2014年1月,金宇彬在首尔连续举办了两场粉丝见面会,通过见面会宣告金宇彬官方粉丝俱乐部“WooriBin(我们的彬)”正式成立。3月,首次在全亚洲范围内展开名为“Love at First Sight(一见倾心)”的巡回粉丝见面会,其中台湾站门票5分钟内完售,刷新韩国演员在台举办见面会“门票最快售罄”的纪录。12月,金宇彬回归大银幕,在电影《高手们》(又名《技术者们》)中饰演金库盗窃专家李志赫,该片不但在韩国本土获得256万观影人次的票房成绩,更在三天内刷新了近一年韩片在台湾的票房纪录。2015年1月,受Calvin KleinWatches & Jewelry瑞士总部邀请,与品牌签订2年代言合约,成为Calvin Klein首位亚洲区代言人;并展开“The Moment of Kim Woo Bin”亚洲巡回粉丝见面会,辗转7大城市举办。3月,出演的电影《二十》上映,在片中饰演无所事事却人气爆棚的车治浩一角,展现出不同于以往银幕形象的搞笑魅力,影片票房达304万观影人次,位列韩国电影年度票房榜第十位,刷新其个人票房纪录,也因此获得韩国电影闪耀之星颁奖典礼人气演员奖。10月,凭借出色的演技和票房号召力,获得釜山国际电影节Casting Board亚洲潜力明星奖。