Roberto Rojas karierę piłkarską rozpoczął w Aviación Santiago, w którym występował do 1983 roku. Pierwsze sukcesy odnosił z CSD Colo-Colo, z którym zdobył dwukrotnie mistrzostwo Chile w sezonie 1983, sezonie 1986 oraz raz Puchar Chile w sezonie 1985. Po sukcesie reprezentacji narodowej w Copa América 1987, podczas którego chilijscy piłkarze zajęli drugie miejsce, został zawodnikiem brazylijskiego São Paulo FC, z którym zdobył dwukrotnie mistrzostwo stanu São Paulo w 1987 i 1989 roku.