После начала военных действий английской армии на Пиренейском полуострове в 1808 году получил бригаду в армии генерала А. Уэлсли в Португалии. Прославился своими действиями при Ролисе и Вимейру. Во время экспедиции генерала Д. Мура командовал бригадой в дивизии генерала Джона Хоупа. Его бригада была сформирована из батальонов 1-го королевского, 5-го, 14-го и 32-го пехотных полков. Прикрывал эвакуацию английских войск после разгрома при Ла-Корунье. После сражения был отозван в Англию, но когда Веллингтон вернулся на Пиренеи, он в 1809 году вызвал Хилла и поставил его во главе бригады, действовавшей под Порту.