На драфте НХЛ 2017 года Кайлер был выбран в 1-м раунде под общим 22-м номером клубом «Эдмонтон Ойлерз». Перед сезоном 2017/18 Ямамото принял участие в тренировочном лагере «нефтяников», по его итогам он вошёл в основной состав команды на первые игры сезона. Его дебют в НХЛ состоялся 4 октября 2017 года в матче против «Калгари Флэймз». 14 октября 2017 года Кайлер набрал первый балл за результативность в карьере НХЛ, отдав голевую передачу на Адама Ларссона в матче против «Оттава Сенаторз». За 9 игр сезона 2017/18 в составе «Ойлерз» он набрал 3 очка и 6 ноября 2017 года вернулся в состав «Спокан Чифс».