1
00:00:20,690 --> 00:00:25,950
بسم الله الرحمن الرحيم الآن موضوعنا ما زال في

2
00:00:25,950 --> 00:00:28,630
الطرق العامة في تحضير ال heterocyclic rings

3
00:00:28,630 --> 00:00:35,300
العنوان العام electrocyclic reactionsلو بدنا نتعرف

4
00:00:35,300 --> 00:00:40,220
إيش معناه ال electrocyclic reactions لاحظوا هنا من

5
00:00:40,220 --> 00:00:43,540
التعريف اللي أمام أعينكم ال electrocyclic

6
00:00:43,540 --> 00:00:48,720
reactions اللي بتتم فيها formation of a sigma bond

7
00:00:48,720 --> 00:00:52,320
at the termini of a fully conjugated by system by

8
00:00:52,320 --> 00:00:55,780
heat or light يعني بدوا يكون في عندى نظام

9
00:00:55,780 --> 00:00:58,740
conjugated by electrons

10
00:01:01,320 --> 00:01:03,560
double bond .. single bond .. double bond ..

11
00:01:03,560 --> 00:01:06,760
single bond أو ممكن بدل ال double bond بالمناسبة

12
00:01:06,760 --> 00:01:10,060
بال conjugation يكون عندنا by electrons يعني هذه

13
00:01:10,060 --> 00:01:14,340
النقطة أرجو أنها تكون واضحة عندكم انه مش دائما ال

14
00:01:14,340 --> 00:01:20,300
conjugation عبارة عنby bonds لأ ممكن يكون lone

15
00:01:20,300 --> 00:01:24,540
pair of electrons يعني مثلا خلينا شوية صغيرة نخرج

16
00:01:24,540 --> 00:01:27,100
عن الموضوع لكن نبقى في الصميم يعني لما تقوى

17
00:01:27,100 --> 00:01:30,800
اتكلمنا عن البنزين او لما مرة سابقة اتكلمنا عن

18
00:01:30,800 --> 00:01:35,900
البنزين قولنا هذا البنزين aromatic لأنه فيه ستة by

19
00:01:35,900 --> 00:01:39,640
electrons و conjugated يعني هي عندى double single

20
00:01:39,640 --> 00:01:43,760
double single double okay الآن لو انا اجيت على

21
00:01:43,760 --> 00:01:48,050
مركب زي ال by roleهل يا تورا ال by role هذا

22
00:01:48,050 --> 00:01:52,470
aromatic ولا لأ؟ الآن في ال by role برضه بقول ال

23
00:01:52,470 --> 00:01:56,830
by role aromatic زوج الإلكترونات اللي هنا على ال

24
00:01:56,830 --> 00:02:01,950
nitrogen برضه ممثل by electrons وبالتالي هنا أنا

25
00:02:01,950 --> 00:02:08,110
بقول by single by single by single بحلقة مجموع ال

26
00:02:08,110 --> 00:02:13,420
by electrons في ال by role هنا ستةوابل مجموع ال by

27
00:02:13,420 --> 00:02:18,460
electrons في ال by role هنا ستة ولذلك هذا زوج

28
00:02:18,460 --> 00:02:23,160
الإلكترونات اللي على ال nitrogen هو جزء من ال

29
00:02:23,160 --> 00:02:26,660
aromatic system يعني لما بنقول ان احنا ان هدول

30
00:02:26,660 --> 00:02:30,800
كلهم مع بعض عاملين ال aromatic electrons كذلك

31
00:02:30,800 --> 00:02:35,340
الحال هنا في ال by role هذا زوج الإلكترونات جزء من

32
00:02:35,340 --> 00:02:38,620
ال aromatic system فزوج الإلكترونات يعتبر by

33
00:02:38,620 --> 00:02:43,650
electrons وبيخل المركب يكون إيش؟Aromatic يمكن هذا

34
00:02:43,650 --> 00:02:48,470
الكلام من باب انه مرات الكلام بيجيب بعضه برضه

35
00:02:48,470 --> 00:02:53,410
ينبهنا لنقطة تانية وهذه شيء يعني متعرف عليه في ال

36
00:02:53,410 --> 00:02:56,570
heterocycle chemistry شيء متعرف عليه في ال

37
00:02:56,570 --> 00:03:01,690
heterocycle chemistry انه لو رسمنا ال by role مرة

38
00:03:01,690 --> 00:03:09,230
تانية وجربنا نرسم مع ال by role البردين تمام؟ الآن

39
00:03:09,230 --> 00:03:16,550
البردين هي الشكل تبعهوفيها نزوج إلكترونات لاحظوا

40
00:03:16,550 --> 00:03:21,130
معاه أن البريدين فيه نيتروجين فيها زوج إلكترونات

41
00:03:21,130 --> 00:03:29,970
والبيرول فيه نيتروجينبرضه تحمل زوج من الإلكترونات

42
00:03:29,970 --> 00:03:36,150
لكن فرق الأرض عن السماء زوج الإلكترونات تبع

43
00:03:36,150 --> 00:03:41,330
البريدين عن زوج الإلكترونات تبع ال بيرول ليش؟ زوج

44
00:03:41,330 --> 00:03:45,210
الإلكترونات تبع ال بيرول هو جزء من ال aromatic

45
00:03:45,210 --> 00:03:49,790
system مش جاهز يطلع برا هو جزء من هذا ال system

46
00:03:51,170 --> 00:03:55,650
واضح؟ الآن ال aromatic system هنا مكتمل بال bonds

47
00:03:55,650 --> 00:04:00,630
زوج الإلكترونات برا ال aromatic system ولذلك لو

48
00:04:00,630 --> 00:04:04,490
بدأت أقول mean base يعني يملك زوج إلكترونات قابل

