Erfolge konnte Maier erst wieder in der &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; verbuchen. Zwar wurde bei ihm nach dem Eröffnungsrennen in Sölden ein Haarriss in einer Bandscheibe der Lendenwirbelsäule festgestellt, doch Maier fuhr trotzdem zu den Überseerennen mit. Dort gewann er am 30. November 2008 überraschend den Super-G von Lake Louise – Maiers erster Weltcupsieg seit der Abfahrt von Garmisch-Partenkirchen im Jänner 2006. Damit war er zu diesem Zeitpunkt mit rund 35 Jahren, 11 Monaten und 3 Wochen der älteste Herren-Skiläufer des ÖSV, der ein Weltcuprennen gewann. Auch beim zweiten Saison-Super-G in Beaver Creek fuhr Maier mit Platz zwei aufs Podest. Der als Super-G-Weltcup-Führender zum Finale nach Åre gereiste Maier musste sich dort mit einem enttäuschenden 17. Platz begnügen und fiel in der Disziplinenwertung auf Rang vier zurück. Bei der Weltmeisterschaft 2009 in Val-d’Isère belegte Maier, geschwächt von einer hartnäckigen Erkältung, den 18. Rang im Super-G und wurde mit dem sechsten Platz in der Abfahrt bester Österreicher. Nach dem Saisonfinale wurde er am rechten Knie operiert und ließ sämtliche Schneetrainingseinheiten für die neue Saison aus.