Największy sukces w karierze Masaaki Kobayashi osiągnął w 2004 roku, kiedy zdobył brązowy medal w biegu na 1000 m podczas dystansowych mistrzostw świata w Seulu. W zawodach tych wyprzedzili go jedynie Erben Wennemars z Holandii oraz Kanadyjczyk Jeremy Wotherspoon. Był to jedyny medal wywalczony przez niego na międzynarodowej imprezie tej rangi. Na tych samych mistrzostwach Kobayashi był też czwarty w biegu na 500 m, przegrywając walkę o medal z Michaelem Irelandem z Kanady. Czwarty był również na rozgrywanych rok później sprinterskich mistrzostwach świata w Salt Lake City, gdzie w walce o podium lepszy był Joey Cheek z USA. Pięciokrotnie stawał na podium zawodów Pucharu Świata, odnosząc przy tym jedno zwycięstwo: 15 lutego 2004 roku w Collalbo wygrał bieg na 500 m. Najlepsze wyniki w zawodach tego cyklu osiągał w sezonach &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20%C5%82y%C5%BCwiarstwie%20szybkim%202003/2004"&gt;2003/2004&lt;/a&gt; i &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20%C5%82y%C5%BCwiarstwie%20szybkim%202004/2005"&gt;2004/2005&lt;/a&gt;, kiedy był szósty w klasyfikacji końcowej odpowiednio 500 i 1000 m. Nigdy nie wystąpił na igrzyskach olimpijskich. W 2007 roku zakończył karierę.