Первый матч в НХЛ Кросби провёл 5 октября 2005 года против «Нью-Джерси Девилз». Канадец отдал голевую передачу Марку Рекки, но «Пингвины» уступили в матче со счётом 1:5. В тот же день состоялся дебют в НХЛ Александра Овечкина — первого номера драфта НХЛ 2004 года. Россиянин впоследствии стал главным конкурентом Кросби за звание лучшего новичка лиги, помимо этого между ними в течение многих лет было соперничество как на личном уровне, так и на командном. Первый гол в НХЛ Сидни забил 8 октября в игре против «Бостон Брюинз» в ворота Ханну Тойвонена, также в этой игре он отдал две голевые передачи, однако «Питтсбург Пингвинз» уступили в овертайме со счётом 6:7. Кросби в дебютный год игры в НХЛ выступал в одной команде с легендарным Марио Лемьё, однако многолетний лидер и капитан «Пингвинов» сумел сыграть лишь 26 матчей регулярного сезона, после чего был вынужден завершить карьеру из-за проблем с сердцем. 16 декабря 2005 года назначенный главным тренером команды Мишель Террьен заявил, что отныне один из двух свитеров с буквой «A» (сокращение от ), обозначающую вторую по важности после капитана должность в команде, будет надевать Сидни Кросби.