Tras un verano en el que tantearon a todos los agentes libres de calidad que había en el mercado, gente como Tim Duncan, Grant Hill, Tracy McGrady, Eddie Jones y Tim Thomas rechazaron incorporarse a los Bulls. Pudieron fichar, sin embargo, a Brad Miller y al base Ron Mercer, eligiendo en el Draft del 2000 a Marcus Fizer, y traspasando los derechos de Chris Mihm a Cleveland a cambio de los derechos del base Jamal Crawford. Brand volvió a liderar al equipo en puntos y rebotes, pasando de nuevo de 20 y 10 respectivamente, pero las nuevas adquisiciones fallaron, llevando al equipo al peor balance de victorias de su historia, con un 15-67.