Вторая половина XIV века Болгарии и Византии прошла под знаком исихазма. Первыми болгарскими исихастами были Иларион, Феодосий Тырновский, Ромил Бдинский. Процесс феодальной раздробленности усиливался благодаря расширению привилегий, предоставляемых феодалам царём. Этот процесс ослабил военный потенциал страны, и совпал с наступлением турок. Предоставление родственникам царя удельного владения привело к появлению Видинского царства. Количество налогов в течение XIV века непрерывно росло. Сын Ивана Александра, последний тырновский царь Иван Шишма́н занял трон в 1371 году, когда состоялась первое крупное сражение южных славян с турками — битвы при Черномене, в которой сербско-македонские войска потерпели поражение. В период его правления страна оставалась раздробленной: Видинское царство и Добруджанское княжество, отделившееся от Болгарии в середине XIV века, проводили самостоятельную политику. С наступлением турок к 1373 году Болгария потеряла все владения к югу от Стара-Планины. Иван Шишман был вынужден признать себя вассалом османского султана. В 1380 году турки осадили Софию, которая через два года пала. После нашествия 30-тысячного войска турок Тырновское царство сузилось до столичной округи. После того, как султан узнал о переговорах Ивана Шишмана о союзе с венграми, Тырнов в 1393 году был осаждён турецкой армией. Оставшиеся в живых жители столицы были уведены в рабство или переселены в Малую Азию. Тырнов был заселён турками. Последний тырновский патриарх Евфимий был сослан. Иван Шишман, находившийся в Никополе, был схвачен в плен и в 1395 году обезглавлен. Вслед за Тырновским царством пало Добруджанское княжество со столицей Калиакрой, а позднее и Видинское царство. Завоевание сопровождалось разорением страны, пленением и рабством, гибелью десятков тысяч болгар.