标题：董升堂
个人简介
董升堂（1893—1963）字希仲。直隶（今河北）新河县人，红军将领董振堂的大哥，先投孙岳，后投冯玉祥，1933年参加长城抗战时为团长，1935年初任第29军38师114旅旅长，因董振堂的关系，表现的比较右倾。1944年任第59军180师师长，老河口战役以避战被撤职，1946年任整编第40师106旅旅长，在高山铺战役被中野俘虏，后逃往郑州，1949年在徐州做织布生意，1950年在北京参加解放军。后任中央军委总参军训部高级研究室研究员，北京市东城区政协委员。
国民三军
董升堂，字希仲，河北新河人。1893年7月20日（光绪十九年六月初八）生于河北省新河县西李家庄村一农民家庭，有兄弟三人，他为长兄，尚有二弟振堂和三弟志堂。其父非一般农民，习武，重视儿子教育。但因家贫，只有董升堂接受了完备的私塾教育，二弟振堂十三岁才读书，兄弟俩共用一个书包。新学兴起，与弟振堂先后进入曹庄初级小学堂和冀县中学。民初，学生投军报国为一种时尚，董升堂兄弟也有投军报国之志，遂先后考入清河陆军预备学校。1919年，董升堂考入保定军官学校第八期炮兵科，同学中有陈诚、罗卓英、马法五、刘翰东、郭忏等人。其弟振堂也考入保定军校第九期炮兵科。一家之中有兄弟二人考入保定军校，且都习时髦的炮兵，董家颇为自豪，也深为邻里所赞誉。
1920年7月，直皖战争的战火震动了华北大地，也打破了保定军校的宁静。因正值暑假，军校被变兵洗劫一空放火烧毁，只好停办。董升堂入校时年龄即较同期同学为大，见开学无期，再也不愿等待，遂弃学提前投入北洋直军孙岳的第十五混成旅。即被任为排长。
时有新河同乡庞炳勋，先在旅部任副官长，后任少校营副，董与庞相识，其后受到庞的关照，即始于此。1922年4月，董随第十五混成旅参加了第一次直奉战争，直系战胜后，庞任孙旅骑兵营长，董升堂升为该营之连长。1924年9月，第二次直奉战争爆发，董升堂随第十五混成旅进入北京，担任北京的守卫任务。孙岳与冯玉祥愤曹锟、吴佩孚祸国殃民，与陕军第一师师长胡景翼联合发动北京政变，以推翻直系军阀统治。第十五混成旅与冯玉祥军里应外合，很快解除了北京城内总统府的卫队，控制了北京城，囚禁了贿选总统曹锟。政变成功后，第十五混成旅立即挥军南下，解除了保定直军第十六混成旅的武装。首都革命为董升堂参加的第一个有进步意义的军事行动，自此对冯玉祥产生信仰。
战后，冯、胡、孙成立国民军，冯为总司令，孙岳任副司令兼第三军军长，实力迅速扩编，董升堂也升任第三军骑兵团第三营营长。11月7日，摄政内阁任胡景翼办理河南军事收束事宜，同时任孙岳为河南省长，国民二、三军迅即南下。董升堂营随何遂暂编第四师行动，于12月4日进入河南开封，旋退回黄河以北，驻豫北新乡一带。
1925年11月，国民三军移防豫北，与保定、大名一带的国民二军结合，准备乘奉军将领郭松龄反奉之机夺取直隶（河北）。12月4日，战事发动，国民一、二、三军联合将奉军李景林部逐至沧县以南，孙岳出任直隶督办。董升堂参与此战，率骑兵多执行迂回作战任务。
国民军的所作所为，受到直奉晋各系军阀和帝国主义的仇视。1926年1月起，以上各系军阀势力联合向天津、北京发动进攻。时孙岳患病，国民三军在徐永昌率领下，在天津以南与直鲁联军相持，予以沉重打击。3月，董升堂因作战有功，升任国民三军骑兵团团长。国民三军本属杂乱无章，加之发展过速，在孙岳离军情况下，代军长徐永昌即威望不足，眼见天津失陷，顿形分裂。不久，庞炳勋、梁寿恺、孙殿英等人见大势已去，纷纷率部投向吴佩孚、张宗昌。董升堂则意志坚定，率团随徐永昌退向北京，向国民一军靠拢。4月15日，又随大军退向南口一带，据险固守。6月，吴佩孚指挥直军从南面三路会攻南口，奉军也从北面进攻多伦等地。激战两个多月，国民军不支，向绥远退却。董升堂率骑兵团随徐永昌退至包头，备极艰辛，实力大减。
9月17日，冯玉祥从苏联归国，举行五原誓师，决定全军参加国民党，与广州政府合作北伐。因孙岳病情危重，到上海休养，第三军仍由徐永昌代理军长。徐认为冯玉祥自私，不愿随其行动，以山西人关系与阎锡山勾结，要求留绥远“屯垦”。不久，即投入阎锡山怀抱。董升堂不愿随徐投阎，遂弃职离开第三军，到河南投靠新河同乡庞炳勋。庞原任国民三军第二混成旅旅长，在天津武清投靠吴佩孚，时任直系河南保卫军第十一师师长，驻豫南洋河。河南保卫军总司令为直军将领靳云鹗，靳谋与武汉政府及冯玉祥合作拒止奉军入豫。庞见董只身来投，委其为师部参谋处处长。是年冬，庞部粮饷十分困难，官兵们衣不蔽体，以黄豆为食，状及困苦。
1927年3月，庞炳勋部改编为河南保卫军第五军，董升堂又升任军参谋处上校处长。庞军奉靳云鹗之命，北上漯河与奉军作战。但未及上阵，前方各部已败退，董随庞军退至驻马店。此时北伐军已进入豫南，庞军打出北伐军暂编第五军旗号，以示与北洋军阀决裂。庞部归唐生智节制，董升堂仍为军参谋处长。
5月1日，冯玉祥出任国民革命军第二集团军总司令，率部出师北伐，进入河南。庞乘机与冯玉祥联系，冯委庞为第二集团军第二十军军长，归东路军总指挥鹿钟麟节制。董升堂仍任庞二十军参谋处长，随部开归德。直鲁联军全力攻击，庞军退出归德。10月，董随第二十军参加了冯军与直鲁联军的两次豫东大战，在军部襄助庞炳勋指挥，击溃了直鲁联军袁家骥等部。11月，又战胜张敬尧部，再克归德。12月，随东路军攻占徐州，第一次北伐结束。董升堂不愿长留军部，多次向庞请求带兵，未得庞之支持。董深感无奈，又以庞朝秦暮楚，难成大事，遂有离去之意。
投身冯部
参谋军官1928年3月，董升堂离开庞部，调任第二集团军训练总监部训练科上校科长，总监为石敬亭将军。董早闻西北军有重行伍人员轻军校生的传统，但不全信，因为其弟振堂以军校生资格已从排长升至冯治安师旅长，自信在西北军终有带兵机会。不久，董即发现西北军不仅排斥军校生，更排挤外来人员，军校生和外来人员似其弟能升为旅长者极为少见。董安心留总监部，静待时机。
