Reid Coolsaet commence sa carrière de coureur en l'an 2000 et participe à sa première compétition internationale en 2002 avec les Championnats du Canada d'athlétisme et les championnats du monde de cross-country 2002 course longue. C'est en 2003 qu'il brise pour la première fois la barrière des sur la distance du . En 2004, Reid Coolsaet commence à participer à des courses à l'étranger avec certaines en Belgique et aux États-Unis. Dans la même année, il réalise un temps de pour un 5 kilomètres sur route. En l'an 2005, avec un temps de réalisé à Palo Alto, il se qualifie pour les championnats du monde d'athlétisme. Il se fait éliminer dans les séries avec une décevante . Il participe une fois de plus aux mondiaux de cross-country en 2005, qui se sont cette fois déroulés en France à Saint-Galmier près de Saint-Étienne. En 2006 et 2007, il enchaîne les compétitions à l'étranger en participant à des distances de plus en plus longues. Il brise la barrière des sur  lors du meeting de Palo Alto en 2007. En 2008, il fait son premier 15 kilomètres et réalise .