Сезон для «Баварии» начался с поражения от дортмундской «Боруссии» (2:4) в матче за национальный суперкубок, в этом матче Кроос отыграл 86 минут, после чего уступил место на поле Данте. 30 августа под руководством испанского тренера Хосепа Гвардиолы «Бавария» выиграла первый трофей в сезоне, переиграв в матче за Суперкубок УЕФА лондонский «Челси». На 47-й минуте Кроос отметился голевой передачей на Рибери. Основное и дополнительное время матча закончилось со счётом 2:2 и победителя пришлось выявлять в серии пенальти. Один из ударов был успешно реализован Кроосом. В матче 5-го тура чемпионата Германии с «Ганновером 96» отдал первый голевой пас в сезоне, выведя на удар Марио Манджукича. 5 октября Кроос забил первый гол в сезоне, открыв счёт в матче с «Байером» (1:1). По итогам сезона «Бавария» оформила дубль, выиграв чемпионат и кубок Германии, но при этом сложила свой титул победителя Лиги чемпионов, уступив в полуфинале мадридскому «Реалу». Всего за сезон во всех турнирах Тони Кроос забил четыре гола и отдал восемь голевых передач.