西南师范大学硕士学位论文有机小分子催化的Aldol反应研究和选择性脱MOM保护基研究姓名: 吉昌云申请学位级别: 硕士专业: 分析化学指导教师: 彭云贵; 黄承志20050601 有机小分子催化的A ld o l反应研究和选择性脱M O M 保护基研究学科专业: 分析化学研究方向: 有机小分子催化指导教师: 彭云贵, 黄承志研究生: 吉昌云( 20 0 24 0 0 )内容摘要本文对B r C n sted 酸和四氢吡咯混合催化的A ld o l反应进行了研究。 系统的考察了酸强度对反应活性和化学选择性的影响。 结果表明酸碱强弱匹配对A ld o l反应的反应活性有很大影响. 而反应体系中水的含量影响化学选择性。 利用对硝基苯酚/四氢吡略体系作催化刺, 加入适量的水, 可以控制反应得到单A ld o l产物;当用苯酚/四氢毗咯体系作催化剂, 减少催化剂量和降低酸性可以得到双A ld o l产物。 该研究对设计新型高效的手性有机小分子催化剂具有参考价值。 在此基础上, 为了找到反应条件更温和的催化体系, 于是对多元B rcn sted 酸/四氢毗咯继化的A ld o I反应进行了研究。 考察了不同结构的多元酚化合物对反应活性和化学选择性的影响。 结果表明催化剂酚与底物分子嘲的氯键数弱对A ld o l反应的反应活性和化学选择性有很大影响, 丽反应体系中水的含量一定程度上也影响化学选择性。 利用邻苯二酚, 四氢毗咯体系作催化剂, 反应条件温和, 反应活性离, 可以直接催化醛和酮进行反应。 另外, 本文使用P P h 3和C B r 4 作试剂, 对脱M O M保护基进行了研究, 建立了~