В добу існування Київської Русі Рильське князівство знаходилося в тіні більш могутнішого Курського князівства, яке, в свою чергу, значно пасувало в політичному значенні перед іншими, більш відомими уділами України-Русі. Період політичного розквіту Рильського уділу розпочинається тільки після Батиєвої навали, коли, як твердять місцеві перекази, місто Рильськ, єдине на степовому порубіжжі Русі, було врятовано від монгольського погрому, як вважають рильські мешканці завдяки заступництву святого Івана Рильського.