1995年、アーティフはハリド・シェイク・モハメドをテロの研究のためブラジルに派遣した。ハリド・シェイク・モハメドはアフガニスタンのトラボラに移動したビン・ラーディンとアーティフのところに戻ると、ここで三者の会合が開かれ、アメリカへのテロ攻撃の計画がハリド・シェイク・モハメドから提案された。1996年にはアーティフはアルカーイダの軍事部門の最高責任者に就任した。しかし1998年頃になるとアーティフに対する反対意見が公然とアルカーイダ内に起こり、ビン・ラーディンは会議を招集してアーティフを擁護したとされる。1998年に発生したアメリカ大使館爆破事件ではアーティフが深く関与しているとアメリカは非難した。この頃、アーティフはジェマ・イスラミアへの資金援助も行っている。1999年、アーティフはジハード団への関与の罪でエジプトの裁判所の欠席裁判で禁錮7年の刑を宣告された。同じ頃、アーティフ、ビン・ラーディン、ハリド・シェイク・モハメドの三者で再度2001年に引き起こされるアメリカ同時多発テロ事件の詳細な検討がなされ、同年末、モハメド・アタら実行犯となるメンバーにアーティフから指令が下された。2000年の米艦コール襲撃事件後、アーティフはカンダハール、ビン・ラーディンとザワーヒリーはカーブルと、アルカーイダはアメリカ同時多発テロ事件後のアメリカの対応を想定して勢力を二分した。2001年1月、アーティフの娘とビン・ラーディンの息子がカンダハールで挙式を上げ、ターリバーンの幹部も参列した。ターリバーンの最高指導者・ムハンマド・オマルは同じ頃、アルカーイダはアメリカへの更なる攻撃は控えるべきだとビン・ラーディンを批判、これがビン・ラーディンに同調するアーティフと、ムハンマド・オマルに同調するサイフ・アル＝アデルの間に不協和音をもたらした。