Flynn fu assunto nell'esercito degli Stati Uniti come sottotenente del servizio segreto militare, nel 1981. I suoi incarichi militari comprendevano più visite a Fort Bragg, nel North Carolina, con l'82ª Divisione aviotrasportata, 18º corpo aviotrasportato e il Joint Special Operations Command, dove partecipò all'invasione di Grenada e all'Operazione Uphold Democracy ad Haiti. Ha anche lavorato con la 25ª divisione di fanteria presso Schofield Barracks, Hawaii, presso il Joint Readiness Training Center di Fort Polk, in Louisiana, e l'Army Intelligence Center di Fort Huachuca, in Arizona.