In der Zwischenkriegszeit war Radywyliw zunächst Teil der zwischen 1918 und 1920 bestehenden Ukrainischen Volksrepublik. Diese konnte ihre Hoheit über die Stadt jedoch nie wirklich durchsetzen, so dass Radywyliw bis 1939 Teil der Woiwodschaft Wolhynien innerhalb der polnischen Zweiten Republik war. Im Zuge des geheimen Zusatzprotokolls des Hitler-Stalin-Pakts vom August 1939 wurde Radywyliw von der Sowjetunion annektiert und erhält 1940 unter dem Namen Tscherwonoarmijsk (Rote-Armee-Stadt) Stadtstatus. Nach dem Überfall auf die UdSSR wurde die Stadt von der Wehrmacht am 30. Juni 1941 erobert und blieb bis 19. März 1944 von deutschen Truppen besetzt. (Die Kämpfe um die Befreiung Tscherwonoarmijsks dauerten vier Monate und zerstörten den Großteil der alten Bausubstanz der Stadt.) Bereits 1942 wurde der Großteil (ca. 3.000 Personen) der jüdischen Bevölkerung der Stadt in dem nahen Ort Porochownja ermordet. Ein Teil der ukrainischen Bevölkerung schloss sich der Ukrainischen Aufstandsarmee (UPA) an. Die meisten polnischen Bewohner der Stadt wurden entweder während des Krieges (durch die UPA) oder auf Grund des Aussiedlungsabkommens zwischen der Volksrepublik Polen und der Sowjetunion nach dem Krieg vertrieben.