Το 2011, ο Ντι Κάπριο πρωταγωνίστησε στη βιογραφική, ταινία του Κλιντ Ίστγουντ με τίτλο "J. Edgar", όπου υποδύθηκε τον αμφιλεγόμενο πρώτο διευθυντή του FBI των Ηνωμένων Πολιτειών Τζέι Έντγκαρ Χούβερ. Για την ερμηνεία του έλαβε υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα α' ανδρικού ρόλου. Το 2012 πρωταγωνίστησε στην ταινία "" (Django Unchained) του Κουέντιν Ταραντίνο και το 2013 υποδύθηκε τον Τζέι Γκάτσμπι στην ταινία του Μπαζ Λούρμαν "Ο Υπέροχος Γκάτσμπυ" (The Great Gatsby). Την ίδια χρονιά συνεργάστηκε για πέμπτη φορά με τον Μάρτιν Σκορσέζε στην ταινία "Ο Λύκος της Wall Street" (The Wolf of Wall Street). Για την ερμηνεία του βραβεύτηκε με τη Χρυσή Σφαίρα Α' Ανδρικού Ρόλου - Κωμωδία/Μιούζικαλ και έλαβε υποψηφιότητα για Όσκαρ Α' Ανδρικού Ρόλου.