Няколко пъти градът е за кратко освобождаван от християнски войски. При първия случай по време на Голяма турска война австрийците правят опит да превземат и Кюстендил, като по този начин разгромят отрупаните в този район турски войски. В това нападение взема най-активно участие Страхил войвода. Софийският управител Хюсеин паша изпраща двама малоазийски пълководци – Ахмед паша от Хамид и Мехмед бей от Джаник да отбраняват Кюстендил. Тъй като градът е охраняван откъм полето от 300 души сеймени, Страхил войвода минава през планината и напада през нощта. Така отрядът успява да влезе в града, разграбен и подпален. Едва след това турските защитници на крепостта и сеймените от полето се съвземат и започват преследване. Вторият случай е през март 1690 г., когато австрийският военачалник Антонио Валерио Жич с войскови отряд от 2000 пехотинци и 100 конници прониква в района, разбива турците и превзема града. 46 години по късно – през 1737 г. друг австрийски отряд от 100 конници прониква до близкото кюстендилско село Перивол (сега Драговищица), разбива турската войска, пленява знамето и се оттегля.