No va passar gaire temps des de la seva arribada al nord d'Àfrica fins que va ser conegut per ser un general que visitava sovint la línia del front. Sempre preferia estar en primera línia a les comoditats del llocs de comandament, i aquesta actitud culminaria en les seves accions a França durant el Dia D. Roosevelt encapçalà el seu regiment en un atac sobre Oran el 8 de novembre de 1942. Durant 1943, seria el segon al comandament de la 1a Divisió en els combats al nord d'Àfrica, a les ordres del Major General Terry Allen. Va ser citat per la "Croix de Guerre" pel comandant militar de l'Àfrica Francesa, General Alphonse Juin: