1354—1391 — цар је Јован V, а 1361. Турци освајају Адрианопољ (Једрене), који постаје османлијска престоница све до 1453. Цар Јован V мора да прихвати врховну власт Османлија. Османлије побеђују и Србе (1371. на Марици и 1389. на Косову). 1396. године је крсташки поход на Турке под вођством Угарске који пропада.