ISSN: 1410-8917
Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 14 (3) (2011) : 69 – 71

## Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi
Journal of Scientific and Applied Chemistry
Journal homepage: http://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa

## Waktu Optimum pada Reaksi Veratraldehid dan Anilin
Ditya Putri Solihati a , Enny Fachriyah a , Ismiyarto a* ,
a Organic Chemistry Laboratory, Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Jalan Prof. Soedarto, Tembalang, Semarang
* Corresponding author: ismiyarto@live.undip.ac.id
Art ic le   Info Ab s t rac t Keywords: imine, dissolving, synthesis, melting point Imine  is  a  compound  with  functional  groups  C=N  which  has  potential  as  antibacterial, anticancer,  antifungal,  antitumor  and  antimalarial.  Imine  synthesis  can  be  conducted using the base material of aldehyde and primary amine. In this study, veratraldehid and aniline were used. The purpose of this study was to synthesize 3,4 dimethoxybenzilimine and  determine  the  optimum  reaction  time  of  the  synthesis  process.  The  purity  of  the synthesis  product  was  based  on  the  melting  point  test.  Determination  of  maximum synthesis result was performed with variation of dissolution time. The results showed that the  synthesis  product  was  not  pure.  The  optimum  synthesis  reaction  time  was  at  140 minutes with a yield of 60.5%.

## Ab s t rak
Kata kunci: imina, pelarutan, sintesis, titik leleh Imina merupakan senyawa dengan gugus  fungsi C=N  yang  mempunyai potensi sebagai antibakteri,  antikanker,  antijamur,  antitumor  dan  antimalaria.  Sintesis  imina  dapat dilakukan  menggunakan  bahan  dasar  aldehida  dan  amina  primer.  Pada  penelitian  ini, digunakan  veratraldehid  dan  anilin.  Tujuan  penelitian  ini  adalah  mensintesis  3,4 dimetoksibenzilimina  dan  menentukan  waktu  reaksi  optimum  dari  proses  sintesis tersebut. Kemurnian produk sintesis berdasarkan pengujian titik leleh. Penentuan hasil sintesis  maksimum  dilakukan  dengan  variasi  waktu  pelarutan.  Hasil  penelitian menunjukkan  bahwa  produk  sintesis  belum  murni.  Waktu  reaksi  optimal  sintesis  yaitu pada 140 menit dengan rendemen sebesar 60,5%.

## 1. Pendahuluan
Imina  merupakan  senyawa  dengan  gugus  fungsi C=N  yang  mempunyai  potensi  sebagai  antibakteri  [1], antikanker [2], antijamur, antitumor dan antimalaria [3]. Melihat potensinya yang besar, maka penelitian tentang imina perlu dikembangkan, sehingga dapat mempunyai aktivitas yang tinggi dan lebih stabil.
Hania [4] telah berhasil mensintesis senyawa imina menggunakan  bahan  dasar  anilin  dan  benzaldehid, reaksi  dilakukan  dengan  pemanasan  selama  2  jam  dan dihas ilkan  produk  dengan  titik  leleh  50˚C - 52˚C  dan rendemen  60%.  Secara  umum,  imina  merupakan  hasil reaksi  kondensasi  antara  aldehida  dan  amina  primer. Aldehid  aromatik  dengan  amina  primer  akan menghasilkan  imina  yang  stabil  [5],  karena  akan menghasilkan produk dengan cincin aromatik dan ikatan
rangkap yang terkonjugasi. Konsep reaksi tersebut dapat digunakan  untuk  sintesis  imina  dari  veratraldehid  dan anilin.
Veratraldehid  adalah  senyawa  organik  yang memiliki  kemiripan  struktur  dengan  benzaldehida. Sedangkan  anilin  merupakan  amina  primer  yang merupakan suatu nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil  suatu  aldehid  atau  keton,  sehingga  pada penelitian dapat digunakan sebagai alternatif pembuatan senyawa turuna dari imina.
Reaksi  pembentukan  imina  (imina)  dipengaruhi oleh  beberapa  faktor,  antara  lain  suhu,  pH,  dan  waktu reaksi  yang  digunakan.  Salah  satu  faktor  keberhasilan reaksi  pembentukan  imina  adalah  waktu  reaksi.  Dalam penelitian  ini  dilakukan  variasi  waktu  reaksi  yang digunakan,  yaitu  40  menit,  60  menit,  80  menit,  100
Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 14 (3) (2011) : 69 – 71
menit, 120 menit, 140 menit dan 160 menit. Berdasarkan uraian  tersebut,  untuk  menghasilkan  produk  sintesis imina  yang  optimal  perlu  ditentukan  waktu  reaksi, sehingga  memperoleh  rendemen  produk  sintesis  yang optimal.

