С марта 1943 года по март 1944 года Стекляр учился в 1-м Ленинградском артиллерийском училище, располагавшемся в городе Энгельс Саратовской области. Его товарищем по учёбе был Юрий Дроздов, будущий генерал и руководитель советской нелегальной разведки. После окончания училища с отличием по специальности «артиллерийский разведчик» он получил звание младшего лейтенанта и был назначен командиром взвода разведки 211-го артиллерийского полка 61-й армии 1-го Белорусского фронта. При освобождении Белоруссии был в передовых порядках пехоты и корректировал артиллерийский огонь, за что был награждён орденом Красной Звезды. После этого Стекляр был направлен на 2-й Прибалтийский фронт, где участвовал в освобождении Риги, за что был награжден орденом Отечественной войны II степени. В ноябре 1944 года, после освобождения Прибалтики, получил направление в Польшу, где принял участие в освобождении Варшавы, во время которого за захват немецкой военной техники, в том числе самоходных установок «Фердинанд», был награжден орденом Отечественной войны I степени.