Tagore lernte bei einem britischen Anwalt die Regeln des "Permanent Settlement" (der Land- und Steuerverfassung), des "Supreme Court" und die lokalen Rechtsverhältnisse kennen und sprach bald fließend Persisch und Englisch; als erfolgreicher Zamindar (Großgrundbesitzer und Steuereinnehmer) erwarb er nach und nach zahlreiche Ländereien, die er im Gegensatz zu seinen "Babu"-Landsleuten ("Babu", das Gegenstück zum angloindischen Neureichen, dem "Nabob") teilweise von europäischen Angestellten bewirtschaften ließ. Die ihm zur Verfügung stehenden Mittel setzte er für die Gründung und Förderung von solchen Unternehmungen ein, die das Monopol der East India Company zuließ: auf ihn geht die Gründung einer Bank zurück ("Carr, Tagore und Co.", nach der Parsi-Bank in Bombay die erste anglo-indische Gemeinschaftsunternehmung), die Einrichtung von Kohlenminen, Teepflanzungen in Assam, Schiffstransporte mit Tee nach London, Reedereien mit Kontakten bis nach China (die Segler transportierten Opium, das die Englische Ostindien-Kompanie offiziell nicht einführen wollte oder durfte; "Opiumkrieg"), einer Dampfschifffahrtsgesellschaft auf dem Hugli, einer Versicherung, ausgedehnter Indigoproduktion und Immobilienbesitzes und zweier englischsprachiger Zeitungen.