Montrealissa Courtnallista tuli pian kannattajien suosikkipelaaja ja häntä verrattiin Yvan Cournoyeriin. Montreal eteni keväällä 1989 aina Stanley Cupin finaaliin asti, mutta hävisi Calgary Flamesille. Tätä lähemmäs Stanley Cupia Courtnall ei koskaan päässyt. Kaudella 1990–1991 hän teki 76 pistettä ja oli Montrealin eniten pisteitä tehnyt pelaaja. Montrealiin siirtymisen jälkeen Courtnall ryhtyi pelaamaan myös oikeana laitahyökkääjänä, kun aiemmin urallaan hän oli pelannut vain keskushyökkääjänä. Kaudella 1990–1991 hän siirtyi pysyvästi oikeaksi laidaksi. Keväällä 1991 Courtnall pelasi maajoukkueessa jääkiekon maailmanmestaruuskilpailuissa kaksi ottelua ja syyskuussa 1991 kahdeksan ottelua Kanada cupissa.