В 1939 году, с началом Советско-Финляднской войны Борис Карамышев с музыкантами были зачислены одну из частей рабоче-крестьянской Красной Армии во Пскове. А затем с очередным эшелоном отбыли в Петрозаводск, где находился штаб 8-й армии. После принятия присяги музыканты дали в доме Красной Армии свой первый концерт. Несмотря на суровую зиму во время советско-финляндской войны оркестр выступал и в госпиталях и на аэродромах, везде, где находились подходящие помещения.