Taylor saltó en Normandía el 6 de junio de 1944 junto con sus hombres. Fue el primer general aliado en la Francia del Día D. Comandó la 101 durante el resto de la guerra, asistiendo personalmente a las campañas como la Operación Market Garden, pero no estuvo presente en la batalla de Bastogne durante la campaña del Bulge, porque estaba atendiendo conferencias en los Estados Unidos. El comandante de la División de Artillería, el general brigadier Anthony McAuliffe ejerció el comando en su ausencia. Algunos de los paracaidistas se enojaron con Taylor por esto. El general Taylor llamó a la defensa de Bastogne como "la batalla final de la 101.ª División " y comentó que su ausencia de esta batalla fue una de las mayores cosas de las cuales se lamentaba en su vida.