Em 1999, Rui Silva conquistou o título de campeão da Europa, no escalão de sub-23, reforçando o estatuto de um dos melhores atletas mundiais de 1500 metros. Já antes, em Março, o atleta nacional havia sido 5º Classificado nos Mundiais de pista coberta de Maebashi (Japão), numa prova fantástica em que ficou a meio segundo do bronze. Restou a consolação de ter batido o record de Portugal, com o tempo de 3.34,99, primeira vez que um corredor nacional conseguiu baixar os 3 minutos e 35 segundos, em 1500 metros, a nível indoor. Não correu tão bem foi a participação nos Mundiais de Sevilha, disputados em Agosto do mesmo ano. A prova de 1500 metros até estava a correr bem ao atleta português, mas uma queda quando estava a começar o sprint final para a meta, deitou tudo a perder e Rui Silva acabou naturalmente em último lugar da sua meia final, matando de imediato os seus projectos para a competição.