Trump kritiserte ved flere anledninger George W. Bush og hans regjering for invasjonen i Irak i 2003 og håndtering av Irakkrigen. Trump vurderte å stille som motkandidat til Bush ved republikanernes primærvalg i 2004. I februar 2011 holdt Trump en tale ved den årlige Conservative Political Action Conference og det ble spekulert i om han ville stille for republikanerne i presidentvalget i 2012. Den 16. mai 2011 meddelte Trump at han ikke ville stille til valg da han ikke var klar til å forlate sin næringslivskarriere. Trump talte ved Conservative Political Action Conference også i 2013, 2014 og 2015. Etter å uttalt seg kritisk til president Barack Obamas politikk, begynte Trump i 2012 å antyde at han ville stille opp i presidentvalget i 2016.