As relações entre os dois estados búlgaros piorou em 1381, quando João Esracimir rompeu com a Igreja da Bulgária e colocou o arcebispo de Vidim sob a jurisdição do patriarca de Constantinopla. Esta decisão era uma demonstração da independência de Vidim em relação a Tarnovo, mas não chegou a provocar uma guerra. A hostilidade entre Esracimir e Sismanes continuou até as vésperas da invasão otomana. A maior parte dos historiadores concorda que na década de 1370 e no início da de 1380, Vidim ainda estava fora da rota das campanhas otomanas e não corria perigo. Durante e depois da massiva invasão otomana no nordeste da Bulgária em 1388, as fontes sugerem que as relações entre os irmãos ainda era difícil. Como resultado do sucesso otomano em 1388 e das mudanças no equilíbrio de poder na região, João Esracimir teve que se tornar um vassalo dos otomanos, aceitando uma guarnição turca em Vidim. Ele permaneceu impassível enquanto os otomanos destruíram o que restava do domínio de João Sismanes - Tarnovo caiu em 1393 e o próprio Sismanes foi morto em 1395. No ano seguinte, João Esracimir se juntou a uma cruzada cristã organizada pelo rei da Hungria Sigismundo. Quando o exército aliado alcançou Vidim, o monarca búlgaro abriu-lhe os portões e entregou a guarnição turca. Os turcos da guarnição de Oryahovo tentaram resistir, mas os búlgaros conseguiram capturar a fortaleza. Porém, o exército cristão sofreu uma pesada derrota em 25 de setembro na Batalha de Nicópolis e o vitorioso sultão otomano imediatamente marchou para Vidim e tomou a cidade no final de 1396 ou início de 1397. João Esracimir foi capturado e aprisionado na capital otomana, Bursa, onde foi provavelmente estrangulado.