Simon de Senlis devient l'un des plus fervent supporteur d'Étienne d'Angleterre — son grand-oncle par son oncle de Beaumont — dans la guerre civile, alors que et son fils Henry se rallient à Mathilde l'Emperesse. En 1141, il participe à la bataille de Lincoln pendant laquelle Étienne est capturé. Durant la captivité d'Étienne, il est l'un des rares comtes du royaume à rester dans le parti d'Étienne, dirigé par Mathilde de Boulogne et Guillaume d'Ypres. Il est l'un des commandants de l'armée victorieuse à Winchester quelques mois plus tard.