בעונת זכה גיגס עם יונייטד באליפות שנייה ברציפות, ולאחר מכן זכה איתה בשתי אליפויות רצופות נוספות, בעונות ו-. בשנות ה-90 המאוחרות גיגס נותר לבדו כשחקן משמעותי בקבוצה, לאחר פרישתו של אריק קאנטונה. הוא החמיץ מספר משחקים מרכזיים עקב פציעות, אך המשיך להצטיין במדי הקבוצה ולהגיע עמה להישגים. בעונת הוא היה חלק חשוב בזכייה של מנצ'סטר יונייטד בטרבל - אליפות הפרמייר ליג, גביע ה-FA וליגת האלופות. במשחק חצי גמר גביע ה-FA מול ארסנל הוא עבר מספר שחקנים ואת השוער, בדרך לכיבוש שער שסייע לקבוצתו להעפיל לגמר, שם היא ניצחה וזכתה בגביע. במשחק הגמר של ליגת האלופות מול באיירן מינכן הוא היה מעורב בשער של טדי שרינגהאם, בדרך למהפך דרמטי וניצחון 1-2, שהשלים זכייה בליגת האלופות ובטרבל.