Bei den Kootenay Ice wurde er zeitweise von Cory Clouston und Brad Lauer trainiert, die beide als Trainer bzw. Spieler in der NHL aktiv waren. Bereits in seiner zweiten Saison konnte Cracknell mit 61 Punkten aus 72 Spielen auf sich aufmerksam machen und wurde daraufhin beim NHL Entry Draft 2004 in der letzten Runde von den Calgary Flames ausgewählt. Im Anschluss blieb er noch zwei weitere Jahre bei den Kootenay Ice, ehe er in das System der Calgary Flames wechselte und noch zum Ende der Saison &lt;a href="AHL%202005/06"&gt;2005/06&lt;/a&gt; sechs Einsätze bei deren AHL-Farmteam, den Omaha Ak-Sar-Ben Knights, absolvierte. In der AHL fand Cracknell allerdings keinen Anschluss, sodass er vorerst an das ECHL-Farmteam, die Las Vegas Wranglers, abgegeben wurde. In seiner zweiten Saison in Las Vegas stand er mit der Mannschaft im Finale um den Kelly Cup, musste sich dort allerdings den Cincinnati Cyclones geschlagen geben. Obwohl er in der folgenden Spielzeit regelmäßig in der AHL zum Einsatz kam, ließen die Calgary Flames seinen Vertrag im Sommer 2009 auslaufen, sodass er sich als Free Agent auf die Suche nach einer neuen Mannschaft begab.