Am 28. November 1999 gelang ihm mit dem 5. Platz beim Weltcup-Springen in Kuopio die beste Einzelplatzierung seiner Karriere. In den folgenden Weltcups verpasste er jedoch weitere Platzierungen in den Punkterängen. Nach dem 44. Platz bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2000 in Vikersund beendete Gay seine aktive Skisprungkarriere.