À l'époque nazie, Pfleger continue à travailler comme avocat. Puisqu'il représente également des juifs dans sa pratique, son bureau et son appartement sont dévastés dans le cadre des pogroms de novembre 1938 (Reichskristallnacht) et Pfleger est arrêté à plusieurs reprises. Le maire par intérim de Weiden demande qu'une procédure soit engagée et qu'il soit rayé de la liste des avocats. En 1943, il est mis à la retraite d'office par décret du ministre de la Justice du Reich, et en 1944 sa licence lui est retirée.