1 00:00:21,010 --> 00:00:27,410 بسم الله الرحمن الرحيم زي ما احنا اتفقنا انه هنركز 2 00:00:27,410 --> 00:00:33,470 كثير على الطرق المختلفة لتكوين الحلقات واتكلمنا عن 3 00:00:33,470 --> 00:00:37,790 تفاعلات الإبدال تفاعلات الإضافة على الروابط 4 00:00:37,790 --> 00:00:42,810 الزوجية بأنواعها المختلفة و بعدين بدأنا بتفاعلات 5 00:00:42,810 --> 00:00:49,390 الإضافة علىالروابط الثلاثية وبدأنا نتكلم عن ال 6 00:00:49,390 --> 00:00:52,550 carbon ال triple bond carbon في المرة الماضية 7 00:00:52,550 --> 00:00:56,690 وقلنا ان هنا الإضافة غالبا بتحتمل الاحتمالين 8 00:00:56,690 --> 00:01:01,230 وشوفنا أمثلة بتحتمل ال exocyclization و ال 9 00:01:01,230 --> 00:01:05,940 endocyclizationالان من أمثلة ال triple bonds 10 00:01:05,940 --> 00:01:10,520 المهمة جدا و اللي بتتكرر كثير الحقيقة في ال 11 00:01:10,520 --> 00:01:15,020 organic synthesis اللي هي الإضافة على ال C triple 12 00:01:15,020 --> 00:01:20,320 bond ان يعني هذا تفاعل شهير جدا لازم إيدكوا تتدرب 13 00:01:20,320 --> 00:01:26,450 عليهأنا بأكد إن حتى مساحة هذا التفاعل لأنه مهم لا 14 00:01:26,450 --> 00:01:30,530 يمكن إنها تقل بمجمع الامتحانات اللي أنا بسأل فيها 15 00:01:30,530 --> 00:01:35,330 ربما عن عشرة في المية من علامة الامتحان من علامة 16 00:01:35,330 --> 00:01:40,330 المساقل كله ولذلك عليكم أنكم إيش تتدربوا على هذا 17 00:01:40,330 --> 00:01:40,790 التفاعل 18 00:01:46,070 --> 00:01:52,110 طبعا هذا cyclization جميل وسهل الآن الاحتمال فيه 19 00:01:52,110 --> 00:01:58,910 تقريبا احتمال واحد لان الكربون بشكل عام is more 20 00:01:58,910 --> 00:02:02,190 positive than the nitrogen واضح هذا الكلام من ال 21 00:02:02,190 --> 00:02:05,610 electronegativity فهي ال electrophilic center 22 00:02:05,610 --> 00:02:08,470 وبالتالي لو تخيلنا مثال زي هذا ان في عند 23 00:02:08,470 --> 00:02:13,540 نيوكليوفايل بده يهاجم وين هيكون الهجوم؟عال carbon 24 00:02:13,540 --> 00:02:20,200 وبالتالي نوع ال cyclization is a exocyclization 25 00:02:20,200 --> 00:02:23,180 هذا شيء متفق عليه الآن لما بيصير هذا ال 26 00:02:23,180 --> 00:02:27,720 exocyclization وزوج الإلكترونات بتحرك هنا على ال N 27 00:02:27,720 --> 00:02:32,860 هذه طبعا زي عمليات الإضافة بتصير N minus بتاخد H 28 00:02:32,860 --> 00:02:38,760 بتصفى NH يعني هيصير عندى C double bond NH هنا تمت 29 00:02:38,760 --> 00:02:43,720 عملية الإضافةيعني الإضافة على الرابطة الزوجية أنه 30 00:02:43,720 --> 00:02:47,680 الرابطة الزوجية تصير أحدية أفقد by bond الإضافة 31 00:02:47,680 --> 00:02:51,020 على الرابطة الثلاثية أنه الرابطة الثلاثية تصير 32 00:02:51,020 --> 00:02:54,720 تنائية وأعمل two new sigma bonds أنا عملتهم هاي 33 00:02:54,720 --> 00:02:58,100 sigma bond وهاي sigma bond فهذا التفاعل كتصنيف 34 00:02:58,100 --> 00:03:04,240 يصنف إيش؟ تفاعل إضافة هذا الناتج اللي اتكون عندى 35 00:03:04,240 --> 00:03:09,040 اللي هو c double bond and h هذا احنا بنصنفه ايمين 36 00:03:09,990 --> 00:03:14,310 اسمه emine الان ال emines بشكل عام بتعمل 37 00:03:14,310 --> 00:03:17,950 tautomerism تقريبا زي ال tautomerism اللي 38 00:03:17,950 --> 00:03:24,590 اتعلمتوها لل keto enol tautomerism فبتعمل enamine 39 00:03:24,590 --> 00:03:31,720 بمعنى بتنتقلهيدروجين من هذا الموقع هنا لو بدنا 40 00:03:31,720 --> 00:03:36,020 نيجي نتطلع هذه الاتش بتنتقل إلى هنا والرابطة 41 00:03:36,020 --> 00:03:40,820 بتنتقل لحظة حركة إلكترونات وحركة ذرات حركة 42 00:03:40,820 --> 00:03:45,340 إلكترونات وحركة ذرات إذا أنا هنا بتكلم عن إيش؟ 43 00:03:45,340 --> 00:03:49,980 بتكلم عن tautomerism لإن ال tautomerism إلكتروناتو 44 00:03:49,980 --> 00:03:53,680 ذرات البروتونز بتتحرك طبعا هذا ال توتو ميريزم 45 00:03:53,680 --> 00:03:59,320 بنسميه احنا امين انامين توتو ميريزم بفترض انه مرت 46 00:03:59,320 --> 00:04:05,560 عليكم زي ما مر عليكم الكيتو اينول واضح؟ الان في 47 00:04:05,560 --> 00:04:09,180 الامين انامين توتو ميريزم ال more stable بشكل عام 48 00:04:09,180 --> 00:04:13,360 product is the amineعكس ال keto و ال anal يعني لو 49 00:04:13,360 --> 00:04:17,800 انا كنت بده اتخيل هدول موازين ل ال keto و ال anal 50 00:04:17,800 --> 00:04:21,800 tautomerism بقول هي ال ketone وطفر وهي ال anal 51 00:04:23,550 --> 00:04:27,130 كيتوينو التوتوميرزم في الاليفانتيك كومباونز التي 52 00:04:27,130 --> 00:04:29,270 هي أكتر مستقل الكيتون 53 00:04:54,900 --> 00:05:01,120 CNH2 و بنطلب من الإنسان انه اعملنا تحضير لهذا 54 00:05:01,120 --> 00:05:05,040 المركب يعني لو شفتوا مثل هذا المنظر و قولنا لكوا 55 00:05:05,040 --> 00:05:08,060 اعملوا تحضير لهذا المركب بتكونوا تفكروا ب retro 56 00:05:08,060 --> 00:05:12,840 synthesis ع طول بتكونوا تتخيلوا ان هذه كانت C 57 00:05:12,840 --> 00:05:17,300 triple bond N طبعا من واي بدأ أكثر من جنبها من هذا 58 00:05:17,300 --> 00:05:21,240 الموقع ولا من هذا اكيد من الموقع اللي فيه ال 59 00:05:21,240 --> 00:05:25,950 nucleophileيعني انا قولت ان هذه كانت هي قبوحانة اي 60 00:05:25,950 --> 00:05:30,950 رابط الاتكوانات هذه ولا هذه اكيد هذه واضح وبالتالي 61 00:05:30,950 --> 00:05:35,570 بقدر ارجع بسهولة لهذا المركب يعني قلتلكوا اعملولي 62 00:05:35,570 --> 00:05:39,610 retro synthesis لهذا المركب بتقدر تخيلوا هاي ال 63 00:05:39,610 --> 00:05:44,170 Nucleophile ال CNH2 اللي جنب ال double bond بمعنى 64 00:05:44,170 --> 00:05:50,810 اخر ال enamine أصلهاnight trial C triple bond N 65 00:05:50,810 --> 00:05:56,090 واضح؟ وهذا مثال بتشوفوه كتير، الآن ممكن بأحوال 66 00:05:56,090 --> 00:06:02,550 معينة، ممكن بأحوال معينة أن الأمور تقف هنا، ممكن، 67 00:06:02,550 --> 00:06:07,260 لو ماكنش فيها هيدروجين، تعمل هاتوتو بريزلواضح؟ 68 00:06:07,260 --> 00:06:12,120 ممكن أن أقف عند الإيمين موجود لكن المشهور طالما 69 00:06:12,120 --> 00:06:15,600 هالهيدروجي اللي بتعمل تاوتومينزم موجودة أن التفاعل 70 00:06:15,600 --> 00:06:21,260 بيستمر أكثر الآن في مرات كثيرة لما يكون هذا الكلام 71 00:06:21,260 --> 00:06:26,150 مش ممكن، يعني أقف عند الإيمينبدي يكون جزء من 72 00:06:26,150 --> 00:06:29,610 الكيميا العادية اللى مرت عليكوا بحياتكوا ان هدولا 73 00:06:29,610 --> 00:06:35,070 ال emens they are unstable فمرات كثيرة هتلاحظوا 74 00:06:35,070 --> 00:06:40,840 انه بتحولوا الى C double bond Oكتير هتلاحظوا أن 75 00:06:40,840 --> 00:06:44,880 الأشياء اللي ممكن تصفي E means ال E means they are 76 00:06:44,880 --> 00:06:48,620 unstable فضمن acidic conditions أو basic 77 00:06:48,620 --> 00:06:51,840 conditions موجودة في التفاعل هتلاحظوا أنه بدل ما 78 00:06:51,840 --> 00:06:58,200 هي E mean إيش اللي كتبت في ال product النهائيواضح؟ 79 00:06:58,200 --> 00:07:02,500 اللي هو amine hydrolysis amine hydrolysis ان ال 80 00:07:02,500 --> 00:07:06,680 amine هذا ممكن مات لقوا لو صار ايش C double point 81 00:07:06,680 --> 00:07:11,980 O بالذات لو كانش بيمكنه يعمل التوتوميريزم كل هذا 82 00:07:11,980 --> 00:07:19,390 الكلام بتشوفوه وخلينا الآن نشوف بعض الأمثلة علىهذه 83 00:07:19,390 --> 00:07:23,810 الفكرة فكرة الـ cyclization على ال night trials لو 84 00:07:23,810 --> 00:07:28,150 احنا اتينا و اتطلعنا على هذا المثال و خلطناه 85 00:07:28,150 --> 00:07:31,870 مركبين الان هنا في عندنا good leaving group اللي 86 00:07:31,870 --> 00:07:37,990 هي ال ethoxy group مع ال NH2 هذا ال NH2 بتهاجم و 87 00:07:37,990 --> 00:07:43,550 بتحل محل ال ethoxy group لاحظوا هذا الجزء من الجزء 88 00:07:43,550 --> 00:07:44,450 اللي هو R 89 00:07:47,080 --> 00:07:51,560 CNHCN محطوط في الدائرة لحظة انا حاطيته في الدائرة 90 00:07:51,560 --> 00:07:55,940 عشان تعرفوا الجزئين الان انا صار عندي C triple 91 00:07:55,940 --> 00:08:01,590 bond N whatever الان هي نيكليوفايل وهيC triple 92 00:08:01,590 --> 00:08:05,250 bond N تانية المفروض ان هذا الينيو كل يو فايل بده 93 00:08:05,250 --> 00:08:11,130 يهاجم على هذه C triple bond N في النهاية بده يصف 94 00:08:11,130 --> 00:08:15,850 ايش N H 2 ويعمل double bond يعني اول ما بده يهاجم 95 00:08:15,850 --> 00:08:22,530 بهذا الشكل هتصير double bond N H لان هنا في عندى C 96 00:08:22,530 --> 00:08:29,890 H مجاورة وبالتالي اطول بتصير هذه N H 2و double 97 00:08:29,890 --> 00:08:36,090 bond هنا حضرنا اميدازول واضح هنا حضرنا اميدازول 98 00:08:36,090 --> 00:08:39,970 فالمثال المقصود بالنسبة لنا مش الخطوة الأولى 99 00:08:39,970 --> 00:08:44,270 الخطوة الأولى تجهيز لكن خطوة ال cycleization اللى 100 00:08:44,270 --> 00:08:48,290 فيها nucleophile هاجم على C triple bond أنها 101 00:08:48,290 --> 00:08:49,490 ولاحظوا 102 00:08:52,440 --> 00:08:56,180 هذه دائما الان اتش تو اللي جمد بالبند اللي هي 103 00:08:56,180 --> 00:09:01,940 الانامين هي نتاج الإغلاق على C triple bond N فاين 104 00:09:01,940 --> 00:09:07,140 بتشوفوا الانامين تفكيركم ان هذه أصلا كانت C triple 105 00:09:07,140 --> 00:09:12,980 bond N الآن 106 00:09:12,980 --> 00:09:18,060 هنا في عندي أمثلة إضافية لو اتطلعنا مثلا على هذا 107 00:09:18,060 --> 00:09:23,240 المثال عندي activated methylene groupسي اتش تو 108 00:09:23,240 --> 00:09:28,400 جمتن تان سي دابل بوند ان هذا ال مالوني ترايل زي ال 109 00:09:28,400 --> 00:09:32,200 مالونيك إيستر يعني ال CH2 هنا بتكون إيش highly 110 00:09:32,200 --> 00:09:36,960 activated وبالتالي ال base حتى ضعيفة ممكن تسحب و 111 00:09:36,960 --> 00:09:42,600 ممكن تهاجم هنا على سي دابل بوند or كيتون اللي هنا 112 00:09:42,600 --> 00:09:44,120 يعني لاحظوا هذا الجزء 113 00:09:46,880 --> 00:09:50,500 اللي هو C متصل فيها تنتين CNN هو هذا الجزء اللي 114 00:09:50,500 --> 00:09:55,940 حطناه بدائرة الآن هنا كان عندنا C double bond O 115 00:09:55,940 --> 00:10:00,500 لما بده يتم عليها الإضافة من CH ماينوس شو بده تصير 116 00:10:00,500 --> 00:10:05,380 OH okay عملنا الجزء الأول هي الرابطة الجديدة اللي 117 00:10:05,380 --> 00:10:10,760 احنا عملناها بينهم هذه الرابطة الجديدة الآن الخطوة 118 00:10:10,760 --> 00:10:15,320 اللي بتهمنا خطوة الcycleization ال nucleophile 119 