בשנת 1914 נשלח מידלטון למקסיקו, כחלק מהסיוע האמריקני למהפכה המקסיקנית, ולאחר 7 חודשים ללא פעילות קרבית חזר לביתו. ב-6 בינואר 1915 התחתן מידלטון עם ג'רושה קולינס, שאותה הכיר בשנת 1911. באוגוסט 1915 פונתה יחידתו של מידלטון בעקבות ההוריקן שפקד את אזור הבסיס, ולאחר מכן השתתפה היחידה בסיוע לנפגעי ההוריקן. באוקטובר אותה שנה נשלח מידלטון עם יחידתו כחלק מכוח תחת פיקודו של ג'ון פרשינג לתפוס את פנצ'ו וילה, אולם הכוח נכשל במשימתו. ב-1 ביולי 1916 הועלה מידלטון לדרגת לוטננט, וב-15 במאי 1917 הועלה לדרגת קפטן.