Nam tước là một vị tướng trong Lục quân Đế quốc Nhật Bản, là đại sứ của Nhật Bản đến Đức trước và trong Chiến tranh thế giới thứ hai. Vai trò của ông là nguồn thông tin tốt nhất của Tướng George C. Marshall, người đã xác định: "Những báo cáo của Oshima là cơ sở giúp chúng ta nắm được chiến lược của Hitler ở châu Âu, và cũng là cơ sở để chúng ta đập tan những chiến lược ấy…". Hầu như tất cả các báo cáo của Ōshima từ Berlin về cho Đế quốc Nhật Bản đều bị Phe Đồng Minh giải mã thành công: khoảng 75 trong 11 tháng năm 1941, khoảng 100 vào năm 1942, 400 vào năm 1943, 600 vào năm 1944 và khoảng 300 trong thời gian hơn bốn tháng năm 1945 khi Đức đang có chiến tranh. Trong suốt những năm là đại sứ ở Đức, Oshima đã gửi về Tokyo tổng cộng hơn 1.400 báo cáo, trong đó 300 báo cáo được phe Đồng Minh nhận định là vô cùng giá trị. Ōshima tốt nghiệp hạng 18 của Trường Sĩ quan Lục quân (Đế quốc Nhật Bản) vào tháng 6 năm 1905 được thăng lên trung úy vào tháng 6 năm 1908. Ông tốt nghiệp lớp 27 của Đại học Lục quân (Đế quốc Nhật Bản) vào tháng 5 năm 1915, và được thăng cấp lên đội trưởng năm sau. Từ 1918 đến 1919, ông phục vụ ở Siberia với các lực lượng viễn chinh Siberia, và được bổ nhiệm làm ủy viên quân sự trong đại sứ quán Nhật Bản tại Cộng hòa Weimar. Được thăng chức vào tháng 1 năm 1922, ông làm phụ tá quân sự tại Budapest và Vienna từ 1923 đến 1924. Sau khi trở về Nhật Bản, ông được thăng chức trung tá vào tháng 8 năm 1926; sau khi được thăng chức lên đại tá vào tháng 8 năm 1930, ông là chỉ huy của Trung đoàn pháo binh số 10 từ 1930 đến 1931. Năm 1934, Oshima là tùy viên quân sự của Đại sứ quán Nhật Bản ở Berlin, Đức, hàm thiếu tướng trước khi chính thức giữ vai trò đại sứ năm 1940 với cấp hàm trung tướng. Là bạn thân với Joachim von Ribbentrop - Bộ trưởng Ngoại giao Đức Quốc xã đồng thời cũng là cố vấn về các chính sách đối ngoại cho Hitler, cũng như với Heinrich Himmler - trùm mật vụ Đức Quốc xã, cả hai nhân vật ấy đã cung cấp cho Oshima nhiều tin tức thuộc loại "trên cả tuyệt mật". Vào tháng 9 năm 1939, Ōshima được triệu hồi về Nhật Bản - như mối quan hệ giữa chính phủ Đức và Nhật Bản đã căng thẳng sau Hiệp ước Xô-Đức. Năm 1940, ông quay lại Berlin nhưng lần này với cương vị đại sứ. Trong lễ trình quốc thư, đích thân Hitler ra tận cửa đại sảnh đón Oshima rồi sau đó, cả hai trò chuyện với nhau suốt gần 2 giờ đồng hồ. Trong cuộc trò chuyện, phát xuất từ lòng tin liên minh Phe Trục nên Hitler đã không ngần ngại cho Oshima biết về kế hoạch phát động chiến tranh của Đức Quốc Xã ở châu Âu, trong đó có cả việc Đức sẽ chiếm Pháp, Bỉ, Áo, Na Uy, Hà Lan, Đan Mạch… Ngày 13 tháng 4 năm 1945, Bộ trưởng Ngoại giao Joachim von Ribbentrop ra lệnh sơ tán tất cả các nhà ngoại giao khỏi Berlin ngay lập tức vì Đức Quốc Xã, Liên Xô và Khối Đồng Minh sẽ hủy diệt cả thành phố. Lập tức, Oshima gửi vợ đến Bad Gastein, Áo rồi ngay ngày hôm sau, ông cùng các nhân viên ngoại giao Nhật Bản khác cũng đến Áo. Đầu tháng 5 năm 1945, Đức Quốc Xã đầu hàng. Oshima bị quân Đồng Minh bắt giam. Ngày 11 tháng 7 năm 1945, người Hoa Kỳ chuyển Oshima đến trại tù binh chiến tranh Bedford Springs thuộc bang Pennsylvania để thẩm vấn. Đến tháng 11, sau khi Nhật đầu hàng, phía Hoa Kỳ trao trả ông cho chính quyền mới của nước Nhật. Ngày 16 tháng 12 năm 1945, Oshima ra tòa với cáo buộc tội ác chiến tranh, bao gồm việc tích cực hợp tác với Hitler trong chiến dịch tấn công các tàu vận tải dân sự không vũ trang, dẫn đến cái chết của hơn 47.000 người vô tội, hợp tác với các phòng thí nghiệm Đức, cung cấp những kết quả thí nghiệm ấy để quân đội Nhật áp dụng trên cơ thể tù binh Anh, Hoa Kỳ, Philippines, tích cực ủng hộ việc diệt chủng người Do Thái, dùng tù binh là phi công Đồng Minh làm lá chắn sống để ngăn các cuộc ném bom lên lãnh thổ nước Nhật… Ngày 12 tháng 11 năm 1948, Oshima bị kết án tù chung thân nhưng năm 1958, ông được ân xá.