В четырёхлетнем возрасте был зачислен в «Петров полк». В 1688—1692 годах вместе с Петром I принимал участие в строительстве «потешной флотилии» на Плещеевом озере. В 1692 году стал бомбардиром Преображенского полка, сформированного царём в 1691 году. В феврале 1694 года «дворовый человек» при государе и шхип-тимерман (корабельный плотник) Преображенского полка Верещагин был послан в Воронеж, где сначала готовил царские покои к прибытию Петра, а затем участвовал в строительстве судов для Азовской флотилии в Воронежском адмиралтействе. Вместе с царём «на пару» работал простым корабельным плотником. В 1695 и 1696 годах участвовал в Азовских походах матросом в команде галеры «Принципиум», которой командовал лично государь.