Пил появился в вирусном видео под названием «Хиллари против Обамы» (которое было показано в виде скетча на «Безумном телевидении»), где он и сторонник Хиллари Клинтон (в исполнении Лизы Донован) спорят по поводу того, будет ли Хиллари Клинтон или Барак Обама лучшим президентом, но вдруг их на задний план отодвинул сторонник Руди Джулиани (в исполнении брата Донован, Бена). Пил пробовал стать членом актёрского состава «Saturday Night Live», когда продюсеры «SNL» искали актёра на роль Барака Обамы (примерно в то время, когда «SNL» и «Безумное телевидение» — сценарные шоу — были на перерыве из-за Забастовки Гильдии сценаристов США в 2007—2008 гг.). Пил остался на «Безумном телевидении» и роль отошла Фреду Армисену, который исполнял её до сентября 2012 года, когда Джей Фароа взял на себя эту роль.