21 апреля 1659 года началась осада Конотопа, в котором оборонялись казаки во главе с полковником Григорием Гуляницким. 27 июня 1659 на помощь городу пришёл с войском Иван Выговский, а 28 июня состоялась Конотопская битва, в ходе которой армия Трубецкого была разбита.