रॉबर्ट्स ने मिशेल फ़िफ़र , मौली रिंगवाल्ड , मेग रयान , जेनिफर जेसन लेह , करेन एलन और डेरिल हन्ना ( स्टील मैगनोलियास में उनके सह-कलाकार ) द्वारा इसे ठुकराने के बाद भूमिका जीती। इस भूमिका ने उन्हें इस बार सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के रूप में दूसरा ऑस्कर नामांकन और मोशन पिक्चर सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री (संगीत या हास्य) के रूप में दूसरा गोल्डन ग्लोब पुरस्कार जीता । प्रिटी वुमन ने अमेरिका में अब तक की रोमांटिक कॉमेडी के लिए सबसे अधिक टिकट बिक्री देखी, और दुनिया भर में 463.4 मिलियन डॉलर कमाए। फिल्म में रॉबर्ट्स द्वारा पहनी गई लाल पोशाक को सिनेमा में सबसे प्रसिद्ध गाउन में से एक माना गया है।