标题：α-亚麻酸
概述
（英语：α-Linolenic acid, ALA）是有三个双键的多元不饱和脂肪酸（C18H30O2），是一种ω-3必需脂肪酸  。α-亚麻酸在紫苏油中占60%，亚麻籽油中占55%，在沙棘籽油中占32%，在巴马火麻油中占20%，在菜籽油中占10%，在豆油中占8%。
物化性质
中文名称:a-亚麻酸 
中文别名:亚麻酸;alpha-亚麻酸;9,12,15-十八碳三烯酸
英文名称:alpha-Linolenic acid
英文别名:a-linolenic acid; 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; [1](Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Linolenic acid; all cis-Delta-9,12,15-octadecatrienoate; (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid
CAS:463-40-1
EINECS:207-334-8
分子式:C18H30O2
分子量:278.4296
风险术语:R36/37/38:;
安全术语:S26:;S36:;物化性质熔点:-11℃
相对密度:0.924g/cm3
溶解性:INSOLUBLE健康的基础α-亚麻酸是构成细胞膜和生物酶的基础物质，对人体健康起决定性作用。认证美国FDA研究证明：缺乏α-亚麻酸将导致儿童大脑及视网膜发育迟缓，注意力不能集中，营养不均衡，不能有效吸收，直接导致：智力发育迟缓，动作不协调，视力弱，多动症，肥胖，厌食，发育缓慢，免疫力低下等30多种症状和疾病。与DHA等的关系α-亚麻酸比DHA等作用更强、更安全，α-亚麻酸在体内可转化为DHA、DPA、EPA等，而补充DHA等只能起到部分作用。专业点讲：α-亚麻酸是DHA的母体。营养短板如果把八大类营养物质比作木板，它们共同组成一个木桶，对所有人而言那么α-亚麻酸都将是最短的一块板，它的高度直接决定健康和营养的水平。
健康智慧的关键是营养平衡 营养平衡的关键是补充营养短板 α-亚麻酸是所有人群的营养短板α—亚麻酸的理化性质化学名：全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)表示符号：18：3Δ9，12，15或18：3n—3、ω—3α—亚麻酸化学结构图由于α—亚麻酸分子中存在三个共轭双键，所以有非常强的还原性，高温、空气中的氧气、紫外线以及一些重金属离子都可以将其氧化，故富含α—亚麻酸的食用油应该避光、密封保存，使用时尽量避免高温煎炸，同时在油中加入适量的维生素E作保护作用。经过分离富集的高纯度α—亚麻酸不饱和度更高，如制成保健食品，则最好单独包装，如制成软胶囊的形式，而不能简单地使用瓶装的形式。α—亚麻酸的体内代谢食物中的α—亚麻酸主要经肠道直接吸收，在肝脏贮存，经血液运送至身体各个部位，直接成为细胞膜的结构物质。其次，α—亚麻酸作为ω—3系多不饱和脂肪酸的母体，在碳链延长酶和脱氢酶的作用下，经碳链延长和去饱和可以代谢产生多种高活性物质，其中最重要的有EPA和DHA、EPA是三系前列腺素的前体物质，在脂氧化酶和环氧化酶的作用下生成PGE5、PGI3、LTB5、TXA3等活性物质，调控机体诸多的生化反应，而DHA(俗称脑黄金)则是大脑、神经、视网膜等组织的主要结构物质。