Rok 1940 Stewart zakończył występem obok Cary’ego Granta i Katharine Hepburn w komedii romantycznej "Filadelfijska opowieść" (reż. George Cukor), opartej na sztuce "The Philadelphia Story" autorstwa Philipa Barry’ego z 1939. Wcielił się w cynicznego, natrętnego i szybko mówiącego reportera Macaulaya Connora z czasopisma „Spy”, który za namową C.K. Dextera Havena (Grant) przybywa razem z fotografką Liz Imbrie (Ruth Hussey) na ślub jego byłej żony Tracy Lord (Hepburn). Aktor chętnie przyjął ofertę udziału w produkcji, pomimo mniejszej gaży od Granta i Hepburn. Kreacja Connora w wykonaniu Stewarta została entuzjastycznie przyjęta przez krytyków; recenzent „New York Herald Tribune” przyznawał, że aktor „wniósł wiele elementów komediowych do filmu i przyczynił się do najbardziej nieodpartych chwil romantycznych”. Stewarta po raz drugi nominowano do nagrody Akademii Filmowej w kategorii dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. W walce o statuetkę Oscara rywalizował z Charliem Chaplinem, Henrym Fondą (na którego oddał głos), Laurence’em Olivierem i Raymondem Masseyem. 27 lutego 1941, podczas 13. ceremonii wręczenia Oscarów w Los Angeles, został nagrodzony statuetką.