Первые сведения о Витовте относятся к концу 1360-х годов. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах Ольгерда на Москву. В 1376 году уже как князь гродненский участвовал в походе на Польшу. С 1377 года предпринимал самостоятельные походы в земли Тевтонского ордена.