Nach dem Besuch der "Delancey School" studierte George Earle zwischen 1909 und 1911 an der Harvard University. Später studierte er auch noch Jura. Noch vor dem Ersten Weltkrieg arbeitete er zusammen mit seinem Vater in der Zuckerindustrie. 1916 nahm Earle in einem Infanterieregiment aus Pennsylvania an der "Pancho-Villa-Expedition" an der Grenze zu Mexiko teil. Während des Ersten Weltkriegs war er in der US-Marine zur Bekämpfung der deutschen U-Boote eingesetzt, als Offizier auf einem U-Boot-Jäger wurde er mit dem Navy Cross ausgezeichnet.