Les liens entre le Portugal et l'Angleterre sont très anciens. Les prémices de l'alliance sont posées officieusement par un traité commercial signé par les deux puissances en 1294 dans le cadre du grand commerce atlantique d'Europe du Nord, puis par le traité de Tagilde signé le entre Ferdinand de Portugal et l'Anglais Jean de Gand, destiné à coordonner leurs actions pour la conquête du trône de Castille.D'un point de vue officiel, les fondements juridiques de l'alliance remontent au traité de Londres du , signé sous le règne du roi Ferdinand de Portugal, établissant une relation « d'amitié, d’union et d’alliance perpétuelle » entre le Portugal et l'Angleterre. Une dizaine d'années plus tard, pendant la guerre luso-espagnole de 1383-1385, Jean de Portugal, maître de l'ordre militaire d'Avis, signe une alliance offensive avec Richard II d'Angleterre. Des archers anglais prennent une part décisive dans la bataille d'Aljubarrota, menée contre la Castille (1385). À la suite de ce conflit, le roi du Portugal Jean délaisse les traditionnelles alliances matrimoniales espagnoles pour épouser une aristocrate anglaise, Philippa de Lancastre (1360-1415), avec laquelle il fonde l'importante dynastie d'Avis. Un pacte d'assistance, d'entraide et d'amitié perpétuelle entre le Portugal et l'Angleterre est scellé en mai 1386, avec le traité de Windsor. Cette alliance militaire luso-anglaise constitue la plus ancienne alliance militaire au monde en vigueur à ce jour (elle a encore été réactivée tout au long du ).