Zuerst begann er im Paarlauf an der Seite von Vicki Heasley, ab 1985 wurde dann Jill Watson seine Eiskunstlaufpartnerin. In den Jahren 1985, 1987 und 1988 wurden sie US-amerikanische Meister. Im Zeitraum von 1985 bis 1988 nahmen sie an Weltmeisterschaften teil. Ihre einzige Weltmeisterschaftsmedaille gewannen sie mit Bronze 1987 in Cincinnati hinter den sowjetischen Paaren Jekaterina Gordejewa und Sergei Grinkow sowie Jelena Walowa und Oleg Wassiljew. Das gleiche Ergebnis erzielten Oppegard und Watson auch bei den Olympischen Spielen 1988 in Calgary.