Under säsongen 2011/12 låg Tottenham länge på ligans tredjeplats under de båda Manchester-klubbarna Manchester United och Manchester City, men sedan Englands förbundskapten Fabio Capello avgått i februari 2012 och engelsk fotbollsmedia inlett vilda spekulationer om att Redknapp var det givna förstavalet som Englands kommande förbundskapten inför sommarens EM började Tottenhams matchform vika – och hamnade till slut på fjärde plats. I juni fick Redknapp beskedet om att hans tjänster inte längre ingick i klubbens framtidsplaner, varefter han lämnade klubben. I juli annonserades portugisiska André Villas-Boas (senast tränare för Chelsea) vara utsedd till ny tränare. De första två större spelarköpen därefter blev isländska Gylfi Sigurðsson och belgiska Jan Vertonghen. Tottenham inledde säsongen på tredje plats i Premier League, igen bakom Manchester United och Manchester City. I januari 2013 kontrakterade Tottenham 20-årige Ezekiel Fryers från Standard Liège för cirka tre miljoner pund, samt kontraktsfria Lewis Holtby från Schalke 04 för endast en personlig kontrakteringsbonus om 500 000 pund. Tottenham slutade femma den säsongen och året efter kom man sexa för att därefter sluta femma igen.