Из документов сибирского делопроизводства известно, что Дмитрий числился в детях боярских и около 1627—1628 годов вместе с семьёй был переведён из Берёзова в Тобольск. В документах 1628 года он упоминается как тобольский городничий, а в 1633 году — как приказчик в Вагайском остроге. В период службы Дмитрия тобольским городничим в съезжей избе, где он ночевал, 9 декабря 1628 года произошёл пожар, в котором сгорели городовая печать, воеводские дела и крупная сумма денег. Было проведено следствие по подозрению в умышленном поджоге, по итогам которого с Дмитрия все обвинения были сняты. В 1633 году им были задержаны двое беглых колодников из Тобольска, взятых в плен во время Смоленской войны. По причине нехватки доходов (государево жалование — хлебный оклад в 11,5 четверти) для содержания своей семьи (у Дмитрия было пять детей) он завёл земельную запашку и, по словам его сына Исаака, был «"не велми богат, но жительствуя вез великия скудости, дом свой строя во обилии, по своей вере вез нужды прилежа церкви"».