Die Saison 1985/86 verbrachte Benning in der Nachwuchsmannschaft des Team Canada, für die er die gesamte reguläre Spielzeit aktiv war. Anschließend lief er in 6 Spielen für die Blues in den NHL-Playoffs auf. Nach drei weiteren Jahren in St. Louis wurde der Verteidiger am 10. November 1989 an die Los Angeles Kings im Tausch für deren Drittrundenwahlrecht im NHL Entry Draft 1991 abgegeben. Nach knapp 2½ Jahren musste Benning die Kings wieder verlassen und wurde zusammen mit dem Erstrundenwahlrecht der Kings im NHL Entry Draft 1992 für Paul Coffey zu den Philadelphia Flyers transferiert. Nach nur einem Jahr in Philadelphia wurde Benning im Januar 1993 an die Edmonton Oilers abgegeben, die seinen Vertrag zum Ende der Saison &lt;a href="NHL%201992/93"&gt;1992/93&lt;/a&gt; nicht verlängerten. Am 13. Juli 1993 wurde Benning schließlich von den Florida Panthers verpflichtet, bei denen er 1995 seine Karriere beendete.