Ortega ya se había convertido en el mejor jugador de Argentina cuando River Plate comienza a ser dirigido por Ramón Díaz en 1995 y se forma uno de los mejores equipos de la historia del Fútbol Argentino, con Ortega formando un trío de ataque con jugadores extraordinarios como Enzo Francescoli y Hernán Crespo. Fue entonces cuando Ortega comenzó a vestir la histórica casaca número 10 riverplatense. Ganó la Copa Libertadores de América en 1996, obteniendo la victoria en la final frente al América de Cali, y se consagró subcampeón de la Copa Intercontinental 1996, tras caer frente al Juventus FC, que luego sería sospechado de consumir drogas para aumentar el rendimiento. Ese mismo año también se consagró campeón del .