ในสงครามการเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่หนึ่งพ.ศ. 2107 พระเจ้าบุเรงนองทรงได้เมืองทวายและตะนาวศรีไปครอบครองแก่พม่า สมเด็จพระนเรศวรฯทรงให้ทัพไปตีเมืองทวายและตะนาวศรีมาเป็นของสยามได้สำเร็จในพ.ศ. 2135 ต่อมาเมืองทวายตกกลับไปเป็นของพม่าในรัชสมัยพระเจ้าทรงธรรม จากนั้นเมืองทวายจึงอยู่ภายใต้การปกครองของพม่า ส่วนเมืองมะริดและตะนาวศรีนั้นอยู่ภายใต้การปกครองของสยาม เมืองมะริดเป็นเมืองท่าที่มีความสำคัญในการค้าขายทางอ่าวเบงกอลในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช พลเมืองชาวเมืองมะริดนั้นประกอบไปด้วยหลากหลายเชื้อชาติได้แก่ "ชาวพม่า ชาวสยาม ชาวจีน ชาวอินเดีย ชาวมลายู และชาวยุโรป"