הוא הגה את מבצע מרקט גארדן לתפיסת גשר מעבר נהר הריין בארנהם, הולנד, על ידי כוחות מוצנחים. מבצע זה נחל כישלון אף על פי שנתפסו 3 גשרים בשלמותם. רובה של הולנד לא שוחררה אלא במאי 1945, והגישה שמונטגומרי דגל בה לפלישה לגרמניה בחזית צרה ומאמץ מרוכז נדחתה סופית על ידי אייזנהאואר.