Olaf Mihelson war für "Dünamo Tallinn" aktiv, wurde von Tõnu Pääsukese trainiert und begann 1980 mit dem Sport. Er rückte während der Trennung Estlands von der Sowjetunion in den neu entstehenden Biathlon-Nationalkader auf. Sein erstes internationales Großereignis wurden die Weltmeisterschaften 1993 in Borowez, wo Mihelson 93. des Einzels und an der Seite von Urmas Kaldvee, Kalju Ojaste und Hillar Zahkna als Startläufer Siebter des Staffelrennens wurde. In Kontiolahti erreichte er als 25. eines Sprints in der 1993 das einzige Mal die Punkteränge im Weltcup. Zum Karrierehöhepunkt wurden die Olympischen Winterspiele von Lillehammer. Im Sprint erreichte er Rang 58, mit Aivo Udras, Urmas Kaldvee und Kalju Ojaste wurde er im Staffelrennen 13. Nach der Saison beendete er seine Karriere.