Al comenzar la temporada 2014-15, Ancelotti sumó otro título con el Real Madrid al ganar la Supercopa de Europa, tras imponerse al Sevilla FC en Gales por 2-0. Se le escapó la Supercopa de España, que ganó el Atlético de Madrid; pero acabó el año sumando su cuarto trofeo, el Mundial de Clubes, tras imponerse 2-0 a San Lorenzo de Almagro en la final. Tras este exitoso año, el 2015 comenzaba con un revés, ya que el Atlético de Madrid eliminaba al conjunto blanco en octavos de final de la Copa del Rey. Cuatro meses después, el 13 de mayo, el Real Madrid fue eliminado en semifinales de la Liga de Campeones por la Juventus de Turín, y apenas unos días después, al empatar con el Valencia, el equipo blanco se quedaba sin opciones de ganar la Liga. El 25 de mayo de 2015, Florentino Pérez anunció que el técnico italiano no continuaría en el banquillo del Santiago Bernabéu. Tras salir del club español, Ancelotti rechazó una oferta para volver al A. C. Milan e inició un año sabático.