Conolly verließ am 11. Februar 1839, von Lord Auckland mit Empfehlungsschreiben ausgestattet, London. Nach einem Aufenthalt in Indien erreichte er im Frühling 1840 Kabul, wo er im Stab des britischen Gesandten William Hay Macnaghten Verwendung fand und an der Eroberung Afghanistans im Ersten Anglo-Afghanischen Kriegs teilnahm.