Na de dood van de keizer in 1619 zette Pappenheim een punt achter zijn burgerlijke carrière als "reichshofrat" en ging in militaire dienst. Hij kreeg opdracht een regiment kurassiers uit het Rijnland naar Ingolstadt te voeren. In 1620 nam nam hij deel aan de Slag op de Witte Berg onder bevel van Johan t'Serclaes van Tilly tegen de Winterkoning. Pappenheim liep verschillende verwondingen op en kwam klem te liggen onder zijn paard. Pas de volgende dag werd hij gevonden en naar Praag gebracht voor verzorging. Zijn herstel duurde enkele jaren.