פואבלה היה פעיל מבחינה פוליטית ועמד לצידו של פידל קסטרו לפני מהפכת 1959. ב-1961 יצא למסע הופעות עם להקתו. פעילותו הפוליטית בנוסף למוזיקה שלו סייעה להצלחתו והוא כונה "זמר המהפכה". במהרה החל להופיע רבות בעולם. נאמר עליו כי יותר משהיה שגרירה של המוזיקה הקובנית, היה שגרירה של קובה. ב-1965, בלילה אחרי הנאום בו הכריז פידל קסטרו כי צ'ה גווארה עזב את קובה כדי לייצא את המהפכה, הלחין פואבלה המשולהב על ידי התשוקה את Hasta Siempre. יצירה זו שלו נחשבת למפורסמת ביותר שלו. מהות השיר היא הצהרת אהבה לצ'ה ותקווה בו.