Ab 1356 gehörte die Stadt zum Großfürstentum Litauen, kam 1500 zum Großfürstentum Moskau und wurde für zwei Jahrhunderte zu einer der wichtigsten Festungen dieses Landesteils (das sogenannte "Gorodok", "Städtchen", existierte bis 1780). 1634 hielt die Festung einer zweiwöchigen Belagerung durch polnisch-litauische Truppen stand. Nach 1698 wurde ein Teil der Strelizen, die am sogenannten "Zweiten Strelizenaufstand" gegen Peter den Großen teilgenommen hatten, nach Sewsk verbannt.