La stagione più travagliata del calcio italiano dal dopoguerra si apre, per il Milan, con diversi cambi nell'organigramma societario: il direttore generale dell'area tecnico-sportiva Leonardo si dimette dal proprio incarico; Paolo Maldini viene promosso direttore tecnico, mentre Zvonimir Boban fa ritorno in rossonero nelle vesti di "chief football officer". Nelle settimane successive viene annunciato anche Frederic Massara come direttore sportivo. Inoltre, dopo un anno e mezzo alla guida della squadra rossonera, lascia la carica di allenatore Gennaro Gattuso. Al suo posto la società rossonera ingaggia Marco Giampaolo, reduce dall'esperienza alla Sampdoria. Il 28 giugno 2019, per effetto del lodo arbitrale pronunciato dal TAS, il Milan viene escluso dalla partecipazione all'Europa League (conquistata sul campo al termine della stagione precedente) per aver violato le norme del fair play finanziario durante i trienni 2014-2017 e 2015-2018.