2 червня 2010 року Михайлович очолив «Фіорентину». У першому сезоні з новим тренером флорентійська команда посіла пристойне 9-е місце в чемпіонаті, проте наступного сезону її старт був досить невдалим і вже в листопаді 2011 року сербського тренера було відправлено у відставку.