## Indonesian Journal of Chemical Research
http://ojs3.unpatti.ac.id/index.php/ijcr

## Kinetika Reaksi Hidrogenasi Ester Lemak Menjadi Alkohol Lemak Dengan Katalis
Tembaga- Mangan
The Kinetics of Fatty Ester hydrogenation to Fatty Alcohol on Copper-Manganese Catalyst
Melia Laniwati Gunawan*, Subagjo, IGBN Makertihartha, Liana A. Malau,
Amsalia Florence
Chemical Engineering Department, Faculty of Industrial Technology, Institut Teknologi Bandung, Kampus ITB, Jl. Ganesa No 10, Bandung 40132
* Corresponding Author: melia@che.itb.ac.id
Received: 2019-12-18 Received in revised: 2020-5-1
Accepted: 2020-5-11
Available online: 2020-5-31

## Abstract
Fatty  alcohol  (FAOH)  can  be  produced  by  hydrogenating  of  fatty  acid  methyl  ester (FAME)  using  the  copper-based  catalyst.  Copper-Chrom  (Cu-Cr)  is  the  best  catalyst for  high-pressure  reaction  condition,  which  is  copper  (Cu)  as  the  main  active component and  chrom  (Cr)  as  a  promoter.  Since  Cr  is  feared  to  be  toxic,  one of  the best  replacement  candidates  is  manganese  (Mn).  The  research  aims  is  to  find  the kinetic  equation  of  hydrogenation  FAME  to  FAOH  using  a  Cu-Mn  commercial catalyst.  FAME with methyl  laurate and methyl myristate as the main compounds is used  as  feedstock.  The  main  products  are  lauryl  alcohol  and  myristyl  alcohol.  The reaction  was  carried  out  in  an  isothermal  continuous  fixed  bed  reactor  under conditions  of  temperature  220  –  240 o C,  pressure  50  bar,  and  liquid  hourly  space velocity (LHSV) 5-12.5 hr -1 .  The kinetic equation is determined using the  power law model.  The  FAME  hydrogenation  on  copper  -  manganese  catalyst  is  the  half  order reaction. The activation energy value is 86.32 kJ/mol and the Arrhenius constant value is 5.87x10 6 M 0.5 /s.
Keywords: Cu-Mn catalyst, FAME hydrogenation, fatty alcohol, fixed bed reactor, the kinetic equation, power law mode.

## Abstrak (Indonesian)
Alkohol  lemak  (Fatty  alcohol/FAOH)  dapat  diproduksi  melalui  hidrogenasi  ester lemak  (Fatty  acid  methyl  ester/FAME)  menggunakan  katalis  berbasis  tembaga  (Cu). Tembaga-krom (Cu-Cr) adalah katalis terbaik untuk proses yang diselenggarakan pada tekanna  tinggi,  yang  mana  Cu  sebagai  fasa  aktif  katalis  dan  Cr  sebagai  promotor. Karena  Cr  bersifat  toksik,  maka  salah  satu  kandidat  terbaik  untuk  pengganti  adalah mangan (Mn). Tujuan dari penelitian ini adalah menentukan persamaan kinetika reaksi hidrogenasi  FAME  menjadi  FAOH  pada  katalis  komersisal  Cu-Mn  menggunakan model  hukum  pangkat.  Umpan  berupa  FAME  dengan  komponen  utama  campuran metil-laurat  dan  metil  miristat.  Produk  utama  adalah  campuran  lauril-alkohol  dan miristil-alkohol.  Reaksi  diselenggarakan  di  dalam  reaktor  unggun  tetap  secara isotermal pada temperatur 220 – 240 o C, tekanan 50 bar, dan LHSV 5 – 12,5 per jam. Hasil menunjukkan  bahwa reaksi berorde setengah, dengan nilai energi aktivasi 86,32 kJ/mol dan konstanta Arrhenius 5,87x10 6 M 0,5 /det.
Kata Kunci: Katalis Cu-Mn, hidrogenasi FAME, alkohol lemak, reaktor unggun tetap kinetika reaksi, model hukum pangkat.

