Dopo che l'Italia entrò nella prima guerra mondiale nel maggio 1915, la sua famiglia fu costretta a trasferirsi a Innsbruck e sua madre morì nel luglio 1916. Nel 1917 Sestan fu arruolato nell'esercito austroungarico come sottufficiale e combatté sul fronte rumeno in Transilvania. Importanti le memorie che scrisse di questo periodo, ma soprattutto le sue 150 lettere al padre, redatte tra febbraio 1917 e settembre 1918. Nel 1918 terminò il ginnasio a Vienna.