Stara Rawa jest jednym z najstarszych osiedli na terenie zachodniego Mazowsza. Według legend i podań wieś założył ród Rawiczów. Prawdopodobnie to tutaj była pierwotna lokalizacja Rawy Mazowieckiej. Miejscowość znana była pierwotnie jako "Rawa", dopiero po przeniesieniu Rawy Mazowieckiej na dogodniej położone miejsce, dawną osadę zaczęto nazywać "Starą Rawą", dla odróżnienia od Rawy Nowej, później nazwanej Mazowiecką. Po przeniesieniu miasta pozostała w starym miejscu miejscowość podupadała i traciła na znaczeniu. Jednak jeszcze w XV w. i XVI w. Stara Rawa nadal była ważną osadą na mapie ówczesnego województwa rawskiego, w okresie tym np. w osadzie znajdowało się 5 karczm. Pozostałością po czasach świetności Starej Rawy jest leżące tuż za wsią grodzisko. W czasach Potopu szwedzkiego w Starej Rawie na nocleg zatrzymał się sam Karol X Gustaw ówczesny król Szwecji. Wieś królewska w starostwie rawskim w ziemi rawskiej województwa rawskiego w 1792 r. W czasie I wojny światowej w latach 1914–1915 na linii Rawki przebiegał front polsko–rosyjski. 8 sierpnia 2011 r. Józef Glemp w czasie mszy pielgrzymkowej Warszawskiej Akademickiej Pielgrzymki Metropolitalnej poświęcił pomnik z tablicą pamiątkową jego przewodnika Zygmunta Malackiego.