Als die Japaner am 8. Dezember 1941 die Schlacht um die Philippinen begannen, waren Jonathan Wainwright und Douglas MacArthur noch dabei, die eigenen Truppen für einen möglichen Angriff der japanischen Armee vorzubereiten. Die Invasion der Inseln, die in den Folgetagen begann, konnte von den alliierten Truppen nicht zurückgeschlagen werden. Sie zogen sich auf die Halbinsel Bataan vor der Bucht von Manila zurück. Während General MacArthur auf einem Schnellboot – auf direkten Befehl des amerikanischen Präsidenten – nach Australien fahren musste, blieb Wainwright bei seinen Truppen. Er kapitulierte am 6. Mai 1942, wurde dort gefangen genommen und musste mit seinen Soldaten am Todesmarsch von Bataan teilnehmen. Nach kurzem Aufenthalt in einem Lager auf den Philippinen brachten ihn die Japaner nach Formosa, welches damals zu Japan gehörte und schließlich nach Mandschukuo, wo er bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs in Gefangenschaft blieb. Nach der japanischen Kapitulation nahm er am 2. September 1945 an der Zeremonie auf der "USS Missouri" in der Bucht von Tokio teil. Kurz darauf nahm er die Kapitulationserklärung der Japaner auf den Philippinen entgegen.