Usando i nomi moderni dei luoghi, possiamo dire che Clavijo costeggiò le coste turche del Mar Nero fino a Trebisonda, per proseguire a terra attraverso Armenia, Azerbaigian, Iran e Turkmenistan, fino all'Uzbekistan. Visitò Teheran, che nel 1404 si trovava in Persia. L'intenzione originale era quella di incontrarsi con Tamerlano nel suo pascolo invernale, in quella che oggi è la Georgia, ma a causa delle pessime condizioni meteorologiche e di un naufragio, l'ambasciatore fu costretto a tornare a Costantinopoli passandovi l'inverno 1403-1404. Dopo aver salpato per Costantinopoli sul Mar Nero, il gruppo passò i mesi seguenti all'inseguimento dell'esercito di Tamerlano, senza però riuscire a raggiungerlo data la sua velocità di spostamento. È per questo motivo che la delegazione castigliana proseguì fino alla capitale del regno, Samarcanda, nell'odierno Uzbekistan, arrivandovi l'8 settembre 1404, e producendo la più dettagliata descrizione dell'impero di Tamerlano fatta da un occidentale. L'ambasciatore passò molti mesi a Samarcanda, durante i quali assistette alle celebrazioni per la recente vittoria di Tamerlano sul sultano turco, Bayezid I, nei pressi di Ancyra nel luglio 1402. Nonostante non siano riusciti ad ottenere una lettera di Tamerlano per il proprio re, Enrico III, a causa della malattia che portò alla morte dello stesso Tamerlano, i castigliani furono obbligati a partire da Samarcanda il 21 novembre 1404 a causa della morte imminente dell'imperatore.