Stalin valmistautui koko 1930-luvun mahdolliseen suursotaan. Stalin komensi silloisen Berliinin-suurlähettiläänsä, juutalaissyntyisen Jakov Suritsin, kotiin vuonna 1938. Alkuvuodesta 1939 alkaen Stalin neuvotteli yhtä aikaa Englannin, Ranskan ja Saksan kanssa liittoutumisesta. Neuvostoliitto ja natsi-Saksa solmivat Moskovassa vuonna 1939 ns. Molotov–Ribbentrop-sopimuksen, jonka salaisessa lisäpöytäkirjassa oli sovittu muun muassa Puolan jaosta ja Suomen sekä Baltian maiden kohtalosta. Kun Saksa hyökkäsi Puolaan syksyllä 1939, puna-armeija sopimuksen mukaisesti valloitti maan itäisen puoliskon. Pian sen jälkeen Stalin painosti Baltian maat turvallisuussopimuksiin. Myöhemmin kesällä 1940 liitti Baltian maat Neuvostoliittoon. Samoin Neuvostoliitto vaati Romanialta Bessarabian ja Pohjois-Bukovinan ja sai Moskovan rauhansopimuksessa Suomelta maan itäosia.