O'Sullivan startet på 20 km for Irland under OL i 2000, dette ga henne en tiendeplass med tiden 1:33.10. To år senere klatret hun opp til en fjerdeplass under EM i München, og i 2003 oppnådde hun karrierens fremste plassering med en annenplass under VM. Hun var også påmeldt til OL i 2004 i Aten, men en skade gjorde at hun måtte melde avbud. Den skaden innledet en lang periode der hun slet med skader, og i april 2007 la hun opp.