Devenu entraîneur, Roberto Fleitas dirige le Club Atlético Progreso (qu'il emmène en première division en 1979, et avec lequel il remporte le Torneo Competencia d'avant-saison en 1985) et le Central Español (qu'il mène également en première division en 1983). En 1987, il est nommé sélectionneur de l'équipe d'Uruguay avec laquelle il remporte la Copa América.