Em Janeiro de 1946 Headlman tornou-se comandante da Área de Comando Noroeste. Colocado na Grã-Bretanha no final do ano, frequentou um curso no Royal Air Force Staff College, e serviu no RAAF Overseas Headquarters, em Londres. No seu regresso à Austrália, em Novembro de 1947, foi nomeado Director de Treino no quartel-general da RAAF. Em Novembro de 1950, Headlam foi nomeado para assumir o comando da Asa N.º 90, rendendo o Capitão de Grupo Paddy Heffernan. Com quartel-general na Base aérea de Changi, em Singapura, a Asa N.º 90 controlava todas as unidades da RAAF que participavam na Emergência Malaia: o Esquadrão N.º 1, que operava aviões Avro Lincoln, e o Esquadrão N.º 38, que operava aviões Douglas C-47 Dakota. Os Lincoln realizavam missões de bombardeamento aéreo no território controlado pelos comunistas, além de realizar ataques aéreos contra alvos designados. Os Dakota, por sua vez, realizavam missões de transporte aéreo de mercadorias e pessoas, além de realizar evacuações aeromédicas no Sudeste Asiático; também realizava ocasionalmente o lançamento aéreo de mercadoria e de panfletos. Headlam ficou ligeiramente ferido no dia 20 de Dezembro, quando um Dakota do Esquadrão N.º 38 que ele co-pilotava teve um acidente em Pehang, devido a uma falha de propulsão. Em Agosto de 1951 foi nomeado comandante da Base aérea de Tengah, em Singapura, acumulando funções com o comando da Asa N.º 90. Em Dezembro de 1951, Headlam foi rendido no comando da asa.