Asil bir aileye mensup olan McMahon, Britanya Hindistanı'nda doğar. Eğitimini tamamladıktan sonra Britanya Hindistanı Ordusuna katılan McMahon 1909 yılında yarbay olur. Bu dönemde Farsça, Afganca, Hintçe ve Arapça konuşur durumdadır. 1915 yılında Britanya Mısırı'na İngiliz delegasyonunun başı olarak atanır. Görevi, Savaş Bakanlığına atanan Kitchener'dan devralır. McMahon bu dönemde Osmanlı İmparatorluğu denetimindeki Arap bölgesinin I. Dünya Savaşı sonrasındaki olası paylaşımı ve savaş sırasında bir Arap Ayaklanması hazırlanması planlarına dahil olur. İngiliz istihbaratı, Britanya Ordusu ve İngiltere Dışişleri Bakanlığı tarafından koordine edilen ve büyük oranda abartılmış olan Arap Ayaklanmasının Fransızlara gereğinden çok taviz verilerek ilerlediğini, İngiliz birliklerinin Çanakkale'ye değil de İskenderun'a saldırması gerektiğini düşündüğünü dile getirmiştir. Savaşın ardından ordudaki ve devletteki görevlerinden ayrılmıştır.