Bei den Boxweltmeisterschaften 2007 in Chicago schied Pitt bereits in der ersten Runde gegen den späteren Bronzemedaillengewinner Yushan Nijiati (China) aus. Bei den ozeanischen Meisterschaften im April 2008 in Apia gelang ihm jedoch mit einem Finalsieg über Adam Forsyth die Qualifikation für die Olympischen Sommerspiele 2008 in Peking. Hier schied er am 13. August 2008 im Achtelfinale gegen den Marokkaner Mohamed Arjaoui aus.