En 1955, le Chili est tout proche de remporter son premier titre continental mais perd le dernier match décisif face à l'Argentine (0–1). L'année suivante, il est à nouveau deuxième derrière l'hôte uruguayen qui le domine (1–2), l'attaquant de Colo-Colo Enrique Hormazábal étant meilleur buteur de cette édition avec quatre buts, dont deux face au Brésil pour une première victoire de la ' sur les ' (4–1). Les deux éditions qui suivent ne sont pas du même acabit, le Chili se classant sixième et avant-dernier au Pérou, incapable de battre l'Équateur, puis cinquième en Argentine. Entretemps, le Chili remporte la Coupe Bernardo O'Higgins en dominant pour la deuxième fois de son histoire le Brésil (1–0, but de René Meléndez) le 15 septembre 1957. Mais deux ans plus tard, lors de la troisième édition de la Coupe O'Higgins à Rio de Janeiro le 17 septembre 1959, le Chili enregistre la plus large défaite de son histoire contre le Brésil sur le score de 7 buts à 0, dont un triplé de Pelé.