一,芳香性判据——Hückel 规则 Hückel 规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外). 对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了. 非苯芳烃:凡符合 Hückel 规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多 烯和芳香离子等. 二,一些 非苯芳烃 1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳 九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按 Hückel 规则判断, 首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环 上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电 子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内, 故无芳香性. 2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性, 但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π电子(n=1),故有 芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆 形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性. 环戊二烯负离子 其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子 (Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位 0,0,1,1). 具有芳香性的离子也属于非苯芳烃. 3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为 10 和14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构 成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其 芳香性. 与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围 π 电子,也 可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的, 其成环原子