## AKTIVITAS ANTI BAKTERI DAN ANTI JAMUR SENYAWA CALKON(E)-1-(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on

## Rahmiwati Hilma, Jasril, Isnaniar
Jurusan Kimia, Universitas Muhammadiyah Riau Jurusan Kimia, Universitas Riau Jurusan Keperawatan, Universitas Muhammadiyah Riau Email: hilma75@yahoo.com

## ABSTRAK
Pada penelitian ini dilakukan Uji aktivitas antibakteri dan anti jamur terhadap senyawa turunan calkon  E)-1-(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  (senyawa  A)  menggunakan  metoda difusi.Bakteri  yang  digunakan  adalah  Staphylococcus  aureus  sebagai  bakteri  grampositif)  dan Escherichia  colisebagai  bakteri  gram  negatifdan  terhadap  senyawa  calkon  tersebut  juga dilakukan  uji  aktivitas  anti  jamur  menggunakan  jamur  Candida  albicans.  Hasil  Uji  antibakteri terhadap  senyawa  calkon  E)-1-(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  (A)  memperlihatkan bahwa senyawa calkon A tidak aktif terlihat dengan tidak adanya zona bening disekitar cakram yang  ditetesi  dengan  sampel  calkon.  Hasil  uji  aktivitas  antijamur  senyawa  calkon  (E)-1- (naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  (senyawa  A)memperlihatkan  aktivitas  antijamur  yang baik pada konsentrasi 10 μg/disk dengan diameter zona hambat yang dihasilkan yaitu sebesar 17, 08 mm
Kata Kunci : calkon E)-1-(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on,Antibakteri, Antijamur

## 1. PENDAHULUAN
Saat ini penyakit infeksi menjadi masalah yang  serius,  ditambah  lagi  dengan  semakin meluasnya  resistensi  mikroba  terhadap  obat- obatan  yang  ada.  Hal  tersebut  mendorong pentingnya  penggalian  sumber  obat-obatan antimikroba  lain  dari  bahan  alam.  Tanaman obat diketahui potensial untuk dikembangkan lebih lanjut pada
pengobatan penyakit(Hertiani dkk, 2003).
Penyakit  infeksi  kulit  masih  banyak ditemukan pada masyarakat Indonesia, terutama masyarakat berekonomi lemah yang hidup  dipedesaan  dan  lingkungan  kumuh  di perkotaan.  Penyakit  infeksi  kulit  sering dijumpai  pada  anak-anak,  walaupun  belum ada  angka  statistik  yang  membandingkan frekuensi  penyakit  umum  dengan  penyakit infeksi  kulit  pada  anak-anak,  namun  dari berbagai  poliklinik  Dinas  Kesehatan  Kota dan  Kabupaten  didapatkan  informasi  bahwa
sekitar  20%  kasus  yang  dilaporkan  adalah penyakit  infeksi  kulit  (Budijanto,  1997). Penyakit infeksi kulit  yang sering ditemukan pada  masyarakat  adalah  penyakit  infeksi bakteri  (pioderma)  dan  penyakit  infeksi jamur (mikosis superfisialis).Dalam penelitian  ini  diutamakan  pada  pencarian obat  alternatif  yang  terjangkau  untuk penyakit  infeksi  kulit  yang  disebabkan  oleh bakteri  atau  pioderma,  dan  senyawa  turunan calkon dapat menjadi solusi masalah tersebut.
