Будучи выбранным «Ванкувером» на драфте НХЛ 2003 года в первом раунде под общим 23-м номером, Кеслер провёл 10 сезонов в этой команде, дойдя с ней до 7-го матча финала Кубка Стэнли. Райан является одним из лучших двусторонних нападающих в НХЛ: за &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202010/2011"&gt;сезон 2010/2011&lt;/a&gt; лигой ему был присужден почётный индивидуальный трофей «Фрэнк Дж. Селки Трофи» — лучшему форварду оборонительного плана. В предыдущие два года он был одним из трёх номинантов на этот приз, но не смог занять первое место в голосовании. Также попал в тройку претендентов в сезонах &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202015/2016"&gt;2015/16&lt;/a&gt; и &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202016/2017"&gt;2016/17&lt;/a&gt;, уже в составе «Анахайм Дакс».