Contra Rusia fue menos afortunado, y el primer enfrentamiento entre el Imperio otomano y su futuro rival del norte presagió el desastre que se avecinaba. Un plan había sido confeccionado en Constantinopla para unir los ríos Volga y Don en un canal, y en el verano de 1569 un numeroso contingente de jenízaros y caballería fue enviada para poner sitio a Astracán y comenzar asimismo los trabajos de construcción del canal, mientras que una flota naval otomana sitiaba Azov. Pero una incursión de la guarnición sitiada de Astracán hizo retroceder a los sitiadores. Alrededor de quince mil combatientes rusos, bajo el mando de Knes Serebianov, atacaron y dispersaron a los trabajadores del canal y al destacamento tártaro encomendado de su protección. Además, finalmente, la armada otomana fue destruida por una tormenta. A comienzos de 1570, los embajadores de Iván IV el Terrible firmaron en Constantinopla un tratado que restauraba las relaciones amistosas entre el sultán otomano y el zar ruso.