Nach seiner aktiven Zeit wechselte Wouters ins Trainergeschäft. Nach Stationen als Assistenz- beziehungsweise Jugendcoach beim FC Utrecht und bei Ajax Amsterdam wechselte er nach Schottland, wo er Assistent von Dick Advocaat bei den Glasgow Rangers wurde. In derselben Funktion betreute er auch die niederländische Fußballnationalmannschaft bei der Fußball-Europameisterschaft 2004. Nach dem Wechsel von Trainer Ronald Koeman zum FC Valencia wurde Wouters zeitweise vom Co-Trainer zum Cheftrainer der PSV Eindhoven befördert. Anfang 2008 übernahm Sef Vergoossen diese Funktion und Jan Wouters wurde wieder Co-Trainer. Im Sommer 2009 kehrte er zum FC Utrecht zurück, wo er als Assistent von Ton du Chatinier tätig war. Nach dessen Kündigung am Saisonende 2010/11 übernahm Wouters am 19. Mai 2011 zwischenzeitlich die Trainingsleitung. Im Sommer 2011 folgte ihm Erwin Koeman, den Wouters jedoch bereits im November 2011 wieder ablöste.