Ia meninggalkan kota kelahirannya (Firenze atau Florence) sekitar tahun 1414 M untuk melakukan perjalanan, terutama di Kepulauan Aegea, dan mengunjungi Konstantinopel (Istanbul) pada tahun 1420-an. Buondelmonti adalah penulis dua karya geografis-historis: "Descriptio insulae Cretae" (tahun 1417, bekerja sama dengan Niccolò de' Niccoli) dan "Liber insularum Archipelagi" (tahun 1420). Kedua buku ini merupakan suatu paduan informasi geografis dan grafik-grafik kontemporer serta petunjuk berlayar. Buku terakhir memuat peta Konstantinopel tertua yang masih terlestarikan, dan satu-satunya peta yang ada sebelum penaklukan kota tersebut pada tahun 1453 oleh Kekaisaran Ottoman.