Después de esto, las clasificatorias sudamericanas entraron en receso por un tiempo, esto debido a que se iba a disputar la Copa América Centenario celebrada en Estados Unidos en junio de 2016, y tras sus buenas actuaciones ante Argentina y Venezuela, Juan Antonio Pizzi lo convocó para disputar su primera Copa América. Debutaron contra en la primera fecha del , que acabó en derrota 2-1 y Orellana ingresó en el 57' por la lesión de Eugenio Mena, después al 90+3' tiro un tiro libre al centro del área que cabeceó José Pedro Fuenzalida para el descuento chileno, fue titular en el segundo duelo contra , jugando un bajo partido saliendo al minuto 67 por Edson Puch en la sufrida victoria por 2-1 que aun los dejaba con vida en el torneo. Tras este bajo partido, Orellana no jugó más durante la Copa América Centenario, esto también debido al gran nivel de José Pedro Fuenzalida y Edson Puch, quienes fueron las revelaciones de Chile en aquella Copa, finalmente Chile disputó la contra en el MetLife Stadium de Nueva Jersey, a quienes vencieron en lanzamientos penales por 4-2 proclamándose campeones continentales por segunda vez en su historia y Orellana también lograba su primer título como jugador profesional disputando 2 partidos en el torneo y curiosamente jugando 100 minutos en cancha en la Copa América del Siglo.