Dennis startte zijn wielercarrière op de piste in de discipline achtervolging. Hij won het WK achtervolging per ploeg voor junioren in 2008. Bij de beroepsrenners haalde hij diverse titels en ereplaatsen bij de wereldkampioenschappen en Australische kampioenschappen achtervolging, individueel en per ploeg. In 2012 nam Dennis deel aan de Olympische Spelen. Samen met Glenn O'Shea, Jack Bobridge en Michael Hepburn behaalde hij een zilveren medaille op de ploegenachtervolging.