Wilson era una forza trainante nel movimento progressista e durante il suo primo mandato operò per l'approvazione di una legislazione progressista senza precedenti e superata solo dal New Deal negli anni 1930. Entrato in carica un mese dopo la ratifica del XVI emendamento della Costituzione, che consentiva un'imposta federale sul reddito, contribuì ad approvare la legge sulla tassazione del 1913, che reintrodusse un'imposta federale sul reddito per abbassare i dazi doganali. Tra le altre importanti leggi progressiste approvate durante il primo mandato di Wilson vi furono il Federal Reserve Act (che istituì il sistema di banca centrale), la legge che creò la Commissione federale sul commercio nel 1914, la legge Clayton Antitrust e la legge sui prestiti federali per gli agricoltori. Durante l'approvazione della legge Adamson, che imponeva alle ferrovie una giornata lavorativa di 8 ore, scongiurò uno sciopero delle ferrovie e la conseguente crisi economica. Per quanto riguarda le questioni razziali, l'amministrazione Wilson rafforzò le politiche segregazioniste nelle agenzie governative. Allo scoppio della prima guerra mondiale nel 1914, Wilson mantenne una politica di neutralità, mentre perseguì una politica di pressioni morali nella guerra civile messicana.