Kelayakan Piala Caribbean CFU 2014 bermula pada bulan Mei 2014 dan berakhir pada bulan Oktober 2014. Kejohanan kelayakan ditentukan yang pasukan kebangsaan boleh bermain di Piala Caribbean CFU 2014 yang kemudiannya menentukan pasukan mana yang mengambil bahagian dalam Piala Emas CONCACAF 2015 dan Copa América Centenario 2016.