Jaime reconheceu, no entanto, que a paz entre a Escócia e a Inglaterra era do interesse de ambos os países, e estabeleceu boas relações diplomáticas com a Inglaterra, que estava naquele tempo a emergir de um período de guerra civil. Primeiro, ele ratificou o Tratado de Ayton, em fevereiro de 1498. Então, em 1502, Jaime assinou o Tratado de Paz Perpétua com Henrique VII. Ele também manteve suas relações com a França. Com rumores de que o rei iria renovar a Velha Aliança, em abril 1508 Tomás Wolsey foi enviado para discutir as preocupações de Henrique VII sobre isso. Wolsey encontrado "nunca houve um homem pior bem-vindo à Escócia do que eu, ... eles mantem seus assuntos tão secretos aqui que as mulheres no mercado conhecem todos os motivos da minha vinda."