1500 besiegten das Dithmarscher Bauernheer unter Wulf Isebrand in der Schlacht bei Hemmingstedt das dänisch-schleswig-holsteinische Heer unter König Johann und seinem Bruder Friedrich, Herzog in den gottorfschen Anteilen Schleswigs und Holsteins. Das 1501 wieder abgefallene Schweden konnte auch im Dänisch-Hanseatischen Krieg (1509–1512) nicht zurückgewonnen werden, doch 1559 unterlag Dithmarschen dänisch-schleswig-holsteinischer Truppen unter Johann Rantzau („Letzte Fehde“). 1523 schied Schweden mit der Wahl eines eigenen Königs (Gustav I. Wasa) endgültig aus der Kalmarer Union aus, wodurch ein langandauernder Konflikt um die politische Führung im Ostseeraum ausgelöst wurde.