Während er an seiner Dissertation arbeitete, fragte ein Freund an, ob er für zehn Pfund pro Tag Juroren eines Kulturfestivals befördern wolle. Nach eigenen Angaben war es für ihn eine willkommene Gelegenheit, „da zehn Pfund viel Geld für einen Studenten waren, der sich irgendwie durchschlagen musste“ („which was a lot of money for a struggling student“). Infolge dieser Tätigkeit traf er auf Alexander Armstrong. Sie stellten gemeinsam ein Comedyprogramm zusammen und traten damit 1994 und 1996 unter dem Namen "Armstrong &amp; Miller" auf dem Edinburgh Festival Fringe auf und wurden für den Perrier Comedy Award nominiert. Durch diesen Erfolg erhielten beide ihre eigene Sketch-Show, "Armstrong and Miller", im Fernsehen. Die Sendung wurde von 1997 bis 2001 ausgestrahlt, eine Wiederaufnahme mit neuen Episoden begann 2007. Für die Neuauflage der Sendung wurde er 2008 für einen BAFTA-Award nominiert. Daneben hatten sie 1998 eine Radioshow mit gleichem Titel bei BBC Radio 4. Während dieser Zeit lernten er und Armstrong Sarah Alexander kennen, die zunächst in deren Show mitwirkte. Miller stand danach von 2004 bis 2005 in der Fernsehserie "The Worst Week of My Life" erneut mit Alexander vor der Kamera.