Joueur du Storm de Guelph dans la Ligue de hockey de l'Ontario, Craig Anderson a été sélectionné par les Flames de Calgary au du troisième tour du repêchage d'entrée de 1999 de Ligue nationale de hockey. Ne trouvant pas de contrat avec l'équipe, il est de nouveau admissible au repêchage d'entrée. En 2001, il est sélectionné par les Blackhawks de Chicago au .