Em uma entrevista no programa de Howard Stern, em abril de 2020, Brady explicou que Trump se aproximou dele para que Tom discursasse na Convenção Nacional do Partido Republicano, em 2016, mas ele recusou e disse: "Foi desconfortável para mim, porque você não pode desfazer as coisas. Não que eu desfaria uma amizade, mas o apoio político é totalmente diferente do apoio de um amigo." Ele disse que conhecia Trump desde 2002, quando este pediu para que fosse um dos juízes no concurso Miss USA após a vitória dos Patriots no Super Bowl XXXVI. Brady disse para Stern sobre como Trump tinha ido a jogos dos Patriots, que Trump ligava para ele de vez em quando e que os dois jogavam golfe juntos às vezes. Apesar da relação cordial entre os dois, Brady afirmou que não via vantagem em se envolver em algo tão polarizador como uma eleição presidencial.