В битве при Чашниках 26 января 1564 года потерпел поражение. Потеряв в сражении коня, пешком пришёл в соседнюю деревню. По некоторым сведениям, узнав в нём московского воеводу, крестьяне ограбили его, а затем утопили в колодце. Тело русского главнокомандующего было найдено победителями. В знак своего торжества литовский воевода Николай Радзивилл привёз прах Шуйского в Вильно, где он был с почестями похоронен.