В 1371 година, след Черноменската битка, Исая завършва основния си труд - превода на корпуса на Псевдо Дионисий, възложен му от митрополит Теодосий Серски и започнат според автора в „щастливите времена“, тоест преди османското нашествие. Последното сведение за Исая е от 1375 година, когато той е част от мисията на Сръбската църква, която преговаря с Вселенската патриаршия за сваляне на наложената схизма, след едностранното обявяване на автокефалност в 1346 година.