Das Songwriterteam McHugh und Adamson, das im Jahr zuvor mit dem Kriegssong "Comin’ In on a Wing and a Prayer" erfolgreich war, schrieb „I Couldn’t Sleep a Wink Last Night“ für den Film "Higher and Higher" (1944) unter der Regie von Tim Whelan, mit Michèle Morgan, Jack Haley und Frank Sinatra in den Hauptrollen. Frank Sinatra stellt den Song in dem Film vor. "I Couldn’t Sleep a Wink Last Night" erhielt 1945 eine Oscar-Nominierung in der Kategorie "Bester Song".