Током девете деценије 14. века област кнеза Лазара почели су да угрожавају Османлије. После битке на Дубравници (1381) и догађаја везаних за пад Ниша и поход Мурата I до Плочника (1386), следећи велики поход Османлија довео је до битке на Косову 1389. године. Ту су се Османлијама супротставили одреди кнеза Лазара, његовог зета Вука Бранковића и краља Срба и Босне Стефана Твртка I Котроманића под командом војводе Влатка Вуковића. У бици су и Лазар и његов противник Мурат I изгубили животе и обе стране су претрпеле велике губитке. Ипак, пре лета 1390. Лазаревићи су прихватили вазалне обавезе према новом султану Бајазиту I.