Die &lt;a href="Snooker-Saison%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; begann für Taylor mit einer Halbfinalteilnahme am Hong Kong Masters, bevor er bei den International Open im Viertelfinale an Steve Davis scheiterte. Nach zwei verhaltenen Turnieren zog er beim Matchroom Professional Championship, ebenfalls ein Matchroom-Turnier, ins Finale ein, in dem mit 7:10 Steve Davis unterlag. Kurz darauf erreichte er beim Grand Prix ein weiteres Ranglistenturnierhalbfinale, in dem jedoch mit 1:9 krachend gegen Steve Davis verlor. Nach einer Viertelfinalniederlage gegen Jimmy White beim zum Ranglistenturnier erhobenen Canadian Masters zog er beim UK Championship ins Viertelfinale ein, wo er gegen John Parrott den Kürzeren zog. Es folgten eine Viertelfinalteilnahme am World Matchplay sowie eine Halbfinalniederlage gegen Steve Davis beim Norwich Union Grand Prix (das langer Zeit wieder ein von Norwich Union gesponsertes Turnier darstellte), ehe er beim Classic sich in der zweiten Hauptrunde dem Waliser Steve Newbury geschlagen geben musste. Anschließend verlor er sein Auftaktmatch beim Masters und zog in die zweite Hauptrunde der European Open ein, die als erstes Ranglistenturnier auf dem europäischen Festland ausgetragen wurden, in der er vom Waliser Doug Mountjoy besiegt wurde. Kurz vorm Saisonabschluss in Sheffield verlor Taylor zwei Auftaktpartien in Folge; im Rahmen der Snookerweltmeisterschaft gelang ihm immerhin ein Sieg über den Iren Eugene Hughes, bevor er im Achtelfinale gegen John Parrott ausschied. Parrott schaffte anschließend den Sprung ins WM-Finale gegen Steve Davis, was er jedoch mit 3:18 verlor – womit Steve Davis bei seinem letzten WM-Gewinn noch den Rekord für den höchsten Sieg in einem Endspiel aufstellte. Durch seine erneuten Erfolge schaffte Taylor den Sprung auf den achten Weltranglistenplatz.