עם פרוץ המלחמה היה פון ויטינגהוף מפקד דיוויזיית הפאנצר ה-5, ולחם עימה במערכה בפולין, כחלק מהקורפוס ה-8, במסגרת הארמייה ה-14. ב-26 באוקטובר 1939 מונה למפקד הקורפוס ה-13, ופיקד עליו במהלך המערכה על צרפת כחלק מהארמייה ה-16, במסגרת קבוצת ארמיות A. על הצלחתו בקרבות קיבל ב-24 ביוני 1940 את עיטור צלב האבירים של צלב הברזל. ב-20 ביוני מונה פון ויטינגהוף במקביל למפקד הקורפוס ה-46, ופיקד עליו במהלך המערכה בבלקן כחלק מהארמייה השנייה, ובמבצע ברברוסה כחלק מקבוצת הפאנצר השנייה, במסגרת קבוצת ארמיות מרכז. במהלך הקרב על מוסקבה לחם פון ויטינגהוף עם הקורפוס שבפיקודו, כחלק מארמיית הפאנצר הרביעית, וב-22 באפריל 1942 קיבל את עיטור הצלב הגרמני בזהב. ב-10 ביוני 1942 מונה פון ויטינגהוף למפקד הארמייה התשיעית, וב-1 בדצמבר 1942 מונה למפקד הארמייה ה-15 בחזית המערבית.