Mengingat bahwa Leyte berada di luar jangkauan pesawat Kenney yang berbasis di daratan, MacArthur harus menggantungkan dirinya pada pesawat pengangkut. Jepang kemudian melancarkan serangan udara ke Tacloban (yang telah dipilih oleh MacArthur sebagai lokasi markas besarnya) dan terhadap armada lepas pantai. MacArthur bertahan di jembatan "Nashville" selama terjadinya penyerbuan udara, meskipun beberapa bom mendarat di dekatnya, dan dua kapal penjelajah di dekatnya juga terkena serangan. Selama beberapa hari, Jepang melakukan serangan balasan dalam Pertempuran Teluk Leyte yang hampir mengakibatkan sebuah bencana militer di pihak Amerika Serikat, dan MacArthur merasa bahwa biang keroknya adalah terbaginya komando antara dirinya dengan Nimitz. Kampanye di darat pun tidak berjalan mulus. Hujan lebat mengganggu program pembangunan pangkalan udara. Pesawat pengangkut terbukti bukan pengganti pesawat yang berbasis di darat, dan kurangnya perlindungan udara memungkinkan Jepang untuk mengerahkan pasukannya ke Leyte. Cuaca buruk dan perlawanan dari pihak Jepang memperlambat laju pasukan Amerika, sehingga kampanye militernya pun berlarut-larut.