Whitfield fu scelto al Draft del 1996 al quarto giro, in 100ª posizione assoluta, da parte dei Boston Bruins. Tuttavia si rifiutò di firmare il contratto con Boston, preferendo ritornare nella WHL per altre due stagioni con la maglia dei Spokane Chiefs prima di entrare nel 1998 nell'organizzazione della franchigia dei Washington Capitals. Rimase con i Capitals fino al 2005, giocando anche in ECHL e soprattutto in AHL con la formazione affiliata dei Portland Pirates, squadra con cui giocò 340 partite.