2009 wurde Chebet Vierter beim RAK-Halbmarathon und gewann die 20 van Alphen. Nach Siegen beim Pardubicer "Weinkellerei-Halbmarathon" und beim "Rabat-Halbmarathon" erzielte er beim Rotterdam-Halbmarathon mit 59:15 min persönliche Bestleistung. In einem der schnellsten Halbmarathonrennen der Geschichte reichte diese Zeit jedoch nur zum fünften Platz. Bei den Halbmarathon-Weltmeisterschaften in Birmingham wurde er Sechster.