Édesapja, Lewis Evans autóversenyző volt, így Stuart is hamarabb belecsöppent a versenyzés világába. 1951-ben kezdett egy Formula 3-as Cooper autóval versenyezni, és egészen 1956-ig maradt ebben a kategóriában. 1956 októberének közepén egy világbajnokságon kívüli futamon az angliai Brands Hatch-ben egy Connaught-Alta volánjánál teljesítette első Formula–1-es versenyét. Második helyével megnyitotta az utat maga előtt, hogy a következő évben immár világbajnoki viadalokon is részt vehessen. Monacóban debütált, ugyancsak egy Connaught autóval, a negyedik helyen intették le. A szintén angol Tony Vanderwell azonnal lecsapott rá, és leszerződtette csapatához. Lewis-Evans innentől fogva világbajnoki futamokon csakis Vanwall autókkal versenyzett. Az év hátralévő viadalain nem kísérte szerencse, ám tehetségéhez nem férhetett kétség és 1958-ban is maradt a csapatnál. Háromszor volt pontszerző, a Belga és a Portugál Nagydíjakon a dobogó harmadik fokára is felállhatott. Az év utolsó versenyén, a Casablancában rendezett Marokkói Nagydíjon az ötödik helyen haladt, amikor a negyvenegyedik körben műszaki hiba következtében kicsúszott. Az autója kigyulladt, és ő súlyos égési sérüléseket szenvedett.