Como as demais ilhas do arquipélago, desde cedo Santa Maria foi vítima de repetidos ataques e razias perpetrados por corsários e piratas da Barbária. Já em 1480, no contexto da Guerra de Sucessão de Castela, de uma nau Castelhana, desembarcaram cerca de quarenta homens, armados de arcabuzes, no porto da Vila. Foram rechaçados por um grupo de moradores, sob o comando do Capitão do donatário, João Soares de Albergaria, com tiros de pedreiro, na altura do Calhau da Roupa, afirmando-se que João Soares foi capturado e levado a ferros para Castela.