بسم الله الرحمن الرحيممازلنا احنا بنتكلم في موضوع
الأحماض ومشتقاتها المرة الماضية اتكلمنا عن ال E
-stars وطرق تحضيرهم وبدأنا في موضوع تفاعلات ال E
-stars قولنا أول شيء أن التفاعل الأساسي اللي
هيتكرر معنا في كل هذا الفصل للأحماض وجميع مشتقاتها
وتفاعل الإجدال فكان أول تفاعل أخدناه عن ال E-stars
ال ammonolysis يعني أن نبدل ال ORب نيتروجين
وبالتالي بيطلع عندنا أمد وشوفنا كيف مثلا اتكون ال
بنز أمد الأسيتامد ما إلى ذلك في نهاية
اليوكليوفيليك substitution الآن من التفاعلات
التانية من التفاعلات التانية لل E starsالريدكشن
الريدكشن بالليثيوم الومنوم هايدرايد سبق احنا
اتعرفنا حقيقة على الليثيوم الومنوم هايدرايد قولنا
الاساس اللي فيه الاساس اللي فيه هو ال H-يعني انا
اللى بدى استفيده من ال high drive H minus الان
بدكوا تتخيلوا ان ال H minus بدها تهاجم على هذا ال
Easter بدها تهاجم على هذا ال Easter شو بدها تعمل
ابدا مكان ال OR بناء على ذلك الناتج اللى بده يطلع
عندكم بالدرجة الأولى R C double bond O H
واضح؟ شيلنا ال OR و حطينا ال H طبعا إذا بتلاحظوا
هذا ال ناتج اللي اتكون عندى هو عبارة عن ال الديهيد
احنا أخدنا في chapter ال الديهيد و ال ketones ان
ال الديهيد و ال ketones بيتفاعلوا مع ال hydride
الالديهيدز بتعطيني ال primary alcohol و ال ketone
ال secondary alcohol بناء على ذلك هذا ال الديهيدز
اللي اتكون هنا مرة تانية لو اجت فاعل مع ال H minus
الان هذا كان E star ال E star ايش تفاعله المميز
Substitution
لما عملت substitution صار ال الديهايد ال الديهايد
شو تفاعله addition هم الكلمتين تحكوليش غيرهم فقط
بسمع هنا substitution وهنا بسمع addition طالما هذا
الديهايد addition طبعا هتيجي H و سيضة بال bond O
شو تصير O H هذا التفاعل سبق أخدنا الديهايد مع ال
hydride بيعمل addition والنتيجة هتكون إيشprimary
alcohol إذا لو أنا أخدت التفاعل بالمجمل تفاعل ال
eastern مع ال hydride بينتهي في النهاية ب primary
alcohol لكن ننتبه أنه مرورا بال aldehyde الآن هذا
ال aldehyde لا يفصلواضح؟ يعني بنفعل بتكون ال
الديهايد ع طول بلاجة اتش تانية يتفعل معاها بيصفى
primary alcohol عشان هيك هذا الكلام حتى نكون
فاهمين بالظبط إيش اللي صار معنا لكن بدل المرة ألف
بقول لو قلتلكوا أكمل المعادلة أكمل الفراغ بدي
Easterمع hydride في النهاية انا بده اشوف ال
primary alcohol ربما لهذا السبب انتوا شايفين
المعادلة في نهايتها ايش؟ primary alcohol لكن هي في
تفصيلها كام خطوة؟ خطوتين هي في تفصيلها خطوتين
إبدال كون ال aldehyde و بعدين إضافة كونت ال
primary alcohol واضحة الفكرة؟الان زى هذا التفاعل
تماما زى هذا التفاعل تماما لو يا تورا اجينا فعلنا
و هذا مش مكتوب عندكوا لكن بنضيفه عليكم لو اجينا
فعلنا ال Easter مش مع H minus مع R minus طبعا اللى
بنقصده في R بهدى الحالة ايش ال green yard reagent
ال Rمجي اكس مصدر لل R مينوس مظبوط ولا لأ هيحط R
مرتين فى المرة الأولى شو هيحط هنا R كوّن لك
الكيتون الان كمان مرة R تانية نشيل هدول ال chain
اللى كانوا من ال high drive نحط R وR
