Loesser arbeitete im Laufe seiner Karriere mit den Komponisten Joseph Meyer, Burton Lane, Jimmy McHugh, Joseph J. Lilley und Arthur Schwartz zusammen. Mit Arthur Schwartz war er bei der Oscarverleihung 1944 mit dem Song "They’re Either Too Young or Too Old" aus dem Film "Thank Your Lucky Stars" in der Kategorie „Bester Song“ für einen Oscar nominiert. Eine weitere Nominierung für den Oscar erfolgte 1953 für das Lied "Thumbelina" aus dem Film "Hans Christian Andersen und die Tänzerin".