Erst 1223 wurde Cantilupe als Sheriff von Warwickshire und Leicestershire abgelöst. Da er zudem seine Besitzungen von Kenilworth sowie Calne und Calstone bedroht sah, gehörte er zu den Baronen, die im November 1223 unter Ranulf von Chester bewaffnet vor dem Tower of London erschienen, um gegen die Regierung von Hubert de Burgh zu protestieren. Am 30. Dezember 1223 unterwarf er sich jedoch in Northampton dem König und unterstützte ihn im Sommer 1224 während der Rebellion von Falkes de Bréauté bei der Belagerung von Bedford Castle, worauf er Calne und Calstone behalten konnte. 1225 gewährte ihm das Schatzamt £ 1084 als Erstattung der Kosten, die er während des Kriegs der Barone gehabt hatte, dazu wurde ihm noch fälliges Schildgeld und andere Gebühren erlassen. 1228 nahm er am Feldzug Hubert de Burghs nach Wales und 1230 am Feldzug des Königs nach Frankreich teil. 1231 diente er erneut in Wales.