Nel 1455 venne nominato capitano di Calais, un incarico remunerativo che portava con sé ingenti entrate annue. Nello stesso anno la guerra delle due rose scoppiò in tutta la sua potenza e nel 1460 sia il padre che il duca di York morirono alla Battaglia di Wakefield e Richard assistette al trionfo del figlio del Duca che venne incoronato con il nome di Edoardo IV d'Inghilterra. Richard all'inizio assistette il nuovo re e si schierò al suo fianco, tuttavia le loro strade si divisero quando insorsero controversie sia sulle scelte di politica estera del re che riguardo alle sue scelte matrimoniali. Dopo aver vanamente tentato di incoronare suo fratello Giorgio Plantageneto, I duca di Clarence, Richard tornò al fianco di Edoardo anche se per poco, poiché rimase ucciso alla Battaglia di Barnet il 14 aprile 1471.