Во второй половине XIV века Сербское царство вступило в эпоху распада: потомки Стефана Уроша V боролись за власть и раздирали бывшее государство на части. Тем временем турки-османы под предводительством Орхана, а после 1362 года — его сына Мурада I, захватили значительную территорию на европейском континенте. В 1366 году турки заняли побережье Эгейского моря вплоть до территории, принадлежавшей Йовану Углеше. Посещая в 1370 году Афон и одаривая монастыри, Углеша объявил, что готовится к войне против «мусульманских безбожников», однако его поддержал только брат Вукашин. В сентябре 1371 года братья отправились в поход против османов, но были разбиты в битве при Черномене, оба брата были убиты.