En 1985, Hatton comenzó a trabajar con el FBI en Nueva Orleans, y trabajó brevemente en una pequeña oficina de Louisiana. En 1991, se le asignó la ciudad de Nueva York como miembro de un equipo de investigación que estaba tratando de resolver el caso del robo de un banco. El principal trabajo de Leonard Hatton en el FBI era el de especialista en explosivos y recuperador de pruebas, donde trabajó hasta su muerte. Participó en la investigación de los Atentado del World Trade Center de 1993, los atentados terroristas a las embajadas estadounidenses en 1998 y el Atentado contra el USS Cole en 2000. Tres meses antes de los atentados del 11 de septiembre, testificó en un juicio contra un terrorista islámico de Al Qaeda.