17 июля 2014 года на официальном сайте мадридского «Реала» было объявлено о переходе футболиста в клуб. По неофициальным данным сумма трансфера составила 25-30 миллионов евро, а Кроос заключил шестилетний контракт с клубом на сумму 12 миллионов евро в год. Взял 8-й номер, который до этого принадлежал Кака. Первый матч за «сливочных» Кроос провёл 12 августа 2014 года, выйдя в стартовом составе на матч за Суперкубок УЕФА против «Севильи» (2:0). 25 августа отдал первую голевую передачу за новый клуб, ассистировав Кариму Бензема в матче с «Кордобой». 8 ноября забил первый гол за «Реал», поразив ворота «Райо Вальекано» после передачи Криштиану Роналду (5:1).