Olsen speelde 84 interlands voor Denemarken in de periode 1986–1996. Onder leiding van de Duitse bondscoach Sepp Piontek maakte hij zijn debuut op 9 april 1986 in de vriendschappelijke wedstrijd tegen Bulgarije (3-0) in Sofia. Hij won met zijn vaderland het EK 1992 in Zweden, en was de aanvoerder van de ploeg bij dat toernooi. Denemarken was op het allerlaatste moment opgeroepen als vervanger van Joegoslavië, dat door de oorlog in eigen land door de UEFA werd uitgesloten van deelname.