Au début de la Seconde Guerre mondiale, Kershaw sert avec la police de la Tamise, puis est nommé sous-lieutenant dans les / lanciers le 15 juin 1940. Il est promu capitaine temporaire et atterrit en Afrique du Nord en novembre 1942 dans le cadre de l'opération Torch. Il sert dans des chars et reçoit la Croix militaire (MC) pour ses actions au nord de Kasserine Gap en Tunisie en 1943. Le 21 février 1943, il est officier d'état-major de brigade (GSO3) avec la brigade blindée (qui comprend son propre régiment entre autres) et commande le char de commandement de la brigade. Le brigadier commande depuis une voiture de reconnaissance dont la radio est tombée en panne. Kershaw, malgré les tirs de mitrailleuse et d'artillerie, court à plusieurs reprises de son char à la voiture de reconnaissance et en arrière, pour prendre les ordres du brigadier, qu'il relaye sur la radio du char. Le lendemain, une contre-attaque allemande est jugée imminente. Kershaw se porte volontaire pour piloter son char, qui a été désactivé, pour apporter des tirs supplémentaires aux forces en progression; malgré sa vulnérabilité aux tirs d'artillerie car il est en pleine vue sur une route .