Stills var født inn i en miltærfamilie, noe som gjorde at han som barn flyttet mye rundt. Dette førte til at han som ung utviklet en interesse for ulike stilarter, blant annet blues og folkemusikk. Han ble også influert av latinamerikansk musikk etter å ha bodd i Costa Rica og Panamakanalsonen, hvor han fullførte videregående skole.