Il atteint les buts à chacun de ses 3 passages au bâton de la Série de championnat 1984 de la Ligue nationale contre les Cubs de Chicago : il est atteint par un lancer dans le premier match de la série, réussit un coup spur dans le et, dans le et dernier match, il est utilisé comme frappeur suppléant et il frappe un roulant qui passe entre les jambes du joueur de premier but des Cubs, Leon Durham, poussant le point égalisateur au marbre. Ce jeu en manche ouvre la porte à 3 points des Padres, qui surmontent un déficit de 0-3 pour l'emporter 6-3 et passer en Série mondiale 1984. Flannery réussit un simple contre Jack Morris à son seul passage au bâton dans la finale, que les Padres perdent devant les Tigers de Détroit.