На 6 ноември 1941 г. Ямашита е назначен за командир на 25-а армия. След като на 7 декември японците атакуват Пърл Харбър, още на следващия ден Ямашита предприема настъпление в Малая. Той залага на светкавичен щурм, тъй като армията му е около три пъти по-малка от британския гарнизон в Малая и Сингапур. Малайската операция приключва със Сингапурската битка на 15 февруари 1942 г., в която 30-те хиляди войници на Ямашита пленяват 80 хиляди британски, индийски и австралийски войници.