Thesleffin vanhemmat olivat Viipurin kaupunginlääkäri Teodor Thesleff ja äiti Alice Helena Emilia Hackman. Hänen äidin puoleinen isoisänsä oli Hackmanin pääjohtaja, kauppaneuvos Wilhelm Hackman ja isän puolelta hän kuului Saksasta tulleeseen Thesleffin sukuun. Suomen kenraalikuvernöörinä toiminut Alexander Amatus Thesleff oli Thom Thesleffin isoisän isä. Thesleffin puoliso vuodesta 1929 oli Kjerstin Sofia Fringren. Ylioppilaaksi hän tuli Viipurin ruotsinkielisestä lyseosta 1914. Thesleff osallistui Suomen sisällissotaan valkoisten joukoissa sekä myöhemmin talvisotaan. Hän valmistui arkkitehdiksi Teknillisestä korkeakoulusta vuonna 1921 ja työskenteli sen jälkeen Viipurissa Otto-Iivari Meurmanin ja Oiva Kallion toimistoissa. Vuodesta 1925 lähtien hän toimi muun muassa Oulussa lääninrakennuskonttorissa sekä eri valtion laitosten palveluksessa Helsingissä. Vuoden 1938 jälkeen Thesleff aloitti opettajana Vaasa teollisuuskoulussa, jossa hän työskenteli eläkeikäänsä saakka.