In der Saison 2005/06 erkämpfte sich Angerer kontinuierlich Platzierungen in den Top-Ten. Er erreichte acht Podiumsplatzierungen, darunter fünf Weltcupsiege (Oberstdorf, Val di Fiemme, Canmore, Vernon und Kuusamo). Damit sicherte er sich souverän den Sieg in der Gesamtwertung des Skilanglaufweltcups. In der Endabrechnung wies Angerer 829 Punkte auf, während der Zweitplatzierte Norweger Jens Arne Svartedal nur 577 Punkte auf seinem Konto verbuchen konnte. Nach Sommerfeldt und Teichmann war Angerer der dritte Deutsche, der den Gesamtweltcup gewinnen konnte. Auch die Wertung der Distanzwettbewerbe konnte er in dieser Saison für sich entscheiden. Der Höhepunkt der Saison waren die Olympischen Winterspiele 2006 in Turin. Beim Verfolgungswettbewerb konnte der Seriensieger der Saison am Ende nicht mehr mit der Spitzengruppe mithalten und belegte einen für ihn enttäuschenden zwölften Rang. Über die Distanz von 15 Kilometern klassisch sicherte sich Angerer jedoch hinter dem Esten Andrus Veerpalu und Lukáš Bauer die Bronzemedaille. Dies war für Angerer die erste internationale Medaille in einem Einzelwettbewerb. In der Staffel konnte das deutsche Team an die erfolgreiche Bilanz der letzten Jahre anknüpfen. Schlussläufer Angerer sicherte im Schlussspurt gegen den Schweden Mathias Fredriksson die Silbermedaille hinter der siegreichen italienischen Staffel, die vor heimischen Publikum über sich hinauswuchs. Im abschließenden Massenstartwettbewerb über 50 Kilometer Freistil konnte Angerer nur den 24. Platz belegen.