## PENGARUH KONSENTRASI KATALIS DAN WAKTU REAKSI PADA PEMBUATAN EPOKSI  MINYAK GORENG BEKAS

## (EFFECT OF CATALYST CONCENTRATION AND REACTION TIME TO EPOXY PRODUCTION FROM WASTE COOKING OIL)
Yenni Listiana*, Hilde Rosa Tampubolon, Mersi Suriani Sinaga Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara, Jl. Almamater Kampus USU Medan 20155, Indonesia
*Email : Yennilistiana96@gmail.com

## Abstrak
Senyawa  epoksi  adalah  senyawa  yang  dihasilkan  dari  reaksi  epoksidasi  minyak  nabati  atau  minyak alam  yang  memiliki  ikatan  tidak  jenuh.  Senyawa  epoksi  dapat  diaplikasikan  sebagai stabilisator, plasticizers pada polivinil klorida (PVC) serta dapat digunakan sebagai antioksidan pada pengolahan karet alam, sebagai surfaktan,  agen anti korosif aditif pada minyak pelumas dan bahan baku pestisida. Tujuan dari penelitian ini adalah pemanfaatan limbah minyak goreng bekas sebagai bahan baku untuk membuat senyawa epoksi. Penelitian ini dilakukan dengan mereaksikan minyak goreng bekas dengan heksana sebagai pelarut, asam sulfat sebagai katalis, asam asetat glasial dan H 2 O 2 . Konsentrasi katalis yang digunakan adalah 1,5%, 2,1%, 2,5%, 3,1% dan 3,5% dan waktu reaksi epoksidasi adalah 60, 120, 180, 240 dan 300 menit. Hasil penelitian menunjukkan bahwa waktu reaksi optimum adalah 300 menit dengan konsentrasi katalis 1,5% diperoleh bilangan iod sebesar 0,96 g I 2 / 100 g minyak goreng bekas dengan kandungan oksigen oksiren sebesar 1,872 dan konversi oksigen oksiren sebesar 62,259%.
Kata kunci : Epoksidasi, Epoksi, Oksigen Oksiren

## Abstract
Epoxy is produced from an epoxidation of vegetable oil or natural oil with an unsaturated bond. Epoxy can  be  applied  as  a  stabilizer,  plasticizers  in  polyvinyl  chloride  (PVC)  and  can  be  used  as  an antioxidant in natural rubber processing, as a surfactant, anti-corrosive additive agent in lubricants and pesticide raw materials. The purpose of this research was to evaluate epoxy production from waste cooking oil. In this research, waste cooking oil was reacted with hexane as solvent, sulfuric acid as catalyst, glacial acetic acid and hydrogen peroxide. The catalyst concentration was varied from 1.5%, 2.1%, 2.5%, 3.1% and 3.5% and the epoxidation time was varied from 60, 120, 180, 240 and 300 min. The results showed that highest epoxy yield was achieved at reaction time of 300 min and 1.5% catalyst. At that condition, the iod number was 0,96 g I 2 /100 g WCO, oxirane oxygen content was 1.872 and oxirane oxygen conversion was 62.259%.
Keywords: Epoxidation, Epoxy, Oxirane Oxygen

## Pendahuluan
Banyaknya  limbah  yang  dihasilkan  oleh industri dan rumah tangga menyebabkan masalah bagi  lingkungan  salah  satu  contoh  yaitu  minyak goreng  bekas.  Meningkatnya  jumlah  minyak goreng  bekas  dapat  menimbulkan  permasalahan akibat  kurangnya  pemanfaatan.  Salah  satu alternatif yang dapat digunakan yaitu memanfaatkan  minyak  goreng  bekas  sebagai bahan baku pembuatan senyawa epoksi.
