Squires wurde von dem Organisten und Komponisten George William Warren zum Sänger ausgebildet. Er trat erstmals öffentlich in einem Programm von Jenny Lind während deren Amerikatournee 1849–52 auf. Mit Lucy Escott nahm er 1851 an einer Veranstaltung in der New Yorker Tripler Hall zu Gunsten von Flüchtlingen der Ungarischen Revolution 1848–49 teil. 1852 reiste er nach Italien und debütierte 1853 in Neapel.