העיר הוזכרה לראשונה בשנת 1546 יחד עם ערים מבוצרות אחרות בפריפריה של הדוכסות הגדולה של מוסקבה. היא הייתה מיושבת על ידי רובאים, יצרני תותחים ונגרים, שיצרו סלובודות בסביבות העיר. ב-1618, במהלך מלחמת רוסיה-פולין, עמדה מיכאילוב במצור של עשרה ימים על ידי הצבא הפולני. בשנת 1708, העיר הפכה לחלק מפלך מוסקבה של האימפריה הרוסית, ולאחר מכן חלק מפלך ריאזאן.