Nel 2004, dopo aver collezionato fino a quel momento 34 presenze e 9 reti con gli inglesi, fa ritorno in Italia. La sua volontà è stata chiara: voleva andare al allenato da Silvio Baldini con cui aveva già lavorato all'Empoli, ma inizialmente la società non prese in considerazione questa possibilità in quanto l'ingaggio che l'attaccante percepiva era troppo alto per le economie della squadra. Quando la Lazio si introdusse nella trattativa, il Parma accelerò i contatti con il Middlesbrough e a pochi minuti dalla conclusione delle trattative del calciomercato Maccarone passò in Emilia con la formula del prestito percependo un milione di euro dagli inglesi e 30 000 euro dai gialloblu, rinunciando a 450 000 euro di ingaggio. Al Parma ottiene 7 presenze senza reti in campionato, una in Coppa Italia e 4 apparizioni con 2 realizzazioni in Coppa UEFA, che sono anche le sue prime partite in ambito europeo; l'esordio in campionato risale al 12 settembre 2004 in Parma- (0-0). A gennaio passa al Siena - ancora in prestito - dove realizza 6 reti in 17 partite di campionato e 1 rete nell'unica partita di Coppa Italia disputata in quella stagione con la maglia bianconera; la prima partita con il Siena è quella del 9 gennaio proprio contro il Parma, mentre segna la prima rete il 6 marzo in Siena-Brescia (2-3).