Os otomanos invadiram a Tessália pela primeira vez em 1386, quando Gazi Evrenos tomou Lárissa por um tempo, reduzindo o território dos Ângelos-Filantropenos aos seus domínios na Tessália ocidental, perto de Trícala. Em 1392-1393, a segunda fase da invasão começou, novamente sob o comando de Evrenos. Os otomanos derrotaram Manuel Ângelo Filantropeno e retomaram Lárissa. A conquista se completou nos anos seguintes e, a partir de 1394, sob a supervisão pessoal do sultão Bajazeto I. As fortalezas de Vólos, Farsala, Domokos e Neopatras foram tomadas e, em 1395-1396, Trícala também caiu. Depois da desastrosa Batalha de Ancara (1402), os otomanos foram forçados a devolver a metade oriental da Tessália para os bizantinos enquanto que a outra metade passou a ser virtualmente independente. Dois castelos, Pteleos e Gardiki, passaram para os venezianos. Foi somente em 1423, depois do período conhecido como "Interregno Otomano", que o novo sultão, , reconquistou a Tessália e instalou ali colonos muçulmanos vindos da região de Cônia (que passaram a ser conhecidos como "koniars", ) para assegurar o controle da região. Turakhan Beg tornou-se o primeiro governador muçulmano da Tessália. Gardiki e Pteleos conseguiram resistir ainda até 1470, quando finalmente caíram.