1
00:00:20,670 --> 00:00:26,050
بسم الله الرحمن الرحيم في موضوع الـ heterocyclic

2
00:00:26,050 --> 00:00:31,330
synthesis سبق أن تكلمنا عن أكثر من طريقة عامة

3
00:00:31,330 --> 00:00:34,790
لتحضير الـ heterocyclic rings تكلمنا عن الـ

4
00:00:34,790 --> 00:00:39,030
cyclization reactions بأنواعها المرة الماضية

5
00:00:39,030 --> 00:00:45,130
أعطينا مقدمة مختصرة لبأس بالمر عليها الآن في الـ

6
00:00:45,130 --> 00:00:49,310
cycloaddition reactions بشكل عام قلنا أن الـ

7
00:00:49,310 --> 00:00:54,090
Cycloaddition reactions تفاعلات محددة معروفة جزء

8
00:00:54,090 --> 00:01:01,870
منها مخد أسماء وهذه التفاعلات زي ما اتفقنا فيها

9
00:01:01,870 --> 00:01:07,770
نظم فيها by electrons أو يعني species بيقتربوا من

10
00:01:07,770 --> 00:01:12,630
بعض وبيكونوا رابطتين بنفس اللحظة عشان هيك لأن في

11
00:01:12,630 --> 00:01:16,290
عندي أنا cyclic intermediate بتصير بنحكي عن شيء

12
00:01:16,290 --> 00:01:24,100
بنسميه pericyclic reactions واضح؟ الآن كتصنيف الـ

13
00:01:24,100 --> 00:01:28,180
Cycloaddition reactions هلاحظ أنه في عندنا الأنواع

14
00:01:28,180 --> 00:01:33,660
اللي موجودة أمامنا وزي ما اتفقنا أنه ممكن أن نصنف

15
00:01:33,660 --> 00:01:36,160
احنا الـ Cycloaddition reactions من ناحية الـ

16
00:01:36,160 --> 00:01:39,400
Geometry أو حجم الحلقة أو من ناحية الـ Pi

17
00:01:39,400 --> 00:01:44,320
-electrons تكلمنا عن الـ Chelotropic reactions

18
00:01:44,770 --> 00:01:48,710
هدول الـ Chelotropic reactions ممكن يكون عندي من

19
00:01:48,710 --> 00:01:54,550
ناحية الـ Geometry ذرة فيها two pi-electrons

20
00:01:54,550 --> 00:01:58,870
مع double bond وبالتالي يعطوني حلقة ثلاثية وممكن

21
00:01:58,870 --> 00:02:04,230
يكون ذرة برضه فيها pi-electrons أو free electrons

22
00:02:04,230 --> 00:02:12,370
مع two pi-خلّينا نقول يعطينا حلقة خماسية في كل

23
00:02:12,370 --> 00:02:16,910
الأحوال الـ Chelotropic reaction من أبسط تعريفاته

24
00:02:16,910 --> 00:02:22,310
أن أنا لما بشتغل على ال pi system أو ال pi

25
00:02:22,310 --> 00:02:26,590
electrons يعني هنا في عند اتنين pi-electrons وهنا

26
00:02:26,590 --> 00:02:30,410
في عند اتنين pi-electrons شايفينهم بالأحمر؟ أنا

27
00:02:30,410 --> 00:02:34,530
بحول هدول ال pi-electrons لـ sigma bonds يعني في

28
00:02:34,530 --> 00:02:39,190
cycle additions معنى أن أنا بدأ أعمل تنتيل bonds

29
00:02:39,190 --> 00:02:43,670
أن بده يكون في عنده من ال pi-electrons تنتيل

30
00:02:43,670 --> 00:02:49,030
يتحولوا إلى sigma bonds أنا أصبح أتجارة جديدة سيجما

31
00:02:49,030 --> 00:02:53,050
bonds الآن في الـ Chelotropic reactions هدولة two

32
00:02:53,050 --> 00:02:56,710
new سيجما bonds بيكونوا متصلات بنفس الذرة بيكونوا

33
00:02:56,710 --> 00:03:01,370
متصلات بنفس الذرة واضح فهي معنى Chelotropic

34
00:03:01,370 --> 00:03:06,310
reaction وكذلك الحال لو بدي أنظر لهذا هي أنا هنا

35
00:03:06,310 --> 00:03:12,250
في عندي كم باي إلكترون اتنين أربعة ستة طالما أنا بدي

36
00:03:12,250 --> 00:03:16,090
أعمل two new سيجما bonds إذا هيلزمني من الست هدول

37
00:03:16,660 --> 00:03:22,140
أربعة حيظل اتنين واضح لما أنا بقول بده يلزمني

38
00:03:22,140 --> 00:03:26,800
أربعة معناه ذلك حيظل عنده باي واحدة ولذلك أنا لو

39
00:03:26,800 --> 00:03:31,440
بدي آجي أطلع مثلًا هنا هي عملت sigma bond وهي كمان

40
00:03:31,440 --> 00:03:37,880
sigma bond وظلت ايش باي المجموع الكلي قداش؟ ستة هنا

41
00:03:37,880 --> 00:03:43,900
كان أربعة ستة فهذا أيضًا Chelotropic reaction ليش؟

42
00:03:43,900 --> 00:03:46,960
لأن احنا عملنا ال two new sigma bonds at the same

43
00:03:46,960 --> 00:03:53,140
atom الآن في مثل هذه التفاعلات اللي مثلًا اسمه two

44
00:03:53,140 --> 00:03:57,680
plus two cycle addition أنا هنا في عندي التنتين pi

45
00:03:57,680 --> 00:04:00,900
electrons أو التنتين pi bonds وصاروا تنتين sigma

46
00:04:00,900 --> 00:04:06,890
bonds مش فيها مشكلة ما ضلش عندي واضح؟ الآن في هذا

47
00:04:06,890 --> 00:04:11,110
النوع خلّيني أقول ال Diels-Alder reaction أنا

48
00:04:11,110 --> 00:04:13,830
المجموع اللي عندي في ال pi electron ستة هي اتنين

49
00:04:13,830 --> 00:04:20,130
هي أربعة هي ستة الآن بالتأكيد حيصير عندي اتنين

50
00:04:20,130 --> 00:04:24,610
أربعة واحد من هدول يجي على ال Y عشان ذلك ال Y بطلت

51
00:04:24,610 --> 00:04:31,500
negative فما فيش يعني أفضل فقد أو اكتساب يعني

52
00:04:31,500 --> 00:04:34,600
الإلكترونات بتروح بدون ما نعرف وين راحت لأ هذا

53
00:04:34,600 --> 00:04:37,980
الكلام غير وارد كذلك الحالة في Diels-Alder

54
00:04:37,980 --> 00:04:43,460
reaction يعني عندي اتنين أربعة ستة الآن هي دي صارت

55
00:04:43,460 --> 00:04:49,960
sigma bond sigma bond وهي ضال عندي pi bond واحدة

56
00:04:49,960 --> 00:04:56,330
واضح؟ ولذلك ربما كلكوا بتذكروا لو ال Diels-Alder

57
00:04:56,330 --> 00:05:01,750
reaction كان مع triple bond مش مع double bond

58
00:05:01,750 --> 00:05:06,030
حتصير

59
00:05:06,030 --> 00:05:11,530
double bond فالأعداد سليمة هذا التصنيف من ناحية

60
00:05:11,530 --> 00:05:15,370
تسميتهم إذا هما ال Chelotropic reactions ال two

61
00:05:15,370 --> 00:05:18,130
plus two cycloadditions ال 1,3-dipolar

62
00:05:18,130 --> 00:05:21,700
cycloadditions و Diels-Alder reaction الآن من ناحية

63
00:05:21,700 --> 00:05:25,780
ال pi-electrons يا بيكونوا 2 plus 2 يا 2 plus 4

64
00:05:25,780 --> 00:05:30,300
يعني كلهم بتصنفوا تحت واحد من هدول التصنيف يعني كل

65
00:05:30,300 --> 00:05:33,680
ال cycle additions كل ال cycle additions يا إما من

66
00:05:33,680 --> 00:05:38,980
ناحية ال pi-electrons 2 plus 2 pi-electrons يا

67
00:05:38,980 --> 00:05:41,160
بيكونوا 2 plus 4

68
00:05:43,730 --> 00:05:47,430
أشهر نوع .. أشهر نوع في الـ cycloaddition

69
00:05:47,430 --> 00:05:52,070
reactions الـ 1,3-dipolar cycloaddition reactions

70
00:05:52,070 --> 00:05:57,810
لاحظوا في كيمياء الكربون .. في كيمياء الكربون يعني

71
00:05:57,810 --> 00:06:01,890
لما يكونوا كل الذرات كربون ربما الـ Diels-Alder

72
00:06:01,890 --> 00:06:08,630
reaction هو الأشهر واضح؟ الآن لو بعض الذرات بطلوا

73
00:06:08,630 --> 00:06:14,420
كربون ماذا نسمي التفاعل؟ نعطيه اسم يعني لما يكون

74
00:06:14,420 --> 00:06:19,200
النظام بهذا الشكل وكله كربون، هذا Diels-Alder

75
00:06:19,200 --> 00:06:24,220
عادي، الآن لو واحدة من هدولة صارت hetero atom يعني

76
00:06:24,220 --> 00:06:29,930
أكسجين، نيتروجين، هالوجين، في أي مكان بنسميه hetero

77
00:06:29,930 --> 00:06:34,870
Diels-Alder reaction واضح؟ الآن ايش اللي موجود منه

78
00:06:34,870 --> 00:06:38,770
أكثر في الدنيا ال Diels-Alder اللي كله كربون

79
00:06:38,770 --> 00:06:44,390
ولا ال hetero Diels-Alder reaction اللي كله كربون

80
00:06:44,390 --> 00:06:48,990
واضح؟ الآن لو اجينا على ال 1,3-dipolar

81
00:06:48,990 --> 00:06:53,090
cycloaddition أيضًا ممكن نتخيل 1,3-dipolar

82
00:06:53,090 --> 00:07:00,440
cycloaddition كل ذراته Carbon أو 1,3-dipolar

83
00:07:00,440 --> 00:07:03,700
cycloaddition فيها هيترو atom هالوجين أو هالوجين أو هالوجين أو

84
00:07:03,700 --> 00:07:08,600
هالوجين أو هالوجين الآن هو المشهور أكثر ال 1,3-dipolar

85
00:07:08,600 --> 00:07:12,940
cycloaddition reactions اللي فيها هيترو atom واضح

86
00:07:12,940 --> 00:07:17,200
بمعنى لو بدنا نقول ال 1,3-dipolar cycloaddition

87
00:07:17,200 --> 00:07:22,720
reactions اللي فيها كلها carbon الخمس ذرات لو

88
00:07:22,720 --> 00:07:26,720
بتاخدها كنسبة مئوية من مجمل اللي منشور في هذا

89
00:07:26,720 --> 00:07:31,200
المجال هي بالتأكيد أقل من واحد في المئة بتأكيد أقل

90
00:07:31,200 --> 00:07:34,220
من واحد في المئة تسعة وتسعون في المئة من أمثلة ال

91
00:07:34,220 --> 00:07:38,640
1,3-dipolar cycloaddition reactions هي عبارة

92
00:07:38,640 --> 00:07:45,180
عن ايش؟ hetero atoms ال Diels-Alder موجود فيه

93
00:07:45,180 --> 00:07:48,220
الشغل الثاني يعني فيه كثير أمثلة في الدنيا الآن

94
00:07:48,220 --> 00:07:51,040
hetero Diels-Alder reaction لكن بيظل في مجال

95
00:07:51,040 --> 00:07:56,500
الكربون ايش موجود أكثر ولذلك في عندنا احنا يعني

96
00:07:56,500 --> 00:08:02,200
موسوعات بالذات في موسوعة اسمها comprehensive

97
00:08:02,200 --> 00:08:08,120
heterocyclic chemistry هذه موسوعة عملت في ال 84 و

98
00:08:08,120 --> 00:08:11,000
تجددت أيضًا في التسعينات ويمكن الآن أطلع منها

99
00:08:11,000 --> 00:08:18,820
كمان شيء comprehensive heterocyclic

100
00:08:18,820 --> 00:08:19,480
chemistry

101
00:08:24,390 --> 00:08:28,390
هذه موسوعة عامة ال comprehensive heterocyclic

102
00:08:28,390 --> 00:08:32,410
chemistry اللي في ال 84 الآن في موسوعة ثانية

103
00:08:32,410 --> 00:08:41,310
Cycloaddition reactions لإيه بدوها Cycloaddition

104
00:08:41,310 --> 00:08:52,980
reactions طبعًا ايش بدوها الآن لاحظوا معي العالم كيف

105
00:08:52,980 --> 00:08:57,280
اليوم بيفكر والمفروض نفهم العالم كيف بيفكر جيدًا

106
00:08:57,280 --> 00:09:02,980
العالم اليوم ما بيفكرش أن شخص معين يقوم بكل العمل

107
00:09:02,980 --> 00:09:07,580
هذا الأسلوب يعني أسلوب صعب ومعقد والانسان لا يملك

108
00:09:07,580 --> 00:09:13,350
كل المقومات وكل الوقت وكل التخصص لذلك بيسعوا الناس

109
00:09:13,350 --> 00:09:17,610
نحو نظام الموسوعات، يعني اليوم لما أنا بدي آجي

110
00:09:17,610 --> 00:09:21,310
أحكي عن الـcycloaddition reactions وأقول أن في

111
00:09:21,310 --> 00:09:24,950
عندي 1,3-dipolar-cycloaddition reactions، في

112
00:09:24,950 --> 00:09:27,630
عندي azides، في عندي diazo compounds، في عندي

113
00:09:27,630 --> 00:09:32,670
nitrile oxides، nitrile amines، nitrile ylids،كذا

114
00:09:32,670 --> 00:09:37,320
كذا قال بده بني آدم يجمع كل هذه المعلومات هذا

115
00:09:37,320 --> 00:09:42,260
كثير فهم بيحطوا editor هذا ال editor بيكون مسئول

116
00:09:42,260 --> 00:09:47,200
تحرير هذه الموسوعة هو بيعرف كل الناس المتميزة في

117
00:09:47,200 --> 00:09:54,340
هذا المجال وبيكلف كل إنسان متميز أن أنت حضر جزء

118
00:09:54,340 --> 00:09:59,240
من الموضوع فناس بيحضروا ما كتب عن الأزايد ناس

119
00:09:59,240 --> 00:10:01,960
بيحضروا ما كتب عن النيتريل أوكسايد عن النيتريل اي

120
00:10:01,960 --> 00:10:06,740
means هو بيجمعوا بنسق كل الكلام في الآخر بيطلعوا

121
00:10:06,740 --> 00:10:11,720
بايش بموسوعة فالموسوعة بيكون لها editor editor

122
00:10:11,720 --> 00:10:20,040
يعني محرر وجواتها أكثر من مؤلف كل شيء بيكون شخص ما

123
00:10:20,040 --> 00:10:25,540
عمل تأليف في داخله فال editor ليس مؤلفًا ال editor

124
00:10:25,540 --> 00:10:29,680
محرر بيعرف مين الناس اللي بتكتب كويس في المجال

125
00:10:29,680 --> 00:10:32,660
اللي عندها أبحاث في المجال بيكلفها بتجمع كل

126
00:10:32,660 --> 00:10:38,240
المعلومات في النهاية بيقدروا يعملوا موسوعة عن أي

127
00:10:38,240 --> 00:10:44,420
شغلة ياخدوا المجهود الجماعي خلينا نقول العلمي طبعًا

128
00:10:44,420 --> 00:10:48,440
في موسوعات شوية عامة يعني مش علمية زي ما بتشوفوا

129
00:10:48,440 --> 00:10:54,800
على ال internet ال wikipedia مثلًا الآن هذه مش

130
00:10:54,800 --> 00:10:58,200
ضروري أن كل من كتب فيها متخصص ولذلك بتلاقي ناس

131
00:10:58,200 --> 00:11:03,660
بكتبوا شيء بسيط و بكتبوا هذه نواة أو بذرة يمكن أن

132
00:11:03,660 --> 00:11:11,630
تطور بخصوص هالموضوع هذا الآن خلّينا نظل في النوع

133
00:11:11,630 --> 00:11:16,710
الأشهر في ال cycle additions اللي هو ال 1,3-dipolar

134
00:11:16,710 --> 00:11:21,850
cycle addition reactions الحقيقة يعني من أكثر

135
00:11:21,850 --> 00:11:25,790
العلماء اللي صنفوا في هذا الموضوع يعني كان في

136
00:11:25,790 --> 00:11:32,620
أمثلة متناثرة ما كانش ماخد مسمى واضح يعني هنا في

137
00:11:32,620 --> 00:11:37,080
مثال هنا في مثال لكن ماكنش مصنفين بشكل جيد هذا

138
00:11:37,080 --> 00:11:40,320
الموضوع حتى إجا العالم Huisgen

139
00:11:44,090 --> 00:11:49,470
وعمل يعني مقال شهير جمع فيه ال 1,3-dipoles

140
00:11:49,470 --> 00:11:54,790
حط المفهوم بشكل واضح ومن هديك الوقت صار هذا يعني 

