Grey wurden von den Königen Eduard II. und Eduard III. zwischen 1322 und 1335 mehrfach zum Militärdienst in den Kriegen gegen Schottland und Frankreich aufgefordert. Er heiratete "Anne de Rockley", die Tochter und Erbin von "Ralph de Rockley" und von dessen Frau "Isabel de Clare". Mit ihr hatte er mindestens eine Tochter, Maud de Grey, die John de Lisle, 2. Baron Lisle heiratete, und mindestens einen Sohn, Reynold Grey (1311–1370), der sein Erbe als 4. Baron Grey of Wilton wurde.