Miembro de una distinguida familia de la ciudad de Évora, inició su carrera militar bajo la dinastía de Avís, para la cual ejerció su primer papel notable al servicio del Rey Sebastián I en la batalla de alcazarquivir (4 de agosto de 1578), donde el rey falleció y de Castro fue capturado. Del cautiverio, junto con otros muchos nobles portugueses, fue liberado gracias a la intervención de Felipe II, quien alcanzó el trono de Portugal en 1580 bajo el nombre de "Felipe I de Portugal". Bajo el gobierno de este, tuvo un rápido ascenso en el gobierno.