Po upadku krwawo stłumionego powstania wrześniowego z 1923 roku, nasiliły się represje skrajnie prawicowego reżimu Aleksandra Cankowa przeciwko lewicy. W tym okresie, nazywanym w literaturze czasem „białego terroru”, siły rządowe i popierające ich grupy białogwardzistów i prawicowych czetników macedońskich wymordowały kilka tysięcy osób podejrzewanych o związki lub sprzyjanie lewicowej opozycji. Prześladowania spowodowały wśród działaczy rewolucyjnych masową ucieczkę z kraju, głównie do Jugosławii. Na emigracji znalazł się też Simow, który kilkakrotnie wracając nielegalnie do Bułgarii, włączył się tu w organizację walki partyzanckiej. Walczył w kilku różnych oddziałach, głównie w okolicach Łowecza, gdzie wraz ze swoją czetą wsławił się pojmaniem sędziów z Sewliewa i powołaniem trybunału rewolucyjnego, przed którym publicznie, w obecności kilkuset chłopów, sędziów osądzono i dokonano ich egzekucji za skazywanie na śmierć działaczy rewolucyjnych.