Вітмор продовжив роботу зі збірною і за два роки керував її діями на Золотому кубку КОНКАКАФ 2019. На тогорічному турнірі команда знову показала впевнену гру, однак цього разу її турнірний шлях перетнувся зі збірною США вже на стадії півфіналів, а взяти реванш за поразку під час попереднього розіграшу Ямайці не вдалося.