Der berühmteste Besitzer einer Winchester Model 95 war der Großwildjäger und spätere US-amerikanische Präsident Theodore Roosevelt. Neben starken Jagdpatronen wie die ".35 Winchester" und die Großwildpatrone ".405 Winchester" wurde das Gewehr auch für diverse Armeepatronen wie die .303 British angeboten. Großbritannien setzte das Modell 1895 auch im Zweiten Burenkrieg (1899–1902) ein.