Nach Mainz zurückgekehrt, verzichtete er wohl gezwungenermaßen auf sein Erstgeburtsrecht und damit auf die Nachfolge an der Spitze der Familie von Fürstenberg. Der sich in der Endphase befindende Dreißigjährige Krieg gab seinem Leben eine neue Wendung. Als 1644 französische Truppen Mainz besetzten, floh Caspar Dietrich zusammen mit dem Kurfürsten Anselm Casimir auf die Festung Oberlahnstein, in der Hoffnung so dessen Aufmerksamkeit zu erregen. Im Jahr 1647 versuchte Caspar Dietrich, der wieder in Mainz war, spanische Truppen in die noch immer französisch besetzte Stadt zu schmuggeln. Das Unternehmen scheiterte durch Verrat. Die Folge war die Zerstörung des fürstenbergischen Stadthauses „Zur goldenen Luft“ und die Flucht Caspar Dietrichs. Aufgenommen wurde er vom spanischen Generalgouverneur Erzherzog Leopold Wilhelm von Österreich in Brüssel. Obwohl ohne jede militärische Erfahrung erhielt Caspar Dietrich ein Obristenpatent und damit verbunden die Aufgabe auf eigene Kosten ein Dragonerregiment aufzustellen. Der Versuch dafür Kapital der Familie zu erhalten scheiterte zwar weitgehend, er bekam allerdings bei niederländischen Kaufleuten Kredit. In der Schlacht bei Lens, die letzte des Krieges, am 19. August 1648 endeten die Träume von einer Militärkarriere. Die spanischen Truppen wurden geschlagen und Caspar Dietrichs Regiment zerstreut. Er konnte seine hohen Schulden nicht zurückzahlen, die Verbindlichkeiten beliefen sich inzwischen auf 21.000 Talern. Caspar Dietrich floh vor seinen Gläubigern, die ihn aber schließlich aufspürten. Um die Schulden zu begleichen, sah sich die Familie gezwungen die Besitzungen in Mainz zu verpfänden.