È soprannominato "Il piccolo generale" in riferimento all'epiteto "Il generale" assegnato a Rinus Michels, con cui Advocaat collaborò. Da calciatore ha militato nella Eredivisie e nella North American Soccer League. Da allenatore ha guidato varie squadre, tra cui sei nazionali di calcio: (in tre riprese), , , , e . Ha vinto, tra l'altro, una Coppa UEFA nel 2007-2008 e una Supercoppa europea nel 2008 alla guida dello .