14 ноября 2008 года Саймон сыграл свой первый матч за основную сборную Канады, в поединке против сборной Ямайки. 30 мая 2009 года в матче против сборной Кипра, он забил свой дебютный гол за национальную команду. В 2009 году Джексон принял участие в Золотом Кубке КОНКАКАФ. На турнире он принял участие в матчах против сборных Сальвадора, Ямайки, Коста-Рики и Гондураса.