Während des Feldzugs von 1335 nach Schottland gehörte Berkeley zu den Magnaten, die unter dem Kommando von Edward Balliol über Berwick nach Schottland vorstießen. Als Knight Banneret führte er dabei ein Gefolge von 38 men-at-arms und zwölf berittenen Bogenschützen. Während des Hundertjährigen Kriegs diente er 1340 als "Marshal" der englischen Armee in Frankreich und 1342 war er Kommandant der englischen Truppen in den Scottish Marches. Er diente dazu als Richter und übernahm eine Reihe von lokalen Ämtern. 1338 war er Sheriff von Gloucestershire.