Jepsen begon haar muzikale carrière in 1999 door deel te nemen aan Dansk Melodi Grand Prix, de Deense voorronde voor het Eurovisiesongfestival, samen met Michael Teschl. Met het nummer "Denne gang" wonnen ze Dansk Melodi Grand Prix 1999. Hierdoor mocht het duo Denemarken vertegenwoordigen op het Eurovisiesongfestival 1999 in het Israëlische Jeruzalem. Voor het festival werd het nummer naar het Engels vertaald en kreeg het de titel "This time I mean it". Het was voor het eerst dat Denemarken niet in het Deens aantrad. Jepsen en Teschl eindigden op de achtste plaats.