Im Februar 2014 nahm Fannemel in Sotschi zum ersten Mal an den Olympischen Winterspielen teil. Er belegte im Einzel auf der Normalschanze den 15. Platz und im Einzel auf der Großschanze den fünften Platz. Mit der norwegischen Mannschaft wurde er Sechster. Seinen ersten Sieg im Weltcup erzielte er am 13. Dezember 2014 in Nischni Tagil und ging dank zwei weiterer Podestplätze als Gesamtführender in die Vierschanzentournee. Der zweite Weltcupsieg folgte am 8. Februar 2015 in Titisee-Neustadt. Am 15. Februar 2015 verbesserte Fannemel den Skiflug-Weltrekord von Peter Prevc um 1,5 Meter und war bis zum 18. März 2017, als Robert Johansson ihn ablöste, mit 251,5 Metern Skiflug-Weltrekordhalter. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun belegte er in den Einzelwettbewerben den neunten Platz auf der Normalschanze und den siebten Platz auf der Großschanze. Im Mannschaftswettbewerb holte er zusammen mit Anders Bardal, Anders Jacobsen und Rune Velta den Weltmeistertitel vor den Teams aus Österreich und Polen. In der Saison 2014/15 holte er insgesamt sieben Einzel-Podestplatzierungen im Weltcup und 1161 Punkte und landete damit als Vierter erstmals in den Top Ten im Gesamtweltcup.