Ker so Bolgari od leta 976 stalno vdirati na bizantinsko ozemlje, so Bizantinci poskušali sprožiti nesoglasja med njihovimi voditelji in v ta namen omogočili Borisu II. Bolgarskemu beg iz bizantinskega ujetništva. Ker je njihov načrt podletel, je Bazilij krenil v Bolgarijo z vojsko 30.000 mož in leta 986 oblegal Sredec (Sofija). Zaradi izgub in dvomov v zvestobo nekaterih guvernerjev je obleganje prekinil in se vrnil v Trakijo. Na povratku je padel v zasedo in v bitki pri Trajanovih vratih utrpel hud poraz. Baziliju samemu je s pomočjo varjaške garde uspelo pobegniti. Poraz je poskušal nadomestiti s podkupovanjem Samuelovega brata Arona. Ponudil mu je poroko s svojo hčerko Ano, vendar mu je namesto nje podtaknil neko drugo žensko. Aron je prevaro odkril, pogajanja pa so se kljub temu nadaljevala. Samuel je zato leta 987 ubil izdajalskega brata in celo njegovo družino. Preživel je samo sin Ivan Vladislav, za katerega se je osebno zavzel Samuelov sin Gavril Radomir. Bazilij je bil v tem času zaposlen z zatiranjem uporov generalov Sklera in Fokasa v Mali Aziji in je kljub temu, da je leta 991 ujel naslovnega bolgarskega carja Romana Bolgarskega, izgubil Mezijo.