Nachdem Sheppard bereits lange Zeit für die Befürwortung des Referendums zur schottischen Unabhängigkeit geworben hatte, trat er im September 2014 in die SNP ein. Bei den britischen Unterhauswahlen 2015 kandidierte er für die SNP im Wahlkreis Edinburgh East. Er trat dabei unter anderem gegen die Labour-Abgeordnete Sheila Gilmore an, welche den Wahlkreis seit 2010 im britischen Unterhaus vertrat. Nach massiven Stimmgewinnen der SNP bei diesen Wahlen erreichte Sheppard mit 49,2 % den höchsten Stimmenanteil und zog in der Folge erstmals in das House of Commons ein. Dort ist er Mitglied des "Committee on Standards". Trotz Stimmverlusten behauptete Sheppard bei den vorgezogenen Unterhauswahlen 2017 sein Mandat.