In april 1941 werd hij op eigen verzoek ingedeeld bij de nieuwe Airborne Divisie, waar hij tactieken ontwikkelde voor luchtgevechten. In oktober werd hij bevorderd tot majoor en schreef hij het boek "FM 31-30: Tactics and Technique of Air-Borne Troops". In augustus 1942 werd hij commandant van de 505th Infantry Regiment en al gauw kolonel. Zijn regiment werd onderdeel van de 82ste Airborne Divisie en verliet New York op 28 april, om via Noord-Afrika naar Casablanca te gaan voor Operatie Husky. Het konvooi omvatte drieëntwintig transportschepen, acht kruisers, een vliegdekschip en het slagschip Texas. Op 10 mei kwamen ze in Casablanca aan, waarna de troepen naar Kairouan in Tunesië overgebracht werden. Op 10 juli werd Sicilië aangevallen. De Amerikanen landden aan de zuidkust, de Britten aan de oostkust. Gavin sprong als eerste en verstuikte zijn enkel. Er was veel wind waardoor de troepen niet op de afgesproken plaats landden.