En littérature policière, il est surtout connu pour la série qui met en scène la « Ligue des Gentlemen », une équipe de spécialistes en braquage de banque, recrutée parmi d’anciens officiers radiés de l’armée par l’ancien colonel John Norman Hyde. Série hautement humoristique et irrévérencieuse, elle permet de suivre ces « gentlemen » dans l’élaboration et l’exécution de leur plan mené comme s’il s’agissait d’un commando attaquant une place forte de l’ennemi, mais sans verser une seule goutte de sang. Le premier titre de la série paru en 1960, "Braquez, messieurs !" ("The League of Gentlemen") a été adapté au cinéma en l’année même de sa parution par Basil Dearden. L'autre série, moins connue, de Boland est centrée sur "Counterpol", une soi-disant firme de consultants dirigée par Kim Smith, qui est en fait une entreprise clandestine en cambriolages haut de gamme. Dans "Counterpol in Paris", le groupe reçoit le contrat de voler une couronne sertie de pierres précieuses au Musée du Louvre, ce que le groupe entend exécuter à l'aide d'une catapulte qu'il enverrait l'objet précieux à travers une fenêtre. L'humour lorgne ici vers le slapstick bien qu'en contrepoint le roman multiplie les allusions à la Guerre d'Algérie.