В 1898 году Уолтер начал службу в армии США во время испано-американской войны. Он служил на Кубе во время этой войны, а затем участвовал в филиппино-американской войне. В 1901 году он получил звание второго лейтенанта. В 1914 году Уолтер начал служить в Национальной гвардии в Пенсильвании. 23 июня 1916 года его полк начал нести службу на мексиканской границе. После вступления США в Первую мировую войну в апреле 1917 года Крюгер был назначен в 84-ю пехотную дивизию помощником начальника штаба, а затем начальником штаба. В феврале 1918 года Уолтера отправили в Лангр, где он учился в школе генерального штаба Американских экспедиционных сил. В октябре 1918 года стал начальником штаба танкового корпуса американских экспедиционных сил.