Die ersten Pflichtspiele der Nationalmannschaft der Turks- und Caicosinseln fanden im Rahmen der Qualifikation zum "CONCACAF Gold Cup" 2000 statt. Das Team musste in der Gruppe 1 gegen die Nationalmannschaften der Bahamas und der Amerikanischen Jungferninseln antreten. In Nassau verlor man das Auftaktmatch gegen die Bahamas mit 0:3, zwei Tage später reichte es nur zu einem 2:2-Unentschieden gegen die Amerikanischen Jungferninseln, was den letzten Tabellenplatz in der Gruppe und damit das Ausscheiden bedeutete. Die Qualifikation zur Fußball-Weltmeisterschaft 2002 in Südkorea und Japan begann für die Turks- und Caicosinseln am 18. März 2000 mit einer 0:8-Niederlage gegen St. Kitts und Nevis. Das zweite Spiel in der Gruppe 2 am 21. März ging wiederum mit 0:6 gegen St. Kitts und Nevis verloren. Damit waren die Turks- und Caicosinseln bereits nach zwei Spielen ausgeschieden, ohne auch nur ein Tor erzielt zu haben.