Oster wurde 1098 von Wladimir Monomach als Festung der Kiewer Rus gegründet. 1152 wurde die Festung zerstört und 1195 wieder aufgebaut. 1240 wurde die Ortschaft von mongolischen Horden im Zuge der Mongolischen Invasion der Rus abermals zerstört. Anfang des 14. Jahrhunderts entstand erneut eine Siedlung, die 1356 unter die Kontrolle des litauischen Fürstentums fiel. 1662 erhielt Ostro das Magdeburger Stadtrecht. 1782 wurde Oster Kreisstadt der Provinz Kiew und 1803 Kreisstadt im Gouvernement Tschernigow. 1861 gab es in der Stadt 498 Haushalte mit insgesamt 4846 Einwohnern.