Abstrak-Garcinia  tetranda  merupakan  salah  satu  spesies dari  famili  Clusiaceae  yang  mengandung  senyawa metabolit  sekunder.  Senyawa  golongan  santontelah berhasil diisolasi dari fraksi S ekstrak etil asetat kayu akar Garcinia  tetranda  Pierre.  Senyawa  golongan  santon  ini adalah  α-mangostin  1  yang  berupa  padatan  kuning dengan  titik  leleh  173-174 0 C.  Metode  isolasi  yang digunakan  yaitu  Kromatografi  Cair  Vakum  (KCV) menggunakan  silika  gel60  GF 254 dan  dielusi  dengan peningkatan  kepolaran  pelarut.  Penentuan  struktur senyawa dilakukan menggunakan analisis UV, IR, 1 H dan 13 C  NMR,  DEPT  135,  korelasi  HSQC  dan  HMBC  serta dibandingkan dengan literatur.

## Kata kunci—Garcinia tetranda Pierre;Santon

## I. PENDAHULUAN
enurut  Kamus  Besar  Bahasa  Indonesia,  hutan merupakan  kumpulan  rapat  pepohonan  dan  berbagai tumbuhan  lainnya  dalam  suatu  wilayah  tertentu [1].  Hutan adalah  habitat  bermacam spesies  tumbuhan,  hewan  dan kelompok etnik manusia yang berinteraksi satu sama lain. Ada lima jenis hutan yang umum dikenal di Indonesia, yakni hutan bakau,  hutan  sabana,  hutan  rawa,  hutan  tropika  dan  hutan musim.
Hutan  tropika  merupakan  salah  satu  kawasan  yang memiliki  keanekaragaman  hayati.  Keanekaragaman  hayati adalah istilah  untuk menerangkan  keanekaragaman ekosistem dan  berbagai  bentuk  serta  variabilitas  tumbuhan,  hewan  dan mikroorganisme  [2].  Distribusi  tumbuhan  tingkat  tinggi  di hutan  tropika  Indonesia  lebih  dari  12  %  (30.000)  dari  yang terdapat  di  muka  bumi  (250.000).  Karena  hal  ini  Indonesia merupakan  negara  terkaya  kedua  dalam  keanekaragaman hayati  setelah  Brazilia  dan  dikenal  sebagai  salah  satu  dari tujuh negara dengan keanekaragaman hayati terbesar [3].
Keanekaragaman  hayati  berfungsi  sebagai  penghasil devisa  negara  dan  sumber  bahan  kimia  hayati  ( chemical resourches ).  Bahan  kimia  hayati  terus  menerus  berproduksi sepanjang  tahun  melalui  proses  bioteknologi  alami,  sehingga setiap spesies dapat memproduksi bahan kimia hayati berguna yang  sangat  bergantung  pada  derajat  kemajuan tumbuhan tersebut  [4].    Produk  kimia  hayati  yang  berguna  ini  berasal dari  senyawa  metabolit  sekunder  seperti  senyawa  santon, flavanoid, kumarin, benzofenon dan lain-lain [5].
Salah  satu  tumbuhan  di  Indonesia  yang  menghasilkan senyawa  metabolilt  sekunder  berasal  dari  famili Clusiaceae yang  dikenal  sebagai  keluarga  manggis-manggisan.  Taksa memiliki 40 genus dan 1000 spesies, yang terdiri dari 4 genus utama  yaitu Chalophyllum , Mesua , Garcinia ,  dan Mammea [6].
Genus Garcinia di masyarakat digunakan sebagai pohon peneduh, pencegah erosi, tanaman hias, sebagian buahnya bisa dimakan  dan  kayunya  untuk  bahan  bangunan.  Selain  itu  bisa digunakan sebagai bahan obat tradisional untuk menyembuhkan  penyakit  kulit  dan  luka  [7],  menyembuhkan batuk,  sakit  telinga,  ketombe,  radang  pada tenggorokan  [8] dan lain-lain.
Spesies  dari  genus garcinia yang  akhir-akhir  ini  sedang gencar  diteliti  di  ITS  adalah G.  tetranda .  Spesies  ini  banyak ditemukan di Taman Nasional Meru Betiri, Jember. Penelitian yang telah dilaporkan sebelumnya pada estrak etil asetat kayu akar G.  tetranda terdapat  beberapa  jenis  senyawa  santon diantaranya  1,3,4,5,8-pentahidroksisanton 2 berasal  dari  fraksi gabungan  G;  1,3,5-trihidroksi-(6,7)-kromanosanton 3 dari subfraksi  gabungan  a  dan  b  fraksi  gabungan  B  dan  C;  dan Dulsanton  D 4 dari  subfraksi  gabungan  d  fraksi  gabungan  B dan C [9]. Namun fraksi gabungan yang lain yaitu A, D, E, F dan H belum pernah diteliti sebelumnya, sehingga berpeluang dilakukan  penelitian  lanjutan  untuk  mengisolasi  senyawa- senyawa santon yang lain (fraksi gabungan A, D, E, F dan H selanjutnya disebut sebagai fraksi S).