Senyawa  calkon  merupakan  salah  satu senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid yang berpotensi sebagai antibakterial,  anti  jamur,  dan  anti-ulcer  / sejenis  penyakit  kulit,  bisul  (Prasad  et  al, 2006).  Senyawa  ini  sangat  menarik  dalam kaitannya  dengan  penggunaannya  sebagai material  awal  dalam  sintesis  berbagai  jenis senyawa heterosiklik seperti senyawa
pirazolin,  pirimidin,  sikloheksanon  yang kaya  dengan  aktifitas  biologis.Senyawa calkon ini dapat diperoleh dengan cara isolasi dari tumbuhan, namun untuk memperolehnya, terdapat beberapa kelemahan  antara  lain  jumlahnya  di  alam yang  terbatas  dan  persentasenya  dalam tumbuhan  juga  kecilsekitar  3-5%,  variasi strukturnya relatif sedikit, serta membutuhkan  biaya  yang  cukup  mahal  dan waktu
yang cukup lama untuk mengisolasinya.  Bertolak  dari  hal  tersebut, maka  didapatkan  suatu  solusi  yang  dapat meminimalisir  segala  kekurangan  dalam proses  isolasi  itu  yaitu  dengan  cara  sintesis kimia.Karena  sintesis  merupakan  upaya terbaik  untuk  menyiapkan  senyawa  calkon dan  turunannya  dengan  jumlah  dan  variasi struktur sesuai dengan yang dikehendaki
Hal  ini  merupakan  salah  satu  pendorong bagi  kami  untuk  mengembangkan  atau merekayasa  molekul  calkon  baik  untuk mempelajari sifat fisiko-kimianya atau untuk kepentingan  terapeutik.  Salah  satu  metoda sintesis  untuk  membuat  senyawa  turunan calkon  adalah  melalui  kondensasi  Aldol  dari suatu  keton  aromatik  dan  aldehid  aromatik baik  dalam  kondisi  basa  maupun  asam. Metoda ini dikenal ramah lingkungan (Green Chemistry)  karena  menggunakan  bahan kimia berbahaya yang relatif kecil.
Dewasa  ini,  penemuan  penelitian  berupa senyawa bioaktif dapat dikembangkan menjadi  senyawa  medisinal  unggulan  yang bernilai ekonomi tinggi. Penelitian ini sangat penting  mengingat  di  negara  maju  alur  pikir teknologi  kesehatan  saat  ini  tidak  lagi menggunakan  senyawa  kimia  umum,  namun pencarian  senyawa  kimia  alami  tunggal  atau senyawa murni menjadi prioritas.
Pada  penelitian  terdahulu  telah  berhasil mensintesis  senyawa  turunan  calkon  yaitu (E)-1-(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on (A),yang  disintesis  dari  1-acetyl  naftalene
dengan  2-  nafataldehid.  Untuk  itu  perlu dilakukan  uji  lanjutan  untuk  menentukan khasiat yang tepat dari senyawa hasil sintesis ini  dengan  melakukan  serangkaian  uji aktifitas antibakteri dan uji aktivitas antijamur  dengan  penentuan  konsentrasi hambat minimum dari senyawa hasil sintesis dan  kesetaraannya  dibandingkan  antibakteri pembanding.

## O
Senyawa calkon (E)-1-(naftalen-1-il)-3- (naftalen)prop-2-1-on atau Senyawa (A)
Selama  ini  penelitian  tentang  sintesis molekul  organik  di  Indonesia  relatif  sedikit dibanding  kajian  tentang  isolasi  bahan  alam. Hal ini bertolak belakang dengan perkembangan global dimana kajian transformasi  gugus  fungsi  dan  sintesis merupakan  pusat  pengembangan  ilmu  kimia organik  dan  terbukti  dengan  banyaknya hadiah  nobel  yang  diberikan  untuk  bidang ini. Disamping itu akhir-akhir ini kecenderungan  global  adalah  bagaimana memperoleh  molekul  dalam  jumlah  yang banyak  dengan  waktu  yang  singkat.  Hal  ini yang  mendasari  pengembangan  ilmu  kimia kombinatorial  yang  tidak  saja  populer  bagi kalangan peneliti akademik juga sangat pesat perkembangannya  pada  industri  obat-obatan. Dalam penelitian ini, kami mencoba menggunakan pendekatan kimia kombinatorial  dengan  harapan  dapat  dengan mudah menemukan senyawa kimia potensial yang  dapat  digunakan  sebagai  formula  obat. Sehingga  dapat  dilakukan  banyak  uji aktivitas  untuk  menemukan  obat  yang  betul- betul  stabil  dan  memiliki  efek  samping
sangat  kecil,  terutama  untuk  antibiotik  dan suplemen antioksidan.
