Спортивный сезон 2009 года Кипсанг начал уже 11 января. В этот день он стал победителем Эгмондского полумарафона с результатом 1:05.36. Следующим соревнованием сезона стал Рас-эль-Хаймский полумарафон, состоявшийся 20 февраля. Изначально был заявлен сильный состав участников, куда вошли многие известные стайеры. Это было обусловлено тем, что за 1-е место был предложен денежный приз 28 000 долларов США, а в качестве вознаграждения за мировой рекорд — $100 000. С самого старта бег возглавили пятеро спортсменов, среди которых были будущий рекордсмен мира в марафоне Патрик Макау. К отметке 18 километров Макау стал отрываться от группы и выиграл с результатом 58.52. Кипсанг финишировал на 2-м месте со временем 58.59 — этот результат на 2014 год является его личным рекордом. Затем он занял 2-е место на Рас-эль-Хаймском полумарафоне 2009 года — 58.59. 5 апреля он занял 3-е место на Берлинском полумарафоне — 59.38. 31 мая бегун выступил на 10-километровом пробеге World 10K Bangalore, в котором занял 4-е место. На чемпионате мира по полумарафону Уилсон занял 4-е место в личном первенстве и стал победителем в командном зачёте. 1 ноября 2009 во второй раз в карьере он принял участие на Делийском полумарафоне, в котором занял 3-е место — результат 1:00.04. Последним стартом уходящего 2009 года стал Валенсийский полумарафон, состоявшийся 22 ноября. Кипсанг занял в нём 2-е место с результатом 59.33, уступив лишь три секунды своему соотечественнику Джеффри Мутаи.