Am 9. März 1944 erfolgte ein schwerer sowjetischer Luftangriff. Es wurden elf Prozent der Altstadt zerstört und 600 Tote gezählt. Während des Krieges blieb der Charakter der Altstadt trotz der Bombardierungen durch die sowjetische Luftwaffe gegen die in und um Tallinn stationierten deutschen Truppen erhalten. Die Wehrmacht wurde bis Ende 1944 von der Sowjetarmee im Zuge der Baltischen Operation aus Tallinn und Estland zurückgedrängt und die sowjetische Herrschaft wiederhergestellt. In der Stadt bestand das Kriegsgefangenenlager "286" für deutsche Kriegsgefangene des Zweiten Weltkriegs.