În 1918 orașul a fost controlat de Republica Populară Ucraineană și de Hatmanatul Ucrainean. Din 1919 orașul a fost controlat de Armata Albă a Rusiei de Sud aflată sub comanda lui Anton Ivanovici Denikin. În 1920, Ostrogojsk a devenit parte a Rusiei Sovietice, în timp ce granițele dintre Rusia Sovietică și Ucraina Sovietică nu au fost finalizate decât în 1925. Conform recensământului din 1926, etnicii ucraineni reprezentau 74,1% din locuitorii orașului și 69,6% din locuitorii raionului. În 1928 Ostrogojsk a devenit centrul administrativ al unui raion în locul care se află acum regiunea Voronej. Orașul a fost ocupat de Germania Nazistă în timpul celui de-al doilea război mondial din 5 iulie 1942 (în timpul bătăliei de la Voronej) până la 20 ianuarie 1943, când a fost eliberat în timpul Ofensivei Ostrogojsk – Rossoș.