1 березня 1938 лейтенант Філіпп отримав призначення до 1-ї групи 253-ї бомбардувальної ескадри (I./KG 253), однак молодий офіцер був незадоволений таким призначенням й вже 1 травня домігся переводу до льотної школи винищувачів у Вернойхені, під командуванням оберста Теодора Остеркампа. Зі зростанням інтенсивності підготовки Люфтваффе до світової війни, зокрема з аншлюсом Австрії Третім Рейхом, розпочався процес злиття військово-повітряних сил обох країни та їх поступове збільшення. У контексті такого процесу, вже 1 липня 1938 Г. Філіпп отримав призначення до 1-ї групи 138-ї винищувальної ескадри, що дислокувалася на Віденському аеродромі. Там він пройшов перепідготовку з біплана He 51 на найсучасніший німецький винищувач Bf 109. Незабаром, молодий офіцер пішов у відпустку й подався у мандрівку до Італії автомобілем "DKW Meisterklasse", де у Південному Тиролі зустрів свою майбутню наречену, "Катарину Еггер".