بسم الله الرحمن الرحيم الفصل التاسع موضوعه ال
aldehydes and ketones طبعا ال aldehydes and
ketones ربما انتوا اتلاحظوا انه عائلتين مش عائلة
واحدة لو اطلعنا هنلاقي ان ال aldehydes و ال
ketones هم جزء من عائلة اكبر جزء من عائلة اكبر
اسمهاالكربونيل containing compounds يعني المركبات
اللى بتحتوي على مجموعة الكربونيل الان ايش مجموعة
الكربونيل مجموعة الكربونيل هي ال C double bond O
واضح ال C double bond O هي المجموعة اللى اسمها ايش
كربونيلالان كتير في مراكبات .. كتير في مراكبات
فيهم هذه المجموعة الـ C double bond O يعني من هدول
المراكبات الـ aldehydes لما يكون عند الـ C double
bond O مجموعة R وH على الجهة التانية منهم الـ
ketones لما تكون الـ C double bond O محشورة بين
مجمعتين Rمنهم الـ Carboxylic Acids الـ C double
bond O متصلة بـ OH الان المراكبات اللي ضايلة
بنسميها مشتقات من الـ Carboxylic Acids منها الـ E
star C double bond O OR منها الامد C double bond O
NH2 منها ال Acid C double bond OCL وفي كمان مركب
أيضا موجود ومشهور ولو مش مكتوب هنا R C double bond
O O C double bond O R تانية هذا بنسميه acid
anhydride بنسميه acid anhydride
الان اللى بتطلع على هذه العائلة الكبيرة كتير خلينا
نسميه عائلة ال carbonyl compounds هيلحظ انه احنا
صارنا بنحكي عن عائلات فرعية موجودة فيها واحد اتنين
تلاتة اربع خمسة ستةسبعة يعني عدد كبير من العائلات
الفرعية جوا العائلة العاملة هي عائلة الاش ال
carbonyl compounds المركبات اللي بتحتوي على مجموعة
ال C double bond O لحسن الحظ ان هدول العائلات
يقسموا أو يجمعوا إلى عائلتين ال الديهيدس والكيتونز
في كل كتب الكيميا العضوية بتلاقوهم محطوطين مع بعض
في شبتر واحد والأحماض ومشتقاتها بنسميها assets and
their derivatives ال acid derivatives يعني هدولة
derivatives لل acid مشتقات derivative يعني إيش؟
الاسد ديريفاتيف لو قلنا لكم شو هم الاستر الامد
الاسد هيلايد والاسد انهيدريد هدولة الخمسة بنحط
بعيلة واحدةلاحظوا صار عندى تقسيم بدل ما هو ل سبع
عائلات كلها مختلفة حاطناهم بإيش؟ بعائلتين فقط
الهيتز و الفيتون عائلة الاسيتز و مصادرهم كلهم دول
عائلة و لذلك عادة في الكيميا العضوية في غالب الكتب
هتلاقي انه بنعمل عن كل هذه المركبات chapter يعني
فاصلين هدول بنحطه بفصل لحالهم و هدول بنحطه بفصل
لحالهم
لسه بإمكاننا نبسط الموضوع بإمكاننا نبسط الموضوع
أكثر كثير من هيكنقول ليش هذه التقسيمة و كيف أنا
الاشي الكتير بدي أسهل التعامل معه بنقول هذه
التقسيمة قائمة على كلمتين فقط كلمتين اللي بيفهم
دول الكلمتين بنقدر نقول عنه أنه فيهم ست إلى سبع
محاضرات للأمام هنضلنا نعيد و نزيد فيهم بنفس
الكلمتينواضح؟ صعب على البني آدم يفهم كلمتين كان
زمان برنامج بالتلفزيون بالإذاعة اسمه كلمتين و بس
خلوه و ميرك معاكم مين اللي كان يقدم هذا البرنامج
زمان اسأله الآباء والأجداد المهم ايش الكلمتين
المرتبطات بكل هذه العائلات الكلمة الأولىخاصة بأهم
تفاعل أساسي لهدول المركبات اللي هم ال aldehydes و
ال ketones بيتفاعلوا تفاعل ال addition الإضافة ال
addition و الكلمة التانية لهدول الخمسة اللي ضايقين
معهم ال unhydrate اللي شطبناه بتفاعلوا تفاعل ال
substitution الإبدال تمام؟
