Durch seinen Sieg bei den Spanish Open im April 2014 wurde er nach 18 Jahren ohne englischen Sieg der zweite englische Spieler nach Carl Prean, der ein Turnier der World Tour gewinnen konnte. Dadurch rückte er zum fünften Mal in die Top 100 der Welt vor. Bei der Weltmeisterschaft war er Teil des englischen Teams, das sich durch Platz 25 für die Championship Division der nächsten WM qualifizierte. Bei den Russian Open zog er durch Siege unter anderem gegen Dimitrij Ovtcharov und Marcos Freitas ins Finale ein, zudem qualifizierte er sich für die Grand Finals in Bangkok, wo er im Achtelfinale ausschied. Im Januar 2015 erreichte er mit Platz 33 eine vorläufige Bestmarke in der Weltrangliste. Im Juni erreichte er bei den Europaspielen das Halbfinale und verlor das Spiel um Platz 3 gegen Kou Lei, der vorher schon Drinkhalls Teamkameraden Liam Pitchford ausgeschaltet hatte.