1811 trat Iwan Jakuschkin in das Semjonowskoje-Leibgarderegiment ein. 1812–1814 nahm er an den Schlachten des Vaterländischen Krieges teil. Nach der Schlacht bei Borodino erhielt er das "Kreuz des Heiligen Georg" und wurde am 18. Dezember 1812 Fähnrich. 1813 nahm er an den Kämpfen bei Lützen, Bautzen, Kulm und Leipzig teil. Dafür erhielt der Kämpfer noch zwei Orden. 1814 focht er bei Paris. Am 13. Januar 1816 wurde er Leutnant und am 1. Februar 1818 Hauptmann. Nach der Heimkehr lebte er als Pensionär auf seinem Gut in Schukowo. Iwan Jakuschkin heiratete am 5. November 1822 die fünfzehnjährige Anastassija Wassiljewna Scheremetewa. Das Paar bekam zwei Söhne – Wjatscheslaw (16. September 1823 bis 1861) und Jewgeni (22. Januar 1826 bis 27. April 1905).