Територија савременог Гдовског рејона у почетку је била насељена разним угро-финским племенима, да би потом била освојена од стране словенских племена и постала делом Новгородске кнежевине. Године 1242. на залеђеном Чудском језеру одиграла се велика битка између Новгородаца предвођених Александром Невским и Ливонаца, у којој су руски витезови до ногу потукли Ливонце.