Кейстут после смерти отца также сохранил свой удел и в это время принимал активное участие в военных и дипломатических предприятиях братьев. На тот момент он владел Тракаем — столицей субмонархов, что позволяло ему занимать особое положение. Так сразу после смерти Гедимина один из его сыновей Монтвид совершил поход против прусских рыцарей, вытеснил их из Жмуди, вторгся в Пруссию и разбил противника в нескольких стычках. Как сообщается в "Прусской хронике", в переговорах Монтвида с магистром Людольфом Кёнигом принимали участие Ольгерд и Кейстут. Кроме того, благодаря посредничеству Кейстута из польского плена был освобождён его брат Любарт Гедиминович, попавший туда в ходе войны за галицко-волынское наследство. В ходе той же войны Кейстут принимал участие в набегах литовцев на Мазовию, происходивших с 1340 года. В 1342 году он принял участие в походе Ольгерда на защиту Пскова, предпринятом по просьбе самих псковичей против ливонских рыцарей. Уже в эти годы ясно обозначился союз Кейстута и Ольгерда, тяготевших к язычеству - впоследствии этому союзу было суждено стать одним из самых славных в литовской истории. Напротив, от склонявшегося к христианству Евнутия Кейстут удалялся. Наконец, по сообщению Т. Чацкого, в том же 1342 году Кейстут заключил от своего имени торговый договор с Англией, по которому англичане получили свободный въезд в его владения.