توسع مقدونيا تحت حكم فيليب الثاني  في عهد فيليب الثاني (359-336 قبل الميلاد)، سيطرت مملكة مقدونيا، التي كانت في البداية في محيط اليونان الكلاسيكية، على اليونان القديمة لفترة 25 عامًا فقط، ويرجع الفضل في ذلك إلى حد كبير إلى شخصية وسياسات ملكها. بالإضافة إلى استخدام الدبلوماسية الفعالة وتحالفات الزواج لتحقيق أهدافه السياسية، كان فيليب الثاني مسؤولاً عن إصلاح الجيش المقدوني القديم ليصبح قوة قتالية فعالة. أصبحت الكتائب المقدونية السمة المميزة للجيش المقدوني خلال فترة حكمه والفترة الهلنستية اللاحقة. استخدم جيشه ومهندسوه أيضًا على نطاق واسع آليات الحصار.  كانت مقدونيا في عهد فيليب الثاني منشغلة في البداية بالحروب مع الإليريين والتراقيين الغزاة. كان الحاكم كيرسيبليبتيس من بين أعداء فيليب التراقيين، الذي ربما يكون قد نسق تحالفًا مؤقتًا مع أثينا. في سلسلة من الحملات التي امتدت من 356 إلى 340 قبل الميلاد، تمكن فيليب الثاني في نهاية المطاف من دهب كيرسيبليبتيس كمقْطَع تابع، واحتل أجزاءً كبيرة من تراقيا في هذه العملية وأسس مدنًا جديدة هناك مثل فيليبي وفيليبوبوليس (بلوفديف الحديثة، بلغاريا). حارب فيليب الثاني أيضًا ضد الملك الإيليري بارديليس، الذي هدد مقدونيا نفسها، وضد غرابوس وبلوراتوس في إليريا (المتركزة في ألبانيا الحالية).  شن فيليب الثاني في نهاية المطاف حملةً ضد مدينة أثينا وحلفائها في منطقة بحر إيجة، وكذلك طيبة بعد تراجع هيمنتها في البر الرئيسي لليونان. في الدفاع عن الرابطة البرمائية لدلفي وبالتزامن مع الرابطة الثيسالية، أصبحت مقدونيا لاعبًا رئيسيًا في الحرب المقدسة الثالثة (356-346 قبل الميلاد)، وهزمت الفوشيين، بقيادة أونومارخوس، في معركة ميدان كروكس عام 352 قبل الميلاد. بينما كان يستعد فيليب الثاني لشن هجوم مباشر على أثينا في 346 قبل الميلاد، التقى الملك المقدوني مع الممثلين الدبلوماسيين لأثينا الذين رتبوا معاهدة سلام تعرف باسم سلام الفيلوقراط. نتيجة لذلك، أصبحت مقدونيا وأثينا حلفاء، ومع ذلك اضطرت أثينا للتخلي عن مطالباتها بمدينة أمفيبوليس (في مقدونيا الوسطى حاليًا).  انهار سلام الفيلوقراط في النهاية مع اشتعال الأعمال العدائية بين أثينا ومقدونيا. ألقى ديموستينس، رجل الدولة الأثيني الذي كان مسؤولاً جزئياً عن هندسة معاهدة السلام، سلسلة من الخطب شجع زملائه الأثينيين على معارضة فيليب الثاني. تأمنت الهيمنة المقدونية على اليونان من خلال انتصارهم على جيش التحالف اليوناني بقيادة أثينا وطيبة، في معركة تشيرونيا عام 338 قبل الميلاد. في أعقاب ذلك، تأسس اتحاد الدول اليونانية المعروف باسم عصبة كورنثوس، الذي جلب هؤلاء الخصوم اليونانيين السابقين وغيرهم إلى تحالف رسمي مع مقدونيا. انتخبت عصبة كورنثوس فيليب ليكون استراتيجيوس (أي القائد الأعلى للقوات المسلحة) لغزو مخطط للإمبراطورية الأخمينية في بلاد فارس.  ومع ذلك، اغتيل فيليب قبل أن يتمكن من بدء الحملة، وهي المهمة التي وقعت بدلاً من ذلك على عاتق ابنه وخليفته الإسكندر الأكبر.  