Under Rosekrigene kæmpede Wenlock oprindeligt for Huset Lancaster i Det 1. slag ved St Albans den 22. maj 1455, men hans forhold til Warwick førte ham efterfølgende til at skifte side, og det var som støtte af York-fraktionen, at han fungerede som formand for underhuset senere samme år i parlamentet i 1455. I Slaget ved Blore Heath i 1459 kæmpede Wenlock for Huset York. Han kæmpede også under York-hærens banner i Slaget ved Mortimer's Cross, Det 2. slag ved St Albans og Slaget ved Towton, alle i det, der kaldes den første fase af Rosekrigene.