Stephen Dragutin (1276-1282), kayınpederi Macar Kralı V. István aracılığıyla kenti 1284'te boyundurluğu altına almış ve Syrmia Krallığı'nın başkenti yapmıştır. Dragutin tarihte Belgrad'ı yöneten ilk Sırp kralı olarak bilinir. 1371'deki Çirmen Muharebesi'ni takiben 1389'da yapılan I. Kosova Muharebesi'yle birlikte Sırp İmparatorluğu, güney topraklarını fetheden Osmanlı İmparatorluğu karşısında parçalanmaya başlamıştır. Buna karşın başkenti Belgrad olan Sırp Despotluğu yönetimindeki kuzey toprakları direnmeye devam etmiş, kent ünlü Sırp prensi Lazar Hrebeljanović'in oğlu despot Stefan Lazarević zamanında bir gelişme kaydetmiştir. Lazarević, surları ve sadece despota ait kulesi olan bir kale inşa ettirmiş ve şehrin antik surlarını onartarak Osmanlılara neredeyse 70 yıl boyunca karşı koyabilmiştir. Onun zamanında şehir Osmanlı hakimiyetinden kaçan sayıları 40-50.000 olduğu düşünülen birçok Balkan kökenli insana sığınak olmuştur.