1350'lerde ülke ve kraliyet ailesinde Kara Ölüm baş gösterdi. Dmitri İvanoviç, ebeveynleri öldüğünde henüz dokuz yaşındaydı. Bundan ötürüdür ki Büyük Dük unvanı kendisine değil uzak akrabası Suzdallı Dmitri'nin eline geçti. Etrafı Litvanyalılar ve Müslüman göçebelerle çevrili olan Moskova hükümdarı, Aziz Sergius Radonezh'in manastır reformu nedeniyle nüfuzunda patlama yaşayan Rus Ortodoks Kilisesi ile ittifak kurdu. Başpiskopos Aleksis tarafından eğitilen Dmitri, Ortodoksluğun bir sembolü oldu ve göçebelere karşı savaşan Rus knezliklerini birleştirmeyi başardı. Han'ın otoritesine meydan okudu ve 1380'de Kulikovskaya Muharebesi'nde Mamay'ın komuta ettiği orduyu destansı bir zaferle mağlup etmeyi başardı. Ancak bu zafer kısa vadeli bir fayda sağlamadı; 1382'de Toktamış Han tebaası üzerinde yeniden hüküm sağlamayı umarak Moskova'yı yağmalayıp 24.000 kişiyi öldürdü.