## Sintesis Analgetika-Antiiflamasi Senyawa
N-(4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol Menggunakan Katalis Heteregon MgF 2 Synthesis Analgetic-Antiiflammation N-(4t-Buthylbenzoil)-p-Aminophenol
by Using MgF 2 Catalist
Hadi Barru Hakam Fajar Siddiq * , Mikhania Christiningtyas Eryani, Farida Suryaningsih Akademi Farmasi Jember
* E-mail: hakamfajar@gmail.com

## ABSTRACT
Synthesis of N-(4t-buthylbenzoyl)-p-aminophenol has been done by reacting p-aminophenol and 4-tert- buthylbenzoyl chloride compounds with 1% MgF2 catalyst. N-(4t-buthylbenzoyl)-p- aminophenol as an antiinflamatory analgesic. Products were characterized by organoleptic test, melting point determination,  TLC, UV/Vis Spectrophotometry, and infrared
spectrophotometry. The results of  the organoleptic test showed that N- (4t-butylbenzoyl) -p- aminophenol is powdered, gray and tasteless. Melting point of N-(4t- buthylbenzoyl)-p- aminophenol was 193 – 194 °C. TLC results showed that N-(4t-buthylbenzoyl)-p- aminophenol had two Rf values of 0.73 – 0.76 and 0.89 – 0.91. The results of UV wavelength scanning showed that N- (4t-butylbenzoyl) -p-aminophenol had two peaks at 290 and 294 wavelengths. Yield of N-4t- butylbenzoyl-p-aminophenol was 24.35%.
Keywords: N-(4t-buthylbenzoyl)-p-aminophenol, MgF 2 , catalyst, an antiinflamatory analgesic

## PENDAHULUAN
Senyawa p-aminofenol merupakan suatu senyawa analgetika kuat dan antiinflamasi lemah yang sangat toksik.  Hal yang perlu dilakukan untuk mengurangi  toksisitas dan menambah aktivitasnya dilakukan modifikasi molekul yaitu pengubahan  atau penambahan gugus fungsi yang terdapat pada p-aminofenol. Pengubahan dapat dilakukan pada gugus amino, pada gugus hidroksi fenolik  atau pada kedua gugus amino dan hidroksi fenolik (Willette, 1982). Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol merupakan senyawa modifikasi yang dihasilkan dari reaksi benzoilasi gugus amina p-aminofenol dengan benzoilklorida. Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol merupakan senyawa analgetik antiinflamasi yang mempunyai lipofilisitas tinggi (log P = 4,15). Sifat lipofilik dan elektronik berperan pada proses penembusan membran dan interaksi obat reseptor (Soekardjo, 1997). Penelitian sebelumnya telah dilakukan sintesis N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol
yang
menghasilkan yield sebesar 33,52% tanpa menggunakan katalis (Susilowati, 2006).
Pada proses sintesis diperlukan katalis agar reaksi dapat berlangsung dengan cepat dan menghasilkan yield yang lebih besar. Katalis yang digunakan pada penelitian ini adalah MgF2. Katalis ini telah dicoba penggunaannya
pada berbagai reaksi seperti reaksi hidrodeklorinasi (Murwani dkk. 2004), reaksi asilasi fenol (Valerie, 2009), sintesis vitamin E (Murwani dkk, 2011) sebagian besar memberikan yield diatas 70% pada target yang diinginkan. Ternyata hasil karakterisasi menunjukkan bahwa MgF 2 mempunyai sifat asam Brønsted maupun Lewis. Oleh karena itu, dengan adanya katalis MgF2 senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang disintesis menghasilkan yield yang lebih besar dan memiliki karakteristik yang sama dengan dengan senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol yang disintesis   tanpa bantuan katalis MgF 2 .

## METODE
Alat dan Bahan Peralatan yang digunakan dalam penelitian ini berupa peralatan sederhana dan instrumen. Peralatan sederhana yang akan digunakan meliputi alat-alat gelas, magnetic stirer , hot plate , dan set alat refluks. Instrumen yang
akan digunakan meliputi
Spektrofotometer FTIR Shimadzu, alat Difraksi sinar-X Philips X-Pert, lampu UV, dan spektrofotometer UV/Vis MR Spectronic 3000. Bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah Mg(NO3)2·6H2O (Merck, 99%), HF  (Merk, 40%), etanol absolut (Merck, 99,9%), piridin  (Merck, 99,9%), p-aminofenol (sigma aldrich), 4- tert-butilbenzoil klorida 98% (E.Merck), asam asetat glasial (E.Merck), etanol p.a.(E.Merck), metanol p.a.(E.Merck),
dan aquabides.
