## PENGARUH RASIO MOLAR SUBSTRAT DAN KONSENTRASI KATALIS PADA PEMBUATAN DECYL POLIGLIKOSIDA DARI D-GLUKOSA DAN DEKANOL

## Rap Leanon, Walad Wirawan, Zuhrina Masyithah
Departemen Teknik Kimia, FakultasTeknik, Universitas Sumatera Utara, Jl. Almamater Kampus USU Medan 20155, Indonesia
Email: leanon_lennon@ymail.com

## Abstrak
Ada  dua  macam    metode  dalam  memproduksi  alkil  poliglikosida  (APG)  yaitu  metode  langsung  dan metode  tak  langsung.  Pada  penelitian  ini  dilakukan  sintesis  alkil  poliglikosida  dengan  menggunakan metode langsung yaitu dengan mereaksikan langsung d-glukosa dan dekanol dengan variasi rasio molar d-glukosa:dekanol 1:10, 2:10, 4:10 dan 6:10 ( mol GL / mol C10 ) serta variasi konsentrasi HCl sebagai katalis 0,5;  1; 1,5  dan 2  (%  berat  glukosa) selama  3 jam  dengan  suhu reaksi  95 0 C.  Proses  selanjutnya  yaitu netralisasi  dengan  menggunakan  basa  kuat  (NaOH)  sampai  pH  8-10  lalu  larutan  didistilasi  dengan menggunakan  distilasi  vakum.  Analisa  yang  dilakukan  dalam  penelitian  ini  adalah  analisa  densitas, rendemen dan gugus fungsi. Sintesis decyl poliglikosida dengan hasil densitas terbaik dengan nilai 1,05 gr / mL diperoleh  pada  rasio  molar  glukosa:dekanol  sebesar  2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  dengan  persen  katalis 0,5%.  Rendemen  terbaik  diperoleh  dengan  rasio  molar  substrat  2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  dan  konsentrasi katalis  1,5%  dengan  nilai  rendemen  sebesar  84,09  %.  Analisa  gugus  fungsi  dengan    menggunakan spektroskopi Fourier  Transform  Infrared (FT-IR)  terdeteksi  gugus  eter  (COC)  pada  panjang gelombang 1032,33 cm -1 dan gugus OH terdeteksi pada panjang gelombang 3365,21 cm -1 .
Kata kunci : d-glukosa, dekanol, decyl poliglikosida

## Abstract
There  are  two  methods  to  produce  alkyl  polyglucoside  (APG)  which  are  direct  method  and  indirect method.  In  this  research,  APG  synthesize  with  direct  method  that  involves  by  directly  reacting  d- glucose  with  decanol  with  molar  ratio  variation  of  d-glucose:decanol  are  1:10;  2:10;  4:10  and  6:10 ( mol GL / mol C10 ) and HCl concentration as catalyst variation are 0,5; 1; 1,5 dan 2 (% based on weight of d-glucose) in 3 hours with temperature reaction is 95 0 C. Next process is neutralizing with strong base (NaOH) until pH value is about 8-10 then the aqueous solutions are distillated with vacuum distillation. This  research  analyze  density,  yield  and  wavelength.  Decyl  polyglycoside  synthetic  optimum  results best  density  value  is  1,05 gr / mL in  molar  ratio  of  d-glucose:decanol  2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  and  catalyst concentration  0,5%.  Best  yield  in  molar  ratio  of  d-glucose:decanol  2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  and  catalyst consentration 1,5% (% based on weight of d-glucose) with yield value is 84,09 %. Wavelength analysis of ether and OH linkage with Fourier Transform Infrared (FT-IR) spectroscopy detected ether (COC) linkage at wavenumber 1032,33 cm -1 and OH groups detected at wavenumber 3365,21 cm -1 .
Keywords : d-glucose, decanol, decyl polyglycoside

## Pendahuluan
Akhir-akhir  ini  masyarakat  sangat  selektif dalam memilih produk kebutuhan sehari-hari dan semakin peduli terhadap lingkungannya. Surfaktan  memainkan  peranan  penting  dalam bidang  industri  maupun  produk  konsumer. Perkembangan  surfaktan  tidak  hanya  dalam pencarian  jenis  surfaktan  yang  baru  untuk  suatu aplikasi  tertentu  di  suatu  industri,  tetapi  aspek keramahan  lingkungan  menjadi  suatu  syarat utama.  Oleh  karena  itu  penelitian  mengenai surfaktan  ramah  lingkungan  terus  dilakukan hingga saat ini.
Surfaktan Alkil Poliglikosida (APG)
merupakan  salah  satu  surfaktan  yang  banyak dibutuhkan  dan  berpotensi  sebagai  surfaktan
yang  ramah  lingkungan.  Salah  satu  keunggulan dari  surfaktan  APG  antara  lain  tidak  beracun ( non  toxic )  sehingga  permintaan  dunia  terhadap surfaktan  APG  menjadi  meningkat.  APG  biasa digunakan  pada  formulasi  beberapa  produk seperti  formulasi  herbisida,  produk-produk perawatan  badan,  produk  kosmetik  maupun pemucatan kain  tekstil.  Saat  ini, kebutuhan  akan surfaktan APG di Indonesia masih dalam bentuk impor. Impor  surfaktan nonionik Indonesia pada tahun 2009 mencapai 18.176 ton [1]. Permintaan surfaktan didunia international cukup besar. Pada tahun  2004,  permintaan  surfaktan  sebesar  11,84 juta  ton  per  tahun  dan  pertumbuhan  permintaan surfaktan rata-rata 3 % per tahun [8].
Selama  ini  alkil  poliglikosida  banyak diproduksi melalui  proses  transasetilasi  ( indirect method ) antara glukosa dengan alkohol menggunakan proses dua tahap yang memerlukan  peralatan  dan  biaya  yang  lebih mahal.  Atas  dasar  pemikiran  yang  telah dipaparkan,  maka  pada  penelitian  ini  dilakukan sintesis  alkil  poliglikosida  dengan menggunakan proses  asetilasi  ( direct  method ),  dimana  alkohol lemak yaitu dekanol (C 10 ) direaksikan dengan D- glukosa  menggunakan  HCl  sebagai  katalis dimana prosesnya hanya berlangsung satu tahap.

## Teori
Surfaktan merupakan senyawa aktif penurun  tegangan  permukaan  yang  dapat diproduksi  secara  sintesis  kimiawi  ataupun biokimiawi. Surfaktan
memiliki gugus hidrofobik dan hidrofilik dalam satu molekul.
Salah  satu  surfaktan  yang  dapat  diproduksi dari  bahan  nabati  adalah  alkil    poliglikosida (APG) dan surfaktan APG ini telah diklasifikasikan  di  Jerman    sebagai  surfaktan kelas I yang ramah lingkungan.
Ada  dua  macam  tahapan  dalam  proses sintesis  alkil  poliglikosida  yaitu  dua  tahap  dan satu tahap. Untuk reaksi satu tahap monosakarida langsung  direaksikan  dengan  alkohol  rantai panjang  selanjutnya  langsung  dilanjutkan  ke tahap  reaksi  netralisasi,  distilasi,  pemucatan  dan isolasi APG [3].
Pada  proses  asetilasi,  ikatan  antara glukosa  dan fatty  alcohol terbentuk.  Secara umum  pada  tahapan  ini  ada  tiga  bahan  baku utama yaitu gula, fatty alcohol rantai panjang dan katalis  asam.  Bahan  baku  gula  yang  biasa digunakan  adalah  d-glukosa  karena  cukup banyak  diproduksi  dalam  skala  industri  [8]. Sedangkan fatty  alcohol rantai  panjang  yang digunakan dalam sintesis APG menurut Hill et al. (1997) ialah fatty  alcohol dengan rantai  panjang C 8 –  C 16 . Fatty  alcohol dapat  diperoleh  dari sumber  petrokimia  ataupun  dari  bahan  alami, sumber  terbarukan,  seperti  lemak  dan  minyak. Dalam  pembuatan  alkil  poliglikosida  (APG), fatty  alcohol digunakan  untuk  membangun bagian  hidrofobik  dari  molekul.  Sedangkan bagian  hidrofilik  pada  APG  didapat  dari karbohidratnya.
