Em 1968, Hayden se juntou ao Comitê de Mobilização Nacional para Acabar com a Guerra do Vietnã ("o Mobe") e desempenhou um papel importante nos protestos fora da Convenção Nacional Democrata em Chicago. As manifestações foram interrompidas pelo que mais tarde foi chamado pela Comissão Nacional dos Estados Unidos sobre as Causas e Prevenção da Violência de "uma revolta policial". Seis meses após a convenção, ele e sete outros manifestantes, incluindo Rennie Davis, Dave Dellinger, Abbie Hoffman e Jerry Rubin foram indiciados por acusações federais de conspiração e incitamento à rebelião como parte do "Oito de Chicago", também conhecido como "Sete de Chicago", após o caso de Bobby Seale ter sido separado dos outros. Hayden e quatro outros foram condenados por cruzar as fronteiras estaduais para incitar uma revolta, mas as acusações foram posteriormente revertidas e detidas sob recurso. O governo não voltou a julgar o caso e, posteriormente, decidiu rejeitar as acusações substantivas. United States v. Dellinger, 472 F.2d 340 (7º Cir. 1972), cert. negado, 410 US 970, 93 S.Ct. 1443, 35 L.Ed.2d 706 (1973).