Im Alter von 21 Jahren trat Walter Short 1902 in die US-Armee ein. Als Absolvent der University of Illinois erhielt er ein Offizierspatent als Leutnant. Er diente in verschiedenen Garnisonen sowie auf den Philippinen und nahm 1916 an der Pancho-Villa-Expedition unter General John J. Pershing teil, einer erfolglosen Strafexpedition gegen Pancho Villa in Mexiko. Nach dem amerikanischen Eintritt in den Ersten Weltkrieg 1917 hatte er ausschließlich Stabs- und Ausbildungsposten in Frankreich inne, den Krieg beendete er als stellvertretender Chef des Generalstabes der 3. US-Armee, welche Teile des Rheinlands besetzte.