Rioch bereikte als trainer de finale van de League Cup met Bolton Wanderers in 1995, wat hem zijn aanstelling tot hoofdcoach van Arsenal opleverde. Rioch verloor die finale met Bolton tegen Liverpool met 2–1. Na één seizoen werd hij door het clubbestuur van Arsenal ontslagen wegens een dispuut. Rioch bereikte de halve finale van de League Cup en leidde de club naar een vierde plaats in de Premier League na een moeilijk jaar met het controversiële ontslag van succescoach George Graham.