To år senere under Ski-VM 2009 i tsjekkiske Liberec klarte Demong så en bronsemedalje på sprintøvelsen, bak sin lagkamerat Lodwick og norske Jan Schmid. Noen dager senere presterte Demong det kunsstykket å glemme startnummeret sitt, da han skulle hoppe i Lagkonkurransen, noe som gjorde at han ikke fikk hoppe og ødela for sine lagkamerater. Noen dager senere fikk han revansjen sin da han vant storbakke-øvelsen i kombinert (skihopping stor bakke HS134 + 10 km langrenn) den 28. februar 2009. Under Vinter-OL 2010 i Vancouver ble han olympisk mester i Stor bakke + 10 km, og tok sølv i lagkonkurransen.