Später war er als Marineattaché an den Botschaften in Paris und Madrid sowie an der Gesandtschaft im Libanon tätig. 1940 wurde er während des Zweiten Weltkrieges als Marine- und Luftwaffenattaché wieder an die Botschaft nach Frankreich entsandt. Nachdem das Deutsche Reich Frankreich erobert und Frankreich im Juni 1940 kapituliert hatte, vertrat Hillenkoetter die US-Interessen bei der Vichy-Regierung. Anschließend wurde er im November 1941 zum Ersten Offizier auf dem Schlachtschiff "USS West Virginia (BB-48)" ernannt. Allerdings handelte es sich dabei nur um eine kurzzeitige Verwendung, da die USS West Virginia zu den vier Schlachtschiffen gehörte, die bei dem Angriff auf Pearl Harbor durch die japanische Flotte am 7. Dezember 1941 versenkt wurde. Hillenkoetter selbst wurde bei dem Angriff verletzt. Im Anschluss wurde er Offizier auf der "USS Maryland (BB-46)", einem der Schiffe, die den Angriff überstanden. Auf diesem war als Leitender Nachrichtenoffizier im Stab von Admiral Chester Nimitz tätig und organisierte als solcher den militärischen Nachrichtendienst für den Vorstoß der US-Flotte unter Admiral Nimitz zur Rückeroberung des Pazifik von Japan.