Vuonna 1937 Kaipainen muutti perheineen Helsinkiin, kun hänet kiinnitettiin Suomen Kansallisteatterin näyttelijäksi. Suomen ”päänäyttämöllä” Kaipainen oli mukana muun muassa klassikkonäytelmässä "Nummisuutarit", jossa hän näytteli Karrin isäntää ja Akseli Tolan näytelmässä "Topias" hän oli enkeli Asarias. Samaan aikaan hän alkoi saada yhä enemmän elokuvaosia, mutta sota katkaisi hänen uransa. Talvisodassa Kaipainen palveli sotilasvirkamiehenä Kajaanissa. Jatkosodassa hän palveli kenraali Erkki Raappanan alaisessa 14. divisioonassa Rukajärvellä ja sodan loppuvaiheessa luutnanttina sotapoliisitehtävissä. Sodan jälkeen Kaipaisen elokuvaura oli yhä nousussa, kun taas teatterin puolella hän sai lähinnä sivuosia. Kansallisesta hän siirtyi heti sodan päätyttyä Kansanteatteriin, jossa hän oli suosittu näyttelijä eläkeikäänsä asti.