V lize ECAC Hockey odehrál čtyři sezony mezi roky 1995 a 1999 v týmu Princeton University, v sezoně 1997/98 vyhrál s týmem titul. V NHL začal kariéru v sezoně 1999/00 v týmu Washington Capitals jako nedraftovaný hráč. V prvním roce působení v organizaci Capitals odehrál 79 zápasů z 82. V Capitals odehrál šest sezon (1999/2006) a v poslední sezoně (2005/06) byl zvolen kapitánem mužstva. Při výluce v NHL hráva ve Švýcarské lize nejprve v týmu Kloten Flyers a po devíti zápasech přestoupil do nižší ligy do týmu HC Ajoie. Ještě před výlukou 21. července 2004 prodloužil smlouvu s Capitals. 5. července 2006 opustil Capitals a podepsal 4letou smlouvy s týmem Dallas Stars jako volný hráč. V klubu byl náhradou za Jasona Arnotta. Těsně před uzávěrkou přestupů byl 26. února 2008 vyměněn spolu s Mikem Smithem, Jussim Jokinenem a 4. kolo draftu 2009 do týmu Tampa Bay Lightning za Brada Richardse a Johana Holmqvista. Po sezoně hrál celkem 83 zápasů a stali se spolu s Brianem Campbellem jedinými hráči, kteří dosáhli 83 zápasů v sezoně (2007/08).