Після провалу фільму «Жінки», Бенінг знялася у незалежному фільмі «Мати та дитя», який був позитивно оцінений критиками. У наступному фільмі «Дітки в порядку» Аннетт Бенінг разом з Джуліанною Мур зіграли одностатеву пару, яка виховує двох дітей. Критики не переставали дивуватися акторській грі Бенінг, а деякі з них відзначили, що «вона заслуговує» на Оскар «за свою блискучу роль». На 68-й церемонії «Золотого глобуса» Аннетт отримала другу статуетку, а також вчетверте була номінована на «Оскар».