Bij de Spurs vormde Gascoigne op zijn absolute hoogtepunt een middenveld met spelers als de linksbuiten Paul Allen, de Spaanse rechtsbuiten Nayim, Paul Stewart, David Howells en Vinny Samways. In de finale van de FA Cup van 1991 tegen Nottingham Forest scheurde Gascoigne de ligamenten van zijn rechterknie af, hoewel Gascoigne zelf een overtreding beging op Gary Charles. Spurs won de FA Cup na verlenging. Na een jaar geblesseerd te zijn geweest, maakte Gascoigne in 1992 de transfer naar het Italiaanse SS Lazio. Daar kwam hij, ook nu weer door blessures, vrij weinig aan spelen toe. In 1995 keerde hij terug naar Groot-Brittannië, naar de Glasgow Rangers. In 1996 speelde hij weer op de toppen van zijn kunnen op het EK in Engeland. Na de verloren halve finale (weer tegen Duitsland) barstte hij weer in tranen uit.