En début de saison 2005, Alistair Cragg remporte la médaille d'or du 3 000 mètres lors des Championnats d'Europe en salle de Madrid, devançant avec le temps de 7 min 46 s 32 le Britannique John Mayock. Blessé à la cheville, il renonce à participer aux Championnats du monde d'Helsinki. Il termine au pied du podium des Championnats du monde en salle 2006 mais se blesse gravement dans le dernier tour du 3 000 m. Victime d'une rupture du tendon d'Achille, il est contraint de mettre un arrêt à sa saison. Il se présente néanmoins aux Championnats d'Europe de Göteborg mais est éliminé dès les séries du 5 000 mètres.