সিং ২০ মে ১৯৩৬ সালে ব্রিটিশ ভারতীয় সেনাবাহিনীতে ভর্তি হন এবং প্রথম পাঞ্জাব রেজিমেন্টে নিয়োগ পান। ১৯৪০ থেকে ১৯৪৫ সালের মধ্যে তিনি ব্রিটিশ কমনওয়েলথ দখল বাহিনীর অংশ হিসাবে জাপানে নিযুক্ত হওয়ার আগে তিনি উত্তর-পশ্চিম সীমান্তে একজন প্রশিক্ষক হিসাবে দায়িত্ব পালন করেছিলেন। স্বাধীনতার পরে, তিনি ১৯৪৭- এর ভারত-পাকিস্তান যুদ্ধে অংশ নিয়েছিলেন, ভারতীয় সেনাবাহিনীর ৬ রাজপুতনা রাইফেলসের সাথে দায়িত্ব পালন করেছিলেন। যুদ্ধের সময়, সিং একটি সংস্থার শীর্ষস্থানীয় অংশের অংশ ছিলেন, যেটিকে জম্মু ও কাশ্মীরের তিথওয়ালে একটি পাকিস্তানি পোস্ট দখল করার দায়িত্ব দেওয়া হয়েছিল। তাদের আক্রমণ শুরুর পর সংস্থাগুলি ভারী হতাহতের শিকার হয়। কালক্রমে, সিং সফলভাবে একটি পাকিস্তানি মিডিয়াম মেশিন-গান পোস্ট দখল করেছিলেন। কিন্তু, ততক্ষণে পুরো সংস্থাটি নিহত বা আহত হয়েছিল। সিং উদ্দেশ্য অর্জনের জন্য একা ছিলেন। তিনি সরে গিয়ে পরের শত্রু পোস্টে গ্রেনেড ছোড়েন। অন্য একটি পরিখাতে যাওয়ার আগে, তিনি মাথায় মারাত্মক বুলেটের আঘাত পেয়েছিলেন।