Amikor Crockett kongresszusi választási veresége után, 1835-ben Texasba ment, a földművelésbe beleunó és kalandra vágyó Ben McCulloch úgy döntött, hogy Henry öccsével együtt vele tart. Úgy tervezték, hogy Karácsony napján csatlakoznak Nacogdoches-ban Crockett tennessee-i embereihez. Crockett azonban a Bois d'Arc-patak és a Choctaw Bayou környékén vadászott és késett és csak 1836. január 5-én érkezett meg. Benjamin örömmel üdvözölte, noha eddigre meggyőzte öccsét, hogy menjen haza Tennessee-be. Ben nem sokkal később elkapta a kanyarót és hetekig ágyban kellett maradnia, így Crockett nélküle indult tovább San Antonio felé. McCulloch betegsége miatt nem lehetett jelen az Alamo ostrománál.