Ambrose entrou na luta Royal Rumble 2019 como o número 14, mas foi eliminado por Aleister Black. Na noite seguinte no "Raw", ele interrompeu o vencedor do Royal Rumble Seth Rollins e Triple H, proclamando que Rollins nunca o derrotou de forma limpa sem interferência e provocou Triple H a fazer o agendamento para eles em uma luta, que Ambrose posteriormente perdeu. Poucas horas após o "Raw" sair do ar, foi relatado que Ambrose informou aos oficiais da WWE que ele não renovaria o seu contrato e deixaria a empresa logo após a WrestleMania 35. A WWE posteriormente confirmou sua decisão em um comunicado. Foi relatado que foi oferecido a ele um contrato melhorado pela WWE, o qual ele recusou devido à frustração de longa data com a direção criativa de seu personagem e uma aversão particular ao material "piegas" que ele havia recebido.