Willibald Jacob begann nach der Schulzeit eine theologische Ausbildung am Seminar für kirchlichen Dienst in Berlin-Weißensee, die er später am Paulinum, einer kirchlichen Unterrichtsstätte des Zweiten Bildungsweges, fortsetzte. Am 17. Juni 1953 wurde er bei einer Demonstration festgenommen; anschließend war er für drei Wochen in Untersuchungshaft. Von 1955 bis 1959 studierte Jacob an der Kirchlichen Hochschule Zehlendorf sowie dem Sprachenkonvikt Borsigstraße als Externer. Gleichzeitig arbeitete er im Besuchsdienst des Kirchenkreises Berlin-Friedrichshain in der Stalinallee. 1954 heiratete er die Kantorkatechetin Elfriede Berndt; mit ihr hatte er vier Kinder.