Macauley lần đầu tham gia một công tác từ thiện ngay sau khi chuyến bay đầu tiên gặp nạn trong Chiến dịch Di Tản Trẻ Mồ Côi (Operation Babylift) vào đầu tháng 4 năm 1975, trong đó một chiếc máy bay vận tải phản lực Lockheed C-5 Galaxy của Không Lực Hoa Kỳ mang theo trẻ mồ côi Việt Nam Cộng Hoà, đã va chạm khi tiếp đất làm 150 người thiệt mạng và 175 người sống sót. Trong đó, hầu hết là trẻ em trong số  2000 trẻ đang chờ để được di cư sang Mỹ trong những ngày trước khi Sài Gòn thất thủ. Khi nhận thấy cần phải mất nhiều tuần để di tản trẻ mồ côi vì máy bay vận tải quân sự đang bị thiếu, Macauley đã thuê một chiếc Boeing 747 của hãng hàng không Pan American World Airways và thu xếp để 300 trẻ mồ côi rời khỏi Việt Nam. Ông đã thế chấp ngôi nhà của mình để lấy tiền trả cho chuyến bay này.