Pocházel z rodiny s tradiční službou v námořnictvu, byl synem admirála Sira Ernesta Troubridge (1862–1926). Do námořnictva vstoupil v roce 1908 a zúčastnil se první světové války, poté sloužil v Atlantiku, krátce byl také pedagogem na námořní škole v Greenwichi. Před druhou světovou válkou působil v hodnosti kapitána jako námořní atašé v Berlíně (1936–1939). Na začátku druhé světové války bojoval ve Středomoří a v Atlantiku, v letech 1940–1941 krátce působil na admiralitě. Poté byl znovu v aktivní službě a za účast v operaci Torch obdržel Řád za vynikající službu (1943). V roce 1943 dosáhl hodnosti kontradmirála a v roce 1944 byl náčelníkem štábu středomořského loďstva, téhož roku velel invazi na Elbu. Po druhé světové válce byl pátým námořním lordem (1945–1946) a jako rytíř Řádu lázně byl v roce 1946 povýšen do šlechtického stavu, získal také francouzský Řád Čestné legie. V roce 1947 byl povýšen na viceadmirála a v letech 1948–1949 byl zástupcem vrchního velitele ve Středomoří.