Um 1214 gehörte Montbegon mit Eustace de Vesci und William de Mowbray zum harten Kern der Gegner Johanns in Nordengland. Als einer der ersten Barone verweigerte er 1214 die Zahlung des für den Feldzug ins Poitou geforderten Schildgeldes. Nachdem die Adelsopposition den König im Juni 1215 zur Anerkennung der Magna Carta gezwungen hatte, wurde Montbegon zu einem der 25 Barone gewählt, die die Einhaltung der Bestimmungen durch den König überwachen sollte. Als es jedoch im Herbst wieder zum offenen Krieg der Barone gegen den König kam, gehörte er fest zum Lager der Rebellen. Zusammen mit Richard de Percy unterwarf er sich erst im August 1217 dem neuen König Heinrich III.