Com a Crise dos mísseis de Cuba, Kennedy enviou uma carta à Goulart propondo a participação dos militares brasileiros na possível invasão da ilha. Em resposta, Jango demonstrou-se contrário, afirmando que o país se opunha a este plano e era a favor da autodeterminação dos povos. Em carta resposta afirmou que "nunca reconheceremos a guerra como instrumento capaz de resolver conflitos entre nações" e enviou uma carta à Fidel Castro com as mesmas preocupações do governo estadunidense, mas se colocando contra a invasão. Com essa posição, Kennedy passou a desenvolver uma hostilidade pessoal contra Goulart e passou a acreditar que o presidente brasileiro era uma ameaça contra a segurança dos Estados Unidos.