Zafascynowany wypadkami rewolucyjnymi w Meksyku, wyjechał z kraju, podjął pracę w studiu portretowym w mieście Meksyk, związawszy się jednocześnie z braćmi Magón i innymi meksykańskimi rewolucjonistami. Po powrocie rozpoczął pracę w różnych związkach zawodowych, większość z nich była słabo płatna. Niektóre wczesne dzieła Chaplina zostały zrobione dla magazynu „International Socialist Review” i innych publikacji Charlesa Kerra.