Od jesene 1967 do februára 1968 strávil Šimečka pol roka v Mainzi ako štipendista tamojšieho Ústavu európskych dejín. Po okupácii Česko-Slovenska v roku 1968 bol vylúčený z komunistickej strany a 6. marca 1970 dostal výpoveď z Univerzity Komenského. Od jesene roku 1970 až do svojho zatknutia v máji 1981 pracoval v rôznych robotníckych povolaniach. Od 6. mája 1981 bol ako jeden z mála kritikov posttotalitnej moci trinásť mesiacov vo väzení. V novembri 1989 i v nasledujúcich mesiacoch patril ako predstaviteľ Verejnosti proti násiliu v Bratislave medzi hlavných intelektuálnych protagonistov revolúcie. Svoju politickú činnosť bral ako službu rodiacej sa demokracii v Česko-Slovensku. Po novembri 1989 bol desať mesiacov až do svojej smrti poradcom prezidenta ČSFR Václava Havla. Bol držiteľom niekoľkých literárnych cien, v roku 1986 mu bola udelená cena Jana Palacha, v roku 1990, mesiac pred jeho smrťou, mu International Press Institute udelil cenu IPI Press Freedom Award za najlepší článok roku. Dňa 28. októbra 1991 mu bol udelený prezidentom ČSFR Václavom Havlom Rad T. G. Masaryka 1. triedy in memoriam.