Little war im Juni 2006 erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei vier Turnieren der Variante "Texas Hold’em" ins Geld. Im Januar 2007 saß er am Finaltisch des Main Events der "World Poker Tour" (WPT) auf den Bahamas und belegte den fünften Platz für rund 320.000 US-Dollar Preisgeld. Mitte Mai 2007 gewann Little das WPT-Main-Event im Mirage in Las Vegas mit einer Siegprämie von über einer Million US-Dollar. Ende Oktober 2007 wurde er beim WPT-Main-Event im kanadischen Niagara Falls Zweiter hinter Scott Clements und erhielt dafür knapp 750.000 US-Dollar. Am Saisonende 2007/08 wurde Little als "WPT Player of the Year" ausgezeichnet. Anfang November 2008 sicherte er sich in Mashantucket seinen zweiten WPT-Titel und erhielt sein bisher höchstes Preisgeld von über 1,1 Millionen US-Dollar. Bei der WSOP 2013 belegte Little bei einem "Six-Handed"-Event in "Texas Hold’em" den dritten Platz für knapp 250.000 US-Dollar. Im März 2020 wurde er als „People’s Choice Award for Poker Personality of the Year 2019“ mit einem "Global Poker Award" ausgezeichnet.