Сведения об истории Мадуры до начала второго тысячелетия нашей эры весьма скудны и, как правило, не отличаются достоверностью. Находки, датируемые серединой IX века, свидетельствуют о распространении здесь в этот период буддизма, однако не позволяют судить о характере общественного или экономического уклада. Известно, что позднее остров находился под властью Кедири, а затем Сингасари — государственных образований, существовавших на Яве, соответственно, в XI—XIII и в XIII веках. Назначенный сингасарским правителем наместник западной Мадуры в 1292 году примкнул к мятежу против своего сюзерена, который привел к гибели последнего и прекращению существования Сингасари. В условиях разгоревшейся на востоке Явы междоусобной войны, усугубившейся вторжением монголов, зять Кертанегары в том же году бежал на Мадуру, где заключил союз с Арьей Вирараджей, который стал к тому моменту полновластным правителем острова. Вернувшись в сопровождении внушительного отряда мадурцев, Радэн Виджая вначале при помощи войск Хубилая одержал верх над своими местными противниками, а затем изгнал монголов с Явы и основал государство Маджапахит с одноимённой столицей в районе современной Сурабаи. Мадура стала одной из первых территорий, на которые распространилась власть Маджапахита, который со временем развился в империю, включившую в себя бо́льшую часть нынешней Индонезии.