ภายหลังจากอิตาลีได้เข้าสู่สงครามโลกครั้งที่สอง เมื่อวันที่ 6 ธันวาคม ค.ศ. 1940 กาวัลเลโรได้เข้ามาแทนที่จากปีเอโตร บาโดลโย ในฐานะที่เป็นหัวหน้าฝ่ายเสนาธิการการป้องกัน ไม่นานหลังจากนั้น เขาได้ถูกส่งไปเป็นผู้บัญชาการกองทัพอิตาลีที่ได้มีส่วนเกี่ยวข้องกับสงครามอิตาลี-กรีซที่ไม่ประสบความสำเร็จจนถึงฤดูใบไม้ร่วงของปี ค.ศ. 1941 ในขณะที่เขาได้จัดการในการหยุดยั้งการรุกของกรีซ กาวัลเลโรไม่อาจหยุดยั้งไว้ได้จนถึงกับต้องจนมุมแต่เยอรมันก็ได้เข้ามาแทรกแซงไว้ได้ ในขณะเดียวกัน บทบาทของเขาในฐานะหัวหน้าฝ่ายเสนาธิการได้ถูกแต่งตั้งเพิ่มเติมโดยนายพล อัลเฟรโด กุซโซนี