Triterpen Tipe Onoceranoida dari Daun Langsep ( Lansium domesticum Corr.) dan Aktivitas Insektisidanya terhadap Larva Spodoptera littura Onoceranoid Triterpene from Langsep Leaf ( Lansium domesticum Corr.) and
Its Insecticide Activity to Spodoptera littura Larvae
I Nyoman Adi Winata *) , Achmad Sjaifullah, Dita J. Cahyani, Woro D. Ayu Jurusan Kimia,  Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Jember
*) Email: adiwinata152@gmail.com

## ABSTRACT
Onoceranoide type of triterpene was isolated from leaf of langsep ( Lansium domesticum Corr.) Isolation is conducted by vacuum and flash column chromatography technics with Silika Gel 60 F, Silika Gel 60 (70-230 mesh),  and  Sephadex  LH-20  powder  as  stationery  phase  and  mixture  of  dichloromethane,  methanol,  ethyl acetate as  mobile phase. The structure  was identified by Infrared and NMR spectroscopy. It has  moderate insecticidal activity to Spodoptera littura larvae with LC50 13,6 ppm.
Keywords : triterpene, onoceranoide, insecticidal, Langsep, L. domesticum Corr

## PENDAHULUAN
Eksplorasi  dan  pemanfaatan  pestisida  nabati sudah  banyak  dilakukan.  Pemanfaatan  Nimba ( Azadiracta  indica )  sebagai  pestisida  nabati khususnya  sebagai  insektisida  baik  dalam bentuk  ekstrak  maupun  senyawa  murni  yang ditemukan didalamnya,  merupakan bukti nyata keberhasilan penelitian pengembangan pestisida nabati (Pankaj, et.al 2011). Mengingat akan  melimpahnya  kekayaan  hayati  yang dimiliki  Indonesia,  eksplorasi  pestisida  nabati yang  lain  masih  perlu  dilakukan.  Asmaliyah, dkk (2010) telah mengiventaris jenis tumbuhan dan  pemanfaatannya  sebagai  biopestisida. Sebanyak 131 tanaman yang berasal dari enam propinsi  di  Sumatera  telah  digunakan  secara tradisional sebagai biopestisida.
L. domesticum Corr.  tumbuhan  yang tersebar  dikawasan  Asia  Tenggara,  mulai Burma, Thailand, Malaysia, Vietnam, Filipina, dan Indonesia. Nama lokal disetiap negara juga beragam.  Di  Indonesia  dikenal  dengan  nama duku, langsep, dan kokosan (Orwa et al, 2009). Daun dan kayu langsep ( L. domesticum Corr.) secara  tradisional  digunakan  oleh  suku  Dayak sebagai  obat  anti-malaria  (Leaman  et.al.,
1995).  Penelitian  terhadap  kandungan  kimia dan  aktivitas  biologisnya  telah  banyak dilakukan.  Kulit  buah  langsep  ( L.domesticum Corr.)  dilaporkan  mengandung  senyawa triterpenoid  dengan  kerangka onoceranoida, andirobin,  metilangolensat,  mexicanolida, azadiradion, dan dukunolida. Senyawa triterpen jenis onoceranoida yang ditemukan diantaranya asam
lansiolat, metil
lansiolat, 3  -
hidroksionocera-8(26), 14-dien-21-on,  21  - hidroksionocera-8(26),14-dien-3-on,  dan  asam lansat , lansiosida A, lansiosida B, lansiosida A , iso-onoceratriena,  onoceradiendion,  3-keto-22- hidroksi  onoceradiena,  asam-3-ketolansiolat, asam lansiolat, dan asam lansiolat A (Tanaka et al. 2002, Nishizawa et al. 1983, dan Omar et al. 2007)  Enam  senyawa  terakhir  cukup  efektif sebagai antifeedant terhadap  kutu  beras ( Sitophilus  oryzae ).  Mayanti  et  al  (2011)  juga menemukan  tiga  senyawa  terpenoid  kerangka onoceranoida  pada  daun  dan  ranting  kokosan ( L.domesticum  cv  kokosan )  yang  aktif  sebagai antifeedant
terhadap  l arva Epilachna vigintioctopunctata. Senyawa  triterpen  kelompok  andirobin yang telah ditemukan pada daun L. domesticum Corr  oleh
Saewan
et.al.  (2006),  yaitu domesticulida  A dan  domesticulida  B. Domesticulida  B  cukup  aktif  sebagai antimalaria dengan IC 50 3,2  g/mL, sementara domesticulida  A tidak  aktif  dengan  IC 50 >20  g/mL. Saewan et.al.  (2006) juga  menemukan ada  lima  senyawa  jenis  metilangolensat, dimana  empat  diantaranya  memiliki    aktivitas yang tinggi sebagai antimalaria. Domesticulida C,  domesticulida  D,  metilangolensat,  metil-6- hidroksi  angolensat , dan metil-6-asetoksi angolensat . Hanya  metil-6-hidroksiangolensat yang  kurang  aktif.  Selain  itu, Saewan et.al.
