PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/PM-rNe4EDFE.srt

1
00:00:21,260 --> 00:00:26,340
بسم الله الرحمن الرحيم بعد ما أخذنا الطرق العامة

2
00:00:26,340 --> 00:00:31,560
لتحضير الـ heterocycles انتقلنا لأخذ أمثلة محددة

3
00:00:31,560 --> 00:00:36,380
بدأنا بالحلقات السوداسية وأخذنا تقريباً من أشهر 

4
00:00:36,380 --> 00:00:40,120
الحلقات السوداسية الـ pyridine في المرة الماضية،

5
00:00:40,120 --> 00:00:44,800
الآن الـ pyridine إذا كان موجود مع البنزين على شكل

6
00:00:44,800 --> 00:00:49,380
fused rings بيصبح عندنا المركب بنزو بيريدين in

7
00:00:49,380 --> 00:00:55,220
principle الآن لما نجيء نطلع على الـ benzo pyridine لو

8
00:00:55,220 --> 00:00:58,940
بدنا نقول a b يعني بنزو b بيريدين وهنا لو بدنا نقول 

9
00:00:58,940 --> 00:01:04,690
a b c بنزو c بيريدين لكن ما أحد يسمي بهذه التسمية

10
00:01:04,690 --> 00:01:10,730
هدول المركبين أخذا أسماء شهرة يلتزم بها اللي هم

11
00:01:10,730 --> 00:01:15,250
الـ quinoline و الـ isoquinoline اللي موجودين بهذا

12
00:01:15,250 --> 00:01:22,610
الشكل الترقيم طبعاً حسب القواعد المتبعة بدنا نبدأ

13
00:01:22,610 --> 00:01:26,070
هنا من الـ nitrogen واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة و

14
00:01:26,070 --> 00:01:30,950
هكذا طبعاً بده يتبع الترقيم شغلة مهمة أنه لو كانوا 

15
00:01:30,950 --> 00:01:36,050
هدول الحلقات fused مع حلقات ثانية بده يكون هنا

16
00:01:36,050 --> 00:01:42,590
عندي A وهنا عندي B و C و D وهكذا واضح؟ ولذلك

17
00:01:42,590 --> 00:01:45,410
في الـ isoquinoline لما بيكون ترقيم من هنا واحد

18
00:01:45,410 --> 00:01:51,230
اثنين ثلاثة بتكون هذه A وهذه B فلو اجىء الـ

19
00:01:51,230 --> 00:01:54,790
isoquinoline مع حلقة ثانية من هنا بيكون عامل

20
00:01:54,790 --> 00:02:00,310
fusion من وين؟ من B إذا كان هو الـ base component إن 

21
00:02:00,310 --> 00:02:06,800
كنّا منتبهين لهذه النقطة الآن لو بدنا نشوف كيف طرق 

22
00:02:06,800 --> 00:02:12,100
تحضير الـ quinoline و الـ isoquinoline هتلاحظوا أنه

23
00:02:12,100 --> 00:02:18,300
بالمجمل هي طرق تقليدية كل الكيمياء بالمناسبة مع

24
00:02:18,300 --> 00:02:22,580
مرور الوقت بتصير أمرها سهلاً يعني في النهاية إذا

25
00:02:22,580 --> 00:02:27,460
الكيمياء بدها تصفى على الـ nucleophile و الـ

26
00:02:27,460 --> 00:02:31,820
electrophile هالكلمتين أو free radicals يعني في

27
00:02:31,820 --> 00:02:34,340
النهاية أنا بدي bond يبدأ أجيبها nucleophile و

28
00:02:34,340 --> 00:02:38,900
electrophile 2 + 0 = 2 أو free radicals 1

29
00:02:38,900 --> 00:02:43,000
+ 1 = 2 وبتصفى ثلاثة أرباع الكيمياء بهذا

30
00:02:43,000 --> 00:02:46,700
الشكل معنى ذلك الكيمياء ضمن هالمبدأ العام بتصير

31
00:02:46,700 --> 00:02:52,770
إيش؟ ربما من أسهل .. ربما من أسهل العلوم في عدة طرق

32
00:02:52,770 --> 00:02:57,930
للـ quinoline synthesis منها اللي بنسمي احنا Skraup

33
00:02:57,930 --> 00:03:01,650
synthesis هنا هتلاحظوا أسماء كثيرة أنا بهمني الفكرة

34
00:03:01,650 --> 00:03:06,150
ما بدي أحفظ أنه Skraup هو هذا Doebner Von Miller هو

35
00:03:06,150 --> 00:03:11,150
هذا Friedlander هو هذا لا بناخذ الفكرة Skraup اللي 

36
00:03:11,150 --> 00:03:16,050
عملوا خلط الـ aniline مع الـ Glycerin مع حمض الكبريتيك

37
00:03:16,050 --> 00:03:20,790
طلع عنده quinoline Aniline، Glycerin، حمض كبريتيك

38
00:03:20,790 --> 00:03:26,930
الآن كلنا بنعرف لـ Glycerin كم كربون؟ ثلاثة وعليهم

39
00:03:26,930 --> 00:03:33,050
OHs لما فهموا التفاعل جيداً لما فهموا التفاعل جيداً

40
00:03:33,050 --> 00:03:36,650
لـ Glycerin مع حمض الكبريتيك بيعطينا الـ

41
00:03:36,650 --> 00:03:41,330
Acrylaldehyde هذا هاي كربون اثنتين ثلاثة وحدة في 

42
00:03:41,330 --> 00:03:46,970
ماء من هنا و H و H وعمل كمان ماء ثانية وعمل

43
00:03:46,970 --> 00:03:50,790
oxidation واضح؟ يعني حذف اثنتين H وعمل

44
00:03:50,790 --> 00:03:55,810
oxidation فصار عندي هذا الـ alpha beta unsaturated

45
00:03:55,810 --> 00:03:59,990
carbonyl compound اللي احنا بنسميه إيش؟

46
00:03:59,990 --> 00:04:04,970
Acrylaldehyde ومنه الـ Acrylonitrile لما بيكون

47
00:04:04,970 --> 00:04:11,310
عندي CN واضحة الفكرة؟ ربما هذا الكلام أجيبنا بس

48
00:04:11,310 --> 00:04:15,130
كثقافة ما بدي أتعب كثير في هذه النقطة، هذا المركب

49
00:04:15,130 --> 00:04:21,490
اللي لو الناس حطوا في مواتير السيارات .. لو الناس

50
00:04:21,490 --> 00:04:26,810
حطوا في مواتير السيارات الـ serge بدل الوقود سيارات 

51
00:04:26,810 --> 00:04:31,850
الـ diesel فحركة الـ Glycerin بيطلع هذا المركب اللي 

52
00:04:31,850 --> 00:04:35,810
بيعمل رائحة نفاذة وبتعرفوا بغزة نتيجة الحصار

53
00:04:35,810 --> 00:04:39,690
السيارات والباصات اللي بتمشي على الـ diesel استعملوا 

54
00:04:39,690 --> 00:04:44,190
الزيوت مكان الوقود اللي هي الـ serge وقشّة وكان يطلع

55
00:04:44,190 --> 00:04:48,370
هذا المركب المزعج من الـ Glycerin اللي بيجي من تكسر

56
00:04:48,370 --> 00:04:53,380
الزيوت في كل الأحوال إذا وصلت الأمور زي هيك قليلين 

57
00:04:53,380 --> 00:04:57,020
و Alpha Beta Unsaturated Carbonyl Compounds بيصير 

58
00:04:57,020 --> 00:05:02,260
بالزمن الـ Glycerin الأحمر والإيش؟ والأزرق الـ

59
00:05:05,040 --> 00:05:10,480
وعند الـ nitrogen الـ ortho position is الـ nucleophile هذه 

60
00:05:10,480 --> 00:05:14,040
الـ alpha beta unsaturated carbonyl compound في

61
00:05:14,040 --> 00:05:17,660
النهاية بيصير عليها أي تفاعل Michael addition 

62
00:05:17,660 --> 00:05:23,580
الـ addition على هذا الطرف الطرف البعيد هيعملنا هنا الـ

63
00:05:23,580 --> 00:05:26,100
Michael addition وحولنا الـ double bond إلى single

64
00:05:26,100 --> 00:05:29,240
bond هذا الـ nucleophile مع الـ electrophile

65
00:05:33,060 --> 00:05:38,180
بيطلع عندي quinoline واضحة الفكرة؟ الآن أصل الـ

66
00:05:38,180 --> 00:05:42,400
Skraup Synthesis ما كان هذا المركب كان Glycerin

67
00:05:42,400 --> 00:05:46,500
H2SO4 لكن لما فهموا التفاعل قالوا هدول الاثنين

68
00:05:46,500 --> 00:05:51,040
بيطلعوا هذا المركب الآن صار الناس اللي فهمت

69
00:05:51,040 --> 00:05:54,560
التفاعل جيداً يقولوا طب لو جيبنا أي Alpha Beta

70
00:05:54,560 --> 00:05:58,000
Unsaturated Carbonyl Compound بيحطينا هنا Methyl،

71
00:05:58,100 --> 00:06:02,080
Ethyl، Propyl حضرناها بأي طريقة ثانية يعني مش ضرورة

72
00:06:02,080 --> 00:06:05,020
من الـ Glycerin و الـ sulfuric acid يعني جيبناها

