Nach dem Tod von König Alexander III. 1286 nahm Stewart am 20. September 1286 zusammen mit seinem älteren Bruder James an dem Treffen in Turnberry Castle teil, wo die anwesenden Barone den Thronanspruch von Robert de Brus unterstützten. Als 1290 die schottische Thronfolge jedoch weiter ungeklärt war, schwor er zusammen mit zahlreichen anderen schottische Adligen am 13. Juni 1291 dem englischen König Eduard I. die Treue. Nach dem Sieg des englischen Königs über den schottischen König John Balliol schwor Stewart dem englischen König 1296 erneut die Treue. Als es jedoch 1297 zu einer von William Wallace geführten Revolte gegen die englische Herrschaft kam, gehörte Stewart zu den Führern der Revolte. Stewart führte 1298 in der Schlacht von Falkirk ein Kontingent Bogenschützen aus dem zu seiner Baronie gehörenden "Forest of Selkirk". Diese Bogenschützen wurden zwischen den schottischen Schiltrons platziert, doch von den englischen Rittern angegriffen und niedergemacht. Stewart fiel mit allen seinen Männern.