Dill fue ascendido a mariscal de campo el 18 de noviembre de 1941, pero para entonces ya estaba claro cuán mal se llevaban él y Churchill. Dill se ganó la reputación de ser poco imaginativo y obstruccionista. Deseoso de sacarlo del camino, Churchill a fines de 1941 hizo promover a Dill a Caballero Gran Cruz de la Orden del Baño (GCB) y lo envió a Washington como su representante personal, donde se convirtió en Jefe de la Misión Británica del Estado Mayor Conjunto. Dill mostró un gran talento como presencia militar diplomática. Solo en 1943 asistió a la Conferencia de Quebec, la Conferencia de Casablanca, la Conferencia de Teherán y reuniones en India, China y Brasil. También formó parte del Comité de Política Combinada creado por los gobiernos británico y estadounidense en virtud del Acuerdo de Quebec para supervisar la construcción de la bomba atómica.