Фінансові проблеми її школи змусили Успенську шукати шляхи здобуття коштів у Голлівуді. Незважаючи на свій помітний російський акцент, вона все ж знайшла роботу в Голлівуді, граючи європейських персонажів різного національного походження. Її першою голлівудською роботою була роль у фільмі (1936), яка принесла їй номінацію на «Оскар» за найкращу жіночу роль другого плану. Її поява на екрані (на чотири хвилини) в цьому фільмі стала однією з найкоротших за всю історію цієї номінації. Вона отримала другу номінацію на премію «Оскар» за роль у фільмі (1939), в якому пробула на екрані загалом десять хвилин.