25 июня 2013 года на официальном сайте клуба «Реал Мадрид» появилась информация о том, что Анчелотти со следующего сезона возглавит клуб, соглашение было рассчитано на 3 года. В первом сезоне под управлением Анчелотти «Реал» выиграл Кубок Испании и впервые за 12 лет добился победы в Лиге чемпионов, переиграв в финале земляков из «Атлетико». До последних секунд матча «сливочные» проигрывали со счётом 0:1, однако благодаря Серхио Рамосу сумели сравнять счёт, а в дополнительное время забили ещё три гола и довели дело до уверенной победы. После этого успеха итальянец стал вторым тренером в истории после Боба Пейсли, которому удавалось трижды выиграть Лигу чемпионов. Эта победа стала десятой в истории мадридского клуба. Также в 2014 году команда Анчелотти выиграла Суперкубок УЕФА и клубный чемпионат мира. Однако в следующем сезоне «Реал» завоевать трофеев не сумел и 25 мая 2015 года Анчелотти покинул клуб.