Berehowsky begann seine Karriere 1988 in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League bei den Kingston Raiders. Dort gehörte er bereits in seiner ersten Saison zu den Leistungsträgern und erzielte in 63 Spielen 46 Scorerpunkte. Nachdem das Team zu Beginn der Spielzeit 1989/90 den Besitzer wechselte und sich fortan Kingston Frontenacs nannte, verlor er seinen Stammplatz, zeigte in den lediglich neun Partien, die er absolvierte, dennoch gute Leistungen. Während des NHL Entry Draft 1990 wurde er von den Toronto Maple Leafs aus der National Hockey League in der ersten Runde an insgesamt zehnter Position ausgewählt. 1990 bekam der gelernte Verteidiger erstmals die Chance sich in der NHL zu beweisen. Er wurde in acht Spielen eingesetzt und erzielte dabei einen Assist. In den folgenden Jahren spielte der Rechtsschütze überwiegend in der American Hockey League für die St. John’s Maple Leafs, dem damaligen Farmteam der Toronto Maple Leafs, nachdem er in der Spielzeit 1991/92 als bester Verteidiger der OHL und CHL mit der Max Kaminsky Trophy und dem CHL Defenceman of the Year Award ausgezeichnet worden war. Die &lt;a href="NHL%201992/93"&gt;Spielzeit 1992/93&lt;/a&gt; verlief sportlich besonders positiv. Neben stets guten Leistungen in der AHL, spielte er sich in den Kader der Toronto Maple Leafs und konnte in 41 Spielen 19 Scorerpunkte erzielen, sowie eine &lt;a href="Plus/Minus"&gt;Plus/Minus&lt;/a&gt;-Statistik von +1 aufweisen.