Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Josef Wenzl pojawił się 4 stycznia 2002 roku w zawodach Pucharu Kontynentalnego w Furtwangen im Schwarzwald, gdzie zajął 18. miejsce w kwalifikacjach do sprintu techniką dowolną. W 2006 roku wystąpił na mistrzostwach świata młodzieżowców w Kranju, gdzie wywalczył srebrny medal w sprincie stylem dowolnym. Rok później, podczas mistrzostw świata młodzieżowców w Tarvisio uplasował się na szesnastej pozycji w sprincie techniką klasyczną.