Τα προκριματικά Κυπέλλου Καραϊβικής 2014 ξεκίνησαν τον Μάιο του 2014 και ολοκληρώθηκαν τον Οκτώβριο του 2014. Η προκριματική διοργάνωση σκοπό έχει τον καθορισμό των ομάδων που θα συμμετέχουν στο Κύπελλο Καραϊβικής 2014, το οποίο με τη σειρά του καθορίζει τις ομάδες που θα συμμετέχουν στο ΚΟΝΚΑΚΑΦ Γκολντ Καπ 2015 και στο Κόπα Αμέρικα Σεντενάριο.