הברית שקעה במשבר כאשר פורטוגל תמכה בחואנה מקסטיליה במקום דודתה איזבלה הראשונה מקסטיליה במלחמת הירושה הקסטיליאנית בשנים 1474–1479, מכיוון שגם צרפת תמכה במועמדותה של חואנה. בשנים שלאחר מכן, האנגלים שיתפו פעולה עם המלכים הקתוליים, ונערכו חתונות בין נסיכים אנגלים וספרדים, וקבוצה קטנה של חיילים אנגלים אף נלחמו בצד הקסטיליאני במהלך כיבוש גרנדה. עם זאת, המאבק של אליזבת הראשונה, מלכת אנגליה נגד פליפה השני, מלך ספרד במאה ה-16 הביא לתמיכה מחודשת של האנגלים בתנועת העצמאות הפורטוגזית שהחלה בשנת 1640 עם הכתרת ז'ואאו הרביעי, מלך פורטוגל. תמיכתה של אנגליה בפורטוגל במהלך מלחמת השחזור שלה גרמה לחיזוק היחסים האנגלו-ספרדים. אנגליה בכל זאת הביאה לחתימת אמנת ליסבון משנת 1668 בין פורטוגל לספרד, אשר הביאה לעצמאותה של הראשונה וההכרה בפדרו השני כמלך פורטוגל.