A 18 anni partecipa alla CONCACAF Gold Cup 2003 con la selezione Under-23; la manifestazione, riservata alle nazionali maggiori del Nord e Centro America, vide la partecipazione su invito della nazionale olimpica del Brasile, la quale, nonostante la notevole differenza di età e di esperienza nei confronti delle avversarie, riesce ad arrivare in finale, persa poi contro il Messico di Pavel Pardo. Diego segna due gol nella competizione, nelle partite contro l'Honduras (girone di qualificazione) e contro gli Stati Uniti (semifinale).