Begin 2009, op 11 januari van dat jaar, won Wilson Kipsang in een koud Egmond aan Zee de halve marathon van Egmond in 1:05.36. Anderhalve maand later kwam hij op de halve marathon van Ras al-Khaimah tot zijn beste tijd ooit. Achter landgenoot Patrick Makau (eerste in 58.52) kwam hij tot 58.59, waarmee hij zich bij de vier atleten schaarde die de halve marathon ooit binnen de 59 minuten hadden gelopen. Het maakte hem tot favoriet op de halve marathon van Berlijn, maar daar werd hij afgetroefd door zijn landgenoten Bernard Kipyego (eerste in 59.34) en Sammy Kosgei (tweede in 59.36) en eindigde hij in 59.38 als derde. Het was de eerste halve marathon ooit waarbij de eerste vier lopers binnen het uur waren gefinisht. Daarmee bleek hij voor dat jaar zijn beste kruit wel te hebben verschoten, want op zijn eerste wereldkampioenschap halve marathon in Birmingham in oktober slaagde hij er niet in om binnen het uur te finishen en met bleef hij met 1:00.08 op een vierde plaats steken.