その後に天下人となった豊臣秀吉亡き後に起きた関ヶ原の戦い（慶長5年）で西軍についた真田昌幸は、連動する第二次上田合戦でも東軍別動隊の徳川秀忠軍をよく防いだ。本戦で西軍が敗れたため、昌幸は紀伊国の九度山に配流され、翌1601年に上田城は徳川軍に徹底的に破却され、堀も埋められた。