Tras la sublevación militar de julio de 1936 que desembocó en la Guerra Civil Española, Madrid quedó en zona republicana y Segovia bajo el control de las tropas sublevadas. En este contexto las tropas de ambos bandos se encontraron en el puerto de Guadarrama y su entorno, donde tuvo lugar la Batalla de Guadarrama, que acabó con la toma del Alto del León por las tropas sublevadas pero sin conseguir estas el avance hacia Madrid. Ello produjo el asentamiento del frente a lo largo de la cordillera de la sierra de Guadarrama y su fortificación, un estancamiento que duró hasta el final de la contienda. Debido a la toma del puerto por las tropas sublevadas provenientes de Castilla, este paso a llamarse oficialmente durante la dictadura "Alto de los Leones de Castilla", denominación que ya ha desaparecido actualmente pero que continúa en el habla de las poblaciones de la zona como "Alto o puerto de los Leones". Hoy en día aún se conservan en muy buen estado restos de estas fortificaciones en todo el entorno de la sierra, las cuales están protegidas como Bien de Interés Cultural.