Legenda lokal memperkirakan nama "Orlando" berasal dari seorang prajurit yang bernama Orlando Reeves diduga meninggal di tempat ini, dalam peperangan melawan suku Indian Seminole dalam Perang Seminole Kedua. Ada beberapa legenda yang beredar, tetapi tampaknya Orlando Reeves (kadang-kadang dieja sebagai Rees) mengelola sebuah pabrik gula dan perkebunan sekitar 50 km di sebelah utara di Spring Garden di Volusia County, dan para pemukim perintis hanya menemukan namanya diukir di sebatang pohon dan menganggapnya sebagai tanda tempat kuburnya. Dengan demikian mereka merujuk tempat ini sebagai "kubur Orlando" dan belakangan sebagai "Orlando" saja.