Был сыном Даниила Андреевича Плещеева-Басмана. В 1543 году во время малолетства Ивана IV участвовал в боярском заговоре Шуйских против Фёдора Семёновича Воронцова. В 1544 году третий воевода в Елатьме. В 1550 году второй воевода на Бобрике. В 1550 году участвовал в первом походе на Казань. В 1551 году воевода в Пронске. Отличился во время осады Казани в 1552 году, проявив храбрость во время одного из приступов, за что был пожалован чином окольничего в том же году. В 1555 году в битве при Судбищах во главе семитысячной армии в течение полутора суток отражал натиск 60-тысячной армии крымского хана Девлет-Гирея. В сентябре 1555 года местничал с князем Ф. И. Кашиным. В 1556 году стал боярином, был назначен вторым наместником в Новгороде. Накануне Ливонской войны, в качестве новгородского наместника, вёл переговоры со Швецией. С началом Ливонской войны в 1558 году отправился на войну, проявил себя талантливым полководцем, захватив Нарву оставлен в городе первым воеводою и принял участие в осаде Полоцка. В 1559 году принимает участие в походе против крымцев. В 1560 году участвует во взятии Феллина. В 1561 году вёл переговоря со Швецией и Данией. После взятия Полоцка в 1563 году и временного прекращения военных действий вернулся на родину, проживал в богатом поместье на берегу реки Оки. Узнав о нашествии крымского хана Девлет-Гирея в 1564 году, вооружил своих людей и вместе с сыном Фёдором заперся в Рязани. Организовал оборону Рязани, благодаря чему войска хана, несмотря на ветхость городских укреплений, не сумели захватить город. Но Басманов не дал врагам уйти спокойно, он организовал их преследование, разбил один из татарских отрядов, пленив при этом мурзу Мамая и 500 татар. За лихость пожалован наградными «"золотыми"».