Иван Пашалията е роден на 18 октомври 1850 година в Берово, Малешевско, в Османската империя, днес в Северна Македония. Работи като земеделец. Неговият баща Георги Божилов Дерменджиев също е комита, но е заловен и прекарва 9 години в солунския затвор Еди куле за бунтовническата си дейност. Турците убиват брата на Иван Пашалията, след което той премества семейството си в град Дупница, сформира чета и става войвода. През 1875 година е четник при Ильо войвода. Иван Пашалията взема участие в Кресненско-Разложкото въстание, а по време на Сръбско-българската война е в отряда на капитан Коста Паница и участва в Пиротското сражение.