Сборная впервые пыталась пробиться на мировой чемпионат перед кубком 1995 года, который прошёл в ЮАР. Команда попала в раунд "North-Round 1", в котором уступила США (3:60). Следующий отборочный турнир также прошёл при участии сборной. Регбисты выступали во второй группе первого раунда в американской зоне. Обыграв Багамы и Барбадос, коллектив пробился в следующую стадию. Бермудцам удалось одержать верх над Тринидадом и Тобаго, но более опытным чилийцам островитяне проиграли и выбыли из дальнейшей борьбы. Сборная сыграла в первом раунде северной группы квалификационного состязания к кубку мира—2003. Команда проиграла Тринидаду и Тобаго и потеряла шансы на поездку в Австралию. Таким же образом для сборной сложился следующий отборочный цикл: бермудцы сыграли вничью с Ямайкой (10:10) и не прошли в следующий круг.