Orang-orang sezamannya menganggap Henry di masa jayanya sebagai seorang raja yang menarik, berpendidikan, serta berbakat, dan ia digambarkan sebagai "salah seorang penguasa yang paling karismatik yang duduk di takhta Inggris". Selain memerintah dengan kekuasaan yang signifikan, ia juga seorang penulis dan komponis. Hasratnya untuk memberikan Inggris seorang ahli waris laki-laki sebagian bersumber dari kesombongan pribadi dan sebagian lagi dari keyakinannya kalau seorang anak perempuan tidak akan mampu mengkonsolidasikan kekuasaan Tudor dan memelihara perdamaian yang rapuh akibat peristiwa Perang Mawar. Hal ini menyebabkan dua hal yang membuat Henry paling banyak diingat orang: enam pernikahannya dan perpecahannya dengan Sri Paus (yang tidak akan pernah memberikan anulasi atas pernikahan pertama Henry). Seiring dengan pertambahan usianya, Henry menjadi sangat gemuk dan menderita masalah kesehatan, sehingga berkontribusi terhadap kematiannya pada tahun 1547. Ia sering kali dikarakterisasi dalam usia lanjutnya sebagai seorang raja yang penuh nafsu, egois, kasar, dan merasa tidak aman. Ia digantikan oleh Edward VI putranya.