Terry begann seine Karriere bei den "Markham Islanders" in der lokalen kanadischen Juniorenliga "Greater Toronto Minor Midget Hockey League", wo er in insgesamt zwei Spielzeiten auf dem Eis stand. Zwischen 2005 und 2009 stand er für die Plymouth Whalers in der Ontario Hockey League auf dem Eis, wo er die Mannschaft in den Spielzeiten 2007/08 und 2008/09 als Mannschaftskapitän führte und in dieser Funktion im Jahr 2009 die Mickey Renaud Captain’s Trophy erhielt. Der Kanadier konnte sich während seiner Station bei den "Whalers" als offensivstarker Angreifer mit teils sehr guten Scoringwerten empfehlen, sodass er im Mai 2009 einen Vertrag bei der National Hockey League-Organisation Carolina Hurricanes, welche sich zuvor im Rahmen des NHL Entry Draft 2007 die Transferrechte am Spieler gesichert hatten, bekam. In den folgenden zwei Jahren kam Terry zunächst beim Farmteam Albany River Rats, welche ab der &lt;a href="AHL%202009/10"&gt;Saison 2009/10&lt;/a&gt; durch die Charlotte Checkers ersetzt wurden, in der American Hockey League zum Einsatz.