År 1940 blev Tallinn huvudstad i Estniska socialistiska sovjetrepubliken. Delar av den estniska befolkningen deporterades till Sibirien och norra Ryssland. År 1941 återtog den tyska armén Tallinn och i samband med detta skedde evakueringen av Tallinn. Under andra världskriget utsattes staden för massiva bombräder. De massivaste bombningarna gjordes av Röda armén 9 mars 1944 då 600 Tallinnbor dödades. År 1944 återtog Sovjetunionen Tallinn.