Jenner tornou-se a segunda embaixadora da marca Nip + Fab em março de 2015. As irmãs Jenner foram vaiadas enquanto apresentavam a apresentação do cunhado Kanye West no Billboard Music Awards em maio de 2015. Em maio de 2015, estreou um episódio de "Keeping Up with the Kardashians", no qual Jenner admitiu ter feito um aumento labial. Seus lábios melhorados a partir de preenchimentos labiais criaram especulações e ganharam sua publicidade. Antes da estreia do episódio, Jenner afirmou que ela apenas usava delineador labial e sobrepunha os lábios. Como resultado, a prática de aspirar os lábios em um copo pequeno para induzir maior fluxo sanguíneo para inchar os lábios foi chamada de "Kylie Jenner Challenge" (embora não houvesse indicação de que a própria Jenner utilizasse este método). Jenner respondeu a isto dizendo: "Eu não estou aqui para tentar e encorajar as pessoas/jovens a parecerem-se comigo ou a pensar que é assim que devem parecer". Em junho de 2015, as irmãs Jenner lançaram sua linha de roupas "Kendall + Kylie" com a varejista de moda britânica Topshop. Esta linha de roupas Topshop também apresentava trajes de banho. Em agosto de 2015, Jenner anunciou que lançaria sua primeira linha de batons como parte de seu kit de lábios auto-intitulado sob o nome de Kylie Lip Kit. Em setembro de 2015, Jenner lançou seu novo "site" personalizado e um aplicativo móvel. Em outubro de 2015, Jenner estrelou no vídeo musical de Tyga para a sua canção "Dope'd Up".