Già sul finire della stagione 1985-1986, Trapattoni aveva annunciato l'imminente separazione dalla Juventus. Con il tecnico sul mercato, ad approfittarne fu il presidente dell', Ernesto Pellegrini, il quale bruciò sul tempo il "patron" milanista Silvio Berlusconi e si assicurò la firma dell'allenatore a partire dal campionato seguente: il "Trap" divenne così il secondo tecnico, dopo József Viola, a sedersi sulle panchine di tutte e tre le "grandi" del calcio italiano. La stagione 1986-1987, la prima sulla panchina nerazzurra, fu segnata dall'infortunio di Rummenigge che impedì ai milanesi di tener testa al di Maradona, laureatosi campione d'Italia, con la squadra interista a concludere al terzo posto. Quasi identica fu la sorte in Coppa UEFA, con l'eliminazione ai quarti di finale per mano del che andrà poi ad aggiudicarsi la vittoria del torneo.