Eliminados en la fase preliminar de la Copa del Caribe entre 1989 y 1992, los "Sugar Boyz" consiguieron su primer logro en la edición de 1993, al alcanzar las semifinales del torneo, siendo eliminados en esa instancia por . En el partido por el tercer lugar fueron derrotados 3:2 por . Sin embargo, cuatro años más tarde, San Cristóbal y Nieves se hizo con el subcampeonato en la Copa del Caribe 1997, certamen que organizó conjuntamente con Antigua y Barbuda, del 4 al 13 de julio de 1997. Emparejada en el grupo B, junto con Trinidad y Tobago y Martinica, avanzó a semifinales como segunda de grupo, derrotando a por 2:1 y colándose a la final donde sucumbió ante Trinidad y Tobago por 0:4. El 4 de octubre de 1997 definió con – subcampeona de la Copa del Caribe 1996 – el último boleto a la Copa de Oro de la Concacaf 1998. Al ser derrotada por 0:2, se desvaneció la posibilidad de disputar la justa continental. La década terminaría con una nueva participación en la Copa del Caribe 1999 aunque finalizó en el 8.º y último lugar de la fase de grupos.