Portugalin kuningas Juhana I oli jo 1415 noussut maihin Afrikassa ja muun muassa valloittanut Ceutan, joka oli Pohjois-Afrikan kaupan solmukohta. Henrik oli tuolloin 21-vuotiaana osallistunut valloitukseen, ja kuningas nimitti hänet Ceutan kuvernööriksi. Henrik oleskeli enimmäkseen Sagresissa Euroopan lounaisimman niemen Cabo de São Vicenten rannalla koettaen tähtitieteilijöiden ja maantieteilijöiden seurassa parannella kompassia ja muita apuvälineitä merenkulun helpottamiseksi. Tunnetuin hänen avustajistaan oli katalonialainen kartografi Jehudà Cresques. Henrikin pyrkimyksenä oli päästä käsiksi Afrikan tuottoisaan kulta- ja norsunluukauppaan.