1972 berichtete er für den "Rolling Stone" über den Präsidentschaftswahlkampf, wobei er sich eng an das Lager des demokratischen Kandidaten George McGovern band. Thompson schrieb ausführlich über den Watergate-Skandal und unterstützte bei der folgenden Präsidentschaftswahl frühzeitig den damals noch unbekannten Jimmy Carter, mit dem er sich anfreundete und mit dem er einige sehr persönliche Interviews führte. Als Auslandskorrespondent berichtete Thompson auch von der Invasion der US-Marines 1983 in Grenada und blieb auch später noch politischer Kommentator.