Non si conosce con certezza l'anno in cui Owain entrò al servizio del re di Francia. Secondo Froissart, combatté nel campo francese nella Battaglia di Poitiers, ma non ci sono prove a supporto di questa teoria. Di certo, però, fu al servizio dei Francesi, a capo di una compagnia di ventura, quando, terminato il periodo di tregua stabilito tra Francia e Inghilterra con il Trattato di Brétigny, le ostilità ripresero nel 1369.