ISSN: 1410-8917 Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 14 (2) (2011) : 51 – 53

## Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi
Journal of Scientific and Applied Chemistry
Journal homepage: http://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa
Penentuan Waktu Optimum Reaksi Reduksi Metil Laurat Minyak Kelapa Menggunakan NaBH 4
Hanna Niela Diana a , Ngadiwiyana b , Arnelli a*
a Physical Laboratory, Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Jalan Prof. Soedarto, Tembalang, Semarang b Organic Chemistry Laboratory, Chemistry Department, Faculty of Sciences and Matematics, Diponegoro University, Jalan Prof.
Soedarto, Tembalang, Semarang 50275, Telepon (024) 7474754
* Corresponding author: arnelli@live.undip.ac.id Art ic le   Info Ab s t rac t
Keywords:
Surfactant sodium lauryl sulfate, transesterification, lauryl alcohol The sodium lauryl sulfate surfactant can be synthesized from methyl laurate which can be isolated from the coconut oil of the VCO type. In this study, VCO was transesterified with methanol to produce methyl esters using NaOH as a catalyst. Methyl laurate was separated according to melting point difference. The isolated methyl laurate was reduced to produce lauryl alcohol with NaBH 4 as a reducing agent. This study aims were to produce a reduction product and to determine the optimum time of reduction reaction using NaBH 4 reducing agent. The variables observed were reduction reaction time (3, 4, 5, and 6 hours). In this study, the optimum time was obtained at 4 hours reaction time with the product weight of 0.7044 g and the degree of reduction of 98%.

## Ab s t rak
Kata kunci:
Surfaktan natrium lauril sulfat, transesterifikasi, lauril alkohol Surfaktan natrium lauril sulfat dapat disintesis dari metil laurat yang dapat diisolasi dari minyak  kelapa  jenis  VCO.  Pada  penelitian  ini,  VCO  ditransesterifikasi  dengan  metanol untuk menghasilkan metil ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis. Metil laurat dipisahkan berdasarkan perbedaan titik leleh. Metil laurat yang telah diisolasi direduksi untuk menghasilkan lauril alkohol dengan NaBH 4 sebagai agen pereduksi. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan produk reduksi dan menentukan waktu optimum reaksi reduksi menggunakan agen pereduksi NaBH 4 . Variabel yang diamati adalah waktu reaksi reduksi  (3, 4, 5, dan  6  jam).  Pada  penelitian  ini, waktu  optimum  diperoleh  pada  waktu reaksi 4 jam dengan berat produk 0,7044 g dan derajat reduksi sebesar 98%.

