בפרוץ המלחמה היה פון ויטרסהיים מפקד הקורפוס ה-14 שהיה חלק מהארמייה העשירית במסגרת קבוצת ארמיות דרום, ופיקד עליו בפלישה לפולין. במהלך המערכה על צרפת לחם פון ויטרסהיים עם הקורפוס שבפיקודו כחלק מקבוצת הפאנצר קלייסט במסגרת קבוצת ארמיות A, ולאחר מכן נשאר כחיל כיבוש בצרפת. במהלך המערכה בבלקן לחם פון ויטרסהיים עם הקורפוס שבפיקודו כחלק מקבוצת הפאנצר קלייסט, ובמהלך מבצע ברברוסה לחם פון ויטרסהיים עם הקורפוס שבפיקודו כחלק מארמיית הפאנצר הראשונה במסגרת קבוצת ארמיות דרום, והשתתף עמו בקרב קייב ובקרב חרקוב הראשון. על הצלחתו בקרבות קיבל פון ויטרסהיים ב-21 באפריל 1941 את עיטור צלב האבירים של צלב הברזל.