Nell'ottobre 2017 viene chiamato da "Le Iene" per registrare alcuni monologhi satirici da trasmettere nel segmento del programma intitolato "Pregiudizio universale". Dopo tre puntate, tra le polemiche, termina la sua collaborazione con Mediaset. Nel marzo 2019 viene ospitato su Rete 4 durante il programma "Dritto e rovescio". Ma i temi e la verve del comico gelano lo studio, provocando dissapori tra Montanini e la rete. Nel maggio 2019 tiene un discorso per la nota piattaforma mondiale TEDx. Nel settembre 2019 termina le riprese del film "I predatori" opera prima dell'attore e regista Pietro Castellitto e prodotto da Fandango con Rai Cinema in uscita il 22 ottobre 2020. Il film viene premiato per la miglior sceneggiatura nella sezione Orizzonti alla 77ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia e vede Montanini con lo stesso Castellitto, in un ruolo da protagonista per la prima volta sul grande schermo.