Az 1998–1999-es UEFA-kupa során egy súlyos sérülés elszenvedője volt, miután a Wisła Kraków ellen egy lengyel huligán késsel fejen találta őt. Ennek eredményeként a krakkóiakat egy évre eltiltották a nemzetközi kupaszerepléstől. A szezon végén ismét sikerült elhódítania a kupát, valamint megnyerte a Parmával a Coppa Italiát és a szuperkupát is, előbbit a Fiorentina, utóbbit a bajnok Milan ellen. A következő évadban is maradt Parmában, és hozzásegítette a gárdát egy negyedik helyhez. Kis híján a BL-selejtezős hely is összejött, az Inter csak playoffban bizonyult jobbnak. Baggio legemlékezetesebb megnyilvánulása ebben az idényben egy durva sportszerűtlenség volt. A Juventus elleni bajnokin elkövetett egy szabálytalanságot Gianluca Zambrotta kárára, amiért a játékvezető Stefano Farina egyből piros lappal kiállította. A döntést nehezményező Baggio ezután egy pénzre utaló gesztust tett a bíró felé, vagyis hogy tulajdonképpen eladta az összecsapást, valamint a pályára köpött. Ezek miatt saját klubja kétmeccses eltiltással és húszmilliós bírsággal sújtotta. A szövetség elnöke, Luciano Nizzola további büntetésként eltiltotta őt a válogatott soron következő, Svédország elleni barátságos meccsétől, melyet 2000. február 23-án rendeztek.