Когда уже стало казаться, что Крейг проведёт остаток своей кинокарьеры в фактической безвестности, у него наступил прорыв. Находясь в аренде на студии «РКО», он сыграл в мелодраме категории А «Китти Фойл» (1940) значимую роль молодого врача, который ухаживает за главной героиней. Как сам фильм, так и исполнители главных ролей получили массу благоприятных откликов критики, а Джинджер Роджерс за роль Китти получила свой единственный Оскар. После этого фильма руководство «РКО» выкупило у «Юнивёрсал» контракт Крейга, и он сразу же сыграл главную роль в комедии «Неожиданный дядя» (1941) вместе с Энн Ширли и Чарльзом Кобёрном, однако фильм провалился в коммерческом плане.