Nach einer Verletzung Ende 2018, stellte Connor im Juli mit 13:19,47 min eine neue Bestzeit über 5000 Meter auf. In dieser Disziplin gewann er einen Monat später die Bronzemedaille bei den Britischen Meisterschaften. Ende September trat er bei den Weltmeisterschaften in Doha an, bei denen er als Zwölfter seines Vorlaufs den Einzug in das Finale verpasste. Im Dezember belegte er den achten Platz bei den Crosslauf-Europameisterschaften in Lissabon. 2020 verbesserte er sich über die Halbmarathondistanz auf 1:00:59 h, womit er zu jenem Zeitpunkt auf den vierten Platz der britischen Bestenliste über diese Distanz vorrückte. Im Oktober belegte er den 15. Platz beim London-Marathon. Mit seiner Zeit von 2:11:20 h erfüllte er die Norm für die Olympischen Sommerspiele in Tokio. Dort ging er Anfang August an den Start, konnte den Wettkampf allerdings nicht beenden.