Церква святого Миколая вперше згадана в грамоті, датованій 1273 роком. Це одна з найстаріших церков Старого міста столиці Чехії Праги. Оригінальна романська парафіяльна церква була перебудована в готичному стилі в XIV столітті. Це була базиліка зі західним фасадом, оточена призматичною вежею, покритою пірамідальним дахом, до якої примикала будівля парафіяльної школи, як видно на зображеннях періоду 1606–1645 років. Фасад церкви був спочатку звернений до невеликої площі під назвою «курячий ринок», але з роками більшість будівель цієї площі було знесено і вона перетворилася на сучасну Староміську площу. Близько 1360 року тут діяв чеський , а затим , а в XV столітті церква належала послідовникам чеського реформатора Яна Гуса. У XVI столітті храм служив лютеранам, але після поразки протестантського руху в битві при Білій горі розпочалася рекатолизація Богемії, і церква була передана бенедиктинцям. У 1635 році готичну базиліку придбали бенедиктинці Монсеррату, монахи, які прийшли з Емауського монастиря, в тому ж році вони побудували поруч з церквою монастир. Перша реконструкція відбулася в 1650–1660 роках під керівництвом найбільш відомого чеського бенедиктинця . Але руйнівна міська пожежа 1689 року так сильно пошкодила церкву, що її довелося знести. Від початкової будівлі збереглося лише кілька будівельних елементів, вбудованих у сьогоднішній підвал.