Las relaciones entre los dos reinos búlgaros empeoraron en 1381, cuando Esratsimir rompió con la Iglesia de Bulgaria y colocó el arzobispado de Vidin bajo la jurisdicción del Patriarcado de Constantinopla. Esta decisión fue una demostración de la independencia de Vidin en relación a Tarnovo, pero no logró provocar una guerra. La enemistad entre los hermanos continuó hasta la víspera de la invasión otomana. La mayoría de los historiadores coinciden en que, a finales de 1370 y principios de 1380, Vidin todavía estaba fuera de la ruta de las campañas otomanas y no corría peligro. Durante y después de la gran invasión otomana del noreste de Bulgaria de 1388, las fuentes sugieren que la relación entre los hermanos todavía era difícil. Como resultado del éxito otomano en 1388 y de los cambios en el equilibrio de poder en la región, el zar tuvo que convertirse en vasallo de los otomanos, aceptando una guarnición turca en Vidin. Iván permaneció impasible mientras los otomanos destruían lo que restaba del dominio de Shishman. Tarnovo cayó en 1393 y Shishman murió en 1395. En 1396, Sracimir se unió a una cruzada cristiana organizada por el rey Segismundo de Hungría. Cuando el ejército aliado alcanzó Vidin, el monarca búlgaro abrió sus puertas y entregó a la guarnición turca. Los turcos de la guarnición de Oryahovo trataron de resistir, pero los búlgaros lograron capturar la fortaleza. Sin embargo, el ejército cristiano sufrió una dura derrota el 25 de septiembre en la batalla de Nicópolis y el victorioso sultán otomano Bayezid I marchó inmediatamente a Vidin y tomó la ciudad a finales de 1396 o principios de 1397. Esratsimir fue capturado y encarcelado en la capital otomana, Bursa, donde fue probablemente estrangulado en 1397 o 1398.