Αργότερα η Χειμάρρα καταλήφθηκε πάλι από τους Ιταλούς κατά την Ιταλική εισβολή στην Αλβανία. Στις 22 Δεκεμβρίου 1940, κατά τη διάρκεια του Ελληνοϊταλικού Πολέμου, η 3η Μεραρχία Πεζικού του Ελληνικού Στρατού μπήκε στη Χειμάρα για τρίτη φορά, μετά τη νικηφόρα μάχη κατά των Φασιστικών Ιταλικών δυνάμεων, που είχαν αναπτυχθεί στην περιοχή. Η πόλη επανενώθηκε για λίγο με την Ελλάδα μέχρι τη Γερμανική εισβολή το 1941.