Les Chiliens ne connaissent pas le goût de la victoire avant le de leur histoire, au Championnat sud-américain 1926. Le 12 octobre 1926 à Santiago, pour le premier match officiel de l'équipe de Bolivie, le Chilien Humberto Moreno inscrit le premier dans l'histoire de la Copa América, tandis que l'attaquant de Colo-Colo David Arellano signe un quadruplé pour offrir la première victoire de son histoire à la ' (7–1). Au cours de cette édition, elle réussit même à vaincre le Paraguay pour la première fois (5–1), bien aidée par les trois buts d'Arellano, meilleur buteur du tournoi avec sept réalisations. Mort l'année suivante d'une péritonite, Arellano n'est pas du voyage à Amsterdam pour la première participation de la ' aux Jeux olympiques. Emmené par ses vedettes Guillermo Saavedra et Guillermo Subiabre, le Chili perd son premier match face au Portugal (2–4) et est éliminé du tournoi principal, avant de se ressaisir contre le Mexique (3–1) puis de faire match nul contre les hôtes néerlandais (2–2) en finale du tournoi de consolation. Les Néerlandais remportent le match au lancer de pièces mais offrent la coupe de consolation aux Chiliens.