Δέχθηκε ωστόσο κριτική, τόσο για την πώληση του αγαπημένου ποδοσφαιριστή των φίλων του συλλόγου, Ντένις Γουάιζ, όσο και για το γεγονός ότι οι επιδόσεις της Τσέλσι στο πρωτάθλημα δεν ήταν καλύτερες αυτών της προηγούμενης περιόδου. Η ομάδα τερμάτισε για ακόμη μια φορά στην έκτη θέση, κατάφερε ωστόσο να φτάσει ως τον Τελικό του Κυπέλλου Αγγλίας, όπου ηττήθηκε με σκορ 2–0 από την Άρσεναλ. Κατά την περίοδο 2002–03 αλλά και σε όλη τη διάρκεια της παρουσίας του στην Τσέλσι, ο Ρανιέρι δέχθηκε σκληρή κριτική για το γεγονός ότι πραγματοποιούσε πολλές αλλαγές στο αρχικό του σχήμα από τη μία αναμέτρηση στην άλλη, λαμβάνοντας το ψευδώνυμο "the Tinkerman" από τα βρετανικά ΜΜΕ. Η Τσέλσι κατάφερε να βελτιώσει την επίδοσή της εκείνη την περίοδο, παίρνοντας την πρόκριση για το Τσάμπιονς Λιγκ μετά την επικράτησή της επί της Λίβερπουλ με σκορ 2–1, κατά την τελευταία αγωνιστική της χρονιάς. Η επιτυχία του Ρανιέρι, η οποία ήρθε μετά από μία δύσκολη χρονιά η οποία βρήκε τον σύλλογο σε δεινή οικονομική κατάσταση, με τη μόνη μεταγραφή να είναι ο Ενρίκε ντε Λούκας από την Εσπανιόλ ως ελεύθερος, αναγνωρίστηκε με άκρως κολακευτικά σχόλια τόσο από τους φίλους του συλλόγου, όσο και από τα ΜΜΕ της χώρας. Επιπλέον, κατάφερε να αξιοποιήσει στο έπακρο ποδοσφαιριστές όπως οι Σαμουέλε Ντάλλα Μπόνα και Μάριο Στάνιτς, ενώ ανέδειξε νέα ταλέντα όπως οι Τζον Τέρι, Ρόμπερτ Χουτ και Κάρλτον Κόουλ.