Il rejoint ensuite l'entraîneur italien de renom, Fabio Capello, et entre dans son staff en tant qu'entraîneur-adjoint. Il le suit tout d'abord au Milan lors de la saison 1997-1998, avant de rejoindre la capitale et le club de l'AS Roma où il reste cinq ans. En 2004, il part, toujours avec Capello, pour le club piémontais de la Juventus, avec qui il reste durant deux saisons. En 2006, il part pour la première fois de sa carrière travailler hors de l'Italie, et prend les rênes du club du Real Madrid en Espagne.