1 00:00:20,670 --> 00:00:27,310 بسم الله الرحمن الرحيم اليوم قبل ما نبدأ المحاضرة 2 00:00:27,310 --> 00:00:32,730 الجديدة تبعتنا بدنا نحاول نتطلع على الامتحان اللي 3 00:00:32,730 --> 00:00:39,390 قدمته و نشوف الحلول ولو بشكل عام للأسئلة اللي مرت 4 00:00:39,390 --> 00:00:45,600 معنالعلكوا يعني تستفيدوا منها كان السؤال الأول 5 00:00:45,600 --> 00:00:53,740 سؤال تسمية واضح و طبعا في سؤال التسميةاتفقنا احنا 6 00:00:53,740 --> 00:00:58,840 انه لما بيكون عندنا oxygen و sulfur و nitrogen بده 7 00:00:58,840 --> 00:01:03,040 تكون نقطة البداية اللى عندنا من عند ال oxygen و 8 00:01:03,040 --> 00:01:08,680 بناء على ذلك لما بنرقم هنا واحد اتنين تلاتة اربعة 9 00:01:08,680 --> 00:01:14,180 خمسة فهيكون عندى one two three five الان بدنا 10 00:01:14,180 --> 00:01:21,190 نذكرهم برضه oxygen بعدين sulfur بعدينأه ف ال one 11 00:01:21,190 --> 00:01:26,870 oxygen اكزا التنين ثيا و تلاتة و خمسة ديازول فاللي 12 00:01:26,870 --> 00:01:33,550 موجود عندى one two three five اكزا ثيا ديازول الآن 13 00:01:33,550 --> 00:01:39,250 على المرأة التنين عندنا اكزامعروفة على تلاتة 14 00:01:39,250 --> 00:01:43,350 وأربعة diphenyl طبعا من ناحية المبدأ هذه ال atom 15 00:01:43,350 --> 00:01:49,390 تعتبر saturated وبناء على ذلك حطينا كمان هذه ال 16 00:01:49,390 --> 00:01:54,670 nitrogen تحتمل in principle 3H فبصير الاسم العام 2 17 00:01:54,670 --> 00:02:01,370 -oxo-3-4-diphenyl-3-H-1-2-3-5-oxathiazole 18 00:02:03,030 --> 00:02:08,810 المركب الثاني عبارة عن infused drinks المفروض 19 00:02:08,810 --> 00:02:13,990 الإنسان ينظر نظرة عامة يحدد ال components اللي 20 00:02:13,990 --> 00:02:18,490 موجودين ال components .. هذه ال components معروفة 21 00:02:18,490 --> 00:02:23,890 بالنسبة إلينا هذه isoquinoline .. isoquinoline و 22 00:02:23,890 --> 00:02:30,820 ال component التانية هذهone two four one two four 23 00:02:30,820 --> 00:02:37,300 ال triazine طبعا صار أخطاء عند الطلاب منوعة بشكل 24 00:02:37,300 --> 00:02:41,100 أساسي أن الترقيم لازم يبدأ من هنا يعني هذا واحد 25 00:02:41,100 --> 00:02:45,880 اتنين تلاتة وبناء على ذلك لما تكون هذه A هذه B ف 26 00:02:45,880 --> 00:02:51,820 ال fusion من عند B مش من عند Aواضح ده من الترقيم 27 00:02:51,820 --> 00:02:55,220 من بداية الحلقة وهذا الكلام الحاجز الان هنا في 28 00:02:55,220 --> 00:02:59,780 عندي واحد اتنين تلاتة اربعة بناء على ذلك هيكون 29 00:02:59,780 --> 00:03:04,740 four three بي ايزوكوينولين طبعا هذا الاتريازينو 30 00:03:04,740 --> 00:03:11,760 المفروض انحدد واش نكتب عليه one two four اتريازينو 31 00:03:12,930 --> 00:03:17,310 و ننهي بال O فال .. ال two rings اللي عندي one two 32 00:03:17,310 --> 00:03:21,750 four تريازين و four three بي ايزو كوينولين الان لو 33 00:03:21,750 --> 00:03:25,130 مشينا في الترقيم على اقل number من ال hetero atoms 34 00:03:25,130 --> 00:03:28,910 الترقيم اللي بدي ياخد كل الحلقات من برة هيكون 35 00:03:28,910 --> 00:03:34,740 ترقيمنا من هنا واحد اتنين تلاتة اربعة خمسةستة and 36 00:03:34,740 --> 00:03:39,780 so on الان على نمرة تلاتة في عندكم ethyl و نمرة 37 00:03:39,780 --> 00:03:45,320 ستة saturated atom 6H فبصير الاسم العام three 38 00:03:45,320 --> 00:03:49,760 ethyl six H one two four tryazino four three B 39 00:03:49,760 --> 00:03:57,690 isoquinoline واضح؟الان المركبات اللى بعد Spiro 40 00:03:57,690 --> 00:04:03,070 compounds طبعا احنا فى ال Spiro بنكتب كلمة Spiro و 41 00:04:03,070 --> 00:04:06,930 جداش الحلقتين مخصوم منهم الذرع اللى فى الوسط هنا 42 00:04:06,930 --> 00:04:10,710 بيضل عندى اربعة هنا بيضل عندى خمسة اذا هذا Spiro 43 00:04:10,710 --> 00:04:17,890 four five العدد الكل جداش عشرة ديكين طبعا لإن فى 44 00:04:17,890 --> 00:04:26,720 عندى ضايين هيصير ديك ضايينلأن في عندى own هتذكر ال 45 00:04:26,720 --> 00:04:30,580 own او ممكن تذكروها also في الخارج مش هنختلف كثير 46 00:04:30,580 --> 00:04:35,220 الان الترقيم من الحلقة الأصغر و من الطرف و بناء 47 00:04:35,220 --> 00:04:39,980 على ذلك هيكون اكيد من ال oxygen واحد اتنين تلاتة 48 00:04:39,980 --> 00:04:44,300 اربعة الان انا خمسة بعدين بدأ اتحرك على ال double 49 00:04:44,300 --> 00:04:49,240 bond ستة و ستة بناء على ذلك هروح على ال double 50 00:04:49,240 --> 00:04:53,030 bond اللي بتجيب لها أقل substituteواضح يعني 51 00:04:53,030 --> 00:04:56,590 اتحركوا من هنا ستة خلوا هذا ال methoxy على تسعة او 52 00:04:56,590 --> 00:05:01,950 عشرة لأ بناء على ذلك بنقول ستة سبعة تمانية تسعة 53 00:05:01,950 --> 00:05:08,750 عشر هاي الترقيم فبصير عندى six methoxy one oxa 54 00:05:08,750 --> 00:05:15,850 spyro four five dick six nine اللي هي بدايات ال 55 00:05:15,850 --> 00:05:23,990 double bondsضايين ات اون ممكن تسهل لو ات اون 56 00:05:23,990 --> 00:05:30,230 انكتبت ات اكزو في الأول مش هتكون مشكلة كبيرة واضح 57 00:05:30,230 --> 00:05:36,810 الان واضح تماما ان كل هذه الأمثل لرغم ان الناس 58 00:05:36,810 --> 00:05:41,830 عادة بيتقلموا احيانا ان هم بيخطئوا ان هي الكيميا 59 00:05:41,830 --> 00:05:47,330 تطبيق والدنيانصيب لكن الشيء المؤكد مئة في المئة 60 00:05:47,330 --> 00:05:54,530 أنه مافيش فيهم ولا حرف خارج ايش يعني خارج ما تم 61 00:05:54,530 --> 00:05:58,930 دراسته الآن بعد ذلك جيبنالكم مركبات و قولنا لكم 62 00:05:58,930 --> 00:06:03,390 ارسموا طبعا بتكون تبدأوا هذا المركب من ال paper 63 00:06:03,390 --> 00:06:08,880 dealالبيبردين اللي هو البردين المشبق واضح؟ الآن 64 00:06:08,880 --> 00:06:13,660 البيبردين عليه إبدال على نمرة أربعة بناء على ذلك 65 00:06:13,660 --> 00:06:17,920 إذا كنت تجي على نمرة أربعة تطلعوا إبدال طب إيش 66 00:06:17,920 --> 00:06:22,720 اللي موجود عليه على نمرة أربعة؟ موجود عليه one two 67 00:06:22,720 --> 00:06:27,660 three four one three four oxadiazol هيحطينا ال one 68 00:06:27,660 --> 00:06:30,860 three four oxadiazol لما نيجي نقول one three four 69 00:06:30,860 --> 00:06:36,470 oxadiazol صار groupدائما ال group بتنتهي بأي 70 00:06:36,470 --> 00:06:43,550 نهاية؟ YL مش أنا من ال مثيل كنت أاخد مثل من ال 71 00:06:43,550 --> 00:06:48,730 إيثين إثل من البروبيل و ايزوبروبيل من البيوتين 72 00:06:48,730 --> 00:06:53,890 بيوتل وبناء على ذلك لما هذا بده يصير group هو أكزا 73 00:06:53,890 --> 00:07:01,800 ديازولهيصير أجزا ديازوليل لكن المفل معروف أنها 74 00:07:01,800 --> 00:07:06,620 بتشبك من نقطة واحدة محددة طب الأجزا ديازوليا طب 75 00:07:06,620 --> 00:07:11,900 بتشبك منها ولا منها؟لازم احدد مكان الشبك اللي هو 76 00:07:11,900 --> 00:07:16,320 ال L هذه اللي بيشبك من عندها فبنقول two L بمعنى 77 00:07:16,320 --> 00:07:20,500 شبك من موقع اتنين يعني هاي هذا ترقيم واحد اتنين 78 00:07:20,500 --> 00:07:25,600 تلاتة اربعة خمسة ستة هذا ال بيبردين ال بيبردين على 79 00:07:25,600 --> 00:07:29,960 موقع اربعة شبك اعرفنا ان هذه الأربعة خاصة في ال 80 00:07:29,960 --> 00:07:34,320 ايش؟ في ال بيبردين الان هنا في عندي ترقيم تاني one 81 00:07:34,320 --> 00:07:41,400 two three four fiveفال Oxidazole من وين شابك؟ من 82 00:07:41,400 --> 00:07:46,100 ال carbon ولا من ال nitrogen؟ من موقع اتنين عشان 83 00:07:46,100 --> 00:07:50,300 هيك بنقول Oxidazole L بس من وين عامل حاله group؟ 84 00:07:50,300 --> 00:07:57,380 من اتنين ولا من تلاتة؟ اذا بنقول Oxidazole 2L وفي 85 00:07:57,380 --> 00:08:01,640 كل ما بنستعمل حلقة او ما إلى ذلك ك substitute 86 00:08:01,640 --> 00:08:08,650 بنستعمل ال YL و بنحدد وين شابكة؟ ان نحط رقمقبل هذه 87 00:08:08,650 --> 00:08:16,810 الحلقة السؤال الأخير اللي هو عبارة عن infused 88 00:08:16,810 --> 00:08:21,490 drinks عبارة عن infused drinks واضح ان في عندكم 89 00:08:21,490 --> 00:08:30,170 تترازين حلقة سداسية وفي عندكم بريمدين برضه حلقة 90 00:08:30,170 --> 00:08:37,510 سداسية الآن حلقة التترازين من وين شابكةمن B وحلقة 91 00:08:37,510 --> 00:08:42,990 البراميديل من وين شابكة من 1 و 2 لو اتخيلتوا ان 92 00:08:42,990 --> 00:08:48,550 انتوا بتعملوا هذا المركب من الصفر يعني مش موجود 93 00:08:48,550 --> 00:08:53,370 عندكم كيف تفكروا فيه أسهل شئ تفكروا فيه انه تقولوا 94 00:08:53,370 --> 00:08:59,870 هاي الحلقة السادسية وهي الحلقة السادسية التانية 95 00:08:59,870 --> 00:09:06,760 الآن هذه ال base component من وين شابكةمن B طالما 96 00:09:06,760 --> 00:09:13,140 شابكة من B إذا في إلها A إذا افترضوا يهان A يهان A 97 00:09:13,140 --> 00:09:18,080 بأي طريقة بتعملوها هي AB و أنا ماشي بهذا الشكل 98 00:09:18,080 --> 00:09:25,200 الآن ال pyramidine من وين شابك من 1 و 2 بنفس الاشي 99 00:09:25,200 --> 00:09:26,900 واضح؟ 100 00:09:29,060 --> 00:09:33,940 الان لما ابدي اجي اشتغل و احط الذرات اللي موجودين 101 00:09:33,940 --> 00:09:38,720 هنا طبعا طالما انه انا قلت هاي AB اذا ترقيم هذا 102 00:09:38,720 --> 00:09:47,120 واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة و ترقيم هذا واحد 103 00:09:47,120 --> 00:09:54,520 اتنين نعمله بلون تاني تلاتة اربعة خمسة ستة الان 104 00:09:54,520 --> 00:10:00,800 التترازين وين موجودين فيه ال nitrogenعلى واحد 105 00:10:00,800 --> 00:10:06,060 واثنين واربعة 106 00:10:06,060 --> 00:10:14,880 وخمسة ال pyramidين طبعا دائما واحد تلاتة هاي واحد 107 00:10:14,880 --> 00:10:21,960 كلامنا سليم مافيش عندنا مشكلة وهي تلاتة واضح؟زي 108 00:10:21,960 --> 00:10:26,320 هيك بنشتغلوا يعني بنحط الحلقات بدون ولا شيء بنحط 109 00:10:26,320 --> 00:10:32,740 ال B و بنحط الأرقام و بنبدأ بهدوء نرجع الآن صرنا 110 00:10:32,740 --> 00:10:35,760 عاملين الحلقاتين بعد هيك بدنا نشوف إيش ال 111 00:10:35,760 --> 00:10:39,640 substituents اللي عندنا طبعا لما بدأ أرقم على أقل 112 00:10:39,640 --> 00:10:44,880 atoms على أقل atoms الحقيقة هتلاحظوا أنه أنا بدأ 113 00:10:44,880 --> 00:10:47,880 أتحرك من هنا هذا اللي بجيب الأقل number of atoms 114 00:10:48,640 --> 00:10:53,420 واحد، اتنين من أحد الأطراف للخارج واحد، اتنين، 115 00:10:53,420 --> 00:10:58,280 تلاتة، أربعة، خمسة واحد، اتنين، تلاتة، أربعة، 116 00:10:58,280 --> 00:11:06,740 خمسة، ستة، سبعة، تمانية، تسعة ناين إبراهيم واضح؟ 