En 1367, il accompagne en Castille le Prince Noir et John Chandos, partis au secours de Don Pèdre le Cruel. Ils y remportent la bataille de Najera contre Henri de Trastamare, soutenu par Bertrand Du Guesclin, qui est de nouveau capturé. En 1369, il assiste le Prince Noir, malade, en Aquitaine. En 1370, la guerre contre la France reprend. Édouard III le met à la tête d'une armée. En juillet, il débarque à Calais avec hommes dans le but de mener une nouvelle chevauchée afin de forcer le roi Charles V à accepter les termes du traité de Brétigny-Calais. Comme dans toute chevauchée, Robert Knowles pratique alors un pillage méthodique. Il attaque sans succès Arras, Reims, Troyes puis revient vers Paris qu'il assiège et dont quelques faubourgs éloignés sont incendiés. Charles V, fortement marqué par la défaite de Poitiers où son père avait été fait prisonnier, applique une stratégie de refus de la bataille en s'enfermant derrière les murailles de Paris.