Die Karriere von Terwilliger startete beim Team seiner Universität, den Ohio State Buckeyes, bei denen er als Backup-Center des ersten Draftpicks der NBA-Draft 2007 Greg Oden fungierte. In seiner ersten Auslandsstation spielte er zwei Spielzeiten für die Paderborn Baskets in der BBL. In seiner ersten Saison als Ergänzungsspieler erreichte die Mannschaft zum ersten Mal in ihrer Geschichte die Play-offs um die deutsche Meisterschaft. Beim finanziell angeschlagenen Verein blieb Terwilliger der einzige Spieler neben deutschen Nachwuchsspielern, der auch in der folgenden Saison für die Baskets an den Start ging. Erstmals als Starter, der er auch im College nicht gewesen war, und mit fast dreimal so viel Spielzeit wie in der Saison zuvor konnte Terwilliger den Abstieg der Ostwestfalen nicht verhindern. Nach dem Abstieg der Paderborn Baskets 2010 schloss er sich für die Saison 2010/2011 Phoenix Hagen an, der als Aufsteiger der Vorsaison den Abstieg vermeiden konnte und sich vor den Baskets platziert hatte. Nach einer Spielzeit verließ er den Verein und wechselte zum "Kataja Basket Club" ins finnische Joensuu. Der Verein verlängerte jedoch nach drei Meisterschaftsspielen den Probevertrag nicht.