Knapp ein Jahr nach Kriegsende trat Young am 11. Mai 1866 als Oberleutnant "(First Lieutenant)" in die reguläre US Army übernommen und diente zunächst im 11. Kavallerieregiment "(11th US Regular Infantry)". Bereits zwei Monate später wurde er am 28. Juli 1866 zum Hauptmann "(Captain)" befördert und zum 8. Kavallerieregiment "(8th US Regular Cavalry)" versetzt. Erst 17 Jahre später erfolgte am 2. April 1883 seine Beförderung zum Major sowie am 16. August 1892 zum Oberstleutnant "(Lieutenant Colonel)". Am 19. Juni 1897 wurde er zum Oberst "(Colonel)" befördert und nahm am Spanisch-Amerikanischen Krieg teil. Dort wurde er am 4. Mai 1898 Brigadegeneral sowie am 8. Juli 1898 zum Generalmajor der Freiwilligentruppen ernannt. Zunächst war er im Juli 1898 Kommandeur einer Infanteriedivision bei der Schlacht um Santiago de Cuba sowie später Militärgouverneur von Luzon während des Philippinisch-Amerikanischen Krieges.