2014 ging er dann erstmals im Hindernislauf bei den nationalen Jugendmeisterschaften an den Start, bei denen er über 2000 Meter siegte. Einen Monat später trat er im 3000-Meter-Hindernislauf bei den U20-Weltmeisterschaften in der höheren Altersklasse an. Im Vorlauf erreichte er als Vierter das Ziel, womit er ins Finale einzog und dort zwei Tage später, mit neuer Bestleistung den sechsten Platz belegte. Nach dem 44. Platz bei den letzten Cross-Weltmeisterschaften kam er 2015 in Guiyang als 33. im U20-Rennen ins Ziel. Im Juni wurde er italienischer U20-Meister im Hindernislauf und ging einen Monat später auch bei den U20-Europameisterschaften im schwedischen Eskilstuna an den Start. Im Finale gewann er mit der Siegerzeit von 8:47,58 min die Goldmedaille. 2016 startete Chiappinelli bei den U20-Weltmeisterschaften im polnischen Bydgoszcz. Im Finale stellte er dabei in 8:32,66 min eine persönliche Bestleistung auf, die im Ziel den fünften Platz bedeutete. 2017 trat er im Sommer, erneut in Bydgoszcz, zu den U23-Europameisterschaften an, bei denen er die Goldmedaille gewann. Im August scheiterte er als Zehnter seines Vorlaufs bei den Weltmeisterschaften in London am Einzug in die nächste Runde und landete damit in der Addition aller Vorläufe auf dem 30. Platz.