В период с 25 сентября по 1 октября 136-я стрелковая дивизия полковника несколько раз пыталась форсировать Днепр южнее Киева и развить наступление на Пирогово. Однако из-за того, что 50-й стрелковый корпус, в состав которого в тот момент входила дивизия, был недостаточно усилен и имел очень мало боеприпасов и переправочных средств, а противник в районе Киева сосредоточил крупную группировку, удержать плацдарм на правом берегу реки никак не удалось. Когда во время одной из таких попыток 1-й стрелковый батальон 342-го стрелкового полка оказался отрезанным от основных сил и утратил средства связи, красноармеец Пикалов, будучи связным командира батальона, дважды проходил сквозь кольцо окружения, обеспечив тем самым письменную связь между штабами полка и батальона. За этот подвиг Андрей Никитович был награждён своей первой боевой наградой — медалью «За отвагу». Командир полка майор ещё тогда обратил внимание на исключительную смелость связиста, его хорошие физические данные и умение оставаться невидимым для врага. Позднее, уже после освобождения Киева, А. Н. Пикалов в звании младшего сержанта был переведён на должность разведчика во взвод пешей разведки. В новой должности Андрей Никитович проявил себя уже зимой 1944 года.