标题：丙酮酸
基本资料
  丙酮酸结构式[1]中文名称:丙酮酸
中文同义词:2-氧代丙酸;乙酰甲酸;丙酮酸;A-酮基丙酸;乙醯甲酸;丙酮酸 PYRUVIC ACID;乙酰基甲酸;丙酮酸,98%
英文名称:Pyruvic acid
英文同义词:2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoic acid, 2-oxo-;Propanoicacid,2-oxo-;pyruvic;FEMA 2970;2-KETOPROPANOIC ACID;2-KETOPROPIONIC ACID[1]
物理性质
  丙酮酸结构式[2]浅黄色至黄色的透明液体。有醋酸气味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖发酵液中。相对分子质量88.06。相对密度1.2271。熔点13.8℃。沸点165℃(分解)、 106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103 Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103 Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103 Pa)。闪点82℃。折射率1.4280。与水、乙醇、乙醚等混溶。[1]
化学性质
  柠檬酸-丙酮酸循环[3]在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合，富有反应性，容易与氮化物、醛、卤化物、磷化物等反应，参与生物体的糖代谢、胶质、氨基酸、蛋白质等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力时，在肌肉中被还原为乳酸，休息时再次氧化并部分转变为糖原。大鼠经口LD502100mg/kg。丙酮酸是人体的一种成分，在人体内主要参与糖、脂肪等的代谢，也是碳水化合物代谢的中间产物之一。[1]
应用与用途
应用  丙酮酸脱氢酶复合物的作用机制[4]1、是生产色氨酸、苯丙氨酸和维生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料，也是乙烯聚合物的起始剂
2、丙酮酸是杀菌剂噻菌灵的中间体。
3、GB 2760--1996规定为允许使用的食品用香料。
4、用于有机合成和生化研究。
5、生化研究，检定伯醇和仲醇，检定脂肪族胺的显色剂，测定转氨酶。
6、应用领域：用作医药的原料和食品添加剂。[5]医学用途丙酮酸及它生成的盐，在医药领域应用很广，用于生产镇静剂、抗氧剂、抗病毒剂、合成治疗高血压的药物等等。
用于医药、氨基酸(L-酪氨酸的底物)等的合成，可提高效率，特别是在制药工业方面可缩短流程，简化流程，例如用本品制成的2-苯基辛可宁酸，是一种解热镇痛、利尿药，采用本品为原料，可大大降低生产成本;此外还用作抗结核药、异菸肼丙酮酸钙、激素的合成，驱虫剂扑绕灵(Pyrunium pamote)的原料;也用于农药原料;以丙酮酸、吲哚和氨为原料，进行生化反应，可制造色氨酸。
丙酮酸钙是丙酮酸的钙盐，很稳定，白色结晶粉末，无味，近乎中性，微溶于水。丙酮酸却极不稳定，极易被氧化，弱氧化剂Fe与H2O2能把丙酮酸氧化成乙酸并放出二氧化碳。丙酮酸是有机体内糖类代谢过程中的中间产物，也是蛋白质类与脂类代谢必经的中转站，它在自然条件下为无色有刺激性气味的液体，沸点165℃（分解），易溶于水，除了具有羟酸与酮的典型性质外，还具有a-酮酸的特性，丙酮酸是最简单的a-酮酸（属于羟基酸）。
丙酮酸钙在中国还只能够进行化学合成，生产出来的都是工业原料级别的丙酮酸钙，这样得到的丙酮酸钙是消旋体(就是左旋丙酮酸钙和右旋右旋丙酮酸钙的一样多)，而人体中只有左旋结构的丙酮酸能被人体吸收。中国在医药、减肥方面所使用的丙酮酸类产品，绝大部分需要从国外进口。日本在这方面的生产技术处于国际领先地位，能够通过生物发酵的方法生产出左旋结构的丙酮酸产品。
用作医药的原料和食品添加剂。丙酮酸钙作为膳食补充剂，具有加速脂肪消耗、减轻体重、增强人体耐力、提高竞技成绩等功效；对心脏有特殊的保护作用，可增强心脏肌肉的效能，减少心脏病或心脏局部缺血造成的损伤；同时，丙酮酸钙具有吞噬体内自由基和抑制自由基的生成等显著效果。
丙酮酸钙也是钙营养补充剂。虽然其含钙量不足20%，但进入人体内不像其他补钙产品酸根离子会增加肝肾负担，产生副影响，丙酮酸根离子可以进入细胞参与有机物代谢既减肥又不影响蛋白质的贮存。[1]
