Το 1969, η Τζόπλιν και οι Kozmic Blues Band έκαναν περιοδεία σε Ευρώπη και Βόρεια Αμερική. Κατά τη διάρκεια της περιοδείας τους εμφανίσθηκαν στο Φεστιβάλ Γούντστοκ το βράδυ του Σαββάτου της 16ης Αυγούστου. Παρέμειναν εκεί έως τις πρώτες πρωινές ώρες της Κυριακής 17 Αυγούστου. Όταν το συγκρότημα πέταγε με ελικόπτερο προς το χώρο της συναυλίας και η Τζόπλιν είδε το τεράστιο πλήθος έγινε απίστευτα νευρική. Οι εμπειρίες της Τζόπλιν στο Γούντστοκ δεν ήταν ευχάριστες, καθώς περίμενε δέκα ώρες μέχρι να ανέβει στη σκηνή και στο διάστημα αυτό, έκανε χρήση ηρωίνης, υπό της οποίας την επήρεια βρισκόταν, καθ'όλη τη διάρκεια της παρουσίας της, στη σκηνή, και φάνηκε, κυρίως, κατά την ερμηνεία του κομματιού "Work Me, Lord". Η χρήση ηρωίνης είχε ως αποτέλεσμα το βράχνιασμα της φωνής της και τη δυσκολία της να χορέψει. Παρά τα προβλήματα, κατάφερε να αποδώσει τόσο καλά, που το κοινό εκστασιασμένο την επευφημούσε και την ανάγκασε να εκτελέσει δύο φορές το "Ball and Chain". Η Τζόπλιν, όμως, ήταν δυσαρεστημένη με την εμφάνισή της και κατηγόρησε την Κασέρτα.