Vào thế kỷ 14, Lelów trở nên thịnh vượng, nhờ sự bảo vệ và đặc quyền của hoàng gia. Dân số của nó lên tới 1.200 người, và Vua Casimir III Đại đế đã xây dựng tại đây một lâu đài và bao quanh thị trấn bằng một bức tường phòng thủ. Lelów nằm gần biên giới với Silesia do Séc cai trị, và do đó, đóng một vai trò quan trọng trong hệ thống phòng thủ của Ba Lan. Năm 1341, Lelów nhận được quyền Magdeburg từ Vua Casimir, và trở thành một thị trấn huyện ở Kraków Voivodeship. Vào tháng 7 năm 1345, trong Chiến tranh Ba Lan-Bohemian, các đơn vị Séc đã bị đánh bại bởi người Ba Lan và các đồng minh Hungary của họ gần Lelów. Trong thế kỷ 15 và 16, Lelów vẫn là một trong những thị trấn quan trọng nhất của Ba Lan. Nó thường xuyên bị đốt cháy, nhưng đã tìm cách phục hồi và các nhà sản xuất vải địa phương đã nổi tiếng trên cả nước. Năm 1638, Lelów gần như bị thiêu rụi hoàn toàn trong một trận hỏa hoạn lớn, và sự hủy diệt tiếp theo được đưa ra bởi cuộc chiến Thụy Điển-Ba Lan, sau đó thị trấn không bao giờ phục hồi. Lelów một lần nữa bị phá hủy trong Đại chiến Bắc Âu, sau đó bức tường phòng thủ của nó bị kéo xuống.