第三章 有机化合物 第三节 生活中两种常见的有机物—乙酸 2014年3月7日星 期五 1 乙 酸 (醋酸) 2014年3月7日星 期五 2 你知道醋的来历吗? 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他 儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从 山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可 惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的 酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑 塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜 时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调 味酱”。故醋在古代又叫“苦酒” 2014年3月7日星 期五 3 教学目标: 1、掌握乙酸、羧酸的结构和化 学性质及酯化反应的概念。 2、了解示踪原子在研究化学反 应机理中的应用。 2014年3月7日星 期五 4 第二十一日的酉时发现: 廿 一 日 2014年3月7日星 期五 5 一、乙酸分子的结构 1.分子式 2. 结构式 C2H4O2 H O H — C— C 甲基 OH (或-COOH) 羧基 H 3. 结构简式 CH3—COOH 2014年3月7日星 期五 简写为: CH3COOH 6 2014年3月7日星 期五 7 实验:观察乙酸,描述其物理性质。 a、色、态、味: b、溶解性: C、熔、沸点: 2014年3月7日星 期五 8 二、乙酸的性质 (一)、乙酸的物性 1.俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。 2.易溶于水和乙醇 。 3.16.6 ℃以下易凝结成冰一样的晶体。故纯 乙酸称为冰醋酸。熔点: 16.6 ℃,沸点: 117.9℃。 乙酸又名醋酸,它是食醋的主要成分,是 日常生活中经常接触的一种有机酸。 2014年3月7日星 期五 9 2014年3月7日星 期五 10 2014年3月7日星 期五 11 2014年3月7日星 期五 12 2014年3月7日星 期五 13 2014年3月7日星 期五 14 日常生活中如何去除水垢? 水垢主要成份是:Mg(OH)2和CaCO3 2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2+2H2O 2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑ 2014年3月7日星 期五 15 (二)乙酸的化学性质 1、乙酸的弱酸性 CH3COOH CH3COO-+H+ 2014年3月7日星 期五 16 实 验 药 品 乙酸+紫色石蕊试剂 乙酸+Mg 实 验 现 象 紫色石蕊试剂变红 产生大量气泡 红色褪去 产生大量气泡 17 乙酸+滴有酚酞的NaOH 乙酸+Na2CO3固体 2014年3月7日星 期五 具有酸的通性 ①能跟酸碱指示剂反应。 如能使紫色石蕊试液变红 CH3COOH CH3COO- + H+ ②能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2。 Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2 (CH3COO)2Mg + H2O ③能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。 MgO + 2CH3COOH ④跟碱起中和反应,生成盐和水. CH3COOH+NaOH CH COONa+H O 3 2 ⑤跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐 Na2CO3 + 2CH3COOH 2014年3月7日星 期五 2CH3COONa + H2O + CO2 乙酸酸性强于碳酸. 18 厨师烧鱼时常加醋并加点酒, 这样鱼的味道就变得无腥、香醇, 特别鲜美。 2014年3月7日星 期五 19 2014年3月7日星 期五 20 2014年3月7日星 期五 21 2014年3月7日星 期五 22 2014年3月7日星 期五 23 “酒是陈的香” 2014年3月7日星 期五 24 阅读材料: 老酒为什么格外香? 驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地 下数年后,才取出分装出售,这样酒香浓郁、味道纯 数年 正,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。 乙醇 有机酸 杂醇 在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等, 有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但 长期 有机酸能与杂醇相互酯化 长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种 酯类 酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多 香气 种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美, 由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。 从资料中分析可得到哪些方面的化学信息? 2014年3月7日星 期五 有机酸 + 醇→ 酯 25 2、酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 浓硫 酸 △ CH3COOCH2CH3+ H2O 有果香味的无色 油状液体, 乙酸乙酯 你知道乙酸乙酯实验是怎么制成的吗? 2014年3月7日星 期五 26 乙酸乙酯的实验室制备 1、装药品的顺序如何? 2、浓硫酸的作用是什么? 3、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有 哪些?如何除去? 4、饱和Na2CO3溶液有什么作用? 5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 有无其它防倒吸的方法? 2014年3月7日星 期五 27 乙酸的酯化过程 2014年3月7日星 期五 28 乙酸乙酯的制取: 2014年3月7日星 期五 29 细说乙酸乙酯的酯化过程 —— 酯化反应的脱水方式 可能一 CH3COOH + HOCH2CH3 浓硫 酸 可能二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 实验验证 同位素示踪法 CH3COOH △ CH3COOCH2CH3+ H2O + HO18CH2 CH3 浓硫酸 酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。 本质:酸脱-OH、醇脱H。 2014年3月7日星 期五 30 △ CH3COO18CH2 CH3 + H2O 酯化反应实验小结 ⑴反应机理:酸脱羟基。 醇脱氢,结合生成水 ⑵酯化反应可看作是取代反应,也可 看作是分子间脱水的反应。 (3)饱和碳酸钠溶液的作用:①中和挥发出来 的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气 味)②溶解挥发出来的乙醇。③抑制乙酸乙 酯在水中的溶解度。 