In der Stadt wurde eine Axt aus der Bronzezeit gefunden. Die ersten Siedler in diesem Gebiet waren die Sachsen. Gegründet wurde die Stadt im 12. Jahrhundert. 1227 hat Henry III. der Stadt das Marktrecht verliehen. Aus dem 12. Jahrhundert ist noch die Ruine der von Thomas Becket erbauten Kathedrale erhalten. Sie diente als Aufenthaltsort für die Menschen, die nach Canterbury pilgerten. Während des Bauernaufstands von 1381 war Brentwood der Treffpunkt der Aufständischen. Die Einwohnerzahl hat sich zwischen 1800 und 1841 von 1007 auf über 2300 mehr als verdoppelt. 1901 zählte der Ort 4932 Einwohner.