In 1909 werd Wilson bevorderd tot kapitein en gestationeerd in Ierland en werd in 1911 benoemd tot adjudant van de Oxford Officers Training Corps. In oktober 1914 werd hij benoemd tot "Brigade Major" van de 48th Brigade in de 16e Ierse Divisie die in december 1915 naar Frankrijk werd gezonden. Zijn capaciteiten als stafofficier leidden ertoe dat Wilson benoemd werd tot General Staff Officer 2 (GSO) van de 41e Divisie tijdens de Slag aan de Somme en het 14e Legerkorps tijdens de Derde Slag om Ieper. In oktober 1917 werd Wilson benoemd tot GSO 1 van de New Zealand Division. Hij kreeg voor zijn verdiensten in 1917 de Orde van Voorname Dienst (DSO).