Vuonna 1871 suurin osa kaupungista paloi Chicagon suuressa palossa. Silloisessa kaupungissa oli asukkaita yli 300 000. Palon vuoksi lähes koko kaupunki täytyi rakentaa uudelleen, mikä antoi suunnittelijoille vapaat kädet korjata aikaisempia ongelmia. Seuraavina vuosina Chicagon arkkitehtuuri, niin sanottu Chicagon koulu, vaikutti maailmanlaajuisesti. Maailman ensimmäinen pilvenpiirtäjä, Home Insurance Building, rakennettiin kaupunkiin vuonna 1885. Kaupunki elpyi suuren palon jälkeen nopeasti, ja vuonna 1890 Chicagossa oli jo yli miljoona asukasta.