Den Aufzeichnungen nach ließ sich der Einsiedler Antonius von Kiew (Antonij) aus Ljubetsch 1013 am Ufer des Dnepr in den Waräger-Höhlen nieder. Zusammen mit dem Mönch Theodosius von Kiew (Feodosij), der 1062 Vorsteher der Asketengemeinschaft wurde, gründete er 1051 ein orthodoxes Kloster. Im ausgehenden 11. Jahrhundert erfolgte der erste Bau der Maria-Himmelfahrt-Kathedrale (ukr. ). In den folgenden Jahrhunderten entwickelte sich der gesamte Klosterbereich zum führenden Kloster in der Kiewer Rus. Diese Tradition wurde auch nicht durch die Mongolenherrschaft von 1240 bis 1480 unterbrochen, obwohl Kiew in dieser Zeit seine Bedeutung als wichtige Handelsstadt mit Konstantinopel einbüßte. 1688 wurde dem Höhlenkloster der Ehrentitel einer „Lawra“ verliehen. Diese hohe Auszeichnung erhielten nur wenige bedeutende Klöster im orthodoxen Russland.