PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/bC4LHhVjass_raw.srt

1
00:00:20,820 --> 00:00:25,420
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم ان شاء الله بتكون

2
00:00:25,420 --> 00:00:30,700
المحاضرة الأخيرة لنا في هذا المساق بعد ما اتكلمنا

3
00:00:30,700 --> 00:00:34,020
عن تسمية ال heterocycle compounds و الطرق العامة

4
00:00:34,020 --> 00:00:39,600
للتحضير و أخدنا أمثلة منتقال بعض الحلقات تحضيرها و

5
00:00:39,600 --> 00:00:44,280
تفاعلاتها أخدنا حلقات سداسية و بعدين من الحلقات

6
00:00:44,280 --> 00:00:51,410
الخمسية درسنا ال by roleطبعا لو أجينا سألنا سؤال

7
00:00:51,410 --> 00:00:55,270
تقليدي من الحلقات الخماسية التانية المشهورة جدا

8
00:00:55,270 --> 00:01:01,790
غير ال by role هي حقيقة الفيوران والثيوفين ولذلك

9
00:01:01,790 --> 00:01:06,050
الآن ان شاء الله هناخد فكرة ايضا مختصرة عن

10
00:01:06,050 --> 00:01:08,750
الفيوران والثيوفين

11
00:01:10,860 --> 00:01:15,940
طبعا كل المراكبات الحلقية الحقيقة يعني موجودة في

12
00:01:15,940 --> 00:01:21,260
التطبيق و موجودة في أكثر من استعمال و دائما بنحب

13
00:01:21,260 --> 00:01:26,240
نبدأ أن نعرض بعض هذه المراكبات اللي موجودة في

14
00:01:26,240 --> 00:01:31,300
التطبيق يعني مثلا من المراكبات الحلقية اللي موجودة

15
00:01:31,300 --> 00:01:36,620
في الطبيعة هذا المراكب واضح أنه مشتقة فيوران بسموه

16
00:01:36,620 --> 00:01:43,430
rose fiorana يبدو مراكب عطريهذا المُركّباللي هو

17
00:01:43,430 --> 00:01:47,970
Vitamin C أو الـ Ascorbic Acid هو عبارة أيضًا عن

18
00:01:47,970 --> 00:01:57,890
Furan Furan derivative ال Furan كمركب يعني قليل

19
00:01:57,890 --> 00:02:01,470
أنه الإنسان ينطلق منه في التحضير في المختبر يعني

20
00:02:01,470 --> 00:02:05,390
عادة المركب اللي موجود في المختبر و بنعمل منه

21
00:02:05,390 --> 00:02:08,630
derivatives لما بنشتغل على ال Furan هو ال Furan

22
00:02:08,630 --> 00:02:12,250
aldehyde اللي فيه ال aldehyde على موقع اتنين Furan

23
00:02:12,920 --> 00:02:18,160
two-carboxyldehyde وماخد اسم شهرة forforal من

24
00:02:18,160 --> 00:02:23,440
مركبات الفيوران المهم جدا الدواء السحري هذا ال

25
00:02:23,440 --> 00:02:28,440
راندين اللى يستعمل لعلاج قرحة المعدة بيسموها

26
00:02:28,440 --> 00:02:32,520
peptic ulcer طبعا استعمل سابقا الان الفهم اللى

27
00:02:32,520 --> 00:02:36,760
موجود عن قرحة المعدة انه هي عبارة عن bacterial

28
00:02:36,760 --> 00:02:41,360
infections هي يعني عدوى بكتيرية او هي مرض بكتيري

29
00:02:42,000 --> 00:02:47,640
وبالتالي بيعلجوها بالمضادات الحيوية مع مشتقات

30
00:02:47,640 --> 00:02:53,100
أيضًا حلقات خمسية اللي هو ال Hemoprasol مع مضادات

31
00:02:53,100 --> 00:03:00,160
Claramycin و Amoxetid يعني بيسموه العلاج ال triple

32
00:03:00,160 --> 00:03:04,260
therapy اللي الآن موجود طبعًا هذا يرجع فيه للأطباء

33
00:03:04,260 --> 00:03:11,300
لكن هو خليط من المضادات الحيويةو ال emiprazole لكن

34
00:03:11,300 --> 00:03:16,400
لسنوات طويلة استعمل الرندين و لحتى الآن في ناس

35
00:03:16,400 --> 00:03:20,720
بيستعملوله ألام المعدة و ما إلى ذلك لاحظوا أنه

36
00:03:20,720 --> 00:03:26,360
الرندين بشكل أساسي أيضا هو عبارة عن furan

37
00:03:26,360 --> 00:03:31,350
derivative هذا الدواءالان لو اجينا على ال

38
00:03:31,350 --> 00:03:35,310
synthesis of فيوران ال synthesis of فيوران في

39
00:03:35,310 --> 00:03:40,530
عندنا synthesis متكرر ربما اللي هو ال one four

40
00:03:40,530 --> 00:03:45,030
-dicarbonyl compounds و احنا اتكلمنا انه ال one

41
00:03:45,030 --> 00:03:49,370
four-dicarbonyl compounds ممكن نحضر منهم ال birol

42
00:03:49,370 --> 00:03:52,630
ممكن نحضر منهم ال فيوران ممكن نحضر منهم الثيوفين

43
00:03:53,340 --> 00:03:58,400
لما بدنا نحضر الفيوران بدنا هذا المركب نفسه انفعله

44
00:03:58,400 --> 00:04:02,120
مع acid اللي هو ال بالكنور فيوران synthesis ف

45
00:04:02,120 --> 00:04:05,940
oxygen منهم بتشغل كإنها ال eucleophile بتهاجم على

46
00:04:05,940 --> 00:04:09,460
ال oxygen التانية و بيستكمل ال elimination و

47
00:04:09,460 --> 00:04:15,040
التفاعل لما كنا نحضر كبيرول كنا نضيف أمونيا بحيث

48
00:04:15,040 --> 00:04:21,140
أن هذا ال eucleophile يصيرهن اتش 2 و لما بدنا بعد

49
00:04:21,140 --> 00:04:25,460
شوية نشوف كيف يستعمل ال 1,4-dicarbonyl compound

50
00:04:25,460 --> 00:04:30,280
لتحضير الثيوفين بدنا نحول واحدة من ال oxygen ل

51
00:04:30,280 --> 00:04:34,420
sulfur وبالتالي بيصير ال sulfur يهاجم as in

52
00:04:34,420 --> 00:04:39,060
nucleophile و يطلع انه ثيوفين فهذا ال synthesis

53
00:04:39,060 --> 00:04:46,230
الأول ل الفيورام ال synthesis التانيهو الفايست

54
00:04:46,230 --> 00:04:50,730
بيناري في Uran Synthesis اللي أخدنا فيه ال Alpha

55
00:04:50,730 --> 00:04:56,250
Halo Keto مع ال Beta Keto E Star لاحظوا معنى أنه

56
00:04:56,250 --> 00:05:01,410
برضه لما احنا أخدناالـ Pyrrole Synthesis كنا ناخد

57
00:05:01,410 --> 00:05:06,330
هدولة التنين لكن نضيف عليهم كمان ايش ال ammonia او

58
00:05:06,330 --> 00:05:12,970
ال amine الان لو أخدناهم لوحدهم طبعا مر علينا كيف

59
00:05:12,970 --> 00:05:18,370
هذا التفاعل بتم في وجود base الان هذه ال CH2 هي

60
00:05:18,370 --> 00:05:24,800
عبارة عن activatedمثلين group ويمكن ان انا تفقد

61
00:05:24,800 --> 00:05:29,500
بروتون يصير عندي carbon ion ال carbon ion اكيد بده

62
00:05:29,500 --> 00:05:36,490
يهاجم هنا ويعملالـ OH- بعد ما هذا يتكون يمكن انه

63
00:05:36,490 --> 00:05:39,810
يفقد البروتون التاني يعني احنا بنكون متذاكرين انه

64
00:05:39,810 --> 00:05:44,990
في هنا كام بروتون اساسا CH2 ففقد البروتون الاول

65
00:05:44,990 --> 00:05:50,550
عمل هذا الارتباط لو فقد البروتون التاني بيصير عندى

66
00:05:50,550 --> 00:05:54,970
minus الان لو عملنا التوتمريزم هذا ال minus اما

67
00:05:54,970 --> 00:05:59,390
بيكون على ال carbon هنا او بيجعل oxygen وتنتقل ال

68
00:05:59,390 --> 00:06:05,450
double bondواضح هذا مش توتوميريزم عفوا resonance

69
00:06:05,450 --> 00:06:10,190
عشان ما يعني يكون الكلام دقيق لما نشوف هذا ال

70
00:06:10,190 --> 00:06:14,970
resonance structure هذا inolate anion inol inol

71
00:06:14,970 --> 00:06:20,710
inolate anion الآن طالما صار عندي O minus هتهاجم

72
00:06:20,710 --> 00:06:24,210
على ال

73
00:06:24,210 --> 00:06:29,790
CH2Cl و تطرد ال CL وبالتالي يتكون عندى furan

74
00:06:30,670 --> 00:06:35,390
derivative هذا مر علينا اللي هو الفاist بين

75
00:06:35,390 --> 00:06:39,070
reference synthesis أول ما درسنا ال substitution

76
00:06:39,070 --> 00:06:44,750
reaction كطريقة لإغلاق الحلقة واضح؟ والناس اللي

77
00:06:44,750 --> 00:06:51,430
متذكرة ربما ال Baldwin rules

78
00:06:51,430 --> 00:06:56,690
إيش هذا هتسميه exo ولا endocyclization هذا عبارة

79
00:06:56,690 --> 00:07:03,180
عن exocyclization علىتترايجونال و لا تتراجونال و

80
00:07:03,180 --> 00:07:07,460
لا دياجونال كاربون تتراجونال اه اذا هذا اكزو

81
00:07:07,460 --> 00:07:13,920
تتراجونال cyclization اكزو تتراجونال cyclization

82
00:07:13,920 --> 00:07:18,140
هذا الفيس بين ال referent synthesis قلنا عنه بدنا

83
00:07:18,140 --> 00:07:24,360
ننتبه ان هو متداخل معاشرمع ال by role synthesis

84
00:07:24,360 --> 00:07:28,920
يعني نفس هدولة ال two reagents لو صار في عنده ال

85
00:07:28,920 --> 00:07:33,100
ammonia لو صار في عنده ال ammonia اللي هيصير انه

86
00:07:33,100 --> 00:07:36,260
هذي ال seed of المنطقة هو هتصير nitrogen وبالتالي

87
00:07:36,260 --> 00:07:41,440
اللي هيسكر هنا nitrogen طالما أنهم التلاتة موجودين

