No "Breaking Point", Punk derrotou The Undertaker em uma luta de submissão para manter o Campeonato Mundial dos Pesos-Pesados. Undertaker originalmente venceu a luta com sua submissão, o "Hell's Gate". O gerente geral do "SmackDown", Theodore Long, recomeçou a luta depois de afirmar que a proibição posta no movimento pela ex-gerente geral Vickie Guerrero ainda estava em vigor. Punk venceu o combate com sua submissão, o "Anaconda Vise", quando o árbitro Scott Armstrong pediu para tocar o sino, apesar de Undertaker nunca se submeter (o que lembra o "Montreal Screwjob", que teve lugar no mesmo local em 1997). A rivalidade entre os dois continuou e, no "pay-per-view" "Hell in a Cell", em uma luta de nome homônimo, Punk perdeu o título para The Undertaker. Ele também perdeu duas revanches subsequentes no "Smackdown" e em uma luta "fatal four way" no "Bragging Rights", que envolveu também Batista e Rey Mysterio.