1995 startete er in der All-Japan GT Championship und in der IMSA-GT-Meisterschaft. Er gab sein Debüt beim 12-Stunden-Rennen von Sebring und erreichte mit dem dritten Rang hinter Darin Brassfield und Irv Hoerr (beide im Oldsmobile Cutlass Supreme) beim 1-Stunden-Rennen von Lime Rock seine erste Platzierung auf dem Podium der ersten drei. Maxwells Einsatzwagen war ein Ford Mustang Cobra, gemeldet vom kanadischen Rennteam Multimatic Motorsports. Für das in Marham beheimatete Team bestritt Maxwell die meisten seiner Sportwagenrennen. Er wurde zum regelmäßigen Starter in der American Le Mans Series und feierte bei seinem ersten Le-Mans-Start 2000 einen Sieg in der LMP2-Klasse.