Pada 1996 setelah hengkang dari Williams, Coulthard berpasangan dengan Mika Hakkinen di McLaren. Sempat terjadi sedikit masalah antara Mika dan dirinya pada balapan di Estoril. Namun Coullthard yang terkenal santun terkesan tidak mau membesar-besarkan masalah tersebut dan lebih memilih untuk meminta maaf kepada Mika. Ia kemudian lomba pembuka musim di Australia 1997, dan membawa McLaren kembali ke jalur kemenangannya. Ia kemudian kembali menjadi pemenang di Monza, dan finis di tempat ketiga di klasemen pembalap, bersama Jean Alesi. Sebelumnya, ia sempat jadi korban "team order" di balapan pamungkas 1997 di Jerez. Atas perintah tim, ia disuruh untuk menyingkir dan memberi jalan kepada Mika Hakkinen agar Mika bisa meraih kemenangan pertamanya di ajang F1.