Kirkman studeerde aan de Bedford School en de Royal Military Academy, Woolwich. Tijdens de Eerste Wereldoorlog was Kirkman als officier toegevoegd aan de Royal Artillery en diende aan het Westfront en in Italië. Tussen 1919 en 1930 was Kirkman gestationeerd in Palestina, Malta en India. In 1925 werd hij bevorderd tot kapitein en in 1935 tot majoor. Tussen 1931 en 1932 was hij gedetacheerd aan de Stafcollege in Camberley. In januari 1938 voltooide hij een tweejarige cursus aan de RAF School of Co-operation