I Montreal Canadiens, dopo aver selezionato Weber nel NHL Entry Draft 2007 in 73ª posizione assoluta, esercitarono la propria opzione su Weber con un contratto "entry-level", destinato agli esordienti, nell'estate del 2008. La maggior parte delle due stagioni successive furono disputate presso gli Hamilton Bulldogs, la formazione affiliata ai Canadiens in American Hockey League, mentre con la maglia di Montreal disputò solamente 11 incontri, con una rete e due assist.