El regimiento era parte del Ejército de Tennessee al mando de Ulysses S. Grant y luchó en aproximadamente cuarenta batallas, incluyendo el asedio de Vicksburg. Esta campaña fue todo un reto para Cashier, ya que resultó capturado mientras realizaba un reconocimiento. Cashier logró escapar, y regresar a su regimiento. Después de la Batalla de Vicksburg, en junio de 1863, Cashier contrajo diarrea crónica e ingresó en un hospital militar. De alguna manera, eludió ser descubierto.