TRANSESTERIFIKASI MINYAK IKAN PERAK ( Mene maculata ) DENGAN KATALIS CaO DARI CANGKANG TELUR AYAM
Transesterification of Silver Fish Oil ( Mene maculata ) with CaO Catalyst from Chicken Egg Shells
Kartika Tahya 1* , Candra Tahya 2 , Healthy Kainama 1
1 Study Program of Chemistry Education, Faculty of Teacher Training and Education, Pattimura University, Jl. Ir. Putuhena, Ambon-Indonesia.
2 Chemistry Education Study Program, Faculty of Education, Pelita Harapan University, Tanggerang, Indonesia.
*Corresponding author, e-mail: tika.tahya2012@gmail.com
Received: Jun. 2019 Published: Jul. 2019

## ABSTRACT
Silver fish ( Mene maculata ) is a type of pelagic fish found in the Moluccas sea, this fish has a high oil content so that it is easy to extract the oil content for transesterification. The transesterification reaction of  oil from silver fish oil needs a catalyst, and  heterogenous catalyst is a better choice. This study  was determined the fatty acid methyl ester composition of M. maculata by transesterification process using heterogeneous CaO catalyst from chicken egg shells through 3 steps i.e. oil isolation, CaO catalyst synthesis, and oil transesterification reactions. Oil  isolation  was  carried  out  by  soxhletation  method  using  petroleum  ether  with  the  oil  content  was  13.51%. Synthesis  of  CaO  catalyst  was  carried  out  by  calcination  at  1000  °C  for  2  hours  and  then  charactererized  by XRD. Fish oil is transesterified using CaO catalyst in a ratio of 11% (w/v) of the mixture. Furthermore, fatty acid methyl  esters  obtained  were  analyzed  using  GC-MS.  The  results  showed  6  methyl  ester  fatty  acids  as composition of transesterification products which were methyl myristic (11.85%), methyl palmitoleate (8.71%), methyl  palmitic  (25.13%),  methyl  oleic  (9.49%),  methyl  stearic  (10.04%),  and  methyl  5,8,11,14- eikosatetraenoate (1.96%).
Keywords : Fatty acid, heterogeneous catalyst CaO, Mene maculata, transesterification.

## PENDAHULUAN
Ikan  Perak  biasanya  akan  dikonsumsi masyarakat  Maluku  bila  ikan-ikan  yang  lain mengalami  kenaikan  harga  yang  tinggi.  Ikan  ini pun dikenal sebagai ikan yang berminyak, hal ini dapat  terlihat  dari  kandungan  minyak  pada  ikan Perak  sebesar  13,94%  (Pupella,  2012).  Dengan demikian  ikan  ini  akan  mudah  diambil kandungan  minyaknya  untuk  dilakukan  proses transesterifikasi.
Reaksi  transesterifikasi  adalah  suatu  reaksi konversi  molekul  ester  (trigliserida)  menjadi molekul ester yang lebih sederhana. Transesterifikasi  adalah  tahap  konversi  dari trigliserida  (minyak/lipid  yakni  ester)  menjadi alkil  ester  yang  lebih  sederhana  (Hikmah  dan Zuliyana, 2013). Reaksi transesterifikasi minyak/lipid adalah reaksi yang lambat sehingga memerlukan katalis untuk mempercepat terbentuknya  produk.  Katalis  yang  sering
digunakan  untuk  reaksi  ini  adalah  katalis homogen,  baik  itu  katalis  asam  maupun  basa (Canakci  dan  Van  Gerpen,  2001)  walaupun katalis heterogen juga bisa digunakan.
Penelitian  terkait  analisis  komponen  asam lemak  melalui  tahap  transesterifikasi  dengan menggunakan  katalis  asam  (BF 3 -metanol)  atau katalis  basa  (natrium  metanolat)  telah  dilakukan (Pupella,  2012) . Penggunaan  katalis  homogen (BF 3 -metanol) ternyata memiliki beberapa kekurangan yaitu proses pencucian residu katalis menghasilkan  limbah,  dan  katalis  ini  tak  dapat digunakan  kembali  sehingga  tidak  ekonomis (Surbhi  dkk.,  2011)  dan  dapat  menghasilkan produk yang tidak diinginkan seperti gliserol eter atau  dialkil  eter  bila  suhu  reaksi  di  atas  80  °C, juga  konversi  ester  menjadi  berkurang  dengan adanya air dalam sampel atau katalis (Berchmans dan Hirata, 2007).
Untuk  mengatasi  kekurangan  yang  dimiliki oleh  katalis  homogen,  dilakukan  pengembangan proses  transesterifikasi  menggunakan  katalis heterogen.  Katalis  heterogen  dapat  digunakan kembali,  ramah  lingkungan,  murah  dan  mampu menghasilkan produk secara maksimal. Kemampuan  katalis  heterogen  dalam  proses transesterifikasi  sangat  baik  khususnya  katalis basa  (MacLeod  dkk.,  2008).  Beberapa  katalis heterogen  telah  bekerja  pada  produksi  biodiesel, misalnya  CaO,  MgO,  dan hydrotalcites (Refaat, 2011).
Katalis CaO dari cangkang telur ayam dapat memenuhi  semua  persyaratan  katalis  heterogen di  atas,  dan  untuk  meninjau  hasil  reaksi transesterifikasi  minyak  ikan  maka  dilakukan penelitian ini. Katalis CaO dapat dihasilkan dari sumber  alaminya  yakni  cangkang  telur  ayam yang  banyak  mengandung  CaCO 3 (Talha  dan Sulaiman,  2016).  Cangkang  telur  ayam  adalah limbah yang mudah didapat dan murah harganya namun mengandung kandungan aktif katalis CaO hingga  94%  (Leung  dkk.,  2010).    Proses pemanasan  dengan  suhu  tinggi  menyebabkan hilangnya  CO 2 dari  CaCO 3 sehingga  terbentuk CaO.
Kouzo  dkk.  (2008)  melaporkan  bahwa produksi  biodiesel  dai  transesterifikasi  minyak kedelai  dengan  katalis  CaO,  Ca(OH) 2 ,  CaCO 3 pada  1  jam  reaksi  dari  hasil  FAME  ( Fatty  Acid Methyl  Esters )  adalah  93%  untuk  CaO,  12% untuk Ca(OH) 2 , dan 0% untuk CaCO 3 .

