En 2018 el Tribunal Supremo de Hong Kong revocó la pena de cárcel de entre 6 a 8 meses a la que había sido condenado junto con otros dos líderes estudiantiles de la Revolución de los Paraguas de 2014: Alex Chow y Nathan Law. Sin embargo, en 2019 cumplió una pena de cárcel de tres meses por cargos relacionados con los hechos de 2014. Salió de prisión el 17 de junio de 2019, justo al día siguiente de la segunda gran manifestación que se celebró en Hong-Kong para pedir la retirada definitiva del proyecto de ley de extradición a China y la dimisión de la jefa del gobierno Carrie Lam. «Hace cinco años, cuando se disolvió el Movimiento de los Paraguas, dijimos que volveríamos. Y cinco años después, después de sufrir represión política y presiones, lo hemos hecho. Lo hemos conseguido», declaró Wong tras recuperar la libertad. Un día después anunció nuevas movilizaciones hasta que la jefa de gobierno Lam dimita, se anulen los cargos contra los activistas detenidos en las protestas y se retire definitivamente el proyecto de ley de extradición a China.