En noviembre de 1941 consiguió retornar a Montenegro, enviado como delegado del Alto Mando Partisano sustituyendo a Milovan Đilas, con la misión de reorganizar la movilización y coordinar las unidades militares. Fue nombrado comandante del Destacamento Partisano de Montenegro, iniciando sus operaciones en el Sandžak, aunque sus unidades sufrieron una dura derrota en Pljevlja ante las fuerzas de ocupación italianas. La presión de las potencias del Eje sobre el destacamento montenegrino obligó a trasladar su alto mando al este de Bosnia en el verano de 1942. Allí, Milutinović participó en la organización del I Congreso del Consejo Antifascista de Liberación Nacional de Yugoslavia (AVNOJ), celebrado en Bihać el 26 de noviembre de 1942, y donde Josip Broz Tito sentó las bases del futuro gobierno yugoslavo. Como miembro del Mando Supremo Partisano, sufrió la cuarta y quinta ofensiva de las fuerzas de ocupación dirigidas a acabar con la resistencia partisana en el este de Bosnia. En la parte final de la Quinta Ofensiva permaneció junto a Sava Kovačević en la protección del hospital de campaña partisano durante el cruce del río Sutjeska, lo que provocó que quedasen cercados por el enemigo, que aniquiló a la mayoría de sus integrantes, incluido Kovačević, aunque Milutinović logró escapar junto a un grupo disperso.