## 2. Metodologi

## Alat & Bahan
Peralatan  gelas,  labu  leher  tiga  250  mL  yang dilengkapi  dengan  pengaduk  magnet,  termometer, seperangkat  alat  refluks,  neraca  analitis,  corong  pisah, dan pengaduk gelas. Anilin p.a, veratraldehid p.a, etanol, asam  klorida,  akuades,  kloroform,  magnesium  sulfat anhidrat, kertas saring, dan alumunium foil.

## Sintesis 3,4-dimetoksibenzilimina
Veratraldehid  3,006  g  (0,02  mol)  dilarutkan  dalam 20 mL etanol. Pelarutan dilakukan dalam labu leher tiga volume  250  mL  yang  dilengkapi  dengan  pendingin, pengaduk magnetik dan termometer. Setelah veratraldehid larut, ditambahkan larutan anilin berlebih sampai  larutan  homogen  kemudian  ditambahkan  1  mL HCl 1 M. Reaksi dilakukan pada suhu 60˚C dengan variasi waktu  reaksi  40  menit,  60  menit, 80  menit, 100  menit, 120 menit, 140 menit dan 160 menit. Campuran kemudian diekstraksi  dengan  5  mL  kloroform.  Fraksi  yang terbentuk dipisahkan dan dikeringkan dengan magnesium  sulfat  anhidrat  kemudian  filtratnya diuapkan dengan rotary evaporator .

## Penentuan Titik Leleh
Padatan yang terbentuk dikeringkan. Setelah kering, padatan ditimbang dan diukur titik lelehnya.

## 3. Hasil dan Pembahasan

## Sintesis 3,4-dimetoksibenzilimina
Reaksi  pembentukan  imina  merupakan  reaksi kondensasi  antara  aldehid  dengan  nukleofilik  amina primer. Sintesis 3,4-dimetoksioksibenzilimina
dilakukan dengan mereaksikan veratraldehid dan anilin. Reaksi dilakukan pada suhu 60˚C mengg unakan pelarut etanol  dan  variasi  waktu  reaksi  40  menit,  60  menit, 80 menit, 100 menit, 120 menit, 140 menit dan 160 menit.
Langkah awal dalam sintesis ini adalah mereaksikan veratraldehid dengan anilin.  Pada tahap ini  terjadi adisi nukleofilik yaitu dari amina primer anilin yang bertindak sebagai nukleofil yang akan menyerang atom C karbonil dari  veratraldehid.  Reaksi  ini  menyebabkan  ikatan rangkap karbon oksigen putus, kemudian diikuti dengan lepasnya proton dari nitrogen dan diperoleh proton oleh oksigen.
Tahap  Selanjutnya  terjadi  eliminasi  yaitu  dengan protonasi gugus -OH, dengan bantuan katalis HCl, yang diikuti  lepasnya  air  (dehidrasi).  Setelah  bereaksi, campuran  diekstraksi  dengan  kloroform  sehingga terbentuk  dua  lapisan,  yaitu  fasa  organik  dan  fasa  air. Fasa  organik  dipisahkan  kemudian  dikeringkan  dengan MgSO 4 anhidrat dan filtratnya dievaporasi dengan rotary evaporator .  Hasil  yang  didapat  dikeringkan  dalam
desikator  kemudian  ditimbang  dan  ditentukan  titik lelehnya.

