Η ευρύτερη περιοχή της πόλης υπήρξε το προπύργιο της Εξέγερσης του Ίλιντεν. Η εξέγερση ξεκίνησε όπως αποφασίστηκε το 1903 στο Ορέχοβο, από την IMRO (Εσωτερική Μακεδονική Επαναστατική Οργάνωση). Η εξέγερση στην περιοχή του Μοναστηρίου και την ευρύτερη σχεδιάστηκε στο χωριό Σμίλεβο, τον Μάιο του 1903. Μάχες έλαβαν χώρα στα χωριά Μπίστριτσα, Ράκοβο (Κρατερό), Μπούφι (Ακρίτας), Σκότσιβιρ, Παράλοβο, Μπροντ, Νόβατσι, Τσάπαρι και άλλα. Το Σμίλεβο υπερασπίστηκαν 600 επαναστάτες υπό τον Ντάμε Γκρούεφ (Dame Gruev) και Γκεόργκι Σουγκάρεφ (Georgi Sugarev). Όταν οι επαναστάτες ηττήθηκαν, τα χωριά πυρπολήθηκαν.