2007 wurde Gregson bei den Leichtathletik-Jugendweltmeisterschaften in Ostrava Fünfter über 1500 Meter. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2008 in Edinburgh belegte er den 31. Rang im Juniorenrennen. Im selben Jahr erreichte er bei den Leichtathletik-Juniorenweltmeisterschaften in Bydgoszcz den fünften Platz im 1500-Meter-Lauf und den 13. Platz im 5000-Meter-Lauf. Im Juniorenrennen der Crosslauf-Weltmeisterschaften 2009 in Amman kam er auf den 24. Platz. Außerdem erzielte er 2009 mit Zeiten von 3:37,24 Minuten und 7:57,45 Minuten nationale Juniorenrekorde im 1500-Meter-Lauf und im 3000-Meter-Lauf.