Pemilihan  katalis  pada  proses  sintesis APG  juga  sangat  menentukan  keberhasilan terbentuknya  ikatan  asetal  serta  memperpendek proses  sintesa  yang  berlangsung.  Dari  berbagai macam  katalis  asam  dipilih  katalis  asam  klorida (HCl). Kelebihan HCl yaitu dapat larut dalam air dan  ketersediaan  produksinya  yang  banyak dalam  skala  industri.  Menurut  McCurry  et  al. (1972) konsentrasi katalis yang digunakan dalam proses  sintesis  APG  sekitar  0,05  –  5%
berdasarkan  berat  glukosa  yang  digunakan  [10]. Pada  penelitian  ini,  konsentrasi  katalis  yang dipakai yaitu 0,5%, 1%, 1,5% dan 2% katalis.
Penentuan  rasio  molar  bahan  baku  juga berpengaruh terhadap proses asetalisasi. Menurut Lew et al. (1972) rasio molar antara fatty alcohol dengan  monosakarida  yaitu  sekitar  0,01  sampai 15.  Sedangkan  menurut  Buchanan  dan  Matthew (2000)  rasio  molar  yang  baik  dalam  pembuatan surfaktan  APG  berkisar  antara  1:3    sampai  1:6 ( mol  GL / mol  C10 ).  Pemilihan  rasio  mol  d-glukosa dengan  alkohol  lemak  yang  digunakan  dalam penelitian ini yaitu 1:10; 2:10; 4:10 dan 6:10 ( mol GL / mol  C10 ).  Pemilihan  rasio  molar  substrat  juga berpengaruh terhadap proses pembuatan surfaktan APG yang akhirnya akan berhubungan dengan biaya sintesa APG [9].
Pada  proses  asetilasi,  temperatur  yang rendah  (<100 0 C)  menghasilkan  APG  dengan sedikit produk samping. Bagaimanapun,
temperatur rendah berhubungan dengan lamanya waktu  reaksi  (tergantung  panjangnya  ikatan alkohol). Jika temperatur yang digunakan terlalu tinggi  (>100 0 C,  biasanya  sekitar  110-120 0 C) maka  warna  karbohidrat  mudah  berubah  [4]. Proses  asetilasi  pada  penelitian  ini  berlangsung selama  3  jam  dengan  temperatur  reaksi  95 0 C. Tahapan  proses  setelah  asetilasi  adalah proses  netralisasi.  Netralisasi  bertujuan  untuk menghentikan  proses  asetilasi  agar  tidak  terjadi hidrolisis  lanjut  yang  dapat  menyerang  glukosa. Pada proses netralisasi ditambahkan basa hingga tercapai  suasana  basa  yaitu  pada  pH  sekitar  7,5- 12  [4].  Basa  yang  digunakan  pada  penelitian ini adalah  sodium  hidroksida  (NaOH).  Penggunaan larutan  NaOH  sangat  dianjurkan  karena  NaOH tidak  bereaksi  terhadap  alkohol  atau  produk. Proses netralisasi dilakukan pada suhu 70 0 C dan pada  tekanan  normal.  Pengukuran  pH  diukur sebelum dan sesudah proses netralisasi.
Tahapan  distilasi    bertujuan  untuk menghilangkan fatty alcohol yang tidak bereaksi. Proses  distilasi  dilakukan  dengan  temperatur tinggi  dan  tekanan  rendah  atau  vakum  untuk dapat  menguapkan fatty  alcohol yang  tidak bereaksi.  Hasil  akhir  proses  distilasi  akan diperoleh alkyl  polyglucosides (APG)  kasar berbentuk  cair  atau  pasta  yang  berwarna  coklat dan berbau kurang enak.

## Metodologi Penelitian
Adapun  bahan  yang  digunakan  dalam penelitian  ini  adalah  d-glukosa,  dekanol,  asam klorida  (HCl),  aquadest  dan  Natrium  Hidroksida (NaOH).
Alat  yang  digunakan  dalam  penelitian  ini magnetic  stirrer,  hot  plate, termometer,  selang, gabus,  refluks  kondensor, rotary  vacuum evaporator ,  gelas  ukur,  statif  dan  klem,  pipet
tetes,  beaker  glass,  erlenmeyer  dan  indikator universal.
