לאחר התגבשות חזיתות המלחמה, היה צ'רצ'יל לאחד מ"שלושת הגדולים", מנהיגי המעצמות של האומות המאוחדות במאבק נגד הציר. כבר ב-1943 לאחר המפנה במלחמה שהביאו קרב אל-עלמיין השני וקרב סטלינגרד החלו הדיונים בנושא הגבולות והסדר החדש שייכונו בסוף המלחמה. בשורה של ועידות, ועידת טהראן, ועידת יאלטה וועידת פוטסדאם שורטטו מחדש גבולותיה של אירופה. צ'רצ'יל העריך שבהסכמי חלוקת השטחים בריטניה וארצות הברית לא ישיגו את מבוקשם מברית המועצות, והורה על הכנת "מבצע לא יעלה על הדעת", בו נשקלה מלחמה נגד הסובייטים.