إذن سبب تقسيم هدول السبع مركبات إلى عائلات يعني
أحيانا الإنسان كان ممكن يسأل إذا السبعة بدنا
نعملهم عيلتين أو شبترين كان خلينا أربعة في شبتر
وتلاتة في شبتر تاني ليش خلينا اتنين وخمسة تمام؟ لأ
التقسيم مش تقسيم عددي التقسيم تقسيم وظيفي بمعنىإيش
التفاعل الأساسي لهذه العائلة هو تفاعل الإضافة؟ إيش
التفاعل الأساسي لهذه العائلة هو تفاعل الإبدال؟
ولذلك لو أي طالب organic chemistry بده يدخل مقابل
التوظيف، مانعش يمسك ورق و جلم و يكتب، لكن أبسط
سؤال بده يسأله ببساطة إيش التفاعل الأساسي
للالدهايتز والكيتونز؟ماعرفش يجاوب ايش التفاعل
الأساسي لل assets ومش رقاتها ماعرفش يجاوب نراكم في
السنة القادمةبالزمش يكون دراسة organic واضح اهتموا
كتير بهدول الكلمتين اللي بيفهموهم جيدا بيكونوا
فاهموا سبع عائلات اللي بيفهموا دول الكلمتين جيدا
بيكونوا فاهموا ايش سبع عائلات ولذلك خلينا نتعمق
اكتر بفهم هدول الكلمتين خلينا نتعمق اكتر بفهم هدول
الكلمتين الان احنا قولنا ايش ال carbonyl groupالـ
C double bond O طب لو كتبنا تحت الكربونيل C double
bond O ورجعنا للكلام اللي بنعرفه بخصوص السالبية
مين أكثر سالبية؟ ال oxygen مين أقل سالبية؟ ال
carbon إذا هذه ال carbon partially positive و هذه
ال oxygen partially negative واضح؟ الآن المحور
الأساسيفي فهم الكيميا كاملة تبعتي السبع عائلات
هدولة بينطلق من انه ال carbon موجبة يعني يمكن أهم
كلمة في فهم هذه العائلات السبعة كلها مجتمعة يعني
في فهم ال two chapters ان نقول ان هذا ال carbon
هاي بدنا نعلمها فيهم كلهم باللون الأحمر اشمالها
موجبةالان من باب تحصيل الحاصل الموجب لما يتفاعل ..
بنفتح بس على واحدة منهم الموجب لما يتفاعل ايش بده؟
بلغة الكيميا ال يوكليوفالالموجب لما يتفاعل بده
سالب بده نيوكليوفايل بناء على ذلك طالما جميعهم
عندهم ال carbon الموجبة إذا جميعهم تفاعلهم الأساسي
بيستنوا نيوكليوفايل واضح؟ يعني بدي أجيب ان
نيوكليوفايل و هذا عليه زوجمن الالكترونات زي ما
انتوا عارفين سواء كان مشحون او متعادل مش موضوعنا
.. وين بده يروح يجري يهاجم ال nucleophile على ال
carbon نفس ال nucleophile .. نفس ال nucleophile
على ال carbonالان هذا الـ nucleophile لما بيهاجم
على الكربون مرة هيعمل تفاعل إضافة في الحالتين
الأولانيات و في باقى الحالات هيعمل تفاعل إبدال إذا
لو جينا سألناكم قولنا لكم ال aldehydes بيعملوا
addition بتقولوا صحو ال acids و المشتقاتة بيعملوا
substitution صح لو سألنا هل يا ترى ال eucleophilic
addition و ال eucleophilic substitution ولا ال
electrophilic addition و ال electrophilic
substitution؟ ال eucleophilicإذن الآن بنقدر نزيد
كلمة إن ال الديهايدز تفاعلهم الأساسي اللي بديها
بالظبط الـ Eucleophilic addition وفهمنا ليش؟ ال
Eucleophilic addition و الأحماض و مشتقاتها تفاعلهم
الأساسي ال Eucleophilic substitution واضح؟لحد الآن
تمام الان بيصير ايش الناتج اللى بده يتكون عندى ايش
الناتج اللى بده يتكون في حالة ما كنا بنحكي عن ال
aldehydes و ال ketones addition معناه ان ال C
double bond O او ال double bond تصير single bondمش
هيك احنا قولنا ال addition يعني مجرد ماذا ال
nucleophile يهاجم هنا ويعمل رابطة هل معقول يصير
عندي خمس روابط؟ لأ، إذا هذه الرابطة بتتحرك تصبح O
