In 2002 werd Riley aangesteld als scheidsrechter tijdens de finale van de FA Cup tussen Arsenal en Chelsea. Arsenal won door goals van Ray Parlour en Fredrik Ljungberg en Riley gaf vijf gele kaarten. Later zou hij deze wedstrijd omschrijven als het 'hoogtepunt van mijn carrière'. In 2004 leidde hij de finale van de League Cup tussen Bolton Wanderers en Middlesbrough (1–2). Hier gaf hij een strafschop aan Middlesbrough, die door Boudewijn Zenden verzilverd werd. Eind 2003 werd Riley aangesteld als een van de twaalf scheidsrechters tijdens het EK 2004 in Portugal. Tijdens dit toernooi leidde hij twee duels.