Выступать на соревнованиях Лев Михайлов начал, по тем временам, чрезвычайно рано — в возрасте 13 лет. Начиная с 1956 года он пять раз подряд выигрывает чемпионат СССР по фигурному катанию. На это же время пришёлся дебют фигуристов СССР на международной арене (до этого фигуристы Советского Союза не принимали участия в чемпионатах Европы и мира по политическим причинам). Лев Михайлов, наряду с Валентином Захаровым и Игорем Персианцевым, стал первым одиночником СССР принявшим участие в чемпионате Европы (1956 год), а затем и мира (1958 год). Места занимаемые им на международных турнирах были довольно скромными, наибольшим достижение стали 8-е места на чемпионатах Европы в 1957 и 1960 годах. Кроме того, он чемпион зимней Спартакиады Москвы (1957), чемпион зимней Спартакиады народов РСФСР (1958, Свердловск), двукратный победитель лично-командного первенства Москвы (1957— 1958), серебряный призёр Международных соревнований (Чехословакия-СССР) на приз города Пльзен (1957).