Vid de olympiska simtävlingarna 2016 i Rio de Janeiro tog han Singapores första olympiska guld någonsin när han vann på 100 meter fjärilsim. Vid olympiska sommarspelen 2020 i Tokyo blev Schooling utslagen i i försöksheatet i två grenar. Han slutade på 39:e plats på 100 meter frisim och på 44:e plats på 100 meter fjärilsim.