בשנת 1939 קיבל את הפיקוד על החזית האוקראינית. בינואר 1940 לקח פיקוד על המלחמה הסובייטית מול פינלנד לאחר הכישלון של וורושילוב. תחת הנהגתו הסתיימה הלחימה בהפסקת אש שנחתמה במרץ. לאחר סיום הלחימה טימושנקו מונה לשר ההגנה של ברית המועצות וכיהן בתפקיד זה עד יולי 1941.