Бойові дії Другої світової війни прийшли в Кролевець 3 вересня 1941 року, але перше бомбардування і перші жертви сталися значно раніше — ще 18 липня. В серпні-вересні Кролевець ще кілька разів бомбардувала німецька авіація. Захоплення Кролевця Вермахтом відбулося в рамках завершальної стадії Битви за Київ. На момент наближення лінії фронту до міста Червона армія продовжувала панічно відступати. Органи влади заздалегідь евакуювалися, а довкола міста в лісах юрмилися групи часто беззбройних червоноармійців, які не мали зв'язку з командуванням і не знали, що робити: здаватися в полон, розходитися по домівках чи шукати свої частини. Місто захищала 293-тя стрілецька дивізія та 28-й механізований полк НКВС у складі 40-ї армії. Німецькі війська розпочали наступ на Кролевець зранку 3 вересня. Це була бойова група оберста Ґюнтера фон Мантойфеля, яка складалася з 1-го та 2-го мотострілецьких батальйонів 3-го моторизованого стрілецького полку, який входив до складу 3-ї танкової дивізії генерал-лейтенанта Вальтера Моделя ХХІV моторизованого корпусу 2-ї танкової групи Гайнца Ґудеріана. Солдати Мантойфеля стрімко захопили залізничний міст через р.Реть у районі Подолова, але зіткнулися з танками 28-го механізованого полку НКВС на вулицях села. Поки тривав бій, інша частина групи Мантойфеля перетнула притоку Реті Ретик на північний схід від Кролевця біля однойменного села і також пішла в наступ на місто. Коли стемніло, Мантойфель завдав одночасного удару з двох боків і за півгодини до півночі, не зустрівши серйозного опору, увійшов у Кролевець. Уночі 2-й батальйон зачистив місто від залишків Червоної армії, і Кролевець рівно на два роки перейшов під німецький контроль — до 2 вересня 1943 року.