1999年上映的《再战边缘》,好莱坞名导奥利佛·斯通坐镇,担当监制,但票房不见起色,周润发饰演的亦正亦邪的华人警官及电影中对于华人生活社区的描写,在当地华人中引起了争议。同年接下了二十世纪福克斯公司的A级文艺史诗巨制《安娜与国王》,欲与两届奥斯卡影后、好莱坞才女朱迪福斯特上演一场在文化差异、王权和特殊身份背景下的世纪恋情。周润发饰演的角色是泰国国王蒙空。[6]2000年,凭借影片《卧虎藏龙》,在奥斯卡上获得十项提名,并获得四项大奖。周润发本人,也因大侠李慕白一角,再次获邀担任奥斯卡颁奖嘉宾,拿到了第二樽亚美影视奖影帝奖座和法国杜维尔电影节的特别成就奖,成为《人物》杂志全球最性感明星,同时登上《时代周刊》和《娱乐周刊》的封面人物。　2003年,获香港特区政府颁发银紫荆星章;同年,周润发奋斗经历入香港中学教材;参演影片《防弹武僧》上映。[5]