עם פרוץ מלחמת העולם השנייה התנדב ברוקלף לשרת בחיל המשלוח השני של ניו זילנד. הוא פיקד על בריגדת רגלים במסגרת הדיוויזיה הניו זילנדית השנייה במהלך המערכה על יוון ובמבצע צלבן. ב-1942 הוא הומלץ לתפקיד פיקוד על דיוויזיה על ידי מפקדו, מייג'ור גנרל ברנרד פרייברג והוא מונה להיות מפקד הדיוויזיה השלישית של ניו זילנד, שעליה הוא פיקד במהלך המערכה באיי שלמה. עם פירוק הדיוויזיה ב-1944 הוא נותר ללא תפקיד פיקודי ובסופו של דבר הוא השתחרר מהצבא. הוא שב למקצוע עריכת הדין וב-1953 הוא מונה להיות נשיא בית המשפט העליון של ניו זילנד. הוא ייסד בית משפט קבוע לערעורים ולזמן מה הוא היה חבר במועצה המלכותית. ב-1966 הוא פרש מתפקידו. סר הרולד ברוקלף מת באוקלנד ב-1972 בגיל 77.