LeRoy miał trudne dzieciństwo. W 1906 on i jego ojciec stracili praktycznie wszystko po wielkim trzęsieniu ziemi, które nawiedziło San Francisco. Zaczął wówczas pracować jako sprzedawca gazet. W rozpoczęciu kariery w Hollywood pomógł mu jego kuzyn, producent Jesse Lasky. Początkowo był chłopcem na posyłki, pomagał przy dekoracjach i kostiumach. Później został pomocnikiem operatora, a w końcu na początku lat 20 zagrał w kilku filmach. Jako reżyser zadebiutował w 1927 (film pt. "No Place to Go"), zajął się także produkcją filmów (był m.in. producentem słynnego filmu "Czarnoksiężnik z krainy Oz" z Judy Garland w roli głównej).