עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה באוגוסט 1914, הוכפפה בריגדת הפרשים ה-2 תחת קורפוס הקלעים (Machine Gun Corps) ונשלחה אל חזית המערבית. הוא פיקד על הבריגדה במהלך קרב מונס. ב-12 באוקטובר של אותה שנה, הועלה ליל לדרגת מייג'ור גנרל ומונה למפקד דיוויזיית הפרשים ה-1. הוא פיקד על הדיוויזיה במהלך קרבות שונים בחזית המערבית, וב-27 במאי 1915 מונה למפקד הדיוויזיה ה-29. באפריל של אותה שנה הדיוויזיה שלו לקחה חלק חשוב במערכת גליפולי ובקרבות על הכפר קריתיה. ביולי מונה למפקד הזמני של הקורפוס ה-9, ובינואר 1916 הוחזר לפקד על הדיוויזיה ה-29 אשר נשלחה לחזית המערבית. הוא פיקד על הדיוויזיה במהלך הקרב על הסום, קרב אראס, הקרב השני על האן, קרב מסין, קרב פשנדל וקרב קמברה. ליל היה ידיד קרוב של אדמונד אלנבי. ביוני 1917 נקרא אלנבי לעזוב את פיקודו על הארמייה השלישית ולפקד על חיל המשלוח המצרי. ליל נפגש עם אלנבי במלון בלונדון, ושם אלנבי קונן בפניו שהוא אינו רוצה בתפקיד והוא עתיד להיכשל בו. ליל ניחם אותו באמצעות נבואות מהתנ"ך על ישועת ירושלים, וניבא שהעיר הקדושה תיפול בידי בריטניה עוד באותה שנה. כאשר ירושלים אכן נפלה בדצמבר של אותה שנה, נקרא ליל לשאת נאום לכבוד המאורע בסנט מרטין בשדות. במרץ 1918 הוא הועלה לדרגת לוטננט גנרל ומונה למפקד הקורפוס ה-13. באפריל של אותה שנה מונה למפקד הקורפוס ה-15, לחם עמו במתקפת מאה הימים, ופיקד עליו עד סיום המלחמה.