İsa Çelebi daha çok küçük çocuk yașlarında iken 1390'da Antalya merkezli Teke sancakbeyi olarak atandı. Ankara Muharebesi'ne sancak askeri olarak katıldı. 28 Temmuz 1402'de Çubuk Ovası'nda yapılan savaşa babası Yıldırım Bayezid'in komuta ettiği merkez cenahında savaştı. Timur'un sol cenah komutanı Şahruh Mirza altındaki birliklerin yaptıkları seri manevralarla Osmanlı ordusu kuşatma altına alındı. Osmanlı vezirleri bu kuşatmayı yararak, İsa Çelebi (ve kardeşleri olan Süleyman Çelebi ve Mehmet Çelebi'nin) muharebe alanından kaçmalarını sağladılar.