Pappa aloitti jalkapalloilun kotimaansa CSD Municipalissa, josta hän siirtyi vuonna 2008 lainalle Major League Soccerin Chicago Fireen. Hän pelasi vuoteen 2008 lainalla seurassa, ennen kuin hyvien peliesitysten myötä seura osti Pappan omakseen. Kaudella 2010 Pappa oli Firen paras maalintekijä seitsemällä osumallaan. Syyskuussa 2011 Pappa valittiin viikon pelaajaksi hänen tehtyään hattutempun Real Salt Lakea vastaan. Vuonna 2012 Pappa siirtyi ensimmäistä kertaa urallaan Eurooppaan, kun hän siirtyi Alankomaiden Eredivisien SC Heerenveeniin. Pappa ei saanut Heerenveenissä paljoa peliaikaa kahden vuoden aikana, joten tammikuussa 2014 hän palasi takaisin MLS:ään, nyt Seattle Sounders FC:n riveihin, jossa hän sai numeron 10. Guatemalan jalkapallomaajoukkueessa Pappa debytoi vuonna 2008 Yhdysvaltoja vastaan MM-karsintaottelussa. Hän kuului joukkueeseen vuoden 2011 Gold Cupissa, jossa hän teki yhden maalin Grenadaa vastaan. Nykyisin Pappa on yksi maajoukkueen tärkeimmistä pelaajista.