1 августа 1839 года он женился на в Кроуфордсвилле, штат Индиана. В начале своей карьеры Кэнби участвовал во Второй Семинольской войне во Флориде. Затем - в Американо-мексиканской войне на Юго-западе. Здесь ему помогло хорошее знание испанского.