Šimanov byl původně majetkem želivského kláštera, stejně jako ostatní vesnice na Větrnojeníkovsku. Po husitských válkách začalo dolování stříbrné rudy a tyto doby připomínají některé názvy polí a luk (např. „Uhlířka“, v Hejskově lese se nachází místo, kterému se říká „U Štůly“). Podle listiny krále Jiřího z Poděbrad z 8. prosince 1468 se dostal Šimanov spolu s ostatními vesnicemi Jeníkovska v zástavu Buriánu Trčkovi z Lípy a na Lipnici. V majetku pánů Trčků se Šimanov udržel až do roku 1601. Pak se majitelé panství mnohokrát střídali až do roku 1848.