## PENDAHULUAN
Industri  oleokimia  yang  memproduksi  produk turunan  minyak/lemak  alami  semakin  berkembang. Salah  satu  produk  tersebut  adalah  asam  lemak  yang mana  nilai  pasarnya  terus  meningkat  dengan  nilai
CAGR  ( Compound  Annual  Growth  Rate )  di perkirakan sebesar 5,6% dari tahun 2017 sampai 2022 (MarketWatch,  2019).  Industri  ini  juga  mulai menggantikan  peran  industri  petrokimia  dalam berbagai  aplikasi  (Suyenty,  2007).  Alkohol  lemak
merupakan  produk  oleokimia  dasar  yang  paling banyak diperdagangkan di dunia setelah asam lemak. Berdasarkan  data  yang  dilansir  oleh  Kemenperin (2014),  konsumsi  dunia  untuk  alkohol  lemak meningkat sebesar rata-rata 4% per tahun.
Alkohol  lemak  adalah  alkohol  alifatik  dengan rantai  karbon  di  antara  C 8 dan  C 22 (Noweck,  2011). Dengan  panjang  rantai  dan  struktur  rantai  yang beragam, sifat kimia maupun sifat fisik yang dimiliki setiap  jenis  senyawa  alkohol  lemak  berbeda-beda. Alkohol  lemak  pada  umumnya  tidak  memiliki  ikatan rangkap,  sehingga  bersifat  jenuh.  Gugus  hidroksil pada  alkohol  lemak  dapat  mengalami  berbagai  jenis reaksi  dan  menghasilkan  berbagai  macam  produk turunan.  Aplikasi  alkohol  lemak  yang  paling  banyak (70–75%) adalah surfaktan (Noweck, 2011). Alkohol lemak  bersifat  amphifilik,  sehingga  alkohol  lemak memiliki kombinasi non-polar (rantai karbon lipofilik)  dan  polar  (gugus  fungsi  hidroksil  yang hidrofilik).  Sifat  alkohol  lemak  yang  polar  juga membuat senyawa ini digunakan sebagai pelumas.
Alkohol lemak dapat diproduksi melalui beberapa  rute  reaksi.  Salah  satu  rute  yang  umum adalah  hidrogenasi fatty acid  methyl  ester (FAME)
dengan  katalis  berbasis  tembaga  (Cu).  Tembaga bersifat  selektif  terhadap  ikatan  karbon-oksigen (C=O),  namun  rentan  terhadap sintering, sehingga dibutuhkan promotor (Peng dkk., 2010; Rachim dkk., 2017;  Irdhawati  dkk.,  2020).  Promotor  yang  paling banyak digunakan adalah krom (Cr). Krom bertindak sebagai  donor  elektron  juga  meningkatkan  dispersi tembaga  dan  absorbsi  hidrogen,  serta  mencegah terjadinya sintering pada  sisi  aktif  katalis.  Karena krom bersifat toksik, dikhawatirkan dapat membahayakan  lingkungan  apabila  terikut  dalam produk  akhir.  Adanya  isu  ini  menyebabkan  katalis yang banyak dikembangkan saat ini adalah katalis Cu yang  bebas  dari  krom,  salah  satunya  adalah  katalis tembaga  mangan  (Cu-Mn).  Berdasarkan  percobaan yang  dilakukan  oleh  Zuzaniuk  dan  kawan-kawan, diperoleh  informasi  bahwa  penggunaan  katalis tembaga  mangan  alumunium  (Cu-Mn-Al)  mampu menghasilkan  konversi  (97,74%)  yang  hampir  sama dengan  katalis  Cu-Cr  (97,92%),  untuk  kondisi  reaksi yang  sama  (Zuzaniuk  dkk.,  2007;  He  dkk.,  2014; Thakur dan Kundu, 2016).  Reaksi yang terjadi seperti pada persamaan 1-3.
RCOOCH 3 + 2H 2 → RCH 2 OH + CH 3 OH              (1) Ester lemak                            alkohol lemak       metanol RCOOCH 3 +RCH 2 OH → RCOOCH 2 R + CH 3 OH   (2) Ester lemak           alkohol lemak      wax-ester               metanol
RCOOCH 2 R + 2H 2 → 2RCH 2 OH                            (3) Wax ester                                    alkohol lemak
Hidrogenasi  FAME  ternyata  bukanlah  reaksi sederhana,  tetapi  reaksi  kompleks,  seri-paralel. Penelitian ini berfokus pada penentuan kinetika reaksi FAME menggunakan katalis komersial Cu-Mn.

