V roce 1963 nastoupil povinnou vojenskou službu v Izraelských obranných silách (IOS), kde se stal výsadkářem. V šestidenní válce v roce 1967 velel jednotce bojující na Sinajském poloostrově a účastnil se též bojů o Golanské výšiny. Dvakrát byl zraněn v boji a v roce 1971 obdržel medaili Za odvahu, když čelil palestinskému teroristovi s odjištěným granátem. Během první libanonské války v roce 1982 velel v Barakově obrněné brigádě. Během vojenské služby byl dvakrát raněn. V roce 1995 Dagan z IOS odešel. O rok později se na žádost premiéra Šimona Perese vrací zpět do veřejné služby ve funkci zástupce velitele Protiteroristické jednotky Amiho Ajalona. Po jeho odchodu na místo ředitele Šin Bet se stává velitelem. Koncem 90. let se stává poradce náčelníka Generálního štábu IOS.