Hales wurde 1372 zum obersten Prior des Johanniterordens in England bestimmt. Damit hatte er automatisch auch den höchsten Baronsrang des Königreichs inne und kam im Protokoll vor allen anderen Baronen. Als Lord High Treasurer versuchte er, in England eine Kopfsteuer einzuführen, und machte sich über diese Versuche im Volk äußerst unbeliebt. Hales wurde 1381 während des Bauernaufstands von den englischen Rebellen um Wat Tyler ermordet. Diese hatten den Tower of London gestürmt, Hales und seine Begleitung aus der Festung gestürmt und richteten Hales unmittelbar darauf auf dem Tower Hill hin.