Die Flagge von Chicago besteht aus zwei hellblauen horizontalen Streifen auf einem weißen Feld. Die dadurch entstehenden drei weißen Streifen repräsentieren die Nord-, West- und Südseite der Stadt. Der obere blaue Streifen steht für den Lake Michigan und den nördlichen Arm des Chicago Rivers. Der untere blaue Streifen steht für den südlichen Arm des Chicago Rivers und den großen Kanal. Das ursprüngliche Design von 1917 umfasste nur zwei rote Sterne, die den Großen Brand von Chicago 1871 und die World’s Columbian Exposition von 1893 symbolisierten. 1933 wurde ein dritter Stern für die gerade laufende Weltausstellung A Century of Progress und 1939 ein vierter Stern für das Fort Dearborn hinzugefügt. Das Hinzufügen eines fünften Sterns wurde bereits mehrmals vorgeschlagen, zuletzt für den Fall, dass der Stadt die Austragung der Olympischen Sommerspiele 2016 zugesprochen worden wären.