Az 1992-93-as szezont már a Juventusnál kezdte meg, és hamar jó barátságba került névrokonával, Roberto Baggióval, ezenkívül a pályán is nagyon jól együtt tudtak működni. Mivel előtte a városi riválisnál is játszott, a Juve szurkolói eleinte nem fogadták őt egyöntetűen pozitívan, azonban szolid, kiegyensúlyozott játékával gyorsan meggyőzte a híveket. 1993-ban megnyerte az UEFA-kupát, amelynek döntőjében pályafutása talán legjobb két találkozóját játszotta. A döntő első felvonásán egy, a másodikon két gólt szerzett, ezzel a „zebrák” magabiztos, 6-1-es összesítéssel múlták fölül a Borussia Dortmundot.