## PENGARUH VARIASI WAKTU DAN KECEPATAN PENGADUKAN DALAM PEMBUATAN ETIL ESTER DARI MINYAK KELAPA
[The Effect of Variations in Reaction Time and Stirring Speed of Ethyl Ester Produced from Coconut Oil]
Jusman 1* , Bambang Setiaji 2 , Triyono 2 , Akhmad Syoufian 2
1) Jurusan Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tadulako Jl. Soekarno Hatta, Kampus Bumi Tadulako Tondo Palu, Telp. 0451- 422611
2) Jurusan Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Gadjah Mada Sekip Utara Kotak Pos 21 BLS Yogyakarta 55281
*)Corresponding Author: jusman_palu04@yahoo.com (+62852 4109 5775)
Diterima  31 Maret 2018, Disetujui 28 April 2018

## ABSTRACT
The  objective  of  this  research  is  to  obtain  optimum  ethyl  ester.  This  research  was  initiated  by  the transesterification  reaction  between  coconut  oil  and  ethanol  with  variations  in  reaction  time  and stirring  speed.  Ethyl  ester  was  analyzed  by  GC  (Gas  Chromatography)  and  GC-MS  (Gas Chromatography-Mass  Spectroscopy).  The  optimum  transesterification  result  of  76.48  %  was obtained at the ratio of oil/ethanol/NaOH 1: 2: 0.02 (100 mL : 50 mL : 2 g) with stirring speed of 300 rpm.  The  stirring  speed  and  reaction  time  in  a  row  above  400  rpm  and  30  minutes  wich  produced yield of ethyl ester above 80 %.
Keywords : coconut oil, transesterification, reaction time and stirring speed

## ABSTRAK
Penelitian  ini  bertujuan  memperoleh  etil  ester  yang  optimum.  Penelitian  ini  diawali  dengan  reaksi transesterifikasi antara minyak kelapa dan etanol dengan  variasi  waktu dan kecepatan pengadukan. Etil  ester  dianalisis  dengan  GC  dan  GC-MS.  Hasil  transesterifikasi  optimum  sebesar  76,48  % diperoleh pada rasio minyak kelapa/etanol/NaOH 1:2:0,02 (100 mL : 50 mL : 2 g) dengan kecepatan pengadukan 300 rpm. Kecepatan pengadukan dan waktu reaksi berturut-turut di atas 400 rpm dan 30 menit menghasilkan rendamen etil ester di atas 80 %.
Kata Kunci : minyak kelapa, transesterifikasi, variasi waktu, dan kecepatan pengadukan

## LATAR BELAKANG
Reaksi  transesterifikasi  merupakan reaksi  kesetimbangan  antara  senyawa ester dengan alkohol  (Gambar 1) dengan menggunakan katalis kimia ataupun enzimatik (Schuchardt et al ., 1998).

