Im 16. Jahrhundert besuchte der junge König Sebastian Monchique und beabsichtigte, den Ort zur "Vila" (Kleinstadt) zu erheben. Der König starb kurz später in der Schlacht von Alcácer-Quibir und Portugal verlor in der Folge seine Unabhängigkeit, die es erst nach 1640 wieder mühsam erlangte. Monchique wurde erst im Jahre 1773 zur Vila erhoben. Zeitgleich wurde es Sitz eines eigenen Kreises, durch Abspaltung aus dem Kreis Silves. Es hatte inzwischen als Produktionsort von Wolle und Leinen, und als Lieferant von Kastanienholz und Holzprodukten Bedeutung erlangt. Durch die Industrialisierung verlor der Ort dann seine aufkommende Bedeutung wieder.