Entré dans le match de la Série mondiale 2016 après deux retraits en fin de manche, Montgomery force Michael Martínez des Indians de Cleveland à frapper un roulant vers le joueur de troisième but qui mène au dernier retrait de la rencontre et donne aux Cubs leur premier titre de champions en 108 ans. Montgomery est crédité d'un sauvetage pour cet effort dans le dernier match de la Série mondiale.