Walcott nahm an den Leichtathletik-Jugendweltmeisterschaften 2009 in Brixen und an den Leichtathletik-Juniorenweltmeisterschaften 2010 in Moncton teil, konnte sich aber jeweils nicht für das Finale qualifizieren. Bei diversen Juniorenwettwerben im karibischen Raum war er dagegen äußerst erfolgreich und bei den Panamerikanischen Spielen 2011 in Guadalajara belegte er den siebten Platz.