Рэтклифф участвовал в Войне Алой и Белой розы, и Эдуард IV посвятил его в рыцари на поле битвы при Тьюксбери 4 мая 1471 года. Глостер во время своего шотландского похода произвёл сэра Ричарда в рыцари-баннереты (август 1482 года). Спустя год, когда герцог решил захватить корону, Рэтклифф оказался одним из ближайших его помощников. Готовя государственный переворот, Глостер направил друга в северные графства для мобилизации сторонников. Тому удалось набрать целую армию в пять тысяч человек. Двигаясь с этими силами на юг, 25 июня 1483 года в замке Понтефракт Рэтклифф приказал обезглавить нескольких врагов своего господина — Энтони Вудвилла, 2-го графа Риверс, сэра Ричарда Грея, сэра Томаса Вогана и сэра Ричарда Хоута; по данным кроулендского хрониста, это была казнь без суда.