Kaliopi återvände till musikscenen som soloartist och 1996 deltog hon i Skopje Fest, Makedoniens dåvarande uttagningstävling till Eurovision Song Contest som landet skulle börja delta i. Kaliopi ställde upp med bidraget "Samo ti" som hon både skrivit och komponerat helt själv. Hon utsågs av juryn till favorit och vann tävlingen och skulle därmed få chansen att tävla i Eurovision Song Contest 1996. På grund av att många nya länder ville ställa upp i tävlingen det året bestämde man sig dock för att införa ett förkval till tävlingen där ländernas bidrag skulle utvärderas av EBU och godkännas för tävlan. Kaliopis bidrag rankades som 26:a där topp 22 tog sig till den riktiga tävlingen och hon var därmed utslagen. 1998 gjorde hon ett nytt försök i Skopje Fest med låten "Ne zaboravaj" men slutade på nionde plats.