1994 stieg der 1,75 m große Jimmy Pedro ins Leichtgewicht auf und gewann bei den Goodwill Games die Bronzemedaille in seiner neuen Gewichtsklasse. 1995 siegte er bei den Panamerikanischen Spielen. Bei den Judo-Weltmeisterschaften 1995 unterlag er im Halbfinale dem Südkoreaner Kwak Dae-sung, siegte aber im Kampf um Bronze gegen den Briten Danny Kingston. Bei den Olympischen Spielen 1996 unterlag er in seinem zweiten Kampf dem Mongolen Khaliun Boldbaatar, gewann aber dann vier Kämpfe in der Hoffnungsrunde und erhielt eine Bronzemedaille. 1997 und 1998 gewann Jimmy Pedro die Panamerikanischen Meisterschaften, 1999 siegte er bei den Panamerikanischen Spielen. Bei den Judo-Weltmeisterschaften 1999 in Birmingham gewann er sechs Kämpfe, im Finale bezwang er den Russen Witali Makarow. Im Jahr darauf verlor Pedro bei den Olympischen Spielen 2000 seinen ersten Kampf gegen den Südkoreaner Choi Yong-shin. Nach vier Siegen in der Hoffnungsrunde unterlag er im Kampf um Bronze dem Weißrussen Anatol Larukou.