Con il tempo Oleg prese il controllo di altre città slave (Smolensk, Černigov, Staraja Russa, Boroviči, etc.), soprattutto conquistando (nell'882) Kiev, sul corso del Dnepr, allora in mano ai "signori della guerra" variaghi Askold e Dir. Oleg trasferì poi la capitale della nascente Rus' da Velikij Novgorod alla stessa Kiev. Questa scelta poteva essere stata motivata dalla conveniente posizione della città per la partenza di azioni di guerriglia contro Costantinopoli, che effettivamente avvennero nel 907-911. Oleg mosse guerra all'Impero bizantino con più di duemila navi da fiume (per il trasporto delle truppe) e con un esercito di 80.000 uomini che provenivano sia dalla penisola scandinava sia dalla Rus', con componenti baltiche, finniche e di popoli della steppa. Essi misero a ferro e fuoco il contado di Costantinopoli: per evitare che la città crollasse, l'Imperatore si arrese e pagò un pesantissimo tributo: cento carri d'oro, argento, olio, vino, pietre preziose, spezie, tessuti, manufatti. Secondo la "Cronaca degli anni passati" i Bizantini tentarono anche di avvelenare Oleg, ma egli, dando prova di poteri profetici, rifiutò di bere dalla coppa di vino avvelenata.