Trautmann se crio en Alemania en el período de entreguerras y se unió a la "Luftwaffe" tras el estallido de la Segunda Guerra Mundial, durante la que ejerció como paracaidista. Luchó en el frente oriental durante tres años, en los que se hizo con cinco medallas conmemorativas, incluyendo una Cruz de Hierro. Más tarde, fue trasladado al frente occidental, donde fue capturado por los británicos cuando la guerra se acercaba a su final. Fue uno de los noventa hombres de su regimiento, conformado inicialmente por mil soldados, que sobrevivió a la guerra. Tras su captura, fue trasladado al campo de prisioneros de Ashton-in-Marketfield, situado en Lancashire. Trautmann rechazó una oferta de repatriación a Alemania y, tras su liberación en el año 1948, se estableció en Lancashire. Allí, complementó su trabajo en una granja con el fútbol, ya que jugaba en el equipo local, el St Helens Town, como portero.