早期历史香港的监狱服务早在1841年已经设立,当年的4月30日,威廉·坚恩团长获委任为第一位裁判官,并负责管理警队及监狱。同年8月9日第一所监狱—中环域多利监狱设立。1853年9月20日制定第一条有关香港监狱的法例。1879年,监狱脱离警队管理,监狱人员由警队调归监狱监督管辖。1894年4月5日香港最后一次公开在监狱内执行死刑。1932年4月19日,一所建于荔枝角的女子监狱正式启用。1937年1月设在港岛南区的赤柱监狱开始运作。1938年,监狱署负责统筹感化服务。1946年12月,第一所开放式的少年罪犯院所(临时感化院)成立,收容8至16岁的男童。1948年4月1日感化服务转由华民政务司辖下的社会福利局(今社会福利署)负责。1950年代至1970年代1955/56年度,赤柱监狱及荔枝角监狱实施开放式探访。以往访客需要在监狱大闸的铁笼,隔著双层铁丝网,和囚犯高声对话,监狱职员则在铁丝网之间进行巡查。1956年,建于芝蔴湾的第一所开放式监狱成立。1958年,第一所职员训练学校成立。同年,监狱署为曾经吸毒的大榄监狱释囚,提供自愿监管计划。1966年11月16日,香港最后一次执行死刑。自此之后,死刑暂停执行。1968年8月1日,第一所中途宿舍“新生之家”正式启用,为曾染上毒瘾的释囚提供康复服务。1969年1月17日,戒毒所条例正式制定,大榄戒毒所开始运作。1971年1月,一个永久性的犯人编号系统开始使用。1972年3月16日,劳役中心条例正式制定,同年6月16日,沙咀劳役中心开始运作。劳役中心现已改称劳教中心。1972年11月27日,小榄精神病治疗中心正式启用,为犯人提供精神病治疗服务。1973年4月,赤柱监狱发生骚乱。1974年打藤成为教导所所员违反所规的一种惩罚。1975年1月,监狱署向犯人提供福利服务。1976年7月监狱署开始为犯人提供心理辅导服务。监狱署于1978年1月20日接管启德难民营,开始参与管理越南难民的工作。1979年3月,监狱署投诉调查组正式成立。1980年代至1997年1980年5月1日大潭峡惩教所正式启用,收容年轻的女罪犯。1981年,监狱规则内有关限制饮食及体罚的条文被删除。“监狱署”于1982年2月1日正式易名为“惩教署”,以反映部门重视犯人康复,并确立未来发展的路向。第一所青少年罪犯的中途宿舍“丰力楼”以及收容女罪犯的中途宿舍“紫荆楼”分别于1983年7月5日和1984年8月正式启用。1986年,香港考试局(今香港考试及评核局)承认壁屋惩教所报考会考的所员为“学校考生”,可在监狱内参加香港中学会考。同年7月,惩教署获认可成为爱丁堡公爵奖励计划执行处,并在教导所成立支部,安排所员参与奖励计划。爱丁堡公爵奖励计划现已改名为香港青少年奖励计划。1988年7月,首两项的犯人假释计划—“囚犯监管试释计划”及“释前就业计划”,正式生效。香港政府于1989年12月12日首次执行越南船民强迫遣返。1990年11月1日,体罚作为一种刑罚被废除。1995年2月8日,第一所为成年罪犯而设的中途宿舍“百勤楼”正式启用。10月18日,惩教署中途宿舍的服务对象,扩展至青少年吸毒罪犯。1996年11月30日,一个强制性的成年犯人监管计划“监管释囚计划”开始实施。1997年6月30日,《长期监禁刑罚覆核条例》开始实施。此条例旨在设立一个法定的委员会以覆核囚犯在香港被判处的无限期及长期监禁刑罚、被拘留等候行政酌情决定发落的人的拘留、青少年囚犯被判处的刑罚及被移交囚犯的无限期及长期监禁刑罚。1997年后1997年7月1日,一个新的惩教署徽章正式被采用,徽章内的指南针标记著部门有清晰的目标及方向。1998年5月26日,香港最后一个越南船民羁留中心-万宜羁留中心正式关闭。同年7月1日,3名首长级职员获行政长官颁授香港惩教事务奖章。他们是首批在实施新的纪律人员授勋及奖章制度后获授勋的职员。9月28日,设于小榄精神病治疗中心的心理评估治疗组启用,为合适的性罪犯提供全面的心理辅导服务,包括彻底的心理评估及特别设计的心理治疗。1999年3月3日,首个亲子中心于大潭峡惩教所启用。同年6月22日,喜灵洲警卫犬队犬舍综合大楼启用。9月27日“白沙湾惩教所”近十五年来第一所特意全新兴建的监狱启用;并在10月21日举行启用典礼。冋年10月,惩教署采用一个崭新的服职业群务标志,包含“We Care 管教关怀助更生”的格言,寓意该署职员群策群力,透过羁押监管、教导关怀,来协助犯人改过自新。同一时间,该署推出一系列为期超过六个月的跨世纪“助更生”宣传运动。12月,惩教署工业组的标志制造业荣获香港品质保证局颁授ISO9002品质管理证书。2000年1月,该署制订了一套新的“抱负、任务和价值观”,规划部门在新世纪的发展方向。当年2月,该署全面使用“更生人士”或更生者取代“释囚”或“刑释人士”等较负面的词汇,藉此鼓励社会大众接纳和支持决意改过自新的人士。同年6月4日,喜灵洲戒毒所发生骚乱。8月,审核及管理策划科辖下投诉调查组获香港品质保证局颁发ISO9002品质管理证书。2000年11月起,惩教署与香港电台电视部先后制作四辑助更生电视实况剧《铁窗边缘》,并获得“电视节目欣赏指数调查”的多个奖项。12月29日,21名惩教署职员在扑灭罪行方面表现出色,获扑灭罪行委员会颁发“杰出灭罪人员表现奖”。2002年7月11日,《更生中心条例》生效。励志更生中心于同年8月1日收纳第一位更生中心所员。11月1日,香港惩教博物馆开幕。2005年12月24日,服务香港超过160年的域多利监狱停止运作。2006年5月荔枝角惩教所启用。7月,励新惩教所职业训练中心启用。