7 listopada 2007 roku Nakajima został ogłoszony drugim kierowcą Williamsa w sezonie 2008. Nakajima w sezonie 2008 zasłynął wieloma kraksami które spowodowały odpadnięcie z wyścigu innych kierowców, m.in. Roberta Kubicy podczas Grand Prix Australii i Fernando Alonso podczas Grand Prix Europy. Jednak poza negatywnymi występami pokazywał się również z dobrej strony, będąc w kilku wyścigach lepszym od Nico Rosberga oraz punktując pięciokrotnie, a więc tyle samo co Niemiec, jednak ze słabszym skutkiem. Ostatecznie ukończył sezon na 15. miejscu z dorobkiem 9 punktów. W sezonie 2009 ponownie reprezentował barwy zespołu Williams. Sezon zakończył na dwudziestym miejscu, nie zdobył punktów.