اوتمار هیتسفلد از سال ۱۹۹۸ تا ۲۰۰۴ سرمربی بایرن مونیخ بود و در این دوره با حضور ستارگانی مثل اشتفان افنبرگ، الیور کان، جیوانی البر، مهمت شول و بیسنته لیزارازو موفق شد عناوین متعددی را کسب کند. بایرن در اولین فصل حضور هیتسفلد در فصل ۹۹–۱۹۹۸ قهرمانی بوندس‌لیگا را کسب کرد و به فینال لیگ قهرمانان اروپا نیز راه یافت اما در مسابقه فینال در حالی که بایرن مونیخ تا واپسین لحظات با یک گل از منچستر یونایتد پیش بود، ناگهان در چند دقیقه آخر دو گل دریافت کرد و با حساب ۲ بر ۱ شکست خورد تا یکی از تلخ‌ترین شب‌های تاریخ باشگاه سپری شود. در فصل ۲۰۰۰–۱۹۹۹ بایرن مونیخ دوگانه فوتبال آلمان را کسب کرد اما در نیمه نهایی لیگ قهرمانان اروپا مغلوب رئال مادرید شد. در فصل ۰۱–۲۰۰۰ بایرن مونیخ برای سومین فصل پیاپی فاتح بوندس‌لیگا شد.