Bei den Kenianischen Meisterschaften im Juni siegte er über 10.000 Meter in 27:44,46 min. und qualifizierte sich damit für die Weltmeisterschaften in Berlin. Im Juli strich ihn der kenianische Leichtathletik-Verband jedoch überraschend aus dem Weltmeisterschaftskader. Durch seinen Start beim Peachtree Road Race in Atlanta soll Kitwara gegen Vorgaben des Verbands verstoßen haben. Im September 2009 siegte Kitwara beim Rotterdam-Halbmarathon in einer Zeit von 58:58 min. Er ist damit der sechstschnellste Läufer überhaupt über diese Distanz (Stand: Juli 2017) und der sechste Mensch in der Geschichte, der die Halbmarathondistanz unter 59 Minuten zurücklegte. Bei den Halbmarathon-Weltmeisterschaften in Birmingham wurde er Zehnter.