Den unge Owain ap Gruffydd blev muligvis opfostret af David Hanmer, en lovkyndig og kort efter dommer ved King's Bench, eller hos Richard FitzAlan, 3. jarl af Arundel. Det antages, at Owain blev sendt til London for at studere jura på Inns of Court. Han studerede sandsynligvis i syv år som lærling. Han var muligvis i London under bondeoprøret Peasants' Revolt i 1381. I 1383 var han tilbage i Wales, hvor han giftede sig med David Hanmers datter, Margaret, og grundlagde sin store familie og etablerede sig som godsejer i Sycharth og Glyndyfrdwy med alle godsejerens pligter.