Vid VM 1999 i Sevilla blev Jackson världsmästare på 110 meter häck för andra gången. Jackson vann finalen på 13,04, tre hundradelar före García. Efter ett par svagare säsonger vann Jackson sitt tredje EM-guld på 60 meter häck i Wien 2002 och sitt fjärde EM-guld i rad på 110 meter häck i München 2002. Att vinna en och samma gren fyra tävlingar i följd är Jackson ensam om i EM-sammanhang tillsammans med spjutkastaren Steve Backley. EM-guldet var den sista medalj Jackson vann för Storbritannien. Senare samma år vann han sin sista medalj, då ett silver för Wales på 110 meter häck vid Samväldesspelen.