Sintesis Katalis MgF 2
MgF 2 dibuat sesuai dengan metode yang dilakukan oleh Murwani, dkk. (2004), dengan cara mereaksikan 23 g Mg(NO3)2·6H2O dalam 100 mL etanol absolut dengan 10 mL HF (tetes demi tetes) dan diaduk hingga terbentuk gel. Kemudian gel diperam (di- aging ) pada suhu kamar. Campuran gel dan filtrat dipisahkan dengan dekantasi. Gel yang diperoleh selanjutnya dikeringkan pada  suhu 110°C dan dikalsinasi pada  suhu 400°C. Hasil kalsinasi kemudian dikarakterisasi dengan XRD dan FTIR.
Sintesis N- 4t- butilbenzoil- p-aminofenol Sepuluh gram p-aminofenol dilarutkan dalam 10 mL etanol absolut kemudian dimasukkan katalis 1% dari zat. Selanjutnya direaksikan dengan 10 mL  larutan 4t-butilbenzoilklorida 98%. Hasil reaksi disaring dengan corong Buchner, dikeringkan. Kemudian direkristalisasi dengan etanol panas. Hasil diuji organoleptis warna rasa, dan bau. Selanjutnya diuji dengan KLT (larutan pengembang metanol- air 60:40 dan 80:20, penampak noda lampu UV) dan penentuan titik leleh, kemudian dilakukan identifikasi dengan spektrometer UV, dan IR.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Karakter Katalis MgF 2 Karakterisasi struktur Kristal katalis MgF 2 hasil sintesis dilakukan dengan metode Difraksi Sinar X (XRD). Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa katalis    MgF 2 berbentuk kristalin, seperti ditunjukkan pada Gambar 1. Hasil tersebut sesuai dengan penelitian yang  telah dilakukan oleh Wojciechowska, dkk. (2000), dimana MgF 2 memiliki puncak pada 2θ, 27,26; 35,3; 40,4; 43,4; 53,52; 56,3; 60,64, dan 68,61°.
Gambar 1. Difraktogram k atalis MgF 2 hasil sistensis
Karakterisasi Keasaman Katalis MgF 2 Karakterisasi keasaman katalis MgF 2 dilakukan untuk mengetahui sifat keasaman yang dimiliki oleh katalis MgF 2 . Instrumen yang digunakan dalam uji keasaman  adalah spektrofotometer  FTIR. Hasil spektrum FTIR katalis  MgF 2 hasil sintesis ditunjukkan pada Gambar 2.
Gambar 2. Spektrum FTIR MgF 2 hasil sintesis Berdasarkan Gambar 2 diatas, dapat diketahui bahwa katalis MgF 2 memiliki dua sifat keasaman, yaitu keasaman Lewis (L) dan keasaman Brönsted. Keasaman Lewis berada pada bilangan gelombang 1350-1400  cm -1 , sedangkan keasaman Brönsted berada pada bilangan gelombang 1650 cm -1 . Hasil ini mendekati dengan hasil penelitian yang  telah dilakukan oleh Gutiérrez (1997), dimana sisi asam brønsted (B) ditunjukkan pada bilangan 1550 – 1590 cm -1 , sedangkan sisi asam Lewis (L) katalis ditunjukkan pada bilangan gelombang 1440 cm -1 .
Karakter Senyawa N-(4t-Butilbenzoil)- p- Aminofenol Hasil Sintesis Hasil Uji Organoleptik
Uji organoleptik pada penelitian ini bertujuan untuk mengamati bentuk, warna dan rasa pada senyawa analgetika antiinflamasi N- (4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 . Uji organoleptis dilakukan dengan menggunakan    tiga responden.  Dalam uji bentuk, warna dan rasa digunakan standar sebagai pembanding. Data hasil uji organoleptik senyawa analgetika antiinflamasi N-(4t-Butilbenzoil)-p- Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 ditunjukkan pada Tabel 1. 58
(Siddiq, dkk)
Sintesis Katalis MgF 2 MgF 2 dibuat sesuai dengan metode yang dilakukan oleh Murwani, dkk. (2004), dengan cara mereaksikan 23 g Mg(NO3)2·6H2O dalam 100 mL etanol absolut dengan 10 mL HF (tetes demi tetes) dan diaduk hingga terbentuk gel. Kemudian gel diperam (di- aging ) pada suhu kamar. Campuran gel dan filtrat dipisahkan dengan dekantasi. Gel yang diperoleh selanjutnya dikeringkan pada  suhu 110°C dan dikalsinasi pada  suhu 400°C. Hasil kalsinasi kemudian dikarakterisasi dengan XRD dan FTIR.
