Jackson rozpoczął karierę w US Army jako podporucznik w regimencie artyleryjskim, po czym został wysłany do walki w wojnie amerykańsko-meksykańskiej. Brał udział w walkach pod Veracruz, pod Contreras, pod Chapultepec i Meksyk, zdobywając dwie brevet-promocje oraz awans na porucznika w armii regularnej. W Meksyku Jackson spotkał Roberta E. Lee.