(2006)  juga  menemukan  senyawa  triterpen dengan kerangka mexicanolida dan azadiradion yaitu domesticulida E, 6-hidroksimexicanolida, dan 6-asetoksimexicanolida, serta azadiradiona.
Senyawa yang merupakan ciri khas dari L. domesticum Corr.  adalah    kelompok dukunolida.  Nishizawa  et.al.  (1983,  1988) berhasil  mengisolasi dukunolida A-F. Keenam senyawa  yang  merupakan penyebab rasa pahit ini,  telah  diketahui  strukturnya  secara  pasti melalui  difraksi  sinar  X.  Selain  itu,  hasil penelitian Saewan et.al.  (2006)  juga menunjukkan  dukunolida  C  bersifat  aktif sebagai antimalaria dengan IC 50 5,2  g/mL. Studi  literatur  menunjukkan  tanaman  ini memiliki  keanekaragaman  yang  tinggi meskipun  kerangka  molekulnya  hampir  sama. Kondisi alam dimana sampel diambil mungkin cukup berpengaruh. Cannel (1998) menyatakan bahwa  senyawa  yang  sama  akan  diproduksi dengan  sumber  (bahan)  yang  sama  tetapi melalui  cara  yang  berbeda  meskipun  spesies tumbuhannya sama. Karena proses biosintesisnya  (produksi)  berbeda,  tentu senyawa  antara  yang  terlibat  berbeda-beda. Kondisi  alam  disekitarnya  juga  berpengaruh terhadap  keanekaragaman  metabolit  sekunder yang  dikandungnya,  mengingat  salah  satu fungsi  senyawa  ini  adalah  sebagai  alat pertahanan.  Berikut  ini  diuraikan  isolasi, identifikasi  struktur,  dan  uji  aktivitas  senyawa bioaktif  dari  daun  langsep  ( L.  domesticum Corr.)  yang  tumbuh  di  daerah  Jember,  Jawa Timur.

## METODE

## PERALATAN PENELITIAN
Peralatan  yang  digunakan  dalam  penelitian  ini berupa peralatan gelas yang lazim digunakan dalam penelitian  kimia  bahan  alam,  seperti  kolom  untuk kromatografi  kolom  vakum  (KVC),  kolom  untuk kromatografi  kolom  tekan  (KKT),  evaporator, mikropipet  50-1000  L,  erlenmeyer,  timbangan analitik,  gunting,  blender,  pensil,  wadah  (bak) plastik,  tempat  pemeliharaan  larva,  rak  tempat menyimpan wadah plastik berisi larva, sprayer, dan kuas.  Untuk  penentuan  struktur  isolat,  digunakan instrumen  berupa  Spektroskopi  NMR  JEOL  500 MHz  dan  Spektroskopi  FTIR.  Uji  Spektroskopi NMR  dilakukan  di  LIPI  Serpong,  Tangerang. Sementara  uji  Spektroskopi  FTIR  dilakukan  di Laboratorium  Analitik  Jurusan  Kimia  ITB, Bandung.
Bahan Penelitian Daun langsep ( L. domesticum Corr.) yang digunakan dalam  penelitian  ini  diperoleh  dari  daerah Sukorambi,  Jember,  Jawa  Timur.  Spesimen tumbuhan diidentifikasi dan disimpan di Herbarium Jurusan  Biologi  FMIPA  Universitas  Jember.
