Nach der Fußballerkarriere wechselte Glendenning ins Trainerfach und stand am 25. November 1923 beim 4:1-Sieg gegen die Schweiz das erste Mal für die niederländische Nationalmannschaft an der Seitenlinie. Erst im März 1925 setzte er dieses Amt permanent fort; dazu kam seine Tätigkeit als Vereinstrainer für den Koninklijke HFC, die er bis 1928 ausübte. Erst zum olympischen Fußballturnier 1928 konzentrierte sich Glendenning auf seine Funktion als Bondscoach und hielt diese Position bis 1940 inne. Er führte die Niederlande zu zwei Weltmeisterschaftsturnieren in Italien (1934) und Frankreich (1938), kam aber in beiden Fällen nicht über die erste Runde hinaus. Insgesamt betreute Glendenning die „Oranjes“ in 87 Partien und hatte mit jeweils 36 Siegen und Niederlagen eine ausgeglichene Bilanz.