Augustów rozwijał się prężnie do poł. XVII w. (w 1580 liczył 270 domów, w połowie XVII wieku już prawie 500 domów i ok. 2,5 tys. mieszkańców), kiedy to nastąpiła seria działań wojennych, doprowadzająca miasto do ruiny. Podczas potopu szwedzkiego miasto spalili, a ludność porwali w jasyr zbuntowani Tatarzy z wojsk Jana Kazimierza, którzy byli niezadowoleni z podziału łupów z bitwy pod Prostkami (1656). Miasto zostało odbudowane dzięki królowi Janowi Kazimierzowi.