SINTESIS SENYAWA 1,5- BIS (3’ - ETOKSI-4’-HIDROKSIFENIL)-1,4-PENTADIEN-3- ON (EHP) DENGAN BAHAN BAKU ETIL VANILIN MUTU TEKNIK

## SYNTHESIS OF 1,5-BIS (3’-ETHOXY-4’-HYDROXYPHENYL)-1,4-PENTADIENE-3-ONE BY ETHYL VANILLIN TECHNICAL GRADE AS RAW MATERIAL
Esti Mumpuni 1* , Agus Purwanggana 2 , Esti Mulatsari 3 , Putri Rasdianti 4
1234 Fakultas farmasi, Universitas Pancasila Jl. Raya Lenteng Agung No.56-80, RT.1/RW.3, Srengseng Sawah, Jakarta
*e-mail korespondensi: esti.mumpuni@univpancasila.ac.id

## Abstrak
Selama  ini,  sintesis  senyawa  1.5-bis  (3'-etoksi-4'-hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on  (EHP) menggunakan  etil  vanillin  kualitas  pro  analisis  sebagai  bahan  baku.  Dalam  penelitian  ini,  dilakukan sintesis EHP dengan etil vanilin kualitas teknis sebagai bahan baku. Tujuan dari  penelitian ini adalah memperoleh  rendemen  yang  tinggi  dengan  karakteristik  EHP  yang  sama  dengan  hasil  sintesis menggunakan  etil  vanillin  pro  analisis  akan  tetapi  biaya  produksi  lebih  rendah.  EHP  merupakan senyawa  analog  kurkumin  dengan  mengubah  gugus  metoksi  menjadi  etoksi  dan  diketon  menjadi monoketon. Metode sintesis menggunakan reaksi kondensasi aldol dengan variasi waktu kondensasi. Karakterisasi  dan identifikasi senyawa hasil sintesis  dilakukan menggunakan metode spektrofotometri.  Hasil  penelitian  menunjukkan  bahwa  rendemen  optimum  yang  diperoleh  adalah 73,23%  dalam  waktu  kondensasi  7  hari.  Proses  karakterisasi  dan  identifikasi  menunjukkan  bahwa senyawa  yang  disintesis  berwarna  hijau  kecoklatan  dan  memiliki  aroma  aromatik,  titik  leleh  105,2- 109,8 °C, Faktor retardasi ( Rf )  0,68 dengan uji Kromatografi Lapis Tipis, serapan maksimum 310 dan 278,50 nm dengan uji kromatografi UV-Vis, vibrasi pada bilangan gelombang 3354,38 cm -1 ; 2979,82 dan 2931,60 cm -1 ;  1576.99 cm -1 ;  1672,51 cm -1 ; 838,59 dan 631,78 cm -1 dengan uji  spektrofotometri Inframerah dan persentase area kemurnian dengan uji densitometri 76,69%  dan persentase rendemen 51,16  %.  Hasil  ini  menunjukkan  karakteristik  dan  rendemen  yang  sama  dibandingkan  dengan  EHP yang disintesis  menggunakan etil  vanilin kualitas pro analisis sebagai  bahan baku  dengan persentase rendemen yang lebih rendah.
Kata kunci : EHP, kualitas teknis, bahan baku

## Abstract
During  this  time,  the  synthesis  of  1.5-bis  (3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)  -1,4-pentadient-3-one  (EHP) compound using pro-analysis ethyl vanillin quality as raw material . In this research, synthesis of EHP was used ethyl vanillin technical grade as  raw material. The purpose of this research  was  obtained the EHP with high yield and same characteristic but lower production cost than EHP  that synthesized using ethyl vanillin pro analysis grade as raw material. The EHP  is a curcumin analog compound by converted  the  methoxy  group  to  ethoxy  and  diketone  to  monoketone.  The  synthesis  method  used  an aldol condensation reaction with condensation time variation. The characterization and identification used spectrophotometry method. The results showed that the yields of the synthesized compound were 73,23%  in 7 days condensation time. The characterization and identification process showed that the synthesized compound  was  brownish-green  color  and  has aromatic flavor, melting  point  was 105.2- 109.8 °C, Retardation Factor (RF) was 0.68 by TLC test, the maximum absorbance of 310 and 278.50 nm  by  UV-Vis  chromatography  test,  the  vibration  on  3354.38  cm -1 ;  2979.82  and  2931.60  cm -1 ; 1576.99cm -1 ;1672.51  cm -1 ;  838.59  and  631.78  cm -1 by  IR  spectrophotometry  test  and  the  purity percentage  area  of  78.46%  by  densitometry  test.  This  results  showed  the  same  characteristic  and yields compared by EHP that synthesized used ethyl vanillin pro analysis grade as raw material.
Keywords: EHP, technical grade, raw material

