Erste internationale Erfahrungen sammelte Hiroyoshi Umegae im Jahr 2001, als er bei den Jugendweltmeisterschaften in Debrecen in 5:49,93 min den achten Platz im 2000-Meter-Hindernislauf belegte. 2005 erreichte er bei den Asienmeisterschaften in Incheon in 9:00,62 min Rang sieben und bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2008 in Edinburgh lief er nach 38:49 min auf dem 122. Platz ein. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2009 in Amman erreichte er nach 37:47 min Rang 63 und bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2010 in Bydgoszcz wurde er nach 35:51 min 75. 2011 klassierte er sich bei den Asienmeisterschaften in Kōbe in 8:55,01 min auf dem sechsten Platz und 2017 beendete er in Osaka seine aktive sportliche Karriere im Alter von 33 Jahren.