マクロイは、1916年にハーバード・ロー・スクールに入学したが、平均的な学生だった。そんな彼が大きな影響を受けたのが、での体験だった。1917年にアメリカが第一次世界大戦に参戦に突入すると、マクロイは5月に陸軍に入隊し、ニューヨーク州プラッツバーグで訓練を受け、1917年8月15日に砲兵隊少尉に任命された。同年12月29日には中尉に昇進した。1918年5月、第160野戦砲兵旅団司令官であるG・H・プレストン准将の補佐官に任命された。1918年7月29日、アメリカ外征軍(AEF)としてフランスに向けて出航した。戦争末期には、ムーズ・アルゴンヌ攻勢で砲兵隊の指揮官として戦闘に参加した。