Squire gagne sa notoriété pour ses gravures en taille douce, estampes en couleur, son travail dans des ton pastels colorés. Alors qu'elle est encore étudiante, elle commence à illustrer des livres. La grande partie de son travail dans le domaine a été publiée conjointement avec Ethel Mars. Elle devient membre de la Société du Salon d'Automne, de la Société des Dessinateurs et d'Humoristes et de la Société Nationale des Beaux-Arts, et expose de nombreuses œuvres, y compris à l'Exposition Internationale Pan Pacific de 1915.