Em 1811, Crawfurd acompanhou Raffles na invasão de Java do Conde de Minto, que superou os holandeses. Raffles foi nomeado Tenente-Governador de Java por Minto durante a operação de 45 dias, e Crawfurd foi nomeado ao cargo de Governador Residente na Corte de Jogjacarta em novembro de 1811. Lá, ele tomou uma linha firme contra o sultão Hamengkubuwana II. O sultão foi incentivado por Pakubuwono IV de Surakarta a assumir que ele tinha apoio na resistência aos britânicos; que ficou do lado de seus oponentes, seu filho, o príncipe herdeiro e Pangeran Natsukusuma. O palácio do sultão, o Kraton Ngayogyakarta Hadiningrat, foi sitiado e tomado pelas forças lideradas pelos britânicos em junho de 1812.