Ten syn prezesa banku po ukończeniu dwuletniego kursu w liceum rozpoczął karierę w biznesie jako pracownik biurowy u maklera zbożowego. W wieku 22 lat założył własną firmę maklerską, przystąpił do giełdy filadelfijskiej. Potem zajął się bankowością i wyspecjalizował w sprzedaży obligacji – miejskich, stanowych i rządowych. Dzięki ojcu już na starcie miał cenne kontakty w kręgach bankowych i politycznych. Interesy szły dobrze, ale doszło do sytuacji, gdy Yerkes, działając jako przedstawiciel skarbnika Miasta Filadelfia, zaryzykował i sfinansował z publicznych pieniędzy ogromną spekulację akcjami. Zakończyło się to katastrofalnie z powodu Wielkiego pożaru Chicago, który wywołał panikę na rynkach finansowych. Yerkesa skazano za kradzież i umieszczono w więzieniu. Dzięki zastosowaniu szantażu wobec wpływowych polityków spędził tam zamiast zasądzonych 33 miesięcy tylko siedem.