Connor Brickley spielte in seiner Jugend unter anderem für die "Boston Jr. Eagles" sowie für das Team der "Belmont Hill School" in einer regionalen High-School-Liga. Zur Saison 2009/10 wechselte der Angreifer zu den "Des Moines Buccaneers" in die United States Hockey League (USHL), die ranghöchste Juniorenliga der Vereinigten Staaten. Gegen Ende der Saison war er auch kurzzeitig im USA Hockey National Team Development Program aktiv, bevor er wenig später mit der U18-Nationalmannschaft der USA bei der U18-Weltmeisterschaft 2010 die Goldmedaille gewann. Anschließend wurde der US-Amerikaner im NHL Entry Draft 2010 an 50. Position von den Florida Panthers ausgewählt. Im Herbst schrieb sich Brickley an der University of Vermont ein und lief fortan für deren Eishockeyteam, die "Vermont Catamounts", in der Hockey East auf, einer College-Liga im Spielbetrieb der National Collegiate Athletic Association. Insgesamt verbrachte er vier Jahre in Vermont; zudem vertrat er die U20-Nationalmannschaft der USA bei der U20-Weltmeisterschaft 2012 und belegte dort mit dem Team den siebten Platz.