Nachdem Craig bereits im NHL Entry Draft 1989 in der zweiten Runde an 28. Position von den Minnesota North Stars ausgewählt worden war, unterbreiteten ihm diese vor der &lt;a href="NHL%201990/91"&gt;Saison 1990/91&lt;/a&gt; den ersten Profivertrag. Nach 39 Einsätzen in seiner Rookiesaison gehörte der Kanadier ab der zweiten Spielzeit zum Stammkader der North Stars und zog vor der &lt;a href="NHL%201993/94"&gt;Saison 1993/94&lt;/a&gt; auch mit dem Team ins texanische Dallas um. Trotz einer 38-Punkte-Saison &lt;a href="NHL%201992/93"&gt;1992/93&lt;/a&gt; und 37-Punkte-Saison 1993/94 verlängerten die Stars den Vertrag Craigs nicht und ließen ihn als Free Agent zu den Toronto Maple Leafs ziehen, da sie sich insgeheim mehr von ihm erhofft hatten. In Toronto konnte der rechte Flügelstürmer in den folgenden vier Jahren auch nicht die in ihn gesetzten Erwartungen erfüllen und wurde im letzten seines Jahr Vertrages zum Farmteam in die International Hockey League abgeschoben. Im Sommer 1998 wechselte er daher zu den San Jose Sharks, in deren NHL-Kader er jedoch auch keinen Platz fand. Nach drei Jahren und nur einem einzigen NHL-Spiel wechselte er im Sommer 2000 erneut. Diesmal war die Colorado Avalanche sein Ziel, kam dort jedoch auch nicht in der NHL zum Zug. Craig wechselte zur &lt;a href="NHL%202001/02"&gt;Saison 2001/02&lt;/a&gt; noch einmal nach San Jose, aber lief dort erneut nur im Farmteam auf. Die zwei NHL-Einsätze in dieser Saison waren seine letzten.