След Втората световна война Консервативната партия губи изборите през 1945 г. и Чърчил става лидер на опозицията. Войната довежда Великобритания до банкрут и тя е принудена да вземе заем от $ 4,33 милиарда (еквивалентни на $ 56 милиарда през 2012 г.) от САЩ. През 1946 г. Чърчил пръв за съветската заплаха за демократична Европа и тази реч се смята за начало на Студената война. Въпреки че за обединение на Европа като „един вид Съединени европейски щати“, Чърчил настоява за британска независимост от Европейската общност за въглища и стомана, на която гледа като на френско-германски проект. Той вижда мястото на Великобритания отделно от континента, с много повече общо със страните от Британската общност и със Съединените щати в така наречената Англосфера. Почти веднага след края на Втората световна война Британската империя започва да се разпада, като първи получават независимост Трансйордания (1946), Индия (1947), Пакистан (1947), Шри Ланка (1948) и Мианмар (1948). През 1948 г. Британският мандат в Палестина рухва и е създадена държавата Израел. През 1951 – 1955 г. отново е министър-председател и се занимава с войната в Малая, която води до независимост на Малайската федерация, бунта на мау мау в Кения, Корейската война и държавния преврат в Иран. Той е единственият британски министър-председател, удостоен с Нобелова награда за литература и първият чужденец, избран за почетен гражданин на САЩ. Оказана му е честта на държавно погребение, превърнало се в едно от най-големите събирания на държавници в историята. Чърчил се счита от мнозина за един от най-влиятелните хора в британската история.