Как политический обозреватель с 1911 года участвовал в предвыборной кампании, где поддерживал партию прогрессивистов во главе с Теодором Рузвельтом в выборах 1912 года. В 1913 году издал свою первую влиятельную публикацию «Введение в политику» (), после которой стал сотрудником политического еженедельника Нью-Репаблик (). В 1916 году Липпман стал членом команды Вудро Вильсона и Демократической партии. В 1917 году Липпмана назначили помощником военного советника Вильсона, где ему пришлось тесно сотрудничать лично с Президентом во время разработки знаменитой речи, названной впоследствии по своему содержанию «Четырнадцать пунктов мирной программы» () и положений Версальского договора, в основе которого лежала та самая речь. Кроме того, в годы работы с Вильсоном он стал одним из делегатов Парижской мирной конференции, а также соавтором конвенции о создании Лиги Наций. Тогда ему было только 29 лет.