Penrose gewann zwischen 1958 und 1969 zehnmal die britische Einzelmeisterschaft und spielte zwischen 1952 und 1974 neunmal für das englische Team bei Schacholympiaden. 1960 gelang ihm bei der Olympiade in Leipzig ein Sieg gegen den Schachweltmeister Michail Tal, dies war gleichzeitig die einzige Verlustpartie, welche die sowjetische Mannschaft bei dem Turnier hinnehmen musste. Bei den Schacholympiaden 1962 in Warna und 1968 in Lugano erreichte er jeweils am ersten Brett das zweitbeste Einzelergebnis. 1973 nahm er mit der englischen Mannschaft an der Mannschaftseuropameisterschaft in Bath teil.