Sezono 1917/18 je izpustil zaradi prve svetovne vojne, leta 1918 pa je debitiral v ligi NHL, nastopil je za moštvo Montreal Canadiens. Cleghorn tudi pri Canadiensih ni bil najbolj uspešen pri osvajanju Stanleyjevih pokalov, saj ga je osvojil le enkrat, leta 1924. V finalu Stanleyjevega pokala je sicer s Canadiensi nastopil trikrat, leta 1924 je bil edinkrat uspešen, leta 1919 serije zaradi epidemije španske gripe niso dokončali, leta 1925 pa je s soigralci klonil proti ekipi Victoria Cougars.