L'une de ces raisons concerne la position géographique de Chicago en bordure du lac Michigan et de ses vents forts et glaciaux qui frappent la ville certains jours d'hiver. Un autre facteur est la façon dont la ville a été reconstruite après le Grand incendie de Chicago en 1871 ; les urbanistes Daniel Burnham et Edward H. Bennett qui sont les concepteurs du plan de restructuration urbaine de Chicago de 1909 (projet connu sous le nom de « Plan Burnham ») ont tracé les rues en système de grille, assez typique des villes américaines, ce qui a favorisé des couloirs venteux dans les zones à haute densité, comme dans le secteur financier du Loop par exemple, où le vent traverse le bas des colonnes et des lignes formées par les bâtiments. Toutefois, indépendamment de ces faits, Chicago n'est pas plus venteuse que toute autre ville américaine.