После того как угасла королевская династия Шотландии, Гастингс оказался в числе претендентов на корону в ходе «Великой тяжбы» (1291): он был потомком в пятом поколении Давида I через свою бабку Аду Хантингдонскую. Джон явно проигрывал потомкам двух старших сестёр Ады, Джону Баллиолю и Роберту Брюсу; поэтому он заявил, что Шотландия, являющаяся английским леном, должна быть разделена между сонаследниками согласно английскому праву. Брюс, видя, что спор может быть решён в пользу Баллиоля, поддержал Гастингса, но комиссия, изучавшая права претендентов, отвергла этот вариант. В конце концов королём стал Баллиоль. В 1296 году король Англии Эдуард I попытался установить в Шотландии прямое английское управление, и с этого момента Гастингс постоянно принимал участие в походах на север. Во время этой войны он был посвящён в рыцари, в 1300 году участвовал в осаде Карлаверока (там он командовал отрядом Энтони Бека, епископа Даремского, как его доверенное лицо), в 1301 году поставил свою подпись под обращением английских лордов к папе Бонифацию VIII с требованием не вмешиваться в дела Шотландии. Джоан де Клер, вдовствующая графиня Файф, из-за военных действий не смогла вернуть Гастингсу крупный долг и поэтому передала ему ряд поместий, располагавшихся в обоих королевствах.