Als im Zuge des Namensstreites Griechenland der ehemaligen jugoslawischen Republik vom Süden aus ein Wirtschaftsembargo auferlegte, im Norden die Jugoslawienkriege ausbrachen und die Ölversorgung des Landes zusammenbrach, schlug Dimitrow der bulgarischen Regierung vor, den Hafen und die Raffinerie von Burgas für Lieferungen ins benachbarte Nordmazedonien zu öffnen. In der Folge verlief bis Ende 1994 die Hauptversorgung des jungen Balkanstaates durch Bulgarien, womit das griechische Embargo wesentlich geschwächt wurde. Dimitrow war zudem maßgeblich an der Ausarbeitung der gemeinsamen Deklaration für Freundschaft und gute Nachbarschaftsbeziehungen welche beim Besuch des nordmazedonischen Ministerpräsidenten Ljubčo Georgievski 1999 in der bulgarischen Hauptstadt unterzeichnet wurde, sowie der Koordinierung der bulgarischen Militärhilfe während des Albanischen Aufstandes in Mazedonien von 2001 beteiligt. Über die Zeit des nordmazedonischen Staatsaufbaus schrieb er sein Buch "Die Geburt eines Staates. Die Republik Mazedonien zwischen dem Jugoslawismus und Nationalismus" (aus dem Bulg. "Раждането на една държава. Република Македония между югославизма и национализма").