"Stupid in Love", Shaffer Smith (sahne adıyla Ne-Yo) ile Mikkel S. Eriksen ve Tor Erik Hermansen (yapımcı adlarıyla StarGate) tarafından yazılıp bestelendi. Ne-Yo ayrıca yardımcı yapımcı olarak görev aldı. Kayıtlar 2009 yılında, Londra'daki Metropolis Studios'da yapıldı. Rihanna, 8 Şubat 2009 günü gerçekleştirilecek olan Grammy Ödülleri'nde performans sergilemeyi planlıyordu ancak aniden performansın iptal edildiği duyuruldu. Daha sonradan performansın, Rihanna'nın erkek arkadaşı Chris Brown ile kavga etmesi yüzünden iptal edildiği gün yüzüne çıktı. Brown, Rihanna'ya suç oluşturabilecek tehditler yaptığı şüphesiyle tutuklanırken, 5 Mart günü Rihanna'yı dövmek ve tehdit etmekle suçlandı. Kavgayla ilgili davanın devam ettiği aylarda Rihanna ve Brown, adlarından pek bahsettirmeyecek şekilde medya ilgisinden kaçındı.