Gerard Crosbie spielte in seiner Schulzeit in der Band "The Cinnamons", wovon er seinen Künstlernamen Gerry Cinnamon ableitete. Bevor er selbst als erfolgreicher Solomusiker in Erscheinung trat, wurde er als Veranstalter einer „Offenen Bühne“ (Open Mic) in einer Glasgower Bar bekannt. Ab 2014 machte er lokal mit eigenen Songs und seinen Liveauftritten von sich reden. Bekannt wurde der Musiker, der in starkem schottischem Akzent singt, auch durch seine engagierten Texte, z. B. "Hope over Fear", das von den Befürwortern des schottischen Unabhängigkeitsreferendums verwendet wurde, und das sozialkritische "Kampfire Vampire" über die Jugendzeit in Glasgow, sein erster kommerzieller Erfolg. Seine Auftritte wurden größer, so trat er mehrfach beim schottischen Musikfestival T in the Park auf und ging mit Ocean Colour Scene als Vorsänger auf Tour. 2016 wurde er bei den "Scottish Alternative Music Awards" als bester Livekünstler ausgezeichnet.