&lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20skokach%20narciarskich%201999/2000"&gt;Sezon 1999/2000&lt;/a&gt; zaczął od zwycięstwa w Kuopio (27 listopada 1999). W całym cyklu siedemnaście razy stawał na podium, wygrywając jedenaście konkursów, cztery razy był drugi i dwa razy trzeci. Wygrał po dwa konkursy w Zakopanem (19 i 20 grudnia 1999), Engelbergu (8 i 9 stycznia 2000), Sapporo (22 i 23 stycznia 2000) oraz Iron Mountain (26 i 27 lutego 2000). W konkursach 48. Turnieju Czterech Skoczni zajął pierwsze miejsce w Oberstdorfie, jedenaste w Ga-Pa, drugie w Innsbrucku i trzecie w Bischofshofen. W klasyfikacji końcowej był trzeci, za Andreasem Widhölzlem i Janne Ahonenem. Wyniki te dały mu drugą z rzędu Kryształową Kulę. W lutym 2000 Schmitt był szósty podczas mistrzostw świata w lotach w Vikersund.