Il 26 maggio 1656 ricevette la posizione di chorąży. Durante la battaglia di Varsavia, Sobieski comandò un reggimento di 2.000 uomini di cavalleria tatara. Partecipò a numerosi combattimenti nei due anni successivi, incluso l'assedio di Toruń nel 1658. Nel 1659 fu eletto deputato al Sejm, e fu uno dei negoziatori polacchi del trattato di Hadjač con i cosacchi. Nel 1660 prese parte all'ultima offensiva contro gli svedesi in Prussia, e fu ricompensato con la carica di Starost di Stryj. Poco dopo prese parte alla guerra contro i russi, partecipando alla battaglia di Slobodyshche e alla battaglia di Ljubar, e più tardi in quell'anno tornò ad essere uno dei negoziatori di un nuovo trattato con i cosacchi (il trattato di Cudnów).