W 1923 roku Glendenning został po raz pierwszy selekcjonerem reprezentacji Holandii, ale niedługo potem został tymczasowo zastąpiony przez Williama Townleya. W 1924 roku wrócił do pracy i jednocześnie szkolił także piłkarzy HFC Haarlem. W 1934 roku doprowadził Holandię do awansu do finałów mistrzostw świata we Włoszech (Holandia wygrała między innymi aż 9:3 z Belgią). W 1/16 finału mistrzostw Holandia trafiła na Szwajcarię, ale poległa 2:3 i odpadła z turnieju. Glendenning pozostał na stanowisku, a 4 lata później znów wprowadził Holendrów do kolejnego turnieju o mistrzostwo świata – MŚ 1938. Jednak i na tych mistrzostwach Holandia odpadła już w pierwszej rundzie, tym razem przegrywając 0:3 z Czechosłowacją. Ostatni raz poprowadził Holandię 21 kwietnia 1940 w wygranym 4:2 meczu z Belgią. Jego bilans przez 16 lat pracy: 36 zwycięstw, 36 remisów i 15 porażek.