Любимой ролью самого Донлеви была роль доброго и эксцентричного, порочного и одновременно благородного мошенника и грабителя, который становится объектом преследования со стороны полиции и нацистских шпионов в криминальном триллере «Кошмар» (1942) студии «Юнивёрсал». Фэнтези-комедия Стюарта Хейслера «Невероятный Эндрю» (1942) рассказывает о бухгалтере небольшого городка (Уильям Холден), который оказывается в тюрьме после того, как обнаруживает факты растраты городской казны. Там его посещают духи великих президентов США, и среди них, дух его любимого президента Эндрю Джексона (Донлеви), который помогает ему выйти из тюрьмы и вывести злоумышленников на чистую воду. Одной из наиболее значимых работ Донлеви стала военная драма Джона Фэрроу «Остров Уэйк» (1942), посвященная обороне американским гарнизоном острова Уэйк от японских войск во время Второй мировой войны. Донлеви сыграл в фильме главную роль военного коменданта острова, который организует его самоотверженную оборону. Фильм был номинирован на четыре Оскара, включая за лучший фильм, лучший сценарий и лучшую режиссёрскую работу, а работа самого Донлеви удостоилась высокой оценки критики. В том же году Донлеви исполнил роль прошедшего богатую армейскую школу командира военного корабля в военно-морской экшн-драме «Готовься к бою» (1942). В 1943 году Донлеви снялся в военной драме Фритца Ланга «Палачи тоже умирают!» (1943), сыграв роль чешского врача и активного борца с нацистами, который совершает покушение на протектора Богемии и Моравии Рейнхарда Гейдриха. В 1944 году в эпической драме Кинга Видора «Американский роман» (1944) Донлеви сыграл роль рабочего-эмигранта, который вырастает до крупного промышленника. В том же году студия «Парамаунт» отстранила Донлеви на несколько месяцев от работы за отказ сыграть с Бетти Хаттон в мюзикле «Зажигательная блондинка» (1945).