Счастливый начал серьёзно заниматься хоккеем в Ангарске. В 18 лет он перебрался в ярославское «Торпедо». В то же время на драфте НХЛ 1998 года его выбрал в 4 раунде под общим 101-м номером клуб «Оттава Сенаторз». Он отыграл лишь один сезон за ярославцев, прежде чем отправиться в Северную Америку.