Ακολούθησε η περίοδος της κατοχής από τις δυνάμεις του Άξονα, κατά τη διάρκεια της οποίας ο Δρούβας βρέθηκε σε δεινή θέση, καθώς όφειλε να διατηρήσεις τις ισορροπίες μεταξύ των κατοχικών δυνάμεων και του αντάρτικου της Πάρνηθας με απώτερο σκοπό την διάσωση του κτήματος. Κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού του 1944, η πίεση του «βουνού» αυξήθηκε, ενώ κατά τους φθινοπωρινούς μήνες του ίδιου έτους, οι λεηλασίες πλήθυναν, με τελική κατάληξη μία κατάσταση πλήρους αναρχίας. Κατά την περίοδο των Δεκεμβριανών, το κτήμα, καθώς και η έπαυλη, διαλύθηκαν πλήρως, ενώ η μικρή κοινωνία που το αποτελούσε άρχισε να μετρά τους πρώτους νεκρούς της, στο γενικότερο χρονικό πλαίσιο του Εμφυλίου Πολέμου, ο οποίος βρισκόταν στις απαρχές του. Κατά τη διάρκεια της ίδιας περιόδου, πιο συγκεκριμένα κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού του 1945, το κτήμα κάηκε εκ νέου, γεγονός το οποίο, πιθανότατα, οφειλόταν σε βαθύτερα πολιτικά κίνητρα.