Erstmals erscheint der Name „Hollenegg“ 1163 in einer Urkunde des Stiftes Admont, wobei die Schlossanlage wahrscheinlich älter ist: Darauf weisen die Heiligen Ägidius und Bartholomäus hin, denen die Schlosskapelle geweiht ist, und die im 12. Jahrhundert kaum noch als modern galten. Eine Vorläuferburg, auf einem ehemaligen Gutshof errichtet, schützte die Verbindungsstraße über die Koralpe von der Steiermark nach Kärnten. Die Familie der Hollenegger waren Ministeriale des Salzburger Erzbischofs, das Schloss ihr Stammsitz. Abel von Hollenegg war der Anführer des steirischen Aufgebots bei der Ersten Wiener Türkenbelagerung 1529. Dieser beauftragte auch 1550 Francesco Marmoro mit dem Umbau des Schlosses im Stil der Renaissance nach Vorbild des Grazer Landhauses. Sein Sohn Friedrich, als Rat des Erzherzogs Karl II. tätig, setzte die Umbaumaßnahmen fort. Als Sprecher der protestantischen Stände reiste er 1591 nach Prag zu Kaiser Rudolf II., um gegen den Protestantismus gerichtete Erlässe zu erwirken – dieses Vorhaben scheiterte jedoch. Der Mannesstamm der Hollenegger starb hoch verschuldet 1593 aus.