Ein ambivalentes Verhältnis hat Russland mit der Ukraine. Trotz enger historischer und kultureller Verbindungen und einer fortbestehenden wechselseitigen Abhängigkeit, vor allem in den Energiefragen, haben geschichtsbezogene Meinungsverschiedenheiten (vgl. Holodomor) sowie der erklärte Westkurs der Ukraine das Verhältnis schwer belastet. Vor allem westlich orientierte Regierungen der Ukraine wurden von Russland wiederholt unter Druck gesetzt, so zum Beispiel nach der Präsidentschaftswahl in der Ukraine 2004, als es zum Russisch-ukrainischen Gasstreit kam. Nach der Abwahl des russlandfreundlichen Politikers Wiktor Janukowytsch und dem Euromaidan, bei dem sich die Demonstranten für eine Westorientierung der Ukraine aussprachen, kam es zur Annexion der Krim durch Russland und zum Krieg in der Ukraine seit 2014, wobei sogenannte Separatisten für eine Autonomie des Donbass kämpften. Diese wurden durch Russland personell und militärisch unterstützt. Bereits im Jahr 2009 war in ukrainischen Medien offen über die Möglichkeit eines militärischen Angriffs durch Russland diskutiert worden.