Şapoşnikov, 1940 yılında Finlandiya'nın istilası için bir plan hazırlamıştı. Fakat harekât komutanı Kliment Voroşilov, planı kötümser buldu ve göz ardı etmeyi yeğledi. Harekât beklendiği ölçüde başarılı olmadı ve Şapoşnikov 1940 yılının Ağustos ayında Genelkurmay Başkanlığı görevinden, sağlık nedenlerini ileri sürerek istifa etti. Barbarossa Harekâtı başladığında yeniden bu göreve getirildi. Aynı zamanda Savunma Halk Komiseri (Savunma Bakanı) Yardımcılığını da üstlendi. Ancak rahatsızlığı nedeniyle bu görevleri 1943 yılında bırakmak zorunda kaldı. Öldüğü 1945 yılına kadar Voroşilov Askerî Akademisi Komutanlığı görevini üstlenmiştir.