Webster werd in 2009 Wereldkampioen bij de junioren in zowel de sprint, de keirin als de teamsprint. Bij de Elite won hij samen met Eddie Dawkins en Ethan Mitchell de teamsprint tijdens de Wereldkampioenschappen baanwielrennen in 2014, 2016 en 2017. Webster nam deel aan de Gemenebestspelen van 2010, 2014 en 2018 hij won tijdens deze spelen in totaal acht medailles waarvan vier gouden. Op de Olympische Zomerspelen van 2016 won Webster een zilveren medaille op de teamsprint.