标题：乙基麦芽酚
本性质
乙基麦芽酚是一种有芬芳香气的白色晶状粉末。无论是晶状或粉末，溶于溶液后均保持其甜香味，且溶液较为稳定。
学名：3-羟基-2-乙基-4-吡喃酮 
  乙基麦芽酚英文名：Ethyl Maltol
分子式： C7H8O3
分子量： 140.14 
性状：本品为白色晶状粉末，溶于稀释溶液后有水果样焦甜香味。1克本品可溶于约55毫升水、10毫升乙醇、17毫升丙二醇或5毫升氯仿。
熔点：89-92℃。
编码：GBA 3005；INS 637；FEMA 3487 
（GBA-中华人民共和国国家标准人造香料编号；INS-国际编码系统；FEMA-美国香味料和萃取物制造者协会）
CAS号：4940-11-8[1]
EINECS号：225-582-5
类型
乙基麦芽酚分A1型(纯香型),A2型(淡焦香型),以及A3型(增强焦香型)三类[2]： A1型（纯香型）其水果香味突出。添加进各种不同的水果、凉果制品、天然果汁，各种饮料、冷饮品、酒类、乳制品、面包糕点、酱油、中成药、化妆品及各种烟用香料，能明显提高果鲜味，抑制苦、酸、涩等味，获得最适宜的水果香甜鲜味，同时，获得极佳的口感。尤其是用其配制各种烟用香精香料，添加香烟中，使烟味更加醇香芬芳，吸后减少口腔、咽喉的干燥涩苦味，口、喉觉得圆滑舒适。 A2型（淡焦香型）有极浓醇的焦糖香味，对各种食品原有的香甜鲜味有极强的增效作用。适用于肉制品、烧腊品、罐头、调味品、糖果、饼干、面包、巧克力、可可制品、麦片、槟榔、凉果蜜饯制品及各种饲料等。尤其添加进各种肉类制品，能和肉中的氨基酸起作用，明显提高肉香鲜味。因而，当今各类食品行业应用越来越广泛。
在肉制品加工中添加乙基麦芽酚后，乙基麦芽酚将于肌红蛋白中的铁离子发生络合反应，从而防止肌红蛋白降解成无铁的卟啉--球蛋白络合物。由于球蛋白络合物在一般状态下易于进一步分解，其产物一半是带浅绿色的卟啉，从而影响肉制品的风味和品质。乙基麦芽酚的存在将防止肌红蛋白降解的发生，或者是在不添加亚硝酸盐状态下，就可以使罐装熟肉呈粉红色。乙基麦芽酚还具有去除原料的杂味，保持长久的清香风味的功效，比如肉制品加工中冷冻肉的肉质、肉感、风味都不如鲜肉，如果加工中添加乙基麦芽酚，将缩短两者风味上的差异性。 A3型（增强焦香型）具有纯度高、品质高、洁白度高、香气独特等优势，特征风味更突出，焦香味醇厚浓郁，受热溶解后余韵悠长，留香持久。在保持肉制品原有的特征香味的同时能最大程度地提高产品的香浓度，并有抑酸、抑苦、去腥、防腐等功效。适用于突出肉质感的高档火腿、盐水火腿、高档肉肠等肉制品中。
使用方法
乙基麦芽酚作为香甜鲜味的增效剂，用量少，但效果十分显著。一般的添加量在0.1至0.5‰左右，有时仅几个PPM就有效。  乙基麦芽酚化学结构式
乙基麦芽酚容易和铁生成络合物，与铁接触后，会逐渐由白变红。因此，储存中避免使用铁容器，其溶液也不宜长时间与铁器接触，适宜放在玻璃或塑料容器中储存。 
本品为白色晶状粉末，具有特有焦香气，稀释溶液具有水果样焦甜香味。1克本品可溶于约55毫升水、10毫升乙醇、17毫升丙二醇或5毫升氯仿。在90℃左右可溶化。质量标准：执行中华人民共和国国家标准GB12487-2004，符合美国食品用化学品法典FCC IV。产品添加量0.01%—0.05%（可根据用户产品口感自定添加使用量）。产品规格1KG/袋 20KG/桶
项 目
指 标
企业内控标准
GB12487-2004
美国食品用化学品
法典 FCC IV
外 观
白色粉末状、针状或粒状结晶
白色粉末状、针状或粒状结晶
白色结晶状粉末
香 气
具有水果样
焦甜香气，无杂气
具有水果样焦甜香气，无杂气
具有特有香气，
稀释时有甜的水果香甜气
含 量 %≥
99.5
99.2
99.00
熔点 ℃
