Vuoden 2006 talviolympialaisissa Olsson saavutti pronssia miesten viestijoukkueessa ja oli 15 kilometrin perinteisessä kilpailussa kuudes. Hiihdon MM-kisoissa Sapporossa 2007 Olsson oli 15 kilometrin vapaalla seitsemäs. Liberecin MM-kilpailuissa 2009 hän sijoittui 15 kilometrin perinteisen kilpailussa kahdeksanneksi. Vancouverin olympialaisissa 2010 hän saavutti kultaa viestissä, pronssia yhdistelmäkilpailussa sekä 50 kilometrin perinteisellä ja oli 15 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa yhdestoista. Oslon MM-kilpailuissa 2011 hän sai hopeaa viestissä. Val di Fiemmen MM-kilpailuissa 2013 hän oli toinen 15 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa. Hän voitti hopeaa myös viestistä Ruotsin joukkueen kanssa ja voitti maailmanmestaruuden 50 kilometrin matkalla. Sotšin olympialaisissa 2014 hän voitti 15 kilometrin perinteisellä hiihtotavalla hopeaa. Viestissä hän saavutti kultaa Ruotsin joukkueen kanssa. 50 kilometrillä hän oli yhdeksäs. Falunin MM-kilpailuissa 2015 hän voitti kultaa 15 kilometrin vapaan hiihtotavan kilpailussa sekä sai hopeaa viestissä ja pronssia 50 kilometrin perinteisen hiihtotavan kilpailussa. Lahden MM-kilpailuissa 2017 hän sijoittui 15 kilometrin perinteisen hiihtotavan kilpailussa yhdeksänneksi sekä oli mukana voittamassa Ruotsille viestipronssia.