Wegen ihrer herausragenden Leistungen für die Huskies wurde sie bei der WNBA Draft 2009 von den Minnesota Lynx an der insgesamt vierten Stelle ausgewählt. In der ersten Saison stand sie in allen 34 Spielen auf dem Platz und gehört dabei neunmal zur Startformation der Lynx. Sie wurde nach ihrer Premieren-Saison in das WNBA-All-Rookie-Team gewählt. 2009 erzielte sie in durchschnittlich 22,5 Spielminuten 9,0 Punkte pro Spiel. Vor der Saison 2010 wechselte sie zum Team der Connecticut Sun für die sie insgesamt fünf Spielzeiten bestritt. 2011 erreichte sie erstmals mit dem Team die WNBA-Playoffs. Dabei stand sie zu Beginn der Zeit bei dem Team regelmäßig in der Starting Five der Sun und erzielte zumindest in den ersten vier Spielzeiten mehr als 10 Punkte pro Spiel. Nach einer Saison ohne Einsatz in der Startformation begann sie 2015 die Saison bei den Seattle Storm. Im Saisonverlauf wechselt Montgomery im Rahmen eines Trades zurück zum Team der Minnesota Lynx. In dieser Saison bestritt sie 36 Spiele in der regulären Saison und zählt damit zu den ganz wenigen Spielerinnen die mehr als 34 Saisonspiele in einem Jahr bestritten. In der Saison 2015 gewann sie mit dem Team aus Minnesota auch den WNBA-Meisterschaft und konnte damit ihren größten Mannschaftserfolg feiern. In Minnesota war sie dabei eine wichtige Ergänzungsspielerin im erfolgreichen Team der Lynx. Nachdem sie mit den Lynx im Finale der Saison 2016 knapp an dem Team der Los Angeles Sparks scheiterte, konnte das Team der Lxny in der folgenden Saison den Spieß umdrehen und die Finalserie gegen den Gegner aus LA in fünf Spielen für sich entscheiden und so eine weitere Meisterschaft für das Team und die zweite für Montgomery erspielen. Seit der Saison 2018 spielt Montgomery für das Team der Atlanta Dream. Dort steht sie auch wieder regelmäßig in der Startformation.