Con gli Harlequins Leonard ha vinto una coppa Anglo-Gallese e due European Challenge Cup; con la Nazionale inglese ha altresì preso parte a quattro edizioni consecutive della Coppa del Mondo, dal 1991 al 2003, giungendo alla finale nella prima e nell'ultima partecipazione, entrambe le volte contro l', la prima volta venendo sconfitto a Twickenham, la seconda vincendo allo Stadium Australia di Sydney e laureandosi campione del mondo.