Profesyonel futbol kariyerine 1910'da Aston Villa'da başlayan Stephenson, takımla ilk başarısını 1913'te, FA Cup şampiyonluğu yaşayarak elde etti. Ertesi sezon Villa forması altında kupada yarı finale kadar yükselen oyuncu, 1920'de kariyerinin ikinci FA Cup şampiyonluğuna ulaştı.