Свою юниорскую карьеру Гласс начал в Хоккейной лиге Британской Колумбии (, "BCHL"), в которой отыграл два сезона в составе команд «Пентиктон Пантерз» и «Нанаймо Клипперс». После поступления в Дартмутский колледж в 2003 году на протяжении четырёх сезонов выступал за университетскую команду — «Биг Грин». На драфте в 2003 году задрафтован в 9 раунде под общим 265-м номером клубом «Флорида Пантерз». После окончания учёбы в 2007 году подписал контракт с «Флоридой». В 2009 году подписал контракт сроком на 1 год с «Ванкувер Кэнакс», который был продлён в июле 2010 года. В сезоне 2010—11 помог своему клубу добраться до финала Кубка Стэнли, в котором «Ванкувер» в 7 матчах уступил заветный трофей «Бостон Брюинз». В июле 2011 года в статусе неограниченно свободного агента подписал однолетний контракт с «Виннипег Джетс». За «Питтсбург Пингвинз» Гласс играл на протяжении двух сезонов. 1 июля 2014 года подписал трёхлетний контракт с «Нью-Йорк Рейнджерс».