В апреле 1939 года Николай Иванович Синегубов принимает участие в задержании находящегося во всесоюзном розыске бывшего наркома внутренних дел Украинской ССР Александра Успенского (арестован 15 апреля в Миассе), а в 1940 году — в операции по уничтожению польских граждан в Катыни, за что был награждён именным оружием