У 1403 році, дізнавшись про смерть свого батька Баязіда в полоні, Іса почав боротьбу за вакантний османський престол зі своїми братами, шехзаде Мехмедом Челебі, Мусою Челебі і Сулейманом Челебі. Відразу після поразки в битві при Анкарі Іса Челебі спочатку оселився в районі Баликесір (Каресі). Війська Тамерлана захопили і розграбували Бурсу. Іса виступив проти Муси, щоб отримати контроль на містом Бурса, анатолійської столицею Османської імперії. Іса переміг Мусу і отримав контроль над частиною анатолійської території імперії. Але Європейські володіння Османів, Румелія, перебували під владою Сулеймана Челебі, а східні землі анатолійської території — під контролем іншого брата Мехмеда Челебі (майбутнього Мехмеда I). Розуміючи, що його володіння, розташовані між землями його братів з обох сторін, Іса підписав договір про дружбу з візантійським імператором Мануїлом II Палеологом і відмовився від пропозиції Мехмеда розділити з ним анатолійську частину Османської імперії на тій підставі, що він був старшим братом і мав право на всю територію. Після своєї відмови Іса був розбитий Мехмедом в битві при Улубаді в 1403 році. У цій битві Іса також втратив свого візира Тимурташа, який був досвідченим державним діячем. Іса втік до Румелії через візантійські володіння.