20 серпня 2014 року уклав чотирирічний контракт з італійським «Наполі». Дебютував у новій команді 31 серпня в матчі Серії А проти «Дженоа» (2:1), замінивши Марека Гамшик на 74 хвилині і забивши переможний гол у компенсований час. 6 листопада 2014 року Джонатан зробив хет-трик у матчі групового етапу Ліги Європи проти «Янг Бойз» (3:0). 22 грудня того ж року де Гузман виграв свій перший трофей з клубом — Суперкубок Італії, в якому Джонатан провів на полі 106 хвилин, після чого був замінений на Жоржиньйо, а неаполітанці в серії пенальті здолали «Ювентус». Всього у своєму першому сезоні в італійському клубі Джонатан провів 36 матчів і 7 голів у чемпіонаті і кубку.