במהלך מלחמת ארצות הברית–ספרד, יאנג היה בריגדיר גנרל ולאחר מכן גנרל חיל המתנדבים. הוא פיקד על חיל המתנדבים במהלך המערכה בקובה בשנת 1898. לאחר המלחמה הוא הוביל חיל המתנדבים במהלך מלחמת ארצות הברית–הפיליפינים בשנים 1899–1901 ואז שימש כמושל הזמני נשל מחוז לוזון (צפון הפיליפינים). בשנת 1900 מונה יאנג למייג'ור גנרל. בשנת 1902 כיהן יאנג כנשיא הראשון של מכללת המלחמה של צבא ארצות הברית. בשנת 1903 הועלה לדרגת לוטננט גנרל. הוא היה ליושב ראש המטות המשולבים הראשון של צבא ארצות הברית בין התאריכים 15 באוגוסט 1903 עד 8 בינואר 1904, תפקיד שבמסגרתו החליף את נלסון מיילס, "הגנרל המפקד" האחרון. באותה תקופה פיקח על יישום תפיסת המטכ"ל בנוגע לארגון הצבא. הוא פרש משירות פעיל בשנת 1904 ויצא לגמלאות.