## Identifikasi Minyak Kedelai yang Ditambahkan dalam Produk Minyak Zaitun dengan Metode Kromatografi Gas–Spektroskopi Massa
Identification of Soybean Oil Added to Olive Oil Products by Gas Chromatography-Mass Spectroscopy Method
Purwaniati * , Zuhroul Fauziatul Umri, Winasih Rachmawati
RUBI Analisis Farmasi dan Kimia Medisinal, Fakultas Farmasi, Universitas Bhakti Kencana Bandung Jl. Soekarno – Hatta 754 Bandung
Kontak : purwaniati@bku.ac.id

## ABSTRAK
Buah  zaitun  dikenal  sebagai  tanaman  rempah  yang  memiliki  nilai  jual  yang  tinggi  di  pasar  dunia  karena kandungan asam lemaknya yang bermanfaat untuk tubuh. Produk minyak zaitun dapat dikonsumsi secara langsung. Mahalnya  harga  minyak  zaitun  murni  menyebabkan  adanya  adulterasi  minyak  zaitun  dengan  jenis  minyak  nabati lainnya,  seperti  minyak  kedelai.  Penelitian  ini  bertujuan  untuk  menentukan  kemurnian  minyak  zaitun  dan mengidentifikasi penambahan minyak kedelai pada produk minyak zaitun dipasaran. Penelitian ini dilakukan dalam beberapa tahapan, meliputi preparasi  sampel, ekstraksi  buah zaitun dengan metode konvensional dan ekstraksi  biji kedelai  dengan  sokletasi,  serta  analisis  komponen  minyak  zaitun  murni  dan  minyak  zaitun  yang  dicampur  dengan minyak  kedelai  dengan  metode  kromatografi  gas  –  spektroskopi  massa  (KGSM).  Hasil  analisis  persen  susut pengeringan  dan  rendemen  buah  zaitun  berturut-turut  sebesar  2,14%  dan  97,85%.  Sedangkan  persen  susut pengeringan  dan  rendemen  biji  kedelai  berturut-turut  sebesar  0,79%  dan  99,20%.  Hasil  analisis  dengan  metode KGSM  menunjukan  bahwa  minyak  zaitun  dan  minyak  zaitun  yang  dicampur  dengan  minyak  kedelai  memberikan rasio asam linoleate/oleat (rasio l/o) yang berbeda. Minyak zaitun murni mempunyai kandungan asam linoleat yang jauh  lebih  kecil  dibandingkan  asam  oleatnya  (rasio  l/o  =  0,0703)  sebaliknya,  minyak  kedelai  mengandung  asam linoleate yang jauh lebih besar daripada asam oleatnya (rasio l/o = 1,3029). Rasio l/o tersebut dapat digunakan untuk menilai kemurnian minyak zaitun. Dari tiga sampel produk minyak zaitun yang diuji, hanya 1 sampel yang memiliki rasio l/o seperti pada minyak zaitun murni.
Kata Kunci : minyak zaitun,adulterasi, kemurnian minyak zaitun, kromatografi gas-spektroskopi massa

## ABSTRACT
Olive  fruit is  known  as  a  spice  plant  that  has  a  high  selling  value  on  the  world  market  because  of  its  fatty acid  content which is beneficial for the body. Olive oil products can be consumed directly. The high price of pure olive oil causes the adulteration of olive oil with other types of vegetable oils, such as soybean oil. The aims of the research is  to  determine the purity of  olive oil and identify the addition of  soybean oil to olive oil products in  the market.  This  research  was  carried  out  in  several  stages,  including  sample  preparation,  olive  extraction  with conventional methods and soybean seed extraction with soxhletation, as well as component analysis of pure olive oil and olive oil mixed with soybean oil by gas chromatography-mass  spectroscopy (GC-MS) methods. The results of the analysis of drying losses and yield percentages of olive were 2.14% and 97.85%, respectively. While the drying losses and yield percentages of soybean seed were 0.79% and 99.20%, respectively. The results of the analysis using the GC-MS method show that olive oil and olive oil mixed with soybean oil give different linoleate / oleic acid ratios (l/o  ratio).  Pure  olive  oil  has  a  smaller  linoleic  acid  content  than  its  oleic  acid  (ratio  l/o  =  0.0703)  in  contrast, soybean oil contains linoleic acid which is much greater than its oleic acid (ratio l/o = 1.3029). The l/o ratio can be used to assess the purity of olive oil. Of the three samples of olive oil products tested, only 1 sample had l/o ratio as in pure olive oil.
Keywords: olive oil, adulteration, olive oil purity, gas chromatography-mass spectroscopy

