Poté, co princ Jan studoval na kanadské Universitě Laval v Quebeku, vstoupil 29. listopadu 1942 do britského pluku Irské gardy a účastnil se jako aktivní voják osvobození kontinentu. 11. června 1944 se zúčastnil vylodění v Normandii a podílel se na bitvě o Caen a osvobození Bruselu. 10. září 1944, v den osvobození města Lucemburku, byl princ Jan odvolán do Lucemburska, kde byl odpoledne nadšeně vítán obyvatelstvem. Krátce před koncem války s vojenskou jednotkou pomáhal osvobodit Arnhem a účastnil se bojů Ardenské ofenzívy.