1
00:00:21,410 --> 00:00:26,010
بسم الله الرحمن الرحيم بدأنا احنا في محاضرات ماضية

2
00:00:26,010 --> 00:00:31,390
في تفاعلات ال alkanes ويمكن لاحظنا ان الأمر في هذه

3
00:00:31,390 --> 00:00:36,690
المنطقة هو أمر سهل جدا مافيش فيه مشاكل الرابطة

4
00:00:36,690 --> 00:00:41,450
الزوجية من خلال تفاعل الإضافة بتصير رابطة أحدية

5
00:00:42,020 --> 00:00:45,740
الاشياء المتعلقة بهذا التفاعل اللى اتكلمنا عنها

6
00:00:45,740 --> 00:00:50,220
كانت طبيعة ال الكين و طبيعة ال reagent هل ال الكين

7
00:00:50,220 --> 00:00:54,400
symmetric هل ال reagent symmetric و هذا الكلام أدى

8
00:00:54,400 --> 00:00:58,140
إلى انه مرات بيكون في عندنا اضافات حسب قاعدة

9
00:00:58,140 --> 00:01:01,760
Markovnikov او عكس قاعدة Markovnikov حسب طبيعة

10
00:01:02,350 --> 00:01:05,850
التفاعل اللى بنعمله اخر شغل انتهينا عنده في

11
00:01:05,850 --> 00:01:11,030
المحاضرة الماضية انه احنا ايضا ممكن نضيف oxygen

12
00:01:11,030 --> 00:01:16,050
على ال double bond من خلال تفاعل ال alkenes مع ال

13
00:01:16,050 --> 00:01:20,030
bare acids بيعطونا ال epoxides اللى هى الحلقات

14
00:01:20,030 --> 00:01:25,510
الثلاثية اتعلمنا تسميتها بطريقتين سواء ان نسميها

15
00:01:25,510 --> 00:01:30,300
من خلال ان نقولالكين اكسايد نذكر اسم الالكين

16
00:01:30,300 --> 00:01:34,720
الأصلي اللى نتجت منه او من خلال اننا نعتبر ال

17
00:01:34,720 --> 00:01:37,360
parent ring يعني الحلقة الأساسية اللى كلها

18
00:01:37,360 --> 00:01:43,720
هيدروجين اسمها oxirane و الرقم من عند ال oxygen و

19
00:01:43,720 --> 00:01:51,200
نذكر أسماء ال substituents اللى موجودةأيضا ركزنا

20
00:01:51,200 --> 00:01:55,660
على نقطة أن هذه الحلقة الثلاثية هي حلقة مضغوطة is

21
00:01:55,660 --> 00:02:00,560
a strained ring ليش؟ لأن الزوايا فيها ضغطت إلى

22
00:02:00,560 --> 00:02:04,720
الستين الوضع المريح لزاوية ال carbon carbon carbon

23
00:02:04,720 --> 00:02:10,020
او ما شابه مية وتسعة و نص ولذلك أسهل تفاعل فيها

24
00:02:10,020 --> 00:02:14,440
اللي هو تفاعل ال ring opening فاحنا صح بنكون

25
00:02:14,440 --> 00:02:20,350
الحلقةلكن الحلقة strain فلما تتجه تعمل ring

26
00:02:20,350 --> 00:02:26,250
-opening فكرة ال ring-opening كانت مبنية على انه

27
00:02:26,250 --> 00:02:31,670
اذا اتذكرنا احنا ان الاكسجين electronegative اكثر

28
00:02:31,670 --> 00:02:35,830
من الكربون يعني الاكسجين partially negative ال two

29
00:02:35,830 --> 00:02:42,210
carbons هيكونوابارشالة positive فانا لو جبت اي شيء

30
00:02:42,210 --> 00:02:46,250
بده يتفاعل مع الموجب والاصل يكون سالم سمينا

31
00:02:46,250 --> 00:02:51,230
نيوكليوفايل هاجم هنا النتيجة انه هيكسر هذه الرابطة

32
00:02:51,230 --> 00:02:55,970
مش هيصير عنده خمس روابط فلما ييجي اي نيوكليوفايل

33
00:02:57,150 --> 00:03:02,150
هاجم على هذا الكرمون هتنكسر الرابط أزواج

34
00:03:02,150 --> 00:03:08,050
الألكترونات هيكون مع الـ O O minus بياخد H غالبا

35
00:03:08,050 --> 00:03:12,890
الـ H هذه بتكون مع الـ nucleophile فهيصف ايش O H

36
00:03:12,890 --> 00:03:17,230
او احنا بنعمل catalysis للتفاعل بـ H plus يعني

37
00:03:17,230 --> 00:03:22,690
مثلا الميه فيها جزء ايه لو تشوفوا محصلة التفاعل O

38
00:03:22,690 --> 00:03:31,120
H اللي هي تمثللنكليوفاي و في اتش فهذا لنكليوفاي لو

39
00:03:31,120 --> 00:03:38,130
اتفعل من هنا وصف في الآخر انه حط OHL شو ضال عندكH

40
00:03:38,130 --> 00:03:42,870
هتيجي وين؟ على هذه الـ O أو لو أنا كنت عامل acid

41
00:03:42,870 --> 00:03:47,530
catalysis الـ H تبعت ال acid في الأساس هي اللي

42
00:03:47,530 --> 00:03:52,410
بتيجي و بيطلع بدلها H plus لكن كمحصلة كمعادلة

43
00:03:52,410 --> 00:03:57,370
موزونة كمعادلة موزونة لو بتتطلع على هذا المركب لو

44
00:03:57,370 --> 00:04:02,580
بتتطلع على هذا المركباللي أنا بادى فيه وهذا المركب

45
00:04:02,580 --> 00:04:07,140
اللى طلع عندى هتلاحظوا هى ال OH اللى اجت من الميه

46
00:04:07,140 --> 00:04:12,700
وهىالـ H هيصل في ميّه إذا المعادلة بهذا الشكل

47
00:04:12,700 --> 00:04:17,460
موصولة ولا لأ تماما كاربون كاربون أكسوجين وإيجي

48
00:04:17,460 --> 00:04:23,800
عنده من الميّه الـ OH والـ H في كل الأحوال تفاعل

49
00:04:23,800 --> 00:04:28,500
ال ring opening سهل جدا أن نطبقه بدنا نقول أن هذه

50
00:04:28,500 --> 00:04:35,720
الحلقة بدأ تصير CCOH بما تحملهيعني لو كانت هنا

51
00:04:35,720 --> 00:04:40,080
بتحمل H2 وهنا H2، بيظلوا زي ما هما، H و مثل وهنا

52
00:04:40,080 --> 00:04:43,820
H2، بيظلوا زي ما هما، إيش ما بتحمل هنا، هدولة مش

53
00:04:43,820 --> 00:04:47,760
موقع تفاعل، ما بتغيروش، أيًا كانوا، إيش ما

54
00:04:47,760 --> 00:04:51,200
بيكونوا، هدول المجموعات بتغيروش، اللي بيصير عنده C

55
00:04:53,120 --> 00:04:58,840
OH وهنا بدو ييجي عنده لنيوكليوفايل طبعا إذا كان

56
00:04:58,840 --> 00:05:05,100
المتفاعل الماء لنيوكليوفايل OH طب إذا المتفاعل HX

57
00:05:05,100 --> 00:05:13,240
لنيوكليوفايل X إذا المتفاعل RO- هيكون RO وبتيجي H

58
00:05:13,240 --> 00:05:18,020
من هنا بهذا الشكل إذا الشيء المشترك هنا الشيء

59
00:05:18,020 --> 00:05:22,580
المشترك هنا أنه هتشوفوا هذه القطعة

60
00:05:25,740 --> 00:05:37,660
CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH

61
00:05:37,660 --> 00:05:44,900
CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH

62
00:05:44,900 --> 00:05:49,920
CCOHأي مجموعات كانت موجودة عليهم اصلا يعني لو كنت

63
00:05:49,920 --> 00:05:53,760
بدي انا في ال parent compound يعني هذه CH2 CH2

64
00:05:53,760 --> 00:06:01,540
هتكون النتيجة OH CH2 CH2 OH لو هدولة C مثل 2 مثل 2

65
00:06:01,540 --> 00:06:09,100
هيكون OH C مثل 2 C مثل 2 و هكذا واضح؟ بهذا الشكل

