## Isolasi Senyawa Artobiloksanton dari Kulit Akar Artocarpus elasticus
Amalia Zafitri dan Taslim Ersam Jurusan Kimia, Fakultas MIPA, Institut Teknologi Sepuluh Nopember (ITS) Jl. Arief Rahman Hakim, Surabaya 60111 Indonesia
e-mail : paktichem@gmail.com
Abstrak — Artocarpus kaya  akan  senyawa  fenolat  salah satunya  adalah  flavonoid.  Senyawa  ini  memiliki  sifat bioaktivitas  dan  telah  lama  digunakan  sebagai  sumber pengobatan  tradisional  di  Indonesia.  Penelitian  ini bertujuan  untuk  mengisolasi  senyawa  flavonoid  dari  kulit akar Artocarpus  elasticus yang  berasal  dari  Pulau  Alor, Nusa  Tenggara  Timur  (NTT).  Proses  ekstraksi  dilakukan dengan  metode  maserasi  menggunakan  pelarut  metilen klorida  dan  dilanjutkan  dengan  metode  fraksinasi menggunakan Kromatografi Cair Vakum (KCV).
Pemurnian  dilakukan  dengan  metode  rekristalisasi. Penentuan  struktur  senyawa  dilakukan  menggunakan analisis  UV,  IR, 1 H  dan 13 C  NMR.  Senyawa  yang  berhasil diisolasi  yaitu  artobiloksanton  (1)  berupa  padatan  coklat muda  dengan  titik  leleh  211-212 °C  yang  merupakan senyawa yang telah dilaporkan pada penelitian sebelumnya.
Kata Kunci —Moraceae;
Artocarpus elasticus ;
Artobiloksanton.

## I. PENDAHULUAN
eanekaragaman hayati di negara Indonesia sangatlah  luas,  hal  ini  dikarenakan  kondisi  dataran dan cuaca di Indonesia yang berbeda di setiap kepulauan. Perbedaan  ini  menyebabkan  berbagai  macam  tumbuhan yang  mendiami  suatu  ekosistem  tertentu  memiliki  cara tersendiri  dalam  pemenuhan  kebutuhan  hidup  dan mempertahankan  hidupnya  dari  serangan  musuh. Beberapa  tumbuhan  memiliki suatu senyawa yang dapat memproteksi  diri  mereka  sendiri  dari  berbagai  macam penyakit.  Selain  sebagai  alat  proteksi  diri,  tumbuhan tersebut  juga  telah  lama  digunakan  sebagai  obat  oleh masyarakat pedesaan zaman dahulu. Beberapa tumbuhan obat  yang  digunakan,  salah  satunya  berasal  dari  famili Moraceae.
Famili Moraceae terdiri dari 17 genus dan memiliki 80 spesies  yang  terdistribusi  di  seluruh  wilayah  Indonesia [2].  Salah  satu  genus  tumbuhan  dari  famili  ini  yang potensial  digunakan  sebagai  obat  adalah  genus Artocarpus .  Karakteristik  dari  genus Artocarpus yaitu memiliki  pohon  yang  tinggi  dan  getah  putih  dengan daging  buah  yang  mengandung  banyak  biji.  Buah,  akar, dan  daunnya  sering  digunakan  sebagai  obat  tradisional untuk  menyembuhkan  sirosis  hati,  hipertensi,  dan diabetes.  Hal  ini  dikarenakan  genus  ini  kaya  akan senyawa  metabolit  sekunder  fenolat  seperti  flavonoid, chalkon ,  dan arylbenzofuran .  Beberapa  konstituen tersebut  telah  dilaporkan  memiliki  aktivitas  antimalaria, antiinflamasi, sitotoksik, dan lain-lain [8].
