Hoffman wurde wegen Verschwörung und Mitverursachung eines Volksaufruhrs, infolge seines Mitwirkens bei Protesten, die zu gewalttätigen Konfrontationen mit der Polizei während der Democratic National Convention 1968 in Chicago führten, verhaftet. Er war Mitglied der Gruppe, die als die Chicago Seven bekannt wurde. Dieser Gruppe gehörten auch sein Yippie-Genosse Jerry Rubin sowie verschiedene andere Aktivisten an, unter anderem Tom Hayden. Abbie Hoffmans Gerichtspossen machten regelmäßig Schlagzeilen. Einmal erschienen die Angeklagten Hoffman und Rubin im Gerichtssaal in richterlichen Roben. Ein anderes Mal leistete er seinen Eid als Zeuge und formte seine Hand währenddessen zu einem Stinkefinger. Bei der Verkündung der Urteile, welche letztendlich alle wieder aufgehoben wurden, empfahl Hoffman dem Richter, es mit LSD zu versuchen, und bot ihm an, ihn mit einem Dealer bekannt zu machen.