Preston var bekant med The Beatles och bjöds 1969 in av George Harrison att spela klaviaturinstrument (Hammondorgel och Fender Rhodes elpiano) på några av gruppens inspelningar. Motivet till att han fick medverka sägs ha varit att gruppen på grund av sina interna konflikter arbetade bättre med en utomstående person närvarande. Prestons insats märks kanske tydligast på låtarna ""Get Back" och "Let It Be"", samt på takkonserten på Apple Corps 1969. Allt som allt medverkade han på nio utgivna Beatleslåtar, sju på albumet "Let It Be" och två på "Abbey Road". På grund av sin insats för gruppen har han ibland kallats för "den femte beatlen" (detta tillnamn används dock även om många, bland annat The Beatles skivproducent George Martin, Brian Epstein och Stuart Sutcliffe).