Касла пригласила студия "Paramount Pictures" на маленькую роль в музыкальной комедии «Ты тот самый» (1941), главную роль в которой играл популярная в то время исполнительница джазовых и эстрадных песен Бонни Бейкер . Его второй фильм на "Paramount", мелодрама военного времени «Пикирование» (1941), дала, наконец, Каслу шанс показать свой потенциал в качестве исполнителя второй главной роли брата лётчика-испытателя (Ричард Арлен) и его соперника в борьбе за девушку (Джин Паркер), в которую оба влюблены. Касл сильно проявил себя в вестерне «» (1942) с Ричардом Диксом в роли Уайетта Эрпа, где Дон был указан четвёртым в списке актёров. Он также сыграл эпизодическую роль в военной драме Джона Фэрроу «Остров Уэйк» (1942), который был номинирован на четыре «Оскара», и в музыкальной комедии с Бингом Кросби «Звёздно-полосатый ритм» (1942).