בעקבות הצטרפות ארצות הברית למלחמת העולם הראשונה לצד מעצמות ההסכמה ביקש מידלטון להישלח ליחידה קרבית, ואכן הוא צורף לדיוויזיה ה-4. מידלטון מונה למפקד הגדוד ה-1 ברגימנט הרגלים ה-167, וב-7 ביוני 1918 הועלה לדרגת מייג'ור. מידלטון השתתף עם יחידתו בקרב השני על המארן ובקרב סן-מייל. ב-17 בספטמבר הועלה מידלטון לדרגת לוטננט קולונל, וב-26 בספטמבר השתתף עם גדודו במתקפת מז-ארגון. ב-11 באוקטובר מונה מידלטון למפקד הרגימנט ה-39, וב-14 באוקטובר הועלה לדרגת קולונל, ובכך היה לקולונל הצעיר ביותר בכל חיל המשלוח האמריקני. ב-19 באוקטובר מונה מידלטון למפקד הרגימנט ה-47, ולאחר סיום המלחמה נשלח עם יחידתו לכהן כחיל מצב באדנאו על יד קובלנץ בגרמניה, ולאחר מכן כחיל משמר על גשר לודנדורף על הריין.