PAGE 有机化学习题绪论习题指出下列各式哪些是实验式?哪些是分子式?哪些是结构式? (1)C2H6 (2)C6H6 (3)CH3 (4)CH2=CH2 (5)CH4O (6)CH2O (7)CH3COOH 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式: (1)含有醛基 (2)含有酮基 (3)含有环和羟基 (4)醚(5)环醚 (6)含有双键和羟基(双键和羟基不在同一碳上) 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型: 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? (1)CH4 (2)CH2Cl2 (3)CH3CH2OH (4)CH3OCH3 (5)CCl4 (6)CH3CHO (7)HCOOH 下列各化合物中各含一主要官能团,试指出该官能团的名称及所属化合物的类别: (1)CH3CH2Cl (2)CH3OCH3 (3)CH3CH2OH (4)CH3CHO (5)CH3CH=CH2 (6)CH3CH2NH2 (7) (8) (9) (10) σ键和π键是怎样构成的?它们各有哪些特点? 下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂? (1) CH3CH2OH (2) CCl4 (3) (4) CH3CHO (5)HCOOH (6) NaCl 某化合物3.26mg,燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。相对分子质量为60,求该化合物的实验式和分子式。 下列反应中何者是布朗斯特酸?何者是布朗斯特碱? (1) (2) 10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱? (1)H2O (2)AlCl3 (3)CN- (4)SO3 (5)CH3OCH3 (6)CH3+ (7)CH3O- (8)CH3CH2NH2 (9)H+ (10)Ag+ (11)SnCl2 (12)Cu2+ 比较下列各化合物酸性强弱(借助表0-3) (1)H2O (2)CH3COOH (3)CH3CH2OH (4)CH4 (5)C6H5OH (6)H2CO3 (7)HCl (8)NH3 第一章 饱和烃习题1.用系统命名法命名下列化合物: 2.写出下列化合物的结构式: (1)异己烷 (2)新戊烷 (3) 3-甲基-4-乙基壬烷 (4)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 (6) 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷 (8)3,3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 (10)反-1,2-环丙烷二甲酸 (11) 二环[3.1.1]庚烷 3.写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体,并正确命名。 4.写出下列烷烃的可能结构式: (1) 由一乙基和一个仲丁基组成 (2)由一个异丙基和一个叔丁基组成 (3) 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 (4) 分子量为100,且同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃 5.不查手册,将下列各组化合物沸点按从高到低排列: (1) 3,3-二甲基戊烷,2-甲基庚烷,正庚烷,正戊烷,2-甲基己烷 (2) 辛烷,己烷,2,2,3,3-四甲基丁烷,3-甲基庚烷,2,3-二甲基戊烷,2-甲基己烷 6.将下列游离基稳定性由大到小排列: 7.画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式,并指出哪个是优势构象式。 8. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 9.完成下列反应方程式。 不饱和烃习题 1.命名下列化合物: 2.写出下列化合物的结构式。 (1)1-甲基环戊烯 (2) (Z)-2-戊烯 (3) 异戊二烯 (4) (E)-3-甲基-2-戊烯 (5)顺,反-2,4- 己二烯 (6) 异丁烯 (7) 3-甲基-3-戊烯-1-炔(8) 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔3.下列化合物哪些有顺反异构体?写出其全部异构体的构型式。 (1)CH3CH = CHCH3 (2)CH3CH2CH = C(CH3)2 (3) CH2 = CH-CH = CHCH3 (4)CH3CH = CH-CH = CHCH3 (5)CH3CH = CCl2 (6)CH3CH = CH-C≡CH 4.写出异丁烯与下列试剂的反应产物: H2/Ni (2) Br2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 (5)H2SO4 (6) H2O, H+ (7) Br2/H2O (8) 冷、稀的KMnO4 /OH- (9) 热的酸性KMnO4 (10) O3, 然后Zn, H2O 5.