Il 27 giugno 2010 approda per la prima volta in carriera in una grande piazza, venendo ufficializzato dal quale suo nuovo tecnico. Esordisce sulla panchina rossonera il 29 agosto seguente, in occasione della prima giornata di campionato, vincendo 4-0 la sfida di San Siro contro il . Il 7 maggio 2011, alla stagione d'esordio coi rossoneri, conquista lo Scudetto con due giornate di anticipo grazie allo 0-0 esterno contro la : Allegri, oltre a riportare il Milan alla vittoria del campionato dopo sette anni, diventa anche, da quando si assegnano i 3 punti a vittoria, il secondo allenatore più giovane a vincere il tricolore dopo Roberto Mancini (sarà poi superato, nel 2012, anche da Antonio Conte).