30. listopadu 1939 SSSR bez vyhlášení války napadl Finsko. Společnost národů označila tento útok za zákeřnou a nevyprovokovanou útočnou válku a SSSR se stal jediným státem, kterého kdy vyloučila ze svých řad (stalo se tak 14. prosince 1939). Válka s Finskem skončila až po urputných a krvavých bojích v březnu 1940 příměřím, v rámci jehož podmínek muselo Finsko agresorovi odstoupit 10 % svého území. Válka sama představovala obrovskou ostudu pro Rudou armádu, její výkon byl všeobecně ohodnocen jako naprosto katastrofální a ostudný. Toto hodnocení akceptoval dokonce i Sovětský svaz: oficiální sovětská propaganda sice maximálně mlžila a falšovala údaje z bojiště a snažila se vyložit výkony sovětských vojsk jako skvělé a heroické, nicméně přísně tajné analýzy války vypracované maršálem dělostřelectva Voronovem a akceptované jak velením Rudé armády, tak Stalinem a jeho spolupracovníky, jednoznačně taktéž hodnotily výkon Rudé armády jako velmi špatný. Válka měla pokračování v podobě tzv. Pokračovací války v letech 1941–1944.