Puchar Świata w narciarstwie dowolnym 1998/1999 rozpoczął się 8 stycznia 1999 w kanadyjskim Mont Tremblant, a zakończył 21 lutego 1999 w japońskim Madarao. Była to 20 edycja Pucharu Świata w narciarstwie dowolnym. Puchar Świata rozegrany został w 4 krajach i 7 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej zawodów odbyło się w USA po 9 dla kobiet i mężczyzn. W tym sezonie zrezygnowano z prowadzenia klasyfikacji baletu, który pojawił się na mistrzostwach świata w Meiringen i Hasliberg po raz ostatni.