Neben seinen Verwaltungsaufgaben diente Hastings regelmäßig als Militär. Im zweiten Schottischen Unabhängigkeitskrieg nahm er von 1335 bis 1338 an den englischen Feldzügen nach Schottland teil. Während des Hundertjährigen Kriegs gehörte Hastings im Juli 1338 zu dem Heer, mit dem König Eduard III. in die Niederlande zog. Im Gefolge von Henry, Earl of Derby kämpfte er im Juli 1340 in der Seeschlacht von Sluys. Während des Feldzugs in die Bretagne von 1342 bis 1342 diente er unter seinem Neffen Lawrence Hastings. 1345 diente er unter dem Earl of Derby und seinem Neffen in der Gascogne, kam aber vermutlich wie sein Neffe zu spät, um an der Schlacht von Auberoche im Oktober 1345 teilzunehmen. Am 20. Juni 1346 wurde er zum "Captain" und "Lieutenant" des Königs in Flandern ernannt. Während der König mit dem englischen Hauptheer in Nordfrankreich einfiel und die Franzosen am 26. August in der Schlacht von Crecy schlug, sicherte Hastings mit etwa 250 Bogenschützen und Soldaten sowie einem Aufgebot der flämischen Städte die Grenze zwischen Frankreich und den Niederlanden. Dabei belagerte er vergeblich Béthune. Nachdem er das flämische Aufgebot entlassen hatte, unterstützte Hastings mit seinen Soldaten die Belagerung von Calais. Kurz vor der Übergabe von Calais wurde Hastings im Mai 1347 zum Seneschall der Gascogne ernannt. Für diese Aufgabe wurden ihm 50 Waffenknechte und 80 Bogenschützen zur Verfügung gestellt. Hastings trat sein Amt jedoch nicht an. Er kehrte, vermutlich krank, nach England zurück, wo er am 22. Juli 1347 in Old Ford in Middlesex sein Testament aufsetzte und eine Woche später starb.