Dans les éliminatoires de la Coupe du monde 1994, les "" écartent les Panaméens au premier tour avant que deux défaites contre le Honduras ne les éliminent au deuxième tour. Ils échouent à se qualifier pour la Gold Cup 1996 mais remportent les éditions 1997 et 1999 de la Coupe UNCAF, ce qui leur permet d'accéder aux Gold Cup 1998 et 2000 où ils sont sortis respectivement au premier tour et en quarts de finale. En éliminatoires de la Coupe du monde 1998, le Costa Rica passe aisément le premier tour en compagnie des États-Unis avant de terminer quatrième du tour final, deux points derrière la Jamaïque qui se qualifie pour la première phase finale de son histoire. Les Costariciens sont pourtant les seuls à battre les États-Unis (3–2) et restent invaincus contre le Mexique (0–0 puis 3–3), mais ils sont trop irréguliers en concédant notamment des défaites au Salvador (1–2) et au Canada (0–1). Les progrès des Costariciens sont reconnus par les organisateurs de la Copa América qui les invitent à participer à la compétition en 1997, 2001, 2004 et 2011, avec à la clé un quart de finale en 2001 ainsi qu'en 2004. En 2001, ils se paient le luxe de finir premiers de leur groupe devant le Honduras et l'Uruguay en ayant écrasé la Bolivie par quatre buts à zéro. Avec cinq réalisations, Paulo Wanchope figure à la deuxième position du classement des buteurs, une unité derrière le Colombien Víctor Aristizábal.