Moneymaker studierte an der University of Tennessee und erhielt dort den Master in "Accounting" (Rechnungswesen). Anschließend arbeitete er als Buchhalter in Tennessee. 2003 gewann er auf der Onlinepoker-Plattform "PokerStars" einen Platz im 10.000 US-Dollar teuren Main Event der "World Series of Poker" (WSOP). Moneymaker spielte online unter dem Nickname "Money800". Er hatte zuvor nur 39 US-Dollar eingezahlt und sich anschließend in Aufstiegsturnieren den Platz gesichert. Er gewann das Turnier im Binion’s Horseshoe in Las Vegas und erhielt den mit 2,5 Millionen US-Dollar dotierten ersten Preis sowie ein Bracelet. Seine denkwürdigste Hand spielte er im "Heads-Up" gegen Sam Farha, als er auf dem River mit nur einem König als höchster Karte "All-in" ging. Farha passte daraufhin sein Neunerpärchen, was den Verlauf des Zweikampfes drastisch veränderte. Moneymaker gewann die letzte Hand, als er mit die Hand von Farha auf einem Board von besiegte, da Moneymaker ein Full House hatte. Farha gewann jedoch einen Monat später einen Revanchekampf auf "PokerStars". Bei der WSOP 2011 besiegte Moneymaker Farha erneut. Anfang März 2004 spielte Moneymaker das Main Event der "World Poker Tour" in San José und belegte dort den zweiten Platz, der ihm ein Preisgeld von 200.000 US-Dollar einbrachte. Nachdem er das WSOP-Main-Event gewonnen hatte, kündigte Moneymaker seine Arbeit, um als Sprecher für "Harrah’s Entertainment" und "PokerStars" zu arbeiten und um in größeren Turnieren spielen zu können. Er war bis zum Jahresende 2020 Mitglied im "Team PokerStars".