A két ország közötti speciális kapcsolatot több, jól tagolható periódusra lehet felosztani. Az első szakasznak az 1959 és 1961 közötti periódus tekinthető, amikor is Mexikó többször is baráti megnyilvánulások tesz Kuba felé. A mexikói hivatalos retorika többször is előszeretettel vont párhuzamot a két országban lezajlott forradalmak tekintetében, Lázaro Cárdenas volt mexikói elnök pedig több alkalommal is elutazott Kubába biztosítva Castrot a mexikói baloldal támogatásáról. Mexikó a cukorkvóta csökkentése után kifejezte szolidaritását a kubai forradalmi kormánnyal, illetve súlyosan elítélte az 1961-es disznó-öbölbeli amerikai akciót, sőt még az eset vitatását is kérvényezte az ENSZ-ben.