Fu tesserato dal Manchester United per volontà dell'allenatore Matt Busby, il quale lo fece esordire in prima squadra nel 1960. Con i "Red Devils" si aggiudicò la Coppa Campioni nel 1968, vinta dai mancuniani contro il Benfica; nell'autunno seguente la squadra mancò tuttavia il successo in Coppa Intercontinentale per mano dell'argentino Estudiantes La Plata, con Stiles che disputò solamente la gara d'andata.