Mit einem seiner ersten Posten in Damaskus ab September 1947 begann seine lange Karriere im Nahen Osten. Zusammen mit Stephen Meade (1913–2004) war er im März 1949 beim syrischen Staatsstreich unterstützend beteiligt. In enger Zusammenarbeit mit Archibald Roosevelt, Sohn von Theodore Roosevelt, und dessen Neffen Kermit Roosevelt junior, CIA-Agent, war er maßgeblich an der Operation Ajax beteiligt, beim technischen Staatsstreich 1953 gegen den iranischen Premierminister Mohammad Mossadegh.