С началом Второй мировой войны Стерджесс был мобилизован в ВВС ЮАР. Во время обучения на курсе лётных инструкторов продолжал активно заниматься спортом и был включён в сборную ВВС на матчи против сборной остальной страны. Позже он был направлен на европейский театр военных действий в составе 4-й эскадрильи «Спитфайров» ВВС ЮАР и участвовал в бомбардировках и штурмовках наземных oбъектов противника. В ходе одного из вылетов его самолёт был подбит на малой высоте; Стерджессу удалось покинуть горящую машину, но на земле он попал в плен и был направлен в лагерь военнопленных Stalag Luft III в Восточной Германии. Он не принимал участия в так называемом Большом побеге узников этого лагеря и в январе 1945 года вместе с остатками заключённых был переведен в Stalag IIIA в Луккенвальде, где через два месяца был освобождён советскими войсками.