Allerede som 19-åring vant Weißflog den tysk-østerrikske hoppuka 1983/84 for DDR. Samme vinter vant han OL-gull i normalbakken i Sarajevo, og han vant verdenscupen sammenlagt. De følgende årene dominerte Weißflog, sammen med Nykänen, internasjonal hoppsport. Han vant VM-gull i 1985 og 1989, og gjentok hoppukeseieren i 1985, 1991 og 1996. I 1991 ble han tildelt Holmenkollmedaljen sammen med Vegard Ulvang, Ernst Vettori og Trond Einar Elden.