Goulandris Vater bediente mit seinen Schiffen den Fährbetrieb in der Ägäis. Der Betrieb der von seinen fünf Söhnen 1939 gegründeten Reederei kam nach der italienischen und deutschen Besetzung Griechenlands im Jahr 1941 zum Erliegen, die auf dem Atlantik befindlichen Schiffe der Reederei wurden für die Versorgung Großbritanniens eingesetzt. Durch deutsche U-Boote verlor die Reederei die Schiffe "Violando N. Goulandris", "Frangoula B. Goulandris" und "George J. Goulandris". Die Reederei nahm nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs einen jähen Aufschwung, als Goulandris von der weltweiten Tonnage-Knappheit im Koreakrieg profitierte. Basil, der in Griechenland und in der Schweiz studiert hatte, übernahm 1950 nach dem Tod des Bruders John die Führung in dem Familienunternehmen, das seinen Sitz in New York City genommen hatte. Goulandris schuf eines der griechisch kontrollierten Schifffahrtsimperien. Seine um die Greek Line gruppierten Unternehmen konnte er mit wechselndem Erfolg durch die Schifffahrtskonjunkturen führen. In Spitzenzeiten besaß die Reederei-Gruppe 70 Schiffe, die von Griechenland aus im Transatlantikverkehr eingesetzt wurden oder auch in der Australienauswanderung. Mit der allmählichen Verdrängung der Passagierschifffahrt durch Fluglinien verlegte sich die Greek Line zunehmend auf Kreuzfahrten. Die Gesellschaft geriet in den 1970er Jahren in wirtschaftliche Schwierigkeiten und ging 1975 in Liquidation. Goulandris hatte in der Zwischenzeit ein weiteres Standbein im Banken- und Finanzsektor gefunden. Goulandris pflegte zu den jeweiligen Regierungen in Griechenland gute Beziehungen, auch zu der von 1968 bis 1974 herrschenden Griechischen Militärdiktatur. Noch im Ersten Golfkrieg 1992 konnte Goulandris von einer Tonnage-Überlassung an den Iran profitieren. Goulandris war Mitglied im Verwaltungsrat des American Bureau of Shipping.