Am Ende der Hauptrunde standen die Oilers auf den neunten Platz in der Western Conference, punktgleich mit den Chicago Blackhawks und Vancouver Canucks und verpassten zum zweiten Mal in Folge die Playoffs. In der Saison 2008/09 erreichten die Oilers die Playoffs erneut nicht. Als Konsequenz wurde Trainer Craig MacTavish bei den Oilers entlassen. Die folgende Saison war gekennzeichnet von zwei Fällen von Schweinegrippe und Verletzungen. Die Oilers schlossen die Saison als Letzter in der gesamten NHL ab. Beim NHL Entry Draft 2010 sicherten sich die Oilers an erster Position die Rechte an Angreifer Taylor Hall von den Windsor Spitfires. Die Saison 2010/11 geriet zu einem erneuten Rückschlag, verletzungsbedingt kamen in dieser Spielzeit insgesamt 35 Akteure für die Oilers in der NHL zum Einsatz.