Cuando en 1861 estalló la Guerra Civil Estadounidense, y pese a no tener estudios académicos ni experiencia militar, se unió al Ejército Confederado y fue nombrado como Capitán de una compañía militar de montañeros, demostrando grandes capacidades en aquel cargo. Así, rápidamente ascendió a General de Brigada en 1862, a General de División en 1864, y a Teniente General en 1865. En la Guerra estuvo en varias de las principales batallas, entre ellas las de Seven Pines, Malvern Hill , Chancellorsville, Gettysburg, Spotsylvania y Petersburg. Justo antes de la Batalla de Appomattox se convirtió en comandante de un ala del ejército de Robert E. Lee, a quien acompañó en su rendición.