May machte in der Leichtathletikszene zum ersten Mal 1955 auf sich aufmerksam, als er mit der "Blue Island High School" bei den Meisterschaften des Bundesstaates Illinois drei Titel gewinnen konnte. Zwischen 1957 und 1959 holte er für die Indiana University zehn Hürdentitel. 1960 qualifizierte er sich als Zweiter beim US-Ausscheidungskampf für die Olympischen Spiele in Rom. Dort kam es zu einem Dreifachtriumph der USA: May gewann in 13,8 s Silber hinter dem zeitgleichen Lee Calhoun und vor Hayes Jones (14,0 s). Ebenfalls Silber gewann er bei den Panamerikanischen Spielen 1963 in São Paulo. Seine persönliche Bestleistung von 13,4 s stellte er am 12. August 1960 in Walnut auf.