Sezon 1999 (znów w barwach Stewarta) Brazylijczyk rozpoczął od zdobycia 2 punktów za 5. miejsce w GP Australii. W następnym wyścigu w Brazylii Barrichello prowadził, ale awaria zmusiła go do przerwania jazdy – w samochodzie wybuchł silnik. Następnie był 3. w GP San Marino. Do GP Francji startował z pole position, a wyścig ukończył na podium. Kolejne punkty zdobył na Węgrzech i we Włoszech. W GP Europy zajął 3. miejsce, punkty zdobywał też w Malezji. Regularnie wygrywał z partnerem ze Stewarta – Johnnym Herbertem, pokazał duże umiejętności jazdy w deszczu. Jeszcze kilka razy był bliski zdobycia punktów w słabym bolidzie. Te osiągnięcia zostały zauważone przez Jeana Todta i Barrichello podpisał kontrakt z wielką Scuderią Ferrari na przyszły rok.