К середине 1490-х годов Фердинанд вознамерился вступить в масштабные военные действия против Франции, и англо-испанский альянс вновь обрёл актуальность. В 1495 году в Англию отправился посланник Фердинанда, доктор Родриго де Пуэбла, и к октябрю 1496 года договор, ранее заключённый в Медина-дель-Кампо, был восстановлен. В августе 1497 года в Вудстоке, графство Оксфордшир, прошла церемония заочного обручения, а 19 мая 1499 года в Бьюдли отпраздновали свадьбу по доверенности. Было решено, что инфанта отправится в Англию в 1500 году, когда Артур достигнет четырнадцатилетнего возраста и будет в состоянии исполнить супружеские обязанности. До этого времени пара обменивалась посланиями на латыни. В письмах принц говорил «дражайшей супруге» о своей «пылкой любви» и просил «поторопиться с прибытием».