49
00:04:04,490 --> 00:04:08,210
للإعطاء أكتر الberidine ولا ال by role الberidine

50
00:04:08,210 --> 00:04:12,550
is more basic than by role because the pair of

51
00:04:12,550 --> 00:04:16,030
electrons in beridine is not a part of the

52
00:04:16,030 --> 00:04:19,400
aromatic systemيعني ال pair of electrons في ال by

53
00:04:19,400 --> 00:04:22,880
role هو جزء من ال aromatic system ال pair of

54
00:04:22,880 --> 00:04:25,960
electrons في الberidine برا ال aromatic system

55
00:04:25,960 --> 00:04:29,500
فجاهز ال beridine ان يشتغل ال base ولذلك لما بنذكر

56
00:04:29,500 --> 00:04:34,060
ال organic bases مرات كتير بنقول حطوا beridine او

57
00:04:34,060 --> 00:04:37,680
try it في الأمين بالذات لما مرات بتعملوا تفاعلات

58
00:04:37,680 --> 00:04:41,920
في ال inorganic chemistry lab بتلاقوكوا بتستعملوا

59
00:04:41,920 --> 00:04:46,260
ال beridine ك weak organic base لكن ال by role لأ

60
00:04:46,740 --> 00:04:51,120
فالخلاصة لما انا باحكي انه في عندى fully

61
00:04:51,120 --> 00:04:55,660
conjugated system يعني بدى يكون عندى سواء double

62
00:04:55,660 --> 00:05:01,200
bonds او bi electrons بشكل conjugated وبناء على

63
00:05:01,200 --> 00:05:04,980
ذلك هذا الشكل سهل عليكم انكوا تتخيلوا انه fully

64
00:05:04,980 --> 00:05:09,430
conjugated systemdouble single double الان لو اتيت

65
00:05:09,430 --> 00:05:14,970
بدى اكتب كنتيجة بعيدة عن موضوع ال orbitals كنتيجة

66
00:05:14,970 --> 00:05:19,190
ايش الناتج اللى بدى يتكون من هنا هي حركة متتالية

67
00:05:19,190 --> 00:05:22,170
متعودين يوضحوا النتيجة من خلالها لإن نقول هذا هيك

68
00:05:22,170 --> 00:05:27,330
و هذا هيك هي النتيجة الان ايش اللى انا عملته اعملت

69
00:05:27,330 --> 00:05:30,590
sigma bond هيها هذه

70
00:05:32,440 --> 00:05:36,320
صح ولا لأ؟ Formation of a sigma bond at the

71
00:05:36,320 --> 00:05:40,840
terminae على أطراف a fully conjugated bi system

72
00:05:40,840 --> 00:05:45,140
واضح؟ يعني هاي أنا عندي ال fully conjugated system

73
00:05:45,140 --> 00:05:47,940
هاي طرفه و هاي طرفه التاني الآن بين الطرفين إيش

74
00:05:47,940 --> 00:05:52,080
عملت؟ sigma bond و حركت باقى الروابط هاي ال

75
00:05:52,080 --> 00:05:56,980
electrocyclic reaction الآن طب في هذه الحالة هل يا

76
00:05:56,980 --> 00:06:02,140
تورا عندي أيضا fully conjugated system؟الجواب اه

77
00:06:02,140 --> 00:06:10,180
لأن هاي اثنين وهاي اثنين هدول ولذلك انا لما بدأ

78
00:06:10,180 --> 00:06:14,400
اعمل التحريك هنا بدأ احرك نفترض هذه هنا عشان اكتب

79
00:06:14,400 --> 00:06:17,620
الجواب ده اجيب هذا زوج الالكترونات هيطلع النتج

80
00:06:17,620 --> 00:06:23,220
اعملت sigma bond at the termini of a fully

81
00:06:23,220 --> 00:06:30,360
conjugated bi system واضح؟هنا طبعا قداش عدد ال by

82
00:06:30,360 --> 00:06:33,720
electrons في الحالتين هدولة اللي أمامنا اتنين

83
00:06:33,720 --> 00:06:38,720
اربعة اتنين اربعة ممكن ال by electrons يكونوا ستة

84
00:06:38,720 --> 00:06:44,200
ممكن ال by electrons يكونوا ستة واضح؟ ممكن ال by

85
00:06:44,200 --> 00:06:47,440
electrons هدولة يكونوا ستة زي هذا المثال وين

86
00:06:47,440 --> 00:06:55,660
الستة؟ اتنين اربعة ستة وهنا أسهل طبعااتنين اربعة

87
00:06:55,660 --> 00:07:00,660
ستة لاحظوا معاه هذا نقطة كثير مهمة هذا fully

88
00:07:00,660 --> 00:07:06,060
conjugated system هذا fully conjugated system

89
00:07:06,060 --> 00:07:10,260
double single double single double الان هذا بيعمل

90
00:07:10,260 --> 00:07:17,100
electrocyclic reaction في تفاعلات شبيهة جدا في ..

91
00:07:17,100 --> 00:07:21,640
بس مش fully conjugated system تتفاعل بطريقة مختلفة

92
00:07:21,640 --> 00:07:24,080
تماما انه بيكون عند هذا النظام

93
00:07:28,250 --> 00:07:32,410
هنا مافيش double bonds هذا one five hexadienes

94
00:07:32,410 --> 00:07:38,250
system one two three four five one five hexadienes

95
00:07:38,250 --> 00:07:43,070
system هذا لما بده يتفاعل .. هذا لما بده يتفاعل ..

