Nel febbraio del 1900, la divisione di cavalleria eseguì nuove manovre lungo il Fiume Modder alle quali lo squadrone di Allenby prese parte. Questo portò all'Assedio di Kimberley, città che venne assediata fino alla fine della guerra. Durante questo periodo Allenby intrattenne rapporti con Cecil Rhodes, il quale lo invitò spesso a cena al suo campo e gli inviò dei rifornimenti per il suo squadrone Successivamente in quel mese, lo squadrone di Allenby prese parte alla cattura delle forze di Piet Cronje a est di Kimberley presso Paardeberg. Nel marzo del 1900, lo squadrone di Allenby guidò la carica finale a Bloemfontein ed ebbe successo nell'impresa. Il mese successivo, il comandante degli Inniskillings venne invalidato in patria, e Allenby ottenne temporaneamente l'incarico di comandante del reggimento, periodo durante il quale egli resse l'incarico con precisione e fermezza. Johannesburg venne occupata il 31 maggio di quell'anno e nel giugno, durante l'avanzata verso Pretoria, Allenby si scontrò con dei boeri al passo di Kalkheuvel. Dopo la presa di Pretoria, mentre le forze del feldmaresciallo Lord Roberts si spostavano a est, gli Inniskillings furono attivi attorno al villaggio di Middelburg ove mantennero un fronte per più di tre settimane sotto costanti attacchi nemici. Successivamente, Allenby guidò gli Inniskillings nell'avanzata verso Barbeton e nuovamente si scontrò coi boeri presso il Lago Chrissie e nel Transvaal orientale. La divisione di cavalleria venne spezzata in colonne più piccole e Allenby, nel gennaio del 1901, ricevette il comando di una di queste.