Jako młodszy oficer walczył we Francji na froncie zachodnim I wojny światowej, gdzie został ranny, po czym pozostawał w aktywnej służbie przez cały okres międzywojenny, piastując różne stanowiska w najdalszych zakątkach Imperium Brytyjskiego. Podczas II wojny światowej utrzymywał bliskie stosunki z marsz. Bernardem Montgomerym i dowodził 13 Brygadą podczas kampanii francuskiej, następne dwa lata spędził na szkoleniu żołnierzy w Anglii, po czy objął dowództwo nad XIII Korpusem podczas inwazję na Sycylię i Włochy w 1943 roku. Później dowodził brytyjską 2 Armią podczas bitwy o Normandię i pościgu za niemieckimi oddziałami do Belgii. Był pierwszym dowódcą armii brytyjskiej, który przekroczył Ren. Jako wysoce profesjonalny i oddany żołnierz, który zasłynął ze skuteczności w działaniu przy minimalizowaniu strat własnych, Miles Dempsey był ceniony zarówno przez swoich przełożonych, jak i podwładnych, chociaż wciąż pozostaje stosunkowo mało znanym dowódcą z czasów II wojny światowej.