Zdeno Chára begann seine Karriere in seinem Geburtsort beim HC Dukla Trenčín. Während des NHL Entry Draft 1996 wurde er in der dritten Runde an insgesamt 56. Position von den New York Islanders gezogen und wechselte im selben Jahr in die kanadische Juniorenliga Western Hockey League zu den Prince George Cougars. In den nächsten beiden Jahren wechselte er zwischen Farmteam und den Islanders, konnte sich jedoch in den Spielzeiten &lt;a href="NHL%201999/2000"&gt;1999/2000&lt;/a&gt; und &lt;a href="NHL%202000/01"&gt;2000/01&lt;/a&gt; im NHL-Kader der New Yorker etablieren. Im Jahr 2001 startete er die Saison noch beim slowakischen Erstligisten HC Dukla Trenčín, wechselte aber nach wenigen Spielen zu den Ottawa Senators, die ihn von den Islanders gemeinsam mit einem Draftrecht (Jason Spezza) für Alexei Jaschin verpflichtet hatten.