Sırp Kralı Duşan'ın orduları Pirlepe'yi ele geçirince şehir kısa süreliğine de olsa Sırp İmparatorluğu'na bağlandı. Duşan'ın ölümünden sonra Pirlepe Vukasin Prensliği'ne bağladı ve Vukasin 1366'da Pirlepe'de kendini kral ilan etti. Vukasin, 14. yüzyıl boyunca devam eden savaşlarda yer yer Osmanlı ordusunun hizmetinde yer almış olsa da 1371 yılındaki Çirmen Savaşı'nda Osmanlı ordusuna karşı mücadele verirken öldü ve Osmanlı vasalı olarak Pirlepe’nin yönetimini devralan oğlu Marko 1395 yılındaki Rovine Muharebesi'nde öldürüleceği ana değin Osmanlı sultanlarının düzenlediği büyük seferlerin tamamına katıldı. Bu olaydan sonra Pirlepe ve havalisinin büyük bir karışıklık ve mücadele yaşanmadan Osmanlı yönetimine girdiği, ordunun bir kısmının Osmanlı hizmetinde Hristiyan sipahiler olarak varlığını devam ettirdiği düşünülür.