Innerhalb des politischen Spektrums der Tschetschenen gehörte Maschadow zum gemäßigten Flügel; in seinen Verlautbarungen lehnte er Terrorakte gegen Zivilisten ab. Daher wurde er von vielen Beobachtern als einer der wenigen möglichen Gesprächspartner für eine friedliche Lösung des Konflikts genannt. Die russische Regierung lehnte diese Sichtweise kategorisch ab und beschuldigte ihn, in Wirklichkeit für verschiedene Terrorakte mitverantwortlich zu sein. So wurde ihm u. a. vorgeworfen, die Geiselnahme in einem Moskauer Theater im Oktober 2002 sowie die Geiselnahme in einer Schule in Beslan im September 2004 angeordnet zu haben. Geheimdienstkreise in Moskau verbreiteten den Vorwurf, er habe die Geiselnahme in Beslan geplant, um dann als Retter der Kinder aufzutauchen, zum Held von Beslan zu werden und den Kreml dazu zu zwingen, sich mit ihm an einen Tisch zu setzen. Beweise hierfür wurden bisher aber nicht vorgelegt. Maschadow selbst ließ durch seinen Sprecher Achmed Sakajew eine Beteiligung dementieren und beschuldigte die russische Regierung im Gegenzug, seine Vermittlungsangebote ignoriert zu haben. Die russische Regierung setzte nach der Geiselnahme von Beslan ein Kopfgeld von 10 Millionen US-Dollar auf Maschadow aus.