9月，冯军嫡系部队编为十二个师，董升堂调任暂编第六师上校参谋处长。10月，暂六师改编为第二十五师，董仍为参谋处长。但造成弄人，其弟振堂竟调任该师少将副师长。兄弟相逢本是喜事，但弟比兄高兄却尴尬。
1929年2月28日，董升堂调任军委会编遣委员会遣置部分遣处管理科长。4月底，冯玉祥因山东问题与中央决裂，董随西北军驻京人员暂回河南。5月20日，冯任护党救国军西北总司令，与中央正式决裂。未几，因韩复榘、石友三叛变，反蒋失败。因西北军实力大减，冯玉祥亲到山西联阎锡山反蒋，10月，宋哲元奉冯玉祥之意，重新举兵反蒋。董升堂随驻京人员回豫，任总司令部参谋处少将副处长。处长黄维纲为保定军校七期生，二人自此共事十多年。反蒋战争未得阎锡山响应，以失败告终。年底，鹿钟麟回军任总司令，董升堂任原职。终于带兵1930年3月，冯玉祥与阎锡山达成反蒋协议，重回西北军。董升堂任第二方面军总部参谋处副处长，处长仍为黄维纲。大战爆发后，董、黄密切配合，按参谋长秦德纯要求，及时提供大量决心和作战资料，很是得秦赏识。经半年多的斯杀，反蒋联军渐露败象。9月18日，张学良通电拥护中央，联军败局已定。冯玉祥令联军西退郑州外围，准备最后决战。此时，过之纲军长送大量新兵到郑州补充各部，奉德纯为酬黄、董襄助之劳，向冯玉祥推荐为带兵官，冯任黄为刘骥三十军补充旅少将旅长，董为三十军警卫团少将团长。董于西北军最后关头，终得带兵机会。10月25日，潼关失守，杨虎城部陕军直趋西安。至此，冯玉祥西北军难回西北。豫北的孙连仲见回陕无望，通过韩复榘的关系接受中央第二十六路军番号，率董振堂等部远走山东。董升堂与黄维纲则坚定信念，誓不叛冯。
11月4日，冯玉祥宣布下野，晋南西北军正式进入善后阶段。时西北军晋南各部，以张自忠的第六师最为完整，但其余各部有军、师长名义者众多，故张的资望殊不足以服众。经萧振瀛劝说，张自忠首先表示拥护宋哲元收编，其余各部也转而拥宋。1931年1月16日，成立东北边防军第三军，宋哲元为军长，冯治安、张自忠为第十一、十二师师长，黄、董两部奉令编归张自忠师。西北军的习惯和用人传统，不问亲不亲、乡不乡，也不问贤不贤、能不能，只问跟过我没有，更有参谋不带兵之说。董既未跟过张自忠，又是参谋出身，深虑现职难保。不久，张自忠来侯马召开营长以上官佐整编会议，宣布各部缩编，竟发表黄维纲、董升堂为第一、二团团长。董大感意外，又闻张之旧部多降职使用，却厚待于己，深感张之知遇，遂向其保证：一文公款用到公家，一分精神献给军中！张更表信任，嘱董放心大胆去干。
二十九军
华北军政由张学良以北平军分会名义统辖，冯玉祥尚居山西汾阳峪道河。时中央政府因胡汉民被扣汤山发生内争，冯见两广再次与南京分庭抗礼，为倒蒋有利难得机遇，遂秘促宋哲元、石友三等西北军旧部反蒋倒张。西北军旧部对冯多取敷衍态度，仅石友三急于取得一省地盘而率先发动，因未得其它各部支援迅速失败。宋哲元以讨石为名率军北上，驻晋东阳泉、平定、昔阳、和顺一带。
适九一八事变发生，董升堂见宋哲元、张自忠发出“宁为战死鬼，不作亡国奴”之壮语，并提出“枪口对外不对内”号召，极为感奋，即随宋、张积极训练部队。军事训练以行军、爬山、夜战、对抗为主，兼有劈刀、刺枪和射击动作，从班对抗、排对抗到团与团的遭遇战、攻防战和迫击战，无不精练。政治训练以爱国主义、反对侵略为主，时有打倒日本帝国主义、亡国奴不如丧家犬的口号相辅。经太行练兵，二十九军遂成劲旅。
董升堂太行练兵期间，其弟振堂，于12月14日随二十六路军参谋长赵博生和七十四旅旅长季振同等在江西宁都率一万七千余众投向共产党领导的中国工农红军，任红五军团第十四军军长，不久，又代季振同为总指挥，成为红军著名战将。董升堂深恐乃弟行为影响于己，此后，多以反共面目出现。长城抗战1933年1月1日，日军进犯山海关，进窥热河。张学良决心抵抗，向冀热边区增派部队，二十九军奉命向冀东的三河、蓟县和宝坻地区集结。2月初，三十八师进行战前整补，112旅旅长易为黄维纲，辖董国政223团、董升堂224团和刘振三225团，113旅旅长仍为佟泽光，辖李九思226团、宁殿武227团和祁光远228团。
2月中旬，日关东军出动第八师团和独立第十四混成旅团侵入热河，准备以武力将长城以土的中国领土划归伪满洲国。21日，日军进攻南岭，热河抗战正式开始。虽然张学良守土决心很大，指挥的部队也有二十余万，但因一线的东北军十分腐败，作战无力，连失要地。3月4日，日军以128骑轻取热河省会承德。热河抗战全面失败。日军携战胜余威，继续向长城进逼，并陷冷口。二十九军奉命推进到遵化境内，沿长城布防，董升堂团奉令守备石门。3月8日，万福麟部被日军追至喜峰口外，情势危急。张学良令二十九军就近增援喜峰口，策应万福麟部。9日，37师赵登禹旅长率109旅由撒河桥（现为洒河桥）出发，跑步前进30里，抢先占领喜峰口前的孩儿峰制高点，将日军先头部队击退。日军发动猛烈炮击和轰炸，109旅伤亡甚重，赵旅长也腿部负伤，犹在坚持。日军大队将到，37师后续部队王治邦110旅却一时难以到达。宋哲元军长见赵旅后援无继，滦河西岸的撤河桥一带也成为防守真空，一时大发雷霆。前线总指挥张自忠令董升堂率224团火速增援。董团遂由石门出发，昼夜急行军160里增援喜峰口前线。11日拂晓前，到达撤河桥。此时，37师110旅副旅长何基沣也到，按何要求，董团沿滦河右岸布防，为赵旅的二线阵地。不久，董团将阵地交110旅，前出滦河东岸，在滦阳城为赵旅预备队。不久，38师113旅也赶到，在撤河桥以北构筑阵地。因前线有两师部队交叉布防，张、冯二师长在三屯营指挥所会衔委赵登禹旅长为喜峰口前线总指挥，统一指挥喜峰口战事，并令王治邦旅长为副指挥，佟泽光旅长协助之。
