In den folgenden zehn Jahren gehört Skjeldal immer zur Weltspitze. Bestes Ergebnis bei einer Weltmeisterschaft war Platz sechs über 50 Kilometer bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 1999 in Ramsau. Nachdem er sich gegen die starke nationale Konkurrenz nicht für die Olympischen Spiele 1998 in Nagano qualifizieren konnte, startete er nach dem Gewinn der norwegischen Titel über 10 und 15 Kilometer 2002 in Salt Lake City in drei Rennen. Der größte Erfolg wurde der Gewinn des Staffelwettbewerbs mit Anders Aukland, Frode Estil und Thomas Alsgaard. Der größte Einzelerfolg wurde der Gewinn der Bronzemedaille über 30 km Freistil hinter den Österreichern Christian Hoffmann und Michail Botwinow. Er profitierte dabei von der Aberkennung der Goldmedaille des überführten Dopingsünders Johann Mühlegg.