Après une expédition au Danemark, Wellesley est promu lieutenant-général et transféré dans la péninsule ibérique. Bien que le combat soit assez mal engagé, c’est l’unique endroit du continent européen où les Britanniques et les Portugais ont réussi à se battre contre la France et ses alliés. Wellesley bat les Français à Roliça et à Vimeiro en 1808. L’accord de Sintra, qui en résulte, et par lequel l’armée britannique s'engage à évacuer les Français hors de Lisbonne est très critiqué. Wellesley, qui s'y oppose, est brièvement rappelé au Royaume-Uni pour s'en justifier. Au même moment, pourtant, Napoléon vient lui-même en Espagne. Lorsque le général John Moore est tué à la bataille de La Corogne le , Wellesley est nommé commandant en chef de toutes les forces britanniques au Portugal. Revenant dans la péninsule ibérique en avril 1809, il est nommé maréchal général de l'armée portugaise, et commandant en chef des forces portugaises au Portugal le par Jean VI de Portugal. Il prend alors le commandement unifié des armées portugaise et britannique.