1938/39 was het 32ste Duitse voetbalkampioenschap ingericht door de NSRL (Nationalsozialistischer Reichsbund für Leibesübungen). Het was het laatste seizoen voor het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog. Duitsland was intussen wel groter geworden. In maart 1938 werd Oostenrijk bij Duitsland aangesloten en na het Verdrag van München in september van dat jaar werd ook Sudetenland geannexeerd. Beide gebieden kregen een eigen Gauliga zodat er nu 18 Gauliga's waren. Oostenrijk werd de "Gauliga Ostmark". Door deze uitbreiding werd ook de competitie hervormd. Er bleven drie groepen van vier over en één groep van zes. Die groep van zes was nog eens onderverdeeld in twee groepen van drie en beide groepswinnaars bekampten elkaar nog voor een ticket voor de halve finale.