По време на Войната на крал Джордж (1744 – 1748) войни уинебаго отиват на изток, за да защитават Квебек от англичаните. В началото на Френската и индианска война (1755 – 1763) те отново са на страната на французите. След установяване на британския контрол над Северна Америка през 1763 г. стават английски съюзници и се бият на тяхна страна през следващите 50 години. В този период уинебаго живеят в мир със своите индиански съседи. След покупката на Луизиана от САЩ през 1803 г. племето започва бавно да губи земите си. Заради заплахата от американската експанзия уинебаго става едно от най-враждебните племена в съюза на Текумзе и лоялни поддръжници на британците. По време на войната то 1813 г., уинебаго, заедно с фокс, сауките и потауатомите превземат форт Мадисън и взимат участие в битката при форт Мичилимакинак през 1814 г. Войната завършва с патова ситуация между британците и американците, но за племената от района на Големите езера тя е пълно поражение.