La primera esposa de Holland fue Violet Craigie, con la que contrajo matrimonio en 1913. Al comienzo de la Primera Guerra Mundial en 1914 fue nombrado subteniente en el Cuerpo de Intérpretes, pero más tarde fue trasladado a la Batería 114, XXV Brigada de la Royal Field Artillery. Holland fue licenciado el 27 de julio de 1919 y se le otorgó la Orden del Imperio Británico. Su hermano Cyril fue abatido por un francotirador alemán el 9 de mayo de 1915 durante la Batalla de Festubert.