Nel 1908, a seguito di dissidi interni riguardo alla necessità o meno di tesserare giocatori stranieri, un'ala della dirigenza si separa dalla società rossonera e il 9 marzo fonda un nuovo club, chiamato Football Club Internazionale. In quell'anno, come altre squadre, il Milan non prende parte al campionato nazionale. Vince però la Palla Dapples e difende il titolo più volte, come già accaduto nel 1905, 1906 e 1907 per un totale di 22 vittorie in questa competizione. L'anno successivo (1909), i rossoneri partecipano al campionato con due giocatori stranieri in organico, e vincono il primo derby ufficiale della storia, prevalendo sull'Inter per 3 reti a 2 dopo aver vinto anche il primo derby non ufficiale a Chiasso: 2-1 nella finale di Coppa Chiasso 1908, torneo svizzero che viene vinto dai rossoneri anche nel 1906 e nel 1907. Nel 1909 c'è anche il primo cambio ai vertici della società: Piero Pirelli succede a Edwards. Contestualmente, avviene il primo cambio di sede societaria: dalla Fiaschetteria Toscana di via Berchet 1, prima sede dei rossoneri, il Milan si trasferisce alla Birreria Spatenbräu di via Foscolo 2 a Milano.