Trimble entró por primera vez en combate como parte de la campaña de Thomas J. "Stonewall" Jackson en la primavera de 1862 en el valle de Shenandoah. Se distinguió en la batalla de Cross Keys al rechazar un ataque de las tropas de la Unión bajo el mando del mayor general John C. Frémont, y luego aprovechar la iniciativa para contraatacar y derrotarlas. Durante las batallas de los Siete Días bajo el mando de Jackson en las afueras de Richmond, Virginia, su brigada tuvo pocos enfrentamientos, pero luchó con fuerza en Gaines' Mill y trató de seguir el infructuoso asalto confederado a Malvern Hill con un ataque nocturno, pero su petición fue rechazada.