2013 wurde Kipsiro bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften in Bydgoszcz Vierter und gewann den Great Manchester Run. Bei den Weltmeisterschaften in Moskau erreichte er im 10.000-Meter-Lauf den 13. Platz. Eine Muskelverletzung verhinderte seinen Start im 5000-Meter-Lauf. 2014 verteidigte Kipsiro bei den Commonwealth Games in Glasgow seinen Titel im 10.000-Meter-Lauf. Am 4. Oktober 2015 gewann er den Great Scottish Run in 1:02:18 h.