Matapan után Cunningham hajói segédkeztek a krétai evakuálásban. 1942-ben ő vezette a brit admiralitás küldöttségét Washingtonba, a Mediterráneumba a Torch hadművelet idején tért vissza: ezután a Földközi-tengeren ő volt a szövetségesek tengerészeti főparancsnoka, így ő irányította az itáliai partraszállások flottamozdulatait, valamint ebben a tisztségben fogadta el az olasz haditengerészet fegyverletételét 1943-ban. Ez év szeptemberében kinevezték haditengerészeti vezérkari főnöknek, a halálosan beteg Dudley Pound tengernagy helyére.