Allitsin

Allitsin — sarimsoqdan olingan organosulfur birikmasi. U birinchi marta 1944-yilda Chester J. Kavallito va Jon Xeys Beyli tomonidan ajratib olingan va o‘rganilgan. Yangi sarimsoq maydalanganda yoki ezilganida, alliinaza fermenti alliinni sarimsoqning hidi uchun mas’ul boʻlgan allitsinga aylantiradi. Hosil boʻlgan allitsin beqaror va tezda dialil disulfidga aylanadi. Allitsin sarimsoqning zararkunandalar hujumiga qarshi himoya mexanizmining bir qismidir.

Allitsin sarimsoqning oʻziga xos hidini beruvchi yogʻli, ozgina sariq suyuqlik. Uning biologik faolligi ham antioksidant faolligi hamda tarkibida tiol oʻz bo‘lgan oqsillar bilan reaksiyasi bilan bogʻliqIlic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). „Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity“ (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9-20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). „Allicin: chemistry and biological properties“. Molecules. 19 (8): 12591-618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873..

 Tuzilishi va paydo boʻlishi 
Allitsin tiosulfinat RS-(O)-SR funksional turkumiga ega. Bu birikma sarimsoq to‘qimalariga zarar yetkazilgandagina paydo bo‘ladiBlock E (March 1985). „The chemistry of garlic and onions“. Scientific American. 252 (3): 114-9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.. Allitsin chiraldir, lekin tabiatda faqat rasemat sifatida paydo boʻladiBlock E (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909.. Rasemik shakl diallil disulfidning oksidlanishi natijasida ham hosil boʻlishi mumkin:

 (SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H 2 O → 2 CH 2 =CHCH2SOH + 2 RCO2H
 2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2 S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

 Biosintez 
Allitsinning biosintezi sisteinning S-allil-L-sisteinga aylanishi bilan boshlanadi. Ushbu tioefirning oksidlanishidan sulfoksid (alliin) hosil bo‘ladi. Piridoksal fosfat (PLP) ni oʻz ichiga olgan alliinaza fermenti alliinni parchalaydi, allilsulfen kislotasini (CH 2 = CHCH 2 SOH), piruvat va ammoniy ionlarini hosil qiladiRabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (February 1998). „The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — General Subjects. 1379 (2): 233-44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.. Xona haroratida allilsulfen kislotaning ikkita molekulasi kondensatsiyalanib, allitsinni hosil qiladiNikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (January 2004). „Mechanism and kinetics of synthesis of allicin“. Die Pharmazie. 59 (1): 10-4. PMID 14964414.Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). „Allicin: chemistry and biological properties“. Molecules. 19 (8): 12591-618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873..

 Tadqiqot 
Allitsin turli xil dori vositalariga chidamli bakterial infeksiyalarni, virusli va qoʻziqorin infeksiyalarini davolash xususiyatiga ega bo‘lganligi sababli o‘rganilgan.

Kichkina klinik tadkikotda ekstraksiya qilingan allitsinning kunlik yuqori dozasi shamollashning oldini olishini koʻrsatdi.

 Tarix 
Allitsin 1940-yillarda Yaponiyada tiamin hosilalarini yaratish paytida kashf etilgan. Allitsin boshqa tiamin disulfidlarini yaratish boʻyicha dorivor kimyo harakatlari uchun namuna boʻldi. Natijada sulbutiamin, fursultiamin (tiamin tetrahidrofurfuril disulfid) va benfotiaminni birikmalari olindi. Ushbu birikmalar gidrofobikdir, ichakdan qon oqimiga osongina oʻtadi va sistein yoki glutation taʼsirida tiaminga aylanadi. 

 

Turkum:Allium
Turkum:Antibiotiklar
Turkum:Sarimsoq