Đukanović was in zijn loopbaan gedurende vier periodes (1991-1998, 2003-2006, 2008-2010 en 2012-2016) premier van Montenegro. Aan het begin van zijn eerste ambtstermijn maakte Montenegro nog deel uit van Joegoslavië, dat echter spoedig uit elkaar zou vallen. Tijdens de anti-bureaucratische revolutie en de Joegoslavische oorlogen was Đukanović een medestander van de Servische president Slobodan Milošević. Vanaf 1992 maakte Montenegro samen met Servië deel uit van de Federale Republiek Joegoslavië. In 1997, toen hij zich na een ruzie van Milošević had gedistantieerd, deed Đukanović mee aan de Montenegrijnse presidentverkiezingen. Hij versloeg hierbij de zittende president en zijn voormalige bondgenoot Momir Bulatović en werd beëdigd in januari 1998. Tijdens zijn presidentschap brak de Kosovo-oorlog uit en werd Joegoslavië gebombardeerd door de NAVO. Ondanks Đukanović' afkeer van Milošević' politiek werd ook Montenegro enkele malen getroffen.