Участник советско-финской войны 1939—1940. Прибыл на фронт в качестве представителя ГАУ. Однако 4 декабря 1939 Грендаль, никогда не командовавший пехотными войсками, был неожиданно назначен командующим оперативной группой из трёх стрелковых дивизий (49-й, 142-й и 150-й), наступавших на Кексгольмском направлении и входивших в состав 7-й армии. Эта группа (называвшаяся «группой Грендаля») первой из войск 7-й армии 5 декабря вышла к левому флангу «линии Маннергейма», а 6 декабря с ходу форсировала ещё не замёрзшую реку Тайпален-йоки и создала плацдарм на её северном берегу. По воспоминаниям будущего Главного маршала артиллерии Н. Н. Воронова,