Sementara  larva S.  littura diperoleh  dari BALITTAS, Malang
Ekstraksi dan Isolasi Sebanyak 2,5 kg daun langsep ( L. domesticum Corr.) yang telah dikeringkan, diblender sampai halus, dan diekstraksi  dengan  teknik  maserasi  menggunakan  5 L  MeOH  selama  24  jam.  Ekstraksi  dilakukan sebanyak tiga kali dengan jumlah pelarut yang sama. Semua  ekstrak  dikumpulkan  lalu  dipekatkan evaporator.  Ekstrak  dilarutkan  kembali  dalam MeOH,  kemudian  dipartisi  berturut-turut  dengan heksana,  H 2 O/CH 2 Cl 2 ,  dan  H 2 O/EtOAc.  Setiap fraksi  difraksinasi  lebih  lanjut  sampai  diperoleh senyawa  murni  (isolat),  dengan  berbagai  teknik kromatografi  seperti  kromatografi  kolom  vakum, kromatografi  kolom  tekan,  dan  kromatografi permeasi  gel  menggunakan  Silika  Gel  60  F  for coloum  chromatography,  Silika  Gel  60  (70-230 mesh), dan  Sephadex  LH-20  sebagai  fase  diam, dengan eluen campuran MeOH, CH 2 Cl 2 , EtOAc, dan aseton.  Perbandingan  campuran  pelarut  yang digunakan  sebagai  eluen,  ditelusuri  dengan kromatografi  lapis  tipis.  Kromatografi  lapis  tipis juga  digunakan  untuk  monitoring  hasil  fraksinasi dengan  larutan  vanilin  1%  dalam  etanol  sebagai penampak  noda.  Untuk  mengidentifikasi  struktur molekul  isolat  dilakukan  dengan  cara  spektroskopi menggunakan  spektroskopi  inframerah,  dan spektroskopi magnet inti ( 1 H dan 13 C NMR).

## Uji Insektisida
Uji  aktivitas  insektisida  dilakukan  dengan  metode percobaan  pakan,  menggunakan  daun  tembakau sebagai pakan dan larva S. littura instar III sebagai hewan  uji  (Prijono,  1988).  Pengujian  aktivitas insektisida dilakukan pada berbagai taraf konsentrasi mulai 0,2; 0,4; 0,6; 0,8; 1,0; 2,0; 5,0; dan 10,0 ppm. Pada  perlakuan  kontrol,  larva  diberi  pakan  berupa cakram  daun  tembakau  (  2  cm)  yang  diolesi dengan  pelarut  saja.  Sementara  untuk  perlakuan uji aktivitas insektisida, larva diberi pakan cakram daun tembakau  yang  telah  diolesi  larutan  isolat  pada konsentrasi  tertentu.  Pakan  kontrol  dan  perlakuan ditempatkan  dalam  cawan  petri  (  9  cm)  yang dialasi  kertas  tissue.  Dengan  kuas,  kedalam  setiap cawan  petri  dimasukkan  1  ekor  larva,  yang  telah dipuasakan selama 2-4 jam. Untuk setiap perlakuan dilakukan  20  kali  ulangan.  Setelah  pakan  kontrol dan perlakuan yang diberikan habis dimakan, maka akan  ditambahkan  pakan  lagi  yang  tidak  diolesi pelarut  maupun  larutan  isolat.  Pengamatan mortalitas larva dilakukan setelah 24 jam. Penentuan nilai LC 50 dilakukan dengan analisis probit.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Ekstrak  metanol  serbuk  daun L.  domesticum Corr. Difraksinasi  berturut-turut  dengan n - heksana,  CH 2 Cl 2 /H 2 O,  dan  EtOAc/H 2 O
menggunakan corong pisah, sehingga diperoleh sebanyak  4 fraksi  yaitu  fraksi n -heksana,
CH 2 Cl 2 /H 2 O,  EtOAc/H 2 O,  dan  MeOH/H 2 O. Uji  kromatografi  lapis  tipis  (KLT)  terhadap masing-masing  fraksi  menunjukkan  bahwa kandungan  senyawa  metabolit  sekunder  pada daun L. domesticum Corr. cukup beragam dan sebagian  besar  bersifat  non  polar,  karena distribusinya  dominan  pada  fraksi n -heksana dan  CH 2 Cl 2 (Gambar  1  kiri).  Oleh  karena  itu, kemungkinan  ada  kemiripan  jenis  senyawa yang  dikandungnya  dengan  hasil  beberapa penelitian  yang  telah  dilaporkan.  Penelitian kemdudian  dilanjutkan  pada  fraksi  CH 2 Cl 2 karena  tingkat  keberagaman  spotnya  paling tinggi.  Sebanyak  49,12  gram  cairan  kental berwarna  hijau  gelap  dari  fraksi  CH 2 Cl 2 difraksinasi lebih lanjut secara bertahap dengan KKV  dan  KKT  menggunakan  campuran aseton, n -heksana  dan  etil asetat  dengan berbagai  perbandingan  sebagai  fase  gerak (Gambar  1,  kanan).  Hasil  fraksinasi  masing- masing  tahap  selalu  dimonitor  dengan  KLT. Setelah melakukan satu kali KKV dan dua kali KKT,  diperoleh  padatan  berwarna  putih kehijauan  pada  salah  satu  fraksi. Setelah dilakukan  rekristalisasi  menggunakan  pelarut n -heksana dan etilasetat, diperoleh serbuk putih sebanyak 30 mg. Uji KLT terhadap endapan ini menunjukkan  hasil  satu  noda,  sehingga
dilanjutkan dengan analisa struktural menggunakan  spektroskopi  FTIR dan  NMR, serta dilakukan uji insektisida terhadap larva S.
