8 января в наступление перешли ударные группировки Калининского фронта. На следующий день войска левого крыла Северо-Западного фронта (3-я и 4-я Ударные армии) начали Торопецко-Холмскую операцию. К середине января войска Калининского фронта глубоко охватили с запада и востока оленинскую группировку, 39-я армия вышла в её тыл, в район Сычёвки.