Urząd premiera objął po raz pierwszy w 1885. W tym samym roku, w czasie kryzysu w Rumelii Wschodniej, ogłosił mobilizację, doprowadzając do ogłoszenia w 1886 blokady Grecji przez europejskie mocarstwa. Wskutek poniesionych strat gospodarczych Dilijanis ustąpił z urzędu, zastąpiony przez Dimitriosa Ralisa. W roku 1895 objął go po raz trzeci. Jego rząd współfinansował Letnie Igrzyska Olimpijskie 1896. W 1897, mając poparcie opinii publicznej, zdecydował o podjęciu interwencji greckiej po stronie powstańców kreteńskich, kierując na Kretę początkowo jedynie flotę, a następnie także pozostałe formacje wojskowe. Po klęsce Grecji w wojnie ustąpił. Nie stracił jednak całej popularności. Jego Partia Narodowa wygrała wybory jeszcze dwukrotnie; za każdym razem Dilijanis ponownie stawał na czele rządu (1902-1903 i 1904-1905).