Besondere Bekanntheit erlangte Strick 1967 mit seinem, an Originalschauplätzen gedrehten Low-Budget-Film "Ulysses", einer Teilverfilmung des bis dahin als unverfilmbar geltenden Romans "Ulysses" von James Joyce. Strick war dabei als Regisseur, Produzent und, gemeinsam mit Fred Haines, auch als Drehbuchautor tätig. Der Film wurde 1967 bei den Internationalen Filmfestspielen von Cannes gezeigt, allerdings in einer teilweise zensierten Fassung. Insbesondere waren Teile der französischen Untertitel entfernt worden, woraufhin Strick den Film vom Festival zurückzog. Als Drehbuchautor erhielt er für "Ulysses" 1968 gemeinsam mit Haines auch eine Oscar-Nominierung in der Kategorie Bestes adaptiertes Drehbuch. 1969 drehte er als Co-Regisseur mit George Cukor das Sittendrama "Justine" mit Anouk Aimée und Dirk Bogarde, wurde jedoch in den Credits nicht genannt. 1970 führte er Regie bei "Tropic of Cancer", einer Literaturadaption des Romans "Wendekreis des Krebses" von Henry Miller. 1971 drehte und produzierte er den Dokumentarfilm "Interviews with My Lai Veterans", der US-amerikanische Soldaten präsentierte, die an dem My Lai-Massaker in Vietnam beteiligt gewesen waren. Hierfür wurde Strick 1971 bei der Oscarverleihung in Los Angeles mit dem Academy Award in der Kategorie Bester Dokumentarfilm (Kurzfilm) ausgezeichnet. 1977 folgte nochmals eine Literaturverfilmung: "A Portrait of the Artist as a Young Man" nach dem gleichnamigen Roman von James Joyce. 1983 er Co-Produzent bei dem Film "Wenn die Wölfe heulen".