In 2008 stuurde Estland een komisch bedoelde act van de groep Kreisiraadio. Hun nummer "Leto svet" kreeg echter maar 8 punten en miste ruimschoots de finale. In 2009 werd in Estland vervolgens opnieuw gediscussieerd of men zich van het songfestival zou moeten terugtrekken. Niet alleen vanwege de slechte Estse resultaten, maar ook omdat het songfestival dat jaar in Moskou zou worden georganiseerd. Door de recente oorlog in Zuid-Ossetië lag het meedoen aan een amusementsshow in de Russische hoofdstad politiek gevoelig, en het werd door sommigen dan ook niet passend geacht om een liedje in te zenden. De Estse omroep Eesti Rahvusringhääling (ERR) hield hierop een openbare enquête. Hieruit bleek dat 66% van de deelnemers toch positief was over een songfestivaldeelname in Moskou. Hierdoor werd de nationale voorronde "Eurolaul" uiteindelijk alsnog georganiseerd, en mocht de winnaar, de band Urban Symphony, voor Estland aantreden op het songfestival. Dit deden ze met het nummer "Rändajad", en de band zorgde daarmee voor het grootste Estse succes sinds 2002: voor het eerst wist Estland door de halve finale heen te komen. In de finale werd vervolgens een verdienstelijke zesde plaats behaald. Een jaar later strandden de Esten echter weer in de halve finale met het opvallende nummer "Siren" van het duo Malcolm Lincoln.