Im Dezember 1941 landete die 16. Division als der Teil der 14. Armee, begleitet vom leichten Kreuzer "Jintsū", bei Davao City (Mindanao) auf den Philippinen und nahm dort an der Schlacht um die Philippinen teil. Sie verblieb bis April 1944 auf Luzon und wurde anschließend nach Leyte verlegt. Dort war die Division unter Generalleutnant Makino Shiro von Oktober 1944 bis Dezember 1944 in die Schlacht um Leyte verwickelt, in der sie schwerste Verluste hinnehmen musste. Unter anderem war sie an der Operation Wa, einer für die "Luftlande-Operation Te" unterstützenden Bodenoffensive, beteiligt. Nur 620 Mann der knapp 7000 Mann starken Division überlebten die Schlacht.