Willis spielte zunächst von 1994 bis 1997 bei den Prince Albert Raiders in der Western Hockey League. Im Verlauf der Saison 1996/97 wechselte er zum Ligakonkurrenten Lethbridge Hurricanes. Im gleichen Jahr wurde er ins East First All-Star Team der WHL gewählt und gewann mit den Hurricanes den President’s Cup. Auch die folgende Spielzeit blieb er in Lethbridge und fand erneut den Weg ins WHL East First All-Star Team. Während der Zeit in der WHL war er insgesamt zweimal im NHL Entry Draft ausgewählt worden. Zunächst 1995 in der dritten Runde an 56. Stelle von den Tampa Bay Lightning, und da ihn diese nicht zur Vertragsunterschrift bringen konnten, im Jahr 1997 in der vierten Runde an 88. Position von den Carolina Hurricanes.