Schtschastny durchlief in seiner militärischen Laufbahn, die 1892 im Kadettenkorps begann, verschiedene Stationen, bevor er 1901 in die Kaiserlich Russische Marine wechselte. 1913 wurde er schließlich zum Kapitän 2. Ranges befördert und diente ab 1914 als I. Offizier auf dem modernen Großkampfschiff Poltawa. Ab 1916 war er Kommandant des älteren großen Zerstörers "Pogranitschnik" der Ochotnik-Klasse. Nach der Februarrevolution 1917 wurde er zum Kapitän 1. Ranges befördert und hatte Stabspositionen innerhalb der Baltischen Flotte inne. Alexei Schtschastny war der Organisator des Eismarsches der Baltischen Flotte im April 1918 von Reval und Helsingfors nach Kronstadt, durch den Sowjetrussland praktisch die gesamte Baltische Flotte erhalten blieb. Schtschastny, der diese unter den gegebenen Umständen ungewöhnliche Leistung kurzfristig eingeleitet hatte, wurde kurz darauf von den Bolschewiki verhaftet und erschossen, denn: „Er habe sich durch seine Tat bewusst populär gemacht, um diese Popularität später gegen die Sowjetmacht einsetzen zu können.“