标题：萘
概述
  分子立体模型工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来，代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后，用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配，各国有所不同，大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%，染料中间体（如β－萘酚）和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%，染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。 
中文名称 萘 拼音（nài）
中文别名 骈苯; 并苯; 粗萘; 环烷; 精萘; 萘丸; 煤焦油脑 
英文名称 naphthalene;tar camphor
英文别名 naphthalene, pure; Melting point standard naphthalene; 
'LGC' (2402); 'LGC' (2603); 1-NAPHTHALENE; 
TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE
俄文名称：Нафталин
分子式C10H8
结构 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。 
CAS登录号 91-20-3
EINECS号 202-049-5[1]
国标编号 41511 
分子量 128.18
InChI编码 InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H[2]
基本性质
性状光亮的片状晶体，具有特殊气味。  萘的3D结构物理性质密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒容燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K） 恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。
不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
易挥发，易升华
溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。分子结构两个相连的苯环化学性质（1）萘的氧化
温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
（2） 萘的还原
（3）萘的加成
（4）萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强 
从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。 
一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[3]上取代基会转移到贝塔碳上。 
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物 。
修改：中间的两个碳不编号。用途广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂（俗称卫生球或樟脑丸）。起取代反应比起加成反应容易。制备可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可从裂解焦油碳十馏分分出（石油萘）；此外，还可从甲基萘经脱甲基制得。衍生物萘酚萘乙酸
健康危害
侵入途径吸入、食入、经皮吸收。健康危害具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的皮肤病。急性中毒吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。慢性中毒反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
毒理资料
毒性属低毒类。急性毒性LD50: 490mg/kg(大鼠经口)；人经口5g，白内障及肾损害；人经口5～15g，致死；儿童经口2.0g/2日，致死。慢性毒性兔经口1g/(kg·天)，3天，见晶状体浑浊，20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天，2～3个月，红细胞先增多后减少；400～500mg/m3,4小时/天，5个月，见晶状体浑浊。小鼠吸入60～500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。致突变性细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。生殖毒性小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影响活产指数，影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。致癌性大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0)：3500mg/kg(12周，间歇)，疑致肿瘤剂，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：30ppm(6小时)(2处，间歇)，致肿瘤，致肺肿瘤。生物降解在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。危险特性遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。燃烧产物一氧化碳、二氧化碳。
应急处理
泄漏处理隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。防护措施呼吸系统防护：高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医.
一氯取代物2种，二氯取代物10种
安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。
S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 若不慎吞食，立即求医并出示其容器或标签。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22Harmful if swallowed. 吞食有害。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect. 少数报道有致癌后果。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。