Участник Великой Отечественной войны с первого до последнего дня. В июне 1941-марте 1942 — командир 20-й смешанной авиационной дивизии (Южный фронт). С началом Великой Отечественной войны дивизия под командованием Осипенко вела боевые действия в составе войск Южного фронта и принимала участие в ходе обороны Бессарабии и Молдавии, Тираспольско-Мелитопольской, Донбасско-Ростовской оборонительной и Ростовской наступательной операциях, в том числе в освобождении Ростова-на-Дону.