В октябре Джексон командовал одним из трех батальонов, которые участвовали в сражении за остров Санта-Роза 8 октября 1861 года. Он остался со своим полком в Пенсаколе до конца 1861 года, а 14 января 1862 года стал бригадным генералом, а через неделю принял командование одной из бригад Армии Пенсаколы. В феврале его направили в Теннесси, где занимался организацией частей, посланных в Коринф. В марте была создана Миссиссипская армия, и Джексон стал командиром одной из её бригад. Он командовал этой бригадой во время сражения при Шайло 6-7 апреля 1862 года. Вечером 6 апреля генерал Брэгг предпринял атаку сильных позиций федералов, и генерал Джексон, несмотря на нехватку боеприпасов, поел свою бригаду в штыковую атаку которая, однако, закончилась неудачно.