Holland mursi selkänsä mäkihyppyonnettomuudessa 1987. Vain kolme vuotta myöhemmin hän voitti Yhdysvaltojen-mestaruuden sekä normaali- että suurmäessä. Kaikkiaan hän voitti kuusi kotimaansa mestaruutta. Hän osallistui olympialaisiin Albertvillessä 1992 ja Lillehammerissa 1994. Hän sijoittui Albertvillessä suurmäessä 12:nneksi ja normaalimäessä 13:nneksi. Hän osallistui MM-kilpailuihin 1991 ja 1993 sijoittuen parhaimmillaan 29:nneksi. Maailmancupin osakilpailussa hän sijoittui kerran kymmenen parhaan joukkoon oltuaan viides Garmisch-Partenkirchenissä uudenvuodenpäivänä 1992. Mäkiviikon kokonaiskilpailussa hän oli samassa vuodenvaihteessa kymmenes.