Der erste Kampfeinsatz von Einheiten der 82. Division fand im Rahmen der alliierten Landung auf Sizilien (Operation Husky) statt. Die Division war hierzu dem "US Provisional Corps" (MG Geoffrey Keyes) unterstellt, das zu General Pattons 7. Armee gehörte. Das 505. Fallschirmjägerregiment ("505th Parachute Infantry Regiment", PIR) unter dem Kommando von Col. James M. Gavin und das 3. Bataillon des 504. PIR, insgesamt etwa 3.400 Mann, wurden in der Nacht vom 9. auf den 10. Juli 1943 in der Nähe des Flugplatzes Ponte Oliveto, bei Gela, abgesetzt. Da starker Wind einige Flugzeuge vom Kurs abgebracht hatte und sich viele der noch unerfahrenen Piloten wegen des komplizierten Flugplans in der Dunkelheit verflogen hatten, wurde das Regiment weit verstreut. Nur etwa die Hälfte der Soldaten erreichten ihren Sammelpunkt – Gavin selbst landete 25 Meilen südöstlich seiner geplanten "drop zone" – und konnten daher die ihnen zugedachte Aufgabe eines Puffers vor dem Brückenkopf der 1. US-Infanteriedivision nur eingeschränkt wahrnehmen. Diese Absetzung des 505. Fallschirmjägerregiments auf Sizilien war die erste Kampf-Luftlandung in Regimentsstärke, die die "United States Army" je durchgeführt hat.