## PENDAHULUAN
Senyawa  1,5  –  bis  (3’  –  etoksi  -  4’  - hidroksifenil)  -  1,4  –  pentadien  -  3  -  on  (EHP) merupakan senyawa golongan analog kurkumin. Senyawa  EHP  telah  berhasil  disintesis  oleh Mumpuni  et  al,  2010.    EHP  merupakan  hasil modifikasi struktur kurkumin dengan  mengubah gugus metoksi dengan  gugus etoksi dan diketon menjadi  monoketon.  Sintesis  EHP  dilakukan dengan  metode  kondensasi  aldol  menggunakan bahan baku  etil  vanilin, aseton, metanol sebagai pelarut  dan  asam  klorida  sebagai  katalisator [Mumpuni  et  al.,  2010  ;  Sardjiman,  2000]. Identifikasi  dan  karakterisasi  senyawa  hasil sintesis  dilakukan  dengan  metode  spektrometri. Senyawa  EHP  telah  teruji  memiliki  aktivitas biologis  sebagai  antioksidan  [Mumpuni  et  al, 2010], antiinflamasi [Mumpuni  et  al 2015]  dan antibakteri  [Purwanggana  et  al,  2017].  Selain itu,  senyawa  EHP  juga  telah  diterapkan  sebagai bahan  aktif  pada  produk  kesehatan  berupa  obat kumur  (gargarisma)  [Mumpuni  et  al.,  2019]. Aktivitas  biologis  senyawa  EHP  yang  sangat potensial  membuat  senyawa  EHP  sangat  layak untuk  dikembangkan  dalam  skala  yang  lebih besar  (industri),  mulai  dari  proses  sintesis senyawa EHP sebagai bahan obat (industri hulu) sampai dengan proses produksi produk kesehatan  siap  pakai  dengan  bahan  aktif senyawa  EHP (industri hilir).
Sejauh  ini,  sintesis  senyawa  EHP  dilakukan dengan  bahan  baku  etil  vanillin  dengan  kualitas pro  analisis.  Secara  ekonomi  etil  vanillin  pro analisis  harganya  cukup  mahal,  sedangkan dalam  menghasilkan  suatu  produk  dalam  skala industri  (besar)  menuntut  biaya  produksi  se- ekonomis  mungkin.  Oleh  karena  itu,  perlu dilakukan  penelitian  terkait  sintesis  senyawa EHP  dengan  bahan  baku  etil  vanillin  dengan kualitas teknis. Penggunaan etil vanillin kualitas teknis  untuk  pembuatan  EHP  belum  pernah dilaporkan, sehingga dari penelitian ini diharapkan  pula  dapat  memberi  informasi efektivitas  dan  efisiensi  proses  sintesis.    Etil vanillin teknis memiliki kemurnian di bawah etil vanillin  pro  analisis.  Dari  sisi  ekonomi,  etil vanillin kualitas teknis memiliki harga jauh lebih murah  dibanding  etil  vanillin  pro  analisis.  Pada penelitian  ini  digunakan  bahan  baku  kualitas teknis  sebagai  alternative  bahan  sintesis  EHP dengan biaya yang lebih ekonomis.

