Oranienbaum konnte im Deutsch-Sowjetischen Krieg zwischen 1941 und 1944 von der Roten Armee gegen die angreifende deutsche Wehrmacht gehalten werden. Am 16. September 1941 wurden die sowjetischen Truppen hier abgeschnitten und verteidigten fortan den Brückenkopf von Oranienbaum, der von dem ebenfalls belagerten Leningrad durch deutsche Truppen getrennt war. Dieser Brückenkopf schützte – zusammen mit der ebenfalls von sowjetischen Truppen gehaltenen Insel Kotlin im Norden – Leningrad vor deutschen Angriffen von der Meeresseite. Die Versorgung war nur über den Finnischen Meerbusen möglich. Die Kunstschätze der Stadt blieben vor der Zerstörung bewahrt.