עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה באוגוסט 1914, היה מקראקן מפקד בריגדת החי"ר ה-7. הבריגדה שלו נכללה במסגרת הדיוויזיה ה-3 אשר הייתה חלק מהקורפוס ה-2 של חיל המשלוח הבריטי. הבריגדה נשלחה לחזית המערבית, והשתתפה בקרב לה קאטו אשר הסתיים בניצחון גרמני. הבריגדה כיסתה את נסיגת הקורפוס ה-2 במהלך הנסיגה הגדולה למארן. אדמונד אלנבי - מפקד חיל הפרשים של חיל המשלוח, התרשם מאוד מתפקודו של מקראקן, ובהמלצתו הוא הועלה באוקטובר לדרגת מייג'ור גנרל ומונה למפקח חיל הרגלים בחיל המשלוח. ב-1915 הוא מונה למפקד הדיוויזיה ה-15 (הסקוטית). בניגוד לפיקודו המעולה על הבריגדה ה-7, פיקודו על הדיוויזיה ה-15 היה לקוי. אחד המשקיפים תיאר אותו כ"חלש ועצלן". הוא פיקד על הדיוויזיה במהלך קרב לוס, הקרב על הסום וקרב אראס. ביוני 1917 מונה למפקד הקורפוס ה-13, הוא פיקד על הקורפוס עד מרץ 1918 עת מונה למפקד הפיקוד הסקוטי.