Daftar singel nomor satu Billboard Hot 100 pada 1999
caption: " Smooth " karya Santana adalah singel dengan jangka waktu terpanjang pada 1999, memuncaki tangga rekaman tersebut selama 10 pekan berturut-turut.
caption: Penyanyi pop Cher meraih singel nomor satu ke-4nya saat " Believe " memuncaki tangga rekaman tersebut.
caption: Penyanyi pop Christina Aguilera meraih singel nomor satu AS pertamanya, " Genie in a Bottle ".
caption: Penyanyi pop Britney Spears meraih peringkat nomor satu AS pertamanya dengan " ...Baby One More Time ".
caption: Singer Ricky Martin meraih singel nomor satu AS pertamanya dengan " Livin' la Vida Loca ".