Happ débute professionnellement en ligues mineures avec des clubs affiliés aux Cubs en 2015 et gravit rapidement les échelons, atteignant le plus élevé, le Triple-A, à sa troisième saison en 2017. Mais le chemin vers les majeures est obstrué car les Cubs, champions de la Série mondiale 2016, comptent des joueurs étoiles à presque toutes les positions sur le terrain, et notamment sur Javier Báez au poste de joueur de deuxième but, où évolue généralement Happ.