Em 1808, quando Wellesley desembarca em Portugal, encontramos Nicholas Trant no Exército de Operações da Estremadura que era comandado por Bernardim Freire de Andrade. Foi sob o comando de Trant que cerca de 2.000 portugueses se juntaram à força expedicionária britânica desembarcada em Lavos e tomaram parte no Combate da Roliça e na Batalha do Vimeiro. Regressou ao Reino Unido após a Convenção de Sintra mas voltou para Portugal no ano seguinte.