Kaupunkikulttuuria vihaava Jesenin arveli lokakuun vallankumouksen vievän maan alkuperäiseen maalaiselämään ja sen yksinkertaisuuteen. Hän uskoi koko maailman käyvän läpi saman kumouksen. Vallankumous ei täyttänyt hänen toiveitaan, vaikka hän halusi elää mukana ajan kiihkeissä tapahtumissa. 1920-luvun alkuvuosina Jesenin ajelehti skandaalista toiseen. Jesenin avioitui useita kertoja. Yksi hänen puolisoistaan oli maineikas yhdysvaltalainen tanssijatar Isadora Duncan (1922–1923), jonka kanssa hän kävi Yhdysvalloissa ja sai huomiota runojensa ohella värikkäällä esiintymisellään.