minus بتصفح OH بتاخد H من اللي ال nucleophile أو
من ال solvent إذا الناتج اللي هيصير عندي ناتج ال
addition ببساطة إنه سيضة بال bond O تبعت ال ketone
أو تبعت ال aldehyde شو بده تصير؟ OH
شوفت وين ال addition هنا تم ال addition double
single إضافة شو هو ال addition تحويل ال double
bond إلى single bond إذا في ال aldehydes و ال
ketones ال C double bond O هتصير OH طبّاق
المجموعات R زي ما هي H أو R زي ما هي و اللي إجه
هنا ال nucleophile
مشهور الـ nucleophile اللي هاجمه عام الرابط إذا
هذا الشكل العام تبع نتيجة تفاعل ال الديهيد أو ال
ketones يعني لو إجينا قولنا مثلا لل nucleophile
H2O
ماذا سيحصل؟ هذه في كل الأحوال ستصبح OH مع كل أنواع
الـ nucleophiles لكن الـ H2O ماذا تضع هنا؟ OH
دائما الـ nucleophile المتعدد سنخصه من OH ولو قلنا
لـ nucleophile OH-, سيضع أيضًا OH و بعد ذلك نضع
acid ستصبح هذه OH إذا لو لـ nucleophile H2O أو H-,
سيصبح عندكم على الكربون OH من الألديهيد الأصلي و
OHالمهاجمة لو النيوكليوفايل الكهول شوف دي جهانة OR
هذه OH لا خلافة فيها ثابتة هذه ثابتة اللي هي ال C
double bond O لكن أنا بقول النيوكليوفايل الميا
بتحط OH الكحول بيحط OR ال HCl بيحط Cl و هكذا واضحة
الفكرة؟هي هذا الشكل العام تبع تفاعل إضافة وهو الذي
يميز جميع تفاعلات ال device و ال ketones و هناخد
أمثلة تصير كلها تكرار نضل نعيد يقول بيعمل إضافة و
بس في كل الأمثلة اللي بناخدها إيش بتصير القصة؟هنا
نقول ايه شو هو لليوكليوفايل؟ اذا كان ليوكليوفايل
ماء فهذه كذا، اذا كان الكول هذه كذا، اذا كان
سياناد كذا، اذا كان هايدرايد هذه كذا، يعني فقط هذا
المتغير الوحيد حيصفى عندكم شو هو ليوكليوفايل؟
واضح؟ الان لو اجينا وقلنا نفس ليوكليوفايل بده
يهاجم علىالكيتون على الكربون الحمراء عفوا على
الاسد لأ ما هو الكيتون زي الألدياد خلصنا منه على
الاسد أو مشتقاته إيش بيكون التفاعل؟ هذا بيجي هنا و
يطرد المجموعة هذهواضح؟ طبعا O H minus لما تترد
تاخد H من برا شو هتصير؟ O R minus لما تترد تاخد H
R O H كحول N H 2 لما تترد N H 3 C L minus لما يترد
C L اذا صار عندى هذه المجموعة هي اللتي تستبدل اللى
جنب ايش اللى جنب الصيغة بال bond O بناء على ذلك
الناتج ايش هيكون؟R C double bond O هذه ما زالت زي
ما هي لكن بدل ال OH او ال OR او ال NH2 whatever
whatever صار إبدال enucleophile نيو ن أيه صوديوم
نيوكليوفايل واضح يعني شيلنا هذه المجموعة و حطينا
مكانها إيش نيوكليوفايل هذا substitution ولا لأ
مجموعة جاية مجموعة طالعةواضحك الفكرة و الجزء اللي
طلع بياخد H بطلع على شكل ماء على شكل أمونيا على
شكل كحول على شكل HClهذا الكلام بتلاقوه بتكرر في كل
عائلات الأحماض ومشتقاتها إذا لو احنا كنا حتى
chapter 9 هذا اللي بدنا نبدأ فيه بدنا نعطيه عنوان
جديد ال dehydes and ketones بين قصين إيش بدنا نكتب
ال eucleophilic addition لو كنا في chapter 10 بدنا
نقول acids and their derivatives بين قصين ال
eucleophilic substitutionاللي فهموا هدولا الكلمتين
جيدا واتدربوا عليهم بيقدروا يتريحوا أربع أو خمس
محاضرات جاية خلاص بيصيروا بس بتذكروا الكلام اللي
قاله الشاعر الجاهلي ما ترانا نقوله إلا معادا من
قولنا .. إيش؟ مكرورةبس بنبقى بنقول addition of
