1
00:00:20,890 --> 00:00:25,550
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم بنبدأ معكوا في موضوع

2
00:00:25,550 --> 00:00:29,330
جديد في مجال تحضير ال heterocyclic rings و احنا

3
00:00:29,330 --> 00:00:35,410
اتفقنا سابقا انه بدنا نشرح طرق عامة لتحضير ال

4
00:00:35,410 --> 00:00:40,730
heterocyclic rings من خلال انحضر حلقات مختلفة

5
00:00:40,730 --> 00:00:45,610
مانركزش على حلقة واحدة لأ نركز على طريقةأول ما

6
00:00:45,610 --> 00:00:52,350
اتكلمنا اتكلمنا على تفاعل الإبدال على ذرة كربون

7
00:00:52,350 --> 00:00:56,510
بتحمل أربع روابط زي ما سمناها tetragonal carbon و

8
00:00:56,510 --> 00:01:04,360
ربما اتذكروا انه احنا استعانا بقواعدBaldwin فلما

9
00:01:04,360 --> 00:01:10,800
كنا بنعمل إبدال على tetragonal carbon كنا بنشيل

10
00:01:10,800 --> 00:01:16,220
مجموعة مرتبطة برابط واحدة ولذلك ماكنش هنا في عندنا

11
00:01:16,220 --> 00:01:20,040
احتمال الا ان ال cyclization يكون ايش

12
00:01:20,040 --> 00:01:25,100
exocyclization يعني مافيش امكانية ان يكون عندى في

13
00:01:25,100 --> 00:01:30,080
ال tetragonal cyclization endocyclizationبس طالما

14
00:01:30,080 --> 00:01:34,180
انها رابطة بدأت تتحرك اذا هي فقط هتتحرك للخارج و

15
00:01:34,180 --> 00:01:39,020
يتم ال cyclization اخدنا امثلة كتير الان لما نيجي

16
00:01:39,020 --> 00:01:45,280
نشتغل على ال diagonal atoms او carbons في عندنا

17
00:01:45,280 --> 00:01:48,700
double bond الان لما يصير في عندنا double bond

18
00:01:48,700 --> 00:01:53,940
بيصير في عندنا إمكانيةلنوعين من الـ cyclization لـ

19
00:01:53,940 --> 00:01:56,940
exocyclization يعني واحدة من ال double bonds خلينا

20
00:01:56,940 --> 00:01:59,800
نقول هذا ال by bond تتحرك للخارج this is

21
00:01:59,800 --> 00:02:03,540
exocyclization وهذه بتكون الحقيقة عملية addition

22
00:02:03,540 --> 00:02:09,640
او ان ال double bond تتحرك بداخل الحلقة يعني هذه

23
00:02:09,640 --> 00:02:15,120
وبالتالي بيكون عندنا endocyclization ففي حالةما

24
00:02:15,120 --> 00:02:19,300
بنحكي عن ال double bonds بصير في عنا احتمالين من

25
00:02:19,300 --> 00:02:22,360
ناحية المبدأ في البداية انه في احتمال ال

26
00:02:22,360 --> 00:02:27,880
exocyclization في احتمال ال endocyclization هذا

27
00:02:27,880 --> 00:02:31,300
اذا اتكلمنا عن ال double bonds بشكل عام

28
00:02:44,980 --> 00:02:49,500
الـ C double bond O الـ C double bond N الـ C

29
00:02:49,500 --> 00:02:55,020
double bond S وربما الـ C double bond C لو أنا

30
00:02:55,020 --> 00:02:59,060
بتطلع على هدول ال double bonds اللي موجودين عندى

31
00:02:59,060 --> 00:03:04,500
بلاحظ أنه في ال double bonds التلاتة الأوليين نسبة

32
00:03:05,610 --> 00:03:10,730
الاستقطاب فيهم عالية بحيث ان الكربون في الغالب

33
00:03:10,730 --> 00:03:15,110
هتكون partially positive وهذه partially negative

34
00:03:15,110 --> 00:03:19,490
وبناء على ذلك لما ييجي اليوكليوفايل يهاجم هييجي

35
00:03:19,490 --> 00:03:24,730
يهاجم على الكربون و هتتحرك هذه الرابطة بهذا الشكل

36
00:03:24,730 --> 00:03:30,020
فغالبا مع هذولة التلاتة هنصير نحكي عنexo

37
00:03:30,020 --> 00:03:34,040
-cyclization يعني بكون عندى احتمال واحد exo

38
00:03:34,040 --> 00:03:38,140
-cyclization لما بحكي انا عن carbon double bond

39
00:03:38,140 --> 00:03:43,420
carbon الان مختلف انه which carbon will be more

40
00:03:43,420 --> 00:03:48,310
positive than the other it depends on theother

41
00:03:48,310 --> 00:03:53,510
groups هنا وبناء على ذلك ممكن نحكي عن

42
00:03:53,510 --> 00:03:57,650
exocyclization وممكن نحكي عن endocyclization

43
00:03:57,650 --> 00:04:02,230
وبالتالي بكل احتمال اكثر ان نحصل على two products

44
00:04:02,230 --> 00:04:06,730
في حالة ال carbon carbon double bonds يعني لما

45
00:04:06,730 --> 00:04:10,210
نقول اكمل المعادلة لو عندنا carbon oxygen double

46
00:04:10,210 --> 00:04:14,270
bond هو تفاعل واحد ال nucleophile will attack the

47
00:04:14,270 --> 00:04:20,250
carbon atomواضحة فهدولة لسه بيصيروا بالنسبة لنا

48
00:04:20,250 --> 00:04:24,330
اسهل لإنه بيحتملوا احتمال واحد اللي هو ال

49
00:04:24,330 --> 00:04:27,570
exocyclization في غالب الأحوال هنا في عندي

50
00:04:27,570 --> 00:04:31,450
احتمالين ال exocyclization و ال endocyclization we

51
00:04:31,450 --> 00:04:36,650
expect two products الآن النتيجة ممكن يطلع ال exو

52
00:04:36,650 --> 00:04:40,430
ممكن يطلع ال endو ممكن يطلع خليط منهم في النهاية

53
00:04:40,430 --> 00:04:47,610
الكيميا بتضل ايشعلم تجريبي هنشوف أمثلة بالتدريج

54
00:04:47,610 --> 00:04:53,450
تناقش كل ال cycleization على هذه الأنواع من ال

55
00:04:53,450 --> 00:04:54,130
double bonds

56
00:05:01,910 --> 00:05:06,670
هنا بدنا نذكر بشغلة كتير مهمة بالنسبة للسيضة بال

57
00:05:06,670 --> 00:05:11,110
bond O السيضة بال bond O لما تدرس في ال organ ال

58
00:05:11,110 --> 00:05:15,510
chemistry اللي هي ال carbonyl group قلنا ال

59
00:05:15,510 --> 00:05:20,340
carbonyl compounds يقسموا إلى نوعين أساسيينو

60
00:05:20,340 --> 00:05:23,780
يصنفوا حتى في كتب الكيميا العضوية بهذا الشكل

61
00:05:51,230 --> 00:05:55,050
الالديهيدس والكيتونز لحال و الأحمض الكربوكسيلية

62
00:05:55,050 --> 00:06:00,510
ومشتقاتها لحال ليش هذا التصنيف اعتمادا على التفاعل

63
00:06:00,510 --> 00:06:05,670
الأساسي لكل عائلة الالديهيدس والكيتونز تفاعلها

64
00:06:05,670 --> 00:06:09,630
الأساسي ال addition الان شطرين كلكوا بتقولوا

65
00:06:09,630 --> 00:06:12,170
addition و بعد شهر بتقولوا substitution لكن في

66
00:06:12,170 --> 00:06:17,730
الامتحان الا نسبة تلاتين في المية من الطالباتييجوا

