Když v roce 1455 vypukla v Anglii občanská válka (Války růží) byl Jasper a rod Tudorovců na straně krále Jindřicha VI. Mezi roky 1459 a 1460 se pokusil převzít kontrolu nad hradem Denbigh v severním Walesu, poté co byli Yorkové nuceni prchnout ze země. Jeho otec Owen zemřel po bitvě u Mortimers Cross roku 1461, kdy jej Yorkové zajali a popravili. Jasper se zajatcem nestal, stihl totiž uprchnout – nejprve do Irska, později do Skotska.