Harry Ryan war der jüngste von fünf Brüdern, mindestens zwei von ihnen betrieben so wie er Radsport im "Polytechnic Cycling Club", der vom Vater George F. Ryan, einem Ladeninhaber, unterstützt wurde. Von 1911 an fuhr er erfolgreich wichtige Radrennen, 1912 schlug er den Weltmeister von 1908 im Sprint, Victor Johnson. Im selben Jahr wurde er nationaler Meister über 25 Meilen, sein erster britischer Titel von insgesamt vieren. 1913 startete Ryan in Berlin bei den Bahn-Weltmeisterschaften im Sprint und wurde Vize-Weltmeister hinter seinem Landsmann William Bailey.