## Gambar 1  Persamaan  umum  untuk  reaksi transesterifikasi
Senyawa  ester  yang  umumnya  terlibat pada reaksi transesterifikasi adalah tirgliserida  atau  disebut  juga  minyak  atau lemak.  Minyak  nabati  sering  digunakan dalam  reaksi  ini  dengan  bantuan  katalis asam  atau  basa  kuat  yang  selanjutnya menghasilkan  alkil  ester  asam  lemak  dan gliserol (Gambar 2).
Gambar 2  Transesterifikasi minyak nabati (Fukuda et al., 2001)
Reaksi  transesterifikasi  melewati tiga  tahapan,  salah  satunya  adalah tebentuknya  senyawa  antara  berupa mono  dan  digliserida  (Freedman et  al. , 1986)  Secara  stoikiometris  reaksi  akan berlangsung sempurna jika terdapat 1 mol trigliserida dan 3 mol alcohol atau dengan kata  lain  perlu  penggunaan  alkohol berlebih  agar  reaksi  berjalan  kearah produk  dan  tentunya  akan  meningkatkan hasil alkil ester yang terbentuk
(Schuchardt et  at., 1998).    Adapun  aspek yang berpengaruh dalam proses transesterifikasi  antara  lain:  1)  jenis  dan konsentrasi  katalis  (asam  atau  basa);  2) rasio  molar  alkohol/minyak;  3)  suhu  ;  dan 4)  pengadukan.  Selain  itu,  pada  reaksi  ini reaktan harus terbebas dari kandungan air dan asam lemak bebas untuk menghindari terbentuknya  sabun  (Schuchardt et  al. , 1998).
Penelitian  tentang  faktor  yang mempengaruhi transesterifikasi telah banyak dilakukan, diantaranya  Freedman et  al. (1984)  mempelajari  transesterifikasi minyak nabati dengan rasio molar metanol/ minyak ( 6: 1), katalis NaOH 1 %, pada suhu 32, 45, dan 65 o C membutuhkan  waktu  0,  1  jam  untuk mencapai  konversi  ester  masing-masing 64, 87, dan 94 %. Freedman et al . (1986) menyatakan bahwa penggunaan CH 3 ONa
dalam metanolisis meskipun dalam konsentrasi yang rendah 0,5 % memberikan  hasil    (98%)  dengan  waktu reaksi yang singkat (30 menit). Meneghetti et  al. (2006)  melaporkan bahwa  tingkat  konversi  etil  ester  tinggi diperoleh  ketika  reaksi  dilakukan  pada 80 o C dengan rasio molar alkohol : minyak
:  katalis  (60  :  10  :  2),  katalis  asam dilaporkan memberikan laju reaksi rendah dibandingkan dengan katalis basa. Cernoch et al. (2010) mempelajari distribusi  etil  ester,    gliserida,  dan  gliserol dari  etanolisis  minyak  lobak  dengan menggunakan  katalis  KOH,  waktu  reaksi berada pada kisaran 1,5 -2 jam
memberikan hasil  97 % etil ester , sedang gliserol  0,29  %.  Kucek et  al. (2007) menyatakan  bahwa  proses  etanolisis  dari minyak kedelai yang dimurnikan menggunakan  katalis  NaOH  dan  KOH, rasio  molar  etanol  :  minyak  (6:1  dan  12  : 1),  konsentrasi  katalis  NaOH  0,3  %  dan KOH  1  %  pada  suhu  30  dan  70 o C,  hasil analisis  menunjukkan  konversi  ester  97,2
% diperoleh pada kondisi rasio molar 12 :
1  ,  suhu  70 o C,  dan  katalis  NaOH  0,3  %, sedangkan katalis  KOH 1  %  pada kondisi yang sama konversi etil ester 95,6 %.
Tippayawong et al . (2005) mempelajari  proses  optimasi  produksi  etil ester  dari  minyak  kedelai  (FFA  1%) melalui central  composite  design, hasil analisis  menunjukkan konversi  etil  ester 93%  dicapai  pada  kondisi  rasio  molar etanol : minyak (10.5 : 1), suhu 70 o C dan konsentrasi katalis NaOH 1 %. Zhou et al.
(2003)  mempelajari  pengaruh  rasio  molar alkohol/minyak,  konsentrasi  basa,  dan suhu pada proses etanolisis minyak bunga matahari  dan  kanola.  Hasil  analisis menunjukkan bahwa konversi etil ester 99 %  diperoleh  pada  kondisi  rasio  molar etanol/minyak  30  :  1,  katalis  KOH  1,4  %, suhu 23 o C dengan waktu reaksi 15 menit.

## METODE PENELITIAN
Bahan dan Peralatan
Bahan yang digunakan dalam penelitian  ini  adalah  sebagai  berikut: minyak  kelapa  diambil  dari  PT.  Tropica Nucifera  Indonesia,  bahan  lain  seperti
etanol,  natrium  hidroksida,  asam  klorida, dan natrium sulfat anhidrat.
Alat yang digunakan dalam penelitian  ini  yaitu    peralatan  gelas standar yang biasa dipakai di laboratorium,  selain  itu  juga  digunakan peralatan  pendukung  seperti    mesin pengaduk merek RW 16 basic- IKAWERKE  (propeller  stirrer),  sedangkan peralatan  analisis  terdiri  dari  : Gas Chromatography (GC)  merek  Hewlett Packard  5890  series  II  (Kolom  :  RTX- 5100-  ;  Oven  :  100-2-8-280  ; Carier :  H 2 40ml/menit ; injektor : 280'C, split 75 Kpa, injeksi:  0,5ul  ;  Detektor  :  FID  ( Flame Ionitation Detector ) 290'C,
Gas
Chromatography-Mass
Spectroscopy
(GC-MS  QP2010S  Shimadzu  Kolom: Rastek RXi-5MS, panjang: 30 m, diameter dalam: 0,25 mm, temperatur oven: 100 o C; Pengion:  EI  ( Electron  Impac t)  digunakan untuk  mengetahui  kandungan  komponen organik  dan  massa  relatif  dari  komponen organik  (Laboratorium  Kimia  Organik FMIPA UGM).

