Кавалек мав багату тренерську кар'єру, працюючи з Марком Дізеном, Робертом Бірном, Ясером Сейраваном, Еугеніо Торре і Робертом Хюбнером. Був також одним із секундантів Боббі Фішера в матчі на першість світу 1972 і працював тренером британського гросмейстера Найджела Шорта на міжзональному турнірі 1990 в Манілі, а також під час успішних кандидатських матчів Шорта проти британського гросмейстера Джонатана Спілмена, ізраїльтянина Бориса Гельфанда, екс-чемпіона світу Анатолія Карпова і голландського гросмейстера Яна Тіммана, у яких Шорт виборов право на матч 1993 року за звання Чемпіона світу проти Гаррі Каспарова. Шорт і Кавалек розлучилися одразу після початку цього матчу. В ньому Каспаров здобув переконливу перемогу. Згодом Шорт і Кавалек писали до шахових журналів критичні статті на адресу один одного. Кавалек був діючим капітаном і аналітиком збірної світу під час її матчу проти збірної СРСР у Лондоні 1984 року.