W 1896 roku gościł w Atenach na zaproszenie przyjaciela i za jego namową wziął udział w tenisowym turnieju olimpijskim. Boland, zawsze podróżujący z rakietą, okazał się najlepszy w finale gry pojedynczej, pokonując Dimitriosa Kasdaglisa. Irlandczyk zdobył także złoto w grze podwójnej, tworząc parę z Friedrichem Traunem.