Auf der Oscarverleihung 1937 war die Schauspielerin für ihren Auftritt in "Mein Mann Godfrey" neben Carole Lombard und William Powell für einen Oscar als beste Nebendarstellerin nominiert. Im Folgejahr erhielt Brady für "In Old Chicago" den Preis. Sie verkörperte den historisch belegten Charakter der Miss O'Leary, deren Kuh einer Legende zufolge den großen Brand von Chicago im Oktober 1871 auslöste. Alice Brady konnte aufgrund einer Verletzung den Preis nicht persönlich entgegennehmen. Es entstand das Gerücht, dass auf der Feier ein Betrüger auf die Bühne ging und die Auszeichnung in Empfang genommen haben soll, um danach unerkannt zu verschwinden. Die Schauspielerin soll später einen Ersatz-Oscar erhalten haben. Nach anderen Berichten handelt es sich dabei jedoch um einen Mythos. Der Mann, der den Oscar in Empfang genommen hat, soll der Regisseur des Films gewesen sein, der ihr die Auszeichnung später übergeben hat.