В 1633 году разыгралась Смоленская война с Польшей. Историческая Летопись Курского Дворянства гласит, что Степан Дерюгин был взят в плен при Осаде Путивля. Литовский урядник Криштоф Сеножацкий написал предложение Путивльским воеводам князю Никите Гагарину и Андрею Усову, обменять трех «детей боярских» — Дерюгина и двух других, за свою жену, которая в свою очередь была поймана Путивльскими ратниками когда те взяли Рамонский острог. В послании Сеножацкого были и письма пленников своим родным, в том числе и письмо Степана Дерюгина своей матери и братьям. В 1634 году, Воеводы обратились к царю Михаилу Федоровичу Романову за разрешением на обмен пленников. В ответном письме воеводам Государь ответил: коли Литовцы не обменяют Ивана Колтовского, то «обменять тех детей боярских».