Grande parte da influência subsequente de Zhukovsky pode ser atribuída a esse dom de amizade. Suas boas relações pessoais com Nicolau pouparam-no do destino de outros intelectuais liberais após a malfadada Revolta Dezembrista de 1825. Pouco depois de Nicolau ascender ao trono, ele nomeou Zhukovsky tutor do tsarevich Alexandre, que mais tarde se tornaria o czar-libertador Alexandre II. Os métodos educacionais progressivos de Zhukovsky influenciaram o jovem Alexandre tão profundamente que muitos historiadores atribuem as reformas liberais da década de 1860, pelo menos parcialmente a eles. O poeta também usou sua alta posição na corte para assumir o comando de escritores de pensamento livre como Mikhail Lérmontov, Alexander Herzen e Taras Shevchenko (Zhukovsky foi fundamental para tirá-lo da servidão), assim como muitos dos dezembristas perseguidos. Com a morte prematura de Pushkin em 1837, Zhukovsky entrou como seu executor literário, não apenas resgatando seu trabalho de uma censura hostil (incluindo várias obras-primas não publicadas), mas também diligentemente coletando e preparando-o para publicação. Ao longo das décadas de 1830 e 1840, Zhukovsky também promoveu a carreira de Nikolai Gogol, outro amigo pessoal próximo. Desta forma, ele atuou como empresário para o desenvolvimento do Movimento Romântico Russo.