Крэгг хорошо начал сезон 2006 и занял 4 место на чемпионате мира в помещении. Он был одним из претендентов на медаль в 5000 м на чемпионате Европы, но выбыл в финальном забеге. В начале сезона 2007, Крэгг прошёл квалификацию Olympic 'A' для Олимпийских игр 2008 года в 1500 м, 5000 м и 10 000 м. В последнем случае, он побил семилетний ирландский рекорд на дистанции.