So beteiligte er sich in den folgenden Jahren an der Organisation und Planung verschiedener Banküberfälle, um die Parteikasse aufzufüllen. Bei dem bekanntesten Überfall, dem Überfall auf die Bank von Tiflis im Juni 1907, der nach geheimen Untersuchungen der Ochrana etwa 40 Menschen das Leben kostete, erbeuteten die Revolutionäre unter Stalins Planung 341.000 Rubel, umgerechnet 3,86 Millionen Dollar (Jahr 2017); die Verwendung des Geldes erwies sich allerdings als schwierig, da die Seriennummern der Scheine registriert waren.