Kaillie Humphries lebt in ihrer Geburtsstadt Calgary und begann 2002 mit dem Bobsport. Sie trainiert im Canada Olympic Park, ihr Trainer ist Stephan Bosch. 2003 schloss sie die "National Sport School" ab. Zunächst war sie drei Jahre Bremserin, bevor sie als Pilotin begann. Im Bob-Weltcup debütierte Humphries im November 2004 bei einem Rennen in Winterberg als Bremserin von Helen Upperton. In Cesana Torinese erreichten beide als Zehntplatzierte im Januar 2005 ihr erstes Top-Ten-Resultat. Im Dezember des Jahres verpassten sie als Viertplatzierte in Cortina d’Ampezzo ein erstes Podiumsresultat. 2006 gewann sie bei der Juniorenweltmeisterschaft in Igls Silber mit Helen Upperton. Ab der folgenden Saison startete die Kanadierin als Pilotin im Bob-Europacup. Gleich ihr erstes Rennen im Dezember 2006 in Igls konnte Humphries mit der Anschieberin Kaylyn Best gewinnen. Ein zweiter Sieg folgte im Januar 2007 in Winterberg, Bremserin war Nadine Walker. Einen Monat später bestritt sie an selber Stelle ihr erstes Weltcup-Rennen als Pilotin und kam auf den 14. Platz. Bei der Junioren-WM in Altenberg gewann sie wie im Vorjahr Silber, dieses Mal jedoch als Pilotin mit Jaime Cruickshank als Bremserin. Im November 2007 erreichte sie als Viertplatzierte mit Shelly-Ann Brown auf ihrer Heimbahn in Calgary erstmals ein Top-Ten-Resultat. In Lake Placid fuhr Humphries mit Brown erstmals aufs Podest. Erstes Großereignis wurde die Bob-Weltmeisterschaft 2008 in Altenberg. Im Zweierbob wurde Humphries mit Brown Fünfte, im Teamwettbewerb gewann sie mit der kanadischen Mannschaft hinter dem deutschen Team die Silbermedaille. Im &lt;a href="Bob-Weltcup%202008/09"&gt;Bob-Weltcup 2008/09&lt;/a&gt; erreichte sie zwei zweite Plätze und wurde Siebte im Gesamtweltcup. Bei der Bob-Weltmeisterschaft 2009 in Lake Placid wurde sie erneut Fünfte.