Dilke studerte juss og i 1834 tok han graden LL.B., men praktiserte ikke. Han hjalp sin far i hans litterære verk, og var i noen år formann i Society of Arts, foruten å ta en fremtredende rolle i Royal Horticultural Society og andre organer. I 1841 var han med grunnla "The Gardeners 'Chronicle" sammen med Joseph Paxton, John Lindley og William Bradbury. Han var en av de mest ivrige arrangører av Verdensutstillingen i 1851 (hvorav Paxton var igjen en integrert del), og medlem av konsernledelsen. Etter at utstillingen var over ble han hedret av utenlandske statsoverhoder, og dronningen tilbød ham å bli ridder, som imidlertid han ikke tok imot, han avviste også en stor godtgjørelse som ble tilbudt av den kongelige kommisjonen. I 1853 var Dilke en av de engelske kommisjonærer i New York Industrial Exhibition, og utarbeidet en rapport om den. Han nektet på nytt å motta pengebelønning for hans tjenester.