Jepkosgei on kotoisin Kaprisangin kylästä, joka sijaitsee noin 5 kilometrin päässä Kapsabetin kaupungista. Samasta kylästä ovat lähtöisin myös muun muassa Wilson Kipketer, Sammy Kosgei ja Wilfred Bungei. Jepkosgei kilpaili 1999 Bydgoszczin alle 18-vuotiaiden MM-kisoissa, mutta karsiutui 800 metrin juoksun alkuerissä ajalla 2.11,98. Hän sai hopeaa alle 20-vuotiaiden Afrikan-mestaruuskilpailuissa 2001. Vuonna 2002 hän voitti Kingstonin nuorten MM-kisoissa kultaa 800 metrillä ajalla 2.00,80. Neljä vuotta myöhemmin hän voitti Melbournen Kansainyhteisön kisoissa 800 metrin mestaruuden ajalla 1.57,88. Myöhemmin samana vuonna hän voitti matkan Afrikan-mestaruuden, sijoittui toiseksi sekä yleisurheilun maailmancupissa myös toiseksi. Hänet valittiin vuoden päätteeksi Kenian vuoden naisurheilijaksi.