Début 2008, Jill Craybas atteignit la finale de l'Open de Pattaya en Thaïlande avant d’être battue par Agnieszka Radwańska (6-2, 1-6, 7-6). Avant la finale, elle remporta ses matchs face à Olga Savchuk (6-1, 6-1), Renata Voráčová (2-6, 6-1, 6-3), Andreja Klepač (6-4, 6-4) et Akgul Amanmuradova (6-4, 6-0). Cela lui permit de passer de la à la du classement WTA. Elle participa par la suite au simple dames des J.O de Pékin, où elle perdit au premier tour (6-2, 6-3) face à la Suissesse Patty Schnyder.