00:10:15,320 --> 00:10:22,510 موجودو C triple bond N موجودة هتعمل ايمين و تحول 120 00:10:22,510 --> 00:10:29,470 الى انامين و طبعا اكيد ال O اتش اللي هنا ما اتش من 121 00:10:29,470 --> 00:10:36,910 هنا هتحدث مية واضح فبطلع عندى by role derivative 122 00:10:36,910 --> 00:10:41,210 بطلع عندى by role derivative لحظة ان التفاعلات 123 00:10:41,210 --> 00:10:44,230 تفاعلات بسيطة التفاعل أول addition على C triple 124 00:10:44,230 --> 00:10:49,780 bond Oكخطوة تحضيرية والتفاعل التاني Cyclization 125 00:10:49,780 --> 00:10:53,160 على C triple bond N 126 00:10:59,510 --> 00:11:06,670 المثال التاني هنا لدي ثيويوريا C double bond S NH2 127 00:11:06,670 --> 00:11:12,150 NH2 ثيويوريا هذه ثيويوريا لما تتفاعل على فين ال CH 128 00:11:12,150 --> 00:11:17,690 PR CN لاحظوا هنا ال PR is a good leaving group 129 00:11:17,690 --> 00:11:22,250 يعني ممكن بالخطوة الأولى يصير عندى substitution 130 00:11:22,250 --> 00:11:30,360 فانا لو اتيت اتطلعت هنالاحظوا معايا ان ال نيتروجين 131 00:11:30,360 --> 00:11:35,880 هم اليوكليوفايل و السلفر كمان اليوكليوفايل و مرات 132 00:11:35,880 --> 00:11:41,540 كتير لما بلتقى السلفر و النيتروجين السلفر اقوى انه 133 00:11:41,540 --> 00:11:45,800 يتفاعل كنيوكليوفايل ولذلك التفاعل هنا تم من خلال 134 00:11:45,800 --> 00:11:51,320 ايش السلفر يعني هذا الجزء هو الثيويوريا اللى 135 00:11:51,320 --> 00:11:56,830 موجودة هناهذا اللي كان C double bond S N H 2 N H 2 136 00:11:56,830 --> 00:12:02,090 طبعا بإحدى صوره ممكن تتخيلوا S H double bond N H 137 00:12:02,090 --> 00:12:08,250 مش صعب إطلاقا نتخيله الآن السلفر هاجم طرد إيش ال 138 00:12:08,250 --> 00:12:14,570 PR هى عندى فين ال C H C triple bond N هذا الجزء 139 00:12:14,570 --> 00:12:19,190 موجود وهي الجزء الثيويوريا اتفاعلت من خلال إيش 140 00:12:19,830 --> 00:12:24,830 السلفر دائما .. دائما .. لما بيلتقي عندكوا سلفر و 141 00:12:24,830 --> 00:12:30,650 نيتروجين كنيوكليوفايل فاكروا كتير ان السلفر بنافس 142 00:12:30,650 --> 00:12:38,170 النيتروجين وبقوة .. وبقوة على انه يعني يتفاعل 143 00:12:38,170 --> 00:12:43,610 كنيوكليوفايل الان بعد هيك ال N-H و C-Triple bond N 144 00:12:43,610 --> 00:12:47,870 شو بده تصير ال C-Triple bond N في النهاية N-H2 145 00:12:47,870 --> 00:12:53,710 Enamineبإمكاننا نفصلها خلاص احنا صرنا متفقين انه 146 00:12:53,710 --> 00:12:59,090 الـ C triple point N بتصيرانامين واضح هاي الانامين 147 00:12:59,090 --> 00:13:04,650 موجود بهذا الشكل بتم عملية ال cycleization في هذا 148 00:13:04,650 --> 00:13:10,450 المثال بتايع ليه لو بتتابعوا أيضا الأمثلة التانية 149 00:13:10,450 --> 00:13:17,350 كلها بنفس المنطق يعني هنا بتفقد عند مجموعة O إثل 150 00:13:17,350 --> 00:13:22,250 بيشبكوا هدول الجزيئين بإمكاننا ان نفرجيكم ان هذا 151 00:13:22,250 --> 00:13:29,610 الجزءالـ CNCH2 NH2 اللى اتفاعل من خلال هذه 152 00:13:29,610 --> 00:13:35,670 النيتروجين طرد O إثل منها بمعنى هذه الجزء هذا 153 00:13:35,670 --> 00:13:43,630 الأزرقCN CH2 NH طرد ال O إثل و أعطانا C double 154 00:13:43,630 --> 00:13:49,570 bond NH CO2 إثل الآن هي ال نيوكليوفايل وهي ال CN 155 00:13:49,570 --> 00:13:53,850 شو اللي هتشوفه هناك بدون ما نطلع انامين هاي 156 00:13:53,850 --> 00:14:00,880 الانامين واضح؟ هاي الانامينهذه الأمثلة إلا الإنسان 157 00:14:00,880 --> 00:14:06,200 يعني نفسه يتدرب عليها بالجلم للرصاص و بالورقة لحد 158 00:14:06,200 --> 00:14:11,780 ما يتقن إجراء التفاعل على ال night trials و زي ما 159 00:14:11,780 --> 00:14:16,200 قلنا هذا تفاعل شهير دائما لما تشوفوا ال amino 160 00:14:16,200 --> 00:14:20,380 group جنب ال double bond جزء من تفكيركوا في ال 161 00:14:20,380 --> 00:14:25,020 synthesis للمركب بده يروح لإيش لأنه كان أصلها 162 00:14:25,020 --> 00:14:31,100 night trial كان أصلها night trialالان بيجينا 163 00:14:31,100 --> 00:14:34,940 cyclization تاني شبيه في هذا ال cyclization 164 00:14:34,940 --> 00:14:40,520 cyclization onto ايزو نيترالات لاحظوا ال ايزو 165 00:14:40,520 --> 00:14:45,240 نيترالات اللي هم ماخدين الصيغة العامة R N triple 166 00:14:45,240 --> 00:14:51,140 bond C ال نيترالات R C triple bond N هنا انعكسوا 167 00:14:51,140 --> 00:14:54,440 الذرات بمعنى هنا ال نيتروجين هنا الكربون ال 168 00:14:54,440 --> 00:14:59,370 نيترالات C triple bond N الايزو نيترالاتand triple 169 00:14:59,370 --> 00:15:04,650 bond C الان ال isonitriles طبعا لها resonance 170 00:15:04,650 --> 00:15:09,290 structures منها ان هذي الكربون تكون سالب او هذي ال 171 00:15:09,290 --> 00:15:13,130 نيتروجين تكون موجبة و ممكن resonance structure 172 00:15:13,130 --> 00:15:20,090 تاني متعادل بشكل عام التفاعل على ال isonitrile انا 173 00:15:20,090 --> 00:15:26,190 بحطه هنا عشان نتعلم كيف نفذه التفاعل دائما يتم على 174 00:15:26,190 --> 00:15:31,480 الكربونالتفاعل دائما يتم على الكربون والـ 175 00:15:31,480 --> 00:15:37,460 cyclization is endocyclization واضح؟ بمعنى لو 176 00:15:37,460 --> 00:15:41,120 اتخيلت ان هاي عندى هنا ايزو نيترال يمكن البعض 177 00:15:41,120 --> 00:15:45,100 يستغرب شوية انه بده يقول النيوكليوفال بده يهاجم 178 00:15:45,100 --> 00:15:49,940 على minus يعني minus على minus لكن مابديش أنسى انه 179 00:15:49,940 --> 00:15:55,490 في resonance structures مش minusواضح؟ يعني معظم 180 00:15:55,490 --> 00:15:58,310 الكتب لما بتكتب ما بتحطش هذا resonance structure 181 00:15:58,310 --> 00:16:04,690 بتحط زي هيك وبالتالي بيبدأ الطالب يتحير ان هو أخذ 182 00:16:04,690 --> 00:16:09,530 قواعد عامة انه لأ ال minus بده يروح على موجب لأ لأ 183 00:16:09,530 --> 00:16:13,290 ما هو في هنا resonance structure بيكون متعادل مش 184 00:16:13,290 --> 00:16:19,000 ..مش minus لذلك التفاعل دائما وين بده يكون على ال 185 00:16:19,000 --> 00:16:22,880 carbon اللي هنا طبعا لما بده يتم التفاعل هذا زوج 186 00:16:22,880 --> 00:16:27,100 الإلكترونات في نهاية بده يصفه CH هذا زوج 187 00:16:27,100 --> 00:16:29,400 الإلكترونات بده يصفه .. يعني لما أنا بده أعمل 188 00:16:29,400 --> 00:16:33,920 رابطة هنا مع ال oxygen هذا زوج الإلكترونات بده يصف 189 00:16:33,920 --> 00:16:37,720 إيش CH بمعنى جزء ال isonitry الحيون 190 00:16:40,700 --> 00:16:44,260 لاحظوا طلعنا شوية برا الشاشة لكن اللي بدو يصير 191 00:16:44,260 --> 00:16:50,860 موجود عندي هنا على هذه النقطة إيش CH 192 00:16:50,860 --> 00:16:57,020 اللي بدو يصير موجود عندي CH على أساس أن ال H هذه 193 00:16:57,020 --> 00:17:02,280 بدأ تيجي هنا بدل زوج الألكترونات لأنه مش هتبقى C 194 00:17:02,280 --> 00:17:08,140 minus لما بدنا نعمل رابطة فبناء على ذلك دائما لما 195 00:17:08,140 --> 00:17:13,110 احنا بنشوفمثل هذا المنظر الآن الناس اللي بدهم 196 00:17:13,110 --> 00:17:17,290 يفكروا بال retro synthesis يعني يتخيلوا انهم بدهم 197 00:17:17,290 --> 00:17:23,310 يحضروا هينيوكليوفايل بعدين CN لاحظوا النيوكليوفايل 198 00:17:23,310 --> 00:17:28,210 CNN مباشرة بإمكانكوا تصيروا تتخيلوا ان هذه ال CNN 199 00:17:28,210 --> 00:17:31,250 كانت ايزونيترال 200 00:17:32,070 --> 00:17:36,230 يعني الـ Eucleophile شابك بـ C double bond N 201 00:17:36,230 --> 00:17:42,970 فبتكون إيش أصلها؟ Isonitrile والحقيقة أنه يعني 202 00:17:42,970 --> 00:17:48,810 موجود أنفلة كتير أنفلة كتير على ال cyclization على 203 00:17:48,810 --> 00:17:56,630 ال isonitrile على سبيل المثال هذا المركبلاحظوا في 204 00:17:56,630 --> 00:17:59,490 هذا المُركّب عند الـ isonitrile عارف إن الـ 205 00:17:59,490 --> 00:18:03,110 cyclisation بدو يصير على الكربون تصير double bond 206 00:18:03,110 --> 00:18:06,370 CH cyclisation بدو يصير على الكربون تصير double 207 00:18:06,370 --> 00:18:11,730 bond CH هنا استعمل CH2 جنبها R و double bond 208 00:18:11,730 --> 00:18:17,610 لاحظوا إن هذه CH2 مش activated methylene group أو 209 00:18:17,610 --> 00:18:21,130 مش highly activated methylene group لكن الكيميا 210 00:18:21,130 --> 00:18:27,180 لتعرفالمستحيل يعني ليش احنا بنقول انه في عندنا 211 00:18:27,180 --> 00:18:31,630 base اقوى من base و بندرس ال strength of basesيوم 212 00:18:31,630 --> 00:18:34,390 ما يكون عندى ال Malonic Easter بال Sodium 213 00:18:34,390 --> 00:18:37,130 Carbonate ولا بالبريديل اللى هي ال bases اللى 214 00:18:37,130 --> 00:18:43,270 ضعيفة بشيل منه ال protons بينما أشياء صعبة بصير 215 00:18:43,270 --> 00:18:46,510 استعمل لها ال lithoxide أشياء أصعب ممكن استعمل لها 216 00:18:46,510 --> 00:18:52,390 ال hydrides ممكن استعمل لها هذا المركب ال LDA هذا 217 00:18:52,390 --> 00:18:57,990 ال LDA اللى هو Lithium Dioisopropyl Amideهذا 218 00:18:57,990 --> 00:19:01,090 المركب الاصلي تكونوا يمكن مار عليكوا او من اليوم 219 00:19:01,090 --> 00:19:05,870 تتعلموا lithium diisopropyl amine هذا المركب 220 00:19:05,870 --> 00:19:10,990 commonly abbreviated LDA is a chemical compound 221 00:19:10,990 --> 00:19:16,530 with this formula اهم شغله فيه it is used as a 222 00:19:16,530 --> 00:19:22,210 strong baseيعني وين بنشوفه و بنقول عنه ايش strong 223 00:19:22,210 --> 00:19:26,830 base lithium diisopropyl amide طالما strong base 224 00:19:26,830 --> 00:19:32,070 هيشتغل على أي هيدروجيل اللي موجودة هنا هيعمل ال 225 00:19:32,070 --> 00:19:36,730 carbon enucleophile in this case واضح؟ عمل في هذه 226 00:19:36,730 --> 00:19:41,070 الحالة ال carbon enucleophile الآن ببساطة احنا 227 00:19:41,070 --> 00:19:44,630 قلنا تنفيذ الإغلاق كيف ال enucleophile على ال 228 00:19:44,630 --> 00:19:51,480 carbon بتصير double bond و CHواضح؟ للـ nucleophile 229 00:19:51,480 --> 00:19:55,600 هجومه على الكربون و بتصير ال triple bond و double 230 00:19:55,600 --> 00:20:03,140 bond و CH هذا مثال أعطانا in those derivatives هذا 231 00:20:03,140 --> 00:20:06,560 المثال أعطانا in those derivatives و الكربون 232 00:20:06,560 --> 00:20:14,120 المستعمل كان هو لل nucleophile لاحظوا يمكن تلاحظوا 233 00:20:14,120 --> 00:20:19,920 كمان ملاحظة ان هو استعمل ايشناقص تمانية وسبعين 234 00:20:19,920 --> 00:20:24,500 درجة مئوية كما يبدو عشان يقدر يسيطر هذا ال 235 00:20:24,500 --> 00:20:27,920 condition المناسب يمكن البعض يجي يتساءل ليش ناقص 236 00:20:27,920 --> 00:20:32,200 تمانية وسبعين ليش ما كانت ناقص تمانين ولا ناقص 237 00:20:32,200 --> 00:20:40,200 خمسة وسبعين يعني هي التمانية وسبعين مقدسة واضح؟ 