Ewell nació en Georgetown, Washington, D.C.. Se crio desde los 3 años en el Condado de Prince William Virginia, cerca de Manassas. Se graduó en la Academia Militar de los Estados Unidos en 1840. Fue destinado como subteniente al 1º de Dragones, y en 1845 fue ascendido a teniente. Entre 1843 y 1845 sirvió con Philip St. George Cooke y Stephen Watts Kearny en misiones de escolta a lo largo del camino de Santa Fe y de la ruta de Oregón. En la guerra mexicano-estadounidense sirvió bajo las órdenes de Winfield Scott, siendo promovido por su valor en la Batalla de Contreras y la Batalla de Churubusco a capitán. En la acción de Contreras realiza un reconocimiento nocturno con el capitán de ingenieros Robert E. Lee, su futuro comandante.