## METODOLOGI

## Alat dan Bahan
Reaktor  yang  digunakan  untuk  melangsungkan reaksi  hidrogenasi  FAME  merupakan  reaktor fixed- bed Reaction Engineering ,  Inc  R-SCS  model  R-301, seperti  ditunjukkan  pada  Gambar  1.  Rangkaian reaktor tersebut terdiri dari reaktor, tabung gas H 2 dan N 2 ,  sistem  perpipaan  untuk  mengalirkan  umpan  dan produk,  pompa,  kondensor,  separator,  dan furnace . Untuk  menentukan  konversi  dan  selektivitas  reaksi, campuran  reaksi  dianalisis  dengan  menggunakan kromatografi  gas  (GC).  Analisa  komposisi  produk reaksi hidrogenasi FAME ditentukan dengan menggunakan  GC-2010  Plus  merk  Shimadzu  dengan kolom  kapiler  RTX5  (panjang  30  m)  dan  jenis detektor Flame Ionization (FID). Temperatur injektor, kolom,  dan  detektor  berturut-turut  adalah    210  °C, 280 °C, dan 290 °C.
Untuk  pengolahan  data  kinetik  digunakan perangkat  lunak  komputasi  MATLAB  dan  Microsoft excel.  Bahan-bahan  yang  diperlukan  untuk  penelitian ini  adalah  FAME  yang  merupakan  campuran  metil laurat  (C 13 H 26 O 2 )  dan  metil  miristat  (C 15 H 30 O 2 ) dengan  perbandingan  3:1  dan  gas  hidrogen  sebagai
umpan/reaktan,  katalis copper  mangan (Cu-Mn) komersial T- 4489A produk Clariant, dan gas nitrogen untuk purging reaktor.  Selain  bahan-bahan  utama untuk  reaksi,  digunakan  juga  larutan  standar  yang mengandung  campuran  senyawa-senyawa  FAME, FAOH  dan  hidrokarbon  untuk  mengkalibrasi  GC. Bahan  lainnya  yang  digunakan  ialah  argon  sebagai gas  pembawa,  hidrogen  dan  udara  sebagai  gas pembakar,  serta  n-heksana  untuk  mengencerkan sampel pada saat analisa menggunakan GC.

## Prosedur kerja
Sejumlah  katalis  Cu-Mn  ditempatkan  di  dalam reaktor  yang  berbentuk  silinder/tabung  sebagai unggun tetap. Bagian atas unggun katalis diberi glass beed agar  aliran  umpan  merata  di  dalam  reaktor. Reaktor  dipasang  dalam  sistem  perangkat  alat percobaan  R-301.  Selanjutnya  reaktor  di- purge menggunakan gas nitrogen dengan laju 200 mL/menit selama  30  menit,  dilanjutkan  gas  hidrogen  dengan laju  alir  100  mL/menit  selama  30  menit.  Katalis diaktifkan  dengan  cara  direduksi  secara in  situ pada suhu 280 o C menggunakan gas hidrogen 3 bar dengan laju  20  mL/menit  selama  5  jam.  Setelah  direduksi, katalis  siap  digunakan  untuk  reaksi  hidrogenasi FAME.
Reaksi hidrogenasi FAME diselenggarakan pada tekanan 50 bar dengan laju gas hidrogen 120 mL/menit dan secara isothermal pada suhu 220 – 240 o C. FAME diumpankan ke dalam reaktor dengan laju  yang  divariasikan  untuk  mendapatkan  LHSV (liquid  hour  space velocity )  2,5  –  12,5 jam -1 .  Setelah
kondisi  reaksi  tercapai,  keberlangsungan  reaksi diamati  dengan  cara  mengambil  sampel  produk  cair setiap 30 menit dan dianalisa menggunakan GC untuk mendapatkan  komposisi  campuran  reaksi,  yang selanjutnya  dihitung  untuk  mendapatkan  nilai konversi dan selektivitas. Sebelum alat GC (a)                                                      (b)
Gambar 2. (a) Konversi FAME (ester lemak) pada suhu reaksi 230 o C, LHSV 5/jam dan (b) selektivitas FAOH (alkohol lemak) pada suhu reaksi 240 o C, LHSV 2,5/jam sebagai fungsi dari TOS ( time on stream ).
digunakan,  dilakukan  pengkondisian  dan  dikalibrasi menggunakan larutan standar.

