Хорхе Гуагуа в юношеском возрасте выступал за Спортивную Ассоциацию «Наваль», пока не был замечен скаутами «Эль Насьоналя». Дебют в профессиональном футболе произошёл в 2000 году и за 6,5 лет, проведённых в армейской команде, Гуагуа дважды становился чемпионом страны. К тому моменту он уже успел принять участие в двух Кубках Америки (2001, 2004). Несмотря на реноме техничного и цепкого защитника и уверенную игру за «Эль Насьональ», в первые годы карьеры в сборной он чаще использовался как дублёр опытнейшего Ивана Уртадо.