Als Kind gewann sie bereits einen Gesangswettbewerb. Als Jugendliche bereiste sie ganz Jugoslawien als Mitglied eines Chores. In den 1980er Jahren wurde sie als Sängerin des Popduos "Kaliopi" im ganzen Land bekannt. Neben ihr fungierte ihr damaliger Lebensgefährte, der Komponist "Romeo Grill" in der Band. Nach zwei erfolgreichen Alben entschloss sich Kaliopi zu einer Solokarriere. Sie gewann 1996 mit ihrem selbstkomponierten Soulstück "Samo ti" den ersten mazedonischen Vorentscheid überhaupt zum Eurovision Song Contest, wurde aber in der Qualifikationsrunde herausgewählt und durfte daher beim Wettbewerb in Oslo nicht teilnehmen. 1999 erschien ihr erstes Soloalbum "Oboi Me".