Po &lt;a href="Primera%20Divisi%C3%B3n%20%281987/1988%29"&gt;sezonie 1987/1988&lt;/a&gt; Rijkaard został zawodnikiem włoskiego AC Milanem, w którym wraz z kolegami z reprezentacji Holandii – Marco van Bastenem i Ruud Gullitem stanowił o sile "Rossonerich" oraz osiągnął największe sukcesy w karierze piłkarskiej: dwukrotnie mistrzostwo Włoch (1992, 1993), dwukrotnie wicemistrzostwo Włoch (1990, 1991), 3. miejsce w Serie A 1990, dwukrotnie Superpuchar Włoch (1988, 1992), dwukrotnie Puchar Europy (1989, 1990), Superpuchar Europy 1990, Puchar Interkontynentalny 1990, a także osiągał sukcesy indywidualne: 3. miejsce w plebiscycie Złotej Piłki (1988, 1989), Piłkarz meczu Pucharu Interkontynentalnego 1990, Zagraniczny zawodnik ligi Serie A oraz Złoty Guerin przyznawany dla najlepszego piłkarza ligi Serie A (1992). Dotarł do finału pierwszej edycji od zreformowania rozgrywek i zmiany nazwy Ligi Mistrzów 1993, w którym "Rossoneri" przegrali 1:0 z francuskim Olympique Marsylia na Stadionie Olimpijskim w Monachium.