Primogênito de Artur II, João III, sem esperança de prole, em vida não deixou suficientemente claro quem deveria sucedê-lo; sua morte deu início a uma guerra penível entre seus competidores que duraria 23 anos, a Guerra de Sucessão Bretã. Pela decisão do concílio dos pares de França em Conflans no ano desta morte, à luz da regra consuetudinária da Bretanha se verificou que em feudo deste gênero non obstante o sexo a defeito de primogênito e de filhos do mesmo era o secundogênito e a defeito seu primogênito que sucedia et que portanto o legitimo sucessor era a sobrinha do falecido duque pelo filho, Guido de Penthièvre, segundogênito de Arturo II, esposa de Carlos sobrinho do rei de França. Subsequentemente Filipe VI de França recebeu a homenagem de Carlos como duque guardião dos direitos da duquesa titular. A maioria dos nobres lhe juraram fidelidade, como herdeiro presuntivo de seu soberano, mas João, conde de Monforte, meio-irmão de João III, também reivindicou suceder como duque na base da Lei Sálica, não aplicável ao feudo Bretão ainda que seu duque seja par de França. Em 1341, em execução dos seus deveres feudais Filipe ofereceu ao Carlos a ajuda de seu filho e herdeiro presumptivo João, duque da Normandia, para empossar-se do Ducado da Bretanha e botar fora do ducado João de Monforto que se tinha premunido investindo as principais praças da região e tinha prestado homenagem a Eduardo III, o adversário do seu rei, para o condado de Richemond costumeiramente devoluto ao duque de Bretanha.