Jarosz spielte mit 10 Jahren Mandoline und mit 12 stand sie mit Ricky Skaggs und David Grisman auf der Bühne. Des Weiteren spielt sie auch Bluegrass-Banjo und Gitarre. Mit 16 Jahren unterschrieb sie einen Plattenvertrag mit "Sugar Hill Records" und zwei Jahre später erschien ihr Debütalbum "Song Up in Her Head". Das Album mit fast ausschließlich selbst geschriebenen Songs wurde von der Kritik gelobt und eroberte Platz 1 der Bluegrass-Albumcharts. Auch in den offiziellen Albumcharts konnte es sich platzieren. Für das Instrumental "Mansinneedof" bekam sie eine Grammy-Nominierung. Im selben Jahr schrieb sie sich am New England Conservatory of Music ein und absolvierte ein Studium in zeitgenössischer Gesangsimprovisation.