Сын крупного землевладельца, Кастро приобрёл левые антиимпериалистические взгляды во время учёбы на юридическом факультете Гаванского университета. После участия в мятежах против правых правительств Доминиканской Республики и Колумбии он попытался осуществить свержение военной хунты президента Фульхенсио Батисты, осуществив неудачное нападение на военный городок Монкада в 1953 году. Спустя год, после выхода на свободу, он направился в Мексику, где совместно с Эрнесто Че Геварой и своим братом Раулем организовал революционное Движение 26 июля. Вернувшись на Кубу, он возглавил партизанскую войну против режима Батисты, начавшуюся с высадки на побережье и перехода в горы Сьерра-Маэстра. По мере ухудшения положения Батисты Кастро постепенно приобрёл авторитет вождя кубинской революции, которая в 1959 году привела к свержению Батисты и приходу к власти революционеров.