Trong thời kỳ hỗn loạn tại Anh năm 1135–54, Scotland xâm lăng Bắc Anh và đoạt lấy phần lớn lãnh thổ về phía bắc của Durham. Theo hoà ước năm 1139, Vương tử Henry của Scotland được phong làm Bá tước Northumberland và giữ các hạt Cumberland, Westmorland và Northumbria. Anh lấy lại quyền kiểm soát các lãnh thổ này vào năm 1157, lập ra hầu hết biên giới Anh –Scotland hiện đại. Bạo lực cũng diễn ra tại khu vực trong Chiến tranh Hoa Hồng, bao gồm trận Wakefield quyết định. Mặc dù có quan điểm cuộc chiến là xung đột giữa Lancashire và Yorkshire, song Nhà Lancaster tuyển lính khắp Bắc Anh, bao gồm cả Yorkshire, trong khi hầu hết sức mạnh của Nhà York là từ Nam Anh, Wales và Ireland. Các cuộc chiến giữa Anh và Scotland cũng ảnh hưởng đến khu vực, và chỉ trong 400 năm, Berwick-upon-Tweed – nay là thị trấn cực bắc của Anh – qua tay hơn chục lần. Các cuộc chiến cũng khiến hàng nghìn người Scots định cư tại phía nam biên giới, chủ yếu là tại các hạt biên giới và Yorkshire.