Damon participe aux éliminatoires trois années sur quatre avec les Yankees. En 2009, après une Série de division difficile contre Minnesota, il frappe pour ,300 de moyenne avec deux circuits et cinq points produits en six matchs contre les Angels de Los Angeles en Série de championnat. Puis il ajoute quatre points produits et frappe pour ,364 en Série mondiale 2009, alors que les Yankees l'emportent en six parties sur les champions défendants, les Phillies de Philadelphie. Damon mérite une bague de champion de la Série mondiale pour la seconde fois de sa carrière.