Ve Wimbledonu hrál pod čtyřmi různými národními identitami. V roce 1938, tedy ve věku 16 let, hrál poprvé za rodné Československo. O rok později, po německé invazi a okupaci Československa, oficiálně reprezentoval Protektorát Čechy a Morava. Po druhé světové válce hrál ve Wimbledonu opět jako československý občan. Po komunistickém převratu v roce 1948 emigroval 11. července 1949, když s Černíkem neuposlechli příkaz okamžitého návratu z rozehraného turnaje v Gstaadu. Neúspěšně se pokoušel po propadnutí víz, a bez pasu, získat občanství Švýcarska, Spojených států a Austrálie. Až egyptský král Farúk I. jej pozval na turnaj do Alexandrie, který vyhrál. Drobný začal trénovat královu dceru a obdržel egyptské státní občanství. V letech 1950–1959 tak reprezentoval Egypt, pro nějž získal wimbledonskou trofej v roce 1954. Jako jediný egyptský občan vyhrál tenisový grandslam. Při svém poslední účasti ve Wimbledonu roku 1960, ve věku 38 let, již hrál za Spojené království.