Nach knapp 16 Jahren in der Organisation der Canadiens wurde der Angreifer im Februar 2018 kurz vor der "Trade Deadline" samt Kyle Baun an die Toronto Maple Leafs abgegeben. Im Gegenzug wechselten Rinat Walijew, Kerby Rychel und ein Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2018 nach Montréal. Darüber hinaus übernahmen die Canadiens weiterhin 50 Prozent von Plekanec’ Gehalt. Nach Ablauf der &lt;a href="NHL%202017/18"&gt;Saison 2017/18&lt;/a&gt; kehrte der Tscheche als Free Agent im Rahmen eines Einjahresvertrages nach Montréal zurück und absolvierte dort kurz nach Beginn der &lt;a href="NHL%202018/19"&gt;Spielzeit 2018/19&lt;/a&gt; sein 1000. Spiel der regulären Saison. Wenig später einigten sich beide Parteien jedoch auf eine vorzeitige Auflösung seines Vertrages im November 2018, während er zugleich seine NHL-Karriere für beendet erklärte und verkündete, in seine tschechische Heimat zurückkehren zu wollen. Dies tat er, indem er sich seinem Heimat- und Ausbildungsverein anschloss, den nun umbenannten Rytíři Kladno. Während er Kladno zum Aufstieg in die Extraliga verhelfen soll, läuft er dort parallel leihweise für den HC Kometa Brno auf, um insgesamt mehr Einsatzzeit zu erhalten. Mit seinem Heimatverein Kladno stieg er am Saisonende über die Relegation in die Extraliga auf. Die Playoffs der 1. Liga hatte er als Topscorer abgeschlossen.