Durant la Guerra de les Dues Roses, que començà l'any 1455, ambdós bàndols van utilitzar tropes gal·leses. Les principals figures polítiques gal·leses durant el conflicte van ser William Herbert, comte de Pembroke i el seu fill, partidaris de la Casa de York, i Jasper Tudor, duc de Bedford, partidari de la Casa de Lancaster. L'any 1485 Enric Tudor, nebot del duc de Bedford, va desembarcar a Gal·les amb un petit exèrcit per defensar les seves aspiracions al tron d'Anglaterra. Enric descendia dels reis gal·lesos, i comptava Rhys ap Gruffyd entre els seus ancestres, de manera que molts nobles gal·lesos es van unir a la seva causa. Enric va derrotar a Ricard III d'Anglaterra en la batalla de Bosworth i es va convertir en el rei Enric VII d'Anglaterra.