Toen mengde Roosevelt zich in de politieke strijd. Hij werd verkozen tot gouverneur van de staat New York en begon een actie tegen de corruptie in de politiek. De Republikeinse leiders zorgden dat Roosevelt onder William McKinley als kandidaat voor het vicepresidentschap aan de presidentsverkiezingen meedeed. Ze hoopten dat Roosevelt als vicepresident in het vergeetboek zou raken, zodat ze geen last meer van hem zouden hebben. Het pakte anders uit: in 1901 werd McKinley zes maanden na zijn eedaflegging voor zijn tweede ambtstermijn als president doodgeschoten door een anarchist. Met een leeftijd van 42 jaar werd Roosevelt de jongste president ooit.