Dopo alcune stagioni opache, che videro come unico successo la Coppa Italia 1966-1967, il ritorno in panchina di Rocco portò, nel 1967-1968, a vincere il nono scudetto e la Coppa delle Coppe 1967-1968, messa in bacheca battendo al De Kuip di Rotterdam l' grazie ad una doppietta di Kurt Hamrin. Nel campionato successivo il Milan giunse secondo alle spalle della , ma vinse la sua seconda Coppa dei Campioni battendo per 4-1 nella finale di Madrid l' di Rinus Michels. In quell'anno il Milan si aggiudicò la Coppa Intercontinentale, in virtù del successo nella doppia finale contro gli argentini dell'Estudiantes (3-0; 1-2). A questi allori di squadra si aggiunse anche la vittoria di Rivera nel Pallone d'oro 1969, primo italiano a riuscirvi.