Hayden Roulston arriva in Francia, al club Bressuire Activités Cyclistes, all'inizio degli anni 2000. Qui conosce la vittoria nelle prove dilettantistiche francesi, imponendosi in undici corse (due nel 2001 e nove nel 2002). Si classifica inoltre secondo al Tour of Wellington nel 2002, e ottiene i primi risultati significativi su pista nello stesso anno: si aggiudica infatti la medaglia di bronzo nell'inseguimento a squadre ai Giochi del Commonwealth e partecipa con successo alla prova di Sydney della Coppa del mondo. Un mese dopo questa prova, in giugno, firma il primo contratto da professionista con la squadra francese Cofidis per le stagioni 2003 e 2004.