标题：环辛烷
基本信息
中文名称:环辛烷[1]
英文名称:cyclooctane 英文别名:Cyclooctane,98%; Cycloocatane
CAS:292-64-8
EINECS:206-031-8
分子式:C8H16
分子量:112.2126
InChI=1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2[2]
理化性质
物理性质外观与性状：无色液体或潮湿的白色固体，有类似樟脑的气味。
熔点(℃)：14.7
相对密度（水=1）：0.83
沸点(℃)：140(93.31kPa)
分子式：C8H16
分子量：112.2
饱和蒸气压(kPa)：93.31(140℃)
闪点(℃)：30
溶解性：不溶于水，溶于苯。[3]化学性质易燃。可发生卤代反应。
作用与用途
用于合成环辛酮、环辛醇、辛内酰胺、辛二酸等。[4]易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与强氧化剂接触可发生化学反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。[3]
使用注意事项
危险性概述健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼和皮肤有刺激性。
环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。[3]安全术语S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label. 
若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。风险术语R10Flammable. 
易燃。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed. 
吞食可能造成肺部损伤。急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。[3]消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但须用水保持火场容器冷却。用雾状水保护消防人员，用砂土堵逸出液体。[3]泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[3]操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[3]
制备
来源于石油，也可通过镍催化加氢还原环辛四烯制得。[4]
化学反应
环辛烷参与的反应反应物
生成物
反应条件
参考文献
环辛烷
环辛酮
反应条件1 反应类型 Oxidation 试剂 cis-[RuIV(6,6'-Cl2bpy)2O2](ClO4)2 溶剂 acetonitrileCCl4 反应时间 30 min 反应温度 20 ℃ 产率 68 % Chromat. 反应条件2 试剂 O3 催化剂 Li12 溶剂 H2O2-methyl-propan-2-ol 反应时间 45 min 反应温度 2 ℃ 反应条件3 试剂 isobutyraldehyde, O2 催化剂 vanadium-substituted V-MCM-41 (A) zeolite 溶剂 acetone 反应时间 24 hour(s) 反应温度 25 ℃ 产率 83 % 反应条件4 试剂 KMnO4 催化剂 BF3*MeCO2H 溶剂 acetonitrile 反应时间 10 min 反应温度 23 ℃ 产率 55 % 反应条件5 试剂 O2, AcOH, Zn 催化剂 2C5H5N 溶剂 pyridineH2O 反应时间 17 hour(s) 反应温度 40 ℃ 产率 19.5 % Chromat 反应条件6 试剂 cobalt naphthenate 其他条件 mit Luftsauerstoff 
[5-10]
环辛烷
氯环辛烷
反应条件1 试剂 tetrachloromethanedibenzoyl peroxidesulfuryl chloride 反应条件2 试剂 chloro-nitrogen mixture 其他条件 Irradiation.Gluehlampenlicht 反应条件3 试剂 sulfuryl chloride 催化剂 5,10,15,20-tetrakis (4-methoxy phenyl)-21H,23H porphyrin cobalt(II) 溶剂 benzene 反应温度 85 ℃ 产率 76 % 反应条件4 试剂 , CCl4 产率 16 % 
[11-14]
1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮环辛烷
5-环辛基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
反应条件1 试剂 benzoyl peroxide 反应时间 14 hour(s) 产率 88 % 其他条件 Heating 
[15]
5-重氮基嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮环辛烷
(E)-5-(环辛基亚甲基)咪唑烷-2,4-二酮
反应条件1 反应温度 150 ℃ 产率 62 % 
[16]
2-羟基萘-1,4-二酮环辛烷
2-环辛基-3-羟基萘-1,4-二酮
反应条件1 试剂 tert-butyl peroxide 反应时间 7 hour(s) 产率 14 % 其他条件 Heating 
[17]
3-(叔-丁基过氧)丙-1-烯环辛烷
2-(环辛基甲基)恶丙环
