还俗以后的胜重主要从事政务工作。天正14年（1586年）家康把驻地从滨松移往骏府时胜重任骏府町奉行；天正18年（1590年）家康移封关东时被授予武藏國新座郡、丰岛郡1,000石，任关东代官、江户町奉行。關原之戰后的慶長6年（1601年），加封三河国3郡共计6,600石，被任命为京都町奉行（之后的京都所司代），负责维持京都治安并监视朝廷和大坂城的丰臣家。另外有说法认为是胜重组织了对德川家光的乳母的公开招募，而春日局就是参加了这次招募。