Η Κούβα ήταν η πρώτη ομάδα της Καραϊβικής, η οποία αγωνίστηκε σε Παγκόσμιο Κύπελλο, το 1938. Εκεί, απέκλεισε τη Ρουμανία, με τον πρώτο αγώνα να τελειώνει ισόπαλος 3–3 και στον επαναληπτικό να επικρατεί με σκορ 2–1. Εν συνεχεία, στα προημιτελικά αποκλείστηκε από τη Σουηδία, καθώς ηττήθηκε με σκόρ 8–0. Από τότε, η Κούβα δεν συμμετείχε ξανά σε Παγκόσμιο Κύπελλο.