Specialista delle prove veloci originario di Maribor, Pen esordì in campo internazionale ai Mondiali juniores di &lt;a href="Campionati%20mondiali%20juniores%20di%20sci%20alpino%201991"&gt;Geilo/Hemsedal 1991&lt;/a&gt;. Debutto in Coppa Europa il 12 dicembre 1995 a Valloire in supergigante (82º) e in Coppa del Mondo il 16 dicembre 1996 a Val-d'Isère nella medesima specialità, senza concludere la prova; pochi giorni dopo, il 19 dicembre, conquistò a Haus in discesa libera la prima vittoria, nonché primo podio, in Coppa Europa. Il 12 gennaio 1998 ottenne ad Altenmarkt-Zauchensee in discesa libera la seconda e ultima vittoria, e secondo e ultimo podio, in Coppa Europa; ai successivi ai XVIII Giochi olimpici invernali di , suo esordio olimpico, si classificò 23º nel supergigante, 8º nella combinata e non concluse la discesa libera.