William Childs Westmoreland va néixer al comtat de Spartanburg (Carolina del Sud), fill d'Eugenia Talley Childs i James Ripley Westmoreland. Provenia d'una família de classe mitjana-alta, dedicada a la banca local i a la indústria tèxtil. William va ser un "Escolta Àliga", receptor del Premi Distingit Àliga Escolta i del Búfal de Plata dels Escoltes americans. Ingressà a l'Acadèmia de West Point el 1932, després d'assistir l'any anterior a l'Acadèmia "The Citadel". Westmoreland va ser membre d'una classe distingida a West Point, on coincidiria amb Creighton Abrams o amb Benjamin O. Davis Jr.; graduant-se com a primer capità (el màxim rang de graduació) i rebent l'Espasa Pershing, donada al cadet de West Point més distingit. El seu motiu principal per ingressar a l'exèrcit va ser "per veure el món". Després de graduar-se el 1936 va esdevenir oficial d'artilleria, servint en diversos comandament. Durant la Segona Guerra Mundial lluità a Tunísia, Sicília, França i Alemanya, arribant al rang de coronel durant les operacions al Teatre Europeu. Westmoreland tenia reputació de ser un comandant exigent però també un oficial que es preocupava pels seus homes i tenia un gran interès en el seu benestar. També es graduà a la Harvard Business School. Westmoreland representava un nou tipus d'oficial, més preparat que els seus predecessors i amb una perspectiva més gerencial. Com afirmà Santley Karnow, "Westy era un executiu empresarial amb uniforme".