2017 startete O’Brien mit der australischen Mannschaft bei den Bahnweltmeisterschaften in Hongkong. In der Mannschaftsverfolgung wurde er gemeinsam mit Cameron Meyer, Alexander Porter, Nicholas Yallouris, Sam Welsford und Rohan Wight Weltmeister und Dritter in der Einerverfolgung. Bei den Ozeanienmeisterschaften im selben Jahr holte er zwei Titel, im Zweier-Mannschaftsfahren und in der Mannschaftsverfolgung und errang zudem die Bronzemedaille in der Einerverfolgung. In den folgenden Jahren wurde er weitere Male Ozeanienmeister in verschiedenen Disziplinen. 2019 wurde der australische Vierer mit Kelland O’Brien Weltmeister in der Mannschaftsverfolgung. 2021 wurde er australischer Vize-Meister im Straßenrennen, im Einzelzeitfahren belegte er Platz drei.