Избухването на Първата световна война заварва фон Винклер начело на гвардейската пехотна дивизия, която командва от близо две години. След обявяването на мобилизацията, като част от Гвардейския корпус, дивизията попада под командването на 2-ра армия на генерал-полковник Карл фон Бюлов, която е предназначена за бойните действия на Западния фронт. Така фон Винклер ръководи дивизията си по време на нахлуването в Белгия и пограничните сражения с французите при Шарлероа и Сен Кантен, които завършват с победа за немците. Впоследствие генералът и подчинените му вземат участие и в критичната битка на река Марна, която слага край на германското настъпление към Париж. В следващите месеци Винклер остава на Западния фронт, където бойните действия деградират до окопна война.