Setelah lama absen karena cedera yang membutuhkan operasi, Winks kembali ke skuad pada musim 2018-19 saat pertandingan kandang melawan , ia tampil sebagai pemain pengganti. Ia pertama kali menjadi starter pada musim ini dalam pertandingan melawan yang berkesudahan dengan kekalahan Spurs 2-1. Dalam pertandingan tandang melawan Fulham pada Januari 2019, ia mencetak gol kemenangan pada menit terakhir untuk mengunci skor kemenangan 2-1, gol pertamanya untuk klub sejak November 2016. Pada 1 Juni 2019, Winks menjadi starter pada Final Liga Champions UEFA 2019 melawan Liverpool.