Vzápětí poté se podílel na plánování vpádu do Finska a měl hlavní zásluhu na zdrcujících porážkách, které Finové Rudé armádě uštědřili v prvních dvou měsících zimní války. Všechny své neúspěchy svedl na své podřízené. Nicméně jeho selhání bylo příliš okaté, a tak byl z postu komisaře obrany odvolán a nahrazen Timošenkem, který válku vítězně ukončil. V letech 1939–1940 organizoval zřizování táborů smrti pro nepohodlné polské válečné zajatce a obyvatele části Sovětským svazem obsazeného Běloruska a Ukrajiny.