El 30 de abril de 2008, Drogba anotó un doblete en las semifinales de la Liga de Campeones ante el Liverpool, ayudando a que el Chelsea se impusiera por 3-2 en Stamford Bridge. Esta fue la primera vez en que el Chelsea eliminó al Liverpool en las semifinales, habiendo sido eliminado por este en dos ocasiones durante la misma fase. Sus dos goles ante el Liverpool hicieron que se convirtiera en el máximo anotador del Chelsea en competiciones europeas, con 17 anotaciones, superando el récord de Peter Osgood, el cual era de 16 anotaciones. Drogba también ayudó al Chelsea a clasificar a su primera final de Liga de Campeones ante el Manchester United. Sin embargo, durante la final, Drogba fue expulsado al minuto 117 del partido, luego de haberle dado una bofetada a Nemanja Vidić, convirtiéndose en el segundo jugador en ser expulsado en una final de una competición europea —luego de que Jens Lehmann fuera expulsado en la final de 2006—, y en el primero en ser expulsado por conducta violenta. Sin embargo, el Chelsea fue derrotado por 6-5 en la tanda de penales, luego de que John Terry falló el penal que le hubiera dado el título a su equipo. Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado. Drogba siguió enfrentando más polémica, luego de haber revelado en su autobiografía que le hubiera gustado haberle dado un puñetazo a Vidić: "He visto el partido en vídeo y creo que no me deberían haber expulsado a tres minutos de terminar. Si le hubiera dado un puñetazo, lo hubiese entendido. Ahora me gustaría haberlo hecho".