Valerij Čkalov se narodil ve vesnici Vasiljevo (dnes Čkalovsk) v Nižněnovgorodské oblasti v rodině Pavla Grigorjeviče Čkalova, který pracoval v místní státní strojírně. Matka, Irina Ivanovna, žena v domácnosti, zemřela když bylo Valerijovi 6 let. Podle přání otce měl v jeho profesi pokračovat a tak byl ve 13 letech poslán do učení v Čerepovci. Zde však strávil jen krátkou dobu, protože po říjnové revoluci v roce 1917 byla škola uzavřena a tak se Čkalov vrátil do Vasiljeva, kde v místní opravně lodí pomáhal svému otci. Pracoval jako dělník a topič na plovoucím bagru na Volze, nasazen byl v přístavech Kazaň a Kostroma i na soutoku řek Kama a Volha. Pak přešel na parník "Bajan", který sloužil k dopravě vojenských jednotek na trase Nižnij Novgorod – Astrachaň. Od roku 1919 dobrovolně sloužil v Rudé armádě v Nižném Novgorodu jako letecký mechanik. V období 1921–1922 se teoreticky připravoval ve vojenské letecké škole v Jegorjevsku. Poté byl jedním z prvních studentů nově založené vojenské letecké školy v Borisoglebsku. Zde také poprvé samostatně letěl se strojem Avro 504. Následně se přestěhoval do Moskvy, kde se mu dostalo výcviku v akrobacii, v roce 1924 zakončil výcvik v Serpuchově, kde kromě jiných učil i Michail Gromov. Od června 1924 Čkalov sloužil v jednotce stíhačů umístěné na Komendantském letišti ("Комендантский аэродром") v Leningradě.