В 1938 году Уэбб был награждён премией «Оскар» за работу помощником режиссёра Генри Кинга над картиной «В старом Чикаго» (1937). Помимо этой картины, Уэбб часто сотрудничал с Кингом на съёмках таких фильмов, как «» (1936), «Песня Бернадетт» (1943), «Вильсон» (1944), «» (1947).