2009 wechselte Calathes zum griechischen Rekordmeister Panathinaikos Athen, wo er einen Dreijahresvertrag unterzeichnete. Im gleichen Jahr wurde er im NBA Draft von den Minnesota Timberwolves an 45. Stelle ausgewählt, daraufhin aber zu den Dallas Mavericks transferiert. Mit Panathinaikos konnte Calathes bereits in seiner ersten Saison die nationale Meisterschaft und somit gleichzeitig auch den ersten Profititel seiner Karriere gewinnen.