Na Rússia, os anarquistas participaram das revoluções de 1905 e de 1917. Em um primeiro momento, os anarquistas dividiram-se entre insurrecionalistas e anarcossindicalistas; participaram da fundação dos sovietes de São Petersburgo e Moscou, além de terem fundado a Cruz Negra Anarquista para auxiliar presos políticos, organização que se espalhou por diversos países. Durante a Revolução de Outubro, os anarquistas participaram ativamente das atividades revolucionárias em Moscou e Petrogrado; em 1918, destacaram-se conferências sindicalistas impulsionadas pelos anarquistas. Na Ucrânia, destacou-se a experiência do Exército Insurgente Makhnovista, articulado com a Confederação Anarquista Ucraniana ("Nabat"), que chegou a 110 mil voluntários em 1918 e que protagonizou lutas decisivas contra o Exército Branco durante a Guerra Civil Russa; o exército de Nestor Makhno também realizou grandes expropriações de terras para os camponeses e teve em seu controle uma área bastante ampla da Ucrânia, onde a articulação política se dava por meio de Congressos de Camponeses, Operários e Insurgentes, que era a instância de base responsável pelas decisões do movimento. O movimento makhnovista foi duramente reprimido pelos bolcheviques durante o fim da Guerra Civil Russa e após a Revolta de Kronstadt, em 1921, que contou com uma participação anarquista relevante, os bolcheviques consolidam-se no poder e o anarquismo praticamente desaparece dentro do território soviético.