慶長3年（1598年）より大坂詰めを申し付けられ、その最中に関ヶ原の戦いが勃発すると、増宗は実窓院（島津義弘夫人）と亀寿（義久末娘で島津忠恒夫人）を薩摩国へ逃がすべく、相良長泰・吉田清孝・上原尚張らに指示し、亀寿を侍女の於松とすり替えるという謀を成功させた。慶長14年（1609年）には琉球侵攻における副将を務めた。