Com a declaração de guerra de 1898 que lançou a Guerra Hispano-Americana, Roosevelt abandonou o cargo da marinha norte-americana que ocupava. Com a ajuda do Coronel do Exército Leonard Wood, recrutou voluntários entre "cowboys" dos territórios do Oeste e de amigos de Nova Iorque, organizando e liderando o primeiro corpo voluntário de cavalaria, conhecido pelos jornais como "Rough Riders", atuando em algumas batalhas em Cuba como a Batalha de San Juan Hill.