Il 22 maggio 1941 la HMS Naiad fu gravemente danneggiata da un attacco aereo. In seguito alle riparazioni, divenne il fiore all'occhiello del 15º Squadrone degli Incrociatori e condusse i bombardamenti a terra a sostegno delle truppe alleate durante la campagna di Siria nel mese di giugno e luglio. Nel mese di dicembre, HMS Naiad partecipò alla Prima battaglia della Sirte contro le forze navali italiane. L'11 marzo 1942, fu silurata da un sottomarino tedesco al largo della costa egiziana e affondò in poco più di venti minuti. Dowling è rimasto in acqua per un'ora e mezza prima di essere salvato da un cacciatorpediniere.