С момента постройки и до начала Английской революции Хелмсли ни разу не подвергался осаде. Он избежал нападения во время Войны Алой и Белой розы, но в 1644 г. замок и его обитателей-роялистов осадили сторонники парламента под предводительством Томаса Ферфакса, верного соратника Кромвеля. Осада длилась три месяца, пока у осаждённых не истощились запасы еды. После того, как гарнизон замка был вынужден сдаться, «круглоголовые» превратили Хелмсли в руины. Остатки взорванной восточной башни до сих пор разбросаны по территории замка. В 1688 г. Хелмсли был продан Чарлзу Данкомбу.