Jamie Rivers begann seine Karriere als Eishockeyspieler in seiner kanadischen Heimat bei den Sudbury Wolves, für die er von 1991 bis 1995 in der Juniorenliga Ontario Hockey League aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 1993 in der dritten Runde als insgesamt 63. Spieler von den St. Louis Blues ausgewählt. Für das Team aus Missouri spielte der Verteidiger von 1995 bis 1999, wobei er in den ersten beiden Jahren überwiegend für deren Farmteam, die Worcester IceCats, in der American Hockey League zum Einsatz kam und in den beiden folgenden Jahren einen Stammplatz im NHL-Team hatte. Von 1999 bis 2002 stand er je ein Jahr lang für die NHL-Teams der New York Islanders, Ottawa Senators und Boston Bruins auf dem Eis.