В 1942 году окончил ускоренный курс Новосибирского военного медицинского училища. На фронте младший лейтенант медицинской службы И. Е. Каширский с августа 1942 года. Участвовал в Сталинградской битве. Был тяжело контужен. После лечения в госпитале весной 1943 года лейтенант медицинской службы военфельдшер Каширский был направлен для прохождения службы в 243-ю танковую Молотовскую бригаду (с октября 1943 года — 62-я гвардейская танковая бригада). В её составе прошёл с боями от Курской дуги до Праги. Награждён двумя медалями «За бовые заслуги».