Мать дружила с политическими ссыльными, участвовала в многочасовых беседах и дискуссиях. Большое влияние на рост революционных настроений у Юрия оказал брат его матери — Михаил Александрович Федосеев, студент Московского университета, участник студенческих сходок, арестант Бутырской и Таганской тюрем. Отец же не разделял политических взглядов сына; в будущем, после первого ареста он выгонит его из дома. После амнистии отца в августе 1904 года Милоновы уехали в Санкт-Петербург, где Юрий поступил в гимназию. Там он стал свидетелем событий 9 января 1905 года. Во время учёбы Юрий пристрастился к книгам, много читал, в частности произведения русских классиков и зарубежных писателей, а также революционную литературу, работы Карла Маркса и Фридриха Энгельса. В 1910 году Милоновы переехали в Самару, где Юрий продолжил начатое в Санкт-Петербурге образование, поступив в 6-й класс 1-й мужской гимназии. Будучи гимназистом, в апреле 1912 года в возрасте 17 лет вступил в РСДРП(б) под влиянием самарского большевика Я. А. Андреева. Сначала посещал занятия в нелегальном марксистском кружке повышенного типа, а затем сам занялся ведением рабочих кружков. После окончания гимназии в 1915 году поступил на юридический факультет Московского университета, но почти сразу бросил учёбу из-за «преследований полиции» и был исключён за революционную деятельность.