В ряды Рабоче-крестьянской Красной Армии Я. М. Проскурин был призван Ясеновским районным военкоматом Курской области в 1941 году. С того же времени на фронте. Был в окружении, попал в плен. Освобождён зимой 1942 года войсками Юго-Западного фронта во время Барвенково-Лозовской операции. Прошёл проверку в Старобельском спецлагере НКВД СССР и в апреле 1942 года направлен на Брянский фронт в 705-й стрелковый полк 121-й стрелковой дивизии 40-й армии, где получил назначение на должность командира стрелкового отделения 2-го стрелкового батальона. До лета 1942 года Яков Михайлович участвовал в оборонительных боях на реке Северский Донец. В условиях начавшегося в июне 1942 года крупномасштабного немецкого наступления из части сил Брянского фронта 7 июля 1942 года был образован Воронежский фронт, и 121-я стрелковая дивизия вошла в состав его 60-й армии. Сержант Я. М. Проскурин участвовал в Воронежско-Ворошиловградской оборонительной операции и последующих боях за город Воронеж. Во время уличных боёв в Воронеже он со своим отделением освобождал городок сельскохозяйственного института, Ботанический сад, городской парк и стадион «Динамо». Затем сражался в районе областной больницы. В ходе начавшейся в январе 1943 года Воронежско-Касторненской операции Яков Михайлович принимал участие в освобождении Центрального и Коминтерновского районов Воронежа, а в феврале 1943 года во время Харьковской наступательной операции освобождал город Курск.