Incomincia la stagione dalla Hopman Cup 2019, dove in coppia con Angelique Kerber raggiunge la finale, ma come nell'edizione precedente i due vengono sconfitti da Belinda Bencic e Roger Federer. Partecipa poi agli Australian Open dove giunge per la prima volta in carriera agli ottavi di finale, eliminando nell'ordine lo sloveno Aljaž Bedene per 6-4, 6-1, 6-4, il francese Jérémy Chardy per 7-65, 6-4, 5-7, 66-7, 6-1 e l'australiano Alex Bolt per 6-3, 6-3, 6-2. A interromperne il cammino è Milos Raonic che lo supera in tre set con il punteggio di 6-1, 6-1, 7-65. Viene poi convocato per la Coppa Davis dove conquista due punti contro Péter Nagy e Gábor Borsos, contribuendo al netto 5-0 contro l'Ungheria. Torna in campo ad Acapulco dove raggiunge la sedicesima finale in carriera, batte al primo turno Alexei Popyrin con un doppio 6-3, nel secondo turno ha la meglio su David Ferrer per 7-60, 6-1. Nei quarti batte Alex De Minaur con un doppio 6-4 e in semifinale sconfigge Cameron Norrie con il punteggio di 7-60, 6-3. Nella sua sedicesima finale in carriera si arrende in due set a Nick Kyrgios, con il punteggio di 3-6, 4-6. Nello stesso torneo si aggiudica il secondo titolo di doppio, sconfiggendo, sempre in coppia con il fratello Miša, il duo formato dal neozelandese Artem Sitak e dallo statunitense Austin Krajicek, in tre set a Indian Wells viene eliminato al terzo turno dal connazionale Struff per 6-1, 6-3, non va meglio a Miami dove viene sconfitto da David Ferrer in rimonta con il punteggio di 6-2, 5-7, 3-6.