Ripresosi dall'infortunio, Totti tornò in campo all'inizio della stagione successiva, impiegato da Spalletti negli ultimi minuti della finale della Supercoppa italiana 2008, Inter-Roma. La sfida, finita in parità (2-2), si protrasse fino ai calci di rigore, quando Totti fallì il quinto e ultimo rigore (mandando il pallone sulla traversa), che avrebbe assegnato alla Roma la Supercoppa Italiana, vinta quindi dall'Inter. In Roma-Lecce del 19 aprile 2009, Totti raggiunse quota 175 reti in Serie A, superando Amedeo Amadei e diventando il miglior realizzatore della Roma di tutti i tempi, entrando al contempo nella top 10 della classifica dei marcatori del campionato di calcio italiano.