Catatan permukiman paling awal di pulau ini berasal dari abad ke-2, di mana pulau tersebut diidentifikasi sebagai pelabuhan dagang yang merupakan bagian dari rantai pusat perdagangan serupa yang menghubungkan Asia Tenggara dengan India dan Mediterania. Para pemukim paling awal di pulau tersebut dikenal sebagai Orang Laut, dan pulau tersebut merupakan sebuah pos terdepan Kerajaan Sriwijaya hingga ia diinvasi oleh Kaisar Tamil Rajendra Chola I dari Kekaisaran Chola pada abad ke-11. Sebuah kerajaan Melayu kecil, dikenal sebagai Kerajaan Singapura, didirikan pada tahun 1299 oleh seorang pangeran Sriwijaya yang melarikan diri, Sang Nila Utama, yang dinobatkan sebagai Raja negara baru tersebut. Setelah jatuhnya kerajaan pada tahun 1398, pulau tersebut jatuh di bawah kekuasaan berbagai kerajaan regional dan kesultanan Malaya hingga kehancurannya oleh para perompak Portugis pada tahun 1613.