Der er meget blandede meninger om Sheridans succes i Overland-kampagnen, ikke mindst fordi den klare sejr i slaget ved Yellow Tavern, hvor Stuart blev dræbt, har en tendens til at overskygge andre hændelser og slag. I Sheridans rapport om kavalerikorpsets aktiviteter i kampagnen, hvor han diskuterer strategien i at lade kavaleri kæmpe mod kavaleri, skriver han: "Resultatet var en total succes med næsten fuldstændig udryddelse af rebellernes kavaleri. Vi bevægede os, når og hvor vi ville, vi var altid dem som angreb, og vi sejrede altid." En anderledes opfattelse blev offentliggjort af historikeren Eric J. Wittenberg, som bemærker at ud af fire strategiske raids (Richmond, Trevilian, Wilson-Kautz og First Deep Bottom) og 13 større kavaleriengagementer i kampagnen kan kun Slaget ved Yellow Tavern betegnes som en sejr for Unionen, mens Slaget ved Haw's Shop, Slaget ved Trevilian Station, Slaget ved Meadow Bridge, Slaget ved Saint Mary's Church, og Wilson-Kautz raid var nederlag, hvor Sheridans styrker i nogle tilfælde var tæt på at blive totalt udslettet.