Во время Гражданской войны вёл пропагандистскую работу, выезжая в районы боевых действий, где выступал как оратор-пропагандист в частях Красной Армии и перед местным населением. В 1919 году, после разгрома армии Н. Н. Юденича, выступал в революционном Кронштадте с приветствиями и благодарностью морякам и гарнизону.1 марта 1921 года, непосредственно накануне Кронштадтского восстания, без охраны, в сопровождении жены, прибыл в крепость с целью склонения к прекращению волнений. На многочисленном митинге на Якорной площади был встречен аплодисментами. Однако, когда попытался агитировать, матросы сорвали его выступление, после чего Калинин беспрепятственно покинул Кронштадт.