Ende Oktober 1940, als der Griechisch-Italienische Krieg ausbrach, befand sich Diamandi bereits in Konitsa an der albanisch-griechischen Grenze. Die einmarschierenden Italiener zeichneten ihn mit dem Rang eines "Commandatore" aus und er diente als Übersetzer und Assistent des italienischen Generalobersten Alfredo Guzzoni. Nach der anfänglichen Niederlage Italiens war Diamandi gezwungen, in Tirana unterzutauchen, wo zu dieser Zeit die Italiener herrschten. Er kehrte fünf Monate später im Frühjahr 1941 mit den italienischen Truppen nach Griechenland zurück und gründete die „Vlachische Legion“ (Λεγεώνα των Βλάχων/Βλάχικη Λεγεώνα/Ρωμαϊκή Λεγεώνα). Dieses Mal ging er dazu über den so genannten "Autonomen Staat Pindus" (Αυτόνομον Κράτος της Πίνδου; oder "Autonomen Vlachischen Staat" – Αυτόνομον Βλαχικόν Κράτος) im Gebiet vom Epirus und Teilen von Makedonien zu gründen, der als Einrichtung eines "Vlachischen Volksstaates" gedacht war. Er begann sich selbst als "Principe" zu bezeichnen und skizzierte ein Fürstentum von Pindos (gr. Πριγκιπάτο της Πίνδου; aromun. Printsipat di la Pind) für die vlachisch bevölkerte Region. Diamandis Stellvertreter und Rechte Hand war der Rechtsanwalt aus Larisa Nicola Matushi. Der dritte in der Hierarchie des entstehenden Staates war Rapoutikas Vassilis. Modell für den vlachischen Staat waren die Schweizer Kantone, in diesem Fall vereinigt unter einer Konföderation, dem Fürstentum.