В конце 1824 года Якубович был уволен в отпуск для операции в клинике Санкт-Петербургской медико-хирургической академии. В 1825 году он приехал в Петербург, где вскоре сблизился с членами Северного общества декабристов. Согласно плану декабристов, в день восстания Якубович, командуя Лейб-гвардии Измайловским полком и лейб-гвардии Морским экипажем, должен был захватить Зимний дворец и арестовать императорскую семью. Но непосредственно в день восстания, 14 декабря 1825 года, в 6 часов утра Якубович отказался выполнять намеченное.Роль Якубовича в самом событии 14 декабря 1825 г. была двойственна и не совсем понятна: сначала он отговаривал А. Бестужева от решительных действий, потом сам повёл с Гороховой, где жил, Семёновский полк, затем исчез с Сенатской площади, сославшись на головную боль, потом опять появился, пробыл значительное время вблизи императора Николая I, сам вызвался идти от него для уговоров своих товарищей сложить оружие, но потом сам же советовал им держаться крепко. Таким образом, в душе Якубовича в это время происходила борьба каких-то противоположных чувств и расчётов, повергшая его в нерешительность и даже вызвавшая подозрение в двуличности.Признанный по суду виновным в умысле на цареубийство и в активном участии в мятеже, он был причислен к преступникам первого разряда и приговорен к смертной казни, а после помилования и смягчения участи сослан на вечную каторгу (позднее срок был сокращён до 20 лет, а затем и до 15 лет). Отбывал в Петровском заводе и на Нерчинских рудниках. С 1839 года — находился на поселении в деревне Малая Разводная около Иркутска.