I middelalderen brøt det ut flere opprør i Kent. Spesielt viktig er Bondeopprøret ledet av Wat Tyler, Jack Cades opprør i 1450, og Thomas Wyatts hær som marsjerte mot dronning Maria Tudor i London i 1553. Etter at Thomas Becket hadde lidd martyrdøden i Canterbury, ble katedralen et viktig pilegrimsmål. Byens rolle som religiøst senter inspirerte Chaucers "Canterbury Tales", et verk som regnes som viktig ikke bare litterært sett, men også for det engelske språkets utvikling.