После гибели минойской цивилизации на острове произошла явная культурная деградация. В тёмные века остров был заселен ионийцами. Подъем культуры произошел в VI веке до н. э. Археологи нашли много артефактов, относившихся к этому периоду — статуи, амфоры, пифосы и т. д. Именно в этот период на острове родился Ферекид, один из первых древнегреческих философов. В V веке до н. э. остров был участником Афинского морского союза, а в IV веке до н. э. — второго афинского морского союза. В конце IV века до н. э. остров признал власть Македонии, затем вошел в состав Римской империи, а с V века н. э. входил в состав Византии. После IV крестового похода в 1207 году остров захватил венецианец Марко Санудо и включил его в состав Наксосского герцогства. В этот период на острове получило преобладание католичество, с этого времени католики становятся большинством жителей острова. В 1537 году остров был захвачен турками. Однако наличие значительного католического населения заставило многие европейские страны, в особенности Францию, проявить интерес к острову и оказывать ему покровительство. Так, в XVII веке здесь был основан монастырь капуцинов, в XVIII веке — монастырь иезуитов в Ано (Верхнем) Сиросе, который был тогда столицей острова, поскольку ниже, у моря, в те времена не было ничего, кроме порта. В 1771—1774 годах во время Первой Архипелагской экспедиции Русского флота остров вступил в подданство России и служил провиантским магазином для русского флота. В 1775 году был возвращен Османской империи. Во время греческой национально-освободительной войны 1821—1829 годов остров занимал нейтральную позицию по причине значительного католического населения. Тем не менее, Сирос принял многих беженцев из Греции, прибывших сюда, в надежде спастись от турецкой резни. Именно они и построили в XIX веке Эрмуполис. В 1830 году остров вошел в состав возрожденного государства Греция.