На својим првим Олимпијским играма у каријери, у Рију 2016, Вилимовски се такмичио и у базену и на отвореним водама, поставши тако првим америчким пливачем у историји коме је то пошло за руком на једним Олимпијским играма. Прво је у трци на 1500 метара у базену успео да се квалификује у финале у ком је заузео високо четврто место, са заостатком од 4,17 секунди иза трећепласираног Италијана Габријелеа Детија, а потом у трци на 10 километара на отвореним водама заузима шесто место.