Shepard foi nomeado oficial artilheiro durante sua segunda viagem de serviço a bordo do "Cogswell", ficando responsável pelas armas antiaéreas de vinte e quarenta milímetros na proa do navio. Eles enfrentaram kamikazes na Batalha de Okinawa, onde o contratorpedeiro serviu no perigoso papel de piquete de radar. Isto envolvia avisar o resto da frota sobre a aproximação de kamikazes, porém, como normalmente esses navios eram os primeiros a serem avistados pelas aeronaves japonesas, também costumavam ser os alvos mais prováveis. O "Cogswell" atuou nessa função de 27 de maio a 26 de junho, quando juntou-se a Força Tarefa de Porta-Aviões Rápidos. A embarcação também participou bombardeios navais de cidades japonesas e esteve presente em setembro na Baía de Tóquio para a Rendição do Japão. Shepard voltou para os Estados Unidos no final do mês.