Suuri osa Siipyyn entisen kunnan alueesta oli kivikaudella vielä meren alla, mutta muun muassa kirkon liepeiltä on löydetty pronssi- ja rautakauden aikaisia hautaraunioita. Pysyvä asutus syntyi vasta 1300-luvulla Ruotsista käsin. Siipyyn kylä kuului alkujaan Ulvilan pitäjään, josta se siirrettiin Närpiöön hallinnollisesti vuonna 1553 ja kirkollisesti vuonna 1606; Skaftung oli alun perinkin ollut osa Närpiötä. Pian tämän jälkeen kylät tulivat osaksi Närpiöstä itsenäistynyttä Lapväärtin seurakuntaa. Siipyy muodostettiin Lapväärtin kappeliseurakunnaksi vuonna 1785 ja se itsenäistyi vuonna 1860. Siipyyn puukirkko valmistui vuonna 1786, mutta se tuhoutui vuonna 1969 sattuneessa tulipalossa. Lapväärtin vanhin kirkko, joka oli perimätiedon mukaan rakennettu jo 1400-luvulla, sijaitsi Skaftungin kylässä. Metsälän kylässä on Vänrikki Stoolin tarinoista tutun, Suomen sodassa ansioituneen Wilhelm von Schwerinin vuonna 1936 paljastettu muistopatsas.