Vuonna 2003 Bailey karsiutui alle 18-vuotiaiden MM-kilpailuissa 100 metrillä välierissä ja oli 200 metrillä neljäs. Seuraavana vuonna hän sijoittui 100 metrillä neljänneksi alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa ja karsiutui Ateenan olympialaisissa alkuerissä. Ateenan olympialaisten avajaisissa hän kantoi maansa lippua. Saman vuoden alle 20-vuotiaiden Keski-Amerikan ja Karibian mestaruuskilpailuissa hän voitti 100 metriä ja oli toinen 200 metrillä. Vuonna 2005 hän karsiutui Helsingin MM-kilpailuissa 100 metrin alkuerissä ja sijoittui alle 20-vuotiaiden Pan-Amerikan mestaruuskilpailuissa kolmanneksi 200 metrillä. Kansainyhteisön kisoissa 2006 hän karsiutui 100 metrin toisissa alkuerissä. Valencian sisäratojen MM-kilpailuissa 2008 hänet hylättiin 60 metrin alkuerissä. Keski-Amerikan ja Karibian mestaruuskilpailuissa Calissa hän sai hopeaa 100 metrillä ajalla 10,18. Pekingin olympialaisissa 2008 hän selviytyi 100 metrin toisiin alkueriin.