ב-1955 התגייס פיינמן לנח"ל. הוא שרת כחייל וכקצין בגדוד הנח"ל המוצנח 88 (לימים גדוד 50) השתתף במבצע "קדש" בקרב המיתלה כחלק מהכוח הקרקעי וכן בפעולה בא-טור. במהלך שירותו עבר קורס קציני מודיעין ולאחר שחזר לשירות צבאי שירת באמ"ן/מחקר טכני. בשנת 1965 השתתף בקורס מ"פים, ובאותה שנה החל לימודיו לתואר ראשון בשלוחת תל אביב של האוניברסיטה העברית במדעי החברה ובהיסטוריה כללית. סיים בהצטיינות את לימודי התואר הראשון בשנת 1972.