Fiind în prim planul politicii britanice pentru cincizeci de ani, a deținut mai multe funcții politice și ministeriale. Înainte de Primul Război Mondial, a îndeplinit funcțiile de Președinte al Comisiei de Comerț, Ministru al Afacerilor interne și Prim Lord al Amiralității în cabinetul liberal al lui Asquith. A continuat în poziția de Prim Lord al Amiralității până la Campania Gallipoli. A luptat puțin pe Frontul de vest, la comanda celui de-al 6-lea batalion al Infanteriei. S-a întors în guvern ca Ministru al Munițiilor, secretar de stat pentru război și secretar de stat al aviației. După război, Churchill a fost din nou numit ministru de finanțe între anii 1924–1929 în guvernul conservator al lui Baldwin, luând în anul 1925 decizia ca lira sterlină să redevină convertibilă în aur, la fel cum era după război, care a pus o presiune deflaționistă pe economia Marii Britanii.