Havelock, ein Neffe von Henry Havelock, wurde 1844 als fünfter Sohn des Oberstleutnants William Havelock und Caroline Elizabeth Chaplin geboren. Im selben Jahr zog seine Familie nach Indien, wo sein Vater ein Reiterregiment ("14th King's Hussars") befehligte und 1848 in der Schlacht von Ramnagar im Zweiten Sikh-Krieg fiel. Anschließend kehrte seine Familie kurzzeitig nach England zurück, ließ sich aber 1850 im indischen Udagamandalam nieder. Dort besuchte Havelock die Schule.