标题：氯苯
基本信息
中文名称:氯苯[1]
中文别名:一氯化苯;氯化苯
英文名称:Chlorobenzene
英文别名:Chlorobenzene; MCB; Mono Chloro Benzene; benzene, chloride (1:1)
CAS:108-90-7
EINECS:203-628-5
物理性质
外观与性状：无色透明液体，具有苦杏仁味。
熔点(℃)：-45.2
相对密度（水=1）：1.10
沸点(℃)：132.2
相对蒸气密度（空气=1）：3.9
分子式：C6H5Cl
分子量：112.56
饱和蒸气压(kPa)：1.33(20℃)
临界温度(℃)：359.2
临界压力(MPa)：4.52
辛醇/水分配系数的对数值：2.84
闪点(℃)：28
爆炸上限%(V/V)：9.6
引燃温度(℃)：590
爆炸下限%(V/V)：1.3
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。[2]
化学性质
生成氯苯的反应生成氯苯的反应（因篇幅仅显示常见的30个）反应物
生成物
反应条件
参考文献
benzenediazoniu
chlorobenzen
反应条件1 试剂 copper hydridehydrochloric acid 反应条件2 试剂 Sn(2+), Cu(NO3)2, Cl(1-) 溶剂 H2O 反应时间 30 min 产率 78 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件3 试剂 Cl(1-), Sn(2+), Cu(NO3)2 溶剂 H2O 反应时间 30 min 产率 78 % 其他条件 Ambient temperature//further substituted educts
[3-4]
diphenyl-iodonium ; chlorid
chlorobenzeniodobenzen
反应条件1 反应温度 230 ℃ 反应条件2 反应温度 190 ℃ 研究目的 Product distribution 反应条件3 溶剂 H2O 产率 79.5 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Irradiation//laser flash photolyses, $l: 313 nm
[5-7]
4-chloro-benzenediazonium; chlorid
chlorobenzen
反应条件1 试剂 aqueous alkaline formaldehyde 反应条件2 试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2 溶剂 ethanol 反应时间 15 min 产率 72 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also in MeOH
[8-9]
benzoyl chlorid
chlorobenzen
反应条件1 试剂 nickel 反应温度 420 ℃ 反应条件2 催化剂 Pd/C (5 percent) 溶剂 gas 反应温度 360 ℃ 产率 92 %
[10-11]
nitrobenzen
chlorobenzen
反应条件1 试剂 dichlorophenyl phosphine 溶剂 various solvent(s) 反应时间 5 hour(s) 反应温度 170 ℃ 产率 93 % 反应条件2 试剂 SOCl2 反应温度 160 - 200 ℃ 其他条件 im Rohr 反应条件3 反应类型 Substitution 试剂 Cl 反应温度 22.85 ℃ 反应压强 700 研究目的 Kinetics
[12-15]
anilin
chlorobenzen
反应条件1 试剂 aqueous HCl 其他条件 Diazotization.Erwaermen der Diazoniumsalz-Loesung mit CuCl 反应条件2 试剂 hydrochloric acidwaterNaNO2CuCl 反应条件3 试剂 CuCl2, tBuONO 溶剂 acetonitrile 反应条件4 试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2 研究目的 Product distribution//Mechanism 其他条件 several substrate and acid concentration; other hydrogen halogenides and reagents in the second step; further anilines; 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH 反应条件5 试剂 NaNO2, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride 溶剂 CCl4 产率 86 % 其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h; other halotrimethylsilanes, other anilines 反应条件6 试剂 HCl, NaNO2, Cu2Cl2 其他条件 multistep reaction; diazotization and Sandmeyer reaction in polyethylene glycol-CH2Cl2; 0 ℃ to r.t. 反应条件7 试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2 其他条件 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH2Cl2, from 0 ℃ to RT 反应条件8 试剂 t-butyl nitrite, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride 溶剂 CCl4 产率 88 % 其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h 反应条件9 试剂 copper(II) bromide, t-butyl thionitrite 溶剂 acetonitrile 反应时间 2 min 反应温度 25 ℃ 产率 86 % Chromat
[16-23]
benzen
chlorobenzen
反应条件1 试剂 NaBiO3ZnCl2 溶剂 acetic acid 反应时间 5 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 68 % 反应条件2 反应类型 Chlorination 试剂 NaOClOtrichloroacetic acid 溶剂 CH2Cl2 反应时间 24 hour(s) 产率 20 % 反应条件3 试剂 KCl, Tl2O3 溶剂 trifluoroacetic acid 反应时间 7 hour(s) 产率 71 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件4 试剂 SnCl4, Pb(OAc)4 溶剂 trifluoroacetic acid 反应时间 2 hour(s) 产率 76 % Chromat 反应条件5 试剂 benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate 溶剂 acetic acid 反应时间 48 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 16 % 反应条件6 试剂 Ca(OCl)2 溶剂 H2Oacetic acidacetone 反应时间 1 hour(s) 产率 22 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件7 试剂 p-NBSP, triethylamine hydrogen chloride 溶剂 acetonitrile 反应时间 1 hour(s) 产率 25.4 % Chromat 其他条件 Ambient temperature 反应条件8 试剂 Pb(OCOCH3)4, C6F13COOH, LiCl 反应时间 7 hour(s) 反应温度 80 ℃ 产率 83 % 反应条件9 试剂 amalgamated aluminiumchlorine 反应条件10 试剂 pyridinechlorine 反应条件11 试剂 sulfuryl chloride 反应温度 150 ℃ 其他条件 im zugeschmolzenen Rohr 反应条件12 试剂 disulfur dichloride 反应温度 250 ℃ 其他条件 im zugeschmolzenen Rohr 反应条件13 试剂 aluminium chloridesulfur dichloride 反应温度 60 ℃ 其他条件 Zersetzen des Reaktionsproduktes