Jako jeden z najbliższych doradców prezydenta, Kennedy odegrał kluczową rolę w wydarzeniach związanych z kryzysem berlińskim w 1961 roku. Działając głównie poprzez prywatne połączenie z radzieckim szpiegiem Georgiiem Bolszakowem, przekazywał ważne komunikaty dyplomatyczne między rządami amerykańskim i sowieckim. To połączenie pomogło USA w zorganizowaniu szczytu w Wiedniu w czerwcu 1961 roku.