Ataları "sebastokrator" , imparator Stefan Dušan'ın hizmetinde olan bir soylu ve Teodora-Evdokija ile yaptığı evliliği münasebetiyle Dušan'ın kayınbiraderiydi. Dejan, Dušan döneminde Kumanova ve 'nun kontrolünü elinde bulunduruyordu. Zayıf Uroš döneminde, güçlü despot Jovan Oliver'in ölmesi üzerine yukarı Struma ve Köstendil bölgelerinin kontrolünü sağlamak üzere "despot" olarak görevlendirilmiştir. Dejan'ın ölümünün ardından, çocukları Jovan ve Konstantin'e bıraktığı Kumanova ve Preševo dışındaki çoğu bölge 'e verildi. Ortaklaşa hükümdarlık süren Dragaš kardeşler, Zayıf Uroš'un ölümünün ardından imparatorluğun çöküş döneminde bölgelerinin genişliğini başlıca güney toprakları olmak üzere iki katına çıkarmayı başardılar. Bu bölgeler bugün Vranje ve Preševo'dan, Radomir, İştip, Radoviş ve Ustrumca'ya kadar uzanır. Yıkıcı Çirmen Muharebesi'nden iki yıl sonra, 1373 yılında Dragaš kardeşler Osmanlı devletinin vasalı olmuşlardır. 1377 yılında Jovan Dragaš öldükten sonra, Konstantin Dragaš Osmanlı önderliğinde vasallık yapmayı sürdürmüştür.Konstantin Dragaš ve onun batıdaki bölgesel komşusu olan bir başka Sırp vasal Marko Mrnjavčević 1395 yılında, I. Bayezid önderliğinde, Eflaklılara karşı yapılan Rovine Muharebesi'nde Osmanlı safında savaşırken ölmüşlerdir.