În 1999 solistul a participat la evenimentul „Challenge for the Children”, un meci de baschet inițiat de formația americană 'N Sync. În urma acestuia s-au strâns aproximativ 50.000 de dolari americani, care au fost donați unor programe caritabile. De asemenea, Usher a participat la constituirea fundației New Look, o organizație non-profit de caritate care încearcă să „înzestreze tinerii cu o nouă viziune asupra vieții prin educație și experiența din viața reală”. Campania s-a desfășurat în intervalul de timp 11 iulie — 23 iulie 2005 în cadrul Universității Clark din Atlanta. Concomitent, artistul s-a implicat într-un concert caritabil în urma căruia au fost strânse resurse destinate victimelor uraganului Katrina. Un an mai târziu, în 2006, organizația a avut o nouă inițiativă, intitulată Our Block, în urma căreia o serie de stabilimente din New Orleans au fost refăcute și renovate.