После Октябрьской революции, в ноябре 1917, генерал-майор Осецкий прибыл в Киев в распоряжение украинской Центральной Рады и был назначен начальником находившейся на фронте (в стадии формирования) 4-й украинской дивизии 2-го Запорожского корпуса (бывшего 6-го армейского корпуса РИА). В должность вступить не успел, — находился в Киеве, при военном министерстве Центральной рады. Во время взятия Киева большевистскими войсками РСФСР был причислен к Гайдамацкому кошу Слободской Украины, созданному под руководством Семёна Петлюры. С 12 февраля 1918 — начальник украинского Генерального штаба, с 5 марта 1918 — начальник Главного штаба УНР, генерал-хорунжий.