Первые встречи Василевского со Сталиным произошли во время подготовки плана Зимней войны. Помимо рабочих встреч, была и одна неформальная: обед в Кремле, где Сталин живо интересовался судьбой родителей Василевского, а узнав, что отношения разорваны, очень удивился и предложил их немедленно восстановить. Василевский утверждал, что с февраля 1940 года по август 1941 года не имел контактов со Сталиным и что постоянные встречи возобновились только с назначением на должность начальника оперативного отдела Генштаба, которое произошло не без участия Шапошникова (в то время тот занимал должность начальника Генерального штаба и пользовался большим уважением Сталина). Впоследствии Сталин часто говорил о Василевском: «А ну, послушаем, что скажет нам шапошниковская школа!»