Новый период в истории Киева начался с победой литовцев в битве на реке Ирпень, произошедшей примерно в 1324 году. В ней великий князь литовский Гедимин наголову разбил войско великого князя киевского Станислава Ивановича, в итоге чего Киевское княжество стало вассалом Литвы, а его новым правителем стал Миндовг Гольшанский — основатель новой династии киевских правителей — князей Гольшанских (правили Киевом с 1321/24 по 1331 и с 1397 по 1435 год). В 1331 году Рюриковичи осуществили последнюю попытку овладеть киевским престолом — новым князем при помощи ордынцев стал Фёдор, однако после победы войск литовского князя Ольгерда в битве на Синих Водах в 1362 году Рюриковичи окончательно утратили киевский стол и на него взошёл сын Ольгерда Владимир — представитель Гедиминовичей и предок Олельковичей (правили Киевом с 1362 по 1397 и с 1443 по 1471 год), конкурировавших с Гольшанскими за владение княжеством в течение всего литовского периода.