إذا في هذه الحالة التفاعل مع جرينيارد شو بيعطيني
تيرتشاري ألكول لأن R كانت أصلا من ال Easter وتنتين
متشابهات اتجوا من الجرينيارد يعني لو افترضنا مثلا
أن هذه كانت فنل وفعلت
مع إيثل ماجنيسيا مبروماي على مرتين أول مرة هيحق
إيثل و تاني مرة كمان إيثل إذا ال Easterفي المحصلة
مع الـ Greenyard reagent بدوا يعطيني تيرتشاريه
الكهول تماما نفس التفاعل اللي مع الهيدرايد لكن بدل
ما كنت بضيف H- مرتين يعني مرة بالإبدال و مرة
بالإضافة بحط R- مرتين واضح بحط ال R- مرتينلاحظوا
معي للناس اللي بيحاولوا يفهموا الأمور بصورتها
الكلية للناس اللي بيحاولوا يفهموا الأمور بصورتها
الكلية السهلة مش بالمسميات الضيقة الآن هذا Easter
اعملتله انا تفاعلين و اتعمت لما عرفتهم التفاعل
الأول
الـ Hydrides و أعطاني Primary Alcohols و التفاعل
التالي معي Green Yard Reagent و أعطاني Tertiary
Alcohol مرورا بالكيتون في هذه الحالة الآن هذه
المجموعة الـ OR مجموعة إيه شمالها؟مطرودة طردت جيبت
سيرتها لأ طيب يا تورا لو بعد شوية أخدنا ال acid
halides بمعنى ماكناش نبدأ ب E star و المجموعة
المطرودة OR كان عندنا acid halide كان تادي CL أو
PR و إجيت قولت تفاعل ال acid halide مع ال hydrides
شو هيعطيلي؟نفس الكلام تماماً لأنه طردت OR أو طردت
CL وباقي الناتج زي ما هو ال primary alcohol تفاعل
acid halide مع grignard reagent tertiary alcohol
واضح؟ شو بديفرق التفاعل إذا كانت المجموعة اللي
طردت OR و أخدت H طلعت على شكل alcohol ولا CL minus
و أخدت H طلعت على HCLواضح؟ وعشان هيك اللي بيعرف
أنه ال Easter بتفاعل مع ال hydrates ومع greenery
agent بطريقة معينة بنقوله كمان و ال acid chlorides
بتفاعلوا مع ال hydrates ومع greenery agentبنفس
الطريقة تماما مافرجش انه يكونش المجموعة المطرودة
هي OR ولا CL هذه مجموعة مطرودة لكن الجزء ال
organic اللي عندى جزء اشماله ثابت واضح الفكرة
الان بننتقل ل ال acid halides ال acid halides قلنا
عنهم مشتقات ايضا من الأحماض و لما اتكلمنا عن
تفاعلات الأحماض اتكلمنا عن تحضيرهم قلنا اذا أخدنا
ال organic acid مع ال phosphorus trichloride او ال
SOCl2 يهدي يهدي بيشيل ال OH و بيحطلهCL فال acid
بتحول الى acid chlorides طريقة التحضير طريقة ايش
سهلة الان لو اجينا للتسمية كيف بنسمي ال acid
halides احنا كان هنا في عندنا OECacid الآن بدنا
نغير كلمة acid بكلمة halide بدنا نغير كلمة acid
بكلمة halide و ال oic بنخليها oil يعني لو أخدنا
ethanoic acid اللي هو الحامض اللي من carbon 10 بدو
يصير ethanoic chloride لو هنا bromالبروميد لو
أخدنا ال common name تبعه acidic acid بس بنشيل ايش
كلمة acid و بنحط chloride فهذا المركب ايش بيصير
Acetyl لأ بنرجع للمجموعة YL Acetic منها Acetyl
واضح لأن هذه اتعرفنا عليها Acetylمتذكرينها؟ أسيتل
و بنكتب إيش؟ أكلورايد فالفكرة بدنا نشيل هذا جزء
الأسيتل و ننهب وي الهلايد أسيتل أكلورايد و منها
كمان سبق إن اتعرفنا على مجموعة ال بنزويل من وين
بنجيب ال بنزويل أكلورايد؟ لو أجينا سألناكم بنزويل
أكلورايد بدنا نجيبه من؟
البنزويك أسد C double bond O OH في ال BCL3 أو أي
حاجة C
