Los dos exfutbolistas de la selección en Italia 1990 iniciaron labores con su país, siendo esta vez en el cuerpo técnico. De igual manera que en el equipo saprissista, Medford fue el primer entrenador y Ramírez el asistente. Su primer torneo oficial fue en la Copa de Naciones UNCAF, llevada a cabo en febrero de 2007 en El Salvador. Los costarricenses triunfaron en la fase de grupos frente a Honduras, pero perdieron contra Panamá. Los resultados obtenidos en esta ronda, permitieron avanzar a las etapas de semifinales y final, en las cuales terminaron con victoria, ante El Salvador y Panamá, respectivamente. De esta manera, Hernán y Óscar lograron su primer título y el sexto para los "Ticos", además de un cupo para la Copa de Oro de la Concacaf de junio de ese año. La situación se complicó a partir de esta competición, debido a que la selección perdió ante Canadá y empató contra Haití, con únicamente una victoria sobre Guadalupe, para clasificar a los cuartos de final contra México y quedar eliminados. Después atravesó una mala racha de resultados sin victorias, registrando siete empates y dos pérdidas en encuentros amistosos entre agosto de 2007 hasta marzo de 2008. Ambos dirigieron la segunda ronda de la Clasificación de la Concacaf hacia Sudáfrica 2010, empatando a dos tantos contra Granada y ganando 3-0 en el encuentro de vuelta. Sin embargo, Medford y Ramírez fueron rescindidos de sus cargos en junio de 2008, acumulando 8 triunfos, 5 derrotas y 10 empates.