فيليب الأول ملك قشتالة  فيليب الوسيم ( 22 يوليو 1478 - 25 سبتمبر 1506)؛ كان دوق بورغندي منذ 1482، وأيضا هو أول فرد من أسرة هابسبورغ يحكم قشتالة.  فيليب هو ابن إمبراطور الروماني المقدس ماكسيمليان الأول وماري دوقة بورغونيا، كان في الرابعة من العمر حين توفيت والدته، وبذلك ورث ممتلكات هولندا البورغندية، في 1496 رتب له والده ماكسيمليان زواجه من انفانتا خوانا الابنة الثانية لـ إيزابيلا الأولى ملكة قشتالة وفرناندو الثاني ملك أراغون، وفي نفس الوقت تقريباً أصبحت شقيقته الوحيدة الأرشيدوقة مارغريت متزوجة من شقيق خوانا الوحيد خوان أمير أستورياس كجزء من اتفاق بين آبائهم، ومع ذلك بعد أربعة سنوات من الزواج، أصبحت زوجته خوانا الوريثة المفترضة لعروش قشتالة وأراغون وذلك بعد وفاة شقيقها وشقيقتها والرضيع ابن شقيقتها خلال تلك الفترة، وبذلك مهد الطريق ليصبح ملك قشتالة بعد وفاة حماته إيزابيلا الأولى في 1504 عندما كان في السادسة والعشرين عاماً، إلا أنه توفي بعد ذلك بعامين تاركاً ورائه زوجته في حالة اكتئاب شديد.  يعتبر فيليب أول ملوك هابسبورغ في شبه الجزيرة الإيبيرية، بحيث يعتبر سلف جميع ملوك الإسبان وحتى يومنا هذا، وبما أنه توفي قبل والده، وبالتالي لم يرث اللقب إمبراطور الروماني المقدس، ومع ذلك استطاع ابنه البكر كارل في نهاية المطاف من توحيد ميراث هابسبورغ المتمثل في بورغونيا وقشتالة وأراغون ومستعمراتها وكذلك الأراضي الوراثية في النمسا، ومع ذلك يحتل فيليب مكانة بارزة في تاريخ هابسبورغ لأنه كان المحور التي احتلت منه هابسبورغ أراضي شاسعة، وذلك عن طريق ميراث هولندا البورغندية وأيضا اكتسابه أراضي كبيرة في إسبانيا وممتلكاتها في العالم الجديد عن طريق زواجه من خوانا، بحيث كان له دور فعال في تعزيز أراضي هابسبورغ بشكل كبير، وأيضا تمكنت سلالته من السيطرة على تاريخ الأوروبي على مدى القرنين التاليين. ولد فيليب في بروج بحيث أنه الابن البكر لأرشيدوق ماكسيمليان من النمسا وزوجته الأولى ماري دوقة بورغونيا، ولد في كونتية فلاندرز (اليوم في بلجيكا)؛ في عهد جده الإمبراطور فريدرخ الثالث، سُمي ذلك تكريماً نسبةً لجد أمه فيليب الطيب دوق بورغندي.  عندما كان في الرابعة من العمر توفيت والدته أثر سقوطها عن الحصان، وبذلك خلفها كحاكم على ممتلكاتها وبما أنه لا زال قاصراً أصبح والده ماكسيمليان الوصي، تلت الأحداث ذلك فترة موجة من الاضطرابات التي شهدت أعمال عدائية متفرقة بين المدن الكبيرة في فلاندرز (وخاصة غنت وبروج) وأنصار ماكسيميليان، خلال هذه الفترة الزمنية أصبح فيليب عالقًا في الأحداث وتم احتجازه لفترة وجيزة في بروج كجزء من الحملة الفلمنكية الكبرى لدعم مطالبهم بالحكم الذاتي، كالذي انتزعوها في السابق من والدته ماري في وثيقة عرفت بـ الامتياز الأعظم في أوائل 1477، وبحلول أوائل عقد 1490 أفسحت اضطرابات نحو المواجهة الغير مستقرة، حيث لم يكن