לאונרד נולד ב-23 במרץ 1893 בעיר טולידו במדינת אוהיו, ארצות הברית. הוא נרשם ללימודים באקדמיה הצבאית של ארצות הברית (וסט פוינט). הכיתה שבה למד זכתה לכינוי "כיתת הכוכבים", בשל העובדה שלא פחות מ-59 מחבריו לספסל הלימודים הגיעו לדרגות גנרלים. המפורסמים שבהם: דווייט אייזנהאואר, עומר בראדלי וג'יימס ואן פליט. הוא סיים את לימודיו ב-1915 והתגייס לצבא ארצות הברית לוטננט משנה. ב-1916 הוא השתתף במשלחת העונשין למקסיקו - פעולת תגמול כנגד פשיטותיו של פנצ'ו וייה על אדמת ארצות הברית, תחת פיקודו של ג'ון פרשינג. במאי 1918 הוא נשלח להילחם בחזית המערבית במלחמת העולם הראשונה כחלק מרגימנט הרגלים ה-6, אשר היה חלק מהדיוויזיה ה-5 של חיל המשלוח האמריקני. במהלך המלחמה הוא הגיע לדרגת מייג'ור, ומונה למפקד גדוד במהלך קרב סן-מייל ומתקפת מז-ארגון.