Брендан Лайпсик начал свою карьеру в родном Виннипеге, где начал заниматься хоккеем в спортивном клубе «Виннипег Монархс», в составе которого выступал за юниорские команды и неоднократно выигрывал юниорские чемпионаты. в 2009 году на хоккеиста обратил внимание клуб западной хоккейной лиги WHL — «Портленд Уинтерхокс», который задрафтовал нападающего и в составе которого Лайпсик дебютировал на профессиональном уровне, а также попал в состав юниорской сборной Западной Канады, для участия в кубке вызова. Сезон 2012/2013 сложился очень удачно для молодого хоккеиста. На драфте НХЛ 2012 года он был выбран клубом «Нэшвилл Предаторз» в 3-м раунде под общим 89-м номером, а в составе «Портленд Уинтерхокс» Брендан завоевал Кубок Эда Чиновета — главный трофей западной хоккейной лиги, а также завоевал приз, ежегодно вручаемый лучшему бомбардиру регулярного сезона — Боб Кларк Трофи.