Olof Skragge var son till korpralen vid Livregementet till häst Olof Olofsson Skragge. Han blev 1687 ryttare vid Livregementet till häst och 1690 frivillig vid Närke-Värmlands regemente, där han 1700 avancerade till sergeant och deltog med sitt regemente i Karl XII:s polska fälttåg och närvarade vid belägringen av Riga, slaget vid Kliszów och stormningen av Lemberg. 1705 blev han löjtnant. Han deltog i fälttåget mot Ryssland men fick i februari 1708 avsked på grund av skador han erhållit i slaget vid Grodno och återvände hem. 1709, då Livregementet till häst nyuppsattes efter slaget vid Poltava utnämndes han till ryttmästare vid regementet. Han deltog året därpå med utmärkelse i slaget vid Helsingborg men fick 1716 åter avsked. 1719 adlades han med namnet Lagerborg och tilldelades då överstelöjtnants titel. Som befälhavare över bönderna i Roslagen stoppade han i juli 1719 under rysshärjningarna ett rysk landstigningsförsök i Ortalaviken men kunde inte hindra ryssarna att bränna Norrtälje. 1725 inkallades han för rätta för att försvara sina insatser i samband med det ryska angreppet. Lagerborg deltog vid riksdagen 1723–1724 och intog där en franskvänlig ståndpunkt.