Weißleder wurde vom Weimarer Radsportidol Bernhard Trefflich zum Radsport animiert und bestritt 1955 in seiner Heimatstadt sein erstes Radrennen. Seine Leistungssportkarriere absolvierte Weißleder beim SC Wismut Karl-Marx-Stadt und konnte in der Männerklasse schon 1957 als 18-Jähriger beim internationalen Straßenrennen Rund um die Solitude in Stuttgart den 2. Platz erkämpfen und eine Etappe der DDR-Rundfahrt (Gesamtwertung 7.) gewinnen. So wurde er bereits 1958 in die DDR-Nationalmannschaft für die Ägypten-Rundfahrt berufen, die er als 15. im Gesamtklassement beendete. 1959 gewann er zwei Etappen der Neun-Provinzen-Rundfahrt in Belgien, war auch bei der DDR-Rundfahrt wieder Etappensieger und Bester der Bergwertung, sowie Elfter der Gesamtwertung. Danach vertrat Weißleder die DDR bei den UCI-Straßen-Weltmeisterschaften, wo er im hinteren Hauptfeld als 60. ins Ziel kam.