Seale tornou-se amplamente conhecido como um dos "Oito de Chicago", acusados de conspiração pelo governo americano, por terem sido associados aos protestos contra a Guerra do Vietnã, realizados em Chicago, durante a Convenção Nacional Democrata de 1968. Nesse julgamento, Bobby continuadamente se levantava e gritava "Eu protesto!" todos os dias em que era mencionado seu nome, já que seu advogado não estava presente ao julgamento. Bobby insistia que lhe fora tirado o direito constitucional de defesa, sendo-lhe então aplicada uma punição por sua desobediência. De maneira infame, o juiz Julius Hoffman ordenou que Seale fosse algemado, pelas mãos e pernas, à sua cadeira, e amordaçado com uma fita adesiva, de modo a fazê-lo "se calar diante do tribunal".