В течение первых двух военных лет продолжал службу во 2-м отделе ОУ ГМШ, занимавшемся планированием и общим руководством боевыми действиями на Балтийском театре. В августе 1943 года стал заместителем начальника этого отдела. В январе 1944 года возглавил 1-й отдел штаба Кронштадтского морского оборонительного района Балтийского флота. Участвовал в планировании и обеспечении операций по окончательному снятию блокады Ленинграда и прорыву финской обороны на Карельском перешейке. Был разработчиком планов целого ряда десантных операций на острова в Балтийском море — в частности, планировал и лично руководил десантами на острова Пийсари, Торсари, Биорке, Моон, Даго, Эзель. В октябре 1944 года стал начальником штаба Таллинского морского оборонительного района. Занимался планированием и претворением в жизнь операций по постановке минных заграждений, проводке конвоев, тралению. Под руководством Силаева на освобождённых территориях Прибалтики осуществлялось строительство новых береговых батарей, формирование новых частей.