En 1938, Freytag s'engage dans la Luftwaffe, l'armée de l'air allemande. "Obergefreiter", il est engagé avec son unité sur le front polonais. Nommé sous-officier-pilote en 1940, il obtient son Abitur, sésame pour embrasser une carrière d'officier. Nommé "Leutnant", Freytag est affecté au de chasse de l'escadre 77 et participe à la Campagne de Norvège. À la fin de 1940, le pilote est transféré avec son escadrille à Brest - Guipavas pour relever les unités allemandes épuisées par la bataille d'Angleterre.