Le 28 janvier 2018, Casey est devenu le premier entraîneur de l’histoire des Raptors, à être sélectionné pour le NBA All-Star Game. Le 11 février 2018, il célèbre sa victoire en tant qu’entraîneur des Raptors. Les Raptors de Casey ont établi des records du nombre de victoires et de points en saison régulière, terminant premiers de la conférence Est. En playoffs, les Raptors ont battu les Wizards de Washington en six matchs et ont ensuite été éliminés en quatre matchs par les Cavaliers de Cleveland , menés par LeBron James. Après sept ans en tant qu'entraîneur des Raptors, il est renvoyé le de son poste, malgré avoir été nommé NBA Coach of the Year par ses pairs.