Ben più deludente è invece la stagione 2008-09, inaugurata peraltro dalla sconfitta ai rigori contro i meneghini in Supercoppa: tagliato fuori dalla corsa-scudetto già in autunno per una crisi di risultati, l'undici capitolino riesce a risollevarsi da una stentata partenza in Champions League approdando agli ottavi. Eliminati in tale turno dall', i giallorossi terminano il campionato in sesta posizione accedendo ai preliminari di Europa League.