Sezóna 1999 konečně pro tým Stewart přinesla dobré výsledky. V prvním závodě sezóny se Rubens kvalifikoval na pátém místě, a v deštivé kvalifikaci ve Francii získal pole position. A také třikrát stanul na stupních vítězů: v Brazílii, San Marinu a v Grand Prix Evropy, kterou vyhrál jeho týmový kolega, Johnny Herbert. Na kontě Rubense bylo na konci sezóny 21 bodů a celkové 6. místo. To zaujalo šéfa stáje Ferrari, Jeana Todta a tak Barrichello podepsal pro rok 2000 smlouvu s týmem Ferrari.