Le , la Easy Company est engagée dans l'opération "Market Garden". Après de durs combats à Nuenen, Winters participe à la libération de Eindhoven. Quelques jours plus tard, dans la nuit du 22 au , après qu'une patrouille lui a rapporté une activité ennemie à proximité du quartier-général de la compagnie, Winters prend avec lui un peloton et se porte sur un carrefour où est observée une mitrailleuse allemande. Dirigeant l'assaut, il s'empare de la position qui s'avère être protégée par au moins 300 Allemands. Le capitaine Winters est ensuite appelé à devenir commandant en second du bataillon alors que le 506th PIR est envoyé au repos en France.