Surrey fut un des exécuteurs testamentaires du roi Henri VII (mort le ), et il joua un rôle décisif dans l'avènement de Henri VIII, qu'il servit en tant que Comte Maréchal. Il concourut avec Thomas Wolsey pour le poste de premier ministre, mais reconnut finalement la suprématie de Wolsey. Le comte de Surrey s'attendait à ce qu'on lui confie la direction de l'expédition de 1513 en France, mais le roi partit pour Calais sans lui le . Peu après Jacques IV lança sa tentative d’invasion, et Surrey, en dépit d'une nette infériorité numérique, écrasa l'armée du roi Jacques dans les environs de Flodden avec l’appui d'autres barons et de ses fils Thomas et Edmund, le . Les Écossais y perdirent quelque hommes, et le roi Jacques fut tué. La victoire de Flodden assura au comte de Surrey une grande renommée et lui valut de royales récompenses. Le il était élevé au rang de duc de Norfolk, et son fils Thomas comte de Surrey. Père et fils reçurent du monarque terres et rentes annuelles, et les armoiries des Howard furent rehaussées, en honneur de la victoire de Flodden, d'un écusson portant le lion d’Écosse avec la gueule percée d'une flèche.