Ярослав Ивашкевич родился 20 февраля 1894 года в деревне Кальник (ныне Гайсинский район, Винницкая область, Украина). Его отец Болеслав Ивашкевич, выходец из мелкопоместной шляхты, учился в Киевском университете, но за участие в польском восстании 1863 года был исключен из него и, отбыв наказание, некоторое время служил домашним учителем, а затем до конца своей жизни работал бухгалтером на сахарном заводе. После смерти отца в 1902 году семья практически лишилась средств к существованию, перебравшись сначала в Варшаву, а затем в 1904 году в Елисаветград.