mit Wasser 反应条件14 试剂 PbCl4+2NH4Cl 反应温度 150 ℃ 其他条件 im geschlossenen Rohr 反应条件15 试剂 iodinechlorine 反应条件16 试剂 iodine chloridechlorine 反应条件17 试剂 iodinechlorine 反应条件18 试剂 aluminium chloridechlorine 反应条件19 试剂 iron chloride 其他条件 durch Chlorieren 反应条件20 试剂 iron 其他条件 durch Chlorieren 反应条件21 试剂 ferric chloride 反应条件22 其他条件 Behandeln mit Koenigswasser 反应条件23 试剂 glacial acetic acidaqueous hydrochloric acid 其他条件 Electrolysis 反应条件24 试剂 AlCl3SO2Cl2 反应条件25 试剂 iron chlorideironchlorine 反应条件26 试剂 copperchlorine 反应温度 20 - 300 ℃ 反应条件27 试剂 aluminiumchlorine 反应条件28 试剂 iodineironchlorine 反应温度 20 - 70 ℃ 反应条件29 试剂 concentrated hydrochloric acid 反应温度 45 ℃ 其他条件 Electrolysis 反应条件30 试剂 methanolhydrogen chloride 其他条件 Electrolysis 反应条件31 试剂 hypochlorous acid 其他条件 im Dunkeln 反应条件32 试剂 sulfuryl chloride 其他条件 in Gegenwart von verschiedenen Katalysatoren 反应条件33 其他条件 durch Chlorieren 反应条件34 试剂 FeCl3chlorine 反应条件35 试剂 ironchlorine 反应条件36 试剂 AlCl3NaClFeCl3chlorine 反应温度 230 - 360 ℃ 反应条件37 试剂 SnCl4chlorine 反应条件38 试剂 chlorine 反应温度 400 - 600 ℃ 反应条件39 试剂 HClair 反应温度 180 - 200 ℃ 其他条件 Leiten ueber kupferhaltige Mischkatalysatoren 反应条件40 试剂 HClair 反应温度 200 - 300 ℃ 其他条件 Leiten ueber Kupfer-Katalysatoren 反应条件41 试剂 iron oxideanthraquinonediluted aqueous HCl 其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht 反应条件42 试剂 iron oxideanthraquinonesulfonic aciddiluted aqueous HCl 其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht 反应条件43 试剂 HCl 其他条件 Electrolysis 反应条件44 试剂 NOCl 反应温度 425 ℃ 反应条件45 试剂 nitrogenironchlorine 反应温度 30 ℃ 反应条件46 试剂 NaClSelectfluor 溶剂 acetonitrile 反应时间 90 hour(s) 反应温度 20 ℃ 研究目的 Product distribution 反应条件47 试剂 chlorine 反应温度 19.85 ℃ 研究目的 Kinetics 反应条件48 反应类型 Chlorination 试剂 Cl2O2 反应温度 22.85 ℃ 研究目的 Kinetics 其他条件 Irradiation 反应条件49 试剂 SnCl4, Pb(OAc)4 溶剂 trifluoroacetic acid 反应时间 2 hour(s) 产率 76 % Chromat. 其他条件 other aromatic compounds, var. solvents, var. time 反应条件50 试剂 NaCl, Pb3O4, CF3COOH 反应温度 20 ℃ 产率 86 % 研究目的 Product distribution 其他条件 reagents ratio 反应条件51 试剂 Ca(OCl)2, acetic acid 溶剂 H2Oacetone 反应时间 1 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 10 % 研究目的 Product distribution 其他条件 different benzenoid compounds
[24-82]
benzen
chlorobenzen1,2-dichloro-benzen
反应条件1 试剂 N-chlorosuccinimideFeCl3 溶剂 acetonitrile 反应时间 2 hour(s) 产率 75 % 反应条件2 试剂 iodine trichloridetetrachloromethane
[83-84]
pheno
chlorobenzen
反应条件1 试剂 phosphorus pentachloride 反应温度 200 - 210 ℃ 反应条件2 试剂 phenylphosphorus tetrachloride 反应温度 160 ℃ 产率 76 % 反应条件3 试剂 phenylphosphorus tetrachloride 反应温度 160 ℃ 产率 76 % 其他条件 other phenols
[85-90]
vinylbenzen1-bromo-4-chloro-benzen
(+-)-1x,3-diphenyl-but-1-en1-chloro-4-trans-styryl-benzenchlorobenzen
反应条件1 试剂 Zn dust, pyridine 催化剂 (Ph3P)2NiCl2 溶剂 acetonitrile 反应时间 4 hour(s) 反应温度 65 ℃ 产率 75 %
[91]
methanoiodobenzen
fluorobenzenmethoxybenzenchlorobenzenpheno
反应条件1 试剂 NaCl, Teflon 溶剂 acetonitrileH2O 反应时间 2 min 产率 14.16 % 其他条件 Irradiation
[92]
methanobenzenediazonium; chlorid
biphenymethoxybenzenchlorobenzenbenzen
反应条件1 试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2 溶剂 methanol 反应时间 15 min 产率 93.1 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also with EtOH, CH3OD, CD3OD
[93]
diethyldisulfan1,4-dichloro-benzen
bis-(4-chloro-phenyl)-sulfanthiophen5-chloro-benzo[b]thiophenchlorobenzen4-chloro-benzenethio
反应条件1 反应时间 69 s 反应温度 610 ℃ 产率 55.2 % 研究目的 Product distribution 其他条件 gas phase copyrolysis
[94]
1-bromo-4-chloro-benzen
chlorobenzen
