Nel 1993 lavora con Jean-Claude Van Damme nel film d'azione "Accerchiato", negli anni seguenti recita in svariati film come "Kiss Me", "La musica del cuore" e "Le regole della casa del sidro". Nel 2002 è uno dei protagonisti di "The Dangerous Lives of Altar Boys", nello stesso anno si guadagna una nomination ai Golden Globe 2003 per la sua interpretazione nel film "Igby Goes Down", per il quale vince un Satellite Award. Dopo alcuni anni di pausa, torna al cinema con il film indipendente "Lymelife", con Alec Baldwin. Nel 2010 è tra gli attori di "Scott Pilgrim vs. the World", diretto da Edgar Wright, mentre negli anni successivi recita in "Margaret" di Kenneth Lonergan (2011), "Quitters" di Noah Pritzker (2015) e "Wiener-Dog" di Todd Solondz (2016).