认识碳氢化合物的多样性 知识梳理——苯和芳香烃 考纲要求: 1. 知道苯的物理性质 2. 理解苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。 3. 理解苯的化学性质,苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流),苯的硝化(知道 水浴加热及作用) 4. 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同 系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响。 5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理: 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香 料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳 氢含量比(C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但 是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道 它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识 是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 二、苯H1. 苯的表示方法: HC C C H A. 化学式:C6H6, 结构式: H C C C ; 结构简式: H 或 ;最简式:CH。 (碳碳或碳氢)键角:120°, H 键长:1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是 一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点 80.1℃,熔点 5.5℃(故具有挥发性) 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成点燃, 易取代 A. 燃烧反应 2C6H6(l) + 15O2(g)→12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ 火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化. B. 取代反应 (1)溴取代 + Br2→Fe Br + HBr 苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴(不能用溴水); ②反应 条件:Fe 作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进 1 行); ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体,