Το Γραφείο διαδραμάτισε, επίσης, ελάχιστο ρόλο στην Εισβολή των Συμμάχων στη Σικελία το 1943. Δεν συνέβη όμως το ίδιο και με την εκστρατεία κατάληψης της Ιταλίας. Τη νύκτα της 9ης προς 10η Σεπτεμβρίου 1943 μια ομάδα Αμερικανών "Ρέιντζερς" υπό τον Ουίλιαμ Ντάρμπι (William Darby) αποβιβάστηκε πολύ κοντά στο λιμάνι του Αμάλφι. Την ομάδα συνόδευε ένα απόσπασμα του OSS, επιφορτισμένο με τη συλλογή τακτικών πληροφοριών. Όταν ο Ντάρμπι ζήτησε έναν πολύ ικανό πράκτορα για να διεισδύσει στις γερμανικές γραμμές, παρουσιάστηκε ένας Ιταλός πρώην αξιωματικός της αεροπορίας, ο οποίος είχε υπηρετήσει στην ιταλική αντικατασκοπεία. Ο πράκτορας διέσχισε τις εχθρικές γραμμές, συνελήφθη από τους Γερμανούς αλλά κατάφερε να αποσπάσει την εμπιστοσύνη τους κι εκείνοι τον διόρισαν διερμηνέα. Επέστρεψε τέσσερις ημέρες αργότερα, και έδωσε στο OSS πολύτιμες πληροφορίες, οι οποίες διευκόλυναν πολύ την επικείμενη αγγλοαμερικανική απόβαση.