Earlys vigtigste operation foregik den sommer og efter år i Shenandoah-kampagnen hvor han ledede Sydstaternes sidste invasion i Nordstaterne. Mens Sydstaterne en efter en blev erobret af Unionens hære under Grant og William Tecumseh Sherman, sendte Lee Early nordpå for at rense Shedandoah dalen for Unionsstyrker og true Washington, D.C., hvorved han håbede på at få Grant til at lette presset på Lee omkring Belejringen af Petersburg. Early besejrede adskillige unionshære, bl.a. ved Monocacy hvor Generalmajor Lew Wallace kun havde 5.800 mænd mod Earlys 15.000. Selv om Early vandt, havde sejren kostet ham en dags forsinkelse og Washington havde tid til at sende forstærkninger. Denne invasion afstedkom temmelig meget panik i Nordstaterne og Early kunne nå helt frem til Washingtons forstæder. Han sendte sit kavaleri vest for Washington mens hans artilleri angreb Fort Stevens. Abraham Lincoln overværede angrebet, og blev dermed den eneste siddende præsident i USA, som har været under ild fra fjenden. Da Early trak sig tilbage, sagde han til en af sine officerer: Major, vi har ikke erobret Washington, men vi gav Abe Lincoln en voldsom forskrækkelse."