Letterman, Bobby Rahal e Mike Lanigan são co-proprietários da Rahal Letterman Lanigan Racing, uma equipe de automobilismo que compete na WeatherTech SportsCar Championship e na IndyCar. A equipe venceu as 500 Milhas de Indianápolis de 2004 com o piloto Buddy Rice, e as 500 Milhas de Indianápolis de 2020 com Takuma Sato.