Vicksburgin taistelun häviön jälkeen Gregg siirrettiin itäiselle sotanäyttämölle, missä hän osallistui Chickamaugan taisteluun. Gregg haavoittui vakavasti taistelussa. Toivuttaan haavoistaan Gregg sai komentoonsa kuuluisan Hoodin texasilaisprikaatin Pohjois-Virginian armeijassa. Gregg otti osaa kevään 1864 sotaretkiin, osallistui Wildernessin, Spotsylvanian käräjätalon ja Cold Harborin taisteluihin ja Petersburgin piiritykseen.