Bei der Schlacht am Jarama im Februar 1937 erlitt die "Connolly Column" schwere Verluste. In dieser Schlacht wurden unter anderem die Brigadisten Charlie Donnelly, Eamon McGrotty, Bill Henry, Liam Tumilson und Bill Beattie getötet. Frank Ryan, der bei dieser Schlacht schwer verwundet wurde, kehrte zur Erholung nach Irland zurück. Bei seiner Rückkehr nach Spanien wurde er Adjutant des republikanischen Generals José Miaja. Er geriet während der Aragonoffensive am 1. April 1938 in Gefangenschaft und wurde vom Konzentrationslager San Pedro de Cardeña in das Konzentrationslager Miranda de Ebro überstellt, wo er zum Tode verurteilt wurde. Allerdings erlaubte das Eingreifen des Präsidenten von Irland, Éamon de Valera, dass das Todesurteil zu 30 Jahren Haft umgewandelt wurde. Er wurde der Gestapo übergeben und lebte bis zu seinem Tod im Juni 1944 als offizieller Verbindungsmann der IRA zum Auswärtigen Amt und zur Abwehr in Berlin.