Den första internationella titeln på 60 meter häck vann Jackson vid IEM 1987 och den första titeln på 110 meter häck kom vid Samväldesspelen 1990. Senare 1990 blev Jackson även europamästare utomhus för första gången, en bedrift han skulle upprepa fyra mästerskap i rad! Han vann EM-finalen i jugoslaviska Split i en rafflande duell med tre hundradelssekund före landsmannen Tony Jarrett.