כאשר ריצ'רד השני הוכתר ב-1377 הוא הוביל תהלוכה מהמצודה למנזר וסטמינסטר. מסורת זו החלה לכל המאוחר בשלהי המאה ה-14 ונמשכה עד 1660. במהלך מרד האיכרים ב-1381 הייתה המצודה נתונה למצור כשהמלך בתוכה. כאשר ריצ'רד יצא מהמצודה על מנת להיפגש עם ווט טיילר, מנהיג המורדים, פרץ המון זועם לתוך המצודה ללא התנגדות כלשהי, ובזז את בית התכשיטים. הארכיבישוף מקנטרברי, סיימון סדברי, מצא מקלט בקפלת יוחנן הקדוש, וקיוו שהאספסוף הזועם יכבד את קדושת המקום. אולם, הוא הוצא בכוח מהקפלה והוצא להורג בעריפת ראש על גבי גבעת המצודה. שש שנים לאחר מכן נוצרה מתיחות נוספת עם האזרחים, וריצ'רד החליט לבלות את חג המולד במצודה הבטוחה ולא בטירת וינדזור כפי שהיה נהוג. ב-1399 חזר הנרי בולינגברוק מגלות, וריצ'רד נכלא במגדל הלבן. הוא ויתר על כיתרו והוחלף על ידי בולינגברוק, שהפך למלך הנרי הרביעי. במאה ה-15 כמעט ולא בוצעו במצודה עבודות בנייה, אך היא נותרה מקום מקלט חשוב. כאשר תומכיו של ריצ'רד השני המנוח ניסו לבצע הפיכה הפך הנרי הרביעי את המצודה למקום המקלט שלו. בתקופה זו נכלאו במצודה אישים ידועים אחדים. יורש העצר של הכתר הסקוטי, לימים ג'יימס הראשון, מלך סקוטלנד, נחטף במהלך סיור שערך בצרפת ב-1406, והוחזק במצודה. בתקופת שלטונו של הנרי החמישי (1413–1422) שפר מזלה של אנגליה במלחמת מאה השנים נגד צרפת. כתוצאה מניצחונותיו של הנרי, כגון קרב אז'נקור, הוחזקו במצודה אסירים רבים בעלי מעמד חברתי גבוה עד שהכופר תמורתם שולם.