В качестве футболиста выступал на позиции защитника. Большую часть своей карьеры Каррингтон провел на родине. Несколько лет он выступал за рубежом в США и в Индонезии. В течение 11 лет Каррингтон вызывался в сборную Тринидада и Тобаго. В 2001 году защитник принимал участие в победном для тринидадцев домашнем Карибском кубке, а через год — в Золотом Кубке КОНКАКАФ в США. Всего за национальную команду он провел 41 матч, в которых забил два гола.