Ce n'est qu'au début du , avec la famille de Palluau, que Montrésor repasse définitivement dans l'allégeance à la couronne de France (en août 1203, Jean sans Terre et son sénéchal de Touraine Girard d'Athée libèrent Geoffroi de Palluau), avant que la famille de Bueil (Jean III, maître des Arbalétriers) ne l'achète en 1378. Une chapelle est construite à l'ouest du châtelet, probablement dans le courant du , mais il n'est pas possible de dire qui en décide l'édification. À la fin du , Jean IV de Bueil, † 1415 à Azincourt, devient seigneur de Montrésor et engage d'importants travaux sur le site du château, attestés par les comptes de son receveur qui mentionnent pour l'année 1396-1397 . Il édifie les communs, reconstruit le châtelet d'entrée sur la base des tours du , répare l'enceinte et le chemin de ronde. Grâce à et à son entrepreneur Jean Binet, Montrésor prend alors véritablement l'aspect d'une forteresse médiévale.