Большую часть карьеры провёл в клубе «Коло-Коло». В сборной дебютировал на чемпионате Южной Америки 1926, сыграл на турнире три матча. На Олимпиаде 1928 года был в запасе. Два года спустя на чемпионате мира в Уругвае, был основным голкипером сборной, защищал воротах в трёх групповых поединках со сборными Мексики, Франции и Аргентины. В 1935 году вновь выступал за сборную на матчах чемпионата Южной Америки, сыграл три матча, однако все три матча завершились поражением чилийцев. Всего за карьеру Роберто Кортес сыграл 9 матчей за сборную (все на международных турнирах) и пропустил 15 мячей.