二人的首次交手发生在2007–08年欧冠联赛的半决赛中，C罗当时效力于曼彻斯特联，而梅西则效力于巴塞罗那，比赛过后，二人立即成为了主要的竞争对手。C罗在首回合中罚丢了一粒点球，但在次回合中，曼联依靠着斯科尔斯的世界波，以1-0的总比分进入了决赛，并最终捧起了冠军奖杯。在年底的时候，C罗最终夺得了个人的第一座金球奖，而他也表示他会再次获得该奖项。