88
00:07:41,440 --> 00:07:47,740
هيطلع عندى كمان if urine ك by product لما نكون

89
00:07:47,740 --> 00:07:56,120
نحضر ال by roleالان بالنسبة لتفاعلات الفيوران طبعا

90
00:07:56,120 --> 00:08:00,440
اخدنا احنا المرة الماضية لما درسنا ال

91
00:08:00,440 --> 00:08:04,760
electrophilic substitution اللي هو التفاعل الأساسي

92
00:08:04,760 --> 00:08:10,680
لل aromatic compounds انهال by role هو ال unshot

93
00:08:10,680 --> 00:08:15,580
في ال electrophilic substitution أكثر من الفيوران

94
00:08:15,580 --> 00:08:19,880
أكثر من الثيوفين و كلهم في نهاية أكثر من البنزين

95
00:08:19,880 --> 00:08:23,700
السبب أن كلهم أكثر من البنزين هو وجود ال

96
00:08:23,700 --> 00:08:27,360
electronegative atom فأنا لما بدو ييجي عندي

97
00:08:27,360 --> 00:08:32,460
electrophile من الخارج كل ما كانت الحلقة محتوى

98
00:08:32,460 --> 00:08:37,900
الإلكتروني أكثر كل ما كانت التفاعل ايش أكثر واضح؟

99
00:08:39,400 --> 00:08:45,380
بشكل عام ال reaction مثله مثل ال by role بتم على

100
00:08:45,380 --> 00:08:50,720
موقع اتنين لنفس الأسباب المتعلقة بال resonance

101
00:08:50,720 --> 00:08:58,020
structures لكن الفيوران خلينا نقول فيه ميزة ان هو

102
00:08:58,020 --> 00:09:03,890
من ناحيةالـ aromaticity أقل من البيرول وأقل من هذه

103
00:09:03,890 --> 00:09:08,950
الحلقات طبعا أهم شغلة مرتبطة بفكرة ال aromaticity

104
00:09:08,950 --> 00:09:14,470
انه يعني لو رجعنا كفكرة للبنزين لو رجعنا كفكرة

105
00:09:14,470 --> 00:09:19,170
للبنزين انه كنا نقول احنا انه البنزين في double

106
00:09:19,170 --> 00:09:24,750
bonds لكن مابعملش addition على ال double bond

107
00:09:26,520 --> 00:09:31,740
واضحة؟ يعني أهم شغلة في ال aromaticity أنه بنعتبر

108
00:09:31,740 --> 00:09:35,360
ال double bonds كإنها مش موجودة يعني مابنجيش نلغي

109
00:09:35,360 --> 00:09:38,860
مابنجيش نلغي double bond و نخليها single bond و

110
00:09:38,860 --> 00:09:42,360
نعمل addition على ال double bond هذا المميز

111
00:09:42,360 --> 00:09:46,780
الأساسي لل aromatic compounds أنه they don't react

112
00:09:46,780 --> 00:09:51,260
at the double bond they don't undergo addition

113
00:09:51,260 --> 00:09:56,650
reactionsالان الفيوران من المركبات اللى ال

114
00:09:56,650 --> 00:10:00,930
aromaticity تبقيتها ضعيفة وبالتالي بيعمل addition

115
00:10:00,930 --> 00:10:04,610
reactions يعني بيعمل ال electrophilic aromatic

116
00:10:04,610 --> 00:10:08,890
substitution لكن بيعمل ال addition بمعنى اخر

117
00:10:08,890 --> 00:10:14,030
double bond منه بتصير عبارة عن ايش؟ بتصير عبارة عن

118
00:10:14,030 --> 00:10:20,090
single bond الان هذا الكلام هذا الكلام حقيقة معتمد

119
00:10:20,090 --> 00:10:26,080
علىنوع التفاعل يعني على ظروف التفاعل يعني لو عملنا

120
00:10:26,080 --> 00:10:35,300
البروميناشن في أبروتك سولفان زي ال DMF مش بولر

121
00:10:35,300 --> 00:10:39,220
بروتك سولفان هلاحظ أنه بتم التفاعل عادي جدا

122
00:10:39,220 --> 00:10:42,200
Substitution Electrophilic Aromatic Substitution

123
00:10:42,200 --> 00:10:50,040
على الموقع 2لو البروميناشن نفسه اعملناه في وجود

124
00:10:50,040 --> 00:10:55,100
بروتيك بولار سولفنت زي الميثانول زي الميثانول الان

125
00:10:55,100 --> 00:11:01,810
الميثانول ميزته هو كسولفنت انههو solvent و هو

126
00:11:01,810 --> 00:11:07,630
nucleophile هو solvent و هو nucleophile فلو احنا

127
00:11:07,630 --> 00:11:14,990
جربنا ان نمشي بالتدريج كيف بتتم عملية ال

128
00:11:14,990 --> 00:11:18,690
electrophilic substitution خلينا نقول ان المنطلق

129
00:11:18,690 --> 00:11:24,190
تبعنا كان من زوج الالكترونات اللي موجود هنا و جاي

130
00:11:24,190 --> 00:11:28,770
عندنا PR موجب الآن ال PR الموجب بده ال الكترونات

131
00:11:28,770 --> 00:11:33,410
من وين؟من الحلقة هاي عندي ست إلكترونات هو بده

132
00:11:33,410 --> 00:11:38,270
إلكترونات فلو تخيلنا هذا الشكل تخيلنا زي هيك هنا

133
00:11:38,270 --> 00:11:43,770
أكيد كان في H هذه الرابط هتيجي تشبك بإيش بالبروميل

134
00:11:44,700 --> 00:11:49,220
هذه الرابطة هتشبك في البرومين عادة الـ

135
00:11:49,220 --> 00:11:53,680
Electrophilic Substitution الطبيعي لما كان بيكتمل

136
00:11:53,680 --> 00:11:58,060
انه زي ما اتي عندى Electrophile موجب يعني لو انا

137
00:11:58,060 --> 00:12:01,800
بدي Electrophilic Substitution عادي انه زي ما اتي

138
00:12:01,800 --> 00:12:08,920
عندى Electrophile موجب نفقت الـH الموجبة ونرجع هذه

139
00:12:08,920 --> 00:12:13,420
ونرجع هذه ونرجع زوج الالكتروناتهذا الوضع اللي

140
00:12:13,420 --> 00:12:16,180
موجود بهذا الشكل هذا الـ Electrophilic Aromatic

141
00:12:16,180 --> 00:12:20,600
Substitution واضح؟ انه ييجي عنده الـ Eucleophile

142
00:12:20,600 --> 00:12:26,340
بأرموجة انه يفقد عنده بعد هيك الـ Eucleophile H

143
00:12:26,340 --> 00:12:30,460
Plus واضح؟ هذا إيش بيكون بهذا الشكل اللي مرسوم

144
00:12:30,460 --> 00:12:35,480
الآن Electrophilic Aromatic Substitution و بيصير

145
00:12:35,480 --> 00:12:40,000
مثل هذا الجزء يعني لو هذا الكلام تم هيصير عندى زي

146
00:12:40,000 --> 00:12:45,830
الجزء اللي موجود عندنا هناالان في وجود الميثانول

147
00:12:45,830 --> 00:12:49,130
يعني هذا الكلام نفسه لو انا بدي افسر هذا ال

148
00:12:49,130 --> 00:12:54,910
ميكانيزم بدي اقول واحد اتنين تلاتة واضح؟ في وجود

149
00:12:54,910 --> 00:12:57,950
الميثانول يعني لو قولنا كيف هذا البروميناتش اللي

150
00:12:57,950 --> 00:13:02,470
بدي يصير بيقول هايقعنا الفيوران مع ال PR plus بهذا

151
00:13:02,470 --> 00:13:09,220
الشكل تفقد ال H plusفصرنا التفاعل لفوق لكن في وجود

152
00:13:09,220 --> 00:13:16,920
الميثانول بيصير عند أنا مصار بيصير عند مصار جديد

153
00:13:16,920 --> 00:13:23,140
او مصار تاني للتفاعل لما بيواجد عندنا الميثانول

154
00:13:23,140 --> 00:13:28,560
بيصير في عندنا مصار تاني للتفاعل خلينا نتخيل هذا

155
00:13:29,760 --> 00:13:34,360
المسار التاني اللى موجود عندنا للتفاعل طبعا هنا في

156
00:13:34,360 --> 00:13:41,060
عندنا ايش H بلس والميثانول is النيوكليوفايل بناء

157
00:13:41,060 --> 00:13:48,360
على ذلك هذا الميثانول بيجي يهاجم هنا وهذه ترجع على

158
00:13:48,360 --> 00:13:55,200
ال oxygen واضح في هذه الحالة لما انا اضفت في

159
00:13:55,200 --> 00:14:01,600
الخطوة الأولى PR plusوفي الخطوة التانية in

160
00:14:01,600 --> 00:14:05,360
eucleophile يعني في النهاية plus minus هذا استكمال

161
00:14:05,360 --> 00:14:10,560
لفكرة ال addition طبعا أكيد ال methanol هيفقد ال H

162
00:14:10,560 --> 00:14:17,220
هذا أمر طبيعي الآن لاحظوا هنا ال H هذه ما زالت

163
00:14:17,220 --> 00:14:25,140
موجودة و ال H هذه ما زالت موجودة في هذه الحالة في

164
00:14:25,140 --> 00:14:30,040
هذه الحالة صار عند additional reactionفده الحالة

165
00:14:30,040 --> 00:14:34,580
صار عندى addition reaction ليش؟ لأنه أنا بديت في

166
00:14:34,580 --> 00:14:38,780
two double bonds وهنا كام double bond عندى؟ واحدة

167
00:14:38,780 --> 00:14:45,100
ففي عندى addition reaction في وجود الميثانو، واضح؟

168
00:14:45,700 --> 00:14:49,400
بهذه الحالة صار في عندى addition reaction في وجود

169
00:14:49,400 --> 00:14:54,500
الميثانول طبعا ممكن بعد هيك ممكن بعد هيك كمان

170
00:14:54,500 --> 00:15:00,140
تستبدل ال PR هذه بخطوة لاحقة انا بالنسبة ليه ال

171
00:15:00,140 --> 00:15:04,780
addition في هذه الحالة استكمل يعني اقدرت اشوف انه

172
00:15:04,780 --> 00:15:10,360
تم عندى تفاعل ال addition الان بعد هيك كيف ممكن

173
00:15:10,360 --> 00:15:16,360
نتخيل انه تم استبدال ال PR اللى موجودة هنابمجموعة

174
00:15:16,360 --> 00:15:21,500
ايش او مثل تانية يعني صار عندى كام مثل group صار

175
00:15:21,500 --> 00:15:27,700
عندى two مثل groups صار عندى two مثل groups من

176
00:15:27,700 --> 00:15:34,440
خلال مرة تانية اذا احنا بدنا نطلع على هذا المركب

