Successivamente l'uso di sostanze stupefacenti determinano un tracollo nella sua vita ed il suo ritorno a New York, come senzatetto. Nel 1994, sempre più delusa dall'emarginazione delle persone trans da parte della comunità gay, decide, durante il venticinquesimo anniversario della rivolta di Stonewall, di mettersi alla testa della cosiddetta marcia "illegale", un gruppo di manifestanti respinti dagli organizzatori del Gay Pride (i gay non volevano marciare insieme all'associazione degli "amanti dei ragazzi" ovvero il NAMBLA, North American Man Boy Love Association). Il 24 maggio 1995 tenta il suicidio, camminando nel fiume Hudson. Sylvia Rivera è stata spinta al suicidio più volte, in seguito alle discriminazioni e alle forti delusioni, in particolare quelle dovute al movimento gay, che ha più volte preso le distanze da transessuali, travestiti e drag queen, che rappresentano talvolta nella comunità LGBT una sorta di minoranza nella minoranza.