Nella stagione 1998-99, grazie anche allo sblocco di Cuba che permette alle giocatrici di poter giocare all'estero Taismary Agüero arriva in Italia ingaggiata dalla , in serie A1, dove resterà per due stagioni vincendo una Coppa Italia e una Coppa delle Coppe. Con la nazionale si esprime sempre più ad altissimi livelli vincendo il campionato mondiale 1998, la Coppa del Mondo 1999, dove viene premiata anche come MVP e le olimpiadi di Sydney. Nel 2000 però il governo cubano impone il rientro in patria di tutte le giocatrici, ma nel 2001, durante la partecipazione della nazionale cubana al Montreux Volley Masters, Taismary Agüero scappa dalla squadra e si rifugia in Italia.