## SINTESIS SURFAKTAN ALKIL POLIGLIKOSIDA DARI GLUKOSA DAN DODEKANOL DENGAN KATALIS ASAM
Anastasia Wulan Pratidina Swasono, Putri Dei Elvarosa Sianturi, Zuhrina Masyithah Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara,
Jl. Almamater, Kampus USU, Medan  20155, Indonesia
Email : wulanpsw@yahoo.com

## Abstrak
Alkil  poliglikosida  (APG)  merupakan  surfaktan  nonionik  ramah  lingkungan  dan  mudah  terurai  yang dapat  diperoleh  dengan  mereaksikan  senyawa  glukosa  dan  fatty  alkohol.  Tujuan  penelitian  ini  adalah mengetahui  pembuatan  surfaktan  alkil  poliglikosida  dari  glukosa  dan  dodekanol  dan  mengetahui pengaruh konsentrasi katalis dan rasio molar substrat. Kondisi proses penelitian ini adalah rasio molar substrat glukosa dan dodekanol: 1:1; 1:2; 2:1 (mol/mol), konsentrasi katalis asam klorida  0,3 M; 0,4 M; 0,5  M;  0,6  M  pada  temperatur  100 0 C.  Analisa  yang  dilakukan  dalam  penelitian  ini  menggunakan spektroskopi  FT-IR,  analisa  tegangan  permukaan  (Critical  Micelle  Concentration)  dan  nilai  HLB (Hidrophylic-Lipophylic Balance). Pada sintesis alkil poliglikosida, konsentrasi katalis yang baik dalam mempercepat waktu reaksi adalah 0,6 M, tegangan permukaan (CMC) terbesar pada rasio glukosa dan dodekanol 2:1 sebesar 70,7945% dan nilai HLB tertinggi sebesar 7,31 pada perbandingan  glukosa dan dodecanol 2:1.
Kata kunci : surfaktan, glukosa, dodekanol, spektroskopi FT-IR, HLB.

## Abstract
Alkyl polyglicoside (APG) is an enviromentally friendly product  non-ionic surfactact and  biodegradable product that can be obtained by reacting glucose and fatty alcohol. The purpose of this study was to know the manufacture of surfactant alkyl polyglicoside by using glucose and dodecanol, and also to know the effect of catalyst concentration and molar ratio glucose  and dodecanol: 1:1; 1:2: 2:1 (mol/mol), catalyst consentration of hydrochloric acid: 0.3 M; 0,4 M; 0,5 M; 0,6 M at temperature 100 0 C. The analysis in this research using FT-IR spectroscopy, analysis of surface tension (Critical Micelle Concentration) and HLB  values  (Hidrophylic-Lipophylic  Balance).  The  best  catalyst  concentration  at  synthesis  of  alkyl polyglicoside is 0.6 M, the largest surface tension (CMC) at ratio glucose and dodecanol 2:1 is 70.7945% and the highest HLB value is 7.31 in comparison of glucose and dodecanol 2:1.
Keywords : surfactant, glucose, dodecanol, FT-IR spectroscopy, HLB
Pendahuluan Surfaktan  ( surface  active  agent )  merupakan bahan  yang  dapat  menurunkan  tegangan  permukaan suatu  cairan  dan  di  antarmuka  fasa  (baik  cair-gas maupun cair-cair), sehingga mempermudah penyebaran dan pemerataan. Kebutuhan surfaktan di Indonesia  saat  ini  mencapai  95  ribu  ton  per  tahun, sedangkan  kapasitas  produksi  dalam  negeri  sekitar 55  ribu  ton  per  tahun  dengan  harga  surfaktan mencapai  US$16  per  liter  yang  ke  depan  harganya terus  menanjak.  Salah  satu  surfaktan  yang  banyak digunakan adalah surfaktan golongan alkil poliglikosida yang banyak digunakan pada detergen, produk  herbisida,  produk-produk  perawatan  tubuh, produk kosmetik maupun untuk industri tekstil.
Alkil  poliglikosida  (APG)  dapat  diperoleh dengan mereaksikan fatty alkohol dengan karbohidrat  menggunakan  katalis  asam.  Salah  satu golongan alkil poliglikosida yang banyak digunakan adalah  dodecyl  poliglikosida  yang  dapat  diperoleh dari  fatty  alkohol  minyak  kelapa  dan  glukosa.  Jenis alkil  poliglikosida    ini  mempunyai  sifat  mudah terurai  dan  sesuai  untuk  kulit  manusia.  Pada penelitian  ini  akan  diproduksi  senyawa  alkil poliglikosida  yaitu  dodecyl  poliglikosida  yang
diperoleh dengan mereaksikan glukosa dan dodekanol  menggunakan  proses  asetilasi  ( direct method ),  dimana  fatty  alkohol  (dodekanol)  dan glukosa  direaksikan  dengan  HCl  sebagai  katalis yang  prosesnya  hanya  berlangsung  satu  tahap. Proses  ini  dilakukan  pada  suhu  100 0 C  dikarenakan jika  pada  suhu  kurang  dari  100 0 C  akan menghasilkan alkil poliglikosida yang kurang murni [2].

