Han blev sendt på orlov tilbage til Ohio for at komme sig. Mens han var hjemme, skrev hans kone Ellen til hans bror senator John Sherman efter råd og klagede over "den melankolske galskab, som plager jeres familie". Sherman fik det hurtigt bedre og vendte tilbage til tjeneste under generalmajor Henry W. Halleck, kommandør over hæren i Missouri. Hallecks styrker havde netop vundet en stor sejr i slaget ved Fort Henry, men han havde sin tvivl om den kommanderende general på stedet, brigadegeneral Ulysses S. Grant, og dennes planer om at erobre Fort Donelson. Uden at Grant vidste noget om det, tilbød Halleck adskillige officerer, herunder Sherman, kommandoen over Grants hær. Sherman afslog, idet han sagde, at han foretrak af gore tjeneste under Grant, selv om han havde højere rang end ham. Sherman skrev til Grant fra Paducah, Kentucky , "Giv mig en hvilken som helst styrke. Jeg er urolig for Dem, da jeg kender de udmærkede faciliteter, som står til sydstatshærens rådighed med hensyn til at koncentrere styrker ad floden eller jernbanen, men jeg har tiltro til Dem."