12月,与金城武、陈慧琳共同主演奇幻爱情片《薰衣草》;同年,在黑色幽默片《江湖告急》中饰演神神兮兮的警探叶伟信。2001年,主演爱情片《常在我心》;在片中个性乐观的绝症患者纪小段,并演唱电影的主题曲《活着多好》;4月,发行粤语专辑《Shall We Dance? Shall We Talk!》,其中主打歌《Shall We Talk》获得十大劲歌金曲金曲金奖以及第24届十大中文金曲颁奖典礼全球华人至尊金曲奖;7月,发行流行摇滚风格的专辑《反正是我》,并在专辑中尝试不同类型的曲风;11月10日至15日,在香港红馆举行6场“The Easy Ride陈奕迅演唱会”;同年,获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛男歌手金奖。2002年4月,发行国语专辑《Special Thanks to》,包括和声在内的所有演唱均由陈奕迅一人完成;7月,发行粤语专辑《The Line-up》;该专辑将古典曲风融合在粤语歌曲中,并获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛至尊唱片奖;陈奕迅亦凭借该专辑蝉联叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛男歌手金奖;9月,在喜剧爱情片《贱精先生》中饰演自私、市侩的家居设计师张俊辉。2003年4月,发行国语专辑《黑白灰》,并首次尝试以“概念”的方式融合音乐,专辑主打歌《十年》获得中国歌曲排行榜海外十大金曲以及第4届百事音乐风云榜十大金曲奖;8月,在第14届金曲奖颁奖典礼上,凭借专辑《Special Thanks to》获得最佳国语男演唱人奖以及最佳专辑奖;同年他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系, 而遭到“雪藏”。同时其任职香港房屋署总屋宇设备工程师的父亲陈裘大被控受贿罪成入狱,此事对陈奕迅打击甚大。2004年,除接拍电影外,陈奕迅的音乐事业处于休息状态;4月,主演喜剧片《大佬爱美丽》,在片中饰演一直幻想成为黑帮老大的sam;6月,与郭富城、郑希怡共同主演警匪片《冲锋陷阵》,在片中饰演观察力很强的香港区重案组帮办王启聪。新艺宝时期2005年,陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司,新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于2005年6月7日推出(U87是他录制专辑时的麦克风型号),四首主打歌(《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》)获香港各大传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语