Con la caduta della Sicilia, l'OKW cominciò a temere che l'Italia si sarebbe tirata fuori dalla guerra, ma Kesselring continuò a confidare nella lealtà degli italiani. La "Wehrmacht" riteneva che Kesselring e von Rintelen (che parlava correntemente italiano) fossero troppo filo-italiani e cominciò a destituirli, inviando Student a Roma, dove alla sua I Fallschirmjaeger Division era stato ordinato dalla "Wehrmacht" di occupare la capitale in caso di resa italiana, e Rommel nel Nord Italia. Benito Mussolini fu destituito il 25 luglio 1943 e l'Italia uscì dal conflitto l'8 settembre 1943. Mussolini fu liberato dai tedeschi nell'"Operazione Quercia", un raid studiato da Kurt Student e portato a termine il 12 settembre 1943 dal Maggiore dei "Fallschirmjäger" Harald-Otto Mors e dall"Obersturmbannführer" delle SS Otto Skorzeny. I dettagli dell'operazione furono, di proposito, tenuti all'oscuro di Kesselring. "Kesselring è troppo onesto per quei traditori nati laggiù" fu il giudizio di Hitler. L'Italia a questo punto divenne effettivamente una nazione occupata.