Pour sa première saison à la tête de l'équipe, il va faire venir Jarkko Ruutu pour muscler le jeu et perturber les équipes adverses par son style de jeu mais également le défenseur Mark Eaton, joueur discret mais régulièrement décisif devant ses buts. Il s'agit également de la première saison de Jordan Staal choisi lors du repêchage ainsi que pour Ievgueni Malkine. Finalement, l'équipe double son total de points au cours de la saison régulière et avec les ajouts de Gary Roberts et Georges Laraque en cours de saison, se qualifie pour les séries éliminatoires. L'aventure est courte pour les Penguins avec une élimination au premier tour contre les Sénateurs mais Shero continue son travail quelques mois plus tard en faisant signer, entre autres, Darryl Sydor et Petr Sýkora au cours de l'été pour étoffer encore l'effectif des Penguins. Le est le dernier jour possible des échanges, jour appelé "". Ray Shero échange Colby Armstrong, Erik Christensen, Angelo Esposito et le choix de première ronde au repêchage de 2008 aux Thrashers d'Atlanta en retour de Pascal Dupuis et Marián Hossa. Le même jour, l'équipe fait venir Hal Gill en provenance des Maple Leafs de Toronto pour muscler sa défense. Les trois nouvelles arrivées vont grandement aider l'équipe pour finir à la première place de la division que ce soit par la présence physique de Gill () ou en associant en attaque Dupuis, Hossa et le capitaine de l'équipe Sidney Crosby. Lors de la saison 2008-2009, les Penguins remportent la Coupe Stanley.