Talvisodassa maakunnan alueella käytiin suuria taisteluja. Kajaani ja Kuhmo joutuivat lisäksi Neuvostoliiton rajujen pommitusten kohteeksi. Kajaanissa annettiin kaikkiaan 132 ilmahälytystä. Kuhmoa, josta siviiliväestö oli evakuoitu, pommitettiin 48 kertaa. Siviiliuhrit jäivät pommituksissa kuitenkin vähäisiksi.