Venne pubblicata, sempre in quell'anno, la sua terza raccolta intitolata "Chi vince non prende nulla" ed Hemingway iniziò a scrivere il racconto che farà parte in seguito di "To Have and Have Not" e decise il titolo per la nuova raccolta di racconti, "Winner Take Nothing", e che verranno pubblicati l'anno stesso. Non rinunciò comunque ai suoi viaggi e in aprile si recò in crociera a Cuba sulla barca di Joe Russell rimanendovi per due mesi. In agosto andò con Pauline all'Avana dove assistette alla rivoluzione del 12 agosto che ebbe come risultato la deposizione del dittatore cubano Gerardo Machado e l'elezione di Carlos Manuel de Céspedes. Dopo essere ritornato a Parigi e aver letto con dispiacere le recensioni negative sulla sua raccolta "Winner Take Nothing", ripartirà ancora, insieme a Pauline e Charles Thompson, per Mombasa e Nairobi dove iniziò il safari con Philip Percival.