В начале 1940 года Касиидэ был переведён в четвёртую авиагруппу, базировавшуюся на о. Тайвань. В декабре того же года Касиидэ поступил в Академию Военно-воздушных Сил Императорской Армии Японии (), которую окончил в июле 1941 года, а в октябре 1941 года он был повышен в звании до младшего лейтенанта. До начала боевых действий на Тихом океане и во время Филиппинской операции Касиидэ выполнял вылеты на устаревшем Ki-27, но не смог одержать новых воздушных побед. В апреле 1943 года ему было присвоено звание лейтенанта.