John Church Hamilton berichtet, dass sein Vater schon im Winter 1774/75 anfing, sich mit Waffen bekannt zu machen. Als die Nachricht vom Kriegsausbruch durch die Gefechte von Lexington und Concord New York erreichte, trat Hamilton in eine Miliz ein. Er wurde einer Gruppe unter Führung Edward Flemings zugeordnet, die Robert Troup (der in die gleiche Miliz eintrat) zufolge grüne Uniformen und einen Hut mit der Aufschrift „Freedom or Death“ trug. In militärischen Aufzeichnungen ähneln die „Corsicans“ den Beschreibungen von Troup, Fish und Mulligan am meisten. Später, als Fleming zur militärischen Administration befördert wurde, änderten die „Corsicans“ ihren Namen wahrscheinlich zu „Hearts of Oak“. Während des Trainings zeigte sich Hamilton engagiert, weshalb er im Juni 1775 ein Offizierskandidat wurde. Hamiltons erster Kampf war am 23. August 1775. Die Asia, ein Schiff der Krone, erreichte New York, was eine große Bedrohung für eine patriotische Batterie beim Fort George darstellte. Um die Kanonen der Batterie in Sicherheit zu bringen, meldete sich Hamilton zusammen mit 15 anderen freiwillig. Als das Schiff auf die Freiwilligen schoss, traf es ein nahegelegenes Gasthaus.