Ve funkci ministra financí (kancléř státní pokladny, 1937–1940) se stal blízkým spolupracovníkem premiéra N. Chamberlaina. Snažil se omezit výdaje na zbrojení na nejvyšší možnou míru, postupně ale musel přistoupit ke zvyšování daní a cel. Když byly po Mnichovské dohodě oslabeny Chamberlainovy pozice, Simon zvažoval, že pod jiným premiérem by se znovu mohl stát ministrem zahraničí. V Churchillově koaliční vládě obdržel méně významný justiční post lorda kancléře (1940–1945), nebyl ani členem užšího válečného kabinetu. V roce 1940 byl povýšen na vikomta a vstoupil do Sněmovny lordů. V roce 1945 po Churchillově porážce ve volbách rezignoval na post lorda kancléře, následující premiér C. Attlee jej pak odmítl nominovat jako britského zástupce k mezinárodnímu tribunálu v Norimberku s ohledem na jeho předválečné působení ve funkci ministra zahraničí. Simonova Národně liberální strana v té době otevřeně podporovala konzervativce, ale Churchill odmítl fúzi obou stran. V druhé Churchillově vládě v roce 1951 již Simon nezískal žádnou funkci.