El a fost unul dintre principalii participanți la cruciada inițiată de împăratul Henric al VI-lea de Hohenstaufen, căreia i s-a raliat la jumătatea anului 1197. În octombrie al aceluiași an, Henric a luat parte la recucerirea Beirutului de către cruciați, după care s-a deplasat la Jaffa: cu toate acestea, înainte de recucerirea acestui oraș, a sosit vestea morții regelui Ierusalimului, Henric al II-lea de Champagne, drept pentru care Henric de Brabant s-a întors în Acra. Aici, el a activat ca regent până la sosirea noului rege, Amalric al II-lea.