Жваве зростання міста переривається загостренням відносин між Військом Запорозьким та Московським царством протягом 1658–1668 років. Спершу довкола міста починаються діяти заслані групи Мартина Пушкаря, який підняв промосковське повстання проти гетьмана Івана Виговського. В радянському викладі історії Кролевця підкреслювалося, що козаки міста нібито підтримали повстанців і виступили проти пропольської орієнтації гетьмана. Проте першоджерело, на якому базується це твердження, говорить лише про те, що Мартин Пушкар відправив своїх людей до Глухова та Кролевця і що вони вчинили багато грабежів. Для заспокоєння ситуації гетьман відрядив у бік московського кордону загін із 700 козаків, який 31 серпня 1658 року пройшов через Кролевець. Наступного року московський цар вдався до військових дій для дестабілізації ситуації в Війську Запорозькому, що призвело до Конотопської битви 29 червня 1659 року. Вторгнення московських військ супроводжувалося грабежем і руйнуванням міст Сіверщини. Не уник такої долі і Кролевець, тому в березні 1660 року ніжинський полковник Василь Золотаренко інструктував своїх послів до Москви просити в царя «слободи» (податкових пільг) для Кролевця через спустошеність військами.