1996-ban a Parma szerződtette, amellyel rögtön első idényében második lett a csapattal a Juventus mögött. Ezzel a Parma a BL-be kvalifikálta magát. A Parma messze legsikeresebb szezonja az 1998-99-es volt. Bár a bajnokságban csak negyedik helyen zárt, a Parma ebben az évben megnyerte az UEFA-kupát, az olasz kupát, valamint az olasz szuperkupát is. Fontos megemlíteni, hogy az UEFA-kupában abban az évben Chiesa nyolc találattal a gólkirályi címet is elhódította.