Montanelli odcestoval jako reportér do Albánie a Německa, kde se údajně setkal s Hitlerem. Po vypuknutí světové války doprovázel německé jednotky během invaze do Polska, kde z bojů u Krojanty vytvořil politický mýtus o hrdinských útocích polské kavalérie na německé tanky. Podílel se také na okupaci Norska. Také informoval o okupaci Estonska Sovětským svazem a o zimní válce z Finska. Poté, co Itálie vstoupila do války, byl poslán do Francie a na Balkán. Pak se stal korespondentem v Řecku, které bylo brzy poté napadeno italskými jednotkami.