В 1352 году Иоанн V Палеолог восстал против соправителя, попытался захватить Адрианополь, а потом бежал в Дидимотику. Для подавления восстания Кантакузин обратился за помощью к османам, на оплату которым ушла вся казна, церковная утварь и даже деньги, пожертвованные московским князем Симеоном на ремонт Софийского собора. Палеолог был разбит и бежал на остров Тенедос. Турки же в 1353 году заняли на Галлипольском полуострове крепость Цимпе, обещанную императором в уплату за помощь, а ещё через год воспользовались случаем и заняли соседнюю крепость Галлиполи, стены которой разрушились в результате Фракийского землетрясения.