Après être devenu avocat, Cleveland travaille pour le cabinet Rogers durant trois ans avant de le quitter pour ouvrir son propre cabinet. En , il est nommé assistant du procureur de district du comté d'Erié. Avec la poursuite de la guerre de Sécession, le Congrès adopte le "Conscription Act" de 1863, imposant à chaque homme valide de rejoindre l'armée s'il était appelé ou d'engager un remplaçant. Cleveland choisit cette option et donne (environ de 2012) à George Benninsky, un immigré polonais de pour qu'il serve à sa place. En tant qu'avocat, Cleveland se fait connaître pour son travail acharné et sa détermination. En 1866, il défend certains des participants d'un raid fénien et parvient à obtenir leur acquittement. En 1868, Cleveland attire l'attention de sa profession en défendant avec succès un procès en diffamation contre l'éditeur du "Commercial Advertiser", un journal de Buffalo. À cette époque, Cleveland vit très simplement dans une pension, même si ses revenus lui auraient permis de vivre bien plus confortablement, et il continue de soutenir financièrement sa mère et ses jeunes sœurs. Si ses appartements et son mode de vie personnels paraissent plutôt austères, Cleveland jouit néanmoins d'une vie sociale active et bien remplie et apprécie la .