В мае 1942 года Чупров был назначен на должность командира 236-й танковой бригады, находившейся на формировании в городе Горький. После окончания формирования с июля бригада под командованием Чупрова принимала участие в ходе Ржевско-Сычевской наступательной операции, а с октября вела боевые действия по освобождению Калининской и Смоленской областей, а также восточных районов Белоруссии. Во время Великолукской наступательной операции Чупров в ходе оборонительных боевых действий по отражению попыток противника прорваться к окружённому гарнизону, находившемуся в Великих Луках, умело управлял подчинёнными ему войсками. За проявленные при этом личную отвагу, мужество и организаторские способности был награждён орденом Красного Знамени. Во время Невельской наступательной операции 236-я танковая бригада принимала участие в ходе освобождения города Невель, за что ей было присвоено почетное наименование «Невельская».