写出1,3-丁二烯与下列试剂的反应产物: (1) 1 mol H2 (2) 1mol Br2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO4 (5) O3, 然后Zn, H2O 6.下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么?排出各活性中间体的稳定次序: (1)CH2= CH2 (2) CH2 = CHCH3 (3) CH2 = C(CH3)2 (4) CH2 = CH Cl 7.完成下列反应式: 8.用化学方法鉴别下列化合物。 (1)丙烷,丙烯,丙炔,环丙烷。 (2)环戊烯,环己烷,甲基环丙烷。 9.由丙烯合成下述化合物: (1)2- 溴丙烷 (2)1- 溴丙烷 (3) 2- 丙醇 (4) 3- 氯丙烯 10.以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。 11.某化合物A,其分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可溶于浓硫酸, 12.有四种化合物A、B、C、D,分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,B、C、D则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时,A得到CO2和CH3CH2CH2COOH; B得到乙酸和丙酸;C得到戊二酸;D得到丙二酸和CO2。指出A、B、C、D的结构式。 13.某化合物A,分子式为C5H10, 能吸收1分子H2 , 与酸性KMnO4 作用生成一分子C4的酸,但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测A可能的结构式,该烯烃有无顺反异构? 14.某化合物分子式为C15H24,催化氢化可吸收4 mol 氢气,得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理,然后用Zn、H2O处理,得到两分子甲醛,一 分子丙酮,一分子 ,一分子 , 不考虑顺反结构,试写出该化合物的构造式。 第三章 芳香烃习题1.命名下列化合物: 2.写出下列化合物或基的结构式: = 1 \* GB2 ⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 = 2 \* GB2 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 = 3 \* GB2 ⑶ 2,3-二硝基-4-氯苯甲酸 = 4 \* GB2 ⑷ 对氯苯磺酸 = 5 \* GB2 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 = 6 \* GB2 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 = 7 \* GB2 ⑺ 苄基(苯甲基) = 8 \* GB2 ⑻ 对甲苯基 = 9 \* GB2 ⑼ 邻甲苯基 3.将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列: = 1 \* GB2 ⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 = 2 \* GB2 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯 = 3 \* GB2 ⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯 4.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时,取代基进入苯环的主要位置: 5.完成下列反应式: 6.用简便化学方法鉴别下列各组化合物: = 1 \* GB2 ⑴ 苯 乙苯 苯乙烯 = 2 \* GB2 ⑵ 苯 环己基苯 环己烷 7.用指定的原料合成下列化合物(无机试剂可任选): 8.根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性: 9.某烃A的分子式为C9H8,能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A与2mol氢加成生成B,B被酸性高锰酸钾氧化生成C(C8H6O4)。在铁粉存在下C与1mol氯反应,得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A、B、C的结构式。 10.化合物A分子式为C8H10,在三溴化铁催化下,与1mol溴作用只生成一种产物B;B在光照下与1mol氯反应,生成两种产物C和D。试推测A、B、C、D的结构式。 11.三种芳烃分子式均为C9H12,氧化时A得到一元酸,B得到二元酸,C得到三元酸;进行硝化反应时,A主要得到两种一硝基化合物,B只得到两种一硝基化合物,而C只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C的结构式。 第三章 卤代烃习题写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体,并用系统命名法命名。 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式,用系统命名法命名,并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。 