Engebrigtsen deltok som frivillig i vinterkrigen i Finland, deretter i kampene i Norge ved Mjøsa og i kampene i Gausdal i 1940. Etter at kampene i Norge var over kom han seg, sammen med en kamerat til Grønland som blindpassasjer på fangstskuta Ringsel og etter en strabasiøs reise til USA sluttet han seg til Little Norway og ble utdannet som flyver. Han ble overført til 330-skadronen på Island hvor han fløy Northrop, senere ble han overført til Skottland, der han fløy Sunderland flybåt og Mosquito.