiert für die Rechte an Rookie Nerlens Noel (6. Pick des Drafts 2013) sowie einen Erstrunden-Draft-Pick 2014 (der später zu Elfrid Payton wurde). In New Orleans kämpfte Holiday jedoch zunehmend mit Verletzungen und absolvierte im ersten Jahr bei den Pelicans 34-, im zweiten Jahr 40 von möglichen 82 Spielen. Er wurde 2018 ins NBA All-Defensive First Team gewählt.