18 июня 2009 года Каррера стал новым техническим координатором молодёжного сектора «Ювентуса». В роли технического координатора молодёжного сектора Каррера работал до 2011. В этом же году давний партнёр по команде и друг Карреры Антонио Конте возглавил «Ювентус» и пригласил Массимо в главную команду. Во время сезона 2012/13 подменял Конте во время суда в деле о договорных матчах. После суда Конте был дисквалифицирован и Каррера исполнял обязанности главного тренера в начале сезона 2012/13, в том числе руководил командой в матче за итальянский Суперкубок против «Наполи», ставший первым трофеем специалиста в его тренерской карьере. 25 августа Каррера провёл первую игру в серии А в качестве исполняющего обязанности главного тренера. Каррера уступил свою позицию 7 октября 2012 после игры с «Сиеной», проведя 10 игр в качестве исполняющего обязанности главного тренера. Примечательно то, что Каррера ни разу не проиграл с «Ювентусом» в этом промежутке: 7 побед и 3 ничьи. После отставки Конте 16 июля 2014 года Каррера также покинул клуб, а уже 19 августа присоединился к Конте на должности помощника главного тренера сборной Италии. На чемпионате Европы 2016 года сборная Италии с Каррерой в составе дошла до четвертьфинала, где уступила сборной Германии.