La puerta de Guadalajara (o Guadalaxara), fue una de las principales entradas en la primera muralla del primitivo Madrid, orientada al Este, y abierta entre la Cava de San Miguel y la calle de los Milaneses, en el trayecto que ocupa la calle Mayor. Levantada en el siglo y reconstruida por capricho de Carlos I de España en 1536 y 1538, fue destruida por un incendio en 1582, provocado por las luminarias que se colocaron en ella para celebrar la victoria del hijo de aquel, Felipe II, sobre Portugal.