Cheruiyot voitti Dublinin maastojuoksun MM-kisoissa 2002 nuorten sarjan MM-pronssia ja joukkuekultaa. Myöhemmin samana vuonna hän voitti alle 20-vuotiaiden Kenian-mestaruuden 5 000 metrillä ja Kingstonin nuorten MM-kisoissa pronssia samalla matkalla ajalla 15.56,04. Brysselin maastojuoksun MM-kisoissa 2004 hän juoksi lyhyellä matkalla kahdeksanneksi ja sai joukkuehopeaa. Hän oli kahdeksas myös Fukuokan maastojuoksun MM-kisoissa 2006 lyhyellä matkalla ja sai jälleen joukkuehopeaa. Samana vuonna hän sijoittui 5 000 metrillä viidenneksi ja 3 000 metrillä kolmanneksi.