Massow trat 1785 als Gefreitenkorporal in das Infanterieregiment „von Schönfeld“ der Preußischen Armee ein und avancierte bis Mitte April 1790 zum Sekondeleutnant. Am 10. April 1791 wurde er mit Patent vom 7. Juli 1788 in das Infanterieregiment „von Klingsporn“ versetzt und nahm 1794/95 am Feldzuges in Polen teil. Bis Mitte Januar 1801 stieg Massow zum Kapitän auf und kam als Adjutant der Oberschlesischen Inspektion der Infanterie zum General Julius von Grawert. Am 11. Oktober 1804 wurde er Major und am 19. Oktober 1805 als Kompaniechef in das Infanterieregiment „von Sanitz“ versetzt. Am 14. August 1806 kam er wieder als Adjutant zum General von Grawert. Im Vierten Koalitionskrieg kämpfte Massow in der Schlacht bei Jena, rettete sich nach Magdeburg und ging nach der Kapitulation der Festung in Kriegsgefangenschaft. Am 1. April 1807 wurde er ausgetauscht und in die Festung Silberberg versetzt, um diese mit zu verteidigen.