În 1185 Teodor și fratele său mai mic Ioan Asan s-au înfățisat dinaintea împăratului Bizantin Isaac II Angelos la Kypsela pentru a solicita un privilegiu fiscal numit pronoia, dar cererea lor a fost ferm refuzată. În timpul dezbaterilor Ivan Asen a fost pălmuit. Insultați, cei doi frați s-au întors acasă, în Moesia și, profitând de nemulțumirea cauzată de fiscalitatea excesivă impusă de împăratul Bizantin pentru a-și finanța campaniile împotriva William al II-lea de Sicilia și, pentru a sărbători căsătoria cu Margareta de Ungaria, au organizat o revoltă împotriva stăpânirii Bizantine.