Pocházel ze starobylého šlechtického rodu, kterému od roku 1337 náležel titul barona. Byl vnukem 4. barona Poyningse a narodil se jako jediný syn Sira Richarda Poyningse (1419–1461), který padl ve válce růží na straně Yorků. Po otcově smrti byl vychován matkou a v roce 1483 vedl vzpouru v Kentu proti Richardovi III. Poté uprchl do zahraničí, kde se připojil k pozdějšímu králi Jindřichovi VII. a po jeho boku se zúčastnil bitvy u Bosworthu. Hned po nástupu Jindřicha VII. na trůn byl povýšen na rytíře a jmenován členem Tajné rady (1485). Později byl guvernérem v Calais, vyslancem u císaře Maxmiliána a zájmy císaře hájil i jako voják v Nizozemí. V roce 1493 obdržel Podvazkový řád a jako místokrál v Irsku (1494–1496) se podílel na konsolidaci anglické nadvlády v této oblasti, i když nesplnil očekávání Jindřicha VII. Po nástupu Jindřicha VIII. zastával funkci lorda strážce pěti přístavů (1509–1521) a nakonec pokladníkem královského dvora ("Treasurer of the Household", 1519–1521). Nadále se zúčastňoval diplomatických jednání a vojenských tažení, v roce 1512 byl též poslancem Dolní sněmovny. Veřejně vystoupil naposledy při setkání Jindřicha VIII. a Františka I. v roce 1520, zemřel o rok později.