Specialista delle gare veloci attivo subito dopo l'epoca dei Crazy Canucks, Rob Boyd ottenne il suo primo piazzamento di rilievo il 14 dicembre 1985 nella discesa libera di Coppa del Mondo disputata in Val Gardena (10º). Nella stagione seguente ottenne la sua prima vittoria, nonché primo podio, in Coppa del Mondo sul medesimo tracciato della Saslong, il 13 dicembre 1986, ed esordì ai Campionati mondiali: nella rassegna iridata di Crans-Montana 1987 si classificò 5º nella discesa libera.