Ryan fue arrestado después de protestar que sus hombres no deberían haberse dividido. Más tarde fue liberado cuando los delegados del Batallón Británico intervenieron. Fue un activo valioso y se le utilizaba a menudo con fines de propaganda en las transmisiones de radio de Madrid y en los periódicos. Participó en la Batalla del Jarama, donde las bajas irlandesas fueron muy numerosas. Sus acciones durante esa batalla, junto con otros incluyendo a Kit Conway y al escocés Jock Cunningham, ayudaron a asegurar que Madrid no fuese rodeada.