Als Jood mocht Roginski niet aan de universiteit van Leningrad (tegenwoordig Sint-Petersburg) studeren en dus week hij in 1962 uit naar de universiteit in Tartu (Estland) om daar geschiedenis en filologie te studeren. Tevens bestudeerde hij de Decembristen en de Russische extreemlinkse terreurgroep Narodnaja Volja in de 19e eeuw. Hier studeerde hij onder de prominente cultuurhistoricus Joeri Lotman en hier trof hij mensenrechtenactivisten en ook andere critici van het Sovjetregime, zoals de dichteres Natalja Gorbanevskaja die zelf ook de bekend zou gaan worden als dissidente. Na zijn opleiding ging hij in 1968 werken en lesgeven bij de Saltykov Sjtsjedrin-bibliotheek (tegenwoordig Russische Nationale Bibliotheek) van Leningrad als bibliograaf en docent aan een avondopleiding. In de bibliotheek waar ook het staatsarchief was gehuisvest raakte hij geïnteresseerd in het onderzoeken van documenten met betrekking tot de onderdrukking onder Stalin. In het begin van de jaren 70 begon hij aldaar met het vergaren van informatie en vormde zijn eigen archief over onderdrukkingen onder Stalin.