Die erste Doppel-CD enthält Aufnahmen zwischen dem 12. Juli 1958 und 18. Oktober 1964. So enthält "Anthology 1" die ersten Aufnahmen der Quarrymen, in der Besetzung John Lennon, Paul McCartney, George Harrison und John Lowe (Klavier) sowie Colin Hanton (Schlagzeug). Es folgen drei Lieder von Anfang 1960, sie sind Teil von den einzigen bekannten Aufnahmen, an denen Stuart Sutcliffe musikalisch beteiligt ist. Die drei Lieder "My Bonnie", "Ain’t She Sweet" und "Cry for a Shadow" wurden unter der Produktionsregie von Bert Kaempfert im Juni 1961 in Hamburg aufgenommen und wurden in Deutschland erstmals auf einer Single im Oktober 1961 "(My Bonnie)" und seit 1964 auf dem Album "The Beatles’ First" vertrieben. Am 1. Januar 1962 hatten die Beatles einen Vorspieltermin bei Decca Records, bei dem sie 15 Lieder aufnahmen. Fünf Titel der Decca Sessions wurden für das Album "Anthology 1" verwendet. Von den Probeaufnahmen für den Vorspieltermin bei Parlophone am 6. Juni 1962, bei dem die Beatles zum ersten Mal mit George Martin in Kontakt kamen und letztmals mit Pete Best zusammenspielten, wurden die zwei Lieder "Besame Mucho" und "Love Me Do" verwendet. Auf dem Album befinden sich weiterhin folgende unveröffentlichte Lieder, die in den Abbey Road Studios eingespielt wurden: