I 1300-tallet kom stor hungersnød og den sorte død, som udryddede omkring halvdelen af landets befolkning. Det medførte økonomisk kaos og underminerede den gamle politiske orden. Social uro fulgte og resulterede i Peasants' Revolt i 1381, mens der med ændringer i økonomien opstod en ny landadel, og adelstanden begyndte at udøve magt via bastard feudalisme. Næsten 1.500 landsbyer blev forladt, og mange søgte nye muligheder i byerne. Nye teknologier opstod, og England frembragte store middelalderlige filosoffer og videnskabsmænd. Engelske konger gjorde i 1300- og 1400-tallet krav på Frankrigs trone, hvilket medførte hundredårskrigen. England havde stor militær succes, og økonomien blomstrede som følge af international handel med uld og klæde. Men i 1450 kom England i krise, da det mødte modstand i Frankrig, og en nedgang fulgte. Mere social uro brød ud før rosekrigene, der blev udkæmpet mellem rivaliserende dele af den engelske adel. Henrik 7.s sejr i 1485 markerer normalt afslutningen på middelalderen i England og begyndelsen på den tidlige moderne periode.