Il capostipite del ramo terzogenito, Leonardo (n. 1330 c.), fu uomo eminente nell'amministrazione e nella diplomazia cittadine e colui che fece costruire nel proprio cantiere la galea, splendida come riportano le cronache del tempo, che avrebbe trasportato Papa Urbano V nel 1367 da Avignone a Roma e nel 1370 da Roma ad Avignone. La relazione del ramo terzogenito con Urbino - che segnò l'apogeo della sua grandezza oltre che delle sue disgrazie - iniziò con Nicolò (n. 1480), che nel 1533, in seguito a vicende sfavorevoli nella sua Ancona, riparò alla corte roveresca dei duchi d'Urbino, dove il figlio Giacomo (n. 1514), oltre ad entrare in amicizia con Guidobaldo II della Rovere, trovò onori e privilegi, pur rimanendo in attivi rapporti con la sua Patria e conservando numerose cariche cittadine. Ebbe diversi figli, tra i quali Pietro (n. 1537), nei favori di Guidobaldo II, assunto ai servigi di quella corte come "generale (in capo) delle genti di guerra" del ducato e che ottenne dal duca nel 1559 l'investitura della contea d'Orciano, che nel 1571 venne convertita in marchesato, insieme al feudo di Barchi. Tale felice esistenza doveva concludersi nel 1574, quando, ad appena 37 anni, Pietro cadde in disgrazia presso Francesco Maria II della Rovere, quando questi successe al padre Guidobaldo II, e, a seguito di un sommario processo, condannato a morte e spogliato di ogni suo bene, dovette fuggire in esilio presso diverse corti italiane. Ma la famiglia fu illustrata anche dai fratelli di Pietro, Alessandro, che cadde nel 1590 alla battaglia d'Ivry, e Giovan Battista, che, al comando di una parte delle milizie d'Urbino, cadde a Lepanto nel 1571, e dai figli, Guidubaldo (n. 1563) e Prospero (n. 1582), valenti diplomatici e letterati, autore il primo della "Filli di Sciro", dramma pastorale, il secondo della tragedia "Il Solimano", opere che nei secc. XVI-XVII conobbero grande fortuna editoriale e teatrale.