Riellyho si v roce 2009 vybral na draftu Western Hockey League (WHL) tým Moose Jaw Warriors. Před vstupem do této ligy hrál v amatérské juniorské hokejová lize Minor, kde nastupoval za mužstvo Notre Dame Hounds. V jeho poslední sezóně za Notre Dame byl Rielly nejlepší skórujícím obráncem v Saskatchewan Midget AAA Hockey League (SMAAAHL), když zaznamenal 55 bodů ve 43 utkáních a pomohl týmu k zisku zlatých medailí z kanadského šampionátu soutěží Midget v roce 2010. Rielly se připojil do WHL k týmu Warriors v sezóně 2010/11, ve které si v konečném účtování připsal v 65 zápasech 28 bodů. Před začátkem nové sezóny 2011/12 byl vysoce hodnocen pro blížící se draft NHL v roce 2012. Jenže utrpěl vážné zranění kolena, když si v něm roztrhl předního zkřížený vaz a zmeškal tak většinu sezóny. Zpátky na led se vrátil v průběhu play-off proti Edmontonu Oil Kings. Navzdory zranění ho po konci sezóny Centrální úřad skautingu NHL označil ve vyhlídkách pro draft na pátém místě mezi severoamerickými bruslaři.