Meighan und Swanson traten in den Kinoerfolgen "Zustände wie im Paradies" (1919) und "Irrwege einer Ehe" (1920) unter Regie von Cecil B. DeMille gemeinsam auf. Einer von Meighans erfolgreichsten Filmen, "The Miracle Man" von 1919, ist dagegen bis heute verschollen geblieben. In den 1920er-Jahren konnte er seine Beliebtheit aufrechterhalten, zeitweise kassierte Meighan rund 10.000 US-Dollar in der Woche. Von 1924 bis 1926 fungierte er als Präsident von "The Lambs", einem renommierten New Yorker Club für Schauspieler. 1928 spielte Meighan die Hauptrolle eines Polizisten in Lewis Milestones Kriminalfilm "The Racket", der auf der ersten Oscarverleihung 1929 für die Kategorie "Bester Film" nominiert wurde. Als der Tonfilm Ende der 1920er-Jahre einen großen Umbruch für Hollywood bedeutete, entschied sich der bereits fast 50-jährige Meighan, sich weitgehend aus dem Filmgeschäft zurückzuziehen und in das Immobiliengeschäft zu wechseln. Nur gelegentlich übernahm er noch Filmrollen, etwa zuletzt als Vater von Jackie Cooper im Kinderfilm "Peck's Bad Boy" von 1934.