Bis 1955 lebte Leo Leandros als Sohn eines Universitätsprofessors in Griechenland, wo er ein Jurastudium absolvierte. Während des griechischen Bürgerkrieges (1946–1949) war er Soldat in der griechischen Armee. Nach Kriegsende wurde er von einem Reporter als Sänger entdeckt und an eine Radiostation vermittelt. Nach kurzer Zeit gehörte Leandros bereits zu den bekanntesten Schlagersängern Griechenlands. Im Mai 1955 gab er seine Tätigkeit als Sekretär des Innenministeriums auf und ging mit seiner Frau Kyriaki Protopapa nach Deutschland, in der Hoffnung, dort seine Karriere als Schlagersänger erfolgreich fortsetzen zu können. Mehrere Versuche, bei Rundfunksendern ein Engagement zu finden, scheiterten an seinen fehlenden Deutschkenntnissen. Erst als er beim Hessischen Rundfunk die Gelegenheit zum Vorsingen erhielt, wurde er in der Sendung "Frankfurter Wecker" vorgestellt. Nach einem weiteren Auftritt in einer Fernsehshow wurde die Schallplattenfirma Philips auf Leandros aufmerksam und schloss mit ihm einen Plattenvertrag ab. Die erste Single erschien im Sommer 1956 ("Conchita" / "Kleine Violetta"), ein Jahr später hatte er mit dem Titel "Komm Mister Talliman", eine Coverversion des von Harry Belafonte gesungenen "Banana Boat Songs" seinen ersten Plattenerfolg. Danach produzierte Philips in rascher Folge weitere Platten mit Leo Leandros, und zwischen 1960 und 1963 entstanden weitere fünf Erfolgsproduktionen. Zum größten Erfolg wurde die deutschsprachige Version des Bob Azzam Hits "Mustafa", der sich vom Juni bis zum November 1960 in den „Top 50“ der Musikzeitschrift Musikmarkt behauptete und als beste Notierung Platz zwei erreichte. 1958 kam auch seine Tochter Vassiliki (Vicky), die bisher bei den Großeltern in Griechenland gelebt hatte, nach Deutschland. Drei Jahre später ließ sich ihr Vater scheiden.