В Ливонскую войну 1558—1583 годов возле Чашник литовцы разбили московские войска в битве на Улле в 1564 году, когда здесь, на Иванских полях, погиб воевода Пётр Шуйский, и в 1567 году по приказу царя Ивана IV на правом берегу Уллы был построен деревянный замок (см. Чашницкий замок; в 1708 году сожжён). В 1580 году у Чашник король Стефан Баторий собирал войска для похода на Великие Луки, благодаря положению местечка русские до последнего момента не могли знать о направлении похода.