Flavonoid

thumb| Flavonni molekulyar tuzilishi (2-fenil-1,4-benzopiron)
thumb| Izoflavan tuzilishi
thumb| Neoflavonoidlarni tuzilishi
Flavonoidlar (yoki bioflavonoidlar, lotincha flavus soʻzidan olingan boʻlib, sariq degan maʼnoni anglatadi) oʻsimliklarda uchraydigan polifenolli ikkilamchi metabolitlar sinfiga mansub boʻlib, odamlar ratsionida koʻp isteʼmol qilishadi.

Kimyoviy jihatdan flavonoidlar 15 uglerodli skeletli umumiy tuzilishiga ega boʻlib, ular ikkita fenil halqa (A va B) va geterotsiklik halqadan (C, oʻrnatilgan kislorodni oʻz ichiga olgan halqa) iborat. Ushbu uglerod tuzilishi C6-C3-C6 deb qisqartirilishi mumkin. IUPAC nomenklaturasiga koʻra, ularni quyidagilarga boʻlish mumkin:

 flavonoidlar yoki bioflavonoidlar
 3- fenilxrom-4-bir (3-fenil-1,4- benzopiron) tuzilishidan olingan izoflavonoidlar
 4-fenil kumarin (4-fenil-1,2- benzopiron) tuzilishidan olingan neoflavonoidlar

Yuqoridagi uchta flavonoidlar keton oʻz ichiga olgan birikmalar va oʻxshash antoksantinlar (flavonlar va flavonollar). Bu sinf birinchi boʻlib bioflavonoidlar deb nomlangan. Flavonoid va bioflavonoid atamalari keton boʻlmagan poligidroksi polifenol birikmalarini tavsiflash uchun ham kengroq ishlatilgan, ular flavanoidlar deb ataladi. Flavonoid markazidagi uchta sikl yaʼni geterotsikllar A, B va C halqalari deb ataladi. A halqasi odatda floroglyuksinolni almashtirish shaklini koʻrsatadi.

 Biosentizi 
Flavonoidlar asosan oʻsimliklar tomonidan sintezlanadigan ikkilamchi metabolitlar. Flavonoidlarning umumiy tuzilishi 15 uglerodli skelet boʻlib, 3 ta uglerodli bogʻlovchi zanjir bilan bogʻlangan 2 ta benzol halqasi bor. Shuning uchun ular C6-C3-C6 birikmalari sifatida tasvirlanadi. Bogʻlanish zanjirini kimyoviy tuzilishi, oksidlanish darajasi va toʻyinmaganligiga qarab (C3) flavonoidlarni antosiyanidinlar, flavonollar, flavanonlar, flavan-3-ollar, flavanonollar, flavonlar va izoflavonoidlar kabi turli guruhlarga boʻlish mumkin. Bundan tashqari, flavonoidlarni oʻsimliklarda glikozidlar bilan bogʻlangan, erkin aglikon shaklida topish mumkin. Glikozid bogʻ bilan bogʻlangan dietada isteʼmol qilinadigan eng koʻp tarqalgan flavon va flavonol shaklidir.
center|thumb|800x800px| Flavonoidlar sinfi va ularning tabiatdagi ini turli oʻzaro bogʻliq oʻsimlik orqali koʻrsatadigan biokimyoviy diagrammasi.

 Kichik guruhlar 
Turli oʻsimliklardan 5000 dan ortiq tabiiy flavonoidlarga tavsif berilgan. Ular kimyoviy tuzilishiga koʻra sinflangan va odatda quyidagi kichik guruhlarga boʻlingan (batafsil oʻqish uchun ga qarang):
thumb|687x687px| Flavonoidlar

 Antosiyanidinlar 
right|thumb| Antosiyanidinlarning flaviliumli skeleti
Antosiyanidinlar — antosiyanidinlarning aglikonlari, ular flaviliy (2-fenilxromniliy) ion skeletidan foydalanadilar.

 Misollar : Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin .

 Antoksantinlar 
Antoksantinlarni 2 ta guruhga boʻlamiz:
Guruh Skelet Misollar Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula 3-gidroksil 2,3-dihidro one Flav 2-phenylchromen — 4-one ✗ ✗Fayl:Flavone_skeleton_colored.svg Luteolin, Apigenin, Tangeritin Flav on ol yoki 3-hydroxy flav one 3-hydroxy — 2-phenylchromen — 4-one ✓ ✗Fayl:Flavonol_skeleton_colored.svg Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Galangin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rahamnazin, Piranoflavonols, Furanoflavonols ,

 Flavanonlar 
Flavanonlar
Guruh Skelet Misollar Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula 3-gidroksil 2,3-dihidro an Flav one 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one ✗ ✓Fayl:Flavanone_skeleton_colored.svg Hesperetin, Naringenin, Eriodiktyol, Homoeriodiktyol

