Em 2020 Sorkin volta pela segunda vez a direção com The Trial of the Chicago 7,baseado nos protestos feitos contra a Guerra do Vietnã durante a Convenção Nacional Democrata de 1968, em Chicago, Illinois.O roteiro foi escrito por ele em 2007,com a intenção de ter Steven Spielberg dirigindo, porém depois de muito tempo,Spielberg seguiu para outros projetos e Sorkin decidiu dirigir. O filme, que foi produzido pela Paramount e posteriormente distribuído pela Netflix lançou em 16 de outubro mundialmente.