Jagielu sta najprej oporekala položaj velikega vojvode najstarejša polbrata Andrej, knez v Pskovu in Polocku in Dimitrij, knez v Brjansku. Proti polbratu sta se povezala z moskovskim knezom Dimitrijem Donskim. Jagielo je iskal zavezništvo pri Moskovski kneževini sovražni Zlati hordi. Po bitki med Rusi in Mongoli na Kulikovem polju leta 1380, v kateri Jagielo s svojo vojsko ni sodeloval, so bili Rusi kljub zmagi tako oslabljeni, da za Jagiela niso bili več nevarni in se je lahko posvetil spopadu za oblast s stricem Kęstutisom.