Durante las Guerras de los Bóeres el 1° batallón formó parte de la 9° brigada de infantería mientras que el 2° se sumó a las tropas del regimiento n.º 1 ("Sherwood Foresters") bajo el mando del general William Forbes Gatacre. Operando de hecho como infantería montada, las tropas del 5° participaron de las batallas de Belmont, Graspan, Modder River, Magersfontein, Stormberg, Reddersberg, Sanna's Post y Nooitgedacht. El regimiento recibió dos honores de batalla en el conflicto: "Modder River" y "South Africa, 1899–1902".