Podnikat začal již před Sametovou revolucí. Podle svých vlastních slov už tehdy měl 4 miliony korun. K velkým penězům přišel nejprve díky obchodu s počítači. Kollár uvedl, že: „V roce 1988 jsem dal inzerát s tím, že prodám počítač. Ozvalo se mi 10 státních firem.“ Po revoluci chtěl původně podnikat s prodejnami potravin. Koupil například hotel v Donovalech. Od roku 1990 své aktivity však náhodou obrátil především na provozování lyžařských hotelů a vleků. Koncem 90. let se podílel na rozběhu ružomberského lyžařského areálu. O tři roky později svůj podíl na něm ale prodal. Déle působil v lyžařském středisku v Štrbském Plesu, kterou později prodal společnosti Tatry mountain resorts. Tento obchod považuje za svůj nejlepší v životě. Poté, co vstoupil do politiky, své podnikatelské aktivity velmi utlumil. V současnosti patří k nejbohatším mužům na Slovensku.