Затем войска фронта провели контрнаступление против армий Деникина, в ходе которого были осуществлены операции: Орловско-Курская (октябрь — ноябрь 1919), Воронежско-Касторненская (октябрь — ноябрь 1919), заняв города Курск, Воронеж, Орёл, Касторное. В ходе наступления совместно с Юго-Восточным фронтом в ноябре 1919 — январе 1920 года провели операции: Харьковскую (ноябрь — декабрь 1919), Донбасскую (декабрь 1919), Ростово-Новочеркасскую (январь 1920 года), нанесли поражение армии Деникина, заняли города Харьков, Киев, Полтаву, Донбасс, Ростов-на-Дону.