Księstwo Smoleńskie zajmowało strategiczną pozycję na tzw. Bramie Smoleńskiej, dzięki czemu mogło zachowywać niezależność i lawirować pomiędzy rywalizującymi ze sobą Wielkim Księstwem Litewskim a Wielkim Księstwem Moskiewskim. W 1348 oddziały smoleńskie brały udział w litewskiej wyprawie przeciw Krzyżakom i w przegranej bitwie nad Strawą. 1352 wielki książę litewski Olgierd ochronił Smoleńsk przed najazdem moskiewskiego Siemiona Dumnego samą groźbą interwencji. W latach 1368, 1370 i 1372 książę smoleński Światosław IV Wielki wraz księciem twerskim wziął udział w wyprawach Olgierda na Moskwę. Po niepowodzeniu Olgierda przeszedł na stronę Moskwy i uczestniczył w 1375 roku w najeździe moskiewskim na Twer (za co tym razem Olgierd karnie spustoszył Smoleńszczyznę). Po śmierci Olgierda w 1377 Księstwo Smoleńskie uzyskało czasowo niezależność od Litwy.