Il 23 maggio 1327 vi fu siglato un trattato tra l'imperatore bizantino Andronico III Paleologo e lo zar bulgaro Michele Sisman. Nel 1371 gli Ottomani vi sconfissero i Serbi in una grande battaglia tra i Serbi che consentì loro negli anni successivi di potersi espandere rapidamente verso la Macedonia e la Grecia ed intraprendere la conquista di tutti i Balcani. In epoca ottomana fu sede di un "sangiaccato" sino al 1829.