1940年6月20日、戦艦ロレーヌ、軽巡洋艦シドニー、ネプチューン、駆逐艦デインティ、デコイ、ヘイスティ、スチュアートと共に出撃し、21日にリビアのバルディア砲撃を行った。6月28日、MA3作戦で出撃中であった第7巡洋艦戦隊（軽巡洋艦リヴァプール、オライオン、シドニー、グロスター、ネプチューン）はイタリア駆逐艦3隻と交戦し、エスペロを撃沈した（エスペロ船団の戦い）。7月、カラブリア沖海戦に参加。9月4日、ハッツ作戦の帰路軽巡洋艦シドニー、駆逐艦デコイ、アイレックスと共にカルパソス島を砲撃。同月終わり、マルタへ向かう軽巡洋艦グロスターとリヴァプール護衛のため、戦艦ウォースパイト、ヴァリアントなどと共に出撃。帰投途中の10月2日、シドニーとオライオンはスタンパリア島を砲撃した。10月、マルタへの船団護衛に従事する。タラント空襲の行われた日、軽巡洋艦オライオン、シドニー、エイジャックス、駆逐艦ヌビアン、モホークはオトラント海峡でイタリア船団を壊滅させた（オトラント海峡海戦）。次いでギリシャへの兵員輸送に従事した。