W 1943 roku był już generałem majorem – najmłodszym oficerem tej rangi w kanadyjskiej armii. W kwietniu powierzono mu dowództwo nad 1 Kanadyjską Dywizją Piechoty, która przygotowywała się do wzięcia udziału w Operacji Husky. Kampania sycylijska była jego bojowym debiutem, mimo to sprawne i energiczne dowodzenie piechotą oraz umiejętność współdziałania z formacjami pancernymi i artylerią zostało pozytywnie ocenione przez dowódcę 8 Armii Bernarda Montgomery'ego. Odtąd Simonds stał się jednym z ulubionych dowódców brytyjskiego generała.