Il naquit à Neenah (Wisconsin) de John F. Conant et Lucie Mickelsen, fit ses études à Harvard en 1911 avec Herbert Langford Warren. Après des études en Europe (où il suivit notamment les cours en auditeur libre de Marcel Aubert à l'École nationale des chartes) et un service militaire dans le corps expéditionnaire américain lors de la première Guerre Mondiale (, corps du génie), il fut blessé lors de la Seconde bataille de la Marne. Il revint en Europe en 1920 pour un voyage où il découvrit l'architecture médiévale sous la férule de Kingsley Porter. De retour aux États-Unis, il enseigna l'histoire de l'architecture à Harvard entre 1920 et 1955.