Kenny Solomon commence à jouer aux échecs à treize ans, inspiré par la qualification de son frère aîné pour les Olympiades d'échecs de 1992 à Manille, aux Philippines. Il lui emprunte un livre d'échecs et commence à l'étudier seul. Devant ses progrès, son frère le prend rapidement sous son aile. Deux ans plus tard, il devient champion d'Afrique du Sud des échecs des moins de 16 ans. Il a représenté l'Afrique du Sud entre 1995 et 1997 lors des championnats du monde junior, dans les catégories de moins de 16 ans et moins de 18 ans.