Calleja fue capturado como revolucionario durante la Guerra Filipina-Estadounidense en julio de 1900. Después de su liberación, se unió al Partido Federal que lo nombraron Fiscal Provincial de Albay el 13 de mayo de 1901, convencidos de lo que valía como Abogado. Fundó al mismo tiempo, una Escuela de Derecho preparatoria para los exámenes de candidatos al ejercicio de la profesión. Tomó parte en las discusiones relativas a la adopción del Código Municipal y de la Ley Provincial, y muchas de sus observaciones fueron tenidas en cuenta. En 1904, fue nombrado Comisionado honorario de la Exposición de Saint-Louis en Estados-Unidos, bajo el Dr. Trinidad Pardo de Tavera. Calleja recibió una medalla de oro de honor, durante la dicha exposición.