Сэр Ричард Мейтленд имел сыновей. Старший сын Уильям Мейтленд (1525—1573), вошел в историю Шотландии как секретарь Летингтон. Он был доверенным лицом королевы Шотландии Марии Стюарт. Его подозревают (и не безосновательно) в причастности к убийству Давида Риччо, который был секретарем королевы Марии Стюарт, хотя его помиловали и разрешили вернуться из изгнания через год. Он поддержал брак Марии Стюарт с Джеймсом Хепберном, 4-м графом Ботвеллом, но позже он присоединился к вождям шотландских кланов, которые выступали против королевы в , а также в битве при Лангсайде. Мейтленд присутствовал на коронации младенца Якова VI Стюарта в 1567 году, но сохранил в тайне общения с королевой во время ее побега из замка Лох-Ливен. В результате Мейтленд был объявлен предателем постановлением парламента в июне 1573 года. Его сын умер, не оставив потомков, и ему унаследовал его брат — (1537—1595). Сэр Джон Мейтленд получил титул 1-го лорда Терлстейна и вступил в брак с наследницей лорда Флеминга. Он занимал посты лорда-хранителя королевской печати (1567—1571, 1581—1583) и лорда-канцлера Шотландии (1586—1595), а его сын (ум. 1645) получил титул графа Лодердейла. Его сестра Энн Мейдленд (1589—1609) вышла замуж за (1585—1634), сына 1-го графа Уинтона. Через браки с членами кланов Флеминг и Сетон клан Мейтленд стал лояльным сторонником королевы Марии Стюарт, даже тогда, когда она была свергнута с престола.