Ruud galt als einer der weltbesten Skispringer der Vorkriegszeit. 1931, 1935 und 1937 wurde er Weltmeister im Springen von der Normalschanze. Bei den Olympischen Winterspielen 1932 und 1936 gewann er jeweils die Goldmedaille im Springen von der Normalschanze. Auch als Alpin-Skirennläufer war Ruud erfolgreich. So erreichte er bei den Olympischen Spielen 1936 in der Alpinen Kombination den 4. Platz und gewann bei der Alpinen Ski-Weltmeisterschaft 1935 die Bronzemedaille in der Kombination. 1937 wurde er mit der Holmenkollen-Medaille geehrt.