Le droitier est partie intégrante des trois conquêtes du championnat de la division Est par les Pirates de 1990 à 1992. Dans la Série de championnat contre les Braves d'Atlanta en 1991, il aide son équipe à remporter la première rencontre de la Série et lance un match complet dans le , mais les Braves inscriront le seul point de la partie en pour l'emporter 1-0. Drabek affiche une moyenne de points mérités de seulement 0,60 au cours de cette série, perdue par Pittsburgh. L'année suivante cependant, face à ces mêmes Braves, il encaisse 3 défaites en autant de départs en Série de championnat 1992.