Les  et  divisions aéroportées sont désignées pour participer à l'opération "Market Garden". Celle-ci, sous commandement britannique, a pour but de s'emparer des ponts traversant les fleuves des Pays-Bas afin de contourner la ligne Siegfried et pénétrer plus rapidement en Allemagne. Les parachutistes américains sont chargés de sécuriser les ponts et les routes afin de faciliter le passage des colonnes blindées britanniques. Le , en plein jour, la Easy Company atterri à proximité du village de Son dans lequel elle est prise à partie par des troupes allemandes qui détruisent le pont de la commune. Après le retrait des Allemands et la construction d'un passage par les hommes du génie, la compagnie avance vers Eindhoven déjà libérée par la résistance et où la population l'accueille en liesse. Le , les hommes de la Easy rencontrent une forte résistance dans la ville de Nuenen. Subissant de lourdes pertes, elle est contrainte de se replier. L'un des piliers de la compagnie, le sergent Bull Randleman, est blessé et doit se cacher pendant plusieurs jours en plein milieu des lignes ennemies avant que les Allemands se retirent et que l'unité le retrouve. Par la suite, le 506th PIR avance jusqu'à Nimègue où les deux divisions aéroportées font leur jonction.