117 00:11:06,740 --> 00:11:10,040 هذا الترقيم الخارجي الآن هذا الترقيم الخارجي على 118 00:11:10,040 --> 00:11:13,560 نمرة تمانية شو موجود عليه مثل 119 00:11:17,260 --> 00:11:23,260 وعلى إيش ضال؟ على نمره ستة 120 00:11:23,260 --> 00:11:32,480 on في غير هيك؟ مافيش، إذا بدي أحط ال double bonds 121 00:11:32,480 --> 00:11:35,540 بدي أحط ال double bonds اللي اتسكر كل ما قد ذلك 122 00:11:35,540 --> 00:11:39,500 هانا بتحتمل double bond؟ أكيد هانا بتحتمل double 123 00:11:39,500 --> 00:11:41,800 bond؟ أكيد هانا بتحتمل double bond؟ أكيد هانا 124 00:11:41,800 --> 00:11:43,060 بتحتمل double bond؟ أكيد 125 00:11:47,400 --> 00:11:55,540 واضح؟ بحاجة إلى انه يتحللوا الأمر تحليلا هادئا 126 00:11:55,540 --> 00:12:08,960 واضح اذا هذا المركب اللي موجود عندنا نمسكه الآن 127 00:12:08,960 --> 00:12:15,030 هذا السؤال بحقيقةأخدنا احنا لما اتكلمنا عن ال 128 00:12:15,030 --> 00:12:19,010 carbenes و ال nitrenes يعني لما نقول انه بدنا ال 129 00:12:19,010 --> 00:12:25,350 benzoyl chloride يعني فينل C double bond O Cl بدنا 130 00:12:25,350 --> 00:12:30,550 منه الفينل ايزو سيانيت الان هذا بنقدر بال Sodium 131 00:12:30,550 --> 00:12:38,390 Azide نخليه فينل C double bond O Azide 132 00:12:38,390 --> 00:12:46,480 الان بال photolysisبنخليه Nitrene و ال Nitrene بال 133 00:12:46,480 --> 00:12:51,640 courtesery arrangement شو بيصير؟ Fennel N double 134 00:12:51,640 --> 00:12:55,220 bond C double bond O أخدناها courtesery 135 00:12:55,220 --> 00:13:00,700 arrangement و حطناها واضح؟ 136 00:13:00,700 --> 00:13:06,040 فهذا كيف 137 00:13:06,040 --> 00:13:10,120 نحضر ال Fennel Isocyanate من البنزوي الكلور 138 00:13:21,780 --> 00:13:29,040 بعد هيك كان عندنا اسئلة مطلوب فيها ان نكمل 139 00:13:29,040 --> 00:13:36,260 المعادلات والاصل الحقيقة انه يعني تفكروا 140 00:13:36,260 --> 00:13:40,640 بالامور البساطة و التفكير هذه ما بتتغلبوا اطلاقا 141 00:13:40,640 --> 00:13:45,660 .. ما بتتغلبوا اطلاقا يعني في السؤال الأول لو 142 00:13:45,660 --> 00:13:49,520 انتوا اتطلعتوا انا في عندى هذه ال c double bond و 143 00:13:49,520 --> 00:13:57,140 هذا electrifiedو ال CBR Electrophile تاني واضح؟ 144 00:13:57,140 --> 00:14:01,940 الآن هاي Electrophile و هاي Electrophile نكتب موجب 145 00:14:01,940 --> 00:14:06,480 كامل نفهم منه إنه إيش هذا Electrophile الآن هنا في 146 00:14:06,480 --> 00:14:14,480 عندي أكمن يوكليوفايل من ناحية المبدأ أربعة و لو 147 00:14:14,480 --> 00:14:18,200 بدكوا تحطوهم مع كوسين بتطلعوا تمام مركبات عند 148 00:14:18,200 --> 00:14:24,480 اللزومواضح؟ لكن المفروض برضه قدر الإمكان تجتهدوا 149 00:14:24,480 --> 00:14:27,480 يعني تطلعوا أشياء معقولة، رغم هيك، يعني كل ما 150 00:14:27,480 --> 00:14:33,100 نشتغل على فكرة enucleophile أو electrophile، يعني 151 00:14:33,100 --> 00:14:35,540 هذا enucleophile، هذا enucleophile، هذا 152 00:14:35,540 --> 00:14:39,460 enucleophile، هذا enucleophileتمام؟ و تخيلوا لو 153 00:14:39,460 --> 00:14:43,900 بدأت من هنا و خلته يحل محل ال PR سكرت بهدى .. بهدى 154 00:14:43,900 --> 00:14:47,820 .. بهدى .. الان بعدين بدى اوزن انه برضه افضل 155 00:14:47,820 --> 00:14:53,320 الحلقات احيانا الحلقات الاش الخماسية و السوداسية 156 00:14:53,320 --> 00:14:58,480 فربما كان أنسب شىء انكوا تبدأوا دائما بالإبدال و 157 00:14:58,480 --> 00:15:02,500 كتير مروا علينا أنفلة كنا نبدأ فيها مباشرة احنا 158 00:15:02,500 --> 00:15:06,720 بإيش؟ بالإبدال يعني الان اشتغلوا تحل محل ال PR 159 00:15:07,870 --> 00:15:13,550 تمام؟ مش زعلان كتير لو حد بدأ من هذه واضح؟ وعشان 160 00:15:13,550 --> 00:15:18,090 ايه؟ يعني بنسيب للناس حرية، لكن طبعا ال N-H2O 161 00:15:18,090 --> 00:15:21,590 الأفضل في التفاعل هذي، ال N-H2O هذي بتشبه الأمل، 162 00:15:21,590 --> 00:15:26,190 وبناء على ذلك بدكوا تجيبوا هذه هنا وتطردوا ال PR، 163 00:15:26,190 --> 00:15:30,150 واضح؟ بدكوا تجيبوا هذه هنا وتطردوا ال PR، حيصير في 164 00:15:30,150 --> 00:15:30,650 عندك 165 00:15:35,950 --> 00:15:41,350 C double bond O خلّينا نحط هنا N H هاي ال N 166 00:15:41,350 --> 00:15:46,190 التانية هاي ال carbon الآن بعد هيك هذه ال carbon 167 00:15:46,190 --> 00:15:53,190 شو حاملة اللي هي هذه ال carbon سلفر 168 00:15:53,190 --> 00:15:59,470 و نيترجل واضح أسهل طريقة تحط المركبين لو أنتوا 169 00:15:59,470 --> 00:16:02,550 تخيلتوا أن هنا السلفر و هنا ال نيترجل 170 00:16:04,740 --> 00:16:11,060 بتقدروا تسكروا على حلقة على هذه ال .. ال C double 171 00:16:11,060 --> 00:16:15,360 bond O تهاجموا على ال C double bond O و تسكروا على 172 00:16:15,360 --> 00:16:20,800 حلقة و لو انتوا اتخيلتوا بتهيألي فيه ممكن CH2 173 00:16:20,800 --> 00:16:28,600 مفقودة بيبقى نحطها لأن ال PR محمولة على CH2 يعني 174 00:16:28,600 --> 00:16:31,480 هذه unatched 175 00:16:33,870 --> 00:16:40,710 carbon و هنا في عندكم اما sulfur او اما نيتروجين 176 00:16:40,710 --> 00:16:45,590 الان بتقدروا تجلبوهم تقدروا تجلبوهم يعني تخلوا ال 177 00:16:45,590 --> 00:16:49,090 sulfur يسكر هنا و تطلع حلقة سداسية فيها sulfur او 178 00:16:49,090 --> 00:16:53,130 تخلوا ال sulfur هنا و تسكروا بإيش بالنيتروجين و 179 00:16:53,130 --> 00:16:59,240 تستكبلوا الجوابتعملوا ال elimination و كل شيء واضح 180 00:16:59,240 --> 00:17:03,400 يعني خليني اركز على الفكرة الأساسية الفكرة 181 00:17:03,400 --> 00:17:09,000 الأساسية هذا substitution كان درسنا الأول واضح هذا 182 00:17:09,000 --> 00:17:12,860 substitution كان درسنا الأول و بعد هيك ان ال 183 00:17:12,860 --> 00:17:17,160 sulfur can act as a nucleophile و مرات كتير اقولنا 184 00:17:17,160 --> 00:17:20,900 تخيلوا ان هذه موجودة بهذا الشكل و هذه عبارة عن S 185 00:17:20,900 --> 00:17:25,640 minusحكينا أكتر من المثال كيف الـ C double bond S 186 00:17:25,640 --> 00:17:28,940 الـ Sulphur فيها بتشتغل كنيوكليوفال هذا ممكن و لو 187 00:17:28,940 --> 00:17:33,380 ناس خلوا الـ C double bond S للخارج و كتبوها on H2 188 00:17:33,380 --> 00:17:40,220 مع الـ C double bond O بتفاعلوا فهذه المسألة حقيقة 189 00:17:40,220 --> 00:17:45,040 هي تفاعل Di-electrophile مع Di-nucleophile 190 00:17:45,040 --> 00:17:51,430 واحتمالاتهاكثيرة جدا يمكن افضل احتمالين اللي انا 191 00:17:51,430 --> 00:17:55,350 يعني نوّهت لهم اللي هم الحلقات السدسية سواء هان 192 00:17:55,350 --> 00:17:59,090 سلفر و هان نيتروجين او نيتروجين و هان C double 193 00:17:59,090 --> 00:18:01,150 bond بس واضح الفكرة 194 00:18:14,070 --> 00:18:18,670 السؤال التاني الحقيقة سؤال بسيط برضه بحاجة الى 195 00:18:18,670 --> 00:18:24,550 ترتيب ليش لأن انا في عندى هنا ال nucleophile و هنا 196 00:18:24,550 --> 00:18:27,370 في عندى halogen ال halogen دايما شو بيعمل عليها ال 197 00:18:27,370 --> 00:18:31,710 nucleophile من ال organic A substitution اذا هذا 198 00:18:31,710 --> 00:18:38,470 بيهاجم يطرد ال Cl فصار عندكم ال aromatic ring فيها 199 00:18:38,470 --> 00:18:40,730 S و هنا CH2 200 00:18:43,240 --> 00:18:50,820 وهنا ممكن هيك نتخيلها CH2Cl وهنا إيش في عندكم C 201 00:18:50,820 --> 00:18:56,360 triple bond N الآن لاحظوا هاي المنظر و أعطيتكوا 202 00:18:56,360 --> 00:19:03,660 base إيش بتعمل ال base؟ على CH2 اللي هنا على CH2 203 00:19:03,660 --> 00:19:07,380 اللي بين ال CL و ال S بناء على ذلك هتعمل الايون 204 00:19:07,380 --> 00:19:12,310 السالقو تاجم هنا و بتكملوا التذكير على ال cyanide 205 00:19:12,310 --> 00:19:19,110 بتكملوا التذكير على ال cyanide فهيكون عندكم S و 206 00:19:19,110 --> 00:19:23,630 هنا double bond NH2 و هاد ال CN 207 00:19:29,500 --> 00:19:34,200 فهذا السؤال أيضا هو السؤال النيكليوفي اللى بيعمل 208 00:19:34,200 --> 00:19:39,200 substitution و بعدين carbon نيكليوفي اللى بنعمله 209 00:19:39,200 --> 00:19:43,920 بال base و بيسكر على ال CN و بتاع لمعظم الجزء اللى 210 00:19:43,920 --> 00:19:49,200 كنا نشرحه كان عبارة عن أمثلة شبيهة بهذا النوع من 211 00:19:49,200 --> 00:19:55,240 الأمثلة و في كل الأحوال هذه الأسئلة هي عبارة عن 212 00:19:55,240 --> 00:20:00,380 أسئلة من ال homework اللى إنتوا جيبتوهيعني لما 213 00:20:00,380 --> 00:20:03,880 قلنا لكوا هاتوا أمثلة تطبيقية من المجلات أنتوا 214 00:20:03,880 --> 00:20:08,540 جبتوا هذه الأسئلة يعني 215 00:20:08,540 --> 00:20:11,960 أنا ماحطيت أي سؤال تركتكوا أنتوا تحطوا الامتحان 216 00:20:11,960 --> 00:20:17,260 الآن قلنا لكوا بدنا أمثلة على الكربين والنيترين 217 00:20:17,260 --> 00:20:24,080 جابت إيمان أن هذا aside و بال heat بدو يصير 218 00:20:25,590 --> 00:20:29,950 النيتريل النيتريل بدو يعمل insertion مش عنده 219 00:20:29,950 --> 00:20:33,750 double bonds من أحيات المبدأ فال insertion الأول 220 00:20:33,750 --> 00:20:39,590 على ال N عمل حلقة خماسية الآن ال insertion من 221 00:20:39,590 --> 00:20:44,530 التاني على هذه ال H بس مجرد أنكم ترتبوا شكل الجزء 222 00:20:44,530 --> 00:20:50,330 يعني لو جربتوا ترتبوا شكل الجزء S double bond O 223 00:20:50,330 --> 00:20:54,190 double bond O وحطيته هنا N وحطيته 224 00:20:57,910 --> 00:21:03,650 البنزينة ها دي هان وهنا نيتروجين عملت insertion 225 00:21:03,650 --> 00:21:07,910 على البنزينة واضح بيطلع عندكوا ايش حلقة سباعية 226 00:21:07,910 --> 00:21:13,870 واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة ستة حلقة سباعية 227 00:21:13,870 --> 00:21:18,490 واللي اشتغلوا طلع عندهم الناتجين زي ما هم بتدعوا 228 00:21:19,240 --> 