После станции Бренди армия Юга начала перемещаться в долину Шенандоа и 15 июня освободила город Винчестер. Федеральное командование требовало от Плезантона определить местонахождение корпусов противника, однако кавалеристы Плезантона не смогли прорваться сквозь пикеты Джеба Стюарта. 17 июня Плезантон решил осуществить прорыв крупными силами, что привело к так называемым «Сражениям в Лоудонской долине». Произошло небольшое кавалерийское столкновение при Элди, после которого южане отошли к Миддлбергу. 18 — 19 июня шли бои под Миддлбергом, и южане снова отступили, продолжая прикрывать западное направление. 21 июня произошло Сражение при Аппервиле, потери в котором были примерно равны, но Плезантон принял решение об отступлении. Он не смог прорваться в долину Шенандоа, но объявил о своей победе. В рапорте он написал: