На Играх в Рио-де-Жанейро Киплимо выступил на дистанции 5000 метров. В своём забеге угандиец пришёл к финишу только 11-м и завершил борьбу за медали. при этом его соотечественник Филипп Кипиеко, выступавший во втором забеге с аналогичного места, смог пробиться в финал, среди отобравшихся по времени. В 2017 году Киплимо стал чемпионом мира среди юниоров в беге по пересечённой местности. В 2018 году Джейкоб вновь стал призёром юниорского чемпионата мира, прибежав вторым на финиш дистанции 10 000 метров. Также Киплимо был близок к завоеванию медали на Играх Содружества, но на 10 000 метрах стал только 4-м.