Willi Herold besuchte die Volksschule und die Technische Schule in Chemnitz, wo er eine Ausbildung zum Schornsteinfeger begann. 1936 wurde Herold aus dem Deutschen Jungvolk ausgeschlossen, weil er nicht an den erforderlichen Übungen teilnehmen wollte. Er wurde daraufhin zum Reichsarbeitsdienst berufen. Am 30. September 1943 wurde der Schornsteinfeger­lehrling Herold zum Wehrdienst eingezogen. Nach der Grundausbildung bei der Fallschirmtruppe in Tangermünde wurde er bei Nettuno und Monte Cassino in Italien eingesetzt, wo er zum Gefreiten befördert wurde.