כאשר הגיע הארלי לטהראן הוא עשה רושם רב בכך שנהג לחבוש כובעי בוקרים ודחה את כל כללי הטקס המקובלים, ורבים באליטה האיראנית שנצמדו לכללי הטקס הדיפלומטיים אמרו שהם מעולם לא פגשו דיפלומט כמו הארלי. ההיסטוריון האיראני-אמריקאי, עבאס מילאני, תיאר את הארלי כ"טיפוס מוזר ותמהוני" שהיה "מזועזע" מה"עוני העלוב בקרב העם ומהיחס המזלזל היהיר כלפי האוכלוסייה מצד השגרירים הבריטים והסובייטים". הארלי, שתיעב את הבריטים, חש שהאימפריה הבריטית הייתה כוח מרושע ביחסים הבינלאומיים והאמין שהנחשלות והעוני באיראן נגרמו מכך שהמדינה הייתה בתחום ההשפעה הבריטי. הוא נפגש לעיתים קרובות עם פקידי ממשל איראנים, במיוחד עם השאה הצעיר, מוחמד רזא שאה פהלווי, שעלה לכס המלכות שנתיים בלבד קודם לכן. הארלי קיבל את האחריות לארגון ההכנות מצד האמריקאים לועידת טהראן בנובמבר 1943. הוא קיבל את טענת הסובייטים שהתנהלה מזימה גרמנית לרצוח את הנשיא רוזוולט, חשש שהצריך את שהייתם של רוזוולט ושל אנשי המשלחת האמריקאית בשגרירות הסובייטית, מה שאפשר לסובייטים, ששתלו מכשירי האזנה בחדרים של האמריקאים, להאזין לדיוניהם.