В сентябре 1944 года Хибберт участвовал в подготовке взятия Арнема в ходе голландской операции, однако при обороне моста в течение трёх суток от превосходящих сил противника был взят в плен. Через двое суток ему удалось бежать вместе с майором Деннисом Манфурдом, спрыгнув с грузовика у Брюммена. В отместку нацистами в машине было расстреляно шестеро пленных. Нацистам удалось снова схватить Манфурда, а Хибберт три недели прятался у голландского фермера. После налаживания связей с движением сопротивления, Тони вместе с другими высокопоставленными офицерами, прикидывающимися голландцами и работающими в мясной лавке, 138 британских военнослужащих через Рейн. После операции Тони, сидя в переполненном джипе, попал в автомобильную аварию и сломал ногу. Это стоило ему пяти месяцев госпитализации в качестве «совершенно неудовлетворительного итога» «совершенно неудовлетворительной битвы», как он сам позже писал.