J. Kartika Kimia , November 2022, 5, (2), 134-136 Journal homepage : http://jkk.unjani.ac.id/index.php/jkk P-ISSN: 2655-1322     E-ISSN: 2655-0938

## Alkilamida dari Buah Zanthoxyllum acanthopodium (Andaliman)

## Alkylamide from Fruit of Zanthoxyllum acanthopodium (Andaliman)
Iqbal Musthapa*, Vidia Afina Nuraini, Gun Gun Gumilar, Ristvi Humairo Kelompok Bidang Keahlian Kimia Hayati, Program Studi Kimia , Universitas Pendidikan Indonesia, Jl.
Setiabudhi 229 Bandung 40154 , Indonesia
*E-mail: iqbalm@upi.edu
DOI: https://doi.org/10.26874/jkk.v5i2.163
Received : 1 August 2022, Revised : 6 Sept 2022, Accepted : 13 Sept 2022, O nline : 30 Nov 2022

## Abstrak
Senyawa alkilamida  tidak  jenuh    yang  dikenal  sebagai ZP-amida  F  telah  berhasil  diisolasi  dari  buah tumbuhan andaliman ( Zanthoxyllum acanthopodium ). Penemuan senyawa ini adalah yang pertama kali pada  tumbuhan  ini.  Penentuan  struktur  senyawa  didasarkan  pada  data  spektroskopi 1 H-NMR  dan perbandingan nilai geseran kimia dengan standar.
Kata kunci: alkilamida, Zanthoxyllum acanthopodium, ZP-amida F

## Abstract
An  unsaturated  alkylamide  namely  ZP-amida  F,  was  isolated  from  the  fruit  of  Zanthoxyllum acanthopodium. Discovery of this compound is first time in this plant. Determination of the structure using 1 H-NMR and comparison with standard.

## Keywords: alkylamide, Zanthoxyllum acanthopodium, ZP-amide-F
1 Pendahuluan
Zanthoxyllum  acanthopodium atau  dikenal dengan  nama  daerah  Andaliman,  merupakan tumbuhan  liar  yang  tumbuh  dengan  subur  di wilayah  sumatera  utara,  Indonesia.  Masyarakat setempat menjadikan  buah  tumbuhan  ini  sebagai bahan rempah untuk beberapa jenis masakan khas batak. Buah tumbuhan ini memiliki bau khas dan rasa pedas yang unik [1].  Selain dikenal sebagai tumbuhan  rempah,  andaliman  juga  dilaporkan memiliki  aktivitas  biologi  yang  menarik,  antara lian  sebagai  antimikroba  pada  beberapa  mikroba pathogen  [2].  Adanya  rasa,  bau  ,  serta  aktivitas yang  menarik  dari  tumbuhan  ini,  tentunya  ada kaitannya  dengan  kandungan  metabolit  sekunder yang dimilikinya. Tumbuhan genus zanthoxyllum dilaporkan memiliki senyawa metabolit sekunder dari  golongan  minyak  atsiri  [3],  flavonoid  [4,5], alkaloid [6–8], kumarin [9], serta lignan [10]. Pada artikel  kali  ini,  akan  dilaporkan  keberhasilan isolasi dan identifikasi senyawa turunan alkilamida dari Z. acanthopodium asal Indonesia.
2 Metode Penelitian
2.1 Prosedur percobaan umum Spektrum 1 H-NMR diperoleh dari pengukuran  dalam  pelarut  CDCl 3 menggunakan spectrometer NMR Agilent  DD2 yang  beroperasi pada 500 MHz. Kromatografi cair vacum (KCV) dan  Kromatografi  lapis  tipis  preparatif  (KLT-P) menggunakan silica gel 60 GF254. Kromatografi lapis  tipis  (KLT)  analisis  dilakukan  dengan menggunakan  Merck  Kielselgel  60  GF  254 aluminium ketebalan 0,25 mm. Spot pada KLT di deteksi  dengan  lampu  UV.  Pelarut  (MeOH,  n- heksana, etil  asetat)  yang  digunakan  pada  proses ekstraksi,  dan  fraksinasi  menggunakan grade teknis  yang  telah  di  destilasi  terlebih  dahulu, sedangkan pada  pemurnian menggunakan grade pro-analysis .

