W 1939 roku Key West zostało odwiedzone przez ówczesnego prezydenta Franklina Delano Roosevelta, w tym czasie miasto przeżywało stagnację gospodarczą. Niedługo później w mieście wybudowano bazę wojskową U.S. Navy, co przyniosło miastu ponowny rozwój i podwojenie liczby ludności do roku 1960. Oprócz Trumana, w Key West wizytował również prezydent Dwight Eisenhower, który przebywał tu po doznaniu ataku serca. W listopadzie 1962 roku, miesiąc po ustąpieniu kryzysu kubańskiego, Key West zostało odwiedzone przez Johna F. Kennedy’ego. W Key West odbyło się również spotkanie rodzinne Jimmy’ego Cartera po zakończeniu jego kadencji.