慶長5年（1600年）、会津征伐に従軍。関ヶ原の役では東軍に与したが、家康から金森長近と共に先に西上するように命じられ、左文字の薙刀を授かった。寿昌は嫡男・昌重を家康のもとに残して出発したが、武蔵国厚木の宿で、家康の使者・奥平貞治が来て、石田三成方に大坂表の妻子を人質に取られている大名は進退を心のまま自由にしていいと言われたので、恩義に感じて先手衆として忠誠を誓う旨の誓書を出し、さらに次男・昌成を領国より呼び寄せて、三河国吉田城の池田輝政に人質として預けた。8月17日、美濃国で東軍に属した今尾城の市橋長勝・赤目城の横井時泰と共に、西軍に属した丸毛兼利の拠る福束城を攻略し、兼利は大垣城に逃れた。19日、さらに西軍・高木盛兼の拠る高須城（高洲城）を謀略を使って陥れ、寿昌が同城に駐屯した。23日、東軍の軍監・井伊直政と本多忠勝は、寿昌・市橋長勝・横井時泰、高木貞友等を、美濃多芸郡駒野城に拠る西軍・池田秀氏（高祐）の攻撃に向かわせた。秀氏は籠城したが、寿昌は包囲して本戦終了後の9月16日に降伏させた。また、大津城に籠城する東軍の京極高次のもとに、三男・昌純を送って、近江国伊庭より船で鉄砲の弾薬を3度運ばせた。