Он командовал бригадой в той же дивизии во время Аппоматоксской кампании, в сражении при Файв-Фокс и в сражении при Сайлерс-Крик. При Файв-Фокс генерал Пикетт отвлекся на ловлю рыбы, оставив Стюарта командующим — как раз в момент крупной атаки федеральных войск, когда Шеридан бросил почти 30 000 человек против 10 000 человек дивизии Пикетта. Последствия были страшнее, чем при Спотсильвейни — почти 5 000 человек попало в плен.