Le , dans le cadre des préparatifs de l'offensive, la Flotte de la Baltique de la marine soviétique impose un blocus maritime aux États baltes, alors que l'attention internationale se focalise sur la chute de Paris sur le front occidental (voir bataille de France). 120 navires appuyés par des avions Iliouchine DB-3 et Tupolev SB participent aux blocus. Le , un ultimatum est adressé à la Lettonie. Le président lituanien Antanas Smetona insiste pour résister militairement, mais n'est pas soutenu par son état-major militaire, si bien que la Lituanie accède à l'ultimatum. Le même jour, l'avion finlandais "Kaleva" (qui volait de Tallinn vers Helsinki et transportait un employé du consulat américain) est abattu par l'aviation soviétique. Les troupes du NKVD soviétique attaquent les postes frontières lituaniens, estoniens et lettons