Обсуждение первого брака Сесилии началось примерно в 1468 году, когда ей было всего восемь лет. Уильям Герберт, 1-й граф Пембрук, захотел женить на богатой наследнице своего старшего сына, тоже Уильяма (впоследствии 2-го графа Пембрука). Однако дядя девочки граф Уорик, находившийся тогда в зените своего могущества, счёл такой брак не соответствующим знатности и престижу своей семьи, так что Пембрук получил отказ. Вскоре Уорик поднял мятеж против Эдуарда IV, заключил союз с Ланкастерами и погиб (в битве при Барнете в 1471 году). Судьба Сесилии решилась без него.