Впродовж Х-го — XI-го століть край був у складі Давньоруської держави, у Галицькому князівстві. Після занепаду Київської Русі протягом XII — XIV-го століть край у складі Галицько-Волинської держави. В цей час починає формуватись територіальне утворення — Шипинська земля, що охоплювала територію Північної Буковини. Шипинська земля була пограниччям західної Русі. Південніше була Берладська земля (територія, контрольована Галичем). Зв'язки Шипинської землі з Галицько-Волинської державою були перервані монголо-татарською навалою Золотої Орди. В 1345 р., коли угорські війська здолали татар і вигнали їх з правобережжя Дністра, територія відійшла до Угорщини. Протягом 1340-1365 років на південному прикордонні Шипинської землі сформувалась нова держава — Молдавське князівство. Шипинська земля у складі Молдавського князівства з 1367 року Родове ім'я Шипинська земля витіснене терміном — Буковина. Практично весь час ці землі залишались предметом запеклих суперечок та воєн. В XV–XVI ст. Молдавське князівство остаточно потрапляє під владу Османської імперії, і стає фактично її провінцією.