Di stanza in Egeo, prese parte a intensa attività bellica. Tra le azioni che lo videro protagonista vi fu la rioccupazione di Castelrosso, avvenuta il 28 febbraio 1941, nel corso della quale il "CT Francesco Crispi" sostenne nella notte un vittorioso scontro a fuoco ravvicinato con unità della Royal Navy. Per tale azione, in cui egli diresse il tiro esposto al fuoco nemico, gli fu conferita la Medaglia di Bronzo al valor militare sul campo. Il 26 marzo successivo il Crispi, insieme al cacciatorpediniere , trasportò nella Baia di Suda (Creta) i barchini esplosivi che, al comando del Tenente di vascello Luigi Faggioni, condussero un'improvvisa incursione nella base navale inglese: l'incrociatore pesante fu affondato e la petroliera "Pericles" danneggiata. Oriana, nell'occasione Ufficiale di Rotta della Squadrgilia, ebbe il delicato incarico di tenere una rotta più precisa possibile, cosa che gli riuscì nonostante una lunga navigazione interamente notturna; la squadriglia giunse, perciò, esattamente sul punto programmato di rilascio dei mezzi d'assalto, fatto al quale gli storici attribuiscono il successo dell'impresa: per questo al rientro in patria egli fu decorato con la Croce di guerra al valor militare sul campo, cui ne aggiunse una seconda in seguito ad un altro episodio bellico notturno.