Po neúspěšném startu v sezoně 2001/02 skončil trenér Terim a místo něj byl dosazen Ancelotti. Právě tenhle trenér a nový hráč do obrany Nesta byli pro "Paola" velkým přínosem. Sezona 2002/03 byla vítězná. V lize tým "Rossoneri" sice skončil na 3. místě, ale v LM přes předkolo se dostal až do finále, kde porazil Juventus FC. Bylo to přesně 40 let poté, co jeho otec Cesare zvedal nad hlavu pohár pro vítěze PMEZ. Po tomhle vítězství přišlo ještě vítězství ve finále v italském poháru. V sezóně &lt;a href="Serie%20A%202003/04"&gt;2003/04&lt;/a&gt; vyhrál AC Milán své 17. Scudetto a v dubnu 2004 byl "Paolo" na 10. místě v online anketě "'Golden Jubilee Poll", oslavující nejlepší evropské hráče za posledních padesát let.