Em 1944 teve participação ativa na maior operação aero-terrestre da história, a Market Garden. Sosabowski, que era General-de-Divisão, e comandava a 1ª Brigada Paraquedista Polonesa. A brigada saltou junto com a Primeira Divisão Aeroterrestre Britânica em Arnhem, cidade Holandesa com uma cabeça de ponte de fundamental importância para o avanço Aliado.