Am 24. April 1808 wurde Dick zum Major ernannt. Im Juni 1809 verlegte er nach Portugal, wo er im Spanienfeldzug unter anderem an den Schlachten von Buçaco, Torres Vedras, Fuentes de Oñoro, Ciudad Rodrigo, Salamanca und der Belagerung von Burgos teilnahm. Für seine Verdienste war er am 8. Oktober 1812 zum Brevet-Lieutenant-Colonel befördert und als Companion in den Bath-Orden (CB) aufgenommen worden. Nach dem Ersten Pariser Frieden wurde Dick 1815 nach Flandern versetzt.