Ewell urodził się w Georgetown (obecnie dzielnica Waszyngtonu), a wychowywał w posiadłości ziemskiej w pobliżu Manassas w stanie Wirginia. Był trzecim synem dr Thomasa Ewella i Elizabeth Stoddert Ewell, a wnukiem Benjamina Stodderta, pierwszego sekretarza marynarki Stanów Zjednoczonych. w roku 1840 ukończył United States Military Academy z trzynastą lokatą na 42 kadetów. Przyjaciele i podwładni nazywali go „Old Bald Head” lub „Baldy”. W stopniu podporucznika otrzymał przydział do 1 Regimentu Dragonów, a w roku 1845 otrzymał awans na porucznika. W latach 1843-1845 uczestniczył w służbie eskortowej na szlakach Santa Fe i oregońskim. W czasie wojny z Meksykiem, służył pod rozkazami Winfielda Scotta, który awansował go do stopnia kapitana za męstwo, jakim się wykazał pod Contreras Churubusco. Pod Contreras prowadził nocny zwiad, w czym towarzyszył mu kapitan Robert E. Lee, jego późniejszy dowódca.