は新型コロナウイルス感染症流行の影響で60試合の短縮シーズンに。また、9回目の開幕投手に指名されていたが、直前で背中の張りで負傷者リスト入りして開幕戦の登板を回避した。8月2日に初登板初勝利。9月3日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦で史上3番目となる32歳168日の若さで通算2500奪三振を達成した。32歳のシーズンまでに2500奪三振を達成したのは史上5人目、通算353試合目での達成は歴代4番目のスピード記録である。最終的に10先発し、6勝2敗、防御率2.16の成績を残した。ポストシーズン、ミルウォーキー・ブルワーズとのワイルドカードゲーム第2戦では8回無失点13奪三振の圧巻の投球を見せ勝利。リーグ優勝決定シリーズ第4戦では敗戦投手となったが、チームは2年ぶりのワールドシリーズ進出。過去2回のワールドシリーズ（2017、2018年）では1勝2敗で大一番でのもろさを指摘されていたが、タンパベイ・レイズとのワールドシリーズ第1戦では本来のピッチングを披露。6回を2安打、8奪三振、1四球、1失点と好投し勝利。この試合でジャスティン・バーランダーに次ぐ史上2人目のポストシーズン200奪三振を達成した。第5戦でも5.2回2失点の粘投でチームのシリーズ王手に貢献。また、この試合でPS通算奪三振が207となり、PS最多記録を更新した。チームはこのまま勝ち抜き、球団として32年ぶり、カーショウ自身にとっては初のワールドシリーズ優勝を果たした。