W 1581 Strozzi ustąpił ze stanowiska i – jako kondotier – ruszył z pomocą Antóniowi do Crato, pretendentowi do korony portugalskiej, o którą walczył z królem Hiszpanii Filipem II. Na czele kontyngentu francuskich holenderskich, angielskich i portugalskich ochotników wyruszył na Azory, jedyne terytorium portugalskie, jakie nadal nie uznawało Filipa II za króla. Jednakże tuż przed celem jego flota została zniszczona w bitwie koło Terceiry (26 lipca 1582) przez hiszpańską flotę Álvaro de Bazána.