Nach dem Abitur trat Widenmann am 14. April 1890 in die Kaiserliche Marine ein. Nach seiner Ausbildung an der Marineschule in Kiel wurde er am 22. Mai 1893 zum Unterleutnant zur See befördert und diente danach auf dem Torpedoboot D 3 in Kiel und dem Kleinen Kreuzer „Seeadler“ in Ostafrika. Mit ihm besuchte Widenmann unter anderem Kapstadt und die Delagoa-Bucht und war 1896 Zeuge der Beschießung Sansibars durch das englische Kapgeschwader im Britisch-Sansibarischen Krieg. Am 13. April 1896 wurde er zum Leutnant zur See befördert.