Турска офанзива је натерала Милосава да се 1809. године врати у Ресаву. Већ те године се борио на Чегру заједно са својим Ресавцима. После тог пораза и погибије Стевана Синђелића, Карађорђе га је поставио за новог ресавског војводу. Слом Првог српског устанка 1813. натерао је велики број војвода да беже преко Саве и Дунава, како их Турци не би погубили. Милосав Здравковић није хтео бежи, него су се он и његов отац Милија одлучили да се предају великом везиру Куршид-паши.