Simons spielte Basketball an der Edgewater High School in Orlando, machte dort seinen Abschluss und wechselte zur Saison 2017/18 dann an die IMG Academy nach Bradenton. Im Frühjahr 2018 gab er seinen Entschluss bekannt, entgegen früheren Überlegungen auf den Gang an eine Universität zu verzichten und ins Profilager zu wechseln. Da er zum Zeitpunkt des NBA-Draftverfahrens im Juni 2018 19 Jahre alt war und sein High-School-Abschluss ein Jahr zurücklag, erfüllte er die Regeln auch ohne vorherigen Hochschulbesuch.