Jakupow wurde im NHL Entry Draft 2012 als Gesamterster von den Edmonton Oilers ausgewählt. Im Juli 2012 unterzeichnete er mit den Oilers einen Einstiegsvertrag über drei Jahre. Aufgrund des NHL-Lockouts spielte Jakupow zwischen September und Dezember 2012 für Neftechimik Nischnekamsk in der Kontinentalen Hockey-Liga, bevor er zu Beginn der NHL-Spielzeit nach Nordamerika zurückkam. Nach anfänglichen Anpassungsschwierigkeiten in seinem Rookiejahr erzielte der Russe elf Tore in den letzten 14 Saisonspielen. Da in den folgenden drei Spielzeiten allerdings nur weitere 33 Tore in 203 Einsätzen folgten, trennten sich die Oilers kurz vor dem Start der &lt;a href="NHL%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; von ihm. Im Tausch für ein Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2017 sowie Minor-League-Spieler Zach Pochiro wechselte Jakupow zu den St. Louis Blues, um dort einen Neuanfang zu starten. Nach dem Auslaufen seines Vertrages wechselte der Russe im Juli 2017 als Free Agent zur Colorado Avalanche. Dort erfüllte er einen Einjahresvertrag, wurde jedoch nicht darüber hinaus an das Team gebunden, sodass er seit Juli 2018 auf der Suche nach einem neuen Arbeitgeber war. In der Folge kehrte Jakupow in seine russische Heimat zurück und schloss sich dem SKA Sankt Petersburg aus der KHL an.