В феврале-октябре 1941 года командовал 17-й армией. В начале Великой Отечественной войны он успешно руководил этой армией во время боёв под Уманью, Киевской операции, Донбасско-Ростовского сражения. Значительные архивные данные свидетельствуют о том, что во время пребывания на постах командующего 17-й армией и военного губернатора Франции Штюльпнагель был вовлечён в военные преступления. На оккупированной советской территории Штюльпнагель подписал много приказов, разрешающих репрессии против гражданского населения в отместку за действия партизан и тесно сотрудничал с айнзацгруппами, в том числе в ходе массовых расстрелов евреев. Если он и наказывал своих подчинённых, то не за убийства гражданского населения, а за действия несанкционированные, например, за захват и расстрелы заложников. Он нацеливал своих подчинённых на то, чтобы те «сосредоточивались» на евреях и коммунистах, подчёркивая, что все коммунисты — евреи, а все евреи — коммунисты; в случаях любых диверсий против немецких войск, проводимых как советскими партизанами, так и украинскими националистами, репрессиям подвергались евреи.