公務員の息子として育ち、学校を辞めガスの配管工として働きながら15歳頃からパブで音楽活動を始める。当初はヴァンス・アーノルドという芸名で活動していた。1964年にデッカ・レコードからビートルズのカバー曲「ぼくが泣く」でデビューするが不発に終わり、シェフィールドにてグリース・バンドとともにライブ活動を行った。R&amp;Bに影響を受けた唱法やライブ・パフォーマンスが評判を呼び、1968年にクリス・ステイントンとの共作「マジョリーン」でA&amp;Mレコードから再デビューして、自身初の全英シングルチャート入りを果たし48位を記録した。同年にビートルズの「ウィズ・ア・リトル・ヘルプ・フロム・マイ・フレンズ」のカバーが全英チャート1位の大ヒット、そしてイングランドのみならずFM放送局を通じてアメリカ、オランダ、ベネズエラなどの国で脚光を浴びる。1969年には彼の人気を決定づけたウッドストック・フェスティバルに出演。公開された映画でのエア・ギター・パフォーマンス（本物のギターも弾ける）と「ウィズ・ア・リトル・ヘルプ・フロム・マイ・フレンズ」でのパワフルな歌唱で世界の聴衆にも強い印象を与えた。またレオン・ラッセル制作のシングル「デルタ・レディ」も全英10位を記録する。