Jason Chimera begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der Western Hockey League, in der er von 1996 bis 1999 bei den Medicine Hat Tigers und zum Ende der Saison 1998/99 bei den Brandon Wheat Kings spielte. In dieser Zeit wurde er im NHL Entry Draft 1997 in der fünften Runde als insgesamt 121. Spieler von den Edmonton Oilers ausgewählt. In der Saison 1997/98 spielte der Angreifer erstmals im professionellen Eishockey, als er vier Spiele in der American Hockey League, für das Farmteam der Oilers, die Hamilton Bulldogs bestritt. In der &lt;a href="NHL%202000/01"&gt;Saison 2000/01&lt;/a&gt; gab Chimera für Edmonton sein Debüt in der National Hockey League.