反应条件1 试剂 CaEtOH 反应时间 24 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 100 % Chromat. 反应条件2 反应类型 Reduction 试剂 Amberlite IRA-400, borohydride formCuSO4*5H2O 溶剂 methanol 反应时间 1 hour(s) 产率 99 % Chromat. 其他条件 Heating 反应条件3 试剂 n-BuMgCl 催化剂 Cp2ZrCl2 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 6 hour(s) 产率 97 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件4 试剂 NaBH4, NMe2Et 催化剂 Cp2TiCl2 溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反应温度 51 ℃ 反应条件5 试剂 1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl 其他条件 1.) THF, 10 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis 反应条件6 试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 1.0 hour(s) 产率 92 % 其他条件 Irradiation 反应条件7 试剂 NaBH4, pyridine 溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether 反应时间 3.3 hour(s) 反应温度 125 ℃ 产率 96.5 % Turnov 反应条件8 试剂 i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti 溶剂 diethyl ether 反应时间 6 hour(s) 产率 91 % 其他条件 Heating 反应条件9 试剂 NaBH4, N,N-dimethyloctylamine+pyridine 催化剂 Cp2TiCl2 研究目的 Rate constant//Mechanism 其他条件 effect of various amines added 反应条件10 试剂 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2 溶剂 toluene 反应温度 70 ℃ 研究目的 Rate constant 反应条件11 试剂 NaBH4 催化剂 Cp2TiCl2 溶剂 N,N-dimethyl-acetamide 反应温度 50 ℃ 研究目的 Rate constant 其他条件 DMF used; in the presence of Cp2Ti(BH4); in the presence of NaBD4; different time; other solvents; other temperatures; addition of various amines
[95-103]
1-bromo-4-chloro-benzen
chlorobenzenbenzen
反应条件1 试剂 LiALH4 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 反应时间 4 hour(s) 反应温度 35 ℃ 产率 98 % 其他条件 ultrasonic acceleration of reduction 反应条件2 试剂 LiAlH4, tridecane 溶剂 diethyl ether 反应时间 0.25 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 77 % Chromat. 其他条件 Irradiation 反应条件3 反应类型 Reduction 试剂 Amberlite IRA-400, borohydride formNi(OAc)2*4H2O 溶剂 methanol 反应时间 3 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 19 % Chromat.
[104-106]
bromobenzen
chlorobenzen
反应条件1 反应类型 Substitution 试剂 NaOClOtrichloroacetic acid 溶剂 CH2Cl2 反应时间 3 hour(s) 产率 92 % 反应条件2 试剂 NaOCl (pH 9.0) 催化剂 NiII(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin), benzyltributylammonium bromide 溶剂 CHCl3 反应时间 30 min 反应温度 25 ℃ 产率 100 % Chromat 反应条件3 试剂 Cl2 反应时间 15 min 反应温度 21.85 ℃ 反应压强 20 - 700 研究目的 Kinetics 其他条件 UV-irradiation 反应条件4 试剂 aq. hypochlorite (5.25 percent) 催化剂 tetra-n-butylammonium bisulfate 溶剂 H2OCH2Cl2 反应时间 1 hour(s) 研究目的 Product distribution 其他条件 influence of pH, light and phase-transfer catalyst, other brominated benzenes 反应条件5 试剂 NaOCl (pH 9.0) 催化剂 Ni(TPP), benzyltributylammonium bromide 溶剂 CHCl3 反应时间 30 min 反应温度 25 ℃ 研究目的 Product distribution 其他条件 further catalysts (Ni%II& catalysts, Ni%II& salts, further metalloporphrins); effect of phase transfer catalyst; further aryl bromides 反应条件6 试剂 Cl2O 催化剂 (NO3)2 溶剂 CH2Cl2CCl4 研究目的 Product distribution 其他条件 further catalysts
[107-110]
1-bromo-3-chloro-benzen
chlorobenzenbenzen
反应条件1 试剂 LiALH4 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 反应时间 4 hour(s) 反应温度 35 ℃ 产率 98 % 其他条件 ultrasonic acceleration of reduction
[111]
1,2,4,5-tetrachloro-benzen
1,4-dichloro-benzenchlorobenzen1,2-dichloro-benzen1,3-dichloro-benzen1,2,4-trichloro-benzenbenzen
反应条件1 试剂 NaH2PO2*H2O, 50percent aq. KOH, Br 催化剂 5percent Pd/C 溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane 反应时间 2.0 hour(s) 反应温度 50 ℃ 研究目的 Product distribution 其他条件 varying conditions (solvent, aqueous phase, hydrogen source, phase-transfer agent, time), other aromatic halides, competitive hydrodehalogenations 反应条件2 试剂 H2, 50percent KOH 催化剂 5percent Pd/C 溶剂 H2O 反应时间 0.5 hour(s) 反应温度 50 ℃ 产率 73 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Aliquat 336 and other phase-transfer catalysts, different multiphase systems, different time and solvents 反应条件3 试剂 hydrogen, 50percent KOH 催化剂 5percent Pd/C 溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane 反应时间 0.5 hour(s) 反应温度 50 ℃ 产率 73 % Chromat. 研究目的 Product distribution 其他条件 add. of Aliquat 336, var. phase-transfer cat.; var. base: Ca(OH)2; add. of polyethylene glycol monomethyl ether; add of NaBO3*H2O or KF; var. solv. and time
[112-114]
hexamethyl-disilan
trichloromethanchloromethyl-pentamethyl-disilanhexachloroethanchlorobenzen
反应条件1 试剂 CCl4, benzoyl peroxide 反应时间 18 hour(s) 产率 42 % 其他条件 Heating
[115]
1-chloro-4-iodo-benzencarbon monoxid
4,4'-dichloro-biphenychlorobenzen4,4'-dichloro-benzophenon4-chloro-benzoic aci
