磷脂(phospholipid)由C、H、O、N、P五种元素组成,是生物膜的重要组成部分,其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根据磷脂的主链结构分为磷酸甘油脂和鞘磷脂。1.磷酸甘油酯(phosphoglycerides)主链为甘油-3-磷酸,甘油分子中的另外两个羟基都被脂肪酸所酯化,噒酸基团又可被各种结构不同的小分子化合物酯化后形成各种磷酸甘油酯。体内含量较多的是磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油(心磷脂)及磷脂酰肌醇等,每一磷脂可因组成的脂肪酸不同而有若干种。从分子结构可知甘油分子的中央原子是不对称的,因而有不同的立体构型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主体化学构型。按照化学惯例,这些分子可以用二维投影式来表示。D-型和L-型磷酸甘油醛的构型就是根据其X射线晶体衍射结果确定的。右旋为D-型,左旋为L-型。磷酸甘油酯的立体化学构型及命名由此而推定。2.鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂是含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的磷脂,其分子不含甘油,是一分子脂肪酸以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连。鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇。 鞘氨醇或二氢鞘氨醇有长链脂肪烃基构成的疏水尾和两个羟基及一个氨基构成的极性头。鞘磷脂含磷酸,其末端烃基取代基团为磷酸胆碱酰乙醇胺。人体含量最多的鞘磷脂是神经鞘磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸胆碱构成。神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷酯。它常与卵磷脂并存细胞膜外侧。甘油的C1和C2上的羟基被脂肪酸酯化,C3上的羟基被磷酸酯化,磷酸又与一极性醇(X—OH)连接,这就构成甘油磷脂。分子的非极性尾含有两个脂肪酸长链,甘油碳架上的C1连结的常是含16或18个碳原子的饱和脂肪酸,其C2则常被16~20个碳原子的不饱和脂肪酸占据。磷酰—X组成甘油磷脂的极性头,故甘油磷脂可根据极性头醇(X—OH)的不同进行分类。X=H构成最简单的甘油磷脂,叫做磷脂酸,它在生物膜中仅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有极性头。重要的甘油磷脂极性头醇举例如下:极性磷脂在水溶液表面自然形成厚度为一个脂质分子的脂单层,其烃尾避开水朝向大气,而亲水的极性头则指向极性的水相。在水系统中,极性脂自然聚在一起形成分子团(非极性尾朝内)或极薄的脂双层以分开两个水性部分。脂双层脂质分子的非极性尾向内伸展形成一个连续的内部碳氢核心,而极性头朝外,伸入水相中。脂双层较软,易弯曲流动,是生物膜的基本结构,它们依膜的类型不同,占膜重量的20~80%不等。鞘磷脂的结构和性质见鞘脂。磷脂最早由Uauquelin于1812年从人脑中发现,由Gobley于1844年从蛋黄中分离出来,并于1850年按希腊文lekithos(蛋黄)命名为Lecithin(卵磷脂)。磷脂从商品化生产至今有70余年的历史,迄今认为的最为丰富的大豆磷脂是1930年在德国发现并逐步实现商业化生产的。二十世纪七十年代以来欧美等国就开始用此类保健品,在美国,卵磷脂类保健品总销量仅次于复合维生素和维生素E而名列第三。 据资料显示,世界大豆磷脂年产量约14万吨。美国和西欧占世界大豆磷脂总产量的60%,主要生产厂家为美国和德国的主流大公司。日本1961年批准允许使用大豆磷脂,磷脂制品公司繁荣发展,市场上大豆磷脂制品品种琳琅满目,日本营养学家小堀博臣在其所著的《大豆脂质》一书中将磷脂称为“本世纪最伟大的保健食品”。