I "rossoneri" vivono un inizio di stagione altalenante, visti i pareggi con , ed , ma l'inizio dell'autunno è invece positivo, fatta eccezione per le sconfitte nel derby contro l' e contro la . Nel mese di dicembre, dopo la vittoria per 2-1 contro il , la squadra rossonera resta a secco di reti per quattro partite consecutive di campionato (non accadeva dalla stagione 1984-85). Tuttavia il 29 dicembre, con la vittoria per 2-1 con la , il Milan chiude il girone di andata al 5º posto con 31 punti, mantenendo vive le proprie ambizioni di qualificazione in Champions League.