I december 1943 lämnade han 8:e armén för att deltaga i planeringen av operation Overlord där han utsetts att leda marktrupperna. Under striderna i Normandie ledde han genom ett antal stora och grundligt genomförda offensiver de brittiska styrkorna till seger över tyskarna, dock inte utan mycket stora förluster. Montgomery ledde de brittiska marktrupperna på västfronten 1944–1945 och var ansvarig för såväl nederlag som segrar. Han planerade den misslyckade Operation Market Garden, men anses även som betydelsefull i besegrandet av den tyska Ardenneroffensiven.