Gilberts erste Profisaison, die &lt;a href="Snooker-Saison%201985/86"&gt;Saison 1985/86&lt;/a&gt;, verlief für den jungen Engländer durchaus erfolgreich; er erreichte beim Grand Prix und bei den British Open die Runde der letzten 64 sowie bei der English Professional Championship und bei der Snookerweltmeisterschaft die Runde der letzten 48. Folglich platzierte er sich sofort auch auf der Weltrangliste, genauer gesagt auf Rang 72. Ein Jahr später war er jedoch auf Rang 82 abgerutscht, da er während der folgenden Saison nur ein einziges Spiel gewonnen hatte. Während der &lt;a href="Snooker-Saison%201987/88"&gt;Spielzeit 1987/88&lt;/a&gt; erreichte er jedoch sowohl beim Classic als auch bei den British Open die Runde der letzten 64 sowie bei der English Professional Championship die Runde der letzten 32. Zudem stellte er bei den International Open mit einer Teilnahme am Achtelfinale das beste Resultat bei einem Ranglistenturnier während seiner Karriere auf. Auf der Weltrangliste verbesserte er sich auf Rang 57, der besten Platzierung seiner damals noch jungen Karriere.