Kyle Wellwood fut choisi lors de la cinquième ronde en par les Maple Leafs de Toronto lors du repêchage d'entrée dans la Ligue nationale de hockey 2001. Il joue pour les Maple Leafs de Toronto de 2004 (premier match de LNH le ) à 2008. Le , il inscrit 5 points (3 buts et 2 assistances) lors du match remporté 9 à 2 par l'équipe des Maple Leafs de Toronto contre celle des Rangers de New York. Il rejoint ensuite l'équipe des Canucks de Vancouver avec qui il termine troisième d'association lors des saisons régulières 2008-2009 et 2009-2010 avant d'être éliminé les deux fois par les Blackhawks de Chicago sur le score de 4 à 2 lors des séries éliminatoires en demi-finales d'association. Il joue pour l'équipe des Sharks de San José lors de la saison 2010-2011 et termine deuxième d'association en saison régulière. Kyle Wellwood et l'équipe des Sharks attendront, cette saison là, la finale de l'association de l'Ouest mais seront éliminés 4 à 1 par les Canucks de Vancouver. Il rejoint la nouvelle équipe des Jets de Winnipeg pour la saison 2011-2012 pour qui il inscrit 47 points (18 buts et 29 assistances) en 77 matchs réalisant ainsi sa meilleure performance en une saison.