有论文报道，老年人体内碳链延长酶和脱氢酶的活性可能降低而导致DHA和EPA的合成不足，但亦有实验证实没有明显的差异。具体的代谢途径为(下图示)：α—亚麻酸的生理功能α—亚麻酸作为生长、细胞代谢及肌肉运动供能只是其功能的一部分，其更多是作为结构物质和代谢调控物质，发挥结构功能和调控功能。α—亚麻酸的结构功能α—亚麻酸及其衍生的长链多不饱和脂肪酸是所有细胞膜和线粒体膜的重要成分，膜磷脂中脂肪酸的组成成分直接影响膜的功能，如酶的催化反应、受体活性、跨膜运转、代谢率等。细胞膜中ω—3不饱和脂肪酸含量升高时，膜的流动性和可塑性加强。膜的流动性与葡萄糖转运存在着正相关，可增加胰岛素的调节葡萄糖代谢的敏感性，有利于提高糖耐量纠正胰岛素抵抗；细胞膜中脂肪酸的饱和度升高可导致代谢率的下降，易肥胖和体力上的疲劳。而膜的可塑性在对抗动脉硬化、恢复血管弹性方面有重要的作用。 
ω—3多不饱和脂肪酸(ω—3PUFA)在神经系统中的结构性作用更是不可缺少的。在胎儿和婴儿时期ω—3PUFA的不足可导致大脑、神经和视网膜的发育不全，对智力和视力的发育产生消极的影响，成人ω—3PUFA的不足亦易产生精神和视力上的疲劳。一般认为，ω—3PUFA在大脑、神经和视网膜中的作用在于它能提供一个高度流动性的膜环境。α—亚麻酸的调控功能α—亚麻酸的某些生理作用是通过调节相关酶的活性来实现的。α—亚麻酸改变生物膜中一些膜结合酶的活性如腺苷环化酶、5，核苷酸酶及Na-K-ATP酶对脂肪酸的敏感，酶活性的改变也是对膜结构变化的一种适应。 
α—亚麻酸的降血脂作用一方面是通过对代谢率的调节来实现，另一方面则是通过抑制有关的脂肪和甘油合成酶系及胆固醇合成酶来实现。α—亚麻酸能使胆固醇合成酶的限速酶HMG-CoA的活性降低而减少胆固醇的生成；α—亚麻酸对脂肪合成酶系(包括脂肪酸合成酶、CoA-羧化酶、二酰甘油乙酰转移酶等)的抑制和加强线粒体中的β-氧化，使甘油三酯的合成减少而消耗增加。 
α—亚麻酸通过竞争抑制作用抑制ω—6系PUFA的代谢，减少前列腺素PGE2、前列腺环素PGI2、血栓素TXA2、白三烯LT4的合成，增加对应的ω—3系PUFA的代谢产物，从而产生众多的生物调控作用，如抗炎、抗血栓、抗过敏等。α-亚麻酸的生理需求量由于不同地区、不同生活习惯所能摄取的ω—3脂肪酸的量是不同的，所以对α—亚麻酸的需求量也是不一样。在沿海地区的饮食结构中，海洋性食物占有较大的比例，同属ω—3不饱和脂肪酸的EPA和DHA的摄取量就比较多，作为它们母体的α—亚麻酸的需求量就相对减少。根据能量供给的理想比例，ω—3脂肪酸每天应能够提供1%的能量，即每天20千卡，相当于α—亚麻酸2.2克，同时亚油酸摄入量控制在8.7克以下，以减少其对亚麻酸转化为EPA和DHA过程的抑制。因为ω—6PUFA和ω—3PUFA存在竞争抑制，所以ω—6/ω—3比值受到重视。有些国家和组织用ω—6/ω—3比值表示PRFA的膳食推荐摄入量，如WHO建议ω—6/ω—3=5～10：1，瑞典建议ω—6/ω—3=5：1，日本建议ω—6/ω—3=2～4：1，中国建议ω—6/ω—3=4～6：1。 
