טוביה פיינמן נולד בעיר קישינב שבבסרביה (אז ברומניה; כיום במולדובה) בן יחיד לשבע פיינמן לבית רויט וליצחק פיינמן. שמו המקורי היה תיאודור, על שם תיאודור הרצל (ובשם חיבה: טדי), ועם עלייתו לארץ ישראל עוּברַת שמו לטוביה. טוביה גדל בבית המשפחה בעיר אורגייב הסמוכה לקישינב. עם תפיסת השלטון על ידי הסובייטים בשנת 1940 הוגלה סבו, והעסק המשפחתי – אספקת חומרי בניין - קרס. בקיץ 1941, בהיותו בן שש, החלו הגרמנים להפציץ את האזור מהאוויר. המשפחה החלה במנוסה מזרחה לקירגיזסטן, שם נפטר אביו של טוביה משחפת. בסתיו 1944 עזבו טוביה ואמו את קירגיזסטן והגיעו לרומניה. במהלך 1947 עלו דרך מרסיי לארץ ישראל באונייה "טרנסילבניה". הם הגיעו לנמל חיפה בתחילת חודש ינואר 1948.