Во время учебы в Silver Lake Regional High School в Кингстоне, штат Массачусетс, Кевин Стивенс играл в хоккей и в бейсбол. Вскоре он был приглашён попробовать свои силы в команды МЛБ: «Торонто Блю Джейс» и «Филадельфию Филлис»; однако он не показал хороших результатов в качестве отбивающего, и решил сосредоточиться на хоккее. Получив полную стипендию, Стивенс стал играть в хоккей за Бостонский колледж, и был выбран в драфте 1983 года в шестом раунде (под общим 108-м номером) командой НХЛ «Лос-Анджелес Кингз». Несколько месяцев спустя он был обменян в «Питтсбург Пингвинз» на Андерса Хоканссона, левого крайнего нападающего из Швеции.