66
00:06:09,100 --> 00:06:15,230
بتم التفاعد ولذلك مرات كتير لما بنشوف عندنالما

67
00:06:15,230 --> 00:06:20,510
بنشوف إنه في تفاعلات موجود CH2 CH2 OH ممكن نفكر إن

68
00:06:20,510 --> 00:06:27,150
هدولة إجوا من حلقة إيش Oxirane حلقة Oxirane CH2

69
00:06:27,150 --> 00:06:31,190
CH2 OH اتفاعلت مع نيوكليوفايل بيضطر نيوكليوفايل

70
00:06:31,190 --> 00:06:39,600
CH2 CH2واضح؟ طبعا في حالات ممكن المجموعات اللى

71
00:06:39,600 --> 00:06:43,480
موجودة على ال carbon في هدولة النقطين تكون مختلفة

72
00:06:43,480 --> 00:06:49,780
يعني ممكن مثلا تلاحظوا ان هذه تكونسي أتش تو وهنا

73
00:06:49,780 --> 00:06:53,700
سي أتش و سي أتش ثري و بتكون تيجي تفعله الماء

74
00:06:53,700 --> 00:06:57,560
لاحظوا هتصيروا متحيرين هل يا ترى النيوكليوفايل

75
00:06:57,560 --> 00:07:01,540
هتخلوه يتفعل على هذا الكربون و لا على هذا الكربون

76
00:07:01,540 --> 00:07:04,600
من ناحية المبدأ هذا موجبة و هذا موجبة دائما

77
00:07:04,600 --> 00:07:08,560
النيوكليوفايل هتفعل على الكربون اللي بتحمل الكربون

78
00:07:08,560 --> 00:07:14,230
أكثرتعرفوا تصنيفات ال carbon primary و secondary و

79
00:07:14,230 --> 00:07:18,090
tertiary حسب ما بيحمل carbons فالتفاعل على ال

80
00:07:18,090 --> 00:07:21,930
carbon اللي بتحمي ال carbons أكثر بيكون مفضل يعني

81
00:07:21,930 --> 00:07:25,090
في هذه الحالة لو كنا بنفعل ميه هل يا ترى ال O

82
00:07:25,090 --> 00:07:28,550
هتيجي تهاجم على هذا ال carbon ولا هذا ال carbon و

83
00:07:28,550 --> 00:07:35,650
هنا هيصير أن ال O أتش هذا لو مر علينامثال بهذا

84
00:07:35,650 --> 00:07:41,150
الشكل طبعا في كل الأحوال لأن هذه حلقة لأن هذه حلقة

85
00:07:41,150 --> 00:07:46,430
هنلاحظ ان النيوكليوفايل هيجي من جهة و ال OH هتكون

86
00:07:46,430 --> 00:07:51,390
من الجهة المعاكزة واضح ان هذا بيأثر على النواتج او

87
00:07:51,390 --> 00:07:56,510
لا هذا موضوع ثاني لكن الإضافة هنا بتكون sin ولا

88
00:07:56,510 --> 00:08:02,550
anti additionبتكون Anti-Addition الإضافة هنا بتكون

89
00:08:02,550 --> 00:08:05,750
Anti-Addition يعني الـ Nucleophile بيجي من الجهة

90
00:08:05,750 --> 00:08:10,270
المعاكسة لجهة تكوّن الـ OH ملاحظين منهم Anti

91
00:08:10,270 --> 00:08:13,690
-Addition؟

92
00:08:13,690 --> 00:08:19,970
الآن لاحظوا لو فكرنا مثلا أنه بدنا نضيف مجمعتين OH

93
00:08:21,270 --> 00:08:26,050
من جهة واحدة يعني هذه الطريقة انه حولنا الالكين ل

94
00:08:26,050 --> 00:08:32,730
ابوكسايد وفتحنا الحلقة اعطتنا مجموعتين OHمن جهتين

95
00:08:32,730 --> 00:08:37,370
متعاكستين طب لو فكرنا انه بدنا نضيف المجموعتين من

96
00:08:37,370 --> 00:08:42,710
جهة واحدة في عندنا تفاعل تاني ممكن نعمله مباشرة

97
00:08:42,710 --> 00:08:48,130
على ال الكين و بضيف مجموعتين OH من جهة واحدة هذا

98
00:08:48,130 --> 00:08:54,170
التفاعل ان نفعل ال الكين سواء مع مركب ال Osmium O4

99
00:08:54,170 --> 00:08:59,340
في وجود هذه الأشياءكتاليست او مع مركب كيامان O4

100
00:08:59,340 --> 00:09:03,540
بيرمانجانات البوتاسيوم سواء قلنا أزوميام الأزوميام

101
00:09:03,540 --> 00:09:08,320
عنصر معدن ثقيل تقريبا هو أثقل العناصر يعني كثافته

102
00:09:08,320 --> 00:09:14,300
أعلى حتى من الدهب واشي فوق العشرين جرام لكل سنتمتر

103
00:09:14,300 --> 00:09:21,180
مكعبواضح؟ سواء قلنا Osmium O4 او KMnO4 انا بحكي عن

104
00:09:21,180 --> 00:09:27,520
معدل مثل ال مثل Osmium او مانجانيز وهذا متصل بكم

105
00:09:27,520 --> 00:09:32,990
مجموعة Oهيبقى أربعة، الآن لما بديجي يتفاعل مع

106
00:09:32,990 --> 00:09:36,310
double bond لما بديجي يتفاعل مع double bond هي

107
00:09:36,310 --> 00:09:40,650
double bond أكيد هيتفاعل من خلال أكسجنتين موجودات

108
00:09:40,650 --> 00:09:45,630
على جهة واحدة و بعد هيك تنكسر هذه الرابطة مع

109
00:09:45,630 --> 00:09:51,530
المعدنتم التفاعل بهذا الشكل هذي هتاخد من مجمل

110
00:09:51,530 --> 00:09:58,130
التفاعل HOOH أكيد أجه من جهة واحدة فالتفاعل هذا

111
00:09:58,130 --> 00:10:02,150
بتتم من جهة واحدة لأنه بإمكانكوا ببساطة تتخيلوا

112
00:10:02,150 --> 00:10:08,050
الكيامان O4 زي هيك هاي .. هاي الأربع ذرات أكسوجين

113
00:10:08,050 --> 00:10:12,680
اللي موجودين فيه الآن بدو يهاجم ع double bondبيقدر

114
00:10:12,680 --> 00:10:17,060
يهاجم من جهتين؟ لأ بالتاكيد هيهاجم من هنا و من هنا

115
00:10:17,060 --> 00:10:22,500
حذرتين أكسجين من جهة واحدة فإضافة مجموعات ال OH

116
00:10:22,500 --> 00:10:28,220
باستعمال ال Osmium O4 أو الكيامان O4 في وجود طبعا

117
00:10:28,220 --> 00:10:32,000
ما basic medium كل الأشياء اللي أمامكم هو عبارة عن

118
00:10:32,000 --> 00:10:37,040
sin ولا anti addition؟ sin addition ابهيك بنذكر

119
00:10:37,040 --> 00:10:40,580
إيش الأشياء اللي بتصيروا ماخدينها sin addition؟

120
00:10:42,290 --> 00:10:49,270
إضافة الـ hydrogen و إضافة مجموعات ال OH باستعمال

121
00:10:49,270 --> 00:10:54,710
ال Osmium O4 أو الكيامان O4 لما أخدنا إضافة ال PR2

122
00:10:54,710 --> 00:11:00,150
أخدناها Anti addition لما أخدنا إضافة ال PR2

123
00:11:00,150 --> 00:11:06,290
أخدناها Anti addition مش Sin addition واضح؟ ولذلك

124
00:11:06,290 --> 00:11:12,720
لو مثلا جيبنا لكم مركب زي هذاخلنا ناخد مثال

125
00:11:12,720 --> 00:11:17,540
Cyclopentane

126
00:11:17,540 --> 00:11:26,060
طبعا ك Cyclopentane شو عليها؟H وH وسألناكم سؤال

127
00:11:26,060 --> 00:11:31,280
قلنا لكم كيف ممكن تحضروا من هذا Cyclobentane

128
00:11:31,280 --> 00:11:37,540
Cyclobentadiol يعني Cyclobentane شيلنا منه ال

129
00:11:37,540 --> 00:11:40,900
double bond و حاطينا مجموعتين OH يعني بدل ال

130
00:11:40,900 --> 00:11:44,780
double bond مجموعتين OH مرة يكونوا ال cis و مرة

