Rebecca Giddens gewann 1999 im Einer-Kajak im Kanuslalom ihre erste internationale Medaille bei den Weltmeisterschaften in La Seu d’Urgell. Sie sicherte sich mit der Mannschaft die Silbermedaille. Ein Jahr darauf gab sie in Sydney ihr Olympiadebüt, das sie mit 256,69 Punkten auf dem siebten Platz beendete. Ihren bis dahin größten Erfolg erzielte sie schließlich 2002 in Bourg-Saint-Maurice mit dem Titelgewinn bei den Weltmeisterschaften im Einer-Kajak.