Во время своего пребывания в Южной Африке он добровольцем принял участие во второй англо-бурской войне (1899—1902) на стороне повстанцев буров, в которой отличился под именем Джон Костас. Джон Костас был не единственным греком воевавшим в этой войне на стороне буров. Музей англо-бурской войны упоминает имена как минимум 14 греческих добровольцев и в их числе имя Костас (Папакостас), Джон. Среди прочих, Джон Костас принял участие в битве за Спион. Биографы отмечают, что Джон Костас был среди буров, взявших в плен 15 ноября 1899 года бывшего тогда журналистом лондонской «Morning Post» молодого Уинстона Черчилля, который был удивлён присутствием грека среди повстанцев-буров. На вопрос Черчилля почему он воюет на стороне буров Джон Костас ответил, что «эллин воюет за свободу и справедливость, где бы он не находился».