Il decennio del 1350 fu speso da Enrico a tessere trattati e a combattere con la Francia. Il 29 agosto di quell'anno era a Winchelsea dove si consumò una battaglia sul mare che si concluse a favore degli inglesi e dove si presume abbia avuto modo di salvare la vita di Edoardo il Principe Nero e di Giovanni di Gand. Nel 1351 e nell'anno dopo fu in Prussia per combattere nelle Crociate del Nord, occasione in cui sorse una disputa fra lui ed Ottone duca di Brunswick e che fu pacificata all'ultimo, prima che sfociasse in un duello, dall'intervento di Giovanni II di Francia. Nella seconda decade Enrico tornò a combattere sul fronte francese, nel 1356 guidò diverse spedizioni a razziare la regione della Normandia e nel 1358 partecipò all'assedio di Rennes e nello stesso periodo prese parte a una delle più grandi offensive della prima parte della Guerra dei cent'anni, la campagna di Reims del 1359-1360. La fine di quella campagna lo portò a presenziare alla stesura del Trattato di Brétigny firmato l'8 maggio 1360. I francesi ottennero il rilascio del loro sovrano Giovanni II di Francia, per il quale pagarono una somma enorme, ed anche alla rinuncia inglese della Normandia, Turenna, Bretagna, Fiandre ed altre province. Per contro gli inglesi intascarono il riscatto ed ottennero la sovranità su Guienna, Guascogna, Calais, Limosino ed altre province ancora.