In 1418 vond het Beleg van Dordrecht plaats. Jacoba van Beieren belegerde de stad samen met haar man Jan IV van Brabant. Ze wilden dat hun oom Jan van Beieren de stad zou verlaten. Het betekende ook een nieuwe opkomst in de Hoekse en Kabeljauwse twisten. In 1421 kwam Dordrecht op een eiland te liggen ten gevolge van de tweede Sint Elisabethsvloed, waarbij grote delen van het achterland (Groote of Hollandsche Waard) voorgoed verdronken. Door haar strategische ligging ontwikkelde de stad zich tot een belangrijke stapelplaats (stapelrecht vanaf 1299). Dordrecht verhandelde vooral wijn, hout en graan. In 1457 vond in Dordrecht een grote stadsbrand plaats. In 1481 werd Dordrecht door drie vendels vanuit Gorinchem ingenomen (zie Inname van Dordrecht), door Jan III van Egmont, die burgemeester Gilles Adriaanszoon wist te arresteren. Dit vanwege de partijstrijd, Hoeken tegen de Kabeljauwen.