Under Syv dages slaget var Pender en aggressiv brigade kommandør. Han blev såret i armen i Slaget ved Glendale, men blev hurtigt tilstrækkelig rask til at kunne vende tilbage til sin brigade og kæmpe i Slaget ved Cedar Mountain, Andet slag ved Bull Run (hvor han fik et mindre sår i hovedet fra en eksploderende granat), Slaget ved Harpers Ferry og Slaget ved Antietam. Ved Antietam ankom Pender i sidste øjeblik sammen med A.P. Hill efter en 26 km march for at redde Army of Northern Virginia fra et alvorligt nederlag på dens højre flanke.