Il devint enseigne au régiment namurois du colonel Herman de Lynden, baron de Reckheim, au service d'Ernest de Bavière, prince-évêque de Liège, qui venait d'être élu archevêque-électeur de Cologne. Tilly se distingua à la prise de Bonn et au cours de la campagne de Westphalie. Il retourna ensuite aux Pays-Bas et prit part au siège d'Anvers (-). Après la chute d'Anvers, il commanda une compagnie du régiment des cuirassiers du comte Adolphe de Schwarzenberg et contribua à la victoire remportée par le duc de Guise, à Auneau, le , sur l'armée des protestants allemands. Il passa ensuite au service de Charles de Lorraine, duc de Mayenne, participa à la bataille d'Arques () et à celle d'Ivry (). Il devint gouverneur de Dun et de Villefranche jusqu'en 1594. Il se mit ensuite à la disposition de l'empereur Rodolphe II pour participer à la campagne de Hongrie contre les Turcs, qui l'occupa de 1602 à 1606. Il se distingua à la en 1601, où il fut blessé, et devint major général de la cavalerie et de l'artillerie. En 1604, il était promu général de la cavalerie, et en 1605, il devint feldmaréchal.