O’Sullivan on saavuttanut arvokisoista viisi hopeamitalia: 1993 Stuttgartin MM-kisoissa 1 500 metrillä, 1997 sisäratojen MM-kisoissa 3 000 metrillä, 2000 Sydneyn olympialaisissa 5 000 metrillä sekä 2002 Münchenin EM-kisoissa 5 000 sekä 10 000 metrillä.