Arcos ontmoette Castro tijdens zijn rechtenstudie aan de Universiteit van Havana. Hij gaf deze studie op om mee te doen aan de acties van de Cubaanse revolutionairen. Zo nam hij deel aan de aanval op de Moncadakazerne op 26 juli 1953 die het beginpunt markeerde van de Cubaanse Revolutie tegen toenmalig dictator Fulgencio Batista. Door deze actie raakte hij gedeeltelijk verlamd vanwege een kogel in zijn heup. Arcos werd hiervoor tot tien jaar celstraf veroordeeld maar werd in 1955 vervroegd vrijgelaten en besteedde onder de schuilnaam "Ulises" de jaren daarna in allerlei Amerikaanse landen zijn tijd aan het verzamelen van geld, wapens en ondersteuning voor de Cubaanse revolutionairen.