Crastino havia se juntado à Legio VIII ou IX em 65 a.C. quando Pompeu as criou na Hispânia e foi transferido para a décima como um centurião júnior em 61 a.C., quando ela foi formada, escolhido por César. Depois de se juntar à sua nova legião, comandou uma centúria. Crastino lutou duranta toda a campanha gaulesa de César e estava presente na Batalha de Alésia, presenciando a rendição do líder gaulês Vercingetórix às forças da República Romana. No início da guerra, Crastino comandou sua unidade numa ação que evitou que os helvécios cruzassem um rio para atacar os romanos. César o considerava entre seus melhores soldados e o promoveu a primipilo da X "Equestris". Este posto lhe deu excepcional prestígio, pois centuriões primipilos comandavam a primeira ("primus") e mais importante centúria de uma legião. Neste posto, Crastino também era mais sênior que todos os demais centuriões da legião e estava no topo da carreira disponível para qualquer soldado alistado.