Henry được xem là một quân vương học thức, cuốn hút, và thành công, được ca tụng như là "một trong những đế vương đầy sức thu hút từng ngồi trên ngai vàng nước Anh." Nhà vua cũng viết sách và sáng tác nhạc. Khao khát của Henry có một con trai để kế vị - một phần do tính huyễn hoặc của nhà vua, phần khác do ông tin rằng một Nữ vương sẽ không đủ năng lực để củng cố triều đại Tudor và duy trì nền hòa bình mong manh của đất nước sau Chiến tranh Hoa Hồng - dẫn đến hai sự kiện đáng ghi nhớ về thời trị vì của nhà vua: sáu cuộc hôn nhân nhiều uẩn khúc, và vai trò của nhà vua như là nhân tố khởi phát thúc đẩy tiến trình cải cách tôn giáo tại nước Anh, về sau đã khiến đất nước này trở thành một quốc gia Kháng Cách lại duy trì một số truyền thống Công giáo. Cuối đời, Henry trở nên béo phì, sức khỏe suy giảm; hình ảnh ông trong mắt thần dân chỉ còn là một ông vua dâm đãng, ích kỷ, khắc nghiệt, và tâm lý bất ổn.