Het seizoen 2018/19 startte Real Madrid met de UEFA Super Cup, waarin stadsgenoot Atletico Madrid de tegenstander was. Na de verlenging ging 'Atleti' er met de prijs vandoor. Wegens een blessure moest Casemiro vroegtijdig het veld verlaten. Op 22 december 2018 werd Real Madrid de eerste club dat zich voor het derde jaar op rij wereldkampioen voetbal voor clubs mocht noemen. In de finale van 2018 versloeg Real Madrid Al-Ain. In de slotfase van de wedstrijd verving Casemiro Llorente. Op 12 januari 2020 won Real Madrid met Casemiro in de basis de Supercopa de España. Na een strafschoppenserie werd de finale gewonnen van Atlético Madrid. Op 18 januari 2020 scoorde Casemiro voor het eerst in zijn carrière tweemaal in één wedstrijd. Tegen Sevilla bezorgde Casemiro Real Madrid de winst.