טיילור גדל במיזורי ובשנת 1922 סיים את לימודיו באקדמית וסט פוינט ושירת בחיל ההנדסה של צבא ארצות הברית. ב-1926 עבר לארטילריה. במהלך מסלול הפיקוד הושפע טיילור מאוד ממפקדו מת'יו רידג'וויי. בשנת 1944, לאחר שמפקדה הגנרל ויליאם לי לקה בהתקף לב ונאלץ לפרוש, מונה טיילור למפקד הדיוויזיה המוטסת ה-101. טיילור פיקד בהצלחה על הדיוויזיה במבצע המוטס בנורמנדי, במהלכו האוגדה הוצנחה בנורמנדיה כ-4.5 ק"מ מחוף יוטה. הייתה זו צניחתו החמישית של טיילור וזו שזיכתה אותו בתואר צנחן מוסמך. הדיוויזיה בפיקודו הצליחה בצהרי ה-6 ביוני 1944 לחבור לכוחות שנחתו על החוף ובהמשך הקרבות כבשו את העיירה קרנטן כחלק מהמערכה לכיבוש שרבורג. על האופן בו פיקד על הדיוויזיה עוטר טיילור בצלב השירות המצוין. לאחר מכן פיקד על הדיוויזיה במבצע המוטס בהולנד.