В секретной дипломатической депеше американского посла в Италии Рональда Спогли в конце января 2009 года отмечалось, что отношения Берлускони с Путиным ближе, чем с кем-либо из мировых лидеров, а «во время войны в Грузии Берлускони и Путин разговаривали каждый день на протяжении целой недели». Дипломат утверждал, что Берлускони на нефтегазовых контрактах с Россией нажил огромное состояние. Ключевой фигурой оперативного посредника между Путиным и Берлускони назывался его особо доверенный советник и член парламента Италии Валентино Валентини, которого Берлускони часто брал с собой на встречи с мировыми лидерами. Утверждалось, что Валентини, свободно владеющий русским языком, обходясь вследствие этого без помощников и секретарей, выезжал в Москву несколько раз в месяц и непосредственно представлял бизнес-интересы Берлускони в России. Сам Берлускони в 2015 году отрицал какие-либо деловые отношения с Путиным в период премьерства, поясняя, что вместе они лишь регулярно отдыхали, поскольку доверительность и личное взаимопонимание являются «отправной точкой при выборе внешней политики». Путин вспоминал «душевную атмосферу и домашний уют», сопровождавший их встречи с Берлускони в Италии, характеризовал «друга Сильвио» как гостеприимного, хлебосольного, удивительно интересного, хотя и прямолинейного человека с «очень привлекательной политической программой».