Über die frühen Jahre des vermutlich aus Schottland stammenden Kirkham ist nichts bekannt. Als gesichert gilt, dass er bereits früh eine militärische Laufbahn einschlug. Zwischen 1855 und 1857 kämpfte er an der Seite William Walkers in Nicaragua, von 1863 bis 1864 diente er als Unteroffizier unter Charles George Gordon in China bei der Niederschlagung des Taiping-Aufstands. Danach arbeitete er als Schiffssteward bei der "British Pacific and Oriental Steamship Company"; 1868 nahm er als Marketender an der britischen Strafexpedition nach Äthiopien teil. Dort ließ er sich schließlich vom "dejazmach" Kassa(i) Mercha von Tigray, dem späteren "negusa nagast" (dt.: „König der Könige“) Yohannes IV., als Militärberater anwerben. Kirkham, der während seiner Militärdienstzeit nie mehr als "Sergeant" gewesen war, erhielt nun den Rang eines Obersten. Kirkhams Wirken und die Waffen, die Kassa Mercha von den Briten als Dank für seine Unterstützung ihrer Strafexpedition erhalten hatte, werden als entscheidend dafür angesehen, dass Kassa Mercha 1871 in den Schlachten bei May Zulawi und am Assam den Sieg über seinen Rivalen, den regierenden Tekle Giyorgis II. († 1873), davontrug.