Il s'illustre particulièrement en séries éliminatoires avec une moyenne de points mérités de seulement 2,55 en 17 manches et deux tiers lancées au total en 13 apparitions, toutes comme releveur. Il lance deux tiers de manche et n'accorde qu'un but-sur-balles dans la Série mondiale 1971 que son club, Baltimore, perd contre Pittsburgh. Il lance pour les Orioles dans les Séries de championnat de la Ligue américaine en 1973 et 1974, remportant une victoire contre Oakland lors du premier de ces deux affrontements. Ses moments les plus difficiles en éliminatoires surviennent en 1976 lorsqu'il alloue 5 points mérités en 7 manches lancées pour les Yankees de New York, incluant un match joué dans la Série mondiale 1976. Trois automnes plus tard, Jackson est membre d'une équipe championne pour la seule fois de sa carrière lorsque les Pirates de Pittsburgh gagnent la Série mondiale 1979. Il enregistre une victoire après avoir blanchi en deux manches les Reds de Cincinnati dans une Série de championnat où il fait deux voyages au monticule. Les Pirates l'utilisent 4 fois dans la grande finale contre Baltimore et il n'accorde aucun point sur un seul coup sûr en 4 manches et deux tiers lancées au total. Dans le et dernier match de la finale, il entre dans le match en avec son club en retard 0-1. Pittsburgh prend les devants 2-1 en et Jackson, qui blanchit les Orioles et enregistre 8 retraits au total, est le lanceur gagnant de cet affrontement ultime lorsqu'il protège la mince avance jusqu'à ce Kent Tekulve le relève et complète le sauvetage.