У 2004 році Кінг знялася в основній ролі Гезер Вандергельд у фільмі «Білі ціпоньки» з братами-коміками Шоном і Марлоном Веянсами. У 2005-му році Джеймі зіграла в «Місті гріхів», кіноадаптації однойменної графічної новели Френка Міллера: їй поряд із Міккі Рурком дісталася головна роль у новелі «Важке прощання», де Кінг зіграла сестер-близнючок Голді і Венді. Фільм мав величезний успіх, зібравши понад $158 млн доларів (при бюджеті в 40 мільйонів) і отримавши технічний гран-прі на Каннському кінофестивалі 2005 року. Того ж року виходять ще два фільми за участю Джеймі: «Гроші на двох» (її партнерами по знімальному майданчику стали Аль Пачіно і Меттью Мак-Конегі) та «Гуртом дешевше 2», де вона зіграла Енні, одну із численного сімейства Мерто.