Narodil se v židovské rodině, v satelitním městečku u Minneapolis v Minnesotě. V 60. letech žil tři roky v izraelském kibucu Ha-Chotrim nedaleko Haify. V roce 1975 vystudoval na Brandeisově univerzitě mezinárodní studia se specializací na středomořskou oblast, roku 2006 tamtéž vystudoval ekonomii, později též blízkovýchodní studia na Oxfordu. Zde ho ovlivnil profesor Albert Hourani. V letech 1979–1981 byl zpravodajem tiskové agentury United Press International v Bejrútu, během občanské války. Roku 1981 nastoupil do New York Times. Ten ho do Libanonu vyslal znovu roku 1982 po zahájení invaze Izraele na jih Libanonu. Za reportáže o masakrech v táborech Šabra a Šatíla získal svou první Pulitzerovu cenu. V letech 1984–1988 byl zpravodajem v Jeruzalémě. Za reportáže o první palestinské intifádě získal roku 1988 svou druhou Pulitzerovu cenu. O rok později získal za knihu "From Beirut to Jerusalem" National Book Award v oblasti literatury faktu. V letech 1989–1992 pracoval v administrativě George Bushe staršího v Bílém domě. Po nástupu Billa Clintona roku 1992 se stal zpravodajem z Bílého domu znovu pro New York Times, od roku 1994 pak jeho komentátorem s vlastním pravidelným sloupkem. Za své komentáře především z oblasti ekonomiky a zahraniční politiky získal roku 2002 potřetí Pulitzerovu cenu.