141
00:11:54,790 --> 00:11:59,550
موضوع مستقل الذاته اسمه one three dipolar cycle

142
00:11:59,550 --> 00:12:02,970
و additions بدأت الناس تطور فيه إلى أن وصل أنه

143
00:12:02,970 --> 00:12:07,530
يكتب وينعمل فيه موسوعات زي ما اتكلمنا فاريه

144
00:12:07,530 --> 00:12:12,350
ويُصبح أول ما انجمعت الأشياء البسيطة المتنافرة صاغًا

145
00:12:12,350 --> 00:12:15,810
موضوع بصياغة جيدة في ال 1900

146
00:12:26,360 --> 00:12:31,540
عشان نفهم الموضوع لحظته أنت ربما لما اتكلمنا عن ال

147
00:12:31,540 --> 00:12:35,020
one three dipolar cycle addition قلنا أنه ثلاث ذرات

148
00:12:35,020 --> 00:12:39,520
بدهم يتحدوا مع اثنتين بدهم يعطينا ايش بدهم يعطونا 

149
00:12:39,520 --> 00:12:46,080
حلقة خماسية الآن خليني آخذ هنا ال one three dipolar

150
00:12:46,080 --> 00:12:50,900
cycle addition و ال Diels-Alder reaction ربما في

151
00:12:50,900 --> 00:12:54,700
ال Diels-Alder reaction كلكم بتعرفوا أن هذا الجزء

152
00:12:54,700 --> 00:12:57,480
ايش أنا كنت أسميه

153
00:13:00,570 --> 00:13:07,430
رابطتين واضح الآن الجزء الثاني لأنه بتفاعل معه أنا

154
00:13:07,430 --> 00:13:16,210
أسميه Dienophile okay الآن اسم Dienophile أَجَاءَ لأنه

155
00:13:16,210 --> 00:13:22,290
بتفاعل مع الداين بمعنى هذا لو أخذنا أي شيء لوحده

156
00:13:22,290 --> 00:13:27,800
ما بيكونش اسمه Dienophile يعني لو جئت أقول أنا مثلاً C

157
00:13:27,800 --> 00:13:31,920
double bond N ايش رأيكم فيها بأقولها دي بس C

158
00:13:31,920 --> 00:13:36,200
double bond N فقط لا غير الآن لو تفاعلت مع داين

159
00:13:36,200 --> 00:13:40,440
أسميها ايش Dienophile في ال one three dipolar cycle

160
00:13:40,440 --> 00:13:45,600
addition الثلاث ذرات هذول عادة بيكونوا ماخذين موجة

161
00:13:45,600 --> 00:13:48,820
بُوسالد أو عاملين Dipolar على الأطراف مع resonance

162
00:13:48,820 --> 00:13:52,500
structures ثانية زي ما أنتم شايفين هنا و لذلك

163
00:13:52,500 --> 00:13:56,680
لأنه دائماً بتفاعلوا من موقع واحد وثلاثة سميهم ايش

164
00:13:56,680 --> 00:14:01,280
one three dipolar cycle addition الآن هذا ديبول

165
00:14:01,280 --> 00:14:06,460
هذا ديبول اللي بده يتفاعل معه شو رح أسميه؟

166
00:14:06,460 --> 00:14:11,000
Dipolarophile واضح؟

167
00:14:13,800 --> 00:14:18,640
Dipolarophile وبناءً على ذلك لو أنا في عندي سيضة

168
00:14:18,640 --> 00:14:21,020
بالـ double bond M بدي آجي أسألكم وأقول لكم هل دي

169
00:14:21,020 --> 00:14:26,080
دايينوفايل ولا دايبولاروفايل هي إذا تفاعلت مع

170
00:14:26,080 --> 00:14:30,120
دايبول قلنا لها دايبولاروفايل وإذا تفاعلت مع داين

171
00:14:30,120 --> 00:14:33,320
قلنا لها داينوفايل فكلمة داينوفايل و

172
00:14:33,320 --> 00:14:37,820
دايبولاروفايل هي مش وصف للشيء بذاته لأ هي وصف

173
00:14:37,820 --> 00:14:46,350
للشيء حسب ما ايش حسب ما بتفاعل مع الأصناف الثانية

174
00:14:46,350 --> 00:14:50,610
واضحة الفكرة؟ والله واضح لكم ياه بمثال اجتماعي زي

175
00:14:50,610 --> 00:14:55,110
ما بتكون صُبحية هي في النهاية صُبحية الآن إذا تزوجت

176
00:14:55,110 --> 00:14:58,630
أحمد بنقول عنها زوجة أحمد وإذا تزوجت محمد بنقول

177
00:14:58,630 --> 00:15:04,610
زوجة محمد وهذه نفس الشيء هي double bond إذا صارت

178
00:15:04,610 --> 00:15:08,570
مع الداين Dipolarophile داينوفايل مع الديبول

179
00:15:08,570 --> 00:15:14,450
ديبولاروفايل واضحة الآن لما أبدأ أجي أحكي عن

180
00:15:14,450 --> 00:15:19,170
ديبولاروفايل أو داينوفايل مجرد double bond حتلاقوا

181
00:15:19,170 --> 00:15:24,410
الأمر بسيط لكن ربما مر عليكم وعارفينه لكن ايش

182
00:15:24,410 --> 00:15:29,530
الأشياء اللي عادة بتشتهر أنها بتكون Dipolarophile ولذلك

183
00:15:29,530 --> 00:15:34,530
لما بنيجي نحكي بتلاقونا أكثر بنركز ايش هي ال

184
00:15:34,530 --> 00:15:37,770
dipoles؟ يعني احنا double bond أو triple bond

185
00:15:37,770 --> 00:15:42,130
عارفينها كل double bond أو triple bond تصلح في

186
00:15:42,130 --> 00:15:45,970
لحظة من اللحظات أن نقول عنها Dipolarophile أو

187
00:15:45,970 --> 00:15:51,980
Dienophile لكن عندما نأتي إلى الـ dipoles الحقيقة

188
00:15:51,980 --> 00:15:56,300
الـ dipoles أعداد محددة من أشهر الأشياء اللي

189
00:15:56,300 --> 00:16:00,560
موجودة هذا بمعنى أنه في أشياء ثانية موجودة يعني

190
00:16:00,560 --> 00:16:04,980
عليها بعض التفاعلات لو كان في عندي ثلاث ذرات

191
00:16:04,980 --> 00:16:12,190
نيتروجين ورا بعض بنسمي ال .. ال dipole Azide أزايد

192
00:16:12,190 --> 00:16:16,050
زي ما في عندكم صوديوم أزايد لاحظوا هذا موجود بشكل

193
00:16:16,050 --> 00:16:20,950
أنه هنا triple bond وهنا زوج الإلكترونات على

194
00:16:20,950 --> 00:16:26,170
الطرفين يعني موجود بشكل البروباريجيل تعرفوا

195
00:16:26,170 --> 00:16:29,810
البروباريجيل اللي هو موازي للآليل بس بـ triple bond

196
00:16:29,810 --> 00:16:33,750
الآليل system double bond وبعدين single bond

197
00:16:33,750 --> 00:16:34,930
البروباريجيل

198
00:16:37,490 --> 00:16:42,630
الآن من هذا النوع ولاحظوا أن كله في الـ triple

199
00:16:42,630 --> 00:16:46,590
bond هذه في أحد الـ resonance structures خلينا نقول

200
00:16:46,590 --> 00:16:51,470
أن هذا الـ resonance structure اللي في الـ all octet

201
00:16:51,470 --> 00:16:58,800
يعني كل الذرات اللي موجودين في الـ all octet كل الذرات

202
00:16:58,800 --> 00:17:02,600
اللي موجودين هنا بنطبق عليهم الـ octet rule يعني

203
00:17:02,600 --> 00:17:07,120
ما فيش ذرة فيها electron sextet مثلاً أو ما إلى ذلك

204
00:17:07,120 --> 00:17:13,140
يعني لو كنت بدأت أكمل في هذا المكان مثلاً بدأت أكون

205
00:17:13,140 --> 00:17:18,340
حاطط هنا هي الـ minus وهي الـ plus الآن اجمع عند ال

206
00:17:18,340 --> 00:17:21,800
Nitrogen هذا اثنين أربعة ستة ثمانية عند الـ Nitrogen

207
00:17:21,800 --> 00:17:25,680
هذا اثنين أربعة ستة ثمانية عند هذا اثنين أربعة ستة

208
00:17:25,680 --> 00:17:30,420
ثمانية فكل الذرات ايش اللي موجود حواليها all octet

209
00:17:30,420 --> 00:17:35,480
فموجود هذا الـ one three dipoles منها الـ Azides

210
00:17:35,480 --> 00:17:41,080
الآن الـ Diazo compounds ومنها الـ Diazomethane ال

211
00:17:41,080 --> 00:17:45,410
Diazomethane اللي أخذناه بيعمل الـ Carbene بالتسخين

212
00:17:45,410 --> 00:17:49,090
أو بالـ photolysis نفسه على حرارة عادية ممكن يعمل

213
00:17:49,090 --> 00:17:51,570
cycle addition دائماً الـ cycle addition على ذرات

214
00:17:51,570 --> 00:17:57,610
الطرفية الـ Diazo هاتنتين والـ carbon الـ Diazo

215
00:17:57,610 --> 00:18:02,030
compounds الآن بعدين بيجي عندي نيترال مع الـ Oxygen

216
00:18:02,920 --> 00:18:08,700
Nitrile Oxide مع الـ Nitrogen Nitrile Amides و

217
00:18:08,700 --> 00:18:13,200
بتشتهر أكثر الـ Nitrile Amides في معظم المقالات

218
00:18:13,200 --> 00:18:20,680
باسم Nitrile Amines هكذا تكتب كلمة واحدة يعني في

219
00:18:20,680 --> 00:18:24,240
نسبة كبيرة من المقالات حتلاقوها حتلاقوها موجودة

220
00:18:24,240 --> 00:18:29,680
بمسمى Nitrile Amines الـ Nitrile Amines هي Nitrile

221
00:18:29,680 --> 00:18:36,770
Amides والأشهر أنها تكتب ايش نيترال أمين النيترال

222
00:18:36,770 --> 00:18:42,370
مع السلفر نيترال سلفايت والنيترال مع الكربون

223
00:18:42,370 --> 00:18:46,390
بتعرفوا مر عليكم ممكن في الـ reaction الفوسفوراس

224
00:18:46,390 --> 00:18:50,070
اليد لما بيكون عندي ذرة من المجموعة الخامسة أو

225
00:18:50,070 --> 00:18:55,340
السادسة موجبة مع الكربون السالب هذا بنسميه ياليد

226
00:18:55,340 --> 00:18:58,640
مر عليكم المصطلح ياليد أو منها الفوسفوراس ياليد اللي

227
00:18:58,640 --> 00:19:03,580
بيمر بالـ Wittig action فهذا نيترال ياليد كل هذول

228
00:19:03,580 --> 00:19:09,680
نوع نوع ثاني اللي فيه الـ الـ  Nitrile type يعني زي

229
00:19:09,680 --> 00:19:14,560
الآليل جروب وهنا كله Oktet double bond منها ال

230
00:19:14,560 --> 00:19:20,780
Nitrones CN O minus منها الـ Azomethine Amides هي

231
00:19:20,780 --> 00:19:26,710
Azomethine Azomethine هي الـ Nitrogen مع الكربون أزو

232
00:19:26,710 --> 00:19:33,510
ميثاين وهنا M M Mites هنا أزو ميثاين بزن كربون

233
00:19:33,510 --> 00:19:41,130
سالبة ألدهيد هنا كربونيل طالما كربون سالبة ألدهيد هنا

234
00:19:41,130 --> 00:19:46,750
ثيوكربونيل طالما كربون سالبة ألدهيد الآن هذول

235
00:19:46,750 --> 00:19:50,170
تقريباً من أشهر الـ one in three dipoles اللي

236
00:19:50,170 --> 00:19:56,640
موجودين لو بدكم تسألوني من الخبرة يعني قد ايش

237
00:19:56,640 --> 00:20:01,820
أشهرهم لو بدنا نقول أنه منشور مثلاً مائة ألف مقال

238
00:20:01,820 --> 00:20:05,620
على الـ one three dipolar cycle additions ايش أكثر

239
00:20:05,620 --> 00:20:09,440
الأشياء اللي عليها نشرات أكثر الأشياء اللي عليها

240
00:20:09,440 --> 00:20:13,960
نشرات غالباً الـ Nitrile Oxides و الـ Nitrile Amides

241
00:20:13,960 --> 00:20:17,360
يمكن الـ Nitrile Amides أكثر يعني أنا أصنفها  نمرة

242
00:20:17,360 --> 00:20:21,480
واحد الـ Nitrile Oxides يمكن تكون نمرة اثنين الـ

243
00:20:21,480 --> 00:20:27,710
Azides نمرة ثلاثة الـ Diazo Compounds يمكن تكون نمرة

244
00:20:27,710 --> 00:20:33,590
أربعة ولذلك احنا في نسبة كبيرة من الأمثلة اللي

245
00:20:33,590 --> 00:20:36,230
عندنا هنركز على الـ Nitrile Amines و الـ Nitrile

246
00:20:36,230 --> 00:20:40,770
Oxides هذول مشهورين نيترال سلفايتس لأ يعني أمثلة

247
00:20:40,770 --> 00:20:44,390
قليلة جداً لكن لو أحد بده يستعرض شو الأمثلة اللي في

248
00:20:44,390 --> 00:20:47,250
الـ Literature و الـ Reviews اللي في الـ Literature

249
00:20:47,250 --> 00:20:50,630
عن الـ Nitrile Amines و الـ Nitrile Oxides حتلاحظوا

250
00:20:50,630 --> 00:20:51,230
أنها ايش

251
00:20:56,310 --> 00:21:03,030
الآن دعونا نقول أن 1,3 dipole بيحتمل أكثر من

252
00:21:03,030 --> 00:21:06,690
resonance structure هذا أمر طبيعي وأحياناً

253
00:21:06,690 --> 00:21:10,830
بتلاحظوا أن في بعض الـ resonance structures بيكون

254
00:21:10,830 --> 00:21:16,180
في عنده إن بين إن الطرفين Polar لكن في كل الأحوال

255
00:21:16,180 --> 00:21:20,120
هذول دائماً بتفاعلهم من موقع واحد وثلاثة و لذلك هم

256
00:21:20,120 --> 00:21:25,200
بتسموه one three dipoles يعني مثلاً هذا الـ Diazo

257
00:21:25,200 --> 00:21:29,180
compounds هاي أحد الـ resonance structures لاحظوا

258
00:21:29,180 --> 00:21:31,360
هاي على الطرف وعلى الطرف الثاني

259
00:21:51,150 --> 00:21:55,930
موجة بسالب على الأطراف لكن في resonance structures

260
00:21:55,930 --> 00:22:01,170
ثانية منوعة بإمكان الإنسان يرسم أكثر من

261
00:22:05,860 --> 00:22:10,220
الآن لو جئنا وسألنا ايش الـ mechanism of

262
00:22:10,220 --> 00:22:14,320
cycloaddition

263
00:22:14,320 --> 00:22:22,160
طبعاً اتفقنا سابقاً بشكل واضح معكم أن

264
00:22:22,160 --> 00:22:29,760
نكتب ناتج المعادلة زي ما هو موجود هنا عشان فقط نعرف

265
00:22:29,760 --> 00:22:33,400
نكتب الناتج هنا نيجي نقول هاي هذا زوج إلكترونات

266
00:22:33,400 --> 00:22:37,400
حركة هان أوكي عملنا رابطة هذا هاتو هان أوكي عملنا

267
00:22:37,400 --> 00:22:46,300
هذا حطه على الوعي هذا كلام Pathway عشان نفهم كيف

268
00:22:46,300 --> 00:22:50,100
نكتب الناتج نفس الشيء متعودين أنت تعمله if deals

269
00:22:50,100 --> 00:22:55,880
other reaction however this is يعني at all not يعني

270
00:22:55,880 --> 00:23:00,560
أي ميكانيزم يعني مش هي الميكانيزم لما بنيجي نحكي

271
00:23:00,560 --> 00:23:05,240
عن ميكانيزم أي حد بده يفسر شغلة أو بده يحط

272
00:23:05,240 --> 00:23:09,220
ميكانيزم هي الميكانيزم محاولة التفسير طب وفي

273
00:23:09,220 --> 00:23:14,940
البداية ايش اللي أنا بدي أفسر واضح لازم يكون عنده

274
00:23:14,940 --> 00:23:21,560
معطيات عشان يفسرها يعني بني آدم نفترض هذه من

275
00:23:21,560 --> 00:23:27,160
الأخطاء الشائعة اللي يعني الطلاب بيغلطوها من

276
00:23:27,160 --> 00:23:32,580
الأخطاء خليني أقول الشائعة للطلاب في فلسفة فهمهم

