Nachdem auch 2004 und 2005 die Playoffs deutlich verpasst wurden, wurde Bryan Colangelo 2006 als neuer General Manager verpflichtet. Dieser hatte zuvor die Phoenix Suns zu einer erfolgreichen Mannschaft geformt. Beim NBA-Draft 2006 entschieden sich die Raptors für den Italiener Andrea Bargnani, der als erster Europäer in einem NBA Draft an der ersten Stelle ausgewählt wurde. In der &lt;a href="NBA%202006/07"&gt;Saison 2006/07&lt;/a&gt; gewannen sie unter der Führung von Chris Bosh, der 2007 bereits zum zweiten Mal All-Star geworden war, zum ersten Mal die Atlantic Division. Zu dieser Zeit stand Bosh erstmals in der Starting-Five beim All-Star Game und konnte in der Saison sowohl bei den Punkten als auch bei den Rebounds Career-Highs verbuchte. Die Raptors schieden trotz dieser Bestleistung in der ersten Playoff-Runde gegen die New Jersey Nets aus, da sie die Serie 4:2 verloren hatten. Bosh erreichte am Ende das All-NBA Second Team, Bargnani das All-NBA Rookie First Team. 2008 erreichte man erneut die Playoffs, unterlag jedoch wieder in der ersten Runde den Orlando Magic. In der &lt;a href="NBA%202008/09"&gt;Saison 2008/09&lt;/a&gt; wurden All-Stars wie Jermaine O'Neal und Shawn Marion verpflichtet, jedoch konnte man nur 33 Siege holen und verpasste die Playoffs deutlich. Im NBA-Draft 2009 wurde DeMar DeRozan an neunter Stelle ausgewählt. Toronto verbesserte seine Bilanz auf 40 Siege, verpasste jedoch 2010 knapp die Playoffqualifikation.