Au déclenchement de la guerre de Sécession, Henry E. Davies devient capitaine du 5thNew York Volunteer Infantry Regiment et combat lors l'une des premières batailles de la guerre, la bataille de Big Bethel, en Virginie, le . En , Davies est nommé commandant dans le 2nd New York Volunteer Cavalry Regiment. Le régiment est affecté au corps du major général Irvin McDowell sur la ligne de la rivière Rappahannock lors de la campagne de la Péninsule. Le régiment est fortement engagé dans la campagne du deuxième Manassas. Davies est promu lieutenant-colonel en et colonel en . En , le 2nd New York Cavalry subit de lourdes pertes à Beverly's Ford, en Virginie, au cours de la bataille de Brandy Station le , à la bataille d'Aldie, en Virginie, le . Le régiment est stationné dans la base d'approvisionnement de l'armée de l'Union à Westminster, Maryland au cours de la bataille de Gettysburg.