## METODOLOGI

## Alat
Alat  yang  digunakan  dalam  penelitian  ini adalah:  satu  set  alat  refluks Pyrex ,  satu  set  alat ekstraksi  soxhlet, hot  plate ,  cawan  petri,  cawan porselen, neraca analitik ( adam equipment ) , hair dryer, lumpang,  oven  ( Memert ),  tanur  furnace 47900, vacuum  evaporator  Buchii, peralatan refluks, difraktometer sinar X Shimadzu Goniometer XD-3H, Kromatografi Gas- Spektrometer  Massa  (GC-MS  Shimadzu  QP- 2010),  corong  pisah  dan  ayakan  100  mesh,  dan beberapa  peralatan  gelas  lain  seperti  labu  alas bulat, gelas kimia, erlemeyer, corong, pipet tetes dan gelas ukur.
Bahan
Bahan  penelitian  yang  digunakan  adalah: daging Ikan Perak ( M. maculata ), cangkang telur ayam, metanol p.a (E. Merck ), petrolium eter p.a (E. Merck ), Na 2 SO 4 anhidrous p.a (E. Merck ), n- heksana p.a  (E. Merck ),  aquades,  dan  kertas saring Whatman no. 42.

## Prosedur Kerja Persiapan sampel
Ikan  dibersihkan  dari  sisiknya,  dibelah, diambil dagingnya, dipotong kecil-kecil, kemudian  dikeringkan  menggunakan hair  dryer sampai  kadar  air  sedikit  berkurang  kemudian dimasukan  dalam  oven  dengan  suhu  47-50  °C sampai  ikan  kering  dan  daging  ikan  dihaluskan menggunakan lumpang.

## Isolasi Minyak
Daging  ikan  Perak  kering  yang  telah dihaluskan ditimbang 100 g, kemudian dibungkus  dengan  kertas  saring,  bagian  atas ditutup  dengan  kapas  kemudian  dimasukan kedalam  ekstaktor,  dan  dimasukan  300  mL petroleum  eter.  Ekstraksi  dilakukan  sampai campuran  didalam  ekstraktor  menjadi  bening. Ekstrak  yang  diperoleh  kemudian  dituangkan dalam  gelas  ukur  yang  diketahui  beratnya kemudian dievaporasi hingga pelarutnya menguap kemudian ditimbang.

