В 1571 году состоялся поход хана Девлета I Гирея. В апреле крымское войско пересекло Оку в районе Орла, а в мае уже оказалось под Серпуховом, где нанесло поражение отряду Волынского Я. Ф. Войско во главе с Иваном IV выступило к Серпухову, но не смогло закрепиться в нём. В результате было предпринято отступление к Москве, царь бежал в Александровскую слободу. Девлет I осадил Москву и сжёг её. На обратном пути крымцы разорили несколько уездов, в том числе Серпуховский. Крымскому войску в описываемом походе помогали изменники, среди которых был серпухович Русин, один из детей боярских Шишкиных. В 1572 году Девлет I Гирей подготовил повторный набег на русское государство. Навстречу противнику был направлен полк численностью до 10 тысяч человек под предводительством князя Михаила Ивановича Воротынского, разместившийся в Серпухове. 25 июня 1572 года крымское войско подошло к Оке. Переправившись через реку и разбив несколько сторожевых русских отрядов, 120-тысячное войско Девлета Гирея направилось к Москве. Воротынский организовал преследование наступавшего войска, которое закончилось убедительной победой русских в Битве при Молодях.