Il conte Strachwitz ebbe un ruolo importante durante la fase iniziale dell'operazione Barbarossa, dove, al comando del II battaglione corazzato (II "Abteilung") del "Panzer-Regiment 2" appartenente alla famosa 16. Panzer-Division del generale Hans-Valentin Hube, si distinse nelle furiose battaglie di carri di Dubno (24-30 giugno 1941), dove i suoi carri armati contribuirono a respingere i confusi e improvvisati contrattacchi delle forze corazzate sovietiche; poi nella battaglia della sacca di Uman e quindi nella fulminea conquista del porto di Nikolaev (agosto 1941).