Το 2014, ο Σίμονς πρωταγωνίστησε στην ταινία "Χωρίς Μέτρο" (Whiplash). Η ταινία έλαβε διθυραμβικές κριτικές με τους περισσότερους κριτικούς να ξεχωρίζουν την ερμηνεία του Σίμονς. Για την ερμηνεία του στην ταινία βραβεύτηκε με Όσκαρ Β' Ανδρικού Ρόλου, Χρυσή Σφαίρα Β' Ανδρικού Ρόλου Screen Actors Guild Award Καλύτερης Ανδρικής Ερμηνείας σε Δευτεραγωνιστικό Ρόλο και BAFTA Β' Ανδρικού Ρόλου.