В ноябре 1903 года был впервые арестован, спустя 9 месяцев бежал из тюрьмы. В 1904 году примкнул к большевикам. В 1905 году приехал в Тифлис, где в декабре того же года во время восстания был ранен, избит и арестован. Активный участник революции 1905 года. Просидев в тюрьме два с половиной месяца и поменявшись фамилией с неким грузином, сумел скрыться. Участвовал в организации побега 32 заключённых из Метехского замка. В 1906 году по заданию боевой группы при ЦК РСДРП побывал в Петербурге, Финляндии, Швеции, Германии; работал с председателем комиссии ЦК по закупке оружия М. М. Литвиновым. Участвовал в доставке в Россию закупленного большевиками за границей оружия, однако корабль с ним из Болгарии затонул по пути. В 1907 году под именем князя Дадиани ездил в Финляндию, был у Ленина и вернулся с оружием и взрывчатыми веществами в Тифлис. Участвовал в нашумевшем в своё время ограблении филиала Государственного банка в Тифлисе (13 июня 1907 года), организованном Сталиным. Однако «тифлисский экс» не принес положительных результатов. Из воспоминаний Надежды Крупской: «Деньги от тифлисской экспроприации были переданы большевикам на революционные цели. Но их нельзя было использовать. Они были в пятисотках, которые надо было разменять. В России этого нельзя было сделать, ибо в банках всегда были списки номеров, взятых при экспроприации пятисоток. И вот группой товарищей была организована попытка разменять пятисотки за границей одновременно в ряде городов. В Париже при этой попытке попался Литвинов — будущий нарком иностранных дел, в Женеве подвергся аресту и имел неприятности Семашко — будущий нарком здравоохранения. Впрочем, часть добычи удалось реализовать... Чтобы не было в Европе компрометирующих партию новых попыток размена экспроприированных пятисоток, в 1909 г., по настоянию меньшевиков, оставшиеся неразмененные билеты решено было сжечь».