Desde 1141 hasta el siglo XIII fue una aldea mercantil, atrayendo comerciantes bohemios, moravos, y judíos. En 1390 obtiene derechos de ciudad gracias a los señores feudales de Kravař. En tiempos de las Guerras husitas carecía de defensas y fue incendiada en 1431. En el año 1490 se torna un señorío de la familia Pernštejn, situación que durará casi un siglo, y trae a la ciudad riqueza y bienestar. En estos años se levanta una muralla al igual que una alcaldía nueva, y en Prostejov fue impreso el primer libro de Moravia por la imprenta de Kašpar Aorg en el año 1527. A finales del siglo XVI la ciudad cambia de "dueños" pues pasa a dominio de la familia Lichtenstein y eso supone una grave caída en la importancia y riqueza de la ciudad.