Ekologia : Jurnal Ilmiah Ilmu Dasar dan Lingkungan Hidup
https://journal.unpak.ac.id/index.php/ekologia

## SINTESIS KEMOSENSOR ION CN - BERBASIS TURUNAN PIRAZOLIN DENGAN LOGAM Cu
Yulian Syahputri 1* , Diah Indah Purwati 1 , Sutanto 1 , Agus Taufiq 2
1 Program Studi Kimia, Universitas Pakuan, Bogor
2 Akademi Kimia Analis Caraka Nusantara, Depok *e-mail : syahputri.yulian@unpak.ac.id
diterima: 20 Oktober 2021; direvisi: 25 Oktober 2021; disetujui: 28 Oktober 2021

## ABSTRAK
Salah  satu  anion  beracun  seperti  sianida  (CN - )  memiliki  dampak  negatif  bagi  makhluk  hidup. Turunan  pirazolin  dapat  dikomplekskan  dengan  logam  transisi  dan  dijadikan  fluorosensor  ion CN - karena  turunan  pirazolin  memiliki  sifat  fluoresensi.  Penelitian  ini  bertujuan  untuk mensintesis kemosensor ion CN - berbasis turunan pirazolin yaitu para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5- dihidro-1H-pirazol-5-il)benzena  dengan  logam  Cu.  Senyawa  kompleks  yang  dihasilkan dikarakterisasi  menggunakan  Spektrofotometer Fourier  Transform  Infra  Red (FTIR), Spektrofotometer  UV-Vis,  dan  Spektrofluorometer.  Selanjutnya,  dilakukan  studi  kemosensor (fluorosensor)  senyawa  kompleks  Cu 2+ dengan  penambahan  ion  CN - menggunakan spektrofluorometer.  Hasil  menunjukkan  bahwa  sintesis  senyawa  kompleks  Cu 2+ berhasil dilakukan  dan  diperoleh  endapan  berwarna  coklat  dengan  rendemen sebesar  43%  dengan  titik leleh  243,3°C.  Berdasarkan  hasil  karakterisasi  dengan  FTIR  (cm -1 )  didapatkan  3400  (Amina), 2920,88-2852,42  (C-H  piridin),  2360,38  (C=N),  1594,50-1490,39  (C=C  aromatik),  1233,67- 1021,17  (C-N),  982,66  (Cu-O),  348,00  (Cu-N), dan  320-280  (Cu-Cl).  Hasil  analisis spektroskopi UV-Vis senyawa kompleks Cu 2+ pada konsentrasi 5x10 -5 M diperoleh dua puncak serapan  yaitu  242  nm  dan  306  nm.  Hasil  analisis  spektrofluorometer  senyawa  kompleks  Cu 2+ sebesar 1516 a.u pada panjang gelombang 502 nm. Hasil studi kemosensor (fluorosensor) yaitu senyawa kompleks Cu 2+ pada penambahan ion CN - dapat dijadikan fluorosensor tipe turn on-off.
Kata Kunci: Kemosensor, Senyawa kompleks, Sianida, Turunan pirazolin.
