南唐和南宋时期,三山街是御街通道。其东北角的承恩寺周围,百货杂陈,且有游艺杂耍,甚为热闹,到明代初年开始形成商市。朱元璋在城内设立大小市多处,三山街市居首位。南京明城墙建成后,人们多在街坊廊进行交易。三山街一带有书铺廊、裱画廊、毡货廊和绸缎廊,商业十分发达,成为当时南京的商业中心。清代初年,市场萧条,三山街成了统治者处决犯人的刑场之一。1661年清顺治皇帝死后,清政府曾在三山街附近一次斩杀多人,著名的文学评论家金圣叹也以“抗粮哭庙,震惊先帝之灵”的罪名被斩首于此。《辛丑纪闻》记载一次杀人的情况。"至辰刻,狱卒子狱中取出罪人,背插招旆,口塞栗木。亲人观者稍近,则披甲者枪柄刀背乱打。俄而炮声一震,一百二十一人皆毙死。披甲乱驰,群官皆散。法场之上,惟血腥触鼻,身首异处而已。"清代中后期,市场恢复。