Planckaert war ein endschneller Fahrer, der als Amateur eine Vielzahl von Kriterien gewann. 1964 wurde Willy Planckaert bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften 1964 in Sallanches Zweiter im Straßenrennen der Amateure. Kurz zuvor hatte er die belgische Militär-Meisterschaft im Straßenrennen gewonnen. Von 1965 bis 1988 fuhr er als Profi. Sein größter Erfolg während dieser langen Laufbahn war der Gewinn des Grünen Trikots bei der Tour de France 1966, bei der er auch zwei Etappen für sich entschied.