Конец 90-х годов снова сделал из динамовцев середняка чемпионатов страны — наивысшими достижениями стали пятые места в 1999 и 2000 (снова под руководством Валерия Газзаева) годах. Виной тому было нестабильное финансирование клуба и постоянная тренерская чехарда (за 7 лет сменилось 10 тренеров, включая таких известных российский специалистов как Олег Романцев и Юрий Сёмин), закончившаяся после того как банк ВТБ взял под контроль команду после руководства клубом бизнесменом Алексеем Федорычевым, который на оформленные на клуб кредиты собирал португальскую диаспору, дополненную российскими звёздами. Зимой 2005 года в Москве высадился первый португальский «десант»: Дерлей, Данни, Нуну Фрешо, Жорже Луис, Луис Лоурейру, Сисеру, Тьяго Силва. Летом 2005 года в «Динамо» высадился второй португальский «десант»: Манише, Коштинья, Юркас Сейтаридис, Джозеф Энакархире, Нуну.