Henry Hastings war ein Sohn von William Hastings und von dessen Frau "Margary le Bigod", einer Tochter von Roger Bigod, 2. Earl of Norfolk und dessen Frau Ida. Nach dem Tod seines Vaters 1226 erbte Henry dessen Besitzungen, darunter "Ashill" in Norfolk. Im Gegensatz zu seinem Vater war Hastings ein loyaler Unterstützer von König Heinrich III. Er nahm 1230 am vergeblichen Frankreichfeldzug des Königs teil, ebenso 1242 am Feldzug in die Saintonge, wo er in der Schlacht von Saintes am 22. Juli 1242 in französische Gefangenschaft geriet. Er wurde gegen "Jean de Barres" ausgetauscht. 1244 diente er dem König in Schottland.