Перші ескадрильї отримали на озброєння новітні літаки на початку 1941 року і з початку експлуатації щиро сприймалися англійськими льотчиками за непогані льотні характеристики. Проте, вже з другої половини 1943 року важкі бомбардувальники «Шорт Стірлінг» відійшли з основної арени, їх стали використовувати тільки в ролі допоміжних або в нагальних ситуаціях, коли більш сучасних та ефективних бомбардувальників «Ланкастерів» і «Галіфаксів» не вистачало для виконання завдань зі стратегічного бомбардування Німеччини. Немаловажну роль у цій дискримінації відіграло рішення британського міністерства авіації щодо обмеження розмаху крил «Стірлінгів», а з часом це стало однією з ключових проблем для літака. Згодом, їх стали використовувати тільки для другорядних завдань, як-то повітряне мінування німецьких морських портів і ВМБ, доставляння вантажів сухопутним військам, що наступали в Західній Європі, буксування планерів тощо.