73
00:06:05,020 --> 00:06:08,660
substituted alpha beta unsaturated carbonyl 

74
00:06:08,660 --> 00:06:13,120
compound وفعلنا نفس التفاعل هيعمل نفس الشيء لكن

75
00:06:13,120 --> 00:06:16,260
هيُطلع عند الـ pyridine في هذا الـ .. اللي هو الـ quinoline في هذا

76
00:06:16,260 --> 00:06:19,880
الحالة substituted هذا Doebner Von Miller 

77
00:06:19,880 --> 00:06:25,200
synthesis فهو واضح أنه هو اشتقاق من الـ Skraup

78
00:06:25,200 --> 00:06:30,090
synthesis يعني فهم القصة جيداً وكرر المثال مع 

79
00:06:30,090 --> 00:06:35,210
substituted alpha beta unsaturated aldehyde واضح 

80
00:06:35,210 --> 00:06:42,070
الفكرة؟ فدولة يخرجوا من مشكلة واحدة 

81
00:06:43,220 --> 00:06:48,920
الآن لو اجئنا لتحضير تفاعل Combes synthesis سهل

82
00:06:48,920 --> 00:06:52,040
جداً هذا nucleophile والـ orthoposition الـ

83
00:06:52,040 --> 00:06:55,620
principle is a nucleophile الآن الاثنتين الـ c

84
00:06:55,620 --> 00:07:02,440
double bond o's they are electrophiles نبدأ من هنا 

85
00:07:02,440 --> 00:07:05,660
الـ n h2o مع الـ c double bond o و c double bond n و

86
00:07:05,660 --> 00:07:09,440
الـ orthoposition بيهاجم هنا زي ما تعلمنا ما فيش 

87
00:07:09,440 --> 00:07:16,020
فيها ولا مشكلة لو أتينا لـ Friedlander الـ synthesis

88
00:07:16,020 --> 00:07:23,390
مرات هذا بتلاقوه في الكتب A فوق نقطتين أما Lander 

89
00:07:23,390 --> 00:07:27,950
اللي هي الـ A المائلة للكاسر طبعاً اللي بالكمبيوتر

90
00:07:27,950 --> 00:07:32,370
ما عنده A عنده نقطتين بيحطها A بعدها E وكذلك الـ O

91
00:07:32,370 --> 00:07:37,010
بيحطها O بعدها E وهكذا في الكتابة هذا أيضاً من

92
00:07:37,010 --> 00:07:40,910
ناحية المبدأ هذا أيضاً من ناحية المبدأ nucleophile 

93
00:07:40,910 --> 00:07:44,730
و electrophile يعني أنا هنا لما بيكون في عندي

94
00:07:44,730 --> 00:07:51,350
activated methylene group هذا in principle minus و

95
00:07:51,350 --> 00:07:58,900
هنا الآن الـ N O2 بيعملها reduction بعد ما يشبك

96
00:07:58,900 --> 00:08:02,940
هدول الـ N O2 بيعملها reduction يعني بيخليها N H2

97
00:08:02,940 --> 00:08:14,110
صارت minus وهذه plus فاحنا بنشبك هنا بعدين استعمال

98
00:08:14,110 --> 00:08:19,010
base بيصير minus بنشبكه بعدين الـ N O2 بالـ

99
00:08:19,010 --> 00:08:23,270
reduction بتصير N H2 N H2 C double bond O C double

100
00:08:23,270 --> 00:08:28,600
bond N واضح؟ فلحتى الآن قاعدة فعلاً أن الأفكار اللي 

101
00:08:28,600 --> 00:08:33,460
موجودة ومستعملة هي أفكار بسيطة مكررة معتمدة على

102
00:08:33,460 --> 00:08:36,840
فهمنا اللي أخذناه في الـ cyclization reactions

103
00:08:36,840 --> 00:08:41,000
ولذلك يعني احنا اهتمينا أن ندرس الـ course مش كأمثلة

104
00:08:41,000 --> 00:08:46,580
بل ندرس المبدأ في الأساس وبعدين بتلاحظوا أنه 

105
00:08:46,580 --> 00:08:50,320
quinoline isoquinoline وغيره يعني لما أبدي أجي

106
00:08:50,320 --> 00:08:54,020
الآن للـ isoquinoline هأجي مرة ثانية الفكرة

107
00:08:55,120 --> 00:08:59,980
الـ nucleophile الـ electrophile مش زيادة يعني لو أخذنا

108
00:08:59,980 --> 00:09:03,040
هذا المركب هنا في عند الـ nucleophile و الـ

109
00:09:03,040 --> 00:09:09,580
orthoposition is الـ nucleophile الآن الـ acid halides

110
00:09:09,580 --> 00:09:15,020
are dielectrophiles  دالكم متفقين عليها هذه 

111
00:09:15,020 --> 00:09:18,320
dielectrophile

112
00:09:21,280 --> 00:09:26,580
ليش؟ بنشوف مشهد أي موجة بـ Acid chloride لما هنا

113
00:09:26,580 --> 00:09:29,320
يصير الهجوم شو بده يصير عليها أول تفاعل

114
00:09:29,320 --> 00:09:33,400
Substitution is إن هي بيستفيد منك Electrophile

115
00:09:33,400 --> 00:09:38,680
صارت هنا C double bond O هي موجة مرة ثانية إيش بده

116
00:09:38,680 --> 00:09:43,300
يصير عليك؟ Addition in this case بتصير OH و الـ OH

117
00:09:43,300 --> 00:09:48,000
مع الـ H بتحدث ولاحظوا بعدين هو عمل عملية

118
00:09:48,000 --> 00:09:52,550
oxidation إضافية بده شوق شويّة أصعب واضحة الفكرة؟

119
00:09:52,550 --> 00:09:59,430
فضلنا متذكرين الـ yeast و الـ acid halides و الـ acid 

120
00:09:59,430 --> 00:10:03,470
anhydrides in principle they are dielectrophiles 

121
00:10:03,470 --> 00:10:06,890
they act as dielectrophiles هذا الكلام حتى في الـ

122
00:10:06,890 --> 00:10:11,750
organic synthesis العامة بفيدكم لأنه جزء كبير من

123
00:10:11,750 --> 00:10:15,090
فهم الـ organic synthesis نفهم الـ electrophiles و

124
00:10:15,090 --> 00:10:19,810
الـ nucleophiles كذلك الحال الـ .. الـ .. الـ .. الـ 

125
00:10:19,810 --> 00:10:21,050
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 

126
00:10:21,050 --> 00:10:21,370
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

127
00:10:21,370 --> 00:10:22,370
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 

128
00:10:22,370 --> 00:10:23,730
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 

129
00:10:23,730 --> 00:10:27,770
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 

130
00:10:27,770 --> 00:10:28,310
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

131
00:10:28,310 --> 00:10:28,790
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

132
00:10:28,790 --> 00:10:30,930
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

133
00:10:30,930 --> 00:10:31,370
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

134
00:10:31,370 --> 00:10:31,390
الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

135
00:10:31,390 --> 00:10:32,430
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال

136
00:10:32,430 --> 00:10:34,220
.. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الآن أنا هاي

137
00:10:34,220 --> 00:10:38,880
في عندي أكيد الـ dying nuclei فإيّ الـ two minuses

138
00:10:38,880 --> 00:10:46,060
لما الـ N H2 بده تهاجم هنا هتعمل C double bond N الـ

139
00:10:46,060 --> 00:10:50,720
N الـ C double bond N الـ nitrogen is more

140
00:10:50,720 --> 00:10:53,740
electronegative than carbon إذا هذه الـ carbon 

141
00:10:53,740 --> 00:11:00,950
موجبة هذه موجة وهي موجة فمن الالديهايد كأنه صار

142
00:11:00,950 --> 00:11:05,050
عندك الموجة مرتين إجا منه في الأول وبعدين لما صار

143
00:11:05,050 --> 00:11:09,030
C double bond N يعني هذه الـ C كأنها موجة بمرتين في

144
00:11:09,030 --> 00:11:11,770
المرة الأولى مع الالديهايد صارت C double bond N

145
00:11:11,770 --> 00:11:16,670
صارت موجة بقى ولذلك هذه أنا عندي الـ die

146
00:11:16,670 --> 00:11:21,110
nucleophile اتفعل أول الـ nucleophile واتفعل ثاني 

147
00:11:21,110 --> 00:11:26,670
nucleophile وعمل عندنا إيش الـ cyclization وعمل

148
00:11:26,670 --> 00:11:31,450
عندنا الـ cyclization هذا

149
00:11:31,450 --> 00:11:36,150
إيش بيسموه  pectid sphingular isoquinoline

150
00:11:36,150 --> 00:11:42,510
synthesis Boomerang synthesis لو بنجي بنطلع عليه

151
00:11:42,510 --> 00:11:46,610
في عندنا هنا الـ Nucleophile في عندنا هنا

152
00:11:46,610 --> 00:11:53,670
Electrophile الـ NH2 عبارة عن الـ Nucleophile دائماً

153
00:11:53,670 --> 00:11:57,570
إذا لجينا الـ NH2 مع الـ C double bond O بدنا

154
00:11:57,570 --> 00:12:01,630
نتوقع أن نعمل C double bond N لو لجيناها مع halide

155
00:12:01,630 --> 00:12:04,230
أو إيش ممكن تعمل substitution زي ما شوفته في

156
00:12:04,230 --> 00:12:08,910
الأمثلة هي NH2 مع C double bond N مع C double 

157
00:12:08,910 --> 00:12:12,590
O C double bond N عملنا أول رابطة الآن هنا عندي O

