Woollaston se révèle sur les tournois majeurs en 2015, en atteignant la finale de l'Open du pays de Galles, après avoir battu des joueurs comme Mark Davis, Mark Allen, Ali Carter et Mark Williams. Il y affronte l'Écossais John Higgins et s'incline sur le score sévère de 9-3, Woollaston avouant ne pas avoir réussi à gérer la tension d'une première finale. Plus tard dans la saison, Woollaston réalise son premier 147 à l'occasion de l'Open de Lisbonne et atteint les demi-finales de l'Open de Riga, un tournoi classé mineur. Il atteint par la suite son meilleur classement de carrière. À l'Open de Chine de 2019, il profite d'un tableau ouvert et atteint les quarts de finale où il s'incline face à Scott Donaldson par 6 manches à 4.