Nach der konföderierten Niederlage bei der Schlacht bei Fishers Hill im September 1864 vereitelte Wickham bei der Schlacht von Milford den Versuch von Generalmajor Philip Sheridan (1831–1888) die konföderierten Truppen unter Generalmajor Jubal Anderson Early (1816–1894) einzuschließen und zu vernichten. Danach griff er die Unionskavallerie bei der unabhängigen Stadt Waynesboro an und zwang diese sich nach Bridgewater (Rockingham County) zurückzuziehen.