Den kendsgerning, at der kun vides lidt om Tudors opvækst, og at der i i stedet stort er blevet dannet en myte omkring den, tilskrives hans families rolle i Glyndŵroprøret. På forskellige tidspunkter er det blevet sagt, at han var en bastard, søn af en ølstuevogter, at hans far var en morder på flugt, at han kæmpede ved Agincourt, at han vogtede dronning Katarinas husstand eller tøj, at han var Henrik 5.'s væbner, og at hans forhold til Katarina begyndte, da han faldt ned i dronningens skød, mens han dansede eller tiltrak dronningens øje, mens han svømmede. Den walisiske krønikeskriver Elis Gruffydd, der skrev i det 16. århundrede, bemærkede, at han var hendes "sewer" (en der placerer retter på bordet og smager dem) og tjener. Det vides imidlertid, at adskillige walisere efter Glyndŵroprøret opnåede stillinger ved hoffet, og i maj 1421 sluttede en 'Owen Meredith' sig til følget under Walter Hungerford, 1. baron Hungerford, steward for kongens husstand fra 1415 til 1421.