След скъпите си строителни проекти – Монтичело и Вирджинския университет, Джеферсън натрупва големи дългове. Опитва да погаси дълга си като продава библиотеката си за $24 000 на Библиотеката на Конгреса, за да замени фонда, унищожен по време на Британско-американската война, но с това покрива само половината си дългове. По-късно наследникът му, Джеферсън Рандолф, за да погаси част от дълга, продава 130 роби против волята му.