Tijdens de Eerste Wereldoorlog was hij de bevelvoerder van de 12de Cavaleriedivisie van het 8ste Leger van het (Russische) Zuidwestfront. Hij nam deel aan het Broesilov-offensief in 1916. Kaledin was tegen de val van de monarchie door de Februarirevolutie. Hij werd van zijn functie ontheven door de Voorlopige Regering wegens zijn verzet tegen de democratisering van het leger. Op 17 juni 1917 werd Kaledin gekozen tot de ataman van de Don-kozakken en werd de leider van de Kozakkenregering. In augustus 1917 pleitte hij voor de vervolging van revolutionairen. Op 29 augustus 1917 vroegen de lokale autoriteiten van Novotsjerkassk aan Aleksandr Kerenski om Kaledin te arresteren voor het verspreiden van propaganda voor steun aan Lavr Kornilov.