Ende der 1990er-Jahre gab Jahr jr. jr. seine Curling-Karriere auf und kümmerte sich als studierter Betriebswirt fortan vor allem um verschiedene Geschäfte, zu denen ein von ihm gegründeter Immobilienkonzern sowie Beteiligungen am Verlag Gruner + Jahr und an den Spielbanken in Hamburg und Wiesbaden gehören. Mit dem Tod seines Vaters im Jahr 2006 intensivierten sich diese Engagements. Dennoch fing der Millionär 2010 erneut an, in Hamburg ein Curling-Team aufzubauen, mit dem Ziel, sich für die Olympischen Winterspiele zu qualifizieren. Um ihn formierte sich eine fünfköpfige Mannschaft, die neben ihm als Skip aus Christopher Bartsch, Felix Schulze, Peter Rickmers und Sven Goldemann bestand. In den folgenden Jahren kämpfte das Hamburger Team mit der bis dahin stärksten deutschen Mannschaft, dem CC Füssen, darum, welcher Klub Deutschland bei den verschiedenen Großereignissen vertreten durfte. 2011 belegte Jahrs Mannschaft bei der Europameisterschaft in Moskau den siebten Rang. Nachdem das Füssener Team 2012 bei den Europameisterschaften einen der hinteren Ränge belegt hatte und damit aus der A-Gruppe abgestiegen war, musste der CC Hamburg im Winter 2013/14 zunächst bei der B-Europameisterschaft wieder den Aufstieg in die erste Gruppe schaffen, um sich dann bei der Olympia-Qualifikation den Startplatz für die Spiele 2014 in Sotschi zu sichern. Dafür war eine rund 70-tägige Vorbereitung notwendig, die die eigentlichen Amateure als „semi-professionell“ beschrieben.