1925年1月，刘昌群前往上海参加中国社会主义青年团第三次全国代表大会，会上当选为团中央候补委员。1925年5月中旬担任湖北反基督教大同盟大会总务股主任，湖北青年团体联合会执行委员。至1925年11月前往上海担任共青团南市部委员会书记前，刘昌群还曾在湖北共青团先后担任多个职位。1926年，刘昌群进入中共上海高级党校学习班学习。1927年四一二事变发生后，随共青团中央前往武汉，并于武汉出席了中国共产党第五次全国代表大会和中国共产主义青年团第四次全国代表大会。在共青团四大上，刘昌群当选为团中央执行委员。