עדות לחוסר תפקודו של הצבא האדום התגלתה במהלך העימות הצבאי עם פינלנד בחורף 1939/1940. סטלין רצה לנצל את העובדה, שמעצמות המערב עסוקות במלחמתן נגד גרמניה, כדי להשתלט על שטחים מסוימים בפינלנד. אולם הצבא הפיני הקטן ניצל היטב את היכרותו עם תוואי השטח שעליו הגן כדי להנחית שורת מפלות לכוחות הסובייטיים הפולשים. רק לאחר שהצבא האדום תגבר את כוחותיו באזור לכמעט מיליון חיילים, וספג אבדות כבדות במהלך חודשי המערכה, הצליחה ברית המועצות לאלץ את פינלנד לקבל את דרישותיה. היטלר והפיקוד הגרמני ראו במערכה כושלת זו ראיה לחולשת הצבא הסובייטי ולחוסר המיומנות המקצועית שלו. בהזדמנות אחת היטלר אף אמר למפקדיו הבכירים: "עליכם רק לבעוט בדלת, וכל המבנה הרעוע יקרוס עד היסוד".