Однако позже отношения Генри с королём Ричардом испортились. Одним из поводов послужило создание рядом с его владениями в 1397 году графства Уэстморленд, графом которого стал Ральф де Невилл. А когда в 1399 году король приказал Генри явиться ко двору, заподозрив его в измене, тот бежал в Шотландию и поддержал Генри, графа Дерби, который захватил английский трон и сам короновался под именем Генриха IV. Во время коронации Генри Перси получил титул короля острова Мэн и ряд высоких административных должностей в Чешире, Уэльсе и в областях на границе с Шотландией, где 14 сентября 1402 года Генри разгромил шотландскую армию в битве при Хомилдон-Хилле.