Am 12. Februar 1700 drang General Jacob Heinrich von Flemming an der Spitze von etwa 14.000 sächsischen Soldaten in Livland ein, um die Provinz und ihre Hauptstadt Riga einzunehmen. Generalgouverneur Livlands war der Feldmarschall Graf Erik von Dahlberg, der auch Schwedens berühmtester Festungsbaumeister war und seine Hauptstadt in einen exzellenten Verteidigungszustand versetzte. Angesichts der starken Mauern Rigas nahmen die Sachsen zunächst das benachbarte Dünamünde ein (13.–15. März 1700), das von August II. sogleich in "Augustusburg" umbenannt wurde. Danach richteten die sächsischen Truppen eine Blockade vor Riga ein, ohne jedoch die Festung ernstlich anzugreifen. Nach acht Wochen ergriffen hingegen Dahlbergs Schweden die Initiative und schlugen die Sachsen im Gefecht bei Jungfernhof (6. Mai 1700). Die sächsischen Truppen wichen hinter die Düna aus und warteten zunächst auf Verstärkung. Als die im Juni 1700 unter Generalfeldmarschall Adam Heinrich von Steinau eintraf, begleitete sie August II. persönlich. Steinau ging im Juli wieder zum Angriff über, schlug ein schwedisches Detachement unter General Otto Vellingk in der Nähe von Jungfernhof und begann die eigentliche Belagerung von Riga. Als die Belagerung kaum Fortschritte erzielte, beschloss man auf sächsischer Seite, zunächst größere Teile Livlands zu sichern. Aus diesem Grund wurde im Herbst auch die Burg Kokenhusen belagert und am 17. Oktober 1700 erobert. Danach suchten die Sachsen ihre Winterquartiere in Kurland auf. Die schwedischen Truppen in Livland rekrutierten sich überwiegend aus Esten, Letten und Finnen und waren vorerst auf sich allein gestellt. Es kam ihnen jedoch zugute, dass sich der livländische Adel nicht gegen die schwedische Herrschaft erhob. Stattdessen kam es im Zuge des sächsischen Einmarsches zu Bauernrevolten, was die Adligen umso mehr an die schwedische Krone anlehnen ließ.