Previo a la Segunda Guerra Mundial, Stilwell fue reconocido comandante de cuerpo del Ejército y fue primeramente elegido para planear y dirigir la Invasión Aliada de Norte de África. Sin embargo, cuando fue necesario enviar a un oficial a China para mantener aquel país en guerra, Stilwell fue elegido, a regañadientes, por el Presidente Franklin Roosevelt y su viejo amigo, el Jefe de Estado Mayor George C. Marshall. Fue Jefe de Estado Mayor de Chiang Kai-Shek, y comandante del Teatro China-India-Birmania responsable de hacer llegar el material de Préstamo y Arriendo a China, y más tarde subcomandante del Mando del Sudeste de Asia. Desgraciadamente, pese a su posición en China, pronto se convirtió en un obstáculo en la ayuda de Préstamo y Arriendo y la política China.