El 3 de julio de 1940 participó en la Operación Catapulta como comandante del portaaviones Ark Royal bajo las órdenes del almirante James Somerville, Holland fue el encargado de transmitir el ultimátum al almirante francés Marcel Gensoul acerca de las condiciones de rendición de la flota francesa. Asciende como vicealmirante en 1941 y se le asignó el comando del . Escuadrón de Cruceros de Batalla y es segundo en el escalafón naval de la Home Fleet.