В 1999 году Канадская футбольная ассоциация подписала контракт с немецким тренером Хольгером Осиеком. Результат не заставил себя долго ждать и в 2000 году канадцы выиграли Золотой кубок КОНКАКАФ 2000. После выхода из группы, в четвертьфинале сборная обыграла сборную Мексики 2:1, в полуфинале канадцы победили сборную Тринидада и Тобаго 1:0, а в финале одержали верх над сборной Колумбии 2:0.