L'esordio di Henry fu durante i "test" di fine anno del 1998 a Wembley proprio contro il , dal quale fu sconfitto 20-28 dopo aver condotto 20-17 fino a pochi minuti dalla fine; nel suo primo anno da C.T. Henry condusse la squadra a una striscia di 10 vittorie consecutive con alcuni risultati di spicco, quali la vittoria a Parigi contro la nel Cinque Nazioni 1999 dopo 20 anni di sconfitte al Parco dei Principi, la vittoria nella serie di metà anno per 2-0 contro l', ancora le vittorie contro Francia, la seconda nello stesso anno, e , la prima di sempre; in tale occasione Henry sostenne che, per competere con le nazioni dell'Emisfero Sud, le squadre del Nord dovevano dotarsi di una competizione professionistica per "franchise" simile al Super Rugby.