Единадесет пъти е лауреат на наградата Грами. Освен музикалния триумф, Синатра е и успешен киноактьор. На 26-ата церемония по връчване на наградите „Оскар“ Синатра печели статуетката в категорията за най-добра мъжка поддържаща роля за изпълнението си в класиката „"Оттук до вечността"“ (1953) на режисьора Фред Зинеман. Носител е и на наградата Златен глобус.