Während des Kriegs Dänemarks gegen die Hanse und Holstein eroberten und plünderten 1426 zunächst dänische Söldner die Stadt, im Anschluss 1431 holsteinische und hanseatische Söldner. 1485 kam es in Flensburg zu einem Großbrand. Auch von Sturmfluten blieb die Stadt nicht verschont. Am Kompagnietor lassen sich heute noch die Wasserstände früherer Sturmfluten ablesen.