В 1387 году Якуб, которого в надписях на построенных им зданиях звали Якуб Челеби, стал преемником умершего отца, Сулеймана-Шаха, несмотря на наличие ещё двух братьев. Царствование Якуба было беспокойным и опасным. В начале правления Якуб по примеру отца придерживался дружбы с османами. Во время войны Мурада I на Балканах Якуб послал в его армию войско из Гермияна, которое сражалось в 1389 году в битве на Косовом поле. Однако когда Мурад I погиб в битве, Якуб решил забрать землю, отданную Сулейманом Шахом османам в качестве приданого Девлетшах-хатун. Якуб заключил союз с Кади Бурханеддином, Алаэддином Караманидом, Исой Айдыноглу, эмирами Сарухана, Ментеше и Хамида и выступил против мужа сестры, Баязида I. Однако османский султан, одержав в 1390 году верх над эмирами, заключил в тюрьму Якуба в крепость Ипсала и захватил бейлик. Таким образом, в 1390 году все земли бейлика Гермиян перешли под власть османов. После девяти лет в плену Якубу со соим визирем удалось сбежать в Дамаск и в 1399 году он присоединился к Тамерлану. Во время битвы при Анкаре именно он указал Тамерлану на Баязида на поле битвы, чем способствовал пленению султана. Как писал Мехмед Нешри, Якуб увидел Баязида, узнал его и крикнул: «Эй, здесь сражается сам Баязид!»