В июне 2011 года Саннино подписал двухлетний контракт с вышедшей в Серию A «Сиеной», заменив на этом посту Антонио Конте, перебравшегося в «Ювентус». Перед скромным тосканским клубом стояла задача остаться в лиге по итогам сезона, с которой Саннино в первом своём сезоне на высшем уровне успешно справился. Помимо этого «Сиена» под его руководством в том же году достигла полуфинала Кубка Италии, где уступила будущему победителю «Наполи».