Surahmaida, et al.

## ANALISIS GCMS TERHADAP SENYAWA FITOKIMIA EKSTRAK METANOL GANODERMA LUCIDUM
Surahmaida *1 , Tri Puji Lestari Sudarwati 1 , Junairiah 2
1 DIII Farmasi, Akademi Farmasi Surabaya
2 Departemen Biologi, Fakultas Sains dan Teknologi, Universitas Airlangga *Email: fahida1619@gmail.com
Received 20 October 2018
Accepted 20 December 2018

## Abstrak
Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis senyawa fitokimia ekstrak metanol Ganoderma lucidum dengan  metode  GCMS.  Tahapan  penelitian  ini  meliputi  proses  ekstraksi  serbuk halus G. lucidum menggunakan pelarut metanol dengan metode maserasi selama 3x3 hari dan ekstrak metanol G. lucidum yang didapatkan dianalisis dengan alat GCMS. Senyawa fitokimia  yang  teridentifikasi  oleh  GCMS  antara  lain  thiophene,  2-hexyl-;  3-((3- Acetoxythyl)-6-acetoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(E)-2-propenyl acetate; 2,7-Diphenylindole;  dan  5-(2-Bromophenyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin- 2-one.  Dapat  disimpulkan  bahwa  senyawa  fitokimia  pada  ekstrak  metanol G.  lucidum memiliki efek farmakologis bagi kesehatan manusia dan aktivitas biologis lainnya.
Katakunci: Ganoderma lucidum , senyawa fitokimia, GCMS

## Abstract
This  study  aims  to  analyze  the  phytochemical  compounds  of  methanol  extract  of Ganoderma lucidum using the GCMS method. The stages of this study include extraction of fine powder G. lucidum using methanol solvent by maceration method for 3x3 days and methanol  extract  of G.  lucidum obtained  were  analyzed  by  GCMS.  Phytochemical compounds  identified  by  GCMS  is  thiophene,  2-hexyl-;  3  -  ((3-Acetoxythyl)  -6- acetoxymethyl-2,4-dimethyl)  phenyl)  -2-methyl-  (E)  -2-propenyl  acetate;  2,7- Diphenylindole; and 5- (2-Bromophenyl) -7-chloro-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2- one. It can be concluded that phytochemical compounds in methanol extract of G. lucidum have pharmacological effects on human health and other biological activities.
Keywords: Ganoderma lucidum , phytochemical compounds, GCMS

## Pendahuluan
Umumnya masyarakat mengenal jamur Ganoderma  lucidum dengan  sebutan jamur  Lingzhi.  Jamur G.  lucidum ini masuk  ke  dalam  famili  Ganodermataceae dan  kelas  Basidiomycetes.  Jamur  saprofit ini  tumbuh/menempel  di  pohon-pohon yang  mati  atau  pohon  yang  membusuk, seperti  di  pohon  oak,  maple,  elm,  willow dan magnolia (Orole, 2016).
G.  lucidum digunakan  sebagai  jamur obat  untuk  mengobati  berbagai  macam penyakit   sejak   ribuan   tahun   yang lalu
seperti  kanker,  tumor,  hipertensi,  infeksi mikroba, peradangan, dan lain sebagainya. Banyak  penelitian  yang  telah  dilakukan dan  dikembangkan  untuk  penemuan  obat baru  dan  menguji  efek  farmakologis  dari jamur Ganoderma lucidum bagi kesehatan manusia (Patterson, 2016).
Hal  ini  disebabkan  karena G.  lucidum banyak  mengandung  senyawa  fitokimia seperti  triterpenoid,  polisakarida,  asam ganoderik  dan  senyawa  penting  lainnya yang dapat digunakan sebagai antimikroba,       antioksidan,      antivirus,
Surahmaida, et al.
antikanker, antitumor dan lain sebagainya (Kamra and Bhatt, 2012).
