Im &lt;a href="Skisprung-Continental-Cup%202007/08"&gt;Continental Cup 2007/08&lt;/a&gt; sprang Fairall zumeist hinterher, sein bestes Ergebnis blieb ein 37. Rang. Dafür konnte er bei der Juniorenweltmeisterschaft 2008 in Zakopane mit dem Team als Achter überzeugen. Während des Sommers 2008 bestritt der Amerikaner mehrere gute Springen im Sommer-COC, unter anderem wurde er einmal Dreizehnter und kam insgesamt dreimal in die Punkteränge. Wegen dieser Erfolge repräsentierte er neben Anders Johnson die kleine Skisprungnation der Vereinigten Staaten im Weltcup und bei der &lt;a href="Vierschanzentournee%202008/09"&gt;Vierschanzentournee 2008/09&lt;/a&gt;. Dort scheiterte er wie Johnson fast immer in der Qualifikation, da er nicht unter die besten 50 springen konnte. Nur beim Wettkampf in Garmisch-Partenkirchen überstand er diese Auswahlrunde, ihm gelang es jedoch im Wettkampf nicht gegen Michael Uhrmann zu bestehen. Die Tournee beendete er im Gesamtklassement als 65., einen Platz hinter seinem Landsmann Johnson. Überraschend qualifizierte er sich bei seinem ersten Skifliegen am Kulm für den Wettbewerb, außerdem erreichte er dort an beiden Tagen jeweils den zweiten Durchgang und holte als 23. und 24. seine ersten Weltcup-Punkte. Fairall nahm 2009 an den Nordischen Skiweltmeisterschaften in Liberec teil, blieb aber sowohl auf der Normal- als auch der Großschanze in der Qualifikation hängen.