Bei den Gelegenheiten, zu denen es Angreifern gelang, in das Innere der Festung zu gelangen, lag dies an der Passivität der Festungsbesatzung. Während des Bauernaufstands von 1381 mit Wat Tyler gelang es Rebellen ohne Gegenwehr 1381 in den Tower einzudringen. Eine Menschenmenge von etwa 20.000 Leuten hatte bereits in der Nähe des Towers übernachtet und gedroht die Festung zu stürmen, sollten ihre Forderungen nicht erfüllt werden. Richard II., der im Tower war, beschloss zum Schein auf Forderungen einzugehen und schlug dafür Verhandlungen in Mile End vor. Als sich die Tore öffneten, um den König und seine Entourage herauszulassen, stürmten etwa 400 Menschen mit Wat Tyler, Jack Straw und John Ball in die Festung. Sie suchten und fanden Simon Sudbury, den Erzbischof von Canterbury, den Schatzkanzler Robert Hales und seine Begleitung. Es gelang den Rebellen, sie aus dem Tower zu holen und auf dem Tower Hill zu köpfen. Die Angreifer plünderten bei dieser Gelegenheit die königliche Waffenkammer. Sie zerstörten Archivmaterialien und offizielle Dokumente, die im Tower aufbewahrt wurden. Da die überlieferten Dokumente kurz danach die Auswechslung des beschädigten Schlosses an der Schatzkammer aufzeichnen, ist davon auszugehen, dass die Aufständischen auch in die Schatzkammer eindrangen.