ב-5 אוקטובר 1944 במהלך מבצע מרקט גארדן בהולנד, הוביל וינטרס מתקפה בת 20 לוחמים בלבד על כוח ואפן אס אס עדיף בן 300 לוחמים. קרב זה היה הקרב האחרון במלחמה שהסתער בראש לוחמיו. כתוצאת הקרב, וינטרס מונה לסמג"ד גדוד 2 של החטיבה, עקב נפילתו של רס"ן אוליבר הורטן, הסמג"ד באותה עת, שנהרג במהלך התקפה גרמנית על חפ"ק הגדוד. וינטרס כיהן בתפקיד זו במהלך קרב הבליטה, ולעיתים הוביל הגדוד בפעולתו.