Han afbrød sin collegeuddannelse i 1935 efter at have påtaget sig en række jobs som avisreporter, hvor han dækkede nyheds- og sportsstof, og kom ind i radioverdenen som speaker for WKY i Oklahoma City i Oklahoma. I 1936 mødte han sin senere hustru, Mary Elizabeth Maxwell (kendt under kælenavnet "Betsy"), mens han arbejdede som sportskommentator for KCMO (AM) i Kansas City. Hans kommentatornavn var "Walter Wilcox", idet – som han senere forklarede – radiostationerne på den tid ikke ønskede, at medarbejdere brugte deres rigtige navn af frygt for, at de ville tage lytterne med sig, hvis de forlod stationen. I Kansas City blev han ansat hos United Press i 1937. Han blev en af de førende amerikanske krigskorrespondenter under 2. verdenskrig, hvor han dækkede slag i Nordafrika og Europa. Han var en af otte journalister, som U.S. Army Air Forces lod flyve med på bombetogter over Tyskland i en B-17 Flying Fortress. Han landede også i et svævefly sammen med 101st Airborne Division under Operation Market Garden og dækkede Ardenneroffensiven. Efter krigen dækkede han Nürnbergprocessen og gjorde derpå tjeneste som vigtigste reporter for United Press i Moskva i to år.