Fitokimia merupakan senyawa bioaktif kimia  yang  diproduksi  alami  oleh tumbuhan  melalui  metabolisme  primer atau  metabolisme  sekunder.  Umumnya fitokimia memiliki fungsi biologis penting diantaranya  mempertahankan  serangan dari  predator  seperti  serangga,  jamur  dan gangguan  pesaingnya,  pelindung  dari polusi,  stress  dan  kekeringan.  Selain  itu, fitokimia  bermanfaat  dalam  kesehatan manusia  atau  melawan  berbagai  macam penyakit  (Mathai,  2000;  Hasler  and Blumberg, 1999; Gibson et al, 1998).
Penelitian  tentang  analisis  ekstrak Ganoderma lucidum dengan GCMS telah dilakukan. Hasil penelitian yang dilakukan oleh  Kannan  et  al.  (2016),  menunjukkan bahwa ekstrak etanol G. lucidum mengandung 20 senyawa fitokimia. Ekstrak etil asetat G. lucidum mengandung 13  senyawa  fitokimia  dan  ekstrak  n- heksana G.  lucidum mengandung  18 senyawa fitokimia (Orole, 2016). Kesemua  senyawa  fitokimia  tersebut memiliki  efek  farmakologis  dan  aktivitas biologis yang penting.
Berdasarkan  latar  belakang  tersebut, maka  peneliti  ingin  mengidentifikasi kandungan senyawa fitokimia yang terdapat  ekstrak  metanol Ganoderma lucidum dengan  GCMS.  Diharapkan  dari penelitian  ini,  potensi  senyawa  fitokimia yang teridentifikasi bisa digunakan sebagai  bahan  obat  baru  untuk  kesehatan manusia  atau  sebagai  bahan  lainnya  yang dapat diaplikasikan di bidang ilmu lainnya.

## Metode Penelitian

## Alat dan Bahan
Alat  yang  digunakan  dalam  penelitian ini adalah GCMS, neraca analitik, corong, erlenmeyer,  toples,  pipet  ukur,  dan  gelas ukur.
Bahan  yang  digunakan  adalah  jamur Ganoderma lucidum (lingzhi) yang diperoleh  dari  daerah  Bantul  Yogyakarta, pelarut  metanol,  kertas  saring  dan aluminium foil.

## Prosedur Penelitian Pembuatan  Ekstrak  Ganoderma lucidum
(Harborne, 1998)
Jamur Ganoderma  lucidum diperoleh dari  daerah  Bantul,  Yogyakarta.  Sampel Ganoderma  lucidum dipotong  kecil-kecil lalu  dihaluskan  hingga  menjadi  serbuk halus.  30  gram  serbuk  halus G.  lucidum diekstrak dengan metode maserasi menggunakan  300  ml  pelarut  metanol. Proses  maserasi  dilakukan  selama  3  hari sambil  sesekali  diaduk.  Setelah  3  hari, dilakukan penyaringan dengan menggunakan  kertas  Whatman  no.  1. Dimaserasi  lagi  dengan  menggunakan jumlah pelarut dan lama perendaman yang sama. Dilakukan sebanyak 3 kali ulangan.
Analisis GCMS (Kannan et al, 2016) Ekstrak  metanol G.  lucidum kemudian dianalisis  menggunakan  GCMS  Agilent 6980N  Network  GC  System  dengan detektor  Agilent  5973  inert  MSD  (70eV direct  inlet).  Larutan  sampel  ekstrak metanol G.  lucidum sebanyak  2  μl diinjeksikan  ke  GCMS  yang  memiliki kolom  kapiler  J&W  Scientific,  HP-5MS dengan panjang 30 mm, diameter 0,25 mm dan  ketebalan  0,25  μm.  Gas  pembawa helium pada laju alir 1 ml/menit (konstan) dengan  rasio  split  1:10.  Temperatur  oven terprogram  yaitu  50 0 C  dan  disimpan isothermal selama 5 menit, laju peningkatan  menjadi  10 0 C  /  menit  dan suhu  ditingkatkan  hingga  280 0 C  selama 15 menit. suhu port injector adalah 290 0 C dan  antarmuka  spektrometer  massa  yaitu 230 0 C. Identifikasi senyawa fitokimia
menggunakan  database  Willey  versi  7.0 dengan  membandingkan  antara  pola spektrum  massa  dan  pola  fragmentasi senyawa  referensi  yang  tersimpan  dalam perpustakaan Willey.

