נכדו של אדוארד, ריצ'רד השני, קיבל את הכס בשנת 1377, בגיל 10 בלבד. במהלך שלטונו נאלץ להתמודד עם בעיות פוליטיות וכלכליות, שרבות מהן נוצרו כתוצאה מהמוות השחור, ביניהם מרד האיכרים שפרץ בדרום אנגליה בשנת 1381. במהלך השנים שלאחר מכן, ניסו ריצ'רד וקבוצה של אצילים להשיג כוח ושליטה בנוגע למדיניותיה של אנגליה כלפי צרפת. בסופו של דבר, הודח ריצ'רד על ידי הנרי הרביעי ובתמיכת הפרלמנט בשנת 1399. הוא נכלא על ידי זה האחרון וככל הנראה מת מרעב באותה שנה. במהלך שלטונו של הנרי הרביעי הוא הגדיל את כוחו דרך מועצה מלכותית והפרלמנט, וניסה לאכוף קונפורמיות דתית ופוליטיות. בנו, הנרי החמישי, חידש את המלחמה מול צרפת והיה קרוב להישגים אסטרטגיים זמן קצר לפני מותו בשנת 1422. הנרי הששי הוכתר למלך בגיל של תשעה חודשים בלבד. בתקופתו המערכת הפוליטית האנגלית והסכסוך המתמשך עם צרפת החלו להיפתר.