Праводзіў палітыку захаванне незалежнасці Смаленскае княства, вымушаны быў лавіраваць паміж Масквой і Вільняй. Спрабаваў вярнуць захопленыя вялікім князем Альгердам паволжскія землі (паход 1358 года на Белую), у выніку страціў Мсціслаў з Пасожжам (1359) і прымушаны падпарадкаваць сваю дзейнасць інтарэсам ВКЛ. Войска кн. Святаслава ў 1368 і 1370 гадах брала ўдзел у паходах Альгерда на Маскву. За парушэнне дагавора з Масквой у 1368 года смаленскі князь адлучаны кіеўскім мітрапалітам Алексіем ад царквы, што пацвердзіў у 1370 годзе канстанцінопальскі патрыярх Дыянісій I. У 1375 годзе кн. Святаслаў заключыў саюзны дагавор з Масквой і браў удзел у паходзе супраць Вялікага княства Цвярскога. Вынікам гэтага было спусташэнне Альгердам у 1376 годзе смаленскіх зямель.