Toen Donald Trump in juni 2016 Manafort als zijn campagneleider aanwees, ging Gates ook voor diens campagne werken. Hij werd de tweede man van de campagne, belast met de dagelijkse werkzaamheden, inclusief de verantwoordelijkheid voor incidenten, zoals het klaarblijkelijke plagiaat in Melania Trumps toespraak tijdens de Republikeinse Partijconventie 2016 (RNC). Gates bleef aan als tweede man van de Trump-campagne nadat Manafort medio augustus 2016 als campagneleider aan de kant werd gezet ten gunste van Steve Bannon. Gates werd vervolgens na Trumps verkiezing voorzitter van diens Inauguratiecomité. Ook was hij behulpzaam bij de formatie van een pro-Trump non-profitgroep, genaamd "America First Policies". Hij werd hier echter aan de kant geschoven wegens zijn betrokkenheid bij Manaforts buitenlandse ondernemingen.