Der mutmaßliche Sohn Dietrichs I., Dietrich II. von Adenoys, gehörte zu den Teilnehmern der zweiten Livlandfahrt, eines Kreuzzugs zur Eroberung des Baltikums. Dort kämpfte Dietrich gemeinsam mit seinen Verwandten, den Grafen Ludolf II. von Hallermund-Loccum und Dietrich II. von Werder-Emne. Er war Zeuge der bedeutenden Urkunde vom 4. Oktober 1209, in welcher Bischof Albert von Buxthoeven die Lehnshuldigung König Visvaldis (Vissewalde) von Jersika, nach der Eroberung von dessen Königreich durch das Kreuzfahrerheer, entgegennahm: "Testes hujus rei sunt: Johannes prepositus Rigensis ecclesie cum suis canonicis, comes Ludolphus de Halremunt, comes Theodericus de Werthere, comes Heinricus de Sladen, Waltherus de Amerslewe, Theodericus de Adenoys; milites Christi Volquinus (von Naumburg zu Winterstätten) cum suis fratribus: Rudolphus de Jericho, Albertus de Aldenvlet, Heinricus de Glindenberch, Hildebertus de Gerimnde, Lambertus de Lunenborch, Theodericus de Wiphem, Gerlacus de Doln, Conradus de Ykescole, Phylippus advocatus de Riga". Im Jahr 1236 kehrte Dietrich von Adenoys zum wiederholten Mal nach Livland zurück, um an dem geplanten Krieg gegen Litauen teilzunehmen. Er wurde begleitet von Dietrich von Escherde, Sohn des Hildesheimer Advokaten Lippold I. von Escherde, Gründer von Kloster Escherde. Beide Ritter kamen am 22. September 1236 in der Schlacht von Schaulen ums Leben. Auch der in der Urkunde erwähnte Volkwin von Naumburg zu Winterstätten, der als Herrenmeister das Ordensheer in die Schlacht geführt hatte, wurde während der Schlacht erschlagen. Wegen dieser schweren Niederlage musste der Schwertbrüderorden 1237 mit dem Deutschen Orden fusionieren und verlor seine Eigenständigkeit. Urkundlich erwiesen ist Dietrich II. außerdem als Vater der drei Brüder Dietrich III., Ewerwin und Johann I.