Crawford byl vybrán na 52. místě v draftu NHL 2003 týmem Chicago Blackhawks. Než nastupoval v juniorské lize, tak hrál za Gatineau Intrepides. Jako junior nastupoval v lize QMJHL za Moncton Wildcats a chytal za ně i v playoff roku 2004, kdy vyřadili v prvním kole klub Rimouski Océanic a prohráli až ve finále Prezidentova poháru, kde prohráli s Gatineau Olympiques. Crawford drží rekord týmu Wildcats s nejnižším průměrem obdržených gólů, nejvyšším počtem vítězných zápasů a společně s Simonem Lajeunessem nejvyšším počtem vychytaných čistých kont. Také byl dvakrát jmenován do 2. QMJHL All-Star Teamu.