28 июня 1922 года, когда силы Свободного государства открыли огонь по зданию четырёх судов, между фракциями сторонников и противников Договора официально вспыхнула гражданская война. Барри в то время находился в Корке, но когда начались боевые действия, он направился в Дублин. Он был схвачен, когда пытался попасть в Здание четырёх судов, и был заключен Ирландским Свободным государством в тюрьму Маунтджой после битвы за Дублин в июле 1922 года. Барри высказал мнение, что в начале Гражданской войны, в то время как республиканская сторона был сильнее, они должны были захватить Дублин и крупные города и вызвать новую конфронтацию с британцами. Однако в сентябре того же года он сбежал из лагеря для интернированных в Горманстоне в графстве Мит и отправился на юг, чтобы взять на себя командование Вторым южным подразделением ИРА против сторонников Договора. Барри вернулся к своей предыдущей роли партизанского командира, возглавив колонну из примерно 200 человек, базировавшуюся в Западном Корке. В середине декабря 1922 года он повел своих людей к захвату ряда городов в провинции Манстер, включая Каррик-он-Шур, и городов в Килкенни, а именно Томастаун и Маллинават, убив двух солдат Ирландской национальной армии и взяв в плен более 110 солдат из гарнизона Свободного государства. Однако, из-за нехватки людей и оборудования он не смог удержать эти места, эвакуировав их до прибытия подкреплений Национальной армии. Уходя в суровую местность на границе Корк и Керри, его колонна и подразделения Керри ИРА (всего около 65 человек) в начале 1923 года предприняли штурм Милстрит, не сумев взять город, но убив двух солдат Свободного государства и взяв в плен 39 человек.