Kesällä 1987 Taylor siirtyi Watfordista Aston Villan päävalmentajaksi. Hän valmensi seuran takaisin pääsarjaan ensimmäisellä kaudellaan ja kaudella 1989/1990 Villa sijoittui hänen johdollaan liigassa toiseksi. Taylorin hienot tulokset seurojensa peräsimessä nostivat hänet englantilaisvalmentajien eliittiin, vaikkei Taylor voittanutkaan ainoatakaan mestaruutta. Vuonna 1990 hän jätti Villan, kun hänestä tuli Bobby Robsonin seuraaja Englannin jalkapallomaajoukkueen päävalmentajana. Maajoukkuevalmentajana Taylor sai paljon kritiikkiä osakseen muun muassa pudotettuaan Paul Gascoignen ja Gordon Cowansin maajoukkueesta. Taylor yritti uudistaa maajoukkueen kokoonpanoa, mutta hänellä oli koko pestinsä ajan vaikeuksia löytää toimivaa joukkuetta. Hänen aikanaa kaikkiaan 58 pelaajaa esiintyi Englannin maajoukkuepaidassa. Tulokset jäivätkin kehnoiksi. EM-kisoissa 1992 Englanti pelasi maalittomat tasapelit Tanskaa ja Ranskaa vastaan sekä hävisi lohkovaiheen viimeisen kamppailun isäntämaa Ruotsille 2–1.