Le 31 octobre 1998, Totti reçoit d’Aldair le brassard de capitaine de l'AS Roma. Sous les ordres de Fabio Capello, Totti progresse tactiquement. Lors de la saison 1998-1999, il réalise sa seconde saison la plus décisives de sa carrière, avec seize buts et dix-huit passes décisives cumulés. Mais les résultats de la Roma restent semblables avec une cinquième place de Serie A et un quart de finale de Coupe UEFA. Totti est élu meilleur jeune joueur de l'année de Serie A.