Почав займатися футболом з ФШ-35 Міносвіти Тбілісі. У 1977 році він став гравцем «Динамо Тбілісі», але, перш ніж закріпитися в першій команді, деякий час пограв у дублі. У 1979 році «Динамо» виграло кубок СРСР з футболу і отримало право на участь в Кубку володарів кубків УЄФА. «Динамо» дійшло до фіналу, в якому Какілашвілі вийшов на заміну за рахунку 1:1 замість Заура Сванадзе. За чотири хвилини до закінчення основного часу Віталій Дараселія приніс тбілісцям перемогу. Загалом Какілашвілі грав за «Динамо» до 1987 року, за цей час провів в клубі 198 матчів і забив 21 гол.