Trzecią w karierze Małą Kryształową Kulę w klasyfikacji giganta zdobył w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%201998/1999"&gt;sezonie 1998/1999&lt;/a&gt;. Na podium stawał wówczas pięć razy, w tym zwyciężając w gigancie 20 grudnia w Alta Badia i 14 marca 1999 roku w Sierra Nevada. W klasyfikacji generalnej był ósmy, a wśród slalomistów zajął dziewiąte miejsce. Z rozgrywanych lutym 1999 roku mistrzostw świata w Vail wrócił jednak bez medalu. W swojej koronnej konkurencji był siódmy, a slalom zakończył na dwunastej pozycji. &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20narciarstwie%20alpejskim%20m%C4%99%C5%BCczyzn%201999/2000"&gt;Sezon 1999/2000&lt;/a&gt; był pierwszym od sześciu lat, w którym von Grünigen nie odniósł żadnego pucharowe zwycięstwa. Na podium plasował się czterokrotnie: 31 października w Tignes był drugi, 24 listopada w Vail i 5 lutego w Todtnau trzeci, a 26 lutego w Yongpyong ponownie zajął drugie miejsce w gigancie. W klasyfikacji generalnej był piętnasty, jednak w gigancie zajął trzecie miejsce za Hermannem Maierem i Christianem Mayerem.