Az 1999-2000-es szezon kezdetén megnyerték az európai szuperkupát a Manchester United ellen. A szezon végén a „biancoceleste” megszerezte második, egyben eddigi utolsó bajnoki címét. A bajnokság vége után a Manchester United szerette volna leigazolni, egy sokkal előnyösebb szerződést ajánlott neki, ám ő ezt az ajánlatot is visszautasította. Az ajánlatban az addigi 5 milliárd helyett 12 milliárd lírás fizetést szerepelt.