Чанкотадзе служил в Советской армии с 1982 года до вступления в Национальную гвардию Грузии в 1990 году. В 1990-х он командовал различными подразделениями артиллерии военных сил независимой Грузии, а также участвовал в гражданской войне начала 1990-х. Затем он служил заместителем начальника Генерального штаба вооружённых сил Грузии с 2000 по 2004 год, а позже военным представителем в СНГ до увольнения из армии в октябре 2005 года. Он возобновил службу в октябре 2007 в качестве командира артиллерийской бригады, занимал эту должность в августе 2008 года во время войны с Россией. После войны, в ноябре 2008 года Чанкотадзе был назначен заместителем начальника Объединённого штаба вооруженных сил Грузии.