Иако се претпоставља да се Хенри оженио Каталином зато што је то била последња жељ његовог оца на самрти, Хенри је 18 година провео у прилично срећном браку, упркос натезањима са Каталининим оцем око исплате мираза, и чињеници да му верност није била најјача страна. Међутим, након 18 година брака у којем су сва мушка деца умирала а Каталина се полако приближавала менопаузи, Хенрија је почела озбиљно да брине помисао да ће на крају остати без мушког наследника. Каталинино прво дете, кћерка, рођена је мртва 1510. године. Принц Хенри, војвода од Корнвола, рођен је 1511, али је умро након 52 дана. Каталина је затим родила још једно мртворођену девојчицу, а затим једног сина који није дуго поживео. Дана 28. фебруара 1516. године, родила је кћерку по имену Мери (која ће касније постати Мери I од Енглеске, познатија под надимком Крвава Мери). Каталинина последња трудноћа завршила се мртворођеном девојчицом новембра 1518. Хенрију је било веома битно да има мушког наследника. Династија Тјудора је била нова, и њен легитимитет је још увек могао бити доведен у питање. Последња жена која је наследила енглески престо била је Матилда, кћерка Хенрија I од Енглеске и морала је да се бори у дугом грађанском рату против барона који су сматрали да једна жена не може владати Енглеском. Сећања на страхоте грађанског рата су још биле свеже — Рат ружа се водио између 1455. и 1485.