1909 wurde er Konsultor der Redaktionskommission, die unter Leitung von Pietro Gasparri die Kodifizierung des kanonischen Rechts vorbereitete. 1911 wurde er "Geheimkämmerer Seiner Heiligkeit", 1915 Auditor (Richter) der Römischen Rota und am 1. Mai 1926 deren Dekan. 1932 wurde er Präsident der Kommission für die Schaffung eines Strafrechts für den Vatikanstaat. Im Dezember des Jahres 1935 nahm ihn Papst Pius XI. als Kardinaldiakon mit der Titeldiakonie "Santa Maria in Portico" in das Kardinalskollegium auf und übertrug ihm ein Jahr darauf die Leitung der Päpstlichen Kommission für die Kodifizierung des Kanonischen Rechts der Ostkirchen. Nach dem Tod Pius XI. galt Kardinal Massimi als papabile und wurde im Vorfeld der Papstwahl als ein möglicher Nachfolgekandidat gehandelt. Er nahm am Konklave 1939 teil, das am 2. März Pius XII. wählte. Am 14. März 1939 wurde Massimo Massimi vom neuen Papst zum Präsidenten der Päpstlichen Kommission für die authentische Auslegung von Gesetzestexten ernannt. Am 18. Februar 1946 wurde er unter Beibehaltung seiner Titeldiakonie zum Kardinalpriester "pro hac vice" erhoben und am 29. Mai desselben Jahres zum Präfekten des Obersten Gerichtshofs der Apostolischen Signatur ernannt.