David Ross anunció sus planes para retirarse después de la temporada 2016, después de jugar 15 temporadas en las Grandes Ligas. Durante el Juego 7 de la Serie Mundial 2016 de la MLB, Ross bateó un home run convirtiéndolo en el jugador más maduro en hacerlo en la historia de la Serie Mundial. El 14 de enero de 2017, los Cubs nombraron a Ross como un asistente especial para operaciones de béisbol para la temporada 2017.