Den livlandske krig udsprang for Estlands vedkommende i 1558 da det Russiske Kejserrige gjorde en ende på Den Liviske Orden ved at overtage deres nordlige områder af Estland, mens en nyudsprunget Polen-Litauen tog den sydlige del af Estland og Letland, mens Danmark stadig holdt nogle få estiske områder, her i blandt Saaremaa, som danskerne havde navngivet Øsel. Sverige følte sig nu truet af de russiske styrker i Estland og under Erik 14. af Sverige indtog de Reval og startede den Livlandske krig. Men de russiske zar Ivan den Grusomme gav ikke op og hærgede i nogle ti år Estland, indtil svenskerne til sidst vandt ved Narva i 1781. Efterfølgende måtte Polen-Litauen og trække sig ud af Estland og Danmark måtte også senere afstå Saaremaa ved Freden ved Brömsebro i 1645.