לאחר כיבוש טוברוק, שב וילסון לקהיר, שם הוצע לו להיות למושל קירנאיקה. ימים ספורים לאחר שקיבל את התפקיד, נפגש עם אידן, ויוול וג'ון דיל שחיפשו מפקד שיוכל להוביל את חיל המשלוח הבריטי שנשלח להתערב במלחמת איטליה–יוון. וילסון נחשב למפקד מבריק שהביא לתבוסתו של הצבא האיטלקי בצפון אפריקה. את שר המלחמה, אנטוני אידן, הכיר היטב מימי שירותם המשותף במלחמת העולם הראשונה. בשל קשרים אלו היה וילסון אף לאיש אמונו של צ'רצ'יל, שהתבטא בנאום ברדיו כי "גנרל וילסון, המפקד על צבא הנילוס, הוא אחד הטקטיקנים הטובים ביותר, ויש מעטים החולקים על כך".