Перша згадка про Олешшя у руських літописах датується 1084 роком, коли князь-ізгой Давид Ігорович пограбував тут гречників — купців-русів, які торгували з Візантією. У 1153 році біля Олешшя представники великого князя київського Ізяслава Мстиславича чекали його наречену — грузинську царівну Русудан. 1160 на Олешшя здійснили піратський напад берладники, котрі були розгромлені воєводами київського князя Ростислава Мстиславича. У 1164 посольство Ростислава Мстиславича до Константинополя з вимогою висвятити на київську митрополію русина Климента Смолятича випадково зустрілося в Олешші з новопоставленим київським митрополитом греком Іоанном IV та візантійським послом. У 1219 році волинський князь Данило Романович завдяки човнам, що прийшли з Олешшя, зміг переправитися через Дністер. Востаннє місто згадується в розповіді про битву на Калці вміщеній у Лаврентіївському літописі.