Бренан е сред най-успешните и популярни типажни актьори от златната ера на Холивуд от 1920-те до 1960-те години. До този момент, той остава в историята на киноиндустрията и като актьорът с най-много награди „Оскар“ в категорията „Най-добра поддържаща мъжка роля“, печелейки три пъти статуетката от четири номинации. Всъщност, Бренан е първият носител на отличието в тази категория след обособяването ѝ през 1936 година. Името му блести в такива класически произведения на именити режисьори като: "Западнякът" (1940) на Уилям Уайлър, "Моя скъпа Клементин" (1946) и "Как беше завладян Западът" (1962) на Джон Форд, "Сержант Йорк" (1941), "Ред Ривър" (1948) и "Рио Браво" (1959) на Хауърд Хоукс, "Лош ден в Блек Рок" (1955) на Джон Стърджис и много други.