W ciągu kolejnych dwóch stuleci na teren Yorkshire przybywali benedyktyni, augustianie i cystersi, którzy założyli tu swoje klasztory, a także liczne rody arystokratyczne. Yorkshire pełniło funkcję bastionu, mającego zapewniać ochronę przez najazdami Szkotów z północy. W XIV wieku Yorkshire zostało nawiedzone przez czarną śmierć, która spowodowała drastyczny spadek liczby ludności hrabstwa. Znaczna część pól uprawnych została wówczas przekształcona w pastwiska dla owiec, z których pozyskiwano wełnę – główny towar eksportowy ówczesnej Anglii. W wyniku handlu wełną intensywnie rozwijało się miasto Kingston upon Hull, przez które drogą morską wełna trafiała do Europy. Podczas Wojny Dwóch Róż na terenie Yorkshire rozegrały się dwie z najważniejszych bitew tej wojny – pod Wakefield (1460) i pod Towton (1461). W 1536 roku w Yorkshire wybuchło zakończone niepowodzeniem powstanie przeciwko królowi Henrykowi VIII, tzw. Pielgrzymka Łaski. W 1644 roku, podczas angielskiej wojny domowej w Yorkshire rozegrała się bitwa pod Marston Moor.