Vid krigsslutet hamnade Kesselring i allierad krigsfångenskap och ställdes inför en brittisk domstol i Venedig anklagad för massakern på 335 italienare i Fosse Ardeatine (söder om Rom) och ett antal andra krigsförbrytelser. Kesselring dömdes av domstolen till döden den 7 maj 1947, men domen förvandlades till livstids fängelse efter vädjande från Churchill. Han frigavs emellertid så tidigt som i oktober 1952 av hälsoskäl, och slutade sina dagar som en fri man i kurorten Bad Nauheim i Hessen.