专题4 烃的衍生物第一单元第一单元第第卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃单元单元 复习 :复习 : 写出下列化学方程式写出下列化学方程式1. 乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2. 乙烯和水的反应3. 苯与液溴在催化条件下的反应4. 甲苯与浓硝酸反应 一. 烃的衍生物1. 定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.原子团取代而生成的化合物2. 分类常见有卤代烃、 醇、 酚、 醛、羧酸、 酯等。酮、 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些?思考[归纳] 官能团包括卤素原子(—X) 、羟基(—OH) 、羧基(—COOH) 、 氨基(—NH2) 、碳碳双键(C=C) 、 碳碳叁键(C≡C)醛基(—CHO) 、 二、 卤代烃1、 定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物后所生成的化合物.2、 通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X 3、 分类:1) 按卤素原子种类分:2) 按卤素原子数目 分:3) 根据烃基是否饱和分:F F、 、 ClCl、 、 BrBr、 、 I I代烃代烃一卤、 多 卤代烃一卤、 多 卤代烃饱和、 不饱和饱和、 不饱和4) 按是否含有苯环分: 脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、芳香卤代烃芳香卤代烃CH3CH2-XXCH2CH-X 三、 卤代烃的物理性质1) . 状态: 常温下为液体或固体.(除一氯甲烷、 氯乙烷、 氯乙烯等少数为气体外)2) . 熔沸点: 随着碳原子数增加, 熔沸点增大.2) . 熔沸点: 随着碳原子数增加, 熔沸点增大( 且沸熔点大于相应的烃)3) . 溶解性: 难溶于水, 易溶于有机溶剂.4) . 密度: 液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、 一氯代物外) . 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 聚氯乙烯四、 卤代烃对人类生活的影响聚四氟乙烯 氟利昂( freon) , 有CCl3F、 CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用 。 H C C BrH HHH H| |H—C—C—Br| |H HH H(1) . 分子式(2) . 电子式种表示形式C2H5BrH1 、四五五.. 溴乙烷溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(3) . 结构式(4) . 结构简式 [实验1 ] 按图4- 4组装实验装置①. 向烧瓶中加入10mL溴乙烷. ②. 加入15mL饱和KOH溶液, 加热. ③ 向大试管中加入稀③. 向大试管中加入稀HNO3酸化.酸化2、 化学性质④. 滴加AgNO3溶液.[学生] 认真仔细观察实验现象, 得出以下结论(现象) : 大试管中有浅黄色沉淀生成 CH3 CH2 OHBr( (1 1) ) NaOHNaOH水溶液水溶液HCH3CH2OHHBrNaOH(水解反应)(水解反应)条件:NaOH水溶液要加热CH3 CH2 NaOHBr CH3CH2OH NaBrH2O 思考1) 这反应属于哪一反应类型?取代反应2) 为什么要加入稀硝酸酸化溶液?中和过量的NaOH溶液, 防止生成Ag2O暗褐色沉淀, 影响Br- -检验。 3) 如何判断CH3CH2Br是否完全水解?4) 如何判断CH CH Br已发生水解?4) 如何判断CH3CH2Br已发生水解?看反应后的溶液是否出现分层,如分层, 则没有完全水解①C2H5Br待溶液分层后, 用 滴管吸取少量上层清液, 移入另 一盛稀硝酸的试管中, 然后滴入2~ 3滴硝酸银溶液, 如有淡黄色沉淀出现, 则证明含有溴元素。②C2H5Br√AgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝 酸 酸 化 这两个反应可能的断键之处?这两个反应可能的断键之处?[实验2 ] 按图4- 4组装实验装置,①. 向烧瓶中加入10mL溴乙烷.②. 加入15mL20%KOH乙醇溶液, 加热.②. 加入15mL20%KOH乙醇溶液, 加热.③. 向大试管中加入稀HNO3酸化.④. 滴加AgNO3溶液.思考:[学生] 认真仔细观察实验现象结论: 产生气体, 大试管中有浅黄色沉淀生成。 ( (2 2) ) NaOHNaOH醇溶液醇溶液CH2 CH2 NaOHBrH醇△CH2 C H2NaBr H2O条件:①NaOH的醇溶液②要加热 CH2CH2| |Cl ClCl Cl醇、 NaOH△CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子不饱和烃CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O| |H OH浓H2SO4170℃小分子消去反应:消去反应:中脱去一个小分子( HX, H2O) , 而生成不饱和化合物(“=” 或者“≡” ) 的反应。有机化合物在一定条件下, 从一个分子“邻碳有氢” 思考2 ) C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?3 32能发生消去反应吗CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化剂属消去反应吗?1 )3 ) CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多 少?能发生消去反应的卤代烃, 其消去产物可能不止一种不行, 邻碳无氢, 不能消去。 小结取代消去反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件生成物结论NaOH水溶液, 加热NaOH醇溶液, 加热CH3CH2OH、 NaBrCH2=CH2、 NaBr、 H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 六、 卤代烃的化学性质(与溴乙烷相似)六、 卤代烃的化学性质(与溴乙烷相似)1 1) 取代反应(水解)) 取代反应(水解) : : 卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇R-X + NaOH R-OH + NaXH2O△2 2) 消去反应) 消去反应①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去③反应条件: 强碱和醇溶液中加热。 七、 卤代烃中卤素原子的检验:七、 卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色色 黄淡黄色黄色色八、 制法:八、 制法:( 1) 烷烃和芳香烃的卤代反应( 2) 不饱和烃的加成 练习 1、 指出下列方程式的反应类型(条件略)CH3CH2Cl H2OCH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH CH OH2CH3CH2OH2(CH CH ) O(CH3CH2)2OH OH2OHO CH2 CH2 OHCH2 CH2OCH3H2CH33+H2O 2、 下列物质中不能发生消去反应的(①CH3CHCHCH)②③④BCl33CH2CH Br2CHBrCH3CHBrCHC33CHCH2⑤⑥A、 ①②③⑤C、 ②④⑤B、D、 ①⑤⑥②④Br 4、 欲将溴乙烷转化为1, 2-二溴乙烷,写出有关方程式?3、 写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式?5、 如何用 乙醇合成乙二醇? 写出有关化学方程式? 水解反应机理 消去反应机理 乙烷为无色气体, 沸点-88.6 ℃, 不溶于水[ [提问提问] ] : :① ①.. 从二者的组成上看, 溴乙烷与乙烷的物理性质从二者的组成上看, 溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?有哪些异同点?② ②.. 若从溴乙烷分子中若从溴乙烷分子中C C——Br的反应?的反应?Br键断裂, 可发生哪种类型键断裂, 可发生哪种类型[归纳总结] 溴乙烷的结构C—Br键为极性键, 由于溴原子吸引 电子能力强,C—Br键易断裂, 使溴原子易被取代。 由于官能团( - Br) 的作用 , 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多 化学反应。