Nel 1997 "Chocolatín" ("Cioccolatino", com'era soprannominato per il colore della sua pelle) partecipò alla Coppa America nella quale la Bolivia arrivò seconda perdendo l'ultimo match 3-1 contro il Brasile: tuttavia Castillo non disputò quella finale, perché il 26 giugno di quell'anno perse la vita per un'epatite il suo figlioletto di sette anni, Juan Manuel; mai ripresosi dalla sua morte, Castillo si suicidò nella sua casa, impiccandosi, il 18 ottobre successivo.