Jurnal Teknologi Bahan dan Barang Teknik Vol. 11, No. 1, Juni 2021: 45-50 e-ISSN: 2715-9116 DOI: 10.37209/jtbbt.v11i1
Email: dyah.retno@uii.ac.id DOI: http://dx.doi.org/10.37209/jtbbt.v11i1.278

## OPTIMASI KONDISI REAKSI PADA SINTESIS PLASTICIZER
DARI METIL OLEAT

## OPTIMIZATION OF THE REACTION CONDITIONS FOR THE SYNTHESIS OF PLASTICIZERS FROM METHYL OLEATE
Dyah Retno Sawitri * , Amelia Anjani Harahap, Nurul Harahap 1
Program Studi Teknik Kimia, Fakultas Teknologi Industri, Universitas Islam Indonesia Jalan Kaliurang KM 14,5 Sleman Yogyakarta
Diterima: 27 Januari 2021 Direvisi: 26 Februari 2021 Disetujui: 29 Maret 2021

## ABSTRAK
Reaksi epoksidasi mengubah ikatan rangkap pada senyawa olefin menjadi ikatan epoksida atau oksiran. Metil ester dari minyak nabati dengan kandungan asam lemak tak jenuh dapat digunakan sebagai bahan baku pada reaksi epoksidasi. Epoksida berbasis minyak nabati memiliki potensi yang besar untuk digunakan sebagai plasticizer untuk pemrosesan  polimer.  Pada  penelitian  ini,  reaksi  epoksidasi  dilakukan  secara in-situ menggunakan  asam  asetat, hidrogen  peroksida,  dan  asam  sulfat  sebagai  katalis.  Rancangan  eksperimen  dengan  Taguchi  digunakan  untuk optimasi  kondisi  reaksi  yang  meliputi  suhu  reaksi  serta  perbandingan  molar  hidrogen  peroksida  dan  asam  asetat terhadap  metil  oleat.  Hasil  optimasi  menunjukkan  bahwa  faktor  yang  paling  berpengaruh  terhadap yield adalah perbandingan  molar  asam  asetat  terhadap  asam  oleat. Yield maksimum  sebesar  79,87%  diperoleh  pada  suhu  60°C dengan perbandingan molar hidrogen peroksida dan asam asetat terhadap metil oleat berturut-turut sebesar 1,6 dan 0,3.
Kata kunci : epoksida, metil oleat, plasticizer, optimasi

## ABSTRACT
Epoxidation  reaction  convert  the  double  bond  in  olefinic  substance  into  epoxide  or  oxirane.  Methyl  esters from vegetable oil with a substantial amount of unsaturated fatty acid can be used as raw material for epoxidation reactions.  Epoxidized  vegetable  oil  and  its  derivatives  have  the  potential  to  be  used  as  a  plasticizer  for  polymer processing.  In-situ  epoxidation  of  methyl  oleate  has  been  conducted  using  hydrogen  peroxide,  acetic  acid,  and sulfuric acid as catalysts. The  Taguchi-based experimental design was applied to optimize process conditions: the reaction temperature and the molar ratio of hydrogen peroxide and acetic acid to methyl oleate.  The optimization results show that the most influential factor on yield is the molar ratio of acetic acid to methyl oleate. The maximum yield of 76.24% was obtained at 60 °C with a molar ratio of hydrogen peroxide and acetic acid to methyl oleate of 1.6 and 0.3, respectively.
