Восстание сипаев прервало рутинную жизнь британских военных — в качестве штабного офицера Робертс был включён в состав карательной колонны под командованием Невиля Чемберлена (). В обязанности Бобса входило снабжение колонны всеми видами довольствия и разведка маршрута следования. Первое настоящее боевое крещение молодой офицер прошёл во время осады Дели (30 мая — 20 сентября 1857 года), где он попеременно выступал в качестве командира, наводчика и заряжающего. Тогда же получил первое боевое ранение, был госпитализирован, однако вскоре вернулся в строй.