Kompleks  mangan(II)  dengan  ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H-imidazol(1) telah  berhasil  disintesis.  Kompleks  yang didapatkan  berbentuk  kristal  jarum  berwarna  orange  tua dengan  panjang  794,6  m dan  lebar  52,7  m.  Rumus  molekul senyawa  kompleks  yang  terbentuk  adalah  kompleks  [Mn(2(4- nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol) 3 ].  Hal  ini  diperkuat  dengan hasil  karakterisasi  CHN  analyzer  dan  SSA  yang  menyebutkan bahwa kadar (%) unsur C, H, N dan Mn yang diperoleh secara berturut-turut    adalah  70,13;  4,17;  11,69 dan  5,10 %.  Dari karakterisasi  FTIR  menunjukkan  adanya  spektra  khas  vibrasi Mn-O  pada  bilangan  gelombang  486,03  cm -1 dan  vibrasi  Mn-N pada  bilangan  gelombang  326,06  cm -1 .  Rumus  molekul  ini  juga diperkuat dengan hasil analisis TGA yang  membuktikan  bahwa tidak  ada  kristal  air  dalam  kompleks  yang  terbentuk.  Uji toksisitas senyawa kompleks dengan metode BSLT menghasilkan nilai LC 50 sebesar 182,79 ppm.
Kata  Kunci—senyawa  kompleks,  ion  logam(Mn),  kompleks [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol) 3 ], toksisitas

## I. PENDAHULUAN
midazol  merupakan  salah  satu  ligan  yang  banyak digunakan.  Imidazol adalah  suatu  senyawa dengan dua atom  nitrogen  yang  membentuk  cincin  heterosiklik amina[1].Salah  satu  senyawa  turunan  imidazol  adalah benzimidazol yang dimanfaatkan sebagai obat pencernaan.Pada  dasarnya  imidazol  banyak  dimanfaatkan  di bidang  kesehatan  dan  farmasi  karena  mempunyai  reaktivitas yang tinggi[2].
Senyawa  turunan  imidazol  diantaranya  dapat  digunakan sebagai  inhibitor  telomerase  yang  berfungsi  sebagai  senyawa farmakologi,  berperan  sebagai  antimikrobial  dan  antioksidan yaitu  mampu  membunuh  bakteri  patogen  hingga  senyawa karsinogenik [3][4][5]. 2-tersubstitusi-4,5-difenil- N -alkil imidazol  merupakan  salah  satu  senyawa  turunan  imidazol yang  digunakan  sebagai  antibakteri.  Substituen  yang digunakan  pada  senyawa  tersebut  adalah  NO 2 ,  Cl  dan  Br, selanjutnya  senyawa  hasil  diuji  antibakteri  pada  bakteri E. Coli, B. Subtillis dan S. Aurius untuk mengetahui zona hambat pada  bakteri . Aktivitas  paling  tinggi  pada  uji  antibakteri ditunjukkan
oleh
2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol (1) dengan  substituen  NO 2 dengan  zona  hambat sebesar 12 mm. Hal tersebut karena senyawa (1) gugus penarik elektron  yang  kuat  (NO 2 )  pada  cincin  fenil,  kedua  gugus tersebut  dapat  mempengaruhi  aktivitas  saat  uji  toksisitas dilakukan.  Setelah  ilakukan  uji  toksisitas  pada  senyawa (1) , ternyata  didapatkan  hasil  bahwa  senyawa (1) memiliki kemampuan sebagai antimikroba, antidepresan dan
antiinflamasi.Modifikasi  struktur  atau  penambahan  gugus perlu  dilakukan  untuk  lebih  mengaktifkan  senyawa (1) [6]. Salah  satu  cara  untuk  mengetahuinya  adalah  dengan mengomplekskan senyawa (1) agar dapat diketahui peningkatan aktivitas antibakteri yang terbentuk. Peningkatan reaktivitas senyawa dapat dilakukan dengan mengganti gugus fungsi atau pengompleksan.
Pada  senyawa  kompleks,  reaktivitas  ligan  dan  atom  pusat sangat  mempengaruhi  reaktivitas  senyawa  kompleks  yang terbentuk[7].Pengaruh logam  pada  kompleks telah dilaporkan oleh  Li,  dkk  yang  menyatakan  bahwa  aktivitas  antitumor tergantung  pada  jenis  atom  pusat.  Thiosemikarbazon heterosiklik tersubstitusi (2) dikomplekskan dengan ion logam Mn(II), Co(II) dan Zn(II) telah dilaporkan.
Senyawa (2) sebelum dikomplekskan mempunyai nilai IC 50 sebesar  4,58  M,  setelah  dikomplekskan  dengan  logam Mn(II),  Co(II) dan Zn(II) terjadi penurunan  dan peningkatan nilai IC 50 . Pada kompleks Mn(II) terjadi penurunan IC 50 , nilai IC 50 yang didapatkan pada kompleks Mn(II) sebesar 0,56  M. Peningkatan  nilai  IC 50 terjadi  pada  kompleks  Co(II)  dan Zn(II), secara berturut-turut sebesar 5,4  M dan 7,24  M. Dari nilai  IC 50 dapat  dilihat  bahwa  peningkatan  akttivitas  biologis terjadi  pada  kompleks  Mn(II).  Semakin  rendah  nilai  IC 50 semakin  tinggi  aktivitas  biologisnya.  Peningkatan  aktivitas biologis  paling  tinggi  ditunjukkan  oleh  kompleks  Mn(II),  hal tersebut  menunjukkan  bahwa  kompleks  Mn(II) lebih  efektif dalam membunuh sel leukimia garis keturunan K562[8].Mn(II)  terstabilkan  oleh  ligan  basa  Schiff  sehingga ion  logam  Mn(II)  lebih  reaktif daripada  unsur  satu periodenya[9][10].Dari  penelitian  sebelumnya  kompleks mangan  juga  terbukti  dapat  meningkatkan  aktivitas  sehingga dapat digunakan sebagai antikanker maupun antitumor bahkan dapat melawan enam garis turunan sel leukimia pada manusia, sel  leukimia  tersebut  diantaranya  HL-60,  MV-4-11,  U937, Jurkat, KG-1, dan U2932[11][12].
Dari  studi  yang  telah  dilakukan,  masih  jarang  dilaporkan kompleks  Mn(II)  dengan  turunan  imidazol  yang  digunakan dalam  bidang  farmakologi.  Penelitian  ini  diharapkan  mampu meningkatkan aktivitas biologis pada senyawa 2(4-nitrofenil)- 4,5-difenil- 1H -imidazol (1) dengan  logam  Mn(II)  melalui  uji BSLTkarena  kompleks  Mn(II)  mempunyai  aktivitas  biologis yang lebih besar daripada ligan bebasnya[8].

