Das Skispringen fand am letzten Tag der Spiele, am 5. Februar 1956 statt. Nach den Trainingsleistungen vor Ort wurden Glaß, Werner Lesser, Max Bolkart und Josef Kneisl für den Wettkampf nominiert. Speziell um die Personalie Werner Lesser hatte es dabei im Vorfeld viele Diskussionen gegeben, denn der Thüringer war trotz seiner starken Ergebnisse ursprünglich nur als Ersatzmann nominiert. Durch eine Verletzung des vorgesehenen Sepp Weilers aber auch Lessers Trainingsleistungen wurde der Thüringer letztlich für den Wettkampf nominiert. Harry Glaß sorgte nach dem ersten Durchgang mit der Führung durch einen Sprung von 83,5 m für eine faustdicke Überraschung. Mit 118,5 Punkten lag er einen halben Punkt vor dem Finnen Aulis Kallakorpi und dessen Landsmann Antti Hyvärinen, der wie Max Bolkart mit 115 Punkten den dritten platz belegte. Allerdings konnte Glaß diese Position im zweiten Durchgang nicht halten. Dem bis dahin eher nicht als Titelfavorit gesehenen Hyvärinen gelang ein stilistisch sauberer Sprung von 84 m, der mit der Tageshöchstpunktzahl von 119,5 bewertet wurde. Glaß wollte nicht stürzen und sprang 80,5 m, für die er 113,5 Punkte erhielt. Der direkt nach ihm springende Kallakorpi sprang genauso weit, erhielt aber mit 114,5 Punkten einen Punkt mehr als Glaß. Damit schoben sich die beiden Finnen noch vor den Klingenthaler, wenngleich Glaß auf den Silberrang nur einen halben Punkt Abstand hatte. Dennoch hatte Harry Glaß Historisches erreicht. Mit der Bronzemedaille im Skispringen gewann er die erste Olympiamedaille für einen deutschen Skispringer und zugleich für einen Sportler aus der DDR. Max Bolkart mit Platz vier und Werner Lesser mit Platz Acht rundeten das gute deutsche Ergebnis ab, lediglich Josef Kneisl mit Platz 26 blieb hinter den Erwartungen zurück.