Von Plehwe war Teilnehmer des Russisch-Japanischen Krieges, wurde jedoch nach dem Ausbruch von Unruhen in Polen zum Kommandanten der Festung Warschau ernannt und erhielt im gleichen Jahr den Befehl über das XVI. Armeekorps. 1906 wurde er stellvertretender Befehlshaber im Wilnaer Militärbezirk und wurde im folgenden Jahr zum General der Kavallerie befördert. Als solcher wurde er 1909 zum Befehlshaber des Moskauer Militärbezirks ernannt. Bei der Mobilmachung zum Ersten Weltkrieg erhielt er den Befehl über die 5. Armee, mit der er an der Schlacht in Galizien, der Schlacht an der Weichsel und der Schlacht um Łódź teilnahm. Im Januar 1915 wurde unter seiner Führung die 12. Armee gebildet, die an der Winterschlacht in Masuren teilnahm. Während der Narew-Offensive im Juli 1915 wurde seine im Raum Lomscha konzentrierte Armee zum Rückzug nach Osten gezwungen.