Wilkinson nasceu em uma pobre porém ambiciosa família, ingressando no movimento socialista ainda na juventude. Após se formar na Universidade de Manchester, trabalhou em uma organização sufragista e mais tarde como dirigente sindical. Inspirada pela Revolução Russa de 1917, juntou-se ao Partido Comunista Britânico e, enquanto procurava maneiras de alcançar o poder por meio do Partido Trabalhista, promoveu o socialismo revolucionário. Foi eleita para o parlamento pelo distrito de Middlesbrough East em 1924 e apoiou a Greve Geral de 1926. No governo trabalhista de 1929–1931, serviu como secretária parlamentar privada do ministro júnior da Saúde. Esteve associada com a jovem ativista Jennie Lee. Após sua derrota nas eleições de 1931 no distrito de Middlesbrough, tornou-se uma prolífica jornalista e escritora, antes de ser eleita parlamentar pelo distrito de Jarrow em 1935. Wilkinson atuou como uma forte defensora do governo republicano na Guerra Civil Espanhola e fez várias visitas aos campos de batalha.