Впервые Томас Хислоп принял участие в боевых действиях в годы войны американских колоний за независимость, когда его полк нёс гарнизонную службу во время большой осады Гибралтара. В 1783 году, в конце войны, Хислоп стал лейтенантом, а в 1785 году — капитаном; в течение месяца он прослужил в 100-м пехотном полку, а затем вернулся в 39-й. В 1792 году он покинул свой полк, так как стал адъютантом генерала Дэвида Дандэса, с которым участвовал во вторжении на Корсику во время войны первой коалиции. После взятия Сен-Флорана он был отослан в Британию, произведён в майоры и назначен адъютантом к Джеффри Амхерсту.