Kiprusoff begann seine Karriere in der &lt;a href="SM-liiga%201990/91"&gt;Saison 1990/91&lt;/a&gt; beim finnischen Verein TPS Turku. Während der NHL Entry Draft 1994 wurde er von den Verantwortlichen der Montréal Canadiens in der dritten Runde an insgesamt 70. Position ausgewählt. Der Linksschütze blieb, nach einem kurzen Intermezzo während der &lt;a href="SM-liiga%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; beim Ligarivalen HPK Hämeenlinna bis 1995 bei TPS Turku. Anschließend wechselte er in die National Hockey League zu den Montréal Canadiens, die ihn jedoch zunächst an das damalige Farmteam, den Fredericton Canadiens, abgaben. Dennoch absolvierte er 24 NHL-Spiele, in denen er vier Assists erzielen konnte. Da er sich in der NHL bei den Canadiens nicht durchsetzen konnte, kehrte er anschließend nach Europa zurück und schloss sich den Malmö Redhawks an, die damals in der höchsten schwedischen Spielklasse, der Elitserien, aktiv waren. Dort blieb der gelernte Verteidiger zwei Jahre und gehörte in dieser Zeit zu den erfolgreichsten Defensiv-Spielern im Team. In 100 Partien, in denen er zum Einsatz kam, erzielte er 51 Scorerpunkte.