En séries éliminatoires de l'automne 2007, il affronte son ancien club, les Indians, en Série de championnat de la Ligue américaine et Boston l'emporte dans le maximum de sept parties. Crisp ne frappe que trois coups sûrs en 21 présences au bâton dans cette série, pour une moyenne de seulement ,143. Il réussit un attrapé au champ extérieur pour enregistrer le dernier retrait de la septième partie Boston-Cleveland, confirmant le passage des Red Sox en Série mondiale mais se blessant à la jambe droite par la même occasion. Il fait partie de l'équipe championne des Red Sox qui remporte la Série mondiale 2007 mais est utilisé par Boston comme joueur réserviste. Il obtient un coup sûr en deux présences au bâton en finale face aux Rockies du Colorado.