Kobayashi debuterte i verdenscupen den 12. februar 2000, med en 21.-plass på Gundersen-rennet i Sapporo. Under Junior-VM i 2001 i polske Karpacz tok han gull i Gundersen og bronse i sprint. Han deltok også i VM i Lahtis i underkant av en måned senere, men han oppnådde kun en 33.-plass på sprinten. Under OL i 2002 tok han 17.-plass på sprinten, og under OL i 2006 tok han 18.-plass på sprinten, 16.-plass i Gundersen og sjetteplass i lagkonkurransen.