Первую попытку преодолеть неудобный перешеек между реками в 1569 году предпринял султан Селим II, его великий визирь Мехмед Соколлу и крымский хан Девлет I Герай во время Русско-турецкой войны 1568—1570 годов. Османской империи канал был необходим для завоевания волжского торгового пути, контроля Казанского и Астраханского ханств. Контроль над волгодонским перешейком обеспечил бы туркам преимущества перед двумя врагами — Русским государством и империей Сефевидов в Каспийском регионе. Для реализации этой задачи турецкой стороной были собраны 15 000 сипахов и 2 000 янычар под командованием паши Касима, крымской — 5 000 всадников под личным командованием Девлет Герая. Вслед за войском шли 30 тысяч рабочих-землекопов из городов Кафа, Балаклава, Тамань, Мангуп, и летом 1569 года одновременно началась осада Астрахани и рытьё канала. В обоих случаях турки потерпели неудачу: осада была снята русским воеводой Серебряным-Оболенским и запорожским гетманом Михаилом Вишневецким, а после месяца земляных работ на Дону стало ясна нереальность постройки канала имеющимися силами и они были прекращены.