1907 wurde Kamo von einer selbstgebauten Bombe schwer verletzt, so dass sein linkes Auge fortan halbblind war und er auf auffällige Weise schielte. Am 13. Juni desselben Jahres führte Kamo den von Josef Stalin geplanten Überfall auf die Bank von Tiflis an, bei dem er 250.000 Rubel für die bolschewistische Sache erbeutete. Nachdem Kamo die Beute an Lenin übergeben und mit diesem den Monat Juli in einer Datscha in Kuokkala im zu Russland gehörenden Großfürstentum Finnland verbracht hatte, floh er nach Deutschland, wo er im November 1907 – von einem Agent Provocateur namens Schitomirski enttarnt – in Berlin, Elsässerstrasse 2, mit einem Koffer voller Dynamit als „anarchistischer Terrorist“ verhaftet wurde. Nachdem er auf Anraten eines von Krassin beauftragten Rechtsanwaltes sechs Monate lang eine Geisteskrankheit vorgetäuscht hatte, um der Auslieferung an Russland zu entgehen, wurde er im Mai 1908 in eine Psychiatrie eingewiesen. Nach einem Jahr des Aufenthalts in der Psychiatrie wurde er für „unheilbar psychisch krank“ erklärt, was zur Unmöglichkeit einer strafrechtlichen Verurteilung führte, und zurück nach Berlin gebracht. Im November 1909 erfolgte schließlich die Überführung nach Russland, wo man ihn zunächst in Tiflis inhaftierte und später in eine Nervenheilanstalt überstellte. Von dort konnte er im August 1911 unmittelbar danach fliehen, als man ihm seine Ketten abgenommen hatte, mit denen er immobilisiert war. Der Verfolgung durch die Polizei entzog er sich dabei, indem er sich in der Hauptverwaltungsstelle der örtlichen Polizei verbarg.