Eduardo puso al cargo de todo el diseño y reconstrucción del nuevo castillo a William de Wykeham, quien se alojó en la Torre Redonda mientras trabajaba en ello. Entre 1350 y 1377 Eduardo gastó 51 000 libras en renovar el castillo de Windsor, la mayor cantidad de dinero empleada por cualquier monarca medieval de Inglaterra en un solo proyecto arquitectónico, y una vez y media los ingresos anuales de Eduardo, que eran de unas 30 000 libras. Una parte de los gastos fueron sufragados por los rescates de guerra de las victorias de Eduardo en las batallas de Crécy, Calais y Poitiers. El castillo de Windsor ya era una gran fortificación antes de la sustancial reconstrucción de Eduardo III, y su intervención lo hizo aún más impresionante, pues gran parte del gasto se hizo en mobiliario y decoración lujosa. Así, el castillo de Windsor fue «el proyecto arquitectónico secular más caro de toda la Edad Media en Inglaterra».