chapter يعني هتشبعه من كلمة addition of chapter
وتشبعوا من كلمة substitution in chapter واضحة
الفكرة ما عدا ذلك بيصير كله بالنسبة لنا رتوش بسيطة
يعني كيف نسمي ال aldehydes ال ketones إيش أشهر ما
هو موجود فيها إيش تطبيقاتها كله تعتبر أشياء بسيطة
الفكرة الأساسية لعبلة التصنيف هي متعلقة بطبيعة
التفاعل الأساسي لكل عائلة واضحة هذه الفكرةالان لو
اتينا مثلا لخواص ال aldehydes و ال ketones بشكل
عام لاحظوا كتب عنهم moderately polar يعني متوسطي
القطبية الان هو يقارن بين ايش؟ بين شغلتين بين ال R
اللي هي ال alkanes لحالها اللي فيها ال London
forces و بين ال alcohols اللي فيها ال OHواضح؟ ال
alcohols اللي فيها ال OH هيدروجين bonding واضحة
الفكرة؟ هنا إيش نوع ال bonding؟ هيدروجين bonding
ممتاز وفي ال alkanes لندن forces طب في الألدهات و
ال ketones اللي إلها partial positive و partial
negative Dipole-dipole attraction اللي تيجي in
between Dipole-dipole اللي هيبالظبطواللي ال
hydrogen bonding أقوى أنواعها وبناء على ذلك هم
أصبحوا moderately polar الان كونهم moderately
polar هذا الكلام على طول بنعكس على ايش؟ على نقطة
الغليان على نقطة الغليان يعني مثلا لو احنا بدنا
نيجي نعمل مقارنة بدنا نيجي نعمل مقارنة بين أشياء
شبه متساوية شبه متساوية في الوزن الجزائييعني خدوا
على سبيل المثال الميثانول ايش صيغته العامة CH3OH
خدوا على سبيل المثال ال formaldehyde CH3OH
CH3OH CH3OH CH3OH CH3OH CH3OH CH3OH CH3OH CH3OH
CH3OH CH3OH CH3CH3 CH3 هدول التلت مركبات يكاف
يكونوا متساويين في إيش؟ في الوزن الجزية لو حسبته
هنا اتناش و تلاتة خمستاش و ستاش و ستاش، كدش هنا
الوزن؟ اتنين و تلاتين لو أجينا على ال formaldehyde
ستاش و اتناش و اتنينتلاتين لو اجينا على هذا خمستعش
خمستعش تلاتين يعني يكاد يكون ال molecular weight
لهم ايش ماله متساوي لكن لو اجينا لو اجينا ل .. ال
boiling point لهم التلاتة مين اعلى واحد هيكون
الكحول الكحول boiling point خمسة وستينالميثانول
هذا الاثانول بيعلق بيصير قداش تقريبا 78 اه الان لو
اجينا على ال formaldehyde ال formaldehyde غاز لكن
مش كتير منخفضة نقطة غليانه يعني قوله مثلا ناقص
عشرين انا مش متأكد بإمكانكوا تبحثوا عنها او نجيبها
مرة تانية تعالوا على الاثانهتلاقو ناجس 100 ولا
ناجس 120 تقريبا هانا بحثوا تطلعوا كيف ال boiling
point بتتغير إذا ال boiling point مرتبطة بإيش
مرتبطة بالقطبية بس هذه القيم خليني أقول تقريبية
ممكن مرة تانية نجيب القيم الدقيقة واضحة الفكرة ف
ال polarity أطول إلى انعكاس علىالقطبية الان طيب و
الان عكس على شغل تاني البولاريكي شو هي الذائبية و
القاعدة العامة في الموضوع ايش like dissolves like
الان اكتر حاجة فيها قطبية ايش الكحولات اللي فيها O
H's و بتذكروا حتى لما قلنا عن الكحولات قلنا
مابدناش ننسى ان الكحولفي المجمعتين في الجزء القطبي
ال R والجزء القطبي ال OH والجزء غير القطبي ال R
وبناء على ذلك ال lower alcohols كانت water soluble
وال higher alcohols كانت water solubleتذكرين هذه
المعلومة؟ الكلام نفسه بتكرر وين؟ في ال ketones
برضه ال ketones فيهم جزء قطبة ال C double bond O و
فيهم ال R لما تصير ال R هذه كبيرة بيبطلوا يدوبوا
