"Picking" được điều động sang Đệ Thất hạm đội, và hỗ trợ cho cánh phía Nam của cuộc đổ bộ lên vịnh Leyte vào ngày 20 tháng 10. Đang khi trên đường hộ tống các tàu vận tải rỗng quay trở về Hollandia, New Guinea, nó bắn rơi một máy bay đối phương vào ngày 24 tháng 10, và sau khi nghe tin tức về Trận chiến ngoài khơi Samar, con tàu lập tức quay trở lại để bảo vệ. Nó cùng tàu khu trục bắn rơi một máy bay đối phương vào ngày 25 tháng 10, và sau khi trận Hải chiến vịnh Leyte kết thúc, nó hộ tống các chiếc và đi Manus, trước khi quay trở lại Leyte vào ngày 20 tháng 11, hộ tống các đoàn tàu vận tải chở lực lượng tăng viện và tiếp liệu.