Pocházel ze starobylé šlechtické rodiny připomínané od 13. století pod původním jménem Walgrave, byl vnukem admirála 8. hraběte Waldegrave. Narodil se jako starší syn Williama Waldegrave, vikomta Chewtona (1816–1854), který v hodnosti kapitána padl v krymské válce. Hraběcí titul zdědil v roce 1859 a po dosažení zletilosti vstoupil do Sněmovny lordů. Studoval v Etonu a Cambridge, poté krátce sloužil v armádě a dosáhl hodnosti majora. U dvora byl lordem komořím královny Viktorie (1886–1892 a 1895–1896), ve vládě markýze ze Salisbury zastával dvorskou funkci velitele královské tělesné stráže ("Captain of the Yeomen of the Guards", 1896–1905), od roku 1897 byl též členem Tajné rady. V letech 1896–1911 byl zároveň mluvčím Konzervativní strany ve Sněmovně lordů. Kromě toho byl smírčím soudcem a zástupcem místodržitele v hrabstvích Middlesex a Somerset.