277
00:23:32,580 --> 00:23:37,340
للميكانيزم بيكونوا الحقيقة مش فاهمينها مش

278
00:23:37,340 --> 00:23:43,800
فاهمينها إطلاقاً إن الميكانيزم هي محاولة تفسير لشيء

279
00:23:43,800 --> 00:23:50,100
معين حصل وتم عنده وبحاول أنا أن أفهم كيف تم هذا

280
00:23:50,100 --> 00:23:54,780
الشيء الآن الطالب في مرات كثيرة بالذات في المراحل 

281
00:23:54,780 --> 00:23:59,620
الأولى بيصير يتخيل أن هو لأ هو بيعمل الميكانيزم

282
00:23:59,620 --> 00:24:04,180
تؤدي إلى النتائج الآن السؤال هل الميكانيزم اللي 

283
00:24:04,180 --> 00:24:09,650
تؤدي إلى النتائج ولا أنا في الأساس عندي نتائج وبحاجة 

284
00:24:09,650 --> 00:24:14,030
إلى ميكانيزم عشان أفسر هذه النتائج، الأصل أن أنا 

285
00:24:14,030 --> 00:24:19,010
عندي نتائج وأنا بحاجة إلى قلية أن أفسر هذه 

286
00:24:19,010 --> 00:24:26,580
النتائج، يعني مثلاً نفترض جريمة قتل تمت، تمت جريمة 

287
00:24:26,580 --> 00:24:31,400
القتل الآن بيصير الشرطة مطلوب منها أن تعطي لي 

288
00:24:31,400 --> 00:24:35,120
آلية كيف تم هذا الكلام الآن يوم ما بدأت تيجي تعطي 

289
00:24:35,120 --> 00:24:38,780
آلية يوم ما بدأت تيجي تعطي آلية بدأت تجمع أدلة

290
00:24:38,780 --> 00:24:48,880
بمعنى أول شيء بدأت تطلع لتوجد جريمة بدون بدون جثة 

291
00:24:48,880 --> 00:24:54,550
بدون قتل وأنا ما فيش عندي ميكانيزم بدون ناتج، يعني 

292
00:24:54,550 --> 00:24:58,230
أنه أحد يقعد يتخيل إنه هذا إجا وعمل هيك وعمل هيك 

293
00:24:58,230 --> 00:25:02,490
واتفعل هيك وفي نهاية ما فيش عنده ناتج، فألف بقى أي

294
00:25:02,490 --> 00:25:09,210
ميكانيزم إن الإنسان يكون إيش؟ فصل ناتج وفصل هذا

295
00:25:09,210 --> 00:25:16,440
الناتج بشكل سليم وصحيح واستطاع إنه يشخص الشكل تبعه

296
00:25:16,440 --> 00:25:20,340
يعني لما أنتم مثلاً أخذتم في الأس أنوان reactions 

297
00:25:20,340 --> 00:25:26,260
أنه في عندي ممكن تـ rearrangement على سبيل المثال 

298
00:25:26,260 --> 00:25:30,580
لو يا طورة ما فصلتوش الناتج ولاحظتوا أن الناتج فعلاً

299
00:25:30,580 --> 00:25:35,760
أجت .. أجت لـ nucleophile مش مكان الـ X في مكان

300
00:25:35,760 --> 00:25:40,660
ثاني كان .. قلتوا في rearrangement؟ اه .. إذا

301
00:25:40,660 --> 00:25:46,600
صياغة الكلام بدأت تكون بالشكل القادم، لأنه أنا في 

302
00:25:46,600 --> 00:25:51,340
الناتج مثلاً في التفاعلات اللي يقول عنها SN1، لأنه

303
00:25:51,340 --> 00:25:57,360
أنا في الناتج لاحظت أنه ال nucleophile إجا مش محل 

304
00:25:57,360 --> 00:26:01,910
الـ X، بس نتج أنه في rearrangement، ما بتكونش صياغة

305
00:26:01,910 --> 00:26:06,150
لأنه في rearrangement، إيجي الناتج مش محدد واضحة

306
00:26:06,150 --> 00:26:11,850
هذه الفكرة، فأي فهم لميكانيزم بيلزمه أن نكون فهمنا

307
00:26:11,850 --> 00:26:17,130
الناتج جيداً ومواصفات الناتج جيداً وبعدين

308
00:26:17,130 --> 00:26:21,890
الميكانيزم بتيجي محاولة لتفسير إيش؟ كيف تكون هذا 

309
00:26:21,890 --> 00:26:27,240
الناتج، وعشان هيك لما بنجي نقول بدنا mechanism of

310
00:26:27,240 --> 00:26:30,380
one three bipolar cycle addition بنقول في الأول

311
00:26:30,380 --> 00:26:34,120
إيش الأشياء اللي لاحظناها على هذا التفاعل بحاجة

312
00:26:34,120 --> 00:26:37,840
إلى تفسير، يجب أن نعرفها جيداً وبعدين بنقترح

313
00:26:37,840 --> 00:26:41,260
ميكانيزم بتفسرها، مش بنعطيه ميكانيزم وبعدين بنقول

314
00:26:41,260 --> 00:26:45,220
الأشياء بدأت تتبعلها، الشغل الأولى للوحظات ال

315
00:26:45,220 --> 00:26:51,190
stereo selectivity، إن معظم تفاعلات الـ 1,3-dipolar

316
00:26:51,190 --> 00:26:55,430
cycloadditions are stereoselective، إيش معنى هذا 

317
00:26:55,430 --> 00:27:01,330
الكلام؟ لو أنا إجيت على الـ Dipolarophile على سبيل

318
00:27:01,330 --> 00:27:05,190
المثال ولاحظت إن هذا الـ Dipolarophile ماخد

319
00:27:05,190 --> 00:27:10,810
Stereochemistry معينة، Stereochemistry معينة بمعنى 

320
00:27:10,810 --> 00:27:20,770
الـ R1 وR3 فيه جايين على جهة واحدة، الآن أنا لما بدي 

321
00:27:20,770 --> 00:27:23,430
أغي اهانه، لأن في عندي double bond، الـ rotation

322
00:27:23,430 --> 00:27:27,530
ممنوع ما فيش إمكاني .. okay، الآن لما أنا بدي أجي 

323
00:27:27,530 --> 00:27:34,490
أشوف الناتج هل يا ترى الـ R1 وR3 بيظلهم على جهة

324
00:27:34,490 --> 00:27:38,790
واحدة والـ R2 وR4 على جهة واحدة بمعنى أنه في عندي

325
00:27:38,790 --> 00:27:42,030
retention of configuration، أنه مازالوا على جهة

326
00:27:42,030 --> 00:27:47,050
واحدة ولا بينعكس وبتصير الـ R1 على جهة والـ R3 

327
00:27:47,050 --> 00:27:53,140
على جهة، في عندي احتمالين، الآن مين اللي بده يجاوب

328
00:27:53,140 --> 00:27:58,340
على هذا الكلام التجربة، الآن التجربة قالت إنه

329
00:27:58,340 --> 00:28:02,040
التفاعل stereo selective، يعني نفس الـ stereo

330
00:28:02,040 --> 00:28:06,440
selectivity اللي بتكون هنا أو نفس الـ stereo

331
00:28:06,440 --> 00:28:10,480
chemical arrangement، خلينا نقول الشكل اللي فيه الـ 

332
00:28:10,480 --> 00:28:14,800
R1 وR3 ع جهة واحدة في الـ reactant طلعوا على جهة

333
00:28:14,800 --> 00:28:18,870
واحدة في الـ product، فالتفاعل هنا stereo selective هو

334
00:28:18,870 --> 00:28:24,510
ممكن يطلعهم على جهتين متعاكستين أو على جهة واحدة

335
00:28:24,510 --> 00:28:29,810
اختار إنه يطلعهم على جهة واحدة، ما غيرش في الـ stereo

336
00:28:29,810 --> 00:28:35,110
chemistry، واضح الفكرة، فالتفاعل ضمن هذا المنطق is

337
00:28:35,110 --> 00:28:39,190
stereo selective، طبعاً ممكن الكلام يكون في نفس الـ 

338
00:28:39,190 --> 00:28:42,390
one three dipole، يعني R1 وR3 في الـ one three 

339
00:28:42,390 --> 00:28:46,670
dipole إجت على جهة واحدة، هل يا طرف الناتج بدهم

340
00:28:46,670 --> 00:28:50,410
يكونوا على جهة واحدة ولا بدهم يبدوا ينعكسوا يصيروا 

341
00:28:50,410 --> 00:28:56,120
على جهتين، واضح؟ الآن في نهاية بدنا التجربة، التجربة 

342
00:28:56,120 --> 00:29:02,000
بتقول لأ، بيضلوا مع بعضهم واحدة، بمعنى هذا بشكل عام

343
00:29:02,000 --> 00:29:09,500
بتكونش واضحة الفكرة؟ الآن هذه معلومة بنحطها في

344
00:29:09,500 --> 00:29:15,360
دالنا بحاجة لإن الميكانيزم الجديدة تفسرها، هذه

345
00:29:15,360 --> 00:29:18,580
المعلومة بحاجة لإن الميكانيزم اللي احنا بدنا 

346
00:29:18,580 --> 00:29:21,600
نقترحها للـ one three bipolar cycle addition أن تعطي

347
00:29:21,600 --> 00:29:27,480
تفسيرها، لأن الميكانيزم تفسير وقائع، واضح الفكرة؟ 

348
00:29:27,480 --> 00:29:35,700
الآن لاحظوا كمان أشياء في التجربة العملية من ناحية

349
00:29:35,700 --> 00:29:41,040
الـ region selectivity، radio selective، متعلقة كيف 

350
00:29:41,040 --> 00:29:45,360
يتكون الناتج كشكل هندسي، أن معظم الـ one three

351
00:29:45,360 --> 00:29:48,020
-dipolar cycle addition بنسبة كبيرة radioactive 

352
00:29:48,020 --> 00:29:52,980
بعضهم لأ، صحيح، لكن بنسبة كبيرة radioactive، إيش 

353
00:29:52,980 --> 00:29:57,480
معناه الكلام وهذا الكلام هيتكرر معكم في الـ deals

354
00:29:57,480 --> 00:30:04,220
elder reaction تماماً، أنه أنا هنا بفعل double bond و

355
00:30:04,220 --> 00:30:08,400
بتعمل الروابط صحيح؟ الآن يا طورة هذه الـ double

356
00:30:08,400 --> 00:30:14,940
bond A B، لو أنا جبت اثنين اثنين هذه من جهة وهذه 

357
00:30:14,940 --> 00:30:20,360
من جهة، إيش بيمنع أي واحدة أن تقول A double bond

358
00:30:24,420 --> 00:30:29,200
ماذا يمنعها؟ وحتى على حركة الإلكترونات التي

359
00:30:29,200 --> 00:30:32,620
تعودتوا إليها واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

360
00:30:32,620 --> 00:30:33,000
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

361
00:30:33,000 --> 00:30:33,820
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

362
00:30:33,820 --> 00:30:36,660
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

363
00:30:36,660 --> 00:30:38,740
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

364
00:30:38,740 --> 00:30:44,160
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة

365
00:30:44,160 --> 00:30:51,220
واحد اثنين ثلاثة واحد اثنين ثلاثة 

366
00:30:51,220 --> 00:30:58,740
واحد اثنين، هؤلاء الايزو مارز استيريو؟ ما اسمهم؟ 

367
00:30:58,740 --> 00:31:02,320
انانشو 

368
00:31:02,320 --> 00:31:06,280
مارز، الآن انانشو مارز والدياستيريو مارز هم نوع من 

369
00:31:06,280 --> 00:31:08,320
الايزو مارز الاستيريو، هؤلاء الايزو مارز 

370
00:31:08,320 --> 00:31:12,700
الاستركترال، يعني الايزو مارز الاستركترال اللي فيهم

371
00:31:12,700 --> 00:31:13,280
عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة

372
00:31:13,280 --> 00:31:15,580
عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن 

373
00:31:15,580 --> 00:31:16,620
عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة 

374
00:31:16,620 --> 00:31:16,840
عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن عبارة عن 

375
00:31:16,840 --> 00:31:23,960
عبارة عن عبارة عن عبصح ولا لأ، هاي ترتيب الذرات A,B 

376
00:31:23,960 --> 00:31:30,320
,Z,Y,X، الآن B,A,Z,Y,X، different arrangement of

377
00:31:30,320 --> 00:31:34,320
atoms، ولا لأ؟ إذا هدوله معنى ratio isomers، they are

378
00:31:34,320 --> 00:31:39,740
structural isomers، they are structural isomers 

379
00:31:39,740 --> 00:31:46,900
الآن يا ترى بتكون هذا أو هذا، في مرات كثيرة التفاعل

380
00:31:46,900 --> 00:31:51,840
بيختار واحد منهم، في نسبة كبيرة التفاعل radio

381
00:31:51,840 --> 00:31:55,900
selective، لكن أحياناً بيطلع mixture، يعني يمكن يتكون

382
00:31:55,900 --> 00:31:59,180
هذا بنسبة ستين، هذا بنسبة أربعين، هذا بنسبة سبعين

383
00:31:59,180 --> 00:32:06,340
هذا بنسبة ثلاثين، واضح؟ فالجواب أن التفاعل أو most 

384
00:32:06,340 --> 00:32:09,160
of the 1,3-dipolar cycloaddition are radio

385
00:32:09,160 --> 00:32:12,340
selective and some of them are not selective، يعني 

386
00:32:12,340 --> 00:32:20,800
they give both products، واضحة الفكرة؟ الآن ليش مرات

387
00:32:20,800 --> 00:32:25,720
بيختار ناتج من الناتجين ويطلعه ومرات بيطلع له

388
00:32:25,720 --> 00:32:30,040
mixture of products؟ يوم بدي أحط ميكانيزم،

389
00:32:30,040 --> 00:32:36,040
الميكانيزم بدي تقدر تفسر هذا الكلام، الآن في موضوع 

390
00:32:36,040 --> 00:32:41,240
الـ mechanism، صحيح أن المتفق عليه بشكل عام بين

391
00:32:41,240 --> 00:32:46,440
العلماء أن ممكن نفكر باتجاهين، ممكن نفكر بـ 

392
00:32:46,440 --> 00:32:51,850
concerted mechanism، يعني one step mechanism، أو بـ 

393
00:32:51,850 --> 00:32:55,550
two step mechanism، ممكن نسميها stepwise mechanism 

394
00:32:55,550 --> 00:32:59,430
أو by radical mechanism، هتلاحظوا أسماء كثيرة،

395
00:32:59,430 --> 00:33:04,790
يعني نفكر بالتفاعل على إنه بتتم إما بخطوة واحدة أو 

396
00:33:04,790 --> 00:33:10,330
بتتم بإيش؟ بخطوة ثانية، الـ Concerted Mechanism عشان 

397
00:33:10,330 --> 00:33:16,610
نفهمها جيداً نشوف الـ orbitals اللي بده تتفاعل كيف

398
00:33:16,610 --> 00:33:20,310
الـ orbitals بده تجرب على بعض وكيف هذه الـ orbitals

399
00:33:20,310 --> 00:33:24,010
بده تعمل interactions، ماخدين طبعاً بعين الاعتبار

400
00:33:24,010 --> 00:33:27,470
فهمنا السابق للـ orbitals وكيف بيكون الـ 

401
00:33:27,470 --> 00:33:32,370
interaction ما بين الـ orbitals of the same Phase

402
00:33:32,370 --> 00:33:36,970
يعني بدنا ننتبه لأن الـ phases لحظة ما بده يتم

403
00:33:36,970 --> 00:33:40,370
التفاعل تكون سليمة وبدنا ننتبه أن عادة اللي 

404
00:33:40,370 --> 00:33:45,390
بتفاعل هم من جهة معلومة من جهة ثانية بمعنى واحد

405
00:33:45,390 --> 00:33:48,990
عنده إلكترونات والثاني عنده نقص في الإلكترونات

406
00:33:48,990 --> 00:33:54,390
عشان يكتمل عمل الروابط، الآن لو أجينا للـ one three

407
00:33:54,390 --> 00:33:59,930
dipole طالما عندي أنا ثلاثة atoms، إذا بقدر أرسم كم

408
00:33:59,930 --> 00:34:03,830
orbital؟ ثلاثة molecular orbitals، الـ molecular

409
00:34:03,830 --> 00:34:08,870
orbitals لو طلعنا عليهم بشكل جيد هلاحظنهم بهذا

410
00:34:08,870 --> 00:34:16,950
الشكل، أول orbital، الـ phases كلها إيش بتكون على جهة 

411
00:34:18,020 --> 00:34:22,780
واحدة، الآن بعد هيك وبتقدروا تتخيلوا طبعاً إذا

412
00:34:22,780 --> 00:34:26,380
أنتم متذاكرين كأنه أنا عندها نموذجة وما قطعتش 

413
00:34:26,380 --> 00:34:33,420
إطلاقاً من خلال إيش؟ هذه الـ orbitals، الآن الـ orbital

