1995 року був обраний на драфті НХЛ під 9-м загальним номером командою «Бостон Брюїнс». У 18-и річному віці дебютував у складі «Брюїнс» і був наймолодшим гравцем НХЛ цього сезону. Сім сезонів Кайл провів у складі Бостону. По завершення сезону 2001/02 йому було запропоновано продовжити кар'єру в складі фарм-клубу «Провіденс Брюїнс» (АХЛ).