Wenig später zog John nach London, wo er möglicherweise kurze Zeit als Schneider arbeitete, ehe er die Gelegenheit wahrnahm, sich dem Kriegsheer Eduards III. anzuschließen. Da Hawkwood später seinen Aufstieg vom einfachen Schneidergesellen zum erfolgreichen Söldnerführer stolz und oft propagierte, war er eventuell auch das historische Vorbild für das „Tapfere Schneiderlein“. Sehr wahrscheinlich ist, dass er als Bogenschütze unter dem Kommando von John de Vere und William de Bohun am Hundertjährigen Krieg zwischen England und Frankreich teilnahm und auch in den Schlachten bei Crécy (1346) und Maupertuis (1356) kämpfte. Unsicher ist, ob der im Krieg abgehärtete Soldat seinen Ritterschlag von Eduard III. oder Edward, dem „Schwarzen Prinzen“ erhielt oder ob er sich mit der Unterstützung seiner Truppen selbst zum Ritter ernannte. Mit dem 1360 geschlossenen Frieden von Brétigny endete der erste Abschnitt des Hundertjährigen Krieges und der englische König entband den Großteil seiner Truppen aus ihren militärischen Verpflichtungen.