Dawley stammt aus Palmyra im US-Bundesstaat Indiana. Nach ihrem Abschluss der Highschool folgte sie dem Beispiel ihres zehn Jahre älteren Bruders Lieutenant Colonel Shawn Dawley und schloss sich im April 2001 der Air National Guard der United States Air Force an, der sie bis 2007 angehörte. Nach den Terroranschlägen am 11. September 2001 wurde Jessica Dawley in die Vereinigten Arabischen Emirate geschickt. Später studierte sie Marketing und Management an der University of Louisville in Kentucky. Dawley wohnte von 2008 bis 2010 in Las Vegas und lebt seitdem in Hollywood, Florida.