Henry Bacon ble født i Watseka, Illinois. Han studerte en kort tid på University of Illinois, Urbana (1884), men til forlot for å starte sin arkitektoniske karriere arbeidet som tegner på kontoret til McKim, Mead &amp; White (MMW) i New York City, et av de mest kjente arkitektkontorene i sin tid. Bacons verker i denne perioden var på slutten av det greske vekkelse og Beaux-Arts-arkitekturer forbindes med firmaet, med arbeider som omfattet Verdensutstillingen i Parisn1889. Boston offentlige bibliotek, New York Herald Bygning, Harvard Club i New York, Colombia University's Morningside Heights campus, World's Columbian Exposition i Chicago i 1893, og Pennsylvania Station i New York, blant andre arbeider. Hans senere arbeider omfatter Danforth Memorial Library i Paterson, New Jersey (1908), jernbanestasjonen i Naugatuck, Connecticut, Court of Four Seasons i Panama-Pacific Expo i San Francisco 1915, Minnesmerket over første verdenskrig ved Yale-University, Lincoln Memorial i Washington DC, Confederate Memorial i Wilmington, North Carolina, og mange andre anerkjente offentlige bygninger og monumenter.