Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej pojawił się 6 marca 2010 w Eisenerz, gdzie w zawodach juniorskich zajął 12. miejsce w Gundersenie. W 2014 roku wystartował na mistrzostwach świata juniorów w Val di Fiemme, gdzie wraz z kolegami wywalczył złoto w sztafecie. Wynik ten Austriacy z Flaschbergerem w składzie powtórzyli na mistrzostwach świata juniorów w Ałmaty w 2015 roku i rozgrywanych rok później mistrzostwach świata juniorów w Râșnovie. W 2016 roku zdobył także złoty medal w Gundersenie. W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 29 listopada 2014 roku w Ruce, gdzie zajął 14. miejsce w Gundersenie. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. W klasyfikacji generalnej &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20kombinacji%20norweskiej%202014/2015"&gt;sezonu 2014/2015&lt;/a&gt; zajął ostatecznie 53. miejsce.