W starożytności Gostiwar nosił nazwę "Drau-Dak". rzymski historyk Tytus Liwiusz wspomina, że podczas III wojny macedońskiej zdobył to miasto macedoński król Perseusz. Pod koniec XIX wieku Gostiwar liczył około 4 tys. mieszkańców, w większości Turków. Miasto zaczęło się rozwijać pod koniec XIX wieku i stało się ważnym ośrodkiem handlowym.