Сімен з дитинства займався шахами і в 1982 році в п'ятнадцять років став наймолодшим чемпіоном Норвегії в історії (згодом він був чемпіоном країни ще шість разів). У тому ж році він дебютував на шаховій олімпіаді, де показав кращий індивідуальний результат на четвертій дошці. У 1983 році Агдестейн на турнірі у Йевіку переміг екс-чемпіона світу Бориса Спаського. У 1985 році він зайняв шосте місце на міжзональному турнірі і став першим в історії Норвегії гросмейстером.