标题：1,4-二氧六环
理化性质
物理性质外观与性状：无色，带有醚味的透明液体。
熔点(℃)：11.8
相对密度（水=1）：1.04
沸点(℃)：101.3
相对蒸气密度（空气=1）：3.03
分子式：C4H8O2
分子量：88.11
饱和蒸气压(kPa)：5.33(25.2℃)
燃烧热(kJ/mol)：2428.6
临界温度(℃)：312
临界压力(MPa)：5.14
闪点(℃)：12
爆炸上限%(V/V)：22.2
引燃温度(℃)：180
爆炸下限%(V/V)：2.0
溶解性：与水混溶，可混溶于多数有机溶剂[1]
热化学性质基本热化学性质 性质
数值
单位
温度(K)
参考文献
状态
热 容Cp33.85J/(mol·K)50[2]g
41.06J/(mol·K)100[2]g
51.71J/(mol·K)150[2]g
63.63J/(mol·K)200[2]g
84.31J/(mol·K)273.15[2]g
146J/(mol·K)291[3]l
154.8J/(mol·K)296[4]l
140.2J/(mol·K)298[5]l
147.9J/(mol·K)298[6]l
149J/(mol·K)298[7]l
155.6J/(mol·K)298[8]l
92.1J/(mol·K)298.15[2]g
147.9J/(mol·K)298.15[9]l
149J/(mol·K)298.15[10]l
149.489J/(mol·K)298.15[11]l
149.65J/(mol·K)298.15[12]l
149.73J/(mol·K)298.15[13]l
150.57J/(mol·K)298.15[14]l
150.65J/(mol·K)298.15[15]l
150.77J/(mol·K)298.15[16]l
152.97J/(mol·K)298.2[17]l
92.71J/(mol·K)300[2]g
124.76J/(mol·K)400[2]g
153.97J/(mol·K)500[2]g
178.64J/(mol·K)600[2]g
199.16J/(mol·K)700[2]g
216.33J/(mol·K)800[2]g
230.78J/(mol·K)900[2]g
243.02J/(mol·K)1000[2]g
253.43J/(mol·K)1100[2]g
262.32J/(mol·K)1200[2]g
269.94J/(mol·K)1300[2]g
276.49J/(mol·K)1400[2]g
282.15J/(mol·K)1500[2]g标准焓 Ho298.15-318kJ/mol298.15[18]g
-315.3kJ/mol298.15[19]g
-355.13kJ/mol298.15[19]l
-353.5kJ/mol298.15[18]l标准熵 Ho298.15299.91J/(mol·K)298.15[20]g
196.6J/(mol·K)298.15[17]l
质谱图
  质谱图[21]
作用与用途
该品在医药、化妆品、香料等特殊精细化学品制造，以及科学研究中作为溶剂、反应介质、萃取剂使用。在日本，该品主要用作1,1,1-三氯乙烷的稳定剂，添加量为2.5-4%；其次，应用较多的是作为聚氨酯合成革、氨基酸合成革等的反应溶剂。该品溶解能力强，与二甲基甲酰胺相近，比四氢呋喃强。1,4-二氧六环有以下重要用途：
1.与三氧化硫形成配位化合物，可用作许多化合物合成时的硫酸化剂；
2.用于医药、农药的提取，石油产品的脱蜡等；
3.用作染料分散剂、木材着色剂的分散剂以及油溶性染料的溶剂；
4.用作高纯度金属表面处理剂等。该品对皮肤、肺、粘膜有刺激性。严重中毒时可损害肝、肾。[22]
使用注意事项
危险性概述健康危害：该品有麻醉和刺激作用，在体内有蓄积作用。接触大量蒸气引起眼和上呼吸道刺激，伴有头晕、头痛、嗜睡、恶心、呕吐等。可致肝、肾损害，甚至发生尿毒症。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。[1]
急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。[1]
消防措施危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：抗溶性泡沫、1211灭火剂、干粉、砂土。用水灭火无效。[1]
泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。[1]
操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、卤素接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、卤素单质分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[1]
物质毒性
毒性作用试验数据编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1急性吸入人类470 ppm 1.行为毒性——抽搐，癫痫
2.血管毒性——血压升高
3.胃肠道毒性——其他变化2急性吸入人类5500 ppm/1M 1.眼毒性——流泪
2.眼毒性——结膜刺激
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化3急性吸入人类470 ppm/3D 1.大脑毒性——其他退行性改变
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
