Nachdem er drei Jahre keine Rolle mehr gespielt hatte, landete er 1999 einen großen Erfolg mit der Komödie "Notting Hill", in der er an der Seite von Julia Roberts spielte. Es folgten zahlreiche, für Grant typische Romantikkomödien mit optimistischem Charakter, darunter "Bridget Jones – Schokolade zum Frühstück" im Jahr 2001 und "Tatsächlich… Liebe" im Jahr 2003. Er erhielt den Ehrenpreis bei der César-Verleihung 2006, dem wichtigsten jährlichen französischen Filmpreis.