Сезон 2008/2009 начали на этапе Гран-При среди юниоров в Мексике, где заняли первое место. На втором этапе в ЮАР также одержали победу. Этот результат позволил им принять участие в финале Гран-При, на котором завоевали серебряные награды, уступив соотечественникам Мэдисон Чок и Грегу Зюрлайну. Пара Мэдисон и Киффер Хаббел дебютировала на взрослом чемпионате США в 2009 году. Заняв четвёртое место во всех сегментах, они заняли итоговое четвёртое место, завоевав оловянную медаль. На юниорском чемпионате мира 2009 пара финишировала в шаге от пьедестала, уступив бронзовым медалистам 0,46 балла.