Kiprop sijoittui 2005 maastojuoksun MM-kisoissa seitsemänneksi pitkällä matkalla. Helsingin MM-kisoissa hän oli neljäs 10 000 metrillä ajalla 27.10,98 ja yhdestoista 5 000 metrillä. Kauden lopussa hän juoksi toiseksi 5 000 metrin kilpailussa. Alkukaudesta 2006 Kiprop voitti Kansainyhteisön kisoissa Melbournessa 10 000 metrillä kultaa sekä sijoittui Fukuokan maastojuoksun MM-kisoissa pitkällä matkalla kahdenneksikymmenenneksitoiseksi. Hän voitti myöhemmin samana vuonna Tukholman GP:n 5 000 metrin kilpailun ennätyksellään 12.57,11 ja juoksi Brysselin GP:ssä 10 000 metrillä kolmanneksi ajalla 26.41,95. Seuraavana vuonna hän keskeytti Mombasan maastojuoksun MM-kisoissa. Algerin Afrikan kisoissa hän oli 10 000 metrillä kuudes. Osakan MM-kisoissa hän sijoittui 10 000 metrillä kymmenenneksi.