ריצ'רד השלישי היה מלך בלתי אהוד. את שלטונו ביסס לאחר רציחתם של אחייניו הנסיכים אדוארד החמישי, ואחיו דוכס יורק, שהיו בני שתים עשרה ותשע. גם לאחר רצח הנסיכים לא שקט ריצ'רד והחל במסע הרג בו הרג את גדולי תומכיו לאחר שהעלה נגדם חשדות אמיתיים, או מדומים. העם האנגלי לא היה יכול עוד לשאת אדם זה וציפה למושיע. אך מלחמות השושנים הכריתו למעשה את מרבית ענף לנקסטר, ומספרם של בעלי טענה ראויה לכתר היה מועט מאוד. ניסיון מרידה כושל, באוקטובר 1484 הביא למות דודנו של הנרי, הנרי סטאפורד, הדוכס השני מבקינגהאם, וזאת לאחר שנחת בחופי פלימות' בראש צבא קטן, אך משפוזר המרד בשאר חלקי הממלכה הפליג בחזרה לבריטני. לאחר ניסיון כושל זה היה הנרי לטוען הראשי לכתר מטעם בית לנקסטר. הנרי שהה בבריטני בלוויית חבורה של אצילים גולים, שמספרם הלך וגדל ככל שמשטרו הרודני והכושל של ריצ'רד המשיך בהקזת הדמים באנגליה. בחודש אוגוסט 1485, לאחר שזכה בתמיכת משפחתה של אלמנת המלך אדוארד הרביעי, נחת הנרי בוויילס בראש צבאו וצעד לאנגליה בלוויית דודו, ג'ספר טיודור. ויילס הייתה באופן מסורתי מאחז של תומכי בית יורק, והנרי חב את התמיכה שקיבל למוצאו הוולשי מצד אביו, צאצא לשליט ולשי קדום בשם ריס. הוא אסף צבא של 5,000 חיילים ועלה צפונה.