Stills nacque il 3 gennaio 1945 a Dallas nel Texas. Il padre di Stills era un membro delle Forze Armate e la famiglia si trasferì diverse volte. Stills iniziò già da bambino ad interessarsi al blues e al folk. Durante un periodo passato in Costa Rica e nella Panama Canal Zone (dove completò le scuole superiori) conobbe anche la musica latino-americana.