Sergio Bertoni begann seine Karriere in seiner Heimatstadt bei Pisa Calcio, wo er von 1932 bis 1938, zuerst in der "Prima Divisione" und später in der Serie B, spielte. 1936 nahm er mit der italienischen Nationalmannschaft an den Olympischen Sommerspielen in Berlin teil. Dort konnte Bertoni, nach dem 2:1-Sieg im Finale gegen Österreich, die Goldmedaille gewinnen. Zwei Jahre später stand Sergio Bertoni, nachdem er in der &lt;a href="Serie%20A%201937/38"&gt;Saison 1937/38&lt;/a&gt; in 30 Serie-B-Spielen 22 Tore für Pisa erzielt hatte, auch bei der Weltmeisterschaft in Frankreich im Kader der Italiener. Obwohl er kein einziges Spiel bei diesem Turnier absolvierte, konnte er mit der von Vittorio Pozzo trainierten Mannschaft den Gewinn des WM-Titels feiern.