後にUPI通信社となるユナイテッド・プレス (UP) を創業したロイ・W・ハワードの息子として、マンハッタンに生まれた彼は、フィリップス・エクセター・アカデミーに学び、1932年にイェール大学を卒業した。その後数年間は、新聞記者として働き、日本や満州国に特派されたりもしたが、その後は放送業界に入り、1937年以降、1976年に引退するまで、はクリップス・ハワード系の放送事業を取り仕切った。1940年には、当時スクリップス・ハワード・ニュースペーパーズ (Scripps-Howard Newspapers) を率いていた父を説得し、破綻しかけていたデンバーの『ロッキー・マウンテン・ニュース ("")』紙を廃刊から救い、また、アメリカ海軍の一員として従軍した第二次世界大戦では、フィリピン戦線のレイテ島上陸やに参加した。