Однако в том же месяце назначен командующим Британским экспедиционным корпусом, направленным в Грецию. Основную массу войск корпуса составили австралийские и новозеландские войска. Главной задачей корпуса было содействие греческим войскам в разгроме итальянцев. которые к тому времени были уже вытеснены греками в Албанию в ходе итало-греческой войны. Однако отчасти из-за несогласованных действий правительств Великобритании и Греции, отчасти из-за того, что командованию союзных армий не удалось согласовать свои действия, ощутимых результатов добиться не удалось. Более того, встревоженный появлением английских войск в Греции Гитлер приказал разработать германское вторжение в Грецию. В апреле 1941 года немцы в ходе Греческой операции оккупировали страну и заставили капитулировать греческую армию 26 апреля. Вильсон руководил эвакуацией своих войск на Крит, а затем в Египет. Его корпус потерпел поражение, потеряв из 62,6 тысяч человек свыше 2 тысяч убитыми и ранеными, а также 14 тысяч пленными.