9 июля 1940 года «Тренто» в числе других кораблей итальянского флота принял участие в бою у Калабрии, известном в итальянской историографии как бой у Пунто-Стило. В ходе боя «Тренто» сначала успешно уклонился от атаки британских торпедоносцев «Суордфиш», а затем вместе с другими тяжёлыми крейсерами вступил в бой с лёгкими крейсерами англичан, открыв огонь с дистанции около 11 миль. Добиться успеха итальянцам не удалось, а затем они были отогнаны огнём британского линкора «Уорспайт». В дальнейшем «Тренто» уклонился от очередной атаки торпедоносцев и покинул место сражения в составе своей дивизии под прикрытием дымовой завесы, поставленной эсминцами. В целом, по мнению историков, итальянские тяжёлые крейсера действовали в этом бою достаточно пассивно и не добились ни одного попадания, хотя британские лёгкие крейсера достигли трёх попаданий в крейсер «Больцано».