A los doce años, compuso su primera canción durante el recreo estudiantil y, en 2005, a los trece, asistió a una audición y clasificó entre los ocho jóvenes que competían por el primer puesto para representar al territorio británico en el Festival de la Canción de Eurovisión Junior 2005. La final del concurso nacional se llevó a cabo el 4 de septiembre de 2005, en el Granada Studio en Mánchester, emitido por la televisión ITV2 y presentado por Michael Underwood y Nikki Sanderson. El ganador fue elegido a través de televoto; Garratt interpretó un tema llamado «The Girl» y, con trece puntos, quedó en el último lugar de la competencia. A pesar de reconocer que solamente participó para llamar la atención, relató que fue una experiencia «horrible». A los catorce años, consiguió su primer trabajo como camarero en una cafetería de exposiciones de artes nudistas y, como parte de la galería, realizó interpretaciones. Después de salir de la escuela secundaria, trabajó por un año como profesor adjunto en una escuela primaria dando clases a un niño con parálisis cerebral. Esperando hacer una carrera como maestro, se inscribió en la University of Roehampton en Londres pero poco tiempo después de haber comenzado, cambió de idea al sentir que debía perseguir una carrera musical. Luego de abandonar sus estudios, se unió a un sello discográfico independiente y empezó a realizar un álbum, pero desistió porque «no estaba orgulloso de las canciones» que había escrito.