Rubin organizou o VDC (Comitê do Dia do Vietnã), liderou alguns dos primeiros protestos anti-guerra do Vietnã, co-fundou o Partido Internacional da Juventude (Yippie) e promoveu um porco, Pigasus, a candidato a presidente dos Estados Unidos. Ele desempenhou um papel fundamental na interrupção da Convenção Nacional Democrata de 1968 em Chicago. Junto com outros seis (Abbie Hoffman, Rennie Davis, John Froines, David Dellinger, Lee Weiner e Tom Hayden; Bobby Seale fazia parte do grupo original, mas depois foi excluído), Rubin foi julgado por conspiração por ignorar os padrões estaduais com a intenção de incitar os distúrbios.