Penn va ser escollit per al Congrés Provincial de Carolina del Nord i nomenat per aquest òrgan al Congrés Continental el 1775, càrrec que va ocupar fins al 1780. Durant la signatura de la Declaració d'Independència l'any, va formar part de la delegació de Carolina del Nord que incloïa a Joseph Hewes i William Hooper . L'any 1777 Penn va ser un dels signants dels Articles de la Confederació de l'estat. Penn també va servir al Consell de Guerra fins al 1780, quan es va retirar un cop més a exercir el dret. Va exercir com a recaptador d'impostos de Carolina del Nord el 1784. Quan Penn va morir el1788, va ser enterrat a la seva finca a prop de l'illa Creek, al comtat de Granville. Penn va ser reenterrat a Guilford Courthouse National Military Park l'any 1894, al costat del seu compatriota delegat del Congrés, Hooper.