Ruby wzbudził powszechne zainteresowanie po tym, jak strzelił i śmiertelnie zranił 24-letniego Lee Harveya Oswalda (domniemanego zabójcę prezydenta Kennedy’ego) w niedzielę 24 listopada 1963 o godzinie 11:21, kiedy władze przewoziły Oswalda z kwatery policji do pobliskiego więzienia. Miliony widzów widziały to zajście w telewizji.