С 1 января 1828 года официально начались занятия с наследником цесаревичем. В этот день поэт преподнёс воспитаннику картину неизвестного художника с изображением Александра Невского в отрочестве. Подарок сопровождался письмом с разъяснением значения и главных идей картины. В этом проявился, по словам Т. Гузаирова, одновременный идеализм и прагматизм Жуковского. Будущий полководец был изображён в час рассвета молящимся. Император настаивал, что его сын должен получить тщательное и последовательное военное обучение, поскольку, будучи человеком верующим и фаталистом, полагал, что династию 14 декабря спас Бог, но это произошло благодаря его полководческому таланту. Задачей Жуковского-историка было предотвратить условия для возникновения нового мятежа, но планы императора были препятствием для воспитания идеального правителя, как он виделся Василию Андреевичу. После революции во Франции 1830 года и польских событий идеалом Николая I окончательно стал монарх-воин, что отразилось и в тексте мемуаров о событиях 14 декабря 1825 года, предназначенных только для членов семьи. В дальнейшем отношения между Жуковским, Николаем Павловичем и Александром Николаевичем периодически колебались между надеждой и разочарованием. Например, в дневнике от 21 мая 1834 года поэт писал: «Мои сношения с , в течение времени, от обстоятельств, которые должны нас обогатить, вместо того чтобы утвердиться и обратиться в привычку, делались весьма чем-то слабым: мы бываем вместе, но той связи душ, которая должна существовать между нами, нет».