Nel settembre 2016 Schäfer fu esonerato e sostituito dal rientrante Whitmore. Sotto la sua guida la squadra riuscì a aggiungere la finale della Gold Cup 2017, per la seconda volta in assoluto e la seconda consecutiva nella competizione. Anche in questo caso i giamaicani, dopo aver superato il quotato Messico (1-0) in semifinale, furono sconfitti in finale, stavolta dagli Stati Uniti (2-1).