00:21:23,600 يعني insertion هنا هنا لو كان فيه إمكانية كان طلعة 229 00:21:23,600 --> 00:21:27,900 السداسية هنا أبعد شوية هتطلع السباعية فال 230 00:21:27,900 --> 00:21:30,420 insertion هذا عامل حلقة خمسية و ال insertion هنا 231 00:21:30,420 --> 00:21:45,100 عامل حلقة سباعية هذا 232 00:21:45,100 --> 00:21:51,290 المثال طبعامعتمد بشكل أساسي على أن ال acid 233 00:21:51,290 --> 00:21:55,990 chlorides تفاعلهم الأساسي ال substitution يعني 234 00:21:55,990 --> 00:22:02,710 مابدناش ننسى اللي هي المعلومات العامة جدا في 235 00:22:02,710 --> 00:22:05,630 الكيميا اللي احنا أخدناها بناء على ذلك هيكون أنها 236 00:22:05,630 --> 00:22:08,350 نسيطة بال bond O NH 237 00:22:11,330 --> 00:22:17,590 ان اتش تو ان اتش 238 00:22:17,590 --> 00:22:21,490 تو ان اتش 239 00:22:21,490 --> 00:22:29,570 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 240 00:22:29,570 --> 00:22:32,870 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 241 00:22:32,870 --> 00:22:38,350 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 242 00:22:38,350 --> 00:22:38,450 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 243 00:22:38,450 --> 00:22:38,450 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 244 00:22:38,450 --> 00:22:38,450 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 245 00:22:38,450 --> 00:22:38,870 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 246 00:22:38,870 --> 00:22:38,990 تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش تو ان اتش 247 00:22:38,990 --> 00:22:41,170 تو ان اتش تو ان اتش 248 00:22:46,430 --> 00:22:55,270 Fennel هنا C double bond O NH و هنا N double bond 249 00:22:55,270 --> 00:23:05,230 C طبعا هذه خلوها CH3 هنا CH2 هنا C double bond O 250 00:23:05,230 --> 00:23:08,470 CH3 251 00:23:08,470 --> 00:23:11,390 واضح؟ 252 00:23:12,690 --> 00:23:16,030 هذه كانت C double bond O و C double bond O الان 253 00:23:16,030 --> 00:23:21,990 ايش ضال عندكم من nucleophile و Electrophile الان H 254 00:23:21,990 --> 00:23:28,110 و C double bond O الان H و C double bond O وبناء 255 00:23:28,110 --> 00:23:31,790 على ذلك لو هدولة بتكون تيجي تساكرهم على نفس الاشي 256 00:23:31,790 --> 00:23:39,300 هيعطوني حلقة معقولةطبعا ممكن نعود نرتب المنظر يعني 257 00:23:39,300 --> 00:23:42,100 الإنسان بيشتغل فيه قلم لرصاص و بيعود يرتب واحد 258 00:23:42,100 --> 00:23:46,680 اتنين تلاتة اربعة خمسة و بيعمل ال elimination 259 00:23:46,680 --> 00:23:53,080 اللازمة واضح؟ حلقات خمسية فهذا عبارة عن 260 00:23:53,080 --> 00:23:58,180 substitution عادي عبارة عن addition عادي عبارة عن 261 00:23:58,180 --> 00:24:01,440 addition تاني انا اتش على c double bond او بيصير 262 00:24:01,440 --> 00:24:07,470 عندي o اتش مع اتش من هنابيعملوا إيش في النهاية ال 263 00:24:07,470 --> 00:24:12,130 double bond انا فكرت انه ال N H نعملها double bond 264 00:24:12,130 --> 00:24:15,970 و ال O بتصير negative و بتهجم على الكربونين التاني 265 00:24:15,970 --> 00:24:21,510 اي N H فيهم اللي هجمت على الكربونين ال N هادي .. 266 00:24:21,510 --> 00:24:24,750 اللي هجمت على الكربونين هادي؟ هاي اللي تحت ال .. 267 00:24:24,750 --> 00:24:28,510 طيب هادي .. ها دي شتت ال H حطيتها double bond و ال 268 00:24:28,510 --> 00:24:32,450 O صارت negative و هجمت على الكربونين الأولى، صارت 269 00:24:32,450 --> 00:24:36,330 صبعية، حلقة صبعيةفى كل الأحوال بيكون طبعا less 270 00:24:36,330 --> 00:24:40,470 likely يعني دائما اتعودوا تشوفوا الأمور من الزاوية 271 00:24:40,470 --> 00:24:49,990 الاشه من الزاوية الواضحة أحيانا و الدائرة الآن 272 00:24:49,990 --> 00:24:56,120 هذا تفاعل على triple bond ل triple bondبتم عليها 273 00:24:56,120 --> 00:25:00,440 Cyclization بلزا موجود الـ Eucleophil يهاجم عليها 274 00:25:00,440 --> 00:25:04,120 الان احنا ريحناكم كم ال Eucleophil عندكم هذا ال 275 00:25:04,120 --> 00:25:08,440 Oxygen ال Eucleophil و هذا ال Nitrogen ال 276 00:25:08,440 --> 00:25:13,180 Eucleophil حركوهم مش هذا single bond بقدر احركهم 277 00:25:13,180 --> 00:25:19,020 الان لما بدهم يسكروا على ال triple bond بيسكروا 278 00:25:19,020 --> 00:25:25,770 اما ها او ها الان انا ريحتكم قلتله بدي حلقاتإذا 279 00:25:25,770 --> 00:25:31,050 هذا الإغلاق بهذا الشكل بيطلع حلقة خمسية نتخيل زوج 280 00:25:31,050 --> 00:25:35,750 الإلكترونات تتحرك هكذا و لو لفنا ال N بتصير ال N 281 00:25:35,750 --> 00:25:40,070 هان و ال C double bond O هان بيعمل حلقة خمسية إذا 282 00:25:40,070 --> 00:25:47,510 التذكير على هذا الطرف تحديدا مرة بال Oو مرة بال N 283 00:25:47,510 --> 00:25:51,410 طبعا ال O بتسكر اكيد لما يكون جانب N ان هاي زوجي 284 00:25:51,410 --> 00:25:55,050 الإلكترونات بتحرك هيك وهذه بتسكر واخدنا اكثر من 285 00:25:55,050 --> 00:25:59,930 مثال تحديدا شبيهين بهذه او ال N نفسنا نكون مبدلين 286 00:25:59,930 --> 00:26:03,070 كاتبين أنا ال N وانا ال C double bond O في 287 00:26:03,070 --> 00:26:06,910 الحالتين هذا اغلاق لحلقة خمسية لكن لو هتفكر يعمل 288 00:26:06,910 --> 00:26:11,430 endocyclization سواء بال O او بال N هيطلع حلقات 289 00:26:11,840 --> 00:26:15,400 سداسية لو حط 100 أكتر ان ييجي يعمل ال cycleization 290 00:26:15,400 --> 00:26:20,000 على ال E start هيطلع حلقات أكبر الأصل في اللي 291 00:26:20,000 --> 00:26:23,820 بيشتغل كيميا يكون يفكر بكل شيء ويمكن كان احنا 292 00:26:23,820 --> 00:26:29,100 منهجنا حقيقة ان نعودكم يتفكروا في المسألة من وجهات 293 00:26:29,100 --> 00:26:35,700 نظر مختلفة لكن هدولة الناتجين اللي طلعوا أجابتهم 294 00:26:35,700 --> 00:26:38,800 منار 295 00:26:42,220 --> 00:26:51,080 الان هذا السؤال سؤال بسيط لكن للأسف ان انا كان قصد 296 00:26:51,080 --> 00:26:55,740 اده من three chlorobrobanol فلاني ماكتبتش 297 00:26:55,740 --> 00:27:00,460 لبروبانول لغيت السؤال لكن بكل الأحوال لما بتقول 298 00:27:00,460 --> 00:27:07,300 بروبانول هي تلات ذرات وهي OH وهي CLيعني لما نشوفه 299 00:27:07,300 --> 00:27:10,820 من ال three chlorobrobanol الان لاحظوا انا جاي بال 300 00:27:10,820 --> 00:27:17,720 O وال C وال C واحد اتنين طبعا ال CL طالعة من هذه 301 00:27:17,720 --> 00:27:21,860 الكربون هاي ال probanol التلات كربونات ال three 302 00:27:21,860 --> 00:27:26,080 chlorobrobanol الان لاحظوا كربون تنتين تلاتة اجاني 303 00:27:26,080 --> 00:27:32,300 CNH2 ال CNH2 ايش بترجمها على طول انا CN اذا انا لو 304 00:27:32,300 --> 00:27:41,250 عملت CN minus صار عندىهي هدولة التلاتة وهنا C 305 00:27:41,250 --> 00:27:48,350 triple bond N وهي ال OH اكتمل 306 00:27:48,350 --> 00:27:53,150 السؤال انه هذه ال O تسكر هنا بيصير ايمين انا مين 307 00:27:53,150 --> 00:27:56,230 واضح 308 00:27:56,230 --> 00:28:03,130 يعني ماكنش في هالفكرة الكبيرة كتير يعني اقصده 309 00:28:05,360 --> 00:28:11,660 هذا السؤال الاصل انه لما نعطيكوا نقطة البداية فيه 310 00:28:11,660 --> 00:28:15,500 برضه انه يكون سهل يعني لما بد الأثل اثري اكزو 311 00:28:15,500 --> 00:28:20,460 بيوتانوات لاحظوا معي هاي ال C double bond O O أثل 312 00:28:20,460 --> 00:28:25,540 طبعا ال O أثل شايفين انتوا في السؤال O أثل اذا 313 00:28:25,540 --> 00:28:30,660 طردت مش مشكلة بعدين هاي واحد تنين هاي تلاتة هاي 314 00:28:30,660 --> 00:28:31,500 اثري اكزو 315 00:28:34,110 --> 00:28:37,710 لاحظوا الناس اللي بيفكروا إذا عندكم هذا ال إثل one 316 00:28:37,710 --> 00:28:41,410 two three four three أكزو بيوتانويت هتقولوا هاي ال 317 00:28:41,410 --> 00:28:48,630 C double bond O CH2 هادي C double bond O اللي كانت 318 00:28:48,630 --> 00:28:54,530 هنا إذا كل القصة صارت unatched فقط 319 00:28:56,670 --> 00:29:00,850 يعني مجرد ان ارسم هذا بشكل سليم و اقول Hydroxyl 320 00:29:00,850 --> 00:29:08,310 amine C double bond NO Hydroxyl amine هنا بيصير 321 00:29:08,310 --> 00:29:11,930 عندكوا addition N H2O على C double bond O وهنا 322 00:29:11,930 --> 00:29:18,130 بيصير عندى substitution واضح؟ 323 00:29:18,130 --> 00:29:25,280 addition و substitution على اي حال هذه كانتأسئلة 324 00:29:25,280 --> 00:29:31,240 لامتحان، لمتحان محلولة وبكل الأحوال بتحسوا أنها 325 00:29:31,240 --> 00:29:37,880 منصمين الأشياء اللي اتعلمناها لكن بالتأكيد الناس 326 00:29:37,880 --> 00:29:43,320 في امتحان مش كلهم هيجيبه علامات كاملة ومش كلهم 327 00:29:43,320 --> 00:29:47,600 يعني هينزل عليهم فتوح العارفين هذا أمر طبيعي في 328 00:29:47,600 --> 00:29:51,840 الحياة يعني طبيعي جدا، مظبوط ولا لأ؟ 