Winkler sai 20-vuotiaana yhdistetyn hiihdon olympiapronssia Innsbruckissa 1976. Kaksi vuotta myöhemmin hän voitti maailmanmestaruuden Lahden kisoissa. Kaksissa seuraavissakin arvokisoissa hän oli mitaleilla (olympiapronssia Lake Placidissa 1980 ja MM-hopeaa 0,04 pistettä Norjan Tom Sandbergille hävinneenä Oslossa 1982). Oslon kisoissa hän voitti yhdessä Uwe Dotzauerin ja Günther Schmiederin kanssa kaikkien aikojen ensimmäisen yhdistetyn hiihdon joukkuemaailmanmestaruuden.