Seine Premiere im Weltcup hatte Tomba am 13. Januar 1985 beim Hahnenkamm-Slalom von Kitzbühel, wo er im 2. Lauf auf Grund eines Torfehlers disqualifiziert wurde. Am 23. Februar 1986 holte er beim Slalom in Åre erstmals Weltcuppunkte, als er mit der hohen Startnummer 62 überraschend auf den sechsten Platz fuhr. Seinen ersten Podestplatz erzielte er am 14. Dezember 1986 als Zweiter im Riesenslalom von Alta Badia. Ebenso unerwartet kam der Gewinn der Riesenslalom-Bronzemedaille bei der Weltmeisterschaft 1987 in Crans-Montana.