Giovanni subentrò al padre sul trono di Castiglia, che in quel periodo doveva pronunciarsi sul grande scisma, aperto dalla doppia elezione di papa Urbano VI e antipapa Clemente VII, entrambi eletti nel corso del 1378. Il 19 maggio 1381 fu pronunciato il consenso a Clemente VII.Nello stesso periodo, fu attaccato dal re del Portogallo, Ferdinando I; in aiuto dei portoghesi arrivarono delle truppe inglesi comandate da Edmondo di Langley, conte di Cambridge e zio del re d'Inghilterra, Riccardo II; Giovanni inviò la flotta castigliana alla foce del Tago e, nel marzo del 1382, pose l'assedio a Lisbona. La città resistette e, nell'agosto dello stesso anno, a Salvaterra de Magos, fu siglata la pace all'insaputa di Edmondo che, in settembre, dovette rientrare in Inghilterra.Dopo la morte di Ferdinando del Portogallo (1383), Giovanni di Castiglia, nel gennaio del 1384, invase il Portogallo per difendere gli interessi della moglie, Beatrice del Portogallo, e a Santarem subentrò ad Eleonora Telles de Menezes nel governo del Portogallo. Mise l'assedio a Lisbona, ma quando la moglie Beatrice si ammalò Giovanni rientrò in Castiglia, però la guerra civile in Portogallo (conosciuta come "Crisi del 1383-1385" o come "Interregnum") proseguì.Nell'aprile del 1385, a Coimbra, le "Cortes" portoghesi elessero re, con il nome di Giovanni I del Portogallo, Giovanni di Aviz, che aveva l'appoggio di Nuno Álvares Pereira.