Pierwszą osadą w okolicach dzisiejszego miasta było francuskie Petite Côte założone w 1749. W 1767 roku utworzono pierwszą na tych terenach parafię katolicką „Our Lady of the Assumption”. W 1794 po Wojnie o niepodległość Stanów Zjednoczonych powstaje osada pod nazwą „Sandwich”. W 1838 roku miasto było miejscem bitwy podczas rebelii w Górnej Kanadzie. Windsor zostało założone jako wieś w 1854 roku.