После начала Второй мировой войны Уайтхед в марте 1940 года записался в Австралийские имперские силы. К сентябрю 1942 года он был повышен в звании до бригадира и принял командование 26-й бригадой, с которой участвовал в сражении при Эль-Аламейне.