Jamaikaa edustanut Simpson voitti hopeaa 2000 yleisurheilun nuorten MM-kisoissa Santiago de Chilessä ajalla 45,73. Hän oli samoissa kisoissa mukana Jamaikan kultaa voittaneessa 4 x 400 metrin viestijuoksujoukkueessa. Edmontonin MM-kisoissa 2001 Simpson ei osallistunut henkilökohtaisille matkoille, mutta oli mukana voittamassa viestissä MM-hopeaa, kun joukkue nousi jälkikäteen sijan ylöspäin Yhdysvaltain joukkueen hylkäyksen jälkeen. Pariisin MM-kisoissa 2003 hän karsiutui henkilökohtaisessa kilpailussa välierissä. Pitkässä viestissä hän juoksi Jamaikan joukkueessa kolmanneksi, mutta Jerome Youngin ja Yhdysvaltain joukkueen hylkäyksen jälkeen joukkue nousi jälleen jälkikäteen toiseksi. Kauden lopussa hän oli kahdeksas.