Джаннино Кастильони родился 4 мая 1884 года в Милане в семье Джакомо Кастильони и его супруги Пьеры, урождённой Бергамаски. Отец будущего медальера и скульптора был директором медальерной фабрики Джонсона. Кастильони обучался скульптуре у Энрико Бутти в в Милане. Дебютировал на Международной выставке в Милане в 1906 году, представив публике несколько медалей и тарелок, а также картину «Дама в жёлтом» и скульптуру «Плавт». Выиграл конкурс на создание медали выставки. До 1930 года, главным образом, занимался изготовлением медалей — памятных и портретных и скульптуры, редко обращаясь к живописи.