Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Federico Pellegrino pojawił się 13 grudnia 2008 roku w zawodach Alpen Cup w Alta Badia, gdzie zajął 116. miejsce w biegu na 10 km techniką klasyczną. W 2009 roku wystąpił na mistrzostwach świata juniorów w Praz de Lys – Sommand, gdzie zajął 25 miejsce w sprincie klasykiem, a w sztafecie był piąty. Rok później, podczas mistrzostw świata juniorów w Hinterzarten Pellegrino wywalczył brązowy medal w sprincie techniką dowolną.