Keywords : epoxide, methyl oleate, plasticizer, optimization

## PENDAHULUAN
Plasticizer merupakan  salah  satu  bahan tambahan penting yang digunakan untuk meningkatkan sifat-sifat termal dan mekanis dari Poly  (vinyl  chloride)  (PVC)  terutama  terkait dengan  fleksibilitas  produk  akhir  [1].  Sampai dengan saat ini, sebagain besar plasticizer masih didominasi oleh senyawa-senyawa ftalat berbasis minyak bumi. Senyawa ftalat terbukti memberikan  efek  plastisasi  yang  diharapkan
walaupun  beberapa  penelitian  menunjukkan adanya  kemungkinan  dampak  negatif  terhadap kesehatan  akibat  migrasi  senyawa  ftalat  ke lingkungan dimana produk akhir PVC digunakan [2].  Oleh  karena  itu,  diperlukan  alternatif plasticizer yang  lebih  aman  dan  memiliki keunggulan  lainnya  seperti  kemudahan  terurai secara  biologis,  ekonomis,  dan  menggunakan sumber  daya  alam  terbarukan.  Salah  satu alternatif plasticizer yang  telah  banyak  diteliti adalah senyawa epoksida berbasis minyak nabati
[3].  Minyak  nabati  maupun  turunannya  dengan kandungan  asam  lemak  tak  jenuh  dapat mengalami  reaksi  epoksidasi  menjadi  epoksida. Epoksida  minyak  nabati  yang  telah  dikenal sebagai alternatif plasticizer dan telah dikomersialkan  adalah  epoksida  minyak  kedelai [4]. Minyak nabati lainnya yang juga telah diteliti sebagai  bahan  baku  reaksi  epoksidasi  meliputi minyak jarak [5], minyak dedak padi [1], minyak canola  [6],  minyak  wijen  [7],  dan  minyak  sawit [8].
Minyak  sawit  sebagai  komoditas  utama minyak  nabati  di  Indonesia  memiliki  potensi untuk  dikembangkan  sebagai  bahan  baku  untuk sintesis plasticizer .  Komposisi  asam  lemak penyusun  minyak  sawit  berimbang  antara  asam palmitat  sebagai  asam  lemak  jenuh  dan  asam oleat  sebagai  asam  lemak  tak  jenuh.  Kandungan asam  lemak  tak  jenuh  pada  minyak  sawit  relatif lebih  rendah  jika  dibandingkan  dengan  minyak kedelai, namun dengan proses pemisahan khusus dapat  diperoleh  fraksi-fraksi  asam  lemak  tak jenuh  dengan  kemurnian  yang  lebih  tinggi  [9]. Reaksi  epoksidasi  berbahan  baku  asam  oleat telah  dilakukan  oleh  beberapa  peneliti  [10  -  13]. Namun demikian, tantangan terbesar yang masih dihadapi  adalah yield yang  masih  relatif  rendah. Salah satu penyebabnya adalah keberadaan gugus karbosilat  pada  rantai  asam  lemak  yang  dapat bereaksi  dengan  gugus  oksiran  yang  terbentuk selama  reaksi  epoksidasi.  Pengaruh  ini  dapat diperkecil  dengan  melakukan  reaksi  epoksidasi menggunakan bahan baku metil oleat. Pada metil oleat,  gugus  karboksilat  telah  digantikan  dengan gugus  metil  yang  reaktivitasnya  lebih  rendah sehingga  diharapkan  epoksida  yang  terbentuk memiliki  stabilitas  cincin  oksiran  yang  lebih baik.
Penelitian ini ditujukan untuk mendapatkan  kondisi  reaksi  yang  optimum  pada reaksi  epoksidasi  metil  oleat  menggunakan metode  Taguchi.  Metode  optimasi  yang  sama telah  berhasil  dilakukan  pada  reaksi  epoksidasi palm  olein dengan  asam  peroksi  format  dan katalisator  asam  sulfat  [12].    Pada  penelitian  ini, reaksi epoksidasi dilakukan dengan menggunakan asam peroksi asetat yang dihasilkan  secara in-situ dari  hidrogen  peroksida dan  asam  asetat  dengan  katalisator  asam  sulfat [14]. Metode Taguchi digunakan untuk mengetahui  kombinasi  faktor  yang berpengaruh
dalam  reaksi  sehingga  kondisi  optimum  reaksi dapat  ditentukan.  Faktor  yang  dipilih  pada penelitian ini meliputi suhu reaksi dan perbandingan  reaktan.  Suhu  reaksi  epoksidasi minyak nabati dapat dilakukan pada rentang suhu 30-70 o C,  rasio  molar  hidrogen  peroksida terhadap ethylenic unsaturation (EU) sebesar 1,2- 1,8  dan  rasio  molar  asam  asetat  terhadap  EU sebesar 0,3-0,6 [15]. Dengan mempertimbangkan waktu reaksi yang lebih singkat, suhu reaksi pada penelitian  ini  diambil  dalam  rentang  50-70 o C dengan  rasio  molar  hidrogen  peroksida  terhadap metil  oleat  pada  rentang  1-1,6  dan  rasio  molar asam  asetat  terhadap  metil  oleat  pada  rentang 0,3-0,8.

