Ladd fungierte in der Folge fünf Jahre lang als Mannschaftskapitän der Jets, ehe er im Februar 2016 im Rahmen eines größeren Tauschgeschäfts zu den Chicago Blackhawks zurückkehrte. Die Blackhawks erhielten neben Ladd auch Jay Harrison sowie Matt Fraser und gaben im Gegenzug Marko Daňo und ein Erstrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2016 an die Jets ab; zudem sollen die Jets ein zusätzliches Drittrunden-Wahlrecht für den NHL Entry Draft 2018 erhalten, falls Chicago den Stanley Cup 2016 gewinnt. Ferner verließ Ladd die Jets als bis dato bester Torschütze der Franchise-Geschichte (110).