Erste internationale Erfahrungen sammelte Tsukahara bei den Leichtathletik-Juniorenweltmeisterschaften 2004 im italienischen Grosseto, wo er mit der japanischen 4-mal-100-Meter-Staffel die Bronzemedaille gewann. Bei den Asienspielen 2006 in Doha holte er sowohl in der Staffel als auch im 100-Meter-Lauf jeweils die Silbermedaille. 2007 stand er als Startläufer in der japanischen Staffel, die im Finale der Weltmeisterschaften in Osaka mit 38,03 Sekunden einen Asienrekord aufstellte. Die Leistung reichte allerdings für den fünften Platz.