Pierwszy sukces w karierze Kyle Bennett osiągnął w 2002 roku, kiedy zwyciężył w kategorii elite podczas mistrzostw świata w Paulinii. W zawodach tych bezpośrednio wyprzedził swego rodaka Randy'ego Stumpfhausera oraz Australijczyka Wade'a Bootesa. Tytuł ten Amerykanin obronił na rozgrywanych rok później mistrzostwach w Perth, a na mistrzostwach w Valkenswaard w 2004 roku był piąty. Ostatni medal zdobył podczas mistrzostw świata w Victorii w 2007 roku, gdzie po raz trzeci zwyciężył w wyścigu elite. W 2008 roku wziął udział w igrzyskach olimpijskich w Pekinie, ale nie awansował do finału.