Ronaldinho quitte l'Espagne pour l'Italie en rejoignant le Milan AC le . C'est une occasion pour l'ancien Ballon d'or de retrouver son niveau et de relancer sa carrière sous les ordres de Carlo Ancelotti. Il joue son premier match sous le maillot milanais le , lors de la première journée de la saison 2008-2009 face au Bologne FC. Son équipe s'incline par deux buts à un ce jour-là mais il se distingue en délivrant une passe décisive à Massimo Ambrosini sur le seul but des siens. Ronaldinho inscrit son premier but le , lors d'un match important puisqu'il s'agit du Derby de la Madonnina face au grand rival de l'Inter Milan. Il donne la victoire à son équipe en marquant le seul but du match, de la tête sur un centre de son compatriote Kaká.