Dickson Wamwiri nahm an den Olympischen Sommerspielen 2008 in Peking teil. Im Fliegengewicht kämpfte er gegen Chu Mu-yen, unterlag diesem jedoch mit 0:7 und schied aus dem Wettbewerb aus. Ein Jahr zuvor konnte er bei den Afrikaspielen die Goldmedaille gewinnen. Bei den Afrikaspielen 2003 und 2011 gewann er jeweils Silber.