Когда Филопемену было 30 лет, во время Клеоменовой войны в 223 году до н. э. спартанский царь Клеомен ночью напал на Мегалополь и захватил его. Филопемен принял самое деятельное участие в обороне города, а после его потери — отговорил сограждан от мира и союза с Клеоменом. Результатом этого стал разгром Мегалополя спартанцами.