Сезон 2005/06 стал самым ярким во время пребывания на посту главного тренера Стивена Макларена. Клуб крайне неудачно выступал в чемпионате, непозволительно проигрывая дома своим ближайшим конкурентам (откровенным кандидатам на вылет), также «Боро» проиграл 0:7 «Арсеналу». После поражения дома 0:4 от «Астон Виллы», один из болельщиков «Мидлсбро» подбежал к Макларену и бросил в него свой абонемент, выразив тем самым негодование относительно результатов клуба. В конечном итоге чемпионат команда завершила на 14-й позиции. В этом же сезоне в Кубке УЕФА складывалось всё более благополучно, «Мидлсбро» дошёл до финала турнира, но безвольно уступил там «Севилье» 0:4.