Contreras y Sotomayor ingresó muy joven al Ejército de Chile, admirado por el ejemplo de su padre, como cadete de la Escuela Militar del Libertador Bernardo O'Higgins, egresando en 1889 con el grado de teniente 2°. Posteriormente, se plegó a las fuerzas parlamentarias durante la Guerra Civil de 1891 como Teniente de Artillería, acantonado en Pisagua, desde donde hizo toda la campaña revolucionaria.