Jan begann seine militärische Karriere 1624 in der spanischen Armee, die im Achtzigjährigen Krieg die Niederlande bekämpfte. Sein Vorbild war mutmaßlich sein Onkel Giel Jonghen d’Ongarie, der ebenfalls als Soldat in habsburgischen Diensten kämpfte. Jan wurde von seinen Zeitgenossen in der Armee meist mit dem Nachnamen "de la Corona" bezeichnet. Unter Ambrosio Spinola nahm Croon an der Belagerung von Breda von August 1624 bis zur Aufgabe der Stadt Anfang Juni 1625 teil. Wenig später wechselte er als Pikenier in die kaiserliche Armee und diente unter Albrecht von Wallenstein bei dessen Ungarn-Feldzug gegen den protestantischen Heerführer Ernst von Mansfeld und dem Holstein-Feldzug gegen die Dänen. 1629 zog Croon im kaiserlichen Heer unter Rambaldo Collalto zur Unterstützung der Spanier im Mantuanischen Erbfolgekrieg nach Norditalien. Im Juli 1630 nahm er an der Erstürmung Mantuas durch die Kaiserlichen teil, das anschließend schwer geplündert wurde. Croon selbst fiel seinen Vorgesetzten auf durch seine Leistungen bei der Belagerung und in einem kleinen Gefecht, in dem vier französische Kompanien besiegt wurden. Er wurde dafür bis zum Corporal befördert, während sein Onkel Giel in dieser Zeit als Obristleutnant nahe Mantua fiel.