Nach einigen Jahren kam Vukasović in ein Grenzregiment, in dem er den bayerischen Erbfolgekrieg 1778 und 1779 teilnahm. Nach dessen Ende kehrte sein Regiment an die Militärgrenze zurück. 1787 bereiste Vukasović als Leutnant Montenegro und erwarb sich Kenntnisse des Landes, die ihm bei Beginn des Türkenkrieges (1788–1789) zum Vorteil wurden. Als dieser Krieg ausbrach, erhielt der mittlerweile zum Hauptmann beförderte Vukasović den Auftrag mit dem Pascha von Shkodra (Scutari), den Bewohnern von Montenegro, Albanien und der Herzegowina zu verhandeln und Verträge und Bündnisse gegen die Türkei zu schließen. Im März befand er sich in Montenegro, zunächst unterstützt von der Bevölkerung.