Работа с Китоном помогла Дженнингсу всецело освоить технологию создания кинематографических спецэффектов. В своём первом известном фильме у Китона, «Наше гостеприимство» (1923), он участвовал в комбинированных съемках с использованием миниатюрных моделей и мэт-пэйнтинга. После Китона Дженнингс работал у Томаса Инса, для которого придумал подвижные титры. Затем его карьера в середине 1920-х годов продолжилась под руководством Сесила Демилля. В 1928 году он возглавил кинолабораторию компании Paramount, а затем — департамент специальных эффектов. Как руководитель подразделения, он указывался в фильмах в качестве создателя спецэффектов, однако, по собственному утверждению Дженнингса, это не отражало сути: работа была коллективной, только слаженная команда могла добиться успеха. Для Paramount Дженнингс выполнил свои лучшие работы: воссоздание сражения при Акциуме для фильма «Клеопатра» (1934) и имитацию катастрофы поезда для фильма «Величайшее шоу мира» (1952). Самой масштабной работой, поглотившей почти три четверти двухмиллионного бюджета, стали спецэффекты к фантастической кинокартине «Война миров» (1953).