I 1944 blev en del af hans korps tilintetgjort i Falaise-lommen. For svære afværgeslag fik von Obstfelder den 5. november 1944 sværd til ridderkorset. Som kommanderende general for 7. armé kom han sammen med sin enhed i amerikansk krigsfangenskab efter kapitulationen den 4. maj 1945. I tiden herefter og indtil hans løsladelse i august 1947 fungerede han som forbindelsesofficer til 12. amerikanske armégruppe.