En , Fidel Castro vient solliciter le président vénézuélien Romulo Betancourt pour obtenir son appui et l'obtention de pétrole. Romulo Betancourt refuse son aide et demande à Cuba de payer normalement. En réaction, Cuba arme les groupes d’extrême gauche qui combattent Romulo Betancourt pour le renverser. Après l'implosion de l'URSS, Cuba renoue avec le Venezuela. Ainsi en 1992, Fidel Castro apporte son soutien au président Carlos Andrés Pérez et condamne le coup d'État manqué du lieutenant colonel Hugo Chávez. Ce dernier est emprisonné puis libéré deux plus tard. Et quand le nouveau président du Venezuela s'éloigne de Cuba, Fidel Castro invite Hugo Chávez à La Havane, les deux hommes sympathisent. En 1998 Hugo Chávez arrive au pouvoir à Caracas. Hugo Chávez décrit Castro comme son « mentor » et parle de Cuba comme « une démocratie révolutionnaire ».