Après une début de carrière militaire en relation avec des actions militaires américaines sur des territoires extérieur (Grenade, Haïti), Michael Flynn devient actif dans le renseignement en rapport avec les interventions en Afghanistan et en Irak. Il sert ensuite en tant que directeur de la Defense Intelligence Agency, commandant du ' et président du ' . Avant cela il a été directeur adjoint du renseignement national.