בשנת 2005, ראיין השתתפה בפיילוט בשם "Commuters", גרסת עיר גדולה פרברית של "עקרות בית נואשות". היה לה תפקיד חוזר כשרלוט מורגן בסדרה "The O.C." בשנת 2005; היא הופיעה ככוכבת אורחת בדמותה של קורטני ריס בסדרת הדרמה המשפטית של דייוויד אי קלי "בוסטון ליגל", בשנת 2006. לאחר מכן ראיין כיכבה בסדרה "Shark", דרמה משפטית של רשת CBS, בה גילמה את דמותה של ג'סיקה דוולין, תובעת מחוזית מלוס אנג'לס, לצידו של ג'יימס וודס, אולם היא לא חזרה לפרקים ששודרו לאחר שביתת איגוד התסריטאים האמריקאי (2007–2008) אף על פי ששמה מופיע בכל ארבעת הפרקים. CBS בטלה את השידור של הסדרה לאחר סיום עונתה השנייה, ב-20 במאי 2008.