לאחר המהפכה הרוסית של 1917 חזר צ'ולוקאשווילי לגאורגיה והיה פעיל בתנועת העצמאות של גאורגיה. בתחילת 1918 הוא הצטרף לתנועה הדמוקרטית הלאומית של גאורגיה וסייע לארגון יחידות פרשים גאורגיות. לאחר שגאורגיה הכריזה על עצמאותה כרפובליקה דמוקרטית במאי 1918, נשלח צ'ולוקאשווילי לעמוד בראש פלוגת פרשים של משמר העם של גאורגיה . לאחר הכרזת העצמאות של הרפובליקה הדמוקרטית של גאורגיה, במאי 1918, מונה צ'ולוקאשווילי לעמוד בראש פלוגת פרשים ביחידת הפרשים הגאורגית של משמר העם של גאורגיה , בפיקודו של פולקובניק גּוֹגִי חִימְשִׁיאַשְׁוִוילִי . בתפקיד זה שרת צ'ולוקאשווילי במערכה כנגד ארמניה (דצמבר 1918 - ינואר 1919), במערכה בסוצ'י כנגד כוחות הצבא הלבן (פברואר-אוקטובר 1919), במערכה כנגד מורדים פרו-בולשביקים בגורי (נובמבר-דצמבר 1919) ובפשיטה באובלסט בתומי (פברואר-מרץ 1920). באפריל 1920, הודחו, צ'ולוקאשווילי וכמה מעמיתיו הקצינים, משירות צבאי, לאחר שמחו כנגד מה ששנראה ביניהם כהדחה ומעצר בלתי מוצדקים של עמיתיהם באשמות פליליות.