Kelly hatte 2001 mit seinem ersten größeren Film "Donnie Darko", der zum Kultfilm avancierte, bereits auch einen ersten großen Erfolg. Sein zweiter Film "Southland Tales", in dem unter anderem Sarah Michelle Gellar, Seann William Scott und Kevin Smith zu sehen sind, lief im Wettbewerb der Filmfestspiele von Cannes im Jahr 2006. In der Regiearbeit von 2009, dem Film "The Box – Du bist das Experiment", übernahmen Cameron Diaz und James Marsden die Hauptrollen. Es folgten bislang (Stand Dezember 2020) keine weiteren Regiearbeiten.