Il commande sa brigade au cours de la campagne dans la vallée de Shenandoah de 1864 de Jubal A. Early. L'assaut final percutant de Terry à la bataille de Monocacy rompt finalement la ligne de l'Union et force la retraite de l'armée de Lew Wallace. Plus tard cette année-là, Terry est l'un des sept généraux confédérés qui sont tués ou blessés lors de la troisième bataille de Winchester.