Im Jahr 1939 arbeitete er bei der niederländischen Fluggesellschaft KLM. Nach Ausbruch des sowjetisch-finnischen Winterkriegs stahl von Rosen von KLM eine Douglas DC-2 und flog sie nach Finnland, wo er sie zum Bomber umbaute und damit die sowjetischen Stellungen angriff. Es war der einzige Bomber Finnlands. Von Rosen plante einen Angriff auf den Kreml, den ihm der finnische Oberbefehlshaber Carl Gustaf Emil Mannerheim persönlich verbot.