W chwili wybuchu II wojny światowej we wrześniu 1939 roku w Sydney powstała Grupa Lotnicza Nr 2; Cole stanął na jej czele. Został mianowany Air Commodore w grudniu, a z początkiem nowego, 1940 roku, objął dowództwo Obszaru Południowego. We wrześniu roku 1941 został wysłany do Afryki Północnej jako głównodowodzący 235 Skrzydła RAFm tzw. Desert Air Force, gdzie powołał do życia 459 Dywizjon RAAF przeznaczony do śledzenia i niszczenia okrętów podwodnych nieprzyjaciela. Wysłany do Anglii na czele 11. Skrzydła RAF w maju roku 1942 pracował na pokładzie niszczyciela HMS Calpe jako kontroler lotów podczas rajdu na Dieppe. Odpowiadał za parasol powietrzny nad wybrzeżem francuskim. W trakcie wykonywania tych obowiązków na skutek ataku niemieckiego myśliwca został poważnie ranny w szczękę i pierś, w związku z czym spędził kilka tygodni w szpitalu.