Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi, 2(2), 67-72, 1999
SENYAWA NARINGENIN 7. 3\ 4 -TRIMETIL ETER DARI DAUN

## TANAMAN PACAR CINA (AGLAIA ODORATA LOUR )
Dmi Kusrini, Soldi Kosela dan Chairul
Laboratorium Kimia Organikm Jurusan Kimia FMIPA-UNDIP, Kampus Tembalang Semarang

## Abstrak
Senyawa Naringenin, 7, 3’, 4', - trimetil eter berhasil diisolasi dari fraksi n- heksana ekstrak daun Pacar cina. Senyawa tersebut diisolasi dengan cara kolom kromatografi (KK) dan kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT) serta ditentukan struktur molekuinya dengan menggunakan metode spektroskopi.
Kata kunci : naringenin, pacar cina. flavonoid. isolasl, Idenliflkast.

## Abstract
NARINGENIN 7. 3\ 4’ TPJMETIL ETER FROM PACAR CINA’S LEAF
Isolation and identification of bioactive compound of pacar cinas's leaf have been conducted by spectroscopy and chromatography method. Sample was extracted by n-hexane and separated by column chromatography using solvent gradient system (n-hexane, chloroform, ethyl acetate and methanol). Two fraction were purified by HPLC and resulting in two compound. The first compound was identified with IR spectroscopy. The result show that they were vibration of OH, >C=0, >C=C<, CH3 and CH2 . MS spectroscopy gave its molecule weight 330, 0885. Beside that, the compound was also analyzed by 1H NMR and 13CNMR spectrum, it was conclude that compound is naringenin - 7, 3’, 4’ - try methyl ether.
Key vtord : naringenin, pacar cina, flavonoid, Isolation , Identification.

