L'émission propose aussi des épisodes spéciaux, traitant d'un sujet particulier de façon absurde. Début 2008, pendant la grève des scénaristes américains, il participe avec Jon Stewart et Conan O'Brien, à un simulacre de dispute intitulé ', pour savoir lequel d'entre eux serait responsable de la victoire du candidat Mike Huckabee aux primaires républicaines. Pour Noël 2008, il diffuse un ' intitulé , la . En 2009, une série spéciale appelée ', est diffusée depuis l'ancien palais de Saddam Hussein en Irak, face aux forces armées américaines en opération. Colbert se fait raser la tête en direct par le général Ray Odierno, sur ordre de Barack Obama, et diffuse plusieurs vidéos, comme celle de son entraînement militaire chaotique, de son expérience difficile avec la patrouille des ' et la confection de colis destinés aux troupes avec l'aide de Tom Hanks. En , Colbert fait le buzz en diffusant une vidéo où il danse accompagné par des invités de marque sur la musique de "" en réponse à un prétendu refus de la part du groupe français Daft Punk de venir sur son émission.