Добре організований напад на Жемайтію зустрів рішучий опір. У 1355 році пішов на союз з керівниками ВКЛ та допоміг їм у боротьбі проти Польщі за Галицьку Русь. Проте вже у 1356 році Великий князь Литовський Ольгерд почав зближення з Польщею, у 1358 році погодився на хрещення Литви від Священної Римської імперії, при цьому однією з умов було виселення Тевтонського ордену з Прибалтики та поділ його території. Однак ці плани не здійснились. У 1360 році почалась чергова хвиля нападів хрестоносців на ВКЛ, яка трвала до смерті Вінріха фон Кніпроде. У цих нападах брала участь велика кількість європейських лицарів. Під час цієї боротьби Ковно на деякий час потрапило під владу ордену, а князь Кейстут був узятий в полон.