Fredrick Heyliger participou do Dia D e foi uma parte da Operação Market Garden. Depois de Richard Winters ter sido promovido ao Batalhão, Heyliger assumiu o comando da Easy Company. Como primeiro-tenente, Fredrick Heyliger estava no comando da Companhia Easy durante a Operação Pegasus em 23 de outubro de 1944, e supervisionou o resgate e evacuação da 1ª Divisão Aerotransportada britânica, que ficaram retidos no lado alemão da linha após a fracassada Operação Market Garden, sobre o Reno. Após o bem sucedido resgate de 138 homens da 1ª Divisão Aerotransportada britânica, para o qual ele recebeu a British Military Cross, Heyliger foi acidentalmente baleado em 31 de outubro de 1944 enquanto estava em uma patrulha e conversando com Richard Winters sobre a companhia Easy. Ele foi submetido a enxertos de pele e nervos antes de ser dispensado em fevereiro de 1947.