Il 19 maggio 1941, la "Sirio" partì dal Pireo di scorta ad un convoglio di 21 caicchi con a bordo 2331 militari tedeschi, che avrebbero dovuto raggiungere Creta per partecipare ai combattimenti in corso per l’occupazione dell'isola. Tuttavia fu immobilizzata da una grave avaria all'elica di dritta e costretta a rientrare in porto, così come 7 dei caicchi. La nave guasta venne rimpiazzata dapprima dalla vecchia torpediniera "Curtatone", che saltò su mine nel golfo di Atene prima di poter raggiungere il convoglio, e poi dalla torpediniera "Lupo", che nella notte tra il 21 ed il 22 maggio affrontò una preponderante formazione britannica nel tentativo di difendere il piccolo convoglio.