Depuis ses débuts en Coupe du monde de 1990, Gross est monté à neuf reprises sur la plus haute marche. En 1997, il signe ses deux premières victoires, la première à Ruhpolding, la seconde aux Championnats du monde à Osrblie, à chaque fois dans l'épreuve de l'individuel, ce qui lui permet de remporter son premier et unique globe de cristal sur cette discipline. En 1997-1998, il figure sur plusieurs podiums, dont une victoire à Pokljuka, autant de performances qui l'aident à atteindre le deuxième rang du classement final de la Coupe du monde, qu'il n'arrivera jamais à remporter du fait notamment de la domination des super-stars Ole Einar Bjørndalen et Raphaël Poirée, actifs sur la même période que lui. En 2000, il gagne deux courses sur ses terres, enlevant le sprint et la mass start de Ruhpolding.