Личная жизнь Олега Сергеевича Лобастова была достаточно сложной. Он очень рано, в 18 лет, женился после окончания советско-финляндской войны. Его первая жена, Ирина Николаевна Свешникова, тоже училась в первой образцовой школе Ленинграда, в одном классе с Олегом. 3 мая 1941 года родилась их дочь, которую они назвали Наталией, в честь любимой школьной учительницы по литературе. Через месяц началась Великая Отечественная Война.