Im November versuchten die Briten, durch eine Vielzahl gleichzeitiger Aktionen die italienische Seite zu verwirren und aus diesen Aktionen überraschend eine Angriff auf die italienische Schlachtflotte zu entwickeln. Sie gingen davon aus, dass die Italiener nicht auslaufen würden, da sie den massiven Einsatz der Briten mit vier Schlachtschiffen und zwei Trägern der Mittelmeerflotte aus dem Osten sowie der "Force H" mit einem Schlachtschiff und einem Träger aus dem Westen für keine günstige Kampfsituation halten würden. Die Briten wollten mit ihren Aktionen Verstärkungen und Vorräte nach Malta bringen und die Überführung des Schlachtschiff "Barham" und der Kreuzer "Berwick" und "Glasgow" in das östliche Mittelmeer sichern sowie beim Verbleib der italienischen Schlachtflotte im süditalienischen Flottenstützpunkt Tarent diese dort mit den Torpedobombern des Flugzeugträgers "Illustrious" angreifen (Operation Judgment). Die "Hereward" gehörte zur Sicherungsgruppe der Mediterranean Fleet von dreizehn Zerstörern, aber wohl nicht zu der Sicherungsgruppe der "Illustrious", als diese mit den Kreuzern "Berwick", "Glasgow", "Glouchester" und "York" sowie vier Zerstörern zur geeigneten Startposition für den Luftangriff lief. Der Luftangriff war erfolgreich und setzte drei italienische Schlachtschiffe zumindest für einige Monate außer Gefecht.