Kuubassa palvellessaan Mitchell harkitsi siirtyvänsä viestijoukoista ratsuväkeen, mutta ei tehnyt niin, koska hänet oli ylennetty luutnantiksi, eikä hänelle ei ollut ratsuväessä tarjolla kuin vänrikin arvo. Hän alkoi joka tapauksessa harkita sotilasuralla jatkamista, ja toivoi, että pääsisi palvelemaan Filippiineille, vaikka hänen vanhempansa vastustivatkin ajatusta – hänen isänsä yritti tuloksetta saada hänet opiskelemaan Grenoblen yliopistoon Ranskassa. Hän saapui Filippiineille lähes samaan aikaan Filippiinien–Yhdysvaltain sodan alkamisen kanssa. Sodan aikana hän toimi aktiivisesti tiedustelijana Emilio Aguinaldon sissejä vastaan ja arvioi, että soveltuisi erinomaisesti sotilasuralle.