Trénerská kariéra  Trénerské začiatky V roku 1959 vtedajší tréner anglickej reprezentácie a hlavný manažér trénersko-metodickej komisie pri Anglickej futbalovej asociácii Walter Winterbottom navrhol Robsonovi, aby si urobil trénerský kurz v Lilleshall. Trénerský debut mal Robson v januári 1968 vo svojom bývalom klube, Fulhame, proti Macclesfield Town, ktorý vtedy hral v Cheshirskej lige, a to v treťom kole FA Cupu. Fulham v tom období zápasil s veľkými ťažkosťami, keď mal z 24 zápasov iba 16 bodov. Napriek získaniu mladého Malcolma Macdonalda, sa Robsonovi nepodarilo klub zachrániť od zostupu do druhej divízie, a opustil ho v novembri, keď bol klub na ôsmom mieste v druhej divízii. Zistil, že bude prepustený, nie však od klubu, ale z titulnej strany Evening Standard z nápisom " Robson dostal vyhadzov" , keď prechádzal okolo stanice metra Putney. Socha Robsona na Portman Road V roku 1969 prešiel do Ipswich Town a práve tu dokázal, že je úspešný tréner. Voľné miesto v Suffolksom klube získal po stretnutí s Town director Murrayom Sangsterom, keď hľadal talenty na Portman Road pre trénera Chelsea Dava Sextona. Po štyroch priemerných sezónach, priviedol Robson Ipswich na 4. miesto v prvej divízii a úspechu v Texaco Cup v sezóne 1972/73. V nasledujúcich deviatich sezónach Ipswich len raz skončil nižšie ako na šiestom mieste vo First Division, v sezóne 1977/78. Táto sezóna však bola úspešná po víťazstve 1-0 vo finále FA Cupu nad Arsenalom. Počas trinástich rokov, keď trénoval Ipswichu, bol klub dvakrát na 2. mieste v lige a pravidelne sa zúčastňoval európskych pohárových súťaží. V roku 1981 získal Pohár UEFA po víťazstve vo finále nad holandským AZ Alkmaar 5–4 v súčte dvoch zápasov. V priebehu trinásťročného funkčného obdobia, priviedol do klubu len 14 hráčov z iných klubov, namiesto toho sa spoliehal na hráčov vychovaných v mládežníckych programoch Ipswichu. V roku 2002 bola na počesť jeho úspechov s klubom, odhalená jeho socha v životnej veľkosti oproti tribúne Cobbold na štadióne klubu Ipswich Town, Portman Road . Dňa 7. júla 2006 bol Robson vymenovaný za čestného prezidenta Ipswich Town Football Club, prvým po Lady Blanche Cobbold, ktorá zomrela v roku 1987. Tréner Anglicka Úspechy s Ipswichom priniesli Robsonovi ponuku od Anglickej futbalovej federácie na miesto trénera anglickej reprezentácie, v dôsledku čoho odmietol ponuku od športového riaditeľa Ipswichu Patricka Cobbolda na predĺženie svojho kontraktu s klubom na obdobie ďalších desiatich rokov. Dňa 7. júla 1982, dva dni potom ako Anglicko vypadlo na majstrovstvách sveta, nahradil Rona Greenwooda na mieste trénera anglickej reprezentácie a vybral si Dona Howeho, svojho bývalého spoluhráča z West Bromwich Albion, za svojho najbližšieho spolupracovníka. Hneď prvý zápas pri národnom tíme viedol ku kontroverzii, keďže zo zostavy proti Dánsku vynechal Kevina Keegana, čo viedlo k roztržke s fanúšikmi Newcastle United. V stredu 21. septembra 1983 utrpel Robson jedinú prehru v 28 kvalifikačných zápasoch na lavičke anglickej reprezentácie. Táto prehra, opäť s Dánskom, nakoniec znamenala neúspech v kvalifikácii na Majstrovstvá Európy vo futbale 1984 a podnietila Robsona rezignovať na post trénera v prospech Briana Clougha. Predseda Anglickej futbalovej federácie, Bert Millichip, však odmietol jeho rezignáciu (hlavne preto, že Millichip i federácia považovali Clougha za