2007 war Van Sant mit seinem Film "Paranoid Park" erneut im Wettbewerb der 60. Filmfestspiele von Cannes vertreten und erhielt für den Film dort den Jubiläums-Sonderpreis "(Prix Du 60th Anniversaire)". 2009, mehr als zehn Jahre nach "Good Will Hunting," erhielt er für die Regie an der Politikerbiografie "Milk" seine zweite Oscar-Nominierung.