Il 12 gennaio 2018 ha conquistato a Wengen in combinata il suo ultimo podio in Coppa del Mondo (3º) e ai successivi XXIII Giochi olimpici invernali di , sua ultima presenza olimpica, si è classificato 6º nella discesa libera e non ha completato il supergigante e la combinata. In quella stessa stagione 2017-2018 ha vinto la Coppa del Mondo di combinata con 30 punti di vantaggio su Jansrud, primo italiano a riuscirci, aggiudicandosi così la terza coppa di cristallo consecutiva e divenendo il terzo italiano più vincente in Coppa del Mondo per numero di trofei. Si è ritirato durante la stagione 2019-2020 e la sua ultima gara è stata la libera di Coppa del Mondo disputata a Garmisch-Partenkirchen il 1º febbraio, chiusa da Fill al 52º posto.