SYNTHESIS OF CN - ION CHEMOSENSORS BASED ON PYRAZOLINE

## DERIVATIVES WITH Cu METAL

## ABSTRACT
One of the toxic anions such as cyanide (CN - ) has a negative impact on living things. Pyrazoline derivatives can be complexed with transition metals and used as CN - ion fluorosensor, because pyrazoline  derivatives  have  fluorescence  properties.  This  study  aims  to  synthesize  of  CN - ion chemosensors based on pyrazoline derivative namely para-di-2-(1-phenyl-3-pyridyl-4,5-dihydro- 1H-pyrazole-5-yl)benzene with Cu metal. The resulting complex compounds were characterized using Fourier Transform Infra Red (FTIR) Spectrophotometer,  UV-Visible Spectrophotometer, and Spectrofluorometer. Then, a complex compound chemosensor (fluorosensor) study of Cu 2+ was carried out with the addition of CN - ions using a spectrofluorometer. The results showed that the synthesis of complex compound Cu 2+ was successfully carried out and a brown precipitate was  obtained  with  a  yield  of  43%  with  a  melting  point  of  243.3°C.  Based  on  the  results  of characterization  by  FTIR  (cm -1 )  generates  3400  (Amine),  2920.88-2852.42  (C-H  pyridine), 2360.38  (C=N),  1594.50-1490.39  (C=C  aromatic),  1233.67-1021.17  (C-N),    982.66  (Cu-O), 348.00 (Cu-N), and 320-280 (Cu-Cl). The results of the spectroscopy UV-Visible analysis Cu 2+ complex compounds at a concentration of 5x10 -5 M obtained two absorption peaks, 242 nm and 306 nm. The result of the spectrofluorometer analysis of Cu 2+ complex compound were 1516 a.u at  a  wavelength  of  502  nm.  The  results  of  the  chemosensor  (fluorosensor)  studies  of  the  Cu 2+ complex compound with the addition of CN - ions can be used as a turn on-off type fluorosensor.
Keywords: chemosensor, complex compound, cyanide, pyrazoline derivatives.

## PENDAHULUAN
Sianida  (CN - )  merupakan  salah  satu anion  dari  beberapa  anion  yang  sangat beracun dan berbahaya bagi makhluk hidup, bahkan dapat menyebabkan kematian dalam hitungan  menit  (Wang et  al .,  2015). Meskipun  sifatnya  yang  beracun,  sianida berguna terhadap lingkungan ataupun dalam proses  industri  (Acheampong et  al .,  2010).
Saat  ini  banyak  metode  yang  digunakan untuk mendeteksi sianida seperti potensiometri,  voltametri,  titrimetri,  dan kromatografi  (Rao et  al .,  2019).  Namun, sebagian  besar  dari  metode  ini  mahal  dan memakan  waktu.  Kemosensor  fluoresensi (fluorosensor) ialah sensor kimia berdasarkan prinsip fluoresensi. Kemosensor ini  telah  diterapkan  untuk  deteksi  anion seperti sianida dalam larutan, dan juga untuk analisis biologi (Lou et al ., 2013).
Berdasarkan  penelitian  yang  telah dilakukan  oleh  Rustikawati  (2017)  telah berhasil mensintesis ligan 2-(1,5-difenil-4,5- dihidro-1H-pirazol-3-yl)piridin, dimana ligan  tersebut  dikomplekskan  dengan  ion logam  Fe 3+ dan  Cu 2+ dan  diaplikasikan sebagai  detektor  sianida.  Hasil  penelitian menunjukkan  ketika  kompleks  ligan  Fe 3+ dijadikan detektor ion sianida menghasilkan fluorosensor tipe “ turn on-off ”. Selanjutnya, pada    senyawa  kompleks  Cu 2+ dijadikan detektor ion sianida menghasilkan fluorosensor tipe “ turn on ”.
Pada  penelitian  ini,  ion  logam  yang digunakan  yakni  Cu 2+ sebagai  atom  pusat, karena  logam  Cu 2+ termasuk  logam  transisi sehingga  dapat  membentuk  kompleks  yang stabil  dan  dapat  berfluoresensi.  Senyawa kompleks  yang  digunakan  dapat  dijadikan fluorosensor apabila senyawa  tersebut merupakan  senyawa  aromatik,  heterosiklik ataupun  molekul  terkonjugasi.  Senyawa kompleks  dapat  terbentuk  karena  terdapat logam  dan  ligan  yang  membentuk  ikatan kovalen koordinasi (Hermawati dkk., 2016). Turunan pirazolin memiliki sifat fluoresensi, yakni  memancarkan  fluoresensi  berwarna biru.  Oleh  karena  itu,  turunan  pirazolin sangat berpotensi digunakan sebagai fluorosensor (Cao et al ., 2012).
Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan,  maka  penelitian  ini  bertujuan untuk  mensintesis  kemosensor  fluoresensi (fluorosensor)  ion  sianida  berbasis  turunan pirazolin  yaitu  para-di-2-(1-fenil-3-piridil- 4,5-dihidro-1H-pirazol-5-il)benzena  dengan logam Cu.

## BAHAN DAN METODE
Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Juni  -  November  2021  di  Laboratorium Kimia  dan  Penelitian  Fakultas  Matematika dan  Ilmu  Pengetahuan  Alam  Universitas Pakuan Bogor, dan Q-Lab Fakultas Farmasi Universitas Pancasila.
Alat  yang  digunakan  yaitu  labu  didih, gelas piala, magnetic stirer , pipet volumetri, erlenmeyer,  kaca  arloji,  mikropipet,  bulb, kertas  saring  whatman,  desikator,  vial, neraca  analitik, hotplate ,  batang  pengaduk, Rotatory Evaporator , dan indikator universal. Instrumen yang digunakan meliputi  FTIR  (Shimadzu  IR  Spirit), Spektrofotometer  UV-Vis  (Shimadzu  UV), dan  Spektrofotometer  Fluoresensi  (Hitachi F-2700). Serta, bahan yang digunakan yaitu ligan para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5-dihidro- 1H-pirazol-5-il) benzena yang telah disintesis,  metanol  p.a  (Merck),  kloroform p.a  (Merck),  tembaga(II)  klorida  dihidrat (Merck), dan kalium sianida p.a (Merck).
Penelitian  ini  diawali  dengan  sintesis ligan  turunan  pirazolin  yaitu  para-di-2-(1- fenil-3-piridil-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-il) benzena sesuai dengan prosedur sintesis yang dilakukan  oleh  Syahputri,  dkk  (2020), kemudian dilanjutkan dengan sintesis senyawa  kompleks  CuCl 2 .2H 2 O.  Hasil  dari sintesis senyawa kompleks tersebut dikarakterisasi  dengan  menggunakan  FTIR, Spektrofotometer
UV-Vis,
dan Spektrofotometer  Fluoresensi.  Selanjutnya, dilakukan  studi  kemosensor  fluoresensi (fluoresensor)  senyawa  kompleks  dengan penambahan ion CN - menggunakan spektrofluorometer  untuk  mengetahui  tipe fluorosensor yang didapatkan.
Sintesis  Senyawa  Kompleks  CuCl 2 .2H 2 O dengan Ligan para-di-2-(1-fenil- 3- piridil- 4,5-dihidro-1H-pirazol-5-
il)benzena
Sebanyak  520  mg  (1  mmol)  ligan dilarutkan  dalam  8  ml  kloroform  p.a,  lalu ditambahkan  170,48  mg    (1  mmol) CuCl 2 .2H 2 O yang telah dilarutkan dalam 13 ml metanol p.a. Kemudian, campuran diaduk dengan magnetic  stirrer selama  30  menit pada tekanan dan temperatur ruang. Larutan yang dihasilkan berwarna coklat kekuningan. Selanjutnya,  untuk  menghilangkan  pelarut digunakan rotatory  evaporator pada  suhu 60°C.  Setelah  larutan  mencapai  volume sekitar 5 ml, evaporasi dihentikan dan larutan didinginkan, disaring, dan didiamkan dalam desikator. Kompleks yang dihasilkan dikarakterisasi dengan FTIR, Spektrofotometer UV-Vis, dan
Spektrofotometer Fluoresensi.

