С 11 октября 1919 года 23-летний Уборевич командовал 14-й армией Южного фронта во время наступления Добровольческой армии на Москву, однако, реальное управление красными войсками осуществляли бывшие офицеры Русской императорской армии. С середины октября по конец ноября развернулось генеральное сражение. Силам красных (Ударная группа, 13-я и 14-я армии) противостоял 1-й армейский корпус Добровольческой армии. В ходе 39-дневного сражения в несколько раз превосходившая противника группировка красных остановила продвижение добровольцев на Москву, вынудив их начать отступление на юг. При этом красные активно использовали манёвр, в том числе и кавалерийской дивизией Примакова. Без оперативной паузы 14-я армия начала Харьковскую наступательную операцию, в ходе которой также активно применялись охваты с фланга и манёвр кавалерией. 11 декабря 1919 года 14-я армия взяла Полтаву, а 12 декабря — Харьков. В ходе Донбасской операции, проводившейся с 18 декабря, войска 14-й армии отсекли левофланговую группировку Добровольческой армии, изолировали её от главных сил и нанесли ей поражение. 14-я армия взяла Екатеринослав, Мариуполь и Бердянск, в результате чего Добровольческая армия была рассечена на две части, одна из которых отходила в Крым, а другая — на Северный Кавказ. Продолжая командовать 14-й армией в составе Юго-Западного фронта, добился выполнения поставленных перед ним в Одесской операции задач несмотря на некоторое численное превосходство сил противника, и с 18 января по 8 февраля 1920 года армия взяла Кривой Рог, Херсон, Николаев, Одессу.