Dağıstan Operasyonu, 7 Ağustos 1999'da başladı ve bu sırada İslami Uluslararası Tugay (IIPB), Rusya'dan bağımsızlık isteyen Dağıstan Şurası lehine komşu Rus Dağıstan Cumhuriyeti'ne başarısız bir saldırı başlattı. Eylül ayında, Moskova da dahil olmak üzere birçok Rus şehrinde yaklaşık 300 kişinin ölümüne yol açan bir dizi apartman bombalaması, Çeçen ayrılıkçılara atfedildi. Bazı gazeteciler resmi açıklamalara itiraz ettiler, bunun yerine Rus Gizli Servisi'ni Çeçenistan'ya karşı yeni bir askerî harekât başlatmak için binaları havaya uçurmakla suçladılar. Bombalamalara yanıt olarak, İçkerya rejimine karşı uzun süreli bir hava harekâtı misilleme saldırısı ve Ekim 1999'da başlayan bir kara harekâtı, İkinci Çeçen Savaşı'nın başlangıcını işaret etti. İlk Çeçen Savaşı'ndan çok daha iyi organize edilmiş ve planlanmış olan Rus silahlı kuvvetleri çoğu bölgenin kontrolünü ele geçirdi. Rus kuvvetleri 5 Şubat 2000'de Çeçenistan'ın Aldy kentinde düzenlenen bir temizlik operasyonu sırasında 60 Çeçen sivili öldürerek orantısız güç kullandı. Grozni'nin Şubat 2000'de yeniden ele geçirilmesinden sonra İçkerya rejimi dağıldı