命名下列化合物: 完成下列反应式: 完成下列转化: 判断下列各反应的活性次序: 1-溴丁烷、1-氯丁烷、1-碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应 2-甲基-2-溴丁烷、2-甲基3-溴丁烷、2-甲基1-溴丁烷进行SN1反应 5-氯-2-戊烯、4-氯-2-戊烯、3-氯-2-戊烯与AgNO3乙醇溶液反应 用化学方法鉴别下列各组化合物: 1-溴环戊烯、3-溴环戊烯、4-溴环戊烯 氯化苄、对氯甲苯、1-苯基-2-氯乙烷 预测1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物: (1) NaOH水溶液; (2)NaOH乙醇溶液; (3) Mg ,无水乙醚; (4) 苯,无水AlCl3 ; (5) CH3CH2NH2; (6) NaCN乙醇溶液; (7)CH3CH2OK ; (8) AgNO3乙醇溶液 。 某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用,在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛(OCHCH2CH2CH2CHO)。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。 某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色,并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D,C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F,E分子内脱水后可生成两种异构化合物,而F分子内脱水后只生成一种化合物,这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E和F的构造式。 第五章 旋光异构习题1.下列各化合物可能有几个旋光异构体?若有手性碳原子,用“*”号标出。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2.写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪个是内消旋 体,并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 (1)2-甲基-3-戊醇 (2) 3-苯基-3-氯丙烯 (3)2,3-二氯戊烷 (4) 2,3-二氯丁烷 3.写出下列各化合物的费歇尔投影式。 (1)S-2-溴丁烷 (2) R-2-氯-1-丙醇 (3)S-2-氨基-3-羟基丙酸 (4) 2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛 (5)2R,3R-2,3-二羟基丁二酸 (6) 3S-2-甲基-3-苯基丁烷 4.指出下列各组化合物是对映体,非对映体,还是相同分子。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 5.写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式,用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 6.用丙烷进行氯代反应,生成四种二氯丙烷A、B、C和D,其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时,A得到一种产物,B得到二种产物,C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。 7.D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸,后者的构型为D-构型还是L-构型? 8.已知(+)-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°,(—)-2-甲基-1-丁醇的比旋光度为-5.756°。 (1)如果比旋光度为+0.492°的此氯代烷按SN2历程水解,产物的比旋光度是多少? (2)如果按SN1历程水解,旋光性产物的旋光纯度与反应物相比,将发生怎样的变化? (3)如果此氯代烷为S-构型,按SN2历程水解的产物应具有何种构型?按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型? 第六章 醇酚醚习题1.命名下列化合物,对醇类化合物标出伯、仲、叔醇: 2.写出下列化合物的结构式: (1)对硝基苯乙醚 (2)1,2—环氧丁烷 (3)反—1,2—环戊二醇 (4)4—甲氧基—1—戊烯—3—醇(5)2,3—二甲氧基丁烷 (6)邻甲氧基苯甲醇 (7)3—环已烯醇 (8)对甲基苯酚 3.比较下列各化合物的沸点高低: 4.写出下列各反应的主要产物: ℃℃ ℃ ℃ 5.用化学方法鉴别下列各组化合物: (1)正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 (2)2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 (3)苄醇、对甲基苯酚、甲苯 (4)2—丁醇、甘油、苯酚 (5)3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇 6.