Un mois après son échec en qualifications de la Coupe du monde, la Jamaïque dispute à domicile la phase finale de la Coupe caribéenne des nations 2008. Les Jamaïcains remportent, le , leur quatrième succès dans cette compétition en s'imposant deux buts à zéro en finale face à Grenade. Luton Shelton, auteur des deux buts en finale, termine meilleur buteur de la compétition, tandis que Eric Vernan est nommé meilleur joueur. Après une série de trois matchs nuls et une victoire en match amical, John Barnes quitte son poste pour devenir entraîneur de l'équipe anglaise des Tranmere Rovers en juin 2009. Il est alors remplacé par Theodore Whitmore, qui revient à la tête de la sélection. Un mois après, l'équipe jamaïcaine dispute la Gold Cup 2009. Avec une seule victoire pour deux défaites face au Canada et au Costa Rica, les « Reggae Boyz » sont éliminés dès les phases de poule. Qualifiés d'office en tant que tenant du titre, les Jamaïcains disputent ensuite, en novembre 2010, la Coupe caribéenne des nations organisée en Martinique. Ils parviennent à conserver leur titre grâce à une victoire acquise dans la séance des tirs au but face à la Guadeloupe. Theodore Whitmore devient ainsi le premier à remporter la Coupe caribéenne en tant que joueur et en tant qu'entraîneur. Revenue à la du classement FIFA, la sélection dispute ensuite en la Gold Cup. Premiers du groupe B avec trois victoires et sept buts inscrits pour zéro encaissés, les Jamaïcains sont battus au stade des quarts de finale par les Américains sur le score de deux buts à zéro.