Nach dem Besuch der Gymnasien in Kreuznach, Bonn, Paderborn und Köln sowie der Herrnhuter Anstalt trat Waldow am 15. April 1841 als Dragoner in das 4. Dragoner-Regiment der Preußischen Armee ein. Unter Beförderung zum Sekondeleutnant erfolgte Mitte Januar 1843 seine Versetzung in das 7. Ulanen-Regiment und von Oktober 1848 bis Mai 1849 war er zur weiteren Ausbildung zur Lehr-Eskadron kommandiert. Bis Mitte November 1856 stieg Waldow zum Premierleutnant auf, war von März 1857 bis August 1858 als Eskadronführer zum 7. Landwehr-Ulanen-Regiment kommandiert und wurde am 16. März 1858 Rittmeister. Nach einer kurzzeitigen Verwendung als Führer der Ersatz-Eskadron seines Regiments wurde Waldow am 12. Mai 1859 als Eskadronführer zum 1. kombinierten Ulanen-Regiment kommandiert, aus dem zum 1. Juli 1860 das 2. Pommersche Ulanen-Regiment Nr. 9 hervorging. Er fungierte für vier Jahre als Chef der 4. Eskadron in Treptow an der Tollense und war ab Ende Juni 1864 als Adjutant der 3. Division kommandiert. Mit der Beförderung zum Major wurde Waldow am 3. April 1866 in das Ostpreußische Ulanen-Regiment Nr. 8 versetzt und als Adjutant des Generalkommandos des VII. Armee-Korps kommandiert. Während des Deutschen Krieges war er ab dem 12. Mai 1866 in gleicher Eigenschaft beim Oberkommando der Mainarmee tätig, nahm an den Kämpfen bei Kissingen sowie Aschaffenburg teil und erhielt für sein Wirken neben dem Roten Adlerorden IV. Klasse mit Schwertern das Mecklenburgische Militärverdienstkreuz.