2016 war Stephens, die in ihrer Karriere bislang vor allem bei Großereignissen aufzeigte, vor allem bei kleinen Turnieren erfolgreich. In Auckland errang sie zum Saisonauftakt mit einem Sieg über Julia Görges im Finale ihren zweiten WTA-Titel, auf den in Acapulco nach einem Finalerfolg über Dominika Cibulková ihr dritter folgte. Danach gewann sie in Charleston, wo sie sich im Endspiel gegen Jelena Wesnina durchsetzen konnte, erstmals ein Turnier der Premier-Kategorie und kam bei den anschließenden French Open und in Wimbledon in die dritte Runde. Danach machten sich bei Stephens erste Anzeichen physischer Probleme am Fuß bemerkbar. Dennoch trat sie noch zu den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro an, wo sie im Einzel zum Auftakt gegen Eugenie Bouchard ausschied, bevor sie das Jahr frühzeitig beendete. Im Anschluss gab sie bekannt, dass sie bereits die gesamte Saison über an einer Fußverletzung laboriere und ihr seit längerem geraten worden war, die Verletzung auszukurieren. Anschließend wurde bei ihre eine Stressfraktur im Linken Fuß diagnostiziert, die sie für fast ein ganzes Jahr außer Gefecht setzte.