Robert Love Taylor förlorade i 1880 och 1882 års kongressval mot republikanen Augustus Herman Pettibone. Taylor efterträdde 1887 William B. Bate som guvernör i Tennessee efter att ha besegrat brodern Alfred i 1886 års guvernörsval. Valet som stod mellan de två bröderna Taylor blev känt som Rosornas krig ("War of the Roses") efter händelsen i brittiska medeltida historia. Taylor ställde upp till omval och vann trots att han inte trivdes särskilt bra i guvernörsämbetet. Demokraterna i Tennessee övertalade honom att ställa upp ännu i 1896 års guvernörsval. Han vann även det valet.