Herren ha iniziato la sua carriera collegiale a Boston, lasciando appena dopo un anno per trasferirsi ai Fresno State Bulldogs dell'allenatore Jerry Tarkanian. Dopo il college, venne selezionato dai Denver Nuggets nel secondo giro (33º assoluto) del Draft NBA 1999 e, la stagione seguente (2000-01), venne ceduto ai Boston Celtics.