Formó parte del equipo irlandés que ganó el Grand Slam en el Seis Naciones de 2009. El 21 de abril de 2009, se anunció que O'Callaghan sería uno de los British and Irish Lions para la gira de 2009 por Sudáfrica, y capitaneó los Lions contra los Southern Kings el 16 de junio en su partido fijnal de la gira antes del primer Test contra Sudáfrica.