Reiter maakte zijn wereldbekerdebuut in maart 2003 in Arosa, een jaar later scoorde hij in Mount Bachelor zijn eerste wereldbekerpunten. Tijdens de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2005 in Whistler eindigde de Amerikaan als tiende op de parallelreuzenslalom en als vijftiende op de parallelslalom. In maart 2005 eindigde Reiter in de Spaanse Sierra Nevada voor de eerste maal in de top tien van een wereldbekerwedstrijd. Op de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2007 in Arosa eindigde hij als elfde op de parallelreuzenslalom en als dertiende op de parallelslalom. In maart 2008 stond de Amerikaan in Valmalenco voor de eerste keer in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd.