Han var øverste tyske hærchef i Middelhavsområdet, som også omfattede operationer i Nordafrika. Kesselring ledede et stædigt forsvar mod de allierede styrker i Italien, indtil han blev kvæstet ved en ulykke i oktober 1944. I krigens sidste felttog ledede han de tyske styrker på Vestfronten. Han opnåede sine modstanderes respekt for sine militære præstationer, men hans præstationer blev plettet af massakrer begået af tropper under hans kommando i Italien.