Plessy nasceu no Dia de São Patrício de 1862, quando as tropas federais de ocupação – lideradas pelo general Benjamin Franklin Butler – haviam libertado os afro-americanos de Nova Orleans. Os negros podiam se casar com quem quisessem, se sentar em qualquer banco nos bondes, e e frequentar escolas racialmente integradas. Na vida adulta, Plessy viu esses ganhos do período de ocupação federal da Guerra de Secessão (1862–1865) e posterior era de Reconstrução serem abolidos após a retirada das tropas em 1877 por ordem do então presidente dos Estados Unidos, Rutherford B. Hayes.