Mitte Juni 2011 war Gamble erstmals bei der "World Series of Poker" (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante "Pot Limit Omaha" in die Geldränge. Bei der WSOP 2016 belegte er im Main Event den mit mehr als 40.000 US-Dollar dotierten 176. Platz. Ende Juni 2017 gewann Gamble ein Event in "Pot Limit Omaha Hi-Lo" der WSOP 2017 und sicherte sich eine Siegprämie von über 220.000 US-Dollar sowie ein Bracelet. In derselben Variante setzte er sich im Juli 2020 unter dem Nickname "surfbum" bei einem Turnier der aufgrund der COVID-19-Pandemie ausgespielten "World Series of Poker Online" durch und erhielt rund 90.000 US-Dollar sowie sein zweites Bracelet.