Sob o reinado de D. João III (1521-1557), este soberano doou-a a D. João da Silva, 6º Senhor de Vagos, conhecido pelo epíteto de "Grande Regedor". Sucedeu-lhe à frente dos domínios o seu filho, D. Lourenço da Silva, 7º Senhor de Vagos, que determinou erguer, entre 1566 e 1570 o Convento Franciscano da vila e a Igreja da Misericórdia. Este nobre pereceu, com mais cinco irmãos, na desastrosa Batalha de Alcácer-Quibir (1578), em que participaram a pedido da mãe, que recebera D. Sebastião (1568-1578) em Messejana, em 1573.