Im Sommer folgte der NHL Entry Draft, in dem Kašpar in der ersten Runde an 22. Stelle von den San Jose Sharks ausgewählt wurde. Danach begann der Tscheche im Herbst 2004 sein Engagement in Nordamerika, zunächst bei den Ottawa 67’s in der Ontario Hockey League. In seiner einzigen OHL-Saison, erreichte er mit dem Team das Memorial-Cup-Turnier und steuerte dabei insgesamt 51 Punkte bei. Durch seine ansprechenden Leistungen, die die Scouts der Sharks auf ihn aufmerksam machten, unterzeichnete er nach der Saison seinen ersten Profivertrag bei den San Jose Sharks, die ihn zunächst bei den Cleveland Barons in der American Hockey League einsetzten. Nach dem Umzug des Teams im Sommer 2006 spielte er bei den Worcester Sharks, bevor er im Herbst 2007 nach zunächst einigen Spielen in der AHL in den Kader der San Jose Sharks berufen wurde, die mit Verletzungsproblemen zu kämpfen hatten. Kašpar kam daraufhin zu seinen ersten drei NHL-Einsätzen.