De kopsterke verdediger werd door de Chelsea-fans in het &lt;a href="Engels%20voetbalkampioenschap%202004/05"&gt;seizoen 2004/2005&lt;/a&gt; uitgeroepen tot CFC-speler van het jaar. Tijdens de Champions League-finale 2008 in Moskou, miste hij de strafschop die voor Chelsea winst had betekend. Op 26 februari 2007 was er een corner waarbij Terry met een duikende kopbal wou scoren, maar Arsenal-verdediger Abou Diaby wilde de bal wegtrappen en raakte daarbij Terry's gezicht. Na 7 minuten knock-out te zijn geweest wist hij niet meer wat er was gebeurd.