反应条件1 反应时间 10 hour(s) 反应温度 140 ℃ 产率 45 % 
[18]
环辛烷2-重氮基苊烯-1(2H)-酮
2-环辛基苊烯-1(2H)-酮(1-14C)-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione
反应条件1 反应时间 19 hour(s) 产率 62 % 其他条件 Heating 反应条件2 反应时间 19 hour(s) 产率 62 % 其他条件 Heating//irradiation at RT 
[19]
环辛烷叔-丁基丙-1-烯-2-基 过氧酸酯
联(环辛烷)1-环辛基丙烷-2-酮己烷-2,5-二酮2-甲基丙烷-2-醇
反应条件1 反应时间 2.5 hour(s) 反应温度 130 ℃ 产率 47 % 
[20]
环辛烷
(Z)-环辛烯
反应条件1 试剂 RhCl(PMe3)3 溶剂 liquid carbon dioxide 反应时间 48 hour(s) 反应温度 50 ℃ 反应压强 114000 反应条件2 催化剂 IrH2 反应时间 0.5 hour(s) 反应温度 200 ℃ 反应条件3 试剂 t-BuCH=CH2 催化剂 <(p-F-C6H4)3P>2ReH7 反应时间 10 min 反应温度 80 ℃ 反应条件4 试剂 (Ph3P)2ReH7, 3,3-dimethylbutene 反应时间 1 hour(s) 反应温度 80 ℃ 产率 65 % 反应条件5 试剂 t-butylethylene 催化剂 反应时间 7 day(s) 反应温度 25 ℃ 产率 28 % Turnov 其他条件 Irradiation 反应条件6 催化剂 dihydrido(h2-trifluoroacetato)bisiridium(III) (4a) 反应时间 14 day(s) 反应温度 150 ℃ 其他条件 Irradiation 反应条件7 试剂 ethylene 催化剂 RhCl(CH2=CH2)(PMe3)2 反应温度 70 ℃ 反应压强 760.0002 其他条件 Irradiation 反应条件8 试剂 Rh(PMe3)2(CO)Cl; with or without CO 反应时间 100 min 反应温度 50 ℃ 反应压强 800 研究目的 Kinetics//Mechanism//Quantum yield 其他条件 Irradiation//further reaction times and pressures; competition experiments in mixture with cyclohexane 反应条件9 催化剂 反应时间 48 hour(s) 反应温度 170 ℃ 研究目的 Product distribution//Kinetics 其他条件 var. of catalyst, temp., also var. additives 反应条件10 试剂 tert-butylethylene 催化剂 > 反应温度 150 ℃ 研究目的 Rate constant 其他条件 other catalyst and temp. 反应条件11 试剂 (Ph3P)2ReH7 反应时间 1 hour(s) 反应温度 80 ℃ 研究目的 Mechanism 反应条件12 试剂 Ru3(CO)12/C 反应时间 24 hour(s) 反应温度 151 ℃ 产率 2.8 mmol 研究目的 Product distribution 其他条件 other ruthenium catalysts 反应条件13 试剂 4W10O32 溶剂 acetonitrile 反应温度 25 ℃ 研究目的 Quantum yield 其他条件 Irradiation//effect of use of wolfram polyoxometallates; effect of use of var. acid (TFA, H3PO4, HCl, CF3SO3H, HClO4, H2SO4 反应条件14 催化剂 trans-Rh(PMe3)2(CO)Cl 反应时间 48 hour(s) 反应温度 50 ℃ 研究目的 Rate constant//Quantum yield 其他条件 Irradiation//other conc. of catalyst 反应条件15 溶剂 acetonitrile 反应温度 25 ℃ 研究目的 Product distribution 其他条件 Irradiation//with various polyoxotungstate catalysts 反应条件16 试剂 ethylene 催化剂 RhCl(CH2=CH2)(PMe3)2 反应时间 0.25 hour(s) 反应温度 25 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Quantum yield 其他条件 Irradiation//cycloheptane also studied 反应条件17 试剂 RhCl3 反应温度 151 ℃ 其他条件 dehydrogenation rate, other Wilkinson complexes RhClL3, var. products of decomposition of the complexes 
[21-35]
环辛烷
(1Z,3Z)-环辛-1,3-二烯(Z)-环辛烯
