Sheridan wurde mit Wirkung vom 25. Mai 1862 zum Kommandeur des 2. Michigan Kavallerie-Regiments ernannt und zum Colonel (Oberst) befördert. Mit dem Regiment kämpfte er am 30. Mai bei Booneville, Mississippi, während einer Aufklärung gegen ein Kavallerieregiment der Konföderierten. Wegen seiner Tüchtigkeit wurde Sheridan das Kommando über eine Kavalleriebrigade übertragen, die er im Kavalleriegefecht, wiederum bei Booneville, Mississippi, am 1. Juli 1862 erfolgreich führte. Im September 1862 wurde er deshalb zum Divisionskommandeur ernannt und rückwirkend zum 1. Juli 1862 zum Brigadegeneral der Freiwilligen befördert. Sheridan führte die 11. Division des III. Korps Generalmajor Don Carlos Buells der Ohio-Armee in der Schlacht bei Perryville im Oktober 1862. Er war mit seiner Division bei den Schlachten am Stones River und am Chickamauga unter Generalmajor William Starke Rosecrans und bei Chattanooga unter Generalmajor Ulysses S. Grant eingesetzt. Rückwirkend zum 31. Dezember 1862 war er zum Generalmajor der Freiwilligen befördert worden.