ב-1938 היה דילון לסגן נשיא והמנהל הכללי של בנק ההשקעות "דילון וריד" , שנקרא על שם אביו. במלחמת העולם השנייה שירת דילון בצי ארצות הברית בקרב על גואם, בקרב על סאיפאן ובמערכה בפיליפינים. הוא הגיע לדרגת לוטננט קומנדר ועוטר בלגיון ההצטיינות ובמדליית האוויר. ב-1946 הוא היה ליושב ראש מועצת המנהלים של החברה המשפחתית ועד 1952 הוא הכפיל את ההשקעות של החברה.