La victoire de la Maritsa en 1371 rend brièvement au "basileus" Manuel II Paléologue le contrôle de la région, mais l’hégémonie ottomane, établie le , inaugure la longue période ottomane : la ville prend le nom de "Siruz". De cette période date la mosquée Mehmed Bey ainsi qu'un grand bâtiment muni de six coupoles, au centre de la ville (en valaque "piátsa bezeştenorlou" soit "place des dépenses"), et qui abrite aujourd’hui le musée archéologique. C’est, avec celui de Thessalonique, l’un des deux seuls exemplaires conservés de ce type de monument en Grèce. La ville est un centre de négoce florissant, soutenue par un arrière-pays prospère, et le commerce par voie de terre, qui prend le pas sur le commerce maritime en raison du danger des pirates en mer Égée.