## INDONESIA
DOI: http://dx.doi.org/10.12962/j25493736.v3i2.3769
Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Kompleks Mangan(II) dengan Ligan 2-(4-Klorofenil)-4,5- Difenil-1H-Imidazol
Fahimah Martak 1,* , Agus Wahyudi 1 , Dicky Limanto 1 , Mohd. Tajudin Moh. Ali 2
1 Kimia, Fakultas Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS) Jl. Arief Rahman Hakim, Surabaya 60111 Indonesia
2 Pusat Pengajian Kimia dan Sekitaran Applied Sciences Faculty Universiti Teknologi MARA, Shah Alam Selangor, Malaysia
e-mail: fahimahm@chem.its.ac.id

## Abstrak
Kompleks  mangan(II)  dengan  ligan  2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol  telah  berhasil disintesis.  Rumus  molekul  kompleks  padatan  polikristalin  yang  terbentuk  adalah  [Mn(2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]  2H 2 O.  Rumus  molekul  ini  didapatkan  dari  hasil analisis  mikro  unsur  CHN  yang  menunjukkan  kadar  C,  H,  dan  N  pada  senyawa  kompleks secara  berturut-turut  sebesar  64,03%;  4,67%;  dan  7,07%.  Dari  hasil  analisis  Spektroskopi Inframerah  menunjukkan  adanya  vibrasi  Mn-O  pada  bilangan  gelombang  501,51  cm -1 dan vibrasi  Mn-N  pada  bilangan  gelombang  443,64  cm -1 .  Hasil  tersebut  juga  diperkuat  dengan hasil analisis TGA yang membuktikan bahwa terdapat air kristal dan air ligan pada kompleks. Uji toksisitas kompleks dengan metode BSLT didapatkan nilai LC 50 sebesar 354,81 ppm.
Kata  kunci  : Kompleks,  ligan  2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol,  ion  logam  Mn(II), padatan polikristal dan  toksisitas

## PENDAHULUAN
Imidazol  adalah  suatu  senyawa dengan  dua  atom  nitrogen  berbentuk cincin  heterosiklik  amina.  Imidazol digunakan dalam banyak bidang, salah satunya  adalah  bidang  farmakologi.
Salah  satu  senyawa  turunan  imidazol adalah  benzimidazol  yang  digunakan sebagai obat pencernaan. Pada dasarnya imidazol banyak
dimanfaatkan  pada  bidang  kesehatan
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
dan farmasi karena mempunyai reaktifitas tinggi [1].
Senyawa turunan imidazol diantaranya  dapat  digunakan  sebagai antimikroba  dan  antioksidan  yang mampu  membunuh  bakteri  patogen hingga  menghambat  kerja  senyawa karsinogenik.  Senyawa  2-tersubtitusi- 4,5-difenil-1H-imidazol (1) merupakan salah  satu  turunan  imidazol  yang digunakan  sebagai  antibakteri  dengan subtituen NO 2 , Cl dan Br. Selanjutnya senyawa  2-tersubtitusi-4,5-difenil-1H- imidazol  tersubstitusi  tersebut  diuji dengan E.  coli,  B.  subtilis, dan S. aureus untuk  mengetahui  tingkat aktifitasnya  terhadap  senyawa  uji. Setelah  dilakukan  uji  ternyata  semua hasil  sintesis  menunjukkan  aktifitas yang  tidak  terlalu  tinggi  terhadap bakteri E.  coli,  B.  subtilis, dan S. aurius ,  yaitu  berturut-turut  38,09; 33,33; dan 28,57 µ g/mL. Oleh karena itu modifikasi struktur perlu dilakukan untuk  meningkatkan  aktifitas  senyawa
tersebut [2].  Salah satu caranya adalah dengan  menggabungkan  ion  logam pada senyawa tersebut sehingga terbentuk kompleks sehingga peningkatan  aktifitas  senyawa  dapat terjadi.
Jenis atom pusat sangat berpengaruh  pada  reaktifitas  senyawa kompleks [3]. Aktivitas kompleks dari ion  logam  Mn(II),  Co(II)  dan  Zn(II) dengan ligan
2-asetilpiridin thiosemikarbazon (2) telah dilaporkan. Aktifitas  ligan  dan  kompleks  tersebut telah  diuji  pada  sel  kanker  leukemia K562. Senyawa 2-asetilpiridin thiosemikarbazon  memiliki  nilai  IC 50 sebesar 29,74 µM dan setelah dikomplekskan terjadi perubahan pada nilai  IC 50 .  Senyawa  kompleks  dengan ion  logam  Mn(II),  Co(II),  dan  Zn(II) secara  berturut-turut  memiliki  nilai IC 50 sebesar  2,55  µM;  45,99  µM;  dan 6,9  µM.  Dari  nilai  IC 50 terlihat  bahwa senyawa  kompleks  Mn(II)  memiliki aktifitas  yang  paling  tinggi  [4].
(1)
(2)

