עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה הוצב מילן עם אוגדתו בצרפת שם נטל חלק בקרבות החזית המערבית ובכלל זה קרב לה קאטו, הקרב הראשון על המארן, הקרב הראשון על האן וקרב איפר הראשון והשני. באוקטובר הועלה לדרגת בריגדיר גנרל. בראשית 1915 לאחר שרות קצר כקצין מטה של הקורפוס הבריטי השלישי, הועלה לדרגת מייג'ור-ג'נרל ומונה לתפקיד ראש המטה הכללי של הגיס הבריטי השני. ביוני מונה מילן לפקד על דיוויזיית הרגלים ה-27 של צבא הוד מלכותו, במסגרת הארמייה השנייה ובסוף השנה נשלח עם אוגדתו לגזרת סלוניקי שביוון.