L’équipe de Cuba ne s’inscrit toujours pas pour les Gold Cup 1991 et 1993, ni même pour la Coupe du monde de football 1994. À la Gold Cup 1996, Cuba échoue dans les éliminatoires. Pour la Coupe du monde 1998, la sélection est battue au second tour par le Canada, le Salvador et le Panama. À la Gold Cup 1998, elle connaît deux défaites au premier tour contre les États-Unis (0-3) et contre le Costa Rica (2-7, buts de Luis Martén et d’Eduardo Cebranco-Rodríguez). Elle ne participe pas à la Gold Cup 2000. Pour la Coupe du monde 2002, l'équipe nationale est battue par le Canada en barrages pour le tour final. À la Gold Cup 2002, elle fut éliminée au premier tour après une défaite contre les États-Unis (0-1) et un match nul contre la Corée du Sud (0-0). À la Gold Cup 2003, après une victoire contre le Canada (2-0, doublé de Léster Moré) et une défaite contre le Costa Rica (0-3) au premier tour, elle fut battue en quarts par les États-Unis (0-5).