Appelé sous les drapeaux en 1938, Jean Sassi participe à la Bataille de France en 1940. Après l'Armistice, il participe à la destruction d'armement français qui devait être livré à l'armée allemande. Démobilisé, il tente de rejoindre la Tunisie. Il travaille comme opérateur-radio dans le Sahara algérien quand, le , a lieu le débarquement des Alliés. Jean Sassi intègre la Légion, puis les Corps francs d'Afrique. Lors d'une tournée d'inspection d'un chef du Bureau Central de Renseignements et d'Action (BCRA, le service d'espionnage de la France libre), Jean Sassi se porte volontaire pour se battre sur le territoire national occupé. Il arrive à Londres début 1943 et est rapidement affecté au BCRA.