W okresie Hetmanatu stał w opozycji do hetmana Pawła Skoropadskiego. Po jego obaleniu, od 14 grudnia 1918 był przewodniczącym Dyrektoriatu URL. Zdobycie Kijowa przez Armię Czerwoną (5 lutego 1919 r.) i konflikt z Symonem Petlurą doprowadziły do dymisji Wynnyczenki 13 lutego 1919.