2009年夏天，曼联核心中場基斯坦奴·朗拿度以創紀錄的8,000萬英鎊的身價轉會西甲豪門皇家馬德里，隨後另一主力前鋒迪維斯轉投曼城。為了填補两大将离隊的损失，曼联从韋根引进了華倫西亞，又免費獲得迈克尔·欧文。在2009年8月9日举行新賽季第一項錦標的英格兰社区盾比赛中，曼联12碼負於車路士，无缘冠军。曼聯亦連續第14屆參與歐聯賽事，可惜於2010年4月7日歐聯八強賽敗在拜仁腳下出局。拜仁自01年後再次殺入歐聯準決賽，而曼聯出局令英超球隊7年來首次未能在歐聯4強取得任何席位。 聯賽也在最後一輪車路士以八比零大勝韋根之後以一分之差未能衛冕成功，仍然和利物浦共享顶级联赛冠軍纪录。