Il est ensuite coordinateur pour le site BarackObama.com lors de la campagne présidentielle de 2008 de Barack Obama. Avec Reggie Love, il crée le premier profil Facebook du futur président américain. Son image fut stratégiquement exploitée dans les médias pour attirer les électeurs de la population techie, avec des articles tels que celui titré "BO, U R So Gr8" du "Wall Street Journal" et publié en 2007.