Edmond de Lancastre, parti combattre en Guyenne les troupes françaises, meurt à Bayonne le . L'intégralité de ses titres est héritée par son fils aîné Thomas. Pour sa part, Henri reçoit les châteaux de Monmouth, de Kidwelly, et de Carwathlan, ainsi que quelques terres situées en Galles à l'est de la Severn. Ses richesses, additionnées aux quelques terres apportées par son mariage avec Maud Chaworth en 1297, ne lui permettent de prétendre qu'au rang de baron, tandis que son frère est propulsé à celui de puissant magnat. Malgré cela, Henri prouve son rang de prince royal en adoptant une attitude de chevalier. Dès l'hiver 1292-1293, lui et son frère aîné sont des compagnons d'armes de leur cousin, le futur duc Jean II de Brabant, qui réside alors à la cour de leur oncle Édouard I. Henri accompagne son oncle le roi Édouard dans une expédition militaire en Flandre. De retour en Angleterre l'année suivante, il participe alors avec son oncle ainsi que son frère aîné aux campagnes d'Écosse. Henri est ainsi présent à la bataille de Falkirk, lors de laquelle il aurait chevauché contre les Écossais sur une monture offerte par Édouard I. Il prend part aux autres offensives contre l'Écosse, notamment lors du siège du château de Caerlaverock en 1300. En remerciement, Henri est convoqué au Parlement le sous la forme "Henrico de Lancastre nepoti Regis" et est créé lors de cette session baron Lancastre. Il est ensuite l'un des nobles anglais qui écrivent en 1301 la Lettre des barons, adressée au pape Boniface VIII et qui défend le statut de suzerain d'Édouard I sur l'Écosse.