Dupré crebbe nella Quebec Major Junior Hockey League, militando per tre diverse formazioni fra il 1989 ed il 1992. Egli fu scelto in 50ª posizione nell'NHL Entry Draft 1991 dai Philadelphia Flyers, secondo solo a Peter Forsberg. Nel corso della stagione 1991-92 giocò il suo primo incontro della carriera in NHL. Nelle stagioni successive entrò a far parte dell'organizzazione dei Flyers giocando soprattutto in American Hockey League con la maglia degli Hershey Bears.