En 2002, Seedorf fue contratado por el Milan. Con los "rossoneros" ganó un campeonato de Serie A y logró nuevamente la Liga de Campeones de la UEFA en 2003 y en 2007, conquistando así su cuarta Copa de Europa. Se convirtió así en el primer ganador de la competición cuatro veces con tres clubes distintos. En 2004 Seedorf fue elegido para el FIFA 100, la lista de los 100 mejores futbolistas de la historia que realizó Pelé. También con "Il Diavolo" se proclamó campeón de la Serie A 2010-11, temporada en la que anotó 4 goles y otorgó 6 asistencias. Acaba de renovar contrato por una temporada más con el Milan. En el año 2006 como no fue al Mundial de Alemania 2006 fue contratado por la televisora Televisa deportes para ser un invitado en el análisis de los partidos correspondientes de ese Mundial.