Durch Writ of Summons berief ihn der König 1290 in das Parlament und erhob ihn somit zum ersten Baron Grey de Wilton. 1294 war er in Flintshire mit der Aushebung von Soldaten für den Feldzug in die Gascogne beschäftigt, was mit zum Ausbruch des walisischen Aufstands führte. Nach Ausbruch des Aufstands reagierte der erfahrene Reginald Grey schnell und sicherte durch Verstärkung der Besatzungen die Burgen von Flint und Rhuddlan. Durch einen erfolgreichen Feldzug durch das Bergland von Nordwales bis nach "Ardudwy" an der Westküste von Wales schlug er 1295 mit den Aufstand endgültig nieder. 1298 kämpfte er während der schottischen Unabhängigkeitskriege in der Schlacht von Falkirk. Im Mai 1301 huldigte Grey dem Thronfolger Eduard, nachdem dieser zum Prince of Wales erhoben worden war, für seine walisische Herrschaft Ruthin. Danach gehörte er zum Gefolge des Thronfolgers, wo er zu den erfahrensten Rittern gehörte.