Брайан Уиллси начинал играть в Хоккейной лиге Онтарио. На драфте НХЛ 1996 был выбран в 6-м раунде под общим 146-м номером клубом «Колорадо Эвеланш». С 1998 по 2003 год выступал в системе клуба «Колорадо Эвеланш». 9 января 2000 года дебютировал в НХЛ.