A reabertura do Jockey sob a presidência de José de Souza Queirós foi reanimadora, mas sofreu altos e baixos por alguns anos. Em 1893 registrou até 41 corridas, mas ainda era seguida por outras dificuldades. Em 28 de abril de 1912, a pista do hipódromo da Mooca foi utilizada como pista de voo, com o Comandante Edu Chaves pilotando um aeroplano em direção ao Rio de Janeiro. Foi a primeira conexão feita entre as duas cidades por via aérea. Em 1920, há a melhora e ampliação do espaço, com o objetivo de abrigar mais 2.800 espectadores. Durante a Revolução Paulista de 1924, Revolução de 1930 e Revolução de 1932, as corridas precisaram ser suspensas, o que consequentemente resultou em momentos ruins para o Jockey.