Er war einer der Leiter der Partei der Haken (niederländisch "Hoeksen") in den sogenannten Haken-und-Kabeljau-Krieg (niederländisch: "Hoekse en Kabeljauwse twisten"), wo es um den Titel des Grafen von Holland ging. Im Jahre 1422 heiratete er Cunegonda van Bronkhorst, mit welcher er mindestens zwei Kinder hatte; nämlich Hendrik IV., seinen direkten Nachfolger, und eine Tochter namens Oda. Ab Mitte der 1420er Jahre war er einer der einflussreichsten Unterstützer der holländischen Gräfin Jakobäa von Bayern, welche ihn liebkosend "Onkel Jan" nannte. Er unterstützte sie bei der Schlacht bei Alphen aan den Rijn, und half ihr mit der Stabilisierung des Festungsdreieckes Gouda-Oudewater-Schoonhoven. Im Jahre 1428, zur Zeit der Belagerung der Stadt Gouda, als er Jakobäa von Bayern nicht rechtzeitig zur Hilfe kommen konnte, wurden seine Güter größtenteils konfisziert. Seine Burggrafschaft Montfoort konnte er dennoch behalten. Im Jahre 1439 verkaufte ihm Gerrit van Zijl die Herrschaft Purmerend, Purmerland und Ilpendam.