Sans emploi après les mauvaises performances de la Russie lors des éliminatoires de l'Euro 2000 et le renvoi subséquent de Bychovets et de son encadrement technique en 1998, Gadjiev est nommé entraîneur de l'Anji Makhatchkala, équipe de milieu de tableau de deuxième division, en début d'année 1999, pour ce qui est son premier réel poste d'entraîneur principal. Sous sa direction, l'équipe daghestanaise crée la surprise et remporte le championnat de deuxième division, étant promue en première division dès sa première saison. Le club poursuit sur sa lancée lors de la saison 2000 qui voit l'Anji se hisser dans les cinq premiers du classement tout au long de la saison, terminant quatrième du championnat et se qualifiant pour la Coupe UEFA 2001-2002. L'année 2001 est cependant plus difficile en championnat, le club connaissant un mauvais début de saison et se battant cette fois-ci pour se maintenir en première division ; dans le même temps celui-ci effectue un bon parcours en Coupe de Russie dont il atteint la finale avant d'être vaincu par le Lokomotiv Moscou à l'issue des tirs au but. C'est dans ce contexte que l'entraîneur, également en conflit avec la direction du club, quitte son poste durant l'été 2001.