Nel 1956 arrivò la chiamata dell' di Angelo Moratti: Frossi affiancò, in qualità di direttore tecnico, l'allenatore Luigi Ferrero, fautore (contrariamente al friulano) di un gioco votato all'attacco. Dopo una sconfitta al debutto, la squadra inanellò dodici risultati utili consecutivi ma una serie di passaggi a vuoto nel girone di ritorno (tra cui numerosi pareggi) portò all'esonero di Ferrero. Frossi rimpiazzò quest'ultimo per 6 giornate, prima di essere sostituito da Giuseppe Meazza e di assumere il ruolo di osservatore per la società nerazzurra. Il 17 febbraio 1958 venne chiamato ad allenare il subentrando a Renzo Magli: esordì sulla panchina ligure con la vittoria per 4 a 2 contro la del 23 febbraio. Al termine della stagione ottenne la salvezza, così come nella stagione seguente.