La primera experiència antàrtica de Mackintosh va ser com segon oficial a l'Expedició Nimrod de Shackleton el 1907-1909. Poc després de la seva arribada a l'Antàrtic un accident de navegació li feia perdre el seu ull dret, i el feia tornar a Nova Zelanda. Es va reincorporar a l'expedició el 1909 per participar en les darreres etapes de l'expedició; la seva voluntat i determinació davant l'adversitat va impressionar Shackleton, qui li encarregaria la seva participació en el front de l'equip del Mar de Ross el 1914.