Zwar stellte Osborn in den 1880er Jahren weiterhin in vielen Galerien aus, aber keine Ausstellung wurde so gut aufgenommen wie die ihrer frühen Werke. Sie stellte ihre Arbeiten im Palace of Fine Arts und im The Woman’s Building auf der Weltausstellung World’s Columbian Exposition 1893 in Chicago, Illinois aus. Von Ende der 1880er bis 1908 bestanden ihre Werke hauptsächlich aus Landschaftsgemälden.