Nell'aprile del 1864, Lee venne promosso al grado di maggiore generale e comandò una divisione di cavalleria nelle battaglia di Wilderness, Todd's Tavern, Spotsylvania Court House e North Anna nella campagna terrestre. Con la morte di Jeb Stuart, il ruolo di Rooney Lee fu ancora più importante. La divisione di cavalleria di Lee venne incaricata di controllare l'ala desta delle linee confederate all'assedio di Petersburg, difendendola dal raid Wilson-Kautz nelle battaglie di Staunton River Bridge, Sappony Church e nella prima battaglia di Ream's Station. La sua divisione venne quindi inviata a nord per aiutare la difesa di Richmond durante la Seconda battaglia di Deep Bottom, per poi porsi a supporto del generale Wade Hampton III nel suo Beefsteak Raid, e poi tornare a Petersburg per la Battaglia di Boydton Plank Road.