Свој врхунац је достигла у XIV и XV веку захваљујући веома развијеној трговини у унутрашњости Балканског полуострва на коме су се Дубровчани бавили и закупљивањем тргова, рудника и царина од месних владара Србије и Босне, чиме су додатно повећавали своје приходе. У циљу поспешења своје трговине, Дубровчани су у већим градовима у унутрашњости оснивали своје колоније (Ново Брдо и други). У доба свог највећег обима, република је захватала простор од Пељешца ("Стонски рат") до бококоторске Превлаке са деловима Конавла и Поповог поља. Откриће Америке и поморског пута за Индију, као и стагнација Османског царства у XVII веку која је за последицу имала давање трговачких повластица другим западним земљама, довели су до опадања дубровачке привреде и целокупне државе, а преломну тачку представља велики земљотрес који је град погодио 6. априла 1667. године и од кога се он више никада није опоравио.