Kolejne informacje o osadnictwie na opisywanym terenie dotyczą już czasów średniowiecza. W tamtym czasie ziemie Pomorza, za sprawą księcia Konrada Mazowieckiego, który w 1226 r. sprowadził do Polski rycerzy zakonu krzyżackiego, potocznie zwanych Krzyżakami, trafiły w 1360 r., w ręce zaborczych Krzyżaków i pozostały w nich do roku 1466. Kolejną wojnę z Krzyżakami, zakończył podpisany w dniu 19 października 1466 r. drugi pokój toruński, a Ziemie Pomorza (zwane później Prusami Królewskimi) wraz z Kociewiem, w tym również terenem Kalisk, wróciły do Polski. Z przeprowadzonej w roku 1570 lustracji województw malborskiego i chełmińskiego wynika, że w tamtym czasie w obrębie dzisiejszej gminy Kaliska, poza wsią Iwiczno istniejącą już od 1402 r., innych wsi nie było, a zatem powstawały one dopiero w latach późniejszych. Następna lustracja po podpisanym w dniu 3 maja 1660 r. w Oliwie, pokoju kończącym wojnę polsko-szwedzką, pozwoliła określić że w 1664 r., na terenie dzisiejszej gminy Kaliska istniał młyn w Młyńsku, pustkowie Skrzynki i Studzienice, piece smolne w Iwicznie i Bartlu. Kolejne informacje o wsiach opisywanego terenu znajdowały się w lustracji województw Prus Królewskich z 1765 r. oraz szczegółowej lustracji kościołów dekanatu starogardzkiego z 1780 r. Pojawiły się wtedy nazwy: Czubek, Dąbrowa, Dunajki, Frank, Kazub, Lipska Karczma, Lipski Młyn, Łążek, Młyńsk, Piece Płociczno, Stara Lipa, Strych i Trzechowo.