In 1998 verhuisde Castroneves naar het "Bettenhausen team" dat deelnam aan het voormalige Champ Car kampioenschap. Een jaar later maakte hij de overstap naar het "Hogan Racing team", maar beide teams bleken geen betrouwbare wagens te hebben en resultaten bleven uit. In 2000 werd hem gevraagd om naar het "Penske team" te verhuizen, om de plaats in te nemen van Greg Moore, de Canadese coureur die een contract had om in dat jaar over te komen naar het Penske team, maar verongelukte in de laatste race van 1999. Hij won dat jaar drie races en ook het jaar erop lukte hem dat. Hij won dat jaar (2001) ook de Indianapolis 500 race nadat er enkele teams uit het ChampCar kampioenschap toegelaten werden in deze race van het concurrerende kampioenschap. In 2002 maakte hij samen met het team de overstap naar de IndyCar Series.