Non conservé par Williams en 1999, Frentzen s'engage avec Jordan (qui a remporté sa première victoire l'année précédente en Belgique) aux côtés de Damon Hill qu'il a remplacé chez Williams deux ans plus tôt. La Jordan Jordan 199 à moteur V10 Mugen-Honda est très performante et le pilote monte sur deux podiums, en Australie (deuxième) puis au Brésil où il se classe troisième malgré une panne d'essence dans le dernier tour. Suivent un abandon à Saint Marin et une quatrième place à Monaco.