## Karakterisasi Senyawa Kompleks
Karakterisasi  senyawa  kompleks  Cu 2+ dianalisis  dengan  menggunakan  instrument FTIR, Spektrofotometer UV-Vis, dan Spektrofotometer  Fluoresensi.  Pada  analisis FTIR,  pengukuran  dilakukan  pada  daerah 4000-300cm -1 sehingga  dapat  diperoleh bilangan  gelombangnya.  Kemudian,  pada analisis spektrofotometer UV-Vis pengukuran  dilakukan  dengan  konsentrasi kompleks 5x10 -5 M dalam pelarut kloroform dan  metanol  (1:1),  kemudian  dilakukan scanning  pada  panjang  gelombang  190-550 nm dan diperoleh pola serapannya. Selanjutnya, untuk analisis senyawa kompleks dengan spektrofotometer fluoresensi  diukur  intensitas  fluoresensinya, dengan  cara  senyawa  kompleks  dilarutkan dalam  pelarut  metanol  dan  kloroform  (1:1) pada  konsentrasi  5x10 -5 M.  Selanjutnya, dilakukan  scanning  pada  range  panjang gelombang  250-650  nm.  Hasil  pengukuran tersebut merupakan plot intensitas fluoresensi terhadap panjang gelombang.
Studi  Fluoresensi  Senyawa  Kompleks Dengan Penambahan Ion CN -
Pengukuran intensitas fluoresensi senyawa  kompleks  dengan  penambahan  ion CN - dilakukan untuk mengetahui konsentrasi optimum  ion  CN - yang  dapat  menyebabkan penurunan  atau  peningkatan  intensitas fluoresensi.  Pada  studi  fluorosensor  ini, senyawa  kompleks  pada  konsentrasi  5x10 -5 M  dilarutkan  dalam  pelarut  metanol  dan kloroform (1:1). Kemudian senyawa kompleks tersebut ditambahkan ion CN - pada range  konsentrasi  5x10 -7 M  sampai  5x10 -4 . Selanjutnya, dilakukan scanning pada panjang gelombang 250-650 nm.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Sintesis  Senyawa  Kompleks  CuCl 2 .2H 2 O dengan Ligan para-di-2-(1-fenil- 3-piridil-
4,5-dihidro-1H-pirazol-5-il)benzena Senyawa
kompleks Cu 2+ yang dihasilkan berwarna coklat. Hasil rendemen kompleks yang didapat sebesar 43% dengan titik  leleh  sebesar  243,3°C,  sedangkan  titik leleh yang diperoleh ligan sebesar 230,9°C\
Titik  leleh  senyawa  kompleks  yang lebih  besar  dari  pada  ligan  menandakan bahwa senyawa kompleks telah terbentuk.

## Karakteristik Senyawa Kompleks
Senyawa  kompleks  ion  logam  Cu 2+ dengan ligan para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5- dihidro-1H-pirazol-5-il) benzena di karakterisasi  menggunakan  FTIR  untuk menentukan gugus fungsi, spektroskopi UV- Visibel untuk mengetahui terjadinya pergeseran puncak serapan maksimum serta penurunan  atau  peningkatan  intensitas serapan,  dan  spektrofotometer  fluoresensi untuk melihat intensitas fluoresensi.

## Analisis FTIR Senyawa Kompleks
Analisis senyawa
kompleks menggunakan instrument FTIR dapat dilihat pada Gambar 1.
