Geleidelijk verwierf de City zoveel zelfbestuur, dat geen enkele ambtenaar van de koning er toegang had en de koning zelf alleen na toestemming. De macht was in handen van de kooplieden, die zich hadden verenigd in corporaties. Ook buitenlandse kooplieden vestigden zich in de stad, Florentijnen, Genuezen, Venetianen en vooral Hanzekooplui, die sinds 1157 hun kantoor hadden in Steel Yard. Tijdens de Rozenoorlog was Londen neutraal, waardoor het van zowel het huis Lancaster als van hun tegenstanders van het huis York privileges kreeg. In 1381 werd de stad geplunderd door opstandige boeren onder Wat Tyler.