## SINTESIS 3-(3,4-DIMETOKSI FENIL)-1-PROPANOL MELALUI HIDROBORASI
METILEUGENOL MENGGUNAKAN H 3 B:DIETILETER
Ngadiwiyana, Ismiyarto dan M. Fathoni
Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Diponegoro, Semarang

## ABSTRAK
Penelitian  ini  merupakan  usaha  untuk  meningkatkan  nilai  guna  dari  minyak  daun  cengkeh dengan memanfaatkan kandungan utamanya yaitu eugenol. Eugenol dapat diubah menjadi metileugenol lalu  dikonversi  menjadi  3-(3,4-dimetoksi  fenil)-1-propanol  melalui  reaksi  hidroborasi  dengan menggunakan reagen H 3 B:dietileter. Kemudian, dioksidasi menggunakan hidrogen peroksida yang dii- kuti  dengan  hidrolisis  dalam  suasana  basa  untuk  memperoleh  alkohol.  Produk  sintesis  dianalisis menggunakan spektrometer  FTIR  dan  GC-MS.  Data spektra  FTIR  memperlihatkan  serapan  kuat  oleh gugus  hidroksil  pada  bilangan  gelombang  3448,5  cm -1 .  Hal  ini  menunjukkan  bahwa  senyawa  3-(3,4- dimetoksifenil)-1-propanol telah terbentuk. Hasil ini diperkuat oleh pola fragmentasi senyawa pada data MS yang menunjukkan adanya puncak dasar dengan m/z = 151 dan ion molekul dengan m/z = 196 yang merupakan  berat  molekul  dari  senyawa  3-(3,4-dimetoksi  fenil)-1-propanol.  Produk  sintesis  yang  di- peroleh memiliki rendemen mencapai 81,29%. Selanjutnya, senyawa ini digunakan sebagai senyawa an- tara dalam sintesis turunan antibiotik C-9154.
Kata Kunci: Metileugenol, Hidroborasi, Borana.
SYNTHESIS OF 3-(3,4-DIMETHOXY PHENYL)-1-PROPANOL THROUGH HY- DROBORATION OF METHYLEUGENOL USING H 3 B:DIETHYLETHER

## ABSTRACT
This  research  represent  to  increase  the  utilize  of  clove  oil  by  exploiting  a  most  compound  is eugenol.  Eugenol  can  be  turned  into  metileugenol  so  it  can  converted  to  3-(3,4-dimethoxy  phenyl)-1- propanol through hydroboration reaction of methyleugenol using a borane-dietileter solution. Then, it was oxidized by hydrogen peroxide followed with hydrolysis in base solution to produce an alcohol. The product of synthesis was analyzed by spectrometer FTIR and GC-MS. Data IR showed strong absorption with  bunch  of  hydroxyl  at  wave  number  3448,5  cm -1 that  indicated  the  compound  3-(3,4-dimethoxy phenyl)-1-propanol had been produced with strenghtened by MS data. MS data showed the fragmentation pattern of product with base peak at m/z = 151 and molecule ion at m/z = 196 representing molecule weight from compound 3-(3,4-dimethoxy phenyl)-1-propanol. Product synthesis obtained by rendemen up to 81,29 %. This compound used as intermediet in synthesis of antibiotic C-9154 derivative.
Key word: Methyleugenol, Hydroboration, Borane.

## PENDAHULUHAN
Penggunaan minyak daun cengkeh di negara In- donesia masih sangat terbatas. Dalam bidang in- dustri, penggunaan minyak daun cengkeh masih terbatas  pada  industri  parfum,  penyedap  rasa pada  makanan  dan sebagian  besar  diekspor  da- lam  bentuk  minyak  mentah,  sehingga  kurang memberikan  sumbangan  devisa  negara  karena harganya relatif murah (Anwar,1994). Oleh ka- rena  itu,  diperlukan  usaha  untuk  meningkatkan nilai  guna  dari  minyak  daun  cengkeh,  salah
satunya  dengan  memanfaatkan  kandungan utama minyak daun cengkeh. Kandungan utama minyak  daun  cengkeh  adalah  senyawa  fenolik yang  dikenal  dengan  nama  eugenol  dengan kandungan sekitar 80-90% dan kariofilena.
