Вопреки планам отца относительно его торговой карьеры, сам Уильям выбрал иной путь. Он предпочёл службу при королевском дворе, и в 1483 году был пожалован в рыцари Бани на коронации Ричарда III. В том же году он был назначен мировым судьёй в графстве Норфолк. Как и его отец, на протяжении Войны Роз он сохранял преданность дому Йорков, однако после сокрушительного поражения и гибели Ричарда в битве при Босворте, Болейны предусмотрительно сменили приоритеты, проявив лояльность к представителю новой династии на троне Англии — Генриху Тюдору.