Díky rodové i své osobní zkušenosti (během svého pobytu v Paříži byl svědkem Bartolomějské noci v r. 1572) patřil Sidney ke skupině silně militantních protestantů. V 70. letech ho oslovil plán Jana Kazimíra ze Simmernu vytvořit spojenou protestantskou opozici vůči tlaku římskokatolické církve a Španělska. Na počátku 80. let neuspěl s myšlenkou přímého útoku na Španělsko. V roce 1585 mohl dát volný průchod svému zanícení pro boj za protestantskou věc, když byl jmenován guvernérem ve Vlissingenu, nizozemském městu udělenému anglické koruně za podporu v nizozemsko-španělské válce. Na válečném poli v Nizozemí proslul jako neohrožený válečník a stal se oporou svého strýce a vrchního velitele hraběte z Leicesteru. K jeho nejslavnějším válečným činům patří úspěšný útok na španělské jednotky poblíž Axelu v červenci 1586.