Enquanto isso, João ainda não tinha terminado com suas ambições dinásticas e, apesar de seu relacionamento com Catarina, casou-se com Constança de Castela em setembro de 1371. Constança era filha de Pedro I "o Cruel" e sua esposa, Maria de Padilla. Nascida em 1354 em Castrojeriz, Castela, sucedeu a seu pai como Rainha de Castela em 13 de março de 1369, mas João nunca foi capaz de tomar o controle do reino do pretendente rival Henrique de Tastamara, reinando como Henrique III, e acabaria por chegar a um acordo em 1388, onde Henrique se casou com a filha de João e Constança, Catarina. Catarina nasceu em 1372/3 no Castelo de Hertford e foi a única criança sobrevivente do casal. A relação de João e Constança parece ser puramente dinástica. Há alguma sugestão de que João renunciou formalmente à sua relação com Catarina e reconciliou-se com Constança em junho de 1381, possivelmente como uma forma de recuperar alguma popularidade durante a Revolta dos Camponeses, após a destruição de seu palácio no Tâmisa.