Am 31. Januar 2009 gelang es Tiirmaa beim Continental Cup in Titisee-Neustadt mit einem 23. Platz erstmals eine Top-30-Platzierung und damit seine ersten Punkte zu erreichen. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2009 in Štrbské Pleso erreichte er daraufhin im Gundersen-Einzel von der Normalschanze und über fünf Kilometer den 45. Platz und über zehn Kilometer den 34. Platz. Im Teamwettbewerb wurde er zusammen mit Kaarel Nurmsalu, Kail Piho und Tanel Levkoi Elfter. Bei den darauffolgenden Weltmeisterschaften 2009 in Liberec errang Tiirmaa in den Einzelwettbewerben die Plätze 55, 39 und 52 sowie im Teamwettbewerb zusammen mit Kail Piho, Kaarel Nurmsalu und Aldo Leetoja den neunten Platz. In den folgenden Jahren nahm er ebenfalls an den Weltmeisterschaften 2011 in Oslo, 2013 im Val di Fiemme, 2015 in Falun und 2017 in Lahti teil, erreichte in den Einzelwettbewerben jedoch jeweils Platzierungen jenseits der Top 30 sowie in den Mannschaftswettbewerben ebenfalls nur hintere Platzierungen.