Senyawa  epoksi  merupakan  hasil  yang diperoleh  dari  proses  epoksidasi  [6].  Senyawa epoksi  dapat  diaplikasikan  sebagai stabilisator, plasticizers pada  polivinil  klorida  (PVC)  untuk meningkatkan fleksibilitas dan elaksitas PVC [3], serta  dapat  digunakan  sebagai  antioksidan  pada pengolahan  karet  alam,  sebagai  surfaktan,  agen anti korosif aditif pada minyak pelumas dan bahan baku  pestisida.  Reaktivitas  cincin  oksiran  yang tinggi menyebabkan epoksi juga dapat digunakan
sebagai bahan baku untuk beberapa bahan kimia seperti  alkohol,  glikol,  alkanolamina,  senyawa karbonil,  senyawa  olefin  dan  senyawa  polimer seperti poliester, poliuretan dan epoksi resin [16].
Senyawa  epoksi  dapat  disintesa  dari minyak nabati seperti minyak kedelai, minyak biji bunga  matahari,  minyak  jarak  dan  minyak  sawit [12].  Minyak  nabati  merupakan  minyak  yang mempunyai  sifat  antifriksi  yang  baik,  misalnya sifat  pelumasan  yang  baik,  volatilitas  rendah, indeks viskositas tinggi, kelarutan terhadap aditif pelumas  tinggi  dan  kemudahannya  saling  larut dengan fluida lain [9].
Bahan baku senyawa epoksi  yang berasal dari  minyak  nabati  dapat  berupa  minyak  nabati mentah  ataupun  minyak  nabati  yang  sudah mengalami  penggolahan  lebih  lanjut  [4].  Salah satu  jenis  minyak  nabati  yang  dapat  digunakan sebagai  bahan  baku  pembuatan  senyawa  epoksi
adalah minyak kelapa sawit [6]. Salah satu produk yang  dihasilkan  dari  minyak  kelapa  sawit  yaitu minyak  goreng  bekas.  Minyak  goreng  bekas mengandung  asam  oleat  22,64%,  asam  linoleat 52,68%,  dan  asam  linolenat  2,60%  yang merupakan  asam    lemak  tak  jenuh  dan  asam palmitat  17,34%,  asam  stearat  4,21%  yang merupakan asam lemak jenuh [14].
Pada  tahun  2007  jumlah  minyak  goreng bekas yang dihasilkan
yaitu
sekitar 3.886.989,6290  ton  per  tahun  [13].  Tingginya jumlah  minyak  goreng  bekas  yang  tersedia sebagai limbah menjadi tantangan terbesar karena masalah  pembuangan  yang  dapat  mengganggu kesetimbangan lingkungan seperti terkontaminasinya  sumber  daya  air  tanah. Meskipun  beberapa  limbah  minyak  goreng  ini dapat  digunakan  sebagai  bahan  baku  pembuatan sabun [16].
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh  waktu  reaksi  dan  katalis  H 2 SO 4 pada pembuatan  senyawa  epoksi  dengan  bahan  baku minyak  goreng  bekas  dan  untuk  meningkatkan nilai tambah dari minyak goreng bekas.

## Teori
Senyawa epoksi merupakan senyawa yang dihasilkan  dari  reaksi  epoksidasi  minyak  nabati atau  minyak  alam  yang  memiliki  ikatan  tidak jenuh.  Penggunaan  minyak  alam  sebagai  bahan baku  senyawa  epoksi  sudah  jarang  dilakukan dengan  alasan  keterbatasan  sumber  bahan  baku minyak  alam.  Minyak  nabati  merupakan  bahan baku  yang  saat  ini  banyak  digunakan  untuk sintesa  senyawa  epoksi  [4].  Reaksi  epoksidasi merupakan  reaksi  pembentukan  cincin  epoksida yang dapat disintesis dengan mereaksikan alkena dan  oksigen  aktif.  Pada  umumnya,  epoksidasi minyak  menggunakan  H 2 O 2 sebagai  oksidan. Sifat  H 2 O 2 sebagai  oksidator  tidak  cukup  kuat sehingga  harus  diubah  menjadi  pereaksi  yang lebih  aktif  (asam  peroksi)  [1].  Epoksidasi merupakan eter siklik dengan cincin tiga anggota. Reaksi  epoksidasi  yaitu  suatu  reaksi  oksidasi ikatan  rangkap  dalam  minyak  oleh  oksigen  aktif yang  membentuk  senyawa  epoksida.  Metode yang sering digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi  organik,  yaitu  suatu  proses  yang  disebut epoksidasi [16].
