Po śmierci księcia, od 1418 Bobolice ponownie należały do biskupów kamieńskich, którzy w połowie XV wieku sprzedali je Maćkowi Massowowi. Syn Maćka popadł w kłopoty finansowe, w związku z tym podzielił miasto na trzy części, które ok. 1467 sprzedał Piotrowi von Munchow, Dubisławowi oraz rodzinie von Glasenapp. W tym samym roku biskup kamieński Ludwig von Eberstein unieważnił prawa własności i przekazał całe miasto w zastaw rodowi von Glasenapp, który w późniejszych latach w imieniu biskupstwa kamieńskiego sprawował nadzór nad pozostałymi częściami Bobolic. Zastaw obowiązywał przez trzydzieści lat i podlegał wykupowi za 750 reńskich guldenów, co nastąpiło w 1505. Miasto zostało scalone przez potomka rodu von Massow w 1551, ale od 1577 ponownie należało do biskupstwa kamieńskiego. Podupadło po pożarach w 1605 i 1631, a także po najeździe szwedzkim w 1632 i kolejnym pożarze w 1639, w 1650 stało się własnością rodu de Croy, który sprzedał je w 1684. W tym okresie po klęsce w bitwie pod Białą Górą w okolicach Bobolic osiedliło się wiele rodzin czeskich protestantów, za ich sprawą miasto zaczęło pod koniec XVII wieku dźwigać się z ruin. W XVIII pochodzący z Francji hugenoci założyli przetwórnię tytoniu, rozwinęło się wówczas tkactwo i szewstwo. W 1800 miał miejsce największy pożar miasta, po którym podczas odbudowy powstał nowy ratusz. W 1813 powstał nowy cmentarz zlokalizowany za miastem, a w 1818 murowany budynek szkoły. Od 1853 w ciągu trzech lata wybudowano szeroki, utwardzony trakt łączący miasto z Koszalinem.