Особенное, по-видимому, расположение императора Николая I Руперт приобрёл впервые в 1825 году, когда 25 декабря был пожалован алмазными знаками к ордену Св. Анны 1-й степени; есть указание, что во время известных декабрьских событий он находился в Зимнем дворце. Высочайшее расположение, которым Руперт пользовался до конца своей службы на поприще военного инженера, он сохранил, по-видимому, даже при менее счастливой для него административной деятельности на генерал-губернаторском посту; благоволение к нему сказалось, между прочим, и в том, что император Николай I в 1834 году крестил у него сына Николая, который позднее (в 1837 году) был зачислен в пажи. Однако, совершенно неподготовленный к административной деятельности, и не отличавшийся, по свидетельству современников, особенным умом, слабохарактерный и добродушный, Руперт в первые же годы своего управления навлёк на себя некоторыми своими административными мероприятиями неудовольствие Главного управления Сибири. Сенатская ревизия 1845 года вообще окончилась для него печально и 27 июня 1847 года он вышел по прошению в отставку; но судебному или уголовному преследованию не подвергся. Едва ли не единственной мерой, оставившей прочный след управления Руперта было устройство им в Иркутске Сиропитательного дома и Банка имени купцов Медведниковых, которых он убедил на пожертвование для этого особого капитала.