Ab Juli 2008 stand Gyllenhaal als Hauptdarsteller in der Verfilmung des Computerspiels "Prince of Persia" vor der Kamera. Der Film lief am 20. Mai 2010 unter dem Titel "" in den deutschen Kinos an. 2012 wurde Gyllenhaal in die Wettbewerbsjury der 62. Berlinale berufen. 2013 spielte er in "Prisoners" die Rolle des Detektivs Loki. 2014 wurde er mit der Hauptrolle des Louis Bloom in dem Film "Nightcrawler – Jede Nacht hat ihren Preis" besetzt. Für seine darstellerische Leistung in dem Film erhielt Gyllenhaal große Anerkennung und wurde unter anderem für den Golden Globe, BAFTA-Award, SAG Award, Satellite Award, Critics’ Choice Movie Award und Saturn Award nominiert, jedoch nicht für den Oscar. Zusätzlich nahm der Schauspieler für diese Rolle ungefähr 9 kg an Körpergewicht ab. 2015 wurde Jake Gyllenhaal erstmals in die Wettbewerbsjury der Internationalen Filmfestspiele von Cannes berufen.