Bei der PDC-Weltmeisterschaft 2014 wurde ein frühes Ausscheiden von Webster erwartet, doch er fand überraschend seine Form aus den Jahren 2010 und 2011 wieder. Nach Siegen über Mensur Suljović, John Henderson und Raymond van Barneveld stand Webster überraschend im Viertelfinale. Dort lieferte er eine gute Leistung, aber schied gegen den späteren Sieger, Michael van Gerwen, mit 5:3 aus. Das gute Resultat bewahrte Webster davor, aus den Top 32 der Weltrangliste zu fallen.