## Sintesis Senyawa Aktif Kompleks Mangan(II) dengan Ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol
Arynta Dharmayanti dan Fahimah Martak Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS) Jl. Arief Rahman Hakim, Surabaya 60111 E-mail : fahimahm@chem.its.ac.id
I N N H N H N S N H N O 2 N () (1) (2)

## II. METODOLOGI PENELITIAN
A. Sintesis Ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol(1)
Ligan  2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) disintesis dengan  metode  yang sudah  dilaporkan oleh  Jain, dkk  (2010). Benzil dan amonium asetat dimasukkan ke dalam labu refluks yang  berisi  asam  glasial kemudian  diaduk  pada  suhu  80-100 °C  selama  1  jam  dengan  dialiri  gas  nitrogen.  4- nitrobenzaldehid  dalam  asam  asetat  glasial  ditambahkan  ke dalamnya tetes demi tetes  selama 15 menit dan diaduk selama 4  jam.  Campuran  reaksi  dituang  ke  dalam  penangas  es  (200 gr)  dan  didapatkan  endapan  kuning.Endapan  kuning  disaring dengan  pompa  vakum  dan  dicuci  dengan  aquades dingin.Setelah  kering,  ligan  yang  terbentuk  direkristalisasi dengan  menggunakan  [6].Ligan  yang  terbentuk  berwarna kuning  tua mengkilap, kemudian      diuji  titik  leleh  dan dikarakterisasi dengan FTIR, 1 H NMR.
B. Sintesis  Kompleks  Logam  Mangan(II)  dengan  Ligan  2(4- nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol (1)
Sintesis  senyawa  kompleks  Mn(II)  dengan  ligan  2(4- nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) dilakukan dengan metode  yang  sudah  dilaporkan  oleh  Bouchoucha,dkk  (2014). Sintesis  kompleks  Mn(II)dengan  ligan  2(4-nitrofenil)-4,5- difenil- 1H -imidazol (1) menggunakan seperangkat alat refluks. MnCl 2 .4H 2 O  sebanyak  ditimbang  kemudian  dimasukkan  ke dalam  labu  bundar  dan  distirer  pada  suhu  suhu  ruang  hingga larut.
Ligan
ligan
2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol (1) dimasukkan  tetes  per  tetes  ke  dalam  labu  bundar yang berisi logam sambil distirer pada suhu ruang. Campuran reaksi direfluks selama 24 jam, kemudian larutan dimasukkan ke  dalam  desikator  dan  didiamkan  selama  beberapa  hari hingga  terbentuk  Kristal  [13].  Kristal  disaring  dan dikeringkan, kemudian ditimbang dan dilakukan analisa lebih lanjut.

