Ремонт Рочестерского замка проводился между маем 1367 и сентябрём 1370 годов. Отчёты показывают, что были восстановлены внешние стены и две башни, которые находятся к северу-востоку от донжона и сохранились до сих пор в полуразрушенном виде. Королевские апартаменты так никогда и не были воссозданы, возможно из-за того, что в XIV веке, когда значительные суммы тратились на ремонт в других местах, важность Рочестерского замка как резиденции ослабла, в связи с чем сооружение использовалось лишь для размещения солдат. Во время правления Ричарда II, для замка были выделены инвестиции для строительства башни в северной части замка, которая открывала хороший обзор на реку Медуэй и охраняющийся мост. Последние бои у замка состоялись во время крестьянского восстания в 1381 году, когда мятежники захватили и разграбили Рочестер, а гарнизон замка взяли в плен. Осады, как таковой, вовсе и не было — констебль, охраняющий замок, впустил повстанцев без боя.