Motivato da questi incontri, dal 1777 il giovane Karl Aloys diede il via alla propria carriera militare come ufficiale subalterno di stanza a Praga, prendendo parte ai primi scontri durante la Guerra di successione bavarese del 1778-79. Nel 1780 si unì al Reggimento di fanteria n. 34 "Anton Esterházy" e raggiunse il grado di capitano durante le guerre turche del 1787-1792. Ottenne la sua prima citazione di valore personale il 27 aprile 1788 durante la presa della fortezza di Schabatz sulla Sava. L'imperatore Giuseppe II rimase fortemente colpito dal valore dimostrato dal giovane che il 4 maggio di quello stesso anno lo promosse al grado di maggiore e gli affidò il comando di un battaglione di fanteria. L'8 ottobre 1789 ottenne un nuovo riconoscimento durante gli scontri per la conquista di Belgrado e venne promosso colonnello, ottenendo quindi il comando del reggimento di fanteria n. 34 "Anton Esterházy" nel quale aveva militato. Il suo buon rapporto con il "feldzeugmeister" Gideon Ernst von Laudon gli fruttò notevolmente dal momento che fu quest'ultimo a proporlo per la nomina a generale nel 1790. Sempre nel 1790, il 4 novembre, sposò Maria Elisabetta di Thurn und Taxis (1767-1822), la figlia più giovane del principe Alessandro Ferdinando di Thurn und Taxis.