עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה היה פון וינקלר מפקד דיוויזיית המשמר ה-2 שהייתה חלק מהארמייה הראשונה, לחם בחזית המערבית, ונטל חלק בקרבות מונס, לה קאטו, ובקרב על המארן. באביב 1915 השתתף פון וינקלר עם הדיוויזיה שבפיקודו במתקפת גורליצה-טרנוב, וב-29 ביוני 1915 מונה למפקד קורפוס המילואים ה-41. ב-11 בספטמבר 1915 מונה פון וינקלר למפקד קורפוס המילואים ה-4, במקום גנרל הנס פון גרונאו שהחליפו בפיקוד על קורפוס המילואים ה-41, והשתתף עמו במערכה לכיבוש סרביה. ב-27 בנובמבר 1915 קיבל פון וינקלר את עיטור הפור לה מריט, וב-16 באפריל 1916 מונה למפקד הארמייה ה-11 בחזית המקדונית. ב-5 ביוני 1917 מונה פון וינקלר למפקד הקורפוס ה-1, וב-15 ביוני קיבל תוספת עלי אלון לעיטור הפור לה מריט. פון וינקלר השתתף בבלימת מתקפת קרנסקי כחלק מהארמייה האוסטרו-הונגרית השנייה, ולאחר מכן השתתף בכיבוש מזרח גליציה. ב-25 בפברואר 1918 מונה פון וינקלר למפקד קורפוס המילואים ה-25, והשתתף עמו במתקפת האביב הגרמנית, ובכלל זה בקרב השני על המארן. לאחר שביתת הנשק בנובמבר 1918 פרש פון וינקלר לביתו.