Po śmierci Duszana w 1355 potęga Serbów upadła, jednak kiedy w nocy z 1 na 2 marca 1354 trzęsienie ziemi zniszczyło mury warowni na półwyspie Gallipoli, została ona natychmiast zajęta przez Osmanów. Odtąd Turcy mieli przyczółek w Europie. W 1361 zajęli oni Adrianopol, do którego w 1365 przenieśli stolicę, a w 1371 pokonali koalicję władców bałkańskich w bitwie nad rzeką Maricą. Wkrótce po tym wydarzeniu cesarze bizantyńscy stali się wasalami Osmanów, których panowanie na Bałkanach utwierdziło zwycięstwo nad Serbami w bitwie na Kosowym Polu w 1389. W 1390 następca tronu Manuel II był zmuszony jako wasal sułtana Bajazyda pomagać mu w zdobywaniu Filadelfii, ostatniego greckiego bastionu w Azji Mniejszej. Mimo tego upokorzenia w 1394 Bajazyd rozpoczął blokadę Konstantynopola. Bizancjum uratował jedynie najazd Timura, który w 1402 pokonał i wziął do niewoli Bajazyda w bitwie pod Ankarą.