Током бугарског устанка, Јован Асен је кренуо у освајање византијских територија. Бугари освајају Софију и Ниш 1191. године, а Београд 1195. године. По повратку је Иванко убио Јована Асена. Разлог за то је, наводно, афера коју је Јован имао са сестром своје жене. Године 1197. Иванко се оженио Теодором Ангелином, ћерком севастократора Исака Комнина. Иванко се у почетку борио за свога таста Алексија Анђела, али је касније променио страну. Узео је византијско име "Алексије". Године 1200. Иванков зет Алексије Палеолог и Теодор I Ласкарис нападају Бугарску. Иванко је заробљен и одведен у Цариград.