En 1262/1263, Files fue enviado junto con el "parakoimomenos" Juan Macreno a Morea, en una expedición contra el Principado de Acaya encabezada por el "sebastocrator" Constantino Paleólogo. Las fuerzas bizantinas fueron derrotadas en la Batalla de Prinitza, y después el "sebastocrator" partió para Constantinopla, Files y Macreno quedaron a cargo. Sin embargo ellos también fueron derrotados y capturados por los aqueos en la Batalla de Macriplagi. Files murió en cautiverio poco después.