Pierwsze sukcesy osiągnęła w 1935 roku, kiedy podczas mistrzostw świata w Mürren zdobyła dwa medale. Najpierw wywalczyła brązowy medal w slalomie, ulegając tylko swej rodaczce Christl Cranz oraz Anny Rüegg ze Szwajcarii. Następnie zajęła też trzecie miejsce w kombinacji, plasując się za Rüegg i Cranz. W 1936 roku wzięła udział w igrzyskach olimpijskich w Garmisch-Partenkirchen, gdzie sięgnęła po srebrny medal w rozegranej po raz pierwszy kombinacji. Po zjeździe do kombinacji Grasegger zajmowała trzecie miejsce, tracąc do prowadzącej Laili Schou Nilsen z Norwegii 4,0 sekundy. W slalomie uzyskała drugi czas, co dało jej drugi łączny wynik. Na podium rozdzieliła Cranz oraz Nilsen. Na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata w Chamonix srebrny medal wywalczyła w slalomie, przegrywając tylko z Cranz. Na tej samej imprezie była ponadto trzecia w zjeździe i kombinacji, w obu przypadkach plasując się za Cranz oraz Szwajcarką Nini von Arx-Zogg. Wzięła również udział w rozgrywanych w 1938 roku mistrzostwach świata w Engelbergu, zdobywając brązowe medale w zjeździe i kombinacji. Tym razem lepsze okazały się Lisa Resch i Christl Cranz.