Op 11 mei 1996 mocht Gallagher de FA Cup-finale tussen de aartsrivalen Liverpool en Manchester United in goede banen leiden. Éric Cantona scoorde in het slot het enige doelpunt voor Manchester United. Voordat de Premier League in het leven werd geroepen was hij reeds twee jaar actief als scheidsrechter in de Football League First Division, de vorige naam van de hoogste Engelse voetbaldivisie. Zijn carrière als hoofdscheidsrechter begon in 1990. In 1985 ging Gallagher in dienst bij de FA als lijnrechter. Op amper 33-jarige leeftijd (in Engeland een jonge leeftijd) werd Gallagher hoofdscheidsrechter.