Pochodził z górskiej wioski Wiedieno w południowo-wschodniej Czeczenii przy granicy z Dagestanem, z rodziny czeczeńsko-awarskiej o silnym poczuciu świadomości patriotyczno-narodowej. Swoje imię otrzymał na cześć słynnego przywódcy powstania górali kaukaskich przeciwko Rosji w latach 1834–1859 – imama Szamila. W 1982 ukończył dziesięcioletnią szkołę średnią w Ałchan-Kała pod Groznym. W latach 1983–1985 odbył zasadniczą służbę wojskową w szeregach Armii Radzieckiej, w jednostce straży pożarnej. Trzykrotnie zdawał bez powodzenia egzaminy wstępne na Wydział Prawniczy Uniwersytetu im. Łomonosowa, ostatecznie został w 1987 przyjęty na Moskiewski Instytut Inżynierów Urządzenia Terenu. Według różnych źródeł studia porzucił po roku lub został skreślony z listy studentów za brak wyników. W tym czasie zajął się działalnością gospodarczą, m.in. składaniem i sprzedażą komputerów osobistych, co było zajęciem dochodowym. W czasie nieudanego przewrotu w Moskwie stanął po stronie Borysa Jelcyna; w sierpniu 1991 był jednym z obrońców gmachu parlamentu – „Białego domu”, za co otrzymał później od Jelcyna okolicznościowy dyplom z podziękowaniami.