С 1775 года Уилкинсон участвовал в войне за независимость США под командованием Натаниэля Грина, Бенедикта Арнольда и Горацио Гейтса. Когда Гейтс и Арнольд победили под Саратогой в 1777 году, то Джеймс Уилкинсон вызвался отвезти Континентальному конгрессу сообщение об этой победе. Он привёз с собой также письмо Гейтса, в котором тот рекомендовал произвести полковника Уилкинсона в бригадные генералы. Так Уилкинсон в 20 лет стал генералом.