Toisen maailmansodan sytyttyä Chapelle sai töitä sotakirjeenvaihtajana ja valokuvaajana "National Geographic" -lehdeltä. Hän työskenteli usein lähellä eturintamaa ja kuvasi esimerkiksi Iwo Jiman taistelua ja Okinawan taistelua. Hän palasi Yhdysvaltoihin vuonna 1946 mutta jatkoi pian töitä eri konflikteissa valokuvaajana. Unkarin kansannousun aikana vuonna 1956 Chapelle vietti seitsemän viikkoa neuvostojoukkojen pidättämänä ja Kuuban vallankumouksen alkuvaiheissa hän oli Fidel Castron johtamien vallankumouksellisten mukana. Chapelle vastusti kuitenkin kiivaasti kommunismia, mikä kävi selväksi myös hänen reportaaseistaan.