Eine gewisse mediale Bekanntheit erlangte Webb in seiner Funktion als stellvertretender Kommandierender General des United States Joint Special Operations Command (JSOC), die er zwischen 2010 und 2012 ausübte. Ein 2011 entstandenes, weltweit verbreitetes Foto zeigt ihn mit US-Präsident Barack Obama und Mitgliedern des National Security Council im Situation Room des Weißen Hauses während der Beobachtung der Operation Neptune Spear, die die Tötung Osama bin Ladens zum Ziel hatte.