William wurde in die Zeit der so genannten Anarchy, dem englischen Bürgerkrieg zwischen König Stephan und der „Kaiserin“ Matilda, hineingeboren. Der Vater stand dabei zunächst auf der Seite Stephans, von dem er zum Kastellan von Marlborough ernannt wurde. Unter dem Einfluss seiner zweiten Frau, deren Familie zu den Feinden Stephans zählte, wechselte er 1141 die Seite. 1152 wurde Johns Burg in Newbury von König Stephan belagert. Nach der legendenhaften Überlieferung soll der König dabei den jungen William mit einem Seil um den Hals vor die Burg geführt und dem Vater gedroht haben, ihn an einem Baum aufzuhängen, sollte er sich nicht unterwerfen. John aber lehnte aus Treue zu Matilda eine Kapitulation ab, bereit den Sohn zu opfern. Der König soll von dieser Opferbereitschaft so beeindruckt gewesen sein, dass er auf die Exekution verzichtete.