אחרי שפרש ממשחק, נהנה לידהולם מתפקידו כמאמן במילאן, ואף העלה ליגה את ורונה ו-וארזה. הצלחתו כמאמן לכדה את עין של מנהלי פיורנטינה ואז מילאן, שלבסוף לידהולם לקח שליטה על הקבוצה הבכירה שלה. הוא הוביל את מילאן לתואר אליפות עשירי בשנת 1979 לפני שנהפך להיות מאמנה של רומא. אותה הוביל לתואר האליפות השני שלה ב-1983 באמצעות שימוש בשיטת ההגנה אזורית, שהייתה לא נפוצה בסגנון הכדורגל האיטלקי של אותה התקופה. שנה מאוחר יותר, קבוצתו, רומא, הפסידה בדו-קרב פנדלים לליברפול בגמר גביע אירופה לאלופות 1984. הוא זכה גם בגביע האיטלקי שלוש פעמים עם רומא, ב-1980, 1981 וב-1984.