In den ersten Jahrzehnten der National League zählten die Cubs zu den dominierenden Teams der Liga, in der Zeit nach dem Ersten Weltkrieg erreichten sie jedoch nie mehr ihre einstige Stärke. So war es dem Team bis 2016 nicht möglich, seine World-Series-Siege von 1907 und 1908 zu wiederholen. Nach einer erfolgreichen Saison und Postseason 2016 erreichten die Cubs erstmals nach 1945 wieder die World Series, bezwangen dort die Cleveland Indians nach sieben Spielen und holten ihren dritten Titel. 2017 wurden die Cubs bei der Verleihung der Laureus World Sports Awards als „Mannschaft des Jahres“ ausgezeichnet.