Дебитовао је 1999. против Хрватске. Играо је на Европском првенству 2000. у којем је Италија изгубила од Француске у финалу. Због повреде је пропустио Светско првенство 2002., а био је изостављен са списка за Европско првенство 2004. и Светско првенство 2006. Масимо је 16. августа 2006, након двогодишње паузе у репрезентацији добио капитенску траку на једној утакмици од стране тренера Роберта Донадонија. Иако је био на првобитном списку за Европско првенство 2008. Марчело Липи је одлучио да га не уврсти у коначан списак.