El 24 de enero de 1862 Ewell fue ascendido a general de división ("major general"), y comenzó a servir bajo las órdenes de Thomas J. Jackson durante la campaña del valle de Shenandoah. Aunque los dos generales se compenetraron bien, y ambos se hacían notar por su peculiar forma de ser, había importantes diferencias entre ellos. Mientras que Jackson era severo y religioso, Ewell era ingenioso y bastante grosero. Jackson era flexible e intuitivo en el campo de batalla, mientras que Ewell, aunque valiente y capaz, requería instrucciones claras para actuar con eficacia. A Ewell no le gustaba la forma en que Jackson llevaba a cabo sus planes, no informando a sus mandos subordinados de lo que se iba a hacer, aunque Ewell terminó adaptándose a los métodos de Jackson.