James Reimer hrál v malé lize Maritime Major Hockey League za Interlake Lightning. V dorosteneckém draftu juniorské ligy Western Hockey League si jej v 5. kole vybral tým Red Deer Rebels, v jejichž dresu nastupoval do sezóny 2007–08. I přes jeho neuspokojivé statistiky si jej v roce 2006 vybral v draftu NHL tým Toronto Maple Leafs ve 4. kole na 99. místě. Reimer v roce 2006 přišel kvůli zlomenině ruky o možnost chytat za Kanadu na Mistrovství světa hráčů do 18 let. V březnu 2008 podepsal s Torontem nováčkovskou tříletou smlouvu.