Під час навчання у середній школі Боб виступав у складі різних колективів. Наприклад, один з його колективів — The Golden Chords — виконував кавер-версії пісень Літла Річарда та Елвіса Преслі. Одного разу гурт виступив на шкільному конкурсі талантів, зігравши композицію «Rock and Roll Is Here to Stay» гурту Danny &amp; the Juniors. Проте, їхнє виконання було таким гучним, що директор був змушений перерізати мікрофон. 31 січня 1959 року, за три дні до своєї смерті, Бадді Голлі виступив у . Сімнадцятирічний Ціммерман відвідав цей концерт. У своїй Нобелівській промові Ділан згадував: «Він раптом глянув мені прямо в очі — і щось передав [своїм поглядом]. Я не знав, що. І в мене мурашки по шкірі побігли».