Mit "Di20" erschien 2015 Michielins zweites Album, dem die erfolgreiche Single "L’amore esiste" vorangegangen war. 2016 nahm die Sängerin erstmals am Sanremo-Festival teil und konnte mit dem Lied "Nessun grado di separazione" den zweiten Platz erreichen. In den Charts gelang ihr allerdings der Sprung an die Spitze. Gleichzeitig erschien eine neue Version ihres zweiten Albums unter dem Titel "Di20are". Da die Sanremo-Sieger Stadio eine Teilnahme am Eurovision Song Contest 2016 ablehnten, rückte Michielin nach und vertrat somit Italien in Stockholm, wo sie im Finale den 16. Platz belegte.