Zur Trade Deadline am 1. März 2017 wurde Oleksy jedoch samt Eric Fehr und einem Viertrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2017 an die Toronto Maple Leafs abgegeben, die im Gegenzug Frank Corrado nach Pittsburgh schickten. In Toronto beendete Oleksy die Spielzeit, bevor er sich im Juli 2017 als Free Agent den Anaheim Ducks anschloss. Diese setzten ihn bis Dezember 2018 bei den San Diego Gulls ein und transferierten ihn anschließend im Tausch für Adam Cracknell zurück nach Toronto. Der Abwehrspieler beendete die Spielzeit in der kanadischen Metropole, erhielt in der Folge aber keinen Anschlussvertrag. Erst Ende September 2019 erhielt er einen Probevertrag von seinem Ex-Team Wilkes-Barre/Scranton Penguins, der allerdings Mitt Oktober ohne einen Einsatz in der AHL gehabt zu haben, aufgelöst wurde. Daraufhin schloss sich der US-Amerikaner den Toledo Walleye aus der ECHL an, für die er bereits zu Beginn seiner Profikarriere zehn Jahre zuvor einige Partien absolviert hatte.