Plaatsen als Bronkhorst, Doesburg, Doetinchem, Terborg, Lochem en Zutphen kregen al vroeg stadsrechten. In het gebied bevindt zich een aantal kastelen van met name de adellijke families Bronkhorst en Van Heeckeren. De families vochten een verwoede machtsstrijd uit, met name tijdens de Gelderse Successieoorlog. In de middeleeuwen heeft zich in de Achterhoek een feodale maatschappij ontwikkeld, die voortduurde tot in de 19e eeuw. Het oostelijke deel van de Achterhoek, waarin de parochies Winterswijk, Aalten, Bredevoort, Zelhem, Varsseveld, Silvolde, Hengelo (G), Groenlo, Lichtenvoorde, Vragender, die voorheen deel uitmaakten van het graafschap Lohn onder het bisdom Münster, werd na de strijd om Bredevoort ook onderdeel van het graafschap Zutphen. Dat gebeurde geleidelijk in de 13e en 14e eeuw. De in het noordoosten gelegen heerlijkheid Borculo was lange tijd een zelfstandig staatje, maar werd later betwist door de hertogen van Gelre en de bisschoppen van Münster. Ook tijdens de Gelderse Oorlogen en de Tachtigjarige Oorlog werd het gebied regelmatig geteisterd door de vijandigheden. Onder andere om het Huis Bergh, Kasteel Keppel en de steden Bredevoort, Groenlo, is stevig gevochten. Bisschop Bernhard von Galen, bijnaam "Bommen Berend", heeft ook na de Vrede van Münster met militaire acties geprobeerd de heerlijkheid Borculo tot zijn gebied te maken. Borculo behoorde immers niet tot het hertogdom Gelre en daarover stond dus niets in dat verdrag. De bisschop wist wel Groenlo, de heerlijkheid Bredevoort, en de heerlijkheid Lichtenvoorde in te nemen. De Münsterse bezetting duurde bijna 2 jaar en in mei van het jaar 1674 trokken de Münsterse troepen weer weg uit de Achterhoek. In 1616 ten slotte werd Borculo na een erfopvolgingstwist onderdeel van het graafschap Zutphen.