D-glukosa  ditambahkan  dekanol  dengan variasi  rasio  perbandingan  glukosa  dan  dekanol 1:10;  2:10;  4:10  dan  6:10  ( mol  GL / mol  C10 ). Kemudian  cairan  dimasukkan  ke  dalam  labu leher  tiga  yang  dilengkapi  dengan magnetic stirrer ,  termometer  dan  refluks  kondensor. Ditambahkan  HCl  0,6  M  sebagai  katalis  dengan variasi  konsentrasi  katalis  0.5;  1;  1,5  dan  2  (% berat glukosa).  Setelah itu  campuran  dipanaskan hingga  suhu  95 o C  sambil  diaduk  selama  3  jam. Hasil  reaksi  didinginkan  hingga  suhu  80-90 o C kemudian  ditambahkan  NaOH  50  %  hingga  pH 8-10  dengan  menggunakan  indikator  universal. Larutan  didistilasi  dengan rotary  vacuum evaporator selama  10  menit.  Kemudian  lapisan surfaktan dianalisa.
Hasil dan Pembahasan Pengaruh Rasio Molar Substrat dan Konsentrasi Katalis  Terhadap  Densitas  Decyl Poliglukosida
Salah  satu  sifat  fisika  dari  suatu  benda adalah densitas. Densitas bahan merupakan salah satu parameter yang dapat memberikan informasi keadaan fisika dan kimia suatu bahan [12].  Pada Gambar  1  terlihat  bahwa  terjadi  kenaikan densitas  (Z)  pada  hampir  setiap  variasi  rasio molar  substrat  (Y).  Terlihat  pada  rasio  molar 2:10;  4:10 dan  6:10 ( mol GL / mol C10 )  densitas decyl poliglikosida semakin meningkat dengan bertambahnya rasio molar substrat. Berdasarkan literatur, bertambahnya
konsentrasi  padatan  terlarut  dapat  meningkatkan densitas suatu cairan. Rasio molar glukosa – fatty alcohol yang  semakin  besar  akan  memperbesar peluang fatty  alcohol untuk  berikatan  dengan gugus  aldehid  pada  glukosa  untuk  membentuk gugus  asetal  [8].    Densitas  dan  mol  suatu  zat dihubungkan oleh persamaan (1) dan (2) [14] :
V m ρ  …...……….. (1)
n.BM m  ……………. (2)
dimana  =  densitas  partikel,  m =  massa partikel, BM   = bobot molekul,   V  =  volume, n = jumlah mol zat terlarut.
Dari persamaan (1) dan (2) dapat disimpulkan  bahwa  densitas  berbanding  lurus dengan massa partikel. Semakin tinggi perbandingan rasio molar substrat maka semakin besar  massa  partikel  APG  yang  terbentuk sehingga semakin tinggi pula densitasnya.
Gambar  1.  Pengaruh  Rasio  Molar  Substrat dan  Konsentrasi  Katalis  Terhadap  Densitas Decyl Poliglikosida
Dari  Gambar  1  juga  terlihat  bahwa bertambahnya konsentrasi katalis (X)
meningkatkan  densitas  alkil  poliglikosida.  Hal ini  sesuai  dengan  literatur  dimana  penambahan jumlah  katalis  akan  semakin  mengaktifkan  zat- zat  pereaksi  sehingga  semakin  memperbesar peluang  reaktan  untuk  saling  bertumbukan menghasilkan produk [11].
Reaksi asetalisasi dilakukan dengan menggunakan  katalis  asam  selama  3  jam.  Jika reaksi  dilakukan  tanpa  menggunakan  katalis maka  reaksi  berlangsung  sangat  lambat  hingga memakan waktu 6 jam atau lebih. Densitas yang dihasilkan  dari  reaksi  glukosa  dan  dekanol dengan  perbandingan  2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  tanpa katalis  yaitu  sebesar  1,40  gr/mL  dan  rendemen yang dihasilkan masih kecil yaitu sebesar 22,3%. Berdasarkan  Wang et al.  (2015)  reaksi  tanpa menggunakan katalis lebih sulit dilakukan karena laju  reaksi  yang  sangat  lambat  dan  glukosa terkumpul  menghasilkan  ukuran  partikel  yang lebih  besar  sehingga  dapat  menyebabkan terjadinya  karamelisasi.  Selain  itu,  reaksi pembentukan  asetal  (glikosida)  terjadi  karena salah satu oksigen diprotonasi oleh katalis asam. Jadi proses sintesis alkil poliglikosida memerlukan  katalis  asam  pada  pembuatannya [13].
