Llewellyn kreeg zijn eerste trompetles van zijn vader in 1890. Hij studeerde muziektheorie, piano en viool aan het "Chicago Musical College". In 1893 werd hij kornettist in de "T. P. Brooke’s Chicago Marine Band" en speelde met dit orkest bij concerten tijdens de The Chicago World's Fair in 1893 en bleef in deze functie tot 1899. In 1897 verzorgde hij samen met zijn vader optredens als duet in deze "Brook's Chicago Marine Band". In 1899 werd hij als 1e trompettist opvolger van Bert Brown in "Adolph Rosenbecker’s Symphony Orchestra". In 1904 trad hij als kornetsolist 76 keer met de "Weil's Band of St. Louis" tijdens de Saint Louis World's Fair in 1904 in Saint Louis op. In 1905 en 1906 was hij kornettist bij de "United States Marine Band "The President's Own"" in Washington D.C..