В ноябре 1989 года пала Берлинская стена, а в июле 1990 года Уотерс организовал один из самых масштабных и сложно спроектированных концертов в истории рок-музыки, "The Wall Live in Berlin", впоследствии названное крупнейшим культурным и политическим событием в Европе на уровне Вудстока и Live Aid. Шоу проходило в самом центре города — на пустыре между Потсдамской площадью и Бранденбургскими воротами. По официальным данным концерт посетило более 200 000 человек, хотя по некоторым оценкам — их было в два раза больше, ещё около миллиарда телезрителей посмотрели его в прямом эфире. Идея мероприятия возникла у Уотерса после встречи с , который попросил его об организации концерта с целью сбора средств на благотворительность. В итоге, автором "The Wall" была приглашена пара дюжин «легендарных музыкантов», в том числе Джони Митчелл, Ван Моррисон, Синди Лопер, Брайан Адамс, группа Scorpions и Шинейд О’Коннор. Помимо этого, при помощи Чешира, он смог задействовать в представлении Восточно-Германиский симфонический оркестр и хор, Сводный военный оркестр Советской Армии Западной группы войск, а также пару вертолётов из . Спроектированная архитектором стена представляла собой огромное сооружение расположенное поперёк съёмочной площадки — 25 метров в высоту и 170 метров в длину, также для шоу были воссозданы надувные марионетки Скарфа, в увеличенном масштабе (получившие статус самых больших кукол, сделанных когда-либо). Несмотря на то, что многие звёзды получили приглашение на концерт, среди них не фигурировали Гилмор, Мейсон и Райт. Благодаря продаже прав на съёмки, а также выпуску видео и двойного концертного альбома, получившего «платиновый» статус в США, затраченные на организацию шоу 8 000 000 долларов были возвращены с лихвой.