Pierwszy sukces w karierze Learco Guerra osiągnął w 1930 roku, kiedy zdobył srebrny medal w wyścigu ze startu wspólnego podczas szosowych mistrzostw świata w Liège. W zawodach tych wyprzedził go jedynie jego rodak Alfredo Binda, a trzecie miejsce zajął Belg Georges Ronsse. W tej samej konkurencji zwyciężył na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata w Kopenhadze, wyprzedzając Francuza Ferdinanda Le Drogo oraz Szwajcara Alberta Büchiego. Ostatni medal zdobył na mistrzostwach świata w Lipsku w 1934 roku, gdzie ponownie był drugi. Uległ tam jedynie Karelowi Kaersowi z Belgii, a trzeci był jego rodak Gustave Danneels. Ponadto wygrał między innymi Giro della Provincia di Reggio Calabria w 1931 roku, Giro di Toscana w 1932 roku, Giro di Campania w latach 1932, 1934 i 1935, Mediolan-San Remo w 1933 roku, Giro del Piemonte w 1934 roku, wyścig Mediolan-Modena w latach 1934-1935, Giro della Romagna w 1935 roku, a w latach 1934-1936 był najlepszy w Giro della Provincia Milano. Wielokrotnie startował w Giro d’Italia, wygrywając łącznie 31 etapów. W klasyfikacji generalnej był między innymi pierwszy w 1934 roku oraz czwarty w latach 1932 i 1935. Wygrał też osiem etapów Tour de France, a w latach 1930 i 1933 był drugi w klasyfikacji generalnej. Zdobywał także medale mistrzostw kraju, zarówno na szosie, jak i na torze. Nigdy nie wystąpił na igrzyskach olimpijskich. Jako zawodowiec startował w latach 1928-1943.