Tilbage Virginia deltog Bennings brigade i kampen mod Unionens generalløjtnant Ulysses S. Grant i Overland kampagnen i 1864, hvor han blev alvorligt såret i Slaget ved the Wilderness den 5. maj. Det holdt ham ude i resten af kampagnen og i en stor del af den efterfølgende Belejring af Petersburg, men han nåede tilbage i de sidste dage af denne langvarige belejring. Hans brigade modstod kraftige angreb fra Unionen mod dens stillinger, men blev tvunget til at trække sig tilbage med resten af Lees hær i retræten til Appomattox Court House i begyndelsen af april 1865. Benning var sønderknust, da han som en af de sidste officerer førte sine mænd til overgivelsesceremonien.