1939年8月2日、東京都千代田区神田に生まれる。1961年に、マグナムの写真家であるルネ・ブリ、エリオット・アーウィット、に出会う。早稲田大学政治経済学部を、1962年に卒業した。大学卒業後、写真家を志した久保田はアメリカに渡り、ニューヨークとシカゴで6年の月日を過ごす。その後、シカゴ大学でジャーナリズムと国際政治を学び、1965年にフリーランスの写真家であるアーウィットとコーネル・キャパのアシスタントになり、マグナムに参画。1968年のアメリカ大統領選挙で撮影を行い、同年に日本に帰国。1969年には、復帰前の沖縄を訪れて活動した。1970年には講談社出版文化賞を受賞したほか、1975年にはベトナムを訪れてサイゴン陥落を取材した。1978年に北朝鮮、1979〜1985年に中国全省、1988〜1992年にアメリカ全州でそれぞれ撮影を行い（ビルマなどにも訪れたという）、世界中に写真集を出版したり、世界各国で写真展を開催したりした。これにより久保田は高評価を受けた。1983年には毎日芸術賞を受賞し、1986年からマグナムの正会員ている。1997年の写真展「Out of the East」（写真集も出版）、1999年写真集及び写真展「アジアと食料」などもある。2000年から4年間にわたり日本各地の取材も行い、2005年2月には「JAPAN」と題した写真集を出版した。2016年、「HIROJI KUBOTA PHOTOGRAPHER」と題した大写真集も発表し、ニューヨークやベルリン等で写真展を開いた。現在は神奈川県小田原市在住。