Бейли и его напарник Этьен Стотт завоевали две бронзовые медали в дисциплине C-2 в командных соревнованиях по гребле на байдарках и каноэ слаломе на чемпионатах мира (2009, 2011). В 2009 году на чемпионате Европы по национальным водным видов спорта в Ноттингеме, Англия они также завоевали бронзовую медаль в дисциплине С-2. В 2009 году заняли четвёртое место на чемпионате мира по гребному слалому в Ла-Сеу-д’Уржель. Завоевали серебряную и бронзовую медаль в С-2 общекомандном зачете на чемпионате Европы. В 2012 году в составе британской команды завоевали золото на чемпионате Европы в Аугсбурге в С-2 командном зачете.