Abstrak — Sebuah senyawa  biflavonoid  telah  diisolasi dari fraksi  II.C  ekstrak  etil  asetat  kayu akar  Garcinia  tetranda  yaitu morelloflavon (1). Senyawa  ini  pernah  dilaporkan  sebelumnya dari  beberapa  spesies  Garcinia  .  Penelitian  ini  merupakan penelitian  lanjutan  dari  Riyanto  (2006).  Isolasi  senyawa dilakukan dengan  cara  kromatografi  dan  rekritalisasi. Struktur senyawa  1 dielusidasi  menggunakan  metode  spektroskopi, meliputi 1 H-NMR, 13 C-NMR, dan DEPT 135.
Kata  Kunci—Garcinia  tetranda;  Clusiaceae; biflavonoid; morelloflavon

## I. PENDAHULUAN
utan  tropis  yang  kaya  akan  berbagai  jenis tumbuhan merupakan sumber daya hayati sekaligus sebagai  gudang  senyawa  kimia,  baik  berupa senyawa  metabolit  primer  seperti  protein,  karbohidrat,  dan lemak  yang  digunakan  sendiri  oleh  tumbuhan  tersebut  untuk pertumbuhannya, maupun senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid yang pada umumnya  digunakan sebagai attractant,  protectan, dan rappelant [1].
Tumbuhan  dari  famili  Clusiaceae  diketahui  sebagai sumber  dari  senyawa  metabolit  sekunder,  antara  lain benzopenon,  santon,  flavonoid  dan  kumarin,  yang  aktif sebagai antileukimia, antitumor, dan antimikrobial [2]. Famili Cluseaceae  terdiri  dari  40  genus  dan  lebih  dari  1000  spesies yang  tersebar  di  daerah  tropis  dan  subtropis  [3]. Salah  satu spesies Garcinia (Cluseaceae) yang  masih  jarang  diteliti kandungan  kimianya  adalah Garcinia  tetranda yang  akan dijadikan objek pada penelitian ini.
Berdasarkan  penelitian  terhadap Garcinia  tetranda yang  dilaporkan sebelumnya, telah berhasil diisolasi beberapa senyawa  santon  dari  berbagai  bagian  seperti  kulit  akar  [4-7], kulit  batang  [8-11],  kayu batang [12-13],  dan  kayu  akar  [14- 15], serta  biflavonoid  dari  kayu  batang  [16].  Pada  penelitian yang  telah  dilakukan  oleh  Riyanto  pada  tahun  2006,  telah berhasil  diisolasi  1,3,4,5,8-pentahidroksisanton  dari  FG  G KCV  pertama  fraksi  metilen  klorida  hasil  partisi  ekstrak  etil asetat  kayu  akar Garcinia  tetranda. Selain  itu  juga  berhasil diisolasi 1,3,5-trihidroksi-6,7-kromanosanton dari FG 1-2 dan dulsanton D dari FG 4 hasil KCV kedua [15]. Dari penelitian tersebut,  masih  terdapat  fraksi  II.C  yaitu  gabungan  beberapa fraksi  yang  belum  diteliti,  sehingga  memberi  peluang besar
dilakukannya  penelitian  lanjutan  untuk  mengisolasi  senyawa baru yang terdapat pada kayu akar Garcinia tetranda

## II. METODOLOGI PENELITIAN

## A. Isolasi Senyawa
Serbuk  kering  seberat  2,2299  gram  fraksi  II.C  ekstrak etil asetat kayu akar G arcinia tetranda dari penelitian Riyanto (2006)  difraksinasi  dengan  kromatografi  cair  vakum  (KCV) menggunakan  silika  gel  sebagai  fasa  diam  dan  dielusi menggunakan n -heksan 100%, campuran n -heksan : etil asetat dengan meningkatkan kepolarannya (99:1, 95:5, 90:10, 85:15, 80:20,  75:25,  70:30,  60:40,  50:50),  etil  asetat 100%,  dan metanol 100%. Hasil fraksinasi tersebut ditampung dalam 118 botol  vial  @150  mL  kemudian  dimonitoring  dengan KLT menggunakan  eluen n -heksan  :  etil  asetat  (3  :  2).  Vial-vial yang  memiliki  Rf  yang  relatif  sama  kemudian  digabungkan, dievaporasi dan ditimbang, sehingga didapatkan 7 fraksi, yaitu fraksi  A (vial  1-22)  421,6  mg; fraksi  B  (vial 23-37)  307 mg; fraksi  C  (vial  38-50)    93  mg;  fraksi  D  (vial  51-56)  32,5  mg; fraksi  E  (vial  57-80)  19,3  mg;  fraksi  F  (vial  81-113)  1,0663 gram;  dan  fraksi  G  (vial  114-117)  80,2  mg. Fraksi  F dimurnikan  dengan  cara  rekristalisasi  sebanyak  3  kali menggunakan    pelarut  metilen  klorida,  kloroform,  dan n - heksan─etil  asetat.  Rekristalisasi  dimonitoring  dengan  KLT menggunakan  eluen  metilen  klorida  :  etil  asetat  (1:1)  yang ditambahkan    2  tetes  metanol.  Padatan  hasil  rekristalisasi ketiga selanjutnya disebut sebagai senyawa 1 .

