В октябре 1899 года нападением буров на Капскую колонию Великобритании началась Вторая англо-бурская война. В декабре, когда события приняли неблагоприятный для англичан оборот, Робертс был назначен главнокомандующим действующей армией на юге Африки, добился перелома в войне и к 5 июня 1900 года занял Преторию, объявив о присоединении Трансвааля и Оранжевой республики к Империи, после чего сдал командование генералу Китченеру и вернулся в метрополию. Во время этой войны 17 декабря 1899 года после тяжелого ранения, полученного в сражении при Коленсо, скончался его единственный сын, переживший младенчество, , посмертно награждённый Крестом Виктории. Таким образом, отец и сын Робертсы стали ещё одной (из трёх, по состоянию на 2019 год) парой отцов и сыновей, которые были награждены этой наградой.