W wyniku bitwy nad Sinymi Wodami w latach 60. XIV wieku weszło w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego. Zachodnie Podole Kazimierz III Wielki podporządkował Polsce. Niedługo po śmierci króla utworzona została katolicka diecezja podolska ze stolicą w Kamieńcu Podolskim. Region wzbudzał również zainteresowanie Węgier. Do 1393 r. rządzili Podolem jako lennicy Polski książęta Koriatowicze. Później na chwilę było pod kontrolą księcia Witolda do 1395 roku, gdy król Władysław Jagiełło nadał je w lenno Spytkowi II z Melsztyna.