В квалификации к чемпионату мира 1998 года Асприлья был главной «ударной силой» колумбийцев, забив 7 голов в 11 матчах, а также запомнился дракой с Хосе Луисом Чилавертом и длительной дисквалификацией. Но на самом турнире он провёл лишь 1 неполную игру, после чего начал конфликтовать с главным тренером команды Дарио Гомесом и был изгнан из состава сборной, несмотря на то, что Колумбийская федерация футбола была против такого решения. В 2000 году Асприлья вместе с командой выиграл серебряные медали на золотом кубке КОНКАКАФ.