Hai đội đã gặp nhau ở 4 trận chung kết các cúp: Chung kết Cúp FA 2002 (Arsenal thắng 2-0), Chung kết Cúp Liên đoàn bóng đá Anh 2007 (Chelsea thắng 2-1), Chung kết Cúp FA 2017 (Arsenal thắng 2-1), Chung kết UEFA Europa League 2019 (Chelsea thắng 4-1), Chung kết Cúp FA 2020 (Arsenal thắng 2-1).