Pratiquement rasée, occupée par les Allemands de l'été 1942 jusqu'au printemps 1944, la ville dut pendant cette époque subir le massacre de sa population juive au stade de la Tchaïka. La ville fut libérée par des combats meurtriers en et Sébastopol reçut le titre de « ville héros » en 1945. La médaille de l'étoile d'or du titre se retrouve sur le blason de la ville. Un monument a été inauguré en plein centre-ville, lors de la célébration du de la victoire des forces alliées sur l'Allemagne nazie, en mémoire de la résistance héroïque de la ville ainsi que des onze autres villes de l'Union soviétique qui possèdent le statut de « ville-héros ».