Zu Beginn der Saison 2014/15 belegte Gaillard den 19. Platz bei der Nordic Opening in Lillehammer. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun gewann er Bronze mit der Staffel. In der Saison 2015/16 kam er bei der Tour de Ski 2016 auf den 21. Platz und bei der Ski Tour Canada auf den 15. Rang. Sein bestes Einzelergebnis im Weltcup in der Saison war der fünfte Rang über 30 km Freistil in Davos. Im Januar 2016 gewann er im Worldloppet Cup den La Foulée Blanche. Die Saison beendete er auf dem 20. Platz im Gesamtweltcup und dem 19. Rang im Distanzweltcup. Nach Rang 61 bei der Weltcup-Minitour in Lillehammer zu Beginn der Saison 2016/17, wurde er in La Clusaz Dritter mit der Staffel. Bei der &lt;a href="Tour%20de%20Ski%202016/17"&gt;Tour de Ski 2016/17&lt;/a&gt; errang er den 15. Platz. Im Februar 2017 gelang ihn beim Transjurassienne über 50 km Freistil der zweite Platz. Beim Saisonhöhepunkt den nordischen Skiweltmeisterschaften 2017 in Lahti belegte er den 26. Platz im Skiathlon, den 21. Rang im 50 km Massenstartrennen und den siebten Platz mit der Staffel. Zum Saisonende kam er beim Weltcup-Finale in Québec auf den 21. Platz und erreichte den 24. Platz im Gesamtweltcup und den 21. Rang im Distanzweltcup. Zu Beginn der Saison 2017/18 errang den 30. Platz beim Ruka Triple und den siebten Platz bei der &lt;a href="Tour%20de%20Ski%202017/18"&gt;Tour de Ski 2017/18&lt;/a&gt;. Beim Saisonhöhepunkt, den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang, holte er die Bronzemedaille mit der Staffel. Zum Saisonende kam er beim Weltcupfinale in Falun auf den 30. Platz und erreichte den 21. Platz im Gesamtweltcup.