Im 8. Jahrhundert lebten auf dem Territorium der Oblast Belgorod die Alanen, dann folgten die Chasaren. Die ersten Slawen kamen aus dem Norden und siedelten sich hier in der zweiten Hälfte des ersten Jahrtausends an. Während der Zeit der Kiewer Rus, war dieses Gebiet Teil des Fürstentums Tschernigow. Die Mongolische Invasion der Rus führte auch zur Verwüstung dieser Region. Das Gebiet ging dann an den Besitz des stark nach Osten expandierten Großherzogtum Litauen. Im Zuge der Russisch-Litauischen Kriege gehörte die Region seit 1500 zum Moskauer Staat. Das Gebiet bildete Ende des 16. Jahrhunderts die südliche Verteidigungslinie der Moskauer Rus gegen die Krimtataren. Vor allem Saporoger Kosaken siedelten sich hier zum Schutz der Grenze an.