Pendant son séjour à Leyde, il composa plus de cinq cents sonnets en flamand, et se lia d’amitié avec Johan van der Does, Jacob Harmensen, et Rombant Hogebeerts. Il se rendit ensuite à Anvers, dont les États généraux des Pays-Bas s’étaient rendus maitres. Son père, de retour dans cette ville, y avait été nommé prévôt d’un quartier et commissaire des vivres. Lorsque Alexandre Farnèse vint assiéger Anvers, en 1584, Gruter quitta de nouveau sa patrie sur l’ordre de son père : il parcourut la France et quelques autres pays. En 1586 il se trouvait à Rostock, où il fit un cours d’histoire. L’année suivante il se rendit en Pologne, où il resta jusqu’au mois d’aout 1589, époque à laquelle Christian de Saxe, lui conféra une chaire d’histoire à l’université de Wittemberg. Après la mort de ce prince, en 1591, les professeurs reçurent l’ordre de signer le livre de la "Concorde", confession de foi religieuse compilée par les théologiens luthériens en 1579. Gruter qui s’y était refusé, en déclarant ne pas connaitre ce livre, fut congédié sans égards.