Owain ap Gruffydd est élevé chez le seigneur "Sir David Hanmer". De là on pense qu'il est envoyé à Londres pour étudier le droit aux Inns of Court. Il y étudie comme apprenti pendant sept ans, suffisamment pour y acquérir une bonne connaissance du droit, mais trop peu pour y être connu comme homme de loi. Il est probablement à Londres lors de la révolte paysanne de 1381. En 1383, de retour en Galles, il épouse la fille de Sir David, Margaret, et s'établit comme "squire de Sycharth et Glyndyfrdwy".