In seguito allena in Olanda l'Ajax, che porta in prima divisione alla fine della stagione 1910-1911, dopo aver vinto la seconda divisione. La società di Amsterdam rimane in prima divisione per tre anni, prima di retrocedere nuovamente nella seconda serie. Kirwan decide di lasciare la guida della squadra nel 1915. Nell'annata 1923-1924 allena la società italiana del Livorno, squadra che raggiunge il terzo posto nel campionato di Prima Divisione (l'attuale Serie A), terminando il torneo davanti a Inter e Juventus.