Cunningham fue miembro de la selección estadounidense que ganó la medalla de oro en el Campeonato Mundial de Baloncesto Sub-19 de 2019 que se celebró en Grecia. Promedió 11,7 points, 4,9 rebotes y 5,7 asistencias a lo largo del torneo y fue el máximo anotador de la final con 21 puntos, en la que los Estados Unidos vencieron por 93-79 a Mali.