La Guadalupa ha esordito nel 1934 perdendo 6-0 contro la Martinica, tuttora tra le sconfitte peggiori della nazionale, insieme all'8-2 inferto sempre dalla selezione martinicana e ad un altro 6-0 recente, nel 2018 in trasferta contro . Invece nel 2012 è arrivata la vittoria per 13-0 ai danni di , la più larga dei guadalupensi.Tredici anni prima dell'istituzione della CFU, si svolse nel 1948 la "Coupe des Caraïbes", antesignana del torneo nato trent'anni più tardi: la Guadalupa risultò vincitrice di tutti e tre gli incontri, prima ed unica detentrice di tale trofeo.Alcuni risultati di prestigio sono arrivati con le partecipazioni alla Coppa dei Caraibi (fino al 1988 "Campionato caraibico di calcio"): nelle dieci edizioni giocate, i guadalupani hanno raggiunto un secondo e quattro terzi posti.Inoltre, a livello continentale, la nazionale di Guadalupa ha partecipato a tre fasi finali della Gold Cup: in quella del 2007 arrivò a sorpresa fino in semifinale, battuta di misura dal ; i "Gwada Boys" non sono stati però in grado di ripetere l'impresa nelle edizioni successive del 2009 (quarti di finale) e del 2011 (girone iniziale).Alla Coupe de l'Outre-Mer, competizione riservata ai Dipartimenti e regioni francesi d'oltremare, la Guadalupa si è classificata terza in tutte e tre le edizioni del torneo.