Timoléon d'Espinay fait ses premières armes au siège de La Fère en 1596, et se trouve à celui d'Amiens en 1597 où son père est tué, le Roi Henri IV lui transmet son gouvernement général de Brouage et des îles de Saintonge. Il est un intime de Samuel de Champlain, ayant combattu la ligue dans l'armée royale de Bretagne. C'est son père, Francois d'Espinay de Saint-Luc qui recruta Champlain pour joindre l'armée combattre le duc de Mercoeur en Bretagne.