标题：己内酰胺
基本资料
CAS号
105-60-2 [1]
EINECS号
203-313-2 [1]
Mol文件
105-60-2.mol [1]
Merck
14,1761 [1]
BRN
106934 [1]
NIST化学物质信息
Caprolactam(105-60-2)[1]
中文同义词: 己内酰胺;ε-己内酰胺;卡普隆;六氢-2H-吖庚因-2-酮;已内酰胺;环己酮异肟;羊化内酰胺;2-酮基六亚基亚胺[1]
英文同义词: 2-Oxohexamethylenimine;CYCLOHEXANONEISOOXIME;E-CAPROLACTAM;CAPROLACTAM;CPL;HEXAHYDRO-2H-AZEPIN-2-ONE;EPSILUM-CAPROLACTAM;EPSILON-CAP;EPSILON-CAPROLACTAM[1]
相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;氮化合物[1]
俄语名称：Капролактам
物化性质
物理性质熔点
68-71 °C(lit.)[1]
沸点
136-138 °C10 mm Hg(lit.)[1]
密度
1.01 [1]
蒸气压
<0.01 mm Hg ( 20 °C)[1]
折射率
1.4935[1]
FEMA
4235[1]
闪点
152 °C [1]
溶解度
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless [1]
水溶解性
4560 g/L (20 &ordm;C)[1]
外观：白色薄片或熔融体[1]
气味：具有薄荷及丙酮气味[1]
溶解性：溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。[1]化学性质受热时起聚合反应。[2]
与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化物烟雾。[1]
遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。[3]
用途与作用
己内酰胺(16张)1、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。[1]
2、主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医药原料。[1]
制备
1.肟法：首先将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，制得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇，再脱氢而得；或由环己烷空气氧化生成环己醇与环己酮，分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。[1]
2.甲苯法：甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。[1]
3.光亚硝化法：环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成环己酮肟盐酸盐，环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。[1]
4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，制得环己醇，提纯后脱氢得粗环己酮。环己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟，再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫胺。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。[1]
安全措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其他防护：工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[4]
使用注意事项
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收；[3]
健康危害：经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。该品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收；[3]
毒性：低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起裨脏器的损害；[3]
急性毒性：LD501155mg/kg(大鼠经口)；70g(人经口致死量)；[3]
亚急性和慢性毒性：大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损害；人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等；人吸入17.5mg/m3神衰症候群和皮肤损害；人吸入10mg/m3以下×3～10年，有神衰症候群发生；[3]
运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫；[3]
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物；[3]
包装注意事项：一般采用双层包装袋，内袋为聚乙烯薄膜袋，热合封口；外袋为牛皮纸、聚乙烯等三合一复合袋。[3]
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。[4]
物质毒性
文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
100 ppm
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——咳嗽
2
急性毒性
口服
大鼠
1210 mg/kg
1.眼毒性——血泪症2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响3.营养和代谢系统毒性——体温下降
3
急性毒性
吸入
大鼠
300 mg/m3/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
皮肤表面
大鼠
>2 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
腹腔注射
大鼠
800 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化3.营养和代谢系统毒性——体温下降
6
急性毒性
未报告
大鼠
580 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加
7
急性毒性
口服
小鼠
930 mg/kg
1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
8
急性毒性
吸入
小鼠
450 mg/m3
1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
650 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.行为毒性——精神受到抑制3.行为毒性——镇痛
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
750 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
静脉注射
小鼠
480 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
未报告
小鼠
930 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加
13
急性毒性
皮肤表面
兔
1410 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
静脉注射
兔
>300 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化3.营养和代谢系统毒性——体温下降
15
急性毒性
未报告
兔
1 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加
16
急性毒性
皮下注射
豚鼠
950 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
蛙
2800 mg/kg
1.自主神经毒性——交感神经出现问题2.行为毒性——嗜睡 3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
18
慢性毒性
口服
大鼠
42 mg/kg/8W-C
1.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
19
慢性毒性
吸入
大鼠
243 mg/m3/6H/13W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
20
慢性毒性
吸入
大鼠
5960 mg/kg/82D-C
1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶
21
慢性毒性
口服
大鼠
6750 mg/kg/2W-I
1.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
22
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
9100 mg/kg/26W-I
1.血液毒性——血清成分发生变化 （如TP、胆红素、胆固醇）2.血液毒性——血细胞计数发生变化3.慢性病相关毒性——死亡
23
眼部毒性
皮肤表面
兔
500 mg/24H
作用较轻
24
眼部毒性
入眼
兔
20 mg/24H
作用中等
25
突变毒性
大肠杆菌
1950 ug/well
26
突变毒性
口服
黑腹果蝇
5 mmol/L
27
突变毒性
口服
黑腹果蝇
5 mmol/L
28
突变毒性
酿酒酵母
100 mg/L
29
突变毒性
酿酒酵母
400 mg/L
30
突变毒性
多种途径
非哺乳动物
100 ppm
31
突变毒性
人类成纤维细胞
1 mmol/L
32
突变毒性
人类淋巴细胞
270 mg/L
33
突变毒性
人类淋巴细胞
25 mmol/L
34
突变毒性
腹腔注射
大鼠
580 mg/kg
35
突变毒性
大鼠卵巢
76 mg/kg
36
突变毒性
吸入
大鼠
125 mg/m3/10W
37
突变毒性
腹腔注射
小鼠
500 mg/kg
38
突变毒性
小鼠胎儿
2500 mg/L
39
突变毒性
腹腔注射
小鼠
580 mg/kg
40
突变毒性
仓鼠胎儿
100 mg/L
41
突变毒性
仓鼠肺
8 gm/L
42
突变毒性
仓鼠卵巢
125 mmol/L
43
生殖毒性
口服
大鼠
10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
44
生殖毒性
口服
大鼠
10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
45
生殖毒性
口服
大鼠
10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——影响母体2.生殖毒性——植入后死亡率增加
46
生殖毒性
吸入
大鼠
125 mg/m3/24H，雄性配种 76 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能异常 （包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数）
47
生殖毒性
吸入
大鼠
473 mg/m3/4H，雌性受孕 1-5 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升2.生殖毒性——胚胎或胎儿死亡
48
生殖毒性
吸入
大鼠
139 mg/m3/4H，雌性受孕 6-12 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
49
生殖毒性
吸入
大鼠
473 mg/m3/4H，雌性受孕 60 天前
1.生殖毒性——对新生儿有影响
50
生殖毒性
口服
兔
3450 mg/kg，雌性受孕 6-28 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）
51
生殖毒性
口服
兔
2500 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
[5-44]