Am 27. Oktober 1812 kam Winning als Kreisoffizier zur Gendarmerie nach Potsdam. Im Vorfeld der Befreiungskriege wurde er am 1. Mai 1813 als Führer der 3. Eskadron in das Kurmärkische Landwehr-Kavallerie-Regiment versetzt. Dort stieg er am 1. Juni 1813 zum Rittmeister und Eskadronchef auf. Er kämpfte in den Schlachten bei Großbeeren, Dennewitz, Leipzig, Laon, Ligny und Waterloo. Außerdem nahm er an den Gefechten bei Wittstock, Zahna, Soissons, Fleurus sowie den Belagerungen von Soissons und Gorkum teil. Für Dennewitz erhielt Winning das Eiserne Kreuz II. Klasse und für Ligny den Orden des Heiligen Wladimir IV. Klasse.