238 00:20:40,200 --> 00:20:45,200 الآن كثير من المعادلات بحياتكوا هتلاحظوا أنه 239 00:20:45,200 --> 00:20:51,530 بتنعمل عند ناقص تمانية وسبعينتمام ال 78 مش مقدسة 240 00:20:51,530 --> 00:20:58,430 لكن في وسيلة تبريد سهلة للي بده تبريد كتير هذه 241 00:20:58,430 --> 00:21:02,770 الوسيلة بتعطي ناقص 78 فهو باستعمل يعني مش فارق 242 00:21:02,770 --> 00:21:06,230 كتير كان لو بده يكون ناقص 80 ولا ناقص 70 ولا ناقص 243 00:21:06,230 --> 00:21:11,570 85 لكن وسيلة التبريد اللي درجة وموجودة في 244 00:21:11,570 --> 00:21:16,680 المختبرات بسهولةلهذا ال range من التبريد ابتعد 245 00:21:16,680 --> 00:21:24,700 تناقص 78 هذه وسيلة التبريد شو هي الاسمها 246 00:21:24,700 --> 00:21:30,940 ال dry ice لأ ال نيتروجين السائل بنزلكوا لناقص 150 247 00:21:30,940 --> 00:21:36,920 و ناقص 200 ال liquid nitrogen بنزل لناقص 200 كتير 248 00:21:38,040 --> 00:21:43,040 لكن ال dry ice اللي هو عبارة عن ثاني أكسيد الكربون 249 00:21:43,040 --> 00:21:47,040 في الحالة الصلبة بيكون موجود بتلجات في المختبرات 250 00:21:47,040 --> 00:21:51,080 زي التلج اللي بينباع هذا في التلاجات بياخدوا قطع 251 00:21:51,080 --> 00:21:53,920 منه و بيحطوه حوالين التفاعل أو بيحطوها ب solvent 252 00:21:53,920 --> 00:22:02,080 فهذا عادة بيعطي حرارة ناقص 78 فممكن في المستقبل 253 00:22:02,080 --> 00:22:08,040 تسمعوا البني آدم اللي بيشرح مثل هذا التفاعللما بده 254 00:22:08,040 --> 00:22:12,220 يحكي هو الواحد بده يفهم مصطلحات العلم تبعه يعني 255 00:22:12,220 --> 00:22:16,640 بده يجي يقول انه this reaction using a strong base 256 00:22:16,640 --> 00:22:21,600 in a dry ice شوف كيف الكيميا اللي بده يتكلمبديوش 257 00:22:21,600 --> 00:22:24,660 يقول lithium di isopropyl amide lithium di 258 00:22:24,660 --> 00:22:28,700 isopropyl amide finally is a strong base ناقص 259 00:22:28,700 --> 00:22:32,960 تمانية وسبعين is a dry ice فبتلاقي الواحد لما 260 00:22:32,960 --> 00:22:36,840 بيحكي بيقول using a strong base in a dry ice 261 00:22:36,840 --> 00:22:42,460 produces the carbanion which attacks the 262 00:22:42,460 --> 00:22:46,640 isonitrile and cyclosis to endure واضحة هذه 263 00:22:46,640 --> 00:22:47,260 الفكرة؟ 264 00:22:52,680 --> 00:23:00,300 هنا مثال تاني هي isonitrile جنبها CH2 لاحظوا هذه 265 00:23:00,300 --> 00:23:03,680 الأمثلة كتير مشهورة في isonitrile cyclization ان 266 00:23:03,680 --> 00:23:08,760 نجيب مركبات ال isonitrile جنبها CH2 ال CH2 اللي 267 00:23:08,760 --> 00:23:12,160 جنب ال isonitrile is activated methylene group 268 00:23:12,160 --> 00:23:16,860 وبناء على ذلك لو احنا استعملنا base لو احنا 269 00:23:16,860 --> 00:23:22,530 استعملنا base هتسحب منها بروتون هتكون عندكالـ Ion 270 00:23:22,530 --> 00:23:27,290 السالب هذا ممكن يضيف على مراكبات زي C double bond 271 00:23:27,290 --> 00:23:30,430 O على سبيل المثال يعني لو تخيلنا هذه C double bond 272 00:23:30,430 --> 00:23:34,650 Y هي C double bond O هيضيف بالتأكيد هذا ال Ion 273 00:23:34,650 --> 00:23:44,140 السالب و يعمل Y minusالان أو O minus ال Y minus 274 00:23:44,140 --> 00:23:48,520 وين تسكيرة مباشرة على ال C بتصير C double bond N 275 00:23:48,520 --> 00:23:57,360 مع H واضح طبعا هنا عمل أول إش الإغلاق و بعدين جاب 276 00:23:57,360 --> 00:24:03,240 ال hydrogen بحيث أنه هذه إش هتصفىهو المحصلة 277 00:24:03,240 --> 00:24:09,800 الموجودة لـ isonitrile C double bond NH وجنبها 278 00:24:09,800 --> 00:24:18,500 نيوكليوفايل هذي أصلها N triple bond C وهي ال Y هو 279 00:24:18,500 --> 00:24:24,180 أيش للنيوكليوفايل ال Y هو للنيوكليوفايل 280 00:24:26,960 --> 00:24:30,920 الحقيقة هذا النوع من الأمثلة كتير موجود .. كتير 281 00:24:30,920 --> 00:24:37,800 موجود زي أمثلة لاحظوا مثلا ICH2 Isonitril جنب 282 00:24:37,800 --> 00:24:43,520 التوسيل الان ال TS مانفعش ككيميائيين تقرؤوها ايش؟ 283 00:24:43,520 --> 00:24:49,960 TS ايش لازم تقرؤوها؟ توسيل المفروض الكيميائي يتذكر 284 00:24:49,960 --> 00:24:57,700 التوسيل group أخدنا مجموعاتتوسل و بروسل و ميسل و 285 00:24:57,700 --> 00:25:02,900 تريفل في ال organic ايه اللي هي التلوين اللي عليه 286 00:25:02,900 --> 00:25:10,380 S double bond O double bond O مش كل مرة بدناه 287 00:25:10,380 --> 00:25:16,800 بارا تلوين سالفونك أسد توسل و لو كان بروم بروسل 288 00:25:16,800 --> 00:25:23,760 الخلاصة هدولة بيساعدوا في ثابت إيشالشحنة السالبة 289 00:25:23,760 --> 00:25:27,600 اللى بده تتكون هان عشان هيك الميثيلين جروب اللى 290 00:25:27,600 --> 00:25:32,420 جنب ال isonitrile والتوسل لاحظوا كيف المنطق لما 291 00:25:32,420 --> 00:25:36,980 الإنسان بده يفهم أنه هان بده يتكون ايون سالب وهدي 292 00:25:36,980 --> 