Chaucer obtuvo el bien pagado trabajo de contralor de las Aduanas del puerto de Londres el 8 de junio de 1374. Como continuó en ese puesto durante doce años, período más largo de lo usual en este puesto, debió realizarlo muy satisfactoriamente. Durante los siguientes diez años hay datos más escasos, pero se cree que entonces escribió (o comenzó) la mayoría de sus trabajos más celebrados. Se menciona su nombre en un proceso judicial fechado el 4 de mayo de 1380 como involucrado en el "raptus" de Cecilia Chaumpaigne. Qué signifique exactamente "raptus" está poco claro, pero el incidente se resolvió rápidamente sin que dejara huella en la reputación de Chaucer. Y aunque no se sabe a ciencia cierta si Chaucer se encontraba en Londres cuando se desarrolló la rebelión de los campesinos, si lo estuvo debió haber visto a sus líderes pasar casi directamente bajo la ventana de su casa en Aldgate.