2010-2011 sezonunun sonunda görevinden ayrılan Carlo Ancelotti’nin yerine 2011/12 sezonu öncesinde 2010-2011 sezonu UEFA Kupası Şampiyonu FC Porto antrenörü André Villas-Boas’ı getiren İngiliz ekibinde işler pek istenildiği gibi gitmedi. Kontratı büyük soru işaretleri olan Didier Drogba, adı Galatasaray, Juventus, Milan ve birçok Avrupa takımı ile sık sık anılsa da son sezonunda da Chelsea’de kalmayı kabul etti ve en iyi sezonuna imza attı. Yeni bir yapılanmaya giden Chelsea’de istediği sonuçları alamayan André Villas-Boas sezon ortasında görevinden ayrılırken, İtalyan teknik adam Roberto Di Matteo takımı devraldı. Ligde istediği sonuçları elde edemeyen Chelsea, enteresan bir şekilde Şampiyonlar Ligi’nde savunma taktiğiyle hedefe adım adım yürüyordu. Sezon sonunda 49 maçta 22 gol ve 5 asistlik skor katkısı sağlayan Drogba, takımının tarih yazarak Şampiyonlar Ligi Finali'nde, maçın normal süresinde 1 gol atmış; ayrıca penaltı atışlarında da golü kaydetmiştir. Bunun sonucunda, UEFA tarafından maçın adamı olarak seçilmiştir.Tabir-i caizse tek başına takımını Şampiyonlar Ligi şampiyonu yapan Drogba, sezon sonunda takımdan ayrılacağını açıkladığında UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonluğuyla mutluluktan dökülen gözyaşları, yerini hüzne bıraktı. Didier Drogba sezon sonunda yıllık 12 milyon euro) ücretle Avrupa’dan oldukça uzağa, Asya kıtasına gitmeye karar verdi.