Током Колубарске битке, која је вођена током новембра и децембра 1914. године, Шумадијска дивизија под водством Драгутина Милутиновића одиграла је једну од најважнијих улога. Према првобитном плану аустроугарске војска имала је задатак да изврши пробој на месту где су се налазиле трупе Шумадијске дивизије. Напади аустроугарске војске на потезу Гојна Гора-Прањани остали су без успеда, да би се након три дана борбе непријатељ из доста жртава повукао. Средином децембра 1914. године трупе Шумадијске дивизије избијају на западну границу Краљевине Србије на Дрини приморавши непријатеља да се повуче на леву обалу Дрине. За успех у Колубарској битци, за показану храброст и одлучност, Драгутин Милутиновић добија Карађорђеву звезду са мачевима о врату. Упркос изузетном командовању и признању које је добио, пуковник Милутиновић је у пролећа 1915. године, у време затишја на фронту и борбе са епидемијом тифуса смењен са места команданта Шумадијске дивизије, услед интрига и личне нетрпељивости војводе Путника.