第 1 页 共 8 页 有机化学专题五同分异构体与官能团结构 苏州十中高二化学备课组 基础 1. 同分异构体的定义 相同 不同的 之间互称。 2. 同分异构体的含义及书写规律 1 含义 (见例 1) 组成元素相同 最简式相同 同分 分子式相同 质量分数相同 异构体 相对分子质量相同 结构不同 2同分异构体书写规律主链由长到短支链由整到散位置由心到边排列由对到邻到间 3. 同分异构体的类型 1碳链异构 不同形成的异构如正丁烷与异丁烷等 2位置异构 次序未变而 不同形成的异构。如 1—丁烯 2—丁烯或 1—丙醇2—丙醇等 3异类异构 相同但 不同如烯与环烷烃醛与酮羧酸与酯等 4. 同分异构体间熔沸点变化规律 1在其他条件相同时烷烃各同分异构体中分子里支链数越多该物质的熔沸点 2他条件相同时二甲苯的各同分异构体中沸点邻位___间位___对位 拓展: 1. 同分异构体特点 1 内涵分子式相同该物质的组成元素质量分数相同分子结构不同即分子中原子的排列顺序和方式不同。 2 外 延  指 化 合 物 。 有 机 物 之 间 如 正 丁 烷 与 异 丁 烷  无 机 物 之 间 如 [Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O 与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O,无机物与有机物之间如 NH4CNO无机物与 CO(NH2)2均互为同分异构体。 2. 同分异构体注意点 1 同分异构体之间相对分子质量必相同但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。因为相对分子质量相同时分子式未必相同。例如 H2SO4与 H3PO4CH3CH2OH 与 HCOOHC9H20与 C10H8等。 2 同分异构体间组成相同 但组成相同的化合物不一定互为同分异构体。 例如 C2H2与 C6H6,CH2O与 C2H4O2等。 3. 几类异类异构 通式 CnH2n CnH2n2 CnH2n2O CnH2nO n 的取值范围 n≥3 n≥3 有机物类型 烯烃和环烷烃 、烯醇和环氧烷(n≥3)饱和一元酮 第 2 页 共 8 页 CnH2nO2 CnH2n1O2N CnH2n6O 和羟基醛 和亚硝酸酯 4. 几种特殊的同分异构体 1 C8H8苯乙烯和立方烷 2 C8H10____________________________________ 3 C6H12O6________________ 4 C12H22O11_______________ 5 CH4ON2尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]。 5. 同分异构体的书写方法 1 截长变支法(适用于碳链异构) 若有对称面的从边二到中若无对称面的从左二到右二。(注意支链接在端头无意义)支链的数目由少到多。支链的大小由小到大。两个支链的关系邻—间—对。按此顺序书写就不会漏写同分异构体。 主链由长到短。 支链碳原子数——由短到长 个数——由少到多 位置——由边 2 到中(注意对称因素) 支链间关系——邻、间、对。 碳链由长到短支链由整到散取代基的位置由中心到边缘芳烃的排法最好按照邻、间、对的顺序以免重复或遗漏。 2 亚甲基移位法(适用于烃的衍生物)。 对于烃的衍生物可用此法将左边的亚甲基依次移向右边即形成不同的同分异构体。 考虑异构体的顺序是种类异构位置异构种类异构。 3 残基分析法 总的组成中减去主体后的剩余部分(即残基)再按条件确定残基可能的结构从而写出符合题意要求的同分异构体。 6. 有关有机物分子中原子共平面问题(见例 6) CH4分子中 C、H 原子不在同一平面分子呈正四面体结构。CH3Cl 分子结构不是正四面体因C—H 与 C—Cl 键长不同 故 CH3Cl 为四面体结构。 一般碳原子与 4 个原子或原子团以单键相连构成的有机物都是四面体构型所有原子不可能共平面。 CH对于链烃 可采用此法。 先直链 后支链。 每次把主链碳原子数减一个来作支链 支链的位置碳链异构书写顺序是碳链异构位置异构对于复杂的有机物且要求按条件书写同分异构体可采用此法。首先考虑主体组成然后从CH2=CH2、 、CH2等分子中所有的碳、氢原子均可以共平面。 如C CHHHH键角为 120°。但丙烯分子CH2=CH—CH3中C CHHHCHHH 第 3 页 共 8 页 甲基上的 3 个氢原子只有 1 个氢原子可能会与乙烯基共面则甲基上另外 2 个氢原子肯定不共面。 CH≡CH 分子中所有原子在一条直线上即 H—C≡C—H键角为 180°。若从两点可以共面考虑乙炔分子的所有原子也是共平面的。 综合 同分异构体的推导方法 1. 减链法适用于只存在碳链异构的烷烃和含官能团的开链有机物的碳链异构。其书写技巧可概括为“两注意四句话” 。 