Churchill a candidat pentru un post de parlamentar din partea conservatorilor la alegerile din 1900, în colegiul Oldham. După ce a fost ales, a ținut discursuri prin Marea Britanie și Statele Unite, strângând 10.000 de lire sterline (aproximativ 800.000 de lire sterline astăzi). În Parlament, s-a alăturat facțiunii Hughliganii, condusă de Lordul Hugh Cecil. În timpul primelor sesiuni parlamentare s-a opus creșterii cheltuielilor militare și propunerii lui Joseph Chamberlain de a mări taxele pentru importuri și exporturi, prin care se intenționa protejarea poziției de putere economică a Marii Britanii. După criza de la Whitsun din 1904 a trecut în Partidul Liberal, continuând să militeze pentru comerțul liber. După ce liberalul Henry Campbell-Bannerman a fost ales ca prim-ministru, în decembrie 1905, Churchill a devenit subsecretar de stat pentru colonii, ocupându-se în principal, după Războiul Burilor, de Africa de Sud. Din 1903 până în 1905, Churchill a scris "Lord Randolph Churchill", o biografie despre tatăl său în două volume, care a fost publicată în 1906 și apreciată de critici.