Pilecki nació en un zona a orillas del lago Ládoga en la Gobernación de Olónets, Imperio ruso, adonde su familia había sido enviada por las autoridades zaristas, después de ser vencida la sublevación polaca de 1863-1864, en la que participara su abuelo, Józef Pilecki, por lo que debió soportar siete años de destierro en Siberia.