Hollington wurde 1918 auf Manora Island, Indien, als Sohn von Lionel "Paddy" Grayburn geboren. Sein Vater Lionel war während des Burenkrieges in der Armee und arbeitete danach bei der "Grindleys Bank" in Indien, die er später allerdings krankheitsbedingt verlassen musste. John Hollingtons Familie kehrte nach England zurück und ließ sich auf der Roughwood Farm im Chalfront St. Giles, westlich von London nieder. Er ging in Dorset zur Schule, wo er boxte und Rugby spielte. Von 1927 an spielte Hollington in den Ferien und ab 1936, als er die Schule verließ, kontinuierlich im Chiltern Rugby-Klub mit, was er jedoch am 17. April 1939 einstellen musste. John's Onkel, Sir "Tubby" Vandeleur Grayburn, wurde als die Japaner Hongkong eroberten interniert und später hingerichtet.