反应条件1 催化剂 RhCl(CO)(PMe3)2 溶剂 various solvent(s) 反应时间 3 hour(s) 反应温度 100 ℃ 产率 60 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Irradiation//other solvents, reaction times, temperature; other substrates 反应条件2 催化剂 RhCl(CO)(PMe3)2 溶剂 various solvent(s) 反应时间 3 hour(s) 反应温度 100 ℃ 产率 60 % 其他条件 Irradiation 反应条件3 催化剂 RhCl(CO)(PMe3)2 溶剂 various solvent(s) 反应时间 3 hour(s) 反应温度 100 ℃ 产率 27 % 其他条件 Irradiation 
[36]
环辛烷
环辛酮
反应条件1 反应类型 Oxidation 试剂 cis-[RuIV(6,6'-Cl2bpy)2O2](ClO4)2 溶剂 acetonitrileCCl4 反应时间 30 min 反应温度 20 ℃ 产率 68 % Chromat. 反应条件2 试剂 O3 催化剂 Li12 溶剂 H2O2-methyl-propan-2-ol 反应时间 45 min 反应温度 2 ℃ 反应条件3 试剂 isobutyraldehyde, O2 催化剂 vanadium-substituted V-MCM-41 (A) zeolite 溶剂 acetone 反应时间 24 hour(s) 反应温度 25 ℃ 产率 83 % 反应条件4 试剂 KMnO4 催化剂 BF3*MeCO2H 溶剂 acetonitrile 反应时间 10 min 反应温度 23 ℃ 产率 55 % 反应条件5 试剂 O2, AcOH, Zn 催化剂 2C5H5N 溶剂 pyridineH2O 反应时间 17 hour(s) 反应温度 40 ℃ 产率 19.5 % Chromat 反应条件6 试剂 cobalt naphthenate 其他条件 mit Luftsauerstoff 
[37-42]
丙酰氯环辛烷
1-环辛基丙烷-1-酮
反应条件1 反应时间 53 min 产率 16 % 其他条件 Irradiation 
[43]
2-oxopropanal oxime环辛烷
(E)-1-环辛基-1-(肟基)丙烷-2-酮
反应条件1 试剂 bis(4-t-butylcyclohexyl)percarbonate 反应时间 12 hour(s) 反应温度 80 ℃ 产率 50 % 
[44]
2,2,2-三氟乙酸酐环辛烷
环辛基 2,2,2-三氟乙酸酯
反应条件1 试剂 NH4NO3 溶剂 trifluoroacetic acid 反应时间 2 hour(s) 产率 50 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件2 试剂 AgO, CF3CO2H 
[45-46]
2,2,2-三氟乙酸环辛烷
环辛基 2,2,2-三氟乙酸酯环辛酮
反应条件1 试剂 CH3CO3H 催化剂 RuCl3 溶剂 CH2Cl2ethyl acetate 反应时间 2 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 40 % 反应条件2 试剂 30percent AcO2H 催化剂 RuCl3*nH2O 溶剂 CH2Cl2 其他条件 Ambient temperature 
[47-48]
环辛烷1,6-di(propan-2-yl)-3,4,8,9-tetradehydro-1,2,5,6,7,10-hexahydro-1,6-diazecine
2,6-二异丙基-1,2,3,5,6,7-六氢-2,6-二氮杂萘4-环辛基-2,6-二异丙基-1,2,3,5,6,7-六氢-2,6-二氮杂萘
反应条件1 反应时间 36 hour(s) 反应温度 150 ℃ 产率 7 % 
[49]
环辛烷
环辛烷-1,4-二酮辛二酸环辛酮
反应条件1 试剂 O2 催化剂 NHPI 溶剂 acetic acid 反应时间 6 hour(s) 反应温度 100 ℃ 反应压强 7600 产率 34 % Chromat. 研究目的 Product distribution 其他条件 other pressure 反应条件2 试剂 O2 催化剂 NHPI 溶剂 acetic acid 反应时间 6 hour(s) 反应温度 100 ℃ 反应压强 7600 产率 34 % 反应条件3 试剂 O2 催化剂 NHPI 溶剂 acetic acid 反应时间 6 hour(s) 反应温度 100 ℃ 反应压强 7600 产率 34 % 反应条件4 试剂 O2 催化剂 NHPI 溶剂 acetic acid 反应时间 6 hour(s) 反应温度 100 ℃ 反应压强 7600 产率 5 % 反应条件5 试剂 1.) NHPI, Co(acac)2, O2, 2.) H2SO4 其他条件 1.) CH3COOH, 100 ℃, 3 h, 2.) CH3OH, 65 ℃, 15 h 
[50-51]
氰化酸甲酯环辛烷
环辛甲腈甲基 2-环辛基-2-亚氨基乙酸酯(Z)-环辛烯
反应条件1 催化剂 <(n-Bu)4N>4W10O32 溶剂 acetonitrile 反应时间 22 hour(s) 反应温度 16 ℃ 产率 51 % 其他条件 Irradiation 反应条件2 催化剂 Na4W10O32 溶剂 acetonitrile 反应时间 90 hour(s) 反应温度 8 ℃ 产率 76 % 其他条件 Irradiation 
[52]
环辛烷
环辛甲腈甲基 2-环辛基-2-亚氨基乙酸酯(Z)-环辛烯
反应条件1 试剂 methyl cyanoformate 催化剂 Na4W10O32 溶剂 acetonitrile 反应时间 22 hour(s) 反应温度 16 ℃ 产率 11 % 其他条件 Irradiation 
