En 1445, tras la primera batalla de Olmedo en la que desempeñó un papel relevante junto con el obispo de Cuenca Lope de Barrientos en el cuerpo que comandaba el infante Enrique, fue nombrado marqués de Villena, el primer título de marqués otorgado por un monarca castellano. El 25 de mayo de 1445, seis días después de la batalla de Olmedo, el rey Juan II le hizo merced de la villa de Jumilla, por «"los muchos e muy señalados seruicios que vos me auedes fecho e fazedes cada día. E asi mesmo auedes fecho e fazedes de cada dia al dicho principe mi fijo"». Juan Pacheco no tomó posesión de la ciudad inmediatamente por razones desconocidas y, el 20 de junio de 1447, el monarca donó la villa a María de Quesada, madre de Pedro Fajardo, aunque en marzo de 1451 el rey le volvió a donar Jumilla a Juan Pacheco, recuperándola para el marquesado.