Die Gründung der späteren County-Hauptstadt San Augustine erfolgte 1834. Ein unter dem Vorsitz des Alcalde der Siedlung, William McFarland, bestimmtes Komitee aus 15 Bewohnern legte gemeinsam den Platz der Stadtgründung fest. Die Bewohner der Ayish Bayou-Siedlungen beteiligten sich aktiv an den Unabhängigkeitskonvents 1832 und 1833. Der spätere texanische Präsident Sam Houston errichtete in San Augustine ein Büro. Im Zug des Ausbruchs der Unabhängigkeitskämpfe wurde er 1836 zuerst zum Kommandeur der Streitkräfte in San Augustine gewählt, später zum Oberbefehlshaber der gesamten texanischen Streitkräfte. Kurzzeitig in San Augustin auf hielt sich auch der aus Tennessee stammende ehemalige Kongressabgeordnete Davy Crockett. 1835 in der Absicht nach Texas gekommen, sich in der Red River-Region niederzulassen, verpflichtete er sich nach seiner Ankunft auf den Kampf für die texanische Unabhängigkeit. Mit einer kleinen Gruppe von Tennessee-Freiwilligen verließ er Anfang 1836 San Augustine, um die Besatzung des vorgeschobenen Postens Fort Alamo bei San Antonio zu unterstützen. Im Zug des Vormarschs der mexikanischen Armee unter General Antonio López de Santa Anna – speziell nach dem Massaker von Goliad am 27. März 1836 – verließen viele Einwohner die Stadt. Nach dem kriegsentscheidenden Sieg von San Jacinto erfolgte die Wiederaufnahme der üblichen Ansiedlungsaktivitäten.