In 2009 speelde hij een kleine rol in de film "Funny People". In 2010 voerde hij zijn eerste cabaretvoorstelling genaamd "Words Words Words" op bij Edinburgh Fringe en werd aldaar bekroond met de panelprijs van de Edinburgh Comedy Awards. In 2012 debuteerde zijn tweede voorstelling, "what." Na afloop van de tournee werd de filmopname van de voorstelling gratis beschikbaar gesteld op YouTube. In 2013 speelde hij de hoofdrol in zijn eigen televisieserie op MTV, "Zach Stone is gonna be famous". De serie was geen succes en werd na één seizoen uit de lucht gehaald. Hetzelfde jaar verscheen zijn eerste komische poëzieboek, "Egghead: or, you can't survive on ideas alone".