Sezona &lt;a href="Snooker%202008/09"&gt;2008/09&lt;/a&gt; je bila za Waldena bistveno spodbudnejša kot prejšnje, saj je osvojil svoj prvi jakostni turnir v karieri. Najprej je v kvalifikacijah porazil Leeja Spicka (5-3) in Iana McCullocha (5-2), nato pa je eksplodiral na glavnem delu turnirja Shanghai Masters 2008 in premagal po vrsti Ando Zhanga (5-0, wildcard krog), Stephena Hendryja (5-4, prvi krog), Neila Robertsona (5-4, drugi krog), Steva Davisa (5-2, četrtfinale) in Marka Selbyja (6-4, polfinale), v finalu pa je na kolena spravil še Ronnieja O'Sullivana, izid je bil 10-8. Walden je bil sicer blizu izpada v polfinalu, saj je proti Selbyju zaostajal že z 1-4, a nato osvojil 5 framov zapored in slavil s 6-4. Preostanek sezone je bil za Waldena konstantno povprečen, a si je vseeno prvič v karieri priboril mesto na Svetovnem prvenstvu, kar je omogočila kvalifikacijska zmaga proti Anthonyju Hamiltonu z 10-5. Na prvenstvu je izgubil v prvem krogu, z 10-6 je bil boljši Mark Selby, ki se mu je tako maščeval za poraz v Šanghaju.