První písemná zmínka o obci pochází z roku 1167. Nálezy pražských grošů (1902) Václava II., Jana Lucemburského a Karla IV., mince byly uloženy pravděpodobně k roku 1346 a v roce 1887 nalezen depot 351 pražských grošů v hrnci z období vlády Karla IV. a Václava IV. Po založení biskupství v Litomyšli roku 1344 přechází větší část majetku kláštera i na biskupství. Jeho soupisem pověřil papež Kliment VI. vratislavského biskupa Předslava z Pogorelly. Podle listiny z roku 1347 se dostává „Újezd v plné rozlehlosti až k Chotěnovu“ („Uyezd usque in Chocinow ascendento“), s výjimkou protékající řeky Desné, pod správu biskupství. I po zániku biskupství v husitských válkách sdílí Újezd, stejně jako většina obcí v okolí společné osudy s litomyšlským panstvím.