En un primer momento la villa fue un puesto de defensa contra los ataques de los livonos y de la orden Teutónica. Después de la batalla de Grunwald (1410), saldada con un triunfo de las fuerzas polaco-lituanas, Šiauliai pudo desarrollarse como asentamiento agrícola. Durante el siglo XVI la ciudad obtuvo incluso el derecho de Magdeburgo, pero al poco tiempo cayó devastada por la guerra sueco-polaca y una epidemia de peste bubónica.