Il dirige depuis 2006 l'équipe d'Uruguay après avoir déjà occupé ce poste de 1988 à 1990. En tant qu'entraîneur, il participe à quatre Coupes du monde (Italie 1990, Afrique du Sud 2010, Brésil 2014 et Russie 2018). En 1990, un an après avoir été finaliste de la Copa América 1989, l'équipe uruguayenne perd en de finale face à l'équipe locale, l'Italie. En 2010, son équipe obtient la quatrième place du tournoi : c'est la grande révélation de cette Coupe du monde 2010. En fin d'année, il est élu entraîneur de l'année en Amérique du Sud par le quotidien uruguayen "El Pais". L'année suivante, il remporte la Copa América 2011 ce qui lui vaut d'être encore nommé meilleur entraîneur d'Amsud de l'année 2011.