ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองในช่วงปฏิบัติการโอเวอร์ลอร์ด กองพลส่งทางอากาศที่ 101 ได้เข้าไปยึดฐานที่ตั้งทหารเยอรมันและทำลายสะพานตัดกองหนุนของกองทัพเยอรมันที่จะมาช่วยทหารเยอรมันตรงหัวหาด (หาดโอมาฮ่า ซอร์ด ยูทาห์ จูโน) ก่อนการยกพลขึ้นบกที่นอร์ม็องดีและในปฏิบัติการมาร์เก็ตการ์เดน ภารกิจยึดเมืองและหัวสะพานที่ฮอลแลนด์ล้มเหลวเพราะกรมทหาราบอากาศที่ 1 ของอังกฤษโดนตีแตกพ่ายที่เมืองอาร์เน็ม (ยุทธการอาร์เน็ม) และทำให้กองทัพเยอรมันสามารถรวมกำลังตอบโต้ให้กองพลร่มถอยออกไปจากเนเธอร์แลนด์ได้สำเร็จ และยุทธการตอกลิ่ม ก็สามารถต้านทานกองทัพเยอรมันจนกว่ากองหนุน (กองทัพที่ 3 ของพลเอกจอร์จ เอส. แพตตัน) จะมาสมทบ แล้วเข้าร่วมการรบครั้งสุดท้ายในปฏิบัติการเวอซิเบรุงโดยที่ไปยึดแหล่งอุตสาหกรรมในเยอรมัน และในสงครามเย็นกองพลส่งทางอากาศที่ 101 นี้ก็ไปรบที่เวียดนาม และในสมรภูมิอื่น ๆ อีกครั้งกองพลส่งทางอากาศที่ 101 ได้ออกปฏิบัติการในสงครามอิรักอีกด้วย