Најранији докази присуства људи на брду датирају из другог миленијума п. н. е.. Било је насељено у 4. веку а Византијски град, који се повезује са градом Зикидева, био је изграђен на крају 5. века, на чијим основама је почела изградња бугарске тврђаве у 12. веку. Након Устанка Асена и Петра и успостављања Другог бугарског царства са центром у Великом Трнову, тврђава постаје најважнија у Бугарској, често поређена по величанствености са Римом и Константинопољем. У 1393. години, после снажне тромесечне опсаде Трнова од стране Османлијске војске тврђава је освојена и спаљена 17. јула, што је означило пад бугарског царства.