Étudiant à l'université de l'Arkansas, Alistair Cragg s'illustre lors des Championnats NCAA en remportant le titre du 10 000 mètres en 2004, ainsi que ceux du 3 000 et du 5 000 mètres en salle de 2002 à 2004. Il fait ses débuts sur la scène internationale en 2003 en se classant huitième des Championnats d'Europe de cross-country d'Édimbourg. L'année suivante, l'Irlandais termine seizième de la course courte des Championnats du monde de cross, avant d'obtenir une place de finaliste (12) lors du 5 000 mètres des Jeux olympiques d'Athènes. Il est élu meilleur athlète universitaire 2004 par le magazine Track and Field News.