## B. Uji Kemurnian Senyawa
Senyawa 1 diuji  kemurniannya  dengan  KLT  3  eluen berbeda  menggunakan n -heksan : etil asetat (2 : 3), kloroform :  metanol  (9  :  1),  dan  metilen  klorida  :  aseton  (3  :  2),  serta KLT  2  dimensi  dengan  dua  eluen  yang  berbeda,  yaitu kloroform : metanol (9 : 1) dan metilen klorida : aseton (2 : 3).

## III. HASIL DAN DISKUSI

## A. Elusidasi Struktur Senyawa 1
Senyawa 1 berupa padatan berwarna kuning kehijauan seberat  86  mg  berhasil  diisolasi  dari  fraksi  II.C  ekstrak  etil asetat  kayu  akar Garcinia  tetranda. Struktur  senyawa 1 dielusidasi  menggunakan  spektroskopi UV,  IR,  1H-NMR, 13C-NMR  dan  DEPT  135.  Pengukuran  menggunakan spektroskopi UV senyawa 1 menghasilkan  maks (MeOH) 286 nm  yang  mengindikasikan  adanya  eksitasi  elektron  dari  π  π*,  merupakan  kromofor  yang  khas  untuk  sistem  ikatan

## Isolasi Senyawa Biflavonoid dari Kayu Akar Garcinia tetranda
Frida Ayundawati dan Taslim Ersam Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS) Jl. Arief Rahman Hakim, Surabaya 60111 E-mail : frida11@mhs.chem.its.ac.id
H
rangkap terkonjugasi (-C=C-C=C-) atau pada cincin aromatik. Serapan pada  maks (MeOH) 344 nm mengindikasikan adanya eksitasi  elektron  dari  n  π*,  yaitu  adanya  heteroatom  atau karbonil  terkonjugasi  (-C=C-C=O).  Spektrum  UV  senyawa flavonoid  berkisar  antara λ maks 260-290  nm  untuk  pita  II  dan λ maks 330-360 nm untuk pita I serta dicirikan dengan intensitas absorbsi yang rendah pada pita I  [17], sesuai dengan spektrum UV  maks (MeOH)  senyawa 1 . Penambahan  NaOH menyebabkan pergeseran batokromik dari 286 nm ke 322 nm dan  344  nm  ke  lebih  dari  400  nm.  Hal  ini  menunjukkan adanya  gugus  hidroksi  yang  mengalami  kesetimbangan  keto- enol    dengan  gugus  karbonil  (C=O). Adanya  pergeseran batokromik dengan penambahan AlCl 3 dan spektrum senyawa 1 berada diantara MeOH dan AlCl 3 dengan penambahan HCl menunjukkan  bahwa  senyawa 1 berpeluang  mengandung  OH khelat  dan  sistem  orto-dihidroksi  yang  tersubtitusi  pada kerangka dasarnya.
Spektrum IR senyawa 1 menunjukkan adanya serapan- serapan khas untuk gugus fungsi tertentu, diantaranya adanya gugus OH bebas pada  maks 3283 cm -1 , C-H alifatik pada  maks 2905 cm -1 , karbonil (-C=O) yang terkhelat oleh gugus hidroksi pada  maks 1643 cm -1 dan 1601 cm -1 , C=C aromatik pada  maks 1582  cm -1 ,  1516  cm -1 ,  1462  cm -1 ,  dan  1431  cm -1 ,  C-C  pada  maks 1369 cm -1 , 1304 cm -1 , dan 1258 cm -1 dan C-O pada  maks 1169  cm -1 ,  1111  cm -1 ,  1084  cm -1 ,  dan  1046  cm -1 .  Serapan- serapan  tersebut  sesuai  dengan  serapan  khas  gugus  fungsi senyawa  flavonoid,  sehingga  memperkuat  hipotesa  hasil analisa  spektrum  UV  bahwa  senyawa 1 diduga  merupakan golongan flavonoid.