158
00:12:12,590 --> 00:12:17,250
-ethyl هدول they are good leaving group in

159
00:12:17,250 --> 00:12:23,010
principle يعني هي السالبة وهي الموجبة substitution

160
00:12:23,010 --> 00:12:26,550
الـ Oethyl لما تحذف مع الـ Etch اللي هنا في النهاية

161
00:12:26,550 --> 00:12:33,150
Ethanol ضال عندي كمان Oethyl مع Etch ثانية يعني

162
00:12:33,150 --> 00:12:37,670
بحذف الـ Ethanol كم مرة؟ مرتين فبيطلع عندي

163
00:12:39,190 --> 00:12:42,910
Isoquinoline هذا بيسميه Boomerangs Fritz

164
00:12:42,910 --> 00:12:49,530
Boomerangs Fritz Synthesis الآن زي ما بتلاحظوا أنه

165
00:12:49,530 --> 00:12:52,870
طرق تحضير الـ Quinolines والـ Isoquinolines كانوا

166
00:12:52,870 --> 00:12:55,990
مسميات كثيرة ما كناش هنحفظها ولا مسمى لكن

167
00:12:55,990 --> 00:13:00,590
كأفكار لو قلنا أكمل أي معادلة بيبين أنه الفكرة

168
00:13:00,590 --> 00:13:07,010
أنه على الامتحان الطالب يجيب إيش؟ جلمين أزرق وأحمر

169
00:13:07,010 --> 00:13:10,890
الأحمر للنيوكليوفيل يفهموا أين بالظبط والأزرق

170
00:13:10,890 --> 00:13:15,670
للإلكتروفيل والكيميا في النهاية بوجه السادس واضح؟

171
00:13:15,670 --> 00:13:18,790
الآن لو جينا لـ chemistry of quinoline and

172
00:13:18,790 --> 00:13:23,070
isoquinoline نبدأ بالـ Nucleophilic Substitution

173
00:13:24,820 --> 00:13:29,220
الآن مر معنا المرة الماضية في البيريدين الـ Chichibabin

174
00:13:29,220 --> 00:13:33,800
reaction اللي بيساعد عليه وجود الـ nitrogen و

175
00:13:33,800 --> 00:13:39,620
بيتم عادةً جنب الـ Nitrogen ففي الـ Quinoline هي الموقع

176
00:13:39,620 --> 00:13:42,720
اللي جنب الـ Nitrogen وفي الـ ISO Quinoline هذا

177
00:13:42,720 --> 00:13:45,600
الموقع اللي عادة بتتم عليه اللي هو الموقع المجاور

178
00:13:45,600 --> 00:13:49,820
للـ Nitrogen عشان لما النيوكليوفيل ييجي الـ

179
00:13:49,820 --> 00:13:53,240
Nitrogen بصفتها Electronegative بتقدر تحمل الشحنة

180
00:13:53,240 --> 00:13:56,940
السالبة بقى هي المشكلة أنه بدو ييجي السالب يهاجم

181
00:13:56,940 --> 00:14:02,110
على سالب لأن الحلقة كلها كثافة إلكترونية عشان أكل

182
00:14:02,110 --> 00:14:05,290
الـ Nucleophilic Substitution على الـ Aromatic صعب

183
00:14:05,290 --> 00:14:10,870
لأن الـ Nucleophile بتيجي على إلكترونات لكن هنا

184
00:14:10,870 --> 00:14:14,770
وجود الـ Nitrogen لما ييجي الـ Nucleophile بهذا

185
00:14:14,770 --> 00:14:20,550
الشكل الآن الـ Nitrogen بتحمل الإلكترونات وبيساعد

186
00:14:20,550 --> 00:14:27,450
في الحمل أنه بيجي جنبها الـ Sodium Plus واضح الفكرة

187
00:14:27,450 --> 00:14:31,150
يعني هنا بتيجي الـ N H2 هذا left صارت N minus N

188
00:14:31,150 --> 00:14:36,550
minus جنب الـ A plus بيمشي بعدين بتتم الفقد بيكتمل

189
00:14:36,550 --> 00:14:39,230
الـ nucleophilic substitution الميكانيزم وضحناه في

190
00:14:39,230 --> 00:14:43,670
حالة البيريدين ما فيش داعي نعيدها الآن اللي بنحكي

191
00:14:43,670 --> 00:14:49,910
إحنا أنه الـ reaction بيعمل Amination للكوينولين و

192
00:14:49,910 --> 00:14:52,530
ايزو كوينولين الـ Amination للكوينولين على

193
00:14:52,530 --> 00:14:55,950
position 2 والـ Amination للايزو كوينولين على

194
00:14:55,950 --> 00:15:01,070
position 1 وكيف بتتم العملية نفس ما كانت في حالة

195
00:15:01,070 --> 00:15:07,350
إيش؟ البيريدين مرة واحدة نشرح التفاعل الآن بنفس

196
00:15:07,350 --> 00:15:12,410
المنطق لو فعلنا مع الـ KOH بدل ما يكون الـ

197
00:15:12,410 --> 00:15:17,410
nucleophile في الـ Chichibabin reaction NH2 الآن

198
00:15:17,410 --> 00:15:22,190
بيكون OH هتيجي الـ OH على هذا الموقع أو على هذا

199
00:15:22,190 --> 00:15:26,950
الموقع وإذا عملنا Tautomerism بتصير هذه C double

200
00:15:26,950 --> 00:15:30,250
bond O أو C double bond O بهذا الشكل إذا هذا

201
00:15:30,250 --> 00:15:35,010
التفاعل مع الـ KOH على الحرارة الموضحة هو نفس فكرة

202
00:15:36,440 --> 00:15:39,440
لتشيش بابين reaction in principle الـ

203
00:15:39,440 --> 00:15:43,980
Nucleophilic substitution هجمت الـ OH وطردت الـ H

204
00:15:43,980 --> 00:15:48,180
مع الإلكترونيف ان نيوكليوفيل ما كان نيوكليوفيل

205
00:15:48,180 --> 00:15:53,300
واضحة الآن

206
00:15:53,300 --> 00:15:59,180
ممكن تتم الـ Nucleophilic substitution على غير

207
00:16:00,250 --> 00:16:05,010
الهيدروجين يعني مش بس الهيدروجين بتتبدل لأ ممكن أيضاً

208
00:16:05,010 --> 00:16:11,190
الـ halogens يتم عليها إبدال إذا بنلاحظ في حالة

209
00:16:11,190 --> 00:16:18,870
الكوينولين بتتم الإبدال عن موقع اثنين وأربعة بشكل سهل

210
00:16:18,870 --> 00:16:24,530
وفي حالة الـ isoquinoline بتتم الإبدال عن موقع واحد

211
00:16:24,530 --> 00:16:32,330
بشكل سهل ولذلك لاحظوا هنا لو فعلنا Phenyl CH2CN مع

212
00:16:32,330 --> 00:16:37,730
Sodium Amide الفينيل CH2CN مع الـ base هذا الـ

213
00:16:37,730 --> 00:16:44,010
strong base الـ Sodamide هتصير الـ CH2 نيجاتيف الآن

214
00:16:44,010 --> 00:16:47,670
هي نيوكليوفيل هذا النيوكليوفيل بدو يحل محل

215
00:16:47,670 --> 00:16:50,870
واحدة من الـ chlorine في عندي chlorine على موقع

216
00:16:50,870 --> 00:16:57,090
أربعة أربعة برايم خمسة ستة سبعة أربعة وسبعة محل أي

217
00:16:57,090 --> 00:17:02,030
واحدة بحل محل أربعة إذا هنا صار عندي Selective

218
00:17:02,030 --> 00:17:06,630
Substitution يعني في عندي اثنين كلورين اثنين

219
00:17:06,630 --> 00:17:11,510
كلورين لكن الـ substitution تم على موقع أربعة مش

220
00:17:11,510 --> 00:17:17,020
على موقع سبعة عادةً للـ nucleophilic substitution في

221
00:17:17,020 --> 00:17:21,020
الكوينولين بتتم على اثنين أو أربعة الآن أربعة

222
00:17:21,020 --> 00:17:25,020
موجود عليها وسبعة موجود عليها إيه أسهل؟ أربعة

223
00:17:25,020 --> 00:17:28,800
أسهل من سبعة في المثال اللي بعده هاين دي كلور على

224
00:17:28,800 --> 00:17:32,020
واحد وعلى ثلاثة في الـ ISO Quinoline الـ

225
00:17:32,020 --> 00:17:35,900
Substitution بتتم بسهولة على موقع واحد ولذلك لما

226
00:17:35,900 --> 00:17:42,570
فعلنا هنا مع الـ Malonic Yeast اللي هو في وجود base

227
00:17:42,570 --> 00:17:45,390
زي Sodium Hydride أو غيره هيصير أيون سالب في

228
00:17:45,390 --> 00:17:51,070
النهاية حال ما حل أي chlorine على موقع واحد برضه

229
00:17:51,070 --> 00:17:54,970
Selective Substitution إذا لو إحنا ومرات كثيرة

230
00:17:54,970 --> 00:17:58,350
بنجي بنسأل الطلاب والله الـ Nucleophilic

231
00:17:58,350 --> 00:18:02,490
Substitution occurs at position فراغ في الكوينولين

