В 1333 году после гибели Уильяма Дугласа, 6-го лорда Дугласа, и его брата Арчибальда в битве с англичанами при Халидон-Хилле Хьюго Дуглас унаследовал титул и владения Дугласов. В это время Шотландия находилась в постоянной войне с Англией, отстаивая свою независимость. Английский король Эдуард III Плантагенет и его ставленник Эдуард Баллиоль контролировали большую часть Южной Шотландии. Король Шотландии Эдуард Баллиоль вынужден был уступить в 1334 году значительные территории на юге (Берик, остров Мэн и весь Лотиан с Эдинбургом) Англии. Шотландия вновь признала сюзеренитет английского короля. На уступленных англичанам территориях находились владения Дугласов. Король Шотландии Эдуард Баллиоль передал земли Дугласов во владение Роберту де Клиффорду, 3-му барону де Клифофрду, внуку Роберта Клиффорда, 1-го барона Клиффорда, владевшему землями Дугласов при короле Эдуарде I. Местные жители под руководством Уильяма Дугласа, лорда Лиддесдейла (ок. 1300—1353), начали партизанскую войну против англичан.