Ora che c'era in campo un generale più aggressivo, le capacità amministrative di Halleck furono un ottimo complemento per Grant, ed i due lavorarono bene insieme. Per tutta la difficile Campagna Terrestre e l'Assedio di Petersburg del 1864, Halleck fece in modo che Grant fosse costantemente rifornito, equipaggiato e rinforzato tanto da sconfiggere i confederati. Fu d'accordo con Grant e Sherman riguardo all'utilizzo della guerra totale contro l'economia sudista ed approvò marcia verso il mare di Sherman e la distruzione della valle dello Shenandoah condotta da Philip Henry Sheridan. Assieme a Grant, Sherman e Sheridan, Henry Halleck può essere considerato uno dei padri della moderna arte bellica.