Dietrich fand Unterstützung beim Landgrafen Hermann I. von Thüringen, mit dessen minderjähriger Tochter Jutta er sich verlobte und mit dessen Hilfe er 1194 Weißenfels von seinem Bruder erkämpfte. Als sein Bruder Albrecht 1195 starb, belehnte Kaiser Heinrich VI. nicht Dietrich mit der Markgrafschaft Meißen, sondern zog die Mark mit ihren reichen Bergwerken als heimgefallenes Lehen ein. Dietrich schloss sich daraufhin, zusammen mit seinem Schwiegervater, dem Kreuzzug des Kaisers nach Palästina an, der beim überraschenden Tod des Kaisers 1197 abgebrochen wurde.