O’Learys erstes internationales Turnier als Schiedsrichter war die U-20-Fußball-Weltmeisterschaft 2007 in Kanada, bei der er die beiden Vorrundenspiele zwischen Uruguay und Jordanien sowie zwischen Nigeria und Costa Rica leitete. Außerdem wurde er bei den FIFA-Klub-Weltmeisterschaften 2007, 2008, 2009, 2011 und 2012 eingesetzt.