Ведучи боротьбу за об'єднання руських князівств, 1351 року Ольгерд уклав союз із Великим князівством Тверським проти ординської Московії, який закріпив одружившись вдруге із Уляною, сестрою тверського князя Михаїла Олександровича. У 1368—1372 роках Ольгерд вів війну із московським князем Дмитром Донським, яка після успіхів литовсько-руського війська над московитами, закінчилася підписанням Любуцького миру.