Zaliczany do najważniejszych renesansowych teoretyków wojskowości. Przykładał w swoich pracach dużą wagę do znaczenia piechoty i fortyfikacji bastionowych. Prawdopodobnie jego pierwszy kontakt z armią miał miejsce w roku 1538, kiedy otrzymał list przypowiedni na oddział piechoty, która stacjonowała na Podolu. Dalsze doświadczenia zdobywał w wojskach nadwornych. Już w 1539 roku zostaje dworzaninem króla Zygmunta I Starego, a dziewięć lat później Zygmunt II August wykorzystuje Zebrzydowskiego, by ten na czele 200-osobowej chorągwi witał na granicy z Litwą w Łosicach Barbarę Radziwiłłównę. Bardzo dobre relacje pomiędzy Zebrzydowskim a Mikołajem Radziwiłłem „Czarnym” i Mikołajem Radziwiłłem „Rudym” widoczne są od 1547 roku. W konsekwencji w 1549 roku hetman wielki litewski zwrócił się do króla z prośbą o przesłanie Floriana na Litwę, co argumentował chęcią wykorzystania jego doświadczenia. W 1552 roku Zebrzydowski został również burgrabim krakowskim, w związku z czym sprawował rządy nad piechotą strzegącą Wawelu. Zebrzydowski wziął udział w wyprawie pozwolskiej. Następnie otrzymał tytuł hetmana wojsk zaciężnych i wyruszył z polskimi chorągwiami do Inﬂant, gdzie wziął udział w walkach w latach 1561–1562.