Dmytro Iakouchyne commence sa carrière de joueur dans la Ligue de hockey de l’Ouest, où il a été actif de 1996 à 1998 au sein de l’Ice d’Edmonton, puis des Pats de Regina. Auparavant, il a été retenu lors du repêchage 1996 de la Ligue nationale de hockey (LNH) au sixième tour ( total) par les "Maple Leafs de Toronto". C’est durant la période de 1998 à 2003, que Iakouchyne tente l’aventure chez les Maple Leafs de Saint-Jean, l’équipe ferme de Toronto évoluant dans la Ligue américaine de hockey. Lors de cette période, il fait quelques parenthèses, durant la saison 2001-2002 au HK Sokol Kiev pour la compétition de la Ligue d’Europe de l’Est de hockey sur glace et du Donbass Donetsk pour le championnat d’Ukraine. Il fait également un bref passage chez les "Maple Leafs de Toronto" durant la saison 1999-2000, comptant ses deux seules apparitions dans la LNH.