(1991年至2004年)埃文斯执教期间仅获得1995年一个英格兰联赛杯冠军。唯一一个亮点是1996年4月3日在安菲尔德球场进行的一场利物浦4比3击败纽卡斯尔联的比赛,该比赛被评为英超十年最佳比赛。1998年热拉尔·霍利尔被任命与埃文斯联合执教利物浦,但在1998年11月埃文斯辞职后霍利尔又得单独执教了。在霍利尔执教的第二个赛季,他就带领利物浦成就了“三冠王”:利物浦一举获得了2001年足总杯、联赛杯以及欧洲联盟杯的三项冠军。在2001-02赛季,霍利尔受到心脏病的影响,最终利物浦仅次于阿森纳排名联赛次席。在接下来的两个赛季中,霍利尔没能帮助球队取得令人满意的成绩,他的主教练职位也被拉斐尔·贝尼特斯所取代。