Singapore từng là một trong 14 bang của Malaysia từ năm 1963 đến năm 1965. Malaysia là một hình thể chính trị mới được tuyên bố thành lập vào ngày 16 tháng 9 năm 1963 từ việc sáp nhập Liên bang Mã Lai với các thuộc địa cũ của Anh là Bắc Borneo, Malaysia và Singapore. Việc này đã đánh dấu giai đoạn Anh quản lý Singapore kéo dài 144 năm, bắt đầu với việc thành lập quốc gia Singapore hiện đại của Sir Stamford Raffles năm 1819. Tuy nhiên, liên minh này không được bền vững do thiếu lòng tin và khác biệt về ý thức hệ giữa các lãnh đạo của Bang Singapore và chính phủ liên bang của Malaysia. Những vấn đề này dẫn đến những bất đồng thường xuyên về kinh tế, tài chính và chính trị. Tổ chức Dân tộc Mã Lai Thống nhất (UMNO), chính đảng nắm quyền ở chính quyền liên bang, nhận thấy sự tham gia của các thành viên Đảng Hành động Nhân dân (PAP) của Singapore trong Cuộc bầu cử phổ thông tại Malaysia năm 1964 là mối đe dọa đến hệ thống chính trị của người Mã Lai. Ngoài ra còn có những cuộc nổi loạn sắc tộc vào năm đó liên quan đến cộng đồng người Hoa chiếm đa số và cộng đồng người Mã Lai ở Singapore. Trong cuộc bầu cử đột xuất năm 1965 tại Singapore, UMNO ủng hộ ứng viên đối lập của Barisan Sosialis. Vào năm 1965, Thủ tướng Malaysia Tunku Abdul Rahman quyết định trục xuất Singapore khỏi Liên bang, dẫn đến việc Singapore tuyên bố độc lập vào ngày 9 tháng 8 năm 1965. Sự căng thẳng sắc tộc tăng rất nhanh chỉ trong vòng một năm. Chúng được châm ngòi từ chiến thuật của đảng có khuynh hướng Cộng sản Barisan Sosialis nhằm khuấy động tình cảm của dân chúng để tìm cách tồn tại trước sự đàn áp của cả chính phủ Singapore và Chính phủ Liên bang. Cụ thể, bất chấp việc chính phủ Malaysia đồng ý cấp quyền công dân cho nhiều người nhập cư Trung Quốc sau khi độc lập, người Hoa ở Singapore vẫn bất mãn với chính sách của Liên bang về những chính sách tạo đặc quyền cho những người Mã Lai theo Điều 153 của Hiến pháp Malaysia. Chúng bao gồm nhiều lợi ích tài chính và kinh tế chỉ dành cho người gốc Mã Lai và thừa nhận Đạo Hồi là quốc giáo duy nhất, tuy các đạo khác vẫn được hưởng quyền tự do tín ngưỡng. Người Mã Lai và người Hồi giáo ở Singapore liên tục trở thành đối tượng để chính quyền Liên bang cáo buộc PAP đang đối xử bất công với người Mã Lai. Nhiều cuộc bạo loạn mang tính sắc tộc nổ ra, và lệnh giới nghiêm thường xuyên phải áp đặt để phục hồi trật tự. Tình hình chính trị quốc tế vào thời gian đó cũng đang căng thẳng với việc Indonesia tích cực chống lại việc hình thành Liên bang Malaysia. Tổng thống Sukarno của Indonesia công khai tuyên bố tình trạng "Konfrontasi" (Đối đầu) với Malaysia và thực hiện hành động quân sự và các hành động khác nhằm chống lại quốc gia mới này, trong đó có vụ đặc công Indonesia đặt bom tòa nhà MacDonald ở Singapore vào tháng 3 năm 1965 giết chết ba người. Indonesia cũng tiến hành các hành động kích động nổi loạn giữa người Mã Lai và người Hoa. Một trong những cuộc bạo loạn nổi tiếng là vào năm 1964 diễn ra vào ngày sinh của nhà tiên tri Muhammad ngày 21 tháng 7, gần Công ty Khí Kallang; hai mươi ba người tử