В 2007 году Беннетт был назначен главным арбитром финала Кубка Англии, в котором встретились «Челси» и «Манчестер Юнайтед». Победу в этом матче со счётом 1:0 одержал «Челси» за счёт гола Дидье Дрогба, забитого в дополнительное время. В этом матче Беннетт показал 7 жёлтых карточек, 4 из которых — в дополнительное время. В первом периоде овертайма удар Райана Гиггза поймал Петр Чех. Гиггз заявил, что мяч пересёк линию ворот, хотя он врезался во вратаря и возможно занёс его в ворота вместе с мячом. Беннетт не отметил взятия ворот. После матча Гиггз прокомментировал этот инцидент: «"Мяч однозначно пересёк линию ворот —об этом я и завил арбитру. Я видел, что мяч был за линией, а судья не дал штрафной из-за возможной атаки на вратаря — поэтому это однозначно был гол"». Ассистент главного тренера «Манчестер Юнайтед» Карлуш Кейрош по поводу фола Майкла Эссьена на Гиггзе заявил: «"Это стопроцентный пенальти, в этом нет никаких сомнений. Мы не удивлены, потому что после всего того давления, которое было оказано на судью в последние 15 дней, он не смог принять правильно решение в матче"».