Однако, по приезде в Вашингтон он быстро оказался аутсайдером. Английский был его вторым языком, и его популистская риторика дала ему нескольких союзников в Конгрессе, которые были недовольны медленным делопроизводством. Расовая сегрегация, принятая тогда в США, означала, что его могут причислить к «цветным» из-за его смешанного происхождения. Его служба была омрачена обвинениями, что он не поддерживает действия США на Филиппинах во время Филиппино-американской войны. Уилкокс работал в Конгрессе один срок — с 6 ноября 1900 по 3 марта 1903 года. Хотя он был поддержан Демократической партией также в 1902 году, но потерпел поражение на выборах от князя Ионы Кухио Каланианаоле из Республиканской партии.