Ve 14. století až do období husitství bylo litoměřické proboštství a s ním související kapitula kvetoucí církevní institucí velmi prosperující institucí. Kolem nově vybudovaného kostela a proboštského sídla se řadily hospodářské i obytné budovy ostatních příslušníků instituce patrně i kapitulní škola s knihovnou. Probošt sám pak ochraňoval cenná privilegia, zaručující hmotnou základnu proboštství a tím nerušenou vlastní jeho náboženskou funkci. Husitské války poškodily tento církevní útvar stejně jako řadu jiných podobných institucí. Události v Litoměřicích se však vyvíjely jinak než v ostatních městech. Bouři proti církvi, částečně jistě zaviněné jí samou, přitahoval nejen ostroh, na němž stálo proboštství, nýbrž celé město se svými jedenácti svatyněmi, které dávaly tušit, že kněžství zde bylo zastoupeno početněji než v jiných městech českého království. Charakteristickou dominantou siluety města byla robustní věž při farním kostele, kterou jí vtiskla Karlova doba.