В начале XVII века, в годы Смуты, Торопец был взят и разорён поляками. В 1609 году поляки в результате битвы под Торопцем были изгнаны, но уже в 1617 году Торопец стал мишенью для украинских казаков. Летом 1698 года в Торопце взбунтовались расквартированные здесь стрельцы, которые выступили на Москву, заставив примкнуть к себе и некоторых торопецких мещан; репрессии по этому делу продолжались до 1707 года.