Но с середины октября 1919 года положение армий Юга России заметно ухудшилось. Тылы были разрушены рейдом повстанческой армии Нестора Махно по Украине, прорвавшего в конце сентября фронт белых в районе Умани, к тому же против него пришлось снимать войска с фронта, а большевики заключили негласное перемирие с поляками и петлюровцами, высвободив силы для борьбы с Деникиным. Из-за перехода с добровольческой на мобилизационную основу комплектования армии качество вооружённых сил Деникина падало, мобилизации не давали нужного результата, большое количество военнообязанных предпочитало под разными предлогами оставаться в тылу, а не в действующих частях. Ослабевала крестьянская поддержка. Создав количественное и качественное превосходство над силами Деникина на главном, орловско-курском, направлении (62 тысячи штыков и сабель у красных против 22 тысяч у белых), в октябре Красная армия перешла в контрнаступление: в ожесточённых боях, шедших с переменным успехом, южнее Орла малочисленным частям Добровольческой армии к концу октября войска Южного фронта красных (с  — командующий Александр Егоров) нанесли поражение, а затем стали теснить их по всей линии фронта. Зимой 1919—1920 годов войска ВСЮР оставили Харьков, Киев, Донбасс, Ростов-на-Дону.