Jeff Dessner begann seine Karriere 1997 an der University of Wisconsin–Madison, wo er für die Wisconsin Badgers im Spielbetrieb der National Collegiate Athletic Association spielte. Gleich in seinem ersten Jahr konnte Dessner mit seiner Mannschaft die Meisterschaft der NCAA-Conference Western Collegiate Hockey Association gewinnen. Bereits 1996 wurde er beim NHL Entry Draft von den New York Rangers in der siebten Runde an 185. Stelle ausgewählt.