Nommé procureur spécial le chargé de l'affaire du Whitewater (affaire immobilière dans laquelle sont impliqués les époux Clinton durant leur période en Arkansas), Kenneth Starr recueille d'autres accusations contre les Clinton au cours de son instruction mais les enquêtes ' en mars 1996, ou Filegate en juin 1996, n'apportent aucun matériel solide à soumettre au Congrès. Aussi, le juge conservateur proche du Parti républicain, souhaite élargir son rayon d'action en enquêtant sur la morale sexuelle du président. Il sait que Bill Clinton a déjà été confronté à plusieurs affaires sexuelles, notamment au sujet d'une présumée relation à long terme avec une chanteuse et ancienne employée de l'État de l'Arkansas, Gennifer Flowers et à propos d'une rencontre avec une fonctionnaire de l'Arkansas, Paula Jones (née Corbin) ; ces deux relations auraient eu lieu alors que Bill Clinton n'était encore que gouverneur de cet État. Paula Jones a intenté un procès au civil contre Bill Clinton pour harcèlement sexuel. Le nom de Monica Lewinsky apparaît pour la première fois lors de la procédure judiciaire de l'affaire Paula Jones, lorsque les avocats de celle-ci cherchant des preuves de harcèlement sexuel de la part de Bill Clinton afin d'étayer les accusations de leur cliente, la font citer comme témoin. En novembre 1996, Starr lance ses procureurs sur la piste du ' mais cette affaire (au cours de laquelle Monica Lewinsky se parjure en mai 1997 lors de son témoignage devant la Cour suprême, en niant avoir eu quelque relation physique que ce soit avec Bill Clinton), comme celle du Whitewater, s'enlise et l'opinion publique perdue s'y intéresse peu, si bien que le magistrat choisit une autre piste grâce à Linda Tripp, collègue de Monica Lewinsky au Pentagone. Les deux femmes ont en commun d'être des exilées meurtries de la Maison-Blanche, Linda nourrissant des rancœurs vis-à-vis de l'administration Clinton qui l'en a chassée.