오와리 국 가스가이군(春日井郡) 기타노(北野, 현재의 아이치현 기타나고야시)에서 야스이 시게쓰구의 아들로 태어났다. 오다 노부나가의 유미슈(弓衆)였던 외삼촌 아사노 나가카쓰가 아들이 없었기 때문에, 나가카쓰의 딸 야야의 데릴사위로서 아사노 가문에 받아들여졌고 아사노 가문을 상속하게 된다. 나가카쓰의 양녀인 네네(이후의 기타노만도코로, 고다이인)가 기노시타 도키치로(이후의 도요토미 히데요시)에게 시집 감에 따라 나가마사는 히데요시의 가장 가까운 인척이 되었고, 노부나가의 명으로 히데요시의 요리키(与力)가 된다. 1573년(덴쇼원년)의 아자이 나가마사 토벌을 시작으로 1583년(덴쇼11년)의 시즈가타케 전투, 노부나가를 계승한 히데요시의 통일사업, 조선출병 등에서 무공을 올렸다. 또한 그 탁월한 행정수완으로 태합검지(太閤検地)나 교토쇼시다이 임무를 신속하게 수행해는 등 다양한 공을 세워 1593년(분로쿠2년)에는 가이 국 22만 석을 받았다.