Em seguida, juntou-se a campanha presidencial de Barack Obama em março de 2007 como Diretor de Comunicação para Iowa. Depois da vitória de Obama nas primárias de Iowa, Earnest trabalhou como assessor sênior de comunicação em várias das primárias, incluindo Carolina do Sul, Texas e Pensilvânia. Durante as eleições gerais de 2008, Earnest serviu como Vice-Diretor de Comunicação da campanha. Depois que Obama foi eleito Presidente, Earnest mudou-se para Washington, D.C. e serviu como o Diretor de Comunicações para o Comitê Inaugural Presidencial.