Dobey kwalificeerde zich voor de Grand Slam of Darts 2016 nadat hij een kwalificatietoernooi had gewonnen. Hij speelde in Groep H tegen Benito van de Pas, Scott Mitchell en Adrian Lewis. Dobey verloor van Van de Pas maar wist wel te winnen van zowel Mitchell als Lewis. Hij eindigde als tweede in zijn groep en ging door naar de volgende ronden. Hij speelde tegen Jamie Hughes uit de BDO en won met 10-9 in legs en bereikte zo voor de eerste keer de kwartfinales op een groot toernooi. In de kwartfinale nam Dobey het op tegen James Wade en verloor met 16-5.