Владимир Кличко начал заниматься боксом в 14 лет, проходил подготовку в Броварской школе-интернате спортивного профиля под руководством тренеров Валерия Павловича Хлыстова и Александра Ивановича Полищука. В 1993 году завоевал 1-е место на первенстве Европы по боксу среди юниоров (1975-76 гг/р) в первой тяжёлой весовой категории (до 91 кг). В 1994 году занял 2-е место на первенстве мира по боксу среди юниоров (Стамбул, Турция), проиграв в финале кубинцу Микелю Лопесу Нуньесу со счётом 7:2. В 1995 году выиграл чемпионат мира среди военнослужащих, в городе Аричча, Италия. В 1995 году на Чемпионате мира по боксу в Берлине Кличко не удалось войти в тройку призёров, так как он проиграл в четвертьфинале Луану Красники. На Чемпионате Европы по боксу в 1996 г. (Вайле, Дания) занял 2-е место в супертяжёлой весовой категории, проиграв в финале Алексею Лезину.