Un mois après fort Sumter, Crawford décide d'un profond changement de carrière et accepte une commission en tant que commandant dans le 13th U.S. Infantry. Il sert comme assistant de l'inspecteur général du département de l'Ohio à partir de . Il est promu brigadier général des volontaires le , et commande une brigade dans le département de la Shenandoah, en participant à la campagne de la vallée contre Stonewall Jackson, mais la brigade ne participe à aucun combat réel. Sa première expérience de la bataille survient au cours de la campagne de Virginie Septentrionale, quand il est affecté dans l'armée de la Virginie, sous les ordres du major général John Pope. Lors de la bataille de Cedar Mountain, la brigade de Crawford lance une attaque surprise sur la gauche des confédérés, mettant en déroute une division qui comprend la brigade de Stonewall. Les confédérés contre-attaquent, cependant, et sa brigade, qui n'est pas soutenue par d'autres unités, est repoussée avec de pertes.