Holland a été repêché par les Flames de calgary au du repêchage de 2010. Le , les Flames de Calgary échangent Holland avec René Bourque et un choix de en 2013 (Zachary Fucale) aux Canadiens de Montréal contre Mike Cammalleri, Karri Rämö et un choix de en 2012 (Ryan Culkin). Il passe professionnel avec les Bulldogs de Hamilton dans la Ligue américaine de hockey (LAH) en 2012. Le , il est échangé aux Jets de Winnipeg avec Peter Budaj contre Eric Tangradi.