Pocházel ze starobylého šlechtického rodu, byl synovcem vojevůdce válek růží Johna Cheyne, 1. barona Cheyne (1441–1499). Narodil se jako syn Williama Cheyna (1444–1487), šerifa v Kentu a majitele zámku "Shurland Hall", po matce Isabel, rozené Boleynové, byl bratrancem královny Anny Boleynové. Po dosažení zletilosti za složitých majetkoprávních poměrů převzal rodové dědictví v hrabství Kent a pod patronátem kardinála Wolseye vstoupil do veřejného života. Od roku 1509 patřil ke dvoru Jindřicha VIII. a v roce 1513 byl povýšen na rytíře. V letech 1515–1516 byl šerifem v Kentu, uplatnil se jako diplomat ve Francii, kde pobýval celkem třikrát (1522, 1526 a 1545). Zastával také post konstábla několika královských hradů, od roku 1526 byl komořím Jindřicha VIII. a díky rozprodeji zestátněných klášterních majetků patřil od 30. let k nejbohatším a nejvlivnějším šlechticům v jihozápadní Anglii. Několikrát byl též členem Dolní sněmovny (1529–1536, 1539–1540, 1541–1544 a 1545–1552).