Le mire espansionistiche di Teodoro I vennero subito ridimensionate dal suo alleato, il Secondo impero bulgaro che, riottenuta l'indipendenza nel 1185, ormai aveva conquistato una vasta area equivalente all'attuale Bulgaria e Valacchia. Naturalmente Ivan Asen II, re dei Bulgari, non vedeva di buon occhio le mire espansionistiche di Teodoro I e non lo sostenne nella conquista di Costantinopoli. La cosa non piacque al despota d'Epiro tanto da spingerlo ad invadere la Bulgaria, sicuro del suo esercito, fino a giungere alla dura sconfitta della Battaglia di Klokotnica che portò la Bulgaria ad ampliare il suo dominio su gran parte della penisola primeggiando su Costantinopoli e sui vari regni nati dallo smembramento dell'impero.