Henry Clinton passa une partie de son enfance à New York, dont son père, l'amiral George Clinton, fut gouverneur au nom de la couronne britannique de 1743 à 1753. Il participa à la guerre de Sept Ans comme aide de camp du duc de Brunswick et fut sérieusement blessé à la bataille de Freiberg. Au cours de cette période, il se lia avec plusieurs américains au service du duc de Brunswick qui devinrent ses adversaires lors de la guerre d'indépendance des États-Unis, tel le général Charles Lee ou le major-général William Alexander. Promu major-général de la British Army en 1772, il obtient la même année un siège au Parlement. Après avoir servi dans la guerre d'Amérique (1775), sous John Burgoyne et William Howe, il devient commandant en chef des forces britanniques en Amérique.