Roku 1795 v dětském věku byl jmenován plukovníkem Izmailovského carského regimentu v Rusku. O sedm let později se stal generálmajorem. Když v roce 1806 napoleonští vojáci obsadili vévodství sasko-coburské, Leopold odešel do Paříže. Napoleon Bonaparte mu nabídl post pobočníka, Leopold ovšem nabídku odmítl. Naopak se rozhodl pro vojenskou kariéru v ruském carském jezdectvu. Agitoval proti Napoleonovi a vyznamenal se v bitvě u Chlumce v čele své jednotky kyrysníků. Roku 1815 dosáhl hodnosti generálporučíka v ruské carské armádě.