史丹利在迫于无奈之下，卷入了美国内战，在1862年，以联盟士兵的身份，参加了夏伊洛战役（Battle of Shiloh）。战败被俘后，他在1862年6月4日于伊利诺伊州道格拉斯战俘营（Camp Douglas）加入联邦陆军。此时，他突然病倒，休养了18日，因此没有真正服役。康复后，史丹利曾先后在几艘商船上工作。1864年7月，他加入联邦海军，到明尼苏达（Minnesota）当记录员，开始向新闻业迈进。1865年2月10日，史丹利和同袍为了寻找刺激，在新罕布什尔州下船。史丹利可能是唯一一个曾先后加入联盟陆军、联邦陆军和联邦海军的人。