Nel 2017 Wong e altri due leader studenteschi pro-democrazia, Nathan Law e Alex Chow, furono condannati dai 6 agli 8 mesi di prigionia: la condanna scattò il 17 agosto, per l'accusa di aver occupato la Civic Square, durante le Proteste a Hong Kong del 2014 o Rivoluzione degli ombrelli. La sentenza inoltre arrestò la loro precoce carriera politica, dal momento che venne loro interdetto ogni pubblico ufficio per 5 anni. Wong venne detenuto nell'Istituto correttivo di Pik Puk. Durante la prigionia, scrisse alcuni articoli per il The Guardian, in cui affermò che nonostante le difficoltà rimaneva orgoglioso del suo ruolo di leader durante la Rivoluzione degli ombrelli. Disse che stava leggendo le autobiografie di Nelson Mandela e del dissidente cinese Liu Xiaobo, morto da poco, e che le sue privazioni rapportate alle loro non erano nulla. Aggiunse inoltre che la deriva autoritaria cinese nei confronti di chi lotta per i diritti umani era ormai diventata la "nuova normalità", ma che lui e gli altri attivisti non si sarebbero fermati.