Malgré un échec aux qualifications du Masters d'Europe le mois suivant, Trump écarte Neil Robertson 9 manches à 6 en finale du Masters d'Allemagne, au terme d'une prestation solide, pour décrocher son quatrième titre classé de la saison. Le mars 2020, il s'impose en finale du championnat des joueurs face à Yan Bingtao (10-4) et enregistre sa cinquième victoire cette saison. Deux semaines plus tard, Trump devient le premier joueur de l'histoire à avoir remporté six tournois classés durant une seule saison après avoir battu Kyren Wilson en finale de l'Open de Gibraltar, dans la manche décisive, devant un public réduit.