## C. Analisis dengan Spektrofotometer FTIR
Analisis  dengan  menggunakan  FTIR  ini  berfungsi  untuk menentukan  gugus  fungsi  pada  senyawa  kompleks.  Bahan yang  dibutuhkan  adalah  KBr  sebagai  campuran  pelet  dan senyawa  kompleks  Mn(II).  Sampel  diambil 1  mg  kemudian dicampur  denganKBr  sebanyak  9  mg,  kemudian  dimasukkan ke  dalam press  holder dan  ditekan  hingga  dihasilkan  pelet setipis  mungkin.  Pelet  yang dihasilkan  dimasukkan  ke  dalam compartment dan diamati dengan spektrum inframerah.

## D. Analisis dengan Spektrometer Serapan Atom (SSA)
Analisis  ini  dilakukan  untuk  mengetahui  kadar  mangan pada  senyawa  kompleks  yang  terbentuk.  Larutan  standard Mn(II)  100  ppm disiapkan  dengan  menimbang  0,0359 gram MnCl 2  2H 2 O ditambah dengan 2 mL HCl pekat dan dilarutkan dalam  aquades hingga  tanda  batas  pada  labu  ukur  100  mL. Larutaninduk  kemudian diencerkan  dan  ditambah  dengan  2 mL  HCl  pekat  5  M  sehingga  diperoleh  larutan  dengan konsentrasi 2, 4, 6, 8 dan 10 ppm yangsiap diukur.
Larutan sampel senyawa kompleks dibuat sebesar 100 ppm. 0,005  gram  kompleks  Mn(II)  dilarutkan  dalam  2  mL  HNO 3 pekat,  lalu  dimasukkan  ke  dalam  labu  ukur  50  mL  dan ditambah  aquades  hingga  tanda  batas.  Larutan  sampel kemudian diencerkan menjadi 80 ppm, 20 mL larutan sampel
konsentrasi 100 ppm dimasukkan ke dalam labur ukur 25 mL dan ditambah 1 mL HNO 3 kemudian ditambah aquades hingga tanda  batas.  Setelah  kedua  larutan  siap,  maka  uji  SSA dilakukan.

## E. Analisis Mikrounsur C, H dan N
Alat yang digunakan untuk analisis mikrounsur C, H, dan N sebelumnya distandarisasi terlebih dahulu dengan menggunakan L-Cistein  Standar (C 5 H 12 N 2 O 4 S 2 ,  C =  29,99%, H = 5,03%, N=11,66%, S=26,69% dan O=26,63%. Sebanyak 10  mg  sampel  diletakkan  dalam  aluminium  foil,  kemudian dimasukkan ke dalam pelat berlubang. Pembakaran dilakukan dengan  menggunakan  gas  oksigen.  Analisis  mikrounsur dijalankan, kemudian komposisi C, H, dan N yang terkandung pada sampel akan terbaca pada layar komputer.

