По смерти отца занял смоленский престол. В 1368 году участвовал в первом походе Ольгерда на Москву, во время так называемой «Литовщины». Когда Ольгерд вынужден был вернуться на западные границы своего княжества, чтобы отразить нападение тевтонцев, московские войска предприняли ответный поход в смоленские земли. В 1370 году смоленские войска приняли участие по втором походе Ольгерда на Москву, после чего Святослав получил угрожающее послание от константинопольского патриарха. В 1372 г. в рамках мирного договора между Москвой и Литвой был подписан также мир Москвы со Смоленском.