Cornewall nahm an mehreren Feldzügen des Königs zur Niederschlagung der Rebellion von Owain Glyndŵr in Wales sowie nach Schottland teil. Für seine Verdienste wurde er 1410 in den Hosenbandorden aufgenommen. 1412 gehörte er während des Hundertjährigen Kriegs zu den Kommandanten des von Thomas, Duke of Clarence geführten Feldzugs nach Frankreich. Als der neue König Heinrich V. wenig später selbst einen Feldzug zur Eroberung der Normandie unternahm, gehörte Cornewall zu den führenden englischen Kommandanten. Er nahm an der Schlacht von Azincourt teil, in der er Louis I. de Bourbon, comte de Vendôme gefangen nehmen konnte. Im weiteren Kriegsverlauf gerieten während der nächsten Jahre noch weitere französische Adlige in seine Gewalt, für deren Freilassung er erhebliche Lösegelder erhielt. Dazu kaufte er anderen Engländern ihre Gefangenen ab und erwarb so deren Lösegeldansprüche. Als jedoch sein einziger ehelicher Sohn während der Belagerung von Meaux 1421 getötet wurde, beendete Cornewall seinen Militärdienst.