Durante el Período Tumultuoso, participó en la lucha contra los partidarios de Dimitri I y los invasores polacos. En 1607, Iván Jovanski fue enviado a Mijáilov, que había sido ocupada por los oponentes de Basilio IV, pero sus ataques a esta ciudad fueron rechazados. En 1608, él y Prokopi Liapunov lucharon contra el ejército polaco en la región de Riazán, pero serían derrotados por Aleksander Józef Lisowski en Zaraisk. En 1610, Iván Jovanski luchó al lado del príncipe Mijaíl Skopín-Shuiski, quien le ordenó combinar sus fuerzas con el ejército del Imperio sueco (véase Campaña De la Gardie), ocupar la parte meridional de Tver, e impedir a los enemigos reagruparse. Jovanski consiguió reunirse con los suecos cerca de Stáritsa, capturar Rzhev, y sitió Bely en la provincia de Tver.