Chikwakwa entra a far parte del team di atletica leggera malawiano all'età di 14 anni, partecipando ai Giochi panafricani nel 1999 gareggiando nei 5000 metri piani. L'anno seguente è stata selezionata nella squadra olimpica per i Giochi di . Nel 2004, prima di replicare la partecipazione olimpica ad , Chikwakwa ha vinto la prima medaglia internazionale nell'atletica per il Malawi conquistando una medaglia d'argento ai Mondiali juniores in Italia, stabilendo anche un nuovo record nazionale.