Gebremeskel sai hopeaa alle 20-vuotiaiden Afrikan-mestaruuskilpailujen 5 000 metrin juoksussa Ouagadougoussa 2007. Hän oli Edinburghin maastojuoksun MM-kilpailuissa 2008 poikien sarjassa 18:s. Joukkuekilpailussa Etiopia sijoittui toiseksi. Hän sai samana vuonna pronssia Bydgoszczin alle 20-vuotiaiden MM-kilpailujen 5 000 metrin juoksussa ajalla 13.11,97.