Rogers fu scelto in 97ª posizione nell'NHL Entry Draft 1993 dai Detroit Red Wings. Quell'anno scelse di iscriversi al Merrimack College, militando per le successive quattro stagioni nel campionato NCAA. Dopo sole tre gare con gli Adirondack Red Wings nel 1997 Jakopin non trovò un contratto con Detroit, guadagnandosi tuttavia un ingaggio nell'organizzazione dei Florida Panthers. Nella stagione 1997-98, trascorsa soprattutto in American Hockey League con i Beast of New Haven, Jakopin vince lo Yanick Dupré Memorial Award per le sue attività umanitarie.