"The Canterbury Tales" werden geschreven tijdens een turbulente periode in de Engelse geschiedenis. De Katholieke Kerk bevond zich midden in het Westers Schisma en hoewel ze nog steeds de enige christelijke autoriteit in Europa was, vormde ze het onderwerp van een felle controverse. De lollards, een vroeg-Engelse religieuze beweging geleid door John Wyclif, wordt vermeld in "The Canterbury Tales", evenals een specifiek incident met handelaars in aflaten (pardoners) die op een schandelijke manier beweerden geld in te zamelen voor het St. Mary Rouncesval-ziekenhuis in Engeland. "The Canterbury Tales" is een van de eerste Engelse literaire werken waarin papier vermeld wordt, een toen nog relatief nieuwe uitvinding, waardoor een ongeziene verspreiding van het geschreven woord in Engeland mogelijk werd. Politieke conflicten, zoals de Engelse Boerenopstand in 1381 en de gebeurtenissen die leidden tot de afzetting van koning Richard II brachten het land in beroering. Veel van Chaucers beste vrienden werden terechtgesteld en zelf werd hij gedwongen om naar Kent te verhuizen om zo te ontkomen aan de gebeurtenissen in Londen.