Jan Hlaváč begann seine Karriere als Eishockeyspieler beim HC Sparta Prag, für den er von 1993 bis 1999 insgesamt sechs Jahre lang in der Tschechischen Extraliga aktiv war. In dieser Zeit wurde er im NHL Entry Draft 1995 in der zweiten Runde als insgesamt 28. Spieler von den New York Islanders ausgewählt, für die er allerdings nie spielte. Stattdessen erhielt der Angreifer vor der &lt;a href="NHL%201999/2000"&gt;Saison 1999/2000&lt;/a&gt; einen Vertrag bei deren Ligarivalen New York Rangers, für die er die folgenden beiden Spielzeiten in der National Hockey League auf dem Eis stand. Die Rangers hatten den Tschechen im Sommer 1999 unter anderem für Marc Savard von den Calgary Flames erhalten, die Hlaváč wiederum ein Jahr zuvor für Jörgen Jönsson von den Islanders erhalten hatten. Nach einem erneuten Wechsel gemeinsam mit Kim Johnsson und Pavel Brendl zu den Philadelphia Flyers im Austausch für Eric Lindros, spielte er zwischen 2001 und 2003 noch für die Vancouver Canucks und Carolina Hurricanes, ehe der Linksschütze für die &lt;a href="NHL%202003/04"&gt;Saison 2003/04&lt;/a&gt; zu den Rangers zurückkehrte. Aufgrund des NHL-Lockouts im folgenden Jahr wechselte der Stürmer nach Europa, wo er einen Vertrag in seiner tschechischen Heimat bei seinem Ex-Klub HC Sparta Prag erhielt.