В 1148 году в ходе Реконкисты замок был завоёван королём Кастилии Альфонсо VIII, а в 1305 году он перешёл к донц Хуану Мануэлю, вместе с замками Аларконом и Бельмонте. Мануэль возводит во внутреннем дворе арабской крепости прообраз будущего замка. Впоследствии в середине XV века один из его потомков, Хуан Пачеко, 1-й маркиз Вильена, используя полученные им от короля Энрике IV средства, занялся перестройкой Кастильо-де-Гарсимуньоса. При нём был полностью перестроен внутренний форт, причём были использованы два стиля архитектуры — готика и Ренессанс, а так же усилена защита. Во время военных действий Войны за кастильское наследство замок пережил несколько осад, но наиболее длительная, случившаяся в 1479 году продемонстрировала факт неприступности Кастильо-де-Гарсимуньоса. Известно, что в ходе этой же осады погиб поэт Хорхе Манрике. О дальнейшей истории замка неизвестно, за исключением того, что в XVI века на территории крепости была возведена приходская церковь, а в XIX веке подвальные помещения замка были приспособлены под кладбище для знатных жителей округа.