Στις 11 Νοεμβρίου του 1940, δεκατέσσερις ημέρες από την έναρξη του Ελληνοϊταλικού πολέμου του 1940 ο Α. Κάννινγκαμ εξαπολύει αεροπορική επιδρομή, από αεροπλανοφόρο του στόλου του, κατά του λιμένα του Τάραντα όπου και καταστρέφει σχεδόν τον μισό ιταλικό στόλο που ελλιμενιζόταν σε αυτόν, περιλαμβανομένων και δύο ιταλικών θωρηκτών. Στη συνέχεια τον Μάρτιο του 1941 κατά τον χρόνο που η Ιταλία επιχειρούσε την μεγάλη εαρινή επίθεση κατά της Ελλάδος ο Ά. Κάννιγκαμ ηγούμενος του στόλου συναντώντας ιταλική μοίρα κατάφερε την περίλαμπρη και νικηφόρα ναυμαχία του Ταινάρου, διατηρώντας έτσι αμείωτο τον ναυτικό έλεγχο της Ανατολικής Μεσογείου. Στα τέλη Μαΐου του 1941 μετά τη Μάχη της Κρήτης συνέβαλε στην εκκένωση της νήσου από τους Βρετανούς. Το 1942 παραδίδοντας τα καθήκοντά του στον ναύαρχο Χάργουντ τοποθετήθηκε επικεφαλής των ναυτικών δυνάμεων της επιχείρησης Πυρσός δια της οποίας επιτεύχθηκε η διασυμμαχική απόβαση στη Βόρεια Αφρική. Το επόμενο έτος προήχθη σε αρχιναύαρχο - στόλαρχο και αργότερα λόρδος του Ναυαρχείου και Αρχηγός του Γενικού Επιτελείου του Ναυτικού. Το αξίωμα δε αυτό διατήρησε μέχρι το 1946 όταν και αποστρατεύτηκε λαμβάνοντας τον τίτλο του υποκόμητα.