Grassi se formó en las categorías inferiores del Augusta Lumezzane y del Atalanta, donde ganó un campeonato nacional Berretti en el año 2013. El 22 de noviembre de 2014 debutó en el primer equipo del club de Bérgamo, en un partido de la Serie A ante la Roma. En la temporada siguiente jugó a menudo como titular en el mediocampo atalantino.