Als Robert Bruce Anfang 1306 offen gegen den englischen König rebellierte, unterstützte ihn Lennox sofort. Lennox nahm als einer von drei Earls am 25. März 1306 an der Krönung von Bruce teil. Wie die anderen Verbündeten von Bruce erlitt jedoch auch Lennox in den nächsten Monaten schwere Rückschläge im Krieg gegen die Engländer. Der englische König Eduard I. erklärte seinen Titel für verwirkt und vergab ihn an Sir John Menteith, den führenden englischen Unterstützer am Firth of Clyde. Nach den schottischen Niederlagen in den Schlachten bei Methven und Dalry im Sommer 1306 war Lennox ein Flüchtling, der angeblich nur knapp in einem Boot über den Firth of Clyde der Verfolgung durch die Engländer entkommen konnte. Er blieb jedoch einer der wichtigsten Verbündeten von Bruce unterstützte maßgeblich dessen Flucht durch Lennox nach Westschottland und weiter auf die Hebriden oder nach Irland. Dabei zeigte sich die Bevölkerung von Lennox loyal gegenüber ihren Earl. Als Robert I. jedoch nach dem Tod von Eduard I. 1307 nach und nach die Engländer zurückdrängen konnte, erhielt auch Lennox seine Besitzungen zurück. Er nahm 1308 an den Feldzügen von Robert I. in Westschottland teil und besiegelte mit den Brief der schottischen Adligen an den französischen König, den diese während des ersten Parlaments von Robert I. im März 1309 verfassten. 1314 nahm er an der Schlacht von Bannockburn teil. In den nächsten Jahren bezeugte er häufig königliche Urkunden sowie 1320 die Erklärung von Arbroath an Papst Johannes XXII.