Vào ngày 20 tháng 10, "The Sullivans" gia nhập Đội đặc nhiệm 38.2 cho chiến dịch không kích lên miền Trung Philippines nhằm hỗ trợ cho cuộc đổ bộ lên Leyte. Lúc bình minh ngày 24 tháng 10, máy bay trinh sát phát hiện Lực lượng Trung tâm Nhật Bản về phía Nam Mindoro, và các tàu sân bay Hoa Kỳ đã tung ra các cuộc không kích trong suốt ngày nhắm vào tàu chiến đối phương, trong khuôn khổ Trận chiến biển Sibuyan. Máy bay đối phương cũng tấn công đội đặc nhiệm, và "The Sullivans" đã bắn rơi một máy bay tiêm kích lục quân Nakajima Ki-43 "Oscar". Sang ngày 25 tháng 10, Lực lượng phía Bắc đối phương lại bị phát hiện đang di chuyển từ Bắc xuống Nam; và Lực lượng Đặc nhiệm 34, trong đó có "The Sullivans", đã được hình thành và di chuyển lên phía Bắc, theo sau các tàu sân bay của Lực lượng Đặc nhiệm 38. Lúc bình minh ngày 25 tháng 10, Lực lượng Đặc nhiệm 38 tấn công các tàu sân bay Nhật Bản đóng vai trò mồi nhữ, lúc này khoảng về phía Bắc, trong khuôn khổ Trận chiến mũi Engaño. Đến 11 giờ 00, Lực lượng Đặc nhiệm 34 quay mũi ngược trở lại phía Nam, tiếp nhiên liệu cho các tàu khu trục, rồi hình thành nên Đội đặc nhiệm 34.5 tấn công nhanh, bao gồm các thiết giáp hạm "Iowa" và , ba tàu tuần dương hạng nhẹ, "The Sullivans" cùng bảy tàu khu trục khác. Tuy nhiên họ đã quá muộn không thể ngăn chặn Lực lượng Trung tâm Nhật Bản rút lui qua eo biển San Bernardino sau Trận chiến ngoài khơi Samar.