17 декабря 1999 года было выпущено музыкальное видео, снятое Грегори Дарком. В клипе Спирс собирается покинуть родной дом и расстроена, ведь она покидает свою первую любовь. Видео стало предметом скандала в СМИ, которые подвергли резкой критике певицу за наём режиссёра фильмов «для взрослых». Представитель Спирс прокомментировал, что они лишь знали, что Дарк снимает музыкальные видео. Певица исполняла «From the Bottom of My Broken Heart» несколько раз, в том числе на премии Грэмми 2000 года, вместе с песней «…Baby One More Time». Hex Hector делал ремикс для раскрутки песни, но он не был закончен.