2017年も2年連続の地区優勝を果たし、ディビジョンシリーズでは元監督のダスティ・ベイカーが率いるワシントン・ナショナルズを3勝2敗で下したが、前年に続きロサンゼルス・ドジャースとの対戦となったリーグチャンピオンシップシリーズでは1勝4敗で敗退した。2018年2月にダルビッシュ有を6年1億2600万ドルで獲得した。この年は95勝を上げながらも最後にやや失速してしまったことが響き、急浮上してきたブルワーズにわずか1ゲーム差で敗れ、地区優勝をさらわれた。その後、ワイルドカードでロッキーズに敗れディビジョンシリーズ進出を逃した。2019年、主力に故障者が相次ぎ、84勝78敗でナ・リーグ中地区3位、5年ぶりにプレーオフ進出を逃した。9月29日に2015年から指揮を執ってきたジョー・マドン監督が契約満了で退任することを発表した。2020年3月30日、研修に参加した2人の球団職員が新型コロナウイルスに感染していたと発表した。2020年オフにはジョン・レスターとカイル・シュワーバーがFAで退団、2021年7月のトレード期限ではアンソニー・リゾ、ハビアー・バエズ、クリス・ブライアントが移籍し、長年在籍して2016年のワールドシリーズの主力だった選手の多くがいなくなった。