Haar strategische ligging en haar welvaart als bloeiende laken- en linnenstad maakte van Sint-Winoksbergen vaak het strijdtoneel van diverse veldslagen en aanvallen. Met name haar lidmaatschap van de Vlaamse Hanze van Londen was een doorn in het oog van erfvijand Frankrijk. Tijdens de Vlaamse Opstand (1297-1305), begin augustus 1297, veroverde Robert II van Artesië in opdracht van de Franse koning Filips de Schone zonder bloedvergieten de stad, die hij echter reeds op 6 juni 1301 weer moest afstaan aan Willem Van Gulik.