Magsaysayn isä oli seppä ja äiti opettaja. Hän opiskeli Filippiinien yliopistossa ja vuosina 1928–1932 kauppatieteitä José Rizal -yliopistossa. Ennen toista maailmansotaa hän työskenteli muun muassa autonkuljettajana, automekaanikkona ja liikenneyhtiön johtajana. Hän osallistui kuljetusjoukkojen sotilaana vuosien 1941–1942 taisteluihin ja pakeni vuorille Bataanin antautumisen jälkeen. Japanilaismiehityksen aikana Magsaysay johti keväästä 1942 alkaen vastarintaliikkeeseen kuuluneita läntisen Luzonin sissijoukkoja, jotka toimivat yhdysvaltalaisen eversti Frank Merrillin alaisuudessa. Magsaysayn joukot osallistuivat useisiin taisteluihin ja auttoivat karkottamaan japanilaiset Zambalesin alueen rannikolta ennen tammikuun 1945 lopussa tapahtunutta yhdysvaltalaisten maihinnousua. Yhdysvaltain sotilashallinto nimitti hänet Zambalesin provinssin kuvernööriksi vain viikkoa maihinnousun jälkeen 4. helmikuuta 1945.