1939年9月に第二次世界大戦が勃発するとイギリス海外派遣軍（BEF）が編成され、モントゴメリーは第3師団の指揮官としてフランスに赴任する。だが、ナチス・ドイツのフランス侵攻でフランス軍は大敗、イギリス海外派遣軍（BEF）はダンケルクから撤退することとなり、5月30日、第2軍団指揮官に昇進。同軍団の撤退（ダイナモ作戦）を指揮することとなり、1940年6月1日に帰国する。7月には第5軍団指揮官となり、ダンケルクの戦功によりバス勲章を受章し、中将に昇進した。翌1941年4月に第12軍団指揮官、12月には南東軍指揮官となる。