В 1987 году песня, исполненная им в дуэте с Дженнифер Уорнс, «(I’ve Had) The Time of My Life» была включена в альбом саундтреков фильма «Грязные танцы», а сингл занял первое место в Billboard Hot 100. Песня выиграла премию «Грэмми» 1988 года в категории «За лучшую поп-композицию дуэта или группы с вокалом и „Оскаром“ 1988 года» и в категории «За лучшую оригинальную песню для композиторов». Ныне «(I’ve Had) The Time of My Life» часто передают по радио и телевидению во всём мире в исполнении не только Медли и Уорнс, но и других дуэтов.