第一章 1.用系统命名法命名下列化合物:2.写出下列化合物的结构式: (1)异己烷 (2)新戊烷 3-甲基-4-乙基壬烷(4)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 反-1-甲基-2-溴-环戊烷(8)3,3-二甲基-4-仲丁基辛烷 2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷(10)反-1,2-环丙烷二甲酸 (11) 二环[3.1.1]庚烷 3.写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体,并正确命名。 4.写出下列烷烃的可能结构式: 由一乙基和一个仲丁基组成(2)由一个异丙基和一个叔丁基组成 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 辛烷,己烷,2,2,3,3-四甲基丁烷,3-甲基庚烷,2,3-二甲基戊烷,2-甲基己烷6.将下列游离基稳定性由大到小排列: 7.画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式,并指出哪个是优势构象式。 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。9.完成下列反应方程式。 第二章 不饱和烃习题 1.命名下列化合物: CHCCH CH CAgCH CHCH =C=CHCH (10)CH (11)(12) CH 2.写出下列化合物的结构式。(1)1-甲基环戊烯 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔3.下列化合物哪些有顺反异构体?写出其全部异构体的构型式。 (1)CH CH-CCH4.写出异丁烯与下列试剂的反应产物: HBr,过氧化物 1molBr molHCl 6.下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么?排出各活性中间体的稳定次序: (1)CH CHCl 7.完成下列反应式: CH=CH(CH 水溶液NaCl Br HBr过氧化物 CHCH 催化剂Lindlar NBSCH (15)CN CH =CHCu(NH (12)CH CH (14)(13) CH 8.用化学方法鉴别下列化合物。(1)丙烷,丙烯,丙炔,环丙烷。 (2)环戊烯,环己烷,甲基环丙烷。 9.由丙烯合成下述化合物: 氯丙烯10.以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。 11 经臭氧化水解只得到一种产物CH 12.有四种化合物A、B、C、D,分子式均为 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨 溶液作用生成沉淀,B、C、D 则不能。当用热的酸性KMnO 得到乙酸和丙酸;C得到戊二酸;D 得到丙二酸和CO 。指出A、B、C、D的结构式。 13.某化合物A,分子式为C 能吸收1分子H 的酸,但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测A可能的结构式,该烯烃有无顺反异构? 14 处理,得到两分子甲醛,一分子丙酮,一分子 ,一分子 不考虑顺反结构,试写出该化合物的构造式。 O=CHCH 1.命名下列化合物:2.写出下列化合物或基的结构式: 邻甲苯基3.将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列: 甲苯二甲苯 苯胺苯磺酸 甲苯 硝基苯 苯甲酸对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯 4.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时,取代基进入苯环的主要位置: 5.完成下列反应式: AlCl OHCOOH SO NHCH COOHCl OH ClCH 无水Al Cl Cl无水 Al Cl 乙苯苯乙烯 环己基苯环己烷 7.用指定的原料合成下列化合物(无机试剂可任选): Cl ClCl 以甲苯为主要原料合成以甲苯为主要原料合成 以苯为主要原料合成以苯为主要原料合成 的氨溶液反应生成白色沉淀。A与2mol 氢加成生成B,B )。在铁粉存在下C与1mol 氯反应,得到的一氯代主要产物只有一种。试 推测A、B、C 的结构式。 10.化合物A分子式为C 10,在三溴化铁催化下,与1mol 溴作用只生成一种产物B;B 在光照下与1mol 氯反应,生成两种产物C 的结构式。11.三种芳烃分子式均为C 12,氧化时A得到一元酸,B 得到二元酸,C 得到三元酸;进行硝化反应时, A主要得到两种一硝基化合物,B 只得到两种一硝基化合物,而C 只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、 的结构式。第三章 Br的所有同分异构体,并用系统命名法命名。 FeBr 无水Al Cl 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式,用系统命名法命名,并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。 完成下列反应式:Br HBrNaCN ROHROH KOH Br NiROH Cl NaCNROH Cl CH OHCH ClCH ClCl ROH NaOH Br NaCNROH BrCH CHCHCH 反应Br Cl Cl BrCHClCH BrCH ClCl Br ClCH CHCH ClCl Cl NaOH水溶液; (2)NaOH 乙醇溶液; Mg,无水乙醚; NaCN乙醇溶液; (7)CH 10,不与高锰酸钾作用,在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物 Br)。将化合物B与KOH 的醇溶液作用得到C(C ),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得 到戊二醛(OCHCH CHO)。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。10. 某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色,并生 成含有一个溴原子的邻位二元醇。A 很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C 氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇 分子内脱水后只生成一种化合物,这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E 的构造式。第五章 2.写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪个是内消旋体,并用R、S 标记法确定手性碳原子的构型。 (1)2-甲基-3-戊醇 3-苯基-3-氯丙烯(3)2,3-二氯戊烷 2,3-二氯丁烷3.写出下列各化合物的费歇尔投影式。 (1)S-2-溴丁烷 R-2-氯-1-丙醇(3)S-2-氨基-3-羟基丙酸 2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛(5)2R,3R-2,3-二羟基丁二酸 3S-2-甲基-3-苯基丁烷4.