En 2008, Moses Kipsiro échoue au pied du podium des Jeux olympiques de Pékin (13 min 10 s 56) puis prend la deuxième place de la Finale mondiale de l'IAAF derrière le Kényan Edwin Soi. L'année suivante, à Amman en Jordanie, l'Ougandais remporte la médaille d'argent des Championnats du monde de cross-country, s'inclinant au sprint final face à l'Éthiopien Gebregziabher Gebremariam. Il participe aux Championnats du monde 2009 de Berlin et se classe quatrième du 5 000 mètres en établissant son meilleur temps de l'année en 13 min 18 s 11.