Der nächste Einsatz von Coninghams Kommando war die Unterstützung der Operation Husky, der Invasion Siziliens am 10. Juli 1943, die er von Malta aus leitete. Obwohl die Kampagne insgesamt ein großer Erfolg war, gelang es nicht die deutsche Evakuierung der Insel über die Straße von Messina (Unternehmen Lehrgang) im August zu stören. Sein neuer Deputy und späterer Nachfolger war Major General John K. Cannon. Nach der Invasion auf dem italienischen Festland verlegte er sein Hauptquartier nach Bari. Hier wurde er Zeuge des schweren Luftangriffs der Luftwaffe auf den Hafen von Bari am 2. Dezember, den er in einer Pressekonferenz wenige Stunden zuvor noch für unmöglich erklärt hatte. Im Dezember 1943 erfuhr Coningham, dass er als Oberbefehlshaber der in Großbritannien aufgestellten 2nd Tactical Air Force in der Operation Overlord ausgewählt worden war – der Posten, den er lange angestrebt hatte. Im Januar 1944 verließ er endgültig den Mittelmeerraum, um seinen neuen Posten anzutreten.