En la guerra civil bizantina que comenzó en 1352, John Palaiologos obtuvo la ayuda de Serbia, mientras que John Kantakouzenos buscó la ayuda de Orhan I, el bey otomano. Kantakouzenos marchó a Tracia para rescatar a su hijo, Mateo, que fue atacado por los Palaiologos poco después de recibir este apodo y luego se negó a reconocer a John Palaiologos como heredero del trono. Las tropas otomanas retomaron algunas ciudades que se habían rendido a John Palaiologos, y Kantakouzenos les permitió saquear, incluyendo Adrianópolis, por lo que parecía que Kantakouzenos estaba derrotando a John Palaiologos, que ahora se retiraba a Serbia. El emperador Stefan Dussan envió a Palaiologos una fuerza de caballería de 4000 o 6000 JINETES bajo el mando de Gradislav, mencionado como "Borilović el kaznac" ("Κασνιτζὸς ό Μποριλοβίκης"), Naumov cree que este "kaznac Borilović" era de hecho su hermano o un pariente cercano) mientras que Orhan I proporcionó a Kantakouzenos 10 000 jinetes. Los dos ejércitos se reunieron en una batalla a campo abierto, la batalla de Demotika (el moderno Didymoteicho) en octubre de 1352, que decidiría el destino del Imperio Bizantino, sin la participación directa de los bizantinos. Los otomanos más numerosos derrotaron a los serbios, y Kantakouzenos retuvo el poder, mientras que los palaiologos huyeron a los ténedos venecianos. Según Kantakouzenos, unos 7000 serbios cayeron en la batalla, cifra considerada exagerada, mientras que Nikephoros Gregoras (1295-1360) dio la cifra de 4000. La batalla fue la primera gran batalla de los otomanos en suelo europeo, e hizo que Stefan Dussan se diera cuenta de la gran amenaza de los otomanos para Europa del Este.