Der Bau der Duburg gehört, wie erwähnt, an den Beginn der Auseinandersetzungen zwischen Schauenburgern und Dänen um die Vormacht im Herzogtum Schleswig. Mehrmals wurden Stadt und Burg belagert. Im Jahre 1412 eroberte Erich Krummediek die Stadt. Er scheiterte jedoch an der noch im Bau befindlichen Duburg des Königs Erich von Pommern. Am 11. November 1422 scheiterte ein von Graf Heinrich IV. von Holstein versuchter Durchbruch von Norden her ebenfalls an der Duburg. Im Jahre 1427 zog die Hanse mit Schauenburger Truppen gegen die Duburg. Die Burg wurde zwei Wochen ohne Erfolg belagert, doch alle Sturmversuche scheiterten. Am 25. März 1431 wurde Flensburg selbst schließlich gestürmt. Für die anschließende Belagerung der Duburg, vollbrachten 800 Friesen entscheidende Schanzarbeiten. Die Duburg konnte sich aber trotz der Belagerung noch bis zum 1. September widersetzen. Erich Krummediek gelang es während der Belagerung einmalig die Duburg mit seinen Schiffen mit frischen Reserven zu versorgen. Letztlich wurde die Duburg dank einer See- und Landsperre durch Hunger zur Kapitulation gezwungen (vgl. Dänisch-Hanseatischer Krieg (1426–1435)). Nach dem Krieg wurden Henning von der Hagen und dem Drosten Hinrich Rixdorf das Flensburger Schloss eingeräumt. Nach 1437 war Henning von der Hagen auf der Duburg Amtmann. Kurz zuvor kam auch die östlich von Flensburg gelegene Burg Nübel bei Steinbergkirche in den Besitz von Henning von der Hagen.