W roku 1508 nowym właścicielem miasta został Stanisław Kiszka. Anna Radziwiłłówna Kiszczyna założyłą tu zbór kalwiński po 1563 roku, zlikwidowany w 1590 roku. W rękach rodziny Kiszków Sokołów pozostawał do 1592 roku, kiedy to przeszedł w ręce Radziwiłłów. Czas, kiedy właścicielami miasta byli Kiszkowie i Radziwiłłowie, to okres świetności w dziejach miasta, przerwany przez najazd szwedzki. Podczas „potopu” miasto zostało znacznie zniszczone.