Manifestò fin dal principio il proprio orientamento politico, con le sue frequenti difese dei moti rivoluzionari contro lo Zar. Nel 1905, dopo il massacro della "Domenica di Sangue", ruppe definitivamente con il regime autocratico, venne coinvolto in attività rivoluzionarie e fu arrestato dalle autorità. Il soggiorno in carcere formò ancora di più le sue idee politiche, intrise di populismo e nazionalismo. Dopo il suo rilascio nel 1906, decise di abbandonare le attività sovversive clandestine e di concentrarsi sull'opposizione legale al regime. Ricorse al suo innato talento per l'oratoria per trattare celebri casi di cronaca dell'epoca come il "Massacro della Lena", che dimostrò l'insensibilità delle autorità zariste e fece guadagnare a Kerenskij fama in tutto il paese.