1903年にワールドシリーズが創設されたときからリーグに参加している16チームは、いずれも複数回の優勝を経験している。最も早く2度目の優勝を達成したのは1907年・1908年のシリーズを連覇したシカゴ・カブスである。ただし翌年からは、2016年に3度目の優勝を果たすまで、優勝から100年以上も遠ざかっていた。2度目の優勝が最も遅かったのは、2008年に2度目の優勝を果たしたフィラデルフィア・フィリーズである。フィリーズはワールドシリーズ初優勝も1980年で16チームの中では最も遅く、1969年に初優勝したエクスパンションチームのメッツにも先を越されている。ブルックリン・ロビンス（現在のロサンゼルス・ドジャース）は初出場から7シリーズ連続で敗退しており8回目の出場で初優勝を果たした。