В последующие годы Гастингс предположительно участвовал в морской битве при Слейсе (1340 год), в осаде Турне и походе в Шотландию (1341—1342 годы). Он наделил многих своих приближённых землями в Пембрукшире, сделав их таким образом своими вассалами. В 1342—1343 годах граф участвовал в войне за бретонское наследство, в 1345 году вместе с Генри Гросмонтом, графом Дерби, переправился в Аквитанию, где тоже шли боевые действия. Гастингс принял участие во взятии Бержерака, а на поле битвы при Обероше, удачной для англичан, не успел, и это его расстроило: в бою он мог бы захватить знатных пленников и потом получить за них выкуп. Присоединившись к графу Дерби на следующий день после сражения, Пембрук высказал ему свои претензии. В 1346 году Гастингс успешно защищал Эгийон от герцога Жана Нормандского (будущего короля Франции Иоанна Доброго), а в конце года вернулся в Англию, причём в пути чудом спасся во время страшного шторма. Вскоре после этого он опять переправился во Францию и принял участие в осаде Кале. В 1347 году вместе с Уильямом де Богуном, графом Нортгемптон, Гастингс командовал флотом, который блокировал французские порты.