בסמוך לעיר המודרנית מצויים שרידיה של העיר שרמפול מתקופת האימפריה הרומית. עדויות לחידוש ההתיישבות במקום מצויות בתעודות עות'מאניות מהמאה ה-15 המציינות שבמקום שכן כפר בשם צ'אפאנלי שהוקם סביב חאן אשר נבנה עם סורגי עץ המכונים בטורקית עות'מאנית צָ'רָפְּיָה ומניחים שממינוח זה נגזר שם העיר. במהלך שלטון האימפריה העות'מאנית נודע היישוב כמרכז חקלאי אזורי. לאחר המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) נכלל האזור בשטח המחוז העות'מאני האוטונומי רומליה המזרחית ולא צורף לשטח נסיכות בולגריה. ב-6 בספטמבר 1885 הכריז הנסיך אלכסנדר בטנברג על צירופו של מחוז רומליה המזרחית ובכללו העיר צ'ירפאן לשטח הנסיכות. ב-18 באפריל 1928 אירעה רעידת אדמה אשר גרמה נזקים כבדים בעיר. בצ'ירפאן נולד אבדילקרים נאדיר פאשה מושל פלך רומליה של האימפריה העות'מאנית שנודע בדיכויו של מרד אפריל הבולגרי ב-1876 ובהמשך בכישלון הפיקודי של העות'מאנים במלחמה עם צבא האימפריה הרוסית.