Après n'avoir disputé que 49 parties des Cubs en 1990, il est transféré le 7 septembre aux Pirates de Pittsburgh en retour d'un lanceur des ligues mineures du nom de Michael Pomeranz. McClendon, qui ne frappe que pour, 164 de moyenne pour Chicago et Pittsburgh en 1990, élève son jeu en 1991 avec une moyenne de, 288 et 24 points produits en 85 matchs. Il prend part aux séries éliminatoires à deux reprises, les Pirates se butant chaque fois aux Braves d'Atlanta. Il soutire un but-sur-balles en trois passages au bâton en Série de championnat 1991 de la Ligue nationale. En Série de championnat 1992, il frappe 8 coups sûrs dont un circuit, produit 4 points et affiche une moyenne au bâton de, 727 en cinq parties contre Atlanta.