329 00:29:54,840 --> 00:29:59,680 هك حال الدنيا ربنا سبحانه وتعالى حتى يعني فضل قال 330 00:29:59,680 --> 00:30:06,400 ورفعنا بعضكم فوق بعض درجات اللي .. حال 331 00:30:06,400 --> 00:30:17,540 الدنيا مش منطقة نقاش هذه الآن 332 00:30:17,540 --> 00:30:21,160 خلينا نبتدأ في درسنا الجديد 333 00:31:36,700 --> 00:31:43,060 دارسنا اليوم أمثلة تطبيقية على تحضير بعض الحلقات 334 00:31:43,060 --> 00:31:49,240 المشهورة بنبتدأ بالحلقات السوداسية وعلى رأس 335 00:31:49,240 --> 00:31:52,320 الحلقات السوداسية ال aromatic rings اللي هي 336 00:31:52,320 --> 00:31:53,620 البريدي 337 00:31:55,430 --> 00:32:01,250 طبعا لو بدنا نحكي عن البردين بالتفصيل البردين is a 338 00:32:01,250 --> 00:32:04,490 water miscible liquid نتعرف عليه أكتر لأنه مرات 339 00:32:04,490 --> 00:32:08,450 مار معاكم ك organic base في التفاعلات و استعمال 340 00:32:10,630 --> 00:32:15,210 بدوب في الميه انتبهوا جيدا ال boiling point تبعته 341 00:32:15,210 --> 00:32:19,490 115 يعني لو بتشتغلوا عليه بتفاعل هيغلبكوا في 342 00:32:19,490 --> 00:32:24,810 التبخير طبعا with an unpleasant odor ريحته سيئة 343 00:32:24,810 --> 00:32:29,050 جدا و بيقولوا كمان خاطيرة الآن هذا الكلام بيخليكوا 344 00:32:29,050 --> 00:32:33,270 لو كنتوا بتشتغلوا تفاعل أو بتصمموا تفاعل قدر 345 00:32:33,270 --> 00:32:37,170 الإمكان إذا كان بإمكانكوا تستبدلوا ال peridine ك 346 00:32:37,170 --> 00:32:41,600 organic baseال base تاني أهوان شوية منه بيكون أفضل 347 00:32:41,600 --> 00:32:46,320 يعني مابيكونش هو الخيار الأفضل البريدين من ناحيتين 348 00:32:46,320 --> 00:32:52,200 من ناحية رائحته السيئة خطورته و نقطة غليانه 349 00:32:52,200 --> 00:32:59,060 العالية فأنا مثلا لو كنت بكتير تفاعلات بدي organic 350 00:32:59,060 --> 00:33:05,340 base و استعملت ال triethylamine base مشهورة and 351 00:33:06,340 --> 00:33:11,400 Ethyl-3 Try Ethyl-amine أهون كتير من البريدين و من 352 00:33:11,400 --> 00:33:15,260 ناحية تبخرها أسهل لما بده أخلص التفاعل بدها تتبخر 353 00:33:15,260 --> 00:33:19,920 أسهل من البريدين واضح يعني مايكونش البريدين الخيار 354 00:33:19,920 --> 00:33:25,220 الأول لو كنا بنستعمل ايش organic base نتيجة 355 00:33:25,220 --> 00:33:30,480 هالمشاكل اللي حكيناها طبعا هو polar solvent على 356 00:33:30,480 --> 00:33:36,140 العين والرأس baseال BKA تبعته خمسة يعني ال 357 00:33:36,140 --> 00:33:40,040 basicity تبعته نوعا ما بالنسبة لل weak bases عالية 358 00:33:40,040 --> 00:33:43,300 يعني ما بنقارنهش احنا بال N A O H على سبيل المثال 359 00:33:43,300 --> 00:33:47,000 ال strong bases لكن لل weak bases يعني لو بدنا 360 00:33:47,000 --> 00:33:51,860 نقارنه بالمية مثلا as a base لأ البردين اعلى كتير 361 00:33:52,510 --> 00:33:57,230 يمكن سبق اننا حكينا لكم ان البريدين دائما الناس 362 00:33:57,230 --> 00:34:01,330 لما بيذكروا بيقارنوا ال basicity تبعته مع ايش؟ مع 363 00:34:01,330 --> 00:34:05,770 ال by role واضح؟ على اي اساس طبعا هم بيقارنوا على 364 00:34:05,770 --> 00:34:09,250 اساس ان البريدين فيه على ال nitrogen تبعته زوج 365 00:34:09,250 --> 00:34:13,570 الإلكترونات لكن هذه زوج الإلكترونات اللى موجودة 366 00:34:13,570 --> 00:34:17,430 على ال nitrogen خارج ال aromatic system يعني هنا 367 00:34:17,430 --> 00:34:22,990 في عندى ستة by electronsلحالمهم وزوج الإلكترونات 368 00:34:22,990 --> 00:34:27,250 هذا في الخارج، الآن في ال buy roll عندي أنا زوج 369 00:34:27,250 --> 00:34:31,510 إلكترونات لكن زوج الإلكترونات هو جزء من ال 370 00:34:31,510 --> 00:34:35,150 aromatic system عشانك هذا زوج الإلكترونات 371 00:34:35,150 --> 00:34:39,970 available to be donated يعني جاهز أنه يُعطى للخارج 372 00:34:39,970 --> 00:34:44,890 و هذا معناه base، ال base هي اللي بتعطي إيش؟بينما 373 00:34:44,890 --> 00:34:48,570 هذا زوج الالكترونات is part of the aromatic system 374 00:34:48,570 --> 00:34:53,950 مابينعطاش للخارج ولذلك لما بنيجي بنسأل more basic 375 00:34:53,950 --> 00:34:59,250 البريدين ولا ال بيرولالبريدين الان بيصيروا في 376 00:34:59,250 --> 00:35:03,970 الكيميا الحلقية حقيقة و مرات كتير بتقرؤوها بمقالات 377 00:35:03,970 --> 00:35:09,090 لما بيتكلموا على ال nitrogen على ال nitrogen اللي 378 00:35:09,090 --> 00:35:13,710 في الحلقات بيصيروا يوصفوهم بيقولوا nitrogen زي 379 00:35:13,710 --> 00:35:16,930 تبعت البريدين او nitrogen زي تبعت ال بيرول 380 00:35:16,930 --> 00:35:22,310 فبيستعملوا مصطلح peridine like nitrogen الان 381 00:35:22,310 --> 00:35:26,850 البريدين like nitrogen بهذا الشكلهي ال nitrogen .. 382 00:35:26,850 --> 00:35:33,890 هي ال nitrogen اللي عليها إيش؟اللي عليها double 383 00:35:33,890 --> 00:35:37,990 bond بهذا الشكل الـ pyrrole-like نيتروجين 384 00:35:37,990 --> 00:35:42,830 النيتروجين اللي حاملة ان اتش واضح؟ ولذلك لو مثلا 385 00:35:42,830 --> 00:35:47,410 انا بدي اخد عند النزوم الـ triazole على سبيل 386 00:35:47,410 --> 00:35:52,890 المثال او اميدازول هلاحظ في الاميدازول ان في عندي 387 00:35:52,890 --> 00:35:56,770 pyridine-like نيتروجين وفي عندي pyrrole-like 388 00:35:56,770 --> 00:36:01,150 نيتروجينواضح يعني هذه ال nitrogen زي نيتروجين 389 00:36:01,150 --> 00:36:05,430 البريدين و لو اتطلعت على زوج الإلكترونات اللي فيها 390 00:36:05,430 --> 00:36:08,910 موجود زوج إلكترونات خارجي هذه ال nitrogen زي 391 00:36:08,910 --> 00:36:12,310 نيتروجين الفيرول هذا زوج الإلكترونات part of the 392 00:36:12,310 --> 00:36:16,530 aromatic system of اميدازول الاميدازول aromatic هي 393 00:36:16,530 --> 00:36:23,620 اتنين اربعة و زوج الإلكتروناتستة واضح فبتلاحظوا 394 00:36:23,620 --> 00:36:28,080 هذا المصطلح موجود بيرول like نيتروجين و بيريدين 395 00:36:28,080 --> 00:36:31,280 like نيتروجين يعني ال نيتروجين اللي بتشبه نيتروجين 396 00:36:31,280 --> 00:36:35,360 ال بيرول و ال نيتروجين اللي بتشبه ال نيتروجين اللي 397 00:36:35,360 --> 00:36:43,650 موجودة في ال بيريدينأما من المراكبات البريدين ال 398 00:36:43,650 --> 00:36:48,290 بيكولين ال بيكولين اللي هم ال مثل بيريدين طبعا 399 00:36:48,290 --> 00:36:53,070 هيكون موجود يا على موقع اتنين يعني اورثو بيريد ال 400 00:36:53,070 --> 00:36:58,350 بيكولينيا على موقع تلاتة ميتا بيكولين يا على موقع 401 00:36:58,350 --> 00:37:03,470 أربعة بارا بيكولين فإذا قرأنا بيكولين اللي هي ال 402 00:37:03,470 --> 00:37:08,990 مثل بيريدينز كام بيكولين موجود تلاتة يا بتكون 403 00:37:08,990 --> 00:37:13,150 المثل على موقع اتنين او تلاتة او اربعة لاحظوا لو 404 00:37:13,150 --> 00:37:18,210 احنا عملنا oxidation لل aliphatic sided chain اللي 405 00:37:18,210 --> 00:37:21,910 هنا المثل هذا بتبقى acid ل acid 406 00:37:27,320 --> 00:37:32,870 البرادين اللي عليه acid على موقع تلاتةواحد اتنين 407 00:37:32,870 --> 00:37:37,650 تلاتة بيسموه نيكوتينك أسد يعني بيصير اسم لازم 408 00:37:37,650 --> 00:37:42,430 ينحفظ عند الطلاب نيكوتينك أسد واللي على موقع أربعة 409 00:37:42,430 --> 00:37:47,470 ايزو نيكوتينك أسد طبعا ايش السبب انه هذا سموه 410 00:37:47,470 --> 00:37:52,150 نيكوتينك أسد هذا نسبة الى النكوتين النكوتين اللي 411 00:37:52,150 --> 00:37:57,910 وين موجود في السجائر النكوتين هو عبارة عن بيريدين 412 00:37:57,910 --> 00:38:04,580 حامل بيروليدينالان من وين متصل البروليدين هذا في 413 00:38:04,580 --> 00:38:10,260 البريدين؟ من موقع تلاتة فلأن الاتصال هنا للاسد تم 414 00:38:10,260 --> 00:38:14,440 من موقع تلاتة فصار هذا الاتصال شبيه باتصال من 415 00:38:14,440 --> 00:38:19,960 نيكوتين ولذلك الحامض اللي متصل من تلاتة سموه 416 00:38:20,700 --> 00:38:25,500 نكوتينك أسد طبعا لما يلاجوا الحامض اللى متصل من 417 00:38:25,500 --> 00:38:31,060 أربعة شو سموه ايزو نكوتينك أسد فإذا قرأنا نكوتينك 418 00:38:31,060 --> 00:38:35,200 و ايزو نكوتينك أسد معنا ذلك حسب طبيعة الاتصال 419 00:38:35,200 --> 00:38:39,660 النكوتينك هو الحامض اللى متصل على البريدين من موقع 420 00:38:39,660 --> 00:38:50,810 تلاتة الآن كيف بنحضر البريدينالبريديل حقيقة له طرق 421 00:38:50,810 --> 00:38:55,850 كتيرة للتحضير اكثر من طريقة طرق كثيرة جدا من هذه 422 00:38:55,850 --> 00:39:00,550 الطرق ال hands synthesis في ال hands synthesis 423 00:39:00,550 --> 00:39:04,930 بيخلطوا خلطة واحدة اهوية واحدة one three 424 00:39:04,930 --> 00:39:11,780 -dicarbonyl compound مع امونيا مع الديهيدالان 425 00:39:11,780 --> 00:39:16,460 هدولة لما خلطوهم طلعو لهم dihydroberidine حقيقة 426 00:39:16,460 --> 00:39:22,080 يعني beridine نقصه double bond الان لو اجينا نفصل 427 00:39:22,080 --> 00:39:26,140 هذا ال synthesis لو اجينا نفصل هذا ال synthesis شو 428 00:39:26,140 --> 00:39:30,940 ال 1,3-dicarbonyl compound اللي بيستعملوهبيستعملوا 429 00:39:30,940 --> 00:39:34,240 Beta Keto Easter يعني هنا تطلعوا فيه عندكوا Easter 430 00:39:34,240 --> 00:39:40,280 C ضب البند O و O مثل Easter هذه موقع Alpha وهذه 431 00:39:40,280 --> 00:39:48,040 موقع Beta إذا أنا هنا استعملت Beta Keto Easter 432 00:39:48,920 --> 00:39:54,060 Estar هذا هنا في عند CW بندقه وانا CW بندقه 433 00:39:54,060 --> 00:39:58,700 العلاقة بينهم احد اتنين تلاتة one three dicarbonyl 434 00:39:58,700 --> 00:40:04,620 compound الان هذا ال beta key to Estar لو فعلناه 435 00:40:04,620 --> 00:40:07,840 مع ال ammonia هم عادة بيخلطوا كل شيء بس بنحاول 436 00:40:07,840 --> 00:40:12,780 نفسر كيف صارت التفاعللو فعلنا مع ال ammonia امونيا 437 00:40:12,780 --> 00:40:17,540 مع c double bond او شو بتعمل امين و الامين بيعمل 438 00:40:17,540 --> 00:40:24,180 انامين توتو ميريزم اذا هي ال ammonia مع beta keto 439 00:40:24,180 --> 00:40:30,610 ester اعطتني الانامين تماممازال عندي ال 1,3 440 00:40:30,610 --> 00:40:34,410 -dicarbonyl compound موجود بدنا نفعله مع ال 441 00:40:34,410 --> 00:40:39,090 الديهايد الان لو هذا المركب نفسه أخدته مرة تانية 442 00:40:39,090 --> 00:40:43,090 طبعا انا ال ammonia عندي موجودة ك base ال ammonia 443 00:40:43,090 --> 00:40:49,350 موجودة ك base و عندي ال activated hydrogen بين E 444 00:40:49,350 --> 00:40:53,410 star و C double bond O يعني بين تلتين C double 445 00:40:53,410 --> 00:40:58,170 bond O اذا هنا ممكن يصير عندي ايونسالي بيهاجم هنا 446 00:40:58,170 --> 00:41:03,130 يعمل OH وكمان يعمل elimination صار عنده C double 447 00:41:03,130 --> 00:41:07,030 bond يعني هذه اللي كانت AR C double bond O تم 448 00:41:07,030 --> 00:41:15,110 الهجوم من هنا بيصير OH و OH مع H elimination واضح؟ 449 00:41:15,110 --> 00:41:20,490 هاي؟