Pendant la guerre, il est en conflit avec le commandant des forces américaines au Mexique, le général Winfield Scott. Une lettre anonyme — probablement écrite par Pillow —, signée « Leonidas », est publiée dans le "New Orleans Delta" le , attribuant à Pillow tout le mérite des récentes victoires de Contreras et Churubusco, batailles qui ont été gagnées par Scott. Quand l'intrigue de Pillow est découverte, il est arrêté par Scott et déféré devant une cour martiale. Polk, protecteur de Pillow, rappelle alors Scott à Washington. Lors du procès qui commence en , le major Archibald W. Burns, un officier payeur, revendique la paternité de la lettre signée « Leonidas » sur ordre de Pillow. Ce dernier échappe donc à tout châtiment, mais est licencié de l'armée en .