[53]
环辛烷辛-2,4,6-三炔二腈
(E)-2-环辛基辛-2-烯-4,6-二炔二腈
反应条件1 反应类型 Addition 反应温度 100 ℃ 产率 62 % 
[54]

合成路线
生成环辛烷的反应反应物
生成物
反应条件
参考文献
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘
环辛烷十氢萘十氢萘
反应条件1 试剂 H2PO2-*NH4+*H2O, cyclooctene 催化剂 10percent Pd/C 反应时间 4 hour(s) 产率 58 % 
[55]
(1Z,5Z)-环辛-1,5-二烯
(Z)-环辛烯环辛烷
反应条件1 反应类型 Hydrogenation 试剂 H2 催化剂 Pd(II) complex containing tridentate hydrazonic ligands 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 24 hour(s) 反应温度 40 ℃ 产率 90 % 反应条件2 试剂 H2 催化剂 palladium on g-alumina 反应温度 70 ℃ 反应压强 7500.6 - 15001.2 反应条件3 试剂 H2 催化剂 palladium on g-alumina 反应温度 70 ℃ 反应压强 7500.6 - 15001.2 反应条件4 试剂 H2[(Ph3P)2N][Ru6C(CO)16SnCl3]mesoporous silica MCM-41 反应时间 24 hour(s) 反应温度 79.85 ℃ 反应压强 22501.8 研究目的 Kinetics//Product distribution 反应条件5 试剂 H2 催化剂 2,2'-dipyridylmethane-Pd(OAc)2 溶剂 toluene 反应压强 760 研究目的 Product distribution 其他条件 Ambient temperature//variation of catalysts 反应条件6 试剂 Ni(acac)2, xanthone, hydrogene 溶剂 benzene 研究目的 Product distribution//Mechanism 其他条件 Ambient temperature//Irradiation//var. solv.: THF; var. reag.: D2: labelled products 反应条件7 试剂 H2 催化剂 silica supported Rh(I) complex 溶剂 ethanoltoluene 反应温度 40 ℃ 反应压强 1320.1 产率 12 % 研究目的 Product distribution 反应条件8 试剂 hydrogen 催化剂 platinum 溶剂 cyclohexaneethanol 反应温度 20 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Product distribution 其他条件 influence of degree of covering of platinum surface with modifying metals, influence of time and solvents 反应条件9 试剂 H2 催化剂 0.6percent (by wt.) palladium on g-alumina 研究目的 Kinetics 其他条件 var. catalyst grain size, var. temperature 
[56-62]
(1Z,5Z)-环辛-1,5-二烯
(Z)-环辛烯环辛烷(1Z,3Z)-环辛-1,3-二烯(1Z,4Z)-环辛-1,4-二烯
反应条件1 试剂 H2 催化剂 Polymer-bound Ni2-catalyst 反应时间 15 hour(s) 反应温度 100 ℃ 反应压强 51714.8 产率 48 % 研究目的 Product distribution 其他条件 Other catalyst 
[63]
(Z)-环辛烯
N/A环辛烷
反应条件1 试剂 benzyltriethylammonium borohydride-chlorotrimethylsilane (1:1) 溶剂 CH2Cl2 反应时间 0.5 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 18 % 反应条件2 试剂 benzyltriethylammonium borohydride-chlorotrimethylsilane (1:1) 溶剂 CH2Cl2 反应时间 0.5 hour(s) 反应温度 0 ℃ 产率 74 % 
[64]
(Z)-环辛烯
环辛烷
