19 сентября 2009 года «Бостон» обменял Кессела в «Торонто Мейпл Лифс» на три выбора на драфте — в первом и втором раунде 2010 года (Тайлер Сегин и Джаред Найт) и в первом раунде 2011 года (Дуги Хэмилтон). Сначала руководство «Бостона» хотело отдать «Торонто» Кессела и драфт-пик 2009 года в обмен на защитника Томаша Каберле, но сделка не состоялась. После этого генеральный менеджер «Брюинз» Питер Чиарелли заявлял, что хотел бы оставить Кессела, ставшего ограниченно свободным агентом, в команде и готов обменять ради этого других игроков, так как зарплатная ведомость была практически заполнена, а Кессел ждал существенной прибавки в зарплате. Но в итоге стороны так и не смогли договориться, и Кессел отправился в «Торонто».