Repêché par les Penguins de Pittsburgh lors de l'encan de 1986, Dave Mclwain rejoint ces derniers dès 1987. Il partage les deux saisons suivantes entre les Penguins et leur club affilié dans la Ligue internationale de hockey, les Lumberjacks de Muskegon avant de se voir être échangé à l'été 1989 aux Jets de Winnipeg.