Während der Belagerung von Boston zu Beginn der Amerikanischen Revolution diente "Castle William" als Basis für die militärischen Operationen der Briten. Hier fanden auch die obersten Angestellten der königlichen Verwaltung mit ihren Familien ebenso wie einige prominente Loyalisten Zuflucht. "Castle William" wurde während der Revolution von Major "Pelham Winslow" kommandiert, der aus der prominenten Loyalisten-Stadt Marshfield stammte. Nach dem 17. März 1776, dem Tag der Evakuierung von Boston, wurde "Castle William" am 20. März desselben Jahres zerstört. "Castle Island" wurde schon immer für seine strategische Lage geschätzt, weshalb später erneut ein Fort an gleicher Stelle errichtet wurde, um Boston gegen Angriffe der Briten während des Britisch-Amerikanischen Kriegs im Jahr 1812 zu schützen.