В сентябре 2013 года Керри был отправлен на Nebelhorn Trophy 2013, с целью привезти своей стране квоту на зимние Олимпийские игры 2014. В результате он стал восьмым и Австралия получила одно из шести оставшихся мест для стран, которые ранее не квалифицировались на соревнования среди мужчин. Он занял пятое место на двух своих юниорских этапах Гран-при, что стало для него лучшим достижением. В январе он попал в произвольную программу на Чемпионате четырех континентов 2014 года в Тайбэе и занял двадцатое место по итогам турнира. В феврале Керри отправился на свои первые Олимпийские игры. В соревнованиях среди мужчин он занял 29 место в короткой программе, набрав 47,12 балла, но так как в произвольную программу проходило только 24 человека, этот результат не позволил ему пройти дальше. Он закончил свой сезон на чемпионате мира среди юниоров, состоявшийся в марте в Софии. Он занял девятнадцатое место в короткой программе, двадцатое место в произвольной программе и двадцать первое место в общем зачете.