Wehrenpfennig studierte in Jena und Berlin Theologie. Während seines Studiums wurde er 1847 Mitglied der Burschenschaft Arminia auf dem Burgkeller in Jena. Während der Märzrevolution 1848/49 kämpfte er auf den Barrikaden von Leipzig und Dresden für die Demokratie, unter anderem gemeinsam mit Johannes von Miquel und Lorenz Theodor Nagel. Er promovierte 1853 in Halle (Saale) und wurde anschließend Gymnasiallehrer des Joachimsthaler Gymnasiums in Berlin. Im Jahre 1857 wurde Wehrenpfennig Oberlehrer des Friedrichsgymnasiums. Von 1858 bis 1862 war er Direktor des literarischen Büros des preußischen Staatsministeriums (d. h. Leiter der Informationsabteilung). Von 1863 bis 1883 war er Redakteur und zusammen mit Heinrich von Treitschke Mitherausgeber der Preußischen Jahrbücher und 1872/73 Chefredakteur der Spenerschen Zeitung. Im Jahr 1877 wurde er Geheimer Regierungsrat und vortragender Rat im Handelsministerium, zuständig für die technischen Lehranstalten. Im Jahr 1879 wechselte er als Oberregierungsrat ins Kultusministerium.