Podobnie jak Fabio Capello, również Jupp Heynckes stracił pracę mimo wzbogacenia klubowej galerii trofeów – przyczyną zwolnienia niemieckiego szkoleniowca była bardzo słaba postawa w lidze: zaledwie 4. miejsce, jedenaście punktów za Barceloną. Nadszedł czas Guusa Hiddinka, który dopiero co zajął również 4. miejsce – z reprezentacją Holandii na Mundialu 1998. Holender co prawda zdobył ze swoim nowym klubem Puchar Interkontynentalny, pokonując w Tokio 2:1 Club de Regatas Vasco da Gama, ale wytrwał na stanowisku tylko do lutego 1999, kiedy to po dwóch z rzędu porażkach (0:3 z FC Barcelona, 0:1 z Athletikiem) został zastąpiony przez Johna Toshacka. Walijczyk pomógł Realowi Madryt wspiąć się z szóstego na drugie miejsce w tabeli, ale nie dał rady wywalczyć tytułu mistrzowskiego (między 23. a 38., ostatnią kolejką strata "Los Blancos" do "Azulgrany" powiększyła się z siedmiu do jedenastu punktów), zaś w 1/4 finału Ligi Mistrzów przegrał z Dynamem Kijów.