Năm 1346, Hoàng tử Edward chỉ huy đội tiên phong trong Trận chiến Crécy, cha ông đã cố ý để ông tự thắng trận. Ông tham gia cuộc thám hiểm Calais năm 1349 của Edward III. Năm 1355, ông được bổ nhiệm làm trung úy của nhà vua ở Gascony, và được lệnh dẫn một đội quân vào Aquitaine trên chevauchée, trong đó ông cướp Avignonet và Castelnaudary, loại bỏ Carcassonne, và cướp bóc Narbonne. Năm sau (1356) trên một chevauchée khác, ông ra quân tàn phá Auvergne, Limousin, và Berry nhưng không chiếm được Bourges. Ông đề nghị các điều khoản hòa bình với Vua John II của Pháp, người đã vượt trội hơn ông gần Poitiers, nhưng vị vua Pháp từ chối đầu hàng như cái giá cho sự chấp nhận của họ. Điều này dẫn đến Trận chiến Poitiers, nơi quân đội của ông đánh bại quân Pháp và bắt vua John làm tù binh.