Everard, der den Spitznamen "Greenleaf" hatte, war 1459 Sheriff von Rutland und saß ab 1447 als Knight of the Shire für Rutland im Parlament. Während der Rosenkriege kämpfte Everard für das Haus Lancaster und König Heinrich VI. 1460 bei der Schlacht von Wakefield, 1461 bei der Zweiten Schlacht von St Albans und 1461 bei Towton.