Darin 1962 yılında, kariyerindeki ilk filmi olan, karısı Sandra Dee ile birlikte oynadığı "Come September" ile Altın Küre kazandı. 1960'lı yıllarda, Demokratlar'ın adayı Robert F. Kennedy'nin başkanlık seçimleri için yürüttüğü kampanyada yer almış. Darin, Kennedy'nin Los Angeles'teki Ambassador Hotel'de suikasta uğradığı 4/5 Haziran (1968) gecesinde orada bulunanlardandı.