Kirby tornou-se numa das estrelas britânicas em meados dos anos 1960, surgindo no "Royal Variety Performance" e em três séries da BBC. Kirby representou o Reino Unido no Festival Eurovisão da Canção 1965, onde terminou em segundo lugar com a canção "I Belong". O historiador John Kennedy O'Connor descreve aquela canção como sendo represetnante dos gostos atuais gostos musicais que outras canções desse festival, mas ela foi derrotada pela cantora francesa France Gall que representou o Luxemburgo. Kirby cantou o tema principal da série da BBC "Adam Adamant Lives!".