В 1809 и 1810 гг. Чебышёв участвовал в Турецкой кампании, был в сражениях при Журже, Туртукае, Райграде, Рущуке и Никополе. В 1813 году, 8 января в чине поручика был назначен адъютантом к адмиралу Чичагову, а в феврале произведён в штабс-капитаны с переводом в Лейб-гвардии Егерский полк и назначен адъютантом к генерал-адъютанту князю Волконскому. Был в заграничных походах Русской армии; участвовал в сражениях под Лютценом, Бауценом, Дрезденом, Кульмом, Лейпцигом, при Бриенне, Фершампенуазе и Париже. За сражение при Лютцене был награждён орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом и за битву под Лейпцигом получил золотую шпагу с надписью «За храбрость» и австрийский орден Леопольда 3-й степени, а также произведён в капитаны.