Hunt blev født i Detroit, som dengang var en af USA's vestlige forposter. Han var søn af Samuel Wellington Hunt, en karriere officer i infanteriet. Han blev opkaldt efter sin onkel, Henry Jackson Hun, som var den anden borgmester i Detroit. Som barn ledsagede han i 1827 sin far på en ekspedition til det fremtidige Kansas territorium hvor fort Leavenworth blev grundlagt. Han fik sin eksamen fra West Point i 1839 og blev midlertidig sekondløjtnant i 2nd U.S. Artillery. Han deltog i den Mexicansk-amerikanske krig under Winfield Scott, og blev forfremmet til midlertidig kaptajn for tapperhed i Slaget ved Contreras og Slaget ved Churubusco samt til major i Slaget ved Chapultepec. Hans permanente forfremmelser til kaptajn og major var i 1852 og 1861, respektivt.