Im Jahr 2009 gab Henry mit einem Gastauftritt in der Serie "Law &amp; Order" sein Schauspieldebüt vor der Kamera. Es folgten weitere Gastrollen, etwa in "Good Wife", "Boardwalk Empire", "The Knick" und "How to Get Away with Murder". Für seine Rolle als "Ricky" in "This Is Us – Das ist Leben" wurde er 2017 er etwa für einen Emmy-Award in der Kategorie "Bester Gastdarsteller in einer Dramaserie" nominiert. Von 2016 bis 2017 spielte er eine kleine Rolle als "Dascius Brown" in der HBO-Serie "Vice Principals". Ab 2016 war er als "Alfred „Paper Boi“ Miles" in einer Hauptrolle in der Comedyserie "Atlanta" zu sehen. 2017 war er unter anderem bereits für einen Gold Derby Award nominiert. Für seine Darstellung in der zweiten Staffel war er bei der Primetime-Emmy-Verleihung 2018 in der Kategorie "Bester Nebendarsteller in einer Comedyserie" nominiert.