Après avoir fréquenté l'Exeter College d'Oxford, favorisé par de nombreux Dévoniens, Chichester commande le HMS "Larke" contre l'Armada espagnole en 1588. En 1595, il accompagne Francis Drake lors de sa dernière expédition aux Amériques. Plus tard dans la guerre anglo-espagnole, il commande une compagnie lors du raid de 1596 sur Cadix, pour lequel il est fait chevalier. Un an plus tard, il est avec les forces anglaises en France combattant avec le roi Henri IV contre les Espagnols en Picardie. Il est blessé à l'épaule lors du siège d'Amiens en septembre 1597 au cours duquel la ville est prise aux Espagnols. Il est fait chevalier par Henri pour sa bravoure.