Често су Монтгомеријеве изјаве о биткама, као и о самом њиховом вођењу чиниле основ за контроверзе. Током читаве каријере, Монтгомеријева наређења била су јасна и комплетна, али је његова комуникација са официрима који су били изнад њега у ланцу командовања, била мутна и некомплетна. Током битке за Нормандију, навео је Ајзенахуера да поверује да он покушава да реализује пробој из мостобрана, док је у наређењима упућеним својим потчињенима ублажавао постављене циљеве. На пример, непосредно пред почетак Операције Гудвуд, није навео Фалез као један од циљева, али о томе није обавестио СХАЕФ. Често је своје претпостављене доводио до лудила делом зато што није дозволио да конвенције умањују војну ефикасност, делом зато што је презирао ауторитет и зато што није био спреман да се затекне у ситуацији у којој није имао контролу, а делом и зато што је био веома тешка особа. Бадел-Смит му је једном рекао "Можда је одлично служити под тобом, тешко служити уз тебе, али буди сигуран да је паклено служити изнад тебе!". Често је имао проблема да јавно призна да његове операције нису ишле по плану, чак и онда када би у коначном исходу биле успешне (Нормандија) или неуспешне (Операција Маркет Гарден, за коју је тврдио да је 90% био успешна).