Auf dieser Fahrt gehörte "U 344" zur U-Bootgruppe "Trutz", die nach Maßgabe der von Karl Dönitz entwickelten Rudeltaktik versuchte, das alliierte Konvoi-System im Nordmeer zu stören. Am 20. August entdeckte ein deutscher Seeaufklärer östlich der Insel Jan Mayen den Geleitzug JW 59, der mit starker Geleitsicherung auf dem Weg von Schottland nach Murmansk war. Am folgenden Tag spürten die Boote der U-Bootgruppe "Trutz" den Konvoi auf. Kommandant Pietsch versenkte eines der Geleitschiffe, die HMS "Kite" eine Sloop der modifizierten "Black-Swan"-Klasse der britischen Royal Navy.