Όπως πολλοί αξιωματικοί, ο Όστερ καλοδέχτηκε αρχικά το ναζιστικό καθεστώς. Όμως, η άποψή του άλλαξε μετά τη Νύχτα των Μεγάλων Μαχαιριών του 1934, στην οποία η SS δολοφόνησε πολλούς από τους ηγέτες της "αντίπαλης" SA και άλλους πολιτικούς αντιπάλους του καθεστώτος, όπως ο Στρατηγός Κουρτ φον Σλάιχερ (Kurt von Schleicher), πρώην Καγγελάριο της Δημοκρατίας της Βαϊμάρης και τον επίσης Στρατηγό Φέρντιναντ φον Μπρέντοβ (Ferdinand von Bredow), πρώην επικεφαλής της Άμπβερ. Το 1935 του επιτράπηκε να επανέλθει στις τάξεις του στρατού, όχι όμως στο Γενικό Επιτελείο. Μέχρι το 1938, όμως, αρχικά η Υπόθεση Μπλόμπεργκ - Φριτς (Blomberg–Fritsch) και η Νύχτα των Κρυστάλλων μετέτρεψαν την απλή αντιπάθειά του προς το ναζιστικό καθεστώς σε μίσος και σε επιθυμία να βοηθήσει στη διάσωση των Εβραίων. Κατά τη διάρκεια της κρίσης που προκάλεσε η υπόθεση Φριτς, ο Όστερ συνάντησε τον Στρατηγό Λούντβιχ Μπεκ, γεγονός που ξεκίνησε τη συνωμοσία Όστερ του Σεπτεμβρίου 1938.