Während des Zweiten Schottischen Unabhängigkeitskriegs kam er spätestens 1338 im Gefolge des von England unterstützten Thronanwärters Edward Balliol nach Schottland und beanspruchte den Titel Lord of Argyll. Bereits sein Onkel "Ewen Macdougall" hatte während des Zweiten Schottischen Unabhängigkeitskriegs 1332 vergeblich versucht, die Herrschaft in Argyll zurückzugewinnen. Unter ungeklärten Umständen konnte John Macdougall tatsächlich in Argyll Fuß fassen und Lorne und weitere Besitzungen erwerben. Es gelang ihm aber bei weitem nicht, den alten Einfluss und Besitz der Familie zurückzugewinnen. Er heiratete "Jonet Isaac", eine Tochter von "Thomas Isaac" und Mathilda Bruce. Mathilda Bruce war eine Tochter des schottischen Königs Robert I. und damit eine Schwester von König David II. Am 8. September 1354 konnte er sich mit John Macdonald, Lord of Islay, dem Führer der Macdonalds, aussöhnen. John Macdonald erkannte Macdougall als Lord of Lorne an, während Macdougall Macdonald als Lord of the Isles anerkannte. Er schloss auch Frieden mit David III. und nahm am 6. März 1369 am Parlament in Perth teil. Er starb 1371 oder wenig später.