Im in der Karibik populären Cricket ist Anguilla Bestandteil der West Indies und spielt in den nationalen Ligen im Verband der Leeward Islands. Einziger bisheriger Nationalspieler für die West Indies aus Anguilla war Omari Banks. Das West Indies Cricket Team nahm an jedem Cricket World Cup teil und gewann die ersten beiden Austragungen 1975 und 1979.