Den Großteil seines Lebens verbrachte Oxford als Militär im Dienst von König Eduard III. im Krieg gegen Frankreich und gegen Schottland. Aus seinem relativ geringen Grundbesitz konnte er dafür nur ein geringes Gefolge aufbieten. Als Militär arbeitete Oxford eng mit dem annähernd gleichaltrigen William de Bohun zusammen, mit dem er verschwägert war. Nachdem sie gemeinsam an mehreren Feldzügen teilgenommen und auch in England eng zusammengearbeitet hatten, starben sie beide innerhalb von neun Monaten.