На драфте 2000 года, когда Чехманеку было уже 29 лет, его в шестом раунде выбрала «Филадельфия Флайерз». С «Филадельфией» Чехманек подписал годичный контракт на сумму 1 миллион долларов. Начало сезона он провёл в фарм-клубе «Филадельфия Фантомс», откуда очень быстро его перевели в основную команду, где он вытеснил с места основного вратаря Брайана Буше. В дебютном сезоне в НХЛ Чехманек отыграл десять матчей без пропущенных шайб и был номинирован на «Везина Трофи» — приз лучшему вратарю регулярного чемпионата. Также он был награждён «Кубком Тойоты» — призом, вручаемым игрокам «Филадельфии» за наибольшее количество очков, набранных по итогам определения «трёх звёзд матча» (за первую звезду пять очков, за вторую — три, за третью — одно). В &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202002/2003"&gt;сезоне 2002/03&lt;/a&gt; Чехманек вместе с одноклубником Робертом Эшем разделили с вратарём «Нью-Джерси Девилз» Мартином Бродёром «Уильям М. Дженнингс Трофи».