Longstreet opnåede blandede resultater i Peninsula kampagnen det forår. Han klarede sig godt som leder af bagtroppen i Slaget ved Yorktown og Slaget ved Williamsburg, hvor han forsinkede unionshæren under generalmajor George B. McClellan i dens fremrykning mod Richmond. I Slaget ved Seven Pines førte han sine mænd i den forkerte retning ad den forkerte vej, hvilket afstedkom trængsel og forvirring med andre enheder og betød en svækkelse af det massive modangreb mod McClellan. I sin rapport beskyldte han, ganske urimeligt, general Benjamin Huger for fejltagelsen. General Joseph E. Johnston blev såret under slaget og blev dagen efter erstattet som chef for Army of Northern Virginia af general Robert E. Lee.