Con il fratello Ladobrando seguì le orme del padre e formò una compagnia di ventura, offrendo i suoi servigi allo Stato Pontificio nel 1458, poi al Regno di Napoli nel 1463, e a Firenze nel 1473, con il grado di Maresciallo di Campo della Repubblica. Nel 1478, a seguito della congiura dei pazzi, difese la Firenze di Lorenzo il Magnifico dall'invasione delle forze papaline, napoletane e senesi che avevano appoggiato la congiura. Nel 1480 fu firmata la pace e l'anno successivo Niccolò si mise al soldo del regno di Napoli per contrastare l'occupazione ottomana di Otranto. Nel 1482 combatté nuovamente per lo Stato Pontificio nella Guerra di Ferrara, prendendo parte alla vittoriosa battaglia di Campomorto, mentre nel 1485 tornò a servire Firenze, con il grado di Capitano Generale della Repubblica (il più alto grado militare della città). Fu assoldato per la terza e ultima volta dal pontefice nel 1489 come capitano generale dell'esercito Pontificio. Nel 1494 guidò le forze papaline contro il re di Francia Carlo VIII, che era calato in Italia per conquistare il regno di Napoli, ma fu sconfitto e catturato presso Nola. L'anno successivo Niccolò riuscì a liberarsi e a raggiungere il campo della lega santa antifrancese durante la battaglia di Fornovo.