Ο Τόμας Χόλλαντ, 2ος κόμης του Κεντ ήταν σκληρός στρατιωτικός ηγέτης όπως ο πατέρας του· συμμετείχε σε πολλές μάχες, όπως την "μάχη της Ναζέρα", υπό τις εντολές του θετού του πατέρα Εδουάρδου του μαύρου πρίγκιπα. Η σύζυγός του Λαίδη Αλίκη ΦιτςΆλαν ήταν συγγενείς του μαύρου πρίγκιπα. Ο Τόμας 2ος κόμης έγινε -όπως ο πατέρας του- μέλος του Τάγματος της Περικνημίδας. Απέκτησε πολλά παιδιά και μέσω των παιδιών του έγινε γενάρχης πολλών ευγενών, που διακρίθηκαν, όταν ξεκίνησε ο Πόλεμος των Ρόδων.