Breckinridge comandó la Brigada en la Batalla de Shiloh, el 6 de abril y el 7 de abril de 1862 en territorio de Tennessee; en esa batalla Breckinridge fue herido. Al ser ascendido a General de División, Breckinridge transfirió el mando directo de la Brigada Huérfana a otro Brigadier, pero ejercía el mando sobre la División a la que pertenecía la Brigada. Y de esta manera dirigió a toda su división en un ataque suicida el último día de la Batalla del Río de las Piedras (Stones River), el 2 de enero de 1863; Breckinridge sobrevivió pero tuvo que ver como la Brigada Huérfana era masacrada, y hasta su sucesor en el mando de la Brigada resultó muerto. Se cuenta que Breckinridge caminó entre los sobrevivientes gritando: "¡mís pobres huérfanos, mís pobres huérfanos!". Aquel ataque había sido una orden directa del superior de Breckinridge, el General Braxton Bragg, un hombre con el que mantenía una terrible relación y al que odiaba profundamente (sentimiento correspondido, porque Bragg lo detestaba).