マーケット・ガーデン作戦の際、第2大隊長中佐によって、A中隊はにおける大隊の先鋒部隊に選ばれていた。これはディグビーが積極的な攻撃を好む指揮官として知られていたためである。ディグビーは無線機の信頼性について懸念を抱いており、無線が故障した際の通信に用いるため、隷下の将兵に対し、ナポレオン戦争時に使われた信号喇叭譜に関する教育を行った。また、彼は合言葉を覚えることに苦労し、代わりに傘を持つことで自らの識別手段とした。これは誰もが「"とんでもなく馬鹿なイングランド人"でもなければ、戦場に傘を持ち込む者はおるまい」と考えるに違いないと思ったためだという。