·α-亚麻酸的安全性α—亚麻酸对人体有非常高的安全性，在小鼠的急慢性毒理实验中，以1.5g/d·kg灌胃90天，未见有任何的毒性反应。但α—亚麻酸在体内有广泛的生理活性，所以在服用时应该注意一些可能的生理反应以及在配伍某些药物时应该注意的一些问题。 α—亚麻酸可以抑制血小板的聚集，延长出、凝血时间，故有严重出血倾向患者(如血友病、血小板低、贫血等)以及在配伍阿斯匹林等抗血小板药使用时应监测凝血功能。 
 α—亚麻酸及其代谢物DHA是大脑的营养物质，使用后可使大脑的活力增强，耗氧量增加，如果原先有脑供血不足，可能会出现头晕的症状，服用初期减量即可消除不适
重要功效
随着研究的深入，α—亚麻酸与健康及疾病的关系，已引起了国内外学者瞩目和高度重视。尽管α—亚麻酸资源数量少，能够摄取到的食物种类也少，但它们的生理活性却是人体不可缺少的。综合全球医学和营养学的研究结果，α-亚麻酸有以下基本功效：1、调节血脂作用血脂异常严重威胁人类健康和生命，它是动脉粥样硬化病灶形成和进展的重要危险因素，已证实调脂药物可以延缓动脉粥样硬化事件(如心肌梗死和卒中)的发生。很多实验得出α-亚麻酸具有降低血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白和极低密度蛋白，升高血清高密度脂蛋白的作用。 
在α—亚麻酸降低血清胆固醇的机理中，除增加胆固醇排泄外，抑制内源性胆固醇合成也很重要。HMG-CoA是胆固醇合成的主要限速酶，α-亚麻酸抑制其活性而减少胆固醇的合成。Tield等发现，摄入α—亚麻酸能使家兔肝HMG-CoA还原酶活性降低，同时使ACAT活性升高。α—亚麻酸对脂肪合成酶系的抑制和加强线粒体中的β-氧化，使甘油三酯的合成减少而消耗增加。α—亚麻酸在降低家兔血脂的同时无肝脏积累脂质的现象，而属于ω—6PUFA的亚油酸和γ—亚麻酸虽然也有降低血脂的作用，但其主要是促使脂质由血液向肝脏转移而降低血脂，导致脂肪肝。 
同时有论文报道深海鱼油中ω—PUFA的不同类型而出现不同的降脂作用，EPA主要在降低甘油三酯方面起作用，DHA在降低胆固醇方面起作用，作为它们母体的α-亚麻酸在调节血脂时可以起到全面降脂、排脂的作用。2、预防心肌梗塞和脑梗塞从发生机理来看，血栓主要有两种，一是脂质栓子，二是血液凝固。大多数的抗血栓药物只是对其中的某一因素产生作用，而α—亚麻酸的抗血栓作用则是完全的、全面的。 
在超高倍的电子显微镜下，通过对末梢血的观察，可以明显看到胆固醇的结晶和乳糜颗粒，有的患者还出现大块的斑块，这些胆固醇结晶和脂质斑块黏附在血管内壁，即可形成脂质血栓，高脂血症是形成脂质血栓的主要原因。游离的胆固醇和甘油三酯不能溶解在血液中，其在血液中以结晶或颗粒形式存在，在血管内壁出现损伤的情况下，这些脂质物质即可黏附在血管内壁，经过长期的积累，形成大的斑块，并引起动脉粥样硬性化。α—亚麻酸的调节血脂功能可以降低胆固醇、甘油三酯、LDL、VLDL、升高HDL，发挥抗血栓的作用。服用1.2g/d的α—亚麻酸120天，显微镜下胆固醇结晶密度可以非常明显地减少，大块的脂质斑块可以消失。 
