Tim Connolly fait ses débuts en junior avec les Otters d'Érié. Il joue les saisons 1997-1998 et 1998-1999 avec cette formation de la Ligue de hockey de l'Ontario. En 1999, il représente l'équipe des États-Unis au championnat du monde de hockey junior qui se déroule alors à Winnipeg. En 1999, les Islanders de New York en font leur premier choix de repêchage (cinquième au total) lors du repêchage amateur qui se déroule à Boston.