En 2000, Trapattoni est nommé à la tête de l'équipe d'Italie, battu en finale de l'Euro 2000 par les Français en prolongation. S'il parvient à qualifier la sélection pour la Coupe du monde de 2002 et le Championnat d'Europe 2004 (où il est vivement critiqué par les médias italiens pour n'avoir pas convoqué Roberto Baggio pour le mondial et Alberto Gilardino pour l'euro), il y connaît des résultats décevants : les Italiens sont éliminés respectivement en huitième de finale par les Sud-Coréens, pays organisateur, dans des conditions d'arbitrage qui prêteront à polémique (il retient l'attention durant cette coupe du monde avec un geste de superstition avant chaque match, celui d'asperger le terrain avec de l'eau bénite, sans doute donnée au Trap par sa sœur nonne Romilde), puis au premier tour de l'Euro par le Danemark et la Suède, à la différence de buts.