L'8 luglio poté salpare, inquadrato in un'importante formazione da guerra, con destinazione Singapore: quel giorno stesso recò rinforzi a Okinawa, quindi con gli incrociatori gemelli e il "Kumano", il "Suzuya", il "Chikuma", il "Tone" e un folto gruppo di cacciatorpediniere toccò Singapore il 16 luglio. Dal 19 luglio al 3 agosto ricoprì di nuovo il ruolo di ammiraglia della 4ª Divisione e a fine mese si spostò alle Lingga, dove attese a esercitazioni di tiro con numerose altre unità, rientrando alle dipendenze della 2ª Flotta (viceammiraglio Kurita). Il 18 ottobre il "Chokai" si spostò a Brunei in vista dell'operazione "Shō-Gō 1", un complesso piano per un attacco di superficie alla flotta anfibia statunitense ferma nel Golfo di Leyte. Il 22 ottobre, fatto rifornimento, la flotta salpò e si divise in due tronconi: quello più numeroso, al comando diretto di Kurita imbarcato sullo "Atago", doveva costeggiare le Filippine occidentali, penetrare nello stretto di San Bernardino e giungere da nord sul Golfo; il secondo, guidato dal viceammiraglio Shōji Nishimura, ebbe l'incarico di passare dallo stretto di Surigao e arrivare dinanzi Leyte da sud. L'intera 4ª Divisione incrociatori fece parte del primo gruppo, che nella notte iniziò a risalire la costa dell'isola di Palawan. Poco dopo l'alba del 23 ottobre la formazione fu attaccata dai sommergibili e : nello spazio di mezz'ora il "Maya" e lo "Atago" furono affondati (Kurita si salvò per poco) e il "Takao", gravemente colpito, dovette tornare indietro.