С 20 по 27 августа 1941 года эсминец «Сметливый» участвовал в обороне города Таллина, содействуя своим огнём сухопутному участку обороны. Во время перехода из Таллина в Кронштадт 28 августа 1941 года «Сметливый» вместе с эсминцем «Гордый» входил в отряд главных сил и стал единственным эсминцем, полностью сохранившим боеспособность к моменту завершения прорыва.