Când a izbucnit războiul Greco-italian la sfârșitul lunii octombrie 1940, Diamandi se afla în Conița tocmai pe granița greco-albaneză (Albania fiind atunci protectorat italian). Italia i-a oferit gradul de "Comandor", și el a servit ca traducător și asistent al maiorului general Alfredo Guzzoni. După înfrângerea inițială a Italiei, Diamandi, căutat de Greci ca „trădător în timp de război”, a fost forțat să se refugieze în Tirana și s-a întors în Grecia odată cu armatele italiene cinci luni mai târziu, în primăvara anului 1941. Diamandi asistă atunci forțele italiene de ocupație, în timp ce promova ideea de autonomie teritorială a aromânilor din Grecia. Planul său era să obțină de la Italieni înființarea unui „Stat Autonom al Pindului” ("Αυτόνομον Κράτος της Πίνδου") sau „Stat Autonom Vlah” ("Αυτόνομον Βλαχικόν Κράτος") în teritoriul dintre Epir, Tesalia și părți din Macedonia, care trebuia să constituie „Patria Aromânilor”, cunoscută și ca „Principat al Pindului” (nume inițial folosit pentru a se referi la evenimentele din Pind din August 1917). Adjunctul și mâna dreaptă a lui Diamandi a fost avocatul din Larisa Nicolae Matuși, în timp ce al treilea în ierarhie era Vasile Raputikas.