Nel 1986 Berger fu acquistato dalla Benetton, scuderia che aveva rilevato la Toleman. Dopo alcune buone prestazioni a inizio stagione, tra cui un podio a Imola, la parte centrale della stagione fu caratterizzata da vari ritiri e piazzamenti fuori dalla zona punti. Al Gran Premio d'Austria le Benetton migliorarono i propri risultati. Proprio in occasione di questo appuntamento mondiale Berger era in testa quando un calo di pressione del motore gli fece perdere svariate posizioni fino a farlo concludere in settima piazza. Tre settimane più tardi, a Monza, Berger si trovava nuovamente a comandare la gara quando fu costretto a rientrare ai box e perse un giro, concludendo quinto. Inoltre, alla vigilia di questo Gran Premio, cominciarono a circolare voci di un suo passaggio in Ferrari per il 1987 e l'annuncio venne ufficializzato a fine mese. Al Gran Premio del Messico, infine, l'austriaco ottenne il suo primo successo in carriera, grazie anche all'efficienza degli pneumatici Pirelli, e chiuse la stagione settimo con diciassette punti conquistati.