В 1941 году Траутманн был мобилизован люфтваффе. В течение 4-х лет он служил парашютистом в немецких военно-воздушных силах, выполняя военные операции на Восточном фронте. Он был награждён пятью медалями, включая Железный крест 1 степени. Траутманна брали в плен советские войска, однако он смог бежать из лагеря. Позже Берт был направлен на Западный фронт, где 27 марта 1945 года был захвачен в плен британскими войсками. Из 1000 человек, служивших с ним в полку, в живых осталось лишь 90. Траутманна направили в лагерь для военнопленных в городе в графстве Ланкашир.