In oktober, bij het evenement ', namen Michaels en The Undertaker deel aan de eerste Hell in a Cell match in de geschiedenis , waarbij Michaels van bovenop het vijf meter hoge bouwsel door een commentatorentafel viel. Michaels haalde het van The Undertaker mits de hulp van de debuterende fictieve halfbroer van The Undertaker, Kane. In november 1997 leidde deze overwinning tot een titelkans tegen Bret Hart bij het evenement "Survivor Series" en bovendien een van de meest controversiële wedstrijden in de geschiedenis van het professioneel worstelen, de beruchte "Montreal Screwjob". Michaels veroverde daarbij het WWF Championship, en behield het kampioenschap een maand later tegen Ken Shamrock bij het evenement '.