James Thomas Wyman wurde in Edina im Bundesstaat Minnesota geboren und besuchte die "Blake High School" in Hopkins, einer direkt an Edina grenzenden Kleinstadt. Im dortigen High-School-Team, den "Blake Bears", wurde er als eines der vielversprechendsten Talente in seiner Altersklasse angesehen und war für den Minnesota Mr. Hockey nominiert, eine Auszeichnung für den besten Nachwuchsspieler Minnesotas. In seiner letzten Saison in Hopkins erzielte er in 27 Spielen 55 Scorerpunkte. Darauf folgte der NHL Entry Draft 2004, bei dem er an 100. Position von den Canadiens de Montréal ausgewählt wurde. Dieser Draft hätte eigentlich den Chicago Blackhawks zugestanden, allerdings gaben diese ihr Recht für den Transfer von Sergei Beresin im Juni 2002 ab.