Sus dos libros más populares son "El día más largo" y "Un puente demasiado lejano". El primero de ellos recoge la historia del "Día D", el día del desembarco en Normandía el 6 de junio de 1944, mientras el segundo trata de la operación aliada "Market Garden" en Países Bajos en septiembre de 1944. Ambas obras fueron llevadas al cine, respectivamente, como las superproducciones "El día más largo" en 1962, dirigida por Ken Annakin y producida por Darryl F. Zanuck, y como "Un puente lejano" en 1977, dirigida por Richard Attenborough. En ambas películas Ryan ejerció como guionista y como asesor en el rodaje.