Po dwóch słabszych turniejach (porażka w pierwszej rundzie World Grand Prix 2019 i trzeciej rundzie Welsh Open 2019) O’Sullivan wygrał Players Championship 2019, wygrywając w finale 10:4 z Neilem Robertsonem. W ostatniej partii meczu Anglik zbudował swojego tysięcznego breaka stupunktowego (w wysokości 134 punktów).