Die Saison &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201997/98"&gt;1997/98&lt;/a&gt; begann mit einem Sieg im Parallelrennen von Tignes. Innerhalb der starken österreichischen Mannschaft konnte er sich aber nicht für die Olympischen Winterspiele qualifizieren. Zu Saisonende konnte er in Crans-Montana noch eine Abfahrt gewinnen und belegte Rang sieben im Gesamtweltcup. &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201998/99"&gt;1998/99&lt;/a&gt; verlief es für Strobl nicht nach Wunsch. Er erreichte lange Zeit keine Topresultate und versäumte auch die Weltmeisterschaft in Vail. Ein dritter Platz im Super-G zu Saisonende war sein bestes Ergebnis. In der nächsten Saison konnte er aber wieder an frühere Erfolge anknüpfen: Er gewann zwei Rennen, fuhr 15-mal in die Top Ten und belegte erneut den dritten Platz in der Gesamtwertung. Dazu kommen ein dritter Platz in der Abfahrtswertung und ein Vierter in der Super-G-Wertung. In der Saison &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%202000/01"&gt;2000/01&lt;/a&gt; belegte er den achten Gesamtrang und wurde Dritter der Super-G-Wertung. Bei der Weltmeisterschaft in St. Anton wurde er Siebenter im Super-G.