Il est élu une première fois député du Suffolk à la Chambre des communes du Parlement d'Angleterre en 1376, puis réélu à onze reprises, sa dernière élection étant en . Il réchappe de la Révolte des paysans en 1381 sans pertes conséquentes, malgré des menaces de mort à son encontre. En novembre de cette même année, il est élu président de la Chambre des communes. Il demande en vain à récuser cette fonction, dont il ne veut pas, et tente donc de la mener à bien. Certains députés souhaitant abroger les concessions faites par le roi Richard II aux rebelles, Waldegrave présente son analyse des causes de la révolte : il en impute la faute non seulement aux défauts du gouvernement mais aussi aux administrateurs locaaux dans les campagnes qui abusent de leur autorité et constituent un frein à la justice.