Rehemaa fikk sin debut i verdenscupen i februar 2001 i Otepää, der han ble nr. 61 av 65 deltakere. Fra sesongen 2002/03 deltok han regelmessig i verdenscuprenn, og i januar 2003 tok han sine første poeng ved å bli nr. 27 på 30 km klassisk fellesstart i Otepää. To uker senere ble han nr. 24, igjen i klassisk fellesstart. Disse resultatene gjorde at han ble tatt ut til VM 2003 i Val di Fiemme. Der ble han nr. 19 på den klassiske tremila, som ble arrangert med fellesstart. På sprintdistansen, som ble arrangert i fristil, ble han nr. 41, og på jaktstarten ble han nr. 42. Han gikk også for det estiske stafettlaget, som ble nummer 8.