В 1901 году Виноградов стал вольным слушателем начального класса Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Был известен как заместитель руководителя боевой дружины училища, её казначеем; под его руководством дружина приняла участие в «фидлеровском деле», с которого началось декабрьское восстание в Москве в 1905 году. После московских событий он около семи лет провёл в тюрьмах. Во время учёбы, которая растянулась до 1915 года, работал у ряда московских зодчих (Р. И. Клейна и др.).