Grassi wuchs als jüngster von acht Brüdern in einer Bauernfamilie auf. Nach seiner Schulzeit arbeitete er als Tischler, Maler und Maurer. Nachdem er sich 1950 dem Radsport zugewandt hatte, schloss er sich 1951 dem Sportklub "Pedal Ravennate" in seiner Heimatmetropole Ravenna an. Bis 1954 gewann er einige regionale Amateur-Straßenrennen, so 1953 "Mailand-Reggio Emilia". 1954 hatte sich Grassi für die Straßenweltmeisterschaften in Solingen qualifiziert, sagte seine Teilnahme aber wegen des Todes seines Vaters ab. Das Jahr 1955 wurde Grassis erfolgreichste Radsaison als Amateur. Seine zwölf Siege bei italienischen Veranstaltungen wurden überstrahlt vom 2. Platz bei den Straßenweltmeisterschaften im italienischen Frascati hinter seinem Landsmann Sante Ranucci, der ihn nur knapp im Spurt schlug.