Colton Gillies begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Saskatoon Blades, für die er von 2004 bis 2008 in der Western Hockey League aktiv war. In dieser Zeit wurde er im NHL Entry Draft 2007 in der ersten Runde als insgesamt 16. Spieler von den Minnesota Wild ausgewählt. Für deren Farmteam, die Houston Aeros aus der American Hockey League, erzielte er in der &lt;a href="AHL%202007/08"&gt;Saison 2007/08&lt;/a&gt; in elf Spielen der regulären Saison acht Scorerpunkte, darunter ein Tor. Zudem kam er in fünf Playoff-Spielen zum Einsatz. In der folgenden Spielzeit gab der Angreifer sein Debüt in der National Hockey League für Minnesota, als er in 45 Spielen insgesamt sieben Scorerpunkte, darunter zwei Tore, erzielte.