En 2000, Weah rejoint Chelsea, pour un prêt en Premier League. Pour son premier match sous les couleurs des "Blues", il inscrit le but victorieux de son équipe lors du derby contre Tottenham. Malgré une victoire en coupe en 2000, son entraîneur Gianluca Vialli ne souhaite pas le conserver et le joueur retourne à Milan. Il décide alors de se consacrer à son équipe nationale et investit son propre argent pour aider l'équipe, mais échoue à un point de la qualification pour la Coupe du monde 2002.