Anderson fik sin eksamen fra West Point i 1842 og blev udnævnt til midlertidig sekondløjtnant i 1st U.S. Dragoons. I 1845 deltog han i ekspeditionen, som gennemførte en militær besættelse af Texas. I den Mexicansk-amerikanske krig deltog han i Belejringen af Veracruz og de forskellige operationer til og med erobringen af Mexico City fra 12. september til 14. september 1847. Han blev premierløjtnant i 2d Dragoons den 13. juli 1848 og kaptajn den 3. marts 1855. Han gjorde ofte tjeneste ved den praktiske kavaleriskole på Carlisle Barracks og gjorde tjeneste i Kansas under kampene mellem tilhængere og modstandere af slaveri (Bleeding Kansas) i 1856-57. Han gjorde tjeneste på Fort Kearny i Nebraska fra 1859 til 1861.