1987年,孙继海入选大连西岗区业余足球队。1990年,入选大连少年队。1992年,入选大连青年队。1993年3月,因骨龄不合格落选健力宝队。大连实德(1995年-1998年)1995年5月入选大连队,且在28日首次参加甲A联赛;孙继海于该年在中国甲A足球联赛的大连万达(即后来的大连实德)队开始自己的足球生涯。1996年,成为大连队绝对主力,参加了全年22场甲A联赛中的21场,且都打满全场。1997年,孙继海继续稳定发挥,全年共打了19场联赛,帮助大连实德队获得联赛冠军。出色的表现也令他坐稳了国家队主力后卫的位置。1998年,孙继海为大连实德队踢了18场联赛。身为后卫的他,通过良好的表现也获得了留洋踢球的机会。