Beim NBA-Draft 1998 wurde Hughes an 8. Stelle von den Philadelphia 76ers ausgewählt. Die ersten 1½ Jahre bei den Sixers verliefen jedoch durchwachsen, so dass er zu den Golden State Warriors verschifft wurde. Bei den Warriors deutete er sein Potential an und entwickelte sich zum Leistungsträger. Hughes erzielte in den verbleibenden 32 Spielen 22,0 Punkte, 5,9 Rebounds und 4,1 Assists pro Spiel. Die nächsten beiden Jahren war er Starter bei den Warriors, ehe er zu den Washington Wizards wechselte.