标题：1,3-丁二烯
理化性质
物理性质外观与性状：无色无臭气体。
熔点(℃)：-108.9
相对密度（水=1）：0.62
沸点(℃)：-4.5
相对蒸气密度（空气=1）：1.84
分子式：C4H6
分子量：54.09
饱和蒸气压(kPa)：245.27(21℃)
燃烧热(kJ/mol)：2541.0
临界温度(℃)：152.0
临界压力(MPa)：4.33
爆炸上限%(V/V)：16.3
引燃温度(℃)：415
爆炸下限%(V/V)：1.4
溶解性：溶于丙酮、苯、乙酸、酯等多数有机溶剂[1]
环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。[2]　
化学性质1,3丁二烯的双键比一般的C=C双键长一些，单键比一般的C-C单键短些，并且C-H键的键长比丁烷中要短。这正是1,3-丁二烯分子中发生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响，叫做共轭效应。由于C与C之间存在西格玛Σ键和派π键，并且起到共轭效应的是派键，因此我们也称1,3-丁二烯的共轭效应为派派共轭。由于共轭效应，派键电子成为一种离域电子，在分子轨道上运动，而不再局限于两个碳原子之间。
由共轭效应引起的平均化是分子内的一种属性。1,3--丁二烯分子不受外界影响时，其电子云的分布完全对称的。但当与BR等试剂发生加成反应，由于受到BR离子的影响而引起了分子的极化。结果使C1原子的电子云密度增大，略带部分负电荷，而C2的电子密度相应地降低，略带部分正电荷，又由于C2略带部分正电荷，要吸引电子，从二又影响到C3和C4的哌电子云，使C3略带部分负电荷，C4略带部分正电荷。
由此可见比较共轭二烯烃比较容易发生1,2或1,4加成。极性溶剂不利于1,4加成。在非极性溶剂中，升高温度更有利于1,2结构含量的增加；而在极性添加剂的参与下的烃类溶剂的聚合中，升高温度更有利于1,4结构含量的增加。当然具体的加成方式还受到反应物j结构的影响。[3]
热化学性质基本热化学性质 性质
数值
单位
温度(K)
参考文献状态
热 容Cp35.09J/(mol*K)50[4]g
41.31J/(mol*K)100[4]g
48.28J/(mol*K)150[4]g
57.14J/(mol*K)200[4]g
73.7J/(mol*K)273.15[4]g
79.81J/(mol*K)298.15[4]g
123.65J/(mol*K)298.15[4]l
80.27J/(mol*K)300[4]g
103.44J/(mol*K)400[4]g
122.09J/(mol*K)500[4]g
136.51J/(mol*K)600[4]g
148.04J/(mol*K)700[4]g
157.67J/(mol*K)800[4]g
165.92J/(mol*K)900[4]g
173.1J/(mol*K)1000[4]g
179.36J/(mol*K)1100[4]g
184.84J/(mol*K)1200[4]g
189.64J/(mol*K)1300[4]g
193.85J/(mol*K)1400[4]g
197.54J/(mol*K)1500[4]g标准焓Ho298.15108.8kJ/mol298.15[5]g
111.9kJ/mol298.15[6]g
90.5kJ/mol298.15[6]l标准熵Ho298.15199J/(mol*K)298.15[7]l安托因蒸气压计算式 log(P) = A - B/(C+T)
其中： Cp = 蒸气压 (bar); T = 温度 (K)温度范围ABC参考文献状 态197.6~271.63.99798941.662-32.753[8]g
光谱图
红外光谱图  红外光谱图[9]
谱峰列表序号
峰位(cm-1)
透过率(%)
半峰宽(cm-1)
峰差(%)
15216643272891333211391091526492526361351000422811610152515267102750336815833719249160135182510180656201611182251152212307033401113309133351[9]
质谱图  质谱图[10]
作用与用途
丁二烯是生产合成橡胶（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展，利用苯乙烯与丁二烯共聚，生产各种用途广泛的树脂（如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂），使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。此外，丁二烯尚用于生产乙叉降冰片烯（乙丙橡胶第三单体）、1,4-丁二醇（工程塑料）、己二腈（尼龙66单体）、环丁砜、蒽醌、四氢呋喃等等。因而也是重要的基础化工原料。丁二烯在精细化学品生产中也有很多用处。以丁二烯为原料制取的精细化学品。主要有以下几个方面。
（1）与缺电子嗜双烯化合物发生狄尔斯-阿尔德反应，制得蒽醌，其衍生物是重要染料中间体、杀菌剂和杀虫剂。
（2）与顺丁烯二酸酐（简称顺酐）反应，进而缩合，制得四氢苯酐，可作聚酯树酯、环氧树脂的固化剂和增塑剂。四氢苯酐再经硝酸氧化，可得丁烷四羧酸，是制造水溶性漆的原料。同样四氢苯酐加氢制得六氢苯二甲酸酐，可用作为环氧树脂的固化剂。
（3）与二氧化硫作用，生成环丁烯砜，然后配制成水溶液在骨架镍催化剂存在下加氢，制得环丁砜，是芳烃萃取用的选择性溶剂。环丁砜和二异丙醇胺的混合物可用脱二氧化碳气体用。
（4）丁二烯的线型调聚反应在工业上很有用处。线型二聚后得到八碳直链烯烃，再经醛化、加氢即得壬醇，在合成香料、表面活性剂、润滑油添加剂方面都有重要用途。用钴络合物作催化剂，其二聚、三聚、四聚体，都是合成高级醇和大环麝香的原料。[11]
使用注意事项
危险性概述健康危害：该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：轻者有头痛、头晕、恶心、咽痛、耳鸣、全身乏力、嗜睡等。重者出现酒醉状态、呼吸困难、脉速等，后转入意识丧失和抽搐，有时也可有烦躁不安、到处乱跑等精神症状。脱离接触后，迅速恢复。头痛和嗜睡有时可持续一段时间。皮肤直接接触丁二烯可发生灼伤或冻伤。慢性影响：长期接触一定浓度的丁二烯可出现头痛、头晕、全身乏力、失眠、多梦、记忆力减退、恶心、心悸等症状。偶见皮炎和多发性神经炎。
环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。[1]
急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。[1]
消防措施危险特性：易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。[1]
泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/ 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。[1]
