Website : jurnal.umj.ac.id/index.php/konversi Email :  jurnalkonversi@umj.ac.id

## U  N  I  V  E  R  S  I  T  A  S   M  U  H  A  M  M  A  D  I  Y  A  H   J  A  K  A  R  T  A

## KARAKTERISTIK SENYAWA ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK CASTOR DAN DIETANOLAMINE DENGAN KATALIS KOH
Fatma Sari Lubis 1
1 Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Muhammadiyah Jakarta fatma.sari@umj.ac.id
ABSTRAK .Alkanolamida merupakan senyawa amida yang banyak digunakan dalam industri kimia,  kosmetik,  maupun  otomotif.  Senyawa  ini  memiliki  sifat  “deterjensi”  karena  memiliki molekul  amphiphilic.  Karena  sifatnya,  alkanolamida  dapat  berperan  sebagai  surfaktan. Bahan baku yang sering digunakan adalah metil ester, tetapi penggunaan metil ester perlu dipertimbangkan dikarenakan dapat menimbulkan busa yang berlebih dalam penggunaannya.  Penelitian  ini  memakai  minyak  jarak  sebagai  bahan  baku  sumber trigliserida . Surfaktan  jenis  alkanolamida  masih  sangat  diperlukan  untuk  menghasilkan surfaktan  yang  murah,  ramah  lingkungan  dan  biodegradable  dari  sumber  terbarukan. Penelitian  ini  bertujuan  untuk  identifikasi  senyawa  alkanolamida  dari  reaksi  antara  minyak jarak dan diethanolamina dengan katalis KOH. Dari hasil analisis FTIR, Gugus amida C=O terbentuk  pada  panjang  gelombang  1618,88  cm -1 ,dari  hasil  GC –MS  terbaik  terbentuk senyawa dietanolamida oleat dengan kemiripan 38%.
Kata kunci:  Alkanolamida, surfaktan, trigliserida
ABSTRACT .  Alkanolamide  is  an  amide  compound  widely  used  in  chemical,  cosmetic  and automotive  industries.  This  compound  has  a  "detergency"  property  because  it  has  an amphilic molecule. the raw material that used is methyl esters, but the use of methyl esters needs  to  be  considered  because  it  can  cause  excessive  foam  in  its  use.  This  study  uses castor oil as a raw material for triglycerides. Because of its nature, the alkanolamide can act as  a  surfactant.  Hence,  the  surfactant  of  alkanolamide  type  environmentally-friendly  and biodegradable  surfactant  from  renewable  sources.  This  study  aims  to  identify  amide compounds from reaction between triglyceride and diethanolamine with KOH catalyst. From the  FTIR  analysis  result,  the  C=O  compound  formed  has  a  wavelength  1618,88  cm -1 ,  the best result of GC-MS is the compound diethanolamide oleat with 38% similarity.
Keywords: Alkanolamide, Surfactant, triglyceride

