Os sucessos búlgaros no ocidente aumentaram as tensões em Constantinopla e, depois de muitas preparações, Basílio II lançou uma campanha contra o coração do Império Búlgaro para atrair as tropas de Samuel para fora da Grécia. O exército bizantino atravessou as montanhas perto de Ihtiman e cercou Sredets em 986. Por 20 dias os bizantinos atacaram a cidade, mas o cerco se mostrou infrutífero e caro: por diversas vezes, os búlgaros saíram da cidade, mataram muitos soldados bizantinos e capturaram animais de carga e cavalos. No final, as tropas búlgaras incendiaram as armas de cerco dos bizantinos, forçando Basílio II a recuar para a Trácia. Porém, em 17 de agosto de 986, num passo de montanha chamado Porta de Trajano, seu exército foi emboscado e completamente destruído. A derrota foi um severo golpe para Basílio, que foi um dos poucos a retornar com vida à capital bizantina, mesmo tendo perdido seu tesouro pessoal.