Trotz seiner guten Leistungen in der LHJMQ wurde Highmore weder im NHL Entry Draft 2014 noch im Jahr 2015 gezogen. In der &lt;a href="LHJMQ%202016/17"&gt;Saison 2016/17&lt;/a&gt; war Highmore mit 89 Scorerpunkten der punktreichste Spieler der Sea Dogs und wurde mit dem "Pepsi Top Scorer Award" ausgezeichnet. Im März 2017 wurde er als ungedrafteter Spieler von den Chicago Blackhawks aus der National Hockey League verpflichtet und mit einem Dreijahresvertrag ausgestattet. Darüber hinaus gewann er mit den Sea Dogs in diesem Jahr die Playoffs der LHJMQ um die Coupe du Président.