La victoire dans la guerre hispano-américaine et la signature de l'amendement Platt en 1901 ont assuré aux États-Unis le droit d'interférer dans les affaires politiques et économiques cubaines, militairement si nécessaire. Après la révolution cubaine de 1959, les relations se sont rapidement détériorées, ce qui a conduit à l'invasion de la baie des Cochons, à la crise des missiles cubains et aux tentatives successives des États-Unis de déstabiliser l'île, fondées sur les craintes de la guerre froide face à la menace soviétique. Les États-Unis ont envahi et occupé Hispaniola pendant 19 ans, dominant ensuite l'économie haïtienne par le biais de l'aide et du remboursement des prêts. Les États-Unis ont de nouveau envahi Haïti en 1994 et en 2004, ils ont été accusés par la Communauté caribéenne d'avoir organisé un coup d'État pour destituer le dirigeant haïtien élu, Jean-Bertrand Aristide.