1998 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 1-м номером командою «Лос-Анджелес Кліпперс». Проте через лок-аут в НБА професійну кар'єру розпочав виступами у складі італійської команди «Кіндер» (Болонья), де провів кілька місяців. Коли чемпіонат НБА відновився, то Оловоканді повернувся до Лос-Анджелеса та захищав кольори «Кліпперс» протягом наступних 5 сезонів.