El 11 de septiembre de 2011, en la apertura de la temporada, Pinilla ingresó desde el banquillo para marcar el 4-2 para Palermo contra su ex club Inter de Milán, en una eventual victoria por 4-3 en casa. Durante la temporada 2011-12 partió como titular y luego fue siendo relegado al banquillo de suplentes debido a sus habituales lesiones. Dejó el equipo el 25 de enero de 2012 partiendo cedido al Cagliari por 6 meses, después de 13 partidos en la Serie A con solo 2 goles y una aparición en la Europa League.