В 1777 году Лебедев направился в Неаполь как музыкант русского посольства, возглавляемого графом А. К. Разумовским — большим любителем музыки, но посольство задержалось в Вене по причине войны Австрии с Пруссией. Герасим Степанович продолжил путешествовать по Европе самостоятельно, заручившись рекомендательными письмами А. К. Разумовского и русского посла в Вене князя Д. М. Голицына. Лебедев успешно выступал в крупных европейских городах (его игру упоминал Гайдн) и основательно изучил музыку, а также несколько языков.