Für seine Rolle als Felix Turner in "The Normal Heart" gewann er 2014/15 unter anderem den Golden Globe als bester Nebendarsteller in einer Serie, Miniserie oder einem Fernsehfilm, erhielt er eine Emmy-Nominierung in derselben Kategorie und gewann den Critics’ Choice Television Award als bester Nebendarsteller in einem Fernsehfilm oder einer Miniserie. Der Film basiert auf dem gleichnamigen autobiografischen Theaterstück von Larry Kramer (1985); an Bomers Seite waren unter anderen Julia Roberts, Mark Ruffalo und Jim Parsons. 2015 kehrte er für Magic Mike XXL in die Rolle des Strippers Ken zurück. 2016 verkörperte er in "The Nice Guys" den Antagonisten John Boy neben Russell Crowe und Ryan Gosling. Im Film "Walking Out", der im Rahmen des Sundance Film Festivals 2017 seine Premiere feierte, spielt er in einer Hauptrolle einen Vater, der mit seinem Sohn in der Wildnis von Montana um das Überleben kämpft.