喜峰口一带为秃露的山地，工事构筑艰难。日军不时以飞机、大炮和坦克炮炸击我军阵地，我伤亡较大，防守困难。12日，赵登禹召集团长以上会议，决定实施夜袭作战。决王治邦110旅负责守卫正面阵，赵率适当兵力分两路乘夜绕袭敌后。当赵以本旅兵力不足，询问哪位团长愿随其夜袭时，董升堂大呼愿随同杀敌。当日黄昏，董将本团重武器及马匹交王旅，率全团轻步兵从滦阳出发，沿滦河左岸出潘家口夜袭敌人。敌人梦中惊醒，四处逃散，被大刀吹杀者极多。敌即组织抵抗，我军奋不顾身，勇猛冲杀，也伤亡很重。眼见东方欲晓，赵旅长下令收兵，缴获的战利品凡不能带回的，一律炸毁或烧掉。天亮时分，回到长城以内。38师另有杨干三营同时夜袭，兵出董家口获得战果，且获敌炮兵观测镜一架。此次夜袭作战，共砍杀日军数百人，二十九军大刀队威名远扬。    
14日，二十九军克复喜峰口外老婆山，翌日，喜峰口日军被迫后撤。16日，日军见喜峰口不能突破，转而进攻刘汝明师防守的罗文峪，战斗甚烈，刘师伤亡惨重。张自忠调三十八师祁光远团和三十七师刘景山团赴罗文峪刘汝明师，并令董升堂团星夜到马蹄峪增防。17日，日军一路攻罗文峪，另路图袭遵化。董团依托有利地形，与敌对战终日，将敌击退。日军犯罗文峪和遵化企图均告失败。此后两日，敌虽积极进攻，但终不能突破二十九军阵地。夜晚，董升堂悬赏侦察敌情，判定敌有退却模样，一面报张自忠，一面准备追击。时各部紧张，均称敌有进攻企图，唯董判断正确，张称赞之余，为其报销侦察费。
4月10日，敌军分路进攻长城界岭口、冷口、喜峰口、及古北口内之南天门，并以大队飞机轰炸海阳镇，长城全线激战。11日，敌攻陷三十二军防守的冷口和迁安，二十九军后路受威胁。13日，董升堂率团随二十九军大部退守撤河桥、滦阳城一线。14日，敌又来进攻，滦阳苦战后失守，全军退滦河以西防守。日军每晚定时向我阵地发射照明弹，以防我再次夜袭。22日，日陆军省宣称将自长城以南撤军，但要求中国军队不得进入撤出地区。不久，敌先后自滦阳、喜峰口撤退，二十九军恢复原有阵地。
5月上旬，日军又向关内进攻，国军久战疲惫，节节后退。北平军分会何应钦积极接洽停战，同意日军要我退密云要求。12日，董升堂团随大队撤到三屯营、龙井关一带。16日，退至遵化。17日，又退蓟县。至此，二十九军自山区至平原，以能战之师退入不可战之地。19日，复退三河，20日，退运河东岸布防。31日，中日在塘沽签订停战协定，划长城以北的冀东为非武装区，长城抗战以失败结束。      
8月，二十九军到察哈尔省，收编冯玉祥领导的察哈尔民众抗日同盟军。同盟军大部为东北义勇军编成，很快为北平军分会和二十九军所编遣，但方振武、吉鸿昌、刘桂棠三部却拒绝编遣。被北平军分会围剿，方、吉离开部队，刘部又回窜察省，佯称接受编遣。12月25日，刘桂棠又在察省赤城叛变，称“东亚和谐军”第二路总司令，率七八千人，经土木、沙城、延庆南窜。宋哲元乃下令兜剿，董升堂奉命率224团附骑兵一团，进驻察省蔚县截剿。
1934年3月，38师扩编了第114旅，张自忠暂兼旅长。5月，董升堂以喜峰口战功荣任该旅少将旅长，辖第227、228两团，以杨干三、祁光远为团长，董由是对张自忠愈为感激，更加努力练兵。7月，董升堂随张自忠等二十九军将领参加庐山陆军军官训练团第一期集训，接受“攘外必先安内”思想教育。时国军正在对共产党中央苏区进行第五次“围剿”，董氏兄弟已多年失去联系，董振堂的五军团依然活跃于江西战场。
1935年4月，国民政府决定规范全军军衔。5月11日，董升堂叙任陆军炮兵上校。不久，日军向华北展开新一轮的渗透，妄图通过策动华北五省“自治”， 以图进一步分裂中国，迫国民政府在东北问题上让步。6月，宋哲元因“张北事件”失去察省主席职务，二十九军上层领导思想开始发生变化，由坚决抗日转为利用中日矛盾求生存发展。面对日军在华北的步步紧逼，民国政府仍忙于武力实现攘外前先安内的目标，向日军作出重大妥协，与日本华北驻屯军签订“何梅协议”，将河北的中央军及保定以北的东北军撤走，平津几成防卫真空。日人见二十九军乘机控制了北平，并谋进一步扩大实力，遂加大对宋哲元等人的拉拢力度。国民政府为影响宋哲元等二十九军将领，决定褒奖其长城抗战功绩。7月17日，授宋哲元、张自忠等国军最高荣誉――青天白日勋章。中日亲善二十九军处国民政府与日本华北驻屯军夹缝生存，形成一套独有的处世哲学：即“不说硬话，不做软事，表面亲善，决不屈服”。董升堂不时来往于平津和南苑间，也领略了此种处世哲学的酸楚。7月29日（旧历六月十二日），董升堂在北平怀仁堂参加了宋哲元组织的中日“亲善”联欢会。中方人员为宋哲元、秦德纯、冯治安和冀察顾问吴佩孚及二十九军驻平团以上军官，日方为华北驻屯军独立旅团长河边正三和特务机关长松室孝良及驻平连以上军官，共坐八席。三年前的仇敌端坐一堂，宋、松先后致词，倡和平亲善。酒至半酣，日军官两名相继登桌大唱日本歌曲，以示挑战。何基沣旅长和李文田副师长也先后登桌以唱回应。日军顾问松岛，始而舞蹈，继而舞刀。董升堂早义愤填膺，极想压一压日军官傲气，见副军长秦德纯鼓励，董即跳到席间打了一套二十九军流行的八卦拳。三十八师独立二十六旅旅长李致远也打了一套国术，以示应对。日军官相继舞起倭刀，席间气氛更为紧张。董振堂按奈不住，以西北军所用大刀，在席前展示一通“破锋八刀”。李致远旅长也取柳叶刀，劈一趟少年时学的滚堂刀。日军官以“武术家”相称，不再舞刀，改以汉字书法挑战。吴佩孚醉笔挥毫，龙飞凤舞，一笔挥一行大字，气势磅礴，令人惊叹。日军官将宋哲元、秦德纯举起欢呼，董升堂等人也将河边正三、松室孝良举起，边喊边抛。现场气氛大变，一场欢宴顿形鸿门。冯治安师长见势不妙，急令双方停止。宋哲元军长肃立讲话，结束此次“亲善”活动。
