Japanische Truppen besetzten die gesamte Insel von 1942 bis 1945, obwohl Portugal im Zweiten Weltkrieg ein neutrales Land war. Die Folge war ein Guerillakrieg, den alliierte Truppen gegen die Japaner auf der Insel führten, der als die Schlacht um Timor bekannt wurde. Auf beiden Seiten kämpften auch Timoresen mit. Allein in Portugiesisch-Timor starben zwischen 40.000 und 70.000 Menschen. Nach Ende des Weltkriegs erlangte Indonesien seine Unabhängigkeit von der niederländischen Kolonialmacht. Westtimor wurde Teil des neuen Staates, während Osttimor 1951 nur den neuen Status einer portugiesischen Überseeprovinz erhielt.