Hepburn assinou um contrato de sete filmes com a Paramount, com 12 meses entre os filmes para permitir seu tempo para o trabalho no palco. Henry Luce impressionou-se com o trabalho da atriz em "Roman Holiday" que orientou os editores da revista "Time" que fizessem uma matéria de capa sobre ela para a publicação de 7 de setembro de 1953, acontecimento incomum a atrizes novatas em Hollywood, e também se tornou conhecida por seu estilo pessoal. Após seu sucesso em no filme, Hepburn estrelou a comédia romântica de Billy Wilder, "Sabrina" (1954), na qual os irmãos ricos (Humphrey Bogart e William Holden) competem pelas afeições da inocente filha de seu motorista (Hepburn). Por sua atuação, ela foi indicada ao Óscar de melhor atriz em 1955, ao passo que ganhou o BAFTA de melhor atriz em um papel principal no mesmo ano. Bosley Crowther, do "The New York Times", declarou que ela era "uma jovem dama de alcance extraordinário de expressões sensíveis e comoventes dentro de uma estrutura tão frágil e esbelta. Ela é ainda mais luminosa como a filha e a queridinha do salão dos criados do que como princesa no ano passado, e não mais do que isso pode ser dito.