Aavo Sillandi wurde im Jahr 1912 als Sohn von Gottlieb Kleinsohn und seiner Frau Olga (geborene Needris) in Petschory im Russischen Kaiserreich geboren. Während des Estnischen Freiheitskriegs wurde seine Geburtsstadt von estnischen Kräften erobert und bis 1940 "Petseri" genannt. Sillandi spielte ab 1936 für den Fußballverein JS Estonia Tallinn, mit dem er 1936, 1938 und 1939 die Estnische Meisterschaft gewann. Im Jahr 1937 spielte Sillandi dreimal für die Estnische Fußballnationalmannschaft und erzielte einen Treffer. Mit der Nationalelf nahm er 1937 am Baltic Cup teil.