En , Mauldin, promu sergent du service de presse de la Division, prit part au débarquement en Sicile puis à l’invasion de l’Italie. Mauldin commença à collaborer au "Stars and Stripes", le journal de l'armée américaine, en plus de ses fonctions au "45th Division News" ; puis en il fut affecté officiellement à la rédaction du "Stars and Stripes" . En , il avait droit à sa propre jeep, avec laquelle il faisait le tour du front, faisant provision de faits et d'anecdotes, de façon à publier six histoires par semaine. Vers la fin de la Deuxième Guerre mondiale, ses histoires étaient lues non seulement par tous les soldats américains stationnés en Europe mais devenaient aussi populaires aux États-Unis. Le War Office encourageait leur diffusion, car non seulement elles assuraient la promotion de l'armée de terre, mais elles montraient aussi la dureté des conditions de vie et l'âpreté des combats, en faisant passer l’idée que la guerre n'était pas gagnée d'avance. Willie faisait la couverture de "Time Magazine" le , et Mauldin lui-même dessina la page de couverture du numéro du .