В декабре 1962 года Мастен Грегори провёл свои первые гонки за North American Racing Team, филиал Scuderia Ferrari в Северной Америке. В 1963 он занял 6 место в Ле-Мане, выступая на Ferrari 250 GTO. В этом же сезоне Мастен провёл пять Гран-при в Формуле-1 за Reg Parnell Racing. Он смог добраться до финиша лишь в Сильверстоуне, где занял 11 место на Lotus 24. В 1964 Грегори выступал в Ле-Мане и гонке 12 часов Реймса за официальную команду Ford вместе с Ричи Гинтером.