Itt ért partot 1560-ban Alba hercege II. Fülöp spanyol király megbízásából, Portugália elfoglalása céljából. Ennek sikere után a spanyol király Lisszabonból szándékozta irányítani országait. Cascais népe aktívan részt vett a függetlenség kivívásában. 1640-től több erődítményt is építettek a part mentén, melyek ma is fennállnak. Az 1755-ös lisszaboni földrengés itt is nagy pusztítást végzett. A város semleges maradt a napóleoni háborúkban. Junot tábornok, az első invázió parancsnoka a városban ütötte fel a hadiszállását. 1808-ban Junot vereséget szenvedett és visszatért Franciaországba.