Frost najszerzej znany jest z udziału w walkach w Arnhem w Holandii podczas operacji Market Garden. Podczas tej bitwy Frost miał poprowadzić natarcie 1 Dywizji Powietrznodesantowej na most na Dolnym Renie. Plan zakładał, że około dziewięciu tysięcy żołnierzy będzie bronić mostu przez dwa dni, w ciągu których do Arnhem miał dotrzeć stojący 120 km na południe od niego XXX Korpus.