1326-ban rövid ideig a várban raboskodott II. Eduárd angol király, miután felesége Izabella és annak szeretője Roger Mortimer megfosztották trónjától. A 14. század közepén a vár és a város a Lancaster-ház birtokába került Genti János és Plantagenet Blanka házassága révén. János megerősítette a várat, megépíttette a nagy csarnokát és a Lancasterek egyik kedvenc tartózkodási helyévé vált. 1387-ben itt született meg Genti János unokája, akiből később V. Henrik néven angol király lett és akinek nevéhez fűződik az 1415-ös agincourt-i siker. Az emlékezetes csatának állít emléket a város fő tere is (Agincourt Square) valamint a király szobra a Shire Hall előtt.