Po rewolucji październikowej wrócił do Tomska i 27 maja 1918 został przywódcą udanego antybolszewickiego powstania w tym mieście, skorelowanego z serią powstań w innych miastach Syberii. Następnie zorganizował i objął dowództwo 1. Środkowosyberyjskiego Korpusu Strzeleckiego, na czele którego zdobył szereg miast, m.in. Krasnojarsk i Czytę. Za te sukcesy otrzymał Order św. Jerzego III klasy i awans na generała majora w wieku 27 lat. Po rozbiciu bolszewików w południowej Syberii, zawrócił na zachód i w październiku 1918 dotarł na Ural. Wypełniając rozkazy admirała Kołczaka i swojego brata Wiktora, który był premierem w rządzie Kołczaka, zdobył 24 grudnia Perm rozbijając wcześniej znaczne siły bolszewickie, za co został promowany na generała porucznika. W czasie ofensywy wiosną 1919, dowodząc północną grupą armii Kołczaka, osiągnął największy postęp w natarciu na całym froncie, czego uwieńczeniem było zdobycie 2 czerwca Głazowa nad rzeką Wiatką. Jednak wobec ogólnego załamania natarcia Kołczaka, Piepielajew wkrótce zmuszony był zawrócić na wschód. Następnie jako dowódca nowej 1 Armii stopniowo wycofywał się wraz z całą armią Kołczaka. Pomimo dość długiej obrony Tobolska i Tomska przez generała, nie zdołał on zatrzymać bolszewickiej ofensywy. W grudniu 1919 wystąpił przeciwko generałowi Konstantinowi Sacharowowi – głównemu dowódcy armii Kołczaka i przeciw samemu Kołczakowi, oskarżając ich o oddanie bolszewikom Omska. Konflikt doprowadził do dymisji Sacharowa.