## Teori
Surfaktan atau surface active agent merupakan suatu  molekul  amphipatic  atau  amphiphilic  yang mengandung  gugus  hidrofilik  dan  lipofilik  dalam satu  molekul  yang  sama.  Secara  umum  kegunaan surfaktan  adalah  untuk  menurunkan  tegangan permukaan,  tegangan  antarmuka,  meningkatkan kestabilan  partikel  yang  terdispersi  dan  mengontrol jenis  formasi  emulsi,  yaitu  misalnya oil  in  water (O/W) atau water in oil (W/O).
Surfaktan dibagi menjadi empat bagian penting dan  digunakan  secara  meluas  pada  hampir  semua sektor industri modern.
a.   Surfaktan non ionik adalah surfaktan yang tidak bermuatan atau tidak terjadi ionisasi molekul.
b.  Surfaktan  Anionik  senyawa  yang  bermuatan negatif  dalam  bagian  aktif  permukaan  ( surface- active )  atau  pusat  hidrofobiknya  (misalnya  RCOO- Na, R adalah fatty hydrophobe ). c.   Surfaktan kationik adalah senyawa yang ditandai dengan  adanya  muatan  positif  pada  gugus  antar muka hidrofobik ( hydrophobic surface active ). d.  Surfaktan  amfoterik  adalah  surfaktan  yang mengandung  gugus  anionik  dan  kationik,  dimana muatannya  bergantung  kepada  pH,  pada  pH  tinggi dapat  menunjukkan  sifat  anionik  dan  pada  pH rendah dapat menunjukkan sifat kationik.
APG  adalah  surfaktan  nonionik  yang  biasa digunakan  pada  formulasi  beberapa  produk  seperti formulasi herbisida, produk-produk perawatan badan, produk  kosmetik  maupun  untuk  pemucatan  kain tekstil.

## Gambar 1.  Proses Reaksi Alkil Poliglikosida
Untuk  mengetahui  karakteristik  kegunaan surfaktan  yang  dihasilkan  maka  digunakan  standar skala  keseimbangan  hidrofil-lipofil  yang  disebut HLB  ( Hidrophilic  Lipophilic  Balance )  atau  dengan kata  lain  HLB  merupakan  gambaran  untuk pertimbangan  hidrofil-lipofil    bahan-bahan  aktif permukaan. Dengan bantuan harga keseimbangan ini kita dapat membentuk rentang HLB setiap surfaktan secara optimal.  Makin besar nilai HLB suatu bahan maka bahan tersebut semakin bersifat hidrofilik.
Tabel 1.  Kegunaan surfaktan dilihat dari nilai HLB.
Nilai HLB
Kegunaan Surfaktan 1-3 Antibusa 2-7 Emulsifier tipe W/O 7-9 Pembasah 8-18 Emulsifier tipe O/W 13-15 Detergen 15-18 Pelarut

