Dilahirkan di Cheltenham, Dier berpindah ke Portugal dari England ketika berumur sepuluh tahun apabila ibunya ditawarkan kerja katering di Portugal ketika UEFA Euro 2004. Bakat bola sepaknya dijumpai oleh guru P.E. sekolahnya, (International Preparatory School) Miguel Silva, yang merujuk dia kepada pencari bakat Sporting. Pada tahun 2010, ibu-bapanya kembali ke England manakala Dier kekal di Portugal, tinggal di akademi Sporting CP. Dier menandatangani terma profesional bersama Sporting pada bulan April 2010. Kelab Portugal itu mengalahkan Arsenal, Tottenham Hotspur, dan Manchester United, untuk mendapatkan tandatangannya. Sporting juga menjual 50% hak ekonomi pemain itu kepada pemilik pihak ketiga, "Quality Football Ireland Limited". Sporting membeli semula Dier pada bulan Februari 2012 dengan menjual 50% hak Filipe Chaby.