如何分离苯和苯酚的混合物?如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质? 7.完成下列转化: 8.用指定原料合成下列化合物: (1)由CH2 = CH2 合成丁酸 (2)由CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH 9.有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性,能和金属钠反应放出氢气,和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、(C)的结构。 10.有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B),(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化,可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2,试推导(A)与(B)的结构式。 醛酮醌习题命名下列化合物: 写出下列化合物的结构式: 水合三氯乙醛	(6)	乙醛缩乙二醇 三甲基乙醛	(7)	苯乙酮 邻羟基苯甲醛	(8)	丙酮苯腙 乙二醛	(9)	α—溴代丙醛 2—甲基环戊酮	(10)	肉桂醛 写出下列反应的主要产物: (1) 乙醚 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: (1)乙醛、甲醛、丙烯醛 (2)乙醛、乙醇、乙醚 (3)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 (4)丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 (5)戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 (6)苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列: 6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小: (1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮 乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛 7. 下列化合物那些能发生碘仿反应?写出其反应产物。 (1)丁酮	(2)异丙醇	(3)正丁醇	(4)3—戊酮 8.试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来?写出其反应式。 9. 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法,并写出有关的反应式。 10. 完成下列转化,并写出反应式。 11.某化合物分子式为C5H12O(A),氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2,4—二硝基苯肼反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式,并用反应式表明推导过程。 12.某化合物C8H14O(A),可以很快地使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,氧化后得到一分子丙酮及另一化合物(B)。B具有酸性,和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸,其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。 13.某化合物分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体,其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应,另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。 14.某化合物A分子式为C10H12O2,不溶于氢氧化钠溶液,能与羟氨作用生成白色沉淀,但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B,分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C,分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠,经克莱门森还原生成化合物D,分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。 羧酸和取代酸习题 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) (2) (3) (4) (5) (6) E-2-甲基-2-丁烯酸 (7) 乙酰乙酸丙酯 (8) 甲基丁二酸酐 (9) 甲酸甲酯 (10) 2-氯丁酰溴 2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列: (1) 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸 (2) 3.