L'arrivée du chemin de fer en 1863 précipite encore le développement de l'endroit, où affluent de riches San-Franciscains qui y établissent des résidences secondaires. Redwood City devient le la première municipalité à incorporer le comté de San Mateo. La ville continue à prospérer pendant le reste du , mais le tremblement de terre de 1906 provoque un afflux considérable de population et l'expansion immobilière de la ville.