في الميه بس R صغيرة يعني مثل و مثل بيصير ال
acetone ال acetone بدوب في الميهلكن خلوها إثل و
إثل، إبروبل و إبروبل، فينل و إثل، كبرت، بتبطل
الدوب في المياه، واضح؟ فال lower molecular weight
species، يعني الأشياء اللي ال molecular weight
فيها إجليل في الأذيهات والكيتونز، بتكون إيش؟ water
soluble، كل ما ال R كبرت، بتبطل، يعني زي زي إيش؟
الكحولاتفمن ال الديهيدس اللي بيدوبوا في الميا بشكل
عام ال formaldehyde بيدوب في الميا بيعطي ال
formalin ال acetaldehyde نسبيا بيدوب بعد هيك بيبطل
يدوب من ال ketones ال acetone بيدوب في الميا بعد
هيكلما يكبروا ببطله يدوبوا واضح فال low molecular
weight species are soluble in water and the
solubility decreases بتنقص as the R chain gets
longer كل ما كبرت ال R كل ما قلت التأبية وهذا
الكلام أيضا في الكحولات لاحظنا واضح الفكرة هذا
الكلام أيضا لاحظنا في الكحولات
طيب كيف بنسمي ال الديهايد و ال ketones؟ احنا قولنا
أساسا كل نظام التسمية في الكيميا العضوية نظام سهل
ليش سهل؟ لأنه مبني على ذكر طول السلسلة منتهي برمز
للمجموعة الوظيفية ال ال K نهايته L E I O للكحول ال
L ل ال الديهايد L و ل ال ketone Oوالذلك ال الديهيد
اللى متكون من كربونة واحدة بنقول مثانال مثانال
ماخد common name formaldehyde الان لو صاروا
كربونتينإيه ثانال؟ أسيتالديهيد الكمونومتينام لو
صاروا تلاتة بروبانال بروبيونالديهيد لو صاروا أربعة
بيوتانال بيوتيرالديهيد بيوتيرالديهيد الآن لاحظوا
هتلاحظوا الفرقبين ال aldehydes و الكحولات يعني في
الكحول كنا نقول ethanol, methanol, ethanol,
propanol, butanol وهنا بنقول methanol, ethanol,
propanol, butanol وين الفرق؟ لأ في فرق تاني أنا
عارف ال all و ال al هذه الفرق لكن في فرق تاني
الاسم كامل هنافي الكحولات لما أجي أقول بروبانول
بكفي؟
آه الكحول تلت ذرات كربون الآن هل يتر الأو اتش فيه
على واحد؟ one probanol و لا على اتنين؟ two
probanol واضح؟ إذا البروبانول في الكحولات منه
اتنين و البيوتانول كمان لو صار هذه اربع كربوناتهل
الكحول هنا one بيوتانول
ولا two بيوتانول ولا two بيوتانول من هنا مش تلاتة
ال بيوتانول منه كم الكحول واضح؟ لتشين المتسلسل
يعني لو اجاكوا سؤال في الامتحان انه لتشين بيوتانول
اللي زي هيك كم كحول بالمجمل منه اتنينهك هتكون
جوابته غلط واضح؟
ليش؟ مين تقول لي ليش الغلط؟
لحظة أنا قلت المتسلسل، بعرف أنه في ISO و في
tertiary، هذه قصة تانيةما بدكوا تظلوا تعودوا اه ال
chiral center مش ال cis و ال trans ال cis و ال
trans كل ما يلي علاقة بالضبط بالبونس و بالحلقات ال
chiral center لما بيصير هذا هنا و بحط O H و H ع
طول صار عندى ROS من ال two butanol ال two butanol
منه ROS ال one butanol مافيش فيه chiral center one
butanolواضح؟ طبعا ما بننساش أنه فيه isobutanol و
tertiarybutanol كل هدول الأشياء لازم تكونوا
عارفينها الان ال aldehydes اللي جابنا للكلام ال
aldehydes لأ مافيش منها واحد و اتنين لأن مجموعة ال
aldehydes لا تكون الا على نمرة واحد و لانها لا
تكون الا على نمرة واحد بنحط ال hash رقميعني ما
إجيناش كتبنا إيثان وان قالب روبان وان قالب يوتان
وان قالب لأنها لا تكون إلا على واحد فالاشي اللي
معروف ضلنا بلزم نكتبه واضح؟ ومثل ال الديهايد
