Stephen Pearson debuterte på det skotske landslaget den 15. november 2003 da Skottland slo 1-0 i den første av to play-off kamper til EM i 2004. Pearson startet kampen som innbytter, men kom inn på banen i det 71. spilleminutt. Hans neste landskamp kom 18. februar 2004 i en privatkamp mot som endte med 4-0 seier til Wales. Landskamp nummer tre fikk han bokført 18. august 2004 da Skottland tapte 3-0 i en privatkamp mot . Deretter spilte han 9. oktober 2004 i en kvalifiseringskamp til VM i 2006. Motstanderen i denne kampen på Hampden Park var , og kampen endte med Skottland tapte 1-0. Hans femte landskamp skjedde 17. november 2004 da Skottland tapte 4-1 i en privatkamp mot .