Am 29. September 1989, kurz vor Beginn der &lt;a href="NHL%201988/89"&gt;Saison 1988/89&lt;/a&gt;, wurde Jay Wells zu den Philadelphia Flyers transferiert. Los Angeles erhielt im Gegenzug den Spieler Doug Crossman. In Philadelphia behielt er seine harte Gangart bei und erreichte in 133 Spielen für die Flyers 313 Strafminuten, bevor er am 5. März 1990 erneut transferiert wurde: Der Spieler wurde zusammen mit einem Viertrunden-Draftpick für den NHL Entry Draft 1991 im Tausch gegen Kevin Maguire sowie einen Zweitrunden-Draftpick für den NHL Entry Draft 1990 zu den Buffalo Sabres geschickt. Knapp zwei Jahre später, am 9. März 1992, transferierten ihn die Sabres im Tausch gegen Randy Moller an die New York Rangers weiter.