Dickinson edusti Pennsylvaniaa ensimmäisessä ja toisessa mannermaakongressissa 1774–1776. Hän kirjoitti eräitä kongressin hyväksymiä julistuksia ja auttoi valmistelemaan ensimmäistä luonnosta konfederaatioartikloiksi eli Yhdysvaltain ensimmäiseksi perustuslaiksi. Heinäkuussa 1776 Dickinson äänesti Yhdysvaltain itsenäisyysjulistuksen hyväksymistä vastaan, sillä hänestä oli vielä etsittävä sovintoa Britannian kanssa. Lisäksi hänen mielestään ennen itsenäiseksi julistautumista olisi luotava keskushallinto ja varmistettava ulkomainen apu. Sittemmin hän kuitenkin liittyi Pennsylvanian miliisijoukkoihin, joissa yleni prikaatikenraaliksi.