Первоначально эти города получили полную автономию в обмен на уплату хараджа. Однако после смерти императора Иоанна V Палеолога в 1391 году Мануил II, бывший заложником при османском дворе, бежал в Константинополь, где был коронован как император, сменив отца. Султан Баязид I в ответ опустошил византийские территории, а затем захватил и разрушил Хризополис. Дука писал, что после Хризополиса Баязид направился к Салоникам. Возможно, город сопротивлялся, но недолго, поскольку Баязид проявил снисхождение к его жителям: Салоники сохранили свои институты, а христианское население и православная церковь — большую часть своего имущества. Салоники оставались под властью Османской империи до 1403 года, когда после битвы при Анкаре распавшаяся Османская империя вступила в период междуцарствия и гражданской войны между сыновьями Баязида. В это время император Мануил II принял сторону старшего сына Баязида, Сулеймана, в борьбе за трон Османской империи. По Галлипольскому договору за эту поддержку византийский император получил Салоники, часть полуострова Халкидики и прибрежную зону между реками Стримон и Пинейос.