Hendrik zag zich daarna gedwongen Spanje te verlaten. Hij reisde zijn broer Alfons achterna naar Italië. In 1438 overleed zijn vrouw Catharina. Niet lang daarna hertrouwde Hendrik met Beatrix van Pimentel. In 1445 streden de prinsen van Aragón opnieuw tegen Johan II en verloren zij de Eerste Slag bij Olmedo. Hendrik overleed daarna aan de verwondingen die hij in deze veldslag opliep.