Milne valmistui Woolwichin kuninkaallisesta sotilasakatemiasta vuonna 1885 ja Camberleyn yleisesikuntakoulusta vuonna 1897. Hän osallistui tykistöupseerina Omdurmanin taisteluun vuonna 1898. Buurisodan aikana vuosina 1899–1902 Milne toimi everstiluutnanttina Herbert Kitchenerin esikunnan tiedusteluosastolla. Ensimmäisen maailmansodan puhjetessa Milne oli neljännen divisioonan komentajana, ja hän johti sitä sodan alussa Le Cateaun, Marnen ja Aisnen taisteluissa. Hänet ylennettiin lokakuussa 1914 prikaatinkenraaliksi ja seuraavana vuonna kenraalimajuriksi, ja siirrettiin sen jälkeen Balkanille Salonikin rintamalle 27:nnen divisioonan komentajaksi. Tammikuusta 1916 alkaen Milne oli kaikkien Salonikiin sijoitettujen brittiläisten joukkojen komentaja ranskalaisen ylipäällikön, Maurice Sarrailin alaisuudessa. Britannian armeijan esikuntapäällikkö William Robertson ei kuitenkaan halunnut hyökkäyksiä käynnistettävän Salonikin rintamalla, mikä rajoitti Milnen toimintamahdollisuuksia. Tilanne muuttui kun Sarrail korvattiin uudella ylipäälliköllä, ja saatuaan luvan Milne komensi huhtikuussa 1917 joukkonsa hyökkäykseen Dojran-järvellä. Operaatiossa malariasta kärsineet brittijoukot kokivat suuria tappiot ilman merkittävää menestystä. Ympärysvallat eivät tämän jälkeen toteuttaneet Salonikin rintamalla hyökkäysoperaatiota ennen syksyn 1918 menestyksekästä Vardarin offensiivia.