Er wurde 1781 mit elf Jahren Zögling der Theresianischen Militärakademie in Wiener Neustadt, aus der er am 1. November 1786 als Fahnenkadett zum Infanterieregiment Nr. 9 „Graf von Clerfayt“ ausgemustert wurde. Im folgenden Jahr zum Fähnrich bei gleichzeitiger Versetzung zum Infanterie-Regiment Nr. 19 „Alvinczy“ ernannt, avancierte Wimpffen in diesem Regiment 1788 zum Unterleutnant und 1789 zum Oberleutnant. Maximilian von Wimpffen machte den Krieg gegen das Osmanische Reich (1787–1792) mit und erlitt beim Sturmangriff auf Belgrad am 30. September 1789, bei welcher Gelegenheit er sich durch Mut und Tapferkeit besonders hervortat, durch einen Steinsplitter eine schwerere Verwundung am linken Fuß, welche ihn daran hinderte bei der kämpfenden Truppe zu verbleiben. 1791 marschierte er mit dem Grenadierbataillon Morzin in die Niederlande, wo er in der Schlacht bei Neerwinden (1793) verwundet wurde und in Gefangenschaft geriet. Als Neffe eines französischen Generals konnte er aber eine rasche Entlassung erreichen und noch im selben Jahr an der Belagerung von Valenciennes und der Schlacht bei Maubeuge teilnehmen. 1795 wurde er als Kapitänleutnant nach Norditalien versetzt und bereits ein Jahr später als Hauptmann in den Generalquartiermeisterstab übernommen. Er war zuerst im Stab des Generals Beaulieu und später bei Feldzeugmeister Alvinczy eingeteilt und nahm an den Treffen von Brenta (6. November 1796), Caldiero (12. November 1796) und Arcole (15.–17. November 1796) teil.