In 1994 haalde hij geen punten, maar 1995 werd Herberts beste jaar. Hij reed opnieuw naast Schumacher bij Benetton en won dat jaar twee keer, op Silverstone bij de Grand Prix van Groot-Brittannië en op Monza bij de Grand Prix van Italië. Herbert werd vierde in het wereldkampioenschap, Schumacher werd kampioen bij de coureurs en samen zorgden ze voor de eerste constructeurstitel voor Benetton.