İkinci Dünya Savaşı sırasında Japon İmparatorluk Ordusu'nda görev yapan bir generaldi. Yamashita, Malaya Cephesi'nde ve Singapur Savaşı'nda Japon birliklerini yönetti. Singapur’u ve Malaya'yı 70 günde ele geçirmesi sebebiyle “Malaya Kaplanı” lakabını kazandı ve Singapur’un aşağılayıcı şekilde Japonlara kaybedilmesi Winston Churchill tarafından İngiliz askeri tarihindeki “en kötü felaket” ve “en büyük teslimiyet” olarak nitelendirildi. Savaşın son yıllarında Yamashita, ilerleyen Müttefikler’e karşı Filipinler'i savunması için görevlendirildi. Ağustos 1945’teki Japonya’nın teslimiyetine kadar Luzon’un bir kısmını korumayı başardı.