Durante su juventud entró al servicio de Eduardo IV como palafrenero. Tras el estallido de la guerra en 1469 contra el Conde de Warwick, Thomas tomó partido por el rey, refugiándose en Colchester cuando el rey huyó a Holanda en 1470. Howard se unió nuevamente al ejército real cuando Eduardo regresó a Inglaterra en 1471, siendo herido de gravedad en la batalla de Barnet. En 1478 fue ordenado caballero por Eduardo IV en los esponsales del segundo hijo del rey, el joven Duque de York, y Lady Ana Mowbray.