Od 1902 roku z przerwami Sailer pełnił funkcję inżyniera w fabryce Daimler-Motoren-Gesellschaft. W 1914 roku był członkiem słynnego zespołu Mercedesa. W wyścigu o Grand Prix Francji 1914 prowadził przez ponad dwie godziny. Jednak awarii uległ jego silnik. Po I wojnie światowej, w 1921 roku stanął na drugim stopniu podium wyścigu Targa Florio oraz odniósł zwycięstwo ww swojej klasie. Rok później w tym samym wyścigu był szósty, a w swojej klasie ponownie najlepszy. W 1923 Mercedes po raz pierwszy wziął udział w słynnym wyścigu Indianapolis 500. W kwalifikacjach Niemiec był dwudziesty, a wyścig ukończył na ósmej pozycji.