Trautmann se unió a la "Luftwaffe" como operador de radio en el año 1941. Durante la preparación para desempeñar dicho cargo, demostró poco talento para realizar dicha función, por lo que fue trasladado a Spandau para comenzar a ejercer como "Fallschirmjäger" —paracaidista militar—. En primer lugar, sirvió en la Polonia ocupada. No obstante, su regimiento estaba apostado muy lejos del frente, por lo que los miembros del mismo se aburrían y practicaban deporte y realizaban bromas con el fin de pasar el tiempo. Trautmann trató de realizar una broma con un coche, pero esta fracasó y le causó quemaduras a un sargento en los brazos. En consecuencia, Trautmann fue sometido a una corte marcial y recibió una condena de tres meses de prisión. Sin embargo, Trautmann comenzó a sufrir de apendicitis al inicio de su confinamiento y pasó el resto de la condena en un hospital militar.