V Community Shieldu 4. srpna 2019 proti Liverpoolu vstřelil Sterling úvodní gól zápasu při remíze 1:1; Manchester City nakonec vyhrál po penaltovém rozstřelu 5:4. V úvodním zápase Manchesteru City v Premier League zaznamenal Sterling hattrick v druhé polovině utkání - svůj třetí v kalendářním roce - při výhře 5:0 nad West Hamem, díky kterému získali první místo v tabulce. 22. října 2019 Sterling zaznamenal svůj první hattrick v Lize mistrů při výhře 5: 1 nad Atalantou.