З 1471 па 1501 год Вялікае Княства Маскоўскае, якое да таго часу набыло моц, пачало праводзіць у адносінах да значна слабейшай Лівонскай канфедэрацыі палітыку пастаяннага ціску, што выражалася ў прамой тэрытарыяльнай экспансіі, навязванні нераўнапраўных дагавораў, спробах палітычна раскалоць Лівонскую канфедэрацыю і падарваць яе эканоміку. Не размяшчаючы дастатковымі для супрацьстаяння з Расіяй сіламі, Лівонская канфедэрацыя ўвесь час ішла на саступкі, што асабліва выявілася падчас руска-лівонскай вайны 1480—1481 годов. Заключыўшы саюз з Вялікім Княствам Літоўскім у 1501—1503 гадах войскам Лівонскай канфедэрацыі пад кіраўніцтвам Вальтэра фон Плетэнберга ўдалося дамагчыся шэрагу поспехаў у ваенных дзеяннях супраць Расіі. Аднак Плетэнберг, нягледзячы на шэраг здабытых ім перамог, не замацаваўся на рускай тэрыторыі. Па выніку вайны 1501—1503 годов Іван III і Лівонская канфедэрацыя заключылі мір на ўмовах  — вяртання да стану да пачатку вайны, які дзейнічаў аж да Лівонскай вайны.