À Cuba même, un corps expéditionnaire de débarqua le . Parmi eux, il y avait une unité de volontaires, le régiment de cavalerie des Rough Riders, commandés en titre par le colonel Leonard Wood et en fait par le lieutenant-colonel Theodore Roosevelt, qui avait démissionné de son poste d’adjoint au Secrétaire à la Marine le pour se joindre à l’expédition. L’armée espagnole ne sut pas profiter de sa supériorité numérique, n’ayant que sur les lieux du débarquement et étant très mal organisée pour le transport de ses troupes. Dans les combats qui se déroulèrent pour la prise des hauteurs des collines San Juan, près de Santiago de Cuba, Roosevelt établit sa réputation de soldat téméraire et de héros. Ces combats furent d’ailleurs durs et sanglants, et les Américains, mal commandés et manquant de renforts, de nourriture et de munitions, étaient , selon l’avis même de Roosevelt, mais ils remportèrent une bataille décisive pour le contrôle de l'île.