Curiosamente Portugal, que tenía dificultades para mantener el territorio, ofreció a China la devolución de Macao en dos ocasiones, primero en 1967 y de nuevo en 1974. En aquellos momentos de agitación política bajo el maoísmo, el Gobierno chino rechazó la oferta de asumir la administración de Macao, una ciudad capitalista enclavada en un país comunista. En 1984, tras el acuerdo con el Reino Unido para la devolución de Hong Kong, la República Popular China comunicó a Portugal su intención de recuperar la administración de Macao el 1 de enero de 2000. Aunque Portugal quiso proponer una fecha más tardía, la firmeza china hizo que los portugueses accedieran a poner fin a su presencia en Macao con las condiciones propuestas por Pekín, un calco del acuerdo alcanzado con el Reino Unido para Hong Kong. Finalmente, la transferencia se adelantó unos días, al 20 de diciembre de 1999, para evitar interferir con las celebraciones navideñas.