אולם, רבים מחבריו התגייסו מחדש להילחם במלחמת ארצות הברית–הפיליפינים, וביוני 1899 התגייס קרוגר מחדש כטוראי, והצטרף לרגימנט הרגלים ה-12. עד מהרה הוא היה בדרכו להילחם נגד אמיליו אגינלדו, כחלק מהדיוויזיה ה-2 בפיקוד ארתור מקארתור הבן. קרוגר השתתף במרדף סרק אחר אגואינלדו, שנמלט ברחבי המישור המרכזי של לוזון. בעת שירותו בפיליפינים, הועלה קרוגר לדרגת סמל, וב-1 ביולי 1901, הואעלה לדרגת לוטננט שני והוצב ברגימנט הרגלים ה-30 במרינדוק.