Hij arriveerde te laat bij Mechanicsville en liet zijn troepen hun tenten opslaan op gehoorafstand van de gevechten. Hij was te laat en niet volledig op de hoogte tijdens de Slag bij Gaines' Mill. Hij was opnieuw te laat in Savage's Station en bij White Oak Swamp verloor hij uren met het bouwen van een brug in plaats van te zoeken naar een doorwaadbare plaats. Hierdoor werd zijn rol beperkt tot een onbeduidend artillerieduel. Bij Malvern Hill viel Jackson sterke defensieve vijandelijke stellingen aan waardoor hij zware verliezen leed.