Nonostante la transizione vissuta dal Milan, Maldini continuò a trovare continuità d'impiego e un rendimento di alto profilo, contribuendo alla vittoria dello scudetto nell'annata 1991-1992. L'anno seguente il Milan vinse subito la Supercoppa italiana, poi bissò il successo in campionato e approdò in finale di UEFA Champions League contro l'Olympique Marsiglia. In finale, mentre la difesa rossonera era impenetrabile, l'attacco faticò a trovare la via del gol. Nei minuti conclusivi del primo tempo Abedi Pelé entrò in area avversaria e Maldini gli fece carambolare il pallone addosso, ottenendo la rimessa dal fondo; l'arbitro Kurt Röthlisberger, tuttavia, concesse erroneamente il calcio d'angolo che porterà alla rete di Boli per l'1-0 finale. In questa stagione, Maldini segnò il suo primo gol europeo, il 21 ottobre 1992 in Slovan Bratislava-Milan (0-1).