Рой пришёл в команду Хоккейной лиги Онтарио «Китченер Рейнджерс» в сезоне 1999—2000. В своём первом же сезоне он стал лучшим в команде — набрал 87 очков и получил звание «Новичок года OHL». В следующем сезоне Рой забросил 42 шайбы и набрал 81 очко. На Драфте НХЛ 2001 года он был выбран под общим 32-м номером клубом «Баффало Сейбрз». В сезоне 2001-02 Рой установил личный рекорд результативности в OHL и продолжал быть лидером «Рейнджерс».