Wilson era figlio del capitano Arthur Maitland Wilson, e di sua moglie, Harriet Kingscote, discendente di Richard Howe, I conte Howe. Il luogotenente Henry Fuller Maitland Wilson (1859–1941), che comandò il XII Corpo d'armata durante la prima guerra mondiale, era suo zio. Wilson venne educato al College di Eton e dopo aver frequentato la Royal Military Academy di Sandhurst ottenne di essere ammesso nella Rifle Brigade come sottotenente nel marzo del 1900, e prestò servizio in Sudafrica nella Seconda guerra boera, ottenendo la Queen's South Africa Medal e la King's South Africa Medal entrambe con due barrette.