Około 1200 roku Kałojan korzystając ze związania sił bizantyńskich w Macedonii najechał wraz z Kumanami Trację zdobywając silną twierdzę przygraniczną Konstancję (w pobliżu wsi Kostenec), a następnie zajął Warnę i kolejne twierdze wybrzeża czarnomorskiego. W 1201 roku cesarz ostatecznie zawarł pokój z Kałojanem zrzekając się praw do ziem zdobytych przez Bułgarów pomiędzy 1195 a 1201 rokiem: zachodnich Rodopów, południowo-wschodniej Macedonii i wybrzeża Morza Czarnego na północ od Starej Płaniny. W 1203 roku wykorzystując trudne położenie cesarstwa zaatakowanego przez krzyżowców, Kałojan zaatakował i zajął część ziem państwa utworzonego w zachodniej Macedonii przez Dobromira Chryza, twierdze: Prosek, Prizren na Kosowym Polu i Skopje. W 1203 roku przy pomocy Kumanów pokonał Węgrów i odebrał im Belgrad i Braniczewo. Pobiwszy Węgrów osadził na tronie serbskim Stefana Nemanicza, usunąwszy najpierw jego brata Wukana, stronnika węgierskiego. W zamian za pomoc w objęciu władzy Stefan oddał Kałojanowi Nisz.