1427 brachen die Auseinandersetzungen aus, es kam zum Krieg der Kalmarer Union gegen die Hanse. Nach anfänglichen großen Erfolgen der Hansestädte wendete sich schnell das Blatt. Am 11. Juli 1427 erlitt die 36 Schiffe starke Flotte der Hanse unter Kommando des Lübecker Bürgermeisters Tidemann Steen im Strelasund eine schwere Niederlage. In den Städten wurde Protest laut gegen den Rat, so auch in Stralsund. Im Januar 1427 bildete sich eine oppositionelle Gruppe unter Führung der Brauer, die allerdings von Bürgermeister Nikolaus von der Lippe niedergeschlagen wurde. Trotz der inneren Unruhen wurde der Krieg weitergeführt. Kaperkrieg und Angriffe auf Dänemark und Norwegen wurden forciert. Im Gegenzug rüstete Dänemark eine 77 Schiffe starke Flotte aus, die am 5. Mai 1429 Stralsund angriff. Vollkommen überrumpelt, gab es keinerlei nennenswerte Gegenwehr seitens der Stadt. Die Dänen kaperten die Stralsunder Schiffe; einige entführten sie, die anderen wurden in Brand gesetzt. Da sich die Dänen aber für ihre Rückfahrt einige Tage Zeit ließen, die sie zum Brandschatzen und Räubern im Strelasund nutzten, konnten die Stralsunder sechs neu im Hafen eingetroffene Schiffe aus Wismar bzw. Lübeck zu Kriegsschiffen umrüsten und gegen die dänische Flotte ziehen lassen. Dieses Seegefecht beim Dänholm wurde ein Erfolg, dem die Dänen sich nur durch Flucht und unter großen Verlusten an Menschen und Schiffen entziehen konnten. Zum Andenken an diesen Erfolg nannten die Stralsunder fortan die Insel "Strale" den "Dänholm".