In quegli anni il Festival di Sanremo si stava affermando come principale evento canoro italiano e, sebbene i dominatori delle prime edizioni fossero stati proprio gli interpreti del versante romantico e sentimentale, Tajoli non vi era ancora stato invitato, a causa della sua menomazione alle gambe, che lo costringeva a cantare appoggiato a una sedia e lo rendeva "poco telegenico". Nel 1960, scaduto il contratto con la Odeon, Tajoli passò alla CAR Juke Box dell'influente editore e compositore Carlo Alberto Rossi e l'anno successivo, superato lo scoglio che la Rai gli aveva messo davanti, riuscì finalmente a partecipare all'undicesima edizione del Festival di Sanremo. Il cantante milanese si presentò in coppia con l"'urlatrice" Betty Curtis nel brano "Al di là", firmato da Carlo Donida e dall'esordiente Mogol, aggiudicandosi a sorpresa, con oltre settecentomila preferenze, il primo posto. Sempre nello stesso anno partecipò al Giugno della Canzone Napoletana con i brani "Cielo", in coppia con Aurelio Fierro, ed "Eterno ammore", in coppia con Aura D'Angelo.