Le due squadre tornarono a fronteggiarsi solo nel 1920-21 (nel frattempo i nerazzurri avevano vinto il loro secondo titolo nella stagione 1919-20) dividendosi la posta sia all'andata (0-0) sia al ritorno (1-1). Passarono altri sei anni prima che Inter e Milan potessero nuovamente incontrarsi e l'occasione coincise con la prima stracittadina disputata nell'impianto di San Siro: a vincere fu il Milan che si impose per 2-1 grazie alla doppietta di Santagostino, intervallata dal gol interista di Castellazzi; al ritorno le due squadre pareggiarono per 1-1. L'anno successivo vide due vittorie esterne, per 2-1 dell'Inter a San Siro e per 3-2 del Milan al Campo Virgilio Fossati. Nella stagione 1929-30, la prima a girone unico, l'Ambrosiana fece sue non solo entrambe le stracittadine (2-1 e 2-0) ma anche il campionato, distanziando il Milan di ben 18 punti nella classifica finale.