Dal 1955 al 1957 il Milan arrivò davanti all'Inter in classifica (vincendo il campionato 1956-57) ma uscì battuto nel bilancio delle stracittadine con due sconfitte e due pareggi. La stagione 1957-58 fu deludente per entrambe (piazzatesi none al termine del campionato), ma offrì i primi incontri tra le due squadre nella Coppa nazionale, dove a prevalere fu il Milan con una vittoria (3-2) e un pareggio (1-1) nel girone di qualificazione ai quarti di finale. Nel campionato 1958-59 i rossoneri tornarono a primeggiare vincendo il titolo nonostante un pareggio (1-1) e una sconfitta (0-1) nelle stracittadine con l'Inter (terza). L'anno successivo fece rumore il 5-3 con il quale il Milan superò i nerazzurri nella gara di ritorno (0-0 all'andata), soprattutto grazie alla quaterna da record messa a segno da Altafini.