Na enkele jaren, waarin hij onder meer een internationale tournee maakte, hield Logan zich aan het begin van de jaren negentig wederom bezig met het Eurovisiesongfestival. Voor de Ierse nationale voorronde van 1991 schreef hij het nummer "When do I get over you?", waarmee zijn broer Mike op de zesde plaats belandde. Een jaar later hervatte hij opnieuw zijn samenwerking met Linda Martin en schreef voor haar het lied "Why me?", dat uiteindelijk de Ierse inzending zou worden op het Eurovisiesongfestival van 1992 in Malmö. Het lied sloeg aan en zorgde voor een nieuwe overwinning voor Ierland. Logan werd hiermee de eerste (en tot op heden enige) persoon die erin slaagde het Eurovisiesongfestival drie keer te winnen.