Heinäkuussa 2006 Gale voitti ensimmäisen WSOP-rannekkeensa $ 2,500 Pot Limit Hold'em -turnauksesta. Sen ykköspalkinto oli 374 849 dollaria. Hän sijoittui rahoille myös WSOP:n pääturnauksessa. Tammikuussa 2007 WPT:n Borgata Winter Openissa Gale sijoittui kolmanneksi John Henniganin voittamassa kisassa. Kolmossijastaan Gale ansaitsi 443 096 dollaria. Heinäkuussa 2008 Bellagion kasinolla pelatussa 5000 dollarin no limit holdem -turnauksessa Gale voitti ja ansaitsi 205 500 dollaria.