"Late Show" salió del aire durante ocho semanas durante los meses de noviembre y diciembre debido a la huelga del Gremio de Escritores de América. La compañía de producción de Letterman, Worldwide Pants, fue la primera compañía en hacer un acuerdo individual con WGA, lo que permitió que su programa volviera al aire el 2 de enero de 2008. En su primer episodio desde que salió del aire, sorprendió a la audiencia con su barba recién crecida, lo que significaba solidaridad con la huelga. Su barba se rasuró durante el show el 7 de enero de 2008.