Zum Abschluss seiner Schulzeit in seiner Geburtsstadt gewann Kennedy eine Staatsmeisterschaft von Pennsylvania mit der Schulmannschaft der "Schenley High School". Anschließend bekam er ein Stipendium der St. John’s University in New York City, mit deren Hochschulmannschaft "Red Storm" Kennedy in der Big East Conference der NCAA spielte. Unter Trainer Norm Roberts schaffte der Red Storm erst 2010 eine positive Saisonbilanz und bekam eine Einladung zum National Invitation Tournament, bei dem man in der ersten Runde ausschied. Unter dem neuen Trainer Steve Lavin gab es in Kennedys Senior-Jahr eine weitaus positivere Saisonbilanz und die Qualifikation für die landesweite NCAA-Endrunde 2011, in der man jedoch im Auftaktspiel überraschend deutlich mit 15 Punkten Unterschied den schlechter eingestuften "Bulldogs" der Gonzaga University unterlag. In der Entry Draft der am höchsten dotierten Profiliga NBA 2011 wurde Kennedy, dessen Punkteschnitt sich unter Lavin in seinem Abschlussjahr von 15 auf gut zehn Punkte pro Spiel verringert hatte, anschließend nicht ausgewählt.