В итоговом списке североамериканских полевых игроков, составленном Центральным скаутским бюро НХЛ перед драфтом 2007 года, Джейми занял только 107-ю позицию. Несмотря на низкий рейтинг, интерес к нападающему кроме «Далласа» также проявляли и другие клубы НХЛ — «Монреаль Канадиенс», «Торонто Мейпл Лифс», «Калгари Флеймз», «Ванкувер Кэнакс». «Старз» изначально планировали выбрать Бенна в четвёртом раунде, в котором клуб имел возможность получить права на двух новичков. Однако один драфтпик «Даллас» использовал на Колтона Севьюра, а второй отдал «Коламбусу», получив взамен три выбора раундом ниже. Другие клубы лиги не взяли Джейми в первых четырёх раундах, и «Старз», выбиравшие в пятом раунде вторыми, задрафтовали нападающего под общим 129-м номером.