Hesketh, anders als seine Vorfahren bereits im Kindesalter Adliger, wurde automatisch Mitglied des House of Lords. Er betätigte sich aber nicht politisch, bis er Premierministerin Margaret Thatcher nach dem IRA-Bombenanschlag auf sie am 12. Oktober 1984 in Brighton traf. Thatcher besuchte Easton-Neston und Hesketh erwähnte, dass er seinen Sitz im House of Lords nicht nutzte. Später erzählte er: „Mrs Thatcher fragte mich, ob ich meine Pflichten im House of Lords wahrnähme, und als ich mit Nein antwortete, sagte sie: 'Sie müssen. Es ist Ihre Pflicht und ich erwarte, dass sie an den Sitzungen teilnehmen.'“ Seitdem arbeitete Lord Hesketh unter Thatcher, die er als “außergewöhnlichste Person, mit der ich jemals gearbeitet habe” beschrieb. Er war 1989–1990 parlamentarischer Unterstaatssekretär im Umweltministerium und 1990–1991 Staatsminister im Handels- und Industrieministerium.