## PENDAHULUAN
Alkanolamida  merupakan  senyawa amida  yang  banyak  digunakan  dalam industri kimia, kosmetik, maupun otomotif. Senyawa  ini  memiliki  sifat  “deterjensi” karena  memiliki  molekul amphiphilic . Amphiphilic adalah  suatu  molekul  yang sekaligus  memiliki  gugus  hidrofilik  dan gugus  lipofilik  dimana  bagian  polar  yang suka  akan  air  (hidrofilik)  dan  bagian nonpolar  yang  suka  akan  minyak/lemak (lipofilik). Sifat – sifat “deterjensi” ini sangat mendasar dalam sistem kehidupan dimana  fase  berair  dan  berlemak  harus saling  berdampingan.  Karena  sifatnya,
alkanolamida  dapat  berperan  sebagai surfaktan.
Surfaktan  adalah  bahan  aktif  permukaan senyawa  yang  tepat  untuk  bertindak sebagai agen pengemulsi, deterjen,
pelumas, dan sebagainya.
Sejumlah  surfaktan  berbasis  sintetis  atau minyak bumi dikenal beracun bagi hewan, ekosistem  dan  manusia  dan  dapat meningkatkan difusi kontaminan lingkungan lainnya (Emmanuel et al , 2005; Metcalfe et al , 2008). Maka surfaktan jenis alkanolamida  masih  sangat  diperlukan untuk menghasilkan surfaktan yang murah, ramah lingkungan dan
biodegradable dari sumber terbarukan.
Reaksi  amidasi  merupakan  reaksi yang  masih  jarang  digunakan.  Reaksi amidasi terjadi dengan mereaksikan asam lemak, metil ester atau trigliserida dengan alkanolamina atau dietanolamina.
(Anthony, 2014). Bahan baku yang sering digunakan  adalah  metil  ester,  tetapi penggunaan
metil ester perlu dipertimbangkan dikarenakan dapat menimbulkan  busa  yang  berlebih  dalam penggunaannya.  (Sari,  2018).  Penelitian ini  memakai  minyak  jarak  sebagai  bahan baku  sumber  trigliserida.  Minyak  jarak mengandung 87%  asam risinoleat. Asam risinoleat  memiliki  empat  fungsi  yaitu karboksilat, hidroksi, unsaturasi dan hidrokarbon rantai panjang. Karena kandungan  yang  dimiliki  minyak  jarak castor yang unik sehingga dapat digunakan  sebagai  alternatif  pengganti minyak bumi. (Rachapudi, 2017).
Penelitian  tentang  alkanolamida  telah banyak  dilakukan,  Colluci et  al ,  ( 2008)”
menyatakan bahwa senyawa alkanolamida berfungsi sebagai
dispersant dan deterjen sehingga meningkatkan  performa  mesin.  Manurung et al , (2013) dalam penelitiannya mempelajari  kinetika  reaksi  yang  terjadi dari  proses  amidasi  sintesis  Metil  Ester dan  diethanolamina  dengan  katalis  HCl. Kumar et  al ,  (2015)  dalam  penelitiaannya menguji fatty acid alkanolamide dengan uji pelumasan.
Penelitian sebelumnya katalis yang digunakan  adalah  katalis  asam.  Adapun penelitian  ini  katalis  yang  digunakan adalah  katalis  basa  yaitu  potasium hidroksida  (KOH),  Hal  ini  dikarenakan katalis  basa  memiliki  keunggulan  yaitu murah  dan    tidak  bersifat  korosif.  Namun kelemahan  dari  katalis  basa  adalah membutuhkan  proses  pemisahan  produk yang relatif sulit. Dalam proses pemurnian digunakan  asam  fosfat  sebagai  pelarut untuk  memisahkan  alkanolamida  dari gliserin  sehingga  produksi  alkanolamida memiliki kemurnian yang tinggi.
Karakteristik senyawa alkanolamida ditinjau  dari  analisis  FTIR  dan  Analisis GC-MS.

## METODOLOGI PENELITIAN
Bahan dan Alat

## Bahan
Bahan-bahan  yang  digunakan  minyak jarak castor sebagai trigliserida, dietanolamina  sebagai  sumber  amina, KOH sebagai katalis, asam fosfat sebagai bahan pemurnian alkanolamida.

## Alat
Alat-alat  yang  digunakan hot  plate dan magnetic stirer , termometer, gelas beaker, timbangan,  alat  uji  FTIR  (Fourier Transfer Infra-Red) dan alat GC-MS (Gas Chromatograpy-Mass Spectrometry)

