芷江机场从开始修建起,日本人似乎已预感到它潜在的严重威胁,成了日本人的心腹之患。日本特务机关于1938年就派遣特务汉奸潜入芷江收集有关机场等方面的军事情报,并企图破坏机场的修建,其活动被中国军方发现,并被驻芷江的宾兵司令部处死。日军在派遣特务的阴谋失败后,公然又于芷江机场竣工不到一个月就派出轰炸机18架,偷袭芷江机场和县城,遭到驻场苏联志愿空军的沉重打击,有3架日机被击落。三天后,又有18架日机从常德飞临芷江,突然向芷江机场发起攻击,投下炸弹124枚,在机场上留下了上百个大小弹坑。在后来的几年中,日机多次对芷江机场及县城实施轮番轰炸。据县府1946年对空袭损失的不完全统计,自1938年11月至1945年12月,日机共对芷江实施了38次轰炸,出动飞机513架次,投弹4731枚,炸毁房屋3756栋,损失粮食30万担,损失总值163.17亿元(法币)。在这38次轰炸中,攻击机场的就有23次,投向机场的炸弹达3109枚。在整个抗战期间,芷江城区共有838名同胞在日机轰炸下伤亡。尽管如此,芷江人民不畏伤亡,企盼和平,积极支持抗日。每当机场遭受日机轰炸后,成百上千的城乡民众,带上锄头畚箕,自动去填修弹坑,抢修跑道,每遭受一次大的轰炸,一天左右就可修复,机场的作战飞机又可照常起飞降落。更有大批匠人,为机场赶制了许多木制飞机模型,排放在机场中央,用帆布盖着,借以蒙蔽迷惑日军,以达到保全和掩护中国和盟军飞机的目的。芷江机场经受了抗战的洗礼,芷江人民为抗战付出了代价,为和平作出了牺牲。1944年4月以后,随着豫湘桂战役的推移,郑州、洛阳、长沙、衡阳、桂林、柳州等处中国机场的陷落,从这些地方撤下来的中美空军大部分汇聚到了芷江基地。当时芷江机场成了中美战略空军唯一的前进基地,成了捍卫大西南后方的坚强屏障和迎接全国大反攻的前哨阵地。这时的日军大本营也已经觉察到,不扫平芷江基地,打开大西南的通道只是一种梦想;重新夺取制空权,彻底消除占领区城市、交通线和日本本土空中的巨大威胁也只能是一句空话。因此,日本人决定不惜老本也要拔除芷江空军基地这个眼中钉、肉中刺。