بالمناسبة اللي ما بيكونش إلا على نمرة واحد وفقط
على واحد ال acid الحامض الحامض ما بيكون إلا على
الطرف
هيو زي هيو ولا ممكن يكون c double bond o o h في
النص مستحيل طب الحامض لو اجيت رقمت من هنا واحد
اتنين تلاتة اربعة و بدي اسميه طبعا هقول اكيد
بيوتان مافيش فيها لقاش هتقولي اللي هو الحامض ايش
نهايته اوك اسدأوك أسد بيوتانووك أسد الان هل يا ترى
بنحط بيوتان وان أوك أسد لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ
لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ
لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ لأ ل
لأ ممكن يكون على موقع اتنين او تلاتة او اكتر يعني
في ال ketone بعد شوية هتلاحظوا لو كان عندنا خمس
ذرات كربون او ستة كم ذرة اللي رسمناهم واحد
اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة سبعة و اجينا قولنا من
هذا المركب كسلسلة كم ketone بقدر اطلعلو قولت كام
الديهايد بقدر أعمل منه؟ واحد اسمه Heptanal و الـ C
double bond هو Hannah و Jamal لو قولت كام Acid
بقدر أطلع؟ Acid، واحد Heptanoic Acid لو قولت كام
كيتون؟ إذا إجت Hannah، two Heptanon وإذا إجت
Hannah، three Heptanon وإذا إجت Hannah، four
Heptanon one, twotwo عفوا واحد اتنين تلات عفوا two
و three و four اذا صار عندى two هبتانون و three
هبتانون و four هبتانون الا لو اجت هنا بتصير three
هبتانون من الجهة التانية او لو اجت هنا two هبتانون
من الجهة التانية اذا من هذا صار عندى اكتر من كيتون
فالكيتون يحتاج الى ترقيم لما بيلزم بينما ال
الديهايد لا يكون الا على موقع واحدوأبعد الفكرة
ومثل الديهيد ال acid ومثل ال ketone ال alcohol إذا
الأشياء اللي احنا بنسمي بلزم نحطلها أرقام اللي أنا
خدوها كلها مين يذكرنا في الأشياء اللي بلزمها
أرقامه الأشياء اللي مابلزمها ال alkeneيلزموا أرقام
انتبهوا معايا هاي سبع كاربونات لو كنت بعمل الكيل
ممكن يكون هنا او هنا او هنا اذا ال الكيل بيلزموا
أرقام ال الكاين one-heptane, two-heptane, three
-heptane يلزموا أرقام ال alcohol one-heptanol, two
-heptanol, three-heptanol, four-heptanol يلزموا
أرقامالكيتون two-heptanone، three-heptanone، four
-heptanone يلزم أرقام، إذا الالكيل والالكايد
والالكول والكيتون هدولة بلزمهم أرقام، لكن لو كنت
بحكي عن الديهيد، لأ، هبتنال فقط عن إمرأة واحدة
acid, heptanoic acid فالالدهاد والاسد ما بيكونوا
غير على موقع واحد واضحة تاني الفكرة حابين
تسمعوا الجوابلا بأس السؤال اللي سألته زملتكم أنه
لو كان في عندها رابطة ثلاثية و رابطة ثنائية كيف
بدي أسم المركب؟ تمام؟ لو عندي رابطة ثلاثية و رابطة
ثنائية كيف بدي أسم المركب؟ المركب بدي يكون في ال
keen و ال kind، الآن alphabeticalال E قبل ال I،
يعني لو كان بسبع ذرات، في double bond و triple
bond، إيش هيتسمى؟ هبتين I، يعني بتكونوا تتخيلوه،
سبع ذرات بهذا الشكل، بتأكدوا حيكون لإنه سبعة جاب
كلمة إيش؟ هبتسبع ذرات إيش هيجيبه؟ Hept لما يكون في
double bond ال double bond إيش هيجيبه؟ En لما يكون
في triple bond ل triple bond إيش هيجيبه؟ Ein زي
هيك لازم اسمه يبينحاجة بتعبر عن العدد بعدين عن
الألكين بعدين عن الألكاين هذا الكلام هذا الكلام
ككتابة اسم و كذكر مجموعات لكن بيجي سؤال لما بدي
