Weymouth und Portland wurden wegen ihrer Rolle im Zweiten Weltkrieg von deutschen Flugzeugen bombardiert. Der Hafen in Portland besaß einen großen Flottenstützpunkt und Weymouth beheimatete Fort Nothe, das sich in den Nothe Gardens befand. 517.816 Truppen wurden durch die Gemeinde zur Schlacht in der Normandie verschifft. Zudem wurde die Rollbombe in Chesil Beach im Westen der Stadt getestet. Die Geschichte der Region ist im Timewalk Museum im Brewers Quay dokumentiert, die ehemalige Brauerei ist eine Touristenattraktion und ein Einkaufsviertel am südlichen Ufer des Hafens.