La Coppa dei Caraibi 1996 e la Coppa dei Caraibi 1997 mettono in palio la qualificazione al torneo: (vincente delle due edizioni) si qualifica alla fase finale. Un playoff tra (seconda classificata della Coppa dei Caraibi 1996) e (seconda classificata della Coppa dei Caraibi 1997) viene disputato per determinare la seconda squadra della zona Caraibi da qualificare alla fase finale.