Nach der Niederlage von Stalingrad verschärfte sich der Kurs des NS-Regimes. Bereits das geringste Zeichen von Widerstand wurde drakonisch bestraft. Durch seinen Bruder Klaus, der KPD-Stadtverordneter im Bürgerausschuss war, kam Fehrentz in Kontakt mit der KPD, trat aber der Partei nicht bei. Mehrfach wurde er kommunistischer Aktivitäten verdächtigt und kam auch einmal in Untersuchungshaft. In der Gaststätte "Zum Neckarstaden" in der Lauerstraße 9 traf sich ein Freundeskreis, kritisch dem Regime gegenüber eingestellt. Man hörte ausländische Sender und tauschte beim Kegeln Nachrichten aus, die man von Freunden oder im Radio gehört hatte. Fehrentz widersprach der Nazipropaganda und dem Feindbild vom russischen Untermenschen. Der Kreis wurde von einem Spitzel an die Gestapo verraten. Am 10. Februar 1943 wurden sieben Personen verhaftet, darunter auch Heinrich Fehrentz, und am 26. Oktober 1943 vom Oberlandesgericht Stuttgart abgeurteilt. Sechs von ihnen wurden wegen „Abhörens ausländischer Sender, Verbreitung staatsfeindlicher Nachrichten solcher Sender, Vorbereitung zum Hochverrat und Wehrkraftzersetzung“ zu teilweise langjährigen Zuchthausstrafen verurteilt, Heinrich Fehrentz hingegen zum Tode. Staatsanwalt Heinrich Krebs, nach dem Krieg Richter am Bundessozialgericht, hatte ihn als gefährlichen Staatsfeind und Anführer der Gruppe charakterisiert. Emilie Fehrentz erinnert sich: „Und da war ich dann mit anwesend. Da haben die alles schon fix und fertig gehabt. Die haben das Urteil direkt abgelesen, kann man sagen. Das war wie ein Schauprozess.“