Als Kriegsberichterstatter dokumentierte er unter anderem den Zweiten Kongokrieg, den Bürgerkrieg im Tschad, den Darfur-Konflikt und den Bürgerkrieg in Libyen 2011. Als Embedded Journalist war er zwischen 2008 und 2011 wiederholt im Krieg in Afghanistan im Einsatz. In Martyn Burkes mit einem Peabody Award ausgezeichneten Dokumentarfilm "" (2011), der sich den psychologischen Folgen der Kriegsberichterstattung widmete, kam O’Reilly neben weitere Kriegsreportern wie Chris Hedges, Jeremy Bowen oder Christina Lamb zu Wort.