К осени 1939 года полк всем составом в 65 самолётов произвел полковой вылет ночью по маршруту на расстояние 300 км с бомбометанием на полигоне с оценкой отлично. С 15 ноября 1939 года по 12 марта 1940 года полк всем составом в 53 самолёта СБ участвовал в советско-финляндской войне на Выборгском, Ревельском и Ухтинском направлениях в составе ВВС 9-й армии. Полк выполнил 2600 боевых вылетов днем и ночью, орденами награждены 70 человек, капитан Крюков удостоен звания Герой Советского Союза.