Na No Way Out Undertaker wygrał Elimination Chamber match o miano pretendenta do World Heavyweight Championship. Pokonał Edge’a na WrestleManii XXIV drogą poddania, zdobywając mistrzostwo po raz drugi Na Backlash miesiąc później pokonał Edge’a w walce rewanżowej, ponownie zmuszając go do poddania pojedynku za pomocą dźwigni "Hell's Gate". Niedługo później Generalna Menedżer "SmackDown" uznała "Hell's Gate" za ruch niedozwolony i w ramach kary pozbawiła Undertakera pasa mistrzowskiego. Na gali Judgment Day w maju 2008 Undertaker pokonał Edge’a w walce o zawieszony tytuł poprzez wyliczenie pozaringowe. Guerrero zadecydowała jednak, że pas nadal pozostanie zawieszony, jako że pojedynek nie zakończył się przypięciem lub poddaniem. Edge i Undertaker zawalczyli więc jeszcze raz, na gali One Night Stand, w Tables, Ladders, and Chairs matchu. Undertaker przegrał przez interwencję La Familii i został zmuszony do opuszczenia WWE.