Im Ersten Weltkrieg hatte er Kommandoposten auf verschiedenen Torpedobooten, U-Booten und dem Kreuzer "Diana". Während der Zeit des Lettischen Unabhängigkeitskrieges war er dann als Offizier in der Baltischen Landeswehr, zuletzt im Stab des Obersten Alexander. Nach der Übernahme in die lettischen Streitkräfte, wurde Keyserling zum Schöpfer der kleinen Marine des jungen lettischen Staates. Seit 1921 hatte er den Dienstgrad Admiral inne, seit 1924 als ranghöchster Seeoffizier die Dienststellung „Chef des Küstenschutzgeschwaders“. Die Tatsache, dass er Deutschbalte war, sowie sein aristokratischer Lebensstil führten dazu, dass er 1931 seinen Abschied nehmen musste. Offizieller Anlass für den Rücktritt waren Alkoholzuwendungen, die Keyserling unter lockerer Anwendung der Zollbestimmungen einigen seiner Offiziere während eines Seemanövers im estnischen Grenzgebiet hatte zugutekommen lassen. Als Pensionär lebte Keyserling abwechselnd in Riga und auf seinem Landhaus bei Altmocken (lettisch: Vecmoki). Er hatte verschiedene Aufsichtsratsposten inne und war unter anderem Ehrenvorsitzender des Rigaer Jachtclubs.