1269 verhandelte Kronprinz Eduard erneut mit Llywelyn in Montgomery und erkannte Llywelyns Ansprüche als Oberhaupt der walisischen Lords von Glamorgan an. De Clare weigerte sich jedoch, dies anzuerkennen. Da der Kronprinz im August 1270 zu seinem Kreuzzug nach Palästina aufgebrochen war, schlug der König vor, den Streit zwischen Llywelyn und de Clare vom Parlament entscheiden zu lassen, das im Oktober 1270 zusammen treten sollte. Die Situation spitzte sich jedoch weiter zu und im Oktober 1270 fiel Llywelyn mit seinem Heer in Glamorgan ein und eroberte und zerstörte am 13. Oktober das im Bau befindliche Caerphilly Castle. Der König wollte dennoch den Konflikt weiter auf dem Verhandlungsweg lösen. Am 11. April 1271 befasste sich eine Kommission, angeführt von den Bischöfen Godfrey Giffard von Worcester und Roger de Meuland von Coventry und Lichfield mit der Klage Llywelyns. De Clare nahm jedoch im Juni 1271 den Bau von Caerphilly Castle wieder auf, und der weitere Ausbau erfolgte so rasch, dass die Burg im Oktober einen weiteren Angriff Llywelyns widerstand. Llywelyn begann mit einer erneuten Belagerung der Burg, doch der König setzte für Februar 1272 neue Verhandlungen an und stellte die Burg unter königliche Verwaltung, worauf Llywelyn am 2. November 1271 einen Waffenstillstand schloss, die Belagerung aufhob und die Burg den Bischöfen übergab. Im Februar 1272 ließ de Clare die Burg jedoch von seinen Truppen besetzen, die die Garnison der Bischöfe überrumpelten. Der König konnte sich bis zu seinem Tod im Oktober 1272 nicht mehr gegen seinen mächtigsten Vasallen durchsetzen. Da der Thronfolger sich noch in Palästina befand, übernahm de Clare zusammen mit zwei weiteren Adligen die Regentschaft in England. Llywelyn wurde zudem in Konflikte im mittleren Wales verwickelt, so dass de Clare den Bau von Caerphilly Castle vollenden konnte.