A seguito dello scioglimento della Discovery Channel, per la stagione 2008 Leipheimer seguì Bruyneel, Contador e altri sei ex compagni trasferendosi al team Astana. Con questa formazione trionfò di nuovo al Tour of California, poi in maggio partecipò al Giro d'Italia in appoggio a Contador (che vinse), chiudendo in diciottesima posizione. Dopo aver saltato il Tour de France per il mancato invito dell'Astana da parte degli organizzatori, il 13 agosto 2008 arrivò terzo nella prova a cronometro su strada dei Giochi Olimpici di Pechino, conquistando la medaglia di bronzo.