2014 wurde Stewart neuseeländischer Junioren-Meister im Omnium auf der Bahn, im Jahr darauf im Straßenrennen. 2015 und 2016 wurde er vier Mal Junioren-Weltmeister in verschiedenen Bahn-Disziplinen. Bei der Junioren-WM 2016 stellt der neuseeländische Junioren-Vierer mit Stewart, Jared Gray, Thomas Sexton und Connor Brown einen neuen Weltrekord auf (4:01,409 Minuten).