Był jednym z inicjatorów utworzenia Special Operations Executive, która zajmowała się koordynacją i wspieraniem ruchu oporu w okupowanej Europie. W kwietniu 1941 pomagał organizować odwrót jednostek brytyjskich z Krety. W październiku stanął na czele Kwatery Głównej Operacji Połączonych. W marcu 1942 otrzymał tytuł Szefa Operacji Połączonych. Pełniąc tę funkcję (do października 1943), zasiadał w Komitecie Szefów Sztabu oraz uczestniczył w planowaniu m.in. rajdu na Saint-Nazaire, desantu w Dieppe i ataku na Madagaskar.