Figlio di un allevatore di bestiame del Texas, William H. Simpson entrò all'Accademia Militare di West Point nello stesso anno di George Patton, ma non si distinse particolarmente nel corso di studi finendo penultimo classificato della sua classe diplomata nel 1909. Promosso tenente di fanteria, il giovane ufficiale servì nelle Filippine e poi durante la spedizione punitiva in Messico contro Pancho Villa del 1916, guidata dal generale John Pershing.