1966 führte Gilbert Regie bei dem Film "Der Verführer läßt schön grüßen" mit Michael Caine. Der Film wurde für fünf Oscars nominiert, wovon eine Nominierung für den Besten Film vergeben wurde. Gilbert wurde ebenfalls für den besten Regisseur zu einem Golden Globe nominiert und erhielt den Sonderpreis der Jury beim Filmfestival Cannes 1966. Im Jahre 2004 wurde ein Remake des Films mit Jude Law gedreht.