משפרצה מלחמת העולם השנייה מונה לורד גורט לתפקיד מפקד חיל המשלוח, ואיירונסייד מונה לראש המטה הכללי הקיסרי. בתחילת 1940 תמך בהתערבות צבאית באזור סקנדינביה, אך עם סיום מלחמת החורף, היה צורך בשינוי תוכניות אלו. בזמן המערכה בנורווגיה והמערכה על צרפת מילא תפקיד שולי, ותפקידו במערכה על צרפת נפגע בשל היחסים הרעועים בינו ובין לורד גורט. בסוף מאי 1940 הוחלף בתפקיד ראש המטה על ידי ג'ון דיל, ומונה לתפקיד המפקד על החילות בבריטניה במקרה של פלישה גרמנית. בתפקיד זה שירות כחודשיים, עד לפרישתו. הוא פרש לביתו בנורפוק, וקיבל דרגת פילדמרשל ואת תואר האצולה ברון מאיירונסייד. לאחר מכן לא נשא בתפקיד רשמי כלשהו, עד מותו בשנת 1959.