Do bogatej kolekcji trofeów mediolański klub dołożył w początkach 1995 kolejny, wygrywając Superpuchar Europy po zwycięstwie w dwumeczu z londyńskim Arsenalem (0:0 i 2:0). W tym samym roku tytuł najlepszego piłkarza europejskich klubów, a tym samym Złotą Piłkę, otrzymał liberyjski napastnik Milanu George Weah. Pasmo sukcesów włoskiego zespołu zakończyło się w roku 1996 zdobyciem 15. tytułu mistrzowskiego. Rok wcześniej klub przegrał kolejny finał Ligi Mistrzów (0:1 z Ajaxem).