Calide decidiu então conquistar de Damasco, o reduto bizantino a cargo de Tomás, um genro do imperador Heráclio. Sabendo por espiões da marcha de Calide sobre Damasco, Tomás preparou a defesa da cidade. Escreveu ao imperador, que se encontrava em Emesa pedindo reforços e, tentando ganhar tempo para se preparar melhor para um cerco, enviou tropas com a missão de travarem, ou pelo menos atrasarem o avanço do exército muçulmano. Em meados de agosto de 634, uma força bizantina foi derrotada na batalha de Yaqusa, travada perto do lago Tiberíades, a menos de 150 km de Damasco. Outro exército bizantino que tentou deter os muçulmanos foi derrotado na a 19 de agosto de 634. Estes combates atrasaram o avanço de Calide e deram tempo suficiente a Tomás para preparar a defesa de Damasco. Entretanto, chegaram reforços à cidade, que tinham sido enviados por Heráclio quando soube do sucedido em Ajenadaim. Porém, os invasores chegaram às portas de Damasco a 20 de agosto e cercaram a cidade antes que outros regimentos enviados por Heráclio tivessem logrado chegar a Damasco.