フレミングは1973年から選手経歴を始め、1978年からダブルス選手として頭角を現し始めた。1978年にフレミングはダブルスで年間7勝を獲得するが、4月のモンテカルロ大会と12月のヨハネスブルグ大会は違う選手と組んでいる。1979年からマッケンローとフレミングは黄金時代に入り、ウィンブルドンと全米オープンの男子ダブルスで2連勝した。その後、2人は1981年と1983年にもウィンブルドン選手権と全米オープンの連続制覇を達成した。1984年のウィンブルドンでは、フレミングとマッケンローはパット・キャッシュ＆ポール・マクナミー（ともにオーストラリア）組に 6-2, 5-7, 6-2, 3-6, 6-3 で辛勝した。こうして2人は4大大会の男子ダブルスで通算「7勝」を挙げ、天下無敵のダブルスペアとして世界に君臨した。（マッケンローは1979年ウィンブルドンと1983年全米オープンの2大会を除き、5大会で単複2冠獲得を達成した。）