131
00:11:44,780 --> 00:11:49,600
يكونوا ال trans كأنه بيصير السؤال انه كيف بدي احضر

132
00:11:49,600 --> 00:11:59,490
منههذا المُركّب اللي فيه مجموعتين الـ OH على جهة

133
00:11:59,490 --> 00:12:06,270
واحدة و بدي أحضر منه أيضا المُركّب اللي فيه

134
00:12:06,270 --> 00:12:11,930
مجموعتين الـ OH على جهتين متعاكستين اللي هم الـ

135
00:12:11,930 --> 00:12:13,330
CIS والـ Trans

136
00:12:18,820 --> 00:12:21,820
واضح؟ how can you prepare this is and

137
00:12:21,820 --> 00:12:27,060
transcyclobentane diol starting from cyclobentene

138
00:12:27,060 --> 00:12:32,960
الان في الحالة الأولى الجواب مباشر في الحالة

139
00:12:32,960 --> 00:12:37,040
الأولى الجواب مباشر بدى استعمل اما طريقة ال

140
00:12:37,040 --> 00:12:41,760
ozomium o4 او ال camon o4 نفس الشيء خلنا نقول مثلا

141
00:12:41,760 --> 00:12:49,610
camon o4 فيباسيك ميديام في وجود الماء ألاحظوا

142
00:12:49,610 --> 00:12:54,210
انتبهوا جيدا لو سمحتوا الكيامان اوفور عشان تعمل

143
00:12:54,210 --> 00:12:57,910
هذا التفاعل و تضيف من جهتين بدا تكون في basic

144
00:12:57,910 --> 00:13:02,550
medium في وجود OH- هذه بديكوا تركزوا عليها لسبب

145
00:13:02,550 --> 00:13:06,590
بسيط انه في تفاعلات تانية سواء درسناها او

146
00:13:06,590 --> 00:13:10,850
مادرسناهاش تفاعل الكيامان اوفور في acidic medium

147
00:13:10,850 --> 00:13:16,780
بيعطيني أشياء تانيةواضح فركزوا ان هذا التفاعل بتم

148
00:13:16,780 --> 00:13:22,320
في basic و medium الان لو قولنا المركب التاني كيف

149
00:13:22,320 --> 00:13:30,080
بدنا نحضره على خطوتين اذا

150
00:13:30,080 --> 00:13:34,740
انا في الاول بدي اجي اقول bare acid مثلا فينيل

151
00:13:34,740 --> 00:13:39,580
COOOH و

152
00:13:39,580 --> 00:13:44,720
استعمل و يعطيني ال ابوكسايدو بعدين بوجود ال ..

153
00:13:44,720 --> 00:13:49,480
بساط حمضي مع .. هاي ال Evoxide واضح؟ أخدنا هذا

154
00:13:49,480 --> 00:13:54,440
التفاعل بيصير Cyclopentene

155
00:13:54,440 --> 00:14:01,080
Oxide و بعد هيك لما أجي أفعله مع ال H2O H plus

156
00:14:01,080 --> 00:14:05,300
بيعمل ring opening O H بتيجي من هنا O Hواحدة من

157
00:14:05,300 --> 00:14:08,600
التحت وواحدة من الفوق إذا هذا التفاعل بتتم على

158
00:14:08,600 --> 00:14:12,860
خطوة ولا على خطوة إيه؟ على خطوة إيه؟ هذا التفاعل

159
00:14:12,860 --> 00:14:24,220
على خطوة واحدة واضح

160
00:14:24,220 --> 00:14:24,960
المثال؟

161
00:14:48,060 --> 00:14:52,220
من التفاعلات اللى بدنا ندرسها ايضا لل Alkanes

162
00:14:52,220 --> 00:14:59,040
تفاعل جديد الان مش تفاعل اضافة تفاعل bond cleavage

163
00:14:59,040 --> 00:15:03,480
بمعنى بيكسر ال double bond نصين يعني اتطلعوا معاه

164
00:15:03,480 --> 00:15:07,000
هذي ال double bond التفاعل اللى بدنا ندرسه الان

165
00:15:07,000 --> 00:15:11,800
بدوش يضيف حوله من double ل single كل ما درسناه كان

166
00:15:11,800 --> 00:15:16,180
addition reactions لحد الان كل ما درسناه كان

167
00:15:16,180 --> 00:15:19,970
addition double bondتصير single bond الآن بدنا

168
00:15:19,970 --> 00:15:23,590
ناخد نوع تاني من تفاعلات ال double bond اللي هو

169
00:15:23,590 --> 00:15:27,030
cleavage reaction ان اجعل double bond و اكسرها

170
00:15:27,030 --> 00:15:32,950
نصين هذا التفاعل بنسميه ozonolysis of alkenes وزي

171
00:15:32,950 --> 00:15:38,750
ما قلت هو تفاعل ايشCleavage تفاعل كسر بيكسر ال

172
00:15:38,750 --> 00:15:43,010
double bond نصين بتم هذا التفاعل من خلال التفاعل

173
00:15:43,010 --> 00:15:48,210
مع ال ozone بتعرفوا ال ozone الأكسجل في الطبيعة O2

174
00:15:48,210 --> 00:15:52,810
وإله ألوتروب بنسميها أو صورة تقاصلية تانية يعني

175
00:15:52,810 --> 00:15:58,070
صورة فيزيائية تانية اسمها ايش ozone زي ما الكربون

176
00:15:58,070 --> 00:16:02,960
في الطبيعة بنوجد على شكلGraphite و Diamond و

177
00:16:02,960 --> 00:16:09,080
Carbon-60 او زي ما الفوسفور مثلا في الطبيعة فوسفور

178
00:16:09,080 --> 00:16:13,220
أبيض فوسفور أحمد هذه صورة فيزيائية للمادة لنفس

179
00:16:13,220 --> 00:16:17,840
المادة الآن ال Oxygen في الطبيعة ممكن ينوجد على

180
00:16:17,840 --> 00:16:22,860
شكل Oxygen عادي O2 و ممكن ينوجد على شكل Ozone اللي

181
00:16:22,860 --> 00:16:27,540
عادة موجود في الاطسفير في طبقات الجو العليا و

182
00:16:27,540 --> 00:16:33,380
بعدينبتعرف مشكلة الأوزون لو فعلنا هذا المُركّب مع

183
00:16:33,380 --> 00:16:39,220
الأوزون بداية وبعدين مع زنك في وجود حامض بيكوّنلنا

184
00:16:39,220 --> 00:16:42,440
مُركّب وسيط مش كثير محتم أننا نحفظه أوزونويت

185
00:16:42,440 --> 00:16:48,260
بنسميه هذه الأوزون التلاتة وبعد هيك بتكسر الرابطة

186
00:16:48,260 --> 00:16:53,710
اللي هي بين الكاربون والكاربون هذهDouble bond

187
00:16:53,710 --> 00:16:57,470
بتصير هنا C double bond O وهذه بتصير C double bond

188
00:16:57,470 --> 00:17:04,250
O يعني الكسر من وين هيتملما نجي نفذ الناتج مش كل

189
00:17:04,250 --> 00:17:07,350
مرة بدنا نكون عارفين ال intermediate ناخدها لمرة

190
00:17:07,350 --> 00:17:11,650
واحدة لكن أنا بدي أنفذ أكتب الناتج بدي أجي أتخيل

191
00:17:11,650 --> 00:17:16,290
أنه معي مساحة كسرت الرابطة من هنا هذه هتصير C

192
00:17:16,290 --> 00:17:22,690
double bond O وهذه هتصير C double bond O هيعطيني

193
00:17:22,690 --> 00:17:25,570
تنتين C double bond O لاحظوا الناتج هنا هذه

194
00:17:25,570 --> 00:17:32,150
البنزينة وحملة CH وإيش صارتC double bond O وهنا

195
00:17:32,150 --> 00:17:38,270
عندكم CH2 إيش صارت كمان C double bond O ولو مش

196
00:17:38,270 --> 00:17:45,930
واضحين الروابط فببساطة تفاعل مع الأوزون و بعده

197
00:17:45,930 --> 00:17:51,830
زنكمية هو حقيقة بيحول لل carbon carbon double bond

198
00:17:51,830 --> 00:17:57,800
لتنتين C double bond O يعني بديكوا تتخيلوابهذا

199
00:17:57,800 --> 00:18:02,640
الشكل كان عندكم carbons بغض النظر إيش موجود عندي

