Stephenson begann seine Karriere 2000 in der kanadischen Juniorenliga WHL bei den Red Deer Rebels, wo er sich nach einer schwierigen ersten Saison steigern und bereits in seinem zweiten Jahr in 59 Spielen insgesamt 19 Scorerpunkte erzielen konnte. In der Folge wurden auch mehrere NHL-Scouts auf ihn aufmerksam, sodass der Center während des NHL Entry Draft 2001 von den Edmonton Oilers ausgewählt wurde. Diese konnten Stephenson jedoch nicht zur Vertragsunterschrift bringen, sodass dieser weiterhin in der WHL aufs Eis ging. Nach einer weiteren starken Leistung in der Saison 2002/03 wurde der Angreifer 2003 erneut gedraftet, diesmal von den Carolina Hurricanes, die ihn in der siebten Runde an insgesamt 198. Stelle auswählten.