Худлер начинал карьеру в клубе Чешской экстралиги «Всетин». В 2002 году был задрафтован клубом НХЛ «Детройт Ред Уингз» под общим 58-м номером. 16 декабря 2003 года Иржи дебютировал в составе «красных крыльев», но закрепиться в команде не смог и несколько лет играл за их фарм-клуб из АХЛ «Гранд-Рапидс Гриффинс». Показав в сезоне 2005—06 хорошие результаты, набрав 96 очков, Иржи установил рекорд «Гриффинс» по количеству результативных передач (60). В том же году он получил второй шанс заиграть в НХЛ, проведя 4 матча. В следующем сезоне 2006—07 он сыграл уже 76 матчей и по итогам сезона был признан лучшим новичком «Детройта».