С 1998 до 2002 года Леопольд играл в американской студенческой лиге за команду университета Миннесоты — «Миннесота Голден Гоферс». Он помог «Голден Гоферс» выиграть национальный чемпионат NCAA, несмотря на давление, чтобы уйти пораньше в НХЛ. После своего первого сезона с «Миннесотой», заработав 23 очка, Леопольд был приглашен на драфт НХЛ 1999 года, в котором был выбран во 2 раунде под общим 44-м номером клубом «Анахайм Майти Дакс», как перспективный атакующий защитник. По окончании своего второго сезона за «Голден Гоферс», права на Леопольда перешли к «Калгари», которые выменяли их у «Анахайма» в обмен на Андрея Назарова и выбор во 2-м раунде драфта НХЛ. В 2001-02, свой последний сезон с «Миннесотой», он выиграл «Хоби Бейкер Авард», как лучший игрок сезона в студенческом хоккее. Он также играл за сборную США на чемпионате мира в этом году.