次第に政治色を帯びた詩を発表するようになり、文学的急進派の代弁者となっていった。それを疎んだ政府は、1820年に彼をキシニョフへ送る。1823年までキシニョフに留まった。その間、夏にカフカース（コーカサス）とクリミアに旅して長編詩『』（、）や『バフチサライの泉』を書き、高い評価を得た。1823年にはオデッサに移り住むが、再び政府と衝突し、1824年に両親の住む北ロシア、プスコフ県村に送られる。この時期にシェークスピアを愛読し、『』などの戯曲を書いている。1826年、皇帝ニコライ1世への嘆願が認められてペテルブルクに戻る。しかし、1825年に起こったデカブリストの蜂起の後の締め付けのために、デカブリスト（十二月党員）に友人をもつプーシキンは、北ロシアにいた時期に書いた『』などの詩を発表することが許されず、政府の監視のもと、窮屈な生活を余儀なくされる。ニコライの創設した秘密警察である皇帝官房第三課は、長官アレクサンドル・ベンケンドルフ伯爵のもとでプーシキンへの監視を行った。結婚の前年の1830年には、にてロシア初の短篇小説集『』、叙事詩『』、『』、韻文小説『エヴゲーニイ・オネーギン』を完成する。