颇为奇特的是,和羽扇纶巾、谈笑自若的传统学士名臣儒雅潇洒的形象不同,刘伯温身着布衣,威猛刚烈,“虬髯,貌修伟,慷慨有大节,论天下安危,义形于色。”全然一副梁山好汉的模样。刘基是浙江青田人,23岁进士,曾任元朝的江西高安县丞、江浙儒学副提举等官职,曾受命参与镇压方国珍部,任处州路总管府判。因不与兵事,愤而弃官还乡,在48岁那年弃官归隐。元至正二十年,“及太祖下金华,定括苍,闻基及宋濂等名,以币聘。基未应,总制孙炎再致书固邀之,基始出。”(《明史列传16》)被朱元璋聘至应天(南京),充任谋臣后,刘伯温针对当时形势陈时务18策,提供了好几着关键性的军事策略,如先灭陈友谅,与张士诚、方国珍暂时妥协,避免两线作战、各个击破的建策。为朱元璋采纳。朱元璋先后攻灭陈友谅、张士诚、方国珍等势力多按刘基的计策行事。二十四年,朱元璋自立为吴王,刘基为太史令。二十七年,升御史中丞兼太史令,又为朱元璋谋划制定北伐灭元方略并得以实现。其间共参与军机八年,筹划全局,有定策之功。