## PROSEDUR KERJA

## Preparasi Sampel
Sintesis  etil  ester  asam  lemak minyak  kelapa  dilakukan  dalam  reaktor berpengaduk  kapasitas  2  liter.  Untuk mendapatkan kondisi produksi yang menghasilkan  etil  ester  asam  lemak maksimum, diterapkan perlakuan pengaruh  agitasi  pengaduk  dan  waktu reaksi  terhadap  etil  ester  asam  lemak yang dihasilkan.

## Pengaruh agitasi pengaduk (Jusman et al., 2013)
Kajian  pengaruh  agitasi  pengaduk terhadap  etil  ester  asam  lemak  yang terbentuk  dilakukan  menggunakan  bahan baku minyak kelapa  yang dihasilkan pada tahap  penelitian  sebelumnya.  Komposisi reaksi etanolisis yakni rasio etanol/minyak kelapa/NaOH  1:2:  0,02.  Agitasi  pengaduk yang  diterapkan  masing-masing  200  rpm (A),  300  rpm  (B),  400  rpm  (C),  500  rpm (D), dan 600 rpm (E). Reaksi berlangsung di  dalam  reaktor  berpengaduk  pada  suhu ruang selama 60 menit. Reaksi dihentikan dengan  asam  klorida  6  M,  kemudian gliserol  dan  sisa  etanol  dipisahkan  dalam corong  pemisah.  Produk  reaksi  bebas etanol  dan  gliserol  dilewatkan  pada natrium sulfat anhidrat untuk membebaskan  air  yang  terikut,  kemudian ditentukan  etil  ester  asam  lemak  yang terbentuk  menggunakan  metode  gas kromatografi (GC). Agitasi pengaduk yang menghasilkan  etil  ester  asam  lemak
maksimum,  digunakan  pada  penelitian tahap selanjutnya.

## Pengaruh waktu reaksi
Kajian pengaruh waktu reaksi terhadap  etil  ester  asam  lemak  dilakukan dengan  menerapkan  waktu  reaksi  antara 20  sampai  60  menit.  Pelaksanaan  reaksi mengikuti cara sebelumnya dengan menggunakan  agitasi  pengaduk  terbaik hasil  penelitian  sebelumnya.  Parameter yang  diamati  adalah  sama  dengan sebelumnya. Waktu reaksi yang menghasilkan  etil  ester  asam  lemak maksimum  digunakan  pada  penelitian selanjutnya.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Pada penelitian ini dilakukan transesterifikasi  antara  minyak  kelapa murni  dan  etanol  menggunakan  katalis natrium  hidroksida  (Gambar  3).  Hasil reaksi transesterifikasi menghasilkan campuran etil ester asam lemak.

