Das erste offizielle Turnier, welches die Auswahl der Amerikanischen Jungferninseln bestritt, war die Qualifikation zum CONCACAF Gold Cup 2000. In der Gruppe 1 der Fußball-Karibikmeisterschaft 1999 spielte man in Nassau gegen die Nationalmannschaften der Bahamas und der Turks- und Caicosinseln. Gegen Letztere reichte es nach 90 Minuten zu einem 2:2-Unentschieden, gegen die Bahamas spielte man ebenfalls unentschieden (0:0). Letztendlich belegte das Team den zweiten Tabellenrang hinter den Bahamas und schieden damit aus.