Un plan a été finalement mis au point pour l'attaque de Santiago. Shafter envoya sa première division d'infanterie attaquer El Caney, tandis que sa seconde division d'infanterie et sa seconde division de cavalerie devaient attaquer au sud, sur les hauteurs d'El Caney, plus connu sous le nom de bataille de San Juan. À l'origine, Shafter avait prévu de mener ses troupes à partir de l'avant, mais Shafter a beaucoup souffert de la chaleur tropicale et a été confiné à son siège loin à l'arrière et hors de vue des combats. Impossible d'avoir la main lors de la première bataille, il n'a jamais développé une chaîne cohérente de commandement. Le plan de bataille de Shafter était à la fois simpliste et extrêmement vague. Shafter semblait ignorer la technologie moderne des armes militaires possédées par les Espagnols. Lors de l'attaque précipitée sur El Caney et San Juan, les forces américaines, qui avaient encombré les routes disponibles, subirent de lourdes pertes par les troupes espagnoles, équipées de fusils à répétition et pour l'artillerie, le chargement par la culasse, tandis que la courte portée des canons à poudre noire des unités d'artillerie américains étaient incapables de réagir efficacement. Mais malgré le manque de coordination, et après avoir subi la perte de , les troupes américaines ont pris d'assaut et occupé avec succès à la fois El Caney et San Juan.