Иван работал столяром на музыкальном предприятии, учился в Коммунистическом университете имени Я. М. Свердлова. В период с апреля 1924 года по октябрь 1925 года Иван Винаров в составе группы разведывательного управления штаба РККА занимался переброской оружия для Болгарской коммунистической партии (БКП), которая готовила вооруженное восстание и разворачивала партизанское движение. После трёхмесячного обучение в специальной военной школе в Тамбове Иван находился в Болгарии и Австрии, где помогал болгарским коммунистам покинуть страну из-за репрессий, вызванных покушением на царя в апреле 1925 года. В период с января 1926 года по февраль 1929 года Винаров работал в Китае советником по вопросам военной разведки в группе Христофора Салныня, которая с 1927 года находилась на нелегальном положении. Группа занималась разведывательной деятельностью, оказывала помощь китайской коммунистической партии, в том числе поставками оружия. Связным группы была жена Винарова — Г. П. Лебедева, шифровальщица в советских представительствах в Пекине и Харбине. С апреля 1929 года по июнь 1930 года Иван учился на курсах усовершенствования по разведке при 4-м управлении Штаба РККА, одновременно с этим принимал участие в разведывательных операциях в Китае в период ликвидации конфликта на Китайско-Восточной железной дороге в период с сентября по декабрь 1929 года.