В &lt;a href="%D0%A1%D0%BD%D1%83%D0%BA%D0%B5%D1%80%D0%BD%D1%8B%D0%B9%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%202008/2009"&gt;сезоне 2008/09&lt;/a&gt; Джадд Трамп достиг полуфинала Гран-при, где уступил Джону Хиггинсу. В этом же сезоне он выиграл квалификационный турнир на Мастерс, победив в финале Марка Джойса со счётом 6:1. Также он стал победителем турнира Championship League, дающего право выступить в следующем сезоне в Премьер-лиге. В финале турнира он обыграл Марка Селби, 3:2.