Maltby trascorse la sua carriera giovanile con la maglia degli Owen Sound Platers nella OHL, squadra con cui rimase per tre stagioni ricoprendo nell'ultimo anno il ruolo di capitano. Nel Draft 1992 fu scelto al terzo giro in sessantacinquesima posizione assoluta dagli Edmonton Oilers. Maltby trascorse il suo primo anno da professionista presso i Cape Breton Oilers, formazione affiliata della AHL. Debuttò in NHL nella stagione 1993-94 disputando 68 incontri con 11 reti e 8 assist conquistati. Rimase con la maglia degli Oilers per altri due anni prima di trasferirsi ai Detroit Red Wings, a metà della stagione 1995-96, in cambio del difensore Dan McGillis.