Kort hierna is die eerste tekens van vervreemding tussen Duitsland en Brittanje waargeneem. Toe die Jameson-inval in Transvaal in 1896 misluk, het die keiser 'n telegram van gelukwensing aan president Paul Kruger gestuur wat tot 'n taamlik vyandige gevoel in Engeland gelei het. Hierdie gevoel is later nog verder gedurende die Anglo-Boereoorlog versterk, toe dit duidelik word dat Duitsland met die Boere gesimpatiseer het. Die pogings van Joseph Chamberlain om 'n verbond tussen Engeland en Duitsland te bewerkstellig, is deur die keiser verwerp, hoewel hy self 'n vriendskaplike houding teenoor Engeland aangeneem het.