V roku 2003 odcestoval na Kubu, kde tri dni robil interview s kubánskym prezidentom Fidelom Castrom. Výsledkom tejto činnosti bol filmový dokument "Comandante", kde sa Stone a Fidel Castro rozprávajú o filozofii, histórii, filmových hviezdach, Che Guevarovi, dôležitom dianí za posledných 50 rokov a Castrovom pohľade na budúcnosť revolúcie. Film mal podľa plánov vyjsť v máji 2003 na stanici HBO, ale bol uvedený až po incidente pri ktorom únoscovia pohrozili, že zabijú pasažierov na kubánskom trajekte, ak nebudú prevezení do USA. Únoscovia boli následne popravení a ako odozva na tento čin začali hlasné protesty kubánske] lobby z Miami, aby HBO film stiahlo. Dokument nebol do dnešného dňa v USA vydaný, a je ho možné dostať len na DVD, ktoré sú importované z Veľkej Británie. Stone sa vrátil na Kubu a vytvoril krátky film "Looking For Fidel", ktorý je dokumentom zameraným viac na politickú stránku, pojednávajúci o podmienkach na ostrove a vzťahu medzi Kubou a USA. Film bol vysielaný na HBO začiatkom roku 2004. Stone vyhlásil, že obdivuje kubánsku revolúciu a podporuje práva [Kuby ako suverénneho národa, nepodliehajúceho vplyvu USA.