12月1日，毛泽东等中共领导及主要将领致书蒋介石，请当机立断，允中共之救国要求，化敌为友，共同抗日。12日，发生西安事变，蒋介石为首的国民政府终于被迫改变武力实现“攘外必先安内”的错误方针，停止剿共战争。但西安事变的余波未尽，董振堂战死的消息却已传来。董升堂得其弟战死，闭门不出。张自忠、冯治安与董振堂均有历史关系，同悲之余，不由痛骂马步芳之凶残。自此，董升堂对国共关系敏感无二：双方关系好转，乃思其弟死之无辜，暗自垂泪；双方关系交恶，则必言反共，以防有人言己亲共。
此时，张克侠在南苑军部任副参谋长，主办参谋训练班。因共驻一地，常相邂逅。张为保定军校九期生，也是军事教育能手。张中原大战前即秘入共产党，时有亲共倾向，与董升堂政治观点相左。因系冯玉祥联襟，常以冯代言人自居，董升堂耻之。董、张关系多有不眭，概缘于以上原因。
1937年2月起，董升堂不时得到“备战避战”这相互矛盾的命令，很是苦闷。此时他所敬重的张自忠师长，已被宋哲元成功塑造为亲日形象。原来，萧振瀛走后，冀察政权的对日交涉，多由张主持。4月，日本邀请宋哲元去日本访问，宋未报南京政府批准，由张代为率团赴日。外界不明真相，一片哗然，均目张为冀察政权头号亲日分子。董极为担心，一次与张在南苑相见，忍不住向张私询此事，张严肃地说：“把我张自忠的骨头轧成碎粉，用化学（方法）分析分析，看有一点汉奸气味没有？”董始明张之心志，益信张为大智大勇之人，追随之意弥坚。
八年抗战
南苑抗战7月7日，卢沟桥事变爆发，全国震动，南苑也惊。参战者初为37师110旅之219团，后规模逐渐扩大。董升堂奉令解散军官教导团，请示张自忠回韩家墅旅部指挥。张以和战未决，战事重心尚在北平，令董留下协助副师长李文田指挥38师南苑部队。南苑与宛平对丰台日军形成夹击之势。事变初期，二十九军曾计划以西苑37师和南苑38师等七团兵力夹击消灭丰台日军，但未及实施，计划取消。11日，宋哲元由原籍赴津，张自忠往谒，宋不愿事态扩大，二人遂在津谋和。三十八师师部由副师长李文田主持，李与张一致，令董备战避战。19日，宋哲元到平，令撤去城中工事，并发表和平讲话。日军佯称就地解决，增援部队沿平津路源源而至。25日，日军在廊坊挑衅，与刘振三旅发生冲突。翌日，日军以廊坊事件为借口，向宋哲元发出最后通牒，要求三十七师二十八日午前退永定河西岸。
宋拒绝日军最后通牒，下令各部备战，计划八月一日开战。宋以赵登禹师长为南苑指挥官，以冯治安师长为北平城防司令，以李文田副师长代张自忠为天津驻军指挥官，刘汝明师虽失去联系，但约定按时来援。此时，北平和南苑部队建制混乱，为便于作战指挥，宋决定对北平、南苑驻军进行调整：以132师109旅和独立27旅调南苑；37师与石友三冀北保安队守西苑、宛平、卢沟桥等地；以38师南苑部队与北平独立27旅换防，会同北苑独立39旅等部守北平。李文田率部分人员紧急离南苑回天津，张自忠以王锡町副师长不熟悉作战指挥，令董协助王统一指挥38师南苑部队。南苑及附近的团河有三十八师师部和直属的安克敏特务团、骑兵营及学兵大队，作战部队为董旅杨干三之227团和113旅张文海第225团。
敌已从汉奸潘毓桂处得到二十九军作战情报，遂决定提前行动。27日下午三时，日军袭击团河骑兵营，骑兵营退出团河。傍晚六时许，赵登禹率一团兵力到达南苑，后续部队在团河以西遭日军袭击，难以按时到达。宋见日军逼近南苑，紧急下令军部移北平，并调38师南苑部队入北平增防。当晚，张自忠师长令王锡町和董升堂率38师南苑部队进北平接防。赵登禹闻讯，非常着急，对王、董表示：“我的部队没赶到，你们若走了，南苑就要空防啦！敌寇当前怎样办呢？你们现时不能走，必须等到我的部队到达南苑接防后，你们才能走！”因此，董仍指挥张、杨两团坚守阵地。38师师部一再催促部队交防进北平，董终因阵地没有部队接防，未敢放弃。此时，南苑作战部队除38师以上各部，尚有骑兵第九师师部及骑兵一团、军特务旅和军训团、军官团，后来，又有通县突围的独立39旅高鸿恩营加入。南苑兵营周围有院墙，中间更有一道东西墙将整个营区分为南、北两营区。赵登禹将指挥部设原军部内，令董旅和军训团、军官团、赵师特务团、军特务旅守南营区，骑兵师第二旅和38师特务团及骑兵营、高鸿恩营防守北营区。南营区为敌攻击重点，董率两团守南围墙西段和突出的耙场、军训团守南围墙东段、军官团和赵师特务团守东围墙，军特务旅守西围墙。董住第七营营房第一排房内指挥，以两团大部守卫南围墙西段，另以227团王怀起营前出靶场阵地。 
入夜，据侦探报告，步炮坦克联合之敌，以多路向南苑营房四周运动。董升堂决定以威力侦察手段，阻敌接近阵地，即派王怀起营乘夜出击，对敌袭拢。王营在团河附近，与敌激战终夜，天亮时分退回阵地。董判断敌拂晓后必攻南苑阵地，即令两团进入阵地。28日拂晓，敌轰炸机九架猝然飞临南苑上空，疯狂轰炸。董指挥部也被炸塌，蹲屋内一隅方躲过一劫。敌炮兵集中火力，连续轰击，幸我军早构筑了防御阵地和掩蔽部，伤亡不大。不久，敌步兵在坦克掩护下，向董旅阵地冲锋。董下令沉着应战，予敌迎头痛击，毙敌甚众，阵前寇尸枕藉。因无高射炮和穿甲武器，对敌飞机、坦克非常无奈，只可以步、机枪对空射击，使用集束手榴弹炸敌坦克，效果很差。敌步兵在空、炮火力和坦克车掩护下，从早至午，连续发动十几次冲锋，俱在营墙外壕缘被我军用步、机枪和手榴弹击退，敌伤亡甚重。防守围墙东南角的军训团，因缺乏战斗经验，被敌突破阵地，总指挥部受到威胁。佟、赵将指挥部转移到北营市街，令董升堂为南营区指挥官，指挥各部作战。董派杨团轻机枪连协助孙玉田旅，竭力恢复军士教育团丢失的阵地。佟副军长对军训团不放心，去而复返。战至中午，宋哲元见南苑情势不妙，且中央电令固守北平、宛平、保定，遂下令南苑守军全部撤回北平。赵、郑二师长接令先退，传令通知董升堂等后退。但因线路中断，命令一时传达不及。佟麟阁听北面战况沉寂，与教育长张鹤舫入北营区察看，但见空无一人，十分气愤。后得知军部令退北平，遂令董升堂、孙玉田率部从南路突围，自率军官团和军训团从北路突围。