Oughtred, originario di Kelowna, esordì in campo internazionale in occasione dei Mondiali juniores di Lake Placid 1994. In Coppa del Mondo debuttò il 27 ottobre 1996 a Sölden in slalom gigante, senza qualificarsi per la seconda manche, e ottenne il miglior piazzamento il 20 novembre successivo a Breckenridge nella medesima specialità (27º). Sempre in slalom gigante nel 1997 prese parte ai Mondiali di Sestriere (sua unica presenza iridata), senza completare la prova, e conquistò l'ultima vittoria in Nor-Am Cup, il 28 marzo a Mont-Tremblant/Mont Garceau. Prese per l'ultima volta il via in Coppa del Mondo il 26 gennaio 2002 a Garmisch-Partenkirchen in supergigante (45º); il 24 febbraio successivo ottenne l'ultimo podio in Nor-Am Cup, a Le Massif nella medesima specialità (2º). Si ritirò al termine di quella stessa stagione 2001-2002 e la sua ultima gara fu lo slalom gigante di Nor-Am Cup disputato il 27 marzo a Nakiska, chiuso da Oughtred al 13º posto.