Mason spielte für die Basketball-Mannschaft der Hotchkiss School im US-Bundesstaat Connecticut, ehe er 2014 seine College-Karriere an der Yale University begann. In seinem ersten Jahr erzielte er im Schnitt 6,2 Punkte pro Partie und verteilte 1,6 Korbvorlagen. In der Saison 2015/16 gelang ihm der Durchbruch: Bei 30 Einsätzen stand er jeweils in der Startformation der „Bulldogs“ und erreichte Mittelwerte von 16 Punkten, 3,8 Korbvorlagen und 2,8 Rebounds pro Spiel. Vor allem mit seinem Auftritt in der ersten Runde der NCAA-Playoffs gegen die Baylor University machte sich Mason einen Namen. Gegen das favorisierte Baylor trug er 31 Zähler zum 79:75-Sieg Yales bei. Mason erwog, sich für den NBA Draft 2016 anzumelden, verwarf den Gedanken aber wieder, um weiterhin für Yale zu spielen.