En 2015, il revient vers des productions plus commerciales en intégrant le casting du film d'aventures basé sur des faits réels, "Everest", de Baltasar Kormákur. Gyllenhaal interprète l'alpiniste Scott Fischer. La même année, l'acteur fait partie du jury au Festival de Cannes présidé par Joel et Ethan Coen, aux côtés des actrices Rossy de Palma, Sophie Marceau et Sienna Miller, de la chanteuse Rokia Traoré et des réalisateurs Guillermo del Toro et Xavier Dolan.