Im Frühjahr 1862 gehörte Ewells Division zu den Truppen „Stonewall“ Jacksons während des Shenandoah Feldzugs. Hier erhielt Trimble die erste Gelegenheit sich auszuzeichnen. Während der Schlacht bei Cross Keys kommandierte er den entscheidenden Angriff auf die Unionstruppen, wobei es ihm gelang aus kurzer Distanz eine vernichtende Salve auf die gegnerischen Truppen anzubringen, die zum Zusammenbruch des linken Flügels der Union führte. Während Ewell seinen Untergebenen zunächst wegen seines eigenmächtigen Vorgehens rügte, gab er später zu: „Trimble hat diese Schlacht gewonnen.“