Участник советско-финляндской войны 1939—1940 годов. Первоначально авиагруппа Кравченко (или Особая авиагруппа) состояла из двух полков — бомбардировщиков СБ и истребителей И-153 и дислоцировалась в Хаапсалу и на островах Эзель и Даго в Эстонии, но постепенно увеличилась до 6 авиаполков (71-й истребительный, 35-й, 50-й и 73-й скоростные бомбардировочные, 53-й дальнебомбардировочный и 80-й смешанный авиаполки). В оперативном отношении бригада подчинялась начальнику ВВС РККА комкору Я. Смушкевичу. Во время боевых действий эта бригада часто помогала 10-й смешанной авиабригаде ВВС Краснознаменного Балтийского флота при организации совместных ударов по финским портам и броненосцам. Распределение целей между бригадами было таким: 10-я бригада бомбила порты западного и юго-западного побережья Финляндии, а также транспорты и боевые корабли противника в море, а группа Кравченко — населенные пункты в центральной и южной Финляндии. Награждён вторым Орденом Красного Знамени.