En juillet 2002 Jankulovski rejoint donc l'Udinese Calcio comme prévu, pour un transfert qui rapporte 3,5 millions à Naples. Il retrouve donc la Serie A et joue son premier match sous ses nouvelles couleurs lors de la deuxième journée du championnat le , lors du match nul face au Parme AC (1-1). Il s'impose immédiatement comme un membre essentiel de l'équipe. Le il marque son premier but pour l'Udinese lors du match retour face au Parme AC mais cette fois son équipe s'incline (3-2).