Nachdem die "Bennington" am 22. Februar 1899 in Manila eingelaufen war, beteiligte sie sich in den nachfolgenden zwei Jahren an der Niederschlagung des Aufstandes der philippinischen Unabhängigkeitsbewegung, wobei das Kanonenboot unter anderem Küstenbefestigungen der Aufständischen nahe Legazpi beschoss. Am 12. September 1899 gelang der "Bennington" zudem die Aufbringung des Rebellen-Küstenfrachters "Parao" südöstlich von Luzon. Bis Sommer 1901 verblieb das Kanonenboot in philippinischen Gewässern, wobei allerdings zeitweilig und zum Zweck von notwendigen Reparaturen Hongkong und das japanische Yokohama angelaufen wurden. Im Sommer 1901 schließlich verlegte die "Bennington", nach einem Zwischenstopp in Shanghai, nach den Vereinigten Staaten zurück und wurde dort am 5. September 1901 auf der Mare Island Naval Shipyard vorübergehend in die Reserve versetzt. Während das Kanonenboot sich in der Reserve befand, wurde der mittlere Mast entfernt und die Gatling-Geschütze kamen von Bord.