Deux semaines plus tard, en Autriche, il réalise sa première pole position depuis le Grand Prix du Brésil 2008, devant son coéquipier Valtteri Bottas, qui est également la première pole position d'une Williams depuis le Grand Prix d'Espagne 2012. Malgré un bon départ, où il mène le début de course, il échoue à la quatrième place, derrière les Mercedes et son coéquipier à cause d'une stratégie peu favorable. Lors du Grand Prix de Grande-Bretagne, Massa prend son deux-centième départ en Formule 1. Il déclare envisager une reconversion en DTM lorsque sa carrière en Formule 1 sera derrière lui. Après des qualifications ratées (dix-huitième), le Brésilien est percuté lors du premier tour de course par Kimi Räikkönen en perdition après avoir tapé violemment le muret avant de traverser la piste. Ce revers contraste avec les bons résultats de son coéquipier qui obtient le meilleur résultat depuis ses débuts dans la discipline en se classant deuxième après être monté sur la troisième marche du podium lors de la course précédente. En Allemagne, troisième des qualifications, il s'accroche, dès le premier virage, avec Kevin Magnussen, qui l'envoie en tonneau tandis que Bottas obtient son troisième podium consécutif.