Bereits in seinem ersten Halbmarathonrennen im September 2008 in Lille erzielte Regassa eine Weltklassezeit von 59:36 min. Zwei Monate später belegte er beim Delhi-Halbmarathon den vierten Platz. 2009 gewann er unter anderem das Bolder Boulder und das Falmouth Road Race. Bei den Halbmarathon-Weltmeisterschaften in Birmingham belegte er den elften Platz in der Einzelwertung und gewann eine Bronzemedaille in der Mannschaftswertung. Beim Delhi-Halbmarathon wurde er erneut Vierter. Außerdem siegte er beim Great Ethiopian Run über 10 km in Streckenrekordzeit von 28:36 min.