## SINTESIS DAN KAREKTERISASI SENYAWA KIRAL HASIL REAKSI ANTARA METILEUGENOL KASAR DENGAN ASAM ASETAT
[Synthesis and Characterization of Chiral Compounds From The Rough Methyleugenol With Acetic Acid]
Muh. Hajir S. Lasapo 1* , Erwin Abdul Rahim 1 , Ruslan 1 , Indriani 1
1) Jurusan Kimia Fakultas MIPA Universitas Tadulako Jl. Soekarno Hatta Km.9, Kampus Bumi Tadulako Tondo Palu, Telp. 0451- 422611
Diterima 2 Mei 2016, Disetujui 6 Agustus 2016

## ABSTRACT
The research about synthesis and characterization of chiral compounds from the rough methyleugenol with  acetic  acid  as  the  catalyst  has  been  done.  The  goal  is  to  determine  the    content  of  1-(3,4- dimetoksifenil)-2-propanil  acetate  compound  which  is  produced  in  the  reaction  process  of metileugenol  with  acetic  acid  and  to  characterizased  the  chemical  compound  of  the  product.  The results  showed  that  the  content  of  1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanil  acetate  compound  that  has  been obtained was  45.87% with a molecular weight of 238.
Keywords : Methyleugenol, Chiral, FT-IR, GC-MS

## ABSTRAK
Telah  dilakukan  penelitian  tentang  sintesis  dan  karakterisasi  senyawa  kiral  hasil  reaksi  antara metileugenol kasar dengan asam asetat. Tujuannya adalah untuk mengetahui kadar senyawa 1-(3,4- dimetoksifenil)-2-propanil  asetat  pada  proses  reaksi  metileugenol  kasar  dengan  asam  asetat  dan karakterisasinya.  Metode  yang  digunakan  yaitu  dengan  menggunakan  reaksi  adisi  dalam  proses sintesis. Hasil analisis dengan menggunakan GC-MS diperoleh kadar senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)- 2-propanil  asetat  dari  sampel  metileugenol  kasar  yang  direaksikan  dengan  asam  asetat  sebesar 45,87% dengan berat molekul sebesar 238.
Kata Kunci : Metileugenol, Kiral, FT-IR, GC-MS

