In Paris schloss sich Wollenberg dem antifaschistischen Widerstand an und hatte Kontakt zu Nachrichtendiensten. Nach dem Beginn des Zweiten Weltkrieges wurde er als feindlicher Ausländer interniert. Mit Hilfe französischer Offiziere floh er im Mai 1940 aus dem Lager Le Vernet bei Paris nach Casablanca ins später Vichy-treue Marokko. Seine Auslieferung an die Gestapo konnte verhindert werden, wenngleich es trotz Unterstützung von Walter Fabian und seiner Frau nicht gelang, Transitvisa für die Flucht in die USA zu erhalten. Seine Lebensgeschichte im Exil soll eine Grundlage für den Film Casablanca gewesen sein. Zwar verhaftete die Polizei Wollenberg im April 1941 in Casablanca, doch kam es bis zur Landung der Alliierten im November 1942 nicht zu einer Auslieferung nach Deutschland.