200
00:18:02,640 --> 00:18:08,460
هنا ممكن اتش اتش اتش مثل فلل إيش مكان يكون بتخلوه

201
00:18:08,460 --> 00:18:12,400
زي ما هو مش موضوعكم افترضوا قلنالكوا بدنا ناتج ال

202
00:18:12,400 --> 00:18:16,860
ozonolesis لهذا التفاعل إيش أسهل طريقة عشان تنفذوا

203
00:18:16,860 --> 00:18:24,160
الجواب تتخيلوا أنه كسرنا هذه الرابطة واضح؟ و هنا

204
00:18:24,160 --> 00:18:28,590
حطينا O و هناأو نتيجة

205
00:18:31,420 --> 00:18:37,520
هك انا بعمل ناتج ال ozoneolysis الان انه اكون عندى

206
00:18:37,520 --> 00:18:41,560
اى مجموعة هنا مابفرقش عندى لكن بكل الاحوال لو

207
00:18:41,560 --> 00:18:45,920
افترضت عندى carbon و carbon هيطلع عندى كيتون لو

208
00:18:45,920 --> 00:18:49,580
افترضت عندى carbon و hydrogen او تنتين هيدروجين

209
00:18:49,580 --> 00:18:54,000
هيطلع عندى الديهيد اذا هذا تفاعل ال ozoneolysis في

210
00:18:54,000 --> 00:18:59,340
النهاية لو بدأ اقولكوا شو احتمالات نواتجهالديهيد

211
00:18:59,340 --> 00:19:04,280
او كيتون او

212
00:19:04,280 --> 00:19:10,200
كيتون

213
00:19:10,200 --> 00:19:12,040
او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او

214
00:19:12,040 --> 00:19:12,140
او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او

215
00:19:12,140 --> 00:19:12,600
كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون

216
00:19:12,600 --> 00:19:13,180
او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او

217
00:19:13,180 --> 00:19:13,220
كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون

218
00:19:13,220 --> 00:19:15,260
او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او كيتون او

219
00:19:15,260 --> 00:19:21,580
كيتون او كيتون او كيتون او كيتونأيضا الديهايد

220
00:19:21,580 --> 00:19:25,860
الديهايد يعرف ب H واحدة و أبسط الديهايد في الدنيا

221
00:19:25,860 --> 00:19:29,660
ال form الديهايد اللي فيه H و H تنتيل فوجود H

222
00:19:29,660 --> 00:19:34,320
واحدة بيخل المركب إيش اسمه الديهايد الآن التانية

223
00:19:34,320 --> 00:19:38,120
تكون H بيكون أبسط الديهايد التانية تكون مثل إثل

224
00:19:38,120 --> 00:19:43,820
فنل بروبل أي مجموعة بيظلواالديهيد ايضا فنتج ال

225
00:19:43,820 --> 00:19:49,580
اوزونوليسيس بيعطي الديهيد او كيتون باستخدام

226
00:19:49,580 --> 00:19:55,380
الاشتراكات على الدبل بوند اعتمادا على الاشتراكات

227
00:19:55,380 --> 00:19:58,600
على الدبل بوند الان هي هذا على طول لما واحدة بتطلع

228
00:19:58,600 --> 00:20:03,500
هتلاحظ ايش اعطانا هنا الديهيد اكيد لان الدبل بوند

229
00:20:03,500 --> 00:20:08,910
عليها اتش وهنا نور على نور الدبل بوند عليهاتنتين H

230
00:20:08,910 --> 00:20:13,670
إذا أيضا بالتأكيد الديهايد وإن كان أبسط الديهايد

231
00:20:13,670 --> 00:20:17,890
لكن لو أي طرف عليه تنتين كاربون من عند هذا الطرف

232
00:20:17,890 --> 00:20:25,070
هيعطيه كيتون هاي أمثلة عندنا تطلع عليها في كل

233
00:20:25,070 --> 00:20:32,450
الأحوال من أين ستكسر الرابط من

234
00:20:32,450 --> 00:20:38,340
النص الرابط بنكسرها من النصبدون ما نتطلع على

235
00:20:38,340 --> 00:20:41,860
الجواب لو إجينا سألنا هذا الناتج بيعطي إيش

236
00:20:41,860 --> 00:20:46,840
الديهايد الكربون هذي حملة H at least و هذا

237
00:20:46,840 --> 00:20:53,920
الديهايد و الديهايد هنا T ليش المخفي شو هو؟ بديش

238
00:20:53,920 --> 00:21:01,300
أبقى أتعب معكم كل ما لم يكتب فهو H طيب إذا من هذه

239
00:21:01,300 --> 00:21:07,430
الجهة شو بيعطيه؟ و من هذه الجهةكيتون هذه كل رأس

240
00:21:07,430 --> 00:21:12,850
يعتبر carbon الان هذه بنكسرها ايضا من النص بتصير

241
00:21:12,850 --> 00:21:17,590
هنا C double bond O وهنا C double bond O اكيد هذه

242
00:21:17,590 --> 00:21:23,170
كيتون وهنا فيه H مخفية كيتون

243
00:21:23,170 --> 00:21:27,250
والدايت لاحظوا هذا ماعطاش جزي ايه لكن كسر الرابط

244
00:21:27,250 --> 00:21:34,720
بنفس المنطق هذا نفس الشي تماما لاحظوا هنا فيهأتش و

245
00:21:34,720 --> 00:21:38,160
هنا فيه اتش خلو ادي سيضه بالبندقه و ادي سيضه

246
00:21:38,160 --> 00:21:42,200
بالبندقه بس هو بعد هيك بدل ما الجزيئ يكتبوا عامل

247
00:21:42,200 --> 00:21:51,680
زي هيك فرضه اعطاه نفس حرام يعني هذا بمش هو احنا

248
00:21:51,680 --> 00:21:54,940
ليش بنعلمكوا ان الجزيئات بتتغير زي ما البني ادم

249
00:21:54,940 --> 00:21:58,340
بياخد ميت صورة يعني هذا لو كان بدوا يكتبوا

250
00:21:58,340 --> 00:22:00,420
بالطريقة اللي انتوا فاهمينها

251
00:22:03,590 --> 00:22:09,470
عمل هيك و هيك زي هيك مبين سهل و اين كسرت الرابطة

252
00:22:09,470 --> 00:22:16,030
الان بعد هيك انفرض زي ما الجنيل بيكون متكور في بطن

253
00:22:16,030 --> 00:22:25,570
امه هذا هو هداك هذا المركب هو هذا المركب اليوم

254
00:22:25,570 --> 00:22:30,250
انا باعطي ناتج تفاعل طالما الديهايد او كيتون موطعه

255
00:22:30,250 --> 00:22:35,750
شبتر 9عشان أسميهم، مش اليوم، واضح؟ في طريقة

256
00:22:35,750 --> 00:22:44,970
لتسميتهم ما سُكِت عنه يُصبر عليه، واضح؟

257
00:22:44,970 --> 00:22:51,710
الآن

258
00:22:51,710 --> 00:22:58,890
من أمثلة ومن تفاعلاتالالكينز أيضا تفاعل مهم جدا في

259
00:22:58,890 --> 00:23:02,110
الحياة التطبيقية العملية وفي الحياة الصناعية

260
00:23:02,110 --> 00:23:06,190
بنسميه احنا free radical polymerization of

261
00:23:06,190 --> 00:23:10,290
ethylene ايش احنا اللي بنقصده في polymerization

262
00:23:10,290 --> 00:23:16,030
بتعرف بيكون عندنا جزء واحد من المادة هذا الجزء

263
00:23:16,030 --> 00:23:23,180
الواحد من المادة ممكن نسميه احنا monomerمونومر جزء

264
00:23:23,180 --> 00:23:29,500
واحد الان لو عملت اتنين بيصير دايمر اتنين دايمر

265
00:23:29,500 --> 00:23:37,760
تلاتة اترايمر اربعة تترامر تلت اربع مية تلت اربع

266
00:23:37,760 --> 00:23:45,410
تلاف وقتها بوليمرطب مش من أولها polymer لأ إذا

267
00:23:45,410 --> 00:23:50,130
إحنا لو كنا بنقول الجزء الواحد إيش بنقوله؟ monomer

