Nikolai Petrowitsch Obolenski trat als Offiziersbewerber in die Kaiserlich Russische Armee ein. Er wurde, bei seiner Abstammung höchst ungewöhnlich, Pionieroffizier. Bei Ausbruch der Befreiungskriege war er Kapitän im 1. Pionier-Regiment und Adjutant des Generalleutnants Baron von Sacken. Dieser bat in einem Schreiben (dem Tag der für Preußen und Russen siegreichen Schlacht an der Katzbach über den französischen Marschall Jacques MacDonald) an General von Blücher, den Oberbefehlshaber der Schlesischen Armee der Verbündeten, Obolenski und andere russische Offiziere, dem König Friedrich Wilhelm III. für eine Auszeichnung vorzuschlagen. Wörtlich heißt es in diesem Schreiben: „… E.E.(=Euer Exellenz) beehre ich mich, ein Verzeichniß derjenigen Offiziers meines unterhabenden Armeekorps zu übersenden, für welche ich Beweise der Gnade S.M. des Königs von Preußen unterthänigst erbitte…“. In dieser Liste war auch sein Adjutant Obolenski enthalten. Friedrich Wilhelm III. erfüllte diesen Wunsch und verlieh Nikolai Petrowitsch Obolenski den Orden Pour le Mérite.