Debutó en la Copa América en la edición de 1987 como táctico del equipo "RNZ America's Cup Challenge". Repitió como táctico, aunque a tiempo parcial, y entrenador del equipo "New Zealand Challenge" en la edición de 1992. En 1995 ganó su primera Copa América, como táctico del equipo Team New Zealand, a bordo del "Black Magic", y fue nombrado Oficial de la Orden del Imperio Británico. En la defensa de la Copa del 2000 Butterworth volvió a ganar la Copa con el Team New Zealand, también como táctico, abandonando a continuación la grímpola del Real Escuadrón de Yates de Nueva Zelanda y pasando a defender los colores de la Sociedad Náutica de Ginebra, que hizo ofertas millonarias tanto a Butterworth como a Russell Coutts y otros regatistas neozelandeses más del Team New Zealand y los incorporó al nuevo equipo del Alinghi. Con su nuevo equipo Butterworth ganó su tercera Copa en 2003 como táctico, y repitió victoria en 2007, pero esta vez como patrón del "Alinghi". En 2010 repitió como patrón del equipo Alinghi, a bordo del "Alinghi 5", pero esta vez cayó derrotado ante el "USA 17" de James Spithill.