Nikiforos, İmparator II. Basileios'un Bulgar savaşlarının başlangıcına bağlı olarak 999/1000, 1000/1 veya 1002'de ilk kez ortaya çıktı. O zamanlar "protospatharios" idi ve "patrikios" Theodorokanos ile birlikte Bulgar topraklarının derinliklerinde bir sefer düzenledi. Mosynopolis'ten yola çıkan iki general, Koca Balkan Dağları'nı geçerek, Pereyaslavets ile birlikte eski Bulgar başkentleri Pliska ve Veliki Preslav'ı ele geçirdiler. Daha sonra Dobruca'yı yağmaladılar, arkalarında garnizonlar bırakıp üslerine geri döndüler. o sırada Filibe'nin zaten askeri valisi ("Stratigos") olup olmadığı veya seferin başarılı bir şekilde sonuçlanmasından sonra kendisinin atanmış olup olmadığı belirsizdir, İoannis Skilicis'i bildirdiğine göre daha önce bu görevde olan Theodorokanos ileri yaşından dolayı emekli oldu.