Après une pause de deux ans, Kamal décide de réaliser son film, "Hey Ram", un drame raconté en flashback qui parle de la partition des Indes et de l'assassinat de Mahatma Gandhi. Ce film fut un échec en Inde, mais un succès dans le monde et a été proposé aux Academy Awards. Toujours en 2000, Haasan est apparu dans la comédie "Thenali" (inspiré du film hollywoodien What About Bob? en tant que tamoul sri-lankais atteint de SSPT et soigné par un psychiatre. "Thenali", avec l'acteur Malayalam Jayaram, a été un succès au box-office. Le prochain film était "Aalavandhan" de 2001, dans lequel il a joué deux rôles. La version hindi a été distribuée par Shringar Films. Malgré le film a été un échec commercial.