Nach der Schlacht an der Mariza 1371 wurden sie Vasallen des Osmanischen Reiches, konnten aber enge Beziehungen zu den christlichen Nachbarn halten. Auf Geheiß des osmanischen Sultans Bayezid I. nahm er zusammen mit seinem Nachbarn und Verbündeten, dem serbischen König von Prilep Marko Kraljević, am Feldzug gegen den walachischen Woiwoden Mircea cel Bătrân teil und wurde 1395 in der Schlacht bei Rovine getötet. Die Osmanen benannten seine Hauptstadt Welbaschd ihm zu Ehren in "Küstendil" (bulgarisch Kjustendil, deutsch: „Land des Konstantin“) um. Auch die Stadt Dragaš ist nach ihm benannt.