В 2000 Chubby подписал контракт с Blind Pig и выпустил How'd a White Boy Get the Blues? в 2001. Диск, сочетая элементы современного поп и хип-хоп оказался не особо популярен. The Good, the Bad and the Chubby 2002-го года зарекомендовал Chubby как хорошего поэта и содержал комментарии к событиям 11 сентября  — Somebody Let the Devil Out. Blind Pig выпустила коллекцию ранних записей Chubby под названием The Hungry Years в 2003. Год спустя, Chubby выпустил свой политический альбом, посвящённый войне в Ираке названный Peace, Love and Respect, который стал популярным.