W listopadzie 1942 książę Jan wstąpił do brytyjskiej armii do Gwardii Irlandzkiej (ang. Irish Guards). Ukończył trening w Royal Military College w Sandhurst. 30 lipca 1943 został mianowany porucznikiem, a w 1944 kapitanem. 11 czerwca 1944 znalazł się w Normandii i wziął udział w bitwie o Caen oraz w wyzwoleniu Brukseli. 10 września tego samego roku uczestniczył w uwolnieniu Luksemburga, a następnie okupacji Niemiec. Swoją współpracę z brytyjską armią zakończył 26 czerwca 1947. Do czasu abdykacji służył jako pułkownik Gwardii Irlandzkiej i występował w czasie brytyjskich obchodów Trooping the Colour.