В 1399 году Витовт выступил против Едигея — ставленника Тимура в Орде, но потерпел сокрушительное поражение в битве на реке Ворскле, в которой погибли герои Куликовской битвы Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, а также, по мнению некоторых историков, Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский. В том же году князь Олег Рязанский организовал захват Смоленска (ставленник Витовта и участник Куликовской битвы князь Роман Михайлович Брянский был убит). После смерти Олега в Смоленске утвердился его зять Юрий. После смерти польской королевы Ядвиги (1399), жены Ягайло Ольгердовича, без наследников, литовские феодалы, ослабленные поражением на Ворскле, пошли на династический брак Ягайла с другой внучкой Казимира Великого и новый союз с Польшей, результатом которого стал захват в 1403—1404 Вязьмы и Смоленска, а также победа при Грюнвальде (1410).