Un mois après leur aventure en Coupe du monde, les Jamaïcains disputent la Coupe caribéenne des nations. Sans ses joueurs évoluant en Angleterre, la sélection remporte le trophée en battant Trinité-et-Tobago en finale sur le score de deux buts à un. Theodore Whitmore reçoit à l'issue de la compétition le titre de joueur Caribéen de l'année. La saison suivante, la Jamaïque commence sa saison par deux matchs amicaux disputés face au Costa Rica. Après avoir réalisé le match nul un but partout à domicile, les « Reggae Boyz », toujours sans leurs internationaux évoluant en Europe, subissent à San José la plus lourde défaite de leur histoire, neuf buts à zéro. Après deux défaites au premier tour de la Gold Cup 2000 qui provoquent de nombreuses critiques en Jamaïque, le sélectionneur René Simões démissionne pour rejoindre l'équipe brésilienne du Flamengo FC.