Pada  penelitian  ini  perbandingan  glukosa dengan  dekanol  yang  menghasilkan  densitas paling  tinggi  didapat  dari  rasio  molar  substrat 6:10 ( mol GL / mol C10 ) dengan konsentrasi katalis 2% dimana  nilai  densitasnya  sebesar  1,88 gr / mL . Namun  berdasarkan  Fiume  dan  Bart  (2011) densitas  produk  decyl  poliglukosida  berkisar 1,14 gr / mL pada  suhu  20 0 C  [6].  Hasil  yang mendekati  dengan  literatur  tersebut  adalah  pada
(0,5; 0,2; 1,05) (2; 0,6; 1,88)
saat  rasio  2:10  dan  katalis  0,5%  dengan  nilai densitas sebesar 1,0513 gr / mL .
Pengaruh Rasio Molar Substrat dan
Konsentrasi  Katalis  Terhadap  Rendemen Decyl   Poliglukosida
Rendemen  surfaktan  alkil  poliglikosida (APG)  merupakan  salah  satu  parameter  untuk mengetahui jumlah surfaktan APG yang dihasilkan  pada  proses  sintesis.  Rendemen dihitung  dengan  membandingkan  bobot  APG murni  yang  dihasilkan  dibandingkan  total  bobot bahan  baku.    Rasio  molar  yang  menghasilkan rendemen  tinggi  diperoleh  dari  rasio  molar substrat  6:10  ( mol GL / mol C10 )  dimana  nilai rendemen berkisar antara 52,51-83,33%.
Gambar  2.  Pengaruh  Rasio  Molar  Substrat Terhadap Rendemen Decyl Poliglikosida
Pada  Gambar  2  terlihat  bahwa  rendemen semakin  meningkat  dengan  bertambahnya  rasio molar substrat glukosa. Semakin banyak perbandingan rasio molar substrat maka semakin banyak pula bobot bahan baku sehingga semakin banyak  pula  glukosa  yang  bereaksi  dengan dekanol membentuk decyl poliglikosida.
Penambahan  jumlah  katalis  akan  semakin mengaktifkan  zat-zat  pereaksi  sehingga  semakin memperbesar  peluang  reaktan  untuk  saling bertumbukan menghasilkan produk  [11].  Hal ini menunjukkan  bahwa  penambahan  konsentrasi katalis  (%)  dapat  meningkatkan  rendemen.
Rendemen  paling  tinggi  diperoleh  dari perbandingan rasio glukosa:dekanol sebesar 2:10 ( mol  GL / mol  C10 )  dan  persen  katalis  1,5%  dengan nilai  rendemen  sebesar  84,09  %  kemudian rendemen  menurun  pada  kenaikan  rasio  molar substrat.  Hal  ini  disebabkan  oleh  karena  katalis yang  dilemahkan  oleh  banyaknya  alkohol  dan menyebabkan  kecepatan  reaksi  menurun  dan menurunkan rendemen yang dihasilkan.
Rata-rata  rendemen  yang  dihasilkan  pada penelitian  Indrawanto  (2008)  berkisar  antara
41,5-66,8%. Hal ini menunjukkan bahwa dengan menggunakan  rasio  molar  6:10 ( mol  GL / mol  C10 ) dengan konsentarsi katalis 0,5-2% dapat menghasilkan decyl poliglukosida dengan rendemen  yang  lebih  tinggi  dibandingkan menggunakan rasio molar lainnya.
