O núcleo da voivodia é a região histórica da Cujávia e também a Terra Chełmno, que faz parte do Vístula Pomerânia, Terra Dobrzyń e partes da Grande Polônia e Pomerânia Gdańsk. Dos séculos X a XII, a maioria das terras da região atual pertencia ao Estado dos primeiros piastas da Província da Mazóvia. Apenas as áreas do noroeste estavam sob o controle dos pomerânios, que até o início do século XII construíram fortalezas em Nakło, Świecie e Wyszogród. No final do século XII, o distrito da Cujávia foi separado da Mazóvia, o que deu início à formação do quadro histórico da região, incluindo as áreas do Vístula (terras Chełmno e Dobrzyń). A dilaceração da coesão territorial da região moldada desta forma deu início à importação da Ordem Teutônica em 1228 pelo príncipe Conrado I da Mazóvia. Os Cavaleiros Teutônicos tornaram-se independentes na Terra Chełmno atribuída a eles e começaram a cristianização da Prússia, e no início do século XIV - também a conquista das terras polonesas, como a Pomerélia (1308–1466), Cujávia e Terra Dobrzyń (1331–1343). O Estado Teutônico assumiu a parte norte da atual voivodia e, em seu território, castelos fortificados e numerosas cidades foram fundadas sob a lei de Chełmno (incluindo as primeiras cidades: Toruń e Chełmno). A parte sul da região, que permaneceu sob o domínio dos duques piastas, teve um desempenho diferente. No século XIV, a região da Cujávia foi dividida nos seguintes distritos: Brzeg, Inowrocław, Bydgoszcz e Wyszogród e Gniewko. Durante o reinado de Ladislau II Jagelão, a região foi integrada administrativamente em duas voivodias da Cujávia, referindo-se às antigas divisões distritais. Em 1466, sob o Segundo Tratado de Toruń, encerrando a Guerra dos Treze Anos, a Terra Chełmno e a Pomerânia Gdańsk foram devolvidas ao Estado polonês. Esta terra, com o nome de Prússia Real, manteve uma certa autonomia e se distinguiu econômica, religiosa e socialmente do resto das terras polonesas.