Na II Guerra Mundial, durante o salto na Normandia em 6 de junho de 1944, ele foi ferido dentro do avião e foi incapaz de saltar. Cobb saltou na Holanda durante a Operação Market Garden, também lutou na Batalha do Bulge em Bastogne. E, em janeiro/fevereiro de 1945, ele foi selecionado para uma patrulha em Haguenau.