Cipriani wurde in Anzio geboren, seine Familie stammte ursprünglich aus Rimini. Im Juni 1859, im Alter von 15 Jahren, kämpfte er an der Seite von Giuseppe Garibaldi und den piemontesischen Truppen in der Schlacht von Solferino im Zweiten Italienischen Unabhängigkeitskrieg. 1860 desertierte er und folgte Garibaldi beim "Zug der Tausend" (Spedizione dei Mille), um Neapel und Sizilien zu erobern.