В период японско-корейской войны 1592—1598 годов Ёситоси находился в составе экспедиционной армии под командованием своего тестя Кониси. Несмотря на личные успехи на фронте, в частности, молниеносное взятие Пусана, полководец стремился к скорому окончанию конфликта и восстановлению добрососедских отношений с Кореей. Цусимцы зависели от торговли с корейцами и поставок корейского хлеба, поэтому длительная война была невыгодна Ёситоси. Он принадлежал к партии Кониси и Исиды Мицунари, которая вела переговоры о мире с противником.