Nell'Olimpiade di Salonicco 1988 Kasparov riuscì a ripetere il trionfo di due anni prima, conquistando tutti i tre ori a cui poteva aspirare (oro a squadre, individuale in prima scacchiera con 8,5/10 e performance Elo). Nello stesso anno si aggiudicò inoltre i tornei di Amsterdam con il punteggio di 9/12, di Belfort con 11,5/15 e il campionato sovietico con 11,5/17 (a pari merito con l'eterno rivale Karpov). Nel quadriennio 1985-1988 vinse quattro volte su quattro l'oscar degli scacchi, portando il suo totale a 6, prima dell'interruzione del trofeo che durerà fino al 1994. L'anno seguente vinse diversi prestigiosi tornei: a Barcellona, Skellefteå, Belgrado e soprattutto per la prima volta al Torneo scacchistico di Tilburg. Disputò inoltre una sfida in due partite contro il supercomputer Deep Thought, vincendo nettamente entrambe le partite.