Vor der Trade Deadline wurde er schließlich mit einem Viertrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2015 sowie einem Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2016 an die Toronto Maple Leafs abgegeben. Diese schickten im Gegenzug Daniel Winnik zu den Penguins. Bei den Leafs bestritt Sill weitere 21 Spiele. Sie verlängerten den auslaufenden Vertrag am Saisonende aber nicht. Im Juli 2015 schloss sich Sill als Free Agent den Washington Capitals an, die ihn im Verlauf der &lt;a href="NHL%202015/16"&gt;Saison 2015/16&lt;/a&gt; sowohl in der NHL als auch ihrem Farmteam Hershey Bears in der AHL einsetzten. Nach der Saison 2017/18 wurde sein Vertrag in Washington nicht verlängert, sodass er sich für eine Saison dem HC Sparta Prag anschloss. Zur folgenden &lt;a href="DEL%202019/20"&gt;Spielzeit 2019/20&lt;/a&gt; blieb er in Europa und unterzeichnete einen Vertrag mit den Kölner Haien aus der Deutschen Eishockey Liga (DEL).