בפתיחת עונת , רייט-פיליפס חיזק את מעמדו כקיצוני הימני הפותח של הקבוצה, ומקומו אף השתפר לאחר שהמאמן ז'וז'ה מוריניו עזב את צ'לסי ובמקומו מונה אברהם גרנט הישראלי. רייט-פיליפס נכלל בסגל למשחק גמר גביע הליגה, בו צ'לסי הפסידה לטוטנהאם הוטספר. גרנט לא הרבה לשתף את פיליפס לאחר גמר גביע הליגה; הוא עלה פעמים ספורות בלבד מהספסל ולא שיחק במשחקים חשובים. רייט-פיליפס איבד את מקומו בהרכב הפותח ולא עלה אפילו מהספסל בגמר ליגת האלופות 2008, בו הפסידה צ'לסי למנצ'סטר יונייטד ובכך סיימה את העונה ללא זכייה בתואר.