Simão de Monfort, um dos barões mais radicais, chegou ao poder em 1263 e iniciou a Segunda Guerra dos Barões. Henrique conseguiu convencer Luís a apoiar sua causa e mobilizar um exército. A Batalha de Lewes aconteceu em 1264 e o rei foi derrotado e feito prisioneiro. Seu filho mais velho, Eduardo, escapou e derrotou Simão na Batalha de Evesham um ano depois, libertando o pai. Henrique inicialmente começou uma severa vingança contra os rebeldes restantes, porém foi persuadido pela Igreja a modificar suas políticas através da Máxima de Kenilworth. A reconstrução foi lenta e Henrique teve de concordar com várias medidas, incluindo uma maior supressão dos judeus, para manter o apoio baronial e popular. Henrique morreu em 1272 deixando Eduardo como seu sucessor. Ele foi enterrado na Abadia de Westminster, que havia reconstruído durante a segunda metade de seu reinado, e foi colocado em sua presente tumba em 1290. Alguns milagres foram declarados após sua morte mas ele nunca foi canonizado. O reinado de 56 anos de Henrique é o quinto mais longo da história inglesa.