Orlando Wensley Engelaar (Rotterdam, 24 augustus 1979) is een voormalig Nederlands profvoetballer die als middenvelder speelde. Gedurende zijn carrière kwam hij uit voor NAC, Racing Genk, FC Twente, Schalke 04, PSV en Melbourne Heart. Engelaar speelde van 2007 tot en met 2010 veertien interlands voor het Nederlands elftal en was met Oranje actief op Euro 2008.