## PENDAHULUAN
Produk  minyak  zaitun  mulai  banyak diketahui manfaatnya oleh masyarakat. Termasuk  di  wilayah  Jawa  Barat  yang masyarakatnya  juga  menggunakan  produk minyak  zaitun  sebagai  penunjang  pola  hidup sehat. Cara pemanfatan produk minyak zaitun mulai  dari  perawatan  kecantikan  sampai kesehatan.  Sebagai  perawatan  kecantikan biasa  digunakan  untuk  perawatan  kulit  dan rambut.  Sedangkan  sebagai  kesehatan  biasa digunakan  untuk  memasak  atau  untuk pembuatan  salad,  bahkan  ada  pula  yang dikonsumsi  secara  langsung.  Minyak  zaitun banyak  digunakan  sebagai  bahan  makanan (digunakan  baik  untuk  menggoreng  atau dikonsumsi  bersama  salad),  kosmetik,  dan industri farmasi (Chiapetta A, 2012).
Zaitun  dikenal  sebagai  salah  satu  tanaman buah  yang  banyak  (>750  juta  pohon  zaitun) dibudidayakan  di  seluruh  dunia.  Sekitar  99% dari total produksi zaitun di dunia merupakan milik negara di seluruh cekungan Mediterania dan  Timur  Tengah.  Menurut Food  and Agriculture  Organization (FAO)  pada  tahun 2009,  lahan  seluas  9,9  juta  hektar  (ha)  di daerah  mediterania  ditanami  dengan  pohon- pohon  zaitun.  Spanyol  merupakan  produsen terbesar  minyak  zaitun  dengan  total  luas 2.500.000  ha  untuk  pembudidayaan  zaitun diikuti  oleh  Italia  (1.159.000  ha)  dan  Yunani (765.000 ha) (Ghanbari et al. 2012).
Berdasarkan jenisnya, minyak zaitun dapat dibedakan  menjadi  lima  jenis.  (1) Extra- Virgin Olive Oil yang dihasilkan dari perasan
pertama  dan  memiliki  tingkat  keasaman kurang  dari  1  persen.  Dianjurkan  untuk kesehatan dan dapat diminum secara langsung.  (2) Virgin  Olive  Oil ,  hampir menyerupai  extra  virgin  olive  oil,  Bedanya, virgin  olive  oil  diambil  dari  buah  yang  lebih matang  dan  punya  tingkat  keasaman  lebih tinggi.  (3) Refined  Olive  Oil ,  merupakan minyak  zaitun  yang  berasal  dari  hasil penyulingan.  Jenis  ini  tingkat  keasamannya lebih  dari  3,3  persen.  Aromanya  kurang begitu  baik  dan  rasanya  kurang  menggugah lidah. (4) Pure Olive Oil , merupakan minyak zaitun  paling  banyak  dijual  di  pasaran. Warna,  aroma,  dan  rasanya  lebih  ringan daripada virgin olive oil . (5) Extra Light Olive Oil ,  jenis  ini  merupakan  campuran  minyak zaitun  murni  dan  hasil  sulingan,  sehingga kualitasnya kurang begitu baik. Namun, jenis ini  cukup  populer  karena  harganya  lebih murah daripada jenis lainnya.
Minyak  zaitun  telah  dikenal  memiliki banyak kegunaan, sebagaimana yang diungkapkan  dalam  berbagai  penelitian. Komponen  fenolik  dalam  minyak  zaitun berperan  menurunkan  resiko  aterosklerosis, penyakit kardiovaskuler, penyakit neurodegeneratif  dan  beberapa  tipe  kanker. Minyak zaitun merupakan komponen penting dalam  diet  Mediterania  (Cicerale  et  al.  2009; Cicerale, Lucas, and Keast 2010). Kandungan polifenol  berfungsi  dalam  memperbaiki fungsi  kolesterol  HDL,  menurunkan  tekanan darah  dan  memperbaiki  fungsi  endothelial (Hernáez  et  al.  2014;  Moreno-Luna  et  al.
2012).  Selain  itu, extra  virgine  olive  oil mempunyai komponen-komponen minor yang  terbukti  memperbaiki  kondisi  penyakit- penyakit  yang  berkaitan  dengan  sistem  imun dan  inflamasi,  seperti:  rheumatoid  artritis, lupus  eritematosus  sistemik  dan  sklerosis (Aparicio-Soto  et  al.  2016).  Kandungan fenolik  dalam  minyak  zaitun  juga  memiliki efek  antioksidan.  Senyawa  utama  fenolik tersebut adalah hidroksitirosol and oleuropein (Tripoli et al. 2005).
Minyak  zaitun  mengandung  72% asam  oleat  yang  merupakan  asam  lemak  tak jenuh  tunggal  (Waterman  and  Lockwood 2007).  Hal  tersebut  merupakan  keistimewaan minyak  zaitun  sebab  kebanyakan  minyak hasil  olahan  biji  lainnya  terdiri  dari  asam lemak  tak  jenuh  ganda.  Jika  dibandingkan dengan  asam  lemak  tak  jenuh  ganda, contohnya  asam  linoleat,  asam  oleat  yang memiliki  satu  ikatan  rangkap,  tidak  mudah teroksidasi  sehingga  dapat  bertindak  sebagai antioksidan,  memiliki  stabilitas  lebih  tinggi, masa  penyimpanan  yang  baik,  serta  berperan penting  dalam  pencegahan  kanker  (Bartolini et al. 2005; Méndez and Falqué 2007). Asam oleat  berperan  penting  dalam  mencegah perkembangan  sel  kanker  karena  berperan dalam menginduksi apoptosis dan diferensiasi sel (Waterman and Lockwood 2007).
Harga  minyak  zaitun  murni  yang  relatif mahal,  menyebabkan  beberapa  produsen menambahkan  minyak  jenis  lain  dengan tujuan  menambah  volume  dan  meningkatkan keuntungan  (adulterasi).  Berdasarkan  uraian
yang  telah  disebutkan  di  atas,  maka  penulis bermaksud melakukan analisis secara kromatografi  gas-spektroskopi  massa  minyak kedelai  yang  ditambahkan  pada  produk minyak  zaitun.  Selain  itu  juga  untuk menggambarkan  profil  asam  lemak  produk minyak  zaitun  yang  ditambahkan  minyak kedelai.

