Amerikan feeniläisten toiminta oli aluksi vaatimatonta, mutta vuoteen 1865 mennessä järjestö oli kasvanut niin suureksi ja varakkaaksi, että se saattoi toimittaa sekä raha- että aselähetyksiä Irlannin sisarorganisaatiolleen. O’Mahony tuki haluttomasti feeniläisveljeskunnan suunnitelmaa tehdä hyökkäyksiä Yhdysvaltain rajan yli brittiläiseen Kanadaan. Tarkoituksena oli vallata alueita Kanadasta pantiksi, jolla voitaisiin käydä brittien kanssa kauppaa Irlannin itsenäisyydestä. O’Mahonyn uskottavuus kärsi, kun hänen johtamansa hyökkäys Campobellon saarelle New Brunswickissa päättyi epäonnistumiseen, ja hän luopui feeniläisveljeskunnan johdosta. Hänet kuitenkin kutsuttiin vuonna 1872 takaisin sen johtoon.