По време на Априлското въстание в началото на април 1876 година Бенковски изпраща Отон Иванов в Пловдив с подробни наставления за подпалването на града. Иванов наема 20 здания в различни части на града, които трябва да бъдат подпалени. Бенковски обещава да осигури още 20 души помощ, но в деня на бунта нещата се променят. Оказва, че трябва да се справят сами с палежа на града. Незабавно Иванов свиква събрание в дома си на 21 април 1876 година, който се намирал на Небет тепе. Много малко хора обаче се явили на срещата, поради това, че властите вече били блокирали улиците на града. Заради направени не добри изчисления от учителя Свещаров домът му пламва по-рано от предвиденото, което проваля и палежа на Пловдив. Отон Иванов организира и повежда на въоръжена борба подродопските села Дедево, Бойково, Лесково и Яврово, но без успех. След неуспешния край на въстанието е арестуван. Повече от десет месеца лежи в пловдивския затвор „Таш капия“, осъден е на смърт, но присъдата е заменена с доживотно заточение на остров Кипър. Освободен е една година след сключването на Сан-Стефанския мирен договор от 3 март 1878 година.