在历史上，查理大桥曾经遭受过数次浩劫，也见证了许多历史事件。传说中，查里大桥是在1357年7月9日早上5点31分开始兴建；而且，查里四世还亲自放下了第一块砖。兴建时间的精确度对神圣的罗马皇帝是很重要的，因为他非常地相信数字学；而1357 97 531是回文，从而会使查里大桥更加坚强。这座桥的兴建用时45年，在1402年完工。1432年的一场洪水毁坏了三根桥柱。1496年，在一根桥墩坍塌后，第三个桥拱（从老城一侧计算）因被水侵蚀而毁坏（修复工程完成于1503年）。在白山战役一年后，1621年6月21日，27名反对哈布斯堡王朝的造反领袖在此遭到处决，遇难者被斩下的首级悬挂在老城桥塔，以恫吓捷克人，阻止他们的反抗。在三十年战争末期的1648年，瑞典占领了伏尔塔瓦河西岸，当他们试图向老城推进时，空前激烈的战斗就在桥上展开。战斗中，瑞典军对老城桥塔的面河一侧造成了严重损坏，后来残存的哥特式装饰物也被迫移走。在17世纪末和18世纪初，在桥墩上安放了一组巴洛克雕像，该桥的形象就此定型。在1784年的大洪水中，5根桥墩严重受损，尽管桥拱没有坍塌，桥上的交通还是被迫严格限制了一段时间。