Omkring år 1 e.Kr. var der gentagen romersk indtrængen i Vestfalen, og måske blev der endda etableret nogle permanente romerske bosættelser. Varusslaget fandt sted nær Osnabrück, og nogle af de germanske stammer, der kæmpede i dette slag, kom fra Vestfalen. Karl den Store menes at have brugt betydelig tid i og omkring Paderborn. Hans saksiske krige fandt også delvist sted i det, der i dag betragtes som Vestfalen. Populære legender forbinder en af Karl den Stores hovedmodstandere, den saksiske høvding Wittekind, med steder i nærheden af byerne Detmold, Bielefeld, Lemgo, Osnabrück og andre steder i Vestfalen. Widukind er bergavet i Enger, der er beliggende i Vestfalen.