Biggs, junto con otros miembros de una banda, robó 2,6 millones de libras esterlinas de un tren en el famoso Asalto al tren postal de Glasgow-Londres. Después de ser condenado y encarcelado, se escapó de la prisión HM Wandsworth el 7 de julio de 1965 tras escalar la pared usando una escalera de cuerdas. Huyó a París, donde adquirió nuevos documentos de identidad y se sometió a cirugía plástica.