Trotz seiner körperlichen Beeinträchtigung war Richard Whitehead schon früh in verschiedenen Sportarten erfolgreich. So gewann er im Schwimmen 1991 bei den World Youth Games in Australien vier Gold-, drei Silber- und zwei Bronzemedaillen. 2005 und 2006 war er Mitglied der britischen Cricket-Mannschaft der Behinderten. 2006 nahm er im Sledge-Eishockey an den Winter-Paralympics in Turin teil.