Ce dernier lui offre en 1950 un de ses plus grands rôles dans "Boulevard du crépuscule", critique au vitriol de l'industrie hollywoodienne où réalité et fiction se confondent. Buster Keaton et Cecil B. DeMille y jouent leurs propres personnages aux côtés de Gloria Swanson dans le rôle de Norma Desmond, une ancienne star du muet, en grande partie inspirée de sa propre expérience. Quant à Von Stroheim, il y incarne Max, le majordome et ancien réalisateur des films de Norma (tout comme Von Stroheim avait dirigé Gloria Swanson dans "Queen Kelly" 20 ans plus tôt). Sa prestation lui vaut une nomination à l'Oscar du meilleur second rôle masculin lors de la des Oscars.