Диллон изначально работала архитектором, но в 1934 году её пригласили присоединиться к киноиндустрии, что было основано на её увлечении актёрским мастерством и рисованием. Она стала арт-директором и художником-постановщиком и получила «Оскар» за фильм Лоуренса Оливье 1948-го года «Гамлет». Известно, что в течение двадцати пяти лет она была единственной женщиной-арт-директором в британской киноиндустрии.