Fitzwalter diente wie seine Vorfahren als Soldat, daneben übernahm er zahlreiche lokale Ämter in Essex. Während des Hundertjährigen Kriegs nahm er 1370 an der fehlgeschlagenen Chevauchée von Sir Robert Knolles durch Nordfrankreich teil. Er geriet dabei in Gefangenschaft und kam erst nach Zahlung eines Lösegeldes von £ 1000 wieder frei. Um diese hohe Summe aufzubringen, musste er sich hoch verschulden, wozu er umfangreiche Ländereien als Sicherheit abtreten musste. 1377 war er einer der Kommandanten der Flotte, mit dem der Earl of Buckingham eine kastilische Flotte bei Sluys angriff. 1380 diente er als "Marshal" als Kommandant während einer Chevauchée in der Bretagne. Während des Bauernaufstands von 1381 wurden zahlreiche seiner Güter in Essex von den Aufständischen niedergebrannt, wodurch seine Einkünfte stark verringert wurden. 1382 nahm Fitzwalter als Admiral an einem weiteren erfolglosen Feldzug nach Frankreich teil. 1386 nahm er an dem fehlgeschlagenen Feldzug von John of Gaunt gegen Kastilien teil, bei dem er in Galicien starb.