Caldwell war in ihrer Jugend zunächst Kunstturnerin, bevor sie zum Freestyle-Skiing wechselte. Ab Januar 2008 nahm sie im Nor-Am Cup teil. Nachdem sie in dieser Kontinentalmeisterschaft zweimal gewonnen hatte, debütierte sie am 10. Januar 2010 im Weltcup und wurde in Calgary auf Anhieb Elfte. Mit zwei weiteren Top-15-Ergebnissen in der darauf folgenden Woche qualifizierte sie sich für die Olympischen Winterspiele 2010, wo sie den zehnten Platz erreichte. Die FIS ernannte Caldwell 2010 zum Rookie of the Year. Am 21. Januar 2011 gewann sie das Springen in Lake Placid und stand erstmals auf dem Podest. Bei den Weltmeisterschaften 2011 in Deer Valley verpasste sie als Vierte knapp eine Medaille.