В історію Холодний Яр ввійшов також гайдамацькою Коліївщиною 1768 року на чолі із запорізьким козаком Максимом Залізняком і сотником Іваном Гонтою. Тут почалося найбільше повстання проти польської шляхти, якому Тарас Шевченко присвятив свою поему «Гайдамаки» та вірш «Холодний Яр»: