Dier föddes i Cheltenham men flyttade till Portugal när han var tio år gammal efter att hans mor blivit erbjuden arbete i Portugal på fotbolls-EM 2004. Hans fotbollsförmåga upptäcktes av hans idrottslärare, som hänvisade honom till Sporting Lissabons scouter. Under 2010 återvände hans föräldrar till England medan Dier stannade kvar i Portugal, boende på Sportings akademi. Dier signerade ett professionellt kontrakt med Sporting i april 2010. Den portugisiska klubben slog Arsenal, Tottenham Hotspur, och laget Dier stöttade som ung, Manchester United, för att få Diers signatur. Sporting sålde även 50% av de ekonomiska rättigheterna till spelaren till en tredje part, Quality Football Ireland Limited. Sporting köpte tillbaka Dier i februari 2012 genom att sälja 50% av rättigheterna till Filipe Chaby.