96
00:07:43,070 --> 00:07:47,730
هيتفاعل بشكل القاتل إذا بده اوضحه كنتيجة أنا بهذا

97
00:07:47,730 --> 00:07:51,750
الشكل و بهذا الشكل هيكون الناتج تبعه .. هيكون

98
00:07:51,750 --> 00:07:56,490
الناتج تبعه صارت

99
00:07:56,490 --> 00:08:01,120
double bonds هناو صارت هنا الرابطة، الآن هذا مش

100
00:08:01,120 --> 00:08:06,080
electrocyclic reaction ضمن التعريف تبعي، هو حقيقة

101
00:08:06,080 --> 00:08:09,660
لو بننطلع عليه، هلاحظ في النهاية أن هو نوع من ال

102
00:08:09,660 --> 00:08:14,960
sigmatropic reactions، بس مش موضوع الآنواضح فانا

103
00:08:14,960 --> 00:08:18,600
ال electrocyclic reaction اللي عندي ال

104
00:08:18,600 --> 00:08:21,700
electrocyclic reactions اللي عندي يا بدهم يتموا ب

105
00:08:21,700 --> 00:08:27,120
4 πي electrons يا بدهم يتموا ب 6 بي electrons الآن

106
00:08:27,120 --> 00:08:31,240
هنا بإمكاني عشان اكتب النتج اقول هاي واحد هاي

107
00:08:31,240 --> 00:08:36,220
اتنين وهذه اتت على ال Y او هنا هاي واحد اتنين

108
00:08:36,220 --> 00:08:42,420
تلاتة صار cyclization صار في كل الأحوال تكوين الاش

109
00:08:43,660 --> 00:08:48,000
الـ sigma bond Formation of a sigma bond at the

110
00:08:48,000 --> 00:08:55,340
termini of a fully conjugated biosystem واضح؟ الآن

111
00:08:55,340 --> 00:09:01,440
هذا تعريف الـ electrocyclic reactions لو اجينا بعد

112
00:09:01,440 --> 00:09:07,860
هيك .. لو اجينا بعد هيكو قولنا بدنا أمثلة مرات

113
00:09:07,860 --> 00:09:12,600
كثيرة المثال بيكون مش جاهز ك fully conjugated

114
00:09:12,600 --> 00:09:17,280
system لكن أنا بعمل مثلا ring opening أو بعمل شيء

115
00:09:17,280 --> 00:09:22,300
في الأول يعمل ليه ال fully conjugated system ولذلك

116
00:09:22,300 --> 00:09:25,940
التفاعل يفسر في نهاية انه إيش electrocyclic

117
00:09:25,940 --> 00:09:31,640
reaction مثلا هذا المركب Vinyl Oxirane مار معاكوا

118
00:09:31,640 --> 00:09:35,950
هذه المجموعة إيش اسمها؟Vinyl .. V .. V .. V ..

119
00:09:35,950 --> 00:09:41,090
Vinyl .. مش Vinyl .. Vinyl Oxirane بتسخين بتعطينا

120
00:09:41,090 --> 00:09:47,110
ذاك المركب اللي هو Dihydroethiol

121
00:09:49,700 --> 00:09:54,160
مظبوط ولا لأ؟ الان لو اجينا نقول كيف تم هذا

122
00:09:54,160 --> 00:09:58,940
الكلام؟ كيف تم هذا الكلام؟ خلينا نقول انه نرسم هذا

123
00:09:58,940 --> 00:10:03,800
الجزء شوية بطريقة مختلفة هذا نفس هذا مجرد انه انا

124
00:10:03,800 --> 00:10:08,680
هدولة غيرت مكانهم عشان يسهل علينا ان نفهم ايش اللي

125
00:10:08,680 --> 00:10:13,540
بيصير الان بالتسخين بالتسخين هذا زوجي الإلكترونات

126
00:10:13,540 --> 00:10:17,540
نتخيله اتحرك هنا عامل ليه double bond وهذا ال buy

127
00:10:17,540 --> 00:10:23,430
bond حملت علىالـ carbon اللي موجودة هنا صار عندى

128
00:10:23,430 --> 00:10:29,950
double bond O C حاملة زوج الإلكترونات وال double

129
00:10:29,950 --> 00:10:35,010
bond الأصلية الآن ال fully conjugated system صار

130
00:10:35,010 --> 00:10:39,490
موجود عندى ولا لأ ال fully conjugated system صار

131
00:10:39,490 --> 00:10:44,210
موجود عندى الآن لو عملنا الحركة أنه هى هذا مثلا

132
00:10:44,210 --> 00:10:47,190
اتحرك بهذا الشكل هذا اتحرك بهذا الشكل هذا اتحمل

133
00:10:47,190 --> 00:10:54,100
على ال oxygenهيطلع المركّب اللي عنده واضح فماكنش

134
00:10:54,100 --> 00:10:58,160
موجود ال fully conjugated system لكن بالتسخين

135
00:10:58,160 --> 00:11:03,440
بالحرارة صار عنده ring opening صار عنده ring

136
00:11:03,440 --> 00:11:07,240
opening اتكون ال fully conjugated system و بعدين

137
00:11:07,240 --> 00:11:12,980
عمل إيش electrocyclic reaction واضحة هذه الفكرة؟

138
00:11:15,300 --> 00:11:20,200
الان هي عندى امثلة تانية موازية تماما للمثال

139
00:11:20,200 --> 00:11:24,500
السابق لكن بدل ما كان عندى oxygen ايش في عندى

140
00:11:24,500 --> 00:11:29,640
نيتروجين و بنفس الحركات تماما بإمكانكم تطبقوها

141
00:11:29,640 --> 00:11:36,420
تعملوا ring opening من هذا الموقع و هذا لما نحرك

142
00:11:36,420 --> 00:11:40,930
زوج الالكترونات اللى على ال nitrogen هتصير ايشالـ

143
00:11:40,930 --> 00:11:45,750
triple bond وهي هنا الـ minus وهي ال double bond

