Król Władysław II Jagiełło w trakcie swojego panowania wykazał się dużymi umiejętnościami wojskowymi i dowódczymi, skutecznie organizując polską pomoc zbrojną dla Litwy w jej konfliktach z Krzyżakami, z Moskwą i ze Złotą Ordą oraz w wojnach domowych. Osobiście dowodził wyprawami w Wielkiej Wojnie 1409-1411, odzyskując w 1409 roku po krótkim oblężeniu Bydgoszcz 6 października 1409 roku i prowadząc wojska Unii Jagiellońskiej do decydujące zwycięstwa w bitwie pod Grunwaldem 15 lipca 1410 roku. Kolejne wyprawy prowadzone przez Jagiełłę na terytorium zakon krzyżackiego nie przyniosły tak spektakularnych sukcesów, jednakże Paweł Jasienica zauważa że wynikało to nie ze złego dowodzenia, ale z sytuacji politycznej, a zdaniem Krzysztofa Baczkowskiego i Henryka Samsonowicza Jagiełło osiągał zakładane przed wojną cele.