Matheson spielte während seiner Juniorenzeit zwischen 2009 und 2011 für die "Lac St-Louis Lions" in den unteren Juniorenklassen der Provinz Québec. Zur Saison 2011/12 schloss sich der Abwehrspieler den Dubuque Fighting Saints aus der United States Hockey League an. Diesen blieb er ein Jahr treu, wurde am Saisonende als punktbester Verteidiger der Liga ins All-Star-Team gewählt und im NHL Entry Draft 2012 in der ersten Runde an 23. Stelle von den Florida Panthers aus der National Hockey League ausgewählt.