Eyster gewann seine ersten Live-Preisgelder bis 2009 bei Turnieren im Turning Stone Resort &amp; Casino in Verona im US-Bundesstaat New York. Im Januar 2010 gewann er beim "PokerStars Caribbean Adventure" auf den Bahamas ein "Shootout"-Event in der Variante "Pot Limit Omaha" und wurde Zweiter bei einem "Six-Max"-Turnier, wofür er insgesamt knapp 70.000 US-Dollar Preisgeld erhielt. Ende April 2010 belegte Eyster beim Main Event der "European Poker Tour" in Monte-Carlo den mit 60.000 Euro dotierten 16. Platz. Im Juni 2011 war er erstmals bei der Hauptturnierserie der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei zwei Turnieren der Variante "No Limit Hold’em" in die Geldränge. Mitte April 2013 setzte sich Eyster beim Main Event der "World Poker Tour" (WPT) in Hollywood, Florida, durch und sicherte sich eine Siegprämie von rund 660.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2014 gewann er ein "Six-Max"-Turnier und erhielt den Hauptpreis von mehr als 620.000 US-Dollar sowie ein Bracelet. Ende August 2014 wurde Eyster bei einem Turnier der "River Poker Series" in Thackerville Dritter, was mit rund 220.000 US-Dollar bezahlt wurde. Im Hotel Bellagio in Las Vegas gewann er Mitte Dezember 2015 das WPT-Main-Event und sicherte sich neben seinem zweiten WPT-Titel sein bisher höchstes Preisgeld von knapp 1,6 Millionen US-Dollar. Ende Mai 2019 wurde Eyster bei der "Aria Summer Championship" der WPT im Aria Resort &amp; Casino in Las Vegas Vierter für mehr als 150.000 US-Dollar.