Veerpalu oli erikoistunut pääasiassa perinteisen tyylin hiihtoon. Hän sijoittui Naganon olympialaisissa 1998 10 kilometrin kilpailussa kahdeksanneksi. 1999 MM-hiihdoissa Ramsaussa Veerpalu voitti hopeaa 50 kilometrin perinteisen hiihtotavan kilpailusta. Kaksi vuotta myöhemmin 2001 MM-hiihdoissa Lahdessa hän toi Viron ensimmäisen hiihdon maailmanmestaruuden voittamalla 30 kilometrin perinteisen hiihtotavan kilpailun. Lisäksi hän oli viides 15 kilometrillä. Seuraavana vuonna 2002 talviolympialaisissa Salt Lake Cityssä Veerpalu jatkoi hyviä otteitaan voittaen 15 kilometrin perinteisen kilpailun kultaa ja 50 kilometrillä hopeaa.