曹州济阴(今山东曹县)人。出身于簪缨世家。先祖本姓殷,因避宋宣帝赵弘殷讳,改姓商。父锡,因正叔兄仕金显贵,封朝大夫。与元好问有通家之好,交谊颇厚。好问有《陇山行役图》诗二首,记正叔漂泊生涯及二人友谊,中有“陇坂经行十遇春”之句,说明他往来东西,客居秦陇之地甚久。好问《曹南商氏千秋录》又说他“滑稽豪侠,有古人风”。正叔好词曲,善绘画,曾改编南宋初年艺人张五牛所作《双渐小卿诸宫调》,为青楼名妓赵真真、杨玉娥所传唱,今已不传。又曾为名妓张怡 绘“怡图”。明·朱权《太和正音谱》评其词“如朝霞散彩”。