Vương quốc Wessex (Westseaxna rīce) là vương quốc của người Anglo-Saxon nằm ở phía Nam của Đảo quốc Anh. Thành lập từ năm 519 đến khi thành lập Vương quốc Anh vào năm 927. Theo sách Anglo-Saxon, Cerdic và con trai ông Cynric đã đến miền nam Hampshire vào năm 495, nhưng nó không được các nhà sử học coi là đáng tin cậy do trùng lặp các mục trong Biên niên sử và bằng chứng cho thấy khu vực này đã bị Jutes chiếm đóng lần đầu tiên. Mặc dù mục này đề cập đến Cynric là con trai của Cerdic, nhưng một nguồn khác lại cho ông là cháu của Cerdic. Biên niên sử tiếp tục kể rằng "Port, và hai con trai của ông là Bieda và Mægla", tới Portsmouth vào năm 501 và giết một quý tộc cấp cao của Anh. Năm 508, Cerdic và Cynric giết vua Anh Natanleod cùng với năm nghìn người của ông ta. Cerdic trở thành vị vua đầu tiên của Wessex vào năm 519. Người Saxon tấn công Cerdicesford năm 519, dự định băng qua Sông Avon và chặn một con đường nối Old Sarum và Badbury, một thành trì của Anh. Trận chiến dường như đã kết thúc với tỷ số hòa, và sự mở rộng của Wessex đã kết thúc trong khoảng ba mươi năm. Điều này có thể là do những tổn thất phải chịu trong trận chiến và một thỏa thuận hòa bình rõ ràng với người Anh. Trận chiến của Mons Badonicus được cho là đã diễn ra vào khoảng thời gian này. Gildas nói rằng người Saxon đã hoàn toàn bị đánh bại trong trận chiến, trong đó vua Arthur tham gia theo Nennius. Trận thua này không được ghi lại trong Biên niên sử. Thời kỳ hòa bình kéo dài ba mươi năm tạm thời bị gián đoạn khi người Saxon chinh phục đảo Wight vào năm 530 trong một trận chiến gần Carisbrooke. Cynric trở thành vua của Wessex sau khi Cerdic qua đời vào năm 534, và trị vì trong hai mươi sáu năm. Các nguồn đều đồng ý rằng Ceawlin, người kế vị Cynric vào khoảng năm 581, là con trai của Cynric; ông thường được gọi là cha của Cuthwine. Ông được cho là có nguồn đáng tin cậy hơn so với những người tiền nhiệm của ông, mặc dù niên đại "của Biên niên sử" từ năm 560 đến năm 592 khác với niên đại đã sửa đổi. Ceawlin đã đánh bại những người Britons ở phía đông bắc, ở Chilterns, Gloucestershire và Somerset. Việc chiếm Cirencester, Gloucester và Bath vào năm 577, sau khi đứt đoạn do trận Mons Badonicus, đã mở ra con đường về phía tây nam. Ceawlin là một trong bảy vị vua được ghi tên trong Lịch sử Giáo hội của người Anh do Bede nắm giữ "quyền uy" đối với miền nam nước Anh: Biên niên sử sau đó lặp lại tuyên bố này, gọi Ceawlin là một bretwalda, hay "người cai trị nước Anh". Ceawlin bị hạ bệ, có lẽ bởi cháu trai của ông, Ceol, và mất một năm sau đó. Sáu năm sau, vào khoảng năm 594, Ceol được kế vị bởi một người anh em, Ceolwulf, người được kế vị lần lượt vào khoảng năm 617 bởi Cynegils. Các Nguồn không thống nhất về gia phả của Cynegils: cha của ông được đặt tên khác nhau là Ceola, Ceolwulf, Ceol, Cuthwine, Cutha hoặc Cuthwulf. Truyền thống thể hiện trong "Biên niên sử Anglo-Saxon", và trong gia phả của triều đại Tây Saxon, vẫn còn nhiều nghi ngờ. Điều này phần