В апреле 1864 года доктору Уистлеру было дано полевое назначение, и он стал помощником хирурга в 1-м Южнокаролинском винтовочном полку, который так же известен как «Винтовки Орра» (Один из полков бригады Макгоуэна). Он прибыл в полк как раз к началу битвы при Спотсильвейни и произвёл благоприятное впечатление на своих новых товарищей «[приказав] своему слуге отвезти свою лошадь в тыл, пока он оставался на линии боя до тех пор, пока не начался бой за «Кровавый угол», и его оставили присматривать за раненными». Принимал участие в сражениях на Норт-Анне, при Риддлс-Шоп, осаде Петерсберга, во втором сражении у Дип-Боттом, во второе сражении при Римс-Стейшен и у Джонс-Фарм.