El comandant del batalló, el tinent coronel John Dutton Frost, el va escollir per dirigir el 2n batalló de paracaigudistes a la batalla d'Arnhem, part de l'Operació Market Garden, degut a la reputació de Digby de ser un comandant agressiu. Durant la preparació, Digby, preocupat per la poca fiabilitat de les ràdios, va formar als seus homes sobre com fer servir tocs de cornetes, que s’havien utilitzat durant les guerres napoleòniques, per a la comunicació en cas que les ràdios fallessin. També va agafar un paraigua com a mitjà d’identificació perquè tenia problemes per recordar les contrasenyes i va pensar que qualsevol que el veiés pensaria que "només un cruent ximple anglès" portaria un paraigua a la batalla.