Исфендияр правил бейликом более полувека при османских султанах Мураде I, Баязиде I, Мехмеде I, Мураде II. На протяжении этого периода времени бейлик постоянно менял границы. Отец Исфендияра вёл борьбу за власть в бейлике с другим своим сыном Сулейманом II, захватившим с помощью Мурада I один из центров бейлика, Кастамону, оставив отцу второй центр, Синоп. После смерти Кётюрума Баязида в 1385 году Исфендияр стал правителем в Синопе, но второй частью бейлика с центром в Кастамону продолжал управлять Сулейман. В 1393 году Сулейман погиб, его земли захватил Баязид I, и Исфендияр остался единственным беем Джандаридов. Исфендияр установил связи с Тамерланом и явился к нему ещё до битвы при Анкаре (1402). После поражения Баязида I в этой битве Тамерлан захватил Анатолию и вернул Исфендияру земли бейлика, в том числе и ранее управлявшиеся Сулейманом.