Au début de sa carrière, il participe à la seconde guerre séminole en Floride et combat pendant la guerre américano-mexicaine, où il reçoit trois promotions, en particulier un brevet de major à Contreras et Churubusco et un brevet de lieutenant-colonel à Belén Gates. Il est aussi nommé à divers autres postes, à New York et comme adjudant général en Californie de 1849 à 1851, au moment de la transition de cette région du statut de territoire à celui d'État. Contre ses propres désirs, il est obligé de remplir ce qui est censé être le poste civil de conservateur des Archives de Californie de jusqu'à son départ de Californie en 1851. Les Archives incluaient des registres des gouvernements espagnols et mexicains en Californie ainsi que ceux des missions et des titres de propriété. Canby avait évidemment une certaine connaissance de l'espagnol qui lui fut utile pendant cette période (La Filson Historical Society à Louisville, dans le Kentucky conserve ce qui semble être un document de la main de Canby, rédigé en espagnol et dans lequel il s'identifie comme « Edwardo Ricardo S. Canby »).