Boldon gehörte seit Mitte der 1990er-Jahre zu den weltbesten Sprintern über 100 und 200 Meter. Seine Spezialdisziplin waren die 200 Meter. Als 14-Jähriger verließ er mit seinen Eltern die Karibikinsel Trinidad und lebte seitdem in den Vereinigten Staaten. Zunächst begann er mit American Football. Dort wurde sein Sprinttalent erkannt und er begann mit dem Leichtathletiktraining. Bereits 1992 schickte ihn sein Heimatland zu den Olympischen Spielen in Barcelona. Erste internationale Erfolge erreichte er im gleichen Jahr, als er Juniorenweltmeister über 100 und 200 Meter wurde.