Voor de oorlog was De Droog in Arnhem werkzaam als fietsenmaker. Naar eigen zeggen had hij samen met de communist Jan Berghuis meegevochten in de Spaanse Burgeroorlog. In werkelijkheid vocht De Droog nooit in Spanje. Na de Duitse verovering van Nederland werd hij actief in het verzet. Hij gaf in Arnhem leiding aan een eigen verzetsgroep. Hij kwam in beeld bij de bezetter. Halverwege 1941 dook hij onder in Putten, waar hij ging samenwerken met Pieter Vijge. In maart 1942 werden De Droog, Vijge en een aantal andere leden van de groep aangehouden door de NSB-burgemeester Frits Klinkenberg.