Estabrook wandte sich 1928 dem Verfassen von Drehbüchern zu. 50 seiner Drehbücher wurden verfilmt, zwei dieser Filme produzierte er mit. 1930 wurde er zusammen mit seiner Kollegin Lenore J. Coffee für das Drehbuch des Dramas "Street of Chance" (Regie: John Cromwell, mit William Powell und Kay Francis) für den Oscar nominiert. Bei der nächsten Oscarverleihung 1931 konnte er die begehrte Statue für sein Drehbuch des Westerns "Pioniere des wilden Westens" (Regie: Wesley Ruggles, mit Richard Dix und Irene Dunne) entgegennehmen. Bis 1959 war er als Drehbuchautor aktiv.