Pierwszy mecz został rozegrany 10 marca 1879 na Raeburn Place w Edynburgu i zakończył się remisem. W następnym roku, 28 lutego, Anglia pokonała Szkocję w Manchesterze i stała się pierwszym posiadaczem pucharu. Od tej pory oba zespoły spotykały się wielokrotnie. Dwie z tych potyczek nie były wliczane do walki o Calcutta Cup – Centenary Match („mecz stulecia”), 27 marca 1971 (Szkocja wygrała wtedy 26:6), oraz półfinał Pucharu Świata w 1991 (Anglia wygrała 9:6). Oba mecze były rozgrywane na Murrayfield.