در یازده سال اول برگزاری این مراسم، قوانین آکادمی به حالتی بود که این اجازه را به کارگردانان می‌داد تا برای فیلم‌های متعددی که در یک سال ساخته اند، نامزد شوند. از مراسم یازدهم (که مایکل کورتیز برای فیلم‌های "فرشتگانی با چهره‌های زشت" و "چهار دختر" نامزد شد) به بعد، قوانین تغییر کردند. حال به این صورت است که یک کارگردان تنها می‌تواند برای یک فیلم در این رشته نامزد شود. این قوانین تا کنون پا بر جا هستند و تنها در سال ۲۰۰۰ استیون سودربرگ توانست برای فیلم‌های "قاچاق" و "ارین براکویچ" نامزد شود، که برای "قاچاق" این جایزه را دریافت کرد. جایزه‌های بهترین فیلم و بهترین کارگردانی اسکار ارتباط تنگاتنگی با هم دارند، به طوریکه از ۹۰ فیلمی که بهترین فیلم سال شده‌اند، ۶۴ تای آن‌ها توانسته‌اند جایزه بهترین کارگردانی را نیز دریافت کنند.