Dimitrakos spielte zunächst vier Spielzeiten an der University of Maine, mit der er 1999 die Meisterschaft der National Collegiate Athletic Association und 2000 die Meisterschaft der Hockey East gewann. Nachdem ihn die San Jose Sharks bereits beim NHL Entry Draft 1999 in der fünften Runde an 155. Stelle ausgewählt hatten, unterschrieb er dort im Sommer 2002 seinen ersten Profivertrag. Der US-Amerikaner spielte vorerst beim Farmteam der Sharks, den Cleveland Barons, ehe er gegen Ende der &lt;a href="NHL%202002/03"&gt;Spielzeit 2002/03&lt;/a&gt; seine erste Chance im Profikader des NHL-Teams bekam, das sich zu dieser Zeit im Umbruch befand. Dimitrakos überzeugte und wurde in der &lt;a href="NHL%202003/04"&gt;Saison 2003/04&lt;/a&gt;, die er abermals in Cleveland begonnen hatte, wieder in die NHL berufen, wo er sich letztendlich etablierte.