После краха фондовой биржи в 1929 году Макдэниел потеряла работу, и единственным её заработком стали подработки в клубе «Мадрид» в Милуоки в качестве официантки и уборщицы в туалете. Со временем, несмотря на сомнения владельца, она стала исполнять различные номера на сцене клуба.