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## Aktivitas Katalis Cu-Mn
Reaksi  dilangsungkan  di  dalam  reaktor  unggun tetap  kontinyu,  sehingga  perlu  dipelajari  saat  sistem reaktor  mencapai steady  state (tunak).  Hasil pengamatan  menunjukkan  bahwa  data  konversi  ester lemak  (FAME)  hampir  sama  pada time  on  stream (TOS) 3 hingga 6 jam, seperti disajikan pada Gambar 2 (a) untuk uji aktivitas pada suhu 230 o C dan LHSV 5/jam.  Dengan  demikian,  dapat  disimpulkan  bahwa reaksi  telah  berlangsung  secara  tunak  mulai  TOS  3 jam.  Oleh  karena  itu,  data  konversi  yang  digunakan dalam  penentuan  parameter  kinetik  merupakan konversi  rata-rata  dari  jam  ke-3  sampai  ke-6.  Begitu pula  selektivitas  alkohol  lemak  yang  dihasilkan  pada TOS  3  hingga  6  jam  tidak  jauh  berbeda,  seperti ditunjukkan  pada  Gambar  2  (b)  untuk  uji  aktivitas pada  suhu  240 o C  dan  LHSV  2,5/jam.  Selektivitas alkohol lemak tersebut sebesar 98,9%±0,07. Selektivitas  yang  tinggi  menunjukkan  bahwa  produk samping tidak terlalu banyak.
Hampir seluruh FAME yang bereaksi terkonversi menjadi  alkohol  lemak  (FAOH).    Nilai  LHSV  ester lemak  berbanding  lurus  dengan  laju  alir  volumetrik umpan  ester  lemak.  Semakin  tinggi  laju  alir volumetrik,  maka  waktu  tinggal  reaktan  di  dalam reaktor,  sehingga  kontak  reaktan  dengan  katalis berlangsung  lebih  cepat.  Dengan  demikian,  konversi yang dihasilkan semakin rendah. Reaksi dilangsungkan  pada  3  nilai  suhu  yang  berbeda. Peningkatan  suhu  mengakibatkan  peningkatan  laju pembentukan produk (mempercepat kinetik), sehingga konversi ester lemak juga meningkat. Profil konversi  ester  lemak  terhadap  LHSV  pada  berbagai suhu ditampilkan pada Gambar 3 (a).
Hidogenasi  ester  lemak  dengan  nama  dagang FAME  24,  menghasilkan  produk  utama  berupa  :  (1) lauril alkohol/dodekanol/C 12 H 25 OH (untuk singkatnya diberi  lambang OH12 ),  (2)  miristil  alkohol/ tetradekanol/C 14 H 29 OH (disingkat jadi OH14) , (3) dan cetil alkohol/palmitil alkohol/hexadekanol/ C 16 H 33 OH (disingkat  jadi OH16 ).  Di  samping  itu  terdapat beberapa  produk  samping  berupa  hidrokarbon,  yaitu dodekana/C 12 H 26 (disingkat  jadi HC12 )  dan  tetra dekana  /C 14 H 30 (disingkat jadi HC14 ),  alkohol  lemak dengan  jumlah  C  ganjil,  yaitu  undekanol/C 11 H 23 OH (disingkat  jadi OH11 )  dan  tridekanol/C 13 H 27 OH (disingkat jadi OH13 ),  serta  senyawa  aldehid  dengan jumlah  atom  karbon,  C 14 (disingkat  jadi O14 ). Konsentrasi masing-masing produk samping umumnya  sangat  kecil,  tidak  lebih  dari  0,2%. HC12 dan HC14 mungkin  terbentuk  karena  terjadi hidrogenasi  lanjut  alkohol  lemak OH12 dan OH14 menjadi  hidrokarbon  dan  air. O14 dapat  terbentuk karena  reaksi  dehidrogenasi  alkohol  lemak  menjadi aldehid  (Schwerin,  2005). OH11 dapat  terbentuk karena  reaksi  hidrogenasi  metil  ester  undekanoat ( ME11 ).
Konsentrasi hidrokarbon total dalam produk pada berbagai  suhu  dan  LHSV  disajikan  pada  Gambar  3 (b).  Semakin  tinggi  suhu  reaksi,  konsentrasi hidrokarbon  ( HC )  total  dalam  produk  semakin meningkat.  Selama  reaksi  hidrogenasi  berlangsung, HC dapat terbentuk melalui dekomposisi termal ester dan  dehidrasi  alkohol  lemak  (Rieke  dkk.,  1997; Klaewkla dkk., 2014). Peningkatan suhu menyebabkan  dekomposisi  termal  senyawa  ester lemak  dan  dehidrasi  alkohol  lemak  semakin  tinggi, sehingga HC yang  terbentuk  semakin  banyak.  Selain itu,  reaksi  pembentukan HC merupakan  reaksi endotermal  (Zhilong,  2011).  Jadi  peningkatan  suhu dapat  menyebabkan  konversi  FAME  menjadi HC semakin besar.
Peningkatan nilai LHSV
(a)                                                         (b)
Gambar 3 . (a) Konversi reaktan ester lemak (FAME) dan (b) konsentrasi hidrokarbon ( HC ) dalam produk pada rentang LHSV 2,5-12,5/jam, tekanan 50 bar, dan suhu reaksi
220 - 240 o C
menyebabkan  penurunan  konsentrasi  hidrokarbon dalam  produk.  Hal  ini  terjadi  karena  semakin  tinggi LHSV,  waktu  tinggal  semakin  kecil,  sehingga kecenderungan  FAME  untuk  bereaksi  dengan hidrogen  membentuk  berbagai  produk,  termasuk HC juga  semakin  kecil.  Hal  ini  juga  didukung  oleh  hasil penelitian Hark (2001).

