W maju 1942 roku Tolley został mianowany asystentem attaché morskiego w Moskwie. Pozostawał na tym stanowisku przez dwa kolejne lata, w 1944 roku żeniąc się z Rosjanką, Władą Gricenko. W tym samym czasie został awansowany do stopnia komandora ("Captain"). Ostatni rok wojny spędził na Pacyfiku, biorąc udział w walkach o Leyte, Iwo Jimę, Okinawę i operacjach na japońskich wodach wewnętrznych. Był raniony w kampanii na Okinawię.