Ruud oli mäkihypyssä maailman huipulla ennen toista maailmansotaa. Hän voitti 1930-luvulla mäkihypyssä MM-kultaa 1931 Oberhofissa, 1935 Vysoké Tatryssa ja 1937 Chamonix'ssa sekä saavutti hopeaa 1939 Zakopanessa. Olympiakultaa hän voitti mäkihypyssä 1932 Lake Placidissa ja 1936 Garmisch-Partenkirchenissä, missä hän kilpaili mäkihypyn lisäksi myös alppihiihtokilpailussa. Hän voitti alppiyhdistetyn syöksylaskuosuuden ja johti kisaa neljällä sekunnilla ennen pujottelua. Pujottelussa hän kuitenkin laski portin ohi, sai kuuden sekunnin aikasakon ja sijoittui lopputuloksissa neljänneksi.