Rhydian Cowley begann als Achtjähriger mit dem Gehen. Er schloss die Deakin University, an der er zwischen 2009 und 2014 studierte, mit dem Master of Fine Arts im Fach Wirtschaft ab. 2008 gab er beim IAAF World Race Walking Cup im russischen Tscheboksary sein internationales Wettkampfdebüt. Das Rennen über 10 km beendete er mit einer Zeit von 45:24 min auf dem 37. Platz. Zuvor belegte er den fünften Platz bei den Australischen U23-Meisterschaften. 2009 belegte er den neunten Platz bei den Australischen Meisterschaften über 20 km und gewann einen Monat später die Silbermedaille bei den nationalen U20-Meisterschaften. Auch 2010 gewann er die Silbermedaille bei den Juniorenmeisterschaften. Im Juli trat er im kanadischen Moncton bei den U20-Weltmeisterschaften an und landete mit einer Zeit von 44:49,42 h auf dem 17. Platz. 2011 gewann Cowley die Bronzemedaille bei den Australischen Meisterschaften.