W wyniku wojny zimowej Finlandia utraciła miasto wraz z Przesmykiem Karelskim. Mieszkający w Wyborgu Finowie zostali ewakuowani na inne obszary Finlandii, a miasto zostało zaminowane przez Armię Czerwoną. 23 czerwca 1941 roku (dzień po niemieckim ataku na ZSRR), Finlandia została zaatakowana przez ZSRR. W krótkim czasie jej wojska przejęły inicjatywę i opanowały Wyborg podchodząc następnie pod Leningrad w tzw. wojnie kontynuacyjnej, co pozwoliło na powrót uchodźców. 20 czerwca 1944 roku, w czasie operacji wyborskiej, miasto zostało zajęte przez 21 Armię, wchodzącą w skład frontu leningradzkiego.