John Spencer Ewart of Craigcleuch stammte aus einer Familie von Offizieren und Diplomaten. Sein Vater war General John Alexander Ewart, der am Krimkrieg sowie der Belagerung von Lucknow teilnahm, und seine Mutter Frances Stone. Sein jüngerer war Admiral Arthur Wartensieben Ewart. Sein Großvater war Generalleutnant John Frederick Ewart, während zu seinen Urgroßvätern der Diplomat Joseph Ewart und Konteradmiral Charles Brisbane gehörten. Ferner war er ein Neffe von Generalleutnant Charles Brisbane Ewart sowie von Vizeadmiral Charles Joseph Frederic Ewart. Er selbst absolvierte nach dem Besuch des Marlborough College eine Offiziersausbildung am Royal Military College Sandhurst und trat nach deren Beendigung 1881 als Leutnant "(Second Lieutenant)" in das Linieninfanterieregiment "79th (The Queen’s Own Cameron Highlanders) Regiment of Foot" ein. Er fand daraufhin zahlreiche Verwendungen als Offizier und nahm während des Anglo-Ägyptischen Krieges am 13. September 1882 an der Schlacht von Tel-el-Kebir teil. Nach weiteren Verwendungen als Offizier und Stabsoffizier kam er auch während des Zweiten Burenkrieges (1899 bis 1902) zum Einsatz. Für seine dortigen Verdienste wurde er 1902 Companion des Order of the Bath (CB).