Ustjugov sijoittui maailmancupissa ensimmäisen kerran kymmenen parhaan joukkoon oltuaan kahdeksas Antholzin pikakilpailussa kaudella 2008–2009. Kolmen parhaan joukkoon hän sijoittui ensimmäisen kerran oltuaan seuraavalla kaudella kolmas Hochfilzenin pikakilpailussa. Ensimmäisen voittonsa hän saavutti Pokljukan takaa-ajokilpailussa 20. joulukuuta 2009. Samalla kaudella hän voitti myös Oberhofin pikakilpailun sekä oli toinen Ruhpoldingin yhteislähdössä. Maailmancupin kokonaiskilpailussa hän oli neljäs. Hän voitti yhteislähdön maailmancupin sekä oli neljäs pikakilpailun ja takaa-ajon cupeissa. Kaudella 2010–2011 hän oli toinen Oslon yhteislähtökilpailussa ja neljäs yhteislähtöcupissa. Kaudella 2011–2012 hän oli kolmas Oberhofin pikakilpailussa. Kaudella 2012–2013 hän oli toinen Ruhpoldingin ja Sotšin pikakilpailussa sekä kuudes maailmancupin kokonaiskilpailussa ja kolmas pikakilpailucupissa. Kaudella 2013–2014 Ustjugov sijoittui Ruhpoldingin normaalimatkalla ja Pokljukan yhteislähdössä kolmanneksi. Normaalimatkan cupissa hän oli neljäs.