La stagione 2019-2020 ha ufficialmente inizio il 4 agosto con la finale del Community Shield, persa per 5-4 ai tiri di rigore contro il dopo l'1-1 dei tempi regolamentari. Tuttavia Il 14 agosto successivo i "Reds" si aggiudicano la Supercoppa UEFA battendo il , nuovamente ai tiri di rigore, con lo stesso risultato dopo il 2-2 maturato al termine dei tempi supplementari. All'ottimo avvio in Premier League, si unisce il superamento della fase a gironi della Champions League grazie al primo posto conquistato nel gruppo E.