在中世纪，罗多彼在保加利亚帝国和拜占庭帝国间时常转手。为了保护贸易路线和战略高地，建立了密集的城堡阵线。最大、最重要的城堡包括、、、和阿森要塞等等。1371至1375年间，奥斯曼帝国在保加利亚-奥斯曼战争中占领了罗多彼山脉。