## (3)
Senyawa kompleks dengan ligan turunan imidazol telah dilaporkan oleh Martak  dan  Fabri  (2016).  Kompleks nikel(II)  dengan  ligan  2-metil-4,5- difenil-1H-imidazol (3) telah  berhasil disintesis.    Kompleks  tersebut  diuji toksisitasnya  dengan  metode Brine Shrimp  Lethality  Test (BSLT)  dan didapatkan  nilai  LC 50 sebesar  295,15 ppm. Dari hasil tersebut terlihat bahwa kompleks tersebut tidak bersifat toksik [5].
Pada  penelitian  ini  modifikasi struktur  dilakukan  dengan  mengganti subtituen  metil  dengan  klorofenil. Penggantian gugus diharapkan mampu meningkatkan  aktifitas  dari  senyawa
kompleks.  Gugus  metil  merupakan gugus  pendorong  elektron,  ini  yang menyebabkan  atom  hidrogen  yang terikat pada ligan tersebut tidak mudah lepas.  Oleh  karena  itu  pada  penelitian ini  digunakan  substituen  klorofenil sebagai  pengganti  gugus  metil.  Gugus klorofenil  merupakan  gugus  penarik elektron, sehingga atom hidrogen pada cincin  imidazol  lebih  mudah  terlepas ketika  reaksi  terjadi  di  suasana  basa. Hal tersebut membuat senyawa kompleks  mudah  terbentuk  karena terjadi  ikatan  kovalen  koordinasi antara  atom  N  pada  ligan  2-kloro-4,5- difenil-1H-imidazol  dengan  ion  logam Mn(II).

## EKSPERIMEN

## Bahan
Bahan-bahan  yang  digunakan dalam  penelitian  ini  adalah  padatan 1,2-difeniletana-1,2-dion  (C 14 H 10 O 2 ); ammonium  asetat,  asam  asetat  glasial,
gas nitrogen 98%, 4-
klorobenzaldehida,  etil  asetat,  metal klorida, n -heksana,  metanol,  asam
nitrat pekat 5M, aquades,
MnCl 2 ·2H 2 O,  air  laut,  benur  udang Artemia salina .

