В ответ на неудачную попытку Филиппа II вторгнуться в Англию с Непобедимой армадой, королева Елизавета I вспомнила о Виндзорском трактате и направила на помощь Антонио в отвоевании Португалии адмирала Дрейка с т. н. Контрармадой — «большим флотом из почти 150 судов с около 10 000 солдат на борту», который «страдал от неимения иной цели кроме мародёрства». Эта экспедиция, предпринятая в 1589 году, завершилась полным поражением.