Rosslyn Erskine Wemyss entre dans la marine, la Royal Navy, en 1877. Il est lieutenant en 1887, commandant en 1898, capitaine de vaisseau en 1901 et contre-amiral en 1911. En avril 1915 il commande l'escadre de débarquement des troupes à Gallipoli. Il est nommé vice-amiral le , puis élevé au poste de deuxième lord de l'amirauté.