Pilecki deltok i Warszawa-oppstanden som fant sted i august 1944. Først kjempet han anonymt som menig. Da han avslørte sin militære rang fikk han kommando over en sektor som holdt ut i to uker mot tyske angrep. Like etter at Warszawa-oppstanden var slått ble Pilecki på ny tatt til fange av tyskerne, og han satt gjennom resten av krigen i krigsfangeleir. Ifølge Der Spiegel satt han i krigsfangeleir i Murnau i Bayern ved slutten av krigen. Etter at krigsfangeleirene ble befridd (av amerikanske styrker 28. april 1945), sluttet han seg til det berømte polske 2. korps ("2 Korpus Polski", som hadde medvirket ved erobringen av Monte Cassino og ved kampen om Falaise i 1944) under general Władysław Anders. Han tjenestegjorde i korpsets etterretningsavdeling. Mens han var stasjonert i Italia i 1945 skrev Pilecki sin avsluttende rapport om Auschwitz.