Unter schwierigen Bedingungen versuchte Dirksen vergeblich, als Botschafter in Moskau eine Verbesserung des deutsch-sowjetischen Verhältnisses herbeizuführen, indem er die politischen Beziehungen durch wirtschaftliche und militärische stützen wollte. Durch mehrere diplomatische Fehler erweckte er in Deutschland gleich zu Beginn seiner Botschafterzeit den Eindruck von Inkompetenz. Seine grundlegenden Fehleinschätzungen vor und während des sowjetisch-chinesischen Grenzkriegs von 1929 sowie der Situation der Reichsdeutschen in der Sowjetunion gaben 1929 dazu Anlass. In den folgenden Jahren gelang es Dirksen nicht, das deutsch-sowjetische Verhältnis nachhaltig zu verbessern. Politische Provokationen auf beiden Seiten, die sowjetischen Zwangskollektivierungen, die Nichtangriffspakt-Politik Moskaus und auch der Reichstagsbrand waren Gründe dafür. Im Herbst 1933 erwirkte das Auswärtige Amt schließlich seine Versetzung an die Deutsche Botschaft in Tokio.