A primeira experiência de Mackintosh na Antártida foi como imediato na Expedição "Nimrod" (1907–09). Pouco depois de ter chegado à Antártida, perdeu o seu olho direito num acidente com o navio, sendo enviado para a Nova Zelândia. Regressou em 1909 para participar na fase final da expedição; a sua vontade e determinação perante situações adversas impressionaram Shackleton, que o nomeou para chefiar o Grupo do Mar de Ross em 1914.