Во второй половине осени 1919 года после неудачного похода на Москву и поражения под Орлом ВСЮР начали отступать. Владимир, по словам Павла, уничтожал часть сводок для Май-Маевского, в связи с чем генерал получал лишь частичную информацию и с задержкой. Заготовив необходимые документы, Владимир Макаров уехал от Май-Маевского в отпуск в Севастополь с целью организовать подпольный комитет и провести в Крыму восстание. Приказом по ВСЮР от 10 декабря 1919 года вместо В. З. Май-Маевского главноначальствующим Харьковской области одновременно с принятием на себя поста командующего Добровольческой армией был назначен П. Н. Врангель. В этот же день Май-Маевский покинул Харьков и после уговоров Павла Макарова уехал вместе с ним в Севастополь, куда они прибыли 16 декабря.