Kurz nach seiner Geburt wurde Henry in Hailes Manor, einem Gut seines Vaters, von Bischof Ralph of Maidstone von Hereford getauft. Seine Mutter starb bereits 1240, und als sein Vater im Juni desselben Jahres zum Kreuzzug aufbrach, gab er Henry in die Obhut des Königs. Dazu beauftragte sein Vater die Äbte von Wardon und Beaulieu sowie seinen Beamten "Robert of Astill" mit der geistlichen Erziehung seines Sohnes. Im Dezember 1240 lebte Henry zusammen mit seinem Cousin Lord Eduard, dem ältesten Sohn des Königs, und anderen Kindern von Adligen in Windsor Castle. Zumindest einen Teil seiner Kindheit verbrachte er wahrscheinlich auch in Frankreich, wie man aus einer späteren Einladung der mit ihm verwandten französischen Königin Margarete schließen kann. 1247 und 1250 begleitete er seinen Vater nach Frankreich, wohin dieser als Gesandter des englischen Königs reiste, und 1254 war er in Boulogne. Sein Vater schenkte ihm angeblich, kurz bevor er 1257 nach Deutschland aufbrach, wo er zum römisch-deutschen König gewählt worden war, die Honour of Knaresborough in Yorkshire. Henry begleitete seinen Vater nach Deutschland, wo er am 18. Mai 1257 von diesem in einer feierlichen Zeremonie in Aachen zum Ritter geschlagen wurde. Danach zog er mit seinem Vater rheinaufwärts, bevor er Ende September ohne seinen Vater nach England zurückkehrte.