Hill rimase alla Jordan anche nel 1999, ma ottenne scarsi risultati; alla fine della stagione, ormai demotivato, abbandonò le corse. Secondo alcune voci Hill inizialmente voleva ritirarsi già dopo la gara di Magny-Cours tanto che la Jordan aveva già contattato Jos Verstappen per sostituirlo, ma fu persuaso da Eddie Jordan e Mike Gascoyne a finire la stagione. Il suo miglior risultato dell'anno fu un quarto posto a San Marino, dove sarebbe potuto andare a podio se avesse sorpassato la Stewart di Rubens Barrichello distante solamente qualche secondo. La nuova Jordan-Mugen Honda nonostante tutto si rivelò estremamente competitiva tanto che il suo compagno di squadra il tedesco Heinz-Harald Frentzen fu capace di vincere due gare e di rimanere in lotta per il campionato con la McLaren di Mika Häkkinen e la Ferrari di Eddie Irvine fino a due gare dalla fine. Hill e Frentzen aiutarono la Jordan ad ottenere la loro miglior stagione di sempre, chiusa al terzo posto. Durante la stagione Hill non riuscì a segnare più punti rispetto al suo compagno di squadra, come era accaduto solo nel 1993 in otto anni di F1. Alla sua ultima gara in Formula 1 in Giappone il 31 ottobre, Hill si ritirò al 21º giro dopo essere finito in testacoda.