Volokolamsk var blevet grundlagt af købmænd fra Novgorod, og forblev hovedsageligt en del af Republikken Novgorod indtil 1398 selv om den på grund af placeringen mellem de to mægtige byer Novgorod og Moskva, var årsag til en del kontroverser og omskiftelig tilhørsforhold. I 1178 blev byen plyndret og brændt af Vsevolod Jurjevitsch III af Vladimir, der kortvarigt underlagde Volokolamsk fyrstedømmet Vladimir-Suzdal, men hans søn Jaroslav II gav byen tilbage til Novgorod i 1231. Efter Mongolernes invasion af Rus' blev Volokolamsk delt mellem så den ene halvdel faldt under Novgorod og den anden under byen Vladimir.