Sintesis N- 4t- butilbenzoil- p-aminofenol Sepuluh gram p-aminofenol dilarutkan dalam 10 mL etanol absolut kemudian dimasukkan katalis 1% dari zat. Selanjutnya direaksikan dengan 10 mL  larutan 4t-butilbenzoilklorida 98%. Hasil reaksi disaring dengan corong Buchner, dikeringkan. Kemudian direkristalisasi dengan etanol panas. Hasil diuji organoleptis warna rasa, dan bau. Selanjutnya diuji dengan KLT (larutan pengembang metanol- air 60:40 dan 80:20, penampak noda lampu UV) dan penentuan titik leleh, kemudian dilakukan identifikasi dengan spektrometer UV, dan
IR.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Karakter Katalis MgF 2 Karakterisasi struktur Kristal katalis MgF 2 hasil sintesis dilakukan dengan metode Difraksi Sinar X (XRD). Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa katalis    MgF 2 berbentuk kristalin, seperti ditunjukkan pada Gambar 1. Hasil tersebut sesuai dengan penelitian yang  telah dilakukan oleh Wojciechowska, dkk. (2000), dimana MgF 2 memiliki puncak pada 2θ, 27,26; 35,3; 40,4; 43,4; 53,52; 56,3; 60,64, dan 68,61°.
Gambar 1. Difraktogram k atalis MgF 2 hasil sistensis
Karakterisasi Keasaman Katalis MgF 2 Karakterisasi keasaman katalis MgF 2 dilakukan untuk mengetahui sifat keasaman yang dimiliki oleh katalis MgF 2 . Instrumen yang digunakan dalam uji keasaman  adalah spektrofotometer  FTIR. Hasil spektrum FTIR katalis  MgF 2 hasil sintesis ditunjukkan pada Gambar 2.
Gambar 2. Spektrum FTIR MgF 2 hasil sintesis Berdasarkan Gambar 2 diatas, dapat diketahui bahwa katalis MgF 2 memiliki dua sifat keasaman, yaitu keasaman Lewis (L) dan keasaman Brönsted. Keasaman Lewis berada pada bilangan gelombang 1350-1400  cm -1 , sedangkan keasaman Brönsted berada pada bilangan gelombang 1650 cm -1 . Hasil ini mendekati dengan hasil penelitian yang  telah dilakukan oleh Gutiérrez (1997), dimana sisi asam brønsted (B) ditunjukkan pada bilangan 1550 – 1590 cm -1 , sedangkan sisi asam Lewis (L) katalis ditunjukkan pada bilangan gelombang 1440 cm -1 .
Karakter Senyawa N-(4t-Butilbenzoil)- p- Aminofenol Hasil Sintesis Hasil Uji Organoleptik
Uji organoleptik pada penelitian ini bertujuan untuk mengamati bentuk, warna dan rasa pada senyawa analgetika antiinflamasi N- (4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 . Uji organoleptis dilakukan dengan menggunakan    tiga responden.  Dalam uji bentuk, warna dan rasa digunakan standar sebagai pembanding. Data hasil uji organoleptik senyawa analgetika antiinflamasi N-(4t-Butilbenzoil)-p- Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 ditunjukkan pada Tabel 1. 58
(Siddiq, dkk)
Sintesis Katalis MgF 2 MgF 2 dibuat sesuai dengan metode yang dilakukan oleh Murwani, dkk. (2004), dengan cara mereaksikan 23 g Mg(NO3)2·6H2O dalam 100 mL etanol absolut dengan 10 mL HF (tetes demi tetes) dan diaduk hingga terbentuk gel. Kemudian gel diperam (di- aging ) pada suhu kamar. Campuran gel dan filtrat dipisahkan dengan dekantasi. Gel yang diperoleh selanjutnya dikeringkan pada  suhu 110°C dan dikalsinasi pada  suhu 400°C. Hasil kalsinasi kemudian dikarakterisasi dengan XRD dan FTIR.
