Toen dit mislukte, zorgde Stalin voor een verrassende wending. Op verzoek van Duitsland kwam het "Molotov-Ribbentroppact" (een wederzijds niet-aanvalsverdrag) tot stand op 24 augustus 1939, waarmee het begin van de Tweede Wereldoorlog onafwendbaar geworden was, hetgeen ook Stalins bedoeling was (`laat onze vijanden elkaar maar verslinden`). Na de Duitse inval in Polen op 1 september 1939 (een week na tekening van het pact) viel op 17 september 1939 de Sovjet-Unie op haar beurt Oost-Polen binnen, overeenkomstig de geheime afspraken van het "Molotov-Ribbentroppact". De Duitsers kregen West-Polen, de USSR Oost-Polen (oktober 1939) wat overeenkwam met het deel van Polen dat vóór de Eerste Wereldoorlog ruim een eeuw tot het toenmalige Rusland had behoord. Stalin gaf vervolgens in 1940 opdracht om vele duizenden Poolse krijgsgevangen (met name alle Poolse officieren) en intellectuelen te vermoorden, onder andere in Katyn. De meeste graven zijn nog steeds niet gevonden. In de winter van 1939 viel het Rode Leger Finland binnen. Hoewel de Finnen zich hevig verzetten, moesten zij in de lente van 1940 de wapens neerleggen en vrede sluiten. Grote stukken van Oost-Finland (Karelië) vielen in handen van de Russen. In de loop van 1940 volgden de Baltische Staten.