В августе 1942 года был Уилки направлен президентом Рузвельтом в Москву для встреч с советскими руководителями и подготовки доклада о способности Советского Союза выстоять в войне с Третьим рейхом. Направляя информацию о Уилки И. В. Сталину и В. М. Молотову, заместитель наркома иностранных дел СССР С. Лозовский докладывал: «Уилки намеренно демонстрирует свой антифашизм, поскольку он немецкого происхождения и боится, чтобы его не обвинили в недостаточном американском патриотизме. Все его просоветские декларации носят избирательный характер, так как он надеется на волне симпатий к Советскому Союзу пройти в президенты на выборах в 1944 году». На документе рукой Молотова была начертана резолюция: «Справка довольно хорошая (редкость для Наркомата иностранных дел). Надо рассмотреть тем, кому посылаем шифровки». На самом деле расхваленная Молотовым справка была крайне поверхностной, а содержащиеся в ней выводы — надуманными и беспочвенными. Тем не менее Уилки был принят в Москве на высшем уровне, подробно беседовал со Сталиным. Посол США в Москве Уильям Стэндли, который не очень симпатизировал Уилки, считал, что тот приехал в СССР, руководствуясь личными интересами. Вернувшись из турне, Уилки заявил о необходимости оказывать советскому народу помощь в борьбе с фашизмом и ускорить открытие т. н. второго фронта: «Мы не должны бояться России. Мы должны научиться сотрудничать с ней в борьбе против общего врага – Гитлера. Мы должны научиться сотрудничать с ней на мировой арене после окончания войны, так как Россия является динамичным государством, жизнеспособным новым обществом, силой, которую нельзя будет игнорировать в будущем мире, каким бы он ни был». Доклад Уилки cыграл определенную роль в активизации оказания помощи Советскому Союзу по ленд-лизу.