Филипопол е завладян от Османската империя през 1371 година. След Черноменската битка войските на бейлербея Лала Шахин напредват към града, българският гарнизон го изоставя и жителите, водени от митрополита, се предават доброволно. Филибе е превърнат в султански хас в границите на паша-санджака на Румелийския еялет. Градът е тежко засегнат от войните през Османското междуцарствие – първоначално контролиран от Сюлейман Челеби, през 1410 година той е превзет от Муса Челеби, който разрушава крепостните стени, избива много от жителите, а други изселва от града.