McGillis spielte zunächst von 1989 bis 1992 in der im Osten Ontarios beheimateten "Central Junior A Hockey League" bei den "Hawkesbury Hawks". Obwohl seine Leistungen nicht gerade beeindruckend waren, wählten ihn die Detroit Red Wings im NHL Entry Draft 1992 in der zehnten Runde an 238. Position aus. Trotz seines Alters von bereits 20 Jahren entschied sich der Kanadier zunächst gegen einen Profivertrag und wechselte an die Bostoner Northeastern University, wo er sein Studium absolvierte und gleichzeitig für das Universitätsteam in der Hockey East der National Collegiate Athletic Association auflief. Nach vier Jahren und ansprechenden Statistiken, die ihm 1995 eine und 1996 zwei Berufungen in die diversen All-Star Teams der NCAA bescherten.