Największy sukces osiągnął podczas igrzysk olimpijskich w Calgary w 1988 roku, gdzie zdobył srebrny medal w kombinacji alpejskiej. Po zjeździe do kombinacji zajmował piętnaste miejsce, tracąc do prowadzącego Pirmina Zurbriggena ze Szwajcarii 3,30 sekundy. W slalomie uzyskał jednak trzeci wynik, co dało mu drugi łączny czas. Na podium rozdzielił ostatecznie swego rodaka, Huberta Strolza oraz Szwajcara Paula Accolę. Na tych samych igrzyska Gstrein zajął także czwarte miejsce w slalomie, przegrywając walkę o podium z Paulem Frommeltem z Liechtensteinu o 0,24 sekundy. Jeszcze dwukrotnie startował na imprezach tego cyklu, najlepszy wynik osiągając na igrzyskach olimpijskich w Lillehammer w 1994 roku, gdzie był ósmy w gigancie. Kilkukrotnie startował na mistrzostwach świata, najlepszy wynik osiągając podczas rozgrywanych w 1987 roku mistrzostw świata w Crans-Montana, gdzie zajął czwarte miejsce w kombinacji. Lepszy w walce o brązowy medal okazał się tam jego rodak, Günther Mader, który wyprzedził Gstreina o 0,38 punktu. Gstrein dwukrotnie zdobywał mistrzostwo Austrii, w 1984 roku zwyciężając w slalomie i kombinacji. W 1996 roku zakończył karierę.