## Metode Penelitian
Bahan  baku  yang  digunakan  dalam  penelitian ini  adalah  glukosa  (C 6 H 12 O 6 )  dan  dodekanol (C 12 H 26 O), HCl digunakan sebagai katalis, sedangkan  heksana  (C 6 H 14 )  dan  air    (H 2 O)  sebagai pelarut. Glukosa dilarutkan dengan heksana 200 ml, lalu ditambahkan dodekanol dengan rasio perbandingan  glukosa  dan  dodekanol  1:1  mol/mol. Cairan  dimasukkan  ke  dalam  labu  leher  tiga  yang dilengkapi  dengan  pengaduk  magnet,  termometer, refluks kondensor. Ditambahkan 0,3 M HCl sebagai katalis.  Didestilasi  selama  16  jam  dengan  suhu operasi  100 o C.  Kemudian  hasil  reaksi  didinginkan dan  disaring  menggunakan  corong buchner dan pompa vakum. Filtrat diuapkan dengan menggunakan  pendingin leibig .  Dipisahkan  antara lapisan atas dan lapisan bawah menggunakan corong pemisah.  Kemudian  lapisan  surfaktan  dianalisa. Percobaan  diulangi  dengan  variabel  yang  berbeda yaitu  dengan  perbandingan  rasio  molar  substrat glukosa:dodekanol  =  1:1;  1:2;  2:1  (mol/mol), konsentrasi  katalis  asam  klorida    0,3  M;  0,4  M; 0,5 M; 0,6 M pada temperatur 100 0 C.
Analisa  yang  akan  dilakukan  adalah  analisa kualitatif dengan menggunakan  spektroskopi FT-IR, analisa  karakteristik  (analisa  tegangan  permukaan ( Surface Tension ) dan analisa nilai HLB ( Hidrophylic-Lipophylic  Balance ))  dan  penentuan nilai Hidrophylic-Lipophylic Balance (HLB).

## Hasil A. Analisa Spektroskopi FT-IR
Alkil  poliglikosida  yang  disintesis  memiliki gugus  molekul  yang  bisa  diidentifikasi  dengan menggunakan  FT-IR  ( Fourier  Transform  Infrared ). Reaksi  yang  terjadi  adalah  dari  kelompok  hidroksil glukosa  dengan  fatty  alkohol  dan  sebagai  hasil reaksi,  kondensasi  yang  terjadi  di  antara  kelompok- kelompok  OH,  untuk  pembentukan  eter  yang diinginkan C-O-C [2].
Gambar  2.  Spektrum  FT-IR  Alkil  Poliglikosida  yang diperoleh.
Gambar  2  menunjukkan spectrum FT-IR  alkil poliglikosida  yang  diperoleh.  Puncak  vibrasi  pada bilangan  gelombang  2924  cm -1 menunjukkan  pita uluran  CH  sedangkan  gugus  OH  berada  pada bilangan  gelombang  3361  cm -1 .  Terbentuknya  alkil poliglikosida didukung oleh spektrum FT-IR dimana memberikan puncak serapan pada bilangan 1032 cm - 1 yang  merupakan  vibrasi  ulur  C–O.  Dari  hasil spektrum  pembentukan  eter  C-O-C,  maka  dapat dapat  disimpulkan  pembuatan  surfaktan  dodecyl poliglikosida  dapat  diperoleh  dari  proses  asetilasi glukosa dan dodekanol.

