标题：杜月笙
人物简介
各个年龄的杜月笙(6张)杜月笙（1888年8月22日－1951年8月16日），名镛，号月笙，原名杜月生，是中国近代史上一个最富传奇性的人物。不仅在于他以一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马闯入上海滩，由一个三餐不继的小混混，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后的所作所为，俨然已由流氓白相人“脱胎换骨”，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为相当活跃的政治风云人物。
杜月笙长袖善舞，上下通吃。对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交，甚至结拜为把兄弟，或收为门生弟子，给予经济支援，或月奉规银，养为食客。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。
有这样一张足以操纵政界、工商金融界的关系网，有法租界做靠山，有帮会黑杜月笙(2张)势力垫底，杜月笙在上海滩可谓左右逢源、纵横捭阖，无往不胜。[1]
人物生平
老上海的黑帮大亨(2张)[2]　杜月笙1888年8月22日，出生于江苏省川沙厅[3]（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，父母相继去世，先后由其继母和舅父养育。
十四岁，初到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除；后转到潘源盛水果店当店员。时拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌，时为小东门一带的流氓头子，绰号“套签子福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。
因杜为人机灵诡诈，善解人意，很快获得时任法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由“佣差”升格为鸦片“提运”，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。因善纠合同伙，勾结军阀，很快成为鸦片提运中最具势力的一个响当当的人物。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。斯特林.西格雷夫在《宋家王朝》中描述了杜月笙鸦片销售这条通畅的“全球网络”：杜月笙的很多海洛因都是通过官方渠道进入法国大市场的，由于上海法租界由河内管理，而不是直接由巴黎管理，这就构成了一个由上海到河内、西贡进而直到马赛黑社会的阴暗交通网，这个网由科西嘉人强大的“科西嘉联合会”所控制。这个联合会有一个更通俗的叫法是“黑手党”。据西格雷夫的记录，有人甚至认为当时全世界的八包海洛因中，就有七包出自杜月笙之手。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
杜月笙的太太们(4张)上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。
由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
杜公馆原址(17张)1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五 千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下吗啡和海洛因加工厂。
1932年，杜月笙开始组织恒社。
1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故（《毛诗.小雅.天保》序云：天保，下报上也，君能下下，以成其政；臣能归美，以报其上焉），名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，任地方协会会长。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
1937年，上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月，太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。
1945年9月， 抗日战争胜利以后，杜月笙于初返上海、收割旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民党势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。
1949年4月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指日可待。蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。纠结之后，杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
所作贡献
在大陆的报刊、书籍中，人们常看到有关旧上海青帮头目杜月笙的文  杜月笙字，大多述及他的种种劣迹，间或提到，杜讲义气，有骨气，在抗战中作了一些贡献。也许这也是污点斑斑的黑社会头子人生的另一面。《北京日报》刊文，请《海内与海外》杂志社编辑部副主任朱小平对这位传奇人物在抗日战争的贡献进行了解读。
文章称，杜月笙是旧中国上海青帮（亦称安清帮）的大头目。蒋介石在1927年“四·一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人猝不及防被蒋介石杀害。
作为旧上海黑社会的大头目，杜月笙身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。在抗战中，他曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队，做出了贡献。文章认为，杜月笙在抗战中大致有四大贡献。
参加抗战
尽管戴笠一生以与中共作斗争为己任，但在抗战中，他的思想倾向基本属于黄埔系中主战的少壮派军人阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是一致的。两人本来即为挚友，在抗日这一点上又有共识，所以两人商定在上海建立一支一万人的武装游击部队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战，并负责肃谍防奸等工作。
