En 1213, Juan usó a Leonor para chantajear a Pedro I de Bretaña, esposo de Alix, para formar una alianza con Inglaterra, tentándolo con ofrecerle el condado de Richmond, pero Pedro se mantuvo leal a Francia, incluso después de la captura por parte de Juan en Nantes del hermano mayor de Pedro, Roberto. Ese mismo año el papa Inocencio III declaró ser guardián de Leonor. En febrero de 1214, Juan hizo campaña en Aquitania y Poitou con Leonor, como también su esposa y el príncipe Ricardo, en contra de Alix, esperando conseguir apoyo bretón y establecer a Leonor como su duquesa marioneta; su ambición se terminó tras ser vencido en la Batalla de la Roche-aux-Moines. En julio de ese año, Juan huyó a Inglaterra, con Leonor junto a él. Ese mismo año Juan habló con nobles bretones sobre los derechos y la libertad de Leonor, pero después de esta expedición se quedó convencido que no podía obtener nada del reclamo de Leonor al ducado, así que también reconoció a Alix como duquesa de Bretaña y no volvió a apoyar a Leonor: tampoco lo hizo Enrique III tras su ascensión al trono. Entonces Felipe II ya había tomado los territorios de Angevin, y ni los bretones ni Felipe II pidieron que Leonor fuera liberada, ya que era más estable que estuviera prisionera en Inglaterra que se convirtiera en una duquesa francesa.