Six fois sélectionné au match des étoiles, ce lanceur partant gaucher remporte le trophée Cy Young du meilleur lanceur de la Ligue américaine en 2007. Il remporte la Série mondiale 2009 avec les Yankees de New York et est élu joueur par excellence de la Série de championnat qui précède le sacre des Yankees. Sabathia mène les ligues majeures pour les victoires au cours des saisons 2009 et 2010.