Semasa Perang Dunia Kedua beliau memerintah Tentera Darat Kelapan British di Gurun Barat dari Ogos 1942 hingga kemenangan akhir Tentera Bersekutu di Tunisia pada Mei 1943. Tempoh ini termasuklah Pertempuran El Alamein Kedua yang mana telah menjadikan beliau sangat popular. Beliau kemudiannya memerintah Tentera Darat Kelapan British sewaktu penyerbuan Bersekutu ke atas Sicily dan penyerbuan Bersekutu ke atas Itali. Beliau memerintah kesemua pasukan tentera darat Bersekutu semasa Operasi "Overlord" daripada pendaratan awal hinggalah berakhirnya Pertempuran Normandy. Beliau kemudian terus memerintah Kumpulan Tentera Darat Ke-21 untuk keseluruhan kempen di Barat Laut Eropah. Kumpulan Tentera Darat Ke-21nya gagal dalam percubaan serangan airborne mereka untuk merampas jambatan ke Sungai Rhine dibawah Operasi Market Garden, selepas dikalahkan dalam Pertempuran Arnhem. Apabila angkatan armor Jerman memecah masuk ke garisan Amerika di Belgium beberapa bulan kemudian dalam Pertempuran Bulge, Montgomery telah diberi memerintah kawasan utara Bulge. Ini termasuklah pemerintahan sementara Tentera Darat Pertama AS dan Tentera Darat Kesembilan AS, yang menyekat kemaraan Jerman di utara Bulge manakala Tentera Darat Ketiga AS dibawah George S. Patton membebaskan Bastogne dari arah selatan. Kumpulan Tentera Darat Ke-21 Montgomery, disokong oleh Tentera Darat Kesembilan AS dan Ketumbukan Airborne Pertama Bersekutu, menyeberangi sungai Rhine dalam Operasi Plunder pada Mac 1945, dua minggu selepas Tentera Darat Pertama AS menyeberangi sungai Rhine dalam Pertempuran Remagen. Pada 4 Mei 1945 Montgomery menerima penyerahan kalah tentera Jerman di Barat Laut Eropah di Lüneburg Heath, timur Hamburg, selepas penyerahan kalah Berlin kepada Soviet Union pada 2 Mei tetapi sebelum penyerahan kalah umum kepada SHAEF pada 7 Mei.