Am 8. Juli 2013 verkündete Bergstrand, zum Saisonende nach zwölf Jahren Kalmar FF verlassen und sich neuen Zielen widmen zu wollen. Zur folgenden Spielzeit übernahm er das Cheftraineramt beim seinerzeitigen Zweitligisten Hammarby IF, den er als Meister der Zweitliga-Spielzeit 2014 zurück in die Allsvenskan führte. Dort platzierte er sich in den folgenden beiden Jahren im hinteren Mittelfeld. Nach Ende der Spielzeit 2016 trennte sich der Verein von ihm, da er seine höheren Ambitionen mit „einer neuen Kraft“ verfolgen wollte. Im Juni 2017 kehrte Bergstrand abermals als Trainer zu Kalmar FF zurück, da dort Peter Swärdh nach lediglich acht Punkten in den ersten zwölf Partien entlassen worden war, und unterzeichnete einen bis Ende 2019 gültigen Kontrakt.