Током средњег века, у овој области се у више наврата смењивала византијска, бугарска и српска власт. Последње раздобље византијске власти окончано је 1334. године, када је Струмица ушла у састав Србије. У време распада Српског царства и стварања посебних великашких држава, ова област улази у састав Серске државе, а након Маричке битке (1371) постаје саставни део државе Дејановића. Након погибије Константина Дејановића у боју на Ровинама (1395), ово подручје заузимају Турци. Након ослобођења од турске власти (1912), део овог подручје улази у састав Краљевине Србије, док други део (Струмица) привремено потпада под бугарску власт. За време Првог светског рата, бугарска војска је починила бројна насиља над становништвом ове области. Након ослобођења (1918) и област Струмице је укључена у састав новостворене Краљевине СХС (Југославије). Ово подручје је 1929. године постало део Вардарске бановине. За време Другог светског рата, бугарска окупаторска војска је поново починила тешка злодела над становништвом у овој области. Након коначног ослобођења (1944), читаво подручје је ушло у састав нове југословенске федералне јединице Македоније.