Pennanen valmistui Reserviupseerikoulusta 1927 ja kadettikoulusta 1931 sekä kävi sodan jälkeen yleisen komentajakurssi 5:n 1950. Kenraalien enemmistöstä poiketen hän ei kuitenkaan käynyt Sotakorkeakoulua. Vuoden 1918 sotaan Pennanen osallistui Joensuun Vartiopataljoonassa. Upseerinuransa hän aloitti nuorempana upseerina KTR 2:ssa sekä PPP 2:ssa 1928–1933. Lapin rajavartiostossa hän palveli vuodesta 1933 talvisodan alkuun asti ja toimi samalla myös Rovaniemen varuskunnan komendanttina 1935–1938 ja vuoden 1939 alusta komppanianpäällikkönä. Talvisodan hän aloitti Er.P 16:n komentajana ja joulukuun alusta välirauhaan asti Osasto Pennasen komentajana Petsamon rintamalla. Välirauhan aikana hänestä tuli Rajavartiosto 6:n komentaja ja jatkosodan sytyttyä hänestä tuli Petsamon erillisosaston komentaja lokakuuhun 1944 asti Luttojoen seudulla. Loppuvuoden 1944 hän toimi 15. prikaatin komentajana.