I september 1944 deltok Winters under Operasjon Market Garden, en luftbåren operasjon i Nederland. Den 5. oktober 1944 lanserte en sterk tysk styrke et angrep på 2. bataljon sin flanke, og de truet med å få et gjennombrudd på de amerikanske linjene. Samtidig, kom en patrulje fra Easy Company i kontakt med tyske soldater og alle fire mennene fra den amerikanske patruljen ble såret. Tilbake i hovedkvarteret, rapporterte de at de hadde støtt på en stor gruppe tyskere ved et veiskille om lag meter til øst for kompaniets kommandoplass.