## LATAR BELAKANG
Senyawa  kiral  adalah  ketika  empat ligan  yang  berbeda  terikat  kepada  karbon tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Senyawa kiral mempunyai  jumlah  yang cukup  besar dari ribuan bahan  kimia  yang  telah  digunakan. Sebagian  masyarakat  mungkin  kurang memperhatikan  sifat  optis  suatu  senyawa organik,  padahal  reaksi  kimia  dalam sistem  biologis  makhluk  hidup  sangat stereospesifik.  Artinya  suatu  stereoisomer akan  menjalani  reaksi  yang  berbeda dengan stereoisomer  pasangannya  dalam sistem  biologis  makhluk  hidup.  Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer  pasangannya  dalam sistem  biologis  makhluk  hidup  (Fendy, 2007).
Penelitian mengenai senyawa eugenol  banyak  dilakukan  karena  sering dimanfaatkan  dalam  berbagai  industri sehingga  diharapkan  dalam  penelitian  ini agar  didapatkan  manfaat  metil  eugenol yang  lebih  optimal  sehingga  dapat  diubah menjadi  bahan  dasar  untuk  pembuatan senyawa-senyawa  yang  lebih  berdaya guna  salah  satunya  senyawa  1-(3,4 Dimetoksi Fenil)-2-Propanon yang merupakan bahan dasar dalam pembuatan  α-metil  DOPA.  Didalam  dunia kedokteran senyawa α-metil DOPA digunakan  sebagai  obat  anti  Parkinson (Widowati, 2011).
Senyawa  yang analog dengan 1-(3,4- dimetoksifenil)-2-propanon  yaitu  1-(3,4- metilendioksifenil)-2-propanon  telah  dapat buat dari safrol melalui adisi dengan asam format  diikuti  dengan  hidrolisis  dan oksidasi  dengan  piridinium  klorokromat, PCC. Metode adisi asam format ini sangat sederhana  untuk  dikerjakan  dan  telah dicoba untuk metileugenol dalam pembuatan senyawa dasar 1-(3,4- dimetoksifenil)-2-propanon yang dari bahan  dasar  ini  dapat  dibuat  senyawa analog  L-alfa-  metil  DOPA  (Sohilait  dkk, 2005).
Penelitian lain tentang sintesis metileugenol format yang disintesis dengan  cara  formilasi  asam  format Andriyani  (2008)  dan  sintesis  senyawa  3- (3,4-dimetoksifenil)-1-propanol yang disintesis melalui reaksi hidroborasi metileugenol  menggunakan  H 3 B:dietileter pada  suhu  0 o C  dan  kondisi  inert  untuk menghasilkan  trialkilborana  Fatoni  (2005), serta  sintesis  senyawa  3-(3,4-dimetoksi fenil)-propanol  yang  disintesis  dengan reaksi  oksidasi  menggunakan  oksidator piridinium  klorokromat  (Ngadiwiyana,  dkk, 2007).
Dari  sekian  banyak  turunannya  ini membuktikan  bahwa  metileugenol  dapat dimanfaatkan  untuk  meningkatkan  nilai ekonomis dari cengkeh, terutama turunannya  yang  bersifat  senyawa  yang kiral dari metileugenol salah satunya yaitu senyawa (S)-(3,4-dimetoksifenil)-2- propanol.
Eugenol  mempunyai  gugus  alil  dan hidroksil.  Gugus hidroksi dapat digantikan dengan gugus metil sehingga menghasilkan  metil  eugenol.    Gugus  alil yang  dapat  diadisi  dengan  asam  asetat menghasilkan senyawa ester kiral (Rahim, 2015).
Penelitian terbaru yang dilakukan oleh Rahim  (2015),  dalam  laporan  penelitian mandiri  tentang  sintesis  metil  eugenol menggunakan  reaksi  adisi  dengan  asam asetat  yang  telah  dicampurkan  beberapa tetes  asam  sulfat  diperoleh  senyawa  1- (3,4-dimetoksifenil)-2-propanil asetat.
Selanjutnya  dilakukan  proses  hidrolisis menggunakan  KOH.  Menurut  Putri,  dkk (2014),  pemilihan  KOH    sebagai  reaktan dikarenakan sifatnya yang lebih cepat larut dalam  air  dan  pengikatan  asam  lebih cepat dibandingkan dengan senyawa basa yang  lain,  hal  ini  dapat  mempersingkat proses  pemurnian.  Apalagi  senyawa  kiral tersebut  diperoleh  dari  reaksi  senyawa yang  bukan  kiral.  Menurut  White  (1991), pada umumnya dalam sintesis memerlukan  bahan  dasar  kiral  atau dengan  mengunakan  katalis  kiral  untuk menginduksi  substrat  prokiral.  Sedangkan menurut  Caswell  (1993),  senyawa  yang memutar  bidang  polarisasi  cahaya  (optis aktif)  dapat  dibuat  dari  bahan  dasar  dan pereaksi  yang  bukan  kiral  tanpa  ada pengaruh  dari  senyawa  optis  aktif,  proses ini  dinamakan  “Absolute  Asymmetric Synthesis’.
Menurut Ariens (1987), untuk memproduksi  senyawa  kiral  dalam  bentuk
enantiomer murni memerlukan biaya yang lebih  mahal  dan  98%  obat  yang  diperoleh dari  alam  atau  semisintesis  berupa senyawa  kiral  dan  dijual  dalam  bentuk enantiomer murni.
Akan  tetapi  dengan  mengsintesis senyawa  metil  eugenol  dengan  asam asetat yang bukan senyawa kiral diperoleh senyawa  kiral  yang  menghasilkan  produk enantiomer  yang  optis  aktif  dengan kemurnian enantiomer
92,22% (e.e=92,22%)  sedangkan  pada  proses hidrolisis menghasilkan kemurnian enantiomer 100% (Rahim,  2015).
Dalam  penelitian  ini  belum  dilakukan proses  sintesis  dengan  menggunakan sampel metileugenol kasar dan karakterisasi untuk menghasilkan senyawa  kiral  yang  lebih  mudah  untuk diperoleh dan tentunya sangat bermanfaat bagi  manusia  terutama  dalam  pembuatan obat-obatan dengan bahan dasar senyawa  kiral  maupun  pembuatan  katalis kiral  sehingga  dapat  menjadi  dasar  bagi para  peneliti  yang  ingin  mengembangkan senyawa  tersebut  menjadi  produk  obat- obatan  yang  bermanfaat  bagi  kehidupan masyarakat  dan  juga  meningkatkan  nilai ekonomis dari minyak cengkeh tersebut.

