Wuppermann trat am 1. April 1907 als Fahnenjunker in das 3. Lothringische Feldartillerie-Regiment Nr. 69 der Preußischen Armee in Saint-Avold ein. Von 1907 bis Ende Juli 1908 wurde er an die Kriegsschule Kassel kommandiert und im Anschluss am 18. August 1908 zum Leutnant befördert. Im Januar 1912 wurde Wuppermann Adjutanten der II. Abteilung. Diese Funktion hatte er über den Ausbruch des Ersten Weltkriegs hinaus bis zum 4. September 1914 inne. Mit seinem Verband kam Wuppermann während des gesamten Krieges über an der Westfront zum Einsatz und kämpfte u. a. bei Longwy, in den Argonnen, bei Verdun und an der Aisne. Zunächst diente er als Regimentsadjutant, war dann Batteriechef und zuletzt Abteilungsführer. Vom 4. bis 20. Juli 1918 wurde Wuppermann als Abteilungsführer im Feldartillerie-Regiment Nr. 504 verwendet. Im Verlauf des Krieges war er am 18. November 1914 zum Oberleutnant und am 18. April 1916 zum Hauptmann befördert worden sowie für seine Leistungen mit beiden Klassen des Eisernen Kreuzes sowie dem Ritterkreuz des Königlichen Hausordens von Hohenzollern mit Schwertern ausgezeichnet worden.