Le , Haïti débute les qualifications à la Gold Cup 2019 par une victoire écrasante 13-0 sur Sint Maarten, match qui rentre dans l'histoire comme le record de la victoire la plus large depuis les débuts des "Grenadiers". Lors de la phase finale continentale, Haïti réalise un parcours inattendu en terminant en tête de la poule B lors du avec 3 victoires dont une contre le Costa Rica, quart de finaliste du Mondial 2014 (2-1). Les "Grenadiers" éliminent ensuite le Canada en quart de finale (3-2) avant de s'incliner avec les honneurs en demi-finale contre le Mexique, futur vainqueur de la compétition, en prolongations (0-1).