Pada  penelitian  sebelumnya,  telah  berhasil  diisolasi beberapa  senyawa  turunan  fenolat  yang  diambil  dari genus Artocarpus diantaranya  morusin,  artonin  E, sikloartobiloksanton,  dan  artonol  B  dari Artocarpus altilis [1].  Spesies  lain  dari  Genus Artocarpus yang
pernah  diteliti  adalah Artocarpus  elasticus. Senyawa yang berhasil diisolasi diantaranya artokarpesin, artelastokromen  [4],  kudraflavon  c,  isosiklomurusin  [7], siklokomunin [5], sikloartokarpesin [8], dan artelastoheterol  [6].  Sebagian  besar  senyawa  tersebut merupakan turunan dari flavonoid. Perbedaan posisi dan jenis subtituen menyebabkan flavonoid memiliki banyak model  struktur,  sehingga  dapat  dilakukan  pemetaan senyawa  berdasarkan  tingkat  oksidasinya.  Berdasarkan pemetaan  biogenesis  senyawa-senyawa  tersebut  terdapat kemungkinan adanya senyawa flavonoid baru yang dapat diisolasi dari A. elasticus .
Dari  penelitian-penelitian  yang  telah  dilakukan sebelumnya,  dapat  diketahui  bahwa  senyawa  golongan flavonoid  sangat  bermanfaat  dan  telah  lama  digunakan sebagai  sumber  pengobatan  tradisional  di  Indonesia. Perlu  dilakukan  penelitian  lebih  lanjut  mengenai  adanya senyawa  flavonoid  baru  yang  terkandung  dalam tumbuhan A. elasticus .

## II. METODOLOGI PENELITIAN

## Ekstraksi Kulit Akar A. elasticus
Sampel  sebanyak  2,4  kg  diekstraksi  secara  maserasi selama  3x24  jam  dengan  menggunakan  pelarut  metilen klorida.  Pergantian  pelarut  dilakukan  setiap  1x24  jam. Hasil dari ekstraksi berupa cairan, kemudian dimonitoring  menggunakan  kromatografi  lapis  tipis (KLT)  dan  dievaporasi  menggunakan  rotari  evaporator vakum  untuk  mendapatkan  ekstrak  padat.  Dari  proses tersebut,  didapatkan  ekstrak  padat  berwarna  coklat  tua sebanyak  32,8673  g.  Kemudian  dilakukan  proses fraksinasi  menggunakan  kromatografi  cair  vakum (KCV).

## Fraksinasi Ekstrak Metilen Klorida
Fraksinasi  KCV  pertama  dilakukan  menggunakan eluen  etil  asetat  : n -heksana  yang  ditingkatkan kepolarannya (5%, 10%, 20%, dan 50%) masing-masing sebanyak  6  vial  dengan  volume  300  mL.  Penambahan eluen  etil  asetat  dan  metanol  100%  dilakukan  sebagai glontoran  akhir  pada  proses  KCV  masing-masing sebanyak 1 vial dengan  volume 600  mL.  Setiap  vial ke- lima  dari  proses  KCV  dimonitoring  dengan  KLT menggunakan  eluen  etil  asetat  : n -heksana  50% kemudian dikelompokkan berdasarkan kemiripan Rf dan profil  noda  senyawa.  Tahapan  fraksinasi  pertama menghasilkan 9 fraksi yaitu  fraksi A, B, C, D, E, F, G, H,  dan  I  yang  kemudian  masing-masing  dievaporasi untuk  menghilangkan  pelarut  dan  mendapatkan  ekstrak pekat.  Fraksi  F  dan  G  digabung  untuk  dilakukan pemisahan  KCV  kedua  dengan  total  massa  3,9461  g menggunakan  eluen  etil  asetat  : n -heksana  (15%,  20%,
K
25%,  dan  30%)  yang  ditingkatkan  kepolarannya.    Hasil pemisahan  dengan  KCV  ditampung  dalam  vial  masing- masing  100  mL.  Subfraksi  dimonitoring  dengan  KLT menggunakan  eluen  etil  asetat  : n -heksana  50% kemudian dikelompokkan berdasarkan kemiripan Rf dan profil  noda  senyawa.  Pada  tahapan  pemisahan  ini didapatkan  6  subfraksi  yaitu  a,  b,  c,  d,  e,  dan  f  yang kemudian masing-masing dievaporasi untuk mendapatkan  ekstrak  pekat.  Pada  proses  evaporasi terbentuk 2 fasa yaitu fasa padat dan fasa cair pada fraksi b,  c,  dan  d.  Ketiga  subfraksi  tersebut  kemudian dipisahkan  fasa  padat  dan  fasa  cairnya  menjadi  b1  dan b2, c1 dan c2, serta d1 dan d2. Fraksi *1 berupa fasa cair dan fraksi *2 berupa fasa padat.
