Im Sommer 2014 erzielte Kobayashi mehrere Top-Ten-Platzierungen im Grand Prix und belegte damit Platz sechs in der Gesamtwertung. Ab der &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202014/15"&gt;Saison 2014/15&lt;/a&gt; sprang er wieder regelmäßig im Weltcup. Am 12. März 2015 erzielte er sein bis dahin bestes Ergebnis im Weltcup als 13. im norwegischen Trondheim. Im Gesamtweltcup erreichte er mit Platz 44 ebenfalls sein bis dahin bestes Karriere-Ergebnis. Bei der Winter-Universiade 2015 im slowakischen Štrbské Pleso belegte er den fünften Rang im Einzelwettbewerb auf der Normalschanze. Mit seiner Schwester Yuka Kobayashi gewann er den Mixed-Teamwettbewerb und mit seinen Landsleuten Kanta Takanashi und Minato Mabuchi holte er die Silbermedaille hinter Russland im Mannschaftsspringen der Herren von der Normalschanze. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun belegte er in den beiden Einzelwettbewerben den 25. Platz auf der Normalschanze und den 13. Platz auf der Großschanze. Mit der japanischen Mannschaft wurde er Vierter.