أتكون عندى كمان جزء هذا الجزء لو بدى اعطيه وصف 450 00:41:20,490 --> 00:41:27,010 هو in on مشهد ال c double bond o on وفي ال keen in 451 00:41:27,010 --> 00:41:31,530 on طبعا لو بتتطلع عليه انتوا من زاوية تانية هو 452 00:41:31,530 --> 00:41:35,490 عبارة عن alpha beta unsaturated carbonyl compound 453 00:41:35,490 --> 00:41:39,590 يعني لو قولت هى c double bond o هى موقع alpha هى 454 00:41:39,590 --> 00:41:46,520 موقع beta هذا ال in on عبارة عن ايشAlpha Beta 455 00:41:46,520 --> 00:41:52,980 Unsaturated Carbonyl Compound الان اذا انا اخدت ال 456 00:41:52,980 --> 00:41:57,420 one three by carbonyl compound مرتين مرة مع ال 457 00:41:57,420 --> 00:42:02,860 ammonia عملت enamine ومرة مع ال aldehyde وعملت 458 00:42:02,860 --> 00:42:09,680 enone الان بدي اخلط ال enamine و ال enoneبدفع 459 00:42:09,680 --> 00:42:15,740 للانامين والانون الان ضلكم تذكرين ان هذا alpha 460 00:42:15,740 --> 00:42:19,620 beta unsaturated carbonyl compound وال alpha beta 461 00:42:19,620 --> 00:42:23,400 unsaturated carbonyl compound له تفاعل مشهور جدا 462 00:42:23,400 --> 00:42:30,400 من متذكراه Michael additionمايكل اديشن انه ييجي 463 00:42:30,400 --> 00:42:34,020 نيوكليوفايل بيهاجم على المكان اللي بعيد في ال 464 00:42:34,020 --> 00:42:39,640 double bond تمام؟ الان لو احنا بدنا نفهم حقيقة 465 00:42:39,640 --> 00:42:46,560 المايكل اديشن هتشوفوه بالمحصلة هو إضافة على هذا ال 466 00:42:46,560 --> 00:42:51,910 double bond تمام؟يعني على موقع واحد وع موقع اتنين 467 00:42:51,910 --> 00:42:56,990 لكن ال michael edition لما بنطلع عليه بعمك بنقول 468 00:42:56,990 --> 00:43:03,750 عنه one four edition بنقولش عنه one two edition لأ 469 00:43:03,750 --> 00:43:07,850 بنقول عن ال michael edition one four edition خليني 470 00:43:07,850 --> 00:43:13,870 اوضحلكوا هذه النقطة بشكل منفصل ليش ال michael 471 00:43:13,870 --> 00:43:20,000 edition بنسميه احنا one four editionلو انا اتخيلت 472 00:43:20,000 --> 00:43:25,460 ان هاي في عندى زي هيك و هاي C double bond O و هان 473 00:43:25,460 --> 00:43:34,080 ال nucleophile نفترض RNH2 تمام الان وين عادة بده 474 00:43:34,080 --> 00:43:39,960 تهاجم ال RNH2 بده تهاجم على هذا الموقع okay لما 475 00:43:39,960 --> 00:43:45,920 تهاجم هان هذه بده تتحرك بهذا الشكل هذه بده تتحرك 476 00:43:45,920 --> 00:43:54,320 بهذا الشكلبناء على ذلك هيصير عندى هاي الجزء اللى 477 00:43:54,320 --> 00:44:03,740 موجود بالأصمر وهنا ايجى عندى N H R ال double bond 478 00:44:03,740 --> 00:44:15,930 صارت وين؟ هنا و ال O هذه أخدت ال Hما يصارت O- أخدت 479 00:44:15,930 --> 00:44:24,930 الـ H الان لو اتطلعت 1 2 3 4 اذا الإضافة هنا وين 480 00:44:24,930 --> 00:44:30,310 تمت؟ على 1 و 4 فمن هنا احنا بنقول this is one four 481 00:44:30,310 --> 00:44:35,990 addition ال Michael addition الان بعد ما عملنا هذا 482 00:44:35,990 --> 00:44:41,220 الكلام بنجيب نتطلع على الناتج اللي طلع عندناالنتج 483 00:44:41,220 --> 00:44:49,700 اللي طلع عندنا هو عبارة عن in all in all الان ال 484 00:44:49,700 --> 00:44:53,180 in all في الaliphatic compounds stable ولا 485 00:44:53,180 --> 00:44:59,040 unstable؟ unstable برجع لإيش؟ ل ال keto system 486 00:44:59,040 --> 00:45:03,000 افترضوا هنا كان عندكم أي شغل مش فارق أيضا اه إذا 487 00:45:03,000 --> 00:45:07,500 هذا لما بدي ارجع ل ال keto form وين هترجع ال H؟ 488 00:45:09,230 --> 00:45:14,790 هترجع على موقع اتنين هيصير عندى c double bond o 489 00:45:14,790 --> 00:45:20,390 هيصار key to system وهذه موجودة هنا وهذه هنا الآن 490 00:45:20,390 --> 00:45:34,090 صار عندنا هنا NHR وهذه الـ HR ففي المحصلة بيّن 491 00:45:34,090 --> 00:45:40,240 مايكل اديشن one two editionالميكل اديشن المحصلته 492 00:45:40,240 --> 00:45:43,960 one two addition كانت هذه double bond صارت single 493 00:45:43,960 --> 00:45:48,720 bond وهيأجوا two new sigma bonds لكن from let's 494 00:45:48,720 --> 00:45:53,760 say ميكانيستيك point of view هذا عبارة عن one four 495 00:45:53,760 --> 00:45:58,020 addition ولذلك مرات بتقرأوا على الميكل اديشن لما 496 00:45:58,020 --> 00:46:01,700 بتنافذوا انتوا ومابتكونش ميكانيزم ولا إشي بتكونوا 497 00:46:01,700 --> 00:46:04,200 تلغوا ال double bond و تحطوا هنا ال nucleophile و 498 00:46:04,200 --> 00:46:08,960 هنا ال H خلصنالكن لما نقرأ عنه انه one four 499 00:46:08,960 --> 00:46:12,840 edition بدنا نكون فاهمين ليش اتسمى ال michael 500 00:46:12,840 --> 00:46:14,860 edition one four edition 501 00:46:25,250 --> 00:46:31,970 نرجع لاصحابنا اللي هم مين الامين و الانامين 502 00:46:31,970 --> 00:46:39,130 الانامين و الانون الان اذا كان لنيوكليوفايل اذا 503 00:46:39,130 --> 00:46:43,050 كان لنيوكليوفايل اللي بده يعمل ال michael addition 504 00:46:43,050 --> 00:46:47,030 يعني انا الان بده اعمل ال michael additionأنا هى 505 00:46:47,030 --> 00:46:50,010 عندى ال alpha beta unsaturated carbonyl compound و 506 00:46:50,010 --> 00:46:54,010 بدى أعمل عليه ال michael addition كمحصلة ايش هيصف 507 00:46:54,010 --> 00:46:58,050 عند ال michael addition على 1 و 2 صح بسميه انا 508 00:46:58,050 --> 00:47:03,050 ايش؟one four addition لكن محصلته نهائية على هذا 509 00:47:03,050 --> 00:47:08,890 الموقع الان اذا كان لنيوكليوفايل مش نيوكليوفايل 510 00:47:08,890 --> 00:47:13,650 عادي واضح زي ما كتبنا RNH2 لأ كان عبارة عن أزواج 511 00:47:13,650 --> 00:47:17,810 إلكترونات هاجيبهم بالشكل هذا يعني هاي عندكم ال 512 00:47:17,810 --> 00:47:23,230 nitrogen حاركوها بهذا الشكل هذه ال double bond 513 00:47:23,230 --> 00:47:28,770 خلوها هي ال by تروح نيوكليوفايل هنا و في الآخروين 514 00:47:28,770 --> 00:47:35,470 هيجي ال H؟ على هذا الموقع طبعا هذه صارت لما اتحركت 515 00:47:35,470 --> 00:47:41,430 ايمين ممكن نعود و نرجعها؟ لقينا مين، الآن هنا تمت 516 00:47:41,430 --> 00:47:49,570 الإضافة اللي هي في النهاية صفية إيش؟ زي ما اتفقنا، 517 00:47:49,570 --> 00:47:55,960 على موقع واحد و اتنينكمحصلة نائية لكن ايش سمينا 518 00:47:55,960 --> 00:48:00,300 الإضافة احنا لان اتحركنا بهذا الشكل conjugate 519 00:48:00,300 --> 00:48:04,860 addition ف ال conjugate addition هي نوع من ال 520 00:48:04,860 --> 00:48:08,100 michael addition لكن احنا بتحرك double poles و 521 00:48:08,100 --> 00:48:12,800 إلكترونات واضح مش ال eucleophile عادي فعشان ايك 522 00:48:12,800 --> 00:48:17,260 سمينا conjugate addition هو في نهاية نوع من الاش 523 00:48:18,140 --> 00:48:21,720 الـ Michael addition طبعاً صار إيه مين؟ الإيه مين 524 00:48:21,720 --> 00:48:26,740 بيعود يرجع لإيه نمين ممتاز صار عند ال N H2 و C 525 00:48:26,740 --> 00:48:31,740 double bond O سكروهم N H2 و C double bond O C 526 00:48:31,740 --> 00:48:37,960 double bond N إيه مين؟ ممكن تعود تصير إيه نمين؟ في 527 00:48:37,960 --> 00:48:44,100 كل الأحوال في كل الأحوالالمُركّب اللي طلع عندى لو 528 00:48:44,100 --> 00:48:47,300 بتكون تتأملوا فيه جيدا .. لو بتكون تتأملوا فيه 529 00:48:47,300 --> 00:48:51,000 جيدا و ترجعوا للي استعملته .. انتوا استعملتوا كام 530 00:48:51,000 --> 00:48:54,600 جزء من الـ 1,3-dicarbonyl compound؟ اتنين .. كام 531 00:48:54,600 --> 00:48:58,880 جزء من الـ nitrogen؟ الأمونيا؟ كم الديهيد؟ لو 532 00:48:58,880 --> 00:49:04,560 إجيتوا تتطلعوا هدولة كيف مع بعض عملوا البريدين هذا 533 00:49:04,560 --> 00:49:11,360 الجزء من 1,3-dicarbonyl compoundإن هو هذا و هذا 534 00:49:11,360 --> 00:49:16,880 الجزء الـ 1,3-dicarbonyl compound التاني و هذا 535 00:49:16,880 --> 00:49:24,480 الجزء الآن الـ Ammonia هذا الآن الـ Ammonia و الـ 536 00:49:24,480 --> 00:49:33,160 ARC الالدهيد إذا البريدين هنتكوّن من جزء الـ 1,3 537 00:49:33,160 --> 00:49:36,820 -dicarbonyl compound من جزء الالدهيد من جزء 538 00:49:36,820 --> 00:49:42,480 Ammoniaواضحك الفكرة؟ طبعا لأنه أنا استعملت نفس ال 539 00:49:42,480 --> 00:49:47,600 1,3-dicarbonyl compound مرتين يعني لما بخلطهم .. 540 00:49:47,600 --> 00:49:54,840 كيف بخلطهم النسبة؟ 2 إلى 1 إلى 1 عشان تثبت النسبة 541 00:49:54,840 --> 00:49:59,620 .. 2 إلى 1 إلى 1 لأنه استعملت هذا بنسبة 2 البريدين 542 00:49:59,620 --> 00:50:04,300 اللي طلع عند طلعتSymmetrical Pyridine يعني لاحظوا 543 00:50:04,300 --> 00:50:10,920 هنا مثل هنا مثل هنا إيستر هنا إيستر هم لاحظين 544 00:50:10,920 --> 00:50:16,440 السيمتري ليش؟ لأنه أنا هذا استعملته نفسه مرتين مرة 545 00:50:16,440 --> 00:50:22,320 جزء منه عمل لي أنمين ومرة جزء منه عمل لي إنون 546 00:50:22,320 --> 00:50:27,070 واضح؟طبعا هم اول ما كانوا خلطين هالكلام و طلع 547 00:50:27,070 --> 00:50:30,610 بردين اخدوا فترة لحد ما فهموا ايه بعدين فهموا 548 00:50:30,610 --> 00:50:36,970 الجثة كويس الجثة ان هذا التفاعل بيمر عبر ايش in a 549 00:50:36,970 --> 00:50:42,370 mean و in on طيب الان حد بيفكر بشكل جيد كيميائي 550 00:50:42,370 --> 00:50:49,710 بيفكر جيدا ايش بتتوقع انه ممكن يفكر؟ 551 00:50:52,580 --> 00:50:57,580 ممكن يقول انا بقدر ابتفاع المنفصل احضر انامين 552 00:50:57,580 --> 00:51:04,060 الجواب اه بده يخلطله اي 13-dicarbonyl compound مع 553 00:51:04,060 --> 00:51:10,720 اموني بيحضر امين واحد تاني بيقول بقدر انا احضر 554 00:51:10,720 --> 00:51:15,880 انون بيجيب 13-dicarbonyl compound تاني عند النزوم 555 00:51:15,880 --> 00:51:22,170 مع الديهايدبحضر إيه نون؟ يعني تخيلوا لو أنه جينا 556 00:51:22,170 --> 00:51:26,170 قولنا لواحد أنت خد هذا بنسبة واحد والأمونيا بواحد، 557 00:51:26,170 --> 00:51:30,790 اشتغلوا بلا حالة وانت خد مركب تاني، افترضوا هذا 558 00:51:30,790 --> 00:51:34,230 أخد ال one three-dicarbonyl حط فيه هاناميثين 559 00:51:34,230 --> 00:51:38,070 والتاني أخد one three-dicarbonyl اللي فعله مع 560 00:51:38,070 --> 00:51:45,370 الألديا وحط اثينهذا هيحضر القنون اللي فيه مثل هذا 561 00:51:45,370 --> 00:51:51,530 هيحضر القنون اللي فيه اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل 562 00:51:51,530 --> 00:51:52,350 اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل 563 00:51:52,350 --> 00:51:55,210 اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل 564 00:51:55,210 --> 00:52:00,170 اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل 565 00:52:00,170 --> 00:52:04,830 اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل 566 00:52:04,830 --> 00:52:09,990 اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثبيجيب 567 00:52:09,990 --> 00:52:14,090 انامين من أي منطقة بدوا إياها في الدنيا و واحد 568 00:52:14,090 --> 00:52:18,130 تاني بيجيب أي انون إذا خلطت الانامين مع الانون 569 00:52:18,130 --> 00:52:22,270 أحطهم جانب بعض و أفعلهم ممكن أخلى الأربعة هدولة 570 00:52:22,270 --> 00:52:28,370 كلهم إيش مختلفات يعني في أصل ال hand synthesis 571 00:52:28,370 --> 00:52:34,940 البريدين اللي بيطلع symmetrical لكنلما اجوا طوروا 572 00:52:34,940 --> 00:52:39,660 هذا ال synthesis هيجابوا هنا in amine مثلا in 573 00:52:39,660 --> 00:52:47,080 amine في methyl و E star و جابوا in on في ar و cl 574 00:52:47,080 --> 00:52:53,220 في النهاية in amine و in on هذه بدأت تفاعل ال 575 00:52:53,220 --> 00:52:55,860 double bond وتيجي تعمل الإضافة هنا وهذا الآن بدأ 576 00:52:55,860 --> 00:53:01,980 تسكرها هذه المحصلةواضح؟ لما نكمل هذا الإغلاق 577 00:53:01,980 --> 00:53:05,800 هيعملنا ال addition طبعا انتبه لما عملنا ال 578 00:53:05,800 --> 00:53:10,180 addition أكيد هالي مشتوبة لأن عملنا addition على 579 00:53:10,180 --> 00:53:13,880 ال double bond صحيح؟ 580 00:53:13,880 --> 00:53:22,080 واضح؟ ما حذفناش اشي نفسي لأ لأ فيه edges 581 00:53:27,430 --> 00:53:35,850 حتى لو بحط هنا CO2 مثل في كل الأحوال المشكلة وين 582 00:53:35,850 --> 00:53:42,350 عندها موجودة في ال double bond 583 00:54:16,170 --> 00:54:20,450 هيعملنا هنا ال addition و ال double bond صارت 584 00:54:20,450 --> 00:54:24,810 single bond بعد كده ال N H2 مع ال C double bond O 585 00:54:24,810 --> 00:54:29,870 بدهم يعملوا C double bond N لاحظوا في عندكم Cl و H 586 00:54:31,030 --> 00:54:39,730 كمان فقدوا HCL في هذه الحالة للأسف ما نبهتناش حتى 587 00:54:39,730 --> 00:54:47,550 يكون السئل 588 00:54:47,550 --> 00:54:52,850 ان هذه carboxylation ال CO2 مثل صحيح؟ او ال H2O 589 00:54:52,850 --> 00:54:56,090 السئل ولا لا؟ بديش ال computer يكون اتجمد 590 00:55:08,700 --> 00:55:15,740 كل الأحوال يعني ارجع ان الفكرة تكون ايش ارجع 591 00:55:15,740 --> 00:55:21,240 ان الفكرة تكون واضحة اساس الفكرة وين انه طالما انا 592 00:55:21,240 --> 00:55:27,340 فهمت ان التفاعل بين انا مين و انا one بصير بإمكاني 593 00:55:27,340 --> 00:55:32,620 اجيب الانا مين من جهةو الانون من جهة تانية وأعمل 594 00:55:32,620 --> 00:55:37,380 تفاعلي بدون ولا مشكلة conjugate addition followed 595 00:55:37,380 --> 00:55:41,660 by cyclization conjugate addition followed by 596 00:55:41,660 --> 00:55:48,810 cyclizationالان في تفاعل اسهل لتحضير البريدين ان 597 00:55:48,810 --> 00:55:52,830 نفعل one five-dicarbonyl compound يعني لو أخدنا 598 00:55:52,830 --> 00:55:57,330 واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة مع الامونيا بيبقوا 599 00:55:57,330 --> 00:56:01,470 يعمل امين انامين مرتين اضيف على السيطة بالبوند او 600 00:56:01,470 --> 00:56:06,970 بتاعة لهذا واضح انه بيبقوا يعطينا اللي هو ال 601 00:56:06,970 --> 00:56:10,890 diehydroberidine بأي عامل مؤكسب ممكن نحوله 602 00:56:10,890 --> 00:56:12,790 البريدين 603 00:56:17,180 --> 00:56:24,130 الان غير هيك البريدين تنسوش انه حلقةسداسية 604 00:56:24,130 --> 00:56:29,850 البريدين حلقة سداسية و الحلقة السداسية من أشهر طرق 605 00:56:29,850 --> 00:56:35,430 تحضيرها ديالز ألدر reaction ولذلك عند أنا طرق 606 00:56:35,430 --> 00:56:40,850 كثيرة جدا بتخليني أحضر البريدين باستعمال ديالز 607 00:56:40,850 --> 00:56:45,550 ألدر reaction مرات باستعمل اللي سمناهم mask دايين 608 00:56:45,550 --> 00:56:49,330 اتكلمنا عنهم يعني هذا الدايين هي الدايين اللي 609 00:56:49,330 --> 00:56:53,150 موجود عندك الآن هذا ال oxygen في النهايةبتكون في 610 00:56:53,150 --> 00:56:57,010 الحلقة السادسية بتكسر رابطاتها و بتفقد ع شكل O H و 611 00:56:57,010 --> 00:57:05,130 H ففي النهاية هاي أربعة و اتنين ستة صفة عندك بردين 612 00:57:05,130 --> 00:57:11,990 بهذا الشكل هاي أربعة و اتنينستة طبعا صفة عندى 613 00:57:11,990 --> 00:57:16,070 بيريدين هنا بكم double bond واحدة ليش لإن هدولا 614 00:57:16,070 --> 00:57:19,930 كلهم double bonds ممكن البعض يتساءل ليش هناك صفة 615 00:57:19,930 --> 00:57:23,570 aromatic بيريدين لإنه لما بكسر هذه بجيب double 616 00:57:23,570 --> 00:57:28,350 bond وبعدين عملت اكسه وبتصير OH وعملت أكسه ده OH 617 00:57:28,350 --> 00:57:34,810 OH فهي السبب لو حاولتوا تفصلوها بهدوء هتلاحظوا ان 618 00:57:34,810 --> 00:57:40,780 هي سبب انه جيبت ال two aromaticأو two new bi bonds 619 00:57:40,780 --> 00:57:46,300 فصيفي aromatic هذا مع ال triple bond هيعطينا حلقة 620 00:57:46,300 --> 00:57:52,040 سدسية بكم bond؟ تنتين هذه من ال deals ألدر وال 621 00:57:52,040 --> 00:57:54,940 triple بتصير double الآن صار عند تنتين double 622 00:57:54,940 --> 00:58:01,140 bonds قربنا على ال aromatic بشوية تسخين بنشيل 623 00:58:01,140 --> 00:58:03,840 هيدروجين بنصل ل ال aromatic 624 00:58:06,880 --> 00:58:10,320 الان هذا مرة تانية ماسك ضايين ايش اللي بده يفقد 625 00:58:10,320 --> 00:58:16,540 منه ال C double bond O فلاحظوا ال triple bond 626 00:58:16,540 --> 00:58:21,900 بتخليله double bond و ال deals other double bond و 627 00:58:21,900 --> 00:58:27,500 لما يفقد ال C O2 كمان بيجيبلي كمان bondصف عندي 628 00:58:27,500 --> 00:58:32,720 ايش؟ aromatic الان انتوا بتكونوا تتخيلوا كيف 629 00:58:32,720 --> 00:58:37,780 الكيميا عجيبة انه لو حد بيقول بدي بيريدين وعليه 630 00:58:37,780 --> 00:58:43,060 خمس بنزينات two, three, four, five, six بنتفن 631 00:58:43,060 --> 00:58:47,780 البريدين يمكن البعض يفكر ياخد البريدين يعمله 632 00:58:47,780 --> 00:58:52,240 substitution من بيجي ع باله انه من هدولة المركبين 633 00:58:52,240 --> 00:59:01,750 جابهم واضح؟هي جيبنا hetero-dienophile مع ديين عادي 634 00:59:01,750 --> 00:59:05,510 طبعا هنا في عندى two cell group ال two cell group 635 00:59:05,510 --> 00:59:08,650 ايه شمالها تفقد بسهولة باكسدا و بيصير 636 00:59:08,650 --> 00:59:16,110 decarboxylation برضه بنحولله aromatic pyridine هذا 637 00:59:16,110 --> 00:59:21,390 المركب مرة تانية mask ديين ايش اللي بده يفقد فيه 638 00:59:21,390 --> 00:59:27,950 CO2 و triple bondالـ triple bond بتخلي bond و هنا 639 00:59:27,950 --> 00:59:32,010 من ال deals ألدر كمان bond صاروا تنتين و مع فقد ال 640 00:59:32,010 --> 00:59:38,270 co2 كمان bond هى صار عندى aromatic هذا المركب بدى 641 00:59:38,270 --> 00:59:45,530 يفقد فيه مثل أمين هى ضيين double single double و 642 00:59:45,530 --> 00:59:52,300 ال triple bondبتصير double bond واضح صار عندى 643 00:59:52,300 --> 00:59:58,120 تنتين double bonds مع فقد هذا الجزء بتيجي التالتة 644 00:59:58,120 --> 01:00:03,600 زى ما انتوا ملاحظين هذا الكلام كله أمثلة منوعة 645 01:00:03,600 --> 01:00:09,400 وكتيرة على تحضير البريدين وهى كمان هذا المثال نفسه 646 01:00:09,400 --> 01:00:14,300 هذا المثال الأخير one two four تريازين بفقد 647 01:00:14,300 --> 01:00:19,700 نيتروجين هى ضايينضايقين فيه بس نيتروجين واحدة مع 648 01:00:19,700 --> 01:00:25,620 double bond و بعدين decarboxylation او اشي زي هيك 649 01:00:25,620 --> 01:00:29,590 او هاد يمكن ال triple double bond عاديةبتعملوا 650 01:00:29,590 --> 01:00:33,770 أكسدة في نهاية بيصير ash peridine فزي ما بتلاحظوا 651 01:00:33,770 --> 01:00:38,010 أنه ال deals elder ال deals elder reaction لإنه 652 01:00:38,010 --> 01:00:42,090 بيعطي حلقة سداسية و ال peridine حلقة سداسية 653 01:00:42,090 --> 01:00:46,570 الأمثلة لتحضير ال peridine بال deals elder 654 01:00:46,570 --> 01:00:52,370 reaction أمثلةكثير جدا يعني سويانة الآن اذا قلنا 655 01:00:52,370 --> 01:00:57,270 ان كلها الأمثلة أمثلة قديمة ان اقولكم كمان انتوا 656 01:00:57,270 --> 01:01:02,390 هاتولنا جديد ناس حضروا derivatives جديدة للبريدين 657 01:01:02,390 --> 01:01:05,830 بال deals elder reaction يعني روحوا home work على 658 01:01:05,830 --> 01:01:10,730 المجلات وقولوا بيريدين by deals elder reaction غير 659 01:01:10,730 --> 01:01:15,690 هذه الأمثلة هتلاقوا ناس كمان حضروا البريدين بال 660 01:01:15,690 --> 01:01:24,320 deals elder reactionتمام في synthesis إضافي 661 01:01:24,320 --> 01:01:29,400 للبريدين بنسميه chronic synthesis لchronic 662 01:01:29,400 --> 01:01:33,780 synthesis بنستعمل فيه two four بالتال ديون يعني 663 01:01:33,780 --> 01:01:38,080 عندي خمس كربونات على اتنين وعلى اربع أسيضة 664 01:01:38,080 --> 01:01:42,320 بالبندقوز الان لما نفعله مع ال ammonium acetate 665 01:01:42,320 --> 01:01:49,490 بنعمل على واحدة منهم امين و بتسيطin amine يعني هذه 666 01:01:49,490 --> 01:01:53,350 أصلا CH3 667 01:01:53,350 --> 01:01:58,250 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 668 01:01:58,250 --> 01:02:02,610 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 669 01:02:02,610 --> 01:02:06,110 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 670 01:02:06,110 --> 01:02:10,830 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 671 01:02:10,830 --> 01:02:10,830 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 672 01:02:10,830 --> 01:02:10,830 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 673 01:02:10,830 --> 01:02:10,830 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 674 01:02:10,830 --> 01:02:10,830 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 675 01:02:10,830 --> 01:02:14,240 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHالكيتون 676 01:02:14,240 --> 01:02:20,540 اللى فيه CH2 activated اللى فيه activated CH2 ليش 677 01:02:20,540 --> 01:02:26,020 لإن أنا بين تنتينC double bond Os يعني اللي هو one 678 01:02:26,020 --> 01:02:31,320 two three four five نفس المركب اللي بتانا فيه يعني 679 01:02:31,320 --> 01:02:36,320 كأنه احنا أخدنا ال two four dicarbonyl compound 680 01:02:36,320 --> 01:02:40,120 هذا ولا two four بنتين two four ديون مع ال 681 01:02:40,120 --> 01:02:43,820 ammonium acetate على جزء منه عمل هذا ال ammonia 682 01:02:43,820 --> 01:02:49,960 والجزء التاني سابهزي ما هو .. الآن .. هنا لو بدنا 683 01:02:49,960 --> 01:02:54,420 نيجي نتطلع بمنطق Enucleophile و Electrophile .. 