После смерти своего отца в 1399 году Освальд вернулся в Тироль, где был втянут в наследственную тяжбу со своими братьями. В 1401-1402 годах принял участие в неудачном походе в Италию немецкого короля Рупрехта III Пфальцского. В 1407 году отцовское наследство, наконец, было разделено между ним и братьями Михаэлем и Леонардом, при этом Освальд получил третью часть замка Хауенштайн (), а рыцарь по имени Мартин Егер () стал владельцем остальных двух третей этого замка. Несмотря на это, Освальд захватил весь замок. В 1408-1409 годах совершил паломничество в Святую Землю. В 1415 году в свите герцога Фридриха IV Тирольского принял участие в Констанцском соборе, на котором было принято решение о крестовом походе против гуситской ереси в Чехии, и там же был принят на службу к королю Германии и Венгрии Сигизмунду I Люксембургу. После дипломатических поездок в Англию и Шотландию посетил Португалию, и на её стороне участвовал в захвате Сеуты 14 августа 1415 года в современном Марокко. Затем осенью 1415 года отправился в Перпиньян, где в свите короля Сигизмунда принимал участие в переговорах с королём Фернандом I Арагонским.