1 апреля 1791 года Иван Фёдорович Гильфердинг поступил на военную службу сержантом в Азовский мушкетёрский полк; в 1794 году во время польской войны участвовал в сражениях при Крупчицах, Бресте и Кобылке и в штурме Праги 24 октября; в этот же день произведён в прапорщики. 14 ноября 1795 года был назначен полковым адъютантом, а 5 декабря 1796 года уволен по болезни от службы с чином подпоручика, соответствующим званию полкового адъютанта.