## Preparasi Katalis
Cangkang telur ayam dicuci dengan akudes hingga  bersih  dari  lapiran  protein  di  bawah cangkang telur sehingga hanya diambil cangkang terurnya  saja.  Selanjutnya  bahan  cangkang  telur ini dikeringkan di dalam oven pada suhu 100 °C selama  24  jam.  Bahan  dasar  katalis  kemudian digerus  menggunakan  lumpang  dan  alu  hingga halus kemudian diayak hingga ukuran 100 mesh.

## Sintesis Katalis CaO dari Cangkang Telur
Serbuk  cangkang  telur  ayam  hasil  ayakan kemudian ditimbang sebanyak 100 gram. Proses sintesis  katalis  CaO  dari  cangkang  telur dilakukan  dengan  memasukkan  padatan  serbuk cangkang  telur  ke  dalam  tanur.  Proses  kalsinasi dilakukan dengan pemanasan padatan pada suhu 1000 °C selama 2 jam lalu didinginkan.  Setelah itu  CaO  hasil  kalsinasi  sebanyak  1  g dikarakterisasi menggunakan alat X- Ray Diffractometer (XRD).

## Reaksi Transesterifikasi
Minyak  ikan  Perak  dimasukkan  ke  dalam alat  refluks  kemudian  ditransesterifikasi  dengan metanol  (perbandingan  volum  minyak  dan metanol  adalah  1:12)  dan  ditambahkan  dengan katalis  CaO  dari  cangkang  telur  ayam  dengan berat  11%  (w/v)  dari  campuran  (MacLeod  dkk., 2008).
Campuran  direfluks  pada  temperatur  63- 64  °C  selama  7  jam.  Campuran  hasil  reaksi didinginkan dan ada terbentuk 2 lapisan, yaitu di atas  metil  ester,  dan  di  bawah  gliserol.  Kedua lapisan  dipisahkan  menggunakan  corong  pisah. Kemudian  lapisan  metil  ester  selanjutnya  dicuci dengan  aquades  dan  dipisahkan,  selanjutnya ditambahkan  70  mL  n-heksana  dan  dicuci kembali  dengan  akuades  dan  dipisahkan  lagi. Selanjutnya  ditambahkan  Na 2 SO 4 anhidrous untuk  mengikat  air,  dan  dibiarkan  semalaman untuk besoknya dilakukan penyaringan, campuran disaring dengan kertas saring Whatman 42, dan n-heksana diuapkan menggunakan Evaporator Buchi,  selanjutnya metil  ester  yang  diperoleh  dianalisis  dengan menggunakan GC-MS.

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## Sintesis CaO dari cangkang telur ayam
Sintesis  katalis  CaO  diawali  dengan  proses pembersihan  yang  betujuan  menghilangkan selaput protein pada cangkang telur dan pengotor lain  yang  tidak  diinginkan  kemudian  dilakukan
pengeringan padatan cangkang telur dalam oven pada  suhu  100  °C  selama  24  jam  untuk menguapkan  air.  Selanjutnya  bahan  dasar cangkang  telur  digerus  dengan  lumpang  hingga halus  dan  diayak  hingga  ukuran  melewati  100 mesh.  Proses  pengayakan  ini  bertujuan  untuk memperbesar permukaan padatan, semakin kecil ukuran  katalis  yang  diperoleh  maka  semakin besar  luas  permukaan  katalis  tersebut,  sehingga diharapkan reaktan akan teradsorpsi lebih banyak pada permukaan katalis sehingga dapat meningkatkan  kecepatan reaksi.  Proses  kalsinasi dengan  suhu  tinggi  untuk  menghilangkan pengotor,  dan  menghilangkan  CO 2 dari  CaCO 3 sehingga  dapat  diperoleh  CaO.  Konversi  CaO yang  diperoleh  dari  kalsinasi  100  g  cangkang telur adalah sebesar 53,31%.

