Le père de Thomas, James FitzGerald, avait été le parrain de Georges Plantagenêt, futur duc de Clarence, troisième fils de Richard Plantagenêt, duc d'York, et frère d'Édouard IV. Lorsque le duc d'York et son deuxième fils Edmond, duc de Rutland, s'étaient réfugiés en en Irlande après leur déroute à Ludford Bridge, le comte de Desmond avait aidé et secouru Richard. Lorsque James FitzGerald meurt en 1462, son fils et successeur, à son tour, jouit de la faveur royale. Il reçoit des récompenses pour sa fidélité et son service au père du roi. Le , Édouard IV accorde pour la vie au comte de Desmond, pour son bon service au roi et le père du roi, l'office de gardien de Connaught et toutes les autres seigneuries appartenant au comté de March en Irlande, pour un revenu annuel de 100 marcs sur les revenus du comté de Meath. Le , par la suite, Desmond se voit confirmer sa nomination en tant que Lord Deputy d'Irlande pour succéder à William Sherwood, évêque de Meath. Durant son office, Desmond s'emploie à une intense activité ; il construit des châteaux pour défendre les garnisons du Pale et les passes du comté d'Offaly. Dans un grand esprit de nationalisme, il travaille ardemment à l'unification entre les Anglo-Irlandais et les Irlandais natifs afin d'harmoniser l'Irlande et susciter l'esprit national irlandais. D'ailleurs, pour parvenir à ses fins, il restreint les ordres contre la traite avec les Irlandais, malgré les interdictions adoptées dans le Parlement irlandais ; il applique une justice impartiale et manifeste de l'humanité à tous, sans distinction.