Bizans İmparatorluğu sürekli Orhan Çelebi'yi Anadolu'ya gönderip ayaklanma çıkartma tehdidinde bulunuyor, bunun yapılmaması karşılığında Osmanlı'dan haraç alıyordu. Fatih Sultan Mehmed, bu parayı son iktidarı döneminde kesti. Orhan Çelebi, İstanbul'un II. Mehmed tarafından kuşatılması sırasında 600 kadar adamı ile şehrin Osmanlı'ya karşı savunmasında yer aldı. Adamlarını Yedikule'nin deniz tarafındaki surları ile Yenikapı'ya doğru olan sur silsilesinde konuşlandırdı.