Alla 24 Ore di Le Mans 1966, Miles ha un problema alla partenza ma rimonta; tuttavia la vera problematica di Le Mans (che Shelby ha spiegato a Iacocca quando fu ingaggiato) non è la velocità, bensì la resistenza, tanto della macchina quanto dell'uomo; nel corso della gara le Ferrari schierate vengono eliminate tutte, compresa la Ferrari 330 P3 ufficiale di Lorenzo Bandini quando questi brucia il motore in un duello con Miles. In pista si succedono incidenti e pericoli; per ovviare ai freni bruciati, Shelby e Miles sfruttano un vuoto nel regolamento che permette di sostituire i pezzi rotti, ma non delinea i limiti dell'operazione, quindi la squadra cambia tutto l'apparato frenante; a nulla valgono le proteste di Ferrari, presente alla corsa. Miles brucia record dopo record, ma Beebe impone a Shelby di farlo rallentare per permettere anche alle altre due GT40 in gara di raggiungerlo e tagliare il traguardo insieme; Shelby lascia la decisione finale a Miles, che alla fine rallenta per farsi affiancare dai compagni. Egli giunge sul traguardo per primo, ma sceso dall'auto scopre amaramente che la vittoria viene assegnata alla Ford GT40 di Bruce McLaren poiché partendo più indietro in griglia ha percorso più chilometri.