Wie viele andere Rennfahrer jener Epoche verdiente sich Lewis-Evans, der Sohn eines Garagenbesitzers, seine ersten Sporen im Motorsport bei Rennen in der 500-cm³-Klasse, die damals in Großbritannien ein großes Feld von Nachwuchsfahrern und Marken anzogen. Auch Stuarts Vater nahm an diesen Rennen teil, und des Öfteren fuhren Vater und Sohn gegeneinander. 1956 wurden die großen Teams auf ihn aufmerksam, zunächst kam er zu Connaught, für das er 1957 einen nicht zur WM zählenden Lauf auf dem Goodwood Circuit gewinnen konnte. Bei seinem ersten WM-Einsatz, dem Großen Preis von Monaco 1957, belegte er auf Anhieb Rang vier. Daraufhin verschaffte ihm Ferrari ein Cockpit beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans, das er als Fünfter beendete. In der Folge wechselte er zum britischen Rennstall Vanwall, wo er zwar nur dritter Fahrer hinter Stirling Moss und Tony Brooks war, aber dennoch mit guten Leistungen auffiel. So beendete er den Großen Preis von Pescara als Fünfter und erreichte beim Großen Preis von Italien die Pole-Position.