Na przeszkodzie tym planom stanęła francuska inwazja na Hiszpanię i Portugalię w 1808 r. Oddziały Wellesleya wylądowały w Portugalii w sierpniu 1808 r. 17 sierpnia stoczyły one swoją pierwszą bitwę pod Roliçą, która zakończyła się ich zwycięstwem. 21 sierpnia pokonał siły generała Junota pod Vimeiro, ale Junotowi udało się wytargować zwolnienie go z niewoli. Wellesley został za to odwołany do Wielkiej Brytanii i postawiony przed Sądem Równości. Został jednak uniewinniony. Po śmierci generała Johna Moore’a w 1809 r. Wellesley został przywrócony na stanowisko głównodowodzącego wojsk w Portugalii. Przed wyjazdem przedstawił projekt obrony Portugalii, zaakceptowany przez gabinet, który podniósł siły Wellesleya z 10 000 do 26 000 żołnierzy.