Roy wurde im NBA-Draft 2006 von den Portland Trail Blazers ausgewählt und gewann am Ende seiner Debütsaison die Auszeichnung Rookie of the Year. In seiner Zeit bei den Blazers wurde er unter anderem dreimal NBA All-Star und zweimal in das All-NBA-Team gewählt. In seiner letzten Saison (&lt;a href="NBA%202012/13"&gt;2012/13&lt;/a&gt;) spielte er noch insgesamt fünf Spiele für die Minnesota Timberwolves.