Webster llegó a debutar en la temporada 2012-13 New Zealand Breakers con los que ganaría la National Basketball League (Australia) y la National Basketball League (Nueva Zelanda), antes de comenzar su periplo universitario con los Nebraska Cornhuskers, donde jugó cuatro temporadas. Después de no ser elegido en el Draft de la NBA de 2017, Tai se unió a los Skyliners Frankfurt para jugar la Basketball Bundesliga.