Уже в 1798 году Пакенхэм, которому только что исполнилось 20 лет, принял участие в боевых действиях во время подавления Ирландского восстания. Затем он служил в английских колониях в Северной Америке и Вест-Индии: сперва в Новой Шотландии, а затем — на острове Барбадос. Он водил своих солдат в атаку на острове Сент-Люсия в 1803 году, в ходе этих боев был ранен. Во время нападения Англии на Данию в 1807 году, Пакенхэм находился в Европе и участвовал в битве при Копенгагене. Затем Пакенхэм вернулся в Вест-Индию, где участвовал в высадке на Мартинику, в ходе которой получил ещё одно ранение. В 1806 году его сестра Кэтрин вышла замуж за Артура Уэлсли, будущего герцога Веллингтона.