Almitrine

{{Infobox Chimie
| nom = Almitrine
| image = Almitrine structure.svg
| image2 = 
| taille image = 
| légende = Almitrine

| DCI = 
| nomIUPAC = 6-[4-[bis(4-fluorophényl)méthyl]pipérazin-1-yl]-N,''N-diprop-2-ényl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
| synonymes =  Almitrin, Almitrine bismesylate, Almitrina, Almitrinum, Almitrine dimesylate, Almitrine [INN:BAN], Almitrinum [INN-Latin], Almitrina [INN-Spanish]
| CAS = 
| EINECS = 
| RTECS = 
| ATC = 
| DrugBank =  DB01430
| PubChem = 
| chEBI = 53778
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = Fc1ccc(cc1)C(c2ccc(F)cc2)N4CCN(c3nc(nc(n3)NC\C=C)NC\C=C)CC4
| InChI = 1/C26H29F2N7/c1-3-13-29-24-31-25(30-14-4-2)33-26(32-24)35-17-15-34(16-18-35)23(19-5-9-21(27)10-6-19)20-7-11-22(28)12-8-20/h3-12,23H,1-2,13-18H2,(H2,29,30,31,32,33)
| InChIKey = OBDOVFRMEYHSQB-UHFFFAOYAE
| StdInChI = 1S/C26H29F2N7/c1-3-13-29-24-31-25(30-14-4-2)33-26(32-24)35-17-15-34(16-18-35)23(19-5-9-21(27)10-6-19)20-7-11-22(28)12-8-20/h3-12,23H,1-2,13-18H2,(H2,29,30,31,32,33)
| StdInChIKey = OBDOVFRMEYHSQB-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 

| formule = | C=26 | H=29 | F=2 | N=7 
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 

| TTransitionVitreuse = 
| fusion = 
| ebullition = 
| solubilite = 
| miscibilite = 
| masseVolumique = 
| TAutoInflammation = 
| pointEclair = 
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| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
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| conductivitéÉlectrique = 
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| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
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| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = 
| PCS = 
| PCI = 

| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 

| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
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| constanteDielectrique = 

| systemeCristallin = 
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| parametresMaille = 
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| radioactif = 
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| 67548EECref = 
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| NFPA704ref = 
| NFPA704 = 
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| ingestion = 

| DL50 = 
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| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 

| CAM = 
| biodisponibilite = 3 heures
| liaisonProteique = > 99 %
| metabolisme = hépatique
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 116 à 140 heures
| stockage = 
| excretion = 

| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = oral, IV
| grossesse = Contre-indiqué
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| precautions = 
| antidote = 

| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 

| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 

| supplement = 
}}
L'almitrine''', commercialisée  soit sous forme de bismésilate (en ), soit associée à la raubasine est un dérivé de diphénylméthylpipérazine classé « stimulant respiratoire » (R07AB07) dans la classification ATC (classification anatomique, thérapeutique et chimique). Elle améliore les paramètres gazométriques par stimulation agoniste des chémorécepteurs périphériques situés au niveau de l'aorte et des carotides.

Indications 
L'almitrine seule est autorisée en France depuis 1982 dans l’indication d'insuffisance respiratoire avec hypoxémie en rapport avec une bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO).

Associée à la raubasine, elle a perdu son autorisation de mise sur le marché le .

Effets indésirables 
 Nausées
 Pyrosis
 Amaigrissement
 Neuropathies périphériques avec paresthésies.

En , l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM), en France, considère que 

En attendant la décision du « Groupe de coordination pour la reconnaissance mutuelle et les procédures décentralisées - médicaments à usage humain » (CMDh), l'ANSM recommande aux prescripteurs de ne plus initier de traitement par almitrine.

Le , à la demande de l'ANSM, les médicaments à base d'almitrine ont été réévalués en raison de préoccupations concernant les effets secondaires et en raison d'un risque de neuropathies périphériques et de perte de poids, l'almitrine est retirée du marché européen de façon définitive le .

Notes et références

Notes

Références

Voir aussi

Articles connexes 
 Gazométrie artérielle
 Neuropathie
 Système nerveux périphérique

Liens externes 
 Almitrine sur Vidal.fr

Pipérazine
Triazine
Fluorobenzène
Composé allylique
Traitement médical en pneumologie