La exigencia a la que estaba sujeto a causa de los fanáticos de Grêmio, derivó en su fichaje por Flamengo, donde pudo cumplir su anhelo de jugar con Zico. A pesar de que llevaba tres meses inactivo, se pagaron 11,8 millones de cruceiros por su pase. Debutó el 22 de febrero de 1987, en un empate a dos goles con Uberlândia. El 15 de marzo, durante un enfrentamiento por competición estatal contra Portuguesa, se lesionó el pie derecho. Diez días después, disputó un partido contra Mesquita, pero se resintió y pasó dos meses en recuperación. A pesar de las lesiones y flojas actuaciones, gradualmente recuperó su nivel y se convirtió en una de las figuras del equipo. Jugó la final del Campeonato Carioca, un título de especial importancia para él, pero Flamengo perdió con Vasco da Gama. Ganaron el campeonato brasileño, donde vencieron a Internacional en el partido definitorio, y Portaluppi disputó dieciocho partidos y convirtió dos goles. Ese campeonato se llamó Copa União y lo organizaron los clubes más poderosos del país, mientras que la Confederación Brasileña llevó a cabo un torneo aparte donde participaron clubes de menor jerarquía. El futbolista quedó tercero en la votación a Deportista del año para los lectores de "Placar", ganó la "Bola de Ouro" y formó parte de la "Bola de Prata". Ese año, ya con Carlos Alberto Silva como seleccionador, no jugó ningún partido y no fue convocado a la Copa América de Argentina. El vicepresidente de la CBF, Nabi Abi Chedid, apoyó la decisión y tildó de irresponsable al jugador.