O primeiro engajamento do 506º Regimento de Infantaria Paraquedista na guerra foi na madrugada de 6 de junho de 1944, no famoso Dia D, cujo um dos objetivos da missão Albany era aterissar na Normandia no canto sudeste da Península do Cotentin, atrás das linhas inimigas, proteger as quatro saídas da Praia de Utah e ligar as duas cabeças de praia de Utah e Omaha. Como quase todas as unidades de paraquedistas que saltaram naquela noite, o 506º foi amplamente espalhado e seus homens foram largados longe de seus objetivos devido ao mal tempo e a concentração de armas antiaéreas na região. Na manhã do Dia D, um grupo de doze homens da companhia "Easy" liderados pelo Primeiro Tenente Richard Winters atacou uma posição fortificada de artilharia alemã ao norte de Sainte-Marie-du-Mont, que ficou conhecido como Assalto a Brécourt Manor. Seis dias mais tarde, o 506º ajudou outras unidades paraquedistas a tomar e defender a cidade de Carentan, consequentemente estabelecendo as duas cabeças de praia de Utah e Omaha.