2018 erreichte Simmonds beim ersten Q-School-Turnier erneut das Finale, scheiterte aber an Hammad Miah. Infolgedessen nahm er während der &lt;a href="Snooker-Saison%202018/19"&gt;Saison 2018/19&lt;/a&gt; an mehreren Profiturnieren teil und konnte einige Spiele gewinnen. So zog er sowohl beim Riga Masters als auch bei den Scottish Open in die Runde der letzten 64 ein und erreichte beim Snooker Shoot-Out und bei den Indian Open die Runde der letzten 32. Des Weiteren durfte er an der &lt;a href="Challenge%20Tour%202018/19"&gt;Challenge Tour 2018/19&lt;/a&gt; teilnehmen, wo er im Finale des ersten Events gegen Brandon Sargeant verlor. Mit Platz 15 in der Gesamtwertung verpasste er eine weitere Chance auf eine Main-Tour-Qualifikation. 2019 und 2020 hatte er bei der Q School weniger Erfolg, was ebenso für die English Amateur Tour 2019/20 sowie (abgesehen von einer Halbfinalteilnahme) auch für die &lt;a href="Challenge%20Tour%202019/20"&gt;Challenge Tour 2019/20&lt;/a&gt; galt.