177
00:15:34,440 --> 00:15:38,780
اللى موجود هنا لو تخيلنا انه زوج الالكترونات اللى

178
00:15:38,780 --> 00:15:47,120
هانهذا زوج الإلكترونات تحرك بهذا الشكل وجدتها

179
00:15:47,120 --> 00:15:52,580
معقول يصير عندى خمس روابط هنا إذا هتطلع البروم على

180
00:15:52,580 --> 00:15:59,700
شكل PR- يعني لما اتتم هذه الحركة هو زوج

181
00:15:59,700 --> 00:16:04,740
الإلكترونات في هذه الحالة بيطرد البروم على شكل PR-

182
00:16:04,740 --> 00:16:11,820
الآن إذا إجا الميثانول الآن اتفاعل معاهورجع زوجي

183
00:16:11,820 --> 00:16:17,480
الإلكترونات بهذا الشكل رجعنا للمركب الأصلي طبعا لو

184
00:16:17,480 --> 00:16:24,400
إجينا سألنا إيش نوع الإبدال هذا الأخير طلع عندى PR

185
00:16:24,400 --> 00:16:32,400
minus إجى عندى methanol طلع ال nucleophileأي جاء

186
00:16:32,400 --> 00:16:37,300
الـ Nucleophile إذا هنا الإبدال الـ Nucleophilic

187
00:16:37,300 --> 00:16:40,060
Substitution أنا عارف أنه Substitution لكن السؤال

188
00:16:40,060 --> 00:16:44,600
أي Substitution ما هو ال Substitution نوعين في

189
00:16:44,600 --> 00:16:48,140
Nucleophilic Substitution و في Electrophilic

190
00:16:48,140 --> 00:16:52,680
Substitution أنا لما شيلت PR minus و حطيت يعني ال

191
00:16:52,680 --> 00:16:58,180
hydrogen مازالوا موجودات ال hydrogenمازالوا

192
00:16:58,180 --> 00:17:02,620
موجودات انا كل اللي عملته كمحصلة لما اشوف هذا

193
00:17:02,620 --> 00:17:05,840
التفاعل هان و اشوف هذه النتيجة هان شو اللي عملته

194
00:17:05,840 --> 00:17:15,060
شيلت PR minus حطيت O مثل اذا هذا اليوكليوفيليك

195
00:17:15,060 --> 00:17:19,500
substitution طبعا اللي احنا بدنا نستنتجه من هذه ال

196
00:17:19,500 --> 00:17:26,140
slide بالمجمل انه الفيورانصح بيعمل Electrophilic

197
00:17:26,140 --> 00:17:30,880
Aromatic Substitution إذا كان عنده Abrotic Solvent

198
00:17:30,880 --> 00:17:34,780
لكن لو كان في عنده Protic Solvent هذا ال Protic

199
00:17:34,780 --> 00:17:40,370
Solvent له Enucleophilic Power ممكن يعملAddition

200
00:17:40,370 --> 00:17:45,650
في خطوته الأولى و ممكن يكمل يعمل الـ Eucleophilic

201
00:17:45,650 --> 00:17:49,410
Substitution يعني اللى تم هنا هي عملية Addition

202
00:17:49,410 --> 00:17:52,290
يعني هذا التفاعل اللى بدنا نوصفه بيقول أن هذا

203
00:17:52,290 --> 00:17:56,370
Addition كان عندى two double bonds صاروا one

204
00:17:56,370 --> 00:18:03,870
double bond زيادة في محتوىال sigma bonds ونقص في

205
00:18:03,870 --> 00:18:08,290
محتوى ال by bonds هذا عبارة عن إيش addition الآن

206
00:18:08,290 --> 00:18:12,070
بعد ال addition تمت شغل جديدة اللي هي عملية ال إيش

207
00:18:12,070 --> 00:18:18,030
ال nucleophilic substitution واضح؟ كل هذا الكلام

208
00:18:18,030 --> 00:18:28,470
بيعمله الفيوران سجل كهرارة تعمل المشاكل الله

209
00:18:28,470 --> 00:18:29,210
يعطيك الله عافية

210
00:18:33,230 --> 00:18:35,030
بس يوم برد شوية ما بتاعي

211
00:19:17,260 --> 00:19:20,960
احنا أهم إشي أن هذه اللقطة الكبيرة كنا مخلصينها

212
00:19:33,130 --> 00:19:34,010
ماذا تحب؟

213
00:19:52,960 --> 00:19:59,660
إذا الخلاصة اللي احنا أوصلنا لها هنا انه الفيوران

214
00:19:59,660 --> 00:20:05,000
خلافا لل aromatic compounds اللي هي أساسا تفعيل

215
00:20:05,000 --> 00:20:08,680
الأساس ال electrophilic aromatic substitution ممكن

216
00:20:08,680 --> 00:20:13,340
يعملaddition reactions ممكن يعمل addition

217
00:20:13,340 --> 00:20:19,260
reactions الان كتأكيد لهذا المعنى لو تابعنا ال

218
00:20:19,260 --> 00:20:24,600
nitrogen of a furan لاحظوا معنى عملوا ال nitrogen

219
00:20:24,600 --> 00:20:30,740
مرتين مرة في وجود ال nucleophile قوي اللي هو ال

220
00:20:30,740 --> 00:20:35,100
acetate anion و مرة في وجود ال nucleophile ضعيف

221
00:20:35,100 --> 00:20:41,170
يعني هذا ال nucleophilestrong هذا لنكليوفايل weak

222
00:20:41,170 --> 00:20:46,830
الان لنكليوفايل القوى اتدخل في التفاعل ومشي

223
00:20:46,830 --> 00:20:51,530
التفاعل على مسار ال ايش ال addition تنتين double

224
00:20:51,530 --> 00:20:56,010
bond صاروا واحدة double bond معناه ذلك تمت عملية

225
00:20:56,010 --> 00:20:58,930
addition و لو ال addition هنا بيبين one four

226
00:20:58,930 --> 00:21:01,450
addition مش مشكلة في النهاية انا لغير double bond

227
00:21:01,450 --> 00:21:04,690
يعني يمكن الطلاب متعودين انهم يشوفوا ال addition

228
00:21:05,640 --> 00:21:09,000
one two addition في النهاية one two addition او

229
00:21:09,000 --> 00:21:12,320
one four addition finally addition و ليش احنا

230
00:21:12,320 --> 00:21:16,700
أساسا بنسمي ال addition و بنميزه برقم بنقول انه في

231
00:21:16,700 --> 00:21:21,440
one two addition لأنه برضه في الدنيا في one four

232
00:21:21,440 --> 00:21:24,660
addition هذا اكيد addition و لغيت فيه double month

233
00:21:24,660 --> 00:21:28,760
لاحظوا لما استعملنا ال nitration في وجود weakened

234
00:21:28,760 --> 00:21:34,830
eucleophile تمبسNitration عادي Electrophilic

235
00:21:34,830 --> 00:21:40,630
Aromatic Substitution ما تمش فيه عنده اللي هو ال

236
00:21:40,630 --> 00:21:47,130
addition reaction الآن بعد هيك انه هذا المركب اللي

237
00:21:47,130 --> 00:21:51,370
هنا عملوله أكسد أو فقد ال acetic acid في البريدين

238
00:21:51,370 --> 00:21:57,090
هذا أمر بتهيأليه واضح وسهل يعني مش عملية صعبة انه

239
00:21:57,090 --> 00:22:06,480
بديفقد ACO مع Hواضح؟ بالإمكان أن ننفذها بسهولة

240
00:22:06,480 --> 00:22:14,290
ويرجع يصير في عندنا إيش؟ اللي هو مركّبالسبستيوشن

241
00:22:14,290 --> 00:22:18,930
مركب السبستيوشن العادي لكن بالتأكيد هذا المركب مر

242
00:22:18,930 --> 00:22:24,850
عبر ال addition reaction و تم فصل و تم فصل هذا

243
00:22:24,850 --> 00:22:27,950
المركب اللي هو مركب ال addition reaction يعني لو

244
00:22:27,950 --> 00:22:31,730
انتوا اتخيلتوا ان هنا في عندكم hydrogen اتخيلتوا

245
00:22:31,730 --> 00:22:39,910
ان هنافي عندكم هيدروجين بهذا الشكل إذا فقدت هذه

246
00:22:39,910 --> 00:22:42,730
الهيدروجين هذه ال bond هتتحرك بهذا الشكل هذه

247
00:22:42,730 --> 00:22:51,270
هتتحرك بهذا الشكل هذه الان هي ال ACO minus و هذه

248
00:22:51,270 --> 00:23:00,670
ال H ACO minus مع ال H اللي هي ACO

249
00:23:05,320 --> 00:23:10,960
الفكرة انه اعتمادا على نيوكليوفيليك باور of the

250
00:23:10,960 --> 00:23:14,940
solvent او نيوكليوفايل يعني في المثال السابق كان

251
00:23:14,940 --> 00:23:19,100
الميثانول ال solvent او هنا حطينا احنا نيوكليوفايل

252
00:23:19,100 --> 00:23:23,970
من عندنا ممكن انه على الفيوران تم عمليةالـ

253
00:23:23,970 --> 00:23:28,210
addition فيه خروج عن المقلوف لإيش؟ للـ aromatic

254
00:23:28,210 --> 00:23:31,170
compounds لأن الـ aromatic compounds المقلوف لها

255
00:23:31,170 --> 00:23:35,850
الـelectrophilic aromatic substitution الآن

256
00:23:35,850 --> 00:23:42,210
بالنسبة للـcycloaddition reactions الحقيقة أنه إذا

257
00:23:42,210 --> 00:23:46,890
بتعملوا مقارنة مع البيرول البيرول تقريبا كان من

258
00:23:46,890 --> 00:23:51,290
أضعفالحلقات الثلاث لإنه يعمل cycle addition

259
00:23:51,290 --> 00:23:55,830
reactions أو يتفعل كضيين الأول ما احنا اتكلمنا عن

260
00:23:55,830 --> 00:23:59,730
الفيوران وقلنا ان ال aromaticity فيه اضعيفة

261
00:23:59,730 --> 00:24:05,210
وبالتالي عمل addition فبنقدر نتخيل ان هذا الفيوران

262
00:24:05,210 --> 00:24:10,710
أيضابشكل أكبر ممكن يتعامل كأنه ضايين، يعني مش كتير

263
00:24:10,710 --> 00:24:15,310
مفرج مع هدول ال .. ال by bonds أنهم يكونوا رابطين

264
00:24:15,310 --> 00:24:19,070
حالهم مع هذه و أنهم عاملين وحدة واحدة اللي هي

265
00:24:19,070 --> 00:24:24,450
اسمها إيش ال aromatic cloudواضح؟ فبالتالي الفيوران

