Po mobilizaci po přepadení Finska 30. listopadu 1939 Sovětským svazem byl jakožto samostatně působící odstřelovač přidělen k 12. pěší divizi plukovníka Svenssona, dislokované v oblasti okolo řeky Kollaa. V této oblasti bojoval od samotného počátku bojů (30. listopadu 1939) až do 6. března 1940. Tehdy na úseku fronty, kde operoval Häyhä se svojí jednotkou, začali tlačit Sověti frontálním útokem. Simův 34. pěší pluk utrpěl během útoku těžké ztráty, sám Simo Häyhä byl zasažen do obličeje kulometem a nebo tříštivou střelou (v závislosti na zdroji), což mu způsobilo frakturu čelisti, následně upadl do kómatu na celý týden. Zraněného Sima během těžkých bojů kamarádi odtáhli do týla.