Der aus Umeå stammende Henrik Oskarsson gab im Februar 1984 in Courchevel sein Debüt im Freestyle-Skiing-Weltcup. Die beiden folgenden Wettkämpfe konnte er bereits unter den besten zehn beenden, im März schrammte er als Vierter in Sälen nur knapp an seinem ersten Podestplatz vorbei. Erst ein Jahr später konnte er sich mit Rang sieben in Pila wieder im Spitzenfeld klassieren, ansonsten blieben seine Ergebnisse unauffällig. Im selben Winter gewann er auf der Buckelpiste seinen ersten und einzigen schwedischen Meistertitel. 1985/86 hatte Oskarsson seine erfolgreichste Saison. Im Januar schaffte er als Zweiter in Lake Placid seine erste Podiumsplatzierung, Anfang März konnte er am Oberjoch seinen einzigen Weltcupsieg feiern. Mit einem weiteren Podestplatz in Voss belegte er am Saisonende Rang drei der Disziplinenwertung. Bei den Weltmeisterschaften in Tignes kam er hingegen nicht über Rang 36 hinaus. Im folgenden Winter erreichte er noch zweimal Platzierungen unter den besten zehn, im Anschluss beendete er seine aktive Karriere.