În 1808, în timpul Războiului Peninsular dintre Spania și Franța invadatoare, Bătălia de la Somosierra a avut loc în pasul Somosierra din munții Sierra de Guadarrama, unde spaniolii au fost învinși de trupele napoleoniene alcătuite în principal din lăncieri polonezi. De asemenea, acest lanț montan a reprezentat un front important în Bătălia de la Guadarrama din timpul Războiului Civil Spaniol (1936-1939), având loc mai multe ciocniri armate în pasurile montane între facțiunea republicană (loialistă) și facțiunea naționalistă (rebelă). Astăzi, tranșeele și locurile în care au avut loc lupte încă pot fi identificate în zona vârfurilor munților.