Nel 1958 Brabham ottenne diverse vittorie, che gli permisero di imporsi nel campionato inglese di Formula 2. Contemporaneamente siglò un contratto con la Aston Martin, con cui collaborò allo sviluppo del programma per vetture sport, imponendosi alla 1000 km del Nürburgring in coppia con Stirling Moss. In Formula 1, invece, dopo aver saltato la prima gara in Argentina, esordì a Monaco, realizzando il terzo tempo in prova, fino ad allora sua miglior prestazione. In una gara molto dura terminò quarto, cogliendo i primi punti. Il resto della stagione non riservò risultati brillanti, costringendolo ad occupare posizioni di centro classifica, soprattutto per la mancanza di potenza del motore della sua Cooper T45. Comunque ambiva ancora a diventare pilota di aerei. Prese lezioni di pilotaggio, conseguendo infine la licenza di volo, e acquistò un aereo che utilizzava per effettuare gli spostamenti in Europa per i vari appuntamenti mondiali.