Mitte Dezember 2002 erzielte der Amerikaner im Hotel Bellagio in Las Vegas seine erste Geldplatzierung bei einem Live-Turnier und belegte den mit über 100.000 US-Dollar dotierten zweiten Platz beim Main Event des "Five Diamond Poker Classic". Bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas gewann er im April 2003 ein Event in "Pot Limit Hold’em" und sicherte sich ein Bracelet sowie den Hauptpreis von knapp 110.000 US-Dollar. Anfang März 2005 belegte Friedman beim Main Event des WSOP-Circuits in San Diego den zweiten Rang und erhielt mehr als 360.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2006 erreichte er im Main Event den siebten Turniertag und schied dort auf dem mit knapp 500.000 US-Dollar prämierten 20. Platz aus. Ende August 2009 gewann Friedman das Main Event der "World Poker Tour" in Los Angeles mit einer Siegprämie von mehr als einer Million US-Dollar. Nachdem er von 2013 bis 2018 gar keine Live-Geldplatzierung erzielt hatte, erreichte er bei der WSOP 2019 die bezahlten Ränge bei der Weltmeisterschaft in "No Limit 2-7 Lowball Draw".