## Alat
Peralatan  yang  digunakan  pada penelitian  ini  adalah  seperangkat  alat refluks,  peralatan  gelas,  desikator vakum,  penangas,  pengaduk  magnet , plat  kromatografi  lapis  tipis  (KLT), kertas  pH , kertas  saring,  dan  neraca analitik.  Karakterisasi  material  hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer UV/Vis,
spektrofotometer  inframerah,  proton resonansi magnetic inti ( Proton-
Nuclear Magnetic Resonance / 1 H-
NMR), spektrofotometer serapan atom
(SSA), Analisis Termogravimetri
( Thermogravimetric Analysis /TGA),
analisis  mikro  unsur  CHN.  Uji toksisitas  menggunakan  metode Brine Shrimp Lethality Test (BSLT).
Prosedur Kerja
Sintesis  Ligan  2-(4-Klorofenil)-4,5- Difenil-1H-Imidazol
Ligan 2-(4-klorofenil)-4,5-
difenil-1H-imidazol  disintesis  dengan metode yang sudah dilaporkan sebelumnya  [2].  Sintesis  ligan  2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol dilakukan  menggunakan  seperangkat alat  refluks.  Campuran  10  mmol  1,2- difeniletan-1,2-dione  dan  0,1  mmol ammonium  asetat  di  dalam  25  mL asam  asetat  glacial  dimasukkan  ke dalam labu bundar dan  diaduk dengan pengaduk  magnet  pada  suhu  80-100 ⁰ C  selama  1  jam  dengan  dialiri  gas nitrogen.  Kemudian,  ditambahkan  10 mmol 4-klorobenzaldehid dalam 5 mL asam  asetat  glasial  tetes  demi  tetes pada  suhu  yang  sama.  Campuran  di aduk dengan pengaduk magnet selama 4 jam. Reaksi dimonitor menggunakan KLT  dengan  eluen  etil  asetat.  Larutan yang dihasilkan didiamkan pada temperatur ruang, selanjutnya disaring.
Endapan  yang  diperoleh  dikeringkan pada  suhu  ruang  dan  direkristalisasi dengan  pelarut  etil  asetat  hingga senyawa murni dihasilkan. Uji kemurnian  senyawa  dilakukan  dengan kromatografi  lapis  tipis  tiga  eluen  dan kromatografi lapis tipis dua dimensi.
Sintesis  Kompleks  Mn(II)  dengan Ligan 2-(4-Klorofenil)-4,5-Difeni-
1H-Imidazol
Sintesis kompleks Mn(II) dengan
ligan 2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol  dilakukan  dengan  refluks  dan menggunakan gas
nitrogen.
Perbandingan  ion  logam  dan  ligan adalah 1:2 sesuai yang telah dilaporkan oleh  Dharmayanti  dan  Martak  (2015).
Sebanyak 1 mmol MnCl 2
·2H 2 O dilarutkan ke dalam 5 mL metanol dan dimasukkan  ke  dalam  labu  bundar  50 mL. Pada larutan tersebut ditambahkan larutan  2  mmol  2-(4-klorofenil)-4,5- difenil-1H-imidazol  dalam  25  mL metanol  tetes  demi  tetes  ke  dalam. Larutan  ion  logam  dan  ligan  tersebut direaksikan pada suhu 60 ⁰ C selama 24 jam.  pH  larutan  diatur  agar  dalam kondisi  basa  dengan  menambahkan sedikit  NaOH  ke  dalam  larutan
tersebut.  Setelah  reaksi  selesai,  larutan didiamkan  hingga  suhu  ruang  dan disaring.  Filtrat  yang  diperoleh  ditutup rapat  dengan  alumunium  foil  dan dibiarkan  hingga  terbentuk  padatan polikristal.  Kristal  yang  diperoleh dipisahkan  dari  filtratnya  kemudian dikeringkan  dalam  desikator  untuk karakterisasi lebih lanjut.
Analisis Spektroskopi UV-Vis
Larutan  MnCl 2 ·2H 2 O  dan  ligan 2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol  masing-masing  dilarutkan dalam  metanol  dengan  konsentrasi 0,01M. Demikian juga senyawa kompleks  hasil  sintesis  dilarutkan dalam  metanol  dengan  konsentrasi yang  sama.  Kemudian,  ketiga  larutan diukur dengan spektrofotometer UV/Vis pada panjang gelombang 200- 800 nm.

