Vanaf 1939 voerde hij het bevel over het 1e regiment van de Royal Canadian Horse Artillery in Noord-Frankrijk. En zat nog in stelling toen de Duitsers de slag om Frankrijk in mei 1940 begonnen. Het lukte Roberts om al de kanonnen van zijn regiment te redden, terwijl hij aan het evacueren van Brest in Bretagne was. Gedurende een poging om een tweede Britse Expeditiemacht in Frankrijk na de evacuatie van Duinkerke op te zetten was niet succesvol.