De World Series of Poker (WSOP) 1999 waren de eerste die Habib prijzengeld opleverden. Hij werd er zeventiende in het "$3.500 No Limit Hold'em"-toernooi, goed voor $5.740,-. Dat was het begin van een reeks die op de World Series of Poker 2010 belandde bij zijn twintigste WSOP-"cash". Habibs hoogtepunt was de titel die hij won op de editie van 2004, nadat hij op de World Series of Poker 2000 al meer dan eens dichtbij toernooiwinst was. Hij werd toen tweede in het "$2.500 Limit Omaha Hi/Lo"-toernooi (achter Michael Sohayegh) én vierde in het "Main Event". Ook na het winnen van zijn eerste WSOP-titel, haalde Habib meerdere finaletafels. Hij werd vijfde in het "$10.000 Pot Limit Omaha"-toernooi van de World Series of Poker 2006, ook vijfde in het "$10.000 World Championship Seven Card Stud" van de World Series of Poker 2009 en diezelfde jaargang achtste in het "$2.500 Mixed Limit/No Limit Hold'em"-toernooi.