Cushing representó a Massachusetts en el Primer y Segundo Congreso Continental, pero debió abandonar el Congreso tras una votación por su exclusión cuando se opuso a la independencia. Pese a esto, continuó con su labor política después de 1776 y formó parte del gobierno estatal. Durante la guerra, se desempeñó como comisariato –es decir, la persona responsable de aprovisionar a los soldados–, posición que utilizó para enriquecer el negocio familiar. Fue elegido como el primer vicegobernador de Massachusetts en 1780, con John Hancock como gobernador. Continuó en su cargo hasta su fallecimiento, en 1788. En 1785, tras la renuncia de Hancock, fue gobernador interino hasta la asunción de James Bowdoin.