Som adjutant till general Daniel Butterfield deltog han i slagen vid Hanover Court House, Seven Pines och Fair Oaks. Han deltog i slaget vid Mechanicsville, Gaines's Mill, Savage's Station och Malvern Hill. Vegesack utnämndes till överste i "20th New York Infantry Regiment", även kallat "Turner Rifles". Han fick befälet över den 3:e brigaden i general William Farrar Smiths division i 6:e armékåren. Han deltog i slagen vid Manassas och Bull Run. Han erövrade höjderna utanför Jefferson, Maryland. Han visade beundransvärd tapperhet vid slaget vid Antietam. Vegesack deltog i slaget vid Fredericksburg som regementschef, 1863 i stormningen och intagandet av befästningen kring Fredericksburg och i slaget vid Salems höjder, där han med sitt regemente utgjorde en del av vänstra flanken av general Joseph Hooker vid slaget vid Chancellorsville då stridande armé.