Vuosi 2006 oli DiCapriolle erityisen hyvä, sillä hän teki kaksi kehuttua roolisuoritusta. Hän näytteli jo kolmannen kerran Martin Scorsesen elokuvassa tehdessään pääroolin elokuvassa "The Departed". Elokuvasta "Blood Diamond – veritimantti" DiCaprio sai kehuja opittuaan vaikean afrikaanerien käyttämän englannin korostuksen. DiCaprio sai molemmista elokuvistaan Golden Globe -ehdokkuuden. Lisäksi hän oli ehdolla muun muassa kolmannen kerran urallaan Oscar-palkintoon suorituksestaan elokuvassa "Blood Diamond – veritimantti".