אפנברג השתלב היטב בבאיירן מינכן בקדנציה השנייה שלו במועדון, ועל אף נוכחותו של לותר מתאוס, שבגינה עזב את המועדון בפעם הקודמת, שכן מתאוס עבר לתפקיד הבלם, ושני השחקנים השתלבו היטב ביחד, כאשר בקישור שיחקו גם מהמט שול, ינס ירמיס, חסן סליהמיצ'יץ', טורסטן פינק, מיכאל טרנאט ומריו באסלר, וגם תומאס שטרונץ, שהיה מסוכסך עם אפנברג. בעונת 1998/99 זכתה באיירן מינכן באליפות הבונדסליגה, כשאפנברג תורם שמונה שערים. באותה עונה, הפסידה באיירן מינכן בגמר הגביע הגרמני לורדר ברמן בבעיטות הכרעה, לאחר 1-1 בתום 120 דקות. ארבע הבעיטות הראשונות של באיירן מינכן נכנסו, וברמן החטיאה בעיטה אחת. הבעיטה החמישית של אפנברג, לו הייתה נכנסת, הייתה מקנה לבאיירן את הגביע הגרמני, אך אפנברג החטיא, ולאחר שהשוער פרנק רוסט העלה את ברמן ליתרון, גם לותר מתאוס החטיא לבאיירן, וברמן זכתה בגביע. אפנברג היה חלק מגמר טראומטי אף יותר באותה עונה, כאשר הפסיד עם באיירן מינכן למנצ'סטר יונייטד בגמר ליגת האלופות 1999 משני שערים בתוספת הזמן, על אף שאפנברג היטיב לשחק בגמר זה.