Макилрой начал свою тренерскую карьеру в качестве играющего тренера под руководством Джона Макграта в клубе «Престон Норт Энд» в 1991 году. После этого он тренировал клуб из низших дивизионов «Маклсфилд Таун» в течение четырёх сезонов, в конце концов выведя команду в Футбольную Лигу в 1997 году. Затем он работал главным тренером сборной Северной Ирландии почти 3 года, но команда выиграла всего лишь 5 раз в 29 матчах, причём все победы пришлись на первый год его руководства сборной, и все в товарищеских матчах. Команда не забила ни единый гол в отборочном турнире на чемпионат Европы 2004 года. Несмотря на это, Макилрой остаётся одним из самых популярных тренеров в истории Северной Ирландии. По завершении отборочного турнира Макилрой ушёл из сборной и возглавил «Стокпорт Каунти», который он тренировал до ноября 2004 года.