Jágr var den første tsjekkoslovakiske spiller som ble draftet til NHL uten å ha hoppet av til vesten. Han ble valgt av Pittsburgh Penguins i første runde som nr. 5 totalt under NHL Entry Draft 1990. Han var med på å vinne Stanley Cup to ganger, i 1991 og 1992 med Penguins. I finalen i 1991, ble han tidenes yngste målscorer i en finale, 19 år gammel.