ריימונדו מונטקוקולי נולד בטירת מונטקוקולי, ליד מודנה בשנת 1609. הוא היה בן למשפחה ממוצא בורגונדי שהתיישבה באיטליה במאה ה-10 לספירה. בגיל 16 התגייס כשכיר חרב ושירת תחת פיקוד דודו, ארנסט מונטקוקולי, שהיה גנרל חשוב בצבא האוסטרי ולאחר ארבע שנים של שירות פעיל הפך לקצין. בשנת 1631 נפצע ומאוחר יותר באותה שנה נפל בשבי השוודי במהלך קרב בריינטנפלד במלחמת שלושים השנים. בשנת 1632 נפצע שוב בקרב ליצן, ולאחר מכן התקדם בסולם הדרגות בשל הצטיינותו במספר קרבות כגון קרב נורדלינגן. בהמשך נלחם מונטקוקולי כקצין פרשים בקרב ויסטוק ובקרב קמניץ ובשנת 1639 נלקח בשבי בו שהה כארבע שנים. במהלך שהותו בכלא למד מונטקוקולי מתמטיקה, היסטוריה ואדריכלות וכן עסק אסטרטגיה צבאית. בתקופה זו כתב את החיבור "מסה על המלחמה".