Zwischen 1895 und 1901 nahm Churchill als aktiver Soldat und Kriegsberichterstatter an fünf verschiedenen Kolonialkriegen teil, unter anderem in Kuba auf Seiten der Spanier während des dortigen Unabhängigkeitskrieges und in verschiedenen Teilen des Empire, etwa in Malakand in der Nordwestlichen Grenzprovinz Britisch-Indiens. 1898 nahm er als Leutnant freiwillig am Feldzug zur Niederschlagung des Mahdi-Aufstandes im Sudan teil. Dabei ritt er in der Schlacht von Omdurman eine der letzten großen Kavallerieattacken der britischen Militärgeschichte mit. Über diesen Feldzug verfasste er das Buch "The River War. An Historical Account of the Reconquest of the Sudan".