Subfraksi f hasil evaporasi kemudian diuji kelarutannya  untuk  menentukan  pelarut  yang  digunakan dalam  proses  rekristalisasi.  Subfraksi  f  larut  sempurna dalam  metanol  dan  etil  asetat,  larut  sebagian  dalam metilen  klorida,  dan  tidak  larut  dalam n -heksana. Subfraksi  f  sebanyak  0,2390  g  dilarutkan  dalam  metilen klorida.  Endapan  hitam  yang  terbentuk  dipisahkan dengan  kertas  saring.  Filtrat    f  dievaporasi  dan ditambahkan  metilen  klorida  kemudian  dipanaskan menggunakan waterbath dengan  suhu  sekitar  ±  38  °C hingga volume berkurang. Pelarut n -heksana ditambahkan  sedikit  demi  sedikit  hingga  tepat  mulai keruh  kemudian  dibiarkan  pada  suhu  ruang  dalam erlenmeyer  yang  ditutup  menggunakan  aluminium  foil. Endapan  yang  terbentuk  disaring  dengan  kertas  saring whatman dan  penyaring  vakum.  Proses  rekristalisasi dilakukan  berulang  sebanyak  4  kali  untuk  mendapatkan fraksi  murni  padat  dan  diperoleh  senyawa  murni sebanyak 0,0520 g.

## Uji Kemurnian
Uji  kemurnian  pada  senyawa  f  atau  senyawa 1 hasil isolasi dilakukan dengan uji tiga eluen dan uji titik leleh. Uji  tiga  eluen  dilakukan  diatas  plat  KLT  menggunakan komposisi  tiga  eluen  yang  berbeda  kepolarannya  untuk mendapatkan  posisi  noda  pada  posisi  atas,  tengah,  dan bawah.  Eluen  yang  digunakan  antara  lain  etil  asetat  : n - heksana  90%,  metanol  :  metilen  klorida  5%,  dan  etil asetat : metilen klorida 10%.
Uji  titik  leleh  dilakukan  dengan  meletakkan  butiran kecil  senyawa 1 pada object  glass yang  diletakan  pada plat  titik  leleh Fisher  john. Suhu  dinaikan  secara bertahap  sambil  terus  diamati  perubahan  fisik  yang terjadi  pada  padatan.  Titik  leleh  diperoleh  saat  padatan mulai meleleh sampai meleleh sempurna dengan rentang suhu ± 1 °C.

## Pengujian Spektrofotometer UV
Padatan  murni  senyawa 1 sebanyak  ±  1,00  mg dilarutkan  kedalam  metanol  pro  analisis  (p.a).  Blanko yang  digunakan  adalah  pelarut  metanol  pa.  Larutan blanko  dan  metanol-sampel  masing-masing  dimasukan dalam  kuvet.  Pengukuran  dilakukan  dengan  rentang panjang  gelombang  250-600  nm  dan  dicatat  max yang diserap dalam bentuk spektrum antara  dan absorbansi. Kemudian  dilakukan  pengulangan  perlakuan  dengan menambahkan  pereaksi  geser  untuk  mengetahui  efek batokromik.

## Pengujian Spektrofotometer IR
Padatan  murni  senyawa 1 diambil  ±  1,00  mg  dan digerus  dalam  bubuk  KBr  dengan  mortar  hingga homogen. Campuran yang telah homogen dicetak hingga menjadi  padatan  transparan.  Padatan  yang  telah  dicetak kemudian  diletakkan  dalam  sampel holder dan ditempatkan  pada  instrumen  spektrofotometer infrared (IR)  kemudian  diukur  vibrasinya  pada  bilangan gelombang  500-4000  cm -1 .  Data  yang  diperoleh  adalah puncak-puncak  khas  pada  bilangan  gelombang  tertentu yang  menunjukkan  gugus  fungsi  dari  senyawa  hasil isolasi.

