Antara tahun 2005 dan 2009, Cusack menulis blog untuk "The Huffington Post", yang mencakup wawancara dengan Naomi Klein. Dia menyuarakan penentangannya terhadap perang di Irak dan pemerintahan Bush, menyebut pandangan dunia pemerintah "menyedihkan, korup, melanggar hukum, dan secara tragis tidak masuk akal". Ia juga muncul dalam iklan MoveOn.org pada bulan Juni 2008, di mana ia membuat klaim bahwa George W. Bush dan John McCain memiliki prioritas pemerintahan yang sama.