Alors que Shaw rejoint son régiment, le général Jackson lance sa campagne de la vallée de Shenandoah. Le corps du général Banks auquel appartient le régiment de Shaw est continuellement attaqué par les sudistes et finalement contraint à une retraite vers le Sud. Le , Shaw se retrouve avec une partie de l’armée fédérale en pleine retraite dans les rues de Winchester où civils et soldats confédérés leur tirent dessus depuis les immeubles et les rues parallèles. Shaw est sauvé d’une balle de fusil par sa montre en or. Il est fait capitaine le .