C'est en effet en tant qu'interprète en concerts que Richie se bâtit une réputation. À la fin de la décennie, il est très demandé pour des festivals de folk et de pop musique à travers tout le pays. Il joue au Newport Folk Festival en 1966, au Monterey Jazz Festival en 1967, au Miami Pop Festival en 1968, il fait l'ouverture du Festival de Woodstock en 1969, participe au Festival de l'île de Wight la même année et au premier festival de Glastonbury en 1970.