In september 1940 was Cunningham betrokken bij de Slag om Dakar, een poging van de Britten en Vrije Fransen om Dakar te veroveren op Vichy-Frankrijk. De expeditie werd een mislukking, vooral door het gebrek aan geheimhouding aan de ene kant en coördinatie aan de andere kant maar ook door de vastberadenheid van de Vichy-Franse verdedigers.