Desde Guadalupe el 31 de octubre de 1445, tras la batalla de Olmedo, el monarca Juan II donó la villa, su castillo y todos sus términos al maestre de Alcántara, junto con el ejercicio de la jurisdicción civil y criminal, el "mero et mixto imperio" y todas las rentas, pechos, derechos, penas y caloñas, con excepción de las alcabalas, pedidos, monedas, minerías de oro, plata u otro mineral y «las otras cosas que pertenescen al Señorío Real». La real cédula por la que se otorgaba este señorío fue confirmada desde Arévalo el 20 de mayo de 1447. Además, se le permitía expresamente fundar mayorazgo en quien quisiese y cuando quisiese, merced que el monarca ratificó el 31 de julio de 1447. El 12 de octubre de 1453 Gutierre de Sotomayor, por una escritura otorgada ante Francisco López de Badajoz desde Zalamea de la Serena, fundó mayorazgo sobre Alconchel en su hijo bastardo Juan de Sotomayor.