Am Finnischen Bürgerkrieg 1917/18 nahm er auf Seiten der Weißgardisten als Melder teil. Nach der Unabhängigkeit arbeitete Kekkonen als Geheimpolizist und Journalist. 1921 zog er nach Helsinki, wo er Jura studierte und 1928 seinen Abschluss absolvierte (Dissertation 1936). Nach anderen Quellen begann er dieses Studium bereits 1919. Von 1927 bis 1931 war er beim Verband finnischer Landgemeinden angestellt, 1933 bis 1936 im Landwirtschaftsministerium. Anschließend wandte er sich der Politik zu und wurde 1936 für den bäuerlich orientierten Landbund Abgeordneter im Reichstag. Dieses Mandat hielt er bis 1956. Zudem führte er von 1931 bis 1947 den Sportverband und stand dem Nationalen Olympischen Komitee von 1938 bis 1946 vor.