2013 konnte sich Warren Cummings Smith für die Weltmeisterschaft in Schladming qualifizieren. Nach einem Ausfall im Riesenslalom erreichte er Platz 36 im Slalom. Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sochi war Smith der einzige männliche Vertreter Estlands in den alpinen Skiwettbewerben. Er wurde 45. im Riesenslalom, im Slalom schaffte er es mit Rang 26 sogar unter die besten 30. An der &lt;a href="Alpine%20Skiweltmeisterschaft%202015"&gt;Weltmeisterschaft in Vail/Beaver Creek&lt;/a&gt; 2015 nahm er erneut in den Disziplinen Riesenslalom und Slalom teil, schied im Riesenslalom allerdings im ersten Lauf sowie im Slalom im zweiten Durchgang aus.