Кааберма родился в эстонском городе Хаапсалу. Там же начал заниматься фехтованием. В 1988 году Кааберма впервые стал чемпионом Эстонии по фехтованию и был приглашён в сборную СССР. В 1991 году Кайдо в командном турнире шпажистов стал чемпионом мира по фехтованию.