Энгелланд провёл пять сезонов в Западной хоккейной лиге (WHL) в составе «Мус-Джо Уорриорз». Он сыграл в двух матчах сезона 1998/99, а затем в следующих четырех сезонах стал основным защитником команды. «Нью-Джерси Девилз» выбрали Энгелланда в шестом раунде, под общим 194-м номером на драфте 2000 года, но за команду так ни разу и не сыграл. В сезоне 2003/04 выступал за команды «Лас-Вегас Рэнглерс» из ECHL и «Лоуэлл Лок Монстерз» из АХЛ.