Ο Χασεκούρα και ο Ντάτε Μασαμούνε ήταν περίπου της ίδιας ηλικίας, και καταγράφεται ότι αρκετές σημαντικές αποστολές δόθηκαν στον Τσουνενάγκα ως εκπρόσωπός του.  Καταγράφεται επίσης ότι ο Χασέκουρα υπηρέτησε ως σαμουράι κατά τη διάρκεια της ιαπωνικής εισβολής στην Κορέα υπό τον Ταϊκό Τογιοτόμι Χιντεγιόσι, για έξι μήνες το 1597.