Jimmy Lai è uno dei principali finanziatori dei movimenti pro-democrazia, avendo donato milioni di dollari di Hong Kong per la causa. Intervistato dal "New York Times", affermò: "Io sono nato in Cina, ho passato la mia infanzia in Cina. So cosa vuol dire vivere sotto il regime autoritario cinese". Nell'agosto del 2014 la sua casa venne perquisita dalla polizia e le sue donazioni finirono sotto esame. Era il periodo delle Proteste a Hong Kong del 2014, o Rivoluzione degli ombrelli.