Formé à Blundell de l'École, Tiverton, et à Addiscombe Militaire Séminaire, George Tomkyns Chesney est entré en 1848 chez les Ingénieurs du Bengale comme sous-lieutenant. Il a travaillé pendant quelques années dans le département des travaux publics et lors du déclenchement de la rébellion Indienne de 1857, il a rejoint la colonne Ambala comme ingénieur de terrain lors de la bataille de Badli-ki-Serai, lors du siège de Delhi, il a été gravement blessé lors de l'assaut ce qui lui valut deux distinctions.