neschopného) a tak Robson viedol Anglicko aj v ďalšej kvalifikácii na majstrovstvách sveta vo futbale v roku 1986 v Mexiku. Anglicko začalo majstrovstvá sveta slabo a kapitán Bryan Robson sa zranil, keď si opätovne vykĺbil rameno. Bobby Robson zmenil taktiku na rozhodujúci zápas skupiny, keď namiesto Marka Hateleyho vybral Petra Beardsleyho, ako dvojičku do útoku s Garym Linekerom. Tím vyhral nasledujúce dva zápasy, proti Poľsku a Paraguaju, rovnako 3-0 a dostal sa do štvrťfinále. Medzi poslednou osmičkou turnaja bolo Anglicko porazené Argentínou a to gólmi Diega Maradonu, neslávne známou "Božskou rukou" a o päť minút neskôr "gólom storočia", po neuveriteľnom sóle z polovice ihriska. Robson sa nenadchol Maradonovým tvrdeným, že jeho ruka bol Božský zásah: „Nebola to ruka Boha, ale ruka gaunera. Boh s tým nemal nič spoločné. Toho dňa Maradona navždy klesol v mojich očiach.“ V kvalifikácii na Majstrovstvá Európy vo futbale 1988 Robsonovo Anglicko stratilo iba 1 bod a deklasovalo Turecko 8-0. Na samotnom turnaji v západnom Nemecku však zlyhalo, keď nepostúpilo zo základnej skupiny. Dokonca skončilo posledné v skupine, keď podľahlo Írsku, Holandsku and ZSSR. Britská tlač Robsona urážala a po remíze v priateľskom zápase s Saudskom Arábiou, jedny noviny žiadali: "V mene Alaha, odíď". Robson opätovne rezignoval na post trénera a opätovne bola jeho rezignácia Millichipom zamietnutá (dôvodom bol zase Brian Clough). Kvalifikáciou na majstrovstvá sveta 1990 Robson previedol Anglicko bez inkasovaného gólu a na záverečnom turnaji v Taliansku bolo jedným zo šiestich nasadených tímov. Opäť sa ocitlo v skupine s Holandskom a Írskom a štvrtým tímom bol Egypt. Podobne ako na majstrovstvách sveta vo futbale v roku 1986, sa Robson nemohol spoľahnúť na služby kapitána tímu Bryana Robsona, ktorý mal problémy so zranenou achillovou šľachou, čo mu zabránilo hrať v druhej časti turnaja. Po zisku štyroch bodov z troch zápasov Anglicko vyhralo svoju skupinu. Postup však vôbec nebol bezproblémový. Po remíze 1-1 s Írskom Anglicko zmenilo svoje rozostavenie z tradičných 4-4-2 na hru s ešte jedným stredným obrancom a podľa niektorých zdrojov v dôsledku hráčskej revolty. Robson toto tvrdenie poprel: „Túto zmenu som neurobil, kvôli nim. Skôr som chcel zabrániť van Bastenovi a Gullitovi, aby rozpárali našu obranu.“ Vo vyraďovacej časti nasledovali víťazstvá nad Belgickom a Kamerunom a Anglicko sa ocitlo v semifinále proti západnému Nemecku. Anglicko prehralo tento zápas po rozstrele zo značky pokutového kopu, keďže zápas aj po predĺžení skončil remízou 1-1. Neskôr Robson povedal, že „neprešiel deň, aby neuvažoval nad týmto semifinále a rozhodnutiami, ktoré vtedy urobil.“ Tréner v európskych kluboch Pred majstrovstvami sveta v roku 1990 Anglická futbalová federácia Robsonovi oznámila, že nepredĺži jeho trénerskú zmluvu pri anglickej reprezentácii. Robson si našiel nové miesto, presťahoval sa do Holandska, aby trénoval PSV Eindhoven, ktoré hľadalo trénera, ktorý by vštepil disciplínu ambicióznemu tímu. Robson opísal tento presun, ako „kultúrny šok“, ale mal „zmysel pre dobrodružstvo“. Robsona prekvapila záľuba Holanďanov v debatách o zostave. V interview pre Voetbal International sa vyžaloval: „Anglický profík príjme rozhodnutie trénera. Tu po každom zápase za mnou prichádzajú náhradníci.