## Pengujian Spektrometer NMR
Padatan murni senyawa 1 ± 10,00 mg dilarutkan dalam pelarut DMSO. Larutan sampel dimasukan dalam tabung injeksi  kemudian  di  letakan  dalam  alat  uji  NMR AGILENT (500MHz untuk 1 H-NMR dan 125MHz untuk 13 C-NMR).

## III. HASIL DAN DISKUSI

## Ekstraksi dan Fraksinasi
Sebanyak  2,4  kg  serbuk sampel  dimaserasi menggunakan  pelarut  metilen  klorida  selama  3x24  jam. Setiap  1x24  jam  hasil  ekstraksi  diambil  dan  diganti dengan  menggunakan  pelarut  yang  baru  dan  dikontrol menggunakan  KLT.  Hasil  dari  proses  maserasi  tersebut berupa  ekstrak  pekat  berwarna  coklat  kehitaman sebanyak  32,8673  g  setelah  disaring  dan  dipekatkan menggunakan rotari evaporator vakum. Proses fraksinasi dilakukan menggunakan kromatografi cair vakum (KCV) dengan  eluen  etil  asestat  : n -heksana  yang  ditingkatkan kepolarannya  (5%,  10%,  20%,  dan  50%).  Hasil  dari fraksinasi  KCV  pertama  ditampung  kedalam  vial masing-masing  300  mL  sebanyak  6  vial  pada  setiap konsentrasi  dan  dimonitoring  dengan  plat  KLT menggunakan  eluen  etil  asetat  : n -heksana  50%  . Berdasarkan  kromatogram  KLT  noda  dengan  Rf  yang relatif  sama  digabung,  sehingga  diperoleh  9  fraksi gabungan  yaitu  Fraksi  A,  B,  C,  D,  E,  F,  G,  H,  dan  I. Fraksi  F  dan  G  digabung  untuk  mendapatkan  massa ekstrak  yang  lebih  banyak,  maka  total  massa  menjadi 3,9461  g.  Gabungan  kedua  fraksi  tersebut  dipisahkan dengan  KCV  menggunakan  eluen  etil  asetat  : n -heksana dengan  peningkatan  kepolaran  (15%,  20%,  25%,  dan 30%).  Hasil  KCV  ditampung  dalam  vial  masing-masing sebanyak  100  mL.  Kontroling  dilakukan  dengan menggunakan  KLT  untuk  mengetahui  keberadaan senyawa  yang  diisolasi  dengan  menggunakan  eluen  etil asetat  : n -heksana  50%.  Proses  pemisahan  kedua menghasilkan 6 subfraksi yang dikelompokkan berdasarkan  kemiripan  Rf  dan  profil  noda.  Pada  proses evaporasi terbentuk 2 fasa yaitu fasa padat dan fasa cair pada  subfraksi  b,  c,  dan  d.  Ketiga  subfraksi  tersebut dipisahkan bagian padat  dan cair menjadi b1 dan b2, c1 dan  c2,  serta  d1  dan  d2.  Fraksi  *1  berupa  fasa  cair  dan fraksi *2 berupa fasa padat. Total subfraksi yang didapat menjadi 9 subfraksi antara lain a, b1, b2, c1, c2, d1, d2, e,  dan  f.  Subfraksi  f  dipilih  untuk  dilakukan  tahap pemurnian,  dikarenakan  subfraksi  tersebut  memiliki profil noda yang sederhana dan diperkirakan mengandung  pengotor  yang  bisa  dihilangkan  dengan proses  rekristalisasi.  Subfraksi  f  atau  senyawa 1 sebanyak  0,2390  g  direkristalisasi  dengan  menggunakan
metilen klorida untuk mengetahui bagian yang tidak larut merupakan  senyawa  target  atau  pengotor.  Saat ditambahkan  metilen  klorida,  terbentuk  endapan  hitam yang  kemudian  disaring.  Filtrat  dan  endapan  masing- masing  di  KLT  menggunakan  eluen  metanol  :  metilen klorida  5%.  Berdasarkan  kromatogram  KLT  hasil rekristalisasi  dapat  diketahui  bahwa  endapan  yang terbentuk  pada  penambahan  metilen  klorida  adalah pengotor,  sedangkan  filtrat  adalah  senyawa  target. Setelah dipisahkan, filtrat dievaporasi dan ditambahakan dengan  metilen  klorida  panas.  