18 декабря 2009 года Саймон был назван Футболистом Года в Канаде. Летом 2011 года Джексон второй раз принял участие в розыгрыше Золотого Кубка КОНКАКАФ. На турнире он принял участие в матчах против сборных США, Панамы и Гваделупы.