Ti jeho prosbu o pomoc vyslyšeli a zatímco Konstantin táhl Bojótií, sultán Murad dobyl velkého vítězství v bitvě u Varny. Roku 1446 se sultán osobně vypravil proti Konstantinovi, ten se raději stáhl za opevnění Hexamilion, ale Murad přivezl s sebou těžké dělostřelectvo, a po čtrnáctidenním obléhání byla hradba zničena. Konstantin a jeho bratr Tomáš jen s obtížemi vyvázli z bitvy živí. Sultán posléze za vydatného rabování a pobíjení tamějšího obyvatelstva vytáhl na Patras a Klarentzu. Po přislíbení placení tributu a uznání osmanské svrchovanosti Murad z poloostrova odtáhl. Tímto neúspěchem byla jakákoli další dobyvačná politika téměř vyloučena. Namísto toho se Konstantin soustředil na vybudování sítě spojeneckých kontaktů.