Wilson blev udpeget til at lede Commonwealth ekspeditionsstyrken, der bestod af to infanteridivisioner og en pansret brigade, som blev sendt til Grækenland for at bistå grækerne i den Græsk-italienske krig og den senere tyske invasion i april 1941. Selv om de allierede styrker var håbløst utilstrækkelige mente Churchills krigskabinet, at det var vigtigt at yde støtte til det eneste land udenfor Commonwealth, der gjorde modstand mod Aksemagternes fremrykning. Ikke overraskende blev Wilson snart tvunget til at foretage en taktisk tilbagetrækning til Kreta.