Odată cu declanșarea celui de-al Doilea Război Mondial, Înaltul Comandament al Armatei de Uscat (OKH) a început să dirijeze operațiunile militare de război. Heusinger i-a însoțit pe teren pe comandanții militari germani și a participat la planificarea operațiunilor militare pentru invadarea Poloniei, Danemarcei, Norvegiei, Franței și Țărilor de Jos. El a fost avansat la gradul de colonel în 1 august 1940 și a devenit șef al "Operationsabteilung" în octombrie 1940, devenind al treilea în ierarhia Statului Major General al Armatei de Uscat, după șeful Statului Major General, generalul Franz Halder, și adjunctul său, generalul Friedrich Paulus.