В 2005 году завершила легкоатлетическую карьеру и перешла в бобслей, начав карьеру в качестве разгоняющей в экипаже Виктории Токовой. Дебют в Кубке мира состоялся уже в декабре 2006 года. В 2006—2008 годах экипаж Токовая/Фёдорова регулярно попадал в десятку лучших на этапах Кубка мира (9-е место в общем зачёте Кубка мира в сезоне 2006/07). На чемпионате мира 2007 года в Санкт-Морице Фёдорова была разгоняющей у Алевтины Коваленко — россиянки заняли 9-е место. В феврале 2008 года на молодёжном чемпионате мира в Иглсе экипаж Анастасия Тамбовцева/Ольга Фёдорова выиграл бронзу, уступив бобам из Швейцарии и Германии и лишь на 0,01 сек опередив американок. На чемпионате мира 2008 года Токовая/Фёдорова выступили неудачно, заняв лишь 14-е место.