Fin da giovane dimostrò molte qualità e servì in molte delle campagne militari di suo fratello Yoshihisa. Durante la battaglia di Kizaki, nel 1572, 300 uomini di Yoshihiro sconfissero I tremila soldati di Itō Yoshisuke, in quella che è chiamata la "Okehazama del Kyūshū". Combatté per assicurare la supremazia degli Shimazu sulla provincia di Hyūga nel 1577, e partecipò alle battaglie di Takabaru (1576), Mimigawa (1576), Minamata (1581), e Hetsugigawa (1587). Yoshihiro venne nominato daimyō a seguito della sottomissione degli Shimazu a Hideyoshi nel 1587. Guidò 10.000 uomini nella prima campagna coreana (1592-93) dalla sua nave Kotaka-maru, e durante la seconda campagna coreana combatté nelle battaglie di Namwon e Sacheon. All'inizio della prima campagna coreana, un certo numero di servitori, incluso suo fratello Toshihisa, protestarono alla chiamata alle armi e così Yoshihiro dovette punirli. Giocò un ruolo importante nel rapimento di vasai coreani che vennero portati a Satsuma come prigionieri di guerra. Ciò aumentò il commercio della provincia, grazie al nuovo stile dei vasi, detto Satsuma-yaki.