Show Me the Meaning of Being Lonely è un brano musicale dei Backstreet Boys, pubblicato il 26 novembre 1999 come terzo singolo dall'album "Millennium". Fu scritto da Max Martin e Herbie Crichlow ed è una ballad pop e R&amp;B con influenze di pop latino. Il brano fu un successo nelle top 10 delle classifiche di molti paesi, raggiungendo la posizione numero 3 della Official Singles Chart, la numero 6 della Billboard Hot 100, e la numero 4 nella classifica italiana FIMI. Nel 2001 la canzone guadagnò una nomination ai Grammy Awards per la miglior interpretazione vocale di un gruppo.