Se desarrolló un plan para el último ataque a Santiago. Shafter enviaría a su primera división de infantería al ataque de El Caney, mientras que su segunda división de infantería y caballería atacaría a las alturas al sur de El Caney conocido como Loma de San Juan. Originalmente, Shafter previsto para liderar a sus fuerzas desde el frente, pero sufrió mucho por el calor tropical y fue confinado en su cuartel general hasta la parte posterior y fuera de la vista de los combates. No se puede ver la batalla de primera mano, nunca desarrolló una cadena de mando coherente. Planes de batalla ofensiva Shafter simplistas como es extremadamente vaga. Parecía no darse cuenta o sin preocuparse por el efecto de la matanza masiva de la tecnología moderna poseía armas de guerra por los españoles. Además, sus esfuerzos de recogida de información sobre la disposición de las tropas españolas y el equipo fue muy escasa, a pesar de que había un número de fuentes a su alcance, incluidos los informes de reconocimiento por las fuerzas rebeldes cubanas, así como el espionaje de los cubanos obtuvieron indígenas.