5 жовтня 1939 року СРСР запропонував Фінляндії, яка теж згідно з секретним додатковим протоколом до Договору про ненапад між Німеччиною і Радянським Союзом була віднесена до сфери інтересів СРСР, розглянути можливість укладання з СРСР пакту про взаємодопомогу. Переговори були розпочаті 11 жовтня, однак Фінляндія відхилила пропозиції СРСР за пактом, так і по оренді та обміну територій. 30 листопада 1939 року СРСР почав війну з Фінляндією. Ця війна 12 березня 1940 року завершилася підписанням Московського мирного договору, який зафіксував ряд територіальних поступок з боку Фінляндії. Розгром Фінляндії — не був досягнутий, а втрати радянських військ були надто великі в порівнянні з планами, предполагавшими легку і швидку перемогу малими силами. Престиж Червоної Армії як сильного супротивника був підірваний. Це справило сильне враження зокрема на Німеччину і підштовхнуло Гітлера до ідеї напасти на СРСР.