Le , le 19th New York Cavalry est transféré dans la deuxième brigade du brigadier général Thomas C. Devin. Les volontaires se félicitent de ce transfert parce que les soldats des régiments de réguliers ont fui le champ à plus d'une occasion, et semblent toujours obtenir le bénéfice immérité pour les actions gagnées ou portées par les volontaires, comme l'observent Bowen et d'autres écrivains des rangs des volontaires comme le capitaine R. A. Britton, qui est cité par Bowen. Le , les forces de Sheridan attaquent les forces d'Early à la bataille de Opequon ou troisième bataille de Winchester. Le 19th New York Cavalry frappe les avant-postes confédérés sur l'Opequon Creek à Sewer's Ford, à environ onze kilomètres (sept miles) au nord-est de Winchester, en Virginie. Le capitaine Alexander K. Thorp, frère du lieutenant-colonel du régiment Thomas Thorp, qui avait été fait prisonnier à Trevilian Station, est tué au début de cette bataille. À un moment clé dans la bataille, Devin envoie toute sa division charger la ligne de bataille de l'infanterie confédérée, infligeant un grand nombre de victimes, y compris en faisant de nombreux prisonniers. Devin écrit que Gibbs a mené son régiment dans un style vaillant. Les charges de cavalerie mettent en fuite le reste de l'infanterie confédérée.