Роберт Калиняк родился в Братиславе в семье моряка и учительницы. По окончании Машиностроительного техникума с 1989 по 1995 год учился на юридическом факультете Университета Коменского в Братиславе. Во время бархатной революции был членом координационного комитета студенческого движения. В 1990 году, ещё будучи студентом, начал заниматься предпринимательской деятельностью, открыл студенческий ресторан, издательство и типографию университетской литературы. С 1992 года, также будучи ещё студентом, стал работать в юридической фирме. В 1999 году вместе с партнерами открыл сеть ресторанов «Steam &amp; coffee», проявил себя и в других сферах бизнеса. После прихода в политику перестал заниматься исполнительной деятельностью.