O inundație din 1432 i-a avariat trei piloni. Al treilea arc (numărat dinspre Orașul Vechi) s-a prăbușit în 1496, după ce unul dintre piloni a coborât, fiind subminat de apă (reparațiile au fost terminate în anul 1503). La un an după Bătălia de la Muntele Alb, la 21 iunie 1621, atunci când cei 27 de conducători ai revoltei anti-habsburgice au fost executați, turnul din Orașul Vechi a servit ca un loc de expunere a capetelor retezate ale victimelor pentru a-i descuraja pe cehi să continue rezistența armată.