В начале 1860-х годов капонир был превращён в политическую тюрьму. За жестокий режим Косой капонир называли «Киевским Шлиссельбургом». Первыми его узниками были участники Польского восстания (1863—1864). У крепостной стены были расстреляны командиры польских повстанческих отрядов. Среди заключённых были участники восстания Селенгинского полка 1905 года и Сапёрного батальона 1907 года. Наиболее активные участники выступлений были расстреляны в Косом капонире в 1907 году.