Grzegorz Bolesław Dobrowolski-Doliwa urodził się 9 czerwca 1898 roku w Jelizawietgradzie, w rodzinie Bolesława i Teofili z Zachanowiczów. Był od młodych lat związany z wojskiem – w 1918 ukończył szkołę kawalerii, uzyskując stopień ppor. Był członkiem II Korpusu gen. Józefa Hallera i uczestnikiem bitwy 11 V 1918 pod Kaniowem. Dostał się do niewoli, lecz uciekł, zatrzymując się w Odessie. Tu wstąpił do POW, aktywnie działał w wywiadzie, powołany został na etat w Oddziale II Sztabu Generalnego Wojska Polskiego. Później pełnił służbę w Wydziale IV Biura Wywiadowczego Wschód O. II SG WP. 31 marca 1924 roku został awansowany na rotmistrza ze starszeństwem z 1 lipca 1923 roku i 36. lokatą w korpusie oficerów jazdy (zwanej od 1924 roku kawalerią).