Avec Wimbledon, Gayle connaît des moments difficiles. En effet, le club est relégué à la fin de la 1999-2000. Après une campagne désastreuse avec la Jamaïque lors de la Gold Cup 2000, il reste à Wimbledon durant la saison 2000-2001 avant de signer à la fin de la saison pour le Rangers FC, club écossais, pour un million de livres. Il ne fait que quatre apparitions avec le maillot bleu de Glasgow et il est cédé au club de Watford pour, là-aussi, un million de livre.