杜月笙自己出钱捐赠了5000支快慢机手枪，又利用自己的影响，动员了帮会成员、工人、学生、店员、失业青年入伍。10月，这支仅以一月时间仓促成立的游击部队“苏浙行动委员会别动队”，在上海南市和苏州河两岸配合正规军与日寇作战，尽管作战力差，但大多成员异常英勇顽强，为中华民族抗战作出了牺牲。据事后统计：别动队战死兵共1500人以上，受伤500余人。杜月笙颇为悲痛，自然不是心疼钱财，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中很多人是他的徒弟。
中国红十字会总会理事室迁移香港后，杜月笙亲自主持工作，筹措救护事业经费
1938年春，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。可以说，杜月笙此时是非常辛劳的。当时，国民党政府还设有中央赈济委员会。
“八·一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港最大的饭店辟有房间，专与各方接触。当时，海外侨胞对抗战捐助的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接收运往汉口或重庆。同时，杜还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄奸策反工作。
上海另一帮会头目张啸林投敌被暗杀，也与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。
香港沦陷后，杜月笙撤退重庆，主持红十字会会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。
在抗战的开始阶段，海外物资大部分通过香港转运国内 ，杜月笙以红十字会名义办理接收、转运，  杜月笙搞选美为抗战事业做出了一些贡献。香港沦陷后，红十字会总会于1940年移设重庆，杜月笙也撤退重庆，主持会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。
1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。另外，杜月笙在搜购、抢运战略物资方面也做了大量工作。抗战胜利后，杜月笙返回上海，督促上海复员工作，并协助恢复、加强了上海红十字会分会的组织，对该会推进各种社会服务工作奠定了基础。
上世纪50年代后，杜月笙客居香港。1951年，他弥留前对妻子云：“把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。”但他的遗愿终未实现，1951年11月遗骨被运往台湾，至今暂厝台北南效大尖山麓。
杜月笙不去台湾的内情：蒋介石拿我当夜壶
杜月笙晚年曾忿忿然说："蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。"这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石的泄怨，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。
1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现"民主政治"，下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有  杜月笙搞选美意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无奈何作了识时务的"俊杰"，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份"辞职呈文"："上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。"主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说："上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。"
杜月笙似乎料到蒋介石的这番"关心"，爽快地说："我是准备放弃上海以后的退步了。"
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被"统战"过去，便以告诫的口吻加了几句："杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。"
杜月笙的话仍是半明半暗："总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。"蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港。[4]
杜家祠堂
1930年杜月笙为怀念家乡，光宗耀祖，兼以宣扬名声，摆示威风，在高南乡陆家堰购进农田10.5亩，委托高桥创新营造厂厂主谢秉衡建造杜氏家祠。杜家祠堂规模宏伟，富丽堂皇，计五开间三进， 大门前雄踞一对张口盘弄石球的石狮。第一进五间为正厅，设  1938年民国全运会广东游泳队女选手账房和接待室；第二进五间为正厅，中供福禄寿三仙，左右是两座8尺高的红木底座的大理石屏，东西侧厢房均陈设雅致；第三进为食堂，楹柱龛屏都是雕龙刻凤，墙砖彩绘一出出戏文，正中供奉杜氏列宗神主牌位，两边厢房作杜家回乡祭祖时眷属住房。二、三进中间搭有玻璃天棚，四周有回廊，宛如皇宫气派。两侧还有余屋十多间。以后又托久记营造厂厂主张耀良营建藏书楼、学校、医院、花园。藏书楼藏书几万册，花园内华表石坊林立，名树异花繁多，屏条书画不知其数。
杜月笙在家乡修建祠堂，把在家里的祖宗牌位送进祠堂去供奉，是想借自己当时的声势来光宗耀祖，所以典礼中最隆重的节目便 是送这些牌位的盛大游行。为了筹备一支精彩的仪仗队，他把所有的关系都几乎用上了。一两个月前就向各地的朋友、同门兄弟、门徒等发出邀请函电。半个月前，各方送来的匾额、对联、贺词和礼品等已堆积如山。他挑出其中一些地位高的人送的匾额随仪仗队送去，其余都先挂进祠堂，大部分在祠堂里挂不下：
孝思不匮
国民党委员长国民政府主席蒋介石贺
好义家风
陆海空军副总司令张学良贺
世德扬芬
军政部部长何应钦贺
慎终追远
实业部部长孔祥熙贺
千国栋家
司法院院长王宠惠贺
光前裕后
警察总监吴铁成贺
敦仁尚德
前北京国民政府大总统徐世昌贺
俎豆千秋
前北京国民政府大总统曹锟贺
望出晋昌
前北京国民政府临时执政段祺瑞贺
武威世承
前北京国民政府将军吴佩孚贺
武库遗灵
国学大师章太炎贺
源远流长
著名书法家、国民党元老于右任贺
慎终追远
