Nachdem er in Athen bereits 524/3 v. Chr. das Amt des Archon bekleidet hatte, trat er, unterstützt von den attischen Tyrannen aus der Familie des Peisistratos, etwa 520 v. Chr. die Nachfolge eines gleichnamigen Verwandten, Miltiades des Älteren, als Tyrann der thrakischen Chersones (jetzige Halbinsel Gallipoli) an, die unter persischer Oberherrschaft stand. Nach der Ankunft setzte er die örtlichen Aristokraten gefangen und stellte eine private Söldnertruppe auf, die seinem Machterhalt diente. 514/3 v. Chr. nahm er am Feldzug des persischen Großkönigs Dareios I. gegen die Skythen teil. Miltiades erscheint bei Herodot in diesem Kontext – noch vor dem Ionischen Aufstand – indirekt als Verfechter der Freiheit der Ionier und als Gegner der Perser. Im Jahr 498 v. Chr. eroberte er die Insel Lemnos und fügte sie unter athenische Herrschaft.