## BAHAN DAN METODE
Bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini meliputi asam oleat, metanol, asam sulfat,  asam  asetat,  hidrogen  peroksida,  dan reagen  yang  diperlukan  untuk  analisis  bilangan iod dan bilangan oksiran. Asam oleat direaksikan dengan metanol dan katalisator asam sulfat untuk menghasilkan metil oleat melalui reaksi esterifikasi.  Metil  oleat  yang  dihasilkan  dari reaksi esterifikasi selanjutnya dimurnikan dengan pencucian  serta  pengeringan  sebelum  digunakan sebagai bahan baku reaksi epoksidasi.
Reaksi  epoksidasi  dilakukan  pada  labu leher  tiga  250  mL  yang  dilengkapi  dengan pengadukan,  pemanasan,  dan  sistem  refluks. Metil oleat sejumlah  100-gram dicampur dengan asam  asetat  dengan  perbandingan  molar  tertentu dalam  labu  leher  tiga  dan  dipanaskan  hingga mencapai  suhu  reaksi.  Setelah  suhu  reaksi tercapai,  hidrogen  peroksida  dimasukkan  ke dalam  labu  leher  tiga  dengan  penetesan  selama 20  menit.  Hal  ini  dilakukan  karena  reaksi  antara hidrogen  peroksida  dan  asam  asetat  bersifat sangat eksotermis  [16].  Reaksi  dilakukan  selama empat  jam  pada  suhu  konstan.  Setelah  reaksi selesai,  epoksida  yang  dihasilkan  kemudian dipurifikasi  untuk  memisahkan  sisa  air,  asam asetat,  dan  asam  sulfat.  Rancangan  eksperimen dengan  metode  Taguchi  dilakukan  dengan  tiga faktor  yaitu  suhu,  perbandingan  molar  hidrogen peroksida  terhadap  metil  oleat  (HP:MO),  dan perbandingan  molar  asam  asetat  terhadap  metil oleat  (AA:MO)  dengan  level  untuk  setiap  faktor tersaji pada Tabel 1.
Jurnal Teknologi Bahan dan Barang Teknik Vol. 11, No. 1, Juni 2021: 45-50 e-ISSN: 2715-9116 DOI: 10.37209/jtbbt.v11i1
Tabel 1 . Daftar Faktor dan Level
Level Suhu HP:MO AA:MO 1 50 1 0,3 2 60 1,2 0,5 3 70 1,6 0,8
Metode  Taguchi  dikembangkan  pertama kali  oleh  Dr.  Genichi  Taguchi  dan  merupakan salah satu metode statistik yang dapat digunakan untuk optimasi parameter reaksi. Metode ini telah digunakan secara luas pada beberapa jenis reaksi seperti  misalnya  reaksi  transesterifikasi  pada sintesis  biodiesel  [17-18]  dan  reaksi  epoksidasi [12,  19].  Salah  satu  keunggulan  dari  Metode Taguchi  adalah  penentuan  titik  optimum  dari kombinasi  parameter  dapat  dilakukan  dengan jumlah eksperimen yang lebih sedikit. Rancangan eksperimen dengan metode Taguchi menggunakan  kombinasi  faktor  dan  level  untuk menentukan  jumlah  eksperimen  yang  dilakukan. Penelitian  ini  dilakukan  dengan  menggunakan orthogonal array L9 dengan sembilan kombinasi faktor dan level. Keseluruhan rancangan eksperimen dapat dilihat pada Tabel 2.
