Abban az évben ez maradt a legjobb helyezése, ám eközben az Formula–2-ben és sportautókkal is sikereket ért el, így a következő szezonra a Ferrari vetett rá szemet, ahol Peter Collins halála és Hawthorn visszavonulása okán nagy átszervezésekre készültek. Allisonnak öt verseny során végül csak egy pontszerzés jutott 1959-ben, de az ő ideje az új idény kezdetén jött el, amikor Phil Hill oldalán megnyerte a Buenos Aires 1000 sportautó-versenyt, majd pár héttel később második lett az argentin nagydíjon Bruce McLaren mögött. Hirtelen mindenki nagy dolgokat várt tőle, ám a következő nagydíjhétvégén, Monacóban csúnya balesetet szenvedett, amely során kirepült autójából, és eszméletlenül, kartöréssel, valamint az arcán szerzett súlyos sérülésekkel szállították kórházba.