Setelah kekalahan Jepang di Pertempuran Teluk Leyte di akhir Oktober 1944, sisa Angkatan Laut Kekaisaran Jepang terkonsentrasi ke dalam dua kelompok kapal. Satu kelompok kembali ke pangkalan di Laut Pedalaman, sementara lainnya ditempatkan di Kepulauan Lingga. Pada tanggal 27 Oktober, Arnold memberi tahu LeMay bahwa kekalahan Jepang di Leyte mungkin telah meningkatkan kepentingan fasilitas angkatan laut Singapura dan meminta kesediaan Komando Pengebom XX untuk menyerang target di pulau tersebut. Intelijen kecil terkini di Singapura tersedia, dan pada 30 Oktober sebuah foto pengintaian B-29 terbang melewati Singapura untuk pertama kalinya dan mengambil gambar bagus terhadap pulau tersebut. Meskipun hal ini sukses, staf LeMay yakin bahwa serangan siang hari kepada Singapura—yang membutuhkan jarak pulang pergi sejauh dari Kharagpur—tidak akan sukses. Meskipun begitu, Arnold memerintahkan komando tersebut untuk menyerang Singapura.