O'Connell arrivò in ritardo ai due conclavi che si svolsero durante il suo lungo cardinalato, nel 1914 e nel 1922, per lo svantaggio di dover attraversare l'Oceano Atlantico. A seguito della sua protesta papa Pio XI volle allungare a quindici giorni il tempo fra la morte del papa e l'ingresso nel conclave. O'Connell riuscì così a partecipare al conclave del 1939, che elesse papa Pio XII.