Bryant fece registrare una valida in ognuna delle quattro partite contro i San Francisco Giants nelle National League Division Series 2016. I Cubs raggiunsero le World Series 2016 dove rimontarono uno svantaggio di 3 partite a una contro i Cleveland Indians vincendo il loro primo titolo dopo 108 anni di digiuno. Durante i playoff 2016, Bryant batté con .308, con 3 fuoricampo e 8 RBI.