Do prvního čtvrtfinále i semifinále grandslamu postoupil na Australian Open 2019, kam přijel jako patnáctý hráč žebříčku. Úvodní výhrou nad Italem Matteem Berrettinim se stal prvním reprezentantem Řecka, který na Australian Open zvítězil v utkání mužské dvouhry. Ve čtvrtém kole překvapivě přehrál dvojnásobného obhájce titulu a světovou trojku Rogera Federera po čtyřsetovém průběhu. Tři sady rozhodla až zkrácená hra. V zápase odvrátil všech dvanáct brejkbolů Švýcara a v Melbourne ukončil jeho sedmnáctizápasovou neporazitelnost. Oplatil mu tím těsnou porážku z lednového Hopman Cupu 2019. Po čtvrtfinálovém vítězství nad Španělem Robertem Bautistou Agutem ve čtyřech setech prošel mezi poslední čtveřici hráčů. Grandslam opustil hladkou porážkou od světové dvojky Rafaela Nadala, na níž uhrál jen šest gamů.