Іван Виговський був спочатку ротмістром кварцяного війська і в складі авангарду карателів, очолюваного Стефаном Потоцьким, брав участь у битві під Жовтими Водами. У вирішальний момент бою біля Княжих Байраків (16 травня 1648) він бився хоробро, після втрати коня пішо, але поранений знепритомнів і потрапив у полон. Тричі він тікав, але невдало, й тоді його прикували до гармати. Бранця врятував Богдан Хмельницький, котрий викупив його в хана Ісляма III Ґерая за коня. Тоді Виговський дав гетьману присягу вірно йому служити і додержав її.