Чирелли начал свою карьеру на юношеском уровне в клубе ОХЛ «Ошава Дженералз». В 2015 году «Дженералз» представляли ОХЛ на Мемориальном кубке и одержали в нём победу, а Энтони забил победный гол в финальном матче, тем самым помог команде завоевать престижный титул. На драфте НХЛ 2015 года Чирелли был выбран в 3-м раунде под общим 72-м номером клубом НХЛ «Тампа-Бэй Лайтнинг». 28 января 2016 года Энтони назначили капитаном Ошавы. 19 мая 2016 года «Лайтнинг» подписали с Чирелли трёхлетний контракт новичка.