В 24 года Александр становится подпоручиком. В 1805 году Чеченского переводят в Гродненский гусарский полк, где он командует полуэскадроном. В 1805—1807 годах он участвует в боях с наполеоновскими войсками под Мышеницами, Гутштадтом, Аккендорфом, а также в изгнании противника за реку Посаржу. Мужество ротмистра Чеченского под Гутштадтом было отмечено 20 мая 1808 года золотым оружием.