В 2001 году Даниэл Леви стал президентом, а Гленн Ходдл — новым тренером «Тоттенхэма». Первая игра под его руководством закончилась победой над «Арсеналом» в полуфинале Кубка Англии. При нём в составе играли в основном опытные игроки — Тедди Шерингэм, Густав Пойет и Кристиан Циге. Через некоторое время, с помощью этой тактики, «Тоттенхэм» начал демонстрировать зрелищный футбол. В сезоне 2001/02 клуб финишировал девятым и добрался до финала Кубка лиги, где уступил «Блэкберн Роверс» со счётом 1:2. Следующий сезон начался для команды с побед, и к концу февраля «Тоттенхэм» был в шестёрке лидеров. Набрав 7 очков в последних 10 играх, клуб спустился на несколько строчек таблицы и финишировал десятым. Некоторые игроки начали публично критиковать систему управления и навыки общения Гленна Ходдла. После начала сезона 2003/04, в котором команда набрала 4 очка в 6 встречах, Ходдл был уволен. Дэвид Плит исполнял обязанности тренера до конца сезона и вывел команду на 14-е место. В мае 2004 года «Тоттенхэм» пригласил француза Жака Сантини на пост главного тренера. Сантини покинул клуб по неизвестным обстоятельствам после 13 игр. Место тренера занял его помощник, Мартин Йол. По ходу сезона 2005/06 «Тоттенхэм» провёл большую часть сезона на 4 месте, дающее право участия в Лиге Чемпионов, но финишировали пятыми. Тем не менее, клуб завоевал место в Кубке УЕФА. В сезоне 2006/07 «шпоры» снова финишировали пятыми. После неудачного старта в следующем сезоне, Йол был отправлен в отставку. Новым тренером стал Хуанде Рамос, который в феврале 2008 года выиграл Кубок лиги, обыграв в финале «Челси». В конце осени того же года, после провала на старте чемпионата, тренер был отправлен в отставку.