杜聿明第一次执掌东北时,兵力最多接近50万人,直接指挥新1军、新6军、52军、71军等中央军精锐,带的是国民党最好的部队;第二次临危受命东北,虽然没能挽回败局,但跟48年东北战场国共力量对比差距太大有关,杜聿明半路接手本身责任不大;第三次统率徐蚌战场近70万(黄维兵团12万人不属于徐州剿总序列)国民党大军,是杜聿明一次性带兵最多的战役,被认为除白崇禧外无人再能指挥如此多的国军部队与解放军决战,客观而言杜的军事素养可以排在国军将领前列。
杜聿明之所以没有得到上将军衔,有三点原因。第一是其军权虽高,但屡屡谦让、以副职之名带兵,过于谨慎同时怕得罪卫立煌、刘峙等老资格将领,名不正则言不顺,剿总副司令大多还是挂中将军衔的,尽管杜事实上就是剿总司令;第二是年龄小。杜聿明虽然平步青云,但却是黄埔学生出身,而黄埔生在大陆时期仅有胡宗南一人获得过“中将加上将”军衔,也就是准上将,杜聿明没有胡宗南那样庞大的军队体系,地位尚不及胡宗南,更不要说和黄埔教官、地方军阀比,也就只能屈居中将了;第三点原因则是国民党上将特有的限额制,并非军功达到某一层级就一定会晋升上将,除非老一辈退役或者身故,才有机会递补,这样一来国军中将大量积压不能提升,导致战争后期国民党军仅仅中将一级就有近1000人,杜聿明也是其中之一,和多数兵团司令、军长、整编师长一样,而这些人其实都是他的下级、下下级。
49年陈官庄之战惨败,杜聿明本人战败被俘后,也一直是功德林管理所的“头牌”,在一众国民党高级战俘里是老大级别的存在,各军长、兵团司令都尊称他为“杜长官”。由于战败后改造态度非常好,杜聿明在管理所也起到了很好的带头作用,帮助其他战俘进步。1959年杜聿明改造完毕,第一批被获准释放。