1969'da, Liga Nacional de Fútbol de Honduras ekiplerinden Motagua'da teknik direktörlük kariyerine başladı ve ligdeki ilk maçına 14 Aralık 1969'da Victoria karşısında çıktı. 1969-70 sezonunda takım, Herrera yönetiminde ligi ikinci sırada tamamladı. 1970-71 sezonunda Olimpia'yı çalıştırdı ve yine ligi ikinci sırada tamamladı. Ertesi sezona da Olimpia teknik direktörü olarak başlasa da, 1971'de España teknik direktörlüğüne getirildi. 1974-75 sezonunda kariyerinin ilk Liga Nacional de Fútbol de Honduras şampiyonluğunu yaşadığı España'dan 1975'te ayrılarak Marathón'un başına geçti. 1975-1977 arasında Marathón, 1977-1980 yılları arasında Broncos teknik direktörü olarak görev yaptı. 1980-1982 yılları arasında Honduras millî takımını çalıştırdı. Teknik direktörlüğü döneminde 1981 CONCACAF Şampiyonası'nda şampiyonluk yaşayan takım, bu sayede 1982 FIFA Dünya Kupası'na katılmaya da hak kazanmıştı.