После окончания игровой карьеры он решил последовать примеру своих соотечественников и начать тренерскую карьеру в Нидерландах. Дебют оказался более чем удачным — швейцарцы были разгромлены 1:4. Но сразу после матча его пригласили работать в старейший клуб Голландии ХФК. В 1925 году он вернулся в сборную Нидерландов, при этом не оставив ХФК, уже надолго, на целых 15 лет. На двух должностях он проработал до летних Олимпийских играх 1928, когда он захотел сосредоточиться на национальной команде. Под руководством англичанина голландцы выиграли 36 матчей и проиграли 36 матчей. При Гленденнинге голландцы дважды пробивались в финальную часть чемпионатов мира, но оба раза вылетали после первой же встречи. На ЧМ-1934 команда Нидерландов ограничилась лишь одним матчем на «Сан-Сиро» со швейцарцами — 2:3. На следующем мировом форуме голландцы проиграли Чехословакии 0:3.