En la década de 1920, la madre de Taylor, Constance, fue miembro de la Internacional Comunista, mientras que uno de sus tíos era un miembro fundador del Partido Comunista de Gran Bretaña. Constance era una sufragista, feminista y defensora del amor libre que practicaba sus enseñanzas a través de una cadena de relaciones extramaritales, más notablemente con Henry Sara, un comunista que de muchas maneras se convirtió en padre sustituto de Taylor. El propio Taylor fue reclutado en el Partido Comunista de Gran Bretaña por un amigo de la familia, el historiador militar Tom Wintringham, mientras que estaba en el Oriel; fue miembro de 1924 a 1926 y rompió con el partido sobre lo que él considera que es su soporte ineficaz durante la huelga general de 1926. Después de salir, fue un ardiente partidario del Partido Laborista por el resto de su vida, permaneciendo como miembro por más de sesenta años. A pesar de su ruptura con el Partido Comunista, visitó la Unión Soviética en 1925 y, de nuevo, en 1934.