John Courtenay siges oprindeligt at have været bestemt til en karriere i kirken. Han blev slået til ridder af sin bror, Thomas Courtenay, 14. jarl af Devon, efter Slaget ved Wakefield. Efter Slaget ved Mortimer's Cross marcherede den senere kong Edvard 4. af England og overtog hovedstaden fra Lancaster-fraktionen. Parlamentet vedtog fratagelse af hans modstanderes ære, liv og gods, og John blev erklæret for en forræder. Den nye konge, Edvard 4., marcherede nordpå og sikrede sit styre med sejren i det blodige slag ved Towton, hvorefter Johns bror blev halshugget. Fra omkring 1465 var Courtenay i eksil i Frankrig sammen med dronning Margrete af Anjou (hustru til kong Henrik 6. af England ). Han var titulær jarl af Devon fra 1469.