89.0~92.0
89.0~92.0
约 90
灼烧残渣 %≤
0.10
0.10
0.20
水 分 %≤
0.30
0.30
0.50
砷 (AS) mg/kg≤
2
2
-
重金属（以 Pb 计）mg/kg≤
10
10
20
铅（pb）mg/kg≤
5
5
10
使用方法1、使用时一般先用热水配成0.25%溶液，或用酒精、甘油等配成溶液，然后通过试验选择最佳加入量，避免直接加入，以防溶解不透而不能发挥其作用。
2、加入量切忌不可过多，超量时效果将会适得其反，弄巧成拙。 
3、在烘烤食品中使用，应选择清晰度较低时加入，效果较好。 
4、乙基麦芽酚对含铁物品十分敏感，与铁离子结合变成紫红色；制作过程中应避免接触含铁物质，特别是浓度较高时，更要小心；乙基麦芽酚可用于肉类加工中。一方面它可与氨基酸作用，增强肉类香味。更重要的是它与铁盐的酌情配合使用，可代替亚硝酸盐使罐头内的烧肉保持其粉红色。
5、乙基麦芽酚遇碱会呈现黄色。当某些产品颜色不能发黄时，应避免使用碱性原辅料。
检测鉴别
品尝法乙基麦芽酚的味道为微苦、微辣、品感发涩。假冒乙基麦芽酚口味较甜。加热鉴别法将少量乙基麦芽酚置于锡箔纸（香烟里面的锡箔纸也可以）上用酒精灯或打火机加热，乙基麦芽酚受热后熔化，继续加热，熔后的乙基麦芽酚会完全蒸发掉，不会留下任何杂质。对假冒或纯度不高的乙基麦芽酚按上述方法操作时，会在锡箔纸上留下焦糊物质。溶解法首先观察在冷水中乙基麦芽酚的溶解情况，纯度达到99.2%的乙基麦芽酚是很难溶的（水中的溶解度为1：55），而且呈漂浮状，不会很快沉淀；其次是，用热水冲很快能形成透明的溶液。如果在溶液中滴入硫酸亚铁会很快变红，根据红色度就可以辨别其纯度。
作用与用途
乙基麦芽酚是一种安全无毒、用途广、效果好、用量极少的理想食品添加剂，是烟草、食品、饮料、肉制品、海鲜 、香精、果酒、日用化妆品等良好的香甜味增效剂，对食品的香味改善和增强具有显著效果，对甜食起着增甜作用，且具有抗菌、防腐性能，能延长食品储存期。
参考用量
软饮料1.5~6mg/kg；冰淇淋、冰制食品、果冻、番茄汤等汤类 5~15mg/kg；巧克力涂层、糖果、胶姆糖和甜点心30~50mg/kg；肉制品、香肠、海鲜等适量加入。
制备方法
发酵法由淀粉发酵得到曲酸，再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦芽酚。糠醇法糠醇在甲醇水溶液中经通入氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加热水解得焦袂康酸；在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸，在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇，然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化，接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。[3]糠醛法1.氯气作氧化剂首先以卤代烃与镁为主要原料制备格氏试剂, 与糠醛反应合成α- 呋喃烷醇。
向装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及通气管的四口瓶中加入甲醇和水( 体积比2 ∶3) , 冷却至- 5℃以下, 由滴液漏斗逐滴加入甲醇和α- 呋喃烷醇的混合液。同时开始向瓶中通氯气, 反应始终维持在10 ℃以下进行。反应完毕后, 蒸去反应混合物中的甲醇, 在90～95 ℃下加热回流3 h, 趁热过滤,冷却。滤液用50%NaOH 溶液调pH 值至2.2, 置于5 ℃下冷却0.5 h, 过滤后得到第1 批产物, 滤液用氯仿萃取, 回收氯仿, 得到第2 批产物, 合并两次的粗产物, 经无水乙醇重结晶得到白色芳香性针状结晶。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式1。