Persamaan  reaksi  dari  proses  epoksidasi adalah sebagai berikut:
C= C  + RCO 3 H          C  C   + RCO 2 H
Gambar  1.  Reaksi  dari  Proses  Epoksidasi Hidrokarbon
Peroksi  dapat  dibentuk  melalui  interaksi antara  asam  karboksilat  dengan  hidrogen peroksida,  biasanya  dengan  adanya  asam  sulfat, asam metan sulfonat atau asam polistiren sulfonat (resin  penukar  ion  positif)  [6].  Minyak  nabati yang  baik  digunakan  dalam  pembuatan  senyawa epoksi,  adalah  minyak  yang  mengandung  asam lemak tidak jenuh relatif tinggi, misalnya minyak kedelai [4].
Dalam proses pembuatan senyawa epoksi dari olefin, asam lemak tidak jenuh dan ester tidak jenuh,  yang  direaksikan  dengan  asam  peroksi alifatik.  Asam  peroksi  asetat  bebas  air  diperoleh dari  reaksi  antara  asam  asetat  anhidrat  dan hidrogen peroksida [5].
Senyawa epoksi dengan nilai oksiren yang tinggi  dan  kadar  bilangan  iod  yang  rendah menunjukkan  mutu  yang  baik  [11].  Jenis  katalis yang  dapat  digunakan  pada  reaksi  epoksidasi seperti  asam  sulfat  pekat  dan  resin  penukar  ion. Produksi  optimal  senyawa  epoksi  diperoleh dengan menggunakan pelarut inert seperti benzen dan  heksan.  Katalis  asam  sulfat  atau  resin ambarlite dan lama reaksi sekitar 8-14 jam. Reaksi ini  dapat  dipersingkat  dengan  menggunakan hidrogen peroksida yang berlebih [1].

## Metodologi Penelitian Bahan dan Peralatan
Bahan  baku  yang  digunakan  dalam penelitian  ini  adalah  minyak  goreng  bekas  dari usaha  Roti  Ketawa  Pelangi,  Pematangsiantar, heksana  pro  analis  (C 6 H 14 40%),  asam  asetat glasial  pro  analis  (CH 3 COOH  100%),  hidrogen peroksida (H 2 O 2 30%), asam sulfat (H 2 SO 4 96%) sebagai katalis, kalium iodine untuk analisis (KI), karbon  tetraklorin  untuk  analisis,  reagen  wijs merek  KGaA,  Jerman,  Natrium  Thiosulfat (Na 2 S 2 O 3 ),  Hidrogen  bromide  untuk  analisi (HBr). Peralatan yang digunakan dalam penelitiana  ini  adalah  labu  leher  tiga  500  ml sebagai  tempat  berlangsungnya  reaksi,  yang dilengkapi  dengan  termometer,  hot  plate  yang dilengkapi  magnetis  stirrer  digunakan  sebagai media  pemanas,  refluks,  corong  pemisah,  rotary evaporator  dan  timbangan  digital.  Penelitian dilakukan  dengan  variasi  persen  katalis  dan variasi waktu dengan kecepatan putaran 500 rpm. Bahan baku minyak goreng bekas akan dilakukan analisa  dengan  alat  Gas Chromatography (GC) type  Shimadzu  QP  2010  Brands  dan  hasil senyawa  epoksi  akan  dilakukan  analisis Fourier Transform  Infra  Red (FTIR)  type  Alpa  FTIR Spectrometers.
