Formó parte de la junta directiva de ZeniMax Media, empresa matriz de Bethesda Softworks, cargo que ocupó a partir de 2000 hasta su muerte en 2020. Durante su mandato como director, ZeniMax publicó series que incluían "Fallout", "The Elder Scrolls", "Doom" y "Wolfenstein". Su papel en la empresa fue destacado por los medios de comunicación tras el tiroteo en la escuela de Parkland, cuando su hermano vinculó los videojuegos a la violencia, y posteriormente se reunió con varios jefes de la industria, incluido , director ejecutivo de ZeniMax. Además de ser miembro de la junta de ZeniMax, Trump fue un inversor en la empresa.