На драфте НХЛ 1994 года был выбран в 9 раунде под общим 218-м номером командой «Филадельфия Флайерз», но «Лётчики» так и не предложили ему контракта. 6 августа 1998 года «Филадельфия» обменяла права на вратаря в клуб «Сан-Хосе Шаркс». В 1999 году Хедберг подписал контракт с «Акулами», но шанса заиграть в НХЛ не получил, проведя два сезона в низших лигах. 12 марта 2001 года Хедберг был обменян в «Питтсбург Пингвинз», где сразу же стал основным вратарём клуба — в плей-офф Кубка Стэнли 2001 года «Пингвины» дошли до финала конференции во многом благодаря уверенной игре Хедберга, сыгравшего во всех матчах плей-офф.