## Hasil dan Pembahasan
Gas
Chromatography Mass Spectrophotometry (GCMS)  merupakan salah  satu  alat  kimia  yang  banyak digunakan dalam analisis  senyawa  dalam
Surahmaida, et al.
tanaman  obat  seperti  minyak  esensial, asam  lemak,  hidrokarbon,  lipid  dan  lain- lain.  Metode  ini  sederhana,  sensitif  dan efektif  dalam  memisahkan  komponen suatu  campuran  (Marston,  2007;  Chaman and  Verma,  2006;  De-Fatima  et  al,  2006; Kaushik  et  al,  2002).  Selain  itu,  GCMS merupakan alat untuk identifikasi senyawa-senyawa  bioaktif  yang  dapat diandalkan (Johnson et al, 2011).
Pada Tabel 1 dapat dilihat senyawa- senyawa fitokimia yang      telah teridentifikasi pada    ekstrak metanol
Ganoderma lucidum oleh GCMS antara lain thiophene, 2-hexyl-;    3-((3- Acetoxythyl)-6-acetoxymethyl-2,4- dimethyl)phenyl)-2-methyl-(E)-2- propenyl acetate; 2,7-Diphenylindole; dan 5-(2-Bromophenyl)-7-chloro-2,3-dihydro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-one.
Tabel 1. Hasil analisis senyawa fitokimia ekstrak metanol G. lucidum dengan GCMS Peak RT % Total Nama senyawa 1 21.75 5.440 % Thiophene, 2-hexyl 2 29.324 29.690 % 3-((3-Acetoxythyl)-6-acetoxymethyl-2,4- dimethyl)phenyl)-2-methyl-(E)-2-propenyl acetate 3 39.687 39.687 % 2,7-Diphenylindole 4 25.183 25.183 % 5-(2-Bromophenyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1H-1,4- benzodiazepin-2-one Dari  hasil  kromatogram  (Gambar  1), terdapat satu senyawa yang komposisinya lebih  besar  (ditunjukkan  dengan  % total
yang  paling  besar,  39,687%)  yaitu senyawa 2,7-Diphenylindole.
Gambar 1. Kromatogram GCMS ekstrak metanol Ganoderma lucidum
2,7-Diphenylindole  termasuk  senyawa heterosiklik  yang  mengandung  cincin indol.  Senyawa ini terdapat dalam jumlah
yang besar (39,687% pada Tabel 1). Struktur kimia dari senyawa 2,7-

## Diphenylindole  adalah  C
20 H 15 dengan struktur kimia sebagai berikut:
Gambar 1. Struktur 2,7-Diphenylindole (www.chemspider.com)
Senyawa  alam  yang  memiliki  cincin indol  digolongkan  ke  dalam  golongan senyawa alkaloid. Indol merupakan senyawa  heterosiklik  aromatik  dengan struktur  bisiklik.  Komponen  ini  sebagai prekursor  dalam  bidang  farmasi,  yaitu obat-obatan (Kumar and Singh, 2013).
Indol  alkaloid  tersebut  memiliki  efek farmakologi  seperti  analgesik,  anti  alergi, antikonvulsan,  antijamur,  antihistamin, anti-inflamasi,  antikanker,  antihipertensi, kardiovaskular,  antioksidan  (Raju  et  al, (2015)  serta  sebagai  antibakteri  (Gram positif dan Gram negatif) (Cinchana et al, 2011).  Contoh  dari  indol  alkaloid  adalah tryptophan,  sedangkan  serotonin  dan melatonin  adalah  molekul-molekul  indol yang  aktif  biologis  (Kumar  and  Singh, 2013).
Senyawa  thiophene,  2-hexyl-  dan
turunannya merupakan senyawa golongan heterosiklik  (Mishra  and  Sharma, 2015).
