Dwa lata później stanęli przed poważniejszym i bardziej prestiżowym zadaniem: Copa América 1999. Urugwaj doszedł do finału, w którym przegrał 0:3 z Brazylią, a selekcjoner coraz częściej stawiał na swoich dawnych podopiecznych z kadry młodzieżowej. To on wprowadził do dorosłej kadry Cariniego, Coelho, Zalayetę, Inti Podestę, Lembo i Callejasa; wszyscy oni byli członkami drużyny, która zdobyła wicemistrzostwo Ameryki Południowej.