Winchester verbrachte zwei Jahre im speziellen Hockey-Förderungsprogramm des US-amerikanischen Eishockeyverbandes. Nach zwei Spielzeiten im Förderungsprogramm wechselte er an seine Heimatuniversität, die University of Wisconsin–Madison in der National Collegiate Athletic Association. Dort spielte er vier Jahre. Im NHL Entry Draft 2000 wurde Winchester an 35. Stelle von den Edmonton Oilers gedraftet.