Nell'agosto del 1941, a vent'anni, Sheeran si arruolò nell'esercito, ricevendo il proprio addestramento a Biloxi, nel Mississippi. In seguito all'attacco di Pearl Harbor nel dicembre dello stesso anno, si arruolò come volontario dei paracadutisti a Fort Benning, in Georgia, ma, dopo essersi slogato una spalla in addestramento, fu trasferito alla 45ª Divisione di Fanteria. Congedato il 24 ottobre del 1945, un giorno prima di compiere 25 anni, servì in totale per 411 giorni. Combatté nella Campagna d'Italia, partecipando agli sbarchi in Sicilia, a Salerno e ad Anzio, così come all'Operazione Dragoon in Francia e all'invasione alleata della Germania.