19–20 квітня 1941 року «Гленгайл» залучався до нападу на Бардію, а пізніше брав участь у забезпеченні евакуації союзних військ з материкової Греції. Судно евакуювало близько 4500 військовослужбовців і у травні вивезла ще 3 тис. до Криту. Пізніше «Гленгайл» та «Камеронія» евакуювали 6 тис. британських військових у рамках евакуації з Криту. 8 червня «Гленгайл» діяв разом з крейсерами «Фібі», «Перт» та «Калькутта» під час проведення Сирійсько-ліванської операції. До січня 1942 року залучався до проведення транспортних конвоїв на Мальту, забезпечуючи поставки з Александрії, перед тим як у квітні повернутися до Британії для підготовки до рейду на Дьєпп. Для забезпечення маскування великого десантного корабля, «Гленгайл» замаскували під танкер. 19 серпня під час рейду, судно перевозило особовий склад Ессекського шотландського полку до французького берега.