Dopo aver allenato con Paolo Todeschini la Nazionale olimpica, classificatasi al quarto posto ai Giochi della XVII Olimpiade di Roma, Rocco fu ingaggiato dal Milan, dove vinse lo Scudetto al primo campionato. Grande protagonista di quella stagione fu il diciannovenne Gianni Rivera. Nella stagione successiva (1962-1963), Rocco mise in bacheca la prima Coppa dei Campioni del Milan e del calcio italiano, battendo a Wembley il Benfica di Eusebio. Dopo questi trionfi, Rocco finì al Torino, guidandolo per 3 stagioni, con l'acuto del terzo posto nella stagione 1964-1965, per poi assumere l'anno successivo sempre coi granata nella stagione 1966-1967 il ruolo di direttore tecnico. All'inizio della stagione 1967-1968 Rocco fu ingaggiato nuovamente dal Milan con il quale conquistò nuovamente lo scudetto e, nello stesso anno, la Coppa delle Coppe. La stagione seguente fu ancora il turno del massimo alloro europeo, vincendo la seconda Coppa dei Campioni mentre, in quella ancora successiva, dopo una memorabile sfida in Argentina contro l'Estudiantes, gli riuscì di conquistare la Coppa Intercontinentale che al Milan era sfuggita nel 1963 contro il Santos di Pelè.