Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Keishin Yoshida pojawił się 26 grudnia 2002 roku w zawodach Pucharu Kontynentalnego w Otoineppu, gdzie zajął 57. miejsce w biegu na 7,5 km techniką klasyczną. W lutym 2005 roku wystąpił na mistrzostwach świata juniorów w Rovaniemi, gdzie zajął między drugie miejsce w biegu na 10 km stylem dowolnym oraz czwarte w sztafecie. Na rozgrywanych rok później mistrzostwach świata juniorów w Kranju jego najlepszym wynikiem było piąte miejsce w biegu łączonym na 20 km. Trzykrotnie startował na mistrzostwach świata U-23, najlepsze wyniki osiągając na mistrzostwach świata młodzieżowców w Hinterzarten w 2010 roku, gdzie był czwarty zarówno w biegu na 15 km stylem klasycznym, jak i w biegu łączonym na 30 km. W Pucharze Świata zadebiutował 19 marca 2006 roku w Sapporo, zajmując 35. miejsce w biegu łączonym na 30 km. Pierwsze pucharowe punkty wywalczył 10 grudnia 2011 roku w Davos, gdzie na dystansie 30 km stylem dowolnym był dwudziesty. W klasyfikacji generalnej najlepiej wypał w &lt;a href="Puchar%20%C5%9Awiata%20w%20biegach%20narciarskich%202011/2012"&gt;sezonie 2011/2012&lt;/a&gt;, który ukończył na 89. pozycji. W 2011 roku brał udział w mistrzostwach świata w Oslo, gdzie był szósty w sztafecie, a indywidualnie zajął dwunaste miejsce w biegu na 15 km klasykiem. Dwunasty był także na dystansie 50 km techniką klasyczną podczas rozgrywanych w 2013 roku mistrzostw świata w Val di Fiemme. Ponadto Yoshida zdobył cztery medale na igrzyskach azjatyckich w Ałmaty: złote w biegu na 10 km klasykiem i 15 km stylem dowolnym, srebrny w sztafecie oraz brązowy na dystansie 30 km klasykiem.