Urodził się 26 sierpnia 1877 w Moskwie. Jego ojcem był polski szlachcic Jan Ossowiecki z okolic Mohylewa, inżynier i wynalazca, asystent Mendelejewa, właściciel dużych zakładów chemicznych. Matka inżyniera, Bona z Newlin-Nowohońskich, pochodziła z Kowieńszczyzny. Stefan miał pięcioro rodzeństwa, dwie siostry (Wiktorię i Wandę) i trzech braci (Stanisława, Henryka i Eugeniusza). Ukończył korpus kadetów w Moskwie, studia inżynierskie w Petersburskim Instytucie Technologicznym. Odbył praktykę chemiczną we Frankfurcie nad Menem. Był współwłaścicielem fabryki farb i produktów chemicznych w Rosji. Po rewolucji był wiceprezesem Związku Wojskowych Polaków w Moskwie. W 1917 został uwięziony przez bolszewików i skazany na śmierć. Po sześciu miesiącach egzekucja została wstrzymana, dzięki wstawiennictwu wysokiego rangą urzędnika, kolegi z młodości. Ossowiecki został pozbawiony majątku i przeniósł się do Warszawy, gdzie pracował jako inżynier. W latach 1919–1925 kierował oddziałem sprzedaży Zakładów Żyrardowskich, następnie w latach 1925–1927 był dyrektorem administracyjnym Widzewskiej Manufaktury, w latach 1928–1933 prezesem zarządu Warszawskiego Towarzystwa Budowlanego. Od 1933 członek zarządu towarzystwa budowlanego Oppman i Kozłowski oraz właściciel biura technicznego, przedstawiciel generalny poznańskiej fabryki ceramiki. W 1920 był głównym pełnomocnikiem PCK. Współzałożyciel i wiceprezes rady nadzorczej Banku dla Handlu Zagranicznego.