Jerry D’Amigo begann seine Karriere bei den Binghamton junior Senators, dem Nachwuchsteam der gleichnamigen AHL-Mannschaft aus seiner Geburtsstadt. 2007 wurde er von den Kitchener Rangers in der zwölften Runde der OHL Priority Selection an insgesamt 238. Stelle ausgewählt. Er wechselte aber nicht nach Ontario, sondern absolvierte von 2007 bis 2009 das USA Hockey National Team Development Program und spielte in dieser Zeit mit der U18-Auswahl der Vereinigten Staaten in der North American Hockey League. Anschließend drafteten ihn die Toronto Maple Leafs in der sechsten Runde des NHL Entry Drafts als insgesamt 158. Spieler. Nach einem Jahr in der Mannschaft des Rensselaer Polytechnic Institute, in dem er als Rookie of the Year sowohl in das All-Rookie-Team als auch in das All-Academic-Team der National Collegiate Athletic Association gewählt worden war, wurde er von Lokomotive Jaroslawl in der siebten Runde des KHL Junior Drafts gezogen.