Alexander telah dilahirkan di London, England, kepada keluarga bangsawan dan mendapat pendidikan di Sekolah Harrow sebelum berpindah ke Maktab Tentera Diraja, Sandhurst, untuk dilatih sebagai pegawai tentera Pengawal Ireland. Beliau menjadi terkenal menerusi perkhidmatannya dalam Perang Dunia Pertama, menerima pelbagai anugerah dan pingat, dan menyambung kerjaya tenteranya melalui pelbagai kempen British di serata Eropah dan Asia. Dalam Perang Dunia II, Alexander menyelia peringkat akhir pemindahan tentera Bersekutu dari Dunkirk dan kemudian memegang jawatan tinggi pemerintahan medan di Burma, Afrika Utara dan Itali, termasuk bertugas sebagai Panglima Tertinggi Timur Tengah dan memerintah Kumpulan Tentera Darat Ke-18 di Tunisia. Beliau kemudian memerintah Kumpulan Tentera Darat Ke-15 untuk menawan Sicily dan sekali lagi berjuang di Itali sebelum menerima baton fil marsyalnya dan dilantik Pemerintah Bersekutu Tertinggi Mediterranean.