Als John of Eltham starb, beanspruchte König Eduard III. Berkhamsted Castle wieder. Ein Bericht zeigte, dass wesentliche Reparaturen an der Burg nötig waren. König Eduard hatte Windsor Castle noch nicht reparieren lassen, also nutzte er Berkhamsted Castle als Hauptsitz und investierte nennenswerte Summen in die Renovierung der Burg. Sein Sohn, Eduard, der schwarze Prinz, wurde zum Earl of Cornwall gemacht und nutzte die Burg auch häufig, die zum Herzogtum Cornwall gehörte. Der schwarze Prinz zog seine Vorteile aus den Nachwirkungen des schwarzen Todes und ließ den Park der Burg um 26 Hektar zu vergrößern, sodass er eine Fläche von 401 Hektar belegte. In der Burg wurde Johann II., König von Frankreich, eingesperrt, nachdem er in der Schlacht von Poitiers gefangen genommen worden war. Als der schwarze Prinz nach seinen Angriffen in Frankreich krank wurde, zog er sich auf Berkhamsted Castle zurück und starb dort 1376.