1998-99シーズン、ユナイテッドはプレミアリーグ、FAカップ、チャンピオンズリーグを制してトレブル（3冠）を達成し、クラブ史上最高のシーズンを送った。ギグス自身は怪我により多くの試合で欠場を余儀なくされたものの、2つのカップ戦では好調なプレーを見せてクラブのタイトル獲得に貢献した。中でも、FAカップ準決勝（再試合）のアーセナルFC戦の延長戦でギグスが決めた決勝ゴールは、ギグスのキャリアにおける最高のゴールであると見なされている。大一番でチームのタイトル獲得を決定付けたそのゴールは、アーセナルのセンターハーフのパトリック・ヴィエラの横パスをハーフライン付近で自らインターセプトした後、当時リーグ屈指のディフェンス陣としてフェイマス4と渾名されたトニー・アダムス、リー・ディクソン、マーティン・キーオンの3人に囲まれながら約60メートルをドリブルで疾走してゴール前まで持ち込んでゴールするというものだった。。なお、その次の大会以降FAはFAカップの準決勝の方式を一度の対戦で決着をつける方式へと転換したため、このギグスのゴールはFAカップ準決勝の再試合において記録された最後のゴールとなった。また、ホームで行われたチャンピオンズリーグ準決勝のユヴェントス戦では90分に同点となるゴールを決めた他、チャンピオンズリーグ決勝のバイエルン・ミュンヘン戦では後半アディショナルタイムのテディ・シェリンガムの同点ゴールをアシストし、クラブのトレブル達成に貢献した。更に、年末に行われたインターコンチネンタルカップのパルメイラス戦ではキーンのゴールを演出するなど、勝利に貢献し、MVP(マン・オブ・ザ・マッチ)に選出された。