Um seinen sozialen Status zu erhöhen, diente Grey wie bereits sein Vater dem König als Militär. 1334, 1336 und 1338 nahm er an den Feldzügen von König Eduard III. nach Schottland teil. Während des Hundertjährigen Krieges gehörte er von 1338 bis 1340 zu dem Heer, mit dem der König in die Niederlande gezogen war. Um diese Zeit wurde er zum Ritter geschlagen. 1341 nahm er an einem weiteren Feldzug nach Schottland teil. Als Knight Banneret gehörte er von 1345 bis 1346 zum Heer von Henry of Lancaster, mit dem dieser nach Aquitanien zog. Grey wurde einer der engsten Mitstreiter von Lancaster. Er folgte ihm 1347 bei der Belagerung von Calais, 1348 nach Flandern und 1355 in die Normandie und in die Bretagne. Von 1359 bis 1360 diente er während des Feldzugs nach Reims unter Lancasters Schwiegersohn John of Gaunt, Earl of Richmond. Zum Lohn für seinen Militärdienst wurde Grey 1359 zum lebenslangen Verwalter von Rochester einschließlich Rochester Castle ernannt, die nahe seinen Gütern Hoo und Aylesford in Kent lag. Weitere Ehre gewann Grey, als er 1365 unter König Peter von Zypern am Kreuzzug gegen Alexandria teilnahm. Dabei diente er als Standartenträger des päpstlichen Legaten Peter Thomas.