Em janeiro de 1905, uma onda de greves rebentou em São Petersburgo. No dia 4/22 de Janeiro, uma procissão pacífica de trabalhadores liderada por um padre, Georgy Gapon, caminhou até ao Palácio de Inverno de vários pontos da cidade na esperança de apresentar um pedido para novas reformas directamente com o imperador Nicolau II. Contudo, o czar não se encontrava na capital. O general Fullon, governador de São Petersburgo, tentou impedir a marcha. Quando o grande grupo de trabalhadores chegou à praça do Palácio de Inverno, as tropas que obedeciam a ordens directas do comandante da guarda, o príncipe Vasilchikov, começaram a disparar contra os manifestantes. Mais de cem pessoas foram mortas e várias centenas ficaram feridas. Apesar de o grão-duque Vladimir ter afirmado que não tinha responsabilidade directa na tragédia, uma vez que também estava fora da cidade, a sua reputação foi muito afectada. Ao massacre, conhecido como o Domingo Sangrento, seguiram-se uma série de greves noutras cidades, revoltas de camponeses no campo, e motins nas forças armadas que ameaçaram seriamente o regime czarista e se tornaram conhecidos como a Revolução de 1905. Um mês depois do Domingo Sangrento, o irmão mais novo de Vladimir, o grão-duque Sérgio Alexandrovich, foi assassinado num atentado terrorista à bomba em Moscovo.