С 1986 по 2003 годы выступал в НХЛ, в 1996 году выиграл Кубок Стэнли в составе «Колорадо Эвеланш». В 2002 году Крупп был в составе «Детройта», когда тот выигрывал Кубок Стэнли, однако пропустил сезон из-за травмы. В НХЛ Крупп сыграл 729 матчей. За сборную Германии ему удалось сыграть лишь на чемпионатах мира 1986 и 1990 гг, а также Зимних Олимпийских играх в Нагано.