Après être devenu professionnel en 1996, Holt connait une saison 1996-1997 pratiquement blanche, ne se qualifiant pour aucun tournoi de classement. Ce manque de résultats lui coûte très cher ; Holt est recalé au statut d'amateur pour la saison qui suit. Redevenu professionnel en 1998, il se révèle en 1999, lorsque, tout juste âgé de , il atteint les quarts de finale au prestigieux championnat du Royaume-Uni. Il y est éliminé par un certain John Higgins (9 à 6). En 2003, il est de nouveau quart de finaliste en tournoi classé, lors de la coupe LG. Cette performance lui vaut de se classer à la place mondiale en fin de saison. Holt se qualifie au championnat du monde 2005, après trois échecs au dernier match de qualification en 2001, 2002 et 2004. Il bat Paul Hunter, qui venait de se faire diagnostiquer un cancer de l'estomac, sur le score de 10-8, puis est battu par Steve Davis 13-10, après avoir mené 8-2. De nouveau qualifié en 2006, il est battu au premier tour par le futur finaliste, Peter Ebdon, qui, au terme du match, applaudit la prestation de Holt. À l'issue du tournoi, Holt se hisse au rang mondial ; son meilleur classement de fin de saison jamais atteint (statistique actuelle). En 2007, il s'incline à nouveau au premier tour contre John Higgins, qui remporte le titre par la suite.