復帰後は、北アフリカと地中海の戦線に従軍した後、イギリスに戻ってオーヴァーロード作戦に伴う空挺作戦の計画立案に参加した。秋には、第1空挺軍団の情報将校として、マーケット・ガーデン作戦の計画立案を支援した。この作戦は、連合軍がドイツ北部へ進出する際に障害となるオランダ国内の複数の川を越えるために、空挺部隊を使用して橋を奪取するという野心的な作戦である。アークハートは、空からの偵察とから得られた情報から、この作戦には重大な欠陥があると確信し、上官に対し計画の中止または変更を説得しようとした。この一件は、コーネリアス・ライアンのマーケット・ガーデン作戦に関する著書『遙かなる橋』("A Bridge Too Far")で詳細に説明されている。この作戦は失敗し、その結果として多くの死傷者を出すことになり、アークハートの予測は正しかったことになるが、上官を説得して作戦を中止させることができなかったことに対してアークハートは深く落ち込み、空挺部隊からの転属希望を出した。