Anh không được ra sân trong trận Chung kết Cúp FA 2014 với Hull City nhưng đã có được danh hiệu đầu tiên tại Arsenal sau khi các đồng đội của anh đã đánh bại Hull City 3-2. Với 16 trận giữ sạch lưới tại Giải ngoại hạng Anh 2013-14, Szczęsny đã cùng với thủ môn Petr Čech chia sẻ danh hiệu Barclays Golden Glove dù Szczęsny thi đấu nhiều hơn Čech ba trận.