В 30-е годы «Сити» продемонстрировал Британии ряд выдающихся футболистов, таких как будущий главный тренер «Манчестер Юнайтед» Мэтт Басби, вратарь Фрэнк Свифт, нападающий Фред Тилсон и капитан Сэм Кауан. В 1933 году команда вышла в финал Кубка Англии, но уступила «Эвертону» со счётом 0:3. Однако уже следующем году «Сити» снова повторил этот путь и в финале 1934 года на «Уэмбли» одолел «Портсмут» со счётом 2:1: на гол, забитый Септимусом Ратерфордом на 28-й минуте, «горожане» ответили в концовке матча дублем Тилсона. Сэм Кауан стал первым и единственным футболистом «Сити», сыгравшем в трёх финалах Кубка Англии.