## 2.2 Sampel tumbuhan
Sampel buah andaliman ( Z. acanthopodium ) diperoleh  pada  tahun  2018  dari  daerah  Toba
Samosir,  Sumatera  Utara,  Indonesia.  Spesimen tumbuhan di determinasi di Herbarium Bogoriense,  Pusat  Penelitian  Biologi  LIPI Cibinong.

## 2.3 Ekstraksi dan Isolasi
Serbuk  kering  buah  andaliman  (1  kg) diekstraksi  dengan  etil  asetat  (3  x  5L,  masing- masing  selama  24  jam)  pada  suhu  kamar  dan menghasilkan  ektrak  etil  asetat  (EtOAc)  kering (setelah  di  evaporasi)  sebanyak  (5,36  gram). Selanjutnya ekstrak  EtOAc  tersebut  di  fraksinasi dengan menggunakan teknik KCV (60 gram silica gel,  dengan  eluen  n-heksan-  EtOAc  mulai  dari 10:0 sampai 1:1, dan 100 % EtOAc) menghasilkan 17 fraksi (F 1-17). Kemudian dari F-17 (1,1 gram) di  fraksinasi  lebih  lanjut  dengan  menggunakan metode  KCV  dengan  eluen  n-heksan-EtOAc perbandingan 8:2 memberikan tiga fraksi (E 1-3). Pemurnian  terhadap  fraksi  E-1  (70  mg)  dengan menggunakan  metode  KLT  preparative  dengan eluen  n-heksan-EtOAC  8,5:1,5  menghasilkan senyawa  1  (berwujud  padatan gummy berwarna kuning kecoklatan) sebanyak 7 mg.

## 3 Hasil dan Diskusi
Senyawa  1  merupakan  suatu  padatan  kental berwarna  kuning  kecoklatan.  Data  spektrum 1 H- NMR memperlihatkan adanya sinyal metil dengan integrase  6H  pada  δ H 1,11  ppm  .  Selain  itu keberadaan  sinya  metil  juga  teridentifikasi  pada daerah  δ H 2,03  (3H,  d;  7,2  Hz)  .  keberadaan metilen singlet pada δ H 3.02 ppm, mengindikasikan  bahwa  senyawa  hasil  isoalsi merupakan  senyawa  turunan  alkil  amida  yang lazim ditemukan pada tumbuhan genus Zanthoxyllum .  Berdasarkan  data-data  spectrum 1 H-NMR (data lengkap tersaji pada Tabel 1) serta perbandingan dengan data standard senyawa alkil amida yang diperoleh dari tumbuhan Zantoxyllum piperatum [11] maka disimpulkan bahwa senyawa 1 adalah senyawa yang dikenal sebagai ZP-amida- F .
Gambar 1 . ZP-amida-F
Tabel 1 . 1 H NMR Senyawa hasil isolasi dan perbandingan dengan standar ZP-amida 1
No.
1 H-NMR ZP-Amida F [11]
dalam CD 3 OD, 600 MHz 1 H-NMR senyawa 1 dalam CDCl 3 , 500 MHz δ ppm (mult., J dalam Hz) δ ppm (mult., J dalam Hz) 1 – – 2 6,02 (d, 15,6) 6,12 (d, 15) 3 6,82 (dt, 7,2;15,6) 7,19  (m) 4 2,41 (m) 2,61 (m) 5 1,71 (m) 1,90 (m) 6 3,50 (m) 4,01 (m) 7 3,96 (t, 4,8) 3,82 (t, 4,6) 8 5,79 6,02 9 5,79 6,02 10 3,91 (t, 4,8) 3,72 (t, 4,6) 11 3,67 (m) 3,84 (m) 12 1,15 (d, 6,0) 2,03 (d, 7,2) 1` 3,24 (s) 3,20 (s) 2` – 3`/4` 1,17 (s) 1,11 (s)

## 4 Kesimpulan
Dari  fraksi  etil  asetat  buah  zanthoxyllum acanthopodium,  telah  berhasil  diisolasi  senyawa turunan  alkilamida  yang  dikenal  sebagai  ZP- amida-F, penemuan senyawa ini walaupun bukan senyawa  baru,  tetapi  baru  ditemukan  pada tumbuhan spesies ini.

## Ucapan Terima Kasih
Penulis  ingin  menyampaikan  ucapan  terima kasih kepada Hibah PPKBK UPI, atas pendanaan pada penelitian ini.

