וינוגרד נולד בירושלים לחיים ויהודית. המשפחה הייתה משפחה ירושלמית ותיקה: סבו של אביו, הרב יוסף אליהו וינוגרד היה אחיו של מייסד וראש ישיבת תורת חיים הרב יצחק וינוגרד, שימש בישיבה בתפקיד המשגיח ולאחר מות אחיו החליפו בראשות הישיבה. אחיו של ישעיהו, , נהרג במערכה על ירושלים במלחמת העצמאות.