פלין נולד וגדל ברוד איילנד, אחד מתשעה ילדים של צ'ארלס והלן. אחיו הוא צ'ארלס פלין אף הוא קצין בכיר בצבא. הוא בוגר אוניברסיטת רוד איילנד. במהלך לימודיו השלים קורס קצינים במסגרת העתודה האקדמית של צבא ארצות הברית והוסמך כסג"ם. עם סיום לימודיו התגייס לצבא ועבר הכשרה כלוחם, קורס קציני חי"ר, והסמכה כצנחן. לאחר מכן שירת כמפקד מחלקה בדיוויזיה המוטסת ה-82 ולחם במבצע זעם דחוף, הפלישה למדינת האי גרנדה שבקריביים ב-1983.