Am 1. April 1318 wurde die Stadt durch Verrat von den Schotten eingenommen; die Burg fiel jedoch erst nach dreimonatiger Belagerung. Am Ende der mehr als dreimonatigen „großen Belagerung“ von 1333 ging Berwick nach der Schlacht bei Halidon Hill wieder in englischen Besitz über, in dem es mehr als hundert Jahre blieb, obwohl den Schotten 1355, 1377 und 1384 kurzfristige Rückeroberungen gelangen. Im Oktober 1357 unterzeichneten die schottischen Stände in Berwick einen Vertrag, in dem sie sich verpflichteten, 100.000 Mark Lösegeld für König David II. aufzubringen, der in der Schlacht von Neville’s Cross am 17. Oktober 1346 in englische Gefangenschaft geraten war.