Después de su entrenamiento de recluta en la Marina, y su formación como operador de radio, Willink se inscribió en el programa de Demolición Submarina Básica SEAL (BUD/S, por sus siglas en inglés), en Coronado, California. Sirvió durante ocho años como Navy SEAL en los Equipos Uno y Dos. Willink formó parte del equipo de Navy SEAL que capturó el buque tanque ruso Volga-Neft-147 en el Golfo de Omán, el cuál llevaba petróleo iraquí en violación del embargo económico de la ONU. Willink obtuvo su comisión como oficial mediante la Escuela de Candidatos a Oficiales y eventualmente llegó a ser comandante de batallón. Willink completó múltiples despliegues en Asia, Oriente Medio y Europa. Durante Operación Libertad iraquí se despliegó a la ciudad iraquí de Ramadi en 2006 con el Navy SEAL Equipo Tres como comandante de Task Unit Bruiser, la cual incluyó a Marc Alan Lee, Michael Monsoor, Jonny Kim, Kevin Lacz, y Chris Kyle. Willink también sirvió como instructor Navy SEAL durante su carrera. Se retiró en octubre de 2010 después de que 20 años de servicio.