Gilbert Basset war vermutlich ein jüngerer Sohn des englischen Adligen Alan Basset. Ob seine Mutter "Alice" (oder "Alina") "de Gai" († 1230) oder eine mögliche frühere Frau Alice de Gray war, ist ungeklärt. Wie sein Vater und seine Brüder trat Gilbert in den Dienst des Königs und schließlich in den Dienst der Familie von William Marshal, 1. Earl of Pembroke ein. Er war möglicherweise der Sohn von Alan Basset, der 1214 anstelle seines Vaters am erfolglosen Feldzug von König Johann ins Poitou teilnahm. Erstmals sicher erwähnt wird er während des Ersten Kriegs der Barone, als ihm der König nach 1215 Besitzungen bei Sutton in Surrey zur Verwaltung übergab. Während der nächsten zehn Jahre diente er zumeist als Ritter im königlichen Haushalt. 1229 wurde er zum Constable von Devizes Castle ernannt. 1230 nahm er am Frankreichfeldzug von König Heinrich III. teil, und 1231 wurde er Verwalter von St Briavels Castle und des Forest of Dean. Der König belohnte ihn, indem er ihm mit der Verwaltung mehrerer Güter betraute, darunter Marden und Upavon in Wiltshire. Besonders Upavon war ein einträgliches Gut, das zuvor dem Höfling Peter de Maulay gehört hatte, der in Ungnade gefallen war.