Hij was een zoon van Reinoud II van Heemstede en Beatrise. Hij werd op 6 september 1346 officieel beleend met Heemstede door Keizerin Margaretha. In 1347 sticht Gerard een kapel in Heemstede ter herinnering aan graaf Willem IV van Holland, die bij Warns was gesneuveld. Hij is hetzelfde jaar 1347 baljuw van Medemblik. Na de Oorlog van 1350-1352 moest hij vluchten met mede Hoekse edelen. Hij verblijft tot 1355 in het Sticht Utrecht waar hij deels mogelijk op het Ridderhofstad Heemstede verblijft. Hij bouwt in die jaren een schuld op van 100 schilden aan bisschop Jan van Arkel. In 1357 is hij weer in de omgeving van graaf Willem V van Holland en zou hij deze graaf hebben zien aftakelen tot "krankzinnige".