En 1197, Hermann s'implique dans la croisade envisagée par son cousin Henri VI mais la mort de l'empereur met fin à son projet et ouvre un conflit de succession entre son frère cadet Philippe de Souabe et le Welf Othon de Brunswick. Hermann a profité de la bataille durable qui allait opposer les Hohenstaufen aux Welf en soutenant d'abord Philippe puis rapidement après Othon. Les forces de Philippe envahissent alors la Thuringe et Herman doit lui abandonner quelques territoires. Après l'assassinat de Philippe de Souabe en 1208 et la reconnaissance définitive d'Othon IV comme empereur, Hermann fait toutefois partie des princes qui invitent le jeune Frédéric II de Hohenstaufen, fils de Henri VI, à venir réclamer ses droits. En 1211, une assemblée réunis à Nuremberg élut Frédéric antiroi. Les troupes saxonnes, favorables à Othon, marchèrent alors vers la Thuringe et Hermann n'est sauvé que par l'intervention de Frédéric en 1212.