## METODE PENELITIAN

## Bahan dan Alat
Bahan yang digunakan dalam penelitian  ini  meliputi,  metileugenol  kasar, silika  gel  60  G,  asam  asetat  glasial,  etil asetat,  NaHCO 3 10%,  Kalium  Hidroksida 0,002  M,  asam  sulfat  pekat,  n-heksana,
etanol,  dietil  eter,  natrium  sulfat  anhidrat, plat KLT, tisu dan aquades.
Alat  yang  digunakan  dalam  penelitian ini  meliputi  satu  set  alat  kromatografi kolom, labu alas bulat, Corong pisah, satu set  alat  refluks,  satu  set  alat  destilasi, lampu  Uv  merk  Camag  (254  nm  dan  366 nm), lemari asam, satu set alat evaporator,  alat  GC,  GC-MS  dan  FT-IR, Alat-alat  gelas  laboratorium,  pH  meter, corong  pisah,  magnet  stirer,  statif  dan klem,  timbangan analitik  digital,  penangas minyak  dan  batang  pengaduk  serta thermometer.

## Prosedur Penelitian

## Karakterisasi Metileugenol Kasar
Proses  identifikasi  sifat  fisik  metil eugenol  yang  terapat  dalam  sampel petrogenol akan digunakan dalam penelitian  dan  untuk  mengetahui  tingkat kemurnian  metileugenol  dilakukan  proses analisis  dengan  menggunakan  FT-IR  dan GC.
Reaksi Adisi Metileugenol kasar dengan Asam Asetat (Rahim, 2015 )
Ke  dalam  labu  alas  bulat  kapasitas 250  mL  dimasukan  10  mL  metil  eugenol, ditambahkan  100  mL  asam  asetat  yang telah  diberikan  H 2 SO 4 beberapa  tetes.
Kemudian  dilakukan  refluks  selama  5  jam pada suhu 180 o C.  Setelah refluks selesai campuran didinginkan kemudian didistilasi dengan suhu 115-118 o C untuk memisahkan  asam  asetat  glasial  yang tersisa.    Residu  ditambahkan  dengan  100 mL  dietil  eter  sehingga  terbentuk  dua
lapisan.    Kemudian  dinetralkan  dengan NaHCO 3 10%,  lapisan  bawah  dibuang.
Lapisan  atas  dicuci  dengan  aquades  dan kemudian  dikeringkan  dengan  Na 2 SO 4 anhidrous,  selanjutnya  didekantir.  Pelarut dietil eter dipisahkan dengan
menggunakan evaporator. Pemisahan Hasil Sintesis dengan Kromatografi Kolom.

