Flynn otti 82. maahanlaskudivisioonan mukana osaa Grenadan miehitykseen 1983 ja Haitin miehitykseen 1991. Hän palveli tiedustelujoukoissa Afganistanissa ja Irakissa. Vuonna 2011 hänet ylennettiin kenraaliluutnantiksi ja määrättiin kansallisen tiedustelujohtajan (DNI) alaisuuteen. 17. huhtikuuta 2012 presidentti Barack Obama nimitti Flynnin sotilastiedustelun johtoon. Flynn jätti asemansa elokuussa 2014, vuotta ennen kuin hänen kautensa piti loppua, ja jäi eläkkeelle asevoimista.