В свои ранние годы Иван Андреевич по примеру отца чеканит свою монету, но полегче отцовской. Из монет известны выпущенные в 1432—1434 в 12, 11 и даже 10 долей. Иван княжил в смутное время — центр тяжести политической жизни в стране колебался, усобицы удельных князей разъедают московское княжество. Иван, изначально присягнувший на верность Москве, в 1434 году переходит на сторону дяди, звенигородского-галицкого князя Юрия Дмитриевича, соперника Василия II на великокняжеский престол. Затем Иван Андреевич Можайский неоднократно сам пробует в союзе с сыном Юрия Дмитрием Шемякой захватить в свои руки главенство в государстве московском.