Vuonna 1956 Ryan alkoi kirjoittaa kahdesta tunnetuimmasta teoksestaan ensimmäistä, joka julkaistiin nimellä "Atlantin valli murtuu" vuonna 1959. Kirja kertoo Normandian maihinnousun ensimmäisen päivän tapahtumista ja siitä tuli hetkessä menestys. Ryanin seuraava kirja oli vuonna 1965 ilmestynyt "Viimeinen taistelu", joka kertoi Berliinin valtauksesta eri osapuolten (saksalaiset, liittoutuneet, siviilit) näkökulmasta. Toinen hänen tunnetuimmista teoksistaan on "A Bridge Too Far", joka ilmestyi vuonna 1974. Sen aiheena oli Operaatio Market Garden, taisteluun Arnhemissa huipentunut laskuvarjojoukkojen laajamittainen maahanlasku Alankomaissa. Kirjoista "Atlantin valli murtuu" ja "A Bridge Too Far" tehtiin suuren luokan elokuvasovitukset vuosina 1962 ja 1977.