Drake, originario di Kingston upon Thames, nella prima parte della carriera gareggiò nello sci alpino: disputò la sua prima gara FIS, uno slalom speciale, il 4 gennaio 2002 a Oppdal giungendo 34º. Esordì in Coppa Europa il 10 gennaio 2008 a Hinterstoder in supergigante (51º) e in Coppa del Mondo il 17 gennaio 2009 in discesa libera, sull'impegnativo tracciato Lauberhorn di Wengen, concludendo 55º. Un mese dopo debuttò ai Campionati mondiali e nella rassegna iridata di Val-d'Isère si piazzò 27º nella discesa libera, 29º nel supergigante e non completò la supercombinata.