Holloway begann seine Karriere bei den Seattle Thunderbirds in der Western Hockey League (WHL), für die er ab der &lt;a href="WHL%202004/05"&gt;WHL-Saison 2004/05&lt;/a&gt; regelmäßig zum Einsatz kam. Beim NHL Entry Draft 2006 wurde Holloway in der dritten Runde an insgesamt 86. Position von den Los Angeles Kings ausgewählt. Anschließend absolvierte der Offensivakteur noch zwei weitere Spielzeiten für die Thunderbirds in der Western Hockey League. Am 24. April 2008 unterschrieb Holloway einen dreijährigen Einstiegsvertrag bei den Los Angeles Kings.