Успешные действия кавалерии Эшби стали причиной успеха генерала Джексона в его знаменитой кампании в долине Шенандоа в 1862 году. Однако, у Эшби случались и неудачи. В первом сражении при Кернстауне Джексон атаковал отступающий отряд противника, размеры которого Эшби оценил в четыре полка пехоты, и который в реальности оказался дивизией размером в 9 000 человек. В первом сражении при Винчестере Эшби не сумел перехватить отступающую армию Натаниэля Бэнкса, поскольку его люди отвлеклись на захват обозов. Возможно, именно из-за этого Бэнкс избежал полного разгрома.