Il padre di Owain era Gruffudd Fychan II che morì attorno al 1370 lasciando vedova la moglie, Elen ferch Tomas ap Llywelyn, con un figlio che, mediamente, era intorno ai sedici anni, questi doveva essere cresciuto presso la casa di David Hanmer (fra il 1307- ed il 1387), un giudice che esercitava in Galles oppure da Richard FitzAlan, III conte di Arundel. Si crede che Owain abbia potuto studiare presso le Inns of Court, facendo apprendistato per circa sette anni ed è possibile che fosse a Londra durante la Rivolta dei contadini del 1381.