Sturgill Simpson begann seine musikalische Karriere mit der Band "Sunday Valley", die von 2004 bis 2011 bestand. Danach begann er eine Solokarriere und arbeitete an seinem Debütalbum. "High Top Mountain" erschien 2013, es war ein moderater Erfolg in den Countrycharts und etablierte ihn als Musiker in dem Genre in der Tradition von Waylon Jennings. Bei seinem zweiten Album "Metamodern Sounds in Country Music" arbeitete er mit dem Produzenten Dave Cobb zusammen. Damit erreichte er die Top 10 der Countrycharts und platzierte sich auch in den offiziellen Albumcharts. Bei den Americana Music Awards wurde er 2014 als Newcomer und 2015 als bester Musiker ausgezeichnet. Das Album erhielt eine Grammy-Nominierung in der Americana-Kategorie.