Raymond Walburn wurde als Sohn einer Schauspielerin geboren und zog nach der Scheidung der Eltern mit seiner Mutter nach Oakland, Kalifornien. Dort gab er im Alter von 18 Jahren sein Schauspieldebüt in einer Produktion von "Macbeth". Er konnte sich schon bald als Komödiendarsteller einen Namen machen und trat einige Jahre in San Francisco auf, wo er das Erdbeben von 1906 überlebte. In den 1910er- und 1920er-Jahren arbeitete Walburn mehrmals am Broadway, unter anderem in der Uraufführung von Arthur Richmans mehrmals verfilmten Stück "The Awful Truth" oder in der Hauptrolle der erfolgreichen Komödien "The Show Off" und "Freddy". Unterbrochen wurde seine Karriere von einem Einsatz im Ersten Weltkrieg.