Wilson participe aux séries éliminatoires à plusieurs reprises avec Kansas City, la première fois en 1978. Il obtient quatre points produits en trois parties lors de la Série de championnat de la Ligue américaine en 1980, quand les Royals réussissent enfin à éliminer leurs rivaux les Yankees de New York. Il joue en Série mondiale pour la première fois cette année-là, mais Kansas City est battu par Philadelphie. En 1985, Wilson est champion de la Série mondiale alors que les Royals triomphent des Cardinals de Saint-Louis pour gagner leur premier titre. Après une performance de neuf coups sûrs et un coup de circuit en sept matchs de Série de championnat 1985 contre Toronto, Wilson maintient une moyenne au bâton de ,367 en finale face à Saint-Louis avec 11 coups sûrs en sept parties, un triple, trois points produits et trois buts volés.