Le , il débute à 205 Live en battant Ariya Daivari. Il débute à Raw le en battant Ariya Daivari. Le à 205 Live, il perd contre Ariya Daivari. Le à 205 Live, il bat Drew Gulak. Le à 205 Live, il bat Ariya Daivari dans un gentleman duel. Lors de 205 Live du il bat Ariya Daivari dans un "I Forfeit" match. Le à 205 Live il remporte un Fatal-5 Way Elimination match en éliminant en dernier TJP et devient aspirant pour le WWE Cruiserweight Championship. Le à Raw, il bat Noam Dar. Il participe au Royal Rumble (2017) en rentrant en 5ème position mais il se fait éliminer par Mark Henry en 3 minutes et 45 secondes en le sortant du ring. Il est le premier challenger au titre de Neville et affrontera ce dernier à Fastlane (2017) pour le titre des Cruiserweight. Jack ne remportera cependant pas le titre. Le à Raw il perd contre TJP . Le à Raw, Gallagher et Austin Aries battent TJP et Neville . Lors de 205 Live du il perd par soumission contre Neville . Le il perd par soumission dans un "no diqualification match" contre Brian Kendrick "."