Im Zweiten Weltkrieg verlegte man dann nach der katastrophalen Bombardierung Hamburgs im Sommer 1943 die Kreisverwaltung provisorisch von Hamburg-Wandsbek nach Bad Oldesloe. Auch Bad Oldesloe selbst war ab 1940 vom Luftkrieg betroffen. Ein Angriff der Royal Air Force am 24. April 1945 forderte über 700 Menschenleben und 300 Verwundete. Mehrere hundert Gebäude waren total zerstört bzw. schwer beschädigt worden. Anfang Mai 1945 hatten die Alliierten schon fast ganz Deutschland besetzt. Am 2. Mai 1945 ergab sich Bad Oldesloe kampflos den vorrückenden britischen Truppen. Zwei Tage später unterschrieb Hans-Georg von Friedeburg im Auftrag des letzten Reichspräsidenten Karl Dönitz, der sich zuvor mit der letzten Reichsregierung nach Flensburg-Mürwik abgesetzt hatte, bei Lüneburg die Kapitulation aller deutschen Truppen in Nordwestdeutschland, den Niederlanden und Dänemark.