Le , lors du repêchage de la LNH, les Canadiens vont réaliser plusieurs transactions. Ils acquièrent le choix de troisième ronde (Mattias Norlinder) et celui de cinquième ronde (Jacob Leguerrier) des Kings de Los Angeles, en retour de leur choix de deuxième ronde (Samuel Fagemo) . En retour de leur choix de quatrième ronde, ils acquièrent des Sharks de San José leur choix de quatrième ronde pour le repêchage de 2020. Ils échangent le choix de cinquième ronde aux Panthers de la Floride contre leur choix de cinquième ronde pour le repêchage de 2020 (Jakub Dobes) . Ils acquièrent un choix de septième ronde (Rafaël Harvey-Pinard) des Flyers de Philadelphie contre un choix de septième ronde pour 2020.