Вопрос: Как реализовать показ рекламы в гостевом вайфай в 2017 году?

Лучший ответ:
А в чем проблема внедрить рекламу на captive portal? Если речь о транспорте, то там он должен быть для идентификации. Иначе незаконно.
Нужно web-приложение, radius-сервер и роутер, который умеет редирект на captive portal. Запускал с год назад в эксплуатацию такую услугу у интернет провайдера. Использовали микротики, у них из коробки такой функционал есть.

Худший ответ:
Сперва Вам необходимо определиться с бюджетами, это наверное основной момент. Чем дешевле - тем лучше, оно понятно, но грубо говоря вы можете купить оборудование к примеру motorola rfs + motorola ap, за 10 000$. Настроить это всё и у вас будет 1-2 инженера которые будут обслуживать оборудование. Или же построить всё из говна и палок на домашних роутерах на dd-wrt, а потом еще с десяток инженеров, которые будут обслуживать ЭТО. Что из этого выгоднее надеюсь понятно?
Середнячковый  вариант это действительно микротик, ну можно еще и UniFi поглядеть. 
И если Вы планируете реализовать проект в РФ, то согласно №97-ФЗ Вы должны идентифицировать своих пользователей при помощи номера телефона, соц.сети, госуслуги и тд. Поэтому так называемый "Сaptive Portal" у вас будет для : 
1) Идентификации пользователя. (наверное было бы логично еще и осуществлять привязку хотябы по mac адресу wifi, чтобы в последствии, когда пользователи переподключались или подключались в другое время, у них не требовалось снова подтверждать номер телефона, свой ВК или заходить на госуслуги) 
2) Показ рекламы пользователям. Т.е. если пользователь уже идентифицирован, мы должны ему показать рекламу, чтобы он получил доступ к интернету. На Captive портале уже не отображаем форму где нужно ввести свой номер телефона, а отображаем рекламные блоки с таймером. 
Собственно следующий вопрос это поставщики контента (рекламы). Тут сложнее, пока вы на уровне стартапа,  на Вас будут смотреть с некоторым скепсисом. Я к сожалению всех моментов рассказать не могу, но на Вашем месте, я бы написал в поддержку контент-провайдеров, чтобы они могли предложить Вам решения, может они просто не очень афишируют что им интересны подобные сети? (Хотя согласно правилам того же гугла, вы не должны мотивировать или подводить к тому, что бы конечный пользователь нажимал или просматривал рекламу, пользователь должен делать это по собственному желанию и без принуждения, а вот в Вашем случае, как раз таки имеет место мотивация для просмотра рекламы). В общем этот момент лучше обсуждать непосредственно с контент провайдерами. Яндекс, Гугл, САП и кто там еще. В качестве формата рекламы, советую посмотреть в сторону рекламных роликов (за них больше платят). Если "акулы" рекламного бизнеса повернуться спиной, не стоит отчаиваться, пообщайтесь с медиа агенствами в регионе присутствия (Рекламное агенство). Они могут быть очень заинтересованны в Вас, как в площадке. 
Для увеличения прибыли, можно показывать рекламу не только на каптив портале, а еще и внедрять свой код на просматриваемых сайтах. Например через JS инъекцию. 
Не знаю, предусмотрели ли Вы такие моменты, но они тоже важны: 
- Откуда Вы будете брать интернет чтобы его раздавать пользователя? (Обычные симки оформленные на физ.лицо тут не прокатят, вернее когда Вас вычислят, будет высокая вероятность начала процедуры банкротства)
- Лицензии на радиоканал (если Вы будете предоставлять еще и платный доступ к сети). 
- Лицензии на предоставление услуг доступа в интернет (Если конечно у Вас не особая форма договора с провайдером).
- Если Вы еще и выступаете в роли провайдера, то Вам еще нужно будет покупать оборудования для СОРС (прослушка трафика для ФСБ). 
- Еще не забывайте о законе о хранении персональных данных, который гласит что база данных с персональными данными граждан РФ должна храниться на территории РФ (На сколько я помню, копии базы могут находится в любой другой стране, но основная база (куда первоначально складывается эта инфа) должна быть в РФ).