Em 1911, Ross e Fordham ordenam John para agir como caçador de recompensas e capturar os seus velhos colegas do gangue. Para terem certeza que John cumpre, os agentes raptaram Jack e Abigail, com promessa de serem libertados depois das obrigações de John. Acaba por trabalhar com muitos indivíduos por todo o estado de New Austin, que o ajudam a assaltar o forte de Bill Williamson, um ex-membro do gangue. Bill acaba por fugir para o México para procurar ajuda de outro membro do gangue, Javier Escuella. Ai, John acaba por se envolver numa guerra civil entre soldados e rebeldes. Com relutância trabalha para ambos os lados, apenas para procurar informação sobre Bill e Javier. Eventualmente encontra Javier e o jogador tem a opção de o matar ou de o entregar aos agentes. Bill também é encontrado e morto, por John ou por Abraham Reyes, o líder dos rebeldes.