Jeff Woywitka begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Red Deer Rebels, für die er von 1999 bis 2003 in der kanadischen Juniorenliga Western Hockey League aktiv war und 2001 zunächst den Ed Chynoweth Cup als WHL-Meister errang. Anschließend gewann das Finalturnier um die Meisterschaft der Canadian Hockey League, den Memorial Cup. In diesem Zeitraum wurde der Verteidiger im NHL Entry Draft 2001 in der ersten Runde als insgesamt 27. Spieler von den Philadelphia Flyers ausgewählt, die ihn allerdings nicht in der National Hockey League einsetzten. Nachdem er die &lt;a href="AHL%202003/04"&gt;Saison 2003/04&lt;/a&gt; bei deren Farmteam aus der American Hockey League, den Philadelphia Phantoms, begann, wurde er am 16. Dezember 2003 zusammen mit einem Erstrunden-Wahlrecht für 2004 und Drittrunden-Wahlrecht für 2005 im Tausch für Mike Comrie an die Edmonton Oilers abgegeben. Für Edmontons AHL-Farmteams Toronto Roadrunners und Edmonton Road Runners spielte der Linksschütze in den folgenden eineinhalb Jahren ausschließlich.