L'8 dicembre 2015, Zobrist firmò un contratto quadriennale del valore di 56 milioni di dollari con i Chicago Cubs. Con essi vinse le World Series per il secondo anno consecutivo, riportando il titolo ai Cubs dopo un digiuno di 108 anni. Nella decisiva gara 7, nel decimo inning batté una valida che permise a Chicago di passare definitivamente in vantaggio. Per le sue prestazioni fu premiato come miglior giocatore delle World Series.