В 1998 году Оловоканди был выбран командой «Лос-Анджелес Клипперс» под первым номером драфта. Оловоканди стал одним из главных драфт-провалов десятилетия, так как после него на драфте ушли такие игроки как Пол Пирс, Винс Картер и Дирк Новицки. Всего в двух сезонах он смог выйти за показатель больше десяти очков за игру, а в 2002 году получил травму колена, которая в итоге окончательно поставила крест на его карьере. В 2003 году в качестве неограниченно свободного агента подписал контракт с «Миннесотой Тимбервулвз», но там больше лечился, чем играл. В итоге, его истекающий контракт в 2006 году передали в «Бостон Селтикс», где он и закончил свою игровую карьеру, проведя всего 24 матча за сезон.