Im Januar 1789 trat Olenin wieder in die Armee ein und wurde als Oberstleutnant zum Pskower 2. Leibgarde-Dragoner-Regiment abkommandiert. Dort wurde unter seiner direkten Leitung die erste Berittene Artillerie-Kompanie in Russland aufgestellt. Er nahm dann am Russisch-Schwedischen Krieg (1788–1790) in Finnland teil. Nach dem Russisch-Polnischen Krieg (1792) kehrte er in den Einquartierungsort Staraja Russa zurück. 1795 schied er als Oberst aus dem Militärdienst.