本词条由“科普中国”百科科学词条编写与应用工作项目 审核 。 化合物简介 基本信息 中文名称:西地那非英文名称:sildenafil英文别名:SIDANAFIL;Sildenafil;viagTa;Revatio;CAS号:139755-83-2分子式:C22H30N6O4S 结构式:分子量:474.57600精确质量:474.20500PSA:121.80000LogP:2.56750 物化性质 外观与性状:白色结晶粉末密度:1.39g/cm3熔点:187-189°C沸点:672.4ºC at 760 mmHg闪点:360.5ºC折射率:1.664储存条件:Store in original container in a cool dark place.蒸汽压:6.1E-18mmHg at 25°C 安全信息 海关编码:2933990090危险类别码:R36/37/38安全说明:S22; S24/25; S36; S26危险品标志:Xi [1] 分子结构数据 1、 摩尔折射率:126.022、 摩尔体积(cm/mol):339.43、 等张比容(90.2K):922.14、 表面张力(dyne/cm):54.45、 极化率(10-24cm3):49.96 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.52.氢键供体数量:13.氢键受体数量:74.可旋转化学键数量:75.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积1187.重原子数量:338.表面电荷:09.复杂度:83810.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1 合成方法 3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后,再用浓氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中,回流还原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