Nach dem Überfall Deutschlands auf die Sowjetunion im Juni 1941 wurde Boleslawski, der aufgrund gesundheitlicher Probleme vom Wehrdienst freigestellt wurde, nach Swerdlowsk evakuiert, wo er während des Krieges sein in Dnjepropetrowsk begonnenes Studium der Philologie abschloss. In Swerdlowsk lernte er auch seine spätere Ehefrau kennen, die er 1943 heiratete.