Victor Crutchley vstoupil do námořnictva v roce 1906 a vystudoval Royal Navy College v Osborne. Po povýšení do hodnosti námořního poručíka v roce 1915 byl přidělen na bitevní loď HMS Centurion se kterou se zúčastnil bitvy u Jutska. Crutchley se také zúčastnil diverzních akcí britského námořnictva Zeebruge Raid a Second Ostend Raid proti belgickým přístavům, které byly v rukou Němců. Za statečné chování při druhé akci byl vyznamenán Viktoriiným křížem.