Die &lt;a href="Skisprung-Weltcup%202013/14"&gt;Weltcup-Saison 2013/14&lt;/a&gt; mit drei Podestplatzierungen im Einzel verlief weniger erfolgreich als die beiden vorherigen. Bei den Olympischen Spielen in Sotschi erreichte er die Plätze 20 und 21. Für das Teamspringen, bei dem die deutsche Mannschaft Gold holte, wurde er nicht nominiert. Seinen vierten Weltcupsieg feierte Freitag am 20. Dezember 2014 in Engelberg. Am 4. Januar 2015 gelang ihm in Innsbruck sein fünfter Weltcupsieg, der auch sein erster bei einer Vierschanzentournee war und der zugleich der erste Sieg eines deutschen Springers bei der Tournee seit 2002 war. In der Tourneegesamtwertung belegte er als bester deutscher Springer den sechsten Platz.