I suoi equilibri politici nei rapporti con gli Ottomani, Venezia, Ragusa e altri governanti locali, lo avevano portato ad espandere i territori del suo principato sui resti del impero serbo e a controllare i passaggi in gran parte dei Balcani sud-occidentali, soprattutto dopo la grande sconfitta ad Ankara degli eserciti ottomani da parte dei timuridi nel 1402. Nel 1411, Giovanni era diventato così potente da of­frire a Venezia 2.300 cavalieri in cambio di una rendita di 1.000 ducati annui.