Promu brigadier-général en juillet, son régiment fait partie des renforts envoyés en Grande-Bretagne en novembre lors de l'insurrection de 1745 et sert en Écosse sous Henry Hawley. Au début de janvier 1746, les Jacobites assiègent le château de Stirling. Le 13, Hawley ordonne à 4000 hommes sous Cholmondeley et John Huske au nord à Falkirk de le soulager, suivant avec 3000 autres hommes. La bataille de Falkirk commence tard dans l'après-midi du 17 janvier dans une lumière défaillante et est marquée par la confusion et les échecs de commandement des deux côtés . Une violente tempête de neige éclate lors du déploiement des régiments, ce qui rend la coordination extrêmement difficile; la gauche du gouvernement est mise en déroute mais la brigade de Cholmondeley à droite tient bon et empêche un grand succès jacobite .