构成蛋白质的氨基酸都是一类含有羧基并在与羧基相连的碳原子下连有氨基的有机化合物,目前自然界中尚未发现蛋白质中有氨基和羧基不连在同一个碳原子上的氨基酸。

氨基酸的分类

天然的氨基酸现已经发现的有300多种,其中人体所需的氨基酸约有22种,分非必需氨基酸和必需氨基酸(人体无法自身合成)。另有酸性、碱性、中性、杂环分类,是根据其化学性质分类的。

1、必需氨基酸

(essential amino acid): 指人体(或其它脊椎动物)不能合成或合成速度远不适应机体的需要,必需由食物蛋白供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。共有10种其作用分别是:
②色氨酸(Tryptophan):促进胃液及胰液的产生;
③苯丙氨酸(Phenylalanine):参与消除肾及膀胱功能的损耗;
⑤苏氨酸(Threonine):有转变某些氨基酸达到平衡的功能;
⑥异亮氨酸(Isoleucine ):参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢;脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺;
⑦亮氨酸(Leucine ):作用平衡异亮氨酸;
⑧缬氨酸(Valine):作用于黄体、乳腺及卵巢。
9.精氨酸(arginine):精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂(明诺芬)是主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。
人体虽能够合成Arg和His,但合成的量通常不能满足正常的需要,因此,这两种氨基酸又被称为半必需氨基酸。
前8种人体必需氨基酸的记忆口诀
①"赖蛋苏苯挟一亮色(联想记忆法-高中生物老师教的,意义深刻)"
谐音: 借(缬氨酸), 一(异亮氨酸),两(亮氨酸),本(苯丙氨酸),蛋(蛋氨酸),色(色氨酸),书(苏氨酸),来(赖氨酸).
②"笨蛋来宿舍,晾一晾鞋"
笨(苯丙氨酸)蛋(蛋氨酸)来(赖氨酸)宿(苏氨酸)舍(色氨酸),晾(亮氨酸)一凉(异亮氨酸)鞋(缬氨酸)
③"携带一两本甲硫色书来"
携(缬氨酸)带一(异亮氨酸)两(亮氨酸)本(苯丙氨酸)甲硫(甲硫氨酸)色(色氨酸)书(苏氨酸)来(赖氨酸)
④“一家写两三本书来”
一(异亮氨酸)家(甲硫氨酸)携(缬氨酸)两(亮氨酸)三(色氨酸)本(苯丙氨酸)书(苏氨酸)来(赖氨酸)
⑤“(路人)甲挟来一本两色书”
甲(甲硫氨酸)挟(缬氨酸)来(赖氨酸)一(异亮氨酸)本(苯丙氨酸)两(亮氨酸)色(色氨酸)书(苏氨酸)
20种氨基酸记忆口诀
六伴穷光蛋,
酸谷天出门,
死猪肝色脸,
只携一两钱。
一本落色书,
拣来精读之。
芳香老本色,
不抢甘肃来。
六伴穷光蛋:硫、半、光、蛋→半胱、光、蛋(甲硫)氨酸→含硫氨基酸
死猪肝色脸:丝、组、甘、色→丝、组、甘、色氨酸→一碳单位来源的氨基酸
只携一两钱:支、缬、异亮、亮→缬、异亮、亮氨酸→支链氨基酸
一本落色书:异、苯、酪、色、苏→异亮、苯丙、酪、色、苏氨酸→生糖兼生酮
拣来精读之:碱、赖、精、组→赖氨酸、精氨酸、组氨酸→碱性氨基酸
芳香老本色:芳香、酪、苯、色→酪、苯丙、色氨酸→芳香族氨基酸
不抢甘肃来:脯、羟、甘、苏、赖→脯、羟脯、甘、苏、赖氨酸→不参与转氨基的氨基酸
其理化特性大致有:
1)都是无色结晶。熔点约在230°C以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱氨酸、酪氨酸、二碘甲状腺素外,均溶于水;除脯氨酸和羟脯氨酸外,均难溶于乙醇和乙醚。
2)有碱性[二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸(lysine)];酸性[一元氨基二元羧酸,例如谷氨酸(Glutamic acid)];中性[一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸(Alanine)]三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。
3)由于有不对称的碳原子,呈旋光性。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成蛋白质的氨基酸,都属L型。 由于以前氨基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而蛋白质水解所得的氨基酸均为α-氨基酸,所以在生化研究方面氨基酸通常指α-氨基酸。至于β、γ、δ……ω等的氨基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。氨基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。