266
00:24:24,450 --> 00:24:30,370
بشكل كبير بيشتغل كضايين، يعني الأمثلة على ال cycle

267
00:24:30,370 --> 00:24:34,630
addition reactions of فيوران أو تحديدا deals elder

268
00:24:34,630 --> 00:24:37,610
cycle addition reactions of فيوران، أزئ ضايين

269
00:24:37,610 --> 00:24:42,290
موجودة كتير، وعشان هيك بنقدر نعطيكوا homework احنا

270
00:24:42,290 --> 00:24:48,500
انه جيبولناأمثلة على ديالز ألدر cycle addition of

271
00:24:48,500 --> 00:24:53,080
فيوران موجود كثير الفيوران هنا بيتعامل كأنه ضايين

272
00:24:53,080 --> 00:24:57,620
لو افترضنا هنا مع المليك انهيدريد بنقدر نعمل

273
00:24:57,620 --> 00:25:03,420
نستكمل cycle addition ونكون الحلقة السوداسية ولا

274
00:25:03,420 --> 00:25:09,960
لأ؟ ايه؟ واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة وضب ال

275
00:25:09,960 --> 00:25:15,390
bond واحدة مجرد انه ال oxygen رسمها لوين؟على شكل

276
00:25:15,390 --> 00:25:20,550
bridge هذا عبارة عن deals elder cycle addition وهي

277
00:25:20,550 --> 00:25:24,550
الحلقة السوداسية اللى اتكونت من ال cycle addition

278
00:25:24,550 --> 00:25:28,850
مع الماليك unhydrated

279
00:25:30,310 --> 00:25:33,850
كذلك الحال في الـ Cycloaddition مع الـ

280
00:25:33,850 --> 00:25:37,950
Acrylonitrile بتعرفوا هذا المركب يمكن مار عليكم

281
00:25:37,950 --> 00:25:41,570
اسمه Acrylonitrile و لو كان هنا C double bond OH

282
00:25:41,570 --> 00:25:46,870
بيكون Acrylaldehyde و لو كان C double bond O O H

283
00:25:46,870 --> 00:25:51,650
Acrylic Acid اه في Acrylic Acid Acrylonitrile

284
00:25:51,650 --> 00:25:57,670
Acrylaldehyde الان معلف يوران مرة ثانية مرة ثانية

285
00:25:57,670 --> 00:26:02,160
التفاعل اللي بده يتمهو deals elder reaction يعني

286
00:26:02,160 --> 00:26:07,400
الفيوران بده يمثل اتضايين و هذا ال double bond هي

287
00:26:07,400 --> 00:26:12,340
عبارة عن اتضايين و file الآن جيد الكلام اللي موجود

288
00:26:12,340 --> 00:26:15,720
هنا بفرجيكم كيف انه

289
00:26:18,230 --> 00:26:22,450
تغيير شروط التفاعل تغيير شروط التفاعل يعني لما

290
00:26:22,450 --> 00:26:30,750
الطالب في المستقبل بده يشتغل بشغلة معينة يكون عنده

291
00:26:30,750 --> 00:26:35,490
يعني القابلية لإنه ياخد و يعطي مع التفاعل يغير

292
00:26:35,490 --> 00:26:39,350
الشروط لحد ما يصل للي بيسموها ال optimum

293
00:26:39,350 --> 00:26:43,370
conditions عشان هيك لما مرات انتوا بتشوفوا مثلا

294
00:26:43,370 --> 00:26:47,840
واحد بيجي بيعمل رسالة ماجستيرهتلاقوه عمل بس تفاعل

295
00:26:47,840 --> 00:26:52,940
واحد اول ما بيخطر على بالكم انه تفاعل واحد عادة

296
00:26:52,940 --> 00:26:57,920
احنا في حصة مختبر واحدة تلت ساعات بنعمل التفاعل و

297
00:26:57,920 --> 00:27:02,680
بنطلع النتيجة بتتفاجأوا ان هذا البني ادم اشتغل خمس

298
00:27:02,680 --> 00:27:07,080
ست شهورلحد ما عمل هذا التفاعل طب شو كان بيعمل

299
00:27:07,080 --> 00:27:12,400
بالخمس ست شهور بيغير ال conditions لحد ما يصل لل

300
00:27:12,400 --> 00:27:17,460
optimum conditions ايش افضل شروط ايش افضل شروط انا

301
00:27:17,460 --> 00:27:23,480
ممكن اعمل عليها التفاعل بافضل مردود ومش دائما

302
00:27:23,480 --> 00:27:30,460
بالمناسبة مش دائما مردود القوةهو الحل الأفضل لكل

303
00:27:30,460 --> 00:27:36,140
التفاعلات يعني مرات كتيرة لما تتعاملوا حتى مع

304
00:27:36,140 --> 00:27:40,140
البني أدمين حتى مع الأطفال الصغار ممكن لو ضربتوا

305
00:27:40,140 --> 00:27:45,900
الطفل الصغير يصير عنده ردة فعل سلبية وعناد سلبي

306
00:27:45,900 --> 00:27:51,840
وممكن بكلمة حلوة أو بحبة شوكولاتة بسيطة تاخدوا منه

307
00:27:51,840 --> 00:27:58,260
أضعاف ما ممكن تاخدوا منه بالإشبالعنف أو بالضرب،

308
00:27:58,260 --> 00:28:02,520
وعشان هيك يعني هذا التفاعل على سبيل المثال، لاحظوا

309
00:28:02,520 --> 00:28:06,940
كيف عملوه بطرق مختلفة، تركوه على ال room

310
00:28:06,940 --> 00:28:12,700
temperature يتحرك خمس أسابيع، في النهاية حصلوا على

311
00:28:12,700 --> 00:28:19,790
yield 39%أجوا استعملوا ضغط عالي very very very

312
00:28:19,790 --> 00:28:23,750
high atmospheric pressure very very high pressure

313
00:28:23,750 --> 00:28:28,410
على أربع ساعات أعطاني خمسة و خمسين في المية

314
00:28:28,410 --> 00:28:34,110
استعملوا Lewis acid zinc iodide لمدة تمانية و

315
00:28:34,110 --> 00:28:39,790
أربعين ساعة حصلوا على إيش؟على 100% فهنا هذه ال

316
00:28:39,790 --> 00:28:44,690
conditions اللي بيغيرها الإنسان هي جزء من عمل

317
00:28:44,690 --> 00:28:49,090
التفاعلات يعني مش بس الإنسان بيعمل التفاعل أول مرة

318
00:28:49,090 --> 00:28:53,270
و خلاص لأ و الله طب أنتوا عملتوا التفاعل لسه توي

319
00:28:53,270 --> 00:28:58,830
كنا بنحكي في abrotic solventطب يا تورا لو عملناها

320
00:28:58,830 --> 00:29:02,990
في protein solvent لاحظته قبل شوية كيف التفاعل هنا

321
00:29:02,990 --> 00:29:07,010
اتغير ما بين ال protein solvent و ما بين ال

322
00:29:07,010 --> 00:29:11,770
protein solvent ما بين الحرارة الضغط الاستعمال

323
00:29:11,770 --> 00:29:18,280
catalyst هنا استعملوا Lewis acidفي النهاية حصلوا

324
00:29:18,280 --> 00:29:25,140
على 100% yield خلال 48 ساعة، كل أحوال هذه شروط

325
00:29:25,140 --> 00:29:31,300
تعتبر سهلة وممتازة، فهذا هو وظيفة الإنسان اللي

326
00:29:31,300 --> 00:29:37,810
بيشتغلفي المختبر انما شخص خلط مادتين ومن اول مرة

327
00:29:37,810 --> 00:29:40,590
ضمن الظروف اللى استعملها ماطلعش نتيجة لأ والله

328
00:29:40,590 --> 00:29:44,990
التفاعل بيمشيش طب يمكن التفاعل متأثر بالرطوبة يمكن

329
00:29:44,990 --> 00:29:49,870
ال solvent اللى حاط وانت مش مناسب يمكن التفاعل بده

330
00:29:49,870 --> 00:29:54,950
تسخين يمكن التفاعل بده dry conditions يمكن التفاعل

331
00:29:54,950 --> 00:30:00,770
بده يكون under inert gas كل هذه الأشياء بتكون جزء

332
00:30:00,770 --> 00:30:06,850
من الاشجزء من العمل المخبري اللي الإنسان بده يطور

333
00:30:06,850 --> 00:30:10,670
روحه عليه لو اشتغل في ال heterocyclic chemistry

334
00:30:10,670 --> 00:30:16,590
ولذلك كل مقال أنتوا بتقرأوه هتلاحظوه معادلة لكن

335
00:30:16,590 --> 00:30:20,850
غالبا كل مقال هو نتاج رسالة ماجستير أو جزء من

336
00:30:20,850 --> 00:30:24,910
رسالة دكتوراه أخدت أشهر إذا ما أخدتش سنين هو البني

337
00:30:24,910 --> 00:30:32,000
آدم إيش يعمل اظبط ال conditionsتفاعلات

338
00:30:32,000 --> 00:30:37,840
Cycloaddition إضافية مثلا هذا التفاعل مع ال triple

339
00:30:37,840 --> 00:30:43,000
bond اللي هو dimethylacetylene dicarboxylate مع

340
00:30:43,000 --> 00:30:47,900
الفيوران الفيوران مرة ثانية بده يتفاعل كأنه دايين

341
00:30:47,900 --> 00:30:54,280
طبعا إذا كان التفاعلمع ال triple bond كم double

342
00:30:54,280 --> 00:30:58,020
bond هنشوف في deals under reaction تنتين هذا لو

343
00:30:58,020 --> 00:31:01,740
فعلناه مع ال H plus هتفتح الحلقة يصير عندي OH

344
00:31:01,740 --> 00:31:07,580
ويجيني كمان double bond كمان double bond صار عندي

345
00:31:07,580 --> 00:31:12,580
مشتقة بنزين طبعا على بال مين بيختر لو جولة حضره

346
00:31:12,580 --> 00:31:16,300
هذا المركب اللي هو بنزين derivative انه هذا المركب

347
00:31:16,300 --> 00:31:17,300
كان منطلقه

348
00:31:23,910 --> 00:31:29,970
النفس المركب بدل ما يفعلوه مع H plus عملوله

349
00:31:29,970 --> 00:31:34,630
hydrogenation الان هنا ال hydrogenation لسبب معين

350
00:31:34,630 --> 00:31:38,390
صار selective hydrogenation ايش يعني selective

351
00:31:38,390 --> 00:31:42,660
hydrogenation؟يعني انه في عنده تنتين double bonds

352
00:31:42,660 --> 00:31:48,420
يعني كان ممكن ال hydrogenation تم هان او هان فكما

353
00:31:48,420 --> 00:31:50,960
يبدو ال hydrogenation راح على ال double bond اللي

