Figlio primogenito, ma illegittimo, del re d'Inghilterra e duca di Normandia, Enrico I, fu una figura di spicco, sia in Inghilterra che in Normandia, durante il regno di suo cugino, Stefano di Blois. Dal 1138 sino alla sua morte fu il comandante sul campo delle truppe della sua sorellastra, l'Imperatrice Matilde, durante l'“Anarchia (o guerra civile) inglese”, contro l'esercito reale di Stefano. Roberto avrebbe avuto tutte le qualità per succedere a suo padre, ma gliene mancava una, la più importante, la legittimità.