Ele começou 2013, participando das equipes dos Estados Unidos e da Alemanha durante a Copa Hopman de 2013, como um substituto para o lesionado John Isner e Tommy Haas. Kokkinakis jogou o qualificatório do Open da Austrália de 2013, perdendo para Steve Johnson por 15-17 no terceiro set. Kokkinakis sustentou uma fratura por estresse nas costas na final de simples juvenil do Aberto da Austrália, que o manteve fora de competição até meados de 2013. Ele, então, voltou à jogar torneios Futures na República Checa, no Canadá e nos Estados Unidos, com destaque para as quartas de final do evento Canadá F5. Em setembro e outubro, Kokkinakis competiu em dois eventos Challenger nos Estados Unidos. O primeiro foi o Napa Valley Challenger de 2013 onde se qualificou e alcançou a segunda rodada, caindo para Bradley Klahn apesar de liderar por um set. Então, no Sacramento Challenger de 2013 ele se classificou e fez a segunda rodada. Ele voltou a perder apesar de liderar por um set contra Nick Kyrgios. Como resultado disso, a sua classificação subiu para a melhor de sua carreira, a de número 655. Em outubro, Kokkinakis formou dupla com Benjamin Mitchell e conquistou o Melbourne Challenger ao derrotar Alex Bolt e Andrew Whittington na final em dois sets. Esta conquista rendeu um aumento do seu ranking de duplas de 453 lugares, que o colocou para o seu ranking mais alto da carreira, o de número 505. Ele também chegou à segunda rodada em simples. Parecia que ele iria causar uma grande virada depois de tomar o primeiro set contra Matt Ebden antes de perder os dois sets seguintes. Ele terminou seu ano no Traralgon Challenger de 2013 onde perdeu na segunda rodada para James Duckworth em dois sets.