double bond O Cl هذا إيش بده يصير بنزويل لإن هذه
مجموعة البنزويل فنل C double bond O بنزويل
إكلورايدوالبنزول كمجموعة مرات بتختصر بي زد هيك
بنزول إكلورايد فإذا قرأته كلمة بي زد هذا اختصار
إيش بنزول بنزول إكلورايد واللي علمكوا ال بنزول
جالكوا تذكروا أنه في إلها بنت عم بتشبهها في
الكتابة اللي هي بنزل إكلورايد بس ال بنزل إكلورايد
عبارة عنفين ال CH2 نفترض CH2 فين ال CH2 هذه مجموعة
البنزل مش بنزايل بنزل طبعا لو جيت سألكوا البنزل
كلورايد كهيلايد أي نوع من الهيلايد primary
alkalihilide
الكل واضح ماحدش ييجي يشوف هنا ال aromatic ويقول
عنه aromatic halide لأ هو ال aromatic halide لو
كانت ال CL متصلة مباشرة بالحلقة لكن طالما ال CL
متصلة ب CH2 إذا هذا الكل halide وبناء على ذلك بتيم
عليكوا التفاعلات الإبدال اللي درسناها في شبتر 6
ولا لأ اه فهذا بنزل chloride
فبفرق بنزل الكلورايد عن بنزول الكلورايد وبنزل الى
اختصار بيختصرها BN واضح
بيختصرها BN بنزل فننتبه لهدول المجموعتين هذا ال
بنزول الكلورايد يعني إذا بدنا نوصفه بنقول عنه انه
إيش انه لعينليش بنوصف بهذا الوصف القاسي؟ لأن هذا
اللي هو عادة يستعمل كغاز مسيل للدموع يعني بتعرفوا
الغازات اللي في المظاهرات وغيرها، الغازات المسيلة
للدموع، معظمها acid halides، ومن ضمنهاالبنزول
الكلورايد من ضمنها البنزول الكلورايد طبعا لو اجينا
نقول ايش السبب ايش السبب ان هذا البنزول الكلورايد
يستعمل كغاز مسيل للدموع ناخد احنا بشكل عام
الكلورايد و تفاعلاتها ناخد بشكل عام الكلورايد و
تفاعلاتها طبعا مرتان تفاعلات الكلورايد هي تفاعلات
الإبدال يعني ال acid chloride مجرد ما بديه يتعرض
للميه مجرد ما بديه يتعرض للميه بديه يفقد ال CL و
يحط ال OH رجع لإيش؟ لل carboxylic acid واضح؟من حد
ما يتعرض للميه برجع ل acid لو فعلنا مع ال ethanol
بدو يشيل ال CL ويحط O-ethyl برجع ل E-star لو فعلنا
مع ال ammonia بدو يشيل ال CL ويحط NH2 بصير أمل فزي
ما اتفقنا أنه من واحد بنحضر التاني الآن خلينا على
المعادلة الأولىخلّينا على المعادلة الأولى و نتخيل
مثلا أنه إحنا اللي بدين فيه ال benzoyl chloride
اللي هو إيش موجود فيه بدل ال acetyl chloride هنا
فنل سيبا بالبوند OCL هذا البيزويل الكلوري
بيستعملوه كغاز مصير للدموع الآن السؤال هل هو غاز
أصلا لأ هو مادة زيتية يعني مادة
بحرارة غليان فوق المية درجة مئوية لكن لما بيرموه
في الجو بيطلع على شكل .. بيطلع على شكل رذاذ صغير
فبييجي على الناس بيبدو الناس يشموه بييجي على وجههم
يعني عملية قذفهفي الجو بيخليه يطلع على شكل إيش؟
رذاذ، رذاذ صغير، الآن هذا الرذاذ الصغير اللي طلع
لو دخل على جسم الإنسان، هيدخل على الزور، هيجي على
العنين، شكل أساسي، الآن الزور و العنين فيهم مياه
إذا وجدت أنا هأعمل تفاعل البنزويلي كلوراي مع الميه
هطلع بنزويك أسد البنزويك أسد حمضه ضعيف مش منه
المشكلة لكن المشكلة أكتر من ال HCL ال HCL هو اللي
هيسبب الحرقان في العينين وفي الزور واضح ال HCL
الآن هذا نفسه لو إجه على الجلدمافيش منه مشكلة إذا
الجلد جافلكن بتعرفوا الناس اللي بيكونوا في
المظاهرات مرات بيكونوا عرقانين اه لو اجى معي العرق
