После ранней смерти отца в 1837 году мальчиком Обручев попал в только что учреждённый Александровский кадетский корпус для малолетних в Царском Селе. Обучение он продолжил с 1841 года в 1-м кадетском корпусе. Военные науки в корпусе преподавали капитаны П. Д. Зотов и П. П. Карцов. Первый в 1877 году стал начальником штаба Румынской армии, а второй командовал корпусом, дошедшим до Сан-Стефано. В 1848 году Обручев закончил обучение и был назначен прапорщиком в Измайловский лейб-гвардии полк. В 1849 году он вместе с полком находился в Венгерском походе для подавления революции в Венгрии, но в боях Измайловский полк участия не принимал. В 1850 году вышла первая его научная работа «Опыт истории военной литературы в России», которая получила Высочайшее благоволение. В 1851 году Николай Николаевич был произведён в поручики и поступил в Императорскую Академию Генерального штаба, которую окончил в 1854 году с серебряной медалью и с занесением его имени на мраморную доску Академии. После окончания Академии он получил чин штабс-капитана и был причислен к Генеральному штабу. С 1855 года — дивизионный квартирмейстер 2-й гвардейской кавалерийской дивизии с переводом в гвардейский Генеральный штаб.