Beim EM-Endrundenturnier 2013 war Gentile erstmals in einem Endrundenkader der italienischen Herrenauswahl vertreten. Nach fünf Vorrundensiegen gewann Italien nur noch das abschließende Zwischenrundenspiel gegen Titelverteidiger Spanien. Nach den folgenden drei Niederlagen im Viertelfinale und Platzierungsspielen verpasste man dann jedoch die Qualifikation für die Weltmeisterschaft 2014. In der &lt;a href="ULEB%20Euroleague%202013/14"&gt;ULEB Euroleague 2013/14&lt;/a&gt; konnte sich Mailand vergleichsweise souverän für die Viertelfinal-Play-offs qualifizieren, bei denen man im ersten Spiel Heimrecht gegen Maccabi Tel Aviv hatte. Doch die israelische Mannschaft konnte sich durchsetzen, so dass Olimpia Armani das Final Four-Turnier im heimischen Mediolanum Forum verpasste, bei dem schließlich Maccabi triumphierte und den wichtigsten europäischen Vereinstitel gewinnen konnte. In der italienischen Meisterschaft kam es in der Finalserie wieder zum Aufeinandertreffen von Mailand und Titelverteidiger Siena, das der Rekordmeister diesmal durch Siege im sechsten und siebten Spiel für sich entscheiden konnte. Gentile wurde zum Most Valuable Player der Play-off-Finalserie ernannt. Im anschließenden Entry Draft der am höchsten dotierten Profiliga NBA wurde Gentile an 53. Position von den Minnesota Timberwolves ausgewählt, doch Gentile verlängerte seinen Vertrag in Mailand bis 2017.