Nach der Saison wechselte er als Free Agent zu den New York Islanders, wo er sofort zum Mannschaftskapitän ernannt wurde. Allerdings konnte der erfahrene US-Amerikaner dem Team nicht zum erhofften Erfolg verhelfen. Sowohl in der &lt;a href="NHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; als auch im Jahr darauf hatten die Islanders keine Chance bei der Vergabe der Playoff-Plätze. Daraufhin wurde Guerin am 4. März 2009 für ein Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2009 an die Pittsburgh Penguins abgegeben, die im Vorfeld Stürmer Miroslav Šatan auf die Waiver-Liste gesetzt hatten, um den Vertrag ihrer Neuverpflichtung stemmen zu können. Am Saisonende konnte der Stürmer den zweiten Stanley-Cup-Gewinn seiner Karriere feiern.