Para el año 2003, el "Profe" se hace cargo del banquillo técnico del Once Caldas de Manizales. Equipo con el que consiguió el título del Torneo Apertura; y un año después, para sorpresa del mundo futbolero: La Copa Libertadores 2004, derrotando en la final al encopetado Boca Juniors de Argentina. Triunfo que a la postre llevó a que su equipo disputara la Final Intercontinental, de ese mismo año, ante el Porto de Portugal (Campeón de la &lt;a href="Liga%20de%20Campeones%20de%20la%20UEFA%202003-04"&gt;UEFA Champions League 2003/04&lt;/a&gt;); pero luego de un empate a cero, después de 120 minutos de juego, fue vencido en la tanda de los penales, resignándose de esta manera con el vicecampeonato. Este partido, disputado el 12 de diciembre de 2004, fue el último que dirigió Montoya como técnico profesional.