Il se présente à la Draft 2010 de la NBA et est sélectionné en par les Trail Blazers de Portland. Il participe aux matchs de présaison puis se blesse et doit subir une intervention chirurgicale au genou qui lui fait manquer la saison NBA 2010-2011. Williams manque aussi une bonne partie de la saison 2011-2012 après s'être déplacé le genou durant un entraînement en mars. Williams participe à 24 rencontres au cours de cette saison avec une moyenne de 3,7 points par match. Williams manque l'ensemble de la saison 2012-2013 à cause d'une blessure au tendon d'Achille.