Anfang 1939 nahm Keres nach repräsentativen Tätigkeiten in Estland an einem Einladungsturnier in Russland teil, wo er allerdings nur weniger als 50 Prozent der Punkte holte. Im Frühling 1939 gewann er das Turnier in Margate. Zuletzt spielte Keres vor dem Zweiten Weltkrieg bei der Schacholympiade 1939 in Buenos Aires am Spitzenbrett, wo die estnische Mannschaft den dritten Platz erreichte. Trotz des Kriegsausbruchs in Europa während des Turniers kehrte Keres anschließend nach Estland zurück. 1940 schließlich erfasste der Krieg auch Keres’ Heimat, und Estland wurde von der Sowjetunion annektiert.