La 78 division prend part à l'invasion alliée de la Sicile et à la campagne d'Italie. En , Evelegh échangea des commandes avec le général de division Charles Keightley, commandant de la 6 division blindée. Du au , pendant la bataille d'Anzio, il sert comme commandant adjoint du VI corps américain sous les ordres du général de division , remplacé plus tard par le général de division Lucian Truscott. Le , il reçoit l'Ordre du service distingué « en reconnaissance de services vaillants et distingués sur le terrain ».