1215 gehören Richard de Clare und sein Sohn Gilbert zu den aufständischen Baronen, die König Johann Ohneland zur Anerkennung der Magna Carta zwingen. Im darauf folgenden Krieg der Barone wurde die Burg im Dezember 1215 von königlichen Truppen erobert. Erst nach dem Tod von König Johann und nachdem Gilbert de Clare Johanns Sohn Heinrich als neuen König anerkannt hatte, erhielt er die Burg zurück. 1259 erlaubte der König angesichts eines drohenden neuen Kriegs mit den Baronen Richard de Clare, 5. Earl of Hertford, die Burg weiter auszubauen. Richard de Clare begann mit dem Bau der Befestigungen, die heute noch erhalten sind. Sein Sohn Gilbert de Clare gehörte während des Zweiten Kriegs der Barone jedoch zu den Unterstützern von Simon de Montfort, so dass die Burg 1261 von königlichen Truppen erobert wurde. Im weiteren Verlauf wurde die Burg 1264 von Heinrich III. erneut erobert, nachdem Gilbert de Clare versucht hatte, das nahe gelegene königliche Rochester Castle zu erobern, das jedoch von einer Armee unter dem Thronfolger Eduard entsetzt wurde. Nach dem Krieg war Gilbert de Clare einer der mächtigsten Barone Englands und wurde nach dem Tod von König Heinrich III. bis zur Rückkehr des Thronfolgers von seinem Kreuzzug einer der Regenten des Reiches. 1274 begrüßte er den neuen König Eduard I. und Königin Eleonore bei ihrer Rückkehr nach England in Tonbridge Castle.