Amann osallistui epäonnistuneeseen oluttupavallankaappaukseen vuonna 1923. Seuranneessa oikeudenkäynnissä natsimyönteinen tuomari langetti Amannille vankilatuomion sijaan 500 kultamarkan sakot. Kaappausyrityksen jälkeen Amann muodosti Julius Streicherin ja Hermann Esserin kanssa tiukan sisäpiirin Hitlerin ympärille.