Вместе с отцом в возрасте 21 года участвовал в захвате Сеуты (1415 год), ставшей торговым форпостом португальской экспансии в Африке. С 1418 года инфант обосновался на юге Португалии у города Лагуша и основал там обсерваторию. В городе Сагреше им была основана навигационная школа, где преподавали самые лучшие математики и картографы. Хотя сам Генрих в морских экспедициях не участвовал, он был прозван Мореплавателем за свой вклад в их организацию и финансирование, привлечение к ним купцов, судовладельцев и других заинтересованных в открытии новых торговых путей лиц.