Будаўніцтва горада і замка пачалося ў другой палове 13-га стагоддзя, каля броду праз Влтаву, праз які пралягаў важны гандлёвы шлях у Багемію. Пасля, памяняў некалькі ўладальнікаў, у ліку якіх, былі род Розенбергаў, імператары Рудольф II, Фердынанд II, род Эгенбергаў і, нарэшце, род Шварцэнбергаў, які валодаў замкам да 1945 года. Горад стаў часткай Аўстрыйскай імперыі ў 1806 годзе і Аўстра-Венгрыі ў 1866. У 1910 годзе ў горадзе пражывалі 8662 чалавека, уключаючы 7367 немцаў і 1265 чэхаў. У 1918 годзе чэшскія войскі занялі горад і ён заставаўся часткай Чэхаславакіі да 1938 года. У перыяд з 1938 па 1945, быў анексіраваны нацысцкай Германіяй, як частка Судзецкай вобласці. Пасля Другой сусветнай вайны нямецкамоўнае насельніцтва было выселена і горад зноў стаў часткай Чэхаславакіі. Падчас камуністычнага рэжыму, Крумлаў здрахлеў і прыйшоў у заняпад, але пасля Аксамітнай рэвалюцыі быў у большай ступені адноўлены і цяпер з'яўляецца адным з самых папулярных турыстычных цэнтраў у Чэхіі.