現役引退後彼はジョン・ルーカスヘッドコーチの下、クリーブランド・キャバリアーズでアシスタントコーチのキャリアを始めた。その後の求めに応じて古巣ペイサーズでアイザイア・トーマスヘッドコーチの下でアシスタントコーチに就任、ディフェンスは優れているものの問題児であるロン・アーテストとの信頼関係を築く努力を行った。これについてアーテストは「チャック・パーソンの存在なくして自分はオールスター級の選手にはなれなかった。」と述べている。2004年11月19日のパレスの騒乱の際には興奮して観客席に入ったアーテストをなだめている。