Darling begann seine Karriere in der Saison 2005/06 und hütete das Tor für die "Chicago Young Americans" und die "North Iowa Outlaws". In der folgenden Saison stand er für die "Capital District Selects" in der EJHL auf dem Eis. Er schloss die Saison mit dem höchsten Fangquote (92,4 %) aller Torhüter ab. Im Jahr 2007 wurde er sowohl im NHL Entry Draft 2007 von den Phoenix Coyotes in der sechsten Runde an insgesamt 153. Position als auch im USHL Entry Draft von den Indiana Ice in der vierten Runde an insgesamt 40. Position ausgewählt. In der Saison 2007/08 spielte er in der United States Hockey League für die "Indiana Ice" und konnte mit dem Team die Playoffs erreichen. In den folgenden zwei Spielzeiten stand er für die University of Maine im Kasten.