17 tháng sau khi Boeing 737 MAX 8 đi vào hoạt động năm 2017, chuyến bay 610 của Lion Air, một máy bay Boeing 737 MAX 8 tương đối mới, đã bị rơi vài phút sau khi cất cánh vào ngày 29 tháng 10 năm 2018, giết chết 189 hành khách và phi hành đoàn. Chưa đầy 5 tháng sau, 10 tháng 3 năm 2019, chuyến bay 302 của Ethiopian Airlines, cũng là một 737 MAX 8, đã bị rơi 6 phút sau khi cất cánh, giết chết 157 hành khách và phi hành đoàn. Tổng cộng 346 người đã thiệt mạng trong cả hai vụ tai nạn thảm khốc. Do cuộc điều tra về vụ tai nạn đầu tiên chưa được hoàn thành tại thời điểm xảy ra tai nạn thứ hai và thực tế là cả hai vụ tai nạn máy bay xảy ra ngay sau khi cất cánh, nhiều hãng hàng không đã ngưng sử dụng máy bay Boeing 737 MAX của họ một cách tự nguyện hoặc theo lệnh của cơ quan quản lý hàng không địa phương. Vào ngày 29 tháng 10 năm 2018, chuyến bay 610 của Lion Air, chuyến bay nội địa theo lịch trình do hãng hàng không Lion Air của Indonesia khai thác từ sân bay quốc tế Soekarno Hatta ở Jakarta đến sân bay Depati Amir ở Pangkal Pinang, đã rơi xuống Biển Java 12 phút sau khi cất cánh. Tất cả 189 hành khách và phi hành đoàn đã thiệt mạng trong vụ tai nạn. Nó trở thành vụ tai nạn thảm khốc thứ hai ở Indonesia, sau chuyến bay 152 của Garuda Indonesia. Vụ tai nạn Lion Air đã được gắn chặt với Hệ thống tăng cường đặc tính cơ động (MCAS), một hệ thống mới được cài đặt trên dòng MAX 8. Thiết kế của MAX 8 có thể khiến mũi cao hơn bình thường, điều này có thể làm máy bay bị mất lực nâng. MCAS cảm nhận lượng lực nâng trên mũi máy bay và tự động điều chỉnh thái độ của máy bay để hạ mũi và tránh chuồng. Với vụ tai nạn của Lion Air, các nhà điều tra phát hiện ra rằng các phi công không được đào tạo về hệ thống này, do đó, khi nó tham gia, có lẽ là sai lầm, phi hành đoàn đã chiến đấu chống lại sự kiểm soát của MCAS, có khả năng dẫn đến vụ tai nạn. Có bằng chứng cho thấy MCAS có dữ liệu cảm biến bị lỗi liên quan đến góc tấn công của máy bay. Vào ngày 10 tháng 3 năm 2019, Chuyến bay 302 của Ethiopian Airlines, một chuyến bay chở khách quốc tế theo lịch trình được khai thác bởi hãng hàng không Ethiopian từ Addis Ababa ở Ethiopia đến sân bay quốc tế Jomo Kenyatta ở Nairobi, Kenya, đã bị rơi 6 phút sau khi cất cánh gần Bishoftu, giết chết tất cả 157 hành khách và phi hành đoàn trên máy bay máy bay. Đây là vụ tai nạn máy bay nghiêm trọng nhất xảy ra ở Ethiopia, đứng trước vụ tai nạn của Không quân Ethiopia Antonov An-26 năm 1982, khiến 73 người thiệt mạng. Trong khi nguyên nhân của vụ tai nạn máy bay của hãng hàng không Ethiopia vẫn chưa được xác định, cuộc điều tra sơ bộ cho thấy hành vi của máy bay trước vụ tai nạn tương tự như vụ tai nạn của Lion Air. Tháng 8/2020, FAA công bố các yêu cầu sửa chữa máy bay và cải thiện đào tạo phi công. Vào