Кори Кроуфорд выступал в Юниорской лиге Квебека с 2001 года за «Монктон Уайлдкэтс». В 2003 году на драфте НХЛ его выбрал во втором раунде клуб «Чикаго Блэкхокс» и после этого, проведя за «Уайлдкэтс» ещё два сезона, Кори перешёл в фарм-клуб «Чикаго» — «Норфолк Эдмиралс» из АХЛ. В том же сезоне Кроуфорд дебютировал в НХЛ. Он заменил в составе травмированного Николая Хабибулина на матч с «Миннесотой Уайлд» 22 января 2006 года. Стартовый вратарь чикагцев Адам Мунро пропустил за неполных два периода три шайбы и Кроуфорд вышел доигрывать матч в воротах. За оставшееся время он отразил семь бросков по своим воротам и не пропустил ни одной шайбы. С первых минут игры Кроуфорд вышел уже 10 дней спустя, на матч против «Сент-Луис Блюз» 2 февраля. В том матче он пропустил пять шайб после 34 бросков и отбил один из трех послематчевых буллитов.