Weiler war das drittjüngste von sieben Geschwistern, er hatte einen Bruder und fünf Schwestern. In früher Kindheit begann er mit dem Skispringen und erreichte auf einer Kleinstschanze mit sechs Jahren beachtliche 24 m. Durch nachfolgendes intensives Training steigerte er sich schnell und ließ im Alter von elf Jahren bei seinem ersten Start auf der Oberstdorfer Schattenbergschanze mit 58 Metern alle älteren Teilnehmer hinter sich. Mit dreizehn Jahren stand seine Bestweite bereits bei 75 m, mit 16 Jahren wurde er in die deutsche Nationalmannschaft berufen und nahm an den Holmenkollen-Spielen teil. Große Erfolge blieben dem Oberstdorfer versagt, was sich auch auf die Zeitumstände zurückführen ließ: Kriegsbedingt fielen die Olympischen Winterspiele 1940 und 1944 aus; 1948 in St. Moritz durften die deutschen Athleten nicht an den Wettkämpfen teilnehmen. Doch im Jahr 1941 fand die Skiweltmeisterschaft in Cortina d’Ampezzo statt, bei denen Sepp Weiler mit 67 m und 76,5 m die größten Weiten erreichte. Die drei Kampfrichter bewerteten jedoch seine Haltung dermaßen schlecht, dass er am Ende nur Vierter wurde; der Sieger hieß Paavo Vierto. Das Problem führte dazu, dass diese WM nach Kriegsende annulliert wurde und die FIS ab sofort fünf Sprungrichter einsetzte, von denen die beste und schlechteste Bewertung gestrichen wurde.