## II. METODOLOGI PENELITIAN

## A. Peralatan dan bahan
Peralatan  yang  digunakan  pada  penelitian  ini  adalah erlenmeyer, gelas ukur, gelas beker, pipet tetes, pipet volume, spatula,  kaca  arloji,  pipa  kapiler,  botol  vial,  bejana pengembang ( chamber ), pinset, seperangkat alat kromatografi kolom  gravitasi, Rotary  evaporator merek  BUCHI, seperangkat  alat  destilasi,  lampu  ultraviolet  (UV)  dengan  λ 254  nm  dan  366  nm,  seperangkat  alat  uji  titik  leleh Fisher- John  melting  point ,  spektrofotometer  UV-vis Shimadzu  UV PharmaSpec 1700 , spektrofotometer IR BUCK Scientific 500 , spektrometer NMR merek JEOL-ECA 500 .
Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah sampel yaitu fraksi S berupa padatan warna kuning  (m=2,229 gram) ekstrak  etil  asetat  kayu  akar G.  tetranda (Riyanto,  2006), pelarut organik teknis dan pro analisis (p.a) seperti n -heksana

## Santon Diprenilasi dari Kayu Akar Garcinia tetranda Pierre
Fuji Ridha Kharomah danTaslim Ersam Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS)
Jl. Arief Rahman Hakim, Surabaya 60111 E-mail : beckers@chem.its.ac.id
M
(C 6 H 6 ), metilen klorida (CH 2 Cl 2 ), etil asetat (EtOAc), metanol (MeOH),  dan  kloroform  (CHCl 3 ).Bahan-bahan  lain  yang digunakan adalah kromatografi lapis tipis aluminium silika gel Merck  60  F 254 ,  silika  gel  60 (35-70  mesh  ASTM)  untuk impregnasi,  silika  gel  60  GF 254 untuk kolom  kromatografi, penampak  noda  serium  sulfat  (Ce(SO 4 ) 2 )  1,5%  dalam  H 2 SO 4 2N,  aluminium  foil,  plastik  wrap,  kertas  saring  whatmann, reagen  geser  UV  antara  lain  NAOH,  AlCl 3 ,  dan  HCl,  KBr untuk uji IR, dan pelarut CDCl 3 untuk uji NMR.

## B. Prosedur Penelitian B1.Isolasi dan Pemurnian Senyawa
Fraksi  S  dilarutkan  pada  metanol  diimpreg  dengan silika  impreg  (4,495  gram).  Selanjutnya  difraksinasi  dengan metode Kromatografi Cair Vakum (KCV) menggunakan silika kolom  gel  60  GF 254 yang  telah  disiapkan  dengan memadatkannya  ke  dalam  kolom  dan  divakum.  Kemudian dilakukan  elusi  menggunakan  eluen n -heksana  100%  hingga tidak  terbentuk  retakan  pada  kolom  dan  dimasukkan  silika hasil impregnasi.
