ایستوود از جنگ‌های آمریکا در کره (۱۹۵۰–۱۹۵۳)، ویتنام (۱۹۶۴–۱۹۷۳)، افغانستان (۲۰۰۱–تاکنون)، و عراق (۲۰۰۳–۲۰۱۱) ناراضی بود و معتقد است آمریکا نباید نقش پلیس جهانی را ایفا کند. او خود را «خیلی فردگراتر از این که بخواهد دست چپی یا دست راستی» باشد، در ۱۹۷۴ خود را غیرسیاسی و میانه‌رو و در ۱۹۹۷ «لیبرترین» خوانده‌است. ایستوود گفته من خود را محافظه کار نمی‌دانم، و در عین حال گفته چپگرای تندرو نیز نیست. او گاه گاهی در کالیفرنیا از دموکراتها مثل داین فاینستاین در ۱۹۹۴، سام فر عضو لیبرال مجلس نمایندگان ایالات متحده آمریکا در 2002, و فرماندار گری دیویس که در ۱۹۹۸ و ۲۰۰۲ به او رأی داد، حمایت کرد.