Michailin wurde 1996 russischer Juniorenmeister im Halbschwergewicht, bei den Junioreneuropameisterschaften belegte er 1996 den zweiten Platz. 1997 siegte er bei den russischen Juniorenmeisterschaften und bei den Junioreneuropameisterschaften im Schwergewicht. 1998 siegte er bei den Militärweltmeisterschaften sowohl im Halbschwergewicht als auch in der offenen Klasse. Im gleichen Jahr wurde er auch Juniorenweltmeister. Im Januar 1999 gewann Michailin in Moskau sein erstes Weltcupturnier. Bei den Europameisterschaften 1999 gewann er nach einer Niederlage gegen Ariel Zeevi aus Israel die Bronzemedaille im Halbschwergewicht. Bei den Weltmeisterschaften 1999 in Birmingham verlor er nur gegen den Südkoreaner Jang Sung-ho und erhielt die Bronzemedaille, ebenfalls im Halbschwergewicht. Mit der russischen Mannschaft wurde Michailin 1999 Europameister. Bei den russischen Meisterschaften gewann er 1999 seinen ersten Titel in der offenen Klasse, nachdem er zuvor im Schwergewicht Zweiter geworden war. 2000 gewann er sowohl bei den russischen U23-Meisterschaften als auch bei den russischen Meisterschaften die Titel im Schwergewicht und in der offenen Klasse. Bei den Olympischen Spielen 2000 wurde Russland in der obersten Gewichtsklasse durch Tamerlan Tmenow vertreten.