Pakenham è stato nominato guardiamarina nel 40º reggimento di fanteria il 23 luglio 1803. Promosso a tenente il 3 febbraio 1804, è stato trasferito al 95° dei fucili (ora il Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) nel mese di aprile dello stesso anno. Servì nella Battaglia di Copenaghen e in Portogallo, dove durante la Battaglia di Roliça, è stato ferito lievemente a Óbidos (16-17 agosto 1808).