ต่อมาก็เป็นยุคสมัยแห่งความกวนโอ๊ยของชอว์นอย่างเต็มขั้นเมื่อตัวเขาร่วมกับ ฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์ (ทริปเปิลเอช), ไชนา, ริค รูด ตั้งกลุ่มขึ้นมาซึ่งมีชื่อว่า ดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ (ดีเอกซ์) เป็นจุดบ่งบอกของยุคแอตติจูด สำหรับกลุ่มดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ ก็หวังชิงดีชิงเด่นกับแก๊งเจ้าถิ่นที่อยู่มาก่อนอย่างฮาร์ตฟาว์นเดชั่น จุดจบของสงครามไปหยุดที่ เซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (1997) ที่ชอว์นสามารถเอาชนะเบรต ฮาร์ตได้ โดยนี่เป็นเหตุการณ์ที่เรียกว่า “มอนทรีออลสครูว์จ็อบ” ทำให้ชอว์นครองแชมป์ถึงสองเส้นทั้งแชมป์ WWF และ แชมป์ยุโรป แต่ไม่นานเขาก็เสียแชมป์ยุโปให้กับฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์