Il 10 agosto 2006, il CT Steve McClaren lo nominò stabilmente capitano, con vice David Beckham. Sotto la gestione McClaren segnò due reti, entrambe in amichevole: la prima al debutto del neo CT nel 4-0 contro la Grecia (in cui per la prima volta indossò la fascia da capitano della selezione inglese dal primo minuto), la seconda ancora nell'1-1 contro il Brasile; il goal contro i verdeoro fu il primo segnato nel nuovo stadio di Wembley da un calciatore della nazionale inglese. Nonostante l'impegno suo e dei compagni, l'Inghilterra non riuscì a qualificarsi agli Europei del 2008 dopo avere perso in casa per 2-3 contro la Croazia (partita in cui Terry non giocò).