Habscheid aloitti valmennusuransa SJHL-juniorisarjan Melfort Mustangsissa, jota valmensi kauden 1996–1997. Heinäkuussa 1997 hän siirtyi valmentamaan WHL:n Kamloops Blazersia. Kamloopsia hän valmensi kaksi kautta, ja kaudella 1999–2000 hän aloitti WHL:n Kelowna Rocketsissa. Habscheid nimettiin kaudella 2002–2003 Kanadan juniorisarjojen vuoden valmentajaksi. Habscheid toimi myös Kanadan nuorten maajoukkueen apulaisvalmentajana MM-kilpailuissa 2002, jolloin Kanada sijoittui hopealle. Vuoden 2003 MM-turnauksessa Habscheid johti Kanadaa päävalmentajana, ja hän oli ensimmäinen Kanadaa nuorten maailmanmestaruuskilpailuissa sekä pelaajana että valmentajana edustanut henkilö. Kanada oli turnauksessa jälleen toinen. Kaudella 2003–2004 Habscheid valmensi Kelownan Memorial Cupin mestariksi.