В 1351 году Ян II из Михаловиц вместе со своим родственником паном Йоштом I из Рожмберка выступил на стороне пана Йиндржиха II из Градца, начавшего пограничную феодальную войну со своими австрийскими соседями Эберхардом III фон Вальзее-Линцом, Генрихом фон Вальзее и Альбрехтом фон Буххаймом из-за спора о приграничных лесах. Против Йиндржиха из Градца как нарушителя земского мира выступил с войском высочайший бургграф королевства Вилем I из Ландштейна. Начавшийся конфликт получил в чешской историографии название «война роз» (на манер одноимённой войны в Англии) — против «серебряной розы» Ландштейнов сражались «червлёная роза» Рожмберков и «золотая роза» панов из Градца. В следующем году в конфликт вмешался сам король Карл Люксембургский, который силой заставил стороны прекратить военные действия и явиться в специально учреждённый мировой суд. В то же время умер брат Яна Йиндржих из Велешина и Ян взял опеку над его четырьмя несовершеннолетними детьми. В 1353 году король Карл отправился в Германию и «война роз» разгорелась вновь: Йиндржих из Градца продолжил бои с Вилемом из Ландштейна на моравской границе, а Йошт из Рожмберка и Ян из Михаловиц сражались против вальзейцев на австрийской границе. Окончательно война была прекращена в следующем году вернувшимся в Чехию королём. Летом 1354 года Ян из Михаловиц умер до того как его сын и наследник Петр I из Михаловиц достиг совершеннолетия.