彼が手がけた訴訟には有名な事件が多く、弁護を担当したクライアントにはキング牧師、マルコムX、インディアンによる「ウーンデッド・ニー占拠」でFBIに訴追されたアメリカインディアン運動（AIM）のメンバー、ラッセル・ミーンズと、社会主義運動家のジェリー・ルービン、コメディアンのレニー・ブルース、ケネディ大統領暗殺事件に関与したジャック・ルビーなども含まれる。しかし彼の名をもっとも全国的に有名にしたのは、1968年の民主党大会暴動事件の首謀者とされたシカゴ・セブンの弁護を担当し、無罪を勝ち取ったことであった。