La sconfitta di Bryan nel 1900 gli costò lo status di leader indiscusso del Partito Democratico e conservatori come David B. Hill e Arthur Pue Gorman si diedero da fare per riprendere il controllo sul partito e riportarlo alle politiche dell'era di Cleveland. Nel frattempo, Roosevelt succedette a McKinley come presidente dopo che quest'ultimo fu assassinato nel settembre 1901. Roosevelt attaccò alcuni casi di cartelli e attuò altre politiche progressiste, ma Bryan sosteneva che Roosevelt non abbracciò completamente la causa progressista. Bryan chiedeva un pacchetto di riforme, tra cui un'imposta federale sul reddito, leggi contro l'adulterazione di alimenti e farmaci, un divieto di finanziamento delle campagne elettorale da parte delle imprese, un emendamento costituzionale che prevedesse l'elezione diretta dei senatori, la proprietà locale dei servizi pubblici e l'introduzione dell'iniziativa popolare e del referendum. Era anche critico della politica estera di Roosevelt e l'attaccò per aver invitato Booker T. Washington a cenare alla Casa Bianca.