Som komediförfattare gjorde sig Kleist ett namn med "Den sönderslagna krukan", en pjäs vars genretillhörighet dock varit föremål för diskussion. Den handlar om domaren Adam som steg för steg tvingas tillstå att det är han själv som är förbrytaren. Bland hans övriga dramer märks "Die Herrmannschlacht", ett historiskt drama inspirerat av slaget i Teutoburgerskogen med åtskilliga referenser till den politiska situationen i Kleists samtid, framför allt Napoleon I:s ockupation av diktarens hemland. Tillsammans med dramat "Prins Friedrich von Homburg" (om Fredrik II av Hessen-Homburg och Slaget vid Fehrbellin), som räknas till hans främsta verk publicerades den först 1821 av Ludwig Tieck i en utgåva med efterlämnade skrifter. "Robert Guiskard", ett planerat storskaligt drama, blev aldrig mer än ett fragment.