A medianoche del martes 21 de julio, Serrador salió de Valladolid al mando de una columna compuesta por falangistas vallisoletanos con la misión de ocupar un puerto importante de la sierra de Guadarrama, el Alto del León, situado al oeste del de Somosierra. A las dos de la mañana del 22 salieron por la carretera de Olmedo hacia Villacastín y el puerto de Guadarrama (Alto del León) por la carretera N-VI Madrid-La Coruña. Cuando llegaron al puerto se encontraron con que ya había sido ocupado por un grupo de milicianos procedentes de Madrid, pero consiguieron desalojarlos de allí en el marco de la Batalla de Guadarrama y el día 25 de julio ya estaba en su poder. Sin embargo, su avance hacia Madrid quedó estancado ante la fuerte resistencia republicana, con lo que su ofensiva hacia la capital fracasó. El frente en este sector quedará inmóvil hasta el final de la contienda.