С началом Восточной войны в 1854 году он был немедленно командирован в действующую армию и участвовал в осаде Силистрии. Когда осада с этой крепости была снята, Дерожинский был отправлен в Севастополь и здесь участвовал во многих вылазках гарнизона, принимал деятельное участие при заложении Селенгинского, Волынского и Камчатского редутов, а при отражении штурма французов был контужен в голову осколком бомбы. Хотя он в 1855 году и оправился от этой контузии и даже продолжал участвовать в кампании в качестве начальника штаба отряда, действовавшего близ Евпатории.