Wheeler, ältestes von sechs Kindern von Stephen Andrew Wheeler und dessen Ehefrau Margaret Maple Wheeler, begann 1907 eine Offiziersausbildung an der US Military Academy (USMA) in West Point, die er 1911 abschloss. Er nahm an der Besetzung von Veracruz 1914 teil und nach dem Kriegseintritt der Vereinigten Staaten in den Ersten Weltkrieg 1917 als Kommandeur des 4. Ingenieurregiments "(4th Engineer Regiment)" der "American Expeditionary Forces" (AEF) an den Kämpfen an Aisne und Marne, wofür er mit einem Silver Star ausgezeichnet wurde. 1920 wurde ihm erstmals die Army Distinguished Service Medal verliehen. Nach verschiedenen Verwendungen als Offizier und Stabsoffizier war er zwischen dem 22. September 1933 und dem 3. Oktober 1935 Bezirksingenieur von Rock Island und danach vom 4. Oktober 1935 bis zum 22. Mai 1936 während des New Deal Leitender Regionalingenieur der Behörde für Arbeitsbeschaffungsmaßnahmen WPA "(Works Progress Administration)" in Chicago, ehe er zwischen dem 27. Mai und dem 4. August 1936 Delegierter bei der Ständigen Internationalen Vereinigung der Kongresse für Navigation in Europa war.