标题：环己酮
基本信息
中文名称:环己酮[1]
英文名称:Cyclohexanone 英文别名:Anon; caswellno270; Cicloesanone; Cykloheksanon; cykloheksanon(polish); epapesticidechemicalcode025902; Hexanon; Hytrol O; hexan-2-one
CAS:108-94-1
EINECS:203-631-1
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2[2]
分子式:C6H10O
分子量:98.1589
理化性质
外观与性状：无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味。　熔点(℃)：-45
相对密度（水=1）：0.95
沸点(℃)：155.6
相对蒸气密度（空气=1）：3.38
分子式：C6H10O
分子量：98.14
含量: 优级≥99.5%;合格品≥99.0%。
饱和蒸气压(kPa)：1.33(38.7℃)
临界温度(℃)：385.9
临界压力(MPa)：4.06
辛醇/水分配系数的对数值：0.81
闪点(℃)：43
爆炸上限%(V/V)：9.4
引燃温度(℃)：420
爆炸下限%(V/V)：1.1
溶解性：微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。[3]
安全术语
S25Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。
化学性质
易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应。[3]
作用与用途
环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。[4]
用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂,以获得适宜的挥发速度和黏度。[5]
注意事项
危险性概述健康危害：该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。[3]急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。[3]消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[3]泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[3]操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[3]物质毒性文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
75 ppm
1.嗅觉毒性——未报告2.眼毒性——结膜刺激3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
1620 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
8000 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1130 mg/kg
1.胃肠道毒性——其他变化
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
2170 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
静脉注射
大鼠
568 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
小鼠
1400 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
小鼠
19200 mg/m3/90M
1.胃肠道毒性——其他变化
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1230 mg/kg
1.胃肠道毒性——其他变化
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
1300 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡 2.行为毒性——共济失调3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
11
急性毒性
静脉注射
猴
284 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
兔
1600 mg/kg
1.行为毒性——全身麻醉
13
急性毒性
皮肤表面
兔
1 mL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
腹腔注射
兔
1540 mg/kg
1.胃肠道毒性——其他变化
15
急性毒性
吸入
豚鼠
400 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
760 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
青蛙
1900 mg/kg
1.自主神经毒性——交感神经出现问题2.行为毒性——运动行为发生变化（具体情况具体分析）3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
18
急性毒性
口服
哺乳动物
3 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
哺乳动物
25 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
20
慢性毒性
静脉注射
狗
4260 mg/kg/21D-I
1.血液毒性——骨髓发生变化2.皮肤和附件毒性——皮炎 （全身暴露后）3.慢性病相关毒性——死亡
21
慢性毒性
吸入
兔
3082 ppm/6H/3W-I
1.行为毒性——共济失调2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降3.慢性病相关毒性——死亡
22
眼部毒性
入眼
人类
75 ppm
23
眼部毒性
皮肤表面
兔
500 mg
作用较轻
24
眼部毒性
入眼
兔
20 mg
作用严重
25
眼部毒性
入眼
兔
250 ug/24H
作用严重
26
突变毒性
鼠伤寒沙门氏菌
20 uL/L
27
突变毒性
枯草芽孢杆菌
200 uL/L
28
突变毒性
人类白细胞
100 umol/L
29
突变毒性
人类淋巴细胞
5 ug/L
30
突变毒性
仓鼠卵巢
7500 uL/L
31
突变毒性
仓鼠卵巢
7500 uL/L
32
生殖毒性
吸入
大鼠
105 mg/m3/4H，雌性受孕 1-20 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
33
生殖毒性
口服
小鼠
11 mg/kg，雌性受孕 8-12 天后
1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
34
生殖毒性
吸入
小鼠
1400 ppm/6H，雌性受孕 6-17 天后
1.生殖毒性——影响母体2.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）3.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
[6-29]
制备
苯酚法以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。[4]环己烷氧化法以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。[4]苯加氢氧化法苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱（42.0%）230kg/t。[4]