Trong suốt thế kỉ 14, các vị vua Pháp tìm cách mở rộng ảnh hưởng họ trên các lãnh địa của quý tộc. Họ gặp thách thức lớn khi tìm cách tịch thu các tài sản của vua Anh ở miền nam Pháp, dẫn đến Chiến tranh Trăm Năm kéo dài đến tận năm 1453. Buổi đầu cuộc chiến người Anh dưới thời Edward III (cai trị 1327-1377) và con trai ông là Edward, Hoàng tử Đen (mất năm 1376) đã thắng các trận quan trọng ở Crécy và Poitiers, chiếm đóng thành phố trọng yếu Calais và kiểm soát phần lớn nước Pháp. Những áp lực kéo theo đó gần như đã khiến vương quốc Pháp tan rã trong những năm đầu cuộc chiến, tuy nhiên những khó khăn tài chính và nội bộ ở Anh khiến hai bên ký kết hòa ước. Vào đầu thế kỉ 15, nước Pháp một lần nữa tiến gần đến chỗ giải thể, khi Charles VI của Pháp phát bệnh điên và các lãnh chúa lao vào nội chiến, quân Anh dưới quyền Henry V đã đại thắng tại trận Agincourt (1415). Tuy nhiên, vào cuối những năm 1420 các thắng lợi quân sự của Jeanne d'Arc (mất năm 1431) dẫn tới chiến thắng chung cuộc của người Pháp và Anh đánh mất những lãnh địa cuối cùng ở miền nam Pháp vào năm 1453. Cái giả phải trả là rất đắt, với dân số Pháp chỉ còn khoảng một nửa so với trước cuộc chiến. Ngược lại, chiến tranh có tác động tích cực lên sự hình thành bản sắc dân tộc Anh, hòa trộn những tính cách địa phương vào một lý tưởng dân tộc Anh. Tranh chấp cũng giúp tạo nên một văn hóa dân tộc ở Anh tách biệt khỏi văn hóa Pháp mà trước đó từng có ảnh hưởng thống trị lên văn hóa Anh trước chiến tranh. Thời kì đầu của cuộc chiến cũng đánh dấu sự thống trị của cung dài ("longbow"), và sự xuất hiện của đại bác trên chiến trường tại Crécy năm 1346.