В сезоне 2008—2009 Эбботт неожиданно выиграл этап «Cup of China», показав лучший для себя результат и в короткой и в произвольной программах, а также по сумме баллов. Затем был четвёртым на московском этапе Гран-при «Cup of Russia». Таким образом, Джереми впервые в своей карьере был отобран для участия в финале Гран-при. В финале Джереми одержал победу, став первым американским фигуристом, которому покорился этот результат. В январе 2009 года он впервые в карьере выиграл чемпионат США. Дальше у фигуриста начался спад — он стал только пятым на чемпионате четырёх континентов и 11-м на чемпионате мира.