## Gambar 3 Reaksi transesterifikasi minyak kelapa
Pada  tahapan  awal  reaksi  saat NaOH  dilarutkan  dalam  etanol  akan terbentuk  Na-OCH 2 CH 3 .  Di  mana  gugus etoksi  ( - OCH 2 CH 3 ) merupakan  nukleofil
kuat  yang  akan  menyerang  karbon karbonil  trigliserida  minyak  kelapa  serta merubah trigliserida menjadi campuran etil esternya (Gambar 4).
H 2 C O
HC H 2 C O O C C C O O O R 1 R 2 R 3 C 2 H 5 O H 2 C O HC O C C R 1 R 2 O H 2 C O C R 3 O O C 2 H 5 O H 2 C O HC H 2 C O O C C R 2 R 3 O O + R 1 C OC 2 H 5 O C 2 H 5 O
H 2 C O HC O H 2 C C O C O OC 2 H 5 R 2 R 3 O H 2 C O HC O H 2 C O C R 3 O C 2 H 5 O H 2 C O HC O H 2 C O C R 3 O OC 2 H 5 H 2 C O HC O H 2 C O + R 2 C OC 2 H 5 O + R 3 C OC 2 H 5 O etil ester asam lemak etil ester asam lemak etil ester asam lemak
Gambar 4. Mekanisme reaksi transesterifikasi minyak kelapa dengan etanol
Proses  transesterifikasi  dilakukan dengan  menambahkan  minyak  kelapa murni  100  mL  ke  dalam  50  mL  etanol, katalis NaOH 2 gram, berlangsung selama 60  menit  pada  suhu  ruang,  dan  agitasi dilakukan  dengan  kecepatan  pengadukan 300 rpm. Adapun rendamen campuran etil ester yang dihasilkan 76,48 %. Berdasarkan  hal  tersebut  rendahnya rendamen  etil  ester  yang  dihasilkan kemungkinan  disebabkan  oleh  adanya  air dalam  etanol,  serta    kandungan  asam lemak  bebas  dalam  minyak.  Keberadaan air akan menyebabkan terjadinya    reaksi hidrolisis sehingga etil ester yang terbentuk  akan  terhidrolisis  menjadi  ion
karboksilat  dan  etanol.  Di  samping  itu keberadaan  air  dan  asam  lemak  bebas juga menyebabkan terjadinya reaksi penyabunan  dari  trigliserida  sebelum reaksi transesterifikasi berjalan sempurna. Menurut  penelitian  Venkanna  dan  Reddy (2009) menyatakan bahwa proses penyabunan  akan  berpengaruh  terhadap produk yang dihasilkan, di mana terjadinya pembentukan sabun akan menyebabkan pemisahan gliserol menjadi sulit dan hilangnya etil ester.
Untuk  meningkatkan  rendamen campuran etil ester maka tahapan penelitian  selanjutnya  adalah  melakukan variasi  pengadukan  dan  variasi  waktu.
Rendemen  etil  ester  yang  dihasilkan kemudian dianalisis dengan gas kromatografi  untuk  mengetahui  komposisi etil  ester  utamanya  kandungan  etil  laurat. Di  mana  diketahui  bahwa  komponen terbesar  dari  minyak  kelapa  murni  adalah kandungan asam laurat. Sehingga dengan mengetahui  komposisi  tersebut  dapat dijadikan patokan untuk mengetahui kondisi optimum dari reaksi transesterifikasi.

