Bonomo begon in 2005 met het winnen van geldprijzen binnen het professionele pokercircuit. Zijn eerste "cash" was die in het "$7.800 + 200 WPT Main Event - No Limit Hold'em"-toernooi van de World Poker Tour 2005, waarin hij dertigste eindigde en daarmee $15.600,- verdiende. Dat jaar speelde hij zich ook voor het eerst 'in het geld' op de European Poker Tour. Bonomo's eerste verdiensten op de World Series of Poker volgden op het evenement van 2007, waarop hij drie keer prijzengeld verdiende. De eerste de beste keer werd Bonomo vierde in het "$2.000 No Limit Hold'em"-toernooi.