Kilpatrick kämpfte auch in der Schlacht bei Brandy Station, der größten Reiterschlacht des Krieges, wurde am 14. Juni 1863 zum Brigadegeneral der Freiwilligen befördert und erhielt kurz vor der Schlacht von Gettysburg ein Divisionskommando. Am dritten Tag der Schlacht erhielt er den Befehl, einen Kavallerieangriff gegen die rechte Flanke der Konföderation durchzuführen, gegen der ihm unterstellte Brigadekommandeur Elon John Farnsworth vehement protestierte. Der Angriff wurde dennoch durchgeführt, und Farnsworth fiel. Kilpatrick verfolgte Robert Edward Lee auf dessen Ausweichen nach Virginia und führte im Herbst 1863 einen erfolgreichen Angriff auf zwei konföderierte Kanonenboote auf dem Rappahannock durch.