Jego pierwszym dużym testem było poprowadzenie „Jankesów” w prestiżowym turnieju zrzeszającym mistrzów i finalistów rozgrywek mistrzowskich ze wszystkich kontynentów oraz gospodarzy MŚ. Amerykanie brali udział jako wicemistrzowie CONCACAF. Już wtedy Arena pokazał, że ma podejście do zespołu. Jego podopieczni trafili do grupy z Brazylią (Wicemistrzowie świata z 1998 i Mistrzowie Ameryki Południowej z 1997 r.) oraz Nową Zelandią - mistrzem Oceanii 1998, którą pokonali w pierwszym meczu 2:1. Potem przyszła porażka z Brazylijczykami 0:1 i niespodziewane zwycięstwo nad bardzo słabo grającymi Niemcami 2:0. USA awansowało do półfinału z drugiego miejsca. Tam czekała reprezentacja Meksyku, która okazała się lepsza (0:1 po dogrywce).