Piilonen kirjoitti ylioppilaaksi Tyrvään yhteislyseosta 1962, jonka jälkeen hän opiskeli Helsingin yliopistossa. Vuonna 1982 Piilonen nimitettiin Helsingin yliopiston dosentiksi ja samana vuonna hän väitteli tohtoriksi sisällissodan punaisten kunnallishallinnosta. Väitös oli osa Opetusministeriön 1967 asettaman Punakaartin historiakomitean tutkimustyötä. Piilosen päätyö oli vuosina 1997 ja 2007 julkaistu suurteos "Sastamalan historia", joka käsitteli kahdeksan yläsatakuntalaisen pitäjän historiaa keskiajalta itsenäistymisen alkuvuosiin.