En 6 départs et 5 sorties en relève pour les Yankees en 2009, Gaudin remporte ses deux décisions et affiche une moyenne de points mérités de 3,43 en 42 manches au monticule. Son transfert aux Yankees lui permet de participer pour la seconde fois de sa carrière aux séries éliminatoires et de savourer la conquête de la Série mondiale 2009 par le club new-yorkais. Après une saison régulière terminée sur une fiche de 6-10 avec une moyenne de points mérités de 4,64 en 147 manches et un tiers lancées pour San Diego et New York, et un total, son deuxième plus élevée en carrière, de 139 retraits sur les prises, il effectue une seule présence en éliminatoires. Il est releveur pendant une manche en Série de championnat de la Ligue américaine et retire consécutivement les trois frappeurs des Angels de Los Angeles qu'il affronte.