V roce 1928 se Gus Arnheim stal vedoucím orchestru Cocoanut Grove. Každovečerní program zahrnoval šest až sedm stálých písní, s dalšími skladbami. Některá vystoupení přenášel rozhlas. Během třicátých let klub navštěvovali Norma Shearerová, Irving Thalberg, Clark Gable, Katharine Hepburnová, Spencer Tracy, Cary Grant, John Wayne, Henry Fonda, Loretta Youngová, Lucille Ballová či Ginger Rogersová. Oscarový ceremoniál klub poprvé hostil 3. dubna 1930 v rámci 2. ročníku udílení Cen Akademie. Galavečer byl přenášen rozhlasem. V únoru 1940 se v něm konal 12. ročník, který uváděl Bob Hope. Za druhé světové války Cocoanut Grove navštěvovali vyjma umělců také vojáci, kteří byli přítomni dobročinným večerům na podporu americké armády. Během státní návštěvy prvního tajemníka ÚV KSSS Nikity Chruščova ve Spojených státech v roce 1959, bydlel sovětský lídr také v hotelu. Herec Ronald Reagan v něm pak oznámil kandidaturu do guvernérských voleb Kalifornie, konaných v listopadu 1966.