Pierwszy raz na arenie międzynarodowej Kris Freeman pojawił się podczas mistrzostw świata juniorów w Sankt Moritz w 1998 roku, gdzie zajął 27. miejsce na dystansie 30 km techniką klasyczną i 49. miejsce w biegu na 10 km techniką dowolną. Na imprezach tej kategorii startował jeszcze dwukrotnie, najlepszy wynik osiągając podczas rozgrywanych dwa lata później mistrzostw świata młodzieżowców w Štrbskim Plesie, gdzie był ósmy w sprincie stylem dowolnym. W Pucharze Świata zadebiutował 13 stycznia 2001 roku w Soldier Hollow, zajmując 29. miejsce w biegu na 15 km stylem klasycznym. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. Najlepsze wyniki w PŚ osiągnął w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202010/2011"&gt;sezonie 2010/2011&lt;/a&gt;, kiedy zajął 27. miejsce w klasyfikacji generalnej. Kilkakrotnie startował na mistrzostwach świata, najlepsze wyniki osiągając podczas MŚ w Val di Fiemme w 2003 roku i rozgrywanych sześć lat później MŚ w Libercu, gdzie zajmował czwarte miejsce w biegu na 15 km techniką klasyczną. W pierwszym przypadku w walce o medal lepszy okazał się Norweg Frode Estil, a w drugim Matti Heikkinen z Finlandii. Najlepsze wyniki olimpijskie osiągnął na igrzyskach olimpijskich w Salt Lake City, gdzie zajął między innymi piąte miejsce w sztafecie i czternaste w biegu łączonym na 20 km.