Nel 2014 dunque la gestione dell'olandese Louis van Gaal, cui viene affidata una rosa potenziata da un ricco calciomercato: arrivano Ander Herrera, Luke Shaw, Ángel Di María, Daley Blind e Radamel Falcao, per un esborso complessivo di circa 200 milioni di euro. Nonostante i grandi investimenti, la squadra non va oltre il quarto posto e il quinto posto nelle annate seguenti, restando nuovamente fuori dalla UEFA Champions League, ma nel 2015-2016 mette in bacheca la FA Cup, la prima dal 2004. A van Gaal, esonerato nel 2016, subentra il portoghese José Mourinho, mentre l'organico viene rinforzato con l'acquisto di Paul Pogba, prelevato dalla per 105 milioni di euro: è il trasferimento più oneroso nella storia del calcio. L'allenatore portoghese guida i suoi alla vittoria della Supercoppa d'Inghilterra 2016, della Coppa di Lega 2016-2017 e dell'Europa League, la prima nella storia del club, successo che garantisce un posto in UEFA Champions League per l'anno seguente. Dopo aver perso la Supercoppa europea 2017, il club prosegue la stagione 2017-2018 tra alti e bassi e perde la finale di FA Cup. Sulla stessa falsariga si svolge la prima parte della stagione 2018-2019, ma con un rendimento peggiore in campionato: Mourinho è esonerato già a dicembre, a causa del peggiore inizio stagionale in Premier League dal 1990-1991. Il nuovo tecnico, l'ex calciatore dei "Red Devils" Ole Gunnar Solskjær, non va oltre il sesto posto finale, mentre in Champions League il club approda ai quarti di finale per la prima volta in cinque anni. La stagione 2019-2020 vede i diavoli rossi ottenere il terzo posto in Premier League e raggiungere le semifinali sia nelle due coppe nazionali sia in Europa League. Nel 2020-2021 il Manchester United retrocede dalla Champions League in Europa League, dove raggiunge la finale contro gli spagnoli del Villarreal e la perde ai rigori, dopo undici tiri per parte (fatale per lo United l'errore dal dischetto del portiere David de Gea).