До сентября 1944 года 308-е крыло не участвовало в операциях, начав совершать налёты с острова Холландия. 22 октября 1944 самолёты крыла приземлились на аэродроме города Таклобан на Филиппинах, и уже через два дня аэродром стал взлётной площадкой для самолётов ВМС США, которые участвовали в сражении в заливе Лейте (американские авианосцы были атакованы и не могли принимать самолёты). На взлётно-посадочную полосу самолёты садились в среднем каждые две минуты, и были нередки столкновения по причине невысокого качества полосы. Японские штурмовики готовы были вытеснить американцев, но 59 самолётов ВМС США к моменту прибытия штурмовиков уже вступили в бой. 27 октября аэродром был готов принять группу истребителей P-38 Lightning из 49-й истребительной группы, и эти истребители, изначально занимавшиеся обороной пляжа острова Лейте, вынудили японцев проводить налёты только по ночам. Во время боёв за Лейте крыло бомбардировщиков потопило один крейсер, восемь эсминцев и два эсминца сопровождения. 375 вражеских самолётов были уничтожены, и превосходство в воздухе было завоёвано уже к концу декабря стараниями крыла.