Telah banyak dilakukan penelitian untuk mem- buat turunan eugenol melalui konversi gugus hi- droksil menjadi metileugenol. Metileugenol su- dah mulai populer digunakan sebagai pengendali hama  yang  relatif  aman  dan  ekonomis  di  be- berapa negara, termasuk Indonesia.
Metileugenol  dapat  disintesis  melalui  reaksi metilasi eugenol menggunakan dimetil sulfat da- lam  media  basa.  Anwar  (1994)  telah  berhasil mensintesis  metileugenol  dengan  rendemen sebesar 90,5%.
Dalam penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol dari metileu- genol  melalui  reaksi  hidroborasi.  Kemudian, produk sintesis tersebut akan digunakan sebagai senyawa antara dalam sintesis turunan antibiotik C-9154.  Secara  keseluruhan  reaksi  hidroborasi merupakan  reaksi  adisi  elektrofilik  yang menghasilkan produk Anti-Markovnikov dan Syn Adisi (Carey, 2003). Reagen yang digunakan da- lam  reaksi  hidroborasi  adalah  borana  (BH 3 ).
Borana yang sering digunakan telah tersedia di- perdagangan  yaitu  BH 3 dalam  pelarut  THF (H 3 B:THF)  namun  pengembangan  metode dengan berbagai tinjauan baik dari segi ekonomi, keamanan, kemudahan dalam penggunaan mau- pun  tinjauan  reagen  dengan  selektivitas  yang tinggi masih menjadi pokok bahasan yang sangat penting dalam penelitian reaksi hidroborasi.
Dalam  penelitian  ini  akan  dikembangkan  suatu metode  sintesis  melalui  reaksi  hidroborasi menggunakan  BH 3 dalam  pelarut  dietileter (H 3 B:dietileter). Secara skematis, sintesis 3-(3,4- dimetoksi fenil)-1-propanol dari eugenol sebagai berikut:
OCH 3 OH H 2 C C H CH 2 OCH 3 OCH 3 H 2 C C H CH 2 OCH 3 OCH 3 H 2 C C H 2 CH 2 OH
Metilasi Hidroborasi
(1) (2) (3)
Berdasarkan penelitian terdahulu diperoleh data bahwa reaksi hidroborasi menggunakan H 3 B:THF menghasilkan rendemen 80 % (Siadi, 2001). Penggunaan reagen BH 3 dalam pelarut di- etileter  (H 3 B:dietileter)  pada  reaksi  hidroborasi metileugenol merupakan pengembangan metode
sintesis  dengan  pelarut  yang  lebih  murah  dan mudah  dalam  penanganan.  Hal  ini  diharapkan dapat  menghasilkan  produk Anti  Markovnikov yaitu  senyawa  3-(3,4-dimetoksi  fenil)-1-propa- nol sehingga dapat digunakan sebagai reagen da- lam  suatu  reaksi  hidroborasi  selain  reagen H 3 B:THF.

## TUJUAN PENELITIAN
Secara  umum  penelitian  ini  bertujuan  untuk mengubah  eugenol  menjadi  senyawa  lain  yang lebih  berguna  yaitu  turunan  antibiotik  C-9154 sehingga  diharapkan  dapat  memberikan  sum- bangan bagi peningkatan devisa negara dan juga perkembangan  ilmu  kimia,  khususnya  bidang kimia  organik  sintetik.  Tujuan  khusus  dari penelitian ini adalah sintesis senyawa 3-(3,4-di- metoksifenil)-1-propanol  melalui  hidroborasi metileugenol menggunakan H 3 B:dietileter.

