Waldemar Cierpinski compitió por la antigua República Democrática Alemana. Empezó en pruebas de obstáculos pero en 1974 decidió participar en la maratón. No era muy conocido cuando participó en los Juegos Olímpicos de 1976, pero consiguió la medalla de oro al superar al americano Frank Shorter por 51 segundos. Fue cuarto en el Campeonato de Europa de 1978, pero en los Juegos de Moscú 1980 volvió a ganar la medalla de oro por delante del neerlandés Gerard Nijboer, repitiendo la gesta de ganar dos maratones olímpicos consecutivas del legendario Abebe Bikila. Cierpinski fue tercero en el Campeonato Mundial de Atletismo de 1983. No tuvo la opción de defender el título olímpico en Los Ángeles 1984 por el boicot de los países comunistas a los Juegos.