Під час Вересневої кампанії 1939 року Ян Добрачинський проходив службу в 2 полку кінних стрільців. Під час німецької окупації він перебував у Варшаві, з 1941 року працював у відділі соціального забезпечення міської управи. З грудня 1939 року Добрачинський був засновником та співредактором (разом із Станіславом П'ясецьким) підпільного видання «Walka» (друкованого органу Народної військової організації та Національної партії, членом якої він був), а також додатку до цього видання «Żołnierz Wielkiej Polski». Під час окупації Добрачинський редагував також інші видання, зокрема «Sprawy Narodu» (в якому був редактором відділу культури), «Głos Ojczyzny» (видання для поляків, вивезених на примусові роботи до Німеччини). Також він співпрацював із виданнями «Prawda» і «Prawda Młodych». Під час німецької окупації Ян Добрачинський співпрацював із організацією «Жеґота», яка займалась порятунком євреїв від нацистів. Завдяки Добрачинському врятовано від 500 до 700 єврейських дітей. Як офіцер Народної військової організації та Армії Крайової Ян Добрачинський брав участь у Варшавському повстанні, спочатку як офіцер штабу повстанської групи «Північ» на Старому Місті, де керував бюро інформації та пропаганди Армії Крайової, після ліквідації групи «Північ» з 6 вересня 1944 року керував бюро інформації та пропаганди на Мокотові. Одночасно він був головним редактором видання бюро інформації та пропаганди АК «Komunikat informacyjny». За участь у повстанні Ян Добрачинський відзначений Срібним хрестом з мечами. Після капітуляції повстання Добрачинського спочатку ув'язнили до табору Берґен-Бельзен, а пізніше він перебував у таборах Гросс-Борн і Сандбостел.