Il 3 giugno 2013 ritorna al a sei anni dalla sua precedente esperienza a Stamford Bridge. Il 18 agosto avviene il suo secondo esordio da manager dei "Blues", in occasione della partita casalinga contro l' vinta per 2-0. Il 30 agosto viene sconfitto ai rigori dal Bayern Monaco di Guardiola nella partita valida per la Supercoppa UEFA, nonostante il vantaggio ottenuto ai supplementari in inferiorità numerica, recuperato a cinque secondi dallo scadere. Il 19 aprile 2014 viene sconfitto in casa per 1-2 da parte del e questa sconfitta ferma un record storico: 77 gare consecutive senza subire sconfitte in casa nella massima serie del campionato inglese. In Capital One Cup si ferma ai quarti di finale proprio contro il Sunderland, perdendo 2-1 ai tempi supplementari; nella FA Cup viene eliminato negli ottavi di finale dai rivali del Manchester City (2-0). Il campionato viene caratterizzato da una lotta a tre che vede coinvolti, oltre al Chelsea, proprio i "Citizens" e il . Sarà proprio la squadra di Manchester ad aggiudicarsi la competizione, con i "Blues" che finiranno terzi, nonostante le vittorie contro le rivali dirette (Arsenal, Manchester United, Liverpool e City). In Champions League raggiunge per l'ottava volta in dieci anni (quinta consecutiva) le semifinali, dove questa volta si arrenderà all'Atletico Madrid (0-0 al Calderón, 1-3 a Stamford Bridge), poi finalista perdente contro i rivali cittadini del Real.