Sheppards Leistungen reichten jedoch nicht, um im NBA-Draft 2003 von einem Klub der am höchsten dotierten Profiliga NBA berücksichtigt zu werden. Stattdessen begann er eine Karriere als Profi in Venezuela, um sich im Sommer 2004 in der Baloncesto Superior Nacional (BSN) in Puerto Rico für höhere Aufgaben zu empfehlen. Anschließend spielte er jedoch zunächst wieder in Venezuela, bevor er in der ersten Jahreshälfte 2005 auch für "Maccabi" aus Rischon LeZion in der israelischen Ligat ha’Al aktiv war. Zudem spielte er 2005 noch in Argentinien, bevor er 2006 wieder in der BSN aktiv war. Nachdem die Auswahl der Amerikanischen Jungferninseln bei den Karibikmeisterschaften 2004 enttäuscht hatte, verlor man um Topscorer Sheppard 2006 nur das Finalspiel gegen Gastgeber Jamaika, gegen die man in der Vorrunde noch gewonnen hatte. Bei der anschließenden Centrobasket in Panama-Stadt reichte es im Halbfinale zu einem knappen Sieg mit einem Punkt Unterschied über den karibischen Nachbarn Puero Rico. Im Finale verlor man wie in der Vorrunde dem Gastgeber Panama. Anschließend stand Sheppard neben Pele Paelay bei den SkyRockets aus Minot (North Dakota) in der US-amerikanischen Minor League CBA unter Vertrag. Nachdem Sheppard 2007 wieder in Venezuela gespielt hatte, war die Auswahl der Amerikanischen Jungferninseln nach der Silbermedaille bei der Centrobasket 2006 für die kontinentalen Wettkämpfe bei der Amerikameisterschaft 2007 qualifiziert, bei der man jedoch alle vier Vorrundenspiele verlor und erneut eine Olympia-Qualifikation verpasste.