Giaffone blev sexa i Atlantic Championship 1995, och fortsatte några år senare i Indy Lights, där han 1998 sluatde på fjärde plats. Han blev sexa i mästerskapet 1999 innan han tog sin enda delseger i mästerskapet 2000, och blev fyra i mästerskapet. Han gjorde sin debut i IndyCar säsongen 2001 för Treadway Racing, och blev bäste rookie i mästerskapet. Hans bästa säsong i IndyCar kom med Mo Nunn Racing 2002, då han tog sin enda seger i IndyCar på Kentucky Speedway, och nådde en meriterande fjärdeplats i mästerskapet. Giaffones säsong gav också en tredje plats i det årets Indianapolis 500, tappade Giaffone sitt momentum och skadade sig, och slutade bara på 20:e plats i mästerskapet. Han skrev därefter på för Dreyer &amp; Reinbold Racing för 2004, men den säsongen gick inte heller så bra som förväntat, och renderade i ännu en 20:e plats. Efter det var hans IndyCar-karriär i stort sett över, även om han gjorde några korta inhopp under de två kommande säsongerna. Han körde därefter lastbilsracing i Brasilien.