Nach den Septemberunruhen 1848 wurde Oskar Kieselhausen sieben Wochen in Untersuchungshaft in Chemnitz genommen. Seine Ansichten begannen, sich zu radikalisieren. An der Seite vieler Freiwilliger aus Chemnitz stand er beim Dresdner Maiaufstand 1849 auf den Barrikaden. Er floh nach der blutigen Niederschlagung des Aufstandes über Schneeberg (Erzgebirge) und Schönheide, wo er noch eine Versammlung abhielt, nach Kaiserslautern. Steckbrieflich gesucht, flüchtete er über Karlsruhe in die Schweiz, nachdem er sich zuvor persönlich von seinem Vater, der damals Pfarrer in Siebleben war, verabschiedet hatte.