1984年から頭角を現し始め、ウィンブルドンと全米オープンの2大会連続でベスト4に入る。ウィンブルドンでは、シングルス準決勝でジョン・マッケンローに 3-6, 6-7, 4-6 のストレートで敗れ、男子ダブルスでは同じオーストラリアの先輩ポール・マクナミーとのペアで決勝に勝ち進んだが、マッケンローとピーター・フレミングの組に 2-6, 7-5, 2-6, 6-3, 3-6 のフルセットで惜敗した。この大会では、19歳のキャッシュは単複ともマッケンローに道を阻まれたことになる。続く全米オープンでは、キャッシュは準々決勝でマッツ・ビランデルを破った後、初めての準決勝でイワン・レンドルと最終第5セットのタイブレークまで戦い、結局 6-3, 3-6, 4-6, 7-6, 6-7 のスコアで競り負けた。