Der gelernte Vermessungszeichner, der seit einem Unfall bei einem Berglauf im Jahr 1978 Rollstuhlfahrer ist, nimmt seit 1984 an den Paralympics teil und hat zahlreiche Medaillen errungen, darunter allein 15 Goldmedaillen bei den Sommerspielen. Ferner kann er auf zahlreiche Siege bei Leichtathletik-EMs und -WMs zurückblicken und war mehrfach Schweizer Sportler des Jahres (1992, 1993, 1995–1999, 2008, 2009). In den Jahren 1994 und 1996 gewann Frei die Rollstuhlwertung des Boston-Marathon. 2005 feierte er schließlich in Berlin seinen 100. Marathonsieg. Trotz seines für einen Spitzensportler hohen Alters von über 50 Jahren bleibt Frei erfolgreich, so holte er sich drei seiner fünfzehn Goldmedaillen an den Sommer-Paralympics 2008 und 2012.