Chaffee lernte das Skilaufen im Alter von drei Jahren von ihrer Mutter, die in den 1940er Jahren selbst eine erfolgreiche Skirennläuferin war. Mit 19 Jahren errang sie bei den Alpinen Skiweltmeisterschaften 1966 in Portillo den 4. Platz in der Abfahrt. Den Alpinen Skiweltcup 1967 beendete sie trotz eines schweren Sturzes in Vail, nach dem sie die Saison beenden musste, auf Platz 10 der Abfahrtsläuferinnen und Platz 16 der Gesamtwertung der Damen. Als Kapitänin des US-Damenteams enttäuschte sie zwar mit Platz 28 im Abfahrtslauf bei den Olympischen Winterspielen 1968 in Grenoble. Dennoch hinterließ sie zum Abschluss ihrer sportlichen Karriere in ihrem hautengen silbernen Rennanzug einen bleibenden Eindruck. Später (1971–1973) errang sie im Freestyle-Skiing dreimal einen Weltmeistertitel und prägte insbesondere die Disziplin Ballett entscheidend mit. Im Jahr 1988 wurde sie in die US-amerikanische "National Ski Hall of Fame" aufgenommen.