Il sert pendant la campagne de France en et ; il participe à la rédaction du traité d’armistice et accompagne Hitler lors de sa visite expresse de Paris en . En , il devient le chef d'état-major du général Otto von Stülpnagel, commandant en chef des troupes allemandes en France (""). En , Speidel est envoyé sur le front de l'Est où il sert comme chef d'état-major du d'armée. Il est chef d'état-major du groupe d'armées Sud en 1943, année où il est promu "Generalmajor". Le , il est promu "Generalleutnant". En , Speidel revient sur le front de l'Ouest en étant nommé chef d'état-major du groupe sous les ordres du "Generalfeldmarschall" Rommel, responsable de la défense de la côte de la Manche, et s'installe à son quartier général au château de La Roche-Guyon. Quand Rommel est blessé au cours d’une attaque aérienne, Speidel garde le même poste auprès de son successeur, le "Generalfeldmarschall" von Kluge.