הקבוצה זכתה באליפות הראשונה בתולדותיה ב-1955. היא ניצחה במספר טורנירי גביע בשנות ה-60 ובשנות ה-70, אך לאחר מכן לא זכתה באף תואר עד 1997. העשור הראשון של המאה ה-21 של הקבוצה היה מוצלח ביותר, ושיאיו היו 2 אליפויות הפרמייר ליג ב-2005 וב-2006 והעפלה לגמר ליגת האלופות 2008. צ'לסי המשיכה להצליח גם בעשור שלאחר מכן כאשר בשנת 2012 זכתה הקבוצה לראשונה בתולדותיה בליגת האלופות, לאחר שגברה על באיירן מינכן בדו-קרב פנדלים ושבה וזכתה בטורניר גם בעונת 2020/2021 אחרי ניצחון 1–0 על מנצ'סטר סיטי וכמו כן זכתה בעשור זה ב-3 אליפויות ב-2010, ב-2015 וב-2017.