年代記によれば、スタロドゥーブは9世紀からその存在が知られ、当時はチェルニーヒウ公国の都市であった。12世紀から13世紀初めまでは、スタロドゥーブ公国の中心都市となった。1239年にはモンゴル帝国のルーシ侵入で焼き払われ、14世紀にはリトアニア大公国の一部となる。1503年から1618年にかけての間はスタロドゥーブはモスクワ大公国に属し、ロシア・ポーランド戦争の結果1648年までポーランド・リトアニア共和国の領土となった。1648年に始まるウクライナ・コサックの首領ボフダン・フメリニツキーによる大反乱（フメリニツキーの蜂起）ではスタロドゥーブ・ポールク（コサック連隊）の中心都市となり、1666年から1686年まで大幅な自治を謳歌した。