Im Krieg gegen England kommandierte Stewart in der Schlacht von Bannockburn 1314 nominell eines der schottischen Schiltrons, da er aber noch sehr jung und unerfahren war, hatte tatsächlich der erfahrene James Douglas das Kommando. Nach dem schottischen Sieg in der Schlacht wurde er von König Robert I. zum Ritter geschlagen. Im April 1318 spielte er eine wichtige Rolle bei der Eroberung der strategisch wichtigen Grenzstadt Berwick. In der Folge wurde er Kommandant der Garnison der Stadt, die er 1319 erfolgreich gegen ein starkes englisches Heer verteidigte. Anfang 1322 führte er noch einen Raubzug nach Richmondshire, das er nur gegen hohe Lösegeldzahlungen nicht plünderte.