על ריצ'רד נאמר שהוא היה אדם גבה קומה, נאה למראה ואינטליגנטי. אף על פי שהוא לא היה חולה נפש, כפי שטענו היסטוריונים מוקדמים, נראה שלקראת סוף תקופת מלכותו סבל ממה שמדע הפסיכולוגיה המודרני מגדיר כהפרעת אישיות. בהיותו פחות שש אלי קרב בהשוואה לאביו ולסבו, הוא שאף להביא לסיומה של מלחמת מאה השנים שבה פתח סבו, אדוארד השלישי. ריצ'רד השני היה מאמין גדול בזכויות היתר של המלוכה, מה שהוביל אותו לריסון כוחה של האצולה והסתמכות על פמליה מצומצמת לצורך הגנה צבאית. בניגוד לחצר המלכות של סבו, ששם דגש על האחווה הצבאית, הוא עצמו טיפח אווירה מעודנת בחצר המלכות שלו, שבה המלך היה דמות מורמת מעל כולם, כשהאמנות והתרבות מהווים חלק חשוב בחיי החצר. השם שיצא לריצ'רד לאחר מותו עוצב בעיקר על ידי ויליאם שייקספיר, שמחזהו ריצ'רד השני מציג את ממשלו הגרוע ואת הדחתו על ידי בולינגברוק כגורמים לפריצתן של מלחמות השושנים במאה ה-15. היסטוריונים בני זמננו לא מקבלים את הפרשנות הזאת, אך גם לא מסירים לחלוטין את האשמה מעל כתפיו של ריצ'רד. רוב החוקרים מסכימים כי אף על פי שהמדיניות שלו לא הייתה חסרת תקדים או מנותקת מהמציאות, הדרך שבה הוא ביצע אותה לא הייתה מקובלת על הממסד הפוליטי, והיא הובילה לנפילתו.