Urquhart kreeg zijn militaire opleiding op Sandhurst. Tussen 1920 en 1940 was hij gestationeerd in India bij de "Highland Light Infantry". Van 1941 tot 1943 was hij commandant van het 2e bataljon "The Duke of Cornwall's Light Infantry" van de 51 Highland Divisie, die in Noord-Afrika gestationeerd was. Na zijn bevordering tot brigadegeneraal was hij commandant van de 231e brigade van diezelfde divisie, waarmee hij landde op Sicilië. In 1944 was hij stafofficier bij het Britse 12e legerkorps.