אירווין נולד ב־23 במרץ 1893 בפורט מונרו שבווירג'יניה, ארצות הברית. הוא היה בנו של מייג'ור גנרל (שני כוכבים) ג'ורג' לירוי אירווין ואשתו מרלה אליזבת. לאחר שסיים את לימודיו בשנת 1911, נרשם ללימודים באקדמיה הצבאית של ארצות הברית (וסט פוינט). הכיתה שבה למד זכתה לכינוי "כיתת הכוכבים", בשל העובדה שלא פחות מ־59 מחבריו לספסל הלימודים הגיעו לדרגות גנרלים. המפורסמים שבהם: דווייט אייזנהאואר, עומר בראדלי וג'יימס ואן פליט. ב־1915 הוא סיים את לימודיו והתגייס כלוטננט משנה לחיל הפרשים של ארצות הברית. הוא הוצב ברגימנט הפרשים ה־11 והשתתף עמו במעורבות במהפכה המקסיקנית והמרדף אחרי פנצ'ו וייה. עם כניסתה של ארצות הברית למלחמת העולם הראשונה, הועבר לתותחנים, והוצב ברגימנט הארטילריה ה־80. במהלך המלחמה הועלה לדרגת מייג'ור, אולם לא השתתף בקרבות בפועל. בין 1919–1920 היה פרופסור לטקטיקות באוניברסיטת ייל, ובין 1920–1924 שימש היה מאמן המשמר הלאומי באוקלהומה. בין 1929–1933 הוא היה מאמן בבית הספר לתותחנות שדה. ב־26 ביוני 1936 הועלה לדרגת לוטננט קולונל. ב־1 ביוני 1941 מונה למפקד רגימנט התותחנים ה־76, וב־1 ביולי של אותה שנה הועלה לדרגת קולונל.