Μετά τις μάχες Έβρου (1371) και Κοσσυφοπεδίου (1389), η Σερβία άρχισε να καταρρέει καθώς η Οθωμανική Αυτοκρατορία κατακτούσε τα νότια εδάφη της. Ο βορράς αντιστάθηκε με το Δεσποτάτο της Σερβίας, που είχε πρωτεύουσά του το Βελιγράδι. Η πόλη άκμασε υπό το Στέφανο Λαζάρεβιτς, γιο του σέρβου πρίγκιπα Λάζαρου Χρεμπελιάνοβιτς. Ο Λαζάρεβιτς έχτισε κάστρο με ακρόπολη και πύργους, από τα οποία σώζονται μόνο ο Πύργος του Δεσπότη και το δυτικό τείχος. Επανοχύρωσε επίσης τα αρχαία τείχη της πόλης, επιτρέποντας στο Δεσποτάτο να αντισταθεί στους Οθωμανούς για εβδομήντα σχεδόν χρόνια. Την εποχή αυτή το Βελιγράδι ήταν καταφύγιο πολλών Βαλκανικών λαών, που προσπάθησαν να ξεφύγουν από την Οθωμανική κυριαρχία και εκτιμάται ότι είχε πληθυσμό μεταξύ 40.000 και 50.000 κατοίκων.