Als Hitler am 1. September 1939 den Zweiten Weltkrieg begann, kommandierte Kesselring die Luftflotte 1; sie war während des Überfalls auf Polen für die Luftunterstützung der Heeresgruppe Nord zuständig. Nach der Kapitulation Warschaus, das zuvor schwer bombardiert worden war, wurde ihm am 30. September 1939 das Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes verliehen. Im Januar 1940 übernahm er den Befehl über die Luftflotte 2 im Westen, die während des Westfeldzugs die Heeresgruppe B unterstützte. Verbände unter seinem Befehl führten am 14. Mai einen verheerenden Luftangriff auf Rotterdam aus, um die Kapitulation der Niederlande zu erzwingen. Am 19. Juli 1940, nach Beendigung der Kampfhandlungen in Frankreich, wurde Kesselring unter Überspringen des Ranges Generaloberst zum Generalfeldmarschall befördert (zeitgleich mit elf weiteren Generälen). Während der anschließenden Luftschlacht um England war seine Luftflotte für die Angriffe auf Südostengland und ab September 1940 auch auf London (The Blitz) zuständig.