Politisch war Reid Mitglied der Demokratischen Partei und ein Befürworter der Sklaverei. Zwischen 1854 und 1856 saß er als Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Missouri. Außerdem gehörte er einer Kommission zur Überarbeitung der Staatsverfassung an. Vor dem Bürgerkrieg beteiligte er sich aktiv an den bürgerkriegsähnlichen Zuständen im benachbarten Kansas-Territorium mit dem Ziel, die Gegner der Sklaverei aus diesem Gebiet zu vertreiben. Dabei hatte er das Kommando über gleichgesinnte Kämpfer, die illegal und nicht im Auftrag der Staatsregierung von Missouri handelten.