En un peu moins d'une saison et demie à Oakland, où il retrouve le poste de deuxième but en plus d'être employé comme frappeur désigné, Callaspo fait peu de bruit à l'attaque avec 9 circuits en 177 matchs et une faible moyenne au bâton de ,220. Sa moyenne de présence sur les buts est aussi à la baisse et plafonne à ,307. Il a la chance de jouer en séries éliminatoires, six ans après avoir obtenu deux passages au bâton à l'automne 2007 avec Arizona. Il frappe un double en 4 matchs d'après-saison en 2013 et produit un point à l'aide d'un simple dans le match de meilleur deuxième 2014 où Oakland est éliminé par Kansas City.