Durante centurias, los intereses de Inglaterra en la península ibérica estuvo enmarcado por la alianza anglo-portuguesa de 1373. En 1384, en plena Guerra de los Cien Años, Inglaterra proporcionó refuerzos al rey Juan I de Portugal, frustrando la invasión castellana respaldada por Francia. Ambos bandos se enfrentaron en la decisiva batalla de Aljubarrota, que demostró ser vital para asegurar la continuada independencia de Portugal de sus vecinos más grandes. Dicha alianza entró en crisis cuando Portugal apoyó a Juana la Beltraneja en lugar de a su tía Isabel de Castilla durante la Guerra de Sucesión Castellana (1474-1479), ya que Francia también se postuló de ese lado.