Култхард начал свою карьеру журналиста с работы на радио CBS. Его первой большой работой стало осветление провальной президентской кампании 1988 года претендента от Демократической партии Майкла Дукакиса. В 1992 году он освещал президентскую кампанию Билла Клинтона. Култхард освещал 51 дневную осаду «Маунт Кармел» в Уэйко, Техас в 1993 году. В следующем году он провел 9 месяцев освещая югославскую войну. В 1995 году он освещал теракт в Оклахома-Сити. В 1996 году он вернулся к политическим событиям и писал о президентских выборах, освещая кампании Стива Форбса и Боба Доула.