Portiere di alta statura, Chalkias passa diversi periodi della sua carriera al , ma inizialmente non trova spazio e viene girato in prestito all'Apollon Smyrnis. Qui gioca due stagioni, venendo poi ripreso dal , ma non trova molto spazio, chiuso com'è da Antōnīs Nikopolidīs. Gioca qualche partita di Champions League 2000/2001, come, per esempio, l'ultima nel secondo gruppo contro il Valencia, trovando giocatori come il portoghese Paulo Sousa e i connazionali Giannīs Gkoumas, Giannīs Gkoumas, Aggelos Mpasinas, Geōrgios Seïtaridīs e Giōrgos Karagkounīs dove qualche anno dopo con la Nazionale di calcio greca vinceranno gli Europei 2004.