Po śmierci króla Stefana (12 grudnia 1586) elekcja w Polsce była znów podwójna. Papież i episkopat, pragnąc wzmocnić katolicyzm w kraju i Europie środkowej, opowiedzieli się tradycyjnie za arcyksięciem Habsburgiem, którego popierała również magnateria. Większość szlachty z Janem Zamoyskim na czele wybrała Zygmunta III Wazę 18 sierpnia 1587, zaś reszta szlachty, z poparciem episkopatu, arcyksięcia Maksymiliana III 22 sierpnia 1587. W związku z podwójnym wyborem Sykstus V polecił nuncjuszowi Laurego zabiegi o pojednanie pretendentów. Po bitwie pod Byczyną i wzięciu do niewoli arcyksięcia Maksymiliana Sykstus V uznał Zygmunta III Wazę królem Polski, a złożona niebawem przez opata jędrzejowskiego Stanisława Reszkę formalna obediencja papieżowi w jego imieniu, została "nadzwyczaj życzliwie przyjęta". Papież uznał królem w Polsce Zygmunta III Wazę z nadzieją na rekatolicyzację Szwecji, gdzie był on królem dziedzicznym.