Michele Scommegna w wieku dziesięciu lat został zapisany przez ojca do Istituto Arcivescovile Sacro Cuore di Manfredonia. Po zakończeniu edukacji i powrocie do rodzinnego domu postanowił zostać piosenkarzem. Zaczął uczestniczyć w niewielkich, regionalnych festiwalach, takich jak Festival di Jesi, La Caravella dei successi i Castrocaro. W 1958 roku przeniósł się do Mediolanu, ówczesnego centrum włoskiej muzyki rozrywkowej i siedziby głównych włoskich wytwórni fonograficznych. Nagrał kilka singli dla wytwórni SAAR, które jednak nie zdobyły powodzenia. W 1964 roku wydał singel „Amore ritorna a casa”, który, zaprezentowany na festiwalu "Cantagiro", zapoczątkował jego udaną karierę artystyczną. W 1965 roku Di Bari zadebiutował na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo, gdzie w parze z Genem Pitneyem wykonał utwór „Amici miei”, która zdobyła drugie miejsce. Z tym samym wykonawcą uczestniczył również w kolejnych festiwalach: w 1966 roku z piosenką „Lei mi aspetta” i w 1967 – z „Guardati alle spalle”. 21 grudnia 1967 roku ożenił się z Agnese Girardello, a rok później podpisał kontrakt z wytwórnią RCA. W 1970 roku wystąpił na festiwalu w San Remo, prezentując w parze z duetem Ricchi e Poveri utworem „La prima cosa bella”, który zajął drugie miejsce. W kolejnych latach Di Bari wygrał festiwal: w 1971 roku z piosenką „l cuore è uno zingaro”, wykonaną w parze z Nadą, a rok później z utworem „I giorni dell’arcobaleno”, z którym reprezentował Włoch podczas 17. Konkursu Piosenki Eurowizji, zajmując ostatecznie szóste miejsce.