Membre de l'équipe continentale Katyusha en 2008 et 2009, Timofey Kritskiy remporte huit courses du calendrier de l'UCI Europe Tour 2008, dont le GP Tell. Avec l'équipe de Russie, il obtient deux médailles lors des championnats d'Europe sur route espoirs : l'argent au contre-la-montre et le bronze à la course en ligne. En fin d'année, il est du classement individuel de l'UCI Europe Tour, et meilleur coureur de moins de 23 ans. En 2009, il gagne six fois et finit de l'UCI Europe Tour. Avec l'équipe de Russie, il est de nouveau médaillé d'argent au contre-la-montre des championnats d'Europe espoirs. En septembre, il participe au Tour de l'Avenir. Il en remporte l'étape-reine à Gérardmer en battant au sprint Romain Sicard, vainqueur final de l'épreuve, avec qui il s'est échappé. Deux jours plus tard, alors qu'il figure à la deuxième place du classement général, il chute lors de l'avant-dernière étape, disputée contre-la-montre, et souffre d'une fracture ouverte de la jambe gauche. Sa saison est alors terminée. Malgré cette chute, il intègre en 2010 l'équipe ProTour Katusha, dont l'équipe continentale Katyusha constitue la réserve. La période de convalescence suivant sa blessure l'empêche toutefois de courir en compétition avant le mois de septembre.