Im Zweiten Weltkrieg nahm er an den Feldzügen gegen Polen und Frankreich teil und bekam dafür als erster Offizier seines Regiments die Spange zum Eisernen Kreuz I. Klasse. Nach dem Krieg gegen Frankreich 1940 wurde der zum Major der Reserve beförderte Graf Strachwitz zur 16. Panzer-Division, die Generalmajor Hube führte, versetzt. Die Einheit war in Rumänien stationiert, wo sie als Lehrdivision für eine rumänische Armee verwendet wurde. Zu Beginn des Unternehmens Barbarossa, dem Anfang des von Hitler befohlenen Krieges gegen die Sowjetunion, griff Major Strachwitz am 22. Juni 1941 hinter der Demarkationslinie an und erhielt dafür am 28. August 1941 das Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes. Am 17. November 1942 erhielt er das Eichenlaub zum Ritterkreuz. Bereits zum Oberstleutnant befördert, gehörte Strachwitz mit seiner Panzerbesatzung beim Angriff auf Stalingrad zu den ersten deutschen Soldaten, die das Ufer der Wolga nördlich von Stalingrad erreichten. Der Oberst der Reserve erhielt als erster Regimentskommandeur am 15. Januar 1943 das Panzerregiment "Grossdeutschland", zur Bewährung und zur Probe. Nach der dritten Schlacht bei Charkow, bei der sein Regiment mehrere feindliche Panzer abgeschossen haben soll, erhielt er am 28. März 1943 das Ritterkreuz mit Eichenlaub und Schwertern. Am 1. April 1944 wurde Strachwitz zum Generalmajor befördert, wieder aktiviert und zum Kommandeur der 1. Panzer-Division ernannt, wenig später zum Höheren Panzerführer der Heeresgruppe Nord mit drei Panzerdivisionen und einer Panzerjagdbrigade. Am 15. April 1944 erhielt er die Brillanten zum Ritterkreuz. Am 1. Januar 1945 stieg er im Zuge der fünften Beförderung seit Kriegsbeginn zum Generalleutnant auf und war damit der ranghöchste Reserveoffizier der gesamten Wehrmacht.