Tydens die Westelike Woestyn-veldtog van die Tweede Wêreldoorlog was Montgomery van Augustus 1942, deur die Tweede Slag van El Alamein tot met die finale Geallieerde oorwinning in Tunisië in Mei 1943 bevelvoerder van die Britse Agtste Leër. Hy het daarna die Britse Agtste Leër aangevoer tydens die Geallieerdes se inval in Sisilië en Italië en was in bevel van al die Geallieerde grondmagte tydens die Slag van Normandië (Operasie Overlord), van D-dag op 6 Junie 1944 tot 1 September 1944. Vir die res van die Noordwes-Europese veldtog, insluitende die mislukte poging om die Rynrivier oor te steek tydens Operasie Market Garden, was hy bevelvoerder van die 21ste Leërgroep.