Весной 1790 года Шишков был назначен командиром 38-пушечного гребного фрегата «Святой Николай», спущенного на воду в апреле 1790 года и уже того же года вышедшего в составе отряда гребных фрегатов из Кронштадта с тем, чтобы присоединиться к эскадре вице-адмирала А. И. фон Круза, крейсеровавшей у мыса Стирсуден. В составе эскадры А. И. Круза «Николай» под командованием Шишкова участвовал в Красногорском сражении 23—24 мая (3—4 июня) 1790 года против шведской эскадры герцога Зюдерманландского. Сражение закончилось отступлением шведской эскадры вглубь Выборгского залива. Что же касается А. С. Шишкова, то он уже а сдал командование фрегатом, став флаг-офицером командующего флотом адмирала В. Я. Чичагова.