De 14-jarige Vincenzo Cantiello was de eerste die Italië op het Junior Eurovisiesongfestival mocht vertegenwoordigen. Hij werd in 2014 naar het festival in Malta gestuurd en trad daar aan met het lied "Tu primo grande amore". Behalve de twee pianisten die meespeelden bij de inzending van Bulgarije, was Cantiello de enige jongen in de competitie. Bij de puntentelling behaalde hij een score van 159 punten en sleepte daarmee meteen de overwinning in de wacht. Hiermee kreeg Italië het voorrecht om het festival van 2015 te organiseren, maar de RAI zag hier uiteindelijk van af. De show vond daarom plaats in Bulgarije, het land dat in 2014 tweede was geworden. Italië nam wel opnieuw deel, maar kon de winst van een jaar eerder niet evenaren: Chiara &amp; Martina Scarpari eindigden op de zestiende en voorlaatste plaats.