Во второй половине 1930-х годов Донлеви много играл, но, как правило, в довольно крепких, но стандартных фильмах. Наконец, в 1939 году Донлеви снялся сразу в четырёх картинах, имевших оглушительный успех — «Джесси Джеймс. Герой вне времени», «Юнион пасифик», «Дестри снова в седле» и «Красавчик Жест». В чрезвычайно успешном биографическом вестерне «Джесси Джеймс. Герой вне времени» (1939) с Тайроном Пауэром в главной роли Донлеви исполнил роль второго плана, также как и в ещё одном значимом вестерне — эпической драме Сесиля де Милля «Юнион пасифик» (1939), которая была удостоена Золотой пальмовой ветви Каннского кинофестиваля. Он также сыграл роль беспринципного владельца салуна в ещё одном чрезвычайно успешном вестерне с элементами экшна, романтики и саспенса — «Дестри снова в седле» (1939), в главных ролях в котором снялись Марлен Дитрих и Джеймс Стюарт. Наконец, самой значимой работой Донлеви в 1939 году стала роль безжалостного, жестокого и отважного сержанта Маркоффа в приключенческом экшне студии «Парамаунт» «Красавчик Жест» (1939), римейке популярного немого фильма 1926 года, действие которого происходит в рядах Французского Иностранного легиона. По словам участников съёмки, «Донлеви умышленно вёл себя ужасно как за камерой, так и перед ней с тем, чтобы коллеги начали искренне ненавидеть его героя». В этом фильме Донлеви «доминировал в каждой своей сцене», что принесло ему номинацию на Оскар за лучшую роль второго плана.