En 2013, il frappe pour ,252 en 139 parties jouées et réussit 20 vols de but en 28 essais. Il réussit des records personnels dans la plupart des catégories offensives : coups sûrs (133), doubles (31), circuits (14) et points produits (54). Il réussit 6 triples et marque 82 points, 3 de moins que l'année précédente. Le , les Rays remportent 4-0 le match de meilleur deuxième de la Ligue américaine pour éliminer les Indians de Cleveland, et Jennings produit la moitié des points de son équipe avec un double en manche. Il réussit 3 coups sûrs, soutire 2 buts-sur-balles et vole un but en 4 matchs dans la Série de division où les Rays sont éliminés par les Red Sox de Boston.