完成下列反应: (1) (2) (3) 苯甲醇 氯化苄 苯乙腈 苯乙酸 (4) 4.完成下列合成(无机试剂任选): (1)由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 (2)由乙炔合成丙烯酸乙酯 (3)由苯合成对-硝基苯甲酰氯 (4)由环己酮合成α-羟基环己基甲酸 5.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物: (1)甲酸、乙酸、乙酸甲酯 (2)邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸 6. 下列化合物中,那些能产生互变异构,写出其异构体的结构式: 7.推导结构式,并写出有关反应式。 (1)分子式为C3H6O2的化合物,有三个异构体A、B、C,其中A可和NaHCO3反应放出CO2,而B和C不可,B和C可在NaOH的水溶液中水解,B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。 (2)某化合物A,分子式为C5H6O3,可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C,B和C分别与亚硫酰氯(SOCl2)作用后,再与乙醇反应,得到相同的化合物,推测A、B、C的结构式。 (3)某化合物A,分子式为C6H8O2,能和2,4-硝基苯肼反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但A不能和NaHCO3反应。A与碘的NaOH溶液反应后生成B,B的分子式为C4H4O4,B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的结构式。 (4)某化合物A,分子式为C7H6O3,能溶于NaOH和NaHCO3,A与FeCl3作用有颜色反应,与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C,C的分子式为 C8H8O3,C经硝化主要得到一种一元硝基化合物,推测A、B、C的结构式。 第九章 含氮和含磷有机化合物习题 1.命名下列化合物 (1)CH3CH2NH2 (2)CH3CH(NH2)CH3 (3)(CH3)2NCH2CH3 (4) (5)[(CH3)3NC6H5] +OH- (6)(CH3CH2)2N-NO (7)CH3CON(CH3)2 (8) H2NCOOC2H5 (9) (10) 2.下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 (1) 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 (2) 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺 (3) 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3.鉴别下列各组化合物 (1)异丙胺、二乙胺、三甲胺 (2)苯胺、硝基苯、硝基苄 (3)苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4.完成下列反应式 (1)CH2=CHCH2Br +NaCN ? ? (2)(CH3)3 N + CH3CH2I ? ? (3)CH3CH2NH2 + CH3COCl (4) [(CH3)3N +CH2CH3]OH- (5) (6) CH3CH2NHCH2CH3 + (CH3CO)2O 5.由指定原料合成下列化合物(无机试剂可任取) (1)由苯合成间三溴苯 (2)由甲苯合成对氨基苯甲酸 (3)由苯合成4-羟基-4’ (4)由苯胺合成对硝基苯甲酰氯 6.试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。 7.某化合物(A)分子式为C7H7NO2 ,无碱性,还原后得到(B),结构名称为对甲苯胺。低温下(B)与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到(C),分子式为C7H7N2Cl 。(C)在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物(D)。试推测(A)、(C)和(D)的结构。 8.分子式为C7H7NO2的化合物(A)、(B)、(C)、(D),它们都含有苯环,为1,4-衍生物。(A)能溶于酸和碱;(B)能溶于酸而不溶于碱;(C)能溶于碱而不溶于酸;(D)不溶于酸也不溶于碱。推测(A)、(B)、(C)和(D)的可能结构式。 9.分子式为C6H13N的化合物A,能溶于盐酸溶液,并可与HNO2反应放出N2,生成物为C6H12O(B)。B与浓 H2SO4共热得产物C,C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化,生成化合物D(C6H10O3)。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式,并用反应式表示推断过程。 第十章 油脂和类脂化合物习题 1.