בין פעולותיו החשובות של שמעון – חידוש הברית עם רומא, עליה כתב ההיסטוריון צבי גרץ כי "חזון נפרץ הוא, כי יד הנוטע את עץ הדרור תשים בקרבו גם את התולעת המכרסמת את פרחי החן". ואכן, ברית זו, ככל שנראתה בשעתה מעשה מתבקש, וכריתת ברית עם כוח עולה שיוכל לסייע לממלכה החדשה נגד אויביה החיצוניים, נשאה בחובה את פירות החורבן העתידי.