Repêché par l'Avalanche du Colorado au troisième tour du repêchage de 1995 de la Ligue nationale de hockey, Tripp poursuivit avec son équipe junior, les Generals d'Oshawa de la Ligue de hockey de l'Ontario. Incapable d'en venir à une entente avec l'Avalanche, il est ré-admis au repêchage de 1997 où il est retenu en deuxième ronde par les Flames de Calgary.