littura instar 3. Untuk menentukan rumus struktur senyawa
A,  dilakukan  analisa  spektroskopi  inframerah dan 1 H  dan 13 C  NMR.  Analisa  struktural senyawa A dengan spektroskopi IR (Gambar 2) menunjukkan  bahwa  senyawa  A  mengandung –C=CH– (puncak  3049  dan  1659  cm -1 ),  C-H alifatik (2962, 2935, dan 2863 cm -1 ), dan C=O keton  (1712  cm -1 ).  Berdasarkan  data spektroskopi  FTIR  dan  data  kemotaksonomi, kemungkinan  senyawa  A  adalah  senyawa terpenoid  dalam  hal  ini golongan  triterpen. Tabulasi data 1 H dan 13 C NMR senyawa A dan data 13 C  NMR  dari  senyawa  21  - hidroksionocera-8(26),14-dien-3-on  (Tabel  1) yang berhasil diisolasi Tanaka et.al (2002) dari kulit buah L. domesticum. Corr., menunjukkan adanya  kemiripan.  Jumlah sinyal  karbon  dan sebagian  besar  geseran  kimianya  sama. Perbedaan  hanya  terlihat  pada  geseran  kimia atom  C  nomer  7,8,9,dan  26  akibat  adanya gugus  alkena  serta  atom  C  nomer  19  akibat adanya  gugus  OH  pada  senyawa  pembanding.
Hal  ini  tentu  menguatkan  dugaan bahwa senyawa  A  merupakan  triterpen  golongan onoceranoida (Gambar 3).
Gambar  1.  Kromatogram  Hasil  Fraksinasi  Ekstrak  MeOH  Daun Lansium  domesticum  C orr. Keterangan  (1)  Ekstrak  MeOH,  (2)  Fraksi n- heksana,  (3)  Fraksi  CH 2 Cl 2 ,  (4)  Fraksi MeOH/H 2 O  (Kiri),  Kromatogram  Hasil  Kromatografi  Kolom  Tekan  Fraksi  CH 2 Cl 2 (Kanan)
500 750 1000 1250 1500 1750 2000 2500 3000 3500 4000 4500 1/cm 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 %T 37 61 .1 9 33 54 .2 1 30 49 .4 6 29 62 .6 6 29 35 .6 6 28 68 .1 5 17 12 .7 9 16 56 .8 5 14 48 .5 4 14 13 .8 2 13 79 .1 0 12 71 .0 9 12 36 .3 7 12 01 .6 5 11 57 .2 9 11 09 .0 7 10 31 .9 2 10 04 .9 1 97 7. 91 88 7. 26 83 9. 03 78 8. 89 66 7. 37 58 6. 36 BP Gambar 2. Spektrum IR Senyawa A O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 H H H O OH
Gambar 3. Senyawa A (kiri) dan  21  -hidroksionocera-8(26),14-dien-3-on  (kanan)
Tabel 1. Data Geseran Kimia 1 H dan 13 C NMR Senyawa A dan Senyawa Pembanding
No.  C  H (multiplisitas) Jumlah H  C (a) 1 37,5 2,25 dan 2,66 (m dan m) 2 37,8 2 33,4 1,78 dan 1,82 (m dan m) 2 34,7 3 216,0 217,2 4 50,3 47,8 5 47,7 1,62 (m) 1 55,2 6 25,8 1,95 (m) 2 25,7 7 22,8 1,28 (m) 2 37,9 8 29,5 0,50 (m) 1 147,4 9 31,7 1,25 (m) 1 56,6 10 41,5 38,7 11 32,7 1,53 (m) 2 23,5 12 21,4 1,54 (m) 2 25,1 13 47,6 2,29 (m) 1 55,3 14 132,0 135,2 15 123,0 5,07 (d) 1 122,1 16 17,8 1,56 (m) 2 25,8 17 29,2 0,78 (m) 1 49,6 18 27,3 36,5 19 35,0 1,32 (m) 2 37,2 20 26,7 1,32 (m) 2 27,4 21 30,0 1,25 (m) 2 79,2 22 45,3 39,2 23 22,3 1,03 (s) 3 26,0 24 20,9 1,08 (s) 3 21,6 25 22,8 0,84 (s) 3 14,2 26 14,3 0,87 (s) 3 107,6 27 25,8 1,66 (s) 3 22,3 28 19,4 0,88 (s) 3 13,6 29 11,6 0,86 (s) 3 15,1 30 17,8 1,07 (s) 3 17,9 (a) Data 13 C NMR 21  -hidroksionocera-8(26),14-dien-3-on sebagai Pembanding
