Nach über sechs Jahren in der Organisation der Dallas Stars wurde Benn im Februar 2017 an die Canadiens de Montréal abgegeben, die im Gegenzug Greg Pateryn sowie ein Viertrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2017 nach Dallas schickten. In der frankokanadischen Metropole war er bis zum Ende der Saison 2018/19 tätig, bis er sich im Juli 2019 als Free Agent den Vancouver Canucks anschloss und dort einen Zweijahresvertrag unterzeichnete.