Преди Милан играе за Баник Острава(1994-2000), Наполи(2000-02) и Удинезе(2002-05). За чешкия национален отбор играе на Европейското първенство през 2004 и Световното първенство през 2006. Янкуловски се присъединява към Милан от Удинезе преди старта на сезон 2005-06, след като е направил страхотен сезон в Удине.