Stal sa blízkym spolupracovníkom a osobným priateľom čečenského veliteľa Šamiľa Basajeva. Spolu s ním odštartoval v auguste 1999 inváziu asi 3000 militantov z Čečenska do Dagestanu, ktorá predznamenala začiatok druhej vojny v Čečensku. V tomto období sa začal vyhrážať teroristickými akciami proti ruským civilistom a podľa oficiálneho vyšetrovania bol hlavným iniciátorom série veľkých teroristických útokov v ruských mestách zo septembra 1999. Podľa ruských aj amerických tajných služieb mal "Chattáb" úzke styky s Al-Káidou teroristu Usámu bin Ládina. On sám síce potvrdil, že sa s bin Ládinom spoznal už počas afganskej vojny, podľa neho sa však po nej už nestretávali.