Ele foi uma das vítimas do reinado de terror do usurpador em 1183, que havia cegado-o, embora possivelmente não completamente, e então jogado-o na prisão, pois ele atacou um eunuco da corte que alegava que a incompetência do predecessor de Andrônico, seu sobrinho , era a causa dos desastres que assolavam o império. Donald Nicol argumenta que isso mostra que ele foi um partidário da família Ângelo, e que ganhou sua recompensa quando seu cunhado (r. 1185-1195; 1203-1204) ascendeu ao trono em 1185: o novo imperador deu-lhe o posto de césar e nomeou-o para comandar uma expedição contra os búlgaros em 1186. os rebeldes não se operaram aos bizantinos no campo aberto, e ao invés disso se retiraram para a fortaleza montanhosa deles. João os seguiu até lá, mas devido a seu excesso de confiança negligenciou fortificar seu campo e permitiu-se ser cercado, sofrendo uma derrota humilhante. Suas vestimentas de ofício foram capturadas e exibidas pelos líderes búlgaros Pedro e Asen. João foi substituído do comando pelo imperador em favor de Aleixo Branas, e viveu na aposentadoria.