С 1337 по 1453 годы во время Столетней войны между Англией и Францией остров подвергся многочисленным атакам. В силу важности своего стратегического местоположения для Англии жители острова смогли выторговать у короля для себя ряд льгот и привилегий. Сразу после окончания Столетней войны в 1455 году началась война Алой и Белой Роз, во время которой остров Джерси был оккупирован французскими войсками на протяжении семи лет, а затем по настоянию сэра Ричарда Харлистона был возвращён под суверенитет Англии.