Джон Джексон родился 11 апреля 1977 года в городе Бишоп-Окленд, графство Дарем. В молодости выбрал для себя карьеру военного, служил в Королевской морской пехоте и до двадцати восьми лет вообще не имел никакого отношения к профессиональному спорту. В сентябре 2005 года он побывал на просмотре начинающих бобслеистов, проходившем в Батском университете, произвёл хорошее впечатление на тренеров, выиграл бронзу на европейском чемпионате среди новичков-разгоняющих и спустя четыре месяца присоединился ко второму составу национальной сборной, который соревнуется в основном на Кубке Европы, причём сразу же сел на место пилота. Первые значимые результаты Джексон начал показывать в 2007 году, когда занял четвёртое место на этапе европейского кубка в итальянской Чезане, дебютировал в Кубке мира и попал на мировое первенство в швейцарском Санкт-Мориц, где с четырёхместным экипажем финишировал девятым.