Главный тренер «синих», Антонио Конте, включил его в список запасных на финал Кубка Англии 19 мая 2018 года против «Манчестер Юнайтеда» на стадионе «Уэмбли», несмотря на то, что ранее он никогда не играл на профессиональном уровне. «Челси» выиграл матч со счетом 1:0, а Чалоба весь матч провёл на скамейке запасных.