Atrapado en conspiraciones causadas por la Fuga de los Condes y enojado por la confiscación de sus tierras para la colonización del Úlster, en 1608 Sir Cahir saqueó y quemó la ciudad de Derry y el padre adoptivo de Cahir, Felim Riabhach McDavitt mató al sucesor de Docwra como gobernador, Sir George Paulet, con quien Cahir se había peleado repetidamente. Paulet fue acusado por algunos de incitar a O'Doherty a la rebelión por una serie de insultos, y también se dice que lo agredió. Niall Garve O'Donnell, anteriormente un partidario leal de la corona inglesa, también fue acusado de apoyar la rebelión. Los motivos precisos de O'Doherty para la rebelión no están claros, y su oportunidad también es algo así como un acertijo, especialmente cuando el Consejo Privado de Irlanda acababa de ordenar que le devolvieran el resto de sus tierras. Tomar venganza de Paulet fue quizás un motivo suficiente en sí mismo.