Pendant les années 1950 et 1960, le Costa Rica est la deuxième équipe la plus forte dans la région derrière le Mexique, terminant juste derrière "" lors des éliminatoires de la Coupe du monde 1958, 1962 et 1966. Durant cette période, le Costa Rica est tout de même sacré quatre fois champion de la Coupe d'Amérique centrale et des Caraïbes (CCCF) en 1953, 1955, 1960 et 1961, et deux fois champion de la CONCACAF en 1963, et 1969. En 1956, le Costa Rica prend part à la deuxième édition du championnat panaméricain où après une victoire sur le Chili (2–1) avec des buts de Rodolfo Herrera et , il chute lourdement la semaine suivante à Mexico face au Brésil (1–7), où Larry Pinto de Faria et Chinesinho réalisent chacun un triplé, et se classe troisième de la compétition. Quatre ans plus tard, le Costa Rica accueille l'édition suivante et après un départ en fanfare la première semaine avec deux nuls contre l'Argentine (0-0) et le Mexique (1-1) et une éclatante victoire sur le Brésil (3–0, buts de Guillermo Valenciano, et Rigoberto Rojas), il s'incline face à ces trois mêmes adversaires et finit quatrième et dernier.