Gillan va estudiar a l'Edinburgh Academy i el Magdalen College de la Universitat d'Oxford. El 1907 va remar amb l'equip d'Oxford en la regata Oxford-Cambridge, però es va perdre la de 1908 per una forta grip. També va ser membre de l'equip del Magdalen College de quatre sense timoner que va guanyar la Stewards' Challenge Cup i la Visitors' Challenge Cup de la Henley Royal Regatta el 1907 i 1908. Aquella tripulació fou escollida per representar el Regne Unit als Jocs Olímpics de Londres en la prova de quatre sense timoner del programa de rem. Fent equip amb John Somers-Smith, Collier Cudmore i Duncan Mackinnon guanyà la medalla d'or.