En fin d'année 2013, Prevc a été désigné sportif slovène de l'année. Lors de la saison 2013-2014, à la suite de sa première victoire au tremplin de Kulm, il s'adjuge la Coupe du monde de vol à ski. Ensuite, vainqueur à Sapporo il prend la tête du classement général qu'il cédera ultérieurement à Kamil Stoch. Lors des Jeux olympiques de Sotchi, il remporte la médaille d'argent au tremplin normal derrière Kamil Stoch puis la médaille de bronze au grand tremplin dominé par Stoch devant Noriaki Kasai. Cela fait de lui le premier athlète slovène masculin à obtenir deux médailles lors des mêmes Jeux d'hiver. Il finit sa saison avec un podium (troisième place) aux Championnats du monde de vol à ski d'Harrachov puis une victoire à Planica lui assurant de terminer deuxième au classement général de la Coupe du monde.