Suas principais conquistas em torneios incluem a primeira em Leipzig 1975, Dubna 1976, Yerevan 1980, Banja Luka 1981, Sochi 1981 e Minsk 1982. Ele foi co-campeão do Campeonato Soviético de 1978 (com Mikhail Tal ) e campeão do Campeonato de 1986.Ele venceu partidas contra vários campeões mundiais: Vasily Smyslov na Spartakiada de Moscou 1974; Tal em Sochi 1970 e o jovem Garry Kasparov no Campeonato Soviético de 1978. Tseshkovsky quase se classificou para o Torneio de Candidatos ao Campeonato Mundial quando terminou em quarto lugar no Interzonal de Manila de 1976, uma posição a menos do que o necessário para avançar para a próxima fase. Na 27ª Olimpíada de Xadrez em 1986, ele marcou 2½ em 5 como o segundo tabuleiro reserva, ajudando a equipe da URSS a conquistar a medalha de ouro.