En 1790, Michel Barclay de Tolly fut transféré dans l’armée finlandaise. Dans ses rangs, il prit part à la Guerre russo-suédoise de 1788-1790. Au terme de ce conflit opposant les Russes aux Suédois, il intégra le régiment des Grenadiers de Saint-Pétersbourg. En 1794, il fut engagé dans la répression menée contre les insurgés polonais, il prit part à l’assaut des fortifications de la ville de Vilnius, il fut à l’origine de la défaite du détachement Grabowski près de Grodno, l’un des foyers de l’Insurrection de Kościuszko. Pour sa bravoure au combat, le , il fut décoré de l’ordre de Saint-Georges (), en outre, il fut promu colonel et reçut le commandement du bataillon Estland Jäger Corps. En 1798, il reçut le commandement du de chasseurs. En 1799, pour ses excellents états de service au cours de ses différentes campagnes militaires, il fut élevé au grade de major-général.