Seinen ersten großen Erfolg verbuchte Boyd im Mai 2003, als er beim Main Event der "World Series of Poker" (WSOP) im Binion’s Horseshoe in Las Vegas den Finaltisch nur knapp verpasste und den zwölften Platz für 80.000 US-Dollar belegte. Bei der WSOP 2006 im Rio All-Suite Hotel and Casino gewann er ein Turnier der Variante "No Limit Hold’em", das ihm sein erstes Bracelet sowie mehr als 475.000 US-Dollar Preisgeld bescherte. Abseits der "World Series" siegte er Ende November 2007 bei einem Turnier im Rahmen des "Five Diamond World Poker Classic" im Hotel Bellagio in Las Vegas und erhielt dafür mehr als 200.000 US-Dollar Siegprämie. Bei der "World Series of Poker" 2010 sicherte sich Boyd ein weiteres Bracelet. Sein drittes Bracelet gewann er im Juni 2014 mitsamt knapp 300.000 US-Dollar Preisgeld.