Tre anni dopo, nel 1998, lavora per la prima volta da solo alla regia, scrivendo anche soggetto e sceneggiatura, di "Lulu on the Bridge", che venne presentato fuori concorso al Festival di Cannes del 1998 nella sezione "Un Certain Regard" e grazie al quale Auster ottenne una nomination alla "Espiga de oro al miglior film" alla Semana Internacional de Cine de Valladolid del 1998. Per quanto riguarda il protagonista del film Izzy Maurer, Auster si rivolse ad Harvey Keitel, ormai divenuto una delle figure più importanti nella sua carriera cinematografica, essendo già stato interprete del famoso personaggio Augustus "Auggie" Wren e avendo collaborato alla produzione di "Blue in the Face":