El primer partido de clasificación para la copa Mundial de Fútbol para Estonia tuvo lugar el 11 de junio de 1933 en Estocolmo, Suecia. El partido terminó con victoria sueca 6-2. Este partido fue también el primero de clasificación para el Mundial de la FIFA del mundo. Los suecos también vencieron a Lituania, en donde el partido entre Estonia y Lituania fue cancelado, debido a que Suecia ya había ganado el grupo y se había clasificado automáticamente al Mundial de Italia 1934. Los primeros puntos de Estonia en la fase de clasificación de la Copa Mundial de la FIFA fueron adquiridos en 1938, jugando los partidos de clasificación en 1937, la tercera edición del torneo que se realizaría en Francia. Estonia estaba en el grupo 1, junto con Alemania, Suecia y Finlandia. En su primer partido contra Suecia, el equipo se impuso 2-0 arriba incluso antes de que el partido llegase a los cinco minutos de juego, donde los suecos remontaron hasta golear sorpresivamente a Estonia, 7-2. Esto fue seguido con un éxito 1-0 contra Finlandia. Contra Alemania, a pesar de un gol de Estonia en el primer tiempo, teniendo la ventaja de 1-0 para los estonios, los alemanes remontaron hasta ganar 4-1. Como consecuencia, Estonia no pudo clasificarse para la Copa del Mundo.