Fra 1906–1912 og mellom 1916–18 tjenestegjorde Skelton på ubåt. Han håpet på å bli Scotts nestkommanderende på Terra Nova-ekspedisjonen i 1910–1913, men ble oversett til fordel for Edward Evans som hadde planlagt sin egen ekspedisjon til Antarktis, men hadde gått med på å bli med på Scotts ekspedisjon mot at han ble tilbudt stillingen som nestkommanderende. Under første verdenskrig ble Skelton tildelt Distinguished Service Order (DSO) for sine handlinger under Jyllandsslaget, 31. mai 1916, og ble tildelt Order of the Bath (CB) i 1919.