Il 30 giugno 2016 il Milan annuncia l'ingaggio di Montella come nuovo allenatore rossonero. Alla prima di campionato il suo Milan registra un successo per 3-2 contro il Torino. Il 22 ottobre 2016, a San Siro, fa sua 1-0 la "classica" contro la Juventus grazie alla rete di Manuel Locatelli. Il successivo 23 dicembre, sempre contro la formazione bianconera, vince a Doha la Supercoppa italiana trionfando ai tiri di rigore: per l'allenatore campano è il primo trofeo, e il ventinovesimo in 30 anni dell'"era Berlusconi" al Milan; rimane tuttavia questo, "a posteriori", uno dei pochi acuti nei turbolenti e deludenti anni 2010 rossoneri. Il campionato 2016-2017 viene chiuso al sesto posto e, pur avendo riportato la squadra meneghina in Europa dopo 3 anni e mezzo di assenza, grazie alla qualificazione ai preliminari di Europa League, il piazzamento non riesce a soddisfare appieno l'ambiente rossonero.