10月28日のイタリア軍のギリシャ侵攻により、クレタ島に拠点を作るための船団が10月29日にエジプトからクレタ島へ向かった。そして、その護衛のためにシドニーも含む艦隊が出撃した。11月2日、艦隊はアレクサンドリアに戻った。11月5日、兵士や弾薬などを乗せたシドニーとエイジャックスはポート・サイドを出航した。11月6日、スダ湾に到着。11月7日にスダ湾を離れて地中海艦隊と合流し、マルタへの船団の護衛に従事した。船団は11月9日にマルタに到着した。11月11日、地中海艦隊は西から来た増援部隊とマルタ南方で合流した。同日、シドニー以下のX部隊はオトラント海峡へ向かった。また、空母イラストリアスがタラント港に向かった（タラント空襲）。11月12日、X部隊はオトラント海峡でアルバニアへ向かっていたイタリア船団を発見、攻撃する。この船団は輸送船4隻からなり、水雷艇と仮装巡洋艦が護衛していた。輸送船4隻が沈没し、ファブリッツィ ("") も大破した（オトラント海峡海戦）。同日、X部隊は地中海艦隊主隊と合流し、アレクサンドリアに帰投した。その後、マルタで修理をおこなう。