## Penentuan  Parameter  Kinetika  Hidrogenasi  Ester Lemak menjadi Alkohol Lemak
Model  persamaan  kinetik  yang  dipilih  adalah model  hukum  pangkat  (Power  Law).  Penentuan  nilai parameter  kinetika  reaksi  hidrogenasi  ester  lemak (FAME)  menjadi  alkohol  lemak  (FAOH)  dilakukan dengan  metode  integrasi  menggunakan  perangkat lunak  Microsoft  Excel  dan  MATLAB.  Data  kinetik yang  diperlukan  adalah  konversi  FAME,  LHSV,  dan suhu  reaksi  yang  diperoleh  berdasarkan  percobaan. Gas  hidrogen  sekalipun  sebagai  reaktan,  dianggap tidak  mempengaruhi  laju  reaksi  karena  disuplai melebihi  kebutuhan  reaksi  secara  stoikiometri, sehingga berorde 0 (nol) semu.
Untuk  menentukan  parameter  kinetik  dengan metode  integrasi,  dicoba  beberapa  orde  reaksi. Kesuaian data dengan model untuk orde 0, 0,5, 1, dan 2  ditunjukkan  pada  Gambar  4.  Tampak  bahwa semakin tinggi temperatur, nilai konstanta laju reaksi, k semakin besar. Berdasarkan nilai  R 2 untuk masing-
masing  orde  pada  temperatur  220,  230,  dan  240 o C, diperoleh hasil bahwa tebakan orde 0,5 memiliki nilai R 2 rata-rata  yang  paling  mendekati  nilai  satu. Kemudian  nilai  k  pada  model  orde  0,5  ini dihubungkan  dengan  temperatur  berdasarkan  pada persamaan  Arrhenius,  dan  disajikan  pada  Gambar  5. Sekalipun  untuk  orde  0,5  nilai  R 2 untuk  semua  suhu reaksi  sudah  baik  (0,93  –  0,98),  namun  kesesuaian data  percobaan  dan  model  untuk  suhu  reaksi  220 o C memberikan  galat  yang  masih  besar,  yaitu  28,22%. Selanjutnya dicoba jika hanya diwakili oleh data-data untuk suhu 230 dan 240 o C saja, ternyata memberikan rata-rata  galat  yang  dihasilkan  jauh  lebih  kecil,  yaitu 7,61%,  dan  parameter  kinetik  yang  diperoleh disajikan pada Tabel 1.
Tabel 1. Nilai Energi aktivasi  dan tetapan Arrhenius reaksi hidrogenasi ester lemak pada katalis Cu-Mn
komersial dan tekanan 50 bar Parameter kinetik Untuk percobaan pada suhu reaksi (jika) 220, 230, dan 240 o C 230 dan 240 o C (saja) Energi Aktivasi 76,58 kJ/mol 18,23 kkal/mol 86,32 kJ/mol 18,23 kkal/mol Tetapan Arrhenius 5,57.10 5 M 0,5 /s 5,87.10 6 M 0,5 /s
Gambar 4. Kurva linearsiasi konversi (XA) terhadap waktu ruang  (t) untuk tebakan (a) orde 0, (b) orde 0,5, (c) orde 1, dan  (d) orde 2  pada tekanan 50 bar dan untuk berbagai suhu reaksi.
Parameter kinetika yang telah diperoleh kemudian divalidasi dengan perangkat lunak MATLAB.  Hasil  pengolahan  data  memberikan  nilai orde  0,53  dengan  nilai  energi  aktivasi  (Ea)  sebesar 87,5  kJ/mol  dan  tetapan  Arrhenius  (A)  sebesar 4,64.10 6 M 0,5 /s.  Nilai  parameter  kinetik  yang diperoleh  dari  pengolahan  data  menggunakan perangkat lunak MATLAB mendekati nilai parameter kinetik  hasil  pengolahan  data  secara  analitik,  oleh karena  itu  dapat  disimpulkan  parameter  kinetik  yang diperoleh  cukup valid.

