En 1943, Student planificó la Operación Roble (en alemán "Unternehmen Eiche"), cuyo objetivo fue el rescate de Mussolini a cargo del comandante Harald Mors. El legendario capitán de las SS, Otto Skorzeny, también participó en la operación y se sugiere que usurpó los méritos de Student ante Hitler erigiéndose como el «libertador de Mussolini». Student protestó ante Hermann Göring, pero no pudo revertir la admiración manifestada por Hitler a Skorzeny en la propaganda alemana.