תיעוד להתיישבות יהודים רומניוטים באזור מקדוניה קיים מהמאה ה-3, עת נשלט האזור על ידי הקיסרות הרומית. בחפירות ארכאולוגיות שנערכו סמוך לעיר סטובי נתגלו שרידיו של בית כנסת שתוארך למאה ה-3. האתר מרוחק כ-100 קילומטרים מביטולה אשר ממוקמת בסמוך לוויה אגנטיה וקיימות השערות מחקר הטוענות שיהודים התגוררו בעיר מתקופה זו. עם זאת תיעוד בפועל לנוכחות סוחרים ואומנים יהודים בעיר קיים החל מהמאה ה-12. הקהילה הרומניוטית חרבה במהלך מסעות הצלב: השלישי והרביעי, ורק רומניוטים מעטים התגוררו בעיר לאחר מסעות הצלב. ב-1374 הגיעו לביטולה יהודים אשר גורשו מממלכת הונגריה בצו המלך לאיוש הראשון. יהודי הונגריה ייסדו קהל עצמאי.