Weekley vertrat die Vereinigten Staaten gemeinsam mit Heath Slocum beim World Cup 2007 im Mission Hills Golf Club. Die beiden scheiterten erst im Stechen an Schottland und belegten den zweiten Platz. 2008 spielte er erstmals im Ryder Cup Team der USA, welches den ersten Pokalgewinn seit 1999 verbuchen konnte.