Die Formel-1-Weltmeisterschaft 2008 bestritt Nakajima als Williams-Stammfahrer neben Nico Rosberg. Bereits beim ersten Saisonrennen in Australien erzielte Nakajima als Sechster erstmals Punkte. Es war zugleich seine beste Platzierung in der Formel 1. Im weiteren Saisonverlauf fuhr Nakajima noch viermal in die Punkteränge. Nakajima schloss die Saison auf dem 15. Platz in der Fahrerweltmeisterschaft ab und unterlag damit intern Rosberg, der den 13. Platz erreichte. 2009 blieben Nakajima und Rosberg bei Williams. Während Rosberg regelmäßig Punkte erzielte und am Saisonende mit 34,5 Punkten den siebten Platz belegte, gelang es Nakajima nicht, Punkte einzufahren. Zwei neunte Plätze in Ungarn und Singapur waren seine besten Ergebnisse. Nakajima lag am Saisonende punktelos auf dem 20. Gesamtrang. Nachdem sich Toyota zum Saisonende aus der Formel 1 zurückgezogen hatte, endete auch Nakajimas Formel-1-Engagement bei Williams.