Planificó y convenció a Eisenhower para realizar la desastrosa Operación Market Garden en Holanda, cuyo objetivo táctico era conquistar una serie de puentes sobre los principales ríos de los Países Bajos (bajo ocupación alemana) y establecer un corredor a través del cual las fuerzas aliadas pudieran cruzar el río Rin, la última barrera natural antes de entrar en Alemania. La planificación, el desarrollo de esta operación y sus consecuencias tuvieron como resultado una derrota, con el importante costo en soldados de élite que significó para los Aliados. Estos hechos todavía le son cuestionados en sus biografías y son el argumento de la película "Un puente lejano".