Seine Offizin war mit diesem Sortiment äußerst erfolgreich, und mit nachgewiesenen 923 Drucklegungen war Heinrich Steiner der größte Buchdrucker seiner Zeit in Augsburg. Eines der angesehensten Werke war eine vierbändige Pergamentausgabe der Bibel in Luthers Übersetzung, die Steiner 1534 druckte. Seinem unternehmerischen Erfolg entsprechend stieg seine Veranlagung von 450 Gulden in den 1530er Jahren auf 1000 Gulden in den Jahren von 1540 bis 1544. Bald danach geriet das Unternehmen in wirtschaftliche Schwierigkeiten. Zum Teil waren möglicherweise Auseinandersetzungen mit dem Augsburger Rat um Verstöße gegen Zensurauflagen hierfür verantwortlich, vor allem aber der sich verschärfende Konflikt zwischen Katholiken und Protestanten. Bereits 1545 musste er große Teile seines mobilen und immobilen Besitzes, insbesondere seine Druckanlagen verpfänden – bei auswärtigen Papiermachern hatte er Außenstände von 900 Gulden zu begleichen. Vermutlich führte der Schmalkaldische Krieg von 1546 bis 1547 zum endgültigen Untergang seines Unternehmens, das mit den wenigen Flugschriften, die noch hergestellt wurden, nicht mehr wirtschaftlich geführt werden konnte. Auch die Einnahmen der von ihm in den 1540er Jahren betriebenen Wirtshäuser änderten die Situation nicht. Im Jahr 1547 oder 1548 musste er Insolvenz anmelden und den Betrieb einstellen. Nach seinem Tod im März oder April 1548 wurde es seiner Frau Elisabeth am 5. Mai 1548 ausdrücklich untersagt, Inventar der Druckerei zu entwenden oder zu veräußern, ohne den Hauptgläubiger Hans Pittner in Kenntnis zu setzen. Aus der Konkursmasse erwarb der Frankfurter Buchdrucker und Verleger Christian Egenolff einen Teil der Druckstöcke.