В 1997 году на драфте НХЛ он был выбран в 5 раунде под общим 130 номером клубом «Чикаго Блэкхокс». В сезоне &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%201999/2000"&gt;1999/00&lt;/a&gt; Кайл дебютировал в НХЛ. В том году в 8 проведённых встречах Колдер набрал 2 (1+1) очка. В следующем сезоне Кайл попеременно выступал в составе «Чикаго» и нового фарм-клуба «ястребов» «Норфолк Эдмиралс». Во время локаута в НХЛ Колдер успел провести 22 матча в Шведской элитной серии в составе клуба «Сёдертелье», после чего вернулся в «Чикаго», став по итогам сезона лучшим в клубе по голам, передачам и набранным очкам.