1999 року перейшов до клубу «Мілан», де став третім воротарем команди, через що за дев'ять років у команді він зіграв лише у двох офіційних іграх: 24 травня 2003 року проти «П'яченци» (в останньому турі &lt;a href="%D0%86%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%96%D0%B9%D1%81%D1%8C%D0%BA%D0%B0%20%D0%A1%D0%B5%D1%80%D1%96%D1%8F%20A%202002%E2%80%932003"&gt;Серії А 2002/03&lt;/a&gt;, де вийшла велика кількість резервістів, щоб надати відпочинок основі «Мілану» напередодні фіналу Ліги чемпіонів проти «Ювентуса», який міланський клуб в підсумку виграв, дозволивши Фіорі стати володарем найпрестижнішого європейського трофею), а другий матч — 18 грудня 2003 року на «Сан-Сіро» проти «Сампдорії» в Кубку Італії, коли Фіорі замінив травмованого Крістіана Абб'яті і допоміг їй перемогти 1:0. В подальшому контракт футболіста неодноразово продовжувався, підкреслюючи важливість Фіорі в роздягальні, проте він не мав ніякої ігрової практики. Будучи третім воротарем і нечасто потрапляючи навіть на лаву запасних, він здобув з клубом усі головні національні та міжнародні трофеї — ставав чемпіоном Італії, а також виборов титул володаря Кубка та Суперкубка Італії, а також по два рази ставав переможцем Ліги чемпіонів УЄФА та Суперкубка УЄФА, і ще одного разу виграв клубний чемпіонат світу у 2007 році. Завершив професійну кар'єру футболіста виступами за команду «Мілан» у 2008 році.