Kiisk s-a născut și a crescut în comitatul Viru. În 1944, la vârsta de 18 ani, a servit în unitatea antiaeriană a Diviziei a 20-a Waffen-SS de Infanterie de Voluntari (1-a estonă) și a luat parte la Bătălia de pe linia Tannenberg. După al doilea război mondial, a reușit să-și ascundă trecutul militar față de ocupanții sovietici. În 1946, a absolvit Școala Gimnazială I din Rakvere și s-a înscris la Universitatea de Tehnologie din Tallinn. El s-a mutat anul următor la Institutul de Stat de Teatru al RSS Estone și, în 1948, la Academia Rusă de Arte Teatrale (GITIS). A absolvit în 1953 și s-a întors în Estonia unde s-a alăturat Teatrului Dramatic Eston ("Eesti Draamateater").