Am 20. Mai 1557 wurde Fürstenberg Nachfolger des verstorbenen von Galen als Landmeister. Allerdings musste er erkennen, dass der Orden allein zu schwach war, um sich gegenüber dem Russland Iwans IV. („der Schreckliche“) zu behaupten. Fürstenberg schloss daher am 14. September 1557 ein Bündnis mit König Sigismund II. August von Polen. Iwan IV. sah darin einen Verstoß gegen einen älteren Friedensvertrag mit Russland und griff den Ordensstaat an, womit der Livländische Krieg begann. Fürstenbergs Armee bestand kaum noch aus kämpfenden Angehörigen des Ordens, sondern vor allem aus Söldnern, und war insgesamt schwach. Mit Hilfegesuchen wandte sich Fürstenberg vergeblich an Schweden, Dänemark, das Heilige Römische Reich und schließlich an Polen. Die russischen Truppen konnten daher ohne größere Verluste Narwa und Dorpat erobern.