Monteith besuchte die "Parsons Green Primary School" und die "Portobello Secondary School". Anschließend studierte er an der Heriot-Watt University in Edinburgh. Monteith gehörte zu den heftigsten Gegnern der Einführung des Schottischen Parlaments und war maßgeblich an der diesbezüglichen "Think-Twice-Kampagne" der Conservative Party vor dem landesweiten schottischen Referendum am 11. September 1997 beteiligt. Trotz seiner Ablehnung trat Monteith bei den ersten Wahlen zum Schottischen Parlament im Jahre 1999 als Kandidat für den Wahlkreis Stirling an. Mit 25,6 % konnte er jedoch nach Annabelle Ewing von der SNP und der Gewinnerin des Wahlkreises, Sylvia Jackson von der Labour Party, nur den dritthöchsten Stimmenanteil auf sich vereinen. Auf Grund des Wahlergebnisses gelang Monteith jedoch über die Regionalwahlliste von Mid Scotland and Fife der Einzug in das neugeschaffene Parlament. Bei den Parlamentswahlen 2003 trat Monteith abermals für Stirling an und konnte seinen Stimmenanteil leicht steigern, erreichte aber trotzdem nur die zweithöchste Stimmenanzahl nach Sylvia Jackson. Abermals zog er für Mid Scotland and Fife ins Parlament ein.