Rupert participou num episódio da série da BBC 1, "Who Do You Think You Are" (transmitida em Portugal no canal Zone Reality), em Agosto de 2010 onde descobriu que o seu avô paterno, William, tinha prestado serviço no Regimento Médico Indiano na Batalha de Monte Cassino em Itália e que os seus antepassados tinham uma antiga ligação ao exército indiano. Descobriu também que tem uma antepassada anglo-indiana que viveu no inicio do século XIX.