С 1939 по 1945 год Уэлсли принимал участие во Второй мировой войне, в частности на Ближнем Востоке, в Италии и Северо-Западной Европе — во Франции и Бельгии. В 1940 году он был отправлен в Тулькарм в Подмандатной Палестине, до начала операции в Ираке. Он принял участие в сражении при Эль-Аламейне и не пострадал, но позже был ранен в результате взрыва кипятильного бака. Зимой 1941 года его подразделение было механизировано, и Уэлсли пришлось отвести старых лошадей в Иудейские горы, где их пристрелили.