Bei der "World Series of Poker 2006" im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas gewann er im Alter von 21 Jahren und fünf Wochen sein erstes Bracelet bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" und war somit sechs Wochen jünger als der bisherige Rekordhalter. Nur sechs Tage später sicherte er sich sein zweites Bracelet sowie eine Siegprämie von mehr als 640.000 US-Dollar. Durch weitere Top-3-Resultate bei zwei Turnieren in "Seven Card Stud" und "Omaha" sicherte er sich als bisher jüngster Spieler die Auszeichnung als "WSOP Player of the Year". "Full Tilt Poker" nahm Madsen nach der WSOP umgehend bei den "Full Tilt Pros" auf.