Dort war Wolff, seit Februar 1934 Kapitänleutnant, bis September 1935 Kommandant des Torpedobootes "Tiger". Am 25. September 1935 kehrte er an die Marineschule Mürwik in Flensburg-Mürwik zurück, wo er bis April 1938 als Kompanieführer und Leiter des Torpedomechanikernachwuchses eingesetzt war. Während dieser Zeit erfolgte am 1. Oktober 1937 seine Beförderung zum Korvettenkapitän. Nach einer kurzen Zeit in der Verfügung beim Führer der Torpedoboote wurde Wolff am 29. Juli 1938 als Leiter der Ausbildungsabteilung in die 5. Zerstörerflottille versetzt. Am 28. Oktober 1938 erfolgte seine Ernennung zum Kommandanten des Zerstörers "Z 2 Georg Thiele". Unter seinem Kommando nahm das Schiff nach Ausbruch des Zweiten Weltkrieges am Unternehmen Weserübung teil. Dabei ging die "Georg Thiele" am 13. April 1940 durch Selbstsprengung bei Narvik verloren. In der anschließenden Schlacht um Narvik war Wolff Bataillonskommandeur im Marine-Regiment Berger. Seine bei diesen Gefechten erlittene Verwundung wurde ab Juni 1940 im Lazarett von Swinemünde behandelt. Nach seiner Genesung wurde Wolff im Juli 1940 zum Kommandeur des Torpedo-Erprobungskommandos ernannt; in dieser Dienststellung verblieb der am 1. April 1941 zum Fregattenkapitän beförderte Wolff bis Februar 1943.