Outcault war der Sohn von Jesse und Catherine Outcault. Von 1878 bis 1881 besuchte er die McMicken University’s School of Design in Cincinnati. 1889 wurde er technischer Zeichner für Thomas Alva Edison. In dessen Auftrag ging er 1889 zur Pariser Weltausstellung, wo er die Gelegenheit wahrnahm, seine künstlerische Ausbildung zu vervollständigen. 1890, nach seiner Rückkehr in die USA, begann er komische Beiträge für Zeitschriften wie "Truth" und "Judge" zu zeichnen.