Келлер как военачальник получил от современников, в том числе непосредственных командиров и подчинённых, крайне противоречивые оценки. Если командующий Первой Канадской армией Крирар отзывался о нём как о динамичном командире, который заслуживает продвижения по службе до командования корпусом, а штабной офицер подполковник Кот высоко оценивал его компетентность и энергию в процессе подготовки к высадке в Нормандии, то начальник Генерального штаба канадской армии Кен Стюарт называл Келлера переоцененным, далеко не выдающимся, надутым и пренебрежительно относящимся к окружающим, отказывая ему в способностях командовать даже бригадой, не говоря уже о дивизии. Руководитель оперативного отдела штаба дивизии Келлера подполковник Мингей вспоминает, что в процессе высадки Келлер не был способен держать ситуацию под контролем, не справляясь со стрессом и жалуясь на плохое самочувствие. Эти свидетельства показывают, что в ситуациях, характеризуемых разным уровнем стресса, Келлер мог проявлять себя по-разному. Неустойчивость Келлера едва не стала причиной его отставки менее чем за месяц до высадки в Нормандии, однако тогда командующий Вторым Канадским корпусом Гай Симондс посчитал, что он способен продолжать командовать. В конце концов неэффективные действия Келлера в ходе операции «Спринг» и битвы за Кан заставили Саймондса принять решение не назначать его на командные должности после ранения 8 августа. Среди других причин отстранения Келлера от дальнейшего командования называются пристрастие к алкоголю и нарушения режима секретности в ходе подготовки операции «Нептун».