Hasta 1480, momento en que se convierte en señorío concedido a los marqueses de Moya, Andrés Cabrera y Beatriz de Bobadilla, este territorio rendía cuentas a los concejos y arzobispados de Segovia y Toledo. Este reconocimiento fue otorgado por el apoyo militar a la causa Isabel I en su lucha por el trono de Castilla. Se le concedieron 1200 vasallos y un extenso territorio al sur de Segovia que tenía como epicentro la localidad de Chinchón. Fue entonces cuando se construyó el castillo de Chinchón, de estilo renacentista.