Джеймс вырос в Чикаго, где его отец начинал свой бизнес с оптового бакалейного магазина. В 1868 году Беквит изучал искусство в чикагской школе School of the Art Institute of Chicago, был учеником Вальтера Ширлоу. Здесь он учился, пока Великий пожар 1871 года не уничтожил город, после чего он отправился в Нью-Йорк и учился в Национальной академии дизайна у Лемюеля Уилмарта. Затем Беквит уехал в Париж, где пробыл с ноября 1873 по 1878 год.