В июне 2009 года Джон Барнс покинул пост, чтобы занять место тренера «Транмир Роверс», а Уитмор в очередной раз стал тренером сборной Ямайки, однако на этот раз на полноценной основе. В следующем месяце он повёз сборную на Золотой кубок КОНКАКАФ 2009, где она не смогла выйти из группы. Через два года на Золотом кубке КОНКАКАФ 2011 ему со сборной удалось выиграть группу, но в первом же раунде плей-офф ямайцы уступили США. В июне 2013 года, когда его команда занимала последнее место в группе отбора на чемпионат мира 2014 года за 4 тура до конца, Уитмор подал в отставку.