Kemudian  ditambahkan dengan  pelarut  yang  tidak  melarutkan  yaitu n -heksana agar  terbentuk  endapan.  Kedua  pelarut  tersebut  dipilih berdasarkan  prinsip  dari  rekristalisasi  yaitu  senyawa dilarutkan  pada  pelarut  yang  melarutkan  kemudian ditambahkan  sedikit-demi  sedikit  pelarut  yang  tidak melarutkan.  Endapan  yang  terbentuk  berupa  padatan berwarna  coklat  muda  yang  kemudian  dipisahkan menggunakan  kertas  saring whatman dan  alat  penyaring vakum.  Proses  rekristalisasi  dilakukan  pada  suhu  ruang dan  dibiarkan  1x24  jam.  Proses  rekristalisasi  di  atas diulangi  sebanyak  4  kali  dan  total  hasil  rekristalisasi adalah 0,0520 g.
Uji kemurnian dilakukan dengan 3 eluen yang berbeda kepolarannya yaitu etil asetat : n -heksana 90%, metanol : metilen klorida 5%, dan etil asetat : metilen klorida 10%. Berdasarkan  hasil  uji  3  eluen  terbentuk  profil  noda tunggal  pada  kromatogram  KLT,  sehingga  dapat disimpulkan  bahwa  senyawa  hasil  rekristalisasi  telah murni.  Senyawa 1 berbentuk  padatan  murni  berwarna coklat muda dengan titik leleh 211-212 o C.

## Penentuan Sturktur
Pengukuran  dengan  spektrofotometer  ultraviolet (UV) menghasilkan spektrum UV pada serapan λ maks 298 nm  dan  383  nm  (Gambar  3.1).  Serapan  pada  λ  298  nm menunjukkan adanya ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C- C=C-)  atau  aromatik  yang  disebabkan  oleh  eksitasi elektron  dari  π  →  π*.  Serapan  pada  λ  383  nm menunjukkan  adanya  sistem  konjugasi  heteroatom dengan karbon ikatan rangkap (-C=C-C=O) atau karbonil yang disebabkan oleh eksitasi elektron dari n → π*.
Gambar 3.1 Spektrum UV Senyawa 1
Pada  penambahan  basa  natrium  hidroksida  terjadi pergeseran  batokromik  pada  pita  I  dari  383  nm  menjadi 414  nm  yang  menunjukkan  adanya  gugus  yang memperpanjang ikatan tersubtitusi orto/para yaitu gugus fenolat.  Pada  penambahan  aluminium  klorida  dan  asam klorida  terjadi  pergeseran  batokromik  pada  pita  I  dari 383 nm menjadi 458 nm dan 424 nm yang menunjukkan adanya  gugus  karbonil  yang  bertetangga  dengan  gugus hidroksi  (khelat)  dan  adanya  gugus orto hidroksi  yang membentuk  kompleks  ketika  ditambahkan  kedua pereaksi  tersebut  secara  bertahap.  Pada  penambahan
natrium  asetat  dan  asam  borat  terjadi  pergeseran batokromik pada pita I dari 383 nm menjadi 432 nm dan 479 nm yang menunjukkan adanya dua orto group ( orto hidroksi).  Kemudian  pada  pita  II  saat  penambahan natrium  asetat  tidak  terjadi  peregeseran  hal  ini menunjukkan  tidak  adanya  gugus  hidroksi  pada  karbon posisi 7 di cincin A
Analisis  berikutnya  yaitu  pengukuran  spektrum infrared (IR)  dengan  menggunakan  sepktrofotometer FTIR  dalam  KBr Shimadzu untuk  mengetahui  gugus fungsi yang terdapat pada senyawa 1 . Spektrum IR yang terukur diantaranya pada bilangan gelombang 3443 cm -1 dengan  puncak  serapan  melebar  menunjukkan  adanya gugus  hidroksi,  pada  2969  cm -1 dan  2928  cm -1 menunjukkan  adanya  C-H  alifatik  (sp 3 ),  pada  1651  cm -1 menunjukkan  adanya  gugus  karbonil  (C=O),  pada  1554 cm -1 menunjukkan adanya C-C aromatis, dan pada 1116 cm -1 menunjukkan adanya eter (C-O) (Gambar 3.2).

