알렉산더는 잉글랜드 런던에서 귀족 계층의 부모로부터 태어났으며, 해로우 학교를 다니다가 샌드허스트 왕립군사대학을 다녔고, 이후 아일랜드 보위대의 육군 장교로 훈련받았다. 그는 제1차 세계 대전에서 복무하는 동안 진급했고, 이 기간 동안 수많은 훈장과 표창을 받았다. 그는 이후 유럽과 아시아에서 복무하였는데, 이 기간 동안 그는 라트비아 독립 전쟁과 모흐만드 전역에 참전했다. 제2차 세계 대전 당시 알렉산더는 연합군의 다이너모 작전에 참여했고, 이후 그는 버마 전역과 튀니지 전역, 북아프리카 전역, 이탈리아 전역에서 야전사령관으로 복무했다. 그 기간 동안 그는 제18군집단과 중동 사령부를 이끄리도 했다. 그는 이후 연합군의 시칠리아 침공 당시 제15군집단을 이끌었고, 이후 이탈리아에서 연합군 본부를 지휘하게 되었다.