反应条件1 反应类型 Hydrogenation 试剂 H2 催化剂 Rh(I)L&Me) 反应时间 2 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 89 % Turnov. 反应条件1 反应类型 Hydrogenation 试剂 H2 催化剂 Rh(I)L&Me) 反应时间 2 hour(s) 反应温度 20 ℃ 产率 89 % Turnov. 反应条件2 试剂 H2 催化剂 MCM41/2 反应时间 72 hour(s) 反应温度 24.9 ℃ 反应条件2 试剂 H2 催化剂 MCM41/2 反应时间 72 hour(s) 反应温度 24.9 ℃ 反应条件3 试剂 H2 催化剂 反应温度 23 ℃ 反应压强 2280 反应条件3 试剂 H2 催化剂 反应温度 23 ℃ 反应压强 2280 反应条件4 试剂 H2 催化剂 asbestos chrysotile short fibre with (j5-C5H5)2TiCl 溶剂 toluene 反应时间 6 hour(s) 反应温度 27 ℃ 反应压强 755.0002 反应条件4 试剂 H2 催化剂 asbestos chrysotile short fibre with (j5-C5H5)2TiCl 溶剂 toluene 反应时间 6 hour(s) 反应温度 27 ℃ 反应压强 755.0002 反应条件5 试剂 NaH-alkoxide-Ni salt reagent, H2O 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 反应时间 16 hour(s) 反应温度 45 ℃ 产率 65 % Chromat 反应条件5 试剂 NaH-alkoxide-Ni salt reagent, H2O 溶剂 1,2-dimethoxy-ethane 反应时间 16 hour(s) 反应温度 45 ℃ 产率 65 % Chromat 反应条件6 试剂 formic acid 催化剂 polystyrene-bound IrCl(CO)(PPh3)2 溶剂 toluene 反应时间 8 hour(s) 反应温度 97 ℃ 产率 50 % 反应条件6 试剂 formic acid 催化剂 polystyrene-bound IrCl(CO)(PPh3)2 溶剂 toluene 反应时间 8 hour(s) 反应温度 97 ℃ 产率 50 % 反应条件7 试剂 H2 催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 溶剂 H2O 反应时间 7 hour(s) 产率 95 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件7 试剂 H2 催化剂 Rhodium chloride tri(triphenylphosphine-meta-trisulfonate) 溶剂 H2O 反应时间 7 hour(s) 产率 95 % 其他条件 Ambient temperature 反应条件8 试剂 BuLi, H2 催化剂 2TiCl2 反应时间 3 hour(s) 研究目的 Rate constant 其他条件 with various titanium complexes, at various times 反应条件8 试剂 BuLi, H2 催化剂 2TiCl2 反应时间 3 hour(s) 研究目的 Rate constant 其他条件 with various titanium complexes, at various times 反应条件9 试剂 H2 催化剂 Pd/C (10percent) 溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane 反应温度 25 ℃ 研究目的 Thermodynamic data//Rate constant 反应条件9 试剂 H2 催化剂 Pd/C (10percent) 溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane 反应温度 25 ℃ 研究目的 Thermodynamic data//Rate constant 反应条件10 试剂 H2 催化剂 Pd 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 25 ℃ 反应压强 760 研究目的 Rate constant 其他条件 also in presence CO and phenylacetaldehyde 反应条件10 试剂 H2 催化剂 Pd 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 25 ℃ 反应压强 760 研究目的 Rate constant 其他条件 also in presence CO and phenylacetaldehyde 反应条件11 试剂 H2, Ni(acac)2, xanthone 溶剂 benzene 反应时间 6 hour(s) 产率 74 % Chromat. 研究目的 Product distribution 其他条件 Irradiation 反应条件11 试剂 H2, Ni(acac)2, xanthone 溶剂 benzene 反应时间 6 hour(s) 产率 74 % Chromat. 研究目的 Product distribution 其他条件 Irradiation 反应条件12 试剂 hydrogen 催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 溶剂 methanol 反应温度 27 ℃ 反应压强 3750.3 其他条件 initial reduction rate was determined 反应条件12 试剂 hydrogen 催化剂 Pt/AlPO4/SiO2 溶剂 methanol 反应温度 27 ℃ 反应压强 3750.3 其他条件 initial reduction rate was determined 反应条件13 试剂 H2 催化剂 Pd black 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 50 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Rate constant 