Hernández fece poi parte della Territorial House of Representatives, istituzione che precedette la Camera dei rappresentanti della Florida, della quale fu presidente. Egli continuò a gestire le sue piantagioni, che furono bruciate dai Seminole durante la Seconda guerra dei Seminole. Le rovine di una di queste piantagioni, Mala Compra, è oggi conservata come sito archeologico. Fu nominato Brigadiere generale di truppe volontarie durante la guerra e fu successivamente inserito nell'Esercito degli Stati Uniti, prestandovi servizio dal 1835 al 1838. Hernández fu l'ufficiale in comando responsabile dell'incarcerazione del "leader" Osceola su ordine del generale Thomas Jesup, come anche della cattura del capo Seminole Ee-mat-la (King Philip) e del suo alleato Uchee Billy. Lasciò l'esercito con il grado di Brigadiere generale.