Tout d'abord attaché à la suite de la princesse Isabelle, il embrasse la carrière des armes comme tout bon cadet espagnol de l'époque. Son baptême du feu a lieu pendant la Guerre de Succession de Castille, qui oppose l'infante Isabelle à Jeanne de Castille, fille d'Henri IV de Castille dont on doute fort qu'il fut réellement son père. En 1492, il négocie avec Boabdil la reddition de Grenade qui met fin à la Reconquista.