После учебы в Эксетер-колледже в Оксфорде, пользующемся популярностью у многих девонширцев, Артур Чичестер командовал кораблем HMS Larke в сражении против Испанской армады в 1588 году. В 1595 году он сопровождал сэра Фрэнсиса Дрейка в его последней экспедиции в Америку. Позже, во время Англо-испанской войны, он командовал ротой во время рейда на Кадис в 1596 году, за что был посвящен в рыцари . Год спустя он был с английскими войсками во Франции, сражаясь вместе с королем Генрихом IV против испанцев в Пикардии. Он был ранен в плечо во время осады Амьена в сентябре 1597 года, во время которого город был захвачен у испанцев. Король Франции Генрих IV посвятил его в рыцари за доблесть.