Los disturbios públicos durante la guerra ruso-japonesa y las demandas de reforma política aumentaron en los primeros años del . En la Epifanía de 1905, un grupo de revolucionarios disparó a las ventanas del palacio de Invierno de la fortaleza de Pedro y Pablo. Olga y su madre quedaron bañadas con astillas de vidrio desde una ventana rota, sin sufrir heridas. Tres semanas más tarde, en el Domingo Sangriento, al menos noventa y dos personas fueron asesinadas por cosacos durante una manifestación y, un mes después, su tío el gran duque Sergio fue murió en un atentado. Se produjeron levantamientos en todo el país y secciones de la Marina se amotinaron. Olga apoyó el nombramiento del liberal Piotr Stolypin como primer ministro, que se embarcó en un programa de reformas agrarias graduales, pero en 1911 fue asesinado. El malestar público, la huida de su hermano Miguel y su falso matrimonio hicieron mella en ella; en 1912, durante una visita a Inglaterra con su madre, sufrió un ataque de ansiedad. Su cuñada, la emperatriz Alejandra también estaba fatigada y preocupada por la hemofilia del pequeño Alekséi. Mientras su cuñada permanecía en casa por depresión, la sustituía en todos los eventos públicos y acompañaba a su hermano en un recorrido por el interior.