Im Val di Fiemme blieb er nach 2013 bei den Junioren-Weltmeisterschaften 2014 ohne Junioren-WM-Medaille. Im Einzel landete er nur auf dem 23. Platz. Im September 2009 gewann er den Alpencup in Winterberg. Zu Beginn des folgenden Winters 2014/15 kam Gerstgraser in den A-Nationalkader am 29. November 2014 in Ruka erstmals im Weltcup der Nordischen Kombination zum Einsatz. Als 32. verpasste er seine ersten Weltcup-Punkte nur knapp. Nach Rang 43 im Weltcup von Lillehammer gewann er in Seefeld in Tirol beide Alpencup-Wettbewerbe. Beim Continentalcup in Høydalsmo feierte Gerstgraser nach einem weiteren zweiten Rang am Folgetag seinen ersten Continentalcupsieg. Bei seinen beiden Weltcup-Starts im Rahmen des Nordic Combined Triple in Seefeld verpasste er erneut nur knapp die Punkteränge.