Sintesis N- 4t- butilbenzoil- p-aminofenol Sepuluh gram p-aminofenol dilarutkan dalam 10 mL etanol absolut kemudian dimasukkan katalis 1% dari zat. Selanjutnya direaksikan dengan 10 mL  larutan 4t-butilbenzoilklorida 98%. Hasil reaksi disaring dengan corong Buchner, dikeringkan. Kemudian direkristalisasi dengan etanol panas. Hasil diuji organoleptis warna rasa, dan bau. Selanjutnya diuji dengan KLT (larutan pengembang metanol- air 60:40 dan 80:20, penampak noda lampu UV) dan penentuan titik leleh, kemudian dilakukan identifikasi dengan spektrometer UV, dan
IR.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Karakter Katalis MgF 2 Karakterisasi struktur Kristal katalis MgF 2 hasil sintesis dilakukan dengan metode Difraksi Sinar X (XRD). Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa katalis    MgF 2 berbentuk kristalin, seperti ditunjukkan pada Gambar 1. Hasil tersebut sesuai dengan penelitian yang  telah dilakukan oleh Wojciechowska, dkk. (2000), dimana MgF 2 memiliki puncak pada 2θ, 27,26; 35,3; 40,4; 43,4; 53,52; 56,3; 60,64, dan 68,61°.
Gambar 1. Difraktogram k atalis MgF 2 hasil sistensis
Karakterisasi Keasaman Katalis MgF 2 Karakterisasi keasaman katalis MgF 2 dilakukan untuk mengetahui sifat keasaman yang dimiliki oleh katalis MgF 2 . Instrumen yang digunakan dalam uji keasaman  adalah spektrofotometer  FTIR. Hasil spektrum FTIR katalis  MgF 2 hasil sintesis ditunjukkan pada Gambar 2.
Gambar 2. Spektrum FTIR MgF 2 hasil sintesis Berdasarkan Gambar 2 diatas, dapat diketahui bahwa katalis MgF 2 memiliki dua sifat keasaman, yaitu keasaman Lewis (L) dan keasaman Brönsted. Keasaman Lewis berada pada bilangan gelombang 1350-1400  cm -1 , sedangkan keasaman Brönsted berada pada bilangan gelombang 1650 cm -1 . Hasil ini mendekati dengan hasil penelitian yang  telah dilakukan oleh Gutiérrez (1997), dimana sisi asam brønsted (B) ditunjukkan pada bilangan 1550 – 1590 cm -1 , sedangkan sisi asam Lewis (L) katalis ditunjukkan pada bilangan gelombang 1440 cm -1 .
Karakter Senyawa N-(4t-Butilbenzoil)- p- Aminofenol Hasil Sintesis Hasil Uji Organoleptik
Uji organoleptik pada penelitian ini bertujuan untuk mengamati bentuk, warna dan rasa pada senyawa analgetika antiinflamasi N- (4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 . Uji organoleptis dilakukan dengan menggunakan    tiga responden.  Dalam uji bentuk, warna dan rasa digunakan standar sebagai pembanding. Data hasil uji organoleptik senyawa analgetika antiinflamasi N-(4t-Butilbenzoil)-p- Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2
ditunjukkan pada Tabel 1.
