Beim anschließenden NBA-Draftverfahren 2013 wurde er jedoch von keiner Mannschaft berücksichtigt. Kurz darauf wurde er von den Cleveland Cavaliers für die NBA Summer League verpflichtet und nach überzeugenden Leistungen mit einem Vertrag ausgestattet. Im Jahre 2015 wurde er zur NBA All-Star Weekend Rookie Challenge eingeladen. Im Juni 2015 erreichte er mit Cleveland die NBA-Finalserie, unterlag jedoch den Golden State Warriors. Ein Jahr später erreichte Dellavedova mit den Cavaliers erneut das Finale: Wieder traf man auf die Golden State Warriors traf und gewann die Finalserie nach einem 1:3-Rückstand. Es war die erste Meisterschaft in der Geschichte der Cleveland Cavaliers, wie auch für Dellavedova. Er erzielte in der Meistersaison im Schnitt 7,5 Punkte sowie 4,4 Korbvorlagen je Begegnung.