Cơ hội học hành của ông bị hạn chế bởi xuất thân tư sản, khi các quyền tự do bị Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Tiệp Khắc hạn chế, Havel lần đầu tiên nổi tiếng với tư cách là một nhà viết kịch. Trong các tác phẩm như "Bữa tiệc trong vườn" và "Bản ghi nhớ", Havel đã sử dụng một phong cách phi lý để chỉ trích hệ thống Cộng sản. Sau khi tham gia Mùa xuân Praha và bị đưa vào danh sách đen sau cuộc xâm lược Tiệp Khắc của Hiệp ước Warsaw, ông trở nên tích cực hơn về mặt chính trị và giúp đưa ra một số sáng kiến bất đồng chính kiến, bao gồm Hiến chương 77 và Ủy ban Bảo vệ những người bị truy tố bất công. Các hoạt động chính trị của ông khiến ông chịu sự giám sát của cảnh sát mật StB, và ông đã trở thành tù nhân chính trị trong nhiều năm, thời gian bị giam giữ lâu nhất là gần 4 năm, từ năm 1979 đến năm 1983.