Nella stagione 2005-2006 vinse la sua seconda Coppa del Mondo di discesa libera, con 31 punti di vantaggio su Fritz Strobl, e fu 2º nella classifica di combinata, a 145 dal vincitore Benjamin Raich; i suoi podi stagionali furono 5, con 3 vittorie tra le quali la discesa libera della Streif di Kitzbühel il 21 gennaio. Ai XX Giochi olimpici invernali di vinse la medaglia d'argento nella discesa libera (Walchhofer, sceso con il pettorale numero 10, rimase a lungo in testa alla gara, ma fu infine battuto per 72 centesimi di secondo dal francese Antoine Dénériaz, sceso per trentesimo) e non completò la combinata.