[化学一选修有机化学基础]
下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化反应的关系图.A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2;F中含有由七个原子构成的环;H是一种高分子化合物.请填写下列空白:
(1)A中官能团的名称______.
(2)C的结构简式:______;F的结构简式:______.
(3)请写出下列化学方程式:
①A→H______.
②B与NaOH溶液的反应______,其反应类型是______.
(4)G与银氨溶液反应的化学方程式为______.
(5)苹果酸是丙二酸的某种同系物的羟基取代产物.元素分析证明该酸中C、H、O的质量比为24:3:40;该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍,该酸分子结构中没有支链.写出苹果酸的结构简式______.
【答案】分析:A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2,H是一种高分子化合物,则A为CH2=CHCOOH,H为
,A与HBr发生加成反应生成B或C,水解后生成D或E,E能被氧化生成醛,则E为HOCH2CH2COOH,则C为BrCH2CH2COOH,G为OHCCH2COOH,B为CH3CHBrCOOH,B水解生成D为CH3CHOHCOOH,D与E发生酯化反应生成F,F中含有由七个原子构成的环,则F为
,然后结合有机物饿结构和性质来解答.
解答:解:A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2,H是一种高分子化合物,则A为CH2=CHCOOH,H为
,A与HBr发生加成反应生成B或C,水解后生成D或E,E能被氧化生成醛,则E为HOCH2CH2COOH,则C为BrCH2CH2COOH,G为OHCCH2COOH,B为CH3CHBrCOOH,B水解生成D为CH3CHOHCOOH,D与E发生酯化反应生成F,F中含有由七个原子构成的环,则F为
,
(1)由上述分析可知,A为CH2=CHCOOH,官能团为碳碳双键、羧基,故答案为:碳碳双键、羧基;
(2)由上述分析可知,C为BrCH2CH2COOH,F为
,故答案为:BrCH2CH2COOH;
;
(3)①A→H的反应为加聚反应,该反应为
,故答案为:
;
②B与NaOH溶液的反应为水解反应,属于取代反应,该反应为
,
故答案为:
;取代反应(或水解反应);
(4)G与银氨溶液反应的化学方程式为
,
故答案为:
;
(5)该酸中C、H、O的质量比为24:3:40,原子个数比为4:6:5,最简式为C4H6O5,该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍,相对分子质量为67×2=134,所以12×4+6+16×5=134,即分子式为C4H6O5,该酸分子结构中没有支链,则结构简式为
,故答案为:
.
点评:本题考查有机物的推断,根据反应条件、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各种物质是解答本题的关键,(5)为解答的难点,题目难度中等.
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