En 1789, la famille Schimmelmann partit pour Copenhague quand l'économie des plantations à Sainte-Croix déclina, emmenant avec eux Emilia Regina et, plus tard, Hans Jonatan. Peu de temps après, Heinrich mourut, léguant Hans à sa veuve Henriette Catharine. En 1802, à l'âge de dix-sept ans, Hans Jonatan s'échappa. Il rejoignit la marine royale danoise et combattit lors de la guerre anglaise, dans laquelle il acquit une certaine reconnaissance. Il fut plus tard arrêté par la police. Lui et son avocat plaidèrent devant un tribunal de Copenhague dirigé par le juge Anders Sandøe Ørsted (qui deviendra plus tard Premier ministre du Danemark) que bien que l'esclavage fût encore légal dans les Antilles danoises, il était illégal au Danemark, Hans Jonatan ne pouvait donc pas y être gardé comme esclave. Cependant, dans l'affaire «"Generalmajorinde Henriette de Schimmelmann contra mulatten Hans Jonathan 1802" », Ørsted le condamna le à être renvoyé aux Antilles.