Вопрос: Каким должен быть CTO в веб-стартапе?

Лучший ответ:
Кандидат, способный подобрать нужную технологию, должен как минимум знать, какие варианты реализации вообще существуют и уметь их сравнивать. Он должен знать аспекты разработки как серверной стороны приложения, так и клиентской, не хуже своих подчиненных. Расскажите вкратце о своей идее, и спросите, на чем по его мнению, лучше реализовать? Какие есть альтернативы? Сколько времени это займет? 

Также, он должен быть реалистом, и осознавать, что сроки выхода на рынок для стартапа важнее красивых архитектур и новомодных фреймворков. Архитектуру в стартапе разрабатывать некогда. Это редкое качество. Также, чтобы соответствовать духу стартапа, он должен сам писать код.

Замечание про новомодные архитектуры крайне важно — 90% разработчиков, получив возможность принимать решения и делать все чистого листа вам таких планов понастроят, что вы за 10 лет все это не реализуете. Если, услышав о вашей идее, у человека загораются глаза, и он начинает вам генерировать поток идей, пожеланий и дополнений — гоните его прочь. Если он разбрасывается баззвордами вроде «а вот здесь мы используем веб-сокеты, локалсторедж и очередь заданий на NoSQL» — гоните его прочь. И, кстати, в ИЕ нормально не работают ни сокеты, ни локалсторедж.

А, еще вам нужен дизайнер. Никто не захочет платить за пользование некрасивым или неюзабельным сайтом.

Итого. Таланты и профессионалы в IT — один из основных бизнес-активов. Естественно, на дороге они не валяются и по собеседованиям давно не ходят. Если у вас таких нет под рукой, вам очень сложно будет их найти.

Судя по тому, что вы пишете про сложный интерфейс и большую базу данных, вы тоже неверно расставляете приоритеты. У стартапа нет ни времени, ни ресурсов на разработку большой и тщательно спроектированной базы данных и сложных интерфейсов. Представьте, что вашу идею уже вовсю реализуют конкуренты и через месяц запускают бета-версию? Хороший, офанатевший разработчик за месяц в одно лицо сделает работающий прототип чего угодно, на пару с фанатом-дизайнером — еще и красивый прототип.

Какой-то известный сервис, например, чтобы сэкономить время на разработку системы оплаты и биллинг, и выйти как можно скорее на рынок, просто сделал вначале пользование услугами бесплатным.

Более того, сомневаюсь, что ваша идея чего-то стоит. Если это не клон успешного западного сервиса, это, скорее всего, бесперспективно. Каждый раз, когда на Хабре очередной стартап описывает свою «гениальную» идею, хочется закрыть ладонь лицом в жесте отчаяния.

Если уместно в такой ситуации давать советы, то советую вам оставить вашу затею и заняться производством чего-нибудь другого, например пряничных котиков. Или хороших пирожных — в наши дни так трудно найти вкусное пирожное, с бисквитом в основе, с оригинальной кулинарной идеей, но при этом не перегруженное кремом и сливками, и без шоколада (не люблю шоколад). Мне кажется, это очень перспективная ниша.

Худший ответ:
Для начала определитесь кто именно вам больше подходит: фрилансер одиночка, команда фрилансеров, компания разрабатывающая подобные вещи, программисты в штат.

Самый бюджетный вариант (если проект крупный и один человек не справится) — команда фрилансеров.
Фрилансеров можно найти на множестве сайтов, например на сайте котором работаю я — Weblancer.net

Что бы правильно подобрать человека нужно создать проект/вакансию на бирже фрилансеров с описанием того кто требуется. А так же пройтись по списку топовых фрилансеров требующегося направления и предложить им лично посмотреть ваш проект. Это сделать нужно обязательно, т.к. топовые фрилансеры редко оставляют заявки в проектах, ведь у них все поставлено на поток и заказчики приходят сами.

Так же следует почитать отзывы и ознакомиться с портфолио, убедиться в наличие опыта разработки крупных проектов.
Адекватные предложения на интересный проект не заставят себя ждать. Главное выбирать людей с опытом, большим стажем, и большим количеством отзывов.
Ну а дальше из приватной беседы уже думаю сможете сделать выводы об адекватности разработчиков и их способностях.
В идеале нужно найти одного хорошего и поручить ему собрать команду, если у него таковой не имеется.
У многих команда уже сформирована после 2-3 лет работы на фрилансе.

А вообще перед началом работ следует оценить вашу с людьми имеющими опыт в стартапах, будет отлично если таковые имеются среди ваших знакомых.
Ведь она может казаться вам гениальной и прибыльной, но на самом деле ее будет ждать крах.

Как раз был случай с моим товарищем буквально недавно, я его всячески отговаривал от разработки стартапа который он придумал, говорил что идея плохая, но ему казалось все идеально и он чувствовал себя гением. В итоге потрачены время и деньги, проект пользователями не востребован и заброшен.