A Itália entrou na Segunda Guerra Mundial em 10 de junho de 1940 e o "Bolzano" foi designado para a 3ª Divisão da 2ª Esquadra, junto com os dois cruzadores da Classe "Trento". O navio participou em 9 de julho da Batalha da Calábria, em que liderou a linha de cruzadores pesados italianos. Ele foi atingido por três projéteis de 152 milímetros às 16h05min que mataram dois tripulantes e emperraram o leme para bombordo, fazendo-o navegar em círculos. Um dos projéteis também acertou a segunda torre de artilharia, porém ela ainda conseguia disparar. Estes acertos vieram do cruzador rápido HMS "Neptune". Aeronaves italianas incorretamente identificaram o "Bolzano" como uma embarcação britânica depois do fim da batalha, porém não o acertaram. Ele chegou em La Spezia no dia 12 de julho, onde seus danos foram consertados. O cruzador foi para Tarento na noite de 11 para 12 de novembro e esteve presente na Batalha de Tarento naquela noite, porém não foi atacado pelas aeronaves britânicas. Uma das ondas de torpedeiros foi encarregada de atacar o "Bolzano", "Trento" e "Trieste", porém os capitães britânicos não conseguiram localizar seus alvos em meio da escuridão e decidiram atacar outros navios.