В 1544 году молодой Стакли начал военную карьеру, поступив на службу к Чарльзу Брэндону, герцогу Саффолку, который возглавлял военную экспедицию во Францию для захвата Булони. Первый военный опыт и связи в армии (его родственниками были сэр , казначей армии, и сэр Джордж Поллард), вероятно, внушили молодому человеку определённые карьерные амбиции. Однако служба во Франции и, позднее, на шотландской границе не принесли желанных почестей и не сделали Стакли состоятельным человеком: жалование выплачивалось нерегулярно, а положение офицера-дворянина обязывало к значительным расходам на оружие, доспехи, обмундирование, лошадей, слуг. К тому же у Стакли, с детства привыкшему к комфортной жизни, рано проявилась склонность к внешнему блеску и жизни на широкую ногу (даже при бегстве в Испанию в 1570 году он не забыл захватить с собой трёх личных поваров и нескольких конюхов). Жизнь не по средствам была характерна для молодых дворян того времени, но и в этой среде Стакли приобрёл репутацию отчаянного мота, имеющего талант делать долги, «занимая повсюду», по замечанию Уильяма Сесила, «и не отдавая нигде». В качестве покровителя при дворе Стакли выбрал Эдуарда Сеймура, герцога Сомерсета — в тот момент самого влиятельного вельможу Англии, в 1547 году захватившего единоличное регентство при малолетнем Эдуарде VI. Герцог правил в Англии фактически как самодержавный монарх, однако в конце 1549 года в результате заговора высшей знати был лишён власти, а в январе 1552 года казнён. Стакли, как и многие из окружения бывшего правителя, вынужден был бежать за границу — во Францию.