En 1451 durante la Guerra de las Rosas Taunton fue escenario de un enfrentamiento entre Thomas de Courtenay, 13th Earl of Devon, y el Baron Bonville. La reina Margarita y sus tropas pasaron por aquí en 1471 camino a ser derrotadas en la Batalla de Tewkesbury. En el Segundo Alzamiento Cornualles de 1497 la mayoría de los señores de Cornualles estaban a favor de la causa de Perkin Warbeck y el 17 de septiembre un ejército de Cornualles formado por unos 6000 hombres ingresó en Exeter antes de avanzar sobre Taunton. Enrique VII envió a su principal general Giles, Lord Daubeney, a atacar a las fuerzas de Cornualles y cuando Warbeck se enteró que los scouts reales estaban en Glastonbury le entró el pánico y desertó junto con su ejército. Enrique VII llegó a Taunton el 4 de octubre de 1497 donde se rindió a sus pies los restos del ejército de Cornualles. Los líderes del alzamiento fueron ejecutados y a otros se le impusieron multas que ascendieron a un total de £13,000.