NHL-laget Boston Bruins draftade Raycroft som 135:e spelare totalt i NHL Entry Draft 1998. Han gjorde sin NHL-debut i Bruins säsongen 2000-01 i en 5-1-seger över Philadelphia Flyers då han ersatte Byron Dafoe. Eftersom Dafoe byttes ut så sent i matchen registrerades inte matchen som en vinst för Raycroft. Första "riktiga" segern kom dock två dagar senare, den 9 oktober, i en 4-2-seger över Florida Panthers. Raycroft spelade totalt 11 matcher för Bruins under sin första säsong, och spelade huvuddelen av sina matcher i Bruins farmarlag Providence Bruins i American Hockey League (AHL).