Как написала Хэннсберри, «вершиной карьеры Пейна (или, по крайней мере, тем его фильмом, который любят больше всего)» стала рождественская сказка «Чудо на 34-й улице» (1947), в которой актёр сыграл адвоката-идеалиста, который представляет в суде интересы человека (Эдмунд Гвенн), утверждающего, что он Санта-Клаус. Другие главные роли в фильме исполнили Морин О’Хара и маленькая Натали Вуд. Фильм был номинирован на «Оскар», а Гвенн был удостоен «Оскара» за лучшую мужскую роль второго плана. Этот фильм, по словам киноведа Брюса Эдера, «стал в Америке одним из самых популярных и любимых рождественских фильмов всех времён» и фильмом, «по которому Пейна сегодня знает и помнит большинство зрителей».