Według magazynu Billboard, Flo Rida rozpoczął nagrywanie swojego drugiego albumu studyjnego dziewięć miesięcy po poprzednim. Album zatytułowany został "R.O.O.T.S.". Miał on swoją premierę w marcu, a jego wydanie poprzedzono singlem "Right Round", który stał się wielkim przebojem na światowych listach przebojów. W piosence gościnnie pojawiła się Kesha. Album "R.O.O.T.S." dotarła do pierwszej dwudziestki bestsellerów muzycznych w kilkunastu krajach, debiutując na pozycji ósmej Billboard 200, ze sprzedażą 55,000 kopii w pierwszym tygodniu. Na kolejne single z płyty wybrano "Sugar", "Jump" i "Be on You" oraz dwa single promocyjne "Shone" i "Available". Pod koniec 2009 pinformowano, że album sprzedał w Stanach Zjednoczonych w 247 tys. kopii, będąc tym samym dziewiątym najlepiej sprzedającym albumem hip-hopowym w 2009. W tym samym roku Tramar został zaproszony do nagrania drugiego singla Alexandry Burke "Bad Boys", który zadebiutował na pierwszej pozycji w notowaniu UK Singles Chart. Pod koniec roku album "R.O.O.T.S." został nominowany do nagrody Grammy, w kategorii Najlepszy album rap.