Với cấp bậc Trung úy Winters nhảy dù xuống Normandy vào những giờ đầu của D-Day, ngày 6 tháng 6 năm 1944 và sau đó chiến đấu qua các nước Pháp, Hà Lan, Bỉ và cuối cùng là Đức. Sau khi Đức đầu hàng vào tháng 5 năm 1945, ông rời khỏi Trung đoàn 506 và đóng quân tại Pháp, nơi các sĩ quan cao cấp được cần để giám sát việc trở về nhà. Năm 1951, trong Chiến tranh Triều Tiên, Winters đã được gọi lại cho Quân đội từ danh sách trù bị và phục vụ trong một thời gian ngắn với tư cách là một sĩ quan tham mưu kế hoạch và huấn luyện trung đoàn tại Fort Dix, New Jersey. Winters nhận được lệnh triển khai và chuẩn bị khởi hành đến Bán đảo Triều Tiên, nhưng thay vào đó, rời khỏi Quân đội theo một điều khoản cho phép các sĩ quan phục vụ trong Thế chiến II nhưng đã không hoạt động kể từ khi từ chức sỹ quan.