A inicios de 1991, Oliver Stone estuvo planeando producir, pero no dirigir, una película sobre la vida de Milk. Escribió un guion para la película, llamándolo "El alcalde de la calle Castro". En julio de 1992, el director Gus Van Sant firmó con Warner Bros. para dirigir una película biográfica con el actor Robin Williams como el protagonista. En abril de 1993, Van Sant partió caminos con el estudio, citando diferencias creativas. Entre otros actores considerados para interpretar a Harvey Milk se cuentan Richard Gere, Daniel Day-Lewis, Al Pacino y James Woods. En abril de 2007, el director buscó dirigir la película basada en un guion de Dustin Lance Black, mientras en el momento, el director Bryan Singer estuvo desarrollando "El alcalde de la calle Castro", proyecto que había quedado varado a media producción. En el mes de septiembre del mismo año, Sean Penn fue rumoreado para interpretar Harvey Milk y Matt Damon para interpretar al asesino de Milk, Dan White. Damon se retiró más tarde en septiembre debido a conflictos en su agenda. En noviembre, Focus Features avanzó con la producción de Van Sant, "Milk", mientras el proyecto de Singer se desarrollaba con problemas por la huelga de guionistas. En diciembre de 2007, los actores Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill y James Franco se unieron a "Milk", con Brolin reemplazando a Damon en el papel de Dan White. "Milk" empezó a filmarse en San Francisco en enero de 2008.