Cuando tenía 10 años, sus padres conocieron a los padres de una niña discapacitada y hablaron sobre la natación con discapacidad. Después de un poco de investigación, decidieron inscribirlo en clases de natación. Cundy mostró potencial rompiendo récords de natación para su grupo de edad. Después de convertirse en un miembro destacado del equipo local de su club King's Lynn, debutó internacionalmente en el Campeonato Mundial de Natación en Malta en 1994. "Yo", recuerda, "nunca fui un nadador dotado naturalmente. No tengo la compilación. Simplemente trabajé muy duro: 10 u 11 sesiones de dos horas en la piscina cada semana, y pesas y trabajo de fuerza central: más de 30 horas a la semana". Más tarde se convirtió en un atleta superior y representó a Gran Bretaña tres veces en natación en los Juegos Paralímpicos de 1996 a 2004, ganando tres medallas de oro y dos de bronce. Después de los Juegos Paralímpicos de Atenas 2004 que le dieron un "no excelente" bronce, se unió al centro de natación de alto rendimiento en Swansea.