## Gambar 3.2 Spektrum IR Senyawa 1
Berdasarkan  analisa  data  spektrum  UV  dan  IR,  maka dapat disarankan senyawa 1 merupakan senyawa dengan kerangka  dasar  flavonoid  yang  memiliki  substituen gugus  hidroksi,  gugus  karbonil,  gugus  alkil,  dan  gugus orto hidroksi.
Senyawa 1 dianalisa menggunakan spektrometer NMR AGILENT dengan  frekuensi  500  MHz  untuk 1 H-NMR dan  125  MHz  untuk 13 C-NMR  dalam  pelarut  DMSO. Data  spektrum  pergeseran  proton  dan  karbon  nantinya dapat  menjadi  acuan  dalam  mengidentifikasi  jenis hidrogen dan karbon yang terkandung dalam senyawa 1 . Spektrum 1 H-NMR memunculkan  sinyal  pada  area downfield δ H 13.36  ppm  (1H,  s)  merupakan  khelat  dari gugus hidroksi yang bertetangga dengan karbonil. Sinyal khas  δ H 6.85  ppm  (1H, d , J =  10Hz)  dan  δ H 5.71  ppm (1H, d , J = 10 Hz) merupakan metin pada cincin kromen. Sinyal  δ H 1.40  ppm  yang  memiliki  6  proton  dengan multiplisitas doublet ( J =  20)  merupakan  2  metil  yang terikat  pada  cincin  kromen.  Spektrum 1 H-NMR  pada sinyal δ H (ppm) 3.86 (1H, d , J = 10 Hz), 4.16 (1H, s) dan 4.60 (1H, s), 2.38 (1H, dd , J = 20 Hz) dan 3.24 (1H, d , J =  15  Hz),  serta  sinyal  metil  pada  δ H 1.70  ppm  (3H,  s) merupakan  kerangka  isoprenil  yang  terikat  pada  cincin B.  Isoprenil  termodifikasi  dikarenakan  metilen  yang terbentuk  terdapat  pada  bagian  terminal.  Sinyal  δ H 6.47 ppm  dan  6.16  ppm  masing-masing  memiliki  1H  dan singlet  merupakan  proton  aromatis.  Pada  spektrum 1 H- NMR  juga  muncul  3  sinyal  yaitu  δ H (ppm)  10.28,  9.74, dan  8.07  masing-masing  memiliki  1H  dan  singlet merupakan  gugus  hidroksi  yang  terikat  pada  cincin  B. Dua  gugus  hidroksi  terikat  pada  posisi orto dan  gugus hidroksi  ketiga  berada  pada  posisi para terhadap  salah satu  hidroksi.  Analisa  tersebut  diperkuat  karena  adanya kromen  dan  khelat hidroksi yang terikat pada  cincin A.
C-O
Hasil  analisa  berdasarkan  spektrum 1 H-NMR  dapat disimpulkan  bahwa  senyawa 1 merupakan  senyawa flavonoid  yang  memiliki  gugus  kromen,  3  gugus hidroksi, 1 khelat hidroksi, dan isoprenil.
