В 1892 година, когато е на Пловдивския панаир, Чавдаров благодарение на подкрепата на архиерейския наместник иконом Васил Аврамов от Горно Дерекьой става псалт в Станимака. През 1893 година се връща в родното си село, откъдето заминава за Дедеагач и става преводач в компанията, която строи железопътната линия Дедеагач - Солун. В края на 1894 година започва да работи като псалт в Дедеагач и открива в града „Българско народно кафене“. В началото на 1896 - 1897 година отново работи като учител в Чадърли. В края на учебната години, по време на Гръцко-турската война, Чавдаров се прехвърля в Хасково, България, където работи като писар и певец. През 1897 година се присъединява към ВМОРО.