In het seizoen &lt;a href="Europacup%20I%201964/65"&gt;1964/65&lt;/a&gt; bereikte Benfica onder leiding van de voormalig bondscoach van het Nederlands elftal, Elek Schwartz, voor de vierde maal de Europacup I-finale. Daarin verloor het met 1-0 van titelverdediger Internazionale, dat onder leiding stond van Helenio Herrera. Na het bekerverlies volgden er twee magere jaren voor Benfica. In het seizoen 1965/66 werd "As Águilas" uitgeschakeld in de kwartfinale door Manchester United en een jaar later had het zich niet weten te kwalificeren. In 1968 deed Benfica wel weer mee en wist het voor de vijfde maal door te stoten tot de Europacup I-finale. Opnieuw was Manchester United de tegenstander en bleken de Engelsen, met onder meer Bobby Charlton en George Best, te sterk. Ondanks enkele kansen in de slotminuten van de reguliere speeltijd verloren de Portugezen met 4-1 na verlenging.