Una volta fattosi strada fra le formazioni giovanili dei bergamaschi, Piccoli ha attirato l'attenzione del tecnico Gian Piero Gasperini, che gli ha regalato l'esordio in prima squadra il 15 aprile 2019, a 18 anni, nella partita di Serie A pareggiata per 0-0 contro l'. Qualche mese più tardi, l'attaccante vince il Campionato e la Supercoppa Primavera, in cui segna una delle due reti della sua squadra. Nella stagione successiva, oltre ad allenarsi in pianta stabile con la prima squadra, si laurea miglior marcatore della Youth League con 8 reti ("ex aequo" con il portoghese Gonçalo Ramos) e vince il secondo Scudetto di fila con la formazione Primavera.