Pierwszym zbrojnym spotkaniem Macedonii i Rzymu była I wojna macedońska. Trwała ona w latach 214-205 p.n.e. i była właściwie częścią II wojny punickiej, gdyż król macedoński Filip V od roku 215 p.n.e. był sojusznikiem Kartaginy. Mimo to, jako że podczas jej trwania Rzymianie byli zajęci przez właściwe walki z Kartaginą a Filip, pomimo zamysłów, nie zdołał przedostać się do Italii, nie doszło między nimi do poważniejszych starć, a samą wojnę z Macedonią przede wszystkim toczyli rzymscy sojusznicy. Ostatecznie konflikt zakończył się podpisaniem dość korzystnego dla Macedonii pokoju. Nie zakończyło to jednak antagonizmów między obiema stronami, które narastały w dalszym ciągu, co ostatecznie znalazło upust w II wojnie macedońskiej (200-196 p.n.e.). Decydującym starciem była bitwa pod Kynoskefalaj w roku 197 p.n.e., w której w sumie walczyło ponad 50 tysięcy żołnierzy. Filip wykorzystał pełną siłę falangi macedońskiej, która w starciu z rzymskimi legionistami przeważała, jednak z powodu kłopotów organizacyjnych, w wyniku których lewe skrzydło jego armii nie ustawiło się na czas, ostatecznie poniósł on klęskę. Spowodował ją także nie do końca sprzyjający teren i brawurowa decyzja króla o wydaniu Rzymianom walnej bitwy. Wartym zaznaczenia jest fakt, iż pod Kynoskefalaj armia macedońska była mocno niekompletna, posiadając małą ilość lekkozbrojnych oraz konnicy, które tradycyjnie powinny uzupełniać oddziały włóczników co również mogło przyczynić się do porażki Filipa. Był to początek upadku Królestwa Macedonii.