Luigi Bellesini trat am 29. Mai 1793 als Novize in den Augustinerorden in Bologna ein und nahm den Ordensnamen Stefano an. Er legte seine Profess am 31. Mai 1794 ab. Im Herbst 1794 zog er nach Rom, um am dortigen Augustinerkloster Philosophie zu studieren. 1796 – während des Koalitionskriegs – studierte er Theologie in Bologna. Da die napoleonischen Truppen das Kloster schlossen, setzte Bellesini sein Theologiestudium ab dem Herbst 1796 in Trient fort. Dort wurde er am 29. Oktober 1797 zum Diakon geweiht und empfing am 5. November 1797 die Priesterweihe. Wegen seiner Jugend brauchte er hierfür eine päpstlichen Dispens. Er verblieb in Trient bei den Augustinern.