בן ישי למד בפנימייה הצבאית שליד בית הספר הריאלי העברי בחיפה, ובשנת 1961 היה בין בוגרי מחזור ז'. לאחר מכן התגייס לצה"ל, התנדב לצנחנים ושובץ בגדוד 890, שם עבר מסלול הכשרה כלוחם, קורס מ"כים חי"ר וקורס קציני חי"ר. בסיום הקורס מונה למפקד מחלקה בצנחנים. כמו כן ביצע תפקידי פיקוד בחטיבת גולני. בתפקידו האחרון היה מפקד פלוגה. במהלך שירות המילואים שירת כמפקד מחלקה בחטיבת הצנחנים "הנשר השחור" ולחם במלחמת ששת הימים בקרב אום-כתף. בן ישי התקדם במילואים עד דרגת סגן-אלוף וכיהן כראש מערך איסוף המודיעין בעוצבת האש.