В 2013 году Центральное скаутское бюро НХЛ поставило Монахана на 5-е место в рейтинге среди игроков, играющих в лигах Северной Америки перед драфтом. 30 июня 2013 года, на драфте, Шен был выбран в 1-м раунде под общим 6-м номером клубом НХЛ «Калгари Флэймз». Дебют Монахана в НХЛ случился уже 3 октября 2013 года в матче против команды «Вашингтон Кэпиталз», в этом же матче Шон набрал своё первое очко в лиге, отдав голевую передачу. В следующем матче против команды «Коламбус Блю Джекетс» Монахан забил свой первый гол в НХЛ в ворота голкипера Сергея Бобровского.