Sovjetska zveza je nadalje zahtevala dele vzhodne Finske, kar je finska vlada zavrnila. Sovjetska zveza je novembra 1939 napadla Finsko, ta pa je kljub sovjetski številčni premoči uspela zadržati Rdečo armado. Mednarodna skupnost je podprla Finsko, Sovjetsko zvezo pa so izključili iz Društva narodov. Sovjeti, osramočeni zaradi nezmožnosti premagati Fince, so podpisali začasno mirovno pogodbo, s katero so pridobili nekaj delov finskega ozemlja. Junija 1940 je Rdeča armada okupirala baltske države, ki jih je avgusta prisilno priključila Sovjetski zvezi; napadli in anektirali so tudi Besarabijo in severno Bukovino, dela Romunije. Sovjeti so poskušali vnaprej preprečiti odpore na svojih novih vzhodnoevropskih ozemljih z množično represijo. Najodmevnejši je bil katinski pokol aprila in maja 1940, ko so usmrtili okoli 22.000 pripadnikov poljske vojske, policije in obveščevalne službe.