Edvards barnebarn, den unge Richard 2., oplevede både politiske og økonomiske problemer, hvoraf mange var forårsaget af den sorte død som Peasants' Revolt, der brød ud over hele Sydengland i 1381. Over de følgende årtier kæmpede Richard og grupper af adelige for magten og kontrollen over politikken overfor Frankrig, indtil Henry af Bolingbroke tog tronen med støtte fra parlamentet i 1399. Han regerede som Henrik 4., og udøvede sin magt via sit råd og parlamentet, mens han forsøgte at skabe politisk og religiøs enighed. Hans søn, Henrik 5., genoptog krigen med Frankrig, og kom tæt på at opnå strategisk succes kort før sin død i 1422. Henrik 6. blev konge i en alder af ni måneder, og både det politiske system i England og den militære situation i Frankrig begyndte gå i opløsning.