Bryan gehörte in den 1950er Jahren zu den führenden US-amerikanischen Rennfahrern. Nach fünf Jahren bei Rennen der Midget-Car-Klasse (Kleinstrennwagen) und Rennen auf Staubovalen sowie einem Qualifikationsversuch 1951 startete Bryan 1952 erstmals bei einem Rennen der AAA National Serie in Indianapolis und erreichte den für einen Rookie ausgezeichneten sechsten Platz. In den nachfolgenden Jahren etablierte er sich zur festen Größe in der Serie. Dreimal (1954, 1956 und 1957) gewann er diese US-weite Meisterschaft, wobei er vor allem bei Rennen auf Staubovalen, die damals Teil dieser Meisterschaft waren, nahezu unschlagbar war. Doch auch auf Asphalt zeigte er gute Leistungen, wie 1954 sein zweiter Platz der Indy 500 und sein dritter Platz beim selben Rennen 1957 zeigen. Insgesamt gewann Bryan in 19 seiner 62 Rennen in der obersten amerikanischen Monoposto-Serie.