Caffi sijoittui Italian Formula 3 sarjassa toiseksi vuosina 1984-85 ja kolmanneksi 1986 ajaen myös Formula 1:sten vuoden 1986 Italian GP:ssä. Varsinaisen kuljettajan paikan hän sai kaudelle 1987 Osella-tallista. Osellan käyttämät Alfa Romeo -moottorit osoittautuivat kuitenkin tehottomiksi ja epäluotettaviksi. Caffi pääsi maaliin vain kertaalleen kauden aikana, jolloin hän ylitti odotukset ollen 12. San Marinon GP:ssä. Kahdesti hän karsiutui kilpailusta.