Das Hotel im damals populären "spanischen Stil" wurde nach dem ehemaligen US-Präsidenten Theodore Roosevelt benannt und von einer Investorengruppe finanziert, zu der auch Douglas Fairbanks, Mary Pickford und Louis B. Mayer gehörten. Die Eröffnung des 300-Zimmer-Hotels fand am 15. Mai 1927 statt. Hier fand auch im "Blossom Ballroom" 1929 vor etwa 280 Gästen die erste Oscarverleihung statt.