Als Magnat mit Besitzungen in England und in Schottland sowie als Verwandter des englischen Königs Johann Ohneland war Alan ein einflussreicher Adliger. Er war zwar gegenüber dem schottischen König, seinem Oberherrn, loyal, verfolgte aber auch eigene Ziele. Als Lord of Galloway hatte er beträchtliche militärische Mittel zur Verfügung. König Johann versuchte 1210 erfolglos, von Alan die Unterstützung seiner Flotte für seinen Feldzug gegen die Familie "Lacy" in Ulster zu bekommen. Den Feldzug des Königs nach Wales 1211 wollte Alan dagegen mit 1000 Soldaten unterstützen, doch der Feldzug wurde schließlich abgesagt. König Johann belohnte ihn 1212 mit der Belehnung der irischen Herrschaft Antrim. Der König wollte damit auch Alans Unterstützung im Kampf gegen die einheimischen irischen Häuptlinge zu gewinnen. Gegenüber den schottischen Königen war Alan nur zur losen Anerkennung von deren Oberherrschaft und nicht als feudaler Vasall verpflichtet. Damit konnte er eine unabhängige Politik betreiben, solange er nicht gegen die Interessen der schottischen Könige verstieß. Als Johann Ohneland im Juni 1215 in Runnymede von einer englischen Adelsopposition zur Akzeptanz der Magna Carta gezwungen wurde, gehörte Alan zu seinem Gefolge. Als aber der schottische König Alexander II. die englische Adelsopposition im Krieg der Barone gegen Johann Ohneland unterstützte, stellte sich auch Alan auf die Seite der Rebellen. Unter seiner Führung besetzten die Schotten 1215 Cumberland und Westmorland, ehe die Gebiete nach dem 1217 geschlossenen Frieden wieder an England fielen.