W 1456 podczas wojny trzynastoletniej miasto, razem z Krzepicami wysyłały na wyprawę wojenną przeciw Krzyżakom 12. pachołków, 1 wóz i 2. łuczników. W latach 1461, 1466, 1469, 1473, 1475-76, 1478-79, 1481, 1485-86, 1491 w mieście prowadzone były księgi ławnicze. W 1471 roku w kodeksie należącym do parafii kłobuckiej zapisano w "cyzjojan kłobucki" – średniowieczny polski cyzjojan, będącym jednym z niewielu przykładów poezji świeckiej tego okresu zapisanego w języku polskim.