Lors de la saison 2017, il remporte sa première Coupe de la Major League Soccer, lors d'une victoire 2-0 face aux Sounders de Seattle. Après un bon début de saison 2018, il aurait suscité l'intérêt de clubs européens et mexicains. Le , il perd la finale de la Ligue des champions de la CONCACAF face au CD Guadalajara, et termine meilleur buteur du tournoi avec quatre buts inscrits. Il signe une prolongation de contrat avec Toronto le , et devient l'un des joueurs canadiens les mieux payés au monde.