Из-за того, что Сыпин был важным железнодорожным узлом, он стал стратегически важным пунктом во время второго этапа гражданской войны. В ходе боев 15-17 марта 1946 года город был взят под контроль коммунистами, которые потом удерживали его больше месяца (Мао Цзэдун в своей радиограмме сравнил мужество защитников Сыпина с мужеством защитников Мадрида в 1930-х годах). В ходе контрнаступления в июне 1947 года коммунисты в ходе яростных боёв заняли половину города, но потом были отброшены гоминьдановскими войсками. Осенью 1947 года войска коммунистов вновь подошли к Сыпину, и 12-13 марта 1948 года город был взят штурмом.