1996 var Penske intresserade av att värva tillbaka Tracy, och han skrev på ett tvåårskontrakt med teamet. Säsongen 1996 var dock en misslyckad sådan, då Tracy slutade på trettonde plats, och inte alls fann sig tillrätta med bilen. Han kom tillbaka starkt våren 1997 med tre raka vinster på kortare ovaler, vilket förde upp honom i mästerskapsledning. När de korta ovalerna var förbi, sjönk Tracy som en sten i mästerskapet, och han kunde till slut inte bli bättre än femma. Efter det lämnade Tracy Penske för gott, och skrev på för Team KOOL Green. Hans negativa trend fortsatte i Green, där han inte alls kunde matcha unge stallkamraten Dario Franchitti under 1998 års säsong. Efter en sammanlagd trettondeplats var Tracy satt under stor press inför säsongen 1999, då han hittade formen, och slutade trea. Franchitti blev tvåa, och besegrade Tracy ännu en gång. Under säsongen 2000 var det istället Tracy som hade övertaget i Green, och han ledde mästerskapet under våren, innan han åter fick en svacka mot slutet av säsongen. Han slutade till slut femma i mästerskapet. Under säsongen 2001 lyckades Tracy inte alls, utan efter en lovande inledning föll han tillbaka och lyckades bara undantagsvis ta poäng. Inte heller under säsongen 2002 fick Tracy till sin körning. Visserligen vann han på Milwaukee, men i övrigt var hans resultat bara tillräckliga för en sammanlagd elfteplats. Samma år var Tracy snubblande nära att vinna Indianapolis 500, då han passerade Hélio Castroneves samtidigt som racet neutraliserades. Tracy placerades efter Castroneves i resultatlistan, och tillsammans med Team Green överklagade han resultatet, då han ansåg att han var förbi när den gula flaggan föll. Dock avslogs överklagan två månader efter tävlingens slut. Det ledde till en mycket dålig relation mellan Tracy och IndyCar Series ledning, och han följde inte med sitt team när de bytte serie till 2003.