Sezona 1988/89 byla pro "Billyho" zlomová. Byl upřednostňován v obraně místo Galliho. Na začátku sezony vyhrál první ročník o italský superpohár a na konci sezony slavil vítězství v poháru PMEZ. Sezónu 1989/90 začal vítězně ve dvojutkání o Evropský superpohár a pak i v utkání o Interkontinentální pohár. První branku vstřelil 18. března 1990 proti Interu (1:3) Sezonu zakončil obhajobou poháru PMEZ když ve finále porazil Benfiku (1:0). V následující sezoně 1990/91 "Rossoneri" obhájil Evropský superpohár tak i v utkání o Interkontinentální pohár. V poháru PMEZ se "Rossoneri" utkali již ve čtvrtfinále s francouzským klubem Olympique Marseille. První utkání doma skončilo 1:1. Při venkovním utkání se za stavu 1:0 pro Marseille v 88 minutě vypla všechna světla na stadionu a po odmítnutí pokračovat v zápase byl klub diskvalifikován na jeden rok z evropských soutěží. Po sezoně končí trenér Arrigo Sacchi a je nahrazen Capellem.