Tahun 1525, Henry VIII tergila-gila oleh Anne Boleyn, seorang dayang Permaisuri Katherine yang berusia sembilan tahun lebih muda dari Henry. Henry mulai mengejarnya; Katherine pada saat itu sudah tidak dapat memberinya keturunan lagi. Henry mulai percaya bahwa pernikahannya dikutuk dan mencari konfirmasi dari Alkitab, yang ditafsirkan bahwa jika seorang pria menikahi istri saudaranya, maka pasangan tersebut tidak akan memiliki keturunan. Meskipun pernikahan Katherine dengan Arthur belum disempurnakan (dan Katherine bersumpah mati bahwa ia masih perawan ketika menikah dengan Henry), penafsiran Henry atas Alkitab mengartikan bahwa pernikahan mereka adalah dosa di mata Tuhan. Masalah ini menjadi topik yang panas di dalam upaya Henry untuk mendapat izin dari Paus untuk membatalan pernikahan dengan Katherine. Ada kemungkinan bahwa gagasan pembatalan itu telah diajukan oleh Henry lebih awal, dan sangat mungkin bahwa hal itu didorong oleh keinginannya untuk memiliki seorang putra. Sebelum ayahanda Henry dimahkotai, Inggris dilanda oleh perang sipil antar keluarga bangsawan dalam upaya perebutan takhta, dan Henry mungkin ingin menghindari ketidakpastian yang sama atas suksesi.