Konrad zog mit dem Heer unter Führung seines Bruders Heinrich VI. nach Rom zu dessen Kaiserkrönung am 15. April 1191. Nach der Krönung brach das Heer zur Eroberung des Normannenreiches in Sizilien auf. Aufgrund der im August 1191 ausgebrochenen Malariaepidemie wurde der Feldzug in Neapel abgebrochen. Achtzehn in Italien ausgestellte Urkunden geben zu erkennen, dass Konrad an diesem Feldzug teilgenommen hat.