Weah passe plus de quatre saisons en Italie, côtoyant en attaque des joueurs tels que Savićević, Baggio, Dugarry, Kluivert, ou Bierhoff, remportant deux titres de champion en 1996 et 1999. Durant ses trois premières saisons, il termine meilleur buteur de son club, avant d'être dépassé par l'attaquant allemand en 1998-1999. Cette saison-là, Leonardo marque plus que lui également. À l'été 1999, il revient au Parc des Princes pour un match amical (Tournoi Opel Masters) où il croise la nouvelle vedette africaine du PSG : Jay-Jay Okocha. Il vit alors ses derniers moments avec l'AC Milan. En effet, l'arrivée en 1999-2000 d'Andriy Chevtchenko réduit son temps de jeu et l'attaquant libérien ne marque plus que trois buts avant de quitter la Lombardie durant le mercato hivernal. Pour sa dernière campagne européenne, il retrouve la Ligue des champions, mais ne dispute qu'un match le . Sur la pelouse du stade Ali-Sami-Yen il ouvre le score, mais son équipe s'incline contre Galatasaray (3-2) et termine dernière de son groupe.