Da allenatore del Milan, club che ha guidato dal 1987 al 1991 prima di tornare per una breve esperienza nella stagione 1996-1997, ha vinto uno scudetto, una Supercoppa italiana, due Coppe dei campioni, due Supercoppe UEFA e due Coppe Intercontinentali, facendo parte della cosiddetta squadra degli "Immortali". Dal 1991 al 1996 ha allenato la nazionale italiana, guidandola al campionato del mondo 1994, dove raggiunse la finale, e al .