Im Januar 2016 nahm das Franchise aus Colorado den mittlerweile zum Free Agent gewordenen Bobby Burling doch wieder unter Vertrag. Weiterhin als Stammkraft setzte in Mastroeni stets von Beginn an ein, wobei Burling erst ab Juni für sieben Meisterschaftsspiele pausierte, nachdem er sich während der Copa América Centenario, die zu spielfreien Wochen in der MLS führte, einer weiteren Knieoperation unterzog. In der Zeit seiner Abwesenheit gewannen die Rapids zwei Spiele, spielten in vier Partien unentschieden und verloren ein Match. Am 21. Mai 2016 kam er bei einem 1:0-Auswärtssieg über den Seattle Sounders FC zu seinem 150. Einsatz in der Major League Soccer. Aufgrund eines Turf Toe, einer relativ seltenen Sportverletzung, bei dem es zu einem Riss der kurzen Beugesehnen der Großzehe im Bereich der Sesambeine kommt, fiel er in diesem Spieljahr erneut für sechs Meisterschaftsspiele aus. In diesem Zeitraum seiner Abwesenheit gelangen der Mannschaft vier Siege, jedoch verlor sie auch zweimal. In diesem Jahr erzielte er auch wieder einen Treffer in der regulären Saison und kam bis zum Ende dieser in 16 Meisterschaftspartien, davon in allen von Beginn an, zum Einsatz. Mit den Colorado Rapids absolvierte er dabei eine, gegenüber dem Vorjahr, sehr erfolgreiche Saison und schaffte es im Endklassement der regulären Spielzeit auf den zweiten Platz und nahm das erste Mal seit Jahren wieder an einer saisonabschließenden Play-off-Phase teil. Dabei besiegten die Rapids in den "Conference Semifinals" Los Angeles Galaxy nur knapp und stiegen in die "Conference Finals" auf, in denen sie schließlich dem späteren Sieger des MLS Cups, dem Seattle Sounders FC, mit einem Gesamtscore von 1:3 unterlagen. Im Lamar Hunt U.S. Open Cup 2016 schied die Mannschaft erst im Achtelfinale nach der Verlängerung mit 1:2 gegen den FC Dallas vom laufenden Turnier aus.