ओ'ब्रयन का अगला दौरा कैरिबियाई में 2007 विश्व कप था और यह दौरा उनके लिए महत्वपूर्ण चुनौती था क्योंकि पिछले 7 एक दिवसीय अंतर्राष्ट्रीय मैचों में से 6 मैच टेस्ट मैच नहीं खेलने वाले देशों के साथ था। उनका पहला मैच जिम्बाब्वे के खिलाफ था और मैंच का परिणाम टाई रहा क्योंकि जिम्बाब्वे का अंतिम चरण में प्रदर्शन अच्छा नहीं रहा। ओ'ब्रायन 49वें ओवर में गेंदबाजी के लिए आए जब जिम्बाब्वे को 12 गेंदों में केवल 9 रनों की आवश्यकता थी और साथ ही 3 विकेट भी बचे थे। उनकी पहली गेंद फुलटॉस थी लेकिन ज़िम्बाब्वे के कप्तान प्रोस्पर उत्सेया ने कवर पर खड़े इयोन मॉर्गन को कैच थमा दिया और विश्व कप में उनका पहला विकेट था। ओ'ब्रयन की अंतिम गेंद में क्रिस पोफु रन-आउट हो गए और उन्होंने बिना कोई रन दिए अपने ओवर की समाप्ती की। आयरलैंड का अगला मैच पाकिस्तान के खिलाफ रहा, इस मैच में उन्होंने टेस्ट खेलने वाले पाकिस्तान टीम को 132 रन में सीमित किया जिसमें ओ'ब्रायन ने शोएब मलिक का विकेट लिया। ओ 'ब्रायन बल्लेबाजी करने उस समय आए जब आयरलैंड का स्कोर 70/4 था, उन्होंने अपने भाई निएल के साथ मिलकर 38 रन की साझेदारी की। अंततः आयरलैंड ने 3 विकेट से जीत हासिल की जिसमें ओ' ब्रायन ने 52 गेंदों में 16 रन बनाए और नाबाद रहे। टूर्नामेंट में उनका सर्वाधिक स्कोर न्यूजीलैंड के खिलाफ सुपर एइट के मैचों में रहा जहां उन्होंने 49 रन बनाए जिसमें 3 छक्के भी शामिल थे। वे अर्द्ध शतक से चूक गए क्योंकि उनके भाई के द्वारा रन आउट हो गए। यकीनन विश्व कप में उनका सबसे अच्छा प्रदर्शन बांग्लादेश के खिलाफ तेजी से बनाए गए 48 रनों की पारी थी जिसके चलते आयरिश टीम की ऐतिहासिक जीत हुई।