Jamaica Regiment ble opprinnelig dannet i 1954 som en enhet i British Army. I 1958 ble regimentet overført til den nydannede Vestindiaføderasjonen, der det ble slått sammen med flere mindre regimenter til West India Regiment. Føderasjonen varte bare i to år før Jamaica ble selvstendig og regimentet ble gjenopprettet. Opprinnelig besto regimentet av to bataljoner. Men siden regimentet ble tilført fler og fler arbeidsoppgaver ble en ekstra bataljon tilført i 1979. Regimentet deltok i den fredsbevarende operasjonen etter den amerikanske invasjonen av Grenada i 1983.