Nato da una famiglia ebraica, Siegel entrò nel mondo del cinema come assistente al montaggio, quindi come montatore. Tra i molti film, curò anche il montaggio di "Casablanca" (1942) e di "Agguato ai tropici" (1942). Lavorò inoltre come regista di seconda unità per una quarantina di film, fino al 1945, quando girò un cortometraggio intitolato "Star in the Night", moderna parabola sulla nascita di Cristo. Lo stesso anno diresse un altro corto, "Hitler Lives?". Questi due lavori vinsero l'Oscar 1945 come miglior corto e miglior documentario.