Nachdem sich Kelland O’Brien zunächst im BMX- und im Mountainbike ausprobiert hatte, begann er im Alter von 15 Jahren mit dem Bahnradsport. 2015 wurde er gemeinsam mit Rohan Wight im Zweier-Mannschaftsfahren Junioren-Weltmeister, in der Einerverfolgung gewann er Bronze. Zudem wurde er im selben Jahr australischer Meister der Elite im Omnium. Im Jahr darauf errang er mit Cameron Scott bei den Junioren-Weltmeisterschaften Bronze im Madison.