Leeman begann seine Karriere bei den Regina Pats in der kanadischen Juniorenliga Western Hockey League. Dort konnte er bereits in seiner ersten Saison überzeugen und zog damit das Interesse der Talent-Scouts aus der National Hockey League auf sich. Der gebürtige Kanadier erzielte in den 75 Partien, in denen er eingesetzt wurde, 64 Scorerpunkte. Schon damals spielte er körperbetontes Eishockey und kassierte dazu 112 Strafminuten. Während des NHL Entry Draft 1982 waren es die Verantwortlichen der Toronto Maple Leafs, die ihn in der zweiten Runde an insgesamt 24. Position auswählten. Leeman blieb daraufhin eine weitere Spielzeit in der WHL, ehe er im Sommer 1983 in die NHL zu den Toronto Maple Leafs wechselte. In seiner letzten Saison bei den Pats konnte er seine Punkteausbeute erneut steigern, so erzielte er 92 Punkte in 68 Spielen. Anschließend wurde er für die kanadische Juniorennationalmannschaft nominiert, mit der er an der Junioren-Weltmeisterschaft 1983 teilnahm. Dort erreichte er mit dem Team Kanada den dritten Platz.