Cheptegei kuului Ugandan joukkueeseen, joka saavutti maastojuoksun MM-kilpailuissa Kampalassa 2017 pronssia joukkuekilpailussa. Tuolloin hän johti henkilökohtaista kilpailua 12 sekunnin erolla kaksi kilometriä ennen maalia ja seitsemällä sekunnilla vielä kilometri ennen maalia, mutta hyytyi sen jälkeen selvästi ja putosi lopulta sijalle 30. Maastojuoksun MM-kilpailuissa 2019 Cheptegei voitti kultaa sekä henkilökohtaisessa kilpailussa että joukkuekilpailussa.