Narodil se roku 1952 v Chicagu. Vyrostl na jeho severním předměstí v Lincolnwoodu. Matka Shirley Garlandová (rozená Horwitzová) byla ředitelkou neziskové sociální organizace Council for Jewish Elderly, starající se o židovské seniory. Otec Cyril Garland vedl jako drobný podnikatel rodinnou firmu Garland Advertising. Vychován byl v konzervativně judaistické rodině demokratů. Předci si změnili příjmení z tvaru Garfinkel. Na počátku dvacátého století prarodiče opustili Zónu osídlení v carském Rusku, když prchali před antisemickými pogromy do Spojených států. V nové domovině hledali útočistě zejména pro lepší život dětí. Bratrancem z druhého kolena je bývalý iowský guvernér a velvyslanec v Číně Terry Branstad.