Током раних 1320-их, тензије између Бугарске и Византије су појачане након што је Византија запала у грађански рат. Бугарски цар Ђорђе II се користи византијским неприликама и осваја Филипопољ. Међутим, након његове смрти нико се није нашао да га наследи те су Византинци повратили Филипопољ и друге бугарске градове у северној Тракији. На бугарски престо долази енергични деспот Видина, Михаило Шишман. За цара је изабран наредне године. Шишман се окренуо против византијског цара Андроника II и повратио изгубљене земље. Крајем 1324. године између двојице владара је склопљен мир утврђен династичким браком. Шишман се развео од Милутинове кћери Ане Неде и оженио Теодору Палеологину. То је довело до погоршања односа са Србијом. Ова промена у политици Бугарске објашњава се јачањем Српског краљевства и продирањем Срба на просторе Македоније. Бугарски цар је окупио војску од 15.000 војника и напао Србију. Битка је вођена 1330. године у близини Велбужда. Михаило Шишман је поражен, а и сам је страдао у боју. Упркос победи у бици, Дечански није напао саму Бугарску већ се са њом споразумео и на бугарски престо поставио Јована Стефана, Шишмановог сина са Аном Недом. Бугари нису изгубили своју државу, али нису могли зауставити експанзију Србије у Македонији.