L'8 luglio 2019 è ufficializzato il prolungamento del suo contratto con i lancieri fino al 2026. Con la cessione di Matthijs de Ligt, la fascia da capitano della squadra passa a Tadic, che il 27 luglio vince il suo primo trofeo stagionale, la Supercoppa d'Olanda vinta contro il . Il 14 settembre seguente, andando in gol contro l' nella partita vinta per 4-1 in casa, sigla un record personale, realizzando almeno una rete in 12 partite casalinghe consecutive di Eredivisie, fatto senza precedenti nella storia del club. A dicembre riceve in patria il premio Golden Ball 2019. Diventato quindi un uomo chiave nella rosa allenata da Erik ten Hag, al marzo 2021 con 11 gol e altrettanti assist nelle competizioni europee (esclusi i preliminari) come rendimento si piazza dietro a giocatori del calibro di Robert Lewandowski, Kylian Mbappè, Lionel Messi e Bruno Fernandes. Il 2 maggio vince la sua prima Eredivisie da capitano venendo poi premiato come giocatore dell’anno dell’Ajax; in questa stagione ha collezionato 22 gol e 26 assist in 51 incontri. Due mesi più tardi prolunga di un anno il proprio contratto che sarebbe scaduto nel 2023.