Dal luglio di quell'anno fu a capo del Servizio Informazioni Militare, sostituendo il colonnello Mario Roatta, rimanendovi sino al 17 agosto 1939, quando gli subentrò il generale Giacomo Carboni. Carboni denigrò, a torto, l'operato del suo predecessore definendo il SIM sotto la gestione di Tripiccione un "inutile ufficio per il ritaglio dei giornali". Durante la conferenza di Monaco ebbe colloquio con l'addetto militare cecoslovacco a Roma, i cui esiti riferì al Ministro degli esteri Galeazzo Ciano. Promosso generale di brigata in data 30 giugno 1939, il 1º dicembre seguente assunse l'incarico di Capo di stato maggiore della 3ª Armata che aveva Quartier generale a Roma. Nel corso della seconda guerra mondiale dal novembre 1940 ricoprì l'incarico di Capo di stato maggiore della 11ª Armata, operante sul fronte greco albanese, ricoprendolo sino al 1941. Il 1º gennaio 1942 fu promosso generale di divisione per merito di guerra, assumendo l'incarico di Capo di stato maggiore del Comando Supremo delle Forze Armate in Grecia (1941-1942) (già 11ª Armata). Durante il suo comando in Grecia si rifiutò categoricamente, così come il generale Geloso, di consentire al generale tedesco Alexander Löhr di utilizzare i soldati italiani per il rastrellamento degli ebrei destinati alla deportazione in Germania. Secondo un rapporto redatto il 21 maggio 1943 dal servizio di controspionaggio tedesco (Abwehr) il generale Tripiccione si era rifiutato di collaborare in quanto sospettato di frequentare una ragazza appartenente a una famiglia di origine ebraica di Ambatiélos.