Castellotti proveniva da una famiglia di ricchi proprietari terrieri. Il padre era appassionato di auto da corsa, ma non vedeva di buon occhio l'interesse del figlio per le gare automobilistiche. La morte del genitore, nel 1950, consentì dunque a Castellotti di iniziare la propria carriera, comprando una Ferrari 166 MM. Con questa vettura prese parte a vari eventi nei due anni successivi, giungendo anche sesto alla Mille Miglia del 1951. L'anno seguente cominciò a diversificare i suoi impegni prendendo parte anche a gare a ruote scoperte di Formula 2 ed ottenne le sue prime vittorie, tra cui la Coppa d'Oro di Sicilia e il Gran Premio del Portogallo nell'edizione per vetture sport. Lo stesso anno conobbe a Monza, durante il Gran Premio d'Italia, Alberto Ascari che ebbe poi un ruolo fondamentale nel prosieguo della sua carriera e di cui divenne grande amico. Un secondo posto ottenuto alla Mille Miglia, poi, gli permise di ottenere un contratto con la Lancia per disputare la Carrera Panamericana del 1953. Nell'appuntamento sudamericano il pilota italiano si mise in evidenza concludendo al terzo posto, preceduto da Juan Manuel Fangio e Piero Taruffi, suoi compagni di squadra.