Em , após uma difícil negociação com a Benetton, onde ele quase cogitou ir para a Fórmula Indy, Jackie Stewart, que acabara de fundar sua equipe - a Stewart -, chama Barrichello para ser o primeiro piloto e ajudar no desenvolvimento do carro. Logo de cara consegue alguns feitos, como um 5º lugar no grid do Grande Prêmio da Argentina, um 3º lugar no grid do Grande Prêmio do Canadá, um segundo lugar em Mônaco, além de algumas grandes corridas como na Áustria. Em , um carro mal construído acabou lhe rendendo muita dor de cabeça e apenas um 5º lugar no Canadá como melhor resultado. Já no ano seguinte (), a história foi outra, com um carro excelente e um grande motor foram três terceiros lugares, em Ímola, Magny-Cours e Nürburgring (1999). Uma "pole position" no GP da França (a segunda da sua carreira) e 23 voltas na liderança do Interlagos, quando abandonou com o motor estourado. Logo em seguida, recebeu proposta da McLaren, a qual ganhou mais espaço no meio automobilístico mas não durou muito tempo, pois aceitou a proposta milionária da concorrente.