בשנת 1936 החל גל נוסף של מאורעות, מאורעות תרצ"ו-תרצ"ט. בתקופה זו אפשרו שלטונות המנדט הבריטי להקים את משטרת היישובים העבריים שהורכבה מאנשי ארגון ההגנה, שכונו "נוטרים". לאחר ששירת תקופה קצרה כמורה דרך בצבא הבריטי, התגייס דיין למשטרת היישובים העבריים. בדצמבר 1937 היה חניך בקורס מפקדי מחלקות, שבו הדריך יצחק שדה, ובין חניכיו היה גם יגאל אלון. בשנים 1938–1939 היה חבר ב"פלוגות השדה" שעליהן פיקד שדה וב"פלגות הלילה המיוחדות" שעליהן פיקד וינגייט. במסגרות אלו למד את עיקרי תורת הלחימה ההתקפית, אשר שימשה אותו במהלך הקריירה הצבאית שלו. ב-1 במרץ 1938 השתתף במסגרת זו בעלייה לקיבוץ חניתה. בתצלום מפורסם מאותה תקופה נראים אלון, שדה ודיין, כאשר שדה חובק את אלון מימינו ואת דיין משמאלו.