Con el estallido de las Guerras de las Rosas, Wiltshire luchó en el bando Lancastriano, siendo uno de los más decididos partidarios de Margarita de Anjou. Reclutó un importante contingente de tropas irlandesas gaélicas para servir en Inglaterra. Participó en la Primera Batalla de St Albans en 1455, en Wakefield en 1460, en la Batalla de Mortimer's Crossen 1461 y en la Batalla de Towton.