Il participe à la conquête de la Série mondiale 2013 par les Red Sox. C'est la seconde fois qu'il fait partie d'un club champion. Il frappe 9 coups sûrs en 18 présences au bâton et vole 4 buts dans les 4 matchs de la Série de division contre les Rays de Tampa Bay. Durant la Série de championnat de la Ligue américaine remportée par Boston sur les Tigers de Détroit, il maintient une moyenne au bâton de ,318 avec 3 points produits et 2 buts volés en 6 matchs. Enfin, il réussit 6 coups sûrs et frappe pour ,250 dans les 6 matchs de la grande finale face aux Cardinals de Saint-Louis. Après la conquête du titre, Ellsbury devient un des agents libres les plus convoités de l'entresaison 2013-2014.