Pada 1386, Adipati Agung Jogaila dari Lituania menikah dengan Ratu Jadwiga dari Polandia. Langkah ini memungkinkannya menjadi Raja Polandia, dan memerintah sebagai Raja Władysław II Jagiełło sampai mangkat pada 1434. Pernikahan ini melembagakan persatuan Polandia–Lituania di bawah pemerintahan raja-raja wangsa Jagiellon. Persatuan antara Polandia dan Lituania dinyatakan secara resmi untuk pertama kalinya dalam Akta Persatuan Krewo pada 1385, yang berisi kesepakatan untuk menjodohkan Jogaila dengan Ratu Jadwiga. Kemitraan Polandia-Lituania ini memasukkan wilayah luas Rutenia yang dikuasai Kadipaten Agung Lituania ke dalam mandala pengaruh Polandia yang terbukti bermanfaat, baik bagi bangsa Polandia maupun bagi bangsa Rutenia sendiri. Kedua bangsa ini hidup berdampingan dan saling bantu sebagai sesama entitas politik di Eropa selama empat abad selanjutnya. Setelah Ratu Jadwiga mangkat pada 1399, Kerajaan Polandia pun jatuh ke tangan suaminya.