Sự ủng hộ của Lai đối với Chiếm lĩnh Trung Hoàn và các phong trào ủng hộ dân chủ đã gây tranh cãi với chính phủ Trung Quốc. Vào ngày 13 tháng 12 năm 2014, Lai bị bắt cùng với các nhà lãnh đạo ủng hộ dân chủ khác, trong quá trình giải tỏa địa điểm biểu tình ở Kim Chung của phong trào Ô dù. Ngày hôm sau, Lai tuyên bố sẽ từ bỏ chức vụ người đứng đầu Next Media "để dành nhiều thời gian hơn cho gia đình và theo đuổi những sở thích cá nhân của mình".