## Gambar 1. Difraktogram XRD CaO cangkang telur hasil kalsinasi
Karakterisasi CaO dari cangkang telur ayam ras dengan difraktometer sinar-X (XRD)
Difaktogram  hasil  XRD  pada  cangkang telur  yang  dikalsinasi  pada  suhu  1000  °C (Gambar  1)  menghasilkan  pola  difraksi  yang ditunjukkan  oleh  puncak-puncak  pada  2θ  = 29,1849;  32,3808;  33,8084;  34,0246;  37,5414; 48,4970;  48,7765;  54,0491;  57,5377;  60,3488; 64,3488; 67,5666; 79,8408; 80,8259; 88,7071.
Dari  15  puncak  yang  terlihat  terdapat  3 puncak  yang  paling  kuat  yaitu  pada  pada  2θ  = 32,3808  dengan  intensitas  1148,  2θ  =  37,5414 dengan intensitas 3293, dan 2θ = 54,0491 dengan intensitas  1823  merupakan  puncak  khas  CaO. Cangkang  telur  yang  telah  dikalsinasi  yang memiliki  ciri  puncak  CaO,  yaitu  pada  2θ  = 32,3808;  37,5414;  54,0491;  64,3488;  67,5666; 79,8408.  Puncak  kecil  pada  2θ  =  29,1849; 33,8084;  dan  48,7769  merupakan  puncak  khas Ca(OH) 2 yang  menunjukkan  adanya  hidrasi  dari kalsium oksida. Kalsium oksida segar mengalami penyerapan air dari udara dan hal ini tidak  dapat  dihindarkan  karena  sifat  dari  CaO yang higroskopis (Demirbas, 2009).
Tingkat  kristalitas  dari  CaO  cangkang  telur terlihat  pada  puncak  difraksi  yang  dihasilkan sempit  dan  tajam  yang  menunjukkan  bahwa katalis  CaO  yang  diperoleh  memiliki  tingkat kristalitas yang tinggi.
Minyak Ikan Perak ( Mene maculata ) Isolasi  minyak  ikan  Perak  ( M.  maculata ) dilakukan  dengan  metode  ekstraksi  soxhletasi
menggunakan  petroleum  eter.  Metode  ekstraksi soxhletasi dipilih karena secara umum digunakan untuk  ekstraksi  lemak  dari  bahan  makanan. Selain itu, metode ini dipilih karena pelarut yang digunakan  lebih  sedikit  (meningkatkan  efisiensi pengunaan  bahan),  mengurangi  biaya  produksi, dan  ekstrak  yang  dialirkan  melalui  pipa  sifon tetap tinggal di dalam labu sehingga pelarut yang digunakan  untuk  mengeskstrak  sampel  selalu baru (Brewer dkk., 2016).
Pemilihan  petroleum  eter  sebagai  pelarut karena  lebih  selektif  dan  bersifat  nonpolar sehingga cocok untuk mengestraksi minyak yang juga  bersifat  nonpolar  yang  didasarkan  pada prinsip “ like dissolves like .
Gambar 2. Kromatogram hasil transesterifikasi minyak ikan Perak ( M. maculata )
Tabel 1. Hasil transesterifikasi minyak ikan Perak menggunakan GC-MS.
No. Waktu Retensi (menit) Senyawa Metil Ester Komposisi (%) 1. 12,433 Metil miristat 11,85 2. 1 17,333 Metil palmitoleat 8,71 3. 17,900 Metil palmitat 25,13 4. 22,267 Metil oleat 9,49 5. 22,875 Metil stearat 10,04 6. 25,950 Metil-5,8,11,14-eikosatetraenoat 1,96
Petroleum  eter  juga  memiliki  sifat  yang stabil  dan  mudah  menguap  sehingga  baik  untuk digunakan  dalam  proses  ekstraksi.  Sebelum dilakukan  isolasi  minyak,  daging  ikan  terlebih dahulu dikeringkan untuk menghilangkan kandungan air yang terdapat dalam sampel. Jika terdapat  kandungan  air  dalam  daging,  maka minyak sukar diekstraksi dengan pelarut
nonpolar  (petroleum  eter)  karena  pelarut  non- polar sukar masuk ke dalam jaringan yang basah oleh air (polar) air sehingga kurang efisien untuk proses  ekstraksi  (Talha  dan  Sulaiman,  2016). Berdasarkan hasil penimbangan dan perhitungan, kadar air yang terdapat dalam daging ikan Perak ( M. maculata ) adalah 67,44%.
(a)
(b)
Gambar 3. Spektrum massa senyawa (a) metil miristat dengan waktu retensi 12,433 menit, (b) metil palmitoleat dengan waktu retensi 17,333 menit.
Gambar 4. Usulan Fragmentasi metil miristat dengan waktu retensi 12,433 menit.

