Новому руководству не удалось сразу выправить положение; сезон 2000-01 впервые за долгие годы стал третьим подряд сезоном без игр плей-офф. Перед началом сезона 2001-02 «Канадиенс» пошли на серьёзные изменения в составе, команду укрепили Даг Гилмор, Яник Перро, , Рихард Зедник, , , а также выбранный на драфте 2001 года Майк Комисарек. Обновлённому «Монреалю» удалось — несмотря на отсутствие из-за болезни капитана Саку Койву — выйти в плей-офф, во многом благодаря игре вратаря Жозе Теодора, по итогам сезона завоевавшего сразу 2 трофея: Харт Трофи и Везина Трофи. В плей-офф «Монреаль» взял реванш у «Бостона», выбив «Брюинз», считавшихся фаворитами Восточной конференции, из розыгрыша, но уже в следующем раунде команда не смогла одолеть «Каролину».