Il 29 gennaio 2019 la WWE ha comunicato, attraverso il proprio sito ufficiale, che Dean Ambrose aveva deciso di non rinnovare il suo contratto in scadenza ad aprile e pertanto avrebbe lasciato la federazione il 1º maggio. Nelle settimane successive Ambrose è tornato a comportarsi da "babyface", subendo però numerose sconfitte contro EC3, Drew McIntyre ed Elias. Nella puntata di "Raw" del 4 marzo ha preso parte all'ennesima reunion dello Shield insieme a Seth Rollins ed il rientrante Roman Reigns; sei giorni dopo, a "Fastlane", i tre hanno sconfitto Baron Corbin, Bobby Lashley e Drew McIntyre in un 6-Men Tag Team match. Il 21 aprile, a The Shield's Final Chapter, Ambrose ha combattuto il suo ultimo match in WWE, facendo squadra con Reigns e Rollins e sconfiggendo ancora una volta Corbin, Lashley e McIntyre.