Os governantes que se seguiram, Jaime II (1437 - 1460) e Jaime III (1460 - 1488) enfrentaram os mesmos problemas que seus antecessores na guerra contra a Inglaterra e o poder descontrolado da nobreza escocesa . Jaime II, aliado dos Lancasters durante a Guerra das Rosas, foi morto durante o cerco à cidade real de Roxburgh. Na sua morte, as conspirações continuamente conspiradas contra o poder real levaram ao assassinato de Jaime III por um grupo de nobres escoceses que pagavam o rei inglês. Com Jaime IV (1488 -1513) houve a primeira tentativa séria de paz com a Inglaterra: o rei de fato decidiu se casar com a filha do rei Henrique VII, da Casa de Tudor, Margarida. No entanto, o casamento entre as duas dinastias não acabou com os confrontos armados e garantiu a paz: no início das guerras italianas e após a formação da Liga de Cambrai, Jaime IV ficou do lado dos franceses contra os ingleses. Em 1513, durante a batalha de Flodden Field, Jaime IV, que comandou o exército escocês contra o de Henrique VIII, foi morto. O reinado de seu sucessor, Jaime V (1513 - 1542) foi caracterizado por um forte fervor religioso, que levou a numerosas execuções de hereges; o rei também não parou de lutar contra os britânicos e implementou um plano de aliança com a França, renovando a Aliança Auld e casando-se com a duquesa francesa Maria de Guise. As batalhas contra o reino da Inglaterra caracterizaram toda a duração do reinado de Jaime V.