Początkowo terytorium było kontrolowane przez Traków. Miasto zostało założone przez kolonistów z Lesbos pod koniec VII w. p.n.e., ok. 600 p.n.e. Pod koniec VI w. p.n.e., ok. 512 p.n.e., zajęte przez króla perskiego Dariusza. Podczas inwazji Persji na Grecję w 480 p.n.e. armia perska przekroczyła Hellespont z użyciem dwóch mostów pontonowych przerzuconych w pobliżu Sestos i zajęła cały półwysep. Po wygranych przez Greków bitwach pod Plartejami i Mykale siły Hellenów oblegały i zdobyły miasto, a następnie wyzwoliły region spod perskiego panowania. Ok. 478 p.n.e. do miasta wkroczyły wojska ateńskie, które stało się główną bazą morską Aten w tym regionie oraz członkiem Ateńskiego Związku Morskiego.