Oberlander nació en Muelheim-Ruhr, Alemania, el 20 de junio de 1921, hija de Beate (Jastrow) y Franz Hahn. Su familia era judía. Era sobrina del educador Kurt Hahn, fundador de Schule Schloss Salem en Alemania, Gordonstoun en Escocia y UWC Atlantic College en el Reino Unido; y Elisabeth Jastrow, la arqueóloga clásica estadounidense nacida en Alemania. En 1938, cuando Oberlander tenía 18 años junto con su hermana y su madre escaparon de la persecución nazi después del pogromo de "la "Kristallnacht" " [Noche de los cristales rotos] y huyeron a Inglaterra, para después emigrar a los Estados Unidos en 1939. Su madre, Beate Hahn, una horticultora que escribió libros de jardinería para niños, fomentó en ella un profundo amor y aprecio por la naturaleza desde una edad temprana. Desde que tenía un cama de jardín cuando tenía cuatro años y sembraba guisantes y maíz, conocía la alegría de hacer crecer. En una entrevista con Mechtild Manus, rastreando las raíces de los intereses de Oberlander en la arquitectura del paisaje, Oberlander declaró: ""A la edad de once años." ". . Estudié un mural en el estudio del artista que muestra el río Rin y una ciudad imaginaria. Cuando le pregunté a la artista sobre los espacios verdes en este mural, me dijo que eran parques. Cuando llegué a casa le dije a mi madre 'quiero hacer parques'." A partir de ahí, toda su educación se dirigió a convertirse en arquitecto paisajista ". Su madre tenía una granja de camiones durante la guerra, en New Hampshire, en la que trabajaba Oberlander. Fue a Estados Unidos con la esperanza de explorar las oportunidades de educación profesional que involucraban la creación de parques y espacios verdes.