Jocelyn Lemieux lief in seiner Jugend ab 1984 für die Voisins de Laval in der Ligue de hockey junior majeur du Québec (LHJMQ) auf, der höchsten Juniorenliga seiner Heimatprovinz. Bei diesem Team, das ab dem Folgejahr als Titan de Laval firmierte, verbesserte der Angreifer seine persönliche Statistik zur Saison 1985/86 deutlich; er erzielte 125 Scorerpunkte in 71 Spielen und wurde infolgedessen ins "LHJMQ First All-Star Team" gewählt. Die St. Louis Blues wählten ihn daher im NHL Entry Draft 1986 an zehnter Position aus, für die er mit Beginn der Spielzeit 1986/87 in der National Hockey League (NHL) auflief. Lemieux verbrachte nur zwei Jahre in Missouri, von denen er im zweiten Jahr größtenteils verletzungsbedingt ausfiel. Im August 1988 wurde er mit Darrell May und einem Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 1988 an die Canadiens de Montréal abgegeben, die Blues erhielten im Gegenzug Sergio Momesso und Vincent Riendeau. Bei den Canadiens spielte Lemieux kurzzeitig gemeinsam mit seinem Bruder Claude, kam jedoch hauptsächlich bei deren Farmteam, den Canadiens de Sherbrooke, in der American Hockey League (AHL) zum Einsatz. In der Folge wurde er bereits im Januar 1990 im Tausch für ein Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 1990 zu den Chicago Blackhawks transferiert.