1981'den 1983'e kadar Latin Amerika'nın ulusal istihbarat görevlisi olarak CIA için çalıştı. 1983'ten 1986'ya kadar Başkan Reagan'ın özel asistanı olarak görev yaptı. Grenada'da Acil Öfke Harekâtı'nın planlanmasına yardım etti ve Nikaragua Kontraları ile Salvadorlu isyancıları destekledi. Dostları ve düşmanları Menges'e "Constant Menace" (sürekli tehdit) takma adını verdiler. 1988 tarihli "Ulusal Güvenlik Konseyi İçinde: Reagan'ın Dış Politikasının Yapılması ve Çözülmesinin Gerçek Hikayesi" adlı kitabında bir hükümet yetkilisi olarak yaşadığı deneyimler hakkında eleştirel bir açıklama yazdı.