A banda foi formada no ano 2000, quando Colin Meloy deixou a sua antiga banda Tarkio, em Montana, e mudou-se para Portland, Oregon. Foi lá que conheceu Nate Query, que por sua vez apresentou Meloy para Jenny Conlee (eles haviam tocado juntos na banda Calobo).  Se apresentando em um show solo antes de conhecer Query, Meloy conheceu Chris Funk. Funk era um fã do Tarkio e tocou pedal steel nos dois primeiros álbuns do The Decemberists não oficialmente, somente se tornando um membro da banda no terceiro álbum. O primeiro baterista da banda, Ezra Holbrook, foi substituído por Rachel Blumberg após o álbum "Castways and Cutouts", que por sua vez foi substituída por John Moen após o álbum "Picaresque". O nome da banda faz referência à Revolta Dezembrista, uma insurreição da Rússia Imperial em 1825. Meloy afirmou que o nome também invoca o "drama e a melancolia" do mês de dezembro.