西藏活佛班禅额尔德尼贺
东方望族
法国驻沪领事馆领事甘格林贺
孝思不望
海陆空总司令蒋介石贺
明望之后
国防部部长林辉贺
明德之后
日本驻沪日军司令坂西利太郎贺
当时替他主持筹备工作的都是所谓上海“闻人”和“商界四杰”之流。如总务主任是虞洽卿和黄金荣，剧务主任是张啸林，卫生主任是王晓籁、庞京周，招待主任是袁履登等。
1931年6月10日，是经过几个风水家选定的送主日期。一大早法租界华格臬路（今宁海路）杜家附近的几条马路已被几万人的仪仗队和客人挤得水泄不通。仪仗队分为6个大队，第1大队由几十面两丈见方的特大国民党旗和杜字旗作前导，每面旗由四人抬举，前后左右用100多辆自行车护卫。接着是由法租界和英租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕组成的骑队。后面跟着一大群“金荣小学”的学生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”的金匾的匾亭，何应钦、张学良等人的匾亭等。还有一个上百人的乐队。其余5个大队是由警察局的保安警察大队，陆、海军的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营。还有救火会、保卫团、童子军、缉私营、侦缉队、工会等组成的队伍，以及各团体的旗伞。每队都分别配有吴佩孚、段祺瑞、孔祥熙等南北军阀、新旧官僚政客送的大匾等等。还有外国人送的祝词和礼品。蒋介石送的一篇祝词彩亭殿后。
杜月笙的祖宗牌位是用特别扎成的“神轿”抬着，前面用八面特大铜锣开道，几十个盛满鲜花的花篮和几十个烧着檀香的大香炉，由穿着彩衣的少女捧着随轿前行。他带着儿子跟在轿子后面。当时最不易选到的是一个扶轿杠的人。不知他根据什么人的建议，扶轿杠的要用清朝有过功名的地方官才行。杜要找一个当时什么总长、将军的人倒容易，找一个这样的人反而费事。后来总算找到了当过上海县知事的的李祖虁来充当。轿后是集中了上海京戏班子里用的宫銮和戈矛剑戟等几百件古代武器。这一不伦不类的队伍和6个仪仗大队，从他家到法租界金利源码头走了3个多小时。黄浦江畔特备140艘汽轮摆渡船，女宾另备专轮。渡船后面再拖着拖驳和舢舨，每船桅顶高高飘扬着红底白字的杜字旗，在滔滔江面上犹如一条长龙，直驶高桥。舍船登陆，只见码头上搭着5丈高的五彩牌楼，一路汽车相接，从事先新筑6尺阔、5里多长的杜高路上驶抵陆家堰杜氏家祠。一路插满彩旗，每半里矗立一座松柏扎成的鲜花牌坊，沿途两旁挤满人群，盛况空前。当天上海邮政局也在那里设立一个临时邮局，赠送来宾每人一套印有“杜祠落成典礼纪念”的信封信纸，并加盖红色纪念邮戳。凡去道贺的客人都可以得到一枚很精致的纪念徽章，凭这一徽章可以去看戏和吃饭。
举行栗主入祠典礼时，由陆海军、公安局西乐队等组成的大乐队奏乐，要塞司令部在附近鸣礼炮21响。首先由杨虎以国府中将参军身份代表国民政府和主席蒋介石道贺。公祭典礼是由吴铁城、刘志陆、宋子文的代表宋子安、孔祥熙的代表许建屏、何应钦的代表何辑五等执祭，杜率儿子在旁答礼。接着是来宾道贺。参加道贺的来宾有法国总领事甘格霖、公共租界警务部长毛鼎，还有日本总领事和日本驻军司令板西将军及许多外国客人。此外，各省主席、市长的代表，各地帮会头子，上海工商、金融等各界的头面人物共1万多人。去赶热闹的贺客，不少是为了去看几场南北京戏名角会演的拿手戏，这在当时是有钱也不易看到的。那次梅兰芳是从广东赶来，荀慧生是在上海大舞台演出，程砚秋是从哈尔滨来，尚小云是从天津赶来，还有10多年没有到南方的龚云甫，那次也破例去了，王又宸有病，刚好也在头天赶到。其他如马连良、言菊朋、高庆奎、肖长华、姜妙香等也都是很早就来了。从10日到12日的三天连台好戏，使上海、南京都为之哄动。1万枚纪念徽章早已发完，临时还加添了几千个入场证。附近几县赶去看热闹的根本不能入场，便由天蟾舞台等戏班在外面演唱招待。每次开饭1000桌左右，要分四五次才能开完，几乎整天都是在开饭。从各方送礼之多，堂会戏目之精彩，排场之阔绰，在上海都是空前的。
人物轶事
重文化失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。成名后，他一直在努力  杜月笙提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。重教育杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下，其八子三女都受到了良好的教育培养。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……爱中华1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人竟用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面怕此事引发中国人的抗议，利用各种手段将此事强压下来。马超俊（后来曾任职国民党农工部部长）辗转听到了这些消息后，与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时斩钉截铁地回答：“我一定尽力。”事实证明，在以后的整个事件发展过程中，杜月笙恪守了这一承诺。
不顾手下一部分人的反对，杜月笙当即取消了所有的应酬，说：“我要办正经事去！”他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。
没想到在民众大会举行以前，上海学生联合会发动学生、工人与商人2000多人，组成了一支声势浩大的宣传队，到处演讲日本工厂的暴行，并和公共租界的巡捕发生了冲突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。紧接着便有1万多名群众围集在捕房门口，要求释放被捕者。双方正在对峙时，英国巡捕爱霍逊等突然向群众开枪，当场秩序大乱，群众死13人，重伤20余名，又被巡捕房拘捕了50多人。
听到这一连串噩耗后，杜月笙心情沉重，他破口大骂：“外国赤佬真不是人！”后来凡是通过租界赶赴九亩地开会的群众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕那天不但全部出动，更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国海军陆战队全部武装登陆，公共租界宣告戒严。但是，由于民情激昂、人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍如期举行，出席大会的群众多达10余万人。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮。就在这时候，杜月笙又接到通知，当晚8点在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘芦隐等，假法租界环龙路44号举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