## METODE PENELITIAN
Bahan
Etil Vanilin (3-etoksi-4-
hidroksibenzaldehid)  kualitas  teknis,  asam klorida  pekat,  asam  asetat  glasial,  aseton,
kloroform,  etil  asetat,  etanol  96%  (Mallincordt Chemical), aquadest.
Alat Spektrofotometer ultraviolet- cahaya tampak  (UV-VIS)  (Shimadzu  UV  1601), spektrofotometer FT-IR  (Shimadzu  FT-IR 8400S),  BUCHI Melting  Point B-540,  oven microwave (Sharp  R-21D0),  Densitometer, timbangan  analitik,  timbangan  mikro  (Mettler MT5), stir plate & stirrer, pendingin balik, labu alas  datar, chamber, lempeng  silica  gel  GF 254 , alat-alat  volumetrik,  alat-alat  gelas  (Pyrex), spatula,  kertas  saring,  kertas  perkamen,  pipa kapiler, api Bunsen.
Prosedur
Sintesis 1,5- bis (3’-etoksi-4’- hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on (EHP).
Sebelum  dilakukan  sintesis,  terlebih dahulu  alat  dicuci  dan  dikeringkan.    Serbuk  etil vanilin  ditimbang  1.800  mg,  kemudian  dengan menggunakan  mikropipet  ditambahkan  400  µL aseton,  selanjutnya  dimasukan  ke  dalam  labu alas datar. Diaduk dengan magnetic stirer dalam pendingin balik. Asam klorida pekat ditambahkan  sebanyak  lebih  kurang  100  µL. Pengadukan  dilakukan  selama  2  jam  dengan magnetic  stirer ,  kemudian  dikondensasi  selama 4,  5  dan  7  hari  di  dalam  oven  bersuhu  40°C. Hasil  sintesis  diamati  secara  kromatografi  lapis tipis  yang  dilihat  pada  sinar  di  bawah  lampu UV 366 dan  UV 254 .  Reaksi  untuk  proses pembentukan  produk  dianggap  selesai  bila bercak starting  material (etil  vanilin)  hilang, yaitu apabila sudah terdapat bercak tunggal pada hasil  sintesis.  Kemudian  dalam  keadaan  dingin hasil  reaksi  tersebut  dicuci  dengan  asam  asetat glasial-air  (1:1),  di  saring  dengan  kertas  saring lalu  kertas  saring  di  keringkan.  Selanjutnya dimurnikan  secara  rekristalisasi  menggunakan etanol-air (1:2).
Pengamatan hasil sintetis dengan kromatografi lapis tipis.
Proses reaksi hasil sintesis selama 4, 5 dan 7  hari  di  dalam  oven  bersuhu  40  °C.  Hasil sintesis dianalisis secara kromatografi lapis tipis. Sampel  senyawa  hasil  sintesis  ditimbang saksama  lebih  kurang  5  mg,  kemudian dilarutkan  ke  dalam  5  mL  etanol  96%.  Sebagai pembanding  dalam  kontrol  jalannya  reaksi kondensasi  aldol  menggunakan  etil  vanillin sebagai bahan baku dalam sintesis senyawa 1,5- bis (3’-etoksi-4’-hidroksifenil)-1,4-pentadien-3- on  (EHP)  ini.  Serbuk  etil  vanilin  ditimbang saksama  lebih  kurang  5  mg  dan  dilarutkan  ke dalam 5 mL etanol 96%.  Kemudian larutan etil
vanillin  dan  EHP  ditotolkan  sebanyak  10  µL pada  lempeng  silika  gel  GF 254 dengan  jarak rambat  10  cm,  selanjutnya  dieluasi  dengan menggunakan  eluen  kloroform-etil  asetat  (5:1) sampai batas jarak rambat. Bercak pada lempeng diamati secara visual pada sinar biasa, di bawah lampu UV 366 , dan UV 254 .
Karakterisasi  senyawa  1,5- bis (3’- etoksi -4’- hidroksifenil )-1,4- pentadien -3-on (EHP)

## Organoleptik.
Senyawa  hasil  sintesis  diperiksa  bentuk,  warna dan baunya.
Pemeriksaan  jarak  lebur. Sejumlah  tertentu serbuk  senyawa  hasil  sintesis  dimasukkan  ke dalam  pipa  kapiler,  dimampatkan  sehingga diperoleh  zat  setinggi  2,5  mm.  Kemudian dengan  menggunakan  alat  pengukur  jarak  lebur ditentukan jarak leburnya.
Kromatografi  lapis  tipis. Senyawa  hasil sintesis  ditimbang  saksama  lebih  kurang  5  mg, kemudian dilarutkan ke dalam 5 mL etanol 96%. Larutan  tersebut  ditotolkan  sebanyak  10  µL dengan menggunakan pipa kapiler pada lempeng silika  GF 254 dengan  jarak  lambat  10  cm, selanjutnya  dielusi  dengan  menggunakan  eluen kloroform-etil  asetat  (5:1)  sampai  batas  jarak rambat. Kemudian bercak pada lempeng diamati dan  ditandai  secara  visual  pada  sinar  biasa, lampu  UV 254 ,  dan  UV 366 .  Nilai  Rf  dari  bercak senyawa hasil sintesis dihitung dan dibandingkan  dengan  nilai  Rf    dari  bercak  etil vanilin sebagai bahan baku.

