Cadwaladr stał się jednym z bohaterów romansów rycerskich Geoffreya z Monmouth, gdzie jest przedstawiony jako ostatni ze starożytnej linii dzierżącej tytuł królów Brytanii. Według Geoffreya Cadwaladr nie zmarł z powodu zarazy, ale abdykował w 688 i stał się pielgrzymem w odpowiedzi na proroctwo, zgodnie z którym jego wyrzeczenie przyczyni się w przyszłości do pokonania Anglosasów w walce przeciwko Brytom. Historia Geoffreya o proroctwie i pielgrzymce do Rzymu została prawdopodobnie pomieszana z żywotem króla Cædwalli z Wessexu. Geoffrey pomylił Cadwaladra z Cædwallą, ponieważ ten drugi zrzekł się tronu i wyruszył w pielgrzymkę do Rzymu właśnie w 688. Mimo wszystko ten element mesjański, mówiący o wyzwoleniu wysp brytyjskich spod panowania saskiego był żywo omawiany przez późniejsze pokolenia. Legenda spełniła swoją rolę podczas Wojny Dwóch Róż, kiedy stronnictwa Lancasterów i Yorków walczyli o władzę. Obydwa rody twierdziły, że ich kandydaci spełnią proroctwo i przywrócą rodowód wywodzący się od Cadwaladra. Walijski Smok ("Y Ddraig Goch"), znany jako symbol Walii i pojawia się w Mabinogionie, Historia Brittorum i opowieściach Geoffreya z Monmouth, od czasu objęcia rządów przez Henryka VII Tudora na tronie angielskim był określany jako "Czerwony Smok Cadwaladra". Powiązania pomiędzy wizerunkiem smoka, a Cadwaladrem wynikają jednak z tradycji, a nie z powiązań ściśle historycznych.