Cuando Ricardo II fue coronado en 1377, lideró una procesión desde la torre hasta la abadía de Westminster. Esta tradición comenzó al menos en el siglo XIV, y duró hasta 1660. Durante la Revuelta de los Campesinos de 1381, la Torre de Londres fue sitiada con el rey dentro. Cuando Ricardo salió al encuentro de Wat Tyler, el líder rebelde, una multitud irrumpió en el castillo sin encontrar resistencia, y saqueó la Casa de las Joyas. El arzobispo de Canterbury, Simon Sudbury, se refugió en la capilla de San Juan, esperando que la muchedumbre respetase el santuario; sin embargo, fue movido de allí y decapitado en la explanada conocida como Tower Hill. Seis años después, tuvieron lugar nuevos disturbios, pasando el rey Ricardo las navidades en la torre en lugar de hacerlo en Windsor, como era lo habitual. Cuando, en 1399, Enrique Bolingbroke volvió del exilio, encerró a Ricardo en la Torre Blanca. Ricardo II abdicó y fue reemplazado en el trono por Bolingbroke, que tomó el nombre de Rey Enrique IV.