Nadat hij in 2008 bij de nationale veldloopkampioenschappen vierde was geworden bij de junioren, werd Gebremeskel naar de wereldkampioenschappen veldlopen in Edinburgh uitgezonden, waar hij met een achttiende plaats net buiten het Ethiopische team viel dat de zilveren medaille veroverde. Later dat jaar won hij bij de wereldkampioenschappen voor junioren in Bydgoszcz een bronzen medaille op de 5000 m. Op zijn verjaardag won hij met het Ethiopisch team een gouden medaille op de Ekiden in Chiba.