初学有机化学时,遇到的第一个拦路虎就是共振论问题。本以为绪论课听听老师讲一下有机化学的历史就可以,没料到会出现一个新的概念,共振论。对于刚学完无机的同学来说,听到这里就感觉云里雾里。只看见老师画着忽左忽右的箭头,得出各种不同的共振式,真的分不清为什么它可以转过来转过去?
其实这个共振式的写法是基于原子核外八隅律结构(就是原子周围电子数为八个。同时这个排布电子数与原子自己本身核外电子数比较,是多了还是少了。多了就显示负,少了就显示为正,这个也称之为形式电荷)和电子离域的概念(形成分子以后,原子核外电子不再属于某一个原子,而是属于整个分子,但这里的离域也是有条件的。只有共平面的才能离域)。这个离域主要发生在共平面的原子之间。所以对于共振式来说,电子的移动就发生在中心原子为sp2杂化或sp杂化与周边的原子之间。写出来的结构简式(Lewis电子式)也仅仅是极限式,它不能完全代表有机化合物的实际结构,实际结构应该是多个共振体的杂合。但在后面学习机理时为了方便,还是按照极限式来讲解。那具体的共振体极限式相互之间如何转换?这似乎也成了一个难题。