Poche settimane più tardi è stato nominato allenatore di un altro club scandinavo, il Djurgården, con un breve contratto fino al termine della stagione. La squadra, guidata fino a quel momento da Per Olsson, all'arrivo di Dempsey versava al terzultimo posto dell'Allsvenskan 2016. La squadra si è salvata, ma Dempsey ha annunciato di non aver accettato l'offerta di rinnovo.