Хенри се, осетивши политичку рањивост краља Ричарда III и нестабилно стање у Енглеској настало поделом у клану Јорк због сумњивог Ричардовог преузимања круне, уз финансијску и војну помоћ свог домаћина Франсоа II, војводе од Бретање, покушао искрцати на енглеско тло, али је у сукобу са снагама Ричарда III одбачен. Ричард III је у међувремену са војводом од Бретање склопио споразум, па је Хенри био присиљен да избегне у Француску где је на краљевском двору био врло добро примљен. Француски краљ обезбедио му је војску и опрему за други покушај инвазије на Енглеску. У августу 1485. Хенрик се искрцао са војском од неких 5.000 војника на енглеско тло. Појачан снагама оданим клану Ланкастер у самој Енглеској, тешко је поразио и убио на бојном пољу Ричарда III, којег су у кључном тренутку издали највернији савезници, у бици код Босворта 22. августа 1485. године. Овом битком поражен је клан Јорк и дефинитивно су завршили Ратови двеју ружа.