标题：邻苯二甲酸酐
基本信息
名称英文名称：o-Phthalic anhydride[1]
英文别名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid[2]
分子式：C23H29CLO6
简称：PA性状国标编号
81631
CAS号
85-44-9
中文名称
邻苯二甲酸酐
英文名称
o-Phthalic anhydride
别 名
苯酐
分子式
C8H4O3；C6H4(CO)2O
外观与性状
白色针状结晶
分子量
148.11
蒸汽压
0.13kPa/96.5℃ 闪点：151.7℃
熔 点
131.2℃ 沸点：295℃
溶解性
不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
密 度
相对密度(水=1)1.53；相对密度(空气=1)5.10
稳定性
稳定
危险标记
20（腐蚀品）
主要用途
用于制造增塑剂、苯二甲酸二丁酯、树酯和染料等
[3]
储存
密封阴凉保存。
用途
标定碱的标准溶液。从仲醇、叔醇中分离伯醇。根据熔点不同，检别伯胺和芳香族烃。除去苯中噻吩。
健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对眼、鼻、喉和皮肤有刺激作用，这种刺激作用，可因其在湿润的组织表面水解为邻苯二甲酸而加重。可造成皮肤灼伤。吸入本品粉尘或蒸气，引起咳嗽、喷嚏和鼻衄。对有哮喘史者，可诱发哮喘。
慢性影响：长期反复接触可引起皮疹和慢性眼刺激。反复接触对皮肤有致敏作用。可引起慢性支气管炎和哮喘。
相关资料
毒性：属低毒类。
急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠经口)。
刺激性：家兔经眼：119mg，重度刺激。家兔经皮：595mg(24小时)，重度刺激。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
安全措施
泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄露：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器内。
大量泄露：收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法
燃烧性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
引燃温度（℃）：570
灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
灭火注意事项：切勿将水直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
紧急处理
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
皮肤接触：立即脱去被污染衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。[3]
历史
广泛用于制造增塑剂（邻苯二甲酸酯）、不饱和聚酯、醇酸树脂等，也是一种重要的染料中间体。 
1896年，德国巴登苯胺纯碱公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德国冯海登化学公司建立由萘气相催化氧化制苯酐的生产装置；但萘来源有限，价格较贵，使苯酐发展受到限制。石油化工的发展提供了大量价廉的邻二甲苯。以邻二甲苯为原料生产苯酐，产品的碳原子数和原料碳原子数一样，与萘作原料相比消除了氧化降解,减少氧气需要量及反应放热量,因而促使开展邻二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美国首先实现该法的工业化生产。以后，催化剂的不断改进以及新的高负荷、高原料空气比和高产率催化剂的采用，大大提高了经济效益，现各国均主要采用此法生产苯酐。1985年，世界苯酐产量约为2.9Mt,其中80%左右由邻二甲苯生产。
制法
邻二甲苯氧化法主反应如图，此外，由副反应还生成苯甲酸、顺丁烯二酸酐等。该反应为强放热反应，因此选择适宜的催化剂（高活性和高选择性）和移出反应热以抑制深度氧化反应，是工业过程的关键。由此而开发了多种不同的生产方法。 
工业生产方法一般是采用以五氧化二钒为主的钒系催化剂（见金属氧化物催化剂）进行邻二甲苯的气相氧化。1974年，开发了高负荷表面涂层的钒系催化剂，催化剂载体是惰性的无孔瓷球、刚玉球和碳化硅球等。选用环状载体制备催化剂。这种新型催化剂可以减少因内扩散引起的深度氧化反应，从而提高了苯酐的收率、选择性和催化剂的负荷。反应器多采用列管式固定床。典型工艺过程（见图）是将过滤后的无尘空气经压缩、预热，与气化的邻二甲苯蒸气混合后进入反应器，在400～460℃下进行氧化反应，进料空速2000～3000h-1，空气中邻二甲苯浓度40～60g/m3（标准），反应热由管外循环的熔盐带出。 反应产物进入蒸汽发生器，被冷却的反应气经进一步冷却，回收粗苯酐。尾气经水洗回收顺丁烯二酸酐后放空，或用催化燃烧法净化后再放空。粗苯酐经减压精馏由塔顶分离出低沸点的顺丁烯二酸酐、甲基顺丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料经真空精馏，得到苯酐产品。
  邻二甲苯氧化法萘氧化法副反应生成萘醌、顺丁烯二酸酐等。所用催化剂也是钒系催化剂。工艺过程与邻二甲苯氧化相似。萘氧化的反应器有列管式固定床和流化床两种。流化床反应器的反应热由反应器内的冷却管移走。流化床催化剂的粒度要求有一适宜的范围,通常为40～300μm。使用流化床的优点是:反应器可以在比较均匀的温度、较高的原料-空气比下操作，产物较易捕集。
  萘氧化法[4]
化学性质
邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解和氨解反应，与芳烃反应可合成蒽 醌衍生物。邻苯二甲酸酐在工业上是在五氧化钒催化下，由萘与空气在350～360℃进行气相氧化制得，也可用空气氧化邻二甲苯制得。邻苯二甲酸酐可代替邻苯二甲酸使用，主要与一元醇反应形成酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯。
  相关反应[5]
用途
二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯都是重要的增塑剂。邻苯二甲酸酐与多元醇(如甘油、季戊四醇)缩聚生成聚芳酯树脂，用于油漆工业；若与乙二醇和不饱和酸缩聚，则生成不饱和聚酯树脂，可制造绝缘漆和玻璃纤维增强塑料。邻苯二甲酸酐也是合成苯甲酸、对苯二甲酸的原料，也用于药物合成。
物质毒性
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
acute 
Oral 
Rodent - rat 
1530 mg/kg 
1.行为毒性Behavioral - somnolence (general depressed activity)
2
acute 
Inhalation 
Rodent - rat 
>210 mg/m3/1H 
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
3
acute 
Oral 
Rodent - mouse 
1500 mg/kg 
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
4
acute 
Oral 
Mammal - cat 
800 mg/kg 
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
5
acute 
Administration onto the skin 
Rodent - rabbit 
>10 mg/kg 
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
6
acute 
Intraperitoneal 
Rodent - guinea pig 
100 mg/kg 
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
7
MutipleDose 
Inhalation 
Rodent - rat 
100 mg/m3/2H/2W-I 
1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi2.肝毒性Liver - other changes
8
MutipleDose 
Oral 
Rodent - guinea pig 
6 mg/kg/42D-I 
1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - other changes2.胃肠道毒性Gastrointestinal - gastritis3.胃肠道毒性Gastrointestinal - other changes
9
SkinEyeIrrition 
Administration onto the skin 
Rodent - rabbit 
500 mg/24H 
1.Mild
10
SkinEyeIrrition 
Administration into the eye 
Rodent - rabbit 
50 mg/24H/MOD 
11
Mutation 
Rodent - rat Liver 
3 mmol/L 
12
Reproductive 
Inhalation 
Rodent - rat 
1 mg/m3,male 45 day(s) pre-mating 
1.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)2.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
13
Reproductive 
Intraperitoneal 
Rodent - mouse 
203 mg/kg,female 8-10 day(s) after conception 
1.生殖毒性Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities
[6-18]