Фил Кессел был выбран на драфте НХЛ 2006 года в 1 раунде под общим 5-м номером командой «Бостон Брюинз». 17 августа 2006 года он подписал с клубом трёхлетний контракт новичка и сразу попал в основной состав «Бостона», сыграв первую игру в НХЛ 6 октября того же года против «Флориды Пантерз». В своей второй игре за «Брюинз» Фил набрал первое очко за результативную передачу. Первую шайбу в НХЛ Кессел забросил 21 октября в ворота Мартина Бирона из «Баффало Сейбрз». В середине сезона стало известно, что у Кессела рак яичек и ему нужна операция. После проведённой в декабре операции, в ходе которой у него было удалено правое яичко, Кессел смог вернуться на лёд и, после двух матчей в АХЛ за «Провиденс Брюинз», снова играть за «Бостон». После окончания сезона Филу был вручен «Билл Мастертон Трофи» — приз за высокое спортивное мастерство и верность хоккею.