La stagione seguente (2014-2015) riprende come quella precedente, con Kyle che si conferma giocatore chiave, grazie ad una serie di triple doppie (4), battendo il record di franchigia precedentemente appartenuto a Damon Stoudamire con 3. Viene nominato giocatore del mese di dicembre della Eastern Conference, diventando il secondo giocatore dei Raptors a ricevere questo riconoscimento dopo Chris Bosh. Viene Nominato per la prima volta come All-Star venendo annunciato come giocatore del primo quintetto iniziale della Eastern Conference per l'NBA All-Star Weekend 2015, inoltre partecipa allo skill Challenge. La stagione regolare termina con il record di franchigia di 49-33, finendo 4º in Conference e 1º nella division. Nei Playoffs, escono al primo turno, venendo battuti dai Washington Wizards per 4-0.