Under felttoget i Polen var Kesselrings "Luftflotte 1" indsat som støtte for Heeresgruppe Nord under kommando af "Generaloberst" Fedor von Bock. Selv om han ikke var underlagt von Bock, arbejdede Kesselring tæt sammen med ham og anså sig selv for at være under Bocks kommando i alle forhold, som vedrørte landkrigen. Kesselring stræbte efter at yde den bedst mulige nærstøtte til landstyrkerne og brugte luftstyrkernes fleksibilitet til at koncentrere luftvåbenet på kritiske punkter, som under slaget ved Bzura. Han forsøgte at afskære de polske kommunikationslinjer ved at gennemføre en række luftangreb mod Warszawa, men opdagede, at selv 1.000 kg bomber ikke kunne garantere, at broer blev ødelagt.