Après l'éclatement de la guerre de Sécession, Field démissionne de l'armée des États-Unis le , et quitte West Point pour Richmond, où il offre ses services à la Confédération. Sa première affectation est d'organiser une école de cavalerie à Ashland, Virginie. En juillet, il devient commandant dans le , devenant son colonel en novembre. En mars 1862, il est promu brigadier général d'une brigade d'infanterie de Virginie. Il sert dans la célèbre « Light Division » d'A.P. Hill de l'armée de Virginie du Nord pendant la campagne de la vallée de la Shenandoah de Stonewall Jackson au printemps 1862. Field sert avec compétence pendant la campagne de la Péninsule, mais est sévèrement blessé à la jambe lors de la seconde bataille de Bull Run en août. Au début, on craint de devoir amputer sa jambe mutilée, mais les médecins réussissent à la sauver. Néanmoins, il faut près d'un an pour que Field récupère, bien qu'il ne recouvrera jamais complètement. Pendant sa convalescence, et Henry Heth commandent la brigade de Field, qui maintient officiellement son nom jusqu'à la campagne de Chancellorsville. En mai 1863, utilisant des béquilles pour se déplacer, Field est capable de reprendre des services militaires limités, servant en tant que chef du bureau de la conscription dans le département de la guerre jusqu'en juillet. Il continue en tant qu'officier de recrutement et de conscription pendant neuf mois.