Dem Rat seiner Familie folgend, ging er zunächst zur "Royal Garrison Artillery." Als Artillerist erwartete Dowding, nach Südafrika entsandt zu werden, da England sich seit 1899 im Krieg mit den Buren befand. Er wurde jedoch nicht dort, sondern nacheinander in Ceylon, Gibraltar, Hongkong und Indien stationiert, wo er bei der Gebirgsartillerie diente.