Затем Вирумаа стала ареной борьбы между датскими и немецкими рыцарями, с 1238 года — в составе Датской Эстонии. В 1268 году на территории Вирумаа произошла Раковорская битва между русской и немецко-датской коалициями. В XIV—XVI веках территорией владел Ливонский орден.