2006 bei den Europameisterschaften in Tampere unterlag Gordon im Viertelfinale dem Russen Iwan Perschin. Mit zwei Siegen in der Hoffnungsrunde erreichte er den Kampf um Bronze, den er gegen den Polen Krzysztof Weglarz gewann. 2007 belegte Winston Gordon den siebten Platz bei den Weltmeisterschaften in Rio de Janeiro. Bei den Olympischen Spielen 2008 in Peking schied er in seinem ersten Kampf gegen den Usbeken Xurshid Nabiev aus. Vier Jahre später erreichte er bei den Olympischen Spielen 2012 in London die zweite Runde, dort unterlag er dem Russen Kirill Denissow.