Während der Auseinandersetzungen des portugiesischen Königs D.Fernando I. mit dem Königreich Kastilien wurde Elvas 1381 Ziel kastilischer Angriffe. Dabei hielt die Stadt dank ihrer Befestigungen einer 25 Tage andauernden Belagerung stand, durch die ein Vorrücken der französisch-spanischen Truppen auf Lissabon verhindert wurde. In der Folge konnten zur Hilfe gerufene englische Kräfte unter Edmund von Cambridge ungehindert dort landen und dem belagerten Elvas beistehen. Eine Schlacht der hier dergestalt aufeinander treffenden Heere wurde, nach kleineren Scharmützeln, durch den Friedensvertrag vom 17. Juli 1381 verhindert. Den folgenden kriegerischen Auseinandersetzungen nach der Revolution von 1383, die einen Bürgerkrieg und einen Krieg mit Kastilien auslöste, schloss sich nach der Schlacht von Aljubarrota am 14. August 1385 eine Phase der Erholung und des Friedens an. Das konsolidierte Königreich Portugal entwickelte sich in der Folge stark und stieg zur Seemacht auf.