A 2007–08-as idényben O’Shea többször csatárként lépett pályára a Unitedet sújtó sérüléshullám miatt. 2007. november 23-án egy új, 2012-ig szóló szerződést írt alá a csapattal. A szezon végén megnyerte a Bajnokok Ligáját a Vörös Ördögökkel. A következő évadban O’Shea kezdőként kapott lehetőséget a Ligakupa döntőjében, és a UEFA-bajnokok ligája elődöntőjének első meccsén győztes gólt szerzett az Arsenal ellen. A döntőt a kispadról nézte végig.