1943, nach Beginn der Combined Bomber Offensive der Alliierten, wurde Anderson zum Vorsitzenden des "Combined Operational Planning Committee" ernannt, das die Anstrengungen der Briten und Amerikaner koordinieren sollte. Anfang 1944 übernahm er zusätzlich den Posten des stellvertretenden kommandierenden Generals für Operationen der Eighth Air Force und plante in dieser Rolle unter anderem die Big Week.