All diese Routinen sollten ihn zu einem herausragenden Schlagmann machen. Nach dem Wechsel von Carney Lansford wurde Boggs Stammspieler auf der 3. Base bei den Red Sox. 1986 erreichte er mit seinem Team die World Series gegen die New York Mets, die allerdings die Oberhand behielten. Seine Karriere bekam in der Saison 1988 einen leichten Knick, der wohl nach Meinung vieler Baseballbeobachter durch eine Affäre um außereheliche Beziehungen zustande kam. Sein schlechtestes Karrierejahr war dann 1992, die Red Sox belegten erstmals seit 1939 den letzten Platz in der AL East.