У квітні 1995 року, після звільнення Милутиновича, Семпсон став тимчасовим головним тренером збірної, повізши її в липні на Кубок Америки в Уругвай. На цьому турнірі американці несподівано розгромили у групі Аргентину (3:0), а у чвертьфіналі пройшли Мексику. Зайнявши високе четверте місце на турнірі, у серпні Семпсон був призначений повноцінним головним тренером «зірково-смугастих». Під його керівництвом команда стала бронзовим призером Золотого кубка КОНКАКАФ 1996 року, а також срібним призером на наступному турнірі 1998 року, включаючи історичну перемогу над Бразилією у півфіналі з рахунком 1:0.