La première saison de Ray Allen à Boston est très bonne. La franchise remporte 66 rencontres et concède 16 défaites soit un pourcentage de victoire de 80,5 % pendant la saison régulière. Ce bilan constitue une augmentation de 42 victoires par rapport à la saison précédente, le record de progression d'une saison à l'autre dans l'histoire de la NBA. Il est convié au NBA All-Star Game 2008 par David Stern avec le forfait sur blessure de Caron Butler. Allen se blesse au talon gauche en mars lors du premier quart-temps d'un match contre Utah et rate plusieurs rencontres à la suite de cette blessure.