5 Ağustos 1898 tarihinde ayakkabı üreticisi bir babanın oğlu olarak dünyaya geldi. Gençliğinde baskı departmanında çalışmaya başladı. Ekim Devrimi'nden önce Moskova Devlet Üniversitesi Tarih ve Filoloji Fakültesi'ne girdi , ancak devrim ve Rus İç Savaşı nedeniyle okulu bitiremedi. Devrimden sonra Devrimci Askeri Konsey'in basın bürosunda ve askeri bölümünde çalıştı. Daha sonra 1922-1934 yılları arasında çeşitli süreli yayınlarda çalıştı. Krokodil dergisinin yayın kurulu üyeliği görevinde bulundu, çeşitli sahne müzikleri ve ve film müzikleri üretti. Eğitimini Moskova Devlet Üniversitesi'nde tamamladı. Ekim Devrimi'ni sembolize etmek için kullanılan kızıl bir kumaşın adı olan "Kumaç" lakabını kabul etti. Ardından bu takma ad, soyadına eklendi. "Raboçaya gazeta", "Krest'ânkaia gazeta", "Gudok" ve "Krokodil" gibi yayınlarda makaleleri yayınlandı. Bu dönemde yazıları nedeniyle popülaritesi arttı. 1936 tarihli "Tarih İçin Geç" filmi için şarkı yazdı. Bu dönemde pek çok şarkı kaleme aldı. "Neşeli tavırlar aşılanmış derin sosyalist vatanseverlik barından Sovyet kitle şarkısı" türünün kurucularından biri olarak kabul edilen Vasiliy Lebedev'in en bilinen eserleri arasında Kutsal Savaş ve Pesnya o Rodine (Türkçe: Anavatan hakkında şarkı) bulunur. Besteci Isaak Dunayevski ile birlikte çalışmıştır.