Tracy wystąpił w kolejnej sztuce Cohana – "Whispering Friends", a w 1929 przejął główną rolę po Clarku Gable’u w broadwayowskim dramacie "Conflict", którego premiera odbyła się w Fulton Theatre. Wkrótce po tym zaczęły pojawiać się kolejne oferty ról, wśród nich pierwszoplanowa w "Dread" autorstwa nagrodzonego Pulitzerem Owena Davisa. Z powodu czarnego czwartku na nowojorskiej giełdzie spektakl nie uzyskał dofinansowania, przez co odwołano premierę na Broadwayu. Po tym wydarzeniu Tracy rozważał rezygnację z występów i brał pod uwagę wyjazd do rodzinnego Milwaukee, by wieść bardziej stabilne życie.