## KAJIAN TEORITIS SIFAT INHIBITOR KOROSI 2-ISOPROPIL-5- METILFENOL
(THEORETICAL STUDY ON THE CORROSION INHIBITION PROPERTIES OF 2- ISOPROPYL-5-METHYLPHENOL)
Saprizal Hadisaputra a* , Saprini Hamdiani b , Eka Junaidi a
a Program Studi Pendidikan Kimia,Jurusan PMIPA, FKIP,Universitas Mataram, Jalan Majapahit 62, Mataram 83251 Indonesia
b Program Studi Kimia,FMIPA, Universitas Mataram, Jalan Majapahit 62, Mataram 83251 Indonesia
*email: rizal@unram.ac.id
Received 05 September 2014, Accepted 16 Mei 2015, Published 01 September 2015

## ABSTRAK
Telah dilakukan pemodelan molekul terhadap sifat antikorosi senyawa 2-isopropil- 5-metilfenol  dan  turunannya  berdasarkan  teori  fungsional  kerapatan  pada  tingkatan  teori B3LYP/6-31G(d).  Pengaruh penambahan  gugus  pendonor  dan  penarik  elektron  seperti NH 2, SH,  CHCH 2 ,  CH 3 ,  OH,  CHO,  COOH,  F  dan  NO 2 juga  telah  dipelajari.    Parameter kuantum  untuk  senyawa  anti  korosi  seperti  energi  orbital  (E HOMO ),  potensial  ionisasi  (I), afinitas  elektron  (A)  dan  elek tronegativitas  (χ)  memiliki  hubungan  yang  linier  dengan efisiensi  anti  korosi  (IE %)  senyawa  turunan  2-isopropil-5-metilfenol.  Gugus  pendonor elektron  meningkatkan  nilai  IE %  sedangkan gugus  penarik  elektron  menurunkan  nilai IE %. Urutan kenaikan IE % adalah NO 2 < CHO < COOH < SH < F < CH 3 < CHCH 2 < OH <  NH 2 .  Penambahan  gugus  pendonor  elektron  amina  (NH 2 )  meningkatkan  IE %  hingga 96,38 %  dibandingkan  IE %  2-isopropil-5-metilfenol  murni  82,70 %  sedangkan penambahan  gugus  penarik  elektron  nitro  (NO 2 )  menurunkan  IE %  hingga  mencapai 68,66 %. Kajian teoritis dapat membantu mempercepat kajian eksperimental terhadap sifat anti korosi mencapai hasil yang maksimum.
Kata kunci: DFT, inhibitor korosi, isopropil, metilfenol

## ABSTRACT
Corrosion  inhibitors  of  2-isopropyl-5-methylphenol  and  its  derivatives  has  been elucidated  by  means  of  density  functional  theory  at  B3LYP/6-31G(d)  level  of  theory. Effect of electron donating and withdrawing groups such as NH 2, SH, CHCH 2 , CH 3 , OH, CHO,  COOH,  F  and  NO 2 on  the  corrosion  inhibitor  of  2-isopropyl-5-methylphenol derivatives also have been studied. The quantum chemical parameters such as the frontier orbital energies (E HOMO ), ionization potential (I), electron affinity (A) and electronegativity (χ)  are  closely  related  to  the  corrosion  inhibition  efficiency  (IE %)  of  2-isopropyl-5- methylphenol derivatives. The presence of electron donating groups increase IE % values meanwhile  electron  with drawing  groups  reduce  IE %  values.  The  enhancement  of  IE % follows NO 2 < CHO < COOH < SH < F < CH 3 < CHCH 2 < OH < NH 2 . Electron donating NH 2 group gives 96.38 % of IE %, pure 2-isopropyl-5-methylphenol IE % = 82.70 %. In contrast, electron withdrawing NO 2 group gives IE % only 68.66 %. This theoretical study
would have a significantly contribution for accelerating corrosion inhibitor experimental to gain optimum results.

