Strange prend part au . En service avec l'armée à Inverness, il grave une plaque pour les billets de banque du gouvernement Stuart à venir. Il participe aux batailles de Prestonpans (1745) et de Falkirk (1746) au sein de la garde rapprochée de Charles Édouard Stuart. Le ralliement de Strange à la cause Jacobite tient moins de sa dévotion aux Stuarts qu'à sa future épouse Isabella Lumisden, qui en a fait une condition pour se marier. Il décrit les batailles qu'il a menées dans ses Mémoires.