Sendo um vassalo do Império Otomano, Estêvão lutou ao lado dos turcos nas Batalhas de Rovine, Nicópolis e Ancara. Após esta última, Estêvão recebeu do Império Bizantino, em Constantinopla, o título de déspota em 1402. Entre 1403 e 1404 prestou vassalagem ao Rei húngaro Sigismundo recebendo em troca de fidelidade as terras de Mačva, Belgrado (que se tronou a capital do Despotado em 1405), Golubac e outros domínios, como Srebrenica, em 1411.