Во время летнего трансферного окна Гвардиола сделал два крупных приобретения: защитника Жуана Канселу из «Ювентуса» за 27,4 млн евро плюс Данило и полузащитника Родри из мадридского «Атлетико» за 62,8 млн евро, что стало клубным рекордом. Эти приобретения означали, что стоимость состава «Сити» превысила €1 млрд, став первым футбольным клубом в мире, которому удалось добиться состава с такой стоимостью. «Сити» начал сезон 4 августа с победы над «Ливерпулем» со счётом 5:4 по пенальти и второй год подряд выиграл Суперкубок Англии. Во время матча Гвардиола также стал первым тренером Премьер-лиги, получившим жёлтую карточку от судьи. 1 марта 2020 года «Манчестер Сити» победил «Астон Виллу» со счётом 2:1 в финале Кубка футбольной лиги, завоевав для Гвардиолы и «Сити» третий подряд Кубок лиги. В &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202019/2020"&gt;Премьер-лиге 2019/20&lt;/a&gt; «Манчестер Сити» занял 2-е место, отстав от чемпиона «Ливерпуля» на 18 очков. После победы над мадридским «Реалом» в 1/8 финала &lt;a href="%D0%9B%D0%B8%D0%B3%D0%B0%20%D1%87%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%A3%D0%95%D0%A4%D0%90%202019/2020"&gt;Лиги чемпионов 2019/20&lt;/a&gt; команда Гвардиолы встретилась с «Лионом» в одиночном четвертьфинале 15 августа 2020 года. «Сити» проиграл матч со счётом 1:3, таким образом, выбыв в четвертьфинале третий сезон подряд.