En début de saison 2014, Caleb Ndiku remporte la médaille d'or du lors des championnats du monde en salle de Sopot, en Pologne, en devançant l'Américain Bernard Lagat et l'Éthiopien Dejen Gebremeskel. Vainqueur en juin du de la Prefontaine Classic, à Eugene en , il établit la meilleure performance mondiale de l'année sur lors du meeting d'Ostrava en . Il participe fin juillet 2014 aux Jeux du Commonwealth, à Glasgow en Écosse. Il y décroche la médaille d'or du , en , devant son compatriote Isiah Koech et le Néo-zélandais Zane Robertson. Deux semaines plus tard, lors des championnats d'Afrique de Marrakech, il remporte le titre du , devant Isaiah Koech, et signe son deuxième succès dans cette compétition après son titre sur en 2012. Le 21 août, lors du DN Galan 2014 de Stockholm, il descend pour la première fois de sa carrière sous les treize minutes au en portant son record personnel à . Il termine néanmoins troisième de l'épreuve derrière Muktar Edris et Thomas Longosiwa. Le 28 août, il remporte le du Weltklasse Zurich, avant-dernière étape de la Ligue de diamant 2014, et termine premier du classement général de l'épreuve.