Dwan belegte im September 2005 beim Main Event der "European Poker Tour" in London den zwölften Platz für 7000 britische Pfund Preisgeld. Zwei Jahre später wurde er beim Main Event der "World Poker Tour" in Mashantucket Vierter und erhielt dafür über 320.000 US-Dollar. Im Januar 2008 erreichte Dwan zwei Geldplatzierungen bei der "Aussie Millions Poker Championship" in Melbourne, darunter ein zweiter Platz. Ende Januar 2008 wurde er bei einem Vorturnier der "Borgata Winter Open 2008" Zweiter und bekam dafür 226.100 US-Dollar. Anfang Juni 2008 war Dwan erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei zwei Turnieren ins Geld, wofür er zusammen rund 100.000 US-Dollar Preisgeld erhielt. Er nahm an der "National Heads-Up Poker Championship" 2008 teil und setzte sich in der ersten Runde nach nur drei Händen gegen Phil Hellmuth durch, da sein Paar Zehner gegen Hellmuths Paar Asse gewann. In der zweiten Runde schied Dwan gegen Mike Matusow aus. Bei der WSOP 2010 belegte Dwan im elften Event hinter Simon Watt den zweiten Platz und gewann somit 381.885 US-Dollar. Das Heads-Up sorgte für besonderes Aufsehen, da Dwan eine Reihe von Wetten auf den Gewinn eines Bracelets laufen hatte. Schätzungsweise hätte ihm ein Sieg einen Wettgewinn von 9 bis 20 Millionen US-Dollar eingebracht. Im Februar 2014 belegte Dwan bei der "A$250.000 Challenge" der "Aussie Millions" den sechsten Platz und erhielt 500.000 Australische Dollar. Mitte März 2017 erlangte er nach drei Jahren einen weiteren Cash und wurde beim "Super High Roller" der "MBP Spring Challenge" in Macau hinter Mikita Badsjakouski Zweiter für umgerechnet rund 250.000 US-Dollar. Mitte August 2019 erzielte er bei der "Triton Super High Roller Series" in London drei Geldplatzierungen, die ihm umgerechnet über 1,6 Millionen US-Dollar einbrachten.