W 2000 roku wraz z drużyną Chile zdobył brązowy medal Letnich Igrzysk Olimpijskich. W 2004 roku Olarra ponownie został powołany do kadry na Copa América. Zagrał na nim w 3 meczach: z Brazylią (0:1), Paragwajem (1:1) oraz Kostaryką (1:2, gol), a Chile odpadło z turnieju po fazie grupowej.