أرقم أحدد وين موقع ال E وين موقع ال Iهذه لها جثة
تانية و الموقع ال ال و الموقع ال I هذه لها جثة
تانية الآن القصة بتقول القات يعني خليني أعمل سبعة
واحد اتنين تلاتة اربع خمسة ستة سبعة و حطيت هذه زي
هيك و حطيت هنا triple bond
هذا heaped in I الان من وان بده ارقمه من هنا ولا
من هناك بنقول بنرقمه من الأقرب لأحد الأطراف يعني
تكون سواء double او triple اقرب يعني هنا لو عديت
واحد اتنين اول multiple point بتقابلني هنا عن
امرأة كم؟ تلاتة اول واحدة بتقابلني عن امرأة ايش؟
واحد وبناء على ذلك هرقم واحد اتنين تلاتة اربعة
خمسة ستة سبعة فهذا هيكون heapedone in أربعة I هبت
one in four I واضح طبعا لو انعكس سجلوا هذا الشغل ب
ثانية بقول برقم من الأقرب لأحد الأطراف الأقرب
بشتغل عليه تمام يعني هذا المركب .. بصوا بري ثانية
يا هودايعني هذا المركب نفسه الآن لو كان زي هيك ايش
رأيكم؟ هيظلوا على نفس الترقيم؟ اه .. اه .. اه ..
اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه
.. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه ..
اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه
.. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه ..
اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه
.. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه ..
اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. اه .. ا
يعني مافيش تسمية نهائية تكون I'm in هذه ضد ال
alphabetical دائما الاتقاء ال double و ال triple
bond يجب أن تكون إيش؟ in I'm مافيش إشي في الكون
اسمه I'm in ضد ال alphabetical واضح؟ الآن الترقيم
هلجيته؟ هذي جاي ع نمره واحد لو بتعد من هنا بتجي ع
نمره واحد اتنين تلاتة إذا هذا الترقيم الصح وجدت
هذا المركب لما بده يتسمى مرة تانية
لاحظوا in و i عشان يتقارنوا المركبين الان هذا ال
in تبع وين اربعة و ال i تبع واحد خلصنا من المركب
اللي قبله ماناش فيه هذا بيصير اسمه four in one i
فتسمية ال double و ال triple bond إذا التقوا مع
بعضيجب أن يُذكروا in I ويجب أن يكون الترقيم من
الأقرب إلى أحد الأطراف الآن بيجوا الناس الاش
الملولوين عارفين هم؟ اه دول تعون لو بيقولوا طيب يا
تورا لو كانوا التنتين على نفس البعد يعني لو حطيت
هنا نشطب هدول احنا الآن مش عارفينأه لو كانوا
التنتين على نفس البعد حطيتها الرابطة و هالرابطة
جيت هنا عديت واحد هاي أول ما بلجي واحدة منه مع
نمرقاش اتنين و هنا واحد اتنين على اليمين اتنين و
على الشمال اتنين و أكتب نعطي الأولوية لا إيش في
الترخيم للتنائية إذا تساوإذا تساوى الأولوي
للثنائية فمثل هذا المركب برضه هيكون hip و in و I
ان هذا مما لا خلافة فيه كلمة in و I الآن الترقيم
لأ بنخليه إذا تساوى المرور على الرابطة الثنائية
قبل الرابطة الثلاثية إذا هذا بيكون two in five
I واضح الفكرةفهذا الكلام لو انتقى رابطة ثنائية أو
ثلاثية يذكره قولا واحدا in I الترقيم من الأقرب
لأحد الأطراف بغض النظر كرابطة زوجية أو ثنائية إلا
إذا تساووا فالأفضلية هتكون لإيش ال in بتكون مفضلة
على ال I احنا هذه المعلومة كنا مختصرينها طالما
سألت زمنكوا فيها فصرنا ضايفينها
لاحظوا معي ال الديهايد لما تيجي على ال aromatic
compounds أخدنا تسميتها يعني هذا benzaldehyde هنا
