בעונת 2004/05 הגיעה מילאן למקום השני בליגה האיטלקית. בליגת האלופות, היא הגיעה עד לגמר נגד ליברפול. מילאן הובילה 0–3 במחצית, כשאת אחד מהשערים בישל פירלו לפאולו מאלדיני. במחצית השנייה ליברפול השוותה, המשחק הגיע להארכה ולדו-קרב בעיטות עונשין, בו בעיטתו של פירלו נהדפה על ידי השוער יז'י דודק, וליברפול לבסוף זכתה בגביע.