Nach einer weiteren Vertragsverlängerung erhielt er eine solche nach der Saison 2014/15 nicht mehr, sodass er sich im Juli 2015 als Free Agent den Boston Bruins anschloss. Dort war der Angreifer knapp zweieinhalb Jahre aktiv, bevor er zur Trade Deadline im Februar 2018 samt Ryan Spooner, Ryan Lindgren, einem Erstrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2018 sowie einem Siebtrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2019 an die New York Rangers abgegeben wurde. Im Gegenzug wechselte Rick Nash nach Boston, wobei beide Parteien die jeweiligen Gehälter von Nash und Beleskey weiterhin zu 50 % übernahmen.