夏商周时期,公元前486年,吴王夫差开挖中国大运河最早开凿河段——邗沟(即京杭大运河的扬州至楚州段),沟通长江、淮河,由此与运河相伴相生。故成为春秋战国列强争夺的重要地区,先后为吴、越、楚所有。秦统一六国后,推行郡县制。市境分属泗水郡和东海郡,始置县邑有淮阴(治今淮阴区码头镇)、盱眙(治今盱眙县城东北)、东阳(治今盱眙县马坝东南)。西汉年间,市境大体属临淮郡,又增置淮浦(治今涟水县西)、射阳(治今淮安区东南)、富陵(治今洪泽湖中)等县。东汉分属下邳国和广陵郡。魏晋南北朝时期,市境长期处于战争和对峙的前沿,建置紊乱,隶属多变,今市区码头镇、淮城镇其时均为军事要塞,多设州郡治所,为边帅驻节之地。长年战乱带来的是“江淮之间,赤地千里”的凄惨景象,经济和文化遭到严重破坏。南齐永明七年(489),割直渎破釜以东,淮阴镇下流杂100户置淮安县,“淮安”之名始见。隋唐五代时期,境内长期处于安定的环境,建置也较稳定,大抵淮北属泗州(治今盱眙县城北淮河对岸),淮南属楚州(治今淮安区淮城),经济得以持续发展和重新繁荣。楚州、泗州成为运河沿线的两座全国性名城,楚州更被白居易誉为“淮水东南第一州”。北宋,境内较为太平,市境先属淮南路,分属楚州、泗州;后分淮南路为淮南东、西路,市境属淮南东路。南宋和金、元对峙时期,市境再度成为前线,为双方反复争夺,建置亦复紊乱多变。元代,境内先后置淮东安抚司、淮东总管府、淮安路(治今淮安区淮城镇)。