Родился в семье функционера коммунистической партии, депутата парламента (1917—1994) и Фабиолы Модести (1928—2008), также убеждённой коммунистки. Когда Массимо было только 9 лет, родители привезли его на съезд партии, где он, в присутствии Пальмиро Тольятти, зачитал с трибуны приветствие от имени пионеров. В 1968 году вступил в ИКП, начал политическую карьеру в Пизе, где учился на философском факультете Высшей нормальной школы, но не окончил его. В 1968 году находился в Праге в период ввода войск стран Варшавского договора (в знак протеста рисовал мелом свастику на танках), участвовал в студенческих волнениях 1968 года в Италии. В 1975 году избран национальным секретарём Федерации итальянской коммунистической молодёжи, в 1983 возглавил региональную федерацию коммунистов в Апулии, в 1986 году вошёл в национальный секретариат компартии. В 1988—1990 годах был редактором газеты «Унита», официального органа ИКП. С 1987 по 2013 год неизменно являлся членом Палаты депутатов.