Cunningham avait précédemment servi aux Indes aux commandes du sloop de . La guerre avec la France est déclarée alors qu'il prend possession de son nouveau commandement, et il est envoyé en Méditerranée afin de rejoindre la flotte de Samuel Hood. Arrivé en , il sert alors de messager entre les différents navires de la Méditerranée, transmettant courrier et ordres de mission. Le , le "Speedy" accompagne les et à Gênes, où ils capturent la frégate française et deux tartanes armées lors d'un raid dans le port. Durant cet affrontement, le "Speedy" envoie deux chaloupes aborder les tartanes pendant que le "Bedford" canonne la "Modeste". Les équipages français résistent et deux de leurs marins sont blessés, mais les Britanniques finissent par l'emporter et personne n'est touché dans leurs rangs. Le "Captain" et le "Speedy" font ensuite voile vers La Spezia où ils capturent une frégate française à l'ancre, l'. L’"Impérieuse" est sabordée par son équipage mais est ensuite renflouée ; elle entre en service dans la Royal Navy sous le nom de HMS "Imperieuse". Cunningham est alors promu au grade de "" et se voit confier le commandement de la prise, avec ancienneté rétroactive à la date de la capture, le .