Η επέκταση του πατρικού δεσποτάτου ξεκινά μετά τη μάχη του ποταμού Μαρίτσα το 1371. Εκμεταλλευόμενος μαζί με τον αδελφό του τις τότε συνθήκες, μεγάλωσε την επικράτεια του Ντέγιαν τους και τη διπλασίασαν. Σταδιακά κατέκτησαν το Βλατοκόβογκ, το Πρέσεβο, τη Σουρντουλίτσα, το Σλαβίστι, το Βράνιε και κατέλαβαν το ανατολικό τμήμα της σημερινής Βόρειας Μακεδονίας.