Duas temporadas mais tarde, tornou-se um piloto regular para a equipe Osella, mas terminou apenas uma prova (GP da Itália) em dez corridas, não se classificando em 4 oportunidades. Em 1981, Cheever assina com a Tyrrell e marca 10 pontos. No ano seguinte, vai para a Ligier e consegue 3 pódios, incluindo um segundo lugar em Detroit. Ao final do campeonato, fica em 12º lugar na classificação geral.