Tabel 2 . L9 Ortoghonal Array
No. Eksperimen Suhu o C HP:MO mol/mol AA:MO 1 50 1,0 0,3 2 50 1,2 0,5 3 50 1,6 0,8 4 60 1,0 0,5 5 60 1,2 0,8 6 60 1,6 0,3 7 70 1,0 0,8 8 70 1,2 0,3 9 70 1,6 0,5
Analisis  yang  dilakukan  dalam  penelitian ini  meliputi  analisis  bilangan  iod  untuk mengetahui  derajat  ketidakjenuhan  bahan  baku metil  oleat,  analisis  bilangan  oksiran  untuk menentukan yield reaksi,  dan  analisis  gugus fungsi  dengan Fourier  Transform  Infrared Spectroscopy (FTIR). FTIR yang digunakan yaitu Nicolet  iS5  Thermo  Scientific  dengan  rentang pengukuran 400-4000 cm -1 dan resolusi 2 cm -1 . Respon yang diukur untuk optimasi berupa yield yang  terhitung  dari  bilangan  oksiran  dan bilangan iod menggunakan persamaan:
yield= O s O max ×100% (1)
Dengan
O max = ( I 0 2M i ⁄ ) M o 100+ ( I 0 2M i ⁄ ) M o ×100% (2)
dimana O s , O max , I 0 ,  M i ,  dan  M o berturut-turut adalah bilangan oksiran sampel, bilangan oksiran maksimum,  berat  molekul  iodin,  dan  berat molekul oksigen. Dalam penelitian ini diinginkan yield yang  tinggi,  maka  nilai Signal  to  Noise Ratio (SNR) dari respon terukur dihitung dengan pendekatan larger-is better dari persamaan:
SNR = - 10log 1 n (∑ 1 yield j 2 n j=1 ) (3)
Persen kontribusi dari ketiga faktor yang terlibat, dianalisis  dengan  menggunakan Analysis  of Variance (ANOVA) dengan persamaan:
%kontribusi= SS f SS T ×100% (4)
Dengan
SS f = ∑ m [(SNR L ) fl − SNR T ] 2 3 l=1 (5)
SS T = ∑(SNR i − SNR T ) 2 9 i=1 (6)
Dengan n adalah jumlah eksperimen pada level l dan  faktor  f.  SS f dan  SS T berturut-turut  adalah sum  the the  square dari  parameter  ke-f  dan total sum  of  the  square dari  keseluruhan  parameter [20].

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Sebelum digunakan dalam reaksi epoksidasi,  analisis  bilangan  iod  dari  metil  oleat dilakukan untuk mengetahui derajat ketidakjenuhan dari bahan baku yang digunakan. Hasil analisis bilangan iod bahan baku metil oleat menunjukkan hasil sebesar 88 gram  I 2/ 100 gram. Dengan  menggunakan  Persamaan  2,  dapat dihitung  nilai  bilangan  oksiran  maksimal  yang dapat diperoleh (O max ) sebesar 5,25%. Nilai O max inilah  yang  digunakan  untuk  menghitung yield dan  SNR  dari  setiap  nomor  eksperimen  dengan menggunakan  Persamaan  1  dan  3.  Hasil perhitungan yield dan  SNR  dapat  dilihat  pada Tabel 3.
Tabel 3 . Yield dan SNR No. Eksperimen Yield rerata ,% SNR 1 55,98 34,96 2 62,34 35,90 3 69,41 36,83 4 61,92 35,84 5 46,97 33,44 6 79,87 38,05 7 0,25 -12,12 8 65,01 36,26 9 61,85 35,83
Dari Tabel 3 dapat dilihat bahwa nilai SNR sebanding  dengan  nilai yield dengan  hasil tertinggi  dan  terendah  berturut-turut  ditunjukkan oleh nomor eksperimen 6 dan 7.  Nilai yield yang sangat rendah pada eksperimen ke-7 kemungkinan  besar  disebabkan  oleh  tingginya suhu dan didukung dengan rasio asam asetat yang juga  tinggi.  Reaksi  epoksidasi  secara in-situ terdiri  dari  dua  tahap  reaksi  yaitu  reaksi peroksidasi dan reaksi epoksidasi .
