Durante el verano de 2003, el muchos años "General Manager" del equipo Jerry Krause se retiró, dejando su puesto a John Paxson. Jay Williams, tras una prometedora temporada como rookie, sufrió un grave accidente de moto que lo alejó de las canchas durante más de 3 años. Paxson seleccionó en el draft de 2003 al base Kirk Hinrich, y firmó al veterano agente libre y antiguo jugador franquicia Scottie Pippen. Con todos estos mimbres, los Bulls esperaban que parte de la antigua magia de la época de los campeonatos regresara. Sin embargo no fue así. Varios lesionados y un comienzo de temporada por debajo del nivel que se esperaba hicieron que en diciembre fuera destituido Cartwright, siendo sustituido por Scott Skiles. La llegada de Antonio Davis procedente de los Toronto Raptors tampoco ayudó a que el equipo llegara a clasificarse para los playofss, acabando con 23 victorias y 59 derrotas.