Under tiden hade Karl XII varit aktiv sedan början av juni och den 4 juli besegrat en stor rysk styrka i slaget vid Holowczyn. Därefter följde en månadslång väntan i Mogiljov innan huvudarmén gjorde en framstöt mot Smolensk innan brist på förnödenheter tvingade den att tåga söderut till Severien i mitten av september. Karl XII som trodde att Lewenhaupt befann sig mycket närmare huvudarmén än vad som var fallet försatte därmed Lewenhaupts armé i ett mycket utsatt läge. En stor rysk styrka avdelades för att attackera Lewenhaupts underlägsna kår. Lewenhaupt försökte åter komma ikapp kungen, men jagades istället upp vid Lesna, i nuvarande Vitryssland. Ryska armén stod under Peter den store. Efter åtta timmars strid stod det klart att ryssarna vunnit en avgörande seger. Lewenhaupt fortsatte söderut. Efter slaget hade han gett order om att marschen skulle fortsätta mot Propojsk, mitt i natten. All tross fraktades över en bro och förvirring uppstod. Soldaterna plundrade trossvagnarna och blev berusade. Lewenhaupt tvingades lämna kvar 1000-tals soldater i skogarna (en avdelning på 1500 man kom bort och dök upp i Riga ett par månader senare), resten följde med generalen till kungens huvudarmé. På grund av all förvirring tvingades Lewenhaupt bränna trossen Efter trossbränningen förvärrades den hungersituation som rådde i det svenska lägret. Det var kallt och mycket svårt att få tag på mat, eftersom ryssarna hade bränt sina egna byar. Med det återstående infanteriet uppsatt på hästar genomfördes en snabb marsch söderut för att ansluta sig till huvudarmén och när man således den 10 oktober 1708 förenades med kungen och resten av den svenska armén vid Kostenitji, utanför Starodub, hade man bara 5 000 man kvar och knappt någon träng. Detta medförde att hungerkatastrofen förvärrades.