Trong những năm sau khi giành độc lập, Cộng hòa Cuba đã chứng kiến sự phát triển kinh tế đáng kể nhưng cũng có tham nhũng chính trị và sự kế thừa của các nhà lãnh đạo chuyên chế mà đỉnh điểm là sự lật đổ nhà độc tài Fulgencio Batista của Phong trào 26 tháng 7 do Fidel Castro, Che Guevara và Raúl Castro lãnh đạo trong cuộc Cách mạng Cuba 1953–1959. Chính phủ mới liên kết với Liên Xô và chấp nhận chủ nghĩa cộng sản. Một lượng lớn khí tài quân sự tiên tiến của Liên Xô bao gồm cả các khẩu đội tên lửa đất đối không đổ về hòn đảo. Vào tháng 10 năm 1962, Khủng hoảng tên lửa Cuba đã xảy ra. Cuba chính thức vô thần từ năm 1962 đến năm 1992. Sau khi Khối Warszawa tấn công Tiệp Khắc (1968), Fidel Castro đã công khai tuyên bố ủng hộ Cuba. Bài phát biểu của Castro đánh dấu sự khởi đầu của việc Cuba hoàn toàn gia nhập Khối phía Đông. Vào giữa những năm 1970, hệ thống chính trị hoặc kinh tế của Cuba sẽ còn lại rất ít. Trong Chiến tranh Lạnh, Cuba cũng ủng hộ chính sách của Liên Xô ở Afghanistan, Ba Lan, Angola, Ethiopia, Nicaragua và El Salvador. Liên Xô-Cuba can thiệp vào Angola đã góp phần vào sự sụp đổ của chế độ Apartheid ở Nam Phi.