Када је избио Охридско-дебарски устанак против нове српске управе над Македонијом који је водио бугарашки војвода Петар Чаулев, Михаило Јосифовић је бранио Кичево заједно са Василијем Трбићем, Бошком Митровићем, Јованом Цветковићем и Данетом Стојановићем.