Није познато да ли је учествовао у Ангорској бици, али се зна да се прикључио, са својом војском, снагама које је у септембру 1402. године, Бајазитов син Сулејман упутио у Србију. Њихов задатак био је да се придруже снагама Бранковића и спрече повратак Стефана Лазаревића у земљу. Недалеко од манастира Грачанице на Косову код Трипоља, дошло је 21. новембра до тзв. Грачаничке битке, између Лазаревића и Бранковића. Кесар Угљеша је, као део османских снага, био упознат са њиховим ратним планом, о чијим детаљима је пре битке известио Стефана Лазаревића. Поред тога, он је на почетку саме битке прешао Стефанову страну, тако да је својим активностима значајно допринео победи Лазаревића. Као награду за његово држање, деспот Стефан му је потврдио власт над областима које је држао његов отац и оне су ушле у састав Стефанове државе.