Selama Perang Kemerdekaan Kroasia, ayahnya menjadi anggota Tentara Kroasia, meskipun ia adalah seorang Serbia karena Šibenik berada di bawah kendali Kroasia, tidak seperti banyak daerah mayoritas Serbia yang dikendalikan oleh Republik Krajina Serbia. Nenek Milošević dibunuh di desa Bribirske Mostine saat Operasi Badai]. Pembunuhnya ditangkap setelah mengaku telah "membunuh seorang 'Chetnik'" dan dijatuhi hukuman 7,5 tahun penjara. Namun, si pelaku diampuni oleh Presiden Kroasia Franjo Tuđman setelah menjalani penjara 3,5 tahun.