## Keywords: corrosion inhibitors, DFT, isopropyl, methyl phenol

## PENDAHULUAN
Berbagai  jenis  senyawa  bahan  alam  dari  ekstrak  daun  dan  biji-bijian  telah digunakan  sebagai  senyawa antikorosi (Sastri,  1998). Efisiensi  senyawa  organik ekstrak bahan  alam  sebagai  anti korosi  ditentukan  oleh  gugus  fungsional  yang  melekat  pada senyawa tersebut seperti gugus heteroatom (O, N, S and P) dan adanya sumbangan ikatan π dari ikatan rangkap du a atau tiga yang dimilikinya (Sherif and Park, 2006; Udhayakala et al., 2012).  Adanya  gugus  fungsional  yang  sesuai  akan  membantu  pembentukan kompleks  antara  senyawa  organik  dengan  permukaan  logam  secara  ikatan kovalen koordinasi  (adsorpsi  bersifat  kimia)  atau  secara  elektrostatik  (adsorpsi  fisika) (Noor, 2005).  Molekul  organik  akan  melekat  pada  permukaan  logam  secara  teratur  membantuk lapisan  seragam  yang  dapat  mencegah  permukaan  logam  mengalami  kontak  dengan medium yang bersifat korosif (Avci, 2008).
Senyawa 2-isopropil-5-metilfenol adalah salah satus senyawa bahan  alam organik dari ekstrak thyme yang sangat potensial sebagai senyawa anti korosi (Ameer dan Fekry, 2011). Senyawa  ini berupa  monoterpena  fenol  turunan  dari  cimena,  C 10 H 14 O,  dan merupakan isomer dari senyawa karvakrol yang diekstrak dari minyak thyme. Senyawa 2- isopropil-5-metilfenol  berbentuk  senyawa  kristal  putih  yang  berfungsi  sebagai  antiseptik dan  memiliki bau  yang  khas  dan  menyengat. Kajian  terhadap  sifat  anti  korosi  senyawa bahan  alam,  2-isopropil-5-metilfenol  telah  dilakukan  oleh  Ameer  dan  Fekry  (2011). Tingkat  efisiensi  anti  korosi  senyawa  2-isopropil-5-metilfenol  adalah  82,7 %  pada konsentrasi inhibitor 5 mM. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa 2-isopropil-5-metilfenol sangat  potensial  untuk  dikembangkan  sebagai  senyawa  inhibitor  korosi. Selanjutnya kemudahan  mengubah  struktur senyawa  2-isopropil-5-metilfenol melalui  penambahan gugus  fungsi  lain pada  kerangka  2-isopropil-5-metilfenol menyebabkan  turunan  2- isopropil-5-metilfenol juga diyakini potensial sebagai bahan anti korosi.
Kajian  sifat  inhibitor korosi senyawa  bahan  alam  tidak  hanya  dilakukan  secara eksperimen  namun  juga  menggunakan  kajian teoritis kimia  kuantum. Beberapa  kajian teoritis kimia kuantum telah dilakukan terhadap sifat inhibitor korosi senyawa bahan alam. Akurasi hasil kajian teoritis cukup baik jika dibandingkan dnegan hasil kajian eksperimen
(Obot and Obi- Egbedi, 2010; Sayo’s et al., 1986; Li et al., 1999; Liu et al., 2011; Khaled and Al-Qahtani,  2009;  Mwadham et  al., 2013). Obayes et al. (2014) mengunakan  teori fungsional  kerapatan  pada  tingkatan  teori  B3LYP/6-31G++ (d,p)  untuk  membandingkan hasil  kajian  teoritis  dengan  hasil  eksperimen  terhadap  tiga  senyawa  benzimidazol,  2- metilbenzimidazol dan 2-merkaptobenzimidazol sebagai anti korosi. Obayes et al. (2014) melaporkan bahwa penambahan gugus substituen nitro menyebabkan penurunan efisiensi anti korosi sedangkan reduksi gugus nitro menyebabkan peningkatan efisiensi anti korosi. Hadisaputra dan Hamdiani (2014)  menggunakan  metode ab  initio untuk  mempelajari efisiensi  anti  korosi  senyawa  fenil-pirazolindol  dan  turunannya. Diperoleh  hasil  bahwa penambahan  gugus  amina  pada  kerangka  fenil-pirazolindol  dapat  meningkatkan  efisiensi anti korosi sedangkan penambahan gugus nitro menurunkan efisiensi anti korosi senyawa fenil-pirazolindol. Penelitian  ini  bertujuan  mempelajari sifat  anti  korosi  senyawa 2- isopropil-5-metil fenol serta mempelajari pengaruh  penambahan  gugus  pendonor  dan penarik elektron pada senyawa 2-isopropil-5-metilfenol terhadap efisiensi anti korosinya.
Gambar 1. Struktur molekul senyawa 2-isopropil-5-metilfenol dan turunannya.

