Dopo la battaglia del Kosovo nel 1389, Olivera è stata inviata all'harem del sultano Bayezid I, dove è rimasta per i successivi dodici anni e divenne una delle quattro mogli del sultano (oltre alle sue concubine). Nonostante il suo matrimonio, non si è mai convertita all'Islam. Aveva una grande influenza sul sultano, contribuendo ad aiutare la sua gente, il suo paese e la sua famiglia a sopravvivere durante i tempi turbolenti. Olivera e Bayezid ebbero tre figlie: Sultan Melik, Sultan Oruz e un'altra in cui nome non è noto. Nella battaglia di Ankara il 20 luglio 1402, Olivera e Bayezid vennero catturati da Tamerlano. La donna venne rilasciata nel 1403, dopo la morte del marito in prigionia.