写出下列化合物的结构: (1)三乙酸甘油酯 (2)硬脂酸 (3)亚油酸 (4)顺、顺、顺、顺-Δ5,8,11,14-二十碳四烯酸 2.完成下列反应方程式: (1) (2) 3.用化学方法鉴别下列化合物: (1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)蜡和石蜡 4.2g油脂完全皂化,消耗0.5 mol.ml-1 KOH 15 ml,试计算该油脂的皂化值。 5.表面活性剂往往具有怎样的结构特点?为什么能去油污? 6.某化合物(A)的分子式为C53H100O6,有旋光性,能被水解生成甘油和一分子脂肪酸(B)及两分子脂肪酸(C)。(B)能使溴的四氯化碳溶液褪色,经氧化剂氧化可得壬酸和1,9-壬二酸。(C)不发生上述反应。试推测(A)、(B)、(C)的结构式,并写出有关反应式。 第十一章 杂环化合物和生物碱习题 1.命名下列化合物: 2.写出下列化合物的结构式: (1) 2,3-二甲基呋喃 (2) 2,5-二溴吡咯 (3) 3-甲基糠醛 (4) 5-甲基噻唑 (5) 4-甲基咪唑 (6) 烟碱 (7) 喹啉 (8) 苯并吡喃 3.下列化合物中哪些具有芳香性? 4.完成下列反应 浓浓浓催化剂 5.解释下列问题 (1)为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易进行亲电取代?而吡啶却比苯难发生亲电取代? (2)吡喃和吡喃的γ-正碳离子是否具有芳香性?为什么? 6.将下列化合物按碱性强弱排序 (1)吡啶、吡咯、六氢吡啶、苯胺 (2)甲胺、苯胺、四氢吡咯、氨(3)吡啶、苯胺、环己胺、γ-甲基吡啶 7.用化学方法区别下列化合物 (1)呋喃、吲哚、四氢呋喃 (2)噻吩、糠醛、苯(3)呋喃、噻吩、吡咯、吡啶 8.如何用化学方法除去下列混合物中的杂质? (1)苯中混有少量噻吩 (2)甲苯中混有少量吡啶 9.完成下列转化 (1)γ-甲基吡啶→γ-苯甲酰基吡啶 糠醛 10.回答下列问题 (1)如何从茶叶中提取咖啡因? (2)组成核酸的嘧啶碱和嘌呤碱有哪些? 11.推断结构式 (1)某化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3,把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O, 后者不与钠反应,也不具有醛和酮的性质,原来的C5H4O2是什么化合物? (2)某甲基喹啉经高锰酸钾氧化后可得三元酸,这种羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水能生成两种酸酐,试推测甲基喹啉的结构式。 12.写一份烟草的化学成分及吸烟的危害的报告。 第十二章 碳水化合物习题 1.填空 (1) 对于单糖构型的书面表示通常有__________种,它们分别是__________、__________和__________,并以__________更为接近单糖的真实结构。 (2) D-葡萄糖在水溶液中主要是以__________和__________的平衡混合物存在,且以__________为最稳定,因为其中的羟基都处在椅式构象的__________。 (3) 单糖的差向异构化是在__________作用下通过__________中间结构得以实现的。 (4) 还原性双糖在结构上的共同点是__________。 (5) 直链淀粉是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物;纤维素则是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物。 2.判断下列说法是否正确。 (1) 等碳数的醛糖和酮糖具有相同数目的旋光异构体。 (2) α-D-葡萄糖的比旋光度为+112.2°,β-D-葡萄糖的比旋光度为+18.7°,所以二者等量混合溶于水后的比旋光度为(112.2°+18.7°)/2。 (3) 甲基-β-D葡萄糖苷分子中不存在半缩醛羟基,故在水溶液中不发生变旋作用。 (4) 在任何单糖的哈武斯式中,其半缩醛羟基必处在直接连氧桥的碳原子上。 (5) 多糖分子中有半缩醛羟基存在,所以具有还原性。 3.画出下列化合物的哈武斯式。 (1)α-D-核糖 (2)β-D-呋喃果糖 (3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷 (4)β-D-2-脱氧核糖 4.指明下列各哈武斯式所能代表的化合物是α型,还是β型。 5.画出下列化合物的构象式。 (1) β-D-吡喃葡萄糖的优势构象 (2) β-甲基-D-甘露糖苷的优势构象 6.下列单糖中哪些能被HNO3氧化生成内消旋糖二酸。 7.下列化合物各属哪类化合物,请说明: (1) 能否还原斐林试剂? (2) 有无变旋现象? (3) 有无水解作用? (4) 水解产物有无还原性、变旋现象或酸性? 8.下列哪组物质能形成相同的糖脎? (1) 葡萄糖、甘露糖、半乳糖 (2) 果糖、核糖、甘露糖 (3) 葡萄糖、果糖、甘露糖 9.写出下列反应的主要产物 10.支链淀粉的部分水解产物中含有一种异麦芽糖的双糖,其结构如下: (1) 异麦芽糖与麦芽糖在结构上有何异同? (2) 异麦芽糖是否具有变旋现象? (3) 异麦芽糖可能具有哪些化学性质? 11.用化学方法区别下列各组化合物 (1) 葡萄糖、甲基葡萄糖糖苷、麦芽糖 (2) 葡萄糖、果糖、蔗糖 (3) 麦芽糖、淀粉、纤维素 (4) 葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉 12.