Alors qu'il évoluait pour les Whalers de Plymouth de la Ligue de hockey de l'Ontario, il est repêché par les Maple Leafs de Toronto au rang lors du deuxième tour du repêchage d'entrée dans la LNH 2000. Il a participé avec l'équipe des États-Unis au championnat du monde junior en 2001 et en 2002. Les Maple Leafs l'échangent en aux Bruins de Boston contre Richard Jackman.