Dès ses débuts dans la LNH, Gilchrist s'est démarqué en étant un solide joueur tant au niveau offensif que défensif du jeu. Au niveau junior, il a excellé avec les Wings de Kelowna, puis les Chiefs de spokane avec qui il évoluait lorsque les Canadiens de Montréal on fait de lui leur au repêchage de 1985. Il retourna néanmoins avec Spokane pour deux saisons où il marqua 45 buts à chacune de ces saisons.