Theofilakis, der in Sparta geboren wurden, war vor seinem olympischen Debüt 1896 ein erfolgreicher Rechtsanwalt in Athen. Er und sein Bruder Alexandros Theofilakis waren leidenschaftliche Jäger. Mit seinem Bruder nahm er auch an allen olympischen Schießwettbewerben im Pistolen- und Gewehrschießen bis 1924 teil. Während des Ersten Weltkrieges diente Theofilakis in der Armee Von 1936 bis 1940 lebte er aus politischen Gründen im Exil auf Folegandros, da Ioannis Metaxas regierte. Sein großer Reichtum ging nach dem Zweiten Weltkrieg und dem Griechischen Bürgerkrieg verloren, so dass er bis zum Ende seiner Karriere in einer kleinen Rechtsanwaltskanzlei arbeiteten musste. Er starb nach einem Jagdausflug und ist auf dem Metamórfosi-Friedhof begraben.