אלגרי רשם קריירת משחק בקבוצות שונות בליגות הבכירות באיטליה, והחל לאמן בשנת 2003 בליגות הנמוכות. לאחר שרשם הצלחה עם ססואולו בליגה השלישית, החל את דרכו כמאמן בסרייה א' בקליארי. ב-2010 עבר למילאן אותה אימן במשך שלוש עונות וחצי, ואותה הוביל לזכייה באליפות. החל מעונת אימן אלגרי את יובנטוס, אותה הוביל פעמיים לגמר ליגת האלופות (בשנים 2015 ו-2017) ולזכייה בארבעה דאבלים רצופים (בשנים 2015–2018).