Prosegue la sua esperienza lavorativa con ruoli diversi in Salomon Smith Barney, Danone, Ferrari e nell'ufficio marketing della Maserati, dove trascorre quattro anni e mezzo. Nel 2001 diviene assistente personale per un anno di Henry Kissinger (allora appena nominato presidente della commissione incaricata di chiarire gli eventi dell'11 settembre), vecchio amico del nonno. A seguito delle peggiorate condizioni di salute di quest'ultimo, nel 2002 decide di tornare in Italia per stargli vicino.