Seinen ersten bedeutenden Titel holte Glen Wilkinson, als er 1984 mit einem Sieg über Adrian Campbell australischer Meister der Amateure wurde. Im selben Jahr trat er dann bei der Amateurweltmeisterschaft an und wurde unter anderem mit einem Sieg über Stephen Hendry Gruppensieger. Danach schied er allerdings im Viertelfinale aus. Ab der &lt;a href="Snooker-Saison%201985/96"&gt;Saison 1985/86&lt;/a&gt; nahm er an der Profitour teil und gewann auch gleich sein erstes Spiel bei einem Ranglistenturnier, der Matchroom Trophy, mit 5:2 gegen Bert Demarco. Zwei weitere Auftaktsiege kamen im ersten Jahr noch hinzu, was ihn am Saisonende auf Platz 102 der Weltrangliste brachte. Im Jahr darauf erreichte er bei der australischen Profi-Meisterschaft das Viertelfinale. Bei den Ranglistenturnieren waren die British Open der Saisonhöhepunkt. Er besiegte Jack Fitzmaurice und den ehemaligen Weltranglistenzweiten Perrie Mans und erreichte erstmals das Hauptturnier der Letzten 64, wo er nur knapp mit 4:5 gegen David Taylor ausschied. Zwei weitere Turniere beendete er unter den Letzten 96. 1987/88 bestätigte er die Leistung mit den gleichen Ergebnissen, nur dass diesmal der Grand Prix sein bestes Turnier mit dem Erreichen der Runde der Letzten 64 war.