Pe 12 octombrie 1899 a izbucnit Al Doilea Război al Burilor, avându-i ca combatanți pe Imperiul Britanic și Republicile Burilor. Churchill a fost trimis corespondent de război pentru Morning Post cu un salariu de 250 de lire sterline pe lună. A fost transportat acolo pe aceeași navă cu abia numitul comandant britanic Sir Redvers Buller. După câteva săptămâni în arii expuse a mers într-o expediție într-un tren blindat, care a dus la capturarea și încarcerarea sa într-un lagăr de prizonieri de război în Pretoria. Acțiunile sale din timpul ambuscadei asupra trenului au dus la speculații conform cărora va fi decorat cu Crucea Victoria, cea mai înaltă decorație militară a Imperiului Britanic acordată pentru acte de eroism „în fața dușmanului”, dar nu i-a fost acordată.