2013年6月27日,马修·德拉维多瓦参加了NBA选秀大会,但没有被选中。落选后,德拉维多瓦参加了骑士的夏季联赛。2013年9月11日,克里夫兰骑士队和德拉维多瓦签约,双方签订的是一份为期两年,总计130万美元的部分保障合同。2013-14赛季,德拉维多瓦的数据并不出众,仅有4.7分1.7个篮板2.6次助攻。2014年3月27日,在对阵底特律活塞的比赛中,德拉维多瓦得到17分3个篮板6次助攻,得分创生涯新高。2014-15赛季,德拉维多瓦场均得到4.8分1.9个篮板3.0次助攻。2015年2月13日,德拉维多瓦顶替因伤退出的凯利·奥里尼克参加2015全明星新秀挑战赛。在新秀赛上,德拉维多瓦在17分钟的出场时间里6投2中,得到4分4个篮板2次助攻。2015年5月15日,季后赛第二轮,德拉维多瓦在对阵公牛的关键第六战当中砍下19分。2015年5月25日,东部决赛第三战对阵老鹰时,德拉维多瓦贡献17分。2015年6月,在和金州勇士队的总决赛上,由于第一场时骑士首发控卫凯里·欧文膝盖骨折,他在剩余的比赛中均无法出场。德拉维多瓦临危受命,担任首发控卫。总决赛第二场,德拉维多瓦首发出场42分钟,拿到9分5篮板。全场比赛,他对勇士核心库里死缠烂打,逼得MVP23投5中,三分球15中2,并且失误5次。并且在关键时刻,他抢到进攻篮板补篮造成犯规,并且稳稳罚中,帮助球队获胜。总决赛第三场,德拉维多瓦交出20分5个篮板4次助攻的数据,并在关键时刻连续得分,帮助骑士取得2:1的大比分领先。不过最终克里夫兰骑士以2:4输给金州勇士。2015年7月27日,骑士队官方宣布与德拉维多瓦续约,合约期为一年,年薪为120万美元。2015年11月20日,骑士主场迎战雄鹿,德拉维多瓦送出创生涯新高的13次助攻。12月9日,骑士主场击败波特兰开拓者队的比赛中,德拉维多瓦在37分钟的出场时间里12投7中,得到17分3个篮板3次助攻1次抢断,得分创赛季新高。2016年6月20日,骑士在客场93-89力克勇士,总比分4-3战胜对手,德拉维多瓦随克利夫兰骑士队加冕NBA总冠军。2016年7月2日,后卫马修·戴拉维多瓦将以4年3800万美元加盟密尔沃基雄鹿队。2018年12月8日,马修·戴拉维多瓦被交易至骑士。2020年11月,马修-戴拉维多瓦与骑士达成续约合同。2021年7月,德拉维多瓦和墨尔本联签下三年合同。20