Am 22. Juni 1941 erfolgte der Angriff der Panzergruppe 1 mit drei Stoßkeilen: Rechts mit dem XXXXVIII mot. Korps, in der Mitte das XXIX. Armeekorps (44., 289. und 299. Infanterie-Division) und links das III. Armeekorps (mot.). Das IR 528 der 299. Infanterie-Division ging zwischen Sychtory und Starograd über den Bug. Bis zum Abend gelang es 14 km tief in Richtung auf Kowel vorzugehen. Schwere Kämpfe folgten im Zusammenwirken mit der 16. Panzerdivision in der Panzerschlacht bei Dubno. Am Morgen des 28. Juni löste die 44. Infanterie-Division die 11. Panzerdivision bei Dubno ab und kämpfte bis Ende Juni mit dem sowjetischen 36. Schützenkorps. Der weitere Vormarsch des XXIX. A.K. erfolgte über Berditschew auf das westliche Vorfeld von Kiew, dessen Befestigungen Anfang September 1941 im Zusammenwirken mit dem XVII. Armeekorps angegriffen wurde. Am 11. September begannen die 296. und 71. Infanterie-Division den Angriff auf Kiew, der von der 44., 111. und 299. Infanterie-Division unterstützt wurde. Am 19. September drangen die deutschen Truppen von Norden her in die Stadt ein. Dabei spielte die 296. Infanterie-Division eine bedeutende Rolle. Am 19./20. September 1941 wurde Kiew vom XXIX. Armeekorps besetzt, das mit teils neuen Verbänden (75., 57., 168. Infanterie-Division) organisierte Korps wurde im Oktober nach Belgorod vorgeschoben, wo Winterstellungen eingenommen wurden.