A seguito dell'esonero di Roberto Mancini, nell'estate 2008 la società nerazzurra chiamò in panchina il portoghese José Mourinho. Il tecnico lusitano — impostosi sulla scena internazionale alla guida di Porto prima e Chelsea poi — debuttò con la vittoria in Supercoppa italiana, colta ai rigori contro la Roma per la decisiva realizzazione del capitano Javier Zanetti. A livello tattico la squadra conobbe un apporto minimale dai nuovi volti, il centrocampista Muntari — sul quale la dirigenza aveva ripiegato dopo il mancato accordo con Lampard — nonché le ali Amantino Mancini e Quaresma: scelti per comporre il tridente offensivo con Ibrahimović, confermatosi quale perno dell'attacco, gli esterni denunciarono un rendimento sottotono già dalle prime battute.