В декабре 1988 года на этапе в канадском Тандер-Бей Лаакконен завоевал первый подиум, став вторым, а на следующий день одержал первую победу в карьере. Канадский этап для финского атлета оказался наиболее счастливым — обе победы в карьере Ристо одержал именно там, причём с разницей в один год ровно. Также в сезоне 1988/89 Лааконен был вторым в Оберстдорфе, третьим в Гармиш-Партенкирхене и не одержав ни одной победы выиграл общий зачёт Турне четырёх трамплинов. На домашнем чемпионате мира в Лахти одержал победу в командном турнире, выступая вместе с Ари-Пеккой Никколой, Яри Пуйкконеном и Матти Нюкяненом. В личных турнирах дважды занимал 24-е места.