Clutterbuck spielte während seiner Juniorenzeit in der Ontario Hockey League für die Toronto St. Michael’s Majors und Oshawa Generals. Er nahm 2004 am "U18 Junior World Cup" und 2005 an der U18-Junioren-Weltmeisterschaft in Tschechien teil, wo er mit der kanadischen Nationalmannschaft die Silbermedaille gewann. 2006 wurde er im NHL Entry Draft in der dritten Runde und 72. Stelle insgesamt von den Minnesota Wild ausgewählt.