ניקולסון החל את דרכו בצבא ארצות הברית עם הרשמו לאקדמיה הצבאית של ארצות הברית. לאחר שסיים את חוק לימודיו ב-1982, והוסמך כקצין בדרגת לוטננט התגייס לצבא ועבר הכשרה כלוחם, קורס קציני חי"ר, קורס סיירים והסמכה כצנחן. ניקולסון התנדב לכוחות המוטסים של צבא ארצות הברית ובתפקידו הראשון שימש כמפקד מחלקת צנחנים בהדיוויזיה המוטסת ה-82 לחם במבצע זעם דחוף, ועוטר על גבורתו בכוכב הארד. בהמשך שימש כעוזר ראש מטה צבא ארצות הברית, אריק שינסקי, לתכנון אסטרטגי. בהמשך שימש כמפקד הגדוד ה-1 ברגימנט החי"ר ה-23 וכמפקד חטיבה. בשנת 2012 מונה למפקד הדיוויזיה המוטסת ה-82 ושנתיים לאחר מכן מונה למפקד כוחות היבשה של נאט"ו בטורקיה. בשנת 2016 מונה על ידי נשיא ארצות הברית ברק אובמה להוביל את הפיקוד על כוחות ארצות הברית ונאט"ו באפגניסטן.. בספטמבר 2018 סיים את שירותו בצבא.