Генри Фицхью принадлежал к старинной семье, владевшей землями в Йоркшире с XI века. Он был старшим сыном 2-го барона Фицхью того же имени и Джоан Скруп, дочери Генри Скрупа, 1-го барона Скруп из Месема. Генри родился примерно в 1363 году, а в 1386 году, после смерти отца, унаследовал семейные владения и титул. С 1388 года его регулярно вызывали в парламент, но особенно активно барон участвовал в государственных делах после вступления на престол в 1399 году Генриха IV. Он вёл переговоры с Шотландией, сражался при Хомильдон-Хилле в 1402 году, участвовал в переговорах о капитуляции своего дяди Ричарда Скрупа, архиепископа Йоркского, поднявшего мятеж против короны в 1405 году. В 1406 году Фицхью отправился в Данию в составе эскорта принцессы Филиппы, невесты Эрика Померанского. Во время этого путешествия он посетил монастырь бригитток в Вадстене и под впечатлением от увиденного решил основать обитель этого ордена в Англии; такой монастырь появился в Твикенхэме (Мидлсекс) в 1415 году.