После окончания училища Пожалостин непродолжительное время работал волостным писарем в Солотче. Здесь он совершенствовался в искусстве рисования с Н. С. Ефимовым, будущим художником, копируя рисунки из «Русского художественного листка», издаваемого академиком В. М. Тиммом. Особенно его привлекали типы русских солдат, участников крымской войны.