Riddarväsendets ställning försvagades under 1300- och 1400-talen då den rustningsklädde ryttarens roll i krig blev av mindre betydelse. Detta blev framför allt tydligt i hundraårskriget där engelska bågskyttar kunde besegra franska riddare i slagen vid Crécy 1346, Poitiers 1356 och Azincourt 1415. En annan viktig faktor till riddarväsendets nedgång och feodalismens avveckling var konsolideringen av kungamakten, uppkomsten av nationalstaten och borgerskapets i handelsstäderna tilltagande ekonomiska makt. Samtidigt upplevde dock riddarväsendet en kulturell blomstringstid under senmedeltiden. Riddarna blev i allt högre grad hovmän som fäste stor vikt vid heraldik, privilegier, ceremonier, festligheter och torneringar. Nya riddarordnar instiftades, till exempel engelska Strumpebandsorden 1348 och den burgundiska Gyllene Skinnets orden 1429. Riddarväsendet omformades samtidigt till ett ärftligt adelsstånd.