Hendrik was heer van Beersel, Eigenbrakel, Ruisbroek, IJse en Plancenoit en baron van Boutersem. Tijdens de Opstand tegen Maximiliaan steunde hij de regent. Hij raakte in een verwoede oorlog met de Brusselaars. Soldaten van Hendrik hielden strooptochten tot onder de muren van Brussel en verstoorden zo ernstig de bevoorrading. Als reactie vernielden de Brusselaars in 1488 zijn stadwoning en belegerden ze vruchteloos zijn Kasteel van Beersel. Het werd pas bij een tweede beschieting in 1489 ingenomen. In de Vrede van Danebroek verplichtte Maximiliaan van Oostenrijk de Brusselaars om Hendrik schadeloos te stellen. Op 26 mei 1491 werd hij door hem verheven tot ridder in de Orde van het Gulden Vlies, en later werd hij kamerheer van keizer Karel V. Hij werd zo een van de machtigste heren van zijn tijd.