Od roku 1599 dohlížel nad dopravou obilí z Ťiang-nanu do Pekingu po Velkém kanálu s tituly zástupce vedoucího kontrolního úřadu ("jou-čchien tu-jü-š’"), vrchního ředitele nad dopravou obilí ("cchao jün cung-tu") a koordinátora "sün-fu" pro prefektury Feng-jang, Jang-čou a Chuaj-nan. Roku 1600 se postavil proti eunuchům vyslaným císařem Wan-lim do regionů k výběru důlní daně (a později i jiných daní a poplatků), ve svých podáních císaři sice uznával potřebnost dodatečných příjmů (zejména kvůli výdajům na válku v Koreji) nicméně ostře kritizoval metody používané eunuchy, zejména jistého Čchen Čenga vyslaného do prefektur, kde Li San-cchaj působil. Snažil se panovníka přesvědčit, že eunuchové používáním brutálního násilí vůči majetným rodinám škodí lidu i státu a postupně přecházel ke kritice (císařovy) politiky výběru důlní daně a kritice císařova jednání a ochrany eunuchů. Císař reagoval rozhodnutím, že pokud eunušští výběrčí daní nevyberou určené částky, budou potrestáni i vedoucí místních a regionálních úřadů. Li San-cchaj byl poté nucen s Čchen Čengem spolupracovat, nicméně svými intrikami ho dohnal k sebevraždě (roku 1605) a popravil několik členů eunuchova doprovodu. Těmito akcemi získal obdiv a podporu tehdejší protivládní opozice, takzvaného hnutí Tung-lin, jehož stoupenci v čele s Ku Sien-čchengem Li San-cchaje poté navrhovali na nejvyšší státní úřady, konkrétně do velkého sekretariátu, přestože Li nesdílel jejich ideologické postoje a naopak se klonil k legismu, etatismu a omezování džentry.