29 августа 1350 года Гонт, сопровождал отца и Чёрного Принца в морской экспедиции, закончившейся победой над кастильским флотом у Уинчелси. Фруасар сообщает, что хотя Джон и был очень молод, чтобы принять участие в битве, но отец его очень любил, потому и взял. Битва чуть не окончилась трагедией: корабль, на котором находился король и его сыновья, был протаранен вражеским судном и начал тонуть, но их спас Генри Гросмонт, который привёл свой корабль на помощь.