Kristen Skjeldal ist ausgebildeter Zimmermann und startet für den Verein "Bulken IL". Im März 1989 startete er erstmals in Falun im Skilanglauf-Weltcup. Beim Rennen über 30 Kilometer belegte er mit Platz sieben auf Anhieb eine Platzierung unter den Top Ten. 1991 nahm der Norweger im Val di Fiemme erstmals an einer Nordischen Skiweltmeisterschaft teil. Im Rennen über 15 Kilometer wurde er Siebter. Im ersten Rennen nach der WM in Lahti über 30 Kilometer gewann er sein erstes und auch einziges Rennen im Weltcup. 1992 startete Skjeldal in Albertville erstmals bei Olympischen Spielen. Über zehn Kilometer belegte er Platz 38, über 50 Kilometer Rang 20. Mit der norwegischen Staffel, zu der neben ihm auch Terje Langli, Vegard Ulvang und Bjørn Dæhlie gewann er die Goldmedaille. Zwei Jahre später in Lillehammer wurde Skjeldal 18. über 30 Kilometer.