Летом 1706 года ему было вверено начальство над всей русской регулярной кавалерией, показал себя прекрасным кавалерийским начальником. Во главе корволанта направлен на помощь саксонскому курфюрсту и польскому королю Августу II в Польшу, одержал победу над шведско-польским корпусом под Калишем 18 октября 1706 года, ставшую первой победой русских войск в «правильной битве»: противник не устоял перед стремительной атакой русских драгун и потерпел поражение. В решающий момент сам ринулся в бой, увлекая за собой подчинённых. Шведы потеряли несколько тысяч человек, командующий генерал А. Мардефельт попал в плен. Потери русских войск оказались незначительными. В награду за эту победу Меншиков получил от царя жезл, украшенный драгоценными камнями, и чин подполковника лейб-гвардии Преображенского полка (чин полковника принял сам царь Пётр).