Szczenia wziął aktywny udział w utarczkach granicznych i potyczkach zbrojnych, które poprzedzały wojnę z Wielkim Księstwem Litewskiem. W 1493 roku, Szczenia i jego krewniak, książę Wasyl Patrikijew, zdobyli miasto Wiaźma. Podczas wojny moskiewsko-szwedzkiej w latach 1496–1499 jego armia spustoszyła Finlandię. W dniu 14 lipca 1500 roku, pod dowództwem księcia Daniela Chołmskiego, Szczenia pokonał i pojmał hetmana wielkiego litewskiego Konstantego Ostrogskiego w bitwie nad brzegami Wiedroszy. W 1501 jednakże, armia Szczenii została pobita niedaleko Izborska przez Woltera von Plettenberga, krajowego mistrza Inflant zakonu krzyżackiego, sojusznika litewskiego księcia Aleksandra Jagiellończyka. W 1508 roku oblegał Orszę. W tym samym roku Szczenia został pierwszym wojewodą Moskwy po upadku Daniela Chołmskiego. W 1514 Szczenia ukoronował swoją karierę wojskową zdobywając Smoleńsk z rąk Litwinów.