11. toukokuuta 2008 Porto tiedotti, että Bosingwa ja Chelsea olivat päässeet sanalliseen sopimukseen pelaajan siirrosta Englantiin 2008 EM-kisojen jälkeen. Hän allekirjoitti Chelsean kanssa kolmivuotisen sopimuksen ja Porto sai siirtokorvausta 20,5 miljoonaa euroa.