张啸林（上海青帮头目之一）当时表示，英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他都是住在租界里的子民，为了生意又必须尽量拉拢巡捕房的人和外国人，种种关系都是积多年的努力和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？杜月笙却说：“我们住租界，但是我们是中国人！”
在那次会议上，与会的人个个悲愤无比，一致议决，6月1日起，全上海的学生罢课、工人罢工、商人罢市，同时通电海内外声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支援声讨。
元年，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开枪杀人，当场死4名、伤10余名。这么一来，情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队纷纷武装开入公共租界，零星的冲突不断发生。
杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨（即收回司法权）。
六月四日，上海已经成为一座死市。长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，不仅自己捐出了大笔款项，还发动工商界的朋友踊跃捐款。据当时的统计，捐款数字约为100万元。正是因为有了这笔捐款，才能维持爱国工人最低限度的生活，使帝国主义资本家无从施展压力。
之后，北京政府同各领事团一再交涉。于八月十二日，由中日官方协商内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人伤亡费1万元，补助工人停工损失10万元。上海市民为“五卅惨案”提出的主张，则由北京政府和外国领事交涉累月，几经波折，终于获得部分解决。
由于“五卅惨案”的发生引起了举国一致的对英经济抵制运动，当年，香港这个被誉为“英国皇冕上巨钻”的城市由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒地向英国政府紧急借贷300万英镑。英国商务大臣卜赖脱曾在当年提交了一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段说：“就上海方面与中国其他商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部分重要产业。抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部分对付日本，此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与贸易前途，实难避免发出极悲观之论调。”谋抗日抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1/6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。十月十九日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作。。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。淡钱财1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：
大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟。
经典语录
1、 不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
2、 吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。
3、 花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。
4、 做事要做到刀切豆腐两面光。
5、 英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。
6、 做人有三碗面最难吃：人面 场面 情面。
7、 对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。
8、 杜先生还曾经对一个有文化的朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼 ；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅拉 你说我做事情怎么能不谨慎呢？
9、 头等人，有本事，没脾气； 二等人，有本事，有脾气； 末等人，没本事，大脾气。
10、 杯中酒常满，桌上无虚席。
11、 政府当你是尿壶（戆大）。
12、 “我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命”。——日本人想控制上海，想尽一切办 法、千方百计对杜月笙进行拉拢，杜月笙如是说。
13、 沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。——杜抨击当时的国民政府。
14、“只要事体对双方有利，随时随地彼此密切合作，应该没有啥问题个”。
——1945年 抗日战争进入了最后时刻。在美国国防部任职的罗斯福来华，策划美军在西太平洋的行动，专门去拜访了杜月笙，请求他对美国的情报工作给予帮助。杜月笙作了上述明确的表示。
15、 人可以不识字，但不能不识人。
16、 挨骂是假的，银子是真的。
17、 小心得天下，大意失荆州。
18、 人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。
19、 锦上添花的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。
20、 钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
21、 每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。
