En la seva primera carrera, no estava especialment interessada en la psicologia de les persones homosexuals. Després d'ensenyar només un any a la Universitat de Maryland per Dones, va contreure tuberculosi i va passar l'any següent a un sanatori d'Arizona. Després de la seva recuperació, va començar a la Universitat de Whittier en Califòrnia Del sud. Llavors en 1937 Gentry va rebre una beca a l'Institut de Berlín de Psychotherapy, moment en què va deixar la Universitat de Whittier. Evelyn va viure amb una família jueva mentre estudiaba en Europa. Mentre, es va fer una ullada de primera mà a l'augment d'Adolf Hitler i va presenciar tals esdeveniments com el Kristallnacht. Va sapiguer més tard que la família jueva amb la qual va viure va morir en camps de concentració. Abans de tornar a casa, Evelyn va fer una gira en grup a Rússia, arribant només després d'una purga important. Els esdeveniments que Evelyn veuria a Europa van desencadenar el seu desig d'ajudar a superar la injustícia social.