Jego ojciec, Karol Drewnowski (1886–1940) był doktorem historii, przed II wojną światową nauczycielem w Gimnazjum im. Adama Mickiewicza w Warszawie i wizytatorem Kuratorium Okręgu Szkolnego Warszawskiego. Brat, Jerzy (1918–1996) został po wybuchu wojny pierwszym komendantem Polskiej Ludowej Akcji Niepodległościowej PLAN. W czasie akcji Gestapo wymierzonej w PLAN Tadeusz Drewnowski razem z ojcem i drugim bratem, Andrzejem (1923–1940), został osadzony w więzieniu na Pawiaku (przebywał tam od 18 stycznia 1940 do 13 września 1940; Karol i Andrzej Drewnowscy zostali rozstrzelani w Palmirach 14 czerwca 1940). Od 1941 zaangażowany w konspirację w ramach Związku Walki Zbrojnej, następnie Armii Krajowej.