Cecil Frederick Nevil Macready, Sohn des Schauspielers William Charles Macready und dessen zweiter Ehefrau Cecile Louise Frederica Spencer, besuchte das "Marlborough College" sowie "Cheltenham College" und begann danach eine Offiziersausbildung am "Royal Military College (RMC) Sandhurst". Nach deren Abschluss wurde er am 22. Oktober 1881 zum Leutnant "(Second Lieutenant)" befördert und zum neu gegründeten LinieninfanterieRegiment "Gordon Highlanders". Während des Anglo-Ägyptischen Krieges nahm er am 13. September 1882 an der Schlacht von Tel-el-Kebir teil. Nach verschiedenen Verwendungen im 2. Bataillon der "Gordon Highlanders" wurde er am 1. Januar 1894 als Hauptmann "(Captain)" Regimentsadjutant.