Après la victoire de 1979 en Copa Libertadores, les supporters vont être privés de victoires internationales. Alors, le président du club, Osvaldo Dominguez Dibb, consent à un effort financier en recrutant l'attaquant paraguayen Raúl Vicente Amarilla qui évoluait avec succès dans le Championnat d'Espagne depuis plusieurs années. La réussite ne mettra pas longtemps à revenir puisque dès 1989 l'Olimpia atteint de nouveau la finale de la plus prestigieuses des compétitions continentales mais s'incline contre l'Atlético Nacional. Les Paraguayens prendront leur revanche dès l'année suivante, en éliminant l'équipe colombienne en demi-finale avant d'affronter, lors de l'ultime match, le Barcelona de Guayaquil. Les Équatoriens vont s'incliner 2-0 au Paraguay avant de concéder le nul chez eux 1-1. C'est donc la deuxième victoire de l'Olimpia en Copa Libertadores, avec une équipe des joueurs aussi bons que Ever Hugo Almeida, Gabriel González, Adriano Samaniego, Cristóbal Cubilla et bien sûr Raúl Vicente Amarilla. En plus de cela, l'Olimpia va remporter, toujours en 1990, la Supercopa Sudamericana, tournoi réservé aux meilleures équipes d'Amérique du Sud. Ils battent en finale le Nacional de Montevideo sur le score de 6-3. Grâce à sa double victoire en Libertadores et en Supercopa, l'Olimpia est déclarée vainqueur de la Recopa Sudamericana 1990. En revanche, ils s'inclineront en Coupe intercontinentale contre le Milan AC 3-0. Malgré tout, les succès répétés de 1979 et 1990 installent définitivement l'Olimpia comme une grande équipe du continent. En 1991, l'Olimpia arrive de nouveau en finale de la Copa Libertadores mais perd contre les Chiliens de Colo Colo. Sur le plan national, 8 nouveaux titres vont tomber dans l'escarcelle du club, dont 4 consécutivement entre 1997 et 2000.