Er diente 1457 und 1459 als "Justice of Array" und wurde 1451, 1460 und 1468 zum Sheriff der Grafschaften Nottinghamshire und Derbyshire berufen. Während der Rosenkriege kämpfte Sir Robert für das Haus York 1461 bei der Schlacht von Towton und wurde am 27. Juni 1461, am Vorabend der Krönung Eduard IV., zum Knight of the Bath geschlagen.