Op zijn 27ste (na de dood van zijn vader) kocht hij de boerderij Mooimeisjesfontein bij Grahamstad aan de oevers van de Koegarivier waarmee hij fortuin maakte als veehouder. In 1822 werd Retief aangesteld als kommandant, een plaatselijk militair ambt. Als anderen in deze streek verloor hij veel vee door overvallen van Xhosa in de periode voor de Zesde Grensoorlog (Xhosa- of Kafferoorlog, 1834-1836). Dit was een van de redenen voor boeren aan de grens om Voortrekker te worden en naar het noorden te verhuizen, over de Oranjerivier.