Er gehörte der 29. Infanterie-Division der US Army an und tat – zum Schluss im Rang eines „Captain“ – sechs Jahre lang Dienst auf den Philippinen während und nach dem Philippinisch-Amerikanischen Krieg. Haskell absolvierte die „Army School of Line“ und die Generalstabsschule („Army Staff College“) in Fort Leavenworth. Die „Mexikanische Expedition“ erlebte er 1916 und 1917 als Kommandeur des 69. Infanterieregiments, „Fighting 69th“ genannt, dessen Ruf als bestorganisierte Einheit an der Grenze unbestritten mit seiner Person verbunden wurde. General Pershing beförderte Haskell zum Lieutenant Colonel und jener wechselte von Camp Upton zum europäischen Kriegsschauplatz, wo er als Kommandeur seine alte Einheit, die nun „165th United States Infantry“ hieß, wieder übernahm. In Frankreich wurde er „Chief of Staff“ der „American Second Army“ und aus dieser Position heraus zum Hohen Kommissar der Alliierten im Nahen Osten ernannt. Hoher Kommissar in Armenien wurde Haskell durch die Alliierten am 5. Juli 1919.