【一条长蛇首尾相连,在古印度传说中也有体现。如果凯库勒早点接触古印度思想,估计早就能想到苯结构了。】
凯库勒的苯结构公布以后,各方面和实验都符合的很完美,唯有一条不符合化学家们的经验:含有双键,却不能被高锰酸钾氧化。
这个缺陷让化学家们纠结了很久,一直到20世纪量子力学出现以后,化学家们建立了分子轨道理论,原来,当一个原子和其他原子结合成分子以后,这个原子的核外电子就不再属于这个原子本身了,它的分布概率可以充斥到整个分子。化学家们回过头来重新看苯的分子结构,才发现,6个碳原子和6个氢原子都在一个平面上,组成了一个完美的六边形,所有的碳碳键长都相等,既不是单键也不是双键,而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。从此以后,苯的结构又改了,中间的双键被删除,取而代之的是一个象征“大π键”的圆。
直到现在,我们各种化学读物和教科书上,有些地方印刷的仍然是凯库勒的单双键交替排列的结构,有些地方画的是象征“大π键”的圆。这是历史遗留问题,大家理解其中的意义就可以了。
【苯分子如同一个魔盒,人类对于苯分子的认识不断进步,不断从这个魔盒中得到新的理论工具。】
后来科学家们发明了扫描隧道显微镜,拍摄到了苯分子的照片,发现和理论完全一致,是一个完美的六边形,苯分子模型被照片证实了!
【苯分子的电流密度图,是一个很完美的六边形。】
苯是一种很有用的化学物质,在各种化学化工领域都是非常有用的原材料。它又是非常好的溶剂,可以溶解大部分有机物,所以很多的油漆都采用苯、甲苯、二甲苯作为溶剂。十几年前,在刷油漆的时候,总是会闻到一股香而微甜的气味,那就是苯的气味。
但苯又是一种强烈的致癌物质,因此在油漆涂料中已经被禁用!如果在木器涂料中你还是闻到浓郁的香而甜的气味,一定要举报!
【墙面乳胶漆已经水性化,但木器涂料还得依靠溶剂,一定要选择不含苯的木器漆!】
苯的结构很特殊,它很虽然极度不饱和,但是结构非常稳定。它还可以接枝不同基团,或者自己和其他苯环连在一起、靠在一起,把含有苯环的碳氢化合物称为“芳香族化合物”。大家千万不要被他的名字所蒙蔽,有些确实是有香味的,有些则奇臭无比。而更多的含苯环的化合物在我们的生活中也发挥着巨大的作用,我们简单列举几种,在后面的篇章里,我们还会经常看到“苯”的身影。
【萘,曾经用作卫生球,现在由于致癌已经被禁用。但是萘的衍生物仍然有很多在用作医药用途。】
【阿司匹林,学名:乙酰水杨酸,结构也含有苯环,这是最经典的药物之一,也是西方很多家庭的常备药。】
【TNT,三硝基甲苯,也称黄色炸药,号称“炸药之王”,直到现在,它还作为炸药的爆炸当量,甚至核武器的当量也用它来计量。】
小测试:
1, 凯库勒的老师是:
A) 法拉第
B) 戴维
C) 李比希
D) 维勒
2, 苯分子是什么形状?
A) 三角形
B) 正方形
C) 圆形
D) 六边形
3, 下列哪些物质是含有苯环的?(多选)
A) TNT
B) 萘
C) 阿司匹林
D) 四氯甲烷