В 1403 году, узнав о смерти своего отца Баязета в плену, Иса начал борьбу за вакантный османский престол со своими братьями, шехзаде Мехмедом Челеби, Мусой Челеби и Сулейманом Челеби. Сразу после поражения в битве при Анкаре Иса Челеби сначала поселился в районе Балыкесир (Кареси). Войска Тамерлана захватили и разграбили Бурсу. Иса выступил против Мусы, чтобы получить контроль на городом Бурса, анатолийской столицей Османской империи. Иса победил Мусу и получил контроль над частью анатолийской территории империи. Но европейские владения Османов, Румелия, находились под властью Сулеймана Челеби, а восточные земли анатолийской территории — под контролем другого брата Мехмеда Челеби (будущего Мехмеда I). Понимая, что его владения, расположенные между землями его братьев с обеих сторон, Иса подписал договор о дружбе с византийским императором Мануилом II Палеологом и отказался от предложения Мехмеда разделить с ним анатолийскую часть Османской империи на том основании, что он был старшим братом и имел право на всю территорию. После своего отказа Иса был разбит Мехмедом в битве при Улубаде в 1403 году. В этой битве Иса также потерял своего визиря Тимурташа, который был опытным государственным деятелем. Иса бежал в Румелию через византийские владения.