Mùa giải 2013-2014, bắt đầu mùa giải mới với những thành công rực rỡ ở mùa giải trước, Toni Kroos và đội bóng có khởi đầu rất tốt khi họ giành được chức vô địch Siêu cúp châu Âu. Ngày 4 tháng 10 anh ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải với trận hòa 1-1 trước đội bóng cũ Bayer Leverkusen tại Bundesliga. Trong trận gặp Arsenal ở giải đấu UEFA Champion League, Toni Kroos đã ghi được bàn thắng thứ hai của mình cho câu lạc bộ ở mùa giải này trước chiến thắng 2-0. Dưới triều đại của huấn luyện viên Pep Guardiola, Kroos cùng Bayern München giành được hai danh hiệu, vô địch Cúp quốc gia Đức và Bundesliga. Họ thất bại tại bán kết trước Real Madrid trên đấu trường UEFA Champion League với tỉ số 0-5 sau hai lượt đi và về. Câu lạc bộ Real Madrid cũng là đội bóng đã lên ngôi vô địch sau đó khi họ chiến thắng đối thủ cùng thành phố Atlético Madrid với tỉ số 4-1. Sau khi mùa giải kết thúc Kroos đã lên tiếng muốn tìm một bến đỗ mới và chinh phục những thử thách cao hơn khi anh có một mùa giải khá thành công với Bayern München.