La carriera di Siward nell'Inghilterra del nord si estese attraverso il regno di quattro sovrani, cominciando sotto la guida di Canuto I d'Inghilterra, proseguendo poi sotto Aroldo I d'Inghilterra, Canuto II d'Inghilterra ed infine Edoardo il Confessore. La parte più significativa fu la prima con la conquista da parte di Canuto I dell'Inghilterra e la conseguente venuta alla luce di nuove figure politiche e nobiliari in proporzioni tanto vaste che alcuni storici la paragonano alla Conquista normanna dell'Inghilterra che avverrà cinquant'anni dopo. Queste nuove figure erano uomini militari con, di solito, deboli legami con la casa reale di Wessex di origine anglosassone che Canuto aveva deposto.