Roberto Di Matteo (* 29. května 1970 v Schaffhausenu) je bývalý italský fotbalista a pozdější trenér. Během své kariéry (hrával na pozici záložníka) hrál ve švýcarských klubech FC Schaffhausen, FC Zürich a FC Aarau, v italském Laziu Řím a anglické Chelsea. Ve 34 zápasech nastoupil za italskou reprezentaci (vstřelil 2 góly), s níž se zúčastnil Mistrovství Evropy v roce 1996 a Mistrovství světa v roce 1998. Hráčskou kariéru ukončil v roce 2002 ve věku 31 let kvůli zranění.