Год спустя он сыграл в комедийной мелодраме со звёздным актёрским составом «Уикенд в Уолдорфе» (1945), который был своеобразным ремейком классической картины «Гранд-отель» (1932), а также в коммерчески успешной послевоенной мелодраме «Гордость морпехов» (1945) с Джон Гарфилдом в роли ослепшего во время войны солдата. Одной из наиболее успешных картин этого года стал фильм нуар Майкла Кёртиса «Милдред Пирс» (1945). Как пишет Хэннсберри, «в это первоклассной работе Олсен сыграл серьёзного детектива, инспектора Питерсона, который расследует убийство мужа главной героини, роль которой исполнила Джоан Кроуфорд». Несмотря на попытку Милдред взять вину за убийство мужа на себя, Питерсон в конце концов докапывается до правды, что убийцей была её дочь. Хотя почти всё внимание и восхищение критики получила игра Кроуфорд, которая за эту роль получила «Оскар», некоторые рецензенты отметили и игру Олсена, который создал образ искусного полицейского. В частности, обозреватель "The Hollywood Review" назвал его игру «по-настоящему отличной», а Ред Кэнн из "Motion Picture Herald" пришёл к заключению, что его игра была «особенно сильной».