David Liffiton begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Plymouth Whalers, für die er von 2001 bis 2004 in der kanadischen Juniorenliga Ontario Hockey League aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 2003 in der zweiten Runde als insgesamt 63. Spieler von den Colorado Avalanche ausgewählt, die ihn anschließend jedoch nicht unter Vertrag nahmen. Stattdessen spielte er von 2004 bis 2008 für das Hartford Wolf Pack in der American Hockey League. Parallel kam er zu drei Einsätzen in der National Hockey League für deren Kooperationspartner New York Rangers, sowie zu 31 Einsätzen im Laufe der &lt;a href="AHL%202004/05"&gt;Saison 2004/05&lt;/a&gt; für die Charlotte Checkers in der ECHL.