Originario di Banchory e attivo in gare FIS dal dicembre del 1997, Cruickshank esordì in Coppa Europa il 6 marzo 2001 a Sestriere in discesa libera (88º). In Coppa del Mondo disputò una sola gara, la discesa libera di Bormio del 29 dicembre 2004 in cui si classificò 50º, e ai successivi Mondiali di &lt;a href="Campionati%20mondiali%20di%20sci%20alpino%202005"&gt;Bormio/Santa Caterina Valfurva 2005&lt;/a&gt;, sua unica presenza iridata, si piazzò 41º nel supergigante e non completò la discesa libera; l'anno dopo ai XX Giochi olimpici invernali di , sua unica presenza olimpica, fu 37º sia nella discesa libera sia nel supergigante.