1960-luvulla Kiila nousi jälleen tärkeään rooliin keskustelun herättäjänä. "Lapualaisoopperan sukupolvi" tunsi vetoa järjestön humaaniin vasemmistolaisuuteen. Esimerkiksi Pennasen vuosikymmenen alussa perustama "Tilanne"-lehti arvosteli kansandemokraattista liikettä terävästi. Lopulta Tilanteessa esiin nostetut aihepiirit tulivat myös SKDL:n keskusteluihin uudistuslinjan syntyessä. Toisaalta mukaan Kiilaan tuli nyt myös vasemmistolaisia SKDL:n ulkopuolelta. 1960-luvun Kiila otti kantaa protestoimalla esimerkiksi Vietnamin sotaa ja Tšekkoslovakian miehitystä. Myös Neuvostoliittoa kritisoitiin. Esimerkiksi kiilalainen Arvo Turtiainen puolusti Vladimir Dudintsevin romaania "Ei ainoastaan leivästä", vaikka Nikita Hruštšov oli tuominnut sen. Yhdistyksen varapuheenjohtaja Arvo Salo valittiin eduskuntaan vuoden 1966 vaaleissa. Pentti Saarikoski oli Kiilan tunnetuimpia nimiä.