In februari 1943 keerde Cunningham terug naar zijn post als opperbevelhebber van de Mediterranean Fleet. Drie maanden later toen de asmogendheden in Noord-Afrika tot overgave waren gedwongen, wilde hij dat geen van hen kon ontsnappen. Hij overzag de zeestrijdkrachten die gebruikt werden bij de Brits-Amerikaanse amfibische invasies op Sicilië (Operatie Husky, Operatie Baytown en Operatie Avalanche). In de morgen van 11 september 1943 was Cunningham aanwezig tijdens de capitulatie van de Italiaanse vloot.