Яромир Ягр был выбран на драфте НХЛ 1990 года в 1-м раунде под общим 5-м номером клубом «Питтсбург Пингвинз», лидером которого являлся Марио Лемьё. В Национальной хоккейной лиге выступал, с перерывами, с 1990 по 2018 годы. Результат в первом сезоне: регулярный чемпионат — 80 матчей, 27 шайб, 30 передач; плей-офф: 24 матча, 3 шайбы, 10 передач. 5 октября 1990 года дебютировал за «Питтсбург» в игре против «Вашингтон Кэпиталз». В своём втором матче, 7 октября 1990 года, Ягр забросил первую шайбу в НХЛ, поразив ворота вратаря «Нью-Джерси Девилз» Криса Террери. 2 февраля 1991 года в матче с «Бостон Брюинз» сделал первый «хет-трик» в своей заокеанской карьере, забросив 3 шайбы в ворота Норма Фостера. В первом же сезоне Яромир стал обладателем Кубка Стэнли и вошёл символическую сборную новичков по итогам сезона 1990/91.