Kiplagat sijoittui Fukuokan maastojuoksun MM-kilpailuissa 2006 pitkällä matkalla 13:nneksi ja sai kultaa joukkuekilpailussa. Hän voitti 2010 Los Angelesin maratonin ajalla 2.25.38 ja New Yorkin maratonin ajalla 2.28.20. Hän sijoittui kolmanneksi Lontoon maratonilla 2011 ennätyksellään 2.20.46. Myöhemmin samana vuonna hän voitti maailmanmestaruuden Daegussa juostuaan Kenian kolmoisvoittoon päättyneessä kilpailussa ajan 2.28.43. Vuonna 2012 Kiplagat sijoittui toiseksi Lontoon maratonilla ennätyksellään 2.19.50. Lontoon olympialaisissa hän sijoittui 20:nneksi. Lontoon maratonilla 2013 hän oli toinen. Vuonna 2013 hän uusi maailmanmestaruutensa Moskovassa ajalla 2.25.44. Hän voitti Lontoon maratonin 2014 ajalla 2.20.21. Pekingin MM-kilpailuissa 2015 hän sijoittui viidenneksi.