反应条件1 试剂 NaOH, NBu4Br 催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8 溶剂 H2Obenzene 反应时间 60 hour(s) 反应温度 65 ℃ 产率 30 % 反应条件2 试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr, CO 溶剂 H2Obenzene 反应时间 52 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 20 % 反应条件3 试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr 溶剂 H2Obenzene 反应时间 52 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 50 %
[116-117]
1-chloro-4-iodo-benzencarbon monoxid
4-chloro-benzaldehydchlorobenzen
反应条件1 试剂 Bu3SnH 催化剂 Pd(PPh3)4 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 50 ℃ 反应压强 2280 产率 77 %
[118]
1-chloro-4-iodo-benzen
chlorobenzen
反应条件1 试剂 CaEtOH 反应时间 24 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 100 % Chromat. 反应条件2 试剂 n-BuMgCl 催化剂 Cp2ZrCl2 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 1 hour(s) 产率 98 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件3 试剂 NaBH4, Cp2TiCl2, air 溶剂 dimethylformamide 反应时间 24 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 99 % 反应条件4 试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl 其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min 反应条件5 试剂 K2CO3 催化剂 Fe(CO)5 溶剂 methanol 反应时间 48 hour(s) 反应温度 60 ℃ 反应压强 760 产率 95 % 反应条件6 试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 0.7 hour(s) 产率 96 % 其他条件 Irradiation
[119-124]
chloroethenbenzenediazonium; tetrafluoroborat
chlorobenzen(2,2-dichloro-ethyl)-benzen
反应条件1 试剂 Cu(NCS)2, NaCl 产率 50 %
[125]
anilin3t-[2]furyl-acrylaldehyd
3t(?)-(5-phenyl-[2]furyl)-acrylic acichlorobenzen5-phenyl-2-styrylfura2E,3-(5-phenylfurfuryl)propena
反应条件1 试剂 1.) hydrochloric acid, sodium nitrite, 2.) CuCl2*2H2O, 产率 16 % 其他条件 1.) water, 2.) acetone
[126]
carbon monoxid1-chloro-3-iodo-benzen
3,3'-dichloro-biphenychlorobenzen3-chloro-benzoic aci3,3'-dichloro-benzophenon
反应条件1 试剂 NaOH, NBu4Br 催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8 溶剂 H2Obenzene 反应时间 48 hour(s) 反应温度 65 ℃ 产率 20 % 反应条件2 试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr 溶剂 H2Obenzene 反应时间 52 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 55 % 反应条件3 试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr 溶剂 H2Obenzene 反应时间 52 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 17 %
[127-128]
carbon monoxid3-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat
3-chloro-benzaldehydchlorobenzen
反应条件1 试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2 溶剂 acetonitrilediethyl ether 反应时间 10 min 反应压强 7355.08 产率 79 %
[129]
carbon monoxid4-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat
4-chloro-benzaldehydchlorobenzen
反应条件1 试剂 polymethylhydrosiloxane (PHMS), Pd(OAc)2 溶剂 acetonitrilediethyl ether 反应时间 12 hour(s) 反应压强 7355.08 产率 93 %
[130]
carbon monoxid2-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat
2-chloro-benzaldehydchlorobenzen
反应条件1 试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2 溶剂 acetonitrilediethyl ether 反应时间 10 min 反应压强 7355.08 产率 78 %
[131]
1-chloro-3-iodo-benzencarbon monoxid
3-chloro-benzaldehydchlorobenzen
反应条件1 试剂 Bu3SnH 催化剂 Pd(PPh3)4 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 50 ℃ 反应压强 2280 产率 78 %
[132]
1-chloro-3-iodo-benzen
chlorobenzen
反应条件1 试剂 azoisobutyronitrile, sodium methoxide 溶剂 methanol 反应温度 70.2 ℃ 研究目的 Mechanism 其他条件 var. iodobenzenes 反应条件2 试剂 K2CO3 催化剂 Fe(CO)5 溶剂 methanol 反应时间 8 hour(s) 反应温度 60 ℃ 反应压强 760 产率 100 % 反应条件3 试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl 其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min
[133-135]
氯苯参与的反应氯苯参与的反应（因篇幅仅显示常见的30个）反应物
生成物
反应条件
参考文献
succinic acid anhydridchlorobenzen
4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric aci
反应条件1 反应类型 Friedel-Crafts reaction 试剂 AlCl3 反应时间 2 hour(s) 其他条件 Heating 反应条件2 反应类型 Friedel Crafts succinoylation 试剂 AlCl3 反应时间 4 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 62 % 反应条件3 产率 53 % 反应条件4 试剂 aluminium chloride 反应温度 40 - 50 ℃
[136-139]
benzoyl chloridchlorobenzen
4-chloro-benzophenon
反应条件1 反应类型 Friedel-Crafts acylation 试剂 Zn 反应时间 30 s 反应温度 98 - 100 ℃ 产率 85 % 其他条件 microwave irradiation 反应条件2 催化剂 In(OTf)3 反应时间 24 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 61 % 反应条件3 试剂 AlCl3 反应温度 100 - 110 ℃ 反应条件4 试剂 AlCl3
[140-144]
