Nach dem kinderlosen Tod seines älteren Bruders William 1311 wurde John zum Erben seines Vaters. Als sein Vater 1313 starb, erbte er dessen Besitzungen, darunter die Herrschaft Abergavenny in den Welsh Marches, Ashill in Norfolk sowie den Titel Baron Hastings. 1316 unterstützte er mit die Niederschlagung der Revolte des Walisers Llywelyn Bren, dabei gehörte er zu den Baronen, denen sich Llywelyn Bren am 18. März ergab. Als einer der führenden Gefolgsleute seines Onkels Aymer de Valence, 2. Earl of Pembroke spielte er während der Herrschaft von König Eduard II. eine bedeutendere Rolle. Am 9. August 1318 bezeugte er mit den Vertrag von Leake, der den König mit dem mit ihm verfeindeten Earl Thomas of Lancaster versöhnen sollte. Zusammen mit David Strathbogie, der mit einer Schwester seiner Mutter verheiratet war, wurde Hastings 1318 als Erbe des kinderlosen Aymer de Valence anerkannt. Als es ab 1320 erneut zu einem Konflikt zwischen dem König und einer von Lancaster geführten Adelsopposition kam, gehörte Hastings zunächst zu den Oppositionellen. Während des Despenser War in Wales unterstützte er im Mai 1321 die Rebellen, die die Besitzungen des königlichen Günstlings Hugh le Despenser plünderten. Schließlich schloss er sich jedoch in Cirencester wieder dem König an und versöhnte sich mit ihm. Dieser beauftragte ihn, während der folgenden Rebellion des Earl of Lancaster die Kontrolle über Glamorgan zu übernehmen, ehe er 1323 Kommandant von Kenilworth Castle wurde. Er geriet jedoch bald mit Hugh le Despenser in Konflikt, dem er im August 1324 die gewaltige Summe von £ 4000 zahlen musste. Dies geschah möglicherweise aus Rache an dem verstorbenen Earl of Pembroke, der während des Despenser War 1321 das Exil der Despensers befürwortet hatte.