En 1997, McMahon a également informé Bret Hart qu'il ne pouvait plus se permettre de lui payer ce que son contrat stipulait, et a suggéré qu'il retourne au contrat plus lucratif que la WCW lui avait offert. Hart a signé avec la WCW mais une controverse dans les coulisses s'est développée au cours des derniers matchs de Hart, ayant pour résultat le tristement célèbre "Montreal Screwjob". Hart défendait le championnat de la WWF contre Shawn Michaels aux "Survivor Series 1997", quand McMahon a ordonné à l'arbitre (Earl Hebner) d'arrêter le match et de déclarer Michaels champion. Pendant que Hart est allé à la WCW, McMahon a reçu l'énorme contrecoup des médias et des lutteurs, l'inspirant à créer le personnage de Mr. McMahon, un patron tyrannique.