Dennis van der Geest war ab 1990 im Jugendbereich erfolgreich. 1994 war er Zweiter der Junioreneuropameisterschaften im Halbschwergewicht. Ende 1995 wechselte der 1,96 m große Dennis van der Geest ins Schwergewicht und wurde in dieser Gewichtsklasse Dritter der Junioreneuropameisterschaften. 1997 gewann er in Budapest sein erstes Weltcupturnier. Bei den Weltmeisterschaften 1997 in Paris gewann er in der offenen Klasse eine Bronzemedaille, nachdem er im Viertelfinale gegen den Russen Sergei Kossorotow verloren hatte. Im Jahr darauf gewann er bei den Europameisterschaften 1998 ebenfalls Bronze in der offenen Klasse, nachdem er im Halbfinale dem Türken Selim Tataroğlu unterlegen war. Gleichfalls Bronze, allerdings im Schwergewicht, erhielt er bei den Weltmeisterschaften der Studierenden 1998. Anfang 1999 siegte Dennis van der Geest bei den Weltcupturnieren in Paris, Prag und Rom jeweils im Schwergewicht. Bei den Europameisterschaften 1999 in Bratislava belegte er den siebten Platz im Schwergewicht und gewann Bronze in der offenen Klasse. Drei Monate später bei der Universiade 1999 erreichte er das Finale und erhielt die Silbermedaille im Schwergewicht. Im Oktober fanden in Birmingham die Weltmeisterschaften 1999 statt. Im Schwergewicht schied Dennis van der Geest gegen Selim Tataroğlu aus. In der offenen Klasse hingegen unterlag er im Achtelfinale dem Japaner Shinichi Shinohara, kämpfte sich aber über die Hoffnungsrunde bis zur Bronzemedaille durch. Bei den Europameisterschaften 2000 siegte er im Schwergewichtsfinale gegen den Russen Tamerlan Tmenow. Tmenow besiegte Dennis van der Geest in dessen erstem Kampf bei den Olympischen Spielen in Sydney. Nach einer Niederlage gegen den Chinesen Pan Song in der Hoffnungsrunde belegte der Niederländer den neunten Platz. Ende 2000 gewann er noch eine Bronzemedaille bei den Studierenden-Weltmeisterschaften.