De la Rey nahm am Seqiti-Krieg gegen die Basotho 1865 sowie am Krieg gegen Sekhukhune 1876 teil. Während des Ersten Burenkriegs 1880/81 spielte er eine eher geringfügige Rolle, übernahm als "Veldkornet" aber die Belagerung von Potchefstroom, als der Kommandeur Piet Cronjé erkrankte. Er wurde zum Kommandanten des Distrikts Lichtenburg gewählt und wurde 1883 Mitglied des Transvaaler Volksraad. Später stellte er sich gegen Paul Kruger und dessen harsche, ausländerfeindliche Politik. Er warnte, dass diese zum Krieg mit Großbritannien führen werde.