Влітку 1986 року Марадону хотів купити новий президент клубу «Мілан» Сільвіо Берлусконі, який запропонував заробітну платню вдвічі вищу, ніж платили в «Наполі», а також шикарну машину, квартиру в найпрестижнішій частині Мілана й частку в компанії Берлусконі, «Фінінвесте», однак Дієго відмовив «россонері», перепідписавши контракт з «Наполі» з підвищенням заробітної плати до 5 млн доларів на рік. Також президент «Наполі» йому подарував автомобіль Феррарі F-40, який на той момент був єдиним у світі. У те саме міжсезоння до складу «аззурри» перейшов півзахисник збірної Італії Фернандо Де Наполі. У першому турі чемпіонату 1986—1987 «Наполі» завдяки єдиному голу Марадони переміг «Брешію», але вже в наступному турі програв «Удінезе», команді, позбавленій 9 очок на старті турніру за участь у договірних матчах. Перед 7-м туром чемпіонату «Наполі» перебував на другому місці в турнірній таблиці й грав у гостях з «Ромою», єдиний гол у матчі забив Марадона, пробивши з 10 метрів після пасу Джордано. Після цієї перемоги, а також завдяки нічиїй «Ювентуса», який поділив очки з «Інтером», неаполітанський клуб вийшов на перше місце в серії A: «Ця перемога зняла з нас психологічний вантаж. Ми відчули себе в змозі обіграти будь-якого суперника».