Il leader dei ribelli, Fidel Castro, resta impressionato dall'abilità tattica del giovane Guevara e dalla sua disciplina, e lo nomina suo braccio destro. Quando Castro sconfigge il dittatore cubano Batista dopo due anni di guerriglia, Guevara ordina una serie di violente rappresaglie contro gli sconfitti filostatunitensi, sognando di realizzare il suo ideale di una rivoluzione marxista mondiale. A seguito della marcia indietro di Castro durante la crisi dei missili del '62, Guevara accusa Castro di essere solo una pedina dell'Unione Sovietica e decide di abbandonare Cuba.