Pierwsza wzmianka pisana o Bramie Kujawskiej pochodzi z 1523 r., aczkolwiek można przypuszczać, że wzniesiono ją o wiele wcześniej – w formie drewnianej prawdopodobnie w II połowie XIV wieku, a murowanej – wiek później. Zniszczona wskutek pożaru w 1547 r. została w II połowie XVI wieku odbudowana. Następnie remontowano ją również w 1634 r. i po potopie szwedzkim.