Главные силы во главе с царём Алексеем Михайловичем действовали вдоль Западной Двины, продвигаясь к Риге. В феврале 1656 года в Смоленском уезде, на верхних притоках Западной Двины — реках Обше и Каспле под руководством воеводы Семёна Змеева началась постройка флотилии из 600 стругов для перевозки войск. К июлю строительство флотилии было в основном закончено. Струги имели длину от 8 до 17 саженей (16—35 м) и могли свободно вмещать по 50 солдат или стрельцов со всем запасом. Прочие суда использовались для доставки продовольствия, эвакуации раненых и больных нижних чинов и перевозки полковой и осадной артиллерии. 31 июля был взят Динабург, 14 августа — Кокенгаузен (переименован в Царевич-Дмитриев). Боярин Афанасий Лаврентьевич Ордин-Нащокин основал судостроительную верфь в Царевиче-Дмитриеве и начал строительство кораблей для плавания на Балтийском море. 21 августа начата осада Риги. Однако Ригу взять не удалось — гарнизон дождался подкрепления отрядами фельдмаршала Кёнигсмарка и генерала Дугласа и русские войска были вынуждены отступить.