Nato a King's Lynn, Norfolk, Baines fu apprendista di un maestro pittore fin da giovane. All'età di 22 anni partì dall'Inghilterra diretto in Sudafrica a bordo della "Olivia" (capitanata da un amico di famiglia, William Roome) lavorando per qualche tempo a Città del Capo come ritrattista e scenografo, e come artista di guerra ufficiale nel corso della cosiddetta guerra delle otto frontiere per conto del British Army.