Em 5 de outubro de 2014, o Chelsea venceu o Arsenal por 2 a 0, o técnico do Arsenal Wenger não havia vencido José Mourinho em doze jogos. Neste jogo, o ex-capitão do Arsenal, Cesc Fàbregas, jogou pela primeira vez contra sua ex-equipe pelo Chelsea, dando uma assistência ao gol de Diego Costa. A partida, porém, é mais notável por uma briga de lateral que ocorreu entre os dirigentes da área técnica durante a partida acirrada. Em 2 de agosto de 2015, Wenger finalmente registrou sua primeira vitória contra Mourinho, derrotando o Chelsea por 1–0 no FA Community Shield de 2015.