Иван Шапкарев е роден на 25 август 1891 година в Орхание в семейството на видния български етнограф и фолклорист Кузман Шапкарев, който по това време е съдия в града, и жена му Екатерина. Основното си образование получава в Самоков, след което завършва Военното училище в София. Иван Шапкарев става военен и участва в Балканските и Първата световна война. Достига чин полковник.