安东尼奥 “托尼” 西普里阿尼 (Antonio "Toni" Cipriani) 托尼曾经是里昂尼家族的一名杀手,在一次行动中不幸被警方逮捕。托尼出狱后回到自由城,却发现以前的老板萨尔瓦多,里昂尼家族的头子不再重用他,却喜欢上了一个虚有其表的小白脸文森佐。萨尔瓦多让他给文森佐工作,文森佐却一直都很不尊重他,还有一次设计了陷阱让他去一个警察的包围圈取车,托尼一气之下冲出包围圈,把他的车送到工厂粉碎了。托尼离开了文森佐后,开始为夜总会老板JD,表面上是里昂尼敌对家族森达克家族的成员,其实是里昂尼家族的卧底。JD与托尼合作的很好,托尼也在JD的一次委托下偶尔救了萨尔瓦多,萨尔瓦多便开始重用他。后来文森佐又打电话告诉托尼他想跟他道歉,见面地点没想到又是一个陷阱,托尼便杀死了文森佐。萨尔瓦多的老婆玛利亚比萨尔瓦多小很多,与萨尔瓦多不和,却很花心,暗暗喜欢上了托尼,让他帮她暗暗处理麻烦,并且示意了自己的感觉,托尼一口拒绝,玛利亚后来发托尼没有钱,便继续傍萨尔瓦多。里昂尼家族后来势力变弱,萨尔瓦多和托尼逃到了自由城中岛,在那里继续发展。萨尔瓦多杀死了市长,并让里昂尼家族的一个帮手唐纳德去竞选市长,托尼也开始为唐纳德做活。萨尔瓦多后来发现里昂尼家族变弱是因为西西里黑手党骨干马西莫的势力太大,边和托尼暗暗决定除掉西西里黑手党。唐纳德与里昂尼家族勾结的事实终于被揭发,他便破了产,逃到了自由城西岛。萨尔瓦多也被捕入狱。托尼关键时刻挽救了整个里昂尼家族,他先帮助萨尔瓦多除掉了所有的敌对帮派老大,又把自由城最大的隧道炸断,唐纳德趁此机会提议修隧道,得到人民好评,重新拿回财产,却不想当市长了,后来被哥伦比亚帮攻击,逃出了自由城。萨尔瓦多最终出狱,与托尼联手除掉了马西莫和西西里黑手党,托你也被提拔成里昂尼家族的第二指挥官。 马西莫·托雷尼 (Massimoi Torini) 托雷尼是整个西西里黑手党的骨干,十分阴险狡诈。托雷尼勾结自由城的各个帮派,给里昂尼家族添乱,想成为自由城的霸主。里昂尼家族势力变弱,托雷尼又勾结新的市长,联合里昂尼家族的敌人弗瑞利和森达克家族,攻击里昂尼家族。最后托尼的实力变强后,在最终的决战杀死了托雷尼 萨尔瓦多·里昂尼 (Salvatore Leone) 萨尔瓦多是里昂尼家族的教父,同时是托尼的老板。萨尔瓦多一开始并不重视托尼,后来托尼多次救他,托尼便成了他的左膀右臂。萨尔瓦多在里昂尼家族衰落后,一直想方设法的重新壮大家族,努力也没有白费,除掉了好多他的绊脚石。萨尔瓦多也把托尼介绍给了里昂尼家族的两个助手,商人唐纳德和腐败警察迈克艾弗里。托尼试图帮助唐纳德竞选市长,却因为唐纳德与黑帮勾结竞选失败,萨尔瓦多也不幸被捕,白眼狼迈克艾弗里也与托尼断了关系。萨尔瓦多在监狱里让托尼化装成律师告诉他下一步的计划,后来萨尔瓦多终于出狱,与托尼一起除掉了托雷尼,并提拔托尼成为里昂尼家族的二把手。 唐纳德·乐夫 (Donald Love) 唐纳德是里昂尼家族的一个帮手,同时是一个小有名气的商人。唐纳德在托尼除掉市长后想竞选市长,帮助里昂尼家族除掉西西里黑手党,却不幸被市长竞争对手举报与黑帮有染,因此破产。唐纳德逃亡到一个小公寓中,与托尼商量如何挽回地位,唐纳德后来让托尼炸掉自由城最大的隧道,自己提议修隧道,得到人民的支持,重新挽回地位和财产。唐纳德之后没享几天福又遭到了哥伦比亚帮的攻击,无奈之下乘坐私人专机逃离自由城,之后成为媒体大亨,又回归了自由城。 约瑟夫·丹尼尔· “JD" 奥图尔 (Joseph Daniel "JD" O'Toole) JD是森达克家族暗暗投靠里昂尼家族的一个夜总会老板。JD十分胆小,老师想方设法讨好萨尔瓦多,经常让托尼去干讨好萨尔瓦多的事情。JD鬼点子倒也不少,帮助里昂尼家族除掉了森达克家族不少骨干。