Хаотичная застройка турецкой крепости, более в северной, нежели в юго-восточной части, прежде была неоднократно полностью разрушена, крепость брали штурмом в период боевых действий во время русско-турецких войн в 1791, в 1807 и 1809 годах. При осаде в 1828 году строения крепости сильно пострадали от обстрела ядрами и находились в самом жалком состоянии, они едва могли быть поддержаны для временного жилья. В мае 1855 года Анапа, только недавно (в 1846 году) получившая статус города, была русскими войсками оставлена ввиду неприятельской угрозы (шла Крымская война), крепостные стены вновь были разрушены и все здания сожжены. Восстановление началось в 1856 году, город восстанавливался по новому регулярному плану, узкие извилистые проходы между рядами домов (два всадника с трудом могли проехать рядом) были расширены и спрямлены.