Nach ausbleibendem Erfolg als Einzelpilot wechselte Plankensteiner Mitte der 1990er-Jahre zum Doppelsitzer, wo Oswald Haselrieder sein Partner wurde. Schon im Weltcup 1994/95 gelang den beiden Rodlern ihr erster Weltcupsieg in St. Moritz. Ein Jahr darauf gewannen sie die Bronzemedaille bei den Weltmeisterschaften 1996. Nach diesem guten Ergebnis vertraten sie Italien auch im Teamwettbewerb und erreichten dort ebenfalls den dritten Rang. Im gleichen Jahr gewannen sie die Silbermedaille bei den Europameisterschaften in Sigulda. Auch ein Jahr später wurden Plankensteiner und Haselrieder für den Teamwettbewerb nominiert; abermals gewannen sie Bronze. Zugleich erreichten sie in diesem Winter im Gesamtweltcup den zweiten Rang, wobei sie ihren zweiten Sieg im Einzelweltcup feierten. In den darauffolgenden Saisonen verlor das Doppel um Gerhard Plankensteiner den Status als bester Doppelsitzer in der italienischen Mannschaft. Trotz weiterhin konstant guten Ergebnissen zwischen Platz vier und acht bei Großereignissen von 1998 bis 2005 starteten sie bei Olympia sowohl 1998 als auch 2002 lediglich als "Italien II". Die führende Position nahm ab 1999 das Doppel Christian Oberstolz/Patrick Gruber ein. Immerhin holten sie 2002 die Bronzemedaille bei den Europameisterschaften in Altenberg.