Szczęsny zadebiutował w międzynarodowych zawodach sportowych w roku 2000. W 2004 zajął 5. miejsce w slalomie gigancie na mistrzostwach świata. Znajdował się w kadrze na Igrzyska Paraolimpijskie w Turynie w 2006, jednak podczas treningu przed zawodami złamał kość piszczelową. Na igrzyskach wystąpił dopiero 4 lata później w Vancouver.