По окончании Итона Иствуд был принят в Королевское военное училище в Сандхерсте. В октябре 1910 года получил офицерское звание и был направлен на службу в стрелковую бригаду принца-консорта. В ноябре 1912 года был назначен адъютантом губернатора Новой Зеландии Артура Фулджема. С этой должности он был направлен в Новозеландский экспедиционный корпус, когда началась Первая мировая война. Позже служил капитаном в Новозеландской стрелковой бригаде. После участия в оккупации Германского Самоа, Иствуд в 1915 году покинул Новую Зеландию в составе Третьего подкрепления, прибыв в Суэц через сорок дней морского путешествия. В апреле 1915 года его батальон был развернут в Галлиполи, после этой операции он был награждён военным крестом за руководящую роль во время ночного нападения на 6—7 августа 1915 года. По окончании службы в составе Египетского экспедиционного корпуса бригада Иствуда была переброшена во Францию, где в октябре 1917 года он стал офицером генерального штаба в звании майора.