משנת 1920 שירת אייזנהאואר תחת רצף חסר תקדים של גנרלים - פוקס קונר, ג'ון פרשינג, דאגלס מקארתור וג'ורג' מרשל. ראשית מונה אייזנהאואר לסגנו של הגנרל קונר באזור תעלת פנמה, ושם שירת עד לשנת 1924. בהדרכתו של קונר למד אייזנהאואר היסטוריה צבאית ותורות לחימה שונות (בהם גם "על המלחמה" של קרל פון קלאוזביץ); בעתיד ישבח אייזנהאואר את קונר ויציין את השפעתו הגדולה על מחשבתו הצבאית, באומרו בשנת 1962: "פוקס קונר היה האדם המוכשר ביותר שאי פעם הכרתי". קונר מצידו אמר על אייזנהאואר ש"[הוא] אחד מהקצינים המוכשרים, היעילים והנאמנים שהכרתי מעודי". בהמלצתו של קונר נכנס אייזנהאואר לבית הספר לפיקוד ולמטה של צבא ארצות הברית שבפורט לוונוורת', קנזס, וסיים במקום הראשון מבין 245 קצינים. לאחר מכן היה למפקד גדוד בפורט בנינג, ג'ורג'יה, עד לשנת 1927.