Monahan byl jedním z top hodnocených hráčů pro Vstupní draft NHL 2013: Centrální úřad skautingu NHL jej zařadil ve své prognóze jako 5. nejlepšího severoamerický bruslaře, zatímco ho ISS Hockey (International Scouting Services) zařadil jako devátého celkově. Mezi hráči z Ontario Hockey League (OHL) pro blížící se draft ho trenéři z této ligy hodnotily vysoko pro jeho inteligenci na ledě, tvořivost, zacházení s hokejkou a pro jeho schopnost vyhrávat vhazování. Nakonec byl vybrán v prvním kole jako celkově šestý týmem Calgary Flames. Po následném výběru se Monahan sebevědomě vyjádřil, že je připraven nastoupit do National Hockey League (NHL) hned první sezónu.