此词通过回顾少年时不知愁苦,衬托“而今”深深领略了愁苦的滋味,却又说不出道不出,写出两种截然不同的思想感情的变化。词的上片,作者着重回忆少年时代自己不知愁苦,所以喜欢登上高楼,凭栏远眺。少年时代,风华正茂,涉世不深,乐观自信,对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”,乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他,不仅亲历了人民的苦难,亲见了金人的凶残,同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略,而且认为中原是可以收复的,金人侵略者也是可以被赶出去的。因此,他不知何为“愁”,为了效仿前代作家,抒发一点所谓“愁情”,他是“爱上层楼”,无愁找愁。作者连用两个“爱上层楼”,这一叠句的运用,避开了一般的泛泛描述,而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”,同首句构成因果复句,意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁,所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”,又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系,即因为爱上高楼而触发诗兴,在当时“不识愁滋味”的情况下,也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用,把两个不同的层次联系起来,将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。词的下片,表现自己随着年岁的增长,处世阅历渐深,对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋,本想与南宋政权同心协力,共建恢复大业。谁知,南宋政权对他招之即来,挥之即去,他不仅报国无门,而且还落得被削职闲居的境地,“一腔忠愤,无处发泄”,其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”,这里的“尽”字,是极有概括力的,它包含着作者许多复杂的感受,从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。接着,作者又连用两句“欲说还休”,仍然采用叠句形式,在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来,人们在实际生活中,喜怒哀乐等各种情感往往相反相成,极度的高兴转而潜生悲凉,深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁,如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为,作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪,而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下,抒发这种忧愁是犯大忌的,因此作者在此不便直说,只得转而言天气,“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱,实则十分含蓄,充分表达了作者之“愁”的深沉博大。