Największy sukces w karierze Leo Wickihalder osiągnął w 1962 roku, kiedy zdobył brązowy medal w wyścigu ze startu zatrzymanego zawodowców podczas mistrzostw świata w Mediolanie. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Hiszpan Guillermo Timoner oraz Belg Paul Depaepe. Był to jedyny medal wywalczony przez Wickihaldera na międzynarodowej imprezie tej rangi. W tej samej konkurencji zdobył ponadto pięć medali torowych mistrzostw Szwajcarii, jednak nigdy nie zwyciężył. Nigdy też nie wystąpił na igrzyskach olimpijskich.