Jogaila var den sidste hedenske hersker i det middelalderlige Litauen. Efter han blev konge af Polen, som resultat af Krevo-unionen, konfronterede den nydannede polsk-litauiske union den Tyske Ordens voksende magt i Den store krig. Efter at have vundet slaget ved Tannenberg i 1410 fik Polen gennem Freden i Thorn sikret de polske og litauiske grænser, hvilket blev startskuddet for den polsk-litauiske alliances rolle som en større europæisk magt. I Vladislav 2 Jagiełłos regeringstid begyndte det, som mange mener var Polens guldalder.