З 1471 східним сусідом Лівонської конфедерації стала Московська держава. Внаслідок війни 1480-1481 рр. Лівонія змушена була піти на суттєві поступки Івану III. Завдяки союзу з Литвою війна 1501–1503 рр. була вдалішою. Проте наступна — Лівонська війна (1558—1582) завершилася для конфедерації катастрофою.