Tabel 1. Data uji organoleptis Produk Organoleptis Bentuk Warna Rasa R1 R2 R3 R1 R2 R3 R1 R2 R3 N-(4t-Butilbenzoil)-p- Aminofenol tanpa katalis MgF 2 1 1 1 3 3 3 1 1 1 N-(4t-Butilbenzoil)-p- Aminofenol dengan katalis MgF 2 1% 1 1 1 3 3 3 1 1 1 Keterangan : R = Replikasi Bentuk : Warna :
Rasa :
Tabel 2. Data uji titik leleh senyawa N-(4t-Butilbenzoil)-p-aminofenol hasil sintesis
Produk Titik Leleh (°C) R1 R2 R3 Rata-rata SD N-(4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol tanpa katalis MgF 2 192 192 194 192,67 1,16 N-(4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol dengan katalis MgF 2 1% 192
194 194
193 0,95 Tabel 3. Nilai R f dari Uji KLT Senyawa Nilai R f p-aminofenol 0,92 4-tert-butilbenzoil klorida 0,71 N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol tanpa katalis 0,89 N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol dengan MgF 2 1% 0,91
A B C D 1. Putih 2. Putih keabuan 3. Abu-abu 1. Serbuk
2. Serbuk hablur 3. Hablur 1. Tidak berasa 2. Pahit 3. Sangat pahit
Berdasarkan data hasil uji organoleptik dapat dilihat bahwa senyawa  analgetika antiinflamasi N-(4t-Butilbenzoil)-p-aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 1% memiliki bentuk serbuk, berwarna abu-abu dan tidak berasa.  Hasil  tersebut memiliki karakteristik yang sama dengan senyawa N-(4t- Butilbenzoil)-p-aminofenol yang disintesis tanpa menggunakan katalis MgF 2 . Uji titik leleh dilakukan pada senyawa N- (4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 1%. Data uji titik leleh senyawa analgetika antiinflamasi N-(4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 ditunjukkan pada Tabel 2. Berdasarkan hasil uji titik leleh, diketahui bahwa  titik leleh senyawa N N-(4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis menggunakan katalis MgF 2 memiliki titik leleh antara 193 – 194 °C. Hasil  tersebut sesuai dengan yang diteliti oleh Susilowati dan Handayani (2006) yaitu titik leleh senyawa N- (4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol 192-194°C. Uji kromatografi  lapis tipis (KLT) dilakukan untuk menentukan senyawa hasil sintesis berdasarkan nilai R f (faktor retardasi). Uji KLT dilakukan dengan membandingkan R f senyawa p-aminofenol dan 4t-butilbenzoil
klorida dengan senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol yang disintesis dengan katalis MgF 2 1%. Nilai R f yang dihasilkan dari uji KLT ditunjukkan pada Tabel 3 dan Gambar 3. Berdasarkan uji  KLT diketahui bahwa senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol hasil sintesis memiliki nilai R f 0,89 - 0,91. Namun, hasil ini berbeda dengan penelitian yang telah dilakukan oleh Susilowati dan Handayani (2006) yaitu nilai R f senyawa N-(4t- Butilbenzoil)-p-Aminofenol yang disintesis tanpa katalis sebesar 0,84.
Scanning panjang gelombang optimum senyawa N-(4t-Butilbenzoil)-p-Aminofenol dilakukan pada panjang gelombang 200 – 400 nm. Data hasil
scanning ditunjukkan pada Tabel 4 dan Gambar 4.
Berdasarkan  hasil scanning
panjang gelombang  UV, diketahui bahwa senyawa N- (4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang disintesis dengan katalis MgF 2 1% memiliki dua puncak yang merupakan  gabungan dari senyawa awalnya yaitu p-aminofenol dan 4t-butilbenzoil klorida. Uji FTIR dilakukan untuk mengetahui ikatan yang terbentuk pada senyawa N-(4t)- butilnezoil)-p-aminofenol hasil sintesis dengan katalis MgF 2 . Hasil uji FTIR ditunjukkan pada Gambar 5.
Tabel 4. Data panjang gelombang maksimum senyawa hasil scanning UV Senyawa Panjang Gelombang (nm) p-aminofenol 300 4t-butilbenzoil klorida 288 N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol tanpa katalis 290 dan 295 N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol dengan MgF 2 1%
290 dan 294 Gambar 4. Hasil Scanning Panjang gelombang UV -0.5 0 0.5 1 1.5 2 240 280 320 360 A bs or ban si Panjang Gelombang (nm)

## Scanning Panjang Gelombang UV
P-aminofenol 4t-butilbenzoil klorida Scanning panjang gelombang UV
Gambar 5. Spektrum infrared senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol
Berdasarkan spektrum infra merah senyawa hasil sintesis (Gambar 5) diperoleh data sebagai berikut ( ʋ maks, cm-1, KBr): a) 3630
(O-H fenol), b) 3392 (N-H amida), c) 2953 (- CH 3 ), d) 1875 (C=O, amida I),    e) 1601 (C=C, aromatik), f) 1512 (C=O, amida II),
g) 1217-1200 (C(CH 3 ) 3 ), h) 827  (benzena tersubstitusi para). Hasil ini memiliki kemiripan dengan penelitian yang telah dilakukan oleh Susilowati dan Handayani (2006). Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol dapat dikatakan telah terbentuk.
