66. године н. е., на почетку великог Првог јерврејско-римског рата, група јеврејских побуњеника који су се називали Сикари преотела је Масаду од римског гарнизона који је у њој био стациониран. 70. године н. е. придружили су им се и други Сикари са својим породицама, који су били протерани из Јерусалима од стране других Јевреја који су у њему живели непосредно пред његово уништења током опсаде тог града коју је предводио римски цар Тит. Наредне две године Сикари су користили Масаду као своју базу из које су вршили препаде и узнемиравали Римљане и околно јеврејско становништво.