בראשית המאה ה-15 הוציא הסולטאן מוראט השני פירמאן המתיר ליהודי בולגריה לבנות בתי כנסת, לחכור קרקעות ולנהל את ענייניה הפנימיים של הקהילה. בעת ההיא תועדו קהילות בווידין, ניקופול, סופיה, פלובדיב ופלבן. מאחר שהתשתית העות'מאנית הייתה בעיקרה צבאית, התבלטו בני הקהילה היהודית כסוחרים וחלשו על היבוא והייצוא מגבולות בולגריה. ב-1443 נכבשה וידין בידי קואליציית צבאות הונגרים ופולנים בראשות ולדיסלב השלישי מלך פולין. בתקופת הכיבוש נרדפו יהודי העיר וחלקם נאלצו להגר ממנה. כפי הנראה במועד זה חדלה הקהילה האשכנזית מלהתקיים. לאחר קרב וארנה נכבשה מחדש העיר על ידי העות'מאנים והיהודים חזרו להתיישב בה. ב-1470 שוב נכבשה העיר בידי ההונגרים אשר ערכו פוגרום בבני הקהילה היהודית. באמצע המאה ה-15 הגיעו לבולגריה מגורשי צרפת אשר גורשו בצו המלך שארל השביעי, וב-1471 מגורשי בוואריה אשר גורשו בצו לודוויג התשיעי, דוכס בוואריה, והתיישבו בווידין, סופיה ופלובדיב. יהודי צרפת ובוואריה הקימו לעצמם קהילות אשכנזיות נפרדות.