2013 wechselte er zum Team von Brad Jacobs und gewann mit dieser Mannschaft für Northern Ontario die kanadische Meisterschaft 2013. Als nationaler Meister vertrat er Kanada mit dem Team Jacobs bei der Weltmeisterschaft 2013 und gewann die Silbermedaille; im Finale mussten sich die Kanadier dem schwedischen Team von Niklas Edin geschlagen geben. Im Dezember 2013 gewann das Team Jacobs den kanadischen Auswahlwettbewerb für die Olympischen Spiele 2014 durch einen Finalsieg gegen das Team von John Morris. In Sotschi schlugen Fry und seine Teamkollegen um Skip Jacobs Großbritannien mit Skip David Murdoch und gewannen die Goldmedaille.