A Valladolid, il s'installe dans la maison de María Flores de Lusa, dont il a un enfant naturel : Juan Basilio de Labrit y Navarra. A l'automne 1541, il participe avec le conquistador Hernan Cortés, qui réside alors à Valladolid, à l'expédition d'Alger menée par Charles Quint. Entre 1543 et 1546, il participe à l'académie cortésienne de Valladolid, un cercle intellectuel qui se réunit autour d'Hernan Cortés. Assidu à ces tertulias, il y fréquente de nombreuses personnalités liées tant au royaume de Navarre qu'à la Nouvelle-Espagne : le nonce Giovanni Poggio, l’archevêque de Cagliari Domenico Pastorello, le prédicateur Domingo del Pico, le précepteur de Philippe II Juan de Zúñiga, le vice-roi de Navarre Juan de Vega, le marquis de Falcès Antonio de Peralta (père du vice-roi de Nouvelle-Espagne Gaston de Peralta), Jean de Beaumont ou encore Francisco Cervantes de Salazar.