グリッドレイは1860年に海軍士官学校に入学した。1863年9月に卒業し、スループのオナイダ ("USS Oneida") に乗り組み、北軍による海上封鎖に参加した。1864年8月5日にはデヴィッド・ファラガット提督の指揮下モービル湾の海戦に参加した。