Арнолд е роден в колонията Кънектикът и е търговец с кораби в Атлантическия океан, когато войната започва през 1775 г. Той се присъединява към нарастващата армия на Бостън и се отличава с интелигентността си и смелостта си. Участва в множество сражения и изиграва ключова роля в битката при Саратога през 1777 г., когато претърпява травма на крака, която преустановява бойната му кариера за няколко години.