Od połowy XIII w. rozpoczął się upadek tego państwa, a od 1404 wchodziło ono w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego. W 1514 Smoleńsk, a następnie inne ziemie dawnego księstwa weszły w skład Wielkiego Księstwa Moskiewskiego. W 1610 Polacy pod wodzą hetmana Stanisława Żółkiewskiego stoczyli tu zwycięskie bitwy, m.in. pod Carowym Zajmiszczem i pod Kłuszynem.