Als seine beiden Onkel Maurice FitzGerald und Robert FitzStephen 1169 eine erste anglonormannische Invasionsstreitmacht nach Irland führten, schloss sich Meiler ihnen an. Meiler zeichnete sich bei einem Angriff auf "Ossory", den er zusammen mit seinem Cousin "Robert de Barry" unternahm, aus und erwarb sich einen Ruf als ausgezeichneter Krieger. 1174 kehrte er mit Raymond le Gros nach Wales zurück, doch kehrte er mit Raymond bald wieder nach Irland zurück, um Richard Strongbow zu unterstützen. Zum Dank erhielt er die Herrschaft Offaly. 1175 begleitete er Raymond auf einen Feldzug nach Limerick. Anstelle von Offaly erhielt er Leix.