Em 1038, juntou os bizantinos em sua expedição à Sicília, durante a tentativa de Jorge Maniaces (da saga "Gyrge") de reconquistar a ilha dos sarracenos, que estabeleceu o Emirado da Sicília na região. Durante a campanha, lutou ao lado de mercenários normandos, como Guilherme Braço de Ferro. De acordo com Snorri Sturluson, Haroldo capturou quatro cidades da Sicília. Em 1041, quando a expedição bizantina na ilha italiana acabou, uma revolta lombardo-normanda explodiu no sul da Itália, e ele levou a guarda varegue em várias batalhas. Lutou com o catapano da Itália, Miguel Dociano com sucesso inicial, mas os normandos, liderados por seu antigo aliado Guilherme Braço de Ferro, derrotaram os bizantinos na batalha de Olivento em março, e na Batalha do Monte Maior em maio. Após a derrota, Haroldo e a guarda varegue foram chamados de volta para Constantinopla, na sequência da prisão de Maniaces pelo imperador e o início de outras questões mais urgentes. Haroldo e os varangianos foram posteriormente enviados para lutar na Bulgária, onde chegaram no final de 1041. Lá, lutou no exército de Miguel IV na campanha de 1041 contra a insurreição búlgara liderada por Pedro Deliano, que mais tarde ganhou o apelido de "queimador búlgaro" ("Bolgara brennir") do escaldo de Haroldo.