但董升堂杀得性起，且认为白天突围易受敌轰炸截击，遂决定继续奋战，待黄昏后再行突围。董急派旅预备队占领南营区北端的预备阵地，防敌从北面进犯。激战至午后三时，敌空、炮火力凶猛，通信受阻，董骑脚踏车，冒敌炮火到各阵地指挥联系。五时三十分，敌于南北两方向以步机炮集中火力，向南营区阵地夹击。因腹背受敌，孙玉田旅长和杨干三团长以掩护任务已完成，再守下去恐玉石俱焚，建议突围。董下令立即准备，乘黄昏突围，要求旅、团长和资深营长各掌握步兵一营，梯次配置，波浪式冲锋，以冲锋号为令，向当面之敌实施冲锋，突围后由魏善庄附近过平津铁路到固安县城集合。十八时三十分，发起冲锋。董左手持刀，右手拿枪，身先士卒，冲向敌阵。敌龟缩附近据点以火力阻击，未敢白刃决战。董率部借青纱帐掩护，黄昏后到达魏善庄车站迤东地区。尚未过铁路，又遇敌巡逻装甲列车阻止，幸得到当地群众帮助，乘夜拆断一段铁路，方安全通过平津路，到达固安县城。翌晨，进行战后检查，董指挥的38师部队，尚有武装完整的3800人。
不久传来消息，知佟、赵遭敌轰炸伏击阵亡，王锡町副师长也负伤。宋哲元留张自忠在北平与敌周旋，冀实现和平于万一并掩护各部后退，宋本人奉中央命令赴保定指挥。
南苑战后，董回忆失败原因，得六项体会：一、我军在不抵抗政策影响下，完全处于被动。只就”积极备战，竭力避战“的密令来说，表现了战和不定，决心不坚，自相矛盾，影响战斗的胜败至大。二、我军与敌寇的武器装备，悬殊过甚。我军不但缺乏空军，连防空和穿甲的武器弹药也都没有，坐视敌寇飞机、坦克狂轰滥炸，不能予以有效反击。三、我军各部队的战斗力，参差不齐，军士教导团都是新招考的学生，战斗常识和经验不够，顶不住日军的猖狂攻击，以至阵地首先被敌突破。四、南苑营房的围墙范围过广，死角太多，防守不易，互相侧防的配备，极感困难，只凭直射，不能发扬步机枪的最大射击威力，敌人很容易接近我阵地。五、南苑营房里驻的军部、师部、司令部和旅部等非战斗人员太多，一遇敌空军轰炸，秩序紊乱，影响部队的战斗意志甚大。六、指挥部系临时凑合的，对军令、情报、通讯和各种战斗设备，均无充分的准备，所以不能应付瞬息万变的复杂的敌情。 
8月初，奉令到文安整补。11月上旬，宋哲元决心在平汉线反攻石家庄，以将分散的各军调到一起。宋令五十九军过运河到冀南参战，董升堂等不愿听宋号令，迟迟缓进，未到运河，反攻已失败，遂率部退河南北部的焦作、道口一带。
12月初，南京失陷在即，张自忠乘第一集团军搬迁专列经徐州、郑州到汉口，董升堂等派人在郑州迎侯。因冯治安出走，张自忠在外，宋哲元深感无依，也派傅正舜在郑州迎接。张自忠到新乡，宋通过一战区司令长官程潜，请示留张回军。军委会同意张以军政部部附名义代五十九军军长。张自忠归队，全军欢呼。董升堂与张相见，痛哭不已。临沂大战1938年1月，军委会将五十九军调归李宗仁第五战区指挥，到商丘待命。3月上旬，五十九军奉令增援临沂，协助庞炳勋部对战日军王牌第五师团。原来板垣师团自青岛登陆，沿台（儿庄）潍（县）公路向临沂推进，企图与津浦线南下的矶谷师团先会师台儿庄，再会攻徐州。12日，董升堂随全军一昼夜急行军一百八十里，到达临沂西北榆香铺地区。13日，全军集结完毕，召开团长以上作战会议，研究对敌攻击办法。董升堂于会上表示：“现在敌人在临沂城与庞军激战，我军不宜参加临沂的正面战斗，应采用古人‘围魏救赵’的战法，直捣敌后方策源地汤头镇，使敌人腹背受敌，临沂之围自解。”张自忠采纳此一建议，决定于次日晨使用三个旅的兵力渡沂河攻击。董升堂旅为军预备队，暂置于沂河西岸茶叶山西南地区。
14日凌晨三时，两师突击部队渡河攻击。时沂河水涨，徒涉困难。一八0师独立二十六旅先头部队一举突破敌沂河防线，占领河东停子头作为支撑点，全旅成功渡过沂河以东。但三十八师却不顺利，被敌半渡而袭，退回西岸。于是，敌放弃攻击临沂，以大部兵力转攻五十九军。15日午夜，敌四千余人偷渡沂河，占领河西渡口，我军退守刘家湖、茶叶山一带高地。敌凭空、炮优势，追击很紧，情势危急。16日，战况甚烈，董升堂旅奉令参战。董率部飞速驰援，但敌机轰炸，前进受阻。董下令全旅官兵从麦田中隐蔽前进，使敌机炮失去目标。黄昏，董旅到达前线。此时，刘家湖、茶叶山均已失守，一一二、一一三旅伤亡均重，要求接替。董向黄师长建议：“一、我旅为生力军，不应用它接替各旅的防线固守阵地，而应利用它的优势乘敌刚渡河脚未站稳，迎头痛击之。二、我旅绕至敌后，截断敌渡河后的交通线，各旅奋勇反攻，共同夹击，把渡河的敌寇聚而歼灭于沂河右岸。三、若是全军退却，我旅可作预备队，用于掩护全军的安全。”黄师长说好，遂即请示军长。董升堂第一项建议暗合张自忠之意，决定迎头痛击渡河之敌。
当晚，五十九军在沂河两岸向板垣师团之坂本顺之21旅团九千余人发动全线攻势。三万余人齐拚命，王牌师团遇克星。三十八师方向，董升堂旅任主攻。董以杨团攻茶叶山，以刘团恢复刘家湖。杨团长先指挥炮兵集中轰击，随即派一连兵力迅速将茶叶山阵地恢复。但立足未稳，复为敌增援夺回。夜十时，杨团复向茶叶山发起攻击。第二营在炮火和机枪掩护下从正面突击，第三营抄袭日军左侧背。战斗最激烈时，团长为鼓舞士气，派人给官兵每人发钞票百元，官兵们已杀红眼，声言：“命都不要，要钞何用？”撕碎抛向空中，似雪花飞落。战至次日凌晨，又将预备队第一营加入，在一一二旅配合下，终于攻下茶叶山。董升堂指挥刘团也于当夜攻占刘家湖核心阵地，在一一三旅二二五团协助下，包围刘家湖敌第三大队。战至凌晨三时，敌第三大队自大队长牟田以下悉数被歼，遗尸四百余具。18日，乘胜渡河追击，与庞军夹击河东之敌，敌败退汤头镇不出。19日晚，董奉令绕攻汤头以北，在前、后湖涯及戒后细腰等处与敌激战，斩杀甚多，并获敌机枪两挺，步枪百余支。20日晨，董旅一部进至前湖涯，另一部与甘腰之敌激战，毙敌甚众。不久，敌溃入汤头，据险死守。董下令攻击，杨团第十二连前赴后继，全数牺牲，仍未攻入。董下令停止攻击，双方转为相持。至此，获第一次临沂大捷，并解庞部之围。此战董旅伤亡也大，仅营长即有冉德明阵亡、刘同福、陆文龙等负伤，连、排长伤亡也达半数，更无说兵士。
