По късно Киприлов се включва в дейността на ВМОРО през 1896 г. Среща с Гоце Делчев при неговата обиколка в района на Странджа през 1900 г. Участва в подготовката на Преображенското въстание. Арестуван е през 1903 г. и осъден на 101 години строг тъмничен затвор. В затвора изготвя списък на 437 затворени революционери от Одринския революционен окръг. Амнистиран е през 1904 г.