Sam Bennett został wybrany przez Calgary Flames z 4. numerem w pierwszej rundzie NHL Entry Draft 2014. W lipcu 2014 zawodnik podpisał 3-letni entry-level contract z Flames. W NHL zadebiutował 11 kwietnia 2015 w spotkaniu z Winnipeg Jets, a swój pierwszy punkt zdobył tego samego dnia, 33 sekundy po wejściu na lodowisko. We wrześniu 2017 przedłużył kontrakt z drużyną z Calgary o dwa lata, w trakcie których zarobił 3,9 mln dol.