“ Ďalšou výzvou v Eindhovene bol prístup k brazílskemu internacionálovi Romáriovi. Robson bol frustrovaný Brazílčanovou pracovnou morálkou, hoci pripustil: „. . .v niektorých zápasoch je fascinujúci.“ Robson si spolu s Frankom Arnesenom, svojím asistentom, ktorý slúžil ako prekladateľ, dohodol dôležitý rozhovor s Romáriom. Rozhovor skončil neúspechom, keďže Romário nebol ochotný zmeniť svoj životný štýl. Napriek tomu Eindhoven vyhral holandskú ligu v oboch sezónach, 1990/91 aj 1991/92. Tím však nedosiahol vedením žiadané úspechy v Európskych pohárových súťažiach a Robson bol informovaný, že bude musieť opustiť klub na konci sezóny 1991/92. V júli 1992 Robson prešiel do Sportingu Lisabon, kde mu ako tlmočník slúžil mladý Portugalčan José Mourinho, budúci tréner FC Porto, Chelsea a Interu Miláno. V prvej sezóne pod vedením Robsona skončil klub v portugalskej lige na treťom mieste a Robson povedal, že klub bol v „otrasnom stave“. Podľa neho bol prezident klubu ako "neriadená strelu", keďže bežne kupoval hráčov bez Robsonovho súhlasu. V decembri 1993, keď bol tím na prvom mieste v tabuľke, dostal Robson vyhadzov. Prezident klubu, Jose Sousa Cintra, ako dôvod jeho prepustenia uviedol rýchle vypadnutie z Pohára UEFA s Casinom Salzburg. Konečné umiestnenie v lige pod trénerským vedením ( Robson opustil klub pred skončením sezóny) Rival Sportingu, FC Porto, konal rýchlo a najal Robsona za trénera a Mourinha urobil jeho asistentom. Pri príchode Robsona bolo Porto bol v zlom stave a priemerná návštevnosť zápasov klesla na 10 000. Vzápätí po angažovaní Robsona Porto porazilo Sporting vo finále Portugalského pohára a následne získalo dva po sebe idúce tituly v portugalskej lige v sezónach 1994/95 a 1995/96. Robsonovo pôsobenie v Porte bolo veľmi úspešné a pre miestnych sa stal známy ako "Bobby Five-O" (slovensky: Bobby Päť-nula), čo bolo uznanie za množstvo zápasov, ktoré Porto vyhralo 5-0 a v roku 1995 podpísal s klubom novú zmluvu. Napriek vážnym zdravotným ťažkostiam s rakovinou kože a po tom čo chýbal na trénerskej lavičke niekoľko prvých mesiacov v sezóne 1995/96, úspešne priviedol Porto k obhajobe ligového titulu. Telefonát od viceprezidenta Barcelony, Joana Gasparta, v priebehu leta roku 1996 o možnosti angažovania Luísa Figa, viedol k ponuke miesta v tomto španielskom klube. V júli 1996 Robson prevzal toto miesto, opäť raz bol jeho asistentom Mourinho, keďže jeho angažovanie na miesto asistenta mal Robson v podmienkach svojej zmluvy. Jedno z kľúčových rozhodnutí, ktoré Robson počas svojho krátkeho pôsobenia v Barcelone urobil, bolo angažovanie za Ronalda za 19,5 milióna, ktorý mal významný vplyv na to, že Barcelona vyhrala španielsky pohár, španielsky superpohár a Európsky pohár víťazov pohárov. Sám Robson bol zvolený za európskeho trénera roka za sezónu 1996/97 a Ronaldo o ňom povedal: „Robson je bezpochyby jeden z najlepších trénerov na svete“. V sezóne 1997/98 sa Robson v Barcelone posunul vyššie na pozíciu hlavného manažéra a Louis van Gaal sa stal trénerom, ale ma tomto mieste zostal iba jednu sezónu, keď v nasledujúcej sezóne 1998/99 prijal ponuku trénovať PSV Eindhoven do konca sezóny. Eindhoven ligový titul nezískal, keď skončil až na treťom mieste za Feyenoordom a Willem II Tilburg. Robson však viedol tím až do úplného konca sezóny, aj v záverečnej baráži o účasť v Lige majstrov. Návrat do Anglicka Po skončení zmluvy v Holandsku sa Robson vrátil do Anglicka, aby sa