414
00:34:33,420 --> 00:34:39,440
الثاني بهذا الشكل بده يكون ولو تخيلنا أن في عندنا

415
00:34:39,440 --> 00:34:41,100
نموذجة كم ند بده تعمل 

416
00:34:46,050 --> 00:34:57,350
ولو جينا على الـ orbital الثالث حيكون بهذا الشكل وكام

417
00:34:57,350 --> 00:35:03,970
node حيكون عندنا؟ 10، تل واضح؟ الآن كل 

418
00:35:03,970 --> 00:35:06,830
الإلكترونات اللي عندي can buy electron في الـ one 

419
00:35:06,830 --> 00:35:11,090
three dipole؟ أربعة وبناء على ذلك لو أنا بدأت أحط

420
00:35:11,090 --> 00:35:15,510
اثنين هنا واثنين هنا هذا هيظل فاضي، إذا هذا هو ال 

421
00:35:15,510 --> 00:35:20,860
HOMO وهذا هو الـ HOMO وهي الـ HOMO وهي الـ 

422
00:35:20,860 --> 00:35:23,720
Highest Occupied Molecular Orbital و Lowest

423
00:35:23,720 --> 00:35:29,220
Unoccupied Molecular Orbital الآن لو جئنا للـ

424
00:35:29,220 --> 00:35:34,680
Dipolarophile الـ Dipolarophile في بس ذرتين وبناء

425
00:35:34,680 --> 00:35:38,460
على ذلك كم Molecular Orbital هأعمل فيه؟ اثنين، يا ما

426
00:35:38,460 --> 00:35:46,380
بيكون الـ phases على جهة واحدة أو على جهتين

427
00:35:48,080 --> 00:35:52,860
متعاكستين الآن كل الإلكترونات اثنين هأحطهم هنا إذا 

428
00:35:52,860 --> 00:35:59,980
هي الـ HOMO وهي الـ LUMO الآن بعد هيك لما بدي يصير

429
00:35:59,980 --> 00:36:06,040
تفاعل بين هذول الطرفين الأصل مين بتفاعل HOMO مع

430
00:36:06,040 --> 00:36:10,860
LUMO هل يا ترى لو جربنا هذا الـ HOMO مع هذا الـ

431
00:36:10,860 --> 00:36:15,380
LUMO بتفعلوا ولا لا آخر أنا شرط التفاعل الـ phases

432
00:36:16,620 --> 00:36:21,940
تكونوا زي بعض هنا الـ phases متعاكسة وهنا الـ

433
00:36:21,940 --> 00:36:26,340
phases متعاكسة إذا هذا الـ HOMO بنفع يتفعل مع هذا

434
00:36:26,340 --> 00:36:30,460
الـ HOMO بالتأكيد طب لو اجيت للـ HOMO للـ

435
00:36:30,460 --> 00:36:36,560
dipolarophile الـ phases جهة واحدة والـ HOMO هنا

436
00:36:36,560 --> 00:36:45,340
طلعت الأطراف التفاعل على الأطراف الطرفين خضر و

437
00:36:45,340 --> 00:36:51,890
الطرفين أيضًا هذا الـ LUMO وهذا الـ HOMO وهذا الـ

438
00:36:51,890 --> 00:36:57,130
LUMO ممكن يتفاعلوا فالإحتمالين من ناحية الـ phases

439
00:36:57,130 --> 00:37:02,710
سالمين ما فيش فيهم ولا مشكلة التفاعل ممكن يتم بين

440
00:37:02,710 --> 00:37:06,450
الـ HOMO للـ Dipole مع الـ LUMO للـ Dipolarophile

441
00:37:06,450 --> 00:37:10,290
أو الـ LUMO للـ Dipole مع الـ HOMO للـ 

442
00:37:10,290 --> 00:37:15,230
Dipolarophile من ناحية الـ phases الأمرين سليمين طيب

443
00:37:15,230 --> 00:37:20,090
لما يكون عندي احتمالين إن هو الاحتمال اللي بيكون

444
00:37:20,090 --> 00:37:27,550
أقرب وبيتم عادة أقل طاقة ممتاز اللي بينهم فرق أقل

445
00:37:27,550 --> 00:37:31,330
في الطاقة وهذا بيعتمد عن نوع المادتين هنا لما

446
00:37:31,330 --> 00:37:35,130
أبتدي آجي أطلع هذه الطاقة تبعت هذا وتبعت هذا قداش

447
00:37:35,130 --> 00:37:42,410
الـ difference بينهم قليل هذا أكبر، إذا لو أنا في

448
00:37:42,410 --> 00:37:45,970
هذا المثال تحديدًا بدي أقول أي واحد اللي بده يتم

449
00:37:45,970 --> 00:37:54,310
هذا الأزرق واضح؟ الآن لو افترضنا في مركب ثاني أن

450
00:37:54,310 --> 00:37:57,970
هدول ارتفعوا لفوق أو هدول انخفضوا لتحت أسفل قتهم

451
00:37:57,970 --> 00:38:02,150
ممكن يكون هذا الـ HOMO مع هذا الـ HOMO هما الأقرب إذا أي

452
00:38:02,150 --> 00:38:08,420
اتنين يكونوا أقرب هذه عملية بتحددها طبيعة الـ

453
00:38:08,420 --> 00:38:11,740
Dipole وطبيعة الـ Dipolarophile يعني ما لهاش جواب

454
00:38:11,740 --> 00:38:14,580
محدد يعني ممكن مرة HOMO Dipole مع

455
00:38:14,580 --> 00:38:18,360
HOMO Dipolarophile ومرة ثانية HOMO Dipole مع

456
00:38:18,360 --> 00:38:22,160
LUMO Dipolarophile ليش؟ لأن هذا إله energies

457
00:38:22,160 --> 00:38:27,660
معينة هيجي في مكان ما هنا لما بيكون لتحت بيكون هذا

458
00:38:27,660 --> 00:38:33,080
الاحتمال طب لو هذا ارتفع كثير يعني لو اتخيلته إنه

459
00:38:33,080 --> 00:38:37,480
مركب ثاني و واجه الـ HOMO والـ LUMO تعونوا بهذا

460
00:38:37,480 --> 00:38:46,400
الشكل هاي HOMO وهاي LUMO قارنوا

461
00:38:46,400 --> 00:38:53,040
هتلاحظوا إن هذا الـ HOMO مع هذا الـ LUMO بعيد هذا الـ

462
00:38:53,040 --> 00:38:59,140
HOMO مع هذا الـ LUMO قريب فالفكرة بتعتمد على طبيعة

463
00:39:00,120 --> 00:39:04,580
الـ Dipole والـ Dipolar Phi وين موقعهم بالإنرجي

464
00:39:04,580 --> 00:39:09,420
هذه لا تمثل مشكلة في كل الأحوال الأمرين إيش مالهم

465
00:39:09,420 --> 00:39:17,260
الأمرين من ناحية الـ phases صحيحين الآن أي إن كان

466
00:39:17,260 --> 00:39:21,660
اللي بده يتفاعل لما أجربهم مع بعض هيبدأوا يقتربوا

467
00:39:21,660 --> 00:39:28,280
بهذا الشكل والـ similar phases تيجي على بعض واضح

468
00:39:28,280 --> 00:39:35,340
هنا هتلاحظوا شغلة هتلاحظوا شغلة إنه من هذه المنطقة

469
00:39:35,340 --> 00:39:41,660
هتبدأ مشكلة الـ regiochemistry بمعنى إنه لو أنا

470
00:39:41,660 --> 00:39:46,740
اتخيلت هذا ثابت لو أنا اتخيلت هذا ثابت زي ما هو في

471
00:39:46,740 --> 00:39:51,780
على أي جهة بتكون فاعله اللي تحت خليني أقول ناخد

472
00:39:51,780 --> 00:39:59,250
هذا الأخضر مع هذا الفاضي اه الآن لو جبت هذا بطريقة

473
00:39:59,250 --> 00:40:06,730
معينة بحيث إن هاي A وهاي B الآن لو جبت A الخضرة

474
00:40:06,730 --> 00:40:14,550
الغامقة حطيتها هنا هيجي الـ B الفاضي معاكس لها ولا

475
00:40:14,550 --> 00:40:20,250
لأ؟ هيظبط إنها تيجي A هنا وB هنا طب لو جبت الـ B

476
00:40:20,250 --> 00:40:23,630
الخضرة

477
00:40:23,630 --> 00:40:31,040
الغامقة حطيتها هنا هتيجي الـ A إذا الاحتمالين

478
00:40:31,040 --> 00:40:37,000
هيظبطوا واضح يعني لو حد ماسك هدولة بيقول بدي أجرب

479
00:40:37,000 --> 00:40:44,460
أحط أخضر وفارغ لو حط الـ A هنا والـ B هنا زبط معه

480
00:40:44,460 --> 00:40:48,060
ولو حط الـ B هنا والـ A هنا زبط معه إذا في هذه

481
00:40:48,060 --> 00:40:52,360
الحالة الـ two regio isomers in principle كفكرة

482
00:40:52,360 --> 00:40:57,870
عامة are possible الاثنين من ناحية الـ phases ممكن

483
00:40:57,870 --> 00:41:02,530
ينتجوا يعني

484
00:41:02,530 --> 00:41:05,890
لما واحدة تقول بتحط هنا الـ A وهنا الـ B بنقول لها

485
00:41:05,890 --> 00:41:10,710
إيش هي الـ A عليها أخضر غامق والـ B ما عليهاش زبطت

486
00:41:10,710 --> 00:41:15,390
ولا لأ واحدة ثانية بتقول لها أنا بتحط هنا الـ B وهنا

487
00:41:15,390 --> 00:41:18,450
الـ A الـ B برضه ليش؟ لأن كل واحدة عليها

488
00:41:21,110 --> 00:41:25,030
فاز موجب وفاز سالب وبالتالي الاحتمالين من ناحية

489
00:41:25,030 --> 00:41:29,570
المبدأ ممكنين في الـ regiochemistry خلينا شوية من

490
00:41:29,570 --> 00:41:33,470
الـ regiochemistry هدول لما يبدأوا يقتربوا من بعض

491
00:41:33,470 --> 00:41:38,370
لاحظوا إن هذا ما زال double bond وطالما إن هو

492
00:41:38,370 --> 00:41:43,390
double bond الدوران حوالين الـ double bond مسموح

493
00:41:43,390 --> 00:41:48,070
ولا ممنوع؟ ممنوع وبناء على ذلك لو أنتم أنا كنتوا

494
00:41:48,070 --> 00:41:54,470
متخيلين مثلًا زي ما كتبنا R1 وR3 هذا بدون تفاعل الـ

495
00:41:54,470 --> 00:41:59,550
R1 والـ R3 تبعونه بتغيروا اه الآن بدنا نرجع لسؤال

496
00:41:59,550 --> 00:42:03,790
من الـ organic القديمة من الـ organic القديمة هو

497
00:42:03,790 --> 00:42:10,050
الدوران وين كان ممنوع في الـ double bond وفي الحلقة

498
00:42:10,050 --> 00:42:13,670
ممتاز جدا يعني الدوران حول الـ double bond ممنوع

499
00:42:13,670 --> 00:42:18,710
والدوران حول الحلقة ممنوع الآن اللي بيصير بهذه

500
00:42:18,710 --> 00:42:23,110
الحالة لحظة ما أنا بدي أجيب هدولة ويجربوا هنا في

501
00:42:23,110 --> 00:42:27,890
عندي double bond مسموح للمجموعتين يلفوا؟ لأ بتظل

502
00:42:27,890 --> 00:42:32,010
تجرب تجرب تجرب لحد ما الـ orbitals يقتربوا تمامًا

503
00:42:32,010 --> 00:42:37,240
شبكوا الـ orbitals تحولت من إيش؟ من double bond

504
00:42:37,240 --> 00:42:43,800
ممنوع الدوران فيها إلى حلقة ممنوع الدوران فيها إذا

505
00:42:43,800 --> 00:42:48,120
بهيك بتتم الـ stereochemistry بنقدر نفهم ليش في الـ

506
00:42:48,120 --> 00:42:51,180
stereochemistry التفاعلات هذه كانت stereo

507
00:42:51,180 --> 00:42:55,840
selective لأنه أنا حقيقة لما بجرب الـ orbitals على

508
00:42:55,840 --> 00:43:01,700
بعض بتحول من double bond ممنوع الدوران حولها إلى

509
00:43:01,700 --> 00:43:08,330
حلقة أيضًا ممنوع الدوران حولها واضح الفكرة ما مرتش

510
00:43:08,330 --> 00:43:13,450
بلحظة إن صار عندي single bond حرة بالامكان إنه

511
00:43:13,450 --> 00:43:20,270
يتم حولها إيش دوران واضح؟ وهذا الحقيقة اللي ..

512
00:43:20,270 --> 00:43:26,750
اللي بتأمه كله هو اللي بنسميه احنا concerted

513
00:43:26,750 --> 00:43:31,690
mechanism يعني جبناهم مع بعض وعملنا الـ cyclic

514
00:43:31,690 --> 00:43:37,610
intermediate وتم التفاعل هذا الميكانيزم اقترح من

515
00:43:37,610 --> 00:43:43,550
العالم هوزجانو عشان ذلك ناس كثير بيقولوا أنا

516
00:43:43,550 --> 00:43:47,330
اهوزج الـ mechanism أو الـ concerted mechanism اللي

517
00:43:47,330 --> 00:43:51,190
هي ببساطة one step mechanism in which two bonds

518
00:43:51,190 --> 00:43:56,230
are formed at the same time ولاحظوا زي ما شفنا

519
00:43:56,230 --> 00:44:02,370
إنه لو أخذنا HOMO dipol وHOMO dipolar file من ناحية

520
00:44:02,370 --> 00:44:10,440
الـ phases كله هذا صح هذا صح هذا صح هذا صح كله ممكن

521
00:44:10,440 --> 00:44:15,500
إيش اللي بيحكم القمر؟ الـ energy difference واضح

522
00:44:15,500 --> 00:44:19,140
اللي بيحكم القمر الـ energy difference الآن لاحظوا

523
00:44:19,140 --> 00:44:22,260
لو هنا كانت هذه A وهذه B

524
00:44:25,780 --> 00:44:30,300
إذا حد خطهم هيك A وB الـ orbital صح ولا لأ؟ صح طب

525
00:44:30,300 --> 00:44:35,760
لو حد لفهم برضه صح إذا هذه من ناحية الـ orbitals

526
00:44:35,760 --> 00:44:39,220
الاحتمالين صح عشان هيك لسه احنا لحد دلوقت ما

527
00:44:39,220 --> 00:44:44,640
جوابناش على سؤال الـ regiochemistry ولو حد لف

528
00:44:44,640 --> 00:44:50,870
هدولة برضه بيضلوا صح ولا لأ؟ بيضلوا صح لما نقلبه لو

529
00:44:50,870 --> 00:44:53,790
فترضنا إن هنا A وهنا B في النهاية عند اتنين

530
00:44:53,790 --> 00:44:59,870
متعاكسات أو لو كتبنا B وA برضه صح برضه صح هيكون

531
00:44:59,870 --> 00:45:05,770
واحد منهم موجب والثاني سالب ضمن هذا الكلام الـ two

532
00:45:05,770 --> 00:45:11,290
regioisomers are still possible يعني بيكون فهمنا

533
00:45:11,290 --> 00:45:16,490
ليش الـ stereoselectivity لأن أنا كان عندي Double

534
00:45:16,490 --> 00:45:23,370
bond R1 R3 واتحولت إلى حلقة فما صار ش فرصة لإيش

535
00:45:23,370 --> 00:45:32,210
للدوران ولتغيير الـ stereochemistry واضح؟

536
00:45:32,210 --> 00:45:35,970
هذا الكلام تقريبًا نفسه موجود هنا بصور أصغر ويوضح

537
00:45:35,970 --> 00:45:39,720
الـ energy difference ما فيش فيه ولا شيء جديد الآن

538
00:45:39,720 --> 00:45:45,720
بنجي لميكانيزم ثاني stepwise ميكانيزم أو by

539
00:45:45,720 --> 00:45:50,820
radical ميكانيزم على أساس إنه فيه إلكترونين أو two

540
00:45:50,820 --> 00:45:55,460
step ميكانيزم وهذه الميكانيزم الحقيقة اقترحت من

541
00:45:55,460 --> 00:45:58,460
العالم firestone

542
00:46:01,650 --> 00:46:07,230
الميكانيزم ممكن تكون .. الميكانيزم ممكن تكون by

543
00:46:07,230 --> 00:46:11,930
radical mechanism بمعنى أنا بإمكاني أتخيل .. أنا

544
00:46:11,930 --> 00:46:15,090
بإمكاني أتخيل أن هنا في إلكترونات وطبعًا هنا في

545
00:46:15,090 --> 00:46:18,950
أندي إلكترون اثنين ثلاثة أربعة بإمكاني أتخيل أن

546
00:46:18,950 --> 00:46:24,590
هذا وهذا عملوا إيش؟ رابطة طبعًا هدول هيعملوا زوج

