La imagen de Theodore Roosevelt dirigiendo a caballo o a pie a los "Rough Riders" en la toma de la colina de San Juan se convirtió en icónica de la guerra. Da igual que Roosevelt no estuviera en la toma de la colina de San Juan, que había sido tomada en gran parte gracias a los esfuerzos de los "Buffalo Soldier", un regimiento de soldados negros, a los que no se les reconoció el mérito. En el fondo, el hecho ni siquiera era tan heroico, ya que «[e]n las colinas Kettle y San Juan, la artillería y las cuatro ametralladoras Gatling permitieron a unos 15 000 soldados estadounidenses y a unos 4 000 guerrilleros cubanos vencer a unos 800 españoles que lucharon en inferioridad numérica.» Más importante que todo esto fue la foto que Roosevelt se tomó en la cima de la colina de San Juan con sus "Rough Riders", dando la impresión de que acababan de tomar la colina.