En 1927, après une libération de prison, Whitaker remporta le congrès de la National Chess Federation à Kalamazoo (Michigan) devant le prodige Samuel Reshevsky. En 1928, il participa à son premier tournoi hors des États-Unis, à La Haye, le championnat du monde amateur organisé en même temps que l'Olympiade d'échecs de 1928. Il finit quatrième "ex æquo" sur les quinze participants avec 9,5 points marqués sur 14. Le vainqueur était le futur champion du monde Max Euwe.