পেটি অফিসার চিমন সিং ১৯৬১ সালের ৮ ই জুন নাবিক হিসাবে ভারতীয় নৌবাহিনীতে যোগদান করেছিলেন। তিনি লিডিং সিমেন এবং দ্বিতীয় ক্লিয়ারেন্স ডুবুরির ক্লাস এবং জলের নিচে বোমা নিষ্পত্তি বিশেষজ্ঞ হিসাবে পদোন্নতি পেয়েছিলেন এবং কোচিনের নেভাল ডাইভিং স্কুল-এ যুদ্ধজাহাজ ও সাবমেরিনের বিরুদ্ধে লিম্পেট মাইন ব্যবহারে বিশেষজ্ঞ ছিলেন। একাত্তরের ভারত-পাকিস্তান যুদ্ধের আগে তিনি পূর্ব পাকিস্তানে মুক্তি বাহিনী বিপ্লবীদের প্রশিক্ষণের সাথেও যুক্ত ছিলেন।