## a.  Penyiapan kolom
Bubur  dari  20  g  silika  gel  60  G  (230- 400 mesh ASTM, E Merck) dalam 500 mL n-heksana  :  etil  asetat  dimasukkan  ke dalam  tabung  kolom  kaca  panjang  50  cm diameter  2  cm.  Setelah  silika  gelnya mampat,  kelebihan  pelarut  dikeluarkan hingga  batas  atas  (Muchalal  dan  Rahayu, 2002)

## b.  Pemisahan sampel
Hasil sintesis digunakan dalam proses pemisahan. Eluen yang digunakan adalah campuran  n-heksana-etil  asetat  (Muchalal dan  Rahayu,  2002).  Eluat  ditampung dalam  tabung  reaksi.  Penampungan  eluat dimulai  setelah  eluen  yang  diperkirakan terjebak  dalam  fasa  diam  telah  keluar. Berdasarkan  penampakan  fisik  hasil  yang diperoleh dikelompokkan menjadi beberapa  fraksi.  Fraksi-fraksi  dianalisis dengan KLT untuk mengetahui penampakan  noda,  penampakan  noda yang  sama  di  campur  menjadi  1  bagian dan  di  pekatkan  menggunakan  rotary evavorator untuk menghilangkan pelarutnya  dan  dianalisis  dengan  FT-IR dan  GC-MS.  Perbandingan  pelarut  yang digunakan  dalam  kromatografi  kolom
ditentukan  dari  hasil  uji  kromatografi  lapis tipis  (TLC)  menggunakan  pelat  silika  gel 60 F254 (E Merck).

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## Sifat Fisik Metileugenol Kasar
Penelitian  ini  menggunakan  bahan dasar  metil  eugenol  (Petrogenol).  Tahap awal karakterisasi metil eugenol dilakukan berdasarkan  identifikasi  fisik.  Identifikasi fisik dilakukan bertujuan untuk mengetahui wujud,  warna,  dan  bau  metil  eugenol. Hasil  identifikasi  sifat  fisik  dari  senyawa metil eugenol dapat dilihat pada Tabel 1.

