בפרוץ מלחמת העולם הראשונה נשלח מונטגומרי לחזית בצרפת כמפקד מחלקה בחטיבה 10, שהשתייכה לדיוויזיה ה-4. מונטגומרי השתתף בקרבות מונס ולה קאטו, ובאוקטובר 1914 נורה ונפצע קשה בחזהו ובברכו ואושפז בבריטניה. על גבורתו בקרב עוטר בעיטור אות השירות המצוין. בשנת 1916 הוא שב לחזית המערבית כראש מטה חטיבה, ובשנת 1918 שימש כקצין אג"ם בדיוויזיית לונדון ה-47.