Wolff fue galardonado con la Cruz de Caballero el 7 de agosto de 1943, mientras servía como Ayudante de Joachim Peiper en el 2º Batallón del Regimiento de Granaderos Panzer SS. Peiper recomendó a Wolff por sus acciones después de que el tomó el mando de el 13º Leibstandarte Adolf Hitler, a raíz de las heridas que sufrió su comandante durante la Batalla de Kursk, a principios de julio detuvo el ataque de un grupo de tanques ruso. Wolff destruyó varios tanques solo y se negó a entregarse y rendirse en el campo de batalla frente al ataque ruso.