Karierę pisarską Kershaw rozpoczął w 1980 roku od książki "The Few: The American "Knights of the Air" Who Risked Everything to Fight in the Battle of Britain". Największy sukces odniosły jednak jego publikacje z pierwszej dekady XXI wieku: "The Longest Winter: The Battle of the Bulge and the Epic Story of World War II's Most Decorated Platoon" oraz "The Bedford Boys: One American Town's Ultimate D-day Sacrifice", dotyczące odpowiednio bitwy w Ardenach i inwazji na Normandię.