Los dieciseisavos de final los disputaron los 28 ganadores de la más los cuatro participantes de la Supercopa. En primer lugar fueron emparejados estos equipos provenientes de la Supercopa con otros cuatro de Segunda B o Tercera. A continuación, los equipos restantes de Segunda B y Tercera quedaron emparejados, mientras fuera posible, con equipos de Primera y Segunda. El resto de equipos se emparejaron entre sí. En caso de rivales de la misma categoría, el campo fue decidido por el orden de extracción de las bolas, siendo, en caso contrario, en el campo del equipo de categoría inferior. Se jugaron un total de 16 partidos, con 32 equipos participantes, del 21 al 23 de enero de 2020, accediendo los ganadores a los octavos de final.