Il tourne ensuite dans "Un jour de pluie à New York" ("A Rainy Day in New York") de Woody Allen, aux côtés de Selena Gomez et Elle Fanning. Des accusations d'agression sexuelle visant le réalisateur du long-métrage réapparaissant dans l'actualité, le jeune acteur déclare ne pas vouloir tirer profit de cette collaboration et décide de reverser en totalité son cachet aux associations "Time's Up", le centre LGBT de New York et "Rape, Abuse &amp; Incest National Network". Il soutient également le mouvement "MeToo". Amazon Studios annule finalement la sortie du film de Woody Allen. Après de nombreux désagréments, Mars Films distribue le film en Europe en 2019. Timothée Chalamet est présent avec l'équipe du film de David Michôd à la Mostra de Venise 2019. Son interprétation est saluée par la critique, et le couple qu'il forme avec Elle Fanning est comparé à celui de Ginger Rodgers et Fred Astaire. En 2020, Woody Allen l’accuse dans ses mémoires de l'avoir dénoncé pour ne pas réduire ses chances de recevoir un Oscar. Il tient aussi un petit rôle dans le western "Hostiles" avec Christian Bale, qui reçoit des critiques très mitigées aux États-Unis.