Im NHL Entry Draft 1995 wählten die Bruins an neunter Position Kyle McLaren aus, der sich zu einem guten Defensiv-Verteidiger entwickelt hat, aber mittlerweile bei den San Jose Sharks spielt. Im Jahr darauf wählten sie Johnathan Aitken an achter Stelle aus, der sich jedoch nie in der NHL durchsetzen konnte. 1997 konnten die Bruins sich doppelt freuen, als sie mit Joe Thornton an erster Stelle einen sehr talentierten Stürmer auswählten und an achter Stelle mit Sergei Samsonow einen vielversprechenden russischen Spieler, der nach seinem ersten Jahr in der NHL mit der Calder Memorial Trophy als bester Rookie ausgezeichnet wurde. Auch Thornton setzte sich in der NHL durch, verließen aber wie Samsonow in der &lt;a href="NHL%202005/06"&gt;Saison 2005/06&lt;/a&gt; die Mannschaft und wurde in derselben Spielzeit mit der Hart Memorial Trophy als wertvollster Spieler der Liga ausgezeichnet.