Perioden inleddes med Romerska rikets tillbakadragande från Britannia och senare dess fall, med tillhörande ekonomisk nedgång på de brittiska öarna. Därefter följde flera århundranden av germansk immigration som ledde till att den anglosaxiska kulturen etablerades. Under 700- och 800-talen inträffade invasioner av vikingar och i början av 1000-talet ett danskt maktövertagande. Normandernas invasion av England 1066 ledde till att normandisk och fransk adel ersatte den anglosaxiska eliten och införde ett feodalt system. Englands befolkning mer än dubblerades under 1100- och 1200-talen, vilket ledde till att nya städer etablerades och att handeln expanderade. Under 1300-talet ledde den stora svälten (1315–1317) och digerdöden till att ungefär hälften av Englands befolkning dog, många byar övergavs, och en period med uppror och social oro följde. Engelska kungars anspråk på den franska tronen ledde till hundraårskriget (1337–1453), där England omväxlande hade framgångar och motgångar. Slutet av Rosornas krig (1455-1485), en serie inbördeskrig om Englands tron, räknas som slutet av medeltiden i England.