Когда началось сражение в Глуши, Стюарт находился при корпусе Хилла. В этот день бригада Россера оттеснила федеральную кавалерию Уилсона на восток к Тодд-Таверн, а бригада Фицхью Ли подошла к Тодд-Таверн с юга. Утром 6 мая Стюарт прибыл в расположение бригады Россера. Россер атаковал позиции федералов (бригаду Кастера), но был отбит с тяжёлыми потерями. Стюарт наблюдал за перестрелкой, находясь при артиллерии. Вечером того дня Ли порекомендовал Стюарту беречь людей и атаковать только в самом благоприятном случае.