In der franko-kanadischen Metropole entwickelte sich Courtnall durch sein spektakuläres Spiel mit Schnelligkeit und flinken Körpertäuschungen zu einem der Publikumslieblinge, obwohl seine Ausbeute an Punkten mäßig war. In den Playoffs half er dann, die Canadiens in die Finalserie um den Stanley Cup zu führen, wo das Team jedoch den Calgary Flames unterlag. Seine Punktausbeute wurde in den darauffolgenden zweieinhalb Jahren auch wieder besser und in der &lt;a href="NHL%201990/91"&gt;Saison 1990/91&lt;/a&gt; gelangen ihm 50 Vorlagen. Er spielte erneut für das kanadische Nationalteam, zuerst bei der Eishockey-Weltmeisterschaft 1991, wo er bei zwei Einsätzen ein Tor und drei Vorlagen beisteuerte, dann – vor Saisonbeginn – auch für den Canada Cup im kanadischen Kader.