La stagione 2019-2020 inizia con qualche alto e basso per l'australiano: nei tornei validi per la classifica non riesce ad ingranare mentre in quelli non validi riesce ad arrivare in semifinale allo Shanghai Masters e vincere il Champion of Champions. Tra l'altro ha dovuto dare anche forfait al Riga Masters e al World Open, rispettivamente a causa di uno sciopero di aerei per Riga e di uno sbaglio di destinazione: Robertson si è recato ad un'altra Barnsley che dista circa dall'altra, nella quale avrebbe dovuto svolgere il match di qualificazione contro Ian Burns perdendo quindi la possibilità di fare bene in queste due competizioni dove era rispettivamente campione in carica e vincitore della prima edizione con questa denominazione nel 2010. All'inizio dell'anno solare 2020 si fa eliminare al primo turno del Masters da Stephen Maguire per 6-5 dopo essere stato avanti 5-1. Si riscatta subito allo European Masters dominando il torneo, battendo in finale Zhou Yuelong 9-0. Subito dopo perde 9-6 la finale del German Masters contro Judd Trump. All'inizio della settimana successiva Robertson conquista e vince il suo primo World Grand Prix in carriera, contro Graeme Dott per 10-8.