À la Digicel Cup 2005, l’équipe de Cuba accède au tour final où elle domine T&amp;T et la Barbade mais perd contre la Jamaïque, et doit se contenter de la pour la troisième fois. Lester Moré est le meilleur buteur cubain de la compétition. À la Gold Cup 2005, Cuba connaît trois défaites contre les États-Unis (1-4, but de Léster Moré), le Costa Rica (1-3, but de Maykel Galindo) et le Canada (1-2, but d’Alain Cervantes) au premier tour. À la Digicel Cup 2007, Cuba s’incline en demi-finale contre T&amp;T, pour prendre la troisième place devant la Guadeloupe. À la Gold Cup 2007, l'équipe nationale est éliminée au premier tour après deux défaites contre le Mexique (1-2, but de Reinier Alcántara) et le Honduras (0-5) et un match nul contre le Panama (2-2, buts de Jaime Colomé et de Reinier Alcántara). Cuba décline sa participation à la Gold Cup 2009 malgré une qualification sur le terrain ( obtenue à la Coupe caribéenne des nations 2008) pour prévenir d'éventuelles défections dans l'équipe (voir plus loin). Deux ans plus tard, à la faveur d'une en Coupe caribéenne des nations 2010, Cuba se qualifie et participe à la Gold Cup 2011 mais ses résultats sont catastrophiques: défaites face au Mexique et au Costa Rica sur le même score (0-5) puis nouvelle déculottée face au Salvador (1-6). Le seul but du tournoi sera marqué par Yénier Márquez.