In 2020 bereikte de ploeg zijn hoogtepunt. Het werd derde in hun kwalificatiegroep en dwong een plek af in de play-offs. In de play-offs wisten ze af te rekenen met Kosovo (2-1) en Georgië (1-0), waardoor Noord-Macedonië zich voor het eerst in de geschiedenis wist te kwalificeren voor een groot eindtoernooi, in dit geval dus UEFA Euro 2020. In groep C van het EK wist het tegen Oostenrijk (1-3), Oekraïne (1-2) en Nederland (0-3) geen punten te pakken.