Ortodoks kiliseleri ve küçük proto-Rus tüccar ve zanaatkar toplulukları, Novgorod Cumhuriyeti, Pskov ve Polotsk beylikleri ile yakın ticaret bağlantılarında bulundukları Livonya kentlerinde kaldı. 1481'de III. Ivan, Fellin (Viljandi) kalesini kuşattı ve Pskov'a yönelik önceki saldırıya yanıt olarak Doğu Livonya'daki birkaç kasabayı hemen ele geçirdi. 1558 ve 1582 yılları arasında IV. Ivan, Livonya Savaşı'nın ortasında anakara Livonya'yı ele geçirdi, ancak sonunda Ruslar, Litvanya-Polonya ve İsveç orduları tarafından sürüldü. Rus Çarı Alexis 1656 ve 1661 yılları arasında bir kez daha Doğu Livonya'da Dorpat (Tartu) ve Nyslott (Vasknarva) da dahil olmak üzere kasabaları ele geçirdi, ancak fetihlerini İsveç'e doğru yönlendirmek zorunda kaldı.