Он начинал карьеру тренера в уругвайском первом дивизионе, сначала с «Прогресо», а затем с «Сентраль Эспаньол». В 1987 году он был назначен тренером сборной, заменив Омара Борраса после не очень удачного Чемпионата мира 1986 года. В свой первый год в качестве тренера Флейтас хотел создать максимальную конкуренцию для других команд на Кубке Америки 1987 года, его предшественник выиграл в предыдущем соревновании, и это позволило Уругваю начинать турнир непосредственно с полуфинала. Флейтас предпочитал стратегию 4-3-3 с тремя нападающими, и она себя оправдала победой со счётом 1:0 в первом матче против Аргентины, единственный гол забил Антонио Альсаменди, в финале Уругваю предстояло встретиться с Чили, там также была минимальная победа уругвайцев, которую принёс гол Пабло Бенгоэчеа, Уругвай стал чемпионом Южной Америки.