En 1928, les problèmes financiers forcent Callahan à vendre l'équipe à un groupement financier mais les résultats ne sont pas pour autant au rendez-vous et la saison qui suit (1929-1930) est la pire de l'histoire des Pirates avec 36 défaites et 3 matchs nuls sur 44 rencontres. Dans le même temps, la crise financière de 1929 n'arrange pas les affaires et les nouveaux propriétaires se retrouvent à leur tour dans le rouge. Avec une dette de près de dollars, l'équipe est déplacée à Philadelphie et devient les Quakers de Philadelphie.