Makedonijo je na Evroviziji predstavljalo štirinajst različnih predstavnikov in sedemnajst nastopov. Med njimi je ena predstavnica nastopala dvakrat, ena pa trikrat. Predstavnica, ki je dvakrat nastopala je Karolina Gočeva, leta 2002 in 2007Predstavnica, ki je trikrat sodelovala je Kaliopi. Prvič je sodelovala leta 1996, ko je bila ena izmed sedmih predstavnikov, ki jih je žirija izločila na radijskem predizboru. Tega leta Kaliopi ni stopila na evrovizijski oder in dosegla najslabši rezultat Makedonije. Kaliopi se je vrnila na Pesem Evrovizije 2012 s pesmijo "Crni i belo". Uvrstila se je v finale in velja za favoritko med finalisti.Leta 2016 je Kaliopi s pesmijo Dona zasedla 11. mesto v 2. polfinalnem večeru, a je mogla zapustiti uvrstitev za napredovanje v finale.Najboljši rezultat na tekmovanju je dosegla Tamara Todevska, leta 2019. To je bilo sedmo mesto.