Bij de Slag bij Flodden Field in 1513, gedurende de Anglo-Schotse Oorlog. Was Willem Sinclair, 2de graaf van Caithness een van de adel die vocht voor Jacobus IV van Schotland. Daarvoor zat hij nog in zijn parlement, tijdens een van de veldslagen observeerde Koning James zijn onderdaan Willem, die zijn mannen in gevecht aanvoerde, het viel hem op dat zijn soldaten in groenen gewaden vochten. De Koning vroeg er informatie over en er werd hem verteld dat de manschappen uit Caithness kwamen. Na deze constatering overleed Willem in gevecht de volgende dag, waarna het graafschap overging op zijn zoon Jan. Willem, 2de graaf van Caithness hielp de rechtervleugel van het Schotse leger de linkervleugel van de Engelse te verslaan, daarna ging hij terug om andere Schotse medestanders te helpen, echter werd hij omgebracht. Er waren circa 300 verliezen te tellen uit de compagnie van de Sinclair's, waaronder George Sinclair van Keiss, Hendrik 3de heer van Sinclair, Jan Sinclair van Herdmanston en ook de bisschop van Caithness en koning Jacobus IV van Schotland.