Агенты Рейгана сумели получить у клерков Почтового департамента США образцы нужных бланков и учётных книг. Он также сократил расходы за счёт исключения дорогостоящих и редко используемых маршрутов и применения железных дорог для доставки почты. Несмотря на трудности, вызванные войной, его ведомство стало приносить прибыль. Рейган был единственным членом кабинета, который выступил против наступления Роберта Ли на Пенсильванию в июне — июле 1863 года. Вместо этого он поддержал предложение отделить Первый корпус Северовирджинской армии для усиления Джозефа Джонстона в штате Миссисипи, чтобы тот смог сломить осаду Виксберга. Историк отмечал, что Рейган, как единственный член кабинета с территории западнее Миссисипи, очень хорошо осознавал последствия захвата Виксберга.