Für England spielte Winter bei vier Schacholympiaden: 1930, 1931, 1933 und 1935. Dabei erzielte er insgesamt 35,5 Punkte aus 61 Partien (+17 =37 -7). Für die Schacholympiade 1937 war er nominiert, konnte aber nicht teilnehmen, weil er seinen Reisepass verloren hatte. Beim Radio-Match England gegen die Sowjetunion 1946 konnte er eine Partie gegen David Bronstein gewinnen, verlor jedoch die zweite Partie. In Wettkämpfen gegen die Tschechoslowakei und die Sowjetunion 1947 spielte er 1:1 gegen Jaroslav Šajtar und verlor 0,5:1,5 gegen Igor Bondarewski.