第一章 饱 和 烃 习 题1.用系统命名法命名下列化合物:CH3 CH 3*H C C H * HC=CH 2 2**CHO OHCOOH NH 2NH 2H 2 SO4HSO4-+ +H+CH3 CCH 3OCH3 CCH 3OOCH 3 CCH 3O+ CH 3 O-CH 3 CCH2-+CH 3 OHC 2 H 5( CH 3 )3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3(CH 3 )2 CHCH 2 CHCH(CH 3 ) 2(6)(CH 3 )2 CHCH 2 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2(5)(CH 3 )2 CHCH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3(4) (3) (CH3 CH 2 ) 2 CHCH 3(2) (CH3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3(1) 2.写出下列化合物的结构式:(1)异己烷 (2)新戊烷 ( 3) 3- 甲基 -4- 乙基壬烷(4)2,3,4- 三甲基 -3- 乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷(6) 顺-1- 甲基 -4- 叔丁基环己烷 (7) 反-1- 甲基 -2- 溴- 环戊烷(8)3,3-二甲基 -4- 仲丁基辛烷 (9) 2 ,2- 二甲基 -3- 乙基 -4- 异丙基壬烷(10)反 -1,2-环丙烷二甲酸 (11) 二环 [3.1.1] 庚烷3.写出分子式为 C 6 H 14 烷烃的各种异构体,并正确命名。4.写出下列烷烃的可能结构式:(1) 由一乙基和一个仲丁基组成 (2)由一个异丙基和一个叔丁基组成(3) 含有四个甲基且分子量为 86 的烷烃 (4) 分子量为 100,且同时含有 1°、3°、4°碳原子的烷烃5.不查手册,将下列各组化合物沸点按从高到低排列: (1) 3 ,3-二甲基戊烷, 2- 甲基庚烷,正庚烷,正戊烷, 2- 甲基己烷 (2) 辛烷,己烷, 2,2,3,3- 四甲基丁烷, 3- 甲基庚烷, 2,3- 二甲基戊烷, 2-甲基己烷6.将下列游离基稳定性由大到小排列:7.画出 2,3- 二甲基丁烷的几个极端构象式,并指出哪个是优势构象式。8. 画出顺 -1- 甲基 -2- 叔丁基环己烷和反 -1- 甲基-2- 异丙基环己烷的优势构象式。9.完成下列反应方程式。第二章 不饱和烃习题1.命名下列化合物:CH 3HC=C(1) (2)CH 2 CH 3CH 2 CH 2 CH 3C=CHCH 3HC(CH 3 ) 3...CH 3( 4 ) ( 3 )( 2 )( 1 )CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2CH 3CH 3CH 3 CCH 3CH 3 CHCHCH 3Cl 2HBr( 1 ) ( 2 )( 3 ) ( 4 )光或++Br 2室温+ Br 2室温+500。( 5 ) (CH 3 ) 3 CC(CH 3 ) 3+ Cl 2光照C 2 H 5CH 3CH￡¨ CH 3 ￡?(7) (8)CH 3(9)(10)C 2 H 5 CH3 2 (4)CH 2(3)CH 3CH 3 CH 2 CCH(CH 3 ) 2(5)(6)(CH 3 ) 2 CHC CHCH 3 CH 2 C CAgCH 3 (7) (8) CH CH 3 CH=CH C CH 2 =C=CHCH 3(9)(10)CH 2HC=CH=CCH 3CH 3(11) (12)CH 3CH 32.写出下列化合物的结构式。(1)1-甲基环戊烯 (2) (Z)-2-戊烯 (3) 异戊二烯 (4) (E)-3-甲基 -2-戊烯(5)顺,反 -2,4- 己二烯 (6) 异丁烯 (7) 3-甲基 -3-戊烯 -1-炔 (8) 顺-3-正丙基 -4-己烯 -1-炔3.下列化合物哪些有顺反异构体?写出其全部异构体的构型式。(1)CH 3 CH = CHCH 3 (2)CH 3 CH 2 CH = C(CH 3 ) 2 (3) CH 2 = CH-CH = CHCH 3(4)CH 3 CH = CH-CH = CHCH 3 (5)CH 3 CH = CCl 2 (6)CH 3 CH = CH-C ≡CH 4.写出异丁烯与下列试剂的反应产物:(1) H 2 /Ni (2) Br 2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 (5)H 2 SO 4 (6) H 2 O, H+ (7) Br 2 /H 2 O (8) 冷、稀的 KMnO 4 /OH-(9) 热的酸性 KMnO 4 (10) O 3 , 然后 Zn, H 2 O 5.写出 1,3-丁二烯与下列试剂的反应产物:(1) 1 mol H 2 (2) 1mol Br 2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性 KMnO 4 (5) O 3 , 然后 Zn, H 2 O 6.下列化合物与 HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么?排出各活性中间体的稳定次序:(1)CH 2 = CH 2 (2) CH 2 = CHCH 3 (3) CH 2 = C(CH 3 ) 2 (4) CH 2 = CH Cl 7.