Après avoir remporté le titre de meilleur joueur recrue de la Ligue de hockey de l'Ontario alors qu'il partage la saison 1998-1999 entre le St. Michael's Majors de Toronto et les Colts de Barrie, Sheldon Keefe se voit être réclamé l'été suivante par le Lightning de Tampa Bay au deuxième tour du repêchage d'entrée de la Ligue nationale de hockey.