Název je odvozován od saského výrazu "de maeides stana" (dívčí kámen). Maidstone bylo od desátého století majetkem arcibiskupů z Canterbury a roku 1261 obdrželo městská práva. Nedaleko se nachází Penenden Heath, známé ve středověku jako místo soudních shromáždění, které hrálo důležitou roli v rolnickém povstání roku 1381.