Si bien los EE. UU. habían manifestado su neutralidad en septiembre de 1939, era visible que las simpatías del gobierno de Roosevelt se dirigían hacia Gran Bretaña, a pesar de una fuerte corriente de opinión pública en los EE. UU. que reclamaba mantener la neutralidad a toda costa. Mientras tanto, Roosevelt ideaba con Hopkins una estrategia para apoyar a los británicos sin romper la neutralidad hacia el Eje, por lo cual se emitió en marzo de 1941 la Ley de Préstamo y Arriendo en beneficio de Gran Bretaña, para proporcionarle armamento a precios muy bajos así como para enviar directamente ese armamento con convoyes navales estadounidense a puertos británicos; poco después Hopkins era enviado en misión diplomática oficial a Londres para entrevistarse con el primer ministro Churchill. Cuando en junio de 1941 el Tercer Reich lanza la invasión a la Unión Soviética, Hopkins es enviado por Roosevelt a Moscú para ofrecer apoyo estadounidense a Stalin.