Nazi-Tysklands invasjon av Nederland i mai 1940, bidro til at Paulen ble med i "Nederlandse Unie", en organisasjon som arbeidet for et samarbeid med den tyske okkupanten. Han ble senere ingeniør innen kullgruvevirksomhet. Da arbeiderne gikk ut i streik nektet Paulen å gi navnene på de streikende til tyskerne. Han ble først dømt til døden, men likevel satt fri kort tid etter. I 1944 vervet han seg for de allierte, og var blant annet med under Operasjon Market Garden i september 1944. I Paulens dagbok fra Operasjon Market Garden og tiden etter, som ble gjort offentlig tilgjengelig i 1989, kom det frem at Paulen hadde arbeidet tett med både den britiske hæren og United States Army på denne tiden, og han ble utnevnte til oberst i den amerikanske hæren.