En , après deux saisons passées comme instructeur des frappeurs des Mets de New York, Jim Frey est nommé gérant des Cubs de Chicago. La première saison, en 1984, voit les Cubs remporter 96 matchs contre 65 défaites et participer aux séries éliminatoires pour la première fois depuis 1945. Le rêve des Cubs se termine toutefois abruptement en Série de championnat de la Ligue nationale où, après avoir remporté les deux premiers matchs pour s'approcher à une victoire de la Série mondiale, Chicago perd les trois suivants et subit l'élimination aux mains des Padres de San Diego. Frey est, à tort ou à raison, traité comme un bouc émissaire pour avoir retiré son lanceur partant, Rick Sutcliffe, prématurément dans le match contre San Diego, espérant le faire lancer lors du premier match d'une éventuelle Série mondiale 1984.