67
00:06:17,730 --> 00:06:21,450
يشتغلوا بالعكس ويعملوا خطأ لان ما بيصدقوش انهم

68
00:06:21,450 --> 00:06:26,510
مابيعملوا اخطاء مثلا هذه الـ C double bond O لو

69
00:06:26,510 --> 00:06:31,630
بدنا نتخيلها هذه الديهايد ولا لا الديهايد محذوف اش

70
00:06:31,630 --> 00:06:35,130
فلو بدى تم عليها التفاعل المفروض هذا الـ nitrogen

71
00:06:35,130 --> 00:06:38,830
in nucleophile هاجم هنا اضيف على الـ C double bond

72
00:06:38,830 --> 00:06:42,730
O صارت ال double bond single bond اذا هذه عملية

73
00:06:42,730 --> 00:06:49,220
ايش؟صفة عندي هنا OH و جنبها NH غالبا إذا ال OH و

74
00:06:49,220 --> 00:06:54,000
ال NH جنب بعض أو ممكن حتى OH مع CH تانية جنبها

75
00:06:54,000 --> 00:07:00,600
يعملوا حذف للميّه OH مع H بلس الـ OH مع زوج

76
00:07:00,600 --> 00:07:03,960
الإلكترونات مع H بلس بيعملوا double bond لو كانت

77
00:07:03,960 --> 00:07:06,820
تنافس أن الـ OH تحدث H عن الـ nitrogen أو عن

78
00:07:06,820 --> 00:07:10,560
الكرمون هتحدث عن الـ nitrogen وبناء على ذلك

79
00:07:10,560 --> 00:07:14,840
النتيجة النهائية هتكون C double bond N هذا الكلام

80
00:07:14,840 --> 00:07:18,780
كتير مر علينا يعني لما كنا ناخد تفاعلات ال amines

81
00:07:18,780 --> 00:07:23,220
مع ال ketones تفاعلات ال oximes تفاعلات ال .. ال

82
00:07:23,220 --> 00:07:27,250
hydrazonesكنا نقول C double bond O زي N H2 C

83
00:07:27,250 --> 00:07:31,250
double bond N وننهي الموضوع واضح؟ هذه عملية ال

84
00:07:31,250 --> 00:07:34,390
addition اللي بتتم في ال aldehydes او ال ketones

85
00:07:34,390 --> 00:07:41,170
الان لو كان عندي C double bond O E star او acid او

86
00:07:41,170 --> 00:07:43,290
اللي هي العائلة التانية acids and their

87
00:07:43,290 --> 00:07:48,090
derivatives بتتم عملية ايش؟Substitution ان هذه

88
00:07:48,090 --> 00:07:53,430
بتهاجم وبتطرد ال X وبناء على ذلك بيصير عنده C

89
00:07:53,430 --> 00:07:58,010
double bond O in this case and H حسب النيوكليوفايل

90
00:07:58,010 --> 00:08:03,130
لو كانت هذه OH بيكون C double bond O وبتصير

91
00:08:03,130 --> 00:08:05,810
العائلات في الكيميا العضوية زي ما انتوا عارفينها

92
00:08:05,810 --> 00:08:09,330
ال C double bond O جنب O يعني Cyclic E star

93
00:08:09,330 --> 00:08:14,430
بيسموها لاكتون ال C double bond O جنب N Cyclic

94
00:08:14,430 --> 00:08:15,630
Amide بيسموها

95
00:08:17,900 --> 00:08:23,960
ماذا يسمونه Cyclic Amide؟ لكتم اللي موجود في حلقة

96
00:08:23,960 --> 00:08:28,700
البنسالين الحلقة الربعية ال beta-lactam اللي

97
00:08:28,700 --> 00:08:35,060
بتذكروا حلقة البنسالين فيها سيضة بال bond O و N و

98
00:08:35,060 --> 00:08:42,720
هذه الحلقة مرتبطة بحلقة خماسية عشانك بيسموها beta

99
00:08:42,720 --> 00:08:45,880
-lactam لأن هاي موقع Alpha و ال nitrogen هذا على

100
00:08:46,890 --> 00:08:53,710
بيتا واضح فبنقول احنا بيتا لاكتامو وما إلى ذلك

101
00:08:53,710 --> 00:08:58,170
بناء على ذلك بتكون بهذا الشكل اذا بدنا نكون

102
00:08:58,170 --> 00:09:04,170
مظبوطين عشان نقول هاي alpha هاي beta وهنا حلقة

103
00:09:04,170 --> 00:09:10,740
خماسية او حلقة سداسيةواضح؟ حلقة خماسية اللي هي

104
00:09:10,740 --> 00:09:14,720
مشتقات البنسالين الأساسية لو بدنا نفس البنسالين

105
00:09:14,720 --> 00:09:18,200
المشتقات الجديدة صاروا يبدلوا الخماسية بسوداسية

106
00:09:18,200 --> 00:09:22,300
الـ cephalosporins وما إلى ذلك بكل الأحوال

107
00:09:22,300 --> 00:09:26,780
اللاكتون واللاكتمز المفروض أشياء تكون معروفة عندكم

108
00:09:26,780 --> 00:09:31,220
إذا أنا في السيطة بال bond O بدي أكون منتبه أن

109
00:09:31,220 --> 00:09:37,660
التفاعل اللي عندي هل هو تفاعلAddition و لا تفاعل

110
00:09:37,660 --> 00:09:43,960
Substitution الان لو بدنا ناخد امثلة على

111
00:09:43,960 --> 00:09:48,560
نيوكليوفايل مختلفة الان النيوكليوفايل ال oxygen

112
00:09:48,560 --> 00:09:54,140
النيوكليوفايل عادي عليه أزواج إلكترونات هذا سهل ال

113
00:09:54,140 --> 00:09:59,420
nitrogen النيوكليوفايل عادي ال carbon بيكون

114
00:09:59,420 --> 00:10:07,990
النيوكليوفايل ولكنبإيش؟ بمساعدة الجيران ليش؟ لأن

115
00:10:07,990 --> 00:10:12,190
الكاربون بوضعه الطبيعي ماعليه أزواج إلكترونات

116
00:10:12,190 --> 00:10:16,950
الكاربون بوضعه الطبيعي بيعمل أربع روابط ماعليه

117
00:10:16,950 --> 00:10:20,770
أزواج إلكترونات الأكسجين وضعها الطبيعي في الدنيا

118
00:10:20,770 --> 00:10:26,270
رابطتين وزوجين إلكترونات موجودة فكرة النيوكليوفير

119
00:10:26,270 --> 00:10:31,660
فيها النيتروجينثلاث روابط وزوج إلكترونات لكن

120
00:10:31,660 --> 00:10:36,820
الكربون أربع روابط إذا الكربون لما بدأ أجي أفكر

121
00:10:36,820 --> 00:10:43,620
فيه وقت إيش بيشتغل in eucleophile بدي أتذكر ال

122
00:10:43,620 --> 00:10:48,240
activation لل hydrogen اللي موجودة على الكربون

123
00:10:48,240 --> 00:10:56,040
بحيث إنها تفقد كأحماض مر علينا إنه جنب السيضة بال

124
00:10:56,040 --> 00:11:05,650
bondأو لما بيكون عندكم CH2 هذه بتكون activated CH2

125
00:11:05,650 --> 00:11:13,470
او CH3 الآن بيزيد ال activation لو كانت ال CH2كمان

126
00:11:13,470 --> 00:11:18,310
C double bond O واضح؟ زي الـ malonic ester بيصير

127
00:11:18,310 --> 00:11:23,270
سهل إنه هذه تفقد H plus وقتها بده يظل عنده carbon

128
00:11:23,270 --> 00:11:27,530
minus صار عنده carbon in eucleophile واضح؟ طبعا