## PEND AHULUAN
Tanaman Pacar cina atau Aglaia odorata adalah tanaman yang termasuk dalam keluarga Meliaceae. Tanaman ini termasuk tanaman perdu, berasal dari Cina, juga termasuk tanaman obat tradisional, terutama
daiuuiva digunakan sebagai obat kudis dan
penolak serangga (Perry, 1980), juga rebusan daunya yang terasa paliit dapat digunakan sebagai pemampat menstruasi yang terus-menems (blooding) (Heyne, 1978).
No. ArUkel : 45/1999 (Kimia Organlk) 67
D. Kusrini, S. Kosela dan Chairut : Senyavta Naringenln Penelitian kandungan kiniia daii daun
tananian p email dilakukan oleh Sliiengtong pada tahun 1977 yang berhasil mengisolasi senyawa aglaiol, pada tahun 1979 Shiengtong bersama Ungphakom berhasil mengisolasi senyawa odorine dan odorinol, selanjutnya Hayashi dkk (1982) beriiasil mengisolasi senyawa odorinol ini, dan tenivata
menipunyai aktivitas sebagai anti leukimia.
Tanaman Pacar cina ( Aglaia odorata L) ini, tidak begitu dikenal di Indonesia, kerena umumnya hanya digunakan sebagai hiasan pagar.
terkandung di dalam ffaksi n-heksana, juga
untuk niemilili pelarut yang cocok yaitu campuran n-heksana : etil asetat = 8:2. fraksi dianalisis n-heksana kemudian kromatografi kolom dengan fase diam
silikagel 60 G dan fase bergerak campuran n- heksana : etil asetat dengan kepolaran secara bertingkat. Fase-fase yang diperoleh yang tnempunyai komponen dengan harga Rf yang sama disatukan dalam satu fraksi, pada fraksi yang ke 34-35 menjadi fraksi I terdapat 3 komponen, sedangkan ffaksi yang ke 59-69 menjadi fraksi n terdapat 2 komponen Selanjutnya fraksi II dimumikan dengan kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT) dengan kondisi kolom fasa normal (Develosil 30-3, 4, 6/250), Fase gerak n-heksana : etil asetat = 7:3. Diperoleh 2 komponen mumi, A : 16,3 mg dan B : 135 mg ( bagan pemisahan).
Bali an Dan Percobaan Material bercobaan yaim Aglaia
odorata Lour, diperoleh secara acak dari
berbagai pohon di daerah Bogor dan sudah dideterminasi di Herbarium Bogoriensis Bogor. Stmktumya ditentukan secara anabsis tisika maupun spektroskopi. Titik leleh ditentukan dengan alat Fieser, spektrum infra merah (IR) diukur dalam bentuk pclet KBr,
spektrum massa (MS) dan kepastian spektrum massa (High Resolution Mass
Spectrometer) dilakukan dengan alat Joel D - 300 Spectrometer ( voltase ionisasi 30 eV). 1 H dan 13C -NMR. C-H COSY COSY diperoleh dengan alat Varian
Instnunen Ltd, spektrometer dengan larutan
CD CL dengan TMS sebagai standar dalam pada 600Mhz (1 H) dan 50,3 Mhz ( 13 C). Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dilakukan pada plat sibka gel 60 G dan preaksi wama
anisaldehid. Pada Kromatografi Kolom sebagai fase diam sibka gel 60 G dan fasa geraknya larutan campuran n-heksana : etil
Isolasi Dan Pemumian
Serbuk kcring dan Pacar cina (Agjaia odorata) sebanyak 700 g dimaserasi selama satu malam dengan metanol ( 3 x 3 It ), filtratnya dipekatkan sehingga diperoleh ekstrak kasar sebanyak 85 g. Selanjutnya 80 g ekstrak kasar diekstraksi partisi dengan air + n-Heksana (1: 1) sebanyak 3 X 300 ml. kemudian dipisahkan dan dipekatkan maka diperoleh ekstrak n-Heksana sebanyak ll,23g.
dan H-H Selanjutnya fraksi n-heksana dilakukan anaksis kromatografi lapis tipis
untuk mengetahui jumlah komponen yang
68
No. ArtlkeJ : 45/1999 (Klmia Organfy
Jurnal Kinva Sains dan Ap/lkasi, 2(2), 67-72, 1999
asetat dengan tingkat kepolaran secara
bertahap, sedangkan untuk pemumian digunakan Kromatografi Caii Kinerja Tinggi (KCKT) dengan kondisi kolom normal ( Develosil 30-3, 4,6/250) dan fase gerak n- heksana : etil asetat (7:3). Lanitan dipekatkan dengan evaporator (Vakum).
Komponen A : 5 -hidroksi, 7,3’ ,4’ trimetoksi flavanon ( Naringenin, 7, 3’ ,4’ trimetil eter ) sebanyak 16,3 mg, kristal putih, mp 158-160 (C, (M+ ) pada m/z 330, 0885 dihitung untuk rumus molekul (formula) Cl 8 H18 06 . 330. 3404.
IR Vmax cm 1 ; 3450, 2950, 1650, 1510, 1450, 1430, 1370, 1300, 820 dan 780.
HRMS pada m/z (rel.int %); 330 (M+ ,
88), 313 (6,6), 193 (15,7), 164 (72) dan 151 (100).
HNMR (600 Mhz, CDC13 ) ( TMS ; 12,03
(1H. s). 6.99 (1H, d, J= 1 Hz), 6,98 ( 1H, dd. J=9 dan 1 Hz), 6,92 (1H, d, J= 9 Hz), 6.08 (1H. d. J = 2 Hz). 6.08 (1H, d. J =
2Hz), 5,39 (1H, dd. J= 12 dan 3 Hz), 3,95
(3H, s) 3,91 (3H. s), 3,81 (3H, s,), 3.13 (3H, dd. J- 16 dan 12 Hz) dan 2,85(1H, dd, J= 16 dan 3 Hz).
17C-NMR (CDCfe) (TMS ; 195,9 (s), 168,0 (s). 164.2 (s). 162,8 (s), 149.5 (s), 149,3 (s), 130.8 (s). 118,9 (d), 112,2 (d), 109,9
(d), 103,2 (s), 95,2 (d), 94,3 (d), 79,2 (d), 56,01 (s.OMe), 56,01 (s,OMe), 55,7
(s.OMe) dan 43,35 (t). : Bagau IVinisalian Serbuk kering pacar cina
( Aglaia odorata L) Maserasi dengan MeOH
1 malam evaporasi KLT Ekstrak kasar Partisi, air + n-heksana Ekstrak n-heksana Kromatografi kolom Si02 n-heksana: EtOAc (7:3) ekstrak air
r
I KCKT, Develosil 30-3,4,6/250 n-Heksana : EtOAc = 7:3 senyawa murni
(A dan B) — Identifikasi, IR,MS,RMI
No. Artikel : 45/1999 (Kimia Organik) 69
Jurnal Kimia Sains dan Aptikasi, 2(2), 67-72, 1999
Data alat KCKT
Pompa : Shimadzu- LC - 6AD Kolom : Develosfl 30-3 (4 ,61250 ) Pelanit : n- Heksana : Etil Asetat = 7:3 Detektor Kec. Kertas Temperatur (1H, dd. J = 12 dan 3Hz, H-2X) berinteraksi dengan sistera AB yaitu 2 proton pada (3,13 (1H, dd, J =16 dan 12 Hz, H 30 dan ( 2,85(1H, dd, J = 16 dan 3 Hz, H-30 diperjelas dengan spektrum H-H COSY.
Spektrum 13 C-NMR ( Gb. 2) menunjukkan adanya satu atom karbonil terkonyugasi pada ( 195, 9 (s), tujuh karbonil kuartener pada ( 168,0 (s), ( 164,2 (s), ( 162,8 (s), dl49,5 (s), ( 149,3 (s), 130,8 dan ( 103,2 (s). Lima karbon tersier pada ( 118, 9 (d), ( 112,2 (d), ( 95,2 (d) dan ( 94,3 (d), satu karbinol pada ( 79,2 (d), tiga gugus metoksi 2 diantaranya pada ( 56,01 (q, OMe) overiaping dan satu lagi pada ( 55,7 (q, OMe). sedang satu kaibon metilen pada ( 43, 35 (t).
Spektrum C-H COSY (Gb.3) rnemperlihatkan lebih jelas hubungan antara proton dan karbon, dimana proton pada ( 2,85 (A) dan ( 3,13 (B) berinteraksi dengan atom karbon yang sama pada ( 43,4 (t), proton dari gugus metoksi pada ( 3,81 terikat atom karbon pada ( 55,7 (q) sedangkan pada ( 3.91 dan ( 3,92 terikat pada atom karbon yang sama yaitu pada ( 56,01 (q), sinyal proton pada ( 5,4 (X) mempunyai interaksi dengan atom karbon pada ( 79,2 (d), dua proton aromatik pada ( 6,08 dan ( 6,07 berinteraksi dengan atom karbon pada ( 94,3
(d) dan 95,2 (d), sedangkan tiga atom karbon aromatik yang lain pada ( 6,99 berinteraksi dengan atom karbon pada ( 109,5 (d), ( 6,98 dengan atom karbon pada ( 118,9 (d) dan (6,92 berinteraksi dengan atom karbon pada (111,2 (d). Pada spektrum H-H COSY, memperiihatkan lebih jelas hubungan proton satu dengan lainnya (Gb. 4), proton pada (2,85 berinteraksi dengan proton pada ( 3,13
: Shimadzu RID - 6A : 1 mm/menit : ruang

