Luchó en la Segunda Guerra Seminola bajo William J. Worth de 1837 a 1842. Durante la Guerra México-Americana luchó en las Batallas de Contreras y de Churubusco, y fue nombrado mayor temporal el 20 de agosto de 1847 por conducta valerosa. Luego luchó en la batalla del Molino del Rey y fue gravemente herido durante la batalla de Chapultepec el 13 de septiembre de 1847. En 1880 Casey se convirtió en miembro veterano del Club Azteca de 1847, una sociedad militar compuesta originalmente por oficiales que habían servido en la ocupación de la Ciudad de México y luego extendió su membresía a todos los oficiales de los Estados Unidos que habían servido durante la guerra de México y sus descendientes.