Stopford wurde am Eton College erzogen. Er war von 1866 bis 1870 ein "Page of Honour" der Königin Victoria. 1871 trat er in die Grenadier Guards ein. Im Jahre 1882 war er Aide-de-camp des Stabschefs von Garnet Wolseley in der Ägyptischen Expedition, John Miller Adye, und nahm an der Schlacht von Tel-el-Kebir teil. 1885 war er Aide-de-camp von Arthur Lyon Fremantle, des Kommandeurs der "Brigade of Guards" in der Suakin-Expedition gegen Osman Digna. Anschließend diente er bis 1889 als Brigademajor dieser Brigade auf Kreta sowie der 2. Infanterie-Brigade in Aldershot. Von 1892 bis 1894 war er "Deputy Assistant Adjutant General" im Hauptquartier der British Army sowie anschließend im Aldershot Command. 1895/96 nahm Stopford am Vierten Ashanti-Krieg im heutigen Ghana teil. 1897 wurde er Assistant Adjutant General der British Army.