Kolejne wybory prezydenckie przyniosły reelekcję Borysa Jelcyna. W 1996 roku podjął decyzję o wycofaniu wojsk z Czeczenii i zawarciu pokoju w Chasawjurcie. Podczas drugiej kadencji pięciokrotnie zmieniał premierów, a w grudniu 1999 rozpisał wybory parlamentarne, które ponownie zostały wygrane przez Komunistyczną Partię Federacji Rosyjskiej. W tym samym roku doszło do rozpoczęcia II wojny czeczeńskiej. 31 grudnia 1999 Borys Jelcyn ustąpił ze stanowiska i przekazał władzę Władimirowi Putinowi. W przyspieszonych wyborach prezydenckich 26 marca 2000 premier Rosji pełniący obowiązki prezydenta wygrał w pierwszej turze. Podczas lat prezydentury nie doprowadził do zakończenia konfliktu w Czeczenii.