Сезон 2005—2006 оказался для Вейра нелёгким. На этапе Гран-при Skate Canada (2005) он занял только седьмое место, так как в самом начале короткой программы вывихнул лодыжку, а на «Кубке России» стал третьим после Плющенко и Стефана Ламбьеля. На чемпионате США он снова стал первым, несмотря на просчет в произвольной программе: Вейр сделал четыре каскада прыжков, в то время как по новым правилам разрешено только три (в этом сезоне старая система оценок по шестибалльной шкале была упразднена и вступила в действие Новая судейская система). Тем не менее, хорошее выступление в короткой программе и значительный отрыв от соперников по очкам компенсировали этот тактический просчет и ошибку на тройном акселе. Благодаря победе на национальном чемпионате он автоматически прошёл в сборную на Зимние Олимпийские игры в Турине и чемпионат мира в Калгари. На Олимпийских играх американцы возлагали на него большие надежды. Фигурист был вторым после короткой программы и шёл следом за Евгением Плющенко, но из-за отсутствия четверного прыжка, а также из-за пропуска одного из прыжков в произвольной программе, в итоге стал только пятым. На чемпионате мира, в отсутствие Плющенко, Вейр имел шансы завоевать медаль, но занял седьмое место, допустив большое количество ошибок в произвольной программе — в частности, после четверного он приземлился на две ноги, а затем упал с тройного флипа. Фигурист пояснил, что всю неделю его мучили «спазмы в спине» и хотя он «очень сильно хотел сделать четверной, но тело [его] просто не слушалось».