## METODE  PENELITIAN

## Alat dan bahan
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini  adalah  satu  unit  alat  Kromatografi  Gas Spektrometri  Massa  atau  KGSM  yang dilengkapi  detektor  ionisasi  nyala,  kolom kapiler,  fase  diam,  gas  pembawa,  pemroses data,  integrator, mycrosyringe ,  sentrifugator, vortex,  tabung  reaksi  tahan  panas  bertutup teflon,  mikro  pipet,  stirer, hot  plate , termometer  dan  alat-alat  gelas  yang  umum digunakan dalam analisa kuantitatif. Kromatografi  gas  yang  digunakan  adalah
Agilent
Technologies 7890A yang digabungkan dengan alat Spektroskopi Massa dengan  merek Agilent  Technologies 5975C dan  dilengkapi  dengan Agilent  Technologies 7693  Autosampler yang  merupakan  alat injeksi  otomatis  yang  diperoleh  melalui komputer
Bahan-bahan  yang  digunakan  dalam penelitian  ini  terdiri  dari  produk  minyak zaitun  yang  diperoleh  dari  berbagai  wilayah di  Jawa  Barat,  biji  kedelai,  boron  tri  fluorida (BF3),  n-heksan,  metanol,  NaOH,  dan  air suling.

## Ekstraksi Buah Zaitun
Buah  zaitun  dibuat  pasta  dengan  cara dipisahkan dari bijinya, kemudian dihaluskan dan  disaring  dengan  menggunakan  kain saring.  Cairan  yang  dihasilkan  disaring  lagi menggunakan kertas saring. Proses penyaringan  dilakukan  selama  24  jam  pada kondisi  wadah  tertutup  gelap,  sehingga terbentuk  dua  lapisan,  kemudian  diambil bagian  paling  atas  untuk  dipisahkan  kedalam botol  vial.  minyak  zaitun  yang  diperoleh disimpan dalam botol vial berwarna coklat.

