Kalpakçıoğlu besuchte das renommierte Galatasaray-Gymnasium und spielte hier in der Jugendabteilung des Traditionsvereins Galatasaray Istanbul – jenes Vereins, der von Schülern des Galatasaray-Gymnasiums gegründet wurde. Sein fußballerisches Talent sprach sich in der Galatasaray-Gemeinde schnell herum, sodass er 1919 als 20-Jähriger in den Kader der Fußballmannschaft Galatasaray Istanbul aufgenommen wurde. Zum Zeitpunkt seines Eintritts in den Profikader war Istanbul aufgrund der Niederlage des Osmanischen Reiches im Ersten Weltkrieg besetzt (siehe Besetzung Istanbuls). Nachdem die türkischen Mannschaften einen Großteil dieser Besetzung keine Liga mehr austrugen, wurde mit der &lt;a href="Cuma%20Ligi%201920/21"&gt;Saison 1920/21&lt;/a&gt; der Spielbetrieb der İstanbul Cuma Ligi (dt. "Istanbuler Freitagsliga") wieder aufgenommen, der damals renommiertesten Liga des Landes. Kalpakçıoğlu befand sich zwar ab 1919 im Kader, kam aber bis ins Jahr 1923 über die Reservistenrolle nicht hinaus und absolvierte keine Pflichtspiele.