Cheetham werkte in zijn jeugd als visser op de Noordzee. Van 1901 tot 1904 nam hij deel aan de Discovery-expeditie naar Antarctica van Robert Falcon Scott. Tijdens de Nimrod-expeditie (1907-1909) werkte hij als bootsman op de Nimrod. Op zijn derde expeditie naar Antarctica, de Terra Nova-expeditie werkte hij opnieuw als bootsman. Hij was tevens derde stuurman. De taak van derde stuurman had hij ook op zijn laatste antarctische expeditie, de Endurance-expeditie. Voor zijn verdiensten op Antarctica ontving hij postuum de Polar Medal.