Očekávání byla pro rok 1999 vysoká, Hill ale neprožil dobrou sezónu. Byly zavedeny drážkované pneumatiky, na kterých se mu nevedlo a byl výrazně horší než jeho týmový kolega Heinz-Harald Frentzen, který ho před dvěma lety nahradil ve Williamsu. Zdálo se, že Hill ztratil motivaci. Po havárii v Grand Prix Kanady oznámil, že po sezóně plánuje ukončit kariéru. Když nedojel Grand Prix Francie, kterou Frentzen vyhrál, rozhodl se skončit okamžitě.