Hijo del capitán Bartolomé Alcántara Monteclaro y Tupaz y de Ramona Nacionales y Orbe, tuvo además tres hermanos. Se graduó de bachiller en Artes en el colegio-seminario de Ciudad de Jaro en 1865, y durante un tiempo estuvo en el seminario, pero lo terminó dejando. Se casó dos veces (su primera mujer, Isabel Manlabe, falleció en 1895, y se volvió a casar diez meses después con Andrea Libo-on) y tuvo al menos cuatro hijos. Alcanzó el grado de teniente mayor en 1891, y el de capitán del municipio en 1892; fue "gobernadorcillo" de 1892 a 1894 y juez de paz de 1895 a 1898. En 1896 organizó cuatro grupos de voluntarios para luchar contra la sedición en Luzón. Se distinguió en la Guerra contra los Estados Unidos y la revolución filipina, alcanzando el grado de comandante en 1898. Luego alcanzó el de coronel en la lucha contra la invasión estadounidense. "No es suficiente con los machetes y los requisados máuseres de los españoles", se resignó, "contra las ametralladoras "gatling" y los cañones de carga rápida y gran calibre del poderoso ejército estadounidense". Luchando por recuperar su propia ciudad natal, escribió: