亲核性较弱, 不能与 酯、酸酐发生类似的亲核加成。 ① Zn, 甲苯 O + BrCH2COOC2H5 ② H3O+, 亲核活性 亲核活性: R Li > RMgX > RC CNa > BrZnCH2COOC2H5 (5) 与 Wittig 试剂加成 醛和酮与 R C R' 叶立德(ylide)作用, 作用 生成烯烃和三苯基氧膦: C R'' R''' R R C R' R C R'' R''' + (C 6H 5) 3P O O + (C 6H 5)3P 叶立德 三苯基氧化膦 C R'' R''' Witti 试剂: Wittig 试剂 (C6H5)3P C 内 盐 R'' R''' (C6H5)3P Wittig 试剂的制备 Ph3P作为亲核试剂,与卤代烃反应,生成季 (C 6H 5)3P + R'' R''' CH X (C 6H 5)3P 盐: R'' CH X R''' 季 盐 Ph3P的制备: 3C6H5MgBr + PCl3 (C6H5)3P + 3MgClBr 季 R'' (C6H5)3P C H + PhLi R''' X 盐在强碱的作用下,生成Wittig试剂: (C6H5)3P C R'' R + C6H6 + LiX R''' 碱:n–BuLi, PhLi Wittig