"Portland" następnie dołączył do potężnego zgrupowania morskiego w pierwszym ciężkim ataku lądowym na środkowe Filipiny. "Portland" dopłynął do Leyte w dniu 17 października, wpływając do zatoki następnego dnia, na dwa dni przed A-Day. Podczas tych dwóch dni, jego działa "zmiękczyły" stanowiska wroga na wyspie w ramach przygotowań do lądowania.