Gillies varattiin WHL-junioriliigaan koko tilaisuuden toisena pelaajana, varaajanaan Saskatoon Blades. Gillies edusti Kanadaa vuoden 2007 alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa, jotka pidettiin Suomessa. Kanadan joukkue sijoittui neljänneksi. Samana kesänä Gillies varattiin NHL:ään numerolla 16 Minnesota Wildin toimesta. Wild oli kaupannut oman varausvuoronsa aikaisemmaksi, jotta saisi Gilliesin. Varaustilaisuuden jälkeen Gillies nimettiin Bladesin kapteeniksi ja hän edusti taas Kanadaa vuoden 2008 alle 20-vuotiaiden MM-kisoissa, jotka pidettiin Tšekissä. Kanadan joukkue voitti mestaruuden.