Henry se alista ao serviço militar britânico, sendo a partir de agosto de 1910 ele começa sua vida militar, juntando-se ao Green Howards. Antes da eclosão da primeira guerra mundial ele serviu no 2 º Batalhão na África do Sul e em Guernsey, sendo posteriormente durante a Guerra das Guerras ferido 3 vezes, Primeira Batalha de Ypres, outubro de 1914, na Batalha do Somme, 1916, ferido na perna, recebendo alta foi para o 9 º batalhão, em Flandres, sendo ferido novamente durante a Terceira Batalha de Ypres, novembro de 1917. Em 1918 Henry foi para o 12 º Batalhão na França, batalhão dissolvido no mesmo ano, posteriormente ele foi associado ao 5th Duke of Wellington Regiment, no qual ficou entre 26 de julho a 4 de outubro de 1918. Nesse regimento foi agraciado com a mais alta honraria militar a Cruz Vitória, por sua bravura em combate na comuna francesa de Marcoing em 28 de setembro de 1918.