Tentara Merah lalu memasuki negara-negara Baltik dan ketiga negara tersebut dipaksa bergabung dengan Uni Soviet pada bulan Agustus. Uni Soviet juga mengklaim wilayah Finlandia, tetapi pemerintah Finlandia menolak tuntutan mereka. Uni Soviet kemudian menyerang Finlandia pada bulan November; meskipun kalah jumlah, Finlandia dapat menahan serangan Tentara Merah. Opini internasional mendukung Finlandia dan Uni Soviet dikeluarkan dari Liga Bangsa-Bangsa. Uni Soviet merasa dipermalukan karena tidak mampu mengalahkan Finlandia dan kemudian mereka menandatangani perjanjian perdamaian sementara. Berdasarkan perjanjian tersebut, Uni Soviet memperoleh beberapa wilayah dari Finlandia. Pada Juni 1940, wilayah Bessarabia dan Bukovina utara di Rumania dicaplok oleh Uni Soviet. Pada saat yang sama, pemerintah Soviet mencoba mencegah segala upaya perlawanan di wilayah-wilayah Eropa Timur yang baru dikuasai. Salah satu peristiwa yang terjadi di tengah upaya tersebut adalah pembantaian Katyn pada April dan Mei 1940, ketika 22.000 anggota angkatan bersenjata, polisi dan intelijensia Polandia dihukum mati.