Proveniente de la Infantería de Marina, con el grado de capitán, Stockwell fue oficial paramilitar de inteligencia de la en tres guerras: la Crisis del Congo, la Guerra de Vietnam y la Guerra de Independencia de Angola. Su rango militar es de Mayor. Comenzando su carrera en 1964, pasó seis años en África, como Jefe de Base en Katanga durante la invasión de Bob Denard en 1968, luego Jefe de Estación en Buyumbura, Burundi, en 1970, antes de ser trasladado a Vietnam para supervisar las operaciones de inteligencia en la provincia de Tây Ninh. Se le otorgó la Medalla al Mérito de Inteligencia de la por mantener su puesto abierto hasta los últimos días del otoño de Saigón, en 1975.