Senyawa  kimia  tersebut  memiliki  efek farmakologis yang menjanjikan (Chaudhary et al, 2012) seperti antikanker (Brown,  1984),  antitumor  (El-Gaby  et  al, 1999),  antivirus  (Roth  dan  Cheng,  1982), anti-inflamasi  dan  analgesik  (Petrie  et  al, 1985),  serta  antimikroba  (Nasr  dan Gineinah,  2002).  Senyawa  turunan  dari thiophene  antara  lain  thienopyridines (Campos  et  al,  1999),  thienopyrimidines (Abdel-Fattah,  2006)  serta  thienopyrroles (Sommen et al, 2003; Shimkin et al, 2007) dan  kesemua  senyawa  tersebut  telah disintesis/dibuat untuk perkembangan farmakologis baru.
Menurut Illing (2017), senyawa organik heterosiklik yang memiliki cincin piridine digolongkan  ke  dalam  senyawa  alkaloid. Struktur  2-hexylthiophene  adalah  sebagai berikut:
Gambar 2. Struktur kimia 2-hexylthiophene (www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Hexylthiophene)
Surahmaida, et al.
Selain  itu,  thiophene  dan  turunannya juga  dapat  digunakan  dalam  agrokimia (Ansary,  2001),  zat  penyedap  makanan (www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compou nd/2-Hexylthiophene), pengobatan antihipertensi  (Mongevega  et  al,  1980), diabetes  melitus  (Abdelhamid,  2009)  dan antialergi (Burnett et al, 1994).
Senyawa  fitokimia  yang  mengandung 2-Bromophenyl  merupakan  salah  satu contoh  dari  turunan  asam  salisilat (Thompson  et  al,  2012).  Asam  salisilat
merupakan  golongan  senyawa  fenolik (Randjelovic,  2015).  Asam  salisilat  dan turunannya ini bermanfaat bagi kesejahteraan  manusia,  karena  dapat digunakan  sebagai  anti-inflamasi,  anti- trombotik, anti malaria, antijamur, herbisida
(membasmi tumbuhan pengganggu/gulma) serta merangsang kekebalan  tanaman  terhadap  penyakit (Thompson  et  al,  2012).  Adapun  struktur 2-Bromophenyl dapat dilihat pada Gambar
3 berikut:
Gambar 3. Struktur 2-Bromophenyl (Thompson et al, 2012)
1,4 benzodiazepine-2-one adalah turunan dari benzodiazepin. Benzodiazepin adalah senyawa kimia yang memiliki cincin heterosiklik, yang merupakan  gabungan  dari  cincin  benzen dan diazepin Pada manusia, benzodiazepin bekerja  pada  sistem  saraf  pusat,  tepatnya pada reseptor gamma-aminobutyric acid-A (GABA-A)  di  otak  dan  digunakan  oleh saraf untuk berkomunikasi satu sama lain. Aktivitas  biologis  penting  lainnya  yaitu senyawa  ini  banyak  digunakan  sebagai bahan  obat  untuk  antivirus,  AIDS, pengobatan  kanker,  herbisida  serta  obat- obatan  aktif  lainnya  (Khan  et  al,  2015; Soria et al, 2006). Hal ini didukung oleh Pi et  al  (2008),  yang menyatakan bahwa 1,4 benzodiazepine-2-one juga  digunakan sebagai sedasi (obat penenang), merelaksasikan  otot,  antikejang  (Pi  et  al, 2008).  Menurut  Umirna  (2016),  senyawa organik  yang  memiliki  cincin  benzen, maka  senyawa  tersebut  dimasukkan  ke dalam golongan senyawa fenolik (polifenol).    Senyawa-senyawa     fenolik
(polifenol)  diantaranya  fenol  sederhana, kumarin,  asam  fenolat,  tannin  dan flavonoid.
Senyawa fenolik pada tanaman memiliki sejumlah aktivitas biologis yang penting  diantaranya  sebagai  antijamur, antivirus, antibakteri terhadap Salmonella,
Clostridium, Bacillus , Chlamydia pneumoniae (penyebab  infeksi  paru-paru, pneumonia), Vibrio  cholerae dan E.coli (Morinaga et al, 2005; Cabrera et al, 2006; Alvesalo  et  al,  2006;  Howell,  2007); antioksidan,  mengeluarkan  zat  kimia sebagai penarik serangga untuk penyerbukan, memberi warna pada tanaman,  pergantian  warna  untuk  untuk kamuflase  dan  pertahanan  dari  herbivora. Hal  ini  sesuai  dengan  penelitian  yang dilakukan  oleh  Dixon  and  Paiva  (1995), diketahui bahwa senyawa fenolik tanaman mengandung  antoksidan  yang  tinggi  dan berperan penting untuk melindungi tanaman dari penyakit patogen.
