В 2016 году вновь был лучшим на чемпионате Ирландии и занял первое место на всемирной олимпийской квалификации в Баку — тем самым прошёл отбор на летние Олимпийские игры в Рио-де-Жанейро. На Играх в стартовом поединке категории до 75 кг должен был встретиться с мексиканцем Мисаэлем Родригесом, однако накануне боя оказалось, что О’Райли провалил допинг-тест, сделанный незадолго до начала Олимпиады — в его пробе были обнаружены следы запрещённого вещества. В итоге его отстранили от участия в соревнованиях сроком на два года.