Фёдоров был выбран клубом «Детройт Ред Уингз» на драфте 1989 года под номером 74 (низкий номер объяснялся тем, что не было уверенности, что игрок из-за «железного занавеса» сможет приехать в НХЛ). В 1990 году, выступая в составе сборной СССР на Играх доброй воли в Сиэтле, Фёдоров сообщил представителям «Детройта», что готов к побегу и что они должны подождать его после игры в фойе отеля. Сергей последним покинул автобус, на котором сборная приехала в отель, и в фойе увидел вице-президента «Детройта» Джима Лайтса. Фёдоров уехал с ним в аэропорт и на частном самолёте владельца клуба Майка Илича вылетел в Детройт. После побега Фёдоров был лишён недавно присвоенного ему звания заслуженного мастера спорта (повторно получил его в 1998 году).