В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идёт» со Сьюзан Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар» и «Серебряный медведь» 46-го Берлинского кинофестиваля. Другим фильмом, где он выступил как режиссёр, стал «Постовой на перекрёстке» с Джеком Николсоном в главной роли.