Fins al 1944 era un oficial d'Estat Major al XII Cos. No obstant això, aquell any rebé el comandament de la 1a Divisió Aerotransportada. El seu anterior comandant, el Major General G.F. Hopkinson havia resultat mort a Campanya d'Itàlia, i el seu successor, el Brigadier Eric Down havia rebut un comandament a l'Índia. Irònicament, Urquhart era propens al mareig i mai no havia comandat ni havia estat membre de cap unitat paracaigudista. Tot i ser un nou vingut a les operacions aerotransportades, Urquhart comandà la seva divisió durant l'Operació Horta al setembre de 1944 i va ser llançar a Arnhem (Països Baixos), en un intent de capturar el pont sobre el Rin. Durant 9 dies la divisió d'Urquhart va lluitar sola contra unitats blindades del II Cos Panzer SS. Patint un gran nombre de baixes, les forces paracaigudistes britàniques van mantenir desesperadament el perímetre defensiu fins que el 25 es va ordenar que el que quedés de la divisió es retirés cap al Rin. Durant aquests 9 dies de lluita, la 1a Aerotransportada perdé tres quartes parts de la seva força de combat. La unitat va ser retirada al Regne Unit i ja no tornà a entrar en servei durant la resta de la Segona Guerra Mundial.