Pendant la Deuxième Guerre mondiale, il consentit à collaborer avec le ministère de la Guerre, qui le désigne graphiste propagandiste officiel, et réoriente son activité graphique vers la propagande guerrière, exaltant les combattants, les armes, les exploits italiens. Les victoires militaires italiennes initiales furent toutefois bientôt suivies des premières rudes défaites, en particulier la reddition du duc d'Aoste, encore qu'avec l'honneur des armes, à la suite d'une héroïque résistance lors de la deuxième bataille de l'Amba Alagi, qui mit fin à l'occupation italienne de l'Éthiopie, fait d'armes qui inspira à Boccasile l'affiche "Ritorneremo" ('Nous reviendrons'). En 1942 parut une série de douze estampes signées Boccasile, qui décrivent les atrocités commises par les bolchéviques et les souffrances du peuple russe opprimé par le pouvoir communiste.