Sezon 1999 był trudniejszy w wykonaniu Fina. Już w pierwszym wyścig sezonu Grand Prix Australii w jego McLarenie zawiodła przepustnica przez co nie ukończył wyścigu. Później odnosi zwycięstwo w kolejnym wyścigu w Brazylii, jednak kolejny wyścig w San Marino zakończył się dla niego na 17. okrążeniu z powodu poślizgu. Później czterokrotnie staje na podium odnosząc dwa zwycięstwa w Hiszpanii i Kanadzie. Nie ukończył Grand Prix Wielkiej Brytanii gdyż wypadło koło w jego samochodzie. W tym wyścigu w wyniku wypadku kontuzji doznał jego największy rywal w walce o tytuł Michael Schumacher przez co nie wystąpił w sześciu kolejnych wyścigach i przekreślił tym samym szansę na tytuł, w związku z tym w walce o mistrzowski tytuł przyszło się mierzyć z innym kierowcą Ferrari Eddie Irvinem który jeździł dobrze i konsekwentnie, zaś w tym czasie Mika wygrywa Grand Prix Węgier. Po zwycięstwie Brytyjczyka w Grand Prix Malezji dzięki pomocy powracającego po rekonwalescencji Schumachera Häkkinen stracił prowadzenie na rzecz Irvina. Jednak Fin odnosi zwycięstwo w ostatnim wyścigu w Japonii co przy trzecim miejscu Eddiego Irvina dało drugi tytuł mistrza świata kierowców z dorobkiem 76 punktów i z dwoma punktami przewagi nad Brytyjczykiem. Jednak McLaren stracił tytuł mistrzowski w klasyfikacji konstruktorów na rzecz Ferrari.