Bei den Olympischen Spielen 1896 in Athen wurde er Sieger im 800-Meter-Lauf vor dem Ungar Nándor Dáni (Platz 2) und dem Griechen Dimitrios Golemis (Platz 3). Außerdem belegte er den 1. Platz im 1500-Meter-Lauf vor dem US-Amerikaner Arthur Blake (Platz 2) und dem Franzosen Albin Lermusiaux (Platz 3). Flack nahm auch am Marathonlauf teil, wurde jedoch disqualifiziert, als er 4 km vor dem Ziel kollabierte. Einen Griechen, der ihm zu Hilfe eilte, schlug er in seiner Verwirrung nieder. Im Tennis-Wettbewerb trat er sowohl im Einzel als auch im Doppel an. Er schied im Einzel in der ersten Runde aus. Im Doppel erreichte er zusammen mit seinem Freund George Stuart Robertson das Halbfinale und belegte den 3. Platz. Er bekam aber keine Medaille, da damals nur die beiden ersten Plätze mit einer Medaille belohnt wurden.