Il 22 marzo 1848, durante le Cinque giornate di Milano, Porta Comasina fu la seconda porta ad essere espugnata dagli insorti dopo Porta Tosa. Nel 1859 vi fece il suo ingresso Giuseppe Garibaldi, proveniente da Como dove aveva conseguito le brillanti vittorie di Varese e di San Fermo. Nel 1860 la porta gli venne intitolata in commemorazione dell'evento. Venne rimossa l'iscrizione dedicata a Francesco I d'Austria e sostituita da un'altra epigrafe, ancora esistente: