Впродовж Х—XI століть край був у складі Київської Русі. Після занепаду Київської Русі протягом XII—XIV століть край у складі Галицько-Волинської держави. Почала формуватись адміністративна одиниця — Шипинська земля. За часів розквіту Шипинської землі з'являються такі населені пункти, як Кіцмань. Після монгольської навали зв'язки Шипинської землі з галицько-волинськими землями послабились, що призвело до її фактичного відокремлення на початку XIV століття, та визнання зверхності Золотої Орди.