Em 2002, após deixar a prefeitura de Nova Iorque, Giuliani fundou uma empresa de consultoria de segurança, a Giuliani Partners, e adquiriu, embora mais tarde tenha vendido, um banco de investimento, a Giuliani Capital Advisors. Ele também escreveu dois livros e deu várias palestras pelo mundo. Em 2005, ele se juntou a uma firma de advocacia, que foi renomeada Bracewell &amp; Giuliani. Buscando a nomeação para as eleições primárias presidenciais do Partido Republicano em 2008, Giuliani foi considerado, inicialmente, como um dos favoritos, mas sua campanha errática e mal gerenciada acabou não sendo levada adiante. A postura de Giuliani durante a corrida pela nomeação republicana foi criticada e sua performance, especialmente em debates, foi considerada muito fraca, com ele usando de forma demasiada o 11 de setembro para fins políticos afastando muitos aliados e eleitores. No final, Giuliani acabou tendo uma performance muito ruim nas primárias e retirou sua candidatura, apoiando o eventual candidato republicano John McCain. Com sua popularidade em declínio, especialmente em Nova Iorque, Giuliani começou a se afastar do universo político e não participou das eleições estaduais em 2010 ou da presidencial em 2012, focando em sua carreira de negócios. Porém, lentamente, especialmente após 2016, Giuliani voltou a se tornar uma figura pública mais ativa, dando grandes palestras e fazendo comentários políticos (especialmente na Fox News), em apoio a causas Republicanas e conservadoras.