1994 gewann May ihren ersten italienischen Meistertitel, 1996 folgte der zweite Titel. Bei den Europameisterschaften 1994 in Helsinki gewann sie mit 6,90 m Bronze hinter der deutschen Heike Drechsler und der Ukrainerin Inessa Krawez. 1995 bei den Weltmeisterschaften in Göteborg gewann sie den Titel mit 6,98 m bei 4,3 m/s Rückenwind. Bei ihrem ersten Olympiastart für Italien 1996 in Atlanta gelang ihr mit 6,85 m der weiteste Sprung in der Qualifikation. Im Finale gewann Chiuma Ajunwa aus Nigeria mit 7,12 m vor Fiona May mit 7,02 m und Jackie Joyner-Kersee aus den Vereinigten Staaten mit 7,00 m. Fiona May war damit die erste italienische Gewinnerin einer olympischen Medaille im Weitsprung. Außerdem war es für sie der erste 7-Meter-Sprung ihrer Karriere bei regulären Windbedingungen.