Chaplin fokussierte sich zunächst auf eine Karriere als Schauspieler. Seinen ersten Filmauftritt hatte er 1983 in der britischen Filmkomödie "Where Is Parsifal?", die an den Filmfestspielen von Cannes 1984 in der Sektion "Un Certain Regard" gezeigt wurde. In der Folge trat er in mehreren weiteren Filmen auf, unter anderem 1991 als Franz Kafka in "Das Labyrinth" des tschechischen Regisseurs Jaromil Jireš und 1995 als Charles Cros in "Total Eclipse – Die Affäre von Rimbaud und Verlaine" der polnischen Regisseurin Agnieszka Holland.