2013年、ワイタケレのライバルチームであるオークランド・シティFCへ移籍。オークランドではFIFAクラブワールドカップのメンバーに5大会連続で選出され、モロッコで開かれた2014年大会ではクルス・アスル（メキシコ）との3位決定戦で先制ゴールを挙げ、チームにとって大会最高成績となる3位入賞に貢献した。なお、NZFCでは多くの選手がセミプロとして仕事に就きながらプレーしており、ライアンもオークランド在籍中はフルタイムで就労していた。