684 01:02:54,420 --> 01:03:03,000 هذه عبارة عن Enucleophile .. هذه C .. هذه .. هذه C 685 01:03:03,000 --> 01:03:09,480 .. Electrophileواضح؟ C double bond O وبناء على ذلك 686 01:03:09,480 --> 01:03:13,000 هذه هتهاجم على ال C اللي هنا لاحظوا من هنا جبت أنا 687 01:03:13,000 --> 01:03:18,440 N, C, C, C هدولة كلهم جبتهم من هذه القطعة ومن هنا 688 01:03:18,440 --> 01:03:22,600 هي نيوكليوفايل وإلكتروفايل فهذا ال synthesis لو 689 01:03:22,600 --> 01:03:27,660 أنا بدي أصنفه هو عبارة عن 4 plus 2 synthesis يعني 690 01:03:27,660 --> 01:03:32,220 أربع قطع اجوا من هنا نيتروجين كاربون كاربون كاربون 691 01:03:32,220 --> 01:03:37,720 نيتروجين كاربون كاربون كاربون ومن هناcarbon و 692 01:03:37,720 --> 01:03:44,880 carbon طبعا هذا عبارة عن أبساطة أبسط مثال في 693 01:03:44,880 --> 01:03:49,900 الكيميا موجب سالب سالب موجب لاحظوا الفكرة العامة 694 01:03:49,900 --> 01:03:54,840 تبعته هي فكرة احنا لما بدنا نحكي cyclization ايش 695 01:03:54,840 --> 01:04:01,060 الاحتمالين اللي عندنا يا اما اتنين موجبو اتنين 696 01:04:01,060 --> 01:04:04,400 سالب يعني اتنين Electrophile و اتنين Nucleophile 697 01:04:04,400 --> 01:04:07,800 او بنحط Nucleophile يبقى له Electrophile او 698 01:04:07,800 --> 01:04:10,740 Electrophile يبقى له Nucleophile هذا اي فكرة منهم 699 01:04:10,740 --> 01:04:17,500 اللي موجودة هنا فكرة تانية واضح فكرة Nucleophiles 700 01:04:17,500 --> 01:04:25,600 و Electrophiles الان 701 01:04:25,600 --> 01:04:29,920 لو اجينا ل chemistry of pyridine 702 01:04:32,000 --> 01:04:36,860 ال chemistry of pyridine حقيقة ممكن نتطلع عليها من 703 01:04:36,860 --> 01:04:43,260 ناحيتين ممكن نتطلع علي ال nitrogen اللي حامله زوج 704 01:04:43,260 --> 01:04:48,020 إلكترونات وهنا بدنا نقول أن هذه بتتفاعل 705 01:04:48,020 --> 01:04:53,060 كنيوكليوفايل طالما بتتفاعل كنيوكليوفايل إذا هتبحث 706 01:04:53,060 --> 01:04:58,480 عن إيش؟ عن إلكتروفايل موجب أو نعمل إبدال على 707 01:04:58,480 --> 01:05:03,310 الحلقةElectrophilic Aromatic Substitution خلّينا 708 01:05:03,310 --> 01:05:09,350 نبدأ بالنيتروجين لو أخدت مثل أيوديد مش مثل أيوديد 709 01:05:09,350 --> 01:05:14,430 الكربون اللي فيه موجبة واليوت سالبة الآن خلّيها 710 01:05:14,430 --> 01:05:18,990 تتفاعل بيعمل الان مثل بيريدين طبعا لما يعمل المثل 711 01:05:18,990 --> 01:05:24,430 بتصير النيتروجين موجبة وقتها هيعمل مركّب ايوني ان 712 01:05:24,430 --> 01:05:30,200 مثل بيريدينيوم أيوديد هسميه ليش بيريدينيوم؟لأن 713 01:05:30,200 --> 01:05:37,400 الايون الموجب نهايته اونيوم مش 714 01:05:37,400 --> 01:05:44,660 اتفقنا امونيوم اوكزونيوم بيردينيوم واضح ايون موجب 715 01:05:44,660 --> 01:05:49,660 بيردينيوم ايضايت او هنا لو مرة تانية استفدنا من 716 01:05:49,660 --> 01:05:52,760 هذا زوج الالكترونات اللي هنا مع الاستليكلورايد 717 01:05:52,760 --> 01:05:56,910 الان في الاستليكلورايد وين الموجبالـ C double bond 718 01:05:56,910 --> 01:06:00,670 O لكن لأنه أستيليكلورايدي التفاعل هيكون 719 01:06:00,670 --> 01:06:07,130 substitution من مشتقات الحمض فهيعمل acetylation 720 01:06:07,130 --> 01:06:11,570 هنا هيعمل acetylation و برضه هتصير الـ nitrogen 721 01:06:11,570 --> 01:06:15,910 موجبة وبناء على ذلك هيتكون عندي إيش ال salt الأن 722 01:06:15,910 --> 01:06:20,570 لاحظوا هذا بفسرلي ليش مرات أنا بستعمل البريدين ك 723 01:06:20,570 --> 01:06:24,760 isolating agent ليش لأن هو هنا حمل ال acetineبعد 724 01:06:24,760 --> 01:06:29,020 شوية بيرود يفقد ال acetyl بسهولة لتفاعل تاني بده 725 01:06:29,020 --> 01:06:33,080 ال acetyl و لذلك هذا يقولنا عنه ايش ال البريدين او 726 01:06:33,080 --> 01:06:36,660 هذا ال agent is a good oscillating agent يعني هو 727 01:06:36,660 --> 01:06:40,900 كأنه أخد ال acetyl منها و بعد شوية بيفقدها اللي 728 01:06:40,900 --> 01:06:45,420 تتفاعل معاهreagent تاني فمن هنا بيصير ك catalyst 729 01:06:45,420 --> 01:06:49,580 يعني هو للحظة أخد ال acetyl بعدين خليني أقول لو 730 01:06:49,580 --> 01:06:54,080 جبنا nucleophile معين لل nucleophile بيرد ياخد ال 731 01:06:54,080 --> 01:06:58,640 acetyl منه و يعمل R C double bond on nucleophile 732 01:06:58,640 --> 01:07:05,340 فصار البريدين زي catalyst زي واصفة حمل ال حمل ال 733 01:07:05,340 --> 01:07:10,300 acetyl و بعدين فقدها بإيش بسهولة حمل ال acetyl 734 01:07:10,300 --> 01:07:18,420 بعدين فقدهاالسهولة من التفاعلات أيضا ان البريدين 735 01:07:18,420 --> 01:07:22,060 على ال نيتروجين مع ال bare acid بيعمل oxide، 736 01:07:22,060 --> 01:07:26,260 unoxide الان ال unoxides في ال heterocycle كيميستر 737 01:07:26,260 --> 01:07:31,100 مشهورينيعني كثير فيه heterocycles على ال nitrogen 738 01:07:31,100 --> 01:07:35,300 بيكون في عندى oxygen و بناء على ذلك بتصير ال 739 01:07:35,300 --> 01:07:40,460 nitrogen موجبة و ال oxygen اشمالها سالبة لاحظوا 740 01:07:40,460 --> 01:07:45,060 هنا بختلف عن المراكبين اللى جابلت شغلة المراكبين 741 01:07:45,060 --> 01:07:48,620 اللى جابلت ال nitrogen موجبة و اليود السالب مفصول 742 01:07:48,620 --> 01:07:52,700 عنها هذا اش بنسمي احنا salt او هنا ال nitrogen 743 01:07:52,700 --> 01:08:00,980 موجبة و ال chlorine مفصولة هذا saltالموجب والسالب 744 01:08:00,980 --> 01:08:07,080 هنا مفصولين هذا salt لكن لما يكون الموجب والسالب 745 01:08:07,080 --> 01:08:14,540 في نفس الجزء مثل الان أكسيد تأخذ عدة أسماء من ضمن 746 01:08:14,540 --> 01:08:18,660 الأسماء التي تأخذها وممكن تشوفوها انه يتسمى inner 747 01:08:18,660 --> 01:08:25,410 saltف ال inner salt الموجب و السلب فيه بنفس الجزية 748 01:08:25,410 --> 01:08:31,210 ال salt الموجب لحال و السلب لحال كمان من الأسماء 749 01:08:31,210 --> 01:08:37,250 اللي اتعلمتوها اذا انتوا متذاكرين zwitter ionic 750 01:08:37,250 --> 01:08:41,050 zwitter ionic جاي من الألمان zwei يعني ثناء اتنين 751 01:08:41,050 --> 01:08:46,690 zwei اتنين zwitter ionic يعني ثناء الايونية كمان 752 01:08:46,690 --> 01:08:49,130 بيجي باسم betens 753 01:08:51,910 --> 01:08:57,690 لما تقرأوا عن عائلة اسمها بيتينز هذه اللي هي 754 01:08:57,690 --> 01:09:02,550 المركبات اللي فيها موجب و سالب و من أشهر التسميات 755 01:09:02,550 --> 01:09:10,450 الـ mesionic compound بيسموها أيش كمان؟ mesionic 756 01:09:10,450 --> 01:09:16,770 compounds اللي هي المركبات اللي فيها موجب و سالب 757 01:09:16,770 --> 01:09:25,280 في حلقةوكمان بيسموهم Sidnones Sidnones طبعا 758 01:09:25,280 --> 01:09:29,180 Sidnones لأنه من أوائل المراكبات اللي انفصلت كحلقة 759 01:09:29,180 --> 01:09:34,480 خماسية خلينا نقول فيها موجب و هانا سالد كان مراكب 760 01:09:34,480 --> 01:09:39,420 فصله ب Sidney بأستراليا فنسبة ل Sidney سموه 761 01:09:39,420 --> 01:09:44,450 Sidinoneطبعا واضح تماما انه في ال homework بتكون 762 01:09:44,450 --> 01:09:49,470 جيبولي ال Sedanon الأصلي طبعا الأصل ال Sedanon 763 01:09:49,470 --> 01:09:53,490 مركب واحد لكن لأنه المركب فيه الظاهر الموجب 764 01:09:53,490 --> 01:09:56,970 والثالث صار كل ما نزيه مرات بعض الناس يقولوا عنه 765 01:09:56,970 --> 01:10:04,580 إيش Sedanon الميزو ايونكتقريبا من أشهرها للحلقات 766 01:10:04,580 --> 01:10:09,560 ان الحلقة فيها موجب و بتحمل اش O سالبة كل هذه 767 01:10:09,560 --> 01:10:12,500 الأشياء ممكن تلاقوا inner salt, zwitterionic, 768 01:10:12,620 --> 01:10:19,180 betaine, mesoionic, sedanone كل هذا لواصف مراكبات 769 01:10:19,180 --> 01:10:26,470 زي اش زي البريدينان اكسيد و بالمناسبة هذا البريدين 770 01:10:26,470 --> 01:10:30,050 ان اكسيد للي بيلتبه لل one three dipolar 771 01:10:30,050 --> 01:10:33,830 cycloaddition أخدته النيترون هو عبارة عن one three 772 01:10:33,830 --> 01:10:38,150 dipolar بتفعل من هنا و من هنا مع double bond و 773 01:10:38,150 --> 01:10:44,530 بيعمل حلقة خمسية واحد اتنين تلاتة اربع خمسة الان 774 01:10:44,530 --> 01:10:49,130 البريدين ان اكسيد لو فعلناه مع الفوسفوراس ال 775 01:10:49,130 --> 01:10:53,870 trichloride بيرود يفقد ال oxygen يرجع بريدينتمام؟ 776 01:10:53,870 --> 01:11:00,790 يعني احنا ببساطة ممكن نعمل pyridine anoxide نخليه 777 01:11:00,790 --> 01:11:04,570 يتحد ال nitrogen ب oxygen و ممكن نرود نتخلص من 778 01:11:04,570 --> 01:11:09,450 ايش؟ من ال oxygen ال phosphorus trihalide الآن 779 01:11:09,450 --> 01:11:16,840 الناس بيقولوا ان العبثية في الكيمياءاشمالها مرفوضة 780 01:11:16,840 --> 01:11:21,420 يعني لو انه بس العملية انه اعمل unoxide واتريح منه 781 01:11:21,420 --> 01:11:27,400 بس استعملت مواد عضوية وشميت كيمويات وضيعت وجتك على 782 01:11:27,400 --> 01:11:31,960 الفاضي هذا الكلام مقبول ولا لأ مش مقبول لكن انا 783 01:11:31,960 --> 01:11:37,080 باستفيد حقيقةمن البريدين ان اكسايد استفادة كبيرة 784 01:11:37,080 --> 01:11:42,640 جدا الاستفادة الكبيرة جدا ان انا لو اجيت على 785 01:11:42,640 --> 01:11:47,260 البريدين لما اتعلمت تفاعلات الإبدال اعملتله 786 01:11:47,260 --> 01:11:56,160 نيتراشن بال HNO3 و Sulphuric Acid H2SO4 النيتراشن 787 01:11:56,160 --> 01:12:01,620 بتنفي على موقع تلاتة واضح؟ وين بتيجي مجموعة 788 01:12:01,620 --> 01:12:07,430 النيترو فيه؟