هناك دعم فرنسي لمدن فلمنكية، ولا دعم إمبراطوري من قبل جده فريدرخ الثالث، بحيث أُثبت بأنه حاسم، وبذلك توصل كلا الجانبين إلى بنود استندت عليها معاهدة سينليس في عام 1493، وفي نفس عام توفي جده الإمبراطور فريدريخ وأصبح والده ماكسيميليان الملك الأوحد (بحيث تم انتخابه منذ 1486، وشارك في الحكم مع والده الإمبراطور فريدرخ)؛ خفف هذا الأمر من صراع الداخلي على السلطة حيث اتفق الجانبان على تولي فيليب السلطة الكاملة مع بلوغه في العام التالي.  مع 1494 تخلى ماكسيمليان عن الوصاية بموجب بنود معاهدة سينليس، وبذلك تولى فيليب ذي السادسة عشر عاماً الحكم بنفسه، على الرغم من السلطة كان مستمدة من مجلس وجهاء بورغندي في الممارسة العملية، وفي 20 أكتوبر 1496 أصبح متزوجاً من انفانتا خوانا من أراغون وقشتالة في لير.  كان هذا الزواج جزءاً من التحالفات العائلي بين أسر هابسبورغ وتراستامارا والذي كان هدف منه هو تعزيز العلاقة ضد القوة الفرنسية المتنامية والتي زادت بسبب سياسات لويس الحادي عشر والتي كانت ناجحة وخاصة بعد حرب مع عصبة الرخاء العامة، أصبحت المسألة أكثر إلحاحاً بعد غزو شارل الثامن ملك فرنسا لإيطاليا (والمعروف بـ حرب شبه جزيرة الأولى).  شقيقة فيليب الوحيدة مارغريت أصبحت متزوجة من ولي عهد قشتالة وأراغون الأمير خوان، لم يكن المقصود من التحالف المزدوج أن تقع الممالك الإسبانية تحت سيطرة آل هابسبورغ في وقت زواجه من خوانا، بحيث كانت الثالثة في الترتيب خلفاً لشقيقها وشقيقتها الكبرى الذين كانوا متزوجين.  في 1500 بعد وقت قصير من ولادة ابنه الثاني (في المستقبل الإمبراطور كارل الخامس)، في غنت، فلاندرز، أصبحت خلافة التيجان القشتالي والأراغوني في وضع صعب وخاصة بعد وفاة الأمير خوان بعد ستة أشهر من الزواج في 1497 وإملاص ابنته بعد وقت قصير، في حين شقيقتها الكبرى إيزابيلا كانت متزوجة من مانويل الأول ملك البرتغال، ومع ذلك توفيت بعد ولادة ابنها ميغيل دا باز الذي غدى وريثاً لـ قشتالة وأراغون وكذلك البرتغال، إلا أنه أصبح مريضاً وتوفي في صيف 1500.  بذلك أصبحت ورثة العرش في يد خوانا، في حين كورتيس أراغون رفض الاعتراف بخوانا كوريثة واضحة لأن والدها فرناندو يمكن أن ينجب وريث، وأما الخلافة في مملكة قشتالة أصبحت واضحة، وعلاوة على ذلك قانون السالي لم يكن معمول هُناك بحيث يستطيع الوجهاء إحباط الخلافة أن تمر إلى خوانا، ومع ذلك خلال هذه المرحلة أصبحت عدم كفاءة خوانا عقلياً المفترضة سبباً في كثير من الانزعاج، بحيث أصبح من الواضح أن فيليب وحاشيته البورغندية سيكونون أصحاب السلطة الحقيقة في قشتالة.  