## Analisis Spektroskopi Inframerah
Analisis  ini  dilakukan  dengan menggunakan  spektrofotometer  FTIR Shimadzu seri 8400. Padatan polikritalin  dari  kompleks  dihaluskan, kemudian ditambahkan padatan polikristalin  KBr.  Serbuk  padatan  di
haluskan  terlebih  dahulu,  kemudian dimasukkan ke dalam alat penekan dan ditekan  sehingga  didapatkan  pelet yang tipis. Pelet yang didapat dimasukkan  ke  dalam  tempat  sampel dan diamati dengan spektrum inframerah.
Analisis Spektroskopi 1 H-NMR
Untuk  melakukan  uji 1 H  NMR sampel ligan sebanyak 1 µg dilarutkan ke  dalam  1  mL  pelarut  dimetil sulfoksida (DMSO). Setelah itu,
dilakukan  pengujian 1 H-NMR pada ligan yang telah dihasilkan.
Analisis  Spektroskopi  Serapan  Atom (SSA)
Pada  analisis  ini  digunakan  dua jenis  larutan,  yaitu  larutan standar dan larutan sampel.  Larutan  standar dibuat dengan  cara  melarutkan  0,0295  gram MnCl 2  2H 2 O  ke  dalam  100  mL aquades  untuk  mendapatkan  larutan induk  dengan  konsentrasi  100  ppm. Dibuat larutan standar dengan konsentrasi  2  ppm,  4  ppm,  6  ppm,  8 ppm  dan  10  ppm.  Larutan  induk  100 ppm  diambil  masing-masing  2  mL,  4 mL,  6  mL,  8  mL  dan  10  mL  lalu
dimasukkan  ke  dalam  labu  ukur  100 mL  kemudian  ditambahkan  aquades hingga  tanda  batas  untuk  membuat larutan standar tersebut.
Larutan  sampel  dibuat  dengan cara  melarutkan  0,01  gram  senyawa kompleks Mn(II) ke dalam 5 mL asam nitrat pekat, lalu dimasukkan ke dalam labu  ukur  100  mL  dan  ditambahkan aquades  hingga  tanda  batas.  Setelah seluruh  larutan  dihasilkan,  absorbansi larutan standart dan kompleks ditentukan.

## Analisis Thermogravimetri (TGA)
Analisis  TGA  dilakukan  di Laboratorium Energi, Institut Teknologi Sepuluh Nopember.
Ditimbang kristal hasil sintesis sebesar 8  mg  dan  diletakkan  pada  krusibel yang terbuat  dari  alumunium. Analisis TGA  dilakukan  dari  rentang  suhu  25 ⁰ C  hingga  500 ⁰ C  dengan  kenaikan suhu 5 ⁰ C per menit. Selanjutnya akan diperoleh  kurva  dengan  sumbu  X sebagai  suhu  dan  sumbu  Y  sebagai persen massa yang hilang.

## Analisis Mikro Unsur CHN
Alat  yang  digunakan  untuk analisis mikro unsur CHN sebelumnya distandarisasi  terlebih  dahulu  dengan menggunakan L-Sistein Standar (C 5 H 12 N 2 O 4 S 2, C  =  29,99%;  H  = 5,03%; N = 11,66%; S = 26,69%; dan
O  =  26,63%).  Sebanyak  10mg  sampel diletakkan  dalam  alumunium  foil  dan ditambahkan  vanadium  oksida  untuk menyempurnakan reaksi oksidasi. Sampel kompleks
kemudian dimasukkan  ke  dalam  pelat  berlubang untuk  dilakukan  pembakaran  dengan gas oksigen.

## Uji Toksisitas dengan Metode BSLT
Uji BSLT dilakukan pada
kompleks  Mn(II)  hasil  sintesis.  Uji BSLT  dilakukan  dengan  cara  telur udang Artemia salina diletakkan dalam wadah  yang berisi air laut dan disinari oleh  cahaya  lampu.  Telur  larva  udang menetas  setelah  24  jam  dan  menjadi larva udang. Larutan kompleks disiapkan  dengan  konsentrasi  50  ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, dan 250 ppm.  Setiap  konsentrasi  dari  larutan kompleks  tersebut  diujikan  pada  10
ekor  larva  udang  dan  dihitung  berapa jumlah  larva  yang  mati  pada  setiap konsentrasi.  Pengujian  dilakukan  tiga kali pada masing-masing larutan kompleks .

