停戦中の1999年8月7日に、カフカース圏における「大イスラム教国建設」を掲げるチェチェン独立派の最強硬派のシャミル・バサエフとアミール・ハッターブが、和平協定を破り突如隣国のダゲスタン共和国へ侵攻。また、同月と翌9月にモスクワでアパート連続爆破事件が発生した（ロシア諜報機関による自作自演の疑惑あり）。このため、首相ウラジミール・プーチンは強力な指揮の下ロシア軍をチェチェンへ進撃させ1999年9月に紛争は再開。1997年の和平協定は無効となった。プーチンはエリツィンの健康悪化により99年12月に大統領代行に就任し、2000年に大統領に正式に就任した。