Mesto je bilo prvič omenjeno leta 1519, stoletja je bilo pod osmansko oblastjo, zato je v središču pomembno orientalsko jedro. 23. in 24. oktobra 1912 se je v bližini mesta odvijala Kumanovska bitka, v kateri so srbske sile premagala osmanske čete, kar je pomenilo začetek umika Osmanskega imperija z Balkana. To je bila ena izmed odločilnih bitk prve balkanske vojne. Mesto je bilo potem v sestavu Kraljevine Srbije, Kraljevine SHS in Kraljevine Jugoslavije.