En septembre 1940, Wainwright devint temporairement major général et retourna aux Philippines en décembre en qualité de commandant du département des Philippines. Sous les ordres de Douglas MacArthur, Wainwright était responsable de la résistance à l'invasion japonaise lors de la bataille des Philippines qui débuta en . Les forces alliées s'étaient retirées du golfe de Lingayen où les Japonais avaient établi une tête de pont, pour se repositionner dans la péninsule de Bataan et Corregidor en . Ils pouvaient ainsi encore protéger la baie de Manille.