血小板聚集是血液凝固过程中最重要的环节，血栓素TXA2可以引起血小板的聚集，而PGI2则起拮抗作用，花生四烯酸AA在环加氧酶的作用下生成PGI2，同时也生成TXA2，EPA与AA竞争环加氧酶生成PGI3和TXA3，减少了PGI2和TXA2的生成，PGI3和PGI2有相当的拮抗TXA2的活性，但TXA3并无血小板聚集的活性，故EPA可以抑制TXA2的活性从而防止血栓的发生，预防心肌梗塞和脑梗塞。同时ω—3PUFA能够稳定心肌膜电位、降低室性心律不齐和敏感性，可以防止心律失常的发生，尤其是可以防止由缺血引起致死性室性心律失常。3、降低血黏度、增加血液携氧量在多数情况下，冠心病和脑缺血都是由血栓引起的，但血液黏度也是一个不可忽视的因素。部分冠心病和脑缺血患者都没有明显的动脉栓塞，其中的原因就是血黏度的升高，血液携氧量下降而导致心肌和大脑供血不足及外周循环障碍，表现出心悸、胸闷、头晕、失眠、记忆力下降及四肢麻木等症状。 
高黏血症可以有两个方面的意义：一是体现在血液的流动性方面，即是血液的流变学意义，利用黏度计可以测得。血液流动性的下降使血液在血管中的流动变慢，导致组织缺血，同时加重心脏的负担。二是体现在红血球的聚集方面，即是红细胞的黏连，在高倍显微镜下观察可见红细胞呈重叠状，此状态下的红细胞所能携氧的总表面积减少，携氧量减少，组织同样出现缺氧症状，血液中各种溶质的增加使血液的黏滞性增加流动性下降，其溶质主要为一些蛋白质，如糖蛋白、脂蛋白、纤维蛋白原、胶原蛋白等；而红细胞膜成份的改变使膜表面的带电量减少，细胞之间的斥力不足以使细胞分开而出现黏连。 
对于血黏度，并无针对性的药物，在这方面，α—亚麻酸有其独特的作用。α—亚麻酸可以调节糖、脂肪和蛋白质的代谢，降低血液中可溶性蛋白质的水平，增加血液的流动性，在补充α—亚麻酸90天左右即可见到效果。α—亚麻酸在细胞膜磷脂中的比例增加，膜的流动性增加，同时细胞膜表面所带电量增加，细胞之间黏连可以得到明显的改善，黏连细胞一般在补充α—亚麻酸30天后明显分散。高黏血症患者以1.5g/d补充α—亚麻酸90天，各项指标可恢复正常，同时心悸、胸闷、头晕、失眠、记忆力下降及四肢麻木等症状得到明显改善，有效率在90%以上。4、对胰岛素抵抗和糖尿病的作用α—亚麻酸可促进胰岛素β—细胞分泌胰岛素及使胰岛素在血液中维持稳定，可降低靶细胞对胰岛素的抵抗，提高细胞膜上胰岛素受体的敏感度，减少胰岛素的拮抗性。 
患糖尿病时，肌体内的脂肪分解加速，脂类代谢紊乱引起血脂增高，导致血管硬化、高血脂症、脂肪肝和高血压等并发症。此外，脂肪过度分解，会产生酮体，如酮体超过机体的利用限度，大量在体内堆积，就会产生酮症酸中毒。α—亚麻酸在人体内可调节脂类代谢，抑制并发症，降低酸、酮中毒的机率。同时α—亚麻酸对人体各器官及神经系统的保护作用和增强作用对糖尿病人是大有裨益的。5、降血压α—亚麻酸及其代谢物EPA、DHA能使高血压患者的血压降低，每天服用1.2克可使收缩压、舒张压和平均动脉压降低10mmHg，而正常血压几乎不受影响。ω—3PUFA降血压的机理被认为是内源性血管活性物质对血管的反应，如前列腺环素PGI3的舒张血管作用，刺激内皮细胞释放NO，同时使α—亚麻酸能使血浆中的中性脂肪（胆固醇、甘油三脂）含量下降。6、减肥α—亚麻酸在减少肥胖病人体重方面不同于任何其它药物。其主要通过以下两个途径来实现：一是增加代谢率；二是抑制甘油三脂的合成，增加体内各种脂质的排泄。但要达到减肥效果，服用量要相对增加。7、抑制过敏反应近年来，花粉过敏、食物性过敏、特异性湿疹和哮喘等发病人数不断地增加，造成这种情况的可能原因有两点，一是人们能够接触到的过敏源增加；二是身体反应性亢进。在过敏发生过程中，体内的肥大细胞、中性白细胞起着重要作用。过敏原一进入人体，就与肥大细胞结合，肥大细胞受到刺激于是就释放出组胺和白三烯（LT4）。另外，由中性白细胞释放出血小板活化因子。这些活性物质导致了过敏的各种症状，如呼吸困难、分泌物增多、鼻炎等。 
