Mit seiner Ankunft in Kanada begann Eakins mit dem Eishockeyspielen. In seiner neuen Heimat spielte er im Jugendbereich für die "Peterborough Travelways" sowie für die "Peterborough Legionnaires", ehe er sich 1984 den Peterborough Petes aus der Ontario Hockey League anschloss. Bereits nach seiner ersten Saison in einer der erstklassigen kanadischen Juniorenligen wurde er im NHL Entry Draft 1985 an 208. Position von den Washington Capitals ausgewählt. Vorerst blieb er jedoch bei den Petes und steigerte seine Statistik bis zur Saison 1987/88 auf 38 Scorerpunkte aus 64 Spielen, in der er die Mannschaft auch als Kapitän anführte.