O Galatasaray teve o seu ponto alto, no final da década de 1990, quando o clube venceu a Copa da UEFA de 1999–00 e a Supercopa da UEFA de 2000 e tornou-se no primeiro clube turco a conquistar troféus europeus. O seu sucesso foi alicerçado por uma das melhores gerações de jogadores turcos. Isso ficou patente nas prestações da selecção Turca no Euro 2000 (atingiu os quartos de final) e no Campeonato do Mundo FIFA de 2002, onde conquistou o terceiro lugar. Além dos jogadores talentosos, as equipas adversárias receiam as deslocações ao Estádio Ali Sami Yen, que é literalmente chamado de "Inferno" pelos adeptos do Galatasaray, devido ao ambiente intimidatório proporcionado pelos adeptos, através dos seus cânticos.