На драфте НХЛ 2008 года Джош был выбран в 1-м раунде под общим 9-м номером клубом НХЛ «Нью-Йорк Айлендерс». 2 октября 2008 года, в свой день рождения, Бэйли подписал с «Айлендерс» трёхлетний контракт новичка на 900 тыс. долларов.