Po pádu komunistického režimu byl Chalupecký již vážně nemocný a odkázaný na hemodialýzu. Z iniciativy Jiřího Koláře byla koncem roku 1989 uspořádána veřejná sbírka uměleckých děl, z jejichž dražby měly být získány prostředky na zakoupení hemodialyzačního přístroje. Přístroj nakonec zakoupila Nadace Charty 77. Z darů byla uspořádána výstava "Pocta Jindřichu Chalupeckému" (16. – 28. ledna 1990) a obrazy se staly součástí sbírky Nadace Jana a Medy Mládkových. Jindřich Chalupecký zemřel 19. června 1990 ve věku 80 let. S manželkou Jiřínou Haukovou žili v Petrohradské (Leningradské) ulici čp. 35.