232
00:18:02,490 --> 00:18:08,130
two في الـ Isoquinoline mainly two لو بتحكي اتش اتش

233
00:18:08,130 --> 00:18:11,470
بابيه الـ reaction أو هنا على اثنين وأربعة في الـ

234
00:18:11,470 --> 00:18:15,770
eyes of quinoline واحد موقع واحد طبعاً الـ

235
00:18:15,770 --> 00:18:19,050
Electrophilic Substitution والـ Nucleophilic

236
00:18:19,050 --> 00:18:22,230
Substitution على الـ Pyridine أخذناهم كانوا على

237
00:18:22,230 --> 00:18:25,630
الـ Pyridine على موقع اثنين والـ Electrophilic

238
00:18:25,630 --> 00:18:31,200
Substitution على موقع ثلاثة والبيريدين N-oxide

239
00:18:31,200 --> 00:18:35,800
بيعمل إبدال على موقع أربعة لما نتذكر هذه الأشياء

240
00:18:35,800 --> 00:18:39,320
الآن طيب الـ Electrophilic Substitution على

241
00:18:39,320 --> 00:18:43,180
الكوينولين والـ ISO Quinoline وين بتبدأ؟ الـ

242
00:18:43,180 --> 00:18:45,880
Electrophilic Substitution على الكوينولين ايزو

243
00:18:45,880 --> 00:18:49,160
كوينولين بتمشي على حلقة البيريدين بتم على حلقة

244
00:18:49,160 --> 00:18:54,460
البنزين اللي جامعة على مواقع خمسة أو ثمانية في

245
00:18:54,460 --> 00:18:59,420
مرات قليلة بتتم على الموقعين بس غالباً حسب التجربة

246
00:18:59,420 --> 00:19:03,800
يا بتتم على خمسة يا بتتم على ثمانية الحكم إن هي هو

247
00:19:03,800 --> 00:19:09,560
التجربة يعني لو كان الـ Electrophile Deuterium في

248
00:19:09,560 --> 00:19:15,590
الكوينولين بتتم على موقع ثمانية الـ Nitration في

249
00:19:15,590 --> 00:19:20,450
الكوينولين بتتم على خمسة وثمانية بنسبة واحد لواحد

250
00:19:20,450 --> 00:19:26,330
البرومينشن بتتم على خمسة فقط الـ sulfonation بتتم

251
00:19:26,330 --> 00:19:30,310
على ثمانية فقط في كل الأحوال هذه نتائج تجريبية، لكن

252
00:19:30,310 --> 00:19:36,030
الكلمة العامة أن الـ Electrophilic Substitution في

253
00:19:36,030 --> 00:19:38,770
الكوينولين، في الأيزوكوينولين بتتم على خمسة أو

254
00:19:38,770 --> 00:19:44,470
ثمانية أو الموقعين مع بعض، الأيزوكوينولين مثلاً

255
00:19:44,470 --> 00:19:49,170
للدوتيريوم بتتم على خمسة، الـ Nitration بتتم على خمسة

256
00:19:49,170 --> 00:19:53,680
وثمانية، لكن الآن النسبة على واحد البرومينشن

257
00:19:53,680 --> 00:19:59,600
بتتم على خمسة واضح كل هذه في النهاية نتائج تجريبية

258
00:19:59,600 --> 00:20:03,080
يعني مش مطلوب من الطالب إنه يحفظها بس بيظلم

259
00:20:03,080 --> 00:20:06,400
الذاكرين إنه لو بدنا Electrophilic Substitution at

260
00:20:06,400 --> 00:20:10,120
quinoline أو isoquinoline it occurs at positions

261
00:20:10,120 --> 00:20:17,080
five and eight آخر slide في هذا الموضوع لـ quinoline

262
00:20:17,080 --> 00:20:22,380
and oxides طبعاً بنعرف كيف نعمل كوينولين N-oxide زي

263
00:20:22,380 --> 00:20:27,520
ما عملنا البيريدين N-oxide إن إحنا بناخد كوينولين

264
00:20:27,520 --> 00:20:32,920
مع perchloric acid بيعملنا كوينولين N-oxide الآن هذا

265
00:20:32,920 --> 00:20:36,500
الكوينولين N-oxide عملوا عليه بعض الكيميا الممتعة

266
00:20:36,500 --> 00:20:41,780
عملوا له Photolysis عملوا له Photolysis طبعاً

267
00:20:41,780 --> 00:20:45,960
بالـ Photolysis حصلوا على هدول المركبين كنتائج

268
00:20:45,960 --> 00:20:53,460
نهائية واضح؟ يعني Quinoline 2-one وهذا بنزو

269
00:20:53,460 --> 00:21:00,180
oxazine وانت 3-oxazine واضح؟ الآن لو قلنا

270
00:21:00,180 --> 00:21:05,440
بدنا نفسر كيف من هذا المركب بالـ Photolysis بنحصل

271
00:21:05,440 --> 00:21:10,240
على هدول المركبين الآن بيفترضوا إنه هذه الـ

272
00:21:10,240 --> 00:21:15,480
oxygen ممكن كـ intermediate تعمل حلقة ثلاثية هنا

273
00:21:15,480 --> 00:21:20,880
بعد هيك هذه الحلقة الثلاثية ممكن تفتح من هذا

274
00:21:20,880 --> 00:21:25,350
الموقع مكان هذه الرابطة لو فتحت مكان هذه الرابطة

275
00:21:25,350 --> 00:21:30,430
هيصير عندي O minus لو عملنا ترتيب للإلكترونات خلاص

276
00:21:30,430 --> 00:21:35,290
صرنا نجلين الـ O هنا يعني بمعنى أن الـ O شو اللي

277
00:21:35,290 --> 00:21:42,950
نقلها من موقع واحد لموقع اثنين هذا تماماً زي بني آدم

278
00:21:42,950 --> 00:21:49,830
هيك بتتخيلوا الأمر زي بني آدم أو خلينا نقول لسه

279
00:21:49,830 --> 00:21:53,910
بيجري بين المباني المتقاربة كان على هذا الموقع

280
00:21:53,910 --> 00:21:57,390
بعدين صار على هذا الموقع بعدين صار على هذا الموقع 

281
00:21:57,390 --> 00:22:01,670
في كل الأحوال لما نقول كيف بده يصير هو بده يحط رجل

282
00:22:01,670 --> 00:22:08,530
هنا ورجل هنا على شكل مثلث بعدين بيسيب هذه واضح؟ هي زي

283
00:22:08,530 --> 00:22:13,310
هيك حط الرجلتين هيك ترك هذه انتقل موقعه الآن لو عمل

284
00:22:13,310 --> 00:22:18,750
كمان شغلة بنتقل كمان موقع نفس الشيء هنا ال oxygen

285
00:22:18,750 --> 00:22:22,470
هلاحظ أنه انتقلت من ال nitrogen للكربون المجاورة

286
00:22:22,470 --> 00:22:28,530
عبر حلقة ثلاثية الآن في المركب اللي تحت ال oxygen

287
00:22:28,530 --> 00:22:36,380
هلاحظ أنه انتقلت إيش كمان نقلة ثانية واضح؟ ودخلت

288
00:22:36,380 --> 00:22:40,560
جوا الحلقة الآن خلي هذا ال oxygen تكسر من هنا بعد

289
00:22:40,560 --> 00:22:44,940
ما كسرت تروح تعمل حلقة بهذا الشكل وبعدين تفتح

290
00:22:44,940 --> 00:22:53,880
الحلقات من هنا واضح؟ دخلت ال oxygen إيش؟ جوا

291
00:22:53,880 --> 00:23:00,280
الحلقة كل هذا عبر الحلقات الثلاثية عبر three membered

292
00:23:00,280 --> 00:23:05,140
... three membered ring intermediate واضح؟ هذا طبعاً

293
00:23:05,140 --> 00:23:09,520
من باب التفسير أنه جيد أن الإنسان مرات يشوف شغلات

294
00:23:09,520 --> 00:23:13,820
زي هيك على أساس أنه في المستقبل لو افترضنا أنه صار

295
00:23:13,820 --> 00:23:18,740
عنده مثلاً شغلة بده يفهمها شيء يكون مر عليه... يكون

296
00:23:18,740 --> 00:23:26,370
مر عليه مفاهيم من هذا القبيل هيك تقريباً بنكون أعطينا 

297
00:23:26,370 --> 00:23:33,670
فكرة مجملة عن ال Equinoline و ال Isoequinoline

298
00:23:33,670 --> 00:23:43,310
بعرفش ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك اللي 

299
00:23:43,310 --> 00:23:43,610
هو

300
00:23:46,710 --> 00:23:52,490
ال بيرونز ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك

301
00:23:52,490 --> 00:23:57,330
ال بيرونز ال

302
00:23:57,330 --> 00:24:02,430
بيرونز هي المركبات اللي هي عبارة عن حلقات سداسية

303
00:24:02,430 --> 00:24:08,170
فيها أكسجين طبعاً هتلاحظوا مباشرة أنه لما كان يكون

304
00:24:08,170 --> 00:24:16,600
عندي نيتروجين ال نيتروجين بيحتمل إيش؟ النيتروجين بيحتمل

305
00:24:16,600 --> 00:24:20,620
double bond وبالتالي ما كان يكون عندي موجب لو بدي

306
00:24:20,620 --> 00:24:24,520
أعمل أكسجين أعمل ال double bonds يعني أعمل هذا

307
00:24:24,520 --> 00:24:28,500
ال aromatic system هيصير عندي موجب وجدتها إذا في

308
00:24:28,500 --> 00:24:32,680
مركب هيصير على شكل salt أنه ال oxygen موجبة وهنا

309
00:24:32,680 --> 00:24:38,860
في عندي أيون سالب أيون سالب فبيصير عنده band كامل

310
00:24:38,860 --> 00:24:43,840
اسمه ال beryllium salts واضح ال beryllium salts

311
00:24:43,840 --> 00:24:49,300
هدول مركبات بناخد فكرة مختصرة عنهم المركبات

312
00:24:49,300 --> 00:24:54,580
الثانية إذا في عندي Oxygen و C double bond O الآن

313
00:24:54,580 --> 00:24:58,060
هدول اللي موجود منهم أن تكون ال C double bond O

314
00:24:58,060 --> 00:25:03,780
على موقع اثنين هذا بنسميه Alpha Byron أو تكون على

315
00:25:03,780 --> 00:25:08,720
موقع أربعة هاي Alpha Beta Gamma واحد اثنين ثلاثة

316
00:25:08,720 --> 00:25:12,600
أربعة اللي هو Gamma Byron طبعاً ممكن نسميهم تسميات

317
00:25:12,600 --> 00:25:21,340
عادية Two H Byronon أكيد بالإنجليزية و for h بايرين for

318
00:25:21,340 --> 00:25:27,060
on هذا بنسميه alpha byron وهذا بنسميه gamma byron

319
00:25:27,060 --> 00:25:32,560
الآن اللي احنا بدنا نأخده فكرة أيضاً مختصرة جداً حتى

320
00:25:32,560 --> 00:25:36,440
تكون المركبات معروفة لنا على ال beryllium salts كيف

321
00:25:36,440 --> 00:25:41,340
ممكن نحضرها كيف ممكن نشوف تفاعلاتها على ال alpha

322
00:25:41,340 --> 00:25:46,900
byrons تحضيرهم أهم تفاعلاتهم وعلى الـ Gamma By

323
00:25:46,900 --> 00:25:54,020
Roles واضح؟ الآن ل preparation of beryllium salts

324
00:25:54,020 --> 00:26:00,750
عادة ال beryllium salts بنحضرهم من البيريدين هنا

325
00:26:00,750 --> 00:26:06,350
بنستعمل بيريدين حامل SO3 على ال N طبعاً هيكون أكيد

326
00:26:06,350 --> 00:26:10,570
هذه ال نيتروجين شمالها موجبة يعني بيريدينيام

327
00:26:10,570 --> 00:26:15,550
compounds أو بيريدينيام salts مع ال OH- بيهاجموا

328
00:26:15,550 --> 00:26:19,030
على الكربون وبيحطوا O وبيهاجموا وبيطردوا ال N

329
00:26:19,030 --> 00:26:22,530
مع ال SO3 في النهاية بيصير عند سيدة بال bond O O

330
00:26:22,530 --> 00:26:28,020
minus يعني بيعملوا أول إشيرينج opening بعدين بيحلوا

331
00:26:28,020 --> 00:26:33,640
محل إيش ال nitrogen وبيطردوها بصفع عندي اثنين C

332
00:26:33,640 --> 00:26:37,060
double bond O الآن واحدة منهم ال O minus بدا

333
00:26:37,060 --> 00:26:45,280
تهجمها بهذا الشكل وتسكر وتطرد ال OH فحيصير عندي

334
00:26:45,280 --> 00:26:50,310
O بتلت روابط إيش هتكون الموجة بهذا بتتم

335
00:26:50,310 --> 00:26:55,270
بالبريكلوريك أسيد فلاحظوا هنا البريكلوريك أسيد أيون

336
00:26:55,270 --> 00:27:03,090
السالب ClO4- فهذا بيصير بيريليام بيريكلوريت

337
00:27:03,090 --> 00:27:08,510
بيريليام بيريكلوريت ما هو الأيون السالب من

338
00:27:08,510 --> 00:27:16,120
البريكلوريك أسيد بريكلوريت واضح بيريليام بير إكلوريت

339
00:27:16,120 --> 00:27:23,540
هذه بشكل عام مثال على البيريليام سولت هاي مثال

340
00:27:23,540 --> 00:27:28,700
بيريليام بير إكلوريت ممكن الناس يشتريوه موجود الآن

341
00:27:28,700 --> 00:27:34,460
لو قلنا طيب البيريليام سولت هذه كيف بدأت تتفاعل

342
00:27:34,460 --> 00:27:40,230
برضه تفاعلها الأساسي ring opening هنا مجاور لإيش؟

343
00:27:40,230 --> 00:27:44,630
للأكسجين على أساس أنه جنب الأكسجين بيكون في عنده

344
00:27:44,630 --> 00:27:49,130
كمان موجة ممكن أي ليكليوفايل يهاجم هنا ويعمل ring

345
00:27:49,130 --> 00:27:55,250
opening على سبيل المثال لو أخذنا الأنيلين مثلاً هي

346
00:27:55,250 --> 00:27:59,930
أنيلين خلوه يهاجم على الكربون اللي موجود هنا صار

347
00:27:59,930 --> 00:28:05,570
عند فنيل ال NH وهذه صفية C double bond O مثل الآن

348
00:28:05,570 --> 00:28:10,930
ال nitrogen nucleophile بقدر أسكر على ال C double

349
00:28:10,930 --> 00:28:17,840
bond O فين هيسكر ب C double bond انأو N-O-H طبعاً

350
00:28:17,840 --> 00:28:23,400
لأنه عند فنيل مش قادر أعمل حذف فهيصير عندي في

351
00:28:23,400 --> 00:28:28,880
النهاية إيش؟ Salt يعني هذا الأيون الموجب هيكون معه

352
00:28:28,880 --> 00:28:39,760
الأيون السالب فبيطلع عندي peridinium salt

353
00:28:40,570 --> 00:28:45,310
كذلك الحل لو جبت النيوكليوفايل أكسيم إيش هيكون

354
00:28:45,310 --> 00:28:51,050
اللي بده يهاجم هنا ال nitrogen هيفتح على C double

355
00:28:51,050 --> 00:28:55,610
bond O وبعدين هيطرد ال C double bond O مرة ثانية

356
00:28:55,610 --> 00:28:59,750
حطيت هنا جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هنا

357
00:28:59,750 --> 00:29:04,310
جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هناك ال

358
00:29:04,310 --> 00:29:10,350
nitrogen كان بيحمل النيتروجين بيحمل O- لأن طلع على

359
00:29:10,350 --> 00:29:21,210
شكل ميزو أيونيك أو inner sol لو جبنا CH2- CH2-

360
00:29:21,210 --> 00:29:28,090
الآن في هذه الحالة للنيوكليوفايل كربون والكربون

361
00:29:28,090 --> 00:29:34,620
برضه هيهاجم على المكان المجاور للـ Oxygen يعمل Ring

362
00:29:34,620 --> 00:29:38,280
Opening و Recyclization على الـ C double bond O

363
00:29:38,280 --> 00:29:42,600
طبعاً لما يكون المهاجم Carbon, Nitro,

364
00:29:45,000 --> 00:29:48,720
Methane وسحبنا منه في الأساس Proton باستعمال

365
00:29:48,720 --> 00:29:52,520
strong base يعني هذا أصلاً CH3NO2 باستعمال Sodium

366
00:29:52,520 --> 00:29:56,270
أو Sodium Hydrate خلّينا منه Ion سالب زمان أنتم

367
00:29:56,270 --> 00:30:01,090
بتعودوا تعملوا الأيون السالب وهاجم لأن هذه carbon

368
00:30:01,090 --> 00:30:03,810
بإمكانها تعمل إيش بعد هيك؟

369
00:30:33,070 --> 00:30:38,960
بنزين رينج طيب أول مثل إجت هنا على هذا ال position

370
00:30:38,960 --> 00:30:42,980
نجي نقول لو بده تيجي المثل الثاني هتيجي Ortho Para

371
00:30:42,980 --> 00:30:49,820
مش هتيجي على ميتا لو بدأ... لو افترضنا جاب ثلاثة

372
00:30:49,820 --> 00:30:53,640
مثل طب هي المثل بتودي Ortho Para يمكن تصبط معاه بس

373
00:30:53,640 --> 00:30:57,240
كيف بنجيب الثلاثة مثل هو في الأساس موجودين على

374
00:30:57,240 --> 00:31:01,500
بيريدين واضح الفكرة؟ ممكن احنا نبدأ في ال nitration

375
00:31:02,210 --> 00:31:05,110
ما هو ال nitration لو بدأتِ فيه هيودي على ال meta

376
00:31:05,110 --> 00:31:11,830
position ال nitration هيودي على ال meta position

377
00:31:11,830 --> 00:31:16,890
الآن هل يا تُرى... هل يا تُرى بإمكانك لو بدك تبدأي

378
00:31:16,890 --> 00:31:23,710
بهدف البنزين أنك تكوني بادية ب aniline مش هيرجع ال

379
00:31:23,710 --> 00:31:29,790
aniline يعني تفاعل ال reduction أنه ال nitro يصير

380
00:31:29,790 --> 00:31:34,670
أنيلين هذا معروف بس عمركم أخدتوا أن الأنيلين برجع

