ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง เขาได้บัญชาการกองทัพอากาศในการรุกรานโปแลนด์และฝรั่งเศส ยุทธการที่บริเตน และปฏิบัติการบาร์บารอสซา ด้วยฐานะผู้บัญชาการทหารสูงสุดทางตอนใต้ เขาได้เป็นผู้บัญชาการเยอรมันในภูมิภาคทะเลเมดิเตอร์เรเนียน ซึ่งได้รวมถึงปฏิบัติการในแอฟริกาเหนือ เค็สเซิลริงได้ดำเนินการป้องกันอย่างเด็ดเดียวต่อการมาของกองทัพสัมพันธมิตรในอิตาลีจนกระทั่งเขาได้รับบาดเจ็บในอุบัติเหตุในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1944 ในการทัพสุดท้ายของสงคราม เขาได้บัญชาการกองกำลังเยอรมันในแนวรบด้านตะวันตก เขาได้รับความเคารพจากฝ่ายสัมพันธมิตรศัตรูของเขาสำหรับความสำเร็จทางการทหารของเขา แต่ความเชื่อถือของเขาได้ถูกทำลายลงโดยการสังหารหมู่โดยทหารภายใต้คำสั่งของเขาในอิตาลี