Collingwood valmistui Cornellin yliopistosta vuonna 1939 pääaineenaan filosofia. Vuonna 1940 hän aloitti toimittajana United Press Internationalilla Lontoossa. Vuotta myöhemmin Edward R. Murrow rekrytoi hänet CBS:n uutistoimitukseen. Sodan aikana hän raportoi muun muassa liittoutuneiden maihinnoususta Pohjois-Afrikkaan ja sai Peabody-palkinnon François Darlanin murhan uutisoinnista. Hän oli myös yksi 16:sta toimittajasta, jotka olivat läsnä Saksan antautuessa. Vuonna 1946 Collingwoodista tuli CBS:n kirjeenvaihtaja Yhdistyneissä kansakunnissa ja 1949–1952 hän oli kirjeenvaihtajana Valkoisessa talossa. Vuonna 1952 Collingwoodista tuli W. Averell Harrimanin erikoisavustaja, kunnes hän 1954 palasi toimittajaksi. Vuonna 1964 hänet nimettiin CBS:n pääulkomaankirjeenvaihtajaksi, jota tehtävää hän hoiti vuoteen 1975 saakka. Vuonna 1968 hänestä tuli ensimmäinen yhdysvaltalainen toimittaja, joka pääsi Pohjois-Vietnamiin. Vuosina 1975–1980 Collingwood toimi New Yorkissa, josta käsin hän teki CBS:lle erikoisuutisraportteja televisioon, tehden samalla myös työtä radiossa. Eläkkeelle Collingwood jäi vuonna 1982. Hän kuoli syöpään vuonna 1985.