O'Sullivan sijoittui 1999 kävelyn maailmancupissa 20 kilometrin kävelyssä seitsemänneksikymmenenneksitoiseksi ajalla 1.42.20. Myöhemmin samana vuonna hän oli Sevillan MM-kisoissa matkan kolmaskymmenes ajalla 1.40.33. Seuraavana vuonna Sydneyn olympialaisissa hän käveli kymmenenneksi ajalla 1.33.10. Münchenin EM-kisoissa 2002 hän oli neljäs ajalla 1.28.46. Seuraavana vuonna hän voitti MM-hopeaa Pariisin MM-kisoissa ajalla 1.27.34. Vuonna 2004 hän käveli kävelyn maailmancupissa kahdeksanneksi.