L'Atlético de Madrid commence la saison 2018-2019 par une rencontre face au rival local, le Réal Madrid, orphelin de Zinédine Zidane et Cristiano Ronaldo, parti à la Juventus de Turin. Cette rencontre, qui s'inscrit dans le cadre de la supercoupe de l'UEFA et oppose le vainqueur de la Ligue des Champions à celui de la Ligue Europa de la saison précédente, s'est tenue dans Le Coq Arena en Estonie. Après avoir ouvert le score par l'intermédiaire de son attaquant Diego Costa, l'Atlético prend les devants dès la première minute. Le français Karim Benzema remet les deux équipes à égalité avant que Sergio Ramos ne donne l'avantage aux merengue sur penalty avant la pause. En seconde période l'Atletico égalise à 10 minutes de la fin du temps règlementaire grâce au doublé de Diego Costa. Avec un score de parité à l'issue des , l'Atlético fait la différence en prolongation par l'intermédiaire de Saul et Koke pour finalement s'imposer 4-2. En Liga, le club termine à la 2e place, distancé par 11 points d'écart en fin de saison par le FC Barcelone.