컵스의 1906년 116승은 .763이라는 현대 야구 최고의 승률로서 아직도 깨지지 않고 있다(2001년 시애틀 매리너스도 116승을 했다). 같은 해 처음으로 월드 시리즈에 진출했으나 같은 도시의 라이벌인 시카고 화이트삭스에 4-2로 패했다. 그 후 1907년과 1908년 연속으로 월드 시리즈에 진출하며 최초 3년 연속 진출 및 2년 연속 우승한 팀이 되었다. 1908년 이후 7번을 더 월드 시리즈에 진출했으며 가장 최근은 2016년이다. 108년동안 우승하지 못하여 북미 프로 스포츠 팀 중에서 가장 오랫동안 우승을 못하고 있는 팀이였으며, 그래서 '사랑스런 패배자들'(Lovable Losers)라고 불리기도 하는데 2016년 리그 우승을 한데에 이어 1908년 월드시리즈 우승 이후 108년 만에 염소의 저주를 깨고 월드시리즈에서 챔피언이 되었다. "노스 사이더스(The North Siders)"라는 별명으로도 알려져 있는데 이는 1916년부터 홈구장으로 쓰인 리글리 필드가 시카고 북부에 위치한 레이크뷰(Lake View)지역 웨스트 애디슨가(West Addison Street) 1060번지에 있기 때문이다. 주 라이벌 팀은 세인트루이스 카디널스다.