Useat O’Connellin suvun jäsenet olivat palvelleet 1700-luvulla Ranskan armeijassa. O’Connell itse kävi katolista koulua Ranskan Douaissa, mutta lähti maasta Ranskan vallankumouksen puhjettua. Hän opiskeli lakia Lontoossa ja valmistui vuonna 1798 asianajajaksi. O’Connell osasi muuntaa esiintymisensä oikeussaleissa poliittiseksi agitaatioksi Irlannin asian puolesta. Hän oli liittynyt vuonna 1797 vallankumoukselliseen Society of United Irishmen -järjestöön, mutta kieltäytyi osallistumasta vuoden 1798 Irlannin kapinaan. Hän vastusti julkisesti vuoden 1801 alussa voimaan astunutta unionilakia, joka yhdisti Irlannin muodollisesti Isoon-Britanniaan ja lakkautti samalla Irlannin parlamentin. O’Connell vaati tämän jälkeen Ison-Britannian parlamenttia kumoamaan katolisten vastaisen lainsäädännön, jotta se voisi edustaa myös katolisia irlantilaisia. Kamppailua tämän asian puolesta johti protestanttinen poliitikko Henry Grattan, mutta hän kuoli vuonna 1820.