Er war ein Sohn des normannischen Adligen Humphrey of Tilleul und kam vermutlich bereits vor der normannischen Eroberung nach England, wo er von König Eduard dem Bekenner zum Ritter geschlagen wurde. Zusammen mit seinem Cousin Hugh d’Avranches eroberte er ab 1071 von Chester aus Nordostwales. Er schlug 1071 Bleddyn ap Cynfyn, den König von Powys. Um 1073 erbaute er an der Stelle der Residenz des walisischen Königs Gruffydd ap Llywelyn Rhuddlan Castle, nach dem er sich fortan nannte. 1075 unterstützte er Gruffydd ap Cynan bei dessen Versuch, König von Gwynedd zu werden. Nachdem Gruffydd aber mit Roberts Hilfe seinen Rivalen Trahern ap Caradog vertrieben hatte, wandte er sich gegen Robert und griff Rhuddlan Castle an. Der Angriff scheiterte, und in der Folge musste Gruffydd wieder aus Gwynedd flüchten. Mit königlicher Billigung stieß Robert nun weiter nach Westen vor und errichtete um 1078 Deganwy Castle am River Conwy. König Wilhelm der Eroberer ernannte Robert zum eigenständigen Herrn von Rhos und Rhufoniog. 1081 konnte Robert Gruffydd ap Cynan gefangen nehmen, der in der Schlacht von Mynydd Carn Trahern ap Caradog geschlagen und getötet hatte. Robert übergab Gruffydd an Hugh d’Avranches, der ihn in Chester einkerkerte. Die Gefangenschaft Gruffydds und der Tod Traherns hinterließen in Gwynedd ein Machtvakuum, das Robert ausnutzte. Gegen eine jährliche Gebühr von 40 Pfund erhielt Robert vom englischen König die Erlaubnis, Nordwales westlich des River Clwyd anzugreifen. Robert stieß mit walisischen und normannischen Truppen plündernd weiter nach Nordwestwales vor. In der Folge eroberten die Normannen weite Teile von Nordwales und errichteten in Bangor, Caernarfon und in Aberlleiniog auf der Insel Anglesey Burgen.