Nelle due stagioni seguenti, 1986-1987 e 1987-1988, la squadra si piazzò rispettivamente al quarto e al decimo posto in classifica, con Di Gennaro che segnò tre e un gol, rispettivamente. Nel 1988 l'Hellas, investita da problemi finanziari, cedette al Di Gennaro, nonostante fosse ormai considerato una "bandiera" dai tifosi della squadra.