Nel 1588, il principe Sigismondo di Svezia fu eletto re di Polonia con il nome di Sigismondo III Vasa. Salito al trono dopo la morte di suo padre Giovanni III, Sigismondo era un cattolico che aveva molti avversari nella Svezia luterana, capeggiati da suo zio, il duca Carlo di Södermanland. Tra il 1598 e il 1599 la guerra civile coinvolse Sigismondo fino a quando fu costretto ad arrendersi dopo aver perso a Stångebro: pesantemente sconfitto, questi dovette abdicare e fuggire in Polonia. Carlo divenne così il nuovo sovrano, sebbene il nipote continuasse a covare propositi di riconquista del trono. In primo luogo, egli intendeva sottrarre il territorio estone al dominio svedese. Per evitare un nuovo conflitto, Carlo provò a consolidare il suo potere in Estonia, dove la nobiltà locale e le città erano ancora fedeli a Sigismondo: già nel 1600, i sostenitori di Carlo erano subentrati ai loro predecessori con il risultato che, entro aprile, anche Tallinn e la nobiltà estone giurarono fedeltà al nuovo regnante. Nelle successive guerre polacco-svedesi (1600-1611, 1617-1618, 1621-1625, 1626-1629), le battaglie si svolsero in Estonia meridionale e in Lettonia, senza però interessare Tallinn.