Profesyonel futbolculuk hayatında genellikle defansif ortasaha olarak oynasa da sağ kanatta oynama özelliklerine de sahipti. Başlangıçta Perugia, Rangers, F.C, Salernitana Calcio takımlarında oynasa da, 2 kez Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu, 2 İtalya Serie A şampiyonluğu ve 1 Coppa Italia şampiyonluğu yaşadığı AC Milan'da geçirdiği yıllar ile tanınır. İtalya millî takımının çeşitli kademelerinde yer almış, 2000 Olimpiyat Oyunlarında, 3 Dünya Kupası'nda, 2 Avrupa Şampiyonasında ve 2009 FIFA Konfederasyonlar Kupasında forma giymiştir. İtalya'nın Almanya 2006 daki şampiyonluğunda Pirlo ile orta sahayı taşıyan oyuncudur. Ayrıca Almanya 2006'daki Ukrayna maçında maçın adamı seçilmiştir.