Am 1. Oktober 1943 wurde Prentl dann Leiter der Flak-Erdkampfschule Süd in Italien. Von Januar bis März 1944 war er als Befehlshaber einer Kampfgruppe an der Bekämpfung der im Rahmen der Operation Shingle gelandeten alliierten Truppen in der Gegend von Nettuno beteiligt. Anschließend übernahm er wieder die Leitung der Erdkampfschule Süd. Von Mai bis Oktober 1944 wurde er dann bei den Kämpfen in Mittelitalien eingesetzt und wurde am 20. August 1944 mit dem Deutschen Kreuz in Gold ausgezeichnet. Prentl wurde am 19. Oktober 1944 zum Kommandeur der II./Flak-Regiment 37 ernannt und am 1. November 1944 zum Major befördert. Am 15. Februar 1945 wurde er Kommandeur des Flak-Regiments 116 und nahm mit diesem an den Kämpfen um Heiligenbeil teil. Er wurde noch am 5. April 1945 mit der Nahkampfspange und am 28. April 1945 mit dem Eichenlaub zum Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes ausgezeichnet, bevor er am 13. Mai 1945 bei Kiel in Kriegsgefangenschaft geriet.