Con il suo nuovo club giunse una prima volta secondo in Celtic League nel 2006, per poi vincere la Lega due anni dopo, nel 2008; dopo ripetuti tentativi (una semifinale e due turni di quarti di finale persi) diede un importante contributo alla conquista della Heineken Cup 2008-09, la prima della storia del Leinster: non poté tuttavia disputare la finale, a causa di un infortunio al ginocchio occorsogli subito dopo aver marcato un "drop" nell'incontro di semifinale con il ; all'epoca della vittoria del titolo continentale, Contepomi aveva già comunicato la sua intenzione di lasciare il club e di trasferirsi.