Nel 1989 Hellmuth, soprannominato "The Poker Brat", conosciuto in italia con lo pseudonimo di Macaco, divenne il più giovane vincitore del Main Event delle WSOP a 24 anni, sconfiggendo il due volte campione e detentore del titolo Johnny Chan. Mantenne il record fino al 2008, quando fu superato dal ventiduenne Peter Eastgate. Alle World Series of Poker 2006 vinse il suo decimo braccialetto nell'evento "$1.000 No Limit Hold'em con rebuy", pareggiando il record di braccialetti vinti insieme alle leggende del poker Doyle Brunson e Johnny Chan. A differenza di Brunson e Chan, Phil Hellmuth ha conquistato i suoi primi 10 trofei WSOP unicamente nella specialità del Texas hold'em.