Am 7. Januar 1989 gab Dæhlie sein Debüt im Skilanglauf-Weltcup. Im 15 km Rennen im klassischen Stil in Kavgolovo erreichte er als Elfter auf Anhieb die Punkteränge. Nur sechs Tage später erreichte er als Vierter in Nové Město na Moravě erstmals die Top 10 und verpasste nur knapp sein erstes Podium. Bei den folgenden Nordischen Skiweltmeisterschaften 1989 im finnischen Lahti startete er im 50-km-Einzellauf und kam als Elfter ins Ziel. Bei den zum Saisonende ausgetragenen Norwegischen Meisterschaften 1989 in Geilo, Konneru und Steinkjer gewann er mit Bronze hinter Pål Gunnar Mikkelsplass und Vegard Ulvang über 15 km seine erste nationale Medaille.