Az 1939-es szovjet támadás során a finn vadászrepülők intenzíven védték légterüket az agresszorok ellen. Juutilainen december 19-én került először harcérintkezésbe szovjet repülőgépekkel: egy rajnyi Il–4-es bombázót vett üldözőbe: egyet sikerült lelőnie közülük. December 23-án újabb, vadászfedezet nélkül repülő bombázókkal akadt össze rajával, ezúttal Tupoljev SZB–2-esek voltak az ellenfelek. A hatfős raj csak egy gépet semmisített meg, így született meg az 1/6 légigyőzelem, amelyről így nyilatkozott Juutilainen:"Az igazat megvallva, nem foglalkoztam a töredékgyőzelmekkel. Azokról inkább lemondtam a fiatalabb bajtársaim javára." 1939 utolsó napján kemény légiharcban lelőtt egy I–16-s vadászgépet. Juutilainen három légigyőzelmet aratott a Fokker D.XXI-el.