Em 1840, Winfield ingressou em West Point. Formou-se em 1844. Brevetado Segundo Tenente, foi designado para servir nos territórios indígenas, onde permaneceu até o início da Guerra Mexicano-Americana. Inicialmente, trabalhou como oficial de recrutamento em Kentucky, mas em 1847 consegui ser transferido para a frente de combate. Participou das batalhas de Contreras, Churubusco e Molino del Rey, sendo ferido em Churubusco e brevetado 1o. tenente pela coragem em combate. Participou ainda da expedição contra a milícia mórmon em Utah.