و اجي اتعمل HCL بيصير الجلد يحرج لو افترضنا ان
البني ادم اللي كان في المظاهرة اجى عليه هو عبارة
عن سائل على الوجه على الجسم مافيش عنده مشكلة
ماحسشه مشاكل كتير غير في العنان و الزور لكن بعد
هيك لو راح يتوضى بالميةيغسل الإيدان و يغسل الوجه
بكمية ميه صغيرة بصير وشه و إيديه زي النار ليش؟ لإن
هو بحط ميه على رذاف بالزويل الكلورايفبتفعلوا بيطلع
إيش ال HCL و لذلك البني آدم اللي بده يمر بهذه
الظروف المفروض أنه بده يغير ملابسه بده يغسل بميه و
صابونة و كمية كبيرة جدا عشان يشيل هذه المادة ما
احنا قولنا مادة زيتية سائلة لو كان غاز كان اتبخر
في الهواء مع السلامة لكن هم بيرشوه و هم عارفينإنه
أنا بديش إياه يطير معي الهواء، إياه يظل ملزج في
الإنسان وفي الوجه ما هدوله اسمه فن إيش الإذاء اللي
بديه يرشي الغاز المسيل اللي قدوموه بديه يضر الناس
كذلك الحال بالمناسبة في موضوع غازات الأعصاب اللي
بتتدخل على الأعصاب أقوى الغازات أقلها تطيراهي كلها
سوائل بيسموها غازات تجاوزا، لكن ليش بيسموها غازات؟
لأنه بينشروها على شكل رذاذ زي الميه لما بتنشرها
على شكل رذاذ أو ال spray العطر لما بتنشره على شكل
رذاذ، واضح الفكرة؟أكثرها تبخرا، أقلها تبخرا، لأنها
تبقى ملازقة في الأواعي، ملازقة في الأرض، ملازقة
على الحيطان، على السيارات، على الشجر وبهدوء تتبخر
وبتطلع كميات الغاز وبتضر البني آدم، بينما أكثرها
تبخرابيجي الهواء بياخده، بالتالي خطورته إيش؟ بتخف،
فالغازات الأعصاب مشهور منها غاز A، غاز B، غاز
بيسموه C في Novichok في VX، مسميات كثيرةاختارها
اقلها ايش؟ تبخرا، بيسموها nerve gases هذه الغازات
تبعت الدموع شو بيسموها؟ tear gases، tear يعني دموع
Tear gases او لكريماتر لكريماتر الغاز المثيل
للدموع او tear gas فالبنزويل الكلورايد is لكريماتر
or is a tear gas الفكرة الأساسية منه ان هو بتطلع
hcl اللي بيسبب ايشالحرقان طبعا في المجتمع الدولي
اللي موجود اليوم المجتمع الشيطاني البنزويل
الكلورايد هو حقيقة أرحم ما يمكن أن يُقذَف على
الناس اليوم بيستعملوا غازات أعصاب و بيستعملوا
غازات دموع مخلوطة بغازات أعصاب بنسب قليلة و كلها
أشد تأثيرا من البنزويل الكلورايد يعني أشرف غازات
للمظاهراتالبنزوليكلوريد وما عداها أكثر شدة وأكثر
إجراما وعشان ذلك لاحظوا أننا لما حكينا على
الخواصلة ال acid helites in general قلنا noxious
يعني مهيجة irritating بتعمل إصابات أو جروح react
violently with water بتتفاعل بقوة مع الميه معطية
الحامض الأصلي زائدالـ HCL نيجي
للعائلة اللي بعدهامن ال derivatives اللي هي ال
acid anhydrides ال acid anhydrides بتيجي من تفاعل
جزيئين من الحامض مع بعضهم البعض لاحظوا في موضوع ال
acid anhydrides من ناحية المبدأ من ناحية المبدأ
هناك شبه الطالب المنتبه بموضوع ال etherبموضوع إيش
ال ether إذا بتتذكروا لما كنا نتكلم عن ال ether
قسمنا ال ethers إلى نوعين قلنا في عندنا
symmetrical ethers و unsymmetrical ethersإذا كانت
الـR و الـR زي بعض هذا سمنا إيش؟ symmetrical ether
و لذلك لما كنا مثلا بدنا نضاي إيثل إيثر كنا ناخد
الكحول مش الحامض في النهاية في OH اللي هو على سبيل
