Entre 1341 y 1347, el Imperio bizantino se sumió en una cruenta guerra civil entre la regencia del joven emperador Juan V Paleólogo, encabezada por su madre Ana de Saboya, y el supuesto protector del niño, Juan Cantacuceno. Los vecinos de los bizantinos se aprovecharon de la contienda; la Serbia de Dušan tomó partido por Juan Cantacuceno, mientras que la Bulgaria de Iván Alejandro respaldó a Juan V y a su gobierno. Sin embargo, pese a militar en bandos opuestos durante el conflicto bizantino, ambos reinos mantuvieron su alianza. La regencia de Juan V cedió a Bulgaria la ciudad de Filipópolis y nueve fortalezas importantes en la región de las montañas Ródope en 1344 como precio por su apoyo. Esta transferencia pacífica constituyó el último gran éxito de la política exterior de Iván Alejandro.