Haar strategische ligging en haar welvaart als bloeiende laken- en linnenstad maakte van Sint-Winoksbergen vaak het strijdtoneel van diverse veldslagen en aanvallen. Met name haar lidmaatschap van de Vlaamse Hanze van Londen was een doorn in het oog van erfvijand Frankrijk. Nadat de Vlaamse graaf Gwijde van Dampierre in 1297 zijn leenhulde aan de Franse koning Filips de Schone had opgezegd - een daad die tot de Vlaamse Opstand (1297-1305) en de Guldensporenslag zou leiden - veroverde Robert II van Artesië begin augustus 1297, na snelle overgave van de Fransgezinde burggraaf van de kasselrij, zonder bloedvergieten de stad. Op 6 juni 1301 moest Frankrijk de stad echter opnieuw afstaan aan het Vlaamse bevrijdingsleger van Willem van Gulik en Pieter de Coninck. De Fransgezinde leliaards (waaronder de koninklijke baljuw) slaan op de vlucht en de stad krijgt een liebaardsgezind bestuur.