Nei due anni seguenti il Milan, che passò nel dicembre 1996 da Tabárez al rientrante Sacchi e, nell'estate 1997, da questi al rientrante Capello, visse la fine di un ciclo, segnata da una crisi di risultati e piazzamenti molto deludenti in campionato. Nel 1998 riuscì, tuttavia, a raggiungere dopo otto anni la finale di Coppa Italia, dove fu sconfitto dalla Lazio. L'ingaggio del tecnico Alberto Zaccheroni, che guidò i rossoneri alla vittoria del sedicesimo scudetto nel 1998-1999, parve preludere ad un nuovo ciclo di successi, ma la squadra non ottenne risultati di rilievo e passò nel 2001 nelle mani di Cesare Maldini, prima dell'arrivo in panchina dell'ex calciatore rossonero Carlo Ancelotti, che, approdato nella stagione 2001-2002, inaugurò un nuovo ciclo vincente. Sotto la sua guida, dopo la semifinale di Coppa UEFA 2001-2002, nel 2003 tornò in bacheca la UEFA Champions League, che mancava da nove anni e fu vinta battendo ai tiri di rigore, nella finale all'Old Trafford di Manchester, i rivali della Juventus. Tre giorni dopo, contro la , la squadra si aggiudicò l'unica Coppa Italia dell'era Berlusconi, la quinta della storia rossonera. Nella stagione 2003-2004, in cui la società mutò la denominazione in "Associazione Calcio Milan", la bacheca si arricchì con il diciassettesimo scudetto e la quarta Supercoppa europea, vinta allo Stadio Louis II di Monte Carlo battendo per 1-0 il di José Mourinho, mentre i rossoneri persero, sempre ai rigori, sia la Supercoppa italiana 2003 contro la Juventus che la Coppa Intercontinentale 2003 contro gli argentini del .