Su carrera diplomática comenzó en 1569, cuando fue enviado a Portugal en sustitución del embajador Fernando Carrillo de Mendoza para intermediar en la boda del rey Sebastián con Margarita de Valois (que no llegó a celebrarse) y para intentar disuadir al rey portugués de acometer su proyectada expedición a África, que finalmente se llevaría a cabo en 1578 con funestos resultados.