Nella stagione 1999-2000 l'Udinese è inizialmente allenata da Francesco Guidolin, ma il tecnico veneto viene esonerato a stagione in corso e sostituito da Luigi de Canio: questi riesce a condurre la squadra all'ottavo piazzamento in classifica, ottenendo l'accesso alla Coppa Intertoto. Nell'estate l'Udinese giunge alla vittoria del torneo, qualificandosi così alla successiva Coppa UEFA. Il campionato 2000-2001 inizia bene per i bianconeri, che dopo cinque giornate si trovano addirittura al comando solitario della classifica. La squadra non riesce però a mantenere a lungo il primo posto e a marzo de Canio, a causa degli scarsi risultati fin lì conseguiti, viene esonerato e sostituito da Luciano Spalletti. L'allenatore toscano conduce l'Udinese al dodicesimo posto finale in campionato, mentre in Coppa UEFA il club viene eliminato al secondo turno dai greci del PAOK Salonicco.