## Proses Transesterifikasi
Pada penelitian ini, hasil yang diperoleh dari ekstraksi  100  g  ikan  kering  adalah  13,51g (13,51%)  minyak  ikan  berwarna  coklat  tua. Selanjutnya  diambil  sebanyak  2,07  g  minyak ikan untuk ditransesterifikasi menggunakan CaO dan metanol. Perbandingan minyak dan methanol  yaitu  1:12  untuk  mendapatkan  metil ester  yang  maksimal,  sesuai  dengan  penelitian yang dilaporkan oleh (Di Serio dkk., 2007).
Pertambahan  metanol  berlebih  mendorong kesetimbangan  bergeser  ke  arah  pembentukan produk  sehingga  dapat  mengakibatkan  hasil metil ester yang diperoleh meningkat (Demirbas,
2009).  Tetapi,  kendalanya  adalah  kelebihan metanol  dapat  menghambat  pemisahan  fase gliserol  dan  fase  metil  ester  (Wei  dkk.,  2009). Waktu  reaksi  transesterifikasi  dipilih  selama  7 jam karena hasil metil ester akan mencapai nilai maksimum  pada  waktu  reaksi  selama  7  jam (Eevera dkk., 2009).
Digunakan  juga  katalis  CaO  sebanyak  11% (w/v) campuran metanol-minyak dan suhu reaksi sesuai yang dikemukakan oleh (Wei dkk., 2009) untuk  mendapatkan  produk  metal  ester  yang optimal.  Dalam  hal  ini,  suhu  reaksi  dijaga  pada suhu 63-64 o C. Semakin tinggi suhu reaksi dapat meningkatkan hasil metil ester, tetapi ketika suhu
Gambar 5. Usulan Fragmentasi metil palmitoleat dengan waktu retensi 17,333 menit.
reaksi lebih tinggi dari titik didih metanol, maka akan  terbentuk  gelembung  yang  menghambat perpindahan massa produk pada permukaan fase (Zabeti  dkk.,  2009).  Selain  itu,  pengadukan dengan  batang  magnetik  agar  campuran  dapat terdistribusi  merata  dan  terjadi  kontak  yang optimal antara  katalis  dan reaktan.  Sebagaimana hasil  yang  dilaporkan  Zabeti  dkk.  (2009)  bahwa pengadukan yang tidak  merata akan membentuk 3 fasa yaitu metanol, minyak dan katalis.
Fase  padat  dari  katalis  CaO  membutuhkan pengadukan  yang  cepat  untuk  mendapatkan kondisi  distribusi  katalis  yang  merata.  Katalis direaksikan  terlebih  dahulu  dengan  metanol sehingga terbentuk Ca(OCH 3 ) 2 (Liu dkk., 2007). Adanya ion metoksi, pencampuran ini dilakukan mencegah  terbentuknya  air  dalam  reaksi  yang menyebabkan  saponifikasi  (Ma  dan  Hanna, 1999).  Hasil  akhir  diperoleh  2  lapisan  lapisan atas  merupakan  metil  ester  dan  lapisan  bawah merupakan  gliserol  kemudian  lapisan  atas  dan bawah dipisahkan.
Analisis  hasil  Transeseterifikasi  Minyak  Ikan Perak  (Mene  maculata)  menggunakan  GC- MS
Hasil  transesterifikasi  minyak  ikan  Perak ( M. maculata ) yang dianalisis menggunakan GC- MS  adalah  diperoleh  15  puncak  kromatogram seperti  pada  Gambar  2.  Setelah  dilakukan identifikasi  terhadap  spektrum  massa  dari puncak-puncak  yang  dominan  maka  terdapat  6 senyawa  yang  dapat  diidentifikasi  seperti  yang disajikan pada Tabel 1.
