Cunningham rozpoczął służbę w marynarce brytyjskiej (Royal Navy) w styczniu 1897, jako kadet w szkole marynarki Royal Naval College (HMS "Britannia"). Ok. 1899 uzyskał stopień midszypmana i służył na krążowniku HMS „Doris”. W 1900 służył w Brygadzie Morskiej na wojnie burskiej. W 1908, w stopniu kapitana marynarki, objął pierwsze dowództwo torpedowca No. 14. W 1911 objął dowództwo niszczyciela HMS „Scorpion”, którym dowodził do początku 1918, biorąc udział w walkach I wojny światowej na Morzu Śródziemnym, m.in. kampanii o Dardanele. Od 29 marca 1918 dowodził niszczycielem HMS „Termagant” na Morzu Północnym – w patrolu Dover i rajdach na Zeebrugge. Za służbę podczas I wojny światowej otrzymał liczne odznaczenia i wyróżnienia.