Alla fine della stagione 2008–09, anche a causa di un calo nel rendimento offensivo, Heatley fece richiesta di essere ceduto dai Senators. Nonostante un accordo non ufficiale già raggiunto con gli Edmonton Oilers, Heatley rifiutò l'offerta fino al 12 settembre 2009 quando fu ceduto agli San Jose Sharks in cambio di Milan Michálek, Jonathan Cheechoo e una scelta al secondo giro del draft 2010.