En , il forme l'Evolution avec Randy Orton, Ric Flair et Batista. Le groupe a été poussé à Raw de 2003 à 2004 et sa domination a été maximale après Armageddon, où chaque membre d'Evolution a terminé le show avec un titre. Lors du Royal Rumble, il conserve le World Heavyweight Championship en perdant contre Scott Steiner par disqualification après l'avoir frappé avec son Sledgehammer. Lors de No Way Out, il bat Scott Steiner et conserve son titre. Triple H a tenu le Championnat du Monde Poids-Lourds pendant la majeure partie de l'année 2003, le défendant avec succès contre Booker T à WrestleMania XIX, sous un angle à connotation raciste. À Backlash 2003, lui, Chris Jericho et Ric Flair battent Kevin Nash, Shawn Michaels et Booker T. Lors de Judgment Day, il conserve son titre par disqualification contre Kevin Nash, après avoir frappé l'arbitre avec sa massue. Pendant Insurrextion 2003, il conserve son titre en battant Kevin Nash dans un Street Fight Match. Lors de Bad Blood (2003), il bat Kevin Nash pour conserver sa ceinture dans un Hell in a Cell Match. Lors d'un Championship vs. Mask Match à Raw, Triple H gagne contre Kane grâce aux interventions de ses coéquipiers, ce qui oblige Kane à retirer son masque. Lors de SummerSlam, il conserve son titre dans l'Elimination Chamber Match contre Shawn Michaels, Chris Jericho, Kevin Nash, Randy Orton et Goldberg, après avoir éliminé Goldberg en dernier. Il perd le titre après 280 jours de règne en septembre lors d'Unforgiven, contre Goldberg dans un match où il avait été stipulé que si Goldberg avait perdu, il aurait dû prendre sa retraite. Après avoir échoué à récupérer le titre contre Goldberg lors d'un match revanche au Survivor Series, il le récupère finalement à Armageddon en triomphant de Goldberg et de Kane dans un No Disqualification Triple Threat Match, grâce aux interventions de ses coéquipiers.