С 1917 по 1920 годы совместно с , , и Джорджем Джесселом работал над созданием таких песен, как «What’ll We Do Saturday Night When the Town Goes Dry», «When Those Sweet Hawaiian Babies Roll Their Eyes», «Come on Papa», «Daddy Long Legs» и «And He’d Say Oo-La-La Wee Wee». Их сотрудничество продолжалось вплоть до того, как в 1920 году Руби встретил . Они были успешным дуэтом на протяжении почти трёх десятков лет и написали множество композиций, включая «I Wanna Be Loved by You», , и , за которую в 1952 году они получили премию «Оскар» в номинации «Лучшая песня к фильму».