Un passatore preciso, la mobilità di Dawson lo aiutò a prosperare nell'attacco di Stram. Guidò per quattro volte la AFL in yard passate e fu convocato per sei volte per l'All-Star Game, diventando il recordman della storia della lega per il miglior passer rating in carriera. Dal 1962 al 1969, Dawson lanciò più passaggi da touchdown (182) di qualsiasi altro quarterback professionista in quel lasso di tempo. Nel 1966 portò i Chiefs a un record di 11-2-1 e alla vittoria 31-7 contro i Buffalo Bills nella finale di campionato, guadagnando l'onore di rappresentare la AFL nel Super Bowl I. Lì i campioni della NFL, i Green Bay Packers, vinsero facilmente 35-10, malgrado la buona prestazione di Dawson che completò 16 passaggi su 27 per 210 yard, con un touchdown e un intercetto subito.