## 1. Pendahuluan
Kebutuhan  masyarakat  Indonesia  akan  produk pembersih, seperti sabun, sampo, pasta gigi, dan pencuci muka semakin meningkat dengan bertambahnya jumlah penduduk di Indonesia. Bahan utama pembuatan produk pembersih  tersebut  adalah  surfaktan  yang  berfungsi sebagai  pembersih  untuk  mengikat  kotoran.  Surfaktan dibedakan  berdasarkan  bahan  baku  pembuatnya,  yaitu surfaktan petrokimia dan surfaktan oleokimia. Surfaktan petrokimia  adalah  surfaktan  yang  berasal  dari  minyak bumi,  sedangkan  surfaktan  oleokimia  adalah  surfaktan yang  berasal  dari  minyak  nabati.  Jenis  surfaktan berdasarkan  muatannya  terdiri  atas  surfaktan  anionik,
kationik,  dan  non  ionik.  Surfaktan  anionik  adalah surfaktan  yang  mempunyai  gugus  hidrofil  negatif, sedangkan  surfaktan  kationik  adalah  surfaktan  yang mempunyai gugus hidrofil positif.
Uysal  dan  Buyuktas  [1]  menyatakan  bahwa  reduksi karbonil  sangat  dipengaruhi  oleh  agen  pereduksi.  Agen pereduksi  yang  biasa  digunakan  adalah  NaBH 4 karena NaBH 4 merupakan  agen  pereduksi  yang  aman,  murah, dan  dapat  digunakan  pada  kondisi  apapun.  Sistem NaBH 4 -meOH  dilakukan  da  Costa dkk. [2]  untuk mereduksi  ester  dengan  kondisi  reaksi  dilakukan  pada suhu  70 ° C  dan  waktu  reaksi  selama  1  jam  yang menghasilkan  rendemen  sebesar  63-  100%,  sedangkan
Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 14 (2) (2011) : 51 – 53
Saeed  dan  Ashraf  [3]  melakukan  reduksi  pada  kondisi suhu reaksi 65oC dengan waktu reaksi antara 2 – 5 jam yang  menghasilkan  rendemen  70 – 92%.  Banyaknya produk  yang  dihasilkan  dari  reaksi  reduksi  dipengaruhi oleh lamanya reaksi berlangsung karena dari mekanisme reaksinya, reaksi reduksi dengan agen pereduksi NaBH 4 menghasilkan  hasil  samping  berupa  ion  metoksida.  Ion metoksida bersifat sebagai kompetitor terhadap reaktan karena  ion  tersebut  akan  bereaksi  dengan  produk membentuk  eter  sehingga  produk  yang  dihasilkan berkurang.  Untuk  itu,  perlu  dilakukan  penelitian  yang mengamati  pada  waktu  tertentu  dihasilkan  produk paling  maksimum  sehingga  dapat  ditentukan  waktu optimumnya .

## 2. Metode Penelitian
Minyak  kelapa  jenis  VCO  ditentukan  bilangan asamnya  dengan  cara  mentitrasi  dengan  NaOH, kemudian  dilakukan  penurunan  bilangan  asam. Preparasi katalis yang digunakan untuk transesterifikasi dengan  cara  melarutkan  dalam  metanol  96%  untuk membentuk  natrium  metoksida.  Katalis  yang  sudah dipreparasi  kemudian  dicampur  ke  dalam  minyak  di dalam labu alas bulat. Reaksi dilakukan pada suhu 70 °C selama 90 menit.
Metil  ester  hasil  transesterifikasi  yang  telah dipisahkan  dari  gliserol  dicuci  dengan  aquades  sampai netral, kemudian Na 2 SO 4 anhidrat ditambahkan ke dalam metil ester agar air yang masih terkandung dapat diserap. Na 2 SO 4 kemudian dipisahkan dari metil ester dengan cara penyaringan. Metil ester kemudian dibekukan selama 8- 10  jam.  Metil  ester  yang  telah  membeku  seluruhnya diletakkan pada suhu 5 °C (titik leleh metil laurat) selama 1,5 jam. Metil ester yang meleleh kemudian disaring dan dianalisis dengan menggunakan metode GC-MS.
Metil  laurat  kemudian  direduksi  dengan  agen pereduksi  NaBH 4 .  metil  laurat  hasil  isolasi  dilarutkan dalam  THF,  kemudian  direfluks  sampai  suhu  60  °C selama  15  menit.  NaBH 4 dicampur  dengan  metil  laurat dalam THF dan direfluks pada suhu 65 °C dengan variasi waktu  3,  4,  5,  dan  6  jam.  Hasil  reduksi  kemudian dinetralkan  dengan  HCl  kemudian  dipisahkan.  Bagian organik  dipisahkan  dan  bagian  non  organik  diekstraksi dengan  menggunakan  etil  asetat.  Hasilnya  didiamkan sampai  terbentuk  kristal  kemudian  disaring  dan  kristal dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR.

