Andrea Pirlo begann seine Profikarriere 1994 bei Brescia Calcio. 1998 wechselte er zu Inter Mailand. Von dort aus wurde er 1999 an Reggina Calcio ausgeliehen. Von 2000 bis Januar 2001 spielte der Mittelfeldspieler wieder bei Inter und wurde ab Januar 2001 wieder an Brescia verliehen. Im Sommer 2001 ging Pirlo für umgerechnet 17,5 Millionen Euro zur AC Mailand. Mit Milan gewann er 2004 und 2011 die italienische Meisterschaft und die Champions League in den Jahren 2003 und 2007; im Finale 2007 bereitete er einen Treffer vor. In seiner 2014 erschienenen Biografie "Ich denke, also spiele ich" erzählt Pirlo, dass es nach der Saison 2006 beinahe zu einem Wechsel zum spanischen Rekordmeister Real Madrid gekommen wäre. Er war sich bereits mit dem Verein einig und gedanklich schon in Madrid, bis Milans Präsident Adriano Galliani ihm einen neuen Fünfjahresvertrag anbot und die Gehaltsspalte offen ließ. Pirlo durfte sich sein Wunschgehalt selbst eintragen.