Tanska myi alueensa Saksalaiselle ritarikunnalle vuonna 1346, jolloin saksalaiset hallitsivat koko Viroa. 1400-luvun alkuun asti Virossa oli melko rauhallinen kausi, mutta Saksalaisen ritarikunnan laajentumispyrkimykset veivät sen sotaan Puola-Liettuan kanssa 1409. Ritarikunta kärsi raskaan tappion Tannenbergin taistelussa, minkä jälkeen sen asema ja arvovalta alkoivat heiketä.