Nel 1994 fu chiamato dalla federazione calcistica della Giamaica per guidare la nazionale sia alla CONCACAF Gold Cup 1998 che alla qualificazione per il , che si sarebbe tenuto in Francia. Ottenuta la qualificazione al mondiale, la nazionale giamaicana fu la sorpresa della Gold Cup precedendo il nel girone, perdendo 1-0 con gli padroni di casa e finendo al quarto posto, sconfitta un gol di Romário nella finalina. Giunti a come "cenerentola" del torneo, la Giamaica perse il match inaugurale contro la , subì cinque reti dall' e, già eliminata, vinse il primo match della sua storia ai mondiali contro il , grazie alla doppietta di Theodore Whitmore. Nel 2000 Simões guidò la nazionale durante la Gold Cup, finendo però eliminato con 0 punti e 0 reti segnate; fu così sollevato dall'incarico di commissario tecnico.