1901年9月，麦金莱遇刺身亡，西奥多·罗斯福继任。塔夫脱和罗斯福在1890年左右交上朋友，当时塔夫脱是副检察长，罗斯福在公务员委员会任职。塔夫脱曾在麦金莱当选后促使总统任命罗斯福出任海军助理部长，看着罗斯福从战争英雄到纽约州州长和美国副总统的旅程。1902年1月，塔夫脱在感染导致两次手术后前往华盛顿疗养，两人再度见面。塔夫脱在参议院委员会就菲律宾局势作证，他希望菲律宾农民凭借土地所有权在新政府取得一席之地，但大部分耕地掌握在天主教修道会手中，这些人大部分都是菲律宾人憎恨的西班牙牧师。罗斯福派塔夫脱前往罗马与教皇良十三世谈判购买土地并安排西班牙牧师离开，美国人取而代之并将当地人培训成神职人员。塔夫脱的罗马之行没有解决问题，但1903年时双方对两个问题均达成协议。