Tháng 6 năm 1941, JG 51 được đưa đến mặt trận phía Đông để tham gia Chiến dịch Barbarossa. JG 51 lúc này nằm dưới Quân đoàn Không quân II (II. Fliegerkorps), hoạt động tại khu vực trung tâm mặt trận. Bär có được năm chiến thắng vào ngày 30 tháng 6 năm 1941. Đây là ngày mà JG 51 có được tổng cộng 113 chiến thắng và vươn lên con số 1.000 chiến thắng toàn không đoàn, điều chưa từng một đơn vị nào làm được trước đó. Chỉ hai tuần quần thảo trên vùng trời Liên Xô, con số chiến thắng của Bär được nâng lên 27, giúp ông có được Huân chương Thập tự Hiệp sĩ vào ngày 2 tháng 7, và được thăng hàm Thượng úy (Oberleutnant) vào ngày 1 tháng 8 năm 1941. Chỉ hai tuần sau đó, với cột mốc chiến thắng thứ 60, Bär được trao Huân chương Thập tự Hiệp sĩ với Lá sồi. Trong ngày 30 tháng 8, ông bắn hạ sáu máy bay Liên Xô nhưng chỉ một ngày sau lại bị một chiếc cường kích Ilyushin Il-2 bắn rơi phía sau giới tuyến Liên Xô 50 km, gần Novgorod-Seversky. Khi bung dù để thoát hiểm, ông bị thương ở lưng và bàn chân nhưng vẫn tìm cách về lại được với quân Đức và sau đó phải nằm viện điều trị dài ngày.