Начал заниматься хоккеем в хоккейной школе «Торонто Рэд Вингс», в которой проиграл до 16 лет. В 2007 году, после небольшой командировки в лигу Восточного побережья Онтарио, где Джесси выступал в составе команды «Чатам Марунс», игрок перебрался в команду рангом выше — «Уинсор Спитфайрз», в составе которой, в сезоне 2008/2009, стал обладателем Кубка им. Джей Росса Робертсона, главного трофея лиги ОХЛ и Мемориального кубка. За «Уинсор Спитфайрз» Блэккер выступал, вплоть до драфта НХЛ 2009 года. На драфте Джесси выбрала команда «Торонто Мейпл Лифс» во 2-м раунде под общим 58-м номером, в систему которой и перешёл хоккеист. Далее Блэкер выступал за фарм-клуб «Мейпл Лифс» — «Торонто Марлис», а так же были командировки в клуб «Оуэн Саунд Аттак», в составе которого, второй раз в своей карьере, завоевал кубок им. Джей Росса Робертсона. В начале сезона 2013/2014 Блэккер перешёл в систему другого клуба из НХЛ — «Анахайм Дакс» и сразу был переведён в его фарм — «Норфолк Эдмиралс». В Национальной хоккейной лиге Джесси Блэкер дебютировал в сезоне &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202014/2015"&gt;2014/2015&lt;/a&gt;, 28 ноября, в матче против «Чикаго Блэкхокс», проведя на площадке чуть больше 6 минут, не отметившись результативными действиями. В декабре 2014 года хоккеист перешёл в систему клуба из НХЛ — «Флорида Пантерз» и по уже знакомому сценарию, заканчивал сезон в матчах за фарм-клуб — «Сан-Антонио Рэмпейдж». Сезон 2015/2016 стал последним, на сегодняшний день, для хоккеиста за океаном и попыткой закрепиться в НХЛ. Игрок попал в расположение команды «Даллас Старз», однако не пройдя в окончательный ростер на сезон, продолжил свои выступления в АХЛ, в составе фарм-клуба Далласа — «Техас Старз».