Seine erfolgreichste Saison war das Jahr 1966, als er bereits 47 Jahre alt war. Er gewann mit Lloyd Ruby das 24-Stunden-Rennen von Daytona und die 12 Stunden von Sebring. Den Sieg beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans, wo er 1955 zum ersten Mal am Start war, verpasste er 1966 nur um 40 Meter. Henry Ford II wollte seinen ersten Triumph in Le Mans mit einem toten Rennen feiern. Die beiden führenden GT40 von McLaren/Amon und Hulme/Miles überfuhren nach 24 Stunden und 360 gefahrenen Runden parallel den Zielstrich. Die Offiziellen des ACO machten der Idee jedoch einen Strich durch die Rechnung, als sie dem 40 Meter hinter dem Miles-Wagen gestarteten Duo McLaren/Amon den Sieg zusprachen, da diese Mannschaft die längere Distanz (40 Meter) zurückgelegt hatte.