Für den Charakterdarsteller folgten Filme wie der Screwball-Klassiker "Leoparden küßt man nicht" (1938) als betrunkener Gärtner sowie John Fords "Der lange Weg nach Cardiff" (1940) in der Rolle eines boshaften Stewarts. Fitzgerald spezialisierte sich auf die Darstellung von extrovertierten, meistens komischen Kauzen; oftmals mit irischem Hintergrund. Durch diese markanten Nebenrollen erreichte er im Hollywood der 1940er-Jahre größere Bekanntheit. 1944 spielten Fitzgerald an der Seite von Bing Crosby in "Der Weg zum Glück". Mit der Verkörperung des sehr traditionellen, aber gutherzigen "Father Fitzgibbon" gelang ihm das in der Oscar-Geschichte einzigartige Kunststück, mit ein und derselben Rolle bei der Oscarverleihung 1945 in den Kategorien Bester Hauptdarsteller und Bester Nebendarsteller nominiert zu werden. Am Ende konnte Fitzgerald sich über die Trophäe als "Bester Nebendarsteller" freuen.