1943. július 10-én a szövetségesek partra szálltak Szicíliában, ez volt a Husky hadművelet. Kesselring számított az olasz egységekre, azonban azok tömegesen adták fel a harcot, így Kesselring Szicília evakuálása mellett döntött, amit egy hét alatt végre is hajtott. Ezért a tettéért a Tölgyfalombos Lovagkeresztjéhez megkapta a Kardokat.