Au , riche, florissante et prospère, la ville est le centre de la vie de toute la contrée. Un lai de cette époque, tiré de la collection du duc d'Aumale, représente la fête annuelle de l'évêque Saint-Pol comme le rendez-vous non seulement de tout le haut clergé mais encore de la plus grande noblesse, attirée par ces pompes religieuses. Plusieurs siècles après, le grand pardon de Saint-Pol et plus encore la Fête-Dieu, sont des rendez-vous importants pour la ville et les Saints-Politains. Pendant la Guerre de Cent Ans, la bataille de Saint-Pol-de-Léon est en 1346 un épisode de la Guerre de Succession de Bretagne et la ville est en partie brûlée.