Karierę trenerską Hart rozpoczął w zespole Halifax King of Donair. Następnie trenował kobiecą drużynę Saint Mary's Huskies, kadrę Kanady U-17. Był także asystentem szkoleniowca reprezentacji Kanady. W 2007 roku Hart objął stanowisko jej tymczasowego selekcjonera. W tym samym roku wziął z nią udział w Złotym Pucharze CONCACAF, zakończonym przez Kanadę na półfinale.