Am 26. September 1914 trat er als Kriegsfreiwilliger dem 1. Husaren-Regiment „König Albert“ Nr. 18 der Sächsischen Armee in Großenhain ein, wurde Anfang 1915 an die Westfront gesandt und war an Stellungskämpfen in der Champagne beteiligt. Am 22. Mai 1916 zum Leutnant der Reserve befördert, begann er ab dem 9. Juli 1916 seine Ausbildung zum Flugzeugführer. Am 24. Dezember 1916 wurde er zur Feldflieger-Abteilung 53 an die Front kommandiert, später auch versetzt. Am 6. Juli 1917 wurde er – nach erfolgter Ausbildung zum Einsitzerpiloten – zur Jagdstaffel 36, welche unter dem Kommando seines Bruders Walter stand, versetzt. Am 2. Januar 1918 kam er dann in die berühmte Jagdstaffel „Boelcke“, als dessen Führer sein Bruder Walter nur vier Tage später fiel. Am 12. März 1918 kehrte er in die Jagdstaffel 36 zurück, die Führung der Staffel wurde ihm am 4. Juni übertragen. Harry von Bülow-Bothkamp hatte in der Jasta 36, während der Dritten Flandernschlacht und der Schlacht von Soissons und Reims insgesamt sechs Luftsiege errungen. Im September 1918 wurde er – auf Befehl des Kaisers – nach dem Tod seines dritten Bruders, Conrad, von der Front abgezogen. Conrad war im August 1918 in Finnland tödlich verunglückt, der älteste Bruder, Friedrich, bereits im August 1914. Er schied am 22. Januar 1919 aus dem Militärdienst aus.