Sir Cliff Richard, OBE (oikealta nimeltään Harry Rodger Webb; s. 14. lokakuuta 1940 Lucknow, Intia) on brittiläinen pop- ja rocklaulaja. The Shadows toimi Cliff Richardin taustayhtyeenä 1950- ja 1960-lukujen taitteessa. The Shadows alkoi menestyä instrumentaaliyhtyeenä 1960-luvun alussa ja yhteistyö Richardin kanssa hiipui. Richard on myös edustanut Isoa-Britanniaa kahdesti Eurovision laulukilpailussa, vuosina 1968 (2. sija) ja 1973 (3. sija).