Jeff Chychrun lief in seiner Jugend für die Kingston Canadians in der Ontario Hockey League (OHL) auf und wurde dort 1986 ins "Third All-Star Team" der Liga gewählt. Bereits im NHL Entry Draft 1984 hatten ihn die Philadelphia Flyers an 37. Position ausgewählt, in deren Organisation er schließlich zum Ende der Spielzeit 1985/86 wechselte. Vorerst wurde er hauptsächlich beim Farmteam der Flyers, den Hershey Bears, in der American Hockey League (AHL) eingesetzt und gewann mit der Mannschaft dort 1988 die Playoffs um den Calder Cup. Mit Beginn der Saison 1988/89 etablierte sich der Verteidiger in Philadelphias Aufgebot und kam fortan regelmäßig in der National Hockey League (NHL) zum Einsatz, wobei er hauptsächlich auf die Defensive fokussiert war und durch physisches Spiel bestach. Am Ende seiner ersten NHL-Spielzeit erreichte er mit den Flyers das Conference-Finale in den Playoffs 1989, scheiterte dort jedoch an den Canadiens de Montréal und sollte im Verlauf seiner Karriere kein weiteres Playoff-Spiel mehr bestreiten.