Droga powstała w czasach rzymskich (I-IV w.). W średniowieczu Londyn zaczął rozrastać się poza granice murów miejskich, m.in. wzdłuż Fleet Street. Ulica stała się skupiskiem gospód i domów publicznych, których obecność tutaj udokumentowana została już w XIV wieku. W 1666 roku ulica, podobnie jak i znaczna część miasta, zniszczona została przez wielki pożar.