Carews Vater starb 1324, und nachdem sein älterer Halbbruder "Nicholas Carew" wenige Wochen später ebenfalls gestorben war, erbte John Carew die umfangreichen Besitzungen der Familie. Er und seine Mutter gehörten zu den irischen Grundbesitzern, die nicht in Irland lebten und deshalb 1331 an dem geplanten Feldzug von König Eduard III. nach Irland teilnehmen sollten. Vor 1338 war Carew als Ritter des Haushalts in den Dienst des Königs getreten. Er nahm während des Hundertjährigen Kriegs von 1338 bis 1340 am Feldzug in die Niederlande, von 1341 bis 1342 am Feldzug nach Schottland und von 1342 bis 1343 am bretonischen Erbfolgekrieg teil. 1344 war Carew ein führendes Mitglied des Gefolges von Ralph Ufford, des neuen Justiciars von Irland, der dort die englische Herrschaft wiederherstellen sollte. Er nahm 1345 am Feldzug nach Ulster teil, bei dem er zwei Pferde verlor. Nach dem Tod von Ufford im April 1346 wurde er Seneschall von Trim, dazu sollte er in Carlow den Frieden bewahren und mit den irischen Häuptlingen verhandeln. Er nahm aber zunächst am Feldzug von Eduard III. nach Frankreich einschließlich der Schlacht von Crécy und der Belagerung von Calais teil.