Puncak  kromatogram  dengan  waktu  retensi 12,433  menit  dan  17,333  menit  memberikan spektrum  massa  yang  ditunjukkan  pada  Gambar 3.  Berdasarkan  spektrum  massa  pada  Gambar 3(a)  maka  dapat  dibuat  usulan  mekanisme fragmentasinya  seperti  pada  Gambar  4.  Pada spektrum  massa  (Gambar  3a),  terlihat  bahwa puncak  awal  m/z  =  242  sebagai  ion  molekuler metil  miristat.  Kemudian  yang  puncak  kedua yang  muncul  adalah  puncak  dengan  m/z=  211 yang  berasal  dari  lepasnya  gugus  metoksi (  OCH 3 ) (a) dari ion molekuler (m/z = 242) yang menandakan adanya senyawa metil ester. Puncak dengan  m/z  =  119  berasal  dari  lepasnya  gugus propil  (b)  dari  ion  molekuler.  Adanya  ikatan jenuh  ditunjukkan  dengan  munculnya  puncak pada m/z = 43, 57, 71, dan 85, yang merupakan deret  ion  C n H 2n+1 + .  Sedangkan  deret  ion
C n H 2n-1 O 2 + untuk  ester  alifatik  muncul  puncak pada  m/z  =  101,  115,  129,  143,  157,  185,  dan 199. Puncak pada m/z = 87 berasal dari lepasnya gugus  C 8 H 16 dari  m/z  =  199.  Puncak  dasar muncul  pada  m/z  =  74  berasal  dari  ion  C 3 H 6 O 2 + yang  merupakan  hasil  pemecahan  melalui reaksi  penataan  ulang  McLafferty  dari  m/z  87. Dari  fragmentasi  tersebut,  maka  dapat  diketahui bahwa  senyawa  dengan  waktu  retensi  12,433 menit adalah metil miristat.
Berdasarkan  spektrum  massa  pada  Gambar 3(b)  maka  dapat  dibuat  usulan  mekanisme fragmentasinya  seperti  pada  Gambar  5.  Ion molekuler  senyawa  metil  ester  muncul  dengan m/z = 268. Adanya satu ikatan C=C ditunjukkan dengan  munculnya  deret  ion  C n H 2n-1 + yaitu  pada puncak  m/z  =  41,  55,  69,  83,  96,  111,  125,  dan 139,  yang  diikuti  oleh  limpahan  kecil  dari  deret ion C n H2 n+1 + pada puncak m/z = 43, 57, 71, dan 85.
Puncak  dengan  m/z  =  237  berasal  dari  ion C 16 H 29 O + yang  dihasilkan  dari  lepasnya  gugus metoksi (•OCH 3 )  dari ion molekuler  (m/z  =268) yang  menandakan  adanya  senyawa  metil  ester. Fragmen dengan m/z = 194 berasal dari lepasnya gugus  propil  dari  fragmen  C 16 H 29 O + m/z  =  237. Fragmen dengan m/z = 152 berasal dari lepasnya gugus  C 2 H 2 O  dari  fragmen  dengan  m/z  =  194. Dengan lepasnya gugus - CH 2 dari fragmen m/z = 152  menghasilkan  m/z=  138  dan  lepasnya radikal  gugus  C 3 H 6 dari  fragmen  m/z=  138 menghasilkan fragmen dengan m/z= 96. Fragmen  dengan  m/z=  96  melepaskan  radikal •C 3 H 5 sehingga  menghasilkan  fragmen  dengan m/z  =  55  yang  merupakan  puncak  dasar.  Dari fragmentasi  tersebut,  maka  dapat  diketahui bahwa  senyawa  dengan  waktu  retensi  17,333 menit adalah metil palmitoleat.

## KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian yang dilakukan diperoleh  metil  ester  dari  ekstraksi  100  g  ikan kering  adalah  13,51  g  (13,51%)  minyak berwarna  coklat  tua.  Persen  komposisi  6  metil ester  asam  lemak  hasil  transesterifikasi  minyak ikan  Perak  ( M.  maculata )  yaitu  metil  miristat (11,85%);  metil  palmitoleat  (8,71%);  metil palmitat (25,13%); metil oleat (9,49%); metilstearat  (10,04%);  dan  metil-5,8,11,14- eikosatetraenoat  (1,96%).  CaO  yang  dihasilkan dari cangkang telur ayam dapat berperan sebagai
katalis dalam proses transesterifikasi asam lemak dari minyak ikan Perak ( M. maculata ).

## UCAPAN TERIMA KASIH
Ucapan  terima  kasih  kepada  Program  Studi Pendidikan  kimia  Universitas  Pattimura  dan Universitas Pelita Harapan yang telah membantu selama  proses  penelitian  hingga  diterbitkannya hasil penelitian ini.

## DAFTAR PUSTAKA
Brewer,  D.R.,  Franco,  J.M.,  Garcia-Zapateiro, L.A., 2016, Rheological properties of oil-in- water  emulsions  prepared  with  oil  and protein  isolates  from  sesame  (Sesamum Indicum), Food Sci. Technol ., 36(1), 64–69. Berchmans,  H.J.,  Hirata,  S.,  2007,  Biodiesel production  from  crude  Jatropha  curcas  L. seed  oil  with  a  high  content  of  free  fatty acids, Bioresour. Technol., 99(2008), 1716– 1721.
Canakci,  M.,  Gerpen,  J,  Van.,  2001, Biodiesel production  from  oil  and  fats  with  high  free fatty  acids ,  Am.  Soc.  Agric.  Eng. 44(6), 1429–36.
Demirbas,  A.,  2009,  Progress  and  recent  trends in biodiesel fuels, Energy Convers. Manag. , 50(1), 14–34.
Di  Serio,  M.,  Cozzolino,  M.,  Giordano,  M., Tesser,  R.,  Patrono,  P.,  Santacesaria,  E.,
2007, From Homogeneous to Heterogeneous Catalysts in Biodiesel Production, Ind.  Eng.  Chem.  Res. ,  46(20), 6379–6384.
Eevera,  T.,  Rajendran,  K.,  Saradha,  S.,  2009, Biodiesel  production  process  optimization and characterization to assess the suitability of  the  product  for  varied  environmental conditions, Renew. Energy , 34(3), 762–765. Hikmah,  M.N.,  Zuliyana.,  2013,  Pembuatan
Metill Ester (Biodiesel) dari Minyak Dedak dan Metanol dengan Proses Esterifikasi dan
Transesterifikasi, Skripsi :
Universitas
Diponegoro. Semarang.
Kouzu, M., Kasuno, T., Tajika M., Sugimoto Y.,
Yamanaka  S.,  Hidaka  J.,  2008,  Calcium oxide  as  a  solid  base  catalyst  for transesterification  of  soybean  oil  and  its application  to  biodiesel  production, Fuel , 87(12), 2798 – 2806.
Leung, D.Y.C., Wu, X., Leung, M.K.H., 2010, A review  on  biodiesel  production  using catalyzed  transesterification, Appl.  Energy , 87(4), 1083–1095.
Liu,  Y.,  Lotero,  E.,  Goodwin,  J.G.,  Mo,  X.,
2007, Transesterification of poultry fat with methanol using Mg–Al hydrotalcite derived catalysts, Appl. Catal. A-Gen ,
331(Complete), 138–148. Ma, F., Hanna, M.A., 1999, Biodiesel production:  a  review, Bioresour.  Technol. , 70(1), 1–15.
MacLeod, C.S., Harvey, A.P., Lee, A.F., Wilson, K.,  2008,  Evaluation  of  the  activity  and stability  of  alkali-doped  metal  oxide catalysts  for  application  to  an  intensified method of biodiesel production, Chem. Eng. J., 135(1–2), 63–70.
Pupella,  R.,  2012,  Analisis  Komponen  Asam
Lemak dari
Ikan Parang-Parang ( Chirocentrus dorab) dan Ikan Perak ( Mene maculata ), Skripsi : Program Studi Pendidikan Kimia, FKIP UNPATTI,
Ambon.
Refaat,  A.A.,  2011,  Biodiesel  production  using solid  metal  oxide  catalysts . Int.  J.  Environ. Sci. Technol., 8(1), 203–221.
Surbhi,  S.,  Ajay  K.A.,  Rajendra  P.B.,  Deepak, K.T.,  2011,  Biodiesel  production  using heterogeneous catalysts. Bioresour.
Technol. , 102(3), 2151–2161.
Talha,  N.S.,  Sulaiman,  S.,  2016,  Overview  of catalysts  in  biodiesel  production. ARPN    J. Eng. Appl. Sci., 11(1), 439–442.
Wei,  Z.,  Xu,  C.,  Li,  B.,  2009,  Application  of waste eggshell as low-cost solid catalyst for biodiesel  production. Bioresour.  Technol. , 100(11), 2883–2885.
Zabeti,  M., Daud,  W.M.A.W., Aroua,  M.K., 2009, Activity of solid catalysts for biodiesel production: A review . Fuel Process. Technol. , 90(6), 770-777.