Seine ersten Veröffentlichungen geschahen in Form des Blogs „The Daily Siege“ (Der tägliche Belagerungszustand) der Kultur/Sex-Zeitschrift "Nerve". Neben seinen ersten Fotos, vorwiegend von spärlich bekleideten Frauen, erscheinen da auch Texte von Cubitt über Politik und Fotografie. 2005 experimentierte er mit digitaler Fotobearbeitung, indem er Partikeleffekte auf die Aufnahmen anwendete. Sie erschienen im "Metropop Magazine". Im selben Jahr besuchte er seine Geburtsstadt nach der Verwüstung durch den Wirbelsturm Katrina. Er porträtierte die weitgehend zerstörte Gegend, in der er aufgewachsen war, und ihre Menschen. Die Veröffentlichung als Blog unter dem Titel „Operation Eden“ galt für viele Rezensenten (MSNBC, Rolling Stone, Life) als beispielhaft für urbane fotografische Dokumentation.