Dawson aloitti pääsarjauransa syyskuussa 2011 West Bromwich Albionin joukkueessa pelattuaan aiemmin alemmilla sarjatasoilla. Keväällä 2013 hän pelasi lainalla mestaruussarjan Bolton Wanderersissa mutta muutoin hän pelasi WBA:ssa vuoteen 2019 saakka ja sai seurassa tililleen 153 valioliigaottelua ja niissä 12 maalia sekä kaudella 2018–2019 mestaruussarjassa 41 ottelua ja kaksi maalia sekä nousukarsinnassa kaksi ottelua ja yhden maalin. Kesällä 2019 Dawson siirtyi valioliigaseura Watfordiin, jossa hän kaudella 2019–2020 pelasi 29 liigaottelua, joista 26 avauskokoonpanossa, ja teki kaksi maalia. Seuraavalla kaudella hän pelasi Mestaruussarjaan pudonneessa Watfordissa vain yhden liigacupin ottelun. Hän siirtyi 12. lokakuuta 2020 loppukauden kestäneellä lainasopimuksella Valioliigan West Hamiin, jossa pelasi 22 pääsarjaottelua ja teki kolme maalia. Hän siirtyi pysyvästi West Hamiin kesällä 2021.