生产方法
1、由酒石酸与焦硫酸钾反应而得。先将酒石酸和焦硫酸钾充分拌匀后，投入搪玻璃反应锅中，用油浴加热至180℃左右，固体开始熔融，并有大量泡沫上升，开动搅拌器，打散泡沫，防止溢出，再升温至220℃，即有丙酮酸蒸出，油温保持在245℃，待丙酮酸蒸完为止；
2、由酒石酸制备酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得；
3、由二氯丙酸制备将2，2-二氯丙酸与10%NaOH溶液进行回流，最后反应物的pH=2.5，进行冷却，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊状的酸性物，在减压下蒸馏得产品。用乳酸乙酯氧化再进行水解乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化，得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到产品。丙烯酸酯氧化再进行水解丙烯酸或其酯在催化剂Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得产品；
4、葡萄糖为原料进行发酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇进行气相氧化而得到，再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得产品；
5、由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得；
6、由乙酰氯与氰化钾生成腈，再经酸水解而得。[2]
生产情况
国际上发酵法生产丙酮酸的研究始于1950年。与化学合成法相比，发酵法具有原料成本低、来源广、产物纯度高、反应条件温和等许多优点，是极具市场竞争力、发展前景良好的工艺路线。虽然有关发酵法生产丙酮酸的研究至今已有40余年，但工业化历史尚未超过10年。发酵法生产丙酮酸工业化的实现，是日本生物技术进步的又一个实例。尽管日本科学家在丙酮酸高产菌的筛选和发酵条件上做了大量卓有成效的工作，但很少有从生化工程角度出发优化丙酮酸的发酵生产过程的报道，而后者又是保证优良菌种生产潜力得以最大发挥的必要条件。我国应当大力开发自己的丙酮酸发酵生产技术，尽快实现发酵法生产丙酮酸的产业化。
中国江南大学生物工程学院承担了江苏省“九五”工业重大科技攻关项目“发酵法生产丙酮酸中试”对葡萄糖发酵法进行研究，其产酸率达到7.7%，葡萄糖转化率约70%，已经达到国外先进水平。并且在综合国内外丙酮酸提取研究的基础上，自主开发了萃取法提取发酵液中丙酮酸的技术专利。当前此法尚未实现工业化，但它具有污染少、产品质量高等优点，是一条极具发展前景的工艺路线。
国内丙酮酸及其盐、酯的主要生产厂家有近10家企业，年生产能力只有约1000t，而且大部分企业采用落后的酒石酸合成技术，环境污染比较严重，生产成本高，面临淘汰的危险。在采用发酵法生产丙酮酸方面，目前我国只有江苏常州常茂生物化工有限公司采用中试设备在进行少量生产，没有形成发酵法生产丙酮酸的工业化。由于发酵法生产丙酮酸的生产工艺与其他有机酸和氨基酸类似，因此，有机酸和氦基酸厂对设备进行适当改造即可投入生产，设备投资很小。按丙酮酸产量5%、糖酸转化率40%、提取总收率80%进行经济核算，每吨丙酮酸的生产成本(原料、水、电、汽、人工)为4.5万～5.5万元。一个年产250t的丙酮酸发酵车间，每年销售收入可达2500万元，经济效益非常显著。此外，若我国发酵法生产丙酮酸可满足国内市场需要，还能同时为国家节约大量外汇，具有明显的社会效益。[6]
技术发展
丙酮酸作为一种新型医药、农药和日化中间体，国内外市场需求增长极其迅速，价格居高不下。中国丙酮酸系列产品主要以出口为主。随着人民生活水平的不断提高，丙酮酸系列产品在国内市场的需求会逐渐扩大，尤其是作为减肥药原料发展很有前途。另外，在其他医药方面需求也比较强劲。而且随着其技术工艺的不断完善，生产成本下降空间较大，因此丙酮酸发展前景十分广阔。 
中国丙酮酸的合成技术进步很快，尤其是江南大学的葡萄糖发酵法技术和复旦大学的乳酸乙酯空气氧化法技术均已达到国际先进水平。丙酮酸类商品生产成本低，产品质量好，在国际市场上极具竞争力。中国已经加入WTO，这必将促进国内医药中间体产品的出口，因此应大力发展出口形势看好的丙酮酸。有条件的企业，可以采用先进技术开发生产系列化丙酮酸产品，做到产品系列化、精细化，同时加大下游产品的研究开发，必能获得丰厚的收益。[6]