El general William Rufus Shafter comandó unos 15.000 soldados en tres divisiones. Jacob F. Kent comandó la 1.ª División, Henry W. Lawton la 2.ª División, y Joseph Wheeler la División de Caballería pero padecía fiebre y tuvo que pasar el mando al general Samuel S. Sumner. Los planes de Shafter para atacar Santiago de Cuba preveían que la división de Lawton se moviera hacia el norte y redujera la fortaleza española en El Caney, que debería tomar en unas 2 horas y después se uniría al resto de las tropas para el ataque en la cumbre de la colina de San Juan. Las dos divisiones restantes se moverían directamente hacia la colina de San Juan con Sumner en el centro y Kent en el Sur. Shafter estaba demasiado enfermo para dirigir personalmente las operaciones y en su lugar montó un cuartel general en El Pozo a dos millas desde la colina de San Juan y se comunicó con las unidades mediante enlaces a caballo.