Milano pelasi alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa vuosina 2015 ja 2016, joista jälkimmäinen turnaus päättyi pronssiin. Hän pelasi myös alle 18-vuotiaiden MM-kilpailuissa vuonna 2014, jolloin Milano voitti maailmanmestaruuden. Hän oli tehoilla 3+7=10 Yhdysvaltain paras syöttäjä ja Milano jakoi joukkueen sisäisen pistepörssin voiton Jack Eichelin kanssa. Hän pelasi myös World U-17 Hockey Challengessa vuonna 2012, jolloin Milano voitti pronssia. Hän voitti Yhdysvaltain sisäisen pistepörssin tehoilla 4+6=10.