Westervelts politische Karriere als Demokrat begann 1840 und fand ihren Höhepunkt in seiner kurzen Amtsperiode als Bürgermeister. Er erbte eine schwierige Finanzlage und versuchte, gegen große Widerstände Reformen wie die Uniformierung der New Yorker Polizei durchzusetzen. Die Exhibition of the Industry of All Nations (1853) im New York Crystal Palace fiel in seine Amtszeit. Mit seiner Initiative vom Januar 1854, den Central Park zu verkleinern, machte er sich wenig Freunde.