Дон Уайтхед родился в 1908 году в городе , штат Виргиния. Через пять лет семья переехала в Кентукки, где его отец открыл магазин мебели. После выпуска из средней школы Харлана в 1926 году Уайтхед поступил в Кентуккийский университет, где вёл спортивную колонку студенческой газеты. В 1929 году он получил должность управляющего редактора в локальной газете Harlan American, а позднее — редактора отдела местных новостей в . Корреспондент писал в основном о социальных конфликтах, например, в 1930-х годах освещал . В 1935 году Уайтхед присоединился к штату Associated Press в качестве ночного редактора, а с 1937 года работал корреспондентом информационного агентства в Ноксвилле. В начале 1941-го его направили в Нью-Йорк, но уже через год Уайтхед присоединился в качестве репортёра к 8-й британской армии в Египте во время кампании против корпуса генерала Эрвина Роммеля. В разное время он вёл репортажи из Алжира, освобождённой Сицилии, Италии. За своё регулярное участие в десантных операциях союзников Уайтхед получил прозвище «Дон-плацдарм». Так, в 1944 году его направили в Лондон, чтобы осветить приготовления к высадке во Франции. Вместе с 1-й пехотной дивизией 6 июня 1944 года он участвовал в операции «Омаха» и в дальнейшем продвигался с союзными силами в глубь страны, освещая прорыв в Сент-Ло и освобождение Парижа. Также он запечатлел прорыв 1-й армии в Бельгию и Германию, «Рейнскую операцию» и встречу союзных сил на Эльбе, освобождение концентрационного лагеря Бухенвальд. Незадолго до окончания войны Уайтхед стал одним из 16 корреспондентов, которых президент Гарри Трумэн наградил медалью Свободы.