Ved begyndelsen af sin regeringstid var Jogaila travlt optaget af at håndtere opstande i de gamle Kijevrige-områder. I 1377–1378 undsagde Algirdas' ældste søn, og Jogailas halvbror, Andrej af Polotsk, Jogailas autoritet og søgt selv at blive storhertug. I 1380 allierede Andrej og en anden bror, Dmitrij, sig med fyrst Dmitrij af Moskva mod Jogailas alliance med emir Mamai, der "de facto" var khan af Den Gyldne Horde. Da de to hære stødte sammen i Slaget ved Kulikovo kom Jogailas styrker for sent til at kunne assistere sin allierede, og hans tropper nåede kun periferien af slagmarken, hvilket førte til at Mamais hær led nederlag til fyrst Dmitrij efter en drabelig kamp, der kostede begge sider stort. Moskovitternes pyrrhiske sejr over Den Gyldne Horde kom på sigt til at markere starten på Storfyrstendømmet Moskvas langsomme opstigen til en stærk regional magt, som indenfor det næste århundrede kom til at udgøre den mest alvorlige rival og trussel til Litauen. I 1380 var Moskva dog stærkt svækket efter de enorme tab i kampen, og Jogaila var derfor fri til samme år at påbegynde en kamp med Kęstutis om kontrollen med Litauen.