Nelle vicende personali, quando Massimiliano aveva appena 3 anni, suo padre aveva combinato il suo matrimonio con Maria Tudor, figlia di re Enrico VII d'Inghilterra, sorella minore del futuro Enrico VIII. La proposta di matrimonio, però, fallì in quanto Enrico VII ebbe il sentore che Ludovico il Moro stesse chiedendo in mano sua figlia convinto di poter pretendere un domani la discesa degli inglesi in Italia contro i francesi, coi quali egli stava costruendo dei rapporti d'intesa in vista di una pace duratura dopo il duro colpo della Guerra delle due rose.