Ngày 3 tháng 6 năm 2013, Chelsea thông báo bổ nhiệm José Mourinho lần thứ 2 với bản hợp đồng 4 năm, ông mở đầu nhiệm kỳ bằng trận tranh siêu cup Châu Âu với nhà vô địch UEFA Champions League 2012–13 Bayern Munich, họ cầm hòa 2-2 sau trong thời gian đấu chính thức và hiệp phụ, nhưng để thua 4-5 trên chấm phạt đền, trong mùa giải đầu tiên, Chelsea trắng tay lần đầu tiên kể từ mùa giải 2010–11, khi kết thúc Ngoại hạng anh tại vị trí thứ 3, dừng bước tại bán kết UEFA Champions League khi để thua Atlético Madrid 1-3 sau 2 lượt trận, nhưng Mourinho nói đó là mùa giải chuyển giao của câu lạc bộ.