官能团、有机反应 ? 一.官能团: C=C、 C≡C、 -X 、 -OH、 -CHO、-COOH、-NO2、 ? 二.有机反应: 取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。 ? 三.各类物质与反应的联系 三.各类物质与反应的联系 ? ? 1.烷烃: 取代、氧化(燃烧)、裂解 2.烯烃、炔烃: 加成、氧化、还原、聚合 ? 3.芳香烃: 取代、加成、氧化 ? ? ? ? ? 4.卤代烃: 水解(取代)、消去 5.醇: 置换、消去、取代(酯化)、氧化 6.酚: 酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性 8.酸: 酸性、酯化反应 加成(加氢)、氧化(银镜反应、与氢氧化铜反应) 7.醛: ? 9.酯(包括油脂): 水解(皂化反应、取代反应) ? ? 10.单糖: 酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应 11.二糖: 水解、部分能发生银镜反应 ? ? 12.淀粉: 水解、遇碘显蓝色 13.纤维素:水解、与硝酸发生取代反应 ? 14.蛋白质: 水解、盐析、变性、显色、 灼烧有烧焦羽毛气味 15.合成材料 分别有热塑性、热固性、 溶解性、绝缘性、特性等 ? 四.各类反应与物质的联系 ? 1.取代: 烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃 ? ? 2.加成(加聚): 烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖 3.消去: 醇、卤代烃 +O2(加催化剂): 烯烃、醇、醛 ? 4.氧化: +KMnO 4 +银氨溶液或 新制氢氧化铜 烯、炔、油脂、苯同系物、醛、 葡萄糖 醛、甲酸、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖 ? ? ? 5.还原: 醛、能与H2加成反应的烯、炔等 6.酯化: 醇、羧酸、葡萄糖、纤维素 7.水解(取代):卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质 ? 1.一定量某有机物溶解于适量的 NaOH溶液中,滴入酚酞试液呈红色, 煮沸5分钟后,溶液颜色变浅,再加盐 酸显酸性时,沉淀出白色晶体,取少量 晶体放入FeCl3溶液中,溶液呈紫色。 则该有机物可能是: A. COOH COOCH3 B. OH COOH C. CH2OH COOCH3 D. OH COOCH3 ? 2.下列化合物中既显酸性,又能发 生酯化反应和消去反应的是: A. CH3CH CHCOOH B. HO COOH C. CH3 CH2 CH OH COOH D. CH3 CH OH CH2 COOH ? 3.有关下列有机物叙述不正确的是: OH HO OH O C O C OH O OH OH A.它有酸性,能与纯碱反应 B.它可以水解,水解产物只有一种 C.1mol该有机物最多与7molNaOH反应 D.能发生取代反应 4.某有机物结构简式如下,它在一定 条件下能发生下列反应①加成,②水解, ③酯化,④氧化,⑤中和,⑥消去 各反应中的: CH2CHO A. ②③④ B. ①③⑤⑥ CH2COOH C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤⑥ CH2OH ? 5.下列物质最多与____molNaOH反 应,最多与____molBr2反应,最多与 ____molH2反应。它的分子式为___。 HO C O O C O OH ? 6.符合下列化学式的物质在常温下, 一定能使酸性KMnO4褪色的是: A.C7H8 C.C4H10 ? 7.27g B.C6H12 D.C6H6 某烃在足量的氧气中燃烧,生 B.C4H8 成88gCO2和27gH2O,其化学式为: A.C2H2 C.C4H6 D.C4H10 ? 8.某气态烃1 mol能与2 mol HCl发生 加成反应,其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取代,则该烃是: A.丙炔 B.1-丁烯 ? 9.将质量为m B.1-丁炔 D.1,3-丁二烯 g的铜丝灼烧变黑,立 即放入下列物质中,能是铜丝变红,且 质量仍为m g的是: A.盐酸 B.酒精 C.稀硝酸 D.浓硫酸 ? 10.为防止氧化变质而必须密封保存的试 剂是: A.酒精 C.NaOH B.苯酚 D.FeSO4 ? 11.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应 为: A.消去反应、加成反应、取代反应 B.