除隊後、彼はトレイシー・リチャードソン（Tracy Richardson）、エミール・ルイス・ホルムデールと共に中央アメリカへ向かった。彼らは傭兵で、共に元機関銃手だった。ドレベンはパナマ運河地帯で警備員として働き、いくつかの事業を起こそうとするも失敗。やがて傭兵としてグアテマラの解放運動に参加した事をきっかけに、ホンジュラス、ニカラグア、メキシコなど各地の紛争に参加していく事になる。グアテマラでは背後から銃撃を受けて負傷しているが、これは彼が軍人・傭兵として受けた唯一の負傷であった。メキシコ革命にはフランシスコ・マデロ側勢力の機関銃手として参加する。1913年にマデロが処刑された後、ドイツ帝国の秘密工作員に雇われたドレベンはエルパソに派遣され、パンチョ・ビリャ側勢力に対する武器密輸に関与した。またゾンマーフェルトの秘密任務に関連したメキシコにおけるサボタージュ作戦を遂行している。1916年、ニューメキシコ州襲撃の際に民間人が殺害されたことに憤慨し、戦友と共にアメリカ側に寝返った。遠征部隊の偵察兵となったドレベンは、司令官ジョン・パーシング将軍の友人となった。なお、この遠征は失敗し、1917年には遠征軍も撤退した。