In qualità di capo supremo delle forze armate, organizzò la condotta di guerra e visitò le sue truppe per incoraggiarle. Dopo la disfatta del generale Cronje a Paardeberg, Steyn invitò i suoi uomini demoralizzati ad opporre una strenua resistenza agli inglesi. Prima a Poplar Grove (7 marzo 1900) e successivamente a Driefontein (10 marzo 1900) le sue truppe furono sconfitte dagli inglesi che poterono avanzare verso Bloemfontein. Il 13 marzo 1900, Lord Roberts entra a Bloemfontein. Steyn e il governo avevano lasciato la città il giorno precedente e dovettero cambiare frequentemente le località dove riunirsi.