En 1939-1940, avec d'autres amis écrivains, il était correspondant du journal "Na strazhe Rodiny" (На страже Родины) dans le district militaire de Leningrad (Ленинградский военный округ). En 1938, il devient membre du parti communiste. En tant que Commissaire politique, il participe à l'invasion soviétique de la Pologne et, en tant que correspondant de guerre à la Guerre d'Hiver. Il écrit son œuvre la plus connue "Vassili Tiorkine" lors de son service à Voronej dans l'unité militaire du front sud-ouest où il travaillait dans le journal "Armée Rouge". Les chapitres du poème étaient publiés au fur et à mesure de leur écriture. Grâce à son personnage, Tvardovski devient une figure culte pour la génération qui a traversé la guerre.