I den andre verdenskrig ble Wilkinson igjen utpekt for kamuflasje, ikke for skip, noe som ikke lenger hadde tilsvarende tillit, men til Air Ministry, luftfartsmyndighetene, hvor hans hovedansvar var å skjule flyplasser. Han reiste også omfattende for tegne skisser og nedtegne arbeid for marinen, handelsflåten, og kystvakten i løpet av krigen. I september 1944 ble 52 av de resulterende tegningene vist ved en utstilling, "The War at Sea", arrangert av det britiske nasjonalgalleriet. Utstillingen inkluderte ni malerier fra landgangen i Normandie under D-dagen som Wilkinson var vitne til fra om bord HMS Jervis, foruten krigshandlinger som senkingen av Bismarck. I 1945 og 1946 turnerte den nevnte utstillingen til Australia og New Zealand. Krigskunstnernes rådgivende komité, "War Artists' Advisory Committee", kjøpte en av Wilkinsons malerier, og han donerte de andre femtien maleriene til den samme komiteen.