В бухте крейсер "York" был атакован итальянскими взрывающимися крейсерами и тяжело поврежден. Глостер же 26 марта вместе с эсминцами "Vendetta" и "Vampire" вышел на соединение с крейсерами "Orion", "Ajax" и "Perth" для выполнения операций флота перехвату Итальянских сил, совершающих возможные переходы к конвоям, выполнявшим поддержку греческих войск. 27 марта вместе с крейсерами и эсминцами прикрытия занял позицию южнее Крита действую в целях Средиземноморского флота. 28 марта крейсер участвовал в бою у острова Гавдос, попав под огонь итальянского тяжелого крейсера Тренто и совершив доклад о контакте с противником главнокомандующему, находящемуся на "Warspite". Принимал участие в дальнейших действиях, закончившиеся боем у мыса Матапан. 30 марта вместе с флотом вернулся в Александрию.