Nie udało mu się awansować do finału mistrzostw świata juniorów młodszych (2009). W 2010 zwyciężył w juniorskich mistrzostwach Ameryki Środkowej i Karaibów oraz odpadł w eliminacjach mistrzostw świata juniorów. Zwycięzca CARIFTA Games z sezonu 2011 – w tym też roku był czwarty na mistrzostwach Ameryki Środkowej i Karaibów oraz siódmy podczas igrzysk panamerykańskich. W kwietniu 2012 ponownie zdobył złoty medal na zawodach CARIFTA Games. Złoty medalista mistrzostw Ameryki Środkowej i Karaibów juniorów oraz mistrz świata juniorów z 2012. Podczas igrzysk olimpijskich w Londynie, w tym samym roku, wywalczył złoty medal i został pierwszym od 1952 roku mistrzem olimpijskim w rzucie oszczepem, który pochodzi spoza Europy. Po powrocie Walcotta do ojczyzny jego imieniem nazwano jeden z samolotów linii Caribbean Airlines oraz wieżę kontroli lotów na lotnisku Piarco. Dzień, w którym Walcott wrócił z Londynu do Port-of-Spain ogłoszono dniem wolnym od pracy. W 2013 zmagał się z kontuzją i ostatecznie podczas mistrzostw świata w Moskwie nie awansował do finału. Srebrny medalista igrzysk Wspólnoty Narodów w Glasgow (2014). Złoty medalista igrzysk panamerykańskich w Toronto (2015). W 2016 zdobył brązowy medal igrzysk olimpijskich w Rio de Janeiro. Rok później w Londynie zajął siódme miejsce w finale mistrzostw świata w Londynie oraz kolejnej edycji zawodów w Dosze (2019).