Della Rovere wurde 2006 während der "OHL Priority Selection" von den Barrie Colts aus der Ontario Hockey League (OHL) in der ersten Runde an insgesamt 16. Stelle ausgewählt. In seinem Rookiejahr erzielte er in 48 Spielen sieben Tore und gewann bei den Canada Winter Games 2007 mit dem "Team Ontario" die Goldmedaille. Nachdem sich Della Rovere auf 13 Tore und 32 Punkte in der &lt;a href="OHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; verbessert hatte, wurde er von den Washington Capitals aus der National Hockey League in der siebten Runde des NHL Entry Draft 2008 ausgewählt.