Appesi gli scarpini al chiodo, Canestri divenne tecnico delle giovanili biancocelesti da cui sarebbero usciti elementi quali Umberto Lombardini, Luigi Vettraino, Corrado Giubilo ed altri, tra i quali il futuro radiocronista e conduttore televisivo Sandro Ciotti. Nel 1941 accettò di guidare la prima squadra, dopo esser stato allenatore aggiunto, ruolo che ricoprì anche in seguito. Durante la Seconda guerra mondiale vinse il Campionato romano di guerra 1943-1944 sia con la prima squadra che con i Ragazzi e il Campionato assoluto Ragazzi nella stagione 1947-1948. Anche dopo la guerra allenò la prima squadra e successivamente le giovanili biancocelesti. Nella seconda parte della stagione 1957-1958 allena di nuovo la prima squadra, nella veste di direttore tecnico con Alfredo Monza in panchina, in sostituzione dell'esonerato Ćirić. Nel frattempo alternò l'attività di talent-scout per la Lazio (fu presidente della sezione squadre minori). Nel 1958 fu chiamato ad allenare la Nazionale Dilettanti in previsione dei Giochi del Mediterraneo e delle Olimpiadi romane.