1904 nahm er an den Olympischen Sommerspielen 1904 in St. Louis am Tenniswettbewerb teil. Im Einzel kam er nach einem Freilos zum Auftakt nicht über die zweite Runde hinaus, wo er Hugh Jones mit 4:6, 1:6 unterlag. Im Doppel trat er an der Seite von Douglas Turner ebenfalls an. Sie verloren abermals in ihrem ersten Match gegen Joseph Wear und Allen West. Keine weiteren sportlichen Ergebnisse von Drew sind bekannt.