Từ năm 1337, sự chú ý của nước Anh xoay sang Pháp trong cuộc Chiến tranh Trăm Năm. Chiến tranh bắt đầu khi vua Edward III của Anh tuyên bố rằng mình mới là người thừa kế hợp pháp cho ngai vàng nước Pháp. Người Anh giành nhiều thắng lợi như trận Crecy và trận Poitiers để tiến sâu vào đất Pháp. Tới thời Henry V thì chiến thắng của ông ở trận Agincourt (1415) đã đẩy hai quốc gia tới chỗ gần như thống nhất. Nhưng rồi sau đó người Anh bắt đầu thua trận và đánh mất gần hết lãnh thổ trên đất Pháp. Thất bại ở Pháp đã dẫn đến những tranh chấp ở quê nhà; cuộc Chiến tranh Hoa Hồng (1455-1485) nổ ra gần như ngay sau khi Chiến tranh Trăm Năm kết thúc, với sự tham gia của hai dòng họ đối địch là nhà York và nhà Lancaster.