Nach dem Hitler-Stalin-Pakt und der deutschen und sowjetischen Besetzung Polens 1939 wurde die Region Galizien der Ukrainischen Sowjetrepublik der Sowjetunion angeschlossen. Stezko hingegen orientierte sich anfangs an das Deutsche Reich und wurde 1940 im Generalgouvernement in Krakau zum Stellvertreter von Bandera im radikalen Flügel der OUN-B gewählt. Eine Woche nach dem Überfall der Deutschen auf die Sowjetunion verfasste Stezko die Unabhängigkeitserklärung der Ukraine und wurde am 30. Juni 1941 von einer Versammlung von OUN-B Angehörigen in Lemberg als Präsident der Ukraine ausgerufen. Da dieses den deutschen Intentionen widersprach, wurden die Politiker der OUN von der Gestapo am 12. Juli 1941 verhaftet. Bandera und Stezko machten in Berlin verschiedene Kooperationsangebote, die aber von den Deutschen nicht verfolgt wurden. Ab Januar 1942 war Stezko Häftling im KZ Sachsenhausen. Im April 1944 wurden Stepan Bandera und sein Stellvertreter Jaroslaw Stetzko von Otto Skorzeny angesprochen, um Pläne für Ablenkungsmanöver und Sabotage gegenüber der Sowjetunion zu diskutieren.