Vuonna 2002 Dobriskey sijoittui alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa 1 500 metrin juoksussa neljänneksi. Hän sai samalla matkalla pronssia alle 23-vuotiaiden EM-kilpailuissa Bydgoszczissa 2003 ajalla 4.12,95. Kansainyhteisön kisoissa 2006 Dobriskey voitti kultaa 1 500 metrillä uudella ennätyksellään 4.06,21 sekuntia. Göteborgin EM-kilpailuissa 2006 hän jäi samalla matkalla erävaiheeseen. Birminghamin sisäratojen EM-kilpailuissa 2007 Dobriskey juoksi 3 000 metrin finaalissa viidenneksi. Osakan MM-kilpailuissa 2007 hän jäi välieriin. Valencian sisäratojen MM-kilpailuissa 2008 hän juoksi 3 000 metrin finaalissa kymmenenneksi. Pekingin olympialaisissa 2008 Dobriskey sijoittui 1 500 metrin finaalissa neljänneksi uudella ennätyksellään 4.02,10. Berliinin MM-kilpailuissa 2009 Dobriskey sijoittui 1 500 metrillä hopealle juostuaan ajan 4.03,75. Barcelonan EM-kilpailuissa 2010 hän juoksi 1 500 metrillä neljänneksi. Seuraavan vuoden Daegun MM-kilpailuissa hän karsiutui 1 500 metrin alkuerissä. Lontoon olympialaisissa 2012 hän sijoittui 1 500 metrillä kymmenenneksi.