In 2014 liep Wilson Kipsang voor de vijfde maal in zijn loopbaan een marathon binnen twee uur en vijf minuten. Op 13 april won hij namelijk de marathon van Londen in 2:04.29, waarmee hij tevens revanche nam voor zijn relatief slechte prestatie in de Britse hoofdstad het jaar ervoor. Een half jaar later schreef hij bij zijn eerste optreden in de Big Apple ook de New York City Marathon op zijn naam, waar een toptijd vanwege de ijzige wind en lage temperaturen niet aan de orde was. Kipsangs winnende tijd was hier 2:10.55.