Na 52.ª edição do Grammy Award, foi nomeada em oito categorias, vencendo quatro: as de "Álbum do Ano" e "Melhor Álbum "Country"" por "Fearless" e as de "Melhor Canção de "Country"" e "Melhor Performance Vocal "Country"" por "White Horse". Com isso, a artista tornou-se a mais jovem a ter seu disco considerado o melhor do ano na premiação, com 20 anos, ultrapassando Alanis Morissette, que com "Jagged Little Pill" obteve o mesmo êxito aos 21. As indicações perdidas foram "Canção do Ano", "Gravação do Ano", "Melhor Performance Vocal "Pop" Feminina" e "Melhor Colaboração "Pop" com Vocais". Em 1º de março de 2010, foram anunciados os concorrentes dos Academy of Country Music Awards daquele ano, no qual Taylor Swift recebeu cinco indicações: "Artista do Ano", "Vocalista Feminina do Ano", "Canção do Ano" e "Vídeo do Ano". No entanto, quando os vencedores foram revelados em 18 de abril do mesmo ano, a artista não recebeu nenhuma condecoração. Com todos estes prêmios, "Fearless" tornou-se o primeiro trabalho da história a conquistar a categoria de "Álbum do Ano" nas premiações American Music Awards, Academy of Country Music Awards, Country Music Association Awards e Grammy Awards em um mesmo ano.