Im Franzosen- und Indianerkrieg diente er im britischen Heer und nahm 1758 an der Schlacht von Ticonderoga sowie der Erstürmung des französischen Fort Frontenac teil. Nach dem Krieg begeisterte er sich früh für die Ideen der amerikanischen Revolution und zählte 1765 neben Alexander McDougall, Isaac Sears, John Lamb und Hugh Hughes zu den Gründern der Sons of Liberty in New York und blieb bis zum Ausbruch des Krieges 1775 eine der führenden Gestalten dieser revolutionären Organisation. Schon vor Ausbruch des Unabhängigkeitskriegs war er als Anführer der Sons of Liberty in gewaltsame Auseinandersetzungen mit den Briten verwickelt, so 1770 in der so genannten „Schlacht von Golden Hill.“ 1775 führte er eine Gruppe militanter patriotischer Bürger auf britische Schiffe im Hafen New Yorks, die Lebensmittel und Munition für die britischen Truppen geladen hatten. Im Krieg nahm er dann an zahlreichen Feldzügen teil, so 1775 unter Richard Montgomery an der erfolglosen Invasion Kanadas sowie dem Rückzug der Kontinentalarmee in der Schlacht von Long Island 1776. Bei der Verteidigung von Fort Stanwix und der anschließenden Schlacht von Oriskany 1777 war er der ranghöchste Untergebene des Kommandeurs Peter Gansevoort und führte als solcher den Ausfall der Belagerten auf die britischen Versorgungstruppen aus, der entscheidend zum Scheitern des britischen Saratoga-Feldzugs beitrug. 1778 wurde er zum Oberstleutnant befördert, den Truppen George Washingtons zugeteilt und nahm an der Schlacht von Monmouth teil. Im Jahr darauf führte er neben John Sullivan einen Feldzug gegen die Irokesen. 1780 verließ er die Kontinentalarmee und wechselte in die New Yorker Miliz, für die er bis 1783 die Truppen im Tal des Mohawk führte, wo er die loyalistische Partisanen und mit den Briten verbündete Indianerverbände bekämpfte.