À la Gold Cup 1991, T&amp;T frôla la qualification pour les demies du fait d’un but de moins que le Costa Rica. Elle ne participa pas à l’édition 1993. En 1996 et 1998, elle est éliminée au . En 2000, elle réussit à franchir le en terminant . En quarts, elle bat 2-1 a.p le Costa Rica (buts d’Arnold Dwarika et de Mickey Trotman) mais perd en demies 0-1 contre le Canada. En 2002, la Martinique élimina T&amp;T dès le . En 2003, elle n'y participe pas. En 2005 après deux matches nuls contre le Honduras et le Panama, la Colombie bat T&amp;T et l’élimine de la compétition.