Jägerhorn fikk majors grad i den svenske hæren, og i 1789 ble han også oberstløytnant i Den keiserlige russiske hær. I 1788 var han en av deltagerne i et offiserskomplott mot den svenske kongen Gustav III, Anjalaforbundet, med den hensikt å avslutte den pågående krigen med Russland (Den russisk-svenske krig) og oppnå finsk uavhengighet. Han ble dømt til døden av de svenske myndighetene, men klarte å gå i eksil i Tyskland. I Hamburg ble han venn med den irske aristokraten og opprøreren Edward FitzGerald, og fungerte som bindeledd mellom irer og franskmenn før opprøret i 1798. Han reiste til England, hvor han ble arrestert for sin kontakt med irske opprørere. Jägerhorn satt i Tower of London fra 1799 til 1801, og ble så på grunn av en diplomatisk avtale med russerne sendt hjem til Finland for å delta i arbeidet med å skrive en grunnlov for et autonomt Finland. I 1809 ble Storfyrstedømmet Finland en autonom stat under Russland.