381
00:31:34,670 --> 00:31:37,710
نايت تروح؟ لا ممكن الأنيلين مثلاً بالديازانيوم

382
00:31:37,710 --> 00:31:40,690
السل تنشيها خالص الأنكشت وبعدين نعمل نايترايشن

383
00:31:40,690 --> 00:31:50,290
بعد ما نعمل الوثلاجة على أي حال مرات

384
00:31:50,290 --> 00:31:58,590
يعني هذا بيفرجيكم إيش عجائب الكيمياء بالنسبة للألفا

385
00:31:58,590 --> 00:32:08,530
بايرون في عند الحقيقة عدة طرق ممكن نتخيل من هذه

386
00:32:08,530 --> 00:32:14,050
الطرق وجود acid وهذا ال acid على موقع alpha beta

387
00:32:14,050 --> 00:32:22,510
beta keto acids يعني هذا beta keto acid لاعجوا هذا

388
00:32:22,510 --> 00:32:28,280
ال beta keto acid أساساً جابوه من مركب ثاني في

389
00:32:28,280 --> 00:32:32,600
alcohol يعني كان dye... dye acid وعملوه مع ال

390
00:32:32,600 --> 00:32:38,240
sulfuric acid كذا المهم صفيه على ال beta keto acid

391
00:32:38,240 --> 00:32:43,800
أو beta الديهايد اسيدعادة بيتا أكزو اسيد هي C double

392
00:32:43,800 --> 00:32:48,900
bond O OH CH2C double bond O الآن هذا بدي يتفاعل

393
00:32:48,900 --> 00:32:55,620
مع نفسه واضح هذا لما بدي يتفاعل مع نفسه في عندي

394
00:32:55,620 --> 00:33:04,600
هنا ال oxygen هادي ممكن يتحل محل ال OH هي صار عندي

395
00:33:04,600 --> 00:33:10,130
OC double bond O طبعاً أنتم هنا ممكن تتخيلوا إذا

396
00:33:10,130 --> 00:33:15,850
غلّبتكم هذه أنكم تعملوا إيش ال enol form تعملوا ال

397
00:33:15,850 --> 00:33:17,950
enol form يعني تعملوا زي هيك

398
00:33:23,790 --> 00:33:30,570
واضح؟ صار عندكم O C double bond O وبعد هيك هذه ال

399
00:33:30,570 --> 00:33:35,570
CH2 لما يرجع عن double bond ال double bond تهاجم

400
00:33:35,570 --> 00:33:42,670
على ال C double bond O هتعملوا H ما H في النهاية

401
00:33:42,670 --> 00:33:47,570
elimination لاحظوا أن هذا التفاعل هذا التفاعل بتام

402
00:33:47,570 --> 00:33:52,750
في وجود H بلس في وجود حامض ولذلك احنا أكثر بنفسره

403
00:33:52,750 --> 00:33:57,990
باستعمال إيش ال enon يعني ما بنجي نحط هنا أنه

404
00:33:57,990 --> 00:34:04,560
كوّننا negative ion لا احنا بنحط هنا bubble bond هي

405
00:34:04,560 --> 00:34:10,460
صار ألدهيد بهذا الشكل وهنا OH وبالتالي هاي شوفنا

406
00:34:10,460 --> 00:34:16,920
أول تسكير وبعد هيك هذه ال double bond بتسكرها يعني

407
00:34:16,920 --> 00:34:22,740
ما استعملناش إيش ما استعملناش strong base في هذه

408
00:34:22,740 --> 00:34:25,880
الحالة طلعت ده ال alpha

409
00:34:34,920 --> 00:34:36,580
بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون

410
00:34:36,580 --> 00:34:39,260
بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون

411
00:34:40,570 --> 00:34:43,810
ما فيش فيه substitution بمعنى هذه عملية

412
00:34:43,810 --> 00:34:49,070
decarboxylation عملية decarboxylation بتحذف مجموعة

413
00:34:49,070 --> 00:34:55,110
ال acid واضح؟ بتحذف مجموعة ال acid من ناحية المبدأ

414
00:34:55,110 --> 00:35:02,470
هذا ال synthesis في نسبة شبه هذه ال oxygen هتهاجم

415
00:35:02,470 --> 00:35:07,050
هنا الديهايد زي ال alpha beta unsaturated acid هذه

416
00:35:07,050 --> 00:35:12,550
ال oxygen بتهاجم هنا بتطرد ال OH هيصير في عندك ال

417
00:35:12,550 --> 00:35:19,170
O C double bond O وبعد هيك ال double bond بتسكر

418
00:35:19,170 --> 00:35:25,950
هنا فبيطلع عندنا هذا المركب طبعاً ال dihydro

419
00:35:28,410 --> 00:35:32,290
Dihydroalphabyron، لاحظوا هنا Dihydroalphabyron،

420
00:35:32,290 --> 00:35:38,390
هاي C double bond O CH واضح؟ كربون اثنين ثلاثة، 

421
00:35:38,390 --> 00:35:44,730
هذه لما هاجمت صار عندي single Dihydroalphabyron،

422
00:35:44,730 --> 00:35:47,810
الـ Dihydroalphabyron، شو عمله في الـ 

423
00:35:47,810 --> 00:35:53,290
روموساكسينمايد؟ أترى أي شيء في الأميل؟ Oxidation

424
00:35:53,890 --> 00:35:59,870
Oxidation يعني بيشيل بيشيل two هيدروجينز هذا المركب

425
00:35:59,870 --> 00:36:05,650
ستة وستين مرتين يعني بيكون مش واصل له مرة هذه

426
00:36:05,650 --> 00:36:11,290
carboxylation مرة بيعمل عندنا oxidation إلى أن 

427
00:36:11,290 --> 00:36:16,910
يصل له في

428
00:36:16,910 --> 00:36:23,610
طرق ثانية نفس الفكرة تقريباً إن بالنسبة هنا بإمكاننا

429
00:36:23,610 --> 00:36:28,570
استعمال الـ Easter مش الـ acid يعني في المثال السابق

430
00:36:28,570 --> 00:36:30,790
كان عندنا الـ acid نعمل substitution على الـ acid

431
00:36:30,790 --> 00:36:34,670
أنا بأستعمل الـ Easter برضه الـ E نو الـ form الـ O بده

432
00:36:34,670 --> 00:36:39,650
تتاجم تترد الـ O إثل و هذا الـ double bond بده تسكر

433
00:36:39,650 --> 00:36:46,530
هنا هيطلق عندنا Alpha Byron المثال اللي بعد اللي

434
00:36:46,530 --> 00:36:51,600
موجود عندنا هذا هذا أستعمله في basic medium يعني

435
00:36:51,600 --> 00:36:57,640
نرجع لفكرة أيش الـ carbon أنيون و حط هنا الـ carbon

436
00:36:57,640 --> 00:37:00,980
يعني هذه بإمكاننا نتخيلها carbon الـ triple bond

437
00:37:00,980 --> 00:37:08,720
carbon و هنا الـ C double bond O O ethane لاحظوا

438
00:37:08,720 --> 00:37:14,380
إن هنا عمل whatever هنا أيش في هنا مجموعة أربان

439
00:37:14,380 --> 00:37:21,000
إن هنا عمل الايون السالب هذا الايون السالب على

440
00:37:21,000 --> 00:37:25,740
الكربون اللي هنا عمل أي نوع من الـ cyclization الـ

441
00:37:25,740 --> 00:37:30,000
endocyclization

442
00:37:30,000 --> 00:37:33,500
هذه بتيجي الـ double bond هنا على الكربون عشان تصير

443
00:37:33,500 --> 00:37:40,300
CH و بعدين الـ oxygen لو سحب الـ hydrogen الثانية

444
00:37:40,300 --> 00:37:44,140
بيصير عندي هنا أيون سالب الايون السالب أعملوله

445
00:37:44,140 --> 00:37:49,420
resonance على الـ A على الـ O واضحة الفكرة؟ يعني في

446
00:37:49,420 --> 00:37:55,640
خطوتها الأولى .. في خطوتها الأولى بهذا الشكل وهي

447
00:37:55,640 --> 00:38:01,870
عندكم هنا صار سي ات مازال عندكم هنا أيش؟ مازال

448
00:38:01,870 --> 00:38:06,470
عندكم H مازال عندكم H لما تسحبوها بس بيصير عندكم

449
00:38:06,470 --> 00:38:10,650
further موقع minus الآن هذا الـ minus مقدر أعمل

450
00:38:10,650 --> 00:38:14,430
resonance double bond بيصير O minus O minus أتسكر

451
00:38:14,430 --> 00:38:20,090
هذا شبيه الكلام بأي synthesis مر عليكم في الأول

452
00:38:20,090 --> 00:38:26,940
بالـ feist binary if you run synthesis اللي بتذكر نفس

453
00:38:26,940 --> 00:38:32,920
الفكرة بالفيس بين refuranesynthesis كنا نعمل ال ..

