标题：辛硫磷
基本数据
中文名称：辛硫磷
  别称：肟硫磷；倍腈松；腈肟磷；O，O-二乙基-O-(苯乙腈酮肟)硫代磷酸酯
英文名称：phoxim；Valaxon；Benzoyl cyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime
英文别名:Baythion; Volaton; Benzoyl[1] cyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime; O,O-Diethyl-O-α-Oximinophenyl cyanophosphorothioate; Phoxim E.C.; Phoxim granule; N-diethoxyphosphinothioyloxybenzimidoyl cyanide
分子式：C12H15N2O3PS
结构：如右图。
分子量：298.18。
CAS号：14816-18-3
熔 点：5～6℃
密 度：1.176。
溶解性：不溶于水，溶于丙酮、芳烃等化合物
外观与性状：纯品为浅黄色油状液体。
危险标记：15(有害品，远离食品)
理化性质
黄色液体（原药为红棕色油），熔点6.1℃，沸点在蒸馏时分解，密度1.178g/mL (20℃)o溶解度：水1.Smg/L(20℃)。甲苯、正己烷、二氯甲烷、异丙醇均大于200g/L，徽溶于脂肪烃类。在植物油和矿物油中缓慢水解，在紫外光下逐渐分解。[2]
对环境的影响
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品为低毒有机磷杀虫剂。能抑制胆碱酯酶活性。中毒症状有头痛、头昏、恶心、多汗、流涎、瞳孔缩小、腹痛等症状。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：原药毒性稍高于纯品。
急性毒性：LD502170mg/kg(雄大鼠经口)；1000mg/kg(大鼠经皮)；250mg/kg(狗经口)；250～500mg/kg(雌猫和雌狗经口)；250～375(雌兔经口)
辛硫磷对人、畜低毒。对蜜蜂有触杀和熏蒸毒性。
水生生物忍度限量：鲤鱼和鳟鱼为0.1～1.0ppm；金鱼为1～10ppm。
水生甲壳类动物较为敏感，0.01ppm,可致水生枝角类死亡。 
降解：在环境中易降解，它在光的照射下(紫外光或日光)，产生的光解产物为一硫代特普。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出高毒的烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢、氧化硫、氧化磷。
特点
辛硫磷杀虫谱广，击倒力强，以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用，对磷翅目幼虫很有效。在田间因对光不稳定，很快分解，所以残留期短，残留危险小，但该药施入土中，残留期很长，适合于防治地下害虫。 剂型 50%，45%辛硫磷乳油，5%颗粒剂。
适用范围
适合于防治地下害虫。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫有良好的作用效果，对虫卵也有一定的杀伤作用。也适于防治仓库和卫生害虫。
使用方法
1．茎叶喷雾
一般每亩用50%乳油1000-2000倍，对水50升喷雾，防治小麦蚜虫、麦叶蜂、棉蚜、菜青虫、蓟马、粘虫、果树上的蚜虫、苹果小卷叶蛾、梨星毛虫、葡萄斑叶蝉、尺蠖、粉虱、烟青虫等。每亩用50毫升150%乳油稀释1000倍喷雾,可防治稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、稻蓟马、棉蛉虫、红蛉虫、地老虎、小灰蝉、松毛虫等。
2．拌种 用50%乳油100-165毫升，对水5-7.5千克，拌麦种50千克，可防治地下害虫，拌种方可用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子。
3．防治地下害虫 可用50%乳油100克，对水5千克，拌麦种50千克，堆闷后播种，可防治地下害虫。
4．灌浇和灌心 用50%乳油1000倍液浇灌防治地老虎，15分钟后即有中毒草幼虫爬出地面。
5．防治贮粮害虫 将辛硫磷配成1.25-2.5毫克/千克药液均匀拌粮后堆放,可防治米象、拟谷盗等贮粮害虫。
6．防治卫生害虫 用50%乳油500-1000倍液喷洒家畜厩舍，防治卫生害虫效果好，对家畜安全。
注意事项
1．不能与碱性物质混合使用。
2．黄瓜、菜豆对辛硫磷敏感，易产生药害。
3．辛硫磷见光易分解，所以田间使用最好在夜晚或傍晚使用。
4．高粱对辛硫磷敏感，不宜喷撒使用。玉米田只能用颗粒剂防治玉米螟，不要喷雾防治蚜虫、粘虫等。
