1987 stellte er den Sprung vor, der sein Markenzeichen werden sollte, der „Tano Triple Lutz“, ein dreifacher Lutz, bei dem er seinen linken Arm über seinen Kopf hob. In der Saison 1986/87 und später bei der Weltmeisterschaft 1988 versuchte er einen vierfachen Sprung, aber landete ihn nicht sauber, zwei Mal kam er auf beiden Beinen zu stehen. 1987 hatte Boitano bei der Weltmeisterschaft in Cincinnati ein Heimspiel, stürzte jedoch beim Versuch seines vierfachen Toeloops und musste Brian Orser den Vortritt lassen. Das Ereignis trug viel zu der Rivalität zwischen Boitano und Orser bei, die bei den Olympischen Spielen 1988 in der „Battle of the Brians“ (Schlacht der Brians) ihren Höhepunkt erreichen sollte.