In der Saison 2018/19 siegte Roest im Weltcup zweimal über 5000 m und einmal in der Teamverfolgung. Zudem errang er über 1500 m einmal den zweiten und zweimal den dritten Platz und über 5000 m jeweils einmal den zweiten und dritten Platz. Er erreichte damit den vierten Platz im Gesamtweltcup über 5000/10000 m. Bei der Mehrkampfeuropameisterschaft im Januar 2019 in Klobenstein gewann er die Silbermedaille im Vierkampf. Bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 2019 in Inzell holte er über 5000 m und 10000 m jeweils die Silbermedaille. Zudem errang er dort über 1500 m den siebten Platz. Anfang März 2019 gewann er bei der Mehrkampfweltmeisterschaft in Calgary die Goldmedaille. In der Saison 2019/20 holte er mit fünf Siegen den Gesamtweltcup über 5000/10000 m und den vierten Rang im Gesamtweltcup über 1500 m. Bei den Europameisterschaften 2020 in Heerenveen holte er Bronze über 1500 m und jeweils Gold in der Teamverfolgung und über 5000 m. Bei den Einzelstreckenweltmeisterschaften 2020 in Salt Lake City wurde er Zehnter über 1500 m und Achter über 10.000 m und gewann bei der Mehrkampfweltmeisterschaft im Hamar die Goldmedaille. In der folgenden Saison gewann er beide Langdistanzrennen und damit erneut den Gesamtweltcup über 5000/10000 m. Beim Saisonhöhepunkt, den Einzelstreckenweltmeisterschaften 2021 in Heerenveen, holte er Bronze über 1500 m, Silber über 5000 m und Gold in der Teamverfolgung.