1940年3月，玉环县内多地流行天花，死者上千。这年5月，西门外教场的玉环县农林场创办。1942年春，玉环县简易师范学校创办，校址位于合垟乡三合潭（今玉城街道），并于1944年8月迁至县城文庙。5月30日，日军从坎门登陆入境，国民党玉环县党部、县政府机关大部，撤至楚门灵山寺，后又迁至芳杜樟岙，县城陷落；次日，日军经白墩撤走。1945年3月26日，日军30余人在坎门二条岭头设置据点；4月8日，成立親日的玉环县自治会；6月5日败退。8月15日，日本无条件投降。9月20日，玉环举行庆祝抗战胜利大会，6名親日人士跪地示众。同年10月28日，建忠烈祠以纪念抗战牺牲的将士。1946年3月，玉环县立初级中学创办，校址设在楚门镇。1947年6月3日，玉环举行纪念林则徐虎门销烟107年大会，玉环简易师范学校师生高举标语，游行罢课四天。1949年4月6日，解放军部队分三路进入环山镇，并在次日凌晨发动战斗，7时战斗结束，解放军攻占玉环县城，俘獲县长毛止熙。4月14日，中共玉环县委成立，玉环县民主政府同时成立，丁世祥任县委书记、县长。4月26日，中華民國政府設浙南行政公署，將其控制範圍劃歸下轄，民國39年（1950年）1月1日正式撤銷辦理。1954年9月，民國省政府將東南沿海控制範圍劃為1個行政督察區。1951年10月，玉環縣政府在披山島恢復建制，直至1953年大陳島撤退。