Il 15 agosto, con la vittoria in Supercoppa UEFA 2018 contro il Real Madrid, Simeone diventa il tecnico più vincente nella storia dei madrileni; il tecnico argentino diventa inoltre il primo allenatore dell'Atlético ad aver superato i "Blancos" in tre differenti finali: la Supercoppa europea, la Supercoppa di Spagna e la Copa del Rey. Il 5 dicembre siede per la 400ª volta sulla panchina "Atleti". In questa stagione viene eliminato dal e dalla agli ottavi di Coppa di Spagna e di Champions classificandosi però in campionato per il secondo anno consecutivo alle spalle del Barcellona, campione di Spagna.