Gjergj Kastrioti führte als einer der besten Offiziere des osmanischen Reiches mehrere Feldzüge in Kleinasien wie auch in Europa, wofür ihn der Sultan zum General beförderte. Er selbst kämpfte mit seinen Truppen in einigen Feldzügen gegen Griechen, Serben und Ungarn; einige Quellen besagen auch, dass er in dieser Zeit geheime Verbindungen zu der Republik Ragusa, der Republik Venedig, zu Ladislaus V. von Ungarn, und Alfonso I. von Neapel gehalten habe. Sultan Murad II. verlieh ihm den Titel "Wali" und machte ihn damit zum Generalgouverneur. Am 28. November 1443 sah Skanderbeg seine Chance, als die Rebellen während einer Schlacht gegen die Ungarn von Johann Hunyadi in Niš und als Teil des Kreuzzuges von Warna in die Schlacht geführt wurden. Er führte die Armeen zusammen, unter anderem mit ca. 300 Albanern, die im Dienste der osmanischen Armee standen. Nach einem langen Marsch nach Albanien nahm er Kruja ein und wurde durch einen Brief des Sultans an den Gouverneur von Kruja, der beinhaltete, dass man ihm gewährte, das entsprechende Territorium zu kontrollieren, wieder zum Herrscher. Nach der Eroberung der Burg von Kruja schwor Skanderbeg dem Islam ab und ernannte sich zum Rächer seiner Familie und zum Herrscher des Landes. Er erhob die Flagge mit dem doppelköpfigen Adler zum Hoheitszeichen, ein altes Symbol verschiedener Kulturen auf dem Balkan (insbesondere im Byzantinischen Reich), dieses Symbol wurde später in der albanischen Flagge verwendet. Der vormalige Gouverneur, der nichts mit den Plänen Skanderbegs zu tun haben wollte, wurde bei seiner Flucht nach Edirne getötet. Skanderbeg verbündete sich daraufhin mit Gjergj Arianiti (geboren als Gjergj Arianit Komneni) und verheiratete seine Tochter Donika (geborene Arianiti Muzaka) mit jenem.