Nel marzo 2016 raccoglie solo cinque giochi contro Andy Murray nel primo singolare della sfida di Davis, persa 3-1 contro la Gran Bretagna. In aprile vince il suo primo incontro in un torneo Masters 1000 a Monte Carlo sconfiggendo Adrian Mannarino. Supera per la prima volta il primo turno in una prova dello Slam in maggio al Roland Garros, approfittando del ritiro di Martin Kližan al quinto set. In agosto rappresenta il Giappone alle Olimpiadi di Rio, dove si spinge fino al terzo turno sconfiggendo in due set Jack Sock e Kyle Edmund, viene eliminato dal futuro finalista Juan Martín del Potro con il punteggio di 7-6, 1-6, 2-6. La settimana successiva vince il suo quarto titolo Challenger a Cordenons.