Во время кампании на Полуострове армии Севера и Юга находились в тесном контакте на ограниченной территории, что практически не позволяло использовать кавалерию, которую отвели в тыл. Вскоре после сражения при Севен-Пайнс генерал Стюарт поручил своему адъютанту Джону Мосби проверить, не возводит ли федеральный главнокомандующий Макклелан укреплений на реке Топотоми. Мосби не смог пробраться к реке Топотоми, но направился в другую сторону и обнаружил, что коммуникации между Потомакской армией и складами на реке Памункей охраняются только кавалерийскими пикетами. Он сразу доложил об этом Стюарту, который приказал изложить наблюдения в письменном виде и 10 июня передал это донесение генералу Ли. 11 июня генерал Ли обсудил эту операцию на военном совете и утвердил её. Операция представлялась как набег на коммуникации противника, дополнительной задачей являлась разведка с целью выяснить, насколько далеко тянется правый фланг армии противника. Ли готовил удар по армии противника, который предполагал атаку генерала Джексона на правый фланг. Таким образом, ему было важно знать, что находится на пути следования армии Джексона.