## B.  Hubungan Waktu Reaksi terhadap Densitas
Dari  hasil  analisa  yang  dilakukan  terlihat bahwa  terjadi  penurunan  densitas  setiap  variasi konsentrasi  katalis  terhadap  waktu  reaksi.  Fungsi asam  klorida  pada  reaksi  ini  adalah  untuk mempercepat terbentuknya produk  yang diinginkan. Berdasarkan data literatur yang didapat densitas alkil poliglikosida berkisar antara 0,900-1,130 gr/ml.
Gambar  3.  Grafik  hubungan  waktu  reaksi  terhadap densitas pada  perbandingan glukosa : dodekanol = 1:1
Gambar  4.  Grafik  hubungan  waktu  reaksi  terhadap densitas pada  perbandingan glukosa : dodekanol = 1:2
Gambar  5.  Grafik  hubungan  waktu  reaksi  terhadap densitas pada  perbandingan glukosa : dodekanol = 2:1
Dari  grafik  hubungan  waktu  reaksi  terhadap densitas  dapat  dilihat  pada  perbandingan  rasio  mol substrat  1:1;  1:2  dan    2:1    tidak  mengalami perbedaan  yang  nyata  terhadap  densitas  alkil poliglikosida  yang  dihasilkan.  Pada  grafik  diatas juga  terlihat  bahwa  pada  konsentrasi  katalis  0,6  M waktu  reaksi  semakin  cepat.  Hal  ini  disebabkan karena  semakin  tinggi  konsentrasi  katalis  maka  laju reaksi  untuk  reaktan  membentuk  produk  semakin cepat.  Maka  dapat  diambil  kesimpulan  bahwa besarnya konsentrasi katalis mempengaruhi lamanya reaksi pada tiap perbandingan mol substrat.

## C.  Pengukuran Tegangan Permukaan
Hubungan tegangan permukaan terhadap log-C, dapat  dilihat  tegangan  permukaan  menurun  sejalan dengan naiknya konsentrasi larutan dodecyl poliglikosida  dalam  air  dan  akhirnya  menjadi konstan  walaupun  konsentrasi  larutan  dodecyl poliglikosida  bertambah.  Hal  ini  memperlihatkan bahwa  dodecyl  poliglikosida  adalah  suatu  surfaktan yang  mana  sebagai  gugus  hidrofilik  adalah  gugus hidroksil  sedangkan  gugus  lipofilik  adalah  gugus hidrokarbon.  Pertambahan  konsentrasi  dodecyl poliglikosida tidak menyebabkan tegangan permukaan  bertambah  disebabkan  karena    dodecyl poliglikosida beragregasi membentuk misel. Konsentrasi dimana misel terbentuk disebut Critical Micelle Concentration (CMC).

## Rasio glukosa : dodekanol = 1 : 1
Pada  grafik  dapat  dilihat  hubungan  tegangan permukaan  terhadap  log-C  pada  konsentrasi  katalis 0,6  M  (Gambar  6)  diperoleh  38  dyne/cm  dengan CMC sebesar 0,0031%.
1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 0  120 240 360 480 600 720 840 960 0,3 M 0,4 M 0,5 M
0,6 M
1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 0  120 240 360 480 600 720 840 960 0,3 M 0,4 M
0,5 M 0,6 M
1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 0  120 240 360 480 600 720 840 960 0,3 M 0,4 M 0,5 M
Gambar  6.    Kurva  Tegangan  Permukaan  pada  rasio 1:1 dan konsentrasi 0,6 M.

## Rasio glukosa : dodekanol = 1 : 2
Pada  grafik  dapat  dilihat    hubungan  tegangan permukaan  terhadap  log-C  pada  konsentrasi  katalis 0,6  M  (Gambar  7)  diperoleh  42,9  dyne/cm  dengan CMC sebesar 0,5011%.
Gambar  7.    Kurva  Tegangan  Permukaan  pada  rasio 1:2 dan konsentrasi 0,6 M.

