Jason Dickinson spielte in der Saison 2010/11 für die Halton Hurricanes, bei denen er in 59 Partien 45 Tore und 34 Assists erzielte. Am Ende der Saison wurde er in der OHL Priority Selection 2011 von den Guelph Storm an 32. Stelle gewählt. In seiner &lt;a href="OHL%202011/12"&gt;Debütsaison 2011/12&lt;/a&gt; in der Ontario Hockey League lief er in 63 Partien für Guelph auf, in denen er 13 Tore und 22 Assists sammelte. In den sechs Play-off-Partien gegen die Plymouth Whalers erzielte er insgesamt drei Tore und zwei Assists und wurde in das zweite OHL-All-Rookie-Team gewählt. In der folgenden Saison konnte er seine Punktausbeute auf 47 Punkte steigern und nahm zudem mit Kanada an der U18-Junioren-Weltmeisterschaft in Sotschi teil, wo er mit der Mannschaft die Goldmedaille gewann. Im NHL Entry Draft 2013 wurde er in der ersten Runde an 29. Stelle von den Dallas Stars ausgewählt.