一、 实验目的1、 学习双烯合成的原理和方法;实验十九蒽与顺丁烯二酸酐的加成2、 进一步掌握电动搅拌、 分液等基本操作。 二、 实验原理 三、 主要仪器及试剂仪器: 三颈烧瓶, 50ml; 回流冷凝管; 干燥管; 真空泵; 分液漏斗;电动搅拌器等。电动搅拌器等试剂: 石油醚, 5ml; 乙醚, 5ml;CMC-硅胶, 5g; 蒽, 1g; 顺丁烯二酸酐, 0. 56g; 二甲苯,13m1; 无水氯化钙, 10g 四、 实验步骤1 .2. 5cm×7. 5cm的CMC-硅胶薄层板4块, 活化后备 用 。 配 制 体 积 比 为 1 :60℃) ·乙醚溶液为展开剂。2. 在25m1干燥的圆底烧瓶中 放置1g蒽(5. 6mmol) 及0. 56g顺丁烯二酸酐(5. 7mmo1) ,注入13m1二甲苯, 投入两粒沸石, 摇振。 在瓶口 安装回流冷凝管, 在冷凝管上口 安装氯化钙干燥管。 在一支干燥的小试管中将少许蒽溶于约0. 5m1二甲苯制成饱和溶液作对照。依 照 实 验 15 中 所 述 方 法 铺 制1 的 石 油 醚 (30- 3. 用不同的平口毛细管(直径小于l mm) 分别吸取圆底烧瓶中的反应液和试管中的对照液在同一块薄层板上点样, 用电吹风吹干后展开, 用铅笔画出展开剂前沿位置。 待溶剂挥发后将薄层板放在365nm的紫外灯下照射, 用铅笔描出荧光斑点的轮廓位置, 记下荧光的颜色并计算蒽的Rf值。4. 隔石棉网大火加热圆底烧瓶, 回流10分钟, 移开火焰, 稍冷后用平口毛细管取样,依前法在薄层板上点样展开, 在紫外光下观察蒽的荧光颜色及浓谈变化, 并描出斑点位置。 5. 重新加热回流, 每过10分钟检测一次, 直至蒽的紫兰色荧光变得很谈时为止. 共需回流约30分钟。 在回流期间需间歇摆动装置, 将反应瓶内壁上结出的晶体荡入反应液中。6. 待反应混合物冷至室温, 抽滤, 用玻璃塞挤压, 充分抽干后可得松散的黄白色晶粉璃塞挤压, 充分抽干后可得松散的黄白色晶粉1. 2—1. 3g。 如有必要, 可用二甲苯重结晶,得精制品约1g, 精品收率约65%, mp: 262—263℃。 产品需保存在装有石蜡片和硅胶的干燥器中。纯粹的9, 10-二氢蒽-9, 10-α β -丁二酸酐熔点263—264℃ 六、 实验关键及注意事项[1] 顺丁烯二酸酐和生成的加成产物遇水都会水解成相