Weinstein va anar a l'Erasmus Hall High School, on era dos cursos per sobre de Bobby Fischer. Va guanyar el Campionat d'escacs júnior dels Estats Units el 1958 a Homestead, Florida. Weinstein va participar un total de cinc cops al Campionat dels Estats Units. Va participar en l'equip estatunidenc, liderat per William Lombardy, que va guanyar el Campionat del món d'estudiants per equips el 1960 a Leningrad, URSS, el primer cop que un equip americà guanyava el títol. Weinstein empatà per la medalla d'or al seu tauler en aquest esdeveniment. Weinstein va participar també amb l'equip estatunidenc a l'olimpíada de 1960 a Leipzig, RDA.