Во время болезни Уильямсон продолжал своё обучение, и примерно в 1823 году он начал юридическую практику в Джорджии. В 1826 году он переехал в Техас, который в то время принадлежал Мексике, и поселился в колонии , организованной Стивеном Остином. Там он время от времени продолжал свою юридическую практику, а также занимался изданием газет. Он подружился и стал работать вместе с Уильямом Тревисом (который погиб 6 марта 1836 года, руководя защитой миссии Аламо).