En 1996, la sélection effectue une tournée au Moyen-Orient, disputant des rencontres au Liban, en Arabie saoudite, au Qatar ou au Koweït. Au printemps, elle commence la longue campagne de qualification pour la Coupe du monde 1998. Après une série de bons résultats à domicile (victoires face au Pérou, à l'Argentine et au Venezuela), la "Tri" n'arrive pas à se hisser en tête d'une poule dominée par les Argentins et les Paraguayens. Le seul point positif de ces éliminatoires est la bonne tenue de l'équipe devant ses supporters avec un bilan de six victoires, un nul et une seule défaite, face à la Colombie. A contrario, les Équatoriens ont été incapables de ramener un succès en déplacement. La Copa América, organisée en juin 1997 en Bolivie confirme les progrès de la sélection puisqu'elle achève le premier tour en tête du groupe A devant l'Argentine, le Paraguay et le Chili. Le quart de finale face au Mexique, qu'elle retrouve quatre ans après sa demi-finale perdue à domicile, donne lieu à une rencontre très serrée. La "Tri" s'incline après la séance des tirs au but, la première de son histoire, à l'issue d'une rencontre achevée sur le score d'un but partout. Elle ne joue ensuite qu'une seule rencontre, en amical, perdue 5-1 face au Brésil, à Washington avant de disputer la Copa América 1999 au Paraguay. Les hommes de Carlos Sevilla, le nouveau sélectionneur, sont dans le groupe C, en compagnie de l'Argentine, de la Colombie et de l'Uruguay. Une fois encore, ils n'arrivent pas à confirmer leur bon parcours de 1997 en perdant les trois matchs qu'ils disputent. Iván Kaviedes surnage au sein de son équipe en inscrivant deux des trois buts équatoriens. L'arrivée en octobre 1999 du Colombien Hernán Darío Gómez, en remplacement de Sevilla, fait entrer l'équipe nationale dans une phase de progression qui va l'amener jusqu'en Coupe du monde.