Loewenstein verkehrte im Umfeld des deutschen Kronprinzen Wilhelm und nahm am Ersten Weltkrieg als kaiserlicher Seeoffizier bei der Nordseevorpostenflottille teil, wo er als Signaloffizier Dienst tat. Er wurde mit dem Eisernen Kreuz II. und I. Klasse sowie dem Königlichen Hausorden von Hohenzollern ausgezeichnet. Nach dem Krieg beteiligte er sich an den Kämpfen in Oberschlesien aufseiten der Freikorps. Von 1924 bis 1941 arbeitete er als Bankier und Direktor des Bankhauses "Busse &amp; Co", einer Berliner Privatbank. Karl Loewenstein engagierte sich auf Ebene der Evangelischen Kirchengemeinde Berlin-Weißensee als Mitbegründer von deren Bekenntnisgemeinde für die Bekennenden Kirche und erregte so das Missfallen der nationalsozialistischen Machthaber. Die Gestapo verhaftete ihn im November 1941 und deportierte ihn in das berüchtigte Ghetto Minsk. Im Mai 1942 wurde er aufgrund einer Intervention des Generalkommissars für Weißrussland Wilhelm Kube auf dem Weg über Wien in das Ghetto Theresienstadt verbracht, wo er zunächst inhaftiert wurde und Sonderverpflegung erhielt. Am 23. September 1942 ernannte ihn der Lagerkommandant Siegfried Seidl trotz seines Sträubens zum Leiter des Sicherheitswesens im Ghetto und damit nach dem Judenältesten zu einem der wichtigsten Funktionäre innerhalb der jüdischen Selbstverwaltung in Theresienstadt.