Lorsque l'Italie entre en guerre en , le "Raimondo Montecuccoli" est intégré à la Division de croiseurs en compagnie des croiseurs légers "Eugenio di Savoia", "Emanuele Filiberto Duca d'Aosta" et "Muzio Attendolo". Il participe à la bataille de Punta Stilo d'où il ressort indemne avant de participer à la bataille de Pantelleria, au cours duquel il désempara le destroyer britannique HMS "Bedouin", endommagea le croiseur , le destroyer HMS "Partridge" et le pétrolier "Kentucky". Il appuya la douloureuse campagne italienne contre la Grèce le en compagnie de l"'Eugenio di Savoia" et de quatre contre-torpilleurs, en tirant sur les positions grecques près de Lukova, à 30 km au nord du canal de Corfou. Il assura également l'escorte de convois en direction de l'Afrique du Nord.