Первый опыт работы в качестве журналиста Вулф получил в 1956 году, сотрудничая с газетой из города Спрингфилд, штат Массачусетс. Первое признание к писателю пришло спустя пять лет — работая штатным журналистом газеты The Washington Post, он получил премию за обзор революции на Кубе. Одновременно с этим Вулф получил награду за юмор, которым представители Гильдии издателей сочли его эксперименты с использованием элементов беллетристики в репортажах.