1330 fand dort die entscheidende Schlacht bei Welbaschd statt, in welcher die Bulgaren von den serbischen Truppen geschlagen wurden. In der Folge eroberten die Serben die Region. Mitte des 14. Jahrhunderts bildete sich das Despotat Welbaschd, was der serbischen Herrschaft in der Region ein Ende setzte. Das Despotat Welbaschd pflegte familiäre Verbindungen zu den bulgarischen, serbischen und byzantinischen Herrscherhäusern. Zu dieser Zeit war die Stadt ein autokephaler Erzbischofssitz, d. h. Sitz eines Erzbischofs ohne Suffragane. Nach einem der Herrscher (Konstantin) dieses Fürstentums wurde die Stadt zunächst "Konstantinowa Zemja" (bulgarisch für "Konstantins Gebiet") und später Kjustendil (Abwandlung von Konstantin) genannt.