I 1563 begynte Ascham verket "The Scholemaster" ("Skolemesteren"), utgitt posthumt i 1570, og som gjorde ham berømt. Anledningen for det var, forteller han oss (ved å imiterer Giovanni Boccaccio), at i løpet av den store pesten i London i 1565 var hoffet ved Windsor og han var selv der den 10. desember i middag med sir William Cecil og andre statsråder. Cecil fortalte at han hadde «merkelige nyheter, at flere elever ved Eaton hadde flyktet fra skolen i frykt for juling»; og uttrykte sitt ønske at «mer diskresjon ble benyttet av skolemesterne i korreksjon enn det som vanlig er». En debatt oppsto, selskapet tilstede ble delt mellom tilhengere av pisking og motstandere av pisking. Ascham selv definerte seg siste gruppe. Etterpå kom sir Richard Sackville, underfinansminister, til Ascham og fortalte ham at «en ivrig skolemester» hadde ved sin brutalitet fått ham til å hate læring, i stor grad til hans eget tap, og da han nå hadde en ung sønn som han ønsket skulle bli kunnskapsrik, ville han gjerne at Ascham kunne nevne en lærer slik at han selv kunne betalte for en utdannelse for deres respektive sønner under Aschams overoppsyn. Han inviterte Ascham til å skrive en avhandling om «læringens rette orden».