В 1673 году был построен каменный Костёл святого Войцеха и монастырь бенедиктинок в стиле высокого барокко. До 1830-х годов улица упиралась в земляной городской вал, который проходил в направлении современной Романовской Слободы. Когда вал срыли, улица протянулась в Романовское предместье. После поражения освободительного восстания 1863—1864 годов костёл святого Войцеха и монастырь бенедиктинок конфисковали и передали Русской православной церкви. На их базе открыли Преображенский монастырь. В 1872 году началась перестройка комплекса в русском стиле. Улицу в 1866 году назвали Тюремной, так как она соединяла город с тюремным замком, а в 1882 году по инициативе жителей переименовали в Преображенскую. В 1899 году в районе тюрьмы была открыта женская правительственная гимназия.