Ngay trước Giáng sinh năm 1938, Winton đang lên kế hoạch du lịch Thuỵ Sĩ cho một kỳ nghỉ trượt tuyết. Ông quyết định thay vào đó sẽ viếng thăm Prague và giúp đỡ Martin Blake, người đang ở Prague như là một cộng sự của Ủy ban Tị nạn Anh Quốc từ Tiệp Khắc, sau đó trong quá trình bị chiếm đóng bởi Đức, và đã gọi Winton để nhờ cậy ông hỗ trợ công việc phúc lợi của người Do Thái. Winton đã một tay thiết lập một tổ chức để giúp đỡ trẻ em từ các gia đình Do Thái khỏi nguy cơ từ Đức Quốc xã. Ông đặt văn phòng tại một bàn ăn ở khách sạn của mình ở Quảng trường Václav. Tháng 11 năm 1938, sau sự kiện "Kristallnacht" trong nước Đức dưới sự cai trị của Quốc xã, Hạ viện Anh đã thông qua một biện pháp cho phép người tị nạn dưới 17 tuổi nhập cảnh vào Anh, miễn là họ có chỗ để ở và một khoản bảo đảm 50 bảng được gửi vào ngân hàng để sau này có thể quay trở về đất nước của họ.