В 1999 году во флот "Alaska Airlines" начали поступать новые лайнеры Boeing-737 Next-Generation и авиакомпания стала вводить регулярные рейсы с большей дальностью полётов. В 2000 году открылся маршрут между Анкориджем и Чикаго, а в следующем году авиакомпания получила от Министерства транспорта США исключительные права на слоты беспосадочных рейсов из Сиэтла в Национальный аэропорт Вашингтона. Данный маршрут впоследствии был приостановлен на один год в связи с событиями 11 сентября 2001 года, а в 2004 году открылся ещё один беспосадочный маршрут в Вашингтон из Международного аэропорта Лос-Анджелеса.