Игорь Щадилов начал свою профессиональную карьеру в 1996 году в составе фарм-клуба родного московского «Динамо», выступавшего в Высшей лиге. В 1998 году Игорь дебютировал в Суперлиге в основной команде «Динамо», после чего перешёл в «Крылья Советов». В следующем году на драфте НХЛ он был выбран в 9 раунде под общим 249 номером клубом «Вашингтон Кэпиталз». В том же году Щадилов вернулся в «Динамо», в составе которого впоследствии стал чемпионом России.