Джон Скруп принадлежал к аристократическому роду, представители которого владели обширными землями на севере Англии с центром в Болтоне (Йоркшир), а с 1371 года — баронским титулом. Он был старшим сыном Генри Скрупа, 4-го барона Скруп из Болтона, и его жены Элизабет Скруп (из Скрупов Месемских). Рождение Джона источники датируют 22 июля 1435 или 1437/38 года. В 1459 году, после смерти отца, Скруп унаследовал семейные владения и баронский титул. В Войнах Алой и Белой розы он вслед за отцом поддержал Йорков: на их стороне сражался при Нортгемптоне 10 июля 1460 года, при Таутоне 29 марта 1461 года (в этой битве Джон был серьёзно ранен) и, возможно, при Хексеме 15 мая 1464 года. В 1462 году король Эдуард IV сделал Скрупа рыцарем ордена Подвязки. При всех своих симпатиях к Йоркам сэр Джон после битвы при Хексеме приютил короля Генриха VI Ланкастерского, а в 1470 году поддержал своего кузена Ричарда Невилла, графа Уорика, перешедшего на сторону Ланкастеров. Ключевую роль здесь сыграла обида Скрупа на короля Эдуарда IV из-за нежелания последнего передать ему остров Мэн — наследие двоюродного прадеда Джона. В 1471 году барон сражался против Йорков при Барнете, где Уорик потерпел поражение и погиб. Позже Скруп получил от Эдуарда IV прощение и снова занял видное место в его окружении. В 1475 году он участвовал во французском походе, в 1476 ездил с дипломатической миссией в Рим, в 1482 году командовал авангардом во время похода в Шотландию. По данным некоторых источников, именно сэр Джон организовал в 1478 году убийство брата короля Джорджа Кларенса, осуждённого за измену.