129
00:11:27,530 --> 00:11:31,770
ممكن على C double bond O واحدة تم فقد هيدروجين

130
00:11:31,770 --> 00:11:37,250
بالتأكيد زي تفاعل Aldol اتذكروا Aldol في ال

131
00:11:37,250 --> 00:11:42,030
Acetaldehydeكان تم من هنا اتفقد الهيدروجين لكن

132
00:11:42,030 --> 00:11:49,010
بكون بدي ايش strong base لكن هنا weaker base بتمشي

133
00:11:49,010 --> 00:11:54,110
قاعدة اضعف بتمشي هنا بكون بدي قاعدة قوية الان بدل

134
00:11:54,110 --> 00:11:57,150
السيطاب البندقه في عندى احتمالات تانية ايش اللي

135
00:11:57,150 --> 00:12:04,570
ممكن يكون عندى؟ سيان يكون عندى سالفر يكون عندى

136
00:12:04,570 --> 00:12:11,120
بنزينة في ال rainيكون عندى halogen كل هذا الكلام

137
00:12:11,120 --> 00:12:16,540
لو انوجد كمان جنب ال CH2 بيساعد على ان هاد ال CH2

138
00:12:16,540 --> 00:12:21,500
تصير اشمالها activated وبالتالي باستعمال ال base

139
00:12:21,500 --> 00:12:28,240
بتفقد ال proton فبصير عندى carbon nucleophile طيب

140
00:12:28,240 --> 00:12:33,190
غيرالـ carbon enucleophile نتذكر ال carbon

141
00:12:33,190 --> 00:12:37,690
enucleophiles مع بعض غير جنب ال C double bond O

142
00:12:37,690 --> 00:12:42,890
وين ال carbon كمان بيكون enucleophile يعني قلنا

143
00:12:42,890 --> 00:12:46,690
جنب ال C double bond O بمساعدة ال C double bond O

144
00:12:46,690 --> 00:12:50,590
ومثلها أحيانا C double bond L ممكن و C double bond

145
00:12:50,590 --> 00:12:54,970
C ممكن الكربون بيشغل ال enucleophile طب غير هذا

146
00:12:54,970 --> 00:13:02,170
الكلام وين بيكونالـ Carbon Nucleophile مر علينا

147
00:13:02,170 --> 00:13:07,170
الـ Greenyard Reagent احنا قلنا ان ال Greenyard R

148
00:13:07,170 --> 00:13:14,270
مع إلكتروناتها بنعتبر ال Greenyard M G X العامل

149
00:13:14,270 --> 00:13:20,740
الفعال فيه R مع إلكتروناتهافالـ Greenyard reagent

150
00:13:20,740 --> 00:13:25,780
is a carbon-eucleophile طبعا زي الـ Greenyard

151
00:13:25,780 --> 00:13:29,220
بتجيني الـ organometallics التانية لو كان ليثيام

152
00:13:29,220 --> 00:13:35,460
المهم مع metal واضح؟ ال carbon مع metals فال

153
00:13:35,460 --> 00:13:38,360
carbon بياخد زوج الإلكترونات و هي بيشتغلوا ال

154
00:13:38,360 --> 00:13:42,220
eucleophile هذا أيضا carbon-eucleophile إيش كمان

155
00:13:42,220 --> 00:13:44,800
مر علينا carbon-eucleophile؟

156
00:13:47,060 --> 00:13:53,380
الـ Acetylates يعني لو قلنا الـ R C triple bond CH

157
00:13:53,380 --> 00:13:58,840
قلنا احنا ان ال terminal alkynes are acidic يعني

158
00:13:58,840 --> 00:14:05,160
هذا في وجود strong base strong base ما هي ال

159
00:14:05,160 --> 00:14:09,460
lithium ال strong base؟ شو هيفقد؟ ال H بس ال H

160
00:14:09,460 --> 00:14:13,500
لحالها إذا دل عند زوج إلكترونات و ال carbon هنا

161
00:14:13,500 --> 00:14:18,670
صارت إشمالها minusالان كل هذا الكلام اللى أخدناه

162
00:14:18,670 --> 00:14:23,090
في ال organ ال chemistry بلحظة من اللحظات ممكن يمر

163
00:14:23,090 --> 00:14:27,230
معنا عشان يكوّن carbon اليوكليوفايل يتفاعل على ال

164
00:14:27,230 --> 00:14:31,130
C double bond ا و بدنا نكون من ذاكرينه واضح؟ على

165
00:14:31,130 --> 00:14:35,070
سبيل المثال لو اتطلعنا على المركب اللى موجود

166
00:14:35,070 --> 00:14:42,870
أمامنا لاحظوا كام CH2 موجودة فيههذه واحدة CH2 CH2

167
00:14:42,870 --> 00:14:48,550
هذه بين CW.O و Sulphur إذا هذه Activated ولا لأ

168
00:14:48,550 --> 00:14:53,490
Activated هذه زيها بين CW.O و Sulphur إذا

169
00:14:53,490 --> 00:14:58,770
Activated لاحظوا لما أنا بفعل مع Base احنا مختصرين

170
00:14:58,770 --> 00:15:03,630
الكلام أول ما بيصير مع Base كأنه اعمل اتهانة minus

171
00:15:03,630 --> 00:15:09,170
و minusواضح؟ الآن بعد هيك هذي لما بدا تيجي تتفعل و

172
00:15:09,170 --> 00:15:13,570
تعمل رابطة هنا شو هيصير ال او؟ او اتش او اتش هنا

173
00:15:13,570 --> 00:15:21,380
اتش احذفوا ميهO H مع H Double bond نفس الكلام على

174
00:15:21,380 --> 00:15:26,560
الجهة التانية O H مع H Double bond او الكلام العام

175
00:15:26,560 --> 00:15:32,480
اللى كنا نعرفه زمان انه لو التقى في النهاية H2 و C

176
00:15:32,480 --> 00:15:38,300
Double bond O هى ال H2 مع ال O بيصير double bond

177
00:15:38,300 --> 00:15:42,180
زى لما كنا نفعل C Double bond O مع H2 كيف كنا نكتب

178
00:15:42,180 --> 00:15:48,830
التفاعل كمحصلةهي C double bond O كيتون او الديهايد

179
00:15:48,830 --> 00:15:54,170
طبعا مع NH2 او RNH2

180
00:15:54,170 --> 00:16:00,790
عطول نحط C double bond N طبعا

181
00:16:00,790 --> 00:16:06,310
هذا التفاعل ايش احنا بنسميه

182
00:16:06,310 --> 00:16:10,250
ايوة

183
00:16:10,250 --> 00:16:12,190
قوله صح addition

184
00:16:17,960 --> 00:16:22,500
Elimination تفاعلين في بعض Addition elimination

185
00:16:22,500 --> 00:16:25,840
لأن مش كل مرة بنذكر في ال addition elimination

186
00:16:25,840 --> 00:16:31,000
خلاص شفنا N H2 مع C double bond O N H2 امين مع

187
00:16:31,000 --> 00:16:35,960
الديهايد او كيتون C double bond N بس بتكون كتفاعل

188
00:16:35,960 --> 00:16:40,000
تمت من خلال ال ايش ال addition elimination لأن هنا

189
00:16:40,000 --> 00:16:45,950
ال CH2 زيها بالظبطعملة ال addition وعملة ال

190
00:16:45,950 --> 00:16:50,270
elimination بالطريقة

191
00:16:50,270 --> 00:16:51,650
اللى وضحناها لكم

192
00:17:00,720 --> 00:17:08,560
هنا في عندنا مثال تاني هذا المثال التاني بنسمي

193
00:17:08,560 --> 00:17:13,540
احنا بالكنور synthesis of furan تحضير الفيوران

194
00:17:13,540 --> 00:17:18,680
بطريقة يعني هدول علماء بالكنور بنستعمل فيها one

