标题：丙烯腈
简介
管制信息丙烯腈（剧毒）
该品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制。[1]CAS号107-13-1[1]
理化性质
物理性质外观与性状：无色液体，有苦杏仁味。
EINECS号： 203-466-5[2]
熔点(℃)：-83.6
相对密度（水=1）：0.81
沸点(℃)：77.3
相对蒸气密度（空气=1）：1.83
分子式：C3H3N
分子量：53.06
饱和蒸气压(kPa)：13.33(22.8℃)
燃烧热(kJ/mol)：1757.7
临界温度(℃)：263
临界压力(MPa)：3.5
辛醇/水分配系数的对数值：-0.92
闪点(℃)：-5
爆炸上限%(V/V)：28.0
引燃温度(℃)：480
爆炸下限%(V/V)：2.8
溶解性：微溶于水，易溶于多数有机溶剂。[1]化学性质易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。与氧化剂、强酸、强碱、胺类、溴反应剧烈。在火场高温下，能发生聚合放热，使容器破裂。[1]
作用与用途
丙烯腈是合成纤维，合成橡胶和合成树脂的重要单体。由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶，其性能极似羊毛，因此也叫合成羊毛。丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶，具有良好的耐油性，耐寒性，耐磨性，和电绝缘性能，并且在大多数化学溶剂，阳光和热作用下，性能比较稳定。丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂，具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类。它们是重要的有机化工原料，丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈，由己二腈加氢又可制得己二胺，己二胺是尼龙66原料。可制造抗水剂和胶粘剂等，也用于其他有机合成和医药工业中，并用作谷类熏蒸剂等。此外，该品也是一种非质子型极性溶剂、作为油田泥浆助剂PAC142原料。
丙烯腈是合成纤维，合成橡胶和合成树脂的重要单体，也是杀虫剂虫满腈的中间体。[3]
安全术语 S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S9 Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。
风险术语
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R37/38 Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。 R41 Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R45 May cause cancer.
可能致癌。危险性概述健康危害：该品在体内析出氰根，抑制呼吸酶；对呼吸中枢有直接麻醉作用。急性中毒表现与氢氰酸相似。急性中毒：以中枢神经系统症状为主，伴有上呼吸道和眼部刺激症状。轻度中毒有头晕、头痛、乏力、上腹部不适、恶心、呕吐、胸闷、手足麻木、意识蒙胧及口唇紫绀等。眼结膜及鼻、咽部充血。重者除上述症状加重外，出现四肢阵发性强直抽搐、昏迷。液体污染皮肤，可致皮炎，局部出现红斑、丘疹或水疱。慢性中毒：尚无定论。长期接触，部分工人出现神衰综合征，低血压等。对肝脏影响未肯定。
环境危害：对环境有严重危害，对水体可造成污染。
危险：该品易燃，高毒，为可疑致癌物。[1]急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸（勿用口对口）和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯，就医。
食入：饮足量温水，催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。[1]消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢。
灭火方法：消防人员必须穿特殊防护服，在掩蔽处操作。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但须用水保持火场容器冷却。[1]泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[1]操作处置与储存操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过26℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。[1]物质毒性毒性作用试验数据编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
0
急性毒性
吸入
啮齿动物——大鼠 
180 gm/m3/4H 
1.行为毒性——全身麻醉
1
急性毒性
吸入
人类
16 ppm/20M
1.嗅觉毒性——未报告2.眼毒性——结膜刺激3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
吸入
成年男性
1 gm/m3/1H
1.行为毒性——嗜睡 2.胃肠道毒性——运动过度、腹泻3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
3
急性毒性
皮肤表面
儿童
2015 mg/kg
1.行为毒性——全身麻醉2.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
4
急性毒性
口服
大鼠
78 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难3.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
5
急性毒性
吸入
大鼠
333 ppm/4H
1.眼毒性——流泪2.行为毒性——震颤3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
6
急性毒性
皮肤表面
大鼠
148 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
65 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮下注射
大鼠
75 mg/kg
1.周围神经毒性—— 痉挛性瘫痪或感觉无变化2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响3.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀
9
急性毒性
未报告
大鼠
200 mg/kg
1.内分泌毒性——其他变化
10
急性毒性
口服
小鼠
27 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难3.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
11
急性毒性
腹腔注射
小鼠
46 mg/kg
