В 1349 году Ольгерд Гедиминович попытался заключить союз с Ордой против Москвы, но неудачно. В том же году он женился вторым браком на тверской княжне Ульяне Александровне, а сын Василия Кашинского женился на дочери Семёна. Эти два династических брака предопределили расстановку сил в московско-тверской войне 1367—1375 годов и московско-литовской войне 1368—1372 годов. Войска Ольгерда не смогли преодолеть оборону белокаменной московской крепости, построенной в 1367 году. После смерти Ольгерда (1377) часть знати Великого княжества Литовского участвовала в Куликовской битве (1380) на стороне Дмитрия Московского (а двигавшиеся на соединение с татарами литовские полки во главе с великим князем Ягайло участия в битве не приняли).