La plaza es el límite septentrional del Flatiron District y en el pasado el barrio entero se conocía con el nombre de Madison Square. La plaza ganó fama internacional al dar nombre a los dos primeros pabellones del Madison Square Garden (1879) y Madison Square Garden (1890), centros deportivos situados en las inmediaciones de la plaza hasta 1925. No obstante, el actual Madison Square Garden no se encuentra en dicha plaza.