קרייג נולד בבלפסט ליצרן ויסקי עשיר (מיליונר שעשה את הונו בעצמו). בית האחוזה של המשפחה במחוז דאון נקרא "קרייגבון". לאחר לימודיו החל לעבוד כברוקר של ניירות ערך. בינואר 1900 הצטרף לגדוד הקלעים השלישי של המיליציה האירית ויצא להילחם במלחמת הבורים. הוא התקדם לדרגת קפטן לפני ששוחרר משירות עקב בעיות בריאות.