Gerakan hippie mencapai kemuncak pada tahun 1969, di mana lebih 500,000 belia berkumpul di sebuah ladang di pekan Bethel, New York untuk menghadiri konsert rock Woodstock yang berlangsung selama 3 hari. Walaupun mengalami masalah trafik yang teruk, kesesakan, kekurangan bekalan makanan, dan ribut petir, hippie-hippie di Woodstock berjaya menjayakan pesta tersebut. Mereka bermandi lumpur dan hujan, berbogel, dan mengadakan beberapa "rusuhan" yang aman untuk meghentikan hujan. Antara pemuzik pemuzik yang turut serta adalah The Who, Carlos Santana, Joan Baez, Jimi Hendrix, Janis Joplin dan ramai lagi pemuzik yang mengasaskan kegemilangan dan kegilaan muzik rock. Dokumentari tentang 3 hari tersebut menunjukkan bahawa budaya hippie yang memperjuangkan cinta, keamanan, dan kebebasan mungkin akan berjaya walaupun ditentang golongan lebih tua.