Кэри сыграл важную роль второго плана в военно-морской комедии «Мистер Робертс» (1955), главные роли в которой исполнили такие звёзды, как Генри Фонда, Джеймс Кэгни и Джек Леммон. Фильм был номинирован на «Оскар» как лучший фильм. Также Кэри сыграл заметные роли в биографической комедийной мелодраме Джона Форда «Длинная серая линия» (1955) с Тайроном Пауэром в главной роли, а также в вестерне «Досчитай до трёх и молись» (1955) с Ваном Хефлиным и Джоан Вудворд и послевоенной мелодраме «Три полосы на солнце» (1955), действие которой происходит среди американских солдат в Японии. В вестерне «Ренегаты Вайоминга» (1955) Кэри сыграл главную роль бывшего члена банды Бутча Кэссиди, который после выхода из заключения решает стать честным человеком и помогает схватить своих бывших сообщников.