Як командувач болгарської партизанської групи, Чекаларов підтримував грецьку армію в Першій Балканській війні 1912—1913. Пізніше він воював на боці болгарської армії на фронті у Східній Фракії у складі Македоно-Адріанополітанського добровольчого корпусу. Він був убитий грецькими військами під час Другої Балканської війни, а його голова була публічно виставлена у Флорині.