Choć Howe szybko wyzbył się myśli o jakimkolwiek sądzeniu więźnia, dysponujący dużą ilością wolnego czasu Lee doszedł do wniosku, że rebelianci nie są w stanie wygrać wojny oraz że kontynuacja konfliktu może przynieść tylko osłabienie koloniom i koronie. Także potężne cięgi, jakie zebrała Armia Kontynentalna w 1776 roku, skłoniły go do odrzucenia pierwotnego poglądu, iż „kochający wolność i cnotliwi farmerzy” byliby w stanie wywalczyć sobie niezależność. W związku z tym na początku 1777 roku podjął starania, aby doprowadzić do rokowań pokojowych. Kiedy Kongres odrzucił taką ofertę, Lee próbował się wkupić w łaski braci Howe’ów, formułując plan szybkiego pokonania Waszyngtona.