2 февраля 2009, спустя несколько месяцев после вооружённого конфликта с Россией, было официально объявлено о назначении Шашкина главой незадолго до этого созданного Министерства пробации, исполнения наказания и юридической поддержки Грузии (министерство начало функционировать с начала 2009 года). Помимо руководства министерством Шашкину была поручена координация осуществления второй волны реформ в Грузии и ведение диалога с оппозиционными политическими партиями. Объявляя об этом, Саакашвили отметил, что будучи в качестве регионального координатора по Грузии в МРИ Шашкин как раз и занимался ведением диалога со многими политическими группами. Шашкин на момент назначения уже был довольно хорошо известен в политических кругах страны и в неправительственном секторе благодаря курированию программы Грузии в МРИ. Однако, грузинской общественности он был практически неизвестен. Новость о назначении Шашкина вызвала как положительную, так и негативную критику. Парламентский секретарь правительства Георгий Хурошвили пояснял, что кандидатура Шашкина была выбрана «исходя из его опыта», причём свою роль сыграло и вхождение в состав «группы реформ». Оппозиция отмечала его симпатии и поддержку Михаила Саакашвили.