Mit Sicherheit wurde das Kloster bei der Eroberung Bulgariens von den osmanischen Türken 1393–1396 nicht zerstört, was mit der Zugehörigkeit der Region zum Despotat Welbaschd zusammenhängen könnte. Wahrscheinlich wurde die Region osmanisch, als der Herrscher des Despotats, Konstantin Dragaš, nach der Schlacht an der Mariza 1371 Vasall des Osmanischen Reiches geworden war. Nach einigen Quellen existierte das Despotat innerhalb des osmanischen Reiches weiter. So ist der Despot von Welbaschd "Jusuf" bekannt, der nach der Schlacht bei Ankara um 1402, als die Osmanen eine schwere Niederlage erlitten, rebellierte und anschließend das Despotat in seinen alten Grenzen wiederherstellte. Um 1427/28, spätestens im Herbst 1431 wurde jedoch das Fürstentum erneut osmanisch. Die Osmanen zerstörten seine Festungen und errichteten in dessen Grenzen den Sandschak Kjustendil, einen der größten in der osmanischen Provinz Rumelien.