Wren Blair commence sa carrière de directeur général avec les Dunlops de Whitby. En 1957, pour sa première saison au plus au niveau du hockey amateur canadien, l'équipe remporte la Coupe Allan remis au champions amateur du pays. Représentants le Canada, Blair et les Dunlops, qui comptent entre autres Harry Sinden et Sid Smith dans l'équipe, s'imposent au championnat du monde 1958 disputé en Norvège. De retour au Canada, les Dunlops remportent à nouveau la Coupe Allan en 1959. Lors des Jeux olympiques d'hiver de 1960, Blair sert en tant que coordinateur de la sélection canadienne, représentée par les Dutchmen de Kitchener-Waterloo, mais quitte l'équipe avant la fin du tournoi, les Canadiens gagnant éventuellement la médaille d'argent.