בשנת 1968, בגיל שש, לרגל יום המהפכה, 23 ביולי, שר עמר דיאב את ההמנון המצרי בתחנת הרדיו המקומית של פורט סעיד והרשים את מושל העיר, שהעניק לו גיטרה כפרס. דיאב נסע מאוחר יותר באוטובוס לקהיר כדי להירשם ללימודי מוזיקה באקדמיה לאמנות של אוניברסיטת קהיר. הוא למד נגינה בעיקר בפסנתר ובעוד. בהיותו בעל מראה כובש וקול ערב, שליטה מצוינת בתנועות הגוף, לבוש בחולצות משי, הוא נתגלה במהרה כאחד הכישרונות המבטיחים של תעשיית המוזיקה המצרית. בשנת 1986 סיים את לימודיו עם תואר ראשון במוזיקה ערבית. האלבום הראשון שלו בשנת 1983 נקרא "יא טריק" (يا طريق – הו, דרך!). בשנת 1990 הוא שר בערבית, בצרפתית ובאנגלית בטקס פתיחת משחקי הספורט האפריקאיים, ששודר בלוויין בכל העולם הערבי וב-CNN.