Pangeran Rupert sudah menjadi seorang tentara sejak ia masih muda. Ia bertempur melawan Spanyol di Belanda selama Perang Delapan Puluh Tahun (1568–1648). Ia juga berperang melawan Kekaisaran Romawi Timur di Jerman selama Perang Tiga Puluh Tahun (1618–1648). Saat ia berumur 23 tahun, ia diangkat sebagai komandan kavaleri royalis selama Perang Saudara Inggris. Ia menyerah setelah jatuhnya kota Bristol dan lalu diasingkan dari Inggris. Ia lalu bekerja untuk Louis XIV dari Prancis dalam perang melawan Spanyol, dan kemudian menjadi privatir royalis di Karibia. Setelah monarki didirikan kembali di Inggris, Rupert kembali ke negara tersebut dan menjadi komandan angkatan laut senior Britania selama Perang Inggris-Belanda Kedua dan Ketiga.