Największy sukces w karierze Debbie Armstrong osiągnęła na igrzyskach olimpijskich w Sarajewie w 1984 roku, gdzie wywalczyła złoty medal w gigancie. W zawodach tych wyprzedziła bezpośrednio swą rodaczkę, Christin Cooper oraz Francuzkę Perrine Pelen. Na rozgrywanych cztery lata później igrzyskach w Calgary nie zdołała obronić tytułu, kończąc rywalizację na trzynastej pozycji. W międzyczasie wystartowała na mistrzostwach świata w Bormio w 1985 roku, gdzie w tej samej konkurencji była czwarta. Walkę o podium przegrała tam z kolejną reprezentantką USA, Evą Twardokens o 0,05 sekundy. Brała także udział w mistrzostwach świata w Crans-Montana w 1987 roku, zajmując szóste miejsce w supergigancie oraz trzynaste w zjeździe.