1.眼毒性——角膜损伤2.行为毒性——共济失调3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
12
急性毒性
皮下注射
小鼠
25 mg/kg
1.眼毒性——未报告2.行为毒性——运动行为发生变化（具体情况具体分析）3.胃肠道毒性——运动过度、腹泻
13
急性毒性
吸入
狗
110 ppm/4H
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹，但无麻醉（通常是神经肌肉阻断）2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响3.行为毒性——昏迷
14
急性毒性
静脉注射
狗
200 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.胃肠道毒性——恶心、呕吐3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制
15
急性毒性
吸入
猴
>90 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
猫
600 ppm/4H
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
17
急性毒性
吸入
兔
260 ppm/4H
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.行为毒性——昏迷3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
18
急性毒性
皮肤表面
兔
63 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡 2.皮肤和附件毒性——皮炎 （全身暴露后）
19
急性毒性
静脉注射
兔
69 mg/kg
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹2.行为毒性——震颤3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
20
急性毒性
口服
豚鼠
50 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
21
急性毒性
吸入
豚鼠
575 ppm/4H
1.眼毒性——流泪2.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿3.肺部、胸部或者呼吸毒性——咳嗽
22
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
202 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
23
急性毒性
皮下注射
豚鼠
130 mg/kg
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹2.行为毒性——震颤3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
24
慢性毒性
口服
大鼠
1440 mg/kg/12W-I
1.行为毒性——兴奋2.肝毒性——其他变化3.慢性病相关毒性——死亡
25
慢性毒性
口服
大鼠
10920 mg/kg/1Y-C
1.行为毒性——影响食物摄入量 （动物）2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化3.生化毒性——抑制或诱导磷酸酶
26
慢性毒性
口服
大鼠
2100 mg/kg/21D-C
1.内分泌毒性——其他变化2.营养和代谢系统毒性——钠浓度发生变化
27
慢性毒性
口服
大鼠
120 mg/kg/60D-I
1.内分泌毒性——肾上腺皮质增生症2.内分泌毒性——肾上腺重量发生变化3.血液毒性——其他变化
28
慢性毒性
吸入
大鼠
1500 ug/m3/5H/26W-I
1.肝毒性——其他变化2.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死）3.生化毒性——抑制或脱氢酶诱导
29
慢性毒性
吸入
大鼠
330 mg/kg/4H/8W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降3.慢性病相关毒性——死亡
30
慢性毒性
皮肤表面
大鼠
3751 mg/kg/19W-I
1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶3.生化毒性——抑制或诱导细胞色素氧化酶 （包括氧化磷酸化）
31
慢性毒性
口服
大鼠
945 mg/kg/90D-C
1.肝毒性——肝重量发生变化2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
32
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
99 mg/kg/3D-I
1.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇）2.营养和代谢系统毒性——其他变化3.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶 （脱烷基化，羟基化等）
33
慢性毒性
吸入
小鼠
60 mg/m3/4H/21D-I
1.内分泌毒性——脾脏重量发生变化2.内分泌毒性——胸腺重量变化3.生化毒性——抑制或诱导酯酶
34
慢性毒性
口服
狗
900 mg/kg/26W-I
1.行为毒性——嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化3.骨骼肌毒性——其他变化
35
慢性毒性
吸入
猴
330 mg/kg/4H/8W-I
1.行为毒性——肌肉无力2.慢性病相关毒性——死亡
36
慢性毒性
吸入
猫
330 mg/m3/4H/8W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.眼毒性——结膜刺激3.慢性病相关毒性——死亡
37
慢性毒性
吸入
兔
330 mg/m3/4H/8W-I
1.慢性病相关毒性——死亡
38
慢性毒性
吸入
豚鼠
330 mg/m3/4H/8W-I
1.慢性病相关毒性——死亡
39
眼部毒性
皮肤表面
人类
500 mg
40
眼部毒性
皮肤表面
兔
500 mg
作用严重
41
眼部毒性
入眼
兔
100 mg
作用中等
42
突变毒性
鼠伤寒沙门氏菌
25 uL/plate
43
突变毒性
鼠伤寒沙门氏菌
57 ppm
44
突变毒性
大肠杆菌
300 umol/L
45
突变毒性
口服
黑腹果蝇
1520 umol/L
46
突变毒性
吸入
黑腹果蝇
3 ppm
47
突变毒性
酿酒酵母
800 ug/L
48
突变毒性
酿酒酵母
14 mg/L
49
突变毒性
酿酒酵母
500 ppm
50
突变毒性
构巢曲霉
806 mg/L
51
突变毒性
构巢曲霉
4800 mg/L
52
突变毒性
人类淋巴细胞
40 mg/L
53
突变毒性
人类细胞
200 mg/L
54
突变毒性
人类细胞
150 mg/L
55
突变毒性
人类淋巴细胞
25 mg/L
56
突变毒性
口服
大鼠
46500 ug/kg
57
