Dylan Olsen wurde in Salt Lake City geboren als sein Vater Darryl dort professionell Eishockey bei den Salt Lake Golden Eagles spielte. Seine Karriere als Eishockeyspieler begann Dylan bei den Camrose Kodiaks, für die er von 2006 bis 2009 in der kanadischen Juniorenliga Alberta Junior Hockey League aktiv war. Anschließend wurde er im NHL Entry Draft 2009 in der ersten Runde als insgesamt 28. Spieler von den Chicago Blackhawks ausgewählt, besuchte zunächst jedoch eineinhalb Jahre lang die University of Minnesota Duluth, für deren Eishockeymannschaft er parallel in der National Collegiate Athletic Association auflief. Zur Mitte der &lt;a href="AHL%202010/11"&gt;Saison 2010/11&lt;/a&gt; gab der Verteidiger sein Debüt im professionellen Eishockey für Chicagos Farmteam Rockford IceHogs aus der American Hockey League.