לאחר אותה עונה הועבר ג'קסון לקבוצת אינדיאנה פייסרס, תמורת אל הרינגטון שעבר במקומו לאטלנטה. הוא חתם באינדיאנה על חוזה גבוה לשש שנים תמורת 38.3 מיליון דולר. בעונתו הראשונה במדי אינדיאנה, , המשיך ג'קסון להפגין יכולת טובה והשיג ממוצעים של 18.7 נקודות, 4.9 ריבאונדים ו-2.3 אסיסטים למשחק. במהלך העונה הושעה ג'קסון על ידי הנהלת הליגה ל-30 משחקים, לאחר שתקף ביציעים את אוהדי דטרויט פיסטונס באובורן הילס במסגרת תקרית המונית במשחק בין שתי הקבוצות בנובמבר 2004. לאחר חזרתו מתקופת ההשעייה הארוכה הוטל על ג'קסון תפקיד הקולע הראשי של אינדיאנה, בשל פציעתו של ג'רמיין אוניל, והוא קלע 21.7 נקודות בממוצע למשחק מחודש מרץ עד לסיום העונה.