2000 bei den Olympischen Spielen in Sydney trat Ossypenko im Einer-Kajak über 500 Meter an und schied im Vorlauf aus. Ihre erste internationale Medaille gewann sie bei den Weltmeisterschaften 2001 als der Vierer-Kajak mit Hanna Balabanowa, Natalija Feklissowa, Inna Ossypenko und Tetjana Semykina über 1000 Meter die Bronzemedaille hinter Ungarn und Polen erkämpfte. Zwei Jahre später siegte bei den Weltmeisterschaften 2003 der ungarische Vierer über 1000 Meter vor Olena Tscherewatowa, Tetjana Semykina, Marija Raltschewa und Inna Ossypenko. Bei den Europameisterschaften 2004 siegte der ukrainische Vierer mit Semykina, Tscherewatowa, Balabanowa und Ossypenko vor Ungarn und Spanien. Bei den Olympischen Spielen 2004 in Athen gewann der Deutsche Vierer-Kajak auf der 500-Meter-Strecke vor den Ungarn, die ukrainischen Europameisterinnen erkämpften die Bronzemedaille. 2005 erreichte der ukrainische Vierer zwar sowohl bei den Europa- als auch bei den Weltmeisterschaften das Finale, belegte aber nur den achten und neunten Platz.