Roscoe Conkling Arbuckle urodził się w republikańskim domu i to znanemu w tamtych czasach politykowi, Roscoe Conklingowi, zawdzięcza swoje imiona. Jego ojciec był bowiem zagorzałym konserwatystą. Gdy Roscoe dojrzał skłonił się raczej ku demokratom, co było powodem konfliktu z ojcem. Już rok po narodzinach późniejszej gwiazdy kina, rodzina Arbuckle wyprowadziła się do Santa Fe w Kalifornii, a w 1899 roku umarła jego matka, Mollie. Wkrótce potem ojciec zostawił go bez opieki i Roscoe, aby przeżyć, podejmował się różnych dorywczych prac. Pracował między innymi w kuchni hotelu w San Jose. Miał zwyczaj śpiewać podczas gotowania i dzięki temu został zauważony przez piosenkarkę, która występowała wieczorami w tymże hotelu. Ta zaprosiła go do pobliskiego teatru, gdzie odbywał się wieczór amatorów. Tutaj z kolei jego talent dostrzegł David Grauman, showman i producent widowisk wodewilowych. Roscoe dołączył do jego trupy jako tancerz i piosenkarz. Od 1904 roku występował z grupą „Pantages”, głównie na Zachodnim Wybrzeżu Stanów Zjednoczonych. Tutaj w 1906 roku przeżył wielkie trzęsienie ziemi i pomagał przy odgruzowywaniu. W tym okresie również wystąpił w swoim pierwszym filmie, "Ben’s Kid" (1909), ale był tym faktem tak zakłopotany, że nikomu się do tego nie przyznał.