12 Mayıs 2010 tarihinde Fulham FC ile oynanılan final maçı uzatmalarda 2-1 kazanıldı ve kupa ilk kez Atlético Madrid'in müzesine götürüldü. Genç teknik adam ayrıca 1996 yılından sonra Madrid'e ilk kez büyük bir kupa kazandırmış oldu. Radomir Antiç'ten sonra bir sezonda çifte kupa kazandırma şansı ise Sevilla FC ile oynanılan ve 2-0 kaybedilen Copa del Rey final karşılaşmasında gerçekleşmedi. Sezonun sona ermesiyle biten sözleşmesi Madrid yönetimi tarafından 1 yıl daha uzatılan Flores, takımına ikinci kupasını 2010 UEFA Süper Kupası finalinde Internazionale'i 2-0 mağlup ederek kazandırdı.