El 1 de julio de 1898 participa en la conocida como Batalla de las Colinas de San Juan, donde los miembros del Escuadrón del Rey, al mando del coronel Juan Sierra, "sable en mano hacían denodados esfuerzos para salvar al resto de los artilleros de una muerte segura e impedir que fuesen capturadas las dos piezas, siendo logrado este último objetivo". De la batalla se destaca que con 300 militares el regimiento logró repeler a unos 15.000 o 20.000 hombres estadounidenses, entre los se encontraba Theodore Roosevelt.