## DETECTION OF Pb(II) AND Cr(III) USING Dy(III) ION WITH PYRAZOLINE DERIVATIVES LIGAND
Yulian Syahputri*, Sutanto, M. Daud Mahmudin dan Mohammad Rommy Izha Ramadhan Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Pakuan,
Jl. Pakuan P.O. Box 452, Bogor, 16143, Indonesia;

## PENDAHULUAN
Selama beberapa dekade terakhir, meningkatnya  penggunaan  logam  berat  di berbagai  industri  dan  transportasi  di  Indonesia mendapatkan perhatian yang lebih akibat paparan ion  logam  berat  timbal  (Pb)  dan  kromium  (Cr) terhadap  manusia  dan  lingkungan  yang  juga semakin  meningkat  (Kamaluddin  et  al.,  2020; Wahyuni & Pratiwi, 2019). Pada dosis tinggi, efek racun  timbal  (Pb)  dan  kromium  (Cr)  dapat
memiliki  beberapa  konsekuensi  dalam  tubuh manusia  yaitu  dapat  merusak  konstituen  darah, merusak  fungsi  saraf  pusat  yang  menyebabkan gangguan  mental,  dan  dapat  merusak  paru-paru, hati,  ginjal  serta  organ  vital  lainnya,  sedangkan pada lingkungan dapat menyebabkan pencemaran dan bioakumulasi pada organisme hidup (Jaishankar  et  al.,  2014;  Syahputri  et  al.,  2021). Oleh  sebab  itu,  sensor  untuk  mendeteksi  adanya ion logam berat di lingkungan sangat diperlukan. Sensor  berbasis  fluoresensi  (fluorosensor)  telah

## ARTICLE INFO

## Article history:
Received 30 May 2024,
Revised 12 Jul 2024, Accepted 15 Jul 2024,
Available online 30 Jul 2024

## Keywords:
✓ dysprosium
✓ complex compound
✓ fluorescence
✓ heavy metal
✓ pyrazoline
*corresponding author:
syahputri.yulian@unpak.ac.id
Phone: +6281381149591;
https://doi.org/10.31938/jsn.v 14i3.733

## ABSTRACT
Exposure to heavy metal ions Pb 2+ and Cr 3+ in Indonesia is getting more attention, especially  in  various  industries  and  transportation.  The  sensor  complex  compound Dy 3+ with  fluorescence-based  pyrazoline-derived  ligands  (fluorosensor)  has  the potential  to  detect  heavy  metal  ions  Pb 2+ and  Cr 2+ .  This  research  was  initiated  by synthesizing the pyrazoline derivative ligand and then reacting it with Dy 3+ metal ion. The  formed  Dy 3+ complex  compounds  was  then  characterized  using  spectroscopic methods.  The  results  of  scanning  complex  compounds  using  a  UV-Vis spectrophotometer obtained  two maximum  wavelengths  namely  at  255 and 359 nm are  indicating  the  presence  of  a  transition  type  n→π*  and  π→π*.  The  results  of fluorescence spectrophotometer analysis obtained maximum fluorescence intensity of Dy 3+ complex compound was in the wavelength at 370 nm with fluorescence intensity of 4273 a.u. Fluorescence based sensor studies of the Dy complex when Pb 2+ and Cr 3+ metal  ions  were  added  showed  changes  in  fluorescence  intensity  so  that  the fluorosensor type was obtained for the Dy 3+ metal ion complex compound with Pb 2+ and Cr 3+ , namely "turn-on-off" and "turn-off" respectively .

