En mission, il obtiendra la reconnaissance de son équipage qui se surnommera "les chats de Cheshire" ("Cheshire cats") en référence au personnage du célèbre roman de Lewis Carroll, Alice au pays des merveilles. Le projet Millennium est né sa mission est de faire voler mille bombardiers contre une seule cible. Les villes allemandes sont frappées le Bombardement de Cologne, c'était le premier raid allié puis suivront Bombardement de Lübeck, et Hambourg Opération Gomorrhe, ces équipages étant dirigé par un instructeur, dont Cheshire lui-même puis faisait partie de l'équipe au sol de Cheshire. la mission a été saluée comme un succès. Churchill enverra plus tard à Arthur «Bomber» Harris, une note de félicitations.