W marcu 1918 r. objął stanowisko szefa sztabu 2 Armii rewolucyjnej, która toczyła na Ukrainie walki przeciwko Armii Czynnej Ukraińskiej Republiki Ludowej i przeciwko wkraczającym na Ukrainę wojskom niemieckim i austro-węgierskim. Latem 1918 r. 2 Armia wycofała się za granicę ukraińsko-rosyjską, jednak Krapiwianski wrócił na ziemię czernihowską i połtawską, by działać w bolszewickim podziemiu i organizować oddziały czerwonej partyzantki. We wrześniu 1918 r. został dowódcą 1 Ukraińskiej Dywizji Powstańczej, tworzonej, począwszy od tego miesiąca, w strefie neutralnej między Ukrainą a Rosją Radziecką, z bolszewickich oddziałów partyzanckich Ukrainy, uzupełnionych o kawalerię Czerwonych Kozaków pod dowództwem Witalija Primakowa. Krapiwianski pozostał dowódcą 1 Ukraińskiej Dywizji Powstańczej do listopada 1918 r., następnie powierzono mu dowodzenie grupą wojsk kierunku kurskiego Ukraińskiej Armii Radzieckiej. Od lutego do maja 1919 r. był komendantem i równocześnie komisarzem wojskowym zajętego w pierwszej fazie interwencji radzieckiej na Ukrainie Nieżyna.