Ο αδελφός της Ιάκωβος Γ΄ ανέβηκε στον θρόνο της Σκωτίας μετά τον θάνατο του πατέρα τους από ατύχημα σε κανόνι υπό την κηδεμονία της μητέρας τους (1460), η Μαρία του Χέλρε πέθανε τρια χρόνια αργότερα (1463) αφήνοντας την Μαργαρίτα ορφανή σε ηλικία κάτω των 10 ετών. Την περίοδο του Πολέμου των Ρόδων η μεγαλύτερη αδελφή της Μαργαρίτας Μαρία Στιούαρτ, κόμισσα του Αρράν αρραβωνιάστηκε σύντομα τον Εδουάρδο του Ουεστμίνστερ τον μικρό γιο του Ερρίκου ΣΤ΄ της Αγγλίας και της Μαργαρίτας του Ανζού. Ο γάμος ωστόσο δεν προχώρησε για πολιτικούς λόγους επειδή ο προστάτης της Φίλιππος Γ΄της Βουργουνδίας συμμάχησε με τον Εδουάρδο Δ΄ της Αγγλίας. Η Μαρία παντρεύτηκε αργότερα έναν Σκωτσέζο αλλά οι στόχοι της οικογένειας της για γάμο με Άγγλο πρίγκιπα ήταν πάντοτε ανοιχτοί. Ακολούθησε πρόταση στον Ιάκωβο Γ΄ να παντρευτεί τον Γεώργιο Πλανταγενέτη, 1ο δούκα του Κλάρενς (1476) αλλά η Μαργαρίτα τελικά παντρεύτηκε τον Άντονι Γούντβιλ, 2ο κόμη του Ρίβερ και γαμπρό του Εδουάρδου Δ΄, καμιά συμμαχία ωστόσο δεν προχώρησε.