标题：苯
简介
  苯的斯陶特(填充)模型苯（benzene， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。苯不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间，称大π键[1]，因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是易取代，难氧化，难加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构
  苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
别名： 精苯
安息油
净苯
动力苯
纯苯
溶剂苯
苯查儿
困净苯
粗苯
混合苯
英文名： benzeen
benzen
benzol
benzole
benzolene[2]
CAS号 71-43-2 　EINECS号 200-753-7 [3]
RTECS号 CY1400000 　国家产品标准号GB/T 690-2008 
SMILESc1ccccc1 
化学式C6H6 。
摩尔质量78.11 g mol-1。 [4]
密度 0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1)：2.77。
蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。
临界压力：4.92MPa。
熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。
沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水 。
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。 
闪点-10.11℃（闭杯）。
冰点：5 ℃
自燃温度 562.22℃。
结构 平面正六边形。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
溶解性：不溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
苯简介
管制信息本品不受管制
性状无色透明液体。有芳香气味。具强折光性。易挥发。能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶，微溶于水。燃烧时的火焰光亮而带黑烟。相对密度(d154)0.8787。熔点+5.5℃。沸点80.1℃。折光率(n20D)1.50108。闪点(闭杯) -11.1℃。易燃。低毒，半数致死量(大鼠，经口) 3800mG/kG。有致癌可能性。密度比水小。
用途脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相色谱溶剂、用作合成染料、医药、农药、照相胶片、以及石油化工制品的原料、清漆、硝基纤维素漆的稀释剂、脱漆剂、润滑油、油脂、蜡、赛璐珞、树脂、人造革等溶剂。
安全措施贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。
灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
灭火方法燃烧性：易燃
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
紧急处理吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：饮足量温水，催吐，就医。
皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
历史苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年-1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由迈克尔·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，德国化学家密次切利奇（Mitscherlich）确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。
  凯库勒双键摆动模型1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
1861年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化学键，双键交替结构，但他的成果未受到重视。
1865年，弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。
此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。
大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
梦中的启示
  关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据说灵感来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房打瞌睡，眼前有出现旋转的碳原子。碳原子长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，接着整理苯环结构的假说，又忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应当会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功的提出了重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关于原子、分子以及结构等问题，才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价得真正含义，善于捕捉直观影响；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他的成功奠定了基础。
结构
  苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有碳碳双键。进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接（叫大π键）。（可理解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成）
苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p 轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
价键观点碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
分子轨道模型从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1．ψ2．ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4．ψ5．ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2．ψ3和ψ4．ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
