Checcucci gewann bei den Leichtathletik-Junioreneuropameisterschaften 1993 in San Sebastián die Bronzemedaille im 200-Meter-Lauf und wurde 1999 italienischer Meister über dieselbe Distanz. Bei den Olympischen Spielen 2000 in Sydney belegte er mit der italienischen 4-mal-100-Meter-Staffel den siebten Rang.