vong và hàng trăm người khác bị thương. Nhiều cuộc bạo loạn khác nổ ra vào tháng 9 năm 1964. Giá thực phẩm tăng vọt khi hệ thống vận tải bị gián đoạn trong thời gian bất ổn càng gây thêm khó khăn. Chính phủ Singapore sau này chọn ngày 21 tháng 7 làm Ngày hòa hợp dân tộc. Chính phủ Liên bang Malaysia, do Tổ chức Dân tộc Mã Lai Thống nhất (UMNO) chiếm đa số, lo lắng rằng một khi Singapore vẫn còn nằm trong Liên bang, chính sách "bumiputera" về các đặc quyền cho người Mã Lai và các sắc dân bản địa sẽ bị xem nhẹ và do đó sẽ làm cản trở chính sách thu hẹp khoảng cách giàu nghèo giữa các nhóm sắc tộc. Một trong những mối lo ngại lớn là việc PAP tiếp tục bỏ qua sự khác biệt này khi liên tục hứa về một "Malaysia của người Malaysia" – với ý nghĩa là tất cả các dân tộc ở Malaysia sẽ được đối xử bình đẳng với danh nghĩa "công dân" Malaysia bất kể tình trạng kinh tế của bất kỳ "dân tộc" nào. Góp phần vào đó là sự lo ngại về sự thống trị về kinh tế của Cảng Singapore sẽ khiến cán cân quyền lực chính trị bị chuyển ra khỏi Kuala Lumpur, nếu Singapore vẫn còn ở Liên bang. Chính quyền bang và liên bang cũng bất đồng về quan điểm kinh tế. Dù trước đó đã thỏa thuận thành lập một thị trường chung, Singapore vẫn tiếp tục bị hạn chế khi giao thương với phần còn lại của Malaysia. Để trả đũa, Singapore cũng không cho Sabah và Sarawak vay với mức tối đa như đã thỏa thuận để phát triển nền kinh tế của hai bang phía đông này. Tình hình dần căng thẳng đến mức hai bên bắt đầu lời qua tiếng lại với các bài diễn văn và bài báo tấn công lẫn nhau. Những người cực đoan của UMNO còn kêu gọi bắt giam Lý Quang Diệu. Vào ngày 7 tháng 8 năm 1965, Thủ tướng Tunku Abdul Rahman, sau khi thấy không có cách nào khác để tránh đổ máu thêm, đã yêu cầu Nghị viện Malaysia bỏ phiếu trục xuất Singapore ra khỏi Malaysia. Mặc dù các nhà lãnh đạo PAP, trong đó có Lý Quang Diệu, tìm cách thương lượng trong tuyệt vọng nhằm giữ Singapore ở lại trong liên bang, Nghị viện đã bỏ phiếu với tỷ lệ 126-0 ủng hộ việc trục xuất Singapore vào ngày 9 tháng 8 năm 1965, với sự vắng mặt của các Nghị viên của Singapore. Trong hôm đó, Lý đã tuyên bố Singapore độc lập trong nước mắt, và đảm nhận vai trò Thủ tướng của quốc gia mới. Bài phát biểu của ông có đoạn: "Đối với tôi đây là một khoảnh khắc đau đớn vì cả đời tôi ... bạn có thể thấy toàn bộ cuộc đời trưởng thành của tôi ... Tôi đã tin tưởng vào một sự sáp nhập và thống nhất của hai lãnh thổ. Bạn thấy đấy, chúng ta là những người có quan hệ với nhau về địa lý, kinh tế, và ràng buộc về dòng máu..." Theo hiến pháp sửa đổi được thông qua vào tháng 12 năm đó, quốc gia mới được đặt tên là Cộng hòa Singapore, với Yang di-Pertuan Negara trở thành Tổng thống, và Hội đồng Lập pháp trở thành Nghị viện Singapore. Những thay đổi này được thực hiện hồi tố đến ngày Singapore tách khỏi Malaysia. Đồng đô la Mã Lai và Borneo thuộc Anh vẫn được sử dụng hợp pháp cho đến khi đô la Singapore được giới thiệu năm 1967. Trước khi tách khỏi về mặt tiền tệ, đã có những cuộc thảo luận về một đồng tiền chung giữa Chính phủ Malaysia và Singapore.