Knolles nació en Cheshire, pero los documentos lo mencionan por primera vez como castellano de diversas fortalezas bretonas a mediados del siglo , entre ellas Fougeray, Gravelle y Chateaublanc. Fue uno de los campeones ingleses del «Combate de los Treinta» de 1351, en el que resultó cautivo. Participó luego al frente de ochocientos hombres en la cabalgada de 1356 del duque de Lancaster por Normandía, una maniobra de distracción para atraer al rey francés Juan el Bueno al norte del reino y permitir que el Príncipe Negro llevase a cabo la famosa campaña de Poitiers. Durante la crisis francesa desatada por la grave derrota en la batalla de Poitiers en la que Carlos II de Navarra se puso al frente de la rebelión que estalló en París, Knolles se unió a las fuerzas que mandaba el hermano de este, Felipe, que defendían la ciudad de las huestes del delfín en 1358.