Sein erstes Rennen in Le Mans bestritt er 1966, als er noch schwerpunktmäßig in der Formel 3 engagiert war. Courage fuhr zusammen mit Roy Pike einen &lt;a href="Ferrari%20275%20GTB"&gt;Ferrari 275 GTB/C&lt;/a&gt; für Maranello Concessionaires, den privaten Rennstall des britischen Ferrari-Importeurs Ronnie Hoare, der in diesem Jahr vier Autos an den Start brachte. Courage und Pike wurden Gesamt-Achter und erzielten den Sieg in der Klasse GT-Wagen 3001–5000 cm³. Im folgenden Jahr versuchte Jonathan Williams, Courage ein Ferrari-Werkscockpit für das 1000-km-Rennen von Monza zu vermitteln; Ferrari zog allerdings Günther Klass vor. Courage blieb daher 1967 bei Ronnie Hoares privatem Rennstall, der ihn zusammen mit Richard Attwood gegen eine Gage von 300 £ für das mittlerweile auf ein Fahrzeug reduzierte Programm zu den 24-Stunden-Rennen von Le Mans 1967 meldete. Hoares Ferrari 412P fiel nach 14 Stunden mit Courage am Steuer durch Motorschaden aus. 1969 dann fuhr er in Le Mans zusammen mit Jean-Pierre Beltoise einen Matra MS650 für das Werksteam Matra Sports. Sie beendeten das von Ford und Porsche dominierte Rennen mit vier Runden Rückstand auf die Sieger Jacky Ickx/Jackie Oliver auf Position vier und waren die beste Matra-Paarung.