ออร์ตันพยายามไล่ล่าแชมป์ WWEจากจอห์น ซีนา ถึงขั้นไปทำร้ายพ่อของซีนาด้วย แต่ออร์ตันก็ไม่ได้แชมป์เพราะซีนาให้พ่อของเขามาเตะหัวออร์ตัน จนกระทั่งต่อมาซีนาได้รับบาดเจ็บจึงต้องสละแชมป์ให้กับออร์ตันในโนเมอร์ซี 2007 ซึ่งคืนนั้น ทริปเปิลเอช ลูกพี่เก่าได้มาท้าชิงแชมป์กับเขาและเสียแชมป์ไป แต่ออร์ตันก็คว้าแชมป์กลับมาได้ในคืนเดียวกันในแมตช์ Last Man Standing ใครล้มลงนอนกับพื้นแล้วถูกกรรมการนับสิบจะเป็นฝ่ายแพ้ ในแบคแลช (2008) ทริปเปิลเอชได้กลับมากระชากแชมป์จากออร์ตันแบบ Fatal-4-Way Elimination Match (4 เส้าแพ้คัดออกเหลือคนสุดท้ายเป็นผู้ชนะ) ในจัดจ์เมนท์เดย์ (2008) ออร์ตันขอท้าชิงแชมป์กับทริปเปิลเอชในกรงเหล็ก แต่ไม่สามารถคว้าแชมป์คืนได้ และเจอกันอีกครั้งในวันไนท์สแตนด์ (2008)แบบ Last Man Standing แต่ครั้งนี้ออร์ตันแพ้และทำให้ต้องพักไปหลายเดือนเลยทีเดียว เมื่อออร์ตันกลับมาก็ได้ลอบทำร้ายนักมวยปล้ำทุกคนที่ขวางหน้า เช่น ซีเอ็ม พังก์, บาทิสตา และตระกูลแม็กแมน เจ้าของธุรกิจ WWE ต่อมาออร์ตันได้เป็นผู้ชนะรอยัลรัมเบิล (2009) ซึ่งมีสิทธิ์ในการชิงแชมป์โลก ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 25 ทริปเปิลเอชซึ่งเป็นลูกเขยของตระกูลแม็กแมนรอคอยการแก้แค้นให้พ่อตาจึงท้าให้ออร์ตันชิงแชมป์กับเขาในเรสเซิลเมเนีย ผลสรุปคือทริปเปิลเอชได้จัดการออร์ตัน ด้วยค้อนปอนด์ และท่าไม้ตาย Pegdigree ทำให้ออร์ตันแพ้อย่างหมดรูปและไม่สามารถเอาแชมป์คืนมาได้