У червні 1916 року юний Натан вступив до лав Національної гвардії штату Орегон, де служив у роті «H» 3-го Орегонського піхотного полку; зокрема був відряджений до складу експедиційних сил на мексиканський кордон. У березні 1917 року він підвищений до сержанта, а через місяць до першого сержанта. У травні 1917 року Натан поступив до Військової академії США, навчання в якій скоротили через війну до двох років. Навчання Твайнінг успішно закінчив у листопаді 1918 буквально за декілька днів до завершення Великої війни у званні другого лейтенанта піхоти й залишився на командній посаді кадетів до червня 1919 року.