Lucullo fu tribuno militare nel 90/89 a.C., prima prestando servizio durante la Guerra sociale agli ordini di Silla e poi come questore nell'88 a.C.; fu l'unico ufficiale ad appoggiare la sua marcia su Roma. In tale circostanza, Silla apprezzò il temperamento mite e le doti eccezionali del giovane e lo volle personalmente al suo fianco, affidandogli compiti di particolare rilievo e questioni delicate. Servì il dittatore anche nella Prima guerra mitridatica: data la preminente superiorità navale dei nemici, fu mandato in Egitto e in Libia con l'incarico di procurare delle navi. Non è escluso, tuttavia, che tale compito avesse anche fini propagandistici: occorreva guadagnare alla causa di Silla tanto le città favorevoli a Mitridate quanto quelle che, alleate dei Romani, erano incerte su come comportarsi con un generale, Silla, che era stato dichiarato nemico pubblico. Di qui, si comprende la prolungata sosta di Lucullo a Creta, a Cirene e in Egitto. Non ancora in grado di affrontare i nemici, trascorse l'inverno dell'86 nell'isola di Cipro, allora sotto il dominio egiziano, di cui Mitridate rispettava la neutralità. In seguito, fece tappa a Rodi (che gli fornì altre navi), Chio e Cnido.