Die Teilnahmen am CONCACAF Gold Cup waren bisher wenig erfolgreich. Beim CONCACAF Gold Cup 2005 scheiterte die Mannschaft mit zwei Punkten schon in der Vorrunde. Gegen Honduras (1:1) und Panama (2:2) spielte die Mannschaft des Inselstaates unentschieden. Der größte Erfolg war der dritte Platz beim Goldcup 2000. Damals gab es noch kein Spiel um Platz 3, Trinidad und Tobago und Peru teilten sich so den dritten Rang.