Courtnall verbrachte seine Zeit in der Juniorenklasse bei den Victoria Cougars in der Western Hockey League und galt als eines der großen jungen Talente in Kanada. Die Toronto Maple Leafs sicherten sich beim NHL Entry Draft 1983 in der ersten Runde an siebter Stelle die Rechte an ihm. Das folgende Jahr begann er erneut in Victoria. Er spielte bei der Junioren-Weltmeisterschaft 1984 für Kanada und beeindruckte mit sieben Toren und sechs Vorlagen in sieben Spielen. Gleich nach dem Turnier wurde er in die kanadische Nationalmannschaft berufen, die sich auf die Olympischen Winterspiele 1984 vorbereitete. Auch in Sarajevo konnte der junge Spieler überzeugen, sodass die Maple Leafs ihn nach seiner Rückkehr sofort in die NHL beorderten. In den verbleibenden 14 Spielen steuerte er noch zwölf Scorerpunkte bei.