Свифт выпустила свой второй студийный альбом "Fearless" в 2008 году, и имевшего успех как у критиков, так и большой коммерческий успех. Кантри-поп-альбом провёл 11 недель на первом месте американского хит-парада "Billboard" 200, стал самым продаваемым альбомом США 2009 года, выдал пять хитов в лучшей десятке top-10 чарта "Billboard" Hot 100, включая кроссовер синглы «Love Story» и «You Belong With Me», и катапультировал Свифт в мейнстримную известность. Самый награждаемый кантри-альбом в истории выиграл четыре премии Грэмми на 52-й церемонии Grammy Awards, включая Альбом года, первую из её трёх побед в этой основной категории. "Fearless" получил бриллиантовую сертификацию Recording Industry Association of America, и ему ставят в заслугу то, что он проложил путь Свифт к тому, чтобы стать одним из самых выдающихся музыкантов своего поколения.