Nel 2006 Steven Spielberg ha incontrato Aaron Sorkin per commissionargli una sceneggiatura per un film che sperava di dirigere sulla vicenda dei Chicago Seven, della quale Sorkin allora non era a conoscenza. Spielberg ne ha supervisionato la stesura assieme ai produttori Walter F. Parkes e Laurie MacDonald, con l'intenzione di farlo uscire prima delle elezioni presidenziali del 2008. Il film è stato annunciato ufficialmente nel luglio 2007 come parte di un contratto di tre film che Sorkin avrebbe dovuto scrivere per la DreamWorks. A dicembre Sacha Baron Cohen è entrato nel cast nel ruolo di Abbie Hoffman. Il mese seguente Will Smith è entrato in trattative per interpretare Bobby Seale, mentre Spielberg pianificava di offrire la parte di Tom Hayden a Heath Ledger. Nel febbraio 2008, tuttavia, la produzione del film è stata sospesa per timore di uno sciopero da parte della Screen Actors Guild simile a quello degli sceneggiatori della Writers Guild of America, cominciato nel novembre 2007 e terminato da poco.