Alguns dias após a derrota na final da Liga dos Campeões, e o segundo lugar na Premier League, Avram Grant foi despedido, dando o lugar ao brasileiro Luiz Felipe Scolari, campeão do mundo e vice-campeão europeu, com Brasil e Portugal, respectivamente. Recebido com festa, "Big Phil" trouxe de sua Seleção Portuguesa na última Euro Deco, José Bosingwa e, posteriormente, Ricardo Quaresma, além de indicar o contestado Mineiro. Shevchenko fora devolvido, por empréstimo, ao Milan, após duas temporadas fracas. Lampard, assediado pela Inter de Milão, comandada por José Mourinho, ficou, e outro a chegar foi o sérvio Branislav Ivanović. Porém, com ainda oito meses a frente do comando dos "Blues", foi anunciado em 9 de fevereiro de 2009, que Scolari, que havia tido um bom começo, havia sido demitido após maus resultados, apesar da terceira colocação na Premier League e do apoio dos líderes Terry e Lampard. Entretanto, a insatisfação das também estrelas Drogba (isolado pelo treinador), Čech e Ballack, má preparação física do elenco e diversos reveses nos clássicos e perdas de pontos em casa (o empate sem gols, dois dias antes, com o fraco Hull City em rodada posterior a derrota por 0 a 2 contra o Liverpool foi a gota d'água para sua saída), além de comunicação com os jogadores prejudicada pela sua falta de domínio na língua inglesa foram determinantes para sua saída.