2014年非法“占中”期间,林夕为声援参与占领的学生,和罗晓彬共同创作歌曲《撑起雨伞》,该歌曲由何韵诗、黄耀明、叶德娴、谢安琪、卢凯彤等一众“港独”歌手共同演唱。10月4日,林夕亲身去到中环集会上,形容此次“占中”运动,结果可能是徒劳无功,但是已经播下种子,“这种子会一直传开,将来或者再聚,这一些就不是徒劳无功了!”那时候的他就在为之后的各种反中乱港活动做铺垫了。
同年12月,林夕应港独周刊《100毛》邀请,扮成美国时代周刊《TIME》中黄之锋的学生形象,登上该杂志的封面,并在内文中表示撑学生,赞扬他们“后生运动,无畏无惧”。
2019年又有林夕的身影。他与台湾的灭火器乐团共同创作一曲《双城记》,来暗讽香港,歪曲逃犯修例是“送中条例”,“比23条还要恶毒”。在采访中他也毫不掩饰自己的立场,表示不会违背自己的初心,还认为自己被内地下架音乐、被节目除名“是一种光荣”。
一年后的6月,定居台湾的他不仅出席“台独”组织举办的支持“港独”的活动,还再次为港独创作歌曲《自由之夏》,以纪念“反修例”风波一周年。
你以为他只是近几年才开始这样吗?不是。
“皇后大道东上为何无皇宫/皇后大道中人民如潮涌…知己一声拜拜远去这都市/要靠伟大同志搞搞新意思…到了那日同庆个个要鼓掌/硬币上那尊容变烈士铜像”这首1991年的歌曲《皇后大道东》,歌词运用象征和隐喻,描绘香港社会面对1997年主权移交的焦虑心态。“就在明天会更坏的心情下,写了这首寓言式的烧饼歌”,而该曲的作词人正是林夕。
已故摇滚歌名戴维鲍伊在1997年推出关注西藏的歌曲《SEVEN YEARS IN TIBET》,林夕为该曲填上中文歌词并首次尝试演唱中文版本的《刹那天地》。
林夕与罗冠聪隔空对唱之后,香港网民评论“精神病患者送给逃犯的一首歌”。