Aufgrund seiner strategischen Lage war das Tal im Sezessionskrieg Schauplatz mehrerer Feldzüge; 1862 Jacksons Shenandoah-Feldzug und 1864 den Feldzügen nach Lynchburg, Earlys Raid und Operationen gegen die B &amp; O Eisenbahnlinie und Sheridans Feldzug im Shenandoahtal. Dabei wechselte insbesondere die Kontrolle um den nördlichen Teil um Winchester sehr häufig zwischen Nord- und Südstaaten.