Pierwsza wzmianka pisana o Bramie Gdańskiej pochodzi z 1584 r., aczkolwiek można przypuszczać, że wzniesiono ją o wiele wcześniej – w formie drewnianej prawdopodobnie w II połowie XIV wieku, a murowanej – wiek później. Mogła się znajdować zarówno na prawym, jak i lewym brzegu Brdy. Zniszczona wskutek pożaru w 1547 r. została w II połowie XVI wieku odbudowana w miejscu, które dokumentują późniejsze plany kartograficzne. Następnie remontowano ją w 1634 r. i po potopie szwedzkim.