В начале 2014 года стартовали съёмки «Несносных боссов 2» — продолжения первой части 2011 года, имевшей огромный успех. Партнёрами Дженнифер по-прежнему стали Джейсон Бейтман, Чарли Дэй и Джейсон Судейкис. К картине также присоединились Крис Пайн и Кристоф Вальц. Фильм ставит сценарист другой комедии с Энистон «Мы — Миллеры» Шон Андерс. В этом же году Энистон, наряду с Кейси Аффлеком и Памелой Андерсон, приняла участие в озвучивании документального фильма «Единство», рассказывающего историю создания Вселенной. 8 сентября 2014 года на Международном кинофестивале в Торонто состоялась премьера драмы «Торт». Актриса исполнила роль страдающей хронической болью девушки по имени Клэр, которая в группе поддержки узнаёт про Нину, покончившую жизнь самоубийством. Чтобы лучше разобраться в мотивах её поступка, Клэр знакомится с её семьёй, в частности, мужем Роем, которого играет Сэм Уортингтон. Фильм был тепло принят критиками. За этот фильм она получила номинации на Премию Гильдии киноактёров и Золотой Глобус, однако уступила награды Джулианне Мур за фильм «Всё ещё Элис».