In het begin van de 19e eeuw ondernamen Meriwether Lewis en William Clark een poging om over het Amerikaanse vasteland de Stille Oceaan te bereiken. In deze film neemt de fictieve aristocraat Leslie Edwards (Matthew Perry) het tegen hen op. De ijdele Edwards is ambitieus en beschikt over voldoende financiering, maar hij is nogal beschermd opgevoed en weet bar weinig van de wildernis. Hij huurt de luidruchtige, ordinaire Bartholomew Hunt (Chris Farley) in, maar al snel blijkt die minder ervaren en kundig te zijn dan aanvankelijk beweerd. Onderweg komen ze tal van gevaren tegen, maar krijgen ze hulp van de jonge Indiaanse Shaquinna (Lisa Barbuscia).