Squair spielte 1904 für den "Newcastle FC". Von 1905 bis 1907 lief er für den italienischen Klub Juventus Turin auf. Im Jahr 1905 gehörte er zur Mannschaft, die für den Turiner Verein den ersten Meistertitel der Vereinsgeschichte gewann. Beim 4:1-Sieg bei der US Milanese erzielte der Engländer dabei seinen einzigen Treffer für die "Juve". 1908 bestritt er einige Freundschaftsspiele für den Foot Ball Club Torino.