Zwei Jahre später erschien mit "Southern Comfort" ein weiteres Album mit älteren, bis dahin unveröffentlichten Aufnahmen, das im Erfolg hinter den vorherigen Alben zurückblieb. Dafür meldete er sich 2008 mit der Unterstützung von Al Green bei dessen Song "You’ve Got the Love I Need" zurück. Das Lied kam zwar nicht in die Charts, aber die beiden Sänger gewannen den Grammy Award für die beste traditionelle R&amp;B-Darbietung. Dazu veröffentlichte Hamilton Ende des Jahres ein weiteres Goldalbum: "The Point of It All" erreichte Platz 12 und wurde 2010 für einen Grammy als bestes R&amp;B-Album nominiert. Zwei Albumsongs erhielten ebenfalls Nominierungen.