Während dieser Zeit wurde Smallwood am 17. Januar 1939 zunächst zum Leutnant ("Pilot Officer") sowie am 17. Juli 1940 zum Oberleutnant ("Flying Officer") befördert und wechselte 1940 als Pilot von "Hawker Hurricane"-Jagdflugzeugen sowie als Flugkommandeur zur "No. 247 Squadron RAF". Am 17. Juli 1941 erfolgte dort seine Beförderung zum Hauptmann ("Flight Lieutenant"). Im November 1941 wurde als erst 23-Jähriger Kommandeur ("Commanding Officer") der ebenfalls mit Hawker Hurricanes ausgestatteten "No. 87 Squadron RAF". Für seine dortigen Verdienste wurde er am 11. Juni 1942 im Kriegsbericht erwähnt ("Mentioned in dispatches"). Am 19. August 1942 nahm er mit seiner Einheit an der "Operation Jubilee" bei Dieppe teil und wurde hierfür am 22. September 1942 mit dem Distinguished Flying Cross (DFC) ausgezeichnet. Am 29. April 1943 wurde er kommissarisch als Kommandeur einer Gruppe von "Supermarine Spitfire"-Jagdflugzeugen in Cornwall eingesetzt und verblieb bis kurz vor dem Ende des Zweiten Weltkrieges in dieser Verwendung. Für seine dortigen Verdienste wurde ihm am 1. September 1944 der Distinguished Service Order (DSO) verliehen.