Uma vez no cargo de presidente, Wilson reintroduziu o Discurso sobre o Estado da União, que já não acontecia desde 1801. Com apoio do Congresso, sob controle dos Democratas, ele lançou uma agenda legislativa progressista sem paralelos. Ele aprovou projetos de lei que criaram agências como o Sistema de Reserva Federal e a Comissão Federal de Comércio, além de outras leis que afetaram o sistema financeiro. Tendo assumido a presidência dois meses após a aprovação da Décima-sexta emenda à Constituição, Wilson convocou uma sessão especial do Congresso que terminou na passagem de uma lei que firmou um imposto de renda anual e baixou tarifas. Também, por outro projeto, estabeleceu uma jornada de trabalho de oito horas nas ferrovias, que evitou uma grande greve que poderia resultar em uma nova crise econômica. Com o estouro da Primeira Guerra Mundial na Europa, em 1914, Wilson manteve uma política de neutralidade, enquanto adotava uma postura agressiva na guerra civil mexicana.