Был арестован в Москве — 8 января 1826 года, доставлен 11 января в Петербург на главную гауптвахту, в тот же день переведён в Петропавловскую крепость («присылаемого Кашкина содержать строго по усмотрению»), в № 4 бастиона Трубецкого. На допросах утверждал, что «по обществу не действовал и впал в несчастное заблуждение, считая общество сие вздорным и пустым». Однако Кашкин, по-видимому, играл заметную роль во делах декабристов. Он знал о намерении Якубовича совершить покушение на жизнь Александра I; от Пущина получил конституцию Муравьева, привезённую тем в Москву в сентябре 1825 года. Когда Кашкин узнал о неудачном петербургском восстании, он тотчас сжёг текст конституции, а следователям позже заявлял, что «по недосугу» даже не читал её.