2011 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 15-м номером командою «Індіана Пейсерз». Проте професіональну кар'єру розпочав виступами за «Сан-Антоніо Сперс», куди одразу після драфту разом з Ераземом Лорбеком та Давісом Бертансом був обміняний на Джорджа Гілла. Взимку 2012 року мав взяти участь у матчі новачків на зірковову вікенді, проте так і не зіграв через ушкодження. Після того як «Сан-Антоніо» обміняв Річарда Джефферсона до «Голден-Стейт Ворріорс», Леонард зайняв місце у стартовій п'ятірці команди. За підсумками дебютного сезону зайняв четверте місце у голосуванні за найкращого новачка ліги та був включений у збірну новачків НБА.