La selección de Jamaica se enfrentó a el 16 de enero de 1965 en su primer partido de clasificación para la Copa Mundial de Fútbol. Comprometidos diez veces en la fase de clasificación para la competición, en la Copa Mundial de Fútbol de 1998 se convirtió en la tercera nación en el Caribe, después de en la Copa Mundial de Fútbol de 1938 y en la Copa Mundial de Fútbol de 1974 para calificar para las finales de la Copa Mundial de Fútbol.