Durante este tempo, a rivalidade (kayfabe) entre Hart e Vince McMahon aumentava cada vez mais. Isto levou a vários fãs da empresa a não gostarem mais de McMahon, que na época estava participando constantemente de programas semanais, como o presidente da WWF. Apesar de Hart assinar um contrato de 20 anos com a promoção, ela estava em dívidas financeiras muito elevadas no final de 1997 e não poderia pagar o salário. Hart foi considerado pela maioria como o maior lutador de toda a década de 1990, porém McMahon estava descontente com a personalidade de Hart, que segundo ele estava descrescendo e aceitou conversar e renovar o contrato do lutador. No entanto, McMahon deu a oportunidade para Hart de conversar com os comissionários da World Championship Wrestling (WCW) sobre a possibilidade de uma segunda oferta para retirá-lo da WWF. Posteriormente, ele acabaria ingressando na empresa. Sua última luta na WWF foi contra seu rival na vida real Shawn Michaels, no evento "Survivor Series", realizado em Montreal, Canadá. A vontade única de Hart era não perder o Campeonato da WWF na sua terra natal em uma das previstas últimas lutas da carreira. McMahon concordou com a ideia de Hart, considerando que ele poderia perder o título na noite seguinte ou no próximo episódio da "Raw".