Simović kouluttautui vuoteen 1900 mennessä sotilaaksi Belgradin sotilasakatemiassa ja astui armeijan palvelukseen tykistöön kapteenina. Hän jatkoi sotilaskoulutustaan sotakorkeakoulussa, josta hän valmistui 1905. Hän osallistui Balkanin sotiin 1912-1913 ja ensimmäiseen maailmansotaan 1914-1918. Hänet ylennettiin sodissa kunnostautumisen johdosta majuriksi 1913 ja everstiluutnantiksi 1915.