Εν μέσω αυτής της στροφής προς τη Σιδηρά Φρουρά και τη Γερμανία ήρθε μια βόμβα από τη Σοβιετική Ένωση. Στις 26 Ιουνίου 1940 η Σοβιετική Ένωση επέδωσε τελεσίγραφο ζητώντας από τη Ρουμανία να της παραδώσει την περιοχή της Βεσσαραβίας (που ανήκε στη Ρωσία μέχρι το 1918) και το βόρειο τμήμα της Βουκοβίνας (που δεν ανήκε ποτέ στη Ρωσία) στη Σοβιετική Ένωση. Απείλησε με πόλεμο εντός δύο ημερών αν απορριπτόταν το τελεσίγραφο. Ο Κάρολος προς στιγμήν σκέφθηκε να ακολουθήσει το παράδειγμα της Φινλανδίας το 1939, όταν αντιμετώπισε παρόμοιο σοβιετικό τελεσίγραφο, αλλά το αποτέλεσμα του Χειμερινού Πολέμου ήταν ελάχιστα ικανοποιητικό. Ο Κάρολος σκέφτηκε αρχικά να απορρίψει το τελεσίγραφο, αλλά όταν πληροφορήθηκε ότι ο Ρουμάνικος Στρατός δεν θα είχε καμμία δυνατότητα σε αναμέτρηση με τον Κόκκινο Στρατό, συμφώνησε να παραχωρήσει τη Βεσσαραβία και τη Βόρεια Βουκοβίνα στη Σοβιετική Ένωση. Ο Κάρολος απευθύνθηκε στο Βερολίνο για υποστήριξη ενάντια στο σοβιετικό τελεσίγραφο, μόνο για να του ζητηθεί να συμμορφωθεί με τις απαιτήσεις του Στάλιν. Η απώλεια των περιοχών αμαχητί στη Σοβιετική Ένωση θεωρήθηκε εθνική ταπείνωση από τον ρουμανικό λαό και αποτέλεσε τεράστιο πλήγμα για το κύρος του Καρόλου. Το 1940 η προσωπολατρεία του Καρόλου είχε φτάσει σε τέτοια ακραίο σημείο, που η απόσυρση από τη Βεσσαραβία και τη Βόρεια Βουκοβίνα χωρίς καμμία αντίσταση αποκάλυψε ότι ο Κάρολος ήταν τελικά ένας κοινός άνθρωπος.