Untuk mempersiapkan diri sebelum Operasi Overlord, Sekutu melakukan invasi menuju beberapa daerah di Mediterania. Beberapa yang invasi yang dikerjakan oleh Bonesteel antara lain: Operasi Torch (invasi ke Afrika Utara Prancis) dan salah satu perencana dari Operasi Huksy (invasi sekutu ke Sisilia). Dalam pekerjaannya, Bonesteel mengerjakan hal ini di bawah Marsekal Medan Bernard Montgomery.