В 1959 году Боб Бенни впервые представлял Бельгию на конкурсе Евровидение, тогда проводившемся в Канне. Его песня "Hou toch van mij" заняла шестое место, и до сих пор является наиболее успешным выступлением фламандских артистов на этом конкурсе. Во фламандском хит-параде эта песня заняла тогда четвертую строчку. Два года спустя, в 1961 году, Боб Бенни снова участвовал в конкурсе Евровидение с песней "September, gouden roos". Песня получила всего один балл (от Люксембурга). Отчасти столь низкий результат может быть объяснен бойкотом Бельгии: другие страны-участницы считали неуместным участие Бельгии в конкурсе в разгар конголезского кризиса. В 1963 году Боб Бенни исполнил принесшую ему наибольшую известность песню "Waar en wanneer", перевод на нидерландский язык арии "Als Flotter Geist" из оперетты «Цыганский барон» Иоганна Штрауса.