ع موقع تلاتة فبصير عندى three nitro 789 01:12:07,430 --> 01:12:10,910 pyridine لو بدى اعمل nitration ع ال pyridine الان 790 01:12:10,910 --> 01:12:17,370 لو عملت ال nitration ع ال pyridine and oxide بتم ع 791 01:12:17,370 --> 01:12:25,730 موقع اربعة واضح؟ الان بعد هيك لو اتيت اتخلصت في 792 01:12:25,730 --> 01:12:27,470 هذه الحالة من 793 01:12:30,220 --> 01:12:35,640 الاكسيد بصير حصلت على 4 نيترو بيردين عشانك لو اجيت 794 01:12:35,640 --> 01:12:39,840 سألكوا كيف بتحضروا ل 3 نيترو بيردين هتقولولي 795 01:12:39,840 --> 01:12:44,560 نيتراشن of بيردين عادي طب وال 4 نيترو بيردين 796 01:12:45,590 --> 01:12:50,130 Nitration للانوكسيد وبعدين بخلص من الانوكسيد واضح 797 01:12:50,130 --> 01:12:54,550 الفكرة طبعا انتبهوا معاك انه اللي حضر ال 4 نيترو 798 01:12:54,550 --> 01:12:58,930 بيقدر بعد هيك ال نيترو سواء قبل او بعد يعمل لها 799 01:12:58,930 --> 01:13:04,810 reduction ل .. ل امين اذا بهاد الطريقة اللي صار 800 01:13:04,810 --> 01:13:12,310 بيبقى ان احضر ال ايش ال 4 امينو بيردين طب بقدر من 801 01:13:12,310 --> 01:13:17,510 هنا احضر كمان ال 3 امينو بيردينأكيد reduction إذا 802 01:13:17,510 --> 01:13:21,970 لو سألناكم كيف بدكم تحضروا ال three nitro و ال 803 01:13:21,970 --> 01:13:25,970 four nitro pyridine بدنا نكون عارفين لو قولنا طيب 804 01:13:25,970 --> 01:13:30,190 ال three amino و ال four amino اللي حضر ال three 805 01:13:30,190 --> 01:13:34,850 nitro و ال four nitro بحضر ال three amino و ال 806 01:13:34,850 --> 01:13:42,650 four amino شو ضال عندى ال two aminoيعني هي نقولت 807 01:13:42,650 --> 01:13:49,550 في amino ع تلاتة من هذه و amino على أربعة ضايل ايش 808 01:13:49,550 --> 01:13:55,710 ال amino على اتنين مين يتطوع يحضرها مع ال nitrogen 809 01:13:55,710 --> 01:14:02,750 بتروح ع تلاتة في البريدين ع تلاتة و في البريدين 810 01:14:02,750 --> 01:14:08,950 عنوكسايد على أربعة ضال عندي ايش ع تنين في حد منكم 811 01:14:08,950 --> 01:14:19,040 بيقدر يعملهافي راجل طيب يمكن مات اسمه Chichibabin 812 01:14:19,040 --> 01:14:25,940 Chichibabin عملها اذا انتوا مش قادرين تعملوا تحطوا 813 01:14:25,940 --> 01:14:30,660 الامين على موقع اتنين مش نايتريشن عفوا اميناشن 814 01:14:30,660 --> 01:14:36,500 امين مباشرة على موقع اتنين Chichibabin عملها تمام 815 01:14:36,500 --> 01:14:43,220 يعني مش ناقص غيرينشدله هذا المنشد يقول عملها 816 01:14:43,220 --> 01:14:46,820 Chichi Babel كيف عملها Chichi Babel؟ 817 01:14:46,820 --> 01:14:52,140 باليوكليوفيليك substitution انتوا عارفين عادة عن 818 01:14:52,140 --> 01:14:54,760 ال aromatic اللي بيتم ال Electrophilic ولا 819 01:14:54,760 --> 01:14:59,970 اليوكليوفيليك substitutionElectrophilic الاروماتيك 820 01:14:59,970 --> 01:15:03,910 لانها كلها إلكترونات عادة اللي بيهاجم عليها إيش 821 01:15:03,910 --> 01:15:09,070 Electrophile لكن أحيانا ممكن تتم ال Eucleophilic 822 01:15:09,070 --> 01:15:11,650 Substitution ومر عليكم بعض لل Eucleophilic 823 01:15:11,650 --> 01:15:15,130 Substitution في كورسات ال organic العامة بالذات 824 01:15:15,130 --> 01:15:21,900 لما بيكون عندكممجموعات with a drawing يعني لما كان 825 01:15:21,900 --> 01:15:28,020 يكون عندكم زي هيك كلور و هنا نيترو و كمان نيترو و 826 01:15:28,020 --> 01:15:33,680 كمان نيترو و اتفعلوها مع ال N A O H كانت تيجي ال O 827 01:15:33,680 --> 01:15:38,660 H تحل هذا ال nucleophilic substitution موجود في ال 828 01:15:38,660 --> 01:15:43,200 general organic واضح؟ كانت تيجي ال O H تحل محل 829 01:15:43,200 --> 01:15:47,730 كلور الآنالشيطشي بابين عمل الـ Eucleophilic 830 01:15:47,730 --> 01:15:54,630 Substitution بيجي بفاعل الـ Sodamide مع البريدين 831 01:15:54,630 --> 01:16:00,590 طبعا هنا في عنده H و Sodamide عبارة عن NA plus NH2 832 01:16:00,590 --> 01:16:07,990 minus من اللي بده يهاجم الـ NH2 اتخيلوا انتوا هنا 833 01:16:07,990 --> 01:16:13,750 في عندكم H و جاية الـ NH2 هذه بده تهاجم هناوين بده 834 01:16:13,750 --> 01:16:18,530 يروح هذا زوجي الإلكترونات في عندي أصلا أنا زوجي 835 01:16:18,530 --> 01:16:23,370 هذا بيجي هنا بتصير ال N minus ال N minus بتلاقي 836 01:16:23,370 --> 01:16:29,970 إيش ال N A plus بتعمل معها زي سوء بتعدلها خلصت 837 01:16:29,970 --> 01:16:33,550 مشكلة ال minus ليش؟ لأن ال minus لاجي موجب الآن 838 01:16:33,550 --> 01:16:40,400 بعد هيك مجرد أن هذه ترجع هناتطلع ال H مع 839 01:16:40,400 --> 01:16:47,020 إلكتروناتها الآن جبت N H2 مع إلكتروناتها و طردت H 840 01:16:47,020 --> 01:16:52,660 مع إلكتروناتها جبت نيوكليوفايل و ال H minus اللي 841 01:16:52,660 --> 01:16:59,100 طرتها نيوكليوفايل جبت سالب و طردتسالب إذا هذا أي 842 01:16:59,100 --> 01:17:03,380 نوع من ال substitution اليوكليوفيليك substitution 843 01:17:03,380 --> 01:17:07,940 هذا التفاعل اسمه Chichibabin reaction هتلاحظوه 844 01:17:07,940 --> 01:17:11,840 موجود مش بس في البريدين وين في نيتروجين على موقع 845 01:17:11,840 --> 01:17:17,550 اتنين جنبها بحط امينبصير general reaction يعني في 846 01:17:17,550 --> 01:17:22,530 ال by role برضه على موقع اتنين بيحط امين باستعمال 847 01:17:22,530 --> 01:17:26,910 ايش ال chichibabine reaction اللي هو تفاعل 848 01:17:26,910 --> 01:17:33,690 السوداميد مع البريدين بيحط لوين ال ال NH2 على موقع 849 01:17:33,690 --> 01:17:37,830 اتنين و ال chichibabine reaction is a nucleophilic 850 01:17:37,830 --> 01:17:40,690 substitution reaction ماحدش يفكروا ايش 851 01:17:41,900 --> 01:17:44,780 Electrophilic Substitution Reaction It is 852 01:17:44,780 --> 01:17:50,100 Eucleophilic Substitution Reaction إذا لو الآن 853 01:17:50,100 --> 01:17:53,340 إجينا السؤال How can you prepare two 854 01:17:53,340 --> 01:17:57,200 aminobiridine، three aminobiridine، four 855 01:17:57,200 --> 01:18:04,330 aminobiridine، بعرف ال two amino؟الثالثة أمينو 856 01:18:04,330 --> 01:18:10,830 نيتراش عادى وبعدها ردوكشن الفورة أمينو نيتراش عادى 857 01:18:10,830 --> 01:18:16,530 و بعدها ردوكشنطبعا فى ناس هيحتجوا يقولوا انتوا 858 01:18:16,530 --> 01:18:21,770 شرحتولنا لل eucleophilic substitution الفرعى قبل 859 01:18:21,770 --> 01:18:26,030 ما تحكوا ايش ال electrophilic substitution على 860 01:18:26,030 --> 01:18:30,030 البريدين الان هل البريدين بتمعلى electrophilic 861 01:18:30,030 --> 01:18:36,040 substitution من ناحية المبدأبتم ولكن أبطأ كتير من 862 01:18:36,040 --> 01:18:39,920 البنزين يعني حوالي مليون مرة البريدين less 863 01:18:39,920 --> 01:18:44,560 reactive than بنزين يعني ال nitration بالعافية بتم 864 01:18:44,560 --> 01:18:48,220 لخمسة في المية ال chlorineation بشكل متوسط ال 865 01:18:48,220 --> 01:18:51,780 bromination ب good yield في كل الأحوال بدي استعمل 866 01:18:51,780 --> 01:18:59,700 CL2 مثلا FeCl3 Br2 FeBr3 ال nitration HNO3 H2SO4 867 01:19:00,520 --> 01:19:06,340 الكلام اللى اتعلمناه بصير السؤال طبعا ليش بتتم على 868 01:19:06,340 --> 01:19:11,520 موقع تلاتة يعني عادة ال electrophilic substitution 869 01:19:11,520 --> 01:19:18,180 وان بتتمع موقع تلاتة الان الناس اللى فاهمه من ال 870 01:19:18,180 --> 01:19:21,800 organic chemistry ليش بتتم المواقع ايام ما كنا 871 01:19:21,800 --> 01:19:25,140 نقول بعض المجموعات meta directing groups و بعضها 872 01:19:25,140 --> 01:19:29,280 ortho para directing groups لازم يرسموا ايش 873 01:19:29,280 --> 01:19:33,500 resonance structures يعني يجربوا يحطوا الإبدال على 874 01:19:33,500 --> 01:19:37,980 موقع اتنين و يحطوا الإبدال ع موقع تلاتة و يحطوا 875 01:19:37,980 --> 01:19:43,280 الإبدال ع موقع اربعة و يرسموا ايشكل ال resonance 876 01:19:43,280 --> 01:19:48,880 structures يرسموا كل ال resonance structures لو 877 01:19:48,880 --> 01:19:52,860 اجينا حاطينا الإبدال على موقع اتنين هلاحظ ان في 878 01:19:52,860 --> 01:19:55,500 عندنا resonance structure و منهم resonance 879 01:19:55,500 --> 01:19:59,560 structure غير مقبول في نيتروجين بتحمل موجة 880 01:19:59,560 --> 01:20:03,900 نيتروجين عادة بتحمل ايش؟ سالب و لو اجينا نحط على 881 01:20:03,900 --> 01:20:07,220 موقع اربعة هلاحظ برضه عندى two resonance 882 01:20:07,220 --> 01:20:10,080 structures و واحد منهم غير مقبول نيتروجين فيه 883 01:20:10,080 --> 01:20:15,350 بتحمل موجةالان لو حطينا على موقع تلاتة هلاحظ 884 01:20:15,350 --> 01:20:17,590 الموجب على ال carbon هنا أو على ال carbon هنا مش 885 01:20:17,590 --> 01:20:20,850 على ال nitrogen فصار هنا في عندي two resonance 886 01:20:20,850 --> 01:20:23,950 structures و هنا two resonance structures و هنا 887 01:20:23,950 --> 01:20:28,250 two resonance structures لكن هذا غير مقبول .. و 888 01:20:28,250 --> 01:20:31,570 هذا غير مقبول ف two resonance structures مقبولين 889 01:20:31,570 --> 01:20:37,350 في أي حالة بيكونوا في ال three substitutionsبناء 890 01:20:37,350 --> 01:20:42,390 على ذلك، لو عملنا هذه التفاعلات على البريدين، على 891 01:20:42,390 --> 01:20:47,910 أي موقع بتتم؟ على موقع تلاتة، الـ Electrophilic 892 01:20:47,910 --> 01:20:51,010 Substitution بتتم على تلاتة، و أيه ذكرنا بعض 893 01:20:51,010 --> 01:20:54,430 الأمثلة عليه؟ 894 01:20:56,200 --> 01:21:01,160 بتهيأ ليه؟ بنكون أعطينا فكرة عن البريدين تفاعلاته 895 01:21:01,160 --> 01:21:05,700 عن نيتروجين ال electrophilic substitution تبعه و 896 01:21:05,700 --> 01:21:08,240 ال eucleophilic substitution شو المشهور في ال 897 01:21:08,240 --> 01:21:10,340 eucleophilic substitution عن البريدين 898 01:21:13,730 --> 01:21:18,730 وأخدنا الطرق المختلفة لتحضير البريدين ان شاء الله 899 01:21:18,730 --> 01:21:23,830 المرة القادمة بنبدأ في الكوينولين و Isoquinoline 900 01:21:23,830 --> 01:21:27,970 اللي هم في النهاية بنزو بيريدين يعني واضح؟ اللي هم 901 01:21:27,970 --> 01:21:30,110 في النهاية بنزو بيريدين