Efter utbildning på Charterhouse och Royal Academy of Dramatic Art arbetade han som skådespelare och regiassistent. Han hade även en kortare karriär som racerförare och manager inom racing. 1962 regidebuterade han med "Summer Holiday", en musikalfilm med Cliff Richard i huvudrollen som blev en stor framgång i Storbritannien. Hans filmatisering av det Stora tågrånet i filmen "Robbery" (1967) blev en framgång även internationellt och gav honom chansen att pröva lyckan i Hollywood, där han gjorde stor succé direkt med actionfilmen "Bullitt", vars biljaktsscener blivit stilbildande, med Steve McQueen i huvudrollen.