En 1986 el actor y director coprotagonizó junto a Marsha Mason el drama militar "Heartbreak Ridge" ("El sargento de hierro"), cuya trama gira alrededor de la invasión estadounidense de la isla caribeña de Granada en 1983. Eastwood pone rostro a un duro sargento de artillería del cuerpo de Marines y veterano de la guerra de Corea. La producción y rodaje de esta película se vieron empañados por los desacuerdos de Eastwood con su viejo amigo y productor Fritz Manes, así como por las quejas sobre el argumento que expresó el Departamento de Defensa de los Estados Unidos. En el momento de su estreno la cinta tuvo más éxito comercial que de crítica, aunque hoy en día goza de mayor aprecio.