Zu Beginn des Zweiten Schottischen Unabhängigkeitskriegs, als im Sommer 1332 Edward Balliol mit einer kleinen Armee der sogenannten Enterbten in Schottland einfiel, gehörte Douglas der schottischen Armee an, die unter dem Kommando von Patrick Dunbar, 8. Earl of Dunbar das südliche Ufer des Firth of Forth verteidigen sollte. Die schottische Armee, die das Nordufer verteidigen sollte, erlitt gegen die Enterbten in der Schlacht von Dupplin Moor eine schwere Niederlage. Dadurch gewann Douglas weiter an Bedeutung, da zahlreiche schottische Magnaten in der Schlacht gefallen waren. Zusammen mit dem Earl of Dunbar belagerte er nach der Schlacht die Enterbten in Perth. Als es jedoch in Galloway zu einem Aufstand zugunsten von Balliol gab, brachen die Schotten die Belagerung ab. Douglas zog zusammen mit dem neuen Guardian Andrew Murray nach Galloway. Als Balliol dann auch nach Galloway zog, verfolgten ihn Murray und Douglas, ohne ihn zur Schlacht zu stellen. Zusammen mit John Randolph, 3. Earl of Moray und anderen überraschte er im Dezember 1332 Balliol, als er sich mit nur wenigen Gefolgsleuten in Annan aufhielt. Balliol konnte nur knapp nach England entkommen.