EM-kilpailujen 2000 jälkeen ruotsalainen Bo Johansson jätti Tanskan maajoukkueen päävalmentajan tehtävät ja Olsen palkattiin hänen seuraajakseen. Olsen luotsasi Tanskan MM-kilpailuihin 2002, joissa joukkue voitti alkulohkonsa kaatamalla mm. hallitsevan maailmanmestari Ranskan. Tanskan taival päättyi kuitenkin 1. pudotuspelikierrokselle joukkueen hävittyä Englannille 0–3. Olsen teki kilpailuiden jälkeen nelivuotisen jatkosopimuksen ja johdatti joukkueen EM-kilpailuihin 2004, mutta kohtalona oli jälleen pudota 1. pudotuspelikierroksella, tällä kertaa Tšekille maalein 3–0. Huolimatta Tanskan karsiutumisesta MM-kilpailuista 2006, Olsen ja Tanskan jalkapalloliitto tekivät vuoteen 2010 ulottuvan jatkosopimuksen.