Durante la Crisis de 1383-1385 en Portugal, la reina madre Leonor Téllez de Meneses renunció a la regencia y cedió el gobierno a su yerno el rey de Juan I de Castilla —casado con Beatriz, hija de esta reina—, en plena lucha contra el gobierno rival del maestre Juan de Avis. No tardó en conspirar contra su yerno y en marzo de 1384 fue «culpada de intrigante», de modo que Juan I «tomó el consejo de los que decían que la reina fuese presa y enviada a Castilla y ordenó que la llevaran al monasterio de Tordesillas» donde «já esteverom Rainhas vehuvas e filhas de Reis». Tras la muerte del rey castellano, Leonor abandonó el monasterio de Santa Clara de Tordesillas y se trasladó a Valladolid, a unas casas de su propiedad en el arrabal de San Juan, no muy lejos del ramal sur del río Esgueva y de la segunda cerca. Este periodo de la vida de Leonor Téllez es controvertido. Según la tradición contada por autores vallisoletanos desde Juan Antolínez de Burgos —1561-1644—, Leonor Téllez tuvo amoríos con un caballero llamado Zoilo Iñiguez de quien tuvo un hijo que murió en edad temprana y una hija llamada María. En su testamento expresó su deseo de que sus casas sirvieran para fundar un convento de monjas en el que tendría que profesar su hija. El encargado de hacer cumplir sus deseos fue Fernán López de Laserna, caballero de Carrión de los Condes y tutor de María. Las disposiciones del testamento se cumplieron a medias porque si bien María eligió el matrimonio anteponiéndolo al monacato, sí se otorgaron las casas a un convento no femenino sino masculino, el convento de la Merced Calzada que andaba necesitado de un espacio físico más amplio.