À l'âge de 16 ans, Armstrong commence la compétition en tant que triathlète et devient champion national de triathlon en 1989 et 1990. En 1992, il devient coureur cycliste professionnel au sein de l'équipe Motorola. Il connaît des succès notables, notamment la huitième étape du Tour de France et le Championnat du monde en 1993, la Classique de Saint-Sébastien en 1995, le Tour DuPont en 1995 et 1996, et quelques victoires d'étapes en Europe, y compris une autre étape du Tour de France 1995.