Il est engagé, ou présent, à Lee's Mill, Williamsburg, Golding's Farm, Savage's Station et White Oak Swamp au cours de la campagne de la Péninsule. À Savage's Station, le régiment subit de lourdes pertes alors qu'il est commandé par le lieutenant-colonel Lewis Addison Grant qui remplace le colonel Smalley absent pour maladie. Sur les engagés, 45 sont tués et dont 27 succomberont ultérieurement des suites de leurs blessures. Ce sont les plus lourdes pertes qu'un régiment du Vermont subit en une seule journée pendant la guerre ; à titre d'exemple, parmi la compagnie des Equinox Guards qui est décimée, quatre frères sont tués ainsi qu'un de leurs beaux-frères et un de leurs cousins. Un autre frère meurt apparemment des suites de ses blessures. Après cette bataille d'arrière garde qui a sauvé l'armée de McClellan en fuite, les Vermonters se dirigent vers White Oak Swamp qu'ils atteignent à l'aube. En début de l'après-midi, ils sont pris sous le feu de l'artillerie de Stonewall Jackson. Sous l'effet de ce bombardement, des mules transportant des pontons flottants sont effrayées et leurs charges tombent à l'eau. Le 5th Vermon reçoit l'ordre de les récupérer sous les tirs de l'artillerie. Malgré leurs efforts, ils ne parviennent pas à les récupérer, et le capitaine McMahon se jette à l'eau pour y mettre le feu afin d'éviter que les confédérés ne les récupèrent. Il recevra la médaille d'honneur pour cette action après la guerre.