W lotnictwie transportowym, samoloty Stirling holowały szybowce desantowe podczas operacji powietrznodesantowych. Obok samolotów Halifax, Stirlingi były jedynymi samolotami, które holowały ciężkie szybowce Hamilcar. Holowały też średnie szybowce Airspeed Horsa i transportowały spadochroniarzy. W tym charakterze Stirlingi były użyte podczas lądowania w Normandii, operacji Market-Garden oraz operacji uchwycenia mostów na Renie.