Отец Джимми, Джим Веси, на драфте НХЛ 1985 года был выбран клубом «Сент-Луис Блюз» в 8-м раунде под общим 155-м номером. Большую часть карьеры Джим отыграл в низших северо-американских хоккейных лигах, выступая за клубы «Пеория Ривермен», «Мэн Мэринерз», «Провиденс Брюинз», «Феникс Роудраннерс». В НХЛ провёл на льду в общей сложности 15 матчей, в которых помимо «Сент-Луиса» также играл за «Бостон Брюинз». По состоянию на 2018 год Джим работает скаутом в клубе «Торонто Мейпл Лифс». Младший брат Джимми, Нолан, также играет в хоккей — за команду Университета Мэна «Мэн Блэк Бирз». В 2014 году на драфте НХЛ Нолан выбран «Торонто Мейпл Лифс» в 6-м раунде под общим 158-м номером.