Senyawa fitokimia 3-((3-Acetoxythyl)- 6-acetoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-
Surahmaida, et al.
methyl-(E)-2-propenyl
acetate ini merupakan senyawa baru yang dinamakan dengan  “cybrodine”  atau  biasa  disebut dengan cybrodol. dan masuk ke  golongan
seskuiterpenoid  (Ayer  and  McCaskill, 1981).  Adapun  rumus  molekul  cybrodol dapat dilihat pada Gambar 4.
Gambar 4. Struktur cybrodol (Ayer and McCaskill, 1981)
Cybrodol  menunjukkan  adanya  fungsi allyl alkohol (Ayer and McCaskill, 1981). Allyl  alkohol  (AA)  adalah  senyawa organik yang umumnya digunakan sebagai bahan mentah pembuatan gliserol, prekursor  bahan-bahan  senyawa  khusus, seperti bahan tahan api, minyak pengering, dan plasticizer (Krahling et  al,  2002) dan herbisida (Tomar et al, 2015). Fungsi lain dari allyl alkohol adalah sebagai insektisida,  herbisida,  fungisida  dan antibakteri (ChEBI, 2017).
Seskuiterpen adalah salah satu kelompok terpenoid yang berupa senyawa asiklik dengan banyak kombinasi unik dan terdiri  dari  3  unit  isoprena  (Breitmaier, 2006). Seskuiterpen merupakan komponen minyak  atsiri  yang  berfungsi  dalam memberi  aroma  pada  buah  dan  bunga. Selain itu, seskuiterpen banyak terkandung dalam  tanaman  obat.  Peranan  penting seskuiterpen  sebagai  penolak  serangga, insektisida,  membantu  pertumbuhan  (zat pengatur  tumbuh),  serta  anti  fungi (Robinson, 1995).
Bahan  aktif  dari  terpenoid  terbukti sebagai  pestisida  alami  yang  handal (Ansarikimia,  2014).  Sedangkan  efek farmakologis  terpenoid  terhadap  manusia yaitu  mampu  menahan  pertumbuhan  sel
yang  berlebih  sehingga  menghambat pertumbuhan tumor (Robinson, 1995).
Dapat  disimpulkan  bahwa  keempat senyawa fitokimia yang teridentifikasi dari ekstrak metanol jamur Ganoderma lucidum memiliki  cincin  heterosiklik. Heterosiklik merupakan golongan senyawa yang penting dimana membentuk hampir semua senyawa organik. Senyawa heterosiklik  berperan  penting  sebagai struktur  dasar  di  bidang  farmasi  (obat- obatan),  agrokimia  dan  aktivitas  biologis penting  lainnya  seperti  antimikroba, pestisida  alami  (herbisida,  fungisida,  dan insektisida), antivirus dan lain-lain (shodhganga.inflibnet.ac.in).

## Kesimpulan
Dari hasil skrining fitokimia terhadap ekstrak metanol    jamur Ganoderma lucidum dengan GCMS telah ditemukan senyawa-senyawa baru yaitu thiophene, 2- hexyl-; 3-((3-Acetoxythyl)-6- acetoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2- methyl-(E)-2-propenyl acetate; 2,7- Diphenylindole; dan 5-(2-Bromophenyl)- 7-chloro-2,3-dihydro-1H-1,4-
benzodiazepin-2-one.

## Aknowledgements
Penulis  mengucapkan  terima  kasih kepada  Kementerian  Ristekdikti  yang telah  mendanai  penelitian  ini  melalui Hibah  Penelitian  Dosen  Pemula  Tahun 2018.

## Daftar Pustaka
Abdel-Fattah,  B.,  Kandeel,  M.M.,  Abdel-
Hakeem,  M.  &  Fahmy,  Z.M.  (2006). Synthesis
of Certain Fused Thienopyrimidines     of     Biological
Surahmaida, et al.
