Een muzikaal hoogtepunt was voor Havens zijn optreden op de beroemde Woodstock Music &amp; Arts Fair, een van de grootste popfestivals ooit, in 1969. Vanwege de vertragingen van de aankomst van de andere artiesten, bleef Havens doorspelen totdat hij afgelost kon worden (het optreden duurde alles samen drie uur). Op het moment dat al zijn nummers al gespeeld waren, besloot hij een improvisatie te spelen op het nummer 'Motherless Child', waarin hij het woord "freedom" keer op keer herhaalde. Onder de titel 'Freedom' werd dit nummer een internationale hit.