Under Rosekrigene mellom 1455 og 1485, som ble utkjempet mellom rivaliserende fraksjoner fra Huset Lancaster og Huset York, ble Conwy forsterket, men spilte ikke noen stor rolle i kampene. Henrik VIII utførte reparasjonsarbeider i 1520- og 1530-årene, da slottet ble brukt som fengsel, depot og som potensiell residens for besøkende.