Fu un classico caso di politico in uniforme entrato in guerra con ufficiali di professione che frequentarono la United States Military Academy. Fu un importante Democratico dell'Illinois e rappresentante al Congresso degli Stati Uniti d'America prima della guerra, e prestò servizio come subordinato di Ulysses Simpson Grant nel Teatro occidentale, combattendo le battaglie di Belmont, Fort Donelson e Shiloh nel 1861–1862.