Avec ces bons résultats, Haïti participe à la poule de qualification pour la Gold Cup 2000 en compagnie du Canada, de Cuba et le Salvador. Grâce à une deuxième place en poule, les "Grenadiers" obtiennent leur billet pour la phase finale de la Gold Cup, pour la première fois depuis l'instauration de la nouvelle formule de la compétition. Placés dans le groupe B en compagnie des États-Unis et du Pérou, sélection invitée par la CONCACAF, ils s'inclinent 3-0 contre les Américains et parviennent à accrocher la "Blanquirroja" péruvienne (1-1), une performance insuffisante pour accéder aux quarts de finale. Le mois suivant démarrent les éliminatoires pour la Coupe du monde 2002 coorganisée par le Japon et la Corée du Sud. Les hommes d'Emmanuel Sanon éliminent successivement l'équipe de Dominique, les Bahamas avant de tomber contre Trinité-et-Tobago, synonyme de passage via les barrages, joués et perdus sèchement (7-1 sur l'ensemble des deux matchs) contre le Honduras.