את ראשית המאה ה-20 ליווה תהליך קריסתה של האימפריה העות'מאנית. ב-1903 פרץ במונסטיר מרד אילינדן נגד השלטון העות'מאני והוא דוכא ביד קשה על ידי הצבא העות'מאני. התסיסה באזור נמשכה וב-1910 פרץ מרד תושבים אלבניים שדוכא. בעידוד האימפריה הרוסית הוקמה הליגה הבלקנית שהורכבה מבולגריה, סרביה, יוון ומונטנגרו. במרץ 1912 הסכימו הבולגרים והסרבים שמונסטיר תיכלל בשטחי בולגריה. בהמשך לסיכומים בין חברות הברית, ב-8 באוקטובר 1912 פרצה מלחמת הבלקן הראשונה, בנובמבר נערך קרב מונסטיר, ובמהלכו כבשו כוחות סרביים את העיר לאחר 531 שנות שלטון עות'מאני. בהמשך ביוני 1913 תקפה ממלכת בולגריה את חברותיה לליגה הבלקנית באזור מקדוניה ופרצה מלחמת הבלקן השנייה שהותירה את העיר בשליטה סרבית.