Nella stagione 1997–98 Raycroft esordì in Ontario Hockey League, disputando le tre stagioni successive con i Sudbury Wolves ed i Kingston Frontenacs. Fu scelto in 135ª posizione dai Boston Bruins nel Draft 1998. Debuttò in NHL nella stagione 2000–01 con i Bruins nel successo per 5–1 contro i Philadelphia Flyers subentrando a Byron Dafoe. Raycroft conquistò la sua prima vittoria NHL due giorni più tardi grazie al 4–2 sui Florida Panthers. Raycroft giocò 11 partite con i Bruins, trascorrendo la maggior parte della stagione con i Providence Bruins, la formazione affiliata in American Hockey League.