Il 19 settembre 2019 disputa la sua prima gara di Europa League in maglia giallorossa, contro il . Dopo un ottimo inizio di stagione, nel quale fornisce 4 assist in campionato, il 29 settembre si procura la frattura del quinto metatarso del piede destro, infortunio per il quale viene operato con una prognosi di due mesi di recupero. Torna in campo a fine novembre, nella partita vinta per 3-0 contro il , in cui fornisce (da calcio d'angolo) un assist a Smalling. Il 16 gennaio 2020 realizza la sua prima doppietta con la Roma, nella partita degli ottavi di finale di Coppa Italia vinta per 2-0 in trasferta contro il . Divenuto vice-capitano dopo la partenza di Florenzi nel mercato invernale, termina la stagione con 27 presenze e un gol in campionato.