Spektrum 1 H-NMR senyawa 1 memperlihatkan sinyal- sinyal  pada  pergeseran  kimia δ H (ppm)  7,35  (1H,d, J =2Hz); 7,29  (1H,dd, J =8,8&2Hz);  7,10  (1H,d, J =8,4Hz);  7,06 (1H,d, J =8,4Hz);  6,91  (1H,d, J =8,8Hz);  6,62 (1H,d, J =8,4Hz); 6,42  (1H,d, J =8,4Hz);  6,42 (1H,s);  6,25  (1H,s);  5,98
(1H,d, J =2Hz); 5,96 (1H,d, J =2Hz); 5,75 (1H,d, J =12,4Hz),  dan 4,82 (1H,d, J =12,4Hz). Adanya pergeseran pada  H (ppm) 5,98 (1H,d, J =2Hz);  5,96  (1H,d, J =2Hz);  5,75  (1H,d, J =12,4Hz);
7,10 (1H,d, J =8,4Hz); 7,06 (1H,d, J =8,4Hz); 6,62
(1H,d, J =8,4Hz);    6,42  (1H,d, J =8,4Hz) menunjukkan  pola yang  sama  dengan senyawa  flavonon  naringenin  [18], sehingga  diduga  salah  satu  struktur  senyawa 1 adalah  seperti naringenin.  Adanya  pergeseran  pada  H (ppm)  6,42 (1H,s); 6,25  (1H,s);7,35  (1H,d, J =2Hz);  7,29  (1H,dd, J =8,8&2Hz); 6,91  (1H,d, J =8,8Hz) menunjukkan  pola  yang  sama  dengan senyawa  flavon  luteolin  [19],  sehingga  diduga  salah  satu struktur  yang  lain  dari  senyawa 1 seperti  luteolin.  Adanya sinyal-sinyal  proton  doublet  dengan coupling  constant J =12 Hz  pada  δ H (ppm)  5,75  (1H,d, J =12Hz) dan  4,82 (1H,d, J =12,4Hz) merupakan data khas untuk proton pada H-2 dan  H-3  flavanon  dan  adanya  sinyal  proton  singlet  pada  δ H (ppm) 6,42 (1H,s) merupakan data khas untuk proton sp 2 pada H-3  flavon  dari  senyawa  biflavonoid  gabungan  flavonon- flavon [20].  Analisa spektrum 1 H-NMR ini  mengindikasikan bahwa senyawa 1 berpeluang merupakan senyawa biflavonoid gabungan  flavonon-flavon  (naringenin-luteolin). Untuk memastikan hal tersebut perlu diperhatikan data perbandingan 1 H-NMR senyawa 1 dengan  senyawa  biflavonoid  gabungan naringenin-luteolin  atau  yang  disebut  sebagai  morelloflavon dari  beberapa  literatur  (Tabel  1).    Berdasarkan  data
perbandingan  tersebut,  secara  keseluruhan data  spektrum 1 H- NMR senyawa 1 dengan senyawa morelloflavon dari beberapa literatur menunjukkan kemiripan. Hal ini mendukung hipotesa sebelumnya bahwa senyawa 1 berpeluang merupakan senyawa biflavonoid (naringenin-luteolin) atau morelloflavon.
