Пятнадцатилетним мальчиком Цвиленёв вступил в службу в Семёновский лейб-гвардии полк фурьером и, в чине сержанта этого полка, участвовал в походе 1788—1789 гг. против шведов, за что 1 января 1790 года произведен в капитаны армии — в Белозерский полк, а в 1793 году переведен в Московский гренадерский полк, в рядах которого сражался против польских конфедератов. За отличие на приступе к Вильне Цвиленёв получил чин майора (1794).