V roku 1525 sa Henrich VIII. zamiloval do Anny Boleynovej, dvornej dámy kráľovnej Kataríny, ktorá bola bola o 10 až 17 rokov mladšia ako Henrich. Henrich ju začal pozorovať. V tom čase už Katarína nebola schopná podstúpiť ďalšie tehotenstvo. Henrich začal veriť, že jeho manželstvo bolo prekliate a hľadal potvrdenie o tom v Biblii, ktorá hovorila, že ak sa muž ožení s bratovou manželkou, bude toto manželstvo bezdetné. Ak Katarína klamala, keď tvrdila, že jej manželstvo s Arturom nebolo naplnené, znamená to, že ich manželstvo bolo v očiach Boha hriechom. Je možné, že myšlienku rozvodu navrhol Henrich oveľa skôr ako prišiel s touto teóriou. Je viac než isté, že celá táto jeho snaha bola podmienená túžbou po synovi. Pred nástupom Henrichovho otca, Henricha VII., na trón, Anglicko ničila občianska vojna medzi súperiacimi rodmi o anglickú korunu a Henrich možno chcel podobným udalostiam predísť. Čoskoro sa dostala na verejnosť Henrichova túžba anulovať manželstvo. Katarína nesúhlasila, keď jej bolo navrhnuté, aby ticho odišla do kláštora a tvrdila: