Bennigsen syntyi vanhaan alasaksilaiseen aatelissukuun. Hänen isänsä oli braunschweigilainen eversti. Bennigsen aloitti sotilasuransa Hannoverin vaaliruhtinaskunnan armeijassa ja osallistui vuosina 1760–1763 seitsenvuotiseen sotaan, minä aikana hän yleni luutnantiksi. Hän erosi vuonna 1768 sotapalveluksesta ja eli seuraavat viisi vuotta sukutilallaan Bantelnissa lähellä Hildesheimia. Vuonna 1773 hän värväytyi Venäjän armeijaan. Hän osallistui sotaan turkkilaisia vastaan vuonna 1774, Pugatšovin kapinan kukistamiseen vuonna 1775 ja Otšakovin piiritykseen uuden Turkin-sodan aikana vuonna 1788. Bennigsen yleni everstiluutnantiksi 1778 ja everstiksi 1787. Puolassa puhjenneen Kosciuszkon kapinan kukistamisen yhteydessä vuosina 1793–1794 hän saavutti useita voittoja. Hän oli mukana myös vuoden 1796 hyökkäyksessä Persiaan ja sai 1796 kenraalimajurin sekä 1798 kenraaliluutnantin arvon. Hän julkaisi vuonna 1794 teoksen "Gedanken über einige dem Officier der leichten Reiterei nothwendige Vorkenntnisse".