Haskell County wurde am 1. Februar 1858 aus Teilen des Fannin County und Milam County gebildet. Die Verwaltungsorganisation wurde am 13. Januar 1885 abgeschlossen. Benannt wurde es nach Charles Ready Haskell (1817–1836). Haskell stammte aus Tennessee, diente als Freiwilliger im Texanischen Unabhängigkeitskrieg und wurde während der Schlacht bei Coleto gefangen genommen. Beim darauf folgenden Massaker von Goliad am 27. März 1836 wurde er wie hunderte andere Kriegsgefangene exekutiert.