## Limitasi Difusi Eksternal dan Difusi Internal
Pengumpulan  data  kinetik  dalam  percobaan harus  pada  kondisi  rejim  kinetik,  dimana  laju  difusi berlangsung  cepat,  sehingga  tidak  mengendalikan reaksi  (peristiwa  kimia).  Pada  studi  ini  pengecekan dilakukan  dengan  cara  membandingkan  parameter kinetik  secara  global  dengan  nilai  teoritis,  dalam  hal ini  nilai  energi  aktivasi  (Ea).  Untuk  reaksi  yang dikendalikan oleh proses/peristiwa difusi, nilai energi aktivasi  reaksi  berkatalis  heterogen  adalah  4-12 kJ/mol  (Satterfield  dkk.,  1996;  OpenStax,  2016; Nurliana  dkk.,  2020).  Sedangkan  nilai  Ea  yang didapat  dari  pengolahan  data  kinetik  adalah  di  atas 86,32 kJ/mol, lebih dari 7 kali lipat, sehingga terbukti bahwa  reaksi  yang  diselenggarakan  sudah  bebas  dari rejim  difusi  dan  berada  pada  rejim  kinetik.  Oleh karena  itu,  dapat  dipastikan  bahwa  tahap  pengendali reaksi  dari  uji  aktivitas  yang  dilangsungkan  adalah peristiwa kimia.

## KESIMPULAN
Reaksi  hidrogenasi  ester  lemak  menjadi  alkohol lemak pada suhu 230 – 240 o C  (T = 503 – 513 K) dan tekanan  50  bar  mengikuti  reaksi  orde  0,5  terhadap konsentrasi  ester  lemak  [FAME]  dengan  nilai  energi
aktivasi,  Ea  sebesar  86,32  kJ/mol  dan  tetapan Arrhenius,  A  sebesar  5,87.10 6 M 0,5 /s,  sehingga diperoleh persamaan kinetika global:
( ) (4)
dengan  - r FAME = laju konsumsi FAME  (M/s) ;  T = temperatur  absolut  (K)  ;  dan  C FAME =  konsentrasi FAME (M).

## UCAPAN TERIMAKASIH
Penelitian  ini  didanai  oleh  Program  Riset Kelompok  Keahlian  Institut  Teknologi  Bandung (P3MI – ITB) tahun 2019.

