En las 24 Horas de Le Mans de 1966, Miles lucha con una puerta defectuosa durante la primera vuelta, pero después de que el ingeniero del equipo Phil Remington (Ray McKinnon) la arregla con un mazo, Miles comienza a establecer récords de vuelta mientras alcanza a los Ferrari. Mientras compite con el piloto de Ferrari Lorenzo Bandini (Francesco Bauco), pilotando el nuevo prototipo 330 P3 de Ferrari, Miles experimenta un desgaste en los frenos y su sistema se reemplaza durante su parada en boxes. Ferrari protesta por la medida, pero Shelby convence a los oficiales de carrera de que el reemplazo es legal. Miles y Bandini se enfrentan una vez más en la recta de Mulsanne hasta que Bandini estalla su motor, eliminando al Ferrari de la competición. Con tres equipos Ford en las primeras posiciones, Beebe le ordena a Shelby que haga que Miles disminuya la velocidad para que los otros dos Ford lo alcancen y le den a la prensa un foto finish de tres autos. Inicialmente, Miles está en contra de esta decisión y continúa estableciendo nuevos récords de vuelta cerca del final de la carrera, pero decide dejar que Ford se salga con la suya en la última vuelta. En última instancia, McLaren es declarado ganador por un tecnicismo, pero Miles está agradecido con Shelby por darle la oportunidad de competir en Le Mans.