Na początku 2000 roku Bober przeszedł do Krylji Sowietow Samara. Początkowo grał w rezerwach tego klubu, ale w trakcie sezonu 2000 awansował do pierwszego zespołu i zadebiutował w Priemjer Lidze. Podstawowym zawodnikiem Krylji Sowietow stał się w sezonie 2002. W sezonie 2004 zajął z Krylją 3. miejsce w Priemjer-Lidze, najwyższe w historii klubu. Wystąpił także w przegranym 0:1 meczu finałowym o Puchar Rosji z Terekiem Grozny. W barwach Krylji rozegrał ponad 200 spotkań.