Os impactos nas ilhas de Barlavento foram substanciais, mas mais fortemente concentrados em Santa Lúcia. Lá, as rajadas chegaram a , derrubando árvores e linhas de energia. Chuvas torrenciais até deslizamentos de terra e deslizamentos de terra que danificaram ou destruíram inúmeras estruturas, pontes e veículos. A maioria das plantações de tanchagem e banana da ilha foram destruídas. Até 14 pessoas foram mortas. Mais a oeste, em Curaçao, Tomas levou ao evento de chuva mais prolífico em quatro décadas. Um idoso foi morto após sofrer um ataque cardíaco e se afogar em seu veículo inundado, enquanto um trabalhador de resgate morreu após o desabamento de uma parede de hospital. No Haiti, já devastado por um terremoto catastrófico de 7,0 MW menos de um ano, fortes chuvas inundaram um campo de refugiados e provocaram deslizamentos de terra que destruíram casas e estradas. Até 35 pessoas foram mortas lá, embora se temesse que muitas mais pudessem morrer enquanto Tomas exacerbava um surto de cólera já mortal.