Когда началась гражданская война, Уиппл занимался конструкцией укреплений Вашингтона, а в июне-июле 1861 года состоял при Потомакской армии инженером-картографом. Он присутствовал при первом сражении при Булл-Ран и впоследствии составил карту этого сражения.