Mùa giải 2008-09 bắt đầu với kỳ vọng cao hơn dưới thời HLV trưởng mới Elio Gustinetti; đội đã bắt đầu mùa giải của mình với một phong độ rất ấn tượng, nhưng sau đó một cuộc khủng hoảng đã khiến Grosseto rời khỏi khu vực thi đấu thăng hạng, khiến cho Gustinetti bị sa thải và thay thế anh bằng Ezio Rossi. Sự trở lại sau đó của Gustinetti đã khiến đội bóng về đích ở vị trí thứ 6 và Grosseto đã tham gia vòng play-off. "Maremmani" đã giành chiến thắng trong trận đấu đầu tiên với Livorno (2-"0"), nhưng họ đã thua trận thứ hai bị các đối thủ vượt qua (1-4) và thất bại trong việc thăng hạng lên Serie A.