Caines karsiutui Sydneyn olympialaisissa 2000 400 metrin välierissä ajalla 45,55. Seuraavana vuonna hän voitti matkan MM-kultaa Lissabonin sisäratojen MM-kisoissa. Vuonna 2002 hän sijoittui Wienin sisäratojen EM-kisoissa 200 metrin juoksussa neljänneksi ajalla 21,14. Myöhemmin samana vuonna hän voitti 400 metrillä Euroopan cupin ja juoksi Kansainyhteisön kisoissa neljänneksi ajalla 45,13. Münchenin EM-kisoissa hän voitti 400 metrin henkilökohtaisessa kilpailussa EM-pronssia. Caines oli samoissa kisoissa mukana Yhdistyneen kuningaskunnan joukkueessa, joka voitti EM-kultaa 4 x 400 metrin viestijuoksussa.