Selon les lettres de Thompson et ses écrits postérieurs, à cette époque, il souhaitait écrire un livre, "The Joint Chiefs", au sujet de la fin du rêve américain. Il utilisa une avance de de Random House pour voyager. Il suivit la campagne présidentielle de 1968 et participa à la Convention nationale démocrate de 1968 à Chicago. Le livre qu'il avait planifié ne fut pas achevé, mais le thème de la mort du rêve américain est présent dans nombre de ses écrits ultérieurs, et le contrat signé avec Random House sera finalement honoré en 1972 avec le livre "Fear and Loathing in Las Vegas". Thompson signa aussi un accord avec Ballantine Books en 1968 pour écrire un livre satirique, "The Johnson File", sur Lyndon B. Johnson. Quelques semaines après la signature du contrat, Johnson annonça qu'il renonçait à se représenter aux élections, et le contrat fut annulé.