À nouveau titularisé de manière sporadique lors de l'exercice 2003-2004, Alenitchev se démarque une nouvelle fois en coupe d'Europe, cette fois en Ligue des champions en inscrivant un but contre l'Olympique de Marseille lors de la phase de groupes avant de délivrer une passe décisive lors du deuxième match contre cette même équipe. Il est à nouveau décisif lors du huitième de finale contre Manchester United en délivrant une passe décisive lors du match aller pour Benedict McCarthy. Il est ensuite titularisé face à l'Olympique lyonnais en quarts de finale mais ne joue que 45 minutes de la confrontation face au Deportivo La Corogne en demi-finale, étant sorti dès la mi-temps du match aller avant de passer le match retour sur le banc, qui se conclut sur une qualification des siens. Démarrant la finale contre l'AS Monaco en tant que remplaçant, il fait son entrée à l'heure de jeu et délivre une passe décisive pour Deco avant d'inscrire le troisième but de son équipe à un quart d'heure de la fin pour assurer une victoire 3-0 et ainsi remporter la Ligue des champions, devenant le premier footballeur russe à réaliser cette performance. Du fait de ce parcours et de la rotation opérée par José Mourinho, Alenitchev ne dispute finalement que dix-huit rencontres en championnat, qui se conclut par un deuxième titre de championnat d'affilée.