Infolge der Niederlage der Mrnjavčevići gegen die Türken in der Schlacht an der Mariza (1371) wurden Jovan und Konstantin Dragaš 1373 Vasallen des osmanischen Sultans Murad I. Sie konnten sich jedoch als quasi-autonome Herrscher in Nordostmakedonien halten und ihre Domänen sogar südwärts um Štip, Strumica und Melnik erweitern. Ihre Haupteinkünfte bezogen die Dragaš-Brüder, die auch eigene Münzen schlagen ließen, aus den Bergwerken von Kratovo und Zletovo sowie dem Getreidehandel. Sie pflegten enge Beziehungen zu ihren christlichen Nachbarn und unterhielten die Klöster des Athos, darunter Hilandar, Pantaleimon und Vatopedi.