Jeune homme, il acquit une certaine notoriété au sein de la nation Séminole, en tant qu'interprète pour Osceola et Chief Alligator, et lutta contre l'armée de Zachary Taylor, lors de la Seconde guerre séminole. Il dirigea l'évasion de plus de 700 Séminoles et Séminoles noirs depuis un camp de déportation près de Fort Brooke, aux côtés d'Osceola et de Sam Jones, un chef Mikasuki. Il se rendit aux soldats américains en 1838, un an après qu'Osceola et d'autres dirigeants eurent été capturés et expédiés de Tampa Bay à La Nouvelle-Orléans. Il s'installa finalement en territoire indien avec sa famille et quelque 500 Séminoles noirs qui avaient accepté l'Indian Removal Act.