Prosedur Kerja
Reaksi epoksidasi dimulai dengan mencampur  minyak  goreng  bekas  dengan
O
heksana,  asam  asetat  glacial  dan  asam  sulfat sebagai  katalis.  kemudian  dipanaskan.  Setelah temperatur  campuran  mencapai  50 o C,  kemudian ditambahkan  hidrogen  peroksida  30  persen perlahan-lahan  temperatur  dipertahankan  60 o C selama  penambahan  hidrogen  peroksida  [10]. Setelah  selesai  penambahan  hidrogen  peroksida. Kemudian  campuran  dipanaskan  sesuai  dengan temperatur dan waktu yang ditentukan berdasarkan  perlakuan  percobaan.  Kemudian campuran dicuci dan dievaporator untuk menghilangkan heksana. Analisis yang dilakukan yaitu Analisis bilangan iod menggunakan metode wijs  (SNI-01-3555-1998)  dan  analisis  bilangan oksigen  oksiren  (AOCS  Official  Methods  Cd  9- 57(1989)).

## Hasil
Bahan  baku  minyak  goreng  bekas  ini dianalisis  menggunakan  GC  untuk  mengetahui komposisi  asam-asam  lemak  yang  terkandung didalamnya.  Komposisi  asam  lemak  minyak goreng bekas tersebut dapat dilihat pada tabel 1.
Tabel  1.  Komposisi  Asam  Lemak  dari  Minyak
Goreng Bekas Retention Time (Menit) Komponen Penyusun Komposisi %(b/b) 10,998 Asam laurat (C 12:0 ) 0,57 13,543 Asam miristat (C 14:0 ) 1,70 16,000 Asam palmitat (C 16:0 ) 32,05 18,200 Asam stearat (C 18:0 ) 8,04 20,214 Asam arakidat (C 20:0 ) 0,86 16,270 Asam  palmitoleat (C 16:1 ) 0,37 18,481 Asam oleat (C 18:1 ) 41,20 18,959 Asam linoleat (C 18:2 ) 14,49 19,580 Asam linolenat (C 18:3 ) 0,41 20,459 Asam  eikosenoat (C 20:1 ) 0,31 Pengaruh Variasi Waktu Reaksi dan Konsentrasi Katalis terhadap Bilangan Iodium
Gambar  2.  Hubungan  Waktu  Reaksi  dan Konsentrasi Katalis terhadap Bilangan Iodium
Pada  gambar  2  dapat  dilihat  bahwa semakin lama waktu reaksi maka bilangan iodium yang diperoleh cenderung menurun. Seperti yang ditunjukkan  pada  gambar  2  pada  konsentrasi katalis  1,5  %  dengan  waktu  reaksi  60  menit diperoleh  bilangan  iodium  sebesar  36,48  dan mengalami  penurunan  pada  waktu  reaksi  300 menit menjadi 0,96 g I 2 /100 g.
Hal  ini  disebabkan  karena  pada  reaksi epoksidasi minyak goreng bekas terjadi pemutusan  ikatan  rangkap  oleh  asam  peroksi untuk  membentuk  gugus  oksiran.  Dengan demikian  selama  reaksi  epoksidasi  berlangsung akan  terjadi  penurunan  bilangan  iod.  Besar kecilnya  bilangan  iodium  minyak  atau  lemak, menunjukkan  banyaknya  ikatan  rangkap  (ikatan tidak  jenuh  yang  terkandung  dalam  minyak  atau lemak tersebut) [7].
