Ironicamente, uno dei momenti più soddisfacenti si ebbe nell'agosto del 1862, quando comandò l'ala destra (in seguito nota come Primo Corpo) nella seconda battaglia di Bull Run. Qui egli e il comandante del Primo Corpo confederato, il maggior generale Stonewall Jackson, si scambiarono i loro ruoli teorici, con Jackson che combatté in modo difensivo sulla sinistra confederata e Longstreet che condusse un devastante attacco di fianco sul lato destro, riuscendo ad infrangere le difese della soverchiante Armata della Virginia unionista. Il mese successivo, ad Antietam, Longstreet partecipò all'azione confederata contro le forze dell'Unione che erano forti il doppio. Il 9 ottobre, poche settimana dopo Antietam, Longstreet fu promosso tenente generale, diventando l'ufficiale confederato più anziano con tale grado.