Benkendorf nahm am Zweiten Schlesischen Krieg und am Siebenjährigen Krieg teil. Er konnte sich in den Schlachten von Kolin, Breslau, Leuthen und dem Gefecht bei Görlitz auszeichnen. Er wurde in der Schlacht bei Prag verwundet. Er war beim Sturm auf Schweidnitz und 1760 bei der Verteidigung von Köslin dabei. Die Stadt musste er letztlich als Kommandant dem russischen General Tottleben übergeben.