## 3. Hasil Dan Pembahasan
Tabel  1  menunjukkan  bahwa  pada  waktu  reaksi selama  5  jam  terjadi  penurunan  berat  produk  dan rendemen. Hal ini disebabkan karena pada waktu reaksi selama  5  jam  dihasilkan  produk  samping  berupa  eter. Produk  samping  ini  terbentuk  karena  adanya  ion metoksida  yang  bereaksi  dengan  alkohol  produk sehingga  produk  alkohol  yang  diinginkan  berkurang. Secara kuantitatif, produk paling maksimum terjadi pada waktu rekasi selama 4 jam.
Tabel 1. Hasil reduksi metil laurat minyak kelapa menggunakan NaBH 4 Waktu Refluks (Jam) Berat Produk (gram) Rendemen (%) Derajat Reduksi (%) 3 0,6002 10,7 88 4 0,7044 12,6 98 5 0,4101 7,37 69 6 0,4737 8,51 85
Gambar 1 . waktu reaksi 3 jam
Dari  analisis  FTIR  menunjukkan  bahwa  derajat reduksi  pada  waktu  reaksi  3  jam  sebesar  88%  dengan absorbansi C=O sebesar 0,56 dan absorbansi OH sebesar 0,63 yang terlihat pada gambar 1.
Derajat reduksi pada waktu reaksi 4 jam sebesar 98% dengan absorbansi C=O sebesar 0,52 dan absorbansi OH sebesar 0,53 yang terlihat pada gambar 2.
Gambar 2. waktu reaksi 4 jam
Derajat  reduksi  pada  waktu  reaksi  5  jam  sebesar 69%dengan absorbansi C=O sebesar 0,18 danabsorbansi OH sebesar 0,26 yang terlihat pada gambar 3.
Derajat reduksi pada waktu reaksi 6 jam sebesar 85% dengan absorbansi C=O sebesar 0,64 dan absorbansi OH sebesar 0,75 yang terlihat pada gambar 4.
Gambar 3 . waktu reaksi 5 jam
Gambar 4 . Waktu reaksi 6 jam
Dari  nilai  derajat  reduksi  pada  masing-masing waktu  reaksi,  derajat  reduksi  paling  besar  yaitu  pada waktu reaksi selama 4 jam. Derajat reduksi menunjukkan banyaknya  gugus  ester  yang  tereduksi,  semakin  besar nilai  derajat  reduksi  maka  semakin  banyak  gugus  ester yang  telah  tersubstitusi  tereduksi.  Hal  ini  dapat disimpulkan bahwa waktu optimum reaksi reduksi metil laurat minyak kelapa menggunakan NaBH 4 adalah 4 jam dengan berat produk 0,7044 g dan derajat reduksi 98%.

## 4. Kesimpulan
Pada  reaksi  reduksi  metil  laurat  diperoleh  produk berupa padatan putih seperti lilin dengan titik leleh 27,6 °C  dan  hasil  diperkirakan  lauril  alkohol  yang  belum murni. Reaksi reduksi metil laurat menggunakan NaBH 4 memiliki waktu optimum pada waktu reaksi selama 4 jam dengan  berat  0,7044  gram  dan  derajat  reduksi  sebesar 98%.

## 5. Daftar Pustaka
[1]  Burcu  Uysal,  Birsen  Buyuktas,  Kinetics  of  catalytic Meerwein-Ponndorf-Verley  reduction  of  aldehydes and  ketones  using  boron  triethoxide, Chemical
Papers , 64, 1, (2010) 123-126 http://dx.doi.org/10.2478/s11696-009-0098-3
[2]  Jorge  CS  da  Costa,  Karla  C  Pais,  Elisa  L  Fernandes,
Pedro SM de Oliveira, Jorge S Mendonça, Marcus VN de  Souza,  Mônica  A  Peralta,  Thatyana  RA Vasconcelos,  Simple  reduction  of  ethyl,  isopropyl and benzyl aromatic esters to alcohols using sodium borohydride-methanol  system, Arkivoc ,  1,  (2006) 128-133
[3]  Aamer  Saeed,  Zaman  Ashraf,  Sodium  borohydride reduction  of  aromatic  carboxylic  acids  via  methyl esters, Journal of chemical sciences , 118, 5, (2006) 419- 423 https://dx.doi.org/10.1007/BF02711452