## METODE PENELITIAN
Semua perhitungan dilakukan menggunakan perangkat lunak Gaussian 03 ( Frisch et al.,  2004). Kompleks  yang  terbentuk  dioptimasi  menggunakan  metode  fungsional kerapatan  tingkatan  teori  B3LYP/6-31G(d)  pada  kelompok  simetri  C1. Secara  teoritis perhitungan  potensial  ionisasi  (I)  dan  afinitas elektron  (A)  mengunakan  teorema  yang dikembangkan  Koopmans (1934).  Teorema  Koopmans menjelaskan  hubungan  antara potensial ionisasi (I), afinitas elektron (A) dan energi orbital (E HOMO dan E LUMO ) sebagai berikut:
I = - E HOMO (1) A = - E LUMO (2)
Selanjutnya menggunakan teorema Koopmans diperoleh persamaan elektronegativitas (χ) berikut:
χ = (3)
Efisiensi anti korosi (IE %) telah dihitung menggunakan persamaan:
(4)
(5)
(6)
dimana I add .%  adalah persentase potensial  ionisasi dari senyawa  turunan  2-isopropil-5- metilfenol; IE add .% adalah presentase efisiensi anti korosi senyawa turunan 2-isopropil-5- metilfenol, IE IM .%  adalah presentase efisiensi  anti korosi  hasil  eksperimen;  dan IE teori .% adalah efisiensi anti korosi teoritis (Obayes et al., 2014). Struktur senyawa 2-isopropil-5- metilfenol dan turunannya tercantum dalam Gambar 1.

## PEMBAHASAN
Kondisi  orbital  suatu  molekul  dapat  menujukkan  intensitas  perpindahan  elektron antar  molekul  yang  disebabkan  oleh  interaksi  antara  orbital  HOMO  (highest  occupied molecular orbital) dan orbital LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) (Musa et al., 2010). Perpindahan  elektron  ini  dapat  diukur  menggunakan  besaran  nilai  energi  dari orbital  seperti  energi  HOMO  (E HOMO )  menunjukkan  sifat  molekul  untuk  mendonasikan elektron  yang  dimilikinya  sedangkan  energi  LUMO  (E LUMO )  menunjukkan  sifat  molekul untuk menerima elektron. Semakin besar E HOMO maka semakin kuat suatu molekul organik untuk  melekat  pada  kation  logam  sehingga  molekul  organik  tersebut  akan  memiliki efisiensi anti korosi yang tinggi.
Potensial  ionisasi  (I)  dapat  digunakan  untuk  mengukur  reaktivitas  atom  atau molekul. Nilai  potensial  ionisasi  tinggi  menunjukkan  molekul  memiliki  reaktivitas  yang tinggi sedangkan nilai potensial ionisasi rendah menunjukkan molekul memiliki reaktivitas
yang rendah (Sandip et al., 2011). Tabel 1 juga menunjukkan nilai pola kenaikan potensial ionisasi  yang  mengikuti  pola  kenaikan  E HOMO . Nilai  potensial  ionisasi  senyawa  IM-NH 2 adalah 4,863 eV  dan  lebih  rendah  dibandingkan  nilai  potensial  ionisasi  untuk  senyawa seperti  IM-CHO  dan  IM-NO 2 adalah 6,202 eV  and  6,454  eV  secara  berurutan. Berdasarkan  data  ini  kembali  dapat  diprediksi  bahwa  senyawa  IM-NH 2 memiliki  IE % lebih tinggi dibandingkan senyawa IM-CHO dan IM-NO 2 .
