Дэйв Болланд начинал игровую карьеру в юниорской лиге Большого Торонто, в клубе «Торонто Ред Уингз». Через два года, в 2002 году, Болланд был выбран на драфте ОХЛ клубом «Лондон Найтс» в первом раунде под восьмым номером. В сезоне 2002/03 Болланд дебютировал в ОХЛ. За 64 игры он набрал 17 (7+10) очков. Но уже в следующем сезоне Дэйв улучшил свою результативность, набрав 67 (37+30) очков в 65 матчах, и был признан самым прогрессирующим игроком клуба. Он участвовал в 2004 году в матче всех звезд хоккейной лиги Онтарио от Западной конференции, а также в матче лучших проспектов Канадской хоккейной лиги предстоящего драфта НХЛ. В преддрафтовом рейтинге Болланд занял 8 место среди североамериканских полевых игроков, а на самом драфте его во втором раунде под общим 32-м номером выбрал клуб «Чикаго Блэкхокс». Два следующих сезона Болланд провел в ОХЛ, играя за «Лондон». В 2005 году он стал чемпионом ОХЛ и обладателем Мемориального кубка, а годом позже попал в первую команду всех звезд Канадской хоккейной лиги, забросил больше всех шайб в плей-офф ОХЛ и получил приз «Джим Мэхон Трофи» как правый нападающий, набравший больше всех очков в регулярном чемпионате.