Pierwszym dla O’Sullivana występem w 2020 roku było World Grand Prix 2020. W turnieju tym dotarł do ćwierćfinału, w którym został pokonany 3:5 przez Graeme’a Dotta. Anglik wystąpił też w następnym turnieju – Welsh Open 2020. W pierwszych czterech rundach eliminował kolejno Zhang Jiankanga, Stuarta Carringtona, Anthony’ego Hamiltona i Soheila Vahediego. W ćwierćfinale zrewanżował się Markowi Selby’emu za porażkę w Scottish Open, wygrywając 5:1, a w półfinale uległ Kyrenowi Wilsonowi 5:6. W turnieju Snooker Shoot-Out 2020 przegrał w drugiej rundzie z Billym Castlem. W tym momencie sezonu O’Sullivan zajmował miejsce poza czołową szesnastką sezonowej listy rankingowej, przez co nie zakwalifikował się do turnieju Players Championship 2020, gdzie miał bronić tytułu. Z racji nieznalezienia się w czołowej ósemce rocznej listy nie wystąpi także w Tour Championship 2020.