Вскоре «Уитленд» был приписан к 8-й флотилии эсминцев Хоум-Флита и вплоть до сентября 1942 года занимался сопровождением конвоев, шедших в СССР. Конвоирование не обходилось без происшествий: 1 мая 1942 года после выхода с базы Скапа-Флоу в Исландию эсминец, прикрывая транспортный конвой и следуя за флагманским линкором «Кинг Джордж», столкнулся с одним из кораблей. 23 мая эсминец покинул Исландию с герцогом Йоркским на борту в составе группы кораблей, направленных на нейтрализацию и ликвидацию линкора «Тирпитц» (тем самым необходимо было защитить конвои PQ-16 из Хвальфорда и PQ-12 из Мурманска). Конвои выходили одновременно, поэтому задача усложнялась. PQ-16 с 26 мая в течение пяти дней подвергался авианалётам вермахта; одно торговое судно было потоплено немецкой подлодкой 26 мая, а 27 мая авиация уничтожила ещё шесть кораблей, однако оставшиеся 27 прибыли успешно в ночь с 30 мая на 1 июня. PQ-12 прибыл в Исландию без особых происшествий 29 мая.