Nachdem Upshaw im NBA-Draft 2017 von keinem Klub der am höchsten dotierten Profiliga NBA ausgewählt wurde, erreichte er über „Workouts“ die Teilnahme an der NBA Summer League 2017 im Trikot der Milwaukee Bucks. Schließlich unterschrieb Upshaw bereits Mitte Juli einen Vertrag beim deutschen Erstligisten Walter Tigers aus Tübingen für die &lt;a href="Basketball-Bundesliga%202017/18"&gt;Basketball-Bundesliga 2017/18&lt;/a&gt; und startete seine professionelle Karriere in Europa. Die Tigers, die zuletzt in der &lt;a href="Basketball-Bundesliga%202012/13"&gt;BBL-Saison 2012/13&lt;/a&gt; einen Platz im Tabellenmittelfeld belegt hatte und danach nur noch im unteren Tabellendrittel der Abschlusstabellen zu finden waren, legten erneut einen schlechten Saisonstart hin und blieben in den ersten zehn Saisonspielen unter Trainer Tyron McCoy sieglos, bevor dieser entlassen wurde. Unter dem neuen Trainer Mathias Fischer gelang zur Premiere ein Sieg gegen den Konkurrenten BG Göttingen, bevor eine weitere Niederlagenserie den Abstieg der Tübinger nach 15 Jahren ununterbrochener Zugehörigkeit zur höchsten Spielklasse frühzeitig besiegelte. Im Gegensatz zu seinen zumeist erfahreneren Mannschaftskameraden wusste Rookie Upshaw zumeist zu überzeugen und war Topscorer und bester Rebounder seiner Mannschaft.