Когато започва Втората англо-бурска война (1899 – 1902 г.), Роудс заминава за Кимбърли и се опитва да наложи на военните своя план на действие. Въпреки че военните отказват да му се подчинят, компанията на Роудс оказва всякакъв вид помощ за подготовката на града за обсада. По времето на обсадата на Кимбърли Роудс използва своето влияние в политически кръгове, за да накара британските военни по-бързо да я свалят, което е дори в ущърб на действията по другите участъци на фронта.