I primi anni della nuova gestione videro il presidente Moratti compiere un ingente turn-over in panchina, senza però che ai ricambi corrispondessero risultati. Il miglior piazzamento fu il terzo posto nel campionato 1958-59, con i milanesi che piazzarono Angelillo in cima alla classifica dei marcatori: l'attaccante mise a segno 33 gol in altrettante gare, record per i campionati a girone unico con 18 formazioni.