Gebremeskel belegte im Juniorenrennen der Crosslauf-Weltmeisterschaften 2008 in Edinburgh den 18. Platz. Im selben Jahr gewann er bei den Leichtathletik-Juniorenweltmeisterschaften in Bydgoszcz die Bronzemedaille im 5000-Meter-Lauf. Außerdem siegte er an seinem Geburtstag mit der äthiopischen Mannschaft beim Ekiden in Chiba. 2010 wurde er bei den Leichtathletik-Hallenweltmeisterschaften in Doha Zehnter im 3000-Meter-Lauf und beim Carlsbad 5000 Zweiter hinter dem Kenianer Eliud Kipchoge.