В 1371 году Углеш и Вукашин пали в битве на Марице. Унаследовавший трон Прилепского королевства Марко признал себя вассалом османов. После смерти Марко в 1395 году королевство было аннексировано, и на его территории был образован Охридский санджак. Несколько ранее, в 1392 году, был образован Скопский санджак. Юго-западной часть территории современной Северной Македонии входила в состав Византии, ею управлял из Салоник Мануил II Палеолог (сын императора Иоанна V Палеолога).