L'Olympique de Marseille affronte le club italien du Bologne FC en demi-finale. Ils accèdent à la Coupe UEFA à la suite de leur victoire en Coupe Intertoto 1998 comme le Werder de Brême et il s'agît du tombeur des Lyonnais lors du tour précédent. Bien que n'étant pas un club de renommée internationale et n'ayant fini que du championnat italien 1997-1998, cette équipe est crainte par l'OM car elle applique une rigueur défensive extrême et elle s'appuie sur un duo d'attaquant "stars" Kennet Andersson - Giuseppe Signori. Les deux confrontations se déroulent en avril 1999 et le match aller a lieu à Marseille. Les craintes marseillaises s'avèrent fondées puisque dès la , un tir lobé échoue quelques centimètres derrière la barre transversale des cages de Stéphane Porato. L'ensemble du match voit les équipes aller d'un camp à l'autre sans temps morts, la défense bolonaise stoppant nette toute offensive de l'OM et le gardien marseillais réalisant plusieurs arrêts. Le match se termine ainsi sur un score de 0-0 et le match retour en Italie est annoncé comme périlleux pour les Olympiens.