Analisa  Spektroskopi Fourier  Transform Infrared (FT-IR)
Spektroskopi  FTIR  merupakan  alat  untuk mendeteksi  gugus  fungsi  dari  suatu  senyawa dengan  menggunakan  spektrum  infra merah  dari senyawa  organik  yang  mempunyai  sifat  fisik yang  khas.  Energi  radiasi  infra  merah  akan diadsorpsi senyawa organik, sehingga molekulnya  akan  mengalami  rotasi  atau  vibrasi. Ikatan  kimia  yang  berbeda  seperti  C-C,  C-H, C=O, O-H dan sebagainya mempunyai frekuensi vibrasi yang berbeda.
Pada  sintesa  alkil  poliglukosida  (APG)  satu tahap  terjadi  reaksi  seperti  yang  digambarkan pada  Gambar  3  [7].  Ikatan  hidrofilik  dibentuk dari  glukosa  sedangkan  ikatan  hidrofobik  atau lipofilik dibentuk oleh fatty alcohol . Hasil sintesa decyl  poliglikosida  dengan  menggunakan  kedua bahan baku tersebut di analisa dengan spektroskopi FTIR seperti pada Gambar 4

## Gambar 3. Reaksi Sintesis APG Satu Tahap
Pada  data  analisis  spektroskopi  FTIR surfaktan  APG  hasil  penelitian  yang  dilakukan oleh  El-Sukkary et  al .  (2008)  dan  Amin et  al . (2013)  memiliki  panjang  gelombang  yang  tidak jauh  berbeda  sebagaimana  tercantum  dalam Tabel  1.  Terbentuknya  gugus  eter  (C-O-C)  pada Gambar  4  menandakan  bahwa  sintesis  antara gugus  hidroksil  dari  d-glukosa  dengan  dekanol telah  terbentuk,  yang  berarti  struktur  gugus hidrofobik dari surfaktan APG telah terbentuk.

## Tabel 1. Karakteristik Panjang Gelombang Surfaktan APG dari Alkohol Lemak C
10 Gugus Fungsi Panjang Gelombang (cm -1 ) El-Sukkary et al . (2008) [5] Amin et al (2013) [2] APG hasil sintesis CH 2 1466 1458 1417,53 Aromatis 721 721 771,57 CH 3 2961 2924 2927,48 O-H 3200-3400 3391 3365,21 C-O 1056 1076,36 CHO 1731 1635,53 Eter (C-O-C) 1152 1034-1051 1032,33
Gambar 4. Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Decyl Poliglikosida Hasil Sintesis

## Kesimpulan
Hasil  penelitian  dari  pengaruh  rasio  molar dan  persen  katalis  dalam  pembuatan  surfaktan decyl  poliglikosida  dari  d-glukosa  dan  dekanol, dapat diambil kesimpulan antara lain :
1. Pengaruh rasio molar substrat dan konsentrasi  katalis  terhadap  densitas  dan rendemen decyl poliglikosida yaitu:
a. Besarnya  perbandingan  rasio  molar substrat  berpengaruh  terhadap  densitas dan  rendemen  decyl  poliglikosida  yang dihasilkan  karena  semakin  besar  rasio molar  substrat  maka  semakin  banyak gugus asetal yang terbentuk.
b. Konsentrasi katalis berpengaruh terhadap  densitas  dan  rendemen  decyl poliglikosida  yang  dihasilkan  karena penambahan jumlah katalis akan semakin  mengaktifkan  zat-zat  pereaksi sehingga semakin memperbesar peluang
reaktan  untuk  saling  bertumbukan menghasilkan produk.
c. Densitas  terbaik  dengan  nilai  1,05 gr / mL diperoleh  pada  rasio  molar  glukosa  : dekanol  sebesar  2:10  ( mol  GL / mol  C10 ) dengan persen katalis 0,5%.
d. Rendemen  tertinggi  yang  dihasilkan dari  proses  sintesis  decyl  poliglikosida diperoleh  dengan  rasio  molar  substrat 2:10  ( mol  GL / mol  C10 )  dan  persen  katalis 1,5%  dengan  nilai  rendemen  sebesar 84,09 %.
2. Sintesis  decyl  poliglikosida  dari  d-glukosa dan  dekanol  terbentuk  gugus  eter  (COC) yang  menandakan  bahwa  struktur  gugus hidrofobik  dari  surfaktan  telah  terbentuk pada  panjang  gelombang  1032,33  cm -1 dan terbentuk  gugus  OH  yang  menandakan bahwa struktur gugus  hidrofilik dari surfaktan  telah  terbentuk  pada  panjang gelombang 3365,21 cm -1 .

