Uważa się, że powstanie miasta miało związek z osiedleniem się w tych okolicach plemienia Kumanów w średniowieczu. Pierwsze wiadomości o Kumanowie pochodzą z 1519, gdy miasto miało 300 mieszkańców. W XVII wieku Kumanowo było siedzibą władz nahiji, w mieście istniały meczet, medresa i karawanseraj. Po stłumieniu powstania Karposza w 1689 miasto popadło w stagnację, trwającą, mimo pewnego ożywienia pod koniec XIX wieku, aż do II wojny światowej. Podczas pierwszej wojny bałkańskiej 23/24 października 1912 pod miastem doszło do bitwy wojsk serbskich i tureckich, w której Turcy ponieśli porażkę i zostali zmuszeni do opuszczenia okolicy.