Fue un gran terrateniente, sobre todo en el norte del reino. Su autoridad era casi incuestionable, incluso ante la corona. Stanley supo mantener el favor de los sucesivos reyes que se alzaron durante la Guerra de las Dos Rosas. Sus propiedades incluyeron el actual Tatton ParK, Cheshire; Lathom House, Lancashire; y Derby House, Londres; y el lugar del actual College of Arms.