Pierwszy sukces w karierze Bert Oosterbosch osiągnął w 1978 roku, kiedy wspólnie z Janem van Houwelingenem, Guusem Bieringsem i Bartem van Estem zdobył złoty medal w drużynowej jeździe na czas na szosowych mistrzostwach świata w Nürburg. Na rozgrywanych rok później torowych mistrzostwach świata w Amsterdamie Oosterbosch zwyciężył w indywidualnym wyścigu na dochodzenie zawodowców. W tej samej konkurencji Holender wywalczył również brązowy medal na mistrzostwach świata w Brnie w 1981 roku, ulegając jedynie Alainowi Bondue z Francji i Hansowi-Henrikowi Ørstedowi z Danii. W wyścigach szosowych zwyciężył między innymi w: Tour de Luxembourg (1980), Cztery Dni Dunkierki (1981), Ronde van Nederland (1982) i Driedaagse van De Panne-Koksijde (1984).