První osídlení je zaznamenáno z neolitu, jak dokládají archeologické nálezy. Ty potvrzují rovněž prosperující antickou osadu, která je prokazatelně nepřetržitě obývána od byzantské éry. V roce 813 se stala součástí první bulharské říše poté, co ji dobyl chán Krum. Později si město podrobila znovu Byzantská říše a narodili se tu byzantští císaři Basileios II. a Jan III.. Počátkem 13. století se města zmocnili na čtvrté křížové výpravě křižáci. Záhy poté ho v roce 1207 dobyl car Kalojan a připojil na více než půl století k druhé bulharské říši. Pak se vláda nad městem navrátila Byzantské říší. V roce 1322 se tu narodil císař Jan V. O osm let později, během byzantské občanské války, si město zvolil za sídlo Jan VI..