Musim 1994 dimulai Rubens dengan baik. Ia berada di P4 saat GP Brasil dan P3 di GP Pasifik di Aida, Jepang, yang memberikannya podium pertama dalam karier F1-nya. Namun di GP San Marino di Imola, Rubens harus mengalami musibah, di mana saat sesi latihan Jumat mobilnya menabrak tembok di Variante Bassa. Karier Rubens di F1 sempat terancam, namun akhirnya ia bisa selamat dengan baik berkat kecepatan penanganan dari tim medis. Besoknya di Sabtu, Imola kembali memakan korban saat Roland Ratzenberger (Simtek) menabrak tembok di tikungan Villeneuve. Roland lantas tewas di tempat. Dan yang paling menyakitkan adalah pada hari Minggu, saat mentor sekaligus idola Rubens, Ayrton Senna wafat setelah Williams-nya menabrak tembok di tikungan Tamburello. GP San Marino 1994 kemudian dikenang oleh seluruh fans F1 di dunia sebagai balapan terhitam dalam sejarah F1.