Po wybuchu wojny Wilson został awansowany do stopnia porucznika i służył jako kartograf w siłach ekspedycyjnych skierowanych dla zdobycia Port Royal od września 1861 do marca 1862 roku. W tym charakterze brał udział w przygotowaniach do bitwy o Fort Pulaski w ujściu rzeki Savannah, po czym otrzymał awans na majora regularnej armii. Następnie, w kwietniu 1862 roku, przeniesiony został do Armii Potomaku, gdzie nadał służył jako kartograf, ale jednocześnie jako adiutant generała McClellana. Służył pod jego rozkazami podczas kampanii w Maryland i uczestniczył w bitwach pod South Mountain i Antietam.