Lors de la saison 2018-2019, Donaldson atteint les demi-finales au Classique Paul Hunter avec notamment une victoire face à Tom Ford. Il est ensuite quart de finaliste à l'Open du pays de Galles, où il profite d'un tableau favorable. Lors de l'Open d'Inde, il est de nouveau quart de finaliste, avec des victoires face à Jimmy Robertson et Luca Brecel. En mars, il réalise la meilleure performance de sa jeune carrière à l'Open de Chine. Il bat Joe Perry (6-4), David Gilbert (6-3), Ricky Walden (6-5) et Ben Woollaston (6-4) avant de chuter en demi-finale contre Jack Lisowski (10-1). C'est aussi au cours de cette saison qu'il se qualifie pour la première fois au championnat du monde (défaite d'entrée contre Kyren Wilson).