Mit Ausbruch des Ersten Weltkriegs ernannt man Fleck am 1. August 1914 zum Kommandeur der 14. Division, die an der Westfront zum Einsatz kam. Zunächst beteiligte sie sich an der Belagerung von Lüttich und eroberte die Forts Embourg, Lantin, Boncelles und de Loncin. Nach dem Fall der Stadt rückte die Division im Verband des VII. Armee-Korps weiter durch Belgien nach Frankreich und kämpfte u. a. in der Schlacht bei St. Quentin sowie an der Marne. In Anerkennung seiner Verdienste bei den Kämpfen um Neuve-Chapelle wurde Fleck am 2. Januar 1915 als einer der jüngsten Generalleutnants (seit 19. August 1914) der Armee zum Führer des VIII. Reserve-Korps ernannt. Mit dem Korps trat er an der Westfront im Frontabschnitt der Champagne an und konnte sich in der dortigen Schlacht abermals bewähren. Es folgte am 7. September 1916 seine Ernennung zum Kommandierenden General des XVII. Armee-Korps, mit dem er sich an den Kämpfen während der Schlacht an der Somme beteiligte. Am 19. Februar 1918 ernannte ihn Kaiser Wilhelm II. zum Führer des Generalkommandos z. b. V. Nr. 62 in Mazedonien, von wo aus er die deutschen Truppen nach dem Waffenstillstand zwischen Bulgarien und der Entente in die Heimat zurückführte.