144
00:11:45,750 --> 00:11:54,010
الان fully conjugated system بإمكانها تسكر و ممكن

145
00:11:54,010 --> 00:11:58,910
طبعا بعد ما تسكر انه نقول ان هذا امين عمل انامين

146
00:11:58,910 --> 00:12:02,690
هذا امرعادي يعني في الـ heterocyclic chemistry مش

147
00:12:02,690 --> 00:12:08,130
هو محور المشكلة واضحة الفكرة؟ إذا فهدولة المركبات

148
00:12:08,130 --> 00:12:12,410
أيضا تقريبا نفس الفكرة السابقة نفس الفكرة السابقة

149
00:12:12,410 --> 00:12:17,690
تماما إنه إحنا كوّننا الـ fully conjugated system

150
00:12:17,690 --> 00:12:23,750
وخلّينا بعد ذلك إيش يعمل؟ يسكر الآن هذا المركب

151
00:12:23,750 --> 00:12:30,940
جاهز الـ diazo compoundوهذا الديازو كمبوند فينيل

152
00:12:30,940 --> 00:12:37,260
ديازو ميثين يعني انتوا لو طلعتوا عليه ال CH2N2 هو

153
00:12:37,260 --> 00:12:41,080
الديازو ميثين و ايجي عليها مجموعة ال فينيل فصارت

154
00:12:41,080 --> 00:12:46,990
ايش؟Vinyl diazomethane هذا الـ vinyl diazomethane

155
00:12:46,990 --> 00:12:51,050
في الـ fully conjugated by system بالتأكيد

156
00:12:51,050 --> 00:12:56,130
وبالتالي بإمكانه ببساطة انه يتحرك بهذا الشكل بهذا

157
00:12:56,130 --> 00:13:01,110
الشكل وهذه تيجي على ال nitrogen حيث ان هذا المركب

158
00:13:01,110 --> 00:13:08,290
الآن اذا رسم منه توتو مرة تاني مش يعني مش قصة فهذا

159
00:13:08,290 --> 00:13:14,850
مثال علىالإلكترو سايكليك رياكشن اللحظه بيقول ان

160
00:13:14,850 --> 00:13:19,270
الفينيل دايازوميثين isolable but cyclizes above 25

161
00:13:19,270 --> 00:13:22,650
degree centigrade يعني أقل من 25 درجة مئوية

162
00:13:22,650 --> 00:13:28,330
بيفصلوا كفينيل دايازوميثين انسخنوا شوية بيعمل الاش

163
00:13:28,330 --> 00:13:34,170
الإلكترو سايكليك رياكشن و بيسكر ل ال بيرازول

164
00:13:34,170 --> 00:13:40,850
derivative بيسكر ل بيرازول derivativeالمثال اللي

165
00:13:40,850 --> 00:13:46,270
هنا هذا المثال بالتسخين بتايع لمثال تلقائي جدا ليش

166
00:13:46,270 --> 00:13:48,890
لأنه واضح double single double single double

167
00:13:48,890 --> 00:13:56,250
بالتالي حركة intel تلاتة هيعطينيالحلقة very simple

168
00:13:56,250 --> 00:14:02,990
electrocyclic reaction هذا المثال شوية بده شوية

169
00:14:02,990 --> 00:14:06,710
شغل عشان يصير جاهز لل electrocyclic reaction

170
00:14:06,710 --> 00:14:10,950
لاحظوا انا عندي C double bond O انيثري اللى بيذكر

171
00:14:10,950 --> 00:14:17,890
ان احنا قولنا C double bond O azide بالتسخين شو

172
00:14:17,890 --> 00:14:24,560
بتصير C double bond O نيترينالـ C double bond O

173
00:14:24,560 --> 00:14:29,240
أزايد بالتسخيل بتصير C double bond O نيترين وقلنا

174
00:14:29,240 --> 00:14:34,540
كمان ان الـ C double bond O نيترين بال courtesary

175
00:14:34,540 --> 00:14:38,300
arrangement بتشبك من هنا من الان فبصير عندك carbon

176
00:14:38,300 --> 00:14:43,960
N double bond C double bond O لاحظوا هاي ال carbon

177
00:14:43,960 --> 00:14:49,990
اللي مبينه بالأحمر وين هتشبكعن نيتروجين Carbon NCO

178
00:14:49,990 --> 00:14:54,830
Carbon NCO اتحولت ل Isocyanate هذه ال court yes

179
00:14:54,830 --> 00:14:57,570
rearrangement اللي حكينا عنها في المحاضرة الماضية

180
00:14:57,570 --> 00:15:03,390
الآن هذا ال system اللي مبين باللون الأحمر fully

181
00:15:03,390 --> 00:15:07,190
conjugated system بيعمل electro cycle creation و

182
00:15:07,190 --> 00:15:12,520
بيسكرفهذا التفاعل تم فيه عمليتين اتعلمناه من

183
00:15:12,520 --> 00:15:16,620
العملية الأولى ان الآزايد بالتسخين صار نيترين و

184
00:15:16,620 --> 00:15:21,820
العملية التانية ان الـ C double bond O نيترين عملت

185
00:15:21,820 --> 00:15:27,820
Cortis rearrangement ل Isocyanate عملت Cortis

186
00:15:27,820 --> 00:15:30,500
rearrangement ل Isocyanate

187
00:15:32,440 --> 00:15:37,180
هذه أمثلة إضافية المثال اللي هنا واضح أنه مثال

188
00:15:37,180 --> 00:15:41,380
شوية بسيط لأنه عندي double bonds مجرد أنه رتبناهم

189
00:15:41,380 --> 00:15:46,520
على شكل حلقة و خلناهم يتحركوا بيعمل cyclization

190
00:15:46,520 --> 00:15:51,940
مافيش فيه مشكلة كثيرة هذا المثال لأ مش ينبين فيه

191
00:15:51,940 --> 00:15:57,510
double bonds لكن موجود فيه إيش؟حلقة رباعية ..

