El 25 de junio de 2010, a través de un comunicado publicado en su página web oficial, el AC Milan anunció la contratación del entrenador de Livorno, que firmó un contrato con el club milanés hasta el 30 de junio de 2012. Su debut oficial con el conjunto "rossonero" fue el 29 de agosto, en el primer partido de la temporada contra el Lecce, que ganó el Milan por 4-0. Allegri no pudo triunfar en la Coppa (eliminado en semifinales) ni en la Champions (KO en octavos), pero dirigió al equipo milanés a la consecución del "scudetto" en la Serie A 2010-11, rompiendo así la hegemonía del Inter de Milán. Ese mismo año también logró conquistar la Supercopa de Italia frente a los "nerazzurri".