268
00:23:50,130 --> 00:23:58,750
اتنين دايمر تلاتة ترايمر أربعة تترامر

269
00:24:02,660 --> 00:24:08,120
بوليمر يعني البوليمر بيكون تلت اربعميت جزيء خمسمية

270
00:24:08,120 --> 00:24:11,960
احيانا تلت تلاف احيانا حسب طبيعة المواد خمسين الف

271
00:24:11,960 --> 00:24:15,680
ميت الف بيكونوا كلهم مار بعض هذا اللي بنسميه

272
00:24:15,680 --> 00:24:20,420
بوليمر مش تلاتة واربعة واضح فالواحد والاتنين

273
00:24:20,420 --> 00:24:24,770
والتلاتة دول علهم أسماء لكن لما بيكون كبيربصير

274
00:24:24,770 --> 00:24:30,390
عنده الـ Polymer الان إذا تخيلتوا ان هذا جزء

275
00:24:30,390 --> 00:24:36,310
إيثالين إيثالين والإيثالين غاز و إجينا على هذا

276
00:24:36,310 --> 00:24:45,400
الإيثالين و حطناه معبروكسايد تحت ضغط مرتفع جدا جدا

277
00:24:45,400 --> 00:24:51,160
جدا الف أتمسفير عشان تخافوا من كلمة الف أتمسفير

278
00:24:51,160 --> 00:24:56,300
يعني تقدروا تتخيلوا شوها الضغط الكبير بس تذكروا أن

279
00:24:56,300 --> 00:25:00,400
طنجرة الضغط اللي بتطبخوا فيها و اللي بتكون تصفروا

280
00:25:00,400 --> 00:25:06,620
و بتخوف الضغط فيها اتنين أتمسفير فقط

281
00:25:07,930 --> 00:25:12,510
الضغط فيها دي طنجرة الضغط اتنين atmosphere فانا

282
00:25:12,510 --> 00:25:16,650
لما بحكي عن الف atmosphere بيمكنكم تخيلوا الضغط

283
00:25:16,650 --> 00:25:21,410
طبعا اكيد هذا التفاعل مابنعملش بجزاز ولا بحديد

284
00:25:21,410 --> 00:25:25,050
بسيط بيكون عندكوا اوعية stainless steel الوعاء

285
00:25:25,050 --> 00:25:28,450
يمكن عرضه اتنين تلاتة سانت stainless steel ومكابس

286
00:25:28,450 --> 00:25:34,820
هيدروليكية هذا شغل صناعةمش شغل مختبر، الآن بيجيبوا

287
00:25:34,820 --> 00:25:42,310
الغاز، بنحطه غاز، بنحط عليه ال ..البروكسايتز هذه

288
00:25:42,310 --> 00:25:46,030
عند ألف أتمسفير وبنسخن عند مئة درجة مئوية بنضغط

289
00:25:46,030 --> 00:25:50,210
الغاز بندخل جزيئات الغاز، لاحظوا غاز، بندخل

290
00:25:50,210 --> 00:25:55,970
جزيئاته في بعضها طالما كبر المركب، هيتحول لإيش؟

291
00:25:55,970 --> 00:26:00,110
لصلب، مش بزيادة ال molecular weight كنا نتحول من

292
00:26:00,110 --> 00:26:03,930
غاز لسائل لصلب، هيتحول ل polymer، هذا ال polymer

293
00:26:03,930 --> 00:26:08,470
هو plasticهو نوع من ال plastic اللي احنا بنستعمله

294
00:26:08,470 --> 00:26:14,410
بنسميه polyethylene فال ethylene بكل هذه الشروط

295
00:26:14,410 --> 00:26:18,450
بيصير CH2 CH2 to the N لحظة لغية ال double bond

296
00:26:18,450 --> 00:26:23,570
خلتها single bond لغية ال double bond و خلتها

297
00:26:23,570 --> 00:26:30,530
single bond في هذه الحالة صارالإيثالين بولي

298
00:26:30,530 --> 00:26:34,570
إيثالين طبعا في ميكانيزم للتفاعل مش كتير بتفرج

299
00:26:34,570 --> 00:26:38,910
عنده البولي إيثالين هو البلاستيك الأبيض إذا دخلتوا

300
00:26:38,910 --> 00:26:42,050
على المختبرات بتلاحظوا في عندكم جلانات بنعب فيها

301
00:26:42,050 --> 00:26:46,330
ميا ديستيلد ووتر wash bottles أشياء كل هذه عبارة

302
00:26:46,330 --> 00:26:49,490
عن بولي إيثالين الأوعية اللى بنحط فيها هيدروكسيد

303
00:26:49,490 --> 00:26:53,050
الصوديوم بتشوفوا ال .. ال bottle اللى بنكون معبينه

304
00:26:53,050 --> 00:27:00,100
محلولا كل هذه عبارة عن إيش بولي إيثالينالان بنفس

305
00:27:00,100 --> 00:27:03,820
المنطق، شوفوا كيف العلم بتطور، يعني أول ما بدأنا

306
00:27:03,820 --> 00:27:07,280
عملنا Polymer عملنا إيش؟ الـ Ethylene و عملنا له

307
00:27:07,280 --> 00:27:12,200
Polymerization إلى Polyethylene طيب هم قالوا لازم

308
00:27:12,200 --> 00:27:16,400
هدول الأربعة يكونوا Hydrogen و Hydrogen يعني CH2

309
00:27:16,400 --> 00:27:22,400
CH2 لو يا ترى بدلنا واحدة منهمبكلور هنا هنا شيلنا

310
00:27:22,400 --> 00:27:28,860
واحدة بالغلط صار CH CH2CL وكان double bond وعملنا

311
00:27:28,860 --> 00:27:33,800
منه ال polymer هتصير single bond طب هذا المركب

312
00:27:33,800 --> 00:27:42,680
الأصلي CH2 double bond CHCL أخدنا اسمه vinyl

313
00:27:42,680 --> 00:27:47,480
chloride هذه مجموعة ال vinylVinyl chloride اللي

314
00:27:47,480 --> 00:27:51,760
قال لو اعملت منه بوليمار بنفس المنطق تبع الاثيلين

315
00:27:51,760 --> 00:27:58,640
الغط بابل بوند و اكتبه to the end طالما هذا Vinyl

316
00:27:58,640 --> 00:28:03,960
chloride Vinyl chloride شو هيصير البوليمار تبعه

317
00:28:03,960 --> 00:28:08,320
بولي و Vinyl chloride اتخيلوا لو بدنا نختصر اسم

318
00:28:08,320 --> 00:28:14,300
البوليمار تبعه BVC

319
00:28:15,850 --> 00:28:23,430
مين ما بعرفش ال PVC؟ كل شناتكم PVC، كل بلاستيك

320
00:28:23,430 --> 00:28:27,310
المحووتكم PVC، كل المواسير اللي بتشوفوها اللي

321
00:28:27,310 --> 00:28:30,810
بنستعملها لتمديدات الصرف الصحي، المواسير

322
00:28:30,810 --> 00:28:35,750
البردجانية والسكنية، لو جربت عليها، مكتوب عليها

323
00:28:35,750 --> 00:28:36,230
PVC

324
00:28:39,480 --> 00:28:43,960
Polyvinyl chloride اللي بيعملوها أرضيات أحيانا

325
00:28:43,960 --> 00:28:48,820
بيغطوا فيها البلاط ممكن تشوفوها أحيانا في صالونات

326
00:28:48,820 --> 00:28:53,200
لحلاجة في المستشفى أرضية بلاستيك و بيلزجوها فوق كل

327
00:28:53,200 --> 00:28:59,900
بلاط الغرفة هذه PVC فال PVC موجود وبشكل كبير في

328
00:28:59,900 --> 00:29:05,640
الحياة التطبيقيةزي وزي البولي إيثالين الآن لاحظوا

329
00:29:05,640 --> 00:29:09,540
إذا صارت القصة إن أغير واحدة من الهيدروجين وحطيت

330
00:29:09,540 --> 00:29:14,960
كلور لما كانت هيدروجين بولي إيثالين لما كانت كلور

331
00:29:14,960 --> 00:29:21,020
PVC أو بولي فينيلي كلورايت طب لو خلناها بنزينة

332
00:29:22,360 --> 00:29:28,720
المُركّب الأصلي سيكون CH2 double bond CH حملة

333
00:29:28,720 --> 00:29:34,920
بنزينة أو phenyl اسمه styrene اسمه styrene لما

334
00:29:34,920 --> 00:29:41,130
أعمل منه polymerإيش بده يصير؟ Polystyrene لما أعمل

