Calixto García passe alors cinq années en métropole, et après un séjour aux États-Unis, il se rallie à la "Guerre Nécessaire", comme l'appelait José Martí. Après plusieurs tentatives infructueuses, il débarque sur l'île en mars 1896, alors qu'il se trouve encore souffrant d'une infection pulmonaire. Néanmoins, il opère un important travail d’organisation et de stratégie avec les forces indépendantistes des départements de l'est de l'île, notamment à Holguín et à Santiago de Cuba. En parvenant à maintenir un lien étroit entre Cuba et les envois d'armes et de matériels, il parvint à donner à ses troupes un niveau d'équipement supérieur à toutes celles de l'Ejército Libertador, dont les hommes devaient pour la plupart se contenter de vivre sur les prises à l'ennemi. À titre de reconnaissance des services rendus, il est nommé par Máximo Gómez, à la suite de la mort d'Antonio Maceo et avec l'accord du Gouvernement de la République de Cuba en armes, Lieutenant-général de l'Ejército Libertador. En 1897, il dirige les campagnes offensives contre les villes et villages des provinces orientales, et après avoir pris quelques canons à l'ennemi, il fut le premier général mambise à utiliser l'artillerie lors du siège de la ville d'Holguín.