В 1611 году на Болоте состоялось одно из первых столкновений с интервентами. Существуют сведения о том, что в XVII веке стрельцы использовали незастроенную часть территории в качестве полигона. Кроме этого, Болото было популярным местом для развлечений и проведения кулачных боёв, а также для казни мятежников. В 1662-м на площади казнили предводителей Медного бунта, через восемь лет сожгли старца Авраамия — сподвижника протопопа Аввакума, а в 1671 году на пустыре рядом с Болотом в назидание горожанам развесили останки Степана Разина, которого четвертовали на Красной площади. Также на площади казнили колдунов: в 1691-м сожгли волхвов Дорофейку и Федьку и в этот же день отрубили голову стольнику Андрею Безобразову. При правлении Петра I на Болоте проходили казни стрельцов, которые были причастны к Стрелецким бунтам.