2003 schloss sie sich mit Kristen Hall und Kristian Bush zusammen und gründete die Band Sugarland. Nach dem ersten Album verließ Hall die Band und sie machte erfolgreich mit Bush als Duo weiter. Noch vor dem zweiten Album nahm sie zusammen mit Jon Bon Jovi das Duett "Who Says You Can’t Go Home" auf. Das Lied wurde ein Nummer-eins-Hit in den Countrycharts und brachte ihr ihren ersten Grammy für das beste Country-Duett. Ihr zweiter großer persönlicher Erfolg kam nur ein Jahr später mit dem Millionenseller "Stay", den sie für Sugarland geschrieben hatte. Neben einem Grammy für den besten Countrysong bekam sie auch einen ACM und einen CMA Award für den Song des Jahres.