McCracken wurde als Sohn von Robert de Crez McCracken aus Blackheath, Kent, und dessen Frau Elizabeth, geborene Geary, geboren. Er wurde in Sandhurst zum Offizier ausgebildet und trat 1879 als Second Lieutenant ins "49th (Hertfordshire) Regiment of Foot" ein. Durch Amalgamation kam er 1880 ins "Berkshire Regiment (Princess Charlotte of Wales’s)". Er diente als Lieutenant in der Ägyptischen Expedition von 1882 und wurde im folgenden Jahr Adjutant des 1. Bataillons seines Regiments, wobei er 1884 den Rang eines Captain erreichte. 1885 diente er in der Suakin-Expedition gegen Osman Digna und nahm an den Gefechten von Hashin und Tofrek teil, wofür er mentioned in dispatches wurde. Er erhielt hier im August 1885 den Brevet-Rang eines Major sowie zwei Spangen zur Kampagnenmedaille. Bis 1886 diente er anschließend an der ägyptischen Grenze und nahm an der Schlacht von Ginnis teil.