Vào ngày 1 tháng 9 năm 2013, Bale được chuyển đến Real Madrid với mức phí không được tiết lộ. Báo chí vào thời điểm đó đã đưa tin giá trị chuyển nhượng của anh vào khoảng từ 91 triệu đến 100 triệu euro. Vào tháng 1 năm 2016, các tài liệu liên quan đến vụ chuyển nhượng đã bị rò rỉ xác nhận mức phí chuyển nhượng kỷ lục thế giới lúc bấy giờ là 100,8 triệu euro, vượt qua mức phí kỷ lục trước đó là 80 triệu bảng (94 triệu euro) mà câu lạc bộ đã trả cho Cristiano Ronaldo vào năm 2009. Bale đóng vai trò không thể thiếu trong mùa giải đầu tiên của anh tại Real Madrid, giúp câu lạc bộ giành Copa del Rey 2013–14 và UEFA Champions League, ghi bàn trong cả hai trận chung kết. Mùa giải tiếp theo, anh giành Siêu cúp UEFA và ghi bàn trong trận chung kết để giúp câu lạc bộ giành được FIFA Club World Cup. Hai năm sau, anh là cầu thủ quan trọng trong chức vô địch Champions League 2015–16 và được xếp vào Đội hình xuất sắc nhất mùa giải của UEFA. Anh cũng được đề cử Giải thưởng Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm của UEFA và được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất trận khi anh ghi bàn trong trận chung kết UEFA Champions League 2018.