3.肝毒性肝脏——其他变化4急性口服哺乳动物- 大鼠4200 mg/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值5急性吸入哺乳动物- 大鼠46 gm/m3/2H 1.眼毒性——无明显变化6急性腹腔注射哺乳动物- 大鼠799 mg/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值7急性口服哺乳动物- 小鼠5300 mg/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值8急性吸入哺乳动物- 小鼠37 gm/m3/2H 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值9急性腹腔注射哺乳动物- 小鼠790 mg/kg 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2.肾、输尿管和膀胱毒性——急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死10急性口服哺乳动物- 猫2 mg/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值11急性吸入哺乳动物- 猫44 gm/m3/7H 1.行为毒性——激动
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难12急性静脉注射哺乳动物- 猫1500 mg/kg 1.行为毒性——改变睡眠时间（包括翻正反射的变化）
2.行为毒性——易怒13急性口服哺乳动物- 兔2 mg/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值14急性皮肤哺乳动物- 兔7600 uL/kg 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值15急性静脉注射哺乳动物- 兔1500 mg/kg 1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加
2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量减少
3.营养和代谢系统毒性——体重减轻或体重增加下降16急性口服哺乳动物-豚鼠3150 mg/kg 1.行为毒性——全身麻醉
2.胃肠道毒性——其他变化
3.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化17急性吸入哺乳动物-未报告20500 mg/m3 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值18多次吸入哺乳动物- 大鼠6000 ppm/4H/2W-I 1.行为毒性——心理、生理变化19多次吸入哺乳动物- 大鼠20500 ug/m3/13W-I 1.肾、输尿管和膀胱毒性——出现蛋白尿
2.营养和代谢系统毒性——氯变化
3.生化毒性——抑制转氨酶20眼毒性入眼 人类300 ppm/15M 
21眼毒性皮肤哺乳动物- 兔515 mg 作用温和22眼毒性入眼 哺乳动物- 兔100 mg 作用严重23眼毒性入眼 哺乳动物- 兔100 mg/24H 作用中等24眼毒性入眼 哺乳动物-豚鼠10 ug 作用中等25突变
人类海拉细胞400 mmol/L 
26突变口服哺乳动物- 大鼠2550 mg/kg 
27突变
哺乳动物- 大鼠肝脏300 umol/L 
28突变静脉注射哺乳动物- 大鼠50 mg/kg 
29突变口服哺乳动物- 大鼠20 mg/kg 
30突变静脉注射哺乳动物- 大鼠50 mg/kg 
31突变口服哺乳动物- 小鼠900 mg/kg 
32突变口服哺乳动物- 小鼠3 mg/kg 
33突变
哺乳动物- 小鼠成纤维细胞1 gm/L 
34突变
哺乳动物-仓鼠卵巢细胞10500 mg/L 
35致癌口服哺乳动物- 大鼠185 mg/kg/2Y-C 1.致癌性致癌——致癌物质RTECS标准
2.嗅觉毒性——致癌
3.肝毒性肝脏——致癌36致癌吸入哺乳动物- 大鼠111 ppm/7H/2Y-I 1.致癌性致癌——可疑致癌剂
2.血液毒性——致癌
3.血液毒性——淋巴癌，包括霍奇金病37致癌口服哺乳动物- 小鼠239 mg/kg/90W-C 1.致癌性致癌- 致癌物质RTECS标准
2.肝毒性肝脏- 致癌38致癌皮肤哺乳动物- 小鼠14 mg/kg/60W-I 1.致癌性致癌——可疑致癌剂
2.皮肤和附件毒性——致癌39致癌腹腔注射哺乳动物- 小鼠12 mg/kg/8W-I 1.致癌性致癌——肿瘤RTECS标准
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——致癌40致癌口服哺乳动物- 大鼠416 mg/kg/57W-C 1.致癌性致癌——可疑致癌剂
2.嗅觉毒性——致癌
3.肝毒性肝脏——致癌41致癌口服哺乳动物- 大鼠408 mg/kg/2Y-C 1.致癌性致癌——肿瘤RTECS标准
2.嗅觉毒性——致癌
3.肝毒性肝脏——致癌42致癌口服哺乳动物- 小鼠523 mg/kg/90W-C 1.致癌性致癌——致癌物质RTECS标准
2.肝毒性肝脏——致癌43致癌口服哺乳动物- 大鼠416 mg/kg/57W-C 1.致癌性致癌致癌物质RTECS标准
2.嗅觉毒性 ——致癌
3.肝毒性肝脏——致癌44致癌口服哺乳动物- 大鼠528 mg/kg/63W-I 1.致癌性致癌可疑致癌物
2.肝毒性肝脏——致癌
3.肾、输尿管和膀胱毒性——致癌45生殖口服哺乳动物- 大鼠10 mg/kg,female 6-15 day(s) after conception 1.生殖毒性生殖——胎儿毒性（除了死亡，例如，胎儿发育不良）
2.生殖毒性生殖——肌肉骨骼系统发育异常[23-63]
合成方法
制备方法由乙二醇（或聚乙二醇醚）在硫酸催化下脱水而得。也可以由环氧乙烷直接二聚。二聚反应在酸性催化剂存在下进行，催化剂可以是硫酸、硫酸氢钠、三氟化硼等。工业级1,4-二氧六环需要精制为纯品时，可将粉状氢氧化钠加入1,4-二氧六环中，除去酸性物质和水分，滤去固体物质后蒸馏即得成品。[22]
提纯方法1,4-二氧六环能与水任意混合，常含有少量二乙醇缩醛与水，久贮的1,4-二氧六环可能含有过氧化物。1,4-二氧六环的纯化方法，在500mL1,4-二氧六环中加入8mL浓盐酸和50mL水的溶液，回流6~10h ，在回流过程中，慢慢通入氮气以除去生成的乙醛。冷却后，加入固体氢氧化钾，直到不能再溶解为止 ，分去水层，再用固体氢氧化钾干燥24h。然后过滤，在金属钠存在下加热回流8~12h，最后在金属钠存在下蒸馏 ，压入饥丝密封保存。精制过的1,4-二氧环己烷应当避免与空气接触。[22]