Malgré tout, Jean II se prévaut de l’aide d’un homme de confiance d’une énergie exceptionnelle : le connétable de Castille Álvaro de Luna. Devenu "privado" du roi, il expulse les Infants en 1430. Cependant, malgré une indiscutable fidélité à la couronne, il agit avec beaucoup d'indépendance, manquant parfois à la loi de façon arbitraire, se comportant de manière despotique et, en définitive accumulant trop de pouvoir. Le roi, ayant très peu de caractère, se laisse convaincre qu’il constitue un danger pour son royaume et le bannit en 1439. Les Infants d’Aragon tirent profit de ce faux-pas, attaquent de nouveau la Castille, et emprisonnent le roi en 1443 ; le connétable revient néanmoins à temps pour leur infliger une sérieuse défaite à la première bataille d’Olmedo (1445), au cours de laquelle périt un des infants : Henri, le comte de Villena. La guerre prend fin avec victoire de la Castille.