Després d'un infructuós intent de conquesta el 1436, Gibraltar va passar definitivament a mans cristianes el 1462, quan és conquerida per Alonso de Arcos, al servei del duc de Medina Sidonia, sota el senyoriu del qual va quedar la plaça, que poc després va ser reclamada com a domini per la Corona de Castella. Aprofitant les turbulències del regnat d'Enric IV, els Medina-Sidonia van prendre Gibraltar per força el 1467, recolzant-se en una donació del pretendent "Alfons XII".