Уайтхед финансировал выступления за счет средств своего семейства. Начал выступления он в 20-летнем возрасте в 1935 году, сначала на автомобиле Alta, после чего в 1936 году приобрел модель ERA B. Покупку в 1938 году он взял с собой в деловую поездку по Австралии, где и выиграл на ней Гран-при Австралии. После Второй Мировой он принял участие в 13 Гран-при новообразованного чемпионата мира, начиная со второго этапа, Гран-при Монако 1950 года. Ему удалось всего единожды финишировать в очках, зато это был подиум — третье место на Гран-при Франции 1950 года. Также он участвовал и в нескольких внезачетных гран-при Формулы-1. Кроме того, в 1951 году он одержал победу в 24 часах Ле-Мана совместно с Питером Уокером за рулем Jaguar.