Во время Великой Отечественной Войны, в 1941—1942 годах, город был ок­ку­пи­ро­ван немцами. 3 сентября 1941 года началась оккупация, 9 января 1942 освобожден в ходе Торопецко-Холмской операции. В результате оккупации и боевых действий город был сильно разрушен, в первые послевоенные годы полностью восстановлен.