Habibie begann mit Reformen, um die bisherige Diktatur in eine Demokratie umzuwandeln. Unter anderem ließ er freie Gewerkschaften und freie Wahlen zu und ließ politische Gefangene aus den Gefängnissen frei. Mit der Entscheidung, innerhalb eines Jahres ein Unabhängigkeitsreferendum in Osttimor zuzulassen, überraschte Habibie sowohl seine Militärs, als auch die internationalen Kritiker der Besetzung Osttimors, die seit 1975 andauerte und fast einem Viertel der Bevölkerung der ehemaligen portugiesischen Kolonie das Leben gekostet hatte. Australiens Premierminister John Howard hatte zur Konfliktlösung vorgeschlagen, Osttimor zunächst weiterreichende Autonomie innerhalb Indonesiens zu gewähren und später ein Referendum über die Zukunft durchzuführen. Habibie wollte aber bei einem unsicheren Ausgang keine weiteren Investitionen in Osttimor verschwenden und entschied sich für die schnelle Entscheidung zwischen Autonomie und völlige Unabhängigkeit. In seinem Kabinett herrschte Zuversicht, da man die Stimmung in Osttimor falsch einschätzte und man auch hoffte, das Ergebnis zugunsten Indonesiens beeinflussen zu können. Das indonesische Militär begann bereits im Vorfeld des Referendums mit Einschüchterungsversuchen bei der Bevölkerung, auch durch Gewalt. Habibie lehnte Forderungen der internationalen Gemeinschaft ab, eine UN-Schutztruppe nach Osttimor zu lassen. Die Sicherheit blieb in Verantwortung des indonesischen Militärs. Als klar wurde, dass das Wahlergebnis vom 30. August 1999 klar die Unabhängigkeit forderte, startete das Militär mit der Operation Donner eine Vergeltungsaktion, die das Land verwüstete, 250.000 Osttimoresen aus ihren Häusern vertrieb und 1500 bis 2000 Menschen das Leben kostete. Erst jetzt beugte sich Habibie dem internationalen Druck und ließ die Entsendung der INTERFET zu, die Osttimor wieder befriedete. Das Land kam unter UN-Verwaltung und wurde 2002 unabhängig.