En 2014, les Orioles remportent leur premier titre de division depuis 1997, coiffant leurs adversaires de la division Est avec 96 victoires et 66 défaites, la fiche des majeures et la meilleure en 17 ans pour la franchise. Showalter reçoit le titre de gérant de l'année pour la de sa carrière. Après une victoire sur les Tigers de Détroit en Série de divisions, le parcours des Orioles en éliminatoires se finit sur leur défaite aux mains des Royals de Kansas City en Série de championnat, à leur première présence en finale de la ligue depuis 1997.