Tanto Stalin como Hitler sabían que solamente era cuestión de tiempo que el Pacto Mólotov-Ribbentrop fuera roto. Por ende, en abril de 1938 los soviéticos iniciaron negociaciones diplomáticas con Finlandia con el objetivo de desarrollar una defensa unida contra Alemania. Cuando los militares soviéticos se percataron de que la frontera finesa estaba a solo 32 kilómetros de Leningrado, siendo una potencial base para una invasión germana hacia esa ciudad, la Unión Soviética envió solicitudes a Finlandia para intercambiar territorio, solicitudes que para otoño de 1939 se habían convertido en demandas. Cuando el gobierno finés se negó a aceptar, la Unión Soviética simuló un ataque finlandés en la frontera y el 30 de noviembre de 1939 atacó a Finlandia con 23 divisiones comandadas por Kliment Voroshílov. Finlandia solo contaba con 9 divisiones comandadas por Carl Gustaf Mannerheim.