Le 28 mai 2005, il est laissé libre par Arsenal. Le 27 juillet, il s'engage pour trois ans avec Sheffield Wednesday qui évolue en Championship. Il débute le 6 août en championnat à Stoke City par un match nul 0-0. Ses bonnes performances poussent le capitaine Lee Bullen, titulaire au poste d'arrière droit à jouer à un autre poste. Il marque son premier but en club, le 4 février 2006 lors de la victoire de Sheffield 1-0 à Millwall. Lors de cette première saison, il dispute 45 matchs pour un but marqué toutes compétitions confondues. Il continue sur sa lancée lors de la saison suivante, ce qui lui permet d'être appelé en sélection par Bob Bradley en mars 2007. Il débute en sélection lors d'un match amical contre le Guatemala en amical le 28 mars 2007. Il termine sa saison en club avec 44 matchs pour un but marqué toutes compétitions confondues. Il dispute un autre match amical en sélection en juin face à la Chine avant de disputer la Gold Cup qu'il remporte. Il en dispute trois matchs dont la finale où il entre en jeu à la soixante-douzième minute. Ces cinq matchs en sélection lors de cette année 2007 seront les seuls de sa carrière.