Reddish asistió a The Haverford School en Haverford, Pensilvania como "freshman"antes de ser transferido al Westtown School en West Chester, donde coincidió con el actual jugador de la NBA Mohamed Bamba. En su temporada junior promedió 16,2 puntos por partido, llevando a su equipo a ganar la Friend's School League. Durante el verano de 2017, Reddish promedió 23,8 puntos, 7,6 rebotes y 3,1 asistencias para su equipo de la Amateur Athletic Union. Posteriormente jugó con la selección sub-19 de Estados Unidos el Mundial de El Cairo, logrando la medalla de bronce, en un torneo en el que promedió 10,7 puntos, 4,3 rebotes y 3,1 asistencias.