Sidney Luft change de trajectoire professionnelle et rejoint Hollywood, où il débute comme secrétaire et agent artistique de la danseuse Eleanor Powell, puis il reprend en main la carrière de l'actrice, chanteuse et danseuse Judy Garland, qu'il épouse en 1952. Il passe un accord avec les studios de la Warner Bros., avec qui Garland est sous contrat, pour financer plusieurs projets, dont le remake du film musical "Une étoile est née", qu'il produit afin de relancer la carrière de sa femme. Le film est salué par la critique et malgré un succès public, il ne parvient pas à dégager suffisamment de recettes pour couvrir les sommes investies. Cet échec financier explique en partie pourquoi l'Oscar de la meilleure actrice échappe en 1955 à Judy Garland, au profit de Grace Kelly. Les studios Warner annulent de ce fait le contrat avec Sidney Luft.