Dopo aver partecipato alle guerre balcaniche ed alla prima guerra mondiale prese parte nel 1919 alla spedizione dell'esercito greco contro la Turchia in Asia minore e successivamente alla guerra contro l'Italia. Durante la seconda guerra mondiale la Germania invase la Grecia occupando Salonicco il 9 aprile 1941. Ritenendo inutile continuare ad opporsi alle soverchianti forze naziste, Tsolakoglou ed altri ufficiali (tra cui i generali Panagiotis Demestichas e Georgios Bakos) decisero di arrendersi inviando un messaggio al comandandante della brigata "Leibstandarte SS Adolf Hitler", Sepp Dietrich.