En 50 matchs des Cubs en 2016, tous sauf un comme releveur, Cahill maintient une moyenne de points mérités de 2,74 en 65 manches et deux tiers lancées. Ceci abaisse sa moyenne à 2,61 en 82 manches et deux tiers au total depuis son arrivée avec les Cubs. Il n'a pas la chance de jouer un seul match lors des éliminatoires qui suivent sa dernière année à Chicago, mais fait tout de même partie de l'équipe des Cubs championne de la Série mondiale 2016.