Занепадом ремісництва і дрібного козацтва скористалася козацька старшина, яка скупила сільськогосподарські угіддя під час війни 1735–1739 років. Найбільшого успіху в цій справі досягнув кролевецький сотник Григорій Огієвський, який на цілих тридцять років (кінець 1730-х – кінець 1760-х років) став своєрідним царьком у Кролевці. Довкола Кролевця зростали земельні володіння посадовців центральної адміністрації Гетьманщини та російських дворян. Багато рядових містян залишилося без засобів прожиття після лихоліть 1708–1739 років, тож мусили йти в підсусідки до місцевих поміщиків, тим самим потрапляючи в особисту залежність від них, яка з часом мала тенденцію переростати в кріпацтво. Міщани-ремісники зберігають за собою свободу, однак їхня роль у вирішенні місцевих справ занепадає. Порушується система виборності посадових осіб у міському самоврядуванні, а війтом міста на цілих п'ятнадцять років (1766–1780) стає представник козацького старшинського роду Петро Бутович. Наскільки фінансово ослабло міщанство видно з того, що кролевецькі церкви були відбудовані коштом місцевих поміщиків.