Han spelade nio säsonger som proffs och spelade i Hershey Bears och Providence Bruins i American Hockey League (AHL) och Cleveland Lumberjacks i International Hockey League (IHL). Innan dess spelade han för juniorlagen Toronto Marlboros, Dukes of Hamilton, Niagara Falls Thunder och Oshawa Generals i Ontario Hockey League (OHL). Armstrong blev också draftad av Philadelphia Flyers i 1990 års NHL-draft som 46:e spelare totalt.