Analisa  selanjutnya  yaitu  data  spektrum 13 C  NMR sebagai berikut δc (ppm) 179.6 ; 161.1 ; 160.7 ; 157.9 ; 150.8  ;  150.  8  ;  144.34  ;  135.4  ;  128.6  ;  127.3  ;  114.9  ; 111.2 ; 109.5 ; 105.0 ; 104.1 ; 102.6 ; 100.8 ; 98.7 ; 72.0 ; 36.7  ;  28.0  ;  27.6  ;  21.6  dan  21.3.  Terdapat  beberapa sinyal  khas  dari  data  di  atas  yang  menunjukkan  jenis karbon  tertentu  diantaranya δc  179.6  ppm  menunjukkan adanya  karbonil  (C=O)  dan  δc  78.0  ppm  menunjukkan adanya  oksikarbon  pada  gugus  kromen,  yang  diperkuat dengan adanya sinyal pada δc 157.9 ppm dan 98.7 ppm yang merupakan karbon kuarterner, 114.9 ppm dan 128.6 ppm yang merupakan metin serta 27.6 ppm dan 28.0 ppm yang  merupakan  metil.  Untuk  mengetahui  posisi  gugus kromen  terhadap  kerangka  dasar,  dapat  ditinjau  dari pergeseran karbon yang muncul. Pada pergeseran karbon 95.0  ppm  mengindikasikan  adanya  gugus  kromen  yang berada  pada  posisi  linear,  sedangkan  pergeseran  karbon 98.0  ppm  mengindikasikan  adanya  gugus  kromen  yang berada pada posisi angular [3]. Pada spektrum 13 C-NMR senyawa 1 terdapat  sinyal  pada  δc  98.7  ppm,  sehingga gugus  kromen  pada  senyawa  ini  berada  pada  posisi angular. Berdasarkan analisa spektrum 1 H-NMR dan 13 C- NMR  serta  adanya  data  pendukung  dari  spektrum  UV dan  IR,  dapat  disarankan  bahwa  senyawa 1 analogi dengan  senyawa  artobiloksanton (2) ,  karena  memiliki data  spektrum 1 H-NMR  dan 13 C-NMR  dan  subtituen yang  terikat  pada  kerangka  dasar  flavonoid  yang  sama (Gambar  3.3).  Berdasarkan  hal  tersebut,  maka  perlu dilakukan  perbandingan  data  spektrum  pergeseran 1 H- NMR dan 13 C-NMR kedua senyawa tersebut (Tabel 3.1).
(1) (2)
Gambar 3.3 Perbandingan struktur senyawa 1 dengan Artobiloksanton (2)
T ABEL 3.1 D ATA P ERBANDINGAN PERGESERAN ( Δ ) 1 H-NMR DAN 13 C- NMR SENYAWA 1 DENGAN A RTOBILOKSANTON (2) [3]
No. Karbon δ H (ppm) δc (ppm) 1 2 1 2 2 - - 161.1 161.7 3 - - 109.5 110.8 4 - - 179.6 180.1 4a - - 104.1 104.8 5 13.36 (OH, s ) 12.82 (OH, s ) 160.7 159.5
6 6.16 (1H, s ) 6.24 (1H, s ) 100.8 100.6 7 - - 157.9 159.2 8 - - 98.7 100.4 8a - - 150.8 151.0 9 2.38 (1H, dd , J 20Hz)
3.24 (1H, d , J 15Hz) 2.63 (1H, dd , J
16.6 dan 7.8 Hz)
3.36 (1H, dd , J 16.6 dan 1.7 Hz) 21.6 21.7 10 3.86 (1H, d , J 10Hz) 3.86 (1H, brd , J 7Hz) 36.7 38.1
11
- - 150.8 149.8 12 4.16 (1H, s )
4.60 (1H, s ) 4.51 (1H, brs )
4.80 (1H, brs ) 111.2 112.8 13 1.70 (3H, s ) 1.79 (3H, s ) 21.3 20.9
14 6.85 (1H, d , J 10Hz) 6.54 (1H, d , J 10Hz) 114.9 113.9
15 5.71 (1H, d , J 10Hz) 5.64 (1H, d , J 10Hz) 128.6 128.7 16 - - 78.0 77.9 17 1.40 dan 1.44 (6H, d , J 20Hz)
1.46 (3H, s ) 27.6 27.9 18 1.48 (3H, s ) 28.0 28.1 1ʹ - - 105.0 105.2 2ʹ - - 150.8 150.4 3ʹ 6.47 (1H, s ) 6.51 (1H, s ) 102.6 103.0 4ʹ - - 144.3 144.8 5ʹ - - 135.4 134.7 6ʹ - - 127.3 127.7
Berdasarkan  data  UV,  IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR  dapat disimpulkan  bahwa  senyawa 1 merupakan  senyawa artobiloksanton  yang  telah  dilaporkan  pada  penelitian sebelumnya  dengan  kerangka  senyawa  sebagai  berikut [8].
