Jamaika on voittanut Caribbean Cupin kuudesti (vuosina 1991, 1998, 2005, 2008, 2010 ja 2014) ja sijoittunut kaksi kertaa toiseksi. Vuonna 2015 se kutsuttiin ensi kertaa mukaan Copa Américaan, jossa se hävisi kaikki kolme alkulohko-otteluaan, niin Uruguaylle, Paraguaylle kuin Argentiinallekin maalein 0–1.