Guingamp war in gallo-römischer Zeit eine Station an einem Handelsweg zwischen Normandie und nordwestlicher Bretagne. Im 9. Jahrhundert wurde hier eine Festung angelegt, an der sich 1364 die bretonischen Truppen von Charles de Blois unter ihrem Anführer Bertrand du Guesclin sammelten, um in die Schlacht von Auray zu ziehen (Auseinandersetzungen um den Herrschaftsanspruch auf die Nachfolge des Herzogs Jean III. am Rande des Hundertjährigen Krieges). Später entwickelte Guingamp sich zu einem regionalen Zentrum der Weberei.