Кроули је почео да игра рагби током школовања у Окланду. Пошто је био брз и добро је обарао, играо је на позицији фулбека. Целу каријеру је провео играјући за Таранаки, за који је одиграо чак 200 утакмица. За репрезентацију Новог Зеланда је дебитовао 1983. У наредним годинама је стицао искуство играјући за Нови Зеланд против Француске, Енглеске, Аустралије и Аргентине. Био је награђен за труд и напорне тренинге, па је био део селекције Новог Зеланда на Светском првенству 1987. и на Светском првенству 1991. Нови Зеланд је 1987. освојио титулу, а 1991. је у полуфиналу у Републици Ирској поражен од Аустралије. Треба напоменути да је Кроули поред рагбија 15, играо и крикет за за Таранаки у Хоук купу.