Hrabě Leopold se narodil 21. června 1699 na starém zámku v Lipové jako druhý nejmladší ze sedmi dětí, jeho mladší sestra Marie Josefína však zemřela tři dny po narození. Většinu dětství prožil na lipovském panství, ke kterému tak získal vřelý vztah. Podle rodinné tradice se dal na vojenskou dráhu, kterou u vídeňského dvora podpořili vlivní příbuzní, zejména otec. Výrazných úspěchů dosáhl již v mládí ve válkách proti Osmanské říši pod velením prince Evžena Savojského (1663–1736), jenž mu byl celoživotním vzorem. V bitvě u Petrovaradína dne 5. srpna 1716 a při dobývání Bělehradu 16. srpna 1717 velel v hodnosti kapitána dragounům württemberského pluku generála Karla Alexandera Württemberského (1684–1737). U Petrovaradína, kde porazila rakouská armáda téměř trojnásobnou tureckou přesilu, tvořil württemberský pluk levé křídlo. Před Bělehradem stáli württemberští v hlavním šiku. V husté ranní mlze zde byl Leopold raněn na levé ruce. Ze zranění a morové nákazy se léčil v otcově vídeňském sídle. V císařské armádě dosáhl roku 1734 hodnosti generála-polního strážmistra a po dvaceti letech služby byl povýšen na polního podmaršálka. Aktivně se účastnil další války proti Turkům v letech 1737–1739, která však neskončila pro císařskou stranu úspěšně. Do následujících válek o rakouské dědictví nezasáhl. Neobvyklým suvenýrem z bojů s Turky byl sultánův stan, který si přivezl do Lipové. Vojenskou kariéru ukončil Leopold až během sedmileté války (1756–1763).