W swojej karierze Stevenson startował jedynie w Stanach Zjednoczonych w AAA National Championship, NASCAR Sprint Cup oraz USAC National Championship. W mistrzostwach AAA w 1952 roku zdobył mistrzowski tytuł. Odniósł wówczas dwa zwycięstwa i czterokrotnie stawał na podium. Uzbierane 1440 punktów pozwoliło mu wyprzedzić wszystkich rywali. Rok później był siódmy. W latach 1951-1954, 1960-1961 oraz 1963-1965 Amerykanin startował w słynnym wyścigu Indianapolis 500 zaliczanym w latach 1950-1960 do klasyfikacji Formuły 1. W 1961 roku wyścig ukończył na szóstej pozycji, co był najwyższą pozycją w historii startów w tym wyścigu.