Harry Winston fournit la plupart des membres de la haute société internationale, de la duchesse de Windsor à la maharanée de Jaipur, en passant par Elizabeth Taylor, Katharine Hepburn, Audrey Hepburn (qu'il accompagne sur le trottoir de ses bureaux avec un collier d'émeraudes en plein après-midi, afin qu'elle puisse juger son éclat au soleil) et de nombreux milliardaires américains tels les Rockefeller. Il comprend l'intérêt de montrer ses bijoux grâce à l'industrie glamour hollywoodienne, prêtant par exemple des boucles d'oreilles à Jennifer Jones pour la cérémonie des Oscars 1944 ou des diamants à Ingrid Bergman pour le film "Les Enchaînés" d'Alfred Hitchcock (1946). Aujourd'hui fort connu du grand public américain, il apparaît comme le joaillier des stars hollywoodiennes lors de cérémonies comme la remise des Oscars : Gwyneth Paltrow, Halle Berry, Glenn Close, Juliette Binoche, Sharon Stone et bien d'autres ont été photographiées portant des bijoux Harry Winston. Cependant, les pièces présentées à ces occasions sont en général prêtées aux vedettes. La clientèle actuelle de Harry Winston se compose plutôt de personnalités du Golfe et du Moyen-Orient.