В 1384 был заключён договор между Дмитрием и Ягайло о женитьбе последнего на дочери Дмитрия и признании православия государственной религией Великого княжества Литовского. Однако уже в 1385 году Ягайло женился на польской принцессе и принял католицизм, заключив первую польско-литовскую унию. К рубежу XIV—XV веков все русские земли, за исключением отошедших к Польше, были разделены между Московским и Литовским великими княжествами, их граница прошла по реке Угре. Однако Литва под военно-политическим нажимом Орды, Ордена и Москвы всё чаще прибегала к польской помощи, и влияние Польши в юго-западной Руси неуклонно росло.