Ngày 30 tháng 8 năm 1996, khi đã bắt đầu mùa giải với Köln, Illgner ký hợp đồng với Real Madrid, chơi 40 trận tại La Liga mùa đầu tiên ông đặt chân đến Tây Ban Nha để giúp đội bóng thủ đô lên ngôi vô địch. Sau đó ông đánh mất vị trí chính thức vào tay Santiago Cañizares, nhưng đã giành lại vị trí vào thời điểm trận chung kết Champions League 1998, thắng Juventus FC 1–0.