Roadracing-VM 2019 gick Bastianini upp i Moto2-klassen där han körde en motorcykel av fabrikat Kalex för Italtrans Racing Team. Hans bästa placering var trea i Tjeckiens GP och han kom på tionde plats i VM. Batianini fortsatte hos Italtrans Roadracing-VM 2020. Första segern i Moto2 kom i Andalusiens Grand Prix på Jerezbanan 26 juli. Den följande segern i Tjeckien innebar en kortvarig VM-ledning för Bastianini. Han tappade den till Luca Marini, men var med i kampen om VM-titeln med Marini, Sam Lowes och Marco Bezzecchi. Med två Grand Prix kvar ledde Bastianini med sex poäng över Lowes.