Le 20 juin 2019, lors de la draft NBA, les Bulls sélectionnent Coby White avec le 7e choix et Daniel Gafford avec le 38e choix au deuxième tour. Pendant l’intersaison l’équipe a signé Tomáš Satoranský et Thaddeus Young. La saison 2019-2020 n'est guère meilleure au niveau du bilan global de l'équipe, terminant à la 11e place de la conférence, une nouvelle fois hors des playoffs. À la fin de la saison régulière, Boylen est limogé de son poste d'entraîneur et remplacé par Billy Donovan, réputé pour son développement des jeunes joueurs.