Durch diese Begegnung motiviert, begann der junge Karl Aloys im Jahr 1777 seine militärische Laufbahn als Subalternoffizier in Prag. Seinen ersten Krieg erlebte er 1778/79 mit, als der Bayerische Erbfolgekrieg ausgebrochen war. Karl Aloys musste daraufhin ins Feld ziehen, doch er wurde in keine großen Gefechte verwickelt. Im Jahr 1780 reiste er weiter und wechselte in das Infanterie-Regiment Nr. 34 „Anton Esterházy“ und nahm hier im Rang eines Hauptmanns an den Türkenkriegen von 1787 bis 1792 teil. Seine erste persönliche Auszeichnung fand am 27. April 1788 statt, bei der Erstürmung der Festung Schabatz an der Save. Kaiser Joseph II. war davon so angetan, dass er den Fürsten zu Fürstenberg am 4. Mai 1788 zum Major und Kommandeur eines Grenadier-Bataillons beförderte. Am 8. Oktober 1789 rühmte er sich erneut während der Eroberung Belgrads, daraufhin wurde er zum Oberst und Kommandeur des Infanterie-Regiments Nr. 34 „Anton Esterházy“ ernannt. Seine gute Beziehung zum Feldzeugmeister Gideon Ernst von Laudon kam ihm 1790 zugute, denn am 1. Januar wurde er auf besondere Empfehlung seinerseits zum Generalmajor befördert. Am 4. November 1790 heiratete Karl Aloys seine Cousine Elisabeth von Thurn und Taxis (1767–1822), jüngste Tochter des Fürsten Alexander Ferdinand von Thurn und Taxis.