В августе 1944 года Маккейн вернулся на Тихоокеанский театр боевых действий, возглавив авианосную группу в составе 58-го оперативного соединения (TF-58) адмирала Марка Митшера, которая, в свою очередь, входила в состав Пятого флота под командованием Реймонда Спрюэнса. На этом посту Маккейн принял участие в Марианской кампании, включая сражение в Филиппинском море и в начале Филиппинской кампании. В ходе битвы в заливе Лейте адмирал Уильям Хэлси клюнул на японскую приманку и отправился в погоню за силами противника оставив для поддержки береговых сил боевую группу № 77.4.3 вице-адмирала Клифтона «Зигги» Спрэга (по прозвищу «Тэффи-3», согласно его радиопозывным). Боевая группа Спрэга была защищена только лёгким заслоном из эскадренных и эскортных эсминцев.