W 1986 został trenerem reprezentacji Irlandii. Pod jego wodzą Irlandczycy z Dublina po raz pierwszy w historii awansowali do finałów wielkiej imprezy – ME 88. Podczas niemieckiego turnieju nie wyszli co prawda z grupy, ale pokonali Anglię 1:0, co w ojczyźnie piłkarzy przyjęto z wielkim entuzjazmem. Charltonowi udało się także awansować z prowadzoną przez niego reprezentacją do MŚ 1990 i MŚ 1994. Odszedł po nieudanych eliminacjach do ME 96.