У 1967 році гурт підписав контракт з лейблом Warner Bros. Records та записали платівку «Grateful Dead», концепцією якого була спроба відтворити концертні виступи. Концерти групи відрізнялись тим, що завдяки імпровізаціям музикантів могли продовжуватись до 6 годин. Така манера гри дуже подобалась слухачам, у колективу з'явилась армія відданих шанувальників, які їздили за групою різними містами США, вони отримали назву «Deadheads». У 1968 році до складу групи приєднались Мікі Харт (ударні) та Том Константен (клавішні). Останнього взяли у групу як дублера МакКернана, у якого на той час були великі проблеми з алкоголем. У 1969 гурт бере участь у знаменитому фестивалі Вудсток, але їх виступ там був невдалим внаслідок технічних проблем. У тому ж році колектив записав перший офіційний концертний альбом «Live / Dead». Одна з композицій цього альбому «Dark Star», що тривала 23 хвилини продемонструвала майстерність команди у імпровізаціях та для деяких фанатів стала взірцем творчості «Grateful Dead». Наступні два студійні альбоми групи отримали статус платинових та закріпили популярність колективу.