Durante la Segunda Guerra Mundial estuvo al mando del Octavo Ejército británico desde agosto de 1942 en la Campaña del Desierto Occidental hasta la victoria final de los Aliados en la Campaña de Túnez. En este período venció al general alemán Erwin Rommel en la decisiva Segunda Batalla de El Alamein, un punto de inflexión en la campaña norteafricana. Después dirigió al Octavo Ejército durante las invasiones aliadas de Sicilia e Italia. En 1944 fue designado comandante de todas las fuerzas terrestres durante la operación "Overlord" desde los desembarcos iniciales hasta después de la batalla de Normandía. En lo que restaba de guerra, estuvo al frente del 21.º Grupo de Ejército durante el avance hacia Alemania, en el transcurso del cual fue el principal comandante de la fallida operación aerotransportada llamada "Market Garden" en la localidad neerlandesa de Arnhem, y también en el cruce del Rin. El 4 de mayo de 1945 aceptó la rendición incondicional alemana en el brezal de Luneburgo, al norte de Alemania.