ईस्टवुड का इरादा, सिएटल विश्वविद्यालय में प्रवेश लेकर संगीत का अध्ययन करना था, लेकिन 1950 में, कोरियाई युद्ध के दौरान, उनको अमेरिकी सेना में भर्ती किया गया। उनकी तैनाती फ़ोर्ट ओर्ड में हुई, जहां एक लाईफ़गार्ड के रूप में उनके प्रमाण-पत्र की वजह से उनको एक जीवन-रक्षक और तैराकी प्रशिक्षक के रूप में नियुक्त किया गया। एक प्रशिक्षक के रूप में ईस्टवुड का प्रदर्शन उत्कृष्ट रहा और कोर्पोरल के रूप में उनकी तरक्की कर दी गई। उन्होंने पहली बार कार्मेल का दौरा किया और कहा कि "किसी दिन मैं यहां रहना चाहूंगा", हालांकि उन्होंने स्वीकार किया कि उन्होंने एक 23 वर्षीया स्कूल शिक्षिका का अवांछित ध्यान प्राप्त किया, एक रात का संबंध, जिसने उनका पीछा किया और खुद को मार लेने की धमकी दी।