Tabel  1. Parameter  kimia  kuantum  untuk  senyawa  2-isopropil-5-metilfenol  (IM)  dan turunannya  dihitung  menggunakanteori  fungsional  kerapatan  pada  tingkatan teori B3LYP/6-31G(d) Senyawa E HOMO eV E LUMO eV Potensial Ionisasi (I) eV Afinitas Elektron (A) eV Elektronegativitas (χ) eV IM -5,726 0,158 5,726 -0,158 2,784 IM-CH 3 -5,525 0,290 5,525 -0,290 2,617 IM-OH -5,213 -0,044 5,213 0,044 2,628 IM-COOH -6,158 0,170 6,158 -0,170 2,994 IM-CHO -6,202 -1,374 6,202 1,374 3,788 IM-NH 2 -4,863 -0,027 4,863 0,027 2,445 IM-CHCH 2 -5,420 -0,474 5,420 0,474 2,947 IM-SH -5,697 -0,058 5,809 1,943 3,876 IM-F -5,680 -0,027 6,068 1,982 4,025 IM-NO 2 -6,612 -2,032 6,454 2,391 4,422
Potensial  ionisasi  (I)  dapat  digunakan  untuk  mengukur  reaktivitas  atom  atau molekul. Nilai  potensial  ionisasi  tinggi  menunjukkan  molekul  memiliki  reaktivitas  yang tinggi sedangkan nilai potensial ionisasi rendah menunjukkan molekul memiliki reaktivitas yang rendah (Sandip et al., 2011). Tabel 1 juga menunjukkan nilai pola kenaikan potensial ionisasi  yang  mengikuti  pola  kenaikan  E HOMO . Nilai  potensial  ionisasi  senyawa  IM-NH 2 adalah 4,863 eV  dan  lebih  rendah  dibandingkan  nilai  potensial  ionisasi  untuk  senyawa seperti IM-CHO  dan  IM-NO 2 adalah 6,202 eV  and  6,454  eV  secara  berurutan. Berdasarkan  data  ini  kembali  dapat  diprediksi  bahwa  senyawa  IM-NH 2 memiliki  IE % lebih tinggi dibandingkan senyawa IM-CHO dan IM-NO 2 .
Nilai elektronegativitas kecil menyebabkan molekul mudah mencapai kesetimbangan  elektron  sehingga  molekul  menjadi  lebih  tidak  reaktif. Nilai elektronegativitas besar menunjukkan sebaliknya (Geerlings and De Proft, 2002). Tabel 1 juga  menunjukkan  nilai  elektronegativiats.  Nilai  elektronegativitas  senyawa  IM-NH 2 adalah  2,445  eV  dan  paling  rendah  dibandingkan  senyawa  lain,  nilai  elektronegativitas paling  tinggi  adalah  senyawa  IM-NO 2 adalah  4,422  eV.  Berdasarkan  data elektronegativitas  ini  kembali  dapat  diprediksi  bahwa  senyawa  IM-NH 2 memiliki  IE %
paling tinggi dan senyawa IM-NO 2 memiliki IE % paling rendah.
Tabel  2. Efisiensi  anti  korosi  (IE %)  untuk  senyawa  2-isopropil-5-metilfenol  (IM)  dan turunannya  dihitung  menggunakan  teori  fungsional  kerapatan pada  tingkatan B3LYP/6-31G(d) Senyawa I add % I eadd % Efisiensi anti korosi % Teoritis IE teori % Eksperimen IM 0,00 0,00 82,70 82,70 IM-CH 3 3,51 3,19 85,88 - IM-OH 8,95 8,13 90,83 - IM-COOH -7,54 -6,84 75,85 - IM-CHO -8,30 -7,54 75,16 - IM-NH 2 15,07 13,68 96,38 - IM-CHCH 2 5,34 4,85 87,55 - IM-SH 0,51 0,46 83,16 - IM-F 0,79 0,72 83,42 - IM-NO 2 -15,46 -14,04 68,66 -
Tabel  2  menunjukan  hasil  perhitungan  teoritis  efisiensi  anti  korosi  (IE teorin %) senyawa  IM  dan  turunannya  dihitung  menggunakan  teori  fungsional  kerapatan  pada tingkatan  B3LYP/6-31G(d).  Hasil  perhitungan  menunjukkan  bahwa  penambahan substituen penarik elektron seperti nitro (NO 2 ) pada senyawa IM menyebabkan penurunan efisiensi anti korosi. Sebaliknya, penambahan substituen pendonor elektron seperti gugus hidroksi (OH) dan amina (NH 2 ) pada senyawa IM menyebabkan peningkatan efisiensi anti korosi.  Sesuai  prediksi  pola  E HOMO ,  potensial  ionisasi  dan  elektronegativitas  maka senyawa IM-NH 2 memiliki IE % paling tinggi dibandingkan senyawa lain sebesar 96,38 %.  Terjadi  peningkatan  yang  signifikan  jika  dibandingkan  dengan  IE %  senyawa  IM sebesar 82,70 %  sedangkan untuk senyawa  IM-NO 2 memiliki  IE %  adalah sebesar 68,66 %. Hasil ini sesuai dengan preksi sebelumnya yang dilakukan Obayes et al. (2014) terhadap  senyawa  benzilamidazol  yang  menunjukkan penambahan  gugus  nitro  (NO 2 ) mengurangi efisiensi anti korosi.
