Brett Ritchie spielte in seiner Jugend für die Nachwuchsabteilungen der "Toronto Marlboros", bevor er 2009 in der "Priority Selection" der Ontario Hockey League (OHL) an zwölfter Position von den Sarnia Sting ausgewählt wurde. Als Rookie kam er in seiner ersten OHL-Saison auf 29 Scorerpunkte in 65 Spielen und vertrat sein Heimatland bei der World U-17 Hockey Challenge 2010 erstmals auf internationalem Niveau, wobei er mit dem Team die Silbermedaille errang. Nach dem Gewinn der Goldmedaille beim Ivan Hlinka Memorial Tournament im August 2010 ging der Angreifer in seine Draft-Saison, in der er jedoch aufgrund von Pfeifferschem Drüsenfieber einen Monat ausfiel. Nachdem Ritchie mit der U18-Nationalmannschaft bei der U18-Weltmeisterschaft 2011 den vierten Platz belegt hatte, wurde er schließlich im NHL Entry Draft 2011 an 44. Position von den Dallas Stars ausgewählt. Anschließend kehrte der rechte Flügelstürmer in die OHL zurück, wobei er jedoch im Januar 2012 an die Niagara IceDogs abgegeben wurde, wobei die Sting im Gegenzug vier Draft-Wahlrechte erhielten. Mit den IceDogs erreichte der Kanadier das Playoff-Finale um den J. Ross Robertson Cup, unterlag dort jedoch den London Knights. Nach der Saison unterzeichnete Ritchie im Juli 2012 einen Einstiegsvertrag bei den Dallas Stars. Während der folgenden Saisonvorbereitung konnte sich Ritchie allerdings vorerst nicht für den Profikader empfehlen, sodass er für ein letztes Jahr in die OHL zurückkehrte, dort mit 76 Punkten in 53 Spielen seine beste persönliche Statistik erreichte und daher ins "OHL Second All-Star Team" gewählt wurde. Zudem nahm er mit der U20-Nationalmannschaft Kanadas über den Jahreswechsel an der U20-Weltmeisterschaft 2013 teil und belegte dort einen weiteren vierten Platz.