Orlando Bennett tritt seit 2016 bei Wettkämpfen im Hürdenlauf an. Im folgenden Jahr stellte er im April seine Bestzeit von 13,52 s über 110-Meter-Hürden auf und gewann im Juni die Bronzemedaille bei den U20-Meisterschaften Jamaikas. 2018 gewann er bei den gleichen Meisterschaften die Silbermedaille. Im Juli trat er bei den U20-Weltmeisterschaften in Tampere an, bei denen er ebenfalls die Silbermedaille gewinnen konnte. Einen Tag nach seinem Medaillengewinn trat er zudem im Vorlauf mit der 4-mal-100-Meter-Staffel an, die das Finale erreichen konnte. Vor dem Finale, das auf dem zweiten Platz beendet wurde, wurde Bennett ausgetauscht. Seit der Saison 2019 tritt er über die Hürdenhöhe der Erwachsenen von 1,067 Metern an. Im Juni nahm er erstmals an den Jamaikanischen Meisterschaften der Erwachsenen teil, in dem er mit persönlicher Bestzeit von 13,27 s die Silbermedaille gewinnen konnte. Mit seiner Zeit erfüllte er die Norm sowohl für die Panamerikanischen Spiele in Peru als auch für die Weltmeisterschaften in Doha. In Peru trat er Anfang August im Vorlauf der 110 m Hürden an, wurde nach diesem allerdings disqualifiziert. Ende September ging Bennett in Doha bei den Weltmeisterschaften an den Start. Dabei lief es für ihn besser als zuvor in Lima. Er qualifizierte sich, trotz Platz 5 in seinem Vorlauf, aufgrund seiner schnellen Vorlaufzeit für das Halbfinale. Im Halbfinale schied er schließlich als Sechster seines Laufes aus.