1917-1923年的革命浪潮得到了無政府主義者的熱烈參與。1905年俄国革命以失敗告吹後，他們再接再厲，參與1917年2月及10月的革命，並於起初為布爾什維克政權提供協助。列寧於革命前憑着《国家与革命》（1917）一著赢得了無政府主義者及工團主義者的支持。不過無政府主義者很快就對新的政權提出異議。例如「一切權力歸蘇維埃」這一句口號便遭到他們反對。无产阶级专政亦跟無政府主義者的自由意志主義觀點格格不入。很快，無政府主義者等左派反對者便開始受到打壓，結束了原先的合作關係。他們在布爾什維克政權穩固後遭到清算。俄國中部的無政府主義者要不受到監禁或加入布爾什維克派，就要轉至地下活動。聖彼得堡及莫斯科的無政府主義者為此逃至烏克蘭。他們於該處建立了自由地區，其共有400平方里，約700萬人。在俄国内战中曾對抗白軍的無政府主義者，現在則被红军、乌克兰人民军、簽訂了《布列斯特-立陶夫斯克條約》的奥地利和德國聯合一起打壓。 此一衝突於喀琅施塔得起义中變得白熱化，當地水手、士兵、平民因渴望改革而參與之。不過新任政府卻選擇了對此進行鎮壓。在喀琅施塔得叛亂過後，由内斯托尔·马赫诺領導的乌克兰革命起义军亦被布爾什維克打壓，最終連同自由地區一併消滅。