На драфте НХЛ 2010 года Коннолли был выбран командой «Тампа-Бэй Лайтнинг» под общим шестым номером, в НХЛ начал выступать с &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202011/2012"&gt;сезона 2011/2012&lt;/a&gt;. Четырьмя годами позже «Лайтнинг» обменяли его в «Бостон Брюинз». В 2018 году, Бретт Коннолли стал обладателем Кубка Стэнли в составе «Вашингтон Кэпиталз».