I desember 2003 flyttet han til Lisboa og Benfica, hvor han spilte i en og en halv sesong. Sesongen 2003-04 var han med på å vinne den portugisiske cupen og sesongen etter ligaen. I denne perioden kom Fyssas høydepunkt i karrieren, Hellas' seier i fotball-EM 2004 i Portugal, hvor han spilte samtilge seks kamper (startet fem).