Kipkemboi karsiutui 800 metrin juoksun alkuerissä Bressanonen alle 18-vuotiaiden MM-kilpailuissa 2009. Hän sijoittui 13:nneksi Guiyangin maastojuoksun MM-kilpailuissa 2015. Joukkuekilpailussa hänen suoritustaan ei laskettu Kenian hopeajoukkueen pisteisiin. Hän voitti samana vuonna Brazzavillen Afrikan kisoissa kultaa 5 000 metrillä ajalla 15.30,15. Durbanin Afrikan-mestaruuskilpailuissa 2016 hän saavutti 5 000 metrillä hopeaa ajalla 15.07,56. Hän sijoittui samalla matkalla viidenneksi Lontoon MM-kilpailuissa 2017.