Pierwszy raz na arenie międzynarodowej Simi Hamilton pojawił się 29 listopada 2002 roku w zawodach Pucharu Kontynentalnego w amerykańskim West Yellowstone, gdzie zajął 62. miejsce w biegu na 10 km techniką klasyczną. W 2008 roku wystartował na mistrzostwach świata młodzieżowców w Malles Venosta, gdzie był między innymi dwudziesty w sprincie stylem dowolnym. Na imprezach tej kategorii startował jeszcze dwukrotnie, najlepszy wynik osiągając podczas rozgrywanych rok później mistrzostw świata młodzieżowców w Praz de Lys – Sommand, gdzie był siedemnasty w sprincie klasykiem. W Pucharze Świata zadebiutował 6 lutego 2010 roku w Canmore, zajmując 28. miejsce w sprincie stylem klasycznym. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. Najlepsze wyniki w PŚ osiągnął w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202011/2012"&gt;sezonie 2011/2012&lt;/a&gt;, kiedy zajął 62. miejsce w klasyfikacji generalnej. W 2011 roku wystartował na mistrzostwach świata w Oslo, gdzie w swojej koronnej konkurencji zajął 25. miejsce. Na rozgrywanych rok wcześniej igrzyskach olimpijskich w Vancouver zajął między innymi 29. miejsce w sprincie klasykiem oraz trzynaste w sztafecie.