В первый сезон Хендри удалось пробиться в 32 лучших игрока турнира серии Classic и выиграть Чемпионат Шотландии 1986 года, став самым молодым чемпионом. Он также оказался самым молодым игроком, пробившимся в основную сетку Чемпионата мира — этот рекорд был превзойдён только в 2012 году, когда Люка Бресель преодолел квалификацию в возрасте 17 лет и 1 месяца. На турнире Хендри проиграл 8–10 Вилли Торну, который проводил его аплодисментами.