Tabel 1. Perbandingan data δ H (ppm) spektrum 1 H-NMR senyawa 1 dengan beberapa senyawa morelloflavon
Po sis i C Senyawa 1 a) [22] b) [23] c) [24] d) [25] e) 2 5,75 (1H, d, J =12,4Hz) 5,73 (1H, d, J =12Hz) 5,64 (1H, d, J =12Hz) 5,72 (1H, d, J =12Hz) 5,75 (1H, d, J =12,3Hz) 3 4,82 (1H, d, J =12,4Hz) 4,86 (1H, d, J =12Hz) 4,83 (1H, d, J =12Hz) 4,86 (1H, d, J =12Hz) 4,6 (1H, s) 6 5,96 (1H, d, J =2Hz) 5,97 (1H, s) 5,95 (1H, s) 5,91 (1H, s) 5,97 (1H, d, J =1,9Hz) 8 5,98 (1H, d, J =2Hz ) 5,97 (1H, s) 5,95 (1H, s) 5,91 (1H, s) 5,98 (1H, d, J =1,9Hz) 2' 7,06 (1H, d, J =8,4Hz) 7,08 (1H, d, J =9Hz) 7,09 (1H, d, J =8Hz) 7,08 (1H, d, J =8Hz) 7,06 (1H, d, J =8,4Hz) 3' 6,62 (1H, d, J =8,4Hz ) 6,50 (1H, d, J =9Hz) 6,50 (1H, d, J =8Hz) 6,32 (1H, d, J =8Hz) 6,62 (1H, d, J =8,4Hz) 5' 6,42 (1H, d, J =8,4Hz) 6,50 (1H, d, J =9Hz) 6,50 (1H, d, J =8Hz) 6,32 (1H, d, J =8Hz) 6,42 (1H, d, J =8,5Hz) 6' 7,10 (1H, d, J =8,4Hz ) 7,08 (1H, d, J =9Hz) 7,09 (1H, d, J =8Hz ) 7,08 (1H, d, J =8Hz) 7,10 (1H, d, J =8,5Hz) 3'' 6,42 (1H, s) 6,43 (1H, s) 6,44 (1H, s) 6,53 (1H, s) 6,42 (1H, s) 6'' 6,25 (1H, s) 6,20 (1H, s) 6,19 (1H, s) 6,17 (1H, s) 6,26 (1H, s) 2''' 7,35 (1H, d, J =2Hz) 7,72 (1H, d, J =2Hz) 7,37 (1H, m) 7,31 (1H, brs) 7,35 (1H, d, J=1,95Hz) 5''' 6,91 (1H, d, J =8,8Hz) 6,80 (1H, d, J =9Hz) 6,84 (1H, d, 8) 7,20 (1H, br) 6,92 (1H, d, J=8,45Hz) 6''' 7,29 (1H, dd, J =8,8&2Hz) 7,19 (1H, dd, J =9&2Hz) 7,37 (1H,m) 6,80 (1H,br) 7,30 (1H, dd, J=8,45&1,95 Hz)
Keterangan:  pelarut  yang  digunakan  a)  metanol- d 4 ,  b)  DMSO -d 6 ,  c)  DMSO- d 6 ,  d) DMSO- d 6 , e) metanol- d 3
Selanjutnya perlu diperhatikan pula data spektrum 13 C- NMR  senyawa 1 . Analisa  spektrum 13 C-NMR  senyawa memperlihatkan sinyal-sinyal  pada pergeseran kimia δ C (ppm) 197,9; 183,9; 168,3; 165,8; 164,9; 163,5; 162,6; 158,7; 157,8; 151,1; 151,0; 147,3; 146,9; 130,5; 129,3; 123,4; 120,6; 116,9; 115,6 (2x); 114,3; 105,1; 103,4; 103,1; 102,2; 99,8; 97,6; 96,4; 82,8;  dan  48,6. Adanya  pergeseran  pada  δ C (ppm) 183,9  dan 197,9  merupakan  data  khas  untuk  C  karbonil  dari  suatu senyawa  biflavonoid dan  adanya  pergeseran  pada  C (ppm) 82,7;  48,6;  97,6;  96,4;  103,4;  99,8; 102,2;  merupakan  data khas kerangka biflavonoid (flavonon-flavon) pada posisi C-2, C-3,  C-6,  C-8,  C-2'',  C-6'',  dan  C-8'' dengan  kopling  karbon- karbon antara flavonon dan flavonnya terjadi pada C-3 dan C- 8'' [20]. Adanya pergeseran pada δ C (ppm) 130,5; 129,3 (2x); 115,6  (2x);  158,7  merupakan  data  khas  untuk  karbon-karbon dalam  satu  kelompok  proton  aromatik  tipe  AA’BB’  seperti senyawa  naringenin  [18] dan  adanya  pergeseran  pada  δ C (ppm)    123,4;  114,3;  147,3;  151,0;  116,9;  120,6  merupakan data  khas  untuk  karbon-karbon  dalam  satu  kelompok  proton aromatik  tipe  ABX,  seperti  senyawa  luteolin  [19].  Analisa data spektrum 13 C-NMR ini mendukung hipotesa sebelumnya bahwa senyawa 1 berpeluang merupakan senyawa biflavonoid (naringenin-luteolin) atau morelloflavon.
