Do China Open 2019 Anglik nie przystąpił, zaś w Mistrzostwach Świata przegrał w pierwszej rundzie z występującym ze statusem amatora Jamesem Cahillem (8:10). Pomimo tego sezon zakończył na pierwszym miejscu listy rankingowej, mistrz świata z tego roku, Judd Trump stracił do O’Sullivana 30000 punktów. W całym sezonie zarobił 922 tys. funtów, jeszcze bardziej śrubując swój rekord z poprzedniego sezonu.