第二次世界大戦が始まると、1940年6月に中将に昇進し、コンピエーニュでの対仏休戦交渉に参加した。1941年6月に第30歩兵師団長に任命され、バルバロッサ作戦に参加した。11月に騎士鉄十字章受章。一人息子のアドルフ＝ヒルマーも同年9月に騎士鉄十字章を受章している。同年冬、北方軍集団に属していた同師団は軍団規模のソ連軍の反攻を撃退した。1942年始め、第30歩兵師団はデミャンスクでソ連軍に包囲され、ティッペルスキルヒは命令により指揮権を委譲して部隊を離れ、包囲網から脱出した。1942年8月にイタリア第8軍の連絡将校となる。ティッペルスキルヒには参謀もつけられず、またイタリア軍はドイツ将校への連絡を嫌ったため、この任務は困難なものであった。ティッペルスキルヒは同月、同年2月に遡及して歩兵大将に昇進した。イタリア第8軍はスターリングラード攻防戦で壊滅した。