V sezoni 1999 so pri Stewartu izboljšali Fordove motorje, posledica tega pa so bili boljši rezultati in večje število končanih dirk. Barrichello je sezono začel s petim mestom v Avstraliji, medtem ko je v drugo dirko sezone v svoji domači Braziliji štartal s tretjega mesta. Ko je v četrtem krogu prehitel Miko Häkkinena, se je Stewartov dirkalnik prvič v zgodovini moštva znašel v vodstvu. Do prvega postanka v 27. krogu si je Brazilec ustvaril petih sekund prednosti pred drugouvrščenim Schumacherjem, v 42. krogu pa je odstopil zaradi eksplodiranega motorja. Na naslednji dirki za Veliko nagrado San Marina si je s tretjim mestom privozil prve stopničke tega leta.