Schon im Alter von 16 Jahren gewann Derksen als Neuling 15 Siegerschleifen, 1936 bereits 32 und 1937 44. Jan Derksen gehörte kurz vor und nach dem Zweiten Weltkrieg zur Elite der Bahnsprinter. 1939 wurde er Amateurweltmeister und 1946 sowie 1957 Weltmeister bei den Profis. Zweimal, 1950 und 1958, gewann Derksen den Sprint-Klassiker "Grand Prix de Paris". Von den zu seiner Zeit populären Grand Prix Wettbewerben gewann er fast alle großen Turniere mindestens einmal, u. a. die von Aarhus, Kopenhagen, Odense, Berlin, Dortmund, Antwerpen, Amsterdam, Brüssel, Gent und Zürich. Den Grand Prix Amsterdam gewann er 1938, 1953, 1954,1959 und 1960. Legendär ist sein Stehversuch gemeinsam mit dem Italiener Antonio Maspes auf der Mailänder Vigorelli-Bahn während der Bahn-Radweltmeisterschaften 1955, der 32 Minuten und 20 Sekunden dauerte und schließlich von den Schiedsrichtern abgebrochen wurde.