ウィングフィールド＝ヘイズは、1999年からBBCで働いている。彼は、2000年から2006年まで、BBC北京特派員だった。2007年に、彼はBBCモスクワ特派員になった。2010年に、彼はエルサレムに拠点を置くBBC中東特派員に任命された。彼は中東にいる間に、チュニジアの革命、エジプトのホスニムバラクの崩壊、リビア内戦を取材した。