Skinner byl v roce 2006 vybrán na 20. místě draftu OHL Kitchenerem Rangers. Tehdy hrál za Toronto Young National s budoucím útočníkem Bostonu Bruins Tylerem Seguinem. Poté, co byl nejlepším střelcem Kitcheneru ve své premiérové sezóně v OHL, tak se zúčastnil Memoriálu Ivana Hlinky 2007, kde vstřelil 6 gólů a s týmem Kanady získal zlatou medaili. V první třetině své druhé sezóny OHL vstřelil 15 gólů a byl tak nejlepším střelcem v CHL mezi hráči, kteří mohli být draftováni do NHL. Také se stal prvním hráčem ve 23leté historii Kitcheneru Rangers, který vstřelil 50 gólů v jejich dresu. Přestože vedl v té době tabulku střelců CHL, tak byl Centrálním Úřadem Skautingu NHL zařazen v polovině sezóny až na 47. místo mezi severoamerickými hráči v poli, což kontrastovalo s žebříčky médií, která jej řadila mnohem výše. Nakonec byl během Vstupního draftu NHL 2010 vybrán na celkově 7. místě týmem Carolina Hurricanes.