Roku 1986 zvíťazil v priamych prezidentských voľbách len o dve percentá, pri znovuzvolení roku 1991 však už jednoznačne triumfoval so ziskom 70 percent hlasov. Jeho prezidentovanie bolo založené na spektakulárnych cestách po Portugalsku, ktoré boli vždy tematické (napríklad Životné prostredie a pod.). Aktívne tiež kritizoval konzervatívne vlády, s ktorými musel počas svojho prezidentovania spolupracovať, čo niektorí komentátori kritizovali ako prekračovanie ústavnej role prezidenta. Dňa 27. decembra 1989 sa stal prvou hlavou štátu, ktorá prišla do Československa v priebehu nežnej revolúcie, pred Havlovou voľbou za prezidenta. Došlo tiež k osobnému stretnutiu, keď pricestoval na pozvanie Koordinačného centra Občianskeho fóra. Osobným darom Havlovi bola prvá prezidentská limuzína.