In den 1420er Jahren gewannen die Holsteinischen Grafen wieder die Oberhand. Der Waffenstillstand wurde unter Graf Gerhards Sohn Heinrich IV. von Holstein 1423 wieder gebrochen. Nach König Sigismunds Ofener zweitem Schiedsspruch vom 28. Juni 1424, der zugunsten seines mütterlicher seitigen Vetters König Eriks von Dänemark ausfiel, besetzten 1426 dänische Truppen unter Erik VII. die Gebiete um Flensburg und kurz die Stadt Schleswig. Heinrich IV. verbündete sich mit der Hanse, und es kam zum Dänisch-Hanseatischen Krieg (1426–1435). In dessen Verlauf ließ König Erik eine Flotte ausrüsten, die er unter den Befehl des Ritters Krummediek setzte. Mit dieser sollte er die Insel Alsen mit dem Schloss Sonderburg besetzen. Doch die holsteinischen erfuhren frühzeitig davon und verstärkten die Verteidigung der Insel. Erich Krummendiek büßte zudem einen Teil seiner Flotte während eines Sturmes ein. Auf Grund der stärkeren Verteidigung war eine Landung seiner restlichen Truppen nicht mehr möglich. Im Jahr 1431 gelang Erich Krummediek zunächst, die in Flensburg eingeschlossen Dänen der Duburg auf dem Seeweg zu versorgen. Dennoch musste die Besatzung der Duburg letztlich kapitulieren. Der Krieg führte zur Niederlage Dänemarks und endete 1435 mit dem für Dänemark nachteiligen Frieden von Vordingborg.