Nella stagione 2000-2001 i rossoneri cuciono sulla manica della propria maglia il Multiple-winner badge, distintivo ideato dall'UEFA e assegnato ai club che si siano laureati tre volte consecutive campioni d'Europa, oppure che lo siano stati almeno cinque volte anche non consecutive. In Champions League 2000-2001 il Milan viene eliminato nella seconda fase a gironi. Nell'ultimo incontro giocato a marzo, costretto alla vittoria interna contro il Deportivo La Coruña, non va oltre l'1-1 ed è perciò estromesso dalla massima competizione europea per club: svanisce così la possibilità di disputare la finale nel proprio stadio. L'eliminazione costa la panchina a Zaccheroni, che è sostituito da Cesare Maldini, vecchia gloria rossonera e padre di Paolo. Maldini padre esordisce con un 4-0 interno contro il , e alla fine il Milan si piazza al 6º posto in Serie A, qualificandosi per la Coppa UEFA. La squadra vince il derby in trasferta contro l'Inter per 6-0 l'11 maggio 2001 grazie alle doppiette di Comandini e Ševčenko (ancora autore di 24 reti in campionato) e ai gol di Federico Giunti e Serginho; è dalla nascita del campionato di Serie A a girone unico (stagione 1929-1930) che un derby di Milano non termina con uno scarto così ampio. Il percorso in Coppa Italia dei rossoneri si ferma in semifinale, dove il Milan è eliminato dalla Fiorentina guidata da turco Terim, poi vincitrice del trofeo (andata: Milan-Fiorentina 2-2, ritorno: Fiorentina-Milan 2-0).