Adapun  tujuan  dari  Penelitian  ini  adalah untuk  mengetahui  kadar  hambat  Minimum (KHM)  dari  senyawa  calkon  calkon  (E)-1- (naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  atau Senyawa  (A)  terahdap  bakteri  gram  positif, bakteri  gram  negative  dan  jamur  candida albicans

## 2. METODOLOGI PENELITIAN Alat dan Bahan
Bahan  yang  digunakan  adalah:  agar  NA, agar  NB,  bakteri  Staphylococcus  aureus, Escherichia coli, Candida albicans,  NaCl  0,9 %, asam sulfat (H 2 SO 4 ) pekat dan encer,kloroform  (CHCl 3 ),  asam  klorida (HC 1 ) 2N dan pekat, etanol p.a (CH 3 CH 2 OH),  larutan  DPPH,  L-ascorbic acid,methanol p.a (CH 3 OH), methanol teknis, amoxsan,  Ketoconazol,  natrium  hidroksida (NaOH) 1 N, air suling (H 2 O), Water pepton (WP),  Potato  Dextrosa  Agar  dan  indikator pH  universal.  Alat-alat  yang  digunakan adalah:  alat  gelas,  spatula,  oven,  kulkas, neraca  analitik,  Magnetic  stirer,  cawan  petri, kawat  ose,  water  shaker,  incubator  dan otoklaf.

## Prosedur Kerja
a). Uji Antibakteri
Bakteri-bakteri yang digunakan untuk uji aktivitas  adalah  bakteri  Escherichia  coli  dan Staphylococcus  aureus.  Sebelum  dipakai untuk  uji  aktivitas,  terlebih  dahulu  harus dilakukan  peremajaan  terhadap  bakteri- bakteri tersebut. Media NB yang telah dibuat dimasukkan kedalam tabung reaksi masingmasing 10 mL dan disterilisasi. Jarum ose yang telah disterilisasi dengan pembakaran  digoreskan  pada  agar  miring yang  berisi  biakan  bakteri  dan  selanjutnya dicelupkan  ke  dalam  tabung  reaksi  yang berisi  media  NB.  Tabung  ditutup  dengan kapas  kemudian  diinkubasi  dalam  inkubator
pada  suhu  37 o C  selama  24  jam.  Biakan bakteri siap dipakai untuk uji bioaktivitas.
Pengujian  aktivitas  antibakteri  dilakukan dengan  metode  difusi  agar  menggunakan silinder-silinder  steril.  Ke  dalam  cawan  petri steril  dimasukan  suspensi  bakteri  sebanyak 15  µL  kemudian  dimasukan  media  agar Nutrient  Broth  (NB)  yang  masih  cair sebanyak  15  mL  dan  media  dibiarkan memadat pada suhu kamar. Setelah memadat buat  lubang  berdiameter  6  mm  dengan menggunakan  silinder  logam,  kemudian masukan sampel calkon (A) sebanyak 10 μL larutan  uji  dengan  variasi  konsentrasi  di lubang  yang  dibuat.  Kemudian  diinkubasi pada  suhu  37 o C  selama  16-18  jam.  Adanya daerah bening disekeliling lubang menunjukkan adanya aktivitas
antibakteri.(Niwa, 1997)
b). Uji Antifungal
Jamur yang digunakan untuk uji aktivitas adalah  jamur  candida  albicans.  Sebelum dipakai  untuk  uji  aktivitas,  dahulu  harus dilakukan peremajaan terhadap jamur tersebut.
