Συμμετείχε με τον αδελφό του Ιωάννη Άγγελο στη Μάχη της Κλοκοτνίτσας, που έδωσε το 1230 ο πατέρας τους με τον Ιβάν Ασέν Β΄ της Βουλγαρίας. Ο Θεόδωρος νικήθηκε και αφού πιάστηκε αιχμάλωτος, φυλακίστηκε στη Βουλγαρία μαζί με τους γιους του και τυφλώθηκε. Ο Θεόδωρος συμφώνησε να δώσει την κόρη του Ειρήνη ως σύζυγο στον Ιβάν Β' και να ελευθερωθεί, πράγμα που έγινε το 1237, οπότε και επέστρεψε στη Θεσσαλονίκη με τους γιους του. Εκεί είχε αναλάβει διοικητής μετά την αιχμαλωσία του Θεόδωρου, ο αδελφός του Μανουήλ. Ο πολυπράγμων Θεόδωρος με τους γιους του προκάλεσαν στάση και εκτόπισαν τον Μανουήλ. Επειδή ο Θεόδωρος ήταν τυφλός, ανέλαβε διοικητής ο μεγαλύτερος γιος του Ιωάννης, που αυτοανακηρύχθηκε αυτοκράτορας, ενώ ο ίδιος αποσύρθηκε στα Βοδενά.