Nach den Vorfällen in Dagestan und den Sprengstoffanschlägen auf Wohnhäuser in Russland, bei denen 228 Zivilisten starben, erhöhte sich die Bereitschaft in der russischen Bevölkerung für einen neuen Waffengang in der abtrünnigen Republik. Nach Artillerie- und Luftschlägen auf tschetschenische Stellungen marschierte eine etwa 100.000 Mann starke russische Streitkraft im Oktober 1999 nach Tschetschenien ein. Der zweite Krieg unterschied sich erheblich vom Ersten Tschetschenienkrieg. Dieses Mal verwendeten die russischen Streitkräfte eine andere Taktik. Anstatt schlecht ausgebildete, leicht motorisierte Einheiten in den Häuserkampf zu schicken, wendeten die russischen Streitkräfte starke Artillerie- und Luftschläge an, bevor die Infanterie die zerstörten Dörfer und Städte einnahmen. Bis März 2000 wurden alle größeren Besiedlungen eingenommen, einschließlich Grosny. Die Rebellen wurden in den gebirgigen Süden zurückgetrieben, aber blieben dennoch für die Guerillakriegsführung fähig, so dass sich jahrelange Attacken auf die russischen Streitkräfte anschlossen. Im Frühjahr 2001 kamen groß angelegte russische Militäroperationen zu einem Ende. Der Krieg trat damit in eine neue Phase ein, in denen die russischen Streitkräfte sich auf das Bekämpfen von Guerillaaktivitäten konzentrierten.