Freeman verhuisde naar Los Angeles in de vroege jaren zestig. In deze periode woonde hij ook in New York waar hij werkte als danser op de Wereldtentoonstelling van 1964, en in San Francisco, waar hij lid was van de Opera Ring muziekgroep. Freeman acteerde in verschillende producties. In 1967 was hij Viveca Lindfors tegenspeler in "The Nigger Lovers" (over de