Trimble entrò in azione nel 1862 agli ordini del generale Thomas J. "Stonewall" Jackson durante la campagna della valle dello Shenandoah. Si distinse nella battaglia di Cross Keys, avvenuta l'8 giugno, respingendo un attacco delle truppe unioniste guidate dal maggior generale John C. Fremont, per poi prendere l'iniziativa contrattaccando e mettendole in rotta. Durante la battaglia di Seven Days combattuta da Jackson fuori Richmond, in Virginia, la sua brigata fu poco impegnata, ma si batté duramente in quella di Battaglia di Gaines Mill. Dopo l'infruttuoso attacco di Malvern Hill chiese l'autorizzazione a sferrare un attacco notturno, che però gli venne rifiutata.