Nella stagione 2005-2006 Raich ottenne una serie di prestigiose vittorie in Coppa del Mondo, tra le quali gli slalom giganti della Podkoren di Kranjska Gora (21 dicembre) e della Chuenisbärgli di Adelboden (7 gennaio) e le combinate del Lauberhorn a Wengen (13 gennaio) e dell'Hahnenkamm di Kitzbühel (22 gennaio). Ai XX Giochi olimpici invernali di vinse la medaglia d'oro nello slalom gigante e nello slalom speciale, si piazzò 21º nel supergigante e non completò la combinata. A fine stagione si aggiudicò la Coppa del Mondo generale, precedendo con un ampio margine di 404 punti il norvegese Aksel Lund Svindal, e, per la seconda volta, quella di slalom gigante, con 39 punti di vantaggio sull'italiano Massimiliano Blardone; i suoi podi stagionali furono dodici, con sette vittorie, e chiuse al primo posto anche la classifica di combinata con 145 punti in più di Bode Miller e di Michael Walchhofer, secondi a pari merito.