Undertaker comenzó entonces enemistades contra los Full Blooded Italians, John Cena, A-Train, Brock Lesnar, y Big Show. Undertaker derrotó tanto a Cena como a A-Train en Vengeance y SummerSlam respectivamente. Tuvo dos oportunidades por el Campeonato de la WWE a lo largo del año. La primera, el 4 de septiembre de 2003 en "SmackDown!", contra Kurt Angle, finalizando en empate. La segunda, en No Mercy 2003, en un Biker Chain match entre Undertaker y Lesnar. Con la ayuda de Vince McMahon, Lesnar ganó, realizando con éxito su segundo combate por el Campeonato de la WWE en No Mercy contra Undertaker.