Не дожидаясь выхода фильма на экраны, Уайлер начал в Италии работу в качестве продюсера и режиссёра над фильмом «Римские каникулы» (1953), романтической комедии о приключениях прекрасной европейской принцессы (Одри Хепберн) и американского журналиста (Грегори Пек) на улицах Рима. Как публика, так и критики единодушно полюбили картину. Журнал "Variety", в частности, написал: «"Paramount" добился успеха с этой романтической комедийной мелодрамой Уильяма Уайлера… Уайлер использовал древние здания и улицы Рима в качестве живописного и красивого фона… Он выдаёт юмор в неослабевающем темпе, вкладывает в смех своё сердце, наделяет материал оригинальными деталями и подчёркивает некоторые нежные, пронзительные сцены, с максимальной пользой используя умный сценарий и актерский состав». Фильм получил десять номинаций на «Оскар», завоевав три награды, одна из которых досталась Хепберн как лучшей актрисе. Уайлер в свою очередь получил номинации на «Оскар» за лучшую картину и как лучший режиссёр. Он также был номинирован на премию БАФТА за лучший фильм, Гильдией режиссёров Америки — как лучший режиссёр, а также на премию «Золотой лев» Венецианского кинофестиваля.