Na počátku války o rakouské dědictví byl jmenován generálmajorem (1742), pod přímým velením svého otce Jiřího II. se zúčastnil bitvy u Dettingenu, kde byl zraněn, načež byl povýšen na generálporučíka (1743). Přes nedostatek zkušeností byl v roce 1745 jmenován vrchním velitelem britských, hannoverských a rakouských vojsk v Evropě, téhož roku byl poražen Mořicem Saským v bitvě u Fontenoy. Cumberland se stáhl do Bruselu, krátce poté byl ale převelen do Skotska, kde byl pověřen úkolem potřít poslední pokus Stuartovců o získání moci. Jakobitské povstání bylo krvavě potlačeno v bitvě u Cullodenu, díky níž Cumberland získal popularitu, ale také přezdívku "řezník William" ("Billy the Butcher"). Poté se vrátil do Evropy a znovu neúspěšně bojoval s Mořicem Saským v Nizozemí. V roce 1748 byl jmenován vrchním velitelem britské armády ("Commander in Chief").