المثال لو أخدنا الإيثانول بنسبة 2 مع H plus هو نفس
الفكرة تماما إيش كان هذا يعطينا؟ إيثل أوDiethyl
ether من
الكحول و Diethyl ether is symmetrical ether رور
شوف نقاش ال symmetrical فالكحول بيتفاعل مع نفسه
جوزيق بيهاجم على التاني و بيطرده مية و بتفاعله
الان الكلام نفسه بتم مع ال unhydrates لكن في هذه
الحالة الحامض بيتفاعل مع نفسهواضح؟ في هذه الحالة
الحامض يتفاعل مع نفسه يعني احنا اليوم موضوعنا ال
unhydrates لو بدأ اركز اكثر عليها بدأ اقول تخيلوا
ان هذا جزيق حامض بدأ افعله مع ايش؟ مع جزيق تاني
اللي هو OH سيضة بال bond Oنفترض CH3 هاي Acetic
Acid جزئ و هاي Acetic Acid كمان جزئ هاي الجزئين
خلصنا واضح؟ الآن هذا بده ييجي من خلال الـ OH اللي
هي الـ nucleophile إهاجمها يطرد الـ OH هذا تفاعل
الإبدال ولا لأ؟ هذا تفاعل الإبدال بناء على ذلك لما
تطرد الـ OH من هنا مع الـ H هذه
الجزء الأول اللي مبين بالأسود هي CH3COO
والجزء التاني OCOO
CH3 هيتكون عندى الـ Symmetrical Anhydride اتكون
عندى الـ Symmetrical Anhydride لاحظوا انه مجموعة
الانهيدريد كمجموعة عبارة عن ايش C double bond O O
C double bond O يعني لو بدى اقول ال ether كانت O
متصلة بتنتين R طيب الانهيدريد هى
هذه ثابتة C double bond O O C double bond O هذه
مجموعة الانهيدريد الآن لما فعلت الحامض مع نفسه
صارت هذه ال R و هذه ال R زي بعض ولذلك سميت هذا
symmetrical anhydride الآن السؤال طب لو خلت هذه
مثل وهذه اثلبتصير Unsymmetrical لو خلّيت فينيل و
إثل Unsymmetrical طبعا بيلزمنا نسمي و نحضر ال
symmetrical anhydride و الunsymmetrical anhydride
تماما زي ما عملنا مع ال aether احنا قولنا ال
aether كان الكحول مع نفسه أعطاني symmetrical
aether الآن ال symmetrical anhydride الحامض مع
نفسه بنسخنه في وجود حمض
بش ان مش واضح بنسخنه في وجود حمض و طبعا بنتخلي
شروط التفاعل تسحب الميه للخارج ليش؟ لأن هذا
التفاعل ما عدا ذلك عكس بترد الميه تهاجمها و ترجع
لحمضين ولذلك اللي بيعمل unhydrate بيكون عنده طريقة
يسحب فيها الميه لوينل الخارج يتخلص منها طب الآن
هذا كيف بدي أسميه على اسم الحامض بشيل كلمة acid و
بكتب unhydrate يعني هذا لو سمناه ethanoic acid ال
unhydrate تبعه إيش بدي يصير ethanoic unhydrate طب
لو سمناه بال common name acetic acid إيش بدي يتسمى
acetic anhydride فالتسمية إن نشيل كلمة
acid ونحط anhydride واضح التسمية إن نشيل كلمة acid
ونحط إيش anhydride الحامض اللي فيه المثل هو
الaceticالان لو اجينا وقلنالكم لو سمحتوا ارسمولنا
المركب القاتل بنزوك unhydrate بنزوك
unhydrate اول اشي ع طول بدكم تحطولي ايش هي مجموعة
ال unhydrate مجموعة ال unhydrate C double bond O O
خلّينا نعملها هيك C double bond O تابع هذه مجموعة
الانهيدريد الآن إذا كانت بنزوك فنل معناه ذلك سأضع
على الجهتين مجموعة الفنل فنل و فنل هذه بنزوك
انهيدريد لما نقول أسيتك مثل و مثل المجموعة تبع
الأسيتك أسيتك بروبانوك
بدوا يكون المجموع تلاتة اه انتبهوا معاك خلصنا من
ال benzoic اه اه لو اتيتكن اتكتبلكم بروبانوك لأنه
مرات بيغلطوا الطلاب بهذه النقطة بروبانوك unhydrate
