Dylan, insieme a Mark Wahlberg, Kurt Russell, Kate Hudson e John Malkovich, prende parte al film "Deepwater - Inferno sull'oceano" di Peter Berg dove veste i panni di Caleb Holloway, un impiegato della piattaforma petrolifera che il 20 aprile 2010 per via di un'esplosione ha causato dei danni al Golfo del Messico. Il film è stato candidato agli Oscar 2017 come miglior sonoro e migliori effetti speciali. L'attore, inoltre, è il protagonista di "American Assassin", film diretto da Michael Custa, in cui O'Brien interpreta Mitch Rapp, uno studente che entrerà nella CIA dopo la morte della ragazza a causa di un attacco terroristico; nel cast è affiancato da 3 noti attori come Michael Keaton, Scott Adkins e Taylor Kitsch. Per il film in cui ha interpretato Mitch Rapp, O'Brien ha avuto una titubanza dovuta all'incidente, risolta durante le riprese dal direttore dallo stuntman Roger Yuan che lo ha aiutato a recuperare fisicamente.