В 1295 году Джон Боллиоль как лорд Голлоуэй предоставил Доугалу грамоту на владение землями Гартлэнд. В 1296 году Доугал и Фергус Макдоуолы принесли вассальную присягу Эдуарду I Английскому. Внук Доугала, Фергус, 3-й лэрд Гартлэнда, был шерифом Керкубри при Дэвиде II. Его внук, сэр Фергус Макдоуол, 5-й лэрд, попал в плен в сражении при Хомилдоне в 1401 году.