Michail Stefanowitsch begann seine Karriere als Eishockeyspieler in seiner Heimatstadt in der Nachwuchsabteilung des HK Dinamo Minsk, in der er bis 2004 aktiv war. Anschließend wechselte der Angreifer zum HK Homel, für dessen Profimannschaft er in der Saison 2006/07 sein Debüt in der weißrussischen Extraliga gab. Zudem gewann er in dieser Spielzeit mit seiner Mannschaft den nationalen Pokalwettbewerb. Nachdem der Rechtsschütze auch die folgende Spielzeit in Homel begann, verließ er den Club nach nur einem Einsatz und schloss sich den Québec Remparts aus der kanadischen Juniorenliga QMJHL an, für die er bis 2010 spielte. Diese hatten ihn beim CHL Import Draft 2007 an 54. Stelle gezogen. Im Juni 2009 erhielt er einen Entry-Level-Vertrag bei den Toronto Maple Leafs, die ihn im Jahr zuvor beim NHL Entry Draft in der vierten Runde als insgesamt 98. Spieler gezogen hatten, verblieb aber im Kader der Remparts. Zu Beginn der Saison 2009/10 absolvierte er einige Spiele für die Reading Royals aus der ECHL und die Toronto Marlies aus der American Hockey League, ehe ihn die Maple Leafs im November an den HK Dinamo Minsk ausliehen, der sein Interesse an Stefanowitsch dadurch deutlich gemacht hatte, dass er ihn beim KHL Junior Draft 2009 als seinen ersten Pick an insgesamt zweiter Position des Drafts ausgewählt hatte.