Dutton étudie au ' de Winnipeg. En 1915, il quitte l'école et falsifie ses papiers afin de se porter volontaire avec le Corps expéditionnaire dans la Première Guerre mondiale et sert dans la '; il est alors âgé de 16 ans. Dutton prend part à la Bataille de la crête de Vimy en avril 1917 lorsqu'il subit une blessure à la jambe droite résultant d'un éclat d'obus. La blessure est si grave que les médecins souhaitent l'amputer. Dutton refuse et passe les dix-huit mois suivants à récupérer le plein usage de sa jambe. Libéré du service en 1919, il retourne à Winnipeg où il renforce sa jambe en s'entraînant au hockey sept heures par jour et en jouant dans sept ligues locales différentes durant la saison 1919-1920.