В сентябре 1944 Маколифф принял участие в неудачной для союзнических войск операции «Огород», задачей которой был захват стратегически важных мостов в Голландии. 17 сентября 101-я дивизия заняла Эйндховен, однако немцы успели уничтожить мост через канал Вильгельмины. Неудача операции (план которой изначально представлялся весьма рискованным) не сказалась на репутации дивизии, которая некоторое время находилась в окружении, но смогла с боями прорваться к основным силам. За отличие в этой операции Маколифф был произведён в бригадные генералы.