Ironside ble innrullert i det kongelige artilleriregiment (RA) i 1899, og tjenestegjorde gjennom hele den andre boerkrigen, fulgt av en kort periode hvor han spionerte på de tyske kolonistyrkene i Sørvest-Afrika. Da han kom tilbake til vanlige plikter, tjenestegjorde han ved staben til en regulær hærdivisjon i løpet av de første to årene av den første verdenskrig før han ble utnevnt til staben av den nylig opprettede 4. kanadiske divisjon i 1916. I 1918 ble han gitt kommandoen av en brigade ved vestfronten, men ble raskt forfremmet til å kommandere den allierte intervensjonsstyrken i nordlige Russland i 1919 under den russiske borgerkrigen, deretter en allierte styrke som okkuperte Tyrkia, og til sist en britisk styrke i Persia i 1921. Han ble tilbudt posisjonen som kommandant av de britiske styrkene i Irak, men var ikke i stand til ta posisjonen grunnet skader fra en flyulykke.