El 1585 va participar en el conclave que va triar al Papa Sixt V i posteriorment va optar per la diaconia de San Nicola in Carcere el 29 de juliol de 1585, després es va traslladar a la de Santa Maria in Via Lata a partir del 5 de desembre de 1588. Es va convertir en cardenal protodiaca, va participar en el conclave de 1590 i el de 1591, i de nou al de 1592. Llegat a la Romanya (20 de juliol de 1591-1597), s'ocupà especialment per reprimir els atacs continus dels bandits, que resolgué en un curt temps amb el penjament de 800 en pocs mesos, de manera portà pau i tranquil·litat a la província. Posteriorment va representar el papa Climent VIII al baptisme de Cosimo, Gran Duc de Toscana, el seu nebot, acompanyant a continuació al pontífex a Ferrara durant una visita papal el 1598.