Jake Gyllenhaal ekranda va sahnada. Jake Gyllenhaal — amerikalik aktyor va prodyuser boʻlib, 35 dan ortiq kinofilmlarda (shu jumladan hali ommaga taqdim etilmagan) uchta teledastur, bitta reklama va toʻrtta musiqiy videoda suratga tushgan. U 1991-yilda „ "City Stickers" „ nomli komediya-dramasida kichik rolda oʻynab oʻzining birinchi kino chiqishini taqdim qildi.1993-yilda u Gyllenhaalning otasi, yaʼni rejissyor Stephen Gyllenhaal va onasi Naomi Foner bilan hamkorlikda yozilgan "“Dangerous woman“" filmida suratga tushdi. Keyingi yili u otasi epizodlik vazifasini bajargan politsiyachilik jarayoni bilan bogʻliq boʻlgan "Homicide:Life on the Street nomli teleserialida Robin Williamsning oʻgʻli" epizodini aks ettirdi.1999-yilda Gyllenhaal Jo Jonston tomonidan boshqarilgan va tanqidchilar tomonidan iliq kutib olingan „October sky“ nomli dramasida rol ijro etdi va Gyllenhaalning NASA muhandisi Gomer Hickam obrazi yuqori baholandi. U 2001-yilda tanqidiy muvaffaqiyatga uchragan ""Bubble Boy" " komediya filmida rol oʻynadi, ammo u keyinchalik „cult comedy“nomli maqomga ega boʻldi.Oʻsha yilning oxirida u Richard Kellytomonidan boshqarilgan "Donnie Darko" dramasida singlisi Maggie va Drew Barrymore bilan birga rol oʻynadi.Uning Donnie Darko obrazi, yaʼni „xushchaqchaq“ va „shizofreniya“ oʻsmirni tasvirlashi uni aktyorlar orasida mashhur insonga aylantirdi.Tanqidchilarning olqishiga sazovor boʻlgan boʻlsa-da, bu film tijoriy jihatdan muvaffaqiyatsizlikka uchradi. Gyllenhaal 2004-yilda „The Day After Tomorrow"“" nomli muvaffaqiyatsiz hisoblangan filmda rol oʻynadi, bu tanqidchilar tomonidan turli xil baholarga ega boʻlishiga qaramay, daromad jihatdan muvaffaqiyatga erishdi. 2005-yilda u " "Brokeback Mountain" " romantik dramasida Heath Ledgerga qarshi Jack Twist rolini oʻynadi. Aktyorlar choʻponlik vaqtida paytida sevib qolgan ikki kishini tasvirlashdi. Bu rollar Gyllenhaal va Ledgerning tanqidiy eʼtirofiga sazovor boʻldi va Akademiya mukofotiga loyiq koʻrildi.Oʻsha yili u "Jarhead" va "Proof" nomli drama filmlarida rol oʻynadi. Gyllenhaal 2007-yilda " "Zodiac" „ filmida jinoyatchi Robert Graysmith rolini oʻynadi. Devid Fincher rejissyorlik qilgan bu film 1960-yillarning oxiri va 1970-yillarning boshlarida Koʻrfaz hududida pistirmada turgan Zodiac nomli bir qancha qotillikni amalga oshirgan jinoyatchi haqida hikoya qiladi. 2010-yilda u "“Prince of Persia:The Sands of Time"" fantastik sarguzasht filmida Shahzoda Dastan obrazini ijro etdi; tanqidchilar bu filmga turlicha baho berishdi va film tijoriy jihatdan muvaffaqiyat qozondi. Oʻsha yili Gyllenhaal Anne Hathaway bilan birga „ "Love & other drugs"“ nomli romantik komediyasida rol oʻynadi. U 2011-yilda " "Source Code" " nomli ilmiy-fantastik detektiv filmida AQSh armiyasi aviatsiyasi kapitani Colter Stevens rolini ijro etdi. 2013-yilda Gyllenhaal Hugh Jackman bilan birgalikda tanqidiy va tijoriy muvaffaqiyatga erishgan „Pisoners“ dramasida bosh rolni ijro etdi. Keyingi yili u „Enemy“ filmida ikki tomonlama rollarda oʻynadi. Keyin u " "Nightcrawler" " (2014) filmida prodyuserlik bilan birga bosh rolni ham ilro etdi. 2019-yilda Gyllenhaal Marvel kinematografiya koinotida oʻrnatilgan „“ filmida Marvel komikslari qahramoni Mysterio rolini oʻynadi. Shuningdek, oʻsha yili u Netflix komediya maxsus "John Mulaney & the Sack Lunch Bunch" dasturida „Music Everywhere“ qoʻshigʻini ijro etib, Janob Musiqachi sifatida ommaga tanildi. Mulaney Gyllenhaalni tanimasada, uni rol uchun ajoyib aktyor boʻlishini aytdi, chunki „u aqldan ozgan“ deb fikr bildirdi, yaʼni Gyllenhaal ssenariyni oʻqib chiqqandan soʻng berilgan rolni ijro etishini aytgan edi.