芳香族化合物含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物。如硝基苯、溴苯、芳香烃
含有一个或多个苯环的碳氢化合物。如苯乙烯、苯的同系物
只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基。其通式为CnH2n-6(n大于等于6)，其关系为： 苯的同系物⊊芳香烃⊊芳香族化合物
苯的结构和表达
苯的结构近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。
苯的芳香性从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120KJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232KJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208KJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。 
苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。 
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。 
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。
苯的表达怎样来表达苯的结构？自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有： 
凯库勒式（凯库勒1865年提出）双环结构式（杜瓦1866-1867年提出）棱形结构式（拉敦保格1869年提出）向心结构式（阿姆斯特朗1887-1888年提出）对位键结构式（克劳斯1888年提出）余价结构式（悌勒1899年提出）关于苯的结构及它的表达方式已经讨论了140多年了，虽然提出了各种看法，但还没有得到满意的结果，需要作进一步讨论。
联苯中文名称：联苯；1,1'-联苯；苯基苯；联二苯
英文名称：Biphenyl；1,1'-Biphenyl；Diphenyl；1,1'-diphenyl；bibenzene；carolid al
联苯的结构：最简单的联苯是二联苯。在二联苯中，每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转，但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时，单键的旋转将会受到阻碍，并产生出一对光活性异构体。
CAS：92-52-4
分子式：C12H10
分子质量：154.21
沸点：255℃
熔点：68.5-71℃
性状描述：白色或略带黄色鳞片状结晶，具有独特的香味。熔点71℃，沸点255.9℃，相对密度0.992（20/4℃），折射率1.475（20℃）。闪点113℃。溶于醇；醚；苯等有机溶剂，不溶于水；酸及碱。化学性质与苯相似，可被氯化；硝化；磺化和氢化。[5]
物化性质
物理性质苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水轻。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解.苯对金属无腐蚀性。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算
lgP = A － P/(C + t)
参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205
其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。
化学性质苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。
取代反应主条目：取代反应、亲电芳香取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程：
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。
磺化反应　
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应：
Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
加成反应主条目：加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应燃烧
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。
其他苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意1：是仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2：这个碳原子要与氢原子相连（成键）。
至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。
苯废气处理也是及其重要的。
光照异构化苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：  杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。
在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：  棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。
工业制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
从煤焦油中提取在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
从石油中提取在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
烷烃芳构化
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
蒸汽裂解蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。
芳烃分离从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
·Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。 
·Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。 
·Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。 
·IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。 
·Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。 
分子中含一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。
甲苯脱烷基化甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行
Ph-CH3+H2——→PhH+CH4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法
·Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。 
·Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。 
·Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。 
·Bextol法，壳牌公司开发。 
·BASF法，BASF公司开发。 
·Unidak法，UOP公司开发。 
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
·MHC加氢脱烷基过程，由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。 
·HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。 
·Sun过程，由Sun Oil公司开发 
·THD过程，Gulf Research and Development公司开发 
·孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。 
甲苯歧化和烷基转移　随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）
  烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上 
②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。 
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发。使用稀土Y型分子筛做催化剂，反应器为气相移动床，反应温度471-491℃，常压。 
③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。 
其他方法　此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。
检测方法
气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。
苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。
此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。 
·苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯； 
·苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚； 
制尼龙的环己烷； 
·合成顺丁烯二酸酐； 
·用于制作苯胺的硝基苯； 
·多用于农药的各种氯苯； 
·合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。 
·合成氢醌，蒽醌等化工产品。
食品中含量
在若干软性饮品，如部份汽水﹑果汁饮品﹑果汁味饮品﹑葡萄适中，其中的苯甲酸盐类防腐剂（包括苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸钙）会跟维他命C（抗坏血酸）或异抗坏血酸发生化学作用，脱羧，形成少量的致癌物质苯。该反应在光照或加热时加速进行。多数饮料中，苯的含量都在10μg/kg以下，符合世界卫生组织的标准（10ppb），但高于美国（5ppb）、加拿大（5ppb）和欧盟（1ppb）的标准。有少量饮料含有较高含量的苯，含量最高的可达87.9ppb，但与日常生活中吸入的苯含量相比，这个数值仍然较小。例如，人每天吸入的洁净空气中约含苯220μg；人开车一小时会吸入40μg的苯；每天吸20支烟的人约会吸入7900μg的苯（欧盟估计值），通过被动吸烟吸入的苯也有63μg。
2008年，可口可乐公司宣布将逐渐在其饮料中（除芬达和乐倍外）禁止苯甲酸钠的使用。
健康危害
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
特别注意：
（1）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。
（2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。
毒理学资料　LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮) 
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入） 
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
接触限值　中国MAC 40 mg/m3(皮) 
美国ACGIH 10ppm， 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm， 3.2 mg/m3 
代谢　苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。
苯的代谢物进入细胞后，与细胞核中的脱氧核糖核酸（DNA）结合，会使染色体发生变化，比如有的断裂，有的结合，这就是癌变（形象地说，是发生变异，因为染色体是遗传物质，它控制着细胞的结构和生命活动等），长期如此，就会引发癌症。
中毒症状　短期接触
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。
长期接触
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
苯是一种无色、有芳香味的碳氢化合物，透明、易挥发、易燃、易爆。苯的中毒原理为由呼吸道侵入人体。吸入高浓度的苯蒸气以及大量苯液污染皮肤或误服均可引起急性中毒。口服致死量约为10毫升。其毒性作用是抑制中枢神经系统，另外对造血、呼吸系统也有损害。
急性苯中毒临床表现1．轻度中毒者可有头痛、头晕、流泪、咽干、咳嗽、恶心呕吐、腹痛、腹泻、步态不稳；皮肤、指甲及粘膜紫组、急性结膜炎、耳鸣、畏光、心悸以及面色苍白等症状。
2．中度和重度中毒者，除上述症状加重、嗜睡、反应迟钝、神志恍惚等外，还可能迅速昏迷、脉搏细速、血压下降、全身皮肤、粘膜紫绀、呼吸增快、抽搐、肌肉震颤，有的患者还可出现躁动、欣快、谵妄及周围神经损害，甚至呼吸困难、休克。
急救处理1．吸入中毒者，应迅速将患者移至空气新鲜处，脱去被污染衣服，松开所有的衣服及颈、胸部纽扣。腰带，使其静卧，口鼻如有污垢物，要立即清除，以保证肺通气正常，呼吸通畅。并且要注意身体的保暖。
2．口服中毒者应用0．005的活性炭悬液或0．02碳酸氢钠溶液洗胃催吐，然后服导泻和利尿药物，以加快体内毒物的排泄，减少毒物吸收。
3．皮肤中毒者，应换去被污染的衣服和鞋袜，用肥皂水和清水反复清洗皮肤和头发。
4．有昏迷、抽搐患者，应及早清除口腔异物，保持呼吸道的通畅，由专人护送医院救治。
相关法规
中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）规定，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时要求远离火源和热源，防止静电。
避免苯和苯系物污染(1) 装修中尽量采用符合国家标准和污染少的装修材料。这是降低室内空气中苯含量的根本。比如，选用正规厂家生产的油漆、胶和涂料；选用无污染或者少污染的水性材料；同时提醒大家注意对胶粘剂的选择，因为目前建筑装饰行业各种规定中，没有对使用胶粘剂的规定，普通百姓又没有经验，装饰公司想用什么就用什么，容易被忽视。
