5 февраля 2019 года Джон Уолл получил травму поскользнувшись и упав в своём доме, пропустит 12 - 15 месяцев из-за разрыва ахиллова сухожилия. 7 февраля стало известно что «Вашингтон» договорился об обмене с «Чикаго Буллз». «Уизардс» отдадут форварда Отто Портера, а «Чикаго» взамен предоставит форварда Джабари Паркера и центрового Бобби Портиса. «Вашингтон» обменял форварда Маркиффа Морриса в «Нью-Орлеан Пеликанс» на свингмена Уэсли Джонсона, «Пеликанс» также получат пик 2-го раунда драфта-2023. 2 апреля отправили в отставку президента клуба Эрни Грюнфельда, временно исполнять обязанности руководителя по баскетбольным операциям будет Томми Шеппард. На драфте 2019 года был выбран в 1-м раунде под 9-м номером Руи Хатимура (первый японский профессиональный баскетболист в НБА). Также 27 июня произошёл переход: «Лейкерс» отправили Мориц Вагнера, Исаака Бонгу и Джемеррио Джонса в «Уизардс», столичный клуб также получил пик 2-го раунда 2020 года от калифорнийской команды. После приостановки сезона НБА 2019/2020 «Уизардс» были одной из 22 команд, приглашённых в пузырь НБА для участия в последних восьми матчах регулярного чемпионата, где «Уизардс» смогли выиграть только 1 матч против «Бостон Селтикс», также второй сезон подряд клуб не попал в плей-офф лиги.