Wilkinson entre dans la Académie navale d'Annapolis en 1905 et est diplômé et premier de la classe en 1909. Il sert deux ans en mer sur le cuirassé pré-dreadnought et sur le cuirassé dreadnought . Il étudie ensuite à Université George Washington à Washington dans le Bureau de la Marine, et rejoint l' le pour le service en mer. Le 21 et il débarque à Veracruz, au Mexique où il obtient la Medal of Honor.