Va representar la Universitat de Cambridge entre els anys 1929 i 1932 (mentre estudiava al King's College). Fou dos cops Campió britànic, els anys 1938 i 1956. Va representar Anglaterra en sis olimpíades d'escacs, els anys 1933, 1935, 1937, 1939, 1954, i 1958, on hi va fer un total de 42 punts de 80 partides (+26, =32, -22), un 52.5 per cent. A l'Olimpíada d'escacs de 1933 a Folkestone, on hi era 1r suplent, va puntuar 7.5/11, cosa que li va permetre obtenir una medalla de bronze individual pel percentatge de punts en aquest tauler. A l'Olimpíada d'escacs de 1939 a Buenos Aires, Alexander va haver d'abandonar la competició, juntament amb la resta de l'equip anglès, a causa de l'inici de la II Guerra Mundial, ja que va ser requerit per a participar en el projecte britànic de desencriptament. Alexander fou també capità de l'equip anglès (sense jugar), entre 1964 i 1970. Obtingué el títol de Mestre Internacional el 1950, i el de Mestre Internacional per correspondència el 1970. Va guanyar el Torneig Internacional de Hastings 1946/47 puntuant 7½/9, un punt sencer per davant de Savielly Tartakower. El seu millor resultat en torneig fou el primer lloc, empatat amb David Bronstein) a Hastings 1953/54, on hi acabà invicte, i guanyà les partides individuals contra els GMs soviètics David Bronstein i Aleksandr Tóluix. Les oportunitats d'Alexander de jugar al més alt nivell es van veure coartades atès que no tenia permès entrar al Bloc de l'Est a causa de la seva feina secreta en criptografia. Fou també el columnista d'escacs del rotatiu "The Sunday Times" els anys 1960 i 1970s.