1223 gehörte er wieder zum Gefolge von William Marshal, den er bei seinen Kämpfen in Südwales gegen den walisischen Fürsten Llywelyn ab Iorwerth unterstützte. Von 1224 bis 1226 war er vermutlich mit Marshal in Irland, und 1230 nahm er mit Marshal am Frankreichfeldzug von König Heinrich III. teil. Marshal belohnte ihn mit der Überlassung mehrerer Güter, und durch Marshals Verbindungen konnte er im Oktober 1229 die verwitwete Philippa Basset heiraten, dessen erster Ehemann Henry de Beaumont, 5. Earl of Warwick kurz zuvor verstorben war. Philippa war eine der drei Erbtöchter von Thomas Basset aus Headington, ihr Cousin Gilbert Basset war ebenfalls ein Gefolgsmann von William Marshal. Philippa brachte ihren Erbteil sowie ihr stattliches Wittum mit in die Ehe. Damit wurde Siward wohlhabend, obwohl sein Patron William Marshal 1231 starb und er die von ihm erhaltenen Güter an seinen Bruder Walter Marshal übergeben musste.