V roce 1880 studoval na "North Missouri Normal School", od roku 1882 na West Pointu. Po ukončení nastoupil v roce 1886 k 6. kavalerii ve Fort Bayard (Teritorium Nové Mexiko), kde se účastnil válek proti Apačům. Později působil u posádek v Kalifornii, Arizoně a Severní Dakotě. V letech 1892–1895 byl učitelem vojenské taktiky na "University of Nebraska". V roce 1892 byl povýšen na poručíka a velel 10. regimentu kavalerie, kde získal přezdívku ""Nigger Jack" ", později "Black Jack". Od roku 1897 působil jako instruktor na West Pointu. V letech 1899–1903 se účastnil filipínsko–americké války na Filipínách. Na plukovníka byl povýšen v roce 1903. V roce 1905 byl jmenován vojenským atašé v Tokiu a v témže roce se oženil s Helen Frances Warrenovou. Krátce působil v roce 1908 jako vojenský pozorovatel na Balkáně (se sídlem v Paříži). Od roku 1909 do roku 1912 působil znovu na Filipínách. V roce 1915 při požáru zahynula jeho žena a tři malé dcerky. V roce 1916 byl povýšen na generálmajora a velel trestné výpravě do Mexika proti povstalecké armádě Pancha Villy, která přepadla město Columbus v Novém Mexiku.