May, deren Eltern von Jamaika nach Großbritannien auswanderten, sprang bereits mit 14 Jahren 6,30 m. 1986 belegte sie den achten Platz bei den Juniorenweltmeisterschaften. 1987 fanden die Junioreneuropameisterschaften in Birmingham statt, May siegte mit 6,64 m bei allerdings zu starkem Rückenwind von 2,9 m/s 1988 wurde sie in Kanada Juniorenweltmeisterin mit 6,88 m bei 2,1 m/s Rückenwind. Bei den Olympischen Spielen in Seoul überraschte May mit dem 6. Platz in 6,62 m. Anfang 1990 bei den Commonwealth Games in Auckland sprang sie 6,55 m und erhielt die Bronzemedaille hinter der Australierin Jane Flemming und Beatrice Utondu aus Nigeria. Im Sommer belegte May mit 6,77 m den siebten Platz bei den Europameisterschaften in Split. 1991 konnte sich May als 19. der Qualifikation nicht für das Finale bei den Weltmeisterschaften in Tokio qualifizieren. Einen Monat zuvor hatte sie bei der Universiade in Sheffield mit 6,67 m den zweiten Platz hinter Inessa Krawez aus der Sowjetunion belegt. Bei den Olympischen Spielen 1992 in Barcelona schied sie ohne gültigen Versuch in der Qualifikation aus. Auch bei den Weltmeisterschaften 1993 in Stuttgart erreichte sie als 14. der Qualifikation nicht das Finale. Bis 1993 trat May unter der Flagge ihres Geburtslandes an. Durch ihre Hochzeit mit dem italienischen Stabhochspringer Gianni Iapichino und ihrem Umzug in die Toskana erhielt sie die italienische Staatsbürgerschaft und trat ab 1994 für Italien an.