Al desembre de 1942 va ser promogut a tinent general, comandant el XIII Cos dins de l'estructura del 8è Exèrcit, durant la Campanya del nord d'Àfrica. A continuació col·laborà en la planificació de la invasió de Sicília, comandant l'assalt sobre Sicília al juliol de 1943. Posteriorment, Dempsey també participaria en la invasió d'Itàlia a través de l'Estret de Messina, a on les seves tropes avançarien uns 500 km al nord abans d'enllaçar amb les tropes americanes desembarcades al golf de Salern.