Крајем 11. века Бугарска је постала поприште сукоба између Византијског царства са једне и Нормана са друге стране. Роберт Гвискард је пустошио византијске области на Балкану све до своје смрти 1085. године. Његов син, Боемунд Тарентски, такође води ратове против цара Алексија Комнина. Крсташи Првог (1096-97) и Другог (1146-47) крсташког рата пустоше Бугарску. Најпогубнији су били походи Печенега и Кумана. Нормани 1185. године поново опседају Драч. Коначно, у устанку Јована Асена и Петра IV створено је Друго бугарско царство, а падом Цариграда 1204. године окончана је византијска власт у Бугарској.