Крсташка војска је из Ниша наставила низ "-{Via Militaris}-" ка Сердици и Хадријанопољу, а иза ње је наступао Немања са својим трупама настављајући освајања Византијских области. Стални пљачкашки напади на крсташе довели су до отворених непријатељстава и Фридрихове снаге новембра 1189. године, после опсаде, заузимају Хадријанопољ и отпочињу са припремама за удар на Цариград. Због тога долази до обнове преговора о савезу са Немањом и устаницима са простора данашње Бугарске , а Фридрих покреће и своју флоту (на челу са његовим сином Хенриком (1191—1197)) ка Цариграду, да би извршио поморску блокаду византијске престонице, коју је уз помоћ Срба и Бугара планирао да нападне. Међутим, ове акције бивају прекинуте 14. фебруара 1190. године, када долази до закључења мировног уговора по коме су крсташи пребачени у Малу Азију да наставе свој поход ка Јерусалиму.