В червні 2009 року Джон Барнс покинув пост, щоб зайняти місце тренера в колишньому клубі Вітмора "Транмер Роверз, а Вітмор вчергове став тренером збірної Ямайки, проте цього разу на повноцінній основі. Наступного місяця він повіз збірну на Золотий кубок КОНКАКАФ 2009 року у США, де команда не змогла вийти з групи. Через два роки на Золотому кубку КОНКАКАФ 2011 року йому вдалося з командою виграти групу, проте в першому ж раунді плей-оф в чвертьфіналі ямайці поступились США. В червні 2013 року, коли його команда займала останнє місце у групі відбору на чемпіонат світу 2014 року за 4 тури до кінця, Вітмор подав у відставку.