Jako piłkarz Flamengo wziął udział w turnieju Copa América 1916, czyli pierwszych w dziejach oficjalnych mistrzostwach kontynentalnych. Brazylia zajęła trzecie miejsce, a Sidney Pullen zagrał we wszystkich trzech meczach – z Chile(jego debiut w reprezentacji), Argentyną i Urugwajem. W tych mistrzostwach wystąpił w podwójnej roli, zarówno piłkarza i sędziego. 6 lipca 1916 sędziował spotkanie Argentyny z Chile.