Вперше згадується в літописах у 1146 році під назвою "Дебрянськ". Назва ця, очевидно, походить від непрохідних лісів (дебрів), які оточували місто. З 1146 року Брянськ входив до складу Чернігівського князівства, в 1159 — 1167 років — до складу Вщижского князівства. У 1246 році, коли розгромлений татарами Чернігів занепав, Брянськ виділився в самостійне князівство, а в 1263 році Роман Михайлович Старий переніс в Брянськ і чернігівський стіл. В кінці XIII століття за Брянське князівство йшла міжусобна боротьба між чернігівською і смоленською гілками Рюриковичів, яка закінчилась утвердженням у Брянську представників Смоленських Ростиславичів, які правили князівством понад 50 років. У 1356 році Брянськ був захоплений литовським князем Ольгердом і став уділом Великого князівства Литовського. У 1430 Брянське князівство було ліквідовано. У 1500 році Брянськ був захоплений Іваном III і приєднаний до Московської держави, проте ще довгий час Велике князівство Литовське, а пізніше — Річ Посполита не полишали надії повернути собі це місто.