Il crée sa propre structure, le "Cheever Racing", avec laquelle il remporte, sur le célèbre Indianapolis Motor Speedway et à la surprise générale, les 500 Miles d'Indianapolis en 1998 sur Dallara. Fin 2002, alors que le "Cheever Racing" est devenu l'une des meilleures équipes de l'IRL, Eddie Cheever met un terme à sa carrière de pilote. En 2005, Cheever participe à la série Grand Prix Masters qui réunit d'anciennes gloires de la Formule 1.