Canestrelli inizia la sua carriera con la Fortitudo, squadra con cui disputa 43 gare e realizzò 19 gol nei campionati di Prima Divisione 1922-1923, 1923-1924, 1925-1926 e Divisione Nazionale 1926-1927. Nel 1927 passa alla neonata Roma, squadra formatasi in seguito alla fusione di Fortitudo, Roman e Roma, con la quale nel campionato di Divisione Nazionale 1927-1928 scende in campo in occasione della partita contro il del 27 novembre, nella quale segna la rete del pareggio.