Будучи вассалом османов, Стефан возглавлял сербские вспомогательные отряды в их войнах. Активно участвовал на стороне турок в битве с европейскими крестоносцами при Никополе (1396). После Ангорской битвы (1402) византийцы даровали ему титул деспота, а вскоре он признал сюзеренитет венгерского короля Сигизмунда, от которого получил Мачву, Белград, Голубац, Сребреницу и ряд других населенных пунктов.