Під час Німецько-радянської війни Обоянь була окупована. Залишена радянськими військами 16 листопада 1941 року. Звільнена 18 лютого 1943 року військами Воронізького фронту в ході Харківської операції. Того ж року в ході Курської битви німцям не вдалось знову захопити місто, хоча первинний загальний напрям удару з півдня був саме в район Обояні.