Glendenning flyttet deretter til Nederland og ble trener. Etter én kamp som landslagstrener, en 4-1-seier over , tok han over Koninklijke HFC, som han trente fra 1924 til 1928. De tre siste årene gjorde han det parallelt med å være trener. Etter Nederlands tidlige utgang fra OL i 1928 valgte Glendenning å satse alt på landslaget. Dette medførte at Nederland kom til VM i 1934 og VM i fotball 1938. Begge gangene gikk det bare til første runde.