De 1943 à 1944, Okulicki est versé dans la réserve. Transféré au Royaume-Uni, il organise et commande la base d'Ostunia près de Bari en Italie où sont entraînés Cichociemni, le corps d'élite des forces d’opérations spéciales polonaises. Volontaire, il est parachuté en Pologne dans le cadre de l'opération "Weller 29", menée dans la nuit du 21 au 22 mai 1944. Après son arrivée à Varsovie occupée, il travaille dans les structures de l'état major de l'Armia Krajowa, l'Armée de l'Intérieur polonaise née de la réunion de plusieurs organisations dont la ZWZ. Okulicki est partisan de l'inclusion de Varsovie dans l'Opération Tempête dont le but est de récupérer les anciens territoires polonais occupés avant l’arrivée de l’Armée rouge.