Jamaika qualifizierte sich 1998 erstmals für eine Fußball-Weltmeisterschaft. In Frankreich schied das Team Jamaikas bereits in der Vorrunde aus. Es hatte Niederlagen gegen Argentinien (0:5) und Kroatien (1:3) erlitten und nur einen Sieg gegen Japan (2:1) errungen. Im Jahr 2015 erreichte Jamaika als erste Mannschaft aus der Karibik das Finale des CONCACAF Gold Cups. Im Finale unterlag Jamaika der Mannschaft Mexikos mit 1:3, jedoch wurde die Finalteilnahme für die jamaikanische Fußballgeschichte als ähnlich bedeutsames Ereignis wie die Qualifikation zur Fußball-WM 1998 bezeichnet.