Anderson nacque in India, figlio di un ingegnere ferroviario di origini scozzesi, e venne educato alla Charterhouse School per poi passare alla Royal Military Academy Sandhurst prima di essere assegnato ai Seaforth Highlanders nel settembre 1911 come sottotenente. Il suo servizio militare durante la Prima guerra mondiale si svolse in Francia dove ebbe modo di distinguersi. Durante questa sanguinosa campagna, ottenne la Military Cross per il coraggio dimostrato nel corso del primo giorno (1º luglio 1916) della Battaglia della Somme: