Finalmente, en la &lt;a href="Primera%20Divisi%C3%B3n%20de%20Espa%C3%B1a%201999/2000"&gt;temporada 1999/2000&lt;/a&gt;, el club decidió encargarle de manera estable la dirección del primer equipo en sustitución de John B. Toshack. Durante los primeros días del año 2000, participó en el primer Mundial de Clubes, logrando el cuarto puesto al perder en tiros de penalti ante el Necaxa mexicano. Poco después de conseguir la Liga de Campeones de 2000, llegó a la presidencia del club Florentino Pérez y comenzó la conocida como «Era Galáctica del Real Madrid», al incorporar a tres ganadores del Balón de Oro como Luís Figo, Zinedine Zidane y Ronaldo. En sus cuatro temporadas como entrenador del primer equipo, Del Bosque se proclamó bicampeón de Europa (2000 y 2002), bicampeón de Liga (2001 y 2003), además de campeón del mundo de clubes en 2002, supercampeón de Europa en 2002 y supercampeón de España en 2001. En junio de 2003, un día después de que el Real Madrid consiguiera su vigésimo noveno título de Liga, el club informó de que no se le renovaría el contrato, que expiraba el 30 de junio de ese mismo año, medida criticada por el entrenador, cuya larga vinculación con la entidad madrileña se vio súbitamente interrumpida.