1397 begann die Kalmarer Union als Zusammenschluss der Königreiche Dänemark, Norwegen und Schweden unter Federführung der dänischen Regentin Margarethe I., die im Namen ihres Großneffen Erik von Pommern handelte. 1409 mussten die Schauenburger ihr für einige Jahre Flensburg zum Pfand geben. Nach dem gewonnenen Einfluss über die Stadt ließ Margarethe sogleich die Duburg errichten. Dänemark gewann nach und nach mehr Macht und Einfluss, geriet dabei dann letztlich aber mit der Hanse in Konflikt. Dänemark verlor 1435 den Krieg gegen die Hanse und Holstein, doch 1460 (Vertrag von Ripen) entstand die Personalunion des dänischen Königshauses mit den Herzogtümern Schleswig und Holstein. Der dänische Unionskönig verlor jedoch 1464 Schweden und scheiterte 1471 bei einem Versuch, den schwedischen Thron zurückzuerobern.