## F. Uji Toksisitas (Brine Shrimp Lethality Test (BSLT))
Uji  toksisitas  dilakukan  untuk  menentukan    nilai    LC 50 ( Lethal Concentration 50 %, konsentrasi yang menyebabkan kematian  50  %  pada  hewan  uji)  dari  kompleks  hasil  sintesis. Larutan    uji  yang  dibuat    dengan    konsentrasi    62,5  µg/mL, 125  µg/mL,  250  µg/mL, 500  µg/mL, 1000 µg/mL dan  2000 µg/mL  diambil  masing-masing  sebanyak  0,15  µL  dan dimasukkan ke dalam tabung berkapasitas 3 µL yang berbeda. Air laut  sebanyak  0,15  µL yang sudah  berisi  dengan  10  ekor anak udang selanjutnya ditambahkan ke dalam masing-masing tabung. Tabung didiamkan selama 24 jam dan dihitung jumlah anak  udang  yang  mati  secara  visual.Pengujian  dilakukan  tiga kali untuk masing-masing konsentrasi.

## III. HASIL DAN DISKUSI
A. Sintesis Ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol (1) Ligan  2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) disintesis dengan  prekursor  benzil,  4-nitrobenzaldehid  dan  amonium asetat.Selama  sintesis  berlangsung  campuran  dialiri  gas nitrogen  agar  senyawa  tersebut  tidak  bereaksi  dengan O 2 .Sintesis  dilakukan  pada  suhu  suhu  80-100  °C  agar molekul-molekul  pada  senyawa  dapat  bertumbukan  secara maksimal  karena  suhu  tersebut  merupakan  suhu  optimum reaksi  [6].4-nitrobenzaldehid  yang  sudah  dilarutkan  dengan asam asetat glasial dimasukkan ke dalam reaksi setelah reaksi berlangsung  selama  1  jam.  Reaksi  dilanjutkan  selama  4  jam dan  dimonitoring  dengan  KLT  menggunakan  eluen n - heksana:etil  asetat  =  3:1.  Reaksi  dihentikan  ketika  sudah didapatkan  noda  tunggal pada  KLT.Campuran  reaksi dimasukkan ke dalam penangas es dan ditunggu hingga semua es  mencair.Endapan  kuning  yang  diperoleh  adalah  ligan  2(4- nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol (1) .  Endapan  disaring  dan dicuci  dengan  aquades  dingin.Endapan  kuning  yang  sudah kering  direkristalisasi  menggunakan  etil  asetat.Kemurnian ligan dipantau dengan KLT tiga eluen dan dilanjutkan dengan KLT  2D  untuk  memastikan  kemurnian  ligan.Hasil  uji  titik leleh  senyawa  yang  diperoleh  adalah  sebesar  149  °C. Rendemen ligan
2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol (1) yang diperoleh sebesar 77,22 %.
Hasil  karakterisasi  FTIR  menunjukkan  spektra  khas  dari ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) , spektra FTIR dapat dilihat pada Gambar 1. Puncak pada daerah 3485,5 cm -1 pada spektrum FTIR merupakan vibrasi ulur dari ikatan N-H.
Spektrum  FTIR  lain  yang  menunjukkan  keberadaan  atom nitrogen  pada  ligan  juga  terdapat  pada  bilangan  gelombang 1685,67  cm -1 yang  menunjukkan  ikatan  C=N,  ikatan  C=N merupakan ikatan yang terdapat pada cincin imidazol. Puncak pada  daerah  1108,99  cm -1 juga  menunjukkan  adanya  atom nitrogen  pada  ligan,  spektrum  tersebut  menunjukkan  adanya ikatan  C-N.  Puncak  pada  daerah  1338,5  cm -1 menunjukkan adanya  substituen  NO 2 pada  gugus  fenil.  Puncak  pada spektrum 3060,82 dan 3031,89 menunjukkan adanya ikatan C- H  sp 2 yang  merupakan  ikatan  dari  cincin  aromatik.  Adanya ikatan  cincin  aromatik  juga  didukung  oleh  spektrum  FTIR pada  puncak  1600,81cm -1 dan  1487,01  cm -1 yang  me- nunjukkan  adanya  ikatan  C=C.  Puncak  pada  daerah bilangan gelombang    765,69  cm -1 membuktikan  adanya  benzena tersubstitusi  pada  posisi para [6].Puncak-puncak  pada  spektra FTIR  semakin  memperkuat  usulan  struktur  ligan  2(4- nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) .

