ภารกิจชิคาโก () เป็นปฏิบัติการเตรียมการของหน่วยเครื่องร่อนจู่โจม ในการจู่โจมของพลร่มอเมริกาที่นอร์ม็องดี, โดยหน่วยย่อยของกองพลส่งทางอากาศที่ 101 ของสหรัฐอเมริกา ในตอนเช้าของวันที่ 6 มิถุนายน ค.ศ. 1944 โดยเป็นส่วนหนึ่งของปฏิบัติการเนปจูน และการจู่โจมของสัมพันธมิตรในการปลดปล่อยฝรั่งเศส (ปฏิบัติการโอเวอร์ลอร์ด) โดยเดิมทีปฏิบัติการนี้จะต้องเป็นปฏิบัติการหลักของกองพลส่งทางอากาศที่ 101 ปฏิบัติการของเครื่องร่อนกลายเป็น หน่วยสนับสนุนการรบหน่วยแรกของภารกิจ หลังจากหน่วยจู่โจมพลร่มหลักของปฏิบัติการอัลบานี เพราะพื้นที่การรับผิดชอบของกรมนั้นใกล้ชิดกับหาดยูทาห์ แต่การให้การสนับสนุนของหน่วยเครื่องร่อนนั้นถูกจำกัด เนื่องจากหน่วยสนับสนุนส่วนใหญ่ขนส่งมาทางน้ำ