Aktywną służbę wznowił w sierpniu 1937 roku w stopniu komandora podporucznika na stacjonującym na Morzu Śródziemnym pancerniku HMS "Warspite". Po wybuchu wojny dowodził statkiem-pułapką RFA "Edgehill", a po jego storpedowaniu w czerwcu 1940 przez U-51 (Rydera odnaleziono i wyłowiono po 4 dobach spędzonych w wodzie) fregatą HMS "Fleetwood". W grudniu 1940 roku otrzymał awans na komandora porucznika. W lipcu 1941 roku dowodzony przez niego okręt desantowy "Prince Philippe" zatonął na wodach Firth of Clyde wskutek kolizji z inną jednostką. Za utratę okrętu został przeniesiony do służby na lądzie w charakterze oficera łącznikowego. W 1942 roku otrzymał szansę na rehabilitację. Wyznaczono go bowiem na dowódcę zespołu okrętów mających przeprowadzić desant komandosów w niemieckiej bazie morskiej w Saint-Nazaire. Rajd został przeprowadzony 28 marca 1942 roku i zakończył się zniszczeniem głównego celu operacji, jakim był ówcześnie największy na świecie suchy dok. Za wybitne dowodzenie oraz męstwo, którym wykazał się podczas tej akcji, został odznaczony przez króla Jerzego VI Krzyżem Wiktorii – jednym z rekordowych pięciu przyznanych za ten rajd. W okresie 1942-1943 był tymczasowym dowódcą 30 Commando (tajnej jednostki wywiadowczej) oraz służył w sztabie Dowództwa Operacji Połączonych. Był zaangażowany m.in. w przygotowanie i realizację rajdu na Dieppe. W czerwcu 1944 roku wziął udział w Operacji Overlord. Końcowy okres wojny spędził na stanowisku dowódcy niszczyciela HMS "Opportune".