Młody Guinness kształcił się w Eton College. Jako ochotnik służył podczas II wojny burskiej. Odniósł tam ranę, został wymieniony w rozkazie dziennym oraz otrzymał Queen’s South Africa Medal. 24 czerwca 1903 r. poślubił lady Evelyn Erskine (1883-1939), córkę 14. hrabiego Buchan. Walter miał z nią troje dzieci: Bryana, Murtogha i Granię. Podczas I wojny światowej służył w szeregach Sussex Yeomanry, początkowo w Egipcie, następnie podczas bitwy o Gallipoli. W 1917 r. za postawę podczas bitwy pod Passchendaele otrzymał Order za Wybitną Służbę.