З 1920 року проживав у Відні, де очолював Союз українських журналістів та редагував журнал «На переломі». З 1924 року жив у Празі (Чехословаччина). Олександр Олесь був одним із тих, хто стояв біля витоків Українського Вільного Університету, який у 1921 році переїхав до Праги з Відня.