尽管自己的兴趣没能用在工作上,可曾联松没有放弃这个爱好,工作之余他总是画上几幅画。1949年5月的一天,曾联松从《解放日报》上意外看到了国旗征稿的启事,他非常激动,决定设计一幅国旗图案来投稿。
经过一个多月的设计,曾联松将自己“红底五星旗”图案寄往北京。尽管国旗筹备第六小组的初选,共有38幅国旗设计图案入选,曾联松的设计方案编号为“第32号”。在最初的投票环节,“第32号”国旗图案的得票只有5个人。
曾联松的设计的理念是这样的,他认为工农红军是以五角星为自己的标志,而中共是人民的大救星,于是决定以一颗大五角星作为国旗上最主要元素。同时,曾联松用四颗小一点的五角星象征由工人阶级、农民阶级、城市小资产阶级和民族资产阶级等四个社会阶级组成的人民。
最开始,曾联松设计的图案大五角星中有镰刀斧头方案。后来,根据第六小组的意见,删除了镰刀斧头图案。据资料,当年毛主席和大多数代表倾向由一颗五角星和一条象征黄河的金色横杠组成的4号图案。但是,张治中对该方案提出反对意见,认为一条横杠有分裂国土、分裂革命之嫌,且容易使人联想到孙悟空的金箍棒。
1949年9月27日,中国人民政治协商会议第一届全体会议上,正式决定采纳曾联松设计的“红底五星旗”方案,并将其改名为“五星红旗”,同时删除大五角星中的镰刀斧头图案。不过,曾联松当时并不知道自己设计的图案当选。
1950年11月1日,曾联松收到了中央人民政府委员会办公厅寄来的纪念册和500万元(约相当于人民币500元)奖金。多年之后,曾联松回忆自己设计的国旗初稿时说:“每当我看到飘扬的五星红旗,内心就会涌起一股亲切、激动的暖流。因为40年前,是我设计了它的图案。这段往事,至今还历历在目。”