Im 15. Jahrhundert wuchs die Ortschaft aufgrund vermehrten Zuzuges, wurde aber während der ersten Türkenbelagerung 1529 vollständig zerstört. Sigmund Muschinger erwarb Gumpendorf im Jahr 1540 und ließ das aus dem 12. Jahrhundert stammende und während der ersten Türkenbelagerung zerstörte "Schloss Gumpendorf" wieder aufbauen. Bis zum Tod seines Urenkels Vinzenz Muschinger 1628 blieb Gumpendorf im Besitz dieser Familie (auf deren Wappen das heutige Gumpendorfer Wappen zurückzuführen ist) und gelangte dann an die Familie Mollard und anschließend an eine Reihe wechselnder Grundherren, bis es 1798 von der Gemeinde Wien gekauft wurde. Bei der zweiten Türkenbelagerung 1683 wurde das Dorf erneut zerstört, auch die umliegenden Weingärten wurden verwüstet. Erst der Bau des Linienwalls im Jahr 1704 sollte Gumpendorf besseren Schutz vor derartigen Angriffen bieten. Im 18. Jahrhundert entdeckten die Wiener Adeligen Gumpendorf als Ort für ihre Sommerfrische und ließen zahlreiche Landsitze und Gärten anlegen.