Leese nahm im Sommer 1943 unter Montgomery auch an der Operation Husky auf Sizilien teil, nach deren Abschluss sein Korps zur Vorbereitung auf die Operation Overlord nach Großbritannien zurückkehrte. Als Montgomery im Dezember 1943 Italien verließ, um selbst eine neue Aufgabe bei der Operation Overlord zu übernehmen, wurde Leese zu dessen Nachfolger als Oberbefehlshaber der 8. Armee ernannt. So war Leese auch Kommandeur der Armee während der entscheidenden Schlacht um Monte Cassino, bei der Einheiten des ihm unterstellten 2. Polnischen Korps nach Monaten schwerer Kämpfe das Kloster widerstandslos besetzen konnten, nachdem nordafrikanischen Einheiten des französischen Expeditionskorps, welches der 5. US-Armee unter General Mark W. Clark unterstellt war, südlich von Monte Cassino der Durchbruch die deutsche Gustav-Linie gelungen war.