Etwas schlechter lief für Wakelin die folgende Saison, auch wenn er beim Riga Masters das Viertelfinale und beim Paul Hunter Classic und bei den Indian Open das Achtelfinale erreichte. In der Weltrangliste konnte er trotzdem seinen 48. Platz halten. Während der &lt;a href="Snooker-Saison%202019/20"&gt;Saison 2019/20&lt;/a&gt; schied er dann aber zumeist in den ersten beiden Runden aus, lediglich bei der China Championship und bei den Scottish Open zog er noch ins Achtelfinale ein. Auch im Jahr darauf musste er weiter um den Erhalt des Profistatus kämpfen und konnte sich mit einzelnen Siegen immer gerade so in den Top 64 halten. Einziger großer Erfolg war das Erreichen des Viertelfinals beim Gibraltar Open, wo er unter anderem den Weltranglistenvierten Mark Selby schlug. Die wichtigen Punkte für die Rangliste holte er aber bei der Weltmeisterschaft, wo ihm mit drei Qualifikationssiegen zum zweiten Mal der Einzug ins Crucible gelang. Auch wenn er erneut das Auftaktmatch verlor, und zwar klar mit 4:10 gegen David Gilbert, hielt er sich damit auf Platz 60.