Nel 1438, mentre il conflitto con Milano si riaccendeva (con la defezione del Gonzaga che passava in campo visconteo costringendo il vecchio Pietro Loredan, prossimo alla tomba, a ritornare sui campi di battaglia italiani), il doge avviava la ristrutturazione di Palazzo Ducale, facendo erigere a Giovanni Bono la c.d. "Porta della Carta" che lo ritrae inginocchiato accanto al Leone di San Marco e ospitava in Laguna il "basileus" Giovanni VIII Paleologo, diretto al Concilio in cui avrebbe esortato l'Occidente cristiano ad allearsi contro la minaccia dei Turchi (riusciti nel frattempo ad impadronirsi di Tessalonica nel 1430 nonostante gli sforzi veneziani). L'anno fu poi tremendo per il doge che, causa la peste, perse tutti quanti i suoi figli maschi con l'eccezione di Jacopo. La Pace di Cremona (20 novembre 1441) portò minimi cambiamenti territoriali, salvo confermare il ruolo cui era assurto un nuovo pericoloso giocatore nella contesa, il condottiero Francesco Sforza, fresco sposo di Bianca Maria Visconti, unica figlia naturale del Duca di Milano. L'anno dopo, forse demoralizzato dall'andamento del conflitto, il doge tentò per la seconda volta di dimettersi.