454
00:38:32,920 --> 00:38:38,180
إيه نقول؟ أنيون اللي على الـ oxygen و يسكل يعمل

455
00:38:38,180 --> 00:38:42,180
refuran و ممكن لما نعود نذكر بالـ refuran يمروا

456
00:38:42,180 --> 00:38:46,260
علينا واضح؟

457
00:38:50,790 --> 00:38:59,850
هذا أيضاً synthesis إضافي بيعتمد على الـ CH2 و الـ C

458
00:38:59,850 --> 00:39:04,350
double bond O مثل بيستعمل very strong base بيستعمل

459
00:39:04,350 --> 00:39:07,570
very strong base لأن الـ very strong base هتعمل

460
00:39:07,570 --> 00:39:12,430
carb أنيون هنا و بتقدر تعمل كمان carb أنيون على

461
00:39:12,430 --> 00:39:17,340
المثلهدول الـ two carb anions اللي جابهم بالامدس

462
00:39:17,340 --> 00:39:24,120
غالباً صودا امد لما يفعلوا مع الـ CO2 الطرف منهم هذا

463
00:39:24,120 --> 00:39:33,560
CH2 هياخد CO2 بيعمل C double bond O O minus في

464
00:39:33,560 --> 00:39:38,640
وجود الحمض بيخليها O H يعني هنا عملنا two ions

465
00:39:38,640 --> 00:39:42,640
فعلنا هذا مع الـ C double bond O هي C double bond O

466
00:39:43,190 --> 00:39:48,470
الـ carbon بتاعتها موجبة فهذا الايون هاجمها وصار

467
00:39:48,470 --> 00:39:58,310
عنده CWO O minus الـ O minus صارت OH فصار عندي هذا

468
00:39:58,310 --> 00:40:06,550
الـ acid الآن هذا لو رتبنا الـ oxygen اللي هنا بتسكر

469
00:40:06,550 --> 00:40:10,570
هذا أي بيرون Alpha ولا Gamma اللي بيحضروا الآن

470
00:40:12,410 --> 00:40:21,610
مازال الفا بيرون بيحمل

471
00:40:21,610 --> 00:40:25,590
على هذا الموقع OH طبعاً بتكون C double bond O بتعمل

472
00:40:25,590 --> 00:40:31,110
ولا توتو ميريزي بتصير أيش؟ OH فهذا الـ oxygen في

473
00:40:31,110 --> 00:40:36,130
النهاية اللي هنا هتسكر على الـ c double bond o يعني

474
00:40:36,130 --> 00:40:40,590
اللي بده يلزم إن انتوا تعملوا c double bond o o h

475
00:40:40,590 --> 00:40:46,790
و تمشوا بهذا الشكل ch2 c double bond o ch2 c

476
00:40:46,790 --> 00:40:52,690
double bond o r هاي المركب بهذا الشكل الآن لو

477
00:40:52,690 --> 00:40:58,230
عملتوله in on form لو عملتوله in on form شو هيصفة

478
00:40:58,230 --> 00:41:04,680
عندك أعملوا cyclization وهذا هو C-double bond وهذا

479
00:41:04,680 --> 00:41:09,560
هو E-null form هنا بيصير double bond OH واضح

480
00:41:09,560 --> 00:41:17,160
الفكرة تقريباً يمكن هذا الكلام أنا مواضحه هنا هاي

481
00:41:17,160 --> 00:41:20,260
المركب الأصلي هذا اللي طلع عندنا كيف عمل

482
00:41:20,260 --> 00:41:26,130
cyclization هاي هذا الـ ketone عمل الـ E0 الـ OH هذه

483
00:41:26,130 --> 00:41:31,090
هاجمت سكرت هنا طردت substitution OH و طبعاً هنا

484
00:41:31,090 --> 00:41:35,610
عاملين already E0 ثاني واضح

485
00:41:39,300 --> 00:41:44,980
الآن لو جئنا لـ الـ alpha byrons و قلنا أيش أهم

486
00:41:44,980 --> 00:41:49,460
تفاعلاتهم أهم تفاعلات الـ alpha byrons بالمجمل إن

487
00:41:49,460 --> 00:41:56,400
they are masked Dayens طبعاً أيش اللي موجود فيهم و

488
00:41:56,400 --> 00:42:02,290
بده ينحذف الـ CO2 و بناءً على ذلك لما أنتم تشتغلوا

489
00:42:02,290 --> 00:42:07,770
deals under reaction عليهم و نحط الناتج النهائي

490
00:42:07,770 --> 00:42:12,630
لاحظوا هي هنا تفاعل مع الـ triple bond عادة الـ

491
00:42:12,630 --> 00:42:17,410
deals under reaction بيطلع في الحلقة السادسة كم

492
00:42:17,410 --> 00:42:21,370
buy bond؟ واحدة لما تكون هذا triple bond صاروا

493
00:42:21,370 --> 00:42:27,360
اثنتين لما يفقد الـ CO2 صاروا ثلاث تخرج عندي مشتقة

494
00:42:27,360 --> 00:42:32,320
بنزين واضح فأنتوا لو بدكم تعملوا التفاعل في

495
00:42:32,320 --> 00:42:35,940
النهاية هو deals ألدر بهذا الشكل الناتج الأولى

496
00:42:35,940 --> 00:42:43,250
نعمله بشكل واضح يعني الناتج الأولي بيصير C Double

497
00:42:43,250 --> 00:42:50,110
bond C هو أنا و أطفر و أطفر و شبك من هذا الموقع و من

498
00:42:50,110 --> 00:42:53,030
هذا الموقع هي الحلقة السوداسية تبع الـ deals ألدر

499
00:42:53,030 --> 00:42:57,710
واحد اثنان ثلاثة أربعة خمسة ستة طبعاً هادول الـ

500
00:42:57,710 --> 00:43:03,050
turbines هيروح هيصير وين واضح

501
00:43:03,050 --> 00:43:08,690
الفكرة الآن لما بنكسر الـ CO2 هاي حركة و الحركة

502
00:43:08,690 --> 00:43:14,850
الثانية بيصير عنده الاروماتيكو مارس يعني عرفنا من

503
00:43:14,850 --> 00:43:18,910
وين اجوا التلاتة bonds واحدة من الـ deals ألتر

504
00:43:18,910 --> 00:43:23,850
واحدة لأنه أنا أستعملت الـ treble bond و واحدة من

505
00:43:23,850 --> 00:43:31,850
كاسر الـ CO2 و بإمكانكم تنفذوا القمر بهدوء الآن في

506
00:43:31,850 --> 00:43:35,510
هذا المركب لو يجي يضيفوا على هذا الـ double bond

507
00:43:36,910 --> 00:43:40,530
الأصل إن الـ deals ألذر نفسه لما بدو يتم على هذا

508
00:43:40,530 --> 00:43:44,730
الموقع أو هذا الموقع هيعطيني double bond واحدة

509
00:43:44,730 --> 00:43:50,850
الآن فقد الـ CO2 بدو يعطيني double bond ثانية فقد

510
00:43:50,850 --> 00:43:58,330
الـ بيرول ماقدش من هنا بيروليدين طبعاً هذا مش ثقت

511
00:43:58,330 --> 00:44:01,270
بيرول تترا هيدرو بيرول اللي هو الـ بيروليدين

512
00:44:01,270 --> 00:44:07,080
بيروليدين مع الـ H بيفقد على شكل بيروليديل حيصير

513
00:44:07,080 --> 00:44:12,760
عندي ثلاثة double bullets جيد إن هاد الأمور يعني

514
00:44:12,760 --> 00:44:20,120
تنسب في كل الأحوال لكم تبدأوا انتوا يعني تتسلوا

515
00:44:20,120 --> 00:44:27,360
عليها بجلب ارصاص هيقالت هو يا حاملة ال

516
00:44:27,360 --> 00:44:28,000
by role

517
00:44:33,320 --> 00:44:43,360
بهذا الشكل وهي عندي هنا H بيرون خماسي فلاحظوا

518
00:44:43,360 --> 00:44:52,340
فقد هذا الـ CO2 أيش هيعمل لكم رابطة فقد هذه مع H

519
00:44:52,340 --> 00:45:00,070
مجاورة رابطة و الـ deals ألبقفقط بلزم إن بدو

520
00:45:00,070 --> 00:45:06,070
تعملوا هيك أمثلة بالجلم لارصاص هتحسوا إن مش هتكون

521
00:45:06,070 --> 00:45:09,630
أي شيء صعبة يعني واضح إن ثلاث روابط من وين اجوا

522
00:45:09,630 --> 00:45:14,770
فهمناهم واحدة من الـ deals قلتها الثانية من حدث ال

523
00:45:14,770 --> 00:45:20,590
CO2 الثالثة من حدث البروليدين البروليدين هذه مع H

524
00:45:20,590 --> 00:45:29,560
مجاورة هذا المثال زي ما بنلاحظ أيضاً لاحظوا هي عندي

525
00:45:29,560 --> 00:45:34,380
هذه حدف الـ CO2 هدى ضب الـ bond عادية و تنتل إذا لدي

526
00:45:34,380 --> 00:45:38,980
الـ deals elder هيعطيني كم bond واحدة حدف الـ CO2

527
00:45:38,980 --> 00:45:45,680
الثاني الآن هذا المثال بعد ما أتفعل زي هيك صار

528
00:45:45,680 --> 00:45:50,940
عندي ضيينة جديدة أتفعل مرة ثانية مع نفس الـ

529
00:45:53,660 --> 00:46:00,220
مش هذا عفواً مش افتلامد لأ

530
00:46:00,220 --> 00:46:07,220
لأ من المليك acid مليك anhydride  مالمد من المليك

531
00:46:07,220 --> 00:46:12,400
هذا لما بيكون بهذا الشكل شو بنسمي احنا أبدأوا معه

532
00:46:12,400 --> 00:46:21,690
متدرجا سيضة بالـ point O OH OH مليك أسد، مليك أسد،

