Su apellido en la hoja de servicio aparece como Boles en vez de Bowles. Se alistó el 13 de agosto de 1862, y combatió en la Guerra de Secesión. En menos de un año llegó a convertirse en Sargento Primero, y participó en la Batalla de Vicksburg, donde fue gravemente herido. Antes de retirarse se convirtió en Teniente Primero y Teniente Segundo el 7 de junio de 1865.