Αν και δεδηλωμένος ειρηνιστής, με την κήρυξη του Πολέμου του 1940, ο Κεφαλληνός έθεσε το Εργαστήριό του και τους μαθητές του στην υπηρεσία της μαχόμενης Ελλάδας εκδίδοντας αφίσες με πατριωτικό/προπαγανδιστικό περιεχόμενο. To 1942 συμμετείχε στη Β΄ Επαγγελματική Καλλιτεχνική Έκθεση με τρία σχέδια με θέμα τον λιμό της Αθήνας. Συνελήφθη μαζί με τρεις μαθητές του (Α. Τάσσο, Αντώνη Κανά και Αλέξανδρο Κορογιαννάκη) από τις ιταλικές αρχές κατοχής για «ηττοπάθεια και κομμουνιστική δράση» εξαιτίας των έργων τους και οδηγήθηκαν στις φυλακές Αβέρωφ. Αργότερα τάχθηκε ανοιχτά υπέρ του αγώνα της Κύπρου εναντίον της αγγλικής κατοχής.