2015年4月20日,季后赛首轮第1场骑士113-100击败凯尔特人,凯里·欧文全场得到30分、3个篮板和2次助攻,其中三分球9中5,成为NBA历史上首位在个人季后赛首秀中拿到30分并投进5个三分球的球员。2015年5月21日,NBA官方宣布了2014-15赛季最佳阵容,凯里·欧文入选最佳阵容第三阵容。2015-16赛季2016年1月5日,骑士主场122-100大胜猛龙,凯里·欧文出场29分钟,得到25分、6个篮板和8次助攻,职业生涯首次在上场时间不足30分钟的情况下,至少拿到25分6篮板8助攻的数据。2016年2月9日,骑士主场120-100击败国王,凯里·欧文出场35分钟,得到32分和12次助攻,职业生涯第二次单场至少得到32分12助攻的数据。2016年4月18日,季后赛首轮骑士106-101击败活塞,凯里·欧文出场38分钟,得到31分、5个篮板和6次助攻,刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。2016年6月11日,总决赛第4场骑士主场对阵勇士,凯里·欧文出场43分钟,得到34分、4个篮板、4次助攻和3次抢断,刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。2016年6月14日,总决赛第5场骑士骑士客场112-97击败勇士,凯里·欧文出场40分钟,得到41分和6次助攻,刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。2016年6月20日,总决赛第7场骑士客场93-89力克勇士,凯里·欧文全场贡献26分和6个篮板,在比赛还剩53秒时投中关键三分,帮助骑士以总比分4-3战胜对手,为克利夫兰骑士队赢得队史第一座NBA总冠军奖杯。2016-17赛季2016年11月12日,骑士客场105-94击败奇才,凯里·欧文得到29分6助攻,职业生涯骑士时期累计得到6612分,超越坎皮·拉塞尔(6588分),升至骑士队史得分榜第9位。2016年11月24日,骑士对阵开拓者,凯里·欧文得到20分6助攻,其中三分球6投3中,职业生涯累计命中579个三分球,超越丹尼尔·吉布森,位列骑士队史三分球命中数榜第3位。2016年12月2日,骑士主场对阵快船,凯里·欧文出场34分钟,得到28分,职业生涯首次连续8场比赛至少得到20分。2016年12月18日,骑士主场对阵湖人,凯里·欧文出场38分钟,得到21分6篮板12助攻,追平职业生涯单场助攻纪录。2016年12月22日,骑士主场113-102战胜雄鹿,凯里·欧文出场35分钟,得到31分6个篮板13次助攻,刷新职业生涯单场助攻纪录。