维生素C是烯醇式L-古洛糖酸内酯,有较强的酸性。它容易氧化,是强力抗氧化剂,也可作为氧化还原载体。维生素C的别名是抗坏血酸,因为它的缺乏会影响胶原合成,使毛细血管脆性增高,导致坏血病。维生素C结构模型
在18世纪,坏血病在远洋航行的水手中非常普遍。1498年葡萄牙航海家达伽马(Vasco da Gama)绕过非洲到达印度的那次航行,160个船员中有100多人死于坏血病。1519年,葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋航行,出发时有200多人,最后活下来的只有35人。
胶原蛋白模型
胶原蛋白的合成过程中需要将一些脯氨酸和赖氨酸羟化,这对于胶原蛋白高级结构的形成和稳定是必须的。这些氨基酸的羟化反应由相应的羟化酶催化,而这些酶活性中心的铁原子需要靠维生素C来保持亚铁状态。缺少维生素C会使胶原羟化不完全,结构松散,不能正常形成纤维,容易造成皮肤损伤和血管脆裂,引起出血、溃烂,最终导致死亡。
胶原中脯氨酸的羟化反应
除胶原外,肉碱、去甲肾上腺素等的合成过程也需要类似的羟化酶,所以也需要维生素C。
维生素C的另一个生物化学功能是抗氧化。它可以向各种反应提供电子,自身则转化为氧化态(半脱氢抗坏血酸及脱氢抗坏血酸)。这些化合物可以通过谷胱甘肽和NADPH依赖的酶促反应恢复到还原状态。但如果脱氢抗坏血酸继续氧化,反应就是不可逆的。