Гашек давно мечтал об игре в Национальной хоккейной лиге, но в то время клубы НХЛ с большой осторожностью приглашали хоккеистов из социалистического лагеря, поскольку мало кто желал переезжать на Запад, а многих власти попросту не выпускали из страны. Ещё в 1983 году молодого вратаря задрафтовала команда «Чикаго Блэкхокс», лишь в десятом раунде под общим 199-м номером, причём сам хоккеист узнал об этом только по прошествии нескольких месяцев. Таким образом, вратарь смог покинуть Чехословакию только в 1990 году — с изменением политической ситуации и падением железного занавеса Гашек сразу же отправился в Северную Америку. Однако начать ему пришлось с фарм-клуба «Чикаго» — «Индианаполис Айс» из ИХЛ. Гашек отыграл там почти весь сезон 1990/91 и лишь в пяти играх регулярного чемпионата появился на льду в составе «Блэкхокс». Первый матч в высшей лиге состоялся для чехословацкого вратаря 6 ноября 1990 года, спустя семь лет после своего драфтпика, в матче с «Хартфорд Уэйлерс», который закончился ничьей 1:1. В следующем сезоне Гашеку снова пришлось защищать ворота «Индианаполиса», тем не менее, на сей раз он призывался в основной клуб гораздо чаще, провёл в НХЛ 20 матчей и смог составить конкуренцию основному голкиперу «Чикаго» Эду Бельфору. 9 января 1992 года занёс в свой актив первый «сухой» матч, победу со счётом 2:0 над «Торонто Мейпл Лифс». По окончании сезона Гашека обменяли на вратаря «Баффало Сейбрз» Стефана Борегара и драфтпик в четвёртом раунде, использованный впоследствии для приобретения нападающего Эрика Дазе.