操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。 [1]
物质毒性
毒性作用试验数据 编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1acute Inhalation Human 2000 ppm/7H 1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified
2.行为毒性Behavioral - hallucinations, distorted perceptions2acute Inhalation Human 8000 ppm 1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - visual field changes
2.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - conjunctive irritation
3.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - cough3acute Oral Rodent - rat 5480 mg/kg 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value4acute Inhalation Rodent - rat 285 gm/m3/4H 1.行为毒性Behavioral - general anesthetic
2.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression5acute Oral Rodent - mouse 3210 mg/kg 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value6acute Inhalation Rodent - mouse 270 gm/m3/2H 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value7acute Inhalation Rodent - rabbit 25 pph/23M 1.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation)
2.行为毒性Behavioral - tremor
3.行为毒性Behavioral - muscle weakness8MutipleDose Inhalation Rodent - rat 1000 ppm/6H/13W-I 1.肝毒性Liver - changes in liver weight
2.肾、输尿管和膀胱毒性Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight9MutipleDose Inhalation Rodent - rat 1000 ppm/6H/1Y-I 1.肝毒性Liver - changes in liver weight
2.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death10MutipleDose Inhalation Rodent - rat 2200 mg/m3/4H/17W-I 1.血液毒性Blood - leukopenia
2.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - lipids including transport
3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins11MutipleDose Inhalation Rodent - rat 8000 ppm/6H/2Y-I 1.行为毒性Behavioral - ataxia
2.肾、输尿管和膀胱毒性Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight
3.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death12MutipleDose Inhalation Rodent - mouse 1250 ppm/6H/14W-I 1.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death13MutipleDose Inhalation Rodent - mouse 1250 ppm/6H/6W-I 1.血液毒性Blood - normocytic anemia
2.血液毒性Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified)
3.血液毒性Blood - changes in erythrocyte (RBC) count14MutipleDose Inhalation Rodent - mouse 1250 ppm/6H/24W-I 1.血液毒性Blood - pigmented or nucleated red blood cells
2.血液毒性Blood - changes in erythrocyte (RBC) count
3.血液毒性Blood - changes in leukocyte (WBC) count15MutipleDose Inhalation Rodent - mouse 8000 ppm/6H/15D-I 1.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain16MutipleDose Inhalation Rodent - rabbit 100 mg/m3/4H/17W-I 1.免疫系统毒性Immunological Including Allergic - decrease in cellular immune response
2.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase17Mutation 
Bacteria - Salmonella typhimurium 20 pph/20H (Continuous) 
18Mutation 
Bacteria - Salmonella typhimurium 2 pph 
19Mutation 
Human Lymphocyte 500 umol/L 
20Mutation Inhalation Rodent - mouse 6250 ppb/6H/13W (Intermittent) 
21Mutation Inhalation Rodent - mouse 500 ppm/6H/5D (Continuous) 
22Mutation Inhalation Rodent - mouse 125 ppm/6H (Continuous) 
