Estlands utenriks- og sikkerhetspolitikk har både ved Estlands frigjøring fra Tsar-Russland i 1918 og fra Sovjetunionen i 1991 vært preget av at landets første prioritet har vært å oppnå internasjonal diplomatisk anerkjennelse og full suverenitet. I mellomkrigstiden var forholdet til Sovjetunionen vanskelig, blant annet som følge av et sovjetiskstøttet forsøk på statskupp i 1924. Estland samarbeidet forsvarspolitisk med sine naboland Latvia og Litauen, men kom i økende grad i press mellom Sovjetunionen og Tyskland og erklærte seg derfor nøytralt. Etter Molotov–Ribbentrop-pakten falt Estland under Sovjetunionens interessesfære og ble i 1939 hærsatt av sovjetiske styrker. Året etter var Estlands selvstendighet tapt og landet ble gjort til en del av Sovjetunionen.