Réclamé au deuxième tour du repêchage de 1982 de la Ligue nationale de hockey par les Maple Leafs de Toronto alors qu'il évolue à la position de défenseur pour les Pats de Regina de la Ligue de hockey de l'Ouest, Gary Leeman poursuit avec ces derniers durant une saison avant de rejoindre les Maple Leafs à l'occasion des séries éliminatoires de 1983 où il dispute ses deux premières rencontres dans la LNH.