После того, как летом 1453 года король Генрих тяжело заболел, Джаспер сблизился с Ричардом, герцогом Йоркским, с которым его, судя по всему, связывали дружеские отношения. Однако после выздоровления Генриха в конце 1454 года Джаспер отказался последовать за Ричардом, покинувшим Лондон. 22 мая 1455 года Джаспер участвовал в битве при Сент-Олбансе, в которой армия Ричарда Йоркского напала на армию короля Генриха и устроила резню. При этом Генрих был ранен. В разразившейся после этого войне, позже получившей название Войны Алой и Белой розы, Джаспер, несмотря на дружеские отношения с Ричардом, вместе со старшим братом оказался на стороне Генриха VI.