De plaats Schagen werd rond 989 al genoemd, toen in documenten werd opgetekend dat graaf Dirk II en zijn vrouw zes in Schagen ("villa Scagha") gelegen hoeven overdroegen aan de abdij van Egmond. Het is niet duidelijk of er toen al sprake was van een dorp. Wel zijn er aanwijzingen gevonden voor bewoning op de terpen in en rond Schagen in de 10e en 11e eeuw, maar die terpen waren te klein om meer dan één gezin te herbergen. In 1415 verleende Willem VI een stadsrecht aan Schagen. Dit was onderdeel van een grote bestuurlijke hervorming in West-Friesland, waarbij vrijwel het gehele West-Friese platteland in de een of andere vorm stadsrechten kreeg, naar model van het handvest dat Schellinkhout in 1402 had gekregen. De rechten werden in 1426 alweer afgenomen door Filips van Bourgondië, naar aanleiding van de opstelling van Schagen in de Hoekse en Kabeljauwse twisten (veel van de andere West-Friese 'plattelandssteden' ondergingen hetzelfde lot). In 1427 gaf Filips de Goede van Bourgondië Schagen in leen aan zijn oom Willem de Bastaard, een van de zeven bastaarden van Albrecht van Beieren en Maria van Bronckhorst. Willem verleende in 1427 een nieuw stadsrecht aan Schagen. Hij liet een slot bouwen en trok er in 1440 in. In 1456 kreeg Schagen van Filips van Bourgondië alle eerder verloren rechten weer terug. Willem liet vervolgens ook een kerk bouwen, die gereed kwam in 1460 en die gewijd was aan Sint-Christoforus en op 29 augustus 1895 door brand verwoest werd. De vestiging van Willem de Bastaard en vooral deze kerk lijkt er de reden van te zijn dat Schagen tot een regionaal verzorgingscentrum uitgroeide. In 1463 kreeg Schagen het recht op het houden van twee jaarmarkten en een weekmarkt. In 1603 kreeg Schagen van de Staten van Holland het recht op een jaarlijkse paardenmarkt.