354
00:31:51,970 --> 00:31:57,790
يعني مافيش حواليها crowding ربما تمام فأعطانا هذا

355
00:31:57,790 --> 00:32:03,530
المراكب وهذا المراكب بيعمل اللي بنسميه احنا retro

356
00:32:03,530 --> 00:32:07,650
deals alder يمكن مرت عليكم هذه الجملة لأن في deals

357
00:32:07,650 --> 00:32:14,010
alder وفي retro ربما بال fragmentation بال mass

358
00:32:14,010 --> 00:32:20,610
spectrometry أيضا مثل هذه الجملة بتمر طبعا لما بده

359
00:32:20,610 --> 00:32:24,120
يعملالـ Retrodeal Alder Reaction كأننا بدنا نقول

360
00:32:24,120 --> 00:32:27,400
أن هذا بدأ تتحرك بالشكل و هذا بدأ تتحرك بالشكل و

361
00:32:27,400 --> 00:32:35,180
هذا بدأ تتحرك بالشكل ف CH2 CH2 هتفقد على شكل الكين

362
00:32:36,080 --> 00:32:41,300
CH2 CH2 هات اتحركت صار الكينيل والإيثالين وانا

363
00:32:41,300 --> 00:32:47,400
حصلنا على a new furan derivative فلو أجينا و سألنا

364
00:32:47,400 --> 00:32:54,180
والله مبتدئين من الفيوران هذا unsubstituted furan

365
00:32:54,180 --> 00:32:58,880
حصلنا على one two three four three four

366
00:33:03,280 --> 00:33:10,360
فى اوران كيف تم هذا عبر هذه السلسلة deals elder

367
00:33:10,360 --> 00:33:18,380
hydrogenation retro retro deals elder retro cycle

368
00:33:18,380 --> 00:33:22,360
addition واضح

369
00:33:22,360 --> 00:33:31,050
هذه الفكرة وطبعا كيف حضرنا مشتقق بنزين ايضامن

370
00:33:31,050 --> 00:33:35,770
الفيوران طبعا في كل الأحوال يعني مثل هذه الأشياء

371
00:33:35,770 --> 00:33:43,370
هي حقيقة يعني من عجاب الكيميا اللي قبل ما الناس

372
00:33:43,370 --> 00:33:46,610
يفهموا الكيميا كانت الكيميا بالنسبة لهم قمر ايش

373
00:33:46,610 --> 00:33:50,550
غريب ان انت تبدأ فيوران تطلع فيوران تاني تبدأ

374
00:33:50,550 --> 00:33:55,460
فيوران تطلعبنزين لكن لاحظوا اللي بيحلل الأمور

375
00:33:55,460 --> 00:34:00,620
بهدوء بيقدر يستوعب كيف بتتم التفاعلات الكيميائية

376
00:34:00,620 --> 00:34:05,380
وهذا في النهاية مثل هذه الخلاصة هي اللي انتوا لازم

377
00:34:05,380 --> 00:34:11,720
تصلولها في المستوى الرابع تقريبا هذه فكرة خلينا

378
00:34:11,720 --> 00:34:17,280
نقول عن الفيوران وتفاعلاته يمكن من أهم الشغلات

379
00:34:17,280 --> 00:34:22,430
اللي لاحظتوها ان الفيوران بيعمل additionو بيعمل

380
00:34:22,430 --> 00:34:30,590
cycle addition و بيعمل deals elder cycle addition

381
00:34:30,590 --> 00:34:37,610
as a دايين يعني كدايين الفيران بيشتغل

382
00:34:37,610 --> 00:34:39,290
كدايين

383
00:34:47,390 --> 00:34:51,590
اذا انتقلنا للحلقة الأخيرة اللى ان شاء الله

384
00:34:51,590 --> 00:34:57,430
بندرسها في هذا المساق اللى هو الـ Theophany طبعا

385
00:34:58,200 --> 00:35:05,000
دائما بنقول إيش ال importance لالثيوفين يمكن

386
00:35:05,000 --> 00:35:08,400
جايبين مراكبين من المراكبات اللي بتحتوي على

387
00:35:08,400 --> 00:35:12,660
الثيوفين في هذا ال slide هذا المراكب اسمه Byron

388
00:35:12,660 --> 00:35:17,920
Tal هذا ال Byron Tal مكتوب عليه is a broad

389
00:35:17,920 --> 00:35:22,980
spectrum anthelmic agent effective against mainly

390
00:35:22,980 --> 00:35:30,400
pinworm and hookwormطبعا المفروض تكونوا عارفين إيش

391
00:35:30,400 --> 00:35:35,720
معنى broad spectrumلما تمر معاكم Broad Spectrum

392
00:35:35,720 --> 00:35:41,960
بتمر .. بAntibiotic مثلا بتلاقيوا بيستعملوا Broad

393
00:35:41,960 --> 00:35:47,000
Spectrum الآن اللي بيقصدوا في هذه الحالة أنها تقضي

394
00:35:47,000 --> 00:35:51,180
على أنواع كثيرة مختلفة من البكتيريا بشكل أساس لو

395
00:35:51,180 --> 00:35:53,860
قالوا Broad Spectrum Antibacterial Agent يعني

396
00:35:53,860 --> 00:35:58,640
بيقضي على بكتيريا موجبة لجرام و سالبة لجرام جرام

397
00:35:58,640 --> 00:36:02,600
positive و جرام negative بكتيرياالان هذا المركب

398
00:36:02,600 --> 00:36:06,480
broad spectrum anthelmintic agent يعني قاتل

399
00:36:06,480 --> 00:36:13,380
لاديدان و خصوصا اللي بيسموها ال بال ورم، ماعرفش

400
00:36:13,380 --> 00:36:20,410
إذا مرت عليكم ال بال ورم هادي ولا لألكن عادة طالما

401
00:36:20,410 --> 00:36:25,590
ان انتوا يعني أمهات جيد انكوا تكونوا عارفين ال بن

402
00:36:25,590 --> 00:36:31,230
ورم جيدا هذه دودة صغيرة بيضة تقريبا بتكون الطول

403
00:36:31,230 --> 00:36:37,600
تبعها واحد سانتمترو بتكون موجودة كثير عند الأطفال

404
00:36:37,600 --> 00:36:42,140
و بتنتقل عدوى ما بين الأطفال بعض و من بعض بالذات

405
00:36:42,140 --> 00:36:47,620
الأطفال الصغار و عادة الأمهات بيشوفوا هذه الدودة

406
00:36:47,620 --> 00:36:51,380
.. هذه الدودة لما بيغيروا للأطفال يعني مع ال .. مع

407
00:36:51,380 --> 00:36:54,920
البرازع، الفتحة، الشرجة المشكلة هذه لما بتطلع و

408
00:36:54,920 --> 00:37:00,700
بتحط البيض بتؤلم الطفل كثير و بالتالي بتعمل حساسية

409
00:37:01,370 --> 00:37:06,290
بتعمل حساسية كتير لازم ياخدوا علاج و لازم كل

410
00:37:06,290 --> 00:37:09,890
الملابس بتاعة الطفل و غيرها و غيراتها كمان تنغسل

411
00:37:09,890 --> 00:37:16,830
بميه سخنه و يكون في حذر من العدوى بين الأطفال شايف

412
00:37:16,830 --> 00:37:24,290
في تعليق زي اللي مش عاجبك الكلام أو عندك ايوة

413
00:37:24,290 --> 00:37:30,710
اه اه اللي هي ال pen wormو ال hookworm و ما إلى

414
00:37:30,710 --> 00:37:37,990
ذلك المركب التاني اللي هو اللي بنسميه بيوتين او

415
00:37:37,990 --> 00:37:42,490
vitamin H هذا اللي موجود في الخميرة و في البيض و

416
00:37:42,490 --> 00:37:46,810
يمكن لهذا السبب الخميرة و البيض مع الزمن بتاعة

417
00:37:46,810 --> 00:37:52,050
الرائحةالسيئة ليش لأنها بتحتوى في النهاية على ال

418
00:37:52,050 --> 00:37:56,250
sulfur الكبريت وال sulfur هيعطي ال H2S و ال SO2 و

419
00:37:56,250 --> 00:38:03,870
ما إلى ذلك مركبات كبريتية الآن بالنسبة لل ring

420
00:38:03,870 --> 00:38:10,310
synthesis في عندنا ال synthesis الشهير اللي هو من

421
00:38:10,310 --> 00:38:14,790
ال 1,4-dicarbonyl compounds اللي قولنا بنحضر منها

422
00:38:15,910 --> 00:38:20,710
فيورانو ثيوفين و بايرول اللي هو لما نحضر الثيوفين

423
00:38:20,710 --> 00:38:26,670
لازم نحول واحدة من سيضا بالبوند او إلى سالفر هذا

424
00:38:26,670 --> 00:38:32,210
الكلام ممكن تم بال before أستن إذا تم هذا التحويل

425
00:38:32,210 --> 00:38:36,650
بعد هيك عملية ال addition عملية يعني مافيش فيها

426
00:38:36,650 --> 00:38:40,170
مشكلة لكن أهم إشي أنه أنا بدي أحول سيضا بالبوند او

427
00:38:40,170 --> 00:38:45,570
إلىC double bond S فال reagent اللي بيستعمل عادة

428
00:38:45,570 --> 00:38:50,710
لتحويل C double bond O لC double bond S هو before

429
00:38:50,710 --> 00:38:52,170
S10

430
00:38:56,060 --> 00:39:04,380
DK Sulphide واضح؟ الان في عندنا Reagent او H2S مع

431
00:39:04,380 --> 00:39:10,280
HCl برضه بيمشي في عندنا Reagent مشهور كتير بتشوفوه

432
00:39:10,280 --> 00:39:14,900
اللي هو Lewisin's Reagent هذا برضه Reagent بيحول

433
00:39:14,900 --> 00:39:20,520
الـ C double bond O إلى C double bond S Lewisin's

434
00:39:20,520 --> 00:39:27,670
Reagent بينشروا متوفر كتيرفي عندنا مثلًا هذا مثلًا

435
00:39:27,670 --> 00:39:33,490
هذا تترازولون بـ C double bond O مع الـ Lewisin's

436
00:39:33,490 --> 00:39:42,070
reagent تترازول ثيون تترازول ثيون هيتحول لـ C

437
00:39:42,070 --> 00:39:51,530
double bond S التحول إلى C double bond S الان

438
00:39:51,530 --> 00:39:57,150
ال synthesis التانياللي هو الـ Hinsberg Synthesis

439
00:39:57,150 --> 00:40:00,510
of Thiophane في الـ Hinsberg Synthesis of

440
00:40:00,510 --> 00:40:05,890
Thiophane بناخد احنا 1,2-Diketo System يعني C

441
00:40:05,890 --> 00:40:10,670
double bond O متجاورات على موقع واحد واتنين1,2

442
00:40:10,670 --> 00:40:15,350
-Diketo system و بناخد مركب زي هذا الآن واضح انه

