1797-ben Itáliába küldték azzal a megbízással, hogy állítsa meg Napóleon győzelmes előrenyomulását. Meghátrálásra kényszerült, de nagy ügyességgel vezette csapatai visszavonulását. Az 1799-es dél-németországi hadjáratban ismét Jourdan tábornokkal került szembe. Az osterachi, majd az első stockachi csatában (1799. március 25-én) Károly megverte ellenfelét, majd győzelmét kihasználva benyomult Svájcba. Az első zürichi csatában (1799. június 4–7) szétverte az ellene vonuló Masséna tábornok csapatait, aztán ismét Németországba vonult, és a Rajnán túlra szorította a francia csapatokat. Miután azonban az oroszok kiléptek a második koalícióból, Napóleon ismét felülkerekedett.