Im Alter von 15 Jahren begann Ryan Bayley an Wettkämpfen teilzunehmen. Seinen ersten internationalen Erfolg feierte Bayley 2001 bei den Bahn-Radweltmeisterschaften, als er im Keirin den Titel holte. Ein Jahr später gewann er bei den Commonwealth Games den Sprint und den Teamsprint. 2004 bei den Olympischen Spielen folgten dann seine beiden bisher wichtigsten Erfolge mit den Olympiasiegen im Sprint und Keirin. Im Jahr 2006 bei den Commonwealth Games gewann er erneut im Sprint und Keirin.