Активний розвиток краю, будівництво укріплених градів-замків почалися після завоювання Ольгердом (Битва на Синіх Водах), у результаті якого земля увійшла до складу Подільського князівства, яке належало до Великого князівства Литовського (ВКЛ) у 1363—1402, 1411—1430 рр.