Bessette voitti vuonna 1998 kultaa Kansainyhteisön kisojen maantieajossa, ja hän oli samassa lajissa 22. Sydneyn olympialaisissa 2000. Bessette voitti seuraavana vuonna Auden ympäriajon, jonka hän valloitti myös vuonna 2001. Hän sai Kansainyhteisön kisoissa 2002 pronssia aika-ajosta ja oli saman lajin kuudestoista vuoden 2004 olympialaisissa. Bessette joutui keskeyttämään Ateenassa pidetyissä olympiakisoissa maantieajossa. Hän siirtyi vuonna 2005 maantiepyöräilystä cyclocrossin pariin ja on voittanut lajissa muun muassa kaksi maansa mestaruutta ja vuonna 2012 maailmanmestaruuden 35–39-vuotiaiden sarjassa. Bessette voitti myös maantiepyöräilyssä kaksi Kanadan-mestaruutta. Lontoon paralympialaisissa 2012 hän oli Robbi Weldonin "pilottina" tämän voittaessa kultaa näkövammaisten maantieajossa.