Между тем в Англии началась гражданская война, известная как "Войны Алой и Белой розы". Изначально Троллоп примкнул к Йоркам: в 1459 году он высадился в Англии с Ричардом Невиллом, 16-м графом Уориком, и возглавил часть армии Ричарда Йоркского на Ладфордском мосту, где произошла встреча с войском короля. Однако, когда Генрих VI объявил, что простит всех врагов, которые об этом попросят, Троллоп перешёл на его сторону вместе с большей частью своего отряда. Это так ослабило йоркистов, что они бежали без боя.