Nach dem Abschluss seines Studiums kehrte Dobbs 1975 nach Großbritannien zurück und begann für die Konservative Partei in London zu arbeiten. Zwischen 1977 und 1979 arbeitete er als Berater für die damalige Oppositionsführerin Margaret Thatcher. Von 1979 bis 1981 war er Redenschreiber für die Abgeordneten der Konservativen Partei. Von 1981 bis 1986 diente er als Sonderberater der Regierung und überlebte 1984 den Bombenanschlag auf den Parteitag der Konservativen in Brighton. Von 1986 bis 1987 arbeitete er als Stabschef der Regierung. Er galt seinerzeit als meisterhafter politischer Drahtzieher, die Tageszeitung "The Guardian" bezeichnete ihn 1987 als „Westminsters kindgesichtigen Auftragskiller“ (im Original: „Westminster’s baby-faced hit man“). Während der Regierung von John Major diente er von 1994 bis 1995 als stellvertretender Parteivorsitzender.