随后这个扩编后的南方集团军群以两个装甲集群（共581辆坦克）以及第4航空大队（轰炸机210架、其余机种200余架）的协助下正式开始对苏联7个集团军展开激烈的乌克兰攻坚战。9月16日，苏德战争历史上最大的围歼战基輔戰役展开，直到9月26日戰役结束。德军共俘虏苏联官兵66.5萬名，其中包括第5集团军司令。而苏聯西南方面军司令基尔波诺斯以及参谋长、政委一并阵亡，德军缴获大量的苏军武器装备。在此次战役中苏军的西南方面军事力量几乎消逝殆尽，不得不自在国内发动大规模征兵以及从遥远的西伯利亚征调部队而求在更加纵深的区域建立防御工事。之後南方集团军群向東推進在10月22日攻占哈尔科夫，占领哈尔科夫之后伦德施泰特建议暂时不要进攻顿河畔罗斯托夫。而应当进行整编调整以及给养补充，并建议将攻击计划推迟到来年春天却未得到陆军总部的批准。