Rotrou begann seine militärische Karriere auf der Iberischen Halbinsel im Kampf gegen die Mauren. Er kämpfte in Begleitung seines Onkels Ebles II., Graf von Roucy und auf der Seite des Königs Sancho I. von Aragón (Sancho V. von Navarra; † 1094). Später nahm er im Gefolge von Herzog Robert II. von Normandie am Ersten Kreuzzug teil, vor allem an der Belagerung von Antiochia und der Belagerung von Jerusalem (1099). Sein Vater starb Mitte Oktober 1100, als er noch im Heiligen Land war.