Herzog Albrecht II. und seine Gemahlin ließen Mitte des 14. Jahrhunderts eine Kapelle zu Ehren des Heiligen Theobald (der sich, zwischen Altar und Kirche stehend, auf dem Wappen der Laimgrube befindet) und der Heiligen Katharina errichten. Sie gründeten auch ein Krankenhaus, das im Jahr 1354 in ein Clarissinnen-Kloster umgewandelt wurde. Sowohl die Kapelle als auch das Kloster wurden 1451 vom späteren Kaiser Friedrich III. an den Franziskanerorden übergeben. Um 1500 befanden sich in der späteren "Kothgasse", heute der zentrumsnächste Teil der Gumpendorfer Straße, mehrere Bordelle. Zu dieser Zeit wurde auch eine Befestigungsanlage errichtet, die jedoch der ersten Türkenbelagerung 1529 nicht standhielt. Kloster, Kapelle und die meisten Gebäude der späteren Vorstadt wurden zerstört, die Vorstadt wurde erst mehr als 20 Jahre später langsam wiedererrichtet.