La guerra tra la Francia e l'Inghilterra non tardò a scoppiare e, nell'ambito della Guerra di Fiandra, Enrico venne coinvolto nel conflitto; pressato di invadere la contea di Champagne dal suo alleato, il re d'Inghilterra, Enrico, nel 1297, fu sconfitto e fatto prigioniero da Gaucher V Signore di Chatillon e connestabile di Champagne, come si apprende da una lettera di Guillaume de Nangis; prigioniero nelle carceri della Contea delle Fiandre, Enrico, dopo quattro anni di prigionia, col Trattato di Bruges, del 4 giugno 1301, in cambio della sua liberazione dovette cedere alcune fortezze al suo potente vicino, ma soprattutto rendere omaggio a Filippo il Bello per una parte della sua contea, che sarà chiamata il Barrois in movimento, promettendo di andare a Cipro a lottare contro gli infedeli. In quello stesso anno, come ci conferma la "Histoire généalogique de la maison royale de Dreux", sua madre, Giovanna ("Iehanne de Thoci comtesse de Bar et dame de Pusoye") scrisse una lettera per confermare l'avvenuta pace tra il re di Francia, Filippo IV il Bello ("Philippe pour la grace de Dieu roy de France") ed il proprio figlio primogenito Enrico III ("nostre ainè fil Henry cuens de Bar").