Castillo wurde als drittes von neun Kindern einer bäuerlichen Familie in der Kleinstadt Puña in der Region Cajamarca geboren. Seine Eltern waren Analphabeten. Cajamarca ist trotz des Standorts der größten Goldmine Südamerikas eine der ärmsten Regionen Perus geblieben. Während des bewaffneten Konflikts in Peru arbeitete Castillo in seiner Jugend als Patrouilleur zur Verteidigung gegen den Leuchtenden Pfad. Er absolvierte seine Grund- und Oberschulausbildung an einer Pädagogischen Hochschule und erwarb einen Bachelor-Abschluss in Pädagogik sowie einen Master-Abschluss in Pädagogischer Psychologie an der Universität César Vallejo. Castillo arbeitete ab 1995 in der Grundschule seiner Heimatstadt als Lehrer und trat der Lehrergewerkschaft bei. Im Jahr 2002 kandidierte Castillo erfolglos für das Amt des Bürgermeisters von Anguía mit der Mitte-Links-Partei Perú Posible. 2017 führte er einen Lehrerstreik in Peru an, verhandelte mit der Regierung und erlangte so nationale Bekanntheit.