I Giallorossi acquistarono il terzino sinistro John Arne Riise, l'attaccante brasiliano Júlio Baptista e il fantasista francese Jérémy Ménez. In estate la Magica non riuscì ad aggiudicarsi la Supercoppa italiana 2008: la partita, terminata sul 2-2 dopo i tempi regolamentari e supplementari, vide prevalere l'Inter ai calci di rigore per 8-7. In campionato la squadra, a causa dei numerosi infortuni occorsi ad alcuni giocatori fondamentali (compreso il capitano Totti) e della cattiva condizione generale della rosa, non andò oltre il sesto posto, mentre in Champions venne eliminata agli ottavi dall'.