Sein Debüt als Innenrequisiteur hatte er 1958 beim Film "Der Barbar und die Geisha". Für seine Arbeit an dem Film "Das war der Wilde Westen" wurde er zusammen mit seinen Kollegen George W. Davis, William Ferrari, Addison Hehr, Henry Grace und Jack Mills 1964 für den Oscar nominiert. Greenwood Jr. arbeitete sowohl beim Film, als auch beim Fernsehen. So war er Requisiteur bei den Fernsehserien "Solo für O.N.C.E.L." (1967), "Starsky und Hutch" (1979), "Trapper John, M.D." (1979) und "Die Spezialisten unterwegs" (1985–1986). Seine letzte Arbeit erledigte er bei zwei Folgen der Serie "Alfred Hitchcock Presents".