Il 16 gennaio 2012 è stato acquistato dal Chelsea per 10 milioni di euro. Il 5 febbraio seguente ha esordito con la nuova maglia, nel pareggio casalingo per 3-3 contro il Manchester United. Il 21 marzo ha segnato il suo primo gol con i "Blues", nella partita persa per 1-2 contro il a Stamford Bridge. L'allenatore Roberto Di Matteo l'ha schierato da titolare nella finale di Champions League del 19 maggio all'Allianz Arena, contro il , a causa della squalifica del suo compagno di reparto John Terry; il Chelsea si è aggiudicato l'incontro ai calci di rigore, dopo l'1-1 dei tempi regolamentari, e si è così laureato campione d'Europa per la prima volta nella sua storia. Il 31 agosto, nella finale di Supercoppa Europea persa contro l'Atletico Madrid (1-4), Cahill ha segnato il gol della bandiera della sua squadra. Il 15 maggio 2013 ha vinto l'Europa League con il Chelsea, battendo in finale il Benfica per 2-1.