Готовясь к дипломатическому поприщу, он три года провёл на континенте во Франции, где сблизился с литераторами-протестантами Дюплесси-Морне и Безой. Пережив в Париже Варфоломеевскую ночь, Сидни горел желанием сражаться за дело протестантизма. С 1576 года занимал должность кравчего. В 1577 году был назначен послом при императорском дворе в Праге, где провел один год, после чего из-за своих религиозных идей попал в опалу. Королева не разделяла его религиозные идеи; тогда он удалился на время в свои поместья, где неожиданно раскрылся его поэтический талант. Этому способствовали литературные досуги в кружке его сестры Мэри, будущей графини Пембрук, покровительницы искусств. В сельской тиши Сидни создал цикл лирических сонетов и возвратился ко двору в блеске новой литературной славы, после того как Елизавета милостиво приняла посвящённую ей пастораль «"Майская королева"» и в 1583 году сделала его рыцарем. В столице вокруг него сплотился кружок поэтов, названный "Ареопагом", включавший Габриэла Харви, Эдмунда Спенсера, Фулька Гревила и Эдварда Дайара. Отныне Сидни сделался в глазах современников английским воплощением совершенного придворного, сочетая аристократизм, образованность, доблесть и поэтический дар.