En couvrant les opérations de débarquement en Malaisie, le "Chōkai" participe à la recherche des HMS "Prince of Wales" et "Repulse", puis il couvre, de à , à partir de Cam Ranh, les débarquements au nord de Borneo, au sud de Sumatra (Palembang), à Java. À la mi-février, il heurte un récif, près du Cap Saint Jacques et doit aller se faire réparer à Singapour. En mars, avec la Division de Croiseurs (la ), il couvre les débarquements, au nord de Sumatra (Sabang), jusqu'aux îles Andaman, au large de la Birmanie. Début avril, il va participer à un raid dans le golfe du Bengale. Pour chasser le trafic commercial avec l'Inde, le "Mikuma", le et le destroyer "Amagiri" formèrent le « Groupe Sud », le "Kumano" et le constituaient le « Groupe Nord », le "Chōkai" et la flottille de destroyers, avec le croiseur léger "Yura", le porte-avions et les destroyers "Ayanami", "Yugiri", "Asagiri" et le "" pouvaient renforcer l'un ou l'autre groupe. Pendant cette opération, le "Chōkai" a coulé les cargos britanniques "Indora" () et "Silkworth" (), le porte-avions a coulé le cargo américain "Selma City" et bombardé le cargo britannique "Ganges" et le cargo américain "Bienville", le "Chōkai" achevant le premier au canon, et le second à la torpille. Le , à Singapour, le vice-amiral Ozawa transfère sa marque sur le croiseur-école "Kashii", et le "Chōkai" rentre à Yokosuka, où il passe en cale sèche. Il reçoit alors quatre affûts doubles anti-aériens de Type 96, dont deux à la place de mitrailleuses de .