Il 2 ottobre 1975 venne nuovamente richiamato alla guida del Milan, nel mezzo di un riassetto societario che aveva visto la fuoriuscita di Giagnoni e il ritorno di Rocco come direttore tecnico: con Maldini frattanto impegnato al , per il resto della stagione 1975-1976 il "paròn" volle proprio Trapattoni al suo fianco, in quella che l'allenatore cusanese considerò la sua prima, vera esperienza da responsabile tecnico, portando la formazione meneghina a chiudere il campionato al terzo posto. Al termine della stagione, tuttavia, anche stavolta non venne riconfermato dalla dirigenza rossonera che, desiderosa di abbracciare la filosofia zonista all'epoca in ascesa, gli preferì un altro emergente, Giuseppe Marchioro. Il capitano rossonero Gianni Rivera gli chiese di rimanere comunque nello staff del club, ma Trapattoni rifiutò poiché ormai intenzionato a guidare una prima squadra.