Během druhé světové války Keitel prokázal, že je slabý a opatrný. Snažil se Adolfu Hitlerovi rozmluvit invazi do Francie a dokonce byl i proti Operaci Barbarossa. V obou dvou případech sklání před Hitlerem tvář a předkládá mu svoji rezignaci. Vůdce ji odmítá přijmout.