פרייברג השתתף במהפכה המקסיקנית ושירת כקצין בצבא הבריטי במלחמת העולם הראשונה. הוא השתתף בנחיתות במערכת גליפולי והיה הגנרל הצעיר ביותר בצבא הבריטי במלחמת העולם הראשונה. מאוחר יותר הוא שירת בחזית המערבית, שם הוא עוטר בצלב ויקטוריה ושלוש פעמים באות השירות המצוין, ובכך הפך לאחד החיילים המעוטרים ביותר באימפריה הבריטית במלחמת העולם הראשונה. הוא אהב להיות במרכז הפעילות. וינסטון צ'רצ'יל כינה אותו "הסלמנדרה", בשל יכולתו לעבור דרך אש הקרב מבלי להיפגע.