Il 24 ottobre 1944 era al comando del "Task Group al 77.2" , divisione che nella battaglia dello Stretto di Surigao sconfisse la "Southern Force" del viceammiraglio Shōji Nishimura. Oldendorf dispiegò la sua forza di corazzate ed incrociatori attraverso lo Stretto di Surigao nella classica linea di battaglia, riuscendo ad effettuare la manovra chiamata Taglio del T. Durante la battaglia furono affondate le navi da battaglia "Fusō" e "Yamashiro", quest'ultima nave ammiraglia di Nishimura, che perse la vita nell'affondamento. L'azione di Oldendorf impedì ai giapponesi di portare la loro flotta da guerra nello Stretto di Surigao ed attaccare le teste di ponte su Leyte. In seguito, Oldendorf ebbe modo di spiegare la sua tattica al New York Times: "La mia teoria è la stessa del vecchio giocatore d'azzardo: Non dare mai ad un babbeo una possibilità". Per le sue azioni durante la battaglia gli fu conferita la Navy Cross. Il 15 dicembre 1944 fu promosso a viceammiraglio e nominato comandante del "Battleship Squadron 1" con la quale fornì supporto agli sbarchi su Lingayen. L'11 marzo 1945 a Ulithi si ferì gravemente, riportando la rottura di una vertebra cervicale, nel momento in cui la sua chiatta colpì una boa nautica. Il 12 agosto 1945 era a bordo del "Pennsylvania", all'ancora nelle acque di Okinawa, quando questa fu colpita da un siluro lanciato da un aerosilurante giapponese. Numerosi marinai rimasero feriti, compreso lo stesso Oldendorf che riportò la rottura di diverse costole. A guerra finita comandò l'occupazione di Wakayama dove, il 22 settembre 1945 dettò le condizioni di resa al viceammiraglio Hoka ed al retroammiraglio Yofai.