指出下列各组化合物是对映体,非对映体,还是相同分子。 COOHCH OHCH CHCHCH OHOH Cl COOHCH OHCOOH 5.写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式,用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 6.用丙烷进行氯代反应,生成四种二氯丙烷A、B、C 和D,其中D 具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 得到一种产物,B得到二种产物,C 的结构式。7.D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸,后者的构型为D-构型还是L-构型? 8.已知(+)-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64,(—)-2-甲基-1-丁醇的比旋光度为-5.756。 (1)如果比旋光度为+0.492的此氯代烷按S 历程水解,产物的比旋光度是多少?(2)如果按S 历程水解的旋光性产物又具有何种构型? 第六章 1.命名下列化合物,对醇类化合物标出伯、仲、叔醇:CH =CHCH OHCH CHCH BrBr OH OHCH CHCH (10)CH OHOC CHCH 2.写出下列化合物的结构式:(1)对硝基苯乙醚 (2)1,2—环氧丁烷 COOHCH COOHOH OH COOH OH OH CH HONHCH OHOH CH BrCOOH (4)4—甲氧基—1—戊烯—3—醇(5)2,3—二甲氧基丁烷 (6)邻甲氧基苯甲醇 (8)对甲基苯酚3.比较下列各化合物的沸点高低: OH OH CHCH OHOH OH (过量)CH (10)CH OHOH KM 5.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 (2)2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 (3)苄醇、对甲基苯酚、甲苯 (4)2—丁醇、甘油、苯酚 (5)3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇 6.如何分离苯和苯酚的混合物?如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质? 7.完成下列转化: CH OHCH HBrNaOH/乙醇 CH2CH2OH OH140 CH3CHCH3170 CH2CH3CH OH HOCH OHOH CHCH OH8.用指定原料合成下列化合物: (1)由CH 合成丁酸(2)由CH OH合成 CH COOH9.有一化合物(A)C 11Br 和NaOH 水溶液共热后生成C 12O(B)。(B)具有旋光性,能和金属钠反应放出氢气, 10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、 (C)的结构。 10.有分子式为 的两种醇(A)和(B),(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化,可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO 结构式。第七章 命名下列化合物:CHO (CH CHCH (10)CH 2—甲基环戊酮(10) 肉桂醛 CHO HCHO浓NaOH 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:(1)乙醛、甲醛、丙烯醛 (2)乙醛、乙醇、乙醚 (3)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 (4)丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 (5)戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 (6)苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 CHOCH CHOCH CH NaBH OHOH CH HClHCl Zn-Hg NOHCH NaOH(10) CH(饱和溶液) (11)CH CHOH CH (12)HOCH HClHCl CH 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小:(1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮 下列化合物那些能发生碘仿反应?写出其反应产物。(1)丁酮 (2)异丙醇 (3)正丁醇 (4)3—戊酮 CHCHOCH COH(10) CH (12)CH 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法,并写出有关的反应式。10. 完成下列转化,并写出反应式。 11.某化合物分子式为C 12O(A),氧化后得分子式为C 的化合物(B)。B能和2,4—二硝基苯肼反应 得黄色结晶,并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造 OHCH OHCH CHOHOCH CHOHCHOOOCH COCH CHOCH CHCH COOH OHOC 式,并用反应式表明推导过程。12.某化合物 14O(A),可以很快地使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,氧化后得到一分子丙酮及另一化 COOH。写出(A)、(B)的结构式。 13.某化合物分子式为C 12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢得到一种醇。此 醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体,其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应,另一种能起 碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。 14.某化合物A分子式为C 10 还原得到B,分子式为C10 都能发生碘仿反应。A与浓HI A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D 的构造式和有关反应式。 第八章 羧酸和取代酸习题 1.命名下列化合物或写出结构式: 甲酸甲酯(10) 苯甲醇氯化苄 苯乙腈 苯乙酸 COOHCH CHCl HCOOH CH COOHNH OHCH BrCOOH NaOH OHCH CHCOOH4.完成下列合成(无机试剂任选): (1)由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 (2)由乙炔合成丙烯酸乙酯 (3)由苯合成对-硝基苯甲酰氯 (4)由环己酮合成α -羟基环己基甲酸 5.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物: