Il prend part aux rébellions jacobites de 1715 et de 1745. Lors de cette dernière, il rejoint le clan du prince Charles Édouard Stuart et en devient l'un des commandants les plus efficaces, notamment lors de la bataille de Prestonpans, ou lors de la bataille de Falkirk. Parvenu jusqu'à Derby, il fait partie des opposants à Charles-Edouard en choisissant de rebrousser chemin en raison du manque de soutiens jacobites à Londres.