Nato e formatosi in Illinois, ha origini ebree. Dopo essersi spostato ad Hollywood, nei primi anni '40 ha preso parte ad un paio di film come sceneggiatore ma ha dovuto poi interrompere la sua attività a causa del servizio militare durante la guerra. Ritorna a lavorare nel 1945, mettendo la firma su diversi film di successo come "Il grande campione" con Kirk Douglas, che gli vale la prima nomination ai Premi Oscar 1950. Molto attivo anche negli anni '50 conquista altre nomination ai Premi Oscar nel 1951, nel 1953, mentre vince l'Oscar alla migliore sceneggiatura non originale nell'ambito dei Premi Oscar 1958 per "Il ponte sul fiume Kwai", in condivisione con Pierre Boulle e Michael Wilson. Un altro film importante a cui ha collaborato è "Mezzogiorno di fuoco" (1952), considerato uno dei capisaldi della storia del cinema. Grazie a questo lavoro, oltre alla candidatura agli Oscar, è stato candidato al Golden Globe per la migliore sceneggiatura. Ha vinto quattro volte il Writers Guild of America Award. Negli anni del maccartismo 1954-1956 viene inserito nella "lista nera" di Hollywood, pertanto risulta originariamente non accreditato (o accreditato con un altro nome, in particolare come Derek Frye) in alcune pellicole di quegli anni. È ricordato anche per "I cannoni di Navarone", grazie al quale ha ottenuto due nomination ai Premi Oscar 1962. Nel 1963 ha realizzato il suo unico film da regista. Ottiene nuovamente la nomination ai Premi Oscar 1973. Il suo ultimo lavoro è datato 1980 ("Ormai non c'è più scampo").