Foi filho de Tomás Clifford (1414-1455), 8.º barão de Clifford, e de Jeanne Dacre (antes de 1424 – antes de 1455). Herdou o título da família após a morte de seu pai, morto em 1455 durante a Primeira Batalha de St. Albans. É desde então um dos mais fervorosos partidários da causa Lencastre e chefia a ala direita do seu exército durante a batalha de Wakefield, a 30 de dezembro de 1460. A batalha é ganha e Clifford manda decapitar um ferido e capturado Edmundo de Iorque, o segundo filho de Ricardo Plantegeneta. Esse ato é visto como um assassinato pela casa de Iorque, enfurecendo Eduardo de Iorque que jura vingar-se. O ato é igualmente desaprovado por outros chefes dos Lencastre.