Halleck istituì una relazione non amichevole con l'uomo che sarebbe poi diventato il suo più famoso subordinato nonché comandante, il generale di brigata Ulysses Simpson Grant. Il battagliero Grant aveva appena combattuto la piccola ma sanguinosa battaglia di Belmont, ed aveva piani ambiziosi per le operazioni anfibie sui fiumi Tennessee e Cumberland. Halleck, per il fatto di essere molto prudente e per il timore che la reputazione da alcolista che Grant si era meritata prima della guerra, rifiutò il progetto di Grant. Grazie alla pressante richiesta di Lincoln di attuare un'offensiva, Halleck riconsiderò il piano e Grant condusse operazioni con forze navali e di terra contro le fortezze di Fort Henry e Fort Donelson nel febbraio del 1862, conquistandoli entrambi con 14000 confederati.