Selama Invasi Sekutu ke Sisilia (dengan sandi Operation Husky), Divisi Peterjun Sukarela 21 berada di garda depan dalam Operasi Fustian untuk menguasai Jembatan Primosole pada malam 13 dan 14 Juli 1943. Selain itu, mereka juga berperan dalam Operasi Slapstick, sebagai bagian dari Invasi Sekutu ke Italia, dimana mereka mendarat dari laut di Taranto pada 9 September. Mereka, bersama seluruh Divisi Peterjun 1, setelah bertugas selama Perang Dunia II di Italia, akhirnya kembali ke Inggris Raya di bulan Desember 1943, namun mereka menempatkan pasukan independen di Itali untuk bekerjasama dengan 2nd Independent Parachute Brigade Group. Selama Invasi Normandia (dengan sandi Operasi Overlord), mereka juga turut dalam Operasi Market Garden, mendarat di kota di Belanda,  Arnhem pada malam 17 September 1944. Setelah memberikan tanda DZ dan LZ, mereka terjebak di area perimeter Oosterbeek dan menelan banyak korban yang sekarang dikenal sebagai Perang Arnhem. The company did not see any further action in the war.