Згодом протягом 2002—2004 років очолював тренерський штаб збірної Коста-Рики. Під його керівництвом збірна виграла Центральноамериканський кубок у 2003 році, а також того ж року стала четвертою на Золотому кубку КОНКАКАФ. У 2004 році Коста-Рика піднялась на 17 місце в Рейтингу ФІФА, найвище за всю історію. Проте після того, як збірна у другому раунді відбору на чемпіонат світу 2006 року пройшла Кубу лише завдяки правило виїзного голу, Семпсон був звільнений.