Von 1779 bis 1781 besuchte er als Zögling des damaligen Rektors die Fürstenschule Sankt Afra in Meißen, nachdem er davor von verschiedenen Hauslehrern unterrichtet worden war. 1781 ging er jedoch auf eigenen Wunsch zur Armee, wo er schließlich am 15. April 1782 zu einer Artillerieeinheit nach Freiberg kam und dort eine Offizierslaufbahn einschlug. Zu dieser Zeit war Schilling bereits schriftstellerisch tätig. Dabei versuchte er sich zuerst als Dichter und Schreiber von Dramen. 1789 erschienen in der Zeitschrift Thalia drei seiner Gedichte, nachdem er Friedrich Schiller in einem Briefwechsel darum gebeten hatte. Allerdings wandte er sich schon früh dem Verfassen von Romanen und Novellen zu. Über den Rheinfeldzug 1792 und die Schlacht von Jena und Auerstedt verfasste er unter dem Pseudonym "Zebedäus Kukuk (der Ältere/der Jüngere)" interessante Satiren. 1810 wurde er schließlich im Range eines Hauptmannes entlassen. Nachdem er 1808 noch zu den Befürwortern der Politik Kaisers Napoleon Bonaparte gehörte nahm er später an den Befreiungskriegen in den Reihen des Lützower Freikorps teil, wo er das Eiserne Kreuz erwarb.