В феврале 1609 года возглавлял пятитысячный экспедиционный корпус, отправленный шведским королём Карлом IX на помощь Василию Шуйскому в его борьбе против Лжедмитрия II (Тушинского вора) в качестве наемных войск. Это привело к втягиванию России в уже шедшую на других фронтах шведско-польскую войну. Вместе с войсками под командованием Михаила Скопина-Шуйского разбил поляков у Твери, освободил Троицкую лавру. В марте 1610 года вошёл в Москву. После отравления Скопина-Шуйского, ставшего его личным другом, был разбит при Клушине и вынужден был отступить. Из-за невыплаты царем Шуйским обещанной платы за услуги наёмников, Делагарди, вместе со шведским полковником Эвертом Горном, стал захватывать русские крепости и города северо-запада России: Ям, Копорье, Орешек , Новгород и осадил Псков и Тихвин. Образовав марионеточное Новгородское государство, стал продвигать на русский трон кандидатуру шведского принца Карла Филиппа. В 1613 году потерпел поражение у стен Тихвинского Успенского монастыря, после того как город восстал против шведского господства. Во главе шведского войска одержал победу в битве под Бронницей, участвовал в безуспешной осаде Пскова в 1615 году. В 1617 году участвовал в заключении Столбовского мира.