Till säsongen 2019 gick Oliveira upp i MotoGP-klassen där han kör för KTM Tech 3 Racing. Han missade de tre sista racen på grund av skada och kom på 17:e plats i VM. Oliveira fortsatte hos "Tech 3" Roadracing-VM 2020. Han tog sin, stallets och Portugals första Grand Prix-seger i stora klassen den 23 augusti 2020 genom att vinna Steiermarks Grand prix på Red Bull Ring. Det var också KTM:s andra GP-seger.