În 26 august 1939, înaintea începerii celui de-al Doilea Război Mondial, Hollidt a fost numit în funcția de comandant al Diviziei 52 Infanterie, dar, după doar câteva zile la comandă, a fost transferat în 8 septembrie ca șef al Statului Major al Armatei a 5-a. Unitatea sa a fost desființată după încheierea ocupării Poloniei, iar generalul Hollidt a devenit la 1 noiembrie 1939 șeful de stat major al comandantului-șef al Poloniei ocupate, generalul Johannes Blaskowitz. A fost avansat la 1 aprilie 1940 la gradul de "Generalleutnant" (general-locotenent) și mutat pe 15 mai 1940 pe Frontul de Vest ca șef al Statului Major al Armatei a 9-a, tot sub comanda generalului Blaskowitz.