31 марта 2016 года он подписал контракт младшей лиги с «Чикаго Кабс». 1 сентября Бьюкенена перевели из фарм-клуба «Айова Кабс» в основной состав. В регулярном чемпионате он сыграл в двух матчах и одержал одну победу. «Кабс» выиграли Мировую серию 2016 года, но Джейк участия в играх плей-офф не принимал.