W 1999 roku Osieck został selekcjonerem reprezentacji Kanady. W 2000 roku triumfował z nią w Złotym Pucharze CONCACAF. W 2001 roku Puchar Konfederacji Kanada zakończyła na fazie grupowej. W 2002 roku w Złotym Pucharze CONCACAF Kanada zajęła 3. miejsce, a w 2003 roku odpadła z niego po fazie grupowej.