Während des Zweiten Weltkrieges nannte sich die Gruppe um Ablass "Freies Hamburg". Nach der Verhaftung Ernst Strassmanns von der Robinsohn-Strassmann-Gruppe am 19. August 1942 unterbrach die Gruppe "Freies Hamburg" kurzzeitig ihre Aktivitäten. Aufgrund der gut organisierten und konspirativen Strukturen wurden die Aktivitäten der Gruppe Freies Hamburg nicht entdeckt. Die Treffen der Gruppe Freies Hamburg fanden danach in der Wohnung von Ablass in Hamburg-Uhlenhorst bzw. bei dem Schriftsteller Rudolf Beissel in Hamburg-Harvestehude statt. Während der Zusammenkünfte wurde auch über die aktuellen Meldungen der BBC beraten. Ein weiterer Treffpunkt von Gegnern des NS-Regimes aus dem liberalen Spektrum war das seit 1933 bestehende und von Angehörigen der Gruppe "Freies Hamburg" betriebene Kabarett "Bronzekeller" in Hamburg-Neustadt. Über die dort auftretenden Künstler, ebenfalls Gegner des NS-Regimes, konnten in regelmäßigen Abständen konspirative Zusammenkünfte organisiert und Verbindungen zu Liberalen aus anderen Städten aufrechterhalten werden. Der Bronzekeller musste 1943 schließen, er war der Gestapo als Treffpunkt von Regimegegnern verdächtig. Nach den Luftangriffen auf Hamburg verließ Ablass bereits im Juli 1943 seine zerbombte Wohnung und zog zu Verwandten nach Hirschberg in Schlesien. Ab diesem Zeitpunkt oblag die Leitung der Gruppe Eduard Wilkening, der wahrscheinlich Mitte der 1930er Jahre zur Gruppe stieß, Harald Abatz und Walter Jacobsen. Ablass kehrte Anfang 1945 nach Hamburg zurück und bezog in der Verbindungsbahn eine Dachwohnung, die zum letzten konspirativen Treffpunkt der Gruppe "Freies Hamburg" wurde. Dort wurde schon über die Zeit nach Kriegsende beraten und Überlegungen für einen Neubeginn liberaler Politik angestellt.