La crescita economica iniziò a frenarsi dalla fine del XIII secolo per una combinazione di sovrappopolazione, mancanza di terra e suolo ormai impoverito. La perdita di vite nel corso della Grande carestia del 1315-1317 scioccò pesantemente l'economia inglese e la crescita della popolazione si arrestò; lo scoppio del primo focolaio della Peste nera nel 1348 uccise poi la metà della popolazione inglese, con relative implicazioni per la ripresa poi dell'economia dopo la fine dell'epidemia. Il settore dell'agricoltura subì una contrazione, con l'abbassamento dei prezzi e la ristrettezza dei profitti che portarono al sistema del dominio. La Rivolta dei contadini del 1381 scosse l'ordine feudale antico e limitò i livelli di tassazione che il re poteva richiedere per circa un secolo. Il XV secolo vide la crescita dell'industria dell'abbigliamento inglese e la fondazione di una nuova classe di mercanti inglesi, prevalentemente con base a Londra e nel sud-est del paese, che prosperò a spese dell'economia dei villaggi più ad est. Questo nuovo sistema commerciale portò a termine l'epoca delle fiere internazionale e la nascita di vere e proprie compagnie mercantili. Assieme ai miglioramenti in campo metallurgico e carpentieristico, questo portò alla fine dell'economia medievale ed all'inizio dell'economia moderna inglese.