В 1969 году Китти дебютировала в Бродвейском театре с ролью Ирины в пьесе «Три сестры», которая стала её 20-й театральной работой; на момент окончания театральной деятельности в 2011 году она сыграла в 31 спектакле. В 1970 году Уинн дебютировала в кино с ролью Сары Даннинг в фильме «Дом, который не умрёт». Следующей её ролью стала Хелен Ривз в фильме «Паника в Нидл-Парке», за которую она получила премию Каннского кинофестиваля 1971. Всего к окончанию своей кинокарьеры в 1984 году она сыграла в 20-ти фильмах и телесериалах, включая роль Шэрон Спенсер в фильмах «Изгоняющий дьявола» (1973) и «Изгоняющий дьявола 2» (1977).