Mit 36 Jahren bekam er dann als Co-Trainer der Fußballnationalmannschaft der Vereinigten Staaten die Chance national und international auf sich aufmerksam zu machen, denn der damalige Cheftrainer war kein Geringerer als Bora Milutinović. Zusammen mit ihm betreute er das Nationalteam bei der Fußball-Weltmeisterschaft 1994 im eigenen Land. Neben seinen Pflichten als Co-Trainer war Sampson nebenbei auch noch Vizepräsident des damaligen Organisationskomitees der Weltmeisterschaft. Nach dem Abgang von Milutinović wurde er im April 1995 zunächst als Interimstrainer der Nationalmannschaft benannt. Doch er löste seine Aufgaben gut und schaffte noch im selben Jahr einen überraschend guten vierten Platz bei der Copa América, sodass er im August 1995 zum Cheftrainer befördert wurde. Kurz vor der Weltmeisterschaft 1998 siegte das Team im Februar während des CONCACAF Gold Cup gegen Brasilien und steckte sich damit hohe Erwartungen für die Fußball-Weltmeisterschaft 1998. Doch entgegen allen Erwartungen verlor die Mannschaft alle drei Gruppenspiele und schied somit aus. Am 29. Juni 1998 trat Sampson in der Konsequenz daraus von seinem Amt zurück.