О жизни Джека Строу до восстания почти ничего не известно. Его фамилия образована от английского "straw", «солома», и это может быть указанием на профессию кровельщика; согласно Томасу Уолсингему, Строу был священником, по версии некоторых учёных — странствующим проповедником. В начале лета 1381 года, когда весь юго-восток Англии охватило крестьянское восстание, вызванное усилением налогового гнёта, Джек примкнул к этому движению. Известно, что он встал во главе толпы, собравшейся перед церковью Святой Марии в городке Грейт Бэддоу (Эссекс), и двинулся на Лондон. Перед столицей Строу объединил свои силы с повстанцами из других графств и стал одним из руководителей восстания в целом — наряду с Уотом Тайлером и Джоном Боллом. 14 июня он участвовал во встрече с королём Ричардом II у Майл-Энда. Строу предъявил монарху свои требования — отменить крепостничество и повинности вилланов, уволить скомпрометировавших себя советников.