Mihailović aloitti opiskelun Serbian sotilasakatemiassa lokakuussa 1910. Hän osallistui kadettina Balkanin sotiin 1912–1913. Heinäkuussa 1913 hän oli luokkansa paras, ja hänet ylennettiin vänrikiksi. Hän palveli ensimmäisessä maailmansodassa Serbian armeijan upseerina. Sodan lopussa hän oli ylennyt kapteeniksi.