Kesters erste fotografische Serien stammen von seinem zweiten Aufenthalt in den USA von 1902 bis 1904. Darunter sind Aufnahmen von Badenden auf Coney Island und Fotografien der Weltausstellung in St. Louis. Ab etwa 1905 beschäftigte er sich mit der Bildnisfotografie und fertigte Porträts von Münchner und Berliner Schriftstellern, Malern und Publizisten. Später kamen die Aufnahmen von deutschen und internationalen Persönlichkeiten aus dem Bereich Wirtschaft, Wissenschaft und Politik hinzu. Ein weiterer Schwerpunkt war seit seinen frühesten fotografischen Versuchen die Dokumentation des (Arbeits-)Alltags der proletarischen und bürgerlichen Bevölkerung auf den Straßen deutscher Großstädte wie Berlin und München sowie die dokumentarischen Aufnahmen von landwirtschaftlichen Arbeitsprozessen. Ebenfalls bedeutsam sind die Bildreportagen des In- und europäischen Auslands, darunter insbesondere Serien von seinen Reisen nach u. a. Wien (1907), Neapel (1908), die französische und italienische Riviera (1912) sowie Barcelona (1920).