Летом 2013 года главным тренером «Челси» стал португалец Жозе Моуринью. &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D0%B8%20%D0%BF%D0%BE%20%D1%84%D1%83%D1%82%D0%B1%D0%BE%D0%BB%D1%83%202013/2014"&gt;Сезон 2013/2014&lt;/a&gt; Кэхилл начал в качестве основного центрального защитника, играя в центре обороны преимущественно в паре с капитаном команды Джоном Терри. Гари провёл на поле все 120 минут (с учётом дополнительного времени) матча за Суперкубок УЕФА с «Баварией», в котором «Челси» уступил по пенальти. В осенней части сезона Моуринью пробовал другую связку защитников — Терри и Давид Луис — Кэхилл при этом оставался в запасе. Тренер отмечал, что хотя Гари — «очень хороший игрок», при наличии трёх кандидатов на две позиции кому-то приходится оставаться в запасе. Однако вскоре Кэхилл, набрав отличную игровую форму, выиграл конкуренцию у Луиса и провёл большую часть сезона в паре с Терри в центре обороны. Сыграв 30 матчей в Премьер-лиге, он по итогам сезона впервые был удостоен включения в символическую Команду года по версии ПФА. В том сезоне в Лиге чемпионов «Челси» дошёл до стадии полуфинала, где уступил «Атлетико Мадрид», а в Премьер-лиге занял третье место.