W 1986 roku Linna wydał swój debiutancki album pt. "Ivo Linna". W 1993 roku ukazał się jego druga płyta pt. "Ivo Linna '93", a w 1998 – "Iff1". W 1996 roku reprezentował Estonię podczas 41. Konkursu Piosenki Eurowizji z utworem „Kaelakee hääl”, który wykonał w duecie z Maarją-Liis Ilus, kończąc udział na 5. miejscu. Podczas Eurolaul 1996, estońskich eliminacji do konkursu, Linna nie był obecny na scenie, a nagranie jego fragmentu występu zostało zaprezentowane na telebimie.