Im Februar 1926 beschreibt Churchills politischer Kollege Sir Samuel Hoare seinen Besuch bei Churchill in einem Brief an den Medienunternehmer Lord Beaverbrook: „Ich habe Winston vorher noch nie in der Rolle eines Eigentümers gesehen, … die technischen Arbeiten mit denen er sich beschäftigt bestehen darin, eine Reihe von Fischteichen in einem Tal anzulegen und es scheint, dass Winston hieran mehr interessiert ist, als für alles andere auf der Welt.“ Im Januar 1928 war James Lees-Milne Gast von Churchills Sohn Randolph. Er beschrieb den Abend nach dem Abendessen wie folgt: „Wir blieben bis nach Mitternacht an dem runden Tisch. Mr. Churchill veranschaulichte mit Karaffen und Weingläsern zwei Stunden lang, wie die Schlacht von Skagerrak verlief. Er war wie ein Schuljunge aufgestachelt, imitierte Artilleriefeuer und blies den Zigarrenrauch über die Kampfszene, um den Pulverdampf nachzuahmen.“ Am 26. September 1927 verfasste Churchill das erste seiner "Chartwell Bulletins", sehr lange Briefe an seine Frau Clementine, welche zu der Zeit im Ausland weilte. In den Bulletins beschreibt Churchill ausführlich die andauernden Arbeiten am Haus und den Gärten, sowie sein Leben in Chartwell. Der Brief vom 26. September beginnt mit Ausführungen zu Churchills stärker werdendem Interesse an seiner Malerei. „Freitag Nacht kam Sickert und wir arbeiteten schwer an verschiedenen Gemälden … Ich bin wirklich begeistert … Ich sehe mich auf dem Weg, weit bessere Bilder zu malen, als ich das jemals für möglich gehalten habe.“