Estudió en su ciudad natal, Filadelfia, pero al igual que su compatriota y amigo, James McNeill Whistler, marchó después a Europa y estableció un tiempo su residencia en Londres. Fue autor de numerosos libros (muchos de ellos en colaboración con su esposa, Elizabeth Robins Pennell), pero la principal actividad por la que es reconocido es como artista, en el grabado y la litografía, pero sobre todo en la ilustración. Su estrecha amistad con Whistler le animó a escribir una biografía sobre el artista, que finalmente vio la luz en 1908. En este tiempo fue profesor en la "Slade School of Art", obtuvo una medalla de oro en la Exposición Universal de París en 1900 y en la Exposición Universal de San Luis de 1904. Más tarde sería profesor también en la Liga de estudiantes de arte de Nueva York.