Trận thi đấu quốc tế đầu tiên của đội tuyển Jamaica là trận gặp đội tuyển Haiti vào năm 1925. Đội đã một lần tham dự World Cup vào năm 1998. Tại giải năm đó, đội chỉ có một trận thắng trước Nhật Bản, thua 2 trận trước Argentina, Croatia và dừng bước ở vòng bảng. Còn ở cấp độ châu lục, thành tích tốt nhất của đội cho đến nay là 2 chức á quân của Cúp Vàng CONCACAF 2015, Cúp Vàng CONCACAF 2017 và tấm huy chương bạc của đại hội Thể thao liên châu Mỹ 2007.