Em 1940, Starr foi trabalhar em Liège, na Bélgica, quando a invasão alemã começou. Ele fugiu de volta para a Inglaterra com as forças Britânicas na evacuação de Dunquerque. Entrou para o Exército Britânico, sendo apontado para a . Posteriormente, foi recrutado para a "Special Operations Executive" (SOE) devido ao seus conhecimentos em idiomas e recebeu o codinome "Hilaire". Seu irmão, John Renshaw Starr, também foi um membro da SOE.