Nun zusammen mit Claudio Villa, gewann Modugno 1962 zum dritten Mal das Sanremo-Festival mit "Addio… addio…". Weitere Erfolge des Jahres waren seine Singles "Selene" und "Stasera pago io". Im Musiktheater "Tommaso d’Amalfi" von Eduardo De Filippo übernahm er erneut eine Hauptrolle. Erfolg des Jahres war die Single "Lettera di un soldato". Im Jahr 1963 führte er selbst Regie bei dem autobiographischen Film "Tutto è musica". 1964 kehrte er mit "Che me ne importa… a me" zum Sanremo-Festival zurück und gewann im selben Jahr auch das "Festival di Napoli" mit dem Lied "Tu si’ ’na cosa grande". 1965 spielte er die Hauptrolle im Fernsehfilm "Scaramouche" von Daniele D’Anza und schrieb die Filmmusik dazu.