Guadagnato il terzo posto nell'edizione inaugurale della UEFA Nations League a scapito della Svizzera, durante la fase eliminatoria dell'europeo 2020 la squadra perse contro la un'imbattibilità nelle qualificazioni inaugurata nel 2009: Southgate conseguì l'accesso al torneo con un punto di margine sugli stessi cechi, nuovamente avversari nella fase finale del torneo, nel girone con Scozia e Croazia. Dopo il successo per 1-0 sui balcanici — primo debutto vittorioso dei "Leoni" in un torneo continentale — e il pareggio con gli scozzesi (0-0), ad assicurare il primato nel girone fu una vittoria contro i suddetti cechi (1-0). Eliminando Germania (2-0) e Ucraina (4-0), la formazione inglese raggiunse per la seconda volta le semifinali di un campionato europeo, dopo l'edizione casalinga del 1996, avendo giocato sempre in casa ad eccezione del quarto di finale contro gli ucraini (tenutosi all'Olimpico di Roma). Impostasi per 2-1 contro la Danimarca a Wembley ai tempi supplementari dopo aver rimontato l'iniziale svantaggio, la compagine di Southgate mancò, tuttavia, l'appuntamento con il suo primo titolo europeo, cedendo per 3-2 ai rigori all'Italia a Wembley: passata in vantaggio con Shaw nei minuti iniziali, l'Inghilterra subì nella ripresa il pari degli avversari e chiuse sull'1-1 i tempi supplementari, per poi capitolare ai tiri dal dischetto, con l'errore decisivo di Saka.