Maximiliaan wilde het Groot Privilege echter niet bevestigen en voerde bovendien een expansiepolitiek, met oorlogen die veel kostten en dus veel belastingen zouden meebrengen. De Staten-Generaal van de Zeventien Provinciën erkenden het regentschap uiteindelijk in december, nadat ze Maximiliaan de Vrede van Atrecht met Frankrijk konden opdringen. Toen echter in 1483 Lodewijk XI stierf, nam Maximiliaan opnieuw de wapens op. Het graafschap Vlaanderen ging hiermee niet akkoord. Hun gezant die naar koning Karel VIII van Frankrijk werd gezonden, werd door Maximiliaan gevangengenomen. Dit leidde tot de eerste tweejarige Vlaamse Opstand tegen Maximiliaan. De vader van Maximiliaan, keizer Frederik III, stuurde Duitse troepen naar Gent en Brugge, maar hierdoor sloten Brabant en de Hoeken zich aan bij de Vlamingen. Jan III van Egmont dwong echter in juni 1489 Rotterdam tot overgave en in juli 1492 gaf Gent zich over aan Albrecht van Saksen. De enige uitzondering was Gelre, waar Karel van Gelre in 1491 met Franse steun succesvol in opstand kwam. Pas na de afloop van de Gelderse Oorlogen in 1543 wist keizer Karel V Gelre onderdeel te maken van de Habsburgse Nederlanden.