Po okupaci Československa armádami Varšavské smlouvy v srpnu 1968 až do převratu v roce 1989 bylo Václavu Havlovi znemožněno publikovat, divadla nesměla uvádět jeho hry, byl postupně vytlačen ze všech veřejných kulturních aktivit a stal se jedním z nejvýznamnějších disidentů. Jako bojovník proti znovu se utužující totalitě byl Havel pronásledován Státní bezpečností, často zadržován, vyslýchán a nakonec i vězněn. Olga Havlová byla vždy svému muži významnou oporou, podporovala ho ve všech disidentských aktivitách a sama se zapojila do této činnosti. Po odsouzení Václava Havla ke čtyř a půlletému vězení převzala Olga Havlová spolu se svým švagrem Ivanem Havlem odpovědnost i povinnosti v samizdatové edici Expedice, kterou do té doby řídil její muž. V souvislosti se stíháním za převoz zakázaných tiskovin byla za to v případu „Karavan“ obviněna z podvracení republiky. Její trestní stíhání bylo zrušeno až po pádu totalitního režimu.