Verso la metà dell'XI secolo i domini del Guiscardo comprendevano già buona parte dell'Italia meridionale facendone una delle principali potenze dell'Europa meridionale, tant'è che un'alleanza con i Normanni allettava parecchi. Per tale ragione, Olimpia ancora bambina fu chiesta in sposa dall'imperatore bizantino Romano IV Diogene per suo figlio (nel 1072) e poi dal suo successore Michele VII per suo fratello Costantino (1073). Roberto declinò tali offerte per la situazione ancora instabile nei suoi territori in Italia, ma non poté rifiutare quando lo stesso Michele VII gli propose il matrimonio del figlio Costantino, erede al trono imperiale, appena nato nel 1074.