Regularne występy w pierwszym składzie NSÍ Runavík rozpoczął od sezonu 2009, kiedy strzelił również swoją pierwszą pierwszoligową bramkę w meczu przeciwko B36 Tórshavn (17.05.2009). Rozegrał także wówczas sześć ostatnich spotkań w drugim składzie. Wywalczył z klubem czwarte miejsce w tabeli, zdobywając 3 bramki w 23 ligowych spotkaniach. Zagrał też w dwóch meczach &lt;a href="Liga%20Europy%20UEFA%20%282009/2010%29"&gt;Ligi Europy UEFA 2009/10&lt;/a&gt;. W sezonie 2010 drużyna Olsena zajęła trzecie miejsce w tabeli, zaś on sam z dorobkiem 11 goli, został czwartym najlepszym strzelcem ligi (wraz z Øssurem Dalbúð). Podczas kolejnego sezonu poprawił ten rezultat i po zdobyciu osiemnastu bramek stał się wicekrólem strzelców, zostając wyprzedzonym jedynie przez Finnura Justinussena z Víkingur Gøta. Został wówczas uznany Najlepszym Młodym Piłkarzem Roku.