Als Karl Mitte September Tatarsk verließ, war die Versorgungsarmee Lewenhaupts noch 80 Meilen von der schwedischen Hauptarmee entfernt. Peter plante, die Lücke zwischen beiden Heeren zu nutzen, und übertrug General Scheremetew das Kommando über die russische Hauptarmee, die der Armee Karls folgen sollte. Zusammen mit seinem engsten Vertrauten Menschikow, den er nach dem Sieg von Kalisch zum Herzog von Ingermanland erhoben hatte, übernahm der Zar selbst das Kommando über zehn Bataillone seiner erfahrensten Infanterie, zehn Dragonerregimenter und vier Batterien berittener Artillerie, zusammen 11.625 Mann. Lewenhaupts Truppe bestand aus 7.500 Mann Infanterie und 5.000 Reitern, die einen Versorgungszug mit fast 1.000 Wagen begleiteten. Am 18. September erreichte Lewenhaupt den Dnepr. Der Übergang über den Fluss zog sich über eine ganze Woche hin, in der sich die Russen den Schweden näherten, um schließlich die Verfolgung aufzunehmen. Am 27. September wurden die Schweden beim Dorf Lesnaja eingeholt. In der Schlacht bei Lesnaja verloren sie ihren gesamten Versorgungszug, außerdem 607 Reiter, 751 Dragoner und 4449 Mann Infanterie, von denen 3000 Mann gefangen genommen wurden. Lewenhaupt führte die verbliebenen Reste zehn Tage später zur schwedischen Hauptarmee, und so erhielt der König am 6. Oktober eine ganz andere Nachricht von seinem Versorgungszug, als er gehofft hatte.