Der erste Kampfeinsatz der Churchill-Panzer fand im August 1942 während der Landung bei Dieppe statt. 58 Panzer sollten dabei von LCT-Booten am Strand abgesetzt werden, doch schaffte es nur etwa die Hälfte überhaupt bis an Land. Durch mangelhafte Aufklärung war das den Strand bedeckende Gestein nicht untersucht worden und mehrere Panzer verloren durch Chertbrocken ihre Ketten oder fuhren sich fest. Sämtliche Fahrzeuge, denen es gelang, den Strand zu verlassen, konnten sich mit der panzerbrechenden Munition ihrer 57-mm-Kanonen nur unzureichend gegen betonierte Bunker behaupten. Letztlich gingen alle verloren.