Ольгерд провадив політику розширення Литви на схід і південь, об'єднуючи землі колишньої Київської Русі. У 1350-тих роках він завоював частину володінь смоленських князів: Брянськ, Мстиславль, Білий. У 1349–1351 і 1366 роках він успішно воював із польським королем Казимиром ІІІ за Галицько-Волинську спадщину, виборовши Волинь за винятком Белзу і Холму. 1377 року було приєднано Берестейський, Володимирський і Луцький уділи Волині. Завдяки Ольгерду у сфері впливу Литви періодично перебували Смоленськ, Псков і Новгород. 1349 Ольгерд безуспішно намагався встановити політичний контакт із золотоординським ханом Джанібеком.