Ascherson est né à Édimbourg le . Il a reçu une bourse d'études à Eton. Avant d'aller à l'université, il a fait son service national en tant qu'officier dans les Royal Marines, servant de à , et voyant le combat en Malaisie. Il a ensuite assisté au King's College, Cambridge, où il a découvert l'histoire et obtenu un diplôme avec une triple étoile premier degré. L'historien Eric Hobsbawm a été son tuteur à Cambridge et a décrit Ascherson comme "peut-être le plus brillant étudiant que j'ai jamais eu. Je ne lui ai pas vraiment appris grand-chose, je l'ai laissé faire.". Il est membre de la société semi-secrète Cambridge Apostles, un club de débat largement réservé aux étudiants les plus brillants.