Colaiacovo begann seine Karriere bei den Erie Otters in der Ontario Hockey League, bevor er beim NHL Entry Draft 2001 in der ersten Runde an 17. Position von den Toronto Maple Leafs ausgewählt wurde. Er blieb bis 2003 in der OHL bei den Otters und konnte seine Punktausbeute von Jahr zu Jahr steigern. Während der &lt;a href="NHL%202002/03"&gt;Saison 2002/03&lt;/a&gt; debütierte er für Toronto in der NHL, kehrte aber nach zwei NHL-Partien wieder zu den Otters zurück.