Il revient à Dillon de mener une dernière campagne aux élections générales de décembre 1918. Après avoir échoué à conclure un pacte avec le Sinn Féin, son parti est balayé. Il est vaincu à East Mayo par 8975 voix par Éamon de Valera . Se retirant de la politique, Dillon assiste à l'époque violente de la guerre anglo-irlandaise, à la mise en œuvre du Home Rule en Irlande du Nord, à la partition de l'Irlande qui s'ensuit approuvée par l'État libre irlandais et de la guerre civile irlandaise qui en résulte.