Die landwirtschaftlichen Tätigkeiten in Großbritannien und Israel hatten bei ihm ein nachhaltiges Interesse geweckt. Mit seiner Rückkehr in sein Geburtsland war Hanekom bis Ende 1977 mit mehreren Gelegenheitsjobs im Agrarsektor beschäftigt. Nach dem langjährigen Auslandsaufenthalt empfand er zu den Verhältnissen in Südafrika jedoch eine starke Entfremdung. Dazu trugen auch seine Erfahrungen im Militärdienst bei. Die Jahre im Ausland zeigten ihm die Absurdität der Apartheidgesellschaft auf und ließen ihn Erfahrungen über intensive Gewerkschaftsarbeit in zahlreichen Unternehmen sammeln. Seine Einstellungen bewirkten ein solidarisches Verhältnis zu schwarzen Kollegen in seinem Arbeitsumfeld. Eine kurze Beschäftigung bei ASEA in Südafrika endete mit einer Kündigung wegen seiner Kontakte zu Schwarzen in seiner Freizeit. Zu seiner fortschreitenden Politisierung trug ebenso sein Bruder bei, der für die Progressive Party hauptamtlich tätig und als Aktivist in die Bewegung "Young Christian Students" eingebunden war. Nach dem Aufstand in Soweto 1976 verstärkte sich das politische Engagement von Derek Hanekom gegen die Verhältnisse im Land. Infolge der Teilnahme an einer friedlichen Demonstration von Christen vor der Polizeistation am "John Vorster Square" in Johannesburg kam er nach Bestimmungen des "Riotous Assemblies Act" (etwa: Gesetz gegen aufrührerische Versammlungen) in Haft. In den Jahren dieser politischen Betätigung lernte Hanekom seine spätere Frau Patricia Elizabeth Murray kennen, die als Organisatorin zahlreicher Aktionen tätig war und beide traten dem ANC bei.