אגילאר התחיל לשחק כדורגל בליגה של בוגוטה, העיר בה גדל, לצד שחקנים כרדאמל פלקאו וסטלין מוטה. יכולותיו הטובות לא נעלמו מראשי קבוצת דפורטיבו קאלי, שהחליטו להביא את הילד למחלקת הנוער, מהטובות בקולומביה. אבל שיחק במחלקות הנוער השונות של דפורטיבו ובשנת 2002 ערך את הבכורה בקבוצה הבוגרת. תוך שנה הפך לאחד השחקנים החשובים במועדון, כשהגיע איתו לגמר האליפות, שם הפסידו לדפורטס טולימה. כעבור שנה הגיעה הקבוצה ביחד איתו לרבע גמר גביע ליברטדורס ואת התגמול על יכולתו המצוינת קיבל בדמות זימון לטורניר הקופה אמריקה 2004 על ידי מאמן הנבחרת דאז, ריינלדו רואדה, שאף אימן אותו בבנבחרת הצעירה. את הפרק שלו בקאלי סיים ב-2005, כשהיה חלק חשוב מהקבוצה שזכתה באליפות הפינליססיון 2005.