22、 每个人都有床头金尽的时候。——杜月笙先生晚年在香港，为中国抗战.赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条。
23、 前半夜想想自己，后半夜想想别人。
24、 事不要做绝，要留有余地。
25、 君子我不怕，毛贼我不惹！ 
26、 原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。
27、 你个事体我晓得了，我会替你办好的，好！再会！
28、 不好好交我不回浦东去。
（杜月笙十五岁时出外谋生，外祖母送他到半途之中的八字桥，如是说！）
29、 我进攻的矛头直指五彩缤纷的十里洋场！
30、 如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！
31、 我就是靠两只手，一身胆闯出来的。
32、 有希望，大家有希望，中国有希望。
33、 江湖上有人找杜摆平事体时，杜淡定的说道：“闲话一句。”
34、 做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。
35、 不吸烟饮酒的人，大都是对自已严格要求的人。一般可托终生。凡迷恋“酒色财气烟”者，一定要小心。
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书籍《旧中国黑社会老大杜月笙野史》
  旧中国黑社会老大杜月笙野史作 者：王俊 类 型：历史军事
全文长度：297630 字
杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；他狡猾、奸诈，却又很讲义气，他出身贫民窟却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他出入于红道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海滩黑社会里最引人注目的猛汉，一生都是惊心动魄的传奇……
一生挚爱
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希望找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
抗日战争中，杜月笙移居香港。
由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。
相关对联
贺赠杜月笙联春申门下三千客； 
小杜城南五尺天。
——1931年6月骈文大家饶汉祥（原北洋政府总统府秘书）赠杜月笙
黎元洪由总统被迫退位后，流落于上海，得到杜月笙热情款待，因此黎元洪的秘书饶汉祥特撰这一副对联赠杜月笙。上联写战国时的春申君，其门下多养食客，以仗义疏财，交游广阔而著名。下联指唐朝京城长安南郊的杜曲地方，此地盛唐时为贵族住宅地，因簪缨世胄，门第高贵，大有去天尺五的显赫气势。以此典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友。杜公馆门庭若市，气派非凡。这等于送杜月笙一块金字招牌，杜月笙特地请来高手，将此对联制成黑底金字，髹漆生光，赫然挂在客厅两楹，一生对此夸耀不已。杜月笙因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。杜月笙也做些收买人心的事情。持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，必定出面组织赈济。有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。杜月笙一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。
三顾频烦天下计；
一生好做名山游。
——国民政府外交部、司法部参事杨千里集杜甫诗句赠杜月笙
1938年1月20日许世英自驻日大使任内下旗归国，没有寻到房子以前，便住在香港杜公馆的三楼，居室和张骥先遥遥相对，闲来无事，临了八大幅王右军的圣教序送给杜月笙，杜月笙很高兴，悬在客厅的两壁，往后江南名士，和于右任一齐办过《民吁报》的前监察使杨千里也被杜月笙接到香港，杜月笙如果有什么重要文稿、题词题字，常常要借重他的大手笔。杨千里集杜甫诗句，为杜月笙题赠了这一副对联，杜月笙便喜滋滋地挂在客厅中间，杨志雄和杨管北两位智囊，由于上海方面事务很多，总是在沪港之间来回的跑，杨志雄去了上海，杨管北便留在香港，杨管北要走，杨志雄再来。在杜月笙的带领下，秦待时、江倬云、庞京周、毛和源等一般老朋友都接受了杜月笙的忠告，相继避难香港，这帮人也是杜公馆的常客。这时杜月笙担任两项职务，那是每天他都要做的事情，一个是“中国红十字会总会”副会长，会长王正廷这时在菲律宾，一切业务全交给杜月笙，杜月笙又交给他的得意门生、“红十字会”秘书郭兰馨代拆代行，郭兰馨便在杜公馆三楼右首要一个房间，作为办公室，长驻办公。另一个业务是“赈济委员会常务委员”，主管第9区的贿济工作；这里的日常行政事项，杜月笙派他另一得意门生林啸谷负责主持，林啸谷在楼下也要了一间房，每天过来办事。因此，柯士道113到115号杜公馆，里面又设了“中国红十字会总会”和“赈济委员会”两大机关。悼挽杜月笙联忧国耿孤忠，不仅垂声游侠传；
首丘慰遗志，成同酧酒大招篇。
——国民政府国防部部长何应钦挽杜月笙
班生投笔，卜式输财，历济艰危昭史乘；
范式凭棺，伯牙碎轸，忍教生死隔襟期。
——台湾当局“总统府”资政许世英挽杜月笙纪念嵌典杜月笙联友天下士；
读古人书。
——上海华格臬路杜月笙寓宅门楹
杜月笙虽是粗人出身，自知年少失学、胸无点墨，但心里一直有对文化的向往和敬畏，“万般皆下品，惟有读书高”等传统意识积淀在心灵深处。成名后的杜月笙回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不难看出话里含着缕缕心酸，杜月笙似乎真是有心向学的。等他有了足够的钱势，也想回头努力提高自身文化水平，在门口高悬的是这副对联，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和处世方式；他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写；他非常注重仪表文明，对手下说“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培养，曾两次向上海博物馆共计捐赠古钱币1800余枚，上博专馆陈列。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧。
杜月笙之墓
杜月笙一生传奇，许多人却不知他在香港病逝后已被四房姚玉兰带来台湾安葬，安息在台北县汐止秀峰小学后山上。