Malgré le poids des ans, sa vision du jeu et ses passes si précises lui permettent de jouer à un très bon niveau. Il remporte le championnat d'Italie en 1955, pour sa première saison, puis la Coupe Latine pendant l'été 1956. Malgré des relations difficiles avec le nouvel entraîneur Gipo Viani, il contribue largement aux deux nouveaux titres de 1957 et 1959. Les Milanais atteignent aussi la finale de la Coupe des clubs champions européens en 1958, grâce notamment aux trois buts de Schiaffino en demi-finale face à Manchester United. Il ouvre le score en finale face au Real Madrid d'Alfredo Di Stéfano, l'«autre» grand joueur du moment, qui l'emporte finalement après prolongation (2-3). Il dispute en six saisons 149 matchs de Serie A avec le Milan AC et marque 47 buts, 171 matchs et 60 buts toutes compétitions confondues. Il conseille le club sur le choix de son remplaçant, le jeune Gianni Rivera, auquel il livre de précieux conseils et qui deviendra un des joueurs les plus emblématiques de l'histoire du club.