Bobrovskij nebol nikdy draftovaný žiadnym klubom z NHL. Generálny manažér Philadelphii Flyers Paul Holmgren povedal, že ho Flyers chceli draftovať v roku 2006, ale nakoniec sa rozhodol tak neurobiť, vzhľadom k obťažnosti podpisu zmlúv z ruskými hráčmi v tej dobe. Tak začal svoju profesionálnu kariéru v ruskom tíme Metallurg Novokuzneck. V Novokuznecku sa mu veľmi darilo, a tak dňa 6. mája 2010 podpísal s Flyers trojročný kontrakt, ako voľný hráč. Najprv mal v novej sezóne hrať vo farmárskom tíme Adirondack Phantoms v American Hockey League. Ale počas predsezónnom kempu si získal dôveru trénera, a tak sa dostal na súpisku tímu za miesto zraneného Michaela Leigtona.