Shawn McEachern begann seine aktive Laufbahn bei den "Matignon Warriors", dem Eishockeyteam der "Matignon High School", in Cambridge, Massachusetts, für die er von 1985 bis 1988 aktiv war. Während dieser Zeit wurde der Angreifer beim NHL Entry Draft 1987 in der sechsten Runde an insgesamt 110. Position von den Pittsburgh Penguins ausgewählt. Nach Abschluss der High School im Kalenderjahr 1988 begann McEachern ein Studium an der Boston University und lief auch für deren Eishockeyteam, die "Boston University Terriers", in der Hockey East aufs Eis. In der Saison 1990/91 gewann der mit der Mannschaft die Meisterschaft der Hockey East und wurde aufgrund seiner überzeugenden Leistungen mit diversen Auszeichnungen bedacht. McEachern erhielt eine Berufung ins All-Star Team und wurde als bester Spieler als Most Valuable Player gekürt. Während der &lt;a href="NHL%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; gelang ihm der Sprung in den NHL-Kader der Pittsburgh Penguins. Nach Siegen über die Washington Capitals, New York Rangers und Boston Bruins gewann er mit den Penguins die Finalserie um den Stanley Cup gegen die Chicago Blackhawks in vier Partien und sicherte sich mit der Mannschaft die Trophäe.