El 28 y 29 de abril de 1939 realizó un vuelo sin escalas de Moscú a Norteamérica junto al navegante Mijaíl Gordienko por la ruta Moscú-Nóvgorod-Helsinki-Trondheim-Islandia-cabo Farewell-isla Miscou, con la intención de llegar a Nueva York para la Feria Internacional "Tierra del Mañana", aunque el mal tiempo hizo que tuvieran que aterrizar antes de su destinación proyectada. La muerte de Valeri Chkálov, la proximidad de la guerra y el fracaso de este viaje pusieron fin a las expediciones aéreas polares soviéticas de la década de 1930. A pesar de no llegar a su destino, recorrieron una distancia de 8000 km en 22 horas y 56 minutos a una velocidad media de 348 km/h. La ruta que Kokkinaki y Gordienko siguieron es la misma que desde 1959 siguen los vuelos regulares Moscú-Nueva York. En 1965 fue condecorado por la Asociación Internacional de Transporte Aéreo (IATA) con el colgante con la rosa de los vientos de diamante por su hallazgo de la ruta más corta entre América del Norte y Europa.