Józef Szczepan urodził się 24 lutego 1885 roku w Babicy, w powiecie rzeszowskim ówczesnego Królestwa Galicji i Lodomerii, jako dwunaste dziecko Andrzeja i Katarzyny. Maturę złożył w gimnazjum w Rzeszowie. Po odbyciu obowiązkowej jednorocznej służby wojskowej w cesarskiej i królewskiej armii rozpoczął studia w wiedeńskiej Akademii Handlowej. Od 1912 roku był instruktorem Polowych Drużyn Sokolich we Lwowie. W sierpniu 1914 roku objął dowództwo II batalionu Legionu Wschodniego. We wrześniu 1914 roku, po rozwiązaniu Legionu, został adiutantem 3 pułku piechoty. Następnie dowodził II batalionem. 6 lipca 1916 roku, po bitwie pod Gradami, jako najstarszy oficer objął dowództwo pułku w miejsce podpułkownika Henryka Minkiewicza, który dostał się do rosyjskiej niewoli. Obowiązki dowódcy pułku pełnił do 29 września 1916 roku, po czym ponownie objął komendę II batalionu. W czasie służby w Legionach Polskich dwukrotnie awansował: 25 października 1914 roku na porucznika i 25 czerwca 1915 roku na kapitana. Latem 1917 roku, po kryzysie przysięgowym, pozostał w Polskim Korpusie Posiłkowym. W połowie lutego 1918 roku, w czasie bitwy pod Rarańczą, przebywał na urlopie w Warszawie. Przedostał się do Twierdzy Bobrujsk, gdzie został dowódcą szkoły podoficerskiej 2 Dywizji Strzelców Polskich. W maju 1918 roku, po rozbrojeniu I Korpusu Polskiego, przedostał się do Kijowa, gdzie pełnił funkcję oficera łącznikowego Wojska Polskiego na Wschodzie.