Middleton verbrachte den Beginn seiner Juniorenzeit bei den "Huron Perth Lakers" und "Stratford Cullitons" aus seiner Geburtsstadt, ehe er von dort über die "OHL Priority Selection" zum Beginn der &lt;a href="OHL%202012/13"&gt;Saison 2012/13&lt;/a&gt; zu den Owen Sound Attack aus der Ontario Hockey League wechselte. Diese hatten ihn in der ersten Runde an achter Gesamtposition ausgewählt. In seiner Rookiespielzeit absolvierte der Verteidiger jedoch bis Januar 2013 nur 14 Spiele für die Attack, da er gemeinsam mit Joseph Blandisi zum Ligakonkurrenten Ottawa 67’s transferiert wurde. Die 67’s gaben im Gegenzug Cody Ceci sowie einen weiteren Spieler und ein Drittrunden-Wahlrecht für den bevorstehenden Entry Draft ab. In der Folge lief Middleton für das Franchise aus der kanadischen Hauptstadt auf, absolvierte bis zum Saisonende aber lediglich 15 weitere Partien. Dennoch stand er am Saisonende im Second All-Rookie-Team der Liga. Erst mit dem Beginn des &lt;a href="OHL%202013/14"&gt;Spieljahres 2013/14&lt;/a&gt; war der Abwehrspieler dann Stammspieler des Teams. Im Saisonverlauf nahm er am CHL Top Prospects Game und wurde schließlich im NHL Entry Draft 2014 in der siebten Runde an 210. Stelle – als letzter Spieler überhaupt – von den Los Angeles Kings aus der National Hockey League ausgewählt. Er verbrachte jedoch noch zwei weitere Jahre im Juniorenbereich und knackte in seinem letzten Spieljahr, in dem er als Mannschaftskapitän des Teams fungierte, erstmals die Marke von 30 Scorerpunkten.