Douglas begyndte sin filmoptræden i 1949. Han vil nok bedst blive husket for sine to baseball comedy film, "Angels in the Outfield" (1951) og "It Happens Every Spring" (1949). Han spillede også Richard Widmark's politimakker i 1950-thrilleren "Panic in the Streets", Porter Hollingsway i "A Letter to Three Wives" (1949), Sgt. Kowalski i "The Big Lift" (1950), forretningsmanden Josiah Walter Dudley i "Executive Suite" (1954) og en svindler der konvertere om til munk i "When in Rome" (1952). Douglas var vært på Oscaruddelingen i marts 1950. Han arbejdede også på radioen som speaker på The Ed Wynn Show, og han var den første vært på NBC Radio's "The Horn &amp; Hardart Children's Hour".