Am Spanisch-Amerikanischen Krieg von 1898 nahm Nolan als assistierender Adjutant einer Brigade der Invasionstruppen auf Kuba teil und war unter anderem an einer kleineren Landung bei Havanna im Mai und an der Schlacht von El Caney im Juli beteiligt. Im Dezember 1898 wurde er zum 1st Lieutenant befördert, später erhielt er für seine Teilnahme an der Kampagne noch zwei Silver Stars. Im 1899 beginnenden Philippinisch-Amerikanischen Krieg diente er im Rang eines Majors der Freiwilligen bei der "11th Volunteer Cavalry" ab August 1899 auf der Hauptinsel Luzon. Während dieser Zeit zog er erstmals die Aufmerksamkeit seiner späteren Vorgesetzten John J. Pershing und James Harbord auf sich.