Fra 1952 til 1990, da Eritrea inngikk en føderasjon med Etiopia, ble Massawa som hovedbasen for den nå nedlagte etiopiske marinen. Da Etiopia oppløste føderasjonen og okkuperte Eritrea, utløste dette Den eritreiske selvstendighetskrigen. I februar 1990 inntok Det eritreiske folks frigjøringsfront Massawa i et overraskelsesangrep (operasjon Fenkil) fra både land og sjø. Dette førte til at frigjøringsfronten kuttet logistikken til etiopiske hæren i Asmara, som etter dette var avhengig av å få forsyningen luftveien. Den daværende etiopiske lederen Mengistu Haile Mariam bombet da Massawa bombet fra luften, noe som medførte betydelig skader på byen.