En junio de 2016, Donald Trump contrató a Manafort para administrar su campaña para presidente, y Gates se fue a trabajar para Manafort. Gates manejó las actividades cotidianas de la campaña. Asumió la responsabilidad del aparente plagio durante el discurso de Melania Trump en la Convención Nacional Republicana de 2016. Gates se quedó con la campaña después de que Manafort fuera expulsado, y luego se puso a trabajar como recaudador de fondos para el Comité Nacional Republicano y el comité de la investidura presidencial de Trump. Luego ayudó a formar un grupo pro-Trump sin fines de lucro llamado America First Policies, pero fue removido de la organización debido a su participación en las empresas en el extranjero de Manafort.