Wellington zwykł mawiać, że "Napoleon na polu bitwy jest wart tyle co 40 tysięcy żołnierzy". Dopóki Bonaparte żył, książę uważał go za największego dowódcę swoich czasów – mimo że w połowie lat 20. XIX wieku napisał kilkudziesięciostronicowe dzieło (nigdy nie zostało opublikowane), w którym wytykał Napoleonowi błędy z kampanii rosyjskiej, m.in. brak odpowiedniego przygotowania magazynów, szpitali polowych, a także błędy strategiczne. Wellington uznał także za błąd założenie, że podbój państwa rosyjskiego lub zmuszenie cara do zawarcia pokoju jest możliwe w jednym „sezonie” wojennym, tj. przed początkiem zimy. W 1815 roku Wellington zapobiegł zniszczeniu Pont d’Iéna i kolumny Vendôme przez Prusaków. Jego stosunek do Napoleona uległ dodatkowemu pogorszeniu, gdy okazało się, że były cesarz Francuzów w swoim testamencie sporządzonym na Wyspie Świętej Heleny zapisał 10.000 franków niedoszłemu zabójcy księcia Wellingtona – Contillonowi.