У 1850-х роках Боссолі багато подорожував. Він відвідував Англію, Шотландію, Францію, Іспанію, Марокко. У 1857 році мандрував по Данії, Норвегії, Швеції, Німеччині, Фінляндії, Росії. У 1859–1860 роках Карло взяв участь у другій італійсько-австрійській війні за об'єднання Італії, виконавши серію малюнків на військову тему. За ці роботи дарував йому титул «живописець нашої історії». Під час війни Боссолі захворів на лихоманку, тому подальші роки вже менше малював, а більше займався облаштуванням власного будинку у мавританському стилі, що нагадував Воронцовський палац. Багато часу він присвячував також своєму улюбленому племіннику. За рік до смерті Боссолі одружився з 21-річною подругою Аделаїдою де Кароліс.