Nachdem er sich für die erste Runde der UK Open 2016 qualifizieren konnte, gewann Webster insgesamt vier Spiele und zog damit ins Achtelfinale ein. Auf der PDC Pro Tour 2016 kam er zweimal ins Halbfinale. Außerdem gelang ihm erneut die Qualifikation für den Grand Slam of Darts. Dabei glänzte er zwar mit einem 5:0-Sieg gegen Phil Taylor, schied jedoch trotzdem als Gruppendritter aus.