В 1298 году Симона вызвали как барона Монтегю в Йорк на собрание светских сословий, где обсуждались шотландские дела; с этого момента он регулярно участвовал в шотландской войне на суше и на море. Возможно, барон сражался при Фолкерке 22 июля 1298 года, где англичане разбили Уильяма Уоллеса. Он совершенно точно участвовал в осаде Карлаверока (1300), в том же году предоставил королю два корабля для боевых действий, в 1307 году воевал на море в качестве капитана, а в 1310 году командовал флотом как адмирал. В 1301 году он подписал как "Simon dominus de Monte Acuto" письмо английских баронов к папе римскому, обосновывавшее претензии Эдуарда I на Шотландию.