Bouchard comenzó la nueva temporada disputando la Copa Hopman 2014 donde representó a Canadá junto a Milos Raonic. Terminaron segundos en el Grupo A detrás de Polonia, en lo que fue el mejor resultado para el país en la historia de esta competencia. En su primer torneo oficial, el Torneo de Sídney 2014, cayó derrotada por 4-6, 3-6 ante Bethanie Mattek-Sands en la primera ronda. La próxima semana, Bouchard ganó su primer partido en el Abierto de Australia 2014 7-5, 6-1 sobre la invitada Tang Haochen alcanzando de esta manera por lo menos la segunda ronda en los 4 Grand Slams. En la siguiente ronda, derrotó a Virginie Razzano por el marcador de 6-2, 7-6(10). En la tercera ronda, derrotó a Lauren Davis 6-2 y 6-2. En la cuarta ronda, derrotó a Casey Dellacqua 6-7(5), 6-2, 6-0 y avanzó a los cuartos de final. Bouchard es la primera canadiense en llegar a cuartos de final de un Grand Slam desde Patricia Hy-Boulais en el año 1992. En los cuartos de final, derrotó a Ana Ivanovic 5-7, 7-5, 6-2 y avanzó a las semifinales. Esta es la primera vez que una canadiense ha llegado a este nivel en el Abierto de Australia y sólo la segunda vez en la historia después de Carling Bassett-Seguso en el US Open de 1984. Fue detenida por la n.º 4 Li Na por 2-6, 4-6 en las semifinales, pero su clasificación ascenderá al Top 20 por primera vez después de este torneo.