Випускник Військової академії США у Вест-Пойнті 1909 року, Сімпсон служив на Філіппінах, де брав участь у придушенні повстання Моро, а в Мексиці в експедиція Панчо Вілла в 1916 році. Під час Першої світової війни служив на Західному фронті у штабі 33-ї дивізії. У міжвоєнний час він служив на штабних посадах, навчався у Командно-штабному та Воєнному коледжах американської армії, командував 3-м батальйоном 12-го піхотного полку.