Bei der "World Series of Poker" (WSOP) in Las Vegas wurde Watkinson im Mai 2004 Zweiter in der Variante "Pot Limit Omaha". 2005 wurde er 45. beim WSOP-Main-Event, wofür er über 235.000 US-Dollar erhielt. Ein Jahr später wurde er im selben Turnier 113. Sein erstes Bracelet gewann Watkinson 2006 im "Pot Limit Omaha". Er erhielt dafür mehr als 650.000 US-Dollar Siegprämie. Beim Main Event der WSOP 2007 gelang ihm der Sprung an den Finaltisch. Dort belegte Watkinson den achten Platz für rund 585.000 US-Dollar. In der dritten Saison der "World Poker Tour" wurde er zweimal Zweiter im Main Event. Watkinson musste sich je einmal Eli Elezra und Doyle Brunson geschlagen geben.