In den 1380er-Jahren wurden die Verteidigungsanlagen von Dunstanburgh durch John of Gaunt, den Duke of Lancaster, im Lichte der Bedrohung aus Schottland und des Bauernaufstandes von 1381 ausgebaut. Die Burg wurde im 15. Jahrhundert von der Krone unterhalten und bildete während der Rosenkriege ein Bollwerk in dieser strategisch wichtigen Nordregion, wobei der Besitz an ihr mehrfach zwischen den rivalisierenden Parteien des Hauses Lancaster und des Hauses York wechselte. Die Festung erholte sich nie mehr von den Belagerungen dieser Zeit und im 16. Jahrhundert beschrieb der "Lord Warden of the Scottish Marches" sie als einem „wundervoll großartigen Verfall“ preisgegeben. Als die Grenze nach Schottland sich stabilisierte, nahm der militärische Nutzen der Burg stetig ab und König Jakob I. verkaufte schließlich das Anwesen 1604 in private Hände. Anschließend gehörte Dunstanburgh Castle mehrere Jahrhunderte lang der Familie "Grey". Die zunehmend verfallende Burg wurde ein beliebtes Objekt für Maler, wie z. B. Thomas Girtin oder William Turner. 1808 schrieb Matthew Gregory Lewis auch ein Gedicht über sie.