此时，津浦线日军第十师团濑谷支队猪突猛进，攻下滕县，川军师长王铭章阵亡。五十九军奉五战区命令，留一旅协助庞军守城，其余西援津浦线。张自忠以董升堂曾任庞军参谋处长，与庞部官佐熟悉，便于协同，遂留董旅协守临沂。
五十九军转至费县，临沂之敌死灰复燃，再次发起攻势。董升堂与庞军协力作战，董旅守城，庞军阻敌。因敌势大，庞节节后退，阵地全失。24日，五十九军复回临沂，决取攻势。25日，炮声轰轰，重新开战。庞部屡次告急，城北九曲店、三官庙阵地全失。26日，张自忠、李文田来临沂与庞协同，仍是庞军守城，张军野战。时五十九军其它各旅经长途行军，疲惫已极，只董旅仍有力量。张令董升堂率一一四旅攻桃园、三官庙，并增援九曲店庞军阵地。有张自忠的信任，且于庞军注目下，董升堂自然全力以赴。上午，董令刘团攻桃园，杨团攻三官庙。刘团奋力攻下桃园，将敌逐出，但杨团攻三官庙却极不顺利。原庞军在三官庙曾构筑坚固阵地，现反为敌用，故久攻不克，损失奇重，杨团不得已，退沂河以西。下午，敌反攻桃园甚烈，刘团顽强抵抗。至晚，桃园终于失守。此战，董旅损失千余人，悉退沂河西岸。当晚全军缩短战线，守七沟、七得、大岭、小岭、八里屯、任埠寺、古城之线。27日午后，敌又进攻，左翼三十八师战况激烈。28日，又激战一日，毙敌甚众。但官兵甚疲惫已极，粮弹供应也呈紧张。29日，援军到，士气复振。30日，协力攻击，敌败退，得二次临沂大捷，但伤亡极大，各旅仅余三分之一。
两次临沂之战，董以铁血报知遇，不顾牺牲，奋勇赴战，为临沂大捷立下汗马功劳。不久，军委会撤消张自忠撤职查办处分，并任为第二十七军团长，但部队并未扩充。董仍为旅长，自忖已报知遇，心中极为畅快。但因作战伤亡太大，董也招致一些属下不满。张克侠在指挥机关，认为董“徒勇不足以制胜，不学之人终难成大事”。
4月17日，一早炮声隆隆，敌又来犯。原来敌又自莒县开到数千，前来复仇。董旅随全军激战一日，毙敌多名，获枪支、文件多种，但因大、小岭均失守，情势渐急。至晚，炮声彻夜未休。18日，敌沿临（沂）费（县）大道进犯，袭取战略要点西钦宿，全军阵线动摇，董所在的三十八师处境险恶，有朝不保夕之虞。19日，庞军防守的临沂城终至失守，张、庞两军已尽全力，虽败犹荣。董旅先随三十八师转移至黄店，后又到燕子河、沂河及枣郯大道所含三角地带集中。23日，董升堂鉴于部队连续作战伤亡极大，且疲惫已极不堪再战，与张宗衡旅长联名向张自忠反映情况，要求整编部队增强战力，并劝张向上峰争取休整机会。张赞二人所见，并谓上峰已允休整，勉其再振精神，领导起来作最后一撑。本日，三十八师编为五营，归一一二旅旅长李九思指挥，董旅两团合为一团，由杨干三团长率领，归属李旅，董升堂和朱春芳均成无兵旅长，随师部行动。不久，援军相继而至，形势为之改观。5月19日，五战区放弃徐州。董升堂随黄维纲从黄口突围，率三十八师部分官佐到后方补充和训练新兵。军事教育6月初，五十九军到达许昌一带休整，董部已补充新兵三千多人，7月13日，张自忠自武汉谒蒋归来，董升堂随张克侠等赴驻马店迎候。张自忠来董处留宿，相谈甚久，鼓励董主办干训团，为军团培训下级军官。原来经鲁南、徐州两阶段大战，五十九军伤亡累计近二万人，来河南后，新兵补充甚速，但下级军官缺额严重，亟待补充。张自忠去武汉前即已决定成立干部训练团，张亲兼团长，以董升堂兼副团长，张克侠兼教育长，上月已由各部推荐学兵并到郑州、汉口等地招流亡青年学生加以培训。7月初，干训团随军团部移驻马店，驻附近的刘阁村。干训团虽初具规模，但因经费困难，生活很苦，有些青年学生难以忍受，不时有逃亡现象发生。
19日，董升堂参加二十七军团整编和将领调整会议。此次整编决定每团留一定数量的空额，所余经费用于干训班。军属将领也进行调整，师长以上不变，旅长也多有调整，董升堂之一一四旅旅长由翟紫封继任，董任军团部干训团副团长兼特务团团长，负责培训下级军官兼管军团部警卫。
时驻马店附近的泌阳一带发现有新四军第五师部队活动，董深恐干训团重演当年孙连仲部宁都旧事，遂严加注意。不久，即发现张克侠推荐的郑岩平、曹荻秋等教官言行无忌，有共产党嫌疑，教学内容也近赤化。董遂决定乘张不在，清除干训团内的共产党人。董电张自忠，谓干训团有异党活动，请示加以处置。时潢川之战正酣，张自忠接报，即复电董升堂负责清理。董下令将郑岩平、曹荻秋等人捆绑，对张克侠介绍的政治教官逐一审查，以“公开宣传赤化，目无法纪”的罪名请示张自忠严加惩处。不久，奉张自忠电令，将以上人员除名离团。因日军已逼近信阳，干训团先移居谷城，后来又开往均州一带。部分青年学生对董升堂在干训团内清党深感不满，集体投奔延安，此举反印证了董的怀疑，致张克侠十分被动。董与张克侠本已不睦，此次事件，使董、张矛盾益深，渐至不可调和。 
1939年4月，第五十九军和七十七军以第三十三集团军干训班名义联合召收第二期学员，以利两军干训团合并。1940年4月，第二期学兵已受训一年，毕业后分发各部，填补了冬季攻势后各部战斗骨干的缺额。至此，董已培训二千余名下级军官，受张自忠赏识之余，更加引起一些人的嫉妒。
5月1日，日军又向第五战区发动攻势作战，史称枣宜会战。7日，总司令张自忠亲自渡河指挥作战，在河东连战皆捷，引起日军注意，遂调动大部兵力向张反扑。16日，张自忠壮烈殉国。18日，董升堂等在干训班尚不知消息，端午晚会时接副总司令冯治安电，令往总部，也没在意。途中，噩耗传来，董震悼之余，悲不自胜。急赴总部，见景仰之长官已闭于一棺，扶棺痛哭不已。归干训班，举行公奠。自此，常以张自忠事迹教育学兵。