## Rasio glukosa : dodekanol = 2 : 1
Pada  grafik  dapat  dilihat  untuk  konsentrasi katalis  0,6  M  (Gambar  8)  diperoleh  45,6  dyne/cm dengan CMC sebesar 58,8843%.
Gambar  8.    Kurva  Tegangan  Permukaan  pada  rasio 2:1 dan konsentrasi 0,6 M.
Dari  grafik-grafik  di  atas  dapat  dilihat hubungan  tiap  rasio  reaktan  terhadap  variasi konsentrasi  katalis  tidak  memiliki  nilai  CMC  yang cukup  jauh      namun  nilai  CMC  pada  rasio  reaktan 2:1  sangat  berbeda  dibandingkan  dengan  rasio reaktan  1:1  dan  1:2  terdapat  perbedaan  yang  jauh yang mencapai 70,7945%. Semakin tinggi rasio mol reaktan maka nilai penurunan tegangan (CMC) juga semakin  tinggi.  Surfaktan  dinilai  semakin  baik  jika memiliki  nilai  kemampuan  menurunkan  tegangan (CMC) semakin tinggi [7].
D. Penentuan nilai Hidrophylic-Lipophylic Balance (HLB) Dari  nilai Critical  Micelle  Concentration (CMC)  di  atas    maka  secara  teoritis  dapat  dihitung harga Hidrophylic-Lipophylic Balance (HLB) dengan menggunakan persamaan (1) : HLB = 7- 0,36 ln (Co/Cw) dimana :    Cw   = Harga CMC Co    = 100 – Cw
Harga Hidrophylic-Lipophylic  Balance (HLB) yang didapat disesuaikan dengan tabel pengelompokan  fungsi  surfaktan  berdasarkan  nilai Hidrophylic-Lipophylic Balance atau HLB (Tabel 1) untuk  mendapatkan  fungsi  dari  surfaktan  dodecyl poliglikosida  untuk  tiap  rasio  reaktan  dan  variasi konsentrasi katalis.

## Rasio glukosa : dodekanol = 1 : 1
Pada  konsentrasi  katalis  0,3  M  diperoleh  nilai HLB  sebesar  3,43. Pada  konsentrasi  0,4  M   didapat HLB  3,48  dan  HLB  sebesar  3,38  pada  konsentrasi katalis 0,5 M serta pada konsentrasi 0,6 M diperoleh HLB  3,26.  Dari  nilai  HLB  masing-masing konsentrasi  maka  dapat  diambil  kesimpulan  bahwa alkil  poliglikosida  adalah  surfaktan  hidrofilik  yang berfungsi sebagai pengemulsi w/o.
36.5 38.5 40.5 42.5 44.5 46.5 48.5 50.5 52.5 -4  -3.5  -3  -2.5  -2  -1.5  -1  -0.5 0 Te g a n g a n Per m u k a a n (d y n e/cm ) Log C (%) 40 42 44 46 48 50 52 54 56 -4.1  -3.6  -3.1  -2.6  -2.1  -1.6  -1.1  -0.6  -0.1 T eg a ng a n P er m uk a a n (dy ne/cm ) Log C (%) CMC CMC 45 47 49 51 53 55 57 59 0 0.5 1 1.5 2 2.5 Te g a n g a n Per m u k a a n (d y n e/cm ) Log C (%)

## Rasio glukosa : dodekanol = 1 : 2
Dengan  data  nilai  CMC  serta  menggunakan tabel  nilai  HLB    (Tabel  1)  maka  didapatkan  pada konsentrasi  katalis  0,3  M,  nilai  HLB  sebesar  4,92. Pada konsentrasi 0,4 M, nilai HLB sebesar 5,09 dan HLB  sebesar  4,92  pada  konsentrasi  katalis  0,5  M serta  pada  konsentrasi  0,6  M  diperoleh  HLB  5,09. Dari  nilai  HLB  masing-masing  konsentrasi  pada rasio glukosa : dodekanol 1:2 maka dapat dikatakan bahwa  alkil  poliglikosida  juga  adalah  surfaktan hidrofilik yang berfungsi sebagai pengemulsi w/o.

