Ufficiale di carriera dell'esercito statunitense, divenne generale dell'Unione nella Guerra di secessione americana. La sua carriera merita di essere ricordata per la rapida promozione al grado di Maggior Generale e per la sua stretta connessione con quella del Generale in capo Ulysses S. Grant, che trasferì Sheridan dal comando di una divisione operativa nel teatro bellico occidentale per affidargli il comando dei corpi di cavalleria dell'Armata del Potomac nell'Est. Nel 1864 sconfisse le forze confederate nella Campagna della Valle dello Shenandoah del 1864. Per aver distrutto le infrastrutture economiche della Valle dello Shenandoah, fu chiamato dai suoi abitanti "The Burning" (l'incendiario), distinguendosi per essere stato il primo a far uso della tattica della "terra bruciata" nel corso della guerra. Nel 1865, la sua cavalleria incalzò il generale Robert E. Lee e fu determinante per indurlo alla resa presso Appomattox Court House.