5．中毒症状，急救措施与其他有机磷相同。
用辛硫磷防治蛀干害虫
辛硫磷的国际通用名称为Phoxim，有肟硫磷等多种名称，是生产中常用的广谱性有机磷杀虫剂。利用辛硫磷的胃毒、触杀和在黑暗条件下残效长等特性，防治天牛等蛀干性害虫，符合环保、经济、安全和高效的原则。 
根据害虫的数量，取50%(E.C)辛硫磷一份，倒入广口容器中，再加三份水后搅匀，兑成辛硫磷溶液；将粘土加水和成湿泥；根据虫洞的大小和多小，将棉花(也可用其他能吸水的软物质代替)揉成合适的棉球。 
大多数蛀干性害虫的幼虫都有通气和排粪的特性,幼虫蛀食一定时间后,就要蛀出一个新的通气排粪的洞口，将粪便和木屑推到洞外。在新蛀的洞口处会留有新鲜的木屑和粪便，有时候会看见幼虫正在向外推动粪屑。 
四月开始检查苗木，发现蛀虫的洞口后，用镊子夹住一个棉球，将棉球浸入辛硫磷药液内，待棉球吸足药液后,将带药棉球塞入虫洞。用湿泥把虫洞填满，最后把洞口外的湿泥抹平。
当蛀干性害虫的幼虫感觉到洞口被封闭后，它就会蠕动到洞口附近，用头部或尾部去顶这些异物。当害虫接触到带辛硫磷的棉球时，就会中毒死亡。 
用湿泥封闭蛀虫的洞口，可以有效阻止阳光照射，减缓辛硫磷的降解速度。封闭洞口，人为制造障碍，迫使幼虫迅速接近和处理带药棉球。洞口有泥土，是已经防治过的标记、检查蛀孔处泥土的完整程度，可以调查防治效果。如果蛀孔处的泥土被顶开，还有新鲜木屑，杀虫率就等于零。陈旧的蛀孔内可能没有害虫，也要塞入带药棉球后用湿泥封闭。洞内的泥土能减少伤流，有利于花木的伤口愈合，可以阻止病菌和其他蛀干性害虫从此处入侵。 
有资料介绍：辛硫磷在无阳光直射时，降解速度缓慢，残期长达三个月。辛硫磷无内吸特性，将药液抹在植株的表面，二至四夫后就会降解失效。所以，用涂环或涂茎等方式防治已经进入皮层，未蛀入木质部前的初孵幼虫，杀虫效果不及氧化乐果和久效磷等药剂。在一个蛀孔中，只用一个带药棉球和一块粘土，不会污染环境，同时价格低廉，比较经济。六月中、下旬，在卵孵化期可喷洒50%(E．C)辛硫磷1500倍溶液。使用辛硫磷可以扬长避短，在碧桃、樱花、红叶李等花木上相对安全，不会产生药害。药液可随配随用，在潮湿条件下，不会产生剧毒气体，不会导致人畜中毒。笔者观察到：在一株树上，使用的带药棉球超过一定数量时，也就是用药量达到一定程度后，当年不会发生新的蛀虫。
生产方法
生产方法一
用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯，再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠，然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合，于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜，与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应，生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液，于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min，升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额：亚硝酸钠（95%）400kg/t、乙醇（95%）200kg/t、苯乙腈（96%）500kg/t、液碱（30%）680kg/t、盐酸（30%）680kg/t、氯化物（90%）750kg/t。
生产方法二
辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ，在水溶液中稍慢，工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%，反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法，所用催化剂为三乙胺，操作过程：将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g，于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O，O-二乙基硫代磷酰氯105g，滴毕，再加入少许催化剂三乙胺，搅拌30min，升温至45～50℃，反应1.5h，经水洗、分液、干燥得156～161g产品，含量87%～92%，收率94%～96%。　　中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂，反应温度35～40℃。[3]