Malgrat la derrota que van patir a mans del rus Alexandre Nevski l'any 1242, l'orde estengué ràpidament el seu domini sobre els països bàltics. A partir de l'any 1308 van ocupar el conjunt de Prússia, estenent-se fins a Estònia. Aquesta conquesta incloïa les regions bàltiques de Pomerània, Curlàndia, Letònia, Estònia i Danzig, ciutat que va estar sota el seu jou fins al 1454. L'orde comptava, a més, amb possessions en diferents punts del Sacre Imperi Romanogermànic. Van patir una gran derrota envers el rei Ladislau II de Polònia i els lituans a la Batalla de Tannenberg el 1410, de manera que els territoris aconseguits per l'Orde van passar a mans poloneses.