Im Vorfeld des 1959 erfolgten Beitritts Alaskas als 49. Bundesstaat zur Union wurde Kendall als Republikaner in das erste Repräsentantenhaus von Alaska gewählt, das ab dem 26. Januar 1959 im Alaska State Capitol tagte. Insgesamt absolvierte er nach dreimaliger Wiederwahl dort vier zusammenhängende Legislaturperioden. In den Jahren 1959 und 1961 fungierte er als "Minority Leader", also als Fraktionschef der damals noch in der Minderheit der Abgeordneten befindlichen Republikaner. Nachdem seine Partei bei den Wahlen des Jahres 1962 die Mehrheit der Sitze errungen hatte, übernahm er das Amt des Speaker vom Demokraten Warren A. Taylor. Unter anderem war er an den Wiederaufbaubemühungen nach dem Karfreitagsbeben 1964 beteiligt. Als sich die Mehrheitsverhältnisse 1965 wieder umkehrten, musste er den Posten an den Demokraten Mike Gravel abgeben.