سال ۲۰۰۳، در یک فینال تمام ایتالیایی موفق شد رقیب دیرینهٔ خود یوونتوس را در ضربات پنالتی شکست داده و برای ششمین بار قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شود. در تابستان همان سال، دیدار سوپر جام را برابر پورتو برگزار کرد و با کسب پیروزی ۱–۰ برای چهارمین بار فاتح این جام اروپایی شد. در پایان سال ۲۰۰۳، میلان در مصاف با بوکا جونیورز در ضربات پنالتی شکست خورد و نتوانست قهرمانی جام بین قاره‌ای را بدست آورد.