20世纪20年代初，西奥多的生意蒸蒸日上，并买下更大的皮卡迪利（）餐馆，一家人住进巴尔的摩西北部森林公园区（）的别墅，斯皮罗先后进入加里森初中（）和森林公园高中（）就读。但好景不长，1929年華爾街股災导致餐馆关门。1931年当地银行倒闭，一家人的积蓄血本无归，被迫卖掉房子搬进小公寓。据阿格纽回忆，面对这样的重大挫折，父亲“只是耸耸肩就继续工作，完全不会怨天尤人”。西奥多摆路边摊出售水果和蔬菜，小斯皮罗干兼职补贴家用，如运送杂货、分发传单。随着年龄增长，斯皮罗越来越多地受到同龄人影响，开始与自己的希腊背景保持距离。他不愿去上父亲支付的希腊语课，希望别人叫他昵称“特德”（）。