Allo scoppio della seconda guerra mondiale, Montanelli si recò sui fronti di guerra europei: oltre all'invasione della Polonia, il giornalista assistette a quella dell'Estonia da parte dell'URSS di Stalin. Giunto in Finlandia nell'ottobre 1939, fu appassionato testimone della guerra russo-finlandese: nei suoi articoli per il "Corriere della Sera" traspare la forte adesione alla causa del paese sopraffatto dal gigante comunista. Quelle corrispondenze per il "Corriere" diedero fama a Montanelli presso i lettori italiani, e furono poi raccolte nel volume "I cento giorni della Finlandia". Fu l'unico giornalista occidentale, insieme con Martha Gellhorn, fotogiornalista USA, testimone dell'occupazione sovietica di Helsinki nel 1940. Dopo il trattato di pace di Mosca del 12 marzo 1940, si trasferì in Norvegia per seguire l'invasione del Paese da parte dei tedeschi, assistendo al disastroso sbarco inglese di Namsos. I reportage dal fronte valsero a Montanelli l'assunzione al "Corriere" come inviato di guerra il 29 gennaio 1940: a maggio rientrò in Italia.