Sob a sua liderança, os "Rough Riders" tornaram-se famosos pelas duas cargas em Kettle Hill e na Batalha de San Juan Hill a 1 de julho de 1898. De todos os Rough Riders, Roosevelt era o único com um cavalo (os cavalos tinham sido deixados para trás porque os barcos de transporte tinham pouco aprovisionamento), e usava-o para cavalgar de um lado para o outro na vanguarda dos avanços feitos em "Kettle Hill"; avanços esses que ele instou na ausência de ordens dos superiores. Contudo, foi forçado a seguir a pé na última parte de Kettle Hill devido ao arame farpado e cansaço de "Little Texas", o seu cavalo.