Shakes-Drayton vant 400 m hekk på kvalifiseringen til OL 2008, men klarte ikke å nå kvalifiseringsgrensen. Dermed ble veteranen Tasha Danvers valgt ut til å representere Storbritannia i stedet, og hun vant OL-bronse. Shakes-Drayton har i stedet et mål om medalje ved 2012-OL i London. Ved det britiske mesterskapet 2009 i Birmingham kom hun på andreplass på 400 meter, bak regjerende verdensmester Christine Ohuruogu, men satte ny personlig rekord. Senere deltok hun i U23-EM i friidrett 2009, der hun vant gull på 400 m hekk med tiden 55,26 sekunder, som var ny personlig rekord. Dermed sikret hun en plass på Storbritannias landslag, og ble tatt ut til VM i friidrett 2009, noe hun kommenterte slik: "Jeg liker at folk snakker om meg. Det betyr at jeg må gjøre noe riktig akkurat nå. Nå må jeg leve opp til publisiteten, fordi publisitet er meningsløst hvis du ikke lever opp til det. "