Первый же сезон Бенитеса в Англии закончился триумфом. 25 мая 2005 года в Стамбуле «Ливерпуль» встречался в финале Лиги чемпионов УЕФА с «Миланом». В первом тайме итальянцы забили три безответных мяча, практически обеспечив себе победу в этом матче. Однако «Ливерпуль» смог собраться на второй тайм и за шесть минут забить три мяча в ворота Диды, в итоге одержав победу по пенальти. Таким образом, впервые в истории в финале крупного международного турнира клуб, уступавший с разницей в три мяча, смог стать победителем. Этот матч считается одним из величайших в истории футбола. В начале следующего сезона «Ливерпуль» сумел выиграть Суперкубок УЕФА, переиграв со счётом 3:1 московский ЦСКА.