Dutilleux se trasladó a la Villa Médicis en febrero de 1939. Allí frecuentó a su director Jacques Ibert y conoció a alguno de los compositores italianos que asistían a ella, aunque muy poco (Petrassi y a Dallapiccola). Viajó con frecuencia a Florencia, una ciudad que le atrajo más que Roma, y también estuvo en Capri. El inicio de la Segunda Guerra Mundial redujo su estancia en Roma a sólo cuatro meses de los cuatro años previstos, y volvió a París poco antes de la entrada de Francia en guerra. En septiembre de 1939 se incorporó al ejército como camillero —su unidad estuvo en Rennes, Burdeos, y en Toulouse—, y fue desmovilizado en agosto del año siguiente, tras firmarse el Armisticio del 22 de junio de 1940. Regresó a París, donde residió los años de la ocupación alemana, teniendo dificultades para ganarse la vida: durante un tiempo, enseñó piano, tocó como acompañante e hizo algunos arreglos para cantantes de night-clubs. A la vez, escribió algunas piezas para instrumentos de viento por encargo de Claude Delvincourt para las pruebas del Conservatorio.