Bei der Einnahme von Paris durch die Wehrmacht im Westfeldzug im Juni 1940 wollte Bullitt zunächst vor Ort bleiben, anstatt der französischen Regierung nach Bordeaux zu folgen. Dies wurde ihm von Roosevelt enorm verübelt und führte zum dauerhaften Bruch zwischen beiden. Nach der Niederlage Frankreichs 1940 reiste Bullitt von Paris zur neuen Regierung nach Vichy. Er sprach mit François Darlan und Henri Philippe Pétain und bescheinigte der neuen Regierung Defätismus. Am 15. Juli 1940 verließ er Europa und wurde durch Admiral William D. Leahy ersetzt.