Die Rennkarriere von Bob Akin teilte sich in zwei Teile. Sie begann 1957 und wurde nach einer Unterbrechung von zwölf Jahren 1973 vorgesetzt und dauerte schlussendlich bis 1991, als er als Fahrer vom professionellen Rennsport zurücktrat. Als er 1959 sein erstes Straßenrennen bestritt hatte er sich bereits im Motorbootsport und bei Dragsterrennen versucht. Er engagierte mit John Fitch einen der damals bekanntesten US-amerikanischen Piloten als Fahrlehrer. Fitch war in den 1950er-Jahren Werksfahrer bei Mercedes-Benz und Chevrolet, in der Formel 1 am Start und gewann unter anderem das 12-Stunden-Rennen von Sebring 1953 und die RAC Tourist Trophy 1955. In Le Mans 1955 war er Copilot von Pierre Levegh und damit indirekt an der größten Katastrophe des Motorsports beteiligt. In einem Schnellkurs brachte Fitch Akin die wichtigsten Grundregeln des Sportwagensports bei, wonach dieser mit seiner ersten Rennlizenz und einem Alfa Romeo Sprint Veloce in der SCCA-Sportwagen-Meisterschaft an den Start ging. Schon sein drittes Rennen, eine Veranstaltung in Bridgehampton, konnte er gewinnen. Auf den Alfa Romeo folgte 1960 ein Ferrari 500TRC und mit einem Frontmotor-Volpini der Rennformel Junior bestritt er sein erstes Monopostorennen. 1961 endete diese ersten Phase des Rennfahrens, die mehr Hobby als ernsthafter Rennsport war, da er sich von nun an in führender Funktion um das Familienunternehmen kümmerte.