Macleod besuchte regelmäßig den Glasgow Chess Club, der nahe der Schule lag. Dort spielte er mit D. M. MacIsaac, dem Schachkolumnisten des "Glasgow Herald", und William Fairhurst. Hier lernte Macleod auch Comins Mansfield kennen, der ebenfalls dem Klub angehörte. Macleod wurde in der Folge mehrfach Klubmeister und belegte zweimal den zweiten Platz bei der Schottischen Meisterschaft. Am dritten Brett hinter Fairhurst und James Macrae Aitken nahm Macleod an der Schacholympiade 1958 in München teil, auf der er 7 aus 16 Punkten erzielte. Während einer Reise in die Vereinigten Staaten 1964 gewann Macleod die Meisterschaft von Maryland. Dennoch blieben für Macleod Schachpartien lediglich Zeitvertreib, er bevorzugte die Komposition.