I slutningen af 1939 blev hans stab omdannet til den såkaldte Højere Kommando XXXI. Det var som chef for denne kommando, at han den 9. april 1940 stod i spidsen for Operation Weserübung Süd, dvs. besættelsen af Danmark. På dagen for invasionen opholdt Kaupisch sig i Flensborg. Han ankom til København den 10. april. Herefter var han til 1. juni 1940 øverstkommanderende for de tyske tropper i Danmark. I sin tid i Danmark boede han på Hotel D'Angleterre, hvor han også havde sit hovedkvarter. Pga. sit navn fik han af danskerne øgenavnet "kopis".