Durante la Guerra Civil, Raynolds participó en la Batalla de Cross Keys durante la Campaña de Jackson's Valley de 1862 y un año después estuvo a cargo de las fortificaciones en la defensa del arsenal militar de Harpers Ferry, Virginia Occidental. El 13 de marzo de 1865 fue nombrado general de brigada por sus meritorios servicios durante la Guerra Civil. Raynolds se retiró del ejército el 17 de marzo de 1884, con el rango permanente de coronel.