Nel 2015 è stato protagonista del film drammatico di Antoine Fuqua "Southpaw - L'ultima sfida", dove interpreta un campione di boxe. Anche in questo caso Gyllenhaal si è dovuto impegnare e allenare duramente in palestra nei mesi precedenti alle riprese per soddisfare al meglio il ruolo. Sempre nel 2015 è stato protagonista dei film "Demolition - Amare e vivere" di Jean-Marc Vallée ed "Everest", adattamento cinematografico della disastrosa spedizione sull'Everest avvenuta nel 1996, che ha aperto la 72ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia.