Robert E. Sherwood war eines von fünf Kindern des Arthur Sherwood und der Malerin Rosina Emmet Sherwood. Er war zunächst als Filmkritiker tätig, bevor er als Autor von Dramen und Drehbüchern hervortrat. Für seine Bühnenstücke "Idiot's Delight" (1936), "Abe Lincoln in Illinois" (1938) und "There Shall Be No Night" (1940) gewann er jeweils den Pulitzer-Preis für Theater (Drama). Für seine Drehbuchadaption des Romans "Glory for Me" von MacKinlay Kantor für den Spielfilm "Die besten Jahre unseres Lebens" ("The Best Years of Our Lives", 1946) wurde er 1947 mit dem Oscar für das „beste adaptierte Drehbuch“ ausgezeichnet.