En 1968, il est inculpé avec les Chicago Seven suite aux émeutes de Chicago, lors de la Convention démocrate de 1968. Le procès commença le . Pendant le procès, Bobby Seale se levait et interpellait le juge en disant "objection!" chaque fois que son nom était mentionné, son avocat n'étant pas présent pour le défendre. Bobby plaidait qu'on lui refusait son droit constitutionnel à se défendre, ce qui lui valut d'être condamné pour outrage, menotté à sa chaise et bâillonné au tribunal.