Kershaw war in seiner Kindheit wie die meisten kanadischen Jungs begeisterter Eishockeyspieler. Er entdeckte aber auch frühzeitig sein Talent für den nordischen Skisport und begann regelmäßig zu trainieren und an nationalen Wettkämpfen teilzunehmen. Seinen ersten internationalen Wettbewerb bestritt er bei den Juniorenweltmeisterschaften 2000 in Štrbské Pleso, wo er sich allerdings nur im hinteren Feld platzieren konnte. Sein bestes Resultat bei Juniorenweltmeisterschaften erreichte er 2002 in Schonach als er im Sprint den 25. Platz belegen konnte. Ein Jahr später wurde er, ohne zuvor bei einem internationalen Wettbewerb in der Seniorenklasse gestartet zu sein, für die Nordische Skiweltmeisterschaften 2003 nominiert. Dort erreichte er als beste Platzierung den 60. Platz im Sprintwettbewerb.