De World Series of Poker van 1983 waren de eerste waarop Chan een geldprijs pakte. Hij werd toen vierde met "$2.500 Match Play". Het was een begin van een serie die op de World Series of Poker 2011 belandde op Chans 45e "cash" in een WSOP-toernooi. Tien daarvan won hij door het daadwerkelijk op zijn naam schrijven van WSOP-titels. Hij was in 2005 de eerste speler ooit met dat aantal zeges op de World Series of Poker, één week voordat Doyle Brunson hem evenaarde (zie ook: Meervoudig WSOP-winnaars). Phil Hellmuth won op de World Series of Poker 2006 zijn elfde WSOP-titel en snoepte daarmee Chan zijn inmiddels gedeelde record af.