Josh Anderson spielte in seiner Jugend für die Nachwuchsprogramme der "Burlington Eagles" und "Burlington Cougars" in seiner Heimatstadt, ehe er mit Beginn der Saison 2011/12 zu den London Knights in die Ontario Hockey League (OHL) wechselte. In seinem ersten OHL-Jahr kam der rechte Flügelstürmer auf 22 Scorerpunkte in 64 Spielen und gewann mit den Knights am Ende der Saison die Playoffs um den J. Ross Robertson Cup. Im Anschluss wurde der Kanadier im NHL Entry Draft 2012 an 95. Position von den Columbus Blue Jackets ausgewählt. In der folgenden Spielzeit 2012/13 steigerte Anderson seine persönliche Statistik deutlich auf 49 Punkte aus 68 Spielen und errang mit den London Knights erneut den J. Ross Robertson Cup. Wenige Wochen nach Beginn der Saison 2013/14 unterzeichnete er bei den Blue Jackets einen Einstiegsvertrag und vertrat sein Heimatland wenig später erstmals bei der U20-Weltmeisterschaft 2014, bei der der Angreifer mit der kanadischen U20-Auswahl den vierten Platz belegte. Nach zwei OHL-Meisterschaften infolge nahm Anderson auch im Jahre 2014 und somit zum dritten Mal am Memorial Cup teil, da die Knights als Ausrichter fungierten; gewinnen konnte die Mannschaft den Wettbewerb allerdings nicht.