Дмитрий Чудинов родился 15 сентября 1986 года в городе Братске, Иркутская область. Активно заниматься боксом начал в возрасте двенадцати лет под руководством тренера Алексея Галеева. В 2004 году получил звание мастера спорта международного класса выиграв юношеский чемпионат мира по боксу. В одном из поединков досрочно победил кубинца, Юниера Дортикоса, а год спустя одержал победу на молодёжном первенстве Европы. В 2007 году во второй средней весовой категории прошёл в финал чемпионата России, но в борьбе за золото уступил Матвею Коробову. В следующем сезоне 2008 года принял участие ещё в нескольких соревнованиях, в частности выиграл бронзовую медаль на Кубке мира в Москве — уступив в полуфинале венесуэльскому боксёру Альфонсо Бланко и серебряную медаль чемпионата России, но из-за слишком высокой конкуренции в сборной принял решение уйти из любительского бокса — всего за этот период провёл 170 боёв, из них 155 завершил победой.