Cuando Charleston fue capturada por los británicos en 1780, Middleton aceptó la derrota y su condición de súbdito británico. Este cambio fue, aparentemente, para no dañar su reputación a largo plazo, debido a su anterior apoyo de la Revolución, y no sufrió la confiscación de sus propiedades, como sufrieron muchos leales tras la guerra.