Ab 1952 sah man ihn regelmäßig bei den Indianapolis 500 am Start. Sein erfolgreichstes Jahr war 1955: Er gewann das 500 Meilen-Rennen in Indianapolis, dieses Rennen zählte in den 1950er-Jahren zur Formel-1-Weltmeisterschaft. Sein Sieg war allerdings vom Todessturz des Vorjahressiegers Bill Vukovich überschattet. Im gleichen Jahr gewann Sweikert auch die Meisterschaft der AAA (American Automobile Association), einer Vorgängerserie der IndyCar Series.