Ги де Бриан принадлежал к рыцарскому роду из Девоншира. Его отцом был сэр Ги де Бриан из Тор-Бриана, умерший примерно в 1347 году; рождение Ги-младшего историки датируют примерно 1310 годом. Военную службу Ги-младший начал в 1327 году с похода против шотландцев. В 1337 году он снова воевал на севере, в 1339 году участвовал в экспедиции короля Эдуарда III на континент — первой кампании Столетней войны. В 1347 году Бриан находился в Кале, которому угрожала вражеская армия. В 1355—1356 годах он был в составе армии, отвоевавшей у шотландцев замок Берик, во главе отряда в сорок всадников. В 1369 году Бриан участвовал в нормандском походе Джона Гонта, в 1371 году командовал эскадрой, разбившей у бретонского побережья флот фламандцев.