1702年カルクシュタインはヘッセン＝カッセル方伯軍に入って軍人としての経歴を始める。1704年からスペイン継承戦争に従軍を開始すると、以後所属が変わるまでヘッセン公子フリードリヒの副官を務めた。ヘッセン＝カッセル軍は中部および上ラインの作戦に従事し、04年にはブレンハイムの戦いに参加した。翌1705年部隊は公子とともにイタリア戦線に配置され、プリンツ・オイゲンの指揮下に入る。カスティリオーネの戦いではヘッセン公子が指揮を採る戦いだったがフランス軍に敗れた。その後トゥーロン包囲戦に加わるが攻略を断念して撤退、部隊はまた北の戦線に戻り、1708年トゥルネー攻略、1709年マルプラケの戦いに参加した。