Arentschildt begann seine Laufbahn 13-jährig als Page in Hannover. Im August 1773 trat er als Fähnrich in die hannoverische Fuß-Garde. 1782 wurde er als Leutnant mit dem 14. hannoverschen Infanterie-Regiment für neun Jahre nach Ostindien gesandt, um den Kampf der Briten gegen Tipu Sultan und die Franzosen zu unterstützen. 1792 war er als Kapitän in Hannover zurück und erhielt den Auftrag eine Kompanie aus Jägern aufzustellen, mit der er auf dem flandrischen Kriegsschauplatz an der Ersten Koalition teilnahm. Arentschildt avancierte 1794 zum Major und 1802 zum Oberstleutnant. Nach der Besetzung Hannovers durch die Franzosen bemühte er sich zunächst erfolglos, in englische Dienste überzutreten, wurde dann aber doch 1804 mit Bewilligung Georgs IV. als Oberst an den russischen Generalstab delegiert, wo er ab 1805 die Vorhut des russischen Korps unter General Ostermann-Tolstoi führte. In den Jahren 1806 und 1807 wurde er in diplomatischen Missionen nach Stralsund (Schweden) und London gesandt.