Pellegrino hatte seinen ersten internationalen Einsatz bei den Juniorenweltmeisterschaften 2009 in Praz de Lys Sommand, wo sein bestes Resultat der 25. Platz im Sprintwettbewerb war. Im folgenden Jahr gewann er bei der Nordischen Juniorenweltmeisterschaft 2010 in Hinterzarten die Bronzemedaille im Sprintwettbewerb hinter den Norwegern Tomas Northug und Pål Golberg. Nach einem Sieg im Slavic Cup wurde er für seinen ersten Einsatz im Skilanglauf-Weltcup nominiert. Beim Sprint in Drammen scheiterte er jedoch in der Qualifikation. Aber schon drei Tage später gewann er in Oslo mit Platz 19 seine ersten Weltcup-Punkte. Seit der &lt;a href="Skilanglauf-Weltcup%202010/11"&gt;Saison 2010/11&lt;/a&gt; startet Pellegrino regelmäßig bei Sprintwettbewerben im Weltcup. Nachdem er in Düsseldorf noch die Qualifikation für die Finalläufe deutlich verfehlte, überraschte er in Davos mit der schnellsten Qualifikationszeit. Er erreichte den Endlauf und feierte mit Platz sechs sein erstes Top-Ten-Ergebnis. Aber schon bei seinem nächsten Einsatz beim Weltcup in Liberec erreichte er erneut den Endlauf und musste sich nur dem Norweger Ola Vigen Hattestad geschlagen geben. Bei den folgenden Nordischen Skiweltmeisterschaften 2011 in Oslo wurde er 12. im Sprint. Auch in der folgenden Saison erreichte er mehrmals bei Sprintrennen die Top Zehn.