Durante siglos, la ciudad fue la capital de la región histórica de la Tierra de Chełm, y administrativamente parte del Voivodato de Rutenia, con capital en Leópolis. La ciudad prosperó en los siglos XV y XVI, y decayó en el XVIII a causa de las guerras que revolvieron la Polonia de la época. En el siglo XVIII, la situación de Polonia oriental se estabilizó y la ciudad comenzó a recuperarse de los daños sufridos durante El Diluvio y la Rebelión de Jmelnytsky, y atrajo a nuevos habitantes de todas partes de Polonia, incluyendo personas de fe católica, ortodoxa y judía. En 1794 se instaura el Voivodato de Chełm. La ciudad fue saqueada de nuevo durante la batalla de Chełm, el 8 de junio de 1794, cuando las fuerzas del general Józef Zajączek fueron derrotadas por los generales rusos Valerián Zúbov y Franz Moritz Graf von Lacy. El año siguiente, a efectos de la Tercera Partición de Polonia, la ciudad fue anexionada a Austria.