С 1886 по 1888 годы Грей посещал калифорнийскую школу дизайна (), где учился у Артура Мэтьюса. Затем стал иллюстратором газеты, потом работал в журнале "New York Journal". В Нью-Йорке он учился в Лиге студентов-художников. Из Нью-Йорка был отправлен для устранения землетрясения в Сан-Франциско 1906 года, решив остаться в родном городе.