Батько його походженням з сімейства правителів графства Сайн-Вітгенштейна, вступив на російську службу за царювання Єлизавети Петрівни, був генералом російської служби. Вітгенштейн народився 5 січня 1769 (25 грудня 1768 по старому стилю) в Україні в Переяславі (за іншими даними — в Ніжині Чернігівської губернії). Службу почав підлітком. У 1781 році зарахований сержантом у Лейб-гвардії Семенівський полк. Брав участь у Польській кампанії (придушенні Повстання Костюшка 1794-го) під командуванням О. В. Суворова, брав участь в штурмі Праги.