Il Napoli non riesce a superare il play-off di Champions League, venendo sconfitto dallo spagnolo Athletic Bilbao con il punteggio complessivo di 4-2. Il mancato accesso alla fase a gironi comporta il ripescaggio in Europa League, il cui sorteggio assegna ai campani il girone I. L'avvio del campionato non è favorevole alla squadra di Benítez, che perde contro il Chievo e l'Udinese. Dopo aver ceduto allo Young Boys in coppa, i partenopei reagiscono infilando - in tutte le competizioni - una striscia di 11 partite senza sconfitte tanto da conseguire in anticipo la qualificazione per i sedicesimi della competizione europea. La serie positiva viene fermata dal Milan, che battendo il Napoli lo aggancia al sesto posto. L'ultima partita del 2014 regala comunque un trofeo al club, che vince la Supercoppa italiana ai rigori contro la Juventus (dopo il 2-2 dei supplementari). Nel penultimo turno di andata del campionato, i torinesi tornano invece a vincere in casa degli azzurri dopo 14 anni. Al giro di boa, la formazione occupa il terzo posto grazie alla vittoria dello scontro diretto con la Lazio: il piazzamento, condiviso in quel momento con la Sampdoria, viene poi ottenuto in solitaria battendo il Genoa nella giornata successiva. Nel frattempo, giunge anche l'accesso alle semifinali di Coppa Italia per le vittorie contro Udinese (ai rigori) e Inter (nel recupero). Nonostante il passaggio del turno anche in Europa (dove vengono eliminati Trabzonspor ai sedicesimi e Dinamo Mosca agli ottavi, passando ai quarti dopo 26 anni (l'anno della vittoria dell'Europa League)), il Napoli subisce il sorpasso della Lazio in campionato a causa delle sconfitte con Palermo, Torino e Verona, e con la sconfitta contro la Roma, il Napoli, ormai con un mese e mezzo senza vittorie in campionato, scivola anche al sesto posto, superato dalla Sampdoria. Il confronto con i laziali si estende anche alla Coppa Italia, dove i biancocelesti hanno la meglio con il risultato totale di 2-1.