Montgomery overtalte Eisenhower til å gå inn for hans opplegg for avansement gjennom Belgia og Nederland for å sikre vannveien gjennom tyskkontrollert område, og slik sikre seg et godt utgangspunkt for å gå over Rhinen og ta den tyske industrien i Ruhr. Montgomery synes her å ha vært for ivrig. Planen var dristig, men ikke godt nok planlagt, etterretninger om tysk militært nærvær ble ignorert og Operasjon Market Garden endte i katastrofe for de allierte. Montgomery fikk her en alvorlig ripe i lakken, samtidig som de allierte mistet muligheten til å gå inn i Tyskland i 1944. Montgomerys fokus mot Tyskland gjorde at han overså betydningen av å sikre Schelde under erobringen av Antwerpen, og han måtte senere bruke ekstra krefter under Slaget ved Schelde i perioden 2. oktober til 8. november 1944.