Bei der WSOP 2008 cashte er zweimal und belegte bei einem "Hold’em"-Event mit gemischten Limits den zweiten Platz hinter Erick Lindgren für rund 230.000 US-Dollar Preisgeld. Ende April 2009 gewann Bonomo mit dem Championship Event des WSOP-Circuitturniers im Caesars Palace sein erstes Live-Turnier und erhielt neben einem Circuitring eine Siegprämie von knapp 230.000 US-Dollar. Im Mai 2009 wurde er beim 40.000 US-Dollar teuren Jubiläumsturnier zur 40. Austragung der "World Series of Poker" Fünfter und erhielt sein bis dahin höchstes Preisgeld von mehr als 400.000 US-Dollar. Bei der gleichen Turnierserie cashte er rund einen Monat auch erstmals beim WSOP-Main-Event. Im Mai 2011 belegte Bonomo beim "Super High Roller" der WPT im Bellagio den fünften Platz für rund 225.000 US-Dollar. Bei der WSOP 2011 erreichte er einen Finaltisch in der Variante "Limit 2-7 Triple Draw" und wurde hinter Lenny Martin Zweiter für knapp 120.000 US-Dollar.