1703-ban, egy kelet-indiai utazás után csatlakozott az orosz haditengerészethez, a nagy északi háború idején a balti flottánál szolgált. 1710-1712 között az Azovi-tengeri flottánál szolgált Taganrogban és részt vett az orosz-török háborúban. Orosz nőt vett feleségül, 1715-ben rövid látogatást tett szülőfalujába, ahová aztán többé nem tért vissza. Egy I. Péter orosz cár által felvázolt nagyívű terv keretében indultak meg azok az Észak-Ázsia partjait felfedező utak, melyek Bering első útját jelentették Kamcsatkába. 1725-ben az orosz kormány felügyelete alatt Ohotszkba ment, keresztezve Kamcsatkát, és megépítette a Szent Gábriel hajót. Bering 1728-ban észak felé indult, egészen addig, amíg a szárazföld észak felé nyúlt.