Fratello di Nikolaj Stepanovič Leonov, Stepan, il 17 giugno 1854, entrò a far parte del Reggimento degli Ussari "Grodno" con il grado di cornetta e venne mandato in Crimea. Il 23 marzo 1858 fu promosso a tenente, il 23 aprile 1861 a capitano, il 30 agosto 1865 a colonnello.