Након неуспелог Пивничког пуча 1923. ради разне послове пре него што се прикључује СС-у 1928. године. Убрзо је постао један од најближих Хитлерових сарадника и командант његовог обезбеђења. Често је током његових путовања по Немачкој био и његов возач. Изабран је за посланика у Рајхстагу 1930. а годину дана касније унапређен је у чин групенфирера. Пошто је био члан најближег круга Хитлерових сарадника, водио је разговоре о најразличитијим темама са њим. Често је ишао и на ручак са Хитлером, не плашећи се озлоглашеног вође. Хитлер је много поштовао Дитриха, и у њему је видео храброг и лојалног сарадника. Због тога је његово радно место било у Хитлеровој канцеларији, где је заузимао једну просторију.