2021 yarışması'ndan önce, Kuzey Makedonya Eurovision Şarkı Yarışması'na otuz sekiz kez katılmış, ilk katılımını 1998 yılında gerçekleştirmiştir. Kuzey Makedonya günümüze dek hiç kazanamamıştır. Ülke en iyi derecesini 2019 yılında Tamara Todevska'nın seslendirdiği "Proud" adlı şarkısıyla altıncı olarak almıştır. Kuzey Makedonya Yarı final sistemi getirilen 2004 yılından bu yana 10 kez finale çıkamamıştır. 2020 yılında Kuzey Makedonya Vasil tarafından seslendirilen "You" şarkısı ile katılacağı planlanmıştı fakat 2019 koronavirüs hastalığı (COVID-19) salgını nedeniyle yarışma iptal edilmiştir.