Rourke begann seine Karriere 1996 in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League bei den Kitchener Rangers, mit denen er bereits in seiner ersten Saison die Central Division und damit die Emms Trophy gewinnen konnte. Nachdem der Verteidiger in der folgenden Spielzeit überzeugen und in den 54 Spielen, die er absolvierte, 24 Scorerpunkte erzielen konnte, wurden einige Talent-Scouts aus der NHL auf den damals 18-Jährigen aufmerksam. Während des NHL Entry Draft 1998 waren es schließlich die Verantwortlichen der Toronto Maple Leafs, die den Kanadier in der sechsten Runde an insgesamt 154. Position auswählten. In den folgenden zwei Jahren konnte Rourke seine Punkteausbeute erneut steigern. Seine letzte Saison bei den Rangers war zugleich seine beste, so kam der Linksschütze in 72 Spielen zum Einsatz und erzielte dabei 80 Punkte, womit er zu den Topscorern im Team gehörte.