Jääskeläinen kilpaili historian ensimmäisissä talviolympialaisissa Chamonix'ssa 1924 sekä mäkihypyssä että yhdistetyssä. Mäkihypyssä hän oli 11:s ja yhdistetyssä 16:s. Lahdessa vuonna 1926 järjestetyissä MM-kilpailuissa Jääskeläinen sijoittui mäkihypyssä kahdeksanneksi ja yhdistetyssä 18:nneksi. Mäkihypyn SM-kilpailuissa Jääskeläinen voitti kultaa vuosina 1914, 1921, 1923 ja 1929 ja hopeaa vuosina 1915, 1917, 1919, 1920 ja 1925. Vuonna 1926 hän oli neljäs. Lisäksi Jääskeläinen voitti pohjoismaisten kisojen mäkihyppykilpailun Helsingissä vuonna 1919, ensimmäisenä suomalaishyppääjänä kilpailun ulkomailla Södertäljessä vuonna 1920 ja Salpausselän Kisoissa vuosina 1923 ja 1924. Vuonna 1924 hän voitti Salpausselällä myös yhdistetyn kilpailun. Voittojensa myötä Jääskeläiselle myönnettiin Salpausselkä-mitali nro 2 vuonna 1924. Vuonna 1923 hän hyppäsi Lahdessa epävirallisen pituus-SE:n 39 metriä. Kuollessaan vuonna 1942 Jääskeläinen oli kirjoilla Viipurissa, mutta hänet haudattiin Kotkaan.