Von Winterfeld beschäftigt sich hauptsächlich mit Sakralbauten des Mittelalters, wobei ein Schwerpunkt auf der romanischen Baukunst liegt. Er hat jedoch auch über vorromanische Bauten wie die Stiftskirche Gernrode oder St. Michael in Hildesheim publiziert. Bereits bei seiner Arbeit zum Bamberger Dom wurden Fragestellungen zur Gotik angeschnitten. Bei seinen Forschungen zum Dom von Siena wurden auch spätgotische Fragestellungen berührt. Seine Arbeitsweise ging stets vom Objekt und dessen genauer Autopsie aus. Von Winterfelds zweites Tätigkeitsgebiet ist die Denkmalpflege, wo er sich deutlich und mitunter kritisch für die Umsetzung der von Georg Dehio 1905 geprägten Devise „Konservieren, nicht restaurieren“ ausspricht. Mit Ernst Badstübner, Dietmar Popp und Andrzej Tomaszewski gab er 2005 den Band "Polen. Schlesien" im Auftrag des Herder-Instituts Marburg und der "Dehio-Vereinigung" in der Reihe "Dehio-Handbuch der Kunstdenkmäler in Polen" heraus.