## METODA PENELITIAN
Sintesis  3-(3,4-dimetoksi  fenil)-1-propanol  dil- akukan melalui reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan H 3 B:dietileter pada suhu 0ºC dan kondisi inert untuk menghasilkan trialkilborana. Kemudian, trialkilborana dioksidasi menggunakan hidrogen peroksida 30% yang dii- kuti dengan hidrolisis dalam suasana basa untuk memperoleh  alkohol.  Produk  sintesis  di ekstraksi  menggunakan  eter  dan  dievaporasi kemudian dianalisis menggunakan spektrometer FTIR dan GC-MS.
Alat. Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini  antara  lain,  peralatan  gelas,  satu  set  alat  ta- bung  gas  nitrogen,  labu  leher  tiga  yang dilengkapi  dengan  pengaduk  magnet,  corong penetes,  termometer,  dan  pendingin  bola  yang telah dipasang tabung silika, neraca analitis, set alat  ekstraksi,  pengukur  pH,  rotary  evaporator, Spektrofotometer  FTIR  dan  GC-MS  merk  Shi- madzu QP-5000.
Bahan. Bahan-bahan  yang  digunakan  adalah metileugenol yang telah tersedia diperdagangan, natrium  borohidrida  berbentuk  padatan  putih yang disimpan pada suhu rendah, boron trifluor- ida-dietileterat  yang  diperoleh  diperdagangan,
akuades, natrium hidroksida 3M, hidrogen pero- ksida 30%, natrium sulfat dan pelarut dietileter pa.
Cara  Kerja. Penelitian  dilakukan  di  Laborato- rium  Kimia  Organik  FMIPA  Universitas Diponegoro  Semarang.  Analisa  hasil  dilakukan di  Laboratorium  Kimia  Organik  Universitas Gadjah Mada Yogyakarta. Sintesis 3-(3,4-dime- toksi fenil)-1-propanol: ke dalam labu leher tiga ukuran  250  mL  yang  telah  dilengkapi  dengan pengaduk  magnet, corong penetes, termometer, pendingin  bola  dan  tabung  berisi  silika  serta pendingin es, dimasukkan 100 mL dietileter dan natrium  borohidrida  3,0264  g  sambil  diaduk pada suhu 0°C. Ditambahkan larutan boron tri- fluorida  dietileterat  sebanyak  20,09  mL  secara perlahan-lahan  melalui  corong  penetes  selama 20  menit  kemudian  ditambahkan  metileugenol sebanyak 16,51 mL dan diaduk selama 30 menit. Pendingin es diambil sambil terus diaduk selama 60 jam pada suhu kamar. Ditambahkan akuades untuk menghilangkan natrium borohidrida yang berlebih.  Kemudian,  ditambahkan  larutan natrium  hidroksida  3M  sebanyak  50  mL  dan 21,93 mL hidrogen peroksida 30% sambil terus diaduk selama 4 jam pada suhu 45ºC.
Campuran  hasil  reaksi  diektraksi  dua  kali dengan  25  mL  dietil  eter  dan  lapisan  organik dipisahkan  dari  campurannya,  kemudian  dik- eringkan dengan natrium sulfat anhidrat dan se- lanjutnya  dievaporasi.  Hasil  reaksi  dihitung rendemendandianalisis dengan spektrofotometer FTIR dan GC-MS.

## HASIL PEMBAHASAN
Sintesis 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol.
Sintesis 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol dilakukan melalui reaksi hidroborasi metileugenol.  Reagen  yang  digunakan  dalam reaksi  hidroborasi  adalah  borana  (BH 3 ).  Pada prinsipnya reaksi hidroborasi merupakan metode untuk  mengkonversi  gugus  alkena  menjadi gugus  alkohol.  Senyawa  alkena  akan  bereaksi dengan BH 3 membentuk trialkilborana kemudian langsung dioksidasi dengan hidrogen
peroksida  yang  diikuti  dengan  hidrolisis  dalam suasana basa untuk menghasilkan senyawa alko- hol.