反应条件13 试剂 H2 催化剂 Pd black 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 50 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Rate constant 反应条件14 试剂 H2 催化剂 Pd/CaCO3 溶剂 heptane 反应温度 26.9 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Rate constant 其他条件 other catalysts 反应条件14 试剂 H2 催化剂 Pd/CaCO3 溶剂 heptane 反应温度 26.9 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Rate constant 其他条件 other catalysts 
[65-92]
(Z)-环辛烯
环辛烷十氢萘十氢萘
反应条件1 试剂 H2PO2-*NH4+*H2O, D9,10-octaline 催化剂 10percent Pd/C 反应时间 4 hour(s) 产率 100 % 
[93]
环辛酮
环辛烷
反应条件1 试剂 HI (aq.), amalgamated zinc 溶剂 methanol 反应时间 5 hour(s) 产率 77 % 其他条件 Irradiation 反应条件2 试剂 H2 催化剂 Ni/Al2O3 反应温度 190 ℃ 产率 91 % 
[94-95]
(1Z,3Z)-环辛-1,3-二烯
(Z)-环辛烯环辛烷
反应条件1 试剂 poly(diallyldimethylammonium chloride)1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphateH2 催化剂 (Ph3P)3RhCl 溶剂 diethyl ether 反应温度 30 ℃ 反应压强 3750.3 研究目的 Product distribution 反应条件2 反应类型 Catalytic hydrogenation 试剂 H2acid-terminated perfluoropolyether 催化剂 Pd 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 20 ℃ 反应压强 760 产率 99 % 研究目的 Product distribution 反应条件3 试剂 H2, pumice-supported Pd-Pt bimetallic catalyst (Pd/Pt=99/1) 溶剂 tetrahydrofuran 研究目的 Rate constant 其他条件 var. pumice-supported Pd-Pt bimetallic and pumice-supported Pd and Pt monometallic catalysts; activity and selectivity 反应条件4 试剂 H2 催化剂 pumice-Pd 溶剂 tetrahydrofuran 反应温度 25 ℃ 反应压强 760 研究目的 Rate constant//Product distribution 其他条件 var. of metal, amount of catalyst, ratio, further with phenylacetylene 反应条件5 试剂 H2, NaOH 催化剂 Pd-poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) 溶剂 methanol 反应温度 30 ℃ 反应压强 760 产率 99.9 % Chromat. 研究目的 Rate constant//Product distribution 反应条件6 试剂 CO/H2O 催化剂 CuO-Al2O3 溶剂 tetrahydrofuran 反应时间 1 hour(s) 反应温度 180 ℃ 其他条件 hydrogenation using the Water Gas Shift Reaction (partial pressure of CO: 20 atm), var. catalysts; reaction with H2 (partial pressure of H2: 4 atm), other reaction time; activity values 反应条件7 试剂 H2 催化剂 silica-supported Rh(I) complex 溶剂 ethanoltoluene 反应温度 40 ℃ 反应压强 1320.1 产率 16 % 研究目的 Product distribution 反应条件8 试剂 H2 催化剂 Pd/CaCO3 溶剂 heptane 反应温度 26.9 ℃ 反应压强 760.0002 研究目的 Rate constant 其他条件 other catalysts 反应条件9 试剂 H2, <4-ClPhS>C5H4FeC5H3<4-ClPhS> (6h) 溶剂 acetone 反应压强 5378.3 研究目的 Product distribution 其他条件 Ambient temperature//var. ferrocenyl amine sulfide and selenide complexes of group 10 metals, solvents; other dienes 
[96-104]
环辛羧酸
环辛烷
反应条件1 试剂 H2 催化剂 Pd/SiO2 反应温度 330 ℃ 产率 85 % 其他条件 Ni/Al2O3, 180 ℃ 
[105]