Mit dem Erstarken Moskaus und der Entstehung eines zentralisierten Russischen Reiches in der Regierungszeit Iwans III. sowie mit der zunehmenden rechtlichen Diskriminierung der russischen Orthodoxie in Litauen orientierten sich die Obere-Oka-Fürstentümer immer mehr nach Moskau. In den Jahren 1499–1500 leisteten sie dem Treueeid auf den Moskauer Großfürsten und unterstellten sich seinem Schutz. Dies war einer der wesentlichen Gründe für den Russisch-Litauischen Krieg 1500–1503. In der Schlacht an der Wedrosch errangen die Russen einen entscheidenden Sieg über die Litauer, in dessen Folge ca.  der früheren litauischen Territorien, darunter die Obere-Oka-Fürstentümer, vertraglich an Russland gingen.