Gruevski memiliki akar keluarga dari Makedonia, Yunani. Kakek dari pihak ayah berasal dari Krousorati, kemudian menjadi otoritas Yunani ke Achlada pada 1926 (), sebuah desa di Kota Meliti dari Prefektur Florina (Yunani), dimana keluarganya memiliki nama Yunani Grouios ("Γρούϊος"). Kakeknya, Νικόλαος Γρούιος, ("Nicholaos Grouios") bergabung dengan Tentara Yunani selama Perang Dunia Kedua dan turut bertempur dalam Perang Yunani-Italia serta tewas dalam perang pada tahun 1940. Nama kakeknya turut diabadikan pada peringatan perang di Achlada bersama sejumlah nama penduduk setempat yang tewas selama Perang Dunia II. Beberapa tahun kemudian, selama Perang Saudara Yunani, nenek Gruevski dan ayah bermigrasi ke Republik Sosialis Makedonia di mana mereka mengubah nama asli Grouios ("Γρούϊος") di belakangnya dengan nama Slavia "Gruevski" dan memperoleh kewarganegaraan.