Die folgenden Ereignisse lassen sich aus der teils recht reichhaltigen, aber oft auch problematischen islamischen Geschichtsschreibung (wobei die relevanten erhaltenen Werke erst im 9. Jahrhundert verfasst wurden) und einzelnen christlichen Quellen rekonstruieren, wenngleich gerade die frühe Phase der Expansion eher dürftig belegt ist sowie die genaue Chronologie, Zahlenangaben und andere Detailfragen oft eher unsicher sind und in der neueren Forschung überdies umstritten ist, ob man zu dieser frühen Zeit bereits vom Islam als eigener Religion sprechen kann. Im Februar 634 schlugen die arabischen Verbände die Oströmer bei Gaza, die sich aber noch bis in den Spätsommer 637 halten konnten. Noch 634 erlitten die Oströmer bei Dathin und Ajnadayn zwei weitere Niederlagen, so dass die arabischen Verbände relativ tief nach Palästina und weiter nach Syrien vorstoßen konnten. 635 eroberten die Araber Damaskus; eine oft angenommene Belagerung ist fraglich, es kam aber in diesem Zusammenhang zu einer vertraglichen Übergaberegelung. Der Kapitulationsvertrag der Stadt Damaskus sollte Modellcharakter erhalten; zumindest spätere Regelungen sahen vor: Die nicht-muslimische Bevölkerung sollte eine Kopfsteuer "(dschizya)" entrichten, war dafür aber von den islamischen Steuern, der Zakat und der Sadaqa befreit. Außerdem wurde den Christen und Juden die eingeschränkte Ausübung ihrer Religion gewährt.