דארבי גדל בפורט סמית, ארקנסו. דארבי החל את דרכו בצבא ארצות הברית עם הרשמו למכללה הצבאית באקדמיה הצבאית ווסט פוינט. בשנת 1933 סיים את לימודיו, הוסמך כקצין והתגייס לצבא. דארבי עבר הכשרה כלוחם וקורס קציני תותחנים. עם פרוץ מלחמת העולם השנייה גילה דארבי עניין גובר בקומנדו הבריטי. משהוחלט להקים יחידה דומה בצבא ארצות הברית נבחר דארבי, שלישו של מפקד דיוויזיית החי"ר ה-34, כמפקד הגדוד. במאי 1942 נוסד גדוד הריינג'רים ה-1. דארבי ניצח על הקמת הגדוד בבית הספר של הקומנדו הבריטי שבסקוטלנד. כמה מלוחמי ומפקדי הגדוד לקחו חלק בפשיטה על דייפ. בדצמבר 1942 לקח דארבי חלק במשימת סיור שביצעה הצוללת הבריטית "סראף" במטרה לבחון את האפשרות לבצע פשיטת קומנדו באי גליטה שבקרבת אלג'יריה. למרות המלצתו כי ניתן להוציא את הפשיטה אל הפועל הוחלט לבטלה.