W 1999 stacja ERR wzięła udział w finale 44. Konkursu Piosenki Eurowizji. Reprezentant kraju został wybrany za pomocą konkursu "Eurolaul 1999", którego finał odbył się 30 stycznia w studiu ERR. Prowadzącymi koncert byli Romi Erlach i Marko Reikop. Do rywalizacji przystąpiło dziewięciu kandydatów: Erik Meremaa, Kate, Hedvig Hanson, Lauri Liiv, Maiken, Quick Start, kwartet Joel De Luna, Mati Kõrts, Jassi Zahharov i Mait Trink, a także duety: Gerli Padar i Why Not, Hanna Pruuli i Jakko Maltis oraz Evelin Samuel i Camille. Decyzją dziesięcioosobowej komisji jurorskiej, w finale zwyciężyli Evelin Samuel i Camille z piosenką „Diamond of Night”, za którą otrzymali łącznie 80 punktów. 29 maja wystąpili w finale Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanego w Jerozolimie. Wystąpili jako ostatni, 23. w kolejności i zajęli szóste miejsce, zdobywszy 90 punktów.