Um das Baltikum nicht ein weiteres Mal zum Schlachtfeld zu machen und um Russland endgültig zu besiegen, wollte er direkt Moskau, die russische Hauptstadt, angreifen. Die Niederlage in der Schlacht bei Lesnaja, wo unter anderem der wertvolle schwedische Versorgungszug von den Russen erobert wurde, zwang den König jedoch zum Ausweichen in die Ukraine. Karl erwartete dort Unterstützung durch eine massive Rebellion der ukrainischen Kosaken unter Iwan Masepa, aber die Russen besiegten die Aufständischen in ihrer Hochburg Baturyn, so dass Masepa Karl bei dessen Ankunft nur noch wenige Kämpfer zur Verfügung stellen konnte. Bei einem Aufklärungsversuch am 28. Juni 1709greg. wurde der König verwundet, weswegen er die schwedischen Kräfte nicht in der Schlacht bei Poltawa führen konnte. Die Schlacht wurde zu einem Desaster für die Schweden, und Karl floh ins Osmanische Reich, wo er ein Lager in Bender aufschlug.