Il commence à signaler sa bravoure dans les guerres que se livrent Charles de Blois et les comtes de Montfort,  et son fils , pour l'héritage du duché de Bretagne. Il se fait remarquer aussi dès le début de la guerre de Cent Ans, notamment en 1354 en prenant par ruse le château de Grand-Fougeray et en 1357 en participant à la défense de Rennes assiégée par Henry de Grosmont, duc de Lancastre. Du Guesclin ayant gagné le respect de la noblesse à la pointe de son épée, le chevalier Alacres de Marès, dépendant du bailliage de Caux, l'adoube chevalier au château de Montmuran dans les Iffs en 1357 (ou en 1354, par Arnoul d'Audrehem sur un champ de bataille entre Bécherel et Combourg, d'après d'autres sources ). Il prend alors pour devise . Il est nommé capitaine de Pontorson et du mont Saint-Michel sur recommandation de Pierre de Villiers. Il promet "qu'il ne trouveroit jamais occasion qu'il ne chargeast les Anglois quelque part qu'il les renconstrat".