Guild entrou na política em 1881, exercendo como membro da Câmara dos Representantes de Massachusetts. Tornou-se membro do Comitê do Partido Republicano do estado em 1894 e tornou-se nacionalmente conhecido quando exerceu como vice-presidente da Convenção Nacional Republicana de 1896. Em 1900, trabalhou na campanha vice-presidencial de Roosevelt e viajou com Roosevelt depois que o assassinato do Presidente William McKinley elevou Roosevelt à presidência.