Osten-Sacken wurde bei seinem Onkel erzogen. Er trat 1789 als Volontär in das Husarenregiment „von Wolky“ der Preußischen Armee ein, schied aber 1791 wieder aus dem Militärdienst aus. Im Oktober 1794 kehrte Osten-Sacken in preußische Dienste zurück und wurde im Infanterieregiment „von Amaudruz“ angestellt. Während des Feldzuges in Polen nahm er 1794/95 mit seinem Regiment am Gefecht bei Wola teil.