Перед началом &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202016/2017"&gt;сезона 2016/2017&lt;/a&gt; главным тренером «Челси» стал итальянец Антонио Конте, который стал применять тактическую схему с тремя защитниками. Кэхилл хорошо вписался в эту схему, сформировав мощное трио с вернувшимся в команду Давидом Луисом и испанцем Сесаром Аспиликуэтой. Тактические изменения позволили Гари чаще действовать в зоне полузащиты, также он регулярно участвовал в розыгрыше стандартных положений и завершил сезон с шестью забитыми голами в Премьер-лиге. Кроме того, в отсутствие капитана Джона Терри, редко попадающего в основной состав, Кэхилл большую часть сезона выходил на поле с капитанской повязкой. Он высоко отзывался о работе под началом Конте уже в начале сезона, отмечая, что команда действует более организованно, чем когда-либо при Моуринью. Хотя в начале сезона Кэхилл подвергся критике со стороны болельщиков за ошибки в принципиальном матче с «Арсеналом», завершившемся крупным поражением «Челси» со счётом 0:3, в дальнейшем ему удалось реабилитироваться. Он отыграл все матчи в Премьер-лиге, кроме одного, и помог своей команде выиграть второй чемпионский титул за последние три года. По итогам сезона Гари снова был включён в символическую Команду года по версии ПФА. В мае 2017 года Кэхилл с капитанской повязкой выводил «Челси» на финальный матч Кубка Англии, в котором его клуб вновь уступил «Арсеналу».