Il 2 giugno 2008 Mourinho viene assunto come allenatore dall'; come suo vice sceglie Giuseppe Baresi e come assistenti i fidati Rui Faria e André Villas Boas. L'era Mourinho all'Inter si apre subito con la vittoria di un trofeo: il 24 agosto 2008, infatti, l'Inter vince in casa, a San Siro, la Supercoppa italiana battendo la per 8-7 ai tiri di rigore, dopo essersi portata in vantaggio per due volte e aver chiuso i tempi supplementari sul 2-2. Con questo trofeo Mourinho può annoverare nel suo palmarès personale le Supercoppe di tre Paesi diversi: Portogallo, Inghilterra e Italia.