Im Frühjahr 1941 nahm der Kreuzer (im Zusammenhang mit dem italienischen Angriff auf Griechenland Ende Oktober 1940 und der damit einhergehenden Unterstützung Griechenlands durch das Vereinigte Königreich) als Sicherungsschiff an mehreren Versorgungs- und Truppentransportkonvois von Alexandria nach Piräus (Operation Lustre) teil. Hierbei wurde auch die griechisch-britische Garnison auf Kreta verstärkt. Während einer dieser Überführungsmissionen geriet der Kreuzer am 18. Mai 1941 östlich von Kreta in einen Angriff von deutschen Junkers-Ju-87-Sturzkampfflugzeugen. Bei dem Versuch, dem von den Flugzeugen bombardierten britischen Lazarettschiff HMHS "Aba" zu Hilfe zu eilen, wurde die "Coventry" mehrfach von Ju 87 (die ihre Bomben zuvor auf andere Schiffe abgeworfen hatten) mit Bordwaffen beschossen. Dabei wurde einer der Feuerleitoffiziere der leichten Flugabwehrgeschütze des Kreuzers, Petty Officer Alfred Edward Sephton, durch ein Maschinengewehr-Geschoss schwer verwundet; obgleich er durch die Verwundung fast erblindet war, verblieb er bis zum Ende der Attacken auf seinem Gefechtsstand. Sephton erlag am nachfolgenden Tag seinen Verletzungen und wurde postum mit dem Victoria-Kreuz ausgezeichnet. Dieses wurde später zeitweilig in der Coventry Cathedral ausgestellt.