Критически относясь к самодержавию, столбовой дворянин по происхождению, интеллигент по роду занятий, фрондер и анархист по складу характера, Осоргин вступил в 1904 году в партию эсеров. Его привлекли их интерес к крестьянству и земле, народнические традиции — на насилие отвечать насилием, на подавление свободы — террором, не исключая индивидуальный. Кроме того, социалисты-революционеры ценили личное бескорыстие, высокие нравственные принципы и осуждали карьеризм. На его квартире проходили заседания московского комитета партии, скрывались террористы. Активного участия в революции Осоргин не принял, но в её подготовку был вовлечён. Сам он писал впоследствии, что в эсеровской партии был «незначащей пешкой, рядовым взволнованным интеллигентом, больше зрителем, чем участником». Во время революции 1905—1907 годов в его московской квартире и на даче устраивались явки, проводились заседания комитета партии социалистов-революционеров, редактировались и печатались воззвания, обсуждались партийные документы. Участвовал в московском вооружённом восстании 1905 года.