Då Barry återvände till Cork var han involverad i Ex-service organisation. År 1920 gick han med i Irländska republikanska armén (IRA) som senare deltog i Irländska frihetskriget (1919-21). Han var involverad i IRA-brigadens krigsråd, var träningofficer för brigaden, befälhavare av flying column, rådgivare åt IRA-högkvarterets generalstab (GHQ) och deltog i formeringen av IRA:s första södra division. Just hans enhet blev känd för sin disciplin, effektivitet och mod, så Barry fick ett rykte om sig att vara den mest briljanta befälhavaren under kriget.