Reaksi peroksidasi H 2 O 2 + CH 3 COOH↔CH 3 COOOH  +  H 2 O      (7)
Reaksi epoksidasi EU + CH 3 COOH ↔ EP + CH 3 COOH             (8)
Secara  stoikiometris,  jumlah  molar  asam asetat  dalam  sistem  reaksi  bernilai  konstan karena  asam  asetat  yang  dikonsumsi  pada  reaksi peroksidasi  akan  terbentuk  kembali  pada  tahap reaksi epoksidasi. Tingginya perbandingan molar asam asetat terhadap asam oleat akan menyebabkan  tingginya  konsentrasi  asam  asetat pada sistem reaksi. Hal ini dapat berdampak pada stabilitas  cincin  epoksida  yang  dihasilkan.  Pada sistem  reaksi  yang  asam,  cincin  epoksida  dapat bereaksi  lebih  lanjut  dengan  beberapa  senyawa dalam  sistem  reaksi  seperti  misalnya  air  yang terbentuk  dari  hasil  reaksi  peroksidasi  dan  juga asam  asetat  yang  berdampak  pada  rendahnya nilai  bilangan  oksiran  [21].  Hasil  yang  kurang lebih  sama  juga  dijumpai  pada  reaksi  epoksidasi FAME dimana jumlah asam asetat berlebih akan menyebabkan reaksi lebih lanjut dengan epoksida yang sudah terbentuk sehingga reaksi pembentukan epoksida tidak maksimal [22].
Nilai  SNR  dari  Tabel  3  dapat  digunakan untuk  menentukan  nilai  SNR  rerata  untuk  setiap faktor  dan  level.  Hasil  perhitungan  SNR  rerata dapat dilihat pada Tabel 4.
Tabel 4. Perhitungan SNR Rerata
Level Suhu HP:MO AA:MO 1 35,89 19,56 36,42 2 35,77 35,20 35,85 3 19,99 36,90 18,76 Delta 15,90 17,34 17,66 Rank 3 2 1
Hasil  optimasi  dengan  metode  Taguchi diperoleh  dengan  melihat  nilai  SNR  rerata tertinggi  di  setiap  faktor.  Dari  Tabel  4  dapat dilihat  bahwa  untuk  faktor  suhu,  nilai  SNR tertinggi diperoleh dari level 1 yaitu suhu 50° C. Dengan  demikian,  untuk  faktor  HP:MO  dan AA:MO, nilai optimum diperoleh pada perbandingan  1,6:1  dan  0,3:1.  Eksperimen lanjutan  dengan  kombinasi  tersebut  kemudian digunakan  untuk  mengkonfirmasi  hasil  optimasi. Hasil  eksperimen  menunjukkan  nilai yield rerata 71,71%  yang  lebih  rendah  dari yield yang diperoleh  pada  eksperimen  ke-6.  Hasil  ini kemungkinan  disebabkan  oleh  kecenderungan suhu  yang  rendah  pada  waktu  reaksi  yang  sama. Menurut penelitian yang dilakukan oleh Zheng et al., (2015), konversi reaksi epoksidasi meningkat seiring  dengan  semakin  lamanya  waktu  reaksi hingga  suatu saat  mencapai  nilai  maksimum  dan akan  menurun  setelahnya[23].  Dengan  demikian dapat disimpulkan bahwa hasil terbaik ditunjukkan  oleh  eksperimen  ke-6  dengan yield sebesar 79,87%.
