O’Dwyer kam in Folge des Moneymaker-Booms 2003 zum Poker. 2004 sah er eine Werbung der damals neuen Onlinepoker-Plattform "Full Tilt Poker", die Beta-Tester suchte und begann infolgedessen unter dem Nickname "MrTimCaum" auf deren Software zu spielen. Seit Juli 2007 spielt er zudem unter dem Nickname "Mr. Tim Caum" auf "PokerStars" und seit November 2016 als "eet_smakelijk" bei "partypoker". Der sogenannte „Black Friday“ am 15. April 2011 traf O’Dwyer so schwer, dass er zeitweise auf Scott Seivers Fußboden schlafen und sich während der "World Series of Poker" 2011 Geld leihen musste. O’Dwyers Onlinepoker-Turniergewinne liegen bei knapp 7 Millionen US-Dollar, wobei davon über 4 Millionen US-Dollar bei "PokerStars" und knapp 2 Millionen US-Dollar bei "partypoker" erspielt wurden. Sein bisher höchstes Online-Preisgeld gewann er Mitte September 2018 auf "partypoker", als er das "Championship Event" des "Powerfests" mit einer Siegprämie von knapp 900.000 US-Dollar für sich entschied. Im Jahr 2018 konnte sich O’Dwyer auch erstmals in den Top 10 des "PocketFives"-Rankings platzieren, das die erfolgreichsten Onlinepoker-Turnierspieler weltweit listet.