Первой попыткой установить украинско-эстонские дипломатические контакты стало решение Правления Киевского эстонского общества наделить своего руководителя Эдуарда Ритсона полномочиями представительства интересов граждан Эстонии при Правительстве Украинской державы «до прибытия на Украину официального представителя», принятое им 9 декабря 1918 года. 10 декабря он подал в украинское Министерство иностранных дел докладную записку о признании Эстонской Республики Антантой и некоторыми нейтральными государствами, а 12 декабря 1918 года — обращение к правительству как Временный представитель интересов эстонцев в Украинской державе с просьбой признать за ним право выдавать национальные паспорта, позволяющие избежать недоразумений в вопросах мобилизации. Однако по вопросу признания его представителем Эстонской Республики возникли принципиальные дискуссии — экспертную оценку было поручено произвести опытному юристу и дипломату Оттону Эйхелману. В своём ответе последний предложил решить вопрос на основании украинского закона о гражданстве ввиду того, что поданное предоставление полномочий формально не имеет юридического значения, поскольку о «существовании такого самостоятельного государства» ничего не известно — на тот момент провозглашенную 24 февраля 1918 года Эстонскую Республику захватили большевистские войска и провозгласили Эстляндскую трудовую коммуну.