Byl znám svými komunistickými názory, které zastával ve 30. až 40. letech. Političtí oponenti ho nazývali hanlivými jmény, jako např. "Stalinův kanárek". Jeho příznivci ho nazývali "Americká ladička" a "Živý svatý". Příklad prosovětského postoje můžeme vidět během období paktu Ribbentrop–Molotov mezi Sovětským svazem a nacistickým Německem. V protiválečné nahrávce "Songs for John Doe" z roku 1941, kde nazývá presidenta Roosevelta „válečným štváčem“, vyjádřil svou nelibost nad jeho stále častějšímu úvahami o konfrontaci s Německem. Jako většina členů Komunistické strany USA byl od podpisu paktu proti jakékoli akci proti Německu, dokud nedošlo 22. června 1941 k napadení Sovětského svazu. Po této invazi se vrátil ke svým dřívějším názorům jako silný zastánce válečné akce. Byl odveden do armády a sloužil v Pacifiku.