Pengaruh Variasi Waktu Reaksi dan Konsentrasi Katalis terhadap Bilangan Oksigen Oksiren
Gambar  3. Hubungan  Waktu  Reaksi  dan Konsentrasi  Katalis  terhadap  Bilangan  Oksigen Oksiren
Pada  gambar  3  dapat  dilihat  bahwa semakin  lama  waktu  reaksi  maka  bilangan oksigen  oksiren  yang  diperoleh  cenderung semakin  meningkat.  Seperti  yang  ditunjukkan
0 5 10 15 20 25 30 35 40 0 60 120 180 240 300 B il a n g a n Io d Waktu (menit) 1,50% 2,10% 2,50% 3,10% 3,50% 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8 2 0 100 200 300 400 B il a n g a n Ok si g en Ok si re n Waktu (menit) 1,50% 2,10% 2,50%
3,10% 3,50%
pada  gambar  3  pada  konsentrasi  katalis  1,5  % dengan waktu reaksi 60 menit diperoleh bilangan oksigen  oksiren  sebesar  0,146  dan  meningkat pada waktu reaksi 300 menit menjadi 1,872.
Hal  ini  disebabkan  karena  semakin  lama waktu reaksi maka kesempatan molekul-molekul zat  pereaksi  untuk  saling  bertumbukan  semakin besar  [15].  Proses  ini  akan  mengakibatkan konversi  senyawa  tidak  jenuh  menjadi  senyawa epoksi  meningkat  sehingga  rendemen  senyawa epoksi  yang  diukur  melalui  bilangan  oksigen oksiren juga akan meningkat.
Pengaruh Variasi Waktu Reaksi dan
Konsentrasi Katalis terhadap
Konversi
Oksigen Oksiren
Gambar  4.  Hubungan  Waktu  Reaksi  dan Konsentrasi  Katalis  terhadap  Konversi  Oksigen Oksiren
Pada  gambar  4  secara  umum  dapat diketahui bahwa semakin lama waktu reaksi maka bilangan konversi oksigen oksiren yang dihasilkan  cenderung  semakin  meningkat  pada kelima variasi konsentrasi katalis yang di teliti 1,5 %, 2,1 %, 2,5 %, 3,1 % dan 3,5 % (v/v).  Seperti yang  ditunjukkan  Gambar  4  pada  konsentrasi katalis  1,5  %  dengan  waktu  reaksi  60  menit diperoleh konversi sebesar 4,850% dan meningkat pada waktu reaksi 300 menit menjadi
62,259%.
Hal  ini  disebabkan  karena  kesempatan molekul-molekul pereaksi untuk saling bertumbukan  semakin  luas  seiring  dengan bertambahnya  waktu  reaksi  [8].  Disamping  itu ikatan  rangkap  yang  terdapat  dalam  minyak goreng  bekas  semakin  banyak  mengalami oksidasi  pembukaan  ikatan  rangkap  oleh  asam peroksi  sehingga  diperoleh  konversi  yang semakin besar. Selanjutnya mengalami penurunan bilangan  oksiran,  karena  epoksidasi  merupakan reaksi  bolak  balik  yang  berpotensi  diikuti  reaksi samping, sehingga epoksidasi dilakukan sesingkat mungkin [5].
Hasil  Analisis Fourier  Transform  Infra  Red (FTIR) Senyawa Epoksi
Gambar  5.  Hasil  Karakterisasi  FTIR  Senyawa Epoksi
Gambar di atas menunjukkan karakteristik FTIR yang menunjukkan beberapa serapan (peak) kunci  yang  dapat  mengindikasikan  suatu  gugus sebagai ciri khusus dari sebuah senyawa.
Dari Gambar 5 dapat dilihat bahwa pada spektrum gelombang  1738,837  cm -1 terbentuk  ikatan  C=O yang  mengindikasikan  adanya  senyawa  ester, yang  menunjukkan  epoksidasi  minyak  goreng bekas.  Gugus  C=O  ester  ini  berasal  dari  gugus karbonil  yang  terdapat  pada  senyawa  epoksi. Serapan  spesifik  dari  gugus  epoksi  tidak  begitu tajam,  karena  diduga  bahwa  beberapa  rantai epoksida  tersebut  mengalami  pembukaan  cincin hingga  terbentuk  gugus  hidroksil,  hal  ini didukung  oleh  adanya  spektrum  gelombang 3326,467 cm -1 yang mengindikasikan keberadaan gugus O-H alkohol bengkok simetris. Sedangkan pada spektrum gelombang 847,366 cm -1 terbentuk ikatan  C-O-C  rentang  simetris  kuat  yang mengindikasikan  adanya  gugus  oksiran  yang terdapat pada senyawa epoksi [2].

