1626 wechselte Callenberg nach der Niederlage in der Schlacht bei Lutter in dänische Dienste. Als sein ehemaliger Dienstherr Landgraf Wilhelm V. von Hessen-Kassel zu Gustav Adolf wechselte, beförderte er Callenberg zu einem hessischen Obristen. In dessen Diensten avancierte er zum Generalkriegskommissar Hessens und später zum Statthalter von Paderborn.