No contexto da Segunda Guerra Mundial, apesar de Portugal ter permanecido neutral, após o Ataque a Pearl Harbor, em Dezembro de 1941, Timor Português foi ocupado por tropas australianas e holandesas, a pretexto de impedir uma invasão japonesa. Mediante os protestos diplomáticos portugueses e o compromisso de respeito aos direitos de Portugal, foram enviadas para Timor tropas portuguesas estacionadas em Moçambique. A invasão japonesa materializou-se em Fevereiro de 1942, tendo os Aliados e voluntários timorenses - com especial destaque para o Régulo D. Aleixo Corte-Real, que se recusou a entregar a Bandeira de Portugal aos japoneses e, por tal acto, foi executado, Comendador da Antiga e Muito Nobre Ordem Militar da Torre e Espada, do Valor, Lealdade e Mérito a título póstumo e figura central da última série de notas do período colonial -, passaram a recorrer à guerra de guerrilha. Aquela que ficou conhecida como a Batalha de Timor (1942-1943) resultou num elevadíssimo número de civis timorenses mortos, calculado entre 40 e 70 mil.