吴敬梓22岁时,父亲去逝,家族内部因为财产和权力而展开了激烈的争斗。经历了这场变故,吴敬梓既无心做官,对虚伪的人际关系又深感厌恶,无意进取功名。安徽巡抚推荐他应博学洪词考试,他竟装病不去。他不善持家,遇贫即施,家产卖尽,直至1754年53岁去世时,一直过着清贫的生活。他一生经历了清朝康熙、雍正、乾隆三代,当时,出现了资本主义生产关系的萌芽,社会呈现了某种程度的繁荣,但,这也不过是即将崩溃的中国封建社会的回光返照,表面的繁荣掩盖不了大厦将倾的事实。雍正、乾隆年间,清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时,就采用大兴文字狱,设博学宏词科以作诱饵;考八股、开科举以牢笼士人,提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中,以科举制为害最深,影响最广,使许多知识分子堕入追求利禄的圈套,成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气,所以他反对八股文,反对科举制,不愿参加博学宏词科的考试,憎恶士子们醉心制艺,热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法,对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判,显示出他的民主主义的思想色彩。