Oskar Sundqvist spielte bis 2010 für seinen Heimatverein Bodens HF. Anschließend wechselte er in die Nachwuchsabteilung von Skellefteå AIK. Nach zwei Jahren im U18-Bereich wurde er beim NHL Entry Draft 2012 in der dritten Runde an 81. Stelle von den Pittsburgh Penguins ausgewählt. Sundqvist blieb zunächst in Schweden und absolvierte in der Saison 2012/13 seine ersten Profispiele in der Svenska Hockeyligan. Im nächsten Jahr gewann er mit Skellefteå AIK die schwedische Meisterschaft. Im Mai 2014 unterschrieb er einen Entry Level Contract bei den Pittsburgh Penguins, blieb aber auf Leihbasis noch ein Jahr in Skellefteå. Dort verpasste Sundqvist mit seiner Mannschaft nur knapp die Titelverteidigung, als man den Växjö Lakers in der Finalserie mit 2:4 unterlag. Da die &lt;a href="Wilkes-Barre/Scranton%20Penguins"&gt;Wilkes-Barre/Scranton Penguins&lt;/a&gt; noch in den Playoffs der American Hockey League aktiv waren, konnte Sundqvist noch ein Spiel für das Farmteam von Pittsburgh bestreiten.