翌1969年、CBSと契約しアルバム『Johnny Winter』をリリースした。CBSとの契約金が当時の金額で数十万ドルと巨額であったことから「100万ドルのギタリスト」の名で呼ばれるようになった。このアルバムはウィリー・ディクスン、ウォルター・ホートンらブルース・ミュージシャンが参加したストレートなブルース・アルバムであった。また同年、40万人以上を集めたウッドストック・フェスティバルに出演。続く作品、『Second Winter』（1970年）、『Johnny Winter And』（1971年）ではロック色を強めていった。特に後者は、ストレートなブルース・ナンバーは皆無のロック・アルバムである。ジョニーはドラッグ中毒に陥っていったが、1973年に『Still Alive And Well』をリリースし、復活を宣言した。