В конце октября 1943 года назначен командиром 55-й гвардейской танковой бригады 7-го гвардейского танкового корпуса 3-й гвардейской танковой армии, под его командованием эта бригада принимала участие в освобождении Киева и в Киевской оборонительной операции. За доблесть в Киевской наступательной операции был представлен к званию Героя Советского Союза. В этой операции за период с 4 по 14 ноября 1943 года бригада под командованием Драгунского прошла с боями свыше 200 километров, освободила более 10 населённых пунктов и отразила свыше 13 немецких контратак. В этих боях было уничтожено свыше 1000 и захвачено в плен около 600 немецких солдат и офицеров, уничтожено 25 танков и 30 орудий. Несколько суток бригада действовала в немецком тылу, нарушая коммуникации противника, после чего соединилась с наступавшими войсками. Представление подписал командир корпуса генерал-майор танковых войск К. Ф. Сулейков и его поддержал командующий армией генерал П. С. Рыбалко. Однако тогда звание Героя Драгунскому не было присвоено: с представлением не согласился командующий фронтом Н. Ф. Ватутин, заменивший награду на орден Красного Знамени.