Vickers was 18 jaar profvoetballer, van 1985 tot 2003. Hij verloor twee keer de finale van de League Cup met Middlesbrough, in 1997 en 1998. Daarnaast bereikte Vickers eenmalig de finale van de FA Cup met de club, in 1997. Chelsea versloeg Middlesbrough in die finale. Hij speelde acht seizoenen voor de club uit de regio Teesside, van 1993 tot 2001. In die tijd speelde Vickers meestal naast aanvoerder Nigel Pearson centraal in de verdediging.