Early foi promovido a brigadeiro-general após a Primeira Batalha de Bull Run (ou Primeira Manassas) em julho de 1861. Nessa batalha, mostrou coragem em Blackburn's Ford e impressionou o general P.G.T. Beauregard. Lutou na maioria das grandes batalhas no Teatro Oriental, incluindo as Batalhas dos Sete Dias, a Segunda Batalha de Bull Run, Antietam, Fredericksburg, Chancellorsville, Gettysburg, e inúmeras batalhas no vale do Shenandoah. Durante a Campanha de Gettysburg, a divisão de Early ocupou York, Pensilvânia, a maior cidade do Norte a cair nas mãos dos rebeldes durante a guerra.