Zur Saison 1988/89 wechselte der Verteidiger in den Profibereich und lief für die Kalamazoo Wings, das Farmteam der Minnesota North Stars aus der National Hockey League, die ihn im NHL Entry Draft 1986 in der zweiten Runde an 30. Stelle ausgewählt hatten, in der International Hockey League auf. In der &lt;a href="NHL%201989/90"&gt;Saison 1989/90&lt;/a&gt; kam Wilkinson dann erstmals in der NHL zum Einsatz, spielte aber weiterhin auch einige Spiele in der IHL, ebenso in der &lt;a href="NHL%201990/91"&gt;Spielzeit 1990/91&lt;/a&gt; als er mit den North Stars bis ins Finale um den Stanley Cup vordrang. Im Sommer 1991 wurden die Spieler Minnesotas im NHL Dispersal Draft zwischen den North Stars und den neu gegründeten San Jose Sharks aufgeteilt, wodurch Wilkinson zu den Sharks wechselte. Nach zwei erfolglosen Jahren für San Jose, obwohl der Kanadier in der &lt;a href="NHL%201991/92"&gt;Saison 1991/92&lt;/a&gt; sein bestes NHL-Jahr mit 19 Punkten in 60 Spielen hatte, wurde er für Torhüter Jimmy Waite zu den Chicago Blackhawks transferiert, die ihn nach nur elf Monaten zu den Winnipeg Jets abgaben. Nach eineinhalb Jahren in Kanada erfolgte ein weiter Wechsel zu den Pittsburgh Penguins, wo er bis zum Ende der &lt;a href="NHL%201998/99"&gt;Spielzeit 1998/99&lt;/a&gt; zumeist als Ersatzspieler zu wenigen Einsätzen kam.