С 1938 Хелльдорф установил контакты с военной оппозицией. Важной причиной его переориентации было возмущение Делом Фрича — Бломберга. Он поддерживал контакты с Людвигом Беком, Эрвином фон Вицлебеном, Фридрихом Фроммом, Фридрихом Ольбрихтом, Фрицем-Дитлофом Шуленбургом — будущими руководителями и участниками антигитлеровского заговора. В 1944 году фон Хелльдорф имел контакт с Клаусом фон Штауффенбергом.