Il fut dépêché en cette double qualité (de journaliste-espion) au Guatemala, où il participa à l'organisation de l'Opération PBSUCCESS pour renverser Jacobo Arbenz Guzmán, devant travailler, selon le journaliste William Blum, à la rédaction de la nouvelle Constitution. Un an plus tôt, Mossadegh avait été renversé en Iran par la CIA. Lorsqu'Arbenz transmit le pouvoir au colonel Carlos Enrique Diaz, Hobbing lui aurait dit : « Colonel, vous ne convenez pas aux exigences de la politique étrangère américaine. » Le , sous pression des différents agents de la CIA en poste au Guatemala, Hobbing et le chef de station John Doherty, ainsi que l'ambassadeur John E. Peurifoy, le colonel obtempéra et céda ses pouvoirs à Castillo Armas.