En demi-finale, c'est le club yougoslave de l'OFK Belgrade qui se dresse sur le chemin de Tottenham. John White ouvre le score après 25 minutes de jeu sur la pelouse de Belgrade avant que ces derniers n'égalisent sur penalty dix minutes plus tard. A un but partout, Jimmy Greaves reçoit un carton rouge et laisse ses coéquipiers à 10 contre 11. Cela n'empêche pas Tottenham de marquer un deuxième but et de remporter la première manche (1-2). A White Hart Lane, MacKay ouvre le score pour les "Spurs" mais les yougoslaves égalisent quelques minutes plus tard. Une frappe croisée de Cliff Jones redonne l'avantage aux anglais avant la pause avant qu'une tête plongeante de Bobby Smith ne vienne qualifier Tottenham en finale de la Coupe des coupes, un an après son échec en demi-finale en Coupe des clubs champions.