Po powrocie do Stanów Zjednoczonych brał udział w wojnie secesyjnej po stronie Armii Unii. Projektował fortyfikacje dla generałów Williama Shermana (m.in. pod Corinth, Shiloh i Vicksburgiem) i Ulyssesa Granta, późniejszego prezydenta USA. Po wojnie w 1867 Jenney przeniósł się do Chicago, gdzie założył własną pracownię architektoniczną. W tym samym roku ożenił się z Elizabeth „Lizzie” Hannah Cobb, razem mieli dwóch synów. Był członkiem American Institute of Architects. Zmarł 15 czerwca 1907 w Los Angeles.