Nato come artista visivo e cineasta indipendente, grazie al suo peculiare modo di raccontare i disagi dell'adolescenza ha saputo in seguito affermarsi anche ad Hollywood. È stato nominato due volte come miglior regista all'Oscar, la prima per "Will Hunting - Genio ribelle" nel 1998 e la seconda per "Milk" nel 2009. Ha vinto la Palma d'oro e il premio per la miglior regia al Festival di Cannes 2003 per "Elephant" e il Premio del 60º anniversario al Festival di Cannes 2007 per "Paranoid Park".