Nel 1999-2000 Doherty torna a vincere un titolo Ranking, il Malta Grand Prix battendo 9-3 Williams in finale. L'irlandese non conquistava un successo in un torneo valido per la classifica dal Mondiale 1997. All'inizio dell'anno solare 2000 ritorna in finale al Masters, dove questa volta viene sconfitto in finale da Matthew Stevens; al 15° frame del match, Doherty manca all'ultima nera il 147 fermandosi a 140. Nel medesimo torneo Doherty vince due match per 6-0 (ottavi contro Ali Carter e semifinali contro Stephen Lee).