Steuart est promu brigadier général le , commandant une brigade de la division du major-général Richard S. Ewell au cours de la campagne de la vallée de la Shenandoah de Stonewall Jackson. Le , Jackson donne à Steuart le commandement de deux régiments de cavalerie, le 2nd et le 6th Virginia Cavalry. Lors de la première bataille de Winchester, le , l'armée de Jackson est victorieuse, et l'infanterie fédérale vaincue se retire dans la confusion. Les conditions sont maintenant parfaites pour la cavalerie pour achever la victoire, mais aucune des unités de cavalerie ne peut être trouvée pour en tirer avantage. Jackson se plaint : . L'infanterie épuisée est forcée d'avancer à nouveau, tandis que le lieutenant Sandie Pendleton de l'état-major de Jackson est envoyé à la recherche de Steuart.