Sous commandement britannique, l'opération "Market Garden" a pour but de contourner la ligne Siegfried en passant par les Pays-Bas. Pour cela, les troupes aéroportées américaines sont chargées de s'emparer des ponts traversant les fleuves hollandais afin de faciliter le passage des colonnes blindées britanniques. Parachuté en plein jour le , le régiment progresse vers Eindhoven et rencontre la résistance hollandaise qui a déjà libéré la ville. Il combat ensuite à Nuenen où il subit de lourdes pertes puis avance jusqu'à Nimègue où la fait sa jonction avec la division aéroportée. Le régiment continue ensuite de progresser, ouvrant la route au corps britannique. Dans la nuit du 22 au , le 506th PIR a recu pour mission de sauver une centaine de soldats anglais piégés dans le secteur d'Arnhem. Encore une fois sollicitée, la Easy Company parvient à libérer les hommes à l'issue d'une opération commando. Les troupes terrestres britanniques ne parvenant pas à percer définitivement les lignes allemandes, l'opération "Market Garden" est stoppée et le 506th PIR est envoyé au repos en France à Mourmelon.