В период принадлежности Новгорода-Северского Речи Посполитой в первой половине XVII века её правительство стремилось превратить город в надёжный форпост на границе с Россией, особенно после того, как город был взят и на короткое время удерживался русскими войсками в ходе Смоленской войны. В 1648 году сюда приезжал для руководства реконструкцией и модернизацией городской крепости французский военный инженер Г.-Л. де Боплан. В начале восстания Хмельницкого польский гарнизон был изгнан из крепости и с этого времени Новгород–Северский становится сотенным городом Нежинского, а с 1663 года – Стародубского казацкого полка.