Ridgway pomógł zaplanować element powietrznodesantowy zbliżającej się inwazji na Sycylię. Operacji Husky, która miała miejsce w lipcu 1943 roku, przewodził 505 Pułk Piechoty Spadochronowej płk. Jamesa Gavina (wzmocniony przez 3. batalion 504 Pułku). Pomimo pewnych sukcesów operacji, Sycylia prawie zniszczyła nową dywizję powietrznodesantową. Z powodu okoliczności niezależnych od Ridgwaya, 82-ga poniosła ciężkie straty, włączając w to zastępcę dowódcy dywizji, gen. Charlesa L. Keeransa. Podczas zrzutu 504 Pułku rano 9 lipca, który został rozproszony na dużym obszarze z powodu bratobójczego ostrzału, Ridgway zgłosił się do gen. George'a S. Pattona, dowódcy amerykańskiej 7 Armii (w której obszarze wylądowała 82 Dywizja) i zameldował, że spośród ponad 5300 spadochroniarzy 82 Dywizji Powietrznodesantowej, których wysłano nad Sycylię, miał w tamtej chwili mniej niż 400 pod swoją kontrolą.