17. marraskuuta 2003 McLaren ilmoitti Montoyan siirtyvän talliin kaudeksi 2005. Montoya loukkasi olkapäänsä tennistä pelatessaan alkukaudesta, minkä takia hän ei pystynyt osallistumaan Bahrainin ja San Marinon osakilpailuihin. Vaikka Montoya saavutti kauden aikana kolme voittoa, hän ei kyennyt taistelemaan maailmanmestaruudesta Renault’n Fernando Alonson ja tallikaverinsa Kimi Räikkösen kanssa. Montoya saavutti kauden aikana 60 pistettä sijoittuen MM-sarjan neljänneksi.