Er trat der Konföderiertenarmee mit dem Dienstgrad eines Colonels der 3. Virginia Infanterie bei. Am 16. April 1862 wurde er zum Brigadegeneral befördert. Seine Brigade bestand aus den Regimentern aus Virginia, Alabama und Florida, die im Halbinsel-Feldzug und beim zweiten Manassas kämpften. Bei den dort stattfindenden Kämpfen wurde er von seiner Brigade getrennt, so dass Stonewall Jackson zeitweilig das Kommando hatte. Bei Antietam übernahm er am 17. September 1862 das Kommando über Andersons Division in Longstreets Corps als Generalmajor Anderson verwundet wurde.