Jesienią 1940 wyjechał jako korespondent do bombardowanego Londynu. Po przystąpieniu Stanów Zjednoczonych do działań wojennych towarzyszył wojskom amerykańskim na froncie północnoafrykańskim podczas operacji „Torch”. Relacjonował również działania na froncie europejskim (był m.in. świadkiem desantu pod Anzio oraz w Normandii). Reportaże, pisane charakterystycznym językiem, najczęściej z punktu widzenia prostego żołnierza, stały się bardzo popularne, a Pyle osobą znaną. Jeden z nich, "The Death of Captain Waskow", opowiadający o śmierci oficera Henry'ego T. Waskowa 14 grudnia 1943 na froncie włoskim, stał się podstawą scenariusza filmu "The Story of G. I. Joe" z 1945, z Burgessem Meredithem i Robertem Mitchumem w rolach głównych. W 1944 Pyle za swoje korespondencje otrzymał Nagrodę Pulitzera.