À la suite de spéculations hasardeuses, la famille se retrouve ruinée et retourne vers 1879 à Alexandrie, puis, anticipant les émeutes de 1882 qui allaient précipiter la guerre anglo-égyptienne, les Cavafy quittent à nouveau cette ville pour Constantinople. Constantin Cavafy y vit trois ans, dans une certaine précarité ; c'est durant cette période que vraisemblablement il a ses premières relations homosexuelles et qu'il rédige ses premiers vers, en anglais, en français et en grec. Il envisage un temps d'embrasser une carrière politique puis, de retour à Alexandrie en 1885, travaille pour le journal "Telegraphos" et comme assistant d'un de ses frères à la Bourse d'Alexandrie. Durant cette période, son ambition demeure cependant l'écriture et il poursuit la rédaction de poèmes et d'essais.