Родио се у Мојдежу око 1797. године, у фамилији која води поријекло из Бјелопавлића. Родитељи Симо и Марија Брајевић живели су у месту Маријанопољ, у јужној Русији. Од своје ране младости придружио се црногорским и другим побуњеничким снагама и редовно предводио походе широм Балкана. У току 1821. године предводио је групу састављену од 120 људи са простора Србије и Црне Горе и Грка, и укључио се у Грчку револуцију током њених почетака. Његов први циљ је био у средишњој Грчкој где се састао са Никосом Криезотисом, старим ратним другом са којим је био „Влами“, односно брат по крви. Током 1822. године учествовао је у борби против Турака у Атини где је показао храброст и био признат као један од најбољих бораца свог времена.