Como os búlgaros estavam invadindo terras bizantinas desde 976, o governo bizantino procurou causar dissensões entre eles, permitindo a fuga de seu imperador cativo Bóris II da Bulgária. Essa manobra fracassou, então o imperador usou uma trégua de seu conflito com a nobreza para liderar um exército de 30 mil soldados na Bulgária e sitiar Sredets (Sófia) em 986. Tomando perdas e preocupado com a lealdade de alguns de seus governadores, levantou o cerco e retornou à Trácia, mas caiu em uma emboscada e sofreu uma séria derrota na Batalha da Porta de Trajano. Basílio escapou com a ajuda de sua guarda varegue e tentou recuperar suas perdas, colocando o irmão de Samuel, Aarão, contra ele. Aarão foi tentado pela oferta de casamento com Ana, a irmã do imperador bizantino, mas as negociações falharam quando Aarão descobriu que a noiva que o outro enviara era uma impostora. Samuel eliminou seu irmão em 987. Embora o imperador titular Romano da Bulgária tenha sido capturado em 991, Basílio perdeu a Mésia para os búlgaros.