In 1997 behoorde Montgomery tot de wereldtop op de sprint en behaalde een bronzen medaille op de wereldkampioenschappen in Athene. Met een tijd van 9,94 eindigde hij achter zijn landgenoot Maurice Greene (goud) en de Canadees Donovan Bailey (zilver). Twee jaar later kwalificeerde hij zich op de WK in het Spaanse Sevilla opnieuw voor de finale, maar moest genoegen nemen met een zesde plaats. Een jaar later won hij een gouden medaille op de Olympische Spelen van Sydney voor zijn bijdrage in de series op de 4 x 100 m estafette. Met zijn teamgenoten Kenny Brokenburr, Brian Lewis en Maurice Greene plaatste hij zich met 38,15 voor de halve finale.