标题：咪唑
基本资料
中文名称：咪唑[1]
中文别称：甘恶啉；间二氮茂;咪唑;1,3-二氨杂环戊二烯;1，3-二氮杂茂；1，3-二氮杂-2，4-环戊二烯
英文名称：Imidazole
英文别名：Glyoxaline; Imidazole Glyoxaline; Imidazole, ULTROL Grade; 1,3-diazole; IMZ  咪唑结构简式
分子式：C3H4N2
分子量：68.0773
CAS号：288-32-4
MDL号：MFCD00005183
EINECS号：206-019-2
RTECS号：NI3325000
BRN号：103853
PubChem号：24896072
外观：白色或微黄色结晶 
水分：<0.3%
咪唑的质量分数：≥99.5% 
灼烧残渣(以硫酸盐计)：≤0.05%
熔点：88～91℃
安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
R22Harmful if swallowed. 
吞食有害。
R34 Causes burns. 
引起灼伤。
R63Possible risk of harm to the unborn child. 
可能有对胎儿造成伤害的危险。
理化性质
物性数据1. 性状：无色棱形结晶或微黄色结晶
2. 熔点（℃）：90~91
3. 沸点（℃）：257
4. 沸点（℃，2.7kpa）：165~168
5. 沸点（℃，1.6kpa）：138.2
6. 相对密度（101℃）：1.0303
7. 折射率（101℃）：1.4801
8. 闪点（℃）：145
9. 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶；微溶于苯，极微溶于石油醚。
毒理学数据有毒，对小鼠经口LD50：18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防护方法与乙二胺相似。
生态学数据其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据1、 摩尔折射率：18.77
2、 摩尔体积（m3/mol）：60.9
3、 等张比容（90.2K）：161.0
4、 表面张力（dyne/cm）：48.6
5、 介电常数（F/m）：无可用
6、 偶极距（D）：无可用
7、 极化率（10-24cm3）：7.44
性质与稳定性呈弱碱性。有毒，生产设备要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触本品。
贮存方法
采用木桶或玻璃瓶包装。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒、防碰撞。按有毒物品规定储运。
合成方法
由乙二醛经环合；中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗；滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。
  另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。
  3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
（1）工业乙二醛合成法　将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜，搅拌加热至85～88℃，保温4h。然后冷却至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加热至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，加入到蒸馏装置中，先减压浓缩至无水蒸出，再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa馏分，得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸铵（99%）3826kg，石灰2571kg。反应式如下：
  该法由于收率和产品质量不尽如人意，文献报道了一些改进方法，如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法　将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑
  5.溴乙醛法　用醋酸乙烯酯与溴加成，再用乙醇处理，生成溴代乙醛，再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛，用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应，生成咪唑，产率为50%。
用途说明
咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。
咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。
咪唑用作环氧树脂胶黏剂的固化剂，单独使用不多。参考用量4～8份。固化条件70℃/8h或150℃/4h。固化物热变形温度117～166℃。咪唑与硫酸铜反应形成一个多元配位络合物，在室温时稳定，于90～110℃时分解与环氧基反应。同时，金属离子也可与环氧基进行离子型聚合，进入到固化物中形成螯合体。一低温时具。有良好的储存稳定性，中温又可迅速固化。这种咪唑金属盐用作双氰胺固化剂的促进剂，可使固化温度降低到120℃。
危险说明
危险代码:C
危险等级:22-34
安全等级:26-36/37/39-45
联合国编号：UN3263
咪唑系列衍生产品：
1-乙烯基咪唑
N-乙基咪唑
2-溴-4-硝基咪唑
1，2-二甲基咪唑
4-硝基咪唑
苯并咪唑
1-正丁基咪唑
4-碘1H-咪唑
1-(4-硝基苄基)咪唑
1-(4-氨基苄基)咪唑
2,5,6-三甲基苯并咪唑
2-(三氟甲基)苯并咪唑
2-羟基苯并咪唑
1-三苯甲基咪唑
2,4,5-三碘咪唑
4,5-二碘-1H-咪唑
碘化1-乙基-3-甲基咪唑
氯化1-辛基-3-甲基咪唑
氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑
1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑
2-硫醇基甲基苯并咪唑
1-(4-甲醛基苯基) 咪唑
1-(4-硝基苯)-1H-咪唑
1-(4-氨基苯基)咪唑
N-丙基咪唑
N-乙酰基咪唑
2-氯-4-硝基咪唑
2-巯基-1-甲基咪唑
2-十一烷基咪唑
2，4-二甲基咪唑
4,5-二苯基咪唑
4-氮杂苯并咪唑
2-甲基咪唑
4-甲基咪唑
4-碘咪唑