00:25:42,720 activated مثيلين جروب لأنه جنبها مجموعة ممكن 293 00:25:42,720 --> 00:25:46,840 الايون السالب اللى بتكون يصيله stabilization بال 294 00:25:46,840 --> 00:25:50,840 resonance ولذلك اطلعوا ال base اللى استعملها 295 00:25:54,100 --> 00:25:59,880 بوتاسيوم كربونيت weak base إيش السبب إنه قدر 296 00:25:59,880 --> 00:26:04,780 يستعمل weak base إنه جنب الـTussle group إنه لما 297 00:26:04,780 --> 00:26:09,200 يتكون الأيون السالب عنده اللي بعدين بيخليها 298 00:26:09,200 --> 00:26:12,360 جمعالدهاد أو كيتون هذا الأيون السالب is stabilized 299 00:26:12,360 --> 00:26:15,680 by the Tussle group stabilized through resonance 300 00:26:15,680 --> 00:26:21,350 ولذلك في منطق في الكلام لما استعملالـ weak base 301 00:26:21,350 --> 00:26:26,930 الآن خلّاه يهاجم على ال الديهايد طبعا بإمكانكوا 302 00:26:26,930 --> 00:26:32,170 انتوا تتخيلوا انه هنا صار عندنا ايون سالب هاجم وين 303 00:26:32,170 --> 00:26:39,070 على ال الديهايد الكاربون ال O صارت O minus في 304 00:26:39,070 --> 00:26:44,550 مرحلتها الأولى O minus يعني الآن ال O minus مباشرة 305 00:26:44,550 --> 00:26:52,180 وين بدها تروحعال carbon تصير عنده CH مع double 306 00:26:52,180 --> 00:26:58,700 bond N وبتيعلي هذا المثال تماما زي المثال السابق 307 00:26:58,700 --> 00:27:02,680 هذا المثال تماما زي المثال السابق هنا بدو يصير 308 00:27:02,680 --> 00:27:06,340 عندكم ال minus بدو يهاجم عال carbon لما يكون C 309 00:27:06,340 --> 00:27:10,640 double bond N من ال positive ال C ولا ال N 310 00:27:16,280 --> 00:27:20,040 بالتالي الان هذه لما يتحرك زوج الالكترونات شو 311 00:27:20,040 --> 00:27:26,580 بتصفه الان ال minus مباشرة مرة تانية على C ايزو 312 00:27:26,580 --> 00:27:29,560 نيترال سايكلايزيشن 313 00:27:34,470 --> 00:27:41,170 هي مثال تالت واستعمل هنا له strong base طبعا ممكن 314 00:27:41,170 --> 00:27:45,470 واحدة تسأل ليش استعمل strong base أنا ماعنديش جواب 315 00:27:45,470 --> 00:27:51,070 ليش لأن نفس المثال هذا ب weak base بيمشي حاله لأن 316 00:27:51,070 --> 00:27:56,330 ال sodium hydrate is a very strong base يعني ال 317 00:27:56,330 --> 00:28:03,200 sodium hydrate هذا ك baseما بنقدرش احنا حتى 318 00:28:03,200 --> 00:28:08,460 نستعمله .. بنقدرش نستعمله في الهواء يعني عادة لو 319 00:28:08,460 --> 00:28:13,160 احنا عرضنا لهواء هيتفاعل مع الميه اللي موجودة في 320 00:28:13,160 --> 00:28:17,840 الهواء ياخد منها بروتل وتفاعل بحرارة شديدة 321 00:28:17,840 --> 00:28:22,260 وبالتالي ممكن يولع يعني لو انا باخد منه و بوزنه 322 00:28:22,260 --> 00:28:27,500 بالهواء العادي بالذات في مناطق رطبة زي جو غزة قريب 323 00:28:27,500 --> 00:28:32,890 من البحرلو أنا بستعمل ال sodium hydrate و بوزنه 324 00:28:32,890 --> 00:28:37,470 عادي زي البودرة زي السكر هيتفاعل من كتر ما هو 325 00:28:37,470 --> 00:28:41,230 strong base مع الميه يسحب منها proton و تفاعل طارد 326 00:28:41,230 --> 00:28:47,250 للحرارة ممكن انه يعني يولع او يشتعل نار و كتير من 327 00:28:47,250 --> 00:28:50,490 ال hydrates يعني هذا الصفة بتاعة دي are very 328 00:28:50,490 --> 00:28:54,350 strong bases ولذلك ال sodium hydrate غالبا لما 329 00:28:54,350 --> 00:28:59,540 بالباع بالباع ك oil suspensionإيش معنى oil 330 00:28:59,540 --> 00:29:04,520 suspension؟ يعني بتتخيلوا بالظبط زي ما تيجي تحطوا 331 00:29:04,520 --> 00:29:10,560 سكر و نكون حاطينه في جلب زيت أو ملح أحيانا في جلب 332 00:29:10,560 --> 00:29:15,820 زيت، هل الملح هيكون دايب في الزيت أو السكر هيدوب 333 00:29:15,820 --> 00:29:21,360 في الزيت؟لكن الزيت بيعمل طبقة حماية له من أنه 334 00:29:21,360 --> 00:29:25,520 يتعرض لإيش؟ من أنه يتعرض للميه فالإنسان لما بيطول 335 00:29:25,520 --> 00:29:29,720 منه بيطول مع الزيت و بيكون محسوب جداش نسبة الزيت 336 00:29:29,720 --> 00:29:33,180 بمعنى اللي بيوزن مثلا من ال sodium hydrate one 337 00:29:33,180 --> 00:29:38,380 gram بيوزن ال sodium hydrate بما أحاط فيه من إيش؟ 338 00:29:38,380 --> 00:29:42,440 من زيت الآن حسب المكتوب على العبو هو بيعرف أنه لو 339 00:29:42,440 --> 00:29:48,000 وزن one gramمن هذا المركب حقيقة نفترض فيه point 340 00:29:48,000 --> 00:29:53,140 three gram زيت و point seven gram من ال sodium 341 00:29:53,140 --> 00:29:57,100 hydrate فال بيوزان one gram من ال oil suspension 342 00:29:57,100 --> 00:30:01,260 بيكون عارف انه مش كله sodium hydrate جزء منه 343 00:30:01,260 --> 00:30:05,060 sodium hydrate و جزء منه .. هذه كلها مهارات يعني 344 00:30:05,060 --> 00:30:10,820 الاصل وين الإنسان بتمر عليه في المختبر طبعا ليش 345 00:30:10,820 --> 00:30:15,570 استعمل هنا strong baseأقل تقدير أنا ماعنديش جواب 346 00:30:15,570 --> 00:30:20,470 لأنه ربما ال weak base ممكن تقوم بهذا العمل 347 00:30:20,470 --> 00:30:26,330 الخلاصة اتكون عندنا هنا ال ion السالب اتكون عندنا 348 00:30:26,330 --> 00:30:32,410 هنا ال ion السالب الان لاحظوا يوم ما أصير أحكي على 349 00:30:32,410 --> 00:30:36,950 سيضة بال bond Cيوم أصير أحكي على c double bond c 350 00:30:36,950 --> 00:30:42,390 بتبدأ تصير شوية غلبة في الجواب أو شوية انتباه 351 00:30:42,390 --> 00:30:46,130 لأكتر من احتمال يعني لما هنا في التلت حالات أنا 352 00:30:46,130 --> 00:30:50,750 كونت ايون ثاند، مظبوط ولا لأ؟ اه، الان لما كان على 353 00:30:50,750 --> 00:30:56,070 c double bond o الهجوم على ال c تأكيدالما كان على 354 00:30:56,070 --> 00:31:01,030 C double bond N الهجوم على الـ C تأكيدا واضح لأن 355 00:31:01,030 --> 00:31:04,410 ال carbon is more positive الان لما يكون C double 356 00:31:04,410 --> 00:31:09,550 bond C هل يترى الهجوم على هذا ال carbon و لا على 357 00:31:09,550 --> 00:31:14,810 هذا ال carbon طبعا إذا هجم هنا هذا زوج الإلكترونات 358 00:31:14,810 --> 00:31:19,430 هيجي على هذا ال C يخليها minus وهذا اللي هو منفذه 359 00:31:21,160 --> 00:31:25,100 الهجوم تمها هيزوج الالكترونات يجي على هذه الـ C 360 00:31:25,100 --> 00:31:30,700 صارت minus فلاحظوا انا ايش عندكم R1 C الـ CH هذه 361 00:31:30,700 --> 00:31:36,040 صارت minus طبعا الان لو كان بده يكون الهجوم بطريقة 362 00:31:36,040 --> 00:31:41,100 تانية على هذه ال carbon هيطلق نتج تاني انه بده 363 00:31:41,100 --> 00:31:43,920 يهجم على هذه ال carbon هذه ال C بده تصير minus 364 00:31:46,400 --> 00:31:50,900 ما بقدرش انا اقول انه مش مستقري يعني هو الان كتب 365 00:31:50,900 --> 00:31:56,480 الناتج اللي طلع معه حسب التجربة لكن لو انا باجي 366 00:31:56,480 --> 00:32:01,180 بسأل هذا السؤال في الامتحان بالتأكيد هتكون صيغة 367 00:32:01,180 --> 00:32:05,980 السؤال اكتب two possible products اكتب two 368 00:32:05,980 --> 00:32:09,440 possible products ال product الأول انه هذا هجم هن 369 00:32:09,440 --> 00:32:13,460 والسيادة صارت minus وكملت الإغلاق والاحتمال التاني 370 00:32:13,460 --> 00:32:17,820 انه هذا هجم هنوالـ C هذه صارت minus وكمل إغلاق 371 00:32:17,820 --> 00:32:21,860 ولذلك خلوه homework معكم أنه ارسموا ال second 372 00:32:21,860 --> 00:32:26,220 possible product يعني دائما احنا اتعودنا في هذا 373 00:32:26,220 --> 00:32:32,660 المساق أنه نتخيل أنه في عندنا أكثر من احتمال ممكن 374 00:32:32,660 --> 00:32:37,160 ونفكر بأكثر من اتجاه الأن ان هالتجربة في النهاية 375 00:32:37,160 --> 00:32:40,460 طلعت هذا الاحتمال على العين والرأس لكن السؤال قبل 376 00:32:40,460 --> 00:32:47,230 ما احنا نعمل التجربةمش عارفين و لذلك القصح انه انا 377 00:32:47,230 --> 00:32:50,450 لو بدي اعمل هذا التفاعل ان احط الاحتمالين بعدين 378 00:32:50,450 --> 00:32:55,210 بيجيني ال spectroscopic evidence ال IR ال NMR كذا 379 00:32:55,210 --> 00:33:00,570 كذا بقعد اطلع في اتنين مين من هدولة بتفق مع الناتج 380 00:33:00,570 --> 00:33:06,050 اللي طلع عندى و بالمناسبة ال two products are 381 00:33:06,050 --> 00:33:12,860 isomers و structural isomers انتبهوا معايالما نقول 382 00:33:12,860 --> 00:33:17,140 two products are isomers، معناه ذلك لو إنسان بده 383 00:33:17,140 --> 00:33:21,480 يعتمد مثلا على ال mass spectrometer بشكل أساسي على 384 00:33:21,480 --> 00:33:25,380 ال molecular ion، مش هيقدر يفرق بينهم، التانين 385 00:33:25,380 --> 00:33:32,520 بيعطوا نفس ال molecular ionبيك الاتنين بيعطوا نفس 386 00:33:32,520 --> 00:33:35,560 ال molecular ion بيك طبعا في كل أحوال و انا في 387 00:33:35,560 --> 00:33:39,980 مرحلة تالية بحذف ايش ال two cell group في مرحلة 388 00:33:39,980 --> 00:33:43,140 تالية بحذف ال two cell group يمكن حذف ال two cell 389 00:33:43,140 --> 00:33:48,340 خلى المركب symmetric بحيث انه مافرجش اي ناتج و 390 00:33:48,340 --> 00:33:54,120 ربما لما تستكملوا الجواب على الآخر اتلاحظوا انه 391 00:33:54,120 --> 00:33:59,740 هيطلع عندكمنفس النتج مصادفة في هذا المثال واضح؟ 392 00:33:59,740 --> 00:34:03,460 يعني في هذا المثال مصادفة ليش؟ لأن المجموعة اللي 393 00:34:03,460 --> 00:34:07,880 هنا اللي هي ال two cell حُدفت لكن لو عنده مجموعات 394 00:34:07,880 --> 00:34:12,980 إضافية هيكون فكرة ال two possible products تبقى 395 00:34:12,980 --> 00:34:20,740 موجودة عندكم واضح؟ جربوا اعملوا النتج وشوفوا شو 396 00:34:20,740 --> 00:34:24,040 اللي بيطلع عندكم طبعا مار علينا ان ال two cell is 397 00:34:24,040 --> 00:34:28,890 a good living groupصحيح ولا لأ؟ ليش؟ لأن أنا 398 00:34:28,890 --> 00:34:35,410 stabilized by resonance هذه الأمثلة كلها تقريبا 399 00:34:35,410 --> 00:34:41,290 بنفس الفكرة ربما مانمرش عليها كلها نمر على مثلين 400 00:34:41,290 --> 00:34:45,970 أو تلاتة يعني في هذا المثال نفس فكرة CH2 وين بدها 401 00:34:45,970 --> 00:34:50,990 تهاجم؟ على ال carbon تحت ال C double bond S اللي 402 00:34:50,990 --> 00:34:55,270 هو carbon disulfide صار عند S minus وين بده يسكر؟ 