Di Seattle, Jackson bekerja sebagai eksekutif iklan di sebuah majalah dan melakukan beberapa pekerjaan teater di samping, mendapatkan kartu Ekuitasnya. "Segera setelah saya mengetahui apa itu teater, apa itu Broadway, saya berpikir, 'Oh, itulah yang akan saya lakukan dengan hidup saya.' Hanya masalah mendapatkan semua bagian di tempatnya," katanya. Terinspirasi untuk memikirkan kembali kariernya setelah serangan 11 September, ia pindah ke New York City untuk mengejar mimpinya menjadi seorang aktor: "[Akting] adalah sesuatu yang selalu ingin saya lakukan tetapi saya terlalu takut dan tidak punya kepercayaan diri. 9/11 mengubah segalanya untuk kita semua. Itu memberi saya pemicu."