## Metode Penelitian
Metode  penelitian  dibagi  menjadi  2  yaitu sintesis alkanolamida dan purifikasi alkanolamida.

## 1.  Sintesis alkanolamida
Timbang  bahan  baku  trigliserida  dan diethanolamina (DEA) dengan
perbandingan mol trigliserida : dietanolamina  =  1  :  1.5  dan  katalis (KOH)  1%  berat  trigliserida.  Reaksi antara  trigliserida  dan  dietanolamina, diadakan  di  reaktor  gelas  kaca  di bagian  atas  pelat  panas  pengadukan selama  2  jam  menggunakan  katalis basa.  Reaksi  suhu  pada  125  °C. Dalam  kondisi  ini,  campuran  menjadi transparan  (homogen)  sebagai  fase cair. Suhu selama pencampuran dipertahankan. Reaksi dilanjutkan sampai  waktu  reaksi    2  jam  sampai larutan berwarna kuning gelap. Setelah  waktu  reaksi  selesai,  solusi satu  fase  akan  terbentuk,  dan  suhu menurun  hingga  82  °  C  (harus  di bawah  100  °  C  untuk  mencegah kondensasi).

## 2.  Pemurnian alkanolamida
Setelah  waktu  reaksi  selesai  akan terbentuk  larutan  satu  fasa,  lalu turunkan  suhu  hingga  82  °C  (harus  di bawah  100  °C  untuk  mencegah kondensasi). Pemisahan dengan H 3 PO 4 teknis  85%  perlahan-lahan sampai  100 : 8,5 %  berat. Campuran diaduk selama satu jam  dan dibiarkan mengendap  selama  2  jam.  Setelah mengendap, akan terbentuk dua lapisan.  Lapisan  yang  akan  terbentuk terdiri  dari  lapisan  atas  (organik)  yaitu
senyawa  alkanolamida    dan  lapisan bawah  (anorganik)  senyawa  gliserin. Tidak  boleh  ada  senyawa  lemak dilapisan bawah (anorganik) ini.
Analisis  hasil  lapisan  atas  (senyawa alkanolamida)

## Metoda  Analisa
Setelah
diperoleh senyawa alkanolamida, maka akan dilakukan analisis  untuk  mengetahui  identifikasi seperti analisa GC- MS dan analisa FTIR.
1.  Analisa FTIR Analisa  ini  dilakukan  untuk  melihat jenis  ikatan-ikatan  yang  terdapat  di dalam  hasil  reaksi  amidasi  yang diperoleh.
2.  Analisa GC-MS
Analisa  ini  dilakukan  untuk  melihat macam-macam senyawa yang terbentuk  dari  hasil  reaksi  amidasi. Untuk  uji  GC –MS  pada  penelitian  ini hanya  hasil  lapisan  atas  reaksi amidasi.  Uji  GC –MS  dilakukan  di lakukan di Pusat Laboratorium Forensik (PusLabFor), Jakarta. HASIL PENELITIAN DAN

## PEMBAHASAN

## Hasil Penelitian
Dalam  sintesis  alkanolamida,  reaksi antara trigliserida dan dietanolamina dengan  menggunakan  katalis  basa  akan membentuk satu fase, diperlukan pemurnian untuk memisahkan alkanolamida dari produk samping gliserin. Pemurnian
alkanolamida dilakukan  dengan  metode  sederhana dengan  menambahkan  pelarut  ke  dalam alkanolamida  yang  terbentuk.  Senyawa yang  digunakan  asam  fosfat  untuk mengikat  alkanolamida  yang  terbentuk. Asam  Fosfat  mengandung  proton  yang dapat  berdisosiasi,  meninggalkan  molekul residual  dengan  muatan  negatif.  Dalam hal  ini  transfer  grup  terjadi  adalah fosforilasi.  Alkanolamida  terbentuk  dalam satu  fase  ketika  ditambahkan  senyawa asam fosfat akan membentuk dua lapisan gliserin  terfosforilasi  dan  alkanolamina fosfat.  Asam  fosfat  digunakan  6-9  bagian berat asam fosfat hingga 100 bagian berat
disukai  dilakukan  pada  82  °  C  (Sari, 2018).  Lapisan  yang  akan  dibentuk  terdiri dari lapisan atas (organik) yang merupakan  senyawa  alkanolamida  dan lapisan bawah (anorganik) yang merupakan  senyawa  gliserin.  Fosfat  akan mengikat  mono,  di,  trigliserida  dan  akan terikat  ke  lapisan  bawah,  atau  presipitasi membentuk  fosfogliserida.  Produk  akhir yang  dihasilkan  terdiri  dari  80%  substrat alkanolamida  (lapisan  atas)  dan  20% gliserin (lapisan bawah).Gambar 1 menunjukkan alkanolamida yang terbentuk.
Gambar 1 . Alkanolamida terbentuk dalam dua fasa
Gambar  1  menunjukkan  alkanolamida terbentuk  dalam  dua  fasa.  Hasil  lapisan atas  ini  akan  dianalisis  menggunakan FTIR dan GC-MS.

