ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง ในฐานะที่เป็นเจ้าหน้าที่ผู้ซึ่งบัญชาการกองทัพอากาศ กองบัญชาการตะวันออกกลางของกองทัพสหราชอาณาจักร (RAF Middle East Command) เทดเดอร์ได้ออกคำสั่งปฏิบัติการทางอากาศในทะเลเมดิเตอร์เรเนียนและแอฟริกาเหนือ รวมทั้งการอพยพที่เกาะครีตและปฏิบัติการครูเซเดอร์ในแอฟริกาเหนือ กลยุทธ์การทิ้งระเบิดของเขาได้กลายเป็นที่รู้จักกันคือ "การปูพรมเทดเดอร์" ต่อมาในสงคราม เทดเดอร์ได้รับบัญชาการในกองบัญชาการกองทัพอากาศเมดิเตอร์เรเนียนและในบทบาทที่มีส่วนเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดในการวางแผนของการบุกครองเกาะซิซิลีและอิตาลีของฝ่ายสัมพันธมิตร เมื่อปฏิบัติการโอเวอร์ลอร์ด-การบุกครองฝรั่งเศส-ได้เข้ามาเพื่อวางแผน เทดเดอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นรองผู้บัญชาการทหารสูงสุดในกองบัญชาการสูงสุดกำลังรบนอกประเทศฝ่ายสัมพันธมิตร (SHAEF) รองลงจากนายพลไอเซนฮาวร์