En 1389, Vytautas comenzó una guerra civil contra Skirgaila, el regente impopular de Jogaila en Lituania. Skirgaila fue nombrado después de que Jogaila firmara la Unión de Krewo en 1385 y fuera coronado rey de Polonia en 1386. Los lituanos estaban insatisfechos con la creciente influencia polaca en Lituania. Vytautas prometió Samogitia a los Caballeros Teutónicos en recompensa por su asistencia militar. Sus ejércitos conjuntos hicieron frecuentes incursiones en Lituania; el ataque más grande se lanzó a principios del otoño de 1390, cuando Vilna estuvo sitiado durante cinco semanas. Los invasores lograron capturar el castillo torcido y convertir gran parte de los suburbios en ruinas, pero no pudieron tomar la ciudad. Ambas partes se dieron cuenta de que una victoria rápida sería imposible y las redadas devastaron el mismo país que intentaron gobernar. Los nobles polacos estaban insatisfechos de que Jogaila prestara tanta atención a los asuntos lituanos y que la Unión de Krewo no trajera los resultados esperados. En tal situación, Jogaila decidió buscar un compromiso con Vytautas.