Pummererning qayta olinishi. Pummererning qayta tashkil etilishi organik reaksiya bo'lib, alkil sulfoksid sirka angidrid ishtirokida a- atsiloksi - tioeter (mono- tioatsetal -ester) ga aylanadi. Reaksiyaning stexiometriyasi: Sintetik amalga oshirish. Aktivator sifatida sirka angidrididan tashqari, trifloroasetik angidrid va triflorometansülfonik angidrid ishlatilgan. Asetatlardan tashqari umumiy nukleofillar arenlar, alkenlar, amidlar va fenollardir. TiCl 4 va SnCl 4 kabi a-atsil sulfoksidlar va Lyuis kislotalaridan foydalanish reaksiyani past haroratlarda davom ettirishga imkon beradi (0 °C). Tionilxlorid sirka angidrid o'rniga elektrofil oraliq hosil bo'lishini yo'q qilish va xloridni nukleofil sifatida etkazib berish uchun a-xloro-tioefirni berish uchun ishlatilishi mumkin: Boshqa angidridlar va asil galogenidlar shunga o'xshash mahsulotlarni berishi mumkin. Bu reaksiyani noorganik kislotalar ham berishi mumkin. Ushbu mahsulot gidroliz orqali aldegid yoki ketonga aylantirilishi mumkin. Mexanizm. Pummererni qayta tashkil etish mexanizmi sulfoksidni (1 va 2 - rezonans tuzilmalari) sirka angidrid bilan 3 ni hosil qilish uchun asetat bilan astillanishi bilan boshlanadi. Keyin asetat qo'shimcha mahsulot sifatida sirka kislotasi bilan katyoniktial tuzilmani 4 hosil qilish uchun eliminatsiya reaksiyasini qo'zg'atish uchun katalizator vazifasini bajaradi. Nihoyat, asetat tialga hujum qilib, yakuniy mahsulot 5 ni beradi. Faollashtirilgan tial elektrofil turli xil molekulyar va molekulalararo nukleofillar tomonidan uglerod-uglerod va uglerod -geteroatom aloqalarini hosil qilish uchun tutilishi mumkin. Oraliq mahsulot shu qadar elektrofilki, hatto neytral nukleofillar ham, jumladan 1,3-benzodioksol kabi elektron beruvchi guruhlarga ega aromatik halqalardan ham foydalanish mumkin: Oltingugurt o'rnida selen yordamida qayta tartibga solishni amalga oshirish mumkin. Pummererning parchalanishi. Agar formula_1 holatidagi o'rinbosar barqaror karbokatsiya hosil qilsa, oraliq bosqichda formula_1-vodorod atomi emas, balki bu guruh yo'q qilinadi. Bu o'zgarish Pummerer parchalanishi deb ataladi. Ushbu reaksiya turi quyida sulfoksidlar va trifloroasetik angidrid (TFAA) to'plami bilan ko'rsatilgan: Pastki o'ngdagi yuqoridagi diagrammada ko'rsatilgan "R2" organik guruhi metil binafsha karboksidir, uning pK R + 9,4 ga teng H + ni yo'qotish bilan raqobatlasha olmaydi va shuning uchun klassik Pummerer qayta tashkil etilishi sodir bo'ladi. Chapdagi reaksiya parchalanishdir, chunki pK R+ = 23,7 bo'lgan chiqib ketish guruhi ayniqsa barqaror. Reaksiya tomonidan kashf etilgan, bu haqda 1909-yilda xabar bergan