En janvier 2011, Penny signe un contrat d'une saison avec les Tigers de Detroit. En 31 départs pour eux, il remporte 11 victoires et subit 11 défaites avec une moyenne de points mérités de 5,30. Retiré de la rotation de lanceurs partants des Tigers lors des séries éliminatoires, il ne fait qu'une seule apparition en parties d'après-saison et donne cinq points mérités en seulement une manche et deux tiers lancées dans le et dernier match de Série de championnat, que les Tigers perdent 15-5 devant les Rangers du Texas pour voir leur saison prendre fin.