Il nuovo allenatore è Arrigo Sacchi, che nella stagione precedente con il suo Parma aveva affrontato il Milan in Coppa Italia per tre volte esprimendo un gioco capace di conquistare la stima del presidente Berlusconi. Il calciomercato porta a Milano due nuovi stranieri, gli olandesi Marco van Basten e Ruud Gullit, prelevati rispettivamente da Ajax e PSV, in luogo degli inglesi Ray Wilkins e Mark Hateley. A centrocampo arrivano Angelo Colombo e Carlo Ancelotti. Il tecnico di Fusignano può contare così su un organico giovane, che gli consentirà di lottare in campionato con il Napoli campione in carica: la rosa è già composta da una difesa guidata dal capitano Franco Baresi e che annovera Paolo Maldini, Filippo Galli, Mauro Tassotti oltre alle riserve Alessandro Costacurta (che esordirà in prima squadra nel corso della stagione) e il nuovo acquisto Roberto Mussi, dal portiere Giovanni Galli, già in rossonero l'anno prima e il suo sostituto Giulio Nuciari, da una mediana formata da Roberto Donadoni e Alberigo Evani e da un attacco che può vantare la presenza di Pietro Paolo Virdis, Daniele Massaro e Graziano Mannari. Grazie allo spareggio vinto al termine del torneo 1986-87, contro la Sampdoria, i rossoneri ritrovano - dopo una stagione di assenza - le coppe europee partecipando alla UEFA: per la squalifica del Meazza (dovuta agli incidenti durante la gara con il Waregem dell'11 dicembre 1985), la società decide di giocare le partite casalinghe al Via del Mare di Lecce. In Coppa Italia il Milan supera il primo turno chiudendo il suo girone al secondo posto: vince 4 partite e ne perde soltanto una, ai rigori contro il Parma.