Stambolijski oli talonpoikaisperheestä ja opiskeli maatalousopistossa Saksan Hallessa. Hän ryhtyi kuitenkin toimittajaksi ja työskenteli vuodesta 1902 hieman aiemmin perustetun BZNS:n lehdessä. Vuonna 1908 hänet valittiin Bulgarian parlamenttiin puolueensa johtavana edustajana. Stambolijskin linjana oli talonpoikien etujen puolustaminen ja ”seikkailupolitiikan” vastustaminen. Toisen Balkanin sodan Bulgarian kannalta epäsuotuisa lopputulos vuonna 1913 lisäsi merkittävästi maalaispuolueen kannatusta. Erityisen jyrkästi Stambolijski vastusti syksyllä 1915 tapahtunutta Bulgarian liittymistä ensimmäiseen maailmansotaan keskusvaltojen puolelle, sillä hän kannatti ympärysvaltoja ja piti Venäjää Bulgarian ystävänä. Hieman ennen Bulgarian sodanjulistusta hän kävi muiden oppositiojohtajien kanssa tsaari Ferdinand I:n luona puhuakseen tämän ympäri. Tapaamisessa Stambolijski kuitenkin esitti suoraan hallitsijaan kohdistuvia uhkauksia, joiden vuoksi hänet tuomittiin majesteettirikoksesta elinkautiseen vankeuteen.