Alexander, der in Lebanon, New Hampshire aufwuchs, begann 1999 im Alter von 10 Jahren mit dem Skispringen. Kurz darauf bekam er ein Stipendium an der National Sports Academy in Lake Placid. 2007 wurde er in das Team für den FIS-Cup aufgenommen. Am 1. Dezember 2007 gab er sein Debüt im Skisprung-Continental-Cup in Pragelato. In seiner ersten Saison blieb er jedoch ohne Punkterfolg. Bei den Junioren-Weltmeisterschaften 2008 in Zakopane erreichte er den 56. Platz im Einzel- und den 8. Platz mit der Mannschaft im Teamspringen. In der &lt;a href="Skisprung-Continental-Cup%202008/09"&gt;Continental-Cup-Saison 2008/09&lt;/a&gt; konnte er in Pragelato mit dem achten Platz erstmals unter die besten zehn springen und erreichte am Ende mit 60 Punkten den 81. Platz in der Gesamtwertung. Bei den US-Meisterschaften 2008 in Park City gewann er im Einzelspringen die Bronzemedaille. Im März 2009 wurde er erstmals für ein Weltcup-Springen nominiert. Im Einzel scheiterte er jedoch mit dem 47. Platz bereits in der Qualifikation. Im Teamfliegen erreichte er gemeinsam mit der Mannschaft am Ende den zwölften Platz. Beim Sommer-Grand-Prix 2009 konnte er in Courchevel mit dem 15. Platz erneut auf sich aufmerksam machen. Am 28. November 2009 gelang ihm dann im finnischen Kuusamo erstmals die Qualifikation für das Hauptfeld eines Weltcupspringens, wo er als 44. jedoch den Sprung in die Punkteränge verpasste. Bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver schied Alexander beim Springen von der Normalschanze als 41. und von der Großschanze als 40. jeweils nach dem ersten Durchgang aus. Mit der Mannschaft erreichte er im Teamspringen den elften Platz.