Nach dem Ende des Kriegs der Barone brach Derby 1218 zusammen mit dem Earl of Chester zum Kreuzzug von Damiette auf. Nach seiner Rückkehr wurde er im Juni 1222 vom König aufgefordert, Bolsover und Castle of Peak wieder der Krone zu übergeben. Dies war 1216 so vereinbart worden, doch da Derby als Erbe von William Peverel einen Erbanspruch auf beide Burgen hatte, verließ er deshalb brüskiert den Hof. Im Gegensatz zu anderen Baronen wie beispielsweise William de Forz begann er jedoch keine Rebellion, sondern konnte schließlich überzeugt werden, auf die Burgen zu verzichten. Der König vergab diese dann wieder an Brian de Lisle, dem Derby die Burgen 1217 mit Gewalt abnehmen musste. Auch um das Gut von Melbourne, das ihm der König übergeben hatte, musste Derby mit dem Vorbesitzer Philip Mark streiten. Dennoch ergriff Derby mit zahlreichen anderen Magnaten offen Partei für den König, als der Earl of Chester Ende 1223 kurz vor einer Revolte gegen den König stand. Dafür wurde er mit dem Amt des Sheriffs von Lancashire und der Verwaltung der Honour of Lancaster belohnt, was er bis 1227 oder 1228 blieb. Im Februar 1225 bezeugte er erneut die Anerkennung der Magna Carta. 1230 nahm er vergeblichen Frankreichfeldzug Heinrichs III. teil. 1231 und 1232 nahm er an den großen Ratsversammlungen in London teil. Nach dem Tod seines Schwagers Chester 1232 erbte er einen Teil von dessen Besitzungen, darunter Chartley Castle in Staffordshire, die Burg und das Gut von West Derby in Lancaster sowie Lancashire zwischen dem River Ribble und dem River Mersey sowie das Gut von Bugbrooke in Northamptonshire und das Gut von Navenby in Lincolnshire. 1244 wurde er zu dem Feldzug des Königs nach Schottland aufgerufen, der jedoch aufgrund der mangelnden Unterstützung der Magnaten ergebnislos abgebrochen wurde.