Nach seinem Karriereende sammelte Oberegger erste Erfahrungen als Trainer in der Militärsportgruppe, übernahm dann verschiedene Aufgaben im Betreuerstab des italienischen Verbandes und absolvierte eine Trainerausbildung. Ab Ende der 2000er-Jahre war er für den italienischen Weltcupkader zuständig, den er über längere Zeit gemeinsam mit Andreas Zingerle und Patrick Favre betreute. Seine Schützlinge um Lukas Hofer und Dorothea Wierer gewannen 2014 olympisches Bronze mit der Mixed-Staffel – zuvor war der italienische Biathlonverband seit 1988 ohne Olympiamedaille geblieben. Wierer gehörte ab dem Winter 2015/16 regelmäßig zu den ersten fünf Athletinnen des Gesamtweltcups, bei Olympia 2018 in Pyeongchang gewannen die Mixed-Staffel und Dominik Windisch im Sprint zwei weitere olympische Bronzemedaillen. In den &lt;a href="Biathlon-Weltcup%202017/18"&gt;Weltcup-Nationenwertungen 2017/18&lt;/a&gt; platzierten sich die italienischen Frauen auf Position drei hinter Deutschland und Frankreich, die italienischen Männer belegten den fünften Rang. Als Erfolgsfaktoren nannte Oberegger 2017 unter anderem eine „positive mannschaftsinterne Rivalität“, die gute Atmosphäre im Team sowie intensives Sommertraining.