קהילה יהודית מתועדת בעיר מונסטיר (בשמה המודרני ביטולה אשר במקדוניה הצפונית) מהמאה ה-12. העיר נשלטה על ידי האימפריה העות'מאנית מ-1382 ועד 1913. בשלהי המאה ה-15 וראשית המאה ה-16 הגיעו לעיר מגורשי ספרד ובהמשך פורטוגל והקימו קהילה ספרדית משגשגת ולה בתי כנסת, בתי מדרש ומוסדות קהילתיים. שקיעתה ההדרגתית של האימפריה העות'מאנית אשר הואצה לקראת סוף המאה ה-19 הפכה את מונסטיר לאזור עימות, החל ממרד אילינדן, דרך המרד האלבני ב-1910, ועד למלחמת הבלקן הראשונה במהלכה נכבשה העיר על ידי ממלכת סרביה. בהמשך, פרצה מלחמת העולם הראשונה ובמהלכה ניצבה העיר בקו החזית המקדונית וחרבה כמעט לחלוטין. אלפי יהודים נטשו את העיר לבלי שוב. ב-1902 מנתה קהילת יהודי מונסטיר 11,000 נפשות וב-1921 נותרו בה 2,640 יהודים. רבים מהמהגרים הגיעו לעיר סלוניקי והקימו בה קהילה של יוצאי מונסטיר. מבין משפחות הקהילה בסלוניקי שהיגרו ממונסטיר ניתן למנות את משפחות: ארואסטי, אֶרְגָס, קָמְחִי, נחמיאס, ברוך, מָסוֹט, קלדרון, ישראל, פאראג'י, פרדו ומאיר. במהלך מלחמת העולם השנייה בין מרץ לאוגוסט 1943 גורשו יהודי סלוניקי ובכללם בני "קהל מונסטיר" על ידי הנאצים אל מותם במחנה ההשמדה אושוויץ.