Benjamin Simon est réclamé au cinquième tour du repêchage de la LNH de 1997 par les Blackhawks de Chicago alors qu'il évolue pour le club universitaire des Fighting Irish de Notre Dame dans la Central Collegiate Hockey Association, une division du championnat de la NCAA. Simon poursuit avec ces derniers pour trois saisons de plus avant de voir ces droits passer aux mains des Trashers d'Atlanta de la Ligue nationale de hockey.