Aromatik uglevodorod

thumb|right|Benzolning tuzulish formulasi
Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi boʻlgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C6H6) va uning hosilalaridir (masalan, toluol: C6H5-CH3, stirol: C6H5-CH=CH2 va boshqalar). Arenlarning dastlabki topilgan aʼzolari oʻziga xos yoqimli hidga ega boʻlganligi sababli ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi. Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Baʼzi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda koʻp benzol yadrosidan tashkil topgan boʻladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshkoʻmirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir.Artikel Atom by Atom, Bond by Bond, a Chemical Reaction Caught in the Act, Pressemitteilung des Lawrence Berkeley National Laboratory, abgerufen am 13. Juni 2013.

C6H5Cl+NaCH3=C6H5CH3+NaCl

 Benzol molekulasining tuzilishi 
250px|thumb|right|Benzol Orbitalı
Umumiy formulasi C6H6 boʻlganligi sababli uni toʻyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol bromli suv va kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yaʼni toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugʻi bilan vodorod gazi aralashmasi katalizatorga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali oʻtkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, tsiklogeksan hosil boʻladi:
frameless|upright=1.5|center|Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst
Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi uglerodning olti atomi tsikl tuzib yopiladi va ular oʻzaro qoʻshbogʻ va oddiy bogʻ orqali navbat bilan joylashadi“, deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi.
120px|Benzolning struktur formulasi
XX asrning boshlaridagina har xil fizik usullardan foydalanish natijasida benzol molekulasining tuzilishini tushuntirishga mavaffaq boʻlindi. Barcha uglerod atomlari oʻxshash, elekrton zichligi bir xil ajratilgan, uglerod atomlarining masofasi oʻzaro teng (0,140 nm). Benzol molekulasi teng tomonli olti burchakli shaklda boʻladi.
Benzoldagi har bir uglerod atomida bitta s- va ikkita p-elektron bulutlari sp2-gibridlangan holatda boʻladi, ammo bitta p-elektron buluti gibridlanmagan. Uchala gibridlangan orbitallar bitta tekislikda joylashib, iiki tomondagi uglerod atomlari va bir vodorod atomi orbitallari bilan qoplanadi. Natijada uchta σ-bogʻ hosil boʻladi. Har bir uglerodning gibridlanmagan p-orbitali shu tekislikka perpendikulyar joylashib, bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Bu qoplanishlar gibridlangan orbitallar yotgan tekislikning ikki tomonida (osti va ustida) amalga oshadi. Natijada benzolning oltita uglerod atomining 2p-orbitallari qoplanishidan π-bogʻ hosil boʻladihamda umumiy π-elektron yopiq tizim vujudga keladi.
'Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari
+ Bogʻlanish turi Gibridlanish turi Bogʻlanish burchagi Bogʻlanish uzunligi, nm Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol Oddiy (— C — C —) sp3 109°28ʼ 0,154 350 Qoʻshbogʻ (— C = C —) sp2 120° 0,134 612 Uch bogʻ (— C ≡ C —) sp 180° 0,120 830 Aromatik bogʻlanish sp2 120° 0,140 490

 Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi 
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.
+ Benzol Metilbenzol Etilbenzol Propilbenzol C6H5 — H C6H5 — CH3 C6H5 — C2H5 C6H5 — C3H7
Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi.
Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.

 Arenlarning olinishi 
Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi.
Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
C6H12 → C6H6 + 3H2↑
Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N. D. Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi.
Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
C6H11 — CH3 → C6H5 + 3H2↑
Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:
300px|Benzolherstellung aus Acetylen
Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
3C2H2 -> C6H6

 Fizik xossalari 
Aromatik uglevodorodlar oʻziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengil suyuq moddalardir.
Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilarda yaxshi eriydi va koʻpchilik organik moddalarni eritadi. Benzol gomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogʻliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugʻi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boʻladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.

 Kimyoviy xossalari 
Arenlar oʻrin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.

 Oʻrin olish reaksiyalari 
Galogenlar bilan oʻrin olish reaksiyalari temir (III) tuzlari ishtirokida boradi:Nitrolash raeksiyasi. Nitrlovchi aralashmaning ishtirokida qizdirilganda benzoldan nitrobenzol hosil boʻladi:

Benzolning gomologlari oʻrin olish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Masalan: metilbenzol (toluol) oʻrin olish reaksiyasiga benzoldan koʻra oson kirishadi va 2-,4-,6-holatdagi vodorod atomlari oson almashinadi.
Toluolning nitrat kislotasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2,4,6-trinitrotoluol hosil boʻladi.
 
2-,4-,6-trinitrotoluol trotil, tol, TNT deb ataladi, portlovchi modda sifatida ishlatiladi. 

 Birikish reaksiyalari 
Aromaik uglevodorodlarning birinchi vakili benzol birikish reaksiyalariga qiyin kirishadi. Faqat qattiq qizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar bilan taʼsir etganda va katalizator ishtirokidagina benzol toʻyinmagan xossani namoyon qilib, vodorod va galogenlarni biriktirib oladi.Gidrogenlanishi — Nikel, platina, palladiy singari katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda va yuqori bosim taʼsirida benzol vodorodni biriktirib olib tsiklogeksanga aylanadiFred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng „On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day“ Lunds Tekniska Högskola 2008.
frameless|upright=1.5|center|Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst
Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
C6H6 + 3H2 -> C6H12.Galogenlarni biriktirib olishi''. Ultrabinafsha nurlarining taʼsirida benzol xlorning olti atomini biriktirib olib, natijada geksaxlortsiklogeksan (geksaxloran) hosil boʻladi:
vignette|centre|upright=1|alt=Bilan de la chloration du benzène; réactifs : benzène et 3 dichlore; produit : 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane|Chloration radicalaire du benzène
Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6

 

 
 OʻzME. Birinchi jild. Toshkent, 2000-yil

Turkum:Aromatik uglevodorodlar‎