傅克反应是常见的反应,书上有以酰氯为例的机理解释,但是常用的酸酐或羧酸没有解释,我怎么也没想通,求助懂得虫子啦!
就以最简单的苯、醋酐、醋酸为例解释,最好贴个图。。谢过~~~
借助缺电子中心催化剂脱掉氯负离子,之后是苯环上的亲电取代反应,催化剂有三氯化铁。
根据苯的结构可知,苯环碳原子所在平面上下集中着负电荷,对碳原子有屏蔽作用,不易于亲核试剂进攻,适合于亲电试剂的进攻。甲苯比苯更容易发生亲电取代。
所用的催化剂主要是三氯化铝 ,氯化锌等,首先生成的是分子,离子配合物,或烷正离子,然后这些质点在与芳环生成配合物,最后脱掉质子而在芳环上引入烷基。
建议你去看看傅克烷基化机理,能够融会贯通。
酸酐脱去酸根,羧酸脱去氢氧根,与酰氯脱去氯离子一样,然后酰基正离子跟苯环反应。
引用回帖:
酸酐脱去酸根,羧酸脱去氢氧根,与酰氯脱去氯离子一样,然后酰基正离子跟苯环反应。
恩,不过不太具体,有图最好了。。谢了~
一让画图就没人了。不知是学术不精还是不爱真正帮助你!看我给你画的吧,专业有机化学教师手笔!
酰基化机理.JPG
还要更正,羧酸自己直接酰基化是你自己想的吧!