Interest Journal  of  the  Chinese Chemical Society , 53, 403-412.
Abdelhamid,  A.O.  (2009). J.  Heterocycl Chem , 46, 680-686.
Alvesalo,  J.,  Vuorela,  H.,  Tammela,  P., Leinonen, M., Saikku, P. and Vuorela, P. (2006). Inhibitory effect of dietary phenolic  compounds  on  Chlamydia pneumoniae in cell cultures. Biochemical  Pharmacology.  71,  735- 741.
Ansarikimia.   (2014).   Apa   itu Terpen?. https://wawasanilmukimia.wordpress .com/2014/01/15/apa-itu-terpen/ https://wawasanilmukimia.wordpress .com/2014/01/15/apa-itu-terpen/ (diakses pada tanggal 7 September 2018).
Ansary,  A.K.  &  Omar,  H.A.  (2001).
Synthesis and
anti-inflamatory activity  of  some  thieno  [2,3d] pyrimidmone derivatives. Bull Faculty Pharm, 39, 17.
Ayer,  A.W.  &  McCaskill,  R.H.  (1981).
The  cybrodins,  a  new  class  of sesquiterpenes. Can.J.  Chem ,  59, 2150
Breitmaier,  D.  (2006).  Sesquiterpenes. Terpenes: Flavor,
Fragrances. Pharmaca. Pheromones. Doi:10.1002/9783527609949.ch3.
ISBN 9783527609949 Brown, D.J. (1984). Pyrimidines and Their Benzo Derivatives, in Comprehensive Heterocyclic  Chemistry  (Ed.  A.  R. Katritzky and C.W. Rees) . Volume 3, Oxford: Pergamon Press, 443.
Burnett  A.D.,  Caplen,  A.M.,  Davis,  R.H. & Clader, J. (1994). J. Med. Chem , 37, 1733.
Cabrera, C., Artacho, R. and Gimenez, R. (2006). Beneficial effects of green tea. Journal  of  the  American  College  of Nutrition. 25, 79-99.
Campos,  J.,  Anon,  E.  Malo,  C.M.  & Rodriguez,  M.A.  (1999).  A  versatile synthesis  of  pyrrolo-,  Furo-  and Thiono pyridines via photocyclization of 3-amino-2- alkene imines in an acid medium. Tetrahedron , 55, 14079.
Chaman, L. & Verma, L.R. (2006). Use of certain  bio-products  for  insect-pest control. Indian Journal of Traditional Knowledge , 5(1), 79- 82.
Chaudhary,  A.,  Jha,  K.K.  &  Kumar,  S.
(2012). Biological Diversity of Thiophene: Review. Journal of Advanced  Scientific  Research ,  3(3),
03-10.
CheEBI.  (2017).  CHEBI:  16605  - Allyl Alcohol.
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId. do?chebiId=CHEBI:16605.  (diakses tanggal 7 September 2018).
Cinchana, N.V., Sujan, G.P.S. &  Shruthi, S.D.  (2011).  In-vitro  antioxidant  and antibacterial  activities  of  the  four synthesized indole derivatives. Research Journal of Pharmaceutical, Biological  and  Chemical  Sciences , 2(2), 353-362.
De-Fatima,  A.,  Modolo,  L.V.,  Conegero,
L.S., Pilli, R.A., Ferreira, C.V., Kohn, L.K., de-Carvalho, J.E. (2006). Lactones and their derivatives: biological  activities,  mechanisms  of action potential leads for drug design. Curr. Med. Chem . 13, 3371-3384. El-Gaby, M.S.A.E.A., Abdel-Hamide S.G,
Ghorab,  M.M.  &  El-Sayed,  S.M. (1999). Synthesis and  anticancer activity  in  vitro  of  some  new pyrimidines. Act  Pharm ,  49,  149- 158.
Gibson,  E.L.,  Wardel,  J.,  Watts,  C.J. (1998). Fruit and Vegetable Consumption,
Nutritional Knowledge  and  Beliefs  in  Mothers and  Children Appetite . 31. 205-228. Harborne,  J.B,  (1998).  Textbook  of Phytochemical  Methods:  A  Guide  to Modern Techniques of Plants Analysis 5 th Edition, London: Chapman & Hall Ltd.
