Después del universitario, Lesser trabajó para la 2008 campaña presidencial de Barack Obama como un organizador de eventos en Nuevo Hampshire. Después de la primera, ascendió a la posición de "coordinador de logística" de la campaña. Viajó con Obama a 47 estados y 6 países -- más de 200,000 millas en total. De su talento logístico, Presidente Obama dijo que "Eric Lesser pudiere operar una compañía de Fortune 500 un día" y que "somos afortunados de emplear a un joven tan inteligente y comprometido". Durante la campaña, Lesser organizó un seder improvisado después de un evento en Harrisburg, Pensilvania. Obama -- un senador por el estado de Illonois en el momento -- prometió que el próximo año lo celebrará en la Casa Blanca