Jan Kavan syntyi englantilaisen opettajaäidin ja tšekkoslovakialaisen diplomaatti-isän poikana Lontoossa. Kommunistien kaapattua vallan kutsuttiin hänen isänsä takaisin Prahaan 1950 ja tuomittiin Rudolf Slánskýn ryhmää vastaan suunnatussa näytösoikeudenkäynnissä 25 vuodeksi vankeuteen. Kavanin isä vapautettiin ja hän kuoli 1960 vankeusaikansa seurauksiin. Nämä kokemukset vaikuttivat syvästi nuoreen Jan Kavaniin. Hänestä tuli Prahan kevään 1968 aikaan johtohahmo opiskelijaliikkeessä, ja Varsovan liiton joukkojen miehitettyä maan joutui hän sen seurauksena maanpakoon ja asettui Lontooseen. Siellä hän opiskeli politiikkaa ja kansainvälisiä suhteita. Myöhemmin Kavan perusti Britanniassa riippumattoman uutistoimiston, "Palach Press Agency", jonka välityksellä Peruskirja 77 levisi Länsi-Eurooppaan. Tämän vuoksi kommunistihallinto vei häneltä 1979 Tšekkoslovakian kansalaisuuden.