Auf dieser Erfolgswelle trat Modugno (wieder mit Dorelli) auch beim Sanremo-Festival 1959 an und gewann mit "Piove (Ciao, ciao, bambina)" erneut. Wie im Vorjahr präsentierte er das Lied auch beim Eurovision Song Contest 1959, wo er diesmal den sechsten Platz belegte. Weitere populäre Lieder Modugnos zu dieser Zeit waren "Vecchio frack", "Notte lunga notte" und "Pasqualino marajà". 1959 hatte er auch eine Rolle im Film "Die größte Schau der Nacht" von Alessandro Blasetti, 1960 in "Adua und ihre Gefährtinnen" von Antonio Pietrangeli. Mit "Libero" belegte Modugno beim Sanremo-Festival 1960 den zweiten Platz (nur hinter Claudio Villa), auch die Single "Notte di luna calante" war erfolgreich. 1961 spielte Modugno eine Hauptrolle im Musiktheater "Rinaldo in campo" von Garinei und Giovannini, für das er auch die Musik geschrieben hatte, eine Rolle im Film "Das Jüngste Gericht findet nicht statt" von Vittorio De Sica, und war mit "Giovane amore" und "La novia" erfolgreich.