Diventa pedina ancor più importante nel gioco della squadra negli anni successivi, con l'arrivo del nuovo allenatore Fabio Capello il quale, dopo l'infortunio di Marco van Basten, lo fa giocare nel ruolo di centravanti: era già stato seconda punta nella stagione dello scudetto 1991-92 a supporto dell’olandese. Massaro si adatta alla perfezione, e nella stagione 1993-1994 è tra i protagonisti del terzo scudetto consecutivo, laureandosi capocannoniere della squadra e guadagnandosi il soprannome di "Provvidenza" per i numerosi gol decisivi. Inoltre, nella finale di Champions League ad Atene contro gli spagnoli del , è il mattatore della serata segnando una doppietta nel 4-0 che permette ai rossoneri, debilitati da infortuni e squalifiche, di superare i favoriti "blaugrana".