オーバーランド方面作戦では、ゴードンはリチャード・イーウェル中将（後にアーリー）軍団の1個師団を指揮した。ゴードンは荒野の戦いでこの戦闘に決定的な効果を与える可能性のある北軍右翼に対する側面攻撃を提案し、アーリーはその日遅くなる前に攻撃を掛ける自由を与えた。スポットシルバニア・コートハウスの戦いでは、北軍の大規模攻撃を撃退することに成功し（「ブラッディアングル」）、南軍の壊走を防いだ。1864年のバレー方面作戦にはアーリーと共に出陣し1864年8月25日にウェストバージニア州シェファーズタウンで負傷した。南軍の技師ジェデディア・ホッチキスのこの事故に関する公式報告書では、「全く活発な小競り合いが続き、ゴードンは頭に傷を負ったが、彼は勇敢に突進し、血が頭から流れ出た。」と書いていた。ゴードンの妻ファニーは、将軍の妻達が時々そうしたようにこの作戦に夫と同行しており、オペクォンの戦いの時は通りに飛び出して、ゴードンの撤退しつつあった部隊に戻って敵に向かうよう促した。ゴードンは砲弾や銃弾が飛び交う中に通りにいる彼女を見つけて恐怖を感じた。