Nach nur etwas mehr als drei Jahren in der Organisation der Canadiens wurde Nattress im Oktober 1985 an die St. Louis Blues abgegeben, wo er regelmäßig zum Einsatz kam und in der Saison 1986/87 mit 28 Punkten seinen Karriere-Bestwert verzeichnete. Anschließend transferierten ihn die Blues zu den Calgary Flames und erhielten im Gegenzug ein Viertrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 1987 sowie ein Fünftrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 1988. In Calgary verbrachte der Kanadier die folgenden knapp vier Jahre und feierte mit dem Gewinn des Stanley Cups in den Playoffs 1989 den größten Erfolg seiner Karriere. Zudem nahm er während dieser Zeit mit der A-Nationalmannschaft seines Heimatlandes an der Weltmeisterschaft 1991 teil und gewann dort mit dem Team die Silbermedaille.