В марте 1941 года фон Карстхофф дал Попову новое задание: обеспечить прибытие японской делегации на военно-морскую базу ВМС Италии в Таранто, которая была атакована британцами в ноябре минувшего года. Японцы желали узнать, какой ущерб могут причинить бомбардировщики и торпедоносцы при нападении на корабли флота, стоящие на якоре в базе. Параллельно этим событиям на исторической родине Попова развернулись драматические события: Германия вторглась в Югославию, и использование Поповым легенды югославского бизнесмена уже оказывалось бессмысленным. В то же время фон Карстхофф распорядился отправить Попова в США под легендой представителя Министерства информации Югославии для создания шпионской сети в Штатах в рамках , а также в качестве перспективы рассчитывал, что Попову удастся заслать шпиона на базу ВМС США на острове Оаху (Гавайи), чтобы передать сведения японцам (самому Попову посещать Гавайи запрещалось).