食物中不同种类必须脂肪酸的比例变化可引起身体过敏反应亢进。因为由ω—6PUFA的花生四烯酸产生的4系白三烯LT4(LTB4、LTC4、LTD4、LTE4)，而由α—亚麻酸产生的是5系白三烯LT5(LTB5、LTC5、LTD5、LTE5)。LTB4能强烈吸引中性粒细胞、嗜酸性粒细胞、单核细胞，增加血管壁通透性的活性，而LT5在这方面的生理活性只有LT4的几十分之一到几百分之一。给予大鼠高α—亚麻酸和高亚油酸(红花油)的饲料，两代饲养，腹腔注入糖原，集聚中性白细胞，并进行刺激，使其释放LT类物质，然后进行定量。释放的LT总量无大的差异，但活性强的B4型和活性弱的B5型的比例有很大的差异。8、抗炎作用随着抗生素和其它抗菌素的应用，病原性炎症对人体健康的影响日趋减少，而一些非病原性、非致命性的慢性炎症给人类健康带来新的威胁，严重影响了人们的生活质量，如风湿、类风湿性关节炎、慢性鼻炎、慢性前列腺炎等，解热镇痛、非甾体抗炎药及激素类抗炎药对这一类疾病只能起到对症治疗作用。即减少各种炎症介质的合成，但同时对机体产生严重的副作用。α—亚麻酸对各种炎症介质和细胞因子有抑制作用，并且不会带来不良反应，给这一类疾病的治疗带来新思路。 
· α—亚麻酸对脂类炎症介质的作用 
炎症发生时，细胞膜上的花生四烯酸AA在环氧化酶和脂氧化酶的作用下产生一系列具有生理活性的脂类介质，主要包括前列腺素PGE2和四系白三烯LT4，引起炎症反应。α—亚麻酸的代谢产物EPA是AA的同类物，通过竞争同一种酶系，产生前列腺素PGE3和五系白三烯LT5抑制PGE2和LT4的产生，与PGE2和LT4相比，PGE3和LT5对炎症活动几乎没有作用，因此，体内α—亚麻酸有良好的抗炎作用。 
· α—亚麻酸对肽类炎症介质(细胞因子)的作用 
IL-Iβ和TNF-α是重要的炎症介质，可以刺激胶原蛋白酶的产生、介导白细胞向内皮细胞黏附而使嗜中性粒细胞和巨噬细胞活化导致炎症反应。α—亚麻酸明显可以抑制细胞因子的产生，但其机理目前尚不清楚。服用56%纯度的α—亚麻酸4周，体内白细胞EPA的浓度提高，IL-Iβ和TNF-α的产生可以被抑制大约30%。 
从α—亚麻酸对炎症介质的抑制可以判断其对炎症疾病具有治疗作用，额外补充α—亚麻酸对许多炎症疾病有预防和治疗作用，如类风湿关节炎、特异性皮炎，特别是前列腺炎，因为一般水溶性抗炎药物很难通过包围前列腺的脂质膜结构而发挥作用，但对本身作为脂肪酸的α—亚麻酸来说，很容易通过膜质结构进入前列腺内部发挥抗炎作用。目前，日本已经开发α—亚麻酸药物制剂，用来预防气喘、过敏性疾病等。9、保护视力如前所述，视网膜中视细胞外节含DHA特别多。有人报道，如果DHA缺乏，视力就下降，视网膜反射能恢复时间就延长。因为视网膜一碰到光，就起化学反应，由此而产生电位变化，再通过神经传到脑。分别用Ω—6系列红花油、α—亚麻酸对大鼠进行两代饲养，然后给予强度不同的光，使产生电位变化，来比较细胞膜电位图α波和β波的大小(振幅)，以确定视网膜反射能。结果表明，振幅的大小与α—亚麻酸的含量相对应，即以红花油、对照组、α—亚麻酸的顺序升高。用猴子实验，亦证明α—亚麻酸缺乏，则视力降低。10、增强智力α—亚麻酸而来的二十二碳六烯酸(DHA)在脑神经和视网膜中大量存在，同时，从胎儿到哺乳这个期间脑的发育是非常重要的。到离乳时脑细胞分裂大部分已结束，以后神经细胞数也不怎么增加，所以妊娠期到哺乳期的α—亚麻酸补给是非常必要的。 