## B. Sintesis  Kompleks  Logam  Mangan(II)  dengan  Ligan  2(4- nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol (1)
Sintesis  kompleks  Mn(II)  dilakukan  dengan  menggunakan seperangkat  alat  refluks  pada  suhu  70-80  °C  dan  distirer selama  24  jam.  Penggunaan  suhu  70-80  °C  dan  stirer bertujuan  untuk  mempercepat  dan  mengoptimalkan  reaksi. Larutan tersebut dimasukkan ke dalam beker gelas dan ditutup dengan aluminium  foil yang  sudah  diberi  lubang.  Pemberian lubang  pada aluminium  foil berfungsi  agar  uap  etanol  dapat menguap  sehingga  dapat  diperoleh  kristal  kompleks  Mn(II). Larutan  tersebut  dimasukkan  ke  dalam  desikator  dan didiamkan  selama  7  hari  untuk  penumbuhan  kristal.  Kristal kompleks  Mn(II)  yang  sudah  terbentuk  berwarna  orange mengkilap.
C. Analisis Pembentukan Kompleks dengan

## Spektrofotometer UV-Vis
Karakterisasi  dengan  spektrofotometer  UV-Vis  berfungsi untuk  mengetahui  pergeseran  panjang  gelombang  maksimal (λ maks )  pada  logam  dibandingkan  dengan  senyawa  kompleks yang  terbentuk.  Senyawa  kompleks  dinyatakan  terbentuk apabila  panjang  gelombang  maksimal  senyawa  kompleks berbeda  dari  ion  logamnya.  Pengukuran  panjang  gelombang maksimal dilakukan dengan cara melarutkan MnCl 2 .4H 2 O dan kompleks  Mn(II)  ke  dalam  aseton  dengan  konsentrasi  yang sama.  Larutan  MnCl 2 .4H 2 O  berwarna  pink  muda sedangkan larutan kompleks Mn(II)-2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol berwarna  orange,  kemudian  dilakukan  pengukuran panjang  gelombang  maksimal  di  daerah  panjang  gelombang 200-800 nm.
Berdasarkan hasil analisis dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis diperoleh bahwa panjang gelombang  maksimal  untuk  MnCl 2 .4H 2 O adalah  sebesar  286 nm, sedangkan panjang gelombang maksimal untuk kompleks Mn(II)-2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol adalah  sebesar 378  nm.  Hal  tersebut  membuktikan  bahwa  kompleks  Mn(II) sudah  terbentuk  karena  sudah  terjadi  pergeseran  panjang gelombang dari ligan ke logam. Panjang gelombang maksimal kompleks  terbaca  pada  378  nm  karena  warna  yang  terserap pada  UV-Vis  adalah  warna  violet  yang  merupakan komplementer dari warna kuning oranye[15].

## D. Analisis Mikro Unsur CHN
Analisis  dengan  menggunakan  CHN analyzer bertujuan untuk  mengetahui  komposisi  relatif  dari  atom  karbon, hidrogen dan  nitrogen dari kristal senyawa kompleks  Mn(II)- 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol.  Prosentase komposisi relatif  yang  telah  diperoleh  selanjutnya  dibandingkan prosentase  perhitungan  secara  teoritis  untuk  mengetahui rumus  molekul  yang  paling  sesuai  dari  senyawa  kompleks yang terbentuk.
Rumus molekul [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol) 3 ]  menunjukkan  bahwa  perbandingan  logam:ligan hasil  sintesis  adalah  1:3,  hal  ini  tidak  sesuai  dengan perbandingan  saat  sintesis  senyawa  kompleks  yang menggunakan  perbandingan  logam:ligan  sebesar  1:2. Perbedaan perbandingan logam:ligan senyawa kompleks yang dihasilkan  dengan  logam:ligan  pada  saat  sintesis  disebabkan karena  ion  logam  Mn(II)  mempunyai  diameter  sebesar  180 pm[16]dan  mampu  mencapai  hibridisasi d 2 sp 3 sehingga mampu mengikat 3 ligan[17].