完成下列反应式:( 1 )CH 3CH 3 C=CHCH3+ HCl(2 ) CH 3 CH=CH2+Cl 2+ ( 3 )( 4 )CH 2 =CHCH 2 CH 3 H 2 OH+CH 3H 2 SO 4?H 2 OZn/H 2 O 2) O 3 , 1)C=CH 2 CH 3 CH=CH(CH 3 ) 2 C=CHCH3(6)KMnO 4 / OH -水溶液 NaClBr 2(CH 3 ) 2 C=CH 2 +(7)(5)CH 3稀冷 ( 8 )+ CH 2 HBr过 氧 化 物H 2 SO 4HgSO 4H 2 O+CH CH 3 CH 2 C+催化剂 LindlarH 2 CCH 3 CH 3 CNBSCH 3 CH=CH 2(10)(9)(11)+(15)CN CH 2 =CHCu(NH 3 ) 2 +(12) CH CH 3 CH 2 C+HBr+(14)(13)CH 38.用化学方法鉴别下列化合物。(1)丙烷,丙烯,丙炔,环丙烷。 (2)环戊烯,环己烷,甲基环丙烷。9.由丙烯合成下述化合物:(1)2- 溴丙烷 (2)1- 溴丙烷 (3) 2- 丙醇 (4) 3- 氯丙烯10.以乙炔为原料合成 4- 氰基环己烯。11 . 某 化 合 物 A , 其 分 子 式 为 C 8 H 16, 它 可 以 使 溴 水 褪 色 , 也 可 溶 于 浓 硫 酸 ,经臭氧化水解只得到一种产物 CH 3 CCH 2 CH 3 , 写出其可能的结构式。O12.有四种化合物 A、B、C、D,分子式均为 C 5 H 8 , 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 A 能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀, B、C、D 则不能。当用热的酸性 KMnO4 溶液氧化时, A 得到 CO 2 和 CH 3 CH 2 CH 2 COOH; B 得到乙酸和丙酸; C 得到戊二酸; D 得到丙二酸和 CO 2 。指出 A、B、C、D 的结构式。13.某化合物 A,分子式为 C 5 H 10 , 能吸收 1 分子 H 2 , 与酸性 KMnO 4 作用生成一分子 C 4 的酸,但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测 A 可能的结构式,该烯烃有无顺反异构?14 . 某 化 合 物 分 子 式 为 C 15 H 24, 催 化 氢 化 可 吸 收 4 mol 氢 气 , 得 到(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 3 CH(CH 3 )(CH 2 ) 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 。用臭氧处理,然后用Zn、H 2 O 处理,得到两分子甲醛,一分子丙酮,一分子 ,一分子 , 不考虑顺反结构,试写出该化合物的构造式。第三章 芳 香 烃 习 题1.命名下列化合物:O=CHCH 2 CH 2 CCH=OOCH 3 CCH 2 CH 2 CH=OO 2.写出下列化合物或基的结构式:⑴ 2-甲基 -3-苯基 -1-丁烯 ⑵ 2-乙基 -4-溴甲苯 ⑶ 2,3-二硝基 -4-氯苯甲酸⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基 -6-氯萘 ⑹ 3-甲基 -8-硝基 -2-萘磺酸⑺ 苄基(苯甲基) ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基3.将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列:⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯4.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时,取代基进入苯环的主要位置:5.完成下列反应式:( ) CH 2CH=CH2 Br 2CCl 4?Br 2Fe?( )HBr?AlCl 3无水?Cl 2光?23CH2 CH 3? ?CH2 CH 3NO 2CH2 CH 3NO 2Cl( )1KMnO4 / H+OHCOOHSO 3 HSO 3 H CF 3OCH32NO 2CN( )( )1NH CH 3 CONH 2COOHClOHNO2CH3CH 3CH 3 CHCHCH2 CH 3( ) 21C 2 H 5CH 3( )CH(CH3 ) 2( ) 3( )CH 2C CCH3H H( )CH3C 2 H 5586( )CH 3NO 2ClCH 3O 2 N74CH 3( )CH 2 C CH( )CH 3( )9( )+CH 3无水 AlCl 3??HNO 3H 2 SO 4浓浓( )CH 2 CH 2 CH 2COClCOCl无水 AlCl 3?45浓浓H 2 SO 4HNO3?FeBr 2?( )?无水 AlCl 3?。C450V 2 O 5O 2+( )?丁二烯 -,1 3?。C450V 2 O 5O 2+( )678 6.用简便化学方法鉴别下列各组化合物:⑴ 苯 乙苯 苯乙烯⑵ 苯 环己基苯 环己烷7.用指定的原料合成下列化合物(无机试剂可任选) :ClO 2 N CH2 CH 3COOHNO 2NO 2NO 2 CH 2 CH 3ClClNO 2BrNO 254321以甲苯为主要原料合成以甲苯为主要原料合成( )以苯和乙烯为原料合成( )( )( )以苯为主要原料合成以苯为主要原料合成( )8.根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性:9.某烃 A 的分子式为 C 9 H 8 ,能与 AgNO 3 的氨溶液反应生成白色沉淀。