Vancouverin olympialaisissa 2010 Gregg sijoittui 10 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa sijalle 30 ja parisprintissä kuudenneksi Kikkan Randallin kanssa. Falunin MM-kilpailuissa 2015 Gregg saavutti pronssia 10 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa.