Il connaît sa meilleure saison en 2010-2011, en jouant quatre-vingt matchs pour quarante-cinq points composés de vingt-et-un buts et vingt-quatre passes, qui sont tous ses records personnels. D'un point de vue collectif, la saison des Penguins est gâchée par les blessures des joueurs cadres de l'équipe comme Staal, Crosby et Malkine. Deuxième de la division Atlantique, l'équipe de Pittsburgh perd au premier tour en sept rencontres contre le Lightning de Tampa Bay. Alors qu'il doit devenir agent libre, Kennedy signe une prolongation de contrat avec les Penguins pour deux nouvelles saisons le 1er juillet 2011. Il est échangé plus tard aux Sharks de San José contre un choix de deuxième tour au repêchage 2013.