Ten tijde van het Kievse Rijk was Jaroslavl een van de oostelijkste steden van het rijk. In 1218 werd Jaroslavl de hoofdstad van het onafhankelijke Vorstendom Jaroslavl, dat zich iets eerder van het vorstendom Rostov had afgesplitst. De stad ontwikkelde zich mede daardoor tot een rivierhandelscentrum, waar veel handelaren en handwerkers naartoe trokken en waar in die tijd ook de eerste kerken en kloosters ontstonden. Tijdens de Mongoolse invasie van Roes werd de stad verscheidene malen platgebrand. Tijdens de invasie van 1238 werd de stad bijna volledig verwoest. De stad werd echter steeds weer opgebouwd en wist haar positie als handelsstad te behouden. Ivan III verenigde het vorstendom in 1463 met Moskou. In de 16de eeuw had Jaroslavl zich ontwikkeld tot een centrum van handel en industrie (textiel).