Il 29 settembre il "Pensacola" partì dalla base e fu aggregato a una squadra che attaccò di sorpresa le isole di Wake (3 ottobre) e Marcus (9 ottobre), nel tentativo di sviare l'attenzione dei comandi giapponesi lontano dalle Filippine, che erano il prossimo obiettivo degli stati maggiori congiunti statunitensi su insistenza del generale Douglas MacArthur; il 16 ottobre si unì alle vaste forze navali riunite per la riconquista delle Filippine. Nel dettaglio venne integrato nel Task Group 38.1 del viceammiraglio John MacCain, centrato sulle portaerei , , , e protette da una forte scorta (incrociatori pesanti "Salt Lake City", , , leggeri "San Diego" e , quattordici cacciatorpediniere). Il 20 ottobre 1944 si svolse lo sbarco su Leyte e la Marina imperiale giapponese attivò il piano predisposto per una simile eventualità, inviando tre distinte flotte per chiudere in una morsa le forze anfibie statunitensi: il "Pensacola" seguì il gruppo aeronavale formato d'urgenza dall'ammiraglio William Halsey che il 25 ottobre intercettò e disperse la "Flotta settentrionale" nipponica (vale a dire la componente aeronavale della 1ª Flotta mobile, prima riunita nella 3ª Flotta), ma non intervenne direttamente.