Bender est sélectionné au par les Raptors de Toronto lors de la draft 1999, à sa sortie du lycée "Picayune Memorial" à Picayune, en dépit d'un accord conclu avec l'université d'État du Mississippi. Il est transféré dans la foulée aux Pacers de l'Indiana contre Antonio Davis. Jouissant d'une belle réputation pour sa taille, ses capacités athlétiques et son jeu, Bender inscrit 10 points en 13 minutes contre Cleveland le . Il devient le premier joueur drafté à la sortie du lycée à inscrire au moins 10 points pour son premier match NBA.