Llywelyns bemerkenswerte Erfolge in den Jahren 1262 und 1263 gegen die Marcher Lords trugen nicht unerheblich zur Verschärfung der politischen Krise in England bei, seitdem ab 1258 ein Teil der Barone gegen die Herrschaft des Königs rebellierte. Um die bedrängten Marcher Lords zu entlasten, berief Heinrich III. für den 1. August 1263 das Feudalheer für einen Feldzug nach Wales nach Worcester. Dieser Feldzug kam jedoch nie zustande, stattdessen kam es in den Welsh Marches und in den angrenzenden englischen Grafschaften zu bewaffneten Übergriffen auf Anhänger des Königs. Als sich jedoch Simon de Montfort, 6. Earl of Leicester, der Führer der Adelsopposition, mit Llywelyn ap Gruffydd verbündete, wechselten zahlreiche Marcher Lords auf die Seite des Königs. Im Juni 1263 schickte Llywelyn walisische Truppen zu Montfort, die diesen bei der Belagerung von Bridgnorth unterstützten. Mit der Unterstützung der Gegner des Königs erhoffte sich der walisische Fürst offensichtlich Unterstützung für seinen eigenen Kampf gegen die Engländer. Der Konflikt zwischen der Adelsopposition und dem König weitete sich 1264 zum offenen Zweiten Krieg der Barone gegen den König aus. Das Bündnis zwischen Montfort und Llywelyn war dabei zunächst für beide Parteien nützlich. Im Februar 1264 unterstützten Simon de Montfort der Jüngere und Henry de Montfort, zwei Söhne von Montfort, Llywelyn gegen Roger Mortimer. Walisische Truppen halfen der Adelsopposition bei der Belagerung von Montgomery und Worcester. Im Mai 1264 konnte Montfort den König sowie den Thronfolger Lord Eduard in der Schlacht von Lewes schlagen und gefangen nehmen. Der siegreiche Montfort zwang Lord Eduard, zum Verzicht auf die Herrschaft über Chester, die er dann selbst übernahm. Damit war Eduard als einer der Hauptgegner Llywelyns in den Welsh Marches entmachtet worden.