Pocházel ze šlechtického rodu erbu Leliwa. Narodil se ve městě Oloněc v Karélii, kam byla jeho rodina nuceně vystěhována ruskými carskými úřady po potlačení polského lednového povstání v letech 1863 až 1864. Jeho děd, Józef Pilecki, strávil pro účast na povstání sedm let ve vyhnanství na Sibiři. V roce 1910 se rodina Witolda Pileckého přestěhovala do Vilna (dnešní Vilnius v Litvě), kde vystudoval obchodní školu a vstoupil do tajného skautského spolku (). V roce 1916 se přestěhoval do města Orel, kde založil místní skautskou skupinu.