Boucher ble draftet av Philadelphia Flyers i første runde i NHL Entry Draft 1995, og da 22 over alle. Han begynte å spille med "Flyers" i 1999-2000-sesongen da han tok førstemålvaktsplassen fra veteranen John Vanbiesbrouck. I sluttspillet førte han sitt lag til Conference-finalen som de tapte i den syvende kampen til den fremtidige Stanley Cup-vinneren New Jersey Devils. I 2000-2001 tapte han sin førstemålvaktsplass til Roman Čechmánek.