Han opnår sit mål med hittene "Show Boat" (1927), "Rio Rita" (1927), "Whoopee!" (1928) og "De tre musketerer" og investerer over $1 million (US $ 13.947.674 i 2016 dollars) af sin indtjeninger på aktiemarkedet. Men bankkrakket i 1929 fallitter ham og tvinger Billie til at vende tilbage til scenen.