Tại các giải tranh cup thể thức đấu loại trực tiếp, hai câu lạc bộ đã gặp nhau ở hai trận Chung kết Cúp FA 2002, khi đó Arsenal giành chiến thắng 2-0, và Cúp liên đoàn Anh năm 2007, Chelsea thắng 2-1. Hai đội cũng đã gặp nhau tại UEFA Champions League vòng tứ kết trong mùa giải 2003-04, ở lượt đi mặc dù bị cầm hòa 1-1 trên sân nhà Stamford Bridge, nhưng lượt về Chelsea đã thắng 2-1 tại Sân vận động Highbury để tiến vào vòng bán kết.