Сидни Кросби родился 7 августа 1987 года в госпитале города Галифакса, провинция Новая Шотландия, в семье Троя и Трины Кросби и провёл детство в . У Сидни есть младшая сестра Тейлор, которая занималась хоккеем и играла на позиции вратаря до завершения карьеры после окончания университета. Его отец также был голкипером и выступал за из Главной юниорской хоккейной лиги Квебека, в 1984 году был задрафтован командой «Монреаль Канадиенс» под общим 240-м номером, однако так ни разу не сыграл в НХЛ. Сидни с детства болел за «Монреаль Канадиенс», а его любимым игроком был Стив Айзерман.