Proses  KCV  diawali  dengan elusi  kolom  menggunakan eluen n -heksana  100%.  Kemudian  dilanjutkan  dengan campuran n -heksana  :  etil  asetat  (95:5;  85:15;  82:18;  80:20; 70:30; 60:40; 50:50; dan 0:100) dan metanol. Hasil fraksinasi ditampung  dalam  vial  117  vial  dan  dilakukan  monitoring menggunakan  campuran  eluen n -heksana  :  etil  asetat  (1:1). Noda  yang  memiliki  Rf  dan  pola  noda  yang sama  digabung menjadi  satu  fraksi.  Dari  proses  KCV  ini  dihasilkan  7  buah fraksi.  Fraksi  S 1 (vial  1-22),  fraksi  S 2 (vial  23-37),  fraksi  S 3 (vial  38-50),  fraksi  S 4 (vial  51-56),  fraksi  S 5 (vial  57-80), fraksi S 6 (vial 81-113), dan fraksi S 7 (vial 111-117).  Masing- masing  fraksi  dihilangkan  pelarutnya  menggunakan rotary evaporator dan  ditimbang.  Didapatkan  berat  dari  masing- masing  fraksi  yakni  fraksi  S 1 0,4216  g,  fraksi  S 2 0,307  g, fraksi, S 3 0,093 g, fraksi S 4 0,325 g, fraksi S 5 0,193 g, fraksi S 6 1,0663 g, dan fraksi S 7 0,0802 g. Fraksi gabungan S 1-3 kristal kuning , S 4 gel kuning, fraksi  S 5 gel kuning tua, fraksi S 6 gel orange, dan raksi S 7 hijau. Fraksi S 1-3 memiliki Rf dan pola noda yang sama. Hanya saja  masih  mengekor  karena  banyak  pengotor,  karena  hal inilah ketiga fraksi ini digabung dan direkristalisasi. Sebelum direkristalisasi  terlebih  dahulu  kristal  diuji  kelarutannya menggunakan  tujuh  macam  pelarut  yaitu n -heksana,  metilen klorida,  etil  asetat,  metanol,  aseton,  kloroform  dan  DMSO. Kemudian  rekristalisasi  dengan  cara  menambahkan  metilen klorida  ke  dalam  erlenmeyer  yang  berisi  kristal  dan dipanaskan dalam penangas air pada suhu sekitar 50 0 C, kristal larut sempurna dan segera disaring. Filtrat direkristalisasi lagi menggunakan metilen klorida panas kemudian ditambahkan n - heksana dingin dan didiamkan pada  suhu ruang. Kristal  yang terbentuk disaring vakum dan dicuci dengan n -heksana dingin. Setelah  kering  diuji  kemurniannya  menggunakan  uji  tiga eluen,  uji  2  dimensi  dan  uji  titik  leleh.  Uji  tiga  eluen menggunakan eluen n -heksana : etil asetat (85:15), kloroform : metanol  (75:25),  dan  metilen  klorida  :  metanol  (95:5).  Uji  2 dimensi  menggunakan  eluen n -heksana  :  etil  asetat  (6:4). Sedangkan  uji  titik  leleh  dilakukan  menggunakan  alat pengukur titik leleh Fisher John Melting Point. Senyawa yang akan  diukur  titik  lelehnya  diletakkan  di  kaca  objek
menggunakan  kawat  nikrom.  Selanjutnya  suhu  dinaikkan secara  perlahan  sampai  pada  titik  lelehnya.  Apabila  rentang titik  leleh  ±  1  maka  bisadikatakan  senyawa  yang  didapatkan itu senyawa murni. Pengukuran dilakukan duplo . Selanjutnya kristal  yang  diperoleh  disebut  senyawa 1 dan  dilakukan pengukurannya  menggunakan  spektrofotometri  UV-vis, spektrofotometri  Infra  merah  (IR),  spektrometeri 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135 serta korelasi HSQC dan HMBC.

## B2.Penentuan struktur senyawa 1
Analisis Spektrofotometri UV-vis dilakukan dengan cara senyawa 1 yang berhasil diisolasi diambil 1 mg dan dilarutkan pada  10  ml  metanol  pa.  Metanol  pa  diambil  4  ml  dan dimasukkan  ke  dalam  kuvet  yang  digunakan  sebagai  larutan blanko,  kemudian  larutan  sampel  diperlakukan  dengan  cara yang  sama. Sampel diukur absorbansinya dengan spektofotometer  UV Shimadzu  UV  PharmaSpec 1700 pada  200-400 nm. Kemudian  larutan sampel ditambahkan pereaksi geser  NaOH  2-3  tetes  diukur  absorbansinya.  Setelah  itu sampel  yang  baru  ditambahkan  AlCl 3 2-3  tetes,  diukur absorbansinya  dan  selanjutnya dikeluarkan  ditambahkan  HCl 2-3 tetes dan diukur absorbansinya kembali
Analisis spektrometri IR dilakukan  dengan  cara  senyawa 1 yang berhasil diisolasi diambil 1 mg. Ditambahkan KBr dan digerus  sampai  sampai  homogen.  Campuran  ini  dibuat  pelet dengan  ketebalan  ±  1 mm.  Pelet  berisi  sampel  ini  kemudian diukur  serapannya  pada  bilangan  gelombang  400-4000  cm -1 . Spektrum  yang  terbentuk  menunjukkan  serapan  bilangan gelombang  terhadap  transmitan  (%T).  SpektrofotometerIR yang digunakan  adalah  spektrofotometer IR  BUCK Scientific 500.
Analisis  spektrometri  NMR dilakukan  menggunakan peralatan  spektrometer NMR  JEOL  RESONANCE  400  MHz . Sampel  sebanyak  5  mg  dilarutkan  dalam  pelarut  kloroform bebas proton (CDCl 3 ). Larutan sampel kemudian diinjeksikan ke  dalam  tabung  injection  dan  dianalisis  untuk  mengetahui spektra 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135, serta korelasi HSQC dan HMBC.

