La sua carriera fu irrimediabilmente danneggiata dallo scoppio della Seconda guerra mondiale (durante la quale venne anche ferito), che per molti anni impedì lo svolgimento di competizioni ufficiali e sottrasse a Chierroni i migliori anni della sua vita sportiva. Durante la guerra, a Cortina d'Ampezzo, partecipò ai "Mondiali 1941", successivamente non omologati dalla FIS poiché erano assenti molte nazioni avversarie belliche dell'Italia; in quell'occasione vinse la medaglia d'oro in slalom speciale.