El 14 de junio de 2015, afirmó que había firmado un contrato de dos años como nuevo técnico del AC Milan, algo que el club confirmó oficialmente dos días después. El rendimiento del equipo "rossonero" en la Serie A 2015-16 es similar al de anteriores temporadas, finalizando la primera vuelta del campeonato como 8º clasificado; pero en la segunda vuelta mejoró sus números y se enganchó a la lucha por las posiciones europeas, además de clasificarse para la final de la Copa de Italia. El 12 de abril de 2016, tras sumar solo 2 puntos en los 5 últimos partidos de la Serie A, el club lombardo anunció su cese como entrenador del primer equipo milanista.