有机化学中常见的原子优先关系通常表示如下:I > Br > Cl > F > O > N >14C >13C > D > H > : (孤对电子看成原子序数为零的“假想原子”),其中符号“ > ”表示“优先于”。
新版命名规则中“顺序规则”的主要内容与旧版相比没有什么变化。总体上记住下列五条“顺序规则”的基本规则,用以对原子或基团逐条依次考察、比较,直至定出按优先次序的排列。(1)原子序数大的优先于小的;(2)原子质量高的优于小的;(3)cis优先于trans,Z优先于E;(4)R优先于S;(5)RR或SS优先于RS或SR。例如图8所示化合物系统名称为“2, 3-二氯丁烷”,有两个手性碳,首先按顺序规则比较,标记两个手性碳的构型,按照最低位次组编号则(2R, 3S)和(2S, 3R)都符合最低(小)位次组,再按“顺序规则”R优先于S,所以R构型碳有最低位次编号,因此命名为(2R,3S)-2, 3-二氯丁烷。
图8
生成PPT
图8对映异构体的构型标记
顺序规则是立体化学中非常重要的规则,建议在讲到烯烃的顺反异构内容时先讲这一规则,之后再讲构型标记的规则,以应用引出人为规定的“顺序规则”。这样告诉学生只要记住规则(简单来说就是“常见原子的原子序数,逐层比较”)即可,不需要死记硬背各个基团的排列顺序,这样便于学生慢慢消化理解和掌握规则正确命名和标记立体异构。
参考文献
View Option
[1]
高占先;姜文凤;于丽梅.有机化学简明教程,北京:高等教育出版社,2011.
[2]
中国科学院编译出版委员会名词室.有机化学物质的系统命名原则//科学出版社名词室.英汉化学化工词汇.第2版.北京:科学出版社, 1963.
[3]
中国化学会.有机化学命名原则,北京:科学出版社,1983.
[4]
中国化学会有机化合物命名审定委员会.有机化合物命名原则,北京:科学出版社,2017.
[5]
孙贺平;吴毓林.大学化学,2014,29 (5),47.
[6]
刘强;史玲;刘志刚;蔡双莲.大学化学,2018,33 (5),44.