セジウィックはコネチカット州のリッチフィールドヒルズ、コーンウォールの町で生まれた。その名前は祖父でジョージ・ワシントンに仕えたアメリカ独立戦争の将軍ジョン・セジウィック（セオドア・セジウィックの兄弟）に因んで名付けられた。セジウィックは2年間教師を務めた後で、陸軍士官学校に入り、1837年に50人の同期士官候補生のうち24番目の成績で卒業し、アメリカ砲兵隊の少尉に任官された。セミノール戦争に従軍し、米墨戦争では2度名誉昇進を果たし、コントレラスの戦いとチュルブスコの戦いで大尉、チャパルテペクの戦いで少佐となった。メキシコから帰還すると騎兵隊に転属となり、カンザス州で勤務し、ユタ戦争とインディアン戦争で戦った。