2005 siegte Despaigne bei den Zentralamerika- und Karibikmeisterschaften. 2006 gewann er die Panamerikanischen Meisterschaften in Buenos Aires. Im Mai 2007 bezwang er im Finale der Panamerikanischen Meisterschaften in Montreal den Brasilianer Leonardo Leite. Bei den im Juli stattfindenden Panamerikanischen Spielen in Rio de Janeiro besiegte er im Halbfinale den Brasilianer Luciano Corrêa und im Finale den Kanadier Keith Morgan. Weitere zwei Monate später fanden ebenfalls in Rio de Janeiro die Weltmeisterschaften statt. Despaigne bezwang im Viertelfinale den Kasachen Asqat Schitkejew und unterlag im Halbfinale dem Briten Peter Cousins. Im Kampf um Bronze besiegte Despaigne den Georgier Levan Zhorzholiani. Im Mai 2008 belegte Despaigne bei den Panamerikanischen Meisterschaften in Miami den dritten Platz. Bei den Olympischen Spielen 2008 in Peking schied Despaigne in seinem zweiten Kampf gegen den Südkoreaner Jang Seong-ho aus.