Die Niederlage der Oströmer in der Schlacht von Adschnadain hinterließ Syrien schutzlos. Chalid entschied sich, als erstes Damaskus zu erobern, die oströmische Hauptstadt Syriens. Dort befehligte Thomas die örtliche Garnison; dieser bat den Kaiser, der sich in Emesa befand, schriftlich um Verstärkungen. Außerdem entsandte Thomas zur Störung des feindlichen Vormarsches kleine Kontingente gegen die Araber. Eine dieser Abteilungen wurde in der Schlacht von Yaqusa im August 634 am See Genezareth etwa 120 km von Damaskus entfernt besiegt. Eine weitere kleine Armee wurde in der Schlacht von Mardsch as-Safar am 19. August 634 geschlagen. Unterdessen erreichten Verstärkungen die Stadt, nachdem der Kaiser von der Niederlage bei Adschnadain erfahren hatte. Damaskus wurde (vielleicht im September) 635 erobert; eine teils erwähnte Belagerung fand sehr wahrscheinlich nie statt. Herakleios zog sich schließlich nach Antiochia zurück. Es kam zu einem Friedensabkommen, wonach die Bürger der Stadt zu jährlichem Tribut verpflichtet und der Garnison drei Tage Vorsprung gegeben wurde, um den Muslimen zu entkommen. Nach dieser Frist holte Chalid die auf dem Rückzug befindlichen Truppen mit seiner Kavallerie ein und vernichtete sie in der Schlacht von Mardsch ad-Dibadsch. Nach Abu Bakrs Tod wurde Umar zum neuen Kalifen gewählt. Er entließ seinen Cousin Chalid ibn al-Walid aus seinem Kommando und machte Abū ʿUbaida ibn al-Dscharrāh zum neuen Oberbefehlshaber der syrischen Truppen.