Po niemieckim ataku na Polskę ewakuował się do Pińska, gdzie zastała go agresja ZSRR i okupacja sowiecka. Aresztowany przez NKWD, w październiku 1939 został przewieziony do aresztu w Brześciu nad Bugiem. Miejsce i dokładna data jego śmierci nie jest znana. Być może jeszcze przed atakiem niemieckim na ZSRR został osadzony w więzieniu w Mińsku. Według przypuszczeń części jego rodziny, został zamordowany przez NKWD w 1940 w Kuropatach. Inny krewny Skulskiego, Andrzej Cybulski, uważa, że z radzieckich dokumentów będących w jego posiadaniu można wysnuć wniosek, iż były premier żył jeszcze w 1947, a nawet w 1958. Według zeznań jednego z repatriantów, w 1948 Leopold Skulski miał pracować w jednym z laboratoriów chemicznych w Uchcie, w obwodzie archangielskim.