Dopo la finale di Coppa UEFA persa l'anno precedente, la società romana procedette a numerosi acquisti: Salas, Stanković, Mihajlović, Sérgio Conceição, Iván de la Peña e Fernando Couto. All'organico si aggiunse inoltre Christian Vieri, già centravanti della Nazionale. I biancocelesti aprirono la stagione 1998-99 conquistando la Supercoppa italiana, grazie al 2-1 sulla Juventus. La rosa poté poi contare sul rientro di Alessandro Nesta, infortunatosi in maglia azzurra durante i Mondiali. In campionato la squadra ebbe una partenza a rilento, lamentando un distacco di 6 punti dalla Fiorentina già alla terza giornata. Il punto di svolta fu rappresentato dalla vittoria di San Siro, dove i romani segnarono 5 gol all'Inter.