Iniziò quindi una nuova avventura in Spagna, sulle panchine di Real Zaragoza, Real Madrid (conquistando una finale di Coppa dei Campioni, un campionato e due Coppe di Spagna) e Sporting Gijon, cui seguì la lunga esperienza in Italia, dove lavorò per Ascoli, , Roma (dove fece esordire Francesco Totti), Napoli e Perugia, con un fugace intermezzo in Svizzera nel Servette. Nel calcio italiano - dove fu anche docente alla scuola per tecnici e allenatori di Coverciano, sotto la direzione di Italo Allodi - il suo nome è legato soprattutto allo scudetto conquistato dai "blucerchiati" nella stagione 1990-1991; in generale, il periodo di Boškov sotto la Lanterna, tra la seconda metà degli anni ottanta e i primi anni novanta, ha costituito uno storico ciclo di esperienze e vittorie che fruttò alla squadra genovese 1 scudetto ('90-'91), 2 coppe Italia ('87-'88 / '88-'89), 1 Supercoppa italiana (1991), 1 Coppa delle Coppe ('89-'90) e una finale di Coppa dei Campioni (1992).