Мастен Грегори дебютировал в Формуле-1 в в составе частной команды Scuderia Centro Sud, выступавшей на Maserati 250F. Уже в дебютном Гран-при Монако американец пришёл третьим, прорвавшись на подиум с 10 места. В конце сезона Грегори занял четвёртое место в обоих итальянских этапах. В Чемпионате пилотов Грегори занял шестое место, набрав 10 очков. Также в 1957 году Грегори занял 6 место в Ле-Мане.