## ABSTRAK
Deteksi  Pb(II)  dan  Cr(III)  Menggunakan  Ion  Dy(III)  dengan Ligan Turunan Pirazolin
Paparan ion logam berat Pb 2+ dan Cr 2+ di Indonesia mendapatkan perhatian yang lebih terutama di berbagai industri dan transportasi. Sensor senyawa kompleks Dy 3+ dengan ligan turunan pirazolin berbasis fluoresensi (fluorosensor) berpotensi mendeteksi ion logam  berat  Pb 2+ dan  Cr 3+ .  Penelitian  ini  diawali dengan  mensintesis  ligan  turunan pirazolin lalu direaksikan dengan dengan ion logam Dy 3+ . Senyawa kompleks Dy 3+ yang  dihasilkan  kemudian  dikarakterisasi  dengan  metode  spektroskopi.  Hasil pemindaian senyawa kompleks menggunakan spektrofotometer UV-Vis menghasilkan dua panjang gelombang maksimum yaitu pada 255 dan 359 nm yang mengindikasikan  adanya  tipe  transisi  n→π*  dan  π→π*.  Hasil  analisis spektrofotometer fluoresensi menunjukkan intensitas fluoresensi maksimum senyawa kompleks Dy 3+ berada di panjang gelombang 370 nm dengan intensitas fluoresensi 4273  a.u.  Studi  sensor  berbasis  fluoresensi  kompleks  Dy  ketika  ditambahkan  ion logam  Pb 2+ dan  Cr 3+ menunjukkan  perubahan  intensitas  fluoresensi  sehingga diperoleh masing-masing tipe fluorosensor untuk senyawa kompleks ion logam Dy 3+ dengan Pb 2+ dan Cr 3+ yaitu “ turn-on-off ” dan " turn-off ".
Kata kunci : Disprosium; Senyawa kompleks; Fluoresensi; Logam berat; Pirazolin
banyak  digunakan  di  berbagai  bidang,  seperti biokimia biomedis dan studi klinis, serta masalah pencemaran  lingkungan  seperti  deteksi  logam berat Pb 2+ dan Cr 3+ (Kamaluddin et al., 2020). Hal ini dikarenakan flouresensor memiliki sensitivitas dan  selektivitas  tinggi,  serta  biaya  rendah,  dan deteksi  cepat  (Melnikov  et  al ., 2022).  Turunan pirazolin berpotensi untuk dijadikan fluorosensor karena  sifatnya  yang  dapat  berfluoresensi (Syahputri & Linda, 2021).
Liu  et  al.  (2020)  berhasil  mensintesis senyawa  kompleks  logam  Dy  dengan  ligan pyridylcarboxaldehyde  benzoyl  hydrazone yang berperan  sebagai  fluorosensor  rodamin,  hasil penelitiannya  menunjukkan  bahwa  senyawa kompleks  memiliki  intensitas  fluoresensi  yang kuat.  Logam  Dy  sebagai  atom  pusat  termasuk logam  golongan  F  yang  stabil  dan  dapat berfluoresensi. Hakim & Agustino (2016) berhasil mensintesis  turunan  pirazolin  2-(1,5- diphenyl - 4,5- dihydro -1H- pyrazole -3- yl ) pyridine yang digunakan untuk mendeteksi ion logam La 3+ dan Eu 3+ . Syahputri et al., (2021) berhasil mensintesis ligan  turunan  pirazolin  yang  berpotensi  sebagai fluorosensor  ion  logam  berat.  Syarat  senyawa kompleks berpotensi untuk dijadikan fluoresensor ialah  senyawa  tersebut  merupakan  senyawa heterosiklik, aromatik, ataupun molekul terkonjugasi  yang  membentuk  ikatan  kovalen koordinasi antara logam dan ligan (Hermawati et al.,  2016).  Sepengetahuan  penulis,  belum  ada yang  penelitian  tentang  senyawa  kompleks  ion logam  Dy 3+ dengan  ligan  turunan  pirazolin  dan digunakan  untuk  fluorosensor  ion  logam  berat Pb 2+ dan  Cr 3+ .  Berdasarkan  latar  belakang  yang telah  diuraikan,  maka  penelitian  ini  bertujuan untuk  mengkomplekskan  ligan  turunan  pirazolin yaitu  para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5-dihidro-1H- pirazol-5-il)benzena  dengan  logam  Dy,  serta potensinya  sebagai  fluoresensor  ion  logam  berat Pb 2+ dan  Cr 3+ .  Penggunaan  logam  Dy  sebagai atom  pusat  diharapkan  dapat  meningkatkan intensitas fluoresensi, sehingga berpotensi sebagai fluoresensor untuk mendeteksi ion logam berat Pb 2+ dan Cr 3+ .

