Сліди найстаршого заселення пізнішої Слобожанщини походять з молодшого палеоліту. За ранньої доби Слобожанщина становила частину території сіверян, з кінця 9 ст. вона увійшла до складу Київської держави, зокрема у 11 ст. до Чернігівського та Переяславського, а згодом й Новгород-Сіверського князівств. Після татаро-монгольської навали 13 ст. землі відійшли до Золотої Орди, а після битви на Синіх Водах 1362 року до Великого князівства Литовського.