Wellesley fue transferido a la guerra en la península ibérica, donde combatió junto con William Carr Beresford. Aunque esta guerra no iba demasiado bien, era el único lugar donde las fuerzas inglesas y portuguesas habían conseguido un frente en el territorio continental contra Francia y sus aliados (la desastrosa Expedición Walcheren fue una de las expediciones fallidas típicas de la época). Wellesley había enviado un memorándum a Castlereagh sobre la defensa de Portugal, y Castlereagh le nombró jefe de la fuerza expedicionaria. Wellesley derrotó a los franceses en Portugal, en la batalla de Roliça y en la batalla de Vimeiro, en 1808. La resultante Convención de Sintra, que estipulaba que el ejército británico transportaría a los soldados franceses fuera de Lisboa con todo su equipamiento, fue muy controvertida, y Wellesley fue brevemente reclamado a Inglaterra. Mientras tanto, el mismo Napoleón había llegado a España con sus tropas de veteranos, y cuando el comandante en jefe, John Moore, murió durante la batalla de La Coruña, Wellesley fue nombrado nuevo comandante en jefe de todas las fuerzas británicas en Portugal, volviendo a la Península en abril de 1809.