Con el paso de los años, la ciudad, geográficamente importante, ha sido el lugar de muchos conflictos, principalmente entre los ingleses y galeses. Shrewbury fue sede del Reino de Powys durante muchos años, pero los anglosajones, bajo Offa, rey de Mercia, tomó posesión de la ciudad en 778. Los galeses asediaron la ciudad en 1069, pero fueron repelidos por Guillermo I de Inglaterra. Roger de Montgomery recibió la ciudad como un regalo de Guillermo, y construyó el castillo de Shrewsbury en 1074, obteniendo el título de conde. El tercer conde, Robert de Bellême, fue depuesto en 1102, por haber tomado parte en una rebelión contra Enrique I. La batalla de Shrewsbury fue luchada en 1403 a unas millas al norte de la ciudad, en Battlefield. Fue luchada entre el rey Enrique IV y Henry Percy, con victoria para el rey. La batalla se produjo simultáneamente con la Guerra de los Cien Años y, si bien no estuvo inscrita en aquel conflicto, permitió a Enrique V desarrollar su sentido táctico y el concepto militar que lo llevaría, doce años más tarde, a derrotar a los franceses en la crucial Batalla de Agincourt, en 1415.