À Sydney, lors des Jeux paralympiques de 2000, elle et son équipe remportent la médaille d’or en basket-ball en fauteuil roulant, en battant l'Australie 46 à 27. Elle est la seule femme paraplégique à participer aux épreuves de basket-ball aux Jeux paralympiques mais à la suite de problèmes de colonne vertébrale, elle doit se tourner vers un autre sport. À Pékin, lors des Jeux paralympiques de 2008, elle rafle deux médailles d'or en athlétisme, sur le T52 et le T52. Aux Jeux paralympiques de Londres 2012, Stilwell conserve son titre paralympique sur le T52 en , battant le record des Jeux de plus de deux secondes. Quatre jours plus tard, Stilwell perd son titre paralympique sur le au profit de la Belge Marieke Vervoort et termine deuxième de la course. Cette médaille d'argent est ce qu'elle considère comme le pire moment de sa carrière. Elle remporte l'épreuves du aux Jeux paralympiques de Rio 2016, en battant le record paralympique et reprend le titre à la Belge Marieke Vervoort. Elle remporte aussi le T52.