Seine Weimarer Obliegenheiten hinderten Kessler nicht an anderweitigen Initiativen und Missionen zur Erhöhung der Strahlkraft seines Wirkens im nationalen und internationalen Rahmen. Vor allem als Hüter künstlerischer Freiheit gegen eine schmalspurige Kunstförderung in wilhelminischer Zeit profilierte er sich dabei. Ansatzpunkt waren Auseinandersetzungen zwischen der für die staatliche Kunstförderung zuständigen Allgemeinen Deutschen Kunstgenossenschaft, in der der Direktor der Preußischen Akademie der Künste Anton von Werner die Richtung vorgab, und der 1898 gegründeten Berliner Secession, die Kessler als förderndes Mitglied unterstützte. Zur Zuspitzung der latenten Rivalität kam es bei der Planung des deutschen Ausstellungsprogramms für die Weltausstellung in St. Louis 1904. Kaiser Wilhelm II. unterstützte von Werner bei der Ausgrenzung der Secessionisten.