Смит был выбран на драфте 2009 года клубом «Даллас Старз» в 3 раунде под общим 69-м номером. Затем Райлли отыграл три сезона за команду «Майами Редхокс» из Центральной хоккейной ассоциации колледжей "( сокр. CCHA)" с 2009 по 2012 год. В 121 игре за «Редхокс» записал в свой актив 122 очка (66 шайб и 56 результативных передач). В сезоне 2011-12 был капитаном своей команды.