Когда в декабре 1837 года Уильям Лайон Маккензи поднял мятеж в Торонто, Макнаб спешно прибыл туда из Гамильтона во главе небольшого отряда лоялистов. Лейтенант-губернатор Верхней Канады Хед дал ему понять, что готов увидеть его во главе всех лоялистских сил Торонто в условиях, когда практически все регулярные британские войска были заняты подавлением другого очага восстания под Лондоном. Единоличному командованию Макнаба, однако, воспротивился генерал-адъютант милиции Джеймс Фицгиббон, кадровый военный в отставке, и в итоге именно он номинально был назначен главнокомандующим, хотя основные силы остались под руководством гамильтонского адвоката. 7 декабря эти силы в количестве свыше тысячи человек нанесли поражение повстанцам в бою у таверны Монтгомери. Макнаб организовал спешную мобилизацию, набрав к 14 декабря 1500 человек — «по меньшей мере в шесть раз больше», чем ему, по собственным словам, было нужно. В условиях явного численного превосходства противника сначала Маккензи, а затем и командовавший повстанцами у Лондона Чарльз Данкомб бежали в США.