Первое развертывание подразделения Хейвуда было в окопах Сен-Мишель недалеко от швейцарской границы, и его полк позже освободил французский город Лан от немецкого контроля. После заражения гриппом в 1918 году Хейвуд находился в нескольких французских и американских военных госпиталях. К концу войны полк Хейвуда получил двадцать один крест «За выдающиеся заслуги», шестьдесят восемь военных крестов и одну медаль «За выдающуюся службу». В 1918 году во Франции он познакомился с полком русских казаков. Это общение с ними стало его первым знакомством с Россией и идеей революции.