Em 1262/1263, File foi enviado junto com o paracemomeno João Macreno para a Moreia, em uma expedição contra o Principado de Acaia liderada por Constantino Paleólogo, meio irmão de Miguel VIII. As forças bizantinas foram derrotadas na Batalha de Prinitza, e após o sebastocrator partir para Constantinopla, File e Macreno foram deixados no comando. Eles também, no entanto, foram derrotados e capturados pelos acaios na Batalha de Macriplagi. File morreu em cativeiro logo depois.