2005 belegte Tsegay im Juniorenrennen der Crosslauf-Weltmeisterschaften in Saint-Galmier den 17. Platz. In den folgenden beiden Jahren wurde er jeweils Achter. 2006 wurde er im 10.000-Meter-Lauf Zweiter bei der ostafrikanischen Juniorenmeisterschaften und Vierter bei den Leichtathletik-Juniorenweltmeisterschaften in Peking.