En 1370 contribuyó con el monasterio del Monte Athos y preparó una guerra contra el Imperio otomano, que su hermano apoyó. Vukasin iba a atacar a Trebinje en junio de 1371 pero jamás fue llevado a cabo. En septiembre de 1371, él estableció una coalición con su hermano contra los otomanos. El ejército serbio de la coalición numeraba alrededor de 70.000 hombres reunidos contra el ejército otomano dirigido por el "beylerbey" de Rumelia Lala Shahin Pasha en la Batalla de Maritza el 26 de septiembre de 1371 donde las superiores tácticas otomanas obtuvieron la victoria sobre el ejército de la coalición superior en número. Los otomanos atacaron al ejército serbio mientras descansaba, las fuerzas de Vukašin fueron derrotadas y el mismo murió durante la batalla.