443
00:40:15,350 --> 00:40:20,150
المركب اللي زي هذا مخدينه احنا فيه activated مثلين

444
00:40:20,150 --> 00:40:25,110
groups CH2 CH2 كان ممكن انتوا تتخيلوا كان ممكن

445
00:40:25,110 --> 00:40:25,910
تتخيلوا

446
00:40:30,520 --> 00:40:37,720
ROR ان هذا التفاعل ببساطة لما يعمل حلقة في وجود

447
00:40:37,720 --> 00:40:42,140
base Sodium ethoxide مستعمل ان هنا سيصبح لدي

448
00:40:42,140 --> 00:40:46,500
double bond وهنا سيصبح لدي double bond sulfur

449
00:40:46,500 --> 00:40:50,060
single bond double bond carbon carbon double bond

450
00:40:50,060 --> 00:40:56,180
هيثيوفيل واضح يعني يصبح هنا ايون سالب يهاجم علىالـ

451
00:40:56,180 --> 00:41:00,740
C double bond O وهنا Ion سالب هاجم على الـ C

452
00:41:00,740 --> 00:41:04,060
double bond O وفي الحالتين O H مع H O H مع H

453
00:41:04,060 --> 00:41:08,340
Double bonds لكن الحقيقة بتلاحظوا انتوا انه

454
00:41:08,340 --> 00:41:15,980
بالتفصيل عمل شويةأشياء إضافية ليش كل .. ليش عمل كل

455
00:41:15,980 --> 00:41:20,200
هذا الكلام؟ لو التفاعل تم بالطريقة اللي احنا

456
00:41:20,200 --> 00:41:24,700
حكيناها ببساطة وهذه صارت double bond وهذه صارت

457
00:41:24,700 --> 00:41:30,900
double bond وهنا R وR ايش بيكون شكل الناتج الأخير؟

458
00:41:30,900 --> 00:41:37,120
اتطلعوا معنا، هيكون R وR ع موقع 3 و4 وCO2 إيثل

459
00:41:37,120 --> 00:41:44,780
وCO2 إيثلالان الناتج اللى طلع معه مافيش فيه CO2

460
00:41:44,780 --> 00:41:50,560
إثل على الجهتين هنا في CO2 إثل هنا في عنده CO2

461
00:41:50,560 --> 00:41:57,740
minus واضح و بناء على ذلك صار مضطر انه يحاول يفكر

462
00:41:57,740 --> 00:42:04,560
ليش هذه بدل ما تكون CO2 إثل بيانت على شكل CO2

463
00:42:04,560 --> 00:42:09,460
minus في النتيجةو احنا في الكيميا عادة بنفسر

464
00:42:09,460 --> 00:42:13,140
نتائج، يعني هبنعمل التفاعل بين هدولة، بنتوقع يطلع

465
00:42:13,140 --> 00:42:18,440
R و R و CO2 و إثل على جهتين، الآن واحدة تطلع إثل

466
00:42:18,440 --> 00:42:23,040
والتانية في النهاية acid CO2 minus، ماقاتش plus،

467
00:42:23,040 --> 00:42:32,600
هتصير إيش؟ CO2أتش طبعا التفسير مش كتير يعني غريب

468
00:42:32,600 --> 00:42:37,220
بالتأكيد احنا في البداية .. بالتأكيد في البداية

469
00:42:37,220 --> 00:42:43,060
هنعمل ال ion السالب اللي موجود عندنا و هذا ال ion

470
00:42:43,060 --> 00:42:48,600
السالب بنخليه هاجمعلى ال c double bond o يعني هذا

471
00:42:48,600 --> 00:42:52,760
أمر طبيعي يعني هيعملنا هنا الايون السالب وخلناه

472
00:42:52,760 --> 00:42:56,300
يهاجم على ال c double bond o بناء على ذلك ال c

473
00:42:56,300 --> 00:43:02,360
double bond o شو بده تصيرالان الـ O minus بدها

474
00:43:02,360 --> 00:43:07,720
تهاجم هنا لما تهاجم هان بهذا الشكل عبر اللي

475
00:43:07,720 --> 00:43:13,240
بيسموها تتراهيدرال ميكانيزم إذا مرت عليكم انه هذه

476
00:43:13,240 --> 00:43:20,620
هاجمت هذه بتصير O minus و بعدين ترجع هذهوتترد

477
00:43:20,620 --> 00:43:26,760
عندنا الـ O إثل وبناء على ذلك لما رجعت هذه هنا و

478
00:43:26,760 --> 00:43:33,360
تردت الـ O إثل شو صار عندى C double bond O O minus

479
00:43:33,360 --> 00:43:38,360
ملاحظين انتوا صار عندى C double bond O O minus لما

480
00:43:38,360 --> 00:43:45,080
فتحت الحلقة من هنا و تردت الـ O إثل من هذا الموقع

481
00:43:45,080 --> 00:43:53,320
الآن مرة تانية خلوا هذهالـ CH2 اتهاجم على C double

482
00:43:53,320 --> 00:43:58,640
bond O اللي هنا تعمل OH و بعدين تعمل elimination

483
00:43:58,640 --> 00:44:02,120
يعني ال key step .. ال key step وين كانت في أي

484
00:44:02,120 --> 00:44:08,720
منطقة الخطوة الأساسية كانت في عبر تكوين هذه الحلقة

485
00:44:08,720 --> 00:44:12,760
و انه اتكون عند هنا C double bond O

486
00:44:18,740 --> 00:44:23,220
التفسير اللي تم هو

487
00:44:23,220 --> 00:44:29,360
عبر حلقة اشمالها سدسي يعني لاحظوا بدأ من هذه ال H

488
00:44:29,360 --> 00:44:36,460
وعملها انا زي هيك صاروا خمسة bonds كسر من هنا فقدت

489
00:44:36,460 --> 00:44:43,020
ال H plus double bond كسر هذه هيكالذي يتابع الأسهم

490
00:44:43,020 --> 00:44:47,420
بهدوء فيكم يستطيع أن يسأل كيف فقدت الـ O إثنى بعد

491
00:44:47,420 --> 00:44:52,660
ذلك CH2 مع CW bond O بتيقله أمر روتيني أن CH2 مع

492
00:44:52,660 --> 00:44:55,680
CW bond O سيعطينا CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

493
00:44:55,680 --> 00:45:01,140
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

494
00:45:01,140 --> 00:45:05,740
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

495
00:45:05,740 --> 00:45:09,020
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

496
00:45:09,020 --> 00:45:09,020
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

497
00:45:09,020 --> 00:45:09,020
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

498
00:45:09,020 --> 00:45:09,020
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2

499
00:45:09,020 --> 00:45:12,850
مع CH2 مع CH2 مع CH2 مع CH2 معما طلعش اندي Easter

500
00:45:12,850 --> 00:45:19,210
على الجهتين فكان لابد من يعني محاولة تفسير

501
00:45:19,210 --> 00:45:27,210
Synthesis تالت بيسموه Gewald Synthesis طبعا في

502
00:45:27,210 --> 00:45:33,330
عنده C double bond O على position Alpha SH مع X

503
00:45:33,330 --> 00:45:39,910
CH2 CN X أي مجموعة في

504
00:45:39,910 --> 00:45:47,210
وجودفي وجود base بتكون هذه الـ CH2 بتكون هذه الـ

505
00:45:47,210 --> 00:45:54,090
CH2 activated مثلين group هذه الـ CH2 اللي موجودة

506
00:45:54,090 --> 00:45:59,730
خلينا هيك نقولها CH2 في جهة معينة إيش في حواليها

507
00:45:59,730 --> 00:46:06,710
CNN وفي جهة تانية ممكن نقول CNN ال X يعني افترضوها

508
00:46:06,710 --> 00:46:14,690
هاي مثال عليها صارت CH2 بين تنتين CNNاللي هو إيش

509
00:46:14,690 --> 00:46:21,410
هذا كنتوا تسموه لما يكون E star مالونيك E star هذا

510
00:46:21,410 --> 00:46:25,810
المالونيك نيترال لما يكون E star و E star

511
00:46:25,810 --> 00:46:30,830
المالونيك E star المالونيك نيترال الآن ال CH2 مع

512
00:46:30,830 --> 00:46:35,730
ال C double bond O شو بدهم يعمله؟C double bond C

513
00:46:35,730 --> 00:46:40,670
بمعنى تفقد ال H2 مع ال O يعني هذا في وجود ال base

514
00:46:40,670 --> 00:46:46,610
يصير minus بهاجم OH OH مع ال H CH2 مع C double

515
00:46:46,610 --> 00:46:51,230
bond O هذه اللي كانت CH2 وهذه اللي كانت C double

516
00:46:51,230 --> 00:46:56,750
bond O إذا تم التفاعل بهذا الشكل وصار عندي carbon

517
00:46:56,750 --> 00:47:00,050
double bond carbon من خلال هذا التفاعل تحديدا

518
00:47:02,930 --> 00:47:06,230
بعد هيك ال sulfur in eucleophil تذكير على ال amino

519
00:47:06,230 --> 00:47:10,450
groups كلنا متذكرين انه التذكير عفوا على ال

520
00:47:10,450 --> 00:47:16,830
neutral group بيعطينا finally amino بيصير عندنا في

521
00:47:16,830 --> 00:47:22,510
الخطوة الأولى إمين و الإمين بيعمل tautomerization

522
00:47:22,510 --> 00:47:28,990
لإينامينفبيطلع عندنا هذا المركب اذا تفصيل هذا

523
00:47:28,990 --> 00:47:32,950
التفاعل هو تفصيل سهل ضمن المبادئ العامة اللي احنا

524
00:47:32,950 --> 00:47:37,570
اتعلمناها اللي هي تكوين ايون سالم addition على c

525
00:47:37,570 --> 00:47:44,770
double bond o بعدين اكزو addition على النيترال

526
00:47:44,770 --> 00:47:53,290
بيعطينا اين امين كمحصلة ويمكن بتقدروا تحسوا انتوا

527
00:47:53,290 --> 00:47:59,310
الآنانه قداش بيكون مفيد لما احنا درسنا المبادئ

528
00:47:59,310 --> 00:48:02,370
العامة .. درسنا المبادئ العامة للكيميا الحلقية و

529
00:48:02,370 --> 00:48:05,470
بعدين اجينا ناخد الأمثلة يعني لو احنا كنا بدنا

530
00:48:05,470 --> 00:48:10,170
نبدأ بالثيوران او بالثيوفين derivative و بدنا هنا

531
00:48:10,170 --> 00:48:14,150
و احنا مش متعودين نشوف كيف اليوكليوفايل بيسكر ع ال

