Dean Morton débute dans le hockey junior en 1985 avec les 67 d'Ottawa de la Ligue de hockey de l'Ontario (LHO) avant de rejoindre les Generals d'Oshawa après 16 parties jouées. Durant l'été qui suit, il est sélectionné par les Red Wings de Détroit en huitième ronde du repêchage d'entrée dans la Ligue nationale de hockey (LNH). Il continue de jouer pour Oshawa et remporte avec eux la Coupe J. Ross Robertson de champions de la LHO puis participe à la Coupe Memorial où les Generals s'inclinent en finale face aux Tigers de Medicine Hat de la Ligue de hockey de l'Ouest.