В 1999 году президентом команды стал вице-президент инвестиционно-промышленной группы «Сибирский алюминий» Герман Ткаченко. Первыми приобретениями нового руководителя стали известный игрок «Спартака», пятикратный чемпион России Рамиз Мамедов и будущая звезда московских клубов «Локомотив» и ЦСКА Сергей Игнашевич. Место главного тренера занял Александр Тарханов. В чемпионате России 1999 года «Крылья Советов» заняли 12-е место. В 2000 году команду пополнили полузащитник киевского ЦСКА Андрей Каряка и 18-летний игрок «КАМАЗа-Чаллы» Антон Бобёр. 2000 год «Крылья Советов» начали с победы над «Ураланом». Но в итоге сезон самарцы провели нестабильно: чередуя громкие победы над «Спартаком» и ЦСКА с поражениями от «Факела» и «Черноморца», с 29 набранными очками клуб занял 14-е место. Сезон—2001 сложился более удачно: в стартовых 5 турах ничья с «Анжи» (0:0) и 4 победы над «Динамо» (0:1), ЦСКА (0:3), «Торпедо» (3:0), «Аланией» (0:1) и «Локомотивом» (1:2). В итоге — 5 место. Сразу 4 игрока клуба попали в список «33 лучших» — Евгений Бушманов, Андрей Каряка, Андрей Коновалов и Андрей Тихонов. «Крылья Советов» хорошо выступили и в кубке России, повторив собственное достижение 4-летней давности, дойдя до полуфинала, но уступив в нём «Анжи».