Alla sua seconda olimpiade il giovane quasi ventiduenne vince la finale di nuoto dei 1500 m stile libero conquistando la medaglia d'oro ai Giochi della XXXI Olimpiade di Rio de Janeiro. Gregorio, partendo da favorito, non ha lasciato spazio agli altri concorrenti in vasca, allungando fin dall'inizio. Chiude la finale con 14'34"57, andando vicino al record del mondo di Sun Yang. Dietro di lui sul podio a circa 5 secondi di distanza ci sono Connor Jaeger e il compagno di squadra Gabriele Detti.