Durante il primo periodo della sua carriera artistica Earl risiedeva a New Haven e realizzò quasi esclusivamente lavori su commissione dei quali sono sopravvissuti pochissimi esempi, uno dei rari dipinti risalenti a questo periodo è il ritratto a figura completa di Roger Sherman realizzato tra il 1775 e il 1776, oggi esposto nella collezione della Yale University Art Gallery. Questo lavoro evidenziava già alcuni degli aspetti principali dello stile ritrattistico di Earl, in particolare la predilezione per l'effetto chiaroscuro e l'attenzione per i particolari della figura rappresentata. Durante il suo periodo a New Haven incontrò il pittore ed incisore Henry Pelham attraverso il quale fece la conoscenza anche di John Singleton Copley restando influenzato dallo stile di entrambi questi artisti. All'epoca della rivoluzione Earl si distinse anche per aver creato alcuni disegni preparatori per delle incisioni di propaganda, in particolare fu l'autore delle immagini relative alla battaglia di Lexington e Concord poi incise e stampate da Amos Doolittle nel 1775.