Когда Алабама отделилась от Союза, рай вступил в армию Конфедерации, сформировал 13-й Алабамский пехотный полк и стал его полковником. Этот полк был переведён в Вирджинию и участвовал в кампании на полуострове: Фрай командовал полком (в составе бригады Рейнса) во время сражения при Севен-Пайнс, где был ранен. Он выбыл из строя на несколько месяцев, но снова вернулся в полк во время Мерилендской кампании и командовал полком в сражении при Энтитеме (в составе бригады Колкитта). В этом сражении Фрай был ранен в руку и выбыл из строя на несколько месяцев. Он вернулся в полк весной, перед сражением при Чанселорсвилле, где его полк участвовал в атаке бригады Арчера на высоту Хейзел-Гроув.