1368年、ドロゴブージ公国を巡り、再びミハイルはトヴェリ公（先のミクリン公）ミハイルと対立した。ミハイルはモスクワ大公国の府主教（キエフと全ルーシの府主教）アレクシーに援助を求め、ひいてはモスクワ大公国の庇護下に入った。これは、1368年から1372年にかけて行われたモスクワ・リトアニア戦争の一局面でもある。1371年、トヴェリ公ミハイルはカシンを攻め、陥落させると、都市を破壊した。敗北したミハイルは1372年頃モスクワへ、その後ジョチ・ウルス領へと転々とし、同地で没した。なお、カシン公国は息子のヴァシリー（モスクワ大公セミョーンの娘ヴァシリサとの間の子）が相続している。