当1392年洪武帝册封他长兄的儿子朱允炆而不是指派他为皇嗣的时候,燕王显然是异常失望的。1398年末,即朱允炆即位之初的几个月中,皇帝开始考虑怎样增强自己的权力而同时削弱诸封建王国的权力,并且利用或有或无的罪名对那些较小较弱的藩王采取激烈的行动。周王朱橚(1361—1425年)是第一个倒台的,接着另外四个王子也垮了下来:代王朱桂(1374—1446年);湘王朱柏(1371—1399年);齐王朱榑(1364—1428年);以及岷王朱楩(1379—1450年)。一年之内在五个举足轻重的藩封被废之后,燕王便成了下一个目标。朝廷承认他是最棘手的敌人,因此在行动上很小心谨慎;可是,这样一来反而给了燕王集结部队和作准备的时间。现在不能肯定,燕王何时才开始下定决心对抗朝廷。据有些材料说,他在道衍和尚(后名姚广孝)的影响下很早就有和朝廷对着干的意思;按,道衍是明太祖派到他的王府里来任事的,并博得了他的信任。道衍据说在朱允炆被封为储君以后曾向燕王进言,说他注定会有九五之分;他并且鼓励燕王谋划进一步实现他的雄心壮志。当建文朝廷开始清洗他的兄弟们的时候,燕王马上觉察到他的地位危殆,因而他就商于道衍(这时道衍已是他的主要顾问和谋略家),应该采取什么步骤来对付这一威胁。燕王已经用招降蒙古士兵的办法扩充了他的部队,同时他又和那些对新皇帝已不再抱幻想的宦官内外勾结起来。可是他还无意立即行事,因为他的三个儿子正在南京作为人质,以保证他不乱说乱动。与此同时,双方的间谍和代理人来回打报告。燕王在1398年和1399年搞了许许多多鬼把戏,又是装病,又是装疯,请求遣反他的儿子们。直到1399年6月朱允炆才准许他的几个儿子回到他们父亲身边——历史学家们把这一决定称为愚不可及;燕王这才决心用军事行动抗命朝廷了。敌对行动爆发于1399年7月末;那时有个忠于建文朝的军官抓到了属于燕王藩国的两名下级官员,并把他们送往南京以煽惑罪处死。燕王抓到了把柄,利用这个机会在8月5日向邻近几个州县发动军事进攻,借口要清除朝廷里的奸佞官员。这标志着在朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对抗;后来这场战争被掩饰而说成是“靖难”之役。为了给他的叛乱设词辩解,燕王在后来几个月内精心策划了几篇文告:它们包括在1399年8月和12月致朝廷的两封信,以及后来给官民一体知照的宣言。这位藩王坚持说,他正在进行的是终止内乱的正义行动,而且无论衡之以儒家的孝道,还是衡之以规定诸藩王义务的《祖训录》中的条款,他的行为都是对的。他指责皇帝,特别是指责他没有把他父皇的病情告知他,没有让他奔临丧葬;另外,还指责他毁坏先皇所居之宫室,从而背弃了洪武帝的祖训。他还指责皇帝受齐泰、黄子澄等宵小之臣的诱惑,对诸皇子进行了迫害,并且错误地指控他在做军事准备来反对皇帝。他争辩说,他所采取的行动是正当的自卫,同时他要求皇帝去掉左右的奸诈顾问们,恢复太祖皇帝的法律和制度。除此之外他还声称,他有义务来执行这次惩戒使命,因为他是马皇后所生的最年长的健在儿子,就责无旁贷;他指天誓日地否认他对帝位感兴趣,只是说他是本诸《祖训录》中的规定而开始清除朝廷中的小人官员的。根据现代历史学家所提供的材料,他的任何指责是否有充分的事实根据,或者他是否真正能够在当时就把这些论点公诸于世,是值得怀疑的。可是,这些指责对燕王来说却是关系成败的问题;最终地它们要使他对抗朝廷的行动站得住脚,并且还可帮助他纠集能够抗命的人马。这就是为什么这位藩王在篡夺皇位以后要窜改历史记述,把那些和他的言论相矛盾的记载统统去掉,换上支持他的合法继承权利的一些历史说词。1399年8月,燕王朱棣誓师抗命,下谕将士,打着“清君侧”旗号起兵“靖难”。史称“靖难之役”。朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对峙。在叛乱开始的时期,燕王尚不占兵力上的优势。他的军队只有十万人;除了他的封地北京之外他也没有能够控制任何其他领土。南京的建文朝廷有一支三倍于燕王军队的常备军,拥有全国的经济,并且已经废除了几个藩国。但燕王的领导能力、高素质的军队却非朱允炆可比。随着战争时间的延长,朝廷指挥不当、兵力孱弱、内部松懈的缺点严重影响了战局。直至节节败退,许多将领投降了燕王。建文四年(1402年)五月二十日,朱棣已抵达长江北岸,朱允炆下罪己诏,并派庆成郡主(庆阳公主)与朱棣谈判,以割地为条件要求停战议和,但没有成功。另一方面,他颁布勤王诏,内容是:“朕奉皇祖宝命,嗣奉上下神祇,燕人不道,擅动干戈,虐害万姓,屡兴大兵致讨。近者诸将失律,寇兵侵淮,意在渡江犯阙,已敕大将军率师控遏,务在扫除,尔四方都司、布政司、按察使及诸府卫文武之臣,闻国有急,各思奋其忠勇,率慕义之士、壮勇之人,赴阙勤王,以平寇难,以成大功,以扶持宗社。呜呼!朕不德而致寇,固不足言,然我臣子其肯弃朕而不顾乎?各尽乃心,以平其难,则封赏之典,论功而行,朕无所吝。故兹诏谕,其体至怀!” 六月十三日,朱棣抵达金川门下。谷王朱橞与曹国公李景隆开金川门迎降,京师遂破。燕兵进京,在燕王军队抵达后的一场混战中,南京城内的皇宫大院起了火。当火势扑灭后在灰烬中发现了几具烧焦了的残骸,已经不能辨认,据太监说它们是皇帝、皇后和他的长子朱文奎的尸体。朱棣登位后,处死忠于建文的诸臣,史称“壬午殉难”。但朱允炆的下落终成为一件悬案。谁也不能肯定他是否真的被烧死了;后来对他的帝业抱同情心的历史学家们都说他乔装成和尚逃离南京。当时官方的记载当然只能说皇帝及其长子已死于难中;否则,燕王就不可能名正言顺地称帝了。朱允炆最后的真正命运仍然是一个谜。