Liffiton inledde sin juniorkarriär med Aylmer Blues i OHA-B innan han draftades i den 16:e rundan, som 326:e spelare totalt, i Ontario Hockey League Priority Selection år 2000 av Plymouth Whalers. Liffiton anslöt till Whalers säsongen 2001-02, och utvecklades som en fysisk defensiv back, gjorde Liffiton sin statistiskt sett bästa säsong 2002-03 med fem mål och 16 poäng på 64 matcher för att hjälpa Whalers nå Western Conference-finalen mot Kitchener Rangers. Han draftades sedan som 63:e spelare totalt i NHL Entry Draft 2003 av Colorado Avalanche. Under sitt sista år med Plymouth 2003-04 trejdades Liffitons NHL-rättigheter, tillsammans med Chris McAllister, till New York Rangers i utbyte mot Matthew Barnaby och en ett tredje omgångens draftval i 2004 års draft (Denis Parshin) den 8 mars 2004.