Il prend part ensuite à la campagne de Virginie-Occidentale menée par le major-général George McClellan, et est promu brigadier-général le ; il est alors à la tête du district de "Cheat Mountain" du "Mountain Department", et commande une brigade pendant la campagne de la vallée de Shenandoah de 1862 victorieusement menée par le général confédéré Stonewall Jackson contre les troupes fédérales. Le , lors de la bataille de McDowell, Milroy lance ses hommes dans une attaque "à la Pyrrhus" contre les troupes de Stonewall Jackson ; il déstabilise l'ennemi un moment, mais ne peut arriver à le mettre en fuite. Il participe à la bataille de Cross Keys en tant que commandant d'un brigade dans l'armée du général Frémont .