Im Hochmittelalter lag Denkendorf innerhalb des Herrschaftsbereichs des Herzogtums Schwaben. Vom Spätmittelalter bis zur Reformation war die Ortsgeschichte geprägt durch die Herrschaft des Klosters Denkendorf. Mit der Aufhebung des Klosters in der Zeit der Reformation wurde Denkendorf zusammen mit den Nachbarorten Altdorf und Berkheim dem nun württembergischen Klosteramtsbezirk unterstellt. Im Dreißigjährigen Krieg erlitt auch Denkendorf nach der für Württemberg verlorenen Schlacht bei Nördlingen zwischen den Jahren 1634 und 1639 brutale Plünderungen und Zerstörungen. Bis zum Jahr 1584 und erneut von 1713 bis 1810 beherbergte Denkendorf eine evangelische Klosterschule. Der Ort kam 1808 bei der Umsetzung der neuen Verwaltungsgliederung im Königreich Württemberg zum Oberamt Esslingen. Bei der Kreisreform während der NS-Zeit in Württemberg gelangte die Gemeinde 1938 zum Landkreis Esslingen. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde der Ort Teil der Amerikanischen Besatzungszone und gehörte somit zum neu gegründeten Land Württemberg-Baden, das 1952 im jetzigen Bundesland Baden-Württemberg aufging.