Джанкарло думал посвятить себя военной карьере. Ещё в детстве он был принят в рыцари Мальтийского ордена. С мая 1621 года являлся Великим приором Пизанского командорства ордена. Возглавил флот великого герцогства Тосканского. В 1638 году получил место главнокомандующего флота Испании в Средиземном море. После неудачного участия в 1642 году в во время восстания в Каталонии подал в отставку. В 1643 году в последний раз участвовал в военных действиях. Во время войны за княжество Кастро был главнокомандующим армии великого герцогства Тосканского.