Jan byl nejstarším synem Jana I. Bretaňského a Blanky Navarrské. Dne 22. ledna 1260 se oženil s Beatrix, dcerou krále Jindřicha III. Anglického. Jan si byl velmi blízký se svým švagrem, budoucím anglickým králem Eduardem I. V roce 1271 ho doprovázel na Deváté křížové výpravě, kde se setkal se svým otcem a francouzským králem Ludvíkem IX. Ludvík v Tunisu zemřel a Janův otec se vrátil do Bretaně. Jan následoval Eduarda do Palestiny. Křížová výprava skončila následujícího roku, aniž by dosáhli výrazných úspěchů. V roce 1285 se Jan zúčastnil Aragonské křížové výpravy na straně krále Filipa III. Francouzského.