In seiner Comebacksaison &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201986/87"&gt;1986/87&lt;/a&gt; gelang dem wieder genesenen Gstrein der Anschluss an die Weltspitze. Im Dezember fuhr er im Riesenslalom von Alta Badia erstmals unter die schnellsten zehn und im Jänner und Februar konnte er sich in den Slaloms von Kitzbühel und Le Markstein zweimal unter den besten fünf klassieren. Bei der Weltmeisterschaft 1987 verfehlte er mit Platz vier in der Kombination nur knapp eine Medaille. Am 12. Jänner 1988 feierte Gstrein im Slalom von Lienz seinen ersten und einzigen Weltcupsieg. Fünf Tage später fuhr er im Slalom von Bad Kleinkirchheim zum zweiten Mal auf das Podest. Damit galt er auch bei den Olympischen Winterspielen 1988 in Calgary als Medaillenkandidat. In seiner Spezialdisziplin, dem Slalom, verfehlte er zwar als Vierter knapp die Medaillenränge, aber in der Kombination gewann er hinter seinem Landsmann Hubert Strolz Silber. Mit einem siebenten Platz zu Saisonende in Saalbach-Hinterglemm erreichte er &lt;a href="Alpiner%20Skiweltcup%201987/88"&gt;1987/88&lt;/a&gt; den siebenten Rang im Slalomweltcup.