Cierpinski oli ensin hyvä estejuoksija, mutta päätti siirtyä maratonille vuonna 1974. Hän oli melko tuntematon osallistuessaan vuoden 1976 olympialaisten maratonille. Hän juoksi yhdessä Frank Shorterin kanssa 25 kilometristä lähtien. Hän voitti Shorterin 51 sekunnilla. Cierpinski sijoittui neljänneksi vuoden 1978 Euroopan-mestaruuskisoissa. Hän voitti vuoden 1980 olympialaisissa maratonin toisen kerran. Hän johti 36 kilometristä maaliin, vaikkakin Alankomaiden Gerard Nijboer saavutti viimeisillä kilometreillä. Cierpinski sijoittui kolmanneksi ensimmäisissä yleisurheilun maailmanmestaruuskisoissa Helsingissä 1983.