В довоенный период он был нью-йоркским политиком и оказался вовлечен в несколько крупных скандалов, самым известным из которых стало убийство им любовника своей жены, Филипа Кея. Он был оправдан по причине «временной невменяемости» — впервые в американской истории. Во время войны он стал одним из самых известных политиков. Во время сражения при Геттисберге он передвинул свой III корпус на невыгодные позиции, за что потом часто осуждался историками и современниками, однако в 1897 году он получил Медаль Почета за Геттисберг. Там же под Геттисбергом он потерял ногу, на чём завершилась его военная карьера.