"Robert Starkey", Sohn von William Starkey, wohnte auf Dromoland Castle, als die Rebellion 1641 begann. Es scheint, dass er entweder aus der Gegend floh oder das Anwesen weiterverpachtete. 1642 nahm Colonel "Conor O’Brien" aus Leamaneh Castle, Sohn von Donough O’Brien und Gatte von "Maire Rua", die Burg zusammen mit Captain "McInerhenny", dem Anführer der irischen Streitkräfte, ein, der die Wachen mit Hilfe von Starkeys Assistenten "Moran" überraschte. Conor O’Brien fiel 1651 in einer Schlacht. Sein ältester Sohn, "Donough", den er 1642 mit Maire Rua hatte, war Erbe von Leamaneh Castle und dem Anspruch der Familie auf Dromoland Castle. Zusätzlich erbte Donough große Ländereien von seinem Halbbruder "William O'Neylan" (oder "O'Neillan", 1635–1678) aus "Dysert", mit dessen Vater Maire Rua von 1634 bis zu seinem Tod 1639 verheiratet war.