Posteriorment comandaria el 503r batalló d'infanteria paracaigudista, que després passaria a ser un regiment. El juliol de 1942 va ser nomenat comandant del 506è regiment d'infanteria paracaigudista a Toccoa, Geòrgia; Fort Benning, Geòrgia; i Fort Bragg Carolina del Nord, comandant-lo durant tota la Segona Guerra Mundial. Sink rebutjà dues promocions durant la guerra per quedar-se amb la seva unitat (el regiment a vegades seria anomenat "Five-Oh-Sink", en comptes de "Five-O-Six"), sent amic personal del major Richard Winters. Va fer dos salts de combat durant la guerra amb el 506 (Normandia i Holanda), i comandà el regiment a Bastogne durant la batalla de les Ardenes.