Sa rigueur dans les entraînements est payante lorsque les Allemands commencent leur invasion en Belgique aux Pays-Bas le . Placé sous les ordres du commandant en chef lord Gort, Montgomery avance avec la jusqu'à la rivière Dyle où elle combat aux côtés de l'armée belge, puis se retire jusqu'à la région de la Lys à la droite des Belges avant de faire retraite jusqu'à Dunkerque pour s'y rembarquer. Ces retraites devant la pression allemande sont exécutées avec un grand professionnalisme dans la technique des mouvements de troupe limitant ainsi les pertes. Mais le résultat est une débâcle militaire. Lord Gort, qui manœuvre pour ramener sain et sauf les soldats britanniques en Grande-Bretagne, retire la totalité des troupes britanniques de la droite de l'armée belge qui va succomber après avoir combattu pendant quatre jours sur les bords de la Lys sous les ordres du roi Léopold III, avec le seul appui de troupes françaises de l'armée du général Blanchard. Gort sauve ainsi la majeure partie des soldats britanniques et une petite partie des armées françaises du nord. Il est pourtant relevé de ses fonctions fin . Pendant l'opération "Dynamo" qui consiste à évacuer la majeure partie des de la force expéditionnaire piégée dans la poche de Dunkerque vers la Grande-Bretagne, Montgomery assume le commandement du britannique.