W 1944 roku ukończył Staff College w Kimberley i w lipcu został mianowany szefem sztabu 1 Brygady Spadochronowej, wchodzącej w skład 1 Dywizji Powietrzodesantowej gen. Roya Urquharta. We wrześniu dywizja wzięła kluczowy udział w Operacji Market Garden, gdy bezskutecznie próbowała opanować główny jej cel − most drogowy na Renie w Arnhem. Hibbert znalazł się w nielicznej grupie spadochroniarzy pod dowództwem majora Frosta, której udało się dotrzeć do mostu i zdobyć jego północną część. Po czterech dniach zaciętych walk odcięte od reszty dywizji siły Frosta, nie doczekawszy się odsieczy, musiały w końcu skapitulować. Hibbert podjął wcześniej na czele około 100 wciąż zdolnych do walki spadochroniarzy próbę przebicia się w kierunku Oosterbeek, gdzie walczyły główne siły dywizji. Akcja się nie powiodła, a Hibbert trafił do niemieckiej niewoli.