Die "Orion" lief mit der"Bonaventure" und dem Zerstörer "Jaguar" und den für Griechenland bestimmten Transportern die Suda-Bucht auf Kreta an. Sie trafen dort auf die aus Alexandria ausgelaufene "1st Battle Squadron" mit dem Schlachtschiff "Barham", dem Träger "Eagle" und dem Kreuzer "Ajax" sowie fünf weiteren Zerstörern. Der ursprüngliche Plan, mit diesem Verband und den Leichten Kreuzern einen Raid in den Dodekanes durchführen, wurde wegen schlechten Wetters aufgegeben. Zwischen dem 14. und 18. kehren die verbliebenen Einheiten der Mittelmeerflotte nach Alexandria zurück. In Alexandria erhielt die "Orion" eine etwas behelfsmäßige Radaranlage aus Luftwaffenbeständen, um dann vom 19. bis 21. Februar weitere Truppen und Versorgungsgüter des Heeres zusammen mit "Ajax" und "Gloucester" nach Malta zu transportieren. Als Sicherung begleiteten die Zerstörer "Nubian" und "Mohawk" die Kreuzer. Nach Entladung lief der Kreuzer mit "Ajax" und den Zerstörern "Havock" und "Hotspur" sofort wieder zurück und sichern dabei die leeren Versorger "Breconshire" und "Clan Macauly". Als Flaggschiff von Pridham-Wippell war die "Orion" dann mit "Ajax", "Gloucester" und der australischen "Perth" sowie vier Zerstörern war der Kreuzer am 28. März an der Schlacht bei Kap Matapan beteiligt  →  siehe dort.