Po wybuchu II wojny światowej, podczas oblężenia Warszawy w 1939 niemiecka bomba trafiła w budynek, w którym mieszkał, i zniszczyła jego rękopisy oraz zbiory sztuki. Sam Makuszyński ocalał, jednak stracił wszystko, między innymi rękopis "Drugich wakacji szatana," planowanych do wydania w grudniu 1939. Okupację niemiecką przeżył w Warszawie, podczas powstania warszawskiego współpracował z prasą powstańczą, potem przez obóz w Pruszkowie dotarł do Krakowa i w listopadzie 1944 zamieszkał na stałe w Zakopanem, w willi Opolanka przy ul. Tetmajera 15.