בשנת 2019 כיכבה זלווגר בסרט "ג'ודי - מעבר לקשת", המספר את סיפור חייה של השחקנית ג'ודי גרלנד. זלווגר זכתה לביקורות משבחות על התפקיד, מבקרים רבים ראו תפקיד זה כאחד מן הרגעים הטובים בקריירה שלה. על תפקיד זה זכתה זלווגר בפרס האוסקר לשחקנית הטובה ביותר, בטקס פרסי אוסקר ה-92, בפרס גלובוס הזהב לשחקנית הטובה ביותר - סרט דרמה, וכן בפרס גילדת שחקני המסך לשחקנית הטובה ביותר בסרט קולנוע.