Sam Bennett wurde in Richmond Hill geboren und wuchs im benachbarten Holland Landing auf. In seiner Jugend spielte er für die "York Simcoe Express" sowie für die "Toronto Marlboros", ehe er 2012 im OHL Priority Selection in der ersten Runde von den Kingston Frontenacs ausgewählt wurde. Bereits in seiner ersten Spielzeit in einer der stärksten Juniorenligen Kanadas kam Bennett auf 40 Scorerpunkte aus 60 Spielen. Dabei entschied er sich zu Ehren von Doug Gilmour für die Rückennummer 93 – Gilmour, der über 1400 NHL-Spiele absolvierte und in die Hockey Hall of Fame aufgenommen wurde, fungiert zudem als General Manager der Frontenacs. Zum Saisonende nahm er mit der kanadischen U18-Nationalmannschaft an der U18-Junioren-Weltmeisterschaft 2013 in Sotschi teil und gewann dort die Goldmedaille, ebenso wie wenig später beim Ivan Hlinka Memorial Tournament 2013.