Grant wurde beim Ausbruch des Spanisch-Amerikanischen Krieges 1898 als Kommandeur des 14. New Yorker Freiwilligen-Regiments zum Brigadegeneral der Freiwilligen befördert. Er diente in Puerto Rico. Er nahm 1899 am Philippinisch-Amerikanischen Kriege teil und blieb bis 1902 auf den Philippinen. 1901 wurde er zum Brigadegeneral der regulären Armee befördert.