Serebrjanyi-Obolenski oli mukana Kazanin kaanikunnan valtaamisessa 1562. Lisäksi hän osallistui muun muassa Liivinmaan sotaan, jossa komensi toista kahdesta Liivinmaan sodan Ulan taisteluun 1564 osallistuneesta venäläisestä armeijasta. Hänen kerrotaan myös johtaneen iskua turkkilaisjoukkoja ja kanavankaivuutyömaata vastaan Astrahanin sotaretken aikana 1569, mutta historiallisten lähteiden valossa on epävarmaa, tehtiinkö tällaista iskua todellisuudessa. Hän joka tapauksessa toi Kazanin varuskunnasta vahvistuksia Astrahanin linnakkeeseen, joka joutui pian puolustautumaan turkkilais-tataariarmeijan piiritystä vastaan.