Repêché par le Wild du Minnesota au total au Repêchage d'entrée dans la LNH 2006, Sheppard est un attaquant de puissance qui peut jouer à toutes les positions de l'aile. Au cours de la saison 2005-06, il mène son équipe des Screaming Eagles du Cap-Breton au chapitre des assistances. Il participe avec l'équipe LHJMQ au Défi ADT Canada-Russie en 2005 et 2006. En 2007, il passe professionnel avec le Wild dans la Ligue nationale de hockey. Il manque l'intégralité de la saison 2010-2011 en raison d'une blessure au genou. Le , il est échangé aux Sharks de San José en retour d'un choix de troisième ronde au repêchage d'entrée dans la LNH 2013.