Hearst pasó el verano en Wyntoon y crio a los hijos de su hijo allí cuando no los estaba mirando. William Randolph Hearst y su esposa Millicent tuvieron cinco hijos entre 1904 y 1915; cada uno pasó los meses de verano en Wyntoon con la abuela. El padre de los niños envió instrucciones sobre su crianza, escribiendo después de que el mayor, George Randolph Hearst, casi fue arrastrado por el McCloud, que los niños necesitaban "una advertencia severa sobre el río". Hearst ocasionalmente entretuvo a sus amigos y conocidos de la sociedad en Wyntoon, trayendo invitados seleccionados al norte de la Exposición Internacional Panamá-Pacífico de 1915. A su muerte en 1919, le entregó Wyntoon a su sobrina Anne Apperson Flint, junto con un automóvil Cadillac y 250.000 dólares.