Vào tháng 8 năm 2017, Wong và hai nhà hoạt động dân chủ khác đã bị kết án và bỏ tù vì vai trò của họ trong việc chiếm đóng Quảng trường dân sự ở giai đoạn bất lực của các cuộc biểu tình chiếm khu Trung tâm 2014; vào tháng 1 năm 2018, Wong đã bị kết án và bỏ tù một lần nữa vì đã không tuân thủ lệnh của tòa án để giải tỏa địa điểm biểu tình Mong Kok trong các cuộc biểu tình ở Hong Kong năm 2014.