В 1982 году Гилмор был задрафтован «Сент-Луисом» под общим 134-м номером. Уже в первых сезонах Гилмор приобрёл славу специалиста по защитной игре. В первых трёх сезонах он набирал, в среднем, по 50 очков, но затем феерически провёл сезон 1986-87, набрав 105 очков.