1937 beteiligte sich Caillaux am Sturz der Volksfrontregierung Léon Blums und unterstützte die Verhandlungsversuche von Premierminister Édouard Daladier mit Nazideutschland 1938/39. Dem Vichy-Regime gelang es nach der Niederlage von 1940 nicht, Caillaux auf seine Seite zu ziehen.