Philip of Oldcoates benannte sich nach dem Dorf Oldcotes in Nottinghamshire. Er war der einzige Sohn des Ritters "Gerald of Styrrup" und dessen Frau "Matilda", einer Tochter eines "Ingeram". Oldcoates unterstützte anscheinend als Ritter 1194 die Revolte seines Lehnsherrn Johann Ohneland gegen dessen Bruder König Richard I. Nach dem Scheitern des Aufstands verlor Oldcoates seine Besitzungen in der Honour of Tickhill. Als Johann Ohneland 1199 seinem Bruder als König nachfolgte, belohnte er seinen ehemaligen Verbündeten mit Besitzungen und Ämtern in Northumberland. Gegen die Zahlung einer Gebühr von £ 100 und eines Schlachtrosses an den König durfte Oldcoates dann Johanna, eine Tochter von "Robert de Meinil" heiraten. Im Französisch-Englischen Krieg ab 1202 verteidigte Oldcoates mit die Besitzungen des angevinischen Reiches in Frankreich. Zusammen mit Hubert de Burgh war er spätestens ab 1204 Kommandant der Burg Chinon. Als diese 1205 von den Franzosen erobert wurde, geriet Oldcoates in Gefangenschaft. Der König steuerte 200 Mark (über £ 133) zum Lösegeld von Oldcoates bei.