Eine befestigte Siedlung am linken Ufer des Pruths stammt aus der Zeit der Kiewer Rus bzw. ihres Teilfürstentums Galizien-Wolhynien. Sie wurde unter Rurikiden-Fürst Jaroslaw Osmomysl gegründet, der zwischen 1153 und 1187 regierte. In den Chroniken wird die Stadt in ihrer Anfangszeit "Tschern" "(Schwarze Stadt)" genannt. Dies kann auf die schwarze Farbe der Stadtmauern oder auf die Schwarzerde zurückgehen. Nach der mongolischen Invasion der Rus wurden die Herrscher von Galizien-Wolhynien 1259 gezwungen, die noch verbliebenen Festungen, darunter auch Tschern, zu zerstören. Die Reste der altrussischen Festung wurden jedoch bis ins 17. Jahrhundert weiterhin zu Verteidigungszwecken genutzt. Nach 1259 verlagerte sich die Bebauung auf das strategisch günstigere, höhere rechte Pruth-Ufer.