Кар'єру почав у сфері спортивної журналістики, під час навчання працював у онлайн-версії газети «Советский спорт», у 2005-2006 роках був редактором глянцевого журналу «Total Football». Після навчання влаштувався в інтернет-видання «Газета.Ru», де працював з липня 2006 по серпень 2010 року. Азар писав про політику; за його словами, займався він «в основному російською опозицією, Північним Кавказом і країнами ближнього зарубіжжя». Освітлював війну в Грузії у 2008 році і революцію в Киргизстані у 2010.