## E. Analisis Kadar Ion Logam Mn(II) dengan Spektrometri Serapan Atom (SSA)
Kadar  ion  logam  Mn(II)  yang  diperoleh  dari  hasil  analisis dengan  spektrometri  serapan  atom  (SSA)  disesuaikan dengan rumus  molekul  yang  didapatkan  dari  hasil  analisis  CHN analyzer .  Hasil  dari  analisis  SSA  menunjukkan  bahwa konsentrasi  ion  logam  Mn(II)  yang  terdapat  pada  sampel sebesar 0,198 ppm dengan absorbansi 0,0125. Rumus molekul yang paling mendekati dan sesuai adalah [Mn(2(4-nitrofenil)- 4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ],  yaitu  dengan  kadar  ion  logam Mn(II)  sebesar  5,10  %.  Namun  untuk  menentukan  struktur ikatan  senyawa  kompleks  dapat  ditentukan  dari  hasil karakterisasi FTIR.
F. Analisis Gugus Fungsi dan Ikatan dengan

## Spektrofotometer FTIR
Karakterisasi  menggunakan  spektrofotometer  inframerah (FTIR)  berfungsi  untuk  mengetahui  gugus  fungsi  dan  jenis ikatan  yang  terdapat  pada  senyawa  kompleks  [Mn(2(4- nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] sehingga dapat
diprediksi  struktur  ikatan  dari  senyawa  kompleks  tersebut. Karakterisasi  dengan  FTIR  dilakukan  pada  bilangan gelombang  4000-300  cm -1 .  Pada  rentang  bilangan  tersebut akan  muncul  spektra-spektra  khas  dari  senyawa  kompleks, khususnya  pada  daerah finger  print yang  menjadi  ciri  khas dari  suatu  kompleks  sehingga  dapat  diprediksi  apakah senyawa kompleks  sudah  terbentuk  atau  tidak.  Spektra  FTIR
dari  senyawa  kompleks  [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol) 3 ].
Pada spektra inframerah, puncak pada daerah 3598,92 cm -1 merupakan  puncak  dari  ikatan  N-H.  Puncak  pada  daerah 3055,03  cm -1 menunjukkan  ikatan  C-H sp 2 ,  adanya  gugus aromatik  juga  diperkuat  dengan  adanya  puncak  pada  daerah 1600,81  cm -1 dan  1485,09  cm -1 yang  merupakan  vibrasi  ulur dari ikatan C=C. Keberadaan atom  nitrogen ditunjukkan oleh puncak pada daerah 1677,95 cm -1 yang merupakan ikatan dari C=N pada cincin imidazol. Puncak pada daerah 1107,06 cm -1 merupakan  puncak  dari  ikatan  C-N.  Puncak  pada  daerah 1334,65  cm -1 merupakan  puncak  dari  substituen  NO 2 pada gugus  fenil.  Puncak  pada  daerah  763,76  cm -1 menunjukkan bahwa  ada  benzena  tersubstitusi  pada  posisi para [6]. Puncak khas  pada  senyawa  kompleks  [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ]  terdapat  pada  daerah  486,03  cm -1 yang menunjukkan  adanya  ikatan  Mn-O.  Ikatan  antara  logam  dan ligan  juga  ditunjukkan  oleh  puncak  pada  daerah  326,06  cm -1 yang merupakan puncak dari ikatan Mn-N[18].

