Rimase alla scuderia di Flavio Briatore anche per tutto il 1995, in cui sostituì Jos Verstappen con lo scopo di aiutare il team a vincere il campionato costruttori. L'inizio di stagione, pur con alcune buone prestazioni soprattutto sul giro singolo, risultò sotto le aspettative, tanto che si vociferò di una sua sostituzione con Verstappen. Lentamente i risultati migliorarono: in Spagna l'inglese salì per la prima volta sul podio, giungendo 2º dietro a Schumacher, dopodiché conquistò le sue prime due vittorie in carriera, nei GP di Gran Bretagna e Italia, e raccolse anche un 3º posto a Suzuka e altri piazzamenti minori, chiudendo al quarto posto in classifica finale con 45 punti, che contribuirono alla conquista del titolo costruttori da parte della squadra. Nonostante ciò, Herbert incontrò diverse difficoltà durante l'anno: non riuscì infatti mai ad adattare completamente il suo stile di guida alla monoposto e il rapporto con Michael Schumacher non decollò mai, così come quello con Briatore, che andò deteriorandosi durante la stagione. Herbert a fine stagione non venne confermato come pilota per il 1996, ritrovandosi quindi senza un volante.