Media  water  pepton  (WP)  yang  telah dibuat  dimasukkan  kedalam  tabung  reaksi masing-masing  10  mL  dan  disterilisasi. Jarum  ose  yang  telah  distreilisasi  dengan pembakaran  digoreskan  pada  agar  miring yang  berisi  biakan  jamur  dan  selanjutnya dicelupkan  ke  dalam  tabung  reaksi  yang berisi  media  NB.  Tabung  ditutup  dengan kapas,  kemudian  diinkubasi  dalam  incubator pada  suhu  37 o C  selama  24  jam.  Biakan mikroba siap dipakai untuk uji bioaktivitas.
Kedalam  cawan  petri yang  sudah disterilisasi,  dimasukkan  1  mL  larutan  WP yang berisi jamur (Candidaalbicans). Selanjutnya  kepada  masing-masing  petridis ditambahkan  20  ml  PDA  (Potato  Dekstrosa Agar) dan digoyang-goyang agar mikrobanya tersuspensi  merata.  Media  PDA  dibiarkan memadat,  kemudian  diletakkan  cakram
(diameter  6  mm)  yang  telah  ditetesi  sampel senyawa  A  yang  akan  diuji  dengan  variasi konsentrasi sampel 10 μg/disk dan 30 μg/disk dalam dimetilsulfoksida (DMSO).
Ketoconazole digunakan sebagai obat standar untuk  skrining  antijamur  dibuat  dengan konsentrasi  30  μg/disk.  DMSO  digunakan sebagai kontrol negatif. Cawan petri kemudian diinkubasi didalam incubator pada suhu 37 o C dengan membalikkan cawan petri. Diameter  daerah  bening  disekitar  kertas cakram  diukur  setelah  cawan  petri  tersebut diinkubasi selama 24 jam.

## 3. HASIL DAN PEMBAHASAN
Uji  aktivitas  antibaktericalkon  (E)-1-
(naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  atau Senyawa (A) terhadap bakteri
Staphylococcus  aureus,  Escherichia  coli  dan terhadap  jamur  Candida  albicans  dengan menggunakan  metode  difusi  agar.  dengan konsentrasi  sampel,  10  μg  g/disk.  Untuk  uji anti  bakteri,  Amoxan  dengan  konsentrasi  10 μg/disk  digunakan  sebagai  pembanding  dan
DMSO  sebagai  kontrol  negatif,  sedangkan untuk uji anti jamur digunakan Ketoconazole dengan  konsentrasi  10  μg/disk  digunakan sebagai  pembanding  dan  DMSO  sebagai kontrol negatif. Hasil uji aktivitas antibakteri ditampilkan pada Tabel 1.

## Tabel 1.
Hasil uji aktivitas antimikroba calkon (E)- 1- (naftalen-1-il)-3(naftalen)prop-2-1-on (A)
No Senyawa Konsen trasi μg/disk Diameter hambatan (mm)
E. coli S.aure us C.albic ans 1 Calkon (A) 10 0 0 17.08 2 Amoxan 10 23. 51 8.36 - 3 Ketocon azole 10 - - 20.88 Keterangan: pemetesan kedalam cakram 10 μL
Hasil uji aktivitas antibakteri menunjukkan  bahwa  calkon  (E)-1-(naftalen- 1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on  (senyawa  A) tidak  aktif  terhadap  bakteri  uji,  tapi  aktif terhadap  jamur  uji.  Data  memperlihatkan aktivitas  anti  jamur  senyawa  calkon  (E)-1- (naftalen-1-il)-3-(naftalen)prop-2-1-on (senyawa  A)  cukup  baik  mendekati  standar Ketoconazole  dengan  diameter  hambatan terhadap Candida albicans sebesar 17,08 mm, terlihat (Tabel 1., Gambar 2.).

