Taylorin ura kilpa-ajajana alkoi 1950-luvulla tämän ajaessa urheiluautoluokissa, mm. 1100-kuutioisten luokissa MG:n, Jaguarin ja Lotuksen autoilla. Hänen saavutuksensa kyseisessä luokassa Goodwoodin järjestämissä ajoissa huomioitiin Motor Sport Brooklands Memorial Trophy-palkinnolla. Hän jakoi Le Mansin 24 tunnin ajoissa autonsa Innes Irelandin kanssa johtaen kilpailua 1100-kuutioisten luokassa, kunnes autoon iski teknisiä vikoja. Myöhemmin Taylorille tarjottiin mahdollisuutta ajaa Alan Brownin Formula 2-luokan Cooper-autoa, jolla sijoittui neljänneksi Berliinin osakilpailussa AVUSin radalla. Vuonna 1959 hän kilpaili myös Formula 1 -sarjan Britannian osakilpailussa, mutta kyseinen kilpailu päättyi keskeytykseen.