Найбільш відомим підполковник Фрост став завдяки своїй участі в Арнемській битві під час операції «Маркет-Гарден». 17 вересня 1944 року командир 2-го парашутного батальйону Фрост очолив змішану групу з близько 745 легкоозброєних людей, які висадились поблизу Остербека і вступили в Арнем. Батальйон дійшов до мосту, захопив його північний кінець, але командир виявив, що його сили були оточені силами II корпусу СС та відрізані від решти 1-го повітрянодесантної дивізії. Фрост командував десантниками під час жорстокого чотириденного бою, що послідував, у ході якого німці вели артилерійський вогонь по позиціях десантників. Німці були дуже здивовані відмовою британських парашутистів здатися і їхньою стійкістю та мужністю. Після короткого перемир'я на третій день, коли було евакуйовано 250 поранених, бій продовжився до тих пір, поки в решті десантників не закінчилися боєприпаси. Вцілілими залишилося близько ста десантників. У результаті цієї акції, під час якої він був поранений осколками в ноги, Фрост став легендарною фігурою Парашутного полку та британської армії.