Le , Charles Henry Tompkins est nommé colonel des volontaires au sein du régiment. Le , le régiment reçoit l'ordre d'envoyer les bagages vers l'arrière et de se tenir prêt à partir avec des rations pour une journée. À cinq heures du matin, le régiment part en reconnaissance aux alentours de Woodstock et revient au camp quatre heures plus tard sans avoir vu des ennemis. Une partie des compagnies est alors envoyée auprès du général Hatch; et le reste part pour Strasburg pour détruire des magasins qui ne peuvent être chargés pour l'évacuation avant de rejoindre le général Hatch. Cependant, les forces confédérées tombent sur l'arrière garde et capturent une partie du train de wagons. Le régiment atteint le soir Winchester où il bivouaque pour la nuit. Alors que Stonewall Jackson attaque Banks à Winchester, la cavalerie du Vermont est formée et envoyée au nord de la ville où elle attend le train de wagons soit passé. Le régiment est alors rappelé vers la ville pour aider à stopper un mouvement de flanquement confédéré. Sur le point d'être encerclé par les confédérés, le colonel Tompkins fait sortir le régiment de la ville. Il couvre alors la retraite de Winchester pendant que Banks traverse la rivière à Williamsport. Le "1st Vermont Cavalry" traverse la rivière le et établit un campement à de Williamsport.