## Tabel 1.  Sifat  Fisik  Senyawa  Metileugenol
Kasar No Sifat fisik Keterangan 1 Wujud Cair 2 Warna Kuning Muda 3 Bau Minyak cengkeh
Hasil  tersebut  tidak  sesuai  dengan literatur,  Menurut  Widowati  (2011)  yang menjelaskan  bahwa  wujud  metileugenol berbentuk cair dan berbau minyak cengkeh.  Namun,  ada  perbedaan  warna metil  eugenol  dari  hasil  yang  diperoleh berwarna  kuning  muda,  sedangkan  hasil literatur menyebutkan metileugenol berwarna  jernih.      Perbedaan  sifat  fisik warna metileugenol ini kemungkinan disebabkan  oleh  tingkat  kemurnian  yang berbeda.  Selanjutnya  untuk  mengetahui tingkat  kemurnian  metileugenol  dilakukan proses analisis lebih lanjut.
Hasil analisis metileugenol kasar dengan spektrofotometer infra merah.
Analisis dengan spektrofotometer pada  metileugenol  kasar  menunjukkan spektrum seperti terlihat pada Gambar 1.
Gambar 1.  Hasil  analisis    Spektrofotometri Infra merah metil eugenol (petrogenol )
Berdasarkan Gambar  diatas diketahui bahwa  pada  spektrum  IR  yang  diperoleh memperlihatkan adanya :
1.  Gugus  propenil  yang  ditunjukkan  oleh serapan pada 2908,65 cm -1 dari gugus CH  (rentangan)  dan  1442,75  cm -1 dari gugus CH2 (bengkokan) Gugus metoksi yang ditunjukkan oleh serapan pada 1234,44 cm -1 (rentangan asimetris) dan 1149,57 cm -1
(rentangan simetris) dari C-O.
2.  Cincin  aromatis  yang  ditunjukkan  oleh serapan pada 1589,34 cm -1 dari gugus C=C  (rentangan),  3070,68  cm -1 dari gugus =CH (rentangan).
3.  Gugus  hidroksil  yang  ditunjukan  pada serapan 3441,01 cm -1
Dari  hasil  analisis  dengan  FT-IR diatas  dapat  dinyatakan  senyawa  yang dianalisis  mengandung  gugus  propenil,
metoksi, dan cincin aromatis serta hidroksil.  Dengan  adanya  gugus  hidroksil yang  terdapat  pada  hasil  spektrum  IR tersebut  ini  menandakan  bahwa  sampel yang digunakan masi mengandung senyawa eugenol dan ketiga gugus selain gugus  hidroksil  tersebut  dimiliki  senyawa metil  eugenol,  sehingga  dimungkinkan bahwa senyawa yang dianalisis merupakan  campuran  eugenol  dan  metil eugenol.
Hasil analisis metileugenol kasar dengan Gas Cromatografi (GC).
Hasil  analisis  dengan  GC  untuk sampel  metileugenol  kasar  terlihat  pada Gambar 2.
Gambar 2. Hasil  analisis  Gas  Cromatografi (GC) metileugenol kasar
Dari hasil analisis dengan menggunakan  gas  cromatografi  (GC) terlihat  dengan  jelas  pada  kromatogram pada  tingkat  persentasi  pada  puncak  2 merupakan  senyawa  eugenol  dengan persentase  27,71%.  Sedangkan  pada puncak  3  merupakan  senyawa  metil eugenol  dengan persentase tertinggi  yaitu 71,89%.  Sampel  yang  digunakan  tidak murni  metileugenol  yang  disebabkan adanya  kandungan  senyawa  eugenol
yang teridentifikasi pada saat analisis.  Hal ini  dibuktikan  dengan  adanya  gugus hidroksil  yang  teridentifikasi  pada  hasil analisis  FT-IR  yang  menandakan  adanya senyawa eugenol.
Dari  hasil  analisis  sampel  metil eugenol (petrogenol) dengan menggunakan  FT-IR  dan  GC  dapat disimpulkan bahwa sampel yang digunakan merupakan campuran senyawa eugenol  dan  metil  eugenol.  Jadi,    sampel yang  digunakan  pada  penelitian  ini  bukan merupakan sampel  murni metileugenol.
Reaksi Adisi Metileugenol Kasar dengan Asam Asetat Pada reaksi adisi yang dilakukan pada suhu ruang, senyawa asam asetat mengalami  disosiasi  yang  selanjutnya terjadi reaksi adisi terhadap metil eugenol. Senyawa metil eugenol merupakan sebuah  alkena tak-simetris (yakni  gugus- gugus yang terikat pada kedua karbon sp 2 tidak sama), sehingga ada dua kemungkinan  produk  isomerik  yang  akan dihasilkan,  namun  satu  isomerik  lebih melimpah  (Fesssenden  &  Fesssenden, 1982).  Pada  proses  reaksi  adisi  metil eugenol dengan asam asetat kemungkinan  besar  diperoleh  senyawa  1- (3,4-dimetoksi fenil)-2-propanil asetat (Gambar 3).
Gambar 3. Reaksi  metileugenol  dengan  asam asetat (Rahim, 2015).
Kebenaran  struktur  senyawa  1-(3,4- dimetoksi  fenil)-2-propanil  asetat  pada gambar  diatas  perlu  dilakukan  analisis lanjutan  dengan 1 NMR  untuk  mengtahui kebenaran dari struktur tersebut, sehingga diperoleh  data  yang  otentik  mengenai kebenaran senyawa yang diperoleh. Pada penelitian  sebelumnya  yang  dilakukan oleh  Rahim  (2015)  diperoleh  senyawa  1- (3,4-dimetoksi fenil)-2-propanil asetat sebesar 7,68% yang dianalisis menggunakan HPLC dan 1 NMR. Sedangkan  pada  penelitian  ini  diperoleh hasil
yang sangat tinggi yang kemungkinan  besar  adalah  senyawa  1- (3,4-dimetoksi fenil)-2-propenil asetat dengan  nilai  persentase  tertinggi  yaitu 45,87%. Hasil yang diperoleh ini berpeluang  besar  untuk  meningkatkan nilai ekonomis dari minyak cengkeh. Seperti yang terlihat pada Gambar 4.
Gambar 4. Analisis MS Puncak 4 Struktur senyawa 1-(3,4-dimetoksi fenil)-2-propanil  asetat  merupakan  salah satu  senyawa  kiral.  Terlihat  satu  atom karbon  pada  propanil  mengikat  4  gugus yang  berlainan.  Menurut  Fesssenden  & Fesssenden  (1982)  ciri  struktur  yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya  kiralitas  dalam  molekul  ialah bahwa  molekul  itu  mengandung  sebuah
atom  karbon  dengan  4  gugus  yang berlainan (atom karbon kiral).
Hasil  Pemisahan  dengan  Kromatografi Kolom.
Dari hasil pemisahan dengan menggunakan kromatografi kolom diperoleh  18  fraksi,  yang  kemudian dikelompokkan  berdasarkan  penampakan fisik  yang  berupa  warna.  Dari  18  fraksi yang diperoleh memiliki warna yang sama yaitu  orange  muda.  Dari  analisis  KLT terlihat pada Gambar 5.
Gambar 5.  Analisis  KLT  Hasil  Pemisahan kromatografi kolom.
Sehingga kemungkinan senyawa dalam  masing-masing  tabung  sama.  Dari 18  tabung  reaksi  tersebut  disatukan kedalam  labu  rotary  untuk  dilakukan proses pemekatan dengan cara menghilangkan  pelarut  yang  bercampur pada sampel hasil pemisahan kromatografi  kolom.  Untuk  pelarut  yang digunakan  yaitu  n-heksan  :  etil  asetat dengan  perbandingan  1  :  4.  Hasil perbandingan ini diperoleh dengan penentuan  dari  hasil  uji  kromatografi  lapis tipis (KLT) menggunakan plat silika gel 60 F254 (E Merck).

