Sean Brown jouait pour les Bulls de Belleville de la Ligue de hockey de l'Ontario lorsqu'il est choisi par les Bruins de Boston en première ronde du repêchage d'entrée 1995 dans la Ligue nationale de hockey. Alors qu'il évolue toujours en junior, il est échangé au cours de la saison qui suit aux Oilers d'Edmonton dans une transaction dont les Bruins obtiennent Bill Ranford.