En 2016, Allen abaisse sa moyenne de points mérités à 2,51 en 68 manches lancées, avec 87 retraits sur des prises et 32 nouveaux sauvetages. Il fait partie du dominant personnel de releveurs qui amène les Indians au titre de la Ligue américaine et réussit 7 sauvetages durant les séries éliminatoires. En 10 apparitions en matchs d'après-saison, il n'accorde aucun point en 13 manches et deux tiers lancées et réussit 24 retraits sur des prises. Durant la Série mondiale 2016, perdue par Cleveland aux mains des Cubs de Chicago, Allen joue dans 4 matchs, réussit 12 retraits sur des prises en 6 manches lancées, et protège l'un des trois succès des Indians.