532
00:48:14,150 --> 00:48:19,400
CN و بيعطينا الانامينأحنا أخدنا الفكرة العامة أن

533
00:48:19,400 --> 00:48:23,740
أنيوكليوفايل بيعمل cyclization على الـC أن بيعطينا

534
00:48:23,740 --> 00:48:28,600
إيمين والإيمين بيعمل الانامين الـA مرت علينا في

535
00:48:28,600 --> 00:48:34,360
تحضير الثيوفين ما بتكونش فكرة إيش؟ ما بتكونش فكرة

536
00:48:34,360 --> 00:48:41,740
صعبة بالنسبة لل reactions of ثيوفينالـ

537
00:48:41,740 --> 00:48:45,700
Electrophilic Substitution بشكل عام على الثيوفين

538
00:48:45,700 --> 00:48:51,010
أيضا بتم على موقع اتنينيعني في ال بيرون والفيوران

539
00:48:51,010 --> 00:48:54,710
والثيوفين ال electrophilic substitution الموقع

540
00:48:54,710 --> 00:48:59,430
الأساسي اللي هو موقع إيش اتنين الان أمثلة نيتريش

541
00:48:59,430 --> 00:49:04,030
هالوجيناش ال formulation الأمثلة كتيرة ما يعني

542
00:49:04,030 --> 00:49:07,530
بدناش ناخد أي مثال فيها بشكل عام لكن بنقول إحنا

543
00:49:07,530 --> 00:49:11,010
بشكل عام electrophilic substitution occurs at

544
00:49:11,010 --> 00:49:19,570
position two لو إجينا لل reactivity مين فيهم؟أنشط

545
00:49:19,570 --> 00:49:21,890
في الـ Electrophilic Substitution، حكينا هذا

546
00:49:21,890 --> 00:49:26,770
الكلام، أن الـ Birol أنشط كتير من الفيوران،

547
00:49:26,770 --> 00:49:33,170
الفيوران أنشط من الثيوفين و كلهم أنشط من البنزين

548
00:49:35,400 --> 00:49:41,080
الان الفيوران لاحظ ما في ملاحظة بتختلف عليهم انه

549
00:49:41,080 --> 00:49:46,100
كان هو اكثر واحد بيعمل ايش addition يعني بالاضافة

550
00:49:46,100 --> 00:49:49,300
لل substitution الفيوران اللي بيميز انه بيعمل

551
00:49:49,300 --> 00:49:52,820
addition يعني الثيوفين لسه معظم تفاعلاته

552
00:49:53,490 --> 00:49:57,670
substitution ال addition فيه قليل اكثر واحد في

553
00:49:57,670 --> 00:50:02,790
هدولة التلاتة بيعمل addition اللي هو الفيوران اكثر

554
00:50:02,790 --> 00:50:11,130
واحد بيعمل addition اللي هو الفيوران طبعا لو اجينا

555
00:50:11,130 --> 00:50:15,470
لل cycle addition وعملنا مقارنة بينهم قولنا ال by

556
00:50:15,470 --> 00:50:21,300
role بيعمل cycle additionقليل جدا، الفيوران لأ

557
00:50:21,300 --> 00:50:28,300
بيشتغل كضيين بشكل أساسي، الثيوفين بيشتغل كضيين

558
00:50:28,300 --> 00:50:33,840
وبيشتغل كضيين وفاعليعني ممكن يتم التفاعل فيه as a

559
00:50:33,840 --> 00:50:37,600
diene على تنتين double bonds وممكن يتم على واحدة

560
00:50:37,600 --> 00:50:40,920
من ال double bonds فقط على واحدة من ال double

561
00:50:40,920 --> 00:50:47,320
bonds واجهته بيكون بيشتغل كاش ك dienophile الان

562
00:50:47,320 --> 00:50:54,500
لاحظوا معنى أنه أحيانا بيجيبوا أمثلة أنه يا ترى ال

563
00:50:54,500 --> 00:50:59,730
electrophilic substitution بتيم على موقع اتنينطيب

564
00:50:59,730 --> 00:51:06,110
لو جبنا ثيوفين و موقع اتنين فيه مشهول أساسا و

565
00:51:06,110 --> 00:51:12,070
جربنا ان نعمل نيتراشن وين بده يتم؟ يعني هم هنا

566
00:51:12,070 --> 00:51:18,800
شغال و موقع اتنينوعملوا الـ Nitration طبعا لاحظوا

567
00:51:18,800 --> 00:51:21,280
انه لو كانت المجموعة اللي هي على موقع اتنين

568
00:51:21,280 --> 00:51:25,120
electron releasing ال Nitration بتم على موقع خمسة

569
00:51:25,120 --> 00:51:28,440
اللي هو كأنه اتنين من الجهة التانية و لو كانت

570
00:51:28,440 --> 00:51:31,960
المجموعة electron with a drawing ال Nitration بتم

571
00:51:31,960 --> 00:51:39,520
على موقع اربعة واحد اتنين تلاتة اربعة طبعا واضح

572
00:51:39,520 --> 00:51:44,930
بالاضافة إلى موقعخمسة بنسب معينة واضح ان هذا ال

573
00:51:44,930 --> 00:51:51,590
slide هي slide ايش تجربية يعني بدون ما الإنسان

574
00:51:51,590 --> 00:51:57,390
يكون عنده تجربة مش هيصل هذا الكلام يعني في نهاية

575
00:51:57,390 --> 00:52:07,070
نتيجة تجربية الآن سكروا عليه موقع اتنين و خمسة

576
00:52:09,370 --> 00:52:14,150
و بناءً على ذلك عملوله Acetylation لاحظوا أنه تم

577
00:52:14,150 --> 00:52:20,950
التفاعل على موقع تلاتة و تم أيضًا إبدال

578
00:52:20,950 --> 00:52:26,130
Electrophilic Substitution على موقع خمسة لاحظوا

579
00:52:26,130 --> 00:52:32,480
هنا شيلنا احنا PR Plus و حطينا مكانهاC O Methyl

580
00:52:32,480 --> 00:52:35,340
Plus يعني هذا الإبدال Electrophilic Substitution

581
00:52:35,340 --> 00:52:39,360
زي ما كنا نشيل H Plus و نحط بدالها Electrophile

582
00:52:39,360 --> 00:52:45,140
هنا shall be R Plus هنا يمكن نستعمل كلمةIpso

583
00:52:45,140 --> 00:52:50,660
ماعرفش إذا هذه الكلمة مرت عليكم ولا لأ Ipso معناه

584
00:52:50,660 --> 00:52:55,300
على نفس الموطن يعني عادة لما بيتم ال substitution

585
00:52:55,300 --> 00:52:58,120
في ال aromatic compounds لو افترضنا ان هنا في

586
00:52:58,120 --> 00:53:01,740
مجموعة X احنا كنا نقول ان ال substitution ممكن يتم

587
00:53:01,740 --> 00:53:06,630
على ال orthoع الميتا، ع البارا، إبدال هذه Ortho،

588
00:53:06,630 --> 00:53:09,250
هذه ميتا، هذه بارا، طب لو الإبدال يجي محل هذه

589
00:53:09,250 --> 00:53:16,430
نفسها، وقتها بنسميه Ipsosubstitution، واضح؟ فكل

590
00:53:16,430 --> 00:53:22,070
هذه الأمثلة واضح تمام أنها أمثلة تجريبية

591
00:53:24,240 --> 00:53:29,140
طبعا هل ممكن يتم عند الـ nucleophilic substitution

592
00:53:29,140 --> 00:53:34,880
أيضا جربوا انهم يفعلوا هذا المركب مع نيوكليوفايل

593
00:53:34,880 --> 00:53:42,580
امين جابوا امين و الامين هم نيوكليوفايل في النهاية

594
00:53:42,580 --> 00:53:49,010
الامين حل ما حل ايش ال PR minus في المحصلةعبر

595
00:53:49,010 --> 00:53:51,630
ميكانيزم الـ Nucleophilic Substitution زي اللي

596
00:53:51,630 --> 00:53:55,350
حكيناها أول ما اتكلمنا عن الـ Chichibabine

597
00:53:55,350 --> 00:54:01,530
reaction وغيره بنفس المنطق بإمكانه لـ Nucleophile

598
00:54:01,530 --> 00:54:05,490
يهاجمها تتحرك البن تتحرك لاحظوا الـ Nitro اللي هنا

599
00:54:05,490 --> 00:54:10,610
ساعد على إتمام الـ Nucleophilic Substitution يمكن

600
00:54:10,610 --> 00:54:14,890
أنتم مروا معاكم حتى على البنزين الـ Nucleophilic

601
00:54:14,890 --> 00:54:22,180
Substitution كان ممكن وين؟أه يعني في البنزين

602
00:54:22,180 --> 00:54:26,060
المثال المشهور المثال المشهور اللى بتنفي ال

603
00:54:26,060 --> 00:54:30,880
nucleophilic substitution لما يكون عندى Cl و تلاتة

604
00:54:30,880 --> 00:54:36,840
نيترو الآن هذه النيترو بتسحب الإلكترونات وبناء على

605
00:54:36,840 --> 00:54:42,020
ذلك طالما في كتير مجموعات بتسحب الإلكترونات بإمكان

606
00:54:42,020 --> 00:54:49,600
ال nucleophile ييجى يهاجم زى مثلا ال OH minusناخد

607
00:54:49,600 --> 00:54:53,220
الـ Nucleophile in this case الـ OH minus بإمكانه

608
00:54:53,220 --> 00:54:57,360
يهاجم هنا وجد هال minus مراح ينحمل عهاد ال O مرة

609
00:54:57,360 --> 00:55:02,660
هان مرة هان يعني في مجموعات مساعدة لكن لو فعلنا

610
00:55:02,660 --> 00:55:08,300
لchlorobenzene لحاله مع ال OH minus بتمشي ابدال بس

611
00:55:08,300 --> 00:55:11,000
ل Trinitrochlorobenzene

612
00:55:11,870 --> 00:55:14,870
مع ال sodium hydroxide يمكن شوية تسخين كان بتم

613
00:55:14,870 --> 00:55:19,430
الإبداء فلاحظوا أنا كيف تدخل ال nitro group في

614
00:55:19,430 --> 00:55:23,110
المساعدة على إتمام إيش ال nucleophilic

615
00:55:23,110 --> 00:55:26,610
substitution يعني هذا بيهاجم هان بتتحرك هذي بتتحرك

616
00:55:26,610 --> 00:55:33,450
هذي صفية السالب في الآخر وين صفة محمول؟عال Oxygen

617
00:55:33,450 --> 00:55:36,510
فال Oxygen بتاعت ال Nitro ساعدت في حملة السالب

618
00:55:36,510 --> 00:55:40,830
بعدك لو كل شيء رجع زي ما كان هذي رجعت هذي رجعت هذي

