De son vivant, ses exploits sont légendaires aux yeux des Anglais alors qu'il n'était considéré que comme un pirate par les Espagnols, qui l'avaient surnommé « "El Draque" » ou « "El Dragón" ». Le désastre militaire de son expédition punitive appelée Contre Armada par les Espagnols, bien supérieur en pertes au désastre de l'Invincible Armada, et l'échec de ses dernières expéditions viennent néanmoins nuancer la légende.