Arsène Wenger là huấn luyện viên không phải người Anh đầu tiên giành được giải thưởng trên, vào mùa bóng 1997-98 khi giúp cho Arsenal giành chức vô địch, mùa đầu tiên của ông ở câu lạc bộ. Thành tích này của Arsenal một phần nhờ vào giai đoạn mà Arsenal hơn đối thủ Manchester United 12 điểm. Sau đỉnh điểm thành công của Manchester United mùa bóng 1998-99, Alex Ferguson lại giành danh hiệu này lần thứ năm của ông cho chức vô địch cùng Man United. Họ đánh bại Tottenham ở lượt trận cuối cùng và vô địch lần thứ 5 trong 7 mùa giải. Sau đó một tuần họ giành được cú ăn ba (bao gồm vô địch Premier League, FA Cup và UEFA Champions League). Mùa bóng sau Ferguson lại giành được danh hiệu này khi lại giúp Manchester Uinted vô địch với khoảng cách 18 điểm đến đội xếp sau Arsenal.