ZSRR kontynuował ekspansję uzgodnioną z Niemcami. Jej pierwszym celem była Finlandia, zaatakowana 30 listopada 1939 roku. Znacznie słabsza Finlandia stawiła jednak skuteczny opór Armii Czerwonej dowodzonej przez Klimenta Woroszyłowa, a także zadała jej znaczne straty. Siłom radzieckim udało zająć się niewielką część ziem fińskich, z których utworzono marionetkową Fińską Republikę Demokratyczną, jednak zdobycie całego kraju okazało się niemożliwe. W 1940 roku w obliczu narastającej groźby interwencji brytyjsko-francuskiej, a także żywionej przez Stalina obawy, że dojdzie do odwrócenia przymierzy i dołączenia Niemiec do ewentualnej koalicji antyradzieckiej, władze ZSRR zdecydowały się na zakończenie konfliktu. Finlandia straciła 35 tys. km² swego terytorium (a więc więcej niż utraciła do tej pory w wyniku działań zbrojnych), a 430 tys. ludzi utraciło dach nad głową. Ludność scedowanego na rzecz ZSRR terytorium Finlandii, w tym mieszkańcy miasta Viipuri, opuściła przekazane ZSRR tereny, nie chcąc znaleźć się pod władzą sowiecką. Z ziem tych utworzona została Karelo-Fińska Socjalistyczna Republika Radziecka. Następną ofiarą ekspansji radzieckiej były kraje bałtyckie (Republika Litewska, Republika Łotewska, Republika Estońska) zostały anektowane (jako republiki radzieckie) przez ZSRR w czerwcu 1940 w konsekwencji postanowień paktu Ribbentrop–Mołotow. Tego samego roku siły radzieckie pod dowództwem Gieorgija Żukowa zajęły część ziem Królestwa Rumunii (Besarabię i północną Bukowinę). Tereny te podzielono między nowo utworzoną Mołdawską Socjalistyczną Republikę Radziecką, a Ukraińską Socjalistyczną Republikę Radziecką.