Cheatham werd geboren op een plantage in Nashville (Tennessee) als telg van een vooraanstaande familie van vooraanstaande politici en militairen en diende zelf tijdens de Mexicaanse oorlog. Daarna nam hij dienst als brigadegeneraal in de militie van zijn thuisstaat en werkte in Californië tijdens de goldrush. Na de secessie van Tennessee in 1861 werd Cheatham brigadegeneraal in the Army of the Tennessee. In april 1862 nam hij als generaal-majoor deel aan de Slag bij Shiloh en later ook aan andere gevechten in zijn thuisstaat. Bij Chickamauga toonde hij zich een bekwame bevelhebber, maar hij legde zijn commando neer na conflicten met zijn oversten. In 1864 vocht hij onder bevel van Joseph E. Johnston en later John Bell Hood tijdens verschillende slagen in Tennessee en elders, onder meer in de strijd om Atlanta dat werd ingenomen door de troepen van William Sherman. Tijdens de laatste maanden van de oorlog maakte hij nog gevechten mee bij Nashville en commandeerde hij een divisie in North Carolina. Na de oorlog keerde hij terug naar Tennessee, waar hij onder meer werkte als postmeester. Cheatham overleed in 1886.