Nel giugno 2014 gli attivisti di Scholarism avviarono un progetto politico di maggior respiro democratico con il fine di riformare il sistema elettorale di Hong Kong, per permettere la nomina civica diretta del capo esecutivo della città a partire dalle elezioni del 2017. Il governo centrale cinese, infatti, aveva deciso di imporre forti limiti alle elezioni di Hong Kong, limitando il numero di candidati e imponendo che venissero pre-approvati da un'apposita commissione nominata da Pechino. Wong, come leader studentesco, iniziò la sua attività di protesta tra gli studenti, partecipando attivamente alla nascita e sviluppo della Rivoluzione degli ombrelli. Nella notte fra il 26 e il 27 settembre 2014, assieme ad altre 78 persone, venne arrestato dalla polizia durante una massiccia protesta, dopo che centinaia di studenti avevano occupato la piazza civica di fronte al complesso del governo centrale, in segno di protesta contro la decisione di Pechino di ostacolare la riforma elettorale. A differenza dei compagni di protesta è stato rilasciato dalla polizia dopo 46 ore di custodia.