Terminata l'attività agonistica, nel 1977 Osieck allenò i Vancouver Whitecaps e poi divenne assistente di Franz Beckenbauer, CT della che vinse il in Italia. Allenò poi , Fenerbahçe S.K. (Turchia), Urawa Red Diamonds (Giappone) e Kocaelispor (Turchia) e nel 1999 assunse l'incarico di commissario tecnico del , che guidò al successo nella CONCACAF Gold Cup 2000. I componenti della selezione canadese furono soprannominati "Holger's Heroes" ("Gli Eroi di Holger"), adattamento del titolo dello show televisivo "Hogan's Heroes".