Bossman ist Nachfahre eines niederländischen Händlers, von dem der Familienname stammt. Sein Vater war ein persönlicher Freund von Kwame Nkrumah und half beim Aufbau ghanaischer Botschaften im Ausland. Peter Bossman wuchs deshalb in verschiedenen Staaten Nordafrikas, in der Schweiz und Großbritannien auf. Er kam 1977 nach Jugoslawien, um der Militärregierung in Ghana zu entgehen und studierte durch ein UN-Stipendium Medizin an der Universität Ljubljana. Ursprünglich hatte er vor, nach dem Studium wieder nach Ghana zurückzukehren, lernte dann jedoch eine kroatische Kommilitonin kennen, die er heiratete und mit der er drei Kinder hat. Seiner Frau folgte er nach Piran, wo sie eine Anstellung als Ärztin fand. Bossman selbst ist Facharzt für Allgemeinmedizin. Er arbeitet seit den 1980er Jahren als Arzt in Koper, lebt aber in Piran. Während des 10-Tage-Kriegs meldete sich Bossman als freiwilliger Arzt. Nach der Unabhängigkeitserklärung Sloweniens und seiner Einbürgerung trat er der Partei Socialni demokrati (SD) bei, für die er 1998 in den Stadtrat von Piran gewählt und 2002 Vorsitzender des Stadtteilrats von Lucia wurde.