Churchill fu uno scrittore prolifico, spesso sotto lo pseudonimo di Winston S. Churchill, che usava in accordo con un romanziere americano suo omonimo per evitare confusione tra le loro opere. La sua produzione include un romanzo, due biografie, tre volumi di memorie e diversi saggi storici. Fu insignito del premio Nobel per la letteratura nel 1953 "per la sua padronanza della descrizione storica e biografica e per la brillante oratoria in difesa dei valori umani". Due dei suoi lavori più famosi, pubblicati dopo la sua prima premiership, portarono la sua fama internazionale a nuovi livelli. Questi furono: i suoi sei volumi di memorie sulla seconda guerra mondiale ("The Second World War") e "A History of the English-Speaking Peoples"; quest'ultima è una storia in quattro volumi che copre il periodo dall'invasione di Cesare in Britannia (55 aC) all'inizio della prima guerra mondiale (1914). Sono stati anche pubblicati alcuni volumi dei discorsi di Churchill il primo dei quali, "Into Battle", fu edito negli Stati Uniti con il titolo "Blood, Sweat and Tears", e fu incluso nella lista dei 100 best seller del 1924-1944 da "Life Magazine".