Resté orphelin par la mort de son père Pierre et le second mariage de sa mère, il entra dans la maison du comte de Charolais, futur duc de Bourgogne Charles le Téméraire. Il sauva la vie du comte Charles à la bataille de Montlhéry. Afin de le récompenser, le comte le nomma son échanson et son conseiller et lui donna la capitainerie du château de Quingey. Simon de Quingey accompagnait encore Charles le Téméraire dans sa campagne de Picardie en 1471 et dans ses dernières batailles de Grandson, de Morat et de Nancy.