תומאס החל את דרכו בצבא ארצות הברית עם הרשמו למכללה הצבאית ווסט פוינט. לאחר שסיים את חוק לימודיו ב-1980, והוסמך כקצין בדרגת לוטננט התגייס לצבא ועבר הכשרה כלוחם, קורס קציני חי"ר, קורס סיירים והסמכה כצנחן. תומאס שירת כמפקד מחלקה ברגימנט הריינג'רס ה-75 ופיקד עליה במבצע זעם דחוף, במהלכו הוצנח גדודו במטרה לתפוס שטחי מפתח ובהם שדה התעופה ריו-אטו. כמפקד פלוגה בריינג'רס צנח תומאס בראש אנשיו במבצע מטרה צודקת, במטרה לכבוש שטחי מפתח חיוניים. בהמשך עבר את מסלול ההכשרה של הכוחות המיוחדים של צבא ארצות הברית, שימש כמפקד צוות, כקצין מבצעים וכמפקד פלגה בכוח דלתא ולחם במלחמת המפרץ. במלחמת אפגניסטן שימש כמפקד גדוד הריינג'רס ה-3. בתפקידו הבא שימש כסגן מפקד דיוויזיית השריון ה-1 בעיראק. לאחר מכן שימש כסגן מפקד פיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים וכאחראי המבצעים המיוחדים של נאט"ו וארצות הברית באפגניסטן. בתפקידו הבא הושאל ל-CIA ושימש כמנהל שותף לסוגיות צבאיות. לאחר מכן מונה בשנת 2014 כמפקד פיקוד המבצעים המיוחדים המשולבים. במרץ 2016 מונה למפקד פיקוד המבצעים המיוחדים ושירת בתפקיד עד פרישתו מהצבא במרץ 2019.