На драфте НХЛ в 2003 году был выбран во 2 раунде под общим 64-м номером клубом «Детройт Ред Уингз». Начиная с сезона 2005/06, Ховард начал играть в АХЛ за фарм-клуб «Красных крыльев» — команду «Гранд-Рапидс Гриффинс». Первый сезон в АХЛ стал для него одним из лучших в его карьере: Джимми установил много личных рекордов, стал первым игроком из состава «Гранд-Рапидс Гриффинс», включенным в символическую сборную новичков АХЛ. Кроме того, благодаря Ховарду «Гриффинс» установили рекорд, одержав 12 побед подряд.