In 1379 stierf Hendrik II van Castilië. Jan van Gent, broer van Eduard van Woodstock, hertog van Lancaster, getrouwd met Constance van Castilië, een nicht van Johan I van Castilië, de nieuwe koning probeerde samen met de Portugese koning Ferdinand I vergeefs de troon van Castilië te veroveren. Toen Ferdinand I van Portugal in 1383 stierf, brak de Portugese crisis van 1383-1385 uit en probeerde Johan I van Castilië met steun van Franse cavalerie de troon van Portugal te veroveren op Johan I van Portugal, maar werd hij verslagen bij de Slag bij Aljubarrota. In 1386 probeerde Jan van Gent opnieuw Castilië te veroveren. Uiteindelijk volgde het Vredesverdrag van Bayona in 1388.