През 1386 г. той участва в битката при Плочник срещу османците като според някои източници победата на сърбите в тази битка се дължи главно на него. След тази година обаче Кастриоти подобно на други албански князе е принуден да се признае за османски васал и през 1402 г. оказва военна подкрепа на султан Баязид I в битката при Анкара. На 6 юни 1408 г. е един от гарантите на зетския княз Балша III и майка му Елена Балшич при сключването на мирния им договор с Венеция. Четири години по-късно венецианците му предлагат 1000 дукати, за да оттегли подкрепата си за Балша III, но той отхвърля предложението.