Po uregulowaniu swych bankowych interesów, sformował własnym kosztem regiment kawalerii „Wirt Adams” i wstąpił wraz z nim w sierpniu 1861 roku do Armii Konfederacji w Memphis, w stanie Tennessee. We wrześniu został skierowany do Columbus w stanie Kentucky, a następnie, w październiku, do kwatery generała Alberta Johnstona w Bowling Green. Tam rozpoczął swój szlak bojowy idąc w straży tylnej podczas odwrotu Konfederatów z Kentucky do Nashville w Tennessee, a później do miejscowości Corinth w Missisipi. Następnie, podczas bitwy pod Shiloh, jego oddział został skierowany na skrajne prawe skrzydło piechoty i walczył wraz z nią o utrzymanie brodu na rzece Tennessee. W czasie oblężenia Corinthu pełnił służbę patrolową. Później, cztery szwadrony regimentu atakowały i szarpały oddziały Unionistów maszerujące w kierunku Booneville w Missisipi.