في 1502 سافر فيليب وخوانا وجزء كبير من الحاشية البورغندية إلى قشتالة، وذلك لتلقي الولاء من كورتيس قشتالة باعتبار خوانا الوريثة الواضحة، على الرغم من عودة فيليب وحاشيتها الكبيرة إلى هولندا في العام التالي، إلا أنه ترك خلفه خوانا حاملاً في مدريد، بحيث أنجبت ابنه الثاني فرديناند (الإمبراطور في المستقبل)، على الرغم من أن خوانا كانت تكن المودة والمحبة لفيليب، إلا أن حياتهم الزوجية أصبحت تعيسة للغاية بسبب خيانات زوجها المتكررة وأيضا لانعدام الأمن السياسي، خلال هذه المرحلة حاول فيليب اغتصاب حقوقها القانونية في السلطة، وأدى ذلك إلى جزء كبير من شائعات حول جنونها بسبب التقارير عن أفعالها اكتئابية أو عصبية التي فعلتها أثناء حبسها أو أجبرها زوجها على فعل ذلك، بحيث ساعدت هذه الشائعات من الاستفادة لزوجها سياسياً، يتفق معظم المؤرخين على أن خوانا كانت في ذاك الوقت في حالة اكتئاب حاد ولم تكن مجنونة كما يعتقد الجميع، وبالفعل قبل وفاة والدتها كان الزوجين منفصلين تماماً.  في 1504 توفيت حماته إيزابيلا الأولى أخيراً بعد حكم دام ثلاثين عاماً، تاركة ورائها الحكم لصالح خوانا، سعى على الفور والدها فرناندو الثاني ملك أراغون وضع يده على الوصاية في قشتالة على حسب إرادة زوجته التي أملت أن يكون فرناندو الوصي في حال لم تتمكن خوانا من الحكم، إلا أن النبلاء منعوه عن ذلك وفضلوا صهره فيليب، بحيث يجب اعتراف به كملك.  ومع ذلك أثناء رحلتهم إلى قشتالة في يناير 1506، جرفت بهم العاصفة بعد غرق العديد من أساطيل نحو ساحل دورست، بحيث حل الزوجين كضيوف على هنري السابع ملك إنجلترا، ولكن في الواقع كانوا رهائن طوال مدة إقامتهم هُناك، ولإطلاق سراحهم اضطر فيليب على توقيع معاهدة مع هنري السابع؛ والتي شملت اتفاق الدفاع المشترك، وأيضا تسليم المتمردين فيما بينهم، ولكن الآن عليه تسليم المتمرد إدموند دي لا بولي الذي حل مسبقاً كضيف على فيليب في البلدان المنخفضة، وأيضا وقع على اتفاقية تجارية التي ستسمح للتجار الإنجليز باستيراد القماش الفلمنكي بحرية معفاة من الضرائب الجمركية في البلدان المنخفضة، وبعد تسليم إدموند، سُمح لفيليب وخوانا بمغادرة إنجلترا بعد ستة أسابيع من الإقامة هُناك.  أخيراً هبط فيليب وخوانا في لا كورونيا في 28 أبريل 1506 بصحبة العديد من المرتزقة الألمان، وعلى الفور تفاوض فيليب مع حماه فرناندو تحت وساطة الكاردينال ثيسنيروس في العديد من المدن بحيث دافع فيه فرناندو عن مصالح ابنته واعتبر أنها كانت مسجونة من قبل زوجها، ومع ذلك أخيراً قبل فرناندو بتنازله من خلال وفاق فيافافيلا في 27 يونيو 1506 بحيث تم اعتبر فيليب الحاكم والوصي على زوجته، وأيضا اعتبروها غير لائقة للحكم بسبب وضعها الصحي والنفساني، وبذلك انسحب فرناندو نحو أراغون.  ومع ذلك توفي فيليب فجأة في برغش يعتقد أنه حمى التيفوئيد في 25 سبتمبر 1506، على الرغم من أن التسمم أو اغتيال كان ورداً على نطاق واسع في ذاك الوقت، كذلك زوجته كانت تعتقد ذلك، وأيضا رفضت السماح بدفنه جسده أو جزء منه لفترة طويلة من الزمن، تم دفنه في كنيسة غرناطة الملكية بجوار حماته ولاحقاً سيتم دفن بجوارهما حماه فرناندو وكذلك زوجته. أنجنب خوانا له ستة أبناء:-