În 1825 Kleovoulos a mers în insulele Ciclade din Grecia, unde izbucnise în 1821 Războiul de Independență al Greciei. Acolo, după eforturi zadarnice de a înființa școli de predare mutuală la Paros, Naxos și Tinos, s-a stabilit în Syros, unde a predat metoda de predare reciprocă pentru copiii refugiaților greci care și-au găsit adăpost pe insulă. În aprilie 1828, după o invitație din partea guvernatorului Greciei, Ioannis Kapodistrias, a fost numit director la Școala din Poros. Cu toate acestea, la scurt timp după aceea, s-a îmbolnăvit de pneumonie. S-a dus la Syros ca să-și ia familia și să se întoarcă la Poros, dar în același timp starea lui de sănătate s-a deteriorat și a murit pe 28 iulie.