Dopo il ritorno di Massimiliano, Filippo prese parte attivamente alla soppressioen della rivolta delle città fiamminghe (Ieper, Bruges e Gand). Quando Massimiliano venne preso prigioniero a Bruges, Filippo si offrì di prendere il suo posto come ostaggio, così che Massimiliano poté essere rilasciato il 16 maggio 1488 a condizione di garantire maggiori libertà alle città. Una volta rilasciato, ad ogni modo, Massimiliano si rifiutò di onorare l'accordo sottoscritto. Profondamente colpito dal tradimento del suo signore Filippo aderì alle città ribelli e divenne loro comandante militare. Tentò di concludere un'alleanza con re Carlo VIII di Francia, ma ricevette ben poco supporto militare. Altri tentativi di alleanza vennero fatti con gli Hoeken e Kabeljauwen, col Brabante e con Liegi ma non portarono a nulla. Venne costretto ad arrendersi con la sua ultima roccaforte, Sluis, il 12 ottobre 1492. Nella sua allegoria, il "Weisskunig", Massimiliano disse che fu il "re blu" a portargli via Filippo, anche se la famiglia di Kleve aveva passato anni e anni a cambiare parte e quindi per i contemporanei anche questa variazione di bandiera di Filippo non fu una novità.