En 2006, âgé de seize ans seulement, Benjamin Kiplagat remporte le titre du 10 000 mètres des Championnats d'Ouganda. Il se classe par la suite sixième du 3 000 m steeple des Championnats du monde juniors se déroulant à Pékin. Auteur d'un record personnel sur 5 000 mètres de 13 min 22 s 67 à Cassel en , l'Ougandais termine cinquième de la course junior des Championnats du monde de cross-country 2007, puis quatrième de l'édition 2008. À Bydgoszcz, il devient vice-champion du monde junior du steeple derrière le Kényan Jonathan Muia Ndiku, avec le temps de 8 min 19 s 24.