Với thành công của "...Baby One More Time", Spears được ghi nhận là người có ảnh hưởng đến sự hồi sinh của dòng nhạc teen pop vào cuối thập niên 1990. Thành công của Spears cũng đã thúc đẩy một làn sóng những ca sĩ nữ trẻ đẹp đáng chú ý sau này như Christina Aguilera, Jessica Simpson và Mandy Moore. Tuy nhiên, tại lễ trao giải Grammy năm 2000, Britney đã để vuột mất giải Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất vào tay Christina Aguilera. Vào ngày 28 tháng 6 năm 1999, Spears bắt tay thực hiện chuyến lưu diễn hát chính đầu tiên trong sự nghiệp ...Baby One More Time Tour ở Bắc Mỹ, và nhận được những phản ứng tích cực từ các nhà phê bình, dù vấp phải một số tranh cãi về phần trang phục. Một phiên bản mở rộng của chuyến lưu diễn, mang tên Crazy 2k, diễn ra vào tháng 3 năm 2000. Spears đã trình diễn những bài hát mới từ album thứ hai sắp phát hành của cô trong buổi diễn.