En , O Sullivan est nommé à la Compagnie F, 1 bataillon, considéré comme le meilleur de la Brigade de Dublin. En plus de patrouiller avec les "Irish Volunteers", O'Sullivan avait la distinction partagée par une petite proportion de membres ultérieurs de l'IRA d'origine d'être membre de la Fraternité républicaine irlandaise (IRB), qui trouve ses racines dans les mouvements révolutionnaires antérieurs du milieu du XIXe siècle. Il soulève notamment le drapeau irlandais au-dessus du "General Post Office" (GPO) à Dublin alors que les combats font rage autour du GPO et des rues de Dublin pendant le soulèvement de Pâques de 1916.