Бретт Халл выбрал хоккейную карьеру по примеру своего знаменитого отца, Бобби Халла. Бретт был задрафтован «Калгари Флеймз» в 1982 году, дебютировал в &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%201986/1987"&gt;сезоне 1986/87&lt;/a&gt;, однако первый серьёзный сезон провёл лишь в &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%201987/1988"&gt;1987/88&lt;/a&gt;. Халл-младший забил тогда 26 голов, но в «Калгари» у него не сложились отношения с тренером. Перед дедлайном он был обменян в «Сент-Луис», где его дела пошли значительно лучше.