Il 18 dicembre 2017 ha ottenuto la sua unica vittoria in Coppa del Mondo, nello slalom gigante parallelo disputato sulla Gran Risa in Alta Badia. Ai XXIII Giochi olimpici invernali di , sua ultima presenza olimpica, si è classificato 10° nello slalom gigante; l'8 dicembre dello stesso anno ha ottenuto a Val-d'Isère in slalom gigante l'ultimo podio in Coppa del Mondo (3º) e l'anno dopo ai Mondiali di Åre, suo congedo iridato, è stato 16º nello slalom gigante. Si è ritirato al termine della stagione 2019-2020 e la sua ultima gara è stata lo slalom gigante di Coppa del Mondo disputato il 2 marzo a Hinterstoder, chiuso da Olsson al 19º posto.