Under Marylandkampagnen i 1862 var hans regiment en del af Ripleys Brigade i D. H. Hills Division. Det deltog i forsvaret af South Mountain inden det trak sig tilbage mod Sharpsburg, Maryland. Da general Roswell Ripley faldt såret under slaget ved Antietam i forsvaret af Mummas Farm, overtog Doles midlertidigt kommandoen over brigaden og førte den i et angreb ind i den berygtede Millers majsmark. Doles overtog officielt ledelsen af brigaden i november 1862, da han blev forfremmet til brigadegeneral. Han førte brigaden effektivt under slagene ved Fredericksburg ogChancellorsville.