Pierwsze punkty w PŚ Alessandro wywalczył 30 listopada 2008 roku w fińskiej Ruce, gdzie zajął 23. miejsce w Gundersenie. Najlepszy wynik w startach pucharowych tego sezonu osiągnął w ostatnim konkursie – 7 marca 2009 roku w Lahti był ósmy w Gundersenie. W klasyfikacji generalnej zajął 35. miejsce z dorobkiem 111 punktów. Na początku lutego 2009 roku zdobył kolejne dwa złote medale na mistrzostwach świata juniorów w Štrbskim Plesie, gdzie zwyciężył w sprincie i Gundersenie. Dwa tygodnie później wystartował już na mistrzostwach świata w Libercu, gdzie był między innymi szósty w Gundersenie na dużej skoczni oraz siódmy w konkursie drużynowym. W lecie 2009 roku startował w dwunastej edycji Letniego Grand Prix w kombinacji norweskiej. W ostatnich zawodach cyklu, 15 sierpnia 2009 roku w Einsiedeln zajął trzecie miejsce Gundersenie, a w klasyfikacji końcowej był szósty.