Robert wird erstmals 1206 erwähnt, als sein Vater ihn König Johann als Geisel stellen musste und der König ihn in die Obhut von Aubrey de Vere, 2. Earl of Oxford gab. Spätestens ab 1227 erhielt er von König Heinrich III. eine jährliche Pension in Höhe von £ 20. 1230 nahm er am Feldzug Heinrichs III. nach Frankreich teil. Danach bezeugte er mehrmals Urkunden des Königs, darunter 1237 ein Abkommen zwischen Heinrich III. und dem schottischen König Alexander II. Von 1234 bis 1235 diente er in Nordengland als königlicher Richter. Von November 1236 bis Mai 1249 hatte er das einträgliche Amt eines Richters der königlichen Wälder nördlich des Trent inne. In dieser Funktion wurde er 1241 des Amtsmissbrauchs beschuldigt, jedoch freigesprochen.