Craig Woodcroft commence sa carrière dans l'équipe de l'université de Colgate, inscrite à la NCAA. Il est alors repêché en 1988 dans la à la par les Blackhawks de Chicago. Il reste cependant à Colgate et remporte l'ECAC Hockey en 1990. Il devient professionnel l'année suivante en allant au Ice d'Indianapolis en LIH.