В середине 1930-х годов Монтгомери «попытался уйти от статуса звезды-плейбоя» и «стал бороться за более широкий спектр ролей». В итоге, начиная с 1934 года, Монтгомери сыграл также в серии криминальных мелодрам, среди них «Беглые любовники» (1934), «Тайна мистера Икс» (1934), действие которой происходит в викторианском Лондоне, «Когда наступит ночь» (1937), «Чикагский граф» (1940), где он сыграл роль гангстера, который неожиданно наследует британский титул, в британском детективе «Медовый месяц Басмэна» (1940), а также в психологическом триллере «Ярость в небесах» (1941) с участием Ингрид Бергман и Джорджа Сэндерса. Наиболее значительного успеха Монтгомери достиг в роли внешне привлекательного маниакального убийцы в криминально-психологическом триллере «Когда наступит ночь» (1937), действие которого происходит в сельской Британии. Роль в этом фильме принесла Монтгомери его первую номинацию на Оскар как исполнителю главной роли.