Cyr startete im Januar 2016 in Thunder Bay erstmals im Nor-Am-Cup und belegte dabei den 41. Platz im Sprint. Seine besten Platzierungen im Februar 2018 bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften in Goms waren der 12. Platz über 10 km klassisch und der 11. Rang mit der Staffel. Im folgenden Monat wurde er bei den kanadischen Meisterschaften in Thunder Bay Zweiter über 10 km klassisch. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2019 in Lahti lief er auf den 38. Platz über 15 km Freistil, auf den 27. Rang im 30-km-Massenstartrennen und auf den 20. Platz im Sprint. Sein Weltcupdebüt gab er beim Weltcupfinale 2019 in Québec und belegte dabei den 61. Gesamtrang. Nach Platz zwei über 10 km klassisch in Canmore zu Beginn der Saison 2019/20, holte er in Gatineau über 10 km Freistil seinen ersten Sieg im Nor-Am-Cup. Zudem wurde er dort Dritter über 10 km klassisch und Zweiter im Sprint. Es folgte ein weiterer Sieg in Mont Sainte-Anne über 15 km klassisch und gewann damit die Gesamtwertung des Nor-Am-Cups. Seine besten Resultate bei den U23-Weltmeisterschaften 2020 in Oberwiesenthal waren der 18. Platz im 30-km-Massenstartrennen und der 14. Rang mit der Staffel. In der folgenden Saison holte er in Lahti mit dem neunten Platz mit der Staffel seine ersten Weltcuppunkte und kam bei den U23-Weltmeisterschaften 2021 in Vuokatti auf den 21. Platz im Sprint, auf den 18. Rang über 15 km Freistil und auf den neunten Platz mit der Staffel. Beim Saisonhöhepunkt, den nordischen Skiweltmeisterschaften 2021 in Oberstdorf, belegte er den 31. Platz im Sprint, jeweils den 27. Rang im Skiathlon und im 50-km-Massenstartrennen, den zehnten Platz mit der Staffel und zusammen mit Graham Ritchie den siebten Platz im Teamsprint.