Malgré ses succès dans le club d'Émilie-Romagne, Ancelotti quitte l'AC Reggiana à l'été 1996 et part entrainer le club de ses premières années professionnelles, Parme, équipe très compétitive avec des joueurs de la trempe d'Hernán Crespo, de Enrico Chiesa ou Ze Maria. Il connait de nouveau le succès en hissant les Parmesans à la deuxième place du Championnat 1996-1997 derrière la Juventus. C'est la meilleure performance de l'histoire du club qui dispute donc la Ligue des champions la saison suivante. Malheureusement, le parcours dans cette Ligue des champions 1996-1997 est décevant pour les Parmesans, éliminés dès la phase de poules et en championnat où malgré son effectif, ils terminent seulement cinquièmes. Ancelotti quitte alors le club à la fin de la saison malgré deux qualifications européennes en deux ans.