Nascido em Schimm, na província de Posen, Wilcke voluntariou-se para cumprir serviço militar na Reichswehr do Terceiro Reich, em 1934. Tendo servido inicialmente na Heer (Exército), foi transferido para a Luftwaffe (Força Aérea) em 1935, onde recebeu treino de voo e, posteriormente, foi colocado na Jagdgeschwader "Richthofen" em Abril de 1936. Depois de cumprir serviço como instrutor de pilotagem de caças, ele voluntariou-se para prestar serviço na Legião Condor, durante a Guerra Civil Espanhola, em 1939. De volta à Alemanha, foi nomeado Staffelkapitän do 7. Staffel da Jagdgeschwader 53 (JG 53). Depois do despoletar da Segunda Guerra Mundial, ele obteve a sua primeira vitória aérea no dia 7 de Novembro de 1939. No dia 18 de Maio de 1940, durante a Batalha de França, foi abatido e feito prisioneiro de guerra. Após o armistício entre a Alemanha e a França, foi libertado e nomeado Gruppenkommandeur do III. Gruppe da JG 53, durante a Batalha de Inglaterra, conseguindo abater 10 aeronaves inimigas nos céus britânicos.