 Flavanonollar 
Guruh Skelet Misollar Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula 3-gidroksil 2,3-dihidro Flav an on ol yoki 3-Hydroxy one flav an yoki 2,3-dihydro flav on ol 3-hydroxy — 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one ✓ ✓Fayl:Flavanonol_skeleton_colored.svg Taxifolin (yoki Dihidrokersetin), Dihidrokaempferol
right|thumb| Flavan tuzilishi
Flavan-3-ollar (flavanollar), flavan-4-ollar va flavan-3,4-diollarni oʻz ichiga oladi.
Skelet Nomi100x100px|Flavan-3olFlavan-3-ol (flavanol)100x100px|Flavan-4ol Flavan-4-ol100x100px|Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-diol (leykoantosiandin)

 Proantotsianidinlar flavanollarning dimerlari, trimerlari, oligomerlari yoki polimerlari.

 Izoflavonoidlar 

 Izoflavonoidlar
 Izoflavonlar 3-fenilxrom -4-bir skeletidan foydalanadi (2-pozitsiyada uglerodda gidroksil guruhi almashtirilmaydi)
 Misollar : Genistein, Daidzein, Glitsitein
 Izoflavanlar
 Izoflavandiollar
 Izoflavinlar
 Kumetanliklar
 Pterokarpanlar

 Ovqat i 
thumb| Petrushka flavonlarning manbai hisoblanadi
right|thumb| Koʻk mevalar dietali antosiyanidinlarning manbai hisoblanadi
right|thumb| Turli xil flavonoidlar sitrus mevalarida mavjud.

 Petrushka 
Petrushka yangi, quritilgan flavonlarni oʻz ichiga oladiUSDAʼs Database on the Flavonoid Content.

 Koʻk mevalar 
Koʻk mevalar antosiyanidinlarning parhez manbai hisoblanadi.

 Qora choy 
Qora choy dietali flavan-3-ollarning boy manbaidir.

 Sitrus 
Tsitrus flavonoidlariga gesperidin (flavanon glikozidi), quersitrin, rutin (flavonol quersetinni ikkita glikozidi) kiradi. Flavonoidlar poʻstlogʻiga qaraganda pulpada kamroq konsentratsiyalangan (masalan, 165 va 1156). mg/100g pulpa hamda satsuma mandarin qobigʻi va 164 ga nisbatan 804 mg/100 g pulpada va klementin qobigʻida mavjud).

 Vino 
 Kakao 
Flavonoidlar tabiiy ravishda kakaoda mavjud, ammo ular achchiq boʻlishi mumkinligi sababli ular koʻpincha shokoladdan, hatto qora shokoladdan olinadi. Flavonoidlar sutli shokoladda mavjud boʻlsada, sut ularning soʻrilishiga xalaqit berishi mumkin, ammo bu xulosa shubha ostiga olingan.

 Yeryongʻoq 
Yongʻoq (qizil) terisida muhim polifenol, jumladan flavonoidlar mavjud.
Oziq-ovqat manbai Flavonlar Flavonollar Flavanonlar Qizil piyoz 0 4 — 100 0 Petrushka, yangi 24 — 634 8 — 10 0 Kekik, yangi 56 0 0 Limon sharbati, yangi 0 0 — 2 2 — 175

 Dieta tartibini tuzish 
thumb|408x408px| Har bir mamlakat uchun mg/d dagi oʻrtacha flavonoid isteʼmoli, doiraviy diagrammalar flavonoidlarning har xil ning nisbiy hissasini koʻrsatadi.
thumb|443x443px| Maʼlumotlar EFSA 2011 yilgi Yevropa oziq-ovqat isteʼmoli boʻyicha keng qamrovli maʼlumotlar bazasiga kiritilgan barcha mamlakatlarning oʻrtacha flavonoid isteʼmoliga asoslangan.

 Yana qarang 

 Fitokimyoviy moddalar
 Oziq-ovqat tarkibidagi antioksidantlar roʻyxati
 Oziq-ovqat tarkibidagi fitokimyoviy moddalar roʻyxati
 Fitokimyo
 Ikkilamchi metabolitlar
 Gomoizoflavonoidlar, 16 uglerodli skeletga ega boʻlgan kimyoviy moddalar

 
 

 Maʼlumotlar bazalari 

 Tanlangan oziq-ovqatlarning flavonoid tarkibi uchun USDA maʼlumotlar bazasi, 3.1 nashri (2013 yil dekabr); 2014 yil may oyida yangilangan alohida PDF formatida taqdim etilgan flavonoidlarning 5 kichik sinfidagi 506 ta oziq-ovqat maʼlumotlari
 FlavoDB, Bioinformatika markazi, Hindiston, 2019 yil noyabr
Turkum:Kimyo
Turkum:Organik kimyo