Nel 1590 partecipò all'assedio di Odawara. Fu scelto appositamente da Toyotomi Hideyoshi per guidare l'armata destra nella seconda invasione della Corea, dove comandò 30.000 soldati. Hidemoto fu inoltre supportato da sei generali assegnati alla sua ala destra: Katō Kiyomasa, che guidava 10.000 uomini; Kuroda Nagamasa, 5.000; Nabeshima Naoshige con 12.000; Ikeda Hideuji 2.800; Chōsokabe Motochika 3.000 e Nakagawa Hidenari 2.500. Con questa grande armata Hidemoto e i suoi generali guidarono l'offensiva giapponese iniziale nella provincia coreana di Gyeongsang. Marciavano verso Jeonju dopo aver assediato Busan, conquistando Sacheon e Changpyong e, in seguito a questa campagna, Hidemoto ottenne un potere molto maggiore quando fu nominato governatore delle province di Suō e Nagato, che mantenne fino alla decisiva campagna di Sekigahara del 1600. Hidemoto sposò una figlia di Toyotomi Hidenaga.