Grazie a giocatori quali Jimmy Collins, Patsy Dougherty, Buck Freeman, Chick Stahl e soprattutto Cy Young i Red Sox si aggiudicarono il pennant nell'anno 1903 e giocarono le appena istituite World Series contro i Pittsburgh Pirates, vincendo 5-3 la serie finale (che allora si disputava al meglio delle 9 partite), dopo una rimonta cominciata dal 3-1. Nel 1904 i Red Sox riconquistarono il pennant della American League ma John T. Brush, l'allora proprietario dei New York Giants, campioni della National League, si rifiutò di far disputare alla propria squadra la serie finale e le World Series non furono tenute.