Borders fait partie des équipes des Blue Jays qui remportent la Série mondiale en 1992 et 1993. Après avoir frappé pour, 318 avec un circuit dans les 6 matchs de la Série de championnat 1992 de la Ligue américaine face aux Athletics d'Oakland, Borders élève son jeu pour aider les Blue Jays à remporter le premier titre de leur histoire. Il est élu joueur par excellence de la Série mondiale 1992 après avoir frappé 9 coups sûrs, dont 3 doubles et un circuit, pour une moyenne au bâton de, 450 dans les 6 matchs de finale face aux Braves d'Atlanta. Bien que les mêmes honneurs lui échappent un an plus tard, il se distingue à nouveau dans la Série mondiale 1993, aidant les Jays à triompher des Phillies de Philadelphie grâce à 7 coups sûrs et une moyenne au bâton de, 304 en 6 matchs de finale.