В 1649—1651 годах участвовал в войне против восставших украинских казаков во главе с Богданом Хмельницким. В 1652 году возглавил казацкую хоругвь. В 1653 году был избран послом на чрезвычайный сейм. В 1654 году становится брацлавским подстолием. В 1655 году Стефан Песочинский был назначен ротмистром казацкой хоругви в 273 конника. В 1656 году изначально планировал присоединиться к шведам во главе с королем Карлом X Густавом, однако в конце концов перешел на сторону короля Яна II Казимира, вступил в армию Стефана Чернецкого возле Львова. В 1656 году король Ян II Казимир предоставил Стефану Песочинскому войтовство в Браньске. Вскоре становится полковником. Во главе полка всадников участвовал в битве за Варшаву 29-31 февраля 1656 года.