Churchills håg stod inte i längden till livet som officer. Istället tog hans intellektuella och litterära intressen överhanden, och han ägnade en stor del av sin tid åt studier och läsning. 1898 skrev han sin första bok, "The Story of the Malakand Field Force", en rapport om stridigheterna i norra Indien, och senare, genom att fungera som en ”inbäddad” krigskorrespondent för engelsk press, om britternas krigföring i Sudan. Där deltog han, som stridande, i slaget vid Omdurman i de brittiska stridskrafternas sista betydelsefulla kavallerichock. Senare kom Churchill till Sydafrika för att som krigskorrespondent för Londontidningen The Morning Post bevaka boerkriget. I Transvaal togs han dock som krigsfånge av boerna och internerades i december 1899. Efter en knapp månad som krigsfånge rymde Churchill den 3 januari 1900. Via Portugisiska Östafrika lyckades han sätta sig i säkerhet. Strax därpå utgavs hans enda roman, "Savrola", en historia om undertryckandet av, och kampen för, politisk frihet (utgiven på svenska av B. Wahlströms 1958 i ”Blå elitserien”).