Renforcée par les recrutements de sept nouveaux joueurs dont Oleg Kornaukhov, Ievgueni Varlamov, Sergueï Filippenkov au début d'année 1998, l'équipe connaît cependant un début de championnat aussi décevant que le précédent et se place quatorzième à l'issue de la phase aller, amenant la direction du club à renvoyer Sadyrine tandis qu'Oleg Dolmatov le remplace à la tête de l'équipe. Sous ses ordres, le CSKA connaît une remontée spectaculaire au classement, remportant quatorze des quinze derniers matchs de la saison pour finalement s'adjuger la deuxième place à seulement trois points du Spartak Moscou. Cette performance lui permet de se qualifier pour la Ligue des champions à l'été 1999, où il est cependant éliminé d'entrée par Molde lors de la phase qualificative. Terminant troisième lors de la saison 1999, Dolmatov amène également le club à une nouvelle finale de coupe au mois de mai 2000, échouant malgré tout lui aussi face au Lokomotiv Moscou. Malgré cela, le mauvais début de saison du CSKA en championnat amène finalement à sa démission au mois de mai et son remplacement par Sadyrine, qui effectue là son troisième passage au club et termine huitième en fin de saison.