Yi được cho là quê ở quận Huangye, Gyeonggi-do, Hàn Quốc ngày nay. Ngay từ nhỏ, ông đã là một thần đồng. Ông không chỉ học tứ thư ngũ kinh, kinh điển Phật giáo và Lão giáo mà còn học cả thơ văn và có trí nhớ đặc biệt. Năm 1190, ông thi đỗ trong kỳ thi vào Quốc tử giám do Triều đình tổ chức. Năm 30 tuổi được vào làm ở Hàn lâm viện. Ông từng tham gia quân đội, giữ các chức Binh mã lục sự, tu chế. Năm 1207, ông được phong làm Quyền bổ trị hàn lâm. Năm 1219 ông bị giáng xuống làm phó sứ vùng Gyeyang Dohobu. Năm 1232, nhà Nguyên xâm lược Cao Ly. Yi Gyubo đã thảo thư gửi Ögödei (Oa Khoát Đài) và quân Nguyên đã thoái binh. Nhờ công này, ông được phong làm Khu mật phó sứ - thượng thư bộ Lại, đại học sĩ tham tri chính sự Tập Hiền Điện.