Erste Erfahrungen bei internationalen Meisterschaften sammelte Dragana Tomašević im Jahr 2001, als sie bei den Junioreneuropameisterschaften in Grosseto mit einer Weite von 48,53 m den zehnten Platz für Jugoslawien belegte. 2003 erreichte sie bei den U23-Europameisterschaften in Bydgoszcz mit 51,27 m Rang elf für Serbien und Montenegro und im Jahr darauf nahm sie erstmals an den Olympischen Sommerspielen in Athen teil und schied dort mit 54,44 m in der Qualifikationsrunde. 2005 übertraf sie erstmals die 60-Meter-Marke und siegte Anfang Juli bei den Mittelmeerspielen in Almería mit einem Wurf auf 62,10 m. Anschließend siegte sie mit 62,43 m auch bei den Balkan-Meisterschaften in Novi Sad und belegte dann bei den Weltmeisterschaften in Helsinki mit 60,56 m im Finale den siebten Platz. Daraufhin nahm sie erstmals an der Sommer-Universiade in Izmir teil und gewann dort mit einer Weite von 59,92 m die Bronzemedaille hinter der Polin Wioletta Potępa und Song Aimin aus China.