Armstrong voitti 2005 maansa mestaruuden 200 metrin juoksussa. Myöhemmin samana vuonna hän kilpaili samalla matkalla Helsingin MM-kisoissa, joissa karsiutui toisissa alkuerissä ajalla 20,94. Kauden lopussa hän sijoittui kuudenneksi ajalla 20,75. Seuraavana vuonna Armstrong voitti jälleen Trinidad ja Tobagon mestaruuden 200 metrillä. Hän juoksi Kansainyhteisön kisoissa matkan viidenneksi ajalla 20,61.