Au début de la guerre de Sécession, en 1861, Sears choisit de suivre la cause confédérée et s'engage dans le 17th Mississippi Infantry en mai et élu capitaine de la compagnie G peu de temps après. Sears et le 17th Infantry combattent lors de la première bataille de Bull Run, le et de la bataille de Ball's Bluff le , et participe au cours de la campagne de la Péninsule de 1862, lors des batailles de Yorktown, Seven Pines, et ses sept jours. Sears combat lors de la bataille d'Antietam au cours de la campagne du Maryland, le .