Wenige Wochen nach dem ersten Hamburg-Besuch fand Borchert auf einem erneuten Heimaturlaub im August 1943 die Stadt völlig verändert vor. Durch Bombenangriffe, die erst einige Tage zurücklagen, waren weite Teile Hamburgs zerstört. Borcherts Betroffenheit über die ausgedehnte Trümmerlandschaft klang in einer späteren Erzählung über den kanadischen Fliegerfeldwebel Bill Brook und den gleichnamigen Hamburger Stadtteil nach: „Nur die Schornsteine stachen wie Leichenfinger in den Spätnachmittagshimmel. Wie Knochen eines riesigen Skelettes. Wie Grabsteine.“ Dennoch bewahrte sich Borchert seinen Tatendrang und seinen Humor. Er nutzte den Urlaub für Gedichte über seine Heimatstadt und Auftritte mit komischen Versen im Kabarett "Bronzekeller". Auch nach der Abreise beschäftigte ihn das Schicksal Hamburgs. In einem Brief aus dem Oktober 1943 erkundigte er sich: „was macht unsere Ruinenstadt? Lebt sie noch? Ich glaube, wir sind dazu verpflichtet, sie nicht sterben zu lassen – wir müssen sie wieder aufbauen.“ In vielen Texten setzte Borchert seiner Geburtsstadt ein literarisches Denkmal. So schwärmte er in "Hamburg": „Hamburg! Das ist mehr als ein Haufen Steine, unaussprechlich viel mehr! […] Das ist unser Wille, zu sein: Hamburg!“