З середини XIV ст. після битви на Синіх Водах ці землі перебували під владою Литовського князівства, і в 1420 році неподалік від нинішнього Первомайська князь Вітовт побудував арковий міст через Південний Буг, по якому проходив торговельний шлях з Брацлавщини і Київщини до Чорного моря.