Nach Ausbruch des Sezessionskrieges quittierte Field am 30. Mai 1861 seinen Dienst, verließ West Point und ging nach Richmond, Virginia, wo er seine Dienste dem konföderierten Heer anbot. Sein erster Auftrag war die Bildung einer Schule für die Kavallerie in Ashland, Virginia. Im Juli 1861 wurde er zum Major im 6. Virginia Kavallerie-Regiment befördert, dessen Kommandeur er im November des gleichen Jahres wurde. Im März 1862 wurde Field zum Brigadegeneral befördert und wurde Brigadekommandeur einer Brigade der virginischen Infanterie. Anschließend wurde er General Ambrose Powell Hills "Light Division" unterstellt, als Teil der Nord-Virginia-Armee, auch während Thomas Jonathan „Stonewall“ Jacksons Shenandoah-Feldzugs im Frühjahr 1862.