Dawson debütierte im Dezember 1996 im Nor-Am Cup. Zwei Jahre später gewann er in Snowbird zwei FIS-Rennen und qualifizierte sich damit für den Weltcup. Am 9. Januar 1999 gab er am Mont-Tremblant sein Debüt im Freestyle-Skiing-Weltcup und erzielte als Fünfter auf Anhieb ein Spitzenergebnis. Bei seinen ersten Weltmeisterschaften in Meiringen-Hasliberg belegte er Rang 14. Ein Jahr nach seinem Weltcup-Debüt gelang ihm als Drittem am Mont-Tremblant sein erster Podestplatz. Nach unbeständigen Ergebnissen belegte er bei den Weltmeisterschaften in Whistler die Ränge acht und 17 in Moguls und Dual Moguls (Parallelbuckelpiste). Drei Wochen danach konnte er in Finnland seinen ersten Weltcupsieg feiern, womit er die Saison erstmals unter den besten zehn in der Disziplinenwertung abschloss. Nach erneut wechselhaften Resultaten verpasste er die Teilnahme an den Olympischen Spielen in Salt Lake City.