Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Jørgen Graabak pojawił się w lutym 2009 roku, kiedy wystartował na mistrzostwach świata juniorów w Štrbskim Plesie. Zajął tam 20 miejsce w sprincie. Miesiąc później po raz pierwszy pojawił się w zawodach Pucharu Kontynentalnego, zajmując 32. miejsce w konkursie rozgrywanym metodą Gundersena w Høydalsmo. W &lt;a href="Puchar%20Kontynentalny%20w%20kombinacji%20norweskiej%202008/2009"&gt;sezonie 2008/2009&lt;/a&gt; pojawił się jeszcze raz ponownie nie zdobywając punktów i nie został uwzględniony w klasyfikacji generalnej. Na mistrzostwach świata juniorów w Hinterzarten w 2010 roku wraz z kolegami z reprezentacji wywalczył srebrny medal w zawodach drużynowych. Indywidualnie uplasował się na dziesiątej pozycji w Gundersenie.