2004, 2008 und 2012 startete Winkler bei Sommer-Paralympics in verschiedenen Disziplinen auf Bahn und Straße. Nachdem er bei den Paralympics 2004 eine Bronzemedaille gewonnen hatte und dafür am 16. März 2005 das Silberne Lorbeerblatt erhalten hatte, waren seine besten Platzierungen später jeweils ein vierter Rang in der Einerverfolgung auf der Bahn 2008 sowie im Einzelzeitfahren auf der Straße. In den folgenden Jahren belegte er zahlreiche vordere Plätze bei nationalen und internationalen Wettbewerben. Bei den UCI-Paracycling-Straßenweltmeisterschaften 2015 in Nottwil errang er Bronze im Straßenrennen.