Nel 1979 la Fiorentina gli affidò la squadra Primavera. In quattro anni, Guerini vinse il campionato nel 1983 e il Torneo di Viareggio nel 1982. Nel 1983-84 l'Empoli gli affida la panchina, in Serie B. Ottiene due salvezze consecutive e poi passa al . L'esordio nella massima serie 1985-86 non è positivo: i toscani retrocedono in B, dopo aver disputato un brillante girone d'andata e aver conquistato la Coppa Mitropa. L'anno dopo, in B con il Bologna, viene esonerato dopo 28 giornate.