В начале сезона 2000 года в команде произошла массовая ротация футболистов, в команду пришли сразу 9 футболистов, среди них были Юрий Окрошидзе и Рустем Булатов. Начало чемпионата ЦСКА провалил, первый мяч в рамках чемпионата страны был забит только в седьмом туре. После десяти туров Олег Долматов подал в отставку, его место занял Павел Садырин. Смена главного тренера помогла команде поправить своё турнирное положение, в итоге ЦСКА занял восьмое место. В Кубке России 1999—2000 дела шли более успешно, в 1/4 турнира армейцы обыграли по пенальти «Анжи» 5:3, затем, в полуфинале, обыграли московский «Спартак» 3:1. В финале армейский клуб встречался с московским «Локомотивом», уже в дебюте матча, на 12 минуте игры, за фол последний надежды был удалён защитник ЦСКА Максим Боков, несмотря на это армейцы открывают счёт в матче, автором гола стал Сергей Семак, в концовке первого тайма Евсеев сравнивает счёт. На 66-й минуте 2-ю жёлтую карточку получил Лоськов. В дополнительное время Булыкин выйдя один на один с вратарём ЦСКА Окрошидзе, мощным ударом занёс мяч в сетку ворот, а на 113-й минуте после удара Цымбаларя счёт в матче становится 3:1, несмотря на все усилия, футболисты ЦСКА смогли отыграть лишь один мяч, на последней, 120-й минуте гол в ворота «Локомотива» забил Олег Корнаухов. В кубке УЕФА 2000-01 ЦСКА уступил, по сумме двух встреч, датскому клубу «Виборг» (0:0, 1:0) и выбыл после первого раунда турнира.