Secara  struktur  tidak  terjadi  perubahan  yang  signifikan  pada  struktur  IM  akibat penambahan  gugus  penarik  dan  pendonor  elektron. Hal  ini  disebabkan  karena  sifat senyawa  IM  yang kurang fleksibel atau cukup rigid. Namun terjadi perbedaan nilai IE % yang  signifikan  akibat  penambahan  gugus  penarik  dan  pendonor  elektron  akibat  transfer elektron  yang  terjadi.  Distribusi  elektron  pada  orbital  molekul  pada  senyawa  anti  korosi turunan IM diwakilkan oleh IM-NH 2 dan IM-NO 2 ditunjukkan pada Gambar 2. Perbedaan distribusi elektron (Gambar 2) pada kedua senyawa dimana kontribusi substituen NH 2 pada
orbital  HOMO  lebih  tinggi  dibandingkan  NO 2 . Hal  ini  menjelaskan  mengapa  E HOMO senyawa IM-NH 2 lebih tinggi dibandingkan IM-NO 2 .
IM-NO 2 HOMO IM-NO 2
LUMO IM-NO 2
IM-NH 2
HOMO IM-NH 2 LUMO IM-NH 2
Gambar 2. Struktur dan orbital molekul (HOMO dan LUMO) senyawa IM-NO 2 dan IMNH 2 dihitung menggunakan teori fungsional kerapatan pada tingkatan teori B3LYP/6- 31G(d).

## KESIMPULAN
Kajian  teoritis  kimia  kuantum  telah  dilakukan  terhadap  turunan  2-isopropil-5- metilfenol  sebagai  senyawa  anti  korosi  berdasarkan  teori  fungsional  kerapatan  pada tingkatan teori B3LYP/6-31G(d). Hasil perhitungan teoritis menunjukkan bahwa efisiensi anti korosi (IE %) memiliki korelasi  yang baik dengan parameter kuantum seperti energi orbital  (E HOMO dan  E LUMO ),  potensial  ionisasi  (I),  afinitas  elektron  (A)  dan elektronegativitas (χ). Terjadi peningkatan IE % setelah dilakukan penambahan substituen pendonor  elektron  NH 2 atau  pada  senyawa  IM-NH 2 dengan  IE %  paling  tinggi dibandingkan  senyawa  lain,  yaitu sebesar  96,38 %.  Pendekatan  kimia  kuantum  ini  dapat
membantu penelitian eksperimental dalam hal desain dan sintesis senyawa anti korosi yang lebih efisien.

## UCAPAN TERIMAKASIH
Terimakasih  kami  kepada Austrian-Indonesian  Centre  for  Computational  Chemistry,
Jurusan Kimia UGM untuk dukungan fasilitas komputer selama penelitian dilaksanakan.

## DAFTAR PUSTAKA
Ameer, M. A., Fekry, A. M., 2011, Corrosion Inhibition of Mild Steel by Natural Product Compound, Progress in Organic Coatings, vol. 71, pp. 343 – 349.
Avci, G., 2008, Inhibitor effect of N, N0-methylenediacrylamide on Corrosion Behavior of Mild Steel in 0.5 M HCl, Materials Chemistry and Physics, vol. 112, pp. 234 – 238.
Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar,  S.  S.;  Tomasi,  J.;  Barone,  V.;  Mennucci,  B.;  Cossi,  M.;  Scalmani,  G.;
Rega,  N.;  Petersson,  G.  A.;  Nakatsuji,  H.;  Hada,  M.;  Ehara,  M.;  Toyota,  K.;
Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.;  Klene,  M.;  Li,  X.;  Knox,  J.  E.;  Hratchian,  H.  P.;  Cross,  J.  B.;  Bakken,  V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador,  P.;  Dannenberg,  J.  J.;  Zakrzewski,  V.  G.;  Dapprich,  S.;  Daniels,  A. D.;  Strain,  M.  C.;  Farkas,  O.;  Malick,  D.  K.;  Rabuck,  A.  D.;  Raghavachari,  K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.;  Baboul,  A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox,  D.  J.;  Keith,  T.;  Al-Laham,  M.  A.;  Peng,  C.  Y.;  Nanayakkara,  A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.;  and  Pople,  J.  A.,  2004, Gaussian 03,  Revision  C.02, Gaussian,  Inc., Wallingford CT, 2004.
Geerlings, P., De Proft, F., 2002, Chemical Reactivity as Described by Quantum Chemical Methods. International Journal Molecular Science, vol. 3, no. 4, pp. 276-309.
