Recruté par l'équipe Arrows en 1990, Caffi connaît un début de saison délicat à la suite d'un accident de vélo, mais fait à nouveau parler de lui de manière positive à Monaco, où il termine à une jolie cinquième place. Alors considéré comme un solide espoir de la Formule 1, Caffi mise beaucoup sur la saison 1991, que l'écurie Arrows (devenue Footwork) aborde avec de grandes ambitions, notamment grâce au soutien officiel du motoriste Porsche, de retour en F1 avec un moteur V12 atmosphérique. Mais l'année 1991 va tourner au cauchemar pour Caffi. Le V12 Porsche tant attendu s'avère être un retentissant fiasco (trop lourd, trop encombrant, pas assez puissant) et Caffi manque sa qualification lors des quatre premières manches de la saison. À Monaco, il doit même être conduit à l'hôpital à la suite d'un accident très violent au cours duquel il a littéralement détruit sa voiture. Ne souffrant finalement d'aucune blessure, il se blesse gravement (mâchoire fracturée) quelques jours plus tard dans un accident de la circulation, et doit observer une longue convalescence. De retour au volant à partir du GP d'Allemagne fin juillet, il continue d'enchaîner les non-qualifications et doit attendre la toute fin de saison pour faire enfin son retour sur les grilles de départ.