Von 2002 bis 2006 spielte er in der amerikanischen Sitcom "Still Standing" des Fernsehsenders CBS neben Jami Gertz die männliche Hauptrolle. 2010 spielte er in dem Historienepos "Robin Hood" von Ridley Scott die Rolle des Mönchs "Bruder Tuck". 2011 war Addy in der HBO-Fantasy-Fernsehserie "Game of Thrones" in der Rolle des "Robert Baratheon" zu sehen. Für seine Darstellung wurde er gemeinsam mit dem Ensemble der Serie für den Screen Actors Guild Award 2012 nominiert.