12 серпня 1399 року золотоординський темник Єдигей, засновник Ногайської орди завдає нищівної поразки у битві на Ворсклі литовським військам. Зупинилося становлення самостійної Литовсько-Руської держави, а Вітовт був змушений іти на зближення з Польщею, 1401 року була підписана Віленсько-радомська унія, за якою його було визнано довічним правителем Литви, а унія з Польщею відкладалась до часу його смерті. 1408 року Вітовт Угрським миром завершує литовсько-московську війну й встановлює кордон із Московським князівством по річці Угрі. Ці події перекреслили плани Вітовта про об'єднання в межах литовської державності всієї Русі. Зближення із Польщею створило умови для перемоги над Тевтонським орденом у Грюнвальдській битві 1410 року, приєднання Жемайтії та земель за Німаном до князівства, водночас сприяючи привласненню українських земель польським панством, поширенню в Україні польського шляхетського права та фільварково-панщинної системи. 1413 року Вітовт уклав Городельську унію з Ягайлом, що підтверджувала політичну автономність Великого князівства незалежно від постаті її великого князя. Водночас цей документ поклав початок уніфікації суспільно-політичних інституцій: утворення воєводств і каштеляній, поширення на литовське боярство системи польських гербів тощо. 1415 року в Новгородку Вітовт висвятив всупереч волі константинопольського патріарха київським і литовським митрополитом Григорія Цамблака. Натомість сили кочовиків на південно-східному фронтирі його держави залишались при силі, 1416 року Єдигей спалив Київ, але не спромігся захопити його замок.