ב-1891 הוא קיבל משרה של המפקח הראשי על הדואר בניו יורק. בשנה שלאחר מכן הוא קודם למשרת מזכיר לעוזר הרביעי למנהל הכללי של הדואר בוושינגטון די. סי.. ב-1895 מונה קורטליו על ידי הנשיא גרובר קליבלנד כפקיד הראשי שלו, בהמלצת המנהל הכללי של הדואר וילסון ביסל. קליבלנד המליץ עליו בפני יורשו, ויליאם מקינלי, לתפקיד המזכיר האישי לנשיא. בעת שנרצח מקינלי ב-1901, עבד קורטליו על שיפורים ביעילות המשרד.