In der Saison 2014/15 war Trump wieder erfolgreich. Beim dritten Turnier, den Australian Goldfields Open, holte er den vierten Ranglistenturniersieg seiner Karriere. Er bezwang im Finale Neil Robertson mit 9:5. Ende August 2014 erreichte er beim Paul Hunter Classic das Finale, unterlag dort aber Mark Allen mit 2:4. Im November gelang ihm der Finaleinzug beim Einladungsturnier Champion of Champions, er unterlag dort aber dem Titelverteidiger Ronnie O’Sullivan mit 7:10. Einen Monat später erreichte er bei der UK Championship das Finale, in dem er wieder auf O’Sullivan traf. Auch diesmal verlor er, allerdings nur knapp mit 9:10. Beim World Grand Prix 2015, einem neu eingeführten Einladungsturnier, kam es zum dritten Aufeinandertreffen im Endspiel. Diesmal gelang Trump der erste Sieg gegen den fünffachen Weltmeister seit drei Jahren und der zweite Titelgewinn der Saison.