Im Juni 1236 legte er in Winchester zusammen mit Richard von Cornwall, dem jüngeren Bruder des Königs, und anderen Baronen ein Kreuzzugsgelübde ab. Im Juni 1240 brachen die Kreuzfahrer von Dover aus auf. Sie reisten über Land durch Frankreich nach Marseilles, von wo sie sich nach Palästina einschifften. Im Oktober 1240 erreichten sie Akkon. Während dieses Kreuzzugs der Barone kam es jedoch kaum zu militärischen Aktionen oder gar Kämpfen, und wahrscheinlich verließ Longespée am 3. Mai 1241 zusammen mit Richard von Cornwall wieder Akkon und kehrte nach England zurück. Anfang März 1242 erreichte er wieder England, von wo er wenige Wochen später wieder während des Saintonge-Kriegs zum Feldzug nach Südwestfrankreich aufbrach. Während dieses gescheiterten Feldzugs spielte er eine führende Rolle. Im Juli 1242 gehörte er zu den Verteidigern im belagerten Saintes. Anschließend ernannte ihn der König bei einer Reihe von Operationen zum Captain, dabei führte er Ende 1242 einen Raubzug in das Périgord. Zurück in England nahm er im Juni 1245 am Feldzug des Königs gegen Fürst Dafydd ap Llywelyn nach Wales teil.