方孝孺曾从宋濂学习,他的文章、学问为宋濂诸弟子之冠。但他轻文艺,重教化,以明王道、致太平为己任,洪武二十五年(1392)任汉中府教授,蜀献王聘他为世子师。惠帝时任翰林侍讲,颇受信任,凡大政多所咨询,当时《太祖实录》及《类要》等书皆由他总裁。惠帝建文元年(1399),燕王朱棣发动争夺皇位的战争。惠帝廷议讨伐,诏檄也都出于方孝孺之手。朱棣夺得皇位后要他投降并命他起草诏书,他却写了"燕贼篡位"四字,于是被杀,宗族亲友株连者数百人。方孝孺是建文帝最亲近的大臣他也视建文帝为知遇之君,忠心不二,明成祖的第一谋士姚广孝曾跪求朱棣不要杀方孝孺,否则“天下读书的种子就绝了”,明成祖答应了他。南京陷落后,方孝孺闭门不出,日日为建文帝穿丧服啼哭,明成祖派人强迫他来见自己,方孝孺穿着丧服当庭大哭,叫人反复劝他归顺,不听明成祖要拟即位诏书,大家纷纷推荐方孝孺,遂命人将其从狱中召来,方孝孺当众嚎啕,声彻殿庭,明成祖也颇为感动,走下殿来跟他说:“先生不要这样,其实我只是效法周公辅弼成王来了。”方反问:“成王安在?”明成祖答:“已自焚。”方问:“何不立成王之子?”成祖道:“国赖长君。”方说:“何不立成王之弟?”成祖道:“此朕家事!”并让人把笔给方孝孺,说:“此事非先生不可!”方投笔于地,且哭且骂:“死即死,诏不可草。”成祖暗压怒火说:“即死,独不顾九族乎?”方孝孺用更大的声音答道:“便十族奈我何?”朱棣气急败坏,恨其嘴硬,叫人将方孝孺的嘴角割开,撕至耳根,一面命人继续将方孝孺关押狱中,一面搜捕其亲戚家属等人,以及他的学生,算作十族,押解至京,当着方孝孺的面,一个一个杀戮。每杀一个追问一声,是否回心转意。方孝孺强忍悲痛,始终不屈服于朱棣的淫威。当弟弟方孝友被押到时,方孝孺看着因受自己牵累而行将就戮的弟弟,不觉泪如雨下。方孝友从容吟诗一首,宽慰方孝孺:阿哥何必泪潸潸,取义成仁在此间。华表柱头千载后,旅魂依旧到家山。方孝孺也作绝命词一首:天降乱离兮孰知其由?奸臣得计兮谋国用猷。忠臣发愤兮血泪交流,以此殉君兮抑又何求?呜呼哀哉兮庶不我尤!方孝孺被押到南京城聚宝门外磔死。