## III. HASIL DAN PEMBAHASAN

## A. Isolasi dan Pemurnian Senyawa
Fraksi  S  dilarutkan  dalam  metanol  yang  kemudian diimpreg  dengan  silika  impreg  (4,495  gram).  Metode  yang digunakan  untuk  memisahkan  senyawa  pada  sampel  yaitu Kromatografi Cair Vakum (KCV), alasan memilih metode ini karena jumlah sampel  yang  cukup  banyak dan  jarak  antara  2 noda  cukup  jauh.  Fasa  diam  yang digunakan  yakni  silika  gel 60 GF 254 (20,520 gram) dan fasa gerak berupa eluen campuran n -heksana  :  etil  asetat  (100:0;  95:5;  85:15;  82:18;  80:20; 70:30;  60:40;  50:50;  dan  0:100)  dan  metanol.  Dari  proses pemisahan  diperoleh  117  vial  dan  selanjutnya  dimonitoring dengan  KLT  menggunakan  eluen  campuran n -heksana :  etil asetat  (1:1).  Monitoring  ini  bertujuan  untuk  mengetahui distribusi  senyawa  pada  tiap  vial  yang  dapat  dilihat  dari  Rf dan pola noda hasil KLT.
Vial yang mengandung senyawa dengan nilai Rf dan pola noda yang sama digabung menjadi satu fraksi. Pengelompokkan  fraksi  ini  menghasilkan  tujuh  fraksi gabunganyaitu fraksi S 1 0,4216 g, fraksi S 2 0,307 g, fraksi S 3
0,093 g, fraksi S 4 0,325 g, fraksi S 5 0,193 g, fraksi S 6 1,0663 g, dan fraksi S 7 0,0802 g. Fraksi gabungan S 1-3 kristal kuning , S 4 gel  kuning,  fraksi  S 5 gel  kuning  tua,  fraksi  S 6 gel  orange, dan raksi S 7 hijau.
Fraksi  S 1-3 memiliki  penampakan  noda  yang  mempunyai nilai Rf dan  pola  noda  yang sama, karena hal itulah  keempat fraksi ini digabung dan direkristalisasi.  Sebelum rekristalisasi dilakukan  uji  kelarutan  menggunakan  tujuh  macam  pelarut, hasilnya tidak larut pada n -heksana dan  metilen klorida,  larut sebagian  pada  etil  asetat,  kloroform,  dan  DMSO,  serta  larut sempurna pada aseton dan metanol. Uji kelarutan ini berguna sebagai  referensi  yang  digunakan  dalam  penentuan  pelarut rekristalisasi  dan  analisis  penentuan  struktur.  Selanjutnya rekristalisasi  menggunakan  2  macam  pelarut  yaitu  metilen klorida  panas  dan n -heksana  dingin.  Pemilihan  pelarut didasarkan  pada  prinsip  rekristalisasi  yaitu  pelarut  tidak melarutkan kristal pada suhu ruang dan melarutkan sempurna kristal  pada  suhu  tinggi.  Setelah  kristal  terbentuk  disaring vakum  dan  dicuci  dengan n -heksana  dingin  yang  bertujuan untuk melarutkan pengotor yang masih tersisa.
Kristal  hasil  rekristalisasi  yang  terbentuk  berwarna kuning,  kemudian  diuji  kemurniannya  menggunakan  uji  tiga eluen, uji 2 dimensi dan uji titik leleh. Pada uji tiga eluen yang berbeda  kepolarannya  dan  uji  2  dimensi  diperoleh  noda tunggal. Noda tunggal ini mengindikasikan bahwa kristal telah murni. Pada uji titik leleh kristal yang disebut senyawa 1 (390 mg)  dilakukan  pengujian  titik  leleh  menggunakan  alat pengukur titik  leleh Fisher  John Melting Point dan diperoleh titik  leleh  sebesar  173-174 o C.  Senyawa  dikatakan  murni  jika rentang titik lelehnya ± 1 0 C.

## B. Penentuan Struktur Senyawa 1
Senyawa 1 berupa  padatan  berwarna  kuning  dengan massa  390  mg dan  titik  leleh  173-174 o C. Analisis spektra  IR dalam  KBr  (Gambar  1)  memperlihatkan  adanya  beberapa serapan  yaitu,  pada  bilangan  gelombang  1643  cm - 1 menunjukkan  adanya  gugus  karbonil  terkhelat  dan  didukung dengan  adanya  bilangan  gelombang  3421  cm -1 yang mencirikan  gugus  hidroksi  terikat  [10].  Sedangkan  bilangan gelombang  pada  2989  cm -1 ,  2962  cm -1 ,  2916  cm -1 dan  2854 cm -1 mengindikasikan adanya gugus C-H alifatik (sp 3 ). Selain itu 1581cm -1 menunjukkan kekhasan (-C=C-) aril sp 2 ,sedangkan 1280 cm -1 terdapat C-O eter atau hidroksi.
