Wie sehr More seine älteste Tochter am Herzen lag, zeigte sich an seiner Reaktion, als sie schwer krank wurde. Im Jahr 1528 suchte der Englische Schweiß das Land heim und forderte unzählige Todesopfer. Auch Margaret Roper blieb nicht von der Krankheit verschont. Es war bereits bekannt, dass Patienten, die im Verlauf der Krankheit einschliefen, letztendlich sterben würden, weshalb die Ärzte versuchten, sie wach zu halten. Doch Margarets Zustand verschlechterte sich zusehends und ihr Vater betete verzweifelt für ihr Leben. Margarets Ehemann William Roper schrieb in seiner Biografie "Life of Sir Thomas More":