## Rasio glukosa : dodekanol = 2 : 1
Dengan  cara  yang  sama,  nilai  HLB  dengan perbandingan  bahan  baku  2:1  pada  konsentrasi katalis 0,3 M, 0,4 M dan 0,6 M diperoleh nilai HLB yang sama sebesar 7,12 sedangkan pada konsentrasi katalis  0,5  M  diperoleh  nilai  HLB  sebesar  7,31. Dengan  nilai  HLB  yang  diperoleh  menunjukkan bahwa  alkil  poliglikosida  juga  adalah  surfaktan hidrofilik yang berfungsi sebagai pembasah ( wettability ).

## Kesimpulan
1. Pembentukan  alkil  poliglikosida  dapat  diperoleh dari sintesis glukosa dengan dodekanol menggunakan  proses  asetilasi  yang  dibuktikan dengan gugus eter yang terbentuk.
2. Besarnya konsentrasi katalis berpengaruh
terhadap waktu reaksi, dalam hal ini waktu reaksi yang  cepat  digunakan    konsentrasi  katalis  HCl 0,5-0,6  M  pada  perbandingan  bahan  baku  1:1 sedangkan  pada  perbandingan  bahan  baku  1:2 dan  2:1,  reaksi  paling  cepat  terjadi  pada konsentrasi katalis HCl 0,6 M.
3. Karakteristik surfaktan yang didapat meliputi: a.  Tegangan  Permukaan  (CMC)  yang  diperoleh pada perbandingan bahan baku 1:1 mencapai 0,0058  %  pada  38,6  dyne/cm  ,  pada perbandingan  1:2  diperoleh  CMC  mencapai 0,5011%  pada  42,9  dyne/cm  dan  pada  2:1
sebesar 70,7945% pada 45,6 dyne/cm.
b.   Nilai HLB ( Hidrophylic-Lipophylic Balance ) pada  perbandingan  bahan  baku  1:1  didapat nilai  HLB  mencapai  3,48  yang  berfungsi sebagai  pengemulsi  w/o.  Pada  perbandingan bahan  baku  1:2  mencapai  5,09  yang  juga berfungsi  sebagai  pengemulsi  w/o  dan mencapai HLB sebesar 7,31 pada perbandingan bahan baku 2:1 yang berfungsi sebagai pembasah.

## Daftar Pustaka
[1]  Edris,  Zarina, Penghasilan  Surfaktan  Tak Berion  Berasaskan  Lauril  Alkohol  daripada Terbitan  Minyak  Kelapa  Sawit,  Makmal Pemangkinan,  Pusat  Pengajian  Sains  Kimia dan  Teknologi  Makanan,  Fakulti  Sains  dan
Teknologi,  43600  Universiti  Kebangsaan Malaysia, Bangi, Selangor.
[2]  El-Sukkary, M.M.A, Síntesis and Characterization of Some Alkyl Polyglycosides Surfactants, 2008.
[3]  Genero.R.A,  Rhemington’s  Pharma  Ceutical Science,  Mack  Printing  Company,  Easton, Pennsylvania USA, 1990.
[4]   Johannis, Sintesis Surfaktan Campuran Poliglikil N-etil sisteina, 2008.
[5]    Myers,  D,  Surfactant  and  Technologhy.  New York: John Wiley & Sons, Inc, 2004.
[6]    Nurminah,  Mimi,  Kajian  Pengaruh  Rasio  Mol Reaktan,  Suhu  dan  Lama  reaksi  dalam Pembuatan Surfaktan Dietanolamida dari Metil Ester Dominan C 12 Minyak Inti Sawit, 2005.
[7]  Nuryanto,  E,  Penelitian  Diversifikasi  Produk Minyak Sawit, Warta PPKS:  Medan,1997.
[8]  Zurairah, Masdania, Sintesis Surfaktan Monolauroil  Glikoserida  dari  Hasil  Asetilasi Glukosa dengan Monolauroil Gliserol, 2001.