Le comte Ugolino della Gherardesca est sans doute l'un des tyrans les plus cruels qui aient sévi dans l'Italie du . Il est connu pour avoir trahi dans sa jeunesse la cause des Gibelins en passant aux Guelfes du fait d'une amitié le liant à la branche pisane des Visconti, puis pour avoir, en tant que lieutenant de l'amiral Oberto Doria, joué un rôle ambigu au cours de la bataille navale de la Meloria en 1284, au cours de laquelle la flotte pisane a été quasiment anéantie par la flotte génoise. Au cours de cette bataille, il lui a été reproché d'une part d'avoir été dans l'incapacité de conclure certaines manœuvres navales, en particulier le retrait de certains navires d'une partie de l'affrontement pour en renforcer d'autres, d'autre part d'avoir opportunément réussi à quitter le site de la bataille avec une vingtaine de navires, lui attirant des soupçons de trahison.