2007 trat Ossypenko bei den Europameisterschaften im Einer-Kajak an. Sie belegte den fünften Platz über 500 Meter und gewann die Bronzemedaille über 200 Meter. Bei den Weltmeisterschaften in Duisburg erreichte sie auf beiden Strecken jeweils den vierten Platz. Bei den Europameisterschaften 2008 in Mailand belegte Ossypenko den fünften Platz über 500 Meter und gewann Silber über 200 Meter hinter der Britin Lucy Wainwright. Bei den Olympischen Spielen 2008 in Peking stand nur die 500-Meter-Distanz auf dem Programm. Ossypenko gewann die Goldmedaille vor der Italienerin Josefa Idem.