toluene-4-sulfonic acichlorobenzen
(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反应条件1 反应类型 Friedel-Crafts type sulfonylation 试剂 Nafion-H 反应时间 20 hour(s) 其他条件 Heating 反应条件2 试剂 Ch3SO2OH/P2O5 反应时间 2 hour(s) 反应温度 80 ℃ 产率 9 % 反应条件3 反应温度 160 ℃ 其他条件 unter kontinuierlicher Entfernung des gebildeten Wassers
[145-147]
4-nitro-benzoyl chloridchlorobenzen
4-chloro-4'-nitro-benzophenon
反应条件1 试剂 AlCl3 反应条件2 反应温度 260 ℃ 产率 92.5 % 反应条件3 催化剂 sulfonic acid catalyst 反应条件4 反应类型 Acylation 试剂 AlCl3 溶剂 1,2-dichloro-ethane 反应时间 3 hour(s) 产率 80 % 其他条件 Heating
[148-151]
trichloroacetaldehydchlorobenzen
2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano
反应条件1 试剂 AlCl3 反应条件2 试剂 anhydrous aluminum chloride 反应条件3 试剂 AlCl3 反应时间 12 hour(s) 反应温度 -10 - 0 ℃ 产率 57 %
[152-155]
4-chloro-benzenesulfonyl chloridchlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反应条件1 催化剂 FeCl3 反应时间 20 min 反应温度 144 ℃ 产率 95 % 其他条件 microwave irradiation 反应条件2 试剂 AlCl3 反应条件3 试剂 FeCl3 反应温度 100 - 120 ℃
[156-159]
butyryl chloridchlorobenzen
1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on
反应条件1 试剂 aluminium chloride 反应温度 40 - 60 ℃ 反应条件2 试剂 aluminium chloride 反应时间 4 hour(s) 反应温度 40 - 60 ℃ 产率 73 % 反应条件3 试剂 aluminum chloride 反应时间 1.5 hour(s) 反应温度 0 - 5 ℃ 产率 85 %
[160-162]
chloroacetyl chloridchlorobenzen
2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon
反应条件1 反应类型 Acylation//Friedel-Crafts reaction 试剂 AlCl3 反应时间 4 hour(s) 反应温度 20 ℃ 反应条件2 催化剂 AlCl3 溶剂 CS2 反应时间 2 hour(s) 产率 84 % 其他条件 Heating 反应条件3 试剂 AlCl3 溶剂 CS2 反应条件4 试剂 AlCl3CS2
[163-166]
anilinchlorobenzen
diphenylamin
反应条件1 试剂 t-BuOK 溶剂 toluene 反应时间 36 hour(s) 反应温度 135 ℃ 产率 81 % 反应条件2 试剂 Pd(dba)2, P(t-Bu)3, t-BuONa 溶剂 toluene 反应时间 25 hour(s) 产率 75 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件3 试剂 soda lime 反应温度 280 - 370 ℃ 其他条件 unter Druck 反应条件4 试剂 aluminium 反应温度 180 - 200 ℃ 反应条件5 试剂 sodium hydroxidepotassium chloridecopper (I)-oxide 反应温度 300 ℃ 反应压强 7355.08
[167-171]
chlorobenzenchloro-trimethyl-silan
trimethyl-phenyl-silan
反应条件1 试剂 1.) polymer supported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene, lithium biphenylide 其他条件 1.) THF; 2.) THF, RT, 2 h 反应条件2 试剂 Mg/HMPT 产率 27 % Spectr 其他条件 electrosynthesis, electrolyte support Et4NBF4 反应条件3 试剂 Et4NBF4 溶剂 tetrahydrofuranhexamethylphosphoric acid triamide 产率 70 % 其他条件 Ambient temperature//electrolysis 反应条件4 试剂 sodium 反应条件5 反应类型 Metallation//Substitution 试剂 Nanaphthalene 溶剂 tetrahydrofurantetrahydrofuran 反应时间 1 hour(s)//3 hour(s) 反应温度 -78//-78 - 25 ℃ 产率 85 % 反应步数 2
[172-176]
chlorobenzenfumaroyl dichlorid
1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4
反应条件1 试剂 aluminum chloride 溶剂 CS2 反应时间 1 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 45 % 反应条件2 试剂 aluminium chloridecarbon disulfide 反应温度 45 - 50 ℃
[177-178]
chlorobenzenthionyl chloride (84percent
2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon
反应条件1 试剂 AlCl3 反应条件2 试剂 AlCl3 溶剂 CH2Cl2 产率 75 % 其他条件 Ambient temperature
[179-180]
chlorobenzen2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano
1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan
反应条件1 试剂 concentrated H2SO4 反应温度 30 - 60 ℃ 反应条件2 试剂 3.5percent oleum 反应时间 6 hour(s) 反应温度 35 ℃ 产率 71 % 反应条件3 试剂 SO3/H2SO4
[181-183]
chlorobenzenphenol; potassium sal
diphenyl ethe
反应条件1 试剂 CuCl1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate 反应温度 100 ℃ 产率 60 % 反应条件2 催化剂 copper, 18-crown-6 产率 28 % 其他条件 Heating 反应条件3 试剂 phenol 反应温度 200 - 220 ℃ 其他条件 im Autoklaven 反应条件4 试剂 phenolCuCO3 反应温度 210 - 215 ℃
[184-187]
chlorobenzenbenzenediazonium; tetrafluoroborat
diphenyl-chloronium; tetrafluoroborat
反应条件1 试剂 acetone 反应条件2 试剂 trifluoroacetic acid 产率 11 % 其他条件 Heating
[188-190]
chlorobenzenbenzenesulfonyl chlorid
1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen
反应条件1 催化剂 In(OTf)3 反应时间 24 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 84 % 反应条件2 试剂 In(OTf)3 反应时间 18 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 84 % 反应条件3 催化剂 FeCl3 反应时间 4 min 反应温度 202 ℃ 产率 74 % 其他条件 microwave irradiation 反应条件4 试剂 AlCl3 反应条件5 试剂 AlCl3 其他条件 Geschwindigkeit der Bildung 反应条件6 试剂 FeCl3 反应温度 90 - 120 ℃
