Молодой Оуайн рос рядом с домом Дэвида Ханмера и вскоре начал заниматься изучением английского права — для того, чтобы стать адвокатом. Этому способствовали Дэвид и Ричард Фицалан, граф Арундел. Оуайн, как полагают, был отправлен в Лондон для поступления в Судебные инны. Вероятно, он изучал право в качестве ученика, в течение семи лет. Возможно, он был в Лондоне во время крестьянского восстания Уота Тайлера в 1381 году. В 1383 Оуайн вернулся в Уэльс, где женился на дочери Дэвида Ханмера, Маргарет. Он стал владетелем Глиндифрдуи.