Hasler,  C.M.  and  Blumberg,  J.B.  (1999). Symposium on Phytochemicals: Biochemistry and Physiology. Journal of Nutrition, 129. 756S-757S.
Howell,
A.B. (2007). Bioactive
compounds  in  cranberries  and  their role  in  prevention  of  urinary    tract
infections. Molecular  Nutrition  and Food Research . 51, 732-737.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compou
nd/2-Hexylthiophene (diakses tanggal
7 September 2018).
http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.541189.html (diakses
tanggal 7 September 2018).
Illing, I., Safitri, W. & Erfiana. (2017). Uji
Fitokimia  Ekstrak  Buah  Dengen. Jurnal Dinamika, 8(1), 149-158.
Johnson, M., Yamunadevi, M. and Gnaraj,
W.E. (2011). Chromatographic fingerprint analysis f steroids in Aerva lanata L. by HPTLC technique. Asian Pac J of Trop Biomed. 428-433.
Kamra,  A.  and  Bhatt,  A.B.  (2012). Evaluation  of  antimicrobial  and antioxidant  of Ganoderma  lucidum extracts  against  human  pathogenic bacteria. Inter  J  Pharm  Sci. 4,  359- 361.
Kannan, M., Muthusamy, P. and Venkatachalam, U. (2016). Quantification of bioactive
components  from  medicinal  herb Ganoderma  lucidum using  HPTLC and  GC-MS  techniques. Research Journal  of  Biotechnology . 11(6): 49- 57.
Kaushik,  J.C.,  Sanjay  A.,  Tripathi  N.N.,
Arya S. (2002). Antifungal properties of  some  plant  extracts  against damping off fungi of forest nurseries.
Indian Journal of Forestry , 25,   359- 361.
Kaushik,  N.K.,   Kaushik,  C.H.,   Verma, A.K.    &   Choi,    E.H. (2013).
Biomedical  Importance  of  Indoles: Review. Molecules , 18, 6620-6662. Khan, I., Anupama, Singh, B. (2015). 1,4- Benzodiazepine:  An  Overview  of Biological  Properties. Sci.  Revs. Chem. Commun , 5(1), 13-20. Krahling,  L.,  Krey,  J.,  Jakobson,  G., Grolig, J. Miksche, L. (2002). “Allyl Compunds”  Ullmann’s  Encyclopedia of  Industrial  Chemistry.  Weinhem: Wiley-VCH. 7-11.
Kumar,  A.  &  Singh,  C.P.  (2013). Synthesis,
Characterisation and Biological  Activity  of  Some  New Sulpha/Substituted Phenylazo Indoles. International  Journal  of Science  and  Research  (IJSR) ,  4(10),
934-938.
Marston,  A.  (2007).  Role  of  Advances  in chromatographic techniques in phytochemistry. Phytochemistry ,  68,
2785-2797.
Mathai,  K.  (2000).  Nutrition  in  the  Adult Years.  In  Krause’s  Food,  Nutrition and  Diet  Therapy.  10 th Edition, ed.L.K.  Mahan  and  S.  Escott-Stump. 271. 274-275.
Mishra,  R.  &  Sharma,  P.K.  (2015).  A
Review  on  Synthesis  and  Medicinal Importance of
Thiophene.
International  Journal  of  Engineering and Allied Sciences (IJEAS) , 1(1), 46-
59.
Mongevega,  A.,  Aldama,  I.,  Robbani,
M.M.,  &  Fernandez,  E.  (1980). Heterocycl Chem , 17, 77.
Morinaga,  N.,  Iwamaru,  Y.,  Yahiro,  K.,
Tagashira, M., Moss, J. and Noda, M. (2005). Differential activities of plant polyphenols  on  the  binding  and internalization of cholera toxin in vero cells. Journal of
Biological
Chemistry . 280, 23303-23309.
