Halleck se convirtió en un hombre rico como abogado y especulador de tierras, y un notable coleccionista de "Californiana". Obtuvo miles de páginas de documentos oficiales sobre las misiones españolas y la colonización de California, que fueron copiados y ahora son mantenidos por la Biblioteca Bancroft de la Universidad de California, ya que los originales fueron destruidos en el terremoto y el incendio de San Francisco de 1906. Construyó el Montgomery Block, el primer edificio a prueba de fuego de San Francisco, hogar de abogados, hombres de negocios y, más tarde, de los escritores y periódicos bohemios de la ciudad. Fue director de la Compañía Almaden Quicksilver (mercurio) en San José, presidente de los Ferrocarriles Atlántico y Pacífico, constructor en Monterrey, y propietario del Rancho Nicasio de 30.000 acres (120 km²) en el Condado de Marín, California. Pero siguió involucrado en asuntos militares y a principios de 1861 era un mayor general de la Milicia de California.