Après deux films d'horreur ("Détour mortel" et le remake de "L'Armée des morts"), Kevin Zegers se penche sur des longs-métrages plus personnels. 2005 marque ainsi un tournant majeur dans sa carrière. En effet, il tient le rôle masculin principal du film indépendant "Transamerica" aux côtés de Felicity Huffman (une des actrices de "Desperate Housewives") : le film est nommé aux Academy Awards et la prestation de Zegers en adolescent trouble, drogué et prostitué, est acclamée par les critiques. Il remporte à la du Festival de Cannes le Trophée Chopard ; ce prix récompense les révélations masculines et féminines du cinéma depuis 2001.