Comenzó su carrera militar en el ejército a los 18 años de edad en 1799 como alférez (Insignia) en el 20º Regimiento de Infantería "East Devonshire" en el cual, el mismo año ascendió al grado de teniente sirviendo en Holanda en 1799. Al año siguiente compró su comisión (ascenso) a capitán en el 23º Regimiento de Dragones Ligeros siendo transferido en 1804 al 16º Regimiento de Dragones Ligeros "Queen's" con el que sirvió en el principado de Hanover en 1805. Por entonces el soberano de Hanover era también Jorge III de Inglaterra. Obtuvo su comisión de mayor en el 4º Batallón de Guarnición en 1806 sirviendo como tal también en el 3º de Infantería "East Kent" en 1807. Con la compra de su ascenso a teniente coronel pasó al 10º de Infantería "North Lincolnshire" en 1808 y finalmente al 23º de Dragones Ligeros (caballería) con el cual en 1809 participó en la batalla de Talavera, España, durante la Campaña de Península de la Independencia Española llevada a cabo por Sir Arthur Wellesley, futuro duque de Wellington. Portarlington ascendió a coronel (brevet), es decir sin cargo efectivo como tal, en 1814. Dos días antes de la batalla de Waterloo participó con su unidad en la batalla de Quatre Bras.