„Budúca zväzová republika“, ako Stalin Fínsko opakovane nazýval, veľmi dobre chápala zmysel a ciele jeho politiky a bola odhodlaná bojovať. 30. novembra 1939 ZSSR napadlo Fínsko. Vzápätí bola ustanovená robotnícko-roľnícka vláda pod vedením Otta Kuusinena, ktorú Stalin označil za jedinú legitímnu vládu Fínska, s ktorou je ochotný rokovať. Fíni, hoci horšie vyzbrojení a niekoľkonásobne prečíslení, bojovali s neuveriteľnou urputnosťou. Červená armáda zdecimovaná čistkami mala s lámaním ich odporu veľké problémy. Svet navyše vyjadril svoju nespokojnosť a ZSSR za nevyprovokovanú agresiu vylúčili zo Spoločnosti národov a Spojené kráľovstvo a Francúzsko začali navzdory svojej vojne s Nemeckom uvažovať o intervencii. Stalin sa teda rozhodol ustúpiť od podmanenia celého Fínska a uspokojil sa s vysokými územnými ziskami. Celkovo si však veľmi sťažil situáciu, lebo nepodarené ťaženie zničilo vynikajúcu povesť, ktorú Červená armáda získala obsadením Poľska a porážkou Japoncov a Číňanov v predchádzajúcich rokoch.