Портильо — воспитанник «Реал Мадрида». За юношеские команды «сливочных» он забил более 700 голов, что является лучшим результатом в истории клуба. Многие считали его футболистом, более талантливым чем Рауль. За основную команду «галактикос» Хавьер дебютировал 20 марта 2002 года, выйдя на замену Фернандо Морьентесу в гостевом матче второго группового этапа Лиги чемпионов против «Панатинаикоса». В той же игре он забил свой первый гол, поразив сильным ударом с 25 метров ворота Адониса Никополидиса, установив тем самым окончательный счёт 2:2. В следующем сезоне во всех турнирах за «Реал» Портильо провёл 23 игры, в которых отличился 14 раз, оформив, среди прочего, дубль в дебютной для себя игре в Примере, однако в &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%98%D1%81%D0%BF%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202003/2004"&gt;сезоне 2003/04&lt;/a&gt; на его счету числились лишь 2 мяча в 29 встречах. При этом 3 октября 2003 года клуб продлил с ним контракт до июня 2007 года, установив сумму отступных за игрока в размере €36 000 000. За этот период в составе клуба он выиграл Межконтинентальный кубок, Лигу чемпионов, Суперкубок УЕФА, Суперкубок и чемпионат Испании. Летом 2004 года новый тренер «Реала» Хосе Антонио Камачо решил отдать Хавьера, на которого он не рассчитывал, в аренду: из двух вариантов с лондонским «Арсеналом» и итальянской «Фиорентиной» был выбран второй.