## Hasil Pemisahan dengan FT-IR
Hasil analisis dari FT-IR pada sampel pemisahan dengan menggunakan
kromatografi  kolom  dapat  dilihat  pada Gambar 6.
Gambar 6. Hasil  analisi  spektrofotometri  infa merah sampel hasil pemisahan
Dari  Gambar  diatas    diketahui  bahwa pada spektrum IR yang diperoleh memperlihatkan adanya :
1.  Gugus  karbonil  berada  pada  serapan bilangan gelombang  1735,93 cm -1 .
2.  Cincin  aromatis  berada  pada  serapan bilangan gelombang 1597,06 cm -1 .
3.  Gugus  propenil  yang  ditunjukkan  oleh
serapan pada 3055,24 cm -1 dari gugus CH  (rentangan),  dan  serapan  pada
1458,18 cm -1 dari gugus CH2
(bengkokan)
4.  Gugus metoksi  pada serapan  1242,16
cm -1
(rentangan asimetris) dan
1149,57  cm -1 (rentangan  simetris)
dari C-O.
5.  Gugus hidroksil pada  serapan bilangan gelombang 3448,72 cm -1 .
Untuk  mengetahui  lebih  jelasnya senyawa  yang  terbentuk  dilakukan  proses analisis dengan menggunakan GC-MS.

## Hasil Pemisahan dengan GC-MS
Hasil  analisis  dari  GC-MS  pada sampel  isolasi  dengan  menggunakan
kromatografi  kolom  dapat  dilihat  pada Gambar 7.
Gambar 7.  Kromatogram  GC  sampel  hasil pemisahan
Dari  hasil  kromatogram  GC  pada gambar  diatas dapat terliat ada 5 puncak yang  teridentifikasi.  Pada  puncak  1  pada kromatogram  GC  diduga  merupakan senyawa  kristal  kiral  dari  metileugenol dengan berat molekul 178. Seperti terlihat pada Gambar 8.

