Am Anfang der &lt;a href="NBA%202017/18"&gt;Saison 17/18&lt;/a&gt; beschwerte Bledsoe sich öffentlich via Social Media über sein Team, den Phoenix Suns. Daraufhin wurde Bledsoe ein paar Wochen später von den Suns zu den Milwaukee Bucks getradet. Die Suns bekamen als Gegenwert Center Greg Monroe, sowie jeweils einen geschützten Erstrunden- und Zweitrunden-Pick für den NBA-Draft 2018. Bei den Bucks entwickelte sich Bledsoe als Starting Point Guard zu einem der besten Verteidiger auf seiner Position und wurde 2019 in das NBA All-Defensive First Team und 2020 NBA All-Defensive Second Team berufen. Trotzt eines guten Bucksteams konnten die Bucks in beiden Jahren nicht das NBA-Finale erreichen.