Nach dem gescheiterten Attentat auf Hitler wurde Roloff durch die Gestapo festgenommen und im Zellengefängnis Lehrter Straße inhaftiert. Nach seinem Freitodversuch wurde er in das Staatskrankenhaus der Polizei verlegt und verblieb hier fast vier Monate. Während dieser Zeit arrangierte die Ärztin Charlotte Pommer ein Treffen zwischen Roloff mit seiner Frau Alexandra. Ende November 1944 wurde er schließlich wieder zurück in das Zellengefängnis verlegt. Sowohl Charlotte Pommer als auch Alexandra Roloff wurden wegen ihres Engagement für Verfolgte des nationalsozialistischen Regimes ebenfalls in Berlin interniert. Während der unübersichtlichen Zustände im Rahmen der Schlacht um Berlin konnten beide Frauen fliehen, Wilhelm Roloff wurde am 22. April aus dem Gefängnis entlassen. Ihnen gelang es, mit Fahrrädern gemeinsam nach Bremen zu entkommen.