În aprilie 1797 Dąbrowski a propus un plan pentru înaintarea legiunilor către teritoriile poloneze din Galiția, dar acesta a fost blocat de Napoleon care a decis în schimb să folosească acele trupe pe frontul italian. Soldații polonezi ai lui Dąbrowski au luptat de partea lui Napoleon din mai 1797 până la începutul anului 1803. În calitate de comandant al legiunii sale, el a jucat un rol important în războiul din Italia, a intrat în Roma în mai 1798 și s-a distins în special în Bătălia de la Trebia din 19 iunie 1799, unde a fost rănit, precum și în alte bătălii și lupte din 1799-1801. Din vremea în care Legiunile Poloneze se aflau încartiruite la Roma, Dąbrowski a obținut o serie de trofee de la un reprezentant roman, printre care cele pe care regele polonez Ioan al III-lea Sobieski le-a trimis acolo după victoria sa asupra Imperiului Otoman în Asediul Vienei din 1683; printre acestea se numără un stindard otoman ale cărui culori au devenit ulterior parte a culorilor Legiunilor. Cu toate acestea, Legiunile Poloneze nu au reușit niciodată să ajungă în Polonia și nu au eliberat țara, așa cum visase Dąbrowski. Napoleon a observat nemulțumirea din ce în ce mai mare a soldaților săi și a comandanților lor. Ei au fost foarte dezamăgiți de încheierea tratatului de pace între Franța și Rusia, semnat la Lunéville la 9 februarie 1801, care a spulberat speranțele polonezilor de a-și elibera patria cu ajutorul lui Bonaparte. La scurt timp, în martie 1801, Dąbrowski a reorganizat la Milano ambele legiuni în două unități puternice cu un efectiv de 6.000 de militari. Deziluzionați de Napoleon după încheierea Tratatului de la Lunéville, mulți legionari au părăsit legiunile, iar alte câteva mii au pierit atunci când legiunile au fost trimise să înăbușe Revoluția din Haiti din 1803; în acea vreme, Dąbrowski nu se mai afla la comanda Legiunilor.