In den 1220er Jahren gehörte Cantilupe zum Gefolge von Earl Ranulf of Chester. Wie sein Vater gehörte er zu den Baronen, die im November 1223 unter Führung Ranulfs of Chester bewaffnet vor dem Tower of London erschienen, um gegen die Regierung von Hubert de Burgh zu protestieren. Zusammen mit Chester unterwarf er sich jedoch später dem König. Als Gefolgsmann von Chester nahm er 1230 am Frankreichfeldzug Heinrichs III. teil. Nach dem Tod von Chester 1232 gehörte er zu dessen Testamentsvollstreckern, anschließend trat er in den Dienst von John of Scotland, des neuen Earls von Chester. 1236 unternahm er eine Wallfahrt nach Santiago de Compostela.