195
00:17:18,680 --> 00:17:22,520
four-dicarbonyl compounds لما انا بدي اجي اقول

196
00:17:22,520 --> 00:17:27,750
واحد اتنين تلاتة اربع يعني ال C double bond Oأو

197
00:17:27,750 --> 00:17:31,730
الـ Dicarbonyl Compounds على أي مواقع نسبية على

198
00:17:31,730 --> 00:17:35,830
واحد وأربعة حتى لو كانوا في الجزء مش على واحد

199
00:17:35,830 --> 00:17:39,980
وأربعة بيسميهم إيش احنا؟one four يعني افترضت كأني

200
00:17:39,980 --> 00:17:45,500
انا عندي two carbons one two three four five six

201
00:17:45,500 --> 00:17:48,640
seven eight يعني افترضت ان كل هذه السلسلة تمان

202
00:17:48,640 --> 00:17:52,040
كربونات لكن هذا لما بنسميه .. شو بنقول عنه؟ one

203
00:17:52,040 --> 00:17:55,200
four one four dicarbonyl compounds مانجيش نقول عنه

204
00:17:55,200 --> 00:17:59,840
مثلا three seven or whateverواضح الفكرة؟ هذا الـ 1

205
00:17:59,840 --> 00:18:03,120
,4-dicarbonyl compounds الان هذا الـ 1,4

206
00:18:03,120 --> 00:18:07,900
-dicarbonyl compounds بنخليه يسكر الـ C double

207
00:18:07,900 --> 00:18:12,260
bond O على C double bond O تانيا بنضيف شوية حامض

208
00:18:12,260 --> 00:18:15,840
الحامض عارفين انه بيعمل catalysis للـ C double

209
00:18:15,840 --> 00:18:20,540
bond O بساعدها في الإغلاق الان انتوا حرين تفهموا

210
00:18:20,540 --> 00:18:24,910
ان ال double bond هناالـ Eucleophile هاجمت على الـ

211
00:18:24,910 --> 00:18:28,450
Carbon يعني الـ Bi-bond الـ Eucleophile هاجمت على

212
00:18:28,450 --> 00:18:31,850
الـ Carbon على العين والرأس اللي مش حابة تفهم

213
00:18:31,850 --> 00:18:37,290
هالكلام تتذكر ان هذا كمان انا ممكن ارسمله ايش؟

214
00:18:37,290 --> 00:18:42,270
Enol Form ممكن ارسمله Enol Form و اتخيل ان هذه الـ

215
00:18:42,270 --> 00:18:50,600
Oهاجمت هنا صار عندي OH الان لما بيصير هنا عندي OH

216
00:18:50,600 --> 00:18:56,860
مع H مجاورة بدون يعملوا حذف صار double bond فلو

217
00:18:56,860 --> 00:19:00,760
رسمنا ال E وال form لواحدة منهم خلينها تسكر على C

218
00:19:00,760 --> 00:19:03,780
double bond وعملت رابطة

219
00:19:05,190 --> 00:19:11,490
و OH مع H صار عنده الفيوران فبصير احدى طرق تحضير

220
00:19:11,490 --> 00:19:15,790
الفيوران حقيقة بالكنور سينثسيز of فيوران لو اجينا

221
00:19:15,790 --> 00:19:19,670
نسألكم بالكنور سينثسيز of فيوران is a substitution

222
00:19:19,670 --> 00:19:25,370
reaction no it is an addition reaction حولنا فيه

223
00:19:25,370 --> 00:19:31,460
صيغة بالبنط O إلى OH هذا هو ال additionواضح؟ this

224
00:19:31,460 --> 00:19:37,360
is an addition reaction هذا تفاعل النيوكليوفايل

225
00:19:37,360 --> 00:19:43,800
اللي موجود فيه الأكسجين والإلكتروفايل الـC double

226
00:19:43,800 --> 00:19:51,480
bond O الآن ممكن بطريقة بالكنور سينثسيز نحضر ال

227
00:19:51,480 --> 00:19:57,680
بيروت أيضا من ال 1,4-dicarbonyl compoundsيعني ال 1

228
00:19:57,680 --> 00:20:01,580
,4-dicarbonyl compounds هين حضرنا منهم أول إيش إيش

229
00:20:01,580 --> 00:20:06,020
الفيورام ممكن نحضر منهم ال by role كيف بدنا نعمل

230
00:20:06,020 --> 00:20:10,740
هذا الكلام بنيجي الفاعل الأمين مع ال 1,4

231
00:20:10,740 --> 00:20:15,060
-dicarbonyl compounds الآن ع طول ال NH2 مع ال C

232
00:20:15,060 --> 00:20:19,780
double bond O شو بدهم يعملولي addition followed by

233
00:20:19,780 --> 00:20:26,190
elimination C double bond NR هذا عبارة عنامين ال C

234
00:20:26,190 --> 00:20:31,710
double bond ان امين اخدنا tautomerism اللي هي امين

235
00:20:31,710 --> 00:20:36,890
اينامين اين يعني في عندي الكيل و امين اللي هي ان

236
00:20:36,890 --> 00:20:42,230
اتش عادية فهذا الامين هذا الانامين which is more

237
00:20:42,230 --> 00:20:47,130
stable بشكل عام هذه زي ال keto enol tautomerism

238
00:20:47,990 --> 00:20:50,890
متذكرين كيتو اينو التوتمريزم اللي مش متذاكرة

239
00:20:50,890 --> 00:20:54,450
بيرجعها وكان ال more stable form بالأليفات ال

240
00:20:54,450 --> 00:20:59,730
compounds الكيتون الان برضه في عندي توتمريزم تالي

241
00:20:59,730 --> 00:21:01,190
شبه ال اين

242
00:21:03,900 --> 00:21:07,720
الإمين والإينامين هذا هو الشكل المستقل في شكل

243
00:21:07,720 --> 00:21:11,340
الإينامين فأنا عملت الإيمين وبيعمل توتماريزم

244
00:21:11,340 --> 00:21:15,680
للإينامين الآن هي ال يوكليوفايل عندى هى في عند ال

245
00:21:15,680 --> 00:21:18,980
يوكليوفايل هذا ال يوكليوفايل بيعمل addition ع

246
00:21:18,980 --> 00:21:26,000
السيدة بالبنده O ولا لأ شو هتصفه؟ OH مع H

247
00:21:28,540 --> 00:21:33,180
dehydration بحذف ميه ال O H مع أزواج إلكتروناتها

248
00:21:33,180 --> 00:21:36,420
ما قدش plus يعني كأنه بتكون .. تتخيلوا أن هذه

249
00:21:36,420 --> 00:21:45,100
بتلفها تطرد واضح؟ صار عندي by rule صار عندي by

250
00:21:45,100 --> 00:21:51,340
rule إذا هي ال one-fourth dicarbonyl compound إيش

251
00:21:51,340 --> 00:21:59,200
حضرنا منه؟ furan وحضرنا منه؟by role الـ A هيمر

252
00:21:59,200 --> 00:22:04,240
معنا مرة تانية أنه ممكن نحضر منه ثيوفين كمان كيف

253
00:22:04,240 --> 00:22:08,620
ممكن نحضر منه ثيوفين أنه احنا في البداية بنعمل

254
00:22:08,620 --> 00:22:13,080
تفاعل له مع ال sulfur يعني بنخلي هذا تصير sulfur و

255
00:22:13,080 --> 00:22:17,520
زي ما سكرنا في حالة ال oxygen بنسكر في حالة ال

256
00:22:17,520 --> 00:22:17,860
sulfur

257
00:22:20,650 --> 00:22:24,330
سهل أن نحوّل C double bond O إلى C double bond S

