Томас Сент-Леджер принадлежал к рыцарскому роду, владевшему землями в Кенте, на крайнем юго-востоке Англии. Родителями Томаса были Джон Сент-Леджер (шериф Кента в 1430 году) и Марджори Донет, в семье которых родились четверо сыновей; родовые владения после смерти отца в 1441 году перешли к старшему сыну, Ральфу. Рождение Томаса историки датируют примерно 1440 годом. Сент-Леджер верно служил королю Эдуарду IV в течение всего его правления: в частности, сражался при Барнете и Тьюксбери (1471 год), участвовал в заключении перемирия с королём Франции Людовиком XI в 1475 году. За свои заслуги он получил от Эдуарда ещё в начале 1460-х годов восемь маноров, был награждён орденом Бани, а Людовик пожаловал ему ежегодную пенсию. В 1465 году Томас участвовал в какой-то стычке в Вестминстерском дворце и был приговорён за это к отсечению руки, но успел скрыться, а Эдуард его вскоре помиловал.