Reforma în Europa a început oficial în 1517 când Martin Luther și-a publicat cele 95 de teze. Reforma s-a soldat cu mari schimbări în regiunea Baltică. Ideile Reformei au pătruns în Confederația Livoniană foarte rapid și până în anii 1520, erau bine cunoscute. Limba, educația, religia, și politica au suferit mari transformări. Slujbele bisericești se țineau acum în dialectul local, în locul latinei, ca până atunci. În Războiul Livonian din 1561, nordul Estoniei a intrat sub dominație suedeză. Estonia de Sud a format în anii 1560 Ducatul autonom al Livoniei intrat în componența Uniunii Polono-Lituaniene, fiind sub control comun al Coroanei Polone și al Marelui Ducat al Lituaniei, în cadrul căruia teritoriul actual al Estoniei forma două voievodate: voievodatul Dorpat (zona Tartu) și voievodatul Parnawa (zona Pärnu). În 1629, Estonia continentală a intrat în întregime sub controlul Suediei. Estonia a fost împărțită administrativ în provinciile Estonia (în nord) și Livonia, ultima cuprinzând sudul Estoniei și nordul Letoniei de astăzi. Această împărțire a persistat până la începutul secolului al XX-lea.