Dick Miles wurde zwischen 1945 und 1962 zehnmal Meister der US-Open im Einzel. Von 1947 bis 1967 wurde er zehnmal für Weltmeisterschaften nominiert. Dabei gewann er bei seiner ersten Teilnahme, 1947, Silber im Teamwettbewerb. Seinen größten Erfolg erzielte er 1948, als er mit Thelma Thall Weltmeister im Mixed wurde; im Endspiel besiegten sie das tschechoslowakische Paar Bohumil Váňa/Vlasta Depetrisová. Im Mannschaftswettbewerb holte er 1948 und 1949 Bronze. 1949 kam er zudem im Doppel mit Douglas Cartland ins Halbfinale.