En 1445 muere su padre y se produce la batalla de Olmedo, en la que su facción es derrotada, cayendo herido, siendo apresado y perdiendo la Merindad de Asturias. Ahora bien, su alianza con el grupo dirigido por el príncipe Enrique un año después, enfrentado ahora a Álvaro de Luna, le permitió recuperar los estados de su padre y la merindad mayor del Principado.