Pascal P. Gilmore wurde in Dedham, Maine als Sohn von Tyrrel Gilmore und Mary Wood Pearl geboren. Sein Vater war Lehrer, der später eine Farm in Dedham kaufte und bewirtschaftete. Er besuchte die örtlichen Schulen und machte seinen Abschluss am East Maine Conference Seminary in Bucksport. Im Jahr 1861 trat er der Army of the Potomac bei und nahm am Halbinsel-Feldzug teil. Danach verließ er die Armee, kehrte jedoch als Rekrut des Sixteenth Regiments der Maine Volunteers zurück. Er war danach Teilnehmer jeder Schlacht seines Regiments und nahm auch am Gefecht bei Appomattox Court House, der Übergabe von General Robert E. Lee, teil. Sein Corps wurde von Abraham Lincoln am 25. März 1865 überprüft, Lincoln wurde drei Wochen später bei einem Attentat getötet.