## Gambar.2
Hambatan antimikroba calkon (E)-1-(naftalen-1- il)-3-(naftalen)prop-2-1-on (senyawa A) terhadap koloni Escherichia coli
(a),Hambatan  antibakteri  calkon  (E)-1-(naftalen-1-il)- 3-(naftalen)prop-2-1-on (senyawa A) koloni Staphylococcus aureus
(b), Hambatan antibakteri calkon (E)-1-(naftalen-1-il)- 3-(naftalen)prop-2-1-on  (senyawa  A)  terhadap koloni candida albicans

## Pembahasan Uji aktivitas antibakteri
Uji aktivitas antibakteri terhadap senyawa  A  dilakukan  dengan  metode  difusi agar  pada  konsentrasi  10  μg/disk.  Senyawa tersebut  dilarutkan  dengan  DMSO.  Dalam hal ini, DMSO digunakan sebagai pelarut dan juga  sebagai  kontrol  negatif.  Amoxan digunakan  sebagai  antibiotik  pembanding
dibuat  dengan  konsentrasi  10  μg/disk. Pemilihan konsentrasi larutan uji ini mengacu pada penelitian yang telah dilakukan  oleh  Kaisar  dkk  (2011).  Pada kertas  cakram,  senyawa  diteteskan  sebanyak 10  μl  menggunakan  pipet  mikro  dengan konsentrasi  10  μg/disk,  lalu  ditunggu  hingga kering.  Kertas  cakram  yang  telah  ditetesi senyawa  diletakkan  pada  media  agar  yang telah  memadat.  Tujuan  pengeringan  larutan ini  adalah  agar  pelarutnya  menguap  dan sampel  terserap  di  kertas  cakram,  sehingga sampel  tersebut  yang  diharapkan  memiliki aktivitas  sebagai  antibakteri,  bukan  pelarut yang digunakan.
Mikroba  yang  diuji  terdiri  dari  bakteri dan  jamur,  bakteri  uji  yang  digunakan  ada dua  bakteri  yaitu  bakteri  Gram  positif  (S. aureus)  dan  bakteri  Gram  negatif  (E.  coli). Kedua bakteri  tersebut  dipilih karena bakteri tersebut  lazim  digunakan  pada  uji  aktivitas biologi  dan  mendapatkan  sediaanya  agak lebih  mudah,  serta  pada  umumnya  bakteri tersebut  juga  merupakan  penyebab  beberapa penyakit dan menginfeksi manusia.
Senyawa  calkon  A  mengandung  gugus etilen  keto  (-CO-CH=CH-)  yang  reaktif (Jayapal  dan  Sreedhar,  2010).  Gugus  etilen keto  (keton  α,  β  tak  jenuh)  pada  senyawa calkon  tersebut  diketahui  bertanggung jawab terhadap  sifat  antibakteri  senyawa  calkon (Lahtchev  dkk,  2008).  Selain  itu,  sifat antibakteri  calkon  juga  tergantung  pada substituen  yang  terikat  pada  kedua  cincin aromatik  calkon,  seperti  gugus  Cl  dan  Br. Gugus halogen seperti Cl dan Br sebelumnya telah dikenal mempunyai aktivitas antibakteri yang cukup baik (Prasad dkk, 2006)
Daya  hambat  yang  dihasilkan  senyawa calkon  A  terhadap  bakteri  Gram  positif  dan terhadap bakteri Gram negative menunjukkan  tidak  aktif.  Hal  ini  disebabkan karena  senyawa  calkon  A  mempunyai molekul  yang  besar  dimana  Gugus  etilen
keto  (keton  α,  β  tak  jenuh)  pada  senyawa calkon  tidak  dapat  efektif  untuk  dapat bereaksi  dengan  dinding  sel  dari  bakteri. Senyawa  calkon  A  juga  tidak  mempunyai substituent  yang  bisa  mendorong  pergerakan elektronnya.  Hal  tersebut  dapat  dilihat  pada tidak terdapatnya zona bening yang dihasilkan  oleh  senyawa  A  terhadap  bakteri uji.  Sementara  amoxan  memiliki  aktivitas lumayan bagus pada E.Coli  dengan diameter zona bening yang dihasilkan yaitu 23.51 mm dan  zona  bening  dari  S.  aureus  yang dihasilkan,  yaitu  8,36  mm.  Jika  diameter zona  bening  atau  zona  hambat  lebih  besar dari  20  mm  berarti  senyawa  uji  memiliki aktivitas  kuat,  diameter  hambat  16-20  mm memiliki  aktivitas  sedang,  diameter  hambat 10-15 mm memiliki aktivitas lemah, sedangkan  diameter  hambat  yang  lebih  kecil dari  10  mm  memiliki  aktivitas  sangat  lemah (Saxena  dan  Gomber,  2008).  Daya  hambat Senyawa calkon A tidak kelihatan dibandingkan dengan daya hambat antibiotik amoxan  pada  konsentrasi  larutan  uji  yang sama.
