Esa Keskinen begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei TPS Turku, für das er von 1983 bis 1988 in der SM-liiga, der höchsten Spielklasse Finnland, aktiv war. In dieser Zeit wurde er im NHL Entry Draft 1985 in der fünften Runde als insgesamt 101. Spieler von den Calgary Flames ausgewählt, für die er allerdings nie spielte. Anschließend wechselte er zu dessen Ligarivalen Lukko Rauma, für den er drei Jahre lang auf Torejagd ging. Im Sommer 1991 kehrte Keskinen zu seinem Ex-Klub TPS Turku zurück, für den er weitere drei Jahre in der SM-liiga auf dem Eis stand und bei dem er 1993 erstmals Finnischer Meister und 1994 als bester Spieler der Liga ausgezeichnet wurde. Vor der Saison 1994/95 wurde Keskinen von HV71 aus der schwedischen Elitserien verpflichtet. Während seines ersten und einzigen Auslandsaufenthaltes wurde Keskinen 1995 mit HV71 Schwedischer Meister und er erhielt 1996 den Guldhjälmen als bester Spieler der Saison.