Langkah  awal  dalam  penelitian  ini  adalah melakukan sintesis reagen H 3 B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH 4 dan BF 3 :di- etileterat pada suhu 0°C dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke da- lam sistem, dimana reaksi yang terjadi adalah:
3NaBH 4 + 4BF 3 2B 2 H 6 + 3NaBF 4
Gas  diborana  (B 2 H 6 )  tersebut  akan  terdisosiasi menjadi monomernya (BH 3 ) dalam pelarut eter, dimana borana yang terbentuk akan terstabilkan oleh atom oksigen dalam sistem eter.
B 2 H 6 + 2O(C 2 H 5 ) 2 2BH 3 :O(C 2 H 5 ) 2 Apabila  ditinjau  dari  struktur  lewis  maka didapatkan:
O B H H H O B H H H
Setelah  itu  ditambahkan  metileugenol  dan  di- aduk  selama  60  jam  pada  suhu  kamar.  Pada penelitian ini, dicoba pengadukan selama 6 jam kemudian  dari  spektra  FTIR  yang  dihasilkan menunjukkan  terjadinya  konversi  gugus  alkena pada metileugenol menjadi gugus alkohol yang kurang maksimal. Hal ini dapat dilihat pada se- rapan yang lemah oleh gugus hidroksil yang ter- jadi  pada  bilangan  gelombang  3452,3  cm -1 se- bagaimana  yang  tercantum  pada  lampiran  4. Pada  prinsipnya  reaksi  yang  terjadi  merupakan reaksi  adisi  elektrofilik.  Elektron  pada  ikatan rangkap dalam metileugenol akan bertindak se- bagai nukleofil yang akan menyerang atom bo- ron  (B)  sebagai  elektrofilnya.  Pada  saat  borana (BH 3 )  mengadisi  suatu  ikatan  rangkap,  atom boron  dan  ion  hidrida  akan  terikat  pada  kedua atom  karbon  dari  ikatan  rangkap  secara serempak. Hasilnya adalah bahwa B dan H harus ditambahkan dari satu sisi yang sama dari ikatan rangkap  itu  sehingga  secara  stereokimia  reaksi ini  merupakan  reaksi syn  adisi (Fessenden,
1997).  Secara  stereokimia  dapat  digambarkan sebagai berikut:
C C H H H B H H C H C H H H B H H HC C H H H B H H CH H R CH H R CH R H
Ditinjau  dari  regioselektifitasnya,  reaksi  hi- droborasi menghasilkan produk adisi anti-Mar- kovnikov . Atom hidrogen akan menyerang atom karbon yang lebih tersubstitusi dan atom boron terikat pada atom karbon yang kurang tersubsti- tusi.
