Присоединение Бессарабии и Северной Буковины к СССР летом 1940 года, было отмечено первыми прецедентами применения Красной армией парашютных десантов в условиях приближенных к боевым. 26 июня 1940 года СССР потребовал от Румынии передачу Бесарабии и Северной Буковины. Ввиду невыполнения румынской стороной договорённостей по отказу от вывоза материальных ценностей, командование Красной армии решило провести воздушный десант с целью захвата мостов через пограничную реку Прут. Утром 29 июня 99 бомбардировщиков ТБ-3 осуществили парашютную выброску 1436 десантников из состава 204-й воздушно-десантной бригады в окрестностях города Болград. К вечеру этого же дня десантники взяли Болград под свой контроль, а на следующий день 1-й парашютно-десантный батальон бригады взял под контроль город Кагул и порт Рени. Утром 30 июня части на 44 бомбардировщиках ТБ-3 вылетели с десантниками 201-й воздушно-десантной бригады в район города Измаил. 240 человек были высажены посадочным способом а 509 человек парашютным способом. Через несколько часов Измаил был взят под контроль. В данном походе боевые действия Красной армией также не велись.