У 1954 році Сен-Лоран почав працювати у домі моди Крістіана Діора. Після смерті останнього в 1957 встав на чолі його модельного дому (тоді йому був всього 21 рік). Покликаний на військову службу під час Алжирської війни за незалежність, демобілізований після нервового зриву і депресії, проходив лікування в психіатричній клініці.