Захваљујући новој репутацији песника империје, Киплинга су топло примали неки од најутицајнијих политичара у Кејп Колонији, укључујући Роудса, сера Алфреда Милнера и Леандера Стара Џејмсона. Киплинг је гајио ова пријатељства и дивио се тим људима и њиховој политици. Период између 1898. и 1910. године био је пресудан у историји Јужне Африке, укључујући Други Бурски рат, мировни споразум који је затим уследио, као и формирање Јужноафричке Уније 1910. године. У Енглеској, Киплинг је писао поезију у којој подржава британски интерес у Бурском рату и приликом следеће посете Јужној Африци почетком 1900. постао је дописник листа "The Friend" у Блумфонтејну, који је уређивао лорд Робертс за британске трупе.