Kesäkuussa 2019 Gustafsson solmi kolmivuotisen tulokassopimuksen Winnipeg Jetsin kanssa. Hänen kausipalkkansa NHL:n puolella on 925 000 dollaria. Gustafsson otti syksyn harjoitusleirin päätteeksi paikan Jetsin NHL-kauden 2019–2020 avauskokoonpanosta. Hän teki NHL-debyyttinsä runkosarjan kahdeksannella kierroksella 15. lokakuuta 2019 Arizona Coyotesia vastaan. Gustafsson sai ottelussa jääaikaa 5.59 minuuttia. Hän voitti 75% aloituksistaan, mikä oli Jetsista eniten. NHL-uransa avausmaalin ja kauden ainoaksi jääneen tehopisteensä Gustafsson teki 27. marraskuuta 2019 vieraissa San Jose Sharksia vastaan. Hänen osumansa jäi Jetsin 5–1-voittoon päättyneen ottelun voittomaaliksi. Gustafsson pelasi alkukaudella NHL:ssä kaikkiaan 22 runkosarjaottelua, kunnes Jets päästi hänet alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuihin, joiden jälkeen Gustafsson lähetettiin tammikuussa 2020 AHL-joukkue Manitoba Moosen vahvuuteen. Hän pelasi siellä 13 runkosarjaottelua tehopistein 2+5=7, kunnes koronaviruspandemia keskeytti kauden maaliskuussa 2020. Heinäkuussa Jets nimesi Gustafssonin NHL-joukkueensa vahvuuteen pudotuspeleihin, mutta hän ei kuitenkaan saanut niissä peliaikaa.