Der aus einer alten Sussexer Familie stammende Sir Edward Dalyngrigge, der für Eduard III. in Frankreich gekämpft hatte, war durch seine Heirat mit Elizabeth, der Erbin von Wardedieu (Wardeux), deren Familie schon seit den 1330er Jahren im Besitz des Anwesens von Bodiam war, 1378 in den Besitz des Gutes gekommen. Es bestand im Wesentlichen aus einem Gutshaus im Tal nördlich der Kirche von Bodiam, dessen Grundmauern bei archäologischen Ausgrabungen in den 1960er und 1970er Jahren gefunden wurden, sowie einem zweiten Gebäude, das sich nördlich oberhalb der heutigen Burg befand. Als "Ritter in der Grafschaft von Sussex" ("Knight in the Shire of Sussex") war Dalyngrigge Mitglied von zehn Parlamenten von 1379 bis 1388 und zweifellos eine der einflussreicheren Persönlichkeiten der Umgebung in dieser Zeit gewesen. Im Jahr 1380 wurde er Mitglied der "Kommission zur Prüfung des Standes des Königreiches und der Besitztümer, Ausgaben und Einnahmen des königlichen Hausehaltes" ("Commission considering the state of the realm and the possessions, expenses and revenues of the royal household"). Im gleichen Jahr wurde er zur Begutachtung von Winchelsea sowie zur Untersuchung bestellt, wie die Stadt besser gegen Frankreich befestigt werden könne. Neben der Bedrohung durch eine Invasion bestanden aber auch Gefahren im Innern des Landes. 1381 hatten sich Bauern aus Kent, Essex, Sussex und Bedfordshire in einer Revolte erhoben, auf ihrem Marsch auf London zahlreiche Gutshäuser zerstört, den Tower von London überrannt und den Erzbischof Sudbury geköpft. Auch wenn der Aufstand sehr schnell von den Gefolgsleuten Richard II. niedergeschlagen werden konnte, gab es auch in den Folgejahren immer wieder ein Aufflackern des Widerstandes. Im Jahr 1383 erhielt Sir Edward Dalyngrigge die königliche Genehmigung zum Abhalten eines Wochenmarktes auf seinem Besitz in Bodiam. 1385 erfolgte die königliche Lizenz zur Befestigung seines Landsitzes durch Richard II.: