Anfang 1905 kehrte Bundy für eine zweite Tour of Duty auf die Philippinen zurück, die zwei Jahre dauerte. In dieser Zeit befehligte er unter anderem den Sturmangriff auf die Bergfestung von Mount Dajo auf der Insel Jolo. Von 1907 bis 1909 diente er in San Antonio im Department of Texas als Generalinspekteur, anschließend bis 1911 im Department of Missouri. Danach diente er für ein Jahr als Lieutenant Colonel im 11th Infantry Regiment in Fort D. A. Russell, Wyoming, bevor er den einjährigen Kurs am Army War College besuchte. Im Anschluss diente er mit dem 11th und als Kommandeur des 16th Infantry Regiment im Rang eines Colonel an der mexikanischen Grenze. Von November 1915 bis Mai 1917 war er Generaladjutant im Southern Department unter General Frederick N. Funston, als dort die Mexikanische Expedition stattfand.