Va arribar com a comandant a l'expedició a Dinamarca el 1807, el que aviat li comportà la promoció a tinent general. Fou transferit a la guerra a la península Ibèrica, on va combatre juntament amb William Carr Beresford. Tot i que aquesta guerra no anava massa bé, era l'únic lloc en el qual les forces angleses (i portugueses) havien aconseguit un front en el territori continental amb França i els seus aliats (la desastrosa Expedició Walcheren). Wellesley havia enviat un memoràndum a Lord Castlereagh sobre la defensa de Portugal, i aquest el va nomenar cap de la força expedicionària. Wellesley va derrotar els francesos a la Batalla de Roliça i a la Batalla de Vimeiro el 1808. Rellevat al comandament de la força expedicionària britànica per Hew Whitefoord Dalrymple, comandant de Gibraltar que va signar la controvertida Convenció de Sintra que estipulava que l'exèrcit britànic transportaria al francès fora de Lisboa amb tot el seu equipament. Wellesley va ser breument reclamat a Anglaterra mentre Napoleó havia arribat a Espanya amb les seves tropes de veterans, i com el comandant en cap Sir John Moore va morir durant la Batalla de La Corunya, va ser nomenat nou comandant en cap de totes les forces britàniques a Portugal i tornà a la Península l'abril de 1809.