Надав Хенефельд начал играть в баскетбол в девять лет. Со временем он вырос в одного из ведущих молодых баскетболистов Израиля и в 1985 году принял участие в чемпионате Европы среди кадетов в составе юниорской сборной Израиля. В сезоне 1985-86 годов Хенефельд способствовал выходу своей родной команды, СК «Рамат-ха-Шарон», во второй дивизион чемпионата Израиля. Начав в 1986 году обязательную трёхлетнюю военную службу, он получил разрешение присоединиться к команде «Хапоэль» (Верхняя Галилея), в составе которой в следующем сезоне выиграл первый за карьеру Кубок Израиля. В 1987 году 19-летний Хенефельд был впервые приглашён в состав взрослой сборной Израиля на финальный турнир чемпионата Европы.