Keith erlernte das Eishockey durch seinen Vater, der ihn auch trainierte. Nachdem seine Familie von seiner Geburtsstadt Winnipeg zunächst nach Fort Frances in der Provinz Ontario und dann nach Penticton in British Columbia umgezogen war, spielte er dort im Alter von 16 Jahren zwei Jahre von 1999 bis 2001 für die Penticton Panthers in der British Columbia Hockey League. In seinem letzten Jahr dort wurde er als bester Verteidiger der Liga ausgezeichnet und ins First All-Star Team der Liga berufen. Im Sommer 2001 schloss der Kanadier sich der Universitätsmannschaft der Michigan State University an. Nach der ersten Spielzeit wurde der junge Verteidiger im NHL Entry Draft 2002 in der zweiten Runde an 54. Stelle von den Chicago Blackhawks ausgewählt. Jedoch wechselte er nicht auf Anhieb in die Organisation der Blackhawks, sondern verblieb noch ein weiteres Jahr im Juniorenbereich. Bis zum Ende des Jahres 2002 spielte er an der Michigan State, ehe er am 27. Dezember 2002 einen Vertrag bei den Kelowna Rockets aus der Western Hockey League unterzeichnete und somit nach British Columbia zurückkehrte.