Klaus Fleming syntyi luultavasti vuonna 1535 Kuitian kartanossa Paraisilla Fleming-sukuun, joka kuului Suomen varakkaimpiin ja vaikutusvaltaisimpiin aatelissukuihin. Hänen isänsä Erik Fleming oli valtaneuvos, amiraali, Etelä-Suomen laamanni ja yksi kuningas Kustaa Vaasan tärkeimpiä liittolaisia Suomessa. Äiti Hebbla Siggentytär Sparre oli merkittävästä ruotsalaisesta aatelissuvusta. Isä kuoli jo vuonna 1548. Klaus Fleming ei saanut korkeampaa sivistystä, vaan suuntautui intohimoisesti sotilasuralle. Kustaa Vaasa vaikuttui hänen hiihtotaidostaan ja määräsi helmikuussa 1556 vain noin 20-vuotiaan Flemingin johtamaan 300 savolaisesta talonpojasta muodostettua hiihtopartiota suuressa Venäjän sodassa.