Plankensteiner debütierte früh bei internationalen Rennen und gewann bereits 17-jährig bei den Rennrodel-Weltmeisterschaften 1989 in Winterberg die Goldmedaille im erstmals ausgetragenen Teamwettbewerb. Dort startete er im Einsitzer neben Norbert Huber. Zwei Jahre später wurde er bei der WM in Winterberg erneut im Teamwettbewerb eingesetzt, diesmal gewann Italien die Bronzemedaille. Es folgte eine Teilnahme an den olympischen Rodelwettkämpfen 1992, wo er im Einsitzer Elfter wurde. Damit platzierte er sich zwar im oberen Mittelfeld, dennoch war er der schlechteste der drei gestarteten Italiener.