## BAHAN DAN METODE

## Bahan dan Alat
Bahan yang dipakai pada penelitian ini yaitu ligan  paradi-2-(1-fenil-3-piridil-4,5-dihidro-1H- pirazol-5-il)benzena,  kloroform  p.a  (Merck), Dy(NO 3 ) 3 .6H 2 O  (Merck),  metanol  p.a  (Merck),
timbal(II)  nitrat  (Merck),  dan  krom(III)  nitrat (Merck).    Peralatan  yang  dipakai  yaitu  neraca analitik,  penangas,  batang  pengaduk,  rotatory evaporator, labu didih, pengaduk magnetik, pipet volumetri,  erlenmeyer,  kertas  saring  whatman, desikator,  vial,  gelas  Beaker,  kaca  arloji, mikropipet, bulb ,  dan  indikator  universal. Instrumen yang dipakai adalah melting point (RY- 2), Fourier Transform Infra Red (FTIR Shimadzu IR
Spirit), spektrofotometer UV-Vis
(Thermoscientific), dan spektrofotometer fluoresensi (Hitachi F-2700).

## Metode
Penelitian  diawali  dengan  mensintesis senyawa kompleks logam Dy(NO 3 ) 3 .6H 2 O dengan  ligan  turunan  pirazolin  seperti  yang dilakukan penelitian sebelumnya oleh Muneera & Joseph  (2016)  dan  Syahputri  &  Linda  (2021). Sedangkan, sintesis senyawa kompleks mengikuti prosedur sebelumnya oleh Vidya et al (2017) dan Liu  et  al  (2020).  Senyawa  kompleks  yang dihasilkan dikarakterisasi menggunakan Spektrofotometer  UV-Visibel,  FTIR,  serta  titik leleh.  Kemudian,  studi  fluorosensor  senyawa kompleks  ketika  ditambahkan  ion  logam  berat Pb 2+ dan  Cr 3+ menggunakan  spektrofotometer fluoresensi, yang dimulai dari senyawa kompleks konsentrasi  10 -5 M  dilarutkan  dalam  campuran kloroform  :  metanol    dengan  perbandingan  1:1 (v/v).  Kemudian,  pemindaian  pada  panjang gelombang  (λ)  190-550  nm.    Selanjutnya, senyawa  kompleks    dengan  konsentrasi  10 -5 M dilarutkan  dalam  pelarut  dengan  perbandingan yang sama   lalu  ditambahkan  ion logam  Pb 2+ ke dalamnya pada rentang konsentrasi 10 -4 - 10 -7 M. Hal  yang  sama  diterapkan  pada  ion  logam  Cr 3+ . Pemindaian dilakukan pada λ 220-700 nm dengan spektrofotometer fluoresensi.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil  sintesis  ion  logam  Dy 3+ dan  ligan turunan  pirazolin  berupa  padatan  berwarna kuning dengan titik leleh sebesar 318 o C dan titik leleh ligan sebesar 231 o C. Pembentukan senyawa kompleks  dapat  terlihat  dari  titik  leleh  senyawa kompleks  lebih  besar  daripada  titik  leleh  ligan (titik  leleh  senyawa  kompleks  318 o C  dan  titik leleh ligan 231 o C). Perkiraan reaksi pembentukan ligan  dan  karakterisasinya  dengan  FTIR    dapat dilihat pada Gambar 1 dan 2.
