Henry Percy entstammte der anglonormannischen Familie Percy. Er wurde als ältester Sohn von Henry Percy, 2. Baron Percy und von dessen Frau Idonea, einer Tochter von Robert de Clifford, 1. Baron de Clifford und dessen Frau Maud de Clare geboren. Sein Vater gehörte zu den führenden englischen Militärs während der schottischen Unabhängigkeitskriege, und auch sein Sohn nahm an den Feldzügen des englischen Königs Eduard III. teil. Während sein Vater jedoch an der Grenze zu Schottland kämpfte, nahm Henry an den Feldzügen zu Beginn des Hundertjährigen Kriegs gegen Frankreich teil. 1340 nahm er an der Seeschlacht von Sluis teil. Im März 1344 diente er unter Richard FitzAlan, 10. Earl of Arundel, und 1346 gehörte er zu dem englischen Heer, das im August einen klaren Sieg über die Franzosen in der Schlacht bei Crécy erkämpfte. Im Juni 1347 und im November 1349 gehörte er zu den Truppen des Earl of Lancaster in der Gascogne, und im August 1350 nahm er an der Seeschlacht von Winchelsea teil.