Не обминули Липовеччину і катаклізми XX століття. Письменник Василь Земляк (Вацик) у романі «Лебедина зграя» з гумором описав насильницьку колективізацію на Липовеччині, де в ті роки утворилися аж три машинно-тракторні станції (у Липовці, Вахнівці, Турбові). Внаслідок голодомору 1933 року район утратив понад 30 тис. жителів, або більше, ніж будь-який з тодішніх районів Вінницької області. Репресивні органи вдвічі перевиконали доведений «план» виселення людей. В роки другої світової війни до 5 тис. липовчан полягло на фронтах, 6949 (за оцінками післявоєнних комісій) були замордовані фашистами, близько 500 чоловік мирного населення підірвалися на мінах, загинули на каторжних роботах в Німеччині тощо. 22 липня 1941 року на Липовеччині відбувся один із перших контрударів проти фашистської армії, було визволено село Пісочин. Тоді тут була була розгромлена словацька мотобригада, що воювала в складі 17-ї німецької армії. Цього дня в бою словаки потрапили під радянський вогонь і в спину під німецький вогонь, зазнали великих втрат убитими і пораненими. В пам'ять про загиблих вояків на цьому місці був встановлений Словацький монумент. В роки окупації боротьбу продовжували комуністичні і націоналістичні підпільні групи під проводом Олександра Кукурузи, Семена Грищука, Наталії Музикант, В'ячеслава Мессароша та ін. В листопаді 1943-го Липовеччина перетворилася в партизанську зону. Після запеклих боїв, які ветерани порівнюють з Курською дугою, 15 березня 1944 року було визволено останній населений пункт району — с. Косаківку.