23Mutation Inhalation Rodent - mouse 200 ppm/5D/6H (Continuous) 
24Mutation Inhalation Rodent - mouse 625 ppm/6H/10D (Intermittent) 
25Mutation Inhalation Rodent - mouse 6250 ppb/6H/10D (Intermittent) 
26Mutation Inhalation Rodent - mouse 1250 ppm/6H/10W (Intermittent) 
27Mutation 
Rodent - mouse Lymphocyte 20 pph 
28Mutation Inhalation Rodent - mouse 625 ppm/6H/2W (Intermittent) 
29Mutation Inhalation Rodent - mouse 130 ppm/5D/6H (Continuous) 
30Mutation Inhalation Rodent - mouse 500 ppm/6H/5D (Continuous) 
31Mutation 
Rodent - hamster Ovary 25 umol/L 
32Tumorigenic Inhalation Rodent - rat 625 ppm/6H/61W 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.心脏毒性Cardiac - tumors
3.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - tumors33Tumorigenic Inhalation Rodent - mouse 625 ppm/6H/13W-I 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.嗅觉毒性Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - tumors
3.心脏毒性Cardiac - tumors34Tumorigenic Inhalation Rodent - rat 1000 ppm/6H/2Y-I 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.皮肤和附件毒性Skin and Appendages - tumors35Tumorigenic Inhalation Rodent - rat 8000 ppm/6H/2Y-I 1.致癌性Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria
2.胃肠道毒性Gastrointestinal - tumors
3.内分泌毒性Endocrine - thyroid tumors36Tumorigenic Inhalation Rodent - rat 8000 ppm/6H/15W-I 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.内分泌毒性Endocrine - tumors37Tumorigenic Inhalation Rodent - mouse 200 ppm/40W-I 1.致癌性Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
2.胃肠道毒性Gastrointestinal - tumors38Tumorigenic Inhalation Rodent - rat 8000 ppm/6H/2Y-I 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.内分泌毒性Endocrine - thyroid tumors
3.皮肤和附件毒性Skin and Appendages - tumors39Tumorigenic Inhalation Rodent - mouse 625 ppm/6H/65W-I 1.致癌性Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
2.眼毒性Sense Organs and Special Senses (Eye) - tumors
3.心脏毒性Cardiac - tumors40Tumorigenic Inhalation Rodent - mouse 63 ppm/6H/2Y-I 1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.血管毒性Vascular - tumors
3.肝毒性Liver - tumors41Reproductive Inhalation Rodent - rat 8000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception 1.生殖毒性Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system42Reproductive Inhalation Rodent - mouse 500 ppm/6H,male 5 day(s) pre-mating 1.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
2.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - cytological changes (including somatic cell genetic material)43Reproductive Inhalation Rodent - mouse 1000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception 1.生殖毒性Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
2.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)
3.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)44Reproductive Inhalation Rodent - mouse 1000 ppm/6H,female 6-15 day(s) after conception 1.生殖毒性Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina[12-49]
制备
丁二烯的工业生产有电石炔和乙醛为原料合成、丁烯催化脱氢生、正丁烷一步脱氢、由乙烯装置副产C4抽提等方法。丁二烯的生产以乙烯装置副产C4抽提的方法最为经济，各国各地区由此生产丁二烯的比例也越来越大，由丁烷和丁烯脱氢生产丁二烯的比例有所下降，乙醇生产丁二烯的装置逐渐停工。[11]