Después del término de su carrera como jugador empezó su carrera como entrenador y se mudó a los Países Bajos. Dirigió a la selección neerlandesa en un solo juego, en la victoria por 4–1 ante Suiza, en 1923. Más tarde, Glendenning dirigió al Koninklijke HFC hasta 1928. Mientras dirigía ese equipo, se mantuvo como el entrenador permanente de la selección de los Países Bajos en 1925, aguantando ambas posiciones de entrenador hasta los Juegos Olímpicos de 1928, cuando escogió centrarse en la selección nacional. Permaneció como técnico de la "Oranje" hasta 1940, logrando clasificar a las Copas Mundiales de 1934 y 1938. Los torneos serían decepciones, siendo eliminado en la primera ronda en ambas ocasiones, contra Suiza por 3–2 en 1934 y ante Checoslovaquia por 3–0 en 1938.