V roce 1937 se vrátil na uvolněné místo náčelníka generálního štábu, zde řídil rozpracování válečných plánů. Z titulu člena Hlavní vojenské rady se výrazně podílel na úpravách vojenské doktríny Rudé armády. Koncem 1939 Stalin a Vorošilov odmítli jeho plán války s Finskem, jako příliš opatrný a přeceňující sílu protivníka. Příprava války byla svěřena štábu Mereckovova Leningradského voj. okruhu, následný neúspěch sovětských vojsk ukázal oprávněnost Šapošnikovových názorů. Poté jako člen nově vytvořené Stavky řídil reorganizaci vojsk a přípravu úspěšné lednové ofenzívy. Už v prosinci 1939 byl vyznamenán. V srpnu 1940 byl ve funkci náčelníka generálního štábu nahrazen paradoxně právě Mereckovem. Nicméně si zachoval Stalinovu důvěru, stal se náměstkem lidového komisaře obrany pro opevnění.