In de Slag bij Chancellorsville stond zijn legerkorps als eerste tegenover Fredericksburg. General-majoor Joseph Hooker manoeuvreerde met de andere vier legerkorpsen tegen de linkerflank van Robert E. Lee. Sedgwick stak de Rappahannock over en viel de kleine macht van Jubal Early aan op Marye's Heights. Hij trok naar het westen om krachten te bundelen met Joseph Hooker en zo Robert E. Lee in te sluiten tussen twee legers, maar het Second Corps onder generaal-majoor J.E.B. Stuart belette dit. Conrad Feger Jackson raakte gewond in de Slag bij Salem Church en Sedgwick moest terugtrekken over de Rappahannock.