Durante la Campagna della Virginia settentrionale la brigata di Trimble combatté durante la battaglia di Cedar Mountain, e sconfisse una brigata unionista a Freeman's Ford verso la metà del mese di agosto. La brigata marciò assieme all'armata di Jackson contro le forze unioniste al comando del maggior generale John Pope, e Trimble svolse un ruolo importante durante le operazioni contro la stazione ferroviaria di Manassas. La sua Brigata si impadronì di importante deposito di approvvigionamenti posizionato nelle retrovie dell'armata unionista. La marcia forzata di Trimble e l'azione contro la stazione di Manassas ricevettero gli elogi di Jackson, che disse "è la più brillante azione che sia venuta alla mia conoscenza durante l'attuale guerra". Questa manovra costrinse il generale Pope ad attaccare le forti posizioni difensive di Jackson, subendo una dura sconfitta nel corso della seconda battaglia di Bull Run. Trimble fu gravemente ferito ad una gamba, a causa di un proiettile esplosivo, durante la battaglia del 29 agosto.