Tijdens het Wereldkampioenschap van 2015 speelde Webster in de eerste ronde tegen Simon Whitlock, de nummer 7 van de wereld. In deze editie wist hij wel zijn matchdarts uit te gooien en won zo, tamelijk eenvoudig, met 3-1 . In de tweede ronde was Dean Winstanley zijn tegenstander en wist hij door drie sets uit te gooien een voorsprong op te bouwen van 3-2. Webster had aan 1 set genoeg om de wedstrijd te winnen, maar gaf zijn voorsprong uit handen. Bij de 3-3 stand was het uiteindelijk Winstanley die de 4-3 maakte en zodoende de wedstrijd won.