Después de que el rey Fernando muriera en 1383 sin dejar herederos varones, el Leonor Téllez de Meneses asumió la regencia del Reino al mismo tiempo que estaba enamorado del Conde Andeiro, un noble gallego. Esta situación preocupaba a la mayoría del pueblo, a la burguesía y a una parte de la nobleza, porque se temía que esta situación reforzara las pretensiones al trono portugués del rey Juan I de Castilla, que estaba casado con doña Beatriz, la hija de Fernando y Leonor. Esta crisis dinástica, que implicó una guerra civil con contornos bélicos entre Portugal y Castilla, se conocería como la crisis de 1383-1385. El partido más fuerte entre los que se oponían a las reivindicaciones al trono de Juan de Castilla y doña Beatriz apoyó la coronación del Maestro de Avis. Entre los nobles que apoyaban al Mestre de Avis estaba Nuno Álvares Pereira, hermano del entonces alcalde de Portalegre, Pedro Álvares Pereira, Prior de Crato, superior de la Orden de los Hospitalarios de Portugal), que era un ferviente partidario de doña Leonor. Esta posición del alcalde provocó la revuelta del pueblo de Portalegre, que rodeó el castillo y obligó a don Pedro a huir a Crato. El exalcalde murió en 1385 en la batalla de Aljubarrota, donde luchó en el lado opuesto de su hermano Nuno. La madre de los hermanos Álvares Pereira, Fria Gonçalves, vivía entonces en "Corro", hoy "Praça da República".