Medvědí vlajka poprvé zavlála dne 14. června 1846 ve městě Sonoma, když se američtí osadníci vzbouřili proti mexické vládě (tzv. Vzpoura Medvědí vlajky). Krátce nato vydali prohlášení o nezávislosti Republiky Kalifornie na Mexiku. Vlajka však vlála jen do 9. července 1846, kdy již Spojené státy byly ve válce s Mexikem. Brzy poté byla Medvědí vlajka nahrazena vlajkou Spojených států amerických. Oficiální vlajkou státu Kalifornie se Medvědí vlajka stala až v roce 1911. První medvědí vlajka byla umístěna v San Franciscu, ale shořela při požárech, které město zasáhly po katastrofálním zemětřesení v roce 1906.