In jungen Jahren nahm er im Gefolge König Eduards III. an den Kämpfen in Frankreich teil. 1365 beteiligte er sich am Kreuzzug gegen Alexandria und wurde dort nach der Einnahme dieser Stadt zum Ritter geschlagen. Unter Edward of Woodstock kämpfte er 1367 im ersten kastilischen Bürgerkrieg in der Schlacht von Nájera und 1373 im Guyenne. 1399 nahm er am Feldzug König Richards II. nach Wales teil.