Sezon 2014 okazał się dla Williamsa najlepszym sezonem od ponad 10 lat. Jednak na początku sezonu lepsze wyniki zarówno w kwalifikacjach, jak i w wyścigach osiągał partner zespołowy Brazylijczyka - Valtteri Bottas. Massa kilkakrotnie brał również udział w kolizjach, które choć nie wykluczały go z wyścigu, to wykluczały go z walki o wysokie pozycje. Za wysokie osiągnięcie w tym sezonie należy zaliczyć klasyfikacji do wyścigu o Grand Prix Austrii, w których Brazylijczyk wykorzystał błędy rywali z Mercedesa. Pokonał swojego partnera zespołowego i zdobył pole position. Tym samym został jedynym kierowcą, który odebrał pole position kierowcom Mercedesa. W wyścigu Massa utrzymał prowadzenie do 13 okrążenia. Właśnie na tym okrążeniu Brazylijczyk odwiedził aleję serwisową. Wcześniejsze zjazdy do boksu bardzo dobrze wykorzystali Nico Rosberg i Valtteri Bottas, na rzecz których Massa stracił pozycje. W późniejszej części wyścigu został również wyprzedzony przez Hamiltona, kończąc wyścig na czwartej pozycji. Pierwszy raz na podium Massa stanął we Włoszech, gdzie dojechał do mety na trzeciej pozycji. W tym momencie sezonu był dziewiąty w klasyfikacji generalnej. Ku radości brazylijskich kibiców Massa podjął walkę o zwycięstwo w wyścigu o Grand Prix Brazylii, zdobywając trzecie miejsce. W ostatnim wyścigu sezonu Brazylijczyk był bliski zwycięstwa. Przez długi okres prowadził, jednak musiał zjechać do alei serwisowej. Nowe, świeże opony pozwoliły mu do regularnego zmniejszania różnicy do prowadzącego Hamiltona. Jednak jako drugi przejechał linię mety, tracąc ostatecznie ok. 3 sek. W klasyfikacji generalnej awansował na siódmą pozycję.