В 1572 году Михаил Черкашенин участвовал в сражении при Молодях в составе Большого полка. Численность его отряда неизвестна летописцам (но историками указывается 5-6 тысяч человек). В отличие от других казачьих атаманов он не допускал командования казаками дворянскими воеводами. В битве при Молодях русская армия нанесла жестокое поражение турецко-крымскому войску, несмотря на то, что Россия была измотана неудачами Ливонской войны и чумой.