Однак, після приїзду до Вашингтона він швидко опинився аутсайдером. Англійська була його другою мовою, і його популістська риторика дала йому кількох союзників в Конгресі, які були незадоволені повільним діловодством. Расова сегрегація, прийнята тоді в США, означала, що його можуть зарахувати до «кольорових» через його змішаного походження. Його служба була затьмарена звинуваченнями, що він не підтримує дії США на Філіппінах під час Філіппіносько-американської війни. Вілкокс працював в Конгресі один термін - з 6 листопада 1900 по 3 березня 1903 року. Хоча його підтримувала Демократична партія також і в 1902 році, але той зазнав поразки на виборах від князя Іони Кухіо Каланіанаоле з Республіканської партії.