В сентябре 1944 года 506-й парашютно-десантный полк принял участие в операции «Маркет Гарден». 5 октября 1944 года немцы атаковали фланг 2-го батальона и были близки к тому, чтобы прорвать оборону американцев. В то же самое время 4 бойца из состава патруля роты «E» были ранены. Возвратившись на командный пункт роты они доложили, что обнаружили большую группу немцев на перекрестке в примерно 1200 метрах к востоку от КП. Понимая серьёзность ситуации, Уинтерс, взяв одно отделение из состава 1-го взвода, отправился в сторону перекрестка. Там он обнаружил немецкий пулеметный расчет, который вел огонь на юг, в сторону штаба батальона. Отделение Уинтерса атаковало расчет. Практически сразу после захвата позиции, отделение попало под огонь немцев. Оценив численность вражеских сил в один взвод пехоты, Уинтерс вызвал в качестве подкрепления остальную часть 1-го взвода. После окончания боя оказалось, что немцев было более 300.