Nachdem Segeln 1996 eine paralympische Disziplin wurde, wechselte Twomey von der Leichtathletik in diese Sportart und trat 2000 und 2004 an. Bei den Paralympischen Spielen 2008 in Peking war er im 2er-Kielboot gemeldet. 2012 in London war er Skipper in der Bootsklasse Sonar. Anthony Hegarty und Ian Costelloe bildeten die Mannschaft.