第 5 卷 第 3 期 2003 年 5 月 石 家庄师范专科学 校学报 Journal of Shiiiazhuang T eachers College V o【.5 .N o.3 M ay .20 0 3 判定环状化合物 C *R /S 构型的简单方法 止 二 二 刀 A A ( 石家庄 师范专科学校 化学系 ,河北 石家庄 050801) ( 摘 要] 以 R/S 构型标记法直接应 用于 F ischer 投影式 ,按特点规则判断其 构型为依据 ,介绍 一种 简便 的环 状化 合 物 手性碳 原子 R/S 构 型 的一 种判 定 方法 。 ( 关键词] 构型 ;手性碳原予 ;F ischer 投影式;环状化合物 ( 中图分类号 )0643.2 ( 文献标识码]A ( 文章编号 ) 1008—6188(2003)03—0022—02 确 定手性 化合 物 的 R/S 构 型 ,是有 机 化 学课 程 立 体 化 ^ ^ 胥 面 磅r 1 o 1 七 1 ,—一 ’ . L —f f 和 T —L —l 1 同 时 坦 山 7 叠 于 Ⅱ 里 , r 廿 0 ■ 0 , ‘ r ’ V 吐II L I Iu “ 1 1 | L c u c u I—J H LU J ■,【 原子 的四 面体 学说 ,从而得 出了不对 称碳原子 的概念 。从那 时起 ,就 出现 了许 多标定 不对 称碳原 子 的方 法 ,并 得 到不 断 发展 。1964 年 ,Chen.Ingold 和 Prelog 建 议采 用 “ 手性 ” 这 一 术语 ,并且 提 出有 R /S 法来命名含有 手性碳 (C 。) 的化 合物 , 得 鞫I了 I I IP AC 的 采 用 .成 为橘 沭 手 件 化 合 物 的 丰耍 工 具 在有机 化学教 学 中 ,我 们 发 现对 刚 接触 立 体 化 学 的同 j 上H 盘, i 址 ,1.人 ‘ ‘- ^ 44-, I —r.甘 d‘■ ●目 帕 -甘· d‘■ ●皇 乎, u 1ⅡJ 删 疋 于 仕 忆 百 . 仞 射 K , 俐 型 ,1 、笏 早 理 O 1旦 石 早 理 不好 这些概 念 ,又会妨 碍整 个立体 化学 部分 的学 习 ,甚 至影 响 到学习 整个有机 化学 。对 于立 体 化学部 分 同学 往 往感 到 难 于掌握 ,尤其 是对 环状化 合物手 性碳 原子 构 型 的判 断 ,更 是 概念模糊 易 于混 淆 ,很难对 环状化合物 手性碳原 子 的构型 作 出准确 判断 。 环状 化合物 环上每 个碳原 子有 两个 价键 位 于环 上 组成 碳 环 ,另外有两 个价键 一 个在环 平面 上方 ,一 个 在环 平 面下 方 ,判 定环上 手性碳原 子的 R /s 构 型时 ,应先将 环状 化合物 骨架 写成 直立 环状 的 Fischer 投影 式 ,使环 上原 子处 于竖线 上 ,环平 面上方 、下方 的原 子或原子 团处 于横线上 ,当环上碳 原子顺 时针编 号时 ,将环 上方 的基 团置 于横 线 的左 边 ,环下 方的基 圃置 于横 线 的右 边 ,反之 亦然 。然后 利用 F ischer 投 影式 ,按规则 判断 其 R /S 构型 。现 以反 一1,2 一环丙 烷二 羧 酸为例 ,将 直立环 状投影 式 书写步 骤说 明如 下 :先 将 环内 烷 碳骨架 写成 直立环状 的 Fis c her 投影 式(如 图 1) ,使环平 面上 方 、下方 的氢原 子 、羧 基处 在 Fis c her 投影 式 的 横线 上 ,若 l 式 环 状 碳 原 子 播 顺 时针 绾 号 .则 环 平 面 I- 方 的 基 团 处 于 横 线 的左侧 ,环下方 的基 团处于 横线 的右侧 ( 如 Ⅱ式 ) ;若 Ⅲ式 环 状碳 原子按 逆时针 编号 ,则环上 方 的基 团写在 横 线 的右 镆{ , 环下方 的基 团写 在 横线 的左侧 ( IV 式 )故 I 式 的命 名 应 为 : (IR ,2R ) 一I ,2一环 丙 烷二 羧 酸 ,而 Ⅲ式 应命 名 为 :( At . J,, / -oc、 ] 一1 ,一2 环丙烷 二羧酸 。 (收 稿 日期) 2003.02.15 ( 作者简介 ] 朱云云( 1953.) .男 .河北井 陉人 ,石家庄师范专科学 校化学系副教授 。 圈 2 仞 1 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 3 期 朱云云 :判定环状 化合物 C 。R /S 构型 的简单方法 23 从 图 1 看 出。反 一1,2 一环丙 烷二 羧酸包括一 对对应体 。 因此不能简单地用“反 字表示此环状化合物各基团的立体 关 系 。必须用 R/S 构 型表示其 立体 异构体 。 我们 可将上述结果 应 用 于其 它环 状化 合物 手性 碳 原子 的 R /S 构型 的标定 。均能克服 人 们 的模糊 概念 。很 容易 正确 地判断 它们 的 R /S 构 型。举例 如图 2 、图 3。 上述方法不仅适用于简单环状化合物。而且也适用于复 杂环状 化合物 。 综 上所 述 ,在 确定 环状 化 合物 手 性碳 原 子 的 R /s 构型 时 。应直接利用 直立环状 Fischer 投影式来 判 断 。但必 须正确 理解投影 式中各 原子或 基 团的取 向 和最小 基 团 的位 置。 当 最小基 团处 于竖 键 时 。顺 时针 是 R 构 型 ;逆 时 针是 S 构 型 : 当最小基 团处于 横键上时 ,逆时针 为 R 构 型 。顺 时 针为 S 构 型 。采用 此规则能方 便准 确地 确定 任何 环状 化 合 物所 含有 的手性 碳原子 的 R /S 构型 。 (I lL 21L 3S ,41L 圈 3 饲 2 ( 责任编辑 沈铁焕) T he simpler way to j udge C R /S patterns of cyclic compound Z H U Y u n — yun (C hemistry Department,S iazhuang T eachers College,Shijiazhuang 050801,China) A bstract :T his paper,with the demarcrating method of R /S patterns applied in F ischer projection as the re— searching object ,aims to introduce a simpler way to judge C ’ R /S patterns on the ground of basic principles . K ey words :configuration ;chiral carbon atom ;F ischer proj ection ;cy clic c o mpound 妻锢 维普资讯 http://www.cqvip.com