Произведенный в гардемарины, участвовал на корабле «Не тронь меня» 23 и 24 мая в Красногорском и 22 июня 1790 года в Выборгском сражениях против Шведов и был награждён медалью. Окончив курс в корпусе в 1792 году, Головнин был по малолетству оставлен ещё на один год и воспользовался этим для изучения словесности, истории и физики. В январе 1793 года был произведён в мичманы и с тех пор беспрерывно находился в походах и за границей. В 1799 году участвовал в высадке десанта и бывших при том сражениях на берегах Голландии.