En 2003, le président de Chelsea, le milliardaire russe Roman Abramovitch, propose à la Roma d'acheter Totti et Emerson pour 150 millions d'euros (dont 120 millions pour Totti). Si la Roma avait accepté, Totti serait alors devenu le joueur le plus cher de l'histoire du football. Lors de la saison 2003-2004, Totti marque pour la première fois vingt buts en 31 matchs et termine buteur du championnat. Mais la Roma doit laisser le titre dans les dernières journées à l'AC Milan et termine à la deuxième position. Totti reçoit pour la quatrième fois et la seconde d'affilée, le titre de meilleur joueur italien de Serie A.