Para 1607, a situação dos aliados de O'Neill começava a ser insustentável ante os repetidos recortes em suas posses. Consideraram então a possibilidade de iniciar uma nova revolta. Dantes da Batalha de Gibraltar decidiram viajar a Espanha para procurar apoio. Não está muito claro se O'Neill compartilhava suas intenções, mas sabia que assim que a administração de Londres conhecesse os movimentos de O'Donnell e Maguire, considerar-lhe-iam igualmente traidor, pelo que optou por unir à fuga.