Au cours de sa carrière, il se spécialise dans la peinture de paysage, passant du tonalisme à l’impressionnisme avec le temps. Il peint notamment la ville d'Old Lyme et ses alentours à de nombreuses reprises. Il immortalise également la ville de Newport dans l'état du Rhode Island et l'ouest de l'état du Massachusetts (dont une toile représentant l' de Lenox, ville de naissance de sa femme). En 1904, il obtient une médaille de bronze lors de l'exposition universelle de Saint-Louis dans le Missouri. En 1906, avec le tableau "Spring Afternoon", il est troisième du qui récompense la meilleure œuvre d'un peintre de moins de trente-cinq ans ayant exposé à l'académie américaine des beaux-arts au cours de l'année écoulée. A partir de 1919, il passe certains hivers sur l'archipel des Bermudes et peint des paysages de la région.