Frey, 24 Haziran 2005 tarihinde Hellas Verona ve Parma'dan eski teknik direktörü olan Cesare Prandelli tarafından ilk olarak bir yıllığına kiralık, daha sonra ise 5.000.000€ karşılığında bonservis bedeliyle Fiorentina'ya alındı. 10 Ocak 2006'da Juventus ile oynanan İtalya Kupası maçında girdiği bir mücadelede sol diz ve ön çapraz bağlarından sakatlanarak o sezonun ikinci yarı maçlarında oynayamadı. 1 Ağustos 2008 tarihinde Fiorentina takımıyla olan sözleşmesini 2013 yılına kadar uzattı. Ancak 2011-12 sezonu öncesi Genoa ile 5 yıllık sözleşme imzaladı. 2013-14 sezonu başında ise Bursaspor'a 3 yıllığına transfer oldu. 2015-16 sezonu başındaysa sözleşmesini karşılıklı feshederek kulüpten ayrıldı.