Daya  hambat  yang  dihasilkan  senyawa calkon  A  terhadap  jamur  candida  albicans menunjukkan  aktivitas  yang  baik.  Hal  ini disebabkan senyawa calkon A dapat mengganggu  sel  jamur,  karena  adanya ergosterol  didalam  membran  sel  jamur, dimana  ergosterol  merupakan  komponen yang  sangat  penting,  sangat  mudah  diserang oleh  antijamur  turunan  polien.  Kompleks polien ergosterol yang terjadi dapat membentuk  suatu  pori  yang  permeable terhadap  konstituen  yang  essensial  bagi  sel jamur,  sehingga  konstituen  tersebut  keluar sel  dan  mengakibatkan  kematian  bagi  sel jamur tersebut (Lahtchev, dkk.2008). Senyawa  calkon  A  adalah  senyawa  turunan polien (mempunyai ikatan rangkap dua  yang banyak),  sehingga  dia  mempunyai  aktivitas yang baik terhadap jamur uji, terbukti dengan
daerah  zona  bening  terhadap  candida albicans  yaitu  17.08  mm.  Tapi  masih dibawah  senyawa  standar  yang  daerah  zona beningnya mencapai 20,88 mm.

## 4. KESIMPULAN
Berdasarkan  hasil  penelitian  yang  telah dilakukan,  maka  dapat  diambil  kesimpulan diantaranya sebagai berikut:
1. Senyawa  calkon  (E)-1-(naftalen-1-il)-3- (naftalen)prop-2-1-on  (senyawa  A)  tidak memiliki  aktivitas  terhadap  bakteri  gram positif maupun bakteri gram negatif.
2. Senyawa  calkon  (E)-1-(naftalen-1-il)-3- (naftalen)prop-2-1-on (senyawa A) memiliki  aktivitas  antijamur  yang  baik pada  konsentrasi  10  μg/disk  dengan diameter  zona  hambat  yang  dihasilkan yaitu sebesar 17, 08 mm.

## 5. DAFTAR PUSTAKA
Achanta,  G.;  Modzelewska,  A.;  Feng,  L.;
Khan,  SR.  and  Huang,  P.  (2006).
“Boronic-Chalcone Derivative
Exhibits  Potent  Anticancer  Activity through Inhibition of the Proteasome”.
Molecular
Pharmacol,70, 426–433 Ansel  H.C.  (1989).  Pengantar  Bentuk Sediaan  Farmasi,  Edisi  4,  Penerbit Universitas Indonesia, Jakarta, 31-45
Budijanto, S.K., (1997), Penelitian Prevalensi Pitiariasis  versicolor  pada  murid Sekolah  Dasar  (SD)  di  Kelurahan utan  kayu  utara,  Medica,  10(23),  1  – 2.
Choi,  D.H  and  Cha,  Y.K.  (2002  a).”Optical anisotropy of polyimide and polymethacrylate
containing photocrosslinkable  chalcone  group  in the  side  chain  under  irradiation  of  a linearly  polarized  UV  light”.  Bull. Korean Chem. Soc, 23, 469-476
Choi,  D.H  and  Cha,  Y.K.  (2002  b).”Photo- alignment  of  low-molecular  mass nematic lquid crystal on photochemically bifungsional chalcone-epoxy film by irradiation of a  linearly  polarized  UV  light”.  Bull.
