Samen met Willem van Gulik de Jongere had hij een groot aandeel in de Vlaamse Opstand en de overwinning van de Vlamingen op het Franse ridderleger in de Guldensporenslag van 11 juli 1302 in Kortrijk en de grote democratische beweging die daarop volgde. Zijn strijd tegen de Avesnes, om het graafschap Zeeland te veroveren, mislukte. Gwijde werd door de Fransen gevangengenomen tijdens de Slag bij Zierikzee (11 augustus 1304).