Montgomeryn myrskyisä persoonallisuus ja tahdittomuus läpi sodan melkein johti repeämiin liittoutuneiden ylijohdossa. Huomattavin näistä johti Eisenhowerin päätökseen yhden hyökkäyslinjan strategiasta Ruhrin alueelle, joka ilmeni Operaatio Market Gardenina. Operaation tuloksena oli 1. laskuvarjodivisioonan tappio Arnhemin ulkopuolella. Brittiläisen kenraaliluutnantti Frederick Browningin väitetään sanoneen suunnitelmat ensimmäistä kertaa nähdessään: ”Minusta tässä voi olla yksi silta liikaa.” Tästä ei kuitenkaan ole todisteita. Montgomery väitti silti, että kaikki taistelut sujuivat hänen suunnitelmiensa mukaisesti vastakkaisista todisteista huolimatta, jopa väittäen että operaatio oli ollut 90 % menestys.