Penn byl zvolen do 3. a 4. provinčního kongresu v Severní Karolíně za okres Granville a tímto orgánem byl poté vyslán jako delegát druhého kontinentálního kongresu v roce 1775. Pracoval zde do roku 1780. Deklaraci nezávislosti podepsal v roce 1776 spolu s dalšími delegáty ze Severní Karolíny: Josephem Hewesem a Williamem Hooperem. V roce 1777 byl Penn jedním ze signatářů Článků Konfederace. Penn také pracoval ve výboru válečné rady (The Board of War), a to až do roku 1780, kdy odešel do důchodu, aby se znovu věnoval právnické praxi. V roce 1784 sloužil v Severní Karolíně jako výběrčí daní. Po smrti v roce 1788 byl pohřben na svém panství poblíž Stovallu v Granville County. V roce 1894 byly jeho ostatky přeneseny do Guilford Courthouse National Military Park v Greensboro. Místo je upomínkou na bitvu u Guilfordu z 15. března 1781, která byla jednou z prvních bitev závěrečné kampaně americké revoluční války vedoucí k britské kapitulaci v Yorktownu. Zde byly znovu uloženy jeho ostatky spolu s ostatky Williama Hoopera, jeho kongresového kolegy. Pozůstatky jeho domovského místa v oblasti Stovall s jeho původním hrobem a nedalekým hřbitovem otroků jsou udržovány místní spolkem Dcery Americké revoluce (Daughters of the American Revolution – DAR).