Gambar 1. Spektrum IR senyawa 1 dalam KBr
Hasil  analisis  spektrofotometri  UV  (Gambar  2) memberikan 3 puncak serapan yaitu pada 232 nm, 284 nm dan 316  nm  λ maks 232  nm  menunjukkan  adanya  eksitasi  elektron dari π  π* yang merupakan kromofor khas untuk suatu sistem ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=C-) dari suatu senyawa aromatik.  Sedangkan  λ maks 284  nm  dan  316  nm  menunjukkan adanya  eksitasi  elektron  dari  n  π*.  Ini    memperlihatkan adanya  sistem  terkonjugasi  dari  suatu  heteroatom  dengan ikatan  rangkap  terkonjugasi    (-C=C-C=O)  [11].  Berdasarkan hal  tersebut  di  atas,  dapat  disarankan  bahwa  senyawa 1 merupakan turunan santon [12]. Untuk mengetahui apakah ada gugus  hidroksi  yang  tersubstitusi  pada  posisi  orto  atau  para maka  dilakukan  pengujian  menggunakan  pereaksi  geser  UV yaitu NaOH, AlCl 3 , dan HCl.
Gambar 2. Spektrum UV senyawa 1 pada MeOH dan MeOH+NaOH
Penambahan  basa  (NaOH)  (Gambar  2)  sebagai  pereaksi geser  menyebabkan  pergeseran  batokromik  (pergeseran merah)  yaitu  pergeseran  serapan  maksimum  ke  panjang gelombang  yang lebih  besar  [13]. Pergeseran  ini  terjadi pada pita 1 sebesar 52 nm dari panjang gelombang 316 nm menjadi 368 nm . Hal ini menunjukkan adanya gugus penarik elektron (C=O) yang terletak pada posisi para dengan gugus pendorong elektron  (-OH)  dan  mengalami  kesetimbangan  keto-enol. Peristiwa ini menunjukkan adanya suatu senyawa fenolat [14; 15; 16].
Gambar 3. Spektrum UV senyawa 1 pada MeOH, MeOH+AlCl 3, dan MeOH+AlCl 3 +HCl.
Penambahan  reagen  geser  AlCl 3 pada  senyawa 1 (Gambar 3) tidak  menyebabkan  pergeseran  batokromik  pada  spektrum UV  yang  mengindikasikan  bahwa  tidak  adanya  sistem  orto hidroksi  dengan  karbonil  dan  dengan  hidroksi  lainnya walaupun  data  IR  senyawa 1 menunjukkan  adanya  karbonil khelat  dengan  hidroksi.  Hal  ini  dikarenakan  ketika ditambahkan  reagen  AlCl 3 ,  khelat  hidroksi  stabil  sehingga tidak  terjadi  pembentukkan  kompleks  Al.  Pergeseran batokromik  dapat  terjadi  karena  pembentukkan  kompleks yang  stabil  antara  antara  ion  Al  dengan  gugus  hidroksi  pada posisi  orto  [17].  Penambahan  reagen  geser  HCl  juga  tidak menyebabkan  pergeseran  gelombang.  Reagen  ini  berfungsi untuk memutus kompleks ion Al dengan gugus hidroksi pada posisi  orto  sehingga  terjadi  pergeseran  hipsokromik (pergeseran  biru)  yaitu  pergeseran  serapan  maksimum  ke panjang gelombang yang lebih pendek [13].
Berdasarkan analisis UV dan  IR dapat  disarankan bahwa senyawa 1 merupakan  senyawa  santon  yang  memiliki  gugus hidroksi  terkhelat  dengan  karbonil  dan  substitusi  gugus hidroksi  pada  posisi  para  terhadap  karbonil  yaitu  pada  posisi C-3 atau C-6 pada senyawa santon.
Penentuan  struktur  selanjutnya  menggunakan  data spektrum 1 H-NMR dan 13 C-NMR dengan frekuensi 400 MHz dan menggunakan pelarut CDCl 3 . Dari data tersebut diperoleh data  pergeseran  kimia  (δ H dan  δ C )  yang  berupa  informasi tentang  lingkungan  kimia,  jumlah  dan  jenis  proton  maupun karbon.
