Несмотря на противодействие князя Ивана Александровича, в его правление, некоторые удельные князья начинают «отъезжать» вместе с волостями к московскому государству. Это заставило Ивана Александровича начать сближение с Литвой. После смерти Гедимина (1341) его преемник Ольгерд помог вернуть Можайскую волость, двинув к Можайску против москвичей большое войско. В свою очередь, Иван Александрович послал в помощь Ольгерду против Ливонского ордена свою рать, где смоленские полки участвовали в битве на Стреве на стороне литовцев против крестоносцев.