Vuoden 1918 sisällissota oli tärkeä tapaus Gripenbergin elämässä. Osallistuttuaan sotaan valkoisten riveissä hän tunsi päässeensä siitä henkisestä painolastista, jonka kadettikoulusta karkaaminen oli hänelle synnyttänyt. Samalla hänen ajattelussaan tuli entisen suomalaisuus–ruotsalaisuus-vastakkainasettelun tilalle jako valkoiset–punaiset, ja hän ylisti runoissaan valkoista Suomea ja demonisoi sodan punaista osapuolta. Kuuluisin Gripenbergin sisällissota-aiheisista runoista on ”Klyftan” (Kuilu):