Stradling nahm im Gefolge von Humphrey, Duke of Gloucester 1415 am Frankreichfeldzugs von König Heinrich V. und an der Schlacht von Azincourt teil. Später wechselte er jedoch in den Dienst von Gloucesters politischen Konkurrenten Henry Beaufort, dem Bischof von Winchester. Um 1423 heiratete er dessen uneheliche Tochter "Jane". Diese Verbindung ermöglichte Stradlings weiteren Aufstieg. 1424 diente Stradling als Sheriff von Somerset und Dorset, wo er selbst Landbesitz besaß. Dazu diente er in den nächsten Jahren mehrmals als Friedensrichter in Somerset. 1434 ernannte Beaufort ihn zum Kommandanten seiner Burg Taunton Castle. Durch diese Ämter stieg Stradlings Einfluss in Südwestengland, doch daneben konnte er vor allem seine Stellung in Südwales ausbauen. Bereits im Dezember 1423 hatte er durch Beauforts Einfluss das einträgliche Amt des Chamberlain von Südwales erhalten. Als Chamberlain musste er häufig den Justiciar Humphrey Stafford vertreten, der in Frankreich kämpfte oder am Königshof war. Dazu gehörte Stradling mehreren Gerichtskommissionen an, und mindestens einmal leitete er 1431 größere Verhandlungen in Carmarthenshire und Cardiganshire. 1424 wurde er Verwalter von "Cantref Selyf", "Alexanderston" und "Pencelli", dazu übernahm er weitere Ämter in Südwales. Mehrfach durfte er einträgliche Minderjährigkeitsverwaltungen von Besitzungen übernehmen, darunter im März 1426 für die walisischen Besitzungen des Earl of March. Im Juli 1438 wurde er für kurze Zeit Sheriff von Carmarthenshire. Für den mit seiner Frau verwandten Edmund Beaufort diente er von 1433 bis 1435 als Verwalter von Kidwelly und 1433 von Monmouth und den drei Burgen Skenfrith, Grosmont und White Castle. Im März 1437 gab er sein Amt als Chamberlain ab, doch 1439 gehörte er einer Kommission an, die die Tätigkeit von seinem Amtsnachfolger Sir "Ralph Botiller" prüfen sollte.