После смрти цара Душана, слаби наследник и борбе за моћ су још једном поделиле Балканско полуострво, што се поклопило са продором Османлија у Европу. Облашћу Македоније управљали су браћа Вукашин и Угљеша Мрњавчевић, који су покушали да зауставе Турке у Маричкој бици 1371. После њиховог пораза, Вукашинов син Марко Мрњавчевић и браћа Дејановићи су постали турски вазали.