Seine guten Leistungen im Jahr 2015 brachten ihn zurück bis auf Rang 22 der Weltrangliste. Bei der PDC-Weltmeisterschaft 2016 traf er in der 1. Runde auf Mick McGowan, den er deutlich mit 3:0 schlug. Am 28. Dezember 2015 traf er in der 2. Runde auf Terry Jenkins. Diesen bezwang er deutlich mit 4:0, ehe er nach einer 1:4-Niederlage gegen Alan Norris im Achtelfinale die Segel streichen musste. Im März erreichte Webster das Viertelfinale der UK Open, wo nach einer 3:10-Niederlage gegen Phil Taylor Endstation war.