25 ноября 1487 года Кристофер присутствовал на коронации Елизаветы Йоркской. В том же году он участвовал в подавлении восстания графа Линкольна, Ламберта Симнела и их сторонников: вместе со своими людьми он сражался в заключительной битве войны Алой и Белой розы — при Стоук-Филд. Кристофер умер в период между 1 ноября 1498 года и 13 июля 1499 года: 1 ноября 1498 года он подписал завещание, которое было оглашено 13 июля следующего года. При этом некоторые источники сообщают, что в 1499 году он стал сонаследником своего дяди виконта Уэллса. Кристофер Уиллоуби был похоронен рядом с отцом в монастыре близ деревушки в Суффолке.