Borana (BH 3 ) bereaksi dengan cepat dan kuanti- tatif  dengan  metileugenol  membentuk  organo- borana. Reaksi keseluruhan merupakan hasil tiga tahap  reaksi  yang  terpisah.  Dalam  tiap  tahap, satu gugus alkil ditambahkan pada borana sam- pai ketiga-tiga atom hidrogen digantikan gugus alkil membentuk trialkilborana. Reaksi yang ter- jadi  pada  pembentukan  trialkilborana  sebagai berikut:
Tahap 1. pembentukan monoalkilborana
C C B H H H H 2 C C H 2 B + H H H CH H H CH H R H R
Tahap 2. pembentukan dialkilborana
C C B H H H H 2 C C H 2 B + H H H CH H H CH H R H R Tahap 3. pembentukan trialkilborana C C H H H CH H R + H 2 C C H 2 B CH H H R H 2 C H 2 C CH H R H 2 C C H 2 B CH H R H 2 C H 2 C CH H R CH 2 H 2 C CH H R OCH 3 OCH 3 H H H R =
Setelah  pengadukan  selama  60  jam  kemudian dilakukan penambahan air secara perlahan-lahan
ke  dalam  labu  reaksi.  Hal  ini  bertujuan  untuk menghilangkan  natrium  borohidrida  (NaBH 4 ) yang masih tersisa. Larutan natrium borohidrida jika  bereaksi  dengan  air  akan  terdekomposisi membentuk  boraks  dan  gas  hidrogen.  Ter- bentuknya  gas  hidrogen  (H 2 )  ditunjukkan dengan  terjadinya  letupan-letupan  gas  dalam labu reaksi selama penambahan air. Reaksi yang terjadi seperti di bawah ini:
NaBH 4 H 2 O NaBO 2 + H 2 + 4 2
Trialkilborana yang dihasilkan dalam reaksi hi- droborasi  tanpa  diisolasi  terlebih  dahulu kemudian langsung dioksidasi menggunakan hi- drogen peroksida yang diikuti dengan hidrolisis dalam suasana basa, reaksi yang terjadi adalah:
BR 3 H 2 O 2 R OH H 3 BO 3 OH, 25 o C 3 +
Mekanisme reaksi yang terjadi sebagai berikut:
B R R R O O H + B R R R O O H B R R O R + O H
Reaksi tersebut terjadi melalui tiga tahap untuk membentuk trialkil borat. Kemudian trialkil bo- rat  tersebut  akan  terhidrolisis  dalam  suasana basa  menghasilkan  tiga  molekul  senyawa  alko- hol dan asam borat. Reaksi yang terjadi adalah:
B(OR) 3 H 2 O R
OH H 3 BO 3 + 3 3 +
Secara  keseluruhan  sintesis  3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol  melalui  reaksi  hidroborasi metileugenol dapat dituliskan sebagai berikut:
Hasil  reaksi  hidroborasi-oksidasi  metileugenol yang diperoleh kemudian ditentukan rendemennya  dan  dianalisis  dengan  spektro- fotometer  FTIR  dan  GC-MS.  Senyawa  hasil reaksi hidroborasi-oksidasi metileugenol berupa cairan  kental  kekuningan  sebesar  15,30  g  dan
OCH 3 OCH 3 H 2 C C H CH 2 BH 3 H 2 O 2 NaOH OCH 3 OCH 3 H 2 C C H 2 CH 2 OH Metileugenol 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol
memiliki  rendemen  hasil  sebesar  81,29  %.  Se- hingga reagen BH 3 dalam pelarut dietileter dapat digunakan sebagai reagen alternatif dalam reaksi hidroborasi  selain  reagen  H 3 B:THF  yang  biasa digunakan.
Hasil analisis produk reaksi hidroborasi-oksidasi metileugenol  dengan  spektrofotometer  FTIR kemudian  dibandingkan  dengan  spektra  FTIR metileugenol murni seperti yang tercantum pada gambar 1 di bawah ini:
Gambar 1. Spektra FTIR metileugenol murni
Berdasarkan  data  spektra  FTIR  senyawa  hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa telah terjadi konversi  gugus  alkena pada  metileugenol  men- jadi gugus alkohol seperti tercantum pada gam- bar 2 sebagai berikut:
Gambar 2.  Spektra  FTIR  hasil  hidroborasi- oksidasi metileugenol
Data spektra FTIR yang diperoleh memperlihat- kan  adanya  gugus  hidroksil  yang  ditunjukkan oleh  serapan  kuat  pada  bilangan  gelombang 3448,5  cm -1 yang  tidak  terdapat  pada  spektra FTIR  metileugenol.  Serapan  pada  bilangan  ge- lombang 3074 cm -1 menunjukkan vibrasi C sp2 -H (aromatik)  dan  serapan  pada  bilangan  gelom- bang  1589,2  cm -1 menunjukkan  senyawa  aro- matik yang diperkuat oleh serapan pada bilangan gelombang  806,2  cm -1 .  Serapan  pada  bilangan gelombang  2931,6  cm -1 menunjukkan  vibrasi
C sp3 -H. Serapan pada 1334,6 cm -1 menunjukkan adanya gugus metil dan gugus metilen ditunjuk- kan pada serapan 763,8 cm -1 . Gugus metoksi (- OCH 3 ) ditunjukkan oleh serapan rentangan C-O yang  terjadi  pada  bilangan  gelombang  1234,4 cm -1 dan  serapan  bilangan  gelombang  1029,9 cm -1 disebabkan oleh vibrasi C-O-C.
