Op 7 april 2019 was hij de grote afwezige bij "WrestleMania 35". Calaway ontbrak zo voor het eerst sinds 2000 bij een editie van WrestleMania. Een dag later maakte The Undertaker verrassend zijn opwachting tijdens een aflevering van "Monday Night Raw", waar hij Elias Samson de mond snoerde en vervolgens een "Tombstone Piledriver" op hem uitvoerde. Op 24 mei 2019 zou hij voor het eerst in 29 jaar niet in de WWE te zien zijn, meer bepaald bij de conventie - en dus geen officiële wedstrijd - "Starrcast II" van kersvers concurrent All Elite Wrestling, maar zijn optreden werd in laatste instantie afgeblazen omdat de WWE geen toestemming meer gaf. The Undertaker trad op 7 juni 2019 voor het eerst aan tegen WCW-legende Goldberg bij het evenement "Super ShowDown" in Saoedi-Arabië. The Undertaker won.