Horn entra brièvement dans l'armée des États-Unis, servant pendant la guerre hispano-américaine en tant que chef logistique du cinquième corps. Il a quitté Tampa pour Cuba, où il a dirigé plusieurs caravanes de ravitaillement sur le front. Horn a été personnellement témoin du courage des fameux Rough Riders et des Buffalo Soldiers de la Neuvième et Dixième Cavalerie lors de leur assaut de la colline de San Juan, ainsi que de la déroute humiliante des soldats américains sous le commandement du Brigadier général Hamilton Hawkins. Bien que les ravitailleurs ne furent pas des combattants, ils étaient néanmoins susceptibles d'être attaqués par des rebelles cubains. Horn se considérait comme chanceux de n'avoir perdu aucun pisteur pendant la guerre, même s'il a rappelé que lui et ses hommes étaient sous le feu constant alors qu'ils livraient les rations et les munitions aux soldats. Horn a continué à travailler comme ravitailleur pendant la guerre bien que lui et beaucoup de ses hommes contractèrent la fièvre jaune. À un moment donné, il fut alité et jugé inapte au combat. Après sa récupération, il revint au Wyoming. Peu de temps après son retour, en 1901, Horn commença à travailler pour le riche baron du bétail John C. Coble, qui faisait partie de la "Wyoming Stock Men's Association".