Winchester se po roce 686, kdy král "Caedwala" z Wessexu porazil krále "Atwalda" z Wightu, stal hlavním městem středověkého království Wessex. I když nebylo jediným hlavním městem království, král "Egbert" ho učinil roku 827 hlavním centrem království. Základní plán ulic vytvořený Alfrédem Velikým je patrný do současnosti. Město bylo součástí pásu opevnění podél jižního pobřeží. Winchester byl hlavním městem Wessexu a později Anglie až do doby krátce po Ovládnutí Anglie Normany, kdy se hlavním městem stal Londýn.