Pickering voitti 100 metrin juoksussa pronssia Sherbrooken alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa 2003 ajalla 10,85 ja kultaa Kaunasin alle 20-vuotiaiden EM-kisoissa 2005 ajalla 10,51. Vuotta myöhemmin hän juoksi Euroopan cupin superliigassa matkan kuudenneksi ajalla 10,47. Vuonna 2007 hän voitti Yhdistyneen kuningaskunnan sisäratojen mestaruuden 60 metrillä. Birminghamin sisäratojen EM-kisoissa hän voitti samalla matkalla hopeaa ajalla 6,59. Osakan MM-kisoissa 2007 hän karsiutui 100 metrin välierissä ajalla 10,29, mutta oli samoissa kisoissa mukana Yhdistyneen kuningaskunnan joukkueessa, joka voitti 4 × 100 metrin viestijuoksussa MM-pronssia. Saman vuoden alle 23-vuotiaiden EM-kisoissa hän voitti hopeaa 100 metrillä ennätyksellään 10,14 ja kultaa 4 × 100 metrin viestissä. Pekingin olympialaisissa 2008 hän karsiutui 100 metrin puolivälierissä ajalla 10,18. Torinon sisäratojen EM-kisoissa 2009 hän oli viides 60 metrillä ajalla 6,61.