在吴敬梓的一生中,生活和思想都有极大的变化。生活上,他由富裕坠入贫困;思想上,对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中,一生时间大半消磨在南京和扬州两地,官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客,他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊,豪绅的武断乡曲,膏粱子弟的平庸昏聩,举业中人的利欲熏心,名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫,那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸,就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露,真是“如大禹之铸九鼎,神妙无循形”(旅云《钵山志》卷四)。更由于生动的艺术形象的塑造,使他的作品分外具有吸引和感人的力量。他一生经历了清朝康熙、雍正、乾隆三代,当时,出现了资本主义生产关系的萌芽,社会呈现了某种程度的繁荣,但,这也不过是即将崩溃的中国封建社会的回光返照,表面的繁荣掩盖不了大厦将倾的事实。雍正、乾隆年间,清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时,就采用大兴文字狱,设博学宏词科以作诱饵;考八股、开科举以牢笼士人,提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中,以科举制为害最深,影响最广,使许多知识分子堕入追求利禄的圈套,成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气,所以他反对八股文,反对科举制,不愿参加博学宏词科的考试,憎恶士子们醉心制艺,热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法,对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判,显示出他的民主主义的思想色彩。《儒林外史》原本仅55回。根据程晋芳《怀人诗》,可以证明在吴敬梓49岁的时候已经脱稿(《春帆集》收《怀人诗》十几首,中有一首注:“全椒吴敬梓字敏轩。”全诗最后四句说:“外史纪儒林,刻画何工妍!吾为斯人悲,竟以稗说传。”),但是直到作者死后十多年才由金兆燕给他刻了出来。这个刻本,今已失传。现在通行的刻本是56回,其中最末一回乃后人伪作。