Telah dilaporkan, pada awal Jun 2007, bahawa Putera Harry telah tiba di Kanada untuk berlatih, bersama anggota Angkatan Kanada dan Tentera British, di CFB Suffield, berhampiran Medicine Hat, Alberta. Ia telah berkata bahawa ini adalah sebagai persediaan untuk lawatan bertugas di Afghanistan, di mana kuasa-kuasa Kanada dan British telah mengambil bahagian dalam Perang Afghanistan yang dipimpin oleh NATO; khabar angin yang telah disahkan pada bulan Februari tahun berikutnya, apabila Kementerian Pertahanan British mendedahkan bahawa Harry telah senyap - senyap ditugaskan sebagai Pengawal Utama Udara untuk Wilayah Helmand di negara Asia. Berita datang selepas media - terutamanya, akhbar "Bild" Jerman dan majalah Australia, "New Idea", melaggar polisi ketenteraan dengan meletakkan berita tersebut tanpa kebenaran pihak berkuasa British dan Kanada. Ia kemudiannya dilaporkan bahawa, ketika di Afghanistan, Harry telah membantu tentera Gurkha menangkis serangan dari pemberontak Taliban, dan melaksanakan tugas rondaan di kawasan-kawasan yang berkenaan. Lawatan baginda datang 735 tahun selepas nenda moyang baginda, Edward I dari England (kemudiannya Putera Edward) juga telah bertugas sebagai tentera di Timur Tengah semasa Perang Salib Kesembilan, dan juga menjadikan Harry ahli pertama Kerabat Diraja telah berkhidmat dalam zon perang sejak ayahanda saudaranya, Putera Andrew menerbangkan helikopter semasa Perang di Falklands. Untuk perkhidmatan baginda, Putera Harry telah dianugerahi Pingat Perkhidmatan Operasi untuk Afghanistan oleh bonda saudaranya, Puteri Anne di Berek Combermere pada Mei 2008.