21 декабря 2008 года Андерсон провёл на поле 88 минут в финальном матче Клубного чемпионата мира 2008 года, в котором «Юнайтед» одержал победу благодаря голу Уэйна Руни. 3 марта 2009 года в финальном матче Кубка Лиги против «Тоттенхэма» Андерсон вышел на замену на 56-й минуте, заменив Дэнни Уэлбека. В серии послематчевых пенальти бразилец забил решающий гол, а «Юнайтед» выиграл Кубок Футбольной лиги. 18 мая 2009 года в матче предпоследнего тура сезона против «Арсенала» «"красным дьяволам"» требовалось лишь одно очко для завоевания третьего подряд чемпионства в Премьер-лиге. Андерсон вышел в этом матче на замену Уэйну Руни в конце матча, а «Юнайтед» удержал ничейный счёт 0:0, завоевав чемпионский титул на «Олд Траффорд».