חמישה חודשים לאחר רעידת האדמה ההרסנית בסן פרנסיסקו בשנת 1906, טוקלאס עזבה את העיר ועברה לפריז. ב־8 בספטמבר 1907, יום לאחר שהגיעה לפריז, הכירה את גרטרוד שטיין. המפגש סימן את תחילתה של מערכת יחסים שנמשכה כמעט ארבעה עשורים והסתיימה בשנת 1946 עם מותה של שטיין.