Su documental "Bowling for Columbine" ("Masacre en Columbine", colegio de Colorado donde dos alumnos mataron a tiros a doce compañeros de escuela y un profesor), estrenado en el año 2002, presentó un análisis de la cultura armamentista estadounidense. La película ganó especial atención en el Festival de Cine de Cannes (en Francia), y ganó el premio César a la mejor película extranjera. Ganó también el premio Óscar a mejor documental en el año 2003. Al aceptar el Óscar, generó una gran polémica en Hollywood ya que fue el único ganador que aprovechó la oportunidad para denunciar públicamente al presidente George W. Bush por llevar a su país a "una guerra ficticia" según palabras del propio Moore refiriéndose a la invasión de Irak de 2003, lo que provocó una reacción mezclada en los presentes. Gracias a las duras críticas contra su discurso, la venta de sus libros y las entradas para ver su película aumentaron considerablemente.