Rupprecht est un farouche opposant du national-socialisme. En 1923, Rupprecht refuse de participer au Putsch de la Brasserie d'Hitler, en raison de la présence de Ludendorff, dont les violentes attaques contre le catholicisme le repoussaient. Son opposition au nazisme le contraint finalement à s'exiler en Italie en 1939. Il y réside, en général à Florence, jusqu'à la fin de la Seconde Guerre mondiale. En 1944, il échappe à une arrestation, mais sa femme et ses enfants sont déportés dans des camps de concentration, d'abord à Dachau puis à Flossenbürg. Presque tous les membres de sa famille survivront à leur détention, mais son épouse Antonia ne recouvre jamais la santé et meurt prématurément, dans une maison de santé suisse où elle était hospitalisée, le , des suites de cet internement.