Voor De Wolfe in 2009 zijn eerste WSOP-titel won, werd hij al eens derde in de "$2.000 No Limit Hold 'em Shootout" van de World Series of Poker 2006 (goed voor $65.520,-), zesde in het "$2.000 No Limit Hold 'em"-toernooi van de World Series of Poker 2007 ($98.293,-) en vierde in het "$5.000 Limit/No Limit Hold 'em"-toernooi van de World Series of Poker 2008 ($117.030,-). Na het daadwerkelijk behalen van zijn eerste WSOP-titel, was hij dicht bij een tweede toen hij vier dagen later vijfde werd in het "$1.500 No Limit Hold 'em"-toernooi van de WSOP 2009 ($112.957,-) en opnieuw toen hij vierde werd in het "£10.000 No Limit Hold 'em - Championship Event" van de World Series of Poker Europe 2010 ($430.325,-).