Генри Уорсли родился 4 октября 1960 года в на 40-й Белсайз-гроув в Лондоне, Англия. Он был единственным сыном подполковника и Сары Энн «Салли» Митчелл, поженившихся 6 мая 1959 года в на . Для Ричарда, принявшего участие во Второй мировой войне и Суэцком кризисе, это был первый брак. Салли была старшей дочерью бригадира Дж. А. Х. Митчелла, служащего . Двоюродными дедушками Генри по отцовской линии были известные крикетчики и . У него также была сестра — Шарлотта. После того как его первый брак закончился разводом, в 1980 году генерал сэр Ричард Уорсли женился во второй раз на .