Montoya hrál mládežnický hokej za Chicago Young Americans na Loyolově akademii a amatérský hokej za Texas Tornado v lize North American Hockey League. Sezónu 2000-01 strávil v americkém rozvojovém programu. V sezóně 2002-03 začal navštěvovat Michiganskou univerzitu, kde hrál za tamější hokejový tým Wolverines. Po úspěchu v Michiganu a poté, co vychytal zlatou medaili na Mistrovství světa juniorů 2004 ve Finsku byl vybrán v 1. kole na celkově 6. místě draftu NHL 2004 týmem New York Rangers. V roce 2005 byl nominován do americké reprezentace do 20 let na další juniorský šampionát, který se hrál ve Spojených státech a po prohře v zápase o 3. místo s Českou republikou se umístili na 4. místě. Poté, co v létě 2005 podepsal s New York Rangers tříletý nováčkovský kontrakt, byl klubem odeslán na farmu do klubu Hartford Wolf Pack hrajícím ligu American Hockey League. V Hartfordu strávil další tři sezóny a po příchodu nadějného brankáře Henrika Lundqvista do organizace Rangers se stal Montoya nadbytečným. 26. února 2008 byl Montoya společně s Marcelem Hossou vyměněn do Phoenixu Coyotes za Fredrika Sjöströma, Davida LeNeveua a Joshe Grattona. Po prodloužení smlouvy s Coyotes začal sezónu 2008-09 ve farmářském týmu San Antonio Rampage. Později byl povolán ke Coyotes a 1. dubna 2009 debutoval v NHL při vítězství 3:0 nad Coloradem Avalanche a vychytal současně i své první čisté konto v NHL. V sezóně 2008-09 chytal v dalších čtyřech zápasech a celkově v pěti zápasech vychytal tři vítězné zápasy. Na jaře 2009 byl nominován na soupisku americké reprezentace pro Mistrovství světa ve Švýcarsku, kde odchytal jeden zápas a přispěl k vítězství 6:2 nad Francií. 9. února 2011 byl Montoya vyměněn do New York Islanders za výběr v 6. kole draftu NHL 2011. Montoya poprvé dostal šanci se prosadit, poté, co laborovali se zraněními brankáři Islanders: Rick DiPietro a Kevin Poulin. 29. března 2011 Montoya prodloužil s Islanders smlouvu o jeden rok.