Отец Хуго Эстермана переехал из Швеции в Хельсинки, чтобы поступить на службу в местную полицию. Мать Эстермана умерла, когда ему было три года. В 1911 году Хуго Эстерман окончил среднюю школу и поступил в Хельсинкский университет на исторический факультет. Во время Первой мировой войны присоединился к 27-му Королевскому прусскому егерскому батальону, который проходил обучение в Германской империи и готовился к силовому отделению Финляндии от Российской империи. В 1918 году после получения высшего образования Хуго Эстерман получил офицерское звание и принял участие в Гражданской войне в Финляндии в составе Охранного корпуса Финляндии. В 1919 году Хуго женился, а в 1921 году родилась их дочь. В 1920-х годах он занимал должности командира полка, а затем дивизии. В 1927 году служил в сухопутных войсках Швеции.