I begyndelsen af juni 1940 blev omkring 13.500 mennesker evakueret til Casablanca i Fransk Marokko. Imidlertid forlangte den franske, pro-tyske Vichy-regering efter den franske kapitulation og den britiske flådes ødelæggelse af den franske flåde ved Mers-el-Kébir alle gibraltarere udvist. Der opstod en mulighed for at få dem væk, da en flåde på femten britiske handelsskibe under ledelse af kaptajn Crichton ankom til Casablanca med franske soldater, der var blevet reddet fra slaget ved Dunkerque. Skønt Crichton ikke kunne gøre sine skibe rene og få forsyninger om bord, indvilligede han – mod det britiske admiralitets forbud mod at medtage evakuerede – at tage gibraltarerne om bord. De blev nu transporteret tilbage til Gibraltar, men her ville guvernør Clive Liddel ikke lade dem komme i land, idet han frygtede, at hvis de først kom tilbage til klippen, ville det være nærmest umuligt at få dem evakueret én gang til. Da nyheden om ikke at lade de evakuerede komme i land nåede de tilbageværende beboere, samlede de sig på John Mackintosh Square, hvor der blev holdt taler, hvorpå to medlemmer af byrådet sammen med den fungerende formand for Børs- og Handelsbiblioteket gik til Liddel for at bede ham om at lade de evakuerede komme i land. Efter at have konfereret med London indvilligede Liddel i at lade dem komme i land under betingelse af, at de kom med de næste skibe, der lagde til i Gibraltar. Den 13. juli var alle de involverede for anden gang evakueret.