24 октября 1806 года Д. И. Кудрявцев отправлен в действующие против французов войска. 26 ноября того же года он в Восточной Пруссии, а в начале 1807 года был назначен командиром 3-й артиллерийской бригады и командирован в армию генерала от кавалерии барона Л. Л. Беннигсена. В последующих военных действиях Д. И. Кудрявцев показал себя как достойный и бесстрашный офицер. 25—26 мая 1807 года при деревне Анкендорф с большим превосходством и успехом полк Кудрявцева сражался против неприятеля. Сам Кудрявцев 29 октября 1807 года показал себя храбрым командиром, и император приказал: "«…военный суд, во уважение отличных подвигов его в последнюю кампанию против французских войск оказанных, уничтожить…»". 5 декабря 1807 года Дмитрий Иванович получает чин генерал-майора с назначением департаментным командиром над крепостями в Риге. 26 марта 1808 года Александр пожаловал ему золотую шпагу с надписью «За храбрость», а 12 апреля 1808 года Дмитрий Иванович награждён орденом Святой Анны II класса.