Vier jaar later werd York ontmaskerd in een complot met John van Imbyss om Gent te verraden aan de hertog van Parma. Tegen het advies van de prins van Oranje, die liever korte metten met hem had gemaakt, werd hij in de gevangenis gegooid in Brussel, waaruit hij werd vrijgelaten toen de stad in de handen van Parma viel in 1585. Hij diende onder de Spanjaarden bij het Beleg van Antwerpen, maar op voorspraak van zijn vrienden mocht hij naar Engeland terugkeren.