Mit 16 Jahren trat Hilde Ollenhauer in den sozialistischen AfA-Bund (einen Vorläufer der späteren DAG) ein, mit 19 in die SPD. 1923 zog sie nach Hamburg, wo sie von 1928 bis 1933 Geschäftsführerin des "Hamburger Jugendausschusses", eines Zusammenschlusses verschiedener Jugendverbände, war. Anfang 1933 zog sie für die SPD in die Bürgerschaft ein, wurde aber bereits wenige Monate später, nach der Machtübernahme durch die Nationalsozialisten, zusammen mit den übrigen SPD-Abgeordneten ausgeschlossen. Bei dem Versuch, Gelder der nunmehr verbotenen SPD vor dem Zugriff der neuen Machthaber zu retten, wurde sie kurzzeitig inhaftiert. Auf Betreiben der Hitler-Jugend verlor sie zudem ihre Stellung beim Jugendausschuss und war einige Zeit arbeitslos, bevor es ihr gelang, als Sachbearbeiterin in einem von Lehrern gegründeten Verein für Ferienwohlfahrt unterzukommen. Nachdem dieser von der NS-Volkswohlfahrt übernommen wurde, trat Hilde Ollenhauer zum 1. Mai 1937 in die NSDAP ein, um ihre Stelle auch in der NSV zu behalten. 1941/42 absolvierte sie eine Ausbildung am Sozialpädagogischen Institut und wurde nach den verheerenden Bombenangriffen im Sommer 1943 nach Magdeburg versetzt, um dort Evakuierte aus Hamburg und Norddeutschland zu betreuen.