Wintersteller stammte aus einer wohlhabenden Familie von Großgrundbesitzern, Wirten und Schützenkommandanten, schon von Kaiser Leopold I. ausgezeichnet und geehrt von Maria Theresia. Seine Familie besaß in Kirchdorf 17 Häuser, darunter mehrere Gasthöfe. Schon im 1. Koalitionskrieg 1796/1797 rückte er mit den Kitzbühler Schützen nach Welschtirol aus. Er kehrte als Leutnant mit der Großen Silbernen Tapferkeitsmedaille zurück, eine Auszeichnung für seinen Mut und seine Ausdauer bei den Kämpfen im Etschtal.