Vào thế kỷ 15, Harlech rơi vào một loạt các cuộc nội chiến được gọi là Chiến tranh Hoa Hồng giữa các phe phái đối địch của nhà Lancaster và York. Vào năm 1460, sau trận Northampton, nữ hoàng Margaret xứ Anjou đã trốn đến lâu đài, và giữa năm 1461–68 thì lâu đài đã được tổ chức lại bởi những người ủng hộ nhà Lancaster của bà dưới sự chỉ huy của Dafydd ap Ieuan để chống lại Edward IV nhà York. Nhờ hệ thống phòng thủ sẵn có và tuyến đường tiếp tế dễ dàng bằng đường biển, Harlech đã đứng vững trong khi các pháo đài khác sụp đổ, và cuối cùng nó trở thành thành trì lớn cuối cùng vẫn nằm dưới sự kiểm soát của nhà Lancaster. Lâu đài trở thành căn cứ cho các hoạt động của họ trên khắp khu vực: kế hoạch xây dựng từ năm 1464 khi Sir Richard Tunstall tiến hành các cuộc tấn công từ Harlech vào năm 1466 và Jasper Tudor đổ bộ đến đó với quân tiếp viện của Pháp vào năm 1468 trước khi đánh phá thị trấn Denbigh. Sự xuất hiện của Tudor khiến Edward IV phải ra lệnh cho William Herbert huy động một đội quân có thể lên tới 10.000 người để chiếm lấy lâu đài cuối cùng này. Sau một tháng bao vây, đội quân đồn trú nhỏ đã đầu hàng vào ngày 14 tháng 8. Cuộc bao vây này được ghi nhận là nguồn cảm hứng cho bài hát "Người đàn ông của Harlech".