En 2005, il devient pour la première fois champion du monde de cyclo-cross espoirs. Depuis la saison 2005-2006, il court pour l'équipe belge Fidea. Il conserve son titre mondial l'année suivante. Il devance au sprint deux futurs champions du monde chez les élites : Lars Boom et Niels Albert. Le 21 octobre 2007 à Kalmthout, il gagne pour la première fois une manche de Coupe du monde chez les élites. En fin d'année, il se classe deuxième du championnat du monde de cyclo-cross derrière Lars Boom. Lors de la saison 2008-2009, il termine troisième du général de la Coupe du monde et à nouveau vice-champion du monde de cyclo-cross, cette fois derrière Niels Albert. La saison suivante, il gagne trois épreuves de la Coupe du monde à Coxyde, Igorre et Roubaix, ce qui lui permet de décrocher la première place au classement général final. Il se présente en tant que favoris aux championnats du monde organisés à domicile, à Tábor. Bien que Stybar soit victime d'une crevaison peu après le départ, il se détache à la mi-course et creuse rapidement un écart important. Il gère la fin de course pour assurer la première place devant les Belges Klaas Vantornout et Sven Nys.