Henderson plaatste zich voor de World Professional Darts Championship 2005. Hij won in de eerste ronde van Stephen Bunting met 3-0. In de tweede ronde verloor Henderson van Martin Adams met 2-3. Het duurde tot 2010 voordat Henderson zich weer wist te plaatsten voor Lakeside. De eerste ronde won Henderson van Mareno Michels met 3-1. In de tweede ronde verloor Henderson van Scott Waites met 1-4. In 2011 stapte Henderson over naar de PDC. In 2012 plaatste hij zich voor de PDC World Darts Championship 2012. Henderson verloor in de eerste ronde van John Part met 0-3. In 2014 haalde Henderson weer het PDC World Darts Championship. In de eerste ronde won Henderson van Dave Chisnall met 3-2. In de tweede ronde verloor Henderson van Mark Webster met 3-4. In 2015 plaatste Henderson zich weer voor het PDC World Darts Championship. In de eerste ronde verloor hij van Vincent van der Voort met 2-3. In 2016 verloor Henderson in de eerste ronde van Darren Webster met 1-3 op het PDC World Darts Championship. In 2017 verloor Henderson weer in de eerste ronde. Dit keer van Andrew Gilding met 2-3 op het PDC World Darts Championship. In 2018 won hij in de eerste ronde van Marko Kantele met 3-0 op het PDC World Darts Championship. In de tweede ronde won hij verrassend van de nummer 4 van de wereld Daryl Gurney met 4-2. Hij verloor in de derde ronde van de latere wereldkampioen Rob Cross met 1-4.