Im Jahr 1817 zog Henry Sherwood mit seinen Eltern nach Catharine im Staat New York, wo er die öffentlichen Schulen besuchte. Während des texanischen Unabhängigkeitskrieges im Jahr 1836 diente er in der Armee von Texas unter dem Kommando von Sam Houston. 1840 ließ er sich in Wellsboro nieder. Nach einem Jurastudium und seiner 1847 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er dort in seinem neuen Beruf zu arbeiten. In seiner neuen Heimatstadt wurde er auch zum Bürgermeister gewählt. Er schloss sich der Demokratischen Partei an.