Η Θεσσαλονίκη είχε καταληφθεί από τους Οθωμανούς το 1387, όμως δεν μπόρεσαν να την κρατήσουν στον απόηχο της Μάχης της Άγκυρας το 1402, όταν και επέστρεψε στην Βυζαντινή Αυτοκρατορία. Οι Βυζαντινοί όταν δεν ήταν σε θέση να κρατήσουν την πόλη, την πούλησαν το 1423 στη Δημοκρατία της Βενετίας, όμως όχι έγκαιρα για να οργανωθεί ξανά η άμυνα εναντίον της πολιορκίας των Οθωμανών την ίδια χρονιά. Οι Οθωμανοί πάλι δεν μπόρεσαν να κρατήσουν μόνιμα την πόλη, και ήταν πια σύντομα σε κατάσταση πολέμου με τους Βενετούς.