Maldinis erste Station als Cheftrainer war 1974 die US Foggia, nachdem er zuvor bereits Co-Trainer beim AC Mailand gewesen war. Als Vereinstrainer blieb der Erfolg jedoch aus, und so entschloss er sich, ab 1980 für den italienischen Verband zu arbeiten. Bei der Weltmeisterschaft 1982 in Spanien war er Assistent des Nationaltrainers Enzo Bearzot und arbeitete mit am ersten Weltmeistertitel für Italien seit 1938. Von 1986 bis 1996 trainierte Maldini die italienische U-21-Nationalmannschaft und übernahm das Nationaltraineramt 1996 von Arrigo Sacchi. Er führte die Mannschaft zur Weltmeisterschaft 1998 nach Frankreich. Dort schied er unglücklich im Viertelfinale gegen Gastgeber Frankreich nach Elfmeterschießen aus.