Był dowódcą sił alianckich podczas operacji Compass, w czasie której jego oddziały zniszczyły włoską 10 Armię. Zwycięstwo to doprowadziło w niedługim czasie do podjęcia przez Adolfa Hitlera decyzji o wysłaniu na pomoc włoskim sojusznikom Afrika Korps pod dowództwem gen. Erwina Rommla. 7 kwietnia 1941 r. O’Connor został pojmany przez niemiecki patrol zwiadowczy i spędził ponad dwa lata we włoskim obozie dla jeńców wojennych, który opuścił w grudniu 1943 r. W następnym roku został mianowany dowódcą brytyjskiego VIII Korpusu, który brał udział w lądowaniu w Normandii oraz w operacji Market Garden.