Penn'in 2008 Cannes Film Festivali'nde jüri başkanı olacağı açıklanmıştır. Festival yönetimi tarafından yapılan açıklamada, Sean Penn'in bağımsız Amerikan sinemasını temsil ettiği için jüri heyeti başkanlığına seçildiği söylenmiştir. Elton John'un 24 Şubat 2008'de düzenlediği, AIDS'liler için yapılan yardım partisine katıldı.