В декабре Брэкстон Брэгг дал Стивенсону 10 000 человек и направил его на усиление армии Джона Пембертона в Виксберге, которому как раз угрожал генерал Грант. На его дивизию пришёлся основной удар в сражении при Чемпион-Хилл: почти 25 000 человек федеральной армии атаковали его позиции, которые обороняли всего 6 500 человек. После продолжительного и упорного сопротивления Стивенсону всё же пришлось отвести свои войска. Когда южане были разбиты в сражении при Биг-Блэк-Ривер, Стивенсон руководил отступлением армии, в то время как Пембертон отправился в Виксберг готовить оборону города. Во время осады Виксберга Стивенсон командовал правым крылом конфедеративной обороны. Когда армия сдалась 4 июля 1863 года, Стивенсон ненадолго попал в плен, затем был освобождён.