26 stycznia 1564 „sławny z cnót wojskowych” kniaź prowadził swe wojsko ku miejscu koncentracji wyznaczonej pod Orszą. W drodze jednak „jakby od losu zaślepiony, okazał zadziwiającą nieostrożność: szedł bez żadnego porządku z tłumami nieuzbrojonymi, broń wieziono na saniach, na przodzie straży nie było, przez co pod Czaśnikami wpadł w zasadzkę i swoją nieostrożność życiem przypłacił”. Kniaź zginął w czasie ucieczki z pola bitwy. Ciało kniazia według różnych wersji znaleziono w studni z przestrzeloną lub z obciętą przez jakiegoś chłopa głową. Zwłoki Szujskiego zostały przewiezione do Wilna, gdzie „z uczciwością stanowi jego przyzwoitą” zostały pogrzebane.