Gruevskis Großeltern väterlicherseits stammten aus dem makedonischen Dorf Krušoradi im heutigen Griechenland, wo sein Großvater Nikolaos Grouios (Nikola Gruev) (1911–1940) geboren wurde. Bis zur offiziellen griechischen Annexion nach dem Zweiten Balkankrieg 1913 unterstand es dem bulgarischen Exarchat. Die griechische Regierung praktizierte später eine assimilative antibulgarische Kampagne und änderte die Namen der lokalen Dorfbewohner in die entsprechenden griechischen Namen. Das Dorf selbst wurde 1926 von den griechischen Behörden in Achlada umbenannt. Der Großvater von Gruevski kämpfte im griechisch-italienischen Krieg, wo er sein Leben verlor. Sein Name wird auf dem Kriegerdenkmal in Achlada unter den Namen der Einheimischen erwähnt, die im Zweiten Weltkrieg gefallen sind. Jahre später, während des griechischen Bürgerkriegs, flohen Gruevskis Großmutter und sein Vater nach Norden in das damalige jugoslawische Mazedonien, wo sie ihren Familiennamen in Gruevski änderten, um die Staatsbürgerschaft durch Assimilation zu erlangen, wie es die jugoslawische Politik damals war.