戴笠流浪到上海结识了杜月笙,后来又在杭州认识了胡宗南。戴笠在上海滩青帮头子杜月笙的资助下,报考了黄埔军校,再后来又结识了蒋介石,由于戴笠在黄埔军校表现突出,成绩优越,得到了蒋介石的赏识。后来戴笠在黄埔毕业之后,就进入了蒋介石的特务组织复兴社。由于蒋介石的器重,戴笠被蒋介石任命为复兴社特务处处长。从此戴笠开始飞黄腾达,最终做到了军统局老大的位置。成了一个嗜血如命的军统杀人魔王。
所以说戴笠并没有什么代兵打仗,驰骋杀场的经历,只是一个特工头子,因此戴笠没有什么军衔,为了服众和安全保密起见,也只能称呼戴笠为“戴老板”。以至于后来,只要特务们一听到“戴老板”这个名字,就会闻风丧胆,吓得不得了,可见戴笠在当时军统地位和实力有多大。