John Tripp spielte zu Beginn seiner Profi-Karriere zunächst drei Jahre in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League bei den Oshawa Generals. Während des NHL Entry Draft 1995 wurde der Flügelstürmer von den Colorado Avalanche in der dritten Runde an insgesamt 77. Position ausgewählt. Da die Avalanche von ihren Rechten keinen Gebrauch machten, stand Tripp jedoch zwei Jahre später noch einmal zur Wahl und wurde an 42. Stelle von den Calgary Flames gezogen, für die er aber ebenfalls nie ein Spiel absolvierte. 1997 gewann der Kanadier mit den Oshawa Generals den J. Ross Robertson Cup als Sieger der OHL-Play-offs. Von 1997 bis 2002 spielte der Rechtsschütze in den drei nordamerikanischen Minor-Leagues American Hockey League, International Hockey League und East Coast Hockey League für insgesamt neun verschiedene Teams. Erst zur &lt;a href="NHL%202002/03"&gt;Spielzeit 2002/03&lt;/a&gt; erhielt er Einsätze in der höchsten Spielklasse National Hockey League für die New York Rangers.