Jan Syrový estudió construcción en una escuela técnica. Tras su graduación en 1906, se presentó voluntario para un año de servicio en el Ejército austrohúngaro. Posteriormente, estudió en una escuela técnica en Rusia. Durante la Primera Guerra Mundial, luchó en la Legión Checoslovaca del Ejército ruso y perdió el ojo derecho en la Batalla de Zborov. Más tarde estuvo al frente de la Legión y demás fuerzas antibolcheviques a lo largo del Ferrocarril Transiberiano. Naturalmente esto le proporcionó un reconocimiento que le permitió, una vez terminada la guerra, convertirse en jefe del Estado Mayor del Ejército checoslovaco (1927-1933) y, posteriormente su, inspector general (1933-1938).