Летом 2016 года Чэнь Айсэнь принял участие в летних Олимпийских играх в Рио-де-Жанейро. 8 августа Чэнь впервые стал олимпийским чемпионом, победив в синхронных прыжках с 10-метровой вышки в паре с Линь Юэ. Спустя несколько дней Чэнь Айсэнь завоевал вторую золотую медаль, одержав победу в индивидуальных прыжках. По итогам соревнований Чэнь опередил занявшего второе место мексиканца Хермана Санчеса более чем на 50 баллов. По итогам года Чэнь Айсэнь был признан лучшим прыгуном в воду по версии FINA. В 2017 году Чэнь выиграл 9 из 10 соревнований в прыжках с вышки в рамках чемпионата мира и Мировой серии, из них 5 в паре с Ян Хао. Единственное поражение китайский прыгун потерпел на чемпионате мира в Будапеште. В личных соревнованиях Айсэнь 5 баллов проиграл британцу Тому Дейли, который выигрывал у Чэня ещё в 2012 году на юниорском чемпионате мира. В августе 2018 года Чэнь вместе с Ян Хао стал чемпионом Азиатских игр.