Horn wurde während ihrer Karriere für neun Grammy Awards nominiert. 1992 war ihr Album "Here’s to Life" die bestverkaufte Jazzplatte, Arrangeur Johnny Mandel erhielt im Jahr darauf dafür einen Grammy. 1999 gewann Horn mit "I Remember Miles" den Grammy für die „Beste Jazz-Gesangsdarbietung“. Das Album erinnert an Miles Davis, der sie seit 1961 gefördert hatte. Davis sagte über sie: „Shirley Horn ist die Einzige, die es schafft, mich mit ihrem Klavierspiel und Gesang zum Weinen zu bringen.“ Ihre musikalischen Markenzeichen waren die gekonnte Langsamkeit, das Timing ihrer Pausen und ihre rauchige Stimme. Sie arbeitete neben den Genannten u. a. mit Kenny Burrell, Hank Jones, Wynton Marsalis, Branford Marsalis, Roy Hargrove und Toots Thielemans zusammen.