Dia terlibat dalam permusuhan dengan Portugal; pertengkaran pertamanya dengan Portugis berakhir pada tahun 1382, dan kemudian pada tanggal 14 Mei 1383, ia menikahi Beatriz dari Portugal, putri Raja Fernando I dari Portugal. Pada kematian ayah mertuanya (22 Oktober 1383), Juan berusaha untuk menegakkan hak waris istrinya, putri tunggal Fernando, mahkota Portugal. Krisis 1383-1385, periode kerusuhan sipil dan anarki di Portugal menyusul. Ia ditentang oleh pendukung saingannya atas takhta, João I dari Portugal, dan kalah telak di Pertempuran Aljubarrota, pada tanggal 14 Agustus 1385.