Numa tentativa de antecipar Teodoro, os nicenos tomaram Adrianópolis dos latinos em 1225, mas Teodoro rapidamente marchou para a Trácia e forçou os nicenos a deixar seus domínios europeus para ele. Teodoro estava livre para assaltar Constantinopla, mas por rasões desconhecidas atrasou seu ataque. No meio tempo, os nicenos e latinos resolveram suas diferenças, e embora formalmente aliados com Teodoro, João II Asen também iniciou conversações para uma aliança dinástica entre o Império Latino e Bulgária. Em 1230, Teodoro finalmente marchou contra Constantinopla, mas virou seu exército inesperadamente para norte contra a Bulgária. Na resultante Batalha de Klokotnitsa, o exército de Teodoro foi destruído e ele foi levado cativo e depois cegado.