Йорк розпочав свою кар'єру, як і більшість канадських юнаків в хокейній лізі Онтаріо у клубі «Гамільтон Стілгоукс» у 1987 році, також виступав за клуби ліги Онтаріо «Віндзор Спітфаєрс» та «Кітченер Рейнджерс». У 1990 році в Драфті НХЛ був обраний в сьомому раунді під номером 127 клубом НХЛ «Детройт Ред-Вінгс». З 1991 по 1993, захисник грав майже виключно за фарм-клуб «червоних крил», «Адірондак Ред-Вінгс» з Американської хокейної ліги. В сезоні 1993/94 зокрема у фарм-клубі провів 74 матчі в АХЛ та набравши 66 очок (10 + 56), став найкращим бомбардиром.