Sickert va néixer a Munic (Baviera). El seu pare Oswald Sickert era un artista danès-alemany i la seva mare Eleanor Louisa Henry era filla il·legítima de l'astrònom anglès Richard Sheepshanks. La família va marxar de Munic per instal·lar-se a Anglaterra en l'època de la Gran Exposició. La Freiherrin Rebecca von Kreusser va recomanar el treball d'Oswald a Ralph Nicholson Wornum, que era conservador de la National Gallery de Londres a l'època. El jove Sickert fou enviat a l'Escola Universitària des de 1870-1871 abans de passar al King's College School de Wimbledon, on va estudiar fins als 18 anys. Encara que era el fill i net de pintors, al principi va provar de fer carrera com a actor; va aparèixer en petits papers a la companyia de Sir Henry Irving, abans de seguir els estudis d'art com ajudant de James Abbott McNeill Whistler. Més tard se n'anà a París i va conèixer Edgar Degas, qui, amb l'ús pictòric d'espai i èmfasi dibuixant, tindria un fort efecte sobre el mateix treball de Sickert.