Monti begann ihre Karriere als Interpretin eigener Lieder in Cabaretshows der 1950er Jahre in Mailand. 1956 debütierte sie in der Show für neue Talente, „Primo applauso“, im Fernsehen. 1959 war sie erstmals als Schauspielerin in der Hauptrolle einer der vier Teile von "La svolta pericolosa" der RAI zu sehen. Seit Beginn des folgenden Jahrzehntes mit dem Kollegen Giorgio Gaber nicht nur künstlerisch verbunden, gelangen ihr etliche Erfolge als „Cantautorin“, die sich mit dem Folk angelehnten Stücken u. a. mit dem Gitarristen Luca Balbo auf den Bühnen präsentierte. 1961 nahm sie am Sanremo-Festival mit dem Titel „Benzina e cerini“ teil. Im Jahr darauf drehte sie ihren ersten Kinofilm und spielte immer wieder Theater. Der große Durchbruch blieb Monti jedoch verwehrt.