Jako autor politického kabaretu, jenž reaguje na aktuální události, se Steimle nevyhýbá ani kontroverzním tématům. Kritizováno je např. jeho hodnocení období NDR, kdy mj. řekl, že „NDR neměla v roce 1989 žádné ekonomické problémy a v žádném případě nebyla v úpadku.“ V době migrační krize nepřímo podpořil hnutí PEGIDA, když na jednom vystoupení řekl, že nejde o kritiku islámu, ale spíše o to, že hnutí chce „upozornit na zcela pomýlenou politiku“. Poté, co Steimle v kabaretní show televize WDR nastolil otázku: „Proč Američané a Izraelci začínají války a my Němci máme za to hovno platit?“, následovalo obvinění z antisemitismu. Později připustil, že to po své návštěvě v Izraeli „vidí trochu jinak“ a odsoudil praxi Hamásu s tím, že obrana Státu Izrael je „zcela v pořádku“. V roce 2018 poskytl Steimle kontroverzní rozhovor týdeníku "Junge Freiheit", v němž prohlásil: „Pravdou je, že nemáme žádnou vlastní politiku, protože jsme okupovanou zemí“. Německo podle něho není suverénní stát, nýbrž „území okupované USA“. V nápadném souladu s oficiální politikou tehdejší NDR pak tento kabaretiér obhajuje Putinovo Rusko, což zároveň bagatelizuje tím, že jde o zem, jež má HDP ve výši Španělska. V prosinci 2019 televize MDR oznámila, že vysílání programu "Steimles Welt" bude ukončeno, neboť Steimle měl opakovaně zpochybnit principy veřejnoprávního vysílání. Více než 53 000 lidí tehdy podepsalo petici za obnovení tohoto programu, který od té doby pokračuje na YouTube. Své postoje Steimle obhajuje tím, že „satirik nemusí být loajální, měl by spíše otevírat rány společnosti, aby je učinil viditelnými.“