Die aufgrund eines Lockouts verkürzte &lt;a href="NHL%202012/13"&gt;Saison 2012/13&lt;/a&gt; begann Oleksiak bei den Texas Stars, dem Kooperationspartner seines Draft-Teams Dallas Stars, in der American Hockey League, wo er auf Anhieb überzeugen konnte. Nach Beginn der NHL-Saison wurde er von den Dallas Stars in deren NHL-Kader berufen, für die er sein Debüt in der Liga gab. Nach etwa sechs Jahren in Dallas, in denen sich der Verteidiger nie wirklich im NHL-Aufgebot etablieren konnte, gaben ihn die Stars im Dezember 2017 an die Pittsburgh Penguins ab und erhielten im Gegenzug ein Viertrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2019. Dort stand Oleksiak regelmäßig in der NHL auf dem Eis, wurde allerdings im Januar 2019 zurück nach Dallas transferiert, während das identische Viertrunden-Wahlrecht zurück nach Pittsburgh wechselte.