Von 1962 bis 1969 warf Dawson mehr Touchdowns als irgendein anderer Quarterback der Liga. 1966 erfolgte der 31:7-Sieg der Chief über die Buffalo Bills im AFL Championship Game, was den Einzug in das später in Super Bowl I umbenannte AFL-NFL World Championship Game bedeutete. Dieser Super Bowl ging allerdings gegen die Green Bay Packers unter Trainer Vince Lombardi mit Quarterback Bart Starr deutlich mit 35:10 verloren, wobei ihm zu Beginn der zweiten Halbzeit ein Spiel entscheidender Fehler unterlief. Er warf eine Interception. Der abgefangene Pass wurde danach vom Safety der Packers, Willie Wood, bis kurz vor die Endzone der Chiefs getragen. Die Packers erzielten mit dem nächsten Spielzug ihrer Offense den vorentscheidenden Touchdown. Dawson konnte in der Saison (er warf 26 Touchdowns in der Regular Season – das war Ligarekord) und trotz seines Fehlers auch im Super Bowl überzeugen. In der Saison 1969 erfolgte dann erneut der Einzug in den Super Bowl. Favoriten für den Sieg waren vor dem Spiel allerdings die Gegner der Chiefs – die Minnesota Vikings. Im Super Bowl IV brachte Dawson 12 seiner 17 Pässe an den Mann, das Spiel ging mit 32:7 an die Chiefs. 1975 beendete Dawson seine Laufbahn.