工业上常用的是这种合成法。采用一锅法全合成工艺, 具有流程短、条件温和、设备简单、三废少、产品易提纯等优点, 产率约为30%。该法的工艺流程可以分成3 个阶段: 通入氯气进行氧化、重排后制得粗产品、结晶和重结晶得到白色针状或粉状结晶体。尽管合成乙基麦芽酚的工艺流程比较成熟, 但也存在一些问题, 如水解反应时易聚合成块、产率较低等; 反应过程中, 很难了解反应的进度, 会造成原料和能源的浪费或是出现反应不完全的情况, 这些方面有待改进。
2.次氯酸叔丁酯代替氯气进行氧化糠醛与格氏试剂反应制得α- 呋喃烷醇, 
在0 ℃下向α-呋喃烷醇的含水乙酸溶液中加入次氯酸叔丁酯(CH3) 3COCl, 随后加热到25 ℃可得到一氯取代的中间产物和二氯取代的副产品。一氯取代物脱水形成了二缩聚物中间体, 即6, 6′- 氧二( 4- 氯- 2-甲基- 3, 6- 2H- 3- 吡喃酮) 。一氯取代物和二缩聚物在酸性条件下加热到90 ℃, 可以得到麦芽酚和乙基麦芽酚, 产率分别为75%和65%。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式2。
3. 电化学法使α- 呋喃烷醇发生加成反应糠醛与格氏试剂反应制得α- 呋喃烷醇, 
在铁作阳极条件下与甲醇发生加成反应, 生成1, 4- 二甲氧基- α- 呋喃烷醇, 并在水溶液酸性条件下开环, 无水氯化锡催化与原甲酸乙酯发生醚化反应, 分离出中间产物。在碱性条件下, 其甲醇溶液与30%的双氧水- 20 ℃反应1 h, 生成的环氧化合物与Dowex 50 离子交换树脂在水中回流50 h, 得到麦芽酚和乙基麦芽酚, 产率分别为73%、33.4%。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式3。吡喃糖苷为原料合成麦芽酚、乙基麦芽酚室温下用三氧化铬- 吡啶络合物氧化甲基2, 3- O- 异亚丙基- α- L- 鼠李吡喃糖苷, 根据Poos等人采用的反应过程得到糖浆原料, 确定为甲基2, 3- O- 异亚丙基- 6- 脱氧- α- L- 来苏糖- 4- 六吡喃酮糖苷。用Dowex50(H+) 在水中蒸汽浴加热, 在Dowex50(H+) 离子交换树脂作用下, 发生消除反应, 随后通过水中的β- 消除使得α- H 原子对羰基失去作用, 对二酮互变异构化后, 由于β- 消除失去甲醇, 可得化合物, 经过酮- 烯醇互变异构化最终得到麦芽酚。2.3 焦袂康酸合成麦芽酚[1]向含焦袂康酸的乙醇溶液中加入哌啶和40%的含水甲醛。混合液在蒸汽浴上缓慢加热5 min 后, 冷却, 用乙醚- 氯化氢酸化, 用2 体积的乙醚稀释, 冷却数小时, 再用乙醇- 丙酮( 体积比1 ∶5) 重结晶沉淀物, 得到较纯的中间产物。向中间产物的水溶液中加入NaOH, 以钯- 木炭作催化剂, 在压力为103.7 kPa 的氢气中振荡20 h, 反应完毕后用盐酸酸化溶液, 并在130 ℃下升华得到粗产品, 用苯重结晶可得到麦芽酚固体。
[4]
健康危害
根据GB2760食品添加剂使用卫生标准，不能添加到新鲜菜肴中。乙基麦芽酚过量食用对人肝脏有影响，骨骼和关节提前脆变癌变等疾病。严重的还可能导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难，甚至能够损伤肝、肾，对人体有较大的危害。[5]