6 Ocak 2012 tarihinde Bolton Wanderers ile sona eren sözleşmesini uzatmayarak, Chelsea'ninde Cahill'i transfer etme isteğiyle Cahill Chelsea'ye katıldı.İlk Maçını QPR ile yaptı ve maç Chelsea'nin 1-0 üstünlüğü ile sona erdi.Önemli maçlardan biri ise 3-3 Chelsea ve Manchester United ileydi. Cahill'in en önemli gollerinden biri de Chelsea'de 2012 UEFA Süper Kupası finalinde atmıştı. 4-0 Atlético Madrid yenerken 81. Dakikada Cahill Chelsea adına golü atmış ama kupayı kazanamamışlardı.