Tootoo iniziò a giocare ad hockey su ghiaccio a Spruce Grove, nella provincia dell'Alberta. I Brandon Wheat Kings lo selezionarono al terzo giro del draft della WHL del 1998. Tootoo giocò per i Wheat Kings nella Western Hockey League (WHL) dal 1999 fino al 2003. Nel 2001 fu invece scelto nell'NHL Entry Draft del 2001 in novantottesima posizione, sesta scelta dei Nashville Predators. Divenne il primo giocatore di discendenza Inuit a disputare un incontro di stagione regolare in NHL in occasione del turno inaugurale contro gli Anaheim Ducks il 9 ottobre 2003. Fu sempre la prima persona Inuit ad essere mai stata selezionata da qualsiasi formazione della NHL. Tootoo scelse di giocare con la maglia numero '22', formando un gioco di parole con il suo cognome ("two"-"two", in inglese 2-2).