歴史の中では、テスピアイは主にテーバイの敵として現れる。紀元前480年のアケメネス朝ペルシアの侵略（第二次ペルシア戦争）の時は、テーバイの示した基準に反抗したボイオティアの数少ない都市の1つで、700人の兵をテルモピュライに送り、スパルタのレオニダス1世とともに戦い、スパルタ軍ともども玉砕した。ペルシアのクセルクセス1世によって町を焼かれた後も、生き延びたテスピアイ人はプラタイアのギリシア連合軍に1,800人の兵力を提供した。ペロポネソス戦争にて、紀元前424年のアテナイのボイオティア侵攻の時は、デリオンの戦い（）でボイオティアを支援するテスピアイ分遣隊は甚大な損失を蒙った。その翌年、テーバイはテスピアイの一時的な衰退につけこみ、テスピアイが掌を返して隣国アテナイに接近したのを非難し、テスピアイの城壁を取り壊した。テーバイは紀元前414年にも民主主義の台頭をやめさせようと干渉した。コリントス戦争ではテスピアイはスパルタ側について、紀元前379年から紀元前372年にかけてテーバイ攻撃の基地としてスパルタに尽くした。しかし紀元前372年にテーバイに降伏し、紀元前371年にはレウクトラの戦いに分遣隊を送ることを強いられた。おそらくその戦いの直後、テーバイはその優位性を利用し、テスピアイを破壊し、住民を追放した。テスピアイが再建されたのは数年経ってからだった。紀元前171年、テーバイへの敵対政策に一致することから、テスピアイは共和政ローマに接近した。その後のテスピアイについては、ストラボンはなかなかの規模の都市だと、大プリニウスは自由都市だったと、それぞれ述べている。