کایتل در ۱۳ مه ۱۹۳۹ در شهر نیویورک به دنیا آمد. او یک مهاجر یهودی اشکنازی بود که مادرش ، میریام (خواننده کلاین)، رومانیایی و پدرش، هری کایتل لهستانی بود. پدر و مادرش یک سالن غذاخوری را مشترکاًاداره می کردند و از سوی دیگر پدرش در حرفۀ ساخت کلاه نیز فعالیت داشت. او در محله ساحل برایتون بروکلین به همراه خواهرش رنه و برادرش جری بزرگ شد، در دبیرستان آبراهام لینکلن تحصیل کرد. وی در سن ۱۶ سالگی به عضویت تفنگداران دریایی در آمد و این تصمیم او را طی عملیات بحران ۱۹۵۸ لبنان به سمت این کشور هدایت کرد. وی پس از بازگشت از لبنان ، قبل از شروع فعالیت بازیگری، چندین سال به عنوان خبرنگار حوزۀ قضائی در دادگاه های مختلف مشغول به فعالیت بود.