Comme beaucoup, Gilles a rejoint les États généraux rebelles après l'épisode de la Furie Espagnole. Il l'a fait le , et le , il écrit une lettre à Boussu pour le persuader de faire de même. Cependant, comme son père, Gilles a donné confiance au nouveau gouverneur Don Juan en signant l'Union de Bruxelles. En compagnie de Boussu, il capture le château de Vredenburg malgré la garnison espagnole qui y avait été laissée.