Оскар Осала начал свою профессиональную карьеру в 2003 году в составе родного клуба лиги Местис «Спорт», выступая до этого за его фарм-клуб. В 2005 году Оскар принял решение отправиться в Северную Америку, где он стал игроком клуба Хоккейной лиги Онтарио «Миссиссога АйсДогз», который выбрал его на драфте Канадской хоккейной лиги в 1 раунде под общим 16 номером. В составе своего нового клуба Осала за 2 сезона провёл 127 матчей, в которых он набрал 91 (41+50) очко. В 2006 году на драфте НХЛ он был выбран в 4 раунде под общим 97 номером клубом «Вашингтон Кэпиталз».