Il 24 agosto 2003, a "SummerSlam", attaccò Shane McMahon al termine di un match contro Eric Bischoff, effettuando un turn heel; da quel momento divenne l'assistente di Bischoff, all'epoca General Manager di "Raw". Nelle settimane successive iniziò una faida insieme ad Al Snow contro i commentatori Jim Ross e Jerry Lawler. Il 1º settembre vinse il suo primo incontro, battendo Lawler in un Single match.