En 2009, il met fin à plus de soixante ans de disette en remportant le premier Grand Chelem irlandais depuis 1948, le second de son histoire, dans le tournoi des Six Nations. Il contribue grandement à la victoire de son équipe tout d'abord par son rôle de capitaine et grâce à quatre essais marqués durant la compétition, face à la France, l'Italie, l'Angleterre où il inscrit également un ', et face aux Gallois lors du dernier match du tournoi. Ces quatre essais lui permettent de terminer avec le titre de meilleur marqueur d'essais de cette édition avec le centre anglais Riki Flutey. Il est également désigné meilleur joueur du tournoi, devant l'Italien Sergio Parisse et son compatriote Paul O'Connell. Avec le Leinster, il se qualifie pour la finale de la Coupe d'Europe en triomphant à Croke Park du Munster sur le score de 25 à 6, avec trois essais de Gordon D'Arcy, Luke Fitzgerald et Brian O'Driscoll. Cette rencontre, disputée devant , constitue alors le record pour une rencontre disputée par des clubs ou franchises. Après avoir ainsi éliminé le nouveau détenteur de la ' en demi-finale, le Leinster est opposé en finale au nouveau champion d'Angleterre, le Leicester, titré depuis une semaine, et qui ambitionne de remporter son troisième titre dans cette compétition. O'Driscoll ouvre le score par un "". Le Leinster s'impose finalement sur le score de 19 à 16 grâce à une dernière pénalité de Jonathan Sexton qui supplée Felipe Contepomi, blessé au genou lors de la rencontre contre le Munster. O'Driscoll termine meilleur marqueur essai de la compétition avec cinq réalisations.