Вильсон планировал подготовку и возглавил проведение Южно-Французской десантной операции в августе 1944 года. В ноябре-декабре 1944 года руководил боевыми действиями по разгрому народно-освободительного движения в Греции. В декабре того же года назначен главой британской военной миссии в Объединенном совете начальников штабов в Вашингтоне вместо умершего фельдмаршала Дилла, оставался им до 1947 года. Участвовал в Ялтинской и Потсдамской конференциях 1945 года.