Gambar 1. Spektrum FTIR senyawa kompleks Cu dengan turunan pirazolin
Berdasarkan  hasil  analisis  FTIR  pada Gambar 1, puncak yang melebar pada daerah 3400 cm -1 merupakan ikatan amina (Swastika & Fahimah, 2012). Pada bilangan gelombang 2920,88-2852,42 cm -1
merupakan  ikatan  C-H  pada  cincin  piridin (Pavia et  al .,  2001).  Pada  bilangan gelombang  2360,38  cm -1 menunjukkan adanya  ikatan  C=N  pada  gugus  pirazolin (Hakim  &  Agustino,  2016).  Pada  bilangan gelombang
1594,50-1490,39
cm -1 merupakan ikatan C=C pada cincin aromatik. Pada  bilangan  gelombang  1233,67-1021,17 cm -1 menunjukkan  adanya  ikatan  C-N  pada gugus  pirazolin  (Pavia et  al .,  2001).  Pada bilangan  gelombang  982,66  menunjukkan adanya  ikatan  Cu-O  (Annuur,  2015).  Pada bilangan gelombang 348,00 cm -1 menunjukkan adanya ikatan Cu-N (Swastika &  Fahimah,  2012)  dan  pada  range  bilangan gelombang  320-280  cm -1 merupakan  ikatan Cu-Cl (Buttrus & AL-Omari, 2010).

## Analisis UV-Visibel Senyawa Kompleks
Pembentukkan senyawa kompleks diawali dengan scanning panjang gelombang,  scanning  panjang  gelombang tersebut dilakukan untuk mengetahui panjang  gelombang  maksimum  dari  ligan para-di-2-(1-fenil-3-piridil-4,5-dihidro-1H- pirazol-5-il)benzena, ion ion logam tembaga(II), serta senyawa kompleks.
Panjang  gelombang  maksimum  tersebut ditentukan pada rentang 190-550 nm.
Pergeseran  puncak  ke  arah  panjang gelombang  yang  lebih  besar  seperti  yang
terlihat  pada  Gambar  2  merupakan  awal kompleks  yang  telah  terbentuk.  Pergeseran panjang gelombang ini menunjukkan bahwa adanya  interaksi  elektrostatik  antara  ligan yang  memiliki  pasangan  elektron  bebas dengan    senyawa  kompleks  yang  memiliki ion logam tembaga (Rustikawati, 2017).
Gambar 2. Spektra UV-Vis
(1) larutan ligan turunan pirazolin,
(2) larutan logam CuCl 2 .2H 2 O, dan (3) larutan senyawa kompleks
Berdasarkan pada Gambar 2, diperoleh data perbedaan  panjang  gelombang  maskimum pada Cu 2+ seperti pada Tabel 1.
Tabel 1. Analisis panjang gelombang
Maksimum Larutan Panjang gelombang maks (nm) Ligan 232 CuCl 2 .2H 2 O 262 Cu(II)-Ligan 242 306
Berdasarkan  pada  Tabel  1  dapat diamati  bahwa  terjadi  pergeseran  panjang gelombang  maksimum  dari  Ligan  ke kompleks  Cu(II)-Ligan  yaitu  232  nm menjadi  242  nm  dan  306  nm.  Hal  ini menunjukkan bahwa kompleks Cu(II)-Ligan telah terbentuk.
Spektrum UV-Vis dari senyawa kompleks  menunjukkan  dua  pita  serapan. Data  panjang  gelombang  maksimum  serta puncak  serapan  senyawa  kompleks,  terlihat pada Tabel 2.
Tabel 2. Puncak serapan UV-Visibel senyawa kompleks
Transisi  elektron  π→π*  ditandai  dengan harga absorptivitas molar (ε) relatif besar dan ini terlihat pada kedua puncak serapan. Harga absorptivitas molar (ε) relatif besar menandakan senyawa ini mempunyai intensitas  fluoresensi  yang  kuat  (Lakowicz, 2006).

## Analisis Fluoresensi Senyawa Kompleks
Pada  penelitian  ini  telah  dilakukan pengamatan terhadap karakteristik fluoresensi  senyawa  kompleks  Cu-turunan pirazolin, yang dapat dilihat pada Gambar 3.
