В 1771-1775 годах Стефан Грабовский учился в Варшавской рыцарской школе (кадетском корпусе), после обучения получил чин хорунжего литовской армии, затем служил в 7-м литовском полку. В 1792 году принял участие в русско-польской войне в чине полковника, отличился в боях под Миром и Брестом. После победы Тарговицкой конфедерации остался на службе в литовской армии. В 1793 году присоединился к подготовке восстания в Вильно.