Khi Chiến dịch Philippines được tiến hành vào giữa tháng 10, "Callaghan" nằm trong thành phần hộ tống cho lực lượng tàu sân bay, tiến hành các cuộc không kích chuẩn bị nhằm vô hiệu hóa các sân bay của quân Nhật tại Đài Loan và Okinawa. Khi đối phương không kích phản công vào ngày 14 tháng 10, nó đã tham gia bắn rơi nhiều máy bay đối phương. Đi đến ngoài khơi các bãi đổ bộ tại Leyte, đội đặc nhiệm của nó đã đóng góp không lực cho Trận chiến vịnh Leyte, vô hiệu hóa phần lớn hạm tàu nổi của Hải quân Đế quốc Nhật Bản, đảm bảo cho cuộc tiến quân của Đồng Minh tại Philippines. Sau khi truy đuổi hạm đội Nhật Bản rút lui về phía Bắc, chiếc tàu khu trục cùng Đệ Tam hạm đội quay trở lại vịnh Leyte tiếp tục hỗ trợ cho trận chiến tại đây. Trên đường đi vào ngày 3 tháng 11, bị trúng ngư lôi, và "Callaghan" đã túc trực để bảo vệ cho chiếc tàu tuần dương hạng nhẹ cho đến khi lực lượng giải cứu đi đến, rồi quay trở lại cùng đội đặc nhiệm. Trong tháng 12, nó tham gia các cuộc không kích khác xuống miền Trung Philippines.