Em 2006, Phillippe interpretou John Bradley no filme "Flags of Our Fathers", dirigido por Clint Eastwood, é baseado no livro de mesmo nome e que segue a trajetória dos Marines americanos que levantaram a bandeira na Batalha de Iwo Jima. Phillippe disse que o filme foi a "melhor experiência" da sua carreira por causa de seu "significado pessoal" com ele, e que ele teria "dado [sua] vida" para lutar na Segunda Guerra Mundial, destacando que seu avô lutou na guerra. Seu desempenho foi recebido positivamente pelo crítico de cinema Richard Roeper, que considerou este o melhor desempenho de Phillippe até então. Ryan esteve no filme "Breach", no qual interpretou o investigador do FBI Eric O'Neill, contracenando com Chris Cooper, que desde então é apontado Phillipe como "o melhor ator que a América tem para oferecer". Em seguida, ele estrelou "Chaos" no qual ele interpreta um policial e "Five Fingers", um drama ambientado no Marrocos.