Chiusa l'esperienza di Mancini, Moratti ingaggiò il portoghese José Mourinho, che condusse la squadra alla vittoria in Supercoppa italiana nel 2008 e in campionato nel 2008-09, consentendo ai nerazzurri di raggiungere il Milan al secondo posto nell'albo d'oro della competizione. La stagione 2009-10 fu una tra le più gloriose nella storia del club: vincendo scudetto, Coppa Italia e Champions League, quest'ultima nella finale di Madrid contro il Bayern Monaco, i nerazzurri divennero la prima squadra italiana e tuttora unica a realizzare il "treble". Nella stagione 2010-11, nella quale sedettero in panchina prima Rafael Benítez e poi Leonardo, il club vinse la Supercoppa italiana, la Coppa del mondo per club FIFA — centrando un inedito "quintuple" per il calcio italiano nel corso del 2010 — e la Coppa Italia.