Withers Alexander „Pinky“ Burress, Sohn von John Woodfin Burress und dessen Ehefrau Susie Withers Burress, begann nach dem Schulbesuch ein Studium am Virginia Military Institute (VMI), das er 1914 mit einem Bachelor of Science beendete. Am 30. November 1916 wurde er als Leutnant der Infanterie in das reguläre Armee übernommen und nach Kriegseintritt der Vereinigten Staaten in den Ersten Weltkrieg am 6. April 1917 zum 23. Infanterieregiment "(23rd Infantry Regiment)" versetzt. In diesem Regiment, das später Teil der 2. Infanteriedivision "(2nd Infantry Division)" wurde, wurde er Assistierender Operationsoffizier und nahm in der Folgezeit an verschiedenen größeren Gefechtseinsätzen an der Westfront wie dem Gefecht von Château-Thierry (18. Juli 1918), der Schlacht an der Marne (5. Juli bis 6. August 1918) sowie der Schlacht von St. Mihiel (12. bis zum 15. September 1918) teil. Er blieb auch nach Kriegsende in Frankreich stationiert, eher er am 2. November 1919 im ständigen Dienstgrad "(Permanent Rank)" als Hauptmann zurück.