Pese a ponerse a las políticas británicas, Cushing al principio no apoyaba del todo la revolución. En 1772, junto con Hancock, se negó a formar parte de uno de los Comités de correspondencia de Boston. Aunque no se consideraba un revolucionario, fue elegido delegado al Primer Congreso Continental en 1774, y al Segundo al año siguiente. Varias figuras políticas de Londres lo asociaron con la causa radical, en parte porque su firma, necesaria por ser portavoz de Massachusetts, figuraba en todas las peticiones de la colonia. Como resultado, en abril de 1775 el general Gage recibió órdenes de arrestarlo, junto a otros líderes radicales. Sin embargo, Gage no obedeció la orden y Cushing jamás fue detenido.