Il 21 maggio 2014, con solo l'1,4% di possibilità, i Cavs ottengono clamorosamente la prima scelta al draft per la terza volta negli ultimi 4 anni. Il successivo 20 giugno viene nominato allenatore David Blatt, fresco vincitore dell'Eurolega alla guida del Maccabi Tel Aviv, che diventa il primo non statunitense ad allenare una squadra NBA. Al draft viene selezionata l'ala piccola Andrew Wiggins.