Toledano deltog i den israeliska uttagningen (Kdam Eurovision) till Eurovision Song Contest 1981 och kom på 3:e plats med bidraget "Carnaval". Han återkom till tävlingen året därpå och vann med bidraget "Hora". I Eurovision Song Contest samma år kom han på 2:a plats med 100 poäng. Han skrev även Israels bidrag till 1983 års tävling, "Khay", som framfördes av Ofra Haza och uppnådde 2:a plats med 136 poäng. Toledano deltog åter i den israeliska uttagningen 1989 och kom på 2:a plats med bidraget "Dayenu". Han skrev även Chaim Moshes bidrag ("Le'chaim") i 1986 års uttagning som kom på 3:e plats.