Początkowo Di Biagio prowadził młodzieżowe drużyny w mniejszych rzymskich klubach. 25 lipca 2011 został selekcjonerem reprezentacji Włoch U-20. Dwa lata później przejął kadrę U-21, z którą awansował na młodzieżowe mistrzostwa Europy 2015. Włosi odpadli w fazie grupowej. W 2017 uczestniczył w Mistrzostwach Europy U-21 Polska 2017, w trakcie których jego drużyna doszła do półfinału.