Het jaar 2020 gold als het jaar van de grote doorbraak. Hij won maar liefst 5 ATP-titels en reikte zowel op de US Open 2020 (tennis, mannen) als op Roland Garros 2020 (mannen) tot de kwartfinale. In 2021 zette hij deze sterke lijn door, door met Rusland de tweede editie van de ATP Cup 2021 te winnen. Op de Australian Open 2021 (mannen) reikte hij wederom tot de kwartfinale van een grandslamtoernooi. Op het ATP-toernooi van Rotterdam 2021 won hij zijn vierde toernooi op rij op het niveau ATP-500. Een maand later bereikte Roebljov op het ATP-toernooi van Monte Carlo 2021 voor de eerste maal in zijn carrière de finale van een masterstoernooi. Na onder meer een zege in de kwartfinale op elfvoudig winnaar Rafael Nadal verloor hij in de eindstrijd van de Griek Stéfanos Tsitsipás.