Berdasarkan  tabel  perbandingan  data 13 C-NMR senyawa 1 dengan beberapa senyawa morelloflavon (Tabel 2), pergeseran 13 C-NMR  senyawa 1 memiliki  kesamaan  dan perbedaan  dengan  data  pergeseran 13 C-NMR  morelloflavon dari  masing-masing  literatur,  namun  tetap  memperlihatkan
pola  yang  sama  dan  secara  keseluruhan  data  pergeseran NMR  senyawa 1 memiliki  kemiripan  dengan  data dihasilkan dari  [21-25],  sehingga  dapat  disarankan  sementara bahwa senyawa 1 merupakan  morelloflavon.  Adanya  sedikit perbedaan  data  pergeseran 13 C-NMR  senyawa morelloflavon  dari  kelima  literatur  ini  dikarenakan  efek pelarut  yang  digunakan.  Penggunaan  pelarut  yang  berbeda memiliki  sifat  magnetik  yang  berbeda berpengaruh  terhadap  interaksi  dengan  medan  magnet sehingga  δ C (ppm) suatu  senyawa ikut  bergeser,  namun  tetap memiliki pola  yang sama, dalam penelitian ini yaitu senyawa morelloflavon [26].
Tabel 2. Perbandingan data δ C (ppm) spektrum senyawa 1 dengan beberapa senyawa mor
Posi si C Senya wa 1 a) [21] b) [22] c) [23] d) 2 82,7 81,0 82,3 81,0 3 48,6 48,7 50,1 48,4 4 197,9 195,6 197,2 196,3 4a 103,1 101,5 101,6 101,6 5 163,5 163,5 163,5 161,8 6 97,6 96,2 97,2 95,4 7 168,6 166,3 162,4 163,6 8 96,4 95,2 96,1 96,3 8a 164,9 162,5 164,2 166,6 1' 130,5 128,0 129,8 128,2 2' 129,3 128,1 129,4 128,6 3' 115,6 114,4 115,5 114,5 4' 158,7 157,1 158,7 157,4 5' 115,6 114,4 115,5 114,5 6' 129,3 128,1 129,4 128,6 2'' 165,8 163,2 164,2 163,8 3'' 103,4 102,4 103,8 102,3 4'' 183,9 181,4 183,1 181,7 4b 105,1 103,3 103,0 103,2 5'' 157,8 160,3 164,9 160,6 6'' 99,8 98,6 99,6 98,7 7'' 162,6 161,4 165,6 162,9 8'' 102,2 100,5 103,9 100,6 8b 151,1 155,0 165,8 155,3 1''' 123,4 121,2 123,5 121,1 2''' 114,3 113,1 114,2 113,4 3''' 147,3 145,4 146,3 145,7 4''' 151,0 149,4 150,0 149,8 5''' 116,9 116,1 116,5 116,2 6''' 120,6 119,0 120,7 119,4
Keterangan: pelarut yang digunakan a) metanol- d 4 , b) CDCl 3 , c) DMSO d 6 , e) DMSO- d 6 , f) metanol- d 3
Pergeseran 13 C-NMR  senyawa 1 paling  mendekati dengan  pergeseran 13 C-NMR  morelloflavon  dari  penelitian [25]. Hal ini dikarenakan pelarut yang digunakan sama,  yaitu metanol.  Nilai  pergeserannya  tidak  persis  sama  disebabkan perbedaan  tingkat  kemurnian  masing-masing  senyawa. diperhatikan lebih lanjut, spektrum 1 H-NMR dengan  spektrum 1 H-NMR  senyawa  morelloflavon penelitian [24], hanya saja integrasi proton spektrum senyawa 1 sekitar dua kali lipat spektrum 1 H morelloflavon  tersebut dan  jumlah  karbon  dalam  spektrum 13 C-NMR  senyawa 1 berjumlah  lebih  dari  30  atom  karbon (kelaziman  satu  senyawa  biflavonoid  mengandung  30  atom karbon  [20]) sehingga  mengakibatkan  perbedaan  tingkat kemurnian  antara  senyawa 1 dan  morelloflavon Rentang  pengukuran  titik  leleh  merupakan  salah  satu
JURNAL SAINS DAN SENI ITS Vol. 4, No.2, (2015) 2337-3520 (2301-928X Print)
