1866 beauftragte die Illustrated London News Simpson mit einigen Zeichnungen des Besuchs des Fürsten von Wales im Dunrobin Castle und sendete ihn anschließend nach St. Petersburg, wo der Prince of Wales an der Zeirat des Zarewitsch teilnahm. Zwei Jahre später wurde er beauftragt, die Britische Äthiopienexpedition von 1868 zu begleiten. Seine Aquarelle wurden ein Teil des Portfolios, dass die Illustrated London News zum Andenken an diese Strafexpedition publizierte. 1875 begleitete er den Fürsten von Wales nach Indien. Zu den Kriegsplätzen, die William Simpson in den kommenden Jahren reiste, gehört der Deutsch-Französische Krieg und der Zweite Anglo-Afghanische Krieg.