Haçlıların Balkanlardaki Osmanlı ilerlemesini durdurma çabaları, Çirmen Muharebesi ile devam etti. Sırpsındığı'nın intikamını almak isteyen Sırplar ile 1371'de savaşan Osmanlılar, bir kez daha zafer elde ettiler. Böylece Makedonya'nın fethine ortam hazırlandı; Bulgar kralı, Sırp prensleri ve Bizans Osmanlı üstünlüğünü kabul etti. İlerleyen yıllarda oğlu Bayezid'i, Germiyanoğulları beyi Süleyman Şah'ın kızı ile evlendirdi. Böylece çeyiz yolu ile Kütahya, Simav, Tavşanlı ve Emet'i hakimiyeti altına aldı. Hamitoğulları'ndan para karşılığında Akşehir, Yalvaç, Beyşehir, Seydişehir ve Isparta'yı satın aldı. Böylece Karamanoğulları ile sınır komşusu oldu. Anadolu'da bu faaliyetler sürerken Balkanlar yönündeki genişleme devam etti. 1386'da Sırplarla yapılan Ploşnik Muharebesi'nde Osmanlı birlikleri başarısız oldu. Bunun üzerine Balkan devletleri yeni bir Haçlı ordusu oluşturdu. İki ordu 1389'da I. Kosova Muharebesi'nde karşılaştı. Savaş, Osmanlı galibiyetiyle sonuçlandı fakat I. Murad, Sırp Miloš Obilić tarafından öldürüldü.