מיכאילוביץ' התחיל את הקריירה בקבוצת אן. קיי. בורובו הסרבית, בה שיחק בין השנים 1986 עד 1988. בשנת 1988 עבר לשחק בוויוודינה הסרבית, שם שיחק עד תחילת שנת 1991. משם קנתה אותו קבוצת הצמרת הכוכב האדום בלגרד. בבלגרד מיכאילוביץ' עשה את פריצת הקריירה שלו, כאשר היה משחקני המפתח של הכוכב האדום, איתה זכה בגביע אירופה לאלופות בעונת 1990/91, כאשר היה אחד מבועטי הפנדלים במשחק הגמר נגד אולימפיק מרסיי. מיכאילוביץ' הבקיע גם שער בחצי הגמר בבלגרד מול באיירן מינכן מבעיטה חופשית, שהעלה את קבוצתו לגמר. באותה עונה זכה מיכאילוביץ' עם קבוצתו גם באליפות יוגוסלביה, וגם בגביע הבין-יבשתי.