In seinen Anfängen war Barrie eine Ansammlung von Lagerhäusern entlang des "Nine Mile Portage", einem alten indianischen Transportweg zwischen der "Kempenfelt Bay" und "Fort Willow". Ebenso war Barrie ein wichtiger Punkt während des Britisch-Amerikanischen Krieges 1812. Namensgeber der Stadt war 1833 "Sir Robert Barrie", welcher der verantwortliche Kommandant der kanadischen Streitkräfte im Gebiet der heutigen Stadt Barrie war. Barrie war auch das eine Ende der Underground Railroad.