Après l'élimination dès la phase préliminaire de la Coupe d'Afrique des nations 1996 par Maurice sur le score de deux buts à un, la Fédération engage, en 1997, le Yougoslave Vojo Gardašević pour diriger l'équipe. Sous ses ordres, les « Pirates » terminent de nouveau troisième des Jeux des îles de l'océan Indien 1998 puis, deux ans plus tard, disputent pour la première fois les éliminatoires de la Coupe du monde. Opposés à la Namibie, les Seychellois obtiennent le match nul un but partout, au match aller disputé au Stade Linité, grâce à une réalisation de Philip Zialor à la puis s'inclinent au match retour sur le score de trois buts à zéro. Les Seychellois sont éliminés également dès le tour préliminaire de la Coupe d'Afrique des nations 2000 par le Zimbabwe sur le score de six buts à zéro sur les deux matchs. Après deux ans sans rencontres, les « Pirates » disputent les qualifications à la Coupe d'Afrique des nations 2004. Placée dans le groupe 6, l'équipe, dirigée par le Français Dominique Bathenay puis par l'Allemand Michael Nees, termine troisième et remporte deux succès de prestige à domicile en battant l'Érythrée, un but à zéro, et le Zimbabwe, deux buts à un. Médaille de bronze des Jeux des îles de l'océan Indien 2003 après une longue préparation en Allemagne, la sélection est ensuite éliminée dès le tour préliminaire de la Coupe du monde 2006, compétition couplée aux éliminatoires de la Coupe d'Afrique des nations 2006, par la Zambie, cinq buts à un sur les deux matchs. Cette élimination précoce entraîne une absence de rencontres internationales pendant deux ans.