Durante el receso invernal de 1969, como bicampeón de la Copa Libertadores y "" vigente, Estudiantes inició una gira por Brasil, Colombia y Estados Unidos para disputar diversos partidos de preparación con vistas a la final de la Copa Intercontinental 1969 frente al A. C. Milan. En Brasil se enfrentó al Internacional de Porto Alegre, que lo derrotó por 4-2. Luego jugó ante el Seleccionado de Colombia (0-0), Atlético Nacional (1-0), Deportivo Cali (1-0) y América de Cali (0-0). Y fue suspendido el encuentro programado ante Millonarios de Bogotá; y en la ciudad de Los Ángeles, ante Necaxa de México, al que venció por un categórico 5-1. La gira continuó visitando por segunda vez España, durante el mes de agosto, invitado a participar en tres de los más reconocidos torneos amistosos de verano. Se enfrentó, sucesivamente, a Deportivo La Coruña (0-0) y Celta de Vigo (1-1), por el Trofeo Conde de Fenosa, en el que terminó en el puesto. Luego derrotó al Elche (2-1, con tantos de Juan Ramón Verón y Marcos Conigliaro) por el Trofeo Festa d'Elx y disputó la Copa Joan Gamper, organizada por el F. C. Barcelona desde 1966, en la que perdió frente al Real Zaragoza (2-3) y al Slovan Bratislava de Checoslovaquia (1-2), campeón vigente de la Recopa de Europa; y el Trofeo Ramón de Carranza, en el que debió enfrentar a los dos equipos más populares de la ciudad de Madrid: Real Madrid, frente al que cayó en semifinales, por 3-1, y Atlético de Madrid, al que derrotó, 2-1, con goles de Eduardo Flores, en el partido por el tercer y cuarto puesto. La gira totalizó doce partidos, con 5 victorias, 4 empates y 3 caídas.