Alyn McCauley begann seine Karriere 1993 in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League bei den Ottawa 67’s. Nach zwei Jahren in denen er ansatzweise sein Können zeigte, wurde er im NHL Entry Draft 1995 von den New Jersey Devils in der vierten Runde an Position 79 ausgewählt. Erst danach entwickelte er sich in der OHL zu einem Topspieler. In der Saison 1995/96 erzielte er für Ottawa 82 Punkte in 55 Spielen und im Jahr darauf 56 Toren und 56 Assists, weshalb er in beiden Saisons zum Most Valuable Player der OHL ausgezeichnet. Eine noch größere Ehre erhielt er 1997 vom Dachverband der drei wichtigsten kanadischen Juniorenligen Canadian Hockey League, der ihn zum besten Spieler des Jahres auszeichnete. In seiner Zeit in Ottawa spielte er auch 1996 und 1997 für die U20-Auswahl des Team Canada bei der Junioren-WM und gewann beides Mal die Goldmedaille.