La saison 2002-2003 est terne pour la Roma qui finit huitième de Serie A. Pour autant, Totti est élu co-meilleur joueur de l'année de Serie A aux côtés du champion turinois Pavel Nedved. En septembre 2002, Totti inscrit son premier triplé face au Brescia Calcio (2-3). Le 30 octobre 2002, en Ligue des champions, Totti inscrit le but victorieux contre le Real Madrid, son centième toutes compétitions confondues. L'équipe de la louve quitte encore la compétition lors de la deuxième phase de groupe, Totti se faisant expulser à Arsenal le 11 mars 2003 (1-1).