У травні 1942 року Траскотт був призначений до Об'єднаного штабу лорда Луїса Маунтбеттена, а в серпні він був основним спостерігачем від американських збройних сил при проведенні рейду на Дьєпп. Рейд був, перш за все, канадською операцією, що складалася з елементів 2-ї канадської піхотної дивізії з двома загонами британських командос, а також з невеликим загоном з 50 осіб від 1-го батальйону рейнджерів. Рейнджери входили до загонів No. 3 Commando, No. 4 Commando, та 6 рейнджерів діяли з канадськими полками. Цей рейд вважається першою наземною бойовою акцією американських військ проти німецьких сил у Другій світовій війні.