La sua carriera di allenatore iniziò nella stagione 2006-2007 quando ricoprì il ruolo di allenatore capo nella squadra di rugby a 15 dell'Università del Queensland. L'anno successivo divenne allenatore degli avanti dei Kubota Spears, squadra della Top League giapponese; ruolo che svolse anche per i Western Force a partire dal 2011. Stiles guidò come allenatore capo Brisbane City alla duplice vittoria della National Rugby Championship nel 2014 e nel 2015. Il suo lavoro con i Reds iniziò nel 2014 quando fu ingaggiato come allenatore degli avanti. Durante il Super Rugby 2016 a seguito dell'esonero di Richard Graham divenne co-allenatore ad interim insieme a Matt O'Connor della franchigia australiana, per poi assumere il ruolo di allenatore capo partire dalla stagione 2017.