Composé organique

Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse.

Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques 
Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents.

Composés organiques 
L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale ». L'étude des composés biochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé.

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques ». Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples
Méthane (éléments constitutifs : carbone C et hydrogène H)

Tétrachloroéthylène (éléments constitutifs : carbone et chlore Cl)

Isomères de l'heptane CH
N-heptane

2. 3-éthylpentane

Benzène
Structure

2. Squelette carboné (noyau benzénique)

Phénoplastes (macromolécules constituées des éléments carbone, hydrogène et oxygène O)

Composés inorganiques 
Les composés inorganiques sont tous les autres composés.

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du .

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominant.

Remarques :
Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiques ;
Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas.

Les composés organiques 
L'existence des composés organiques est fondée sur l'élément carbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins un atome de carbone (C) lié à un atome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiques naturels ont une origine biologique.

Les éléments constitutifs des composés organiques 
Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments : 
l’hydrogène (H), l'oxygène (O), l’azote (N) ou plus rarement le soufre (S) ou le phosphore (P), dans le cas des composés organiques naturels ;
les composés synthétiques peuvent contenir d’autres éléments, comme les halogènes.

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques.

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques 
Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO), l'acide carbonique, les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures).

Remarques :
Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :- anions CO pour les carbonates, HCO pour les bicarbonates et CN pour les cyanures ;
Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO et CN ne sont pas des ions.

Une définition au caractère exhaustif 
Selon une directive européenne du 11 mars 1999, le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carbone et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Le cas des composés organométalliques 
Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organyles », sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le  de la distinction entre organique et inorganique :

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique .

Classification 
Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom et numéro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène) 
 Hydrocarbures aliphatiques saturés
 Alcanes :  4-méthyloctane (CAS ) 
 Cycloalcanes : 
 

 Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines ou alcènes
 Mono alcènes :
 3-méthylnon-2-ène (CAS ) 
 Diènes :
 Allènes : buta-1,2-diène ou méthyl allène (CAS ) 
 Polyènes
 Cycloalcènes ou cyclènes : 
 
 Cyclodiènes : 
 

 Hydrocarbures acétyléniques ou alcynes : 
 
 Cycloalcynes

 Hydrocarbures aromatiques

Fonctions organiques monovalentes 
Dans ce cas, la fonction monovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé un hétéroatome.

 Halogénures d'alkyle 
 1-bromoheptane (CAS ) 

 Halogénures d'allyle
 4-bromobut-1-ène (CAS ) 

 Halogénures aromatiques

chlorure de phényle appelé aussi chlorobenzène (CAS ) 

 Composés organométalliques
 diméthylzinc (CAS ) 

Dérivés monovalents avec oxygène

 Alcools
 n-butanol (CAS ) 
 
 Phénols
 4-méthylphénol ou p-crésol 

 Éther-oxydes
 méthoxyéthane (CAS ) 

 Éther-sels des acides minéraux
 

 Polyalcools
 

 Époxydes
 
 
Dérivés monovalents avec azote

 Composés nitrés
 1-nitropropane (CAS ) 

 Composés nitrosés
  

 Hydroxylamines
  méthyl hydroxylamine (CAS ) 

 Amines aliphatiques
 triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS ) 

 Amines aromatiques
  

 Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
 1,1 dimétoxy éthane (CAS ) 

 Énamines 
(CAS )

Fonctions organiques bivalentes 
 Cétones
 acétone ou 2-propanone (CAS ) 

 Quinones
 

 Aldéhydes
 pentanal (CAS ) 

 Cétènes
méthylcétène (CAS ) 

 Imines
 acetaldimine (CAS ) 

 Oximes 
 diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS ) 

 Cétones α,β-insaturées
 3 pentène-2-one (CAS )

Fonctions organiques trivalentes 
 Acides carboxyliques
 acide acétique 

 Anhydrides d'acide 
 anhydride propionique (CAS ) 

 Halogénures d'acide 
 chlorure d'acétyle (CAS ) 

 Esters 
 acétate d'éthyle (CAS ) 

 Lactones
 

 Amides
 N-méthyl acétamide (CAS ) 

 Lactames
 
 
 Nitriles
acétonitrile (CAS ) 

 Isonitriles

Fonctions organiques tétravalentes 
 Chloroformiates
 chloroformiate de méthyle (CAS ) 

 Énols 
 2-butène-2-ol (CAS )

Dérivés insaturés 

 Éthers isocyaniques
isocyanate de méthyle (CAS ) 
     
 Alcools allyliques 
 alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS ) 

 Alcools homoallyliques
 3-pentène-1-ol (CAS )

Composés aromatiques 
Les composés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.
 
 Benzène et ses dérivés
  
  
  
  
  
  
  phtalimide de potassium  
  

 Hétérocycles

Autres composés 
On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :
 les polymères ;
 les composés organométalliques.

Notes et références

Voir aussi

Bibliographie 
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  Louis F. Fieser et Mary Fieser, Introduction to organic chemistry, DC Heath and Company, Boston
 Donald J. Cram et George S. Hammond, Chimie organique, Gauthier-Villars, Paris, 1965
  Geraldo Camargo de Carvalho, Química orgânica moderna (2 vol.), Livraria Nobel
  Arthur I. Vogel, Química orgánica qualitativa (3 vol.), Ao Livro Técnico, 1971
  John H. Fletcher, Otis C. Dermer, Robert B. Fox, Nomenclature of organic compounds. Principe and practice, Advances in Chemistry Series 126-1974
 A. Kurmann, Chimie organique générale (3 vol.), Librairie Armand Colin, 1960

Articles connexes 
 Composé insaturé
 Composé inorganique
 Minéral organique
 Pollution
 Polluant organique persistant (POP)
 REACH