Дрэйпер был задрафтован клубом «Виннипег Джетс» в 1989 году под общим 62-м номером. В «Виннипеге» Дрэйпер практически не имел игровой практики, проведя за три сезона всего 22 матча. Сезон 1993-94 Дрэйпер начал в составе «Детройт Ред Уингз».