Две години след като приключва с кариерата си като футболист, Скибе е нает за треньор на юношеските формациии на родния си Шалке. Година по-късно поема юношите на Борусия Дортмунд. През 1995 г. става помощник на Отмар Хицфелд в първия отбор, а след три години сам застава начело на тима, едва на 32 години. Уволнен е след края на сезон 1999/2000. Веднага след това става асистент на Руди Фьолер в националния отбор. Напуска след провала на Евро 2004.