Как и другие албанские феодалы, Гьон Кастриоти также стал вассалом османского султана после 1385 года, когда в битве при Савре турки-османы одержали победу над войском Балши II и Ивана Мрнявчевича. В 1402 году он вместе с другими османскими вассалами из Албании поддерживал султана Баязида I в битве при Анкаре.