Richard war der älteste Sohn von Richard de Montfichet († 1203), einem Gefolgsmann von König Richard Löwenherz, und von dessen Frau Millicent, damit war er ein Nachfahre von William de Montfichet († vor 1156), der als Lord von Stansted Mountfitchet in Essex dem König mit fast 50 knights’ fee gedient hatte. Daher erbte er auch einen Anspruch auf die Verwaltung der königlichen Wälder in Essex, den sein Großvater Gilbert de Montfichet († um 1186) vermutlich wegen seiner Teilnahme an der Rebellion von Heinrich dem Jüngeren 1173 bis 1174 verwirkt hatte. Nach dem Tod seines Vaters 1203 erwarb Roger de Lacy, Constable of Chester, gegen eine Gebühr von £ 1000 vom König die Vormundschaft über Richard, doch diese Gebühr wurde vermutlich nie vollständig bezahlt. 1210 erwarb seine Mutter gegen eine Gebühr in Höhe von 1100 Mark die Vormundschaft, sie bezahlte die Summe innerhalb eines Jahres. Vor 1214 wurde Richard volljährig, in diesem Jahr nahm er an dem fehlgeschlagenen Feldzug von König Johann Ohneland ins Poitou teil.