Seine Ausbildung wurde durch den Zweiten Weltkrieg unterbrochen. Pickrell diente als Corporal in der 45. Infanteriedivision, welche an den Kämpfen von Anzio bis Rom teilnahm. Er gehörte zu der ersten Welle der Kampftruppen in der Operation Dragoon, welche während der Invasion der Alliierten in Südfrankreich am 15. August 1944 landeten. Nach dem Krieg kehrte er an die University of Arizona zurück, wo er 1947 seinen Bachelorabschluss und 1949 seinen Juris Doctor machte.