Toronto Maple Leafs varasi Nylanderin koko NHL:n varaustilaisuuden kahdeksantena pelaajana kesällä . Hän oli myös varaustilaisuuden ensimmäinen eurooppalaisesta joukkueesta varattu pelaaja. Samana kesänä myös OHL-joukkue Mississauga Steelheads varasi Nylanderin 13. pelaajana . Elokuussa hän teki kolmivuotisen tulokassopimuksen Maple Leafsin kanssa. Harjoitusleirin jälkeen lokakuussa Nylander palasi kaudeksi 2014–2015 lainalle MODO:on. Hän teki siellä 21 ottelussa tehot 8+12=20, joilla Nylander oli joukkueen toiseksi paras pistemies Per-Åge Skrøderin jälkeen sekä paras syöttäjä János Hárin kanssa, kunnes hän siirtyi tammikuussa 2015 alle 20-vuotiaiden jälkeen Maple Leafsin organisaatioon. Nylander siirrettiin samalla AHL-joukkue Toronto Marliesin vahvuuteen. Hän pelasi siellä koko loppukauden tehden 37 runkosarjaottelussa tehot 14+18=32 sekä viidessä playoff-ottelussa kolme syöttöpistettä.