Во время операции «Маркет Гарден», начавшейся 17 сентября 1944 года, первый сержант Липтон в составе роты «E» был в первых рядах при освобождении Эйндховена, являясь членом передовой команды разведчиков. На одном из перекрёстков член их команды был сильно ранен «Stielhandgranate», после чего они поставили задачу уничтожить оставшееся сопротивление немцев. Липтона не было в первоначальном составе штурмовой группы из десяти человек, но он присоединился к ним на следующее утро. Роте удалось уничтожить более двух рот СС в результате внезапного нападения на их позиции. Позже, Липтон вместе с курировал с задачей для роты пересечь реку на лодках и вернуть более 140 , попавших в окружение после отхода от Арнема по ту сторону реки Рейн. Данный рейд увенчался успехом. После 72 дней боёв в Голландии, Липтон вместе с ротой выдвинулся на новую базу в во Франции, и оттуда, 19 декабря 1944 года в бельгийский Бастонь.