Pe 20 februarie 1986, antreprenorul Silvio Berlusconi a achiziționat clubul și la salvat de la faliment investind sume mari de bani, la numit antrenor pe Arrigo Sacchi și a semnat cu internaționalii olandezi: Ruud Gullit, Marco van Basten și Frank Rijkaard. Trio-ul olandez a adăugat un impuls ofensiv echipei, și a fost completată de internaționalii italieni: Paolo Maldini, Franco Baresi, Alessandro Costacurta și Roberto Donadoni. Sub conducerea lui Sacchi, Milan a câștigat primul său Scudetto după nouă ani în sezonul 1987-88. În anul următor clubul a câștigat prima sa Cupa a Campionilor Europeni după două decenii, învingând clubul român Steaua București cu 4-0 în finală. Milan și-a păstrat titlul învingând 1-0 pe Benfica un an mai târziu. Echipa Milanului din sezonul 1989-90 a fost votată ca fiind cea mai bună a clubului din toate timpurile, într-un sondaj mondial de experți efectuat de revista World Soccer.