Pendant la campagne de l'Overland de 1864, Grimes est promu brigadier général avec une date de prise de rang au , et reçoit le commandement permanent de sa brigade de Caroliniens du nord. Cet automne, il combat lors des campagnes de la vallée de la Shenandoah dans l'armée du lieutenant général Jubal A. Early. Lorsque le major général Stephen D. Ramseur est tué à Cedar Creek, Grimes assure le commandement de sa division le et la dirige pendant le reste de la guerre. Le , alors qu'il est à Cedar Creek, il est blessé à une jambe.