Während des Bauernaufstands von 1381 besetzten die Aufständischen unter Wat Tyler für kurze Zeit die Stadt. Eine Gruppe von Bauern stürmte den Tower of London und exekutierte den Lordkanzler, Erzbischof Simon Sudbury sowie den Schatzkanzler. Währenddessen wurde die Stadt geplündert und zahlreiche Gebäude in Brand gesteckt, darunter der berühmte Savoy Palace. Außerhalb der Stadt kam es zu Verhandlungen mit König Richard II. Tyler äußerte abfällige Bemerkungen, woraufhin Lord Mayor William Walworth sein Schwert zog und ihn schwer verletzte. Ein Knappe des Königs tötete den Rebellenführer und die Aufständischen zogen sich zurück.