בראשית דרכה, הייתה קובה מדינה דמוקרטית. ב-1933 התחוללה במדינה הפיכה, שבעקבותיה שלט בה דה פקטו (ומ-1940 גם דה יורה) הרודן פולחנסיו בטיסטה, למעט הפוגה בין 1944 ל-1952. גורמים שונים ניסו לערער את שלטונו של בטיסטה, ובהם פידל קסטרו, שניסה להשתלט על בסיס צבאי ב-1953, אך נכשל, נאסר והוגלה. ב-1956 שב קסטרו לקובה, והחל בלוחמת גרילה נגד צבאו של בטיסטה, עד להשלמתה של המהפכה הקובנית בשנת 1959 ועלייתו לשלטון. קסטרו הפך את קובה למדינה קומוניסטית, ומבת ברית של ארצות הברית היא הפכה ליריבתה המרה. ארצות הברית הטילה על קובה אמברגו התקף גם כיום. המתיחות בין המדינות הגיעה לשיאה בפלישה למפרץ החזירים ב-1961 ובמשבר הטילים ב-1962. מתיחות זו התקבה לסיומה עם חידוש היחסים הדיפלומטיים בין שתי המדינות, שהוכרזו לראשונה בדצמבר 2014, והוצאו לפועל רשמית ביולי 2015, כאשר נפתחו שגרירויות בוושינגטון די. סי. ובהוואנה. הדרדות ביחסים נרשמה החל מ-2017.