Джексон 1 лютого 2003 року, всього за місяць до вторгнення в Ірак, змінив генерала сера Майкла Вокера на посаді начальника Генерального штабу "(CGS)". Пізніше він сказав, що «зробив свою домашню роботу» з визначення спірної законності війни і переконав себе, що вторгнення було законним. Незабаром після вторгнення в Ірак Джексон наказав розслідувати факти жорстокого поводження британських солдатів з іракськими ув'язненими. Він визнав, що звинувачення зашкодили репутації армії, але заявив, що покриття таких фактів зашкодить їй ще більше. У підсумку кілька солдатів були засуджені за зловживання, після чого Джексон публічно вибачився від імені британської армії. Через кілька тижнів після призначення на посаду "CGS" Джексон був викликаний для дачі показів щодо Кривавої неділі.