Пачаўшы сваю трэнерскую кар’еру ў 2003 годзе ў «Альянезэ», праз 5 гадоў Алегры дапамог «Сасуола» ўпершыню ў іх гісторыі атрымаць павышэнне ў Серыю B, выйграўшы і Суперкубак Серыі C у тым жа годзе. З 2008 па 2010 год ён трэніраваў «Кальяры» ў Серыі А, прыводзячы іх да найлепшага фінішу ў Серыі А амаль за 15 гадоў. Выступы галоўнага трэнера «Кальяры» прывялі да пераходу ў «Мілан» у 2010 годзе, дзе ён знаходзіўся да студзеня 2014 года. Алегры выйграў «Скудэта» ў сезоне . Гэта было першае чэмпіёнства «Мілана» з 2004 года. Тады ж Мілан выйграў і Суперкубак. У перыяд з 2014 па 2019 гады Алегры трэніраваў «Ювентус», з якім выйграў адзінаццаць трафеяў: пяць запар тытулаў у лізе (з 2015 па 2019), чатыры Кубкі Італіі запар (з 2015 па 2018) і два Суперкубкі Італіі (2015 і 2018); ён таксама дасягнуў двух фіналаў Лігі чэмпіёнаў УЕФА (у 2015 і 2017 гадах). Алегры вярнуўся ў «Ювентус» у 2021 годзе, не трэніраваўшы два гады.