大约在20岁左右,郑板桥考取秀才。23岁,郑板桥与徐氏结婚,育有两男一女,为了养家糊口,不得不到真州(今江苏仪征)的江村设私塾教书。但当地农民生活十分贫苦,他的生意并不好。
郑板桥30岁时,他父亲去世,生活更加艰难,几乎无以为继。郑板桥被迫到扬州卖画为生,他自我解嘲是“实救困贫,托名风雅”。但是,由于他的画立意高雅,能欣赏他字画的人并不多。
在扬州卖画十年期间,先是一个爱子早逝,39岁时,妻子徐氏也不幸去世,郑板桥更加潦倒。幸亏遇到一位朋友慷慨解囊,资助了他一千两银子,才算暂时摆脱了贫困。
雍正十年(1732年),郑板桥40岁时,赴南京参加乡试,中了举人。1736年,乾隆元年,44岁的郑板桥终于考取进士,取得了当官的资格。他后来刻了一方印章,曾对自己的科举生涯作了风趣的总结:“康熙秀才、雍正举人、乾隆进士”。
乾隆六年(1741年)郑板桥49岁时,他被选为七品县令,去山东范县就任。