És conegut per ser un dels pocs senyors francs que parlava amb fluïdesa l'àrab. Després de la Batalla de Hattin el 1187, guanyada per Saladí i on miraculosament pogué escapar juntament amb el seu futur sogre Balian d'Ibelin, Reginald tractà de protegir el seu comtat de Sidó. Amb l'arribada de Saladí, prop del Castell de Beaufort, Reginald li sortí a l'encontre afirmant tenir simpaties musulmanes per poder reforçar les defenses. Tanmateix, Saladí finalment frustrà els seus plans, torturant-lo, i finalment prenent la fortalesa, així com la pròpia ciutat de Sidó.