マッキントッシュにとって初めての南極体験は、1907年から1909年にかけての二等航海士時代に参加したシャクルトンのニムロド遠征だった。南極大陸に到着してまもなく、マッキントッシュは船上の事故で右目を失い、ニュージーランドに送り返されるも、1909年には遠征の後半に参加するために復帰した。逆境に立ち向かう意思と覚悟はシャクルトンの感銘を呼び、1914年のロス海支隊参加につながった。