Benson foi designado para viajar com os Beatles em sua primeira turnê americana em 1964. Uma de suas imagens mais reconhecíveis mostra a banda em uma alegre luta de almofadas no hotel Georges V em Paris. Outras celebridades que Benson fotografou incluem Bobby Fischer, Michael Jackson, que lhe permitiu acessar seu quarto, e Elizabeth Taylor, a quem Benson fotografou antes e depois da cirurgia no cérebro. Ele também fotografou figuras políticas, incluindo todos os presidentes dos EUA desde Dwight D. Eisenhower, e cobriu zonas de guerra. Benson estava ao lado de Robert F. Kennedy quando o senador foi baleado em 5 de junho de 1968 e comentou a dificuldade de se armar para documentar o momento histórico: "Eu continuava me dizendo 'isso é para a história, se recomponha, falhe amanhã. hoje não".