## Pembahasan
1.  Analisa FTIR
Gambar 2
Identifikasi  sintesis  alkanolamida  dengan FTIR digunakan untuk mengetahui gugus –
gugus  yang  terkandung  dari  hasil  sintesis alkanolamida.
Hasil
analisis FTIR alkanolamida  dapat  dilihat  pada  Gambar 2.
Dari  literatur,  alkanolamida  dibentuk oleh  adanya  penyerapan  yang  kuat  di C═O  pada  1630–1660  cm -1 .  Ikatan hydrogen  dan  nitrogen  akan  terbentuk pada  penyerapan  N-H  sekitar  3300  cm - 1 .(Wade, 2010). Dari hasil analisis spektroskopi    FTIR  menunjukkan  puncak serapan pada daerah panjang gelombang 3355,45  cm -1 yang  merupakan  serapan dari  gugus  OH  yang  melebar  dan  kuat, dan  gugus  NH  juga  muncul  pada  daerah ini  dan  berimpit  dengan  gugus  OH sehingga tidak tampak jelas pada
spektrum.Gugus alifatis C-H dapat terbentuk pada panjang gelombang 2923,85  cm -1 .  Gugus  alifatis  C-H mendukung  bahwa  asam  lemak  pada minyak  jarak  castor  merupakan  asam karboksilat  rantai  panjang.  Gugus  amida C=O  terbentuk  pada  panjang  gelombang 1618,88  cm -1 .  Selain  itu  alkanolamida yang  terbentuk  dapat  dibuktikan  dari pustaka  lab  uji.  Tabel  1  merupakan komposisi kemiripan senyawa alkanolamida.
Tabel 1. Komposisi kemiripan senyawa alkanolamida Kemiripan % 1:1 Coconut diethanolamida 90,16 Soya diethanolamide 89,43 1:1 Laurel diethanolamide 87,31 Struktur  pada  sampel  yang  terbaca  alat memiliki  kemiripan  dengan  senyawa  1:1 Coconut Diethanolamide , Soya Diethanolamide dan 1:1 Laurel Diethanolamida yang  berfungsi  sebagai surfaktan.

## 2.  Analisis GC-MS
Analisis  GC-MS  dilakukan  untuk mengetahui  komposisi  alkanolamida  yang dihasilkan  dari  reaksi  amidasi  antara minyak  jarak  castor  dan  diethanolamina dengan katalis KOH. Hasil analisis GC-MS
alkanolamida  dapat  dilihat  pada  Gambar 3 . Peak-peak yang terbaca oleh alat dapat dilihat pada Tabel 2 untuk alkanolamida
Gambar 3. GC-MS alkanolamida dari minyak jarak castor
Tabel 2. Hasil GC- MS alkanolamida dari minyak jarak castor
RT Luas area Pustaka Kemir ipan 12, 91 18,22 9,12-Octadecadienoic acid (Asam linoleat) 99 13, 81 17,46 Methyl Ester Of Ricinoleic Acid (Metil ester asam risinoleat) 94 17, 13 1,56 Oleic diethanolamide (dietanolamida oleat) 38
Dari  hasil  analisis  terdapat  banyak peak  yang  dihasilkan,  peak  yang  paling sering  terdeteksi  adalah  senyawa 9,12- Octadecadienoic  acid dengan  persen kemiripan  paling  besar  99%  dan  persen area terbesar 18,22%.
9,12- Octadecadienoic acid atau  asam linoleat, selain itu asam lemak lainnya adalah metil ester  asam  risinoleat  dengan  persen kemiripan  94%  dengan  luas  area  yang dihasilkan sebesar 17,46% dan
alkanolamida  yang  terbentuk  adalah oleic diethanolamide dengan  persen  kemiripan 38%  dengan persen area sebesar 1,56%. Kandungan    asam  oleat  yang  terdapat pada  dietanolamida  memiliki  fungsi  lain sebagai pelumas, dimana jumlah karbon 8 sampai  24  bersifat anti  wear, Komposisi
pelumas ini memberikan adhesi yang kuat dan  pembasahan  oli  pada  bagian  logam,
sehingga mengurangi
keausan, meningkatkan pelumasan dan memperbaiki  pengeboran  lubang  cepat. (Gatlin, 2001).

