Nach dem Besuch der Kadettenhäuser in Kulm und Berlin wurde Boltenstern am 9. August 1840 als Portepeefähnrich dem 26. Infanterie-Regiment der Preußischen Armee in Magdeburg überweisen. Er avancierte Mitte Juni 1842 zum Sekondeleutnant und war ab April 1845 auf ein Jahr, sowie von April 1849 bis Juli 1850 zum 4. kombinierten Reserve-Bataillon kommandiert. Vom 10. Mai 1852 bis zum 1. Mai 1856 erfolgte seine Kommandierung zur Militär-Knabenerziehungsanstalt in Annaburg. Zwischenzeitlich stieg Boltenstern zum Premierleutnant auf und war für einige Monate Kompanieführer beim I. Bataillon im 26. Landwehr-Regiment in Stendal, bevor er am 1. Oktober 1857 zur Vertretung des Adjutanten der 13. Infanterie-Brigade kommandiert wurde. Am 9. Januar 1858 wurde er als Adjutant dieser Brigade kommandiert und in dieser Eigenschaft Mitte Februar 1859 zum Hauptmann befördert. Nachdem man ihn am 8. Mai 1860 von seinem Kommando entbunden hatte, wurde er am 18. August 1860 zum Kompaniechef in seinem Stammregiment ernannt. Boltenstern führte seine Kompanie 1866 im Krieg gegen Österreich bei Münchengrätz, Königgrätz und Preßburg, avancierte am 20. Juli 1866 zum Major und erhielt für sein Wirken den Roten Adlerorden IV. Klasse mit Schwertern.