## HASn. DAN PEMBAHASAN
Hasil isolasi komponen mumi (Pacar cina) dari ekstrak n-heksana dengan cara Kromatografi Kolom dan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) salah satunya adalah komponen A, yang berbentuk kristal putih,
158-160 (C. Spektrum Mssa memberikan ion molekul pada m/z 330, 0885
dengan rumus molekul C18 H18 06 (HRMS)dan teoritis 330, 140. Spektrum infra merah adanya gugus
hidroksil (OH) ditunjukkan pada 3450 cm-1 , karbonil terkonyugasi ( 1650 cm -1 ). dan eter (1300 cm -1 ). Spektrum -1 HNMR (Gb. 1) terlihat adanya sinyal tunggal pada ( 12,03 (lH,s), menunjukkan adanya gugus hidroksi (OH), pergeseran kimia yang sangat down field karena adanya ikatan hidrogen dengan gugus karbonil ( C=0 ), sinyal proton aromatik pada ( 6,99 ( 1H, d, J = 1 Hz, H-2’ ), ( 6,98 (1H, dd. J= 9 dan 1 Hz, H-6* ),dan ( 6.92 (1H, d. J =9 Hz, H-5’) membentuk sistem ABX : (HC=CH-CH=C) tetapi tidak begitu
sempuma. Sedangkan pada ( 6,08 (1H, d, J=
2 Hz, H-6) dan (6,07 (1H, d,J = 2 Hz, H-8) merupakan interaksi jarak jauh (4 J ), 3 sinyal tunggal dari gugus metoksi pada ( 3,92 (3H,s), dan (3,81 (3H,s). Sinyal yang membentuk sistem ABX ke 2 ( Atta-ur Rahman, 1989), dimana sinyal X pada (5,4
mp
No. AfUkel : 45/1999 (Kimia Organik) 70
D. Kusrtni, S. Kosela dan Chalrul :Senyawa Naringenin
dan ( 5,4 dengan membentuk sistim ABX, sedangkan proton pada (6, 92 berinteraksi dengan proton pada (6,98 dan ( 6,99 yang membentuk sistim ABX yang ke dua. Dalam percobaan HMBC (Gb. 5), memperlihatkan lebih jelas hubungan antara satu proton dengan atom karbon yang berdekatandengan jarak 2 sampai 3 atom karbon. Spektrum menunjukkan sinyal proton AB (2,85) dan (3,13 ) terletak pada posisi yang berdekatan dengan atom karbonil pada ( 1,95,9 (s), satu gugus metoksi terletak berdekatan dengan atom karbon kuartener pada ( 168,0 (s), dua gugus metoksi yang lain terietak berdekatan dengan karbon kuartener pada ( 149 J3 (s) dan
149,5 (s). Gugus hidroksi (OH) terletak berdekatan dengan karbon kuartener pada (
164,2 (s), ( 103,2 (s) dan karbon tersier pada
( 95,2 (d). Proton X (( 5,4) berdampingan dengan karbon kuartetner pada ( 130,8 ( C-l
), juga berdekatan dengan karbon tersier pada
( 109,5 (d) dan ( 118,9 (d). Dua proton aromatik paada ( 6,08 berdekatan dengan karbon kuartener pada ( 168,0 (s) dan ( 164,2
(s), sedangkan pada ( 6,07 berdekatan dengan karbon kuartener pada ( 168,0 (s) dan ( 162,8
(s). Dari hasil analisis data spektroskopi dapat ditentukan bahwa senyawa yang didapat sebagai Naringenin, 7, 3\ 4’ - trimetil eter [ Shrivastava, 1982 ( 5-hidroksi , 7, 3\ 4’, - trimetoksi flavonon )], struktumya dapat
digambarkan beserta ringkasan percobaan
HMBC.
Compositae ( Shimomura, 1988; Marco;
1988; Raitman, 1985 ).

