Na początku sezonu 2018/2019 ponownie wygrał w Riga Masters, zwyciężając w finale 5-2 z Jackiem Lisowskim. W I rundzie ManBetX Welsh Open 2019 wbił po raz 4 w karierze maksymalnego breaka w pojedynku z Jordanem Brownem. 17 lutego 2019 roku odniósł 15. zwycięstwo w turnieju rankingowym, pokonując w finale ManBetX Welsh Open 2019 9-7 Stuarta Binghama. Nagroda za najwyższego breaka w turnieju (147) przypadła Robertsonowi i Nopponowi Saengkhamiemu. W finale Players Championship 2019, rozegranym 10 marca w Preston, przegrał 4-10 z Ronniem O’Sullivanem, który wbił 1000 breaka stupunktowego w swojej karierze. 7 kwietnia 2019 roku odniósł 16. zwycięstwo w turnieju rankingowym, pokonując w finale China Open 11-4 Jacka Lisowskiego.