Longstreet’s handlinger i Slaget ved Gettysburg blev kernen i den kontrovers, som han har været centrum i gennem mere end et århundrede. Han ankom til slagmarken sent på eftermiddagen den første dag, 1. juli 1863. På det tidspunkt havde Ewell og Hill drevet to korps fra Unionshæren tilbage gennem byen til defensive positioner på Cemetery Hill. Det havde ikke været Lee’s mening at kæmpe, før hans hær var samlet, men tilfældigheder og tvivlsomme beslutninger af A.P. Hill satte slaget i gang, og den første dag var en imponerende sejr for Sydstaterne. Da han mødtes med Lee var Longstreet bekymret over, hvor stærk Unionens forsvarsstilling var, og han talte for, at man skulle prøve at omgå fjendens venstre flanke for at "sikre god grund mellem ham og hans hovedstad", hvilket formentlig ville tvinge Unionshærens øverstbefalende generalmajor George G. Meade til at angribe Sydstaternes defensive positioner. I stedet udbrød Lee: "Hvis fjenden er her i morgen, må vi angribe ham."