Biermann werd geboren in de havenstad Hamburg in een communistisch havenarbeidersgezin met aan het hoofd een joodse vader. Zijn vader, Dagobert Biermann, werkte op een scheepswerf en werd verraden na sabotage van oorlogsschepen, kort na de machtsovername door de nazi's. Als verzetsman werd hij gevangengezet, eerst twee jaar in een "tuchthuis" in Bremen en daarna zes jaar in een Hamburgse gevangenis, en toen afgevoerd naar Auschwitz, waar hij in 1943 werd omgebracht. Wolf overleefde het Bombardement op Hamburg (40.000 doden) – codenaam "Operation Gomorrha" – in de zomer van 1943 doordat zijn moeder Emma met hem in een kanaal sprong toen hun stadswijk in brand stond. De Hamburgse inwoners die het overleefd hadden werden geëvacueerd naar Deggendorf aan de Donau in Beieren, waar Wolf en zijn moeder twee jaar verbleven. In 1950 was de 14-jarige Biermann als lid van de communistische jeugdorganisatie FDJ een van de vertegenwoordigers van de Bondsrepubliek op het "Weltjugendtreffen" in de kersverse DDR. In 1953 verhuisde de 16-jarige Biermann naar de DDR met de hulp van Margot Honecker, vrouw van de DDR-partijleider, die hij reeds uit zijn kinderjaren kende.