Kolejne urazy zahamowały nieco jego karierę, ale w sierpniu 2004 przeszedł za 20 milionów euro do madryckiego Realu. Przez pierwszy sezon spędzony w hiszpańskim klubie nękany był kontuzjami. Debiutował w następnym sezonie, we wrześniu 2005, zdobywając samobójczą bramkę oraz czerwoną kartkę. Ominęły go natomiast wielkie imprezy reprezentacyjne – Mistrzostwa Świata 2002 i Mistrzostwa Europy 2004. W sierpniu 2006 pod koniec okna transferowego Middlesbrough F.C. wypożyczył Woodgate'a z Realu Madryt do końca sezonu 2006/2007. Po okresie wypożyczenie został wykupiony przez klub angielski. W 2008 roku w przerwie zimowej został sprzedany do Tottenham Hotspur za kwotę 7,5 miliona funtów.