Nachdem der Deutsche Orden 1410 in der Schlacht bei Tannenberg eine katastrophale Niederlage gegen Polen-Litauen erlitten hatte, von der er sich nicht mehr erholen sollte, verlor der Deutschordensstaat zunehmend mehr an Gebieten, Macht und Bedeutung. Als 1558 der russische Zar Iwan IV. "Der Schreckliche" mit Truppen in Livland einmarschierte, begann der Livländische Krieg, der bis 1583 andauerte. Estland wurde erbarmungslos verwüstet, Narva und Tartu fielen ohne größeren Widerstand an die Russen. Der Deutschordensstaat zerbrach bereits 1561. Der Norden Estlands unterstellte sich schwedischer Herrschaft. Der Süden Estlands um Tartu bildete zusammen mit der Nordosthälfte des heutigen Lettlands das Herzogtum Livland (estnisch "Liivimaa", lettisch "Vidzeme", polnisch "Inflanty"), das sich als Lehen der polnisch-litauischen Krone unterstellte.