En 1891, Latcham visita Santiago, en busca de alternativas laborales al trabajo en el sur. En la capital se entera, mediante su amigo John Smart, de que se necesitan ingenieros para apoyar la construcción del ferrocarril entre Santiago y Melipilla, abriendo caminos y nivelando terrenos. Latcham emprendió esas labores mientras Chile se sumía en una guerra civil. Al tratar con otros ingleses residentes y tener más antecedentes del conflicto, Ricardo Latcham simpatizó con los constitucionalistas. A instancias de Javier Fernández Puelma, dueño de una estancia en Melipilla en la que Latcham alojaba mientras trabajaba en el ferrocarril, se establece en Santiago en 1893 con un trabajo como profesor de inglés en el Instituto Internacional, un colegio secundario particular. Solo ejerce la docencia durante un año, y posteriormente se transforma en el entrenador del Santiago Athletic Football Club, uno de los primeros equipos de fútbol de Santiago, que solía enfrentarse con escuadras porteñas compuestas por ingleses, como el Valparaíso Football Club. Latcham entrenó al equipo hasta 1896. En paralelo, Latcham, también ejerce el periodismo, colaborando con diarios en lengua inglesa como el "Chilean times", de Valparaíso.