Han oppholdt seg i Rocky Mount til han var frisk og dro tilbake to måneder senere. Han ble plassert under generalmajor Thomas J. «Stonewall» Jackson, tidsnok til slaget ved Malvern Hill. Der demonstrerte Early sin manglende kunnskap om navigering på slagmarken, og hans brigade gikk seg vill i skogen. Den hadde 33 falne uten betydelige kamper. I Nord-Virginia-felttoget utmerket Early seg for sin prestasjon i slaget ved Cedar Mountain og ankom akkurat tidsnok til å forsterke generalmajor A.P. Hill på Jacksons venstre side på Stony Ridge i det andre slaget ved Bull Run.