Η βασιλεία του Ιβάν-Σισμάν είναι συνδεδεμένη με την πτώση της Βουλγαρίας στους Οθωμανούς. Λίγο μετά την άνοδό του στον θρόνο, οι Σέρβοι ευγενείς υπό τον βασιλιά Βουκάσιν Μρνιάβτσεβιτς ηττήθηκαν στη μάχη του Έβρου (Μαρίτσα) κοντά στο χωριό Τσερνομιάνο ή Τζερμιάνο (σημερινό Ορμένιο) το 1371 από τους Οθωμανούς, οι οποίοι προωθήθηκαν στα Βαλκάνια αναγκάζοντας τον Ιβάν-Σισμάν να τους αναγνωρίσει ως επικυρίαρχούς του, πράγμα που έκανε, δίνοντας και την αδελφή του Θαμάρ (Ταμάρα) ως σύζυγο στον Τούρκο σουλτάνο Μουράτ Α΄. Οι Οθωμανοί συνέχισαν την επέλασή τους, κυριεύοντας τη Σόφια (1383) και τη Νις (1385). Ενθαρρυμένος από τη σερβο-βοσνιακή νίκη κατά των Οθωμανών στο Πλότσνικ (1387), ο Σισμάν αναθεώρησε και κατόπιν αρνήθηκε να αναγνωρίσει την επικυριαρχία του Μουράτ Α΄. Τα οθωμανικά αντίποινα ήταν ταχύτατα και ο Ιβάν-Σισμάν βρέθηκε πολιορκημένος στη Νικόπολη του Δούναβη από τον σουλτάνο (1388). Επακολούθησε η μάχη του Κοσσυφοπεδίου και η σαρωτική συντριβή των Σέρβων.