Von seiner Einstellung her ursprünglich pazifistisch, entschließt er sich nach der Niederlage der internationalen Brigaden in der Schlacht am Jarama, am spanischen Bürgerkrieg teilzunehmen. Im März 1937 kommt er in Spanien an. Er nimmt an der Schlacht von Brunete und den Kämpfen um Madrid teil. Als in der Aragonoffensive die beiden Führungsoffiziere David Doran und Robert Hale Merriman ihr Leben einbüßen, wird Wolff Kommandant der Abraham-Lincoln-Brigade.