В середине января 2010 года выкупить права на футболиста пытался английский «Блэкпул», предложивший за Гарри 75 тысяч фунтов стерлингов — «Данди» ответил отказом, мотивировав своё решение «слишком малыми деньгами за трансфер». 29 января «приморские» увеличили своё предложение до полумиллиона фунтов, но их вновь ждало несогласие «оранжево-чёрных». В конце того же сезона Гарри со своим клубом достиг финала Кубка Шотландии, где «Юнайтед» переиграли «Росс Каунти» — 3:0. В ноябре 2011 года Кеннет заявил, что он покинет Шотландию в грядущее межсезонье, чтобы попробовать свои силы к югу от границы.