Nel corso del 1594 il voivoda di Transilvania Sigismondo Báthory, appoggiato dai messi di papa Clemente VIII, convinse il voivoda di Moldavia Aron Tiranul e Michele a stringere un'alleanza anti-turca. Già alleato dell'imperatore Rodolfo II contro il sultano, Báthory intendeva sfruttare la guerra per estendere i suoi domini. I Principati danubiani vennero così invischiati nella Lunga Guerra che riaccese il conflitto ottomano-asburgico. Stretto da presso dalla minaccia turca, Michele accettò le profferte del voivoda transilvano: Báthory inviò 2.000 armati in Valacchia in supporto alle truppe di Michele ed il valacco accettò il sovra-regno ("suzerain") transilvano sui suoi domini. Cogliendo il pretesto di alcune violenze compiute a Bucarest da una folla di creditori turchi, Michele dette ordine di annientare la guarnigione ottomana della città ed attaccò nel contempo Giurgiu che però riuscì a resistere. Nel corso del mese di dicembre furono attaccate numerose piazzeforti turche lungo il Danubio (Brăila, Hârșova e Silistra), mentre le truppe moldave, guidate dal generale valacco Ștefan Răzvan, occupavano altre fortezze nella parte settentrionale della Dobruja. Le truppe tatare alleate degli ottomani furono annientate a Serpătesti e, infine, il 25 gennaio 1595 le truppe ottomane furono sconfitte a Rustchuk. Michele aveva occupato Nicopoli, Ribnic ed il porto fortificato di Chilia, giungendo a meno di 25 km da Costantinopoli e guadagnando un importante sbocco sul Mar Nero.