Stewart begann im Alter von zwölf Jahren mit dem Wasserspringen. Er kam zu der in seiner Heimat eher unbekannten Sportart, weil sein Vater im Garten einen Pool mit 1-m-Sprungbrett baute. Schon im Jahr 1992 nahm Stewart an den Olympischen Spielen in Barcelona teil, vom 3-m-Brett verpasste er aber als 20. den Einzug ins Finale. Zwei Jahre später feierte er seinen sportlich größten Erfolg. Bei der Weltmeisterschaft 1994 in Rom wurde er vom 1-m-Brett überraschend Weltmeister. Bei den Commonwealth Games in Victoria errang er zudem Bronze vom 1-m-Brett und Silber vom 3-m-Brett. 1996 startete er erneut bei den Olympischen Spielen, in Atlanta erreichte er das Halbfinale vom 3-m-Brett und verpasste als 13. das Finale nur knapp. Wiederum zwei Jahre später startete er erneut bei der Weltmeisterschaft. In Perth erreichte er diesmal vom 1-m-Brett Rang sechs. Im gleichen Jahr siegte er bei den Commonwealth Games in Kuala Lumpur vom 1-m-Brett. Stewart nahm im Jahr 2000 zum dritten Mal in Folge an den Olympischen Spielen teil. In Sydney konnte er allerdings als 38. vom 3-m-Brett nicht mehr an die vorherigen Leistungen anknüpfen. Im Anschluss an die Spiele beendete er seine aktive Laufbahn.