Fleming osallistui säätyvaltiopäiville Tukholmassa 1560 ja Arbogassa 1561. Hänet lyötiin ritariksi Eerik XIV:n kruunajaisten yhteydessä 29. kesäkuuta 1561 ja samana syksynä hänet nimitettiin Viroon Padisen luostarin voudiksi, minkä myötä hän osallistui käynnissä olleesseen Liivinmaan sotaan. Yhtenä sotaväen päälliköistä Fleming valvoi joukkojen kuljetusta Suomesta Tallinnaan ja oli keväällä 1562 hetken aikaa vasta vallatun Pärnun käskynhaltijana ja vuonna 1563 Paidelinnan päällikkönä. Hän sai maaliskuussa 1562 nimityksen Etelä-Suomen laamanniksi ja osallistui seuraavana vuonna Turun linnan piiritykseen kuningas Eerik XIV:n ja tämän veljen Juhana Herttuan välienselvittelyssä. Juhanan antauduttua Fleming saattoi vangitun Juhanan kuninkaan henkilökohtaisena luottomiehenä Turusta Gripsholmin linnaan.