Вже у ХІІ ст. відмічається формування структури майбутньої магістралі — "Лоєвського шляху". Зокрема, в період князювання Володимира Мономаха на сучасному західному боці вулиці в районі розміщення будівлі Чернігівського художнього музею було зведено комплекс Нового князівського двору. У 1186 р. на замовлення князя Святослава Всеволодовича на сучасному початку вулиці (східна сторона) споруджено кам'яну церкву Благовіщення Господнього. У ХІІІ ст. основна маса будівель тут була знищена татарською навалою. У середині ХVІІ ст. рештки церкви було розібрано, натомість зведено дерев'яний храм Благовіщення, що теж не зберігся. Тут також знаходився гарматний двір.