Bei Ausbruch des Ersten Weltkrieges ging Jabotinsky als Korrespondent einer Moskauer Zeitung nach Westeuropa. Bei seinem Treffen mit Joseph Trumpeldor in Alexandria regte er die Gründung einer Jüdischen Legion an, die unter Führung der Briten das Land Israel von der türkischen Herrschaft befreien sollte. Die Briten lehnten diesen Vorschlag zunächst ab, stattdessen wurde eine Hilfseinheit, das sogenannte Zion Mule Corps, innerhalb der Britischen Armee, unter Führung des britischen Offiziers John Henry Patterson, aufgestellt, das 1915 in der Schlacht von Gallipoli im Bereich Logistik und Versorgung eingesetzt wurde. Erst 1917 gelang die Aufstellung der Legion, in der Jabotinsky das Kommando über eine Kompanie übernahm. Zu Ende des 1. Weltkriegs nahm Jabotinsky im Jordantal selbst an Kämpfen teil. Jabotinsky hoffte, die Legion auch nach dem Beginn des britischen Mandats erhalten zu können, konnte sich aber nicht mit den Briten einigen. Nachdem er während der arabischen Unruhen 1920 darüber hinaus Juden der Jerusalemer Altstadt verteidigt hatte, wurde er verhaftet und zu 15 Jahren Zwangsarbeit verurteilt. Hochkommissar Herbert Louis Samuel begnadigte ihn jedoch, nachdem er drei Monate im Gefängnis von Akko gesessen hatte.