Nakajima oli 34-vuotias debytoidessaan Formula 1:ssä Brasilian GP:ssa 1987. Hän oli silloin yksi vanhimmista uransa ensimmäiseen Formula 1 -kilpailuun startanneista. Hän vakuutti monet ajamalla heti toisessa kilpailussaan Imolassa kuudenneksi ja seuraavassa kisassa Belgiassa viidenneksi. Näistä kautensa kohokohdista huolimatta Nakajima jäi usein tallikaverinsa Ayrton Sennan varjoon, mutta kykeni kahdella seuraavalla kaudella tasaisempaan kaksintaisteluun Nelson Piquet'n kanssa. Kausien 1990-91 Tyrrell sopimuksensa jälkeen Nakajima poistui Formula 1:stä ja siirtyi tallipäälliköksi Japanin Formula 3000 ja Formula 3 -sarjoihin.