У другой пал. XIII ст. Ваўкавыск далучыўся да Вялікага Княства Літоўскага, дзе знаходзіўся ў валоданні вялікіх князёў Кейстута (2-я палова ХІV ст.), потым яго сына Вітаўта. У ХІV—ХVII стст. тут, імаверна, існаваў замак. У канцы ХІV ст. Ваўкавыск стаў сталіцай павета. 16 сакавіка 1410 года тэўтонскія рыцары на чале з вялікім магістрам Ульрыха фон Юнгінгена авалодалі Ваўкавыскам, магчыма, яны імкнуліся захапіць Вітаўта, які ў гэты час знаходзіўся ў Слоніме. 15 ліпеня 1410 года Ваўкавыская харугва брала ўдзел у Грунвальдскай бітве. У 1430 вялікі князь Вітаўт заснаваў у горадзе касцёл Святога Мікалая.