Основную славу Лёгкая дивизия обрела в ходе Мэрилендской кампании. 5 сентября дивизия перешла Потомак и вступила в Мэриленд, 11-го вернулась на вирджинский берег Потомака и вошла в долину Шенандоа, где 12 сентября заняла Мартинсберг, выбив оттуда 3-тысячный федеральный отряд генерала Уайта. 13 сентября она подошла к Харперс-Ферри и приняла участие в осаде этого города. В этом бою дивизия потеряла всего 3 человека убитыми и 66 ранеными. После взятия Харперс-Ферри Джексон отправил свои дивизии под Шарпсберг, а дивизию Хилла оставил принимать капитуляцию города. На следующее утро, 17 сентября, Хлл оставил бригаду Томаса в Харперс-Ферри, а остальные 5 бригад отправил маршем к Шарпсбергу, где уже началось Энтитемское сражение. Пройдя скорым маршем 17 миль, дивизия пришла на поле боя в 14:30. Хилл успел развернуть свою дивизию как раз к тому времени, когда началась атака IX федерального корпуса на практически беззащитный правый фланг армии Ли. Атака бригад Брэнча, Грегга и Пендера во фланг корпуса заставила его остановиться и отступить, чем спасла Северовирджинскую армию от разгрома. Хилл писал в рапорте, что три его бригады, 2 000 человек, сумели отбросить 15 000 солдат федерального корпуса. Дивизия потеряла 63 человека убитыми и 283 ранеными. Погиб генерал Брэнч, ранен был Грегг и капитан артиллерии Пеграм. На следующий день дивизия прикрывала отступление армии в Вирджинию, а 20 сентября в сражении при Шепардстауне не дала федеральной армии переправиться через Потомак.