Il commence sa saison en rentrant en cours de jeu face à Manchester United, pendant le stage de l'équipe du Real aux États-Unis, mais ne peut empêcher la défaite 3-1. Lors de la Supercoupe d'Europe jouée le 12 août 2014 au stade de Cardiff, il inscrit un doublé face au FC Séville et fait gagner son équipe sur le score de 2-0. Il est donc nommé meilleur joueur de la finale de la rencontre, et gagne ainsi le dernier trophée qui lui manquait à son palmarès en club. Cristiano Ronaldo enchaîne ensuite par de bons matchs ou il enchaîne les buts, cumulant après huit journées de championnat un total de (en seulement sept matchs disputés). Il marque notamment deux triplés et un quadruplé, se positionnant comme prétendant pour le Ballon d'or 2014. Il marque son troisième but en trois matchs de ligue des champions face à Liverpool FC au stade Anfield (0-3), une première. Lors du clasico de la neuvième journée de Liga BBVA, il met fin à l'invincibilité de Claudio Bravo en championnat en égalisant sur pénalty (victoire 3-1 du Real Madrid). Enfin, il remporte avec ses coéquipiers la Coupe du monde des clubs au Maroc, où Cristiano finit, comme en 2008 avec Manchester United, ballon d'argent du tournoi, et également meilleur passeur décisif. Il totalise à la trêve hivernale un total de en championnat et de toutes compétitions confondues.