pola  yang  sama  dan  secara  keseluruhan  data  pergeseran 13 C- memiliki  kemiripan  dengan  data-data  yang sehingga  dapat  disarankan  sementara merupakan  morelloflavon.  Adanya  sedikit NMR  senyawa 1 dan morelloflavon  dari  kelima  literatur  ini  dikarenakan  efek enggunaan  pelarut  yang  berbeda memiliki  sifat  magnetik  yang  berbeda-beda.  Hal  ini berpengaruh  terhadap  interaksi  dengan  medan  magnet (ppm) suatu  senyawa ikut  bergeser,  namun  tetap memiliki pola  yang sama, dalam penelitian ini yaitu senyawa
spektrum 13 C-NMR morelloflavon [24] e) [25] f) 81,1 82,2 48,1 48,4 195,4 197,7 101,3 103,3 163,3 163,4 96,0 97,5 166,1 168,3 94,9 96,5 162,4 164,9 127,8 130,6 127,6 129,4 114,3 115,7 157,0 158,7 114,3 115,6 127,6 129,4 163,3 165,9 102,6 103,3 181,0 183,9 102,6 105,1 160,1 157,5 98,3 99,9 161,5 162,7 99,3 102,1 154,8 151,1 121,3 123,5 113,3 114,2 145,3 147,0 149,2 151,0 115,6 116,9 118,4 120,6 , c) DMSO -d 6 , d) DMSO-
paling  mendekati NMR  morelloflavon  dari  penelitian . Hal ini dikarenakan pelarut yang digunakan sama,  yaitu metanol.  Nilai  pergeserannya  tidak  persis  sama  disebabkan masing  senyawa.  Bila NMR senyawa 1 mirip yawa  morelloflavon  dari pektrum 1 H-NMR H-NMR senyawa dan  jumlah  karbon  dalam  spektrum berjumlah  lebih  dari  30  atom  karbon (kelaziman  satu  senyawa  biflavonoid  mengandung  30  atom sehingga  mengakibatkan  perbedaan  tingkat dan  morelloflavon  tersebut. Rentang  pengukuran  titik  leleh  merupakan  salah  satu
parameter  kemurnian  senyawa.  Perbedaan  rentang  titik  leleh mengindikasikan  tingkat  kemurnian  senyawa  morelloflavon yang terukur. Perbedaan tingkat kemurnian morelloflavon dari beberapa  literatur  tersebut  memungkinkan  adanya  beberapa perbedaan  pergeseran 13 C-NMR,  namun  masih  memiliki  pola yang  sama,  sehingga  adanya  perbedaan  pergeseran  pada senyawa 1 dan  morelloflavon  dari  beberapa  literatur  secara keseluruhan  disebabkan  oleh  perbedaan  pelarut  dan  tingkat kemurnian senyawa.
Untuk  memastikan  letak  posisi  proton senyawa 1 dilakukan  analisa  DEPT  135.  Hasil  analisa  DEPT senyawa 1 menunjukkan adanya 12 proton metin yang terdiri dari 2 proton alifatik yaitu pada  C 10  proton  aromatik  yaitu pada  C (ppm)  129,3;  120,6;  116,9; 115,6  (2x); 114,3;  103,4;  99,8;  97,4;  dan  96,4.  Data  DEPT tersebut menunjukkan pergeseran yang sama dengan data NMR senyawa 1 pada posisi C-2, C 6',  C-3'',  C-6'',  C-2''',  C-5''', morelloflavon,  sesuai  dengan  perk sebelumnya. Selain itu data HMBC dan HMQC morelloflavon dari  penelitian  [25]  sebagai  data  sekunder  juga  sesuai  untuk hipotesa  senyawa 1 sebagai  morelloflavon,  sehingga  semakin memperkuat hipotesa dari analisa data bahwa  senyawa 1 berpeluang  merupakan  senyawa morelloflavon.  Berdasarkan  hasil  analisa  di  atas  disarankan senyawa 1 merupakan senyawa morelloflavon dengan struktur sebagai berikut,

## 1

## IV. KESIMPULAN
Berdasarkan  penelitian  lanjutan  yang  telah  dilakukan terhadap fraksi II.C dari ekstrak etil asetat kayu akar tetranda ,  diisolasi  senyawa 1 biflavonoid morelloflavon, berupa  padatan  berwarna  kuning kehijauan.  Senyawa  ini  pernah  dilaporkan  sebelumnya  dari beberapa spesies Garcinia .

