Будучи старшим сыном, Жан поступил на военную службу в возрасте 19 лет и принял участие в осаде Пармы в ходе "Четырёхлетней войны". Таким образом, начало карьеры Жана де Гонто пришлось на тягостный период итальянских неудач династии Валуа. Он сражался при Бикокке, и его раненного пленили у Павии в то же время, что и короля Франциска I.