מקראקן נולד ב-18 באוגוסט 1859 במחוז קנט שבאימפריה הבריטית. הוא למד באקדמיה הצבאית המלכותית בסנדהרסט, וב-1879 התגייס לצבא בריטניה והוצב כלוטננט משנה ברגימנט הרגלים ה-49. בהמשך הועבר לרגימנט ברקשייר, ובשנה שלאחר מכן הועלה לדרגת לוטננט. ב-1882 לחם במלחמה האנגלו-מצרית, וב-1884 הועלה לדרגת קפטן. ב-1885 לחם במהלך המלחמה המהדית כנגד כוחותיו של מוחמד אחמד בסודאן, ועל חלקו בקרב טורפיק אוזכר בשדרים הרשמיים, והוענקה לו דרגת כבוד של מייג'ור. לקראת סוף השנה לחם גם בקרב גיניס. באפריל 1892 הוצב בברבדוס, וב-1897 הפכה דרגת המייג'ור שלו לקבועה. עם פרוץ מלחמת הבורים ב-1899, הוא לחם עם הגדוד הראשון של רגימנט ברקשייר, וב-1901 מונה למפקד הגדוד השני ברגימנט. ב-1902 מונה למפקד חיל מצב אשר כלל כמה גדודים. על חלקו במהלך המלחמה, הוא הועלה לדרגת לוטננט קולונל וקיבל את אות השירות המצוין. ב-1905 הוא קיבל דרגת כבוד של קולונל, ופיקד על הגדוד ה-2 ברגימנט ברקשייר עד 1907. הוא הוצב למשך מפר שנים בהודו, וב-1911 הועבר לאירלנד. ב-1912 הוענקה לו דרגת כבוד של בריגדיר, והוא קיבל פיקוד על הבריגדה ה-7.