4月15日、伊29は呉を出港。18日、ドーリットル空襲が起こったため米機動部隊の捜索を行うが、見つけることはできなかった。24日、トラックに到着。30日、MO作戦に参加するべくトラックを出港し、オーストラリア東方沖に進出。5月14日0400、シドニーへ向かう駆逐艦を発見。ウォースパイトと識別して追尾するが、雷撃できなかった。16日2028、ニューキャッスル東方35浬地点付近で、錫と羊毛を搭載してウェリントンからバンダレ・シャープールに向かっていた、中立国であるソ連貨物船ウエレン（Uelen、5,135トン）へ向け魚雷2本を発射したが命中しなかった。その後浮上して砲撃を開始し、ウエレンを撃破した。その後、米駆逐艦("USS Perkins, DD-377")、豪駆逐艦アランタ（）等からなる対潜部隊が迎撃に向かったが、伊29を見つけることはなかった。23日早朝、特殊潜航艇によるシドニー港攻撃の事前航空偵察を行う。搭載機はレーダーに発見されたものの、湾内に停泊中の豪軽巡アデレード、米駆逐艦パーキンス、蘭潜K IX（）、豪機雷敷設艦バンガリー（）、豪掃海艇ワイアラ（）、ジーロング（）、印掃海艇ボンベイ（）、米駆逐艦母艦ドビン("USS Dobbin, AD-3")、豪仮装巡洋艦カニンブラ（）、ウェストラリア（）、宿泊艦クッタブル（）の在泊を報告。攻撃後、6月3日までシドニー沖で甲標的の帰還を待った。その後ブリスベン沖に移動。4日、モートン島付近で豪客船キャンベラ（Canberra、7,710トン）に発見されるが、退避に成功。6月10日、哨戒区域を離れる。その後ヌーメアの飛行偵察を行い、クェゼリンを経由して7月21日に横須賀に到着して整備を受ける。