В 1928 году вернулся в Финляндию, занял командирскую должность в сухопутных войсках Финляндии. С 1931 по 1932 год Хуго Эстерман работал в правительстве Пера Эвинда Свинхувуда в качестве министра обороны. В 1933 году был назначен верховным главнокомандующим вооружённых сил Финляндии. Во время Зимней войны (1939—1940) командовал финляндской армией на Карельском перешейке, решающем участке фронта. Однако, в 1940 году после разногласий с Карлом Густавом Эмилем Маннергеймом ушёл в отставку с этой должности. Продолжил военную карьеру в качестве инспектора военного образования. Во время Войны-продолжения (1941—1944) Хуго Эстерман оставался в резерве, но при этом контактировал с военными Третьего рейха и отвечал за создание финляндской дивизии ваффен-СС. После окончания Второй мировой войны Эстерман работал в Финляндии в области электротехнической промышленности. 14 февраля 1975 года скончался в Хельсинки.