N CH 3 O O NaOH EtOH N N O O Ph-NHNH2 EtOH N N N N N N 2-asetilpiridin terephtaaldehid Ligan para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5-dihidro-1H-pirazol- 5-il)benzena 2 2 3-piridin-2-il-1-[4-(3-piridin-2-il-akriloil)- fenil]propenon O
Gambar 1. Perkiraan Reaksi Pembentukkan Ligan Turunan Pirazolin (Syahputri et al., 2021)
Gambar 2. Spektrum IR Ligan Turunan Pirazolin
Hasil  analisis  senyawa  kompleks  yang dikarakterisasi menggunakan FTIR menunjukkan adanya  ikatan    logam-ligan  seperti  ditunjukkan Gambar 3. Gambar 3, menunjukkan adanya ikatan amina,  C-H  dari  cincin  piridin  dan  senyawa aromatik  yang  berasal  dari  ligan  (Ameen  et  al., 2018;  Hakim  &  Agustino,  2016;  Nandiyanto  et al . ,  2018).  Bilangan  gelombang  484,95  cm -1 menunjukkan  terbentuknya  ikatan  antara  Dy-N (Ameen et al., 2018; Liu et al., 2020), nitrogen (N) ini  berasal  dari  ligan  turunan  pirazolin.  Untuk mengetahui  adanya  puncak  serapan  maksimum yang  bergeser  dan  peningkatan  atau  penurunan serapan  menggunakan  spektrofotometer  UV-Vis yang ditunjukkan oleh Gambar 4.
Berdasarkan  Gambar  4,  diperoleh  dua puncak  serapan  maksimum  untuk  ligan  turunan pirazolin pada wilayah 249 nm dan 364 nm (Tabel 1) dengan larutan berwarna kuning. Pada panjang gelombang  maksimum  249  nm  terjadi  proses
absorpsi  pita  serapan  gugus  kromofor  aromatis yaitu  gugus  benzena,  dan  pada  panjang gelombang  364  nm  terjadi  proses  absorpsi  pita serapan gugus kromofor ligan yaitu gugus piridin dan  gugus  pirazolin.  Menurut  literatur,  pita serapan  gugus  kromofor  piridin  dan  pirazolin pada  ligan  turunan  pirazolin  dan  piridin  berada pada kisaran panjang gelombang maksimum 360- 400 nm (Al-jibouri et al., 2018).
Tabel 1. Hasil Analisis λ Maksimum Analisis λ Maksimum (nm) Ligan 249; 364 Dy(NO 3 ) 3 .6H 2 O 236 Senyawa Kompleks Dy 3+ 255; 359
Indikasi awal terbentuknya senyawa kompleks  ialah  terjadinya  pergeseran  panjang gelombang  maksimum.    Spektrum  senyawa kompleks  Dy  dengan  ligan  turunan  pirazolin memiliki dua pita serapan yang signifikan untuk
transisi π – π* (C=C) pada wilayah 255 nm, dan transisi n - π* (elektron bebas pada atom donor N) pada wilayah 359 nm, dimana pergeseran panjang gelombang  senyawa  kompleks  dibandingkan ligan  ini  disebabkan  adanya  interaksi  baru  yang mempengaruhi energi ikatan. Panjang gelombang maksimum pada transisi π – π* lebih pendek jika dibandingkan  dengan  transisi  n  -  π*  hal  ini dikarenakan  energi  yang  dibutuhkan  elektron untuk mengalami eksitasi dari orbital π ke orbital π* lebih tinggi daripada energi yang dibutuhkan untuk eksitasi elektron dari orbital n non-ikatan ke orbital π* (Nasaruddin et al., 2021).
Tabel  2.  Nilai  Absorptivitas  Molar  Pada  λ Maksimum λ maks, nm (ɛ, M - cm - ) Absorbansi Log ɛ 255 1,008 4,30 359 0,671 4,13
Berdasarkan Tabel 2, transisi elektron π – π* ditandai  dengan  harga  absorptivitas  molar  (ɛ) yang  relatif  besar  (255  dan  359  nm).  Selain  itu, harga absorptivitas molar yang besar menandakan bahwa senyawa ini memiliki intensitas fluoresensi yang  kuat  (Nasaruddin  et  al.,  2021),  yang  dapat dilihat  pada  hasil  analisis  fluoresensi  senyawa kompleks.
Untuk  mengetahui  besarnya  intensitas fluoresensi  senyawa  kompleks  Dy,  maka digunakan  spektrofotometer  fluoresensi  yang ditunjukkan  oleh  Gambar  3.  Pada  Gambar  3, intensitas  fluoresensi  maksimum  yaitu  4.273  a.u pada  λ 370 nm. Pada dasarnya, probe yang baik memiliki  intensitas  fluoresensi  yang  tinggi  serta pergeseran stokes yang cukup lebar, hal ini untuk menghindari terjadinya interferensi pada lingkungan  yang  dideteksi  apabila  terdapat senyawa-senyawa pengganggu yang dapat berfluoresensi (Afrida, 2013).
