Pada tahun 1942, wilayah ini diduduki oleh tentara Jepang yang pada waktu itu menguasai sebagian besar wilayah Asia Tenggara; Asia Timur; dan Kepulauan Pasifik. Pada masa pendudukan Jepang ini terjadi pertempuran sengit di Pulau Timor antara pasukan Jepang melawan pasukan Portugis; Belanda; Australia; Amerika Serikat; Inggris; dan beberapa penduduk setempat baik dari timur maupun barat untuk mengusir tentara Jepang. Di bawah pendudukan Jepang, perbatasan antara Timor Portugis dan Hindia Belanda diabaikan dan Pulau Timor dijadikan satu zona administrasi di bawah komando Tentara Kekaisaran Jepang. Setelah kekalahan Jepang dalam Perang Dunia II dan perang berakhir, Portugal merebut kembali wilayahnya di Timor Timur, sementara Timor Barat menjadi bagian dari Indonesia setelah kemerdekaannya di tahun 1945.