Für das Live-Album "Amy &amp; Willie Live" wurden Willie K. und Amy Hānaialiʻi bei den Grammy Awards 2005 zum ersten Mal für den Grammy Award for Best Hawaiian Music Album nominiert. Ihr Album "Generation Hawai'i" gewann 2007 drei Na-Hoku-Hanohano-Auszeichnungen als Album des Jahres, Hawaii-Album des Jahres und bestes technisches Album und sie selbst wurde als Sängerin des Jahres ausgezeichnet; Im Laufe der Jahre folgten mehr als 20 weitere. Zudem wurde es bei den Grammy Awards 2007 nominiert, erneut als bestes Album mit hawaiianischer Musik. Weitere Grammy-Nominierungen erhielt sie 2009 für "Aumakua", 2010 für "Friends &amp; Family of Hawai'i" und 2011 für "Amy Hanaiali'i and Slack Key Masters Of Hawai'i" zusammen mit der Band mit Slack Key Masters Of Hawai'i. Ab 2012 wurde der Grammy für das beste Album mit hawaiianischer Musik mit einigen weiteren Grammys zusammengeführt zum Grammy Award for Best Regional Roots Music Album, bei dem sie 2020 für "Kalawaiʻanui" nominiert wurde.