У вересні 1939 року призначений начальником оперативного відділу штабу 14-ї армії Ленінградського військового округу. На цій посаді брав участь у радянсько-фінській війні. 25 жовтня 1940 року наказом НКО № 04640 полковник Лев Сквирський був призначений на посаду начальника штабу 14-ї армії.