En 1038, la garde varangienne participe à une expédition byzantine en Sicile. Menée par Georges Maniakès, elle a pour objectif la reconquête de l'émirat de Sicile. Harald côtoie à cette occasion des mercenaires normands tels que Guillaume Bras-de-Fer et Snorri Sturluson rapporte qu'il s'empare de quatre villes de l'île. Au terme de cette expédition, en 1041, une révolte éclate dans le Sud de l'Italie et les Varègues sont envoyés la mater. Aux côtés du catépan Michel Dokeianos, Harald remporte d'abord plusieurs succès, mais les Lombards et les Normands, conduits par Guillaume Bras-de-Fer, remportent des victoires décisives à l'Olivento en mars, puis à Montemaggiore en mai. Rappelée à Constantinople, la garde varangienne est envoyée en Bulgarie à la fin de l'année 1041 et contribue à l'écrasement du soulèvement de Pierre Deljan, ce qui vaut à Harald d'être surnommé « le brûleur de Bulgares » "()" par Þjóðólfr Arnórsson. À son retour à Constantinople, il est couvert d'honneurs. D'après le "Stratégikon" de Kékauménos, un livre grec rédigé dans les années 1070, « Araltes » (c'est-à-dire Harald) aurait reçu les faveurs de l'empereur : il est d'abord nommé "manglabites" après l'expédition de Sicile, puis "spatharokandidatos" après la campagne de Bulgarie. Le texte du "Stratégikon" implique que ces titres se situent aux échelons inférieurs de la hiérarchie impériale.