В 1999 году Коломба вернулся на пост наставника «Реджины», где оставался следующие четыре сезона, пережив вместе с командой вылет из Серии А в 2001 году (после проигрыша в матчах на вылет «Вероне») и возвращение обратно спустя год. В &lt;a href="%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F%20B%20%28%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%8F%29%202002/2003"&gt;сезоне 2002/03&lt;/a&gt; Коломба работал с именитым «Наполи» в Серии B, занявшим в итоге плачевное для себя 15-е место. В 2003 году он в третий раз возглавил «Реджину», но оставил свою должность уже после десятого тура. В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%98%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202004/2005"&gt;сезоне 2004/05&lt;/a&gt; Коломба тренировал новичка Серии А «Ливорно», но в январе 2005 года был сменён на Роберто Донадони. В октябре того же года он был призван спасти «Авеллино 1912» от вылета из Серии B, который в итоге проиграл в матчах на вылет «Альбинолеффе».