Заснування міст відбувалося шляхом осаджування. Землевласник, отримавши угіддя в дар від польського короля разом зі своїми підлеглими організовано закладав нове поселення часто на місці старих городищ, зруйнованих під час попередніх воєн. Завдяки такому осаджуванню виник і Кролевець, проте існують розбіжності щодо імені його осадника. Різні першоджерела вказують або на Щасного Вишля або на Єжи Понентовського. Перший був королівським ротмістром, який за службу у польсько-московській війні 1609–1618 років отримав земельні володіння на здобутій поляками Чернігово-Сіверщині, а також обійняв посади ніжинського війта і новгород-сіверського капітана. Вишель своїм коштом здійснював активну колонізацію Сіверщини в другій половині 1630-х років, за успіхи в якій отримував додаткові землі. Натомість пік колонізаційної активності Єжи Понентовського, який відзначився у придушенні козацького повстання 1638 року, припадає на другу половину 1630 – початок 1640-х років. Осаджування Кролевця приписується Вишлеві одним польським офіцером у листі, написаному з Кролевця в березні 1664 року, проте, на Єжи Понентовського вказує королівська грамота 1650 року про передачу «слободи Кролевець… на ґрунтах Подолівських» ротмістрові Янові Сапєзі, а також королівська грамота про надання магдебурзького права Кролевцю в 1644 році. Кролевець могли осаджували двічі через розорення, що принесла із собою Смоленська війна. Спочатку це міг зробити Щасний Вишель до її початку, а після неї — Єжи Понентовський.