El 24 de agosto de 1998, «&lt;a href="Drowned%20World/Substitute%20for%20Love"&gt;Drowned World/Substitute for Love&lt;/a&gt;» fue publicado como el tercer sencillo, excepto en los Estados Unidos. Alcanzó el número uno en España y entró a las primeras diez posiciones de las listas de Italia y el Reino Unido. El video musical, dirigido por Walter Stern, causó controversia debido a que mostraba a Madonna siendo perseguida por paparazzos en motocicletas, un escenario similar al de la muerte de Diana de Gales ocurrida en 1997. El cuarto sencillo, «The Power of Good-Bye», se publicó el 22 de septiembre de 1998; llegó a los diez primeros puestos en países como Austria, Canadá, los Países Bajos, Finlandia, Alemania, Italia, España, Suecia, Suiza y el Reino Unido. En los Estados Unidos, la canción llegó al puesto once del "Hot 100". El 2 de marzo de 1999, «Nothing Really Matters» fue lanzado como el quinto y último sencillo del álbum. Se convirtió en un éxito en países como Canadá, Finlandia, Italia, Nueva Zelanda y el Reino Unido. Sin embargo, en los Estados Unidos fue su sencillo peor colocado en el "Billboard" Hot 100, alcanzando solo el número 93, aunque fue un éxito número uno en la lista principal de música "dance". Su video musical, dirigido por Johan Renck, fue inspirado por el libro "Memorias de una geisha" de Arthur Golden, y en él se mostraba a Madonna vestida como una "geisha".