Schindler 1927-ben feleségül vette "Emilie Pelzl"t (Emilie Schindler a II. világháború alatt szintén sok zsidót mentett meg). Azonban a családi cég a gazdasági válság idején csődbe ment, Schindler egy évre állástalan lett. 1931-ben és 1932-ben összesen három alkalommal őrizetbe vették részegeskedésért és közbotrányokozásért. 1935-ben belépett a Szudétanémet Pártba. 1936-ban a náci Németország katonai hírszerzése, az Abwehr kémje lett. Később a cseh rendőrség számára ezt azzal indokolta, hogy pénzre volt szüksége, mert alkoholista volt és úszott az adósságban. Feladata az ország ellen tervezett náci német támadás előkészítése keretében a vasutakra, katonai létesítményekre és csapatmozgásokra vonatkozó információk gyűjtése, valamint más csehszlovákiai kémek toborzása volt. A cseh rendőrség 1938. július 18-án letartóztatta, az október 1-jén a Szudétavidéket Németországhoz csatoló Müncheni egyezmény politikai foglyokra vonatkozó előírásai alapján szabadult ki. Schindler ezután Abwehr egysége vezetőhelyettese lett és feleségével együtt Ostravába települt, ahol részt vett a maradék Csehszlovákia márciusi hitleri megszállását előkészítő kémtevékenységben. Üzleti útnak álcázva gyakran utazott Lengyelországba, ahol 25 beosztott ügynökével együtt a Lengyelország ellen tervezett támadás előkészítése keretében a lengyel katonai tevékenységről és vasutakról gyűjtött információkat. Csoportja egyik feladata a német csapatok felvonulásához döntő fontosságúnak tekintett Jablonkai hágón átvezető vasútvonal (Kassa-Oderberg vasút) és alagútja megfigyelése, a róla való információszerzés volt. Oskar Schindler egyik feladata volt az Abwehrnél a lengyel katonai egyenruhák beszerzése, melyeket a Gleiwitzi incidens, a második világháború megkezdéséhez ürügyül szolgáló német provokáció során használtak fel. Schindler egészen 1940 őszéig dolgozott az Abwehrnek.