Od roku 1808 působil Scott jako důstojník dělostřelectva v New Orleansu. Po vypuknutí války s Británií byl povýšen do hodnosti podplukovníka a úspěšně bojoval s druhým dělostřeleckým praporem u Queenston Heights. Později významným způsobem přispěl k pádu Fort George. V roce 1814 již sloužil v hodnosti brigádního generála. Jeho nadřízení ho pověřili výcvikem jednotek v Buffalu. Že tento úkol splnil úspěšně, se ukázalo v bitvách u Chippawy a Lundy's Lane, kterých se vojáci, jež cvičil, účastnili. S platností od 25. června 1814 byl povýšen do hodnosti generálmajora.