В 1659, 1663, 1668 годах город подвергался набегам крымских татар. Несмотря на осаду, татарам ни разу не удалось захватить город. Отличились сумские казаки в боях с турками при Чигирине в 1677—1678 годах во время русско-турецкой войны 1672—1681 годов.