В 2008 году впервые выступил на Олимпиаде. В Пекине Каллендер в составе мужской сборной Тринидада и Тобаго занял второе место в эстафете 4×100 метров. Однако спустя восемь лет после дисквалификации ямайского спринтера Несты Картера за употребление допинга победившая в данной дисциплине сборная Ямайки была дисквалифицирована, а золото перешло к тринидадцам. Похожая история произошла с Каллендером на следующей Олимпиаде в Лондоне. Бегун вместе с другими представителями команды стал третьим эстафете 4×100 м и получил бронзу. В мае 2014 года выяснилось, что участник эстафетной сборной США 4×100 м Тайсон Гэй нарушил антидопинговые правила. МОК лишил сборную США серебряных наград, которые перешли Тринидаду и Тобаго.