En 1527, lors du Sac de Rome, il est fait prisonnier par les Espagnols et parvient à se libérer en payant une rançon. Il ose audacieusement rejoindre Sienne après un débarquement à Porto Ercole. À Sienne, il devient architecte de la République et du chantier du Duomo, et travaille à de nombreux autres édifices civils, religieux et militaires. Il participe au siège de Florence aux côtés des assiégeants, envoyés par la République siennoise.