Jamadajew war gelernter Bauarbeiter und galt als politischer Kopf seines Familienclans. Jamadajew beteiligte sich mit seinem Clan gemeinsam mit dem Clan Ramsan Kadyrows am Ersten Tschetschenienkrieg (1994 bis 1996) gegen Russland. Während des Zweiten Tschetschenienkrieges wechselte der Jamadajew-Clan, wie auch der Kadyrow-Clan, auf die Seite Russlands. Jamadajew kontrollierte hierbei mit seinen beiden Brüdern die Einheit „Wostok“. Teile der Einheit unter dem Befehl von Ruslans Bruder Sulim Jamadajew nahmen auch im Georgienkonflikt während des Augusts 2008 auf russischer Seite teil. Der Jamadajew- und der Kadyrow-Clan entzweiten sich allerdings zunehmend. Besonders verschärfte sich der Machtkampf vor dem Ende der ersten Amtszeit Wladimir Putins.