Орден Хреста Свободи засновано 4 березня 1918 у м. Вааса Сенатом Фінляндії за ініціативою Карла Густава Маннергейма під час Громадянської війни у Фінляндії. Зовнішній вигляд нагороди був розроблений у 1918 відомим фінським художником та геральдистом Акселі Галлен-Каллела. Перші ордени, після затвердження Маннергеймом ескізів, були замовлені 15 квітня 1918. Нагородження відбувалося з 1918 по 28 січня 1919, далі з 8 грудня 1939 та по даний час. Своє друге народження орден відзначив 8 грудня 1939 на початку Зимової війни 1939—1940. 18 серпня 1944 уряд Фінляндії прийняв рішення перевести Орден Хреста Свободи в розряд постійних офіційних нагород. Вручення орденів закінчилося у 1960 і почалося знову в 1990-і роки. Існувала спеціальна нагорода до Ордена Хреста Свободи — Хрест Маннергейма.