Willie Dennis war Autodidakt. Er gehörte zu den Kreisen um Lennie Tristano. Dennis spielte in mehreren Big Bands, z. B. bei Elliot Lawrence, Claude Thornhill, Benny Goodman und Woody Herman. Mit der Goodman Band tourte er 1948 durch Europa und arbeitete 1949 mit Buddy Rich. Seit 1953 arbeitete er immer wieder mit Charles Mingus und dem Jazz Composers Workshop; so kam die Platte "Four Trombones" auf dem Debut-Label von Mingus und Max Roach zustande, an der auch die Posaunisten J. J. Johnson, Kai Winding und Bennie Green mitwirkten. Mit Mingus spielte er auch die Platten "Blues and Roots" (1959) und "Mingus Ah Um" ein. Er wirkte auch bei dessen "Town Hall Concert" (1962) mit. Mit Goodman war er 1958 auf der Weltausstellung in Brüssel und 1962 in der Sowjetunion auf Tournee. Anfang der 60er gehörte er der Gerry Mulligan Concert Jazz Band an.