Theophilos Kaïris besuchte die Grundschule auf seiner heimatlichen Kykladen-Insel Andros und studierte dann an der theologischen Schule von Smyrna. Er wurde 1801 oder 1802 als griechisch-orthodoxer Diakon geweiht und änderte aus diesem Anlass seinen Vornamen von Thomas zu Theophilos. Er studierte an der Schule in Kydonies, Kleinasien, zeitgleich mit Benjamin von Lesbos, der ihn in die zeitgenössische Wissenschaft und in griechische Interpretationen der Naturwissenschaften einführte und später Mitglied des 1814 in Odessa gegründeten Geheimbundes Filiki Eteria wurde. 1803 unternahm er mit Benjamin von Lesbos eine Reise nach Westeuropa, wo er in der Schweiz Johann Heinrich Pestalozzi begegnete, und studierte anschließend in Pisa und Paris Mathematik, Naturwissenschaften und Philosophie. Dort adaptierte er die Ideen der Aufklärung und begegnete Bischof Frayssinous und dem Gelehrten Adamantios Korais. 1819 trat er in die "Filiki Eteria" ein. Am 18. Mai 1821 hielt Kaïris vor der Kirche des heiligen Georg auf seiner Heimatinsel sowie anschließend auch auf den Inseln Hydra und Psara flammende Reden, bei denen er die Bevölkerung für den Aufstand gegen die osmanische Herrschaft begeisterte. 1822 erlitt er im Laufe der Freiheitskämpfe eine Beinverletzung, von der er sich bis zu seinem Lebensende nicht vollständig erholen konnte.