Начала заниматься лёгкой атлетикой в 9 лет, а первые успехи к ней пришли уже в 14. В этом возрасте она стала победительницей юношеских соревнований CARIFTA Games в беге на 400 метров и серебряным призёром юниорского чемпионата мира в эстафете 4×400 метров (хотя соперницы были на 4-5 лет старше). В начале 2000-х годов Анниша была одной из главных восходящих звёзд лёгкой атлетики. Рано начав карьеру, ей удалось выступить на двух юношеских чемпионатах мира (спортсмены до 18 лет): в 2001 году была бронза в беге на 400 метров и серебро в эстафете, в 2003-м — золото на 200 метров и снова серебро в шведской эстафете. Кроме того, Маклафлин была участницей трёх юниорских чемпионатов мира (до 20 лет): помимо серебра в 2000 году, стала победительницей в эстафете 4×100 метров (2002) и второй в беге на 200 метров (2002, 2004). На её счету 8 побед на CARIFTA Games и 19 — на чемпионатах Ямайки среди школьников в спринтерском беге.