Nach dem Novemberpogrom 1938 musste Guggenheimer am Zwangsabriss der ausgebrannten Alten Synagoge mitarbeiten. 1939 erfolgte die offizielle Aufhebung der „legalisierten Mischehe“ mit seiner Frau Frieda Wilhelmine. Ab 1942 war er als Hilfsarbeiter und Friedhofsgärtner tätig. Die Shoa überlebte Guggenheimer im Untergrund in Deutschland. Nach 1945 wagte er die Neugründung des Architekturbüros in der Calwer Straße 33. Ab 1946 war er in zweiter Ehe mit der Protestantin Susanne Peter verheiratet.