Winfried Bölke gehörte in den 1960er Jahren zu den besten deutschen Radrennfahrern und dominierenden Radsport-Persönlichkeiten im Ruhrgebiet rund um Dortmund, wo er nur mit seinem Spitznamen „Gustav“ Bölke bekannt war, der auf seinen Vater zurückging. Als Amateur startete er für den Verein "Sturm Hombruch". Nach seinen Siegen bei den Deutschen Straßenmeisterschaften 1962 und 1963, bei "Rund um Köln" 1963 und einem vierten Platz bei der Straßen-Weltmeisterschaft 1962 sowie dem dritten Platz bei der Straßen-Weltmeisterschaft 1963 wechselte er noch im selben Jahr zu den Berufsfahrern.