Eddie Jordan přesvědčil Hilla aby ještě zůstal na domácí Grand Prix Velké Británie. Před závodním víkendem oznámil Hill, že po závodě ukončí kariéru a nahradí ho Jos Verstappen, testovací jezdec Jordanu. Hill dojel v závodě pátý a poté se rozmyslel, že sezónu dokončí. Jeho nejlepším výsledkem ve zbytku sezóny byla dvě 6. místa z Maďarska a Belgie. Tři závody před koncem sezóny kolovaly zvěsti, že tým Prost propustí Jarna Trulliho, který podepsal na rok 2000 u týmu Jordan a ten že nahradí Hilla ve zbytku sezóny. Nakonec se tak ale nestalo. Mezitím bojoval Frentzen o titul, nakonec ale obsadil celkové 3. místo. Hill a Frentzen společně dopomohli týmu Jordan k zisku 3. místa v poháru konstruktérů. Poslední závod kariéry, Grand Prix Japonska, Hill nedokončil, když vylétl z trati a poté s nepoškozeným vozem dojel do boxů.