Estonia debutó en el festival de 1994, tras su fallido intento un año antes; totalizando 21 participaciones previas. El país ha ganado una vez el concurso, en 2001 con Tanel Padar, Dave Benton y el grupo 2XL con la canción ""Everybody"." Desde la introducción de las semifinales en 2004, el país no logró clasificarse durante 5 concursos seguidos. A partir de la introducción del nuevo formato de selección, ha logrado 5 clasificaciones a la final, incluyendo 3 dentro de los 10 mejores.