Ennen juoksu-uraansa Bailey pelasi baseballia. Vakavissaan hän aloitti juoksuharjoittelun 1990-luvun alussa ja jo 1995 Göteborgin MM-kisoissa hän voitti kultaa sekä sadalta metrillä että pikaviestistä. Samoilta matkoilta Bailey saavutti kultaa myös 1996 Atlantan olympialaisissa, missä hän juoksi sadalla metrillä silloisen maailmanennätysajan 9,84. 1997 Ateenan MM-kisoissa Bailey voitti jälleen kultaa Kanadan pikaviestijoukkueessa ja oli sadalla metrillä toinen.