前情提要:
1.最好先看一些原子结构(不用太深,就前三个周期怎么排的,最简单那种)、Lewis结构式(可能以后出文章)的内容,再看这个会理解更深层。
2.这一篇文章是翻译外文书来的(有一些小地方生翻不利于理解我稍微改了改),L.G.Wade的有机书真实太优秀!
正文:
综述
一些化合物的结构不能用单一的路易斯结构来充分表示。当两个或两个以上的价键结构是可能的,只是在电子的位置不同,分子通常会显示这两个结构的特点。不同的结构被称为共振结构或共振形式,因为它们不是不同的化合物,只是绘制同一化合物的不同方式。实际的分子被称为其共振形式的共振混合体。
共振杂化体
这种离子的实际结构是两种结构的共振混合。在实际分子中,正电荷在碳原子和氮原子上都是非定域的。在左边的共振形式中,正电荷在碳上,但碳没有八位元。我们可以想象将氮的非键电子移动到键中(如绿色箭头所示),得到第二个结构,氮上带正电荷,碳上带八隅体。组合表示图将两种共振形式结合成一幅图片,碳和氮共享电荷。
将正电荷分散在两个原子上,使离子比整个电荷仅局限于碳或氮时更稳定。我们称之为共振稳定阳离子。上面这个例子表面当分子允许电荷在两个或多个原子上离域时,共振稳定是最重要的。
共振稳定在有机化学中起着至关重要的作用,特别是在双键化合物的化学中。例如,醋酸的酸度(如下所示)因共振效应而增强。当醋酸失去一个质子时,产生的醋酸离子在两个氧原子上都有负电荷离域。每个氧原子承受一半的负电荷,这种离域作用使离子稳定。每个碳氧键介于单键和双键之间,键级是1.5。
我们在共振形式之间使用一个双头箭头(通常用括号括起来)来表示实际的结构是我们绘制的Lewis结构的混合体。相反,一个平衡由两个方向相反的箭头表示。偶尔我们使用弯曲的箭头(上面绿色的箭头)来帮助我们观察我们是如何在一种共振形式和另一种共振形式之间移动电子的。电子实际上并不像这些弯曲的箭头所示那样移动,它们也不会前后“共振”。它们同时在所有共振形式上都是非定域的。
一些不带电的分子实际上具有具有相同正负形式电荷的共振稳定结构。例如,我们可以画出硝基甲烷的两个Lewis结构,但它们都对氮有一个形式正电荷,对其中一个氧有一个形式负电荷。因此,硝基甲烷的氮原子具有正电荷,而负电荷均匀地分布在两个氧原子上,N-O键位于单键和双键