Invaincue en matchs amicaux depuis leur défaite contre les États-Unis, la sélection débute en les éliminatoires de la Coupe du monde 2014. L'équipe se qualifie pour le quatrième tour en terminant deuxième du groupe A derrière les États-Unis et remporte à cette occasion la première victoire de son histoire sur les Américains. La sélection dispute ensuite en décembre la Coupe caribéenne des nations 2012 où elle ne confirme pas son bon parcours en éliminatoires de la Coupe du monde. Les « Reggae Boyz » sont éliminés dès la phase de groupe et se retrouvent ainsi non qualifiés pour la prochaine Gold Cup. La sélection enchaîne également les mauvaises performances lors du quatrième tour des éliminatoires de la Coupe du monde. Elle concède quatre défaites et deux matchs nuls en six rencontres et, le , deux jours après la défaite face au Honduras sur le score de deux buts à zéro, Theodore Whitmore présente alors sa démission.