Choć komedia "Wszystko o Stevenie" ("All About Steve", 2009) została świetnie przyjęta przez publiczność uzyskując w sumie 33,8 miliona dolarów, Bullock otrzymała dwie Złote Maliny: dla najgorszej aktorki i dla najgorszej ekranowej pary (wraz z Bradleyem Cooperem). Za rolę Margaret Tate w komedii romantycznej "Narzeczony mimo woli" ("The Proposal", 2009) u boku Ryana Reynoldsa zdobyła nominację do nagrody Satelity dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu. Z kolei kreacja Leigh Anne Touhy w dramacie sportowym "Wielki Mike" ("The Blind Side", 2009) odebrała statuetkę Oscara (to pierwszy przypadek w historii, kiedy w jednym roku aktor zostaje jednocześnie nagrodzony za najlepszą i najgorszą rolę sezonu. Bullock zapisała się do historii jako druga aktorka (pierwszą była Halle Berry), która osobiście odebrała Złotą Malinę), Złoty Glob w kategorii najlepsza aktorka w filmie komediowym lub musicalu i Gildia Aktorów Filmowych.