Montanellin lehtimiehen ura aukesi hänen fasistisen seuran valintansa ansiosta, kun hän vuonna 1933 sai mahdollisuuden kirjoittaa artikkeleita Berto Riccin kaksi vuotta aikaisemmin perustamaan "kapitalismin ja porvarillisuuden vastaiseen" kulttuurilehteen "L’Universaleen". Kahden seuraavan vuoden aikana Montanelli julkaisi lehdessä parikymmentä artikkelia, jotka eivät ainoastaan olleet kulttuuriaiheisia vaan käsittelivät myös sisä- ja ulkopoliittisia kysymyksiä. Hän kirjoitti samanaikaisesti myös Benito Mussolinin perustamaan päivälehteen "Il Popolo d’Italiaan". Tämä vei hänet 5. heinäkuuta 1934 diktaattorin vastaanotolle yhdessä muiden "L’Universale"-lehden toimittajien kanssa. Läsnä oli myös Mussolinin silloinen lehdistötoimiston johtaja Galeazzo Ciano. Menestyksekkäästi alkanut ura yllytti nuoren Montanellin kokeilemaan myös ulkomailla toimimista. Hän muutti kesällä 1934 Pariisiin toimittamaan fasistista "L’Italie nouvelle" -lehteä. Yritys oli sikäli menestyksekäs, että hän sai julkaistua vielä noin 15 artikkelia. Hän sai kuitenkin potkut jo saman vuoden joulukuussa kritisoituaan joitakin Pariisin fasistijärjestöjä tavalla, joka ei lehden kustantajia miellyttänyt. Tämä ei kuitenkaan vaikuttanut mitenkään hänen muille lehdille kirjoittamiseensa, paitsi sillä tavalla että hänelle tarjottiin palstatillaa uusissakin. Kirjoittaminen jäi kuitenkin toiselle sijalle, kun Etiopian sotaretki alkoi lähestyä. Montanelli ilmoittautui vapaaehtoiseksi kesäkuussa 1935.