No obstant això, el beilicat de Karaman-oğhlu atacà diverses vegades als otomans amb l'ajut de diversos aliats: els Mamelucs, els Ak Koyunlu, els romans d'Orient, o els magiars, el resultat en fou un afebliment progressiu i la pèrdua de poder per part del beilicat de Karaman-oğhlu. A finals del , els otomans acabaren per conquerir vastes àrees del Karamanoğlu i d'altres beilicats. Tan sols la derrota otomana a la Batalla d'Ankara (1402) contra Tamerlà alleugerí la pressió temporalment.