В юности Уотсон участвовал в Международном хоккейном турнире Pee-Wee в Квебеке в 2005 году вместе с юниорской хоккейной командой «Detroit Compuware Ambassadors». С ней за 81 матч он набрал 138 очков. На драфте ОХЛ был выбран под 36-м номером командой «Уинсор Спитфайрз». Уотсон в то время удивил людей своим быстрым катанием и умной игрой. За 105 игр в «Уинсоре» Остин набрал 63 очка, а также стал обладателем Мемориального Кубка. 11 января 2010 года «Спитфайрз» обменяли Уотсона в «Питерборо Питес». Эта сделка пошла ему на пользу, так как он получил больше игрового времени в новой команде. Перед Драфтом НХЛ Уотсон котировался с двенадцатого по двадцать пятое место и в итоге был выбран «Нэшвиллом» под общим восемнадцатым номером. 9 января 2012 года «Питерборо» обменяли Остина в «Лондон Найтс».