Nog dichter bij zijn eerste officiële hoofdprijs op een van de drie grote pokertours, kwam Bonomo op zowel de WSOP 2008, de WSOP 2011 als in het vijfde toernooi van de WSOP 2014. Hij werd alle drie de keren tweede, achter achtereenvolgens Erick Lindgren, Lenny Martin en Tuan Le. Vier dagen na zijn derde gemiste kans op zijn eerste WSOP-titel was het wel raak. Op het "$1.500 No Limit Hold'em Six Handed"-toernooi van de WSOP 2014 rekende hij af met een deelnemersveld van 1586 concurrenten.