## G. Uji Toksisitas dengan Metode Brine Shrimp Lethality Test (BSLT)
Uji  toksisitas  dilakukan  untuk  mengetahui  nilai  LC 50 dari kompleks
[Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ]. Nilai  LC 50 berhubungan  dengan  aktivitas  biologis  dan toksisitas  senyawa.  Uji  toksisitas  merupakan  uji  pendahuluan pada senyawa yang akan digunakan sebagai antikanker[19].Uji toksisitas pada penelitian ini menggunakan metode Brine  Shrimp  Lethality  Test (BSLT)  yaitu  uji toksisitasmeng-gunakan  larva  anak  udang Artemia  salina sebagai hewan uji.
Sampel  uji  yaitu  kompleks  [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] (3) dilarutkan  terlebih  dahulu  dengan  etanol karena  kompleks  tersebut  larut  sempurna  dengan  etanol, kemudian  ditambah  dengan  aquades hingga  konsentrasi  1000 ppm.  Penambahan  aquades  bertujuan  agar  larva  udang  tidak keracunan  oleh  pelarut  etanol.  Dari  1000  ppm  kemudian larutan  diencerkan  dengan  aquades  menjadi  konsentrasi  500; 250; 125 dan 62,5 ppm. Larutan uji dimasukkan ke dalam plat uji  yang  sudah  berisi  10  larva  udang Artemia  salina dan didiamkan  selama  24  jam.Pengujian  ini  dilakukan pengulangan  sebanyak  tiga kali  untuk  masing-masing konsentrasi.Dari  hasil  uji  toksisitas  dengan  metode  BSLT, ditunjukkan  bahwa persen  kematian  berbanding lurus  dengan konsentrasi  senyawa  uji[20].Untuk  mendapatkan  nilai  LC 50 maka  dibuat  grafik  hubungan  antara  konsentrasi  senyawa  uji sebagai sumbu x dan % kematian sebagai sumbu y.
Berdasarkan hasil uji toksisitas pada Gambar 4.16 diperoleh nilai  LC 50 untuk  senyawa  [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol) 2 ] adalah sebesar 182,79 ppm. Hal ini  menunjukkan bahwa  pada  konsentrasi  182,79  ppm  senyawa  [Mn(2(4- nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] mampu  mem-bunuh  50 % larva udang Artemia salina .
Dari  nilai  LC 50 menunjukkan  bahwa  senyawa  kompleks [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] tergolong  se- nyawa toksik karena mempunyai nilai LC 50 < 200 ppm[19].
IV. KESIMPULAN Ligan 2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) telah berhasil disintesis dengan rendemen sebesar 77,22 %. Hal ini diperkuat dengan hasil karakterisasi FTIR dan 1 H NMR yang membuktikan  bahwa  telah  terbentuk  senyawa  2(4-nitrofenil)- 4,5-difenil- 1H -imidazol (1) .  Kompleks  mangan(II)  dengan ligan    2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol (1) telah  berhasil disintesis dan menghasilkan kristal kompleks berwarna orange tua  dengan  rendemen  sebesar  74,5  %.  Berdasarkan  hasil karakterisasi  SSA,  CHN analyzer, dan  FTIR  diperoleh prediksi  rumus  molekul  senyawa  kompleks  yang  terbentuk adalah kompleks
[Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H - imidazol) 3 ]. Dari hasil analisis TGA diketahui bahwa senyawa kompleks  yang terbentuk tidak  mengandung  air  kristal.  Hasil uji aktivitas biologis kompleks [Mn(2(4-nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] didapatkan  nilai  LC 50 sebesar  182,79  ppm. Berdasarkan  nilai  LC 50 senyawa  kompleks  [Mn(2(4- nitrofenil)-4,5-difenil- 1H -imidazol) 3 ] bersifat toksik.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Terima kasih yang sebesar-besarnya disampaikan kepadaDr. Tajudin  yang  membantu  karakterisasi  CHN analyzer di Uvinersiti  Teknologi  MARA,tim penelitian  senyawa kompleks,  Laboratorium  NPCS  dan  Jurusan  Kimia  FMIPA ITS, serta semua pihak yang turut membantu.

