Während des deutschen Überfalls auf Polen führte Timoschenko die Ukrainische Front bei der Besetzung Ostpolens. Am 7. Januar 1940 wurde ihm das Kommando über die Nordwestfront mit dem Auftrag übertragen, im Rahmen des finnisch-sowjetischen Winterkrieges die Mannerheim-Linie zu durchstoßen. Dies gelang später als erwartet und unter weit höheren Verlusten. Trotz der nur bedingt überzeugenden Leistung erntete er die Lorbeeren des Sieges über Finnland. Am 8. Mai 1940 wurde er zum Marschall der Sowjetunion befördert, als Held der Sowjetunion ausgezeichnet und löste den glücklosen Verteidigungskommissar Woroschilow ab.