Data  spektrum 1 H-NMRsenyawa 1 dapat  diperoleh  26 proton.  Dimana  pada daerah  d ownfield terdapat  pergeseran kimia  (δ H )  13,76  ppm  (1H,s)  yang  menujukkan  ciri  khas proton  dari  gugus  hidroksil  terkhelat  pada  C-1 [18]. Pergeseran  kimia  (δ H )  6,27  dan  6,81  ppm  (masing-masing 1H,s)  menunjukkan  adanya  dua  proton  aromatik.  Dua  gugus metilen  dengan  pergeseran  kimia  (δ H )  4,07  (d,  2H, J =6  Hz) dan  3,43  (d,  2H, J =6,4  Hz)  bersama  dengan  dua  gugus  vinil yang memiliki pergeseran kimia (δ H ) sama yaitu 5,25 (1H,m) dan  empat  gugus  metil  dengan  pergeseran kimia  (δ H ) 1,67; 1,75;  1,82;  1,82  (masing-masing  3H,s)  menunjukkan  adanya dua  gugus  prenil  yang  tersubstitusi  pada  kerangka  dasar santon.
Data  spektrum 13 C-NMR  senyawa 1 memiliki  23  atom karbon.  Pergeseran  kimia  (δ c )182,1  ppm  merupakan pergeseran  yang  khas  untuk  karbonil  pada  C-9  [19]. Pergeseran  kimia  (δ c )62,2  ppm  pergeseran  untuk  metoksi. Sedangkan pergeseran kimia (δ c )25,9 ppm dan 18,3 ppm  dari karbon  metil, 21,5  ppm pada  karbon  metilen dan  121,5 ppm; 135,9  ppm  pada  ikatan  rangkap  menunjukkan  adanya  prenil. Pada pergeseran kimia (δ c )25,9 ppm dan 18,0 ppm dari karbon metil 26,7 ppm pada karbon metilen dan 123,2 ppm dan 132,3 ppm  pada  ikatan  rangkap  menunjukkan  adanya  satu  gugus prenil yang lain.
Data  Spektrum  DEPT  135  ( Distortionless  Enhancement of  Polarization  Transfer )    juga  memperjelas  substituen  yang ada  pada  senyawa 1 .  Spektrum  tersebut  memperlihatkan adanya 11  atom  karbon.  Dimana  terdapat  empat gugus  metin (C-H) pada δ C 123,2 ppm; 121,5 ppm; 101,6 ppm; 93,4 ppm dua  gugus  metilen  (CH 2 )  pada  δ C 21,5  ppm  dan  26,7  ppm yang  menunjukkan  bahwa  senyawa  ini  memiliki  dua  gugus prenil.  Ada  lima  gugus  metil  (CH 3 )  pada  δ C 62,2ppm;  25,9 ppm; 25,9 ppm; 18,3 ppm dan 18,0 ppm. Sedangkan 12 atom
karbon  yang  tidak  muncul  di  spektrum  DEPT  135 menunjukkan  bahwa  atom  karbon  tersebut  merupakan  C kuartener.
Berdasarkan  data  UV,  IR,  H  dan  C 13 NMR,  serta  DEPT 135  dapat  disarankan  bahwa  senyawa 1 merupakan  turunan santon  dengan  2  gugus  prenil  (senyawa  santon  diprenilasi) dengan satu gugus metoksi, satu gugus hidroksi terkhelat dan dua gugus hidroksi bebas. Senyawa 1 ini  memiliki kemiripan dengan α-mangostin (Tabel 1).
Tabel 1. Data perbandingan 1 H-NMR dan 13 C-NMR senyawa 1 dengan α-mangostin 1 dalam CDCl 3 , 400 MHz [20].
