Олешко Попович був одним з «богатирів» великого князя владимирського Всеволода Юрійовича Велике Гніздо. Після смерті останнього він служив його старшому синові Костянтину і, за словами автора Повісті, зіграв вирішальну роль в усобиці синів Всеволода, Костянтина і Юрія, забезпечивши Костянтину перемогу в Липицькій битві. Коли через два роки він помер, Олешко Попович мав служити Юрію. Але, побоюючись помсти за поразку в Липицькій битві, Олешко звернувся до всіх інших «богатирів» Київської Русі із закликом не служити окремим руським князям, постійно ворогуючих між собою, а перейти на службу до єдиного київського князя, як старшому, і служити, таким чином, усій Київській Русі. Всі «богатирі» Київської Русі погодилися і, залишивши своїх князів, переїхали до київського князя Мстислава Романовича. Мстислав загордився цим і нахвалявся: «Дондеже єсмь на Києві, то за Яїко, і за Понтійське море, і по річку Дунай шаблі не махивати». Літописець пояснює поразки на Калці «гордістю» і «високорозумом» руських князів, у зв'язку з чим наводить розповідь про Олешка та його слуги Торопе. Як би в покарання за гординю Мстислава і князівську незгоду в 1223 році на Русі з'явилися татари, і всі русичі «хоробрі» разом з Олешком Поповичем було вбито в битві на Калці.