После тога Турци су поновили своје упаде у северне и северозападне области. Године 1386. Турци су освојили Ниш, главно чвориште на путевима од југа према северу и од истока према западу. Намера им је била да поседајући то место и крај ближе прате везе између Србије и Бугарске. Српска војска разбила је Турке код Плочника, али Ниш није успела да поврати. Исте ове године јављају се први пут и турске чете у Захумље. Њихов ненадни и необични упад изазвао је запрепашћење и велику пометњу; људи су, у страху, бежали са стоком на дубровачко земљиште, према мору. Две године потом кренула је нова турска војска према Хуму, али је претрпела пораз код Билеће.