Sidney Crosby naît le à Cole Harbour dans la province de la Nouvelle-Écosse au Canada de Trina et Troy Crosby. Le père de Sidney naît à Halifax, le et il pratique le hockey en tant que gardien de but. Il joue avec les Canadiens Junior de Verdun dans la Ligue de hockey junior majeur du Québec (également désignée par le sigle LHJMQ) et participe à la coupe Memorial de 1985. Troy est un choix de douzième tour ( au total) des Canadiens de Montréal lors du repêchage de 1984 de la Ligue nationale de hockey. Il ne joue toutefois aucun match dans la LNH au cours de sa carrière. En 79 rencontres dans la LHJMQ en 1983-1984 et 1984-1985 avec Verdun, il affiche une moyenne de buts alloués de 4,31.