Οι αναρχικοί συμμετείχαν στην Πρώτη Ρωσική επανάσταση του 1905 και παρά την αποτυχία της, ο αναρχοσυνδικαλισμός έγινε μετρήσιμο μέγεθος στη Ρωσία. Οι αναρχικοί συμμετείχαν επίσης στη Φεβρουαριανή και την Οκτωβριανή επανάσταση του 1917 δίπλα στους μπολσεβίκους, με αρκετό ενθουσιασμό αρχικά. Μάλιστα ο Λένιν είχε εγκωμιάσει τους αναρχικούς. Oι αντιρρήσεις τους όμως για την κατεύθυνση της επανάστασης εμφανίστηκαν αρκετά νωρίς, όπως όταν εκδήλωσαν την αντίθεσή τους στο σύνθημα «όλη η εξουσία στα Σοβιέτ». Έτσι οι μπολσεβίκοι στράφηκαν κατά των αναρχικών και άλλων αριστερών, από την άλλη η δικτατορία του προλεταριάτου ήταν ασύμβατη με της ελευθεριακές ιδέες των αναρχικών, οπότε η περίοδος συνεργασίας μεταξύ αναρχικών και μπολσεβίκων δεν κράτησε για μεγάλο διάστημα. H σύγκρουση εντάθηκε το 1921 κατά τη διάρκεια της Εξέγερσης της Κροστάνδης, την οποία η νέα κυβέρνηση έπνιξε στο αίμα. Οι αναρχικοί στην κεντρική Ρωσία φυλακίστηκαν, κατέφυγαν στην παρανομία, ή εντάχθηκαν στους Μπολσεβίκους. Οι αναρχικοί από την Πετρούπολη και τη Μόσχα κατέφυγαν στην Ουκρανία. Στην Ουκρανία, κατά τον ιστορικό Μάρσαλ, η «ελεύθερη περιοχή» απλωνόταν σε 4 εκατοντάδες τετραγωνικά μίλια, είχε πληθυσμό περίπου 7 εκατομμυρίων κατοίκων και οργανώθηκε με βάση τις αναρχικές ιδέες. Οι αναρχικοί που είχαν πολεμήσει στον εμφύλιο κατά των Λευκοφρουρών, πολέμησαν στη συνέχεια κατά των Μπολσεβίκων, των Ουκρανών εθνικιστών, και των Γερμανών - Αυστριακών μετά τη Συνθήκη του Μπρεστ - Λιτόφσκ. H αντίσταση του Επαναστατικού εξεγερσιακού Στρατού της Ουκρανίας, η οποία είχε ως καθοδηγητή τον Νέστορ Μαχνό, κατάφερε να οργανώσει μία αναρχική κοινωνία στην περιοχή, η οποία άντεξε ως τον Αύγουστο του 1921, όταν συνετρίβη από τον Κόκκινο Στρατό.