У децембру 2008-е, Тијаго Силва придружио Милану, који га је платио 10 милиона евра. Али је Силва званично регистрован као играч Милана тек од јула 2009, пошто је клуб већ потписао уговор са два не-држављана ЕУ током 2008-09 сезоне. Деби за свој нови клуб је направио упријатељској утакмици против Хановера 21. јануара 2009. Он је одиграо свих 90 минута за "Россонере" на тој утакмици. А да би свој лигашки деби остварио у победи над Сијеном 2:1. Од када се придружио Милану, Тијаго Силва је стално напредовао, а добијао је похвале за свој повремене излете на противничке половине. У пару са Алесандром Нестом је чионио вероватно најбољи одбрамбени пар у Серији А. Тијаго Силва даје брзину Милановој одбрани, јер је у стању да стигне скоро сваког нападача у Серији А или у било којој другој лиги широм света. Био је један од најбољих дефанзиваца у Серији А. 8. новембра 2009, он је постигао свој први гол против Лација. у Сезони Милана је освојио своју прву титулу у Серији А након седам година, а Тијаго Силва је одиграо кључну улогу. У тој сезони Тијаго Силва је одиграо 39 утакмица, и зарадио је само један жути картон током целе сезоне.