A pogánynak született Jagelló 1377-ben megörökölte apjától a Litván Nagyfejedelemséget, amelyben nagybátyjával, Kęstutisszal megosztottan uralkodott. Miután Jagelló titkos megállapodást kötött a Teuton Lovagrenddel ellene, Kęstutis 1381-ben megdöntötte hatalmát, de a következő évben Jagelló csellel elfogta őt, és börtönbe záratta, ahol meghalt. 1386-ban feleségül vette a tizenkét éves lengyel királynőt, Hedviget, és miután megkeresztelkedett, II. Ulászló néven Lengyelország társuralkodója lett. 1399-ben Hedvig meghalt, és Jagelló perszonálunióban egyesítette Lengyelországot és Litvániát, megalapítva a két ország több évszázados szövetségét. 1392-től Litvániát formálisan Kęstutis fia, Vytautas kormányozta, ő azonban elismerte Jagellót urának. 1410-ben a lengyel–litván szövetség a grünwaldi csatában döntő győzelmet aratott a Teuton Lovagrend felett, és az unió kivívta helyét a korabeli nagyhatalmak között.