(1985年至1991年)主词条:海瑟尔惨案、主词条:希尔斯堡惨案1985年,利物浦再次闯入欧洲冠军杯决赛。比赛在海瑟尔体育场举行,对手是尤文图斯。在比赛开始前发生了海瑟尔惨案:利物浦球迷破坏了用于阻隔双方球迷的围栏并挑衅尤文图斯的球迷。冲突产生的重量最后导致墙壁倒塌,致使39名球迷死亡,其中大多数是意大利人。之后的比赛双方队员都无心恋战,最终利物浦0比1输给了尤文图斯。结果英格兰的球队被禁止参加欧洲比赛5年,利物浦被禁赛10年,后更改为6年,14名利物浦球迷被指控误杀。惨案发生之后,费根辞去了主教练的职务,肯尼·达格利什成为了球员兼主教练。在他的执教下,球队拿到了三个联赛冠军和两个足总杯冠军,并在1985-86赛季拿到了联赛冠军和足总杯冠军的“双冠王”。但是利物浦的成功却因为另一场灾难——希尔斯堡惨案蒙上了阴影:1989年4月15日在一场足总杯半决赛对阵诺丁汉森林的比赛中,近百名利物浦球迷被压死。当天就有94名球迷当场死亡,四天后第95名球迷因伤势过重死于医院,第96名球迷则在4年后一直没有苏醒而死去。在希尔斯堡惨案发生后,政府开始全面审查球场安全。“泰勒报告”建议当局严令各顶级联赛球队必须使用全坐席看台。报告称灾难发生的主要原因是因为警察未能控制太过挤迫的场面。1989年的利物浦似乎整个赛季都陷入了“怪圈”,他们在最后一轮主场对阵阿森纳的比赛的最后时刻被对手逆转——最终以净胜球的劣势丢掉了联赛冠军的头衔。达格利什将失利归咎于希尔斯堡惨案,随后由于无法面对此事带来的负面影响于1991年宣布辞职。接替达格利什的是前利物浦球员格雷姆·詹姆斯·索内斯。除了在1992年率队获得足总杯冠军,索内斯没有获得更多的成绩,并很快被前“靴室”成员罗伊·埃文斯所取代。