Στις 9 Μαΐου 2010, ο Κόντε αναγγέλθηκε ως νέος προπονητής της Σιένα, με στόχο να την οδηγήσει στην κορυφαία κατάταξη μετά την υποβιβασμό της στο Σέριε Β 2010-11. Ο Κόντε εξασφάλισε με επιτυχία την προώθηση της Σιένα, η οποία θα ανταγωνιζόταν στη σεζόν τις πρώτης κατηγορίας Σέριε A 2011-12.