2 lutego 1348 roku uczestniczył w przegranej bitwie z Krzyżakami nad Strawą. Mimo że Olgierd i Kiejstut zgromadzili nad Strawą wszystkie siły i posiłki z Rusi, Litwini musieli odstąpić z pola bitwy. Po tej porażce Kiejstut w 1348/1349 roku zwrócił się do króla polskiego Kazimierza III Wielkiego z prośbą o pośrednictwo i poparcie u papieża Klemensa VI w sprawie przyjęcia chrztu przez Litwę. Zanim nadeszła odpowiedź papieża, Kazimierz zaczął akcję na Rusi.