L'anteriorment denominada Antiga República Iugoslava de Macedònia no va passar les semifinals entre 2007 i 2011. En 2008, a pesar del fet que va obtenir la 10a posició, el jurat no la va triar per a la final en favor de la sueca Charlotte Perrelli, qui hauria quedat en 12a posició. En 2009, va quedar novament en la 10a posició, però el vot del jurat va afavorir els finlandesos Waldo's People que havien quedat en 12a posició. En 2010, van acabar en 15a posició amb la cançó "«Jas ja imam silata»" ("«Jo tinc la força»") interpretada per Gjoko Taneski. Es va especular que el seu mal resultat va ser causat per la posada en escena que era "masclista", ja que hi havia un moment en què agafava del coll a una ballarina i també pel títol. En 2011, Vlatko Ilievski i la seva cançó "«Rusinka»" van aconseguir el pitjor resultat macedoni en semifinals, ja que van acabar en el lloc 16. Per a Festival de la Cançó d'Eurovisió 2012 es va triar internament a l'artista Kaliopi, que va retornar aquest país a la final amb el lloc 13, empatat a punts amb Romania, que va ser dotzena. Tant en 2013 ("«Pred da se razdeni»") com en 2014 ("«To the sky»") i també en 2015 ("«Autumn leaves»"), els seus llocs —16, 13 i 15, respectivament— van fer impossible la classificació del país per a la gran final. Per a 2016, es va escollir internament novament a Kaliopi amb l'esperança de tornar al país a la final, amb "«Dona»", una balada balcànica en macedoni. Finalment, el país es quedaria, un any més, fora, en el lloc 11è amb 88 punts. Si s'hagués tingut en compte únicament el televot, l'A.R.I. Macedònia hagués aconseguit l'anhelada classificació en un 8è lloc. En 2017, van escollir internament Jana Burčeska com la seva candidata, i la cançó "«Dance Alone»" ("«Ballar Sola»") i al 2018 van fer el mateix amb Eye Cue i el seu tema "«Lost and Found»" ("«Perduts i trobats»"), que tampoc van aconseguir passar a la final.