547
00:46:24,590 --> 00:46:32,250
إلكترونات يصير فوق إيش؟ الـ Y يظل عندي كم إلكترون؟

548
00:46:32,250 --> 00:46:37,390
اثنين هدول الإلكترونين بيسكروا في خطوة ثانية

549
00:46:37,390 --> 00:46:42,730
عشان إحنا قلنا by radical تمام؟ الآن هنا بتجينا

550
00:46:42,730 --> 00:46:49,170
مشكلة إنه إذا أنا صرت عامل رابطة يعني لغيت هذه الـ

551
00:46:49,170 --> 00:46:55,430
pi bond هنا أنا بقول إنه الـ rotation ممنوع هذه

552
00:46:55,430 --> 00:47:01,170
صارت single صار عندي possible rotation طالما هذه

553
00:47:01,170 --> 00:47:05,130
صارت single معناه ذلك صار عندي possible rotation

554
00:47:05,130 --> 00:47:08,310
طالما هذا الـ rotation possible إذا الـ R اللي

555
00:47:08,310 --> 00:47:11,730
اثنتين كانوا لقدام ممكن واحدة منهم تصير للخلف

556
00:47:11,730 --> 00:47:17,130
والثانية للأمام وارد طب وبيضلوا يلفوا بمعنى إنه

557
00:47:17,130 --> 00:47:20,630
طالما هي عندي مجموعتين كانوا مربوطات بالـ double

558
00:47:20,630 --> 00:47:24,550
bond على جهة واحدة هي المجموعتين مربوطات بالـ double

559
00:47:24,550 --> 00:47:29,080
bond على جهة واحدة صارت الـ double single صار دوران

560
00:47:29,080 --> 00:47:33,060
دائم وأبدي حوالين الـ single point ممكن في لحظة من

561
00:47:33,060 --> 00:47:36,160
اللحظات تكونوا على جهة واحدة و باللحظة على الجهة

562
00:47:36,160 --> 00:47:43,910
المعاكسة الآن إذا هذا كمل التسكيروهم على نفس الجهة 

563
00:47:43,910 --> 00:47:48,130
بيعطينا retention of configuration وإذا كملت

564
00:47:48,130 --> 00:47:52,050
تسكيرهم على جهتين متعاكستين بيعطينا inversion of

565
00:47:52,050 --> 00:47:56,930
configuration إذا هنا كم stereo isomers are ممكن

566
00:47:56,930 --> 00:48:03,250
عنده من ناحية المبدأ؟ اثنين طبعا ممكن الناس في

567
00:48:03,250 --> 00:48:10,270
بداية التفكير يفكروا بالشكل القاتل يقولوا التجربة

568
00:48:10,270 --> 00:48:16,090
شو بتقول؟ أنه بيطلع واحد و ال stereo selective okay

569
00:48:16,090 --> 00:48:20,950
طيب شو حكى السن تجه؟ أنها ميكانيزم مش صحيحة آه

570
00:48:20,950 --> 00:48:27,650
الآن لاحظوا مباشرة ازملتكم .. شو اسمك؟ سهل آه سهل

571
00:48:27,650 --> 00:48:32,110
كحلوت بتقول والله أنه ال mechanism مش صحيحة بس

572
00:48:32,110 --> 00:48:36,790
انتبهوا لنقطة دائما انتبهوا لنقطة دائما و تعلموها

573
00:48:36,790 --> 00:48:39,350
للحياة يوم ما ييجي

574
00:48:43,020 --> 00:48:51,100
أقول فتوة مثلا نقدر بسهولة نقول أن الفتوى مش صحيحة

575
00:48:51,100 --> 00:48:56,560
لأنه ليس من أهل الفتوى وليس من أهل العلم لكن يوم

576
00:48:56,560 --> 00:49:02,430
ما ييجي عالم كبير قاعد و دارس ال mechanisms و فاهم

577
00:49:02,430 --> 00:49:06,430
و ماخد دكتوراه و بيخرج طلاب دكتوراه و يقترح

578
00:49:06,430 --> 00:49:11,650
mechanisms بهذا الشكل طب هو يعني هلجيت هذه الشغلة

579
00:49:11,650 --> 00:49:18,510
دارت إلك و ما دارتش إله انتبهوا

580
00:49:18,510 --> 00:49:24,950
معي صحيحة ولا لأ تماما زي لما بيجي المفتي بيحكي

581
00:49:24,950 --> 00:49:33,740
فتوى كان إنسان بيجيب له طرف حديثه مباشرة بيبدأ يغلط

582
00:49:33,740 --> 00:49:37,240
في من؟ في المفتي الفاهم أو في العالم الكبير طب و

583
00:49:37,240 --> 00:49:41,040
أنت إذا عرف الطرف الحديث المفروض المفتي أو العالم

584
00:49:41,040 --> 00:49:44,080
الكبير عرف كل الأحاديث و كل الآيات و كل قواعد

585
00:49:44,080 --> 00:49:47,540
الفقه و القياس و الإجماع و ما إلى ذلك و طلع منهم

586
00:49:47,540 --> 00:49:53,190
فتوى واضحة ولا لا؟ يعني هالشغلة أنت أنتبهتي لإنه

587
00:49:53,190 --> 00:49:56,550
بيطلع ناتجين هو ما انتبهلهاش Firestone ..

588
00:49:56,550 --> 00:50:01,110
Firestone عالم physical و عالم كبير بنقوله طيب إذا 

589
00:50:01,110 --> 00:50:07,050
أنت المطلوب منك تفسر لي التجربة .. التجربة بتقول

590
00:50:07,050 --> 00:50:13,470
أنه بيطلع فقط هذا الناتج الميكانيزم تبعتك بهذا

591
00:50:13,470 --> 00:50:18,130
الشكل بتطلع ناتجين معقول أنه يحط ميكانيزم تناقض

592
00:50:18,130 --> 00:50:23,590
التجربة ويقول هي ميكانيزم؟ واضح؟ هذا زي شرطة في

593
00:50:23,590 --> 00:50:27,830
عنده قتيل واحد في الجريمة بيحط ميكانيزم وبيقول أن

594
00:50:27,830 --> 00:50:35,720
قتله خمسة هو الواحد بيحط آلية تناقض التجربة طيب

595
00:50:35,720 --> 00:50:40,260
إذا اللي بيصير .. إيش التفسير يا سيد؟ Firestone

596
00:50:40,260 --> 00:50:44,180
عشان نحترم العالم و ما نقولش عنه أنه بغلط

597
00:50:44,180 --> 00:50:48,480
Firestone كان في عنده تفسير أنه بيطلع بس هذا

598
00:50:48,480 --> 00:50:52,640
التفسير اللي عنده من خلال حسابات فيزيائية هو

599
00:50:52,640 --> 00:50:58,160
بيشتغل عليها بيقول أول ما تكون ال by radical هذا

600
00:50:58,160 --> 00:51:05,150
شايفينه؟ عنده أحد احتمالين اما أنه يعمل cyclization

601
00:51:05,150 --> 00:51:18,270
صح يسكر أو أنه يعمل rotation وبعد

602
00:51:18,270 --> 00:51:21,410
ال rotation cyclization

603
00:51:32,020 --> 00:51:34,880
جداش الساعة نص واحدة و نص

604
00:52:17,610 --> 00:52:25,390
والله ثقة مفقودة هالهم أسبوع بيقولوا نظام ثمانية

605
00:52:36,860 --> 00:52:42,280
يقولون ليبعث السلامة بالرد فقلت أنا والله ما نالني

606
00:52:42,280 --> 00:52:47,120
خسر وهل يتجافى عني الموت ساعة إذا مات جافى عني

607
00:52:47,120 --> 00:52:53,850
الأسر والضر يقولون main بالعراقي مريضة فقلت ايه

608
00:52:53,850 --> 00:52:58,950
ليتني كنت الطبيب المداوية يقولون ليلة بالعراقي

609
00:52:58,950 --> 00:53:07,530
ليلة بالعراقي مريضة يقولون ومن

610
00:53:07,530 --> 00:53:16,150
أصعب القول الاستعانة على المعصية بمشيئة الله وقالوا

611
00:53:16,150 --> 00:53:20,410
لو شاء الرحمن وما عبدناهم يعني احنا ربنا رايدنا 

612
00:53:20,410 --> 00:53:27,990
نعبد الأصنام شوفوا كيف فالقول سهل يعني بنقول البني

613
00:53:27,990 --> 00:53:31,910
آدم ما يدخنش بيقول إذا ربنا رايد ما أديش أدخن بيقول

614
00:53:34,960 --> 00:53:40,500
خلّينا نوضّح المشكلة الأساسية في ال mechanisms of

615
00:53:40,500 --> 00:53:45,080
the reaction كانت مشكلة ال stereochemistry وكان

616
00:53:45,080 --> 00:53:48,720
واضح عندنا أنه في ال mechanism أو ال concerted

617
00:53:48,720 --> 00:53:53,340
mechanism فسرنا ال retention of stereochemistry من

618
00:53:53,340 --> 00:53:56,860
خلال أننا انتقلنا من double bond ممنوع الدوران

619
00:53:56,860 --> 00:54:01,650
فيها إلى حلقة ممنوع الدوران فيها الآن لما نفكر بال

620
00:54:01,650 --> 00:54:05,690
by radical mechanism مجرد ما صارت هذه single bond

621
00:54:05,690 --> 00:54:08,950
صار في عندي possible rotation معناه ذلك هدول

622
00:54:08,950 --> 00:54:12,670
المجموعات ممكن يتغيروا من جهة واحدة لجهتين لو

623
00:54:12,670 --> 00:54:16,030
كملنا ال cyclization كم ناتج متوقع عندنا اثنين

624
00:54:16,030 --> 00:54:22,830
طبعا Firestone بفكر بهذا الكلام أنه أنا أول ما صار

625
00:54:22,830 --> 00:54:26,090
عندي هذه الرابطة و by radical هذا ال by radical

626
00:54:26,090 --> 00:54:30,450
ممكن يعمل cyclization بهذا الشكل و ممكن يعمل

627
00:54:30,450 --> 00:54:34,770
rotation followed by cyclization الآن بالحسابات

628
00:54:34,770 --> 00:54:39,370
اللي كان بيعملها Firestone بيقول أن الزمن اللي

629
00:54:39,370 --> 00:54:45,590
لازم لل cyclization أقل كتير من الزمن اللي لازم

630
00:54:45,590 --> 00:54:51,510
لل rotation ولذلك هو بيقول أنه بالحسابات تبعته هذا

631
00:54:51,510 --> 00:54:56,010
بيسكر قبل ما يلوف إذا كان بيسكر قبل ما يلوف لغاية هذا

632
00:54:56,010 --> 00:55:02,050
الاحتمال إذا طلع الناتج حط تفسير واضح الفكرة

633
00:55:02,050 --> 00:55:06,950
فطالما أن هو بيقول قبل ما يلحق يلوف بيكون قبل

634
00:55:06,950 --> 00:55:13,120
cyclization إذا هدول المجموعتين اتغيروا ولا ظلوا 

635
00:55:13,120 --> 00:55:19,180
على جهة واحدة؟ شفنا إيش تفسير Firestone ل retention

636
00:55:19,180 --> 00:55:23,600
of configuration أن هو بيقول بالظبط تحديدا أن the

637
00:55:23,600 --> 00:55:30,040
compound cyclizes before it rotates تمام؟ بناء على

638
00:55:30,040 --> 00:55:34,900
حسابات معينة الآن بنضل أن هذه محاولة تفسير و هذه

639
00:55:34,900 --> 00:55:39,100
محاولة تفسير إيش اللي مقبول أكثر؟ آه بدل ما ننسى

640
00:55:39,100 --> 00:55:43,620
اليوم صار في أجهزة كثير بتجسس ال free radicals إذا

641
00:55:43,620 --> 00:55:48,700
تكونوا اللي هو تحديدا جهاز إيش ال ESR ال

642
00:55:48,700 --> 00:55:54,540
electron spin resonance هاليوم في فعلًا بنشوف

643
00:55:54,540 --> 00:55:58,240
free radicals بال 1,3-dipolar cycloaddition

644
00:55:58,240 --> 00:56:05,500
reactions الواقع إنه كل تفاعل حقيقة بحاجة إلى أن

645
00:56:05,500 --> 00:56:12,010
يدرس بشكل منفصل يعني فكرة أنه نتخيل أنه نقول هذه ال

646
00:56:12,010 --> 00:56:16,290
mechanism عامة تصلح لكل ال one three bipolar cycle

647
00:56:16,290 --> 00:56:20,730
addition reactions يعني فكرة غير سليمة من ناحية

648
00:56:20,730 --> 00:56:27,370
بحتها ولذلك كل التفاعل يجب أن يدرس ويفهم هل يا ترى

649
00:56:27,370 --> 00:56:30,550
أنا شوفت فيه free radicals ولا ما شوفتش فيه free

650
00:56:30,550 --> 00:56:37,190
radicals اليوم بنقدر نقول القاتل من مجمل من مجمل ما

651
00:56:37,190 --> 00:56:43,370
تم دراسته بتفاصيل من تفاعلات ربما أنه فعلًا ما يزيد

652
00:56:43,370 --> 00:56:49,390
عن 95% من ال 1,3-dipolar cycle addition reactions

653
00:56:49,390 --> 00:56:53,590
اللي درست ثبت أنها مشيت ب concerted mechanism لكن

654
00:56:53,590 --> 00:56:58,390
في أمثلة فعلًا شافوا فيها ال free radical mechanisms

655
00:56:58,390 --> 00:57:04,790
ومشيت بال free radicals واضح؟ طبعًا بكل الأحوال هذا

656
00:57:04,790 --> 00:57:08,430
الكلام أن أنا قاعد بشوف stereo chemistry وقاعد

657
00:57:08,430 --> 00:57:12,350
بشوف جهاز ESR وقاعد بشوف free radical كل هذا

658
00:57:12,350 --> 00:57:17,690
الكلام ما بمشيش مع الفكرة البسيطة بتاعت سنتين فكرة

659
00:57:17,690 --> 00:57:22,210
أكمل المعادلة أن ال mechanism of the reaction أنه

660
00:57:22,210 --> 00:57:27,690
سهم اثنين ثلاثة هذا الكلام غير مقبول إطلاقًا من

661
00:57:27,690 --> 00:57:31,350
طالب سنة رابعة أنه يقول أن this is a mechanism of

662
00:57:31,350 --> 00:57:36,090
deal الكلام نفسه بالظبط وعشانك مش هنشرحه مرة ثانية

663
00:57:36,090 --> 00:57:39,630
في Diels-Alder reaction بمعنى في Diels-Alder

664
00:57:39,630 --> 00:57:49,430
reaction هنرسم orbitals ونشوف أن هدول ممكن يعملوا

665
00:57:50,240 --> 00:57:55,120
ال Concerted Mechanism هذا احتمال و الاحتمال

666
00:57:55,120 --> 00:57:59,740
الثاني أن احنا هاي ال system هذا و هاي هذا لأن

667
00:57:59,740 --> 00:58:03,740
هاي free radical هان و free radical هان هذه صارت

668
00:58:03,740 --> 00:58:09,080
رابطة و هنا صارت الرابطة التانية ضايل التالتة تنعمل

669
00:58:09,080 --> 00:58:15,740
وبالتالي ممكن هذا و هذا يسكروا مع بعض ويكون عندي

670
00:58:15,740 --> 00:58:19,580
free radical طبعًا نفس ال issue ال Diels-Alder

671
00:58:19,580 --> 00:58:23,200
reaction درس كل تفاعل بتفاعله اللي بده يحكي عن

672
00:58:23,200 --> 00:58:26,220
تفاعل ميكانيزم بده يدخله على التجربة و يقعد في

673
00:58:26,220 --> 00:58:32,830
المختبر تمام؟ النتيجة أن ال Diels-Alder reaction

674
00:58:32,830 --> 00:58:38,930
مرات بيمشي ب concerted mechanism و مرات بيمشي ب

675
00:58:38,930 --> 00:58:43,410
free radical mechanism يعني ما فيش جواب لكل ال

676
00:58:43,410 --> 00:58:47,330
Diels-Alder reaction اللي في الكون أنهم concerted

677
00:58:47,330 --> 00:58:50,150
mechanism و لا كل ال Diels-Alder reaction اللي في

678
00:58:50,150 --> 00:58:54,030
الكون أنهم by radical mechanism بعض التفاعلات

679
00:58:54,030 --> 00:58:58,070
فعلًا بتمشي زي هيك وبعضها بتمشي ب concerted

680
00:58:58,070 --> 00:59:01,870
mechanism فبيصير الحقيقة أن كل تفاعل بحاجة إلى

681
00:59:01,870 --> 00:59:07,010
دراسة إيش تفصيلية لكن نسبة ال free radical

682
00:59:07,010 --> 00:59:11,070
mechanism في ال Diels-Alder reaction أكثر كتير

683
00:59:11,070 --> 00:59:15,960
منها في ال 1,3-dipolar cycloadditions ولذلك لو

684
00:59:15,960 --> 00:59:20,240
كانوا ناس بيحكوا بمنطق العمومية فبتلاقوه بمنطق

685
00:59:20,240 --> 00:59:23,520
العمومية بيقولوا most of the 1,3-dipolar

686
00:59:23,520 --> 00:59:26,960
cycloadditions reactions proceed by a concerted

