В 1913 году Уиллингдон был направлен в Индию как колониальный чиновник, получив назначение на пост губернатора Бомбея. В этой должности он после начала мировой войны руководил организацией ухода за ранеными в Месопотамской кампании. В это время он также впервые столкнулся с Мохандасом Карамчандом Ганди, который произвёл на него впечатление честного человека, но «опасного большевика» по своим взглядам. Несмотря на трения с Ганди, отмечались заслуги Уиллингдона в преодолении расовых барьеров между англичанами и индийцами.