1927 verließ er Paramount, um sein eigenes Unternehmen, "The Chicago Record Company" zu gründen, das Jazz, Blues und Gospelaufnahmen auf dem Sublabel "Black Patti" veröffentlichte. Dort erschien der "Original Stack O' Lee Blues" von "The Down Home Boys", die erste Aufnahme des Songs über Stagger Lee. Nachdem das Label scheiterte, arbeitete Williams für Brunswick Records und dessen Sublabel Vocalion, für das er Clarence "Pine Top" Smith und Leroy Carr aufnahm. Aufgrund der Wirtschaftskrise 1929 war er zwischenzeitlich als Footballtrainer am Morehouse College in Atlanta tätig.