În timpul Bătăliei din Golful Leyte, 23–26 octombrie 1944, Shima a condus "Cea de a Doua Forță" formată din trei crucișătoare și șapte distrugătoare în Bătălia din strâmtoarea Surigao. Flotele Viceamiralului Shōji Nishimura și al lui Shima se numeau împreună "Forța de Sud". Deoarece forțelor japoneze li s-a impus liniște radio, Shima a fost incapabil să sincronizeze mișcarea navelor sale cu flota lui Nishimura′s. Forța lui Shima - două crucișătoare grele, un crucișător ușor și patru distrugătoare au ajuns pe locul bătăliei după ce forțele lui Nishimura au intrat în capcana mortală și au suferit pierderi grele. În timpul bătăliei de noapte Shima a lansat 16 torpile spre două insule crezând eronat că sunt nave americane. Apoi văzând două epave pe care a crezut că sunt cuirasatele lui Nishimura (erau de fapt două jumătăți a epavei lui "Fusō"), a ordonat retragerea.În timpul retragerii nava sa crucișătorul greu Nachi s-a ciocnit de crucișătorul lui lui Nishimura Mogami, inundându-se sala cârmei. "Mogami" datorită problemelor a rămas în spate fiind scufundat a doua zi de avioane.