Pittman voitti 400 metrin aidoissa maansa mestaruuden vuosina 2001 ja 2002. Vuonna 2002 hän voitti Kansainyhteisön kisoissa 400 metrin aitajuoksun ajalla 54,40 ja oli voittamassa samoissa kisoissa kultaa 4 × 400 metrin viestijuoksussa. Hän voitti MM-kultaa Pariisin MM-kisoissa 2003 ajalla 53,22. Seuraavana vuonna hän sijoittui Ateenan olympialaisissa viidenneksi. Melbournen Kansainyhteisön kisoissa 2006 hän voitti 400 metrin aitajuoksun sekä oli voittamassa kultaa pitkässä viestissä.