À partir de 2002, il s'investit dans la production via sa société avec des films (dans lesquels il joue) tels que "Les Infiltrés" de Martin Scorsese et ' de Steve McQueen, qui sont chacun récompensés par l'Oscar du meilleur film en 2007 et 2014, ' de Terrence Malick, qui reçoit la Palme d'or au Festival de Cannes en 2011, ou des succès publics comme "", réalisé par Marc Forster. Il collabore avec des cinéastes de renom comme, entre autres, David Fincher, Quentin Tarantino, Steven Soderbergh, Terrence Malick, Ridley Scott, Tony Scott, Joel et Ethan Coen, Robert Redford, Guy Ritchie, Jean-Jacques Annaud, Alan J. Pakula, Neil Jordan, Terry Gilliam, Alejandro González Iñárritu, Andrew Dominik, Steve McQueen ou, plus récemment, Robert Zemeckis et James Gray. Il remporte son premier Oscar individuel en 2020, celui de meilleur acteur dans un second rôle pour le film "Once Upon a Time... in Hollywood" de Quentin Tarantino. Et il est avec George Clooney, l’un des deux seuls acteurs à avoir remporté les Oscars du meilleur acteur dans un second rôle et du meilleur film.