Олег почав свою кар'єру в Росії в складі ХК ЦСКА, з яким він виграв в 1991 році Кубок Шпенглера. У тому ж році обраний в Драфті НХЛ під 127-й номером Монреаль Канадієнс‎. У 1993 році він виграв з «Монреаль Канадієнс» Кубок Стенлі, хоча вистапав за клуб тільки в плей-оф. У наступні роки грав, як за «Монреаль Канадієнс» в НХЛ так і за фарм-клуб «Фредеріктон Канадієнс‎» в АХЛ. Таким чином, Олег вирішив у 1996 році переїхати в Європу - спочатку в італійську Серію А ( ХК «Мерано»), а потім і в НЛА в клуб Амбрі-Піотта, в складі останнього він перетворився на найкращого бомбардира НЛА (наприклад, &lt;a href="%D0%A7%D0%B5%D0%BC%D0%BF%D1%96%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D1%82%20%D0%A8%D0%B2%D0%B5%D0%B9%D1%86%D0%B0%D1%80%D1%96%D1%97%20%D1%96%D0%B7%20%D1%85%D0%BE%D0%BA%D0%B5%D1%8E%201998"&gt;сезон 1997/98&lt;/a&gt; закінчив з таким результатом: 40 матчів, 30 голів і 63 результативні передачі, 11 голів та 11 передач в 20 матчах плей-оф).