Джейсон был выбран на драфте НХЛ 1997 года под общим 121-м номером клубом из его родного города — «Эдмонтон Ойлерз», в основном из-за его выдающийся техники катания. В течение трех сезонов Чимера играл за фарм-клуб «Гамильтон Булдогс» в Американской хоккейной лиге (АХЛ). По итогам сезона 2001/02, который стал для него заключительным в составе этой команды, он был включен в символическую сборную АХЛ.