Début 1998, Ken Tyrrell vend son équipe à Craig Pollock et à British American Tobacco. Sachant qu'il ne fait pas partie des plans de la nouvelle équipe dirigeante, Gascoyne quitte Tyrrell et rejoint au début de l'été 1998 l'écurie Jordan en tant que directeur technique. Même si Gascoyne n'est pas en mesure d'apporter des modifications substantielles sur la voiture en cours de saison, les observateurs remarquent que son arrivée à la tête du département technique de Jordan coïncide avec un spectaculaire redressement des performances de l'écurie irlandaise à partir de la mi-saison, redressement concrétisé par le doublé Damon Hill-Ralf Schumacher au GP de Belgique. La première véritable création de Gascoyne chez Jordan est la Jordan J199, en 1999. Il s'agit de la meilleure voiture de l'histoire de l'écurie, qui remporte deux grand prix avec Heinz-Harald Frentzen (lequel fait même un temps figure de candidat pour le titre mondial) et termine à la troisième place du championnat du monde. Malgré quelques coups d'éclat de Jarno Trulli en qualifications, la saison 2000 s'avère plus délicate, et Jordan commence à rentrer dans le rang.