Nel 1990 Caffi passò alla Arrows (ora Footwork). La stagione fu relativamente buona: l'italiano infatti non sfigurò per niente nel confronto col più esperto compagno di squadra Michele Alboreto, dimostrandosi spesso e volentieri più veloce sia in qualifica che in gara. Concluse molte gare ed ottenne, come miglior risultato, un 5º posto nel Gran Premio di Monte Carlo. Per contratto dovette alternarsi con Bernd Schneider in 2 Gran Premi, ma venne comunque confermato per la stagione successiva sempre a fianco di Michele Alboreto.