Bibby rozpoczął karierę w barwach drużyny koszykarskiej Arizona Wildcats. Już w pierwszym roku studiów zdobył z drużyną Wildcats mistrzostwo USA. Po udanym sezonie zgłosił się do draftu NBA, w którym został wybrany z drugim numerem przez Vancouver Grizzlies. W pierwszym sezonie gry w NBA notował średnio 13,2 punktu na mecz, 6,5 asysty oraz 2,7 zbiórki. Rok później Grizzlies oddali go do Sacramento Kings W sezonie 2001/2002 Kings dotarli do finału konferencji zachodniej, gdzie jednak przegrali z późniejszym mistrzem Los Angeles Lakers. W kolejnym sezonie Bibby doznał kontuzji, przez którą opuścił 23 mecze.