La primera de las batallas fue la de Las Guásimas, el 24 de junio de 1898, en la que el teniente Conley y el 10.º Regimiento salvaron una parte del 1.º Regimiento de la aniquilación cuando los refuerzos cayeron en una emboscada y fueron inmovilizados. El corresponsal de guerra del semanal Harper, Frederic Remington estuvo presente y en el año 1899 pintaría "Scream of the Shrapnel" (Grito de la metralla) donde representó dicho evento. La segunda batalla fue la de El Caney, en la que en la madrugada del 1 de julio, mientras fuerzas españolas celebraban que tenían a los americanos dominados por cerca de doce horas. Por último fue por la tarde de ese mismo día durante la Batalla de las Colinas de San Juan.