1066年のノルマン・コンクェスト（ノルマンの征服）後、ウィンチェルシーは海峡横断貿易（特にロンドンの貨物集散地〈"Entrepôt"〉としての役割）および海軍基地として非常に重要であった。13世紀にはガスコーニュからのワイン貿易で有名になった。当時はおよそ700軒の家屋、50軒の宿屋や酒場があり、3000-5000人の住民がいたと考えられる。