## Ekstraksi Biji Kedelai
Sejumlah  biji  kedelai  ditumbuk  untuk mendapatkan ukuran yang lebih kecil dari biji kedelai.  Hasilnya  dibungkus  dengan  kertas saring,  kemudian  dimasukkan  dalam  alat sokletasi.  Pelarut  n-heksan  dimasukkan  ke dalam  labu  alas  bulat  beserta  batu  didih secukupnya. Ekstraksi dengan sokletasi selama 120 menit.
Penetapan Susut Pengeringan dan
Rendemen Ekstrak
Terhadap ekstrak yang dihasilkan dilakukan  penetapan  susut  pengeringan  dan rendemen ekstrak. Persen rendemen ditentukan dengan menimbang biji zaitun atau kedelai  yang  akan  diekstraksi  (B sampel )  dan ekstrak  zaitun  atau  kedelai  yang  dihasilkan (B ekstrak ). Rendemen kemudian dihitung dengan persamaan berikut:
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 (%) = 𝐵 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 𝐵 𝑒𝑘𝑠𝑡𝑟𝑎𝑘 x 100%
Penentuan  susut  pengeringan  dilakukan dengan  menimbang  seluruh  ekstrak  yang dihasilkan  (berat  awal  atau  B0)  kemudian mengeringkan ekstrak tersebut hingga diperoleh serbuk kering (berat akhir atau B1). Persen  susut  pengeringan  (SP)  dihitung dengan persamaan:
𝑆𝑃 (%) = 𝐵0 − 𝐵1 𝐵0 𝑥 100%

## Saponifikasi Sampel Minyak
Dilakukan  proses  saponifikasi  terhadap hasil  ekstrak  minyak  yang  diperoleh  melalui penambahan  NaOH  0,5  N  sebanyak  6  mL. Kemudian  dilakukan  pemanasan  selama  10 menit  pada  suhu  50 0 C  menggunakan  bantuan magnetic  stirrer,  setelah  beberapa  saat  pada bagian lapisan atas dipisahkan untuk dilakukan proses derivatisasi.

## Derivatisasi Sampel Minyak
Dipipet  sebanyak  1,0  mL  sampel  minyak hasil saponifikasi dimasukkan ke dalam botol vial dan direaksikan dengan boron tri fluorida (BF3)  dalam  metanol  sebanyak  1  mL. Kemudian  diaduk  menggunakan  stirerr  dan dipanaskan  pada  suhu  50 0 C  selama  ±  15 menit. Selanjutnya didiamkan sampai terbentuk  2  lapisan.  Dilakukan  sentrifugasi dan  tampung  lapisan  atas  yang  mengandung metil asam lemak. Hasil esterifikasi dimasukkan  ke  dalam  vial  untuk  dianalisis lebih lanjut dengan KGSM.

