Pada masa cutinya tahun 1930-an, Churchill gigih menyerukan perlucutan senjata Britania untuk melawan pertumbuhan ancaman dari Jerman Nazi. Saat Perang Dunia Kedua pecah, ia diangkat kembali sebagai First Lord of the Admiralty. Pada tahun 1940, ia menjadi perdana menteri menggantikan Neville Chamberlain. Churchill mengawasi keterlibatan Britania dalam upaya perang Sekutu melawan Jerman dan blok Poros, yang berbuah kemenangan pada tahun 1945. Kepemimpinannya pada masa perang dipuji secara luas, meskipun beberapa tindakan seperti Pengeboman Dresden dan tanggapannya terhadap kelaparan Benggala menimbulkan kontroversi. Setelah kekalahan Konservatif dalam pemilihan umum 1945, ia menjadi Pemimpin Oposisi. Di tengah berkecamuknya Perang Dingin dengan Uni Soviet, ia secara terbuka memperingatkan adanya "tirai besi" pengaruh Soviet di Eropa dan gencar mempromosikan persatuan Eropa. Terpilih kembali sebagai Perdana Menteri pada tahun 1951, masa jabatan keduanya disibukkan dengan urusan luar negeri Imperium Britania, termasuk Darurat Malaya, Pemberontakan Mau Mau, Perang Korea, dan kudeta Iran yang didukung Britania. Di dalam negeri, pemerintahannya menekankan kebijakan pembangunan perumahan dan mengembangkan senjata nuklir. Di tengah-tengah kondisi kesehatan yang menurun, Churchill mengundurkan diri sebagai perdana menteri pada tahun 1955, tetapi tetap menjadi anggota parlemen sampai tahun 1964. Saat kematiannya pada tahun 1965, ia dimakamkan secara kenegaraan.