Но когда Дмитрий Иванович осилил Дмитрия Константиновича, князь Иван стал на сторону первого. Ходил с ним на Тверь в 1375 году и вместе со своим отцом умер геройской смертью на Куликовском поле 8 сентября 1380 года.