2018 novemberében kiadta a "For Your Love" című dalt, amely a második albumán szerepel a "Ready" és a "Love Might Be Found (Volcano)" című dalokkal amelyek a nyár folyamán jelentek meg. Az album a Complex nevet viseli és 2019. augusztus 30-án jelent meg és egyből a 19. helyen debütált az ARIA listáján. 2019. december 5-én az ausztrál műsorsugárzó bejelentette, hogy Montaigne is bekerült a nemzeti döntő tíz előadója közé, akikkel az Eurovíziós Dalfesztiválra való kijutásért küzdhet. Versenydala a "Don't Break Me" arról a szakítás előtti állapotról szól egy kapcsolatban, illetve azt közli, hogy elég volt ebből számára és nem kér többet belőle. A 2020. február 8-án tartott ausztrál döntőben végül a zsűri 54 ponttal az első helyre, a nézők pedig 53 ponttal a második helyre szavazták, így összesítésben 107 ponttal megnyerte a dalválasztót és ő képviselhette volna Ausztráliát Rotterdamban. A dalt az előzetes sorsolás alapján először a május 12-i első elődöntő első felében adták volna elő, azonban március 18-án az Európai Műsorsugárzók Uniója bejelentette, hogy 2020-ban nem tudják megrendezni a versenyt a COVID–19-koronavírus-világjárvány miatt. Az ausztrál műsorsugárzó jóvoltából az énekesnő lehetőséget kapott az ország képviseletére a következő évben egy új versenydallal. A dalt március 4-én-én mutatták be, melynek címe "Technicolour".