Чейфі брав участь у Другій світовій війні (Корпус морської піхоти США). У 1947 році він закінчив Єльський університет, а у 1950 — Гарвардської школи права. Він також брав участь у Корейській війні. Працював юристом у Провіденсі, був членом Палати представників Род-Айленду з 1957 по 1963.