Далі у літописі розповідається, як двоє бояр Рюрика, Аскольд та Дір відправилися на південь з місією від Рюрика до Царграду. По дорозі вони дійшли до Києва, де почали князювати самостійно, відокремившись від Рюрика. Це літописна легенда суперечить відомостям про Аскольда та Діра які розміщені в інших джерелах. Зокрема у двох соборних посланнях Константинопольського Патріарха Фотія йдеться про великий похід русів на Константинополь, який відбувся у 860 році та завершився невдало для останніх, через бурю, що розкидала та потопила руські кораблі (лодії). Никонівський літопис оповідає про траур, що був у Києві з приводу великих втрат, що їх зазнало військо. Також Никонівський літопис стверджує, що цього самого року Аскольд та Дір «взяли реванш», одержавши велику перемогу над печенігами. На півночі ж, за тим же Ніконівським літописом, Новгород знову збунтувався проти Рюрика та багато новгородців втекло від нього під захист Києва. Повість розміщує це похід під 866 роком. Більшість дослідників схиляються до думки що цей похід очолювали Аскольд та Дір. Щодо походження Аскольда та Діра існують різні версії. Частина істориків антинорманістів, зокрема М. Грушевський, схилялись до думки що Аскольд та Дір були нащадками Кия. Втім, сучасна історіографія, з огляду на безумовно скандинавські імена князів вважає їх варягами.