Während seines Studiums spielte Bailey für das "Wolfpack" genannte Hochschulteam der North Carolina State University in der NCAA Division I. In seinem Senior-Jahr führte Bailey das Team in Punkten und Rebounds pro Spiel an, in dem die Mannschaft nach Siegen in letzter Minute als "Cardiac Pack" betitelt bis ins Finale der NCAA Division I Basketball Championship vordrangen, wo sie die hochfavorisierten "Cougars" alias "Phi Slamma Jamma" der University of Houston um die späteren NBA-Stars und Mitglieder der Naismith Memorial Basketball Hall of Fame Hakeem Olajuwon und Clyde Drexler durch einen spielentscheidenden Dunking in letzter Sekunde von Lorenzo Charles besiegten und die Meisterschaft 1983 errangen. Zu Ehren Baileys wurde seine Trikotnummer #41 von der Universitätsmannschaft später zurückgezogen und wird nicht mehr vergeben. In der NBA-Draft 1983 wurde Bailey von den Utah Jazz als siebter Spieler ausgewählt. Bei den Jazz übernahm Bailey sofort eine Schlüsselrolle im System von Frank Layden und legte mit 8,5 Punkten, 5,7 Rebounds sowie 1,5 Blocks pro Spiel eine ordentliche Rookie-Saison hin. Zur Belohnung wurde er ins NBA All-Rookie Team gewählt. Im folgenden Jahr verbesserte er seine Punktausbeute auf 15,2 Punkte pro Spiel und stand in 68 von 80 Spielen in der Startaufstellung.