[191-197]
chlorobenzentoluene-4-sulfonyl chlorid
(4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反应条件1 试剂 LiClO4 反应时间 5 hour(s) 产率 85 % 其他条件 Heating 反应条件2 反应类型 Friedel-Crafts reaction 试剂 AlCl3 反应时间 25 min 产率 52 % 反应条件3 反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation 试剂 Zn 溶剂 toluene 反应时间 45 min 产率 70 % 其他条件 Heating 反应条件4 试剂 In(OTf)3 反应时间 18 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 74 % 反应条件5 反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation 试剂 Sn(OTf)2 反应时间 8 hour(s) 反应温度 120 ℃ 反应条件6 反应类型 sulfonylation 试剂 Bi(OTf)3 反应时间 5 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 73 % 反应条件7 试剂 AlCl3 反应温度 90 ℃
[198-204]
chlorobenzenpropan-2-o
1-chloro-4-isopropyl-benzen
反应条件1 试剂 BF3 反应温度 0 ℃ 其他条件 anschliessendes Erwaermen mit P2O5 auf 75-85grad 反应条件2 试剂 aluminium chloride 反应条件3 试剂 sulfuric acid 反应温度 70 ℃ 反应条件4 试剂 AlCl3 反应条件5 催化剂 titanium oxide on silica-alumina support 反应温度 180 ℃ 产率 17 % 反应条件6 催化剂 titanium oxide on silica alumina support 反应温度 180 ℃ 产率 17 % 研究目的 Mechanism
[205-209]
chlorobenzen3-chloro-propionyl chlorid
3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on
反应条件1 试剂 AlCl3carbon disulfide 反应条件2 试剂 AlCl3 反应条件3 试剂 AlCl3 溶剂 CS2 反应时间 3 hour(s) 产率 89 %
[210-213]
chlorobenzenacetonitril
diphenylacetonitrilphenylacetonitril
反应条件1 试剂 NaN(SiMe3)22,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 催化剂 Pd(OAc)2 溶剂 toluene 反应时间 15 hour(s) 反应温度 90 ℃ 产率 70 % 反应条件2 试剂 potassium amideliquid ammonia
[214-215]
chlorobenzendimethylsulfamoyl chlorid
4-chloro-benzenesulfonic acid dimethylamid
反应条件1 试剂 In(OTf)3 溶剂 1,2-dichloro-ethane 反应时间 24 hour(s) 反应温度 100 ℃ 产率 24 % 反应条件2 试剂 aluminium chloride
[216-217]
chlorobenzenphenylacetyl chlorid
1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon
反应条件1 试剂 AlCl3 反应温度 20 ℃ 产率 74 % 反应条件2 试剂 AlCl3 溶剂 CH2Cl2 反应温度 0 - 20 ℃ 反应条件3 试剂 AlCl3 反应条件4 试剂 AlCl3 反应条件5 试剂 AlCl3 其他条件 0 to 25 ℃, 1-2 h 反应条件6 反应条件7 试剂 AlCl3 反应条件8 试剂 AlCl3 反应条件9 试剂 AlCl3
[218-228]
chlorobenzenpheno
diphenyl ethe
反应条件1 反应类型 Williamson ether synthesis 试剂 Zn powder 溶剂 dimethylformamide 反应时间 4.5 min 产率 76 % 其他条件 microwave irradiation 反应条件2 试剂 CuIK2CO3 催化剂 Raney Ni-Al alloy 溶剂 dioxane 反应时间 24 hour(s) 反应温度 110 ℃ 产率 32 % 反应条件3 试剂 NaOHwatercopper 反应温度 300 - 340 ℃ 反应压强 84583.4 - 95616
[229-232]
chlorobenzen
1-bromo-4-chloro-benzen
反应条件1 反应类型 Bromination 试剂 Br2zeolite NaY 溶剂 CH2Cl2 反应时间 5 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 82 % Chromat. 反应条件2 试剂 Br2, HgO, concd H2SO4 溶剂 CCl4 反应时间 2.5 hour(s) 产率 70 % 其他条件 Heating 反应条件3 试剂 waterbromine 反应条件4 试剂 amalgamated aluminiumbromine 反应条件5 试剂 bromine 反应条件6 试剂 aluminium chloridebromine 反应条件7 试剂 ferri bromide 反应条件8 试剂 amalgamated aluminiumtetrachloromethanebromine 反应条件9 试剂 acetic acidaqueous nitric acidaqueous silver nitrate solutionbromine 反应条件10 试剂 aluminium bromidecarbon disulfidebromine
[233-242]
chlorobenzen
1-chloro-4-iodo-benzen
反应条件1 试剂 I22Na2CO3*3H2O2H2SO4 催化剂 Ac2OAcOH 反应时间 2 hour(s) 反应温度 45 - 50 ℃ 产率 80 % 反应条件2 试剂 NaIaq. sodium dodecyl sulfate 催化剂 Ce(OH)3OOH 反应时间 3 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 80 % 反应条件3 试剂 H2SO4sodium iodide 反应时间 1.5 hour(s) 反应温度 60 ℃ 产率 90 % 反应条件4 试剂 NaIO4glacial acetic acidacetic anhydride 催化剂 H2SO4 产率 27 % 其他条件 Heating 反应条件5 试剂 iodic acidsulfuric acidacetic anhydride 溶剂 acetic acid 产率 39 % 反应条件6 试剂 chemical manganese dioxideI2sulfuric acid 溶剂 acetic acidacetic anhydride 反应时间 1 hour(s) 反应温度 70 ℃ 产率 41 % 反应条件7 试剂 tetramethylammonium iodideH2SO4 反应时间 2 hour(s) 反应温度 120 ℃ 产率 70 % 反应条件8 试剂 I2H2NCONH2/H2O2 adductAc2O 催化剂 H2SO4 溶剂 acetic acid 反应温度 10 - 15 ℃ 产率 22 % 反应条件9 试剂 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate 反应时间 25 min 反应温度 20 ℃ 产率 90 % 反应条件10 试剂 I2AgOTf 溶剂 CH2Cl2 反应时间 2 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 40 % 反应条件11 反应类型 Iodination 试剂 I2NaIO4H2SO4 溶剂 acetic acidacetic anhydride 反应时间 5 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 73 % 反应条件12 反应类型 Iodination 试剂 iodidecerium(IV) trifluoromethanesulfonate 溶剂 trifluoroacetic acid 反应条件13 试剂 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, iodine 反应时间 16 hour(s) 产率 40 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件14 试剂 MnO2, I2, Ac2O, H2SO4 溶剂 acetic acid 产率 68 % 其他条件 1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight 反应条件15 反应类型 Iodination 试剂 CrO3I298 percent H2SO4 溶剂 acetic acidacetic anhydride 反应时间 1.0 hour(s) 反应温度 55 - 65 ℃ 产率 67 % 反应条件16 试剂 I2, 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 反应时间 16 hour(s) 产率 40 % Chromat 其他条件 Ambient temperature 反应条件17 试剂 1.) thallium(III) trifluoroacetate, boron trifluoride etherate, 2.) aq. KI 其他条件 1.) 1,2-dichloroethane, rt, 2.) 1,2-dichloroethane, rt, 1 h 反应条件18 试剂 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H 溶剂 CH2Cl2 反应时间 0.50 hour(s) 产率 78 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件19 试剂 I2, KMnO4, H2SO4 溶剂 acetic acid 反应时间 2 hour(s) 反应温度 115 ℃ 产率 61 % 反应条件20 试剂 iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene 溶剂 CCl4 反应时间 0.25 hour(s) 产率 61 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件21 试剂 Bisphenyliodine, I2 溶剂 CCl4 反应时间 0.25 hour(s) 产率 61 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件22 试剂 I2/F2 溶剂 CHCl3CCl3F 反应时间 3 hour(s) 反应温度 -20 ℃ 产率 98 % 反应条件23 试剂 aluminium chlorideiodine monochloride 反应温度 55 - 60 ℃ 反应条件24 试剂 concentrated nitric acidiodine 反应条件25 试剂 AgClO4CaCO3iodine 反应条件26 试剂 silver-<4-chloro benzoate>iodine
[243-268]
chlorobenzen
pentabromo-chloro-benzen
反应条件1 试剂 AlCl3bromine 反应条件2 试剂 Br2, AlBr3 反应时间 3 hour(s) 产率 98 % 其他条件 Heating
[269-270]
chlorobenzen
4,4'-dichloro-bipheny
反应条件1 反应温度 750 ℃ 反应条件2 其他条件 beim Durchleiten durch ein gluehendes Rohr 反应条件3 试剂 Ti(OCOCF3)3 催化剂 Pd(OCOCH3)2 反应时间 45 hour(s) 反应温度 105 ℃ 反应条件4 反应类型 Condensation 试剂 Hg(OAc)2Ce(OTf)4 反应时间 10 hour(s) 反应温度 110 ℃ 产率 83 %
[271-274]
chlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl) sulfoxid
反应条件1 试剂 H2OSOCl2 反应时间 5 min 反应温度 20 ℃ 产率 97 % 反应条件2 反应类型 Substitution 试剂 SOCl2TfOH 反应时间 48 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 50 % 反应条件3 试剂 AlCl3SOCl2
[275-277]
chlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反应条件1 试剂 concentrated H2SO4 反应条件2 试剂 dimethyl disulfatesulfur trioxide 反应条件3 试剂 PhCOOSO2F 溶剂 CH2Cl2 反应时间 14 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 6.0 % Chromat 反应条件4 试剂 H2SO4, (CF3CO)2O 产率 36 % 反应条件5 试剂 SO3 反应条件6 试剂 AlCl3ClSO3H 反应温度 60 - 70 ℃ 反应条件7 试剂 sulfuric acid 反应温度 270 ℃ 反应条件8 试剂 chlorosulfuric acid 其他条件 zuletzt bei 50grad behandeln 反应条件9 试剂 chlorosulfonic acid 反应条件10 试剂 chlorosulfonic acid 反应温度 <0 ℃ 反应条件11 试剂 concentrated sulfuric acid
[278-291]
chlorobenzen
1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan
反应条件1 试剂 bromine 其他条件 Irradiation.Sonnenlicht 反应条件2 试剂 bromine 产率 60 % 其他条件 Irradiation
[292]

生产方法
生产方法：由苯氯化而得，其工艺分气相法和液相法两种。
1.苯液相氯化法苯与氯气在氯化铁催化下连续氯化得氯化液，经水洗，碱洗，中和，食盐干燥，进入初馏塔脱苯，脱焦油。粗氯代苯进入精馏塔，塔顶馏出一氯苯成品，塔釜物料再经过一个精馏塔分离出一氯苯。反应放出的氯化氢用水吸收，副产盐酸，多氯苯回收得对二氯苯和邻二氯苯。
2.苯气相氧氯化法苯蒸气；空气；氯化氢气混合物温度210℃，进入氯化反应器，在迪肯型催化剂（CuCl2 FeCl3附在三氧化铝上）存在下进行氯化。反应温度300℃，单程转化率10%-15%，氯化氢转化率98%，生成物含多氯苯6%。
作用与用途
染料、医药工业用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体。橡胶工业用于制造橡胶助剂。农药工业用于制造DDT, 涂料工业用于制造油漆。 轻工工业用于制造干洗剂和快干油墨。化工生产中用作溶剂和传热介质。分析化学中用作化学试剂。 [293]
使用注意事项
危险性概述健康危害：对中枢神经系统有抑制和麻醉作用；对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒：接触高浓度可引起麻醉症状，甚至昏迷。脱离现场，积极救治后，可较快恢复，但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性，但反复接触，则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒：常有眼痛、流泪、结膜充血；早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。
环境危害：对环境有严重危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。[2]急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。[2]消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[2]泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[2]操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[2]毒理学资料急性毒性：LD502290mg/kg（大鼠经口）；1445mg/kg（小鼠经口）
亚急性和慢性毒性：动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。
