Colton Gillies évolua au niveau junior pour les Blades de Saskatoon, équipe de la Ligue de hockey de l'Ouest. C'est au terme de sa troisième saison avec ces derniers qu'il se voit être réclamé en première ronde par le Wild du Minnesota lors du repêchage de 2007. Il participe avec l'équipe LHOu au Défi ADT Canada-Russie en 2006 et 2007.