1587年、ポーランド王ステファン・バートリの死去にともない国王自由選挙が行われるにあたり、マクシミリアンは立候補した。他の立候補者にはポーランド王ジグムント1世の孫であるスウェーデン王シギスムンド（ジグムント3世）がおり、ポーランド王女カタジナを母に持つことからジグムントが国王に選ばれた。この結果を不服としたマクシミリアンは武力をもって選挙結果を無効にしようとし、ポーランド継承戦争（1587年 - 1588年）を起こした。しかし、マクシミリアンはジグムント3世を支持するヘトマン、ヤン・ザモイスキの軍にビチナの戦いで敗北した。マクシミリアンは身柄を拘束され、ローマ教皇シクストゥス5世の仲介後すぐ釈放された。1589年、彼はポーランド王位の請求権を放棄した。この一件で実兄ルドルフ2世の怠惰が明らかになり、ルドルフ自身の評判を悪くした。