Кирилл встал на коньки в возрасте одиннадцати лет. В 2006 году Тулупов начал свою карьеру в клубе Высшей лиге «Нефтяник» Лениногорск. Он был выбран под общим 67-м номером на драфте НХЛ 2006 года командой «Нью-Джерси Девилз». Также Кирилл был задрафтован клубом QMJHL «Шикутими Сагенинс». В 2007 году Тулупов перешёл в «Викториавилл Тайгерз». В 2009 году он подписал контракт с клубом Словацкой экстралиги «Слован». В финале Экстралиги 2010 года его клуб уступил «Кошице».