Bobrovskij nebyl nikdy draftován do NHL, ačkoliv se generální manažer klubu NHL Philadelphia Flyers - Paul Holmgren nechal slyšet, že měl v úmyslu si jej vybrat během draftu NHL 2006, ale neučinil tak, kvůli obtížnosti podpisu smluv s ruskými hokejisty. 6. května 2010 podepsal Bobrovskij s Flyers tříletý nováčkovský kontrakt. Nejprve mělo vedení v úmyslu odeslat jej na farmu do Adirondacku Phantoms hrajícího nižší severoamerickou soutěž AHL, ale během přípravného kempu zapůsobil na trenéry Flyers natolik, že jej nechali v prvním týmu ve Philadelphii. Bobrovskij poté nahradil na pozici prvního brankáře Flyers zraněného Michaela Leightona.