15 września 1776 roku siły brytyjskie, dowodzone przez Howe’a, dotarły na Manhattan. Następnego dnia część żołnierzy brytyjskich ruszyła w stronę Harlemu, gdzie doszło do ponownego starcia dwóch armii, a reszta w stronę miasta. Exodus mieszkańców rozpoczął się na długo przed dotarciem Brytyjczyków do portu. Kiedy w lutym pojawiły się pierwsze oddziały Armii Kontynentalnej, skłoniło to część mieszkańców – przede wszystkim lojalistów, którzy znaleźli się na celowniku patriotów – do ucieczki, a zdobycie Long Island przyspieszyło wyludnianie miasta. Armia Kontynentalna podczas okupacji zaadaptowała do celów wojskowych wiele opuszczonych budynków, które Brytyjczycy wykorzystali do swoich celów po skonfiskowaniu ich patriotom. Obecność dwóch armii – oraz związana z tym konieczność zakwaterowania żołnierzy i adaptowanie istniejących zabudowań do celów wojskowych – wpłynęła na to, że znacząco zmalała liczba budynków, w których mogła mieszkać ludność cywilna.