Alison selbst begann nach dem Schulbesuch ein Studium an der University of Glasgow und trat als Fähnrich 1846 in das "72nd Regiment, Duke of Albany’s Own Highlanders" ein. Mit diesem Regiment wurde er am 11. September 1849 zum Oberleutnant befördert und danach nach Barbados sowie 1851 nach Nova Scotia versetzt, wo er am 11. November 1853 zum Hauptmann befördert wurde. Im Mai 1855 traf er in Russland ein, um am Krimkrieg teilzunehmen. Im Juni 1855 diente er bei der "Highland Brigade" bei der Belagerung von Sewastopol. 1856 erfolgte seine Beförderung zum Major und als solcher wurde er 1857 während des Sepoy-Aufstandes als Militärischer Sekretär von Generalleutnant Colin Campbell, dem Oberbefehlshaber in Britisch-Indien "(Commander-in-Chief in India)". Während dieser Zeit verlor er bei der zweiten Belagerung von Lucknow 1857 seinen linken Arm.