Першою спробою встановити українсько-естонські дипломатичні контакти стало рішення Правління Київського естонського товариства наділити свого керівника Едуарда Рітсона повноваженнями представництва інтересів громадян Естонії при Уряді Української Держави «до прибуття в Україну офіційного представника», прийняте ним 9 грудня 1918 року. 10 грудня він подав в українське Міністерство закордонних справ доповідну записку про визнання Естонської Республіки Антантою і деякими нейтральними державами, а 12 грудня 1918 року — звернення до уряду як Тимчасовий представник інтересів естонців в Українській Державі з проханням визнати за ним право видавати національні паспорти, що дозволило б уникнути непорозумінь в питаннях мобілізації. Однак з питання визнання його представником Естонської Республіки виникли принципові дискусії — експертну оцінку було доручено провести досвідченому юристу і дипломату Отто Ейхелману. У своїй відповіді останній запропонував вирішити питання на підставі українського закону про громадянство з огляду на те, що подане надання повноважень формально не має юридичного значення, оскільки про «існування такої самостійної держави» нічого не відомо — на той момент проголошену 24 лютого 1918 року Естонську Республіку захопили більшовицькі війська і проголосили Комуну трудового народу Естонії.