Trong cuộc bầu cử tháng 5 năm 1959, Đảng Hành động Nhân dân giành chiến thắng vang dội. Singapore trở thành một nhà nước tự trị nội bộ bên trong Thịnh vượng chung và Lý Quang Diệu trở thành Thủ tướng đầu tiên của quốc gia. Tổng đốc William Allmond Codrington Goode giữ vai trò là Yang di-Pertuan Negara ("nguyên thủ quốc gia") đầu tiên, người kế nhiệm là Yusof bin Ishak trở thành Tổng thống Singapore đầu tiên vào năm 1965. Trong thập niên 1950, những người cộng sản gốc Hoa vốn có quan hệ chặt chẽ với các thương hội và các trường tiếng Hoa tiến hành một cuộc nổi dậy vũ trang chống lại chính quyền tại Malaya, dẫn đến Tình trạng khẩn cấp Malaya, và sau đó là cuộc Nổi dậy cộng sản Malaysia (1968-1989). Bạo động phục vụ toàn quốc 1954, bạo động trung học Hoa văn và bạo động xe buýt Phúc Lợi tại Singapore đều có liên hệ với các sự kiện này. Trong giai đoạn này, chính phủ Singapore tiêu diệt những tổ chức chính trị, cá nhân bị liệt vào thành phần có cảm tình với phong trào Cộng sản tại Singapore.