335
00:29:41,130 --> 00:29:45,690
منه polymer هيصير polystyrene إذا التفاعل مش بس

336
00:29:45,690 --> 00:29:50,390
خاص بال إيثيلين لأ اتطور على مواد تانية و كل هذه

337
00:29:50,390 --> 00:29:54,310
عبارة عن أنواع من ال plastic موجودة في السوق و

338
00:29:54,310 --> 00:29:59,950
بتلباع و بتعامل فيها الناس و أفرجناكوا تطبيقيا وين

339
00:29:59,950 --> 00:30:02,430
بتستعمل واضحة هذه الفكرة؟

340
00:30:05,100 --> 00:30:09,380
إذا هاي كمان تفاعل تاني لل ال keys يعني كأنها

341
00:30:09,380 --> 00:30:14,560
بنصير كتفاعلات أساسية أخدنا الإضافة أخدنا ال

342
00:30:14,560 --> 00:30:18,340
cleavage اللي هو ال ozoneolysis و أخدنا ال

343
00:30:18,340 --> 00:30:24,690
polymerization أنه بيعمل polymer كبيرطبعا الله

344
00:30:24,690 --> 00:30:29,510
يعطيكوا العافية بالنسباله ال Alkenes طب لو انتقلنا

345
00:30:29,510 --> 00:30:35,130
لل Alkynes هتلاحظوا أنه بشكل أساسي تفاعلات شبيهة

346
00:30:35,130 --> 00:30:41,710
الأساس فيها الإضافة ولكن لاحظوا معي لما أبدأ أحكي

347
00:30:41,710 --> 00:30:47,590
عن ال Alkynes ال Alkynes تلت روابط carbon ال

348
00:30:47,590 --> 00:30:52,230
triple bond carbon إذا لو بده يبدأ يضيف إيش

349
00:30:52,230 --> 00:30:56,740
هيتحول؟لـ carbon double bond carbon وكمان خطوة

350
00:30:56,740 --> 00:31:02,560
carbon single bond carbon إذا الإضافة هنا يمكن أن

351
00:31:02,560 --> 00:31:07,820
تتم على مراحل يعني ال triple bond تصير double bond

352
00:31:07,820 --> 00:31:12,020
تصير single bond مرات حسب شروط التفاعل وهذا اللي

353
00:31:12,020 --> 00:31:15,820
بتكون تنتبهوله ممكن نخل التفاعل يجف لهنا بنص

354
00:31:15,820 --> 00:31:19,700
الطريق يعني ال triple تصير double و يجف التفاعل

355
00:31:19,700 --> 00:31:26,830
مرات بيستمرمرات ما بنقدرش نفصل المركب اللي بالوسط

356
00:31:26,830 --> 00:31:31,150
يعني مجرد ما نحط عليه المادة التانية بيصير double

357
00:31:31,150 --> 00:31:36,450
bond و بسرعة كبيرة بيظلوا محول لإيش ل single bond

358
00:31:36,450 --> 00:31:40,070
بعمل إضافة تانية طبعا هنا كام إضافة بيصير لو قلت

359
00:31:40,070 --> 00:31:46,750
من triple ل single bond إضافتين إضافتين يعني لو

360
00:31:46,750 --> 00:31:53,720
قعد بضيف HCl مش لغاية double bond شو حطيت؟ Hطب

361
00:31:53,720 --> 00:31:56,880
هدولة كيف بدي أضيفهم؟ حسب قاعدة Markov Nikov ولا

362
00:31:56,880 --> 00:32:00,720
ضد؟ إذا كانوا مع ال H Plus حسب قاعدة Markov Nikov

363
00:32:00,720 --> 00:32:06,340
يعني اتخيلتوا هذه H وهذه CH3 وين هتيجي ال H؟ على

364
00:32:06,340 --> 00:32:13,940
الحاملة ال H أكتر وين هتيجي التانية؟ واضح؟ أه بعد

365
00:32:13,940 --> 00:32:18,780
هيك لو بدي أضيف كمان مرة سرادة ال K أخدنا كيف بضيف

366
00:32:18,780 --> 00:32:24,780
ال K على هذا؟ هتيجي ال H هنا؟و ال CL هنا وجدت كأنه

367
00:32:24,780 --> 00:32:30,020
ضفت التنتين هيدروجين على نفس الكربون وهي

368
00:32:30,020 --> 00:32:36,120
الهيدروجين الأصلية والتنتين CL على نفس الكربون وهي

369
00:32:36,120 --> 00:32:42,660
CH3 خلّينا الطول الأصلية إذا التفاعل هنا تم على

370
00:32:42,660 --> 00:32:48,600
مرحلة ولا مرحلتين؟ ع مرحلتين كل مرحلة منهم تمت حسب

371
00:32:48,600 --> 00:32:54,750
قاعدة Markov-Nikov لما أضيف HCL في وجودالـ H plus

372
00:32:54,750 --> 00:33:00,150
واضح؟ كل مرحلة منهم بتتم حسب قاعدة ماركو بيه

373
00:33:00,150 --> 00:33:05,190
خلّينا نشوف هذا الكلام بالتفصيل بعض الإضافات بعض

374
00:33:05,190 --> 00:33:09,850
تفاؤلات الإضافة للالكينز لاحظوا هاي أول مثال

375
00:33:09,850 --> 00:33:18,490
addition of HX to alkynes هاي عندي كاربون بتحمل H

376
00:33:18,490 --> 00:33:25,510
وكاربون بتحمل إيش H وضفت ال HClضعفين كيف هيكون

377
00:33:25,510 --> 00:33:30,630
الناتج الأخير انه هضيف مرتين ال H هنا و هنا و

378
00:33:30,630 --> 00:33:33,590
مرتين ال CL هنا و هنا هذه الناتج الأخيرة بس

379
00:33:33,590 --> 00:33:39,030
بالتأكيد اول ما بيبدأ اضيف الإضافة الأولى إجت هنا

380
00:33:39,030 --> 00:33:44,270
H و إجت هنا CL و الإضافة التانية إجت هنا كمان H و

381
00:33:44,270 --> 00:33:52,640
هنا كمان CL واضح فمرتين حسب قاعدةماركوف نيكوف

382
00:33:52,640 --> 00:33:56,380
اديشن الان

383
00:33:56,380 --> 00:34:04,360
لو كنت بدى اضيف لبروم لبروم بضيف Anti addition

384
00:34:04,360 --> 00:34:11,540
المرة الأولى هين اضفت PR و PR عكس بعضه اعطانى

385
00:34:11,540 --> 00:34:18,660
الالكيل كمان مرة يعني كأنه هى ال PR 2 الأول وهىالـ

386
00:34:18,660 --> 00:34:23,020
PR2 التالي كمان مرة حديث من هنا و من هنا صار عندى

387
00:34:23,020 --> 00:34:27,420
أربع ذرات إبروم فلاحظوا لو أنا كنت كاتب زيكوا و

388
00:34:27,420 --> 00:34:34,380
كاتبلكوا 2PR2 شو ناتج النهاية اللى بدى أكتبه ال

389
00:34:34,380 --> 00:34:39,700
كان أو ال كان ال كان ال كان بالإنجليزي ال كان

390
00:34:39,700 --> 00:34:45,890
بالعربي ال كان بالإنجليزي ماختلفناهاش كتيرالان من

391
00:34:45,890 --> 00:34:52,230
التفاعلات المهمة ايضا تفاعل اضافة الميه بس اضافة

392
00:34:52,230 --> 00:35:02,070
الميه شوية في فكرة جديدة لو انا اجيت وضفت الميهH2O

393
00:35:02,070 --> 00:35:06,210
في وجود H بلس يعني كأني بقول H3O plus و عادة

394
00:35:06,210 --> 00:35:14,230
بنستعمل catalyst الذئبق ايون ذئبق HG2 plus فلما

395
00:35:14,230 --> 00:35:19,610
بنعمل هذا الكلام بتضيف الميه حسب قاعدة Markovnikov

396
00:35:19,610 --> 00:35:24,210
بمعنى هنا بدأ تيجي ال H وهنا بدأ تيجي ال OH هاي

397
00:35:24,210 --> 00:35:29,360
الميه اللي ضفناهاهذه إضافة حسب قاعدة ماركوف نيكوف

