A origem da cidade data do século XVI, quando o chanceler Jan Zamoyski criou um lugarejo na margem do rio Sołokija, que se chamou Jelitów. Em 1613 a aldeola foi denominada de Tomaszów em homenagem a Tomasz, filho do conde Zamoyski. A localização favorável da aldeia na rota comercial que liga o centro do país e a parte sudeste contribuiu muito para o desenvolvimento desta. Alguns anos depois, Tomaszów recebeu de Tomasz Zamoyski os direitos de cidade, que foram confirmadas por Sigismundo III, que também deu à cidade um privilégio importante: o direito de armazenagem de sal. Deste então, observa-se um desenvolvimento rápido da cidade, que contava naquele tempo com quase 4000 habitantes. O incremento foi interrompido em meados do século XVII, causado pelas guerras com os suecos e com as tropas de Chmielnicki, e por epidemias que exterminaram os habitantes da cidade. Na segunda metade do século XVIII, como resultado das Partições da Polónia, Tomaszów ficou sob a jurisdição austríaca. Em 1775, a cidade foi quase totalmente destruída por um incêndio. Em 1915, durante a Primeira Guerra Mundial, perto de Tomaszów houve uma grande batalha das tropas russas e austríacas. Depois da restauração da independência e da guerra polaca-bolchevique, o marechal Józef Piłsudski visitou a cidade. Tomaszów, de novo, começou a desenvolver-se na área económica e cultural. Foi construída um mercado, um edifício do conselho regional, uma escola do terceiro ciclo e o hospital foi reconstruído. A cidade tinha o seu jornal local "Ziemia Tomaszowska". A 7 de setembro de 1939, logo após o início da Segunda Guerra Mundial, a cidade sofreu muitos danos em consequência do bombardeamento alemão. Entre 17 e 20 de setembro de 1939 os exércitos unidos "Cracóvia" e "Lublin", dirigidos pelo general Tadeusz Piskor, lutaram contra as tropas alemãs mas  as forças polacas capitularam. Durante muito tempo a cidade esteve sob a ocupação alemã, durante a qual quase metade da população morreu.