1340 року литовський князь Любарт Гедимінович (хрещений під іменем Дмитра) зайняв Волинь. Основний масив українських земель було приєднано до Литви за князювання Ольгерда. Він приєднав Чернігівсько-Сіверські (1357—1358), Подільські (1363) та Київські землі (1362—1363), завдавши поразки 1362 року на Синіх Водах татарам. Нові землі приєднувалися як шляхом завоювання, так і через мирні ініціативи (угоди, шлюбні і родинні союзи) з переважанням останніх. Консолідація литовських та білорусько-українських політичних сил була відносно добровільною. Литовські князі виступили заміною Рюриковичам у процесі об'єднання руських князівств. Вони діяли за принципом "«нового не вводимо, старого не міняємо»", активно переймали руську культуру: право («Руська правда»), мову, православ'я, активно укладали шлюби із руською знаттю. Велике князівство Литовське стало однією з найбільших держав Європи. Це був союз багатьох земель, влада в яких була в руках місцевої шляхти під верховенством великого князя. Наявний у такому приєднанні елемент загарбання історики іноді мінімізують антиординським спрямуванням литовської політики та її традиціоналізм. Але більш історичною є думка про договірну природу взаємин між володарями ВКЛ та Золотої Орди, наслідком чого стало створення литовсько-татарського кондомініуму (сумісного володіння) земель колишньої Київської Русі. Політичний устрій Литви у XIV столітті мав риси діархії — співправління володарів, які княжили у Вільно і Троках. Лише наприкінці століття за Вільно закріпився статус столичного міста.