En 2008, Kris Boeckmans intègre l'équipe continentale belge Davo. Au cours de cette saison, il remporte le Grand Prix de la ville de Vilvorde et le championnat provincial d'Anvers espoirs. Peu de temps après, il remporte coup sur coup une étape sur le Tour de Berlin puis sur le Tour de Navarre. En 2009, il remporte une étape du Triptyque des Monts et Châteaux et le classement général. Avec l'équipe de Belgique des moins de , il remporte en juillet le championnat d'Europe sur route de cette catégorie, à Hooglede-Gits en Belgique. Il participe en septembre au Tour de l'Avenir, où il est deuxième et troisième d'étapes, puis aux championnats du monde, où il abandonne lors de la course en ligne des moins de . Il effectue un stage à partir du mois d'août avec l'équipe ProTour Silence-Lotto, avec laquelle il remporte la Coupe Sels. En octobre, avec Davo, il est deuxième du Paris-Tours espoirs. À l'issue de cette saison, il reçoit le « Vélo de cristal » du meilleur jeune cycliste belge de l'année.