Vězňové byli do Alapajevska převezeni z Jekatěrinburgu v červenci roku 1918 a byli zde zavřeni v budově základní školy. V noci na 18. července roku 1918, den poté, co bolševici zavraždili cara Mikuláše II. a jeho rodinu, byli zabiti i tito členové carské rodiny. Podle "Vasilije Rjabova", očitého svědka události, vrahové vtrhli v noci do školy, kde věznění spali, a řekli jim, že budou převezeni na bezpečnější místo. Poté jim zavázali oči a spoutali ruce. Všichni poslechli, pouze velkokníže Sergej Michajlovič odmítl s tím, že ví, že je povezou na popravu. Podvolil se teprve poté, co byl střelen do paže. Vězňové dostali příkaz jít se zavázanýma očima a spoutanýma rukama po deskách až k ústí šachty dolu, Sergej opět jako jediný neuposlechl, vrhl se na ozbrojence a byl zastřelen. Všechny ostatní ozbrojenci udeřili do hlavy, živé svrhli do šachty. Do jámy za nimi hodili dva granáty, aby destruovali šachtu a živé i mrtvé zasypali. Když byla později těla z šachty vytažena, bylo zjištěno, že některé oběti pád přežily a umíraly dlouze v důsledku zranění, žízně a hladu. Zranění knížete Ivana bylo ovázáno kusem Jelizavetina roucha. Rolníci z okolí vyprávěli, že několik dní se z šachty ozýval zpěv modliteb.