Clinton, assieme ai maggiori generali William Howe e John Burgoyne, venne inviato con rinforzi per potenziale le posizioni del generale Thomas Gage a Boston. Il gruppo giunse a destinazione il 25 maggio, apprendendo lungo il percorso che era iniziata in campo aperto la Guerra d'indipendenza americana, e che Boston si trovava sotto assedio. Gage, assieme a Clinton ed ai generali Howe e Burgoyne discusse dei piani per rompere l'assedio. Clinton era favorevole alla fortificazione delle aree rialzate attorno a Boston, e venne steso un piano per occupare quelle aree il 18 giugno. Ad ogni modo, i coloni seppero delle intenzioni del piano e fortificarono le alture della penisola di Charlestown nella notte tra il 16 ed il 17 giugno, forzando il comando britannico a ripensare alla propria strategia.