Żelechów po raz pierwszy dowodnie pojawia się w źródłach w wykazach świętopietrza w latach 1325-1327, 1336, 1346. Wymienieni są też dwaj jej plebani Fabian i Florian. W 1325 roku powstała tutaj parafia. Żelechów uzyskał prawa miejskie przed 1447 rokiem, ponieważ wtedy na podstawie dokumentu Kazimierza Jagiellończyka z dnia 4 września 1447 roku wystawionego w Łukowie, na prośby Andrzeja i Mikołaja synów śp. Andrzeja Ciołka, podkomorzego sandomierskiego, król zezwolił na odbywanie w ich mieście Żelechowie targów tygodniowych w każdy wtorek i jarmarków w święto Przeniesienia św. Stanisława na jesieni. Uwalnił także wszystkich mieszczan i mieszkańców żelechowskich obydwu płci od opłaty ceł i myt w całym swoim królestwie. Dokument ten wyraźnie wskazuje, że w tym czasie Żelechów był już lokowanym miastem. Było to miasto prywatne, co oznacza że ziemia, a często także budynki, nie należały do mieszkańców, a były tylko dzierżawione od właściciela majątku. Początkowo była nimi rodzina Ciołków, która później przybrała nazwisko Żelechowskich. Kronikarz Jan Długosz w swoim Liber Beneficiorum z lat 1470-80 podaje, że w Żelechowie znajdował się drewniany kościół. W 1513 roku zmieniono terminy odbywania targów i jarmarków. Targi tygodniowe miały się odtąd odbywać w poniedziałki, a jarmark z dnia św. Stanisława (8 maja) przesunięto na dzień św. Marka (25 kwietnia). Miasto rozwijało się szybko, jednak w XVII wieku Potop szwedzki zahamował jego rozwój. Żelechów często zmieniał właścicieli, w 1792 roku został nim Ignacy Wyssogota Zakrzewski – pierwszy prezydent Warszawy, wytyczono wtedy Rynek i wybudowano ratusz, założono nowe cmentarze.