Почетак 14. века обележава грађански рат између браће око права наслеђивања престола који се окончава поновним прихватањем Дежевског споразума, којим је Драгутин 1282. године предао власт Милутину и према коме га наслеђује Драгутинов син. Милутина је са власти 1314. године покушао да збаци син Стефан (1322—1331), који је ухваћен и по његовом наређењу ослепљен, после чега је послат у изгнанство у Цариград. Након Драгутинове смрти 1316. године он заробљава његовог сина и наследника Владислава и заузима његову државу, после чега води трогодишњи рат са краљем Угарске Карлом Робертом (1310—1342) у коме губи Београд, али задржава Мачву и Браничево. После његове смрти 1321. године, државу захвата грађански рат између његових синова Константина и Стефана, у који се након Константинове погибије укључује Владислав, али Стефан и њега побеђује. Он наставља да шири своју државу ка југу на рачун, Византије, али не успева да поврати приморје од Цетине до Дубровника које се након Милутинове смрти отцепило, након чега га осваја бан Босне Стефан II Котроманић (1322—1353). Против њега је створен савез Византије и Бугарске, који је Стефан уништио, потукавши до ногу Бугаре у бици код Велбужда 1330. године. Само годину дана касније, његов син Душан (краљ 1331—1346, цар 1346—1355) користи незадовољство властеле и у Неродимљу заробљава оца, који исте године умире у као затвореник у Звечану, а Душан постаје нови краљ.