Orvar Nilsson valde tidigt den militära yrkesbanan och han var kadett på Karlberg när Vinterkrigets bröt ut den 30 november 1939. Det sovjetiska angreppet på Finland upplevdes av de svenska kadetterna på Karlberg som en så oerhörd kränkning av Finlands suveränitet att man ville göra en konkret insats. Nilsson anmälde därför intresse att ansluta sig till den Svenska Frivilligkåren, fick avsked från svenska armen och kämpade därefter som översergeant med utmärkelse på Sallafronten vintern 1940, där han deltog från början av januari 1940 till mars 1940.