Sota domini romà d'Orient, la regió va pertànyer temporalment a búlgars, petxenegs i cumans. A la primera meitat del hi feia incursions el cap turcman Aydın, que va remuntar el riu amb els seus vaixells i arribà fins a Demòtica (Didimótikho o Dimetoka) en la seva incursió del 1343. Els otomans hi van arribar per terra sota Murat I. La contraofensiva sèrbia iniciada el 1364 va suposar una greu derrota (26 de setembre de 1371) a la riba esquerra del riu i l'exèrcit serbi va haver de fugir en desbandada creuant el riu; aquesta batalla fou coneguda a Turquia com a "Sırp Sındığı " ('la derrota sèrbia') i més comunament com la Batalla del riu Maritsa (o Meriç) o de Txernomen (pel poble més proper, avui Orménio, a Grècia); els dos prínceps serbis germans, el rei Vlkašin i el dèspota Uglješa, hi van morir; Serres fou annexionat al domini grec de Tessalònica.