Mitte Januar 2012 gewann McKeehen ein Turnier im Rahmen des "PokerStars Caribbean Adventures" auf den Bahamas, das ihm zum ersten Mal mehr als 100.000 US-Dollar Preisgeld bescherte. Im Juli 2012 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und belegte bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" den 255. Platz. Im März und Mai 2013 gewann McKeehen zwei Circuitturniere der WSOP und damit zwei Ringe sowie knapp 200.000 US-Dollar Preisgeld. Bei der WSOP 2014 erreichte er beim "Monster-Stack"-Event mit über 7500 Spielern den Finaltisch und belegte dort hinter dem Franzosen Hugo Pingray den zweiten Platz für mehr als 800.000 US-Dollar Preisgeld.