O sucesso da cantora e a sua ruína pessoal convergiram-se novamente aquando as nomeações para os Grammy Awards de 2008 foram anunciadas. Amy Winehouse concorria a seis categorias, mas estava, à época, internada em uma clínica de reabilitação. Embora tenha abandonado o tratamento para comparecer à cerimônia, a artista não obteve a autorização da Embaixada Americana. Bernie Wolfsdorf, vice-presidente da Associação Americana de Advogados de Imigração, revelou que os então recentes envolvimentos de Winehouse com substâncias psicoativas deixaram as autoridades relutantes em conceder-lhe a admissão. Quando as autoridades americanas permitiram a sua entrada no país, não o fizeram em tempo hábil e Amy Winehouse não pôde comparecer à cerimônia. Em vez disso, participou da premiação por meio de uma transmissão via satélite do Riverside Studios, em Londres.