全诗以一愁字统起。当时僧寺有夜半敲钟的习惯,也叫"无常钟"。欧阳修《六一诗话》曾云:"诗人贪求好句而理有不通,亦语病也。如……唐人有云'姑苏城外寒山寺,夜半钟声到客船',说者亦云句则佳矣,其如三更不是打钟时。"《庚溪诗话》于此辨曰:"然余昔官姑苏,每三鼓尽,四鼓初,即诸寺钟皆鸣,想自唐时已然也。后观于鹄诗云:'定知别后家中伴,遥听缑山半夜钟。'白乐天云:'新秋松影下,半夜钟声后。'温庭筠云:'悠然旅榜频回首,无复松窗半夜钟。'则前人言之,不独张继也。"宋人孙觌绝句《过枫桥寺》:"白首重来一梦中,青山不改旧时容。乌啼月落桥边寺,倚枕犹闻半夜钟。"《诗薮》云:"张继'夜半钟声到客船',谈者纷纷,皆为昔人愚弄。诗流借景立言,唯在声律之调,兴象之合,区区事实,彼岂暇计?无论夜半是非,即钟声闻否,未可知也"。《唐诗摘钞》:"夜半钟声,或谓其误,或谓此地故有半夜钟,俱非解人。要之,诗人兴象所至,不可执着。必曰执着者,则'晨钟云外湿','钟声和白云','落叶满疏钟'皆不可通矣。"
《唐诗三集合编》:"全篇诗意自'愁眠'上起,妙在不说出。"《碛砂唐诗》:"'对愁眠'三字为全章关目。明逗一'愁'字,虚写竟夕光景,辗转反侧之意自见。"《古唐诗合解》:"此诗装句法最妙,似连而断,似断而连。"