В мае 1962 года Клифф Дрисдейл впервые вышел на корт в составе сборной ЮАР в матче Кубка Дэвиса с командой Швейцарии. Он выиграл свою первую игру в рамках этого соревнования, а позже помог сборной обыграть соперников из Франции и ФРГ. В этом же году он дебютировал в турнире Большого шлема — этим турниром стал чемпионат Франции. Хотя в Париже Дрисдейл проиграл в первом же круге, на чемпионате США того же года он уже обыграл двух соперников, а за следующий год выиграл три любительских турнира, включая чемпионат Нидерландов.