Tyler Biggs spelade totalt 108 matcher för Leafs farmarlag, Toronto Marlies innan han den 1 juli 2015 trejdades till Pittsburgh Penguins tillsammans med Phil Kessel, Tim Erixon, och ett draftval i andrarundan. I utbyte fick Toronto Maple Leafs Scott Harrington, Nick Spaling, Kasperi Kapanen, och Pittsburghs draftval i första och tredje rundan under 2016 års NHL Entry Draft.