Under et slag i nærheten Samarkand ble han såret, og senere dekorert for tapperhet i krig. Etter den russiske borgerkrigen holdt han en rekke militære stillinger, og til slutt ble han stabssjef for Moskva militærdistrikt og assisterende sjef for generalstaben. Denne posisjonen hadde han frem til begynnelsen av den tyske invasjonen av Sovjetunionen, etter Operasjon Barbarossa. I desember 1941, da de tyske styrkene bare var 20 kilometer fra Moskva, ble Sokolovskij utpekt til stabssjef på vestfronten, hvor han var i stand til å samordne de sovjetiske motangrepene som sakte, men sikkert skjøv tyskerne vekk fra Moskva. Han forble i denne stillingen frem til februar 1943, da han ble sjef for hele vestfronten.