Vid krigsutbrottet 1939 inträdde han åter i armén och ledde det 514:e infanteriregementet under slaget om Frankrike 1940. I juni samma år återinträdde han i flygvapnet och fick befälet över 3. fallschirmjäger-Division och ledde denna under anfallet mot Kreta 1941. I november 1942 förflyttades han till 1. fallschirmjäger-Division på östfronten. I juli följande år förflyttades förbandet till Sicilien för att hejda den amerikansk-brittiska offensiven mot ön. Heidrichs division deltog senare i försvaret av det italienska fastlandet och var inblandad i hårda strider vid Monte Cassino och Anzio-Neptuno. Efter att erhållit befälet över den 1:a fallskärmsjägarkåren ledde han dess framgångsrika reträtt norrut.