Semasa Perang Dunia II beliau mempunyai hubungan yang rapat dengan Bernard Montgomery dan memerintah Briged Ke-13 dalam Pertempuran Perancis pada tahun 1940, dan menghabiskan masa dua tahun melatih askar di England, sebelum memerintah Kor XIII bagi penyerbuan Sicily dan Itali pada tahun 1943. Beliau kemudian memerintah Tentera Darat Kedua semasa Pertempuran Normandy dan membuat kemaraan yang pantas ke kempen berikutnya di Utara Perancis serta Belgium dan merupakan panglima Tentera Darat British yang pertama menyeberangi sungai Rhine. Seorang perajurit yang sangat profesional dan berdedikasi yang mendapat nama baik dalam tugas aktif, Miles Dempsey dipandang tinggi oleh orang atasan dan bawahannya, terutama sekali Montgomery, walaupun beliau secara relatifnya tidak dikenali.