Dmitrij Jaškin został wybrany z pierwszym numerem w drafcie juniorów KHL 2010 przez Sibir Nowosybirsk oraz z 41. numerem w NHL Entry Draft 2011 przez St. Louis Blues. W kwietniu 2013 strony doszły do porozumienia w sprawie 3-letniego entry-level contract. W lipcu 2015 zawodnik przyjął propozycję rocznego kontraktu z drużyną z Saint Louis. W czerwcu 2016 strony porozumiały się w sprawie kolejnego, dwuletniego kontraktu. W lipcu 2018 Jaškin podpisał roczny, wart 1,1 mln dol. kontrakt z Blues. 1 października 2018 Jaškin został wystawiony przez Blues na listę waivers, a dzień później podpisał kontrakt z Washington Capitals.