Hendrickson verbrachte zwischen 1987 und 1991 eine herausragende Karriere an der High School, die ihm in seinem Abschlussjahr die Auszeichnung zum Minnesota Mr. Hockey, dem besten High-School-Spieler des US-Bundesstaates Minnesota, bescherte. Bereits im NHL Entry Draft 1990 war der Stürmer in der vierten Runde an 73. Position von den Toronto Maple Leafs aus der National Hockey League ausgewählt worden. Anschließend verbrachte er zwei Jahre an der University of Minnesota mit deren Eishockeymannschaft er in der Western Collegiate Hockey Association, einer Division im Spielbetrieb der National Collegiate Athletic Association antrat. Nach 55 Scorerpunkten in seinem ersten Jahr sicherte er sich die Auszeichnung zum Rookie des Jahres. Im folgenden Jahr sicherte er sich mit dem Team die Divisionsmeisterschaft.