Après s'être fait connaître pour son travail en équipe en tant que membre des (avec son partenaire Marty Jannetty) à la fin des années 1980 et au début des années 1990, Michaels connaît un grand succès en solo. Il devient alors l'une des plus grandes stars de la WWF au milieu des années 1990, et entre en rivalité avec Bret Hart, considéré comme étant le visage de la compagnie, aux dépens duquel il prendra part au célèbre , lors de l'édition 1997 des . Il remportera trois fois le championnat de la WWF durant cette période, et fera aussi les premiers et matchs de l'histoire de la fédération. Avec Triple H, Rick Rude et Chyna, Michaels formera l'équipe D-Generation X (D-X), qui deviendra une équipe connue notamment pour sa rivalité avec le président de la compagnie, McMahon.