In der olympischen Saison konnte Watabe vor Olympia fünfmal einen Platz auf den Podest bejubeln. Bei den Olympischen Spielen sicherte er sich von der Normalschanze hinter Eric Frenzel die Silbermedaille. Nach den Olympischen Spielen konnte er bei der WM-Generalprobe in Falun den Gunderson-Wettkampf von 15. März 2014 vor Jørgen Graabak und Alessandro Pittin und dadurch seinen fünften Weltcupsieg feiern. Im Gesamtweltcup der Saison &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202013/14"&gt;2013/14&lt;/a&gt; sicherte er sich den dritten Platz hinter Eric Frenzel und Johannes Rydzek. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften in Falun belegte er in der Mannschaft und im Teamspringen jeweils den sechsten Platz und im Einzel von der Groß- und Normalschanze jeweils den siebten Platz. Nach den nordischen Skiweltmeisterschaften konnte er seinen sechsten und siebten Weltcupsieg einfahren. Am 6. März 2015 siegte er in Lahti vor Johannes Rydzek und Fabian Rießle und am 14. März 2015 in Oslo vor Johannes Rydzek und Alessandro Pittin. Hinter Eric Frenzel belegte Watabe Platz Zwei in der Gesamtwertung der Saison &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202014/15"&gt;2014/15&lt;/a&gt;. Am 26. Dezember 2015 wurde Watabe erneut japanischer Meister. Auch im &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202015/16"&gt;Weltcup 2015/16&lt;/a&gt; zälte Watabe weiterhin zur Weltspitze und wurde erneut Zweiter in der Gesamtwertung.