2005 nyarán a Middlesbrough 7,5 millió fontért leigazolta. Az UEFA-kupában a legjobb 16 között győztes gólt szerzett az AS Roma ellen. Csapata később idegenben lőtt több gólja miatt tovább is jutott. Egészen a döntőig jutottak, ahol Yakubu is pályára lépett, de a Boro 4-0-ra kikapott a Sevillától.