У 1499 році під керівництвом головного воєводи, князя Данила Холмського, розбив на Ведроші литовсько-руське військо гетьмана Костянтина Івановича Острозького, та взяв останнього в полон. Проте вже 1501 року біля Ізборська на озері Смолині був розбитий союзником литовського князя Олександра Казимировича, магістром Лівонського ордену, Платтенбергом.