Erhalten ist nicht nur der Torturm selbst, sondern auch die Barbakane im Südwesten. Diese vorgelagerte Bastion ist insbesondere auf der Stadtansicht von Wilhelm Dilich aus der Zeit um 1750 gut zu erkennen, auf der das Tor "Heckstättisch thor" genannt wird. Sie ist vermutlich jünger als der Turm selbst und baugeschichtlich ins mittlere 15. Jahrhundert zu datieren. Diese Datierung würde auch gut dazu passen, dass in jener Zeit auch das Obertor zusätzlich befestigt wurde. Dazu kommt, dass Freyburg im Sächsischen Bruderkrieg im Jahr 1447 zwei Wochen lang erfolglos durch den sächsischen Kurfürsten Friedrich II. belagert wurde, sowie dass zeitgleich auch die Stadttore der benachbarten Städte mit Barbakanen befestigt wurden (Marientor (Naumburg) 1446, Obertor Laucha).