Wybór kardynała Ippolito Aldobrandiniego na papieża w dniu 30 stycznia 1592 nie od razu przyniósł znaczący awans rodu, gdyż elekt jeszcze jako kardynał sprzeciwiał się nepotyzmowi. Dopiero we wrześniu 1593 powołał do Kolegium Kardynalskiego swojego siostrzeńca Cinzio Passeriego (który przyjął wówczas nazwisko Aldobrandini) oraz bratanka Pietro, jednak od tamtego momentu nie ustępował swoim poprzednikom we wspieraniu własnej rodziny. Kardynałowie Cinzio i Pietro zostali postawieni na czele papieskiego Sekretariatu Stanu, a w następnych latach otrzymali szereg bardzo dochodowych urzędów; Pietro został m.in. kamerlingiem (1599) i arcybiskupem Rawenny (1604), a Cinzio prefektem Sygnatury Apostolskiej (1599) i legatem w Awinionie (1604). Mimo formalnie równej pozycji obu kardynałów rzeczywista władza dość szybko przeszła w ręce młodszego i bardziej uzdolnionego Pietro, który został faktycznym władcą Państwa Kościelnego i głównym doradcą Klemensa VIII. Ta różnica w znaczeniu wkrótce zaznaczyła się także w ilości posiadanych beneficjów i wysokości uzyskiwanych dochodów. Roczne dochody Pietro sięgały 40 tysięcy skudów, Cinzio jedynie 20 tysięcy skudów, po kilku latach dysproporcja ta jeszcze wzrosła (Pietro 130 tys. skudów, Cinzio jedynie 30 tys. w roku 1600). Mniejsze znaczenie polityczne Cinzio rekompensował sobie sprawowanym mecenatem artystycznym (był patronem poety Torquato Tasso). Kardynał Pietro w 1598 otrzymał w darowiźnie sporą posiadłość ziemską we Frascati, gdzie wybudował Villa Aldobrandini.