En , Middleton est envoyé au Maroc pour commencer à préparer, auprès du général George Patton le débarquement en Sicile de la septième armée américaine. La américaine (composée de trois régiments d'infanterie, les , et , et de nombreuses autres troupes) toujours commandée par Middleton, est incorporée, ainsi que la Première division américaine d'infanterie, la Troisième division américaine d'infanterie et un élément de la aéroportée américaine, au deuxième corps d'armée américain dirigé par le général Omar Bradley, lui-même placé sous le commandement de la Huitième armée britannique sous les ordres du général Bernard Montgomery.