## KES1MPULAN DAN SARAN
Hasil isolasi dan pemumian dan daun Pacar cina pada ekstrak n- heksana diperoleh beberapa senyawa mnmi, salah satunya adalah senyawa flavonoid yaitu: Naringenin,
7, 3’, 4’ -trimetil eter. Seperti telah diketahui bahwa Naringenin, 7, 3’, 4', - trimetfl eter
terdapat pada tanaman obat, tetapi khasiat dan aktivitasnya belum lagi terungkap. Sebagai tindak lanjut periu dilakukan
penelitian untuk mengetahui khasiat dan aktivitasnya.
)Me H OMe M fJS MeO. 0 H V 'OH O .
Struktur dan iingkasan HMBC dari senyawa naringenin- 7, 3', 4\ - trimetil eter.
Daftar Pustaka
Atta - ur Rahman, 1989, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, National Academy of Higher Education University Grants Commission H-9, Islamabad, VoL 1, 46-51.
Hayashi. N„ Kuo, H.L., and Hall, LEL,
(1982). Phytochemistry, 21, 2371-2373.
Senyawa flavonoid ini pertama kali
diisolasi dari daun Pacar cina ( Aglaia odorata L). Banyak sekah senyawa flavonoid yang hampir mirip dengan Naringenin ini, yang sudah diketemukan seperti pada Lauraceae,
No. Artikel : 45/1999 (Kimla Organik) 71

## Jurnal Kimla Sains dan Aplikasi, 2(2), 67-72, 1999
Hayne, K., (1987), Tumbuhan berguna Indonesia, Bidang Litbang Kehutanan Jakarta. Jilid H, 1130-1131.
Marco, A.J., and Barbera, 0., (1988), Phytochemistry, 27 (10). 3315-3159. Shiengtong. D., (1977), J. Chem. Soc. Perkin Trans, I (5) 510-512.
Shiengtong, D., and Ungphakom , A.,
(1979), Tetrahedron Letters, 24, 2247-2250.
Shimomura, H., (1988), Phytochemistry, 27
(12) 39 37-3939.
Shrivastava, S.P., (1982), Phytochemistry,
21 (6)1464-1465.
Perry, L.M., (1980), Medicinal Plant of East and Southeast asia,
Cambridge, Massechussetts and London,
The MIT Prees,
260.
Roitman, J.N., and James, L.F., (1985), Plrytochemistii, 24 (4), 835-848.
No. Artlkel : 45/1999 (Ktmia Organtk) 72