Nel campionato 1948-1949 guidò dunque la Juventus, ma senza grandi risultati: la squadra infatti concluse il campionato al quarto posto, a sedici punti dal Torino campione. Chalmers venne considerato incompetente ed eccentrico: si racconta che faceva allenare i giocatori anche in treno e nei corridoi degli hotel dove la squadra alloggiava. Al termine della stagione, dopo alcune voci che lo indicarono come probabile nuovo allenatore del , passò ad allenare il Bury, sua ex squadra da calciatore, nel quale rimase per una sola stagione.