Zur Saison 2014 wechselte Olsson innerhalb der Allsvenskan als Cheftrainer zu Djurgårdens IF. Mit dem Klub platzierte er sich trotz einiger finanziell motivierter Spielerverkäufe in seinen ersten beiden Spielzeiten in Stockholm in der vorderen Tabellenhälfte. Nachdem jedoch die Mannschaft in der ersten Hälfte der Spielzeit 2016 unter den Erwartungen des Managements geblieben war, trennte sich der Verein Anfang August des Jahres von Olsson. Anfang 2017 übernahm er das Traineramt beim Erstligaaufsteiger AFC Eskilstuna. Dieser blieb jedoch bis Ende Mai unter seiner Leitung ohne Sieg in der höchsten schwedischen Spielklasse, so dass er auch hier frühzeitig entlassen wurde.