К началу Великой Отечественной войны число жителей увеличилось до 2211 человек. В ходе битвы за Киев советские войска (165 стрелковая дивизия) оставили территорию села 20 сентября 1941 года. 29 сентября 1943 года Красная армия освободила Осокорки от нацистов. 120 жителей села погибли в ходе Великой Отечественной войны.