Долучився до академії «Ліверпуля» 2015 року, грав за команди різних віків. Влітку 2018 року брав участь у матчах передсезонного турне в США. Того ж року підписав новий контракт із «Ліверпулем». Уперше потрапив до заявки основної команди на матч третього раунду Кубку Англії з футболу 2018—2019 проти «Вулвергемптон Вондерерз». Був запасним воротарем на переможному для «Ліверпуля» Фіналу Ліги чемпіонів УЄФА 2019 проти «Тоттенгем Готспур» та Суперкубку УЄФА 2019 проти Челсі, який «Ліверпуль» також виграв. Кевін став 12-м футболістом в історії Ірландії, який виграв Лігу чемпіонів УЄФА та першим після Джона О'Ші, який зробив це 2008 року. В сезоні 2019–20 став регулярно потрапляти на лаву запасних на матчі АПЛ. Дебютував за основну команду «Ліверпуля» 25 вересня 2019 року в виїзному матчі третього раунду Кубка Англійської ліги проти «Мілтон Кінс Донс». У тій грі Келлехер зробив кілька вражаючих сейвів і зберіг свої ворота в недоторканності, а «Ліверпуль» переміг із рахунком 2:0.