Selama abad ke-14, Plantagenet dan Wangsa Valois dari Prancis sama-sama mengklaim sebagai pewaris sah atas Wangsa Kapet, yang menyebabkan kedua negara tersebut terlibat konflik yang berkelanjutan dalam Perang Seratus Tahun. Musibah Kematian Hitam yang melanda Inggris pada tahun 1348 menewaskan kurang lebih setengah dari total populasi Inggris pada saat itu. Dari tahun 1453-1487, perang saudara antara dua wangsa keluarga kerajaan terjadi (Wangsa York dan Wangsa Lancaster). Perang ini dikenal dengan sebutan Perang Mawar, yang berakhir dengan kekalahan York dan harus merelakan takhta jatuh ke tangan Wangsa Tudor dari Wales, yaitu penerus Lancaster. Tudor, yang dipimpin oleh Henry Tudor, menginvasi Inggris bersama tentara-tentara Breton dan Wales. Tentara ini berhasil memperoleh kemenangan dalam Pertempuran Bosworth dengan tewasnya raja York terakhir; Richard III.