So Skýrosom sa spája viacero legiend o Achillovi. Jedna legenda tvrdí, že Achilles bol na ostrove skrytý jeho matkou Thetis, ktorá takto dúfala, že ho odstraší od účasti v Trójskej vojne. Preoblečený za dieťa bol Achilles ukrytý medzi dcérami kráľa Lykoméda. Čoskoro sa však z jeho stykov s dcérami narodil kráľovský syn a jeho krytie bolo prezradené. Iná verzia tvrdí, že ho tu odhalil Odyseus, ktorý sám prišiel do kráľovského paláca prezlečený za kupca a Achilla prezradil záujem o brnenie, ktoré Odyseus predával, následne odišli bojovať do Tróje. Podľa tretej verzie Achilles ostrov vyplienil ako pomstu za Tézeovu vraždu kráľom Lykomédom. Po Achillovi je pomenovaná malá zátoka Achili na východnom pobreží ostrove. Z tohto miesta mal hrdina odplávať s Grékmi, resp. naopak tu mal pristáť po búrke, ktorá prerušila prvú výpravu Grékov do Malej Ázie.