Ambrose, kemerini 14 Ocak 2019 "Raw" programında, Rollins'in de yer aldığı üçlü tehdit maçında Bobby Lashley'ye kaybetti. 29 günlük saltanatı bu şekilde sona erdi. 27 Ocak'ta 2019 Royal Rumble maçına girdi ama Aleister Black tarafından elendi. Ertesi gece "Raw" programında Royal Rumble kazananı Rollins ve Triple H'i böldü. Rollins'in kendisini temiz yenemediğini söyledi ve Triple H'i kendileri arasında maç ayarlaması için kışkırttı. Ayarlanan maçı Ambrose kaybetti. Maçtan sonra Ambrose, kalabalığa seslenmek istedi ancak onu Nia Jax ve Tamina böldü. Birkaç saat sonra "Raw" bitiminde Ambrose'un WWE ile sözleşmesini yenilemediği ve WrestleMania 35'ten kısa bir süre sonra şirketten ayrılacağı açıklandı. WWE, daha sonra kararını bir bildiri ile onayladı. Daha sonra WWE tarafından geliştirilmiş bir sözleşme verildi, ancak verilen karakterden dolayı ve uzun süredir devam eden hayal kırıklığı nedeniyle Ambrose'un bu teklifi reddettiği bildirildi.