Jimmy Howard začal svojí juniorskou kariéru v týmu Westport Rideaus v lize Eastern Ontario Junior Hockey League, kde hrál ve věku 14–16 let, před tím než nastoupil do Amerického národního hokejového rozvojového programu. V sezóně 2001/02 hrál za americký národní tým do 17 a do 18 let. V dubnu 2002 hrál za Spojené státy na MS do 18 let na Slovensku, kde po se po šesti zápasech turnaje radovali ze zlatých medailí a Howard týmu přispěl tím, že měl na turnaji nejlepší procento úspěšnosti chycených střel a nejnižší průměr obdržených branek a následně byl jmenován americkým brankářem roku. Poté Howard navštěvoval Univerzitu v Maine, kde chytal za jejich mužský tým Maine Black Bears. V sezóně chytal s týmem na turnaji Frozen Four, ale prohráli s Univerzitou z Denveru 0:1. V době, kdy hrál za Maine, byl draftován Detroitem Red Wings do NHL ve 2. kole draftu 2003 na celkově 64. místě. Během tří sezón u Black Bears vytvořil několik týmových a ligových rekordů.