## Pengaruh variasi pengadukan terhadap rendamen campuran etil ester
Penggunaan  variasi  pengadukan bertujuan  untuk  mendapatkan rendemen maksimum  dari  etil  ester  asam  lemak.  Di mana diterapkan pengadukan 200 sampai 600 rpm.
Gambar 5  Grafik
hubungan variasi
pengadukan  terhadap rendemen
etil ester.
Berdasarkan hasil penelitian menunjukkan  bahwa  rendemen  etil  ester yang  dihasilkan  meningkat  (Gambar  5). Pada  kecepatan  pengadukan  200  rpm rendemen  yang  dihasilkan  64,72  %, sedangkan  pada  kecepatan  300  rpm rendemen  yang  dihasilkan  76,28  %.
Untuk kecepatan pengadukan di atas 400 rpm  rendemen  etil  ester  yang    dihasilkan cenderung    stabil  kisaran  80  %.  Adanya variasi pengadukan menyebabkan terjadinya  tumbukan  antara  permukaan molekul  tiap  reaktan  sehingga  produk yang  dihasilkan  juga  semakin  meningkat. Campuran  etil  ester    yang  dihasilkan dianalisis menggunakan gas kromatografi, hal  ini  bertujuan  untuk  mengetahui komposisi etil ester utamanya konsentrasi etil  laurat  yang  ada  dalam  campuran  etil ester tersebut.
Gambar 6  Grafik hubungan variasi pengadukan  terhadap  komposisi etil laurat
Berdasarkan Gambar 6 hasil analisis gas kromatografi terhadap konsentrasi  etil  laurat  untuk  pengadukan 200  rpm  yaitu  48,18  %  menunjukkan puncak yang tertinggi, kemudian pengadukan  di  atas  200  rpm  konsentrasi etil  laurat  cenderung  stabil  dengan konsentrasi  kisaran  47  %.  Hal  ini  berarti bahwa  pengaruh  pengadukan  terhadap konsentrasi  etil  laurat  tidak  berpengaruh secara signifikan.
25 35 45 55 65 75 85 200 300 400 500 600 ren da m e n c a m pu ran e til e s te r (% ) Kecepatan Pengadukan (rpm) 35 40 45 50 55 0 100 200 300 400 500 600 700 Kons e ntra s i e til la ura t (% ) Kecepatan pengadukan (rpm)
Pengaruh variasi waktu terhadap rendemen campuran etil ester
Penggunaan variasi waktu bertujuan untuk mendapatkan rendemen maksimum dari  campuran  etil  ester  asam  lemak. Dengan variasi waktu 20 menit sampai 60 menit.
Gambar 7  Grafik  hubungan  variasi  waktu terhadap rendemen etil ester
Berdasarkan Gambar 7
menunjukkan  bahwa  pengaruh  variasi waktu  terhadap  rendemen  campuran  etil ester  yang  dihasilkan  meningkat  seiring dengan  waktu  reaksi,  namun  demikian tingkat kesetimbangan waktu reaksi dalam suatu  sistem  reaksi  memiliki  batasan kesetimbangan  sehingga  etil  ester  yang terbentuk akan menurun. Hal ini dimungkinkan  karena  adanya  pengaruh katalis NaOH yang bereaksi dengan asam lemak pada minyak kelapa mempengaruhi pembentukan  gliserol  sehingga  terjadi reaksi  saponifikasi  dan  kemungkinan terjadi  reaksi  hidrolisis  kembali  etil  ester menjadi asam lemaknya. Hasil transesterifikasi campuran etil ester dianalisis  dengan  gas  kromatografi  untuk
mengetahui  konsentrasi  etil  laurat  yang terkandung dalam campuran etil ester.
Gambar 8  Grafik  hubungan  variasi  waktu terhadap konsentrasi etil laurat.
Berdasarkan Gambar 8
menunjukkan bahwa konsentrasi etil laurat tertinggi  48,05  %  pada  variasi  waktu  40 menit,  sedangkan  konsentrasi  etil  laurat terendah  pada  variasi  waktu  60  menit yaitu  47,7  %.  Hal  ini  berarti  bahwa perlakuan  variasi  waktu  dalam  proses transesterifikasi  etil  ester  tidak  terlalu berpengaruh  secara  signifikan  terhadap konsentrasi etil laurat.
Hasil analisis etil ester dengan GC dan GC-MS
Hasil transesterifikasi berupa campuran  etil  ester  dianalisis  dengan  GC dan  GC-MS,  sehingga  diharapkan  dapat diketahui  jenis  ester  asam  lemak  yang terdapat  dalam  campuran  etil  ester tersebut. Berdasarkan hasil analisis menggunakan  GC  dan  GC-MS  dapat diketahui bahwa terdapat 11 puncak yang teridentifikasi  sebagai  campuran  etil  ester (Gambar 9).
40 50 60 70 80 90 20 30 40 50 60 ren da me n ca mpu ran eti l es ter waktu (menit) 35 40 45 50 55 0 20 40 60 Kons e ntra s i e til la ura t (% ) Waktu (menit)
A B
Gambar 9 Kromatogram GC (A) dan GC-MS (B) hasil transesterifikasi etil ester
Hal  ini  berarti  bahwa  campuran  etil ester yang dihasilkan terdapat 11 senyawa, yang terdeteksi sebagai senyawa  etil  ester  ada  9  puncak  dan  2
puncak  sebagai  asam  lemak  minyak kelapa.
Senyawa-senyawa tersebut berdasarkan  data  NIST  ( National  Institute Standard Technology ) dan Wiley Library .

## Tabel 1 Hasil interpretasi kromatogram spektra massa GC-MS
Puncak Waktu retensi menit % relatif Senyawa BM %SI 1 11,618 0,75 Etil kaproat 144 95 2 18,502 8,37 Etil kaprilat 172 94 3 18,792 0,51 Asam kaprilat 144 94 4 24,304 7,42 Etil kaprat 200 94 5 29,867 36,09 Etil laurat 228 95 6 34,254 18,96 Etil miristat 256 93 7 37,846 0,39 Asam palmitat 256 93 8 38,292 11,58 Etil palmitat 284 94 9 41,606 10,14 Etil oleat 310 92 10 42,025 5,60 Etil stearat 312 94 11 45,406 0,20 Etil palmitat 284 94
Keterangan : % SI=% kemiripan senyawa berdasarkan data NIST

