Nach knapp vier Jahren bei den Tampa Bay Lightning wurde er im März 2015 an die Boston Bruins abgegeben, wobei Tampa im Gegenzug die Zweitrunden-Wahlrechte der NHL Entry Drafts 2015 und 2016 erhielt. Nach der Saison 2015/16 wurde sein Vertrag in Boston nicht verlängert, sodass sich Connolly im Juli 2016 als Free Agent den Washington Capitals anschloss. Seinen auslaufenden Einjahresvertrag verlängerte er im Sommer 2017 um weitere zwei Jahre. In den folgenden Playoffs 2018 gewann Connolly mit den Capitals den Stanley Cup. In der Folgesaison 2018/19 verzeichnete der Flügelstürmer mit 46 Punkten seine bisher mit Abstand beste NHL-Statistik, konnte sich jedoch mit Washington nicht auf eine weitere Vertragsverlängerung einigen. In der Folge schloss er sich im Juli 2019 als Free Agent den Florida Panthers an, bei denen er in den kommenden vier Spielzeiten ein Jahresgehalt von 3,25 Millionen US-Dollar erhalten soll.