Nel 1642 tornò in patria servendo per breve tempo l'esercito dei Roundhead comandando la truppa di cavalieri del padre. Dopo la morte di questi nel 1643 Henry disertò a favore del re presso Oxford e insieme all'esercito realista combatté alle battaglie di Bristol, Gloucester e Newbury. Durante quest'ultima battaglia venne ferito al braccio e alla coscia. Prese il comando di un reggimento messo insieme a proprie spese e passò l'anno seguente a combattere a Cropredy Bridge e Lostwithiel.