## Spektrofotometri  ultraviolet-cahaya  tampak.
Senyawa  hasil  sintesis  ditimbang  5  mg  dan dilarutkan  ke  dalam  50  mL  metanol  kemudian dihomogenkan.  Sebanyak  1  mL  larutan  dipipet kemudian  ditambahkan  metanol  ad  10  mL  lalu diukur  spektrum  serapannya  pada  panjang gelombang ultraviolet (200-400) nm dan cahaya tampak  (400-800)  nm.  Tujuannya  untuk melakukan analisis kualitatif dengan
menentukan (λmax) panjang gelombang maksimum dari  hasil senyawa sintesis.
Spektrofotometri
inframerah fourier transform (FT-IR).
Senyawa  hasil  sintesis  ditimbang  1  mg,  dan digerus  halus  dengan  300  mg  KBr  sampai homogen.  Kemudian  dimasukkan  ke  dalam cetakan,  dan  diratakan.  Setelah  itu  dibuat spektrum  inframerah  pada  daerah  bilangan gelombang  4000  cm -1 sampai  600  cm -1 .
Tujuannya  untuk  mengetahui  informasi  gugus fungsional dari senyawa hasil sintesis.
Densitometri. Senyawa  hasil  sintesis  dan  etil vanilin  masing-masing  ditimbang  seksama sebanyak  5  mg  lalu  dilarutkan  dalam  5  ml etanol.  Kemudian  larutan  ditotolkan  masing- masing sejumlah 10 µL pada lempeng silika gel GF 254 lalu  dieluasi  dengan  fase  gerak  campuran kloroform-etil  asetat  (5:1)  dengan  jarak  rambat 10  cm.  Bercak  yang  diperoleh  diukur  areanya menggunakan densitometer pada panjang gelombang  serapan  maksimum  senyawa  hasil sintesis.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Sintesis
Senyawa 1,5-Bis(3’-Etoksi-4’- Hidroksifenil)-1,4-Pentadien-3-on (EHP)
Identifikasi  awal  hasil  sintesis  EHP dilakukan secara kromatografi lapis tipis (KLT), yaitu  dengan  melihat  kualitas  pemisahan  antara senyawa  etil  vanilin  dengan  senyawa  EHP sebagai hasil sintesis.
Tabel 1. Nilai Rf senyawa hasil sintesis dan etil vanilin serta jumlah bercak senyawa hasil sintesis secara KLT
Waktu konden sasi (hari) Suhu ( o C) Jumlah bercak senyawa hasil sintesis Nilai Rf Etil vanilin Nilai Rf Senyawa hasil sintesis 4 40 2 0,84 0,68 0,84 5 40 2 0,84 0,68 0,84 7 40 2 0,84 0,68 0,84 (A) (B) (C)
Gambar 1. Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis kondensasi 4,5,7 hari dan etil vanilin dilihat dari  (A) Sinar biasa; (B) Lampu UV 254 ; (C) Lampu UV 366
32 | Jurnal Zarah , Vol. 9 No. 1 (2021)

## Persentase rendemen senyawa hasil sintetis
Persentase  rendemen  senyawa  hasil  sintesis diperoleh  dengan  cara  membandingkan  bobot hasil  sintesis  praktik  dengan  bobot  teoritis  yang telah  dihitung.  Hasil  persentase  rendemen sintesis dapat dilihat pada,

