Hij was de zoon van goudsmid Thiry de Bry, die zich in Luik was komen vestigen. De zoon ging dit beroep uitoefenen in Straatsburg, waar hij bekend stond als Dietrich Brey en in 1560 huwde met Catherine Esslinger. Het volgende jaar zou hij zich opnieuw in Luik te vestigen. 1570 was een bewogen jaar: als calvinist werd hij uit Luik verbannen onder verbeuring van zijn goederen. Hij ging terug naar Straatsburg en hertrouwde er met Catherine Rotlinger, dochter van de Frankfurtse goudsmid, nadat zijn eerste vrouw overleden was. In die stad zette de Bry waarschijnlijk zijn eerste stappen op het gebied van kopergravures, wellicht beïnvloed door graficus Étienne Delaune. In 1577 vestigde de familie zich in Antwerpen en zette ze definitief de stap van goudsmid naar illustrator. Al in 1578 openden ze een atelier in Frankfurt am Main en bekwam de Bry er het poortersrecht. Aan de Antwerpse vestiging kwam definitief een einde na de Spaanse herovering (1585).