Kevin Cheveldayoff begann seine Profilaufbahn 1986 bei den Brandon Wheat Kings in der Western Hockey League. Bereits in seiner Debütsaison mit den Wheat Kings gelang dem Verteidiger der Durchbruch in der WHL, als er in 70 Partien der regulären Saison auf dem Eis stand. In der folgenden Spielzeit verbesserte er seine Offensivstatistiken und erzielte 32 Scorerpunkte in 71 Begegnungen der regulären Saison. Cheveldayoff, der als unauffälliger Defensivverteidiger galt, wurde beim NHL Entry Draft 1988 in der ersten Runde an 16. Position von den New York Islanders ausgewählt. Wenige Wochen zuvor war er im Anschluss an die WHL-Saison als WHL Scholastic Player of the Year ausgezeichnet worden, eine Auszeichnung, welche jährlich an den Spieler vergeben wird, der sportlichen Erfolg und gute schulische Leistungen am besten miteinander vereint. Der Kanadier ging noch zwei Jahre für die Brandon Wheat Kings in der WHL aufs Eis, während er im Verlauf der &lt;a href="AHL%201989/90"&gt;Saison 1989/90&lt;/a&gt; erste Erfahrungen bei den Springfield Indians in der American Hockey League sammelte.