Pada musim Ferrari berjuang keras melawan kebangkitan tim McLaren yang dikendarai pembalap Mika Hakkinen dan didukung oleh mobil kompetitif karya Adrian Newey dan ban Bridgestone. Schumi bersama mobil Ferrari F300 (yang memakai ban Goodyear) baru bisa merespon tantangan dari McLaren saat memasuki tengah musim. Schumi berhasil mengejar dan menyamakan poin di klasemen pembalap usai memenangi lomba di Italia yang juga menjadi lomba F1 ke-600 untuk tim Ferrari. Namun Hakkinen berhasil mengalahkan Schumi usai memenangi dua lomba akhir musim di Luksemburg dan Jepang. Di lomba GP Jepang sendiri peluang juara Schumi resmi berakhir usai dirinya terpaksa start dari posisi belakang akibat transmisi mobil yang macet sebelum start dan kemudian disusul oleh kejadian ban kempes di lap 31 yang kemudian memaksa Schumi tersingkir dari perlombaan. Terjadi dua kontroversi yang melibatkan Schumi di musim tersebut. Pada lomba Grand Prix Inggris Schumi memimpin di lap terakhir ketika ia kemudian masuk ke area pit, melewati garis start finis dan berhenti untuk menjalani penalti stop and go akibat pelanggaran yang ia lakukan di awal lomba. Ada beberapa keraguan apakah ini dianggap menjalani penalti secara sah atau tidak, tetapi karena Schumi secara resmi sudah melintasi garis finis ketika ia masuk pit untuk menjalani penalti maka kemenangan yang ia raih dinyatakan sah. Dalam lomba Grand Prix Belgia, Schumi memimpin balapan dengan selisih jarak yang cukup jauh yaitu 40 detik, tetapi secara tiba-tiba ia bertabrakan dengan pembalap McLaren David Coulthard, yang tertinggal satu lap, yang saat itu tengah coba memberikan jalan untuk Schumi untuk melewatinya. Setelah kedua mobil kembali ke pit, Schumi yang terbawa emosi melompat keluar dari mobilnya dan berlari menuju ke garasi McLaren untuk menemui Coulthard yang dituduh mencoba mencelakakanya. Coulthard mengakui lima tahun kemudian bahwa kecelakaan itu adalah kesalahannya.