## Daftar Pusataka
[1]  Aisyah,  Siti,  “Produksi  Surfaktan  Alkil
Poliglikosida  (APG)  dan  Aplikasinya  pada
Sabun  Cuci  Tangan  Cair”, Tesis,  Program Pasca Sarjana Fakultas Teknologi Agrikultur IPB, Bogor, 2011.
[2]  Amin,  Izazi  Azzahidah,  Mohd  Ambar Yarmo,  Nik  Idris  Nik  Yusoff,    Nor  Asikin Mohamad  Nordin,  Wan  Nor  Roslam  Wan Isahak,  “Synthesis  of  Alkyl  Polyglucoside from  Dextrose-Decanol  in The  Presence  of Silicotungistic  Acid  Sol-Gel  Catalyst”, The
Malaysian  Journal  of  Analytical  Sciences , 17(1), 96-97, 2013.
[3]   Bastian,  Februadi,  “Pemurnian  Surfaktan Nonionik Alkil Poliglikosida (APG)
Berbasis  Tapioka  dan  Dodekanol”,  Tesis, Program  Pasca  Sarjana  Fakultas  Teknologi Agrikultur IPB, Bogor, 2011.
[4]  Buchanan  Charles  Michael  dan  Matthew Davie  Wood,  “Process  For  Making Alkylpolyglycosides”, United States Patent . No. 6,077,945.
[5]  El-Sukkary,  M.  M.  A,  Nagla  A.  Syed, Ismail  Aiad  dan  W.  I.  M.  El-Azab, “Synthesis  and  Characterization  of  Some Alkyl  Polyglycosides  Surfactants”, Journal of  Surfactant  Detergency ,  11,  129-137, 2008.
[6]  Fiume  Monic  M  dan  Bart  A.  Heldreth, “Decyl  Glucoside  and  Other  Alkyl Glucoside  as  Used  in  Cosmetics”, Cosmetics  Ingredient  Review,  Washington,
2011.
[7]  Hill, Karlheinz, Fats and Oils as
Oleochemical  Raw  Materials ,  Pure  Appl. Chem. Vol.72, No.7, IUPAC, 2000.
[8]  Indrawanto,  Rochmad,  “Optimasi  Nisbah Mol  Glukosa-Fatty  Alcohol  C 12 dan  Suhu Asetilasi  pada  Proses  Pembuatan  Surfaktan Nonionik  Alkyl  Polyglycosides  (APG)”, Skripsi,  Fakultas  Teknologi  Pertanian, Institut Pertanian Bogor, 2008.
[9]  Lew  Baak  W,  Ardentown,  Del,  “ Process for  Preparing  Mono-  and  Polyglycosides ”,
Atlas  Chemical  Industries,  Wilmington.
1972.
[10]  McCurry  Patrick  M.,  Carl E.  Pickens,  both of  Decatur,  Ill,  “Process  for  Preparation  of Alkylglycosides”, United States Patent , No. 4,950,743, 1990.
[11]  Mudjijono  dan  Sasanti  Utami,  “Pengaruh Parameter  Reaksi  terhadap  Rendemen Poliol  dari  Minyak  Biji  Karet”, Jurnal Penelitian Kimia , 9(2), 46, 2013.
[12]  Sucipto  David  Adi,  Gancang  Saroja  dan Lailatin  Nuriyah,  “Pengukuran  Densitas Bahan  Organik  Berskala  Mili-Liter  (mL)
dengan Metode Levitasi Magneto- Archimedes Menggunakan Sumber Magnet Tunggal”,  Fakultas  MIPA,  Universitas Brawijaya, Malang, 2014. [13] Wang Jigang, Yongle Xin, Danting Fan dan Sitong Chen, “Synthesis and Characterization of APG-12”, Open Journal of Composite Materials , 5, 2015.
[14] Yang Wen-Ching, Handbook of Fluidization and  Fluid-Particle  Systems (Pennsylvania:
Marcel Dekker Inc., 2003), hal.17.