标题：丙烯醛
基本信息
中文名称：丙烯醛
中文同义词：烯丙醛; 丙烯醛; 2-丙烯醛; 败脂醛; 抗微生物剂  丙烯醛结构式
英文名称：Acrolein
英文同义词：ACROLEIN; ACROLEIN MONOMER; ACRYLALDEHYDE; ACRYLIC ALDEHYDE; ACRALDEHYDE; ALLYLALDEHYDE; 2-propen-1-one; 2-PROPENAL
CAS号：107-02-8
分子式：C3H4O
结构简式：CH2=CH—CHO
分子量：56.06
EINECS号：203-453-4
InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2[1]
理化性质
外观与性状：无色或淡黄色易挥发不稳定液体，有类似油脂烧焦的辛辣臭气。
熔点(℃)：-87.7
相对密度（水=1）：0.84
沸点(℃)：52.5
相对蒸气密度（空气=1）：1.94
分子式：C3H4O
分子量：56.06
饱和蒸气压(kPa)：28.53(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：93.1
辛醇/水分配系数的对数值：0.0086
闪点(℃)：-26
爆炸上限%(V/V)：31.0
引燃温度(℃)：220
爆炸下限%(V/V)：2.8
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、石蜡烃 (正己烷、正辛烷、环戊烷)、甲苯、二甲苯、氯仿、甲醇、乙二醚、乙醛、丙酮、乙酸、丙烯酸和乙酸乙酯。
作用与用途
【用途一】用作色谱分析标准物质，也用于有机合成
丙烯醛是一种重要的化工中间体，可用于甲基吡啶、吡啶、戊二醛和丙烯酸等重要化工产品的合成。
【用途二】主要用于制蛋氨酸和其他丙烯醛衍生物
蛋氨酸可广泛用于医药、食品、饲料和化妆品等领域，其中饲料添加剂的用量最大。2010 年全球蛋氨酸需求
量约为900 kt，而实际年产量不足600 kt。
【用途三】国外用作油田注水杀菌剂，以抑制水中细菌的生长，防止细菌在地层造成腐蚀及堵塞。
使用注意事项
危险性概述
健康危害：
该品有强烈刺激性。吸入蒸气损害呼吸道，出现咽喉炎、胸部压迫感、支气管炎；大量吸入可致肺炎、肺水肿，还可出现休克、肾炎及心力衰竭。可致死。液体及蒸气损害眼睛；皮肤接触可致灼伤。口服引起口腔及胃刺激或灼伤。急性暴露损伤呼吸道、眼及皮肤，并引起肺和气管水肿，而且还会导致人体内脂肪代谢失常，致使大量的脂肪堆积在皮下组织中。亚慢性和慢性暴露曾引起猴、狗等试验动物气管和鼻腔内细胞质增生，但未见致癌现象。淡水中对生物出现急性和慢性中毒浓度分别为68μg/L和21μg/L。不可耐浓度为10毫克/米3。第一次世界大战中法国军队曾用于制造化学手榴弹。
丙烯醛与尼古丁、一氧化碳是香烟中的三大有害成分，可以导致细胞基因突变，并降低细胞修复损伤的能力，是损害视网膜的主要因素。在香烟中，丙烯醛的含量比多环芳烃类致癌物质的含量要高1万倍。作为焦油成分之一，丙烯醛的毒性比甲醛还强千百倍，而且沸点只有50摄氏度左右，香烟一点立即气化，侵入视网膜色素上皮细胞，造成其氧化损伤，并阻止细胞内的“能量工厂”线粒体制造能量。这种上皮细胞是视网膜上负责各种营养物质和废物的新陈代谢，如果它们“罢工”，众多眼细胞必死无疑。
环境危害：对环境有严重危害，对大气和水体可造成污染。
燃爆危险：该品极度易燃，高毒，具强刺激性。
安全术语
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S28After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
[2]R11Highly flammable.
高度易燃。
R26Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R50Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
毒理学资料
【刺激性】
家兔经眼： 1mg，重度刺激。家兔经皮： 5mg，重度刺激。
【急性毒性】
LD50：46 mg/kg(大鼠经口)；562 mg/kg(兔经皮) LC50：300mg/m3，1/2小时(大鼠吸入)急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。消防措施危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。受热分解释出高毒蒸气。在空气中久置后能生成有爆炸性的过氧化物。与酸类、碱类、氨、胺类、二氧化硫、硫脲、金属盐类、氧化剂等猛烈反应。在火场高温下，能发生聚合放热，使容器破裂。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即进行隔离，小泄漏时隔离150m，大泄漏时隔离300m，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。或用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：可加入0.2%对苯二酚作稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。物质毒性毒性作用试验数据编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
成年男性
1 ppm
1.眼毒性——流泪
2
急性毒性
吸入
人类
5500 ppb
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
人类
153 ppm/10M
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
吸入
儿童
300 ppb/2H
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——气管、支气管的结构、功能发生变化2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸阻塞3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
5
急性毒性
口服
大鼠
26 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
吸入
大鼠
18 mg/m3/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
4 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮下注射
大鼠
50 mg/kg
1.行为毒性——全身麻醉2.肝毒性——肝豆状核变性
9
急性毒性
口服
小鼠
13900 ug/kg
1.行为毒性——嗜睡 2.皮肤和附件毒性——毛发变化3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
10
急性毒性
吸入
小鼠
66 ppm/6H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
小鼠
9008 ug/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
皮下注射
小鼠
30 mg/kg
1.行为毒性——全身麻醉2.肝毒性——肝豆状核变性
13
急性毒性
吸入
猫
1570 mg/m3/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
静脉注射
猫
15 mg/kg
1.血液毒性——其他变化
15
急性毒性
口服
兔
