Salt Lake Cityn 2002 olympialaisissa Kobayashi sijoittui sprintissä 17:nneksi. Torinon 2006 olympialaisissa hän oli normaalikilpailussa 16:s, sprintissä 18:s ja joukkuekilpailussa viides. Vancouverissa 2010 hän sijoittui normaalimäen Gundersen-kilpailussa seitsemänneksi. Nuorten MM-kilpailuissa 2001 hän voitti normaalikilpailussa kultaa ja sprintissä pronssia.