Nach Abschluss des Studiums begann sie ihre Karriere beim Produktionsstudio Kiwa Productions. Kurz darauf führte sie beim Dokumentarfilm "Tame Iti: The Man Behind the Moko" (2005) erstmals Regie. Danach übernahm sie zunehmend Aufgaben als Filmproduzentin bei Fernsehproduktionen. So entstanden diverse Filmen über Filmemacher wie Merata Mita und Musiker wie Dean Hapeta. 2014 produzierte Winstanley die Horrorkomödie "5 Zimmer Küche Sarg". Die Produktion des Films "Jojo Rabbit" brachte ihr bei der Oscarverleihung 2020 gemeinsam mit Carthew Neal und Taika Waititi eine Oscar-Nominierung für den besten Film ein.