Khi cha mình làm tổng thống, bà chưa đầy bốn tuổi, sau khi ông bị ám sát vào tháng 10 năm 1963, gia đình bà định cư tại Upper East Side của Manhattan. Sau đó tốt nghiệp Đại học Radcliffe và làm việc tại Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan, New York, tại đây bà gặp người chồng tương lai của mình, nhà thiết kế Edwin Schlossberg. Bà tiếp tục nhận được bằng tiến sĩ luật (Juris Doctor) từ Trường Luật Columbia. Hầu hết thời gian hoạt động chuyên nghiệp của Caroline là về luật và chính trị, bao gồm cả cải cách giáo dục và công tác từ thiện. Bà cũng là đồng tác giả của hai cuốn về tự do dân sự cùng với Ellen Alderman.