В 1902 году Джесси Билс стала официальной сотрудницей двух местных газет, "The Buffalo Inquirer" и "The Courier". Она гордилась своим умением делать «эксклюзивные» снимки, что часто требовало ловкости и находчивости. После того как Буффало посетил сэр Томас Липтон, фотографии Джесси Билс, сделанные во время его визита, были впервые опубликованы в национальной прессе. В 1904 году, после ряда удачных снимков на Всемирной выставке в Сент-Луисе, куда Джесси сумела проникнуть без пропуска, её наняли в качестве официального фотографа сразу несколько газет, включая New York Herald, Leslie’s Weekly и Tribune.