Bonomo begann mit 19 Jahren an renommierten Live-Turnieren teilzunehmen und konnte sich im Januar 2005 bei seinem ersten großen Live-Turnier, dem Main Event des "PokerStars Caribbean Adventures" (PCA) auf den Bahamas, erstmals im Geld platzieren. Mitte Februar 2005 erreichte Bonomo beim Main Event der "European Poker Tour" (EPT) in Deauville den Finaltisch und wurde damit zum ersten Teenager, der an einem live im Fernsehen übertragenen Pokertisch spielte. Mit Erreichen des 21. Lebensjahres durfte er ab September 2006 auch an Live-Turnieren in den Vereinigten Staaten teilnehmen. Seinen ersten größeren Gewinn sicherte er sich im Dezember 2006 beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) im Hotel Bellagio in Las Vegas, bei dem er den siebten Platz belegte und damit mehr als 150.000 US-Dollar Preisgeld gewann. Im Juni 2007 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und landete bei drei Events im Geld. Sein mit Abstand höchstes Preisgeld von rund 150.000 US-Dollar erhielt er dabei für den vierten Platz bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em". Ende Oktober 2007 wurde Bonomo beim Championship Event des "Caesars Palace Classic" Fünfter für mehr als 160.000 US-Dollar.