Добитком Котора 1385. Твртко се није задовољио, него се заносио мишљу да добије цијелу Далмацију. Као први град заузима Клис 1387. "огњиште Шубићеве породице". Његове акције омели су за извесно вријеме напади Османлија на Србију и Босну. Упади турских снага забиљежени су 1386. године, а први велики бој одиграо се 27. августа 1388. године код Билеће, између османлијских пљачкашких одреда предвођених Лала Шахином (који је предводио Османлије у победи на Марици 1371. године) и одреда Краљевине Босне које су предводили Влатко Вуковић и Радич Санковић. Окончала се потпуним поразом Османлија у коме се и сам Лала Шахин једва спасао бјекством, док су губици у побједничким редовима били незнатни.