Stern stak in 1987 zijn hoofd voor het eerst boven het maaiveld uit in de pokerwereld. Hij werd dat jaar onder meer tweede in zowel het "$1.000 Seven Card Stud"-toernooi van "Amarillo Slim's Superbowl Of Poker" (achter Robert Turner) als in het "$500 No Limit Hold'em"-toernooi van de "Cajun Cup" (achter Steve Lott), beide in Las Vegas. Twee jaar later speelde Stern zich voor het eerst naar een geldprijs op de WSOP. In het "$1.500 Seven-Card Razz"-toernooi van de World Series of Poker 1989 eindigde hij als nummer zes (van 159 deelnemers). Het bleek het begin van een reeks die op de World Series of Poker 2006 leidde naar zijn 25e WSOP-geldprijs.