Lors de la Série mondiale 2018, contre les Dodgers de Los Angeles, il réussit un coup de circuit dans la huitième manche de la quatrième rencontre qui permet aux Red Sox d'égaliser au score. Dans la manche suivante, il réussit un coup sûr qui lui permet de courir jusqu'en deuxième base et de faire marquer les trois coéquipiers occupant toutes les bases. Au lendemain, il réussit deux coups de circuit et contribue au succès des Red Sox qui remporte la série et le championnat. Premier joueur des Red Sox à réussir trois coups de circuit en Série mondiale depuis Carl Yastrzemski en 1967, il est nommé Joueur par excellence de la Série mondiale.