2,3-dimetilbutano

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.

Obtención

A partir de derivados halogenados 
 Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-bromopropano, en presencia de sodio:

o partiendo de otro 2-halopropano:

 A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

 que posteriormente:

 A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc:

ó bien

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:

o bien

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

o bien

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

 y posterior hidrólisis

o bien

 y posterior hidrólisis

5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

 y posterior hidrólisis

o bien

 y posterior hidrólisis

Por hidrogenación de alquenos. 

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

A partir de aldehídos 
Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico 

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:

El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:

Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:

Síntesis industrial 

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

Propiedades 
Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad 
 No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

 No debe exponerse a oxidantes fuertes.

 Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.

Referencias

Véase también 
 hexano
 isómero
 alcano
 hidrocarburo
 2-metilpentano
 3-metilpentano
 2,2-dimetilbutano

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