Він мріяв стати агрономом або землеміром, але Перша світова війна змінила його плани. Він почав навчання в Олексіївському військовому училищі. У травні 1915 року закінчив прискорений курс навчання (4 місяці) і в чині прапорщика був направлений на фронт. З червня до вересня побував у ряді запасних частин і нарешті опинився на Південно-Західному фронті. Навесні 1916 призначений командиром роти. На цій посаді в травні 1916 року брав участь у Брусиловському прориві. Отримав чин штабс-капітана. Звістка про Жовтневу революцію застало Василевського під Аджуд-Ноу, в Румунії, де він вирішив залишити військову службу.