オルデンドルフは1909年に海軍兵学校を174人中141番の席次で卒業。卒業年次から「アナポリス1909年組」と呼称された世代からは首席卒業でソロモン諸島の戦いにおいて両用戦部隊司令官を指揮したセオドア・Ｓ・ウィルキンソン、戦艦「ノースカロライナ」初代艦長オーラフ・M・ハストベット、初代海軍作戦部長のウィリアム・S・ベンソンを父に持つ戦艦「ワシントン」初代艦長ハワード・H・J・ベンソンらがいる。第一次世界大戦前にカリフォルニア ("USS California, ACR-6") 、プレブル ("USS Preble, DD-12") 、デンバー ("USS Denver, C-14") 、ホイップル ("USS Whipple, DD-15") 、に乗り組み、その後再びカリフォルニアから改名したサンディエゴ ("USS San Diego, CA-6") に乗り組んだ。続いてパナマ運河の調査艦ハンニバル ("USS Hannibal, AG-1") に乗り組んだ。