Das Jahr begann für Webster sehr gut, denn bei der PDC World Darts Championship 2011 bezwang er Taylor im Viertelfinale überraschend mit 5:2. Das Halbfinale verlor er mit 6:4 gegen Adrian Lewis, welcher auch später die Weltmeisterschaft verbuchen konnte. Webster schaffte dadurch den Sprung in die Top 16 der PDC Order of Merit und erhielt daraufhin eine Einladung zur Premier League Darts 2011. Er beendete die Premier League allerdings auf dem letzten Platz.