ב-7 באוגוסט 1999 פלשו לדאגסטן קיצונים אסלאמיים צ'צ'נים, בראשות הטרוריסט שאמיל באסייב, על מנת לתמוך במורדים אסלאמיים בדאגסטן עצמה, ולהביא לפרישתה של הרפובליקה מהפדרציה הרוסית, ולהעמדה של שלטון אסלאמי קיצוני בראשה. כוחות דאגסטנים הנאמנים לממשלה, וכוחות צבא הפדרציה הרוסית, שהושפלו בעימות הצ'צ'ני הקודם, הביסו את המורדים וגירשו אותם בחזרה לצ'צ'ניה בתוך כחודשיים. הפלישה לדאגסטן הייתה אך ההקדמה למלחמת צ'צ'ניה השנייה. בעקבותיה באה הפצצה נמרצת של בסיסי המורדים בדרום צ'צ'ניה. על אף שאסלאן מסחאדוב, מנהיג הרפובליקה הצ'צ'נית גינה את הפלישה, והציע להילחם במורדים, השתמש הקרמלין בפלישה לדאגסטן כאמתלה לשוב בכוח גדול לצ'צ'ניה ולפתוח במלחמת צ'צ'ניה השנייה.