Исла — воспитанник чилийского клуба «Универсидад Католика». Был замечен скаутами «Удинезе» после молодёжного чемпионата мира 2007, где Исла и его сборная продемонстрировали запоминающуюся игру. Подписав молодого полузащитника, «Удинезе» отдал его в аренду швейцарскому «Локарно», где тот не провёл ни матча. Все в том же 2008 году он вернулся в «Удинезе», постепенно начав получать игровую практику, а в сезоне 2008/09 стал игроком основы (32 матча). В 2012 году перешёл в «Ювентус», но в свой первый сезон пробиться в основу так и не смог, сыграв лишь 11 матчей в чемпионате. В межсезонье его хотели купить другие клубы, в частности «Интернационале» но «Ювентус» не стал продавать Ислу.