Dailly keerde in januari 2008, na meer dan tien jaar op Engelse velden, terug naar Schotland. Dailly tekende namelijk een contract bij de topclub Glasgow Rangers. Hij maakte zijn debuut op 21 februari 2008, in de UEFA Cup tegen Panathinaikos. Rangers stootte door naar de vierde ronde. Uiteindelijk haalde Rangers de finale, waarin de club met 2–0 verloor van het Russische Zenit Sint-Petersburg en de sterspelers Andrej Arsjavin en Viktor Fajzoelin. Dailly bleef negentig minuten op de invallersbank. Doorgaans was hij centraal in de verdediging de vaste partner van oud-Everton-verdediger David Weir, met wie hij ook samenspeelde in het Schots voetbalelftal. Echter begon de Spanjaard Carlos Cuéllar naast Weir aan de finale van de UEFA Cup 2008, ten nadele van Dailly. Dailly en Weir, beide reeds veteranen van het spelletje, verlengden op 3 juli 2008 samen hun contract met een jaar.