Il entra au service du roi Édouard IV comme page. Howard prit le parti du roi lorsqu’en 1469 la guerre éclata avec le comte de Warwick, et en 1470 il trouva refuge à Colchester tandis que le souverain fuyait en Hollande. Howard rejoignit l'armée royale lors du retour d’Édouard en Angleterre (1471), fut grièvement blessé à la Bataille de Barnet le , et fut nommé écuyer de la Garde en 1473. Le il était fait chevalier par Édouard IV lors du mariage du duc d’York avec Lady Anne Mowbray († 1483).