La prima stracittadina ufficiale tra le due squadre ebbe luogo nel campionato di Prima Categoria 1909, più precisamente il 10 gennaio, quando al Campo Milan di Porta Monforte i rossoneri si imposero per 3-2 grazie alle reti messe a segno da Trerè II, Lana e Laich alle quali risposero solo parzialmente quelle nerazzurre di Gama e Schuler.