1965年9月14日,梅德韦杰夫出生于圣彼得堡一个典型的苏联知识分子家庭,他的父母均是大学老师,父亲在列宁格勒工艺学院教书,母亲也曾经在当地一家师范学院教书,后来改行在博物馆工作。1968年,梅德韦杰夫3岁时,一家人从列宁格勒(今圣彼得堡)市区的一套合住房迁至市南郊的库普奇诺区,这是一个建于苏联时期的新城区,遍布着被俄罗斯人称为“赫鲁晓夫小屋”的五层住宅楼,梅德韦杰夫就在这样的房子里度过了自己的童年。1972年起,就读于当地一所十年制学校——305学校。1987年从国立列宁格勒大学(现为圣彼得堡国立大学)法律系本科毕业后,又于1990年留校获得法学副博士学位, 并成为列宁格勒大学法律系高级讲师。圣彼得堡大学的法律系,一直被称作俄罗斯人才的摇篮。苏联解体后的圣彼得堡第一任市长索布恰克,俄罗斯现任总统普京以及俄罗斯现任总统办公厅主任伊万诺夫,均毕业于这所著名的高等学府。1990年至1999年,梅德韦杰夫留校任教期间,结识了圣彼得堡前市长索布恰克。当时的索布恰克只是一名法学讲师,当他决定竞选市议员时,梅德韦杰夫是同事中唯一的支持者。梅德韦杰夫自愿为索布恰克的竞选班子工作,散发传单、争取选民。1990年,索布恰克在当选列宁格勒市(现为圣彼得堡市)委员会主席时,顺理成章地任命梅德韦杰夫为自己的顾问,这是梅德韦杰夫初涉政坛。1991年,索布恰克当选圣彼得堡市长,梅德韦杰夫任圣彼得堡市政府对外联络委员会专家,负责管理市长形象。 为索布恰克工作期间,梅德韦杰夫与弗拉基米尔·普京结缘。当时,梅德韦杰夫在顾问小组主任普京直接领导之下。1996年,索布恰克在竞选连任圣彼得堡市长失败,梅德韦杰夫因此退出政治。他专心在圣彼得堡执教,不久就晋升为副教授。1999年11月,普京被任命为俄罗斯总理,梅德韦杰夫才复出政坛出任俄罗斯政府办公厅副主任。12月,随着普京被宣布代行总统职务,梅德韦杰夫也升至总统办公厅副主任。2000年俄罗斯总统选举时,梅德韦杰夫直接领导普京的竞选小组。普京当选总统后,在2000年6月任命梅德韦杰夫为总统办公厅第一副主任。2000年至2001年任俄罗斯天然气工业股份有限公司董事长,代表国家监控俄最大的天然气企业。2001年,任俄罗斯天然气工业股份有限公司副董事长。2002年6月起,继续担任俄罗斯天然气工业股份有限公司董事长。2003年10月,38岁的梅德韦杰夫出任总统办公厅主任,帮助普京处理总统办公厅事务。2005年,俄罗斯成立由普京亲自挂帅的国家重点项目委员会之后,梅德韦杰夫出任该委员会副主席。