En 1239, Raoul accompagne Thibaut dans la Croisade des barons. En compagnie du duc Pierre de Bretagne, il s'empare d'une caravane syrienne. Au cours d'un séjour chez des parents au royaume de Chypre, il rencontre et épouse Alix, reine-mère de Chypre et prétendante au trône de Jérusalem, en 1241. Il est fait régent de Jérusalem aux côtés de sa femme en 1243. Ulcéré par le refus de Philippe de Montfort de lui livrer la ville de Tyr, il quitte le royaume et sa femme pour la France en 1244.