A força das tropas de Howe totalizava 32.000 regulares e auxiliares hessianos, e a de Washington consistia em 23.000, a maioria recrutas inexperientes e milícias. Em agosto, Howe desembarcou vinte mil soldados em Gravesend, Brooklyn, e se aproximou das fortificações de Washington, já que Jorge III havia proclamado os rebeldes colonos americanos como traidores. Washington, opondo-se a seus generais, optou por lutar, com base em informações imprecisas de que o exército de Howe tinha apenas oito mil soldados a mais. Na Batalha de Long Island, Howe atacou o flanco de Washington e infligiu 1.500 baixas entre os patriotas, sendo que os britânicos registraram quatrocentas. Washington recuou, instruindo o general William Heath a adquirir embarcações fluviais na área. Em 30 de agosto, o general William Alexander segurou os britânicos e deu cobertura enquanto o exército cruzava o Rio East na escuridão para a ilha de Manhattan, um esforço que não registrou perda de vidas ou material, embora Alexander foi capturado.