687
00:59:26,960 --> 00:59:30,600
mechanism معظمها بتمشي ب concerted mechanism في ال

688
00:59:30,600 --> 00:59:36,580
Diels-Alder أقل في نسبة لبأس بها فعلًا مثبتة

689
00:59:36,580 --> 00:59:43,170
وموجودة وبتمشي بإيش؟ ب free radical mechanism الآن ال

690
00:59:43,170 --> 00:59:47,590
homework اللي أنا بدي إياكم تتعبوا فيه حقيقة أنه من

691
00:59:47,590 --> 00:59:53,570
الأشياء اللي اتدرست أجيب لي مثال على ال one three

692
00:59:53,570 --> 00:59:57,980
dipolar cycloaddition أو على ال Diels-Alder

693
00:59:57,980 --> 01:00:03,800
reaction مشي ب by radical mechanism يعني شخص بيعمل

694
01:00:03,800 --> 01:00:08,360
mechanistic study ودرس وبيقول هي ال ESR و هي شفت

695
01:00:08,360 --> 01:00:13,860
ال free radicals و ما إلى ذلك و تجيبوا لنا و تشوفوا

696
01:00:13,860 --> 01:00:18,110
كيف ال mechanistic study هي في نهاية علم كامل

697
01:00:18,110 --> 01:00:22,710
متكامل بدنا مثال على one three dipolar

698
01:00:22,710 --> 01:00:27,150
cycloaddition reaction أو Diels-Alder reaction مش

699
01:00:27,150 --> 01:00:33,110
باشي ب by radical mechanism أو stepwise mechanism

700
01:00:33,110 --> 01:00:39,250
كل الكلام هذا اللي احنا جوابناه بتعلق بأي نقطة

701
01:00:39,250 --> 01:00:45,850
نقطة ال stereo selectivity لسه ما حكيناش عن الراديو

702
01:00:45,850 --> 01:00:48,990
سيلكتيفتي لسه ما حكيناش عن ال radio selectivity

703
01:00:48,990 --> 01:00:56,410
الآن في ال radio selectivity ال orbitals لما بنيجي

704
01:00:56,410 --> 01:01:00,230
بنعملها وطبعا هذا الكلام الآن أكثر شيء بنعمل

705
01:01:00,230 --> 01:01:02,850
حسابيا يعني على ال computer اللي بديه يعمل

706
01:01:02,850 --> 01:01:06,210
molecular orbitals إذا بديتوا تأخذوا في ال quantum

707
01:01:06,210 --> 01:01:11,190
برامج الكمبيوتر مجرد ما الإنسان يرسم الشكل بيقدر

708
01:01:11,190 --> 01:01:16,650
يحسب ال .. إيش ال .. ال orbital energies وقدش ال

709
01:01:16,650 --> 01:01:22,710
size بيكون لكل orbital تمام؟ الآن في عندي قاعدة

710
01:01:22,710 --> 01:01:29,110
بتقول قاعدة عامة في الكيميا وعامة في الحياة

711
01:01:29,110 --> 01:01:37,510
العامة في الحياة إيش بتقول؟ الكبار بلعبوا مع الكبار

712
01:01:37,510 --> 01:01:47,410
والصغار بلعبوا مع الصغار، الغنية كثير بيقعدوا مع بعض

713
01:01:47,410 --> 01:01:53,550
والفقراء كثير بيقعدوا مع بعض، مظبوط ولا لأ؟ طبعا مين

714
01:01:53,550 --> 01:02:00,880
أسعد أكثر؟ انتبهوا معي مين أسعد أكثر، الغنية كثير 

715
01:02:00,880 --> 01:02:05,600
لما بيقعدوا مع بعض ولا الفقراء كثير لما بيقعدوا مع

716
01:02:05,600 --> 01:02:11,960
بعض؟ الله أعلم، كل واحد له وجهة نظر في الموضوع يعني

717
01:02:11,960 --> 01:02:18,460
أنا بأذكر أن سمعت لأحد الناس اللي كانوا يعني مدراء 

718
01:02:18,460 --> 01:02:24,140
أعمال أو مرافقين للفنان الكبير بزمانه عبد الحليم

719
01:02:24,140 --> 01:02:30,630
حافظ، بتعرفوا كيف لما كان اسم كبير ومشهور وحفلة وكل

720
01:02:30,630 --> 01:02:35,870
علية القوم جاعدين بيسمعوله رجال ونسوان، هو الآن محط 

721
01:02:35,870 --> 01:02:42,870
الأنظار كلها، فبنهاية الحفلة الساعة تنتين تلاتة مروح

722
01:02:42,870 --> 01:02:47,610
معاه بالسيارة، مر ببساطة على اتنين عمال نظافة

723
01:02:47,610 --> 01:02:52,290
بسيطين جدا تعبوا من الشغل، بنظفوا بالليل وبالنهار

724
01:02:52,290 --> 01:02:57,790
هناك فقعدوا هيك جانب حيطة وحطوا زيتون مع شوية خبز

725
01:02:57,790 --> 01:03:02,650
وقاعدين بيأكلوا وبينبسطوا، فجاء له واجف نزل عندهم

726
01:03:02,650 --> 01:03:07,170
صار يتطلع فيهم ويبكي، قالوا: أنا نفسي أكون زي هدول

727
01:03:09,030 --> 01:03:13,410
مرات كثير حتى الحاكم الكبير اللي بيقعدش اللي مع

728
01:03:13,410 --> 01:03:18,590
حاكم كبير، ومعظم جلسات الحكام جلسات ليست لخير الدين

729
01:03:18,590 --> 01:03:24,070
ولا الدنيا بشكل عام بتمنوا إنهم يكونوا يعيشوا

730
01:03:24,070 --> 01:03:28,730
الحياة البسيطة اللي بعيشوها الناس العادية القاعدة

731
01:03:28,730 --> 01:03:35,690
العامة بالحياة، حكينها بالمثل بيصيغوها الطيور على

732
01:03:35,690 --> 01:03:44,470
أشكالها، بتقعوا مظبوط ولا لأ؟ ب solubility بنصيغها؟

733
01:03:44,470 --> 01:03:52,150
ب like dissolves like؟ بالكيميا بنصيغها؟ soft soft،

734
01:03:52,150 --> 01:03:56,650
hard hard؟ يعني هي ليست قاعدة كيميا بقدر ما هي

735
01:03:56,650 --> 01:04:06,010
قاعدة إيش؟ حياة، خلي الكبار مع بعض والصغار مع بعض حتى

736
01:04:06,010 --> 01:04:10,070
اللي بيشتغلوا كمان يلحموا مواسير ساقلهم يلحموا

737
01:04:10,070 --> 01:04:13,770
مصورتين كبار وال steel تبعهم عريض مع بعض بسهولة

738
01:04:13,770 --> 01:04:18,010
لكن أصعب شغلة عنده لو كان بده في مصورة كبيرة يلحم

739
01:04:18,010 --> 01:04:21,690
مصورة صغيرة، أول ما يحط النار المصورة الصغيرة بتسيح

740
01:04:21,690 --> 01:04:25,450
والكبيرة لسه ما سخنتش وبيصير هذا علم بحد ذاته

741
01:04:26,150 --> 01:04:31,810
في النهاية الأشياء مع إيش؟ متشابهتها وحتى الأخلاق

742
01:04:31,810 --> 01:04:37,390
يوم إذا بعضهم لبعض، نقضون المرء على دينه خليله، اه

743
01:04:37,390 --> 01:04:43,500
اليوم لو أنتو بتيجوا تتطلعوا هاي هذاهدول شكل

744
01:04:43,500 --> 01:04:49,920
orbitals طلع هذا كبير وهذا إيش؟ صغير، الآن لما أنا 

745
01:04:49,920 --> 01:04:54,400
بدي آجي أحط هدول يا تورا لو حطيتهم بهذا الشكل خليت

746
01:04:54,400 --> 01:04:59,160
الكبير هنا والصغير هنا، لاحظوا ما ال carbon هذا

747
01:04:59,160 --> 01:05:03,980
اللي حامله ال methyl وال co2 methyl اتصلت وين؟ بال

748
01:05:03,980 --> 01:05:09,480
nitrogen صح ولا لأ؟ طيب من ناحية ال phases بقدر

749
01:05:09,480 --> 01:05:15,670
أعمل العكس من ناحية ال phases يعني إن أحط زي هيك

750
01:05:15,670 --> 01:05:21,290
أرسم هنا ال phase الصغير وأرسم هنا الكبير وأخلي

751
01:05:21,290 --> 01:05:28,870
هذا خلوه ثابت زي ما هو أخلي هذه بهذا الشكل وهذه

752
01:05:28,870 --> 01:05:32,330
بهذا

753
01:05:32,330 --> 01:05:38,750
الشكل وأحط هنا المجمعتين methyl و ال CO2 مثل الآن

754
01:05:38,750 --> 01:05:44,010
هذا هو نفس هذا ولا لنفسه تماما ال phases معكوسة

755
01:05:44,010 --> 01:05:49,750
طيب الآن لما آجي أقول هدولة هيك بتحدوا مع بعض و

756
01:05:49,750 --> 01:05:55,030
بيكونوله مركب هذه ال carbon فيه متصلة وين؟ بال

757
01:05:55,030 --> 01:06:01,990
نيتروجين طيب وهدولة من ناحية ال phases هاي

758
01:06:01,990 --> 01:06:07,590
ال carbon هادي بتحدوا تطلعول ال phases سالمين ولا

759
01:06:07,590 --> 01:06:14,040
لأ، من ناحية ال phases الاحتمالين موجودين وبناء على

760
01:06:14,040 --> 01:06:20,920
ذلك الناتجين متوقعين لكن من ناحية ال hard hard وال

761
01:06:20,920 --> 01:06:25,320
soft soft أو اللي ممكن نصيغه orbitals of the

762
01:06:25,320 --> 01:06:29,960
same size interact أي الاحتمالات المفضلة؟ هذا

763
01:06:29,960 --> 01:06:35,620
الاحتمال، ليش؟ لأن هدولة الصغار أتوا مع بعض والكبار

764
01:06:35,620 --> 01:06:40,420
أتوا مع بعض، واضح؟ فصح من ناحية similarity of the

765
01:06:40,420 --> 01:06:45,760
phases اتنين ممكنين بس من ناحية ال orbital size

766
01:06:45,760 --> 01:06:50,540
فيهم واحد مفضل على الثاني وبناء على ذلك بهذا

767
01:06:50,540 --> 01:06:54,420
التفاعل اللي متوقع فيه ناتجين، هاي هذه ال carbon

768
01:06:54,420 --> 01:06:58,280
اللي أنا رسمتها بالأحمر وهيها أنا رسمتها بالأحمر

769
01:06:58,280 --> 01:07:02,480
مرة متصلة بال nitrogen ومرة متصلة بال carbon، ال

770
01:07:02,480 --> 01:07:06,820
orbitals بيقولوا أي المركبات اللي بدوا يطلع

771
01:07:10,540 --> 01:07:13,900
ال orbital size إذا اللي حكى من إيش؟ ال

772
01:07:13,900 --> 01:07:19,280
radiochemistry، الآن هيجي البعض يقول: طب أنت قلت ال

773
01:07:19,280 --> 01:07:22,940
radiochemistry أحيانا مرات كثير اتفعوا radio

774
01:07:22,940 --> 01:07:29,720
selective أحيانا لأ بيطلع خليط إذا ال orbitals

775
01:07:29,720 --> 01:07:35,300
كانت تقريبا نفس الحجم

776
01:07:38,770 --> 01:07:42,570
هيطلع خليط، بطل يفرق عندك يعني وقت إيش بيصير

777
01:07:42,570 --> 01:07:46,350
الفرق أو بتصير الانتقائية أو بتصير ال region

778
01:07:46,350 --> 01:07:51,070
selectivity لما يكون كل مكان عندك difference كبير

779
01:07:51,070 --> 01:07:56,690
في ال orbital size هان وهان واضح الفكرة؟ لما يكون

780
01:07:56,690 --> 01:08:00,970
في عندي أنا كبير وصغير وأنا كبير وصغير وجدت في

781
01:08:00,970 --> 01:08:05,910
الصين عندي نسبة ال ratio selectivity عالية لكن لو

782
01:08:05,910 --> 01:08:11,650
ما كانش الأمر كذلك ممكن إنه يطلع عندكم إيش؟ خلاص لو

783
01:08:11,650 --> 01:08:17,190
أنتم بتحسبوا جيدا على البرامج الحسوبية هنلاحظ بعد

784
01:08:17,190 --> 01:08:22,810
شوية لما نستعرض الأمثلة إن مرات بيكتب one ratio

785
01:08:22,810 --> 01:08:27,350
isomer ومرات بيكتب خليط من الاتنين وبحط النسبة

786
01:08:27,350 --> 01:08:32,970
المئوية بإمكانك وجدها أي مثال منهم تأخذوا وتدخلوا

787
01:08:32,970 --> 01:08:37,530
على الكمبيوتر وتشوفوا كيف شكل ال orbitals ليش مرة

788
01:08:37,530 --> 01:08:42,700
طبعا النتائج اللي هنعرضها هي نتائج تجريبية نتائج

789
01:08:42,700 --> 01:08:47,180
إيش؟ تجارب، ليش مرة بيقول طلع بس هذا ومرة طلعوا

790
01:08:47,180 --> 01:08:52,500
الاتنين؟ هو يعكس التجربة، ما تفسير التجربة؟ أكيد إنه

791
01:08:52,500 --> 01:08:57,840
في أحوال ال orbital size فيها مختلف وبناء على ذلك

792
01:08:57,840 --> 01:09:04,000
لما بنجي .. بنعمل التفاعل بيكون شكل أفضل من الشكل

793
01:09:04,000 --> 01:09:09,260
الثاني واضحة الفكرة؟ هذا بالنسبة لإيش؟ لـ Radio

794
01:09:09,260 --> 01:09:14,060
Selectivity ليش مرات بتنوجد مرات بتنوجدش؟ بتنوجد

795
01:09:14,060 --> 01:09:18,300
لما يكون عند ال orbital size مختلف في ال dipole وال

796
01:09:18,300 --> 01:09:21,140
dipolarophile واجدها، الكبير بيروح مع الكبير

797
01:09:21,140 --> 01:09:26,920
الصغير مع الصغير، بتكون ناتج واحد لكن لو كان ال

798
01:09:26,920 --> 01:09:32,420
orbital size نوعا ما متشابه هيتكون mixture of

799
01:09:32,420 --> 01:09:33,420
products

800
01:09:36,710 --> 01:09:41,650
بهيك تقريبا بنكون خلصنا موضوع ال mechanism of 1,3

801
01:09:41,650 --> 01:09:44,610
-dipolar cycloaddition وشوفنا كيف ال mechanisms

802
01:09:44,610 --> 01:09:49,230
بتجاوب على فكرة ال stereo selectivity وال radio

803
01:09:49,230 --> 01:09:53,150
selectivity الآن لو اجينا على ال 1,3-dipoles أنا 

804
01:09:53,150 --> 01:09:57,750
قلتلكوا أشهر ال 1,3-dipoles ال nitrile oxides

805
01:09:57,750 --> 01:10:03,070
الآن ال nitrile oxides في الغالب بنعمللها إيش اسمه؟

806
01:10:03,070 --> 01:10:06,950
generation يعني مابتكونش موجودة على شكل nitrile

807
01:10:06,950 --> 01:10:12,150
oxide لأ، أنا ب .. بيكون عندي precursor مرت عليكم

808
01:10:12,150 --> 01:10:16,370
كلمة precursor يعني مادة بطول منها ال nitrile

809
01:10:16,370 --> 01:10:18,170
oxide بريه

810
01:10:20,660 --> 01:10:26,440
هذا ال precursor بحضره أثناء التفاعل بعمل 

811
01:10:26,440 --> 01:10:29,260
generation of nitrile oxide مجرد ما عملت له 

812
01:10:29,260 --> 01:10:33,820
generation reactive بتفاعل، بلاقي ال double bond

813
01:10:33,820 --> 01:10:37,600
المناسبة بتفاعل مالاجهاش double bond المناسبة إيش؟

814
01:10:38,540 --> 01:10:42,620
بتفعل مع نفسه بعمل diaper مع نفسه يعني ال Nitrile

815
01:10:42,620 --> 01:10:47,100
Oxide ال Nitrile Oxide إذا صرنا عاملين له ال

816
01:10:47,100 --> 01:10:52,240
generation وملجاش ال double bond المناسبة يتفاعل

817
01:10:52,240 --> 01:10:56,360
معها على طول بيروح بتفاعل مع نفسه اتنين من هذا بيعطينا

818
01:10:56,360 --> 01:11:06,290
R C double bond M O وأنا R C double bond MO بيكون 

