El estallido de la guerra civil en Inglaterra en septiembre de 1139 enfrentó a Robert con Roberto de Gloucester, hijo bastardo de Enrique I y principal partidario de la Emperatriz Matilda. Su puerto de Wareham y sus propiedades en Dorset fueron capturados por Gloucester en la primera campaña de la guerra. En aquella campaña el rey otorgó a Robert la ciudad y el castillo de Hereford para establecer al conde como su lugarteniente en Herefordshire, que se había levantado contra el rey. Es discutido por los estudiosos si esto era la concesión de un segundo condado a Robert. Probablemente a finales de 1139, Robert refundó la iglesia colegial de su padre de Santa María de Castro en Leicester como una gran abadía agustiniana en unos terrenos en el exterior de la puerta norte de la ciudad, ampliando la considerable dotación de la universidad a la abadía.