Em 20 de outubro de 2003, o governo de P. J. Patterson na Jamaica lhe concedeu a Ordem do Mérito em reconhecimento a suas contribuições à música e ao cinema da Jamaica. Cliff tocou na cerimônia de abertura da Copa do Mundo de Críquete de 2007. Em 2009, sua música "You can get it if you really want" foi adotada pelo Partido Conservador (Reino Unido) durante sua conferência anual. Não ficou claro se Cliff apoiava o partido. Em setembro de 2009, Cliff foi indicado para o "Rock and Roll Hall of Fame". Cliff reagiu à notícia dizendo: "isso é bom para Cliff, bom para a música jamaicana e bom para meu país". Em 15 de dezembro de 2009, seu nome foi oficialmente aprovado e, em 15 de março de 2010, Cliff foi incluído no "Rock and Roll Hall of Fame" por Wyclef Jean.