Die freundschaftlichen Beziehungen zwischen Polen und Litauen nach Beschluss der Union bewirkten den permanenten Zustand der Feindseligkeit auf Seite des Deutschen Ordens. Im Jahre 1393 kam es aus unbekannten Gründen zur Entführung des Prinzen im Zusammenhang mit dem Bau seines Schlosses an der Grenze Masowiens in der Nähe des Flusses Narew durch den Komtur Rudolf im Auftrag des Hochmeisters Konrad von Jungingen. Der König Władysław II. Jagiełło intervenierte und der Deutsche Orden ließ ihn wieder frei. Im Jahr 1404 entführten die Ordensritter Herzog Janusz I. samt seiner Frau und den Söhnen erneut. Auch hier bewirkte König Władysław II. Jagiełłos zweite Intervention die Freilassung des Herzogs von Masowien. Im Jahr 1409 fuhren Komtur Ostróda und Komtur Brandenburg ins Fürstentum Janusz's I.