Музыкальная карьера Сивана началась в 2006 году. Трой пел на телемарафоне "Channel Seven Perth" в 2006, 2007 и 2008 годах. В 2006 он спел в дуэте с победителем конкурса «Australian Idol» Гаем Себастьяном. Его дебютный независимый альбом был выпущен в феврале 2008 года и содержал пять песен. В феврале 2010 года своей песней открыл благотворительный концерт «We Are The World 25 for Haiti», имеющий цель сбора денег для жертв землетрясения на Гаити.