Sinclair war einer von sieben in England geborenen Profifußballer jamaikanischer Abstammung, die sich im Vorfeld der WM 1998 in Frankreich dafür entschieden, für die Auswahl Jamaikas zu spielen. Zunächst betritt Sinclair Anfang Februar 1998 den Gold Cup und belegte dort den vierten Platz. Im Sommer folgte die Weltmeisterschaftsendrunde und Sinclair bestritt alle drei Gruppenspiele, die jedoch nach zwei Niederlagen gegen Kroatien (1:3) und Argentinien (0:5) sowie einem Sieg gegen Japan (2:1) das vorzeitige Aus nach sich zogen. Insgesamt bestritt er 28 Länderspiele bis 2003 und bei seiner zweiten Teilnahme am Gold Cup 2000 schied er mit seinen Mannen bereits in der Vorrunde aus.