Tras no ser elegido en el Draft de la NBA de 2005, Conroy disputó los "training camp" de la NBA con Los Angeles Lakers ese mismo año. Desde 2005 hasta 2007 militó en Tulsa 66ers de la NBA Development League, y firmó sendos contratos de 10 días con Memphis Grizzlies y Los Angeles Clippers de la NBA. Posteriormente, Conroy se marchó a jugar a Italia, vistiendo las camisetas de la Virtus Bologna y el Olimpia Milano.