W St. Louis Stuart dowiedział się, że wybuchła wojna z Anglią oraz że agenci Astora, przeceniając sukcesy brytyjskie na zachodzie, odsprzedali Astorię angielskiej firmie "North West Company". Stuart pozostał z American Fur Company Astora, a w roku 1817 zaczął kierować – wraz z Ramsayem Crooksem – operacjami futrzarskimi w obszarze Wielkich Jezior z faktorii mieszczącej się na wyspie Mackinac. W okresie późniejszym rozszerzył zasięg działania kompanii na północne obszary Doliny Missisipi i Wielkie Równiny w dzisiejszej wschodniej Dakocie Południowej.