С 1817 года Сысоев находился на Кавказе и принимал участие в нескольких экспедициях против горцев, в частности во всех столкновениях с чеченцами в 1818 году. В кампании следующего года сначала находился в Черномории в Имеретинской долине, а затем снова в Чечне, где при взятии Дади-юрта был ранен пулей в ногу. За отличия в делах против горцев Сысоев был награждён орденом Св. Анны 1-й степени.