Di musim 2005, Massa mendapat rekan setim yang baru, yaitu mantan juara dunia F1 musim 1997 asal Kanada, Jacques Villeneuve (JV). Villeneuve, yang sebelum musim balapan dimulai sudah menyombongkan diri akan mengalahkan Massa, terpaksa harus mengakui bahwa ia kalah bagus dibanding rekan setimnya yang masih muda tersebut. Momen paling menarik saat pertarungan antara Villeneuve vs. Massa adalah ketika di GP Monaco. Saat itu keduanya berebut masuk tikungan Ste-Devote. Akhirnya yang terjadi adalah kecelakaan. Sejak saat itu pulalah, pertemanan keduanya sedikit renggang. Hasil akhir untuk Massa di musim 2005 adalah di posisi 13 klasemen pembalap dengan 11 poin, unggul dua poin saja atas Villeneuve.