Симен с детства занимался шахматами и в 1982 году в пятнадцать лет стал самым молодым чемпионом Норвегии в истории (впоследствии он был чемпионом страны ещё шесть раз). В том же году он дебютировал на шахматной олимпиаде, где показал лучший индивидуальный результат на четвёртой доске. В 1983 году Агдестейн на турнире в Йёвике победил экс-чемпиона мира Бориса Спасского. В 1985 году он занял шестое место на межзональном турнире и стал первым в истории Норвегии гроссмейстером.