Eisenhower aloitti opinnot Yhdysvaltain sotilasakatemiassa West Pointissa vuonna 1911 ja valmistui vuonna 1915. Ensimmäisen maailmansodan ajan Ike johti Yhdysvaltojen panssarijoukkojen koulutusta Camp Coltissa, Pennsylvaniassa. Sodan jälkeen hänet ylennettiin majuriksi. Hänestä tuli kenraali Fox Connerin sijainen Panaman kanavavyöhykkeen johdossa. Eisenhower sai hyviä yhteyksiä Washingtoniin ja puolustusministeriöön, kun hän toimi Fox Connerin alaisena Panamassa. Vuonna 1926 Fox Connerin suosion avulla Eisenhower siirrettiin 24. jalkaväkirykmentistä Washington D.C:n avustamaan kenraali John J. Pershingiä laatimaan tutkielman Yhdysvaltojen armeijan suorituksista ensimmäisessä maailmansodassa American Battle Monuments Commissionissa. Vuosina 1929–1933 hän toimi apulaissotaministeri George Moseleyn ja sen jälkeen Yhdysvaltojen Esikuntapäällikön kenraali Douglas MacArthurin alaisena. Eisenhower oli mukana Douglas MacArthurin johtamassa joukossa, joka poisti Bonus Armyn Washington D.C:stä kesällä 1932.Vuonna 1935 Eisenhower ja Douglas MacArthurin siirtyivät Filippiineille avustamaan Filippiinien. Eisenhowerilla ja MacArthurilla oli laajoja erimielisyyksiä Filippiinien armeijan kehityksessä.