2016 folgten die Silbermedaille bei der Team-WM in Malaysia, weitere Erfolge im Doppel – unter anderem Silber bei den Grand Finals – und im Einzel Ōshimas Sieg bei den Swedish Open. Bei der WM 2017 gewannen er und Morizono die Silbermedaille im Doppel, bei den Grand Finals Ende des Jahres Gold. Bei der WM 2018 war er Teil des japanischen Teams, das als amtierender Vize-Weltmeister antrat, in der Gruppenphase aber überraschend gegen England und im Viertelfinale gegen Südkorea verlor und somit ohne Medaille ausschied. Im Doppel mit Morizono gewann Ōshima die Austrian Open 2018 und qualifizierte sich zum vierten Mal in Folge für die Grand Finals, bei denen sie im Halbfinale gegen Ho Kwan Kit/Wong Chun Ting ausschieden. 2019 spielte das Doppel nur zwei Turniere zusammen: die Qatar Open, bei denen es im Viertelfinale an Timo Boll/Patrick Franziska scheiterte, und die Weltmeisterschaft in Budapest, wo Ōshima und Morizono, an Position 1 gesetzt, in der zweiten Runde überraschend mit 3:4 gegen das an Position 22 gesetzte Duo Tristan Flore/Emmanuel Lebesson verloren. Auch wegen geringer Aktivität fiel Ōshima im Dezember zum ersten Mal seit 2014 wieder aus den Top 100 der Weltrangliste heraus.