Pierwsze sukcesy w karierze Jason Kenny osiągnął w 2006 roku, kiedy zwyciężył w keirinie, sprincie drużynowym i indywidualnym na mistrzostwach Europy juniorów oraz keirinie i sprincie drużynowym na mistrzostwach świata juniorów. Dwa lata później wystąpił na igrzyskach olimpijskich w Pekinie, gdzie wspólnie z Chrisem Hoyem i Jamie Staffem zdobył tytuł mistrza olimpijskiego w drużynie, a następnie w rywalizacji indywidualnej był drugi, przegrywając z Hoyem. Na mistrzostwach świata w Pruszkowie w 2009 roku drużyna brytyjska w składzie: Matthew Crampton, Jason Kenny i Jamie Staff zajęła drugie miejsce. W tej samej konkurencji był trzeci na mistrzostwach świata w Kopenhadze, a indywidualnie zajął ósmą pozycję. Kolejne dwa medale wywalczył podczas mistrzostw świata w Apeldoorn: w drużynie zajął trzecie miejsce, a indywidualnie był drugi za Francuzem Grégorym Baugé, a przed Chrisem Hoyem. Największe sukcesy osiągnął w 2012 roku, kiedy zdobył cztery medale na międzynarodowych imprezach. mistrzostwa świata w Melbourne przyniosły mu dwa medale: srebrny w sprincie i brązowy w keirinie. W pierwszym przypadku lepszy był tylko Baugé, a w drugim wyprzedzili go Hoy oraz Niemiec Maximilian Levy. Parę miesięcy później wystąpił na igrzyskach olimpijskich w Londynie, zwyciężając w sprincie, zarówno indywidualnym jak i drużynowym. W drużynie tej wystąpili także Chris Hoy i Philip Hindes. W 2013 roku Kenny zdobył złoty medal w keirinie na mistrzostwach świata w Mińsku.