Dorothy May Day urodziła się 8 listopada 1897 w sąsiedztwie Brooklyn Heights w Brooklynie, stanu Nowy Jork. Jej rodzina została opisana przez jednego z biografów jako "porządna, patriotyczna, klasy średniej". Jej rodzice pobrali się w kościele episkopalnym w Greenwich Village. Miała trzech braci (w tym Donalda S. Day) i siostrę. W 1904 jej ojciec, pisarz sportowy oddany wyścigom konnym, przyjął pracę w gazecie z San Francisco. Rodzina żyła w Oakland, w stanie Kalifornia, aż do czasu trzęsienie ziemi w San Francisco, które zniszczyło siedzibę gazety. Spontaniczna reakcja i poświęcenie mieszkańców w obliczu tego kryzysu było dla Day cenną lekcją na temat chrześcijańskiej społeczności oraz jednostkowego działania. Rodzina po tych wydarzeniach przeniosła się do Chicago.