В этот период его работы начинают приобретать общественно-политический характер. На альбоме "Transcendental Blues" (2000) он рассуждает о смертной казни в США; на диске "Jerusalem" (2002) — о терактах 11 сентября 2001 года, последовавшей войне в Афганистане и борьбе с терроризмом; в проекте "The Revolution Start Now" (2004) — о вторжении в Ирак и президентских выборах в США 2004 года. В 2005 году Эрл женился в седьмой раз — на певицей  — и вскоре переехал с ней в Нью-Йорк. Его работа "Washington Square Serenade" (2007) посвящена именно этому городу, а также воспоминаниям о Нэшвилле.