التقاء الديهايد مع الكهول ال الديهايد أقوى من
الكهول وعشان هيصير two-hydroxy benzaldehyde
شوف الحرف ال بيه رايح
2-hydroxybenzaldehyde اللي هو اسمه salicyldehyde
يمكن مار عليك انتوا salicylic acid لما تكون هذه OH
و هذا acid لو كان الديهايد salicyldehyde مثلا هذا
المركب في الديهايد و OH او مثل من اعلى واحدة ال
الديهايد اذا مركبي كله هذا اسمهبنزالدهيد ايش بيحمل
على نمرة أربعة؟ هيدروكسي وع نمرة تلاتة؟ ميثوكسي
إذا هذا لو بدأ أسميه اسم كامل، إيش هقول؟ four
-hydroxy three-methoxy، بنستعمل بهرة وميتا؟ four
-hydroxy، three-methoxy، benzaldehyde، اللي هو
مركب إيش؟الفانيلا يعني الفانيلا هي نفس الاسم تبعها
4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde الآن أخر شغلة بدي
أحكيها لو يا ترى إجا الكحول أو الالديهايد أو
الكيتون على حلقة لاحظوا معي بدي أخد دراسة مقارنة
للثلاثة كحولالديهاي كيتون ييجوا على حلقة نفترض على
سايكلوبنتين خلّينا نتطلع بالشكل القاتل هنعمل هنعمل
تلت مرات الكلام الآن هي السايكلوبنتين عملناها مرة
مرتين تلاتة في مرة حطينا عليها إيش مجموعة OH هذا
إيشكحول و في المرة حاطينا عليها C double bond O
هذا كيتون في المرة التالتة اجينا نحط عليهم
الديهايد ال الديهايد شو هو كيف بقدر احط انا هنا
الديهايد جربوامافيش غير ان كل مجموعة ال الديهايد
اطلعها برا يعني اطلع برا C double bond O H شوفتوا
الفرق بينهم كيف ان انا هنا حطيت O مشبوكة مباشرة
بالحلقة هنا حطيت C double bond O مشبوكة مباشرة
بالحلقة هنا مافيش طريقة ان اطلع الديهايد ال oxygen
فيه مشبوكة مباشرة بالحلقة فبطلع كل مجموعة ال
الديهايد براواضح؟ اللي هي مع Carbon هذي زادت عن
هذي بإيش؟ ب Carbon ولذلك هذا لما بدنا نسميه
Cyclopentanol
تان و بنضيف النهاية تبعته All Cyclopentanol خلصنا
هذا لما بدنا نسميه نفس الفكرة Cycloبنتان وبنحطله
نهاية ال ketone بنتانون وخلصنا هذا لما بدي اسميه
.. لأ بسميهوش cycle بالتنالليش؟ لأنه إجي عليه
مجموعة كاملة خارجية، إجي عليه كمان carbon، C
double bond OH، بنسميه Cyclopenten-carb-aldehyde
لأنه إجت carbon زيادة عن اللي جابله، ولذلك هذا إيش
بده يتسمى؟ Cyclopenten-carb-aldehyde
ملاحظين الفرق بينهم؟ أنه أنا مابقدرش أشبك أكسوجين
الالديهايد مباشرة بالحلقة إلا من خلال ذرة كربون
ولذلك بنسميه Cyclopentane Carbaldehyde شفتوا الفرق
بين الكحول والكيتون والالديهايد لو يجي على حلقة؟
الان لو واحدة فيكم شاطرة بعد ما نختم المحاضرة بذكر
الله اتقولي كمان اخر مثال عشان نسكر هذه النقطة
المفروض يلحق هدولة كلهم ايش هيكون ال acid ال acid
لو بده ييجي على الحلقة كيف بده ييجي زي ال aldehyde
ال acid لو بده ييجي على الحلقة بده ييجي كله معلج
على الحلقة
ماقدرش أحطه على نفس الحلقة الأكسجينة المتصلة ولذلك
لما بدي أسميه بدي أسميه بشكل موازن لنظام ال
الديهايد إيش وجدت حاجة أقول عنه؟ Cyclo .. بنتين ..
Carboxylic acid كمان Carboxylic acid
شوفتوا كيف مقارنة الأمور بتيجي الكحول والكيتون
بيجيوا مباشرة على الحلقة فبنقول cyclopentanol
وcyclopentanol ال aldehyde لأ cyclopentane وcarb
aldehyde ال acid cyclopentane وcarboxylic acid
واضحة الفكرة وبهيك بننهي المحاضرة اليوم المرة اللي
جاي بنستمر في موضوع التسمية وموضوع ال aldehydes