Gli edifici originali del "college", ora parte del complesso delle "Old Schools", furono iniziati nel 1441, ma già nel 1443 si decise di intraprendere un piano di costruzione molto più ambizioso. Quel progetto sopravvive nel "Founders Will" (testamento dei fondatori) del 1448 che descrive in dettaglio una maestosa corte con una cappella su un lato. Ma nei successivi dieci anni, la guerra civile fece sì che i fondi del re furono tagliati. Quando fu deposto nel 1461, i muri della cappella erano alti circa 20 metri sul lato orientale, solo 2,5 metri su quello occidentale: una linea di costruzione che si può tuttora vedere come confine tra la pietra più chiara nella parte inferiore e più scura nella parte superiore. I lavori procedettero sporadicamente per una generazione, finché nel 1508 il nipote del fondatore, re Enrico VII, si impegnò a completare lo scheletro dell'edificio. Gli interni dovettero aspettare un'altra generazione e furono completati nel 1544 con l'aiuto di Enrico VIII.