Rubin organizó el VDC (Comité del Día de Vietnam), lideró algunas de las primeras protestas contra la Guerra de Vietnam, y fue cofundador de los Yippies (Partido Internacional de la Juventud), y promotor de Pigasus, el cerdo candidato a presidente. Jugó un rol fundamental en la interrupción de la Convención Nacional Demócrata de 1968 en Chicago. Junto con otros seis (Abbie Hoffman, Rennie Davis, John Froines, David Dellinger, Lee Weiner, y Tom Hayden; Bobby Seale era parte del grupo original pero fue excluido después), Rubin fue colocado en un juicio por conspiración por saltarse las normas estatales con la intención de incitar los disturbios.