Jackson Virginiában született, azon a részen, ami később Nyugat-Virginia néven önálló állammá vált. Szegény sorba született és kiemelkedését az tette lehetővé, hogy felvételt nyert a West Point Katonai Akadémiára. Tanulmányait óriási szorgalommal végezte és fokozatosan a színvonalasabb alapoktatást kapott társai mellé fel tudott zárkózni. Kitüntetéssel szolgált a mexikói–amerikai háborúban és a chapultepeci ütközetben előléptették az önkéntes hadsereg őrnagyává és a hivatásos hadsereg főhadnagyává. 1851-től 1863-ig a Virginia Military Institute akadémiáján tanított, de tanári képességei gyengék voltak és diákjai rendre kigúnyolták és futóbolondnak nézték. Kétszer házasodott; első felesége szülés közben meghalt. Sógornőjével való szerelme szigorú vallási tiltás miatt nem szökkenhetett virágába. Második felesége, Mary Anna Morrison hosszú özvegységben élte túl férjét. Virginia 1861-es elszakadásakor Jackson belépett a konföderációs hadseregbe. Az első Bull Run-i csatában dandárját kimagaslóan irányította és jó helyzetfelismerésével és szilárd helytállásával az uniós roham visszaverésében oroszlánrészt vállalt. Barnard E. Bee dandártábornok visszavonuló katonáit kitartásra buzdítva ekkor hasonlította Jacksont állítólag egy kőfalhoz, mely nevet a déli sajtó felkapta és hamar legendás lett.