Bailey saavutti naisten 4×100 metrin viestijuoksussa olympiahopeaa Los Angelesissa 1984. Hän sijoittui samoissa kisoissa 100 metrillä kuudenneksi ja kilpaili myös 200 metrillä. Soulin kesäolympialaisissa 1988 Bailey kilpaili 100 metrillä ja pikaviestissä. Helsingin MM-kilpailuissa 1983 Bailey oli Kanadan pikaviestijoukkueessa ja 100 metrillä viides sekä 200 metrillä seitsemäs. Rooman MM-kilpailuissa 1987 Bailey oli kuudes pikaviestissä, seitsemäs 100 metrillä ja karsiutui 200 metrillä välierävaiheessa. Indianapolisin sisäratojen MM-kilpailuissa 1987 Bailey voitti pronssia 60 metrillä. Bailey kilpaili vielä Sevillan MM-kilpailuissa 1999 sijoittuen pikaviestissä kuudenneksi. Bailey juoksi heinäkuussa 1987 100 metrillä ennätyksensä 10,98 sekuntia, joka on yhä Kanadan ennätys. Syöpää sairastanut Bailey kuoli 59-vuotiaana 31. heinäkuuta 2021.