Uruguay Ligi takımlarından Peñarol'da geçen 8 başarılı sezondan sonra Eylül 1954'te İtalya Serie A Ligi'nin önde gelen takımlarından Milan|'a transfer oldu. Bu takımda 171 maçta forma giydi ve toplamda 60 gol attı. 1958 Şampiyon Kulüpler Kupası Finali'nde AC Milan formasını giydi ve 1 gol attığı maçta Real Madrid'e uzatmada yedikleri golle 2-3 kaybederek kupayı kaybettiler. Yabancı yıldızlar Nils Liedholm ve Gunnar Nordahl'ın domine ettiği dönemin Milan takımındaki en önemli ofansif oyunculardan biri olarak kabul edilirdi. 1955, 1957 ve 1959 sezonlarında olmak üzere 3 kez Serie A şampiyonluğu yaşadı. Schiaffino, 145 gol ile Milan'ın en golcü ismi iken 1960 yılında Roma'ya transfer oldu. Bu takımda 2 sezon forma giydi ve Roma ligi beşinci sırada tamamladı.