Il 15 dicembre 2015, Heyward firmò un contratto di otto anni per un valore di 184 milioni di dollari con i Chicago Cubs. Con essi alla prima stagione riportò il titolo alla squadra dopo un digiuno di 108 anni, grazie alla vittoria alla settima partita sui Cleveland Indians nelle World Series 2016. Il 9 novembre 2016, Heyward divenne il primo giocatore di posizione nella storia della Major League Baseball a vincere tre guanti d'oro consecutivi con tre diverse squadre (Braves, Cardinals e Cubs).