258
00:22:24,330 --> 00:22:30,990
باستعمال Reagents زي الـ B2S5، Diphosphorus

259
00:22:30,990 --> 00:22:34,710
Mintesulfide أو في Reagent تاني اسمه Lewison's

260
00:22:34,710 --> 00:22:40,010
Reagent Lewison's Reagent هذا Reagent مختصر حوّل

261
00:22:40,010 --> 00:22:45,170
الـ C double bond O إلى C double bond S

262
00:22:47,740 --> 00:22:54,520
Lewison's reagent ممكن تشوفوه في الموسوعات او ما

263
00:22:54,520 --> 00:22:58,060
إلى ذلك عبارة عن aromatic compounds في كذا sulfur

264
00:22:58,060 --> 00:23:03,300
لو فعلناه وضيفته باختصار انه يحول C double bond O

265
00:23:03,300 --> 00:23:07,900
الى C double bond S فإذا قرأته قال اه يعني this is

266
00:23:07,900 --> 00:23:10,140
Lewison's reagent

267
00:23:13,410 --> 00:23:16,830
واضح؟ إذا لاحظوا هاي ال one-fourth dicarbonyl

268
00:23:16,830 --> 00:23:20,410
compounds للناس اللي بيحبوا الامتحانات بيصير سؤال

269
00:23:20,410 --> 00:23:22,690
typeical لإنه نقولهم والله من one-fourth

270
00:23:22,690 --> 00:23:27,090
dicarbonyl compounds حضرولنا if you run by role,

271
00:23:27,310 --> 00:23:28,210
if you run by role, if you run by role, if you run

272
00:23:28,210 --> 00:23:28,230
by role, if you run by role, if you run by role,

273
00:23:28,230 --> 00:23:28,290
if you run by role, if you run by role, if you run

274
00:23:28,290 --> 00:23:31,730
by role, if you run by role, if you run by role,

275
00:23:31,810 --> 00:23:33,410
if you run by role, if you run by role, if you run

276
00:23:33,410 --> 00:23:33,410
by role, if you run by role, if you run by role,

277
00:23:33,410 --> 00:23:33,410
if you run by role, if you run by role, if you run

278
00:23:33,410 --> 00:23:33,410
by role, if you run by role, if you run by role,

279
00:23:33,410 --> 00:23:34,030
if you run by role, if you run by role, if you run

280
00:23:34,030 --> 00:23:38,310
by role, if you run by role, ifهي مثال إضافي على

281
00:23:38,310 --> 00:23:41,910
ال by role هو نفس المثال السابق أنه جيبنا احنا

282
00:23:41,910 --> 00:23:45,450
امين مع واحدة من ال c double bond o's يعني كأنه

283
00:23:45,450 --> 00:23:51,250
هنا صار an R امين in Amin وخلوها تسكر هنا نفس

284
00:23:51,250 --> 00:23:57,910
المثال السابق تماما لكن صار ال by role ضمن حلقة

285
00:23:57,910 --> 00:23:59,930
أكبر

286
00:24:06,170 --> 00:24:12,310
أيضا من التفاعلات الإضافية على هذا الموضوع اللي هي

287
00:24:12,310 --> 00:24:18,070
التفاعل على الـ CH3O Synthesis of Indole الان هنا

288
00:24:18,070 --> 00:24:23,310
بيجوا بيشتغلوا على ال CH3 هل يا ترى هذي ال CH3

289
00:24:23,310 --> 00:24:35,490
اكتفيت و لا لأ تنسوش انتوا انه احنا قلنا CH3 CH3

290
00:24:38,030 --> 00:24:43,750
Jump C double bond O اكتفيت و لا لأ الان ال C

291
00:24:43,750 --> 00:24:46,930
double bond O او C double bond C نفس الفكرة

292
00:24:46,930 --> 00:24:52,610
بيعملوا من ناحية إلكترونيةواضح؟ يعني هذه CH3 في

293
00:24:52,610 --> 00:25:00,070
النهاية جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

294
00:25:00,070 --> 00:25:00,690
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

295
00:25:00,690 --> 00:25:01,850
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

296
00:25:01,850 --> 00:25:01,890
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

297
00:25:01,890 --> 00:25:01,890
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

298
00:25:01,890 --> 00:25:01,930
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

299
00:25:01,930 --> 00:25:01,930
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

300
00:25:01,930 --> 00:25:01,930
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

301
00:25:01,930 --> 00:25:17,550
جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3 جام CH3

302
00:25:17,550 --> 00:25:24,370
جام CHلاحظوا كام شغل استعملناه strong base و heat

303
00:25:24,370 --> 00:25:30,810
في النهاية خلّينها دي CH2- و خلّينها تضيف على C

304
00:25:30,810 --> 00:25:34,110
double bond O و ماتعملش هنا المركّب لأنه جنب

305
00:25:34,110 --> 00:25:39,230
aromatic كامد حتى يعني بمعنى لما يضيف هنا حيصير

306
00:25:39,230 --> 00:25:46,610
عنده OH و جنبها NH و جنبها هنا CH في كل الأحوال

307
00:25:46,610 --> 00:25:54,210
الحقيقية في OHمع H هيطلع عنده ال Indole هذا عبارة

308
00:25:54,210 --> 00:26:00,810
عن تفاعل carbon nucleophile مع C double bond O

309
00:26:00,810 --> 00:26:04,930
المثال

310
00:26:04,930 --> 00:26:12,490
اللي هنا مثال جميلNitro وع طول كلكم بتتذكروا كيمية

311
00:26:12,490 --> 00:26:16,130
البنزين والانليلين ال Nitro بال reduction هو

312
00:26:16,130 --> 00:26:22,490
الانليلين احنا كيف بنحضره reduction of Nitro بنزين

313
00:26:22,490 --> 00:26:26,150
بناء على ذلك لو انا أخدت ال Nitro compound هذا بال

314
00:26:26,150 --> 00:26:30,890
reduction شو حيصير عندى؟ ال NH2 عبارة عن ال

315
00:26:30,890 --> 00:26:36,430
nucleophile وين بدو يهاجم؟ على ال C double bond O

316
00:26:36,430 --> 00:26:46,300
بهذا الشكل صارتو اتش و اتش مع اتش بيعمل

317
00:26:46,300 --> 00:26:51,940
double bond و بيسكر صار أيضا عندنا اندول هم لاحظين

318
00:26:51,940 --> 00:26:57,560
كيف بنصل لمركب بطرق مختلفة لكن بنفس الفكرة يعني

319
00:26:57,560 --> 00:27:01,220
الاندول بهذه الطريقة و من هذا المركب و من هذا

320
00:27:01,220 --> 00:27:08,340
المركب طبعا مختلفين في إش موجود عندهم في ال R و ال

321
00:27:08,340 --> 00:27:16,270
Rواضح؟ يمكن هنا خليني أروح لفكرة أساسية كتير في ال

322
00:27:16,270 --> 00:27:20,430
heterocycle chemistry أنه ليش أنا جاعد كل مرة بحضر

323
00:27:20,430 --> 00:27:25,010
ال endol بطريقة معينة أو لما بدي أجي أخد الفيوران

324
00:27:25,010 --> 00:27:29,870
بدي أحضر .. أخدلي عشر .. عشر أو خمستاشر synthesis

325
00:27:29,870 --> 00:27:35,540
of الفيورانالكيميا الحلقية .. الكيميا الحلقية

326
00:27:35,540 --> 00:27:42,300
بتختلف عن كيمية البنزين اختلاف أساسي وجوهري جدا

327
00:27:42,300 --> 00:27:49,200
كيمية البنزين مبناها ككيمية مبنية على ان في عند

328
00:27:49,200 --> 00:27:57,640
حلقة البنزين موجودةتمام؟ و ايش انا لازمني على حلقة

