Родился в 1773 году на Дону в станице Старочеркасской и шестилетним мальчиком был зачислен в службу казаком, восьми лет принимал участие в походе в Крым и усмирении татар, а 28 июня 1783 года был произведён в есаулы. В 1784 году перешёл с полком на Кавказскую линию, а в 1787 году принял участие во 2-й турецкой войне и был при взятии Хаджибея, Бендер и Измаила и в сражении при Мачине; в 1792—1794 годах участвовал в войне с Польшей, в 1796—1796 годах — в походе корпуса графа В. А. Зубова в Персию. Произведённый 23 января 1798 года в полковники и 20 июня 1799 года — в генерал-майоры, Иловайский был сперва походным атаманом Донских казачьих полков на Кавказской линии и был в походах против горцев, а с 5 октября 1799 по 7 июля 1801 года находился в отставке.