Au commencement de la guerre des Boers, Robertson est nommé adjudant-général adjoint au général Frederick Roberts, le commandant en chef des armées britanniques en Afrique du Sud, le . Il est présent aux batailles de Paardeberg, de Poplar Grove et aux autres batailles des mois de mars et de mai. Robertson est promu au grade de major le , il est obtient une citation militaire le .