Изначальный Троицкий собор был деревянным и сгорел в результате пожара. В 1138 году по распоряжению Всеволода-Гавриила его возобновили: по церковному преданию, в камне, по исследованиям Н. Н. Воронина, П. А. Раппопорта и Ю. П. Спегальского — в дереве, а каменный собор был построен в конце 1180-х — начале 1190-х годов). Каменный собор строили предположительно смоленские строители, — в те времена местная школа зодчества ещё не сложилась. В 1242 году перед началом Ледового побоища в этом соборе вместе с псковичами молился о победе над псами-рыцарями князь Александр Ярославич Невский — в субботу 5 апреля на Чудском озере он сразился с немецкими захватчиками, «овы изби, овы извязав, поведе босы по леду». Здесь молился брат Александра Невского, в будущем Великий князь владимирский Ярослав Ярославич. Литовский князь Довмонт принял в соборе Святое крещение с именем Тимофей, здесь он не раз молился перед битвами о даровании победы псковскому воинству, сюда же приходил, чтобы совершить благодарственный молебен после очередного сражения.