Während des Mittelalters und der frühen Neuzeit spielte Kent eine Hauptrolle bei verschiedenen Aufständen, insbesondere beim Bauernaufstand von 1381, der von Wat Tyler angeführt wurde, Jack Cades Kentrevolte von 1450, sowie Thomas Wyatts Aufstand von 1553 gegen Königin Maria I. Die Royal Navy nutzte den Medway zum ersten Mal im Jahre 1547 und mietete bei Jyllingham Water ein Lagerhaus. Unter Elisabeth I. (1558–1603) wurde in Chatham eine kleine Werft gebaut. Bis 1618 wurden flussabwärts weitere Lagerhäuser, ein Leinpfad, ein Trockendock und Häuser für Verwaltungsbeamte errichtet.