25 февраля 2015 года был обменян в «Питтсбург Пингвинз» на нападающего Зака Силла, выбор в четвёртом раунде драфта 2015 года и выбор во втором раунде драфта 2016 года. Играя за «пингвинов», Уинник набрал 9 (2+7) очков в 21 матче регулярки НХЛ, но не смог помочь команде выйти в полуфинал конференции плей-офф.