Na de Slag van de Blauwe Wateren, waarbij Vladimir meevocht, viel het Vorstendom Kiev definitief in handen van het Groothertogdom Litouwen. Vladimir werd vervolgens door zijn vader in Kiev geïnstalleerd als de vervanger van Fjodor van Kiev. Vladimir beoefende zijn eigen onafhankelijke politiek en gaf zelfs zijn eigen munten uit. In 1384 liet Vladimir zijn troepen Dionysius I van Moskou oppakken die een jaar later in gevangenschap zou sterven.