Тайлер Тоффоли родился 24 апреля 1992 года в городе Скарборо, провинция Онтарио. Выступал за "Toronto Jr. Canadiens" в Юниорской хоккейной лиге Онтарио (OJHL). В 2008 году начал играть за команду «Оттава Сиксти Севенс» в Хоккейной лиге Онтарио. На драфте НХЛ в 2010 году во втором раунде был выбран командой «Лос-Анджелес Кингз» по 47-м номером. Однако, 18-летний нападающий был ещё не готов к игре в Национальной хоккейной лиге и провёл ещё два полных сезона в «Оттаве». По итогам сезона 2010/2011 он стал лучшим бомбардиром Хоккейной лиги Онтарио, набрав 108 очков в 68 матчах. Следующий год стал не менее успешных: Тоффоли стал вторым бомбардиром лиги, в 65 играх набрал 100 очков, всего на балла отстав от ставшего лучшим Майкла Сгарбоссы. Всего за четыре сезона в Хоккейной лиге Онтарио Тоффоли провёл 252 матча, в которых набрал 333 очка.