2018年10月21日,森林狼136-140负于独行侠,德里克·罗斯出场32分钟,21投11中得到28分5篮板5助攻2抢断1盖帽,在2017年1月19日后首次得到28+5+5的数据。2018年10月25日,森林狼与猛龙的比赛中,德里克·罗斯替补登场。加上这1场之后,罗斯职业生涯常规赛总出场数已经达到500。2018年11月1日,森林狼在主场以128-125击败了爵士,德里克·罗斯爆发,砍下了生涯新高50分,还有6次助攻,4个篮板,2个抢断和关键的一个盖帽。据官方统计,罗斯成为继凯文·乐福、科里·布鲁尔、莫·威廉姆斯和卡尔-安东尼·唐斯后,森林狼队史第5位单场得到至少50分的球员。赛后,罗斯留下了激动的泪水。2018年11月8日,森林狼110-114负于湖人,德里克-罗斯得到31分,其中三分球9投7中,7记三分刷新个人生涯三分命中数纪录。2018年12月9日,森林狼以105-112不敌开拓者。德里克-罗斯出战37分钟,25投9中,三分1中0,得到18分3篮板9助攻3抢断1盖帽。其中9助攻为赛季单场助攻新高。2019年1月16日,森林狼不敌76人,罗斯此役拿到15分,他的职业生涯总得分达到10004分,突破了10000分大关,罗斯也是现役第51位突破10000分里程碑的球员。2019年1月21日,森林狼116-114击败太阳,罗斯拿到31分的同时命中准绝杀,这也刷新了罗斯生涯替补登场的得分纪录,罗斯也成为了森林狼队史第8位替补登场拿到30+的球员。活塞时期2019年7月1日,德里克-罗斯已同意与底特律活塞签下两年1500万美元的合同。2019-20赛季2020年1月12日,活塞对阵公牛,德里克-罗斯砍下20分2篮板7助攻。这是他2019-20赛季连续第五场比赛得到20分及以上,也是他自2012年以来,第一次完成这样的表现。2020年1月25日,活塞主场112-125负于灰熊,罗斯贡献22分8助攻,罗斯已经连续11场至少得到20分,刷新了个人生涯纪录。2020年2月1日,活塞对阵猛龙,德里克-罗斯得到21分3助攻,这已经是他连续第14场得到20+,继续刷新生涯纪录。