با وجود آنکه لیورپول توانست با پیروزی بر تیم اورتون در بازی فینال، قهرمان جام حذفی سال ۱۹۸۹ شود، اما پس از این حادثه لیورپول در یکی از دشوارترین مراحل تاریخ خود قرار گرفت به گونهٔ که دیگر هیچ‌گاه نتوانست مانند سابق در لیگ انگلیس و جام باشگاه‌های اروپا نتیجه بگیرد. آن‌ها یک سال پس از این حادثه، از سال ۱۹۹۰ تا سال ۲۰۲۰، سی سال نتوانستند قهرمان لیگ انگلیس شوند. این تیم در دهه نود میلادی به‌طور کامل به یک تیم معمولی تبدیل شده بود، به نحوی که در این دهه تنها یک مرتبه در فینال ۱۹۹۲ با شکست ساندرلند قهرمان جام حذفی شد. از دیگر افتخارات این تیم در این دهه، ۱ قهرمانی در جام اتحادیه و ۱ قهرمانی در جام خیریه بود. با ظهور نسلی جدید در این باشگاه هم مانند: رابی فاولر، مایکل اوون، جیمی ردنپ، جیمی کاراگر، استیو مک‌منمن و استیون جرارد و با سرمربی‌گری ژرارد هولیه بار دیگر لیورپول به روزهای اوج خود در اروپا نزدیک شد. آنان توانستند در فصل ۲۰۰۰–۰۱ سه جام یوفا، اتحادیه و جام حذفی را توامان فتح کنند. در فینال جام یوفا لیورپول توانست با نتیجه ۵–۴ تیم دیپورتیو آلاوس اسپانیا را شکست دهد.