В 1572 році Михайло Черкашенин брав участь у битві при Молодях у складі Великого полку. Чисельність його загону невідома літописцям. На відміну від інших козацьких отаманів він не допускав командування козаками шляхетськими воєводами. У битві при Молодях московська армія завдала жорстокої поразки турецько-кримському війську, незважаючи на те, що Московське царство була змотане невдачами Лівонської війни та чумою.