Shashi, İÖ 6. yüzyıldan sonra Chu Devleti'nin büyük bir kentiydi. Qin Hanedanı (İÖ 221-İS 220) dönemlerinde Jiangling adlı bir il merkezi oldu. Adı 20. yüzyıla kadar değişmeden kalan kent, 19. yüzyıla değin askeri, yönetsel ve ticari bir merkezdi. 1860'larda Aşağı Yangtze limanlarının çoğu Taiping Ayaklanması (1850-64) sırasında işgal edilince, 1850'lerde ve 1860'larda Shashi'nın önemi ve zenginliği gittikçe arttı. 1896'da dış ticarete açılan Shashi bir ticaret merkezi ve transit yükleme limanı olarak gelişti ve zamanla, 1911 devrimi sırasında büyük yıkıma uğrayan Jingzhou kentini gölgede bıraktı. Hubei'deki gelişmiş suyollarından da yararlanan Shashi, Hunan yönetim bölgesinin kuzey kesiminin ve Sichuan'ın doğu kesiminin ticaretini büyük ölçüde kendine çekti. Dışarıya çok miktarda pamuk, tahıl, fasulye ve yağlı tohumlar ihracına da başladı.