Hennessy ha iniziato la sua carriera da professionista nella stagione 2005-06 con i Cleveland Barons farm team dei San Jose Sharks. Risultando il migliori marcatori dei Barrons con 24 goal e 39 assist per 63 punti in 80 partite. Il 9 luglio 2006 Hennessy è stato scambiato insieme a Tom Preissing, in uno scambio a tre tra gli Sharks, gli Ottawa Senators e Chicago Blackhawks. Ottawa scambia Bryan Smolinski e Martin Havlát con Chicago, che ha cambiato Mark Bell a San Jose, mentre Ottawa riceve anche Michal Barinka e la 2ª scelta nell'Entry Draft 2008.