## DAFTAR PUSTAKA
[1]  McMurry,  J.  (2000). Organic  Chemistry  Fifth  Edition. USA: Brooks/Cole.
[2] Carey,  F.  A.  (2000). Organic  Chemistry  Fourth  Edition. New York: McGraw-Hill.
[3] Atkins,  P.,  Julio  D.  P.  (2010) Physical  Chemistry . 9th  ed . W. H. Freeman and Company. New York
[4]  Abdel-Wahab  B.  F.,  Awad  G.  E.  A.  and  Badria  F.  A. (2011)  Synthesis,  antimicrobial,  antioxidant,  anti- hemolytic  and  cytotoxic  evaluation  of  new  imidazole- based heterocycles. Eur. J. Med. Chem.46 , 1505–1511.
[5]  Özkay  Y.,  Işıkdağ  İ.,  İncesu  Z.  and  Akalın  G.  (2010) Synthesis  of  2-substituted-N-[4-(1-methyl-4,5-diphenyl- 1H-imidazole-2-yl)phenyl]acetamide  derivatives  and evaluation  of  their  anticancer  activity. Eur.  J.  Med. Chem.45 , 3320–3328.
[6] Jain A. K., Ravichandran V., Sisodiya M. and Agrawal R. (2010)  Synthesis  and  antibacterial  evaluation  of  2– substituted–4,5–diphenyl–N–alkyl imidazole derivatives. Asian Pac. J. Trop. Med.3 , 471–474.
[7] Jolly, W. L. (1991). Modern Inorganic Chemistry (Vol. II). Berkeley: McGraw-Hill, Inc.
[8]  Li  M.  X.,  Chen  C.  L.,  Zhang  D.,  Niu  J.  Y.  and  Ji  B.  S. (2010)  Mn(II),  Co(II)  and  Zn(II)  complexes  with heterocyclic  substituted  thiosemicarbazones:  Synthesis, characterization,  X-ray  crystal  structures  and  antitumor comparison. Eur. J. Med. Chem.45 , 3169–3177.
[9] Atkins, P., Overton, T., Rourke, J., Weller, M., Amstrong, F.,  &  Hagerman,  M.  (2010). Shriver  and  Atkins' Inorganic  Chemistry  Fifth  Edition. New  York:  W.  H. Freeman and Company.
[10] Lee, J. D. (1977). Concise Inorganic Chemistry (Vol. IV).
New York: Chapman & Hall.
[11]  Ghosh  R.  D.,  Banerjee  K.,  Das  S.,  Ganguly  A., Chakraborty P., Sarkar A., Chatterjee M. and Choudhuri S. K. (2013) A novel manganese complex, Mn-(II) N-(2- hydroxy  acetophenone)  glycinate  overcomes  multidrug- resistance in cancer. Eur. J. Pharm. Sci.49 , 737–747.
[12]  Morzyk-Ociepa  B.,  Kokot  M.,  Różycka-Sokołowska  E., Giełzak-Koćwin  K.,  Filip-Psurska  B.,  Wietrzyk  J.  and Michalska D. (2014) Crystal structure, infrared and EPR spectra  and  anticancer  activity  in  vitro  of  the  novel manganese(II)  complexes  of  indolecarboxylic  acids.
Polyhedron67 , 464–470.
[13]  Bouchoucha  A.,  Terbouche  A.,  Bourouina  A.  and Djebbar  S.  (2014)  New  complexes  of  manganese  (II), nickel  (II)  and  copper  (II)  with  derived  benzoxazole ligands: Synthesis, characterization, DFT, antimicrobial activity, acute and subacute toxicity. Inorganica Chim. Acta418 , 187–197.
[14]  Harris,  D.  C.  (1997). Quantitative  Chemical  Analysis (Vol. III). New York: W. H. Freeman and Company.
[15] Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Vyvyan, J. R.  (2001). Introduction  To  Spectroscopy  Fourth Edition. Washington: Brooks/Cole Cengage Learning.
[16]  Ali  I.  and  Aboul-Enein  H.  Y.  (2006) Instrumental
Methods in Metal Ion Speciation ., CRC Press.
[17] Chang R. (2003) Kimia Dasar Jilid 2 . 3rd ed., Erlangga, Jakarta.
[18] Martak F., Onggo D., Ismunandar and Nugroho A. (2014) Synthesis And Characterization Of [Fe(picolinate) 3 ][MnNi(oxalate) 3 ].CH 3 OH  Polymeric Complex. Indo J Chem14 , 311 – 314.
[19]  Meyer B.  N.,  Ferrighi  M.  R.,  Putnam  J.  E.,  Jacobsen  L. B.,  Nichols  D.  E.  and  McLaughlin  J.  L.  (1982)  Brine Shrimp:  A  Convenient  General  Bioassay  for  Active Plant Constituents. Planta Med.45 , 31–34.
[20] Harmita, & Radji, M. (2006). Buku Ajar Analisis Hayati. Jakarta: Buku Kedokteran EGC.