Berlusconi è anche il "patron" più vincente della storia rossonera, avendo conquistato 29 trofei in 31 anni di proprietà del club (26 titoli nei 20 anni di presidenza e 3 negli 11 anni di vicepresidenza vicaria di Adriano Galliani): 8 scudetti (1987-1988, 1991-1992, 1992-1993, 1993-1994, 1995-1996, 1998-1999, 2003-2004, 2010-2011), 1 Coppa Italia (2002-2003), 7 Supercoppe italiane (1989, 1992, 1993, 1994, 2004, 2011, 2016), 5 UEFA Champions League (1988-1989, 1989-1990, 1993-1994, 2002-2003, 2006-2007), 2 Coppe Intercontinentali (1989, 1990), 1 Coppa del mondo per club FIFA (2007) e 5 Supercoppe UEFA (1989, 1990, 1994, 2003, 2007).