In 1969 trof Milan het Ajax van trainer Rinus Michels in de finale van de Europacup I. De wedstrijd, die werd gespeeld in het Estadio Santiago Bernabéu in Madrid, werd met 4-1 gewonnen door Milan dankzij een hattrick van Pierino Prati. Enkele maanden later veroverde Milan voor de eerste keer de wereldbeker voor clubs, maar Trapattoni kwam in zowel de heen- als terugwedstrijd tegen Estudiantes niet in actie.