Er verließ die USA und lebte anschließend nacheinander in Guinea, Zaire und Nigeria. Dort war er ab 1973 mit Fela Kuti und der Band "Hedzoleh Soundz" aktiv, mit der er mehrere Alben aufnahm. 1974 initiierte Masekela zusammen mit dem Musikproduzenten Stewart Levine das Musikfestival "Zaire 74," das zeitgleich mit dem später verschobenen Boxweltmeisterschaftskampf „Rumble in the Jungle“ stattfinden sollte. 1976 entstand unter dem Eindruck des Aufstands in Soweto das Stück "Soweto Blues," das in Ghana aufgenommen wurde. Weihnachten 1980 kehrte er erstmals wieder in seine Heimatregion zurück, als er vor 75.000 Zuschauern zusammen mit Miriam Makeba in Lesotho auftrat. 1981 zog er nach Gaborone in Botswana, wo er eine Musikschule für verschiedene Musikstile betrieb. In dieser Zeit erschien sein Album "Techno-Bus" mit dem Song "Don’t Go Lose It Baby", der Top-Positionen in den US-amerikanischen Dance-Charts erreichte. Nach einem Anschlag der South African Defence Force auf seine Musikschule mit 16 Toten verließ er das Land jedoch wieder. Es folgten seine Produktion des Broadway-Musicals "Sarafina!", das auch international erfolgreich war, und 1987 die Teilnahme an Paul Simons „Graceland“-Tournee auf mehreren Kontinenten. Mit seiner Begleitband Kalahari nahm er den Song "Bring Him Back Home (Mandela)" auf, der die Freilassung Nelson Mandelas aus dem Gefängnis forderte. Das Stück brachte ebenfalls 1987 erneut großen Erfolg, durfte in Südafrika aber nicht gespielt werden. 1988 nahm Masekela am Nelson Mandela 70th Birthday Tribute Concert in London teil. Nachdem Mandela 1990 tatsächlich freigelassen worden war, wurde "Bring Him Back Home (Mandela)" bei Mandelas anschließender „Welttournee“ als Hymne gespielt.