Han fortsatte i stillingen som generalstabssjef under andre verdenskrig og var delansvarlig for det katastrofale Diepperaidet i 1942. McNaughton hadde også ansvar for planleggingen av «Operasjon Jupiter», Churchills plan om å frigjøre Norge i 1942 som aldri ble gjennomført. Han ble ofte kritisert av britiske generaler og hans standpunkt for verving snarere enn verneplikt gjorde at han røk uklar med forsvarsministeren James Ralston. McNaughton sa opp generalstabsstillingen sin i 1943.