しかし、シャミル・バサエフ率いる強硬派武装勢力が1999年8月に「イスラム国家建設」を唱えて隣のロシア連邦 ダゲスタン共和国に侵攻、9月にモスクワなどで集合住宅連続爆破事件を起こしたことからロシア連邦軍に再び攻め込まれ、2000年2月に首都グロズヌイを制圧された後、武装反乱指揮容疑でロシア連邦の検察当局から指名手配され、追われる身となった。2002年に大統領任期は切れてロシア側は、新たな政権を樹立したが、マスハドフは、憲法上、戦時下のため、大統領任期は延長され、チェチェン独立派（分離派）のWebサイトでは、「チェチェン共和国（イチケリア）大統領」の称号を名乗っていた。ウラジーミル・プーチン大統領に対しては、政治的な対話によるチェチェン問題の解決を訴え続けていたように、シャミル・バサエフらチェチェン強硬派とは一線を画す穏健派の指導者であった。2004年9月におきたベスラン学校占拠事件でも、ロシア側はマスハドフの関与を主張していたのに対し、マスハドフは9月23日に「事件に無関係である」との声明を発表しており、声明の中でマスハドフは、テロ行為を厳しく非難し、犯行声明を出していたバサエフらを自己の責任で裁判にかけると言明していた。また、ベスラン事件の背景として、ロシア軍のチェチェン侵攻が、ジェノサイドであるとして、ロシア軍に殺害されたチェチェン人25万人のうち、児童が4万2000人に上っていることを指摘していた。