W 1997 roku wystąpił na Mistrzostwach Świata w Trondheim wspólnie z Jensem Gaiserem, Georgiem Hettichem i Jensem Deimelem zajmując szóste miejsce w zawodach drużynowych. Rok później, podczas Igrzysk Olimpijskich w Nagano Looß zajął indywidualnie 32. miejsce w zawodach metodą Gundersena, a razem z Deimelem, Ronnym Ackermannem i Thorstenem Schmittem ponownie uplasował się na szóstej pozycji w sztafecie. W lecie 1998 roku osiągnął swój największy sukces zwyciężając w klasyfikacji końcowej pierwszej edycji Letniego Grand Prix w kombinacji norweskiej. Niemiec zwyciężył w obu konkursach indywidualnych i w klasyfikacji wyraźnie wyprzedził Jensa Gaisera i Felixa Gottwalda z Austrii, którzy zajęli ex aequo drugie miejsce.