为了对付莫斯科公国，父亲发动第一次特维尔－莫斯科战争，瓦西里·米哈伊洛维奇很少见到父亲。他幼时在奥特罗奇修道院受狄奥多西修士的教导。《罗戈日斯基编年史》在他登位大公的1349年条曾经称赞瓦西里·米哈伊洛维奇的聪敏和好学。1318年，父亲被莫斯科王公尤里·丹尼洛维奇害死于汗庭，按照分割继承的习俗，瓦西里分得卡申一地。1319年时卡申一地非常低度开发，仅有数百人居住，没有克里姆林，只有长屋。有关瓦西里就藩卡申的资料并不明确，1325年瓦西里向斯摩棱斯克王公伊凡·亚历山德罗维奇提亲，娶其女叶莲娜。《斯摩棱斯克编年史》记载伊凡公看见女婿的礼仪举止合适，对答灵活而大喜，下令赠送十桶昂贵的蜂蜜酒以及金条三锭予瓦西里·米哈伊洛维奇。1327年特维尔起义时，他与次兄亚历山大·米哈伊洛维奇有一起逃出前往诺夫哥罗德。同年，莫斯科王公伊凡一世分割特维尔大公国，根据土地册卡申公国仍是瓦西里任王公，1329年，瓦西里向伊凡一世宣誓效忠，此后10年各编年史事迹没有纪录瓦西里的行动。