## Gambar 2. Persentase rendemen senyawa hasil sintesis

## Karakter Senyawa Hasil Sintesis
Karakterisasi  senyawa  hasil  sintesis  pada penelitian  ini  bertujuan  untuk  mengonfirmasi bahwa  senyawa  hasil  sintesis  yang  diperoleh adalah  benar  senyawa  yang  diinginkan  atau senyawa target.
Organoleptik. Pengujian  organoleptik  yang dilakukan  meliputi  uji  bentuk,  warna,  dan  bau. Hasil dari uji organoleptik ditunjukkan Tabel 2 .
Tabel 2. Hasil organoleptik senyawa hasil sintesis
Jarak lebur. Uji jarak lebur ini bertujuan untuk mengetahui  kualitas  dari  suatu  senyawa,  yaitu tingkat  kemurnian  dari  suatu  senyawa,  dimana senyawa  yang  dihasilkan  dari  proses  sintesis kemungkinan  terdapat  pengotor  (seperti  sisa bahan  baku  dan  pelarut  yang  digunakan)  yang dapat mempengaruhi penurunan atau peningkatan nilai titik lebur dari suatu  senyawa. Menurut  teori  Martin  Alfred  (1993)  yang mengemukakan  teori  tentang  jarak  lebur, semakin sempit jarak lebur, maka semakin stabil dan  murni  senyawa  kimia  tersebut.  Nilai  titik
lebur  senyawa  hasil  sintesis  dan  etil  vanillin serta hasil sintesis sebelumnya dapat dilihat pada Tabel  3.  Berdasarkan  Tabel  3  nilai  jarak  lebur senyawa  hasil  sintesis  yang  diperoleh  adalah 105,2 – 108,8 ºC, sedangkan nilai jarak lebur etil vanillin  yang  diperoleh  adalah  76,4  –  78,1  ºC, sedangkan  jarak  lebur  EHP  132,9-135,3  ºC. Hasil  karakterisasi  jarak  lebur  menunjukkan bahwa EHP hasil sintesis dengan bahan baku etil vanillin  teknis  memiliki  titik  lebur  lebih  rendah dari  senyawa  EHP  yang  disitesis  dengan  etil vanillin kualitas pro analisis. Hal ini mengindikasikan  bahwa  senyawa  hasil  sintesis masih tercampur dengan senyawa lain, kemungkinan  merupakan  sisa  etil  vanillin  yang belum bereaksi.
Tabel 3. Nilai suhu lebur senyawa hasil sintesis, etil vanillin, dan senyawa hasil sintesis sebelumya
Kromatografi  lapis  tipis. KLT  merupakan salah  satu  teknik  kromatografi  yang  digunakan secara luas untuk memisahkan dan mengidentifikasi  suatu  senyawa  uji  yang ditandai  dengan  kemunculan  bercak  pada kromatogram.  Pada  penelitian  ini,  kromatografi lapis  tipis  digunakan  untuk  melihat  efektivitas pemisahan  antara  senyawa  hasil  sintesis  dengan bahan  baku,  dan  mengindentifikasi  tingkat kemurnian  dari  senyawa  hasil  sintesis.  Nilai  Rf dari  senyawa  hasil  sintesis  dapat  dilihat  pada Tabel 4.
Senyawa hasil sintesis Pengujian Bentuk Warna Bau Serbuk Kuning hijau kecoklatan Khas aromatik Nama Senyawa Jarak lebur (ºC) Etil vanillin 76,4-78,1 Senyawa hasil sintesis 105,2-108,8 Senyawa hasil sintesis dengan etil vanillin PA (Koriyanti, 2016) 132,9-135,3

## Nilai Rf
Etil vanillin Senyawa hasil sintesis 0,84 0,68
Tabel 4. Nilai Rf Senyawa Hasil Sintesis dan Etil Vanilin pada Lempeng Silika Gel GF254 (Kloroform:etil asetat) (5:1)
Spektrofotometri  ultraviolet-cahaya  tampak. Spektrofotometeri  ultraviolet-cahaya  tampak merupakan  salah  satu  metode  yang  digunakan untuk  analisis  suatu  sampel  baik  secara kuantitatif  maupun  kualitatif  yang  didasarkan pada  interaksi  antara  materi  dan  cahaya. Pemeriksaan spektrum ultraviolet-cahaya tampak  digunakan  untuk  mengetahui  gugus kromofor  (dapat  berupa  cincin  benzena  atau ikatan  rangkap  terkonjugasi).  Spektrofotometri ultraviolet-cahaya  tampak  digunakan  untuk mengidentifikasi  senyawa  hasil  sintesis,  dimana pengujian  yang  dilakukan  meliputi  pengujian panjang  gelombang  serapan  maksimum  dan daya  serap  jenis  (A(1%,1cm))  dari  senyawa hasil  sintesis.  Spektrum  hasil  pengujian  dan panjang  gelombang  maksimum  senyawa  hasil sintesis  dan  etil  vanilin  dapat  dilihat  berturut  – turut pada Tabel 5, Gambar 3 dan Gambar 4.
Tabel 5. Panjang Gelombang Maksimum Senyawa Hasil Sintesis dan Etil Vanillin
Gambar 3. Spektrum Serapan Etil Vanilin dalam Pelarut Metanol
Gambar 4. Spektrum Serapan Senyawa Hasil Sintesis

