Caroline nem tinha completado seis anos de idade quando seu pai, o presidente John F. Kennedy foi assassinado, em 22 de novembro de 1963. No ano seguinte, sua mãe, Caroline e o irmão se mudaram para o Upper East Side, em Manhattan, onde estudou. Formou-se na Faculdade Radcliffe e trabalhou no Metropolitan Museum of Art, onde acabou conhecendo seu futuro marido, o designer Edwin Schlossberg. Caroline formou-se em Direito, ela Columbia Law School e grande parte de sua vida profissional foi trabalhando com legislação e política, bem como reforma educacional e trabalhos de caridade. Ela também atua como porta-voz do legado da família Kennedy e publicou dois livros, com Ellen Alderman, a respeito de liberdades civis.