Dari  Tabel  4  dapat  dilihat  pula  peringkat dari  setiap  faktor  yang  dihitung  dari  selisih/delta antara nilai SNR tertinggi dengan SNR terendah. Delta  yang  tinggi  menunjukkan  pengaruh  faktor yang  lebih  kuat.  Dari  hasil  perhitungan  dapat disimpulkan  bahwa  perbandingan  molar  asam asetat  dengan  metil  oleat  menempati  urutan pertama  disusul  oleh  perbandingan  molar hidrogen peroksida terhadap metil oleat dan suhu reaksi  di  posisi  ketiga.  Nilai  ini  sejalan  dengan hasil  analisis  menggunakan  ANOVA.  Hasil perhitungan  dengan  ANOVA  menunjukkan bahwa  persen  kontribusi  untuk  setiap  faktor  dari nilai  tertinggi  hingga  terendah  berturut-turut adalah  AA:MO  (34,86%),  HP:MO  (34%),  dan suhu  reaksi  (31,15%).  Namun  demikian,  jika dilihat  dari  perbedaan  delta  maupun  persen kontribusi  yang  tidak  begitu  besar,  dapat  juga disimpulkan  bahwa  pengaruh  dari  ketiga  faktor yang  diambil  dalam  penelitian  ini  hampir  sama kuatnya.
Jurnal Teknologi Bahan dan Barang Teknik Vol. 11, No. 1, Juni 2021: 45-50 e-ISSN: 2715-9116 DOI: 10.37209/jtbbt.v11i1
Hasil  analisis  gugus  fungsi  dengan  FTIR dilakukan  terhadap  sembilan  sampel  dari orthogonal  array L9  ditambah  dengan  satu sampel  hasil  konfirmasi  titik  optimum.  Spektra FTIR selengkapnya dapat dilihat pada Gambar 1. Dari  data  analisis  FTIR  pada  sampel  epoksida oleat  1-10  diketahui  bahwa  reaksi  epoksidasi telah  berhasil  dilakukan  yang  terlihat  dari semakin  samarnya peak ikatan  rangkap  pada kisaran panjang gelombang 3005 cm -1 dan gugus epoksi, terlihat dari serapan spesifik C-O dan C- C pada panjang gelombang di sekitar 1250 cm -1 . Namun serapan spesifik ini bervariasi mengingat kondisi reaksi setiap sampel yang berbeda, selain itu  perbedaan  ini  juga  dapat  disebabkan  oleh pembukaan cincin oksiran dan reaksi samping.
Salah  satu  reaksi  samping  yang  mungkin terjadi pada reaksi epoksidasi yaitu pembentukan gugus hidroksil (-OH) pada sampel 4, 5, 7, 9, dan 10,  data  ini  membuktikan  bahwa  terjadi  reaksi hidrolisis pada epoksida oleat yang menyebabkan cincin  oksiran  terlepas  dan  membentuk  ikatan hidroksil.  Kecenderungan  ini  terlihat  jelas  pada sampel  7  dimana  spektra  gugus  hidroksil  relatif lebih dominan dibanding dengan sampel lainnya. Reaksi  samping  lainnya  yang  mungkin  terjadi adalah  pembentukan  asam  karboksilat  (C=O), dalam hal ini asam asetat. Sampel 4 menunjukkan  bahwa  peak  C=O  cukup  tinggi, tingginya  serapan  spesifik  asam  asetat  ini  dapat disebabkan  oleh  konsentrasi  asam  asetat  yang cukup  tinggi  sehingga  serapannya  terlihat dominan.
Gambar 1 . Spektra Hasil Analisis FTIR

## KESIMPULAN DAN SARAN
Kesimpulan Metil oleat dapat ditransformasikan menjadi senyawa epoksida yang dapat digunakan sebagai salah satu alternatif plasticizer yang lebih aman  dan  ramah  lingkungan.  Optimasi  reaksi epoksidasi  metil  oleat  telah  dilakukan  secara  in- situ dan diperoleh yield tertinggi sebesar 79,87% pada  suhu  60°  C  dengan  perbandingan  molar hidrogen  peroksida  terhadap  metil  oleat  sebesar 1,6:1  dan  perbandingan  molar  asam  asetat terhadap  metil  oleat  sebesar  0,3:1.  Hasil  analisis data dengan ANOVA menunjukkan k etiga faktor memiliki kontribusi yang sama besarnya terhadap yield . Terjadinya reaksi samping berupa pembukaan cincin epoksida dimungkinkan mengurangi yield keseluruhan

## Saran
Terdapat  ketidaksesuaian  antara  hasil optimum  yang  dihasilkan  dari  perhitungan dengan  Metode  Taguchi  dimana  nilai  optimum memberikan yield yang  lebih  rendah.  Hal  ini kemungkinan  disebabkan  oleh  suhu  reaksi  yang belum mencukupi untuk  waktu reaksi yang  telah ditentukan.  Dengan  demikian,  untuk  tahap penelitian lanjutan, waktu reaksi dapat dipertimbangkan sebagai salah satu faktor dalam rancangan eksperimen.

