В августе 2008 года участвовал в вооружённом конфликте на территории Южной Осетии в качестве командира 368-го штурмового авиаполка, дислоцированного в Будённовске. На боевые вылеты летал лично. Во время одной из атак грузинской военной колонны южнее Цхинвала в левый двигатель его Су-25 СМ попала ракета из переносного зенитно-ракетного комплекса, после чего полковник Кобылаш вывел повреждённый самолёт из боя и повернул к своему аэродрому. Однако над южной окраиной города точно такая же ракета вывела из строя и правый двигатель самолёта, вследствие чего штурмовик лишился тяги. В экстренных условиях, полковник Кобылаш сделал всё, чтобы его боевая машина не рухнула на мирных жителей и, рискуя жизнью, увёл её как можно дальше от города. В итоге самолёт упал и взорвался в безлюдном горном ущелье, а лётчик в последний момент сумел катапультироваться и приземлился в грузинском анклаве. Спустя некоторое время, его сумела найти и эвакуировать на вертолёте поисково-спасательная группа. Штурмовик полковника Кобылаша стал одним из шести российских самолётов, сбитых в ходе операции по принуждению Грузии к миру.