Pada tahun 1998, Rombley memenangkan "Nationaal Songfestival 1998" dan mewakili Belanda dalam Pertandingan Lagu Eurovision 1998 dengan lagu "Hemel en aarde", menduduki tempat keempat. Beliau kemudian mewakili Belanda di Pertandingan Lagu Eurovision 2007 dengan lagu "On Top of the World", namun tidak mara ke pusingan akhir. Pada tahun 2009, Rombley mengacarakan musim pertama rancangan bakat selebriti Belanda "Beste Zangers", dan kini bakal menjadi salah seorang pengacara Pertandingan Lagu Eurovision 2020 di Rotterdam.