В 1396 году против Ахмад-бея ибн Кутлуга восстал брат Кара Осман. Одновременно возник конфликт с Кади Бурханеддином. Ведя борьбу против обоих, Ахмад-бей пытался сохранить основные свои владения. Вместе с тем всячески противодействовал брату в войне с того Кади Бурханеддином. После поражения последнего в 1398 году Ахмад-бей воевал против Кара Османа. В 1399 году прибыл в лагерь среднеазиатского полководца, Амира Тимура, признав его верховную власть. В 1402 году Ахмад-бей принимал участие в битве при Анкаре, где османский султан Баязид I Молниеносный потерпел сокрушительное поражение от Амира Тимура.