Dne 7. září 1939, tedy týden po vypuknutí druhé světové války a německé invazi do Polska, Anielewicz unikl s většinou členů vedení svého hnutí z Varšavy na východ do města Kovel s nadějí, že polská armáda zpomalí německý postup. Odtud se vydal směrem k rumunské hranici s cílem otevřít trasu, kudy by mladí Židé mohli odejít do britské mandátní Palestiny, zatímco jeho přítelkyně Mira Fuchrerová vyrazila do Vilna (dnešní Vilnius v Litvě), kde pro sebe chtěla získat vízum k opuštění země. Anielewicze však na cestě k rumunské hranici zajali vojáci sovětské Rudé armády, která v souladu s paktem Ribbentrop–Molotov obsadila východní Polsko, a na několik dní jej uvěznili. Po propuštění se vrátil do Varšavy, kterou již okupovala německá armáda. Koncem roku 1939 odjel tajně na několik týdnů do Vilna, obsazeného Rudou armádou. Ve městě již tou dobou bylo množství uprchlíků, členů mládežnických hnutí a politických uskupení, včetně příslušníků ha-Šomer ha-ca'ir. Anielewicz požadoval, aby se s ním část členů jeho hnutí vrátila do okupovaného Polska, kde by pokračovali ve vzdělávacích, kulturních a politických aktivitách v odboji. Spolu se svou přítelkyní patřil mezi první dobrovolníky.