En juin 2016, Matthews est sélectionné au premier rang du repêchage d'entrée dans la LNH par les Maple leafs de Toronto, devenant le premier américain sélectionné en top position depuis Patrick Kane en 2007. Il est largement attendu à cette place plus d'un an avant le repêchage, se situant en permanence en première position des classements prospects et des rapports des journalistes. La rumeur médiatique suggère que Matthews et l'équipe sont engagés dans une dispute mineure concernant les bonus de performance inclus dans le contrat : Matthews demande à l'équipe un contrat similaire à ceux de Connor McDavid ou Jack Eichel, qui sont tous les deux évalués à 3.775 millions de dollars par an (en intégrant les bonus). Bien que le directeur général des Leafs Lou Lamoriello a toujours fait part de son opposition vis-à-vis de l'inclusion de bonus dans les contrats des joueurs, il a clairement expliqué que cela n'a jamais posé de problèmes dans la discussion du contrat d'Auston.