Später nahm er im Hundertjährigen Krieg an des Königs Seite an den Feldzügen in Frankreich teil. Da der König seinen Rat schätzte, berief er ihn 1440 durch einen Writ of Summons in das House of Lords und machte ihn dadurch zum erblichen Peer des Königreiches als 1. Baron Dudley. In den Auseinandersetzungen um die Krone zwischen den beiden Zweigen des Königshauses der Plantagenets war Lord Dudley ein Anhänger des Hauses Lancaster. Im Zuge dieser Auseinandersetzung zwischen den Häusern York und Lancaster nahm er an den Rosenkriegen an der Seite Heinrichs VI. teil. Mit seinem König wurde er von den Yorkisten am 23. Mai 1455 in der ersten Schlacht von St. Albans gefangen genommen. Nach der Befreiung und Restitution Heinrichs VI. kam auch Lord Dudley frei und kämpfte weiter auf des Königs Seite. Im Gefecht bei Blore Heath am 23. September 1459 wurde er verwundet. Schon vorher war er vor dem 23. April 1459 als Ritter in den Hosenbandorden aufgenommen worden. Danach ernannte der König ihn am 2. Februar 1460 zum Steward of the Lordship of Montgomery.