La quinta edizione fu la prima edizione trasmessa in diretta radio-televisiva da Programma Nazionale e la prima edizione in cui la finale fu trasmessa in Eurovisione. Nell'edizione del 1956, in via del tutto eccezionale, i sei partecipanti al Festival furono selezionati con un concorso per "voci nuove", a cui presero parte 6.656 aspiranti, e, sempre nel 1956, si tenne la prima edizione dell'Eurovision Song Contest, ispirato dallo stesso Festival di Sanremo, al quale prese parte anche l'Italia con la vincitrice dell'edizione, Franca Raimondi, e la seconda classificata, Tonina Torrielli.A dominare il Festival nelle sue prime edizioni fu la canzone tradizionale italiana, all'epoca poco apprezzata, il cui testo «non esce di un millimetro dal solco Dio-Patria-Famiglia». Tuttavia, già con "Papaveri e papere" (oggi nota come una sottile presa in giro rivolta alla Democrazia Cristiana e, al contempo, come un accenno di denuncia della condizione di subalternità della donna nella società italiana dell'epoca) e poi con "Canzone da due soldi" di Katyna Ranieri, iniziò a farsi spazio un tipo di canzone diversa da quelle «così proverbialmente sciroppose e stucchevoli», con un lessico più colloquiale e allegro. Fu comunque solo nell'edizione del 1958, con la vittoria di Domenico Modugno (in coppia con Johnny Dorelli) e la sua "Nel blu dipinto di blu", che si aprì una nuova fase per il Festival e per la canzone italiana: quella della «commistione di autore e interprete», che fu confermata nel 1960 con la vittoria di Renato Rascel con "Romantica" in coppia con Tony Dallara.