Auch bei der PDC World Darts Championship 2009 schied Painter zum insgesamt sechsten Mal gegen den späteren Weltmeister aus. Er konnte zwar in den ersten beiden Runden Matt Clark und Carlos Rodríguez besiegen, scheiterte dann aber im Achtelfinale an Phil Taylor. Die erstmals ausgetragenen Players Championship Finals 2009 endeten für Painter in der zweiten Runde, in der er mit 5:6 gegen James Wade verlor.