Im April 1941 nahm Willkie zudem wieder seine berufliche Karriere auf und wurde Partner einer New Yorker Anwaltskanzlei, die sich nach seinem Beitritt in "Willkie, Owen, Otis, Farr, and Gallagher" umbenannte. Zwei Monate später vertrat er eine Reihe von Filmproduzenten vor dem Kongress, denen vorgeworfen wurde, propagandistisches Material zugunsten eines möglichen Kriegseintrittes der USA anzufertigen. Willkie verteidigte das Recht der Filmemacher auf Darstellung ihrer Sichtweisen und bemerkte: „Die Rechte des Einzelnen sind bedeutungslos geworden, wenn Meinungs- und Pressefreiheit zerstört werden“ ("The rights of the individuals mean nothing if freedom of speech and freedom of the press are destroyed"). Der Kongress sah daraufhin von weiteren Schritten gegen die Produzenten ab. Willkie wurde daraufhin auch zu einer gern gesehenen Figur in Hollywood. Sein als charismatisch empfundenes Auftreten fand einen gewissen Anklang, sodass er zur Oscarverleihung 1942 als moderierender Gastgeber eingeladen war.