En juillet, il réalise un excellent tournoi de Wimbledon. Après une entrée plutôt tranquille jusqu'en 1/8 de finale avec une victoire sur Philipp Kohlschreiber, il fait face au fantasque Français, Gaël Monfils qu'il bat au terme d'un match intense de quatre manches (7-6, 7-6, 5-7, 7-6) pour atteindre les quarts. À ce stade il affronte la tête de série numéro 1 et mondial, Roger Federer alors favori du tournoi et octuple vainqueur. Au terme d'un match dantesque de cinq sets, 4 h 14 de jeu, en ayant sauvé une balle de match et retourné la rencontre, il s'impose (2-6, 6-7, 7-5, 6-4, 13-11) face au Suisse dans une dernière manche tendue. Au tour suivant, il affronte un autre grand serveur, l'Américain mondial, John Isner qu'il bat, de nouveau en cinq sets et 6 heures 36 de jeu (26-24 au dernier set), ce qui en fait le deuxième match le plus long de l'histoire du tennis après le match Isner-Mahut. Après le match, Anderson explique son ressenti dans cette ultime manche et l'usure accumulée au fil des matchs. En finale, il affronte le Serbe Novak Djokovic qui retourne en finale d'un Grand Chelem pour la première fois depuis 2016. Il se fait dominer (2-6, 2-6, 6-7) en 2 h 18 malgré une révolte dans la , mais trop tard face au Serbe pour espérer retourner la rencontre.