Jeszcze przed zakończeniem kariery piłkarskiej Osvaldo Brandão został trenerem. Prace trenerską rozpoczął w SE Palmeiras. Z Palmeiras zdobył mistrzostwo stanu São Paulo - Campeonato Paulista w 1947 roku. Podczas pracy w Portuguesie wygrał "Turniej Rio - São Paulo" w 1952 roku. Po opuszczeniu Portuguesy prowadził Corinthians Paulista, z którym zdobył kolejne mistrzostwo stanu São Paulo oraz "Turniej Rio - São Paulo" w 1954 roku. Podczas pracy w Corinthians Brandao po raz pierwszy prowadził reprezentacja Brazylii. W roli selekcjonera zadebiutował 17 listopada 1955 w zremisowanym 3-3 meczu z reprezentacją Paragwaju, którego stawką było Copa Oswaldo Cruz 1955, który Brazylia zdobyła. W 1956 roku poprowadził Brazylię do czwartego miejsca na Copa América 1956. Bilans jego pierwszej kadencji selekcjonera to: 6 meczów, 2 zwycięstwa, 3 remisy i jedna porażka przy bilansie bramkowym 7-8.