192
00:15:57,510 --> 00:16:00,710
الحلقة الرباعية unstable ولا unstable .. unstable

193
00:16:00,710 --> 00:16:05,610
وبالتالي بالتسخين ممكن أن هذه الحلقة تتحرك بهذا

194
00:16:05,610 --> 00:16:11,370
الشكل و تتحرك بهذا الشكل .. واضح؟ الآن صار عندكم

195
00:16:11,370 --> 00:16:16,680
double single double single double .. رتبوكواواضح

196
00:16:16,680 --> 00:16:22,220
الفكرة؟ هي بالحركة هادي هادي انكسرت، شو صار؟ CH2

197
00:16:22,220 --> 00:16:27,440
double bond C و هادي C double bond و single و ال

198
00:16:27,440 --> 00:16:32,820
CL خليها تسكر electrocyclic reactionبتيالي الأمر

199
00:16:32,820 --> 00:16:38,320
سهل هذا المركب في ال HV بيعمل هنا double bond

200
00:16:38,320 --> 00:16:43,000
تانية بيعمل isomerization انه هذه تصير زوج

201
00:16:43,000 --> 00:16:47,260
الإلكترونات ييجي هنا وهذا تصير minus يعني هنا انا

202
00:16:47,260 --> 00:16:51,720
في عنده زوج الإلكترونات اللي على ال nitrogen

203
00:16:51,720 --> 00:16:55,380
شايفينه هذا لو اجه هان وهذه صارت

204
00:16:59,220 --> 00:17:04,780
مع وجود الشحنات المناسبة ال positive وال negative

205
00:17:04,780 --> 00:17:07,340
فهذا بيسكر بيعطينا

206
00:17:09,370 --> 00:17:14,290
six-membered ring بيسكروا وبيعطينا six-membered

207
00:17:14,290 --> 00:17:18,450
ring كل هذه عبارة عن أمثلة على electrocyclic

208
00:17:18,450 --> 00:17:23,510
reactions هذا المثال أيضا إذا بتتطلع عليه come by

209
00:17:23,510 --> 00:17:28,350
electron عنده أربعة مجرد تكوين حلقة ربعية بسيطة

210
00:17:28,350 --> 00:17:33,110
بتعيله مافيش فيه مشكلة هذا المثال come by electron

211
00:17:33,110 --> 00:17:37,510
موجود عنده double single double يعني كأننا بنحرك

212
00:17:37,510 --> 00:17:38,250
هذه هيك

213
00:17:41,290 --> 00:17:48,110
واضح؟ أي من الاتجاهات سليم وبالتالي عمل حلقة ربعية

214
00:17:48,110 --> 00:17:54,350
جنب البنزينة عمل حلقة ربعية عند البنزين كل هذه

215
00:17:54,350 --> 00:18:01,410
عبارة عن أمثلة على ال electrocyclic reaction ممكن

216
00:18:01,410 --> 00:18:05,550
هذا مثال على

217
00:18:06,680 --> 00:18:13,140
كليزن على كليزن rearrangement بتعرفوا الكليزن

218
00:18:13,140 --> 00:18:18,240
rearrangement إذا كنتوا متذكرينها؟المفروض في ال

219
00:18:18,240 --> 00:18:22,280
organic synthesis بتمر عليكم ال O carbon single

220
00:18:22,280 --> 00:18:26,320
bond carbon وهنا يكون عندكم double bond بيصير انا

221
00:18:26,320 --> 00:18:32,420
عندي انتقال كامل انتقال كامل لكل هذه ال group

222
00:18:32,420 --> 00:18:37,480
بيصير عندي انتقال كامل لكل هذه ال group بتنتقل على

223
00:18:37,480 --> 00:18:41,600
هذا الموقع هذا اسمها Eclisen rearrangement هي

224
00:18:41,600 --> 00:18:48,880
حقيقة نوع منالـ sigmatropic reactions بإمكانكوا

225
00:18:48,880 --> 00:18:53,780
ترجعوها مرات انا بسيب شغلات لكم تستحفكوا ان انتوا

226
00:18:53,780 --> 00:18:57,700
تتعبوا ارجعوا هذا المثال الشهير على ال claisel

227
00:18:57,700 --> 00:19:02,860
rearrangement الان لو تمت ال rearrangement بهذا

228
00:19:02,860 --> 00:19:06,600
الشكل يعني كأنه اللي بتكونوا تتخيلوا ان هذه مثلا

229
00:19:06,600 --> 00:19:11,090
اتجت اتحركت هنا وهذه اتجت املتها الرابط هناواضح؟

230
00:19:11,090 --> 00:19:16,590
إلها نظام معين وإلها ميكانيزم معينة 3-3-3-3-3-3-3

231
00:19:16,590 --> 00:19:17,150
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

232
00:19:17,150 --> 00:19:21,030
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

233
00:19:21,030 --> 00:19:25,850
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

234
00:19:25,850 --> 00:19:27,850
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

235
00:19:41,270 --> 00:19:44,830
هنا دخل عندى في الأول الـ Claisen rearrangement

236
00:19:44,830 --> 00:19:47,890
عشان انتوا ترجعوها لكن لحظة ما انا وصلت لل fully

237
00:19:47,890 --> 00:19:51,050
conjugated by system التفاعل اش بيكون

238
00:19:51,050 --> 00:19:58,050
electrocyclic reaction هذا التفاعل بتهيألي جاهز ك

239
00:19:58,050 --> 00:20:03,610
electrocyclic reaction مافيش فيهولا شغلة تقريبا