2.非必需氨基酸

(nonessentialamino acid):指人(或其它脊椎动物)自己能由简单的前体合成,不需要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。
氨基酸单字母简写和性质列表:
缩写 全名 中文译名 支链 分子量等电点解离常数(羧基) 解离常数(胺基) pKr(R) R基
G Gly Glycine 甘氨酸 亲水性 75.07 6.06 2.35 9.78 -H
A Ala Alanine 丙氨酸 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87 -CH3
V Val Valine 缬氨酸 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74 -CH-(CH3)2
L Leu Leucine 亮氨酸 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74 -CH2-CH(CH3)2
I Ile Isoleucine 异亮氨酸 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76 -CH(CH3)-CH2-CH3
F Phe Phenylalanine 苯丙氨酸 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31 -CH2-C6H5
W Trp Tryptophan 色氨酸 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41 -C8NH6
Y Tyr Tyrosine 酪氨酸 疏水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46 -CH2-C6H4-OH
N Asn Asparagine天冬酰胺 亲水性 132.12 5.41 2.14 8.72 -CH2-CONH2
E Glu Glutamic acid 谷氨酸 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07 -(CH2)2-COOH
K Lys Lysine 赖氨酸 碱性 146.19 9. 60 2.16 9.06 10.54 -(CH2)4-NH2
Q Gln Glutamine谷氨酰胺 亲水性 146.15 5.65 2.17 9.13 -(CH2)2-CONH2
M Met Methionine 甲硫氨酸 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 -(CH2)-S-CH3
T Thr Threonine 苏氨酸 亲水性 119.12 5.60 2.09 9.10 -CH(CH3)-OH
P Pro Proline 脯氨酸 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 -C3H6
H His Histidine 组氨酸 碱性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
R Arg Arginine 精氨酸 碱性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48

