Prudký rozvoj vinařství nastal za Karla IV.. Ten dal přivézt do Čech koňskými povozy sazenice vína z Burgundska a z Rakouska. Nařídil, aby byly v okolí Prahy byly vykáceny zalesněné svahy orientované na jih, aby byla půda obdělána a připravena a osázena sazenicemi vína, které byly rozdávány zdarma. Tato vlna rozšiřování vinic se ale Dejvic dotkla jen omezeně. Na Hanspaulce vzniklo několik drobných vinic v Podbabě, které byly nazývány Na Šárkách. Další rozvoj vinic byl utlumen husitskými bouřemi, ale brzy po nich nastalo období největší prosperity vinic na Hanspaulce. Již na začátku 15. století vznikla u proboštského dvora v Šárce vinice, později nazývaná Paťanka a v jejím blízkém okolí další vinice, podobně vznikaly také vinice na stráních Baby. O rozvoj vinařství v této oblasti ze zasloužil významně Stanislav Kadeřávek, vnuk Jana Šárky. Rozšířil vinice směrem k Dehnicím a pronajímal je. Založil také vinici v oblasti dnešní Kotlářky. Dalším iniciátorem zakládání vinic byl Jakub Dousek, který zakládal vinice v oblasti usedlosti Mydlářka. První Dehnické vinice vznikaly ve stráni pod dnešní Pernikářkou. Douskovy vinice měly nakonec rozlohu 81 strychů a jmenovaly se Hory Douskovy a byly základem pro vznik pozdějších vinic Mydlářka, Hercovka a Strakovka. Nástupce Douska jménem Machek založil další 4 strychy vinic na pozemcích dnešní Hadovky, pozdější nájemci založili vinice na pozemcích Hanspaulky, Pušrajbky, Komornické, Kanclířky a dalších. Před třicetiletou válkou již bylo na Hanspaulce 120 vinic.