カントロヴィチはドイツ帝国・プロイセン王国領ポーゼン（現ポーランド領ポズナン）の、裕福なユダヤ系ドイツ人の家に生まれた。幼少期は家業である醸造業を継ぐべくして育てられ、第一次世界大戦ではの士官として4年間従軍した。戦後、彼は経済学を学ぶためベルリン大学の入学資格を得る一方で、一時は右派民兵組織ドイツ義勇軍に参加し、でポーランド軍と戦ったり、ベルリンでスパルタクス団蜂起の鎮圧に参加したりした。翌年、カントロヴィチは一時ミュンヘン大学に移ったが、ここでも左派と新政府の民兵組織同士の衝突に身を投じた。結局は間もなくハイデルベルク大学に身を落ち着け、経済学の道を歩みつつ、アラビア語、イスラーム学、歴史学、地理学と幅広い分野に興味を向けていった。