En décembre, les négociations atteignirent un point bas alors que fonctionnaires soviétiques continuait de demander avec insistance des matériels militaires et de la technologie allemande, dont la livraison des croiseurs allemands "Lützow", "Seydlitz" et "Prinz Eugen" de la classe Admiral Hipper. Les officiels allemands notaient que les demandes soviétiques, pour certains articles d'ici la fin de 1940, seraient impossible satisfaire et aurait effectivement requis trois à quatre ans pour les produire. Molotov concéda les difficultés, étant donné la guerre en cours en Allemagne, et les perspectives d'un accord en furent améliorées. Des tensions réapparurent à la suite de l'échec de l'invasion de la Finlande par l’Union soviétique, bien que le bain de sang inattendu fut tel qu’il fit dire à un général soviétique, à l'époque, qu’ils « avaient conquis juste assez territoire finlandais pour leur permettre d’enterrer leurs morts ». En même temps, cet hiver-là, l'Allemagne devint préoccupée par l'état et l'avenir de son économie.