Primele biserici au fost construite aici la începutul secolului al XIV-lea, după ce mercenarii din Compania Catalană au atacat mănăstirile bizantine de pe Muntele Athos în anii 1307-1309. Clerul ortodox sârb a fugit din peninsulă și s-a stabilit în acest defileu, unde a început să construiască primele mănăstiri. Următorul val al preoților refugiați a avut loc după confruntarea militară sârbo-otomană în Bătălia de pe Marița din 1371. Începând de atunci, au fost construite în defileu peste 30 de mănăstiri, biserici sau lăcașuri de cult. Astăzi au mai rămas doar 10 mănăstiri, o biserică și o peșteră sacră, majoritatea lor datând din perioada ocupației otomane din secolele al XV-lea - al XVIII-lea: