Появление Джона на свет источники датируют 1256 годом. Юный Сегрейв принял участие в крестовом походе принца Эдуарда (впоследствии короля Эдуарда I) (1271—1272 годы), в походах в Уэльс (1277 и 1282—1283), служил королю в Ирландии в 1287 году и в Шотландии в 1291 году. В течение всех этих лет его владения росли. Так, в 1270 году благодаря женитьбе на Кристине де Плесси Сегрейв получил поместье Стотсдон в Шропшире; в 1275 году он получил от отца рыцарский фьеф Кальведон в Уорикшире, в 1282 году — ещё один фьеф в Линкольншире, в 1289 году — Блайборо в том же графстве и Пенн в Бакингемшире. В 1281 году Джон выменял поместье Кингсвуд в Шропшире на несколько более мелких своих владений (участок земли, лес, мельницу). Наконец, после смерти отца в конце 1295 года он унаследовал все семейные владения в ряде графств. 10 декабря того же года Джон принёс ленную присягу Эдуарду I, а начиная с 26 августа 1296 года его регулярно вызывали в парламент как лорда Сегрейва.