Τον Απρίλιο του 1939, η πόλη καταλήφθηκε από την Ιταλία, μετά την Ιταλική εισβολή στην Αλβανία. Στις 8 Δεκεμβρίου 1940, κατά την προέλαση του Ελληνικού Στρατού στον Ελληνοϊταλικό Πόλεμο, το Αργυρόκαστρο περιήλθε για τρίτη φορά σε ελληνικό έλεγχο. Παρέμεινε για μια περίοδο πέντε μηνών, πριν συνθηκολογήσει με τους Γερμανούς τον Απρίλιο του 1941 και την επιστροφή της πόλης στην Ιταλική διοίκηση. Μετά τη συνθηκολόγηση της Ιταλίας το Σεπτέμβριο του 1943 η πόλη καταλήφθηκε από Γερμανικές δυνάμεις και τελικά επέστρεψε στον Αλβανικό έλεγχο το 1944.