Der US-Amerikaner begann seine Karriere 1991 bei den Wheatfield Blades und ging anschließend von 1992 bis 1996 für das Eishockeyteam der Ohio State University aufs Eis. Dabei wurde er 1996 aufgrund seiner Leistungen ins CCHA Second All-Star Team gewählt. Während dieser Zeit wurde er beim NHL Entry Draft 1993 in der achten Runde an insgesamt 186. Position von den Mighty Ducks of Anaheim ausgewählt. Für die Saison 1996/97 stand er bei den Baltimore Bandits in der American Hockey League auf dem Eis und konnte dabei in 40 Spielen eine Fangquote von 88,7 Prozent aufweisen, wobei er den ersten Shutout seiner Profikarriere verbuchen konnte. Im Folgejahr spielte er sowohl für die Mighty Ducks of Anaheim als auch für deren Farmteam, die Cincinnati Mighty Ducks, in der American Hockey League. Da die Ducks in dieser Zeit mit Michail Schtalenkow und Guy Hebert über zwei potenzielle Stammtorhüter verfügten, erhielt Askey in zwei Jahren nur sieben Einsätze in der regulären Saison der National Hockey League und einen Einsatz in den Play-offs.