Konowalchuk begann seine aktive Laufbahn bei den "Prince Albert Midget Raiders", für die er von 1989 bis 1990 in der "Saskatchewan Midget Hockey League" aktiv war. Anschließend ging der Angreifer die folgenden zwei Jahre für die Portland Winter Hawks aufs Eis, bei denen er in der Western Hockey League auflief. Nachdem er in seiner ersten Saison in 72 Partien insgesamt 92 Punkte erzielte, gelangen ihm im Folgejahr dank einer Leistungssteigerung 113 Scorerpunkte in 70 WHL-Spielen. Als Folge wurde er ins WHL First All-Star Team gewählt. Während dieser Zeit wurde Konowalchuk beim NHL Entry Draft 1991 in der dritten Runde an insgesamt 58. Position von den Washington Capitals ausgewählt. In derselben Saison stand er außerdem für die Baltimore Skipjacks, dem damaligen Farmteam der Washington Capitals, in der American Hockey League im Einsatz.