Trotz seines großen Grundbesitzes, den er durch die Erbschaften erheblich erweitern konnte, spielte Richard politisch unter den Königen Heinrich II. und Richard I. keine bedeutende Rolle. Als einer der reichsten Adligen Englands nahm er an der Krönung von König Johann Ohneland am 27. Mai 1199 teil. Auch bei der Huldigung des schottischen Königs Wilhelm I. in Lincoln war er anwesend. Erst 1215, während der Rebellion der Barone gegen König Johann, die zur Anerkennung der Magna Carta durch den König führte, spielte er eine größere Rolle. Er wird als einer der 25 Barone genannt, die die Einhaltung der Bestimmungen der Magna Carta überwachen sollten. Dies verdankte er jedoch wohl weniger seinen persönlichen Fähigkeiten als der Bedeutung seiner Familie. Da er und sein Sohn Gilbert während des anschließenden Kriegs der Barone weiterhin auf der Seite der rebellierenden Barone standen, eroberte der König im Dezember 1215 Tonbridge Castle und erklärte Richard seiner Besitzungen in Cambridge, Norfolk, Suffolk und Essex für verlustig. Diese vergab er an Robert de Betun. Als Rebell gegen den König wurden Richard und sein Sohn vom Papst exkommuniziert. Nach dem Tod von König Johann und dem Sieg der königlichen Partei in der Schlacht von Lincoln im Mai 1217 verhandelte er mit dem Regenten William Marshal in Gloucester und erkannte er jedoch dessen Sohn Heinrich als neuen König an. Nach dem am 30. September 1217 geschlossenen Frieden von Lambeth erhielt Richard de Clare seine beschlagnahmten Besitzungen zurück.