Edmund Grey blev slået til ridder efter tjeneste i Aquitanien i oktober 1440. Han deltog i det kongelige råd mellem 1456 og 1458. Som aktiv militært i Rosekrigene spillede han især en afgørende rolle i Slaget ved Northampton ved at skifte sin troskab fra Huset Lancaster til Huset York. For denne handling blev han belønnet af Edvard 4. med en gave i form af herregården Ampthill, hvis ejerskab var endt i en strid mellem Grey, Ralph Lord Cromwell og Henry Holland, hertug af Exeter.