El entrenador más laureado del Chelsea es el portugués José Mourinho. Después de su llegada en 2004, el club inmediatamente comenzó a llenar su vitrina de más trofeos, ya que obtuvo un bicampeonato en las temporadas 2004-05 y 2005-06, así como dos Football League Cups, una FA Cup y una Community Shield; sin embargo, no fue capaz de llevar al equipo a la final de la Liga de Campeones de la UEFA, al haber sido eliminado de las semifinales en dos ocasiones por el Liverpool FC (2004-05 y 2006-07). El primer técnico en llevar al club a la final de la Liga de Campeones fue el israelí Avram Grant en 2008, final en donde el Chelsea fue derrotado 6-5 por el Manchester United en la tanda de penales. Con la llegada del italiano Carlo Ancelotti, el Chelsea obtuvo una Community Shield, así como su primer doblete entre Premier League y FA Cup en su primer año bajo su mandato. Tras el despido de Ancelotti, Roman Abramovich fichó al joven portugués André Villas-Boas, que venía casi en circunstancias similares a las de Mourinho. Sin embargo el entrenador fue despedido ocho meses después al no conseguir los resultados esperados. El italiano Roberto Di Matteo, fue nombrado entrenador interino después de que su exentrenador fuese despedido. Con Roberto Di Matteo, el Chelsea se coronó campeón de la FA Cup y por primera vez en su historia en la UEFA Champions League de la edición 2012. Tras un mal comienzo de campaña, Di Matteo fue despedido y en su reemplazo llegó el español Rafa Benítez, contratado sólo hasta final de temporada. Con Benítez, Chelsea lograría ganar la Liga Europea de la UEFA y terminar tercero en la liga. Para la temporada 2013-14 se contrató nuevamente a José Mourinho.