После начала гражданской война Кентукки объявил о нейтралитете. Криттенден и его отец остались сторонниками Союза, а его старший брат Джордж вступил в армию Конфедерации. Криттенден являлся генерал-майором кентуккийской гвардии с 1860 года, а 27 октября 1861 он стал бригадным генералом добровольческой армии и стал командовать 5-й дивизией Огайской Армии. В роли командира дивизии он принял участие в сражении при Шайло в 1862 году. После Шайло ему присвоили звание генерал-майора волонтеров и он стал командовать Вторым Корпусом Огайской армии. В этой роли он участвовал в сражении при Перревилле, хотя его части всерьез задействованы не были.