In maart 2018 daagde John Cena hem uit voor een langverwachte confrontatie bij "WrestleMania 34", maar The Undertaker was in geen velden te bespeuren. Het bleef ook stil rond Calaway zelf, die maar niet als "The Undertaker" opdaagde terwijl nieuws over de man binnenskamers werd gehouden. Uiteindelijk verscheen The Undertaker bij het evenement, tot verbijstering van Cena en de fans. Hij vloerde Cena in een wedstrijd die net geen drie minuten heeft geduurd. In het najaar verloor The Undertaker twee keer op rij van Triple H. Eerst verloor The Undertaker bij het evenement "Super Show-Down" op 6 oktober 2018 en daarna bij het evenement "Crown Jewel" op 2 november 2018 - weliswaar met Kane als "Brothers of Destruction" tegen D-Generation X, het tag team van Triple H en Shawn Michaels. Dit was tevens een eenmalige terugkeer van Michaels als professioneel worstelaar.