Van 1402 tot 1407 woedde de "Siegburger Krieg", een machtsstrijd om de voogdijrechten tussen de abt van Michaëlsberg en hertog Willem II van Berg. Deze laatste kwam als overwinnaar uit de strijd, maar zowel stad als abdij moesten grotendeels herbouwd worden. In 1588 werd de stad tijdens de Keulse Oorlog zonder succes belegerd door Spaanse troepen. Tijdens de Gulik-Kleefse Successieoorlog werd de stad in 1614/15 opnieuw belegerd. Tijdens de Dertigjarige Oorlog was de stad van 1632 tot 1635 bezet door Zweedse troepen.