2004年から男子テニス国別対抗戦デビスカップスイス代表選手になる。2005年から4大大会に出場し始めたワウリンカは、予選から勝ち上がった全仏オープンでマリアノ・プエルタとの3回戦まで勝ち進んだ。同年の全米オープンでは2回戦で、当時世界ランキング10位のプエルタにフルセットの末勝利し、3回戦まで進出。翌年の2006年7月にクロアチア・オープンでプロ初優勝を果たした後、しばらく足踏みが続いた。