В 1362 году немецкими рыцарями-крестоносцами была захвачена Ковно, в 1366 году осуществлен поход на Полоцк. В 1367 году был заключен мир с ливонским магистром, что позволило великому князю литовскому Ольгерду провести три похода на Московское княжество. В 1370 году военные действия возобновились, и литовско-русское войско при попытке похода на Кёнигсберг понесло поражение в битве под Рудавой. Походы на ВКЛ происходили в 1371 и 1372 годах. В 1373 году возобновились и широкомасштабные военные действия, причем успех все больше клонился на сторону Ордена, который, к тому же, получал помощь со стороны Европы. В 1377 году были осажден Тракай и частично сожжен Вильнюс, в августе 1377 года осаждена Друя, осенью 1377 года состоялся поход герцога Альбрехта III Австрийского на Жемайтию, в декабре — нападение на Белицкий замок (ныне деревня Белица). В 1379 году был осажден замок Брест, опустошена Гродненская земля. В 1381 году состоялись походы крестонсоцев на Вильно и Полоцк, был разрушен замок Новополье.