ngày 18/11/2020, FAA đã cho phép 737 MAX trở lại hoạt động, tiếp theo là các cơ quan quản lý của Châu Âu và Canada vào tháng 1/2021. Việc dừng hoạt động khiến Boeing ước tính khoảng 20 tỷ USD tiền phạt, bồi thường và phí pháp lý, và các thiệt hại gián tiếp dưới hình thức 1.200 đơn hàng bị hủy trị giá hơn 60 tỷ USD. Vào tháng 12/2020, các hoạt động thương mại và giao hàng của 737 MAX được tiếp tục, nhưng vào tháng 4/2021, một sự cố điện mới ảnh hưởng đến gần một trăm chiếc máy bay đã thúc đẩy một lệnh cấm một phần khác và sự giám sát kỹ lưỡng hơn nữa đối với hoạt động sản xuất máy bay của Boeing. Hãng American Airlines cho biết ngày 5/3/2021 chuyến bay khởi hành từ Miami với 95 hành khách và 6 thành viên tổ bay khi đang trong hành trình tới sân bay quốc tế Newark Liberty của bang New Jersey đã phát thông báo về tình trạng khẩn cấp sau khi cơ trưởng phải tắt một động cơ vì sự cố kỹ thuật. Thông báo của hãng cho biết nguyên nhân sự cố có thể do áp suất dầu của động cơ chứ không phải trục trặc nào từ hệ thống tăng cường chức năng điều khiển bay (MCAS) có liên quan tới 2 vụ tai nạn máy bay Boeing 737 MAX trong các năm 2018 và 2019 đã khiến dòng máy bay này phải "nằm đất" suốt 20 tháng. Tháng 1/2021, Hãng Boeing đã đồng ý trả 500 triệu USD để bồi thường cho người thừa kế, người thân và người thụ hưởng của các hành khách thiệt mạng trong chuyến bay 610 của Lion Air và chuyến bay 302 của Ethiopian Airlines vào năm 2018 và 2019. Các gia đình có thời hạn cho tới ngày 15-10 để nộp đơn yêu cầu bồi thường. Mỗi gia đình đủ điều kiện sẽ nhận được gần 1,45 triệu USD. Bên cạnh quỹ trị giá 500 triệu USD được lập để đền bù cho người thừa kế, thân nhân… của những người thiệt mạng trong các vụ tai nạn, thỏa thuận dàn xếp còn bao gồm khoản tiền phạt 243 triệu USD và 1,77 tỉ USD đền bù cho các khách hàng. Quỹ bồi thường nói trên là một phần trong thỏa thuận dàn xếp trị giá 2,5 tỉ USD mà Bộ Tư pháp Mỹ đạt được với Boeing vào tháng 1/2021. Thỏa thuận dàn xếp cho phép Boeing tránh bị truy tố hình sự nhưng không ảnh hưởng đến việc kiện tụng dân sự của thân nhân nạn nhân. Boeing đã gần như giải quyết xong các vụ kiện liên quan đến tai nạn máy bay Lion Air (2018). Dù vậy, hãng vẫn phải đối mặt với nhiều vụ kiện lên Tòa án liên bang Chicago bởi các thân nhân nạn nhân vụ tai nạn máy bay Ethiopian Airlines (2019), với câu hỏi tại sao chiếc 737 MAX vẫn tiếp tục bay sau thảm họa của Lion Air. Sau vụ tai nạn máy bay của hãng hàng không Ethiopia, các hãng hàng không đã hạ cánh tất cả các dòng máy bay Boeing 737 MAX trong đội tàu của họ. Danh sách được sắp xếp theo tên nhà khai thác và hiện tại kể từ 16:00 UTC, ngày 17 tháng 3 năm 2019 (bao gồm các máy bay được giao trước được đặt tại Sân bay Boeing, Sân bay thành phố Renton và Sân bay Paine: