Флаг городского поселения создан на основе герба поселения, который взял за основу герб Уваровых род которых владел усадьбой Холм. Фёдор Семёнович Уваров участвовал в Аустерлицком сражении, сделав «все компании 1812—14 годов в кавалергардах». В 1827 году он, выйдя в отставку, поселился в усадьбе вместе с матерью, а после её смерти остался жить в деревне. Ф. С. Уваров очень много времени уделял усадебному парку и оранжереям, которые славились своими экзотическими видами растений во всей округе. Вплоть до 1917 года Холм был одним из крупных культурных центров Смоленщины. До наших дней сохранились остатки фундаментов усадебных построек, фрагменты парка и фамильного некрополя Уваровых, где были похоронены Ф. С. Уваров и его брат граф С. С. Уваров. Щиту Уваровых придан вид древнерусского щита в гербе поселения, что символизирует древность Холмских земель и их принадлежность Руси.