Bruce Cassidy spielte in seiner Jugend für die in seiner Heimatstadt ansässigen Ottawa 67’s in der Ontario Hockey League (OHL). In seiner ersten Saison 1982/83 kam der Verteidiger auf 111 Scorerpunkte in 70 Spielen und wurde infolgedessen mit dem Emms Family Award als bester Rookie des Jahres ausgezeichnet. Im anschließenden NHL Entry Draft 1983 wählten ihn die Chicago Black Hawks an 18. Position aus. Vorerst kehre Cassidy jedoch für eine weitere Saison in die OHL zurück, in der er mit den 67’s sowohl den J. Ross Robertson Cup als auch anschließend den Memorial Cup gewann, wobei er ins "OHL Second All-Star Team" sowie ins "Memorial Cup All-Star Team" gewählt wurde. Ferner vertrat er sein Heimatland mit der U20-Nationalmannschaft bei der U20-Weltmeisterschaft 1984 und belegte dort mit dem Team den vierten Platz. Nach Ende der OHL-Spielzeit debütierte er am 11. März 1984 für die Black Hawks in der National Hockey League (NHL).