Согласно наградным листам от июля 1943 года и февраля 1944, комсомолец Михалкин 1926 года рождения был зачислен добровольцем в ряды РККА 28 июля 1941 года, изучал в блокадном Ленинграде автомобильное дело, в июне 1942 года получил водительское удостоверение и с этого момента служил шофёром в штабной батарее Командования артиллерии 42-й армии Ленфронта (фактически под командованием отца), неоднократно рисковал жизнью, но не был ни ранен, ни контужен. Согласно данным журналиста «Красной звезды» Г. Мирановича, Владимир Михалкин воевал телефонистом и артиллерийским разведчиком в составе того же соединения, участвовал в оборонительных боях на Пулковских высотах, на «Невском пятачке», однажды получил касательное ранение в голову, но не попал в медсанбат, поскольку сослуживцы упросили врача оставить его в батарее. Вернувшись в строй, воевал в составе войск внутри блокадного кольца до полного снятия блокады Ленинграда. Участник Ленинградско-Новгородской и Выборгской наступательных операций. В наградном листе от июля 1944 года указывается, что шофёр штабной батареи 21-й армии сержант Михалкин 1927 г. р. за весь период своего вождения не попал ни в одну аварию, а также не имел ранений. Будучи переброшенным с частью на центральный участок советско-германского фронта, участвовал в Львовско-Сандомирской наступательной операции. В декабре 1944 года окончил краткосрочные фронтовые курсы подготовки офицерского состава, получил звание младшего лейтенанта и был назначен адъютантом командующего артиллерией 21-й армии 1-го Украинского фронта. Принимал участие в боях 1945 года против немецких войск и их союзников на территории Польши и Чехословакии.