Trong trận bán kết lượt về cúp C1 châu Âu 1988–89 với Real Madrid, Ancelotti đã rê bóng qua 2 cầu thủ Real Madrid F.C. trước khi có cú sút xa ghi bàn mở tỉ số trong chiến thắng 5 – 0 của Milan. Kết thúc trận đấu Milan giành chiến thắng chung cuộc với tổng tỷ số 6 – 1 và qua đó giành quyền vào chơi trận đấu cuối cùng của mùa giải. Trong trận chung kết tại Camp Nou sau đó với Steaua Bucureşti, Ancelotti cũng đã thi đấu trọn vẹn 90 phút. Góp công giúp "Rossoneri" giành chức vô địch châu Âu lần thứ 3 trong lịch sử với một chiến thắng huỷ diệt 4 – 0.