Poco después, Flair comenzó un feudo con Bayley, quien logró derrotarla en dos luchas no titulares desde su debut en el elenco principal en agosto. Esto condujo a una lucha por el título entre las dos que se llevó a cabo el 29 de enero de 2017 en Royal Rumble, donde Flair retuvo exitosamente el título ante Bayley. En el episodio del 13 de febrero de Raw, Flair perdió el título ante Bayley en el evento principal. Más tarde, el 5 de marzo en Fastlane, Flair no pudo recuperar el título en una revancha titular contra Bayley, lo que marcó su primera derrota individual en después de 16 victorias individuales. El 2 de abril en WrestleMania 33, "Flair compitió en un Fatal 4-Way Elimination Match" contra Bayley, Banks y Nia Jax, siendo la última mujer eliminada por la eventual ganadora Bayley.