La ville abrite une abbaye datant du , qui a été l'église paroissiale anglicane depuis la réforme protestante. La confluence des rivières et le pont stratégique sur l'Avon expliquent la présence sur son territoire d'une bataille sanglante le lors de la guerre des Roses, nommée la bataille de Tewkesbury. Celle-ci est annuellement, au-delà du service religieux de commémoration le jour anniversaire, l'objet d'une fête-reconstitution estivale par l'entreprenant Tewkesbury Medieval Festival.