I Slaget ved Towton (29. marts 1461) delte Trollope ledelsen af Lancaster-hærens fortrop sammen med jarlen af Northumberland mod Edvard 4.'s York-hær. Betragtet som "personen i en tilsvarende stilling" af hans samtidige William Neville, 1. jarl af Kent, var Trollopes død i slaget "et ødelæggende slag" for Lancaster-sagens fremtid. Han blev posthumt frataget sin ære, liv og gods, og hans søn Sir David Trollope blev også dræbt i Towton.