Ein prägendes Ereignis für Loest war der Aufstand vom 17. Juni 1953. Im November 1957 wurde Loest wegen angeblicher „konterrevolutionärer Gruppenbildung“ im Zusammenhang mit Diskussionen über die Entstalinisierung verhaftet und am 14. November 1957 zu siebeneinhalb Jahren Zuchthaus verurteilt. Er verbüßte diese Strafe in Halle und im Zuchthaus Bautzen II. Während dieser Zeit hatte er keinen Zugang zu Papier und Stiften, was einem Schreibverbot gleichkam. Durch die Haft erlitt er eine Magenerkrankung.