Al comienzo de su administración, Leung se enfrentó a las protestas contra la Educación Moral y Nacional y las protestas de la Hong Kong Television Network. En 2014, el gobierno de Leung se enfrentó a una desobediencia civil generalizada contra las propuestas de reforma constitucional del gobierno; el movimiento ganó la atención mundial como la "Revolución de los Paraguas". Después de las protestas de 2014, el gobierno de Leung tuvo que lidiar con los disturbios civiles de Mong Kok de 2016. Durante su campaña electoral y su gobierno, Leung también enfrentó acusaciones relacionadas con su recepción de un pago de HK $ 50 millones por parte de UGL (ver acuerdo Leung Chun-ying-UGL),lo que provocó investigaciones iniciales por parte del Parlamento en Australia. El mandato de Leung coincidió con el aumento de la inestabilidad social, el localismo en Hong Kongy un movimiento de independencia para la separación de Hong Kong de la soberanía china. En diciembre de 2016, Leung anunció que no buscaría un segundo mandato, convirtiéndose en el primer jefe ejecutivo en no hacerlo.