Zum Zeitpunkt von Wickliffes Geburt gehörte das heutige Kentucky noch zu Virginia. Er besuchte die örtlichen Schulen und studierte anschließend Jura. Im Jahr 1809 wurde er als Anwalt zugelassen, worauf er eine Kanzlei in Bardstown eröffnete. Er nahm im Stab der Generäle Winlock und Caldwell am Britisch-Amerikanischen Krieg teil.