Reid spielte zunächst drei Jahre bei den Peterborough Petes. Schon in seinem ersten Jahr dort, wählten ihn die Boston Bruins beim NHL Entry Draft 1982 in der dritten Runde als 60. aus. Nachdem er zum Ende seiner letzten Juniorensaison 1984 noch zu acht Einsätzen bei den Bruins kam und hierbei auch sein erstes NHL-Tor erzielte, schickte man ihn zu Beginn der folgenden Saison ins Farmteam zu den Hershey Bears in der AHL. Vier Jahre pendelte er zwischen Boston und der AHL, wo er auch für die Moncton Golden Flames und Maine Mariners auflief.