Stéfanos Tsitsipás commence sa saison en représentant la Grèce lors de la dernière Hopman Cup (remplacée dès 2020 par la World Team Cup) associé à María Sákkari. Après une défaite et une victoire en simple, respectivement face à la Grande-Bretagne (6-7, 4-6 contre Cameron Norrie) et les États-Unis (6-3, 6-7, 6-3 contre Frances Tiafoe), il rencontre pour la première fois Roger Federer (qui remportera d'ailleurs sa troisième Hopman Cup à l'occasion) face à la Suisse. Dans un match de haute qualité, il finit par perdre sur le fil (6-7, 6-7). Il enchaîne avec le tournoi de Sydney en pointant à la place mondiale. Exempté de premier tour en tant que tête de série numéro 1, il bat facilement l'Argentin Guido Andreozzi (6-3, 6-4) mais chute en quart de finale (6-4, 4-6, 4-6) contre la tête de série 8, Andreas Seppi, mondial, qui, malgré ses 34 ans, a été plus efficace au service.