В качестве в 1422 году Саттон привёз в Англию тело Генриха V, выполнял роль "chief mourner" () и знаменосца на его похоронах. В 1428—1430 годах был лордом — наместником Ирландии. Дадли участвовал в нескольких кампаниях в период войн с Францией, в середине 1440-х годов несколько раз выступал в качестве дипломата на переговорах с Карлом VII. В 1443 году он был назначен советником короля и стал одним из любимых соратников короля Генриха VI. В 1451 году был удостоен ордена Подвязки. В начале Войны роз являлся решительным защитником Дома Ланкастеров, но перед битвой при Таутоне в 1461 году перешёл на сторону Йорков.