Seine Karriere begann im Jahr 1996, als er ein Demoband an seine spätere Produzentin Hanne Haller schickte. Kurz darauf trat er mit seiner Single „Planet Of Blue“ beim deutschen Vorentscheid zum "Eurovision Song Contest 1996" an, den er mit 37,9 % der Stimmen gewann. Zu einer Teilnahme am Finale kam es allerdings nicht, da in diesem Jahr nur 23 der 30 Teilnehmerländer im Finale starten durften und Leons Beitrag in einer vorherigen Juryabstimmung herausselektiert wurde. In Deutschland sorgte dieser Umstand für Kritik bis zur Androhung, als größter Beitragszahler des Eurovision Song Contests diesen zu verlassen, woraufhin die „Big Five“-Regel eingeführt wurde.