Baldwin war im August 2006 erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und erreichte bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" den Finaltisch. Sein erstes größeres Preisgeld gewann er Anfang April 2008 in Höhe von knapp 150.000 US-Dollar mit dem Sieg beim "Five Star World Poker Classic" im Hotel Bellagio in Las Vegas. Bei der WSOP 2009 sicherte sich Baldwin mit dem Gewinn eines Events in "No Limit Hold’em" ein Bracelet sowie mehr als 500.000 US-Dollar Siegprämie. Rund eine Woche später belegte er bei der Weltmeisterschaft in "Pot Limit Hold’em" den dritten Platz. Vom "Card Player Magazine" wurde Baldwin aufgrund dieser Leistungen am Jahresende mit dem "Player of the Year Award" ausgezeichnet. Mitte April 2010 erreichte er beim "Five Star World Poker Classic" der "World Poker Tour" den zweiten Platz und kassierte sein bisher höchstes Preisgeld von über einer Million US-Dollar. Bei der "World Series of Poker" 2013 verpasste er knapp den Gewinn eines weiteren Bracelets und erreichte einen zweiten Platz für rund 190.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2018 gewann Baldwin bei einem "Hold’em"-Event sein zweites Bracelet sowie eine Siegprämie von knapp 320.000 Dollar.