Depois que os Estados Unidos entraram na Segunda Guerra Mundial em 1941, Pyle renunciou ao cargo de editor e tornou-se correspondente de guerra. Ele viajou com as tropas do Exército dos EUA para o Norte da África e mais tarde acompanhou a Batalha de Anzio e o desembarque na Normandia. Seus relatos, criados sob a impressão de combates, foram elogiados por seu alto nível de autenticidade. Em reconhecimento a isso, ele recebeu o Prêmio Pulitzer. Como resultado de transtorno de estresse pós-traumático e depressão, ele voltou após a libertação de Paris aos EUA em agosto de 1944 para participar um pouco mais tarde na Guerra do Pacífico. Em abril de 1945, ele testemunhou a Batalha de Okinawa por um navio da Marinha dos Estados Unidos.