Bei der Schacholympiade 1958 in München spielte er an Brett vier der DDR-Nationalmannschaft, die ferner aus dem damaligen Internationalen Meister Wolfgang Uhlmann am Spitzenbrett sowie Burkhard Malich, Sieghart Dittmann, Reinhart Fuchs und Wolfgang Pietzsch bestand. In der Vorrunde erreichte die DDR gegen die mit den beiden Großmeistern László Szabó und Gedeon Barcza angetretenen Ungarn ein überraschendes 2:2, wobei Dieter Bertholdt ein beachtliches Remis gegen Lajos Portisch erreichte (siehe Partiebeispiel). Portisch haderte mit sich, weil er den Gewinn ausgelassen hatte und sein Team dadurch in der Vorrunde ausgeschieden war. Die DDR stand dagegen in der Endrunde. Diese wurde von der UdSSR klar dominiert und man verschonte auch den "Klassenbruder" nicht: Mit 4:0 wurde die DDR demontiert und Dieter Bertholdt unterlag dem späteren Weltmeister Michail Tal. Trotzdem sprang am Ende der sechste Platz heraus. Dieter Bertholdt verlor bei diesem Turnier neben Tal nur noch gegen Borislav Ivkov und Jonathan Penrose, hatte bei seinen restlichen Partien jedoch eine positive Bilanz.