Erfolge feierten sie auch in Hollywood. Am bekanntesten wurde das Duo Ruby &amp; Kalmar für seine Arbeit an den Marx-Brothers-Filmen wie "Animal Crackers" (1928) und "Die Marx Brothers im Krieg" (1933). 1930 schrieben sie ihren bekanntesten Titel, "Three Little Words", der zu einem Jazzstandard wurde. 1947 verstarb Bert Kalmar. Zu seinen Ehren wurde 1950 der Film "Drei kleine Worte" gedreht; Fred Astaire spielte die Rolle von Kalmar, Red Skelton die des Harry Ruby, der auch in einer kleinen Nebenrolle mitwirkte. Kurz nach dem Film zog sich Ruby aus dem Filmgeschäft zurück. Zuvor war er 1952 noch gemeinsam mit Kalmar und Oscar Hammerstein II mit dem bereits 1935 entstandenen Song "A Kiss to Build a Dream On", der seinerzeit den Titel "Moonlight in the Meadows" trug, und nun Verwendung in dem Film Noir "Tödliches Pflaster Sunset Strip" (Originaltitel "The Strip") fand, für einen Oscar nominiert worden.