В связи с общей тенденцией к снижению в конце 1990-х годов спроса на чартерные (в том числе и туристические) перевозки, в июне 1999 года руководство авиакомпании объявило о смещении центра тяжести операционной деятельности "Sun Country Airlines" от чартерного сектора в регулярные пассажирские маршруты. Были открыты новые рейсы из Миннеаполиса и Милуоки в ряд крупных аэропортов страны, в том числе в Лос-Анджелес, Сиэтл, Детройт, Вашингтон и Финикс, а также введена собственная бонусная программа поощрения часто летающих пассажиров «Smile Awars». В 2000 году "Sun Country Airlines" объявила о планах приобрести новые самолёты Boeing 737NG с началом их поставки перевозчику со следующего года. В 2002 году авиакомпания столкнулась с жёсткой конкуренцией на своих маршрутах с магистралом Northwest Airlines, а после событий 11 сентября — и с общемировой тенденцией стремительного падения пассажирских потоков на всех регулярных и чартерных маршрутах. Впервые за всю историю своего существования авиакомпания закрыла 2001 финансовый год с чистым убытком. В течение следующего года ситуация продолжала неуклонно ухудшаться и, несмотря на все попытки стабилизировать финансовое положение (в том числе и закрытием ряда нерентабельных маршрутов), 8 декабря 2002 года "Sun Country Airlines" объявила себя банкротом, воспользовавшись положениями главы 11 Кодекса США о банкротстве коммерческих компаний.