En 2009, Eastwood tourne "Invictus", avec Morgan Freeman dans le rôle de Nelson Mandela et Matt Damon dans le rôle du capitaine de l'équipe de rugby à XV sud africaine, Francois Pienaar. L'histoire est tirée d'un livre de John Carlin, '. Ce dernier vend les droits d'adaptation à Morgan Freeman l'année de la sortie du livre, en 2008. Elle retrace la libération de Mandela ainsi que son arrivée à la Présidence, puis sa décision d'unir son peuple, qu'il soit noir ou blanc, à travers la Coupe du monde de rugby à XV 1995 et l’équipe des . Anthony Peckham et Eastwood se sont rendus à Barcelone pour rencontrer John Carlin et discuter de l’adaptation du livre. Le rôle de Mandela a d'emblée été offert à Freeman. Bien qu'il soit plus petit que Pienaar, son rôle est proposé à Matt Damon. Ce dernier suit un entraînement intensif avec Chester Williams, un joueur de l’équipe des de 1995. Le tournage commence en au Cap et se termine en mai. Le film est distribué le aux États-Unis et le en France. Il est accueilli chaleureusement tant par le public que par la critique. Les recettes mondiales avoisinent les et la critique acclame la fraîcheur du film ; on peut lire dans le ' « c'est un très bon film, il a de grands moments d'émotion ». En parallèle, Eastwood est élu personnalité du cinéma préférée des Américains selon le sondage .