与1980版相比,这些词头表示的意义及确定方式没有改变,命名时的主要变化是:
(1)一般双取代的烯烃化合物和单环上两个不同位置的取代基,标记其相对立体异构体关系时用cis,trans表示,置于化合物名称之前,并加“-”连接,不用汉字“顺,反”表示,如图6所示。图6
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图6二取代顺反异构体的标记
(2)环上有两个以上取代基时,则选定其中位次最低者为对照基团,标记“r”,其余取代基用“c”或“t”,表示它们与对照基团的相互立体关系,“r”“c”或“t”分别置于取代基位次后。
(3)关于“对照基团”的选择,在单环化合物同一位置上有两个不同取代基时,则把位次编号最低的,作为名称词尾的取代基定为“对照基团”,如图7中“1, 2-t-二溴环戊烷-1-r-甲酸”的羧基为词尾,所以羧基为对照基团;若无取代基作为名称词尾的,则从编号位次最低(按基团的英文名称字母顺序,使字母顺序靠前的有较小编号。)的一对取代基中,按顺序规则选择“较优先基团”为对照基,如图7中“1-r-溴-1-氯-3-c-乙基-3-t-甲基环己烷”,其中溴(bromo)英文名称字母顺序最前,所以所连碳编号为1,溴原子序数大于氯,为“较优先基团”,因此选择溴为对照基。
图7
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图7多取代顺反异构体的标记
Z,E;r,c,t;R,S这些立体相对构型的标记需要用到“顺序规则”(sequence rule),也叫优先基团次序规则(Cahn-Ingold-Prelog),用到这一规则进行构型标识的系统方法称为CIP优先系统(CIP priority system)。
“顺序规则”就是把立体异构源上的取代原子或基团按照先后顺序排列的规则。先后顺序最基本的核心就是将原子或基团由与中心原子相连的第一个原子(即“基”直接相连的原子)开始逐层级比较各个原子的原子序数,最先遇到原子序数大者为优先基团,排在先。