Il 16 dicembre 2008 è ingaggiato nella Serie A 2008-2009 dalla , in sostituzione dell'esonerato Nevio Orlandi. Il 25 gennaio 2009, dopo tre sconfitte consecutive (per ultima quella in casa per 0-1 contro il ChievoVerona), viene esonerato. Alla guida della squadra amaranto viene richiamato lo stesso Orlandi. Torna in panchina dopo dieci mesi d'assenza in Serie B: l' infatti, lo ingaggia al posto di Alessandro Pane, esonerato dopo 15 partite. Viene annunciato dal presidente ascolano Benigni, il 22 novembre 2009 e per Pillon, si tratta di un ritorno, dopo l'esperienza ad avuta dal 2001 al 2003.