এই পরাজয়ের ফলে সিরিয়া মুসলিম আক্রমণকারীদের জন্য অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে। খালিদ বাইজেন্টাইন দুর্গ দামেস্ক দখল করার সিদ্ধান্ত নেন। দামেস্কে সম্রাট হেরাক্লিয়াসের জামাতা থমাস দায়িত্বে ছিলেন। দামেস্কের দিকে খালিদের পদযাত্রার খবর পেয়ে তিনি প্রতিরক্ষার জন্য প্রস্তুতি গ্রহণ করেন এবং এমেসা তে সম্রাট হেরাক্লিয়াসকে চিঠি লেখেন। উপরন্তু, থমাস, অবরোধ প্রস্তুতির জন্য আরো সময় পেতে, দেরি করার জন্য সৈন্য পাঠান অথবা সম্ভব হলে, খালিদের মিছিল দামেস্কে থামিয়ে দেন। এই সৈন্যদের মধ্যে একটি দামেস্ক থেকে ১৪৫ কিলোমিটার (৯০ মাইল) দূরে তিবেরিয়াস হ্রদের কাছে আগস্টের মাঝামাঝি সময়ে ইয়াকুসার যুদ্ধে পরাজিত হয়। আরেকজন ১৯ আগস্ট সফার হিসাবে মারাজ যুদ্ধে পরাজিত হয়। এই সংপ্রভাব ছিল, খালিদকে অবরোধের জন্য প্রস্তুত করতে যথেষ্ট দেরি করে। যাইহোক, হেরাক্লিয়াসের বাহিনী শহরে পৌঁছানোর আগেই খালিদ তার অবরোধ শুরু করে, ২০ আগস্ট তারিখে দামেস্কে পৌঁছায়। শহরকে বাকি অঞ্চল থেকে পৃথক করার জন্য খালিদ দক্ষিণে ফিলিস্তিনের পথে এবং উত্তরে দামেস্ক-এমেসা রুটে এবং দামেস্কের দিকে যাওয়ার পথে আরও কয়েকটি ক্ষুদ্র বিচ্ছিন্নতা স্থাপন করেন। দামেস্ক থেকে ৩০ কিলোমিটার (২০ মাইল) দূরে সাতিনা-আল-উকাব যুদ্ধে হেরাক্লিয়াসের বাহিনীকে আটক করা হয় এবং রুট করা হয়। খালিদের বাহিনী তিনটি রোমান সৈন্যদলকে সহ্য করে অবরোধ ভাঙ্গার চেষ্টা করে। অবশেষে খালিদ ৩০ দিন পর ১৮ সেপ্টেম্বর দামেস্ক আক্রমণ করে এবং জয় করে, যদিও কিছু সূত্র মতে, এই অবরোধ চার-ছয় মাস ধরে চলে। হেরাক্লিয়াস দামেস্কের পতনের খবর পেয়ে এমেসা থেকে আন্তিয়খিয়ার উদ্দেশ্যে রওনা হন। বার্ষিক শ্রদ্ধা নিবেদনের প্রতিশ্রুতিতে নাগরিকদের শান্তি দেওয়া হয় এবং বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনীকে যতদূর সম্ভব যেতে তিন দিন সময় দেওয়া হয়। তিন দিন পর খালিদ একটি অশ্বারোহী বাহিনী গ্রহণ করে, একটি অজানা শর্টকাট ব্যবহার করে রোমানদের কাছে ধরা পড়ে এবং দামেস্ক থেকে ৩০৫ কিলোমিটার (১৯০ মাইল) উত্তরে মারাজ-আল-দেবাজের যুদ্ধে তাদের আক্রমণ করে।