Erste internationale Erfahrungen sammelte Schillonie Calvert bei den CARIFTA-Games 2004 in Hamilton, bei denen sie im 100-Meter-Lauf in 11,98 s die Goldmedaille in der U17-Altersklasse gewann, wie auch über 200 Meter in 24,18 s. Über 100 Meter qualifizierte sie sich damit für die Juniorenweltmeisterschaften in Grosseto, bei denen sie in 11,60 s auf Rang acht gelangte und mit der jamaikanischen 4-mal-100-Meter-Staffel in 43,63 s die Silbermedaille gewann. Im Jahr darauf gewann sie bei den Jugendweltmeisterschaften in Marrakesch in 11,44 s die Bronzemedaille über 100 Meter und wurde mit der Sprintstaffel (1000 Meter) im Vorlauf disqualifiziert. Anschließend gewann sie bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in Windsor in 11,80 s eine Silbermedaille über 100 Meter. Bei den CARIFTA Games 2005 in Les Abymes siegte sie in 11,51 s über 100 Meter sowie in 44,91 s auch mit der Staffel. Daraufhin siegte sie auch bei den Zentralamerika- und Karibikjuniorenmeisterschaften (CAC) in Port of Spain in 11,39 s über 100 Meter sowie in 23,20 s auch im 200-Meter-Lauf. Bei den Juniorenweltmeisterschaften in Peking gelangte sie über 200 Meter bis in das Halbfinale, in dem sie mit 11,74 s ausschied. Mit der Staffel gewann sie aber in 44,22 s die Bronzemedaille. Im Jahr darauf gewann sie bei den CARIFTA-Games in Providenciales in 11,61 s die Silbermedaille über 100 Meter in der U20-Alterskategorie und bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in São Paulo gewann sie in 23,23 s die Silbermedaille über 200 Meter sowie in 11,47 s bzw. 3:42,17 min Bronze über 100 Meter sowie in der 4-mal-400-Meter-Staffel.