Aunque su unidad estaba destinada inicialmente al frente de Nueva Guinea, tras el inicio de la ofensiva aliada en las Salomón, Kawaguchi y su 35.ª Brigada fue destinada a Guadalcanal como refuerzo del 17.º Ejército entre agosto y septiembre de 1942. Kawaguchi intuyó de forma acertada que la campaña de Guadalcanal sería un punto de inflexión dentro del conflicto. Durante el traslado a Guadalcanal y tras la derrota japonesa en la Batalla de las Salomón Orientales, el convoy que trasladaba a la unidad de Kawaguchi, sin cobertura aérea, fue duramente atacado por fuerzas aéreas aliadas, forzando su retirada con numerosas bajas. Ante la necesidad de reforzar la isla sin protección aérea, el Ejército japonés recurrió al “Tokyo Express” y al uso de barcazas para transportar el resto de la unidad a Guadalcanal. Kawaguchi estaba tan confiado de su victoria en Guadalcanal que llevó consigo su traje de gala para poder utilizarlo durante la rendición de Alexander Vandegrift. Sin embargo, el traje fue capturado por Raiders del Cuerpo de Marines durante un asalto a la base de suministros de Kawaguch en Tasimboko.