Dragić rozpoczął karierę w klubie Ilirija Lublana, w którym zadebiutował w sezonie 2003/04 w rozgrywkach drugiej ligi słoweńskiej, po czym podpisał kontrakt ze Slovanem Lublana, którego barwy reprezentował przez kolejne dwa sezony. W sezonie 2004/05 zdobywał średnio 6,2 punktu na mecz. Rok później zdobywał średnio 11,3 punktu na mecz, a także znacznie więcej zbiórek, asyst i przechwytów – w tym sezonie wraz ze Slovanem zdobył również mistrzostwo Słowenii, wystąpił też w meczu gwiazd. W następnym sezonie występował w ekstraklasie hiszpańskiej, w zespole CB Murcia, w którym notował jednak gorsze statystyki niż w Slovanie – średnio 4,6 punktu i niespełna 2 asysty na mecz. W sezonie 2007/08 powrócił do Lublany, tym razem reprezentując barwy Olimpiji, z którą – tak jak wcześniej ze Slovanem – zdobył mistrzostwo kraju. W tym sezonie w ekstraklasie słoweńskiej Dragić zdobywał średnio 11,3 punktu i 3,35 asysty na mecz, a w rozgrywkach Euroligi – średnio 9,7 punktu i 3,07 asysty na mecz. Przed sezonem 2008/09 zgłosił się do draftu NBA, w którym został wybrany z numerem 45 przez San Antonio Spurs, jednak jeszcze tego samego dnia jego kontrakt pozyskał zespół Phoenix Suns w zamian za kontrakt Malika Hairstona, prawa do wyboru w drugiej rundzie draftu w roku 2009 oraz gotówkę. W pierwszym sezonie w NBA Dragić wystąpił w 55 meczach, w których notował średnio 4,5 punktu, 2 asysty i 1,9 zbiórki na mecz. W sezonie 2009/10 zagrał w 80 meczach, w których zdobywał średnio 7,9 punktu, 3 asysty i 2,1 zbiórki na mecz. 25 stycznia 2010 roku, w meczu przeciwko Utah Jazz, ustanowił swój rekord punktowy w NBA – 32, trafiając 10 z 13 rzutów z gry, w tym 6 z 7 rzutów za trzy punkty. Najszerszym echem odbił się jednak jego występ przeciwko San Antonio Spurs w półfinale play-off Konferencji Zachodniej, kiedy to Dragić w czwartej kwarcie zdobył 23 punkty, istotnie przyczyniając się do zwycięstwa Suns w tym meczu, jak i w całej serii.