I primi movimenti iniziano il 9 giugno 2009 quando Jason Kapono viene scambiato con i Philadelphia 76ers in cambio di Reggie Evans. Il 25 giugno al Draft NBA 2009 Toronto chiama con la nona scelta DeMar DeRozan dalla University of Southern California. I Raptors inoltre, battendo in extremis la concorrenza dei Portland Trail Blazers, riescono ad accaparrarsi le prestazioni del free agent Hidayet Türkoğlu protagonista di una grande stagione nel 2008-09 con gli Orlando Magic. Di contraccolpo però lo svincolato Anthony Parker decide di lasciare Toronto per approdare ai Cleveland Cavaliers. Nel contempo il GM Bryan Colangelo riesce a portare in Canada, attraverso una sign&amp;trade che coinvolge ben 4 squadre (Toronto, Dallas, Orlando e Memphis), Devean George e Antoine Wright (ex Mavericks), liberandosi di Kris Humphries, Shawn Marion e Nathan Jawai, tutti accasatisi a Dallas. Poco tempo dopo però, George viene scambiato per la guardia dei Golden State Warriors, Marco Belinelli che segue così le sorti del compagno di nazionale Bargnani (con cui forma il primo duo di giocatori italiani in NBA). Nel contempo i Raptors riescono ad acquisire anche le prestazioni di Jarrett Jack e Radoslav Nesterovič (per il secondo si tratta di un ritorno) entrambi reduci da una stagione agli Indiana Pacers. Il 17 agosto 2009 attraverso una sign&amp;trade che porta l'argentino Carlos Delfino ai Bucks, Toronto acquisisce le prestazioni di Amir Johnson e Sonny Weems (entrambi provenienti dai Milwaukee Bucks); nell'operazione viene coinvolto anche il giovane playmaker serbo Roko Ukić che, chiuso nelle rotazioni dal nuovo acquisto Jack, si trasferisce ai Bucks.