Milanin begann in seiner Jugend mit dem alpinen Skisport, ehe er sich im Jahr 2008 für das Skispringen entschied. Sieben Jahre später wechselte er zur Nordischen Kombination und trat 2017 UOR-2 Moskau bei. Sein internationales Debüt gab er bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2018 in Kandersteg wo er in den Gundersen-Wettbewerben über zehn und fünf Kilometer 41. bzw. 45. wurde sowie den elften Platz im Team belegte. Zum Saisonabschluss im März 2018 debütierte er in Nischni Tagil im Continental Cup, verpasste jedoch die Punkteränge deutlich. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2019 in Lahti lief er im Gundersen Einzel über fünf Kilometer auf Rang 33, ehe er gemeinsam mit Witali Scharschawin, Eduard Schirnow und Artjom Galunin Neunter im Team wurde. Zum Abschluss erreichte er im Gundersen-Wettkampf über zehn Kilometer den 39. Platz. Im Anschluss ging er erstmals wieder im Continental Cup an den Start, doch konnte er sowohl in Eisenerz als auch in Nischni Tagil keine Punktgewinne erzielen. Im September 2019 holte Milanin bei den russischen Sommer-Meisterschaften in Tschaikowski als Dritter seine erste nationale Medaille. In der Saison 2019/20 trat er erstmals am Continental-Cup-Wochenende Ende Februar 2020 in Eisenerz bei einem internationalen Wettbewerb an, konnte allerdings wie in den Vorjahren die Punkteränge im Einzel nicht erreichen. Am zweiten Wettkampftag nahm er am erstmals ausgetragenen Mixed-Team-Wettbewerb an, den er gemeinsam mit Alexandra Glasunowa, Stefanija Nadymowa und Ernest Jachin auf dem siebten Platz abschloss. Bei den Nordischen Junioren-Skiweltmeisterschaften 2020 in Oberwiesenthal belegte er den 32. Platz im Einzel sowie Rang zwölf im Team und wurde darüber hinaus Sechster im Mixed-Team.