Schwarber nella stagione regolare 2016 disputò solamente due gare prima di una collisione col compagno Dexter Fowler il 7 aprile 2016 che gli causò la rottura del legamento crociato anteriore e del legamento laterale collaterale del ginocchio sinistro. Con un sorprendente recupero fisico riuscì tuttavia a tornare in campo nei playoff, partendo come titolare in gara 1 delle World Series 2016 come battitore designato poiché i controlli medici non gli permisero ancora di giocare in difesa. I Cubs batterono i Cleveland Indians in sette partite, tornando al titolo dopo 108 anni di digiuno. Nella serie finale, Schwarber batté 7 valide, con un doppio, 2 RBI e una base rubata, battendo con .412 e arrivando in base con una percentuale di .500.