5月22日，冯治安继总司令，对五十九军将领进行安抚，上报李文田为集团军副总司令，张克侠为参谋长，黄维纲继五十九军军长，刘振三为副军长兼一八0师师长，董升堂为三十八师师长。27日，黄、刘、董之任命正式发表，但李、张的任命却未获批准。二人大为不悦，以五十九军上下对董升堂无好印象为由，要求冯重新举荐三十八师师长。冯治安仍保李、张二人前次职务，另委李九思为三十八师代理师长，不使董就职。李、张、黄、董均为保定军校生，李、张二人对董升堂均有所忌，黄则不想开罪此二人，故董之被排挤势所必然。董初尚不知，后来获悉，益恨张、李。
6月1日，日军强渡襄河，向三十三集团军进攻，各部纷纷后退，连失多处阵地。时干训班第三期早已开学，董令保持戒备，武装上课。不久，日军逼近干训班驻地，董率部转移到南漳县曾家畈，不久又迁回靖溪场， 9日，闻远安已失，董应急准备，将干训班学生编为一团，准备参战。10日，七十七军竟置总部于不顾，闻敌讯即退。董升堂失望之余，更悲张自忠之死。此后数日，各部无心抵抗，疲于奔命，董也率干训班移南漳县龙门集。
1941年7月7日，纪念七七事变四周年。董见鄂西已一年多无战事，冯治安、李文田等人只顾作官捞钱，十分失望，便思他去。12月，董升堂与张宗衡考入陆军大学特别班第六期学习，暂时离开了第三十三集团军。董早年在保定军校，因直皖战争影响，仅一年即离校投军，未完成课业，常引为憾事，如今正好补偿缺憾。此时，第三十三集团军归第六战区，因两年多未有大战，主官颓废，日渐没落，已沦为三流部队。1943年8月，军长黄维纲病逝，五十九军又失有力主官。刘振三为代理军长，仍兼一八0师师长。10月，董升堂尚未完成陆大学业，被派任第180师师长。避战撤职11月，三十三集团军参加了常德会战，在江北进攻日军据点，以策应江南战场。12月，会战已结束，董方毕业离重庆，正式返部就师长职。1944年4月，垂暮的日军发动豫湘桂战役，以图彻底打通平汉和湘桂等交通大动脉。日军如入无人之境，三十八天竟连续攻占中国三十八城，国军精锐汤恩伯等部大溃，抗战以来长期坚守的郑州、长沙等地也告失守。董升堂坚守的鄂西南漳一带日军虽也出动，但无大动作，不久归原防。时正面战场因物价飞涨，官兵生活困难，将领萎靡不振，部队日渐没落。董升堂见冯治安无能、李文田腐化、张克侠清高、刘振三颓废，态度也驱消极。 
1945年3月下旬，驻当阳地区的日军第三十九师团，为策应豫西、鄂西北作战，于21日由汉水西岸北攻击。时总司令冯治安、军长刘振三赴重庆述职，无主官负责，副总司令张克侠指挥全军。当日军攻至武安堰时，各部均向总部告急。张克侠令董升堂率部从西南侧击日军。董与张矛盾甚深，不愿听其指挥，故只肯坚守，不愿出击。面对张的电报、电话和书面命令，董拒不接受。晚间，正面部队被迫撤往后方阵地，武安堰失守，总部所在地南漳沐峪村也为敌占领。冯治安、刘振三回军后，张即控告董升堂不听指挥，要求将董撤职。冯无奈，即按张意上报。董也向上申诉，称当时总司令及军长不在位无法行动。不久，最高统帅蒋介石复电批驳道：“当时有副司令在，不应不服从命令。”董终被撤职。6月26日，孙连仲出任第十一战区司令长官，委董升堂为长官部少将附员，董含悲离别经历十多年的第三十三集团军。
内战战场
8月15日，日本昭和天皇宣布无条件接受波茨坦公告，向盟国投降，抗日战争终至胜利。第十一战区按计划向河北、山东两省及平、津、青三市推进。孙连仲指挥第三十军、四十军和新编第八军迅速北上郑州，准备沿平汉路北上。 10月20日至11月2日，孙部在邯郸一带与共军刘伯承部发生激烈战事，高树勋率新八军起义，三十军急退，四十军受重大打击，军长马法五、参谋长李向东、三十九师师长司元恺、一0六师师长李振清等均被俘，仅少数部队突围。不久，国共两党以叶挺、马法五、李振清等人相交换，以上人员回各阵营。国防部以李振清为军长重建第四十军，仍辖两师。李与董升堂早年在孙岳部相识，后在庞炳勋部共处，临沂大战时协同作战，结成友谊。李素敬董升堂练兵作战之能，遂请其加盟，重建四十军。
1946年2月，董升堂到安阳正式出任第四十军参谋长，4月，第四十军整编为四十师，董升堂改任师参谋长。国军在豫北配置强大兵力，准备向解放区进攻，四十师驻守的安阳地区尚属平静，李振清、董升堂遂抓紧时机对四十师进行整训，董强化培训的中下级军官，使该师指挥力量很快得到加强，俨然一支劲旅。10月10日，董与其他国军将领一样，获颁胜利勋章。11月9日，又获颁忠勤勋章。坚守安阳城1947年3月4日，国防部撤消了郑州和徐州两个绥靖公署，成立陆军总司令部徐州司令部，由顾祝同坐镇指挥。此时，韩凤仪他调，董升堂调任该师第一0六旅旅长，重获兵柄。因是非嫡系部队，仅辖罗彦端三一七和庞庆臣三一八两个团，全旅约七千余人。此时，国民党军对山东和陕西发动重点进攻，国军在豫北的兵力也有三个整编师被调山东战场，豫北兵力顿显空虚。3月23日，刘伯承部集中十万兵力发动豫北攻势，以支援山东战场。仅七八天时间，连克濮阳、封丘、延津、阳武、原武等地，逼近新乡。国军急调郑州整编第九师和六十六师驰援新乡，董升堂旅也派一团兵力往援。4月3日，刘伯承弃攻新乡挥师北上，半月内又连克安阳与新乡间的淇县、鹤壁、滑县、浚县、汤阴等地，全歼国军第二快速纵队和暂编第三纵队，俘孙殿英等。王仲廉见刘伯承部攻势凌厉，遂令各部坚守不出。刘邓率部挟战胜之威，向安阳挺进。董升堂和李振清非常紧张，一面加固工事准备死守，一面向王仲廉和徐州总司令部告急。王仲廉认为四十师战斗力不强，恐兵力不足，遂将该师增援新乡的一个团空运回安阳，但却不敢再派其它兵力增援。此时，周围百里的地主豪强，悉退安阳一带，安阳城关及周围十里以外各村，均住满逃亡地主及亲属，致生活物资困难。四十师遂供给粮草，引以为援，令其在外围抵抗。5月5日，刘邓下达围攻安阳命令，安阳之战正式拉开战幕。陈再道指挥二、三纵队为北集团，以一纵队为南集团，以太行军区主力为西集团，以六纵队为预备队，猛烈进攻。战至25日，双方成胶着状态。四十师的战力颇出刘伯承意外，又见安阳城墙高大，工事坚固，易守难攻，遂下令收兵。安阳保卫战期间，恰逢整编第七十四师在山东孟良崮被全歼，四十师以新建部队竟能与刘伯承部数万兵力激战十七日，以损失约六千余人的代价守住了安阳，令国军其他部队刮目相看。
