奥列格·伊凡诺维奇在鞑靼贵族的协助下前去上奥卡地区迎战鞑靼军队，连战连败。1377年梁赞被鞑靼人攻破，奥列格也差点被俘。奥列格转而向德米特里·顿斯科伊寻求同盟，1378年4月5日两人在莫斯科面见，互相称为兄弟，约定针对鞑靼人组成大同盟，沃扎河战役中莫斯科－梁赞两国联军大败马麦。梁赞军战后解放故土，结果1379年，马麦攻打梁赞大公国，再陷梁赞公国首都，奥列格被迫臣从马麦，按当时习俗向马麦手捧剑锋下跪称臣，编年史指马麦接过其剑，考虑一会後将剑交还给奥列格，表示他需要奥列格作为攻打莫斯科的前锋，因此赦免其叛乱之罪。