ujal miesta v technickom oddelení Anglickej futbalovej federácie, ale po odstúpení Ruuda Gullita z pozície trénera Newcastle United, v septembri 1999 Robson prešiel na St. James Park. Robson bol prekvapený z priveľmi ústretovej platovej ponuky a uviedol, že to „bolo na míle vzdialené od bežných spôsobov“, ale napriek tomu podpísal ročnú zmluvu na 1 milión libier. V prvom domácom zápase pod jeho vedením, posledný Newcastle nastúpil proti druhému Sheffieldu Wednesday a deklasoval ho 8–0. V prvej sezóne pod jeho vedením, 1999/2000, priviedol klub ku konečnému 11. miestu, s 14 výhrami z 32 zápasov, ktoré s klubom odohral. Po odstúpení trénera Anglicka Kevina Keegana, v druhej polovici roku 2000, Anglická futbalová federácia oslovila predsedu Newcastlu United Freddyho Shepherda, aby umožnil Robsonovi na čiastočný úväzok prijať miesto zastupujúceho trénera Anglicka, ale ich žiadosti nebolo vyhovené. V sezóne 2001/02 priviedol Robson Newcastle z dolných častí tabuľky Premier League ku konečnému 4. miestu. V nasledujúcej sezóne Newcastle skončil tretí a druhý rok po sebe sa kvalifikoval do Ligy majstrov. Napriek zabezpečeniu si tretieho miesta a účasti v predkolách Ligy majstrov sa Robsonovi nepodarilo priviesť Newcastle do hlavnej fázy Ligy majstrov a tak sa klub pre sezónu 2003/04 presunul iba do Pohára UEFA. Na konci sezóny 2003/04 skončil Newcastle United na 5. mieste ligovej tabuľky, päť bodov od miesta zabezpečujúceho účasť v predkolách Ligy majstrov, ale v Pohári UEFA sa dostal až do semifinále, kde prehral z Olympique Marseille. Trénerské miesto v Newcastle si udržal do 30. augusta 2004, keď bol Freddym Shepherdom odvolaný po slabom začiatku sezóny 2004/05 a údajnej hráčskej nespokojnosti. Robsonovo odvolanie prišlo potom, čo boli zverejnené jeho smutné pozorovania, že iba 5000 fanúšikov ostalo na konci sezóny na štadióne St. James Park, aby zhliadlo tradičné ocenenie hráčov. Stále však bol vo veľkej úcte u fanúšikov a 2. marca 2005 mu bolo mestom Newcastle-upon-Tyne udelené ocenenie „Freedom of the City“. Jeho autobiografia s názvom Bobby Robson: Farewell but not Goodbye bola vydaná v roku 2005. Jej názov je odvodený od jeho slov, ktoré vyslovil v roku 1990, keď odchádzal z postu trénera Anglicka: "Som tu, aby som povedal zbohom – snáď nie zbohom, ale dovidenia". V knihe Robson kritizoval Shepherda, tvrdiac, že kým bol trénerom odmietal mu poskytovať informácie o zmluvách hráčov a prestupových rokovaniach. Rovnako kritizoval Shepherda a podpredsedu klubu Douglasa Halla za ich zameranie sa na prvý tím a štadión St. James Park, dôvodiac, že zanedbávali menej oslnivé záležitosti, ako tréningové centrum, rozvoj mládeže a vyhľadávanie talentov. Tréningové centrum klubu bolo neskôr obvinené Graemom Sounessom, Robsonovým naástupcom, za sled zranení hráčov prvého tímu. Futbalový poradca Dňa 7. júna 2005 odmietol návrh stať sa trénerom Heart of Midlothian, keďže chcel zostať v oblasti Newcastlu. Neskôr 13. januára 2006, keď bol Steve Staunton vymenovaný za trénera reprezentácie Írska, bol Robson menovaný do podpornej úlohy medzinárodného futbalového konzultanta. Robson odstúpil od tejto úlohy 17. novembra 2007, po poslednom zápase Írskej reprezentácie v neúspešnej kvalifikácii na Majstrovstvá Európy vo futbale 2008. Robson bol tiež bývalým čestným viceprezidentom Anglickej ligovej trénerskej asociácie pri anglickej lige.