Lokakuussa 1940 käynnistyi Italian–Kreikan sota, jolloin Italia hyökkäsi valtaamastaan Albaniasta käsin Kreikan kimppuun. Kanellópoulos osallistui tällöin vapaaehtoisena sotilaana Kreikan puolustamiseen ja jäi Kreikkaan maan antauduttua sotaan mukaan tulleille saksalaisille huhtikuun lopulla 1941 Operaatio Maritan seurauksena. Kanellópoulos oli tällöin perustamassa natsimiehityksen vastaista maanalaista Ómiros-vastarintaryhmää. Helmikuuhun 1942 mennessä miehitysviranomaiset olivat saaneet selville Kanellópoulosin roolin ja yrittivät pidättää hänet.