2008–09賽季，馬刺開季初期出師不利，接連輸掉前三場比賽。而在第四場對上明尼蘇達灰狼的比賽中，帕克拿下職業生涯新高的55分，帶領馬刺取得了開賽以來的第一場胜利。隨後，馬刺逐漸進入狀況，接近全明星周末時戰績已來到西區第二名。由於在得分和助攻數創下職業生涯新高，帕克作為替補球員參加了2009年NBA全明星賽。這個賽季，球隊重要的得分後衛吉諾比利缺席了大量的比賽，帕克不得不擔負起更重的責任。當例行賽結束時，帕克在得分和助攻方面創下新高，亦幫助馬刺隊取得54勝28敗的戰績，名列西區第三种子。在季后賽首輪第四場比賽中，帕克半場拿下31分，追平了由喬治·葛文所保持的馬刺季后賽個人半場得分紀錄。但由於馬刺一開始就處於落後狀態，最終遭到達拉斯獨行俠1−4淘汰出局。這是馬刺自2000年以來第一次在季后賽首輪被淘汰。帕克季后賽中場均能取得28.6分、4.2籃板，打破了前幾個賽季最佳的22.4分和3.7籃板紀錄。2009年5月13日，帕克入選NBA年度第三隊。