Havel var en af grundlæggerne af Charta 77, der udfordrede det kommunistiske styre i Tjekkoslovakiet. Efter Fløjlsrevolutionen, som markerede kommunismens fald i Tjekkoslovakiet i 1989, var han leder af det brede, demokratiske parti Borgerforum ("Občanské fórum"). Han blev i 1989 den sidste præsident for Tjekkoslovakiet og i 1993 den første præsident for Den Tjekkiske Republik – en post han besad indtil han i 2003 blev afløst af Václav Klaus.