Efter avslutad grundskola i Indien och på Irland började Dyer 1885 studera på Royal Military Academy Sandhurst där han snabbt utmärkte sig från mängden och hade redan efter 1886 avancerat till löjtnants grad. Efter kortare tjänst i Belfast, Queen's Royal Regiment (West Surrey) och i Tredje anglo-burmesiska kriget fick han 1887 tjänst i Brittisk-indiska armén, först en kortare tid vid "39:e Bengaliska infanteriregementet" och sedan vid "Punjabs 29:e infanteriregemente". 1896 befordrades han till kapten och senare Generaladjutant 1901. Under första världskriget tjänstgjorde han i Persien och befordrades 1916, då med överstes grad, tillfälligt till brigadgeneral.