Sau khi hoàn tất chạy thử máy tại vùng biển Bermuda, "Richard P. Leary" lên đường băng qua kênh đào Panama để đi Trân Châu Cảng. Sau các nhiệm vụ hộ tống vận tải tại Eniwetok và Saipan trong tháng 7, nó hỗ trợ cho các cuộc đổ bộ lên Peleliu vào ngày 15 tháng 9 năm 1944, và lên Leyte vào ngày 20 tháng 10. Trong Trận chiến eo biển Surigao vào ngày 25 tháng 10, nó đã phóng ngư lôi nhắm vào thiết giáp hạm "Yamashiro" của Hải quân Đế quốc Nhật Bản, bắn rơi một máy bay đối phương rồi bảo vệ cho tàu khu trục bị hư hại rút lui. Đang khi tuần tra ngoài khơi vịnh Leyte vào ngày 1 tháng 11, nó đã cứu vớt 70 người sống sót từ tàu khu trục .