В марте 1950 года Дуглас был приглашён в качестве ведущего церемонии 22-го ежегодного вручения премии «Оскар». В том же году Дуглас неожиданно отказался сыграть Гарри Брока (персонажа, которого он с успехом сыграл на Бродвее) в голливудском фильме «Рождённая вчера» (1950). Прочитав сценарий, актёр остался недоволен тем, что его роль была сведена к минимуму ради главной женской роли (Джуди Холлидей), а также, чтобы удовлетворить запросы другой звезды картины, Уильяма Холдена. В итоге на роль Гарри киностудия "Columbia" взяла Бродерика Кроуфорда. Как и предполагал Дуглас, именно Холлидей получила львиную долю внимания за игру в этом фильме и даже получила «Оскар» за лучшую женскую роль.