Det var Rikards onkel, John av Gaunt, 1. hertug av Lancaster, som styrte på hans vegne i de første årene etter kroningen. Da bondeopprøret brøt ut i 1381, mye på grunn av hertugens feilslåtte skattepolitikk, var det Rikard som personlige måtte forhandle med Wat Tyler og de andre opprørslederne, som hadde en hær på flere tusen mann. Dette må ha krevd stort mot fra en fjorten år gammel gutt. Han benådet først lederne, men dette ble trukket tilbake og de ble arrestert og henrettet. Det er uklart om Rikard planla dette fra starten av, eller om de mer militante adelige tvang ham til å gå tilbake på løftet. Uansett førte hans handlemåte til at opprørerne ble tvunget ut av London og tilbake til sine hjem rundt omkring i landet. Senere i livet skulle kongen vise en manglende evne til å føre forhandlinger og gjøre avtaler, noe som var viktig i 1300-tallets intrikate politikk og diplomati. Dette skulle til slutt føre til hans fall.