Gegen Brasilien spielten sie bereits bei ihrer ersten WM-Teilnahme 1990 in der Vorrunde und verloren mit 0:1. Zwölf Jahre später trafen sie bei ihrer zweiten WM-Teilnahme in der Vorrunde erneut auf Brasilien und verloren mit 2:5. Erstmals waren sie auf Brasilien bei der Panamerikanischen Fußballmeisterschaft 1956 getroffen, wo sie mit 1:7 verloren. Vier Jahre später gelang ihnen bei der Panamerikanischen Fußballmeisterschaft 1960 im ersten Spiel mit 3:0 der einzige Sieg gegen Brasilien. Sie verloren dann aber das zweite Spiel mit 0:4. Brasilien hatte im ersten Spiel aber nur einen Spieler mit fünf Länderspielen eingesetzt, für alle anderen war es das erste oder zweite Länderspiel. Im zweiten Spiel hatten die brasilianischen Spieler dann schon etwas mehr Erfahrung, aber keiner mehr als sechs Länderspiele zuvor bestritten. 1997 trafen sie in der Vorrunde der Copa América aufeinander, an der Costa Rica als Gast teilnahm. Mit 5:0 ging auch dieses Spiel an die Brasilianer. 2004 verloren sie in der Copa América Vorrunde mit 1:4. Zudem gibt es noch drei Niederlagen in Freundschaftsspielen.