Em 2003, ele foi destaque no documentário "Amandla!". Em 2004 lançou a sua autobiografia, "Still Grazing:  The Musical Journey of Hugh Masekela", em co-autoria com o jornalista D. Michael Cheers, que cuidadosamente detalhou  as lutas de Masekela contra o apartheid na sua terra natal, bem como suas lutas pessoais com o alcoolismo, a partir do final da década de 1970 até a década de 1990. Neste período, ele migrou, em suas carreira musical do mbaqanga, jazz/funk, e a mistura de ritmos sul-africanos, através de dois álbuns que ele gravou com Herb Alpert, e gravações solo , "Techno-Bush" (gravado em seu estúdio em Botswana), "Tomorrow" (com o hino "Trazê-lo de Volta para Casa"), "Uptownship" (uma ode à R&amp;B ), "Beatin' Aroun de Bush", "Sixty", "Time" e "Revival". Sua canção "Soweto Blues", cantada por sua ex-esposa, Miriam Makeba, é uma peça blues/jazz em memória do massacre do Levante de Soweto em 1976. Ele também forneceu interpretações de canções compostas por Jorge Ben, Antônio Carlos Jobim, Caiphus Semenya, Jonas Gwangwa, Dorothy Masuka e Fela Kuti.