Gambar 3. Spektrum fluoresensi senyawa kompleks
Hasil  yang  didapat  pada  fluoresensi yaitu  berupa  spektrum  emisi.  Berdasarkan Gambar  3,  terdapat  satu  puncak  absorbsi senyawa kompleks yaitu pada daerah 502 nm dengan  intensitas  fluoresensinya  1516  a.u. Hal ini sejalan dengan data hasil karakterisasi senyawa kompleks dengan spektrofotometer UV-Visibel, yaitu dimana senyawa kompleks mempunyai  nilai  absorptivitas  molar  yang besar,  maka  intensitas  fluoresensinya  pun juga tinggi (Lakowicz, 2006).
Studi
Kemosensor
Fluoresensi
(Fluorosensor)  Senyawa  Kompleks  Pada Penambahan Ion CN -
Penambahan ion CN - dilakukan dengan konsentrasi  5x10 -7 M  -  5x10 -4 M  kedalam senyawa kompleks dengan konsentrasi 5x10 - 5 M dalam pelarut metanol-kloroform (1:1). Hasil intensitas fluoresensi senyawa kompleks dengan penambahan ion CN - dapat dilihat pada Gambar 4 dan Gambar 5.
Gambar 4. Spektrum intensitas fluoresensi senyawa kompleks terhadap penambahan ion CN - pada berbagai konsentrasi
Gambar 5. Grafik perubahan intensitas fluoresensi senyawa kompleks  terhadap penambahan ion CN - pada berbagai konsentrasi Intensitas fluoresensi senyawa kompleks  dengan  penambahan  variasi konsentrasi  ion  CN - menggunakan  panjang gelombang  emisi  maksimum  senyawa kompleks yaitu 502 nm. Pada Gambar 4 dan Gambar  5  menunjukkan  senyawa  kompleks dengan  penambahan  ion  CN - pada  rentang konsentrasi    5x10 -7 M  -  5x10 -4 M  terjadi sedikit peregeseran panjang gelombang yaitu pada panjang gelombang 504 nm. Pergeseran panjang gelombang ini menunjukkan adanya interaksi  antara  senyawa  kompleks  dengan ion  CN - .  Gambar  5  menunjukkan  bahwa senyawa  kompleks  dengan  penambahan  ion CN - mengalami  kenaikan  kemudian  diikuti dengan  penurunan  intensitas  fluoresensi ( turn on-off ).
Pada saat penambahan ion CN - dengan konsentrasi 5x10 -7 M mengalami penurunan intensitas fluoresensi, karena pada saat emisi elektron  yang  berada    pada  tingkat  energi tereksitasi kembali ke keadaan dasar dengan melepaskan energi dalam bentuk fluoresensi (emisi  radiatif)  lebih  kecil  dibandingkan dengan elektron yang mengalami emisi non- radiatif,  yang  kemungkinan  disebabkan karena  sedikitnya  jumlah  ion  CN - yang
terdapat  di  dalam  senyawa  kompleks (Syahputri dkk, 2020). Kemudian, pada saat penambahan  ion  CN - dengan  konsentrasi 5x10 -6 M  –  5x10 -5 M,  mengalami  kenaikan intensitas  fluoresensi.  Hal  ini  terjadi  karena pada  saat  penambahan  ion  CN - pada konsentrasi  tersebut  terjadi  peningkatan intensitas fluoresensi emisi yang disebabkan oleh inner  filter  effect (Ding et  al .,  2017). Inner filter effect (IFE) yaitu hubungan tidak linear  antara  intensitas  fluoresensi  dan konsentrasi  (Wang et  al .,  2017).  Pada  saat penambahan  ion  CN - dengan  konsentrasi 5x10 -4 M  mengalami  penurunan  intensitas fluoresensi ( quenching ), mekanisme fluoresensi  quenching  ( turn  off )  merupakan akibat  adanya  interaksi  agen  pemadam ( quencher ) pada saat eksitasi elektron terjadi. Agen pemadam dapat berupa unsur paramagnetik,  Cu 2+ merupakan  logam paramagnetik  (Pallikkavil et  al .,  2013). Unsur paramagnetik memiliki elektron yang tidak  berpasangan  pada  orbital  d  sehingga menyebabkan  perubahan  elektron  pada orbital tereksitasi di dalam senyawa tersebut sehingga  menghasilkan  eksitasi  triplet. Fenomena  ini  disebut  dengan intersystem crossing .  Proses  kembalinya  elektron  pada eksitasi  triplet  menuju  ke  kondisi  dasar menjadi  terlarang  sehingga  berlangsung lambat (Rustikawati, 2017).

