עם פרוץ המלחמה היה פון אובסטפלדר מפקד הדיוויזיה ה-28, ולחם עימה במהלך המערכה בפולין, כחלק מהקורפוס ה-8 במסגרת הארמייה ה-14. בתחילת המערכה על צרפת לחם פון אובסטפלדר עם הדיוויזיה שבפיקודו כחלק מהקורפוס ה-5 במסגרת הארמייה הרביעית, וב-21 במאי מונה למפקד הקורפוס ה-29, שהיה בעתודת ה־OKH. ב-1 ביוני 1940 הועלה פון אובסטפלדר לדרגת גנרל חיל הרגלים. במהלך מבצע ברברוסה פיקד על הקורפוס שבפיקודו שהיה חלק מהארמייה השישית במסגרת קבוצת ארמיות דרום, ולחם עמו בקרב קייב ובקרב חרקוב הראשון. ב-27 ביולי 1941 קיבל פון אובסטפלדר על פעולותיו את עיטור צלב האבירים של צלב הברזל. במהלך מתקפת הקיץ הגרמנית בשנת 1942 לחם פון אובסטפלדר כחלק מהארמייה האיטלקית השמינית במסגרת קבוצת ארמיות B, ובינואר 1943 הועבר תחת פיקוד פלגת הארמייה הולידט במסגרת קבוצת ארמיות דון. באפריל 1943 לחם פון אובסטפלדר עם הקורפוס שבפיקודו בקרבות הקשים על המיוס כחלק מהארמייה השישית במסגרת קבוצת ארמיות דרום, ועל פעולותיו בקרבות קיבל ב-7 ביוני 1943 תוספת עלי אלון לעיטור צלב האבירים של צלב הברזל.