Hamilton schloss 1871 die Royal Military Academy Sandhurst ab und trat anschließend in das "Suffolk Regiment" ein, um wenig später in das Regiment seines Vaters, die "Gordon Highlanders", transferiert zu werden. Mit diesem nahm er am Zweiten Anglo-Afghanischen Krieg und am Ersten Burenkrieg teil, wo er in der Schlacht am Majuba Hill verwundet wurde und in Gefangenschaft geriet. Später diente er im Sudan, Burma und Bengalen. Von 1893 bis 1898 diente er im Stab des Befehlshabers in Indien George Stuart White und befehligte beim Tirah-Feldzug 1897/98 eine Brigade.