1999-2000的球季有如1997-1998球季的重演，開季頭兩個月，球隊成績是糟糕的6勝23負，勇士決定提前解僱教練P·J·卡勒西莫（被解僱時戰績是6勝21負），球隊經理擔任臨時教練到球季結束。最終戰績和1997-1998球季一樣都是19勝63負的糟糕戰績。勇士又聘請了曾經擔任過波士頓塞爾提克和夏洛特黃蜂教練戴夫·考文斯擔任新教練，但接下來的兩個球季都成為西區戰績墊底球隊（2000-2001球季戰績17勝65負，2001-2002球季戰績21勝61負），戴夫·考文斯在2001-2002球季執教23場後就被球隊解僱。雖然此時的金州勇士的糟糕墊底成績成為聯盟的笑話，但仍然有球員交出不錯的單人數據成績，勇士在季前選秀獲得的安托万·贾米森2000-2001球季單場平均得分為24.9分，也創下曾經連續兩場比賽階得分51分的隊史記錄（安托万·贾米森在勇士效力的5年平均一場得分20.2分）。勇士在2001年NBA選秀選入的後衛贾森·理查德森在2002和2003NBA灌籃大賽連續兩屆拿下灌籃大賽冠軍頭銜。