À Imola le 18 avril, qualifié en quatrième position sur la grille, il termine à la même place, bien qu'il se soit un moment retrouvé deuxième derrière Max Verstappen, pénalisé par un déficit de puissance et dans l'impossibilité de répondre aux attaques de Lando Norris puis de Lewis Hamilton en vue de l'arrivée. Il déclare : Sixième au Portugal, et à nouveau au pied du podium en Espagne, il réalise la pole position à domicile à Monaco le 22 mai, se montrant le plus rapide lors de sa première tentative en Q3 avant de fracasser sa SF21 contre le rail à la Piscine lors de son deuxième tour rapide. Les conséquences de ce crash apparaissent le lendemain, lorsqu'il est contraint à l'abandon dans son tour de mise en grille, moyeu de transmission coté gauche cassé, laissant vide l'emplacement de la pole. Dans les rues où il a grandi, deux fois en Formule 2 et trois fois en Formule 1, Charles Leclerc n'a jamais vu le drapeau à damiers de l'arrivée. À Bakou lors de la sixième manche, il obtient sa deuxième pole position consécutive et la neuvième de sa carrière. Mais dans la longue ligne droite de ce circuit urbain, il est rapidement dépassé par Lewis Hamilton, puis par Max Verstappen et Sergio Pérez (futur vainqueur de la course) et enfin par Pierre Gasly, se classant quatrième après une belle passe d'arme avec le pilote de l'AlphaTauri dans les deux derniers tours de la course.