Watson est pour la première fois invité au match des étoiles en 2014, une saison où il est le lanceur qui apparaît dans le plus grand nombre de matchs dans la Ligue nationale. En 78 parties jouées et 77 manches et un tiers lancées, il maintient une moyenne de points mérités de 1,63 qui est la meilleure de la saison pour les Pirates. Il remporte 10 victoires contre seulement deux défaites, réalise deux sauvetages et réussit 81 retraits sur des prises. Ses 9,4 retraits sur des prises par 9 manches lancées sont un nombre plus élevé que sa moyenne en carrière.