Montella trad op 15 november 2015 aan als coach van UC Sampdoria, als opvolger van de ontslagen Walter Zenga. Die was zelf een paar maanden eerder aangesteld om de naar AC Milan vertrokken Siniša Mihajlović te doen vergeten. Montella eindigde het seizoen met Sampdoria als de nummer vijftien van Italië. Hij werd in juni 2016 vervolgens aangesteld als trainer van AC Milan, als opvolger van Brocchi. Onder leiding van Montella eindigde Milan op de zesde plaats in het &lt;a href="Serie%20A%202016/17"&gt;seizoen 2016/17&lt;/a&gt;.