Jakubowski trat 1932 in die Rote Armee und 1937 in die KPdSU ein. Von 1939 bis 1940 nahm er als Kommandeur verschiedener Panzereinheiten an der Besetzung Ostpolens und am Sowjetisch-Finnischen Krieg teil. Kurz nach dem Überfall auf die Sowjetunion im Juni 1941 wurde er zum Kommandeur eines Panzerbataillons und im Folgejahr der 91. Panzerbrigade befördert. Im Verlauf des Zweiten Weltkrieges kam er an verschiedenen Frontabschnitten zum Einsatz. Dazu gehörten auch Einsätze bei Minsk, Moskau, Kursk und Stalingrad. Im Januar und September 1944 wurde er für seine zahlreichen Erfolge im Einsatz als Held der Sowjetunion ausgezeichnet.