Следующий фильм «Письмо» (1940) стал вторым после «Иезавель», который Уайлер поставил на студии "Warner Bros.", и вновь главную роль у него сыграла Бетт Дейвис. В основу фильма положена пьеса Сомерсета Моэма 1927 года, которая рассказывает историю Лесли Кросби (Дэвис), английской жены богатого плантатора в Малайзии, которая из ревности и ярости убивает своего любовника, утверждая, что совершила убийство из самообороны. Однако появляется её письмо любовнику, которое раскрывает истинные мотивы убийства. После ряда сюжетных поворотов в финале пьесы Моэма Лесли выходит на свободу и возвращается к своему несчастному мужу, который знает, что она его не любит, и что она убила человека, которого по-прежнему любит. Но, по суровой иронии судьбы, они вынуждены продолжать жить вместе. Однако Офис производственного кодекса потребовал изменить концовку с тем, чтобы зло было наказано, и в итоге у картины появился финал, в котором вдова застреленного любовника убивает Лесли, а её в свою очередь арестовывает полиция. Фильм получил хвалебные отзывы критики. В частности, Босли Краузер в «Нью-Йорк таймс», высоко оценив пьесу Моэма и «отличную» актёрскую игру, далее заметил, что «главная заслуга в создании столь напряжённой и тонкой мелодрамы… принадлежит мистеру Уайлеру, рука которого чувствуется во всём… С бесконечной заботой он создаёт мрачную, душную атмосферу каучуковой страны. В медленном, неумолимом темпе он накапливает детали. В этой картине его камера говорит более красноречиво, чем кто—либо… Сила напряжённости у Уайлера просто невероятна. Актеры также реализуют его требование создать мрачное настроение». С этим фильмом Дейвис завоевала свою вторую номинацию на «Оскар» под руководством Уайлера. За пять лет это был пятый фильм Уайлера, который был номинирован на «Оскар» как лучший фильм, и его третий фильм, за который он получил номинацию как лучший режиссёр.