Mit Beginn des Zweiten Tschetschenienkrieges 1999 stellte sich Kadyrow offen auf die Seite Russlands. 2000 wurde er zum Verwaltungschef der Republik Tschetschenien ernannt – und somit zum Widerpart des von Moskau nicht anerkannten Maschadow. Ab Januar 2001 war er außerdem Chef des lokalen Ablegers der russischen staatlichen Ölgesellschaft Rosneft.