八硝基立方烷的合成路线 如下图所示: 2018-5-6 2018-5-6 1.首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用,发生立方体中四 面体四个顶点碳的氯羰基化,生成四酰氯衍生物。 2.然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯,再 用二甲基双环氧乙烷氧化,得到四硝基立方烷。 3.受硝基吸电子效应的影响,四硝基立方烷具有非常强的酸性,大约是 立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子,生 成顶点碳的碳负离子,再用四氧化二氮硝化,便可获得五硝基取代物。 4.接下来继续用该法硝化,可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。 5.最后的一步需要用到双(三甲硅基)氨基锂作碱性试剂,并用亚硝酰 氯硝化,臭氧处理,得到八硝基立方烷。 合成步骤如下: 2018-5-6 八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不 产生水,因此基本上不会有烟雾产生。 合成八硝基立方烷的意义: 八硝基立方烷的合成对历史来说是一种对科学的探究, 该合成能够说明科学的探究是永无止境的。同时这个世界 增加了一种新的化合物。 八硝基立方烷中存在张力,碳-碳键的键角为90, 与sp3杂化碳原子的10928‘相差很大;分解产物也 是很稳定的二氧化碳和氮气,因此八硝基立方烷的爆 炸性非常强,是性能最强的几种炸药之一。它比奥克 托今(HMX)的威力大20-25%。由此可知一旦其运用 于军事领域上,可以提高武器的杀伤力,即提高了一 个国家的军事实力。