398
00:35:29,360 --> 00:35:33,960
و لا لأ الآن لاحظوا لو اتطلعت على المركب اللي

399
00:35:33,960 --> 00:35:39,880
اتكون عندى هذا مركب يحتوي على مجموعتين وظيفيتين

400
00:35:39,880 --> 00:35:44,040
المجموعة الوظيفة الوظيفية الأولى ال ال keen

401
00:35:45,140 --> 00:35:51,700
والتانية ال alcohol all فهذا فيه in و فيه all

402
00:35:51,700 --> 00:35:55,920
شايفينهم هذه ال double bond مش بتاخد نهاية in و

403
00:35:55,920 --> 00:36:02,620
هذه all فهذا المركب بنسميه in all لأنه متكون من

404
00:36:02,620 --> 00:36:08,420
هدول الشغلتين in all ال OH متصلة مباشرة جنب ال

405
00:36:08,420 --> 00:36:13,950
double bond هذه المركباتللأسف الشديد انه في الوضع

406
00:36:13,950 --> 00:36:18,530
الطبيعي في الاليفاتيك كومباونز they are unstable

407
00:36:18,530 --> 00:36:25,690
مركبات غير ثابتة بتعمل تحول بتتحول هذه المركبات شو

408
00:36:25,690 --> 00:36:29,390
التحول اللي بتعمله بتخلي ال double bond هذي تيجي

409
00:36:29,390 --> 00:36:33,030
هنا تصير هذي C double bond O و ال H تنتقل هنا

410
00:36:33,030 --> 00:36:38,650
لاحظوا تغيرين اللي بيصير فيها انتقال إلكترونات و

411
00:36:38,650 --> 00:36:46,940
انتقالزرات لما نعمل هذا الكلام هذه ال C شو صارت؟ C

412
00:36:46,940 --> 00:36:54,740
double bond O و هذه ال CH2 شو صارت؟ CH3 إذا إيش

413
00:36:54,740 --> 00:37:00,160
انتقل عنده؟ فقط إلكترونات ولا إلكترونات و ذرات؟

414
00:37:00,160 --> 00:37:04,040
إلكترونات و ذرات و الذرة تحديدا ذرة الهيدروجين هذه

415
00:37:04,040 --> 00:37:09,070
العمليةاللي بتتم فيها انتقال إلكترونات و ذرات

416
00:37:09,070 --> 00:37:13,930
بتختلف عن عملية ال resonance اللي كانت فقط انتقال

417
00:37:13,930 --> 00:37:20,310
إلكترونات متذاكرين ال resonance؟ ال resonance لما

418
00:37:20,310 --> 00:37:26,150
اتكلمنا عنه و أعطيناه أي سهم ال double headed

419
00:37:26,150 --> 00:37:29,930
straight arrow كان ال resonance movement

420
00:37:33,520 --> 00:37:39,820
movement of electrons only طب لو صارت ال movement

421
00:37:39,820 --> 00:37:47,940
electrons زائد H هذه العملية بسميها Tautomerism

422
00:37:47,940 --> 00:37:54,620
تختلف عن ال resonance بسميها Tautomerismالتوتو

423
00:37:54,620 --> 00:38:00,440
ميريزم ليست فقط حركة إلكترونات حركة إلكترونات و

424
00:38:00,440 --> 00:38:04,040
ذرات و الذرة تحديدا أو غالبا اللي هي ذرة ال إيش

425
00:38:04,040 --> 00:38:07,960
الهيدروجين بيصير عندي توتو ميريزم الآن البعض هيقول

426
00:38:07,960 --> 00:38:13,660
لي شو سهم التوتو ميريزم بنقول سهم التوتو ميريزم

427
00:38:13,660 --> 00:38:19,500
سهم التوتو ميريزم هو سهم الإتزان بهذا الشكلانسى

428
00:38:19,500 --> 00:38:23,560
السهم المرسوم هذا هو الشكل السليم سهم التوتوميرزم

429
00:38:23,560 --> 00:38:28,540
هو سهم الاتزام اذا احنا بنقدر نقول الان لو كنا

430
00:38:28,540 --> 00:38:33,320
بنسألكوا صح و غلط توتوميرزم is an equilibrium

431
00:38:33,320 --> 00:38:37,720
reaction صح طالما equilibrium reaction في ال

432
00:38:37,720 --> 00:38:43,980
equilibrium reaction ايش بينوجد الشغلتين بنسب

433
00:38:43,980 --> 00:38:51,040
معينة الان هذا الشكل اللى اتكون كيتونهذا E0 عشان

434
00:38:51,040 --> 00:38:56,400
هيك هذا التوتمريزم يسمونه كيتو E0 التوتمريزم

435
00:38:56,400 --> 00:39:00,660
التنقل بين التنين لكن مين اللي ينجد بنسبة أكبر

436
00:39:00,660 --> 00:39:06,440
الكيتو يعني لو افترضنا ان هذا كان 99.9% هذا بيكون

437
00:39:06,440 --> 00:39:13,050
بس بنسبة 1.10%يعني في هذا التوتوميريزم ال keto

438
00:39:13,050 --> 00:39:17,090
-enol توتوميريزم ال predominant عارفين كلمة

439
00:39:17,090 --> 00:39:23,690
predominant؟ ال predominant

440
00:39:23,690 --> 00:39:27,610
مين فيها؟ بيكون ال ketone ولا ال enol؟ ال ketone

441
00:39:27,610 --> 00:39:31,330
هو اللي موجود بنسبة كبيرة و ال enol بيكون بنسبة

442
00:39:31,330 --> 00:39:35,930
قليلة طبعا هذا في الaliphatic compoundsلما نيجي

443
00:39:35,930 --> 00:39:42,610
نتعلم في ال aromatic compounds هتلاحظوا العكس في

444
00:39:42,610 --> 00:39:49,570
ال aromatic اللي بينوجد بنسبة أكبر ال enol وعشان

445
00:39:49,570 --> 00:39:53,670
هيك كل كلانة بتقدروا تتذكروا و تشوفوا كيف أصل

446
00:39:53,670 --> 00:39:59,190
الإسم لو اطلعتوا على هذا المركب مين تسمينا إياه؟

447
00:39:59,190 --> 00:40:09,580
Phenolفينول أنا بدي أسميه زي هيك في إين أول تطلعوا

448
00:40:09,580 --> 00:40:15,020
معاه الفي لأنه عندي بنزينة الفنل الفنل البنزينة و

449
00:40:15,020 --> 00:40:20,880
إين هي الإين و all هي

450
00:40:20,880 --> 00:40:25,980
ال all هذا الشكل الثابت منه و بنقدر نعطيكوا

451
00:40:25,980 --> 00:40:29,240
homework ان جولكوا ارسمونا ال ketone تبعه

452
00:40:42,070 --> 00:40:47,610
ما هو الشكل الثابت في الاروماتيك كومباوتز الموجودة

453
00:40:47,610 --> 00:40:52,520
بالنسبة أعلى؟الـ Enol في الالفاتيك كومباونز اللي

454
00:40:52,520 --> 00:40:57,200
موجود بنسبة أعلى الـ Ketone وهذه التوتوماريزم زي

455
00:40:57,200 --> 00:41:01,320
ما اتفقنا هي عبارة عن عملية equilibrium فالسهم

456
00:41:01,320 --> 00:41:08,350
اللي بيستعمللهاأي سهم؟ الـ straight arrow او two

457
00:41:08,350 --> 00:41:12,270
straight arrows with half heads اللي هو السهمين

458
00:41:12,270 --> 00:41:16,070
اللي موجودين كل واحد بنصف رأس زي ما انتوا شايفينه

459
00:41:16,070 --> 00:41:20,610
هنا واللي اتفقنا ان هذا يستعمل الاتزان وعملية

460
00:41:20,610 --> 00:41:25,830
التوتوماريزم هي حقيقة عملية اتزان عملية

461
00:41:25,830 --> 00:41:29,490
التوتوماريزم هي حقيقة عملية اتزان

462
00:41:34,870 --> 00:41:39,810
التفاعلات أيضا لو كنت أنا بضيف الميه عكس قاعدة

463
00:41:39,810 --> 00:41:45,070
Markov Nikov باستعمال ال boron لاحظوا هنا في عندكم

464
00:41:45,070 --> 00:41:50,310
H هذا نفس المثال السابق بس في اللحظة الأولى اللي

