Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Jessica Diggins pojawiła się 28 listopada 2008 roku podczas zawodów US Super Tour w West Yellowstone, gdzie zajęła 37. miejsce w biegu na 10 km techniką klasyczną. W 2009 roku wystąpiła na mistrzostwach świata juniorów w Praz de Lys – Sommand, gdzie była siódma w sztafecie, a w biegu łączonym na 10 km zajęła 43. miejsce. Rok później, podczas mistrzostw świata juniorów w Hinterzarten była ósma w sztafecie, a w swoim najlepszym starcie indywidualnym – sprincie techniką dowolną była osiemnasta. Startowała także na mistrzostwach świata w juniorów w Otepää w 2011 roku, gdzie zajęła siódme miejsce w sztafecie i biegu na 5 km stylem dowolnym.