14. yüzyıl sonlarına doğru Bulgar topraklarında Osmanlı etkisi yoğun olarak görülmeye başlamış ve Niğbolu Muharebesinde Haçlı ordusunun aldığı yenilgi sonrası Vidin şehri tam olarak Osmanlı hakimiyetine katılmıştır. Osmanlı hâkimiyetine giren Vidin yeni oluşturulan sancağın merkezi oldu. 1402 yılında yaşanan Ankara Muharebesinden sonra Osmanlı Devletinin Fetret Devrine girmesinden faydalanan İvan Sratsimir’in oğlu Konstantin, 1408 yılında isyan hareketi başlatmış ve Vidin’i ele geçirmiştir. 1413’de Musa Çelebi tarafından kuşatılan şehir, I. Mehmed’in Rumeli seferi esnasında 1417 yılında yeniden Osmanlı hakimiyetine katılmıştır. 1442/43 kışında Erdel Voyvodası János Hunyadi komutasındaki birleşik Macar-Leh kuvvetlerince kuşatılsa da ele geçirilememiştir. Şehir 1444 yılında, III. Władysław komutasındaki Haçlı ordusu tarafından ele geçirilerek yakılmıştır. Ancak Varna Muharebesinde Haçlıların yenilgiye uğratılmasıyla yeniden Osmanlı hakimiyetine girmiştir. Vidin, bir uç şehri olması nedeniyle Osmanlı-Macar mücadelesinde önemli bir konumda bulunmuştur. 1451/52 senesinde János Hunyadi tarafından ele geçirilen yerleşim yine bir yakıma uğramıştır.