Отец, Перси Тейлор, вступил в Независимую лейбористскую партию; его примеру уже в пятнадцатилетнем возрасте последовал Алан Тейлор. Мать Констанция была суфражисткой членом Коминтерна, а один из дядей — одним из основателей Коммунистической партии Великобритании. Самого Тейлора вступить в партию сагитировал друг семьи историк Том Уинтрингэм в 1924 году, хотя ещё в 1922 году подросток по совету другого друга семьи, коммуниста Генри Сара, опубликовал в журнале "Communism" свою первую статью, посвящённую проблеме искоренения буржуазной культуры в массовом сознании. Из своих двух посещений Советского Союза — в 1925 и 1934 годах — первое он совершил в компании матери и Генри Сары. Ещё в юном возрасте Тейлор лично познакомился с такими ведущими левыми политиками, как лейбористские лидеры Артур Хендерсон и Джордж Лансбери или будущий генеральный секретарь Компартии Гарри Поллит. Впрочем, проведя два года в Компартии, Алан порвал с ней, разочаровавшись из-за провала всеобщей стачки 1926 года. Тейлор стал сторонником лейбористов и оставался в рядах Лейбористской партии более 60 лет.