Em 1 de julho, uma força combinada de cerca de soldados americanos da infantaria regular e regimentos de cavalaria, incluindo todos os quatro regimentos "Colored" do exército e regimentos de voluntários, entre eles Roosevelt e seu "Rough Riders"", o "71st New York", o "2nd Massachusetts" de Infantaria e "1st North Carolina", e as forças cubanas rebeldes atacaram espanhóis entrincheirados no estilo de guerra ataques frontais civis e perigosas na Batalha de El Caney e Batalha de San Juan Hill fora de Santiago. Mais de 200 soldados americanos foram mortos e cerca de feridos nos combates, graças à elevada cadência de tiro dos espanhóis foram capazes de disparar. Apoio de fogo de metralhadoras Gatling foi fundamental para o sucesso do ataque. Cervera decidiu fugir de Santiago dois dias mais tarde.