У квітні 1890 року Майлз отримав звання генерал-майора Регулярної армії і став командуючим Військовим округом Міссурі. Того ж року сталося остання велике повстання племен сіу в резерваціях Лакота, відоме як . Майлз очолив сили армії США, що вели бойові дії проти індіанців на землях Лакоти. Підлеглі йому війська вбили Сидячого бика та влаштували різанину близько 300 сіу на Вундед-Ні. Майлз не брав безпосередньої участі у цій ганебній акції та піддав різкій критиці командуючого Джеймса Форсайта. Всього через два дні після події Майлз написав своїй дружині, описуючи «Вундед-Ні» як "«найогиднішу кримінальну помилку і жахливу різанину жінок і дітей»". Після звільнення з армії він боровся за компенсаційні виплати тим, хто вижив після різанини.