בשנת 1939 השלים טאפט את לימודיו באוניברסיטת ייל וב-1942 סיים את חוק לימודיו בבית הספר הרווארד למשפטים. במהלך מלחמת העולם השנייה שירת כקצין בצי ארצות הברית משנת 1942 עד 1946. במסגרת לחימתו במלחמה לקח טאפט חלק בפלישת בעלות הברית לסיציליה, לאיטליה ולנורמנדי. לאחר לימודיו בבית הספר למשפטים באוניברסיטת הרווארד הצטרף טאפט אל משרד עורכי הדין "טאפט, סטטיניוס והוליסטר" שייסד אביו. טאפט שירת בבית הנבחרים של אוהיו בשנים 1955–1962. הוא נבחר לבית הנבחרים של ארצות הברית בבחירות אמצע הכהונה ב-1962, כנציג כללי (at-large) של מדינת אוהיו. בחירת נציגים כלליים נאסרה בהמשך בעקבות חוק זכויות ההצבעה משנת 1965.