מאז נפילת ברית המועצות ב-1991, קובה ורוסיה שמרו על יחסים דיפלומטיים. לאחר עלייתו של ולדימיר פוטין לשלטון בשנת 2000, התגברו היחסים בין שתי המדינות. בדצמבר 2000 ביקר פוטין בקובה והוא יחד עם פידל קסטרו קראו לביטול האמברגו על קובה. רוסיה היא עדיין הנושה המובילה של קובה, ושתי המדינות מנהלות קשרים כלכליים הדוקים זו עם זו. קובה תמכה בתוקף בעמדתה של רוסיה במלחמת דרום אוסטיה ב-2008 . בסתיו 2008 קובה ורוסיה הגדילו את שיתוף הפעולה ביניהן בתחום הכלכלה. סגן ראש ממשלת רוסיה, איגור סכין, ביקר בקובה מספר פעמים בשנת 2008, במטרה להגביר את הקשרים הכלכליים והפוליטיים. רוסיה הייתה המדינה הראשונה שהעניקה סיוע לקובה לאחר ששלושה הוריקנים הרסו את המדינה בסתיו 2008. הסיוע שסיפקה רוסיה כלל ארבעה מטוסים של מזון, ציוד רפואי וציוד לבנייה.