Al termine della sua seconda stagione in OHL, Thornton fu selezionato in prima posizione assoluta nel corso dell'NHL Entry Draft del 1997 da parte dei Boston Bruins. Disputò con i Bruins la sua prima stagione in NHL nel 1997–98, tuttavia ebbe difficoltà ad inserirsi nella squadra e soffrì di alcuni acciacchi fisici. La sua prima rete in NHL arrivò il 3 dicembre 1997 nel successo per 3-0 contro i Philadelphia Flyers. La sua stagione da rookie terminò con il bilancio di 7 punti in 55 partite. Nella stagione successiva Thornton fu capace di dare un impatto maggiore, raggiungendo 41 punti in 81 gare, oltre ad altri 9 punti in 11 gare di playoff.