Zdeno Chara valdes av New York Islanders i NHL-draften 1996. I Islanders spelade han under fyra säsonger, dock utan att utmärka sig. 2001 ingick han i en bytesaffär där Islanders skickade honom, Bill Muckalt och ett förstaval i NHL-draften till Ottawa Senators i utbyte mot Aleksej Jasjin.