Toiseen maailmansotaan Cronkite osallistui sotakirjeenvaihtajana raportoiden Pohjois-Afrikan ja Euroopan taisteluista. Hän oli mukana Yhdysvaltain armeijan ilmavoimien lentävän linnoituksen ensimmäisillä pommituslennoilla Saksan yllä, hyppäsi maahanlaskudivisioonan mukana Alankomaihin Operaatio Market Gardenissa, ja selosti Ardennien taistelua. Saksan antauduttua hän jäi seuraamaan Nürnbergin oikeudenkäyntiä ja toimi United Pressin tärkeimpänä toimittajana Moskovassa kaksi vuotta.