Im Zuge der Reconquista eroberte König D.Afonso Henriques den Ort 1166 für das inzwischen unabhängige Königreich Portugal. Der Ort blieb jedoch umkämpft. So nahm nach einer Rückeroberung durch die Mauren König D.Sancho II. Arronches im Jahr 1235 erneut in Besitz. Erste Stadtrechte erhielt der Ort 1255. Nach wiederholten Angriffen der Araber gelang Paio Peres Correia die definitive Rückeroberung des Ortes 1242. Im Verlauf der Revolution von 1383 nahm Kastilien Arronches in Besitz, bis Nuno Álvares Pereira den Ort 1384 zurückeroberte.