В августе 1632 года Иван Гаврилович Кондырев был назначен вторым воеводой передового полка и заместителем окольничего князя Семена Васильевича Прозоровского в предстоящей русско-польской войне. Воеводы С. В. Прозоровский и И. Г. Кондырев прибыли в Ржев, где стали собирать силы для военных действий против Великого княжества Литовского. Осенью 1632 года из-за своей болезни воевода Кондырев был отправлен в отставку и вызван царем в Москву.