Про початкове заселення Кролевця історичних джерел досліджено мало, оскільки воно припало на період, коли Сіверщина була спірною територією, на яку претендувала як Річ Посполита так і Московське царство. Загроза постійної війни відштовхувало населення до втечі з вже існуючих поселень. Подальшу активну колонізацію регіону другої половини 1620-х років перервала Смоленська війна 1632–1634 років, під час якої територія Сіверщини була теж втягнута у військові конфлікти двох держав . Після укладення Поляновського миру та підтвердження приналежності регіону до Речі Посполитої, відбувається швидке формування Чернігівського воєводства та вживаються заходи по зміцненню його обороноздатності: засновуються нові міста, створюються сприятливі податкові умови для господарської діяльності, будуються фортифікаційні споруди.