7月6日，冯治安所派翟紫封第三十八旅在费县被共军叶飞纵队围攻，仅一日费县城破，三十八旅全部被歼，翟紫封被俘。8日，增援之吉星文三十七旅在费县南面层皮山一线遭陶勇纵队阻击，部队又伤亡大半，副旅长张席卿和团长刘延勋阵亡。冯治安在追悼阵亡将士大会上泣不成声。兵败高山铺豫北之战后，刘邓大军兵出鲁西南，突破国军黄河防线，千里跃进大别山。蒋介石令王仲廉兵团调兵支援鲁西南的王敬久兵团，董升堂旅奉令随四十师尾随刘邓大军之后，自鲁西南至大别山，归国防部九江指挥所白崇禧指挥。9月，四十师与桂系第七师在麻城集中，奉命向商城西北进击，拟与整编四十八、五十二、五十八、八十五师等部合击刘邓主力，但为刘摆脱。双方部队均北方子弟居多，不习惯大别山的气候和地形，非战斗减员较多。10月，白崇禧发现刘邓部向南移动，恐其过长江威胁江南，令整四十师和配属的第八十二旅经浠水向广济前进，攻击刘邓军侧背。李振清将指挥部设在蕲春城，令董升堂率一0六旅和三十九旅一个团由漕河向广济前进。刘伯承见四十师已成孤军冒进之旅，遂调集兵力围歼。26日，大雾弥漫，能见度极差，董升堂部仍在行进。九时左右，先头部队进至黄冈县高山铺村东南，见地形复杂，遂抢占界岭为掩护，向洪武垴山前进。刚至半山腰，共军第一纵队已抢占洪武垴山顶，双方展开争夺。董升堂看不清山上情况，初以为是共军小部队袭扰，没有投入太多兵力。不久，界岭又被攻占，后续部队前进通道被封锁，董预料可能遇到刘邓军大部，急向师部报告。李振清转武汉行辕情报，称此处最多有共军一个旅，不必在意。至黄昏雨下不停，董下令宿营，三十九旅在清水河，一0六旅在高山铺，准备明日再战。仅一夜间，刘邓调第六纵队冒雨来援，以优势兵力将四十师合围。27日，双方展开混战，董升堂见四十师很快被压缩在公路两侧泥泞的稻田里，人马混杂，溃不成军，急指挥一0六旅向北突围，但被共军六纵分割围攻。战至十四时，整四十师除三十九旅一个团突围外，余被全歼。配属的第八十二旅也全部覆没。当时被俘官兵甚多，战场形势混乱，董升堂和团长庞庆臣、罗彦端混在俘虏群中准备逃脱。共军甄别俘虏，只对年轻力壮者感兴趣，对年龄较大者不太注意。董见此遂身披一件棉被装成生病老兵，被释逃脱，庞、罗两位团长也成功逃脱。高山铺战役为董升堂军旅生涯中第一次败仗（指挥的5个团被歼灭4个），颇不服气。被迫投诚第四十师回豫北重建，董升堂仍为第106旅旅长。豫北地区民风强悍，散兵土著武装甚多，很快招齐所缺员额。1948年1月，董升堂升任副四十师副师长，专职培训下级官佐，旅长一职由赵天兴继任。为加速培训进度，四十师成立了两个补训团，且压缩时间，很快培训出二千多名骨干力量。4月，随全师移驻新乡，安阳交当地土著和保安队。5月，新乡成立第十二绥靖区，川军将领陈鼎勋任司令官，四十师归陈指挥。7月，韦杰率中共华北军区第十四纵队逼近新乡，不久解放封丘、淇县，但此后进展困难。四十师与土杂武装配合，仍守住了新乡外围的焦作、原武、阳武等六座城镇。9月，整编第四十师恢复第四十军番号，李振清任军长，董升堂、李辰熙为该军副军长，各师也扩编为三个团。9   月22日，国民政府正式授予董升堂陆军少将军衔，董升堂从炮兵上校到陆军少将竟用十三年多，为国军青天白日勋章得主中军衔晋升最慢的一位。
10月上旬，国共两军准备大决战，大军云集淮河平原。郑州守军孙元良兵团东进，军长李振清和副军长李辰熙率一0六师两个团和三十九师一个团赴郑州接防，21日夜，陈毅和邓小平率四个纵队围攻郑州，李振清见势不妙，弃郑州北逃。董升堂指挥一个团接应郑州守军，但军部和一0六师大部被秦基伟的第9纵队追歼，李振清负伤，二李仅率少数人逃回新乡。11月初，韦杰指挥第十四纵队乘机进攻，连下获嘉、武陡、汲县，新乡外围仅剩辉县一个据点。18日，韦杰指挥攻新乡外围的路庄，因四十军派三一六团增援，激战未克。韦杰见四十军善守，遂决定长期围困新乡。
1   2月5日，蒋介石令四十军弃新乡突围。但董升堂认为，豫北新乡共军难以攻入，守军也难突围。1949年1月10日，淮海战役结束，国军败绩，2月4日，辉县失守，新乡外围据点尽失。此时，国军在长江以北仅余新乡、安阳两个据点，从陆路突围南下已无可能。27日，李振清、董升堂见突围无望，将新乡军事交李辰熙善后，二人乘飞机离新乡去汉口。国民党以飞机接运四十军出新乡，被阻，仅出四百余人。李振清尚有雄心，请董升堂训练扩编。董见国民党大势已去，心恢意冷，辞去副军长职务。5月，新乡的第四十军终于放下武器接受改编，全军一万六千余人，尚有军官二千一百多名。
平淡终老
国民党全面失败后，董升堂潜赴徐州，做织布生意。不久，向当地军管会自首，得到宽大。10月，董移居北京。1950年2月，董升堂入解放军华东军政大学学习，八个月后毕业，派任骑兵学校军事教员。1951年3月，董在国军中办干训班和补训团的经历为解放军认可，调任中央军委总参谋部陆军训练部工作，任高级研究室研究员。1952年10月，董被确定转业，安排在北京市房管局，成为一名档案管理员，曾当选北京市东城区政协委员。
1958年10月，董升堂在北京东城区退休。时西北军故旧多在北京工作，相互之间常有往来。董与曾任张自忠部团长的张知行交厚，时忆老长官之知遇。六十年代，周恩来总理号召原国民党军政人员将自己原来的经历和见闻写成回忆资料，以贡未来参考。董升堂见到张克侠所写《在西北军中从事党的地下工作的经历》，内中对老长官张自忠多有不恭，连五十九军临沂大捷的战绩也予否认，大不以为然，遂挥笔写成《张自忠将军生平概述》，洋洋近万言。1963年10月7日，董升堂在北京病逝。