2001 wurde Diamond erneut Weltmeister, im Jahr darauf belegte er den zweiten Platz. Bei den Commonwealth Games 2002 siegte er im Trap und zusammen mit Adam Vella in der Trap-Mannschaft, mit Russell Mark gewann er Silber in der Mannschaftswertung im Doppeltrap. Bei den Olympischen Spielen 2004 konnte sich Diamond als Achter nicht für das Finale der besten sechs Schützen qualifizieren. Erst 2006 konnte er bei den Commonwealth Games wieder einen wichtigen Wettbewerb im Trap gewinnen. 2007 wurde Diamond zum dritten Mal Weltmeister im Trap, wobei er einen Weltrekord aufstellte, der im Sommer 2008 von Karsten Bindrich übertroffen wurde. Bei den Olympischen Spielen 2008 erreichte Diamond das Finale der letzten sechs Schützen, verpasste als Vierter aber knapp eine Medaille.