Später kämpfte er gegen die französische Kolonialmacht in Syrien während des Aufstands von 1925 bis 1927 und gegen die britische Mandatsmacht im Arabischen Aufstand von 1936 bis 1939. Nachdem er in den Irak exiliert wurde, nahm er 1941 am Militärputsch gegen den dort herrschenden pro-britischen Monarchen Faisal II. teil. Die Putschisten wurden von britischen Streitkräften vertrieben, Kawukdschi fand Asyl im nationalsozialistischen Deutschland. Er heiratete in dritter Ehe eine Deutsche und arbeitete im Folgenden im Offiziersrang als Agent der Wehrmacht für Palästina. Der Islamwissenschaftler Gerhard Höpp hält ihn für eine relativ wichtige Figur bei den Bemühungen der Nationalsozialisten um die Araber.