V roce 2005 natočil Leigh film "See You at Regis Debray", který se celý odehrává v jednom bytě a v němž vystupuje jediná postava – Andreas Baader, jehož ztvárnil německý herec Lars Eidinger. Ten se ve snímku, jehož děj se odehrává v roce 1969, ukrývá v pařížském bytě filozofa Régise Debraye, který byl v té době uvězněn v Bolívii. Originální hudbu k filmu složil japonský hudebník Rjódži Ikeda. Leigh uvedl, že nápad a titul filmu nosil v hlavě po dobu sedmi let. Jeho dalším filmem byl rozsáhlý projekt "American Widow" vystavěný na pozadí teroristických útoků, ke kterým došlo v září 2001 v New Yorku. Původní koncept byl takový, že film bude sledovat ženu, která si vymyslela, že její manžel byl při těchto útocích zabit. Později se z filmu stal obraz první dekády nového tisíciletí. Film měl být produkován Leighovou společností a firmou Ognon Films Humberta Balsana. Ve filmu hrály Jekatěrina Golubeva, Cat Power, Anna Levine a další. Snímek byl natáčen v několika různých zemích, přičemž pásky s filmem zůstávaly vždy v zemích, kde byly natočeny. Mnohahodinový film tedy nikdy nebyl na veřejnosti promítán celý, ale vždy byly vybrány a sestříhány různé scény, které byly pro danou příležitost nejvhodnější. Jedna z částí filmu byla bez Leighova svolení vysílána jednou nizozemskou televizí. Leigh později uvedl, že by nikdy nic takového neschválil a chování stanice odsoudil jako „nedostatek respektu k uměleckému procesu.“