Orhan Gazi eroberte einige Gebiete wie die Küstengebiete am Schwarzen Meer und Thrakien. Gleichzeitig weiteten die Osmanen ihre Macht bis Smyrna, Sardes und Milet aus. Noch zu Orhans Lebzeiten begann die Expansion nach Europa durch Überschreiten des Marmarameers "(Marmara Denizi)". 1354 wurde mit Gallipoli die erste byzantinische Stadt auf europäischem Boden erobert. 1361 gelang die Einnahme Adrianopels, einer der größten Städte des byzantinischen Reichs. Nach der Schlacht an der Mariza, 1371, folgte kurz darauf die Eroberung des serbischen Makedoniens und bis 1396 Bulgariens. Gleichzeitig schritt die Eroberung Kleinasiens voran: Ankara geriet unter osmanischen Einfluss und Heiratsbeziehungen mit dem Beylik von Germiyan, dem zuvor mächtigsten der turkmenischen Fürstentümer in Westanatolien wurden geknüpft. 1389 gelang Murad I. in der Schlacht auf dem Amselfeld ein Sieg über die verbündeten christlichen Fürsten des Balkans aus Serbien und Bosnien und anderer verbündeter Fürstentümer. Der Sultan selbst wurde dabei getötet, späteren Überlieferungen zufolge durch den serbischen Adligen Miloš Obilić.