240
00:20:03,610 --> 00:20:09,770
بهيك بننهي موضوع ال electrocyclic reactions زي ان

241
00:20:09,770 --> 00:20:16,530
انتم لاحظين موضوع جميل وبسيط ممكن نعطي فكرة الآن

242
00:20:16,530 --> 00:20:21,310
ممكن نعطي فكرة الآن على موضوع كبير هياخد منها اكثر

243
00:20:21,310 --> 00:20:29,510
من محاضرة اللي هو ال cycle addition reactions

244
00:20:31,000 --> 00:20:35,700
الـ Cycloaddition reactions هذا الحقيقة الـ

245
00:20:35,700 --> 00:20:40,200
Cycloaddition reactions موضوع كبير و هتشوفه من

246
00:20:40,200 --> 00:20:44,040
خلال المقدمة يمكن ندخلش كثير في التفاصيل لكن من

247
00:20:44,040 --> 00:20:48,280
خلال المقدمة هتشوف انه موضوع كبير الان انتبهوا ان

248
00:20:48,280 --> 00:20:52,340
احنا بنعمل نقلة من الجزء الأول في ال synthesis

249
00:20:52,340 --> 00:20:56,740
للجزء التاني يعني لما احنا قلنا بدنا نشرح طرق

250
00:20:56,740 --> 00:21:01,640
تحضير الحلقات قلنا عندنا تلت طرقالطريقة الأولى is

251
00:21:01,640 --> 00:21:06,520
cyclization ان انا اعمل one sigma bond كل اللى كنت

252
00:21:06,520 --> 00:21:11,420
بعمله لحد دلوقت هو cyclization ان اعمل في لحظة

253
00:21:11,420 --> 00:21:15,360
الإغلاق one bond الطريقة التانية هي cycle addition

254
00:21:15,360 --> 00:21:20,120
ال cycle addition ان اجيب قطعتين و اعمل رابطتين at

255
00:21:20,120 --> 00:21:25,200
the same timeفالـ cyclization one bond formation

256
00:21:25,200 --> 00:21:28,840
خلصناه كل اللي أخدناه كان cyclization الآن ال

257
00:21:28,840 --> 00:21:33,180
cycle addition موضوع تاني هنيجي نجرب قطعتين مع بعض

258
00:21:33,180 --> 00:21:39,700
نعمل كام رابطة رابطتين النوع التالت في ال general

259
00:21:39,700 --> 00:21:42,360
method ل ال preparation of the unicycle شو قلنا

260
00:21:42,360 --> 00:21:47,920
عنه rearrangements rearrangement هذا موضوع تالت

261
00:21:47,920 --> 00:21:54,980
الآن ال cycle addition reactionsبناء على ذلك زي ما

262
00:21:54,980 --> 00:22:01,350
بعرفوهاCyclo-addition reaction is a pericyclic

263
00:22:01,350 --> 00:22:05,570
معنى pericyclic تفاعل بتكون فيه لترانزيشن state

264
00:22:05,570 --> 00:22:12,330
تبعته with a cyclic geometry تفاعل هذي لترانزيشن

265
00:22:12,330 --> 00:22:16,370
state عاملة حلقة ولا لأ هذي اللي بتتكونه بتتكون

266
00:22:16,370 --> 00:22:20,830
روبوت هذي لترانزيشن state Cyclic ولا لأ هذا

267
00:22:20,830 --> 00:22:24,320
التفاعل إيش بنسميه احنا؟بـ Recycling chemical

268
00:22:24,320 --> 00:22:28,980
reaction in which two or more unsaturated

269
00:22:28,980 --> 00:22:32,780
molecules or parts of molecules يعني هاي جزيئان

270
00:22:32,780 --> 00:22:36,440
اللي بتم فيه أنه جزيئان والجزيئان عادة بيكونوا

271
00:22:36,440 --> 00:22:42,910
unsaturated يعني فيهم إيش؟Double bonds معينين و

272
00:22:42,910 --> 00:22:47,430
ممكن طبعا الجزيئين هدولة يكونوا جزء من جزء واحد

273
00:22:47,430 --> 00:22:52,130
وبالتالي بدل متفاعل Intermolecular شو ممكن يصير

274
00:22:52,130 --> 00:22:56,270
Intramolecular بس برضه بيعملcycloaddition هنشوف

275
00:22:56,270 --> 00:23:00,330
أمثلة على الجهتين combined with the formation of a

276
00:23:00,330 --> 00:23:03,830
cyclic adduct in which there is an introduction of

277
00:23:03,830 --> 00:23:07,890
the bond multiplicity يعني في كل الأحوال بزام أنا

278
00:23:07,890 --> 00:23:14,810
عملت رابطتين بزام أنا عملت رابطتين من قطع معينة

279
00:23:15,090 --> 00:23:18,550
والرابطتين اللي عملتهم sigma الان ال buy bonds

280
00:23:18,550 --> 00:23:23,190
هيجيله ولا لأ بالتأكيد و أشهر مثال و أسهل مثال

281
00:23:23,190 --> 00:23:28,330
الواحد يذكر فيه أي مثال ال deals alder يعني تذكروا

282
00:23:28,330 --> 00:23:33,330
انتوا ال deals alder لما اجي عليه في أصله كام buy

283
00:23:33,330 --> 00:23:40,230
bond عنده تلاتة الان لما اعمل ال deals alderصار

284
00:23:40,230 --> 00:23:44,250
عنده reduction of the bond multiplicity ولا لأ؟

