Pada tahun 1956 Norman Schwarzkopf diterima oleh Akademi Militer Amerika Serikat dan ditugaskan sebagai Letnan Dua di Angkatan Darat Amerika Serikat. Setelah menjalankan sejumlah program pelatihan awal, Schwarzkopf menginterupsi tugasnya sebagai guru akademi dan bertugas dalam Perang Vietnam. Disana dia bertugas sebagai penasihat Tentara Vietnam Selatan dan kemudian sebagai komandan batalyon. Ketika berada di Vietnam, Norman Schwarzkopf dianugerahi tiga Silver Star Medals, dua Purple Hearts, dan Legion of Merit. Setelah berakhirnya perang Vietnam, ia naik pangkat dan kemudian memerintahkan Divisi Infanteri ke-24 AS, serta menjadi salah satu komandan Invasi Grenada pada tahun 1983.