È l'inizio di una carriera di successo, ma molto breve, che lo vedrà primeggiare nella velocità fino alla fine degli anni novanta. Si rivela subito a livello mondiale vincendo i Giochi del Commonwealth nella staffetta 4×100 m, ma la vera esplosione avviene nel 1995 ai Campionati mondiali di Göteborg, dove vince la medaglia d'oro nei 100 m piani (9"97, davanti al compagno di staffetta Bruny Surin e ad Ato Boldon) e nella staffetta 4×100 m (38"31, davanti ad Australia e Italia). Caratteristico di Bailey è il suo stile molto raffinato e la grande compostezza delle ginocchia nell'azione di corsa, tanto da essere accostato a Carl Lewis e Jesse Owens.