Diana Wilkinson urodziła się 17 marca 1944 w Stockport w Wielkim Manchesterze w Wielkiej Brytanii. Swoją karierę sportową jako pływaczka rozpoczęła w 1958 roku w wieku 14 lat, występując po raz pierwszy na Mistrzostwach Europy w Pływaniu wBudapeszcie na Węgrzech, zdobywając srebrny medal w sztafecie 4x100 metrów stylem dowolnym razem z Judy Grinham, Elspeth Ferguson i Judith Samueli z czasem 4:24.2 sek. oraz brązowy w sztafecie 4x100 metrów stylem zmiennym razem z Judy Grinham, Anitą Lonsbrough i Christine Gosden z czasem 4:54.3 sek.