Gareth Barry maakte als jeugdspeler in 1997 de transfer van Brighton &amp; Hove Albion naar Aston Villa en speelde zijn eerste Premier League-wedstrijd voor Villa op 2 mei 1998 tegen Sheffield Wednesday. Barry zou gedurende zijn lange carrière bekend komen te staan om zijn leiderschap en zijn fysieke sterkte. Barry raakte omzeggens nooit geblesseerd, wat zijn statistieken laten zien. Oorspronkelijk werd hij gehaald voor de positie van centrale verdediger aan de linkerkant, maar Barry bleek op meerdere posities uit de voeten te kunnen. Barry begon als centrale verdediger en werd daarna gebruikt als linksback en linkshalf, voordat hij centraal op het middenveld kwam te staan. In mei 2000 verloor hij met Villa de finale van de FA Cup tegen Chelsea. Hij vormde een driemansdefensie met aanvoerder Gareth Southgate en Ugo Ehiogu.