Gambar 3. Spektrum FTIR Senyawa Kompleks Dy dengan Ligan Turunan Pirazolin
Gambar 4. Hasil Pemindaian Panjang Gelombang Maksimum Larutan Ligan Pirazolin (jingga), Larutan Dy(NO 3 ) 3 .6H 2 O (abu) , Larutan Senyawa Kompleks Dy 3+ (biru)
Gambar 5. Spektrum Fluoresensi Senyawa Kompleks Terhadap Penambahan Ion Logam Berat Pb 2+ Pada Rentang Konsentrasi 10 -4 -10 -7 M
Gambar 6. Spektrum Fluoresensi Senyawa Kompleks Terhadap Penambahan Ion Logam Berat Cr 3+ Pada Rentang Konsentrasi 10 -4 -10 -7 M
Penambahan  ion  logam  berat  Pb 2+ dan  Cr 3+ dilakukan pada rentang konsentrasi 10 -4 M - 10 -7 M ke dalam senyawa kompleks Dy 10 -5 M dalam campuran  metanol:kloroform  (1:1).  Penurunan atau  peningkatan  intensitas  fluoresensi  senyawa kompleks Dy ketika ditambahkan ion logam berat Pb 2+ dan Cr 3+ ditunjukkan oleh Gambar 5 dan 6. Penambahan  ion  logam  berat  baik  Pb 2+ maupun Cr 3+ mengakibatkan  intensitas  fluoresensinya menurun.  Hal  ini  kemungkinan  disebabkan  oleh elektron  yang  berada  pada  tingkat  energi tereksitasi,  kembali  ke  keadaan  dasar  dengan melepaskan  energi  dalam  bentuk  fluoresensi (emisi  radiatif)  lebih  kecil  dibandingkan  dengan elektron  yang  mengalami  emisi  non-radiatif (Lacowicz, 2006).
Pada Gambar 5, penambahan ion logam Pb 2+ pada  konsentrasi  10 -6 M  terjadi  peningkatan intensitas fluoresensi yang disebabkan oleh inner filter  effect (IFE)  yaitu  hubungan  tidak  linear
antara  intensitas  fluoresensi  dan  konsentrasi (Ding et al ., 2017), sedangkan pada penambahan ion  logam  Pb 2+ 10 -4 -10 -5 M  terjadi  penurunan intensitas fluoresensi yang kemungkinan disebabkan  oleh  pergeseran  puncak  emisi  pada panjang  gelombang  maksimum  menghasilkan efek  pemadaman  ( quenching )  (Lacowicz,  2006). Hal ini menandakan bahwa senyawa kompleks ini berpotensi  untuk  dijadikan  sebagai  fluorosensor dengan tipe on-off untuk ion Pb 2+ . Pada Gambar 6 terlihat  perubahan  intensitas  fluoresensi  seiring dengan  meningkatnya  konsentrasi  ion  Cr 3+ yang ditambahkan.  Hal  ini  menunjukkan  bahwa perubahan  konsentrasi  memberikan  pengaruh yang  relatif  besar  pada  sensitivitas  sensor. Penambahan  ion  logam  berat  Cr 3+ pada  rentang konsentrasi 5x10 -4 -5x10 -7 M mengalami penurunan  intensitas  fluoresensi.  Selain  itu, menurut  Kamaluddin.,  et  al  (2020),  sifat kemagnetan  suatu  logam  berpengaruh  pada
-500 0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500 0 200 400 600 800 Inte ns it a s F luo re sens i (a .u) Panjang Gelombang (nm) Kompleks (K) K + Pb 10⁻⁷ M K + Pb 10⁻⁶ M K + Pb 10⁻⁵ M K + Pb 10⁻⁴ M -500 0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500 5000 0 200 400 600 800 Inte ns it a s fluo re sens i (a .u) Panjang gelombang (nm) Kompleks (K) K + Cr 10⁻⁷ M K + Cr 10⁻⁶ M K + Cr 10⁻⁵ M K + Cr 10⁻⁴ M
intensitas fluoresensi , ion logam Cr 3+ merupakan logam  paramagnetik  yang  lebih  cenderung menurunkan  intensitas  fluoresensi. Oleh  karena itu,  senyawa  kompeks  ini  berpotensi  untuk dijadikan  sebagai  fluorosensor  dengan  tipe off untuk ion Cr 3+ .

