Miasto wielokrotnie padało ofiarą najazdów tatarskich, a w roku 1649 zdobył je Bohdan Chmielnicki. Połowa zabudowy padła wówczas pastwą pożaru, prochy książąt zostały wyrzucone z grobów, kościoły zburzone, a synagoga zmieniła się w stajnię. Z Kozakami, a następnie ze Szwedami walczył Dominik Zasławski, nieudolny regimentarz spod Piławiec, którego Chmielnicki nazywał pogardliwie „Pierzyną”, a który odzyskał dobrą sławę w czasie bitwy pod Beresteczkiem.