I Douglas a partire dal I conte fino al V combatterono spesso lungo i confini fra Scozia e Inghilterra così come in Francia in quella che sarebbe divenuta nota come la Guerra dei cent'anni. James ed Archibald Douglas furono entrambi presenti alla Battaglia di Poitiers (1356) ed il V conte fu al fianco di John Stewart, Conte di Buchan alla Battaglia di Baugé e in altre occasioni.