Efter att ha blivit artonde 2005 råkade Carpenter ut för en olycka på Homestead-Miami Speedway under träning inför säsongspremiären 2006, då han fick punktering och körde in i räcket, och gled in på banan igen, där Paul Dana körde in i vraket så illa att Dana senare avled. Carpenter klarade sig från kraschen med en punkterad lunga som enda fysiska skada. De kommande säsongerna etablerade sig Carpenter som en topp-15 förare i mästerskapet, men utan förmåga att köra snabbt på vanliga racerbanor. Han blev dock femma i Indianapolis 500 2008 för Vision Racing.