Затруднения в войне с Польшей заставили царя, 18 октября 1633 года, назначить Черкасского главным воеводой войск, назначенных идти под Смоленск на выручку к боярину Михаилу Шеину. Ещё 11 июля 1630 года государь указал было Черкасскому быть на своей государевой службе под Смоленск, но посылка эта не состоялась. В апреле 1632 года царь опять указал Черкасскому и Лыкову быть на своей службе под Смоленском, но 22 апреля на их место были назначены боярин Михаил Шеин и Дмитрий Пожарский. Назначенный, наконец, воеводой, Черкасский к февралю 1634 года успел дойти только до Можайска, когда Шеин уже сдался; князь пробыл на воеводстве до самого заключения Поляновского мира и был отозван к Москве 13 июня 1634 года.