וינסקי גדל במילווקי. ב-1989 סיים לימודי תואר ראשון בהיסטוריה מאוניברסיטת ויסקונסין-מילווקי והתגייס לצבא ארצות הברית. במהלך מלחמת המפרץ פיקד על מחלקה רובאית בגדוד הראשון של חטיבה 327 בדיוויזיה המוטסת ה-101. בהמשך שירותו פיקד על פלוגה בדיוויזיה השלישית. לאחר תואר שני באוניברסיטת המדינה של לואיזיאנה חזר לדיוויזיה המוטסת ה-101 והשתתף בפלישה לעיראק כסגן מפקד גדוד בחטיבה 327, וקצין מבצעים בדיוויזיה. ב-2005 מונה למפקד גדוד ברגימנט הפרשים ה-61 בחטיבה 327 שהוצבה בעיראק. ב-2008 מונה לקצין אג"ם של הדיוויזיה המוטסת ה-101 ולחם עימה במלחמת אפגניסטן. ב-2010 מונה למפקד צוות הקרב החטיבתי ברביעי של דיוויזיית הפרשים הראשונה. למד במכללת המלחמה של הצבא ובמכון וושינגטון למדיניות המזרח התיכון. ב-2014 מונה לסגן מפקד הדיוויזיה המוטסת ה-82. ב-2016 מונה לראש הלשכה המשפטית של מזכיר הצבא של ארצות הברית.