Een belangrijk jeugdsucces boekte Daniel Bailey in 2005 door brons te winnen op de 200 m bij de Pan-Amerikaanse jeugdkampioenschappen. Datzelfde jaar deed hij ook mee aan de wereldkampioenschappen in Helsinki, waar hij op de 100 m al in de series werd uitgeschakeld. Een jaar later tijdens de Gemenebestspelen kwam hij op dezelfde afstand tot de kwartfinale. Op de Olympische Spelen van 2008 in Peking sneuvelde hij in de kwartfinales van de 100 m met een tijd van 10,23.