Com a eclosão da guerra, a Coroa espanhola enviou os 1º, 2º e 3º batalhões porto-riquenhos provisórios para defender Cuba contra os invasores americanos, esgotando as tropas porto-riquenhas na ilha. O 1º Batalhão porto-riquenho provisório, composto de Talavera de cavalaria e artilharia Krupp, foi enviado a Santiago de Cuba, onde lutou contra as forças americanas na Batalha de San Juan Hill. Depois da batalha, o Batalhão de Porto Rico sofreu um total de 70 vítimas que incluía os seus mortos, feridos e prisioneiros de guerra. O governador de Porto Rico nomeou o espanhol, Manuel Macías y Casado, declarou a lei marcial e resolver para resistir às forças americanas. Ele declarou: "A Providência não vai permitir que, nesses países, que foram descobertos pela nação espanhola o eco da nossa língua nunca deve deixar de ser ouvida, nem que a nossa bandeira deve desaparecer diante dos olhos... Viva Porto Rico, sempre espanhol. Viva a Espanha". Manuel Macías y Casado esperava que a concessão de autonomia seria garantir que os porto-riquenhos que permanecem leais à coroa espanhola.