Rodzina jego wywodziła się z Burgundii i osiedliła się w północnych Włoszech w X w. W wieku 16 lat Montecuccoli rozpoczął karierę wojskową, służąc pod dowództwem swego wuja, hrabiego Ernesta Montecuccolego, generała austriackiego. Cztery lata później, po bardzo czynnej służbie w Niemczech i Niderlandach, został kapitanem piechoty. Został ciężko ranny podczas szturmu na Neubrandenburg i jeszcze w tym samym 1631 r. wpadł w ręce Szwedów podczas I bitwy pod Breitensfeld. Ponownie został ranny w bitwie pod Lützen w 1632 r. Podczas rekonwalescencji został awansowany na majora w regimencie swego wuja. Wkrótce potem został pułkownikiem-porucznikiem kawalerii. Odznaczył się w bitwie pod Nordlingen w 1634 r. oraz podczas szturmu Kaiserslautern. W następnym roku został pułkownikiem za wyczyn wojskowy o niezwykłej błyskotliwości, za znakomitą szarżę przełamującą dowodzonej przez niego ciężkiej kawalerii.