Karierę polityczną rozpoczął u boku Jana Zamoyskiego, spowinowaconego z nim przez pierwszą żonę Zamoyskiego Annę Ossolińską. Jednak konflikt kanclerza z Samuelem Zborowskim, wujem Zbigniewa, i jego stracenie oddaliły go od Zamoyskiego. Po śmierci Batorego opowiedział się za kandydaturą Habsburgów, wspierając ją do momentu porażki arcyksięcia Maksymiliana pod Byczyną. Odszedł od polityki w zacisze swego majątku w Klimontowie do momentu utrwalenia się władzy nowego króla i wystąpił w 1592 roku jako jego gorący zwolennik. Na przeszkodzie między Zygmuntem III a nim stał jednak Jan Zamoyski, skutecznie uniemożliwiając mu wpływ na młodego króla.