Во время Второй мировой войны Холлоуэй служил на эсминцах, которые сопровождали конвой в Северной Атлантике, около побережья Северной Африки и на Тихом океане. Он принимал участие в битве за Сайпан, битве за Тиниан, в сражение во время Марианско-палауской операции и в Сражение в заливе Лейте. Он служил офицером артиллерии на эсминце "USS Bennion", который во время сражения в заливе Лейте принял участие в ночной атаке, в результате был потоплен японский линкор "Ямасиро", оказал помощь в уничтожении эсминца "Асагумо", атаковал крейсер "Могами", а также были сбиты два японских Mitsubishi A6M Zero. За сражение в заливе Лейте он получил бронзовую звезду и похвальную медаль ВМФ.