Beim NHL Entry Draft 2008 wurde Olver in der fünften Runde an insgesamt 140. Position von der Colorado Avalanche ausgewählt. Der Stürmer war auch schon in den Entry Drafts 2006 und 2007 verfügbar, wurde aber auf Grund seiner relativ geringen Körpergröße von keinem Team ausgewählt. Der Center absolvierte noch zwei weitere Spielzeiten bei den Wildcats und war in beiden Saisons erfolgreichster Punktesammler der Wildcats. In seiner letzten CCHA-Saison wurde er zudem in das CCHA First All-Star-Team und das NCAA West First All-American-Team berufen, außerdem war er einer der Finalisten für den Hobey Baker Memorial Award.