Durant la Gran Guerra Patriòtica, el vicealmirall Oktiabrskii va ser un dels comandants de les defenses d'Odessa i Sebastòpol. Com a comandant de la Flota del Mar Negre va ser el comandant de la zona defensiva de Sebastòpol, proporcionant transport marítim d'equip militar i personal a les ciutats assetjades i, en la fase final de la defensa, dirigint la seva evacuació. També participà en la preparació i en l'execució dels desembarcaments de Kertx de 1941-42.