Kesäkuussa 2018 Jokiharju teki kolmivuotisen tulokassopimuksen Chicago Blackhawksin kanssa. Syksyn harjoitusleirin päätteeksi hän otti paikan joukkueen NHL-kauden 2018–2019 avauskokoonpanosta. Jokiharju teki näin ollen NHL-debyyttinsä runkosarjan avauskierroksella 4. lokakuuta 2018 vieraissa Ottawa Senatorsia vastaan. Hänet merkittiin heti Blackhawksin ykköspuolustajapariin Duncan Keithin viereen. Jokiharju sai ottelussa jääaikaa 19.16 minuuttia. Seuraavassa ottelussa, 6. lokakuuta 2018 vieraissa St. Louis Bluesia vastaan hän avasi pistetilinsä NHL:ssä kahdella syöttöpisteellä, joista jälkimmäinen jäi Jonathan Toewsin tekemän 4–5-voittomaalin kakkossyöttöpisteeksi. Jokiharju teki alkukaudella 37 runkosarjaottelussa 12 syöttöpistettä. Hänen roolinsa kuitenkin pieneni varsinkin Blackhawksin vaihdettuaan päävalmentajaa Joel Quennevillestä Jeremy Collitoniin marraskuussa. Seura päästi Jokiharjun vuoden 2019 vaihteessa alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuihin ja hän vietti osan peleistä myös katsomossa, kunnes tammikuun lopulla Blackhawks lähetti Jokiharjun AHL-joukkue Rockford IceHogsin vahvuuteen. Hän pelasi siellä kauden loppuun tehden 30 runkosarjaottelussa tehot 2+15=17. Jokiharju jakoi joukkueen sisäisen tehotilaston voiton Dylan Sikuran kanssa lukemalla +7.