## UCAPAN TERIMA
Terima  kasih  yang  sebesar-besarnya Prof. Dr.  Taslim  Ersam,  MS sebagai  dosen  pembimbing, teman-teman  Laboratorium  Kimia  Bahan  Alam  dan  Sinte Jurusan  Kimia  FMIPA  ITS,  serta  semua  pihak  yang  turut membantu.
ameter  kemurnian  senyawa.  Perbedaan  rentang  titik  leleh mengindikasikan  tingkat  kemurnian  senyawa  morelloflavon yang terukur. Perbedaan tingkat kemurnian morelloflavon dari beberapa  literatur  tersebut  memungkinkan  adanya  beberapa MR,  namun  masih  memiliki  pola yang  sama,  sehingga  adanya  perbedaan  pergeseran  pada dan  morelloflavon  dari  beberapa  literatur  secara keseluruhan  disebabkan  oleh  perbedaan  pelarut  dan  tingkat
Untuk  memastikan  letak  posisi  proton-proton dilakukan  analisa  DEPT  135.  Hasil  analisa  DEPT menunjukkan adanya 12 proton metin yang terdiri
(ppm) 82,8 dan 50,1 serta (ppm)  129,3;  120,6;  116,9;
114,3;  103,4;  99,8;  97,4;  dan  96,4.  Data  DEPT tersebut menunjukkan pergeseran yang sama dengan data 13 C- 2, C-3, C-6, C-8, C-2', C-5', C- C-6'''  hipotesa  senyawa morelloflavon,  sesuai  dengan  perkiraan  posisi  proton sebelumnya. Selain itu data HMBC dan HMQC morelloflavon sebagai  data  sekunder  juga  sesuai  untuk sebagai  morelloflavon,  sehingga  semakin memperkuat hipotesa dari analisa data 1 H-NMR dan 13 C-NMR berpeluang  merupakan  senyawa morelloflavon.  Berdasarkan  hasil  analisa  di  atas  disarankan merupakan senyawa morelloflavon dengan struktur

## 1

## SIMPULAN
Berdasarkan  penelitian  lanjutan  yang  telah  dilakukan terhadap fraksi II.C dari ekstrak etil asetat kayu akar Garcinia yaitu  sebuah  senyawa berupa  padatan  berwarna  kuning an.  Senyawa  ini  pernah  dilaporkan  sebelumnya  dari

## TERIMA KASIH
besarnya  disampaikan  kepada sebagai  dosen  pembimbing, teman  Laboratorium  Kimia  Bahan  Alam  dan  Sintesis Jurusan  Kimia  FMIPA  ITS,  serta  semua  pihak  yang  turut

## DAFTAR PUSTAKA
[1]  Ersam,  Taslim  dan  Mudjirahmini,  Dewi.  (2006).  4- Fenilkumarin pada Fraksi Polar Ekstrak Etil Asetat dari Batang Garcinia  balica Miq, Prosiding,  Seminar Nasional Kimia VII Surabaya.
[2] Peres, V., Nagem, T. J., and Oliveira, Fernando  Faustino de.,  (2000).  Tetraoxygenated  Naturally  Occuring Xanthone. International Review of Phytochemistry, 55, 683-710.
[3] Heyne,  K.,  (1997).  Tumbuhan  Berguna  Indonesia . Jilid III, Departemen Kehutanan, Jakarta,1371-1389.
[4]  Astuti,  S.Y.E.,  (2005).  Dua  Diprenilasi  pada  Kulit  Akar Wadung  ( Garcinia  tetranda Pierre).  Skripsi  S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[5]  Meilani,  A.  (2006).  Santon  Terprenilasi  dan  Tersiklisasi Baru  Fraksi  Nonpolar  dari  Ekstrak  n-heksana  pada Kulit  Akar Garcinia  tetranda .  Skripsi  S.Si.,  ITS, Surabaya.
[6]  Rizani,  N.  (2006).  Dua  Senyawa  Santon  Diprenilasi  dari Ekstrak  Diklorometana  Kulit  Akar Garcinia  tetranda. Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[7] Anistin, (2012). Santon Tergeranilasi dan Terprenilasi dari Ekstrak  n-Heksan  Akar Garcinia  tetranda Pierre. Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[8]  Trisnawati,  U.  (2012).  Isolasi  Senyawa  dari  Ekstrak  n- Heksan Kulit Batang Garcinia tetranda Pierre. Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[9]  Yuli,  S.  E.  (2005).  α-Mangostin  dan  3-Isomangostin  dari Fraksi Polar Diklorometan Pada Ekstrak Metanol Kulit Batang  Wadung  ( Garcinia  tetranda Pierre).  Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[10]  Wijayanto,  B.  (2006).  Isolasi  Santon  Terprenilasi  dari Fraksi  Polar  Diklorometana  pada  Ekstrak  Metanol Kulit  Batang  Wadung  ( Garcinia  tetranda Pierre). Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[11]  Wahjuni,  T.  (2008).  Dua  Santon  Terprenilasi  dan  Uji Antioksidan pada Ekstrak n-Heksana dari Kulit Batang Garcinia  tetranda Pierre . Tesis,  Penerbit  ITS, Surabaya.
