Jaylen Hoard n'est pas drafté lors de la draft 2019 mais signe tout de même un "two-way contract" avec les Trail Blazers de Portland. Avec ce type de contrat, il évolue en G-League tout en ayant la possibilité d'être appelé dans l'effectif de la franchise de l'Oregon au cours de la saison NBA. Portland n'ayant pas d'équipe affiliée en G-League, il rejoint alors les Legends du Texas, l'équipe affiliée aux Mavericks de Dallas.