V roku 2002 bol Terry zapletený v incidente v nočnom klube v západnom Londýne spolu so svojím spoluhráčom Jodym Morrisom a Desom Byrnem z klubu Wimbledon FC. Bol obvinený z útoku a výtržnosti, ale neskôr bolo obvinenie zrušené. Počas tejto záležitosti mu bol udelený dočasný zákaz činnosti v Anglického národného futbalového mužstva prostredníctvom The Football Association. Predtým, spolu so spoluhráčmi v FC Chelsea Frankom Lampardom, Jodym Morrisom, Eiðurom Guðjohnsenom a bývalým spoluhráčom Frankom Silclairom v septembri 2001 bol pokutovaný dvojtýždňovým strhnutím mzdy za rušenie v opilosti trúchliacich amerických turistov v bezprostredne po útokoch z 11. septembra 2001. Počas týchto prvotných rokov v FC Chelsea, Terry zdieľal byt s Andrewom Croftsom.