1349 року під час польсько-литовської війни за галицько-волинську спадщину Берестейщину ненадовго окуповує польський король Казимир III. 1351 року польсько-угорське військо здійснює ще один безуспішний похід на Берестейщину. У 1366 році за договором литовського князя Ольгерда з поляками Берестя з волостю відійшли Кейстутові. 1379 року Берестя спалили тевтонські лицарі. У 1382 році Берестя в облогу взяв польський князь Януш Мазовецький. 1390 року Берестя отримує Магдебурзьке право. У 1397 році Берестя спустошують тевтонські лицарі. У 1404—1519 роках у складі Великого князівства Литовського існувало удільне Кобринське князівство, яке належало князям Кобринським, потомкам князя Ольгерда. У 1463 році Берестя спалило військо кримських татар, очолюване Менглі-Гиреєм.