Liigakaudella 1999–2000 Ruutu aloitti jääkiekon aikuisten tasolla HIFK:n riveissä, mutta pelasi runkosarjassa vain yhden ottelun, jossa hän ei merkkauttanut tehopisteitä. Kauden 2000–2001 Ruutu vietti Jokereissa pelaten runkosarjassa 47 ottelua tehoin 11+11=22. Pudotuspeleissä Ruutu pelasi viisi ottelua, ja osallistui myös alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuihin vuonna 2001. Kisoissa Suomen joukkue saavutti hopeaa. Chicago Blackhawks varasi Ruudun . Ruutu oli Chicagon joukkueen ensimmäinen varaus, ja koko tilaisuuden 9. varattu pelaaja.