Con la maglia degli Sharks Nolan fu scelto come capitano, ruolo ricoperto dal 1998 al 2003, e registrò la migliore stagione dal punto di vista realizzativo della carriera nel campionato 1999-2000, concludendo la stagione con 44 reti e 40 assist in 78 partite giocate. Nolan fu ceduto ai Toronto Maple Leafs poco prima della fine del mercato NHL nella primavera del 2003 in cambio di Alyn McCauley, Brad Boyes e una prima scelta al Draft 2003. Tuttavia nella stagione successiva a causa di numerosi infortuni Nolan non fu in grado di tornare ai livelli raggiunti nel periodo di San Jose.