В 1500 году Путивль вошёл в состав Русского государства. Городу выпала роль одной из главных пограничных крепостей на юго-западе России и его укрепления были значительно расширены. С тех пор они стали называться Путивльским кремлём. В конце XVI века к востоку от крепости был построен Молченский монастырь, каменные стены которого дополнили систему путивльских укреплений. Именно здесь в Смутное время обосновался Лжедмитрий I перед своим походом на Москву. В 1633 году в ходе Смоленской войны Путивльский кремль выдержал четырёхнедельную осаду со стороны крупного польско-казацкого войска. После того, как Левобережная Украина вошла в состав России, Путивль утратил функции порубежной крепости и кремлёвские укрепления постепенно пришли в упадок.