В 1564 году, будучи семнадцатилетним, Христофор вместе с отцом принял участие в Ливонской войне, боевое крещение принял в битве на Уле. Он показал себя сообразительным молодым воином и заслужил прозвище "Перун". В 1567 году назначен ротмистром конной роты. В тот же год начал и гражданскую карьеру, заняв должность крайчего литовского. Спустя два года стал подчашим.