A Market Garden hadművelet során léptették elő a 2. zászlóalj parancsnokhelyettesévé, mely során főleg adminisztrációs feladatokkal kellett megbirkóznia. Október 5-én vezette a századot utoljára harcba, amikor is egy ember elvesztése árán megfutamítottak 200 német katonát, Winters ekkor lőtt utoljára puskájával a világháborúban.