I februar 1943, efter Montgomerys succes i Andet slag om el-Alamein og uddrivelsen af aksestyrkerne fra Libyen blev Wilson udpeget til øverstkommanderende i Mellemøsten. Mellemøsten var på dette tidspunkt forholdsvis fjernt fra de vigtigste kampområder, men efter ordre fra London om at foretage en afledningsoperation under kampene i Italien organiserede han i september 1943 det Dodekanesiske felttog, som var et forsøg på at besætte de små græske øer Kos, Leros og Samos. Forsøget slog fejl, og britkerne led store tab under tyske luftangreb og efterfølgende landsætninger. Felttoget blev kraftigt kritiseret i Storbritannien.