Populaire et jouissant d'un grand prestige grâce à l'amélioration de la situation économique, l'instauration du revenu minimum garanti et l'impact de l'exposition universelle de Lisbonne en 1998, il mène la campagne des élections législatives du 10 octobre 1999 avec l'objectif de remporter la majorité absolue des sièges à l'Assemblée de la République. Le jour du scrutin, le Parti socialiste arrive encore largement en tête en recueillant plus de voix, ce qui correspond à 44,06 % des voix et 115 sièges sur 230 au Parlement, soit un siège de moins que la majorité absolue. Deux jours après ce scrutin, le Portugal obtient d'être le pays organisateur du Championnat d'Europe de football 2004.