Hideyasu partecipò alla sua prima campagna durante la sottomissione di Kyūshū nel 1587, guidando l'assalto al castello Buzen-Iwaishi. Ricevette riconoscimenti per la sua distinzione nella pacificazione della provincia di Hyūga. Hideyasu partecipò anche all'Assedio di Odawara (1590) ed alla Campagna di Corea (1592). I suoi successi in queste campagne gli fecero guadagnare rispetto come abile comandante di campo, nonostante la giovane età.