ด้วยบรรพบุรษที่มีสายเลือดทั้งอังกฤษและอเมริกันผสมกัน เชอร์ชิลเกิดในออกซฟอร์ดเชอร์ในครอบครัวชนชั้นสูงที่มั่นคั่งร่ำรวย เขาได้เข้าร่วมกองทัพบกบริติชในปี ค.ศ. 1895 และแสดงให้เห็นถึงการปฏิบัติหน้าที่ในบริติชอินเดีย สงครามอังกฤษ-ซูดาน และสงครามบัวร์ครั้งที่สอง ซึ่งได้รับชื่อเสียงในฐานะผู้เขียนข่าวสงครามและเขียนหนังสือเกี่ยวกับการทัพของเขา เขาได้รับเลือกตั้งเป็นสมาชิกรัฐสภาฝ่ายอนุรักษ์นิยมในปี ค.ศ. 1900 เขาได้พ่ายแพ้ให้กับฝ่ายเสรีนิยมในปี ค.ศ. 1904 ในรัฐบาลเสรีนิยมของเฮอร์เบิร์ท เฮนรี แอสควิธ เชอร์ชิลได้ดำรงตำแหน่งเป็นประธานคณะกรรมการการค้าและรัฐมนตรีมหาดไทย ได้สนับสนุนในการปฏิรูปเรือนจำและความมั่นคงทางสังคมของแรงงาน ในฐานะที่เป็นลอร์ดเอกแห่งกระทรวงทหารเรือ (First Lord of the Admiralty) ในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เขาได้ควบคุมการทัพกัลลิโพลี แต่ภายหลังจากนั้นก็ได้รับการพิสูนจน์แล้วว่าเป็นความหายนะ เขาได้ถูกลดตำแหน่งเป็นนายกรัฐมนตรีแห่งดัชชีแลงแคสเตอร์ เขาได้ลาออกในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1915 และเข้าร่วมกับรอยัล สเกาตส์ ฟูซิเลียส (Royal Scots Fusiliers) บนแนวรบด้านตะวันตกเป็นเวลาหกเดือน ในปี ค.ศ. 1918 เขาได้กลับคืนสู่รัฐบาลภายใต้การนำโดยเดวิด ลอยด์ จอร์จ และดำรงตำแหน่งอย่างต่อเนื่องในฐานะที่เป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงยุทโธปกรณ์ รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงคราม รัฐมนตรีว่าการกระทรวงการบิน และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงดินแดนอาณานิคม คอยดูแลสนธิสัญญาอังกฤษ-ไอริชและนโยบายการต่างประเทศของอังกฤษในตะวันออกกลาง ภายหลังสองปี ได้ออกจากรัฐสภา เขาได้ดำรงตำแหน่งเป็นสมุหพระคลังในรัฐบาลฝ่ายอนุรักษ์นิยมของสแตนลีย์ บอลดวิน ได้คืนค่าเงินปอนด์สเตอร์ลิงในปี ค.ศ. 1926 เพื่อให้เป็นมาตรฐานทองคำในระดับความเท่าเทียมกันในช่วงก่อนสงคราม ซึ่งเป็นการเคลื่อนไหวที่เห็นได้่ทั่วไปว่า ได้สร้างแรงกดดันเงินฝืดและกดดันเศรษฐกิจของสหราชอาณาจักร