O’Regan entschied sich für das Heimatland seines Vaters zu spielen und vertrat die Vereinigten Staaten somit im Juniorenbereich beim Ivan Hlinka Memorial Tournament 2011, der U18-Junioren-Weltmeisterschaft 2012 und der U20-Junioren-Weltmeisterschaft 2014. Während er das Ivan Hlinka Memorial Tournament und die U20-Junioren-Weltmeisterschaft mit der Mannschaft jeweils auf dem fünften Rang abschloss, konnte er bei der U18-Junioren-Weltmeisterschaft in Tschechien den Titel in dieser Altersklasse erringen. Dazu steuerte er in sechs Turniereinsätzen vier Scorerpunkte bei. Seinen einzigen Treffer erzielte er dabei beim deutlichen 7:0-Finalsieg über die schwedische Auswahl.