Van Kessel a partagé sa carrière junior entre les Bulls de Belleville et les Centennials de North Bay dans la LHO avant de commencer sa carrière dans la LAH avec les Nighthawks de New Haven puisqu'un an plus tôt, il fut repêché par les Kings de Los Angeles au Repêchage d'entrée dans la LNH 1988. Un peu plus tard, il joua pour les Senators de New Haven puis les Oilers du Cap-Breton.