In 1999 ging Osieck aan de slag bij het Canadese nationale voetbalelftal, nadat hij werkzaam was geweest in dienst van Urawa Red Diamonds (Japan) en Kocaelispor (Turkije). Met het Canadese nationale elftal won hij in 2000 de CONCACAF Gold Cup. Canada versloeg Colombia met 2-0 in de finale, en won daarmee voor de eerste keer in de historie de CONCACAF Gold Cup. Het team kreeg de bijnaam "Holger's Heroes", refererend aan het (in de Verenigde Staten) bekende televisieprogramma "Hogan's Heroes". Osieck had Canada in totaal 41 duels onder zijn hoede: 16 overwinningen, 10 gelijke spelen en 15 nederlagen.