Во время Второй мировой войны боевых действий в крепости Осовец не было. В соответствии с «Германо-советским договором о ненападении» от 25 сентября 1939 силы вермахта оставили Осовец Красной Армии. После начала Великой Отечественной войны Красная Армия оставила Осовец 27 июня 1941 г.