Håkon Kyllingmark var son till fiskaren Martin Kyllingmark (1879–1916) och servitrisen och gästgiverskan Sigridur Sæmundsdottir (1892–1963). Han genomgick arméns befälsskola 1934 och flygvapnets jägarskola 1937. Han tog handelsskoleexamen 1935 och blev handelsresande. Efter den tyska invasionen 1940 deltog han som löjtnant i kampen om Narvik. Efter kapitulationen var han engagerad i motståndsrörelsen under den tyska ockupationen av Norge Sedan han blivit arresterad en andra gång 1943, men frigiven, flydde han till Sverige. Han fick av Milorg ansvar för försörjningen av motståndsgrupper i Nordnorge. Han fick finansiellt stöd av amerikanska OSS i Stockholm för att finansiera en underrättelse-, bas- och sabotagebasorganisation på den svenska sidan av gränsen i Norrbotten, I mars–april 1944, tillsammans med Fahle Ihsberg på den svenska C-byrån, rekognoscerade han och bestämde han platsen för den första basen i de svenska fjällen för det som blev Operation Sepals 1944–1945.