Лаудруп дебютировал за «Челси», выйдя на замену в победном матче за Суперкубок УЕФА 1998. Он играл нечасто из-за травм и системы ротации состава, которая не гарантировала ни одному игроку место в составе. Кроме того, Лаудруп часто ссорился с руководством клуба.