Kipsiro keskeytti Mombasan maastojuoksun MM-kisoissa 2007, mutta voitti myöhemmin samana vuonna kultaa Afrikan kisojen 5 000 metrillä ja pronssia Osakan MM-kisoissa 5 000 metrillä. Edinburghin maastojuoksun MM-kilpailuissa 2008 hän oli kolmastoista. Pekingin olympialaisissa 2008 Kipsiro sijoittui 5 000 metrillä neljänneksi ja saman vuoden toiseksi. Ammanin maastojuoksun MM-kisoissa 2009 hän saavutti hopeaa kaksi sekuntia Etiopian Gebre-egziabher Gebremariamille hävinneenä. Berliinin MM-kilpailuissa 2009 hän sijoittui 5 000 metrillä neljänneksi. Vuoden 2010 maastojuoksun MM-kilpailuissa Bydgoszczissa hän saavutti pronssia. Saman vuoden Afrikan-mestaruuskilpailuissa hän sai 10 000 metrillä hopeaa ajalla 27.33,37 ja sijoittui 5 000 metrillä neljänneksi. Maanosien cupissa hän sijoittui toiseksi sekä 3 000 että 5 000 metrillä. Delhin Kansainyhteisön kisoissa hän voitti kultaa 5 000 metrillä ajalla 13.31,25 ja 10 000 metrillä ajalla 27.57,39.