На драфте НХЛ 1989 года был выбран в первом раунде под общим 19-м номером командой «Вашингтон Кэпиталз», за которую играл с 1990 по 2008 годы. В 2008 году перешёл сначала в клуб «Тампа Бэй Лайтнинг», а затем в «Торонто Мэйпл Лифс». Олаф стал первым хоккеистом, родившимся в Африке, который сыграл в НХЛ.