Жан начал обучение в Люксембурге и продолжил в Великобритании, закончив в 1938 году колледж Эмплфорс в графстве Йоркшир. После достижения совершеннолетия 5 января 1939 года стал именоваться наследным великим герцогом. В мае 1940 года, после немецкой оккупации Люксембурга, Жан вместе с семьей бежал из страны во Францию, а затем в Канаду. Там он изучал политику и право в квебекском университете Лаваля. В ноябре 1942 года Жан вступил в британскую армию, где стал капитаном . Участвовал в боях под Арнемом, в освобождении Брюсселя и родной столицы. В 1944 году участвовал в Нормандской операции. В конце Второй мировой войны в звании капитана был офицером связи при союзнической военной миссии в Люксембурге.