Später wurde Strimica Teil des Despotats Welbaschd und unter Konstantin Dragaš, der nach der Schlacht an der Mariza (1371) Vasall des Osmanischen Reiches geworden war, osmanisch. Nach der Schlacht bei Ankara um 1402, als die Osmanen eine schwere Niederlage erlitten, rebellierte der Despot von Welbaschd "Jusuf" und konnte anschließend das Despotat in seinen alten Grenzen wiederherstellen. Um 1427/28, spätestens im Herbst 1431 wurde jedoch das Fürstentum erneut osmanisch und in dessen Grenzen der Sandschak Kjustendil errichtet, einer der größten in der osmanischen Provinz Rumelien.