Nel 1997 il Boston Society of Film Critics lo premia come miglior regista esordiente in merito ai suoi primi due film. Riceve la sua prima candidatura agli Oscar grazie alla sceneggiatura originale di "Boogie Nights - L'altra Hollywood", la seconda arriva con "Magnolia", film che al Festival di Berlino si aggiudica l'Orso d'oro. Al Festival di Cannes 2002 è stato premiato come miglior regista con "Ubriaco d'amore". A Berlino nel 2008 riceve l'Orso d'argento per la migliore regia con il film "Il petroliere", il quale riceve anche 8 nomination agli Oscar, tra cui quelle per miglior film, miglior regia e miglior sceneggiatura non originale, vincendo i premi per la miglior fotografia e miglior attore protagonista. La sua regia, in questo film, viene premiata dal Kansas City Film Critics Circle, dal London Critics Circle Film, dalla Los Angeles Film Critics Association e dalla National Society of Film Critics.