Сохранился отчёт, датированный 1381—1382 годом, в котором сообщается, что в это время Генрих путешествовал и охотился вместе с отцом, участвовал в рыцарском турнире и начинал наблюдать за государственными делами. Во время крестьянского восстания Уота Тайлера в июне 1381 года его отец, который был одной из главных целей мятежников, укрылся в Шотландии, а сам Генрих, возможно, был вынужден бежать из отцовского замка в Хартфордшире, а позже находился в осаде в лондонском Тауэре вместе с королём. 14 июня Ричард II встречался с предводителями восставших на пустыре , пытаясь договориться с ними, но во время его отсутствия эта королевская резиденция была захвачена толпой. Гарнизон замка по непонятной причине не стал оказывать сопротивления. Ворвавшись в замок, бунтовщики схватили нескольких королевских министров — архиепископа Кентерберийского Садбери, занимавшего должность канцлера, казначея сэра Роберта Хейлза и парламентского пристава Джона Легга, который отвечал за сбор налога в Кенте, а также лекаря Джона Гонта и обезглавили их на Тауэрском холме. Жизнь же Генриха была спасена «чудесным образом» неким Джоном Ферруром из Саутарка. Почти 20 лет спустя Генрих в благодарность помиловал Феррура, участвовавшего в восстании против него в январе 1400 года.