La guerra ebbe un inizio folgorante per il Giappone e furono conquistate vaste distese, ma la sconfitta a Midway (4-6 giugno) ne frenò l'avanzata; quindi l'estenuante campagna di Guadalcanal sancì il passaggio dell'iniziativa militare in mano statunitense. In questo periodo (agosto-dicembre 1942) Ugaki fu tra i primi e pochi ufficiali a rendersi conto che la battaglia per Guadalcanal era persa in partenza, ma non sollecitò subito l'immediato abbandono dell'isola nel timore di provocare problemi con i vertici dell'Esercito imperiale, al contrario deciso a riconquistarla. Promosso viceammiraglio il 1º novembre 1942, continuò a servire come capo di stato maggiore l'ammiraglio Yamamoto fino alla morte di questi il 18 aprile 1943, avvenuta durante un volo d'ispezione nelle isole Salomone centrali: anche il velivolo che trasportava Ugaki fu abbattuto ed egli sopravvisse quasi illeso, uscendo appena in tempo dall'aereo che stava affondando. Rimpatriato e ripresosi, dal 22 maggio Ugaki passò un periodo presso lo stato maggiore generale quale attendente e il 25 febbraio 1944 fu messo a capo della 1ª Divisione corazzate, composta dalla (nave ammiraglia), dalla e dalla : con questa formazione Ugaki partecipò alla battaglia del Mare delle Filippine (19-20 giugno 1944) sotto il comando supremo del viceammiraglio Jisaburō Ozawa e poi alla battaglia del Golfo di Leyte, alle dipendenze della 2ª Flotta del viceammiraglio Takeo Kurita, durante la quale la "Musashi" fu affondata da intensi attacchi aerei. Egli sopravvisse alla distruzione dell'ammiraglia e trasbordò sulla "Yamato", con la quale partecipò al caotico combattimento dinanzi all'Isola di Samar; nonostante la grande potenza di fuoco di cui disponeva, Ugaki fu disturbato da piccoli ma continui attacchi aerei e i grossi calibri delle corazzate non misero a segno quasi nessun colpo. Nel pomeriggio la flotta di Kurita, dopo alcune manovre, optò per una ritirata finale.