Brabham commence la saison 1958 par plusieurs victoires qui lui permettent de remporter le championnat de Formule 2. Il s'engage également dans des courses de voitures de sport pour le compte d'Aston Martin et remporte l'édition 1958 des du Nürburgring avec Stirling Moss. Au Grand Prix de Monaco, Brabham se qualifie en troisième position, sa meilleure performance depuis ses débuts en Formule 1. L'Australien connaît cependant une course difficile où il se retrouve dans le ventre mou du peloton avant de terminer quatrième, marquant ainsi ses premiers points en Formule 1. Ce coup d'éclat reste cependant sans suite car la T45, qui manque de puissance, ne peut rivaliser avec Ferrari et Vanwall et dans les circuits rapides de Reims et de Monza, Brabham stagne dans le milieu de peloton. Bien qu'il n'ait inscrit que trois points en championnat du monde, Brabham devient un des espoirs de la discipline. Son emploi du temps l'amène à passer le plus clair de son temps sur les routes d'Europe. Contrairement à ses contemporains, sa conduite routière est . De retour du Grand Prix de Pescara 1957, Tony Brooks, passager de Jack Brabham, l'oblige à lui laisser le volant quand il refuse de dépasser une longue file de camions. Fin 1958, Brabham, qui manifeste de nouveau son intérêt pour le pilotage aérien, reprend des leçons, décroche sa licence de pilote et achète un avion dont il fait un usage fréquent pour se déplacer à travers l'Europe et se rendre aux courses avec les membres de sa famille et de son écurie.