Ещё одну заметную роль в своей карьере Монтгомери сыграл «в очень высоко оценённом и популярном у зрителей фильме», комической фантазии «Вот идёт мистер Джордан» (1941). Монтгомери сыграл роль боксёра и пилота-любителя, который ошибочно отправлен на небеса раньше времени, за что ему даётся разрешение продолжить жизнь на земле, только в другого человека. За работу в этом фильме Монтгомери получил свою вторую и последнюю номинацию на Оскар как исполнитель главной роли.