Miloš Teodorović oli alkujaan karjapaimen, joka työskenteli velipuolelleen Milan Obrenovićille. Hän liittyi Karađorđen johtamaan serbien ensimmäiseen kansannousuun ja vuonna 1805 hänet nimitettiin komentajaksi kapinallisten armeijaan. Hänen velipuolensa surmattiin vuonna 1810, mahdollisesti Karađorđen käskystä, minkä jälkeen hän alkoi itse käyttää nimeä Obrenović ja suhtautua vihamielisesti Karađorđeen. Kun turkkilaiset kukistivat kapinan vuonna 1813, Miloš ryhtyi yhteistyöhön voittajien kanssa ja auttoi heitä maan rauhoittamisessa. Hänet nimitettiin ruhtinaaksi hallitsemaan kolmesta hallintoalueesta muodostettua Keski-Serbiaa. Hän auttoi turkkilaisia vuoden 1814 kansannousuyrityksen tukahduttamisessa, mutta turkkilaisten ryhdyttyä laajamittaisiin puhdistuksiin hän kääntyi heitä vastaan. Miloš kokosi kannattajansa Takovoon ja aloitti palmusunnuntaina huhtikuussa 1815 uuden kapinan, joka muodostui pian menestyksekkääksi. Venäjän sekaantumista pelännyt Turkki suostui joulukuussa 1815 rauhansopimukseen, jonka nojalla Serbialle myönnettiin melko laaja autonomia osana Ottomaanien valtakuntaa ja Miloš tunnustettiin koko Serbian ruhtinaaksi. Sopimuksen mukaan serbikapinalliset saivat myös pitää aseensa.