Након што је завршио играчку каријеру, Херст је прешао у посао тренера и менаџера. Три године провео је као игра-менаџер Телфорд јунајтеда, у периоду од 1976. до 1979. године. Након тога Рон Гринвуд регрутовао га је да буде у тренерском тиму репрезентације Енглеске. Путовао је са репрезентацијом, како би поогао Гринвуду на Европском првенству 1980. године и Светском првенству 1982. године, а Енглеска на оба такмичења није успела да пређе групну фазу. Од 1979. до 1981. године водио је Челси, који је играо у Другој дивизији, пре сезоне 1979/1980. првобитно као помоћник тренера Денија Бленчфлаувера. Када је Бленчфлаувер отпуштен, Херст је постао главни тренер, а ангажовао је Бобија Голда као свог помоћника. У почетку су ствари ишле добро и током већег дела сезоне Челси је био на добром путу, али је ипак завршио на четвром месту у лиги. Од продаје Емона Банона, Дејвида Стрида и Тревора Алота, клуб је прикупио 250.000 фунти. Потом је потрошено 300.000 фунти на Колина Лија, Дениса Рофеа и Колина Виљена; Херст је касније признао да је направио грешку јер је купио Виљена, док је Лиј доживео повреду. Наредне сезоне, Челси је добро почео, али је касније постигао голове на само три од последња 22 лигашка меча, након чега је Херст отпуштен, а клуб је завршио на дванаестом месту у лиги.