Der Niedergang des Fürstentums setzte im Jahr 1239 ein, als es im Zuge der mongolischen Invasion der Rus verwüstet wurde. Nach dem Tod des Fürsten Michail von Tschernigow im Jahr 1246 spaltete es sich in mehrere kleinere Fürstentümer Brjansk, Nowosil, Karatschew und Tarussa. Das von den Mongolen zerstörte Tschernigow, lange Zeit eine der größten Städte in der ganzen Rus, konnte die Funktionen der Hauptstadt nicht mehr erfüllen, so dass diese nach Brjansk verlegt wurde. Im 14. Jahrhundert folgten weitere Spaltungen. Im Folgenden gelangten die Gebiete des Fürstentums in den Einflussbereich des Großfürstentums Litauen. Am Ende des 15. Jahrhunderts liefen viele orthodoxe Adlige mit ihren Ländereien zum Großfürstentum Moskau über, nachdem sie in Litauen immer mehr vom Katholizismus bedrängt worden waren.