"Hailey" sau đó khởi hành từ cảng Seeadler thuộc đảo Manus vào ngày 12 tháng 10 cùng Đơn vị Đặc nhiệm 77.4.2 ("Taffy 2") dưới quyền Chuẩn đô đốc Felix Stump, đội hình trung tâm của ba nhóm tàu sân bay hộ tống được bố trí ngoài khơi lối ra vào vịnh Leyte. Trong khi hạm đội của Chuẩn đô đốc Oldendorf đánh bại Lực lượng phía Nam của Phó đô đốc Shoji Nishumura trong Trận chiến eo biển Surigao vào đêm 24-25 tháng 10, Lực lượng Trung tâm Nhật Bản dưới quyền Phó đô đốc Takeo Kurita xuất hiện ngoài khơi Samar mà không bị phát hiện vào những giờ đầu tiên của ngày 25 tháng 10. Họ có ý định tiêu diệt các tàu vận tải độ bộ của Đệ Thất hạm đội đang tập trung đông đảo để hỗ trợ cho cuộc đổ bộ lên Leyte. Trong Trận chiến ngoài khơi Samar diễn ra sau đó, cho dù phải đối đầu với đối phương có ưu thế lực lượng áp đảo, ba nhóm "Taffy" dưới quyền Chuẩn đô đốc Thomas L. Sprague đã chiến đấu anh dũng, đẩy lùi lực lượng của Kurita và phá hỏng kế hoạch tấn công, ngăn chặn được một lực lượng tàu nổi hùng hậu nhất mà Nhật Bản từng tung ra kể từ trận Midway.