## DAFTAR PUSTAKA
Rachim,  G.  S.  A.,  Raya,  I.,  and  Zakir,  M.,  2017.
Modifikasi Katalis CaO Untuk Produksi Biodiesel  Dari  Minyak  Bekas, Indo.  J.  Chem. Res. , 5(1), 47-52.
Hark,  S.V.D.,  and  Harrod,  M.,  2001.  Hydrogenation of  Oleochemicals  at  Supercritical  Single  Phase Condition:  Influence  of  Hydrogen  and  Substrate Concentrations  on  the  Process, App.  Catal A : General, 210, 207-215.
He,  L.,  Li,  X.,  Lin,  W.,  Li,  W.,  Cheng,  H.,  Yu,  Y., Fujita,  S.,  Arai,  M.,  and  Zhao,  F.,  2014.  The Selective  Hydrogenation  of  Ethyl  Stearate  to Stearyl Alcohol over Cu/Fe Bimetallic Catalysts, J. Molecular Catal. A: Chemical, 392, 143-149. Irdhawati,  I.,  Sinthadevi,  N.  N.  T.,  dan  Sahara,  E.,
2020.  Serbuk  Gergaji  Kayu  Jati  Teraktivasi EDTA  Sebagai  Penjerap  Ion  Tembaga  (II)  dan Krom (III). Indo. J. Chem. Res. , 7 (2), 114-119.
(a)                                                                    (b)
Gambar 5. Aluran nilai konstanta laju reaksi (k) terhadap tempertur, T (a) untuk data 3 suhu (220, 230, dan 240 o C) dan (b) untuk data 2 suhu (230 dan 240 o C) untuk menentukan parameter kinetik hidrogenasi FAME
Kemenperin,  2014. Profil  Industri  Oleokimia  Dasar dan Biodiesel, Kementerian Perindustrian- Repblik Indonesia, Jakarta
Klaewkla,  R.,  Arend,  M.,  and  Hoelderich,  W.  F., 2014. A Review of Mass Transfer Controlling the Reaction  Rate  in  Heterogenous  Catalytic Systems , Intech Open Access Publisher, London MarketWatch,  2019.  Oleochemical  Fatty  Acids Industry:  2019  Market  Research  with  Market Size  &  Growth,  Manufacturers,  Segments  and 2023 Forecasts Research Top 20 Countries Data, URL: https://www.marketwatch.com  /  press  - release/  oleochemical-fatty-acids-industry-2019- market-research  -  with  -  market  -  size  -  growth- manufacturers - segments - and - 2023-forecasts- research  -  top  -20  -  countries-data-2019-10-09. [diunduh : 25 Nov. 2019]
Noweck,  K.,  2011.  Production,  Technologies,  and Applications of Fatty Alcohols, 4 th Workshop on Fats  and  Oils  as  Renewable  Feedstock  for  the Chemical Industry Karlsruhe , Jerman.
Nurliana, L., Kurniawati, D., Musta, R., Kadir, L. A., dan    Dewi,  F.,    2020.  Tinjauan  Kinetika  Kimia Daya Hambat Minyak Daun Cengkeh (Syzygium aromaticum)  dan  Hasil  Mikroenkapsulasinya Terhadap Eschericia  coli , Indo.  J.  Chem.  Res. ,
7(2), 151-158.
OpenStax,  2016. Chemistry ,  Chapter  12  Kinetics,
OpenStax  CNX.  [on-line].    URL:  http://cnx.org/ contents/85abf193-2bd2-4908-8563-90b8  [June 20, 2016]
Peng,  Y.,  Zhongyi,  L.,  Wanqing,  Z.,  Haijie,  S.,  and Shouchang,  L.,  2010.  Cu-Zn/Al 2 O 3 Catalyst  for the Hydrogenation of Esters to Alcohols, Chinese J. Catal., 31, 769-775.
Rieke,  R.  D.,  Thakur,  D.  S.,  Roberts,  B.  D.,  and
White, G.T., 1997. Fatty Methyl Ester Hydrogenation  to  Fatty  Alcohol  Part  1: Correlation  between  Catalyst  Properties  and Activity/Selectivity, J.  Am.  Oil  Chem.  Soc. ,  74, 333-339.
Schwerin,  A.,  Pelzer,  G.,  Friesenhagen,  L.,  and Gutsche, B., 2005. US Patent  6,897,342 Method for Producing Aldehydes, United States. Satterfield,  C.N.,  1996. Heteregenous  Catalysis  in Industrial  Practice ,  2 nd Ed.,  Krieger  Publishing Company, Florida.
Suyenty,  E.,  Sentosa,  H.,  Agustine,  M.,  Anwar,  S., Loe, A., and Sutanto, E., 2007, Catalyst in Basic Oleochemi-cals, Bull. Chem. React. Eng. Cat. , 2, 22-31.
Thakur,  D.S.,  and  Kundu,  A.,  2016.  Catalysts  for Fatty  Alcohol  Production  from  Renewable Resources. J Am Oil Chem Soc 93, 1575–1593. Zhilong,  Y.,  2011. Research  on  Hydrogenation  of FAME  to  Fatty  Alcohols  at  Supercritical Conditions ,  Intech  Open  Access  Publisher, London.
Zuzaniuk,  V.,  Kochloefl,  K.,  and  Maletz,  G.,  2007. Catalysts, and Process Development for
Production  of  Oleochemicals  from  Palm  Oil Using High Throughput Experimentation, Netherland, URL: www.nacatsoc.org/20nam
/abstracts/O-S1-10.pdf, [diunduh  30 Des. 2019]