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Sintesis  Ligan  2-(4-Klorofenil)-4,5- Difenil-1H-Imidazol
Ligan 2-(4-Klorofenil)-4,5- Difenil-1H-Imidazol yang telah disintesis  kemudian  dikarakterisasi menggunakan spektroskopi inframerah untuk  mengetahui  gugus  fungsi  yang terdapat pada struktur tersebut. Spektrum  FTIR  2-(4-klorofenil)-4,5- difenil-1H-imidazol  ditunjukkan  pada Gambar 1.
Analisis spektrum 2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol,
vibrasi ulur dari ikatan N-H ditunjukkan  pada  daerah  3452,7  cm -1 . Adanya  gugus  aromatik  pada  ligan terlihat dari puncak 3057,27 cm -1 yang merupakan ikatan C-H sp 2 dan puncak 1485,24  cm -1 yang  merupakan  ikatan C=C  aromatik.  Ikatan  C=N  yang terdapat  pada  cincin  imidazol  dapat dilihat  pada  bilangan  gelombang
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
1600,97  cm -1 .  Adanya  gugus  fenil yang  tersubtitusi  kloro  ditunjukkan pada serapan 1091,75 cm -1 , sedangkan benzena  yang  tersubtitusi  pada  posisi para ditunjukkan pada daerah bilangan gelombang 769,62 cm -1 [2].
Proton  pada  pergeseran  kimia 7,28-7,55  ppm  dengan  integritas  12H merupakan  proton  dari  gugus  fenil yang  terikat  langsung  pada  cincin imidazol.  Proton  pada  pergeseran kimia 8,09-8,10 ppm dengan integritas 2H merupakan proton  dari gugus fenil tersubtitusi  Cl.  Proton  ini  lebih
downfield karena  adanya  gugus  Cl yang merupakan gugus penarik elektron, sedangkan proton pada daerah  pergeseran  kimia  12,78  ppm dengan  multisiplitas  singlet  adalah proton dari gugus NH. Proton ini lebih downfield dibandingkan dengan proton lainnya  karena  terikat  langsung  pada atom nitrogen yang memiliki elektronegativitas  tinggi.  Dari  hasil karakterisasi FTIR dan 1 H-NMR dapat disimpulkan bahwa ligan 2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol
telah terbentuk 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800 400 5 10 15 20 25 30 35 40 Tra ns m ita ns i (% ) Bilangan Gelombang (cm -1 )
Gambar 1. Spektrum Inframerah Ligan 2-(4-Klorofenil)-4,5-Difenil-1H-Imidazol
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
Lingkungan  proton  dari  ligan  2- (4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol, diuji  dengan  menggunakan 1 H-NMR.
Hasil  dari  pergeseran  kimia  (δ H )  ligan
2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-
imidazol dapat dilihat pada Tabel 1.
Sintesis  Kompleks  Mn(II)  dengan Ligan 2-(4-Klorofenil)-4,5-Difenil-
1H-Imidazol
Sintesis  kompleks  Mn(II)  dengan ligan  2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol  menggunakan  perbandingan
logam:ligan  1:2  seperti  yang  telah dilaporkan oleh pada penelitian sebelumnya [6].

## Analisis Spektrofotometri UV-Vis
Larutan kompleks Mn(II),
larutan  ligan  dan  larutan  logam MnCl 2 ·2H 2 O ditentukan absorbansinya pada panjang  gelombang 200-800 nm. Kurva  hasil  pengukuran  panjang gelombang  maksimal  ketiga  larutan tersebut  ditunjukkan    pada  Gambar  3
Tabel 1. Pergeseran kimia ligan 2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol
δ H (ppm) δ H (ppm) [2] 7,28-7,55 (12H, m) 7,3-7,41 (12H, m) 8,09-8,10 (2H, d) 7,51-7,59 (2H, m) 12,78 (1H, s) 13,1 (1H, s)
200 300 400 500 600 700 800 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 Abs orbansi Panjang Gelombang (nm) Ligan imidazol Mn-Imidazol
Gambar  3.  Kurva  Panjang  Gelombang  Maksimal  Larutan  MnCl 2 ·2H 2 O, Ligan  2-(4- klorofenil)-4,5-Difenil-1H-Imidazol dan Kompleks Mn(II)
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
Berdasarkan hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis diperoleh  bahwa  serapan  maksimal untuk  larutan  MnCl 2 ·2H 2 O,  larutan ligan,  dan  larutan  kompleks  Mn(II) secara  berturut-turut  adalah  pada panjang  gelombang  286  nm,  285  nm, dan  307  nm.  Pergeseran  panjang gelombang  dari  serapan  maksimum tersebut menunjukkan adanya interaksi kuat  antara  ligan  dengan  ion  logam dan  menunjukkan  senyawa  kompleks Mn (II) telah terbentuk.
Analisis Spektrofotometri