## Analisis Komponen Minyak
Analisis  komponen  minyak  dilakukan menggunakan Kromatografi Gas-
Spektrometri Massa (KGSM). Masing- masing sampel minyak hasil dari serangkaian proses  kemudian  diinjeksikan  pada  alat KGSM. Hasil injeksi minyak terdeteksi dalam bentuk peak yang  mempunyai  waktu  retensi yang  berbeda.  Perbedaan  waktu  retensi  dari tiap  senyawa  disebabkan  oleh  perbedaan pemisahan  komponen  karena  perbedaan interaksi  tiap  senyawa  dengan  kolom  dan suhu  yang  digunakan.  Setiap  puncak  dari kromatogram  yang  dihasilkan  diidentifikasi luas  areanya  dari  masing-masing  senyawa
asam  lemak  yang  terdeteksi.  Kemudian fragmen massa yang dihasilkan dari spektrometri  dibandingkan  dengan  fragmen masa  dari  senyawa  yang  telah  diketahui menggunakan data Library KGSM.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Minyak  zaitun  yang  digunakan  sebagai standar dalam penelitian ini diperoleh dengan cara  pemerasan,  dimana  dari  500  g  buah zaitun  diperoleh  15  mL  minyak  zaitun. Minyak  kedelai  diperoleh  dengan  cara sokletasi.  Persen  susut  pengeringan  dan
Gambar 1. Kromatogram minyak zaitun standar
Tabel 1. Asam lemak dengan intensitas paling besar dalam minyak zaitun standar
No  Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak SNI (%) Area Area (%) 1 6 18,405 Asam Palmitoleat MUFA 0,3 - 3,5 382732 0,418 2 7 18.656 Asam Palmitat SFA 7,5 – 20,0 10079170  11,013 3 10 20.556 Asam Linoleat PUFA 3,5 – 21,0 4772212 5,215 4 11 20.619 Asam Oleat MUFA 55,0 – 83,0  67873377  74,165 5 43 20.862 Asam Stearat SFA 0,5 – 5,0 2622725 2,866
WR = Waktu Retensi
rendemen  ekstraknya  masing-masing  sebesar 2,14%  dan  97,85%  pada  buah  zaitun, sedangkan  untuk  biji  kedelai  masing-masing sebesar 0,79% dan 99,20%.
Proses  saponikasi  terhadap  asam  lemak dengan  NaOH  akan  membentuk  garam natrium asam lemak yang kemudian diderivatisasi  untuk  membentuk  metil  asam salisilat  (senyawa  ester)  yang  lebih  mudah menguap  sehingga  dapat  dianalisis  dengan KGSM.
Dari hasil analisis dengan KGSM,
diketahui  bahwa  minyak  zaitun  mengandung 43 senyawa asam lemak yang ditandai dengan adanya  43  puncak  kromatogram  (Gambar  1). Dari  43  senyawa  asam  lemak  dalam  minyak zaitun,  terdapat  5  senyawa  yang  menunjukan intensitas  paling  tinggi  yaitu  asam  oleat, palmitat, linoleat, stearat dan palmitoleat, data lengkap dapat dilihat pada Tabel 1.
Minyak kedelai teridentifikasi mengandung 19 asam lemak yang dibuktikan dengan adanya 19 puncak pada kromatogram (Gambar  2),  dan  5  asam  lemak  dengan
Gambar 2. Kromatogram Minyak Kedelai
Tabel 2. Senyawa asam lemak dengan intensitas terbesar pada minyak kedelai
No Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak Area Area (%) 1 3 4,577 Asam Palmitolenat PUFA 104970 0,718 2 4 18,656 Asam Palmitat SFA 1199055 8,204 3 5 20,556 Asam Linoleat PUFA 6408948 43,850 4 6 20,619 Asam Oleat MUFA 4919007 33,656 5 7 20,862 Asam Stearat SFA 731300 5,004 WR = Waktu Retensi
intensitas  paling  besar  berturut-turut:  asam linoleat, oleat, palmitat, stearat dan palmitolenat,  data  lengkap  dapat  dilihat  pada Tabel 2.
Asam  lemak  minyak  zaitun  sangat didominasi  oleh  asam  oleat,  sedangkan  asam lemak  minyak  kedelai  didominasi  minyak linoleat.  Pencampuran  minyak  kedelai  ke
dalam  minyak  zaitun  merubah  profil  asam lemak  dan  minyak  zaitun  tersebut  (Tabel  3). Minyak  zaitun  murni  mempunyai  rasio linoleate-oleat (l/o) sebesar 0,0703, sedangkan minyak kedelai murni mempunyai rasio l/o sebesar 1,3029. Penambahan minyak kedelai ke dalam minyak zaitun menyebabkan peningkatan  rasio  l/o  meningkat.  Semakin
Tabel.3 Profil Asam Lemak Campuran Minyak Zaitun dan Minyak Kedelai (50:50)
No  Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak SNI (%) Area Area (%) 1 10 18,405 Asam Palmitoleat MUFA 0,3 - 3,5 706747 0,344 2 11 18,656 Asam Palmitat SFA 7,5 – 20,0 11511729  11,198 3 14 20,556 Asam Linoleat PUFA 3,5 – 21,0 4193760 17,283 4 15 20,619 Asam Oleat MUFA 55,0 – 83,0  54535076  64,401 5 16 20,862 Asam Stearat SFA 0,5 – 5,0 2168959 3,731 WR = Waktu Retensi Tabel 4. Profil Asam Lemak Produk Minyak Zaitun 1 No  Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak SNI (%) Area Area (%) 1 5 18,405  Asam Palmitoleat MUFA 0,3 - 3,5 2500595 0.993 2 6 18,656 Asam Palmitat SFA 7,5 – 20,0 35683202 14.172 3 10 20,556 Asam Linoleat PUFA 3,5 – 21,0 18727287 7.438 4 11 20,619 Asam Oleat MUFA 55,0 – 83,0 175673092  69.770 5 12 20,862 Asam Stearat SFA 0,5 – 5,0 9013291 3.580 Tabel 5. Profil Asam Lemak Produk Minyak Zaitun 2 No  Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak SNI (%) Area Area (%) 1 6 18,405 Asam Palmitoleat MUFA 0,3 - 3,5 4370738 1.459 2 7 18,656 Asam Palmitat SFA 7,5 – 20,0 48991949  16.358 3 11 20,556 Asam Linoleat PUFA 3,5 – 21,0 50230831  16.772 4 12 20,619 Asam Oleat MUFA 55,0 – 83,0  181083647  60.464 5 13 20,862 Asam Stearat SFA 0,5 – 5,0 10095911 3.371 Tabel 6. Profil Asam Lemak Produk Minyak Zaitun 3 No  Puncak WR (menit) Senyawa Asam Lemak Jenis Asam Lemak SNI (%) Area Area (%) 1 5 18,405 Asam Palmitoleat MUFA 0,3 - 3,5 706747 0.910 2 6 18,656 Asam Palmitat SFA 7,5 – 20,0 11511729 14.814 3 9 20,556 Asam Linoleat PUFA 3,5 – 21,0 4193760 5.397 4 10 20,619 Asam Oleat MUFA 55,0 – 83,0 54535076 70.180 5 12 20,862 Asam Stearat SFA 0,5 – 5,0 2168959 2.791
WR = Waktu Retensi
besar  penambahan  minyak  kedelai  kedalam produk  minyak  zaitun  akan  menyebabkan peningkatan  rasio  l/o  yang  semakin  besar. Campuran minyak zaitun dan kedelai (50:50) menyebabkan  rasio  l/o  meningkat  hingga 0,2683.
Hasil analisis profil asam lemak terhadap 3 sampel  produk  minyak  zaitun  yang  dijual  di daerah Kota Bandung diperoleh nilai rasio l/o masing-masing  sampel  yaitu:  0,1066;  0,2773 dan 0,0763. Dari ketiga sampel tersebut maka dapat  dinyatakan  bahwa  sampel  3  dengan rasio  l/o  0,0763  merupakan  minyak  zaitun yang  paling  mendekati  murni.  Sedangkan sampel  1  dan  2  dapat  diduga  diadulterasi dengan  minyak  kedelai.  Profil  asam  lemak sampel  produk  minyak  zaitun  dapat  dilihat pada Tabel 4,5 dan 6.

