Chaucer fikk den svært håndgripelige jobben som kontrollør av ullhandelen ved Londons havn som han begynte den 8. juni 1374. Han må ha vært godt rustet for denne rollen ettersom han fortsatte i den i de neste tyve årene, noe som var en lang periode på denne tiden. Hans liv er fortsatt udokumentert for mesteparten av de neste ti årene, men antagelig skrev han (eller begynte skrivingen) av sitt mest berømte verk i løpet av denne perioden. Han ble nevnt i noen juridiske papirer den 4. mai 1380 som involverte ham i «raptus» av eller med en Cecilia Chaumpaigne. Hva "raptus" menes her, voldtekt eller mest sannsynlig bortførelse, eller ganske enkelt en form for galskap, er ikke klart. Hendelsen synes å ha blitt løst hurtig ved at Chaucer betalte for å unngå rettssak, og tvisten synes ikke å ha endret Chaucers omdømme. Det er ikke kjent om Chaucer var i London ved bøndenes opprør i 1381 og da Tower of London ble stormet.