Městská práva byla městu udělena dne 11. listopadu 1357 Henningem Schindekopfem na právech chlumenských. Fojtem-lokátorem se stal Jindřich Padeluche. Z jižní strany byl postaven opevněný kostel sv. Jiřího a křižácký hrad. Město mělo být chráněno 13 baštami, v hradbách byly postaveny dvě brány: Vysoká, Mlýnská a také vodní branka. V dobách fungování státu německých rytířů byl Kętrzyn (něm. Rastenburg, pl. Rastembork) sídlem prokurátora (něm. Pfleger). V historii Rasteburku bylo zhruba 40 prokurátorů, z nichž dva později plnili funkci křižáckého velmistra. Po bitvě u Grunwaldu administračně přímo spadali pod křižácké velmistry a měli oprávnění komturů v oblasti lokace vsí. Měšťané se po povstání proti vládě řádu v roce 1440 přidali k Pruskému spolku. Poslušnost velmistrovi byla odmluvena roku 1454, měšťané opanovali hrad, řádový prokurátor Wolfgang Sauer byl uvězněn a po několika dnech (17. února) utopen v nedalekém rybníce. Tato událost byla rozhlašována křižáky, jakožto jeden z argumentů za zákazem Pruského spolku. V rámci polsko-křižáckých jednání velmistr souhlasil s amnestií pro měšťanstvo pod podmínkou odevzdání města zpět do rukou křižáckých úřadů. Po třináctileté válce Rastenburg zůstal v hranicích Řádového Pruska. Teprve po vytvoření Pruského vévodství v roce 1525 nastoupil rychlý rozvoj města, který byl zastaven až válkou se Švédskem. Ve dnech 20. – 21. června 1807 byl ve městě se svou divizí gen. Jan Henryk Dąbrowski.