329
00:27:57,640 --> 00:28:04,900
البنزين بابدأ من بنزين و بصير اضيف اول substituent

330
00:28:04,900 --> 00:28:08,600
و تاني substituent و باخد الأفكار اللي اتعلمتها

331
00:28:08,600 --> 00:28:11,160
activating groups و deactivating groups و

332
00:28:11,160 --> 00:28:14,020
orthopara directing groups و metadirecting groups

333
00:28:14,020 --> 00:28:19,580
لكن منطلقي لتحضير ال substituted بنزين يعني لو بدى

334
00:28:19,580 --> 00:28:29,330
مركب زي هذا مثلاCH3 NO2 هذا من أين أنا بحضره من

335
00:28:29,330 --> 00:28:33,950
البنزين ببدأ البنزين الكيلاشن المثل بتودي

336
00:28:33,950 --> 00:28:38,590
أورثوبارا و بعدين نيتريشن منطلقي الحلقة اللي زيه

337
00:28:38,590 --> 00:28:43,910
الآن ال heterocyclic chemistry لا تنطلق من الحلقات

338
00:28:45,030 --> 00:28:49,890
طبعا يعني اللي بده في ال heterocyclic chemistry

339
00:28:49,890 --> 00:28:57,030
substituted فيوران على سبيل المثال ربما نادر جدا

340
00:28:57,030 --> 00:29:01,410
نفترض هنا عند مجموعة X أو Y ان يكون التفكير اللي

341
00:29:01,410 --> 00:29:05,810
عنده التفكير اللي عنده ان ابدأ ب فيوران و احط

342
00:29:05,810 --> 00:29:11,800
المجموعات اللي بدك اياهم هناالتفكير اللي عنده أن

343
00:29:11,800 --> 00:29:19,000
هذا الفيوران كيف بتحضر أصلا بحط المجموعات عليه من

344
00:29:19,000 --> 00:29:24,700
قبل التحضير من قبل عملية إغلاق يعني لو كنت أوضح

345
00:29:24,700 --> 00:29:30,060
أنا أرجع للمثال اللي هنا لاحظوا بهذا المثال كم

346
00:29:30,060 --> 00:29:35,940
مجموعة أنا عندي على الفيوران أربع مجموعاتولا حد في

347
00:29:35,940 --> 00:29:40,180
الدنيا بيفكر انه لما بده يحضر هذا المركب .. لما

348
00:29:40,180 --> 00:29:46,260
يحضر هذا المركب انه يجيبأفيران و يبعد الف باجي

349
00:29:46,260 --> 00:29:50,160
نضيف المجموعة كذا كذا كذا كل المجموعات اللي بدي

350
00:29:50,160 --> 00:29:56,840
إياها بضيفها قبل عملية إيش الإغلاق بجيب مركب فيه C

351
00:29:56,840 --> 00:30:00,220
double bond O جب و ال R هادي و أنا C double bond O

352
00:30:00,220 --> 00:30:02,700
جب هذا ال R و هذا ال R بكون عامله و هذا عامله

353
00:30:02,700 --> 00:30:07,820
بالكيميا العادية و بعدين بسكر فال substituents في

354
00:30:07,820 --> 00:30:13,580
ال heterocyclic compounds بتلحطقبل الإغلاق في الـ

355
00:30:13,580 --> 00:30:19,080
aromatic compounds بتنحط غالبا بعد الإغلاق يعني

356
00:30:19,080 --> 00:30:23,700
منطلقنا هناك البنزين بس احنا هنا ما بننطلق من حلقة

357
00:30:23,700 --> 00:30:27,580
نقول ال parent ونصير نحضر منها وعشان هيك ال

358
00:30:27,580 --> 00:30:31,760
heterocyclic synthesis مختلفة بفكرته عن أن الواحد

359
00:30:31,760 --> 00:30:37,050
يكون حاضر aromatic compoundsاللي بده شغلة بحط

360
00:30:37,050 --> 00:30:41,930
الأشياء وين؟ على القطع اللي بده يعمل عليها الإغلاق

361
00:30:41,930 --> 00:30:46,190
بحط الأشياء اللي لازمها على القطع الأصلية اللي بده

362
00:30:46,190 --> 00:30:50,410
يعمل لها cyclization مش بيحضر حلقة أو بروح بشتري

363
00:30:50,410 --> 00:30:53,570
payroll أو furan وبعدين بيقول بده أعمل عليه تفاعل

364
00:30:53,570 --> 00:30:58,830
هذا الكلام في ال heterocyclic compounds قليل جدًا

365
00:30:58,830 --> 00:31:06,460
واضح الفكرة؟يعني هاي مثلا الدول عليه substituents

366
00:31:06,460 --> 00:31:11,880
معينة بدنا نحطها من البداية و بعدين نعمل ال

367
00:31:11,880 --> 00:31:18,670
cycleization اللي موجود عندنانشوف مراكب جديد مثلا

368
00:31:18,670 --> 00:31:24,650
بنزو فيوران نشوف مراكب بنزو فيوران هاي ال بنزو

369
00:31:24,650 --> 00:31:31,390
فيوران هذا اللي موجود عندنا عليه two substituents

370
00:31:31,390 --> 00:31:36,010
هنا يعني لو افترضنا ان هذا ال R مثل خليني احط

371
00:31:36,010 --> 00:31:41,570
فرضيا ان هذا ال R CH3 و هذا ال R C double bond O

372
00:31:41,570 --> 00:31:43,630
خليني اقول اثل

373
00:31:48,440 --> 00:31:56,400
واضح؟ مابفكرش انا ان هذا المركب اجي احضره من

374
00:31:56,400 --> 00:32:00,820
بنزوفيوران و بعدين اقول كيف بده احط ال CH3 و كيف

375
00:32:00,820 --> 00:32:08,650
بده احط ال CO2 .. ال C double bond O إثلواضح؟ لأ

376
00:32:08,650 --> 00:32:13,630
باجي من نقطة البداية لما بصمم ال synthesis بحطها

377
00:32:13,630 --> 00:32:17,970
دول الأشياء الان لو بدأت بفينول هذا المركب عبارة

378
00:32:17,970 --> 00:32:23,110
عن ايش؟ فينول و الفينول عليه C double bond O R

379
00:32:23,110 --> 00:32:29,970
وجدت لما انا بحطها بخليها تكون C double bond O CH3

380
00:32:29,970 --> 00:32:37,050
صار عندي سؤال ان كيف تحضر هذا المركب انت؟واضح؟

381
00:32:37,050 --> 00:32:41,750
يعني بيصير سؤالي ك organ ال chemistry أنه أنا هذا

382
00:32:41,750 --> 00:32:47,370
المُركّب لازمني وجدت هذا لأنه مشتقت بنزين، بترجع

383
00:32:47,370 --> 00:32:51,770
لكمية البنزين، كيف ممكن نحضر هذا المُركّب؟ طبعا

384
00:32:51,770 --> 00:32:56,530
هتتذكروا أن ال acidity group بنقدر نحطها، لكن ال

385
00:32:56,530 --> 00:33:02,500
OHعادة لما بنحطها بنعمل نيترو والنيترو نحوله

386
00:33:02,500 --> 00:33:07,060
لانيلين والانيلين لديازونيوم سولت والديازونيوم

387
00:33:07,060 --> 00:33:12,360
سولت مع H بلس نخليه فينول الان الفينول اورثو بارا

388
00:33:12,360 --> 00:33:16,080
directing group مثلا او الامين اورثو بارا

389
00:33:16,080 --> 00:33:20,460
directing group له واضح الفكرة كيف؟ اه الان هذا

390
00:33:20,460 --> 00:33:26,330
الكلام اعمله وحطينا CH3N ابني جهانا فاعلهذا الجزء

