Rosing viu o massacre em frente do Palácio de Inverno no Domingo Sangrento em 1905. Politicamente ele deixou de ser um monarquista e aliou-se com o Partido Constitucional Democrático. Para seguir o seu pai, que era um advogado de sucesso, o jovem Vladimir relutante, estudou direito na Universidade Estatal de São Petersburgo, onde ele foi muito ativo em programas políticos, que seguiram a Revolução Russa em 1905. Ele atuou como um deputado estudante para a Soviética São Petersburgo, onde ele passou muito tempo ouvindo as palavras de Leon Trotsky e outros.