L'entraîneur fait son retour en Italie, à la Fiorentina qu'il mène à la troisième place du championnat pour sa première saison, grâce notamment à l'efficacité de son buteur argentin Gabriel Batistuta. Éliminé de la coupe UEFA 1998-1999 sur tapis vert dans des circonstances malheureuses, le club retrouve la C1 la saison suivante après trente ans d'absence. Après avoir pris le dessus sur les Anglais d'Arsenal en phase de poule, grâce à une victoire arrachée à Wembley, les Italiens sont finalement dominés par Valence, futur finaliste, à l'issue d'un deuxième tour serré.