Profesyonel futbolculuk kariyerine 1988'de Cúcuta Deportivo'da başladı. Sonrasında sırasıyla Atlético Nacional, Parma Calcio 1913, Newcastle United, ikinci kez Parma Calcio 1913, Palmeiras, Fluminense, Atlante, ikinci kez Atlético Nacional, Universidad de Chile, Estudiantes de La Plata ve Cortuluá'da forma giydi. 2004'te kariyerini sonlandıran Asprilla, Kolombiya millî takımıyla 57 maça çıkıp 20 gol atarken ülkesinin 1992 Yaz Olimpiyatları, 1993, 1995 ve 1997 Copa América, 1994 ve 1998 FIFA Dünya Kupası ile 2000 CONCACAF Altın Kupa kadrolarında yer almıştı.