L'8 agosto 2017 il Manchester United perde la Supercoppa europea, venendo battuto 2-1 dal Real Madrid alla Arena Philip II di Skopje. La stagione 2017-2018 prosegue tra alti e bassi: la squadra di Mourinho chiude il campionato al secondo posto, ma nelle coppe arrivano due brucianti eliminazioni (agli ottavi di finale di Champions League contro il Siviglia e ai quarti di finale di coppa di lega contro il Bristol City, squadra di seconda serie). Il cammino in FA Cup prosegue invece sino alla finale, persa per 1-0 contro il Chelsea. Sulla stessa falsariga si svolge la stagione 2018-2019, ma con un rendimento peggiore in campionato. Malgrado la qualificazione agli ottavi di finale di Champions League ottenuta con il secondo posto nel girone vinto dalla , Mourinho lascia il club il 18 dicembre 2018, con la squadra sesta in Premier League a 19 punti dalla vetta e a 11 da un posto utile per la qualificazione alla Champions, peggiore inizio stagionale dal 1990-1991.