De eerste films van Anderson waren korte documentaires. De documentaire "Thursday's Children" kreeg in 1945 de Oscar voor de beste korte documentaire. In de jaren 50 maakte hij samen met Karel Reisz en Tony Richardson deel uit van de Britse free cinema. Met films als "This Sporting Life" (1963), "if..." (1968) en "O Lucky Man!" (1973) verwierf hij internationale bekendheid. Met de film "if..." won hij in 1969 de Gouden Palm op het Filmfestival van Cannes.