Namun, pada penelitian ini belum dilakukan uji struktur molekul senyawa N-(4t-butilbenzoil)- p-aminofenol. Katalis MgF 2 tidak terdapat dalam senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol. Hal ini dikarenakan MgF 2 hanya berperan sebagai katalis. Reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida sehingga dihasilkan N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol ditunjukkan pada Gambar 6.
Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol Hasil Sintesis Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang dihasilkan dari reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida dihitung besarnya yield yang diperoleh. Perhitungan yield produk dilakukan dengan membandingkan produk yang sudah dipisahkan dari produk samping  atau sisa dengan reaktan awal. Perhitungan yield dilakukan untuk mengetahui efektifitas dari katalis MgF 2 yang digunakan dalam reaksi. Berdasarkan perhitungan yield didapatkan seperti ditunjukkan pada Gambar 7.
Berdasarkan hasil Gambar  7 didapatkan bahwa katalis MgF 2 mampu meningkatkan yield senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol sebesar 3,97% pada penggunaan MgF 2 1%. Namun, semakin bertambahnya jumlah katalis yang digunakan dalam reaksi menyebabkan terjadinya penurunan yield yang dihasilkan.
. Gambar 6. Reaksi terbentuknya senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol
Gambar 7. Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol hasil sintesis p-aminofenol 4t-butilbenzoil klorida N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol NH 2 O H + C(CH 3 ) 3 Cl O C(CH 3 ) 3 O NH O H a b c d e f g h Jurnal ILMU DASAR, Vol.19 No. 1, Januari 2018 :57-62
Gambar 5. Spektrum infrared senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol
Berdasarkan spektrum infra merah senyawa hasil sintesis (Gambar 5) diperoleh data sebagai berikut ( ʋ maks, cm-1, KBr): a) 3630
(O-H fenol), b) 3392 (N-H amida), c) 2953 (- CH 3 ), d) 1875 (C=O, amida I),    e) 1601 (C=C, aromatik), f) 1512 (C=O, amida II),
g) 1217-1200 (C(CH 3 ) 3 ), h) 827  (benzena tersubstitusi para). Hasil ini memiliki kemiripan dengan penelitian yang telah dilakukan oleh Susilowati dan Handayani (2006). Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol dapat dikatakan telah terbentuk.
Namun, pada penelitian ini belum dilakukan uji struktur molekul senyawa N-(4t-butilbenzoil)- p-aminofenol. Katalis MgF 2 tidak terdapat dalam senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol. Hal ini dikarenakan MgF 2 hanya berperan sebagai katalis. Reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida sehingga dihasilkan N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol ditunjukkan pada Gambar 6.
Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol Hasil Sintesis Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang dihasilkan dari reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida dihitung besarnya yield yang diperoleh. Perhitungan yield produk dilakukan dengan membandingkan produk yang sudah dipisahkan dari produk samping  atau sisa dengan reaktan awal. Perhitungan yield dilakukan untuk mengetahui efektifitas dari katalis MgF 2 yang digunakan dalam reaksi. Berdasarkan perhitungan yield didapatkan seperti ditunjukkan pada Gambar 7.
Berdasarkan hasil Gambar  7 didapatkan bahwa katalis MgF 2 mampu meningkatkan yield senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol sebesar 3,97% pada penggunaan MgF 2 1%. Namun, semakin bertambahnya jumlah katalis yang digunakan dalam reaksi menyebabkan terjadinya penurunan yield yang dihasilkan.
. Gambar 6. Reaksi terbentuknya senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol Gambar 7. Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol hasil sintesis p-aminofenol 4t-butilbenzoil klorida N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol NH 2 O H + C(CH 3 ) 3 Cl O C(CH 3 ) 3 O NH O H a b c d e f g h Jurnal ILMU DASAR, Vol.19 No. 1, Januari 2018 :57-62
Gambar 5. Spektrum infrared senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol
Berdasarkan spektrum infra merah senyawa hasil sintesis (Gambar 5) diperoleh data sebagai berikut ( ʋ maks, cm-1, KBr): a) 3630
(O-H fenol), b) 3392 (N-H amida), c) 2953 (- CH 3 ), d) 1875 (C=O, amida I),    e) 1601 (C=C, aromatik), f) 1512 (C=O, amida II),
g) 1217-1200 (C(CH 3 ) 3 ), h) 827  (benzena tersubstitusi para). Hasil ini memiliki kemiripan dengan penelitian yang telah dilakukan oleh Susilowati dan Handayani (2006). Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol dapat dikatakan telah terbentuk.