تغطي التواريخ السليمة والمفصلة نسبيًا لليونان، مثل تاريخ هيرودوت، وتاريخ ثوسيديدس للحرب البيلوبونيسية، وكتاب  زينوفون هيلينيكا الفترة من 500-362 قبل الميلاد تقريبًا. لا يوجد تأريخ محدد يغطي على وجه التحديد الفترة ذات الصلة من التاريخ اليوناني (359-336 قبل الميلاد)، على الرغم من أنها مدرجة في مختلف التواريخ العالمية. المصدر الرئيسي لهذه الفترة هو بيبلوثيكا هيستوريا (المكتبة التاريخية)، الذي كُتب في القرن الأول قبل الميلاد، وبالتالي فهو مصدر ثانوي. يخصص ديودوروس الكتاب السادس عشر لفترة حكم فيليب، ولكن العمل مضغوط للغاية، وبسبب نطاق العمل، يحتوي هذا الكتاب أيضًا على تفاصيل الأحداث خلال نفس الفترة في أماكن أخرى من العالم القديم. غالبًا ما يسخر المؤرخون الحديثون من ديودوروس بسبب أسلوبه وعدم دقته، لكنه يحتفظ بالعديد من تفاصيل الفترة القديمة التي لم يُعثر عليها في أي مكان آخر. عمل ديودوروس في المقام الأول من خلال تلخيص أعمال المؤرخين الآخرين، وحذف العديد من التفاصيل التي لا تتناسب مع هدفه، وهو توضيح الدروس الأخلاقية من التاريخ؛ لذلك فإن روايته عن الفترة تحوي على العديد من الثغرات.  عمل آخر باقٍ لهذه الفترة هو مختصر جوستين لتاريخ فيليب لبومبيوس تروجوس. يُعد تاريخ جوستين المختصر مكثفًا جدًا من الأصل الذي لم يعد موجودًا ولا يغطي عهد فيليب فحسب، بل يغطي أيضًا تاريخ مقدونيا قبله، ومآثر ابن فيليب، الإسكندر الأكبر، وخلفائه الديادوتشي خلال الفترة الهلنستية. تكتمل هذه التواريخ الباقية بأجزاء من تواريخ أخرى، بما في ذلك عمل ثيوبومبوس ذي المجلدات الثمانية والخمسين عن تاريخ فيليب (والذي كان مصدر الكثير من مواد تاريخ بومبيوس تروجوس) والمصادر الكتابية المعاصرة.  خارج الملاحظات الموجزة عن مآثر فيليب التي تحدث في كتب ديودوروس وجوستين، يمكن العثور على مزيد من التفاصيل عن حملاته (وفي الواقع الفترة كلها بشكل عام) في خطب رجال الدولة الأثينيين، وخاصة ديموسثينس وأيشين، التي نجت وبقيت سليمة. نظرًا لأن هذه الخطب لم يكن القصد منها أبدًا أن تكون مادة تاريخية، فيجب التعامل معها بحذر شديد، لا سيما بالنظر إلى هوية المؤلفين. وُصِف ديموسثينس وإيشين بأنهما «كاذبان، ولا يمكن الوثوق بأن أي منهما قال الحقيقة في أي مسألة كان من مصلحته أن يكذب فيها». على سبيل المثال، يُعرف صلح الفيلوقراط (الذي وُقِع عام 346 قبل الميلاد) في المقام الأول من خطاباتهم (كلاهما يُطلق عليه «في السفارة الكاذبة»)، التي ألقاها عام 343 قبل الميلاد، عندما قاضى ديموسثينيس آيشين لمشاركته في إبرام معاهدة السلام. في خطابه، يتظاهر آيشين بأنه بطل معاهدة السلام، في حين أنه في الواقع كان يعارض صنع السلام؛ على العكس من ذلك، فإن ديموسثينيس، الذي كان من دعاة السلام عام 346 قبل الميلاد، يمثل نفسه كجزء من حزب الحرب. لذلك، تشير الحجج الواردة في الخطب إلى الوضع السياسي عام 343 قبل الميلاد وليس الوضع الذي أبرِمت فيه المعاهدة، ما يجعل من الصعب للغاية استخلاص الخيوط التاريخية الفعلية.  في أعقاب الحرب البيلوبونيسية، كانت مدينة إسبرطة العسكرية قادرة على فرض هيمنة على قلب اليونان الكلاسيكية (البيلوبونيسوس والبر الرئيسي لليونان جنوب ثيساليا)، وقد ضعفت دول هذه المنطقة بشدة بسبب الحرب. كانت هذه الدولة مستاءة من العديد من المدن اليونانية، والتي كانت تقليديًا مستقلة بشراسة، وأدت مباشرة إلى حرب كورنثوس من 395-387 قبل الميلاد. خرجت إسبرطة من هذا الصراع وبقيت هيمنتها متماسكة، وإن كان ذلك فقط نتيجة للتدخل الفارسي، ما أدى إلى ما يسمى بسلام الملك. ثبتت هشاشة هيمنة الإسبرطيين، وفي العقد التالي، ثارت طيبة ضد إسبرطة. لم يتمكن الإسبرطيون من إخماد الثورة بنجاح، ما أدى إلى استقلال طيبة بحكم الأمر الواقع. بعد ذلك، بعد عدة سنوات من الصراع المتقطع، التقى الطيبيون أخيرًا الإسبرطيين في معركة مفتوحة في ليوكترا (371 قبل الميلاد)، وتحت قيادة إيبامبنونداس لحقت هزيمة غير مسبوقة بالجيش الإسبرطي، ما أسفر عن مقتل الملك الإسبرطي كليومبروتوس الأول في هذه العملية.