污染来源：氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快干墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业，以及在运输等过程中，由于操作和管理失误，均可构成氯苯的污染。
由于氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中，因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的氯苯将产生水解作用。因此，受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。[294]物质毒性编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1110 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡 2.行为毒性——震颤3.行为毒性——共济失调
2
急性毒性
吸入
大鼠
2965 ppm
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1655 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
口服
小鼠
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
小鼠
15 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
腹腔注射
小鼠
515 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
兔
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮肤表面
兔
>2200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
口服
豚鼠
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
10
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
>11 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
4100 mg/kg
1.行为毒性——肌肉无力2.肝毒性——肝豆状核变性3.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
12
急性毒性
口服
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
13
急性毒性
吸入
哺乳动物
10 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
未报告
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
15
慢性毒性
口服
大鼠
14 mg/kg/14D-I
1.行为毒性——嗜睡 2.慢性病相关毒性——死亡
16
慢性毒性
口服
大鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化2.生化毒性——抑制或诱导肽酶3.慢性病相关毒性——死亡
17
慢性毒性
口服
大鼠
27300 ug/kg/39W-I
1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞2.血液毒性——嗜酸性粒细胞增多3.血液毒性——红细胞计数发生变化
18
慢性毒性
吸入
大鼠
1 mg/m3/60D-C
1.大脑毒性——影响特定区域的中枢神经系统2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶3.生化毒性——凝血功能异常
19
慢性毒性
吸入
大鼠
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化2.血液毒性——其他变化3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
20
慢性毒性
口服
小鼠
16250 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），扩散2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化3.慢性病相关毒性——死亡
21
慢性毒性
口服
狗
17712 mg/kg/93D-I
1.血液毒性——白细胞计数发生变化2.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构3.慢性病相关毒性——死亡
22
慢性毒性
口服
兔
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎2.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），带状3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死）
23
慢性毒性
吸入
兔
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化2.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇）3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
24
慢性毒性
口服
豚鼠
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎2.肝毒性——肝炎 （肝细胞坏死），带状3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死）
25
突变毒性
​酿酒酵母
1000 ppm
​26
突变毒性
腹腔注射
小鼠
225 mg/kg/24H
​27
突变毒性
​小鼠淋巴细胞
70 mg/L
​28
突变毒性
腹腔注射
小鼠
1 mg/kg
​29
突变毒性
​小鼠淋巴细胞
100 mg/L
​30
突变毒性
​仓鼠卵巢
300 mg/L
​31
致癌性
口服
大鼠
61800 mg/kg/2Y-I
1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准）2.肝毒性——肿瘤3.血液毒性——肿瘤
32
生殖毒性
吸入
大鼠
75 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
33
生殖毒性
吸入
大鼠
210 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肝胆系统发育异常
34
生殖毒性
吸入
兔
590 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
35
生殖毒性
吸入
兔
10 ppm/6H，雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
[295-320]
制备
直接氯化法  直接氯化法反应方程式用苯直接氯化制氯苯的方法，是英国于1909年首先进行工业化生产的，并一直沿用至今。反应式为：有气相法和液相法两种。
①气相法，反应温度400～500℃，成本高于液相法，故已被淘汰。
②液相法，通常用三氯化铁催化，但在生成氯苯的同时，还伴有多氯苯生成。其相对速度常数如下：
从以上的相对速度常数可知，如能在反应过程中维持苯有较高的浓度，而使氯苯的浓度较低，则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应，可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时，一部分过量的苯和少量氯苯气化，带走大量热量，可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢，在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。[321]氧氯化法  氧氯化法反应方程式由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为：
反应是在275℃和常压下于气相中进行的，催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大过量。尽管如此，还会生成5%～8%的二氯苯，而氯化氢被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用，由于拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再采用。[321]