Seine ersten internationalen Erfolge erzielte O’Grady als Amateur auf der Bahn. Bei den Olympischen Spielen 1992 in Barcelona gewann er mit seinen Teamkameraden Brett Aitken, Stephen McGlede und Shaun O’Brien die Silbermedaille in der Mannschaftsverfolgung. Bei den UCI-Bahn-Weltmeisterschaften 1993 schafften die Australier mit O'Grady die Revanche, als sie mit neuem Weltrekord im Weltmeisterschaftsfinale den Bahnvierer des Olympiasiegers Deutschland besiegten. Nach diesen Erfolgen auf der Bahn wurde O'Grady 1995 Straßenradsportprofi beim französischen Team Crédit Agricole.