Después de abandonar la Corona de Castilla, el infante Fadrique se unió al infante Enrique, su hermano, quien en esos momentos servía como mercenario al rey de Túnez, y el infante Fadrique, junto con sus hombres, permaneció al servicio del mismo rey durante varios años. Posteriormente se dirigió a Italia y entró al servicio del rey Manfredo de Sicilia, hijo ilegítimo del emperador Federico II Hohenstaufen, y luchó a su lado en la batalla de Benevento, en la que las tropas del rey Manfredo fueron derrotadas por las de Carlos I de Anjou. Existe controversia entre los historiadores sobre los motivos que llevaron al infante Fadrique de Castilla a militar en el bando del rey Manfredo de Sicilia, pues mientras que algunos señalan que lo hizo por ser partidario de la dinastía Staufen, otros argumentan que su actuación se limitó a la de un jefe de mercenarios con ánimo de lucro.