Stirrup commence sa carrière militaire au RAF College Cranwell dans le Lincolnshire le et c'est de Cranwell qu'il reçoit sa commission le . Il est promu officier d'aviation le avec une ancienneté antidatée au et lieutenant d'aviation à partir du . De 1973 à 1975, Stirrup est en service auprès de l'armée de l'air du Sultan d'Oman . Pendant son séjour à Oman, Stirrup pilote des BAC Strikemasters pendant la Guerre du Dhofar dans des rôles de soutien aérien rapproché et d'interdiction, lui donnant une précieuse expérience de combat de l'utilisation de la puissance aérienne dans les opérations de contre-insurrection . Après son retour au Royaume-Uni en 1975, Stirrup est affecté au No. 41 Squadron où il pilote le SEPECAT Jaguar dans le rôle de chasseur de reconnaissance. Stirrup participe à une tournée d'échange aux États-Unis où il pilote le RF-4C Phantom de reconnaissance tactique tout temps .