Au début de la campagne de l'Overland de 1864, lors de la bataille de la Wilderness, Gordon propose une attaque de flanc contre la droite de l'Union qui pourrait avoir un effet décisif sur le sort le la bataille, si le général Early l'avait autorisé à la lancer avant la fin de la journée. Le , Gordon reçoit le commandement de la division d'Early dans le corps du lieutenant général Richtard S. Ewell (plus tard celui le corps d'Early). Le succès de Gordon à repousser l'assaut massif de l'Union lors de la bataille du Spotsylvania Court House (le « Bloody Angle ») empêche la déroute confédérée. Il reste avec Early lors des campagnes de la vallée de la Shenandoah en 1864 et est blessé le , à Shepherdstown en Virginie-Occidentale. Après avoir été soigné de sa blessure à l’œil droit, il retourne au combat. Le rapport officiel du cartographe confédéré Jedediah Hotchkiss de l'incident précise . Sa femme Fanny, accompagnant son mari lors des campagnes comme le font quelquefois les épouses des généraux, sort en courant dans la rue lors de la troisième bataille de Winchester pour inciter les troupes de Gordon qui retraitent à se retourner et à faire face à l'ennemi. Gordon est horrifié de la trouver dans la rue avec les obus et les balles fusant autour d'elle.