El 1484, descontent amb la regència d'Anna de França participa en l'anomenada "Guerra Folla" que agrupa una gran part dels nobles francesos contra la regent i el seu espòs. Finalment fou fet presoner a la batalla de Saint-Aubin-du-Cormier el juliol de 1488. Després de tres anys de presó fou indultat pel seu cosí Carles VIII i va continuar al costat seu durant les Guerres d'Itàlia, tot i que fracassà en els seus plans per a apoderar-se del ducat de Milà.