Er wuchs am Hof von Burgund in der Umgebung der ähnlich alten Maria von Burgund auf. Im Jahr 1476 wurde er während der Burgunderkriege zum Statthalter während des Feldzugs nach Lothringen ernannt. Nach dem Tod Karls des Kühnen kämpfte er im Burgundischen Erbfolgekrieg (1477–1493) und im niederländischen Krieg von 1477 bis 1485 auf der Seite von Maria von Burgund und Maximilian I. Er kämpfte in den ersten Jahren des Krieges mit wechselndem Erfolg gegen die eindringenden Franzosen. Die Hoffnung, selbst die Erbin zu heiraten, hatte sich zerschlagen. Ein Grund dafür war, dass sein Vater Adolf als Generalstatthalter bei der Bevölkerung verhasst war.