První osídlení lze vysledovat do roku 1837, kdy koupil Joseph Kettlestrings 172 akrů půdy západně od Chicaga. V roce 1850 proťala území dnešní Oak Park trať železniční společnosti Galena &amp; Chicago Union Railroad, která dosáhla až k městu Elgin. V 50. letech 19. století patřilo území dnešního Oak Park k Ciceru, novému předměstí Chicaga. V 70. letech zažilo rozmach, neboť se v Ciceru usazovali obyvatelé Chicaga, kteří opustili město po Velkém požáru v Chicagu v roce 1871.