6 марта 1862 года Стюарт был повышен до бригадного генерала и получил бригаду в составе дивизии генерал-майора Ричарда Юэлла, с которой принял участие в кампании в долине Шенандоа. 24 мая Джексон передал Стюарту два кавалерийских полка — 2-й и 6-й Вирджинские Кавалерийские. В Первом сражении при Винчестере 25 мая 1862 года федеральная армия была разбита и начала отступать. Сложились все условия для преследования, но Джексон не смог найти свою кавалерию. Джексон послел лейтенанта Пендлетона на поиски Стюарта, и тот наконец, передал Стюарту приказ преследовать отступающую пехоту Бэнкса, но Стюарт отказался подчиниться приказу и стал ждать приказа от своего непосредственного начальника, генерала Юэлла. Пендлетон в итоге отыскал Юэлла, который, удивившись, отдал таки приказ о преследовании. Стюарт все же настиг противника и взял множество пленных.