Cherry richtte de "Lawyers for Yes"-groep op, een groep advocaten die tijdens het Schots onafhankelijkheidsreferendum van 2014 campagne voerde voor Schotse onafhankelijkheid. In februari 2015 werd bekend dat ze voor de Scottish National Party kandidaat zou zijn in het kiesdistrict Edinburgh South West bij de parlementsverkiezingen in mei 2015. Ze werd met 43% van de stemmen verkozen. . Ze werd herkozen tijdens de parlementsverkiezingen van 2017 en van 2019.