Hacıemiroğulları Beyliği’nin Osmanlı'ya tâbi olması 14. yüzyılın sonlarına veya 15. yüzyılın başlarına rastlamaktadır. Hacı Emir oğlu Süleyman Bey, Yıldırım Bayezid’in Samsun’a gelmesiyle 1398 yılında Osmanlı hakimiyetini kabul eder. Fakat beylik yönetimi yine Hacıemiroğulları ailesine bırakılır. Osmanlı Devleti’nin himâyesinde bulunan beylik, bölgedeki mücadelelerine devam eder. Osmanlılar 1402’de Ankara Savaşı’nı kaybedince Hacıemiroğulları tekrar bağımsız kalır.