Após o desembarque dos Aliados no Dia D, as condições de vida pioraram, e Arnhem foi severamente danificado durante a Operação Market Garden. Durante a fome neerlandesa que se seguiu no inverno de 1944, os alemães bloquearam as rotas de reabastecimento de alimentos e suprimentos de combustível já limitados do povo neerlandês como retaliação aos ataques ferroviários que impediram a ocupação alemã. Tal como outras, a família de Hepburn "foi reduzida a comer bulbos de tulipa", o que fez com que ela desenvolvesse anemia aguda, problemas respiratórios e edema como resultado de desnutrição. A família van Heemstra também foi gravemente afetada financeiramente pela ocupação, durante a qual muitas de suas propriedades, incluindo sua propriedade principal em Arnhem, foram seriamente danificadas ou destruídas. Depois de várias situações extremas, em 29 de abril de 1945, aviões dos Estados Unidos iniciaram o lançamento de pára-quedas que continham artigos de máxima necessidade em Amsterdam e Rotterdam, ao passo que forças terrestres e aéreas do Canadá e Inglaterra empurravam os alemães de volta ao seu país. Em 4 de maio, décimo sexto aniversário de Hepburn, foi a data em que se concretizou a libertação dos Países Baixos.