Il arrive dans la péninsule italienne lors de la saison 1949-1950, appelé par Renato Dall'Ara pour remplacer Tony Cargnelli sur le banc de Bologne. Après un changement radical de la tactique de l'équipe bolonaise, Crawford sauve son club de la relégation lors de la dernière journée, et se voit alors reconduire son contrat d'un an. La saison suivante, Bologne termine à la du classement. En septembre 1951, au début de sa troisième saison avec les "rossoblu", il est remercié, et rejoint Livourne quelques jours plus tard.