Roberts został dowódcą wojsk lądowych podczas rajdu na Dieppe, 19 sierpnia 1942. Jego stanowisko dowodzenia znajdowało się na pokładzie HMS "Calpe" i ze względu na zły stan łączności nie miał pojęcia, jak radzą sobie jego wojska. Roberts był krytykowany za zbyt szybkie przywoływanie wojsk rezerwy i duże straty poniesione podczas akcji. Został pozbawiony dowództwa sześć miesięcy później, wysłany do dowodzenia jednostkami wzmocnienia w Wielkiej Brytanii i nie otrzymał żadnych dalszych poleceń operacyjnych. Później wycofany na Wyspy Normandzkie.