Michahelles studierte Rechtswissenschaft an der Ruprecht-Karls-Universität. Mit Otto Ehrenfried Ehlers und Friedrich Sthamer wurde er 1876 im Corps Vandalia Heidelberg aktiv. Nach der Promotion zum Dr. iur. trat er 1882 in den Auswärtigen Dienst. 1889 wurde er als Nachfolger von Otto Arendt Konsul und Generalkonsul in Sansibar. In dieser Funktion kritisierte er den zwischen 1888 und 1891 amtierenden Reichskommissar von Deutsch-Ostafrika Hermann von Wissmann und bezeichnete dessen Herrschaftszeit als „Militärdiktatur“. Zugleich setzte er sich für eine bessere personelle Ausstattung der Stationen der Deutsch-Ostafrikanischen Gesellschaft (DOAG) ein und verfasste Lageberichte für Reichskanzler Otto von Bismarck und das spätere Reichskolonialamt über Barghasch ibn Said, den Sultan von Sansibar, und den zwischen 1888 und 1890 eskalierenden Aufstand der ostafrikanischen Küstenbevölkerung. Dabei riet er vom Einsatz einheimischer Askaris zur Niederschlagung des Aufstandes ab, da diese seiner Ansicht nach nur mit viel militärischer „Erziehungsarbeit“ und Strenge sowie ständiger Aufsicht durch deutsche Offiziere zu einer richtigen Truppe zu formen seien.