2014年3月7日星 期五 32 ⑷浓硫酸的作用:催化剂;吸水性,该 反应是可逆反应,加浓硫酸可促进反 应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 ⑸导气管不伸入液面下:防止加热不均, 到吸入反应的试管中,使碳酸钠与硫 酸发生剧烈反应发生危险。 2014年3月7日星 期五 33 课堂小结: 乙酸是一种无色有刺激性气味的液体。易溶于水 和乙醇中。 化学性质: 1.乙酸是一种一元弱酸。具有酸的通性。 CH3COOH O CH3—C—OH+H—O—C2H5 18 CH3COO-+H+ O 浓H2SO4 18 CH3—C— O—C2H5 + H2O 2.乙酸可发生酯化反应(酸脱羟基醇去氢) O CH3—C—O—H 2014年3月7日星 期五 酸性 酯化 34 课堂练习: 1.下列关于乙酸的说法中,不正确的是: A.乙酸是一种重要的有机酸,具有刺激性 气味的液体。 B.乙酸分子里含有4个氢原子,所以乙酸不 是一元酸。 C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物。 D.乙酸易溶于水和乙醇。 答案:B 2014年3月7日星 期五 35 2.炒菜时,加酒加醋,可使菜变得味香 可口,原因: A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成 C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成 答案:D 36 2014年3月7日星 期五 2014年3月7日星 期五 37 二、羧酸 1. 定义、通式——烃基与羧基相连结的有机化合物。 羧酸通常可用R-COOH表示, 一元饱和羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1) 2. 分类 脂肪酸:如CH CH COOH 3 2 按烃基的不同 芳香酸:如C6H5COOH 一元羧酸:CH2=CH-COOH 按羧基的数目 二元羧酸:HOOC-COOH(乙二酸) 低级脂肪酸:HCOOH、CH3COOH 按碳原子数目 高级脂肪酸: 2014年3月7日星 期五 C17H35COOH(硬脂酸) C17H33COOH(油酸) 38 3. 通性:与乙酸相似 (1)酸性:碳原子数越多,酸性越弱,羧基越多,酸性越强 (2)酯化: O O 浓H2SO4 R—C—OH+H—O—R` R—C—O—R` + H2O 2014年3月7日星 期五 39 三、三种重要的羧酸 1、甲酸 ——俗称蚁酸 O 有何特点? H C O H 结构特点:既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 氧化反应(如银镜反应) 羧基 酸性,酯化反应 思考:举例能发生银镜反应的物质? 2014年3月7日星 期五 40 2、乙二酸——俗称草酸 O O HO COOH COOH C C OH CH2OH CH2OH 浓硫 酸 + O O C C O O CH 2 CH 2 + 2H2O 2014年3月7日星 期五 41 3、高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 软脂酸 油 酸 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 固态 固态 液态 42 (1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成 2014年3月7日星 期五 ?醇改变: O CH3 C OH O + HO CH3 H2 SO4 CH3 C O O CH 3 + H2O O CH3 足量 C OH + HO HO CH2 CH2 H2SO4 CH 2 O CH 2 O C C O CH 3 CH 3 + 2 H2O 2014年3月7日星 期五 43 ? 酸改变: CH 3CH2 OH + HO NO2 H2 SO4 CH3CH2 O NO2 + H2O 无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯 CH 2 O CH O CH 2 O NO 2 NO 2 NO 2 44 硝化甘油 2014年3月7日星 期五 ? 元数改变 O C C O OH OH + HO HO CH2 CH2 H2 SO4 O O C C O O CH 2 CH 2 + 2H2O 练习: CH3-CH-COOH OH 浓硫酸 △ 2014年3月7日星 期五 45 四、酯 1、酯的定义: 酸与醇作用失水生成的 化合物叫酯。 O || 2、羧酸酯的一般通式为 R1—C—O—R2 3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成 的酯的通式为: CnH2nO2 饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。 2014年3月7日星 期五 46 4、酯一般密度比水小,难溶于水,易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具 有芳香气味的液体。 5、化学性质——水解反应 O || R1—C—O—R2 + H—OH O || 无机酸 R1—C —OH + H—O—R2 或碱 2014年3月7日星 期五 47 酯 的 命 名 羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 乙酸 酯+水 乙醇 乙酸乙酯 某醇 某酸某酯 48 某酸 2014年3月7日星 期五 请说出下列酯的名称: HCOOCH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 丙酸乙酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 2014年3月7日星 期五 49 1 试 管 2 试 管 3 试 管 对比实验 6滴乙酸乙酯 +5.5 mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 +0.5mL稀硫酸 +5.0mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 +0.5mLNaOH +5mL蒸馏水 2014年3月7日星 期五 现 象 无明显 变化 70~ 80℃ 水浴加热 乙酸乙 酯的气 味变淡 乙酸乙 酯的气 味消失 50 4、化学性质:水解反应 1.在酸中的反应方程式 2、在碱中反应方程式: 2014年3月7日星 期五 51 ※ 酯的水解时的断键位置 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外,它能中和生成的 酸,使水解程度增大,若碱过量则水解 进行到底 2014年3月7日星 期五 52 下列有关酯的叙述中,不正确的是( ) A、羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到 酯 B、乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C、酯化反应的逆反应是水解反应 D、果类和花草中存在着有芳香气味的低级 酯 2014年3月7日星 期五 53 小结:几种衍生物之间的关系 2014年3月7日星 期五 54 练习1: 1mol有机物 HO CH-CH2 OH COOH CH2OH 最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 2014年3月7日星 期五 55 练习2: 某有机物,当它含有下列的一种官能团时, 既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应, 又能发生消去反应的是