ג'פרי היה בוגר הקולג' הצבאי המלכותי בדנטרון שבטריטוריית הבירה האוסטרלית. הוא שירת במצב החירום המלאי ובמלחמת וייטנאם ובעימות האחרון הוענק לו הצלב הצבאי. בשלבים שונים של הקריירה הצבאית שלו היה ג'פרי מפקד הרגימנט האווירי המיוחד, מפקד הדיוויזיה הראשונה ולפני פרישתו משירות צבאי ב-1993, הוא שימש כסגן ראש המטה הכללי של הצבא. לאחר פרישתו מהצבא כיהן ג'פרי כמושל הכללי של אוסטרליה המערבית וב-2003 הוא מונה להיות המושל הכללי, לאחר התפטרותו של פיטר הולינגוורת'. ג'פרי היה הראשון שהגיע משורות הקצונה הבכירה של כוחות ההגנה של אוסטרליה שמונה למושל הכללי. לאחר סיום תפקידו החליפה אותו קוונטין ברייס.