Zwischen 1383 und 1387 eroberten und zerstörten die Osmanen Eleftheroupolis. In der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts wird das Bistum Eleftheroupolis nochmals erwähnt. 1916 im Ersten Weltkrieg baute die bulgarische Armee die Ruinen zu einem Stützpunkt aus und errichtete südlich am westlichen Ende der Halbinsel Brasidas Batteriestellungen. 1922 dienten die Ruinen griechischen Flüchtlingen aus Kleinasien als provisorische Unterkünfte und Steinbruch.