Obiecująca kariera Pendera zakończyła się pod Gettysburgiem. 1 lipca 1863 r. jego dywizja ruszyła na pomoc dywizji Henry’ego Hetha poprzez Chambersburg Pike, kierując się na Gettysburg. Heth napotkał mocniejszy niż przypuszczał opór I Korpusu Unii i został odparty podczas pierwszego ataku. Co niezwykle, Pender nie zaszarżował, by pomóc Hethowi, a zajął pozycje na Herr Ridge i oczekiwał na rozwój wydarzeń. Przy drugim natarciu Hill zażądał, aby Pender wsparł Hetha, jednakże ten odmówił przyjęcia pomocy i ponownie dywizja młodego generała pozostała w tyle. Heth uderzył na linie wojsk federalnych ustawione na grani McPhersona i ponownie został odparty. Raniony, nie mógł prosić o pomoc Pendera, którą wcześniej odrzucił. Hill wydał stojącemu na tyłach generałowi rozkaz zaatakowania pozycji Unii na Seminary Ridge ok. godziny 16.00. Po trzydziestu minutach, trzy z posłanych brygad były bardzo wykrwawione, a jedna z nich, pod dowództwem Alfreda Scalesa została całkowicie rozbita przez ostrzał szrapnelowy. Ostatecznie jednak żołnierze Pendera zmusili unionistów do odwrotu w kierunku Gettysburga.