465
00:41:50,310 --> 00:41:54,510
حطيت فيها H و OH طالما بضيف باستعمال ال boron هل

466
00:41:54,510 --> 00:41:59,110
هضيف حسب قاعدة Markov Nikov ولا عكسها عكسها بناء

467
00:41:59,110 --> 00:42:04,860
على ذلك حطيت ال H على اللي حامله H أقلو ال O H على

468
00:42:04,860 --> 00:42:08,900
اللي حامله H هذا إضافة عكس Markovnikov مرة تانية

469
00:42:08,900 --> 00:42:18,180
صار عندى in all هذا ال in all بحوله إلى ال keto

470
00:42:18,180 --> 00:42:23,560
form بمعنى هذا ال double bond تيجي هنا و ال H

471
00:42:23,560 --> 00:42:29,500
تنتقل مكان ما إجت ال double bondكل هذا الكلام

472
00:42:29,500 --> 00:42:33,320
طبقوا بإيدكم عشان تتدربوا عليه، إذا نفس

473
00:42:33,320 --> 00:42:37,380
التوتوميرزم، لكن في هذه الحالة بدل ما أحصل على

474
00:42:37,380 --> 00:42:42,560
كيتون حصلت على الديهايد، في المرة الأولى، ليش حصلت

475
00:42:42,560 --> 00:42:48,100
على كيتون؟ لأن ال OH إجت على الكاربون الداخليةفلما

476
00:42:48,100 --> 00:42:51,380
صارت C double bond O صفية متصلة بكاربون و بكاربون

477
00:42:51,380 --> 00:42:55,480
كيتون في المرة التانية لما أضيف عكس قاعدة

478
00:42:55,480 --> 00:42:58,800
Markovnikov و أعمل التوتوميرزم ال OH جت على

479
00:42:58,800 --> 00:43:04,720
الكاربون الطرفية ولذلك حصلت على الديهيد اذا انا

480
00:43:04,720 --> 00:43:10,100
ممكن احصل من هذا التفاعل على الديهيد او كيتون

481
00:43:10,100 --> 00:43:13,840
اعتمادا على الطريقة اللي انا ببدأ فيها اذا ضفت

482
00:43:13,840 --> 00:43:19,760
الماء بقاعدة Markovnikovبحصل على كيتون وإذا ضيفت

483
00:43:19,760 --> 00:43:24,300
الماء عنتي ماركوفنيكوف بحصل على الديهايد وهذا

484
00:43:24,300 --> 00:43:27,360
الكلام لما انتوا تتدربوا و تطبقوا بيدكم هتلاحظوا

485
00:43:27,360 --> 00:43:32,900
انه بيطلع بشكل تلقائي النتيجة هذه تطلع معاكم بشكل

486
00:43:32,900 --> 00:43:42,700
تلقائي تقريبا الشغلة الأخيرة في هذا الموضوع إضافة

487
00:43:42,700 --> 00:43:43,680
الهيدروجين

488
00:43:45,820 --> 00:43:52,880
أخرناها كثير إضافة الهيدروجين للـ triple bond لها

489
00:43:52,880 --> 00:43:57,780
عدة حالاتإذا ضيفت الهيدروجين في وجود معدن زي

490
00:43:57,780 --> 00:44:02,380
البلاديم والكربون أو مثلا ال nickel أو ال platinum

491
00:44:02,380 --> 00:44:08,060
أي واحد من هدول بلاديم نيكل platinum عادة معدن

492
00:44:08,060 --> 00:44:13,680
البلاديم بيكون مخلوط بكربون بودرة تمام فبتتحول لل

493
00:44:13,680 --> 00:44:18,820
triple bond إلى single bond مباشرة بدون مأمورأو

494
00:44:18,820 --> 00:44:20,940
بمر في الـ double bond بدون ما أفصل الـ double

495
00:44:20,940 --> 00:44:26,760
bond يعني بضيف هيدروجين و كمان هيدروجين فالالكاين

496
00:44:26,760 --> 00:44:31,760
إذا فعلنا مع الهيدروجين في وجود متل بيصير الكين

497
00:44:31,760 --> 00:44:35,340
يعني لما نيجي نقولكم reaction of alkynes with

498
00:44:35,340 --> 00:44:40,270
hydrogen in presence of metals شو بيعطيناالكينز

499
00:44:40,270 --> 00:44:46,010
الان طيب لو جيبت الكاين زي هذا وفعلته مع هيدروجين

500
00:44:46,010 --> 00:44:51,030
في وجود مادة اسمها لند لارز كتاليست يمكن بالكتابة

501
00:44:51,030 --> 00:44:55,170
ناقص حرف ال L لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست

502
00:44:55,170 --> 00:44:57,530
لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست

503
00:44:57,530 --> 00:45:02,890
لند لارز كتاليست بضيف بهذه الحالة الهيدروجين من

504
00:45:02,890 --> 00:45:10,320
جهة واحدة وبيعطينيالالكين بيجي في نص الطريق بس إيش

505
00:45:10,320 --> 00:45:17,260
نوع إضافة الهيدروجين في وجود الليندلار

506
00:45:17,260 --> 00:45:18,700
كاتاليست الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين

507
00:45:18,700 --> 00:45:20,760
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين

508
00:45:20,760 --> 00:45:21,100
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين

509
00:45:21,100 --> 00:45:21,420
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين

510
00:45:21,420 --> 00:45:21,440
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين

511
00:45:21,440 --> 00:45:24,080
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجينسيس كومباوند في

512
00:45:24,080 --> 00:45:26,840
حالة تانية ممكن لأ يعني لو كانت هذه قدش و قدش مش

513
00:45:26,840 --> 00:45:30,900
هيقد لسيس كومباوند أهم شيء عندنا ان الهيدروجين

514
00:45:30,900 --> 00:45:36,100
بيضيف بسين اديشن اذا كانت اضافته في وجود لندلار

515
00:45:36,100 --> 00:45:39,320
كتاليست و بيقف عن نص الطريق بيقف في وين؟ عند

516
00:45:39,320 --> 00:45:44,500
الألكيد طب يا تورا هل ممكن نضيف الهيدروجين انت

517
00:45:44,500 --> 00:45:51,300
اديشن يعني على نفس هذا المركب و نطلعالهيدروجين

518
00:45:51,300 --> 00:45:55,020
Anti-addition بمعنى إيصير عندي double bond أخلي

519
00:45:55,020 --> 00:46:03,960
البنزنتين على جهتين والهيدروجين على جهتين هذا Anti

520
00:46:03,960 --> 00:46:09,880
-addition واضح؟ ممكن لو أعملنا التفاعل في وجود

521
00:46:09,880 --> 00:46:19,310
ليثيان مع liquid ammoniaواضح؟ اذا انا بإمكاني اضيف

522
00:46:19,310 --> 00:46:24,470
الهيدروجين بطريقة معينة يعملي sin addition و

523
00:46:24,470 --> 00:46:29,630
بطريقة تانية يعملي anti addition و ممكن اضيفه على

524
00:46:29,630 --> 00:46:36,970
مرتين في وجود الهيدروجين و البلاديم او ال nickel

525
00:46:36,970 --> 00:46:41,990
او ال platinum ثانية

526
00:46:41,990 --> 00:46:46,060
بس لو سمحتواLindlar's catalyst هو عبارة عن خليط من

527
00:46:46,060 --> 00:46:49,800
البلاديم مع الكالسيوم كربونيت مع ليد أسيتيت مع

528
00:46:49,800 --> 00:46:54,360
كوينولين بهمنيش نحفظ شكله ماخد اسم، إيش اسمه؟

529
00:46:54,360 --> 00:46:57,000
Lindlar's catalyst

530
00:47:00,060 --> 00:47:04,660
في عندكم طبعا عدة أمثلة عشان انتوا تدرسوها هي

531
00:47:04,660 --> 00:47:10,100
تطبيق مباشر على هذا الموضوع بيظل عندنا للمرة

532
00:47:10,100 --> 00:47:14,100
الجاية فقط slide واحدة بنحكيها بدقيقتين في موضوع

533
00:47:14,100 --> 00:47:17,920
ال kinds و بننتقل لل chapter الرابع اللي هو

534
00:47:17,920 --> 00:47:23,020
chapter ال aromatic compounds يعني فقط ضايل عندنا

535
00:47:23,020 --> 00:47:26,780
slide واحدة ان شاء الله المرة القادمة بنشرح