Roberts laitettiin komentamaan maajoukkoja Dieppen maihinnousussa 19. elokuuta 1942. Hänen esikuntansa sijaitsi iskun aikana HMS Calpe-laivalla ja huonojen yhteyksien vuoksi Roberts ei saanut kunnon käsitystä operaation menestyksestä. Vasta kun joukot kutsuivat kuljetusaluksia takaisin evakuointia varten, hän ymmärsi katastrofaalisen tilanteen. Tavoitteita ei ollut saavutettu juuri laisinkaan ja kaksi prikaatia kolmesta oli jo tuhoutunut taisteluissa. Robertsia, joka ei ollut osallistunut onnettomuudeksi kääntyneen operaation suunnitteluun, ei vielä syytetty tappiosta, vaan hän sai jopa Distinguished Service Order -kunniamerkin.