Bolles fue editor en jefe del "Buffalo Enquirer" en 1902 y 1903; superintendente de artes gráficas de la Exposición de St. Louis de 1903 a 1905; y director de publicidad de la Exposición de Jamestown en 1907. Estuvo contratado como escritor especial y también en negocios privados, incluido el negocio de "corretaje", en Atlanta de 1907 a 1919. En 1920, se trasladó a Janesville, Wisconsin como editor de la "Janesville Gazette" y permaneció hasta 1939.