Namun, pada penelitian ini belum dilakukan uji struktur molekul senyawa N-(4t-butilbenzoil)- p-aminofenol. Katalis MgF 2 tidak terdapat dalam senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol. Hal ini dikarenakan MgF 2 hanya berperan sebagai katalis. Reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida sehingga dihasilkan N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol ditunjukkan pada Gambar 6.
Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol Hasil Sintesis Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang dihasilkan dari reaksi antara p- aminofenol dengan 4t-butilbenzoil klorida dihitung besarnya yield yang diperoleh. Perhitungan yield produk dilakukan dengan membandingkan produk yang sudah dipisahkan dari produk samping  atau sisa dengan reaktan awal. Perhitungan yield dilakukan untuk mengetahui efektifitas dari katalis MgF 2 yang digunakan dalam reaksi. Berdasarkan perhitungan yield didapatkan seperti ditunjukkan pada Gambar 7.
Berdasarkan hasil Gambar  7 didapatkan bahwa katalis MgF 2 mampu meningkatkan yield senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol sebesar 3,97% pada penggunaan MgF 2 1%. Namun, semakin bertambahnya jumlah katalis yang digunakan dalam reaksi menyebabkan terjadinya penurunan yield yang dihasilkan.
. Gambar 6. Reaksi terbentuknya senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol Gambar 7. Yield Senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol hasil sintesis p-aminofenol 4t-butilbenzoil klorida N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol NH 2 O H + C(CH 3 ) 3 Cl O C(CH 3 ) 3 O NH O H a b c d e f g h

## KESIMPULAN
Berdasarkan pada hasil penelitian yang sejauh ini telah dilaksanakan, maka dapat diambil kesimpulan bahwa N-(4t-butilbenzoil)- p-aminofenol hasil sintesis dengan katalis
MgF 2 memiliki karakteristik yang sama dengan senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p-aminofenol yang disintesis   tanpa menggunakan MgF 2 . Yield senyawa N-(4t-butilbenzoil)-p- aminofenol yang diperoleh dari hasil sintesis dengan katalis MgF 2 1% sebesar 24,35%.

## DAFTAR PUSTAKA
Gutiérrez, A.A., Trombetta, M., Busca, G., dan Ramirez, J. 1997, Characterization of Alumina-Titania Mixed Oxide Supports I. Tio,-Based Supports, Journal of Microporous Material , 12: 79-91 Murwani, I.K., Kemnitz, E. 2004. Mechanictic Investigation of Hydrodechlorination of 1,1,1,2-Tetrafluorodichloroethane on Metal Fluoride-Supported  Pd and Pd. C atalysis Today . 88: 153-168.
Murwani, I.K., Purnamasari, D.D. 2011. Kinerja Katalis Fe 2 O 3 Berpendukung MgF 2 Pada Reaksi Sintesis Vitamin E. Presentasi
Oral pada SEMNAS Kimia UNS . Surakarta. Soekardjo, B. 1997. Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa 3,4 diklorobenzoil- N-ampisillin.
Cermin Dunia Farmasi ,
34: 28-31. Susilowati, S.S, dan Handayani, S.N. 2006. Sintesis dan Uji Aktivitas Analgetika- Antiinflamasi Senyawa N-(4t- butilbenzoil)-p-Aminofenol. Molekul . 1 (1): 36-40. Valerie, N.N., Murwani, I.K. 2009. MgF 2 as Catalyst and Support on Phenol Acylation. Oral presentation in      The  First International Seminar on Science and
Technology ( ISSTEC ). Yogyakarta. Willette, R.E. 1982. Analgesic Agents , dalam J.N. Delgado dan W. A. Remers (eds.) Wilson and Gisvold’s. Textbook of Organic Medicinal and Pharmacetical Chemistry, 8th Ed . J.B. Lippincott. Philadelphia. Wojciechowska, Maria, Jerzy Haber, Slawomir Łomnicki, Jerzy Stoch. 2000, Structure and Catalytic Activity of Double Oxide System: Cu–Cr–O Supported on MgF 2 , Journal of Molecular Catalysis A: Chemical , 141: 155 – 170.