Nel post-stagione, Contreras fu determinante per la vittoria dei Cubs nella quarta partita della Division Series contro i San Francisco Giants, battendo come sostituto battitore un singolo da due punti nel nono inning che riportò in vantaggio la squadra che fino a quel momento stava perdendo per 2-1. La partita terminò con un punteggio di 2-5 consentendo alla squadra di accedere alla Championship Series. Divenne campione delle World Series al termine della settima partita svoltasi il 2 novembre e conclusasi dopo la mezzanotte, il 3 novembre, al Progressive Field di Cleveland.