В 1941 году в составе Южной группы армий была сформирована 35-я пехотная бригада, командиром которой был назначен Кавагути. В 1941—1942 годах в ходе вторжения на Борнео усиленная бригада Кавагути осуществила высадки в Мири, Кучинге, Брунее, Джесселтоне, Бофорте, Лабуане и Сандакане. На завершающих стадиях Филиппинской операции в марте 1942 года эта бригада высадилась на Себу, а в апреле — на Минданао. У Кавагути произошёл конфликт с полковником Масанобу Цудзи из штаба генерала Томоюки Ямаситы: Цудзи требовал убивать заложников из числа филиппинцев, Кавагути же полагал, что убийство безоружных противоречит духу бусидо. В результате Цудзи старался отправить Кавагути в «горячие точки».