Fitzgerald wechselte nach seiner Zeit an der High School umgehend ans Providence College um ein Studium zu verfolgen. Parallel spielte er zwischen 1986 und 1988 für das Eishockeyteam der Universität in der Hockey East, einer Division der National Collegiate Athletic Association. Nachdem er bereits im NHL Entry Draft 1986 an 17. Gesamtposition von den New York Islanders ausgewählt worden war, schloss er sich diesen im Sommer 1988 an. In den ersten drei Spielzeiten bis 1991 teilten sich die Einsätze des Angreifers auf die Islanders und auf deren Farmteams in der American Hockey League – hauptsächlich die Springfield Indians – auf. Mit den Indians gewann Fitzgerald am Ende der &lt;a href="AHL%201989/90"&gt;Saison 1989/90&lt;/a&gt; den Calder Cup. Zur &lt;a href="NHL%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; schaffte der Stürmer schließlich den Durchbruch bei den Islanders und gehörte bis zum Sommer 1993 zum Stammkader.