Halleck ügyvédként és földspekulációval nagy vagyonra tett szert, így megengedhette magának a spanyol gyarmati dokumentumok, a "Californiana" gyűjtését, melynek másolatát ma a University of California Bancroft könyvtár szekciója gondozza, lévén az eredeti elpusztult az 1906-os San Franciscó-i földrengés által okozott tűzben. Ő építtette a Montgomery Blokkházat, San Francisco első tűzbiztos épületét, mely ügyvédek, üzletemberek és később a városi művészréteg írói, újságírói otthona lett. Halleck volt az Almaden Quicksilver County Park higannyal foglalkozó san jose-i cégének igazgatója, valamint az Atlantic and Pacific Railroad vasúttársaság igazgatója, és a holdas (120 km²) Rancho Nicasio farm tulajdonosa Marin megyében. Továbbra is kapcsolatban maradt a hadsereg műveleteivel, és 1861 elején a Kaliforniai Milícia vezérőrnagya lett.