Como treinador, seu fracasso mais retumbante acabou sendo na direção de seu país. Cubilla foi contratado para treinar o Uruguai após a Copa do Mundo de 1990, ano em que suas conquistas no Olimpia o fizeram ser eleito o melhor técnico sul-americano daquele 1990. Ficou marcado por desentender-se com os principais jogadores uruguaios daquele momento, que atuavam na Europa, insinuando que seriam meros dinheiristas, no que era apoiado por boa parte da população. Sem Enzo Francescoli, Rubén Sosa, Carlos Alberto Aguilera, José Óscar Herrera e outros, sofreu vergonhosa eliminação na primeira fase da Copa América de 1991. Já com alguns deles trazidos de volta, não se saiu muito melhor na Copa América de 1993 e ainda perdeu a vaga na Copa do Mundo de 1994, perdendo lugar ainda no meio da campanha rumo aos EUA para Ildo Maneiro.