1999-2000 sezonunda takımdan ayrılan Clarence Seedorf'un yerini doldurma görevini aldı. Ancak ilk maçlarında kırmızı kart görerek sezona kötü başladı. Buna rağmen ligde 28 maçta 6 gol kaydetti. Şampiyonlar Ligi'nde de 10 maçta 1 gol attı ve kariyerinin ikinci Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu gördü. 2000 UEFA Süper Kupası maçına ilk 11'de çıktı. Ancak iyi bir maç çıkaramadı ve 53. dakikada oyundan çıktı. Galatasaray'a uzatmalarda yenilen Real Madrid, kupayı alamadı. 2000-01 sezonu başında Fernando Morientes'in sakatlanmasıyla teknik direktör Vicente del Bosque, Guti'yi onun yerinde forvet olarak oynatmaya başladı. Guti böylece en gollü sezonunu geçirdi ve 32 maçta 14 gol kaydetti. Guti, kariyerinin ikinci La Liga şampiyonluğunu da bu sene yaşadı. Sezon içinde yine bir Kıtalararası Kupa finaline çıksa da 90 dakika oynadığı maçta Boca Juniors'a 2-1 yenilip kupayı kaybettiler.