En 1383, durante la Guerra luso-castellana, acompañó al rey Juan I de Castilla cuando invadió el reino de Portugal, y en una escaramuza que se desarrolló durante el asedio de Lisboa por los castellanos, Juan Ramírez fue hecho prisionero por los portugueses. Y poco después los castellanos apresaron a Diego López Pacheco, señor de Béjar, cuando tomaron Almada el 1 de agosto de 1384, y a pesar de que ese noble había recibido heredades en Castilla, como el señorío de Béjar, deseaba unirse al bando del maestre de Avis, por lo que este último solicitó a los castellanos la libertad del señor de Béjar a cambio de la de Juan Ramírez "el Mozo". Y a pesar de que a los portugueses no les agradaba ese canje, al final el heredero del señorío de los Cameros consiguió recuperar la libertad y continuó acompañando a Juan I de Castilla en el asedio de Lisboa.