Дуглас Фриман родился 16 мая 1886 года в Линчберге, штат Вирджиния, в семье Бетти Эллен Хамнер и Уокера Бёрфорда Фримана, страхового агента, который четыре года прослужил в Северовирджинской армии генерала Ли. Уокер был рядовым 34-го вирджинского пехотного полка и получил несколько ранений в сражении при Севен-Пайнс.