819
01:11:06,290 --> 01:11:09,910
minus plus بهذا الشكل هذا مركب اسمه فيوركسان هذا

820
01:11:09,910 --> 01:11:16,270
دايما اتطلعوا المكونات تبعته RCNO RCNO فيوركسان

821
01:11:16,270 --> 01:11:16,950
بنسميه

822
01:11:21,470 --> 01:11:26,330
ملاقاش مع مين يتفاعل إيش بيعمل؟ ال dimerization

823
01:11:26,330 --> 01:11:30,210
الآن مش موضوع ال dimer احنا هنحط له double bond

824
01:11:30,210 --> 01:11:33,990
مناسبة يتفاعل معها وفي كل الأحوال لو اشتغلتوا في

825
01:11:33,990 --> 01:11:37,550
مستقبل حياتكم ب nitrile oxides هتلاحظوا إنه جد ما

826
01:11:37,550 --> 01:11:43,410
تحطوله إلا جزء منه يعمل إيش؟ dimer وال dimer أنا

827
01:11:43,410 --> 01:11:47,690
رغبان ولا ما بديش إياه؟ أنا ما بديش إياه الآن طيب كيف

828
01:11:47,690 --> 01:11:52,750
بنحضره؟ إذا بدأنا من ال aldohide oxime كنا

829
01:11:52,750 --> 01:11:56,570
بنعرف ال oxime هذا، ال oxime لو عملنا له chlorination

830
01:11:56,570 --> 01:12:01,310
ب chlor .. ب chloroform وفي طرق طبعا تانية غير

831
01:12:01,310 --> 01:12:05,130
غاز لكلور، أنا كثير اشتغل فيه كنت أستعمل نفس غاز

832
01:12:05,130 --> 01:12:08,410
لكلور يعني بس في طرق تانية كتيرة

833
01:12:08,410 --> 01:12:11,650
N-chlorosuccinimide وغيره وغيرته المهم

834
01:12:11,650 --> 01:12:16,820
chlorination هذا ال chlorination ببدل ال H هذه ب CL

835
01:12:16,820 --> 01:12:23,740
شو صار؟ هذا المركب اسمه chlorooxime صار chlorooxime

836
01:12:23,740 --> 01:12:29,760
إذا هذا ال precursor صار chlorooxime أو مرات بيسموه

837
01:12:29,760 --> 01:12:33,340
hydroxamoyl chloride يعني هتقروا الاسمين

838
01:12:33,340 --> 01:12:36,380
hydroxamoyl

839
01:12:36,380 --> 01:12:38,640
chloride

840
01:12:39,650 --> 01:12:43,190
سواء chlorooxime أو hydroxamoyl chloride هذا ال pre

841
01:12:43,190 --> 01:12:47,990
كيرسر الآن هذا البري كيرسر أثناء التفاعل بمجد عليه

842
01:12:47,990 --> 01:12:51,510
تري إيثيل أمين تري إيثيل أمين باس ايش هيسحب منه

843
01:12:51,510 --> 01:12:57,270
HCl هيكون النيترال أكسايد بيلاقي الـ double bond

844
01:12:57,270 --> 01:13:05,050
بتفاعل معاها إذا شفنا كيف احنا بنحضّر النيترال أكسايد

845
01:13:05,050 --> 01:13:11,690
مبتدئين من ايش؟ بنفع نقول مبتدئين من الـ ديهايد؟ ما

846
01:13:11,690 --> 01:13:16,790
هو الـ ديهايد نفسه بيصير أوكسيم واضح؟

847
01:13:16,790 --> 01:13:21,430
الديهايد، أوكسيم، كلور أوكسيم، نيترال أكسايد، بعدين

848
01:13:21,430 --> 01:13:27,290
بضيف له الـ double bond هذه الطريقة لتحضير الـ

849
01:13:27,290 --> 01:13:32,270
precursor لنيترال أكسايد ممكن من الـ nitro

850
01:13:32,270 --> 01:13:32,970
compounds

851
01:13:36,030 --> 01:13:42,410
RCH2NO2 لو فعلوه مع فينيل isocyanate بتعملوا بهذا

852
01:13:42,410 --> 01:13:49,730
الشكل وبعدين بيكون ايش؟ نيترال أكسايد هذا أكثر للـ

853
01:13:49,730 --> 01:13:53,010
الـ أليفاتيك كومباوندز هذا أكثر للـ الأروماتيك كومباوندز

854
01:13:53,010 --> 01:13:57,590
يعني أن الـ R تكون أليفاتيك غالبا من هذا المصدر أو

855
01:13:57,590 --> 01:14:01,590
استيل الـ R تكون أروماتيك غالبا من هذا المصدر طبعا

856
01:14:01,590 --> 01:14:08,070
أي المصدرين الأشهر؟ هذا المصدر يعني هذا أشهر مصدر للـ 

857
01:14:08,070 --> 01:14:11,410
generation of nitrile oxide اللي هي الديهايد أوكسيمي

858
01:14:11,410 --> 01:14:19,030
كلور أوكسيمي نيترال أكسايد okay لو أجينا لنيترال

859
01:14:19,030 --> 01:14:24,090
سالفايد كيف بنعمل له generation؟ بنجيب هذا المركب و

860
01:14:24,090 --> 01:14:29,290
بنسخّنه شوية لحظة هذا المركب مجرد ما نسخّنه هنا في

861
01:14:29,290 --> 01:14:33,270
عندكم هذه وهذه بدأ تيجي هنا يعني بده يفقد جزء ايش؟

862
01:14:34,290 --> 01:14:39,790
-CO2 ثاني أكسيد الكربون أعطاني نيترال سالفايد واضح

863
01:14:39,790 --> 01:14:45,110
فالنيترال سالفايد من هذا المركب اللي موجود أمامنا

864
01:14:45,110 --> 01:14:50,050
بالتسخين بيفقد ثاني أكسيد الكربون وبيعطيني نيترال

865
01:14:50,050 --> 01:14:59,310
سالفايد طيب لو بدنا نيترال أمين تقريبا الفكرة

866
01:14:59,310 --> 01:15:03,390
الأخيرة منه زي نيترال أكسايد هناك كان عندي كلورو

867
01:15:04,530 --> 01:15:10,010
أوكسيم هنا C double bond N N H هيدرازون و

868
01:15:10,010 --> 01:15:13,430
كلوروهيدرازون

869
01:15:13,430 --> 01:15:18,230
عادة بيسموه هيدرازونويل كلوريد هيدرازونويل

870
01:15:18,230 --> 01:15:24,030
كلوريد اللي هو الـ كلوروهيدرازون بالـ تري إيثيل أمين

871
01:15:24,030 --> 01:15:34,640
شو هيسحب؟ H و Cl هيعمل له نيترال أمين طبعا هل

872
01:15:34,640 --> 01:15:41,060
ممكن من مركبات زي هذا نسخّن ويفقد جزء نتروجين مركبات

873
01:15:41,060 --> 01:15:46,280
زي هذا نسخّن ويفقد جزء نتروجين برضه وارد الآن

874
01:15:46,280 --> 01:15:52,360
الطريقة الأشهر لتحضير نيترال أمين الـ Hydrazinoid

875
01:15:54,430 --> 01:15:58,170
بشكل عام هيدرازونويل كلوريد بالـ triethylamine

876
01:15:58,170 --> 01:16:03,430
بيعطيني نيترال أمين العملية مش صعبة موجودة حتى في

877
01:16:03,430 --> 01:16:07,810
مختبراتنا يعني كثير بنحضّره وطبعا بالصين أنه هذا

878
01:16:07,810 --> 01:16:13,550
كيف بده يتحضّر هذا؟ بتحضّر ممكن من الـ chlorination

879
01:16:13,550 --> 01:16:19,270
للهيدرازون وارد وفي طريقة مشهورة كثير اسمها جابي

880
01:16:19,270 --> 01:16:23,250
كلينجمان رياكشن واردة الطريقتين واردات والأشهر

881
01:16:23,250 --> 01:16:27,430
فيهم الجابي كلينجمان رياكشن خلّنا نقول أنه النيترال

882
01:16:27,430 --> 01:16:31,010
إيمين من الهيدرازون والهالايدز والنيترال أكسايدز

883
01:16:31,010 --> 01:16:37,740
من الـ كلور أوكسيمالاسايتس عادة لأ بتنوجد كاسايتس

884
01:16:37,740 --> 01:16:42,480
يعني ما فيش فيها مشكلة وبنقدر نفعلها الديازوميثين

885
01:16:42,480 --> 01:16:49,820
له طرق معينة كيف يحضّروه الآن لو بدنا ناخذ أمثلة

886
01:16:49,820 --> 01:16:59,220
في النهاية لاحظوا عنده عدد كبير جدا من الأمثلة هل

887
01:16:59,220 --> 01:17:04,700
ياتورا بدي أستعرضهم؟ لأ أنا بدي أحكي أفكار عامة في

888
01:17:04,700 --> 01:17:11,360
موضوع الأمثلة، الأفكار العامة أنه بدنا نفكّر دائما

889
01:17:11,360 --> 01:17:16,060
في أي مثال أنه عندي two possible products

890
01:17:17,200 --> 01:17:22,960
يعني إذا أنتم بتقرأوا مقال المقال بيكون شخص عمل

891
01:17:22,960 --> 01:17:27,100
التجربة فصل الناتج في هذه الحالة يا بيكون فصل one

892
01:17:27,100 --> 01:17:30,600
product يا mixture of products وطلع نسبة المئوية

893
01:17:30,600 --> 01:17:35,720
لكن لو احنا قلنا لكم أكمل أي معادلة cycle addition

894
01:17:35,720 --> 01:17:38,920
one three bipolar cycle addition أو deals other

895
01:17:38,920 --> 01:17:43,810
reaction الأصل بشكل عام أن عندكم ايش؟ two products

896
01:17:43,810 --> 01:17:50,610
طبعا بشرط أن الـ reactants تكون unsymmetrical لأنّه

897
01:17:50,610 --> 01:17:54,830
لو مع reactants symmetrical أجلّبوه هيطلعوا نفس

898
01:17:54,830 --> 01:18:01,350
الناتج مثلا هنا هيعندي A زائد تطلع معاه هذه الآن

899
01:18:01,350 --> 01:18:06,800
متصلة فيه أن هذه الآن free صح ولا لأ؟ الآن وهي

900
01:18:06,800 --> 01:18:10,680
عندي double bond هي متصلة بمثيل وهي بفينيل في هذه

901
01:18:10,680 --> 01:18:17,840
الحالة هذا symmetrical ولا لأ؟ وهذا ... إذا كم

902
01:18:17,840 --> 01:18:22,560
ناتج هنا متوقع؟ اثنين لاحظوا هو هنا هي يستعمل

903
01:18:22,560 --> 01:18:27,500
الـ فينيل ازايد بعدين حطّه للكاربون اللي متصل

904
01:18:27,500 --> 01:18:34,310
بالفينيل عند نيتروجين الحملة الفنل لو قلنا لكم طب

905
01:18:34,310 --> 01:18:40,370
ايش الناتج الثاني؟ الناتج الثاني أن المثيل تكون هنا

906
01:18:40,370 --> 01:18:44,950
والفينل تكون هنا يعني لو أنتم بتكونوا تكملوا

907
01:18:44,950 --> 01:18:48,070
المعادلة أنتم مش قاعدين في المختبر لازم تحطّولي

908
01:18:48,070 --> 01:18:52,790
كم ناتج؟ two possible products تمام؟ الآن هو عمل

909
01:18:52,790 --> 01:19:00,130
تجربة وبناء على ذلك فصلنا ناتج واحد هذا الكلام هيدلّوا

910
01:19:00,130 --> 01:19:03,470
يتكرّر دائما التفاعل مع الـ 1,3-dipolar على أطراف الـ

911
01:19:03,470 --> 01:19:08,750
1,3-dipolar هي الـ diazomethane هيتفاعل وين؟ هان ون

912
01:19:08,750 --> 01:19:13,150
لاحظوا الـ diazomethane البعض منكم هيجي يقول طب يا

913
01:19:13,150 --> 01:19:17,470
رب ما احنا أخذناه بشوية تسخين بيفقد نتروجين

914
01:19:17,470 --> 01:19:22,940
وبيعطيني كاربين صح ولا لأ؟ عشان كده يا زوا مثيل حتى

915
01:19:22,940 --> 01:19:26,740
من المركبات اللي صعبة في التحضير وعادة بدها زجاج

916
01:19:26,740 --> 01:19:30,920
ناعم اللي ما يعملش الفجار وبيحطّوا shield حماية

917
01:19:30,920 --> 01:19:34,440
خوفا أن يضر الناس اللي بيشتغلوا فيه يعني الشغل

918
01:19:34,440 --> 01:19:39,180
فيه متعب لو عملوا تسخين أو فوتوليسيز الاحتمال

919
01:19:39,180 --> 01:19:44,620
فعلا أنه يفقد من هنا ويعمل كاربين وبالتالي لاحظوا

920
01:19:44,620 --> 01:19:48,280
هذا التفاعل لو كنت كتبت لكم حرارة أو فوتوليسيز ممكن

921
01:19:48,280 --> 01:19:51,920
واحدة شاطرة تقول okay ديازوميثين فقد الـ نتروجين

922
01:19:51,920 --> 01:19:56,560
عمل كاربين بعدين تجيب الكاربين هاذي اللي حاملة مثيل

923
01:19:56,560 --> 01:20:00,520
ومثيل وتعمل حلقة ثلاثية هذا الكلام كله وقتاش

924
01:20:00,520 --> 01:20:09,260
مقبول لو أنا قلت شوية heat أو ضوء يمكن لكن لاحظوا

925
01:20:09,260 --> 01:20:13,400
الـ condition هنا في الـ ديازو ميثين ايش؟ Zero degree

926
01:20:13,400 --> 01:20:19,200
centigrade و أعطاه وجد عشان ما يكسرش الـ nitrogen و

927
01:20:19,200 --> 01:20:24,080
يتفاعل كـ one three dipole فالديازو ميثين بدّه يظلّ

928
01:20:24,080 --> 01:20:28,960
بفكركم أنّه لو فلتت الشروط شوية في تسخين أو ضوء

929
01:20:29,760 --> 01:20:34,480
هيحول لإيش؟ لكاربين ويصير يشغل كيمياء كاربين، هيبطل

930
01:20:34,480 --> 01:20:41,640
كـ one three dipole واضح الفكرة؟ هذا نيترال سالفايد، كم

931
01:20:41,640 --> 01:20:49,680
ناتج بتوقّعه على طول؟

932
01:20:49,680 --> 01:20:55,100
واحد،

933
01:20:55,100 --> 01:21:00,900
ليش؟ لأن هذا متماثل، يعني لو جلبته هذه هذه

934
01:21:00,900 --> 01:21:07,120
Cyclopentane متماثلة تمام كل هذه الأمثلة ما لم

935
01:21:07,120 --> 01:21:12,760
تتدرّبوا أنتم بإيديكم أنتم تكتبوها هتتغلّبوا الآن

936
01:21:12,760 --> 01:21:17,740
أحيانا بيكون التفاعل Intramolecular يعني الـ

937
01:21:17,740 --> 01:21:20,720
Nitrile Oxide يعني لاحظوا هنا هي Nitrile Oxide

938
01:21:20,720 --> 01:21:25,000
ممكن عشان السهولة بس أنا أعيد رسمه أخلي الـ Oxygen

939
01:21:25,000 --> 01:21:33,840
هنا هذه الـ 1,3-dipole وهذه الـ double bond طبعا في

940
01:21:33,840 --> 01:21:38,260
الـ Intramolecular هنا كم product عنده؟ كم

941
01:21:38,260 --> 01:21:43,500
possible product؟ لأن الـ Geometry مش الـ

942
01:21:43,500 --> 01:21:46,000
Stereochemistry، الـ Geometry لا تسمح، يعني ما يقدرش

943
01:21:46,000 --> 01:21:50,820
اللف ويقول وين ودّنك؟ واضحة الفكرة؟

944
01:21:53,630 --> 01:21:58,370
نيترون على الكربون والأكسجين سيمتريك ولا أنسيمتريك

945
01:21:58,370 --> 01:22:01,890
هذا CMO

946
01:22:01,890 --> 01:22:07,150
أنسيمتريك بزين CMO COO أنسيمتريك طب هاي الـ double

947
01:22:07,150 --> 01:22:13,920
bond CH2 و CHSO2 في نفس الكربونان عدّل كم ناتج متوقّع

948
01:22:13,920 --> 01:22:17,800
اثنين لاحظوا هنا طلع الاثنين يعني لو أنا أخذت هذا

949
01:22:17,800 --> 01:22:23,920
الـ فينل CNO فينل CNO هذا الـ 13 دايبول هاي الـ 13

950
01:22:23,920 --> 01:22:29,240
دايبول الآن مرة خلّى هذه المجموعة اللي هي الـ S O 2

951
01:22:29,240 --> 01:22:35,260
فينل أنعلمها باللون الأحمر على جهة الفنل ومرة خلّى

952
01:22:35,260 --> 01:22:39,340
على الجهة الثانية فصل الناتجين وطلعوا بنسبة قداش

