Jimmy Howard begann seine Karriere im USA Hockey National Team Development Program der Spieler unter 18 Jahren und wurde mit dem US-Team U18-Weltmeister, ehe er 2002 auf die University of Maine wechselte und dort für deren Team in der Hockey East, einer Division der National Collegiate Athletic Association, spielte. Nach seiner ersten Saison wurde er zum besten Rookie der Hockey East gewählt und von den Detroit Red Wings in der zweiten Runde den NHL Entry Draft 2003 an Position 64 ausgewählt.