Maaliskuussa 1916 Wittgenstein lopulta siirrettiin pois verstaasta, kun hänet määrättiin Itävallan seitsemänteen armeijaan kiinnitettyyn tykistörykmenttiin itärintaman eteläosaan, lähelle Romanian rajaa. Hän oli odottanut kauan mahdollisuutta osallistua taisteluun, mutta pian saapumisensa jälkeen hän sairastui. Häntä ei kuitenkaan jätetty jälkeen, ja pian parantumisensa jälkeen hänet määrättiin hänen omasta pyynnöstään vaaralliselle paikalle tähystäjäksi. Hän rukoili jatkuvasti ja kiitti Jumalaa selviytymisestään. Hän ei pitänyt uusista palvelustovereistaan. Maalis-toukokuussa hän kirjoitti vähän logiikkaa, mutta kun Venäjän joukot aloittivat kesäkuussa Brusilovin hyökkäyksen ja Wittgensteinin rykmentti kärsi suuria tappioita, hänen työnsä luonne alkoi laajeta puhtaasta logiikasta käsittelemään myös muun muassa Jumalaa ja elämän tarkoitusta, ja hän alkoi ajatella, että nämä elämänfilosofiset pohdiskelut ovat yhteydessä hänen logiikkaa käsitteleviin töihinsä. Hänelle myönnettiin hyökkäyksen aikana kunniamerkki, koska hän ei ollut kehotuksista huolimatta poistunut vartiopaikaltaan, ja hänet ylennettiin ensin "Vormeisteriksi" ja myöhemmin korpraaliksi. Elokuun lopulla hänet lähetettiin Olomouciin upseerikoulutettavaksi. Ennen siirtymistään sinne hän oli lomalla Wienissä.