В 1348 году смоленские воины скрещивают мечи с крестоносцами в битве при Стреве. В 1368 и 1370 годах смоленские рати участвовали в походах Ольгерда на Москву, однако вмешательство православной церкви заставило смоленских князей принять промосковскую позицию. Смоляне плечом к плечу с москвичами сражались в Куликовской битве. В 1395 году Витовт в первый раз штурмом берёт Смоленск и сажает на престол брянского князя Романа Михайловича. В 1399 году смоленские полки совместно с литовцами громят монголо-татар в битве на Ворскле.