Несмотря на убедительную победу в битве при Босворте и окончание Войны Роз, Генрих VII обладал весьма шаткими правами на английский трон, и в течение длительного периода ему пришлось вести борьбу с другими претендентами на корону. Но уже через год после восшествия на престол у него был сын-наследник, и Фердинанду показалась заманчивой перспектива союза с Англией и возможность совместного участия в военной кампании против Франции. В 1488 году он сделал первый шаг, отправив к Генриху своих уполномоченных. В следующем году уже английское посольство отправилось в Испанию, чтобы достичь соглашения о союзничестве и помолвке. Брачный контракт содержал ряд взаимообязывающих и взаимовыгодных финансовых договорённостей. Родители Каталины давали за ней приданое в размере двухсот тысяч крон (около сорока тысяч фунтов), которое полагалось выплатить в два этапа, Генрих в свою очередь обязался выделить Каталине во владение треть земель, принадлежавших принцу Уэльскому, в случае его смерти становившихся её вдовьей долей. Обговорив все детали, стороны ратифицировали договор, который был подписан 27 марта 1489 года в городе Медина-дель-Кампо. Его основными пунктами были брачный контракт, единая внешняя политика в отношении Франции и снижение тарифов на торговлю между Англией и Испанией.