צ'ולוקאשווילי נולד בשנת 1888 למשפחת אצולה גאורגית, נצר לנסיך צ'ולוקאשווילי באחוזה המשפחתית שבכפר מַאטַאני שבקאחתי, שהייתה חלק מפלך טביליסי במלכות המשנה של הקווקז. במסמכי האדמיניסטרציה הרוסיים שם משפחתו נכתב כצֶ'לוֹקַיִיב (Челокаев). צ'ולוקאשווילי למד בגימנסיית האצילים הגאורגית , שנוהלה באותם ימים על ידי ההיסטוריון אכוותימה תאקאישווילי . בשנת 1909 גויס לצבא האימפריה הרוסית ושירת ברגימנט טוורסקי ה-16 דרגונסקי . עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה בשנת 1914 הוחזר צ'ולוקאשווילי לשירות פעיל והוטל עליו להוביל יחידת פרשים לחזית האוסטרו-הונגרית. מאוחר יותר באותה שנה הוא נפצע והועבר לחזית הקווקז. במהלך קרב סריקמיש, בדצמבר 1914, הוא פיקד על יחידת פרשים בפיקודו של הגנרל ואסיל גבשווילי והתבלט בכיבוש ולאחר מכן הגנה של מבצר אסטרטגי בשם "קן הנשר" כנגד הכוחות העות'מאניים. שם הוא נפצע קשה. בשנת 1916 הוענק לו עיטור הגבורה "חרב גאורגי הקדוש" . לאחר טיפול בבית חולים נינוצמינדה בטביליסי, הוא הצטרף ללגיון הפרשים הגאורגי המתפתח שצעד לפרס (איראן) במסגרת משלחת בפיקודו של הגנרל ברטוב בשנים 1915 עד 1917. זמן קצר לאחר מכן הוא הועלה לדרגת פודפולקובניק .