Milkins ne s'arrête pas là puisqu'il atteint deux autres demi-finales dans des tournois classés en 2013-2014, sur le Classique de Wuxi 2013 et l'Open d'Australie 2013. C'est d'ailleurs au cours de cette saison que l'Anglais atteint son meilleur classement en carrière (). En , il participe pour la première fois au Masters. Il n'y est pas le bienvenu et subit une lourde défaite contre Ronnie O'Sullivan (6-1). Au championnat international 2014, il va jusqu'en demi-finale. La même saison, il est trois fois battu en quart de finale de tournois (Open d'Australie, Open d'Inde et Open de Chine). La dernière performance citée lui ouvre une fenêtre de tir au championnat du monde, mais il y est défait d'entrée. C'est aussi durant l'année 2014 qu'il atteint sa première finale comptant pour le classement, lors de l'Open de la Ruhr (tournoi classé mineur). Peu habitué de ce genre de match et pas aidé par son adversaire Shaun Murphy, il est balayé (4 à 0).