Κατά τη Μάχη του Έβρου το 1371 και την πτώση της Σερβικής Αυτοκρατορίας, η ηγεμονία εκτεινόταν μεταξύ των ποταμών Στρυμόνα και Αξιού και περιελάμβανε τμήματα των σημερινών κρατών της Βουλγαρίας, Σερβίας και Βόρειας Μακεδονίας. Ο γιος του Ντέγιαν, ο δεσπότης Ιωάννης, και ο αδελφός του, ο βοεβόδας Κωνσταντίνος, επέκτειναν στη συνέχεια σε μεγάλη έκταση την επαρχία τους. Όχι μόνο επανέφεραν την ηγεμονία του πατέρα τους στα παλαιά της σύνορα, αλλά διπλασίασαν την επικράτεια, προς κάθε κατεύθυνση, κυρίως όμως στο νότο. Τα αδέλφια διαφέντευαν την αριστερή όχθη του ποταμού Αξιού, από το Κουμάνοβο μέχρι τη Στρώμνιτσα. Το 1373, ο Οθωμανικός στρατός υποχρέωσε τον Ιωάννη (τον οποίο οι Οθωμανοί αποκαλούσαν "Σαρουγιάρ") στον Άνω Στρυμόνα, να αναγνωρίσει την επικυριαρχία των Τούρκων. Αν και υποτελείς πλέον, τα αδέλφια είχαν τη δική τους κυβέρνηση, κόβοντας νόμισμα και εκδίδοντας διατάγματα. Η μερική αυτή αυτονομία οφειλόταν στο γεγονός ότι οι Οθωμανοί γαζήδες πολεμιστές κατέκτησαν πολύ μεγαλύτερο έδαφος από αυτό στο οποίο η Αυτοκρατορία μπορούσε να ασκήσει άμεσο έλεγχο.