Независимо от разделението им, в някои сфери политическото сътрудничество между крал Вълкашин и деспот Углеша продължава. Деспот Углеша се опитва да спре настъплението на запад на османските турци и вика на помощ брат си Вълкашин. Целта на войската им е да направи изненадваща атака на османците в тяхната столица Одрин, докато Мурад I е в Мала Азия. На 26 септември 1371 година в битката при Черномен на Марица османските военачалници Лала Шахин и Евренос бей разбиват войските на двамата братя. Османската армия е много по-малка, но поради използваната от нея удачна тактика (нощно нападение на християнския лагер, при която караулните постове не са си на мястото), Лала Шахин успява да победи християнската армия и да убие Вълкашин и Углеша. Случилото се дължи най-вече на лошата дисциплина сред християнската войска, както и на поведението на сръбските части, които след поражението се отдали на мародерство. Следствие от битката, Сярското княжество попада под властта на османците и е унищожено.