Cuando comenzó la Guerra de la Segunda Coalición a principios de 1799, Nauendorf luchó en las victorias austriacas en Ostrach (21 de marzo) y luego en Stockach (25 de marzo). A principios de marzo, dirigió la vanguardia de 17.000 hombres a través del río Lech por Augsburg, para desplegarse en Ostrach, una aldea a unos 9 kilómetros del río Danubio y a menos de 2 kilómetros de la Ciudad Imperial Libre de Pfullendorf. El Ejército del Danubio de Jourdan había cruzado el Rin el 1 de marzo, y se trasladó al este para cortar la comunicación entre la principal fuerza austriaca, acuartelada cerca de Augsburgo, y las tropas austriacas en el norte de Italia. En Ostrach, su avanzada sufrió el impacto inmediato del contacto, pero la fuerza principal del ejército estaba a menos de un día detrás de él, y el Archiduque Carlos, el comandante de la fuerza austriaca, dividió su ejército en tres columnas de asalto para realizar un ataque simultáneo en tres puntos de la línea francesa; después de un día de desagradables combates, los austriacos flanquearon a los franceses por el norte y el sur y amenazaron con romper la línea del medio. Los franceses se retiraron a Messkirch, y luego a Engen y Stockach, donde, el 25 de marzo, la lucha se reanudó. En Stockach, Nauendorf volvió a comandar la vanguardia austríaca, que estaba compuesta por tropas experimentadas, tanto como él, en las guerras fronterizas de los Habsburgo. La vanguardia, o "Vorhut", fue reasignada antes de la batalla como el centro de la principal línea austriaca y se llevó la peor parte de la lucha inicial.