او سپس در در فیلم "بالا در آسمان" به کارگردانی جیسون رایتمن و در کنار جورج کلونی بازی کرد. اجرای او در نقش فردی بلند پرواز و تازه فارغ‌التحصیل شده از دانشکده را بر عهده داشت و بازی او توسط منتقدان ستایش شده بود به طوریکه گفتند «بامزه و گیرنده» و اضافه کردند «او در هر صحنه ای که از فیلم بود آن را به دست می‌گرفت». کندریک برای این نقش نامزد جوایزی برای بهترین بازیگر مکمل زن شد و از برجسته‌ترین آنها می‌توان به نامزدی در جوایز اسکار، جوایز گلدن گلوب، جایزه انجمن بازیگران فیلم و جوایز بفتا اشاره کرد.