Тоскала был выбран Сан-Хосе на драфте 1995 года в 4-м раунде под общим 90-м номером. Также в 1995 году в 5 раунде «Акулы» задрафтовали соотечественника Весы Миикку Кипрусоффа. Тоскала заставил обратить на себя особое внимание после выдающейся игры в сезоне 1998—1999 за клуб «Ильвес» в финской СМ-Лиге. В том сезоне его показатели были следующими: 21-12-0, среднее количество пропущенных голов за игру 2.14, процент отраженных бросков 91,6 %, также в активе Весы было 5 «сухих» матчей. В следующем сезоне Тоскала выступал в Шведской элитной серии за Ферьестад, пропуская в среднем за игру 2.67 гола. А в одной из игр за Ферьестад, Веса забил гол. В то время, Тоскала ещё не был уверен, хочет ли он продолжить карьеру хоккеиста. Желая иметь более стабильную работу, он собирался покинуть хоккей и всецело посвятить себя образованию. Это было перед тем, как Сан-Хосе пригласил Тоскалу играть в Северную Америку.