После присоединения Эстонии к СССР в 1940 году Новый Изборск оставался в пределах административных границ Эстонской ССР. В июле 1941 года населённый пункт был оккупирован Нацистской Германией и административно подчинялся Рейхскомиссариату Остланд. Новый Изборск был освобождён от немецко-фашистских захватчиков в августе 1944 года войсками 291-й стрелковой дивизии 116-го стрелкового корпуса 67-й армии 3-го Прибалтийского фронта в ходе Тартуской операции.