Deze titels verkochten goed en leverden Churchill veel geld op. Hij betaalde in 1922 zijn buitenhuis Chartwell in Kent met het voorschot op "The World Crisis". In 1929 leidden twee zaken tot een hernieuwde verhoogde schrijfproductie. Ten eerste verloor Churchill zijn kabinetszetel als minister van Financiën en had hij dus geen vast inkomen meer. Daarnaast had hij via zijn goede Amerikaanse vriend Bernard Baruch veel geld belegd op de beurs in Amerika. Na de Beurskrach van 1929 was een groot deel van zijn vermogen verdwenen en was hij genoodzaakt om zijn toen reeds kostbare levensstijl te bekostigen met de opbrengsten uit zijn schrijfarbeid.