Grigori stammt ursprünglich aus einer Gegend südöstlich von Moskau und ist dort auf dem elterlichen Bauernhof aufgewachsen. Als er elf Jahre alt ist, wird sein Vater gehängt. Die Familie zieht daraufhin nach Sankt Petersburg. Seine Mutter wird beim Petersburger Blutsonntag 1905 erschossen. Er wird Dreher in den Putilow-Werken in Sankt Petersburg. Ursprünglich wollte er in die Vereinigten Staaten auswandern. Als sein Bruder Lew jedoch wegen Mordverdachts gesucht wird, tritt kurzerhand dieser die Schiffsreise an. Er kümmert sich daraufhin um Katherina, die schwangere Freundin seines Bruders. Als der Erste Weltkrieg beginnt, wird er eingezogen und muss an der Front kämpfen. Kurz bevor er an die Front versetzt wird, heiratet er Katherina. Im Zuge der Oktoberrevolution macht er rasch bei den Bolschewiken Karriere und wird Berater von Leo Trotzki.