Nel dopoguerra intraprese la carriera di allenatore, partendo dal Viareggio e ottenendo poi tre promozioni in Serie A con la Lucchese, con l'Udinese che grazie ad Olivieri passò dalla Serie C alla Serie A in meno di due anni, e con la U.S. Triestina. L'Udinese, infatti nel campionato 1949-50 arrivò seconda, con sessanta punti, dietro al Napoli. Olivieri in quel periodo viveva a Udine in un elegante appartamento messo a disposizione dal Vicepresidente del club, Raimondo Mulinaris, industriale del settore alimentare (proprietario di un importante pastificio) nella centrale via Cussignacco. In seguitò ottenne buoni risultati sulle panchine, tra le altre, di Inter e Juventus; nel 1956 fu sospeso per un anno, per aver trattato trasferimenti di giocatori, attività all'epoca proibita agli allenatori.