Tras una temporada regresó al Milan debutando finalmente en octubre de 1987 contra el Hellas Verona. En la temporada 1986-87, el entrenador Arrigo Sacchi decidió que Costacurta fuera el suplente de Filippo Galli, esa temporada disputó 7 partidos, uno en la Copa Italia. La temporada 1988-89 comenzó con la consecución del Milan de la Supercopa de Italia contra la Sampdoria. Ese año, el Milan ganó la UEFA Champions League contra el Steaua de Bucarest.