285
00:23:44,250 --> 00:23:48,270
ليش؟ لأنه في تلتين من هدولة ال buy bonds in

286
00:23:48,270 --> 00:23:52,330
principle اللي بنقدر نتخيلهم كأنهم صاروا sigma

287
00:23:52,330 --> 00:23:57,270
bonds فوضح إيش معنى in which there is a net

288
00:23:57,270 --> 00:24:01,590
reduction of the bond multiplicity؟ أه طبعا ال

289
00:24:01,590 --> 00:24:06,850
deal's elder reaction هو أحدأنواع الـ

290
00:24:06,850 --> 00:24:10,650
Cycloaddition Reactions الـ Cycloaddition

291
00:24:10,650 --> 00:24:15,790
Reactions هدولة اللي قلنا بدو يكون فيهم قطعتين

292
00:24:15,790 --> 00:24:20,730
سواء مفصولات أو مشبوكات مع بعض والقطعتين فيهم

293
00:24:20,730 --> 00:24:25,530
Bioelectrons هدولة الـ Cycloaddition Reactions عدة

294
00:24:25,530 --> 00:24:31,400
أنواعممكن ان نصنف الـ Cycloaddition Reaction

295
00:24:31,400 --> 00:24:35,160
اعتمادا على الـ Geometry يعني على الشكل الهندسي

296
00:24:35,160 --> 00:24:40,060
يعني ايش عدد الذرات المتفاعلة و ايش حجم الحلقة

297
00:24:40,060 --> 00:24:45,600
الناتجة و ممكن نصنفهم اعتمادا على عدد ال By

298
00:24:45,600 --> 00:24:50,040
Electrons المتفاعلة في كل جزية خلّينا نشوفهم

299
00:24:50,040 --> 00:24:56,530
التفاعل الأول اللي هو ال Chelotropic Reactionهذا

300
00:24:56,530 --> 00:25:00,830
الـ Chelotropic reaction هو حقيقة اللى مر علينا

301
00:25:00,830 --> 00:25:03,970
لما كنا ناخد ال cycle addition of carbenes and

302
00:25:03,970 --> 00:25:09,280
nitratesلما كنا ناخد الكربين والنيترين و لو انتوا

303
00:25:09,280 --> 00:25:13,140
بسهولة بتكونوا تكملوا بمنطق الحركة الإلكترونية

304
00:25:13,140 --> 00:25:17,040
نهادة هان و نهادة هان هينا طلعنا الحلقاء الثلاثية

305
00:25:17,040 --> 00:25:21,580
طبعا لاحظوا كلمة Chelotropic أو Chelotropic

306
00:25:21,580 --> 00:25:26,320
هتلاقوها بالاسمين ما تدقوش كتير عليها يعني Chelo و

307
00:25:26,320 --> 00:25:31,980
Chelة بتلاقوها موجودة الآن من ناحية ال Geometry

308
00:25:31,980 --> 00:25:38,090
كام ذرة اتفعلوا مع كام ذرةواحد زائد اتنين اعطى

309
00:25:38,090 --> 00:25:42,190
حلقة ثلاثية تفهمنا ايش معناه الجيومتري انه اتفعل

310
00:25:42,190 --> 00:25:47,450
الذرة مع ذرتين اعملولي حلقة ثلاثية لكن من ناحية ال

311
00:25:47,450 --> 00:25:52,210
by electrons لماذا بدى اصنفه ك by electrons هاي by

312
00:25:52,210 --> 00:25:57,380
electronsإذاً هذا كـ bi-electrons إيش بتصنف؟ two

313
00:25:57,380 --> 00:26:01,960
plus two bi-electrons واضحة الفكرة؟ فالـ geometry

314
00:26:01,960 --> 00:26:06,480
شيء و الـ bi-electrons شيء الآن لو أخدت هذا

315
00:26:06,480 --> 00:26:11,780
التفاعل هذا التفاعل حركه هذي و هذي هي نعملنا

316
00:26:11,780 --> 00:26:15,960
الحلقة الرباعية الآن من ناحية الشكل الهندسي اتنين

317
00:26:15,960 --> 00:26:20,800
زاد اتنين بيعطينا حلقة رباعية و من ناحية الـ bi

318
00:26:20,800 --> 00:26:26,980
-electronstwo plus two واضح؟ طبعا هذا التفاعل إيش

319
00:26:26,980 --> 00:26:31,180
بيسموه؟ هذا الوحيد اللي مالوش اسم هيك لا بشري ولا

320
00:26:31,180 --> 00:26:35,460
حجري هذا بيسموه two plus two cycloadition زي ما هو

321
00:26:35,460 --> 00:26:40,560
يعني لما بيسموه بيقولوا عنه two plus two

322
00:26:40,560 --> 00:26:47,120
cycloadition الآن ممكن ناخد مثال إضافي هاي هذه

323
00:26:47,120 --> 00:26:52,060
الذرة بتحمل five electrons وهي هنا كمان اتنين

324
00:26:54,800 --> 00:27:04,460
الان كشكل هندسي ذرة مع اربعة ايش هتكون؟ واحد الناس

325
00:27:04,460 --> 00:27:10,820
بيقولوا جلة اتمنى لا يخطط واحد زاد اربعة خمسة واضح

326
00:27:10,820 --> 00:27:14,900
فمن ناحية الجيومتري هذا بيعطي حلقة خمسية لكن من

327
00:27:14,900 --> 00:27:21,330
ناحية ال by electrons two plus fourواضح؟ الان هذا

328
00:27:21,330 --> 00:27:26,390
انه ايضا ال cellotropic reaction ليش؟ ال

329
00:27:26,390 --> 00:27:30,510
cellotropic reaction هو التفاعل اللي تنتين ال U

330
00:27:30,510 --> 00:27:34,210
سيجما بونس بتكون فيه على نفس الذرع يعني هاي الذرع

331
00:27:34,210 --> 00:27:39,030
هاد ال X التنتين ال U سيجما بونس على ال X ولا لأ؟

