Chapman participe aux campagnes de la vallée de 1864 contre les forces confédérées du lieutenant général Jubal Early, qui s'étendent de mai à octobre. Il est promu brigadier général le . Chapman dirige une brigade de cavalerie dans l'armée de la Shenandoah de l'Union du jusqu'au , quand il est blessé au cours de la troisième bataille de Winchester. Ayant récupéré le mois suivant, Chapman reprend la tête d'une brigade de cavalerie de la vallée de Shenandoah.