9月28日、マルタ島へ送る兵員を乗せた軽巡洋艦2隻（グロスター、リヴァプール）がアレクサンドリアを出航し、その護衛のためシドニーを含む地中海艦隊主力部隊が出撃した（MB5作戦）。9月30日にグロスターとリヴァプールは無事にマルタに到着した。帰投途中の10月2日にシドニーとオライオンはスタンパリア島を砲撃し、10月3日にアレクサンドリアに到着した。10月8日、マルタへの補給船団を護衛するため地中海艦隊は再び出撃した（MB6作戦）。10月11日に船団が無事にマルタに到着した。10月12日、軽巡洋艦エイジャックス ("") がイタリア王立海軍の駆逐艦や水雷艇と交戦し、シドニーも逃走するイタリア艦を追跡したが捕捉出来なかった（パッセロ岬沖海戦）。10月25日から28日までの間も、シドニーを含む艦隊はエーゲ海からの船団の護衛などを行った。