בשנת 199 לפנה"ס תמה כהונתו כסטרטגוס, והוא מצא עצמו בלי תעסוקה שהלמה את אופיו ההרפתקני, על כן הוא נענה לבקשת העיר גורטין בכרתים והפך למפקד צבאה, דבר שהביא לגינויו בידי אנשי מגלופוליס. הוא בילה בכרתים שש שנים, במהלכן למד את סגנונות הלחימה של אנשי האי שכללו בעיקר התנגבויות, מארבים ולוחמת גרילה. אולם אז הגיעו חדשות רעות מהפלופונס, נאביס ניצל את היעדרו וצבר עוד ועוד כוח בהדרגה, הוא צדד בפיליפוס החמישי במהלך המלחמה המוקדונית השנייה, וקיבל ממנו את ארגוס. אולם לקראת סוף המלחמה ערק לטובת רומא, וכך רכש את אמונה. אולם בהשפעת הליגה האיטולית החל נאביס להפר את הבטחותיו לרומאים ולאכאים. פילופוימן חזר ליוון, ובשנת 193 לפנה"ס מונה שוב לסטרטגוס במטרה להוביל את המאבק נגד נאביס.