Am 3. März 1941 nahm er an dem erfolgreichen Kommando-Unternehmen gegen die Lofoten teil und im April 1941 einem Überfall auf den französischen Küstenort Hardelot. Er wurde dafür im Juli mit dem Military Cross ausgezeichnet. 1942 wurde er zum Lieutenant-colonel befördert und befehligte am 19. August 1942 das Commando No. 4 im verlustreichen Dieppe Raid. Für letzteren Einsatz wurde er als "Companion" des Distinguished Service Order ausgezeichnet. Er stieg in den Rang eines Brigadier auf und wurde Anfang 1944 Kommandeur der neuaufgestellten 1st Special Service Brigade. Am D-Day 1944 nahm er mit dieser Einheit am Sword Beach an der Landung in der Normandie teil und rückte bis zur Pegasusbrücke vor. Seine anhaltende Popularität beruht darauf, dass er seine Truppen dabei zu den Dudelsackklängen seines Pfeifers Bill Millin persönlich ins Gefecht führte. Sechs Tage später wurde er bei Bréville durch eigenes Artilleriefeuer schwer verwundet. Nach Genesung wurde er Staatssekretär im Kabinett Churchills. Für seine Leistungen im Krieg wurde er später auch mit dem französischen Croix de guerre und als Ritter der Ehrenlegion ausgezeichnet. 1946 wurde er als "Commander" in den Order of Saint John aufgenommen. 1953 wurde ihm die "Territorial Decoration" verliehen.