Masefieldin lakimiesisä kuoli pojan ollessa vielä hyvin nuori ja setä otti hänet kasvattaakseen. Koulua Masefield kävi Warwickissa, mutta jo 13-vuotiaanan hän lähti merille koululaiva HMS Conwayn oppilaaksi. 16-vuotiaana hän jätti New Yorkissa hänelle tarjotun valtamerilaivan perämiehen pestin ottamatta vastaa ja jäi kaupunkiin, jossa hän asui kolme vuotta ja työskenteli eri ammateissa. 1987 Masefield matkusti Lontooseen. Siellä hän julkaisi ensimmäisen teoksensa, runokokoelman "Salt Water Ballads" vuonna 1902. Aikakauskirja "Speakeriin" päätoimittajan ohella hän työskenteli sanomalehti "Manchester Guardianissa". Naimisiin Masefield meni 1903 Constance de la Cherois-Grommelin kanssa. Ensimmäisessä maailmansodassa Masefield toimi Punaisen Ristin palveluksessa, muun muassa Gallipolin taistelussa, josta hän julkaisi teoksen vuonna 1916. Sodan jälkeen hän asettui asumaan Oxfordin lähelle.