Den tyske værnemagt anså Montgomery for en mindre farlig modstander end den amerikanske general George Patton, da den mente, at han var overforsigtig og bundet af vaner. Han havde størst succes med velplanlagte angreb med overvældende styrker som ved El-Alamein. En del af hans forsigtighed tilskrives, at han hovedsagelig havde ansvaret for britiske og canadiske styrker. De var færre end de amerikanske styrker og sværere at erstatte ved tab. Forsigtigheden til trods stod han bag en af de dristigste allierede aktioner under krigen i Europa, Operation Market Garden. Ved brug af faldskærmstropper var planen at erobre strategiske broer i Holland for at fremskynde en afslutning af krigen. Planen mislykkedes, da det ikke lykkedes at holde broen over Rhinen i Arnhem.