Chikwakwa osallistui olympialaisiin ensimmäistä kertaa Sydneyssä 2000, joissa hän juoksi 5 000 metrin matkan vain 15-vuotiaana. Hän jäi kisoissa ensimmäiselle kierrokselle sijoituttuaan erässään viidenneksitoista. Chikwakwa putosi samalla matkalla alkuerissä myös Edmontonin MM-kisoissa 2001, mutta oli kolmastoista Kansainyhteisön kisoissa 2002. Hän osallistui maastojuoksun MM-kisoihin vuonna 2003, jolloin hän oli lyhyellä matkalla 50. ja pitkällä matkalla 32. Chikwakwa voitti vuonna 2004 hopeaa 5 000 metriltä alle 20-vuotiaiden MM-kisoista, joissa hän juoksi matkan ennätysajassaan 15.36,22. Hän ei kuitenkaan päässyt jatkoon saman vuoden olympialaisissa, joissa hän oli jälleen eränsä viidestoista. Chikwakwa putosi alkuerissä Helsingin MM-kisoissa 2005 ja sijoittui 75:nneksi maastojuoksun MM-kilpailuissa 2008.