VanVleet, eleggibile per il Draft del 2016, non viene selezionato dopo aver declinato le offerte di due franchigie che in cambio di una scelta al secondo round lo avrebbero fatto giocare per i corrispettivi team della NBA Development League. Partecipa quindi alla NBA Summer League con i Toronto Raptors, firmando un contratto che avrebbe garantito l'apparizione ad almeno tre partite della lega estiva, con la speranza di partecipare al training camp della squadra. Il 18 luglio 2016 VanVleet firma con contratto multiannuale con la squadra canadese. Il 25 novembre 2017 mette a segno il suo record di punti (16) nella sconfitta contro i Pacers per 104 a 107, mentre il 29 novembre dello stesso anno mette a referto il suo record di assist (9).