1529 zog Johannes mit einem Kontingent des Grafen von Oropesa im Heer Karls V. als Landsknecht gegen die Türken, die damals Wien belagerten. Über Barcelona, Genua, den Gardasee, Innsbruck und Linz kam Johannes bis Wien und war am 24. September 1532 dort anwesend, als Karl V. in die Stadt einzog und seine Truppen inspizierte. Im Oktober 1532 kehrte er mit seinem Herrn per Schiff über La Coruña nach Spanien zurück. Er pilgerte nach Santiago de Compostela und zog im selben Jahr weiter nach Portugal in seinen Heimatort Montemor-o-Novo, wo er vergeblich nach seinen Eltern oder Zieheltern suchte. Danach kehrte er nicht mehr nach Oropesa zurück, sondern reiste über Sevilla und Gibraltar bis nach Ceuta in Afrika. Bei der Überfahrt lernte er einen vom portugiesischen Königshof verbannten Adeligen mit seiner Frau und den vier Töchtern kennen. Johannes verdingte sich beim Festungsbau und ernährte die Familie mit seinem Einkommen.