Kroupa durchlief zunächst die Juniorenabteilung des HC Chemopetrol Litvínov. Nachdem er bereits im Alter von 17 Jahren in der Saison 1992/93 seine ersten Spiele in der höchsten tschechischen Spielklasse absolviert hatte, wählten ihn die San Jose Sharks im NHL Entry Draft 1993 in der zweiten Runde an 45. Stelle aus und holten ihn gleich nach Nordamerika. Die folgenden vier Spielzeiten bis zum Ende der &lt;a href="NHL%201996/97"&gt;Saison 1996/97&lt;/a&gt; verbrachte der Verteidiger zwischen dem NHL-Kader und den Minor League-Farmteams der Sharks. Auch der Wechsel zu den New Jersey Devils im August 1997 brachte keine Änderung, da Kroupa weiterhin zumeist in den Farmteams eingesetzt wurde.