Nacido en Schimm, en la provincia de Posen, Wilcke se ofreció voluntario para cumplir el servicio militar en la Reichswehr del Tercer Reich, en 1934.[Notas 1] Habiendo servido inicialmente en la Heer (Ejército), fue transferido a la Luftwaffe (Fuerza Aérea) en 1935, donde recibió entrenamiento de vuelo y, posteriormente, fue colocado en la Jagdgeschwader "Richthofen" en abril de 1936. Tras cumplir servicio como instructor de pilotaje de cazas, fue voluntario a prestar servicio en la Legión Cóndor, durante la Guerra Civil Española, en 1939. De vuelta a Alemania, fue nombrado Staffelkapitän del 7. Staffel de la Jagdgeschwader 53 (JG 53). Tras el estallido de la Segunda Guerra Mundial, obtuvo su primera victoria aérea el 7 de noviembre de 1939. El 18 de mayo de 1940, durante la Batalla de Francia, fue abatido y hecho prisionero de guerra. Después del armisticio entre Alemania y Francia, fue liberado y nombrado Gruppenkommandeur del III. Gruppe de la JG 53, durante la Batalla de Inglaterra, consiguiendo abatir 10 aeronaves enemigas en los cielos británicos.