Weymouth i Pórtland van ser blanc dels bombardejos alemanys durant la Segona Guerra Mundial a causa de la seva importància militar; en el Port de Pórtland existia una gran base naval i el Fort Nothe estava situat en Weymouth. 517.816 soldats es van embarcar des del "borough" per lluitar en la batalla de Normandia i la bomba de rebot va ser provada en la llacuna Fleet a l'oest de la localitat. La història local està documentada en el Museu Timewalk, en Brewers Quay. L'antiga fàbrica de cervesa constitueix en l'actualitat una atracció turística en la riba meridional del port de Weymouth.