Silly begann seine internationale Karriere im Jahr 2007 mit der Teilnahme an den Indian Ocean Island Games in Antananarivo. 2008 nahm er als einziger Vertreter der Seychellen an den Crosslauf-Weltmeisterschaften teil. Mit einer Zeit von 43:03 Minuten beendete er das Zwölf-Kilometer-Rennen der Männer mehr als acht Minuten hinter dem Sieger. Im Jahre 2009 nahm Silly an den Halbmarathon-Weltmeisterschaften teil, ehe er 2010 wieder zu den Crosslauf-Weltmeisterschaften wechselte. Er lebt und arbeitet in Frankreich.