Blackwood oli Sydneyn olympialaisissa 2000 mukana Jamaikan joukkueessa, joka saavutti 4 × 400 metrin viestijuoksussa olympiahopeaa. Alun perin joukkue sijoittui kolmanneksi, mutta nousi vuonna 2012 hopealle kun Antonio Pettigrew'n dopingtapauksen vuoksi Yhdysvallat hylättiin. Seuraavana vuonna hän kilpaili Lissabonin sisäratojen MM-kisoissa Jamaikan joukkueessa, joka voitti pitkässä viestissä pronssia. Edmontonin MM-kilpailuissa 2001 hän sai hopeaa juostuaan alkuerissä Jamaikan pitkän viestin joukkueessa. Vuonna 2002 Blackwood voitti 400 metrillä Jamaikan-mestaruuden ja Kansainyhteisön kisat ajalla 45,07. Kauden lopussa hän voitti GP-finaalin ajalla 44,72 sekä yleisurheilun maailmancupin ajalla 44,60. Birminghamin sisäratojen MM-kisoissa Blackwood oli mukana Jamaikan kultaa voittaneessa viestijoukkueessa. Myöhemmin samana vuonna Pariisin ulkoratojen MM-kisoissa hän juoksi 400 metrin henkilökohtaisessa kisassa kolmanneksi ja oli mukana voittamassa pitkässä viestissä MM-hopeaa. Kauden lopussa hän voitti lajinsa.