En 1910, O'Connor obtuvo su Licenciatura en Ingeniería y Artes en la University College Dublin, entonces Universidad Nacional. Comenzó a trabajar como ingeniero ferroviario en Irlanda, tras lo que se mudó a Canadá, donde estuvo empleado en el Canadian Pacific Railway y Canadian Northern Railway, siendo responsable de la construcción de de ferrocarril. Regresó a Irlanda en 1915 a petición de Joseph Plunkett y trabajó para Dublin Corporation como ingeniero civil. Se unió a la Antigua Orden de los Hibernios, y participó en el Levantamiento de Pascua en 1916 como oficial de inteligencia. Fue herido por un francotirador durante un reconocimiento en el Colegio de Cirujanos.