Na svou druhou polární výpravu vyplul Shackleton z Anglie s lodí "Nimrod" v létě roku 1907. Na palubě bylo 20 mužů různých profesí, 15 poníků, 9 psů a automobil New Arrol Johnston se vzduchem chlazeným motorem. Kromě toho vezl na své lodi i 24 000 poštovních známek a 2000 dopisů. Byly to jednopennyové známky Nového Zélandu opatřené roku 1907 přetiskem KING EDWARD VII. LAND. Doufal, že zisk z prodeje známek mu pomůže krýt část nákladů. Na konci října 1908 vyrazil Shackleton z McMurdoovy zátoky s dalšími třemi průvodci přes Rossův šelfový ledovec k jižnímu pólu. Po strastiplné cestě se dostali do rekordní vzdálenosti 88°23′, pouze 178 km od jižního pólu. Dne 9. ledna 1909 Shackleton rozhodl, že se v zájmu záchrany životů vrátí zpět na základnu. Expedici se však podařilo zdolat vrchol hory Mount Erebus a dosáhnout jižního magnetického pólu.