Erste internationale Erfahrungen sammelte Jacob Kiplimo im Jahr 2016, als er bei den U20-Weltmeisterschaften in Bydgoszcz im 10.000-Meter-Lauf in 27:26,68 min die Bronzemedaille gewann. Er qualifizierte sich über 5000 Meter für die Olympischen Spiele in Rio de Janeiro, bei denen er aber mit 13:30,40 min in der ersten Runde ausschied. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2017 in Kampala gewann er in 22:40 min das Juniorenrennen der Herren. Im 5000-Meter-Lauf nahm er an den Weltmeisterschaften in London teil und schied dort mit 13:30,92 min in der Vorrunde aus. Bei den Commonwealth Games 2018 im australischen Gold Coast trat er über 10.000 Meter an und belegte in 27:30,25 min den vierten Platz. Im Juli nahm er erneut an den U20-Weltmeisterschaften im finnischen Tampere teil und gewann dort in 27:40,36 min die Silbermedaille über 10.000 Meter hinter dem Kenianer Rhonex Kipruto. Zudem erreichte er über 5000 Meter Platz sechs in 13:23,35 min.