কুলদীপ ১৯৫৪ সালে মারাঠা লাইট ইনফ্যান্ট্রি রেজিমেন্টে লেফটেন্যান্ট হিসেবে যোগ দিয়েছিলেন। ভারত-পাকিস্তান যুদ্ধ ১৯৭১ চলাকালীন সময়ে তিনি একটি পদাতিক ব্যাটেলিয়নের অধিনায়ক ছিলেন লেফটেন্যান্ট কর্নেল পদবীতে। ১৯৭১ সালের ১৬ই ডিসেম্বর পূর্ব পাকিস্তানের ঢাকাতে কর্নেল কুলদীপের ব্যাটেলিয়নের সৈনিকেরা প্রথম ঢাকা প্রবেশ করেছিলো। বর্তমান বাংলাদেশের জামালপুর জেলাতে ১০ই ডিসেম্বর ১৯৭১ তারিখের রাতে ব্যাটেলিয়নের বীরত্বপূর্ণ লড়াইয়ের জন্য কুলদীপ অধিনায়ক হিসেবে বীরচক্র ম্যাডেল পেয়েছিলেন, তার ব্যাটেলিয়ন পাকিস্তান সেনাবাহিনীর ৩১তম বেলুচ রেজিমেন্টের সঙ্গে লড়াই করছিলো।