Der erste große Erfolg kam im Jahr 1901, als der erste Pennant, also die Meisterschaft in der National League erreicht wurde. Diesen Erfolg konnte man in den beiden nächsten Jahren wiederholen. Dadurch nahmen die Pirates auch an der ersten World Series überhaupt 1903 teil, die allerdings gegen die Boston Red Sox verloren ging. Besondere Verantwortlichkeit kommt bei diesen Erfolgen insbesondere dem auch als Spieler aktiven Manager Fred Clarke zu, der von 1901 bis 1915 die sportlichen Geschicke leitete. Als herausragender Pirates-Spieler dieser Zeit gilt der Shortstop Honus Wagner, der den Pirates kontinuierlich die Treue hielt. Dieses Vertrauen wurde 1909 mit dem nächsten NL-Titel und dem ersten World Series-Titel belohnt.