Seit 1977 arbeitet Gress als Fußballlehrer, wobei er auch diese Karriere in seiner Geburtsstadt Straßburg startete. Mit Racing Straßburg gewann er 1979 die französische Meisterschaft. Ein Jahr zuvor war er zum Trainer des Jahres gewählt worden. Seine Popularität im Elsass äußerte sich auch in der Gründung eines Gilbert-Gress-Fanclubs. Außerdem arbeitete er in Belgien, Österreich und mehr als 16 Jahre in der Schweiz, davon zwölf Jahre bei Neuchâtel Xamax. In dieser Funktion gewann Gress zwei Landesmeisterschaften, die bis heute einzigen in der modernen Klubgeschichte des 1970 durch Fusion entstandenen FC Xamax. Ende 1997 wurde Gress zum Nationaltrainer berufen und war 1998 und 1999 Trainer der Schweizer Landesauswahl, wobei die Qualifikation für die Fußball-EM 2000 knapp verpasst wurde. Eine Verlängerung des Vertrags scheiterte an Gress' Lohnforderung. Als Coach beim FC Zürich gewann er im Jahr 2000 den Schweizer Cup, verpasste allerdings die angestrebte Qualifikation für die damals noch existierende «Finalrunde» der Schweizer Fussballmeisterschaft. Im Jahre 2002 war er für einige Monate Trainer beim FC Metz, konnte den Verein aber nicht mehr vor dem Abstieg in die 2. Liga retten.