بدي الكربونات تلاتة هذه واحدة منهمهذه واحدة و لذلك
لما كان عند ال E ثانوك كنت بس حاطط ال CH3 المجموع
تنتين لما بدل بربانوك بدأ اكتب CH2 CH3 المجموع
تلاتة و هنا CH2 CH3 واضح فالمجموع تلاتة بربانوك و
مثلها بيوتانوك واضحةطيب الآن يا تورا الكلام شوفوا
كيف ما أسهل الكيميا ولا أمتعها بتفهم لحالها لو
إجيت و روحت كتبتلكم هنا CH3 و كتبتلكم هنا فنل و
قلتلكوا سموا هذا المركب
هذا مكون من كام حامض؟ هذا الحامض شو هو؟
جيد جيد هذا التردد .. هذا التردد بحل مشكلتك الناس
اللي سألوني عن الامتحان لأ في الامتحان مش عامليني
كويس لإن مصيرين ما تسمعوش نصيحتي إن إذا في الكيميا
ما طبقتوش و ما كتبتوش الجملة ألف مرة لن تتعلموا
كيميا تمام؟ لن تتعلموا كيميا هذا اللي فيه تنتين
اثانوك و بال common أسيتكمظبوط ولا لأ؟ هذا كحمد
CH3C double bond O إيش ماله؟ Acetic و هذا الفنل C
double bond O بنزوك و خلّيني أحطهم alphabetical
مين بيجي قبل ال Acetic ولا ال بنزوك؟ Acetic بنزوك
Unhydrate
واضح؟ بذكر اسم الحامضين و بحطه ممرتبين
alphabetically فبكون هيك اقدرت اسمي ال
unsymmetrical .. unhydrite .. واضح؟أسيتك بنزوك
أنهايدرايد طبعا واحدة ممكن تقول ممكن نسميه إيثانوك
ممكن موادة كاربون تنتيل إيثانوك و أجي تبدأ تكتب
بنزوك إيثانوك أنهايدرايد عشان تحط ال B قبل ال E
alphabeticalإذا إعرفنا كيف بنسمي الـ unsymmetrical
anhydride بذكر الحامضين alphabetically وإضافة
النهاية anhydride الآن إذا هذا الكلام إعرفنا كيف
نسميه، ضال كيف؟ انحضروه، ضال كيف انحضروه اللي
فاهمين الethers، إيش كنا نعمل فيهم؟نفس الفكرة
تماما اللي اتذكره William Sun William Sun's
synthesis of ethers هل يا تورا كنت بقدر انا اجي
اقول Methanol زائد Ethanol بالحرارة و الحامض هذا
كام مركب كام Ether كان يعطيليكان يعطيني تلاتة مثل
او مثل او اثل او اثل او مثل او اثل طب هتقول هذا ال
synthesis مقبول ولا لأ مرفوض في ال ethers مرفوض
لان انا بدي اطلع تلاتة و اقعد افصلهم طب كيف كنا
نعمل كنا نقول خلي واحد منهم يصير مثل او minus
التاني يصير اثل CLCH3 CH2 CL نبدل ال OH بCL مثلا
من PCL3 و بعدين نفعل هدول التنين مع بعض كانوا
بيعطوني بس المثل O Ethan واضح؟
واحد نخليه O minus والتاني نخليه CL و نخلطهم هيك
بيعطيني فقطناتج واحد لا غير بضحك الفكرة؟ هذه إيش
كان اسمها؟ طريقة William Sun لتحضير ال ether الآن
لما بدي أحضر ال un-symmetrical unhydride نفسها
تماما 100% لكن بدل ما أنا مبتدئ بكحول في ال
unhydride بدي أبتدئ من إيش؟من الـ Acid خلّيني أقول
بدي مثلا الـ Acetic Benzoic Anhydrate إذا إيش
الحامضين اللي بدي أبتدأ منهم Acetic Acid هاي CH3C
double bond O OH زائد Benzoic Acid Phenyl C double
bond O OH الآن لو خلطناهم بـ H Plus و Heatكم ناتج
الـ three products بنفع هذا الكلام مقبول اللي بعمل
زي هيك ايش بيكون بيشتغل غلط ال three products
موازية تماما لفكرة ال ethers الان واحد منهم بدنا
نخلي O minus نفترض هذا
CH3C double bond O O minus والتاني بدنا نخلي CL
فنل C double bond O CL هدولة لما نخلطهم بده يطلع
عندنا ناتج واحد فقط نرسمها CH3C double bond O O C
