В 1333 году Генри участвовал в шотландской кампании Эдуарда III, однако до конца неясно, участвовал ли он в знаменитой битве при Халидон-Хилл. В 1336 году, после службы на севере, Генри был произведён в чин лейтенанта. В следующем году Эдуард III даровал Гросмонту титул графа Дерби.