Ярослав Кудрна начал профессиональную карьеру в клубе «Градец Кралове». На драфте НХЛ 1995 года хоккеист был выбран командой «Сан-Хосе Шаркс». В том же году дебютировал за сборную Чехии на молодёжном чемпионате мира. В сезоне 1996/97 играл в АХЛ за «Кентукки Тараблейдс», но уже в следующем сезоне вернулся на родину. Восемь следующих лет игрок провёл в клубе «Пардубице». После ухода из клуба выступал за чешские команды «Пльзень» и «Оцеларжи Тршинец». В 2006 году Ярослав подписал контракт с магнитогорским «Металлургом». В 2007 году стал чемпионом России, в 2008 — обладателем кубка европейских чемпионов, а в 2009 — финалистом хоккейной лиги чемпионов. В «Металлурге» Кудрна успешно играл в чешской тройке с Яном Мареком и Томашем Ролинеком. Его самым ярким матчем в России стала игра с московским «Динамо», состоявшаяся 1 декабря 2008 года: Кудрна забросил 4 шайбы и помог «Металлургу» одержать победу со счётом 6:5. Также Кудрна принимал участие в историческом первом матче всех звёзд КХЛ 2009 года между командами Яромира Ягра и Алексея Яшина. Игра прошла на Красной площади, а сам Кудрна забросил шайбу и помог команде Ягра выиграть 7:6. В 2010 году перешёл в либерецкую команду «Били Тигржи». В 2013 году Ярослав Кудрна спустя 18 лет вернулся в родной клуб «Градец-Кралове». В 2016 году завершил карьеру хоккеиста и был назначен спортивным директором команды. В сезоне 2017/2018 был переведен на должность скаута клуба.