Im März 2015 – Cole hatte sich mittlerweile im NHL-Aufgebot etabliert – gaben ihn die Blues an die Pittsburgh Penguins ab und erhielten im Gegenzug Robert Bortuzzo sowie ein Siebtrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2016. In der folgenden Saison 2015/16 gewann der Verteidiger mit den Penguins den Stanley Cup und wiederholte diesen Erfolg im Jahr darauf. Nach fast drei Jahren in Diensten der Penguins wurde Cole im Februar 2018 gemeinsam mit Filip Gustavsson sowie einem Erstrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2018 und einem Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2019 an die Ottawa Senators abgegeben. Im Gegenzug erhielt Ottawa Derick Brassard, Vincent Dunn und ein Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2018. Die ebenfalls in den Transfer involvierten Vegas Golden Knights gaben zudem Tobias Lindberg an die Penguins ab und übernahmen 40 Prozent von Brassards Gehalt. Im Gegenzug erhielten sie Ryan Reaves und eine Viertrunden-Wahl im NHL Entry Draft 2018.