Anderson byl původně vybrán klubem Calgary Flames ve Vstupním draftu NHL 1999 ve 3. kole na celkově 77. místě, ale protože se Calgary nepodařilo s Andersonem dohodnout na smlouvě, tak byl navrácen na listinu hráčů přístupných pro draft v roce 2001, kdy si jej vybral ve 3. kole na 73. místě klub Chicago Blackhawks. Po dvou sezónách v roli záložního brankáře Chicaga Blackhawks byl v roce 2006 vyměněn za výběr v draftu 2006 do týmu Florida Panthers. Během 4 sezón u Blackhawks hrál často v nižší lize AHL za Norfolk Admirals a po přestupu na Floridu hrál v sezóně 2006-07 až na 5 zápasů NHL ve farmářském týmu Floridy za Rochester Americans.