تمكن عثمان بن أرطغرل أمير بني عثمان من التوسع على حساب الإمبراطورية البيزنطية في غرب وجنوب بحر مرمرة خلال العقود الأولى من القرن الرابع عشر، وقد انضم إليه جاره أمير بنو قرا صي ليصلوا إلى مناطق الروملي في سنة 1354. ليتولى العرش ابنه ليظهر كأقوى منافس للقرمان في المنطقة. ومع نهاية القرن الرابع عشر تمكن العثمانيون من كسب المزيد من البلدات إما بغزوها أو عن طريق شراءها أو عقد التحالفات والمصهرات. اعتدى القرمان أكثر من مرة على العثمانيين بمساعدة المماليك وآق قويونلو والبنطس والمجريون، لكنهم أخفقوا في كل مرة مما أدى إلى تناقص سلطتهم. بحلول نهاية هذا القرن، احتل العثمانيون أجزاء واسعة من الأراضي القرمان وغيرهم من الإمارات.لكن هذا الاحتلال استمر لفترة وجيزة وتمكن القرمان من استعادة أراضيهم بعدد هزيمة العثمانيون من تيمورلنك في معركة أنقرة سنة 1402.