Antes de enseñar en Yale, Sullivan trabajó en la administración de Barack Obama como asistente adjunto del presidente y Consejero de Seguridad Nacional del vicepresidente estadounidense Joe Biden. También se desempeñó como Director de Planificación de Políticas en el Departamento de Estado y como subjefe de gabinete de la Secretaria de Estado de EE. UU., Hillary Clinton. Antes de esto, fue subdirector de políticas en la campaña para las primarias presidenciales de 2008 de Hillary Clinton y miembro del equipo de preparación del debate para la campaña electoral general de Barack Obama.