Cả Tổng thống Kennedy và người em trai, Bộ trưởng Tư pháp Robert F. Kennedy, đều dành sự tôn trọng lớn lao cho Taylor, người mà họ đề cập đến là không cần tranh cãi về sự chính trực, lòng thành thật, trí thông minh và năng lực ngoại giao. Nhóm nghiên cứu về Cuba làm việc trong sáu tuần từ tháng 4 đến tháng 5 năm 1961 để tự đánh giá những vụ việc tai hại xung quanh Sự kiện Vịnh Con Lợn. Quá trình làm việc cùng nhau đã hình thành trong tướng Taylor sự tôn trọng sâu sắc và cảm tình cá nhân với Robert F. Kennedy, một tình bạn từ hai phía và bền vững cho đến khi Kennedy bị ám sát năm 1968.