Stackelberg föddes den 8 maj 1668 på ön Ösel, som då tillhörde svenska Estland. Som ung studerade han på universitet och var för en tid anställd vid riksarkivet, men valde senare att söka karriär inom armén. 1686 tog han därför värvning som volontär vid livgardet, och blev följande år fänrik vid Österbottens infanteriregemente. Vid krigsutbrottet år 1700 satte Stackelberg på egen bekostnad upp en värvad infanteribataljon, som han själv ledde med överstelöjtnants grad. Med sin bataljon deltog han sedan på den baltiska krigsskådeplatsen i slagen vid Errastfer och Hummelshof. År 1703 utnämndes han till överste för ett livländskt infanteriregemente och utsågs 1709 till kommendant för fästningen Dünaburg. Följande år befordrades han även till generalmajor av infanteriet.