953
01:22:40,320 --> 01:22:49,580
68% لـ 32% تجربة واضحة؟ إذا أنا بدّي انتبه لما بكون

954
01:22:49,580 --> 01:22:55,640
بعمل معادلات وبكمل تفاعلات أن في مرات كثير في

955
01:22:55,640 --> 01:23:01,730
عنده الاحتمالين وفي نهاية التجربة هي الحكم كل هذه

956
01:23:01,730 --> 01:23:06,970
الأمثلة الآن اللي موجودة بشكل كبير هي ازايد لما

957
01:23:06,970 --> 01:23:10,290
يصير التفاعل مع الـ triple bond يعني الأمثلة

958
01:23:10,290 --> 01:23:13,270
السابقة كانت مع double bond لما يصير مع الـ triple

959
01:23:13,270 --> 01:23:16,970
bond للـ triple شو بدها تصير؟ double والـ double شو

960
01:23:16,970 --> 01:23:20,310
بتصير؟ single الأمثلة السابقة كانت double؟ single

961
01:23:20,310 --> 01:23:25,770
أه الآن هنا فينل CC يعني لو أنا أخذت فينل ازايد هي

962
01:23:25,770 --> 01:23:30,170
الـ فينل ازايد ملاحظين؟

963
01:23:31,300 --> 01:23:34,800
الآن هذا الفينل ازايد سيمتريك ولا أنسيمتريك

964
01:23:34,800 --> 01:23:40,220
أنسيمتريك الآن فينل C triple bond C سيمتريك ولا

965
01:23:40,220 --> 01:23:44,880
أنسيمتريك أنسيمتريك بناء على ذلك لما اتفاعل لاحظوا

966
01:23:44,880 --> 01:23:49,720
معاه أنه ممكن الفينل تيجي على جهة الان اللي هنا أو

967
01:23:49,720 --> 01:23:53,160
الـ فينل تيجي هنا two possible products في هذه

968
01:23:53,160 --> 01:23:59,780
الحالة طالعين اثنين بالنسبة 42 لـ 2

969
01:23:59,780 --> 01:24:05,590
و50 هذا المثال الجميل فيه ازايد بس هو كتبوه هنا

970
01:24:05,590 --> 01:24:10,750
على شكل any three يعني أنتم بتكونوا تفصلوه C N N

971
01:24:10,750 --> 01:24:15,970
N هاي الأزايد هذه اللي هي any three هاي الـ carbon

972
01:24:15,970 --> 01:24:24,690
هذه any three N N N N N N وهذه الكربون مجرد رفع

973
01:24:24,690 --> 01:24:28,370
على فوقه عملت double bond يعني هاي الجزء قبل ما

974
01:24:28,370 --> 01:24:33,970
يعملوا هذول الرابطين تطلع عليه Oxygen CH2 C triple

975
01:24:33,970 --> 01:24:40,750
bond C Oxygen CH2 C triple bond C نتروجين نتين

976
01:24:40,750 --> 01:24:46,100
ثلاثة إذا هذا التفاعل إنتر ولا إنتر موليكولار؟ إنتر

977
01:24:46,100 --> 01:24:51,780
موليكولار Cycloaddition reaction للأزيد ولاحظوا

978
01:24:51,780 --> 01:24:58,120
كيف كون ثلاث حلقات كيف كون ثلاث حلقات أنا بتهيألي كل

979
01:24:58,120 --> 01:25:04,070
الأمثلة الحقيقية اللي موجودة من ناحية المبدأ بهذا

980
01:25:04,070 --> 01:25:08,470
الشكل هذا اللي هنا يمكن نيترون هذه أطراف الـ 1,3 

981
01:25:08,470 --> 01:25:14,010
-dipole carbon-NO ومثل البيريدين أكسيد لما يمر

982
01:25:14,010 --> 01:25:20,730
علينا البيريدين أن أكسيد هنا أكسجين واحد اثنين

983
01:25:20,730 --> 01:25:27,250
ثلاثة بيريدين أن أكسيد برضه هذا نتروجين هنا أطراف ال

984
01:25:27,250 --> 01:25:29,410
1,3-dipole carbon-NO

985
01:25:32,480 --> 01:25:35,680
معنى triple bond؟ symmetric ولا unsymmetric؟

986
01:25:35,680 --> 01:25:41,920
لاحظوا هنا طلع ناتج ما طلعش الثاني هو يعبر عن إيش

987
01:25:41,920 --> 01:25:45,060
اللي طلع معه بالتجربة لكن لو أنا جايب الكواشف و

988
01:25:45,060 --> 01:25:48,240
أكمل المعادلة و أجيت الناتج الثاني بتكون تقلبه

989
01:25:48,240 --> 01:25:56,260
هذه، هذه تصير هذه ترسم الـ two regio isomers و هي

990
01:25:56,260 --> 01:26:02,640
أمثلة إضافية وإضافية وإضافية خلّينا ناخذ آخر 

991
01:26:02,640 --> 01:26:08,400
slide أو اثنتين عشان ننهي هذا كلوروجزيم مع الـ

992
01:26:08,400 --> 01:26:13,020
triethylamine شو بده يعمل لنا نترايل أكسيد لو 

993
01:26:13,020 --> 01:26:18,960
أجينا فعلنا مع الـ symbol هيدرازون هيدرازون

994
01:26:18,960 --> 01:26:25,060
عادي هذا C double bond N C double bond N لما يتكون

995
01:26:25,060 --> 01:26:30,560
هذا بده يعمل cycle addition على C double bond and

996
01:26:30,560 --> 01:26:35,160
شو صارت الـ double bond؟ single bond أعطانا one

997
01:26:35,160 --> 01:26:40,120
product تمام أعطانا one product و في بعض الأحوال

998
01:26:40,120 --> 01:26:46,360
لما هذه الـ R' كانت H التقت H و أنا H2 جاب بعض ممكن

999
01:26:46,360 --> 01:26:50,820
يفتنوا أمونيا و يعملوا bubble bond زي ما كان 

1000
01:26:50,820 --> 01:26:54,120
بيلتقي H و O H بيعملوا 

1001
01:26:57,770 --> 01:27:03,910
Double bond حدث ماء هنا حدث إيش؟ أمونيا شايفين 

1002
01:27:03,910 --> 01:27:09,390
انتوا التفاعل إيش ماله؟ بسيط جدا مجرد أن الإنسان

1003
01:27:09,390 --> 01:27:15,270
يحضر الـ الديهيد أكزيم كلور أكزيم و يحضر هيدرازون

1004
01:27:15,270 --> 01:27:22,210
يخلطهم مع بعض و يطلع إيش؟ يطلع الناتج يعني لو

1005
01:27:22,210 --> 01:27:26,170
كنتوا بتعملوا هذا الكلام في المختبر كم .. كم

1006
01:27:26,170 --> 01:27:35,930
محاضرة مختبر بدوا يلزمكوا فيه؟ ثلاث ساعات ولا ستة؟ 

1007
01:27:35,930 --> 01:27:40,390
الصحيح أنه التجريب و العمل و أنكوا تظبطوا ال

1008
01:27:40,390 --> 01:27:43,830
conditions و تفصلوا النواتج و تعملولها NMR و

1009
01:27:43,830 --> 01:27:48,950
تعملولها تشخيص و ما إلى ذلك هذا الكلام بياخد منكم

1010
01:27:50,450 --> 01:27:55,730
بياخد منكم جدًّا؟ أشهر أحيانا، يعني هذه المعادلة 

1011
01:27:55,730 --> 01:27:59,770
فقط هذه المعادلة مش أكثر كانت هي موضوع رسالتي

1012
01:27:59,770 --> 01:28:04,190
لماجستير أنا اللي أخدت مني أشهر سنة الثمانين و

1013
01:28:04,190 --> 01:28:08,480
ثمانين، تسعة وثمانين يعني لاحظوا معادلة واحدة فقط 

1014
01:28:08,480 --> 01:28:13,140
فالكيمياء بده مشقة كثير، بده تعب كثير، ليش؟ لأن 

1015
01:28:13,140 --> 01:28:17,460
اللي هنا بيكتب R و R، بعدين يطور الـ R و الـ R مثل و

1016
01:28:17,460 --> 01:28:21,660
مثل، إيثيل و إيثيل، بروبيل و بروبيل، سايكلوبنتانون،

1017
01:28:21,660 --> 01:28:26,280
ممكن تكون سايكلو .. يعطي أمثلة للناس، اللي بيكتب 

1018
01:28:26,280 --> 01:28:30,400
Ar، طب هي الـ Ar بنزين ولا بارا كلورو بنزين ولا

1019
01:28:30,400 --> 01:28:36,190
بارا مثل؟ بدو يعمل من هنا أمثلة من هنا أمثلة يتأكد

1020
01:28:36,190 --> 01:28:39,490
يفصل النواتج يعملها crystallization مرة أو مرتين

1021
01:28:39,490 --> 01:28:43,030
لحد ما تصير نقية يعملها IR يعملها NMR يعملها 

1022
01:28:43,030 --> 01:28:47,170
elemental analysis هذا الكلام ما بتلاقوه مكلف معك 

1023
01:28:47,170 --> 01:28:54,790
وقداش من نص سنة إلى سنة من المجهود واضح؟ لاحظوا في 

1024
01:28:54,790 --> 01:28:57,650
ناس اجوا بدل ما يكون هذا simple هيدرازون يقولوا 

1025
01:28:57,650 --> 01:29:03,200
خلّنا نخلي هذا الـ N H مثل و مثل برضه عملوا cycle

1026
01:29:03,200 --> 01:29:06,280
addition وين؟ على الـ double bond هذا الـ double

1027
01:29:06,280 --> 01:29:12,900
bond شو صارت؟ صارت single bond تمام؟ هذا شغل أعتقد

1028
01:29:12,900 --> 01:29:17,880
أنه فيه مجموعة روسية اشتغلت عليه ففي ناس إجوا

1029
01:29:17,880 --> 01:29:23,640
فكروا جالوا مرة خلّنا الاثنتين هيدروجينز انتبهوا

1030
01:29:23,640 --> 01:29:33,220
معايا و مرة خلّنا الاثنتين مثل إيش ضالّ؟ الخلي واحدة

1031
01:29:33,220 --> 01:29:38,760
هيدروجين و واحدة مثل و نعمل Cycloaddition واضح؟ 

1032
01:29:38,760 --> 01:29:42,600
المسكين اللي خلّى واحدة هيدروجين و واحدة مثل إيجى

1033
01:29:42,600 --> 01:29:45,920
يعمل Cycloaddition اتفاجأ أنه ماصارش عنده

1034
01:29:45,920 --> 01:29:50,020
Cycloaddition صار عنده تفاعل ثاني إجت هذه الـ 

1035
01:29:50,020 --> 01:29:54,520
nitrogen بعد ما فقدت الكلور و الـH هاجمتها و هذه الـ

1036
01:29:54,520 --> 01:29:58,180
oxygen سكرّت على الـ double bond عملية Cyclization

1037
01:29:58,180 --> 01:30:01,180
بخطوطين مش Cycloaddition الـ Cycloaddition بيعطي

1038
01:30:01,180 --> 01:30:07,920
جدًّا حلقة خماسية فهذه الـ nitrogen في هذه الحالة

1039
01:30:07,920 --> 01:30:12,020
بدل ما أعمل Cycloaddition على الـ double bond هذه الـ

1040
01:30:12,020 --> 01:30:15,380
nitrogen في نهاية نيوكليوفيل وهذه الـ carbon موجبة

1041
01:30:15,380 --> 01:30:20,080
هاجمت عليها عملت bond هذه الـ oxygen نيوكليوفيل

1042
01:30:20,080 --> 01:30:26,430
وهذه الـ carbon موجبة in principle أو لما تتحرك هذا

1043
01:30:26,430 --> 01:30:31,090
الشكل وبالتالي أعطاني تفاعل بنسميه cycle

1044
01:30:31,090 --> 01:30:36,050
condensation أعطاني حلقة سلسلة لاحظوا كم تغيير R

1045
01:30:36,050 --> 01:30:42,490
بسيط تغيير بسيط بدل ما التفاعل يكون cycle addition

1046
01:30:42,490 --> 01:30:46,710
اللي هو ثلاثة زي اثنين يساوي خمسة اتفعل بطريقة

1047
01:30:46,710 --> 01:30:51,070
مختلفة و أعطاني نوع من الـ cycleization العادي

1048
01:30:51,070 --> 01:30:54,870
cycleization nucleophile electrophile و

1049
01:30:54,870 --> 01:30:57,690
nucleophile electrophile زي أنواع الـ cycleization

1050
01:30:57,690 --> 01:31:03,840
اللي أخذناها طلع حلقة سداسية أكيد حلقة سداسية مش

1051
01:31:03,840 --> 01:31:06,280
cycle addition ليش؟ لأن الـ cycle addition one three

1052
01:31:06,280 --> 01:31:11,000
bipolar cycle addition ثلاثة زي اثنين يساوي خمسة

1053
01:31:11,000 --> 01:31:15,060
هذا أكيد مش cycle addition يمكن هذا بيحطكم بصورة

1054
01:31:15,060 --> 01:31:24,500
كده الموضوع كبير في كل الأحوال بدنا ياكم تجيبولنا

1055
01:31:24,500 --> 01:31:31,410
homework هذا كمان مثال ثاني لكن بدل ما يحطوا هنا

1056
01:31:31,410 --> 01:31:37,490
مجموعة مثل حطوا مجموعة ساحبة للإلكترونات تطلعوا 

1057
01:31:37,490 --> 01:31:41,770
معي لما حطينا مجموعة مثل يمكن الناس اللي بيحاولوا

1058
01:31:41,770 --> 01:31:45,690
يفهموا ليش التفاعل زي المثل إيش مالها؟ تعطي

1059
01:31:45,690 --> 01:31:49,330
إلكترونات هنا في زوج إلكترونات إذا هذا كان

1060
01:31:49,330 --> 01:31:55,170
نيوكليوفيل صار إيش؟ قوي نوعًا ما إيجى هاجم هنا وهذا

1061
01:31:55,170 --> 01:32:00,250
كان نيوكليوفيل سكر هنا أعطانا الحلقة السداسية الآن

1062
01:32:00,250 --> 01:32:05,470
لو بدل هذه المجموعة المعطية حطينا مجموعة ساحبة هل 

1063
01:32:05,470 --> 01:32:09,550
يا ترى هيسكرها الحلقة السداسية ولا بده يرجع لل

1064
01:32:09,550 --> 01:32:16,690
cycle addition التجربة اللي بتوضح التجربة بتقول 

1065
01:32:16,690 --> 01:32:21,670
نرجع للـ cycle addition التجربة بتقول يجي على الصيف

1066
01:32:21,670 --> 01:32:27,490
لقد شيل لإيش؟ لإن هذه بطلت strong nucleophile in

1067
01:32:27,490 --> 01:32:32,570
principle فلاحظوا تغييرات بسيطة بتلف التفاعل من أن 

1068
01:32:32,570 --> 01:32:36,610
يكون cycle addition لأن يكون cyclization عادي كل 

1069
01:32:36,610 --> 01:32:40,810
هذا الكلام وين الإنسان بيواجهه لما يصير في واقع

1070
01:32:40,810 --> 01:32:43,970
العمل التجريبي الآن الـ course عندكم أنتو يعني 

1071
01:32:43,970 --> 01:32:47,890
very general course بدكم مفهومات .. مفاهيم عامة 

1072
01:32:47,890 --> 01:32:53,210
جدًّا في cycle addition بأمل أنه صارت واضحة عندكم و 

1073
01:32:53,210 --> 01:32:59,400
بتسمحلكوا أن تجيبولنا homework مش أقل من ثلاث أمثلة 

1074
01:32:59,400 --> 01:33:03,640
على الـ Cycloaddition الثلاث أمثلة مختلفة مثلًا مثال

1075
01:33:03,640 --> 01:33:06,920
يكون عن الآزايد مثال عن الديازوميثين مثال عن

1076
01:33:06,920 --> 01:33:09,620
النيترال أكسيد مثال عن نيترال إيمين عن نيترال

1077
01:33:09,620 --> 01:33:16,240
سالفايد افتحوا أي open access journal و اكتبوا

1078
01:33:16,240 --> 01:33:20,960
فيه Cycloaddition الـ homework هذا هتلاحظوا أنه 

1079
01:33:20,960 --> 01:33:28,120
بينحل بعشر دقائق بكون وجهكم الى مقالات كثيرة جدًّا

1080
01:33:28,120 --> 01:33:32,380
يعني مجرد ما تكتبوا one three bipolar cycle 

1081
01:33:32,380 --> 01:33:39,180
edition هيوجهكم الى عشرات المقالات المنشورة حديثًا 

1082
01:33:39,180 --> 01:33:42,160
و اللي العالم بيشتغلوا عليها في المجال بتسلمون ال

1083
01:33:42,160 --> 01:33:47,440
homework في المرة القادمة إن شاء الله و بارك الله 

1084
01:33:47,440 --> 01:33:47,880
فيك