Fleitas, der sodann die Trainerlaufbahn einschlug, war mindestens während der Relegationsrunde im Januar 1983 Trainer bei seinem ehemaligen Klub Liverpool Montevideo. Er trainierte ebenfalls im Jahr 1983 Central Español und führte die Mannschaft des Klubs zur Zweitligameisterschaft und den damit verbundenen Aufstieg in die Primera División. Er gewann 1985 als mit dem Club Atlético Progreso das Torneo Competencia. Er war 1987 bis 1988 Trainer der uruguayischen Fußballnationalmannschaft und betreute diese bei der Copa América 1987, als Uruguay sich den Titel sicherte. Zudem trainierte er Nacional Montevideo, mit denen er 1988 die Copa Libertadores und den Weltpokal gewann. 1990 hatte er das Traineramt beim Club Atlético Peñarol inne. 1992 war er abermals für Nacional Montevideo tätig und holte mit den "Bolsos" den uruguayischen Meistertitel. Auch eine Trainerstation beim La Luz FC ist verzeichnet. Am 13. Oktober 1993 saß er bei der 0:5-Auswärtsniederlage in Karlsruhe gegen Deutschland abermals als verantwortlicher Nationaltrainer für ein Spiel auf uruguayischen Bank.