A Bari fece le giovanili, fino a che nell'estate del 1938 l'allenatore ungherese della società, József Ging, lo aggregò alla prima squadra, quando Maestrelli aveva appena 16 anni. Fu lo stesso Ging che lo fece esordire il 26 febbraio del 1939 a Milano contro il ; il Bari perse per 3-1, ma aveva dato modo a Maestrelli di debuttare in Serie A a 16 anni, 4 mesi e 19 giorni (il record è di Amedeo Amadei che esordì a 15 anni, 9 mesi e 6 giorni).