Po nástupu na trůn se však Jagello musel potýkat s rozpory uvnitř vládnoucí dynastie. Bylo totiž zvykem, že vláda v Litevském velkoknížectví bývala rozdělena mezi bratry, zatímco Algirdas jmenoval svým nástupcem výhradně Jagella, nejstaršího syna ze svého druhého manželství. To nehodlal respektovat Algirdasův starší bratr a spoluvládce Kęstutis(Kjestut) a jeho syn Vytautas(Witold), ani Jagellovi nevlastní starší bratři polocký kníže Andrej a brjanský kníže Dmitrij. Andrej se vydal požádat o pomoc na velkoknížecí dvůr do Moskvy. Rusové vpadli na přelomu let 1379–1380 na Litvu a zmocnili se Starodubu a Trubčevsku. Algirdasovy smrti využil také uherský(1342–1382) a polský (1370–1382) král Ludvík I. Veliký, který roku 1377 napadl Halič a Podolí a přinutil zdejší knížata, aby mu složila lenní hold. V nejisté situaci se Jagello snažil zajistit nejprve smlouvami s řádem německých rytířů západní hranice Litvy. Roku 1379 uzavřel tajně desetileté příměří s velmistrem řádu a o rok později také s livonským představitelem řádu. Poté aktivizoval východní politiku. Na jaře 1380 vstoupil do spolku s tatarským chánem Mamajem a rjazaňským knížetem Olegem Ivanovičem proti Moskvě, zatímco jeho nevlastní bratři Andrej a Dmitrij táhli naopak proti Tatarům společně s vojskem Dmitrije Donského. Jagellovy oddíly však nestačily dorazit do bitvy na Kulikovském poli včas.