Wanneer het spel begint zien we Vito en zijn beste vriend Joe Barbaro die tijdens een juwelendiefstal gevangen worden genomen. Geconfronteerd met de keus van gevangenis of het leger in, kiest Vito voor het laatste. Hij neemt deel aan Operatie Husky die Sicilië met behulp van Don Calo, een hoge baas binnen de maffia, bevrijdt. In 1945 raakt Vito gewond, en keert hij in eerste instantie tijdelijk terug naar Empire Bay. Echter, Joe slaagt er samen met zijn vriend Giuseppe in hem met behulp van valse documenten in Empire Bay te houden, Vito hoeft niet terug te keren naar Europa.