Los primeros años de la carrera de Oberlander se dedicó al diseño de paisajes para proyectos de viviendas y parques infantiles para personas de bajos ingresos, el más famoso de los cuales es el Pabellón del Gobierno Canadiense, el Centro Creativo para Niños y el área de juegos para la Expo 67 en Montreal. Su primer patio de recreo, para un proyecto de vivienda pública de 1951 fue para el arquitecto Louis Kahn, que incluía un huerto y un árbol frutal. En viviendas públicas en Maclean Park, diseñó un parque infantil. En Skeena Terrace, en la Lougheed Highway, incluyó huertos vegetales.