## KESIMPULAN
Berdasarkan  uraian  dari  hasil  dan pembahasan penelitian,  maka dapat disimpulkan  bahwa  sintesis  etil  ester melalui proses transesterifikasi berlangsung  pada  kondisi  rasio  minyak
kelapa/etanol/NaOH  perbandingan  1  :  2  : 0,02  (100  mL  :  50  mL  :  2  gram)  pada agitasi  pengadukan  300  rpm,  rendemen etil  ester  yang  dihasilkan  76,48  %. Konsentrasi  etil  ester  yang  dihasilkan melalui  variasi  pengadukan  di  atas  300
Waktu retensi (menit) In te n s ita s
rpm,  dan  waktu  reaksi  di  atas  30  menit menghasilkan rendemen etil ester dengan kisaran 80 %. Hasil analisis menggunakan GC  dan  GC-MS  dapat  diketahui  bahwa terdapat  11  puncak  yang  teridentifikasi sebagai campuran etil ester.

## DAFTAR PUSTAKA
Cernoch, M., Hajek, M., Skopal, F. (2010). Ethanolysis of Rapeseed Oil :
Distribution of Ethyl Ester, Glycerides, and  Glycerol  Between  Ester  and Glycerol Phases. Bioresour. Technol ., 10: 2071-2075.
Darnoko, D., M. Cheryan. (2000). Kinetics of  Palm  Oil  Transesterification  in  a Batch Reactor, J. Am. Oil Chem. Soc . 77: 1263 –1267.
Freedman,  B.,  E.H.  Pryde,  T.L  Mounts.
(1984). Variables affecting the yield of fatty esters from transesterified vegetable oils, J. Am. Oil Chem. Soc ., 61(10): 1638 –1643.
Freedman, B., R.O Butterfield, E.H. Pryde. (1986).  Transesterification  kinetics  of soybean  oil, J.  Am.  Oil  Chem.  Soc ., 63 (10): 1375 –1380.
Fukuda, H., Kondo, A., & Noda, H. (2001).
Biodiesel fuel production by transesterification  of  oils. Journal  of bioscience  and  bioengineering ,  92(5), 405-416.
Jusman, Setiaji, B., Triyonob, Syoufian, A. (2013).  Fractionation  Of  Medium
Chain  Fatty  Acid  Ethyl  Esters  From Virgin Coconut Oil Via Transesterification and Distillation
Under Reduced Pressure. International  Journal  of  Basic  & Applied Sciences IJBAS-IJENS . 13(1): 60-64.
Kucek,  KT.,  A.  Maria.,  Oliveira,  F.C.,  M.
Wilhelm  H.,  Ramos,  L  P.  (2007). Ethanolysis  of  Refined  Soybean  Oil Assisted  by  Sodium  and  Potassium Hydroxides. J.  Am.  Oil  Chem.  Soc ., 84: 385-392.
Meneghetti,  S.M.P.,  Meneghetti,  M.R., Wolf, C.R., Silva, E.C., Coimbra, M.de A., Carvalho, H.V. (2006). Ethanolysis of  Castor  and  Cottonseed  Oil  :  A Systematic  Study    Using  Classical Catalysts J.  Am.  Oil  Chem.  Soc., 83: 819-822.
Schuchardt, U., Sercheli, R., Vargas, R.M.
(1998). Transesterification of
vegetable  oils:  a  review. J.  Braz.
Chem. Soc., 9: 199−210.
Tippayawong, N., Kongjareon, E., Jompakdee, W. (2005). Ethanolysis of
Soybean  Oil  Into  Biodiesel  :  Process Optimation  Via  Central  Composite Design, J.  Mech.  Sci.  Technol. ,  10 (19): 1902-1909.
Venkanna,  BK.,  Reddy,  C  V.  (2009). Biodiesel  production  and  optimization from Calophyllum  inophyllum linn  oil (honne  oil)--a  three  stage  method. Bioresource Technology. 100(21): 5122-5125.
Zhou,  W.,  Konar,  S.  K.,  Boocock,  G.  B.
(2003).  Ethyl  esters  from  the  single- phase base - catalyzed ethanolysis of vegetable  oils. J.  Am.  Oil  Cem.  Soc.
80(4):367 –371.