N o . C Senyawa 1 α-mangostin 1 δ H (ppm) δ C (ppm) δ H (ppm) δ C (ppm) 1 - 160,7 - 160,8 2 - 108,5 - 108,7 3 - 161,7 - 161,9 4 6,27 (1H,s) 93,4 6,29 (1H,s) 93,5 4a - 155,1 - 155,3 5 6,81 (1H,s) 101,6 6,83 (1H,s) 101,8 6 - 154,6 - 154,8 7 - 142,6 - 142,8 8 - 137,1 - 137,3 8a - 112,2 - 112,4 9 - 182,1 - 182,3 9a - 103,7 - 103,9 10 - - 10a - 155,8 - 156 11 3,43 (d, J=6,4 Hz) 21,5 3,46 (d, J=7,2 Hz) 21,7 12 5,25 (2H,m) 121,5 5,28 (2H,m) 121,7 13 - 135,9 - 136 14 1,75 (3H,s) 25,9 1,77 (3H,s) 26,1 15 1,82 (6H,s) 18,3 1,83 (6H,s) 18,1 16 4,07 (d, J=6,0 Hz) 26,7 4,09 (d, J=6,4 Hz) 26,8 17 5,25 (2H,m) 123,2 5,28 (2H,m) 123,4 18 - 132,3 132,4 19 1,67 (3H,s) 25,9 1,69 (3H,s) 26 20 1,82 (6H,s) 18,0 1,83 (6H,s) 18,5 1-OH 13,79 (1H,s) 13,75 (1H,s) 7- OMe 3,78 (3H,s) 62,2 3,81 (3H,s) 62,3 3-OH 6,19 (1H,s) 6,18 (IH, each, brs) 6-OH 6,32 (1H,s) 6,33 (1H,each,brs) Senyawa 1 diduga sama dengan α-mangostin hasil isolasi dari G.  mangostana [20].  Hal  tersebut  diperkuat  lagi  dengan analisis  menggunakan  pengukuran  NMR  dua  dimensi  yaitu HSQC  ( Heteronuclear  Single  Quantum  Correlation )  dan HMBC  ( Heteronuclear  Multiple  Bond  Coherence ).  Adanya
korelasi  HSQC  dari  δ H 3,43  ppm  terhadap  δ C 21,5  ppm,  δ H 5,25  ppm  terhadap  δ C 121,5  ppm,  δ H 1,75  ppm  terhadap  δ C 25,9  ppm,  serta  δ H 1,82  ppm  terhadap  δ C 18,3  ppm menunjukkan  bahwa  gugus  prenil  pada  cincin  A  memiliki  δ C 21,5  ppm,  121,5  ppm,  25,9  ppm,  18,3  ppm  secara  berturut- turut terletak pada C-11, C-12, C-14, C-15. Gugus prenil yang tersubstitusi  pada  C-2  ditunjukkan  dari  data  korelasi  HMBC δ H 5,25 ppm dengan δ C 18,3 (C-15), 25,9 (C-14), δ H 1,75 ppm dengan  δ C 18,3  (C-15),  121,5  (C-12),  135,9  (C-13),    δ H 1,82 dengan  δ C 25,9  (C-14),  121,5  (C-12),  135,9  (C-13),  serta  δ H 3,43 ppm dengan δ C 108,5 (C-2); 121,5 (C-12); 135,9 (C-13); 160,7 (C-1); dan 161,7 (C-3). Letak pergeseran kimia karbon tersebut  mengacu  pada  korelasi  HMBC  proton  hidroksi dengan  δ H 13,79  ppm   terhadap  δ C 103,7  (C-9a),  160,7  (C-1), 108,5 (C-2).
Proton  aromatis  tersubstitusi  pada  C-4  ditunjukkan  dari korelasi  HSQC  δ H 6,27  ppm  terhadap  δ C 93,4  ppm  dan didukung  dengan  korelasi  HMBC  terhadap  δ C 103,7  (C-9a), 108,5  (C-2),  155,1  (C-4a),  161,7  (C-3).  Sedangkan  gugus metoksi yang tersubstitusi pada C-7 ditunjukkan dari korelasi HSQC  δ H 3,78  ppm  terhadap  δ C 62,2 ppm  dan  didukung dengan  korelasi  HMBC  terhadap  δ C 142,6  (C-7).  Untuk mengetahui letak substituen yang lain  mengacu pada  korelasi HSQC dan HMBC sesuai pada Gambar 4.
Gambar 4 Korelasi HSQC dan HMBC senyawa 1
Berdasarkan  data  UV,  IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135, perbandingan dengan senyawa lain, serta korelasi HSQC dan HMBC maka dapat disimpulkan bahwa senyawa 1 adalah senyawa α-mangostin.

## IV. KESIMPULAN
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan pada fraksi S ekstrak  etil  asetat  kayu  akar G.  tetranda [9].  (Riyanto,  2006),
didapatkan  senyawa  santon  yaitu  α-mangostin 1 .  Senyawa berupa padatan kuning dengan titik leleh 173-174 0 C. Senyawa ini  sama  dengan  penelitian  sebelumnya  yaitu  α-mangostin hasil isolasi dari kayu batang G. tetranda [21].

