Ritchie hatte das Pech, das Kommando während der Zeit zu haben, in der die britische Armee viele Niederlagen zu beklagen hatte. Die 8. Armee in Nordafrika war die einzige Landstreitkraft, die gegen die deutschen Verbände kämpfte. Nach einigen anfänglichen Siegen gegen die Italiener wurden die Briten vom Deutschen Afrikakorps unter dem Befehl Erwin Rommels zurückgedrängt. Ritchie war eigentlich als ein vorübergehender Kommandant gedacht, der abgelöst werden sollte, sobald sich ein besserer Kommandeur fand. Trotzdem war er für sechs Monate Kommandeur der 8. Armee. Nachdem die Briten wieder einige Siege erringen konnten, wurden sie erneut von den Deutschen zurückgeworfen, wobei der wichtige Hafen Tobruk in gegnerische Hände fiel. Infolgedessen wurde Ritchie im Juni 1942, vor der ersten Schlacht von El Alamein, von Auchinleck abgesetzt. Ritchie wurde sowohl vor als auch nach dem Krieg dafür, dass er Rommel nicht aufhalten konnte, schwer kritisiert. Seitdem haben ihn viele Kommentatoren, unter anderem Michael Carver, verteidigt.