## Korelasi  Antara  Bilangan  Oksigen  Oksiren dan Bilangan Iodium
Bilangan iodium menunjukkan banyaknya ikatan  rangkap  (tak  jenuh)  dalam  suatu  minyak atau  lemak.  Bilangan  iodium  juga  sebagai indikator  tingkat  epoksidasi  dimana  bilangan iodium  akan  mengalami  penurunan  seiring dengan  semakin  tingginya  tingkat  epoksidasi. Penurunan  bilangan  iodium  disebabkan  karena degradasi  senyawa  ikatan  rangkap  oleh  senyawa asam  peroksi.  Sedangkan  bilangan  oksigen oksiren  merupakan  parameter  yang  khas  untuk menentukan  mutu  produk  senyawa  epoksi. Kandungan  bilangan  oksiran  sangat  dipengaruhi oleh  suhu,  hal  tersebut  dikarenakan  suhu  akan meningkatkan  pengikatan  oksigen  pada  ikatan
0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8 2 0 100 200 300 400 Ko n v er si O -O (% ) Waktu (menit) 1,50% 2,10% 2,50%
3,10% 3,50%
rangkap [7]. Dari hasil penelitian yang dilakukan dengan menggunakan asam sulfat 1,5% diperoleh bilangan  oksigen  oksiran  maksimum  sebesar 1,872  dengan  bilangan  iodium  sebesar  0,96  g I 2 /100  g  dengan  waktu  reaksi  selama  300  menit. Hubungan  ini  digambarkan  dengan  grafik  bar pada  Gambar  6  yang  menunjukkan,  semakin tinggi  persen  tingkat  epoksidasi  maka  bilangan iod akan semakin menurun.
Gambar  6.  Hubungan  antara  Bilangan  Iodin  dan Bilangan Oksigen Oksiren

## Kesimpulan
Reaksi  epoksidasi  merupakan  reaksi pembentukan gugus oksiran dengan cara oksidasi ikatan  rangkap  yang  terdapat  dalam  minyak goreng bekas dengan menggunakan peroksi asam asetat  glasial  dan  H 2 SO 4 sebagai  katalisator. Berdasarkan hasil penelitian menunjukkan bahwa kandungan  oksigen  oksiren  yang  paling  baik adalah 1,872, bilangan iod 0,96 g I 2 /100 g dengan konversi  62,259%  pada  kondisi  reaksi  60 o C, waktu  reaksi  300  menit  dan  konsentrasi  katalis H 2 SO 4 1,5%.
Daftar Pustaka [1]  B. Qi, L. Lou, K. Yu, W. Bian, dan S. Liu, Selective Epoxidation of Alkenes with H 2 O 2
Over  Efficient  and  Recyclable  Manganese Oxides,  Catalysis  Communication  15, (2011), 52-55.
[2]  D.  Derawi,  J.  Salimon,  dan  W.  A.  Ahmed, Preparation  of  Epoxidised  Palm  Olein  as Renewable Material by using Peroxy Acids, The  Malaysian  Journal  of    Analytical Science, 18 (3), 2014, 584–591.
[3]  M.  D.  Serio,  R.  Turco,  P.  Pernice,  A. Aronne,  F.  Sannino,  dan  E.  Santacesaria, Valuation  of  Nb 2 O 5 -SiO 2 Catalysts  in Soybean  Oil  Epoxidation.  Catalysis  Today. Vol 192, (2012), 112-116.
