Dionisio nacque a Dimitsana, nel Peloponneso. Divenne monaco ed entrò in un monastero di Costantinopoli dove fu allievo di Marco, arcivescovo di Efeso, che lo consacrò sacerdote. Durante la caduta di Costantinopoli nel 1453 fu reso schiavo dagli ottomani, ma venne acquistato e liberato qualche tempo dopo ad Adrianopoli da un arconte noto come Kyritzes (probabilmente Demetrio Apokaukos, uno dei due segretari greci del sultano Maometto II).