Kipsiro sijoittui Lausannen maastojuoksun MM-kisoissa 2003 nuorten sarjassa kahdeksanneksitoista ja sai pronssia joukkuekilpailussa. Kaksi vuotta myöhemmin hän oli maastojuoksun MM-kisoissa nuorten sarjan kahdeskymmenesensimmäinen. Myöhemmin samana vuonna hän karsiutui Helsingin MM-kisoissa 5 000 metrin juoksun alkuerissä ajalla 13.32,25. Vuonna 2006 Kipsiro juoksi Kansainyhteisön kisoissa 5 000 metrillä seitsemänneksi ajalla 13.25,06 ja Fukuokan maastojuoksun MM-kisoissa pitkällä matkalla kahdenneksikymmenenneksikolmanneksi ja lyhyellä kahdenneksikymmenenneksiyhdeksänneksi. Myöhemmin samana vuonna hän voitti Afrikan-mestaruuden 10 000 metrin juoksussa ajalla 28.03,46 ja pronssia 5 000 metrillä.