Von 2005 bis Mai 2008 kämpfte Castillo im Mittelgewicht. 2006 siegte sie bei den Panamerikanischen Meisterschaften. 2007 gewann sie den ersten ihrer fünf kubanischen Landesmeistertitel. Bei den Judo-Weltmeisterschaften 2007 belegte sie den siebten Platz. Im Mai 2008 unterlag sie im Finale der Panamerikanischen Meisterschaften in Miami der Brasilianerin Mayra Aguiar. Bei derselben Veranstaltung siegte die Kubanerin Yurisel Laborde im Halbschwergewicht, Laborde beantragte nach den Meisterschaften politisches Asyl in Miami.