Daraufhin wurde er 1941 vom NKWD verhaftet und gefoltert. Nach dem Angriff Deutschlands auf die Sowjetunion wurde er gemäß dem Sikorski-Majski-Abkommen im selben Jahr freigelassen. Er schloss sich der Anders-Armee an, die infolge des Abkommens in der UdSSR aufgebaut wurde, und wurde zu deren Generalstabschef berufen. Nach einem kurzen Aufenthalt in London wurde er per Luftweg in das von den Deutschen besetzte Polen beordert, um die AK zu unterstützen. 1944 hatte er einen hohen Posten während des Warschauer Aufstands inne. Nachdem dieser aber fehlgeschlagen war, wurde er von damaligen AK-Kommandanten Tadeusz Komorowski zum neuen AK-Befehlshaber ernannt, als sich dieser in deutsche Gefangenschaft begab. Nach der vollständigen Besetzung Polens durch die Rote Armee löste er die AK offiziell zum 19. Januar 1945 auf. Er wurde trotzdem vom NKWD festgenommen und in einem Schauprozess in Moskau, dem Prozess der Sechzehn, zu zehn Jahren Lagerhaft verurteilt. Das Lager selbst sah Okulicki nicht mehr. Er starb unter ungeklärten Umständen im Moskauer Gefängnis Butyrka am 24. Dezember 1946.