Генри Скруп принадлежал к знатной баронской семье из Ноттингемшира. Он был внуком 1-го барона Скруп из Месема и старшим сыном Стефана Скрупа, 2-го барона, от брака с Марджори Уэллс (вдовой Джона Хантингфилда). Томас родился, по разным данным, примерно в 1373, 1376 или 1386 году. В юности, по одной из версий, он участвовал в крестовом походе в Тунис, сопровождая сына Джона Гонта — Джона Бофорта (1390 год). Позже Скруп верно служил брату Бофорта, ставшему королём под именем Генриха IV: в 1403 году сражался при Шрусбери с Генри Хотспером, позже воевал с восставшими валлийцами. В 1405 году дядя Скрупа, Ричард, архиепископ Йоркский, поднял мятеж, но племянник его не поддержал и получил от короля за верность два поместья, принадлежавших союзнику Ричарда — Томасу Моубрею. В 1406 году Генри унаследовал семейные владения и баронский титул после смерти отца. В том же году он сопровождал в Данию дочь короля Филиппу, в 1409 году участвовал в дипломатической миссии во Франции.