El 20 de abril del 2011, ganó su primer torneo oficial con el Real Madrid, derrotando al Barcelona por un marcador de 1-0 en la final de la Copa del Rey en el Estadio Mestalla de Valencia gracias a un gol anotado por el también portugués Cristiano Ronaldo en el minuto 104 de la prórroga. Así, Mourinho cortaba la sequía de títulos del Real Madrid, especialmente en esta competición en la cual el club blanco llevaba más de 15 años sin alzar el trofeo. También se convertía en el único entrenador en ganar la Copa Doméstica en cuatro países diferentes, y el segundo entrenador en la historia del fútbol que ganó títulos en España, Inglaterra e Italia tras Benítez.