Dne 19. července 1940 se "Sydney" v bitvě u mysu Spatha podílel na potopení italského lehkého křižníku "Bartolomeo Colleoni". V červenci 1940 se "Sydney", "Orion" a "Neptune" účastnily bitvy u Punta Stilo. V listopadu 1940 se "Orion", "Ajax" a "Sydney" účastnily útoku na Taranto.