1324 begleitete Ufford Edmund of Woodstock, 1. Earl of Kent, als dieser während des Kriegs von Saint-Sardos zu Friedensverhandlungen nach Paris reiste. Entweder 1335 oder 1336 nahm Ufford während des Zweiten Schottischen Unabhängigkeitskriegs an einem der Feldzüge von König Eduard III. nach Schottland teil, dabei gehörte er zur englischen Besatzung von Perth. Vor 1337 wurde er zum Knight Bachelor geschlagen. Zu Beginn des Hundertjährigen Kriegs gehörte er als Ritter dem königlichen Haushalt an und begleitete den König von 1338 bis 1340 nach Flandern. Vor September 1342 war er zum Knight Banneret geschlagen worden, und der König versprach ihm jährlich eine Pension von £ 200, solange er nicht Ländereien erhalten hätte, aus denen er ein entsprechendes Einkommen beziehen würde. Im Oktober 1342 führte er drei Ritter, elf Knappen und acht berittene Bogenschützen wieder nach Flandern.