После советско-финской войны, в марте 1940 года, Иосиф Иванович был направлен в формировавшийся в Умани 92-й истребительный авиационный полк 14-й смешанной авиационной дивизии Киевского особого военного округа на должность помощника командира полка. В составе полка летом 1940 года участвовал в операции по вводу советских войск в Бессарабию. До ноября 1940 года полк дислоцировался на аэродроме в Бельцах, затем был переброшен на Западную Украину в городок Броды. В январе 1941 года капитан И. И. Гейбо был назначен заместителем командира 46-го истребительного авиационного полка той же 14-й смешанной авиационной дивизии, базировавшейся на аэродроме Млынов в районе Дубно.