Bobby Seale fue uno de los acusados originales de los llamados ""Chicago Eight"" acusado de conspiración e incitación a un motín tras la Convención Nacional Demócrata de 1968 en Chicago. Seale, mientras estaba en prisión, declaró: "Ser revolucionario es ser un enemigo del estado. Ser arrestado por esta lucha es ser un preso político". La evidencia contra Seale era escasa, ya que era un reemplazo de último minuto para el activista Eldridge Cleaver y había estado en Chicago solo dos días de la convención. Durante el juicio, una de las muchas protestas vociferantes de Seale llevó al juez Julius Hoffman a ordenar a la policía que lo atasen y amordazasen con cinta americana, como se recuerda en la canción "Chicago" escrita por Graham Nash y mencionada en el poema y la canción "H2Ogate Blues" por Gil Scott-Heron. El 5 de noviembre de 1969, el juez Hoffman lo condenó a cuatro años de prisión por 16 cargos de desacato, cada uno por tres meses de su encarcelamiento debido a sus arrebatos durante el juicio, y finalmente ordenó que Seale se separara del caso, lo que llevó a los procedimientos contra el resto de los demandados que fueron renombrados como los ""Chicago Seven"". El juicio de los "Chicago Eight" se presentó en la película para la televisión de HBO de 1987, "Conspiracy: The Trial of the Chicago 8", cuyo guion se basó en gran medida en las transcripciones de los procedimientos judiciales. Seale fue interpretado por el actor Carl Lumbly.