En marzo de 2007 Earnest se unió a la campaña presidencial de Barack Obama como director de comunicaciones del estado de Iowa. Luego de la victoria de Obama en las asambleas estatales del partido, Earnest fue el principal asistente de comunicaciones en varias primarias estatales, incluyendo las de Carolina del Sur, Texas y Pensilvania. En las elecciones generales fue promovido a subdirector de comunicaciones de la campaña demócrata. Tras la elección de Obama en noviembre de 2008, Earnest se mudó a Washington D. C. y sirvió como director de comunicaciones del Comité Inaugural de la Presidencia.