En 2003, Condra commence sa carrière en junior avec les Bandits de Texarkana dans la NAHL. Il porte les couleurs des Stars de Lincoln dans l'USHL lors de la saison 2004-2005. Il rejoint les Fighting Irish de Notre Dame dans la CCHA en 2005. Il est choisi au septième tour, en par les Sénateurs d'Ottawa lors du Repêchage d'entrée dans la LNH 2006. Il est nommé capitaine des Fighting Irish en 2008-2009. Les Fighting Irish sont champions de la CCHA en 2007 et 2009. Il passe professionnel avec les Senators de Binghamton dans la Ligue américaine de hockey en 2009. Il joue son premier match dans la Ligue nationale de hockey le avec les Senators face aux Islanders de New York. Il inscrit son premier point avec une assistance. Il marque ses deux premiers buts, dont celui de la victoire face aux Flyers de Philadelphie le . Il finit la saison avec Binghamton. Les Senators remportent la Coupe Calder 2011.