Hadisaputra,  S.,  Hamdiani,  S.,  2014, Pemodelan  Molekul  Berdasarkan  Metode  ab  initio Senyawa Anti Korosi Turunan Fenil-pirazolindol, Jurnal Penelitian, vol. 1, no. 2, pp. 54-59.
Khaled,  K.  F.,  Al-Qahtani,  M.  M., 2009,  The  Inhibitive  Effect  of  Some  Tetrazole Derivatives  Towards  Al  Corrosion in  Acid  Solution:  Chemical,  Electrochemical and Theoretical Studies. Materials Chemistry and Physics, vol. 113, no. 1, pp. 150- 158.
Koopmans, T., 1934, "Über die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu den einzelnen Elektronen eines Atoms", Physica, vol. 1, no. 1 – 6, pp. 104 – 113.
Li, S. L., Wang, Y. G., Chen, S. H., Yu, R., Lei, SB, Ma, H. Y., Liu, D. X., 1999, Some aspects  of  quantum  chemical  calculations  for  the  study  of  Schif  base  corrosion inhibitors on copper in NaCl solutions. Corrosion Science, vol. 41, pp. 1769 – 1782.
Liu,  P.,  Fang,  X.,  Tang,  Y.,  Sun,  C.,  Yao,  C.  2011,  Electrochemical  and  Quantum Chemical Studies of 5-Substituted Tetrazoles as Corrosion Inhibitors for Copper in Aerated 0.5 M H 2 SO 4 Solution. Materials Sciences and Applications, vol. 2, no. 9, pp. 1268.
Musa, A. Y., Kadhum, A. A. H., Mohamad, A. B., Rahoma, A. A. B., Mesmari, H., 2010., Electrochemical and quantum chemical calculations on 4, 4-dimethyloxazolidine-2- thione as inhibitor for mild steel corrosion in hydrochloric acid, Journal Molecular Structure. vol. 969, no. 1, pp. 233-237.
Mwadham, M. K., Ime, B. O., and Eno, E. E., 2013, Computational Study of Some Amino Acid Derivatives as Potential Corrosion Inhibitors for Different Metal Surfaces and in  Different  Media, International Journal  Electrochemical Science, vol. 8, pp. 10839 – 10850.
Noor, E. A., 2005, The Inhibition of Mild Steel Corrosion in Phosphoric Acid Solutions by Some  N-heterocyclic  Compounds  in  The  Salt  Form. Corrosion  Science. Vol. 47, pp. 33 – 55.
Obayes, H.  R.,  Alwan,  G.  H.,  Alobaidy,  A.  H.,  Al-Amiery,  A.  A.,  H Kadhum,  A.  A., Mohamad,  A.  B.,  2014,  Quantum  Chemical  Assessment  of  Benzimidazole Derivatives as Corrosion Inhibitors, Chemistry Central Journal, vol. 8, pp. 21.
Obot,  I.  B.,  Obi-Egbedi,  N.  O.,  2010, Theoretical  Study  of  Benzimidazole  and  Its Derivatives  and  Their  Potential  Activity  as  Corrosion  Inhibitors, Corrosion Science, vol. 52, pp. 657 – 660.
Sandip, K.  R.,  Nazmul,  I., and  Dulal, C.  G., 2011, Modeling  of  The  Chemico-Physical Process  of  Protonation  of  Molecules  Entailing  Some  Quantum  Chemical Descriptors, Journal Quantum Information Science, vol. 1, pp. 87.
Sastri,  V,  S., 1998, Corrosion  Inhibitors:  Principles  and Applications,  New  York, John Wiley & Sons Ltd., pp. 25 – 237.
Sayo’s, R., Gonza’l ez, M., Costa, J. M., 1986, On the Use of Quantum Chemical Methods as  an  Additional  Tool  in  Studying  Corrosion  Inhibitor  Substances, Corrosion Science, vol. 26, no. 11, pp. 927 – 934.
Sherif, E. M., Park, S-M., 2006, Effects of 1,4-naphthoquinone on Aluminum Corrosion in 0.50 M Sodium Chloride Solutions. Electrochimica Acta, vol. 51, no. 7, pp. 1313 – 1321.
Udhayakala,  P.,  Rajendiran,  T.  V.,  Gunasekaran,  S.,  2012.  Theoretical  Approach  to  the Corrosion  Inhibition  Efficiency  of  Some  Pyrimidine  Derivatives  Using  DFT Method. Journal Computer Methods Molecular Design, vol. 2, no. 1, pp. 1-15.