Un membre du conseil d’administration de Vote Leave, Bernard Jenkin, a tenté de destituer Cummings et de fusionner la campagne du Vote Leave avec celle de Leave EU. Matthew Elliott, PDG de Vote Leave, et Cummings ont quitté le conseil en février 2016 à la suite de rapports de conflits internes. Le référendum de juin 2016 a abouti à un vote de 51,9% en faveur du départ de l'Union européenne. Aux côtés d'Elliott, Cummings a été salué comme l'un des cerveaux de la campagne. Il a été nommé comme l'une des personnes d'influence de " Debrett's 500 2016".