## Gambar 8. Mass peaks MS puncak 1
Dari  analisis  FT-IR  pada  Gambar diatas  diperoleh  gugus  propanil  yang ditunjukkan  oleh  serapan  pada  3055,24 cm -1 dari  gugus  CH  (rentangan),  dan serapan  pada  1458,18  cm -1 dari  gugus CH2  (bengkokan),  cincin  aromatis  pada bilangan  gelombang  1597,06  cm -1 dan gugus  metoksi  pada  bilangan  gelombang 1242,16 cm -1 .
Pada puncak 2 senyawa yang teridentifikasi kemungkinan senyawa eugenol  dengan  berat  molekul  164.  Dari mass  peaks  MS  dapat  dilihat  pada Gambar 9.

## Gambar 9. Mass peaks MS puncak 2
Dari  analisis  FT-IR  diperoleh  gugus hidroksil  (OH)  pada  bilangan  gelombang 3448,72  cm -1 ,  cincin  aromatis  pada bilangan  gelombang  1597,06  cm -1 dan gugus  propanil  yang  ditunjukkan  oleh serapan pada 3055,24 cm -1 . Untuk tingkat kadar  yang  diperoleh  yaitu  9,86%.  Bila dibandingkan  dengan  hasil  analisis  pada sampel,  kandungan  eugenol  pada sampel yaitu  27,71%.  Berkuranganya  produksi eugenol  pada  tahap  pemisahan  dengan kromatografi kolom menandakan senyawa eugenol bereaksi dengan asam asetat.
Pada  puncak  3  dengan  tingkat persentase 0,56% dimungkinkan senyawa asetil  eugenol.  Berat  molekul  pada  mass peaks  MS  yaitu  206,  seperti  yang  terlihat pada Gambar 10.

## Gambar 10. Mass peaks puncak 3
Dari  analisis  dengan  FT-IR  terlihat gugus fungsi karbonil (ester) pada bilangan  gelombang  1735,93  cm -1 ,  gugus
fungsi  metoksi  berada  pada  bilangan gelombang  1242,16  cm -1 ,  cincin  aromatis pada  bilangan  gelombang  1597,06  cm -1 dan gugus propenil pada bilangan gelombang  2908,65  cm -1 .  Data  hasil analisis  dengan  FT-IR  dan  GC-MS kemungkinan  senyawa  yang  terdapat pada puncak 3 adalah asetil eugenol.
Pada  puncak  nomor  5  kemungkinan senyawa  1-(3-metoksi-4-hidroksi-fenil)-2- propanil  asetat  yang  terbentuk  dari  reaksi antara  senyawa  eugenol  dengan  asam asetat.  Persentase  yang  diperoleh  dari kromatogram  puncak  nomor  5  sebesar 9,12%.  Sedangkan  pada  mass  peaks  MS terlihat  berat  molekul  yang  diperoleh  yaitu 224, seperti pada Gambar 11.

## Gambar 11. Mass peaks MS puncak 5
Dari  data  analisis  FT-IR  gugus karbonil  (ester)  terbaca  pada  bilangan gelombang  1735,93  cm -1 ,  Cincin  aromatis yang  ditunjukkan  oleh  serapan  pada bilangan  gelombang  1597,06  cm -1 dan gugus  metoksi  yang  ditunjukkan  oleh serapan  pada  1242,16  cm -1 sedangkan gugus  hidroksil  terlihat  pada  serapan bilangan  gelombang  3448,72  cm -1 .  Dari data  IR  dan  mass  peaks  MS  tersebut kemungkinan adalah 1-(3-metoksi-4-
hidroksi-fenil)-2-propanil asetat.
Sifat  Fisik  Hasil  Pemisahan  dengan Kromatografi Kolom
Identifikasi  fisik  pemisahani  sampel hasil  sintesis  dengan  kromatografi  kolom dalam  bentuk  wujud,  warna,  dan  bau. Hasil  identifikasi  sifat  fisik  dilihat  pada Tabel 2.
Tabel  2.Sifat  Fisik  hasil  pemisahan  dengan kromatografi kolom No Sifat fisik Keterangan 1 Wujud Cair 2 Warna Kuning pekat 3 Bau Minyak cengkeh (sedikit menyengat)

