Pada masa itu, terjadi perang saudara di Inggris antara dua cabang Wangsa Plantagenet, yakni Wangsa Lancaster (pendukungnya disebut Lancastrian) dengan Wangsa York (pendukungnya disebut Yorkist), yang dikenal dengan Perang Mawar. Pada 1456, Edmund Tudor tewas dalam pertempuran di pihak Raja Henry VI Lancaster melawan pihak York yang terjadi di Wales selatan. Saudara Edmund, Jasper Tudor, menjadi pelindung bagi janda kakaknya, Margaret Beaufort, yang kemudian melahirkan Henry pada saat usianya masih tiga belas tahun. Saat Raja Edward IV York naik takhta pada 1461, Jasper Tudor dikirim di pengasingan luar negeri. Kastel Pembroke dan kemudian Earldom Pembroke diberikan kepada seorang Yorkist, William Herbert, yang juga mengambil alih perwalian Margaret dan putranya.