В сентябре 2016 года, после увольнения Винфрида Шефера, Уитмор вновь был назначен главным тренером сборной Ямайки, с которой в следующем году стал финалистом Карибского кубка, что позволило команде квалифицироваться на Золотой кубок КОНКАКАФ 2017 в США. Ямайка вышла в финал этого турнира, в котором проиграла США (1:2).