Pennant sempat bermain di Final Piala FA tahun 2011, ketika Stoke kalah dari Manchester City dengan skor 1-0. Ia juga bermain di Liga Eropa UEFA 2011–2012 bersama Stoke. Namun setelah itu, Pennant tidak mendapat tempat di skuat Tony Pulis pada musim 2012–13 dan haris dipinjamkan ke Wolverhampton Wanderers. Saat kariernya di Stoke tampak akan berakhir, pelatih baru Mark Hughes justru memberi Pennant sebuah kontrak baru. Namun, ia gagal tampil impresif, dan akhirnya harus meninggalkan Stoke pada bulan Januari 2014. Ia kemudian menghabiskan waktu dengan bermain untuk klub asal India Pune City, sebelum kembali ke Inggris untuk bermain di Wigan Athletic. Pada bulan Januari 2016, ia menandatangani kontra selama satu tahun dengan klub asal Singapura Tampines Rovers.