"Once Upon a Time in Hollywood" teve sua estreia mundial no Festival de Cannes em 21 de maio de 2019, no qual ganhou o Palme Dog e foi indicado à Palma de Ouro, e foi lançado nos Estados Unidos em 26 de julho; no Reino Unido, em 14 de agosto. Recebeu aclamação por parte da crítica especializada, com críticos chamando-no de "uma carta de amor de Tarantino aos anos 60 em Los Angeles" e elogiando o elenco escolhido. Entre seus vários elogios, o filme foi escolhido pelo American Film Institute e pelo National Board of Review como um dos dez melhores do ano. Na 77.ª edição dos Prêmios Globo de Ouro, ganhou três prêmios, incluindo o de Melhor Filme - Comédia ou Musical e Melhor Ator Coadjuvante (Pitt); nos Prêmios Screen Actors Guild 2020 venceu Melhor Ator Coadjuvante (Pitt). A obra recebeu dez indicações ao BAFTA, como para Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Ator (DiCaprio), Melhor Atriz Coadjuvante (Robbie), e ganhou Melhor Ator Coadjuvante (Pitt); o mesmo se sucedeu no Oscar 2020, em que recebeu o mesmo número de indicações, dentre as quais as de Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Ator (DiCaprio), Melhor Roteiro Original e ganhou Melhor Ator Coadjuvante (Pitt) e Melhor Direção de Arte.