En 1942, les Alliés optent pour un bombardement stratégique de l'Allemagne. La première opération entérinant cette nouvelle méthode a lieu le , en effectuant le bombardement de Cologne par environ mille avions alliés. Churchill doute rapidement de cette stratégie très coûteuse pour l'Angleterre (qui a perdu près de en trois ans). Le bombardement de la ville de Dresde par les Britanniques et les Américains, entre le et le , entraîne également une polémique, et renforce les doutes du premier ministre. Plusieurs raisons à cela : il s'agit d'une ville avec un passé culturel important qui a été réduite en cendres par le bombardement incendiaire et le nombre de victimes civiles très élevé alors que la fin de la guerre est proche et que la cité, bondée d'Allemands blessés comme de réfugiés, ne présente aucun intérêt stratégique. Cette action reste celle des Alliés la plus controversée sur le front occidental. Churchill déclare après le bombardement, dans un télégramme top secret : .