Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Julija Czekalowa pojawiła się 1 kwietnia 2004 roku w zawodach Pucharu Kontynentalnego w Murmańsku, gdzie zajęła 9. miejsce w biegu na 10 km techniką klasyczną. W 2006 roku wystąpiła na Mistrzostwach Świata Młodzieżowców w Kranju, gdzie zdobyła brązowe medale w biegu łączonym oraz biegu na 10 km techniką klasyczną. Rok później, podczas Mistrzostw Świata Młodzieżowców w Tarvisio wywalczyła złoty medal w biegu łączonym.