Truscott a pris le commandement de la d'infanterie en , et a supervisé la préparation de l'invasion de la Sicile, l'Opération Husky. Il était connu comme un formateur très dur, ce qui fit de la d'infanterie une unité de très haut niveau. Il a dirigé sa division à l'assaut de la Sicile en . Là, sa méthode d'entraînement porta ses fruits puisque sa division couvrit de grandes distances à travers les terrains montagneux à une vitesse rapide. Le fameux "Truscott Trot" était un rythme de marche de sur , puis (, soit beaucoup plus rapide que la norme habituelle de . La Division d'infanterie fut considérée par beaucoup comme la division la mieux entraînée et dirigée de la . À la mi-, neuf jours après le débarquement allié initial, il dirigea sa division lors du débarquement à Salerne sur l'Italie continentale lors de l'Opération Avalanche.