В качестве командира 8-й аэроэскадрильи Кенни принимал участие в наблюдении за мексиканской границей во время революционных событий в Мексике. Оставшись на регулярной службе после войны, 1 июля 1920 года он был зачислен в Военно-воздушную службу Армии США. В качестве представителя этой службы он в 1921—1923 годах был инспектором при «Curtiss Aeroplane and Motor Company», принимая изготавливаемые ею для армии бомбардировщики Martin NBS-1. Позднее он проходил повышение квалификации, с начала 1930-х работал на штабных должностях, и когда в 1934 году был создан Генеральный штаб Военно-воздушных сил — стал заместителем начальника генерального штаба, ответственным за планирование и тренировку.