In der &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202014/15"&gt;Saison 2014/15&lt;/a&gt; gelang dem amtierenden Olympiasieger sein erster Weltcupsieg, als er sich in einem knappen Rennen im italienischen Val di Fiemme gegen Bernhard Gruber und Fabian Rießle durchsetzen konnte. Nachdem er auch mit dem Team einen sowie im Teamsprint zwei Wettkämpfe gewinnen konnte, ging er als Medaillenfavorit zu den Weltmeisterschaften 2015 in Falun. Dort gewann er schließlich mit dem Team die Silbermedaille hinter der deutschen Staffel. In den &lt;a href="Weltcup%20der%20Nordischen%20Kombination%202015/16"&gt;Weltcup 2015/16&lt;/a&gt; startete Graabak mit einer Reihe von Platzierungen unter den Besten Zehn. Nachdem er dabei viermal als Vierter das Podest nur knapp verpasst hatte, triumphierte Graabak beim Heim-Weltcup in Trondheim. Zum Saisonabschluss in Schonach konnte er diesen Erfolg wiederholen und die Saison als Vierter der Gesamtwertung beenden.