氨基酸的检测

试剂 颜色 备注
茚三酮(弱酸环境加热) 紫色(脯氨酸、羟脯氨酸为黄色) (检验α-氨基)
2、坂口反应 (Sakaguchi reaction)
α-萘酚+碱性次溴酸钠 红色 (检验胍基 精氨酸有此反应)
3、米隆反应(又称米伦氏反应)
HgNO3+HNO3+热 红色 (检验酚基 酪氨酸有此反应,未加热则为白色)
4、Folin-Ciocalteau反应(酚试剂反应)
磷钨酸-磷钳酸 蓝色 (检验酚基 酪氨酸有此反应)
5、黄蛋白反应
浓硝酸煮沸 黄色 (检验苯环 酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸有此反应)
加入乙醛酸混合后徐徐加入浓硫酸 乙醛与浓硫酸接触面处产生紫红色环 (检验吲哚基 色氨酸有此反应)
7、Ehrlich反应
P-二甲氨基苯甲醛+浓盐酸 蓝色 (检验吲哚基 色氨酸有此反应)
8、硝普盐试验
Na2(NO)Fe(CN)2*2H2O+稀氨水 红色 (检验巯基 半胱氨酸有此反应)
9、Sulliwan反应
1,2萘醌、4磺酸钠+Na2SO3 红色 (检验巯基 半胱氨酸有此反应)
10、Folin反应
1,2萘醌、4磺酸钠在碱性溶液 深红色 (检验α-氨基酸)
肽键(peptide bond):一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基缩合,除去一分子水形成的酰胺键。
肽(peptide):两个或两个以上氨基通过肽键共价连接形成的聚合物。是氨基酸通过肽键相连的化合物,蛋白质不完全水解的产物也是肽。肽按其组成的氨基酸数目为2个、3个和4个等不同而分别称为二肽、三肽和四肽等,一般含10个以下氨基酸组成的称寡肽(oligopeptide),由10个以上氨基酸组成的称多肽(polypeptide),它们都简称为肽。肽链中的氨基酸已不是游离的氨基酸分子,因为其氨基和羧基在生成肽键中都被结合掉了,因此多肽和蛋白质分子中的氨基酸均称为氨基酸残基(amino acid residue)。
多肽有开链肽和环状肽。在人体内主要是开链肽。开链肽具有一个游离的氨基末端和一个游离的羧基末端,分别保留有游离的α-氨基和α-羧基,故又称为多肽链的N端(氨基端)和C端(羧基端),书写时一般将N端写在分子的左边,并用(H)表示,并以此开始对多肽分子中的氨基酸残基依次编号,而将肽链的C端写在分子的右边,并用(OH)来表示。目前已有约20万种多肽和蛋白质分子中的肽段的氨基酸组成和排列顺序被测定了出来,其中不少是与医学关系密切的多肽,分别具有重要的生理功能或药理作用。
多肽在体内具有广泛的分布与重要的生理功能。其中谷胱甘肽在红细胞中含量丰富,具有保护细胞膜结构及使细胞内酶蛋白处于还原、活性状态的功能。而在各种多肽中,谷胱甘肽的结构比较特殊,分子中谷氨酸是以其γ-羧基与半胱氨酸的α-氨基脱水缩合生成肽键的,且它在细胞中可进行可逆的氧化还原反应,因此有还原型与氧化型两种谷胱甘肽。
近年来一些具有强大生物活性的多肽分子不断地被发现与鉴定,它们大多具有重要的生理功能或药理作用,又如一些“脑肽”与机体的学习记忆、睡眠、食欲和行为都有密切关系,这增加了人们对多肽重要性的认识,多肽也已成为生物化学中引人瞩目的研究领域之一。
多肽和蛋白质的区别,一方面是多肽中氨基酸残基数较蛋白质少,一般少于50个,而蛋白质大多由100个以上氨基酸残基组成,但它们之间在数量上也没有严格的分界线,除分子量外,现在还认为多肽一般没有严密并相对稳定的空间结构,即其空间结构比较易变具有可塑性,而蛋白质分子则具有相对严密、比较稳定的空间结构,这也是蛋白质发挥生理功能的基础,因此一般将胰岛素划归为蛋白质。但有些书上也还不严格地称胰岛素为多肽,因其分子量较小。但多肽和蛋白质都是氨基酸的多聚缩合物,而多肽也是蛋白质不完全水解的产物。
氨基酸制备专利集
1、氨基酸纳米硒及其制备方法
2、含有活性药物、主链中具有氨基酸的聚酯及其制备方法
3、复合氨基酸胶囊及其制备方法
4、利用离交树脂由D-N-氨甲酰氨基酸水解制备D-氨基酸的方法
5、一种D-氨基酸氧化酶的制备方法
6、利用洋葱伯克霍氏德氏菌JS-02制备系列D-a-氨基酸的方法
7、3-羟基-3-甲基丁酸(HMB)氨基酸盐制备方法
8、环酮、其制备以及其在合成氨基酸中的应用
9、一种氨基酸人体毛发营养食品或药品添加剂及其制备方法
10、氨基酸叶面肥的制备方法
11、氨基酸-麦饭石复合微量元素肥的制备方法
12、酶制备富集对映体的β-氨基酸的方法
13、酶制备富集对映体的β-氨基酸的方法
14、芳香性氨基酸衍生物,其制备方法及其医药用途
15、L-氨基酸酰-(8-喹啉基)胺及其衍生物和其制备方法
16、稳定的氨基酸固体剂型和它们的制备方法
17、新的氨基酸衍生物,其制备方法及含该化合物的药物组合物
18、由氨基酸与羧酸酐反应水法制备酰氨基羧酸的方法
19、氨基酸锌的制备方法及其应用
20、氮-氨甲酰基氨基酸热水解制备光学活性氨基酸的方法
目前认为,氨基酸以及各种氨基酸组成的二肽和三肽的吸收与单糖相似,是主动转运,且都是同Na+转运耦联的。当肽进入肠粘膜上皮细胞后,立即被存在于细胞内的肽酶水解为氨基酸。因此,吸收入静脉血中的几乎全部是氨基酸。

