В 1950-е годы Дитер Бертольдт был одним из ведущих шахматистов ГДР, неоднократным участником финалов чемпионата ГДР по шахматам, в которых завоевал бронзу в 1956 году в Лейпциге и серебро в 1957 году в Зёммерде. Вместе с шахматном клубом Дрездена «Sportclub Einheit Dresden» три раза побеждал на командном чемпионате ГДР по шахматам (1957, 1958, 1962). Представлял ГДР на шахматной олимпиаде (1958) и на командном чемпионате мира среди студентов по шахматам (1956, 1957, 1958, 1959, 1960).