Erste internationale Erfahrungen sammelte Juliet Chekwel bei den Commonwealth Youth Games 2008 in Pune, bei denen sie in 4:24,60 min den vierten Platz im 1500-Meter-Lauf belegte. Zwei Jahre später schied sie bei den Afrikameisterschaften in Nairobi mit 4:25,50 min in der ersten Runde aus. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2011 in Punta Umbría wurde sie in 26:37 min 22. und zwei Jahre darauf bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2013 in Bydgoszcz in 24:58 min Neunte. In diesem Jahr qualifizierte sie sich im 10.000-Meter-Lauf auch für die Weltmeisterschaften in Moskau, bei denen sie in 32:57,02 min auf dem 16. Rang einlief. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2015 in Guiyang wurde sie 14. und bei den Weltmeisterschaften in Peking in 32:20,95 min 17. Im Jahr darauf nahm sie an den Olympischen Spielen in Rio de Janeiro teil und schied dort im 5000-Meter-Lauf mit 15:29,07 min im Vorlauf aus, während sie über 10.000 Meter nicht das Ziel erreichte.