לאחר רצח הנשיא מקינלי בספטמבר 1901 הגיש לונג את התפטרותו לנשיא החדש רוזוולט ב-1 במאי 1902. הסיבות המדויקות לצעדו זה לא התבררו די צרכן, אך ככל הנראה היו לו כמה גורמים. ראשית, לרוזוולט היו יחסים קרובים עם לודג' יריבו משכבר הימים של לונג. שנית, במהלך החקירה בנוגע לפעולותיו של אדמירל וינפילד סקוט שליי בקרב סנטיאגו דה קובה ביולי 1898, התעוררה ביקורת משמעותית בנוגע לתפקודו של לונג במלחמה. שלישית, אחת מבנותיו של לונג נפטרה באוקטובר 1901, פחות מחודש לאחר רצח מקינלי. כל האירועים הללו גרמו ללונג לשקוע בדיכאון והמצב החמיר כאשר רוזוולט התעמת עמו בנוגע למהלכי הפתיחה של המלחמה ופרסם כמה מהמקרים בהם ביטל לונג את החלטותיו. ההיסטוריון ונדל גארט מציין שלרוזוולט היה עניין אישי רב בצי, והיה לו קושי לעבוד בשיתוף פעולה גם עם מזכירי הצי שכיהנו לאחר לונג.