Он служил в Платтсберге, штат Нью-Йорк, и уже в 1842 году получил постоянное звание второго лейтенанта регулярной армии. Он принял участие в Мексиканской войне. 3 марта 1847 года получил звание первого лейтенанта. Участвовал в осаде Веракруса, в сражении при Серро-Гордо, при Контрерас и Чурубуско. В последнем сражении, когда капитан Смит первым ворвался в монастырь Чурубуско со знаменем 3-го пехотного полка, Бреннан и Труман Сеймур следовали сразу за ним.