Nel 2008 conquista nuovamente due tappe al Tour of Wellington e viene selezionato per i mondiali su pista di Manchester. Nella rassegna iridata sfiora di poco la medaglia nell'inseguimento individuale (quarto) e a squadre (quarto); ottiene anche il nono posto nell'americana con Greg Henderson. Nei mesi successivi disputa nuovamente corse su strada per prepararsi ai Giochi olimpici di Pechino insieme agli altri pistard neozelandesi. Vince corse dilettantistiche in Belgio (Grand Prix Etienne De Wilde) ed in France (Tour des Deux-Sèvres). Ai Giochi è autore di un'eccellente prova nell'inseguimento individuale: dopo aver ottenuto il secondo miglior tempo nelle qualificazioni, elimina il giovane statunitense Taylor Phinney ritrovandosi in finale contro Bradley Wiggins. Il tre volte campione del mondo e olimpico si impone, lasciando a Roulston la medaglia d'argento. Si unisce alla squadra neozelandese dell'inseguimento a squadre nelle semifinali. Eliminando la Spagna, Sam Bewley, Marc Ryan, Jesse Sergent e Roulston ottengono il terzo tempo, qualificandosi per la finale per il bronzo: qui sconfiggono la squadra australiana, campione in carica, andando così a medaglia. Dopo questi due podi, Roulston conclude i suoi Giochi con la prova dell'americana con Greg Henderson, ottenendo il decimo posto.