Chimera karierę juniorską rozpoczął w rozgrywkach WHL grając dla Medicine Hat Tigers i Brandon Wheat Kings. Wybrany z numerem 121 w NHL Entry Draft 1997 przez Oilers z jego rodzinnego Edmonton, głównie za sprawą jego umiejętności łyżwiarskich. Chimera zagrał 3 sezony w zespole Hamilton Bulldogs, który w tamtym czasie był filią "Nafciarzy" w AHL. W swoim ostatnim sezonie został wybrany do pierwszej drużyny gwiazd AHL.