В 1589 году он принял участие в рейде к берегам Испании сэра Фрэнсиса Дрейка, который преследовал разбитую «Непобедимую армаду» и предпринял попытку высадиться на полуострове. Королева запретила ему принимать участие в этом походе, но он вернулся только после неудачной попытки захватить Лиссабон. В 1591 году командовал войсками, посланными в помощь королю Генриху IV. В 1596 году отличился при захвате Кадиса. В 1597 году Елизавета планировала нанести два удара по испанскому флоту, вновь созданному королём Филиппом II после победы англичан при Кадисе. Эссекс настоял на том, чтобы командование операцией было передано ему. Для выполнения поставленной задачи необходимо было напасть на порт Феррол, где стоял испанский флот, а также перехватить корабли, возвращающиеся из колоний к Азорским островам. Из-за разногласий с контр-адмиралом флота Уолтером Рэли и собственной некомпетентности Эссекс провалил операцию. Он упустил флот из Феррола, и только случайность помешала испанцам высадить десант на берегах Англии. Караван кораблей с грузом сокровищ из Вест-Индии тоже ускользнул. Эта неудача стала одной из причин охлаждения отношений между Эссексом и Елизаветой.