In 1996 debuteerde Haylock in het theater in New Orleans als travestiet in het stuk "Pageant". Hij speelt sindsdien in diverse theaterstukken en musicals, waaronder Cabaret (2002) en Grease (2004). Na de orkaan Katrina (2005) verhuisde Haylock naar New York, waar hij kostuums ontwerpt voor Broadwayshows, ballet en opera en speelde in onder meer Cabaret en Rent (2008).