Efter hans død i 1377 lod hans søn Jogalia sig døbe i Kraków og antog navnet Vladislav, indgik ægteskab med Jadwiga af Polen og blev kronet som konge af Polen i 1386. Den kongelige dåb medførte at de fleste ved Jogailas hof og de fleste adelsfamilier konverterede, og udløste massedåb i litauiske vandløb, en begyndelse af kristendommens indførelse i Litauen. Forbindelsen med Polen kom til at spille en vigtig i landets historie i de følgende århundreder. Da Jogaila blev afsat fra magten af sin onkel Kęstutis og efterfølgende afsatte og fængslede Kęstutis indledte Kęstutis' søn Vytautas et oprør, som omtales som Den litauiske borgerkrig. Borgerkrigen, der forløb over to omgange 1381-84 og 1389-1392, svækkede både Litauen og Polen overfor Den Tyske Orden og afsluttedes med at Vytautas blev storfyrste af Litauen i 1392 og anerkendte Jogalia som konge af Polen. Med udgangspunkt i den styrkede position indledte Den Tyske Orden et koordineret angreb med Den Liviske Orden på Žemaitija som de indtog i 1401. Angrebet udløste en omfattende krig som endte i slaget ved Grunwald 1410, hvor Vytautass og Jogalias samlede hære vandt en overvældende sejr over ordensridderne. Den efterfølgende fredsaftale afsluttede krigene mellem Den Tyske Orden og Polen-Litauen og sikrede det omstridte Žemaitija som en del af Storfyrstendømmet Litauen. I 1413 vedtog den polske og litauiske adel Horodłotraktaten som fastsatte at kongen af Polen og storfyrsten af Litauen skulle vælges af både den polske og litauiske adel, hvilket resulterede i at de to lande nærmede sig hinanden kulturelt.