[12]  Purwaningsih,  Y.  (2006).  Dua  Senyawa  Santon  Sebagai Antioksidan  dari  Kayu  Batang Garcinia  tetranda Pierre. Tesis Magister, Kimia, ITS, Surabaya.
[13] Hati,  I.  (2009).  Isolasi  dan  Uji  Bioaktivitas  Senyawa 1,3,6,7-tetrahidroksisanton  dari Kayu  Batang Garcinia tetandra Pierre  (Wadung).  Skripsi.  Kimia.  ITS. Surabaya
[14] Riyanto, A. (2006). Isolasi dan Uji Antibakterial Senyawa Santon dari Kayu Akar Garcinia tetranda Pierre. Tesis Magister, Kimia, ITS, Surabaya.
[15] Afidah, E. (2012). Santon Tergeranilasi dari Ekstrak Etil Asetat  Kayu  Akar Garcinia  tetranda Pierre.  Skripsi S.Si., Kimia, ITS, Surabaya.
[16]  Fajarwati,  Lusma  D.  (2008).  Isolasi  Biflavonoid  dari Fraksi  Diklorometana  Pada  Kayu  Batang Garcinia tetranda . Skripsi S.Si., ITS, Surabaya.
[17]  Adaramoye,  Oluwatosin  A.  dan  Arisekola,  Muritala. 2013. Kolaviron, a biflavonoid complex from Garcinia kola seeds,  ameliorates  ethanol  induced  reproductive
toxicity in male wistar rats. Niger. J. Physiol. Sci. 28, 009 –015.
[18]  Olsen,  Helle  T.,  Stafford b ,  Gary  I.,  Staden b ,  Johannes van ., Christensen a , Søren B., Jager a , Anna K. (2008).
Isolation  of  the  MAO-inhibitor  naringenin  from Mentha  aquatica L.  Journal  of  Ethnopharmacology, 117,  500–502.
[19]  Lin, Lie-Chwen.,  Pai,  Yu-Feng.,  Tsai,  Tung-Hu. (2014). Isolation  of  Luteolin  and  Luteolin-7-O-glucoside  from Dendranthema  morifolium Ramat  Tzvel  and  Their Pharmacokinetics  in  Rats.  Journal  of  Agricultural  and Food Chemistry.
[20]  Jackson,  B.,  Locksley,  H.  D.,  dan    Scheinmann,  F. (1970).  The  biflavonoids  of garcinia  volkenszi (guttiferae). Phytochemistry,  vol. 9, pp.221-226.
[21]  Duddeck,  H.,  Snatzee,  G.,    Yemul,  S.  S.  (1978).  13C NMR  and  CD  Of  Some  3,8”-Biflavanoids  From Garcinia. Phytochemistry Vol 17,P P. 1369 1373 [22]  Waterman,  Peter  G.,  Crichton,  Elizabeth  G.  (1980). Xanthones  And  Biflavonoids  From Garcinza Densivenza Stem  Bark.  Phytochemistry  Vol.  19.  Pp. 2723 2726.
[23]  Li,  Xing-Cong  .,  Joshi,  Alpana  S..,  Tan,  Bo.,    ElSohly, Hala  N.,    Walker,  Larry  A.,  Zjawionyb,  Jordan  K., Ferreiraa,  Daneel.  (2002).  Absolute  configuration, conformation,  and  chiral  properties  of  flavanone- (3─8'')-flavone  biflavonoids  from Rheedia  acuminata. Tetrahedron, 58, 8709-8717.
[24]  Masuda,  Toshiya.,  Yamashita,  Daiki.,  Takeda,  Yosho., Yonemori,  Shigetomo.  (2004).  Sreening  for  Tyrosine Inhibitors  among  Extracts  of  Seashore  Plants  and Identification  of  Potent  Inhibitors  from Garcinia subelliptica . Biosci, Biotechnol, Biochem, 69 (1), 197- 201.
[25] Muharni, Elfita, Amanda. (2011). Biflavonoid Compound From  The  Stem  Bark  of  Gamboge  ( Garcinia Xanthochymus ). Indo. J. Chem., 11 (2), 169 – 173 [26]  Silverstein,  R.M.,  Webster,  F.X.,  Kiemlie,  D.  J.  (2005). USA: John Wiley and Son, Inc.