В период Смутного времени кинешемское ополчение под предводительством воеводы Фёдора Боборыкина участвовало в сражениях против польско-литовских интервентов. На территории современного города состоялось три крупных сражения с отрядами поляков и примкнувших к ним изменников со стороны московского княжества шляхтича Александра Лисовского и Тышкевича. Кинешемское ополчение дважды потерпело поражение. В 1609 году в результате одного из сражений (на месте ныне существующей площади Революции) Кинешма была захвачена и разорена отрядом Лисовского, город был полностью уничтожен. Во время сражения часть населения (женщины и дети) укрывались в деревянной церкви, по приказу Лисовского церковь была сожжена вместе со всеми, кто в ней укрылся. Места погребения погибших (в городе) и битв обозначены часовнями на площади Революции (Крестовоздвиженская часовня), на улице Вичугской, рядом с бывшим машиностроительным заводом им. Калинина и в парке имени 35-летия Победы. В память о подвигах кинешемцев, возглавляемых воеводой Фёдором Боборыкиным, горожанами в 2012 году на центральной площади города открыт памятник.