Toisen maailmansodan aikana Olav vastusti isänsä rinnalla Saksan Norjan-miehitystä. Kun Norjan hallitus päätti lähteä maanpakoon, Olav tarjoutui jäämään maahan tukeakseen maansa kansalaisia. Kruununprinssinä hän sai laajan sotilaskoulutuksen, ja hänestä tuli liittoutuneiden kunnioittama taitava sotilasjohtaja. Vuonna 1944 kruununprinssi Olav nimitettiin Norjan puolustusvoimain päälliköksi, ja hänen johdollaan Saksan Norjassa olleet miehitysjoukot riisuttiin aseista.