Nach seiner Rückkehr nahm er unter der Führung Jan Zamoyskis und Stanisław Żółkiewskis an den Feldzügen in die Walachei und gegen die aufrührerischen Kosaken teil. Jener überließ ihm 1602 den Oberbefehl über das polnische Heer in Livland und die Fortsetzung des Krieges gegen die Schweden. Chodkiewicz siegte bei Dorpat und Weißenstein, wofür er Großhetman von Litauen wurde, und schlug 1605 mit geringer Mannschaft den König Karl IX. in der Schlacht bei Kirchholm. Der internationale Ruhm dieses Sieges der Polen gegen die Schweden war so groß, dass die Schlacht in einer nur kurz nach dem Ereignis in Rom publizierten Radierung von Antonio Tempesta dargestellt wurde (Bartsch Nr. 634). Allerdings verhinderte der innere Zustand Polens, dass Chodkiewicz diesen Sieg nutzen konnte. Als das Heer wegen des rückständigen Soldes nicht mehr weiterkämpfte, setzte er den Kampf aus eigenen Mitteln noch eine Zeit lang fort.