И. И. Перекрестов со своим полком принимал участие в неудачных крымских походах князя В. В. Голицына. Особенно пострадали его казаки во втором походе 1689 г.: из двух Слободских полков (Ахтырского и Сумского) после нападения на них татар у Чёрной долины осталось в живых всего 250 человек, а сам полковник ахтырский был ранен в плечо.