Первым местом службы капитана Флеминга стала военно-морская база в Сан-Диего, штат Калифорния. Через десять дней после начала Второй мировой войны он вылетел из Перл-Харбора на остров Мидуэй. Он сражался в битве за Мидуэй в качестве летного офицера 241-й эскадрильи морских разведчиков. Когда командир эскадрильи Лофтон Хендерсон был сбит во время первоначальной атаки на японский авианосец, Флеминг принял командование отрядом. На следующий день, 5 июня 1942 года, капитан Флеминг возглавил вторую часть своей эскадрильи в массированной бомбардировке с пикирования на «Микума». Оставив остаток своего строя, он вышел на опасно малую высоту в 400 футов (120 м), подставив себя под вражеский огонь, чтобы поразить корабль. Не испугавшись рокового планирования, во время которого его самолет был поражен и поджог, он мрачно продолжил атаку до высоты пятисот футов (152,4 м), выпустил бомбу, немного задев цель, затем его горящий самолёт рухнул в море.