Als advocaat stond Cleveland bekend als een harde werker. Hij had een sobere levensstijl, maar was ook veel te vinden in het sociale leven van de stad, waardoor zijn netwerk snel groeide. Als advocaat verdedigde Cleveland verschillende deelnemers aan de Fenian raids, dat waren Ierse-Amerikanen die vanuit de Verenigde Staten Canada binnenvielen uit protest tegen de Britse bezetting van Ierland. Echt bekend werd hij toen hij smaadzaak won tegen de uitgever van de krant "Commercial Advertiser".