Brennan begann seine Karriere 1991 an der Boston University, wo er für das dortige Eishockeyteam spielte. Während des NHL Entry Draft 1991 sicherten sich die Verantwortlichen der Québec Nordiques die Rechte an Brennan, als sie ihn in der dritten Runde an insgesamt 46. Position auswählten. Er blieb daraufhin noch bis 1995 in Boston. Die Nordiques waren inzwischen umgezogen und spielten als Colorado Avalanche in Denver. Sie holten ihn 1995 in ihr damaliges Farmteam, zu den Cornwall Aces in die American Hockey League. Ein Jahr nach ihrem Umzug wechselte Colorado ebenso sein Farmteam und so fand sich Rich bei den Hershey Bears wieder. Zweimal durfte er in dieser Saison in der NHL spielen.