Olesno sai Magdeburgin kaupunginoikeudet ennen vuotta 1292, milloin se oli osa Wrocławin herttuakuntaa. Se kuului vuodesta 1294 Opolen herttuakuntaan ja vuodesta 1327 Böömin kuningaskuntaan. 1400-luvulla kaupunki kärsi hussilaissodissa mittavia vahinkoja. Kolmikymmenvuotisen sodan aikana Olesno paloi useita kertoja. Vuonna 1532 Olesno liitettiin Habsburgien monarkiaan. Vuonna 1708 kulkutauti surmasi lähes kaikki kaupungin asukkaat. Vuonna 1742 Olesnosta tuli osa Preussin valtiota.