במאה ה-14 סבלה אנגליה מהרעב הגדול והמוות השחור, שני אירועים קטסטרופליים שגרמו לאבדנה של חצי מאוכלוסיית אנגליה, הובילו את הכלכלה של אנגליה לתוהו ובוהו וערערו את הסדר הפוליטי הישן. בעקבות כל אלו קמה תסיסה חברתית שהובילה למרד האיכרים האנגלי בשנת 1381. שינויים בכלכלה הובילו לצמיחתו של מעמד חדש של אצולה כפרית, והתהוות מה שכונה מאוחר יותר "פאודליזם ממזרי" (Bastard feudalism). כ-1,500 כפרים ננטשו על ידי גברים ונשים שחיפשו הזדמנויות חדשות בתוך הערים. טכנולוגיות חדשות הומצאו, ואנגליה הוציאה מתוכה כמה פילוסופים ומדענים גדולים של תקופה זו. מלכים אנגלים במאות ה-14 וה-15 טענו לזכותם על הכס בצרפת, מה שהוביל למלחמת מאה השנים. בחלק מהזמן נהנתה אנגליה מהצלחה צבאית גדולה וכלכלה משגשגת כתוצאה מרווחים בינלאומיים מייצוא של צמר וטקסטיל, אבל ב-1450 חוותה המדינה משבר, כישלון צבאי בצרפת ומיתון מתמשך. עוד תסיסה חברתית פרצה ובעקבותיה מלחמות השושנים, בהן נלחמו שושלות אנגליות יריבות. ניצחון הנרי השביעי ב-1485 מסמל בדרך כלל את סופן של ימי הביניים באנגליה ותחילתה של התקופה המודרנית.