In der ersten Hälfte des Jahres 2012 kam Dimitrow kaum über die Sechzehntelfinals hinaus. So scheiterte er jeweils in der zweiten Runde der Australian Open an Nicolás Almagro, bei den French Open an Richard Gasquet sowie in Wimbledon gegen Marcos Baghdatis. Nach dem Turnier von Wimbledon konnte er Halbfinalteilnahmen in Båstad sowie in Gstaad verbuchen, letzteres verlor er gegen den späteren Turniersieger Thomaz Bellucci mit 6:7 und 6:7. Darauf folgten frühe Niederlagen, so beispielsweise ein Ausscheiden in der zweiten Runde des Einzelturniers der Olympischen Spiele in London gegen Gilles Simon mit 3:6 und 3:6 sowie eine Niederlage in der ersten Runde der US Open; dort verlor Dimitrow gegen Benoît Paire. Ausgenommen einer Viertelfinalteilnahme in Basel konnte er keine nennenswerten Erfolge verbuchen. Er beendete das Jahr auf seiner bis dahin besten Weltranglistenposition 48.