Entrò nell'esercito come portabandiera del III reggimento di fanteria a piedi nel 1674, venendo in seguito promosso a colonnello. Combatté in numerose guerre e battaglie, tra cui Sedgemoor durante la Ribellione di Monmouth. Servì sotto il fratello all'assedio di Cork e alla resa della guarnigione giacobita nel 1690. Servì poi sul continente a Steenkerque e a Landen. Churchill fu promosso generale di brigata generale nel 1690 e generale maggiore nel 1694.