Do Sul da África, McGowan foi recrutado para fazer parte de uma exposição sobre a Guerra Bôer na 1904 World's Fair. Começou, então, a trabalhar no teatro, e aderiu à trupe de William Faversham para a temporada de 1906 da produção da Broadway, "The Squaw Man", ao lado de William S. Hart. Atuou na peça "Paid in Full", de Eugene Walter, na Broadway. Quando estava na Broadway, em 1909, foi recrutado para a Kalem Company, em Nova Iorque e, em 1910 fez sua primeira atuação, no filme "A Lad from Old Ireland", como parte da tripulação que viajou para a Irlanda para fazer o primeiro filme americano rodado em locações fora dos Estados Unidos. Sua habilidade na equitação permitiu-lhe atuar como dublê da Kalem diversas vezes. Seu primeiro papel principal foi no filme de 1911, "The Colleen Bawn", rodado na Irlanda.