Em novembro de 2007, Jonah deveria ter apresentado o programa "Saturday Night Live", mas o seu episódio foi cancelado devido à greve dos argumentistas. Ele acabaria por apresentar um episódio alguns meses depois em março de 2008. Nesse ano, Jonah recusou um papel no filme "The Hangover" para poder trabalhar com os realizadores Jay e Mark Duplass na comédia dramática "Cyprus". Em 2009, teve um papel secundário na comédia dramática "Funny People", onde interpretou Leo e, ainda nesse ano, foi um dos produtores associados do mockumentary "Brüno" de Sacha Baron Cohen. Nesse ano participou ainda em filmes como "The Invention of Lying" de Ricky Gervais e Matthew Robinson e "Night at the Museum 2". Fez também a dublagem da personagem Snotlout em "How to Train Your Dragon" e de Andy Hamilton no episódio "Pranks and Greens" de "The Simpsons". Em 2010, protagonizou, com Russel Brand, a comédia "Get Him to the Greek" e fez a voz de Tighten no filme de animação "Megamind".