double bond O فنل على أساس أن هذه بتهاجمها و بتطرد
الـ Cl واضح؟ طبعا ممكن حد يقول كيف هذا بنحول ال
acid ال acid ل O minus بالتفاعل مع N A O H حمزاد
قاعدة
NA قدش كتير عليه دائما مستعمل أقل شغلة مع ال NA
هياعمل حريقة هيكون التفاعل violent مع ال NA و لا
مع ال NA او ال NA قدش كتير عليه هيعمل حريقةمع ال N
A و N A H ماشي الحمض يتفاعل مع ال N A و N A H
الكحول هداج زنبه ع جنبه مكانش يتفاعل مع ال N A و N
A H ولذلك استعملتله N A و N A H لكن الحمض بتفاعل
مع ال N A و N A H ولا لأ بتفاعل و هذا بي سي ال
اثنين اذا حامض طبعا واحدة ممكن تسأل انواع نخلي O
minus وانواع C L مش فارقفى ال ethers كان فارق ال
CL بنا نخليه ال primary هنا مش فارق واحد بخليه O
minus والتانى بخليه CL و بعدين بفعلهم هيطلع عندى
ال unsymmetrical anhydride
واضحة الفكرةوهي طريقة تحضير الـ Acidic Benzoic
Anhydride فيه أوضح من هيك؟ مرة جيبناها سؤال هذا
المركب، قولنا للطلاب سمي المركب التالي واذكر طريقة
تحضيره، ما جوابوش عشرة في المية، بتصدقوا؟ ليش؟لأنه
مابيطبقوش مابيعدوش الكتابة خمس مرات لحد ما إيدهم
تتعود على الكيميا ولذلك لو بدكوا تطلعوا على سبيل
المثال هذا الكلام جيد إنه الكل يسمعوا حتى الناس
اللي بيشاهدوا الفيديو الطالب اللي مابيكتب كيميا
كتيرما بيكتب كيميا كتير هذا فن بحاجة إلى تدريب
ولذلك قد تستغربوا انه لما جيبنالكم بنزين وقلنا
حطوا عليها بس مجموعة إثل زي هيك يعني كتبنا CH3
CH2Cl في وجود الـFeCl3 تمام؟
الآن بنسبة 70% منكم عندهم فهم ولكن عندهم خطأ في
التنفيذ لأنهم مادربوش إيديهم يكتبوا كان الجواب
اللي كتب بهذا الشكل الان
انتوا بتحكوا لكن انا عندى إحصائيةأنا بعمل إحصائية
كيف بتكتبوا، 70% منكم كتبوا بهذا الشكل، لا هذه ال
carbon أربع روابط ولا هذه أربع روابط ولا محل مكانة
ال CL عملوا التفاعل كل هذه الأشياء ليش؟ لأنه مافيش
تطبيق، الأصل أنه هنا نكون كاتبين CH2 CH3
الان لما جيبنالكم فاعله مع CH3CWOCL الاصل بدكوا
تحطه من هنا من محل ال CL يعني تحطه CWOCL
ربما خمسين في المية منكم حطوا هنا CWO وحطوا هنا
CH3 بهذا الشكل بهذا الشكللا تحزروا روسكو و إلا
بجيب الورق و بفرجيكوا إياه ليش؟ لأنه ماصارش عندكم
تطبيق اللي بيدخل على كلية علمية جامعية بده يتعب و
هو بيطبق و يكتب كتير و يتعب كتير عشان يشتغل صح لكن
هذا الكلام خمسين في المية يمكن كتبوه من الطالبات و
هذا الكلام اللي كان تول سبعين في المية من الطالبات
كتبوه ليش؟ لأنهم بدهم يقرؤوا ال organic قراءة
أدبيات الرافعي الرافعي يقرأ استلقاء و ال organic
تقرأ كتابة و تطبيقا واضحة الفكرة هاي
ال acid anhydride الان لاحظوا من الأحماضاللي
درسناها ال die acids يعني يكون عندى حامضين في نفس
الجزء أخدنا لما يكون عندى أربع ذرات كربون الحامض
اللى بيكون بال sis form اسمه malic acid و اللى بال
transform يهودا ايوة اللى بال transform زى هذا شو
اسمه؟
لاحظوا أفضل واحدة فيكم برضه نتيجة عدم التطبيق جابت
زرع من الإسم وأكيد لو كانت متحة هيكون خطأ جالت
فورمك لكن تأكيدا والمحاضرات ابتشرت عليكم اسمه
fumaric acidmalic acid و fumaric acid شوفتوا كيف
