I. Dünya Savaşı'nda Kraliyet Deniz Tümeni bünyesinde Çanakkale Savaşı'na katıldı, daha sonra Batı Cephesi'nde bulundu. II. Dünya Savaşı'nın başlamasıyla beraber 2. Yeni Zelanda Tümen Komutanlığı ve 2. Yeni Zelanda Seferi Kuvvetler Komutanlığı görevlerine getirildi. Çöl muharebelerinin ilk safhasında da komutanlık yapan Freyberg, 1941'de Girit'e atandı. Ancak Almanların üstün paraşüt birlikleri ve pike bombarıman uçakları nedeniyle Girit'te başarısız oldu. 2. Yeni Zelanda Tümeni için tekrar çöle dönen Freyberg, burada ağır yaralandı. Daha sonra tekrar çölde ve İtalya'da görev yapmayı sürdürdü.