Il palmarès di Trinidad e Tobago conta dieci tra Campionati caraibici di calcio (2) e Coppe dei Caraibi (8) in ventitré partecipazioni (entrambi costituiscono un primato per tale competizione). Inoltre ha conquistato un argento al Campionato CONCACAF 1973 e due terzi posti, uno al Campionato CONCACAF 1989 ed uno alla Gold Cup nel 2000.I migliori risultati colti dalla selezione trinidadiana sono arrivati tra la fine degli anni novanta e gli anni duemila, di pari passo con l'esplosione della carriera del suo miglior giocatore, Dwight Yorke.