Макдональд начал карьеру в команде Главной юниорской лиги Квебека «Монктон Уайлдкэтс». В сезоне 2005/06 он был основным защитником команды наряду с Китом Яндлом. Вместе с командой он стал обладателем Президентского кубка — главного трофея QMJHL. Также ему предстояло участвовать в Мемориальном кубке. По итогам турнира «Монктон» вышел в финал, в котором уступил «Квебек Ремпартс» — 2:6. На драфте НХЛ 2006 года он был выбран в 6 раунде под общим 160-м номером клубом «Нью-Йорк Айлендерс». В следующем сезоне Макдональд улучшил свою результативность: 58 очков в 65-и играх. Однако команда выступила неудачно, вылетев в плей-офф уже в первом раунде. Макдональд также в сезоне 2006/07 провёл три игры за команду АХЛ «Бриджпорт Саунд Тайгерс».