C'est en 1948 que Haïti a affronté pour la première fois la sélection de Trinité-et-Tobago, lors d'une série de trois matchs amicaux disputés à Port of Spain. Les deux sélections se sont ainsi rencontrées quatre fois lors d'éliminatoires de Coupe du monde (1970, 1974, 1982 et 2002), trois fois en &lt;a href="Gold%20Cup%20%28CONCACAF%29"&gt;Coupe des nations de la CONCACAF / Gold Cup&lt;/a&gt; (1967, 1971 et 2013) et à de nombreuses reprises lors des phases finales de la Coupe caribéenne des nations, dont deux fois en finale en 2001 (succès trinidadien 3-0) et 2007 (victoire haïtienne 2-1). Ils se sont aussi affrontés, avec un an d'écart, tant en match de barrage de la Copa América Centenario () qu'en match de barrage de la Gold Cup 2017 (). Le bilan face aux Trinidadiens est très serré, avec un avantage minime pour ces derniers (17 victoires) contre 16 victoires pour les Haïtiens et seulement six matchs nuls.