此外，α—亚麻酸还有抗癌、抗衰老、抗抑郁、预防老年性痴呆等方面的作用，在维持人类正常生长发育、维护皮肤正常状态是必不可少的。 
包括α—亚麻酸在内的ω—3PUFA在西方国家已作为药品大规模应用于临床，用于心血管疾病、糖尿病、肥胖、肿瘤、炎症、抑郁等疾病的预防和治疗，有的国家还以法律的形式规定在某些特定的食品中必须添加α—亚麻酸，否则不得销售。相信随着对α—亚麻酸研究的不断深入，α—亚麻酸应该有更加广阔的应用前景。 传统的油脂根据其来源分为植物油和植物油，植物油根据其碘价进一步分为干性、半干性、非干性油，油脂按传统方法分为十类，其中有六类是食用植物油，一类是其轭脂肪酸型油脂，一类是羟基脂肪酸型油脂，传统上主要植物油的脂肪酸组成主要有：月桂酸（椰子油，棕榈仁油、巴巴苏油），棕榈酸（棕榈油），油酸（橄榄油、低芥酸菜籽油、花生油、高油酸葵花籽油、红花油），亚油酸（中等含量，玉米油、棉籽油、芝麻油、大豆油），油酸含量（高含量，葵花籽油、红花籽油），芥酸（菜籽油）。按油脂的脂肪酸组成分类的方法更适用于基因改良的油脂，这种油脂的脂肪酸组成可能被改变，例如普通葵花籽油与高油酸葵花籽油。
油脂特性
陆生植物中的α—亚麻酸主要存在于核桃，亚麻籽油,和紫苏油中，其它如大豆油，巴马火麻油，苏子油，小麦胚芽油和卡诺拉油，含量一般较低。传统上，例如大豆油因含亚麻酸（5%~9%），使它容易回味或氧化，因此限制了它的使用。大豆油是半干性油，因此被广泛应用于性干性油为基料的产品中。大豆改良的目的一般是为了降低其中亚麻酸的含量，人们尝试了用品种改良、提取和反应脱除等方法来降低亚麻酸的含量，选择氢化的方法是相对成功的。
有一点需要说明的是，在α—亚麻酸的应用方面，不是说α—亚麻酸的纯度越高越好，一般作为预防和辅助治疗，其含量最好在75%左右，这是因为经过分离富集的脂肪酸中含有亚油酸，α—亚麻酸与亚油酸的比例应维持在4－5：1。过分提纯的α—亚麻酸大部分用于临床医学上，作为一种特殊需要的药物在使用，而未经提纯的一般油脂，由于其饱和脂肪酸和重金属的含量较高，不应作为补充α—亚麻酸的来源。
对婴儿的影响
α-亚麻酸能提高胎婴儿的大脑发育和脑神经功能，增强脑细胞信息功能，促进人脑正常发育，孕妇能够摄入足额的α-亚麻酸，胎儿的脑神经细胞发育好、功能强，婴儿的脑神经胶质细胞就多、生长就好。  奥肯迪亚麻籽[2]α-亚麻酸能增强胎婴儿视力。α-亚麻酸还影响视觉神经，实验表明：α-亚麻酸摄入得少，视网膜电位图检测会出现异常。孕产妇或出生后的乳儿如果缺少含α-亚麻酸，乳儿视网膜的磷脂质中DHA含量会减少一半，大脑灰白质减少1/4，使乳儿视力明显减弱，这样会影响以后的视力。 
α-亚麻酸能促进胎婴儿的机能和形体发育，特别是对发育不良的胎儿和早产儿，能促使他们的机能发育达到正常水平，同时对孕产妇的产后体形也有重要影响。