До того как стать самым высоким номером драфта НХЛ 1992 года среди вратарей, Джим некоторое время играл в молодежных американских лигах. Дебют в НХЛ за «Вашингтон Кэпиталз» в &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%201994-1995"&gt;сезоне 1994/1995&lt;/a&gt; был исключительно удачным: Джим выиграл первые семь игр, закончил сезон с общим результатом 18 побед, 6 поражений и 3 ничьи и вошёл в символическую сборную новичков НХЛ. Начав следующий сезон уже основным голкипером, Кэри одержал 35 побед (из них 9 шатаутов — лучший показатель в Лиге и клубный рекорд) в 71 игре с коэффициентом надежности 2,26. По итогам чемпионата Кэри получил приз лучшему вратарю — Везина Трофи — и вошёл в первую Сборную всех звезд НХЛ.