Fleming supervisionou em março de 1944 a distribuição de inteligência para as unidades da Marinha Real Britânica em preparação para a Operação Overlord. Ele foi substituído como chefe da 30AU em 6 de junho de 1944, porém manteve certo envolvimento. Fleming visitou a 30AU no campo durante e após a Operação Overlord, especialmente depois de um ataque contra Cherbourg-Octeville pelo qual ficou preocupado que a unidade tinha sido incorretamente usada como comandos regulares em vez de uma força de coleta de informações. Isto desperdiçou as habilidades especializadas da equipe, arriscou sua segurança em operações que não justificavam o uso de agentes tão especializados e ameaçava a coleta de informações. O uso dessas unidades foi revisto depois disso. Ele também acompanhou a 30AU até a Alemanha depois deles terem descoberto no Castelo de Tambach arquivos alemães de 1870. Fleming também foi enviado em dezembro para uma viagem até o Extremo Oriente em nome de Rushbrooke. Boa parte do tempo foi gasto identificando oportunidades para a 30AU no Pacífico, porém a unidade pouco fez graças à Rendição do Japão.