Toen Massimiliano nog maar drie jaar oud was, had zijn vader een huwelijk gearrangeerd met Maria Tudor, dochter van koning Hendrik VII van Engeland, de jongere zuster van de toekomstige Hendrik VIII. Het ging echter niet door omdat Hendrik VII bang was dat hij dan tegen de Fransen in Italië in het krijt zou moeten treden, terwijl hij na de Rozenoorlogen juist streefde naar vrede.