Маккрею был 41 год, когда он вступил в Канадский экспедиционный корпус, принимавший участие в боях на Западном фронте. Выслуга лет и профессионализм позволяли ему занять место в медицинском корпусе, но вместо этого он добровольно присоединился к боевому отряду в качестве наводчика и военного хирурга. Это было второе участие Джона в военном конфликте. Ранее он принимал участие во Второй англо-бурской войне, также в качестве добровольца. Сам Маккрей считал себя в первую очередь солдатом. Его отец был военачальником в Гуэлфе, поэтому Джон был воспитан с чувством долга сражаться за свою родину и Британскую империю.