التطبيق بيفرق عندنا أكيد لو ارجعنا أول ما أخدنا ال
die acids حكيناهم و قولنا واحد بناخده من التفاح و
التاني من الأغنام و كل هذا الكلام لكن كم مرة كتبت
أنا شكل ال malic acid و ال fumaric acid ولا مرة
كيف بدي أتذكرهممش هتذكرهم الان لاحظوا معي المالية
كان SIS الفيومارك كانت Trans يعني كان في مجمعتين
ال OHSمجمعتين ال acid بعاد عن بعض الان هذا مركب ال
cess لو سخنته انا عند 135 حامض بتفعلها حامض هذه
بتيجي هان و بتطرد ال OH بتعطيني unhydrate لما بدي
اسميه شو هسميه مليك unhydrate مليك قولنا كمان و
أكدنا انه بنستعمل ال E اللي هي تعبير على ال alkyl
وقولنا الملكحمض تاني بدون ال E حامض تاني ملك acid
موجود ومليك acid موجود واضح؟ الان لو اجت واحدة
سخنت هذا الحامض بالحرارة ايش رأيكوا هيصير؟ هيعمل
unhydrate مع نفسه؟
يعني هذه تهاجم هنا؟ ليش؟
لأن هم بعاد .. لأن هم بعاد .. طيب بتقولون ما بتلف
حوالين ال double bond .. الدوران حوالين ال double
bond .. ممنوع .. ولذلك تسخين الماليك أسدبيعمل
unhydrate تسخين لثيوميرك أسد بيعملش unhydrate فلو
انتوا اتطلعتوا في كاتالوجي الكيميا بتلاقوا مركب
اسمه مليك unhydrate بس بتلاقوش مركب اسمه ثيوميرك
unhydrate لأن مجمعتين ال OHS ابعاد عن بعضهم البعض
واضح فمش هيصل يتفاعلوا مع بعضهم البعضالان نفس
الفكرة تماما لو اجيت على مجموعتين acid موجودات على
بنزينة قولت هدول المجموعتين كيف يمكن ان يوجدوا يا
اما واحد اتنين اورثو يا واحد تلاتة ميتا يا واحد
اربعة باراتمام يعني غير هذا اللي موجود المجموعتين
على واحد اتنين ايضا موجود انه يكونوا مجموعتين ال
acid COOH و COOH على نمرة واحد واحد اتنين تلاتة
وموجود كمان انهم يكونوا على نمرة واحد واربعة COOH
مثلا و COOH واحد اتنين تلاتة اربعةهدولة التلت
أحماض موجودين و سمناهم اللي على ال Ortho سمناه
Phthalic Acid و اللي على ال NETA Isophthalic Acid
و اللي على البارا Terephthalic Acid و قولنالكوا
احفظوهم الآن لو يا ترى إجينا نسخن هدولة التلاتة
مين فكركوا منهم اللي ممكن يعمل Unhydrate؟الأورثو
ولا النيتا ولا البارا بس الأورثو لأن هدول بعاد عن
بعض مابيجوش فهذا بيعملش أنهيدريد ال isothelic acid
و ال teraphthalic acid بيعملش أنهيدريد هذا بيعمل
أنهيدريد لو قلنالكوا أرسم الانهيدريد الناتجهي
البنزينة عندى C double bond O و هنا C double bond
O و بينهم O هى مجموعة الانهيدريد C double bond O O
C double bond O و هذا بيصير ايش اسمه افثالك
انهيدريد
أفثالك أنهايدرايد واضح طبعا
هذه ال mix انهايدرايد حكينا عنها كيف بتتحضر واحد O
minus والتاني CL وهي تسميتهم acidic benzoic
anhydride حكينا عنه
طبعا لو كنا بدنا ندرس تفاعلات الانهيدريد واحدة
تختصر تفاعلات الانهيدريد بكلمة شو هتقول عنهم
substitution reaction طبعا ال substitution بده يتم
هان و نطرد كل هذه المجموعة بتخرج على شكل إيشحمض مع
الأموليا بيعطيني أمد مثلا مع الكحول بيعطيني Easter
مع الميه بيعطيني ال acid التاني و هكذا من هذه
النقطة ان شاء الله المرة القادمة بنبدأ بنأكد عليها
بس بتكونوا تدربتوا عليها تفاعلات ال acid
anhydrides بال substitution بالإبدال