Il est notoire pour ses performances en Série mondiale 1903, la première Série mondiale moderne, gagnée par les Americans de Boston sur les Pirates de Pittsburgh. Aligné au champ gauche le dans le deuxième match de la série gagnée par Boston cinq matchs à trois, Dougherty est le premier joueur de l'histoire à réussir deux coups de circuit dans un match de Série mondiale. L'un de ceux-ci est un circuit à l'intérieur du terrain en fin de première manche, le deuxième de l'histoire des Séries mondiales (Jimmy Sebring en avait réussi un la veille pour Pittsburgh) et le seul réalisé par le premier frappeur d'une équipe dans un match de Série mondiale jusqu'à ce que l'exploit soit réédité en Série mondiale 2015 par Alcides Escobar.