Джефф Гласс начал свою профессиональную карьеру в 2002 году в составе клуба Западной хоккейной лиги «Кутеней Айс». В 2004 году на драфте НХЛ он был выбран в третьем раунде под общим 89-м номером клубом «Оттава Сенаторз». По окончании сезона 2004/05 Джефф получил звание лучшего голкипера Канадской хоккейной лиги. После этого успеха Гласс подписал трёхлетний контракт с «сенаторами». Большую часть своего первого сезона в системе «Оттавы» Джефф провёл в ECHL в составе клуба «Шарлотт Чекерс», после чего до окончания своего контракта выступал за клуб АХЛ «Бингхэмтон Сенаторс». В составе «Бингхэмтона» Гласс стал основным вратарём, проведя чуть больше чем за 3 сезона 135 матчей.