Перед началом сезона 1999 года в составе команды произошли незначительные изменения, команду покинули игроки не имеющие твёрдого места в основе, их место заняли молодые футболисты из низших дивизионов России. К концу первого круга армейцы занимали третье место, отставая от лидера московского «Спартака» на 5 очков, к концу чемпионата ситуация не изменилась и ЦСКА завоевал бронзу. В Кубке России 1998—1999 команда в полуфинале, с минимальным счётом, уступила питерскому клубу «Зенит». Во втором квалификационном раунде Лиги чемпионов ЦСКА встречался с норвежским клубом «Молде». В домашнем матче московский клуб сумел одержать уверенную победу 2:0, забитыми голами отметились Шишкин и Хомуха, однако в ответной встрече потерпели унизительное поражение 4:0.