Cottee verhuisde naar Everton in augustus 1988, na zes jaar West Ham. Bij zijn debuut voor Everton op 27 augustus 1988 lukte Cottee een hattrick tegen Newcastle United. Hij verloor de finale van de FA Cup in 1989. Liverpool versloeg de stadsrivaal met 3–2 na verlenging. Onder leiding van Colin Harvey beleefde de club wisselvallige tijden, tot Howard Kendall terugkeerde. In twee seizoenen wist hij 23 keer te scoren in de competitie. Het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%201993/94"&gt;seizoen 1993/1994&lt;/a&gt; was een frustrerend seizoen voor Cottee en de club. Everton eindigde op de 17e plaats, hoewel aanvallers Cottee, Paul Rideout en Peter Beardsley zeer productief waren. Cottee scoorde zestien keer.