Studiował w Saint Sebastian's School, ale opuścił ją po drugim roku zaczął grać w juniorskiej lidze w Michigan. Został wybrany z numerem 1 draftu NHL z 2000 (jest jednym z nielicznych bramkarzy wybranych z nr 1) i od tego czasu zawodnik New York Islanders w lidze NHL. W 2006 roku podpisał 15-letni kontrakt z nowojorskim klubem. W październiku 2012 roku w okresie lokautu w sezonie &lt;a href="NHL%20%282012/2013%29"&gt;NHL (2012/2013)&lt;/a&gt; związany kontraktem z niemieckim klubem SC Riessersee, beniaminkiem 2. Bundesligi. Wystąpił w jednym meczu. W lipcu 2013 klub skorzystał z możliwości dokonania wykupienia jego kontraktu i zobowiązując się tym samym do wypłaty mu części wysokości jego wynagrodzenia, w wyniku czego DiPietro stał się wolnym zawodnikiem. Od końca października do końca listopada 2013 był zawodnikiem Charlotte Checkers w lidze AHL.