## KESIMPULAN (DAN SARAN)

## Kesimpulan
Dari  hasil  pemurnian  alkanolamida dihasilkan produk akhir 80% alkanolamida (lapisan  atas)  dan  20%  gliserin  (lapisan bawah).  Gugus  amida  C=O  terbentuk pada panjang gelombang 1618, 88 cm -1 .
Alkanolamida  yang  terbentuk  adalah oleic diethanolamide dengan  persen  kemiripan 38% dengan persen area sebesar 1,56%.

## Saran
Untuk  penelitian  selajutnya  perlu adamya  variasi  lain  untuk  mendapatkan hasil  optimum,  seperti  variasi  waktu, temperatur  dan  adanya  analisis  lain seperti analisis uji densitas, uji viscometer dan uji fisika lainnya.

## DAFTAR PUSTAKA
Anthony J. O'Lenick, Jr. (2014).
Surfactants: Strategic Personal Care  Ingredients (Vol.  Chapter  5).
USA: Allured Publishing
Colucci,  William  J,  &  Kadkhodayan, Abbas.  (2008). Alkanolamides  and Their  Use  as  Fuel  Additives: US Patent 20,080,072,477. Emmanuel,  Evens,  Hanna,  Khalil,  Bazin, Christine,  Keck,  Gérard,  Clément, Bernard, & Perrodin, Yves. (2005). Fate  of  glutaraldehyde  in  hospital wastewater  and  combined  effects of  glutaraldehyde  and  surfactants on
aquatic organisms. Environment  international,  31(3), 399-406 Kumar,  Dinesh,  &  Ali,  Amjad.  (2015). Direct  synthesis  of  fatty  acid alkanolamides  and  fatty  acid  alkyl esters  from  high  free  fatty  acid containing  triglycerides  as  lubricity improvers  using  heterogeneous catalyst . Fuel, 159, 845-853.
Manurung, Renita, Sinaga, Rahmat Akbar, &  SimaTupang,  Rahmat  Taufik. (September,  2013). Kinetics  of Amidation  for  the  Synthesis  of
Diethanolamide  from  Methyl  Ester and  Diethanolamina  by  Using Sulphuric Acid Catalyst . International  Journal  of  Innovative Research  in  Science,Engineering and  Technology,  Vol.  2(  Issue  9),
4205-4210.
Metcalfe,  Tracy  L,  Dillon,  Peter  J,  &
Metcalfe, Chris D. (2008).
Detecting  the  transport  of  toxic pesticides  from  golf  courses  into watersheds  in  the  Precambrian Shield  region  of  Ontario,Canada .
Environmental Toxicology and Chemistry, 27 (4), 811-818.
Rachapudi  B.N.  Prasad,  Bhamidipati V.S.K. Rao. (2017). Chemical Derivatization of Castor Oil and Their Industrial Utilization ,
AOCS Press,279-303.
Sari F, Susanto B. H, Bismo S (2018).
The potential utilization of coconut  oil  and  palm  oil  as  raw material  of  alkanolamide  under alkaline conditions. IOP Conference  Series  Earth  and Environmental Science 105(1):012035.