Le begann mit 21 Jahren Cash Games im Hustler Casino in Los Angeles zu spielen. Im Oktober 2004 gewann er das Main Event der "World Poker Tour" (WPT) in Mashantucket, was ihm eine Siegprämie von mehr als 1,5 Millionen US-Dollar einbrachte. Mitte April 2005 setzte sich Le auch bei der "World Poker Tour Championship" im Hotel Bellagio in Las Vegas durch und sicherte sich seinen zweiten WPT-Titel sowie den Hauptpreis von über 2,8 Millionen US-Dollar. Seinen dritten Titel der WPT erspielte er sich Ende Mai 2005 bei einem Einladungsturnier namens "Battle of Champions". Ende Juni 2006 war er erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Bei der WSOP 2014 gewann Le ein Event in "Limit 2-7 Triple Draw" und erhielt ein Bracelet sowie eine Siegprämie von mehr als 350.000 US-Dollar. Anfang Juni 2015 siegte er auch bei der "2-7 Triple Draw Lowball Championship" der WSOP 2015 und sicherte sich über 320.000 US-Dollar sowie sein zweites Bracelet.