28 июля 1839 года чета Леггов, Хобсон и Милн отплыли на паруснике «Элиза Стюарт» из Портсмута в Малакку: из-за готовящейся войны на Дальнем Востоке их решили держать подальше от боевых действий. В Малакке имелась станция ЛМО, возглавляемая преподобным Эвансом, а также действовал . Плавание было тяжёлым: из-за противных ветров пять дней не удавалось выйти из Ла-Манша, в Бискайском заливе супруги Легг слегли с морской болезнью, но Джеймс в дальнейшем «оморячился». Мэри писала в дневнике, что в жару её муж решительно расстался с тяжёлой чёрной одеждой и щеголял в соломенной шляпе и белом ситцевом костюме. Плавание длилось пять месяцев; для пассажиров были взяты корова с телёнком, чтобы получать свежее молоко, а также цыплята на еду; в каюте Леггов была ванна, которую наполняли морской водой. Миссионеры продолжали занятия китайским языком (заучивая моррисоновский перевод Библии целыми книгами), проповедовали команде и проводили воскресные службы. С самыми тяжёлыми штормами команда столкнулась при подходе к Яве: были разорваны все паруса, а одного матроса смыло за борт. На другого матроса упал комод, и Хобсону не удалось его спасти. На Яве (в ) высадились 12 ноября 1839 года. Проехать по суше в Батавию не удалось, потому что в ЛМО не предусмотрели выписать для этого паспорт. Только когда голландские власти оформили бумаги, 22 ноября Джеймс и Мэри Изабелла посетили столицу Нидерландской Индии. Из Батавии пришлось своим ходом добираться до Сингапура и только оттуда — в Малакку, что увеличивало дорожные расходы ещё на 49 фунтов, не считая 13 фунтов стерлингов, потраченных на поездки по Яве и перевоз багажа.