Ellsworth opiskeli Yalessa ja valmistui lakimieheksi College of New Jerseystä (nyk. Princetonin yliopisto) vuonna 1766. Hän kuului Connecticutin lainsäädäntökokoukseen Hartfordin edustajana ja oli vuodesta 1777 osavaltion juristina ("state’s attorney") Hartfordissa. Ellsworth toimi siirtokuntien kongressin jäsenenä 1777–1783, kuului Connecticutin kuvernöörin neuvostoon 1780–1785 ja toimi tuomarina Connecticutin ylemmässä oikeudessa 1785–1789. Hän osallistui vuoden 1787 perustuslailliseen konventtiin, jossa hän yhdessä Roger Shermanin kanssa ehdotti niin sanottua Connecticutin kompromissia, jolla saatiin ratkaistua kiista osavaltioiden edustuksesta liittovaltion kongressissa. Puolustaessaan uuden perustuslain ratifioimista Connecticutissa Ellsworth onnistui vaikuttamaan yleiseen mielipiteeseen kirjoituksellaan "Letters to a Landholder".