В 1996 году Поуп начал карьеру в MLS, будучи выбранным под вторым номером драфта клубом «Ди Си Юнайтед». В первом же сезоне в «Ди Си» Поуп стал выступать за сборную США (дебют — 10 октября с Тринидад и Тобаго; победа США 2:0), а также за олимпийскую команду, которая готовилась к Олимпиаде 1996. В составе клуба Поуп выиграл Кубок MLS, забив золотой гол в финальной игре с «Лос-Анджелес Гэлакси». В 1997 году Поуп получил титул «Защитника года» и игрока сборной года, а также вошёл в символическую сборную лучших игроков MLS и выиграл свой второй Кубок MLS. В 1998 году Поуп в составе «Ди Си» выиграл Кубок чемпионов КОНКАКАФ и Межамериканский кубок, первый подобный трофей, выигранный клубом MLS. В том же году Поуп в составе сборной США выиграл серебряные медали на Золотом кубке КОНКАКАФ, в полуфинальном матче США обыграла Бразилию. В том же году он провёл две игры на чемпионате мира, где команда США проиграла 3 игры из трёх. Сезоны 1999 и 2000 года сложились для Поупа неудачно, он получил несколько травм и долго восстанавливался, однако это не помешало ему принять участие в матче всех звёзд MLS. В том же 2000 году Поуп получил приз «Гуманитарный игрок года в MLS», став первым лауреатом награды. В 2001 году Поупа продолжали преследовать травмы, однако он внёс важный вклад в квалификацию сборной США на чемпионат мира. В следующем году Поуп провёл все 5 матчей сборной на чемпионате мира, несмотря на травмы, из-за которых защитник провёл лишь 17 матчей в MLS.