Борегар был переведен в Теннесси и командовал силами Конфедерации в сражении при Шайло после гибели генерала Альберта Джонстона. Несмотря на успех в первый день сражения, Борегар преждевременно отменил атаку, посчитав, что войска Союза уже разбиты. На второй день после того как его противник, генерал Улисс Грант, получил подкрепления и контратаковал, он уже был вынужден отступить к крупному железнодорожному узлу Коринф (Миссисипи). Конфедераты более месяца удерживали его, несмотря на двукратное превосходство противника, но 30 мая 1862 года им все же пришлось оставить город.