Oates urodził się w hrabstwie Pike w Alabamie jako najstarszy syn ubogich farmerów, Williama i Sary Sellers Oates. Otrzymał podstawową edukację w domu, a następnie, po burzliwym okresie młodości, ukończył studia prawnicze i w latach 1859–1861 prowadził praktykę adwokacką w Abbeville, był także redaktorem lokalnego tygodnika popierającego Partię Demokratyczną. Późną wiosną 1861 dołączył do kompanii ochotników walczących w szeregach Konfederacji i otrzymał stopień kapitana. Kompania wkrótce stała się kompanią G 15 pułku z Alabamy. Brał udział w kampanii w dolinie Shenandoah. W styczniu 1863 został dowódcą swojego pułku. Podczas bitwy pod Gettysburgiem prowadził szturm na pozycje 20 pułku z Maine dowodzonego przez pułkownika Joshuę Chamberlaina na Little Round Top. Walczył również nad Chickamaugą, w bitwie w dziczy, pod Spotsylvanią i Cold Harbor. Następnie został przeniesiony na stanowisko dowódcy 48 pułku z Alabamy. 16 sierpnia 1864, podczas oblężenia Petersburga, został ciężko ranny w prawą rękę i konieczna okazała się amputacja, która wyłączyła Oetesa z dalszej służby.