Según la campaña presidencial de Barack Obama en 2008, Malley ofreció consejos informales a la campaña en el pasado sin tener ningún papel formal en la misma. El 9 de mayo de 2008, la campaña rompió los lazos con Malley cuando el periódico "The Times" informó que Malley había estado en conversaciones con el grupo palestino Hamas, catalogado por el Departamento de Estado de los Estados Unidos como una organización terrorista. En respuesta, Malley le dijo a "The Times" que había estado en contacto regular con funcionarios de Hamas como parte de su trabajo con International Crisis Group. "Mi trabajo con International Crisis Group es reunirme con todo tipo de personas agradables y desagradables e informar sobre lo que dicen. Nunca he negado con quién me reuno; eso es lo que hago ", dijo Malley a NBC News, y agregó que informa al Departamento de Estado sobre sus reuniones de antemano y posteriormente.