Родился года в семье Бориса Владимировича Пестеля. Обучался дома и, по обычаю тех лет, с ранних лет, в 1781 году, был записан в военную службу — сержантом лейб-гвардии Преображенского полка. Был произведён в 1793 году (1 января) в капитаны и переведён майором сперва (2 ноября 1798) в Московский 2-й полевой батальон, а затем в Тенгинский пехотный полк (12 ноября 1800). Произведённый 23 августа 1806 года в полковники, он командовал этим полком в войне 1806—1807 гг. против Наполеона, отличился в сражении при Прейсиш-Эйлау и был награждён орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом. По окончании войны и заключении Тильзитского мира полк был направлен в 1808 году в Финляндию, где происходила война со Швецией. Здесь он особенно отличился в сражении при Иденсальми, где был ранен штыком в левый пах. За отличие в этом сражении он получил золотую шпагу с надписью «за храбрость».