Во второй половине XIII века рижский архиепископ пожаловал Страупский край ("Roop") роду Розенов. Возле построенного в XIII веке Лиелстраупского замка вырос город. Первое письменное упоминание о нём датируется 1325 годом. В 1356 году Страупе стал Ганзейским городом, а в 1374 году городу присвоены Рижские права. В то время это был четвёртый по величине город Латвии. Герб города был аналогичен родовому гербу Розенов. Страупе процветал в XV — XVI веках, этому способствовало судоходство по реке Брасла. Как город Страупе перестал существовать после опустошительной Польско-шведской войны (1600—1629), а после эпидемии чумы в нём осталось только 115 жителей.