McKinley foi assassinado em setembro de 1901 e foi sucedido por Theodore Roosevelt. Taft e Roosevelt haviam ficado amigos por volta de 1890 enquanto o primeiro era Advogado-geral e o segundo um membro da Comissão do Serviço Civil. Taft tinha pedido a McKinley para nomear Roosevelt como Secretário Assistente da Marinha, observando enquanto este tornou-se um herói de guerra, Governador de Nova Iorque e depois Vice-presidente dos Estados Unidos. Os dois encontraram-se novamente em janeiro de 1902 quando Taft foi para Washington a fim de recuperar-se de duas operações causadas por uma infecção. Lá, Taft testemunhou diante de um comitê do Senado sobre as Filipinas. Ele queria que fazendeiros filipinos tivessem participação no novo governo através da posse de terras, porém boa parte das terras aráveis eram mantidas por ordens religiosas católicas formadas principalmente por padres espanhóis, que frequentemente eram ressentidos pelo povo local. Roosevelt enviou Taft até Roma com o objetivo de negociar com o papa Leão XIII para comprar as terras e arranjar a retirada dos padres espanhóis, com norte-americanos os substituindo e treinando os locais como clérigos. Ele não foi bem sucedido na resolução dessas questões, porém um acordo foi alcançado em 1903.