Сэм Беннетт был одним из претендентов на первый выбор на драфте НХЛ в 2014 году. В финальном рейтинге Центрального скаутского бюро НХЛ он был первым из североамериканских полевых игроков. Однако его выбрали только под общим четвёртым номером — права на Беннетта были закреплены за «Калгари Флэймз». 25 июля 2014 года Беннетт подписал с «Калгари» трёхлетний контракт новичка.