Nach seiner Graduierung von der United States Military Academy 1909 trat Simpson als Infanterieoffizier in die Armee ein und diente unter anderem beim 6. US-Infanterieregiment auf den Philippinen und in der Mexikanischen Expedition von 1916. Nach seiner Beförderung zum Captain im Mai 1917 diente er bis zum Ende des Ersten Weltkriegs in der 33. US-Infanteriedivision, wobei er den Rang eines Brevet-Oberstleutnants und die Position des Stabschefs der Division erreichte.