В Битве при Лесной он, однако, потерпел поражение от Петра I, пытаясь соединить свои силы, состоящие из 16 тысяч человек, с главным войском Карла XII. И хотя он смог пробиться к силам короля, его корпус был разбит, а обоз захвачен русскими. После Битвы под Полтавой в 1709 году Левенгаупт подписал капитуляцию, сдав остаток шведской армии в русский плен.