A finales de la década de 1990, la selección cubana lograría clasificarse por primera vez a la Copa de Oro de la Concacaf, concretamente en 1998, tras vencer a (2-0) en un "play-off" que oponía a los subcampeones de la Copa del Caribe de 1996 (Cuba) y de la Copa del Caribe de 1997 (San Cristóbal y Nieves). Cuba tuvo una discreta participación en ese torneo al finalizar última del grupo C, derrotada por el local (0-3) y (2-7).