La reconnaissance vigoureuse et le ciblage d'Ashby sont des facteurs du succès de la légendaire campagne de la vallée de la Shenandoah en 1862. Néanmoins, il y a des aspects où Ashby a échoué pour Jackson. À la première bataille de Kernstown, Jackson attaque une colonne en retraite de l'Union qu'Ashby estime à quatre régiments d'infanterie, correspondant à la taille des forces de Jackson. Il s'avère qu'il s'agit d'une division entière forte de hommes, et Jackson est obligé de retraiter. À la première bataille de Winchester, alors que les forces de l'Union sous le commandement du major général Nathaniel P. Banks retraitent, Ashby échoue à barrer leur retraite parce que ses troupes pillent les chariots capturés. Il est possible que les forces de l'Union aient pu être détruites substantiellement s'il n'y avait pas eu ce manque de discipline.