Во время восстания в Шотландии Дадли находился при армии Карла I. Во время Гражданской войны в Англии был на стороне монархии. В 1643 году король назначил его военным инженером и обязал поставлять чугунные пушки в королевскую армию. В 1648 году он получил новый патент, однако как монархист был взят в плен войсками Оливера Кромвеля и приговорен к смертной казни. Дадли повезло: ему удалось бежать из тюрьмы дважды — сначала в Вустере, а после того, как его поймали вторично и отправили в Лондон