Seattle est de retour en finale en 1919 et est opposée aux Canadiens de Montréal. Les deux équipes sont à égalité après cinq matchs joués avec deux victoires de chaque côté et un match nul. Le match décisif est prévu pour le avril mais en raison d'une pandémie de grippe qui affecte cinq joueurs des Canadiens, le match est annulé et pour la première fois de son histoire, la Coupe Stanley n'est pas attribuée. Joe Hall, joueur vedette des Canadiens, est hospitalisé d'urgence mais succombe de la maladie le . Les joueurs de Seattle sont une nouvelle fois en finale en 1920, contre Ottawa cette fois-ci. Les Sénateurs s'imposent en cinq matchs dont une victoire 6-1 lors de l'ultime rencontre. Cinq matchs sont nécessaires aux Sénateurs pour remporter une deuxième Coupe de rang en 1921 avec une victoire contre les Millionnaires de Vancouver ; le dernier match se termine sur le score de 2-1, les deux buts d'Ottawa étant inscrits par Jack Darragh. Il s'agit de la dernière finale à laquelle participe la vedette des Millionnaires, Cyclone Taylor.