Вторая мировая война, разразившаяся 1 сентября 1939 года, изначально не коснулась Гибралтара: Испания и Италия сохраняли нейтралитет. Резкое ухудшение ситуации началось в апреле 1940 года, когда Германия вторглась во Францию. В июне к боевым действиям присоединилась Италия. Опасаясь присоединения к войне Испании, британское правительство в мае 1940 года объявило полную эвакуацию гражданского населения Гибралтара. Большинство жителей переехало в Великобританию, меньшинство предпочло Мадейру и Ямайку, некоторые выбрали собственный путь и переселились в Танжер и Испанию. В городе началась интенсивная подготовка к обороне, включавшая прокладку тоннелей в скале и укрепление защитных сооружений. В результате было построено более 48 км подземных проходов и организовано множество позиций противовоздушных батарей. На военно-морской базе было сформировано новое мощное подразделение — Соединение H, задачами которого становились защита Гибралтарского пролива и поддержка сил союзников в Северной Африке, Средиземном море и Атлантике. Площадь лётного поля, получившего новое обозначение RAF North Front, было увеличено за счёт грунта, образовавшегося при прокладке тоннелей, оно стало способным принимать бомбардировщики. Резко возросло число солдат гарнизона, которое к 1943 году достигло человек. За счёт корабельной группировки к ним прибавилось ещё человек.