На соревнованиях под эгидой FIS Хенрик начал выступать в 2009 году. В течение нескольких сезонов фон Аппен участвовал в стартах в рамках Южноамериканского кубка, гонок FIS и чемпионатах мира среди юниоров. На мировых первенствах фон Аппен впервые выступил на чемпионате 2013 года. Лучшим результатом для чилийского горнолыжника стало 67-е место в гигантском слаломе. 30 декабря 2013 года чилиец дебютировал в Кубке мира на этапе в канадском Лейк-Луизе.