Hij was een zoon van Nicolaas van der Merwede en Heilwich van Heukelom. Dirk werd voor het eerst vermeld in 1414 toen hij een belofte van trouw aflegde tegenover Jacoba van Beieren. Tijdens de Hoekse en Kabeljauwse twisten was hij een belangrijk steunpilaar voor "Vrouwe Jacoba" als Hoekse medestander. Als slotvoogd tijdens het Beleg van Geertruidenberg (1420) door Kabeljauwse tegenstanders vervulde hij een heldenrol: na de belegering van zijn kasteel, die een half jaar duurde, wist hij met enkele medestanders te ontsnappen naar Breda. Dirk zou met zijn vazal Arnoud Spiering van Aalburg in augustus 1425 een van degenen zijn geweest die Jacoba van Beieren hielp ontsnappen uit het Gentse Gravensteen.