Dienstbier, hvis far var lege (eller embedsmann, ifølge andre kilder), studerte filosofi ved Karsluniversitetet i Praha, og var utenrikskorrespondent for den statlige tsjekkoslovakiske kringkastingen mellom 1960 og 1968. Men mistet både jobben og sitt medlemskap i kommunistpartiet (som han ble medlem av i 1958) for å ha vært tilhenger av Prahavåren og for å ha kritisert Warzsawapaktens invasjon av Tsjekkoslovakia i 1968. Ettersom han ikke lenger kunne arbeide som journalist, overlevde han ved å arbeide bl.a. som vaktmester frem til det kommunistiske styret kollapset i 1989.