L'any 1959, viatjà a Cuba, on junt amb els seus col·legues i compatriotes Jorge Masetti i Rogelio García Lupo (als que va conèixer durant el pas per l'Aliança Alliberadora Nacionalista) i Gabriel García Márquez fundà l'agència de Premsa Llatina. El 1960 interceptà per accident les comunicacions secretes entre la CIA i agents a Guatemala sobre els preparatius per la invasió de Playa Girón. Aconseguí desxifrar-ho amb un manual de criptografia i volia fer una gran nota sobre el tema, però el govern cubà va vetar la idea. Masetti també maquinà que Walsh partís a Guatemala disfressat de capellà i fes veure que venia bíblies porta a porta fins a aconseguir arribar als camps d'entrenament dels cubans desertors, a Retalhuleu. El govern revolucionari Cubà ja tenia altres plans. Masetti i García Márquez volaren en missió periodística al Perú i de tornada feren una inesperada escala a Guatemala. Masetti volia espiar els camps d'entrenament de Retalhuleu, però Márquez el va dissuadir.