Deutlich besser war jedoch Donaldson Form in der &lt;a href="Snooker-Saison%202018/19"&gt;Saison 2018/19&lt;/a&gt;, als er bei einem Großteil der Turniere frühestens in der Runde der letzten 64 und öfters auch erst in nachfolgenden Runde der letzten 32 ausschied, unter anderem bei der Snookerweltmeisterschaft. Bei den Welsh Open und bei den Indian Open schied er erst im Viertelfinale aus, wogegen er beim Paul Hunter Classic und bei den China Open das Halbfinale erreichte, dort aber jeweils ausschied. Auf der Weltrangliste sprang er somit während der Saison auf Rang 35. Ähnlich verlief auch die nächste Saison; bis zur Zwangspause wegen der COVID-19-Pandemie waren Donaldson beste Ranglistenturnier-Ergebnisse zwei Viertelfinalteilnahmen bei den Scottish Open und beim European Masters. Bei der Championship League, einem Turnier ohne Weltranglisteneinfluss, qualifizierte er sich zudem mit einem Gruppensieg in Gruppe 4 für die Finalgruppe, in der er sich wiederum knapp für die Endrunde der Top 4 qualifizieren konnte. Dort besiegte er den zu diesem Zeitpunkt amtierenden Weltmeister Judd Trump, ehe er mit einem White-wash über seinen Landsmann Graeme Dott sein erstes Profiturnier gewann. Durch diesen Sieg qualifizierte er sich zur Teilnahme an den Champion of Champions 2020.