Bu tartışmalı tarihsel dönemle ilgili olarak, Stalin'e düşman veya Stalin'den yana olan her iki tarafın da farklı tezleri vardır. Stalin karşıtlarının tezlerine göre, Hitler'le aralarındaki açıklanmayan gizli protokole bağlı olarak Finlandiya, Estonya, Letonya, Litvanya, Romanya ve Polonya'nın Nazi Almanyası veya Sovyetler tarafından işgalinin yolu açılmıştır. Stalin'in doğru yaptığını savunanlara göre ise, 1937'deki Münih görüşmelerinde açıkça ortaya çıktığı gibi, İngiliz ve Fransız devletleri ve dolaylı olarak da Amerikalılar, Nazi Almanyası'nı kışkırtıyorlardı ve onların Sovyetler Birliği'ne saldırısının önünü açmaya çalışıyorlardı. Bu amaçla Avusturya'nın Almanya'ya katılmasına (Anschluss) ve Çekoslovakya'nın işgaline göz yummuş ve onaylamışlardı. Ne var ki, özellikle Çekoslovakya'nın işgalinden sonra Sovyetler Birliği'nin Büyük Britanya ve Fransa ile ilişki kurma çabalarına rağmen bu iki ülke Nazi tehdidini birlikte ortadan kaldırma girişimini reddetti. Böylece Sovyetler Birliği, kendi sınırlarını güvence altına almak için bu protokolü imzaladı. Stalin'in amaçlarına göre, Polonya ve Baltık ülkelerinde oluşturulacak tampon bölgeler, Nazilerin Sovyetler Birliği'ne ulaşmasını engelleyecekti. Böylece 1939 yılında Nazi işgalinden sonra Sovyetler Polonya'nın kalan yarısını işgal edip Estonya, Litvanya ve Letonya'yı sınırlarına kattı. Sovyetler'in kuzeyindeki saatli bomba niteliği taşıyan Finlandiya'ya saldırdı ve büyük kayıplar vermesine rağmen Mart 1940'ta Kış Savaşı olarak bilinen bu savaşı da kazandı. Polonya'nın Kızıl Ordu tarafından işgal edilen bölgelerinden Katyn ormanlarında yaklaşık 22.000 silahsız savaş esiri Polonyalı subay, Stalin'in emriyle katledilmiştir.