Thomas estudió en la "Smith Academy", de Saint Louis, desde 1898 hasta 1905. Pronto destacó en todas las materias, desde el latín a la física. Empezó a escribir poesía a los catorce años, bajo la influencia de Edward FitzGerald, sobre todo de su traducción del "Rubaiyat", de Omar Jayam. Eliot afirmaría que el resultado fue sombrío y desesperado, y que hizo desaparecer todo lo que había escrito. Su primer poema publicado, "A Fable For Feasters", apareció como ejercicio escolar en el "Smith Academy Record" en febrero de 1905. También publicó tres historias breves, entre ellas "The Man Who Was King", que refleja su visita a la Exposición Universal de San Luis, en 1904.