Още при първия си официален мач с екипа на Реал Мадрид успява да вдигне и първата си купа. Това става на финала за Суперкупата на Европа срещу отбора на Севиля спечелен от европейския клубен шампион с 2 – 0, а Кроос е титуляр пълни 90 минути. В първия кръг от новия сезон в Примера дивисион на 25 август 2014 г., Кроос прави и своята първа асистенция за гол след като центрира топката от корнер, Бензема успява да я засече и така отбелязва първият гол за сезона срещу отбора на Кордоба спечелен с 2 – 0. Отбелязва първия си гол с екипа на Реал Мадрид на 8 ноември 2014 г. в мач за първенството при домакинската победа над Райо Валекано с 5 – 1.