A primeira obra de Churchill como escritor foi para uma série de cinco artigos sobre a Guerra de Independência Cubana no "The Graphic", em 1895, o ano da morte do seu pai Lorde Randolph. Durante o resto de sua vida, a escrita foi a sua principal fonte de renda. Quase sempre bem pago como autor, ele escreveu um número estimado entre oito e dez milhões de palavras em mais de 40 livros, milhares de artigos de jornais e revistas e, pelo menos, dois roteiros de cinema.