Кейн вырос на острове Мэн и служил в в 1928—1931 годах. Снова призван в Британскую армию в 1940 году, в 1942 году переведён в Южно-Стаффордширский полк, 2-й батальон которого входил в 1-й британскую воздушно-десантную дивизию. Участвовал в высадке на Сицилию в 1943 году и в Арнемской операции в 1944 году. Во время битвы за Арнем его рота отбивала атаки вражеских танков, САУ и пехотинцев. Кейн лично уничтожил несколько вражеских танков и самоходных орудий. Несмотря на серьёзные боевые ранения, он отказывался от медицинской помощи, а за проявленное мужество был награждён Крестом Виктории.