У 1382 р. Кейстут загинув за неясних обставин, і Великий князь Литовський, Ягайло передав Троцький уділ своєму братові Скиргайлу. У 1390 р. син Кейстута, Вітовт почав боротьбу з Ягайлом за батьківський уділ. Війна закінчилась для Вітовта успішно, за Островською угодою 1392 р. він отримав Троцьке князівство та титул намісника Ягайла у ВКЛ.