Pirlo finit cependant l’année 2007 en sourdine, ce qui ne l'empêche pas de terminer cinquième du Ballon d'or 2007 remporté par Kaká. Sa saison 2007-2008 est mitigée. Les contre-performances de l'équipe s'enchaînent, en se faisant éliminer d'abord dès les huitièmes de finale de la Ligue des champions, et en terminant ensuite à la du Calcio. À peine un an après l'avoir emporté dans la plus prestigieuse des compétitions européennes, le club doit se contenter d'une participation en coupe UEFA 2008-2009.