Nel 1895 Winston Churchill fu nominato cornetta (sottotenente) nel IV Ussari della Regina. La sua paga annuale era di 300 sterline, e calcolò che aveva bisogno di ulteriori 500 sterline per sostenere uno stile di vita uguale a quello degli altri ufficiali del reggimento. Per guadagnare i soldi necessari, ottenne, d'accordo con il suo colonnello, di poter osservare la guerra d'indipendenza di Cuba; sua madre, Lady Randolph Churchill, usò la sua influenza per ottenere per il figlio un contratto per l'invio di corrispondenze di guerra al giornale "Daily Graphic". Successivamente Churchill fu reinviato al suo reggimento, di stanza nell'India britannica, dove prese parte e scrisse resconti sull'assedio di Malakand; i rapporti furono pubblicati su "The Pioneer" e sul "Daily Telegraph". I resoconti formarono la base del suo primo libro, "The Story of the Malakand field force", che fu pubblicato nel 1898. Per rilassarsi scrisse anche il suo unico romanzo, Savrola, pubblicato nello stesso anno. Sempre nel 1898 fu trasferito in Sudan per prendere parte alla Guerra mahdista (1881-99), dove partecipò alla Battaglia di Omdurman nel settembre del 1898. Pubblicò i suoi ricordi in "The River War" (1899).