氨基酸的功能

氨基酸是构成生物体蛋白质并同生命活动有关的最基本的物质,是在生物体内构成蛋白质分子的基本单位,与生物的生命活动有着密切的关系。它在抗体内具有特殊的生理功能,是生物体内不可缺少的营养成分。
一、构成人体的基本物质,是生命的物质基础
1.构成人体的最基本物质之一
构成人体的最基本的物质,有蛋白质、脂类、碳水化合物、无机盐、维生素、水和食物纤维等。
作为构成蛋白质分子的基本单位的氨基酸,无疑是构成人体内最基本物质之一。
构成人体的氨基酸有20多种,它们是:色氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、缬氨酸、赖氨酸、组氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、精氨酸、甘氨酸、丝氨酸、酪氨酸、3.5.二碘酪氨酸、谷氨酸、天门冬氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸、瓜氨酸、乌氨酸等。这些氨基酸存在于自然界中,在植物体内都能合成,而人体不能全部合成。其中8种是人体不能合成的,必需由食物中提供,叫做“必需氨基酸”。这8种必需氨基酸是:色氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、赖氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苯丙氨酸。其他则是“非必需氨基酸”。组氨酸能在人体内合成,但其合成速度不能满足身体需要,有人也把它列为“必需氨基酸”。胱氨酸、酪氨酸、精氨酸、丝氨酸和甘氨酸长期缺乏可能引起生理功能障碍,而列为“半必需氨基酸”,因为它们在体内虽能合成,但其合成原料是必需氨基酸,而且胱氨酸可取代80%~90%的蛋氨酸,酪氨酸可替代70%~75%的苯丙氨酸,起到必需氨基酸的作用,上述把氨基酸分为“必需氨基酸”、“半必需氨基酸”和“非必需氨基酸”3类,是按其营养功能来划分的;如按其在体内代谢途径可分为“成酮氨基酸”和“成糖氨基酸”;按其化学性质又可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸,大多数氨基酸属于中性。
2.生命代谢的物质基础
生命的产生、存在和消亡,无一不与蛋白质有关,正如恩格斯所说:“蛋白质是生命的物质基础,生命是蛋白质存在的一种形式。”如果人体内缺少蛋白质,轻者体质下降,发育迟缓,抵抗力减弱,贫血乏力,重者形成水肿,甚至危及生命。一旦失去了蛋白质,生命也就不复存在,故有人称蛋白质为“生命的载体”。可以说,它是生命的第一要素。
蛋白质的基本单位是氨基酸。如果人体缺乏任何一种必需氨基酸,就可导致生理功能异常,影响机体代谢的正常进行,最后导致疾病。同样,如果人体内缺乏某些非必需氨基酸,会产生机体代谢障碍。精氨酸和瓜氨酸对形成尿素十分重要;胱氨酸摄入不足就会引起胰岛素减少,血糖升高。又如创伤后胱氨酸和精氨酸的需要量大增,如缺乏,即使热能充足仍不能顺利合成蛋白质。总之,氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:①合成组织蛋白质;②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质;③转变为碳水化合物和脂肪;④氧化成二氧化碳和水及尿素,产生能量。因此,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且对于促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。如果人体缺乏或减少其中某一种,人体的正常生命代谢就会受到障碍,甚至导致各种疾病的发生或生命活动终止。由此可见,氨基酸在人体生命活动中显得多么需要。
二、在食物营养中的地位和作用
人类为了生存必需摄取食物,以维持抗体正常的生理、生化、免疫机能,以及生长发育、新陈代谢等生命活动,食物在体内经过消化、吸收、代谢,促进抗体生长发育、益智健体、抗衰防病、延年益寿的综合过程称为营养。