Према неким изворима, Иван је учествовао на страни српског кнеза Лазара у бици код Плочника 1386. године против Турака. Неки чак победу приписују његовом учешћу тј. сарадњи са босанским трупама. Исте године је Иван, као многи арбанашки племићи, постао турски вазал. Као такав је 1402. године учествовао у бици код Ангоре на страни султана Бајазита I. Био је један од сведока споразума закљученог између Балше III Балшића (1403—1421) и Јелене са једне и Млетачком републиком са друге стране. Споразум је потписан 6. јуна 1408. године током Првог скадарског рата. Млечани су му 1412. године понудили 1000 дуката годишње провизије уколико пређе на њихову страну против Балше III. Иван је остао веран зетском владару. Исто су учинили и Ђурашевићи, браћа Ђурађ и Алекса. Иван је 1413. године прихватио врховну млетачку власт. Постао је држављанин Венеције заједно са својим наследницима. Одржавао је добре односе са Венецијом и након што је постао турски вазал, између 1415. и 1417. године. Млечани су покушали да подмите Кастриоте и Дукађиније да пређу на њихову страну у Другом скадарском рату 1419. године, али изгледа поново без успеха.