Cherry besuchte die "St Margaret’s Convent School" in Edinburgh. Sie studierte Rechtswissenschaften und war über 20 Jahre als Juristin tätig. Im Jahre 2009 wurde sie zur Kronanwältin erhoben. Cherry ist spezialisiert auf Sexualstrafrecht und gilt als eine der einflussreichsten Kronanwälte des Vereinigten Königreichs. Mehrfach trat sie am Obersten Gerichtshof des Vereinigten Königreichs in Erscheinung. Im Vorfeld des Schottischen Unabhängigkeitsreferendums 2014 war sie Mitgründerin der Interessengruppen "Lawyers for Yes", in der sich rund 200 bekannte Juristen für eine Annahme des Referendums aussprachen.