Wilson war bekannt für seinen Arbeitseifer. Er bereiste mehrfach mit dem Flugzeug die Landesteile und machte sich mit den Bedingungen vor Ort vertraut. Binnen kurzer Zeit stampfte er eine Organisation aus dem Boden, die 16 administrative Obereinheiten und 40 Distrikte umfasste. Die vorgesehene lokale Beteiligung in Form gewählter Räte vernachlässigte er hingegen. Als ihn seine Mitarbeiterin Gertrude Bell Ende 1919 in einem Memorandum warnte, diese Politik würde über kurz oder lang zu einem gewaltsamen Ausbruch führen, wies er dies scharf zurück. Gleichwohl kann ihn der Ausbruch des Irakischen Aufstands von 1920 kaum überrascht haben, zu dem es nach der Bekanntgabe der Beschlüsse der Konferenz von Sanremo kam. Schon zuvor hatten im Norden die Kurden unter Scheich Mahmud Barzandschi rebelliert und schiitische Geistliche in Fatwas die britische Herrschaft für unrechtmäßig erklärt. Zudem hatten arabische Nationalisten aus dem Umkreis der al-Ahd al-Iraqi nach der Festnahme al-Hashimis in Syrien ihre Propaganda gegen die Briten verschärft und Tal Afar in der Grenzregion besetzt. Der sich vom mittleren Euphrat aus schnell ausbreitende Aufstand wurde nur unter hohem personellen und finanziellen Aufwand von Truppen unter General Aylmer Haldane unter anderem durch den Einsatz von Flugzeugen niedergeschlagen. Wilson wurde nach diesem Fiasko im Oktober 1920 abgelöst, nachdem die britische Regierung schon im Juni die Wiedereinsetzung des bei den Irakern besser angesehenen Percy Cox beschlossen hatte.