Toen Duitsland op 1 september 1939 Polen binnenviel en hiermee de neutraliteit van dit land schond, verklaarde Groot-Brittannië de oorlog aan Duitsland. Monty werd als aanvoerder van de derde divisie van het Britse Expeditieleger naar Frankrijk gestuurd. Tijdens de maanden waarin er tussen Duitsland en Groot-Brittannië niets gebeurde, een periode die bekendstaat als de 'phoney war', legde Monty zich verder toe op het trainen van zijn troepen. Op 10 mei 1940 viel Duitsland de Lage Landen binnen en stond Monty oog in oog met de vijand, onder andere tijdens de Slag om Leuven. Helaas voor hem beschikte het Duitse leger over een nieuwe aanvalstactiek, de Blitzkrieg, waardoor het expeditieleger genoodzaakt werd zich westwaarts terug te trekken en het vasteland te verlaten om totale vernietiging door de vijand te voorkomen. Dit resulteerde in Operatie Dynamo, de evacuatie van 330.000 Britse en Franse militairen van Duinkerke naar Groot-Brittannië. Monty was woedend over de gang van zaken en zwoer terug te zullen keren om de Duitsers te verslaan.