Провёл детство в Китли, живя в квартире над бакалейным магазином своего дяди, в котором работали его родители, убеждённые сторонники Лейбористской партии. В 1968 году вступил в Консервативную партию под негативным впечатлением от ввода войск стран Варшавского договора в Чехословакию. Получил юридическое образование в Городском университете Лидса, был избран в муниципальный совет Брэдфорда, в 35-летнем возрасте возглавил его. По утверждению самого Пиклза, на конференции консервативной партии в Скарборо лично Маргарет Тэтчер по собственной инициативе предложила заместителю председателя партии выдвинуть кандидатуру Пиклза на парламентских выборах (в 1992 году он был избран в Палату общин в Эссексе).