Les Cubs terminent la saison 2016 avec une fiche de 103 victoires contre 58 défaites, soit la meilleure fiche des majeures, et remportent le titre de la division Centrale de la Ligue nationale. Ils éliminent les Giants de San Francisco 3-1 en série de division puis les Dodgers de Los Angeles 4-2 en série de championnat pour devenir champions de la Ligue nationale et accéder en Série mondiale pour la première fois depuis 1945. Ils affrontent les champions de la Ligue américaine, les Indians de Cleveland, et après avoir été menés 3-1, ils gagnent les deux matchs suivants et forcent un septième et ultime match. Les Cubs gagnent finalement le match 8-7 après une manche supplémentaire et remportent la Série mondiale pour la troisième fois de leur histoire, leur première depuis 1908. Ben Zobrist est nommé joueur par excellence de la Série mondiale à l'issue de cette série.