Wolff è stato candidato tre volte al "National Magazine Award", il più importante premio della stampa periodica statunitense, vincendolo per due volte. Il suo secondo National Magazine Award è stato per una serie di rubriche che ha scritto dal centro stampa nel Golfo Persico quando è iniziata la Guerra in Iraq nel 2003. Il suo libro, "Autumn of the Moguls" ("L'autunno dei magnati", 2004), che prediceva la crisi dei mezzi di comunicazione tradizionali che avrebbe colpito in seguito nel decennio, era basato su molte delle sue rubriche sulla rivista "New York".