L'11 gennaio 2009, alla prima partita dell'anno, realizza la sua prima tripletta in Serie A contro la in una partita finita 2-3. Pandev è stato uno dei protagonisti della vittoria della Lazio della Coppa Italia 2008-2009, dove si è laureato capocannoniere mettendo a segno 6 reti: due al (5-1), una contro (2-0), (1-2), Torino (3-1) e (2-1), quest'ultima sconfitta in semifinale. Ha raggiunto quota 64 gol con la maglia biancoceleste, a pari merito con Renzo Garlaschelli, risultando così il settimo giocatore più prolifico nella storia del club ed il primo invece per quanto riguarda i giocatori stranieri. Dopo la stagione 2008-2009 viene messo fuori rosa a causa di alcune lamentele riguardo al mancato rinnovo del contratto. La Lazio vince la Supercoppa italiana 2009 (2-1 sull'Inter), ma Pandev non è nemmeno convocato per la competizione. A seguito dei rifiuti di Lotito di rescindere il contratto, il giocatore minaccia anche di adire le vie legali per perseguire il suo scopo, ossia lasciare la Lazio. Il 23 dicembre 2009 viene accolto il ricorso di Pandev al collegio arbitrale della Lega Calcio. Il giocatore riesce così a svincolarsi, mentre la Lazio viene condannata a pagare un risarcimento danni di 160 000 euro al macedone, più le spese processuali.