Les Cubs sont l'une des franchises les plus populaires et les plus lucratives de la MLB et ont hérité du surnom de "Lovable Losers" (les « adorables perdants ») pour leur infructueuse histoire. Ils ne remportent pas le titre du baseball majeur entre leur victoire en Série mondiale 1908 et leur victoire en Série mondiale 2016. Il s'agissait de la plus longue disette du sport professionnel nord-américain : 108 ans d'attente. Leur participation à la Série mondiale 2016  était leur première depuis la Série mondiale 1945.