江南春对当时生活状态的经典描述是,“我会用整个下午留心前桌的女生,并郑重地为她写下评语,在傍晚,我通常都会鼓足勇气到学校舞厅涉足一场爱情或者被轻易地拒绝,无论怎样,待到月黑风高之时,我一定独自回到寝室,轻轻松松写起小诗。”
江南春的人生转折点出现在华东师大学生会主席的竞选中。在该校历史上,竞选学生会主席的一般都是大三学生,江则提前了一年。据说,江南春最终取得胜利主要得益于他的口才和事先准备工作充分。后来出任分众传媒副总裁的师兄嵇海荣是当时在任的学生会主席,主持了整个竞选过程,他透露,在最后竞选的6个候选人中,第一个上台的江南春也是惟一一个脱稿演讲的,给其他人造成了很大压力。据说,江南春当时还找了很多院系的学生会主席,一顿十块、十几块钱地请吃饭,沟通想法兼拉票。一圈下来,因为沟通成本,江南春一下子欠下了160块钱的债。
江南春上任不久,上海电影制片厂下属一家广告公司到学生会招聘兼职,每个月300元,为了还债,近水楼台的他便前往应聘。第一个客户是汇联商厦,给了1,500元让他策划影视广告。江南春连夜写了脚本,随后客户痛快地投入了十几万拍广告。第一单的成功,让原本准备只干一个月的江南春打消了回校过惬意生活的念头,把学生会的工作放下,全身心干广告,沿着淮海路“扫”商厦。1993年,江南春所在的广告公司一年收入400万元,其中150万元由他贡献。
江南春很快决定自己创业。1994年,还在念大三的他与几个合作伙伴成立了永怡广告公司,自任总经理。大学还没毕业,江南春就已经成为学生中少见的百万富翁了。到1998年,永怡占据了95%以上的上海IT领域广告代理市场,营业额达到6,000万元以上。之后到2003年成立分众传媒,则是江南春真正开创一个全新领域的开始。