Le , il prend le commandement du 5th Connecticut Volunteer Infantry, et reçoit le grade de colonel. Le régiment d'origine est le 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut et est censé être dirigé par Samuel Colt, mais l'unité n'a jamais été envoyé sur le terrain. Son organisation défaillant, le régiment est réorganisé en . Au début de , Ferry mène ses troupes à travers le fleuve Potomac, et attaque les confédérés à Winchester, en Virginie. Cette action conduira à ce qui devient la première bataille de Winchester. Ferry est encensé pour sa capacité en tant que leader et en tant que stratège militaire. Ferry est promu au brigadier général le . Il est ensuite mis sous le commandement du général James Shields, dont la division rejoint celle du général Irvin McDowell. C'est sous McDowell que Ferry combat lors de la première bataille de Winchester. Ferry continue à servir sous les ordres de Shields, lors de la campagne de la vallée.