El 1236, els cavallers són severament derrotats pels lituans a la batalla de Saule. El 1242 té lloc la Batalla del Llac Peipus. La derrota dels cavallers teutònics, tanmateix ajudats de forces auxiliars estonianes enfront dels exèrcits d'Alexandre Nevski, príncep del Principat de Nóvgorod fixa durant segles la frontera entre el catolicisme i l'ortodòxia. Les forces lituanes aconsegueixen penetrar moltes vegades (1260, 1263, 1270) en profunditat al territori livonià, que és saquejat en cada incursió. Els combats són igualment incessants amb els principats russos que no accepten la presència dels alemanys sobre les costes de la Bàltica, atès que s'imposen com a intermediaris en els seus intercanvis comercials amb l'exterior. Els russos aconsegueixen de vegades penetrar en profunditat a Livònia com el 1323 on només la fortalesa de Tallin resisteix al seu assalt. El 1481, després d'un raid de l'orde sobre el territori rus, el gran duc Ivan III de Moscou, d'ara endavant senyor feudal del principat de Novgorod, envaeix Livònia i la saqueja durant un mes sense trobar resistència. Fa edificar la fortalesa d'Ivangorod davant el castell de Narva. El 1494, fa tancar la factoria hanseàtica de Nóvgorod i envia a presó els comerciants livonians. El 1501, davant l'amenaça russa, els cavallers s'alien amb els lituans i baten el seu enemic prop de Pskov, el que els procura un respir de cinquanta anys.