In 2019 nam San Marino voor een tweede keer deel met Serhat. In tegenstelling tot 2016 slaagde hij er nu wel om uitschakeling te voorkomen en bemachtigde San Marino voor de tweede keer een finaleplaats. Serhat belandde in de finale op de 19e plek, het beste resultaat voor San Marino tot nu toe. In 2020 zou San Marino wederom worden vertegenwoordigd door Senit, die sedert 2015 onder haar voornaam Senhit optreedt. Door de coronapandemie ging het festival niet door, maar Senhit werd opnieuw intern geselecteerd voor 2021. Daar bereikte ze de finale, de eerste keer voor San Marino dat dit twee keer na elkaar gebeurde. Er werd verwacht dat ze de beste score ooit gingen halen, maar door het zeer lage aantal publiekstemmen kwam het op een teleurstellende 22ste plaats te staan.