Debido a su localización junto al río San y en una importante ruta comercial, Radymno fue un importante centro mercantil y sede de mercados. Ello no la salvó de ser saqueada en varias ocasiones, primero por los válacos (1488) y más tarde por los tártaros de Crimea (1502 y 1624). Por si fuera poco, la ciudad fue arrasada por incendios en tres ocasiones (1603, 1638 y 1647). En 1625 la ciudad fue fortificada para protegerla de nuevos ataques, pero eso no impidió que fuera capturada en 1656 por los suecos y en 1657 por los transilvanos, en el curso de la invasión sueca de Polonia, que los polacos conocen, no en vano, con el nombre de “el Diluvio sueco”. Estas vicisitudes dejaron a la ciudad en ruinas y Radymno no se recuperó de la destrucción en muchas décadas.