Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Rosie Brennan pojawiła się 5 stycznia 2006 roku na mistrzostwach USA w Soldier Hollow, gdzie zajęła 29. miejsce w sprincie techniką dowolną. W 2007 roku wystąpiła na mistrzostwach świata juniorów w Tarvisio, gdzie była między innymi dziewiąta w sztafecie i dziesiąta w sprincie stylem klasycznym. Na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata juniorów w Malles Venosta jej najlepszym wynikiem było siedemnaste miejsce w sprincie stylem dowolnym. W 2010 roku była piętnasta w tej samej konkurencji podczas mistrzostw świata młodzieżowców w Hinterzarten.