2月19日にボストン・レッドソックスと5年総額1億1000万ドルで契約したことが発表された。オプションとして2019年シーズン終了後に契約を破棄できるオプトアウトと、バイアウトの際には250万ドルが支払われた。開幕から主に指名打者としてクリーンナップに座り、オールスターゲームにファン投票指名打者部門で選出され、3年ぶり2度目の出場を果たした。8月には月間打率.373、7本塁打、25打点を記録し、自身2度目となるプレイヤー・オブ・ザ・マンスを受賞した。9月13日の時点でリーグ2位の打率.330、41本塁打、115打点は共にリーグトップで三冠王の可能性が大きく残されていたが、チームメイトのムーキー・ベッツが9月の月間打率.377を記録、オークランド・アスレチックスのクリス・デービスが9月に月間本塁打9本を記録し、カブレラ以来となる三冠王とはならなかった。しかし、最終的には150試合に出場し、リーグ2位となる打率.330、43本塁打を記録し、同3位となる出塁率.402、打点ではリーグトップとなる130打点を挙げ、自身初のタイトルとなる打点王を獲得した。2年連続で3割30本100打点を達成し、チームの地区3連覇に大きく貢献、MVP投票では4位に入り、3年ぶり2度目となるシルバースラッガー賞と自身初となるハンク・アーロン賞を受賞した。また、シルバースラッガー賞では外野手部門と指名打者部門の同時受賞となり、MLB史上初の快挙となった。ポストシーズンでは打率.300、2本塁打、14打点を記録し、5年ぶり9度目のワールドシリーズ制覇に貢献した。守備面では左翼手として32試合に出場し、UZR-3.0、DRS-2を、右翼手では25試合に出場し、UZR+0.9、DRS-2を記録した。