Едва през 1890 година, на ХVІІІ изложба на передвижниците, се появява неговата малка жанрова картина "„Прекупуване“", чийто успех го вдъхновява да продължи да рисува. По-късно е поканен на работа в издателството на Иван Ситин, най-голямото руско издателство за онова време. Художникът работи в него в продължение на около 30 години и участва в създаването на „Руската история в картини“, първия настолен календар и други. През 1894 г. Касаткин става преподавател в МУЖВЗ, училището, което е завършил, където работи повече от 20 години – до революцията от 1917. Сред учениците му са добилите по-късно известност Борис Йохансон и Василий Мешков.