Am 23. Februar 1918 trat Schestakow in die Rote Armee ein, worauf er als Schlosser zum Luftfahrtpark der Nordflotte geschickt wurde. Er absolvierte die Jegorjewsk-Flugschule (ursprünglich die nach Beginn des Ersten Weltkriegs aus Gattschina evakuierte Petrograder Flugschule). Er wurde zum Roten Militärpiloten ernannt und war Fluglehrer der Trainingsstaffel in Moskau. Im Russischen Bürgerkrieg flog er 1922–1923 mehr als 100 Einsätze an den verschiedenen Fronten und bekämpfte auch die Basmatschi in Usbekistan und Tadschikistan.