18 грудня 1855 року Стівенсон поступив на службу у військово-морський флот, ставши кадетом на трищогловому вітрильному судні «HMS St Jean d'Acre», яким командував його дядько Генрі Кеппел. Вітрильник брав участь у бойових діях під час Кримської війни. У вересні 1856 року Стівенсон переведений кадетом на "«HMS Raleigh»," брав участь в плаванні на Ост-Індію і Китай під час Другої опіумної війни. У 1857 році судно зазнало аварію поблизу Макао, всі члени екіпажу були врятовані. У червні того ж року Генрі Стівенсон став мічманом на корветі "«HMS Pearl»," на якому брав участь в придушенні повстання сипаїв. За час служби на корветі його три рази згадали в нагородних депешах. У червні 1861 року Стівенсон призначений лейтенантом на вітрильник "«HMS Emerald»."