Werckmeister besuchte Gymnasien in Köslin und Neustettin. Am 1. November 1851 trat er in das 9. Husaren-Regiment der Preußischen Armee ein. Unter Beförderung zum Sekondeleutnant wurde er Anfang November 1853 in das 8. Ulanen-Regiment versetzt und absolvierte von Oktober 1857 bis Ende September 1860 die Allgemeine Kriegsschule. Dieses Kommando wurde 1859 kurzzeitig durch die Mobilmachung anlässlich des Sardinischen Krieges unterbrochen. Zwischenzeitlich zum Premierleutnant befördert, war Werckmeister anschließend als Inspektionsoffizier und Reitlehrer zur Kriegsschule in Neisse kommandiert. Unter Stellung à la suite seines Regiments wurde er Ende Oktober 1862 Lehrer an der Kriegsschule Engers und in dieser Eigenschaft im Februar 1865 zum Rittmeister befördert. Am 10. Juli 1865 kehrte er mit der Ernennung zum Eskadronchef in den Truppendienst zurück. Während des Krieges gegen Österreich führte Werckmeister 1866 seine 3. Eskadron in den Kämpfen bei Trautenau, Tobitschau und Königgrätz.