Шеперд служил в оборонительных секторах близ Вердена. Когда американский экспедиционный корпус вступил в сражения весной 1918 чтобы остановить германское наступление на Париж, Шеперд участвовал в отражении Весеннего наступления (у Шато-Тьерри) и был дважды ранен в сражении у Белло-вуд в июне 1918. 28 июля 1918 вторую дивизию возглавил генерал-майор морской пехоты Джон Леджен (в честь его в 1942 была названа база морской пехоты Кемп-Леджен). В августе Шеперд вернулся на фронт, снова присоединился к пятому полку и участвовал в боях у Сен-Миель и в Мёз-Аргонском наступлении (в Шампани), где получил третье ранение: пулемётная пуля прошила ему горло.