4 marca 1901 roku jego ojciec został 25. wiceprezydentem Stanów Zjednoczonych, u boku rozpoczynającego drugą kadencję Williama McKinleya, a gdy ten pół roku później zginął w zamachu, objął urząd 26. prezydenta USA, który utrzymał w wyborach w 1904 i sprawował do 1909 roku. Teddy Roosevelt junior uczył się w tym czasie w elitarnej Groton School, a w 1909 ukończył Harvard College. W latach 1910–1917 pracował w sektorze prywatnym.