Sin embargo, Juan II contó con la ayuda de un hombre de confianza de energía excepcional, el Condestable Don Álvaro de Luna. Convertido en favorito del rey, expulsó a los Infantes en 1430. Sin embargo, a pesar de su incuestionable fidelidad a la corona, lo cierto es que actuaba con demasiada autonomía, a veces incumplía la ley arbitrariamente, se comportaba despóticamente y acumulaba demasiado poder. El rey, con muy poco carácter, se dejó convencer de que era peligroso para su reino y desterró a don Álvaro de Luna en 1439. Este desliz fue aprovechado por los Infantes de Aragón que volvieron a atacar Castilla, haciendo prisionero al rey en 1443.; pero el Condestable volvió a tiempo, infligiéndoles un contundente derrota en la batalla de Olmedo (1445), en la que murió uno de los infantes: don Enrique el conde de Villena. La guerra terminó favorablemente para Castilla.