Im Anschluss übernahm Humfrey Gale am 15. September 1942 den Posten als Chef-Verwaltungsoffizier "(Chief Administration Officer)" im Stab von General Dwight D. Eisenhower, dem Oberkommandierenden der Alliierten Streitkräfte AFHQ "(Allied Forces Headquarters)", und behielt diese bis zum 29. Januar 1944. In dieser Funktion war er maßgeblich an der Planung, Organisation und Durchführung der alliierten Invasionen in Nordafrika im Rahmen der "Operation Torch" am 8. November 1942 sowie in Sizilien im Rahmen der "Operation Husky" vom 10. Juli bis 17. August 1943 beteiligt. Für seine dortigen Verdienste wurde er am 24. Juni 1943 Commander des Royal Victorian Order (CVO) sowie am 5. August 1943 zum Knight Commander des Order of the British Empire (KBE) geschlagen, so dass er fortan den Namenszusatz „Sir“ führte. Am 9. August 1943 wurde er kommissarischer Generalleutnant "(Acting Lieutenant-General)". Ferner wurde er am 10. August 1943 auch "Chief Commander" des US-amerikanischen Ordens Legion of Merit. Im weiteren Kriegsverlauf war er im Stab Eisenhowers an der Planung der "Operation Baytown", die Besetzung eines Küstenabschnittes bei Reggio Calabria an der Südspitze Kalabriens ab dem 3. September 1943, der "Operation Slapstick", die Besetzung des italienischen Flottenstützpunktes der Regia Marina in Tarent am 9. September 1943, sowie der "Operation Avalanche", die Landung der Alliierten im Golf von Salerno am 9. September 1943, als Teil der Invasion des italienischen Festlands, beteiligt.