Il retrouve ses moyens physiques durant l'année 1988 en remportant les vingt-cinq courses auxquelles il participe. Lors du meeting de Sestrières disputé en altitude ( m), Kingdom descend pour la première fois sous la barrière des 13 secondes (12 s 97). Il remporte en septembre un nouveau titre olympique du 110 m haies lors des Jeux de Séoul, devançant en 12 s 98, le Britannique Colin Jackson de 33 centièmes. Kingdom devient le second hurdler à conserver son titre après Lee Calhoun en 1956 et 1960. Après un titre mondial du 60 m haies remporté lors des Mondiaux en salle de Budapest, il aborde la saison estivale européenne hors de forme et avec un surpoids de 10 kilos. Après avoir retrouvé son poids de forme, il subit d'abord cinq défaites face à ses principaux adversaires, avant d'effacer, le lors du Meeting de Zurich, le record du monde de Renaldo Nehemiah en 12 s 92 (vent nul). Quelques jours plus tard, lors de la Coupe du Monde de Barcelone, Roger Kingdom améliore son propre record en 12 s 87, mais la performance n'est pas homologuée en raison d'un vent trop favorable (2,50 m/s). Au cours de la saison 1989, il descend 21 fois sous les 13 s 30, et 7 fois sous les 13 s 20.