Hickling debutta nelle competizioni nazionali a partire dal 2012 nel salto in lungo. Dopo aver vinto alcune medaglie ai Giochi CARIFTA e partecipato ai Mondiali allievi in Colombia, debutta nella nazionale seniores partecipando alla World Cup di Londra e vincendo una medaglia di bronzo ai Campionati NACAC di Toronto. Nel 2019 ha conquistato una medaglia di bronzo ai Giochi panamericani e partecipato ai Mondiali del Qatar.