Jako żołnierz Ciekliński był m.in. uczestnikiem wojen moskiewskich Batorego. Zimą 1588 r. przywiózł do Krakowa wieść o rozbiciu pod Byczyną (24 stycznia 1588 r.) najazdu arcyksięcia Maksymiliana – pretendenta do tronu polskiego i pojmaniu Habsburga w niewolę. W 1595 r. brał udział w wyprawie mołdawskiej hetmana Zamoyskiego. W 1587 r. posłował do Szwecji, wioząc na dwór Wazów wiadomość o elekcji Zygmunta III na tron Polski. Od 1590 r. przebywał głównie na Rusi (Zamość – Lwów), załatwiając liczne interesy kanclerza, zaś w 1594 r. udał się do Włoch z misją uzyskania u papieża zatwierdzenia fundacji Akademii Zamoyskiej. W 1597 r., pojechał z poselstwem do Konstantynopola, gdzie spędził kilka miesięcy.