Nach dem Ausbruch des Krieges gegen Spanien im Frühjahr 1898 kehrte er zu seinem Regiment zurück, das bald nach Tampa, Florida, verlegt wurde. Hier wurde ihm von General Joseph Wheeler ein Adjutantenposten in der von diesem geführten Kavalleriedivision angeboten, die dann auf Kuba zum Einsatz kam. Hier wurde Dickman nach dem Abschluss der Hauptkampagne gegen Santiago im Juli zum Captain befördert und diente später auch bei den Besatzungstruppen. Im August 1899 wurde er in die USA zurückgerufen und als Lieutenant Colonel der Freiwilligen mit den "26th Volunteers" auf die Philippinen verschifft. Unter dem Befehl von General Robert P. Hughes diente er hier im Philippinisch-Amerikanischen Krieg bis Juli 1900 auf der Insel Panay. Er wurde zu diesem Zeitpunkt von den Philippinen abberufen, um unter Adna Chaffee gegen die Aufständischen im Boxeraufstand in China vorzugehen. Er diente nach der Einnahme von Peking als Stabschef General Chaffees, bis ihn Ende des Jahres General Hughes wieder auf die Philippinen zurückholte. Hier diente er in Manila in Stabsverwendung bis zur Rückkehr der "26th Volunteers" in die USA im Frühjahr 1901, wo er in seinen Rang eines Captain zurückgestuft wurde.