Keough zaczynał karierę w juniorskiej drużynie z St. Louis - "St. Louis Schumachers". W 1946 r. trafił do seniorskiego "San Francisco Barbarians". Dwa lata później trafił do Paul Schulte Motors. Następnie w latach 1949-61 został wypożyczany do amatorskich klubów z St. Louis: "St. Louis McMahon", "St. Louis Raiders" oraz "St. Louis Kutis". W roku 1950 został powołany do kadry na MŚ 1950, które odbywały się w Brazylii. Rozegrał tylko jeden mecz, przeciwko reprezentacji Anglii, w którym to Stany zwyciężyły 1-0 (tzw. "Cud na trawie"). Następnie w latach 1952-56 występował na igrzyskach olimpijskich. W latach 1954-58 grywał w kwalifikacjach MŚ. Jego ostatnim meczem było spotkanie przeciwko Kanadzie, w którym Amerykanie ponieśli porażkę 2-3 (6 lipca 1957). W latach 1967–82 trenował dwie drużyny: "Florissant Valley Community College" oraz St. Louis University. W 1976 r. został wcielony w szeregi National Soccer Hall of Fame. W filmie biograficznym pt. "Gra ich życia" z 2005 r. Harry'ego Keougha zagrał Zachery Ty Bryan.