Durant la Seconde Guerre mondiale, Crosby contribua au moral des troupes, devant les présidents Franklin Roosevelt et Ike Eisenhower, en se rendant sur le front de l'Ouest, et par ses chansons qui étaient diffusées sur toutes les grandes stations aux États-Unis ou en Europe. Sa musique et sa célébrité « avaient franchi l'Atlantique bien avant la guerre, jusqu'en Allemagne, et il enregistra en allemand des messages de propagande vers la population et les troupes du Reich qui le surnommèrent "Der Bingle" ».La vie de Bing Crosby fut une succession de voyages à travers le monde pour ses émissions de divertissement, où Kathryn l'accompagna souvent, et qui se souvient de l'amitié qui liait son mari à l'acteur Bob Hope et du pouvoir de leur alchimie comique même dans la vie privée. À cette époque, il se produit également avec Kathryn et leurs enfants lors de shows comiques à la télévision, notamment à Noël.