取代反应、消去反应、加成反应 C.消去反应、取代反应、加成反应 D.取代反应、加成反应、消去反应 ? 12.以苯为原料,需要多步反应才能制取的 A.环己烷 C.硝基苯 ? B.苯磺酸 D.苯酚 B.三硝基苯酚 13.可以通过酯化反应得到的有机物是: A.TNT C.C3H7ONO2 ? D.C6H5NO2 14.在下列溶液中分别通过过量的CO2,最 终出现浑浊现象的是: A.稀NaOH溶液 C.苯酚钠溶液 B.乙酸钠溶液 D.水玻璃 15.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还 是“人造丝”,可选用的方法是: A.浓硝酸 B.浓硫酸 C.酒精 D.灼烧 ? 16.误食重金属盐会使人中毒,可以用来解 毒急救的措施是 A.服大量食盐水 B.服葡萄糖水 C.服泻药 D.服鸡蛋清 ? 17.下列变化肯定不可逆的是 A.电离 B.水解 C.盐析 D.蛋白质变性 ? ? 18.酸牛奶中含有乳酸,结构简式为: CH3 CH OH COOH (1)乳酸与钠反应的方程式____; (2)乳酸与碳酸钠反应的方程式___; (3)乳酸在浓硫酸存在下三分子反应,生 成物为链状时,其结构简式为___; (4)乳酸在浓硫酸存在下二分子反应,生 生成物为环状时,其结构简式为___; (5)乳酸在浓硫酸存在下相互反应, 生成物为链状高分子化合物,其结构 简式为____; (6)乳酸发生消去反应,生成物为 __,该物质与甲醇反应,生成的有 机物结构简式为____,这一产物 又可以发生加聚反应,反应方程式为 _____。 19.已知:A盐化学式为: C2H8NO2,盐B的化学式为: C2H4NO2Na,A跟苛性钠溶液 共热时可转化为B并放出氨气。 则A盐的结构简式和名称为 ______,A与苛性钠反应的化 学方程式为_________。 ? 20.既然能与盐酸反应,又能与 氢氧化钠反应的物质有: A.AgNO3 B.NaHS C.CH3COONH4 D.KH2PO4 E.H2N-CH2-COOH F.NH4HCO3 G.Al、Al2O3 、Al(OH)3 H.NaHSO4 两大重要的反应 1,加聚反应 结构特点:含有 不饱和键 2,缩聚反应 含有两个不同或 相同的官能团 加聚反应的特点 1.回顾加聚反应的定义。 ? 2.请同学们写出下列反应的化学方程式。 ? (1)由乙烯制备聚乙烯 ? (2)由苯乙烯制备聚苯乙烯 ? ? 3.nCH2 CH2 ?( CH2 CH2 )n 缩聚反应的特点 1.回顾缩聚反应的定义。 ? 2.请同学们写出下列反应的化学方程式: ? (1)制备酚醛树酯的化学反应式 ? (2)乙二酸与乙二醇反应形成高聚物 H–O C–C O–H+H O–CH2– CH2–O H ? O O O O ? (C C OCH2CH2O)n +2nH2O ? 高聚物单体判断 ? 1.如何判断高聚物是属于哪一类反应 的产物? ? 2.如果是加聚反应的产物怎样判断? ? 3.如果是缩聚反应的产物又怎样判断? ? 4.这两种产物有何特点? 练习一 下列单体在一定条件下发生加聚反应生成 ( CH2 CH2) N 的是( ) B ? C C ? H CH3 ? ? ? ? A 1,3-丁二烯 B 2-甲基- 1,3-丁二烯 C 乙烯和甲基丙烯 D 2-甲基-2-丁二烯 练习二 高分子化合物A和B的部分结构如下: ? A:…–CH–CH2–CH–CH2–CH–… ? COOH COOH COOH ? B:…–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–C–… ? CH3 CH3 ? 它们的单体是什么?属于哪类反应? ? 练习三 ? ? (O–CH2 –CH2 –O –C=O O ? C –NH–(CH2)4 –C)n ? O ? 以上这种高聚物的单体是什么? ? 练习四 用玉米芯在稀硫酸中煮沸,水解出属于醇醛类的 木糖(CH2–OH –(CHOH)3 –CHO) ? 再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。 ? CH– CH 1.写出生成呋喃甲醛的化学方程式。 CH C–CHO O 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式。 ? 练习五 电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAP 的塑料。它的结构如下,则合成它的单体应该是 什么? ? CH2 –O – C – C– O – CH2 ? –– CH O O CH –– ? –– CH2 CH2 –– ? n ? 练习六 某高聚醚是一种工程塑料,它是由在虚线 处开环聚合而成的,则高聚醚的结构式是: ? CH2 CH2Cl ? O C ? CH2 CH2Cl ? 