Es herrscht die Meinung, dass mit dem Tod von Konstantin das Ende seines Fürstentums kam. Nach der Schlacht bei Ankara um 1402, in der die Osmanen eine der schwersten Niederlagen in ihrer Geschichte einstecken mussten, rebellierte der Despot von Kjustendil "Jusuf". Da der Titel des Despoten erblich war, könnte es sich um einen Sohn Konstantins namens Stefan, der den islamischen Glauben angenommen hatte, handeln. Belegt ist, dass das Fürstentum in seinen alten Grenzen wiederhergestellt wurde. Um 1427/28, spätestens im Herbst 1431 eroberten die osmanischen Truppen, geführt vom Beylerbey Rumeliens, Turhan Pascha, die Stadt zurück und zerstörten die Festungsmauern.