Data  spektroskopi  NMR  2-D  dalam  hal  ini HMBC  yang  bisa  menjelaskan  korelasi  atau interaksi  antar  proton  dan  karbon  yang bertetangga  dalam  suatu  senyawa,  juga menguatkan  bahwa  senyawa  A  merupakan triterpen  jenis  onoceranoida  dengan  rumus struktur  seperti  yang  digambarkan  pada Gambar  3  (kiri).  Data  HMBC  menunjukkan bahwa  ada  korelasi  antara  C=O  (C 3 )  dengan gugus CH 3 pada  1,03 (C 23 ) dan  1,08 (C 24 ), serta  korelasi  antara  CH 2 pada  37,5  (C 1 ) dengan  C=O  (C 3 )  dan  CH 2 pada  33,4  (C 2 ). Ada  korelasi  antara  CH 3 pada  0,84  (C 25 )  dan CH 2 pada  1,28 (C 7 ) dengan CH pada  1,25 (C 9 ),  korelasi  antara  CH 3 pada  0,84  (C 25 ) dengan  C  pada  41,5  (C 10 ),  korelasi  antara CH 3 pada  0,87 (C 26 ) dengan CH 2 pada  1,28 (C 7 ) dan CH pada  0,50 (C 8 ), korelasi antara CH 2 pada  1,54 (C 12 ) dengan CH pada  2,29 (C 13 )  dan  CH  pada  1,53  (C 11 ).  Ada  korelasi
antara CH pada  5,07 (C 15 ) dengan CH 3 pada  1,66  (C 27 )  dan  CH 2 pada  1,56  (C 16 ),  dan korelasi antara C pada  132 (C 14 ) dengan CH pada  1,56  (C 16 ).  Ada  korelasi  antara  CH 3 pada 0,88 (C 28 ) dengan CH pada  0,78 (C 17 ), CH  pada  2,29  (C 13 ),  dan  CH 2 pada  1,32 (C 19 ). Ada korelasi antara C pada  27,3 (C 18 ) dengan CH 2 pada  1,32 (C 19 ) dan CH 2 pada  1,32  (C 20 ).  Selanjutnya  ada  korelasi  antara  C pada  45,3  (C 22 )  dengan  CH 3 pada  0,86 (C 29 ) dan  1,07 (C 30 ), korelasi antara CH 3 pada  0,86 (C 29 ) dengan CH pada  0,78 (C 17 ), serta korelasi  antara  CH 3 pada  1,07  (C 30 )  dengan CH 2 pada  1,25  (C 21 ).  Secara  keseluruhan, data  HMBC  tertera  pada  Gambar  4.  Hasil penelusuran  literatur  menunjukkan  belum pernah ditemukan senyawa kerangka onoceranoida yang strukturnya seperti senyawa A pada tumbuhan L. domesticum Corr.
O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
Gambar 4. Korelasi HMBC pada Senyawa A Tabel 2. Data Uji Insektisida Senyawa A terhadap Larva S. littura Konsentrasi (ppm) Total Ulat  Ulat Mati  Ulat Hidup  Mati perTotal 10,0 20 11 9 0,88 5,0 20 7 13 0,72 2,0 20 12 8 0,62 1,0 20 7 13 0,46 0,8 20 11 9 0,37 0,6 20 8 12 0,23 0,4 20 8 12 0,13 0,2 20 3 17 0,03 Kontrol (0 ppm) 20 3 17 0,03 Aktivitas insektisida dari Senyawa  A terhadap larva S.  littura telah  dilakukan.  Data  hasil pengujian  tertera  pada  Tabel  2.,  dan  hasil perhitungan  dengan  program  Probit  Analysis menunjukkan  bahwa  senyawa  A  cukup  aktif dengan LC 50 adalah 13,6 ppm.

