Van Fleet kommanderte det 8. Infantry Regiment i tre år og førte den inn i kamp i Europa under den andre verdenskrig. Troppen hans deltok under D-Dagen ved operasjonen på Utah Beach i juni 1944. Selv om mange anså som han en fremragende offiser, ble han blokkert fra opprykk fordi Army Chief of Staff, general George Marshall, feilaktig forvekslet Van Fleet med en kjent offiser som var alkoholiker og som hadde et lignende navn. Da Eisenhower informerte Marshall om feilen angående navnet, var Van Fleet snart forfremmet. Han tjentestegjorde senere sammen med general George S. Patton.