Хамфри выдвинулся во второй половине 1450-х годов во время войны Алой и Белой розы. Как и его дядя, Джон Невилл, он выбрал сторону Ланкастеров. В марте 1457 года Хамфри получил опеку над владениями малолетнего графа Ричмонда (будущего короля Англии Генриха VII Тюдора), однако это пожалование не принесло ему каких-то доходов, поскольку владения были оккупированы графом Солсбери. Но после бегства в 1459 году графа Солсбери из Англии Хамфри из конфискованных у того владений получил Кэплбанк в маноре Мидлхэм.