Lester est excellent pour Oakland dans le dernier droit de la saison. Malgré 4 défaites, il ajoute 6 victoires et en 11 départs et 76 manches et deux tiers lancées n'accorde qu'une moyenne de 2,35 points mérités à l'adversaire. Il termine la saison avec sa meilleure moyenne de points mérités en 9 ans de carrière : 2,46 en 143 manches lancées et 32 départs au total pour Boston et Oakland. Sa fiche est de 16 victoires contre 11 défaites avec 220 retraits sur des prises, son second plus haut total en carrière et 5 de moins que ses saisons 2009 et 2010 chez les Red Sox. Lester est choisi être le lanceur partant en début de séries éliminatoires : il affronte les Royals de Kansas City dans le match de meilleur deuxième de la Ligue américaine. Avant ce match, Oakland n'avait gagné que 5 matchs sur 7 contre les Royals en saison régulière 2014, chaque fois avec Lester comme lanceur gagnant. Après un bon début de match, il est victime de la remontée en des Royals, accorde 6 points mérités en 7 manches et un tiers, mais ne reçoit pas de décision dans la défaite des A's.