林正英小时候家境贫穷,父母帮人包伙食为生,有六兄弟姐妹,林正英排行第三,与其兄姐一样,他曾在信义会小学就读两年,但其后辍学,之后在1963年至1964年,他加入了香港一个京剧团,并拜粉菊花及于占元为师,并与七小福的成员成龙及洪金宝等人一同受训,和尊龙、惠天赐、孟海、董玮等为同门师兄弟,林正英受训半年后即投入演出,第一个剧目叫《白沙滩》,但他的京剧生涯只维持了三、四年,经朋友介绍下转行入了电影圈。1969年,十七岁的林正英进入电影圈并在邵氏电影公司工作,担任龙虎武师,身材娇小的他,当过不少女演员的替身(例如郑佩佩)。1971年,林正英开始当武术指导。同年客串参演第一部电影,是由李小龙主演的功夫电影《唐山大兄》并与韩英杰合作担任武术指导。而林正英最为人称颂的事件,就是这部片是由李小龙亲自邀请,担任此片的副武指(正武术指导为韩英杰),并在片中担演一角(可在片中清楚见到),从此便与李小龙合作,李小龙也是没有林正英在旁宁可不开机拍摄。1972年,在李小龙自编自导自演的动作电影《猛龙过江》《精武门》中继续与李小龙合作,担任此影片的武术指导。1973年,在李小龙原创香港电影《龙争虎斗》中担任武术指导。此后几年内,林正英一直作为武术指导的身份在电影中出现,在《死亡游戏》、《林世荣》等电影中担任武术指导。70年代末,由于李小龙去世,促使洪家班成立,林正英加入其中成为一员。之后他也成为洪家班的骨干之一,洪家班当武指的影片,他都有参与。1982年,林正英凭着电影《败家仔》赢得第二届香港电影金像奖最佳动作指导奖,他在影片内展示其咏春拳,被认为是电影史上最佳者之一。而他在另一部电影《人吓人》中饰演一位老弱道士并获得了第三届香港电影金像奖最佳动作指导提名。1983年,在喜剧片《奇谋妙计五福星》中饰演管家,同时也担任动作指导获得第三届香港电影金像奖最佳动作指导。