Джеймс Тиррелл родился в благородной семье из (графство Саффолк). В 1469 году Тиррелл женился на Анне Арундел. В 1471 году он сражался при Тьюксбери на стороне Йорков. Король Эдуард IV произвёл Тиррелла в баннереты. В 1482 году Тиррелл примкнул к частному войску Ричарда, герцога Глостера и участвовал в походе Ричарда на шотландцев. После похода Ричард назначил Тиррелла шерифом Гламоргана и констеблем Кардиффа — фактически, своим главным представителем в Уэльсе. После коронации Ричарда Тиррелл остался его доверенным лицом. Он получил новые доходные назначения в Уэльсе, титулы «рыцаря-телохранителя» (), смотрителя королевских коней (), начальника пажей (), камергерa Палаты шахматной доски ().