标题：吡虫啉
基本信息
中文名称：吡虫啉[1]
中文别名：1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-4,5-二氢-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;咪蚜胺;灭虫精;扑虱蚜;蚜虱净;1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;60%甲胺磷可溶性液剂;95%吡虫啉原药;1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;海正吡虫啉;一遍净;大功臣;康复多;必林;1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪唑烷-2-基胺;1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚眯唑烷-2-基胺;1-(6-氯吡啶-6-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
商品名称：海利尔佳巧、拌无忧、万里红、金点子、刺打、刺蓟、卓耀等
英文名称：Imidacloprid
英文别名：1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine; ((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine,96% imidacloprid TC; 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine; 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine; (EZ)-1-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine; 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine; 1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-imidazol-2-amine; Admire; Confidor; Gaucho; Merit; NTN33823; NTN 33893; NTN-33893; 1-(6-chloro-3-pyridymethyl)-N-nitromidazolidin-2-ylideneamine; 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine; 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-nitroimidazolidin-2-imine
CAS号：138261-41-3;105827-78-9  吡虫啉
分子式：C9H10ClN5O2
分子量：255.661 
理化性质
【化学名称】1一（6一氯吡啶一3一吡啶基甲基）一N一硝基亚咪唑烷一2一基胺。[2]
【理化性质】无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃（晶体形式1）136.4℃（形式2），蒸气压0.2μPa（20℃），密度1.543（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），二氯甲烷50-100，异丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷<0.1（g/L），20℃），pH5-11稳定。　
【毒 性】大鼠急性经口LD50为450mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg。急性吸入LC50(4h)>5323 mg/m ,对兔眼睛和皮肤无刺激作用。
【防治对象】主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱及马铃薯甲虫和麦秆蝇等。  蚜虫【制 剂】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP
剂型 1.1%胶饵，2．5%和10%可湿性粉剂，5%乳油，20%浓可溶性粉剂。
【毒性】 低毒。
作用特点
吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸多重药效。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。
使用方法
主要用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马；对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的某些害虫，如稻象甲、稻负泥虫、稻螟虫、潜叶蛾等也有效。但对线虫和红蜘蛛无效。可用于水稻、小麦、玉米、棉花、马铃薯、蔬菜、甜菜、果树等作物。由于它的优良内吸性，特别适于用种子处理和撒颗粒剂方式施药。一般亩用有效成分3~10克，兑水喷雾或拌种。安全间隔期20天。施药时注意防护，防止接触皮肤和吸入药粉、药液，用药后要及时用清水洗洁暴露部位。不要与碱性农药混用。不宜在强阳光下喷雾，以免降低药效。
防治绣线菊蚜、苹果瘤蚜、桃蚜、梨木虱、卷叶蛾、粉虱、斑潜蝇等害虫，可用10%吡虫啉4000～6000倍液喷雾，或用5%吡虫啉乳油2000～3000倍液喷雾。 防治蟑螂：可以选择神农2.1%灭蟑螂胶饵
最近几年的连续使用，造成了很高的抗性，在水稻上国家已经禁止使用。
种子处理使用方法（以600克/升/48%悬浮剂/悬浮种衣剂为例）　
〈一〉：大粒作物
1. 花生： 40毫升兑水100-150毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。. 
2. 玉米：40毫升兑水100 -150毫升包衣10-16斤种子（2-3亩地种子）。 
3. 小麦：40毫升兑水300-400 毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。 
4. 大豆：40毫升兑水20-30毫升包衣8-12斤种子（1亩地种子）。
5. 棉花：10毫升兑水50毫升包衣3斤种子（1亩地种子）
6. 其他豆类：豌豆、豇豆、菜豆、四季豆等40毫升兑水20-50毫升包衣一亩地种子。 
7. 水稻：浸种10毫升每亩种量，露白后播种，尽量控制水量。
〈二〉：小粒作物
油菜、芝麻、菜籽等用40毫升兑水10-20毫升包衣2-3斤种子。
〈三〉：地下结果、块茎类作物
土豆、姜、大蒜、山药等一般用40毫升兑水3-4斤分别包衣1亩地种子。
〈四〉:移栽类作物
红薯、烟草及芹菜、葱、黄瓜、番茄、辣椒等蔬菜类作物
使用方法：
1，带营养土移栽的
40毫升，拌碎土30斤充分和营养土搅拌均匀。
2，不带营养土移栽的
40毫升水以漫过作物根部为标准。移栽前浸泡2-4小时后用剩余的水兑碎土搅拌成稀泥，再蘸根移栽。
注意事项
1、 本品不可与碱性农药或物质混用。
2、 使用过程中不可污染养蜂、养蚕场所及相关水源。
3、 适期用药，收获前两周禁止用药。
4、 如不慎食用，立即催吐并及时送医院治疗 
生产工艺
3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备 将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备 将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。
吡虫啉（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。
吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。[3]