403 00:34:56,230 --> 00:35:04,310 على هذا الموقع لو طلعنا على المركب الأخير phenyl 404 00:35:04,310 --> 00:35:11,790 CH2NCl استعمل بيوتيل ليثيام which is a strong base 405 00:35:11,790 --> 00:35:18,020 لاحظوا هنا استعمل organic base weak baseطبعا اللي 406 00:35:18,020 --> 00:35:22,920 بيعمل التجربة في غالب الأحوال خلينا نقول بيكون جرب 407 00:35:22,920 --> 00:35:26,720 أكتر من شغل ولاجة أنه أفضل شيء أنه يستعمل أشياء 408 00:35:26,720 --> 00:35:32,120 معينة و مرات اللي بيصير أنه ممكن الإنسان يستعمل 409 00:35:32,120 --> 00:35:37,220 حاجة قوية لأنها متوفرة وسهلة لكن لو جرب يستعمل 410 00:35:37,220 --> 00:35:42,350 أشياء أضعف ربماتمشي معاه ايضا في التفاعل واضح؟ 411 00:35:42,350 --> 00:35:47,470 احنا الان بناخد مبادئ لما انتوا تنتقلوا لمرحلة 412 00:35:47,470 --> 00:35:52,330 العملربما تلاقوا ان انتوا عشان تفهموا هذا التفاعل 413 00:35:52,330 --> 00:35:55,290 و تعملوا optimization يعني تشوفوا ايش أنسب شروط 414 00:35:55,290 --> 00:35:59,290 يمكن تقعدوا شهروا انتوا اتعدوا مرة حرارة كذا مرة 415 00:35:59,290 --> 00:36:01,690 باستعمال هذه ال base مرة باستعمال هذه ال base مرة 416 00:36:01,690 --> 00:36:05,970 باستعمال ال base تانية في النهاية الى انكم تصلوا 417 00:36:05,970 --> 00:36:10,070 لاللي بيسموه ال optimum conditions يعني افضل 418 00:36:10,070 --> 00:36:16,190 الشروط واضح الفكرة العامة طبعا base و ال base ايش 419 00:36:16,190 --> 00:36:21,780 هتاخدو إبراطور من هنا و تعمل عند ال minus الآن 420 00:36:21,780 --> 00:36:26,120 بهذا المثال يمكن اللي مكتوب غلط هو اللي موجود فين 421 00:36:26,120 --> 00:36:31,320 ال ncs اللي بتفق مع الناتج طبعا هذا إيش اسم المركز 422 00:36:31,320 --> 00:36:36,980 فين ال isothiocyanate يعني فين ال n double bond c 423 00:36:36,980 --> 00:36:42,050 double bond s هيك شكلهفنل single bond N double 424 00:36:42,050 --> 00:36:46,630 bond C double bond S فنل ايزو ثيو سيانات طبعا 425 00:36:46,630 --> 00:36:50,830 الفنل ايزو ثيو سيانات اللي بده يتم فيه الهجوم على 426 00:36:50,830 --> 00:36:57,750 اي ذرة ال carbon ال carbon varyElectrophilic 427 00:36:57,750 --> 00:37:03,030 Highly Electrophilic Atom لأن بين سلفر وبين 428 00:37:03,030 --> 00:37:07,330 نيتروجين وبالتالي هذا الكربون موجه بكتير الان لما 429 00:37:07,330 --> 00:37:12,570 يتم الهجوم زي هيك ممكن نتخيل ان هذا اتي عمل عندنا 430 00:37:12,570 --> 00:37:19,990 H او اتخيل ان اتي هنا عمل عندنا S minus الان 431 00:37:19,990 --> 00:37:23,490 لاحظوا ان جنب الكربون كمن يوكليوفين 432 00:37:25,760 --> 00:37:30,600 الاتنين يعني هذه الحركة منطقية و كتير بتصير مع ال 433 00:37:30,600 --> 00:37:34,620 isocyanates ان الإضافة تصفأ على هذه الكاربون و 434 00:37:34,620 --> 00:37:39,160 يصير عنده single bond and etch او على هذه لو قلنا 435 00:37:39,160 --> 00:37:42,180 بس بدنا حركة الالكترون بمعنى السلب ممكن يصير على 436 00:37:42,180 --> 00:37:46,940 ال نيتروجين ممكن يصير على ال sulfur بتفكروا دائما 437 00:37:46,940 --> 00:37:52,900 بأكتر من احتمال الان اللي موجود انه صار علىالسلفر 438 00:37:52,900 --> 00:37:56,680 اللى موجود انه صار على السلفر السلفر بشكل عام is 439 00:37:56,680 --> 00:38:01,180 more nucleophilic than نيتروجين okay الان و السلفر 440 00:38:01,180 --> 00:38:06,480 سكر هنا اعطانا هذا الناتج ال isothiazone لكن هذا 441 00:38:06,480 --> 00:38:12,720 مابمنعش .. هذا مابمنعش انه نظريا كان بالامكان انكم 442 00:38:12,720 --> 00:38:17,140 تخلوا الهجوم او الحركة هذه على ال nitrogen بمعنى 443 00:38:17,140 --> 00:38:23,860 انه هذه تكون N minusحملة فينيل وهنا تكون c double 444 00:38:23,860 --> 00:38:31,220 bond s فجربوا انكم تكتبوا ال product التاني اتخلص 445 00:38:31,220 --> 00:38:35,380 c double bond s للخارج وهذه صارت n minus ال n 446 00:38:35,380 --> 00:38:42,000 minus سكرت على ال carbon اللي هذا احتمال جدير جدا 447 00:38:42,000 --> 00:38:47,200 بأن ينتبه لهواضح؟ ليش؟ لأن صح الهجوم تم على 448 00:38:47,200 --> 00:38:50,740 الكاربون لأن الكاربون جمها كام الـ nucleophile 449 00:38:50,740 --> 00:38:54,100 السلفر هو ال nucleophile والنيتروجين هو ال 450 00:38:54,100 --> 00:38:58,680 nucleophile فمن ناحية نظرية البحثة ممكن نقول بهذا 451 00:38:58,680 --> 00:39:05,180 الشكل يكتمل ال cyclization على I على ثيازول على 452 00:39:05,180 --> 00:39:10,300 ثيازول عفوا إذا قولنا I على ثيازول this is ثيازول 453 00:39:10,300 --> 00:39:16,350 أو لواتحركت بهذا الشكل و ال nitrogen اللي هاجى و 454 00:39:16,350 --> 00:39:20,390 ماعمل ال cyclization شو هيكون الناتج اميدازول 455 00:39:20,390 --> 00:39:27,570 جربوا برضه في هذا المثال انكم ترسموا الناتج التاني 456 00:39:27,570 --> 00:39:32,550 المتوقع دائما بدنا نعود إيدينا كل شيء بإمكاننا 457 00:39:32,550 --> 00:39:36,270 نعمله الآن في المحاضرة لكن اللي بفيد الطالب في هذه 458 00:39:36,270 --> 00:39:41,920 المراحل انه إيدهتكتب كتير خلينا نقول هذه الأمثلة 459 00:39:41,920 --> 00:39:46,820 شبيهة تماما في الموضوع تبعنا وبالتالي بإمكانكم 460 00:39:46,820 --> 00:39:53,160 أيضا تتدربوا عليها بشكل جيد وبهيك بننهي موضوع 461 00:39:53,160 --> 00:39:57,720 الإضافة لل triple bonds carbon carbon triple bond 462 00:39:57,720 --> 00:40:02,100 carbon nitrogen و nitrogen carbon triple bond 463 00:40:02,100 --> 00:40:05,720 وبنلتقي في المحاضرة القادمة