Trivulzio werd geboren in Milaan, in een familie van stadsadel. Hij werd condottiero of commandant van soldeniers. Voor 1499 vocht hij in het koninkrijk Napels voor het koningshuis van Aragon. Vanaf 1499, namelijk in de Tweede Italiaanse Oorlog (1499-1504) koos hij voor het leger van de koning van Frankrijk, Lodewijk XII. Zijn oom, Gian Giacomo Trivulzio, had al in 1495 de kant van de Fransen gekozen. Vervolgens vocht Trivulzio in de Oorlog van de Liga van Kamerijk, uitgevochten in Noord-Italië. Trivulzio had er het bevel over Venetiaanse huurlingen, in dienst van de Fransen. Zo stond hij op de slagvelden van Agnadello (1509) en van Ravenna (1512), tweemaal aan de winnende zijde. Trivulzio kreeg de graad van generaal. In 1523 viel Venetië, het thuisland van zijn soldeniers, in handen van keizer Karel V en het Rooms-Duitse Rijk.