## KESIMPULAN
1. Senyawa  kompleks  ion  logam  Cu 2+
dengan ligan para-di-2-(1-fenil-3-piridil- 4,5-dihidro-1H-pirazol-5-il)benzena telah berhasil disintesis dengan rendemen 43% dengan titik leleh sebesar 243,3°C.
2. Berdasarkan  hasil  karakterisasi  senyawa kompleks  dengan  FTIR  (KBr,  cm -1 ) didapatkan  ikatan:  amina;  C-H  piridin; C=N; C=C aromatik; C-N, Cu-O, Cu-N, dan  Cu-Cl.  Hasil  analisis  spektroskopi UV-Visibel senyawa kompleks diperoleh dua  puncak  serapan  yaitu  pada  242  nm dan  306  nm  dengan  absorptivitas  molar sebesar  log  ε  4,51  dan  log  ε  4,27.  Hasil analisis  fluoresensi  senyawa  kompleks diperoleh  intensitas  fluoresensi  sebesar
1516  a.u  pada  panjang  gelombang  502 nm.
3. Hasil  studi  kemosensor  fluoresensi (fluoresensor) menunjukkan bahwa senyawa kompleks Cu 2+ berpotensi untuk dijadikan  fluorosensor  ion  CN - dengan tipe “ turn on-off ”

## UCAPAN TERIMA KASIH
Kami  ucapkan  terima  kasih  kepada LPPM Universitas Pakuan Bogor yang telah mendanai penelitian ini.

## DAFTAR PUSTAKA
Acheampong, M.A., Roel, J.W.M., and Piet, N.L.L.  (2010).  Removal  of  Heavy Metals  and  Cyanide  from  Gold  Mine Wastewater.
J Chem Technol Biotechnol . 85: 590-613. DOI 10.1002/jctb.2358.
Annuur,  Rose  Malina.  (2015).  Sintesis  dan Uji  Toksisitas  Senyawa  Kompleks Cu(II)  Dengan  Ligan  2(4-Nitrofenil)- 4,5-Difenil- 1H -Imidazol. Resopitory Institut  Teknologi  Sepuluh  Nopember . https://repository.its.ac.id/id/eprint/63 238.
Buttrus,  N.H.,  and  A.F.  AL-Omari.  (2010).
New  Trinuclear  Complexes  of  Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) with Thiolato Triazole,  Dithiocarbamate  Indium(III) and  Their  Biological  Study. National Journal of Chemistry . 37: 101-110.
Cao, X. Q., Xiao H.L., Yan Zhu., Yan Q.G., and  Jian  W.W.  (2012).  The  Optical Properties,
Synthesis
and Characterization  of  Novel  5-aryl-3- benzimidazzolyl-1-phenyl-pyrazoline derivates. Spechtrochimica Acta Part A:
Molecular and Biomolecular Specstroscopy . 98: 76-80. DOI:
10.1016/j.saa.2012.08.036.
Ding,   P.,  Xia  X.,  Lingli  Z.,  Zengchun  X., Qinghong  Z.,  Jianmei  J.,  and  Guiying X.  (2017).  On-Off-On  Fluorescent Oligomer  as  a  Chemosensor  For  The
Detection Of Manganese(VII), Sulfur(II)  and  Aldehydes  Based  On The Inner  Filter  Effect. RSC Advances . 7: 3051-3058. DOI:
10.1039/c6ra25583c.