7 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
兔
24 mg/m3/6H
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——气管、支气管的结构、功能发生变化2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺气肿3.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿
17
急性毒性
皮肤表面
兔
200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
18
急性毒性
皮下注射
兔
250 mg/kg
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
19
急性毒性
吸入
豚鼠
24 mg/m3/6H
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——气管、支气管的结构、功能发生变化2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺气肿3.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿
20
急性毒性
皮下注射
豚鼠
178 ug/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响2.心脏毒性——其他变化3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
21
急性毒性
吸入
仓鼠
1000 ppm/10M
1.眼毒性——流泪2.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿3.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
22
急性毒性
口服
哺乳动物
10 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
23
急性毒性
未报告
哺乳动物
45 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
24
慢性毒性
口服
大鼠
113 mg/kg/45D-I
1.肝毒性——其他变化2.生化毒性——抑制或诱导过氧化氢酶3.生化毒性——抑制或诱导其他酶
25
慢性毒性
吸入
大鼠
4 ppm/6H/62D-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降3.慢性病相关毒性——死亡
26
慢性毒性
吸入
大鼠
4900 ppb/6H/13W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.内分泌毒性——肾上腺重量发生变化3.慢性病相关毒性——死亡
27
慢性毒性
吸入
大鼠
510 ug/m3/24H/9W-C
1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化2.血液毒性——白细胞计数发生变化3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
28
慢性毒性
吸入
大鼠
3 ppm/6H/3W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.内分泌毒性——脾脏重量发生变化
29
慢性毒性
吸入
狗
3700 ppb/8H/6W-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——气管、支气管的结构、功能发生变化
30
慢性毒性
吸入
猴
3700 ppb/8H/6W-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——气管、支气管的结构、功能发生变化2.慢性病相关毒性——死亡
31
慢性毒性
吸入
兔
4900 ppb/6H/13W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化3.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量发生变化
32
慢性毒性
吸入
仓鼠
4900 ppb/6H/13W-I
1.嗅觉毒性——未报告2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化3.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量发生变化
33
慢性毒性
吸入
仓鼠
4 ppm/7H/52W-I
1.大脑毒性——脑重量发生变化2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量发生变化3.肝毒性——肝重量发生变化
34
眼部毒性
入眼
人类
500 ppb/12M
​35
眼部毒性
皮肤表面
兔
5 mg
作用严重
36
眼部毒性
皮肤表面
兔
2 mg/24H
作用严重
37
眼部毒性
入眼
兔
1 mg
作用严重
38
眼部毒性
入眼
兔
50 ug/24H
作用严重
39
突变毒性
​鼠伤寒沙门氏菌
50 ug/plate
​40
突变毒性
​鼠伤寒沙门氏菌
50 ug/plate
​41
突变毒性
​大肠杆菌
286 nmol/L
​42
突变毒性
口服
黑腹果蝇
5 mmol/L
​43
突变毒性
肠外
黑腹果蝇
3 mmol/L
​44
突变毒性
​人类 细胞
30 umol/L
​45
突变毒性
​人类成纤维细胞
100 umol/L
​46
突变毒性
​人类淋巴细胞
5 umol/L
​47
突变毒性
​人类成纤维细胞
200 nmol/L
​48
突变毒性
​大鼠 细胞
30 mmol/L
​49
突变毒性
腹腔注射
大鼠
500 ug/kg
​50
突变毒性
腹腔注射
大鼠
500 ug/kg
​51
突变毒性
​仓鼠卵巢
10 umol/L
​52
突变毒性
​仓鼠肺
500 nmol/L
​53
突变毒性
​哺乳动物淋巴细胞
58 gm/L/3H
​54
突变毒性
​哺乳动物淋巴细胞
80 umol/L
​55
生殖毒性
口服
大鼠
840 mg/kg，多代
1.生殖毒性——新生儿体重增加量减少
56
生殖毒性
静脉注射
兔
6 mg/kg，雌性受孕 9 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
[3-54]
制备
1.丙烯催化空气氧化法于反应温度310-470℃、常压的条件下将丙烯在钼酸铋及磷钼酸铋系催化剂存在下与空气进行直接氧化，从生成的反应产物中除去副产的酸后，再经蒸馏，即得成品。
工业制法将丙烯、空气和水蒸气按一定比例混合后与催化剂一起送入固定床反应器，在0.1~0.2 MPa、350～450 ℃下进行反应，接触时间0.8 s，反应释放的热量回收用以蒸汽的生产。反应生成的气体混合物用水急冷，从急冷塔出来的尾气放空前经过洗涤。从急冷塔塔底出来的有机液进汽提塔，汽提出丙烯醛和其他轻组分，然后用蒸馏法从粗丙烯醛中除去水和乙醛。投料比（mol）丙烯︰空气︰水蒸气=1︰10︰2。2.甘油脱水法此法为实验室制法。将甘油与硫酸氢钾或硫酸钾、硼酸、三氯化铝在温度215-235℃下共热，将反应生成的丙烯醛气体蒸出并经冷凝收集，得粗品。将粗品加10%磷酸氢钠溶液调pH值至6，进行分馏，收集50～75℃馏分，即得丙烯醛精品。投料比（mol）：甘油︰硫酸氢钾︰硫酸钾=1︰0.5︰0.026。3.甲醛乙醛法在以硅酸钠浸渍过的硅胶催化作用下，由甲醛和乙醛气相缩合制得。