Nel dicembre 1941 il Giappone dette avvio a una grande espansione in Asia e nel Pacifico conquistando vaste distese: i successi mietuti sembrarono dare ragione alle previsioni di Sugiyama, a differenza di quanto accaduto nel 1937. Una prima smentita si verificò nell'aprile 1942 quando Tokyo venne bombardata nel corso del "Doolittle raid", evento che si tradusse in un'enorme perdita di credibilità per il generale; egli convinse Tojo ad approvare una legge retroattiva sulla pena di morte per gli equipaggi dei bombardieri, provocando così l'esecuzione di tre aviatori statunitensi. La sconfitta sofferta a Midway nel giugno 1942 e la sfibrante campagna di Guadalcanal infine perduta all'inizio del 1943 frenarono poi l'avanzata giapponese. Proprio i ripetuti fallimenti raccolti nel tentativo di conquistare la pista aerea sull'isola cominciarono a intaccare seriamente la fama di Sugiyama: il 31 dicembre 1942 partecipò a una conferenza del Gran Quartier Generale imperiale alla presenza dell'imperatore e voluta da Tojo per ridimensionare l'influenza del generale. Il Primo ministro parlò per quasi due ore indirizzando numerose e malcelate critiche a Sugiyama anche grazie al sostegno del Ministro della Marina Shigetarō Shimada, pianificando una nuova strategia globale e dichiarando che la conduzione della guerra doveva essere appannaggio del governo imperiale e non dello Stato Maggiore generale dell'esercito.