Nel calciomercato invernale la società si rafforza, soprattutto a centrocampo (reparto che aveva palesato la sua inconsistenza nella prima metà dell'annata) con l'acquisto di Matteo Politano dall'Inter, Diego Demme dal Lipsia e Stanislav Lobotka dal . Il 26 gennaio 2020 il Napoli batte 2-1 al San Paolo la capolista , campione in carica, tornando a vincere in casa dopo tre mesi e ottenendo la prima vittoria interna con il tecnico calabrese in campionato; tale risultato segna un cambio di marcia nell'andamento stagionale partenopeo, che torna in corsa per la "zona Europa League", con cinque vittorie consecutive. Tuttavia, la squadra accusa un ritardo ormai incolmabile dal quarto posto a causa dei pareggi contro e e le sconfitte contro il neopromosso , l' e il , dunque il Napoli conclude la stagione al settimo posto con 62 punti, di cui 38 nel girone di ritorno (il terzo migliore del campionato dietro all'Atalanta e al Milan) e venti in meno rispetto alla stagione 2015-2016 in cui il tecnico Sarri esordì con il club. D'altra parte, il cammino nella massima competizione europea risulta decisamente migliore: dopo aver superato il girone, gli azzurri affrontano il agli ottavi di finale, contro cui ottengono un pareggio per 1-1 all'andata a Napoli: nell'occasione la rete dei padroni di casa viene segnata da Mertens, il quale appaia Hamšík nella classifica dei migliori marcatori del club, a quota 121 gol (tra l'altro nella partita esterna contro il , vinta per 3-2, nella fase a gironi precedentemente ha permesso al belga anche di raggiungere e superare Maradona grazie alla doppietta siglata). Nonostante ciò, gli azzurri vengono eliminati dal torneo in seguito alla sconfitta, per 3-1, maturata nella partita di ritorno al Camp Nou.