Ouladzimir Tsyplakow a commencé sa carrière en 1985 avec le Torpedo Iaroslavl dans la Vyschaïa Liga. Deux ans plus tard, il rejoint le Dinamo Minsk dans le championnat d'URSS. Il a remporté la Coupe Turner 1994 avec les Komets de Fort Wayne. Il a été sélectionné en troisième ronde en au cours du Repêchage d'entrée dans la LNH 1995 par les Kings de Los Angeles. Il découvre la Ligue nationale de hockey avec les Kings et a également porté les couleurs des Sabres de Buffalo avant de revenir en Europe en 2001. Il met un terme à sa carrière en 2005 après avoir décroché l'Ekstraliga avec le HK Iounost Minsk.