Berdasarkan  data  di  atas,  dapat  disimpulkan bahwa senyawa hasil hidroborasi-oksidasi yang dianalisis  mengandung  gugus  hidroksil,  gugus metoksi dan cincin aromatis.
Analisis  senyawa  hasil  reaksi  hidroborasi- oksidasi  metileugenol  dengan  GC-MS  menun- jukkan  kromatogram  seperti  tercantum  pada gambar 3 dan spektogram seperti pada gambar 4.
Gambar  3.  Kromatogram  hasil  hidroborasi- oksidasi metileugenol
Spektogram puncak nomor 1 (t R = 9,95 menit, 80
%)  menunjukkan  puncak  ion  molekuler  pada m/z = 196, yang merupakan berat molekul dari 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol.
Gambar 4.  Spektogram  senyawa  3-(3,4-dime- toksi fenil)-1-propanol
Puncak pecahan dengan m/z = 151 sebagai pun- cak  dasar,  terbentuk  karena  strukturnya  dista- bilkan oleh resonansi gugus fenil, seperti digam- barkan sebagai berikut:
100.0 % T 80.0 60.0 40.0 20.0 0.0 4000.0 3000.0 2000.0 1500.0 1000.0 500.0 1/cm Gambar 4.2. Spektra FTIR hasil hidroborasi-oksidasi metileugenol 50 51 65 77 91 107 121 137 151 100 150 163 178 196 250 200 m/z % Ke li m pa ha n
OCH 3 CH 2 H 3 CO OCH 3 CH 2 H 3 CO OCH 3 CH 2 H 3 CO O CH 2 H 3 CO CH 3 OCH 3 CH 2 H 3 CO 1 2 1 2
Ion  molekul  alkohol  primer  dan  sekunder  akan mengalami  fragmentasi  menjadi  air  dan  alkena (Sastrohamidjojo, 1981). Alkohol sekunder dan tersier  dapat  dengan  mudah  terlepas  substituen terbesar  menghasilkan  pecahan  dengan  rumus umum  R-CH=OH,  sedang  pada  alkohol  primer tidak  terjadi  pemecahan  serupa,  hal  ini  dapat digunakan  untuk  membedakan  antara  alkohol primer dengan alkohol sekunder dan tersier (Sil- verstein,  1986).  Ion  molekul  terbentuk  bila molekul  netral  ditumbuk  oleh  berkas  elektron dan melepaskan elektron.
Ion  molekul  alkohol  primer  dan  sekunder  akan mengalami  fragmentasi  menjadi  air  dan  alkena (Sastrohamidjojo, 1981). Alkohol sekunder dan tersier  dapat  dengan  mudah  terlepas  substituen terbesar  menghasilkan  pecahan  dengan  rumus umum  R-CH=OH,  sedang  pada  alkohol  primer tidak  terjadi  pemecahan  serupa,  hal  ini  dapat digunakan  untuk  membedakan  antara  alkohol primer dengan alkohol sekunder dan tersier (Sil- verstein,  1986).  Ion  molekul  terbentuk  bila molekul  netral  ditumbuk  oleh  berkas  elektron dan  melepaskan  elektron.  Puncak  ion  molekul alkohol dengan m/z = 196 dapat mengalami frag- mentasi  seperti  di  atas.  Berdasarkan  hasil  ana- lisis  produk  yang  telah  dilakukan  dapat  disim- pulkan bahwa hasil hidroborasi-oksidasi metileugenol  adalah  senyawa  3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol  sebanyak  15,30  g  dengan rendemen mencapai 81,29 %.
