पेटी ऑफिसर चिमन सिंह नाविक के रूप में 8 जून 1961 को भारतीय नौसेना में शामिल हुए। उन्हें लीडिंग सीमैन के रूप में पदोन्नत किया गया था, और एक क्लीयरेंस डाइविंग वर्ग II और पानी के नीचे बम निपटान विशेषज्ञ के रूप में, और नौसेना डाइविंग स्कूल, कोचीन में युद्धपोतों और पनडुब्बियों के खिलाफ सीमांत खानों के उपयोग में भी विशेषज्ञ के रूप में थे। 1971 के भारत-पाकिस्तान युद्ध से पहले, वह पूर्वी पाकिस्तान में मुक्ति बाहिनी क्रांतिकारियों के प्रशिक्षण से भी जुड़े थे।