Nach dem Studium war Robertson journalistisch und als Korrespondent tätig, unter anderem für die BBC und den ORF. Er lebte in dieser Zeit 10 Jahre in Österreich. 1999 kehrte er nach Schottland zurück wo er erfolglos für die SNP bei der Parlamentswahl in Schottland 1999 kandidierte. Bei der Unterhauswahl 2001 wurde er als SNP-Kandidat im Wahlkreis Moray aufgestellt, mit 30,3 % gewählt und konnte den Wahlkreis bei den folgenden Unterhauswahlen 2005 (36,6 %), 2010 (39,7 %) und 2015 (49,5 %) erneut gewinnen. Robertson leitete die Wahlkampagnen der SNP vor den Parlamentswahlen in Schottland 2007 und 2011 und 2014 die SNP-Kampagne für das Unabhängigkeitsreferendum in Schottland.