2011年,尹正参演了中文版《妈妈咪呀》音乐剧。2012年,参演《鹿鼎记》话剧。2013年,他因在《龙门镖局》中饰演“山鸡”一角从而正式进入演艺圈。2014年,他参演了好莱坞奇幻惊悚题材类电影《绝命航班》并同年上映。2015年,尹正首次担任男主角出演了校园励志类电视剧《红色青橄榄》;同年,他也主演了《夏洛特烦恼》喜剧电影;之后尹正还主演了《他来了,请闭眼》悬爱侦探剧,并以该剧夺得了第19届华鼎奖“最佳新锐演员” 。2016年,他因主演《麻雀》中苏三省一角色而大红,并凭此角色获得了国剧盛典观众最喜爱的角色演员。2017年,尹正主演《大话西游之爱你一万年》魔幻爱情喜剧;随后,他主演了悬疑动作片《大侦探霍桑》电影。