Cohen var nysgjerrig på det som foregikk på Cuba og reiste dit våren 1961. Han ønsket også å besøke Havanna i fotsporene til forbildet Lorca. Trolig sympatiserte han på bakgrunn av utopisk-humanistiske ideer med Castro til å begynne med, men ble desillusjonert da han ble kjent med realitetene på Cuba. Invasjonen i Grisebukta skjedde da Cohen var på Cuba, og han ble tatt for å være amerikansk soldat, anholdt og avhørt av militærpolitiet. Cohen lot skjegget vokse som Che Guevara, og han kledde seg som en revolusjonær soldat med grønne klær og beret. Da han skulle forlate Cuba noen dager etter invasjonsforsøket, ble han anholdt på Havanna flyplass, mistenkt for å være en cubansk soldat på flukt. Da vaktholdet sviktet et øyeblikk, snek han seg unna og ombord på flyet. Oppholdet resulterte i diktet «The Last Tourist in Havana Turns His Thoughts Homeward» og den ironiske sangen «Field Commander Cohen».