1968年获得宾夕法尼亚大学沃顿商学院经济学学士学位。当地时间2021年1月8日,宾夕法尼亚州理海大学撤销30多年前授予美国总统特朗普的荣誉学位。1968年,特朗普进入到了家族企业下的特朗普管理公司。1971年,接管公司,之后将公司名改为了“特朗普集团”(The Trump Organization)。1974年,纽约市曼哈顿区的“宾夕法尼亚中央铁路公司”宣告破产,特朗普立刻买下这块地产,向政府建议在此兴建“市立会议中心”,但迟至1978年才始获纽约市政府首肯。特朗普向市政府要求用“特朗普”命名此会议中心,但遭市政府拒绝。1975年,特朗普用千万美元买下纽约中央火车站旁的破旅馆,用极低的贷款成本和五年时间建成的凯悦酒店,成为特朗普房地产事业上的重要里程碑。1983年,投资组建橄榄球队“新泽西将军”,但几个赛季之后球队就随美国橄榄球联盟(USFL)退出历史舞台。1984年,特朗普以2亿美元在纽约曼哈顿完成了68层的特朗普大楼(Trump Tower)的建造,这里成为了特朗普集团的总部。1985年,购得位于美国佛罗里达州棕榈滩的海湖庄园,并在1995年对其完成改造。就任总统后,他曾在这里会见外国政要、公司高管等客人。1986年,用4个月75万美元帮助纽约修复了政府花费6年2000万美元都没有修复好的沃尔曼溜冰场。1988年,特朗普买下纽约广场饭店,该酒店于1992年提出破产申请,特朗普失去了他拥有的一半股份。1989年,创办“特朗普公路自行车赛”,意图赶超环法自行车赛、环意大利自行车赛等赛事,两年后即告失败;同年,以3.65亿美元收购美国东方航空公司包机业务。1990年,支持特朗普投资的银行以新增借款和信贷的方式,给他提供了6500万美元的救助。这次资助失败了,导致特朗普在9个月后背负了近40亿美元的债务;同年,他在新泽西州亚特兰大的赌场“特朗普泰姬陵”(Taj Mahal)也被判破产。1994年,特朗普清偿了高达9亿美元的债务,并通过出让特朗普航空公司,将商业债务降至最低。1995年,特朗普将泰姬陵赌场上市,作为财务运作的工具。1996年,特朗普将位于华尔街40号的特朗普大楼以三千五百万美金购入并重新整修;同年,开始筹办选美节目《环球小姐》,于2015年将股权转卖。1998年,与保险巨人康塞科保险公司以8亿美元的价格将通用汽车大楼收购,于2003年被纽约高档房地产开发