## DAFTAR PUSTAKA
[1]Poewardaminta,  W.  J.,  (1990),  "Kamus  Besar  Bahasa Indonesia",Balai Pustaka
[2]    Kosela.,  (1999),  "Penggalian  Sumber  Bahan  Baku  Obat dari  Tumbuhan, Prosiding  Seminar  Kimia  Bahan Alam, Universitas Indonesia, Jakarta
[3]Lukis,  P.  A.  dan  Ersam,  T.,  (2010),  "Dua  Senyawa Mangostin Dari Ekstrak N-Heksana Pada Kayu Akar Manggis  (Garcinia  mangostana,  Linn)  Asal  Kab. Nganjuk,  Jawa  Timur", Prosiding  Tugas  Akhir Semester  Genap  2010/2011, Institut  Teknologi Sepuluh Nopember, Surabaya
[4]Ersam,  T.,  (2005),  "Pemberdayaan  Keanekaragaman Hayati  Hutan  Tropika  :  Fenolat  Terprenilasi  dari Autocarpus dan Garcinia (Nangka  dan  Manggis)", Prosiding  Seminar  Nasional  Kimia (hal.  22-23), Universitas Negeri Surabaya, Surabaya [5]Sumaryono,  W.,  (1999),  "Produksi  Metabolit  Sekunder Tanaman  Secara  Bioteknologi",  Prosiding  Seminar Nasional  Kimia  Bahan  Alam  1999 , Penerbit Universitas Indonesia, Jakarta
[6]Heyne,  K.,  (1987).  "Tumbuhan  Berguna  Indonesia", Yayasan Sarana Wana Jaya, Jakarta
[7]Peres,  V.  dan Nagem,  T.  J.,  (1997),  "Trioxygenated Naturally  occuring  Xanthones",  Phytochemistry,  44, 191-214.
[8]Permana, D., Lajis, N., Mackeen, M., Ali, A. M., Aimi, N. dan  Kitajama,  M.,  (2001),  "Isolation  and Bioaktivities of Constituents of the Roots of Garcinia atroviridi ", J . Nat. Prod, 64 , 976-979
[9]Riyanto,  A.,  (2006),  "Isolasi  dan  Uji  Bakterial  Senyawa Santon  dari  Kayu  Akar Garcinia  tetranda Pierre", Tesis, Program Studi Magister Kimia, Jurusan Kimia, FMIPA, Institut Teknologi Sepuluh Nopember [10]  Jung,  H.  A.,  Su,  B.  N.,  Keller,  W.  J.,  Metha,  R.G.  dan Kinghorn,  A.  D.,  (2006),  “Antioxidant  Xanthones from  the  Pericarp  of Garcinia  mangostana (Mangosteen) ”, J. Agric. Food Chem, 54, 2077-2082
[11]  Nilar,  Nguyen,  L.  D.,  Venkataraman,  G.,  Sim,  K.  Dan Harrison, L. J., (2005), “Xanthones and
Benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana ”, Phytochemistry, 66, 1718-1723
[12] Tanaka, N., Takaishi, Y., Shikishima, Y., Nakanishi, Y., Bas, Bastow, K., (2004), "Prenylated benzophenones and  xanthones  from Hypericum  ascyron ", J.  Nat.
Prod, 63 , 1870-1875.
[13]  Supratman,  U.,  (2010),  “Elusidasi  Struktur  Senyawa Organik”, Widya Padjadjaran, Bandung
[14] Ito C., Miyamoto Y. dan Kawai M. D., (1997), “A novel depsidone  and  some  new  xanthones  from Garcinia spesies", Chem. Pharm. Bull, 45, 1403-1413
[15]  Sen, A. K., Saukar,  K. K., Majumdu, P.  C., Banerji, N., (1982), " Garcinon D, A New Xanthone from Garcinia
O O OH OH MeO HO O O CH 3 CH 3 H H HO H 3 CO OH OH CH 3 H 3 C H H H H H H = korelasi HMBC = korelasi HSQC
mangostana,  Linn", Indian  Journal  of  Chemistry, 25B, 1157-1158
[16]  Riswiyanto, (2009), “Kimia Organik”. Erlangga, Jakarta
[17] Nedialkov, P. T. dan Kitanov, G. M. Bennet, G, J., Lee, H.  dan  Lee,  L.,  (1990),  “Synthesis  of  Minor Xanthone  from Garcinia  mangostana ”, J.  Nat. Prod,
55, 1463-1470
[18] Bennet, G, J., Lee, H. dan Lee, L., (1990), “Synthesis of Minor Xanthone from Garcinia mangostana ”, J. Nat. Prod, 55, 1463-1470
[19] Niu, S., Zhan, L., Fen, J., Gu-Yue, L. dan Nan, Z. (2012). Xanthones  from  the  stem  bark  Garcinia  bracteata with  growth  inhibitory  effects  against  HL-60  cells. Phytochemistry, 77, 280-286
[20]  Michel,  T.,  Destandau,  E.,  Fougere,  L.  And  Elfakir,  C., (2012),  “New  “hyphenated”  CPC-HPLC-DAD-MS strategy  for  simultaneous  isolation,  analysis  and identification  of  phytochemicals:  application  to xanthones from Garcinia mangostana ”, Anal Bioanal Chem 404:2963–2972
[21]  Astuti,  S.  E.,  (2005),  "Dua  Diprenilsanton  pada  Kulit Batang Wadung ( Garcinia tetranda Pierre)", Skripsi, ITS, Surabaya