Zweiter von fünf Söhnen des englischen Generalkonsuls Henry Chamberlain in Rio de Janeiro. Chamberlain trat 1836 in die indische Armee ein, machte als Subalternoffizier den Ersten Anglo-Afghanischen Krieg mit, wo er sechsmal verwundet wurde. Chamberlain wurde 1842 zur Leibgarde des Generalgouverneurs von Britisch-Indien versetzt und 1843 einer der Stellvertreter des Generalquartiermeisters. 1843 nahm er an der Gwalior-Kampagne und der Schlacht von Maharajpore teil. Anschließend kämpfte er im Ersten Sikh-Krieg und Zweiten Sikh-Krieg. 1848 wurde er Adjutant von James Broun-Ramsay, 1. Marquess of Dalhousie und kommandierte ein irreguläres Kavallerieregiment im Punjab.