Во время Мексиканской войны он служил адъютантом в инженерном корпусе, и участвовал в осаде Веракруса, и в сражении при Серро-Гордо. Когда армия Скотта вошла в долину Мехико, Стивенс вместе с капитаном Робертом Ли вёл разведку мексиканских укреплений на высоте Пеньон. По итогам разведки Скотт решил не атаковать Пеньон, а идти в обход к Сан-Антонио. Этот город так же был укреплён, и Скотт послал дивизию Твиггса в обход через лавовое поле. Стивенс сопровождал дивизию и, когда она после сражения при Контрерас вышла во фланг мексиканцев у Сан-Антонио, он руководил разведкой, для чего поднимался на колокольню церкви Койоакана. Его донесение, по его собственному признанию, оказалось поспешным и неточным. Оно заставило скотта поверить в то, что армия противника в беспорядке отступает, и он приказал немедленно начать преследование, что привело к сражению при Чурубуско, где армия встретила мексиканцев на неожиданно сильной позиции. 20 августа 1847 года получил временное звание капитана за Контрерас и Чурубуско.