Pochodzący z południowej Kalifornii, Watson chciał wystartować w Indianapolis w 1948 roku, ale nie dotarł na wyścig. W roku 1949 wziął udział własnym samochodem w kwalifikacjach, ale się nie zakwalifikował. Przez następne 11 lat jego samochody osiągały wiele sukcesów. W latach 1955–1958 współpracował z Johnem Zinkiem, a od 1959 z Bobem Wilkiem. W 1964 roku jego samochody zdominowały wyścig. Wystawiał samochody w Indy 500 do 1984 roku.