Jeszcze w tym samym 1371 roku serbscy władcy z Macedonii Wukaszyn i Ugliesza podjęli wspólnie wyprawę przeciw Turkom, która zakończyła się klęską pod Czarnomenem na prawym brzegu Maricy. Po bitwie nad Maricą Turcy zajęli ziemie despoty Uglieszy z twierdzami Serres i Drama. Następca Wukaszyna, książę Marek panujący nad Prilepem uznał się wasalem tureckim, podobnie jak władcy północno-wschodniej Macedonii, rezydujący w Welbużdzie bracia Dejanowicze. Pod pretekstem, że Iwan Szyszman nie dotrzymał zawartego z nimi układu Turcy w 1372 roku wtargnęli na ziemie bułgarskie i po kilku bitwach zajęli zamki w Rodopach i północno-wschodnią Trację, w tym bułgarskie miasta Kazałagacz (obec. Ełchowo), Jamboł i Karnobat. Wkrótce potem zdobyli na Bizancjum bułgarskie porty: Messembrię, Anchialos i Sozopol. Car Iwan Szyszman uznał się lennikiem tureckim i zobowiązał się do płacenia mu corocznej daniny. W 1375 roku oddał sułtanowi za żonę swą siostrę Tamarę (Marę). Wykorzystując niepowodzenie brata Iwan Stracimir najechał ziemie położone wokół Sredca. W 1378 roku Turcy naruszyli pokój zawarty z Iwanem Szyszmanem i zaatakowali północno-zachodnie krańce jego państwa, próbując wbić klin między Bułgarię i Serbię. Zdobyli twierdze: Sztipone (obec.: Ichtiman) i Samokow. W 1382 roku po kilkuletnim oporze padł Sredec. W 1386 roku po krwawych walkach zdobyli również Nisz i Pirot.