からにかけてQBのシド・ラックマンを擁して、5回のNFLチャンピオンシップゲームに出場し4回の優勝を果たした。この頃のベアーズは、「モンスター・オブ・ザ・ミッドウェイ」と呼ばれた（後述）。1940年12月8日に開催された1940年NFLチャンピオンシップゲーム（グリフィス・スタジアム）では、ワシントン・レッドスキンズ相手にNFL史上最も点差の開いた試合となる73-0での勝利を果たした。1950年代はチームはどん底の時期を過ごしたが、1963年に再びチャンピオンシップゲームを制した。しかし、その後スーパーボウル優勝まで20年以上遠ざかることになった。1960年代終わりにはディック・バトカスやゲイル・セイヤーズ、ブライアン・ピッコロらを擁した。1971年にはABCのテレビ映画「Brian's Song」が作られ、ピッコロをジェームズ・カーン、セイヤーズをビリー・ディー・ウィリアムズが演じた。ハラスを演じたジャック・ウォーデンはエミー賞を受賞した。