På hösten 1939 deltog Wenck i fälttåget mot Polen och för sina insatser belönades han den 13 september 1939 med Järnkorset av andra klassen och den 4 oktober samma år förlänades han Järnkorset av första klassen. Wenck tjänstgjorde sedan på västfronten och sårades i foten den 18 maj 1940. Den 1 december 1940 befordrades han till överstelöjtnant, blev på sommaren 1941 operationschef vid 1. pansardivisionen och stred med denna på östfronten. Wenck ledde pansardivisionen mot Leningrad och försökte i slutet av 1941 att nå Moskva, men misslyckades. Den 26 januari 1942 mottog han Tyska korset i guld.