A Pilecki családot az 1863-as Januári felkelésben való részvétel miatt telepítették ki Észak-Oroszországba. Nagyapja, Józef Pilecki hét évet töltött szibériai száműzetésben. Apja, Julian Pilecki a szentpétervári erdészeti tanulmányok után kapott állást Karéliában, és miután feleségül vette Ludwika Osiecimskát, Olonyecbe költöztek. Öt gyermekük született: Maria, Józef (ötéves korában meghalt), Witold, Wanda és Jerzy.