Das Waadt stand im 13. Jahrhundert unter dem Einfluss der Grafschaft Savoyen. Ottons Vater Pierre gehörte zum Gefolge von Graf Peter II. von Savoyen, der als Onkel der englischen Königin Eleonore von der Provence ab 1245 gelegentlich nach England kam. Vor 1250 erhielt Pierre de Grandson vom englischen König Heinrich III. eine jährliche Pension von £ 20. Otton kam wie seine jüngeren Brüder Gérard und "Guillaume" () im Gefolge ihres Vaters nach England, ebenso sein Cousin Pierre de Champvent, der später Steward und dann 1292 Chamberlain of the Household wurde. Womöglich gehörte der junge Otton bereits um 1249 oder 1250 zum Haushalt des englischen Thronfolgers Eduard. Nachweislich wird er allerdings erst im Oktober 1265 im Dienst des Thronfolgers erwähnt, als er während des Zweiten Kriegs der Barone Besitzungen der besiegten Rebellen in London erhielt. Grandson wurde rasch zu einem der engsten Freunde und Vertrauten des Thronfolgers. Ab 1270 nahm er an dessen Kreuzzug ins Heilige Land teil. Als Eduard im Juni 1272 in Akkon von einem Attentäter mit einem vergifteten Dolch angegriffen haben, soll Grandson angeblich als erster die Vergiftung erkannt und das Gift aus der Wunde gesaugt haben. Tatsächlich gehörte er zu Eduards Testamentsvollstreckern, als dieser nach dem Attentat sein Testament aufsetzte. 1273 gehörte er zu dem Gefolge, mit dem Eduard auf der Rückreise vom Heiligen Land durch Norditalien nach Savoyen zog.