Jim Playfair begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der kanadischen Juniorenliga Western Hockey League, in der er von 1981 bis 1984 für die Portland Winter Hawks und Calgary Wranglers aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 1982 in der ersten Runde als insgesamt 20. Spieler von den Edmonton Oilers ausgewählt. Für diese gab der Verteidiger gegen Ende der &lt;a href="NHL%201983/84"&gt;Saison 1983/84&lt;/a&gt; sein Debüt in der National Hockey League, wobei er in zwei Spielen ein Tor erzielte und eines vorbereitete. Durchsetzen konnte sich der Linksschütze im Team aus Alberta allerdings nicht, weshalb er in den folgenden drei Spielzeiten ausschließlich für deren Farmteam, die Nova Scotia Oilers aus der American Hockey League, zum Einsatz kam. Am 31. Juli 1987 unterschrieb Playfair einen Vertrag als Free Agent bei den Chicago Blackhawks, für die er in den folgenden beiden Spielzeiten weitere 19 Spiele in der NHL bestritt, in denen er ein Tor erzielte und drei Vorlagen gab. Hauptsächlich lief er jedoch in der International Hockey League für deren Farmteam Saginaw Hawks auf. Von 1989 bis 1992 stand der Kanadier bei Indianapolis Ice unter Vertrag, mit dem er in der Saison 1989/90 den Turner Cup gewann.