Den 31. maj mens McClellan planlagde et angreb blev hans armé overrasket af et konfødereret angreb. Johnston så at unionshæren var delt i to af Chickahominy River, som var svulmet op på grund af regn, og håbede at han kunne besejre de to dele enkeltvis ved Seven Pines og Fair Oaks. McClellan kunne ikke selv lede hæren på grund af et anfald af malaria, men hans underordnede slog angrebene tilbage. Alligevel fik McClellan kritik fra Washington for ikke at have gennemført et modangreb, som nogle mente kunne have åbnet byen Richmond for besættelse. Johnston blev såret under slaget, og General Robert E. Lee overtog kommandoen over Army of Northern Virginia. McClellan brugte de næste tre uger på at omgruppere sine tropper og vente på lovede forstærkninger, og mistede værdifuld tid mens Lee fortsatte med at forstærke Richmonds forsvarsværker.