Участвовал в начавшейся в 1700 году Северной войне. В 1706 году в чине поручика лейб-гвардии Семёновского полка Яковлев направлен к войскам, действовавшим против Карла XII в Литве. К тому времени, русская армия была заблокирована шведами в Гродно, пробраться туда было крайне трудно, но Яковлев, переодевшись польским мужиком, благополучно проник в осаждённый город и передал главнокомандующему приказы Петра I. Осенью 1706 года, уже в чине капитана, участвовал в походе в Польшу в составе корпуса А. Д. Меншикова и Калишской битве, после победы доставил государю письмо от Меншикова и получил чин майора.