Pada tahun 1895, Winston Churchill diangkat menjadi "cornet" (letnan kedua) dalam resimen 4th Queen's Own Hussars. Bayaran tahunannya mencapai £300, dan menurutnya, ia membutuhkan sekitar £500 tambahan agar dapat memiliki gaya hidup yang setara dengan para perwira lainnya dari resimen tersebut. Untuk mengumpulkan dana tersebut, ia mendapatkan izin dari kolonelnya untuk memantau Perang Kemerdekaan Kuba; ibunya, Lady Randolph Churchill, memanfaatkan pengaruh pribadinya untuk menjaga kontrak bagi putranya untuk mengirim laporan-laporan perang ke "The Daily Graphic". Ia kemudian dikembalikan ke resimennya, yang saat itu berpusat di India Britania—tempat di mana ia ikut serta, dan melaporkan tentang Pengepungan Malakand; laporan-laporan tersebut diterbitkan dalam "The Pioneer" dan "The Daily Telegraph". Laporan-laporan tersebut menjadi dasar dari buku pertamanya, "The Story of the Malakand Field Force", yang diterbitkan pada tahun 1898. Selama masa istirahat, ia juga menulis satu-satunya novelnya yang bertajuk "Savrola", yang diterbitkan pada tahun 1898. Pada tahun yang sama, ia dipindahtugaskan ke Sudan untuk ikut serta dalam Perang Mahdist (1881–99), di mana ia ikut serta dalam Pertempuran Omdurman pada bulan September 1898. Ia menerbitkan edisi bundel ulang dalam "The River War" (1899).