Craig Woodcroft begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der Mannschaft der Colgate University, für die er parallel zu seinem Studium von 1987 bis 1991 in der National Collegiate Athletic Association aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 1988 in der siebten Runde als insgesamt 134. Spieler von den Chicago Blackhawks ausgewählt, für die er allerdings nie spielte, und gewann mit der Colgate University 1990 den Meistertitel der Collegeliga ECAC Hockey. Während seiner Zeit auf der Colgate University absolvierte er zudem fünf Testspiele für Team Canada. Von 1991 bis 1993 spielte der Flügelspieler für die Indianapolis Ice in der International Hockey League. Anschließend verbrachte er eine Spielzeit bei den Prince Edward Island Senators, wobei er einen Großteil der Saison 1993/94 im Team Canada verbrachte.