Ο Ριχάρδος Β΄ αντιμετώπισε πολλές προκλήσεις κατά τη διάρκεια της βασιλείας του, μεταξύ αυτών και την Εξέγερση των Χωρικών υπό την ηγεσία του Ουάτ Τάιλερ το 1381, και έναν αγγλοσκωτικό πόλεμο την περίοδο 1384-1385. Οι προσπάθειές του ν΄ αυξήσει τους φόρους για ν΄ ανταπεξέλθει στη σκωτική του περιπέτεια, καθώς και για να προστατέψει το Καλαί από τους Γάλλους, τον κατέστησαν εξαιρετικά αντιδημοφιλή.