Olga Samaroff wurde als "Lucy Mary Olga Agnes Hickenlooper" in San Antonio, Texas, geboren. Sie wuchs in Galveston auf, wo ihre Familie ein Geschäft hatte, das im Jahr 1900 durch den "Galveston-Hurrikan" zerstört wurde. Nachdem ihre Begabung für das Klavierspiel entdeckt war, schickte sie man zum Studium nach Europa. Zu jener Zeit gab es keine großen Klavierlehrer in den Vereinigten Staaten. Sie studierte zunächst bei Antoine François Marmontel und Alkans Sohn Élie-Miriam Delaborde am Conservatoire de Paris und später bei Ernst Jedliczka in Berlin. In Berlin war sie sehr kurz mit dem russischen Ingenieur Boris Loutzky verheiratet.