## Inframerah
Spektra  FTIR  dari  senyawa kompleks dapat dilihat pada Gambar 4. Pada  spektra  terlihat  puncak  pada daerah  3396,76  cm -1 yang  merupakan puncak  dari  ikatan  O-H.  Puncak tersebut  membuktikan  bahwa  pada senyawa  kompleks  terdapat  air  yang terikat  sebagai  ligan.  Puncak  pada
1627,97 dan 1483,31 cm -1
menunjukkan  adanya  gugus  aromatik, yaitu C=N dan C=C. Serapan gugus C- N  dapat  terlihat  pada  puncak  1091,75 cm -1 .  Puncak  pada  daerah  765,77 menunjukkan  bahwa  ada  benzena
tersubtitusi  pada  posisi para [2]. Puncak  khas  dari  senyawa  kompleks hasil sintesis dapat terlihat pada daerah 501,51  cm -1 yang  menunjukkan  ikatan Mn-O  dan  443,64  yang  menunjukkan ikatan  Mn-N  [7].    Dari  hasil  FTIR terlihat  bahwa  senyawa  kompleks memiliki  spektra  khas  yang  berbeda dibandingkan dengan ligan.
Analisis Spektroskopi
Serapan
Atom (SSA) Kristal kompleks yang
dihasilkan  didestruksi  dengan  asam nitrat  pekat,  dilanjutkan  pengenceran dengan  aquades.  Larutan  kompleks tersebut ditentukan absorbansinya. Larutan standar Mn(II) dengan konsentrasi 2, 4, 6, 8, dan 10 ppm yang telah  dibuat  ditentukan  absorbansinya. Selanjutnya  larutan  kompleks  Mn(II) ditentukan absorbansinya. Hasil pengukuran  absorbansi  dari  larutan standar ditunjukkan  pada Gambar 5.
Dari hasil analisis SSA, didapatkan nilai absorbansi dari kompleks  Mn(II)  sebesar  0,4096. Konsentrasi  ion  logam  Mn(II)  pada kompleks  tersebut  dapat  dihitung  dari persamaan regresi linear. Dari
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
perhitungan, didapatkan
bahwa konsentrasi  ion  logam  Mn(II)  pada kompleks adalah sebesar 5,3715 ppm.

## Analisis Termogravimetri (TGA)
Analisis  TGA  dilakukan  dari suhu 25-500 ⁰ C dengan kenaikan suhu
5 ⁰ C/menit.  Kurva  TGA senyawa kompleks  Mn(II)  seperti  ditunjukkan
pada  Gambar  6.  Berdasakan  kurva tersebut terlihat bahwa senyawa kompleks Mn(II) terdekomposisi sebanyak 4 kali. Dekomposisi pertama terjadi  pada  suhu  31,31-68,39 ⁰ C sebanyak  12,30%.  Dekomposisi  ini diperkirakan  sebagai  molekul  air  yang terikat  secara  fisik  pada  kompleks.
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800 400 27 28 29 30 31 32 33 34 35 T ra n s m it a n s i (% ) Bilangan Gelombang (cm -1 )
Gambar 4. Spektra FTIR Senyawa Kompleks Mn(II)
Gambar 5. Kurva konsentrasi terhadap absorbansi  Larutan Standar Mn(II)
Gambar 6. Kurva TGA Senyawa Kompleks Mn(II)

