במאי - יוני 1940 השתתף מקרירי בקרב על צרפת, ולקראת סוף המערכה מונה למפקד החטיבה המשוריינת ה-2, שהייתה חלק מהדיוויזיה המשוריינת ה-1, ולחם עמה לצד שרל דה גול, ובעקבות כך נהיה מעריץ של דה גול. בדצמבר 1940 מונה למפקד הדיוויזיה המשוריינת ה-8, ובמרץ 1942 מונה ליועצו הראשי לענייני שריון של קלוד אוקינלק. באוגוסט 1942 מונה מקרירי לראש מטה פיקוד המזרח התיכון בראשותו של הרולד אלכסנדר, והיה מופקד על תכנון קרב אל-עלמיין השני, ובמהלך המערכה בתוניסיה כיהן כראש מטה קבוצת הארמיות ה-18. ביולי 1943 מונה מקרירי למפקד הקורפוס ה-8 בבריטניה, ובאוגוסט אותה שנה מונה למפקד הקורפוס ה-10, ולחם עמו בפלישה לאיטליה, ובקרב מונטה קאסינו. ב-31 בדצמבר 1944 מונה מקרירי למפקד הארמייה השמינית, ופיקד עליה בהבקעת הקו הגותי, ובמתקפת אביב 1945 באיטליה, שבסופה נכנעו כמיליון חיילים גרמנים.