Dale Mitchell begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League, in der er von 2005 bis 2010 für die Oshawa Generals und Windsor Spitfires aktiv war. Mit den Windsor Spitfires gewann er in den Spielzeiten &lt;a href="OHL%202008/09"&gt;2008/09&lt;/a&gt; und &lt;a href="OHL%202009/10"&gt;2009/10&lt;/a&gt; jeweils den J. Ross Robertson Cup, den Meistertitel der OHL, sowie anschließend den Memorial Cup, das Finalturnier um die Meisterschaft der Canadian Hockey League. Während seiner Zeit bei den Oshawa Generals wurde der Flügelspieler zudem im NHL Entry Draft 2007 in der dritten Runde als insgesamt 74. Spieler von den Toronto Maple Leafs ausgewählt. Nachdem er bereits ab der &lt;a href="AHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; parallel zum Spielbetrieb in der OHL für das Farmteam der Maple Leafs, die Toronto Marlies, in der American Hockey League zum Einsatz gekommen war, spielte der Kanadier in der &lt;a href="AHL%202010/11"&gt;Saison 2010/11&lt;/a&gt; fest für die Marlies, während er zusätzlich sieben Spiele für deren Kooperationspartner Reading Royals aus der ECHL absolvierte.