Myöhäiskeskiajalla liittolaiset joutuivat uusiin konflikteihin Habsburgien kanssa: itävaltalaiset voitettiin Sempachin taistelussa 1386. Lisäksi valaliiton sisällä käytiin Vanha Zürichinsota 1449–1450 ja 1474–1478 valaliittolaiset osallistuivat burgundilaissotiin. Svaabilaissodan (1499) myötä valaliittolaiset ('Yläsaksan liitto') saavuttivat Baselin rauhassa "de facto" itsenäisen aseman keisarikunnasta.