ב-1885 קיבל דדלי דרגת מייג'ור ברגימנט הפרשים המלכותי של ווסטרשייר. בראשית שנת 1900, עם פרוץ מלחמת הבורים, הוא סופח כעוזר השליש הראשי של רגימנט הפרשים האימפריאלי ונסע לדרום אפריקה בסוף חודש ינואר אותה השנה. הוא לקח חלק בקרבות במדינת אורנג' החופשית בחודשים פברואר-מאי 1900. בחודשים מאי-יוני אותה שנה הוא לקח חלק בקרבות בטרנסוואל. לאחר מכן הוא שב לבריטניה ובין החודשים יולי-נובמבר 1900 הוא לקח חלק בפעולות הדיכוי של המרידות האיריות בבלפסט.