后来萨尔瓦多说要提拔他,却派人枪杀了她,原因是因为萨尔瓦多觉得JD不是百分之百忠诚。 文森佐·切利 (Vincenzo Cilli) 文森佐是一个只会讨好老板,虚有其表的小白脸。萨尔瓦多很喜欢他,他却私底下什么也不干,光让托尼干苦活,还有一次设计想害死托尼。托尼从此与文森佐断绝关系,萨尔瓦多也慢慢地喜欢起来了托尼。文森佐心里不痛快,还想设计害死托尼,自称要让托尼去一艘大船里面,他诚心道歉,其实派了很多电锯杀手去干掉托尼,托尼杀死了所有的杀手,发现了文森佐的阴谋,也杀死了文森佐。 玛利亚·拉特利 (Maria Latore) 玛利亚是萨尔瓦多的花心老婆,比萨尔瓦多年轻很多。玛利亚几乎暗暗喜欢着萨尔瓦多所有的手下。玛利亚经常聘用托尼帮自己处理麻烦,有一次竟然喝醉把自己变成了一次比赛的奖品,也是托尼所救。玛利亚后来已经要与托尼私奔,后来发现托尼没有钱,就回去继续骗萨尔瓦多的钱了。 保利·森达克 (Paulie Sindacco) 保利是托雷尼召集的几个团伙中森达克家族的首领,在森达克家族里属他最狡诈,多次破坏了萨尔瓦多的计划。萨尔瓦多作为打击报复也有一次控制了保利的车,用它撞死了所有的跟保利那天准备会面的弗瑞利家族成员,保利从此被迫开始单干,森达克家族失去了西西里黑手党的保护势力又慢慢下降,保利最后也在一艘快艇上被托尼用火箭筒杀害。 西普里阿尼大娘 (Ma Cipriani) 西普里阿尼大娘是托尼的母亲,曾经也是里昂尼家族的一员,从不露面,一直在屋子或车里讲话。西普里阿尼大娘一直觉得托尼不如他的父亲,也不如其他的一些社会青年。西普里阿尼大娘老是让托尼去干很多危险的事情,就为了证明他自己,后来西普里阿尼大娘坚信托尼很草包,竟然经常派杀手去杀死托尼。后来托尼当上了里昂尼家族的高级干部后,西普里阿尼大娘终于停止了对托尼的追杀,并认可了他。　　里昂·米克艾弗里 (Officer Leon McAffery) 米克艾弗里是里昂尼家族的一名腐败警察帮手。他经常帮里昂尼家族提供信息和除掉对手。萨尔瓦多把托尼介绍给米克艾弗里,米克艾弗里答应托尼如果他帮他处理一些棘手的事情他就帮助里昂尼家族除掉一些森达克家族成员。米克艾弗里在让托尼帮他干了一些不干净的活后发现唐纳德因为跟里昂尼家族有联系下场如此狼狈,并且萨尔瓦多入狱,势利的米克艾弗里明确的告诉了托尼他与里昂尼家族断绝关系。 雷·玛超斯基警官 (Officer Ray Machowski) 玛超斯基是米克艾弗里的搭档,一心想做一个好警察。米克艾弗里跟托尼见面每次都带着玛超斯基,玛超斯基还多次想击毙托尼,经常被米克艾弗里嘲笑过于敏感。玛超斯基一直很反对米克艾弗里的腐败行为,两人在一起经常因为小事吵嘴,也闹出了不少笑话。几年后,雷终于也受不了了,也变成了一名腐败警官。 加濑俊子 (Toshiko Kasen) 俊子是自由城日本山口组头子加濑一树的老婆,她是被迫嫁给一树的,所以一直怀恨在心。她听说托尼是一名很能干的杀手,便让托尼先毁掉一树的事业,再杀死一树。俊子一直向往着完全自由,所以想出各种方法来毁掉一树的事业,后来一树发现了托尼,找到托尼,却被托尼枪杀。托尼杀死了一树之后,回到俊子的住处告诉他,俊子却说找到了完全自由的方法,之后跳楼自杀。 耐得·波尼 (Ned Burner) 耐得是自由城报社的一名八卦记者,为了报纸能做出任何事情。耐得在托尼来到中岛初期发现托尼信耶稣的弱点,假扮成一个神父让他帮自己制造事件,偷别人的编辑稿等等。在托尼帮他干了足够的活后,他告诉托尼自己只不过是一个记者,却没留下姓名便跑了。恶人有恶报,后来耐得偷拍到了唐纳德和托尼犯罪的照片,准备登报纸,却被唐纳德发现。托尼一直对他怀恨在心,找到他后,他又照了几张托尼的照片,想设计逃跑,结果被托尼抓住后杀死。