Kirkman was tussen 1940 en 1941 bevelvoerend officier van de 65 Medium Regiment of Royal Artillery. Later bekleedde hij de functie van "Commander Corps Royal Artillery" in het 1e Legerkorps, het 7e Legerkorps, het 12e Legerkorps en de 56e (London) Infanteriedivisie. Tijdens de Slag om El Alamein diende Kirkman als "Commander Royal Artillery" (CRA) van het Britse Achtste Leger onder generaal Bernard Montgomery. In april 1943 werd hij benoemd tot bevelhebber van de 50e (Northumbrian) Infanteriedivisie en werd ook bevorderd tot generaal-majoor. Hij was met de divisie betrokken bij de geallieerde landing op Sicilië.