W reprezentacji Jamajki Stewart zadebiutował 7 sierpnia 1999 roku w przegranym 1:2 towarzyskim meczu z Ghaną. W 2003 roku wystąpił po raz pierwszy w Złotym Pucharze CONCACAF. Na tym turnieju rozegrał dwa mecze: z Gwatemalą (2:0) oraz ćwierćfinałowy z Meksykiem (0:5).