Pour la première édition du Tournoi des Six Nations, Wilkinson joue tous les matchs de la compétition, remportée par l'Angleterre sans pour autant réaliser le Grand Chelem en raison de la défaite lors du dernier match contre l'Écosse. En juin 2000, il part en tournée en Afrique du Sud, marquant tous les points de la victoire 27-22 de l'équipe à Bloemfontein. Il est ensuite sélectionné pour les trois matchs internationaux de la tournée de novembre.