לאחר המתקפה על פרל הארבור בדצמבר 1941 חזר מידלטון לצבא, ומונה למפרד רגימנט הכשרה, וב-1 בפברואר 1942 הועלה לדרגת קולונל. בקיץ אותה שנה הצטרף מידלטון לדיוויזיה ה-45, וב-25 ביוני הועלה לדרגת בריגדיר גנרל. בסוף הקיץ מונה מידלטון למפקד הדיוויזיה ה-45, וב-27 באוקטובר הועלה לדרגת מייג'ור גנרל. בקיץ 1943 נשלחה הדיוויזיה לאלג'יריה, וביולי השתתפה בפלישה לסיציליה. בספטמבר השתתפה הדיוויזיה בנחיתה בסלרנו, ובסוף נובמבר אושפז מידלטון בארצות הברית בעקבות בעיות בברכיים.