Ewell blev født i Georgetown, et område i Washington, D.C. Han voksede op i Prince William County i Virginia, og fra han var 3 år gammel på et gods nær Manassas, som i dag er kendt som "Stony Lonesome." Han var den tredje søn af dr. Thomas og Elizabeth Stoddert Ewell og var barnebarn af Benjamin Stoddert, den første marineminister i USA og broder til Benjamin Stoddert Ewell. Han tog eksamen fra West Point i 1840 som nr. 13 i en årgang på 42 kadetter. Han var kendt af sine venner under navnet "Old Bald Head" eller "Baldy." Han blev udnævnt til sekondløjtnant i 1. dragonregiment og blev forfremmet til premierløjtnant i 1845. Fra 1843 til 1845 gjorde han tjeneste sammen med Philip St. George Cooke og Stephen Watts Kearny på eskorteopgaver langs sporene til Santa Fe og Oregon. I den Mexicansk-amerikanske krig, hvor han gjorde tjeneste under Winfield Scott, blev han anerkendt og forfremmet til kaptajn for udvist mod i slaget ved Contreras og Slaget ved Churubusco. Ved Contreras gennemførte han en natlig rekognoscering sammen med kaptajn Robert E. Lee, hans senere overordnede.