Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Siergiej Małyszew pojawił się 13 listopada 2009 roku w Muonio, gdzie w zawodach FIS Race zajął 137. miejsce w sprincie techniką klasyczną. W 2010 roku wystąpił na mistrzostwach świata juniorów w Hinterzarten, zajmując piąte miejsce w sztafecie oraz 32. miejsce w biegu łączonym. Jeszcze czterokrotnie startował na imprezach tego cyklu, najlepszy wynik osiągając podczas mistrzostw świata juniorów w Erzurum w 2012 roku, gdzie wspólnie z kolegami z reprezentacji zdobył srebrny medal w sztafecie. Indywidualnie najlepszy wynik osiągnął rok później, zajmując szóste miejsce w biegu na 10 km stylem dowolnym na mistrzostwach świata juniorów w Libercu. Ponadto w 2012 roku zdobył brązowy medal w biegu na 10 km techniką klasyczną podczas igrzysk olimpijskich młodzieży w Innsbrucku.