Pendant les séries éliminatoires, au premier tour contre les Brewers de Milwaukee, ses performances sont timides avec une moyenne au bâton de ,182 pour un point produit. En revanche, lors de la Série de championnat de la Ligue nationale contre les Dodgers, sa moyenne grimpe pour atteindre ,300 mais avec seulement 2 points produits, sans coup de circuit. Finalement, c’est pendant la Série mondiale 2008 que sa ligne statistique prend du volume, avec 6 points produits, une moyenne au bâton de ,286 et, surtout, 3 coups de circuit (égalant le record de Donn Clendenon pour le plus grand nombre de coups de circuit dans une série de 5 matchs). Les Phillies remportent leur première victoire dans les Séries mondiales depuis 1980, et Philadelphie leur première victoire dans un sport majeur depuis 1983. Howard finit second à l’élection du meilleur joueur des ligues majeures derrière Albert Pujols des Cardinals de Saint Louis.