În anii ce au urmat independenței, Republica Cubaneză a văzut o semnificativă dezvoltare economică, dar de asemenea corupția politică și o succesiune de lideri despotici, culminând cu răsturnarea dictatorului Fulgencio Batista de către , condusă de Fidel Castro, Che Guevara și Raúl Castro, între 1953-1959 a Revoluției Cubaneze. Noul guvern s-a aliat cu Uniunea Sovietică și a îmbrățișat comunismul. Cantități masive de feronerie militară sovietică avansată, inclusiv baterii de rachete sol-aer, veneau către insulă iar în octombrie 1962, a avut loc Criza Rachetelor din Cuba. Cuba a fost oficial un stat ateist din 1962 până în 1992. După Invazia Cehoslovaciei a Țărilor Pactului de la Varșovia (1968), Fidel Castro a făcut o declarație publică a sprijinului Cubei. Discursul lui Castro a marcat startul absorției totale a Cubei în Blocul Răsăritean. Până la mijlocul anilor 70, puțin a mai rămâne din sistemul politic sau economic al Cubei. În timpul Războiului Rece,Cuba a sprijinit de asemenea politicile Uniunii Sovieitce în Afganistan, Polonia, Angola, Etiopia, Nicaragua și El Salvador. a contribuit la căderea regimului apartheid din Africa de Sud.