Les 4 et 5 avril 1968, des émeutes surviennent après l’assassinat de Martin Luther King dans les quartiers noirs de West Side et de South Side. La garde nationale doit intervenir et le bilan est de neuf morts. En août de la même année, pendant la Convention du Parti démocrate, le maire mène une politique répressive qui donne lieu à 660 arrestations, blessés et un mort. Il faut attendre 1983 pour voir la ville élire son premier maire noir, Harold Washington. Il décède durant son mandat d'une crise cardiaque en 1987, peu de temps après avoir été réélu pour un second mandat.