Nondimeno Giacomo capì che la pace era proficua per entrambe le nazioni e dunque abbandonò la politica paterna di ostilità verso l'Inghilterra, appena uscita dalla trentennale Guerra delle due rose. Per questo nel 1491 stipulò con il re inglese Enrico VII d'Inghilterra una tregua quinquennale, al termine della quale, nel 1497, negoziò la pace con l'antico avversario, essendo ben più gravi le questioni di potere sorte all'interno dello stesso regno di Scozia. La nuova alleanza fu suggellata dal matrimonio, avvenuto nel 1503, con Margherita Tudor, figlia di Enrico VII Tudor, matrimonio che fece guadagnare agli Stuart il diritto di successione al trono inglese.