In die folgende Spielzeit startete Upshall als Spieler im Stammkader der Predators, eine Leistenverletzung warf ihn allerdings schon sehr früh zurück, sodass er nach seiner Genesung wieder nur für die Admirals auf dem Eis stand. Am 15. Februar 2007 wurde der Kanadier zusammen mit Ryan Parent sowie je einem Erstrunden- und Drittrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2007 im Tausch gegen den Schweden Peter Forsberg zu den Philadelphia Flyers transferiert. Schon bei seinem Debüt gegen die New York Rangers am 17. Februar erzielte er sein erstes Tor für die Flyers, das zweite folgte zwei Tage später im Spiel gegen die Boston Bruins. Der Stürmer blieb zwei Jahre lang in Philadelphia und wurde im Rahmen der Trade Deadline im März 2009 mit einem Zweitrunden-Wahlrecht im NHL Entry Draft 2011 gegen Daniel Carcillo zu den Phoenix Coyotes getauscht.