Клуб основан в 1905 году, и быстро завоевал популярность среди болельщиков, но не смог выиграть ни одного трофея в первые 50 лет своего существования. «Челси» провёл 30 своих первых сезонов из 40 в Первом дивизионе, хотя зачастую клуб находился в середине турнирной таблицы или вообще сражался за сохранение места в Первом дивизионе. К самому первому успеху «Челси» пришёл в Кубке Англии, он занял второе место в 1915 году и потерпел поражение в полуфиналах в 1911, 1920, 1932, 1950 и 1952 годах. Череда неудач была окончательно разрушена тренером Тедом Дрейком, который внёс ряд изменений в структуру клуба и привёл «Челси» к первому чемпионству в &lt;a href="%D0%A4%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F%20%D0%BB%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%201954/1955"&gt;сезоне 1954/55&lt;/a&gt;.