1982 року Діамантіну повернувся до «Бенфіки», де за наступні 8 років своєї кар'єри він перетворився на ключового гравця та зробив значний внесок у здобуття ряду титулів. У 1983 році він виграв з командою «золотий дубль», а також грав у фіналі Кубка УЄФА з «Андерлехтом» (0:1, 1:1), а надалі виграв з командою ще по три чемпіонства та національні Кубки і два Суперкубка. У 1988 році Діамантіну пропустив фінал Кубка європейських чемпіонів з ПСВ (0:0, пен. 5:6) через травму, а за два роки залишився на лаві запасних і у фіналі Кубка європейських чемпіонів 1990 року проти «Мілану» (0:1). Обидва рази лісабонська команда трофей виграти не змогла, продовживши таким чином прокляття Гуттмана.