Durch Selbststudium und Training mit einem französischen Veteranen bereitete er sich 1861 für den Kampf im Amerikanischen Bürgerkrieg vor, den er mit dem Dienstgrad eines 1st Lieutenant des 22. Massachusetts-Freiwilligenregiments betrat. Seine Feuertaufe hatte er während der Schlacht von Seven Pines am 31. Mai 1862, als er im Stab von General Howard diente. Nach dieser Schlacht wurde er mit Rang vom 31. Mai 1862 zum Lieutenant Colonel der 61. New Yorker Freiwilligeninfanterie befördert und übernahm schließlich mitten in der Schlacht von Antietam das Kommando über das Regiment, nachdem der kommandierende Oberst verwundet worden war. Er führte es in die blutigen Schlachten von Fredericksburg und Chancellorsville, wo er jeweils verwundet wurde. Für seine Tapferkeit bei Chancellorsville wurde ihm später die Medal of Honor verliehen.