Erste internationale Erfahrungen sammelte Chiara Rosa im Jahr 1999, als sie bei den Jugendweltmeisterschaften in Bydgoszcz mit einer Weite von 14,64 m die Bronzemedaille gewann. Im Jahr darauf belegte sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Santiago de Chile mit 14,61 m den zwölften Platz und 2001 erreichte sie bei den Junioreneuropameisterschaften in Grosseto mit 14,36 m Rang sieben. 2002 wurde sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Kingston mit 16,53 m Vierte, wie auch bei den U23-Europameisterschaften 2003 in Bydgoszcz mit 16,59 m. 2005 gewann sie bei den Mittelmeerspielen in Almería mit einem Stoß auf 17,34 m die Bronzemedaille hinter ihrer Landsfrau Cristiana Checchi und Laurence Manfredi aus Frankreich. Anschließend gewann sie auch bei den U23-Europameisterschaften in Erfurt mit 18,22 m die Bronzemedaille, diesmal hinter den Deutschen Petra Lammert und Christina Schwanitz. Sie qualifizierte sich damit erstmals für die Weltmeisterschaften in Helsinki, bei denen sie mit 17,32 m aber nicht das Finale erreichte. Daraufnahm nahm sie an der Sommer-Universiade in Izmir teil und belegte dort mit 17,10 m den fünften Platz. Im Jahr darauf schied sie bei den Hallenweltmeisterschaften in Moskau mit 17,85 m in der Qualifikation aus und im Sommer klassierte sie sich bei den Europameisterschaften in Göteborg mit 18,23 m den siebten Platz.