(2) 进行室内装饰调漆和作业时，要戴防护口罩和防护眼镜；在涂料未干透之前，不要在室内长期停留。家具内部采用波音软片、防火板等透气性能差的材料进行全面封贴覆盖，不要有人造板材直接暴露在空气中。
(3)有的装饰公司在施工中用油漆代替801胶封闭墙面，结果增加了室内空气中苯的含量。还有的施工人员在油漆和做防水时，施工工艺不规范，使得室内空气中苯含量大大提高，结果是一家装修，大家受害，搞得周围都是味，而且这种空气中的高浓度苯十分危险，不但使人中毒，还很容易发生爆炸和火灾。
(4)要选择通过质量体系认证的正规的、有信誉的装饰公司。特别是有老人、孩子和有过敏性体质的家庭，一定要注意。现在有的绿色装饰公司采用了无油漆工艺，使室内有害气体大大降低。 保持室内空气的净化。这是清除室内有害气体行之有效的办法，可选用确有效果的室内空气净化器和空气换气装置。或者在室外空气好的时候打开窗户通风，有利于室内有害气体散发和排出。
(5)装修后的居室不宜立即迁入。居室装修完成后，使房屋保持良好的通风环境，待苯及有机化合物释放一段时间后再居住。[6]
国家颁布的《住宅设计规范》（GB50096-2011）规定：
7.5.3 住宅室内空气污染物的活度和浓度应符合表7.5.3的规定。
表7.5.3住宅室内空气污染物限值
污染物名称 活度、浓度限值
氡 ≤200(Bq/m3)
游离甲醛≤0.08(mg/m3)
苯 ≤0.09(mg/m3)
氨 ≤0.2(mg/m3)
TVOC ≤0.5（mg/m3）
异构体
杜瓦苯
盆苯
盆苯 （benzvalene）分子组成（CH）6，与苯相同，是苯的同分异构体。故称盆苯。[7]
休克尔苯 
棱柱烷
衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
取代苯烃基取代：甲苯[8]、二甲苯[9]（对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯）、苯乙烯[10] 、苯乙炔、乙苯
基团取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（对苯醌、邻苯醌） 
卤代：氯苯、溴苯
多次混合基团取代：2．4．6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3[11]

多环芳烃联苯[5]、三联苯 稠环芳烃：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁
室内苯含量检测方法
1 项目名称
民用建筑工程室内空气中苯浓度的测定。
2 适用范围
本法适用于民用建筑工程室内空气中苯浓度的测定
3 编制依据
国家标准《民用建筑工程室内环境污染控制规范》GB 50325 — 2001
国家标准《居住区大气中苯、甲苯和二甲苯卫生检验标准方法——气相色谱法》GB11737-89。
北京市工程建筑标准《民用建筑工程室内环境污染控制规程》DBJ01—91—2004
4 原理
空气中苯用活性炭管采集，然后经热解吸或用二硫化碳提取出来，再经过聚乙二醇6000（或20M）色谱柱分离，用氢火焰离子化检测器检测，以保留时间定性，以峰值定量。
5 仪器设备
5.1 空气采样器：恒流空气采样泵，流量范围 0.2 - 1L/min可控。
5.2 气相色谱仪：附氢火焰离子化检测器。
5.3 色谱柱：长2m、内径4mm不锈钢柱。内填充固定相：聚乙二醇6000（或20M）- 6201担体（5：100）
5.4玻璃注射器：100mL；微量进样器： 1mL、1μL、10μL。体积刻度误差应校正。
5.5活性炭采样管：长150mm，内径3.5-4.0mm，外径 6 mm 的玻璃管，内装100mg椰子壳活性炭。
5.6具塞刻度试管：2mL。
6 试剂和材料
6.1 苯、甲苯和二甲苯：色标纯。
6.2 二硫化碳：分析纯，需经纯化处理。
纯化方法：二硫化碳用5%浓硫酸甲醛溶液反复提取，直至硫酸无色为止。用蒸馏水洗二硫化碳至中性，再用无水硫酸钠干燥，重蒸馏，贮于冰箱中备用。
6.3 色谱固定液：聚乙二醇6000（或20M）。
6.4 6201担体：60～80目。
6.5 高纯氮气：99.99%。
6.6 椰子壳活性炭：20-40目，用于装活性炭采样管。
7 分析步骤
7.1 色谱分析条件
检测室温度160℃；气化室温度160℃；柱温：90℃
柱前压0.03kPa；氢气压力0.03kPa；空气压力0.3kPa；载气流量（N2）：30 - 50mL/min 。
7.2 绘制标准工作曲线和测定校正因子
7.3 采样：在采样地点打开活性炭管，与空气采样器入气口垂直连接，以0.5L/min的速度 ，抽取10L空气。采样后，将管的两端套上塑料帽，并记录大气压力和气温。样品可保存5天 。 
7.4 样品分析：
7.4.1 热解吸法进样
7.4.2二硫化碳提取法进样
8 结果计算
9 质量保证措施
9.1 气密性检查：有动力采样器在采样前应对采样系统气密性进行检查，不得漏气。
9.2 流量校准：采样系统流量要能保持恒定，采样前和采样后要用一级皂膜计校准采样系统进气流量，误差不超过5%。
9.3 仪器使用前，应按仪器说明书对仪器进行检验和标定。
9.5 在计算浓度时应用下式将采样体积换算成标准状态下的体积：
?? V0=V(T0/T)·(P/P0)
式中：V0——换算成标准状态下的采样体积，L
V——采样体积，L
T0——标准状态的绝对温度，273K：
T——采样时采样点现场的温度（t）与标准状态的绝对温度之和，（t+273K）
P0——标准状态下的大气压力，101.3kPa
P——采样时采样点的大气压力，kPa。。
10 检测说明
10.1 气相色谱仪应充分预热调试稳定，检查“基线”。
10.2 用苯、甲苯和二甲苯标样进样检验保留时间。[12]
操作处置注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
相关法规
中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）规定，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时要求远离火源和热源，防止静电。
私车与公交含苯量对比
私家车比公交车含量高
浙江大学环境与资源学院环境科学系研究生李爽透露，经过连续两年对杭城流动室内空间的苯系物含量研究发现，城市交通工具中，私家车苯系物含量最高。 
私家车比公交车含量高
苯系物一般是苯、甲苯和苯乙烯等物质的统称，是大气环境和许多污染源气体中最常见的化合物，也是室内空气中重要的污染物之一。苯的毒性最大，苯与白血病高发有较大关联性，在任何浓度下都可能致癌。
李爽说：“流动室内空间中，苯系物含量最少的是电车，接下来依次是小型巴士、普通公交车、有空调的公交车、出租车和私家小车。”
以苯为例，电车、小型巴士、普通公交车、有空调的公交车、出租车的含量分别为：9.21、11.71、13.12、13.80和20.72微克每立方米。
“因为主要来源基本相似，其他污染物和苯系物的含量分布应该也有着相似性。”李爽说。
车厢内比车站里含量高
在车站等车时，大家都会闻到汽车尾气，那么车站等车时的苯含量是否比车厢内含量高？
“2007和2008年，我们在各个车站的中央做检测，以苯系物含量为检测对象，结果显示，公交车站的苯系物含量少很多。”李爽说。公交车上，苯的平均含量为13.9微克每立方米，车站上只有7.9微克每立方米。
“主要是因为车站的通风性好，污染物很快被稀释了。”李爽分析。
我国《民用建筑工程室内环境污染控制规范》规定，室内环境中苯含量不能超过90微克每立方米，按这个标准，李爽的检测结果中，苯的含量基本达标。
“但从科学角度分析，这含量偏高，因为苯在任何浓度下都可能致癌，欧盟规定，从2010年起，空气中苯含量的年均值下调至5微克每立方米。”李爽说。[13]
安全信息
RTECS号：CY1400000[14]
危险品标志：Flammable
风险术语：R45
安全术语：S53