En 2014, il rejoint Williams où il termine sur trois podiums et obtient une pole position. En 2015, il monte encore deux fois sur le podium. En septembre 2016, au volant d'une monoplace moins performante que ses devancières, Felipe Massa annonce sa retraite en Formule 1 à la fin de l'année et dispute ce qui est censé être son dernier Grand Prix à Abou Dabi le 27 novembre 2016. Toutefois, le départ inattendu de Nico Rosberg, cinq jours après l'obtention de son titre mondial, et le recrutement de Valtteri Bottas par Mercedes Grand Prix pour faire équipe avec Lewis Hamilton, entraînent son retour chez Williams pour une saison supplémentaire afin d'épauler le débutant Lance Stroll.