וסילי צ'ויקוב נולד ב-12 בפברואר 1900 בכפר קטן ליד העיר טולה שבמרכז רוסיה. בגיל 12 עזב את הבית ועבד כשולייה של סנדלר בעיר פטרוגרד. בשנת 1917 התנדב לצי הרוסי. לאחר המהפכה הבולשביקית התנדב לצבא האדום והיה חניך בקורס קצינים הראשון שלו. לאחר סיום הקורס מונה לסגן מפקד פלוגה ביחידה שנשלחה להילחם בכוחות הצבא הלבן באזור אורל. צ'ויקוב התקדם מהר מאוד בסולם התפקידים - כבר במאי 1919 מונה לתפקיד מפקד רגימנט (והוא בן 19 בלבד). על אומץ ליבו בקרבות מלחמת האזרחים זכה בשני עיטורי הדגל האדום.