Sheeran đã phục vụ 411 ngày nghĩa vụ chiến đấu (một khoảng thời gian đáng kể, so với thời gian phục vụ trung bình là khoảng 100 ngày). Kinh nghiệm chiến đấu đầu tiên của ông là trong Chiến dịch Ý; bao gồm cuộc xâm lược Sicily, cuộc đổ bộ Salerno, Chiến dịch Anzio. Sau đó, ông phục vụ trong cuộc đổ bộ ở miền nam nước Pháp, và cuộc xâm lược Đức.