Roy Cochran est initié à l'athlétisme par son frère Commodore Cochran, champion olympique du relais 4 × lors des Jeux olympiques d'été de 1924. En 1939, entraîné désormais par son aîné, il devient champion AAU sur 400 m haies. Il est sélectionné pour les Jeux olympiques d'été de 1940, mais ces derniers sont annulés en raison de la Seconde Guerre mondiale.