18 вересня в місто, не зустрівши опору польської армії, ввійшли війська вермахту. Бургомістром призначають представника місцевої польської громади, вивозять нафтопродукти, проте вже зранку 24 вересня німці покинули місто, оскільки, відповідно до пакту Молотова—Ріббентропа, Дрогобич переходив до радянської зони окупації. О 17.45 того ж дня по вулиці Стрийській в місто вступили війська 12-ї армії генерала Тюленєва.