Flannery begann seine Profikarriere bei der Provinz Connacht, wo er zwei Spielzeiten lang blieb. Im Anschluss wechselte er nach Munster. Sein erster Nationalmannschaftseinsatz folgte 2005 gegen Rumänien. Er wurde auch für die Six Nations 2006 nominiert, wo er zum Gewinn der Triple Crown beitrug.