Swinney rejoint le SNP à l'âge de 15 ans, citant sa colère face à la façon dont l'Écosse a été dépeinte par les commentateurs de télévision aux Jeux du Commonwealth. Il s'implique dans le SNP Youth Wing et devient progressivement plus actif dans le parti, devenant d'abord secrétaire national adjoint du SNP puis secrétaire national en 1986, à l'âge de 22 ans.