En 1864, York participe aux batailles de la Wilderness et de Spotsylvania Court House. Il est promu au brigadier général en mai et reçoit le commandement de la combinaison de deux brigades de Louisiane amoindries dirigées par Harry T. Hays et Leroy A. Stafford. Servant dans la division de John B. Gordon de l'armée de la Vallée de Jubal A. Early, York combat dans de nombreuses batailles et escarmouches du raid de Early sur Washington, y compris la bataille de Monocacy dans le Maryland. Il est grièvement blessé dans la vallée de la Shenandoah, à la bataille d'Opequon et ne peut plus servir sur le terrain.