## Spektrofotometri IR.
Identifikasi  secara  spektrofotometri  inframerah terhadap  hasil  sintesis,  menunjukkan  adanya persamaan  pola  spektrum  jika  dibandingkan dengan  spektrum  inframerah  dari  bahan  baku senyawa  etil  vanilin.  Hasil  analisis  spektra inframerah dari senyawa hasil sintesis memberikan  informasi  adanya  gugus  fungsional yang  spesifik.  Gugus  fungsional  dari  senyawa etil  vanilin  mempunyai  gugus  karbonil  α,β- aldehid  tak  jenuh  yang  terdapat  pada  bilangan gelombang  1672,62  cm -1 yang  merupakan vibrasi  gugus  karbonil  (C=O)  dari  gugus aldehid.  Untuk  spektra  inframerah  hasil  sintesis dengan bahan dasar senyawa etil vanilin terdapat pita absorbsi yang  spesifik yaitu  vibrasi  rentang C=O  yang  ditunjukkan  pada  pita  absorbsi  pada panjang gelombang 1672,51 cm -1 yang menunjukkan  bahwa  gugus  aldehid  pada senyawa  etil  vanilin  telah  bergeser  menjadi gugus  keton.  Adanya  gugus  -C=C-  terkonjugasi pada senyawa hasil sintesis dengan inti aromatik ditunjukkan  pada  bilangan  gelombang  1576,99 cm -1 .  Selain  itu,  pada  spektrum  hasil  sintesis ditemukan adanya pita absorbsi lebar gugus OH pada  daerah  bilangan  gelombang  sekitar  3500 cm -1 -    2500    cm -1 , ditunjukkan  pada  bilangan gelombang  3354,38  cm -1 .  Hal  ini  menandakan adanya  ikatan  hidrogen  yang  kuat  terhadap gugus  lainnya  menyebabkan  serapan  OH  sangat lebar  dan  intensif  di  daerah  tersebut.  Selain  itu ditemukan adanya pita ulur C-H yang ditunjukkan  pada  bilangan  gelombang  2979,82 cm -1 dan  2931,60  cm -1 .  Bilangan  gelombang pada  daerah  631,78  -838,59cm -1 menunjukkan adanya  substitusi  cincin  aromatik.  Dari  data spektrofotometri  inframerah  diatas  belum  bisa menunjukkan  gugus-gugus  yang  spesifik  bagi senyawa hasil sintesis. Hal ini dikarenakan hasil sintesis  memiliki  gugus  yang  hampir  sama
Panjang gelombang maksimum (nm) dalam pelarut metanol Etil vanillin Senyawa hasil sintesis 309,0 278,50 232,0 310,0 278,50 232,0
34 | Jurnal Zarah , Vol. 9 No. 1 (2021)
dengan  pembandingnya,  yaitu  etil  vanilin. Secara struktural senyawa hasil sintesis berbentuk bis, sedangkan etil vanilin tunggal.
Tabel 6 . Bilangan Gelombang Senyawa Hasil Sintesis dan Etil Vanilin secara Spektrofotometri FT- IR
Gambar 6. Spekrum Inframerah Senyawa Etil Vanilin
Gambar 7. Spektrum Inframerah Senyawa Hasil Sintesis
Densitometri. Identifikasi  secara  densitometri ini  dilakukan  dengan  menggunakan  lempeng silika  gel  GF 254 yang  telah  ditotol  dengan  cara yang  sama  seperti  pada  identifikasi  secara Kromatografi  Lapis  Tipis  dengan  menggunakan pelarut  etanol  dan  telah  dikembangkan  dengan fase  gerak  kloroform:etil  asetat  (5:1).  Hasil pengembangan  kemudian  diidentifikasi  dengan alat  densitometer.  Hasil  analisis  densitometri menunjukkan  bahwa  luas  puncak  EHP  adalah sebesar 50956,7 yang dapat dilihat pada Gambar 8.
Gambar 8. Hasil KLT Densitometri senyawa hasil sintesis
Gambar 9. Hasil KLT Densitometri senyawa etil vanilin mutu Teknik
Gambar 10. Hasil KLT Densitometri senyawa etil vanilin mutu PA
Jenis ikatan & rentang
frekuensi (cm -1 ) Bilangan gelombang (cm -1 ) Senyawa etil vanilin Senyawa hasil sintesis OH (3500-2500) 3354,79 3354,38 C-H (3000-2700) 2982,71 & 2795,63 2979,82 & 2931,60 C=C cincin aromatik (1675- 1630) 1576,76 1576,99 C=O (1850- 1630) 1672,62 1672,51 C-H subtitusi aromatik (900- 600) 838,83 & 632,77 838,59& 631,78
Spektrum  hasil  sintesis  tidak  memberikan spektrum  tunggal,  yang  berarti  hasil  sintesis dikatakan tidak murni karena masih mengandung  bahan  dasar  yaitu  etil  vanilin dengan presentase area sebesar 21,05%, sedangkan senyawa hasil sintesis yang diperoleh adalah sebesar 76,69%. Sehingga bisa diprediksi bahwasannya  rendemen  senyawa  EHP  yang diperoleh  sebesar  51,16  %  dari  total  rendemen hasil  sintesis.  Hal  ini  mengindikasikan  perlunya proses pemurnian lebih lanjut.
Tabel 7. Perbandingan karakterasasi senyawa EHPdengan bahan baku etil vanilin mutu PA dan
Teknik Karakterisasi EHP hasil sintesis Hasil sintesis dengan bahan baku PA Hasil sintesis dengan bahan baku Teknik Organoleptik Bentuk: serbuk Bentuk : serbuk Warna : kuning kehijauan Warna: kuning hijau kecoklatan Bau : khas aromatis lemah Bau : khas aromatis lemah Jarak lebur 132,9-135,3 105,2-108,8 Kromatografi lapis tipis (kloroform:etilas etat) (5:1) Rf : 0,70 (kloroform:e tilasetat) (5:1) Rf : 0,68 Spektrofotome tri Ultraviolet- Cahaya tampak λ (nm) 388,50 nm 264,50nm λ (nm) 310 nm 278,50 nm Spektrofotome tri Infra Merah Jenis ikatan & rentang frekuensi ( cm- 1) Jenis ikatan & rentang frekuensi (cm-1) OH : 3370,37 OH: 3354,38 C-H:2980,78 & 2885,31 C-H: 2979,82 & 2931,60 C=C cincin aromatik: 1578,63 C=C cincin aromatik: 1576,99 C=O: 1676,99 C=O: 1672,51 C-H substitusi aromatik: 838,79 & 654,79 C-H substitusi aromatik: 838,59 &
631,78

