Herold syntyi katontekijän perheeseen Lunzenaussa vuonna 1925. Hän kävi koulunsa läheisessä Chemnitzin kaupungissa. Hänet erotettiin Hitler-nuorista, koska hän oli kieltäytynyt osallistumasta järjestön tilaisuuksiin. Kertomansa mukaan hän perusti sen sijaan oman ”intiaanijenginsä”. Hän ehti työskennellä jonkin aikaa nuohoojan oppipoikana, kunnes hänet värvättiin Luftwaffen laskuvarjojääkäriksi syksyllä 1943. Hän osallistui taisteluihin liittoutuneita vastaan Italiassa, muun muassa Monte Cassinossa. Maaliskuussa 1945 hänet siirrettiin Italiasta länsirintamalle Alankomaihin, missä hänen yksikkönsä tehtävänä oli estää liittoutuneiden eteneminen Pohjois-Saksaan.