"Missä kuljimme kerran" sijoittuu vuosiin 1905–1938, ja sen tapahtumapaikkana on pääosin Helsinki. Kirja alkaa suurlakon jälkeisistä ajoista, ja se käsittelee osaltaan niin vuoden 1918 sisällissotaa, kuin myös iloista 1920-lukua ja jo tulevan sodan varjostamaa 1930-lukua.