Nach neuen Erkenntnissen wurde Döbeln im Jahr 1429 nicht von den Hussiten heimgesucht, 1450 jedoch durch die Böhmen des Georg von Podiebrad zerstört. Große Pestepidemien erlebte Döbeln in den Jahren 1439, 1463, 1474, 1507, 1515, 1584–1586, 1611–1626, 1637 und 1643. Immer wieder kam es zudem zu schweren Stadtbränden (1333, 1419, 1429, 1456, 1488, 1523, 1611 und 1730), so dass kaum Bauten aus alter Zeit erhalten blieben. Das Handwerk der Stadt entwickelte sich bis zum 17. Jahrhundert stetig: Tuchmacher, Leineweber und Hutmacher waren hier ansässig.