## KESIMPULAN
Berdasarkan  hasil  penelitian  yang telah  dilakukan  dapat  disimpulkan  bahwa berdasarkan  analisis  dengan  FT-IR  dan GC-MS teridentifikasi kemungkinan adanya  senyawa  1-(3,4-dimetoksifenil)-2- propanil  asetat  dengan  kadar  persentase sebesar 45,87% sedangkan berat molekulnya yaitu 238.

## DAFTAR PUSTAKA
Andriyani.  2008. Sintesis  Metileugenol format  dengan  Cara  Adisi  Metil Eugenol  dengan  Asam  Format . [Skripsi]. Jogjakarta: FMIPA,
Universitas Islam Indonesia. Ariens E.J. 1987. Rasemat-an Impediment In The Use Of Drugs and
Agrochemicals .  New  York  :  Jhon Willey and Sons.
Caswell,  M.A.G.  Garibay,  J.R.  Scheffer, J.Trotter.  1993.  Optical  Activity  Can
Be Created from “Nothing”.
J.Chem.Educ. 70(10):785-787.
Fatoni A. 2005. Sintesis 3-(3,4- dimetoksifenil)-1-propanol melalui Hidroborasi Metileugenol Menggunakan H3B:dietileter . [Skripsi]. Semarang: FMIPA UNDIP. Fendy, 2007. Molekul Kiral Dari “Thalidomide” Sampai “L- DOPA”. ( http://www.kimianet.lipi.go.i d/utama.cgi ),  diakses  pada  tanggal 8 Mei 2015.
Fessenden  dan  Fessenden,  1982.  Kimia Organik Edisi Ketiga jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Muchalal,  dan  Trisultyaningsi  R,  2002.
Isolasi dan Identifikasi Produk Utama serta Produk Samping Reaksi Adisi Kariofilen Oksida dengan  Asam  Formiat. Indonesian Journal of Chemistry. 2(3):155-160.
Ngadiwiyana, Ismiyarto dan A.R.K. Ariany,
2007. Oksidasi 3-(3,4- dimetoksifenil) propanol dengan menggunakan  Oksidator  Piridinium Klorokromat (PCC). JSKA . 10(3).
Putri.  R.L,  Nur.  H  dan  Nur.  L.  Rahma,
2014.  Pemurnian  Eugenol  Dari Minyak  Daun  Cengkeh  Dengan
Reaktan  Basa  Kuat  Koh  Dan Ba(Oh) 2 (Kajian Konsentrasi Reaktan. Jurnal Industria 3(1):1-12. Rahim, E. A, 2015. Sintesis Senyawa (S)- (3,4-Dimetoksifenil)-2-Propanol  Dari Metil  Eugenol  Tanpa  Pengaruh Senyawa  Optis  Aktif. [Laporan Penelitian] . Palu:  Fakultas  MIPA
Universitas Tadulako.
Sohilait, H.J, Sastrohamidjojo, H, Matsjeh,
S  and  Grossert,  J.S,  2005.  Sintesis Analog L-alfa-metil-Dopa dari Eugenol. Indo,  J.  Chem. 5(3):198 –
202.
White,  C.A,  1991. An  Introduction  To Large Scale Enantioseparation .
England: Elis Horwood Series.
Widowati R. 2011. Sintesis 1-(3,4-
Dimetoksi  Fenil)-2-Propanon  Dari Metil  Eugenol. [Tesis] . Semarang:
FMIPA Universitas Negeri Semarang.