In diesem Jahr war er neben "Entführt", "Three Comrades" und "Down on the Farm" auch im Film "Teufelskerle" zu sehen, der im Jahr darauf bei der Oscarverleihung 1939 in den Kategorien „Beste Originalgeschichte“ und „Bester Hauptdarsteller“ (für Spencer Tracy) ausgezeichnet und in drei weiteren Kategorien nominiert wurde. Nach einem eher ruhig verlaufenden Jahr 1939, in dem er in lediglich zwei Produktionen ("Sergeant Madden" und "Never Say Die") zu sehen warm, folgten ab dem Jahr 1940 wieder eine Reihe von Filmproduktionen. So wurde Haines an der Seite anderer Schauspieler wie Hally Chester, Harris Berger oder Frankie Burke in den Cast des Films "East Side Kids" geholt. Durch den finanziellen Erfolg des gleichnamigen Films entstand vor allem durch den Regisseur und Produzenten Sam Katzman mit den „East Side Kids“ eine Gruppe von Charakteren, die vor allem in den Jahren 1940 bis 1945 in einer Serie von Filmen zu sehen war und denen kurzzeitig auch Donald Haines angehörte. Dabei mimte er unter anderem die beiden Charaktere "Pee Wee" und "Skinny". Als "Pee Wee" war er unter anderem in "East Side Kids" und ein Jahr später in "Boys of the City" zu sehen und wurde danach durch David Gorcey abgelöst, der die Rolle übernahm. Als "Skinny" spielte er in den Jahren 1940 und 1941 mit "That Gang of Mine", "Pride of the Bowery", "Flying Wild", "Bowery Blitzkrieg" und "Spooks Run Wild" in gleich fünf Filmen mit, in denen er ein und dieselbe Rolle innehatte. Daneben war er auch noch in anderen Filmproduktionen zu sehen.