Был административным центром Пропойского староства. В Пропойске в 1607 году впервые появился Лжедмитрий II, где был схвачен как лазутчик. На 1690 год в местечке 3 церкви: Пречистенская, Святого Николая и Святого Юрия. В 1708 году недалеко от Пропойска русскими войсками был разбит корпус шведского генерала Левенгаупта.