Probabilmente il primo incontro in assoluto fra le due squadre, quando ancora il Catania si chiamava "Unione Sportiva Catanese" e il Palermo "Palermo Foot Ball and Cricket Club", risale agli anni dieci, in occasione della Coppa Lipton. Bisognerà aspettare il giorno di Natale del 1935 per vedere il primo derby in una competizione ufficiale, la Coppa Italia della stagione 1935-1936, giocato a Catania con vittoria per 1-0 per la squadra di casa. L'anno dopo, il 1º novembre 1936, si è disputato a Palermo il primo incontro in campionato, nella Serie B 1936-1937. Nella stagione 1961-1962 le due squadre si sono scontrate per la prima volta in massima serie. Il primo derby di Sicilia trasmesso in diretta televisiva integrale è stato quello del 23 ottobre 2000, posticipo del lunedì dell'ottava giornata di Serie C1 2000-2001, ripreso dalle telecamere di Rai Sport Sat.