На чемпионате России 1998 года в Белгороде Дмитрий Дягилев дошёл в тяжёлом весе до финала и проиграл только титулованному Алексею Лезину. Вошёл в основной состав российской национальной сборной и побывал на Играх доброй воли в Нью-Йорке, откуда привёз награду бронзового достоинства — на стадии полуфиналов был остановлен итальянцем Паоло Видоцем. В 1999 году в зачёте национального первенства в Челябинске вновь стал вторым, взял бронзу на Гран-при Усти в Чехии, проиграв в полуфинале представителю Турции Синан Шамиль Саму. Последний раз показал сколько-нибудь значимый результат на всероссийском уровне в сезоне 2000 года, когда на чемпионате России в Самаре остановился на стадии полуфиналов, уступив будущему чемпиону Игорю Власову.