Nasr,  M.N.  &  Gineinah,  M.M.  (2002). Pyrido[2,3- d ]pyrimidines
and pyrimido[5’,
4’:5,6]-pyrido[2,3-
d ]pyrimidines as new antiviral agents:
Synthesis  and  biological  activity.
Arch Pharm , 335, 289-295.
Orole,  O.O.  (2016).  GC-MS  Evaluation,
Phytochemical  and  Antinutritional Screening  of Ganoderma  lucidum . Journal  of  Advances  in  Biology  &
Biotechnology , 5(4): 1-10. Petrie,  C.R.,  Cottam,  H.B,  Mekerman, P.A., Robins, R.K. & Revankar, G.R. (1985).  Synthesis  and  biological activity of 6-azacadeguonomycin and certain
2,4,6-trisubstituted-
pyrazolo[3,4- d ]-pyrimidine
ribonucleosides. J. Med. Chem , 28,
1010-1016.
Pi, C., Quan, Z., Yun-Bao, M., Zhi-Yong, J., Xue-Mei, Z., Feng-Xue, Z. and Ji- Jun, C. (2008). Synthesis and in vitro anti-hepatities B virus activities of 4- aryl-6-chloroquinolin-2-one  and  5- aryl-7-chloro-1,4-benzodiazepine derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 3787-89.
Patterson,  R.  (2016).  Ganoderma  –  A therapeutic fungal biofactory.
Phytochemistry , 67: 1985-2001. Shimkin,  A.A.,  Mailian,  A.K., Shirinian,
V.Z. & Krayushkin, M.M. (2007).
Synthesis of 1H- and 3H-
[1]Benzothieno[3,2- b ]pyrroles. Synthesis , 17, 2706-2710. shodhganga.inflibnet.ac.in/bitstream/1060 3/8729/7/07_chapter%201.pdf.
Chapter-1.
An overview of heterocyclic  compounds  and  their biological significance
(diakses tanggal 20 September 2018) Sommen,  G.,  Comel,  A.  &  Kirsch,  G. (2003).  Preparation  of  thieno[2,3-
b]pyrroles  starting  from  ketene-N,S- acetals, Tetrahedron , 59, 1557-1564. Soria,  C.C.,  Chang,  Y.  &  Weiss,  D.S.
(2006).  Mechanism  of  action  of
benzodiazepines on GABA A
receptors. British  J.  Pharmacol , 148(7), 984-990.
Raju,  G.N.,  Sai,  K.B.,  Meghana,  M.S.,
Chandana,  K.,  Suresh,  P.V.  & Nadendla,  R.R.  (2015).  Synthesis,
Characterization
and Biological Activity  of  Indole-2-carboxylic  acide derivatives. International  Journal  of
Pharmaceutical  Chemistry ,  5,   202-
206.
Randjelovic, P., Veljkovic, S., Stojilkovic, N., Sokolovic, D., Ilic, I., Lacetic, D., Randjelovic,    D.
(2015).    The Beneficial  Biological  Properties  of
Salicyclic  Acid. Acta  Facultatis
Medicae Naissensis, 32(4), 259-265. Roth, B. & Cheng, C. (1982). In Progress in  Medicinal  Chemistry (Eds.   G.B.
Ellis  and  G.E.  West). Vol  19,  new York: Elsevier Biomedical Press, 267. Robinson, T. (1995). Kandungan  Organik Tumbuhan Tinggi . Bandung: ITB.
Thompson,  D.,  Mitchell,  S.,  Clarke, K., Sarden, K. & Aiken, K.S. (2012). 2- Bromophenyl Salicylate. Molbanky . Tomar, S.R., Golla, U & Bandi, G. (2015).
Molecular  Cytotoxicity  Mechanisms of  Allyl  Alcohol  (Acrolein)  in Budding Yeast. Chemical Research in Toxicology. 28(6), 1246-1264. Umirna  (2016).  Analisis  Kandungan Senyawa  Metabolit  Sekunder  Dari Kulit  Buah  Kecombrang  ( Etlingera elatior ) Dengan Metode
Spektrofotometer  UV-Vis. Skripsi. Sulawesi  Selatan:  Program  Studi Kimia  Fakultas  Sains  Universitas Cokroaminoto Palopo.