Впервые прибыл в советскую столицу 30 июля 1941 г. для выяснения позиции Москвы по поводу требования необходимых военных поставок, а также для выяснения намерений СССР по поводу участия в войне. Доставленное Гопкинсом послание американской администрации обещало поддержку США в поставке вооружений для Москвы, а также предложение о созыве трёхсторонней конференции (США, СССР и Великобритания), на которой бы были обсуждены позиции трёх сторон и театры военных действий. Для Сталина главная цель заключалась в открытии второго фронта, но он поддержал предложение американской помощи, в том числе на советско-германском фронте.