Хэддок родился Портсмуте, Нью-Гэмпшир, и первый свой фильм снял в 1909 году. Он назывался "«Ботинки, которые он не мог потерять»" (). Среди его последующих работ выделяется фильм 1911 года — «Бессмертный Аламо» (), самая ранняя кинопостановка описывающая драматические события 1836 года, во время битвы за Аламо. На сегодняшний день не сохранилось ни одной копии этого кинокартины, и она считается утраченной, как и многие другие фильмы Хэддока. Большинство его лент раннего периода представляют собой короткометражки с безвестными актёрами и актрисами. Также он часто объединялся для совместной работы с актёром Ламаром Джонстоуном. Первый фильм данного тандема вышел в 1913 году и назывался «Червы и Крести» (), с Люсиль Янг в одной из ролей.