本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目 审核 。 基本信息 中文名称:1-庚烯 英文名称:Heptene-1 英文别名:1-Heptene CAS:592-76-7 EINECS:209-767-8 分子式:C7H14 分子量:98.19 风险术语:R11: R36/37/38: R65: 安全术语:S16: S26: S36: S62: 理化特性 主要成分:纯品 外观与性状:无色透明液体。 熔点(℃): -119.2 沸点(℃): 93.6 相对密度(水=1): 0.70 相对密度0.711(15.56/15.56℃) 相对蒸气密度(空气=1): 3.39 饱和蒸气压(kPa):7.52kPa/25℃ 燃烧热(kJ/mol): 4653.1 折射率1.3994 临界温度(℃):无资料 临界压力(MPa):无资料 辛醇/水分配系数的对数值:无资料 闪点(℃): <0 引燃温度(℃): 260 爆炸上限%(V/V):无资料 爆炸下限%(V/V):无资料 溶解性:不溶于水,溶于乙醚、乙醇、丙酮等多数有机溶剂。 主要用途:用于有机合成。 禁配物: 强氧化剂。 避免接触的条件:受热、光照。 禁配物:强氧化剂。 避免接触的条件:受热、光照。 性质与稳定性 1.稳定性:稳定 2.禁配物:强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素 3.避免接触的条件:受热,接触空气 4.聚合危害:聚合 贮存方法 储存注意事项 1-庚烯 [3] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 合成方法 1.制法 正丁基溴化镁:于500mL装有搅拌器、回流冷凝器(带有氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入12.2g(0.5mol)干燥的镁屑,少量的碘,100mL用金属钠干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL,微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后,移去热源,滴加正丁基溴的乙醚溶液,控制滴加速度,以保持反应不至于太剧烈,必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应,直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁(3)溶液。 1-庚烯(1):更换上面装置的滴液漏斗,漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL,将反应瓶用冷水冷却,慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液,滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈,可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中,将固体物粉碎,加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层,用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐,无水硫酸镁干燥。分馏,先蒸出乙醚,而后收集93~95℃的镏分,得1-庚烯(1)29g,收率70%。 2.制法 正庚基三甲基碘化铵(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺(2),74g(0.4mol)新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF,冰水冷却下滴加碘甲烷80g(0.56mol)。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚,充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体,乙醚洗涤,无水乙醇中重结晶,得正庚基三甲基碘化胺(3)37g,mp145~146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃,剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中,静置,使氢氧化银沉于底部,以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水,再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银,同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐,用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃),得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵(4)。1-庚烯(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却),加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃,蒸出水。升温至约190℃使(4)不断分解,蒸出生成的产物,直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中,用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺),再用水洗,无水硫酸钠干燥后,蒸出乙醚,而后进行分馏,收集(93~94℃)的馏分,得1-庚烯(1)约6g,收率60%。 3.制法 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘,慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g,0.5mol)的混合液。保持反应液回流,约1h甲烷。搅拌反应20min,生成丁基溴化镁(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚,剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴,滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中,固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层,用硫酸铵溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。分馏,收集93~95℃的馏分,得1-庚烯(1)29g,收率71%。 主要用途 主要用途:用于有机合成 毒性 毒性:属低毒类。 急性毒性:小鼠吸入60mg/L×2小时,侧倒。 危险性 健康危害:吸入或口服对身体有害,可引起麻醉,伴眼和呼吸道粘膜刺激、眩晕、呕吐及紫绀。对皮肤有刺激性。 环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。 燃爆危险:本品易燃,具刺激性。 实验室监测方法 气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社 急救措施 人体急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐。就医。 消防急救措施 危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。