Bennett, 1990 yılında İsrail Savunma Kuvvetleri'nde askere alındı. Sayeret Matkal ve Maglan komando birliklerinde bölük komutanı olarak görev yaptı. Bennett altı yıl sonra aktif hizmetten terhis oldu, ancak yedek kuvvetler arasında hizmet etmeye devam etti ve binbaşı rütbesine ulaştı. Bennett, Birinci İntifada sırasında ve 1982-2000 Güney Lübnan çatışmaları sırasında Lübnan'daki İsrail güvenlik bölgesinde görev yaptı. Gazap Üzümleri Operasyonu da dahil olmak üzere birçok operasyonda yer aldı. İsrail Savunma Kuvvetleri'ndeki hizmetinden sonra, Kudüs İbrani Üniversitesi'nden hukuk diploması aldı. İkinci İntifada sırasında Savunma Kalkanı Operasyonuna katıldı. 2006 Lübnan Savaşı sırasında Maglan özel kuvvetler birliğine yedek olarak çağrıldı ve düşman hatlarının gerisinde Hizbullah roketatarlarına karşı bir arama ve yok etme görevine katıldı.