Pada 17 Julai 2014, Real Madrid mengumumkan bahawa mereka berjaya membeli Kroos dalam kontrak yang bertahan selama enam tahun untuk harga yang tidak didedahkan. Kenyataan media menyatakan Kroos mungkin bernilai €25 juta and €30 juta. Kroos menjadi pemain kesembilan Jerman selepas Günter Netzer, Paul Breitner, Uli Stielike, Bernd Schuster, Bodo Illgner, Christoph Metzelder, Mesut Özil, dan Sami Khedira, untuk menyertai Real Madrid. Dalam persembahan beliau dihadapan 8,000 penonton, beliau menyatakan Real Madrid merupakan "kelab terbesar di dunia". Beliau membuat kemunculan menentang Sevilla FC dalam Piala Super UEFA 2014 pada 12 Ogos 2014; memenangi trofi pertama bersama Real Madrid.