Ende Oktober 1944 kam es schließlich zur besagten See- und Luftschlacht im Golf von Leyte, bei der Sherman eine von drei Task Groups in Admiral Halseys Flotte stellte. Bei den ersten Kampfhandlungen östlich der Philippinen, wurde Shermans leichter Flugzeugträger "Princeton" von einem landgestützten japanischen Bomber dermaßen schwerst beschädigt, dass sie später aufgegeben werden musste. Anschließend verfolgte der restliche alliierte Flottenverband die Schiffe der Kaiserlich Japanischen Marine unter Admiral Jisaburo Ozawa und stellte diese beim Kap Engano. Shermans angeschlagener Verband wurde anschließend nach Ulithi beordert. Berichte über massive japanische Flottenbewegungen mit Stoßrichtung Leyte, veranlassten jedoch am 1. November das alliierte Oberkommando, Frederick Sherman mit seinem Verband zurückzubeordern, um Rear Admiral Gerald F. Bogan zu unterstützen.