Томас Воган принадлежал к рыцарскому роду из Монмутшира (Уэльс). Он был сыном Роберта Вогана и его жены Маргарет, о происхождении которой ничего не известно. Томас родился примерно в 1410 году, а 30 марта 1443 года был натурализован в Англии согласно распоряжению Тайного совета и по просьбе герцога Сомерсета и Адама Молинса (впоследствии лорда-хранителя Малой печати). В 1446 году Воган стал стюардом Херефордшира и констеблем замка Абергавенни, в 1450—1460 годах занимал должность мастера королевской артиллерии. В эти годы он был близок с Джаспером Тюдором, 1-м графом Пембрук и единоутробным братом короля Генриха VI из династии Ланкастеров, но при этом, как большинство валлийцев своей эпохи, симпатизировал Йоркам. В октябре 1459 года Воган был в составе армии Ричарда Йоркского, которая разбежалась без боя при Ладфорд-Бридже. Вскоре после этого «Парламент дьявола», собравшийся в Ковентри, объявил его в числе других йоркистов изменником и конфисковал его имущество.