Mit gespendeten Musikinstrumenten organisierte er eine Brass-Band, die er ab 1893 in den Norden (zunächst nach New York City) schickte, um an Straßenecken, weil sie keine Auftrittsmöglichkeiten bekamen, durch ihr Spiel Geld zu verdienen. Zunächst hatte er wenig Erfolg und wurde in London, nach einer Überfahrt im ersten Jahr, sogar wegen Ruhestörung verhaftet. Sie wurden aber bald sehr beliebt. 1896 tourten sie regelmäßig im Sommer bis an die Ostküste und im Winter in Florida. Sie spielten auf der Weltausstellung 1904 in St. Louis, auf der Parade zum Amtsantritt von Präsident Theodore Roosevelt 1905 und der von Präsident Taft 1909, in London (z. B. auf der anglo-amerikanischen Ausstellung 1914), Rom, Berlin, Wien und Paris (noch vor 1905). Wie andere Street Bands spielten sie Spirituals, populäre Schlager, Militärmärsche, Cakewalks, Ragtimes und andere „hot“ (oder „ragged“) Arrangements. Hinzu kam der spezielle Einfluss von afroamerikanischer Musik mit karibischem Einschlag („Gullah“ oder „Geechie“) aus Charleston selbst, bei dem Tanz und Musik eng verbunden waren. Die „Geechie“-Tänze der Band (vorgeführt bei Auftritten von einem der Jungen) machten besonders in Harlem Eindruck, wo sie James P. Johnson zu mehreren Kompositionen anregten, einer davon der „Charleston“, der bald als Modetanz der 1920er die Welt eroberte. Die Musik wurde auch in einem damals erfolgreichen Roman „Porgy“ von DuBose Heyward verewigt (aus dem George Gershwins „Porgy and Bess“ entstand). Eine der Jenkins Orphanage Bands spielte 1927/8 in der Broadway-Fassung des Stücks, mit der sie auch 1929 auf Tour an die Ostküste und in den Mittleren Westen gingen.