高聚物单体判断方法 ? 1.根据高聚物的键的特点判断类型。 ? 2.如果是加聚产物,双键变单键, 单键变双键。 ? 3.如果是缩聚产物,断CO—O(NH) ? 中的单键,断开后,CO–接–OH, ? –O(NH)接–H。 ? 方法 ? 缩聚反应发生的条件是什么? ? 一般来说其单体必须有两个官能团。 ? 例如:HOCH2COOH;H2NCH2COOH; ? 乙二酸、乙二醇等等。 有机计算和燃烧规律 ? 1.有机物燃烧的化学方程式通式 xCO 2 ① CxHy + (x+y/4)O2 ? + y/2 H2O ② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 ? xCO2 + y/2 H2O ③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 ? nCO2+ (n+1) H2O ④ CnH2n + 3n/2 O2 ? nCO2 + nH2O ⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 ? nCO2 + (n-1) H2O ? 2.气态烃燃烧前后总体积变化情况: 在1个大气压,100 ℃ 以上(水为 气态)时:(水为液态时又怎样?) =4,总体积不变 烃分子中 氢原子个数 <4,总体积减少 >4,总体积增大 ? 3.等质量的烃完全燃烧,需氧气的量最多 最大的 甲烷 的是:含氢量____,例:___;生成 最大的 二氧化碳最多的是含碳量_______, 例:________。 乙炔、 苯 4.等物质的量的烃CxHy完全燃烧,生成二 x值 氧化碳最多的是分子中____最大的,需 最大的 氧气最多的是(x+y/4)值_____。 5.具有相同最简式的烃,无论以何种比例 混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成二 也一定 氧化碳和水的量_____。 ? ? ? 6.烃的衍生物中耗氧量比较: 通常,把烃的衍生物的分子式进行变形,然 后,再进行比较。 例1:等物质的量的下列物质完全燃烧时, A、 D、 G 耗氧量相同的是____,生成 CO2的量相同的 D、 F 、 G A、 B 是___,生成水的量相同的是____。 A.乙烯、乙醇 B.乙炔、乙酸 C.乙炔、苯 D.甲酸、氢气 E.葡萄糖、甲醛 F.甲苯、甘油 G.甲烷、甲酸甲酯 例2.把例1中的等物质的量换成等质量,结 论又如何?(C、E; C、E; C、E、F、G) 有关燃烧规律的练习 1.下列物质均按等物质的量混合,在相 同条件下,其密度与空气密度相同的是 A、甲烷和乙烯 B、甲烷和丙烯 C、乙烷和乙烯 D、环丙烷和丙烯 ? 2.燃烧下列混合气体,所产生的二氧化 碳的量一定大于燃烧相同质量丙烯所产 生的二氧化碳的量的是 A.丁烯和丙烯 B.乙烯和乙炔 C.乙炔和丙烷 D.乙炔和环丙烷 ? 3.两种气态烃的混合物共1升,在空气中完 全燃烧得到1.5 L CO2,2 L水蒸汽(相同状 况下测定),说法合理的 A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷,不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.以上说法都不正确 ? 4.常温常压下,气体X和氧气的混合气体a L,充分燃烧(两气体刚好完全反应)后使 产物经浓硫酸,气体恢复到原条件时,体积 为a/2 L,则气体X是 A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.乙炔 E.丁二烯 ? 5.A、B两种烃它们的碳元素的质量分数相同, 系列叙述正确的是 A.A、B一定是同分异构体 B.A、B不可能是同系物 C.A、B的最简式一定相同 D.A、B各1 mol完全燃烧生成的二氧化碳 质量一定相等 ? 6.下列各组烃的混合物,只要总质量一定, 无论按何种比例混合,完全燃烧生成的CO2和 水都是恒定的有 A.C2H4和C2H2 B.C2H4和C2H6 C.C H 和C H D.C H 和C H ? 答案2 练习二:A:CH(COOH)=CH2 ? 加聚反应 ? B:NH2CH(CH3)CNH2 ? ? ? O 缩聚反应 答案3 这三种单体是: ? HOCH2CH2OH ? H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH ? ? HOOC— — COOH 答案5 –– CH2 – CH—n O O ? CH2 –O – C– C – O – CH2 ? –– CH2 – CH—n ? ? ? 答案6 ?( O–CH2 –C(CH2Cl)2 – CH2 )n