Când Richard al II-lea a fost încoronat în 1377, el a ținut o procesiune de la Turn la Abația Westminster. Tradiția a început cel mai devreme la începutul secolului al XIV-lea și a ținut până la 1660. În timpul răscoalei țărănești din 1381 Turnul Londrei a fost asediat în timp ce regele se afla înăuntru. Când Richard a ieșit călare să se întâlnească cu Wat Tyler, liderul rebelilor, mulțimea a pătruns în castel fără a întâmpina rezistență și a prădat Casa Nestematelor. Arhiepiscopul de Canterbury, Simon Sudbury, s-a refugiat în Capela Sfântul Ioan, sperând că mulțimea îi va respecta sanctuarul. El a fost însă luat de acolo și decapitat pe Dealul Turnului. După șase ani, au reapărut frământări populare, și Richard și-a petrecut Crăciunul în siguranța zidurilor Turnului și nu la Windsor așa cum îi era obiceiul. Când Henry Bolingbroke a revenit din exil în 1399, Richard a fost închis în Turnul Alb. El a abdicat și a fost înlocuit pe tron de Bolingbroke, care a devenit regele Henric al IV-lea. În secolul al XV-lea, nu s-a construit prea mult la Turnul Londrei, dar castelul a rămas un loc important de refugiu. Când susținătorii răposatului Richard al II-lea au încercat o lovitură de palat, Henric al IV-lea s-a adăpostit în Turnul Londrei. În această perioadă, castelul a mai întemnițat câteva persoane de vază. Moștenitorul tronului scoțian, viitorul rege Iacob I al Scoției, a fost răpit în timp ce călătorea în Franța în 1406 și închis în Turn. Domnia lui Henric al V-lea (1413–1422) a readus Anglia în avantaj în Războiul de O Sută de Ani împotriva Franței. Ca urmare a victoriilor lui Henric, cum ar fi bătălia de la Agincourt, mulți prizonieri de rang înalt au fost închiși la Turn până când au fost răscumpărați.