Оксимирон в 2019 году принимал активное участие в московских протестах и стал одним из их лидеров. Выступал в защиту обвиняемых по так называемому «московскому делу». Летом 2019 года поручился перед Мосгорсудом за двадцатилетнего активиста и студента Высшей школы экономики Егора Жукова, который был арестован после акции 27 июля. В сентябре того же года на Youtube-канале Оксимирона вышла трансляция литературных чтений «Сядь за текст», во время которой известные российские журналисты, исполнители, режиссёры читали произведения из русской и мировой литературы, а судья определял по каким статьям из УК РФ могли быть наказаны классики. 7 ноября записал совместный трек «Ветер перемен» с Самариддином Раджабовым, одним из задержанных. По итогу Жуков и Раджабов были освобождены от тюремного заключения.