## KESIMPULAN
Dari  hasil  penelitian  ini  maka  dapat disimpulkan  bahwa  penambahan  minyak kedelai ke dalam produk minyak zaitun dapat dideteksi  dengan  metode  kromatografi  gas- spektroskopi  massa.  Produk  minyak  zaitun yang diadulterasi dengan minyak kedelai akan menunjukan  rasio  l/o  yang  lebih  besar daripada minyak zaitun murni. Minyak zaitun murni memiliki nilai rasio l/o 0,0703.

## DAFTAR PUSTAKA
Aparicio-Soto,  Marina  et  al.  2016.  “Extra
Virgin  Olive  Oil:  A  Key  Functional  Food for  Prevention  of  Immune-Inflammatory Diseases.” Food and Function .
Bartolini  et  al.  2005.  “Olive  Germplasm:
Cultivars  and  World-Wide  Collections.”
FAO. Roma .
Cicerale,  Sara,  Xavier  A.  Conlan,  Andrew  J. Sinclair,  and  Russell  S.J.  Keast.  2009. “Chemistry  and  Health  of  Olive  Oil Phenolics.” Critical  Reviews  in  Food Science and Nutrition .
Cicerale, Sara, Lisa Lucas, and Russell Keast. 2010.  “Biological  Activities  of  Phenolic Compounds  Present  in  Virgin  Olive  Oil.”
International Journal of Molecular Sciences . Ghanbari,  Rahele  et  al.  2012.  “Valuable Nutrients  and  Functional  Bioactives  in Different  Parts  of  Olive  (Olea  Europaea L.)-A  Review.” International  Journal  of Molecular Sciences .
Hernáez,  Álvaro  et  al.  2014.  “Olive  Oil
Polyphenols Enhance High-Density Lipoprotein  Function  in  Humans:  A Randomized Controlled Trial.” Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology .
Méndez, Ana Isabel, and Elena Falqué. 2007.
“Effect  of  Storage  Time  and  Container Type on the Quality of Extra-Virgin Olive Oil.” Food Control .
Moreno-Luna,  Rafael  et  al.  2012.  “Olive  Oil Polyphenols  Decrease  Blood  Pressure  and
Improve  Endothelial  Function  in  Young Women with Mild Hypertension.”
American Journal of Hypertension . Tripoli,  Elisa  et  al.  2005.  “The  Phenolic Compounds  of  Olive  Oil:  Structure, Biological  Activity  and  Beneficial  Effects on  Human  Health.” Nutrition  Research Reviews .
Waterman,  Emily,  and  Brian  Lockwood.
2007.  “Active  Components  and  Clinical Applications  of  Olive  Oil.” Alternative Medicine Review .