Симон де Монфорт се пријавио за учествовање у Четвртом крсташком рату, али у њему није учествовао згрожен нападом на хришћански Задар и касније на Цариград. Носио је и звање ерла Лестера у Енглеској. Године 1209. налазио се у армији Арнолда Амалрика која се кретала на југ Француске. Учествовао је у бици код Безијеа где су крсташи извршили масакр катара, али и локалног католичког становништва. Након битке преузима поседе Ремона-Рожера који је бачен у тамницу. Следеће године Ремон-Рожер умире, а Симон га сахрањује уз све почасти.