Dmytro Jakuschyn begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der kanadischen Juniorenliga Western Hockey League, in der er von 1996 bis 1998 für Edmonton Ice und die Regina Pats aktiv war. Zuvor war er bereits im NHL Entry Draft 1996 in der sechsten Runde als insgesamt 140. Spieler von den Toronto Maple Leafs ausgewählt worden. Für deren Farmteam, die St. John’s Maple Leafs lief er von 1998 bis 2003 in der American Hockey League auf, wobei er zwischenzeitlich in der Saison 2001/02 beim HK Sokol Kiew in der East European Hockey League und HK Donbass Donezk in der ukrainischen Eishockeyliga unter Vertrag stand. Für die Toronto Maple Leafs kam der Verteidiger in der &lt;a href="NHL%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; zu seinen einzigen beiden Einsätzen in der National Hockey League.