Több tízezres népességével Szmolenszk valószínűleg a 15. századi Litvánia legnagyobb városa volt. A Német Lovagrend elleni győztes grünwaldi csatában a három szmolenszki zászlóalja döntő jelentőségűnek bizonyult. Litvánia számára súlyos csapás volt, amikor 1514-ben III. Vaszilij moszkvai nagyfejedelem elfoglalta Szmolenszket. E siker emlékére alapította Moszkvában Vaszilij a Novogyevicsij-kolostort, amelyet a „Szmolenszki Miasszonyunk” ikonnak szentelték.