Dal 2003 al 2005, nell'amministrazione Bush, Wilkie è stato assistente speciale del presidente. Wilkie ha sviluppato la pianificazione strategica per l'attuazione del Trattato di Mosca, il Millennium Challenge Account, la ricostruzione irachena e l'espansione della NATO. Nel 2009, il Segretario alla Difesa Robert Gates gli ha conferito la Medaglia per il servizio pubblico della difesa, il più alto riconoscimento civile del Dipartimento.