År 1934 blev Jaeger kapten i 29:e infanteriregementet och två år senare befordrades han till major. Han deltog i annekteringen av Sudetenland 1938 och anfallet på Polen 1939. I början av andra världskriget knöt han kontakter med framstående motståndskämpar, däribland Hans Oster, Friedrich Olbricht och Ludwig Beck. Jaeger deltog därtill i Frankrikefälttåget 1940 och Operation Barbarossa 1941.