Début 2016, il participe à la Hopman Cup avec Jarmila Gajdošová. Il perd son premier match contre Jiří Veselý puis bat Jack Sock et finalement s'incline contre Alexandr Dolgopolov. Il participe ensuite à l'Open d'Australie, ayant annoncé qu'il prendrait sa retraite après le tournoi. Il bat au premier tour son compatriote James Duckworth en trois manches puis s'incline contre la de série David Ferrer (6-2, 6-4, 6-4) et met ainsi fin à 20 ans de carrière. Malgré sa retraite, il dispute en mars un double en Coupe Davis&lt;ref name="lequipe 05/03/16"&gt;&lt;/ref&gt;. Hewitt fait de nouveau une pause de sa retraite sportive pour accepter une invitation pour participer au double messieurs de Wimbledon. Il jouera accompagné de son compatriote australien Jordan Thompson.