Kurz vor der Trade Deadline wurde Gilbert am 7. März 1989 im Tausch gegen ein Fünftrundenwahlrecht von den New York Islanders für den NHL Entry Draft 1989 an die Chicago Blackhawks abgegeben wurde. In den folgenden drei Spielzeiten konnte der Kanadier auch in Chicago mit guten Leistungen überzeugen. Vor der &lt;a href="NHL%201993/94"&gt;Saison 1993/94&lt;/a&gt; wurde Gilbert als Free Agent von den New York Rangers verpflichtet, mit denen er am Saisonende ebenfalls den Stanley Cup gewann. Er selbst trug mit 19 Scorerpunkten, davon fünf Tore, in insgesamt 99 Spielen zu diesem Erfolg bei. Nachdem die &lt;a href="NHL%201994/95"&gt;Saison 1994/95&lt;/a&gt; wegen eines Lockouts verspätet begonnen hatte, wurde er im Januar 1995 im NHL Waiver Draft von den St. Louis Blues ausgewählt, für die er eineinhalb Jahre lang bis zu seinem Karriereende im Alter von 34 Jahren spielte.