Cesare Maestri wuchs in Trient auf. Sein Vater Toni Maestri war Theaterschauspieler, eine Karriere, die auch seine jüngere Schwester Anna einschlagen sollte. Mit sieben Jahren verlor er seine Mutter. Bereits in seiner Jugendzeit kletterte er in der Stadt herum. Während des Krieges schloss er sich den Partisanen an, nachdem sein Vater nach der deutschen Besetzung Italiens wegen angeblicher antideutscher Betätigungen zum Tode verurteilt worden war und in den Untergrund gehen musste.