Після повернення до Великої Британії, Джексона підвищили до генерала і призначили головнокомандувачем сухопутними силами — на другу за старшинством посаду в британській армії. Відслуживши три роки на цій посаді, Джексон у 2003 році був призначений начальником Генерального штабу "(CGS)" — професійним керівником британської армії. Він зайняв цей пост за місяць до початку війни в Іраку, на тлі суперечок щодо законності вторгнення і тверджень, що армія була погано оснащена. Тим не менш, він відкидав заяви, що армія знаходилась у «критичному стані». Найбільш спірним моментом його перебування на посту "CGS" була перебудова системи полків та об'єднання багатьох з них, що призвело до втрати їх історичних назв. У 2006 році Джексон передав пост серу Річарду Даннатту і пішов з армії після майже 45-річної служби.