В период службы на Кавказе Филипсон демонстрировал либеральность воззрений, и с симпатией относился ко многим сосланным туда «неблагонадёжным» лицам, в частности, к ссыльным декабристам князю Одоевскому и Бестужеву-Марлинскому, целому ряду офицеров из ссыльных поляков; был дружен со своим сослуживцем Львом Сергеевичем Пушкиным, младшим братом поэта, и доктором Николаем Васильевич Майером, послужившим прототипом для доктора Вернера из «Героя Нашего Времени» М. Ю. Лермонтова. Однако, о личном знакомстве непосредственно с Лермонтовым, если таковое имело место, Филипсон не упоминает.