Kenraali William C. Leen alaisuudessa Gavin pyrki selvittämään miten maahanlaskujoukkoja voitaisiin tehokkaimmin käyttää. Hän aloitti 505. laskuvarjojääkärirykmentin komentajana elokuussa 1942. Helmikuussa 1943 82. maahanlaskudivisioona valittiin osallistumaan Sisilian valtaukseen. Kenraali George S. Patton olisi halunnut hyökätä yöllä, mutta yöllä hyppäämistä ei oltu harjoiteltu.