Robertson est un délégué de la convention de sécession de l'État en , et par la suite lève une compagnie de volontaires pour l'armée confédérée et est élu en tant que capitaine, quand elle devient une partie officielle du 5th Texas Infantry, nouvellement levé, de la brigade de John Bell Hood. En , Robertson est promu lieutenant-colonel, puis le , colonel et commandement du régiment. Il participe à la campagne de la Péninsule, servant avec distinction pendant la bataille de sept jours et menant son régiment lors d'une charge réussie de la bataille de Gaines' Mill qui divise les lignes de l'Union.