El 11 de septiembre de 1438, Juan II confió el castillo a su mayordomo Ruy Díaz de Mendoza, pero en 1441, siguiendo el curso de la guerra civil con los Infantes de Aragón, estos hicieron prisionero al rey Juan II y a continuación anularon las concesiones hechas por el monarca posteriores al 1 de septiembre de 1438, en virtud de lo cual Diego Gómez de Sandoval recuperó el castillo de Portillo confiscado anteriormente y además el propio rey Juan II fue encarcelado en dicha fortaleza, de la que pudo escaparse con ayuda de sus incondicionales. A continuación de estos hechos, el 19 de mayo de 1445, tuvo lugar la batalla de Olmedo entre los Infantes de Aragón y Juan II apoyado por Álvaro de Luna, con el resultado de una rápida victoria de los castellanos. Juan II donó la villa de Portillo con su castillo a Álvaro de Luna como recompensa a las últimas hazañas.Pero Álvaro de Luna, hasta el momento favorito del rey, cayó en desgracia y fue hecho prisionero y reclutado en el castillo de Portillo en 1453. Tras dos meses de prisión le condujeron a Valladolid donde fue ejecutado en la plaza Mayor.