Nachdem ihn die Vancouver Canucks im NHL Entry Draft 1986 in der vierten Runde an 70. Stelle ausgewählt hatten, unterschrieb Stern vor der &lt;a href="NHL%201987/88"&gt;Saison 1987/88&lt;/a&gt; seinen ersten Profivertrag. Die Canucks setzten den rechten Flügelstürmer in den folgenden vier Jahren zumeist sowohl im Farmteam als auch im NHL-Kader ein, einen Stammplatz konnte er sich jedoch nie erarbeiten. Im Verlauf der &lt;a href="NHL%201990/91"&gt;Spielzeit 1990/91&lt;/a&gt; gaben ihn die Canucks in einem insgesamt drei Spieler umfassenden Transfergeschäft zu den Calgary Flames ab, wo Stern schließlich einen Stammplatz erhielt. Er blieb bis zum Ende der &lt;a href="NHL%201996/97"&gt;Saison 1996/97&lt;/a&gt; bei den Flames und spielte in der &lt;a href="NHL%201993/94"&gt;Spielzeit 1993/94&lt;/a&gt; sein bestes NHL-Jahr mit 29 Punkten in 71 Spielen. Nach einer Knieoperation, die dazu führte, dass er die gesamte &lt;a href="NHL%201997/98"&gt;Saison 1997/98&lt;/a&gt; verpasste, wechselte er im August 1998 als Free Agent zu den San Jose Sharks. Dort hatte er einen Zweijahres-Vertrag unterschrieben.