W 2016 roku na igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro wywalczył złoty medal w konkurencji 100 m stylem motylkowym i z czasem 50,39 ustanowił nowy rekord olimpijski i rekord Azji. Tym samym został pierwszym sportowcem z Singapuru, który zdobył złoty medal olimpijski. Schooling startował również na dystansie 100 m stylem dowolnym, w eliminacjach uzyskując czas 48,27 i poprawiając tym samym rekord Singapuru w tej konkurencji. W półfinale popłynął jednak wolniej o 0,43 s i nie zakwalifikował się do finału, ostatecznie plasując się na 16. miejscu.