Nel 1898 partecipò alla Guerra ispano-americana, guerra di stampo quasi colonialista da parte degli Stati Uniti contro la Spagna per il controllo di Cuba, le Filippine e di qualche altra isola strategica nell'Oceano Pacifico e combatte nella battaglia delle alture di San Juan agli ordini di Theodore Roosevelt, il futuro presidente USA. Nel 1919, ricevette la Silver Citation Star per queste azioni, e nel 1932 l'assegnazione venne aggiornata con la decorazione Silver Star. Un ufficiale in comando commentò così il comportamento calmo di Pershing sotto il fuoco, dicendo che era "freddo come una ciotola di ghiaccio rotto". Col trattato di Parigi del 1898 tutti i territori passano sotto il controllo degli Stati Uniti ma mentre Cuba viene velocemente pacificata, nelle Filippine invece la ribellione continua. Pershing, diventato capitano, vi si fa trasferire e dopo varie azioni contro i guerriglieri come le campagne del Lago Lanao, con la decisiva Battaglia di Bud Bagsak nel 1913, riesce a ristabilire il controllo della situazione.