两注意一是选择最长的碳链或官能团的最长碳链为主链二是找出中心对称线。 四句话主链由长到短支链由整到散位置由心到边排列由对到邻到间。 2. 等量代换法(见例 4) 3. 移位法适用于二元取代物(见例 5) 此外在书写同分异构体时要注意 1. 思维有序。含官能团的开链有机物的同分异构体一般按碳链异构、位置异构和类别异构的思路顺序写出不易出现混乱。 2. 苯的同系物的同分异构体的判断要把握两个方面。 1 烷基的类别与个数即碳链异构 2 烷基在苯环上的位次即位置异构。 一个侧链不存在位置异构。 两个侧链存在着邻、间、对三种位置异构。 三个相同侧链存在着连、偏、均三种位置异构。 3. 有机物的结构式只表示分子内原子的连接顺序和结合方式并表示分子的空间结构。因此在推导同分异构体时就要建立空间概念并注意分子结构的对称性。 4. 书写规范如苯酚例题 1. A、B 两种烃它们含碳质量分数相同下列关于 A 和 B 的叙述正确的是 A. A 和 B 一定是同分异构体 B. A 和 B 不可能是同系物 C. A 和 B 最简式一定相同 D. A 和 B 的化学性质相似 2、某烃的一种同分异构体只能生成 1 种一氯代物该烃的分子式可能是 A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 3. 123-三苯基环丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下因此有如下 2 个异构体。 不正确。还要注意碳原子应为 4 价不能”多氢”或 “少氢”。 [是苯基环用键线表示C、H 原子都未画出] 据此可推断 12345-五氯环戊烷假定五个碳原子也处于同一平面上的异构体数是 A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 4. 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等则 n 与 mm≠n的关系是 A. m+n=6 B. m+n=4 C. m+n=8 D. 无法确定 5. 已知化合物 B3N3H6硼氮苯与 C6H6苯的分子结构相似如下图 OH 第 4 页 共 8 页 NB NBNBHHHHHH则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 6下列关于 的说法正确的是 A. 所有碳原子有可能都在同一平面上 B. 最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上 C. 有 7 个碳原子可能在同一直线上 D. 只能有 5 个碳原子在同一直线上 7. 某芳香化合物 A 的分子式为 C7H6O2溶于 NaHCO3水溶液。将此溶液加热能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。 1写出化合物 A 的结构简式 。 2依题意写出化学反应方程式 。 3A 有几种属于芳香族化合物的同分异构体写出它们的结构简式。 练习 1. 某化合物的分子式为 C5H11Cl 分析数据表明 分子中有两个—CH3、 两个—CH2—、 一个和一个—Cl它的可能的结构有 A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 2. 下列分子式只表示一种物质的是 A. C2H6O B. C2H4O C. C2H3Br D. C2H5NO2 3. 某些稠环芳香烃的结构简式如下 CH、 这些结构简式表示的化合物共有 A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 4. 已知 C─C 可以绕键轴旋转,结构简式为A. 分子中至少有 8 个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 C. 该烃的一氯取代物最多有 4 种 D. 该烃为苯的同系物 5. 液晶是一类新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 脱水缩合的产物。 CH3CH3的烃,下列说法中正确的是 CCH CH CH3HC 第 5 页 共 8 页 CH3OMBBA CH3O醛 A 1对位上有—C4H9的苯胺可能有四种异构体它们是 CH3CH2CH2CH2胺 B 、 。 2醛 A 的异构体甚多其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种它们是 COOCH3 O 、 。 6. 化合物学名为邻羟基苯甲酸俗名水杨酸其结构简式为水杨酸的同分异构体中属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种其结构简式分别 为 。 7. