Він приєднався до колективу «"The Guardian"» в якості репортера після повернення до Великої Британії у вересні 1965 року. Джонатан повідомляв про Афганістан, Росію, Ірак та багато інших країн. Він був керівником Вашингтонського бюро «"The Guardian"» з 1975 по 1979 роки, Московського бюро з 1988 по 1994 роки, редактором іноземних новин в період з 1979 по 1982 роки і головним іноземним кореспондентом "The Guardian" в період з 1982 по 1988 роки. Стіл вів розслідування про громадянську війну в Сальвадорі, події в Нікарагуа, а також про вторгнення США до Гренади в 1983 році. Після повернення до Лондона в 1994 році після шести років перебування в Москві, він працював над матеріалами про війну в Косово в 1998 і 1999 роках і падіння влади Слободана Мілошевича в 2000 році. Як старший іноземний кореспондент, він висвітлював численні важливі історичні події на Близькому Сході після 2001 року. Джонатан Стіл розслідував вторгнення США та Великої Британії до Іраку в 2003 році і регулярно перебував в Багдаді впродовж наступних трьох років. В січні 2008 року це призвело до виходу його книги «"Поразка: чому Америка і Велика Британія втратили Ірак»," яку опублікував І. Б. Тауріс у Великій Британії та видавець «Контрапункт» у США. Автор, здійснивши численні поїздки в Дамаск, у книгах розповідає про кризу в Сирії після 2011 року, а також про вторгнення Ізраїлю на південь Лівану в липні-серпні 2006 року.