Il s'illustre durant la saison 1998 en montant sur la troisième marche du podium des Championnats d'Europe de Budapest, derrière le Britannique Jonathan Edwards et le Russe Denis Kapustin. Le , il remporte la médaille d'argent des Championnats du monde de Séville, établissant avec , la meilleure performance de sa carrière. Il est devancé de par l'Allemand Charles Friedek. En début d'année 2000, Rostislav Dimitrov prend la deuxième place des Championnats d'Europe en salle de Gand. Participant en août à ses premiers Jeux olympiques, il se classe neuvième de la finale avec . Peu après, il prend la deuxième place de la Finale du Grand Prix de Doha. Il obtient de nouvelles places d'honneur lors de championnats internationaux majeurs, se classant notamment cinquième des mondiaux indoor 2001, huitième des Championnats du monde 2001 et neuvième des Championnats d'Europe 2002.