Trong tuần đầu tiên của cuộc xâm lược Tiệp Khắc của Hiệp ước Warsaw vào tháng 8 năm 1968, Havel hỗ trợ quân kháng chiến bằng cách cung cấp một bản tường thuật trực tuyến qua đài Phát thanh Tự do Tiệp Khắc (tại Liberec). Sau sự kiện Mùa xuân Praha bị đàn áp vào năm 1968, ông bị cấm đến nhà hát và trở nên quan tâm đến hoạt động chính trị hơn. Ông đã nhận một công việc tại nhà máy bia Krakonoš ở Trutnov, một trải nghiệm mà Havel đã viết về trong vở kịch "Audience" của mình. Vở kịch này, cùng với hai vở kịch "Vaněk" khác (được gọi như vậy vì nhân vật định kỳ Ferdinand Vaněk, đại diện cho Havel), đã được phân phối dưới dạng samizdat trên khắp Tiệp Khắc, và làm tăng thêm danh tiếng của Havel là một nhà bất đồng chính kiến hàng đầu (một số nhà văn Séc khác sau đó đã viết những vở kịch riêng của họ có Vaněk làm nhân vật). Danh tiếng này của ông được củng cố với việc xuất bản bản tuyên ngôn "Hiến chương 77", được viết một phần để phản ứng lại việc các thành viên của ban nhạc rock ảo giác người Séc The Plastic People of the Universe bị bỏ tù; Havel đã tham dự phiên tòa của họ. Phiên tòa này tập trung vào sự không phù hợp của nhóm khi để tóc dài, sử dụng những lời tục tĩu trong âm nhạc và sự tham gia tổng thể của họ vào phong trào văn hóa ngầm ở Praha. Havel đồng sáng lập Ủy ban Bảo vệ những Người bị Truy tố Bất công vào năm 1979. Các hoạt động chính trị của ông dẫn đến nhiều lần bị chính quyền bỏ tù, bị cảnh sát mật của chính phủ (Státní bezpečnost) liên tục giám sát và thẩm vấn. Thời gian dài nhất của ông trong tù, từ tháng 5 năm 1979 đến tháng 2 năm 1983, được ghi lại trong các bức thư gửi vợ ông mà sau này được xuất bản dưới tên "Thư gửi Olga".