Další úspěšný trenér působil v klubu v letech 2001 až 2009. Byl jím opět bývalí fotbalista "Rossoneri" Carlo Ancelotti. A stal se jediným člověkem co získal s klubem vítězství v LM jako hráč (&lt;a href="Poh%C3%A1r%20mistr%C5%AF%20evropsk%C3%BDch%20zem%C3%AD%201988/89"&gt;1988/89&lt;/a&gt;, &lt;a href="Poh%C3%A1r%20mistr%C5%AF%20evropsk%C3%BDch%20zem%C3%AD%201989/90"&gt;1989/90&lt;/a&gt;) i jako trenér (&lt;a href="Liga%20mistr%C5%AF%20UEFA%202002/03"&gt;2002/03&lt;/a&gt;, &lt;a href="Liga%20mistr%C5%AF%20UEFA%202006/07"&gt;2006/07&lt;/a&gt;). Dále získal i 1x titul (&lt;a href="Serie%20A%202003/04"&gt;2003/04&lt;/a&gt;), 1x domácí pohár (&lt;a href="Coppa%20Italia%202002/03"&gt;2002/03&lt;/a&gt;), 1x domácí superpohár (2004), 2x Evropský superpohár (2003, 2007) a 1x Mistrovství světa klubů (2007).