Le , le joueur des Orioles est impliqué dans un échange majeur qui l'envoie chez les Yankees de New York. Baltimore transfère à cette occasion Jackson, les lanceurs gauchers Ken Holtzman et Jimmy Freeman, le droitier Doyle Alexander et le receveur Elrod Hendricks, pour recevoir de New York le receveur Rick Dempsey, les lanceurs gauchers Tippy Martinez, Rudy May et Scott McGregor ainsi que le lanceur droitier Dave Pagan. Ce transfert de 10 joueurs entre deux rivaux de la division Est, survenu lors d'une journée limite des échanges riche en transactions, est profitable aux deux clubs : les Yankees mettent trois mois plus tard à 11 années sans présence en éliminatoires - leur plus longue séquence du genre depuis 1921 - pour remporter le titre de la Ligue américaine en 1976, tandis qu'il met la table pour une décennie de succès à Baltimore, trois des joueurs acquis (Dempsey, Martinez et McGregor) faisant partie des formations des Orioles gagnantes du titre de la Ligue américaine en 1979 et de la Série mondiale 1983.