Après avoir passé ses années de lycée à Chicago, Cummings entre à l’université de DePaul durant l’été 1979. Durant ses 2 premières années à DePaul, il forme avec Mark Aguirre l’un des duos d’ailiers les plus efficaces de l’histoire du championnat NCAA. Alors que son coéquipier décide de faire le grand saut vers la NBA en 1981, Cummings entame ce qui va être sa meilleure saison universitaire. En effet, il termine son année de junior avec des moyennes de 22,3 points et 11,9 rebonds qui lui valent d’être élu dans la "First Team All-America", la sélection des meilleurs joueurs universitaires du pays. Au printemps 1982, Cummings choisit d’écourter d’un an ses études pour se présenter à la draft de la NBA, laissant DePaul sur un bilan record de 79 victoires pour 6 défaites en 3 saisons.