Molti allenatori, lanciati in Serie A dal Cesena, hanno poi raggiunto traguardi prestigiosi come lo scudetto, e addirittura un campionato mondiale di calcio. In ordine cronologico si possono elencare: Luigi Radice che ha guidato per la prima volta nella storia il Cesena alla promozione in Serie A nella stagione 1972-73, per poi laurearsi Campione d'Italia con il nel 1975-76, Eugenio Bersellini che ha debuttato in Serie A con il Cesena nel 1973-74, e ha poi conquistato lo scudetto con l' nella stagione 1979-80, Osvaldo Bagnoli che ha raggiunto la Serie A per la prima volta con il Cesena nella stagione 1980-81, per poi vincere uno storico scudetto con il Verona nella stagione 1984-85, Alberto Bigon che ha esordito in Serie A con il Cesena nella stagione 1987-88, e ha portato al suo secondo scudetto il nella stagione 1989-90, ed infine Marcello Lippi che ha debuttato in Serie A con il Cesena nella stagione 1989-90 per poi vincere 5 scudetti con la a partire dal 1994-95, oltre che a trionfare con la Nazionale italiana al campionato mondiale di calcio 2006.