Sandale war ein Beamter von Henry de Lacy, 3. Earl of Lincoln, nach dessen Tod 1311 er einer der Testamentvollstrecker war. Seine Karriere begann er aber im Dienst von Eduard I. in der königlichen "Wardrobe", die zu dieser Zeit nicht nur die königlichen Gemächer zuständig war, sondern auch einen Großteil der Finanzen des Königs abwickelte und dazu vielfältige andere Aufgaben übernahm. Während des walisischen Aufstands ab 1294 diente er als Zahlmeister in Wales, ehe er 1295 zum "Controller" der Wardrobe aufstieg. Wenig später diente er jedoch im königlichen Schatzamt. Während des Französisch-Englischen Kriegs überwachte er im Mai 1297 Abrechnungen in der Gascogne, wohin er Edmund, 1. Earl of Lancaster begleitet hatte. Zurück in England, wurde er am 15. Oktober 1298 zum Verwalter der königlichen Münze ernannt. Während des Parlaments von 1305 nahm er Eingebungen aus der Gascogne entgegen. Dazu wurde er als Chamberlain of Scotland einer der Leiter der Verwaltung im englisch besetzten Schottland. Bevor mit John of Brittany ein neuer Statthalter für Schottland ernannt wurde, wurde Sandale im Februar 1306 zu einem der vier stellvertretenden Guardians of Scotland ernannt. Am 26. Oktober 1305 hatte ihm der König die Verwaltung von Berwick Castle übergeben, für dieses Amt erhielt er £ 40jährlich. Dazu sollte er Abgaben von den Bürgern der Stadt erheben. 1306 diente Sandale auch als Zahlmeister von Aymer de Valence.