Au service du pape Martin V et de la République florentine, son attaque est décisive lors de la Bataille de San Romano en 1432 contre les Siennois. Il devient gouverneur général de la commune de Florence qui lui offre un contrat très salutaire la même année. Ce contrat précise qu'il détient le pouvoir de justice civile et criminelle sur ses troupes et qu'il a le droit d'administrer et de lever les taxes sur les territoires conquis avant l'installation du gouvernement. Les Florentins servent d'intermédiaire auprès du pape et de la reine de Naples pour qu'il retrouve la pleine possession de ses terres. Le montant de son salaire mensuel est fixé à 1 000 florins auxquels il faut ajouter 9 000 pour l'entretien de sa "condotta".