На Золотий кубок КОНКАКАФ 2000 року у США, куди Колумбія поїхала у статусі гостів, Калеро був заявлений як основним воротар і відіграв у трьох перших матчах, втім дві останні гри, в тому числі програний фінал, зіграв його дублер Дієго Гомес, принісши колумбійцям срібні медалі турніру. Наступного року знову як дублер Оскара Кордоби, Калеро поїхав на черговий розіграш Кубка Америки 2001 року, що цього разу проходив саме у Колумбії. Оскар відіграв на нуль перші два матчі групового турніру, після яких збірна забезпечила собі вихід у плей-оф, а в третьому матчі проти Чилі зіграв вже Калера. Чилійці могли в разі перемоги обійти в таблиці господарів першості, однак Калера залишив ворота сухими, а точні удари Віктора Арістісабаля і Еулаліо Арріаги Колумбії дозволили досягти 100-відсоткового результату в першій стадії турніру. У плей-оф ворота знову захищав Оскар Кордоба і допоміг своїй збірній вперше в історії здобути золоті медалі змагань. А Калера, відігравши один матч Кубка, також вніс свій внесок в історичну перемогу колумбійців.