מסחאדוב נולד במחוז קרגנדה שבקזחסטן בעת שזו הייתה חלק מברית המועצות, בכפר קטן בשם שאקאי, אליו הגיעה משפחתו לאחר שגורשה מצ'צ'ניה במהלך מבצע עדשה, גירושם ההמוני של הצ'צ'נים ממולדתם בפקודת סטלין ב-1944. ב-1957 התיר חרושצ'וב לצ'צ'נים לשוב למולדתם, ומסחאדוב ומשפחתו שבו לצ'צ'ניה. בגיל 17 נישא מסחאדוב לקוסמה. הנישואים הביאו לעולם בן ובת.