En 1979, Singleton accompagne les Orioles en Série mondiale. Il récolte 6 coups sûrs en 16 présences officielles au bâton dans la Série de championnat de la Ligue américaine contre les Angels de la Californie. En Série mondiale 1979, il réussit 10 coups sûrs en 7 matchs et frappe pour ,357 mais contre toute attente les Pirates de Pittsburgh remportent le titre.