El infante Enrique, señor de Montemayor desde 1418, fue un importante personaje en la historia de la Corona de Castilla y León ya que intentó hacerse con el poder efectivo del reino, aprovechando la minoría de edad de Juan II, con el apoyo de sus hermanos y otros señores como Diego Gómez de Sandoval conde de Castro. Se enfrentará con Álvaro de Luna quien acaba siendo su destructor en la Batalla de Olmedo. La batalla se resuelve con una victoria de las tropas reales y el infante huye aunque morirá como consecuencia de las heridas de guerra, en 1445. A raíz de esto, se produce el reparto de los bienes del infante y de los que le apoyaron. Montemayor parece ser que pasa a Pedro García de Herrera, mariscal de Castilla, aunque no está del todo confirmado.