Im Verlauf des 5. und 4. Jahrhunderts. v. Chr. erlebte Eretria eine wechselvolle Zeit, in der Krieg und Zerstörung sowie friedliche Abschnitte der Prosperität aufeinanderfolgten. Infolge der Beteiligung Eretrias am Aufstand der Ionier gegen die Perser wurde die Stadt während des ersten Perserzugs unter König Dareios I. (549–486 v. Chr.) 490 v. Chr. erobert und die Tempel niedergebrannt. Die verschleppten Eretrier wurden Dareios in Susa vorgeführt und im Land Kissia auf einem Landgut des Dareios mit dem Namen 'Arderikka' angesiedelt. Die Stadt erholte sich aber offenbar relativ rasch wieder, da sie bereits 480 v. Chr. den Kampf gegen den in Griechenland einmarschierenden Xerxes I. (um 519–465 v. Chr.) unterstützte.