După ce familia sa a fost ruinată în Bătălia de la Muntele Alb din Războiul de Treizeci de Ani, tânărul Hollar, care fusese destinat să urmeze studii de drept, a hotărât să devină artist. Cele mai vechi lucrări ale sale care au supraviețuit până în perioada contemporană sunt din 1625 și 1626; acestea sunt plăci mici, iar una dintre ele este o copie a „Fecioarei cu pruncul” de Dürer, a cărui influență asupra activității lui Hollar a fost întotdeauna mare. În 1627 s-a mutat în regiunea din jurul orașului Stuttgart; înainte de a trece la Straßburg și apoi, în 1633, la Köln.