Jääskeläinen medverkade vid de första olympiska vinterspelen 1924 i Chamonix i Frankrike. Han tävlade i nordisk kombination och slutade på sextonde plats, efter att ha blivit nummer sex i backhoppningen och nummer 19 i längdåkningen. Jääskeläinen tävlade även i backhoppning vid Olympiska vinterspelen 1924. Han låg som nummer 10 efter första omgången, men han slutade som nummer 11 efter en 13:e plats i andra omgången.