Olli Juolevi spielte in seiner Jugend für die Nachwuchsabteilungen des IHK Helsinki sowie der Jokerit in seiner Heimatstadt. Für die U20 der Jokerit debütierte er bereits in der Saison 2013/14 in der Jr. A SM-liiga, der höchsten Juniorenliga Finnlands. Im Sommer 2014 vertrat der Abwehrspieler sein Heimatland erstmals auf internationalem Niveau beim Ivan Hlinka Memorial Tournament 2014. In der folgenden Spielzeit 2014/15 etablierte sich Juolevi in der U20 der Jokerit und kam auf 32 Scorerpunkte in 44 Spielen, sodass er bester Rookie und bester Verteidiger der Jr. A SM-liiga ausgezeichnet wurde. Darüber hinaus war er Teil der finnischen Auswahl, die beim Europäischen Olympischen Winter-Jugendfestival 2015 die Bronzemedaille errang.