Il primo campionato in assoluto che vide affrontarsi questi due club fu la massima serie del 1919 durante il quale la squadra milanese vinse entrambi i confronti (4-0 a Bergamo e 5-1 a Milano). Fu nel 1938 che l'Atalanta, pareggiando 0-0 in casa, ottenne il suo primo punto contro il Milan. L'edizione del campionato di serie A iniziata nel 1940 fu la prima in cui i nerazzurri di Bergamo vinsero contro i rossoneri di Milano ed anche la prima in cui ciò avvenne sia nel girone di andata (2-1 sul campo di Bergamo il 24 novembre 1940) sia nel girone di ritorno (3-0 sul campo di Milano il 16 marzo 1941).