H 2 C O OCH 3 H 2 C O - m/z = 107 - m/z = 77 OCH 3 O CH 2 H CH 3 OCH 3 O CH 2 H H 3 C HC CH 2 H 2 O OCH 3 H 3 CO OH H OCH 3 H 3 CO CH 2 C C H CH 3 OCH 3 H 3 CO - m/z = 196 - m/z = 151 m/z = 163 m/z = 178 m/z = 137 - H 2 C O H 2 C O - - O CH 2 CH 2 H CH 2 m/z = 121 m/z = 91

## KESIMPULAN
Berdasarkan dari hasil penelitian dan pembaha- san dapat disimpulkan sebagai berikut:
1. Senyawa 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol dapat disintesis melalui metileugenol menggunakan  reagen  H 3 B:dietileter  selain H 3 B:THF yang biasa digunakan.
2. Hasil  reaksi  hidroborasi  metileugenol  yang diperoleh  memiliki  rendemen  mencapai 81,29%.

## DAFTAR PUSTAKA
Anderson,  R.,  1991,  “Sample  and  Separation”, 134-136, Biddles Ltd, Great Britain.
Anwar, C., 1994, “The Conversi of Eugenolin to more Valuable Substances”, Desertasi, Ma- tematics and Natural Sciences Faculty, Gad- jah Mada University: Yogyakarta.
Carey, F., 2003, “Organic Chemistry; Chapter 6:
Reactions of Alkenes: Addition Reactions”, 1 st ed., Carlottesville, Virginia Universirty.
Creswell,  R.,  Runguist,  D.A.,  and  Chamber, M.M.,  1982,  “Analisis  Spektrum  Senyawa Organik”, ITB: Bandung.
Fessenden  J.R.,  dan  Fessenden  J.  S.,  1990, “Kimia  Organik”,  Jilid  2,  Edisi  ketiga,
Erlangga: Jakarta.
Fessenden  J.R.,  dan  Fessenden  J.  S.,  1997, “Kimia  Organik”,  Jilid  I,  Edisi  keempat, Erlangga: Jakarta.
Hart,  H.,  1991,  “Organic  Chemistry”,  8 th ed., Houghton Mifflin Company, Michigan State
University.
Huang, S. W., Wei-Li Peng,  Zi-Xing Shan and De-Jie Zhao, 2001, “A new facile approach to highly selective hydroboration of alkenes with  sodium  malonyloxyborohydride”,  De- partment  of  Chemistry,  Wuhan  University,
P. R. China.
Jumina, Siswanta D., dan Zulkarnain AK., 2001, ”Pemanfaatan  Lignin  dari  Limbah  Industri Kertas dan Serbuk Gergaji untuk Pembuatan Turunan  Antibiotik  C-9154”,  Jurusan
Kimia,
Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta.
Khopkar,  S.M.,  1990,  “Konsep  Dasar  Kimia Analitik” , 128-131,  Penerbit  Universitas
Indonesia: Jakarta.
Louis,F.,  and  Kenneth,  L.,  “Organic  Experi- ment”,  6 th edition,  Heath  anad  Company: Massachusets.
Sastrohamidjojo,  H.,  1981,  “A  Study  of  Some Indonesian Essentials Oils”, Disertasi, 100- 114, Universitas Gadjah Mada.
Siadi,  K.,  2001,  ”Sintesis  2-Amino-4-(3,4- dimetoksi fenil)-butana nitril dari metileugenol  melalui  reaksi  hidroborasi oksidasi  dan  strcker”,  Tesis  Pasca  Sarjana, Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta.
Silverstein, R. M., Bassler, G. C., dan Morril, T. C.,  1986,  “Penyidikan  Spektrometrik Senyawa Organik”, edisi keempat,
Erlangga: Jakarta.