1912 schloss Drum die Ausbildung am Command and General Staff College in Fort Leavenworth ab. 1914 nahm er unter Frederick N. Funston an der Besetzung von Veracruz teil, 1916 an der Mexikanischen Expedition unter General John J. Pershing. Nach dem Eintritt der USA in den Ersten Weltkrieg 1917 begleitete er Pershing als einer von sechs Stabsoffizieren nach Frankreich. Er wurde im August 1917 zum temporären Lieutenant Colonel befördert und war unter Fox Conner in der G-3 Section des Hauptquartiers der American Expeditionary Forces (AEF) in Chaumont zuständig für Ausbildung und Operationen. Er war beteiligt an der Vorbereitung der 26th und 42nd Infantry Division auf ihre ersten Einsätze und arbeitete später mit der 1st Infantry Division Pläne für überfallartige Angriffe im Grabenkrieg ("trench raids") aus. Nach der Aufstellung der First Army unter Pershing im Sommer 1918 wählte ihn dieser zu seinem Stabschef. Er diente in dieser Rolle unter Pershing und Hunter Liggett bis zum Kriegsende und plante den Einsatz der Armee in den Schlachten von St. Mihiel und Meuse-Argonne. Hierfür wurde er unter anderem mit der Army Distinguished Service Medal ausgezeichnet und bis zum temporären Brigadier General befördert.