במאות השנים לאחר מותו של ישו לא היה המושג "ויה דולורוזה" ולא היה כל זכר לתחנות המקובלות כיום. למרות זאת היו צליינים נוצרים שנהגו להתחקות אחר תוואי משוער בו הלך לדעתם ישו. כל אלה היו השערות, שכן ירושלים נהרסה כמעט לחלוטין בעקבות חורבן בית המקדש בשנת 70. אתרים ומבנים שהיו בה נחרבו ונבנו מחדש פעמים רבות, ולא היה לאל ידם לשחזר את מסעו האחרון של ישו.