В час Другої світової війни острів був оточений мінними полями. Під час Талліннського переходу в ніч з 28 на 29 серпня кораблі і судна, що прямували в Кронштадт, встали на якорі в 15 милях на схід від Вайндло. 29 серпня, піддавшись бомбуванням німецької авіації, біля острова затонуло судно «Друга п'ятирічка», а сильно пошкоджений транспорт «Казахстан» сів на острівну мілину. На Вайндло висадилося 2300 або 2500 людей, з яких жінок і поранених забрали на наступний день, а решту звели в полк. «Казахстан» зняли з мілини і вивели 30 серпня, а зведений полк евакуювали 6 вересня 1941 року. 9 вересня острів був покинутий і командою спостережного пункту.