Trzykrotnie uczestniczył w zimowych igrzyskach olimpijskich. Na igrzyskach w Oslo w 1952 roku zajął 30. miejsce w zjeździe i 53. w slalomie gigancie, a w slalomie został zdyskwalifikowany podczas drugiego przejazdu. Cztery lata później na igrzyskach w Cortina d’Ampezzo był 13. w slalomie, 18. w zjeździe i 34. w slalomie gigancie. Podczas tych igrzysk rozegrano również kombinację alpejską, która nie była konkurencją olimpijską, ale zaliczana była do mistrzostw świata. W zawodach tych Dimitrow zajął szóste miejsce, co jest największym osiągnięciem bułgarskich narciarzy w konkurencjach alpejskich podczas mistrzostw świata. W trzecim starcie olimpijskim, podczas igrzysk w Squaw Valley w 1960 roku, Dimitrow zajął 18. miejsce w slalomie oraz 30. w zjeździe i slalomie gigancie.