Univerzitní hokej začínal a hrál pouze na Bostonské univerzitě v letech 1997-1999. Ještě předtím hrával v mládežnickém celku Smiths Falls Bears, který hrál soutěž CJHL. V roce 1996 byl draftován v soutěži QMJHL týmem Halifax Mooseheads až z jedenáctého kola celkově 144., místo. V Halifax Mooseheads se nakonec objevil v sezoně 1999/2000, patřil mezi produktivní obránce. Po prvním odehrané sezoně v Bostonské univerzitě, byl vybrán ve vstupním draftu NHL klubem Florida Panthers ze třetího kola (přesněji ze 61., místa). O DiPentu neměla Florida Panthers zájem, tak skončil na trhu s volnými hráči. Později se dohodl na kontraktu s organizací Philadelphia Flyers. Do základní sestavy Flyers se však nevešel, byl proto přemístěn na jejich farmu do Philadelphia Phantoms. Ve Philadelphia Phantoms strávil necelé dvě sezony, 5. března 2002 byl vyměněn do týmu Atlanta Thrashers za kanadského útočníka Jarrod Skalde. Závěr sezony tak strávil opět v nižší soutěži AHL na farmě Thrashers v Chicago Wolves. S týmem Chicago Wolves nakonec vyhráli soutěž a získali trofej Calderův pohár, pro tým Chicago Wolves to byl teprve první zisk této trofeje. Svou první příležitost v NHL dostal až v závěru sezony 2002/03, 2. dubna 2003 byl povolán do zápasů proti Buffalo Sabres. V sestavě Thrashers nakonec setrval i do následujícího zápasů, ve kterém vstřelil branku a na další přihrál. V sezoně 2002/03 nakonec odehrál v NHL tři zápasy. Ročník 2003/04 strávil pouze na farmě v Chicago Wolves.