Το Λονδίνο αυξήθηκε σε πλούτο και σε πληθυσμό κατά τους Μεσαιωνικούς Χρόνους. Το έτος 1100 αριθμούσε 18.000 περίπου κατοίκους, ενώ ως το 1300 ο πληθυσμός ήταν γύρω στους 100.000. Στα μέσα του 14ου αιώνα επιδημία που επονομάστηκε Μαύρος Θάνατος έπληξε την πόλη και το ένα τρίτο του συνολικού πληθυσμού αποδεκατίστηκε από αυτήν. Με εξαίρεση την εισβολή στο Λονδίνο κατά την εξέγερση των Χωρικών του 1381, το Λονδίνο παρέμεινε ανέπαφο από τους εμφυλίους πολέμους της εποχής, όπως τον Πόλεμο των Δύο Ρόδων.