533
00:46:21,690 --> 00:46:26,710
مليك أسد،

534
00:46:26,710 --> 00:46:32,730
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

535
00:46:32,730 --> 00:46:37,810
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

536
00:46:37,810 --> 00:46:39,170
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

537
00:46:39,170 --> 00:46:39,450
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد،

538
00:46:39,450 --> 00:46:47,910
مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، لكن ما فيش

539
00:46:47,910 --> 00:46:54,390
فيه double bond سكسينامي و لما يكون حامل بروم أنا 

540
00:46:54,390 --> 00:47:01,450
بروم و سكسينامي يعني لما يكون ما فيش double bond و

541
00:47:01,450 --> 00:47:09,470
تحط هنا بروم أيش بيصير المركب إن إبراهيمو

542
00:47:09,470 --> 00:47:15,610
ساكسينيك أسيد لكن لما يكون فيه الـ double bond بيكون

543
00:47:15,610 --> 00:47:19,690
جاي مش من الـ ساكسينيك من الماليك اللي هو الـ sis

544
00:47:19,690 --> 00:47:26,350
acid لترايز شو بنسميه؟ لأ المالك أسد حامض مختلف

545
00:47:26,350 --> 00:47:27,110
تماماً

546
00:47:30,350 --> 00:47:34,590
في Maleic اللي في حرف الـ E هو اللي توي رأسها منه

547
00:47:34,590 --> 00:47:39,630
Maleic Acid الماليك أسد حمض مختلف تماماً الـ Trans

548
00:47:39,630 --> 00:47:44,330
من الماليك واحد منهم بيجي من التفاح والثاني من

549
00:47:44,330 --> 00:47:52,910
الغنم Maleic و Pneumatic مليك أسد و فيوماريك أسد

550
00:47:52,910 --> 00:47:58,650
both are both are dye acids مليك أسد و فيوماريك

551
00:47:58,650 --> 00:48:02,290
أسد السس هو المليك هو اللي بيعمل الانهيدريد

552
00:48:02,290 --> 00:48:08,110
الفيوماريك بيعملش سايكليك انهيدريد طبعاً هذا هيرود

553
00:48:08,110 --> 00:48:11,250
يعمل Diels-Alder reaction ثاني لو بدكم تجربوا

554
00:48:11,250 --> 00:48:15,970
ترسموه حلقة سداسية ثانية بهذا الشكل يمكن المنظر هيك

555
00:48:15,970 --> 00:48:20,270
يبين غريب لكن هي في النهاية another deals another

556
00:48:20,270 --> 00:48:24,950
reaction هي الضايين وهنا بتكون جيبه هذا الـ double

557
00:48:24,950 --> 00:48:31,850
bond يعني كأنه هذا هو ناتج هان و هان و هذا الـ

558
00:48:31,850 --> 00:48:38,890
double bond بتسير في النص واضحة الفكرة فما تستغربوش

559
00:48:38,890 --> 00:48:44,990
هذا الناتج لو مرة ثانية بدي أوضح لكم يا c double

560
00:48:44,990 --> 00:48:53,090
bond o c double bond o and final ولاحظوا هذه 

561
00:48:53,090 --> 00:48:56,250
الحلقة السداسية اللي من هذول الطرف اللي بدي اتعمل 

562
00:48:56,250 --> 00:49:01,730
ضيق الآن لو كنا حاطين بهذا الشكل

563
00:49:05,750 --> 00:49:14,970
CW Bond O CW Bond O N Female واضح؟ الآن هذه وين 

564
00:49:14,970 --> 00:49:21,650
بدها تيجي تعمل الروابط تبعونها هي الضيين بناء على

565
00:49:21,650 --> 00:49:28,190
ذلك بدنا نعمل رابطة ه و رابطة

566
00:49:33,980 --> 00:49:39,400
هذه الحلقة السداسية واحد اثنين ثلاثة اربعة خمسة

567
00:49:39,400 --> 00:49:44,940
ستة طبعا لما بدوا يصير حركة الروابط واحد اثنين وين

568
00:49:44,940 --> 00:49:50,200
هتيجي ال double bond؟ في وسط اللي كان ضيين الآن

569
00:49:50,200 --> 00:49:55,600
هادي عشان مايتغلبش يرسمها زي هيك رسمها واحد double

570
00:49:55,600 --> 00:50:01,120
bond اثنين طلعوا سجل doublesingle بس هو رسمهم 

571
00:50:01,120 --> 00:50:07,200
single double single يعني هذا المركب هو نفسه هذا 

572
00:50:07,200 --> 00:50:13,380
واضح؟ مجرد طريقة الرسم هو عبارة عن Diels-Alder

573
00:50:13,380 --> 00:50:19,040
reaction Diels-Alder reaction على مرتين هو عبارة

574
00:50:19,040 --> 00:50:25,940
عن Diels-Alder reaction على مرتين وهذا المركب هو

575
00:50:25,940 --> 00:50:28,680
نفسه هذا فقط الاختلاف وين؟

576
00:50:39,950 --> 00:50:46,630
الآن لو جينا لل gamma pyrones نشوف تحضيرهم ممكن 

577
00:50:46,630 --> 00:50:56,860
نحضرهم من ال acetone مع ال diethyl oxalate لحظوا

578
00:50:56,860 --> 00:51:01,780
هذا الحامض اللي فيه CWO CWO جبعت oxalic acid لو 

579
00:51:01,780 --> 00:51:06,540
عملنا له ال ester ضايقث ال oxalate أو ال oxalic

580
00:51:06,540 --> 00:51:10,820
acid ester لو أتينا فعلنا مع ال acetone في وجود

581
00:51:10,820 --> 00:51:14,760
base في وجود base لحظوا ال base إيش هتعمل على ال

582
00:51:14,760 --> 00:51:20,500
methyls اللي هنا in a principle negative و هنسكر

583
00:51:20,500 --> 00:51:25,800
بهذا الشكل و هنسكر بهذا الشكل يعني نطرد ال O ethyl و

584
00:51:25,800 --> 00:51:31,640
ال O ethyl هذه صارت CH2CWbO CH2CWbO في وجود acid 

585
00:51:31,640 --> 00:51:37,780
نعمل من واحد منهم ال enol OH و نخليها تسكر هنا

586
00:51:37,780 --> 00:51:47,670
واضح؟ نخليها تسكر هنا هتعمل ال O و بعد هيك يتكون

587
00:51:47,670 --> 00:51:53,830
عندي ال gamma-pyrone واضح بعد ما يتكون ال gamma

588
00:51:53,830 --> 00:51:59,490
-pyrone كمان عملله in principle decarboxylation 

589
00:51:59,490 --> 00:52:04,130
عملله decarboxylation عساس نحصل على المركب هذا 

590
00:52:04,130 --> 00:52:09,630
اللي عادة إيش بنسميه ال parent gamma-pyrone إيش

591
00:52:09,630 --> 00:52:14,080
يعني parent يعني ما فيش عليه ولا تبديل يعني هذا ال

592
00:52:14,080 --> 00:52:20,960
parent gamma pyrone حصل عليه من ال acetone مع ال

593
00:52:20,960 --> 00:52:25,260
oxalic acid ester اللي هو ال die ester تبع ال

594
00:52:25,260 --> 00:52:31,060
oxalic acid بالطريقة اللي أنتو شايفينها التفاعل

595
00:52:31,060 --> 00:52:35,260
التالي لتحضير الـ Gamma Pyrone اللي هو الـ Glysin

596
00:52:35,260 --> 00:52:41,880
Condensation of Ethyl Propionate with Acetone طبعا 

597
00:52:41,880 --> 00:52:45,180
هنا لما بدى يستعمل الـ Ethyl ONA يعني Sodium

598
00:52:45,180 --> 00:52:49,540
Ethoxide معنا ذلك انه انا في خطوة الاولى بدأ اعمل 

599
00:52:49,540 --> 00:52:56,150
ايون سالب بدأ اعمل هذا التبديل صار ان هذا موجود 

600
00:52:56,150 --> 00:53:00,170
الآن في وجود sulfuric acid خلينا نتخيل أنه عندنا

601
00:53:00,170 --> 00:53:05,150
enol double bond OH تسكر على ال triple bond

602
00:53:05,150 --> 00:53:14,170
endocyclization يعني هذه هي هيك OH صارت 

603
00:53:14,170 --> 00:53:20,750
endocyclization على ال triple bond endocyclization

604
00:53:20,750 --> 00:53:27,470
على Triple bond هذا في كل الأحوال لسه من Claisen 

605
00:53:27,470 --> 00:53:34,050
لأنه ايون سالب على ال ester يعني ال Claisen ايون سالب 

606
00:53:34,050 --> 00:53:40,250
على ال ester ال aldol ال aldol و عيلته ايون سالب على

607
00:53:40,250 --> 00:53:45,750
ال ketone أو ال aldehyde ال aldol is a addition reaction

608
00:53:45,750 --> 00:53:52,270
و ال Claisen is substitution reaction تقريبا يعني هذه

609
00:53:52,270 --> 00:53:58,350
فكرة عامة عن ال alpha pyrones و ال gamma pyrones في

610
00:53:58,350 --> 00:54:04,290
لقاء ثاني بنكمل في موضوع الحلقات الثانية ال by

611
00:54:04,290 --> 00:54:08,090
role و ال furan و ال thiophene