Jeltsin valittiin toisen kerran presidentiksi 1996. Presidenttiä tukivat vaaleissa suurliikemiehet, oligarkit, jotka pelkäsivät vallan luisuvan kommunisteille. Samoihin aikoihin turvallisuuspalvelun silovikit alkoivat vallata virkoja Pietarissa. Jeltsin solmi rauhan Tšetšeniaan kenraali Lebedin myötävaikutuksella ja erotti sotahaukat hallinnostaan. 1990-luvun jälkipuoliskolla Venäjän politiikassa alkoi näkyä yhä selvemmin huippurikkaiden liikemiesten, oligarkkien välinen valtataistelu. Vuonna 1998 Venäjällä tapahtui pankkikriisi joka kaatoi monia pankkeja ja monet pankkitoimintaan luottaneet oligarkit menettivät varallisuutensa. Jeltsinin politiikkaa arvosteltiin epävakautta ja hajaantuneisuutta luovaksi, ja häntä syytettiin korruptiosta. Vuonna 1999 Moskovassa räjähteli pommeja ja turvallisuuspalvelutaustainen nuorehko pääministeri Vladimir Putin aloitti toisen Tšetšenian sodan. Jeltsin jäi vuoden lopussa pois presidentin virasta ja suositteli tulevaksi presidentiksi pääministeri Putinia.