Considerato tra gli allenatori più capaci della sua generazione, ha iniziato la sua attività in panchina segnalandosi per le promozioni in Serie A con (2008-2009) e (2010-2011). Tornato alla Juventus, questa volta in veste tecnica, tra il 2011 e il 2014 si è confermato campione d'Italia per tre stagioni consecutive (una striscia in precedenza riuscita ai soli Carcano, Capello e Mancini e successivamente migliorata dal solo Allegri), oltre ad avere vinto due Supercoppe italiane (2012 e 2013). Tra il 2014 e il 2016 è stato commissario tecnico della nazionale italiana, che ha guidato nella fase finale del , quindi tra il 2016 e il 2018 ha allenato il , con cui ha trionfato nella Premier League 2016-2017 e nella FA Cup 2017-2018. Dal 2019 al 2021 ha guidato l', con cui ha raggiunto la finale della UEFA Europa League 2019-2020 e si è laureato campione d'Italia (quarto successo personale) nell'edizione 2020-2021.