1914'te İstanbul'a dönmüş ve Teşkilat-ı Mahsusa'ya üye olmuş ve ünlü ittihatçılardan Kara Kemal ile Dramalı Rıza Beylerden çetecilik dersleri almıştı. Bir ara Kut'ül Amare'de esir edilen İngiliz generali Townshend'in yanına hapsedilerek ondan gerekli bilgileri almakla görevlendirilmişti. 1918'de İstanbul işgal edilmiş, İngilizlerin şehirdeki baskıları giderek artmıştı. Bu sırada İngiliz boksörlerle de ringlerde mücadele edip başarılar kazanan Ahmet Esat Tomruk; sporcu İngiliz askerlerinin de ilgisini çekmişti. Ahmet Esat, tutuklu İttihatçılar'ı kurtarmak için çabalamış, ancak bu yüzden İngiliz istihbaratı tarafından tutuklanarak Beyoğlu'ndaki İngiliz hapishanesine atılmıştı. Pek çok işkenceye maruz kalan Ahmet Esat Bey; bir ara firar teşebbüsünde bulunmuş; yabancı bir gemiyle yurt dışına kaçarken Çanakkale Boğazı'nda yakalanmış ve tekrar İstanbul'da hapse atılmıştı. Bir süre sonra Çanakkale'deki sahra hapishanesine gönderilmişti. Orada Hint Müslüman askerlerle yakın ilişkiye girmiş; onların sempatisini kazanmış; bir müddet sonra da buradan kaçmayı başarmıştı. Ahmet Esat Bey, İngiliz Sahra Hapishanesi'nden kaçtıktan sonra Biga'da Kuva-yi Milliyeciler'e sığınmıştı. Bu arada ona "İngiliz Kemal" adı takılmıştı.