Il combattit avec les huguenots français (1591-1592) et s'illustra dans l'expédition de Cadix en 1596. Il prend à son service l'espion Anthony Bacon (1558-1601) en 1594. Le comte d'Essex est battu par O'Neil dans l'Ulster (1598). Le , il part pour l'Irlande en qualité de généralissime et a une entrevue avec l'ennemi irlandais du Tyrone le au gué de Bellaclinthe. Il envoie Robert et Anthony Shirley à la cour perse d'Abbas afin de constituer une alliance contre l'Empire ottoman.