Во время Отечественной войны 1812 года генерал-майор Оленин возглавлял отдельный отряд, сформированный из Смоленского губернского ополчения и запасных батальонов разных полков. Отличился в сражениях при Красном и Смоленске, где был ранен. В Заграничном походе 1813 года сражался в Пруссии и после битвы под Лютценом был отправлен в отпуск на лечение.