Roosevelt ereditò un paese dilaniato dal dibattito sui territori acquisiti nella guerra ispano-americana. Roosevelt credeva che Cuba dovesse ottenere rapidamente l'indipendenza e che Porto Rico dovesse rimanere un possesso semi-autonomo secondo i termini della legge Foraker. Voleva che le forze statunitensi rimanessero nelle Filippine per stabilire un governo stabile e democratico, anche di fronte all'insurrezione guidata da Emilio Aguinaldo. Roosevelt temeva che un rapido ritiro degli Stati Uniti avrebbe portato all'instabilità nelle Filippine o all'intervento di una grande potenza come la Germania o il Giappone.