Cusack, che è nato a Evanston, una delle cittadine a nord di Chicago, è rimasto a vivere in città, non trasferendosi a Los Angeles come molti suoi colleghi. Cusack è tifoso della squadra di hockey dei Chicago Blackhawks e delle due squadre di baseball, i Chicago Cubs e i Chicago White Sox. Ha guidato la folla in una performance della canzone "Take Me Out to the Ball Game" nello stadio di baseball Wrigley Field. Era presente - insieme ai compagni fan dei Cub, Bill Murray, Eddie Vedder e Bonnie Hunt - durante la storica vittoria di Game Seven dei Cubs durante le World Series 2016. Cusack è apparso in diverse partite dei Chicago Bears e ha partecipato a molte partite della Stanley Cup Finals a sostegno dei Chicago Blackhawks.