Figlio di Fabio Cudicini, a sua volta portiere di livello internazionale e nipote di Guglielmo, è cresciuto calcisticamente nel Milan. Ha esordito con i rossoneri nella stagione 1992-1993, giocando gli ultimi minuti della partita di Champions League contro il Porto, il 3 marzo 1993. Ha poi disputato altre due partite da titolare prima della fine della stagione, contro la Roma in Coppa Italia e contro il sempre in Champions League, ma non ha esordito in Serie A.