Pada musim 2006, Massa mendapat sebuah tantangan besar dengan menjadi tandem Michael Schumacher di tim Ferrari. Berbeda dengan rekan setim Schumi sebelumnya (semacam Eddie Irvine atau Rubens Barrichello), kali ini Massa merasa bahwa dia bukan menjadi "pelindung" atau "mengalah untuk Schumi". Di luar dugaan, Michael Schumacher secara terang-terangan membimbing Massa seperti guru pada muridnya. Hasilnya adalah kemenangan pertama di Turki. Sebelumnya, secara mengejutkan pula, Massa mampu memimpin lomba di GP Amerika Serikat di sirkuit Indianapolis, walaupun pada akhirnya ia harus rela menyerahkan posisinya tersebut melalui sebuah "team order" halus kepada Michael Schumacher.