Reese gewann drei Bracelets bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas. 1978 gewann er ein 1000 US-Dollar teures Turnier der Variante "Seven Card Stud" und 1982 ein 5000 US-Dollar teures Event derselben Variante. Doyle Brunson beschrieb ihn in seinem Buch "Super System" als einen der zwei besten jungen Pokerspieler der Welt und den besten "Seven-Card-Stud"-Spieler, gegen den er jemals gespielt habe. Reese durfte das Kapitel "Seven Card Stud" in Brunsons Bestseller "Super/System" schreiben. Sein größter Turniererfolg gelang Reese bei der WSOP 2006 mit dem Gewinn des 50.000 US-Dollar teuren "H.O.R.S.E."-Turniers. Er erhielt eine Siegprämie von knapp 1,8 Millionen US-Dollar sowie sein drittes Bracelet. Im "Heads-Up" saß er mit Andy Bloch über sieben Stunden am Tisch. 286 Hände wurden ausgeteilt, bis Reese als Sieger hervorging. Vor allem spielte Reese jedoch Cash Game und galt als einer der besten Spieler überhaupt. 1991 wurde er als bis dahin jüngster Spieler in die "Poker Hall of Fame" aufgenommen. Insgesamt gewann Reese rund vier Millionen US-Dollar bei offiziellen Live-Pokerturnieren.