Chidwick erzielte seine erste Live-Geldplatzierung bei einem Event des "PokerStars Caribbean Adventures" (PCA) auf den Bahamas. Dieses Turnier der Variante "No Limit Hold’em" entschied er im Januar 2008 für sich und sicherte sich eine Siegprämie von knapp 90.000 US-Dollar. Mitte September 2008 belegte er beim Main Events der "European Poker Tour" (EPT) in Barcelona den 15. Platz und erhielt 37.200 Euro. Im Juni 2010 war der Brite erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino am Las Vegas Strip erfolgreich und erreichte dreimal die Geldränge. Bei der WSOP 2011 erreichte er den Finaltisch der "Pot Limit Hold’em Championship" und beendete das Turnier auf dem mit knapp 200.000 US-Dollar dotierten vierten Platz. Ein Jahr später saß er erneut an zwei WSOP-Finaltischen und wurde bei einem "H.O.R.S.E."-Event Dritter sowie Sechster bei der "Poker Player’s Championship", was ihm Preisgelder von rund 365.000 US-Dollar einbrachte. Bei der WSOP 2013 belegte Chidwick den vierten Platz beim mit 25.000 US-Dollar Buy-in drittteuersten Event auf dem Turnierplan und erhielt mehr als 350.000 US-Dollar Preisgeld. Im Dezember 2013 erreichte er in Prag sowohl beim Main Event der "Eureka Poker Tour" als auch beim EPT-Main-Event den Finaltisch und wurde jeweils Dritter, wofür er Preisgelder von über 470.000 Euro erhielt.