All'inizio del campionato 2007 Kobayashi, assieme all'altro nipponico Kohei Hirate, è nominato test driver per la Toyota. Il 16 novembre 2007 Kobayashi ha la conferma di sostituire il partente Franck Montagny come terzo pilota alla Toyota per la stagione 2008. Nel Gran Premio del Giappone 2009 Kobayashi fece il suo debutto in un week-end di gara, prendendo il posto del pilota titolare Timo Glock, indisposto, nelle prime due sessioni di prove libere del venerdì. In qualifica Glock, tornato alla guida della sua vettura, si infortunò in seguito ad un violento incidente. Kobayashi non poté sostituirlo in gara non avendo preso parte alle qualifiche, ma ne prese il posto nelle ultime due gare della stagione, in Brasile e ad Abu Dhabi. Il pilota giapponese fece immediatamente una buona impressione, tagliando il traguardo in nona posizione dopo aver occupato anche il terzo posto durante la gara ed essersi difeso a lungo dagli attacchi del campione del mondo Jenson Button. Nel successivo Gran Premio di Abu Dhabi il pilota giapponese andò a punti per la prima volta in carriera, tagliando il traguardo davanti al compagno di squadra Jarno Trulli.