Mitte der 1920er-Jahre drehte Jennings mehrere Komödien mit Buster Keaton, darunter "Der General" und "Steamboat Bill, jr." (1927) sowie "Der Student" "(College)" (1927). Die beginnende Tonfilm-Ära erlebte er bei Warner Bros., wo er schon früh in Zweifarben-Technicolor drehte, so beispielsweise den Musicalfilm "Bride of the Regiment" und die musikalische Komödie "Golden Dawn" (beide 1930). Für William A. Wellmans oscarnominiertes Kriminaldrama "Der öffentliche Feind" mit James Cagney und Jean Harlow stand Jennings ebenfalls hinter der Kamera. Ab Beginn der 1930er-Jahre begann er sich zunehmend mit der Trick-Effekt-Technik zu beschäftigen und sich nach und nach darauf zu spezialisieren. Er wechselte schließlich zu Paramount Pictures, wo sein jüngerer Bruder Gordon Jennings, die Abteilung für Spezialeffekte leitete. Auf der Oscarverleihung 1939 wurden die Brüder zusammen mit neun weiteren Technikern von Paramount „für herausragende Leistungen im Bereich besonderer fotografischer und Soundeffekte in der Paramount Pictures-Produktion "Piraten in Alaska"“ mit einem Ehrenoscar ausgezeichnet.