Cette même année, il est une nouvelle fois nommé footballeur de l'année en Allemagne, notamment pour ses performances à la Coupe du monde de football 1994 (il inscrit cinq buts en cinq matchs lors du tournoi) et malgré l'élimination prématurée de la "Nationalmannschaft". À 30 ans, il migre vers l'Angleterre, aux Tottenham Hotspur. Il y est surnommé « le roi du plongeon » mais il marque plus souvent (20 buts) qu'il n'a le nez dans le gazon. À l'issue de la saison, il est d'ailleurs désigné meilleur joueur de la Premier League. Après une seule saison en Angleterre, « Klinsi » retourne en Allemagne et signe au Bayern Munich. Avec l'équipe bavaroise, il gagne la Coupe UEFA en 1996 et surtout, la Bundesliga en 1997, titre qu'il n'avait encore jamais gagné. À 32 ans, Klinsmann est le capitaine de la Mannschaft qui dispute l'Euro 96. Il marque à trois reprises lors du tournoi et remporte à Wembley, le seul trophée qui manquait à sa carrière en sélection. Avec Jürgen Kohler, Thomas Hässler, Stefan Reuter, Andreas Möller et Andreas Köpke, Klinsmann est l'un des derniers rescapés de l'équipe victorieuse de la coupe du monde 1990. Il est sélectionné la même année une fois en équipe FIFA.