George Jessel commence sa carrière d'acteur à l'âge de 9 ans, avec des apparitions dans des théâtres de Broadway après la mort de son père. En 1919, il se produit dans un spectacle solo intitulé '. Il fait également ses débuts au cinéma dans le film "The Other Man's Wife" de Carl Harbaugh. Il est coauteur des paroles de '. En 1921, il enregistre même un succès, "", qui deviendra un de ses surnoms en raison de ses nombreuses apparitions comme animateur, y compris à la des Oscars.