Sergio Reina commence sa carrière à l'América Cali en 2004. En 2005, il est proche de la coupe du monde des moins de vingt ans, mais n'est finalement pas retenu dans la liste définitive, l'entraîneur lui préférant notamment deux de ses coéquipiers de l'América Carlos Valdez et Cristián Zapata. Après deux saisons passées à Cali, sa ville natale, il rejoint les Pumas de Casanare, puis le Depor FC Jamundí. En 2006, il est prêté au CS Cartagines au Costa Rica. Après un passage au Patriotas Tunja, il signe à l'Inti Gas Deportes au Pérou. En une année, il dispute quarante-deux matches et marque quatre buts, et est même élu meilleur défenseur du championnat péruvien