Na década de 1890 Garay se envolveu na Guerra de Independência Cubana, decidiu que uma estadia em Hispaniola (Haiti e República Dominicana) seria uma boa ideia e acabou voltando com uma esposa. Várias de suas composições têm um viés político; durante sua infância atuou como intermediário do coronel mambí José Maceo. Foi também nessa época que conheceu José Martí, o que o fez incluir em seu repertório o poema "Semblanza de Martí", baseado no encontro que teve com o mesmo.