En la Copa del Caribe de 2016 el seleccionado daría su mejor participación histórica. Inició el torneo ganándole 3:0 a y perdiendo 2:1 con pasando con lo justo a la segunda ronda donde perdieron 2:1 con y en su segundo duelo se enfrentaron de vuelta con esta vez venciéndola por 3:0 logrando llegar otra vez a la fase final de la Copa del Caribe. En donde en dicha ronda vencieron por 1:0 a y para después en segundo encuentro poder conseguir una histórica victoria de 5:2 frente a con lo cual logró clasificar por primera vez en su historia a la Copa de Oro de la Concacaf.