Он должен был играть в триллере Майкла Манна «Соучастник», но роль в итоге досталась Джейми Фоксу. Он также рассматривался наряду с Джимом Керри и Джонни Деппом на роль Вилли Вонки в фильме Тима Бёртона «Чарли и шоколадная фабрика». Он сыграл главную роль в драме «Опустевший город» — о мужчине, потерявшем семью в результате террористического акта 11 сентября 2001 года и возродившем былую дружбу со своим приятелем из колледжа. После он играет главную роль вместе с Кевином Джеймсом в комедии «». В фильме они играют нью-йоркских пожарных, которые решают изобразить из себя гомосексуальную пару, чтобы получить социальные льготы, предназначенные для семьи. Сэндлер играет в фильме «Не шутите с Зоханом», комедии об агенте Моссада, который инсценирует свою смерть и уезжает в США, чтобы стать парикмахером.