Thewliss rejoint le SNP à l'âge de dix-sept ans à la suite du Référendum de dévolution de l'Écosse de 1997. Elle est trop jeune pour voter au référendum, mais effectue un sondage de sortie dans un bureau de vote dans le cadre d'un projet d'études modernes, qui la met en contact avec des représentants de partis politiques écossais . Alors qu'elle est encore étudiante, elle s'implique dans le démarchage pour le SNP lors des élections du Parlement écossais de 2003. Quelques mois plus tard, elle est employée comme chercheuse pour Bruce McFee. Au moment où McFee décide de ne pas se présenter aux élections en 2007, le parti recherche des candidats aux élections locales. Thewliss accepte de se présenter pour le quartier de Calton lors de l'élection du conseil municipal de Glasgow en 2007, qui utilise un nouveau système de quartiers à plusieurs représentants, et est l'une des 19 candidats du SNP à avoir remporté des sièges auparavant occupés par des conseillers travaillistes écossais sous l'ancien système uninominal . Elle est réélue en 2012, mais quitte son poste de conseillère après avoir été élue députée de Glasgow Central aux élections générales de 2015.