À la Chambre des représentants, il rejoint le Freedom Caucus, qui regroupe la droite du Parti républicain. Il est connu pour ses manœuvres d'obstruction parlementaire. En mai 2019, en étant le seul élu de la Chambre des représentants à s'opposer à un programme d'aide à des zones sinistrées par les ouragans Harvey et Maria, il retarde l'adoption du programme de plusieurs semaines. Son opposition au plan de de dollars, justifié par Roy par l'aggravation du déficit public, est critiqué par ses collègues démocrates et républicains, notamment texans alors que l'État devait recevoir des fonds.