На драфте НБА 2008 «Портленд» приобрел права на Бэйлесса (11-й пик драфта) вместе с Айком Диогу в обмен на выбранного под 13-м номером Брендона Раша, а также Джоша Макробертса и Джаррета Джэка. В Летней лиге НБА Бэйлесс получил награду самого ценного игрока, лидируя в лиге с показателем в 29,8 очков за игру. «Портленд», благодаря новичку, одержал три победы в пяти матчах.