391
00:33:26,330 --> 00:33:32,790
مع PR CH2 C double bond OR يعني هذه عبارة عن ايش C

392
00:33:32,790 --> 00:33:38,550
double bond OR تانية الان لو انا بدي هذه اثل من

393
00:33:38,550 --> 00:33:43,670
البداية بحطها اثل لو بديها مثل من البداية بحطها

394
00:33:43,670 --> 00:33:53,890
مثل يعني انا حطيت ايشالان لاحظوا لدي CH2 حاملة بار

395
00:33:53,890 --> 00:34:00,410
و OH هذا عبارة عن اليوكليوفايل مار علي لو خلطته مع

396
00:34:00,410 --> 00:34:05,590
بعض ال substitution أسألتوا

397
00:34:05,590 --> 00:34:10,130
substitution غالبا لأن هذه primary صار عندكم O

398
00:34:14,140 --> 00:34:21,140
CH2C double bond O إفل الان لما أستعمل ال base CH2

399
00:34:21,140 --> 00:34:23,860
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

400
00:34:23,860 --> 00:34:36,740
CH2 CH2

401
00:34:41,310 --> 00:34:46,530
Elimination طلع المركّب اللي عنده شفتوا كيف نظام

402
00:34:46,530 --> 00:34:49,590
ال synthesis في ال heterocyclic chemistry ان

403
00:34:49,590 --> 00:34:55,450
المجموعات اللي بتديها على الناتج بابدأ من البداية

404
00:34:55,450 --> 00:35:02,110
أخليها تكون موجودة عنده واضح؟ من البداية بابدأ

405
00:35:02,110 --> 00:35:05,890
أخليها تكون موجودة عنده يعني لو مثلا افترضنا أن

406
00:35:05,890 --> 00:35:12,420
طالبة في الأساس مهتمة أن هذه المجموعة تكون إثلأول

407
00:35:12,420 --> 00:35:15,840
ما بدها تحضر هنا بدل ما تجيب ال reagent اللي

408
00:35:15,840 --> 00:35:26,600
اتفعله هنا يكون CH3 OCl CH3 هتجيب CH3 OCl إثل

409
00:35:30,990 --> 00:35:35,170
فالمجموعات عادة بنحطها من الأول انما مافي عندنا في

410
00:35:35,170 --> 00:35:39,190
ال heterocyclic chemistry ان اقول بحضر الحلقة نقية

411
00:35:39,190 --> 00:35:42,570
او باشتريها شراية وبعدين اعمل عليها substitution

412
00:35:42,570 --> 00:35:49,590
فهذا مبدأ عام عندنا في موضوع ال heterocyclic

413
00:35:49,590 --> 00:35:56,430
synthesis واخد الأمثلة الان

414
00:35:56,430 --> 00:36:02,740
نجي لهذا المركبأيزوكزازول وهذا أيزوكزازول عليه

415
00:36:02,740 --> 00:36:08,360
مجموعتين R لاحظوا كيف التحضير تبعه لو أخدنا احنا

416
00:36:08,360 --> 00:36:11,680
one three-dicarbonyl compound

417
00:36:15,050 --> 00:36:21,750
يعني هي carbon واحد اتنين تلاتة كأننا بنقول ان هذي

418
00:36:21,750 --> 00:36:26,850
C double bond O و هذي C double bond O هي واحد

419
00:36:26,850 --> 00:36:31,750
اتنين تلاتة اذا هذا one three-dicarbonyl compound

420
00:36:31,750 --> 00:36:38,470
ولا لأ طيب لو فعلته مع ان H2OH هيدروكسلامين مع

421
00:36:38,470 --> 00:36:42,290
كيتون ايش بيعطيني على طول اكزين

422
00:36:44,870 --> 00:36:48,390
Hydroxylamine مع كيتون خليه يتفعل على هذا الـ C

423
00:36:48,390 --> 00:36:53,570
double bond O هتصير C double bond N O H This is N

424
00:36:53,570 --> 00:36:59,910
أكزيم وهذه C double bond O موجودة هنا الآن هذه الـ

425
00:36:59,910 --> 00:37:09,010
on-eucleophile ممكن تتسكر هنا وتعمل عنده؟ OH مع H

426
00:37:09,010 --> 00:37:16,170
elimination إيش صار عندك؟ isoxazoleلاحظوا طبعا هذا

427
00:37:16,170 --> 00:37:23,310
الكلام لناس بدهم يتخيلوا انهم بدهم يتعبوا شوية

428
00:37:23,310 --> 00:37:27,950
بيصير جزء من التفكير اللي عندهم يا تورا لو ايجا و

429
00:37:27,950 --> 00:37:32,390
سألني how can you prepare this compound؟ بدكوا

430
00:37:32,390 --> 00:37:37,590
تبدو في ال ايش ال disconnection approachلو قلكوا

431
00:37:37,590 --> 00:37:42,090
كيف ممكن تحضر هذا المركب بدكوا تبدو في ال

432
00:37:42,090 --> 00:37:44,690
disconnection approach الان في ال disconnection

433
00:37:44,690 --> 00:37:49,370
approach بدوا يبدأ يصير معروف عندكم انه اول قطع

434
00:37:49,370 --> 00:37:52,430
ممكن تعملوا من هنا و ترجعوا هذه الى c double bond

435
00:37:52,430 --> 00:37:58,810
o and

436
00:37:58,810 --> 00:38:06,600
o h هذا القطع الاولدائما جامبلين يوكل يو فاي

437
00:38:06,600 --> 00:38:12,280
بإمكانكوا تعملوا قطع و ترجعوا هذه الى C double

438
00:38:12,280 --> 00:38:16,120
bond O يعني كأن هذه كانت OH OH ال OH كانت C double

439
00:38:16,120 --> 00:38:19,720
bond O بعد هيك ممكن تعملوا القطع التاني

440
00:38:22,880 --> 00:38:26,920
واضح؟ فمعظم هذه الأمثلة اللي موجودة بإمكانكوا

441
00:38:26,920 --> 00:38:31,280
انتوا تعملوا تدريب عليها انه لو اجت اه مااحنا

442
00:38:31,280 --> 00:38:36,760
عارفين انه كل c double bond n شو كان أساسها؟ c

443
00:38:36,760 --> 00:38:42,220
double bond o and h2هذه ال O اللي جنب C double

444
00:38:42,220 --> 00:38:48,160
bond C او بشكل عام عشان اساعدكوا للمستقبل وين

445
00:38:48,160 --> 00:38:52,480
بتشوفوا؟ وين بتشوفوا في ال disconnection approach؟

446
00:38:52,480 --> 00:38:58,620
C double bond C و جنب هاليوكليوفايل ما تبقى بره

447
00:38:58,620 --> 00:39:03,980
بيقولكوا كيف هذا اتحضر Carbohydrate بدكوا؟ على طول

448
00:39:03,980 --> 00:39:07,380
يكون التفكير تبعكم ان هذا

449
00:39:10,460 --> 00:39:16,720
كان C double bond O وهنا كان لينيو كليو فاير

450
00:39:16,720 --> 00:39:23,580
عارفين و هذا سهل معناهالـ Retrosynthesis فتطلعوا

451
00:39:23,580 --> 00:39:28,420
على هذه الفكرة الجيدة يعني هذا الجزء من الجزء ..

