Η Οθωμανική Αυτοκρατορία είχε καταλάβει τη Βόρεια Ήπειρο από τα τέλη του 14ου αιώνα, αλλά όντας φυσικό οχυρό, η Χειμάρρα ήταν η μοναδική περιοχή που δεν υποτάχθηκε στην Οθωμανική Τουρκική εξουσία. Έγινε σύμβολο αντίστασης στους Οθωμανούς αλλά υπέφερε από μια σχεδόν διαρκή κατάσταση πολέμου. Μετά τη πτώση της Κωνσταντινούπολης οι κάτοικοί της διεξήγαγαν σκληρούς αγώνες κατά των Τούρκων με επικεφαλής τον Σκεντέρμπεη. Μετά τον θάνατο αυτού τον αγώνα συνέχισε ο Γεώργιος Αρέσιος. Το καλοκαίρι του 1473 ο οπλαρχηγός Ιωάννης Βλάσης με μια μικρή ομάδα από τη γειτονική Κέρκυρα καθώς και με υποστήριξη ντόπιων Χειμαριωτών απέκτησε τον έλεγχο όλης της παραλιακής περιοχής από τη Σαγιάδα μέχρι τη Χειμάρρα, αλλά όταν έληξε ο εν εξελίξει Τουρκο-βενετικός Πόλεμος (1479) η περιοχή περιήλθε πάλι σε Οθωμανικό έλεγχο. Το 1481, ένα χρόνο μετά την απόβαση των Οθωμανών στο Οτράντο της νότιας Ιταλίας, οι Χειμαρριώτες ενώθηκαν με τις δυνάμεις του Γκιόν Καστριότι, γιου του Σκεντέρμπεη στην εξέγερση του κατά των Οθωμανών. Η εξέγερση απέτυχε αλλά οι Χειμαρριώτες ξεσηκώθηκαν πάλι το 1488 και μεταξύ 1494-1509, αποσταθεροποιώντας τον τουρκικό έλεγχο αλλά αποτυγχάνοντας να απελευθερώσουν τα εδάφη τους.