Wolseleyn isä oli armeijan majuri. Hän aloitti sotilasuransa jalkaväkirykmentin vänrikkinä vuonna 1852 ja osallistui toiseen Burman sotaan (1852–1853), Krimin sotaan – insinöörijoukkoihin siirrettynä – sekä Intian sepoykapinan kukistamiseen (1857–1858). Hän oli mukana muun muassa Sevastopolin ja Lucknowin piirityksissä. Wolseley haavoittui varhaisten sotakokemustensa yhteydessä useita kertoja vaikeasti ja hänen toinen silmänsä sokeutui. Hän yleni 25-vuotiaana Britannian armeijan nuorimmaksi everstiluutnantiksi. Toisessa oopiumisodassa 1860 hän toimi James Hope Grantin komentaman brittiläis-ranskalaisen armeijan päämajoitusmestarina.