Konrad, der Sohn Heinrich des Älteren, begann im Februar 1524 in Zürich eine Lehre als Tuchscherer, machte sich aber im Oktober aus dem Staub. Der Bürgermeister St. Gallens, Joachim von Watt, musste daraufhin für seinen Freund bürgen. In Konrad fand Joachim von Watt, Vadian genannt, einen Unterstützer und Förderer für das Reformationsvorhaben. 1531 sahen er und Konrad von Eppenberg den Halleyschen Komet, sie deuteten es als Zeichen eines kommenden grossen Unglücks. Kurz darauf brach der Zweite Kappelerkrieg aus, Konrad, der auf der Seite der Reformatoren stand, kam am 24. Oktober 1531 in der Schlacht am Gubel in Gefangenschaft, wurde aber von den St. Gallern ausgelöst. Im gleichen Jahr wurde er für eine Schlägerei gebüsst. 1536 trat er dem Heer des Königs Franz I. von Frankreich bei. Konrad wurde vom Abt 1537 mit der Herrschaft Bichwil belehnt, doch er konnte sich nicht im Adel behaupten, verarmte und kam wegen seiner Schulden teilweise ins Gefängnis.