Caillat'ın ikinci albümü Breakthrought, 2 Aralık 2009 yılında gerçekleşen 2010 Grammy Ödülleri'de en iyi pop vokal albüm dalına aday olarak gösterilmiştir. Aynı albümde bulunan Jason Mraz ile düet yaparak seslendirdiği "Lucky" isimli şarkı ile en iyi işbirliği-pop dalına aday gösterilen Colbie son olarak Taylor Swift'in seslendirdiği "Breathe" adlı parçanın söz yazarı olarak en iyi söz dalına da aday gösterilmiştir.