בין המצוירים על ידי דראמונד היו וולטר סקוט, פרנסיס פלייס, אליזבת פריי ומארק איזמברד ברונל. הוא גם צייר אנשים כמו אדמירל אדוארד פלוו, קפטן ויליאם רוג'רס ואדמירל ויליאם אדוארד פארי. לאחר 1800 החל דראמונד לצייר ציורי שמן גדולים על ההיסטוריה הימית של הממלכה המאוחדת: "קרב הנילוס", 1 באוגוסט 1798; "קפטן ויליאם רוג'רס לוכד את ג'ון ריצ'רד", 1 באוקטובר 1807; האדמירל דאנקן בקרב קמפרדאון, 11 באוקטובר 1797 (1827) וסדרת ציורים על מותו של הוריישו נלסון.