Упркос смени, Монтгомери је и даље задржао велики утицај на даљи ток одвијања савезничких операција. Успео је да убеди Ајзенхауера у исправност своје стратегије одлучујућег продора у правцу Рурске области, која је требало да оконча рат до Божића. Ова операција, познатија под називом Операција Маркет Гарден, изведена је током септембра 1944. године. План операције уопште није личио на дотадашње Монтгомеријеве планове: офанзива је била смела и лоше планирана. Операција Маркет Гарден није постигла жељени циљ, а савезничке снаге су претрпеле значајне губитке. Најгоре је прошла британска 1. падобранска дивизија која је изгибила више од три четвртине људства. Монтгомеријева опседнустост продором у правцу Рура одвукла му је пажњу од реализације операције ослобађања Антверпена и чишћења области око ове луке која је била од изузетног значаја за снабдевање савезничких јединица.