突变毒性
口服
大鼠
46500 ug/kg
58
突变毒性
大鼠肝
16500 umol/L
59
突变毒性
大鼠肝
16500 umol/L
60
突变毒性
大鼠肝
1 mmol/L
61
突变毒性
口服
大鼠
50 mg/kg
62
突变毒性
大鼠 鼠伤寒沙门氏菌
30 mg/kg
63
突变毒性
小鼠淋巴细胞
161 mg/L
64
突变毒性
小鼠胎儿
50 mg/L
65
突变毒性
小鼠胎儿
8800 ug/L
66
突变毒性
小鼠成纤维细胞
6300 ug/L
67
突变毒性
鼠伤寒沙门氏菌
30 mg/kg
68
突变毒性
小鼠淋巴细胞
12500 nL/L
69
突变毒性
仓鼠卵巢
100 mmol/L
70
突变毒性
仓鼠胎儿
2 mg/L
71
突变毒性
仓鼠卵巢
3710 mg/L
72
突变毒性
仓鼠胎儿
200 mg/L
73
突变毒性
仓鼠卵巢
4 mmol/L
74
突变毒性
仓鼠肺
6250 ug/L
75
突变毒性
仓鼠肝
2500 ug/L
76
突变毒性
仓鼠卵巢
2 mmol/L
77
突变毒性
哺乳动物淋巴细胞
68 mmol/L
78
致癌性
口服
大鼠
18200 mg/kg/52W-C
1.致癌性——致癌（根据RTECS标准）2.大脑毒性——肿瘤
79
致癌性
吸入
大鼠
5 ppm/52W-I
1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准）2.皮肤和附件毒性——肿瘤
80
致癌性
吸入
大鼠
20 ppm/4H/52W-I
1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准）2.大脑毒性——肿瘤
81
致癌性
吸入
大鼠
40 ppm/4H/52W-I
1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准）2.大脑毒性——肿瘤
82
致癌性
口服
大鼠
3640 mg/kg/52W-C
1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准）2.耳毒性——未报告3.胃肠道毒性——肿瘤
83
致癌性
口服
大鼠
2490 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——致癌（根据RTECS标准）2.大脑毒性——其他退行性改变3.胃肠道毒性——肿瘤
84
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——雌性生育能力下降 2.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）3.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
85
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常2.生殖毒性——心血管循环系统发育异常
86
生殖毒性
口服
大鼠
644 mg/kg,male 2 week(s) pre-mating
1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化
87
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——影响母体2.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常3.生殖毒性——心血管循环系统发育异常
88
生殖毒性
吸入
大鼠
40 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——影响母体2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
89
生殖毒性
吸入
大鼠
80 ppm/6H，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
90
生殖毒性
吸入
大鼠
25 ppm/6H，雌性受孕 6-20 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）
91
生殖毒性
口服
小鼠
600 mg/kg,male 60 day(s) pre-mating
1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化3.生殖毒性——影响雄性生育能力
92
生殖毒性
腹腔注射
小鼠
32 mg/kg，雌性受孕 5 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
93
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg，雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加2.生殖毒性——中枢神经系统发育异常
94
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg，雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——产生额外的胚胎结构 （如胎盘、脐带）2.生殖毒性——影响胎儿或胚胎细胞遗传物质3.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）
95
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg，雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——中枢神经系统发育异常2.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
[4-76]
制备
1、氰乙醇法环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应得氰乙醇，然后以碳酸镁为催化剂，于200-280℃脱水制得丙烯腈,收率约75%。此法生产的丙烯腈纯度较高,但氢氰酸毒性大，成本也较高。2、乙炔法乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠稀盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单，收率良好，以氢氰酸计可达97%。但副反应多，产物精制较难，毒性也大，且原料乙炔价格高于丙烯，在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前，该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。3、丙烯氨氧化法以丙烯、氨、空气和水为原料，按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器，在以硅胶作载体的磷钼铋系或锑铁系催化剂作用下，在400-500℃温度和常压下，生成丙烯腈。然后经中和塔用稀硫酸除去未反应的氨，再经吸收塔用水吸收丙烯腈等气体，形成水溶液，使该水溶液经萃取塔分离乙腈，在脱氢氰酸塔除去氢氰酸，经脱水、精馏而得丙烯腈产品，其单程收率可达75%，副产品有乙腈、氢氰酸和硫酸铵。此法是最有工业生产价值的生产方法。