Вместе с «Детройт Литл Цезарь» Гримальди играл до 2009 года, закончив последний сезон с 43 очками в 31 игре. После играл в Юниорской сборной США в Хоккейной лиге США. Окончив сезон 2010/2011 с 62 очками в 50 играх, был выбран на Драфте НХЛ в 2011 году под 33-м номером командой «Флорида Пантерз». С 2011 по 2014 годы играл за хоккейную команду Университета Северной Дакоты.