Johann wuchs am Hof des englischen Königs Eduard III. auf, da im von ihm beanspruchten Herzogtum Bretagne infolge des bretonischen Erbfolgekriegs seine Cousine Johanna von Dreux und deren Ehemann Karl von Blois herrschten. Im Frieden von Brétigny (1360) erhielt er die Grafschaft Montfort zurückerstattet. 1364 landete Johann mit englischer Unterstützung an der Küste der Bretagne und errang in der Schlacht von Auray einen endgültigen Sieg über Karl von Blois, der dabei zu Tode kam. Johanna musste deshalb ihre Ansprüche auf die Bretagne aufgeben und erkannte im ersten Vertrag von Guérande (12. April 1365) Johann V. als Alleinherrscher des Herzogtums an.