(1)

## IV. KESIMPULAN
Ekstrak  metilen  klorida  dari  kulit  akar A.  elasticus menghasilkan artobiloksanton yang telah dilaporkan pada Artocarpus lain,  tetapi  merupakan  senyawa  baru  pada spesies A.  elasticus yang  berasal  dari  pulau  Alor,  Nusa Tenggara  Timur.  Senyawa  berupa  padatan  berwarna coklat muda dan memiliki titik leleh 211-212 °C.
UCAPAN TERIMA KASIH
Terima  kasih  disampaikan  kepada  tim  penelitian Laboratorium  Kimia  Bahan  Alam  dan  Sintesis  Jurusan Kimia  FMIPA  ITS,  serta  semua  pihak  yang  turut membantu.

## DAFTAR PUSTAKA
[1] Ersam,  T.  (2004).  “Keunggulan  Biodiversitas  Hutan  Tropika Indonesia dalam Merekayasa”. Seminar Nasional Kimia VI , 1-16. O OH O OH OH O H O 2 3 4a 6 8a 1' 3' 5' 9 11 12 13 14 15 17 18 O OH O OH OH O H O O OH O OH OH O H O
[2] Heyne,  K.  (1987).  “Tumbuhan  Berguna  Indonesia,  Jilid  3”. Jakarta: Departemen Kehutanan.
[3] Jayasinghe, U. L. B., T. B. Samarakoon, B. M. M. Kumarihamy, N. Hara, Y. Fujimoto. (2008). “Four New Prenylated Flavonoids and  Xanthones  from  The  root  Bark  of Artocarpus  nobilis ”. Fitoterapia 79 , 37-41.
[4] Kijjoa, A., Cidade, H., Pinto, M., Gonzales, M., Anantachoke, C., &  Gedris.  (1996).  “Prenylflavonoids  from Artocarpus  elasticus ”. Phytochemistry, 43, No. 3 , 691-694.
[5] Kijjoa,  A.  C.,  Pinto,  M.,  Gonzales,  M.,  Afonso,  C.,  &  Silva. (1998).  “Further  Prenylflavonoids  from Artocarpus  elasticus ”. Phytochemistry, 47 , 875-878.
[6] Ko. H. H., Lu, Y. H., Yang, S. Z., Won, S. J., & Lin, C. N. (2005). “Cytotoxic Prenylflavonoids from Artocarpus elasticus ”. J. Nat. Prod. 68 , 1692-1695.
[7] Musthapa, I., lia d, J., yana, m., Hakim, E., latip, J., & Ghisalberti, E.  (2009).  “An  oxepinoflavone  from Artocarpus  elasticus with cytotoxic activity”. Arch pharm res 32, 3: , 191-194.
[8] Ramli,  F.,  Rahmani,  M.,  Kassim,  N.  K.,  Hashim,  N.  M.,  Sukari, M.  A.,  Akim,  A.  M.,  &  Go,  R.  (2013).  “New  diprenylated dihyrochalcones from leaves of Artocarpus elasticus ”. Phytochemistry Letters 6 , 582-585.