Im Anschluss an die Saison 2015/16 musste sich Freund einer Operation an der Hüfte unterziehen, die seine Vorbereitung auf die neue &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202016/17"&gt;Weltcup-Saison 2016/17&lt;/a&gt; massiv beeinträchtigte. Trotzdem konnte er bereits beim Auftaktwettbewerb am 25. November 2016 in Kuusamo, mit einem zweiten Platz zwischen den Prevc-Brüdern Domen und Peter, wieder auf das Podest springen. Am Tag darauf feierte er seinen ersten Weltcupsieg nach knapp elf Monaten und übernahm die Führung im Gesamtweltcup. Nach diesem erfolgreichen Saisonbeginn erreichte er infolge seiner Hüftoperation zunächst keine Podestplätze mehr, sondern belegte vermehrt Top-30-Platzierungen. Ende Dezember 2016 führte er das deutsche Team für die &lt;a href="Vierschanzentournee%202016/17"&gt;Vierschanzentournee 2016/17&lt;/a&gt; an, belegte jedoch beim Auftaktspringen in Oberstdorf nur Platz 20 sowie beim Neujahrsspringen in Garmisch-Partenkirchen nur Platz 21. Nach diesen zwei Springen musste Freund die Tournee aufgrund eines grippalen Infekts vorzeitig beenden. Kurz vor der geplanten Rückkehr in den Weltcup, die für die Springen in Willingen am 28. und 29. Januar 2017 geplant war, erlitt Freund im Training einen Kreuzbandriss. Er musste operiert werden und fiel für den Rest der Saison 2016/17 und damit auch für die Nordischen Skiweltmeisterschaften 2017 aus. Im Mai 2017 konnte Freund wieder ins Training einsteigen. Im Juli 2017 zog sich Freund erneut einen Kreuzbandriss zu, wodurch er die gesamte &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202017/18"&gt;Saison 2017/18&lt;/a&gt; und die Olympischen Winterspiele 2018 verpasste.