Intégrée dans les territoires héréditaires des Habsbourg, l'importance de la ville frontalière décroît au fil des siècles, bien que des personnages illustres y séjournèrent, dont le philosophe Albert de Saxe († 1390) et l'astronome Johannes von Gmunden († 1442). Laa a été fortement frappée par les campagnes militaires des hussites en 1426 ; la reconstruction de la cité va durer plusieurs décennies. Selon la tradition locale, Enea Silvio Piccolomini, le futur pape Pie II, a été curé de la paroisse à partir de 1442. La ville fut à nouveau dévastée par des troupes bohémiennes et suédoises au cours de la guerre de Trente Ans.