Il 28 giugno, la notte del Draft NBA 2007, Frye, insieme alla guardia dei Knicks Steve Francis, viene ceduto ai Portland Trail Blazers in cambio di Zach Randolph, Fred Jones e Dan Dickau. Frye indossò la cannottiera numero 44 dopo che aveva vestito la numero 7 con i Knicks, poiché quel numero era già indossato la nei Blazers da Brandon Roy.