Воино упоминается в Никоновской летописи под 1147 годом в связи с тем, что "«у града Воина в Резани"» киевский князь Изяслав Мстиславич заключил мир с половцами. В XIII веке город подвергся погрому во время монголо-татарского нашествия. В 1365 году великий князь Олег Иванович, совместно с князем Владимиром Пронским и Титом Карачевским разбил ордынского военачальника Тагая, разорившего Переяславль-Рязанский, настигнув его «под Шишевским лесом на Воине». Данная битва вошла в историю как сражение у Шишевского леса. Город Воин (Воино) упоминается также в Новгородской I-й и Воскресенской летописях в «Списке русских городов дальних и ближних» XIV—XV веков в числе городов Рязанского княжества. В XIV—XV веках в составе Рязанской земли упоминается также Воинский уезд. Около 1356—1360 годов великий князь рязанский Олег Иванович пожаловал Воинский уезд "«с землями и бортными угожьи и с людьми с озеры истоки и бобры и со всеми пошлинами»" преосвященному Василию II, епископу Рязанскому и Муромскому, в обмен на "«Омел Глебов с уездом»". К началу XVI века город Воино в результате татарских набегов окончательно запустел.