A finales del siglo IX y principios del X, el zar Simeón I (r. 893-927) logró una serie de victorias sobre los bizantinos, alcanzando el estado su apogeo tanto político como cultural: su imperio, con capital en Preslav, se extendía desde el recodo del Danubio hasta el Dnieper (en la actual Ucrania) y desde el mar Adriático hasta el mar Negro, dejando a los bizantinos solo las costas de las actuales Albania, Grecia y Tracia. Su plan, que estuvo cerca de ver realizado, era unificar bajo su poder las monarquías búlgara y bizantina. Los bizantinos reconocieron a Simeón el título de «César» ( es decir, 'emperador', de ahí el nombre del Primer «Imperio» búlgaro dado a su estado por la historiografía moderna. Después de la aniquilación del ejército bizantino en la batalla de Anquialo en 917, una de las batallas más sangrientas en la Edad Media, los búlgaros pusieron sitio a Constantinopla en 923 y 924. Tras la muerte de Simeón, la decadencia de la autoridad real, las luchas dinásticas y los ataques externos de pueblos como croatas, magiares, pechenegos y serbios y la propagación de la religión de los bogomilos fueron minando al estado búlgaro. Esto dio lugar a invasiones consecutivas por parte del Rus de Kiev y Bizancio, que terminaron con la toma de la capital, Preslav, por el ejército bizantino. En el mandato de Samuel, Bulgaria se recuperó un poco de estos ataques y logró vencer a Serbia, Bosnia y Doclea. Pero los bizantinos finalmente se recuperaron y en 1014, el emperador Basilio II, llamado "Bulgaróctonos" («matador de búlgaros») infligió una derrota aplastante a los búlgaros en la batalla del paso de Clidio y Samuel murió poco después de la batalla. En 1018, las últimas plazas fuertes de Bulgaria se habían rendido y el Primer Imperio búlgaro dejó de existir, siendo anexionado al Imperio romano de Oriente. Bulgaria permanecería bajo la autoridad de Constantinopla durante casi dos siglos, entre 1018 y 1185, cuando se fundó el Segundo Imperio búlgaro.