Durante la temporada, sufrió una fractura por estrés en el quinto metatarsiano del pie izquierdo en un entrenamiento en diciembre de 2010: tras esto fue operado en Villa Stuart por el doctor Pier Paolo Mariani, los tiempos de recuperación fueron estimados en sesenta días. Regresó a las canchas el 27 de febrero de 2011 en el partido de local contra Udinese que perdieron por un categórico 7-0, Pinilla ingresó al 74 por Abel Hernández. Cerró la temporada 2010-11 con 31 apariciones y 9 goles, divididos entre la Serie A, la Copa Italia y la UEFA Europa League.