Występował w ligach amerykańskich USHS i akademickiej NCAA. Od 1998 przez trzy sezony grał w drużynie college w Bostonie w akademickiej lidze NCAA. W międzyczasie w drafcie NHL z 2000 został wybrany przez Pittsburgh Penguins. Od 2001 grał przez trzy lata w zespole farmerskim, w lidze AHL. W lidze NHL w barwach Pittsburgha zadebiutował w 2002, a na stałe gra od 2003 (przerwą na sezon 2004/2005 gdy wcale nie grał). Od lipca 2014 zawodnik Washington Capitals związany pięcioletnim kontraktem. 13 kwietnia 2019 roku podczas drugiego meczu z Carolina Hurricanes w ramach NHL Play-Off zdobył zwycięskiego gola podczas dogrywki. Dzięki temu stał się najstarszym obrońcą (38 lat i 199 dni) w historii play-offów NHL, zdobywającym bramkę w tej części gry.