Simmerling representou o Canadá no esqui alpino nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2010, na sua cidade natal de Vancouver, onde obteve como melhor resultado foi um 27º lugar no super-G. Ela foi membro da equipe de esqui alpino canadense durante cinco anos, até sofrer uma grave lesão em 2011 que culminou em uma concussão, assim como lesões no ligamento colateral medial de ambos os joelhos.