Jaroslav Kudrna begann seine Karriere als Eishockeyspieler beim HC Hradec Králové, für den er von 1993 bis 1995 in der tschechischen Extraliga aktiv war. Anschließend wurde er im NHL Entry Draft 1995 in der sechsten Runde als insgesamt 142. Spieler von den San Jose Sharks ausgewählt, für die er allerdings nie spielte. Nachdem der Angreifer die Saison 1995/96 beim HC Pardubice verbracht hatte, wurde er für die Saison 1996/97 in den Kader des damaligen Farmteams der San Jose Sharks, der Kentucky Thoroughblades aus der American Hockey League, aufgenommen. Allerdings verließ er dieses Team nach nur sieben Spielen wieder und kehrte zum HC Pardubice zurück, für den er in den folgenden acht Jahren auf dem Eis stand.