Oliver aloitti pitkän uransa ajamalla Miniä Englannissa erilaisissa kilpailuissa. Pian hän siirtyi Formula 3:een, jossa häntä jatkuvasti vaivasivat tekniset ongelmat. Hänen erinomaisten Britannian saloon ja GT-ajojen saavutustensa ansiosta hänet palkattiin Lotukselle Formula 2 -luokkaan vuonna 1967, josta hän sai ponnahduslaudan pian F1:iin osallistumalla F1-F2-yhteistyöllä järjestettyyn Saksan GP:hen, jossa sijoittui viidenneksi. Jim Clarkin kuoleman seurauksena hänet nostettiin Lotus -tallin kilpakuljettajaksi kaudeksi 1968. Hänen saavutuksensa jäivät heikoiksi lukuun ottamatta kauden päätösosakilpailua, jossa hän onnistui nousemaan palkintokorokkeelle.