亲核试剂 Nu-加成到亲电的羰基碳上,形成一个四面体中间体,然后离去基团 X-离开,得到一个新的羰基化合物。要注意,X-和Nu-都可以离开中间体, 究竟谁离开取决于二者的性质及反应条件。如果 Nu-离开,就又变回了反应物。
1: 酰卤。酰卤非常活泼,极易水解事实上,大部分简单酰卤都必须在无水条件下贮存,否则会与空气中的水反应。此反应中水是足够强的亲核试剂,但是在一些困难情况下还要上氢氧根.这一反应在合成上几乎没有价值,因为酰卤通常是由羧酸制得的.(手动滑稽)
下图以乙酰氯为例:
2:酸酐。
酸酐可以在中性、酸性、碱性溶液中水解.酸酐不溶于水,在室温水解很慢。如果选择一合适的溶剂使成均相,或加热使成均相,不用酸碱催化,水解也能进行。
如:甲基丁烯二酸酐用理论量水加热至均相,放置、固化,得2-甲基顺丁烯二酸。
3:酯。
(3)酯的水解。