Il 4º posto del campionato 2007-08 ha permesso il ritorno in Champions League, dove la squadra era assente dal 1999-00. I viola rinforzano la loro rosa grazie agli acquisti del brasiliano Melo e di Gilardino, campione del mondo 2 anni prima. Il primo impegno ufficiale della stagione 2008-09 è il turno preliminare di coppa, il cui sorteggio riserva come avversario lo Slavia Praga. Il risultato complessivo, che promuove i toscani alla fase a gironi, è di 2-0. A completare il mese di agosto è il debutto in campionato, 1-1 contro la Juventus.