Talvi- ja jatkosotiin Siippainen osallistui tk-miehenä. Sodan jälkeen hän toimi vapaana kirjailijana ja lehtimiehenä. Hän kirjoitti pakinoita ja kolumneja eri lehtiin ja toimi Suomen Sosialidemokraatin ja Sosialistisen Aikakauslehden kirjallisuusarvostelijana 1945–1947. Siippainen kirjoitti lehtijuttujaan eri nimimerkeillä kuten Iloinen, Petteri, Kaaleppi, Karho Otto, Kimpinen, Kimpinen Kalle, Mäikiä Urmas, O. S., O. S-nen, Robin Hood, Saarto Olavi, Svejk ja Uolevi. 1940-luvun lopulla hän asui Helsingissä ja osallistui "Urania" -piirin toimintaan. Tähän taidefilosofiaa ja klassista musiikkia harrastaneeseen piiriin kuuluivat muun muassa Eino Krohn, Kai Laitinen, Lassi Nummi, Lasse Heikkilä, Bo Carpelan, Paavo Rintala ja Jouko Tyyri. Viimeiset vuotensa Siippainen asui ensin Joensuun lähellä Paiholassa 1952–1959 ja sitten Siilinjärvellä 1959–1963. Siippainen kuoli sydänkohtaukseen Siilinjärvellä.