На простору данашњег Ваљева су постојала насеља још у млађем каменом добу на шта указују трагови пронађени у Петничкој пећини. Године 1398, када се име Ваљево први пут помиње у познатој архивској грађи, ово је насеље већ било активно трговачко средиште средњовековне Србије у које су долазили трговци из Дубровника. Процват Ваљева, као и процват аутономне Србије, заустављен је 1459. године када је средњовековна српска држава пала под власт Османског царства. До средине 16. века у Ваљеву је већина становништва била хришћанске вере, док су у другој половини 16. века велика већина били муслимани. После избијања Првог српског устанка, Ваљево је било међу првим градовима који су ослобођени. Тада, после скоро три и по века, оно поново постаје српски град у аутономној српској држави, али сталне борбе за очување независности и слабо развијена трговачко занатска пракса међу српским становништвом онемогућили су бржи развој овога града. После пропасти устанка Ваљевом су опет завладали Турци, али убрзо, по избијању Другог српског устанка, Срби враћају Ваљево у свој посед. Тада је број муслимана у граду почео значајно да опада, тако је забележено да је 1826. године у самом Ваљеву било око 150 хришћанских и само 30 муслиманских кућа. Године 1855, израђен је план развоја модерног Ваљева у коме се улице секу под правим углом. Он је рађен са перспективама дугорочног развоја града и зато оне улице које су тада предвиђене и данас постоје представљајући најуже градско језгро данашњег Ваљева. У 20. веку град се убрзано развија. Тада Ваљево постаје важан индустријски, али и културни центар. Током Првог светског рата у непосредној околини Ваљева је вођена Колубарска битка, а сам град се претворио у једну велику болницу у којој су лежали рањеници као и оболели од велике епидемије тифуса. Огромна разарања град је доживео и у Другом светском рату. Ваљево је ослободила НОВЈ 18. септембра 1944.