Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Sindre Bjørnestad Skar pojawił się 17 lutego 2009 roku podczas europejskiego festiwalu młodzieży w Szczyrku, gdzie był najlepszy w sprincie stylem dowolnym i na dystansie 7.5 km techniką klasyczną. Na rozgrywanych w 2011 roku mistrzostwach świata juniorów w Otepää zdobył złote medale w biegu 10 km techniką dowolną oraz w sztafecie. Rok później, podczas mistrzostw świata juniorów w Erzurum zdobył medale we wszystkich konkurencjach: srebrny w sprincie stylem dowolnym oraz brązowe w sztafecie, biegu łączonym na 20 km oraz na dystansie 10 km klasykiem. W międzyczasie zadebiutował w Pucharze Świata - 20 lutego 2011 roku w Drammen, zajmując 28. miejsce w sprincie stylem dowolnym. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. Więcej w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202010/2011"&gt;sezonie 2010/2011&lt;/a&gt; nie punktował i w klasyfikacji generalnej zajął ostatecznie 167. pozycję. W 2013 roku wystąpił na mistrzostwach świata młodzieżowców Libercu, ale ani razu nie stanął na podium.