Diao werd geboren in Kedougou, in de regio Tambacounda . Hij begon zijn carrière in zijn geboorteland voordat hij op zeventienjarige leeftijd naar Frankrijk verhuisde. Hij begon zijn professionele carrière bij Monaco in 1996, maar speelde in het seizoen 1996-1997 helemaal niet voor de club en werd uitgeleend aan de Ligue 2-team SAS Épinal, waar hij 2 wedstrijden voor de club speelde. Hij keerde terug naar Monaco voor het seizoen 1997-1998, waar hij 12 keer in zijn tweede seizoen bij de club. hij maakte ook deel uit van de AS Monaco kant die de ligue 1 won in het seizoen 1999-2000. Hij won ook een zilveren medaille in de African Cup of Nations 2002, waar Senegal in extra tijd verloor van Kameroen .