Embora tenha estado presente em todos os anos da Segunda Guerra Mundial, entre os anos de 1939 e 1945, atuando na divisão de tanques, Miles se tornou notório após se mudar para os Estados Unidos, onde, em parceria com Carroll Shelby, se tornou um dos principais envolvidos no desenvolvimento do Ford GT40, que culminaria na primeira vitória da Ford nas 24 Horas de Le Mans, em 1966. Apesar de ser considerado como o principal piloto das equipes enviadas pela empresa estadunidense, acabou terminando a corrida em segundo por causa de um critério técnico, após a direção executiva da empresa requisitar que os três carros cruzassem a linha de chegada em sequência. Miles acabou morrendo dois meses depois da corrida em um acidente enquanto testava uma nova versão do GT40, o Ford J-car, para a edição de 1967.