Ketika Jepun menjajah Malaya bermula dari tahun 1942, Usman Awang ialah seorang anak tani di Segamat. Tidak lama kemudian beliau menjadi buruh paksa Jepun selama 6 bulan di Singapura. Beliau berjaya melepaskan diri dan pulang ke Segamat. Usman Awang pernah menjadi ‘budak pejabat’ di Pejabat Taliair Segamat. Kemudian, beliau memasuki Botai iaitu pasukan polis Jepun, tetapi selepas beberapa minggu menjalani latihan, pihak Jepun menyerah kalah.