Seguendo le sue orme, Ottaviano entrò nel commercio in un periodo particolarmente difficile per Venezia, provata dalla Guerra di Cipro, ma rivolse i suoi interessi soprattutto verso i suoi possedimenti a Sant'Erasmo, Torcello, nel Padovano e nel Polesine, dove attuò delle bonifiche. Morto il padre (1576), gli affari commerciali furono gestiti dal fratello Filippo, sicché Ottaviano poté dedicarsi appieno agli studi letterari presso l'Università di Padova. Ebbe così modo di conoscere personalità di spicco come Paolo Sarpi, Giordano Bruno e Galileo, ma l'amicizia che più gli giovò fu quella con Leonardo Donà, doge tra il 1606 e 1612, che lo iniziò alla carriera politica.