Nonostante i britannici fossero in grado di portare rifornimenti in città via mare, a Boston cominciavano a scarseggiare. I soldati furono quindi inviati in alcune isole della baia circostante per razziare quanto potevano. In risposta, i coloniali iniziarono a portare via tutto ciò che potesse essere utile ai britannici da queste isole. Non mancarono, in questa fase, degli scontri tra i due schieramenti, come la battaglia di Chelsea Creek che terminò con due vittime britanniche e l'affondamento della nave inglese "Diana". Il bisogno di materiali da costruzione e rifornimenti spinse l'ammiraglio Samuel Graves ad autorizzare i mercanti leali alla Corona inglese ad inviare le loro navi a Machias, nel Maine, scortate da una nave militare. Gli abitanti di Machias, però, si ribellarono impossessandosi delle navi mercantili e di quella militare, in quelle che viene definita battaglia di Machias, durante la quale il comandante del vascello da guerra inglese rimase ucciso. Tale fatto, assieme ad altri simili avvenuto lungo la costa, spinse Graves ad autorizzare una spedizione punitiva in ottobre, il cui unico atto significativo fu l'incendio di Falmouth, oggi parte della città di Portland. L'incendio della cittadina contribuì a far approvare al Secondo congresso continentale l'istituzione della Marina continentale.