Habiendo ganado una comisión en el Nuevo Ejército Modelo en julio de 1647, se le dio el mando del Regimiento de Infantería del difunto coronel Herbert. Durante los debates políticos dentro del Nuevo Ejército Modelo apareció como miembro del Consejo del Ejército sentado en el comité durante la duración de los Debates de Putney. En marzo de 1648, Fairfax nombró a Overton vicegobernador de Kingston upon Hull. Allí conoció al notable puritano y poeta Andrew Marvell., pero era muy impopular entre la gente del pueblo. Se les conocía por simpatizar con la causa realista cuando en junio de 1648 el alcalde de la ciudad y algunos miembros del ayuntamiento solicitaron su destitución. Las fuentes difieren en cuanto a sus acciones durante la Segunda Guerra Civil Inglesa, pero un historiador concluyó que pasó la guerra en Hull, mientras que otro que luchó con Oliver Cromwell en Gales y el norte de Inglaterra, capturando la Isla. de Axholme; que también estaba con Oliver Cromwell cuando llevaron a Carlos I a la Isla de Wight.