בשנת 1985 חזר וינקלהופר לבאיירן מינכן, וזכה עמה בארבע אליפויות הבונדסליגה בחמש העונות בהן שיחק שם, ובגביע גרמני נוסף. וינקלהופר פתח בהרכב בגמר גביע אירופה לאלופות 1987, בו הפסידה באיירן מינכן 2-1 לפורטו. בשנת 1990 נאלץ וינקלהופר לפרוש מכדורגל כשהוא בן 29 בלבד, בגין פציעות חוזרות, שבגינן מיעט לשחק.