奥古斯丁并非出身于一户所谓的“普通市民”,实际上他的家世是相当优越的。自小以来,追求功名仕途就被设定为他的人生目标。早在迦太基执教的时候,他就凭着出身与才华的双重优势,赢得了罗马上层统治集团的青睐。约在383年的夏天,为了追求“尘世的前途”,他听从了摩尼教团体的建议,渡海前往意大利。摩尼教方面很快就走通了顶层权贵西玛库斯(Symmachus)的关系,为他打开了通往锦绣前程的大门。384年秋天,作为一个北上的摩尼教小组中的骨干成员,他前往米兰担任修辞学教授。
当时的米兰不仅是瓦伦提尼安王朝小朝廷的行在,也是各方宗教势力激烈角逐的舞台。出人意料的是,在米兰,奥古斯丁马上就遇见了大公教会的卓越领袖安布罗斯(Ambrose)。很有可能,这位主教立即注意到了这个初露头角的年轻教授,于是一场针对这个摩尼教徒的“策反”行动悄无声息地展开了。安布罗斯很快就扭转了他对大公教会的偏见,使他完全相信只有大公教会才是真正的基督教会,而摩尼教原来才是“死亡的罗网”。这个摩尼教一手栽培起来的“新星”,很快就在内心中“背叛”了他们。
然而,自从来到意大利发展之后,奥古斯丁的功名前途已经与摩尼教的关系网牢牢绑定,难以切割。出于现实的顾虑,他既向大公教会“隐瞒”了摩尼教徒的身份,又向摩尼教方面“隐瞒”了已经“背叛”的秘密。可是,双重的“谎言”在他的心灵世界中形成了沉重的负担,造成了严重的心理焦虑与失眠症;长期的焦虑症削弱了他的体质,严重的肺病随之而来;而对双重“死亡”的畏惧,又进一步加剧了他的焦虑症。就这样,他在米兰陷入了一场“严重的危机”,386年之夏的“胸痛”就标志着这场危机的全面爆发。可以说,“危险的深渊”错综复杂,他所需要的是一个全盘的、双重的解决方案,同时解决他的健康危机与人生危机。
在此关头,米兰教会对奥古斯丁展开了游说。但老神父西姆普利齐亚努斯(Simplicianus)并不真正理解他内心中的困苦,因此其说服工作并未击中要害。出人意料的是,偶然来访的朝廷官员蓬提齐亚努斯(Ponticianus)却带来了决定性的新信息。他第一次获知,原来就在大公教会之内,存在着“修道”生活的可能性。他马上意识到,这种全新的宗教生活能够圆满地解决如何放弃功名事业的难题。
然而,修道者必须严守节欲的戒律,这对于青年奥古斯丁来说是一个极为艰难的挑战。于是矛盾的焦点就转移到了“如何节欲”