Poco dopo partì dalla California per raggiungere il Texas, alla testa dei Los Angeles Mounted Rifles, venendo promosso maggiore durante il viaggio verso est, per poi divenire rapidamente colonnello del 57º Reggimento di fanteria della Virginia. Prestò inizialmente servizio nella parte occidentale della Virginia, ma ben presto tornò a est al seguito dell'Armata della Virginia Settentrionale combattendo come comandante di brigata durante la battaglia dei Seven Pines, e agli ordini del generale Robert Edward Lee durante quella dei Sette Giorni e alla seconda battaglia di Bull Run. Ad Antietam servì Lee come comandante della polizia militare ("provost marshal"): un lavoro frustrante a causa degli elevati livelli di diserzione che affliggevano l'esercito confederato durante quella campagna. Passò poi come secondo in comando nella divisione del maggior generale George Edward Pickett durante la battaglia di Fredericksburg. Tale unità apparteneva al I Corpo d'armata del tenente generale James Longstreet, acquartierato vicino a Norfolk nella primavera del 1863, che non aveva partecipato alla battaglia di Chancellorsville.