После падения Константинополя в 1453 году Трапезундская империя и Морейский деспотат оставались последними осколками Византии. Султан Мехмед II немедленно приказал Трапезунду платить дань и обложил трапезундскую и венецианскую торговлю через Проливы большим налогом. В связи с несклонностью Иоанна к подчинению этим требованиям султан приказал в 1456 году губернатору Амасьи атаковать Трапезунд с суши и моря . В последний момент Иоанн согласился на османские требования и предложил платить 2000 золотых в год. Для переговоров с султаном он отправил своего брата Давида, и в 1458 году соглашение было заключено, но ежегодная плата была поднята до 3000 золотых .