Wiek XVII był najtragiczniejszym okresem w dziejach miasta. W 1599 Bielsko nawiedziła epidemia dżumy, która zdziesiątkowała mieszkańców miasta. Dla upamiętnienia jej ofiar w 1604 rozpoczęto budowę kościoła św. Trójcy obok protestanckiego cmentarza na Górnym Przedmieściu. W czasie wojny trzydziestoletniej (1618-1648) Szwedzi kilkakrotnie najeżdżali miasto: w 1642 i 1646, kiedy zostało obrabowane i częściowo spalone, a na wzgórzu Trzy Lipki miała miejsce krwawa bitwa między siłami polskimi a szwedzkimi. W 1656, w czasie potopu szwedzkiego w pobliskich Mikuszowicach doszło do kolejnej bitwy polsko-szwedzkiej, którą Andrzej Komoniecki opisał w Dziejopisie Żywieckim: