Nel 1862, durante la campagna militare della valle dello Shenandoah, la carriera militare di Garnett ebbe una brusca battuta d'arresto. Il 23 marzo durante la prima battaglia di Kernstown, Jackson marciò con la sua armata per 40 miglia (64 km) al fine di intercettare una parte dell'esercito unionista, agli ordini del generale Nathaniel Banks. Il 23 marzo la cavalleria confederata, sotto la guida del colonnello Turner Ashby, effettuò una missione di ricognizione in forze, ed Ashby stimò che l'armata unionista si stesse ritirando, coperta solamente dalla divisione del brigadiere generale James Shields. Tale divisione era schierata subito dietro la cittadina di Winchester (Virginia). Il generale Jackson ritenne che la forza nemica fosse di dimensioni paragonabili alla sua, ed ordinò alla Brigata di Garnett di attaccare. Purtroppo la divisione di fanteria di Shields era al completo, forte di 9.000 uomini distribuiti su quattro reggimenti, il doppio della forza di Jackson. L'attacco fu un fallimento, la brigata di Garnett trovandosi a corto di munizioni e circondata dalle forze unioniste che la attaccavano da tre lati, fu costretta alla ritirata.