Urquhart estava servindo na Índia durante os primeiros anos da Segunda Guerra Mundial. Ele permaneceu lá até 1941, quando foi destacado para o Norte da África antes de ser nomeado oficial do estado-maior na 3ª Divisão de Infantaria, servindo no Reino Unido.  Posteriormente, sua carreira acelerou. Entre 1941 e 1942 foi promovido a tenente-coronel e comandou o 2º Batalhão de Infantaria Ligeira do Duque da Cornualha até 1942, quando foi nomeado oficial do estado-maior na 51ª Divisão de Infantaria (Highland), que então estava estacionada no Norte da África e comandada pelo Major General Douglas Wimberley. Por um curto período, ele comandou o 231º Grupo de Brigada de Infantaria, que entrou em ação na invasão Aliada da Sicília, mais tarde a invasão Aliada da Itália, antes de retornar à Inglaterra.