Sean Monahan został wybrany przez Calgary Flames z 6. numerem w pierwszej rundzie NHL Entry Draft 2013. W lipcu 2013 strony uzgodniły warunki pierwszego, 3-letniego kontraktu zawodnika w NHL. W sierpniu 2016 Monahan podpisał długoterminowy, 7-letni kontrakt z Flames warty 44,625 mln dolarów.