## Analisis Mikro Unsur CHN
Analisis  mikro  unsur  CHN dilakukan untuk mengetahui
komposisi  relatif  dari  unsur  karbon,
hidrogen  dan  nitrogen  pada  senyawa kompleks.  Hasil  dari  analisis  CHN kemudian  dibandingkan  dengan  hasil perhitungan secara teoritis dari beberapa kemungkinan rumus molekul
y = 0.0691x + 0.0379 R² = 0.9906 0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0 2 4 6 8 10 Abs o rba ns i Konsentrasi -12,30% -8,62% -7,46%
·2H 2 O
senyawa kompleks. Perbandingan komposisi  atom  C,  H,  dan  N  secara eksperimen  dan  teoritis  dapat  dilihat pada Tabel 2.
Berdasarkan  data  pada  Tabel  2 dengan  komposisi  atom  C,  H,  dan  N secara  berturut-turut  adalah  sebesar 64,13%; 4,61%; dan 7,12% mendekati
hasil  eksperimen.  Hal  ini  memperkuat kompleks  Mn(II)  memiliki  formula [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2
O.  Dari seluruh hasil  karakterisasi  dapat  diprediksi struktur kompleks [Mn(2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O seperti ditunjukkan pada Gambar 7.
Tabel 2. Hasil analisis unsur  C, H dan N Secara Eksperimen dan Teoritis Rumus Molekul Kadar (%) C H N Eksperimen 64,0375 4,6739 7,0794 [Mn(L) 2 (H 2 O) 2 ] 67,21 4,30 7,46 [Mn(L) 2 (H 2 O) 2 ]  H 2 O 65,63 4,46 7,29 [Mn(L) 2 (H 2 O) 2 ]  2H 2 O 64,13 4,61 7,12 [Mn(L) 2 (H 2 O) 2 ]Cl 2 61,41 3,93 6,82 *L = 2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol Gambar 7. Struktur Kompleks [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H-
imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O

## Uji Toksisitas dengan Metode BSLT
Kompleks  [Mn(2-(4-klorofenil)- 4,5-difenil-1H- imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O dilarutkan dalam metanol, kemudian ditambahkan aquades hingga konsentrasi  1000  ppm.  Dari  larutan
kompleks  1000  ppm  dibuat  larutan  uji dengan cara diencerkan menjadi konsentrasi 50, 100, 150, 200, dan 250 ppm. Larutan uji dimasukkan ke dalam
plat  uji  yang  telah  berisi  10  larva udang Artemia  salina .  Pengujian dilakukan  sebanyak  tiga  kali  untuk masing-masing  konsentrasi.  Hasil  dari uji BSLT dapat dilihat pada Tabel 3.
Dari  Tabel  3  dapat  dibuat  grafik hubungan antara log konsentrasi sebagai  sumbu  x  dan  %  kematian sebagai sumbu y. Grafik yang diperoleh ditunjukkan pada Gambar 8.
Tabel  3.  Data  Hasil  Uji  BSLT  Kompleks  [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O Konsentrasi   Log Hidup Awal Jumlah   Persen Ppm Konsentrasi 1 2 3 Mati Kematian 50 1.7 10 10 10 2 6.67 100 2.0 10 10 10 5 16.67 150 2.2 10 10 10 7 23.33 200 2.3 10 10 10 11 36.67 250 2.4 10 10 10 14 46.67
Gambar  8.  Grafik  Hasil  Uji  BSLT  Senyawa  Kompleks  [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5- difenil-1H-imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O y = 55.083x - 90.486 R² = 0.9164 0 10 20 30 40 50 0 1.5 3 %K em a tia n Log Konsentrasi Hasil Uji BSLT Hasil Uji BSLT
Berdasarkan  grafik  hasil  uji
BSLT  diperoleh  nilai  LC 50 untuk senyawa kompleks [Mn(2-(4-
klorofenil)-4,5-difenil-1H-
imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O adalah sebesar  254,81  ppm.  Dari  nilai  LC 50 menunjukkan bahwa senyawa kompleks [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5-
difenil-1H-imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O tergolong  senyawa  kurang  toksik karena memiliki nilai LC 50 > 200 ppm [8].

