Iwan Lossew nahm 2005 zum ersten Mal an Ukrainischen Meisterschaften im Gehen teil und belegte bei den nationalen U20-Meisterschaften über 10 km den 13. Platz. Ein Jahr später nahm er zum ersten Mal an den Ukrainischen Meisterschaften der Erwachsenen teil. In der Halle belegte er den sechsten Platz, in der Freiluft den fünften mit Bestzeit von 1:27:29 h über 20 km. 2007 stellte er erneut bei den Ukrainischen Meisterschaften in 1:24:31 h eine neue Bestzeit auf und wurde damit nationaler Vizemeister. Im Juli nahm er an den U23-Europameisterschaften in Debrecen teil und belegte im Ziel den elften Platz. 2010 siegte Lossew im Juni mit Bestzeit von 1:21:31 h erstmals bei den Ukrainischen Meisterschaften. Weitere nationale Meistertitel folgten 2015, 2016, 2019 und 2020. In der Halle siegte er 2011 und 2012 bei den nationalen Hallenmeisterschaften. Mit seiner Bestzeit 2010 qualifizierte er sich zum ersten Mal für die Europameisterschaften, bei denen er im Juli in Barcelona an den Start ging. Mit einer Zeit von 1:27:12 h erreichte er schließlich als 20. das Ziel. Zwei Jahre später steigerte sich Lossew in Lugano auf eine Bestzeit von 1:20:48 h und qualifizierte sich damit für die Olympischen Sommerspiele in London. Dort blieb er im August mehr als sechs Minuten hinter der neuen Bestzeit zurück und kam damit nicht über Platz 45 hinaus.