In 1436 toen hertog Filips de Goede het beleg van Calais begon, kwam Humphrey de stad ontzetten aan het hoofd van een 8.000 man sterk leger. De Vlaamse troepenmacht van Filips de Goede desintegreerde. Humprey hield vervolgens een strooptocht door het Vlaamse platteland en riep zich in Poperinge uit tot graaf van Vlaanderen. Toen de Vlaamse mobilisatie tegen hem op gang kwam, stak hij weer over naar Engeland.