Bajo el reinado de D. Fernando (1367-1383), la ciudad, el castillo y sus dominios fueron entregados a la Orden de Avis, por intercambio con los de Castro Marim. (1383). Con la muerte de este soberano, abierta a la crisis de 1383-1385, la villa declaró inicialmente su apoyo a la heredera D. Beatriz, y cuando el sitio de Lisboa (1384), empezó a apoyar al partido de Mestre de Avis. En los combates que siguieron, se destaca el valor del Alcaide de Castelo de Vide, Gonçalo Anes, sobre todo en la batalla de Aljubarrota y batalla de Valverde.