Keitany começou a correr na escola primária e em 2002 juntou-se a um grupo de jovens corredores chamado Hidden Talent Academy. Em janeiro de 2006 participou de sua primeira competição adulta, aos 24 anos, ficando na 21ª colocação de uma corrida de 5 km. Após conseguir algum sucesso em corridas locais no Quênia, ela competiu no exterior pela primeira vez, vencendo algumas provas na Europa. Em 2009 venceu uma meia-maratona em Lille, na França, marcando 1h07m00s, uma marca expressiva que a colocou como a sétima mais rápida do mundo nesta distância. Seu desempenho em Lille a fez ser convocada para o Campeonato Mundial de Meia Maratona de 2009 realizado em Birmingham, na Inglaterra, onde conquistou a medalha de ouro com a melhor marca pessoal de 1h06m36s. Sua marca era a segunda melhor do mundo. No mesmo Mundial ganhou um segundo ouro por equipes.