След избухването на Втората световна война, Милош се отправя към южната част на Полша. Когато на 17 септември, в резултат на пакта Рибентроп-Молотов, Червената армия започва инвазия по източните граници на Полша, поетът вече се намира в Румъния. Войската на СССР превзема Вилнюс и го предава на Литва. Милош се връща в родното си място и приема литовско гражданство. Обаче още на 14 юни 1940 г. 150 хил. войници прекрачват границите на Литва и започва съветската окупация. Тези събития разтърсват поета и това се отразява в неговата поезия. Напуска Вилнюс и се премества в окупираната от немците Варшава, където работи в Университетската библиотека. Участва в нелегалния литературен живот, през 1940 г. публикува том "Стихове" с псевдонима Ян Сируч. След краха на Варшавското въстание Милош намира убежище първо в Яниславице, после в имението на Йежи Турович в Гошице. През 1945 г. заживява в Краков.