1999 belegte sie bei den U23-Europameisterschaften in Göteborg mit 13,14 m Rang acht und im Jahr darauf nahm sie an den Olympischen Spielen in Sydney teil, schied dort aber mit 13,49 m in der Qualifikation aus. 2001 gewann sie bei den U23-Europameisterschaften in Amsterdam mit 13,72 m die Silbermedaille und musste sich damit nur der Russin Irina Wassiljewa geschlagen geben. Anschließend startete sie bei den Mittelmeerspielen in Tunis und gewann auch dort mit 13,97 m die Silbermedaille, diesmal hinter der Algerierin Baya Rahouli. 2002 siegte sie mit 14,26 m bei den Hallen-Balkanmeisterschaften in Piräus und qualifizierte sich damit für die Halleneuropameisterschaften in Wien, bei denen sie mit 14,00 m den sechsten Platz belegte. Im Jahr darauf startete sie ein weiteres Mal bei den Studentenweltspielen in Daegu und wurde dort mit einer Weite von 13,12 m Achte. In den folgenden Jahren hatte Šestak zahlreiche Verletzungen und konnte an keinen Wettkämpfen mehr teilnehmen und wollte ihre Karriere damit beenden.