Taylor đổ bộ cùng binh lính xuống Normandy ngày 6 tháng 6 năm 1944. Ông là tướng lĩnh Đồng minh đầu tiên đặt chân lên bãi biển Pháp trong cuộc đổ bộ lịch sử này. Suốt thời gian còn lại của chiến tranh, tướng Taylor chỉ huy Sư đoàn dù 101. Ông tham gia các chiến dịch như Market Garden ở Hà Lan nhưng lại lỡ mất cơ hội chỉ huy sư đoàn trong trận đánh nổi danh nhất của nó, trận đánh Bastogne trong trận Bulge. Lúc đó, ông tham dự một hội nghị tướng lĩnh ở Hoa Kỳ. Trung tướng pháo binh Anthony McAuliffe nắm quyền tư lệnh thay Taylor. Một số lính dù sau đó đã phẫn nộ vì điều này. Đại tướng Taylor coi cuộc chiến giữ Bastogne là những "giờ phút tuyệt vời nhất" của sư đoàn 101 trong Thế chiến và tuyên bố rằng, sự vắng mặt của ông là một trong những thất vọng hơn hết của ông trong chiến tranh thế giới thứ hai.