Os soviéticos exigiram ainda partes do leste da Finlândia, mas o governo do país recusou. Eles invadiram a nação vizinha em novembro de 1939, mas, apesar da inferioridade numérica, os finlandeses mantiveram o Exército Vermelho à distância. A opinião internacional apoiou a Finlândia, com os soviéticos sendo expulsos da Liga das Nações. Envergonhados por sua incapacidade de derrotar os finlandeses, assinaram um tratado de paz provisório, no qual receberam concessões territoriais do país. Em junho de 1940, o Exército Vermelho ocupou os estados bálticos, que foram fundidos à força na União Soviética em agosto; também invadiram e anexaram a Bessarábia e Bucovina do Norte, partes da Romênia. Os russos tentaram impedir a dissidência nesses novos territórios da Europa Oriental com repressões em massa. Um dos casos mais notáveis foi o massacre de Katyn, em abril e maio de 1940, no qual foram executados cerca de 22 mil membros das forças armadas, da polícia e da intelligentsia da Polônia.