[4]  M.  S.  Sinaga,  Optimasi  Proses  Pembuatan Senyawa Epoksi dari Metil Ester Palm Fatty
Acid Distillate , Tesis, Universitas Sumatera Utara, Medan, 2005.
[5]  M. S. Sinaga, Pengaruh Katalis H 2 SO 4 pada Reaksi Epoksidasi Metil Ester PFAD ( Palm Fatty  Acid  Distillate ),  Jurnal  Teknologi Proses, ISSN 1412-7814, (2007), 70-74.
[6]  N.  Riyanti,  Minyak  Epoksi  dari  CPO Sebagai  Processing  Aid  pada  Pembutan Barang  Jadi  Karet  Nitril-Butadien-PVC, Skripsi,  Institut  Pertanian  Bogor,  Bogor, 1992.
[7]  R.  Alamsyah,  Pembuatan  Senyawa  Epoksi Minyak Sawit Mentah (CPO) pada Tingkat Konsentrasi  Pelarut  dan  Waktu  Reaksi Berbeda,  Jurnal  Hasil  Penelitian  Industri. Vol 26, No.1. ISSN: 2089-5380, (2013), 19- 27.
[8]  R.  Allundaru,  dan  T.  W.  Sitio,  Studi Kinetika  Reaksi  Epoksidasi  Minyak  Sawit, Skripsi, Universitas Diponegoro, Semarang, 2013.
[9]  R. Ariatmi, D. Mangunwidjaja, A. Suryani, Machfud,  dan  Sudradjat,  Optimasi  Proses dan  Kinetika  Reaksi  Epoksidasi  Minyak Jarak  Pagar  (Jatropha  curcas  L.)  dengan Hidrogen  Peroksida,  Jurnal  Teknologi Industri Pertanian, Vol 18 (2), (2010), 66-70.
[10]  R.  J.  Gall,  dan  F.  P.  Greenspan,  Epoxy Compound  From  Unsaturated  Fatty  Acid Ester, Industrial and Engineering Chemistry 47 (1), (1955), 147-148.
[11]  R. Mungroo, V.V. Goud, N. C. Pradhan, dan A.  K.  Dalai,  Modification  of  Epoxidased Canola Oil, Asia Pasific Journal of Chemical Engineering, 6, (2011), 14-22.
[12]  S.  Nasution,  Pembuatan  Senyawa  Epoksi dari Metil Ester Asam Lemak Sawit Destilat Menggunakan  Katalis  Amberlite,  Tesis, Universitas Sumatera Utara, Medan, 2009.
[13]  S. P. Kayun, Kajian Strategi Pengembangan Industri Biodiesel Berbasis Minyak Jelantah di Indonesia, Tesis, Institut Pertanian Bogor, Bogor, 2007.
[14]  T.  F.  Adepoju  dan  O.  Olawale,  Acid- Catalyzed  Esterification  of  Waste  Cooking Oil with High FFA for Biodiesel Production, Chemical and Process Engineering Research,  ISSN  2224  7467  (Paper)  ISSN 2225-0913 (Online), Vol.21, (2014), 80-85.
[15]  T. Saurabh, M. Patnaik, S. L. Bhagt, dan V. C. Renge, Epoxidation of Vegetable Oils: a Review,  International  Journal  of  Advanced Engineering  Technology,  E-ISSN  0976- 3945, 2011.
[16]  V.  V.  Goud,  N.  C.  Pradhan,  dan  A.  V. Patwardhan, Epoxidation of Karanja
(Pongamia  glabra)  Oil  by  H 2 O 2 ,  JAOCS.
Vol 83, No 7, (2006 ), 635-640.
0 5 10 15 20 25 30 35 40 60 120 180 240 300 B il a n g a n Io d in d a n B il a n g a n Ok si g en Ok si re n Waktu (menit) bilangan iodin bilangan oksigen oksiren