Hermann Skolaster entstammte einer katholischen Familie. Er besuchte das Gymnasium im ostpreußischen Braunsberg bis zur Untertertia, danach die Schule der Steyler Missionare im niederländischen Steyl und ab 1897 die Schule der Pallottiner in Limburg an der Lahn. 1898 trat er in den Pallotinerorden ein; 1904 erfolgte nach den ordensüblichen Studien der Philosophie und katholischen Theologie die Priesterweihe. Skolaster lehrte zwei Jahre lang in der Pallottiner-Hochschule in Vallendar. 1906 wurde er von seinem Orden als Missionar in die deutsche Kolonie Kamerun entsandt. In Kamerun wirkte er an den Orten Kribi und Edéa und gründete die Missionsstation Andreasberg, an der sich die Pallottiner insbesondere der Schulbildung afrikanischer Kinder und Jugendlicher widmeten. Im Ersten Weltkrieg wirkte Skolaster als Feldgeistlicher bei der Deutschen Schutztruppe; nach deren Niederlage im Kampf gegen die Engländer kehrte er 1916 in das Ordenshaus in Limburg zurück. Von 1917 bis 1919 war er nochmals Militärseelsorger, diesmal beim Deutschen Heer in Russland.