Churchill negyvenes éveiben, a gallipoli partraszállás kudarca jelentette politikai katasztrófát követően kezdett festeni. A festő Sir John Rothensteinnek mondta: "„Ha nem lenne a festés, nem tudnék élni. Nem bírnám a feszültséget.”" Első kiállítását (Charles Morin álnév alatt) 1921-ben rendezték a tekintélyes Galerie Druet-ben. 1948-ban a Királyi Művészeti Akadémia a Rendkívüli Tiszteletbeli Akadémikus címet adományozta neki. Sir Hugh Casson, az Akadémia elnökének szavai szerint Churchill "„jelentős tehetséggel megáldott amatőr, aki, ha ideje engedte volna, a legtöbb hivatásossal is felvehette volna a versenyt … különösen, ami a színek használatát illeti.”"