Im März 1941 wurde er zum Kommandeur der 8. Armee des Baltischen Militärbezirks ernannt. Sobennikows Truppen waren nach Kriegsausbruch am 22. Juni Teil der Nordwestfront, führte die Rückzugskämpfe nach Schaulen und fügte dabei den deutschen Truppen bei einer Reihe von Gegenangriffen schwere Verluste zu. Während der Schlacht um das Baltikum erlitt die 8. Armee schwere Verluste, konnte sich jedoch intakt in Richtung auf Tallinn und Pärnau zurückzuziehen. Am 3. Juli 1941 wurde er nach dem Rückzug hinter die Düna zum neuen Befehlshaber der Nordwestfront ernannt, welche für die Leningrader Verteidigungsoperation zuständig war. Seine Truppen zogen sich nach der Schlacht an der Luga und bei Nowgorod gegenüber der Heeresgruppe Nord weiter nach Norden und Osten zurück. Seine Armeen, die den deutschen Vormarsch auf Staraja Russa und Cholm stoppten, führten im Raum Soltzy einen erfolgreichen Gegenangriff und versuchten den Lowat-Abschnitt zu halten. Dennoch blieb das Hauptquartier des Oberkommandos mit seinem Vorgehen unzufrieden und am 23. August 1941 wurde Sobennikow seines Kommandos entbunden.