Године 1386. велики војвода Јогаила је крунисан за краља заједничке Пољско-литванске државе. За време његове владавине Литванија је примила хришћанство. Након династичких сукоба 1392. на престо долази Витаутас Велики за чије владавине је Литванија доживела свој врхунац моћи. Под његовим водством Литванско-пољска унија је извојевала велику победу над Тевтонцима у бици код Гринвалда 1410. и то је била једна од највећих средњовековних битака. Након Витаутасове смрти, литвански племићи су покушали да растуре унију са Пољском, али због експанзије Московске кнежевине крајем 15. века односи са Пољском су још више ојачани.