Durante il suo terzo anno Hennessy venne nominato capitano dei Remparts. Quell'anno Hennessy ha ottenuto buoni risultati mettendo assegno un buon numero di punti. Tuttavia, un infortunio gli ha fatto concludere la sua stagione in anticipo e facendogli mancare i playoff. Quell'anno è stato scelto per la NHL dai San Jose Sharks come 43ª scelta assoluta nell'Entry Draft del 2003.