Il entreprend quatre matchs de séries éliminatoires en plus de deux présences en relève. Il connaît une Série de championnat difficile en accordant sept points en sept manches et un tiers aux Tigers de Détroit, bien qu'il ne reçoive pas de décision à ses deux départs. Il mérite une victoire au premier tour éliminatoire contre les Rays et en Série mondiale 2011 est un des rares artilleurs des Rangers à tenir en respect l'offensive des éventuels champions, les Cardinals de Saint-Louis. Il est superbe dans le , limitant les Cardinals à deux coups sûrs seulement et aucun point en 8 manches et un tiers. Il est le lanceur gagnant dans ce gain de 4-0 de Texas. Dans le de la finale, il entre en relève en et sort ses coéquipiers de l'embarras après avoir hérité de deux coureurs. Il accorde cependant un circuit en solo à Allen Craig en , mais entretemps les Rangers avaient pris les devants 7-4. Holland termine la Série mondiale avec une moyenne de points mérités de 0,87 en 10 manches et un tiers au monticule.