Am 31. Mai 1703 wurde er Hauptmann. Das Regiment musste zwei Kompanien abgeben und zwei neue werben und auch Winterfeld erhielt eine eigene Kompanie. Diese kam unter Winterfeld zum zweiten Bataillon, das nun in den Spanischen Erbfolgekrieg verwickelt wurde. Das Zweite wurde Ende Mai 1705 nach Frankfurt an der Oder verlegt und kam zur Armee unter Georg Abraham von Arnim zur Belagerung von Hagenau. 1706 war es in der Mark und 1707 gehörte er zur Armee unter Philipp Karl von Wylich und Lottum in den Niederlanden. So findet es sich 1708 in der Schlacht bei Oudenaarde und der Belagerung von Lille, 1709 bei der Belagerung von Tournay und in der Schlacht bei Malplaquet. Am 16. März 1709 wurde Winterfeld zum Major befördert. 1710 war er bei der Belagerung von Douai und dem Gefecht von Lüttich dabei.