Als Gendarmerie-Offizier leistete er 1939 in Durrës eher symbolischen Widerstand gegen die italienischen Invasionstruppen, was ihm aber den Respekt vieler Albaner einbrachte. Danach musste er ins türkische Exil fliehen. 1941 kehrte Kupi nach Albanien zurück und begann die Widerstandsgruppe Legaliteti aufzubauen, die für die Befreiung Albaniens und die Wiedereinsetzung König Zogus kämpfte. 1942 war er wesentlich bei der Konferenz von Peza beteiligt, die zum Ziel hatte, alle albanischen Partisanengruppen gegen die Achsenmächte zu vereinigen. Ende 1943 wandte sich die Legaliteti unter Kupi gegen die immer stärker werdenden Kommunisten, weil sie deren Machtübernahme nach dem Krieg verhindern wollte. Dabei arbeitete Kupi zum Teil auch mit der von den deutschen Besatzern eingesetzten Marionettenregierung zusammen. Nach dem Sieg der Kommunisten im November 1944 floh Kupi mit einigen seiner Offiziere in Booten über die Adria. Nach einer mehrtägigen Irrfahrt wurden sie von einem kanadischen Marineschiff aufgegriffen und nach Brindisi gebracht.