Между мировыми войнами Крюгер занимал ряд командных и штабных должностей. В 1941 году он принял командование 3-й армией, которая проходила подготовку в Луизиане. В 1943 году он был назначен командующим 6-й армией в юго-западной части Тихого океана под руководством Дугласа Макартура. Он принимал участие в битве за Лейте, а также в сражениях на острове Лусон.