Maxwell blev vald som 49:e spelare totalt vid NHL-draften 2006, av Montreal Canadiens. Under sin sista säsong med Kootenay Ice i WHL, skrev Maxwell ett treårsavtal med Canadiens den 1 mars 2008. Säsongen därpå inledde Maxwell med Canadiens farmarlag, Hamilton Bulldogs i AHL. Han spelade sin första match i ligan den 10 oktober 2008, mot Manitoba Moose. I ett returmöte dagen därpå gjorde han sitt första AHL-mål, på Karl Goehring, i en 5–3-seger. Den 12 december samma år blev Maxwell uppkallad till Canadiens för att ersätta Saku Koivu som ådragit sig en skada. Den efterföljande dagen gjorde han NHL-debut, mot Washington Capitals. Totalt spelade han sju NHL-matcher under säsongens gång. Efter att ha återvänt till AHL noterades Maxwell för sitt första hat trick den 24 mars 2009, då San Antonio Rampage besegrades med 6–1. I AHL spelade Maxwell 73 grundseriematcher för Bulldogs och slutade trea både i lagets interna poängliga (58) och skytteliga (22).