Calderhead se involucró en el movimiento de sufragio femenino después de conocer a Doris Stevens y Lucy Burns, líderes de la Unión del Congreso, en la ciudad de Nueva York. Su primera misión en 1915 fue ayudar a organizar la exhibición de la Unión en la Exposición Internacional Panamá-Pacífico y la Convención de Mujeres Votantes . Calderhead estaba dispuesto a viajar mucho para abogar por el sufragio. "Recorrí un largo camino para trabajar para el sindicato porque el sufragio nacional me parece el mayor problema político antes del país", explicó. "Creo que debería poder convencer a otros de esto".