30 июня 1915 года Барри поступил на службу в Королевскую полевую артиллерию и был отправлен на военный склад в Атлоне для базовой подготовки. Через шесть месяцев, 21 января 1916 года он был отправлен на месопотамский фронт (современный Ирак). Воевал с января 1916 года в Месопотамии (тогда часть Османской империи). 1 марта он был возведен в чин капрала. В апреле, когда его бригада пыталась прорвать турецкую осаду Эль-Кута, где британцы после тяжелых потерь были вынуждены сдаться, Барри впервые услышал о Пасхальном восстании, которое он описывает в своих мемуарах как «грубое пробуждение». Возможно, в ответ на британский ответ на Восстание, 26 мая Барри понизил свое звание по собственному желанию и вернулся к своему первоначальному званию артиллериста, которое он занимал до конца войны.