En 1639, il lève les life Guards du roi, troupe composée de quatre compagnies, pour servir dans la Première guerre des évêques et reçoit une capitainerie du régiment. L'année suivante, il est nommé haut responsable de l'honneur de Bolingbroke et du manoir de Sutton . Lorsque le Long Parlement fut convoqué le , il fut convoqué à la Chambre des lords sous le titre de baron Willoughby de Eresby. En , Lord Willoughby et quatre compagnons, dont Endymion Porter, se rendirent en Écosse. Leur visite a été enregistrée dans un poème anonyme, "A Scottish Journie" .