החטיבה נכללה באוגדה בפיקודו של האלוף אריק שרון ופוצלה לשני צוותי קרב. הצוות הראשון, שכלל את מפקדת החטיבה, יחידותיה האורגניות, גדוד חי"ר 76, ושני גדודים מפיקוד הנח"ל (גדוד בית הספר למ"כים של הנח"ל וגדוד האחזויות 907), בפיקוד המח"ט, כבש את מתחם ההגנה העיקרי של הצבא המצרי באום-כתף כחלק מהקרב האוגדתי המשולב. חט' 99 הגיעה אל המתחם המצרי במסע רגלי מבריק ומדויק דרך הדיונות שמצפון למתחם. לאחר הרעשה ארטילרית כבדה של חיל התותחנים הישראלי, הסתערו שלושת הגדודים וחדרו לתוך תעלות הקשר של המתחם המצרי. תוך לחימה נחושה הצליחו לכבוש את התעלות ואת המתחם בקרב מורכב שנמשך כל הלילה. בכך נפתחה הדרך לשריון לנוע אל תוך המתחם והובקע המעוז העיקרי במערך המצרי בסיני.