Тренерскую карьеру Ольмос начал с чилийским клубом «Унион Эспаньола» в 1999 году, который под его руководством вернулся в главную чилийскую футбольную лигу в том же году. В 2001 году Ольмос был назначен главным тренером «Универсидад Католики», вместе с которой выиграл чемпионат Чили в 2002 году. В 2003 году он возглавил сборную Чили. Под его руководством она выступала на Кубок Америки 2004 года в Перу, где заняла последнее место в своей группе, сумев лишь сыграть вничью с Парагваем и проиграв Бразилии и Коста-Рике.