Nei primi mesi del 1942 Tsukahara continuò a dirigere con successo le incursioni dell'11ª Flotta aerea, che spazzarono via l'opposizione avversaria. A fine maggio, dopo l'incursione aerea su Tokyo del 18 aprile e la battaglia del Mar dei Coralli (4-8 maggio), i vertici della Marina imperiale pianificarono un complesso attacco all'atollo di Midway per attirare le portaerei della United States Navy e distruggerle in una battaglia definitiva. Il viceammiraglio Tsukahara ebbe il compito di impedire qualsiasi movimento navale statunitense a ovest di Midway e condurre ricognizioni nelle acque circostanti l'atollo. Al suo comando si trovavano la 24ª Flottiglia, il 1º Gruppo aereo e il 24º Gruppo aereo, un complesso di settantadue caccia, ottantadue tra bombardieri e aerosiluranti, ventiquattro idrovolanti suddivisi tra le basi più orientali delle isole Marshall. Egli però, a causa della lontananza geografica, non ebbe in pratica alcuna parte nella battaglia, scoppiata a inizio giugno e conclusasi con una grave sconfitta giapponese.