Nella battaglia di Maritsa del 1371, il re della signoria di Prilep Vukašin Mrnjavčević e suo fratello Jovan Uglješa guidarono 70.000 uomini contro gli ottomani. Nonostante fossero in un numero inferiore, gli ottomani riuscirono a uccidere Vukašin e suo fratello e vincere la battaglia di Maritsa.