Bayley und Hazen waren Generäle der kontinentalen Armee unter George Washington. Sie gründeten die benachbarten Towns Newbury in Vermont und Haverhill in New Hampshire. Die Transportwege der Siedler und auch der Armee waren bedingt durch die gerade erst begonnene Besiedlung der waldreichen Höhenzüge der Green Mountains zumeist auf die großen Flüsse und Trails durch die Wälder beschränkt. Die Idee für die Militärstraße entstand während der Invasion von Kanada im Jahr 1775 durch die kontinentale Armee. Diese litt unter anderem darunter, dass die Versorgung der kontinentalen Armee mit Nachschub äußerst schwierig war. Bayley stellte die Idee für eine Straße durch das "Northeast Kingdom" George Washington und dem Zweiten Kontinentalkongress vor und Washington genehmigte unter dem Eindruck der problematischen Lage in Québec den Bau der Straße am 29. April 1776, ohne Zustimmung des Kontinentalkongresses. Dabei war ihm bewusst, dass eine Straße auch Angriffe der britischen Truppen aus dem Norden erleichtern würde.