Vaakanainen solmi kesäkuussa 2018 Boston Bruinsin kanssa kolmivuotisen tulokassopimuksen, jossa oli kausipalkaksi NHL:n puolella määritelty 925 000 dollaria. Syksyn harjoitusleirin päätteeksi Vaakanainen pelasi itselleen paikan Bruinsin NHL-joukkueesta, mutta hänet lähetettiin kahden ottelun jälkeen farmijoukkue AHL-joukkue Providence Bruinsin vahvuuteen, sillä hän ei ollut mahtunut kummassakaan ottelussa Bruinsin kokoonpanoon. Kuuden AHL-ottelun jälkeen Vaakanainen kutsuttiin takaisin Bostoniin, kun Charlie McAvoy ja Kevan Miller olivat joutuneet sivuun loukkaantumisten vuoksi. Hän teki NHL-debyyttinsä 20. lokakuuta 2018 vieraissa Vancouver Canucksia vastaan. Seuraavassa ottelussa Ottawa Senatorsia vastaan hän ehti pelata vain vajaat kuusi minuuttia, kunnes Mark Borowiecki taklasi Vaakanaista kyynärpäällä päähän kiekontavoittelutilanteessa. Tilanteesta ei annettu jäähyä, mutta Borowiecki tuomittiin myöhemmin yhden ottelun pelikieltoon. Vaakanainen sai tilanteesta aivotärähdyksen, mikä piti hänet sivussa joulukuulle saakka. Vaakanainen liittyi kuntouduttuaan Suomen alle 20-vuotiaiden MM-joukkueen vahvuuteen. Turnauksen jälkeen hänet lähetettiin farmijoukkue Providence Bruinsiin. Vaakanainen pelasi siellä kauden loppuun tehden tulokaskautensa aikana 30 runkosarjaottelussa tehot 4+10=14. Neljässä playoff-ottelussa hän jäi ilman tehopisteitä. Stanley Cup -finaalien aikaan Vaakanainen nostettiin Bostonin NHL-joukkueen harjoitusvahvuuteen loukkaantumisten varalta, mutta hän ei kuitenkaan saanut siellä tililleen otteluita.