Slingin' Sammy war auch an der größten Niederlage der Redskins beteiligt. Im Jahr 1940 konnte sich die Mannschaft aus Washington, D.C. erneut für das NFL Endspiel qualifizieren und die Bears revanchierten sich für die 1937 bezogene Niederlage. Sid Luckman, Quarterback der Bears, führte seine Mannschaft zu einem ungefährdeten 73:0-Sieg und Baugh steuerte zwei Interceptions zur Niederlage seiner Mannschaft bei. Die Niederlage hinterließ Spuren. 1941 war weder für die Redskins, noch für Baugh persönlich ein gutes Jahr. Seinen zehn Touchdownpässen standen 19 Interceptions gegenüber und die Redskins hatten nichts mit dem Ausgang der Meisterschaft zu tun. Im Jahr 1942 zeigte sich die Mannschaft deutlich erholt und gewann zehn von elf Spielen. Gegner im NFL-Meisterschaftsspiel waren erneut die Bears. Baugh gelang ein Touchdownpass zum 14:6-Sieg seines Teams. In der Saison 1943 gewannen die von Dutch Bergman trainierten Redskins in einem Play-off-Spiel gegen die New York Giants mit 28:0. Baugh warf erneut einen Touchdownpass und zog mit seinem Team zum vierten Mal in das NFL Endspiel ein. Wie gewohnt traf man auf die Mannschaft aus Chicago, bei denen Hunk Anderson das Traineramt übernommen hatte. Baugh warf zwei Touchdowns, sein Pendant bei den Bears, Sid Luckman, hatte allerdings einen hervorragenden Tag erwischt – fünf seiner Pässe konnten zu Touchdowns verwertet werden. Während des Spiels schied Baugh zudem aus, er hatte sich bei einem Tackle gegen Luckman eine Verletzung zugezogen. Die Bears gewannen mit 41:21.