In de 15e eeuw verarmde het klooster. In 1458 verkeerden de gebouwen in slechte staat. Kort na 1470 verkreeg het klooster daarom de rijke proosdij Usquert met de boerderij (steenhuis) Kruisstee, die eerder in handen was van een hoofdelingenfamilie. Abt Julianus van Ewsum verzocht de bisschop van Münster om goederen uit de proosdij te mogen verkopen. Uiteindelijk geschiedde zo na de dood van de laatste proost, maar de proosdij weigerde dit te accepteren, waarop Paus Sixtus IV moest bemiddelen om de vrede tussen klooster en overige gerechtigden op de proosdij te herstellen, hetgeen uiteindelijk in 1480 geschiedde. Later werd een afzonderlijke rechter aangesteld, die op de Kruisstee woonde. Rond 1470 tekende het klooster ook samen met onder andere het klooster van Aduard en het Grijzemonnikenklooster (Menterne; bij Baamsum) het "Protestatio abbatum frisiorum" ("protest van de Friese abten") tegen de verkorting van het erfrecht voor geestelijken, aangezien dit ook een beperking van de inkomsten vormde. Na deze periode ging het weer beter met de financiële situatie van het klooster en mogelijk zijn er daarna ook uitbreidingen tot stand gekomen. Eind 15e, begin 16e eeuw, tijdens de moeilijke periode van de Saksische Vete, leefden in Juliana en het nonnenklooster bij Bethlehem tezamen ongeveer 50 tot 60 monniken en nonnen en ongeveer evenveel 'schamelen en bedeelden'. Graaf Edzard I van Oost-Friesland deed in 1517 een inval in het gebied, waarbij Rottum, Usquert en Warffum vooral werden getroffen en het klooster waarschijnlijk flinke schade opliep.