Vlastnosti Windows Server 2008 vychádza z rovnakého kódu ako Windows Vista, s ktorou zdieľa mnoho zo svojej funkcionality a architektúry. Automaticky tak ťaží z výhod nových technológií spojených s vývojom Windows Vista, ako je prebudovaný sieťový modul (IPv6, natívna podpora bezdrôtových sietí alebo zvýšenie rýchlosti a bezpečnosti), lepšia podpora inštalačných obrazov, spúšťanie a zálohovanie, širšia možnosť diagnostiky, monitoringu a záznamu udalostí servera, lepšie bezpečnostné prvky (Bitlocker, ASLR, vylepšený Windows Firewall), .NET Framework 3.0, vylepšenie jadra a správy pamäti a procesov. Server Core Asi najvýraznejšou novinkou Windows Server 2008 je nová verzia inštalácie označená ako Server Core . Je to zjednodušená inštalácia, v ktorej chýba Windows Explorer a akékoľvek nastavenia sa vykonávajú pomocou príkazového riadku alebo vzdialenej pomoci Microsoft Management Console (MMC). V Server Core ďalej chýba .NET Framework, Windows Internet Explorer a mnohé ďalšie prvky. Server Core stroj môže byť konfigurovaný na niekoľko základných rôl: Doménový radič/Active Directory doména, ADLDS (ADAM), DNS server, DHCP server, súborový server, tlačový server, Windows Media Server, Terminal Services Easy Print, TS Remote Programs a TS Gateway, IIS 7 web server a Windows Server Virtualization virtual server. Rola Active Directory Active Directory bola rozšírená o identity, správu práv a certifikáciu. Do verzie 2003 mohli sieťoví administrátori spravovať pripojené počítače, nastavovať pravidlá pre skupiny a užívateľov a centrálne distribuovať nové aplikácie na viac počítačov naraz. Táto rola Active Directory bola premenovaná na Active Directory Domain Services (ADDS). Spolu s ňou bolo pridané množstvo ďalších služieb, např. Active Directory Federation Services (ADFS), Active Directory Lightweight Directory Services (ADLDS), pôvodne známe ako Active Directory Application Mode (ADAM), ďalej Active Directory Certificate Services (ADCS) a Active Directory Rights Management Services (ADRMS). Služby identít a certifikátov umožňujú administrátorom spravovať užívateľské účty a digitálne certifikáty im umožňujú prístup ku konkrétnym službám a systémom. Federation management services zase otvárajú cestu k správ zdieľaných prostriedkov medzi overenými partnermi a zákazníkmi s možnosťou, aby napr. konzultant IT mohol použiť firemné prihlasovacie údaje k pripojeniu do siete klienta. Identity Integration Feature Pack je zase implementovaný ako Active Directory Metadirectory Services. Každá zo spomenutých služieb reprezentuje rolu servera. Terminálové služby Windows Server 2008 prináša výrazný upgrade terminálových služieb. Terminálové služby podporujú Remote Desktop Protocol 6.0. Najvýznamnejšou zmenou je možnosť zdieľať samostatnú aplikáciu cez pripojenie vzdialenej plochy namiesto zdieľania celej plochy. Táto vlastnosť sa volá Terminal Services Remote Programs . Ďalšími rozširujúcimi prvkami sú Terminal Services Gateway a Terminal Services Web Access (plnohodnotné webové rozhranie). Prvá z nich umožňuje autorizovaným počítačom bezpečné pripojenie k terminálovému serveru alebo vzdialenej ploche cez Internet, použitím RDP (Remote Desktop Protocol) cez HTTPS bez nutnosti predchádzajúceho vytvorenia VPN relácie. Nie je nutné ani otváranie ďalších portov na firewalle, RDP vytvára tunel pomocou spomenutého HTTPS. Terminal Services Web Access umožňuje administrátorom pristupovať k reláciám terminálových služieb prostredníctvom webového rozhrania. Spojenia terminálových služieb sú tvorené paralelne a nie sériovo. Je možné iniciovať až 4 paralelné spojenia alebo aj viac, pokiaľ server disponuje viac ako štyrmi procesormi. Windows PowerShell Windows Server 2008 je prvý operačný systém vydaný s Windows PowerShellom, novou technológiou Microsoftu v oblasti príkazového riadku a skriptovacích technológií. PowerShell je založený na objektovo orientovanom programovaní a .NET Framework 2.0. Obsahuje viac ako 120 utilít pre administráciu systému, jednotnú syntax a pomenovanie a vstavanú schopnosť pracovať so správou dát typu register Windows, úložisko certifikátov alebo napr. WMI (Windows Management Instrumentation). Skriptovací jazyk PowerShellu bol navrhnutý špeciálne pre administráciu IT a môže nahradiť ako cmd.exe, tak aj Windows Scripting Host.