Na zijn spelerscarrière was Henry een tijdlang jeugdtrainer bij Arsenal, alvorens het team van Roberto Martínez te vervoegen als T3 bij het Belgische nationale team. Na een bronzen medaille op het WK in 2018 trok hij naar AS Monaco, waar hij de ontslagen Leonardo Jardim opvolgde. Zijn periode als hoofdtrainer bij de Monegasken was echter geen succes en na drie maanden werd hij alweer uit zijn functie ontheven. In november 2019 werd Henry aangesteld als hoofdtrainer van Montreal Impact (in 2021 omgedoopt naar "CF Montréal"). Op 25 februari 2021 vertrok Henry wegens privéredenen bij CF Montréal. Op 30 mei 2021 werd bekendgemaakt dat Henry terug de staf van het Belgische nationale team zal vervoegen voor Euro 2020. Na dit toernooi werd zijn contract verlengd tot en met het WK 2022 in Qatar.