Хенинг фон Тресков получава по-голямата част от ранното си образование от преподаватели в отдалечено селско имение на семейството му. От 1913 до 1917 г. учи в гимназията в град Гослар. Той се присъединява към 1-ви полк за охрана като кадет офицер на 16-годишна възраст и става най-младият лейтенант в армията през юни 1918 г. Във втората Битка при Марна (1918), той получава Железен кръст втора степен за изключителна смелост и независими действия срещу врага. По това време граф Зигфрид фон Еленберг, командирът на 1-ви полк от пехотата, предсказва: „Вие, Тресков, или ще станете началник на Генералния щаб, или ще умрете като бунтовник“.