Владения Дугласов попытался вернуть Уильям V Дуглас (ок. 1330—1384), сын Арчибальда Рыжего, регента Шотландии в 1332—1333 годах. Он совершал набеги на английские владения, в 1356 году участвовал на стороне французов в битве при Пуатье, а в 1357 году участвовал в переговорах о выкупе Давида II, после его освобождения провёл некоторое время в качестве заложника, гарантировавшего уплату выкупа за короля. Уильям женился на Маргарите, наследнице графа Мара, а 26 января 1358 года он получил титул графа Дугласа. После смерти Давида II он пытался претендовать на шотландскую корону, но в итоге согласился с тем, чтобы королём стал Роберт Стюарт, получив за это руку королевской дочери.