С &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202001/2002"&gt;сезона 2001/02&lt;/a&gt; и до &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202005/2006"&gt;сезона 2005/06&lt;/a&gt; «пингвины» занимали последнее место в своем дивизионе и не попадали в плей-офф. Во многом повторилась история 1984 года, когда «пингвины» заняли последнее место и обеспечили себе право первыми выбирать на драфте. В 2003 году, под первым номером в «Питтсбург» уходит вратарь Марк-Андре Флёри. В 2004, под вторым общим номером Евгений Малкин, а в 2005 — под первым номером выбирают Сидни Кросби. С 2003 по 2006 годы, «пингвины» выбирали 2 раза первыми и 2 раза вторыми. Первые успехи пришли в &lt;a href="%D0%9D%D0%A5%D0%9B%20%D0%B2%20%D1%81%D0%B5%D0%B7%D0%BE%D0%BD%D0%B5%202007/2008"&gt;сезоне 2007/08&lt;/a&gt;. Флёри уверенно провел концовку регулярки и весь плей-офф, Малкин стал лучшим бомбардиром и снайпером команды, набрав 106 очков за сезон и забив 47 шайб, а в плей-офф ещё 10 шайб, Сидни Кросби стал лучшим бомбардиром розыгрыша Кубка Стэнли, набрав 27 очков. Их совместные усилия привели команду к финалу Кубка Стэнли, где «пингвины» проиграли более опытному «Детройту» — 4:2.