Весной 1862 года он впервые принял участие в сражении во время кампании в долине Шанандоа генерала Джексона Каменная Стена. Тримбл проявил себя в сражении при Кросс-Кейс, где его бригада отбила атаку федерального генерала Джона Фремонта, после чего взяла инициативу в свои руки и сама перешла в контратаку, заставив противника отступить. Во время Семидневной Битвы бригада так же состояла при армии Джексона, хотя была всего несколько раз задейстована в бою. Она хорошо сражалась в сражении при Гэйнс-Милл и чуть позже, после неудачных атак при Малверн-Хилл, Тримбл предлагал повторить атаку ночью, но его предложение было отклонено.