Drogba continuó marcando goles, pero sufrió una lesión durante una sesión de entrenamiento y decidió someterse a una operación en la rodilla. Drogba no pudo jugar durante cuatro semanas, perdiéndose varios partidos claves ante el Valencia CF, ante el Arsenal FC y ante el Liverpool FC. Pronto se recuperó de su lesión para poder disputar un partido de la tercera ronda de la FA Cup ante el Queens Park Rangers, usando el gafete de capitán los últimos 30 minutos del juego. Este fue su último partido con el Chelsea antes de ser llamado por su selección a la Copa Africana de Naciones 2008. Luego de su regreso, Drogba anotó un gol en la final de la Football League Cup el 24 de febrero de 2008, convirtiéndose en el máximo anotador en finales de League Cup, con 4 anotaciones. También se convirtió en el primer futbolista en anotar en tres finales de League Cup y en anotar goles en tres finales de copa consecutivas. En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United.