Као османски вазал, млади Стефан је предводио српске помоћне одреде у биткама на Ровинама, код Никопоља и Ангоре. После битке код Ангоре је од Византинаца у Цариграду добио звање деспота (1402), а крајем 1403. или почетком 1404. године, ступио је у вазалне односе и са угарским краљем Жигмундом од кога је добио Мачву, Београд (у који 1405. године сместио своју престоницу), Голубац и друге поседе, а касније (1411) и Сребреницу.