Nel 1965 arrivò secondo alla 24 Ore di Daytona con una Ford GT40 Mk II in coppia con Bruce McLaren e debuttò alla 24 Ore di Le Mans sempre con la GT40 Mk II e McLaren, ma si ritirarono per problemi al cambio. Nel 1966, sulla Ford GT40 Mk II, Ken Miles ottenne i successi più importanti della sua carriera. Vinse, in macchina con Lloyd Ruby, la 24 Ore di Daytona e anche la 12 Ore di Sebring. Pochi mesi dopo fece parte del team Shelby/Cobra alla 24 Ore di Le Mans 1966.