Archibald Montgomery-Massingberd era figlio di Hugh de Fellenberg Montgomery, proprietario terriero e politico unionista dell'Ulster, e di sua moglie Mary Sophia Juliana May Maude. Egli venne educato alla Charterhouse School per poi passare alla Royal Military Academy, Woolwich e venire ammesso come sottotenente nella Royal Field artillery il 4 novembre 1891. Egli venne quindi posto in India a seguito di una batteria d'artiglieria nel 1892 e divenne tenente il 4 novembre 1894. Egli prestò servizio con la Royal Field Artillery durante la Seconda guerra boera e prese parte alla Battaglia di Magersfontein ed alla Battaglia di Paardeberg. Promosso capitano l'8 marzo 1900, venne menzionato in un dispaccio il 4 settembre 1901.