Le truppe tedesche entrarono in territorio estone il 7 luglio 1941 come parte dell'operazione Barbarossa. Il 28 agosto i nazisti occuparono Tallinn con il sostegno delle unità di volontariato estoni di autodifesa e si procedette, nel mese di settembre, a formare un governo locale guidato da tedesco Hjalmar Mäe. Fino al 1943, Tallinn fu amministrata da Walter Mentzel, Obersturmbannführer, commissario regionale e sindaco della città, prima che gli subentrasse Karl-Walter, un Oberführer. A metà del 1942, quasi 18 900 persone vennero arrestate dalle forze di sicurezza tedesche, il 94% delle quali sospettato di attività comuniste: la comunità ebraica scomparve nel giro di qualche mese, tanto che più di 660 ebrei di Tallinn furono giustiziati già alla fine del 1941. Il 1º giugno 1941, 187 712 persone vivevano a Tallinn: dopo le deportazioni organizzate dalle autorità sovietiche e i primi mesi di occupazione tedesca, la popolazione a Tallinn era scesa a 140 917: il 1 gennaio 1944 si assistette a un nuovo calo quando il numero toccò i 133 281 abitanti.