Во время Второй мировой войны Брэнд показал себя настоящим героем. В 1942 году он был одним из 99 выживших солдат трёхтысячного контингента, который принимал участие в битве за Дьеп на побережье Франции. Его подразделение попало под пулемётный обстрел, который вёлся немцами из опорного пункта, расположенного в охотничьем домике. Увернувшись от вражеского огня, Брэнд пробрался в домик через заднюю дверь и расстрелял немцев из автомата. Позднее Брэнд вспоминал о своих действиях: «Я, наверное, был в бешеном состоянии». За этот подвиг он был удостоен Серебряной звезды, третьей по значимости награды за отвагу в Вооружённых силах США. 7 апреля 1945 года, будучи сержантом и начальником батальона, Брэнд попал под вражеский огонь, в результате которого получил огнестрельное ранение в верхнюю часть правой руки и едва не истёк кровью. В 1966 году он рассказывал: «Я знал, что умираю, это было приятное чувство, как будто ты заряжен наполовину». После спасения Брэнд был награждён Пурпурным сердцем. Он также был удостоен некоторых других наград, благодаря чему считается четвёртым среди солдат Второй мировой войны по полученным наградам.