В 1781 году он переехал в Кентукки. До 1792 года Деша занимался сельским хозяйством в графстве Мейсон. После войны с индейцами в 1790-х годах Д. Деша принял участие в войне с Великобританией. В 1812 году во время англо-американской войны, служил в чине бригадного генерала, командуя подразделением, отличился в битве на реке Темза, во время которой погиб индейский вождь Текумсе.