Em 1946, Headlam serviu como comandante da Área de Comando Noroeste, e como Director de Treino entre 1947 e 1950. Em 1950-51, durante a Emergência Malaia, foi destacado para Singapura como comandante da Asa N.º 90 e, mais tarde, da Base aérea de Tengah. Em 1957 e entre 1959-60 foi Membro Aéreo do Pessoal tendo sido, a meio destes dois termos, nomeado Comandante da Ordem do Império Britânico, em 1958. Promovido a Vice Marechal do Ar, foi comandante do Comando Operacional entre 1961 e 1962, comandante do Grupo N.º 224 da RAF entre 1962 e 1965 durante os confrontos entre a Indonésia e a Malásia, Vice-chefe do Estado-maior entre 1965 e 1966 e comandante do Comando de Apoio entre 1966 e 1967. Em 1965, foi feito Companheiro da Ordem do Banho. Depois de ser colocado em Londres entre 1968 e 1971 para encabeçar a equipa dos serviços conjuntos australianos, retirou-se da força aérea e faleceu em Melbourne cinco anos depois.