## KESIMPULAN
Hasil  karakterisasi  menunjukkan  bahwa senyawa kompleks ion logam Dy 3+ dengan ligan turunan  pirazolin  berhasil  disintesis  yang  dapat dilihat  dari  hasil  analisis  titik  leleh  senyawa kompleks  yang  lebih  tinggi  dibandingkan  ligan, spektrum FTIR menunjukkan terbentuknya ikatan antara logam-ligan yaitu Dy-N, dan hasil analisis menggunakan spektrofotometer UV-Visibel menunjukkan  adanya  pergesaran  λ  maksimum. Nilai absorptivitas molar senyawa kompleks yang tinggi menunjukkan bahwa intensitas fluoresensinya kuat, hal ini dapat dilihat dari studi fluoresensi  yang  menunjukkan  bahwa  senyawa kompleks Dy menghasilkan intensitas fluoresensi senilai  4273  a.u  pada  λ  370  nm.  Senyawa kompleks  ion  logam  Dy 3+ dengan  ligan  turunan pirazolin ini berpotensi untuk digunakan sebagai sensor berbasis fluoresensi untuk ion logam berat Pb 2+ tipe  ” turn-on-off ”  dan  Cr 3+ tipe  ” turn-off ”.
Fluorosensor logam berat ini mampu mendeteksi keberadaan ion Pb 2+ dan Cr 3+ sampai konsentrasi yang cukup rendah yaitu 5x10 -7 M.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Tim Peneliti berterimakasih karena penelitian  ini  didanai  oleh  Yayasan  Pakuan Siliwangi  dan  LPPM,  Jalan  Pakuan  P.O.  BOX 452, Bogor, 16144.

## DAFTAR PUSTAKA
Afrida,  M.  (2013).  Sintesis  Senyawa  Kompleks [Zn II (4’-(2-thienyl)-2,2’:6’,2”- terpyridine)(NO 3 ) 2 ] dan Aplikasinya Sebagai  Fluorosensor  Logam  Berat (Master’s thesis).  Universitas Indonesia, Depok.
Al-jibouri,  M.  N.,  Jabbar,  A.  I.,  &  Musa,  T.  M.
(2018). Synthesis and characterization of chromium(III), molybdenum(II), nickel(II), palladium(II), and platinum(II)
complexes,  derived  from  mixed  ligands of  pyrazole  and  2,2-bipyridine. Oriental Journal of Chemistry , 34 (3), 1518–1525. https://doi.org/10.13005/ojc/340343
Ameen, I., Tripathi, A. K., Siddiqui, A., Kapil, G.,
Pandey,  S.  S., &  Tripathi, U.  N.  (2018). Synthesis,  characterizations  and  photo- physical
properties of novel lanthanum(III)  complexes. Journal  of Taibah  University  for  Science , 12 (6),
796–808. https://doi.org/10.1080/16583655.2018.1
516028
Ding,   P.,  Xia  X.,  Lingli  Z.,  Zengchun  X., Qinghong Z., Jianmei J., and Guiying X. 2017.  On-Off-On  Fluorescent  Oligomer as a Chemosensor For The Detection Of Manganese(VII), Sulfur(II), and
Aldehydes  Based  On  The  Inner  Filter Effect. RSC Advances . 7, 3051-3058.
Hakim,  Y.Z.,  &  Agustino,  Z.  (2016).  A
Fluorescence Study of Pyrazole Derrivative  2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro- 1H-pyrazole-3-yl)pyridine Upon
Addition  of  La 3+ and  Eu 3+ Ions. International  Conference  on  Materials,
Manufacturing and Mechanical Engineering. ISBN: 978-1-60595-413-4.