lớn là do người sáng lập triều đại và một số hậu duệ được cho là của ông ta có tên là Brittonic Celtic, chứ không phải Anglo-Saxon Germanic. Tên Cerdic có nguồn gốc từ tên Caraticos. Điều này có nghĩa rằng Cerdic là một người Anh bản địa, và vương quốc của ông đã trở nên đau khổ theo thời gian. Các thành viên của triều đại có tên Celtic bao gồm Ceawlin và Cædwalla. Cædwalla, người mất vào cuối năm 689, là vị vua cuối cùng của Tây Saxon mang họ Celtic. Trong khoảng thời gian Cynegils trị vì, sự kiện đầu tiên trong lịch sử Tây Saxon có thể xác định được niên đại đã xảy ra: lễ rửa tội của Cynegils bởi Birinus vào cuối những năm 630, có lẽ là vào năm 640. Birinus trở thành là giám mục của the Tây Saxon, với chỗ ngồi của mình tại Dorchester-on-Thames. Đây là cuộc cải đạo đầu tiên sang cơ đốc giáo của một vị vua Tây Saxon, nhưng nó không đi kèm với sự chuyển giáo ngay lập tức của tất cả những người Tây Saxon: người kế vị của Cynegils (và có thể là con trai của ông), Cenwealh, lên ngôi vào khoảng năm 642, là một người ngoại đạo lúc lên ngôi của mình. Tuy nhiên, ông cũng được rửa tội chỉ vài năm sau đó và Wessex trở thành một vương quốc Cơ đốc giáo vững chắc. Cha đỡ đầu của Cynegils là vua Oswald xứ Northumbria và việc cải đạo của ông có thể được hình thành một liên minh chống lại vua Penda của Mercia, trước đó đã xâm lược Wessex. Những cuộc xâm lược này đánh dấu sự khởi đầu của áp lực liên tục từ vương quốc Mercia đang mở rộng. Theo thời gian, điều này sẽ lấy đi các lãnh thổ của Wessex ở phía bắc sông Thames và Avon(Bristol). Cenwealh kết hôn với con gái của Penda, và khi anh ta từ chối cô, Penda lại xâm lược và đẩy anh ta đi đày một thời gian, có lẽ là ba năm. Ngày tháng không chắc chắn nhưng có lẽ là vào cuối những năm 640 hoặc đầu những năm 650. Ông sống lưu vong ở Đông Anglia, và được cải đạo sang Cơ đốc giáo ở đó. Sau khi trở về, Cenwealh phải đối mặt với các cuộc tấn công tiếp theo từ người kế nhiệm của Penda là Wulfhere, nhưng đã có thể mở rộng lãnh thổ Tây Saxon ở Somerset. Ông thành lập giám mục thứ hai tại Winchester, trong khi tòa giám mục ở Dorchester nhanh chóng bị bỏ hoang khi quyền lực của Mercia đẩy mạnh về phía nam. Sau khi Cenwealh mất vào năm 673, người vợ góa của ông, Seaxburh, đã giữ ngai vàng trong một năm; theo sau bà là Æscwine, người dường như là hậu duệ của một người anh em khác của Ceawlin. Đây là một trong nhiều dịp mà vương quyền của Wessex được cho là đã truyền cho một nhánh xa xôi của gia đình hoàng gia với một dòng dõi không bị gián đoạn từ Cerdic; những tuyên bố này có thể là xác thực, hoặc có thể phản ánh sự khẳng định giả mạo về nguồn gốc từ Cerdic để hợp pháp hóa một triều đại mới. Æscwine chỉ giữ ngai vàng trong hai năm, và vào năm 676, ngai vàng được truyền lại cho gia đình của Cenwealh với sự lên ngôi của anh trai ông là Centwine. Centwine được biết đến là người đã chiến đấu và giành chiến thắng trong các trận chiến chống lại người Briton, nhưng không có nguồn nào đã tồn tại.