1630 begann Ulrich mit seinen Brüdern eine Kavalierstour durch Frankreich und verbrachte danach die Jahre von 1632 bis 1634 bei seiner Mutter in Kirchheim unter Teck. Nach der für die Protestanten am 6. September 1634 verlorenen Schlacht bei Nördlingen war er wie der übrige württembergische Hof gezwungen, sich nach Straßburg abzusetzen, wo er vier Jahre abwartete, ehe er 1638 nach Stuttgart ins durch die kaiserlichen Truppen verwüstete Württemberg zurückkehrte. Wegen der Fortdauer des Dreißigjährigen Kriegs entschloss er sich für eine militärische Laufbahn. Von 1639 bis 1640 stand er im Sold der Republik Venedig und kämpfte in Italien. Nach einer Reise über Frankfurt, die ihn 1643 nach Dänemark führte, trat er 1644 als Rittmeister im Regiment Werth in den Dienst des Kurfürstentums Bayern. 1645 wurde er zum Obristen eines eigenen Regiments ernannt und konnte 1645 in der Schlacht bei Jankau den Kommandanten des bayerischen Kontingents, General Johann von Werth, vor der Gefangenschaft durch die Schweden bewahren. Des Weiteren beteiligte er sich für Bayern 1645 an der Schlacht von Alerheim und ab 1647 im Rang eines Generalwachtmeisters 1648 in der Schlacht bei Zusmarshausen am letzten großen Waffengang des Dreißigjährigen Kriegs auf deutschem Boden. 1648 geriet er bei Straubing kurzzeitig in schwedische Gefangenschaft, aus der ihn der Kaiser freikaufte.