در داستان‌هایی که از نخستین دوران فعالیت واتکینز نقل می‌شود، جداکردن واقعیت از افسانه کاری دشوار است. واتکینز مانند بسیاری از افراد دیگر، بیشتر دارایی خود را در حریقی که در پی زمین‌لرزه ۱۹۰۶ سان فرانسیسکو اتفاق افتاد، از دست داد. به نظر می‌رسد که علاقه او به عکاسی امری اتفاقی بوده است، چراکه در ابتدا، موقتاً به‌جای عکاس داگروتایپ که در عکاسخانهٔ رابرت وانس کار می‌کرد، استخدام شد. وانس که می‌دانست واتکینز از عکاسی چیزی نمی‌داند، از او خواست که وانمود کند از کسانی که قبلاً سفارش تک‌چهره داده بودند، عکس می‌گیرد. البته این عکسبرداری‌ها بعداً تجدید می‌شد. با این همه، وقتی واتکینز شروع به آموختن عکاسی کرد، بدین هنر علاقه‌مند شد و به‌زودی واقعاً مشغول کار در عکاس‌خانهٔ وانس گردید.