Антрахиноновые красители

Антрахиноновые красители — группа красителей, являющихся производными 9,10-антрахинона. Отличаются высокой стойкостью цвета и устойчивостью к действию света. Включают в себя обширную группу химических соединений.

Хромофорная система антрахиноновых красителей 

Своей окраской антрахиноновые красители обязаны наличию системы сопряжённых двойных связей. Спектр поглощения незамещённого антрахинона имеет максимум в ультрафиолетовой области спектра, а его край в видимой области придаёт ему слабо-жёлтую окраску. 

При введении в молекулу антрахинона электродонорных заместителей (гидроксильная группа, аминогруппа и др.) последние начинают взаимодействовать с системой сопряжённых двойных связей, вследствие чего максимум спектра поглощения молекулы испытывает существенный сдвиг в длинноволновую часть. Электроноакцепторные группы подобного влияния не оказывают.

Цвет антрахинонового красителя зависит не только от рода заместителя, но и от его расположении в бензольном ядре: в α- или β-положении. Это связано с тем, что в α-положении заместитель имеет сопряжённую цепь из четырёх двойных связей, а в β-положении — только из трёх. Так, 1-гидроксиантрахинон окрашен в оранжевый цвет, а 2-гидроксиантрахинон — в жёлтый.

Аналогичное влияние на цвет вещества оказывает добавление второго, третьего и четвёртого заместителей в то же бензольное кольцо. Добавление электронодонорных заместителей в другое бензольное кольцо влияет на цвет вещества гораздо слабее, так как молекула антрахинона фактически представляет собой два бензольных кольца, разъединённых карбонильными группами.

Комбинированием вида и расположения заместителей (гидрокси-, алкокси-, арилокси-, амино-, алкиламино-, ариламиногрупп) можно получить практически любой цветовой оттенок.

Кроме того, добавление других групп (сульфо-, ациламино- и др.) повышает сродство красителя к волокнам, позволяет получать кислотные красители и др.

Представители антрахиноновых красителей 

К антрахиноновым красителям относятся:
 гидроксиантрахиноновые (ализариновые) красители, например:
 Ализарин
 Ализариновый оранжевый
 Ализариновый каштановый Б
 Ализариновый синий Бс
 Ализариновый красный С
 Хинизарин
 аминоантрахиноновые красители
 дисперсные красители:
 Дисперсный фиолетовый К
 Дисперсный розовый Ж
 Дисперсный синий З
 катионные красители:
 Катионный фиолетовый 4С
 Катионный синий 4К
 Астразон синий ФГЛ
 кислотные красители:
 Кислотный синий антрахиноновый З
 Кислотный чисто-голубой антрахиноновый З
 Кислотный ярко-фиолетовый антрахиноновый 4К
 активные красители:
 Монохлортриазиновый Активный ярко-голубой К
 Пиримидиновые активные красители
 Винилсульфоновые активные красители: Активный голубой 2КТ

Получение и применение 
Синтез антрахиноновых красителей основан на двух основных реакциях: сульфировании и нитровании антрахинона, позволяющих ввести аминогруппу в молекулу с последующей заменой на другую функциональную группу.

Антрахиноновые красители находят широкое применение для окрашивания шерсти, хлопка и искусственных волокон. Особенно они эффективны в области синих, голубых и бирюзовых тонов, где более дешёвые азокрасители не могут обеспечить стойкость окраски.

Некоторые красители проявляют высокую термическую стабильность. Например, красители Solvent Blue 104 и Solvent Red 52 используются для коррекции цветности расплава полиэтилентерефталата и выдерживают нагревание до ~300 °C.

Литература