## IV. KESIMPULAN/RINGKASAN
Pada  penelitian  ini  ligan  2-(4- klorofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol telah  berhasil  disintesis.  Hal  ini ditunjukkan dari hasil analisis
kromatografi  lapis  tipis, 1 H-NMR  dan FTIR.    Ligan  yang  telah  dihasilkan tersebut direaksikan dengan ion logam Mn(II). Kompleks yang dihasilkan dari reaksi  tersebut  memiliki  formula [Mn(2-(4-klorofenil)-4,5-difenil-1H- imidazol) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O. Terbentuknya kompleks ini ditunjukkan  dari  hasil  karakterisasi SSA,  analisis  mikro  unsur  CHN,  dan FTIR  dan  TGA.  Uji  BSLT  dari kompleks
yang disintesis
menunjukkan nilai LC 50 sebesar 254,81  ppm  yang  mengindikasikan bahwa  kompleks  tersebut  kurang toksik.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Penulis berterimakasih kepada Program Penelitian Unggulan
Perguruan  Tinggi-ITS  (PUPT-ITS) dan  BOPTN  DIKTI  melalui  LPPM ITS.  Terimakasih  juga  pada  Institute Tropical  Disease  (ITD),  Universitas Airlangga untuk pengukuran spektroskopi  NMR  dan  Universiti Teknologi  MARA,  Malaysia  untuk bantuan analisis CHN.

## DAFTAR PUSTAKA
[1] Carey,  F.  A.  (2000). Organic Chemistry  Fourth  Edition. New
York: Mc. Graw-Hill.
[2] Jain,  A.  K.;  Ravichandran,  V.;
Sisodiya,  M.;  and  Agrawal,  R.  K. (2010). Synthesis and antibacterial
evaluation of 2-subtitued-4,5- diphenyl-N-alkyl imidazole derivatives .  Asian  Pacific  Journal of  Tropical  Medicine . Volume  3  : Issue 6: pages 471-474.
Fahimah Martak, dkk. Akta Kimindo Vo. 3 (2), 2018, 159-174
[3] Jolly,  W.  L.  (1991). Modern Inorganic  Chemistry  (Vol.  II). Berkeley: Mc. Graw-Hill, Inc.
[4] Li,  M.  X.;  Chen,  C.  L.;  Zhan,  D;
Niu,  J.  Y.;  and  Ji,  B.  S.  (2010).
Mn(II), Co(II) and Zn(II) complexes with heterocyclic substituted thiosemicarbazones:
Synthesis,  characterization,  X-ray crystal  structures  and  antitumor comparison. European  Journal  of
Medicinal  Chemistry. Vol  45:
Issue 7: pages 3169-3177.
[5] Martak, F. dan Fabri, A. R. (2016). Sintesis Ligan dan Kompleks Ni(II) dengan  Ligan  2-Metil-4,5-Difenil- 1H-Imidazol. Jurusan Kimia, Fakultas  Matematika  dan  Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Sepuluh Nopember, Surabaya, Indonesia.
[6] Dharmayanti,  A.  dan  Martak,  F.
(2015). Sintesis  Senyawa  Aktif
Kompleks Mangan(II) dengan Ligan  2-(4-Nitrofenil)-4,5-Difenil- 1H-Imidazol. Jurnal Sains dan Seni
ITS 4.
[7] Pujiono,  F.  E.  dan  Martak,  F.
(2014). Studi  Sintesis  Senyawa Komplek Mangan(II) 2,4,5- Trifenilimidazol  Dengan  Metode Solvotermal. Jurusan Kimia, Fakultas  Matematika  dan  Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Sepuluh Nopember, Surabaya, Indonesia.
[8] Pisutthanan,  S.,  Plianbangchang,
P.,  Pisutthanan,  N.,  Ruanruay,  S. and  Muanrit,  O.  (2004).  Brine Shrimp  Lethality  Activity  of  Thai Medicinal  Plants  in  the  Family Meliaceae.  Naresuan  University Journal. Volume 12: Issue 2: Pages 13-18