In der Portugiesischen Revolution von 1383 war Fronteira Schauplatz von Kampfhandlungen. Zu nennen ist insbesondere die Schlacht von Atoleiros vom 6. April 1384, in der die portugiesischen Kräfte unter Nuno Álvares Pereira die zahlenmäßig überlegene Armee des Königreichs Kastilien schlugen. König Johann I. verlieh Fronteira danach eine Reihe Privilegien, doch erst König Manuel I. gab dem Ort volle Stadtrechte ("Foral"), im Jahr 1512.