Korean Chem. Soc, 23, 587-592.
Dey,  P.M.,  and  Harborne,  J.B.  (1991).
Methode  in  Plant  Biochemistry,  Vol. 6, Academic Press, San Diego, 2-55. Hayashi, A.; Gillen, A.; C. Loot, J.R (2000).“
Effects of daily oral administration of quercetin  chalcone  and  modified citrus  pectin  on  implanted  colon-25 tumor growth in balb-c mice. Alternative Medicine Review. 6, 546- 552.
Jayapal,  M.R.  dan  Sreedhar,  N.Y.  2010. Anhydrous K2CO3 as Catalyst for the synthesis of Chalcones under Microwave  Irradiation.  Journal  of Pharmaceutical Science and Research. 2(10): 644-647. Jayapal,  M.R.,  Prasad,  K.S.,  dan  Sreedhar, N.Y. 2010. Synthesis and
Characterization  of  2,6-Dihydroxy Substituted  Chalcones  Using  PEG-
400  as  a  Recyclable  Solven.  Journal of Pharmaceutical Science and
Research. 2(8): 450-458.
Jawet, M. and Adelberg. (1995).
Mikrobiologi  Kedokteran,  Edisi  XX,
Terjemahan Edi Nugroho dan Maulany, R.F EGC, Jakarta, 608-614.
Kim,  Y.H.;  Kim,  J.;  Park,  H.  and  Kim,  H.P. (2007).  “Anti-inflammatory  Activity
of the Synthetic Chalcone Derivatives:  Inhibition  of  Inducible Nitric Oxide Synthase-Catalyzed Nitric Oxide Production from Lipopolysaccharide-Treated RAW 264.7  Cells”.  Biol.  Pharm.  Bull.  30,
1450—1455
Kobkeatthawin,  T.,  Chantrapromma,  S.,
Saewanb,  N.,  dan  Func  H.K,.  2011. (E)-1-(4-Aminophenyl)-3- (naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one.  J. Acta Cryst.67, 1204–1205 Lahtchev,  K.L.,  Batovska,  D.I.,  Parushev, St.P.,  Ubiyvovk,  V.M.,  dan  Sibirny, A.A.  2008.  Antifungal  Activity  of
Chalcones:  A  Mechanistic  Study using Various Yeast Strains. European Journal of Medicinal
Chemistry. 43: 2220-2228. Lee, Y.S.; Lim, S.S.; Shin, K.H.; Kim, Y.S.; Ohuchi,  K.  and  Jung,  S.H.  (2006). “Anti-angiogenic  and  Anti-tumor Activities of 2’-Hydroxy-4- methoxychalcone”. Biol. Pharm. Bull. 29. 1028-1031
Palleros, D.R. (2004).”Solvent free synthesis of chalcones”. J. Chem. Ed, 81, 1345- 1347.
Prasad,  Y.R.;  Kumar,  P.R.;  Deepti,  C.A.;
Ramana, M.V. (2006). “Synthesis and
antimicrobial  activity  of  some  novel chalcones of 2-hydroxy-1- acetonapthone and 3-acetyl coumarin”.  E-Jornal  of  Chemistry, 3, 236-241. Tsukiyama,  R.I.;  Katsura,  H.;  Tokuriki,  N.; Kobayashi,  M. (2002). ”Antibacterial Activity  of  Licochalcone  A  against Spore-Forming Bacteria”. J. American Society for Microbiology.45. 1226-1230
Yun,  J.;  Kweon,  M.;  Kwon,  H.;  Hwang,  J. and  Mukhtar,  H.  (2006).”  Induction of apoptosis and cell cycle arrest by a chalcone  panduratin  A  isolated  from Kaempferia  pandurata  in  androgen- independent  human  prostate  cancer cells PC3 and DU145”.
Carcinogenesis. 27, 1454–1464. Zamri, A., Eryanti, Y., Jasril. 2007. “Sintesis dan  aktivitas  antimikroba  3  analog calkon.