Olessja Tupilenko lebte in Tjumen und begann 1991 mit dem Biathlonsport. Sie gewann bei den Juniorenweltmeisterschaften 1993 in Ruhpolding mit Olga Melnik und Elena Chiskina im Staffelrennen die Bronzemedaille. Ihr Debüt bei den Frauen gab sie zum Auftakt der &lt;a href="Biathlon-Weltcup%201995/1996"&gt;Saison 1995/96&lt;/a&gt; in Östersund und wurde 30. eines Einzels. Erste Punkte gewann sie als 13. eines Einzels in Osrblie. In Ruhpolding startete sie bei den Weltmeisterschaften 1996. Im Einzel wurde sie 25., mit Olga Melnik, Galina Kuklewa und Olga Romasko belegte sie im Staffelrennen den fünften Rang. Ihre größten Erfolge erreichte Tupilenko bei den erstmals ausgetragenen Sommerbiathlon-Weltmeisterschaften 1996 in Hochfilzen. Im Sprint gewann sie hinter Yu Shumei und vor Inna Scheschkil die Silbermedaille, im einzigen je ausgetragenen Einzel sicherte sie sich vor Gunn Margit Andreassen und Liu Jinfeng den Titel. 1996 kam Tupilenko in Östersund als Siebte eines Einzels zu ihrem besten Weltcup-Resultat. Bei den Biathlon-Weltmeisterschaften 1997 in Osrblie wurde sie 24. des Einzels.