Получив соответствующее образование в Германии, в Мюнхенской академии изящных искусств, а также в Нюрнберге, Фрипп вернулся в Лондон и стал зарабатывать на жизнь иллюстратором, стал членом . Работал он, главным образом, над картинами на военную тематику. В годы сотрудничества с изданиями "The Graphic" и "The Daily Graphic" Фрипп часто посещал Южную Африку, создавая свои полотна во время Кафрских, англо-зулусской, англо-бурских войн. В 90-х годах XIX века художник также работал на фронтах Первой японо-китайской войны и — в период испано-американской войны — на территории Филиппин. В 1880-х годах Фрипп путешествовал по Дикому Западу, создав ряд картин на тему быта индейцев и ковбоев.