As jongman verhuis hy na die Oos-Kaap en vestig hom op die plaas Mooimeisjesfontein. In 1814 trou hy met Magdalena Greyling, weduwee van veldkornet Abraham Greyling van Albanie. Na sy huwelik het Retief hom permanent aan die oosgrens van die Kaapkolonie gevestig en is hy beskou as die rykste man in die distrik Albanie. Hy ervaar baie wisselvallighede in boerdery én sake. Hy veg in die grensoorloë en word in 1822 aangestel as veldkommandant van die distrik Albanie. Na 'n mislukte besigheid in Grahamstad het hy in die Winterberg gaan boer, waar hy die nie-amptelike leier en die algemene voorspraak van die hele boeregemeenskap by die Regering was. Na die grensoorlog van 1834/’35 het hy as pleitbesorger opgetree van die verarmde grensbewoners teenoor luitenant-goewerneur Andries Stockenström.