Nach seinem Schulabschluss arbeitete Jennewein unter Hannes Schneider und Rudolph Matt in der Skischule seines Heimatortes. Ab Herbst 1938 war Jennewein als Ausbildner für Skilehrer in Sonthofen tätig und er wurde in das großdeutsche Nationalteam aufgenommen. Seine ersten großen Erfolge feierte er 1939 in Wengen: Er gewann den Slalom, wurde Dritter in der Abfahrt und belegte in der Kombinationswertung den zweiten Platz. Sehr erfolgreich war Jennewein auch bei der Weltmeisterschaft 1939 in Zakopane. Im Slalom und in der Abfahrt erreichte er jeweils den zweiten Platz und wurde damit Weltmeister in der Kombination. Im Winter 1940 gewann er die Abfahrt, den Slalom und die Kombination bei der Wintersportwoche in Garmisch, dasselbe gelang ihm auch bei den Deutschen Meisterschaften, die in St. Anton ausgetragen wurden. Bei der Weltmeisterschaft 1941 in Cortina d’Ampezzo, die trotz des Krieges stattfand, siegte Jennewein in der Abfahrt und in der Kombination und belegte Rang sechs im Slalom. Bei der zeitgleich stattfindenden Nordischen Weltmeisterschaft wurde er 14. im Springen. Seine letzten Siege feierte er 1941 in St. Anton, wo er Abfahrt und Kombination des "Tschammer-Pokals" gewann.