## KESIMPULAN
Sintesis  senyawa  EHP  dengan  bahan  baku  etil vanilin  mutu  teknik  menunjukkan  karakter sebagaimana  sintesis  EHP  dengan  etil  vanillin kualitas pro analisis, dengan persentase rendemen  yang  lebih  rendah  dibandingkan dengan  rendemen  hasil  sintesis  dengan  etil vanillin  PA  yaitu  51,16  %  %  pada  waktu kondensasi 7 hari..

## DAFTAR RUJUKAN
Koriyanti  U.  Reproduksi  1,5- bis (3’-etoksi-4’- hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-    on  (EHP) dan Potensinya Sebagai Antibakteri.(skripsi).  Jakarta:  Fakultas Farmasi Universitas Pancasila; 2016. Martin  A.,  Swarbrick  J.,  &  Cammarata  A.,
(1993).  Farmasi  Fisik,  Dasar  –  Dasar Kimia  Fisika  Dalam  Ilmu  Farmasetik. Edisi  3  jilid  2.  Penerbit  Universitas
Indonesia.
Mumpuni  E,  Indriana  P,  Sulastri  E,  Rusnawan E.  (2010).  Sintesis  dan  uji  antioksidan senyawa 1,5- bis (3’-etoksi-4’- hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on (EHP).JIFI;8(2):91-100.
Mumpuni  E, Rahayu L, Nurrochmad A. (2015).
Toksisitas  dan  Antiinflamasi  senyawa1,5- bis (3'-etoksi-4'-hidroksifenil)-1,4- pentadien-3-on (EHP).JIFI;13(1):45-9.
Purwanggana  A,  Mumpuni  E,  Mulatsari  E, (2018). In Vitro And In Silico Antibacterial  Activity  Of  1.5-Bis  (3’- Ethoxy-4’-Hydroxyphenyl)-1-4- Pentadiene-3-One. International  Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences ; 10(5) : 70-76.
Sardjiman.  Synthesis  of  some  new  series  of curcumin analogues, antioxidative, activity  and  structure  activity  relationship (disertasi).Yogyakarta: Gajah Mada
University; 2000.