慶長2年（1597年）から始まる慶長の役では毛利軍として朝鮮に渡海。同年9月の稷山の戦いで毛利軍の先鋒を務め、蔚山城の築城に携わった。同年末から翌年初めにかけて起こった蔚山城の戦いでは加藤清正らと共に食料不足の中での籠城戦を戦い抜き、毛利秀元や吉川広家らの来援を得て明軍に勝利した。