619
00:55:40,830 --> 00:55:48,950
رجعت ايش هيطرد عليه ال PR minus واضح ال PR minus

620
00:55:48,950 --> 00:55:54,970
بالنسبة

621
00:55:54,970 --> 00:56:01,180
لل Cycloaddition reactionsالثيوفين ممكن يشتغل

622
00:56:01,180 --> 00:56:05,520
كضايين وهي الدليل على ذلك تفاعله مع المليك

623
00:56:05,520 --> 00:56:11,540
أنهيدرايد هذا بتايع له تفاعل مشهور جدابهذا الشكل

624
00:56:11,540 --> 00:56:15,800
بيكمل و بيعمل deals elder cycle addition الان هنا

625
00:56:15,800 --> 00:56:21,060
الثيوفين اشتغل كاش؟ ضيين هو في النهاية بور ضيين

626
00:56:21,060 --> 00:56:25,580
يعني مش هالضيين القوى زي الفيوران يعني اللي بيشوف

627
00:56:25,580 --> 00:56:30,080
أمثلة لفيوران و أمثلة لثيوفين مين بيشتغل أكثر

628
00:56:30,080 --> 00:56:37,620
كضيين؟ الفيورانهي مثال تاني بهذا المثال التاني من

629
00:56:37,620 --> 00:56:42,500
هذا الجزء .. هذا التفاعل المشهور بيعمله .. اللي

630
00:56:42,500 --> 00:56:46,300
إيش بنسميه احنا؟ بنزاين .. بنزاين .. آه كلكوا

631
00:56:46,300 --> 00:56:49,640
عارفينه البنزاين، الآن البنزاين مع الفيوران

632
00:56:52,600 --> 00:56:57,280
هيعمل Cycloaddition ديالز ألدر Cycloaddition هيكون

633
00:56:57,280 --> 00:57:01,940
عنده هذه ال triple bond تصير double bond و من ال

634
00:57:01,940 --> 00:57:06,420
Cycloaddition من ديالز ألدر كمان double bond الآن

635
00:57:06,420 --> 00:57:12,480
هذا بعد هيك بيفقد السلفةفقد السلفر هيعطيني ash

636
00:57:12,480 --> 00:57:18,580
كمان by bond السلفر لما بيطلع في النهاية ماصيره

637
00:57:18,580 --> 00:57:22,160
يتجمع على شكل ash الصورة الطبيعية اللي بيطلع فيها

638
00:57:22,160 --> 00:57:28,980
اسئت .. اسئت مش السلفر في الطبيعة ال allotropic

639
00:57:28,980 --> 00:57:36,740
form يعني على أي allotropeS8 واضح؟ بيطلع على شكل

640
00:57:36,740 --> 00:57:40,920
S8 وحيلاحظوا يمكن اللي اشتغلوا التفاعل انه بيكون

641
00:57:40,920 --> 00:57:46,340
عندهم بودرة كبريت صفرة بيطلع على شكل بودرة صفرة

642
00:57:46,340 --> 00:57:53,500
هنا ايضا الخلاصة الثيوفين هانا اشتغل as إضايين في

643
00:57:53,500 --> 00:57:58,640
هذا المثال مع البنزين الثيوفين اشتغل as إضايين

644
00:58:00,800 --> 00:58:10,820
الان امثلة اضافية هنستعمل ايضا ثيوفين مع

645
00:58:10,820 --> 00:58:17,930
triple bond مرة تانيةعمل Cycloaddition طلع عندى

646
00:58:17,930 --> 00:58:22,670
مركب بكام bond؟ كام buy bond؟ تنتين وفقد السلفر

647
00:58:22,670 --> 00:58:27,350
جاب التالتة يعني ال deal's elder reaction نفسه

648
00:58:27,350 --> 00:58:32,370
بيعطينا buy bond و لل triple bond كمان واحدة وفقد

649
00:58:32,370 --> 00:58:38,810
السلفر اه فعلى بال مين ان هذا المركبجاي من وين؟ من

650
00:58:38,810 --> 00:58:45,670
ثيوفين، الآن في هذا المثال، لأ شوية الكلام مختلف،

651
00:58:45,670 --> 00:58:50,610
هم فعلوا الثيوفين، لكن المرة هذه بدنا نرسم

652
00:58:50,610 --> 00:58:52,310
الثيوفين بهذا الشكل

653
00:58:55,040 --> 00:59:01,280
اتفعل كديينوفايل يعني على double bond واحدة منه

654
00:59:01,280 --> 00:59:05,780
وهذا كان عبارة عن الديين خلينا نقول اللي بده يفقد

655
00:59:05,780 --> 00:59:09,700
إيش في النهاية ال nitrogen هذا masked ديين

656
00:59:09,700 --> 00:59:14,680
التترازيل مار علينا لما اتكلمنا عن masked ديين هو

657
00:59:14,680 --> 00:59:21,600
عبارة عن masked ديين فلما تم التفاعل على هذه ال

658
00:59:21,600 --> 00:59:28,810
bondواضح وفقدت ال double bond فقدت ال nitrogen

659
00:59:28,810 --> 00:59:35,130
عملها double bond لاحظوا ايش اللي صار عنده صار

660
00:59:35,130 --> 00:59:41,170
عنده fused compound صار عنده fused compound ولو

661
00:59:41,170 --> 00:59:45,510
بدنا تقولولنا الاسم العام تبعه

662
00:59:48,060 --> 00:59:54,420
الحلقة اللى فيها نيتروجين هي الاساس واضح ايش اسمها

663
00:59:54,420 --> 01:00:00,880
هذه السوداسية اللى فيها نيتروجين تين بيردازين

664
01:00:00,880 --> 01:00:07,900
بيرمدين بيرازين بيردازين بيردازين وبناء على ذلك

665
01:00:07,900 --> 01:00:10,880
الان لاحظوا ان هنحيكون عندى

666
01:00:15,430 --> 01:00:25,770
BCD 12345 إذا هذا هيكون ثيينو تو ثري دي بيريدازين

667
01:00:25,770 --> 01:00:30,390
derivativeثيينو تو ثري دي بريدازين derivative

668
01:00:30,390 --> 01:00:35,570
المهم في هذا الموضوع ان هذا التترازين ان هذا

669
01:00:35,570 --> 01:00:40,250
التترازين كان عبارة عن الضيين ال mask الضيين و ان

670
01:00:40,250 --> 01:00:45,990
الثيوفين هنا اشتغل as a deino file الثيوفين هنا

671
01:00:45,990 --> 01:00:48,470
كان ديينه file

672
01:00:50,840 --> 01:00:55,060
ولاحظوا ع بال مين برضه لو طلب هذا التحذير بيجي على

673
01:00:55,060 --> 01:00:58,620
البال ان هذه كانت حلقة سداسية فيها نيتروجين وان

674
01:00:58,620 --> 01:01:09,260
هذا عبر ديالز ألدر reaction الآن مرة ثانية

675
01:01:09,260 --> 01:01:10,600
الثيوفين

676
01:01:15,460 --> 01:01:21,040
مع هذا المركب دايازو كومباون الدايازو مع التسخين

677
01:01:21,040 --> 01:01:33,640
شو بيعطينا؟ كاربين CO2 كاربين دايازو

678
01:01:33,640 --> 01:01:38,560
بالتسخين بفقد ال nitrogen بيعطينا كاربين الآن

679
01:01:38,560 --> 01:01:43,840
الكاربين ايش بيعمل؟التي هي الـ Chelotropic

680
01:01:43,840 --> 01:01:49,640
Cycloaddition على ضب البوند وهو لديه ضب البوند

681
01:01:49,640 --> 01:01:54,980
وبناء على ذلك عمل لـ Chelotropic reaction عليها

682
01:01:54,980 --> 01:02:02,360
واضح؟ هذا تفاعل كربين يعمل Cycloaddition على ضب

683
01:02:02,360 --> 01:02:08,940
البوند إذا هنا الثيوفينالـ aromaticity عنده مقدسة

684
01:02:08,940 --> 01:02:14,300
بزامه اتفاعل بأكثر من طريقة أزإضايين وبأكثر من

685
01:02:14,300 --> 01:02:18,020
طريقة اتفاعل ك double bond يعني ال double bond

686
01:02:18,020 --> 01:02:22,620
نفسها اتفاعلت كإنها double bond يعني مش كإنها ضمن

687
01:02:22,620 --> 01:02:28,120
منظومة إيش خلينا نقولالـ aromatic system مش كأنها

688
01:02:28,120 --> 01:02:33,240
ضمن منظومة الـ aromatic system فمش مقدسة الـ

689
01:02:33,240 --> 01:02:38,600
aromaticity عنده الآن هنا في عندنا مرة تالتة أو

690
01:02:38,600 --> 01:02:48,820
رابعة أو خامسة ثيوفين مع ال triple bond هيعمل

691
01:02:48,820 --> 01:02:53,000
و هنا لو قلنا carbon carbon

692
01:02:55,650 --> 01:03:01,190
2 plus 2

693
01:03:01,190 --> 01:03:06,450
Cycloaddition طبعا الثيوفين في الأساس اللي مستعمله

694
01:03:06,450 --> 01:03:14,350
تترا مثل ثيوفين عليه أربع مجموعات مثل مش مشكلة وهي

695
01:03:14,350 --> 01:03:21,680
مع Acetylene derivative أو دايسيانو أسيتيلينفبيعمل

696
01:03:21,680 --> 01:03:25,140
two plus two cycle addition إذا هنا اللي اتفاعل من

697
01:03:25,140 --> 01:03:29,060
الثيوفين ال double bond اللي اتفاعل من هنا من

698
01:03:29,060 --> 01:03:31,940
الثيوفين ال double bond و اللي اتفاعل هنا ال

699
01:03:31,940 --> 01:03:34,740
double bond مرات اتفاعل على ال double bond عمل

700
01:03:34,740 --> 01:03:38,680
cycle addition cellotropic reaction two plus two

701
01:03:38,680 --> 01:03:46,910
حتى deals elderاتفعل ك دايينوفايل و اتفعل ك دايين

702
01:03:46,910 --> 01:03:51,470
فكل أمثلة ال cycle addition حقيقة موجودة على

703
01:03:52,830 --> 01:03:57,350
الثيوفين كل أمثلة ال cycle addition موجودة على

704
01:03:57,350 --> 01:04:03,490
الثيوفين بهيك بننتهي من إعطاء فكرة عامة عن هذه

705
01:04:03,490 --> 01:04:08,170
الحلقات الخماسية وبننهي هذا المساق بأمل أن تكونوا

706
01:04:08,170 --> 01:04:14,930
أخدتوا فكرة لا بأس بها عن الكيميا الحلقية بأمل أن

707
01:04:14,930 --> 01:04:17,550
تكونوا أخدتوا فكرة لا بأس بها عن الكيميا الحلقية