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物 历经 30 多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成它们的结构可表示如下括号内表示④的结构简式 OHCOOH。 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A、①和② B、①和③ C、③和④ D、②和④ 8 1化学式为 C6H12的某烃分子的所有碳原子都在同一平面上则该烃的结构简式为 。 2已知萘分子的结构简式为 种。若萘分子中的两个氢原子被氯原子取代其二氯代物共有 种若萘分子中的不同环上的各一个氢原子被氯原子取代该二氯代物共有 种。 。若萘分子中的一个氢原子被氯原子其一氯代物共有 OCCH3HCOOCH3HCOOCH3CHNCH2CH2CH2CH3CHOCH3CH2CH2CH2NH2NH2(CH3)2CHCH2NH2 第 6 页 共 8 页 3已知三氟苯乙烯三个氟原子均连接在苯环上的分子式为 C8H5F3则它的同分异构体除FFFCH CH2外还有 等结构。 9右下图是有机物 M 的球棍模型的示意图。 1请写出 M 的分子式 。 2M 的同分异构体有多种A、B、C 为其中的三种且都是芳香族化合物。已知 ①A、B、C 分子的苯环上均只有两个取代基且取代基所含的原子总数相差 1 ②A、B 既能与盐酸反应又能被 NaOH 溶液中和且两者苯环上的一取代物的种数相同 ③C 既不与强酸反应又不与强碱反应。 请写出 A、B、C 的结构简式 A B C 所有可能的结构 。 10 1A 是一种芳香酯分子式是 C14H12O2A 可以由醇 B 跟羧酸 C 发生酯化反应得到。A 不能使 溴的四氯化碳溶液褪色。氧化 B 可得到 C。请写出 B 的结构简式 B 同分异构体很多写出其中可以和 NaOH 溶液反应的所有同分异构体的结构简式 。 2根据有机分子结构理论一个CH3CH2CH2OH分子可能有多种脱去两个氢原子的方式请写出其中的四种脱氢产物的结构简式 、 、 、 。 10某有机物 A 在不同条件下反应分别生成 B1+C1和 B2+C2C1又能分别转化为 B1或 C2C2能由一步氧化。反应如下图所示 第 7 页 共 8 页 其中只有 B1既能使溴水褪色又能和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳。写出 1B1属于哪一类化合物 C2属于哪一类化合物 填烃或烃的衍生物类别名称 2物质的结构简式 A B2 C1 3物质 B1的同分异构体甚多请写出属于环状酯的同分异构体的结构简式酯基在环内 。 11有机物 A、B 在常温下均为气态可按如下图方法进行 A、B 及有关物质的一系列转化 已知 X 和 Y 互为同分异构体D 与 G 互为同系物X 有银镜反应A 在标准状况下密度为 1.25 g/l。 1写出 A、B 的结构简式A B 2写出下列反应得化学方程式 CD 第 8 页 共 8 页 B E + Gimages, and other windowless objects. Transitions are time-varying filters that create a transition from one visual state to another. By combining filters and transitions with basic scripting, you can create visually engaging and interactive documents.Internet Explorer 5.5 and later supports a rich variety of optimized filters. Click the following button to see a demonstration of many of these filters and how to usetheProcedural surfaces are colored surfaces that display between the content of an object and the object's background. Procedural surfaces define each pixel's RGB color and alpha values dynamically. Only the procedure used to compute the surface is stored in memory. The content of an object with a procedural surface applied is not affected by the procedural surface.