С 1942 года после гибели своего отца под Москвой, Е. Н. Осколкову в трудные годы Великой Отечественной войны пришлось начать трудовую деятельность и совмещать учёбу и работу. С 1943 года призван в ряды РККА и направлен на службу в Пограничные войска НКВД СССР, участник обороны Кавказа.