O'Sullivan atteint les demi-finales du championnat du monde en 1999. Il perd cette demi-finale 17-14 contre Stephen Hendry, dans un match où les deux adversaires réalisent de nombreux centuries. La saison 1999-2000 prometteuse de O'Sullivan (il gagne 3 tournois classés) s'achève dans la déception, alors que, s'appuyant sur ses solides performances de la saison passée, il est un des favoris pour le titre en 2000, surtout après la défaite surprise de Hendry au premier tour 10-7 contre Stuart Bingham. Cependant, Ronnie O'Sullivan est éliminé également au premier tour par David Gray, revenu à 9-7 après avoir été mené 1-5, pour battre Ronnie 10-9. Dans ce match, O'Sullivan réalise cinq centuries (trois consécutifs, égalant le record détenu par John Higgins).