В 1839 году (примерно) Стивен Мэллори был принят в коллегию адвокатов Флориды. Во время Второй Семинольской войны 1835—1842 года служил в качестве добровольца в армии, а по её окончании был судьёй во Флориде и таможенным чиновником в Ки-Уэст.