1941年，希腊-意大利战争爆发，4月，克基拉岛被占领。11月，克基拉岛上爆发学生反对意大利占领的抗议活动。根据墨索里尼的指示，意大利将克基拉岛跟整个伊奥尼亚群岛作为独立于希腊的实体进行管制。1943年9月垮台，随后纳粹德国开始控制该岛。9月14日，纳粹的轰炸摧毁了城市的大部分建筑，包括教堂、住宅和街区。1944年6月，盖世太保逮捕了岛上的犹太人，并将他们送往奥斯维辛集中营。其中大约有200名犹太人在当地人的帮助下幸存下来。