Στη συνέχεια, ο Δημήτριος Μακεντόνσκι με το σώμα του, εντάχθηκε στη δύναμη του Αλέξανδρου Υψηλάντη κι ακολούθησε την σύμπτυξη των ελληνικών δυνάμεων στο Ρίμνικ. Ο Δημήτριος Μακεντόνσκι είχε προτείνει, χωρίς να εισακουσθεί από τον Αλέξανδρο Υψηλάντη, να μη δοθεί μάχη στο Δραγατσάνι, αλλά να στηθούν ενέδρες στους Οθωμανούς και να διεξαχθεί άτακτος πόλεμος. Υπό τη διοίκηση του Αλέξανδρου Υψηλάντη, ο Δημήτριος Μακεντόνσκι έλαβε μέρος με το σώμα του, μεταξύ άλλων, στη Μάχη του Δραγατσανίου στις 7 Ιουνίου 1821. Μετά την ατυχή έκβαση της μάχης, ο Δημήτριος Μακεντόνσκι με μικρή δύναμη, έσπευσε να βοηθήσει και να περισυλλέξει τα οπισθοχωρούντα υπολείμματα των ελληνικών δυνάμεων. Συμμετείχε σε πολλές μάχες και ήταν από τους τελευταίους οπλαρχηγούς που σταμάτησαν της εχθροπραξίες εναντίον των Οθωμανών.