Funkcija tajnika je bila v veliki meri častna, zato se je preživljal predvsem kot učitelj in pisec. O njegovem zasebnem življenju ni veliko znanega; poročen je bil dvakrat in imel dva otroka, za katera je po njegovi smrti poskrbel Robert Boyle, s katerim je Oldenburg vse življenje ohranil prisrčne stike. Živel je mirno in se predvsem posvečal delu za Kraljevo družbo, celo v času, ko je po Londonu razsajala kuga in je mesto prizadel tudi veliki požar. Edino, kar je skazilo podobo podjetnega tajnika, je bila njegova aretacija. Leta 1667, na vrhuncu druge angleško-nizozemske vojne, je bil namreč osumljen izdajanja vojaških skrivnosti prek svoje mreže dopisovanj in nekaj mesecev zaprt v londonskem Towerju, a so ga po koncu vojne izpustili brez procesa. Umrl je po nenadni bolezni v začetku septembra 1677 na svojem domu v londonskem predelu Charlton.