Ferdinand I. ließ nach seiner Thronbesteigung 1367 eine neue Stadtmauer errichten. Die Bauarbeiten an der Ringmauer waren um 1370 abgeschlossen. Im Frieden von Alcoutim verpflichtete sich Ferdinand I. unter anderem, eine Tochter Heinrich II. zu heiraten. Er verliebte sich dann aber in die portugiesische Adlige Leonore Teles de Menezes und heiratete diese anstatt der kastilischen Prinzessin. Verärgert über den Vertragsbruch griff Heinrich II. daraufhin Portugal an und plünderte im Jahr 1373 Lissabon. Zehn Jahre später war Lissabon Schauplatz der ersten „bürgerlichen“ Revolution in Europa: Nach dem Tode Ferdinands I. übernahm zunächst dessen Witwe, Leonore Teles de Menezes, zusammen mit einem Liebhaber für sechs Wochen die Macht. Daraus erwachsende Spannungen und Auseinandersetzungen mündeten schließlich in die Krise bzw. Revolution von 1383. In Lissabon kam es zu einem Aufstand der Handwerkerzünfte. Gestützt auf große Teile des niederen Adels und auf das Bürgertum von Porto und Lissabon stellte sich der spätere König Johann I. an die Spitze des Aufstandes, tötete eigenhändig Leonores Liebhaber und zwang Leonore ins Exil nach Kastilien.