Optymizm Kästnera we wczesnych czasach powojennych ustępował powoli miejsca rezygnacji, związanej ze sposobem przechodzenia przez Niemcy Zachodnie przez cud gospodarczy oraz reformę walutową. Do tego dochodziły jeszcze coraz mocniejsze głosy o remilitaryzacji. Pozostał wierny swojemu antymilitaryzmowi – pojawiał się jako mówca na politycznych marszu protestacyjnych "Ostermarch" oraz zwracał się wyraźnie przeciwko wojnie w Wietnamie. Swoje intelektualne zaangażowanie skierował w walce przeciw częstym próbom ograniczania wolności prasy za czasów rządów Adenauera. W 1952 roku protestował przeciw "ustawie o rozpowszechnianiu pism zagrażających młodzieży", a w 1962 zaliczał się do pierwszych intelektualistów, którzy byli przeciwni przeszukiwaniom i aresztowaniom w aferze der Spiegel. Publikował coraz mniej, czego przyczyną był narastający alkoholizm. Kästner nie znalazł łączności z ówczesną literaturą powojenną i był w latach 50. oraz 60. postrzegany i nagradzany jako autor książek dla dzieci. Ponowne odkrycie jego literackiego dorobku z czasów republiki weimarskiej nastąpiło dopiero w latach 70. ("Fabian" został zekranizowany dopiero w roku 1980).