В июне 1988 года Олоджеде присоединился к Newsday, где в качестве летнего интерна писал о новостях Лонг-Айленда. Получив позднее позицию в штате издания, он сосредоточился на освещении прав меньшинств. Когда в 1992 году его повысили до международного корреспондента, Олоджеде совершил свою первую командировку в ЮАР. Его репортажи были отмечены премиями организации «Женщины в коммуникациях», Университета Линкольна, Пресс-клуба Лонг-Айленда и Нью-Йоркской ассоциации чернокожих журналистов. Вскоре журналиста повысили сначала до руководителя отделения газеты при Организации Объединённых Наций, а позднее до редактора филиала газеты в Йоханнесбурге. Так, во время геноцида в Руанде 1994 года Олоджеде находился в ЮАР, освещая первые всенародные выборы в стране. Журналист осознанно принял решение остаться в ЮАР и смог вернуться к материалу о геноциде только в 2003 году.