## DAFTAR PUSTAKA
[1] P.  G.  Nihul,  S.  T.  Mhaske,  and  V.  V.
Shertukde,  “Epoxidized  rice  bran  oil (ERBO)  as  a  plasticizer  for  poly  (vinyl chloride) (PVC),” Iran. Polym. J. (English Ed. , vol. 23, no. 8, pp. 599–608, 2014.
[2] P. Jia, M. Zhang, L. Hu, and Y. Zhou, “A novel biobased polyester plasticizer prepared from palm oil and its plasticizing effect  on  poly  (vinyl  chloride)  Preparation of Blends,” vol. 18, no. 1, pp. 2–7, 2016.
[3] I. Omrani, A. Ahmadi, A. Farhadian, H. K.
Shendi,  N.  Babanejad,  and  M.  R.  Nabid,
“Synthesis  of  a  bio-based  plasticizer  from oleic  acid  and  its  evaluation  in  PVC formulations,” Polym. Test. , 2016.
[4] W.  He,  G.  Zhu,  Y.  Gao,  H.  Wu,  Z.  Fang, and  K.  Guo,  “Green  plasticizers  derived from  epoxidized  soybean  oil  for  poly (vinyl  chloride):  Continuous  synthesis  and evaluation  in  PVC  films,” Chem.  Eng.  J. ,
vol. 380, no. 122532, pp. 1–6, 2020.
[5] V.  V.  Goud,  S.  Dinda,  A.  V.  Patwardhan,
and  N.  C.  Pradhan,  “Epoxidation  of
Jatropha (Jatropha curcas) oil by peroxyacids,” Asia-Pacific  J.  Chem.  Eng. , vol. 5, no. 2, pp. 346–354, 2010.
[6] R.  Mungroo,  N.  C.  Pradhan,  V.  V.  Goud, and A. K. Dalai, “Epoxidation of canola oil with  hydrogen  peroxide  catalyzed  by acidic ion exchange resin,” JAOCS, J. Am. Oil  Chem.  Soc. ,  vol.  85,  no.  9,  pp.  887– 896, 2008.
[7] M.  Musik  and  E.  Milchert,  “Selective epoxidation  of  sesame  oil  with  peracetic acid,” Mol.  Catal. ,  vol.  433,  pp.  170–174, 2017.
[8] M.  J.  Jalil et  al. ,  “Synthesis  and physicochemical  properties  of  epoxidized oleic acid-based palm oil,” IOP Conf. Ser. Earth Environ. Sci. , vol. 291, no. 1, 2019.
[9] M.  Bahadi,  N.  Salih,  and  J.  Salimon,  “D- Optimal  design  optimization  for  the separation  of  oleic  acid  from  Malaysian high  free  fatty  acid  crude  palm  oil  fatty acids mixture using urea complex fractionation,” Appl.  Sci.  Eng.  Prog. ,  vol. 14, no. 2, pp. 175–186, 2021.
[10]  S. Leveneur, J. Zheng, B. Taouk, F. Burel, J.  Wärnå,  and  T.  Salmi,  “Interaction  of thermal and kinetic parameters for a liquid- liquid reaction system: Application to vegetable oils epoxidation by peroxycarboxylic  acid,” J.  Taiwan  Inst.
Chem. Eng. , vol. 45, no. 4, pp. 1449–1458, 2014.
[11]  A. F. Aguilera, P. Tolvanen, K. Eränen, S. Leveneur,  and  T.  Salmi,  “Epoxidation  of oleic  acid  under  conventional  heating  and microwave radiation,” Chem. Eng.
