Yhdistyksen toiminta koostui alkuaikoina oman julkaisutoiminnan lisäksi kokouksista ja erilaisista teemailloista. Järjestön jäsenet olivat aktiivisesti mukana Helsingin Työväen Näyttämön toiminnassa. Ennen talvisotaa kiilalaiset olivat ehtineet julkaista jo yli 30 teosta. Sota-aika riepotteli kiilalaisia. Molotov–Ribbentrop-sopimus 1939 särki monen kiilalaisen myönteisen kuvan Neuvostoliitosta. Kiilan keskeiset jäsenet osallistuivat talvisotaan ja esimerkiksi elokuvaohjaaja Nyrki Tapiovaara kaatui rintamalla, mutta jatkosotaan asenne oli kielteinen. Monet Kiilan jäsenet joutuivat vankilaan, ensimmäisten joukossa Mauri Ryömä. Lisäksi jatko-sodan aikana vankilaan joutuivat Turtiainen, Palmgren, Sinervo, Pennanen ja Hella Wuolijoki – sodasta kieltäytymisestä tai osallistumisesta välirauhan aikana perustetun Suomi-Neuvostoliitto-Seuran toimintaan. Vankilassa ei kirjoituspaperia annettu, mutta Elvi Sinervo kirjoitti runoja vessapaperille. Sinervon runokokoelma Pilvet ”ilmestyi” toiletti-paperille tekstattuna, kannet oli tehty vanginpuvusta.