Il a été nommé capitaine pour l'édition 2008 de la Ryder Cup qui a eu lieu sur le sol américain à LouisVille. Lors de celle-ci, il gagne la bataille tactique qui l'oppose au capitaine européen, son ancien rival des greens, l'Anglais Nick Faldo. Il arrive dans un premier temps à faire changer le mode de sélection de l'équipe américaine, obtenant ainsi le droit de choisir quatre des 12 hommes composant son équipe au lieu de deux dans les éditions précédentes. Puis, il fait inverser l'ordre des rencontres de double, les "foursomes" devançant le "4 balles meilleure balle", épreuve traditionnellement dominée par les européens afin de ne pas donner à ceux-ci un avantage psychologique en début de compétition. Finalement, l'équipe américaine, après trois éditions remportées par l'Europe, remporte à nouveau le trophée.