Một trong những cái khó của "Đến hẹn lại lên" là làm thế nào cho có "cốt truyện", và cho dù nói về những "liền anh liền chị" dân ca quan họ Bắc Ninh thì bộ phim cũng vẫn không được biến thành "phim ca nhạc". Mặt khác, "Đến hẹn lại lên" đi theo hướng tình yêu trắc trở của các nhân vật chính phải được đặt trên nền bối cảnh xã hội Việt Nam trước Cách mạng tháng Tám 1945, khiến cho ý nghĩa của câu chuyện được mở rộng ra và có sức nặng hơn.