Сталин предпочитал лавировать между двумя основными альянсами западных держав. Воспользовавшись столкновением Германии с Англией и Францией в 1939 году, СССР занял контролируемые Польшей территории (т.н. Западная Белоруссия и Западная Украина) и развязал войну с Финляндией, за что был в декабре 1939 года исключён из Лиги Наций, как агрессор. В качестве оправдания для предъявленных Финляндии требований СССР заявил, что Германия планирует нападение на Россию, в том числе боковой удар через Финляндию. В июне 1940 года были выдвинуты претензии к Румынии и присоединены территории Бессарабии и Северной Буковины. Также в 1940 году в июне были выдвинуты ультиматумы прибалтийским странам, введены дополнительные контингенты советских войск, прошла смена правительств и в июле страны Прибалтики были присоединены к СССР. Вследствие потери территорий Финляндия и Румыния проводят политику сближения с нацисткой Германией и участвуют в нападении на СССР в 1941 году.