Process.  Process  Intensif. ,  vol.  102,  pp. 70–87, 2016.
[12]  M.  J.  Jalil,  “Optimization  of  Palm  Oleic Acid  Epoxidation  via  in  Situ  Generated Performic Acid Using Taguchi Orthogonal Array  Design  and  the  Study  of  Reaction Kinetics,” Smart  Sci. ,  vol.  7,  no.  4,  pp. 252–259, 2019.
[13]  D.  R.  Sawitri,  P.  Mulyono,  Rochmadi,  A. Hisyam,  and  A.  Budiman,  “Kinetic Investigation  for  in-situ  Epoxidation  of Unsaturated  Fatty  Acid  Based  on  the Pseudo- steady-state-hypothesis ( PSSH ),” J.  Oleo  Sci. ,  vol.  69,  no.  10,  pp.  1297–
1305, 2020.
[14]  S. Dinda, N. Sainath, R. Veeram, and R. B. Adusumalli,  “Production  of  bio-epoxide and  bio-adhesive  from  non-edible  oil,” Korean J. Chem. Eng. , vol. 33, no. 10, pp. 2915–2922, 2016.
[15]  S.  Dinda,  V.  Ravisankar,  and  P.  Puri, “Development of Bio-epoxide from Nahor (Mesua  ferrea  Linn)  Oil,” J.  Taiwan  Inst. Chem.  Eng. ,  vol.  65,  pp.  399–404,  2016, doi: 10.1016/j.jtice.2016.05.053.
[16]  E. Salzano, A. G. Agredaa, V. Russob, M. Di  Serio,  and  E.  Santacesaria,  “Safety criteria  for  the  epoxydation  of  soybean  oil in  fed-batch  reactor,” Chem.  Eng.  Trans. , vol. 26, no. 1, pp. 39–44, 2012.
[17]  D. Priyadarshi and K. K. Paul, “Optimisation  of  Biodiesel  Production Using  Taguchi  Model,” Waste  and Biomass  Valorization ,  vol.  10,  no.  6,  pp. 1547–1559, 2019.
[18]  S.  H.  Dhawane,  B.  Karmakar,  S.  Ghosh, and G. Halder, “Parametric optimisation of biodiesel synthesis from waste cooking oil via Taguchi approach,” J.  Environ.  Chem. Eng. , vol. 6, no. 4, pp. 3971–3980, 2018.
[19]  S. Ranganathan, J. Tebbe, L. O. Wiemann, and V. Sieber, “Optimization of the lipase mediated  epoxidation  of  monoterpenes using  the design  of  experiments—Taguchi method,” Process  Biochem. ,  vol.  51,  no.
10, pp. 1479–1485, 2016.
[20]  R.  Sathish  Kumar,  K.  Sureshkumar,      and R.  Velraj,  “Optimization  of  biodiesel production  from  Manilkara  zapota  (L.) seed oil using Taguchi method,” Fuel , vol. 140, pp. 90–96, 2015.
[21]  X.  Cai et  al. ,  “Influence  of  ring - opening reactions  on  the  kinetics  of  cottonseed  oil epoxidation,” Int. J. Chem. Kinet. , vol. 50, no. 10, pp. 726–741, 2018.
[22]  Irawati.,  C.  Kurniawan.,  dan  Harjono, “Optimalisasi  Epoksidasi  Fatty  Acid Methyl Ester (FAME) Berbasis Palm Olein Sebagai  Aditif  Pemlastis  Cat,” Indones. Juournal Chem. Sci. , vol. 8, no. 1, pp. 2–9, 2019.
[23]  J.  L.  Zheng,  J.  Warna, T.  Salmi,  F.  Burel, B.  Taouk,  and  S.  Leveneur,  “Kinetic Modeling  Strategy  for  an  Exothermic Multiphase Reactor System: Application to Vegetable Oils Epoxidation Using Prileschajew  Method,” AIChE  J. ,  vol.  62, no. 3, pp. 726–741, 2016.