Le contrat de Sierra chez les Rangers vient à échéance à la fin de la saison 1992 et il a, au cours de la dernière année, déjà refusé un nouveau contrat de 25 millions de dollars offert par le club. Déjà, avant la campagne, les Rangers avaient été forcés de lui octroyer 5 millions de dollars, somme record à l'époque, au terme d'une démarche d'arbitrage salarial. Confrontés à la perspective de perdre leur joueur étoile et croupissant au de leur division, à 15 matchs de la tête, les Rangers échangent Sierra le . La transaction est conclue juste avant l'heure limite, pour permettre à sa nouvelle équipe, les Athletics d'Oakland, de l'ajouter à leur effectif pour les séries éliminatoires qui approchent. Le , Texas transfère donc Rubén Sierra, le lanceur partant droitier Bobby Witt et le releveur droitier Jeff Russell aux A's d'Oakland en retour du voltigeur étoile Jose Canseco. La transaction ébranle le monde du baseball : aucun joueur n'a réussi autant de coups de circuit (230) que Canseco entre 1986 et 1992, et le transfert de ces joueurs vedettes attirent des comparaisons avec l'échange de Rogers Hornsby pour Frankie Frisch entre les Cardinals de Saint-Louis et les Giants de New York en 1926. Sierra termine la saison 1992 à Oakland puis participe pour la première fois aux éliminatoires lorsque les A's remportent le titre de la division Ouest de la Ligue américaine. Malgré un circuit, 7 points produits et une moyenne au bâton de ,333 de Sierra, Oakland perd la Série de championnat face à Toronto.