Ο Καλογιάν ήταν ο νεότερος αδερφός του Θεόδωρου και του Ασέν, που ηγήθηκαν της εξέγερσης των Βουλγάρων και Βλάχων κατά της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας το 1185. Ο Θεόδωρος στέφθηκε αυτοκράτορας και υιοθέτησε το όνομα Πέτρος το 1185. Ο Ασέν έγινε συγκυβερνήτης του Πέτρου πριν από το 1190. Εξασφάλισαν την ανεξαρτησία του βασιλείου τους με τη βοήθεια των Κουμάνων πολεμιστών από τις στέπες του Πόντου.