Nach dem Ersten Weltkrieg stieg die Zahl der studierenden Wingolfiten rasch wieder an; so wurden im Sommersemester 1919 bereits 855 Aktive gezählt. Die Tendenz innerhalb des Wingolfs und innerhalb der einzelnen Wingolfsverbindungen war uneinheitlich. So förderte der Verband Alter Wingolfiten unter dem ab 1919 amtierenden Geschäftsführer Robert Rodenhauser einen zentralistischen und nationalen Kurs. Einige Wingolfsverbindungen beteiligten sich zum Teil aktiv an Freikorpskämpfen, wie etwa große Teile des Münsterschen Wingolfs (III. Bataillon der Akademischen Wehr Münster unter Martin Niemöller) bei der Sicherung von Bahnhöfen und Brücken gegen sozialistische Aufständische, der Erlanger Wingolf im Freikorps Epp am Kampf gegen die Münchner Räterepublik, der Marburger Wingolf bei der Niederschlagung des Ruhraufstands sowie der Greifswalder Wingolf bei der Abwehr polnischer Nationalisten in Oberschlesien. In anderen Wingolfsverbindungen, namentlich im Gießener Wingolf, fanden christlich-soziale Strömungen Zulauf; Einzelpersonen wie Paul Tillich vertraten einen Christlichen Sozialismus. 1919 lehnte es der Wingolf nach interner Forderung ab, das „Deutschtum als tragende Säule“ des Bundes anzusehen.