Kipsiro konkurrerer hovedsakelig på 5000 meter. Hans første mestersskap var VM 2005 i Helsingfors der han ikke gikk videre fra kvalifiseringen. Han ble nummer sju i Samveldelekene 2006. Kipsiros første pallplassering kom ved det afrikanske mesterskapet i 2006, der han vant 10 000 meter og tok bronse på 5000 meter. I VM 2007 i Osaka stilte Kipsiro opp på 5000 meter og ble nummer tre.