La carrera militar de Chapman duró 13 años e incluyó el servicio de combate en Haití, Panamá y la Guerra del Golfo Pérsico. En 1989, se lanzó en paracaídas a Panamá como parte de la Invasión estadounidense de Panamá durante la Operación Causa Justa. También sirvió en la Operación Tormenta del Desierto y luego asistió a la Escuela de Fuerzas Especiales del Ejército en Fort Bragg, Carolina del Norte.