Bergkamp fait ses débuts contre le promu Reggiana en août 1993 à San Siro lors d'une victoire 2-1. Il marque son premier but pour le club contre Cremonese en septembre 1993. Habitué à un championnat moins rugueux, l'attaquant éprouve des difficultés à trouver le chemin des filets en début de saison face aux défenses italiennes organisées et implacables. L'entraîneur du Milan, , ne parvient pas à constituer une attaque efficace, positionnant Bergkamp dans une attaque à trois avec l'uruguayen Rubén Sosa et l'italien Salvatore Schillaci. Les résultats décevants en championnat amènent au limogeage de l'entraîneur en février 1994. Il est remplacé par le vainqueur de la Coupe du monde 1982, Giampiero Marini. Le club milanais finit treizième de 1993-1994, à un point de la relégation. Le Néerlandais inscrit huit buts en championnat. Néanmoins, la campagne européenne est une réussite et les Milanais remportent la Coupe UEFA face au FC Salzburg. Bergkamp est élu meilleur buteur de la compétition avec huit réalisations, dont un triplé contre le Rapid Bucarest au premier tour de la compétition. Bergkamp conclut une première année italienne convaincante avec un total de vingt-cinq buts.