Stu Grimson begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Regina Pats, für die er von 1982 bis 1985 in der kanadischen Juniorenliga Western Hockey League aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 1983 in der zehnten Runde als insgesamt 186. Spieler von den Detroit Red Wings ausgewählt. Da diese ihn in den folgenden beiden Jahren jedoch nicht unter Vertrag nahmen, konnte er im NHL Entry Draft 1985 in der siebten Runde als insgesamt 143. Spieler von den Calgary Flames ausgewählt werden. Zunächst spielte der Angreifer jedoch je zwei Jahre lang für die Mannschaft der University of Manitoba und Calgarys Farmteam aus der International Hockey League, die Salt Lake Golden Eagles, ehe er in der &lt;a href="NHL%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt; sein Debüt in der National Hockey League für die Flames gab, wobei er bei seinem einzigen Einsatz in dieser Spielzeit fünf Strafminuten erhielt.