Theobold besuchte die Outwood Grange Academy und studierte an der Guildhall School of Music and Drama. In ihrem letzten Jahr an der Schauspielschule 2011 sprach sie für die Rolle Ivy Stuart in "Downton Abbey" vor, die sie auch erhielt. Damit sie ab Ostern für die Serie drehen konnte, wurde ihr erlaubt, ihr finales Schuljahr früher als ihre Mitschüler abzuschließen. Mit ihrer Rolle, die zur vierten Staffel von einer Neben- und einer Hauptrolle aufstieg, war sie Teil des Ensemblecasts, der bei den Screen Actors Guild Awards 2015 als Bestes Schauspielensemble in einer Dramaserie ausgezeichnet wurde. Nach einigen kleineren Gastrollen erlangte sie 2015 Serien-Hauptrollen in der dritten Staffel von "The Syndicate", in "Together" und dem Fernsehfilm "Harry Price Ghosthunter". 2016 spielte sie in "Crazyhead" neben Susan Wokoma. Seit 2017 ist sie in "Absentia" zu sehen. 2019 drehte sie für den Film "Around the Sun" neben Gethin Anthony und für die Serie "Zomboat!" neben Leah Brotherhead.