Em 2011, McAdams estrelou no papel de Inez na comédia romântica "Midnight in Paris", em que atuou ao lado de Michael Sheen e novamente com Owen Wilson, a qual estreou no Festival de Cannes de 2011. O diretor Woody Allen escreveu o papel de McAdams depois de ouvir "ótimos relatos" dela vindos de sua amiga de longa data Diane Keaton, e disse que estava "louco por Rachel" e queria dar-lhe a oportunidade de interpretar algo diferente de "garotas bonitas". O filme foi filmado em Paris e McAdams disse que a experiência "sempre terá um ótimo lugar em meu coração". Para o "The Guardian", Hadley Freeman criticou que ela "se transformou da amável garota de "Wedding Crashers" à cadela destruidora de sonhos que, de acordo com comédias americanas, as mulheres assim se tornam uma vez que garantem seu homem". Richard Corliss, da "Time", "sentiu pena de McAdams, cuja presença geralmente ganhadora [em outros filmes] é um clichê hostil [aqui]". No entanto, em sua resenha ao "Los Angeles Times", Kenneth Turan sentiu que a atriz "habilmente lida com um papel que é menos amável do que está acostumada a representar", e A. O. Scott achou-a "soberbamente apressada". Tornou-se o filme de maior bilheteria de Allen na América do Norte e foi o filme independente de maior sucesso comercial do ano. Com um orçamento de dezessete milhões de dólares, arrecadou mais de 151 milhões em todo o mundo. Juntamente com seis outros colegas de elenco, McAdams recebeu uma indicação aos Prêmios Screen Actors Guild de 2012 na categoria de Melhor Elenco em Cinema e o diretor ganhou o Oscar de Melhor Roteiro Original; o filme foi indicado a outros três prêmios da Academia, incluindo Melhor Filme.