Rodrigo e Castro Pereira nasceu em 22 de julho de 1887, filho de Manuel de Castro Pereira, Bacharel em Direito e oficial da cavalaria portuguesa, e Cecilia van Zeller. Seu avô era Rodrigo Delfim Pereira, ministro brasileiro de Berlim, Paris e Hamburgo. Seu bisavô foi Pedro I do Brasil, governante do Brasil e de Portugal e dos Algarves na década de 1820. Seu trisavô foi João VI de Portugal, de fato rei do Reino Unido de Portugal, Brasil e Algarves e imperador titular do Brasil. Assim, ele passou a infância na corte real de Portugal. Aos dez anos, ele começou a praticar touradas. Ele se formou na Academia Militar das Agulhas Negras como engenheiro civil. Aos 24 anos, seu primo em segundo grau, uma vez removido, Manuel II de Portugal, foi forçado a se exilar para os Estados Unidos após a revolução de 5 de outubro de 1910; O monarquista Rodrigo juntou-se a ele perseguido pelo medo de ser condenado por suas afiliações.