Antes de cumplir dieciocho años se enrola en el Tercio de Sancho Dávila, y participa en la Batalla de Mook de 1574 dentro de la Guerra de Flandes. Durante los siguientes años consiguió escalar del puesto de soldado hasta el puesto de capitán. En 1585 es nombrado sargento mayor del Tercio del Maestre de Campo Francisco Arias de Bobadilla, a los 28 años de edad y tras 11 años de servicio militar. El 25 de julio de ese año, el Tercio de Bobadilla sale hacia Flandes por el Camino español. A su llegada a Flandes, el tercio es diseminado por las poblaciones cristianas católicas de la frontera para defenderlas de posibles ataques de protestantes. En 1585 dirigió la construcción del puente destinado a la expugnación de Amberes que concluyó el sitio de Amberes, que llevaba noventa y siete cañones. En diciembre de 1585 participa en el Milagro de Empel, a orillas del río Mosa donde los holandeses rebeldes rompieron los diques, anegaron la zona del río Mosa y presentaron una flota de 100 barcos ante los españoles. El día de la Vigilia de la Inmaculada Concepción el Mosa se heló y las tropas españolas asaltaron los barcos holandeses logrando la victoria. Lechuga junto a un grupo de hombres desalojó a unos holandeses bien pertrechados de una de las islas. En 1590, tras el nombramiento como Maestre de Campo del Tercio de Bobadilla a Manuel de Vega y no a Cristóbal Lechuga, éste es procesado por el intento de agresión al nuevo Maestre de Campo llevado a cabo por su hermano y su ayudante. Aunque no se encontró prueba alguna fue retirado del puesto y dejado sin mando alguno. Sin embargo, obtuvo una recomendación de Felipe II de España para ser nombrado teniente del Capitán General de Artillería de Flandes. De esta época data el tratado militar "Discurso que trata del cargo de Maestre de Campo General y de todo lo que de derecho la toca en el Exército, sobre las atribuciones y cometidos del general en jefe" que se publica en 1603.