Vladanje Ivana Šišmana je neločljivo povezano s padcem Bolgarije pod oblast Osmanskega cesarstva. Kmalu po njegovem prihodu na prestol so združene sile srbskih plemičev pod poveljstvom kralja Vukašina Mrnjavčevića v bitki z osmanskimi Turki na Marici 26. septembra 1371 doživele hud poraz. Osmani so nato vdrli v Bolgarijo in Ivan Šišman je bil prisiljen priznati njihovo nadoblast. Svojo sestro Kero Tamaro je moral leta 1373 poročiti s sultanom Muratom I..