Il 6 gennaio 2020, con la vittoria per 3-1 al San Paolo sul , Conte raggiunge le 100 vittorie in Serie A da allenatore, il più veloce a tagliare questo traguardo nella storia del campionato italiano. Il successivo 9 febbraio, vincendo anche il derby di ritorno, diventa il primo tecnico interista a fare sue entrambe le stracittadine alla sua stagione di esordio, dopo Carlo Carcano nell'annata 1945-1946. Proprio dopo il derby, che aveva proiettato la squadra in testa alla classifica, questa accusa una flessione di risultati, lasciando definitivamente la vetta; il tecnico salentino porta comunque i lombardi al secondo posto finale — piazzamento che mancava dall'edizione 2010-2011 —, dietro alla sola Juventus campione con due turni di anticipo. Di rilievo anche il cammino stagionale nelle coppe europee, seppur a due facce: smaltita la delusione per la precoce eliminazione nella fase a gironi di Champions League, in Europa League gli uomini di Conte raggiungono l'atto conclusivo del torneo — a ventidue anni dall'ultima volta nella manifestazione e a dieci dall'ultima finale europea assoluta per i nerazzurri —, dove tuttavia non riescono a sollevare il trofeo, venendo sconfitti dal .