Η άνοδος του ανιψιού του στον Βυζαντινό θρόνο έφερε τον Ιωάννη στις κορυφαίες τάξεις της Βυζαντινής αριστοκρατίας και πήρε τον τίτλο του "Σεβαστοκράτορα". Ο Ιωάννης ήταν ενεργός στο πεδίο της μάχης παρά την προχωρημένη του ηλικία, ο Νικήτας Χωνιάτης τον καταγράφει στην αυτοκρατορική αυλή της Κυψέλης στην εκστρατεία εναντίον των Νορμανδών της Σικελίας (1185). Διέταξε να χαστουκίσουν στο πρόσωπο τον Ιβάν Ασέν Α΄ για την προκλητική του ομιλία μπροστά στον αυτοκράτορα, αυτό προκάλεσε την ίδια χρονιά την Εξέγερση των Ασέν και Πέτρου. Ανέλαβε την ηγεσία του Βυζαντινού στρατού απέναντι στην Βουλγαρική εξέγερση (1186). Ο Ιωάννης έδειξε μεγάλες ικανότητες σύμφωνα με τον Χωνιάτη αλλά ο ανιψιός του Ισαάκιος Άγγελος από φόβο προδοσίας τον αντικατέστησε με τον τυφλό στρατηγό Ιωάννη Καντακουζηνό. Ακολούθησε για άλλη μια φορά τον ανιψιό του σε εκστρατεία εναντίον των Βουλγάρων σαν αρχηγός της οπισθοφυλακής, η εκστρατεία ήταν καταστροφική αλλά ο Ιωάννης μπόρεσε να οδηγήσει τα στρατεύματα του στην μάχη χωρίς απώλειες. Την ίδια χρονιά συμμετείχε στην Σύνοδο που δέχτηκε την παραίτηση του πατριάρχη της Κωνσταντινούπολης Δοσίθεου, καταγράφεται στα πρακτικά της Συνόδου σαν ένας από τους στενούς αυτοκρατορικούς συγγενείς.