Montagu zeichnete sich jedoch vor allem als Militär in den Kriegen des Königs aus. Zwischen 1333 und 1338 nahm er regelmäßig an den Feldzügen nach Schottland teil, dabei zeichnete er sich besonders während der erfolgreichen Belagerung von Berwick 1333 aus. Der König dankte ihm, in dem er während der Belagerung die Isle of Man, die bislang zu Schottland gehörte, zum englischen Besitz erklärte. Offenbar war die Insel von englischen Truppen erobert worden, denn am 8. Juni übergab der König die Insel an Montagu, dessen Großvater Simon de Montagu, 1. Baron Montagu bereits die Insel beansprucht hatte. Als King of Mann gehörte er der Kommission an, die im Februar 1334 von dem schottischen König Edward Balliol Hommage verlangte. Von 1334 bis 1335 nahm er an dem Feldzug nach Roxburgh teil. Während des Feldzugs im Sommer 1335 stellte er mit 180 men-at-arms und 136 berittenen Bogenschützen das größte Einzelkontingent der englischen Armee. Während des Feldzugs gewährte der König Montagu das Privileg, sein Wappen mit dem königlichen Crest eines Adlers zu zieren. Dieses Privileg vererbte Montagu später seinem Patenkind Lionel of Antwerp. Dazu schenkte ihm der König mehrere Güter, und nachdem die Schotten die Lowlands an England abtreten mussten, schenkte der König den Wald von Selkirk und Ettrick sowie die Stadt und Herrschaft Peebles. Im November 1337 gehörte er zu den Kommandanten eines weiteren Feldzugs nach Schottland. Die Belagerung von Dunbar Castle scheiterte jedoch an der energischen schottischen Verteidigung, die von der "Black Lady", der Frau des schottischen Earl of March geführt wurde. Montagu schloss schließlich einen Waffenstillstand und beendete die Belagerung, nicht zuletzt weil der König seine Dienste im beginnenden Krieg mit Frankreich benötigte.