Sa saison 2018-2019 se révèle très consistante : après avoir accédé à quatre quarts de finale, à l'Open d'Angleterre, à l'Open d'Irlande du nord, à l'Open d'Écosse et au Masters d'Europe, Day est de nouveau finaliste à l'Open de Gibraltar, mais il s'incline face à l'Anglais Stuart Bingham.