В сентябре 1402 года Генри Синклер участвовал на стороне шотландцев в битве при Хомильдон-Хилле с англичанами. Шотландцы понесли тяжёлое поражение, а весь цвет шотландского рыцарства оказался в английском плену. Среди пленников был Генри Синклер, граф Оркни, но затем он был освобождён за выкуп.