有两个具有旋光性的D-丁醛糖(A)和(B),与苯肼作用生成相同的糖脎。用稀硝酸氧化,(A)的氧化产物有旋光活性,(B)生成内消旋酒石酸。试推测(A)和(B)的结构。 13.某D-型己糖(A)能使溴水褪色,经稀硝酸氧化得一旋光二酸(B),与(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水褪色,经稀硝酸氧化则得到不旋光的二酸(D)。将(A)降解为戊醛糖(E)后再经硝酸氧化,得到不旋光的二酸(F)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)的结构。 第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸习题 1.写出下列物质的结构式,并用R、S法标记氨基酸的构型: (1)L-谷氨酸 (2)L-半胱氨酸 (3)L-赖氨酸 (4)甘-丙肽 (5)鸟嘌呤 (6)鸟嘌呤脱氧核苷 (7)丙-甘-半胱-苯丙肽 (8)γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸 2.丙氨酸、谷氨酸、精氨酸、甘氨酸混合液的pH为6.00,将此混合液置于电场中,试判断它们各自向电极移动的情况。 3.赖氨酸是含两个氨基一个羧基的氨基酸,试写出其在强酸性水溶液中和强碱性水溶液中存在的主要形式,并估计其等电点的pH值。 4.有一个八肽,经末端分析知N端和C端均为亮氨酸,缓慢水解此八肽得到如下一系列二肽、三肽:精-苯丙-甘、脯-亮、苯丙-甘、丝-脯-亮、苯丙-甘-丝、亮-丙-精、甘-丝、精-苯丙。试推断此八肽中氨基酸残基的排列顺序。 5.写出丙氨酸与下列试剂作用的反应式: (1) NaOH (2) HCHO (3) (CH3CH2CO)2O (4) HCl (5) HNO2 (6) CH3OH 6.写出下列反应的主要产物: 7.用化学方法区别下列各组化合物: (1)丙氨酸、酪氨酸、三肽; (2)蛋白质、丝氨酸、酥氨酸 (3)亮氨酸、酪氨酸、谷胱甘肽、蛋白质。 (4)亮氨酸、淀粉、蛋白质 8.完成下列转化: (1)正戊醇→α-氨基戊酸 (2)丙二酸,甲苯→苯丙氨酸 (3)丁酰胺→2-甲基-2-氨基丙酸丙酯 (4)乙烯→天冬氨酸 9.以甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸组成的三肽中,氨基酸有几种可能的排列形式?写出它们的结构。 10.某氨基酸能完全溶于pH=7的纯水中,而所得氨基酸的溶液pH=6,试问该氨基酸的等电点在什么范围内?是大于6,还是等于6? 11.化合物A的分子式为C5H11O2N,具有旋光性,用稀碱处理发生水解后生成B和C。B也有旋光性,既溶于酸又溶于碱,并能与亚硝酸作用放出氮气;C无旋光性,但能发生碘仿反应。试推断A的结构。 12.某化合物A的分子式为C7H13O4N3,在甲醛存在下,一摩尔A能消耗一摩尔氢氧化钠,A与亚硝酸反应放出一摩尔氮气并生成B (C7H12O5N2);B与氢氧化钠溶液煮沸后得到一分子乳酸钠和二分子的甘氨酸钠。试给出A、B的结构式和各步的反应式。 第十四章 紫外和红外吸收光谱习题 1.电子有哪些跃迁形式?在紫外光谱中,一般观察到的跃迁是哪几种? 2.指出苯、苯甲醛和β-苯基丙烯醛的λmax大小顺序。 3.从下列不饱和化合物的λmax数值判断:(1)这些化合物结构和λmax之间有什么规律?(2)为什么丙烯醛有两个λmax,而其它烯烃只有一个? 化合物 乙烯 1,4-戊二烯 1,3-丁二烯 丙烯醛 1,3,5-己三烯 λmax /nm 175 179 217 218 273 315 4.指出下列红外光谱数据(单位为cm-1)可能存在的官能团。 (1)3010,~965(s) (2)3300,2150,630 (3)3350(宽),1050 (4)1720(s),但无2720,2820 (5)1720(s),2720,2820 5.根据下列化合物的IR谱吸收带的分布,写出它们的结构式: C5H8:3300,2900,2100,1470,1375cm-1 C7H6O:2720,1760,1580,740,690 cm-1 6. 化合物C8H6的IR图谱如图14-10所示,它能使Br2/CCl4褪色,并能与银氨溶液反应生成沉淀,试推测化合物的结构。 波数/cm-1 图14-10 C8H6的红外光谱图 第十五章 核磁共振和质谱习题 1.名词解释。 核磁共振、化学位移、质谱、分子离子峰 2.用NMR法鉴别: (1) 1,1-二溴乙烷和1,2-二溴乙烷 (2) 2,2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇 3.图15-14为(CH3)2C(OH)CH2COCH3 (1) 分子中含有几种类型的质子? (2 ) 写出各峰的化学位移。 (3) 推测每一个峰是分子中哪些质子产生的? 图15-14 (CH3)2C(OH)CH2COCH3 4.C10H14的核磁共振谱图如图15-15所示,推测它们的结构式。 图15-15 C10 5.某化合物的分子式为C2H4O,其光谱特征是:NMR谱有一单峰;IR谱在2950cm-1处有一强吸收峰,另外在1470 cm-1处有吸收带;UV谱在210nm以上没有吸收。试写出这个化合物的可能的结构式。 6.某化合物的分子式为C7H6O,IR在1705cm-1具有强吸收,其质谱图如图15-16所示,试推出它的结构。 图15-16 C7H6O