El fortalecimiento de los lazos con Moscú, causado por el desarrollo económico y objetivos de política exterior, la participación de Pskov en la batalla de Kulikovo en 1380 y la lucha exitosa conjunta contra la Orden teutónica y la Orden Livona (especialmente en la Batalla del Neva y la Batalla del Lago Peipus) abrieron un marco en el que era posible la supresión de la independencia de Pskov. Desde 1399 Pskov y sus territorios adyacentes se convirtió en un virreinato del Gran Ducado de Moscú con su propio "knyaz naméstnik" (virrey) nombrado por Moscú.