332
00:27:39,030 --> 00:27:42,830
هاي معناه ال cellotropic reaction انه رابطتين ال

333
00:27:42,830 --> 00:27:47,200
sigma بيكونوا على نفس الذرع الان هاي ال Aالان ال

334
00:27:47,200 --> 00:27:56,340
two new sigma bonds على ال a ولا لأ؟ هى

335
00:27:56,340 --> 00:28:01,320
الذرة و عليها two new sigma bonds عشان هيك هدولة

336
00:28:01,320 --> 00:28:04,680
هى المفهوم اللى تشيله ال tropic reaction هدى نظلم

337
00:28:04,680 --> 00:28:08,340
خلينا طوله احنا حاطين ال slide انه هدى واحد زاد

338
00:28:08,340 --> 00:28:12,600
اربعةالان هذا النوع اسمه one three bipolar

339
00:28:12,600 --> 00:28:15,580
cycloaddition هذا ال one three bipolar

340
00:28:15,580 --> 00:28:20,700
cycloaddition هو أوسع الأنواع و أكثرها انتشارا هذا

341
00:28:20,700 --> 00:28:26,620
عليه موسوعات هذا التفاعل عليه موسوعات عليه آلاف

342
00:28:26,620 --> 00:28:30,740
مؤلفة و عشرات الآلاف من التفاعلات موجودة عليه

343
00:28:30,740 --> 00:28:35,340
أشكال و ألوان الان طبعا ك Geometry هاي اتنين و هاي

344
00:28:35,340 --> 00:28:40,700
أربعة و هاي ستة تعملوا حركة اتنين تلاتةبيعطينا

345
00:28:40,700 --> 00:28:45,460
الحلقة الخماسية، إذا هذا من ناحية الـ Geometry،

346
00:28:45,460 --> 00:28:49,420
درتين زي التلات درات، شبهم يعطوني خمس درات، two

347
00:28:49,420 --> 00:28:53,660
plus three is five، لكن من ناحية الـ Bi-electrons،

348
00:28:53,660 --> 00:29:00,650
two plus fourواضح؟ الان اخر تفاعل اللى مشهور جدا

349
00:29:00,650 --> 00:29:04,210
اللى هو ال deals alder reaction اللى ربما مر عليكم

350
00:29:04,210 --> 00:29:08,970
هى عندى اتنين واربعة ستة الان من ناحية ال by

351
00:29:08,970 --> 00:29:14,330
electrons برضه two plus four فمن الجيومتر هو two

352
00:29:14,330 --> 00:29:17,110
plus four بيعطي حلقة سدسية و ال by electrons two

353
00:29:17,110 --> 00:29:21,310
plus four لاحظوا مثلا ال one three dipolar cycle

354
00:29:21,310 --> 00:29:24,610
addition و ال deals alder reaction من ناحية ال by

355
00:29:24,610 --> 00:29:29,720
electronsنفس الشيء two plus four و لذلك اللي بيفهم

356
00:29:29,720 --> 00:29:33,480
ال mechanism لل one three dipolar cycloaddition

357
00:29:33,480 --> 00:29:37,460
بعدك مابنردش نشرحله مرة تانية ال mechanism لل

358
00:29:37,460 --> 00:29:41,240
deals under reaction يعني احنا بنشرح ال mechanism

359
00:29:42,100 --> 00:29:44,840
لل one three bipolar cycle addition بنوع من

360
00:29:44,840 --> 00:29:49,280
التفصيل برسم ال orbitals ما إلى ذلك وبعدين لما

361
00:29:49,280 --> 00:29:53,080
نيجي نحكي deals ألدر بنقول زي ال one three bipolar

362
00:29:53,080 --> 00:29:56,520
cycle addition وخلاص طبعا انا دائما و ابدا اللي

363
00:29:56,520 --> 00:30:01,580
بحذر منه إيش هو انه انتوا تفكروا ان رسمات الأسهم

364
00:30:01,580 --> 00:30:06,950
هذهإن هي تمثل ميكانيزم لأ هي pathway فقط طريقة

365
00:30:06,950 --> 00:30:11,090
لكتابة النواتج لكن لما بدنا نيجي على الميكانيزم

366
00:30:11,090 --> 00:30:13,830
بعد ما نتعرف ألوان ال three dipoles هنقول

367
00:30:13,830 --> 00:30:18,870
الميكانيزم هي slide اتنين تلاتة أربعة خمسة ستة

368
00:30:18,870 --> 00:30:24,610
سبعةكل هذا الميكانيزم يابد نقول concerted

369
00:30:24,610 --> 00:30:28,630
mechanism، يافري راديكل ميكانيزم، هنفردلها محاضرة،

370
00:30:28,630 --> 00:30:32,610
بس بالتأكيد مابديش ياكوا تفهموا أنه أنا في ال

371
00:30:32,610 --> 00:30:35,310
deals ألدر لما برسم منها، تيش بعمل سام اتنين،

372
00:30:35,310 --> 00:30:38,150
تلاتة، أنه this is the mechanism of the reaction

373
00:30:39,050 --> 00:30:42,150
mechanism of the reaction is either concerted or

374
00:30:42,150 --> 00:30:44,810
free radical mechanism، إيش معناه concerted

375
00:30:44,810 --> 00:30:49,050
mechanism، إيش معناه free radical mechanism، في ال

376
00:30:49,050 --> 00:30:51,610
one-three-dipolar cycloaddition وفي ال deals and

377
00:30:51,610 --> 00:30:54,230
the reaction، هذا إن شاء الله اللي بيكون موضوع

378
00:30:54,230 --> 00:30:59,750
درسنا في المرة القادمة، في المرة القادمة، إن شاء

379
00:30:59,750 --> 00:31:03,330
الله وإذا التقينا معكم على خير في المرة القادمة