Dave Bolland wurde während des NHL Entry Draft 2004 in der zweiten Runde als insgesamt 32. Spieler von den Chicago Blackhawks ausgewählt. Von 2002 bis 2006 spielte der Kanadier jedoch zunächst vier Jahre lang für die London Knights aus der Ontario Hockey League. Für die Saison 2006/07 wurde Bolland erstmals in den Kader der Norfolk Admirals aus der American Hockey League aufgenommen. Für das damalige Farmteam Chicagos absolvierte der Angreifer in seiner ersten Spielzeit im professionellen Eishockey 65 Spiele und erzielte 49 Scorerpunkte, davon 17 Tore. In derselben Saison gab er sein Debüt für die Blackhawks in der National Hockey League. In der folgenden Saison spielte Bolland 39 Mal für die Blackhawks in der NHL und erzielte 17 Scorerpunkte, darunter vier Tore. Des Weiteren spielte er 16 Mal für das neue AHL-Farmteam Chicagos, die Rockford IceHogs. In der &lt;a href="NHL%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; gewann er mit Chicago erstmals den Stanley Cup, in der &lt;a href="NHL%202012/13"&gt;Saison 2012/13&lt;/a&gt; gewann er den Stanley Cup zum zweiten Mal und erzielte das entscheidende Tor im sechsten Spiel der Finalserie.