Nach dem Abzug der Deutschen wurde das Gebiet als Sozialistische Republik Mazedonien wieder Teil Jugoslawiens. Diese Sozialistische Föderative Republik Jugoslawien geriet mit dem Fall des Kommunismus Ende der 1980er Jahre in eine tödliche Krise. Während Slowenien und Kroatien schon im Juni 1991 ihre Unabhängigkeit erklärt hatten und von Deutschland im selben Jahr im Alleingang anerkannt worden waren, verlief die Entwicklung in Mazedonien langsamer. Das Referendum der Bürger Mazedoniens (mit positivem Ausgang) über die Unabhängigkeit erfolgte im September 1991. Eine Anerkennung durch die Staaten der Europäischen Gemeinschaft gestaltete sich allerdings schwierig, da es zu großen Streitigkeiten zwischen dem neuentstandenen Land und dem EG-Mitglied Griechenland kam (siehe Streit um den Namen Mazedonien). Auch die deutsch-griechischen Beziehungen wurden hierdurch belastet, da Deutschland sich für eine Anerkennung Mazedoniens aussprach, um die Krisenregion zu stabilisieren und das Musterbeispiel eines friedlichen Ausscheidens aus dem zerfallenden Jugoslawien zu geben. Trotz der massiven griechischen Ablehnung erkannte die Bundesregierung Ende 1993 die Unabhängigkeit Mazedoniens an und erwies sich in der Folge als der aktivste Unterstützer des jungen Staates (beispielsweise leistete Deutschland die meiste Entwicklungshilfe aller Staaten und förderte den Handel und die Kulturbeziehungen massiv). In jüngster Zeit unterstützte Deutschland Mazedonien bei der Bewältigung der Flüchtlingsbewegungen aus dem Kosovo infolge des Kosovokrieges (1999) sowie bei der Eindämmung des Albanischen Aufstandes in Mazedonien 2001 bzw. dessen nachhaltiger Lösung mit rechtsstaatlichen und demokratischen Mitteln (Rahmenabkommen von Ohrid).