קורטליו נולד בניו יורק. הוא עבד במחלקת הדואר של ארצות הברית, שם משך את תשומת ליבו של המנהל הכללי של הדואר וילסון ביסל. בהמלצתו של ביסל מינה הנשיא קליבלנד את קורטליו כפקיד הראשי שלו. בהמלצתו של קליבלנד, מינה אותו הנשיא מקינלי כמזכירו האישי. לאחר רצח מקינלי, ביקש הנשיא רוזוולט מקורטליו להוביל את המאמץ לארגון מחדש של הבית הלבן.