## Penentuan Titik Leleh
Titik leleh hasil sintesis yang dilakukan pada variasi waktu yaitu 40 menit, 60 menit, 80 menit, 100 menit, 120 menit, 140 menit dan 160 menit dapat dilihat dalam tabel 1.
Tabel 1. Pengaruh waktu reaksi terhadap produk sintesis No Waktu Reaksi (menit) Titik Leleh (˚C) Produk (g) Rendemen (%) 1 40 61-63 1,195 24,79 2 60 61-62 1,376 28,55 3 80 63-65 1,902 39,46 4 100 61-64 2,385 49,48 5 120 60-63 2,539 52,68 6 140 60-62 2,916 60,5 7 160 59-61 2,624 54,44
Dari  tabel  1  dapat  dilihat  bahwa  waktu  optimal terjadi  pada  waktu  reaksi  140  menit  dengan  rendemen sebesar  60,5%.  Pada  waktu  reaksi  di  bawah  140  menit imina  belum  memberikan  hasil  yang  maksimal,  karena reaksi  belum  berlangsung  secara  sempurna.  Sedangkan pada  waktu  reaksi  setelah  140  menit  terjadi  penurunan produk  sintesis.  Fenomena  ini  disebabkan  imina  yang telah  terbentuk  dapat  bereaksi  kembali,  dengan terjadinya  protonasi  oleh H + ,  sehingga  menghasilkan karbon parsial positif yang dapat diserang oleh nukleofil yang ada dalam campuran produknya, antara lain ion – OH air dan sisa anilin, sehingga akan mengurangi produk yang  dihasilkan  [5].  Hasil  titik  leleh  60°C  -  62°C  pada produk  sintesis  dengan  rendemen  terbesar  sedangkan pada  literatur  tidak  disebutkan  titik  lelehnya (chemsynthesis.com).  Range  titik  leleh  yang  lebar menunjukkan bahwa produk sintesis belum murni.

## 4. Kesimpulan
Berdasarkan  pembahasan  yang  telah  dipaparkan, dapat  disimpulkan  bahwa  telah  didapatkan  hasil  yaitu senyawa  turunan  imina,  3,4-dimetoksibenzilimina dapat  disintesis  melalui  reaksi  kondensasi  senyawa imina dari veratraldehid dan anilin. Waktu reaksi optimal pada 140 menit menghasilkan produk dengan rendemen 60,5%.

## 5. Daftar Pustaka
[1] Neeraj Kumar Fuloria, Vijender Singh, M. Shaharyar, Mohammed  Ali,  Synthesis,  characterization  and antimicrobial  evaluation  of  novel  imines  and thiazolidinones, Acta Poloniae Pharmaceutica & Drug Research , 66, 1, (2009) 141-146
[2]  Amjid  Iqbal,  Hamid  Latif  Siddiqui,  CM  Ashraf, Matloob  Ahmad,  George  W  Weaver,  Synthesis, Characterization  and  Antibacterial  Activity  of Azomethine Derivatives Derived from 2-
Formylphenoxyacetic  Acid, Molecules ,  12,  2,  (2007)
245-254 http://dx.doi.org/10.3390/12020245
Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 14 (3) (2011) : 69 – 71
[3] Sandra S Konstantinović, Budimir  V Konstantinović,
Jasmina  M  Jovanović,  Synthesis  and  structure  of vanillin azomethines, Chemical Industry and Chemical Engineering  Quarterly/CICEQ ,  15,  4,  (2009)  279-281 http://dx.doi.org/10.2298/CICEQ0904279K
[4]  Majed  M.  Hania,  Synthesis  of  Some  Imines  and Investigation of their Biological Activity, E-Journal of
Chemistry , 6, 3, (2009) 629-632
http://dx.doi.org/10.1155/2009/104058
[5] Ralph J Fessenden, Joan S Fessenden, Fundamentals of organic chemistry, Harper & Row, 1990.