Nach 1942 ging er erneut in den Krieg. Seine Filme nach 1946 waren jedoch nur selten von der Qualität seiner bisherigen Arbeiten und Douglas kehrte erneut an den Broadway zurück. Hier bewies er sich zusehends als Charakterdarsteller und gewann einen Tony Award für seine Darstellung in "The Best Man". Erst Anfang der 1960er war Douglas wieder auf der Leinwand zu sehen und wurden auf der Oscarverleihung 1964 prompt als bester Nebendarsteller für seine Rolle als Vater von Paul Newman in Martin Ritts Western "Der Wildeste unter Tausend" ausgezeichnet. Es folgten weitere wichtige Filmrollen für Douglas, außerdem wirkte er auch gelegentlich als Schauspieler im Fernsehen mit. Für seine Darstellung in "Do Not Go Gentle into That Good Night" gewann er einen Emmy-Award. Auf der Oscarverleihung 1980 erhielt er für seine Darstellung eines Schwerkranken in "Willkommen, Mr. Chance" erneut einen Oscar als bester Nebendarsteller.