El punto culminante de su carrera, que se ha desarrollado en cinco diferentes países (Países Bajos, Inglaterra, España, Italia y Sudáfrica) fue el triplete que obtuvo en 2001 con el Liverpool FC, ganando la FA Cup, la Football League Cup y la Copa de la UEFA. En España es recordado principalmente como el portero de la Real Sociedad de Fútbol, que fue sorprendente subcampeona de Liga en la temporada 2002-03. Westerveld fue componente de la selección que representó a los Países Bajos en la Eurocopa de Fútbol de 2000 y en la Eurocopa de Fútbol de 2004; pero nunca tuvo una destacada participación en su selección, con la que solo obtuvo 6 internacionalidades. La figura de Edwin van der Sar le relegó a la suplencia en la selección "tulipán" durante su carrera.