1998년 대회는 현재까지도 자메이카의 유일한 월드컵 본선 출전이며 당시 본선에서 역대 월드컵 우승 2회에 빛나는 아르헨티나, 월드컵 본선 처녀 출전팀인 크로아티아, 일본과 함께 H조에 편성되며 조 최약체로 평가되기에 이르렀다. 그리고 예상대로 크로아티아와의 첫 경기에서 1-3으로 패했고 아르헨티나와의 2차전에서도 0-5로 대패하며 일찌감치 조별리그 탈락을 확정지었다. 그리고 일본과의 최종전에서 객관적인 전력에서 뒤져있었음에도 불구하고 2-1의 승리를 거두면서 1930년 미국, 1938년 쿠바, 1966년 멕시코, 1990년 코스타리카에 이어 월드컵 본선 첫 승을 신고한 5번째 북중미팀이 되었다. 그러나 이 대회 이후 자메이카는 월드컵 본선과 인연을 맺지 못하고 있다.