Диотим был активным и неизменным сторонником антимакедонской партии, что подтверждают все источники. В 335 году до н. э., после падения Фив, Александр Македонский, согласно Арриану и Суде, потребовал у афинян выдачи Диотима вместе с другими противниками Македонии. Александр объявил прибывшему к нему посольству, что названные им люди являются виновниками постигшего город бедствия у Херонеи, пренебрежительного отношения к македонским царям и отпадения фиванцев. По предположению А. Босворта, имя Диотима было названо из-за его роли в Херонейской битве, а также благодаря его связям с Демосфеном, хотя Плутарх в своем сочинении о знаменитом ораторе в связи с этим эпизодом приводит имя его родственника Демона. Но афиняне, убеждаемые Демосфеном не выдавать «своих сторожевых собак волкам», отказались пойти на такие условия. В итоге Александр, «из уважения ли к городу, или потому, что он занят был походом в Азию и не хотел оставлять по себе у эллинов ничего, что заставляло бы держаться настороже» согласился смягчить свои требования и настоял только на изгнании Харидима.