XXX Korpus 2 Armii (teraz dowodzony przez gen. Briana Horrocksa) wziął udział w operacji Market Garden, nieudanej próbie szybkiego przekroczenia Renu we wrześniu 1944 roku, która według Dempsey nie mogła się powieść i dlatego otwarcie sprzeciwiał się jej pomysłowi wobec Montgomery' ego. Oddziały powietrznodesantowe zabezpieczyły kolejne przeprawy przez kanały i rzeki, aby umożliwić XXX Korpusowi dotarcie do Dolnego Renu w Arnhem i przedostanie się prosto na terytorium Niemiec. Wywiad nie wykrył jednak obecności nieoczekiwanych formacji niemieckich w okolicy, a opór okazał się większy niż oczekiwano, powstrzymując próby XXX Korpusu osiągnięcia swojego ostatecznego celu. W czasie operacji Dempsey obserwował przekroczenie rzeki Waal na drewnianych łódkach przez 504 Pułk Spadochronowy ze składu amerykańskiej 82 Dywizji Powietrznodesantowej w celu uratowania mostu w Nijmegen. Będąc pod wrażeniem waleczności i męstwa amerykańskich spadochroniarzy, napisał później, że 82-ga była „najlepszą dywizją na froncie zachodnim”. Dempsey spotkał się z także dowódcą dywizji Jamesem M. Gavinem, uścisnął mu dłoń i powiedział: „Jestem dumny z tego, że mogę poznać dowódcę największej dywizji na świecie”.