Jason Holland begann seine Karriere bei den Kamloops Blazers in der kanadischen Juniorenliga WHL und wurde schließlich während des NHL Entry Draft 1994 von den New York Islanders in der zweiten Runde an 38. Stelle ausgewählt. Sowohl 1994 als auch 1995 gewann der Verteidiger mit den Blazers die WHL-Meisterschaft, den Ed Chynoweth Cup, sowie den Memorial Cup, die Meisterschaft der Dachorganisation Canadian Hockey League. 1996 wurde Holland in den Kader der kanadischen Juniorennationalmannschaft berufen, mit der er die Junioren-Weltmeisterschaft 1996 in Boston gewann.