En 1850 y en 1852-1854, Shestakov fue enviado a Inglaterra para inspeccionar la construcción de buques militares ordenados por el gobierno ruso. A su retorno a Rusia en febrero de 1854, fue promovido al rango de capitán y transferido a la Flota del Báltico. Shestakov participó en la defensa de Kronstadt durante la Guerra de Crimea a bordo de la fragata "Ryurik". El 21 de mayo de 1855 fue designado ayudante de campo del Gran Duque Constantino Nikolayevich. Durante los primeros años de la Guerra de Crimea Shestkov contribuyó a la elaboración de planos para 75 cañoneras y 17 corvetas. En 1856, fue promovido al rango de capitán (de primera) y fue enviado en asignación a los Estados Unidos para inspeccionar la construcción de la fragata de 70 cañones "General Almirante", con proyecto y dibujos producidos personalmente por Shestakov. En 1859, la fragata "General Almirante" bajo el mando de Shestakov hizo un viaje de 12 días a través del océano, parando en Cherburgo y finalmente llegando a Kronstadt. La exitosa misión fue recompensada con la Orden de San Vladimir de 3ª clase. En 1860-1862 fue comandante de un escuadrón de barcos rusos en el mar Mediterráneo cerca de la costa de Siria para proteger a los cristianos durante las masacres en Líbano. El 23 de abril de 1861 fue promovido al rango de contraalmirante. A su retorno a Kronstadt, Shestakov fue condecorado con la Orden de San Estanislao de 1ª clase. El 17 de abril de 1863 fue hecho asistente del Comandante Jefe de Kronstadt. En 1863-1864 fue hecho miembro del Comité de Ciencia y Astilleros en San Petersburgo.