En julio de 1571 Jenkinson fue enviado a Rusia, en su cuarto y último viaje. En 1568, Iván había revocado los privilegios comerciales que Jenkinson había alcanzado y, en nombre de la reina, fue de nuevo enviado a restablecer el acuerdo comercial. Después de estar detenido en Kholmogory durante seis meses debido a la peste, Jenkinson finalmente fue capaz de llegar a Moscú en mayo de 1572. Durante ese viaje realizó comentarios sobre la devastación que los tártaros de Crimea había causado en las regiones del país. El 23 de julio Jenkinson ya había logrado reintegrar con éxito todos los privilegios comerciales con Ivan y Rusia.