Stara Miłosna jest najstarszym osiedlem Wesołej, której udokumentowana historia sięga XIV w. Była to wieś szlachecka. Najstarszy zapis nazwy ma postać "Milosina", późniejsze: "Miłośnia", "Miłośna", aż po znaną ze współczesności Miłosnę (także: Miłosną). Przez Miłosnę wiódł trakt, którym przeganiano stada bydła, a także wożono zaopatrzenie dla Warszawy. Przy trasie istniały liczne karczmy oraz "domy pocztowe" (zajazdy). W I połowie XIX w. właścicielem dużej części ziem Miłosny był książę Ksawery Drucki-Lubecki, ówczesny minister skarbu, który miał tu pałacyk letni, zniszczony w trakcie bitwy o Olszynkę Grochowską.