Il 8 giugno del 2015 la società Rosanero comunica l'acquisto del centrocampista per 900.000 euro dallo Zulte Waregem. Realizza il primo goal con i rosanero (per il momentaneo 1-2) il 2 dicembre sempre dello stesso anno nella sfida di Coppa Italia persa contro l'Alessandria. Il primo goal in Campionato invece lo realizza quasi 2 settimane dopo nella sfida casalinga contro il Frosinone (4-1). Dopo un lungo infortuno che gli ha fatto saltare la prima parte della stagione 2016-2017, Trajkovski ritorna in campo il 18 dicembre 2016 nella trasferta contro il , segnando al 90' su assist del connazionale Nestorovski il gol del 3-4 che regala ai rosanero la vittoria dopo 9 sconfitte consecutive. Il 6 agosto 2017 sigla la sua prima tripletta con la maglia rosanero nella sfida interna contro la Virtus Francavilla, valevole per il secondo turno eliminatorio di Coppa Italia e terminata 5-0 per i siciliani. Per la stagione 2018-2019 sceglie di indossare la maglia numero 10.