जर्मनी व सोव्हियेत संघात युद्धाच्या आधी झालेल्या मोलोटॉव्ह-रिबेनट्रॉप करारानुसार फिनलंडला सोव्हियेत संघाचे मांडलिक राष्ट्र ठरवण्यात आले होते. त्यानुसार सोव्हियेत संघाने नोव्हेंबर ३०, १९३९ रोजी फिनलंडवर हल्ला केला. येथून सुरू झालेल्या युद्धाला हिवाळी युद्ध म्हणतात. सोव्हियेत संघाने फिनिश सैन्याच्या चौपट सैनिक पाठवले तरीही त्यांची पुरेशी प्रगती झाली नाही. फिनिश बचावाची फळी भक्कम होती व त्यांनी पहिला हल्ला रोखून धरला. हळूहळू लाल सैन्याने आपले हल्ले तिखट केले व फळी फोडण्यात यश मिळवले. फिनलंडने तहाची बोलणी सुरू केली व लेनिनग्राडला लागून असलेले व्यूहात्मकदृष्ट्या महत्त्वाचे प्रदेश सोव्हियेत संघाला दिले. या अकारण सुरू केलेल्या युद्धाविरुद्ध जगातील इतर देशांनी विरोध दर्शविला व डिसेंबर १४ला सोव्हियेत संघाची लीग ऑफ नेशन्समधून हकालपट्टी झाली. यामुळे सोव्हियेत संघाला जणू अधिक आगळीक करण्याची मुभाच मिळाली. जून १९४०मध्ये त्यांनी लात्व्हिया, लिथुएनिया आणि एस्टोनियाचा पाडाव केला व तेथील सत्ताधारी व्यक्तींना सैबेरियातील गुलागमध्ये पाठवून दिले. याशिवाय सोव्हियेत संघाने रोमेनियाकडून बेसारेबिया व उत्तर बुकोव्हिना हे प्रांतही बळकावले.