Вопрос: За сколько можно прокачаться не очень хорошему системному администратору до DevOps инженера?

Лучший ответ:
На секунду показалось, что как будто это я писал года 3 назад. Был похожий стек и те же вопросы, пока окончательно не выгорел. За год до этого полностью перешёл на Linux. Потом прошел курсы и поменял работу. 

По теме. Тупой тот, кто не хочет и не может учиться. Рутина без развития демотивирует, работа и профессия должны нравиться. Вы уже начали, значит вопрос решается и это хорошо. Возможно потеряли пару лет - стабильность затягвает, у меня так и было, но теперь вы знаете что делать дальше. Нужно составить план и делать. Попробуйте канбан доски в trello - мне очень зашло. Будет некая игрофикация процесса обучения, приятно когда закрыл ещё одну "таску" и видно объем проделанной работы. Ну или можно купить какой нибудь крутой курс слёрма, но лучше с начала самому - всё основное есть в свободном доступе. Ссылки в конце.

Начать я бы рекомендовал с linux как основная ОС, а на работе внедрять IaC и мониторинг - ansible, terraform, docker, docker-compose, gitlab, AWX, Portainer, Prometheus, ViktoriaMetrics, Graylog, Loki. Те же агенты zabbix можно раскатывать ansibl'ом, автоматизировать это все в gitlab ci. Провижинить вм terraform'ом. В zabbix api можно много чего автоматизировать. Например, автоматическое добавление новых хостов. Поднять всё, что можно в docker, разобраться с docker-compose.  Кубер можно локально посмотреть minikube, поднимается за 10 минут. Для кубера поставьте Lens - не тру конечно, но в нём наглядно видна структура сущностей кубера.

Пару ссылок по теме:
https://infinite.education/skillset/linux_administrator
https://www.youtube.com/@KirillSemaev
https://github.com/milanm/DevOps-Roadmap
https://www.youtube.com/@ADV-IT/playlists
https://github.com/bregman-arie/devops-exercises
https://landscape.cncf.io/?grouping=category&zoom=60
https://kubernetes.io/ru/docs/tutorials/kubernetes...

Худший ответ:
Может конечно я заблуждаюсь , но есть у меня такие опасения весьма и весьма не хилые текущий доход 100 к (едва вывожу на эти деньги семьи нет, жилье снимаю). Если прыгну на линукс админить/учится в девопсы то окажусь в ситуации когда на лапше придется сидеть минимум пол-года - год. И вся эта история ради 200-300 в мес (это еще за эти копейки жопу на лоскуты надо порвать так конкретно) Не скажу что горю прям ИТ. Пожалуй отвращение больше к этому всему испытываю. Кому и куда на рынке не в найме это дерьмо продать?
Либо аутсорс (знаем плавали, и ночи не спишь и утром клиенты), либо обучение компьютерной грамотности за 300 р в час по рынку.
Я как бы не с целью обесценить достижения других людей. Которые тратят время, развиваются и им это интересно. Но вот так оглядываешься на свой путь х-и я делал с 2016 года? Сраная 1С с их "очень крутыми" конфигурациями. Глав-бухи и бухгалтера, затем эникей в одном из МФЦ, потом 5 лет в аутсорс-конторе. И по факту я так нихрена и не выучил? Я еще раз никого не хочу оскорбить. Но что блин я не так делал? И каждый сраный раз когда я ищу работу я испытываю синдром самозванца.. И почему меня начало тошнить от этой сферы?
Столько вопросов и нет сраных ответов.
Приходишь на собес и сраный руководитель на 5 лет моложе тебя. Серьезно?