С началом войны батальонный комиссар Цыпленков продолжал служить в той же должности. Полк в составе этой же дивизии 9-й армии Южного фронта участвовал в приграничном сражении на реке Прут, в июле — августе 1941 года вел боевые действия на реке Днепр в районах городов Каховка, Николаевка. В период с 10 августа по 5 сентября Цыплаков находился в окружении, вышел во главе группы бойцов и командиров в полосе 6-й армии в районе города Днепродзержинск. После проверки батальонный комиссар Цыпленков в ноябре был назначен командиром 256-го стрелкового полка. В составе 30-й стрелковой дивизии 9-й, затем 56-й армий Южного фронта участвовал в Ростовских оборонительной и наступательной операциях.