Milos Raonic inizia la stagione conquistando il titolo a Brisbane con un doppio 6-4 in finale su Roger Federer. Raggiunge la prima semifinale in uno slam agli Australian Open ma viene sconfitto in cinque set da Andy Murray. Raggiunge la finale ad Indian Wells dove affronta Novak Đoković perdendo malamente per 2-6, 0-6. A Miami viene battitp om die set da Nick Kyrgios nei quarti di finale. Anche al Monte Carlo Rolex Masters non va oltre i quarti di finale fermato da Rafael Nadal. Risultano fatali i quarti di finale anche a Madrid questa volta per mano di Đoković. Si sottopone ad un intervento al piede ed è costretto a saltare gli Internazionali. Riesce a recuperare in tempo per gli Open di Francia dove viene fermato da Albert Ramos-Viñolas negli ottavi di finale. Raggiunge la finale del torneo di Londra battuto da Murray. La stessa finale va in scena a Wimbledon e il risultato è lo stesso con la vittoria di Murray. Nel torneo di Toronto viene battuto nei quarti di finale da Gaël Monfils. Rinuncia alle olimpiadi per il rischio legato al virus Zika. Si spinge fino alla semifinale del Western &amp; Southern Open fermato ancora una volta da Murray. Agli US Open viene sorpreso al secondo turno da Ryan Harrison. Nel torneo di San Pietroburgo viene battuto all'esordio da Michail Južnyj. Si ritira prima della semifinale con Dimitrov a Pechino. La settimana seguente al Shanghai Rolex Masters non va oltre il terzo turno, fermato da Jack Sock. Al torneo di Basilea viene eliminato da Ričardas Berankis al primo turno. A Bercy pregiudica la qualificazione al master a Jo-Wilfried Tsonga battendolo nei quarti di finale, si ritira poi il giorno seguente permettendo a Murray di diventare il nuovo numero uno. È la seconda qualificazione alle Finals.