1890 trat Funston in die Dienste des Department of Agriculture und verbrachte die folgenden Jahre auf Expeditionen in den Westen der USA, darunter in die Dakota Badlands, ins Death Valley, ins Yosemite Valley und nach Alaska. Im Kubanischen Unabhängigkeitskrieg kämpfte er ab 1896 auf Seiten der Aufständischen in mehr als 20 Gefechten gegen die Spanier. Nach seiner Rückkehr in die USA aufgrund einer schweren Malaria-Erkrankung wurde er nach dem Ausbruch des Spanisch-Amerikanischen Krieges als Colonel der Freiwilligen Kommandeur des "20th Kansas Regiment" („Kansas Scarecrows“). Das Regiment wurde in Topeka auf seinen Kriegseinsatz vorbereitet, wurde aber nach dem Ende des Krieges im August 1898 nach San Francisco verlegt, um von dort auf die neuerworbene Besitzung auf den Philippinen verschifft zu werden. Wenige Tage nach seiner Hochzeit mit Eda Blankart segelte sein Regiment von Kalifornien nach Manila ab.