Hay práctica unanimidad en que su decisión de desviarse hacia Toledo —tomada la misma tarde de su nombramiento como Generalísimo— pudo ser causa de que no pudiera conquistar Madrid cuando finalmente lo intentó. Ya en su momento, Kindelán y otros colaboradores advirtieron a Franco de que liberar el Alcázar le costaría la toma de Madrid. Sus defensores siempre han insistido en que la decisión de desviarse hacia Toledo estaba tomada antes del 21 de septiembre —Franco había enviado un mensaje a los resistentes del Alcázar el 22 de agosto prometiendo ayuda— y que tenía como finalidad insuflar ánimo en la moral de los "nacionales". El hispanista británico Hugh Thomas en su clásica obra sobre "La Guerra Civil Española" señala que es fácil imaginar las críticas que hubieran recaído sobre Franco si hubiera permitido que los defensores del Alcázar fueran aniquilados estando sus tropas tan cerca. Y el estadounidense Stanley G. Payne en su libro sobre "El régimen de Franco" argumenta que el Generalísimo debía reforzar su débil flanco derecho antes de emprender la batalla por Madrid.