सिंह ने अपने अभिनय की शुरुआत शेखर सूरी की तेलुगु भाषा की थ्रिलर फिल्म, "डॉ चक्रवर्ती" से की, जहाँ उन्होंने फिल्म में एसीपी (सहायक पुलिस आयुक्त) की भूमिका निभाई, जो 2017 में रिलीज़ हुई थी। उन्होंने अक्टूबर 2019 में ओटीटी प्लेटफॉर्म, जेम्प्लेक्स पर रिलीज़ हुई वेब-सीरीज़, "द रेड लैंड" में शालीन भनोट, फ्लोरा सैनी, गोविंद नामदेव और दया शंकर पांडे के साथ अभिनय किया। अनिरुद्ध 2020 के "गन्स ऑफ बनारस" में दिखाई दिए, उसके बाद "" (2020), जिसमें संजय दत्त और अजय देवगन ने अभिनय किया। फ़िल्म भुज 1971 के भारत-पाकिस्तान युद्ध पर आधारित है, जिसमें अनिरुद्ध ने संजय दत्त द्वारा अभिनीत रणछोड़दास पगी के छोटे भाई महादेव पागी की भूमिका निभाई है।