Le 9 juin 2016, Coghlan est rapatrié par les Cubs de Chicago, qui l'obtiennent d'Oakland en échange d'Arismendy Alcántara. Coghlan frappe pour ,252 de moyenne au bâton en 48 matchs des Cubs pour compléter la saison régulière 2016 avec 6 circuits et une moyenne de ,188 en 99 joués au total. Malgré aucun coup sûr en 8 passages au bâton en séries éliminatoires, Coghlan fait partie de l'équipe des Cubs championne de la Série mondiale 2016.