Иван Шестаков в 1830 году был принят в Морской кадетский корпус, где проходил обучение его старший брат Николай. В то время в корпусе были приняты суровые порядки, направленные на искоренение духа вольности и памяти о 14 декабря. Кадет Шестаков, известный крутым нравом, не раз получал в наказание розги, в частности, однажды ему было назначено 600 ударов. Несмотря на это, учился блестяще и уже в 14 лет сдал офицерский экзамен, однако из-за недостаточного возраста звания не получил, став фельдфебелем гардемаринской роты (при этом его подчинённые были на шесть лет старше). В своих мемуарах он писал: «На грубости я отвечал дерзостями, остался ещё на год от выпуска и наконец, на третий год, был возвращён домой униженный, но не смиренный».