През 1899 г. Кесон учи право в университета Санто Томас, когато напуска, за да се присъедини към движението за независимост. По време на Филипино-американската война той е адютант на Емилио Агиналдо. Издига се до чин майор и се сражава в сектора Батаан. Кесон се завръща в университета през 1900 г., завършвайки през 1903 г. Известно време работи като чиновник и инспектор, започвайки държавна служба като ковчежник за Миндоро, а по-късно за Таябас. Става съветник и по-късно е избран за губернатор на Таябас през 1906 г.