Karierę koszykarską rozpoczął podczas studiów na uniwersytecie Waszyngtońskim, gdzie reprezentował barwy drużyny uczelnianej Washington Huskies. Po dwóch latach studiów zgłosił się do draftu NBA 2012, w którym to został wybrany z numerem 8 przez Toronto Raptors. Ross został zwycięzcą konkursu wsadów NBA 2013, występując w rundzie finałowej w koszulce Vince'a Cartera.