Im April 1834 kam Francis Sherman in die damals noch junge Stadt Chicago. Er arbeitete in der Baubranche und war dort Hersteller von Ziegelsteinen. Später war er zusätzlich in der Hotelbranche tätig. Er eröffnete ein Hotel, das später unter dem Namen "Sherman House" bekannt wurde und während des Feuers von 1871 zerstört, dann aber wieder aufgebaut wurde. Gleichzeitig schlug er als Mitglied der Demokratischen Partei eine politische Laufbahn ein und saß unter anderem im Stadtrat.