Hermawati,  E.S.,  Suhartana.,  dan  Taslimah.
(2016). Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Kompleks Zn(II)- 8Hidroksukuinolin. Jurnal  Kimia  Sains dan Aplikasi . 19(3), 94-98.
Jaishankar,  M.,  Tseten,  T.,  Anbalagan,  N., Mathew,  B.  B.,  &  Beeregowda,  K.  N. (2014).  Toxicity,  mechanism  and  health effects of some heavy metals. Interdisciplinary  Toxicology , 7 (2),  60– 72. https://doi.org/10.2478/intox-2014- 0009.
Kamaluddin, A. F., Zulys, A., & Ivandini, T. A. (2020). Synthesis of lanthanum-perylene complex compounds as fluorosensors for selective detection of Cu 2+ and Pb 2+ . AIP Conference  Proceedings ,  2242 (June). https://doi.org/10.1063/5.0013011
Lakowicz, J.R. (2006a).
Principles of Fluorescence  Spectroscopy (3 rd Ed). University  of  Maryland  School  of Medicine Baltimore: Maryland, USA.
Lakowicz,
J.R. (2006b). Principles of fluorescence spectroscopy. Springer Science & Business Media.
Liu, M. J., Wu, S. Q., Li, J. X., Zhang, Y. Q., Sato,
O.,  &  Kou,  H.  Z.  (2020).  Structural Modulation  of  Fluorescent  Rhodamine- Based  Dysprosium(III)  Single-Molecule Magnets. Inorganic Chemistry , pubs.acs.org .
https://dx.doi.org/10.1021/acs.inorgchem .9b03105.
Melnikov,  Andrey  G.  Bykov,  Denis  A. Varezhnikov,  Alexey  S.  Sysoev,  Victor V.  Melnikov,  Gennady  V.  (2022). Toward  a  Selective  Analysis  of  Heavy Metal  Salts  in  Aqueous  Media  with  a Fluorescent Probe Array. Sensors, 22 (4), 1465-1478.
Muneera,  M.  S.,  &  Joseph,  J.  (2016).  Design, synthesis,  structural  elucidation,  and pharmacological  evaluation  of  metal complexes  with  pyrazoline  derivatives.
Journal of Photochemistry and
Photobiology  B:  Biology , 163 ,  57–68. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2016. 08.010
Nandiyanto, A. B. D., Oktiani, R., & Ragadhita, R. (2019). How to read and interpret ftir spectroscope of organic material. Indonesian  Journal  of  Science  and Technology , 4 (1), 97–118.
https://doi.org/10.17509/ijost.v4i1.15806
Nasaruddin,  N.  H.,  Ahmad,  S.  N.,  Bahron,  H., Rahman, N. M. M. A., & Yusof, N. S. M. (2021).  Schiff  bases  and  their  la(III) complexes: Conventional and microwave-assisted synthesis, physicochemical and spectroscopic analysis. Malaysian Journal of Chemistry , 23 (2), 91–101. https://doi.org/10.55373/mjchem.v23i2.1 002
Syahputri, Y., Sutanto, S., & Kusumawardani, L. J. (2021). Synthesis of Ligand para-di-2-(1- phenyl-3-pyridyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol- 5-yl)  benzene  by  Aldol  Condensation Method. Helium:  Journal  of  Science  and
Applied Chemistry , 1 (1), 25–29. https://doi.org/10.33751/helium.v1i1.2953
Vidya Sagar Babu, S., Krishna Rao, K. S. V., & Lee, Y. I. (2017). Synthesis, characterization, luminescence and DNA binding properties of Ln (III)-Schiff base family. Journal of the Chilean Chemical Society , 62 (2), 3447–3453. https://doi.org/10.4067/S0717- 97072017000200006
Wahyuni,  S.,  &  Pratiwi,  R.  (2019).  Penggunaan Kemosensor  Untuk  Mendeteksi  Ion Logam. Farmaka, 4 (3).