2014 kehrte Kobayashi in die Formel 1 zurück und erhielt ein Cockpit bei Caterham. Kobayashi verzichtete bei Caterham auf ein Gehalt. Zudem sammelte Kobayashi vor der Saison Spenden zur Finanzierung seines Cockpits. Bei dieser Aktion kamen in etwa eine Million Euro zusammen. Bei der Einführung der permanenten Formel-1-Startnummern wählte Kobayashi die #10. Mit dieser Nummer gab er 2009 sein Debüt in der Formel 1. Beim Großen Preis von Belgien wurde er einmalig durch André Lotterer vertreten. Vor dem Großen Preis der USA stellte Caterham den Rennbetrieb aufgrund finanzieller Probleme für zwei Rennen ein. Zum Saisonende in Abu Dhabi kehrten Kobayashi und Caterham in die Formel 1 zurück. Zwei 13. Plätze waren Kobayashis beste Ergebnisse. Am Saisonende belegte er den 22. Gesamtrang.