Roberto Dellasega ha esordito il 17 settembre 2005 disputando a Predazzo, suo paese d'origine, una competizione valida per la Fis Cup. Ha debuttato in Coppa del Mondo il 14 dicembre 2008 a Pragelato, giungendo 41º in una prova dal trampolino lungo. Il 30 gennaio 2010 ai Campionati mondiali juniores di Hinterzarten, in Germania, ha ottenuto il 7º posto nella gara a squadre.