Die Schauspielerin arbeitete seitdem ohne festes Studioengagement und vollzog einen Rollenwechsel. Nachdem sie zuvor fast ausschließlich gutmütige und damenhafte Figuren gespielt hatte, nahm sie nun auch häufig dramatische Rollen mit düsteren Facetten an. So war sie als eineiiges Zwillingspaar in dem Film noir "Der schwarze Spiegel" zu sehen, das sich in einem Mordfall gegenseitig deckt, wobei eine von ihnen die Mörderin ist. Sie gewann ihren ersten Oscar als beste Hauptdarstellerin 1946 für das die beiden Weltkriege umspannende Melodram "Mutterherz", erneut unter der Regie von Mitchell Leisen, in dem sie eine von ihrem Sohn getrennt lebende Frau verkörperte. Zwei Jahre später wurde sie abermals für einen Oscar nominiert, diesmal für ihre Darstellung in "Die Schlangengrube". Unter der Regie von Anatole Litvak thematisierte der Film die damals unzumutbaren Zustände in den amerikanischen Nervenheilanstalten. Für ihre Darstellung in "Die Erbin", William Wylers Verfilmung des gleichnamigen Theaterstücks von Ruth und Augustus Goetz, das auf Henry James Roman "Washington Square" basiert, gewann de Havilland 1950 ihren zweiten Oscar als beste Hauptdarstellerin. In "Die Erbin" spielte sie erneut eine schüchterne und unscheinbar wirkende Frau, die sich an ihrem Liebhaber rächt, der sie vor Jahren sitzen gelassen hat.