Luego de la obtención de la Copa Libertadores y su participación en el Mundial de clubes, el objetivo de San Lorenzo era conseguir otro título más para extender la racha ganadora que arrastraba desde el 2013. Al haberse consagrado campeón del mencionado torneo continental, disputó la Recopa Sudamericana contra River Plate, que era el vigente ganador de la Copa Sudamericana. El conjunto de Romagnoli perdería el certamen, siendo derrotado en ambos finales, con un resultado global de 0-2. El "pipi" jugó los últimos 30 minutos del partido de ida en el Estadio Monumental y logró mejorar un tanto la imagen que había dado el equipo en el primer tiempo pero, aun así, Carlos Sánchez anotaría a los 77 minutos el único gol del partido. Romagnoli, en un estado impotente, sería expulsado en el final del partido tras una fuerte patada que le propino a Leonel Vangioni.