1862年4月18日、グリーンは志願兵の准将に指名され、南軍ストーンウォール・ジャクソン少将に対抗してバレー方面作戦にあったナサニエル・バンクス少将の参謀となった。61歳のグリーンは南北戦争の将軍の中でも最も年寄りの部類であり、部下達は「オールドマン」あるいは「パプ」グリーンと呼ぶようになった（南北戦争で実際にはグリーンより年長の将軍は17人いた）。しかし、その年齢は軍隊の中で最も攻撃的な指揮官であることを妨げなかった。北バージニア方面作戦のシーダー山の戦いではバージニア軍第2軍団第2師団の第3旅団を指揮した。グリーンは自隊の3倍の勢力がある南軍に攻撃されたが、その陣地を譲ろうとせず、隣接する北軍部隊が撤退を強いられるまで守り続けた。その師団長ジョン・ギアリー准将がこの戦闘中に重傷を負い、グリーンは一時的に師団の指揮を執った。