Јачање веза са Великом московском кнежевином, привредни развој и спољно политички циљеви, учешће Пскова у бици на Куликовом пољу, успешне заједничке борбе против Тевтонских витезова и Велике кнежевине Литваније, створили су услове за елиминацију независне Републике Псков. Од 1399. године, Псков је вицекраљевина Москве са московским намесником (књазом). Године 1501. московска и псковска војска поражене су од стране Ливонског реда у бици на реци Серици, али је Псков издржао опсаду која је уследила. Василиј III Иванович је 1510. године објавио крај независности Пскова. Владајуће тело, Псковско веће, распуштено је и око 300 богатих породица је депортовано из града. Псков је постао други по величини град Велике московске кнежевине.