Готуючись до дипломатичної кар'єри, він три роки провів на континенті у Франції, де зблизився з літераторами-протестантами Маро, Дюплессі-Морне та ін. Переживши в Парижі Варфоломіївську ніч, Сідні горів бажанням битися за справу протестантизму. У 1577 був призначений послом при імператорському дворі у Празі, де провів один рік, після чого через свої релігійні ідеї потрапив в опалу. Королева не розділяла його релігійні ідеї; тоді він віддалився у свої маєтки, де несподівано розкрився його поетичний талант. Цьому сприяли літературні дозвілля в гуртку його сестри Мері, майбутньої графині Пемброк, покровительки мистецтв. У сільській тиші Сідні створив цикл ліричних сонетів і повернувся до двору в блиску нової літературної слави, після того як Єлизавета милостиво прийняла присвячену їй пастораль «Травнева королева» і в 1583 р зробила його лицарем. У столиці навколо нього згуртувався гурток поетів, названий Ареопагом, що включав Ґабріеля Гарві, Едмунда Спенсера, Фулька Гревіля і Едварда Дайера. Відтепер Сідні став в очах сучасників англійським втіленням досконалого придворного, поєднуючи аристократизм, освіченість, доблесть і поетичний дар.