Zwischen 1941 und 1942 diente Redgrave bei der Royal Navy. 1947 ging er nach Hollywood, wo er für sein amerikanisches Filmdebüt in "Mourning Becomes Electra" eine Oscar-Nominierung als Bester Hauptdarsteller erhielt. Sein Versuch, sich auch dort als Filmstar zu etablieren, war allerdings auf die Dauer eher erfolglos und so kehrte er zum britischen Film zurück. Nachdem er zunächst eher in leichteren Filmrollen bekannt geworden war, wandte er sich im späteren Verlauf seiner Karriere vermehrt anspruchsvollen Rollen in Film und Theater zu. Beim Filmfestival Cannes 1951 wurde er mit dem Darstellerpreis für seine Rolle in "Konflikt des Herzens" ausgezeichnet.