8 июля 1659 в ходе русско-польской войны Выговский совместно с пришедшим к нему на помощь большим крымским войском нанёс поражение отряду русско-казацкой конницы в Конотопской битве, что заставило воеводу Алексея Трубецкого и наказного гетмана гетмана Беспалого снять осаду Конотопа и отступить.