## KESIMPULAN
Daun  langsep  ( L. domesticum Corr.)  yang diambil  dari  wilayah  Jember,  Jawa  Timur, mengandung  senyawa  A  yaitu  suatu  senyawa triterpen  dengan  kerangka  onoceranoida,  yang memiliki  aktivitas  insektisida  yang  cukup tinggi terhadap larva Spodoptera littura dengan LC 50 13,6 ppm.

## DAFTAR PUSTAKA
Asmaliyah,  Wati,  E.E.,    Utami,  S.,    Mulyadi, K.,    Yudhistira,  dan  Sari,  F.W. 2010,
Pengenalan Tumbuhan Penghasil Pestisida Nabati  dan  Pemanfaatanya  Secara Tradisional,  Balitbang  Kehutanan,Pusat Penelitian dan Pengembangan Produktivitas Hutan , Kementrian Kehutanan, Palembang Cannel, R.J.P., 1998, Methods in Biotechnology  vol  4  “Natural  Products Isolation”,  ed.  Cannel,  R.J.P .,  Humana Press, New Jersey Leaman,  D.J.,  Arnason,  J.T.,  Yusuf,  R.,
Roemantyo, S.H., Soedjito, H., Angerhofer,
C.K., and Pezzuto,  J.M.,  1995, Malaria Remedies of The Kenyah of The Apo Kayan,
East  Kalimantan,  Indonesia  Borneo:  A Quantitaive Assesment of Local Consensus as  an  Indicator  of  Biological  Efficacy ., Journal of Ethnopharmacology, 49, 1-16 Mayanti,  Tjokronegoro,  Supratman,  Mukhtar, Awang,  and  Hadi,  2011, Antifeedant Triterpenoids  from  the  Seeds  and  Bark  of Lansium  domesticum  cv  Kokossan
(Meliaceae) , Molecules, 16, 2785-2795 Nishizawa, M., Nishide, H., Kosela, S., Shiro, M., and Hayasi,  Y.,  1983, Structure  of Lansiosides:  Biologically  Active  New Triterpene  Glycosides  from  Lansium domesticum , Journal of Organic Chemistry, 48, 4462-4466 Nishizawa, M., Nademoto, Y., Sastrapradja, S., Shiro,  M., dan Hayasi,  Y.,  1988, Dukunolide  D,  E  and  F:  New Tetranortriterpenoids  from  The  Seeds  of Lansium  domesticum ,  Phytochemistry, 27(1), 237-239 Omar,  S.,  Marcotte,  M.,  Fields,  P.,  Sanches, P.E.,  Poveda,  L.,  Mata,  R.,  Jimenez,  A., Durst,  T.,  Zhang,  J.,  MacKinnon,  S., Leaman,  D.,  Arnason,  J.T., dan Philogene, B.J.R.,  2007, Antifeedant  Activities  of Terpenoids Isolated from Tropical Rutales , Journal  of  Stored  Products  Research,  43, 92-96 Orwa, C., Mutua, A., Kindt, R., Jamnadass, R., and  Simons,  A..  2009. Agroforestree Database:a  tree  reference  and  selection guide version 4.0 (http://www.worldagroforestry.org/af/treed b/) Pankaj,  S.,  Lokeswar,  T.,  Mukesh,  B.,  and Vishnu,  B.,  2011, Review  on  Neem (Azadiracta  indica)  ;  Thousand  Problem One  Solution
,  Int.  Research  Journal  of Farmacy, 2(12), 97-102 Prijono, D., Pengujian Insektisida , IPB, Bogor, 82-83, 1988 Saewan, N., Sutherland, J.D., dan Chantrapromma,  K.,  2006, Antimalarial Tetranortriterpenoids  from  The  Seeds  of Lansium  domesticum ,  Phytochemistry,  67, 2288-2293 Tanaka,  T.,  Ishibashi,  M.,  Fujimoto,  H., Okuyama,  E.,  Koyano,  T.,  Hayasi,  M., Kowithayakorn,  T., and Komiyama,  K., 2002, New  Onoceranoid  Triterpene Constituents  of  Lansium  domesticum , Journal of Natural Products, 65, 1709-1711