В 1993 году Лупинос отправился в Чеченскую Республику Ичкерия для оказания помощи местным войскам, воевавшим против Вооружённых сил Российской Федерации. Связавшись с Джохаром Дудаевым, Лупинос стал передавать ему печатные материалы, которыми пользовались боевики ЧРИ для совершения терактов против мирного населения. Он же организовал выезд бойцов УНА-УНСО в Ичкерию, связавшись с деятелем российской Народной национальной партии Александром Ивановым-Сухаревским. Предполагается, что именно Лупинос был разработчиком плана захвата террористами Будённовска силами боевиков под командованием Шамиля Басаева.