Sweatt gick med USA Hockey National Team Development Program (NTDP) säsongen 2004-05. Efter två säsonger i programmet gick han till collegehockeyn med Colorado College. Under sin första säsong spelade Bill tillsammans med sin bror Lee, som gjorde sin sista säsong i Colorado. Efter att ha gjort 26 poäng på 30 matcher valdes Sweatt som 38:e spelare totalt i NHL Entry Draft 2007 av Chicago Blackhawks. Han återvände till Colorado för att slutföra sin collegekarriär, som kulminerade i en poängbästa notering på 15 mål, 18 assist och 33 poäng på 39 matcher säsongen 2009-10.