## Daftar Pustaka
[1] Napitupulu  B,  Simatupang  S,  Sinaga  M.
2004.  Potensi  Andaliman  Sebagai  Bahan Tambahan Pangan Tradisional Suku Batak Sumatera  Utara.  In:  Seminar  Nasional Peningkatan Daya Saing Pangan Tradisional [Internet] Jakarta: Balai Besar Penelitian Dan Pengembangan Pascapanen Pertanian; Available from: https://onesearch.id/Record/IOS3558.slim s-6060#holdings
[2] Wijaya  CH,  Napitupulu  FI,  Karnady  V, Indariani  S.  2018.  A  Review  Of  The Bioactivity And Flavor Properties Of The Exotic  Spice  “Andaliman”  ( Zanthoxylum
Acanthopodium DC.). Food Rev Int
[Internet]  35(1):1–19.  Available  from: http://dx.doi.org/10.1080/87559129.2018. 1438470 [3] Yang  X.  2008.  Aroma  Constituents  And Alkylamides  Of  Red  And  Green  Huajiao (Zanthoxylum Bungeanum And Zanthoxylum Schinifolium). J Agric Food Chem [Internet] 56(5):1689–96. Available from: http://dx.doi.org/10.1021/jf0728101
[4] Yang  L-C,  Li  R,  Tan  J,  Jiang  Z-T.  2013. Polyphenolics Composition Of The Leaves Of  Zanthoxylum  Bungeanum  Maxim. Grown In Hebei, China, And Their Radical Scavenging Activities. J Agric Food Chem [Internet]  61(8):1772–8.  Available  from: http://dx.doi.org/10.1021/jf3042825
[5] Zhang Y, Wang D, Yang L, Zhou D, Zhang J. 2014. Purification And Characterization
Of  Flavonoids  From  The  Leaves  Of Zanthoxylum Bungeanum And Correlation Between Their Structure And Antioxidant Activity. PLoS One [Internet]
9(8):e105725–e105725.  Available  from: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2515740 0 [6] Adesina SK. 2005. The Nigerian &lt;I&gt;Zanthoxylum&lt;/I&gt;: Chemical And Biological Values. African J Tradit Complement Altern Med [Internet] 2(3). Available from: http://dx.doi.org/10.4314/ajtcam.v2i3.311 28 [7] Couillerot  E,  Caron  C,  Comoe  L,  Audran J-C,  Molinatti  P,  Zeches  M,  et  al.  1994. Benzophenanthridine  And  Furoquinoline Accumulation In Cell Suspension Cultures Of Fagara Zanthoxyloides. Phytochemistry [Internet]  37(2):425–8.  Available  from: http://dx.doi.org/10.1016/0031-
9422(94)85072-0
[8] Messmer  WM,  Tin-wa  M,  Fong  HHS, Bevelle  C,  Farnsworth  NR,  Abraham  DJ, et  al.  1972.  Fagaronine,  A  New  Tumor Inhibitor
Isolated From
Fagara
Zanthoxyloides Lam. (Rutaceae). J Pharm Sci [Internet]  61(11):1858–9.  Available from: http://dx.doi.org/10.1002/jps.2600611145
[9] Tine  Y,  Renucci  F,  Costa  J,  Wélé  A, Paolini J. 2017. A Method For LC-MS/MS Profiling  Of  Coumarins  In  Zanthoxylum Zanthoxyloides (Lam.)  B.  Zepernich  And Timler  Extracts  And  Essential  Oils. Molecules [Internet]  22(1):174.  Available from: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2811774
9
[10] Xiong  Q,  Shi  D,  Mizuno  M.  1995. Flavonol  Glucosides  In  Pericarps  Of Zanthoxylum Bungeanum. Phytochemistry [Internet]  39(3):723–5. Available from: http://dx.doi.org/10.1016/0031-
9422(94)00965-v
[11] Yang  SY,  Tai  BH,  Song  SB,  Li  W,  Yan XT,  Sun  YN,  et  al.  2014.  NF-ΚB Activation  And  PPAR  Transactivational
Effects  Of  A  New  Aliphatic  Acid  Amide From Pericarps Of Zanthoxylum Piperitum. Bull  Korean  Chem  Soc [Internet]  35(8):2361–6.  Available  from: http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2014.35.8. 2361