En esta misión, Afganistán, le toco comandar a 6.000 soldados de las fuerzas aliadas en dicha guerra (La fuerza multinacional más grande dirigida por un general canadiense desde la Guerra del Sinaí o también llamada como Crisis del Canal de Suez). Hillier empleó un tono belicoso que recuerda algunas fanfarronadas tejanas y suele tomar la palabra para reclamar más recursos. Los talibanes son para él “"asesinos detestables y cabrones"”, y las fuerzas canadienses “"no son un órgano del Estado como los demás: nuestro trabajo es matar"”.