Schon vor seinem Diplom belegte er beim Main Event der "World Poker Tour" in Mashantucket den zweiten Platz und gewann über 655.000 US-Dollar. Bei der darauffolgenden "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erreichte er zwei Finaltische und kam insgesamt viermal in die Preisgeldränge. Im Oktober 2006 wurde Jacob zum jüngsten Sieger der "United States Poker Championship". Er gewann mehr als 875.000 US-Dollar und reihte sich in die Siegergalerie mit Daniel Negreanu, John Hennigan und Men Nguyen ein. Im März 2007 gewann Jacob die "Ultimate Poker Challenge Championship" und ließ am Finaltisch unter anderem Vanessa Rousso, Hasan Habib, Shannon Shorr und Erik Cajelais hinter sich. Bei der WSOP 2007 machte er in erster Linie durch seinen Afro-Look auf sich aufmerksam, für den er den Spitznamen "Mr. Fro-Poker" erhielt. Ihm gelangen drei Preisgeldplatzierungen und ein dritter Platz bei einem Event der Variante "No Limit Hold’em", für den er mehr als 280.000 US-Dollar erhielt. Bei der WSOP 2009 belegte Jacob einen mit rund 190.000 US-Dollar dotierten vierten Platz. Seitdem blieben größere Turniererfolge aus.