Ο Ιωάννης παντρεύτηκε την Βεατρίκη κόρη του βασιλιά Ερρίκου Γ΄ της Αγγλίας (22 Ιανουαρίου 1260), είχε πολύ στενές σχέσεις με τον κουνιάδο του Εδουάρδο Α΄ της Αγγλίας με τον οποίο ήταν και συνομήλικοι. Συνόδευσε τον Εδουάρδο στην Θ΄ Σταυροφορία (1271) στην οποία συμμετείχαν επίσης ο Λουδοβίκος Θ΄ της Γαλλίας και ο πατέρας του. Ο Γάλλος βασιλιάς υπέκυψε από επιδημία δυσεντερίας που θέρισε τον στρατό του στην Τύνιδα (1270) και ο πατέρας του επέστρεψε στο Δουκάτο της Βρετάνης. Ο Ιωάννης συνόδευσε ξανά τον Εδουάρδο σε νέα Σταυροφορία του στο Κράτος της Παλαιστίνης αλλά ξανά με ελάχιστες επιτυχίες. Αργότερα (1285) συμμετείχε στην Σταυροφορία της Αραγωνίας στο πλευρό του Γάλλου βασιλιά Φίλιππου του Τρομερού.