Podczas bitwy pod Lexington i Concord Rawdon przebywał w Bostonie. Wziął udział dopiero w bitwie pod Bunker Hill. Walcząc w szeregach grenadierów brał udział w drugim i trzecim szturmie na Breed’s Hill. Kiedy jego dowódca, kapitan Harris, został ranny, Rawdon stanął na czele swojej kompanii i poprowadził ją do zwycięskiego natarcia. Otrzymał za to gratulacje od generała Johna Burgoyne’a, rangę kapitana oraz komendę nad kompanią 63 pułku piechoty.