Bei der Oscarverleihung 1949 war er zusammen mit der legendären Edith Head erstmals für einen Oscar für das beste Kostümdesign nominiert und zwar im Farbfilm "Ich küsse Ihre Hand, Madame" (1948) von Billy Wilder. Gemeinsam mit Edith Head erhielt er den Oscar in dieser Kategorie 1950 für die Kostüme in dem Schwarzweißfilm "Die Erbin" (1949) von William Wyler. Einen zweiten Oscar für das beste Kostümdesign gewann er bei der Oscarverleihung 1951 zusammen mit Edith Head, Dorothy Jeakins, Eloise Jensson und Gwen Wakeling für die von ihnen entworfenen Kostüme in dem Farbfilm "Samson und Delilah" (1949) von Cecil B. DeMille. Bei der Oscarverleihung 1952 war er gleich zweimal nominiert, und zwar erstens einen mit Walter Plunkett für den Schwarzweißfilm "Kind Lady" (1951) von John Sturges sowie zweitens gemeinsam mit Helen Rose für die Kostüme in dem Farbfilm "Der große Caruso" (1951) von Richard Thorpe. Gile Steele wurde schließlich posthum 1953 erneut mit Helen Rose für den Oscar in der Kategorie bestes Kostümdesign in dem Farbfilm "Die lustige Witwe" (1952) von Curtis Bernhardt nominiert.