El treball polar i glacial de Gregory va conduir a la seva breu selecció i servei en 1900-1 com a director del personal científic civil de l'Expedició Discovery. L'expedició estava en curs de planificació durant aquest període i encara no havia marxat cap a l'Antàrtida quan Gregory es va veure obligat a renunciar a la seva posició després d'haver-se assabentat que el comandant de l'expedició seria Robert Falcon Scott.