Friedman war im Juli 2005 erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und belegte im Main Event den mit rund 235.000 US-Dollar dotierten 43. Platz. Ende April 2006 gewann er das Main Event der "Midwest Regional Poker Championships" in Elizabeth und erhielt eine Siegprämie von knapp 150.000 US-Dollar. Diesen Erfolg wiederholte Friedman im Februar 2008 und März 2009, was ihm Preisgelder von knapp 200.000 US-Dollar zusicherte. Bei der WSOP 2011 wurde er bei einem Turnier der gemischten Variante "H.O.R.S.E." Dritter für mehr als 120.000 US-Dollar. Im Jahr darauf gewann Friedmann ein in "Seven Card Stud Hi-Lo 8 or Better" gespieltes Event der WSOP 2012 und sicherte sich neben der Siegprämie von rund 270.000 US-Dollar ein Bracelet. Anfang März 2014 erreichte er beim Main Event der "World Poker Tour" in Los Angeles den Finaltisch und belegte den sechsten Platz, der mit rund 200.000 US-Dollar bezahlt wurde. Bei der WSOP 2016 saß Friedman an zwei Finaltischen, die ihm Preisgelder von über 200.000 US-Dollar einbrachten. Im Juni 2018 gewann er die "Dealers Choice Championship" der WSOP 2018 und sicherte sich sein zweites Bracelet sowie den Hauptpreis von knapp 300.000 US-Dollar. Im Jahr darauf setzte sich Friedman erneut bei diesem Event durch und erhielt mehr als 310.000 US-Dollar Preisgeld und ein weiteres Bracelet. Anfang August 2019 gewann er das Main Event der "Mid-States Poker Tour" in Cleveland mit einer Siegprämie von über 120.000 US-Dollar.