452
00:39:28,420 --> 00:39:33,620
هذا الجزء من الجزء احفظوه ان الـ C double bond C

453
00:39:33,620 --> 00:39:38,620
اللي جنبها نيوكليوفايل بقدر انا اقول انه حصلها C

454
00:39:38,620 --> 00:39:43,620
double bond O نيوكليوفايل بهذا الشكل واضحة هذه

455
00:39:43,620 --> 00:39:44,260
الفكرة؟

456
00:39:54,240 --> 00:40:00,560
بجينا cyclization جديد هذا ال cyclization بنقوله

457
00:40:00,560 --> 00:40:04,320
cyclization onto an ortho position of a بنزين ring

458
00:40:04,320 --> 00:40:11,520
الإغلاق على موقع أورثو من حلقة البنزين وهذا النوع

459
00:40:11,520 --> 00:40:16,110
من ال cyclization بيعطينا fused ringsيعني كتير جدا

460
00:40:16,110 --> 00:40:21,850
لما بتشوفوا ال fused rings اول ما تفكروا فيهم

461
00:40:21,850 --> 00:40:26,650
فكروا بهذا ال cyclization اللي هو ال cyclization

462
00:40:26,650 --> 00:40:33,470
على موقع Ortho الان ايش قصة موقع Ortho هذا ببساطة

463
00:40:33,470 --> 00:40:36,850
ال ortho position يعني لو هى .. هى انا عندي ابدال

464
00:40:36,850 --> 00:40:40,490
من هذه النقطة وين موقع Ortho ال ortho position

465
00:40:40,490 --> 00:40:46,320
بتكون تاعتبروه ان هو ال nucleophileالأورثو بوزيشن

466
00:40:46,320 --> 00:40:53,820
اكتس از اليوكليوفايل الأورثو بوزيشن اكتس از

467
00:40:53,820 --> 00:40:57,840
اليوكليوفايل واضح هذا الفكرة يعني لما اجي انا

468
00:40:57,840 --> 00:41:03,520
اتخيل هذا الجزيء ان هذا ال intermediate هي موضوعي

469
00:41:03,520 --> 00:41:07,480
لكن خلينا نشوف كيف اتكونت اتكونت من أنيلين هي

470
00:41:07,480 --> 00:41:16,140
الانيلين شايفينه؟ فين السكرته على 1,3-dicarbonyl

471
00:41:16,140 --> 00:41:20,800
compounds R,CWBond O,CH2,CWBond OR يعني الـCWBond

472
00:41:20,800 --> 00:41:25,860
O اللي هنا مع الـNH2 عملت ليه؟ CWBond N هذه خطوة

473
00:41:25,860 --> 00:41:30,520
تحضيرية مش خطوة إغلاق حلقة هذه كيلية عادية CWBond

474
00:41:30,520 --> 00:41:35,480
O مع NH2 أصل هذه الآن اللي بهمني أنا في

475
00:41:35,480 --> 00:41:37,640
الـcyclization اللي هي

476
00:41:41,310 --> 00:41:46,970
هذه الآن هنا بإمكانكم تفهموا الموضوع ان هذه ال

477
00:41:46,970 --> 00:41:51,990
double bond بإمكانها تيجي تهاجم هنا وتعمل addition

478
00:41:51,990 --> 00:41:56,050
او H تعمل addition بعد هي بتفقد ال H اللي هنا

479
00:41:56,050 --> 00:42:03,790
بترجع هذه واضح الفكرة يعني هذه ال double bond

480
00:42:03,790 --> 00:42:08,690
بإمكانها تعمل addition ال H هذه سهلة تفقد بتفقد

481
00:42:09,410 --> 00:42:13,850
وبرجع البنزين للغرض التطبيق مانتش ياكم ضايعوا مخكم

482
00:42:13,850 --> 00:42:17,950
و وجدكم في إيش في أنكوا تتخيلوا أسهم على طول بدكم

483
00:42:17,950 --> 00:42:22,130
تحطوا الجواب أن هذا ال orthoposition هذا ال

484
00:42:22,130 --> 00:42:25,550
orthoposition اللي زي هيك هذه ال double .. هذه ال

485
00:42:25,550 --> 00:42:28,930
bond اللي هنا مع ال H و أنتم غاضبين وين بدكم

486
00:42:28,930 --> 00:42:35,910
تنجلوها بدل ما هي هيك بدون ما نقعد نتعب حالنا هيك

487
00:42:35,910 --> 00:42:37,750
و ال .. و هذه إيش صارت

488
00:42:41,270 --> 00:42:44,470
يعني تخيلوا ببساطة كأنه ال double .. كأنه ال

489
00:42:44,470 --> 00:42:48,670
single bond اللي مع ال H حطناها هنا و جيبنا ال

490
00:42:48,670 --> 00:42:53,870
action هذه محصلة التفاؤد هاي بتتم عملية إيش ال

491
00:42:53,870 --> 00:42:59,190
cyclization طبعا بعد هيك OH مع H شو بيعملوا عنده

492
00:42:59,190 --> 00:43:06,810
double bond هذا المثال نفس الشيء بس بدنا فيه بدل

493
00:43:06,810 --> 00:43:12,280
anilineفيلون انتبهوا بقى كيف انا نفس الفكرة كيف

494
00:43:12,280 --> 00:43:18,540
بصمم التحضير بنفس الفكرة يعني هنا فين ال N H2 و

495
00:43:18,540 --> 00:43:25,160
هنا فين ال O H الان هذا ال O H روح اتحطته مع R C O

496
00:43:25,160 --> 00:43:32,360
C H C L لحظة ال O H وين بتروح بتسكل بتطرد ال C L

497
00:43:32,360 --> 00:43:38,030
ال substitutionالـ Eucleophilic Substitution هاي

498
00:43:38,030 --> 00:43:42,930
صار عندكم CHR اللي هي موجودة هنا و C double bond O

499
00:43:42,930 --> 00:43:48,210
هاي ال orthoposition الرابط اللي هنا وين بده تصير؟

500
00:43:48,210 --> 00:43:53,170
صارت هنا، هاذي؟

501
00:43:53,170 --> 00:44:04,070
OH OH واضح؟ ال OH و ال H عملوا إغلاق على

502
00:44:04,070 --> 00:44:09,780
أي حال؟أفهمنا إذا ال cyclization على ال

503
00:44:09,780 --> 00:44:15,060
orthoposition في عندي أنا أنثى إضافية كلها في ال

504
00:44:15,060 --> 00:44:18,900
cyclization على ال orthoposition لكن اللى بيصير

505
00:44:18,900 --> 00:44:25,060
انه شوية بالفصل عندكم المثال يعني هذه ال NH2 اللى

506
00:44:25,060 --> 00:44:29,160
هتحل محل ال PR و بعدين هذا ال cyclization سهل ولا

507
00:44:29,160 --> 00:44:36,070
لأ؟سهل هذه الان H2 انها تعمل إبدال لل CL لأن هذا

508
00:44:36,070 --> 00:44:41,350
acid chloride و بعدين هذا ال orthoposition يسكر

509
00:44:41,350 --> 00:44:48,150
هناسهل أمثلة كتير جدا و عشان هيك جزء من ال

510
00:44:48,150 --> 00:44:52,490
homework اللي هتجيبه هذه الأمثلة الحقيقة من مجالات

511
00:44:52,490 --> 00:44:56,290
يعني اعتبروا ان انا كمان جيبت homework هذه من مجلة

512
00:44:56,290 --> 00:44:59,970
مثلا اسمها journal of chemical research في النهاية

513
00:44:59,970 --> 00:45:05,930
بيعمل عدة تفاعلات ممكن ناقش هذه الأمثلة في المرة

514
00:45:05,930 --> 00:45:11,880
الجاية لكن كل محورها ايش؟cyclization على ال

515
00:45:11,880 --> 00:45:17,460
orthoposition وبهك بننهي الجزء تبعنا ومر علينا

516
00:45:17,460 --> 00:45:21,920
أنفلة منوعة من ال cyclization على ال c double bond

517
00:45:21,920 --> 00:45:27,160
o بما في ذلك أن ال orthoposition يكون بيشتغل كاش ك

518
00:45:27,160 --> 00:45:27,880
nucleophile