Шарль усвідомлював, що для подальшого розвитку йому критично не вистачає знань, глибокої теоретичної основи, тому в 1850 році де Костер вступає на літературно-філософський факультет Брюссельського вільного університету. По закінченню вишу у 1855 році він починає співпрацювати зі своїм другом, художником Фелісьєном Ропсом. 1856 року Шарль де Костер засновує гумористичний тижневик «Уленшпігель». Цю назву він обрав на честь улюбленого героя фламандців — пустуна Тіля Уленшпігеля. Спочатку в часописі друкували розважальні статті, але з часом у тижневику починають превалювати ідеологічні матеріали. На письменника вплинули іммігранти, які приїхали до Бельгії після французької та угорської революцій 1848—1849 років, польського повстання тощо. Захопившись революційними ідеями, де Костер видає в «Уленшпігелі» під псевдонімом "Карел" статті соціально спрямування, просякнуті ідеями демократії й свобод.