International trat Si in seiner frühen Jugend nur einmal in Erscheinung, als er mit 13 Jahren bei den Haining Open, einem zur Main Tour gehörenden PTC-Turnier in Asien teilnahm, allerdings auch gleich ausschied. 2019 trat er dann in der Q School an, um sich unmittelbar für das internationale Profigeschäft zu qualifizieren. Bereits bei seinem ersten Auftritt sorgte er für Aufsehen, als er seine ersten vier Matches zu Null gewann und dabei unter anderem gleich zu Beginn Ex-Profi Jamie Curtis-Barrett schlug. Im Halbfinale verlor er jedoch gegen den späteren Qualifikanten David Lilley. Im zweiten Turnier gab er wieder wenige Frames ab und erreichte das Gruppenfinale, das er nach 3:0-Führung noch mit 3:4 gegen Louis Heathcote verlor. Im dritten Turnier erwies sich dann Alexander Ursenbacher, der gerade erst von der Main Tour gefallen war, als zu stark. Doch mit dem Erreichen des Gruppenviertelfinals stand er bereits vorzeitig als Bester der "Q School Order of Merit", der Gesamtrangliste des Turniers ohne die direkt Qualifizierten, fest. Auf diesem Weg qualifizierte er sich mit 16 Jahren im ersten Anlauf für die folgenden beiden Spielzeiten der Profitour.