Ab der &lt;a href="NHL%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; coachte er die Chicago Blackhawks. Nach zwei Halbfinalteilnahmen in den ersten beiden Spielzeiten, waren es diesmal die Pittsburgh Penguins, die sein Team im Finale stoppten. In Chicago war er erstmals auch als General Manager tätig gewesen. Nach dem Canada Cup 1991 war Keenan bei der Eishockey-Weltmeisterschaft 1993 zum dritten Mal Trainer des Nationalteams. Zur &lt;a href="NHL%201993/94"&gt;Saison 1993/94&lt;/a&gt; übernahm er die New York Rangers. Das Team um Kapitän Mark Messier führte er nun zum Stanley Cup-Gewinn. Wie bei seinen ersten beiden Stationen, verließ er auch sein drittes Team nach dem Erreichen des Finales.