Первую попытку преодолеть неудобный перешеек между реками в 1569 году предпринял султан Селим II, его великий визирь Мехмед Соколлу и крымский хан Девлет I Герай во время Русско-турецкой войны 1568—1570 годов. Как и война, эта попытка окончилась неудачей, численности рабочих — около 12 тысяч было недостаточно для быстрой выемки громадного объёма грунта, а для длительных работ не было времени из-за постоянных нападений русских войск и отдалённости от основной продовольственной базы — Крыма.