Der Sohn eines Domänenpächters besuchte erst die Volksschule, dann das Gymnasium. Nach dem Abitur trat Freytag am 5. März 1912 als Fahnenjunker in das Infanterie-Regiment „Prinz Louis Ferdinand von Preußen“ (2. Magdeburgisches) Nr. 27 der Preußischen Armee ein. Dort wurde er am 19. August 1913 mit Patent vom 19. August 1911 zum Leutnant befördert. Als solcher rückte er mit Ausbruch des Ersten Weltkriegs ins Feld und wurde während der Kämpfe um Lüttich am 6. August 1914 verwundet. Nach einem Lazarettaufenthalt und seiner Gesundung kehrte er als Bataillonsadjutant zu seinem Regiment zurück. Bei den Kämpfen an der Aisne wurde Freytag am 28. September 1914 erneut verwundet. Ende November 1914 war er wieder feldverwendungsfähig und kam am 28. Dezember 1914 als Regimentsadjutant in das Reserve-Infanterie-Regiment Nr. 263. Für seine Leistungen während des Krieges hatte man ihm u. a. beide Klassen des Eisernen Kreuzes, das Ritterkreuz des Königlichen Hausordens von Hohenzollern mit Schwertern sowie das Verwundetenabzeichen in Schwarz verliehen.