Као османски вазал, предводио је српске помоћне одреде у биткама на Ровинама, код Никопоља и Ангоре. Са својим снагама је Османлијама донео победу над здруженим европским крсташким снагама у бици код Никопоља., а његова борбеност у бици код Ангоре задивила је татарског владара Тамерлана После ње је од Византинаца у Цариграду добио титулу деспота (1402), а крајем 1403. или почетком 1404. године, ступио је у вазалне односе и са угарским краљем Жигмундом од кога је добио Мачву, Београд (у који је 1405. године сместио своју престоницу), Голубац и друге поседе, а касније (1411) и Сребреницу. Приликом Жигмундовог обнављања витешког реда Змаја, у децембру 1408. године, Стефан се нашао на другом месту међу витезовима, одмах иза самог угарског краља.