Elle est couronnée par la conquête de la Série mondiale 2016, remportée 4 matchs à 3 sur les Indians de Cleveland. Il s'agit de la première Série mondiale en 108 ans à être gagnée par les Cubs. Chicago est aussi champion de la Ligue nationale pour la première fois depuis 1945 et champion de la division Centrale de la Ligue nationale après une saison régulière de 103 victoires contre 59 défaites, la meilleure fiche du baseball majeur en 2016, leur meilleure saison depuis les 104 matchs gagnés lors des saisons 1909 et 1910, et leur première saison de 100 victoires depuis 1935.