Boychuk valdes av Colorado Avalanche som 61:e spelare totalt i 2002 års NHL-draft och representerade klubben fyra gånger under första delen av 2008. Den 24 juni 2008 blev han bortbytt till Bruins mot centern Matt Hendricks. Han blev nedskickad på direkten till Bruins farmarlag Providence Bruins i AHL och gjorde där 20 mål och 45 assist för totalt 65 poäng på 78 matcher och blev utsedd till årets back i AHL. Tack vare det erbjöd Bruins ett nytt kontrakt till honom som han accepterade.