1999年、マンはインディーズのレコード会社、スーパーエゴ・レコーズを設立する。そこからリリースされた彼女の初の作品が2000年の『バチェラーNo.2』である。ゲフィンの買収によって発売が延期されていたこのアルバムは、当初はインターネット限定での販売だったが、2001年にV2レコードのディストリビュートによって世界各国で再発売された。紆余曲折を経てようやく発表にこぎつけたこの作品は、マンにとってティル・チューズデイ以来、最も大きな反響を呼んだ代表作というべきアルバムとなった。そのきっかけとなったのが、アルバム発表の前年に公開されたポール・トーマス・アンダーソン監督の映画『マグノリア』である。マンの長年の友人だったアンダーソンが『バチェラーNo.2』収録曲の｢デスリー｣の冒頭の一節にインスピレーションを受けて制作し、ブライオンがスコアを手がけたこの作品は、第50回ベルリン国際映画祭の金熊賞を受賞。アンダーソンや出演したトム・クルーズが第72回アカデミー賞にノミネートされるなど高い評価を得た。この映画のサントラ盤として発表され、映画同様に反響を呼んだのがマンの楽曲を中心に構成された同名のアルバムで、グラミー賞の最優秀コンピレーション・サントラ･アルバム部門にノミネートされた。主題歌｢セイヴ・ミー｣も同賞の最優秀女性ポップ・ヴォーカル・パフォーマンス部門をはじめとする2部門や、アカデミー歌曲賞の候補曲となっている。