Samen met Driekus van de Pol, David Dobie en Tatham-Warter ontwierp Wildeboer een ontsnappingsplan. Onder de codenaam Pegasus I werden in de maand oktober 138 militairen de Rijn overgezet. Operatie Pegasus II op 18 november 1944 liep op een mislukking uit, met als gevolg dat verschillende verzetsleden werden gepakt en later gefusilleerd. Ook de arrestatie van Wildeboers (joodse) koerierster Didi Roos op 17 november 1944 was een flinke klap voor hem. Zij overleefde de oorlog en trouwde daarna met Marcel Hertz die ook voor Wildeboer werkzaam was. Voor Wildeboer was de arrestatie van Didi Roos wel aanleiding om samen met zijn gezin onder de duiken. De Duitse soldaten die in zijn huis gelegerd waren vroegen zich af of zij melding moesten maken van zijn plotselinge verdwijning. Een paar dagen later werd het huis van de familie geplunderd door de Sicherheitsdienst.