Hakim, Y.Z., and Agustino Zulys. (2016). A
Fluorescence Study of Pyrazole Derivate  2-(1,5-diphenyl-4,5-dihidro- 1H-pyrazole-3-yl)pyridine Upon Addition  of  La 3+ and  Eu 3+ Ions. International Conference on Materials, Manufacturing and
Mechanical
Engineering. ISBN: 978-1-60595-413-
4. Hermawati,  E.S.,  Suhartana.,  dan  Taslimah. (2016).  Sintesis  dan  Karakterisasi Senyawa Kompleks Zn(II)- 8Hidroksukuinolin. Jurnal Kimia
Sains dan Aplikasi . 19(3): 94-98. DOI: 10.14710/jksa.19.3.94-98.
Lacowicz,  J.R.  (2006).  Principles  of Fluorescence Spectroscopy. University of  Maryland  School  of  Medicine Baltimore. Maryland, USA (3rd Ed).
Lou,  Z.,  Peng,  L.,  Qiang,  P.,  and  Keli,  H.
(2013).  A  Reversible  Fluorescent Probe for Detecting Hypochloric Acid in Living Cells and Animals : Utilizing a  Novel  Strategy  for  Effectively Modulating the fluorescene of Selenide and  Selenoxide .  Chem  Commun .  49: 2445-2447.  DOI: 10.1039/c3cc39269d.
Pallikkavil,  R.,  M.  Basheer  U.,  and Krishnannair  K.  (2013).  Synthesis, Characterization,  and  Fluorescence
Study
of Phthalhydrazidylazo
Derivative of an Unsaturated Diketone and  its  Metal  Complexes. Turk  J Chem .37: 889-895. DOI:10.3906/kim- 1301-19
Pavia,  D.L.,  Gary  M.L.,  and  George  S.K.,
(2011). Introduction To  Spectroscopy .
Third  Edition.  Thomson  Learning:
Singapura.
Rao,  P.G.,  Birudaraju,  S.,  and  T.Siva  Rao.
(2019).  Highly  Selective  Reaction based  Colorimetric  and  Fluorometric Chemosensors  for  Cyanide  Detection via  ICT  Offin  Aqueous  Solution.
Journal of Photochemistry and
Photobiology  A  Chemistry .  372:  177- 185.DOI:10.1016/j.jphotochem.2018.1
2.018.
Rustikawati. (2017). Sintesis dan
Karakterisasi Senyawa Kompleks Fe 3+ dan Cu 2+ dengan Ligan 2-(1,5-difenil- 4,5-dihidro-1Hpirazol-3-yl)piridin Sebagai  Detektor  Ion  Sianida. LibUI . http://lontar.ui.ac.id/detail?id=204464 12.
Swastika, L.N., dan Fahimah Martak. (2012). Sintesis dan Sifat Magnetik Kompleks Ion  Logam  Cu(II)  Dengan  Ligan  2- Feniletilamin. Jurnal  Sains  dan  Semi Pomits . 1(1): 1-5.
Syahputri, Yulian., Linda J.K., dan Sutanto.
(2020). Fluorosensor Ion Sianida (CN -
)  dari  Ligan  Turunan  Pirazolin. Prosiding Senantias. Vol.1, No.1: 929- 934. http://openjournal.unpam.ac.id.
Wang, L., Linhui, Z., and Derong, C. (2015).
A  Colorimetric  Probe  based  on Diketopyrrolopyrrole  and  Tert-butyl Cyanoacetate  for  Cyanide  Detection. New  J  Chem .  39:  7211-7218.  DOI: 10.1039/c5nj01214g.
Wang,  Tan.,  Li-Hua,  Z.,  and  Dao-Liang,  L. (2017). A Review on the Methods for Correcting  the  Fluorescence  Inner- Filter Effect of Fluorescence Spectrum. Applied Spectroscopy Reviews . 52(10):
883-908.DOI:
10.1080/05704928.2017.1345758.