Il 17 settembre 1944 la 101ª entrò a far parte del XVIII Airborne Corps («XVIII Corpo d'armata aviotrasportato») a sua volta inglobato nella First Allied Airborne Army («1ª Armata aviostrasportata alleata») per partecipare all'operazione "Market Garden" (17-25 settembre 1944). Quest'ambiziosa operazione combinata, concepita e comandata dal feldmaresciallo inglese Bernard Montgomery, si rivelò, alla fine, un fallimento.