Naumoski begann 1989 seine Karriere beim Basketballverein aus dem kroatischen Split, der damals einen Großteil der besten Spieler der zu jener Zeit führenden europäischen Basketballnation Jugoslawien vereinte. Beim zwischen 1989 und 1991 dreifachen Triple-Gewinner aus nationaler Meisterschaft und Pokal sowie dem Europapokal der Landesmeister konnte sich Naumoski jedoch nicht durchsetzen, so dass er 1991 in seine nordmazedonische Heimat zu "KK Rabotnički" in Skopje zurückkehrte. 1992 wechselte er in die Türkiye Basketbol Ligi zu "Efes Pilsen" in Istanbul. Mit diesem Verein gewann er mit einjähriger Unterbrechung 1994/95 viermal die türkische Meisterschaft und wurde zweimal Vizemeister sowie viermal türkischer Pokalsieger. Nachdem er mit dem unter "Benetton" firmierenden Basketballverein aus dem italienischen Treviso 1995 das Finale des Europapokals der Pokalsieger, welches er 1993 mit Efes Pilsen noch verloren hatte, sowie den italienischen Landespokal gewonnen hatte, gewann er 1996 nach seiner Rückkehr zu Efes Pilsen den Korać-Cup im Finale gegen Stefanel Mailand, die bereits ein Jahr zuvor die Finalspiele dieses Wettbewerbs gegen den deutschen Vertreter Alba Berlin verloren hatten. Mit Efes Pilsen erreichte er zudem dreimal das Viertelfinale im nun "Euroleague" betitelten Europapokal der Landesmeister. 1999 verließ Naumoski Efes Pilsen. Mit der nordmazedonischen Nationalmannschaft konnte sich Naumoski bei der Basketball-Europameisterschaft 1999 für eine EM-Endrunde qualifizieren, wo man nach drei Niederlagen in der Vorrunde ausschied. In der Saison 1999/2000 war er nicht aktiv.