Am 26. September 1944 erhielt Yamashita den Oberbefehl über die 14. Regionalarmee, welche auf den Philippinen stationiert war. Er kam am 10. Oktober in Manila an und sollte dort die Abwehr einer befürchteten alliierten Invasion der Philippinen vorbereiten. Bereits am 20. Oktober landeten alliierte Truppen auf Leyte und griffen somit die Philippinen an. Ab der alliierten Landung auf Mindoro konzentrierte Yamashita sich rein auf die Verteidigung der Hauptinsel Luzon und überließ die Verteidigung der restlichen Gebiete untergeordneten Offizieren. Auf Luzon teilte er die Truppen in drei Gruppen auf und übernahm selbst den Befehl über die "Shōbu"-Gruppe, die den Norden Luzons verteidigen sollte und mit etwa 152.000 die bei weitem meisten Soldaten umfasste. Yamashitas Gefechtsstand wurde in Baguio City eingerichtet, da man Manila einer zu großen Luftangriffsgefahr ausgesetzt sah. Nach der Landung alliierter Truppen und deren Vormarsch ab Anfang Januar 1945 ordnete Yamashita die Räumung von Manila, welches ursprünglich von etwa 80.000 Soldaten verteidigt werden sollte, und den Rückzug auf besser zu verteidigende Positionen im Umland an. Der Vizeadmiral Iwabuchi Sanji widersetzte sich jedoch Yamashitas Befehl und verteidigte mit etwa 16.000 Marinesoldaten und fast 4.000 Armeesoldaten die Stadt, was zur Schlacht um Manila führte. In diesen Kämpfen kamen auch bis zu 100.000 philippinische Zivilisten ums Leben, welche häufig von den japanischen Soldaten und auf Anweisung Iwabuchis ermordet wurden.