Die der Stadt vorgelagerten und nicht in die Stadtbefestigung einbezogenen Siedlungen waren bei kriegerischen Auseinandersetzungen besonders gefährdet. Das traf für das Naundörfchen sowohl im Schmalkaldischen als auch im Dreißigjährigen Krieg zu. In letzterem wurde es nahezu dem Erdboden gleichgemacht. Es wurde danach relativ schnell wieder aufgebaut, aber wegen der Gewässersituation war hier eine Erweiterung des Straßensystems wie in anderen Vorstädten kaum möglich. Das Naundörfchen blieb eine beidseitig bebaute abgewinkelt verlaufende Gasse, die nur eine Zufahrt vom Ranstädter Steinweg aus hatte. Am südöstlichen Ende führte lediglich ein Holzsteg, der Hahnreysteg, über den Pleißemühlgraben.