その後、ドミートリーはママイと敵対し、1380年、クリコヴォの戦いでこれを破った。この戦いはルーシの諸公国にとってはタタールに対する史上初めての大勝であり、モスクワ大公国の威信と勢力を大きく拡大することにつながった。また、ロシアが「タタールのくびき」から脱却する最初のきっかけになった事件とも評価されている。しかしその後には、ママイを滅ぼしてジョチ・ウルスを再統一したトクタミシュ・ハンは再びロシアに対するタタールの宗主権を主張してモスクワ大公国を攻撃し、首都モスクワを占領した（モスクワ包囲戦）。ドミートリーはトクタミシュに対して改めて臣従を誓い、大公の地位と、徴税権を再び認められた。