Pendant la Première révolution anglaise, Wentworth était sergent-major-général et commandait le régiment de cavalerie du prince de Galles. Il a participé à l'action à Tipton Green, Cropredy Bridge, et peut-être à Newbury, tout en 1644; à Langport en 1645; et à Worcester, la bataille finale de la Première révolution anglaise en 1651. Il a mené la plupart des combats aux côtés de son père. Lorsque les royalistes ont été défaits, lord Wentworth a accompagné la cour en exil. Il a levé un régiment (qui est devenu plus tard les Grenadier Guards) à Bruges pour servir de garde du corps à Charles II en exil.