Dne 30. listopadu 1939 SSSR Finsko napadl (tzv. Zimní válka). 1. prosince byla ustavena dělnicko-rolnická vláda Finska pod vedením Otto Kuusinena, kterou Stalin označil za jedinou legitimní vládu Finska, s níž je ochoten jednat. Jenže Finové, byť hůře vyzbrojeni a několikanásobně přečísleni, bojovali s výjimečnou urputností a Rudá armáda zdecimovaná čistkami měla s lámáním jejich odporu obrovské potíže. Také se projevily potíže se zásobováním Rudé armády a zapojením letectva. SSSR byl za tuto nevyprovokovanou agresi 14. 12. 1939 vyloučen ze Společnosti národů. Stalin se tedy rozhodl prozatím ustoupit od podmanění celého Finska a spokojil se s územními zisky. Ztráty Finska ze zimní války činily asi 22 000 mrtvých a 50 000 těžce raněných. Rudá armáda ztratila asi 120–130 tisíc padlých, 180–190 tisíc zraněných a více než polovinu ze svých 6500 tanků.