Am 24. Januar 2015 gelang Simon in Planica sein erster Continental-Cup-Sieg. Bei der folgenden Winter-Universiade 2015 in Štrbské Pleso gewann er im Teamwettbewerb gemeinsam mit Johannes Wasel und David Welde die Goldmedaille. Zuvor lag er auch im Einzelwettbewerb nach dem Springen vorn, wurde aber nach schwachem Langlauf am Ende nur Neunter. Im Februar wurde er Siebenter beim Continental Cup in Klingenthal. Nachdem er die Continental-Cup-Saison als Neunter beendete, kam er im Sommer einmal im Grand Prix zum Einsatz und sammelte als 16. erneut Punkte. Ende August wurde er bei den Deutschen Meisterschaften Sechster. In der &lt;a href="Continental%20Cup%20der%20Nordischen%20Kombination%202015/16"&gt;Saison 2015/16&lt;/a&gt; gewann Simon in Pyeongchang seinen zweiten Continental Cup. 2017 gewann Simon bei der Winter-Universiade im kasachischen Almaty Silber im Massenstart. Daneben belegte er mit dem Deutschen Team den vierten Platz. Er komplettierte außerdem das Team der Skispringern und verhalf ihnen so zu einem fünften Platz.