A 与 2mol 氢加成生成 B,B 被酸性高锰酸钾氧化生成 C(C 8 H 6 O 4 )。在铁粉存在下 C 与 1mol 氯反应,得到的一氯代主要产物只有一种。试推测 A、B、C 的结构式。10.化合物 A 分子式为 C 8 H 10 ,在三溴化铁催化下, 与 1mol 溴作用只生成一种产物B;B 在光照下与 1mol氯反应,生成两种产物 C 和 D。试推测 A、B、C、D 的结构式。11.三种芳烃分子式均为 C 9 H 12 ,氧化时 A 得到一元酸, B 得到二元酸, C 得到三元酸; 进行硝化反应时,A 主要得到两种一硝基化合物, B 只得到两种一硝基化合物,而 C 只得到一种一硝基化合物。试推测 A、B、C 的结构式。第三章 卤 代 烃 习 题1. 写出分子式为 C 3 H 5 Br 的所有同分异构体,并用系统命名法命名。2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式, 用系统命名法命名, 并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。3. 命名下列化合物:1 ( )5 432( ) ( )CH 3( )CH3( )BrClCl(5)Cl(1) CH 3 CH(CH 2 CH 3 )CHCH 3 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3CH 2 Br CHClCH 3CH 2 =CCHClCH 2 CH 3CH 3(2)(3) (4)(6)CH 3CH 3 CH 2 HC CC(CH 3 ) 3CH(CH 3 )CHCH 2 CH 3 4. 完成下列反应式:Br(1)(2)(3)CH 3 CH 2 CH=CH 2CH 3 CHCH2 CH 3CH 2 =CHCH=CH2+HBr NaCN H 3 OROH ROHKOH Br 2KOHH 3 O +Ni ROHCl 2 H 2 NaCN? ? ??????? ?H 3 O+NaCNROHClCH 2 OH CH 2 Cl CH 3CH 3(4)Cl ClROHNaOH Br(6) ?? ? ?? ??( 5 ) ClCH=CHCH 2 Cl? ?CCl 4Br 2H 3 O+NaCNROH5. 完成下列转化:(4)CH 2 COOH(2) CH 2 CH 2 HOOCCH 2 CH 2 COOH (1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH CHCH 3(3)CH 3CH 26. 判断下列各反应的活性次序:(1) 1-溴丁烷、 1-氯丁烷、 1-碘丁烷与 AgNO 3 乙醇溶液反应(2) 2-甲基 -2-溴丁烷、 2-甲基 3-溴丁烷、 2-甲基 1-溴丁烷进行 S N 1 反应(3) 5-氯- 2-戊烯、 4-氯- 2-戊烯、 3-氯- 2-戊烯与 AgNO 3 乙醇溶液反应7. 用化学方法鉴别下列各组化合物:(1) 1-溴环戊烯、 3-溴环戊烯、 4-溴环戊烯(2) 氯化苄、对氯甲苯、 1-苯基 -2-氯乙烷BrCH 2 Cl ClBr(9)Cl (8) (7)ClCH 3CH 3CH=CCH 2 CH 3NO 2(10) (3)CH 2CH CH 2 CH 3ClClCl8. 预测 1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物:(1) NaOH 水溶液; (2)NaOH 乙醇溶液;(3) Mg ,无水乙醚; (4) 苯,无水 AlCl 3 ;(5) CH 3 CH 2 NH 2 ;(6) NaCN 乙醇溶液;(7)CH 3 CH 2 OK ; (8) AgNO 3 乙醇溶液。9. 某烃 A 的分子式为 C 5 H 10 ,不与高锰酸钾作用,在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物 B(C 5 H 9 Br)。将化合物B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C(C 5 H 8 ),化合物 C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛( OCHCH 2 CH 2 CH 2 CHO)。写出化合物A 的结构式及各步反应方程式。10. 某化合物 A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物 B。A 能使碱性高锰酸钾水溶液褪色, 并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。 A 很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物 C 和 D,C 和 D 氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇 E 和 F,E 分子内脱水后可生成两种异构化合物,而 F 分子内脱水后只生成一种化合物,这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测 A、B、C、D、E 和 F 的构造式。第五章 旋 光 异 构 习 题1.下列各化合物可能有几个旋光异构体?若有手性碳原子,用“*”号标出。(1) (2)(3) (4)(5) (6)2.写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪个是内消旋体,并用 R、S标记法确定手性碳原子的构型。(1)2-甲基- 3-戊醇 (2) 3-苯基- 3-氯丙烯(3)2,3-二氯戊烷 (4) 2,3-二氯丁烷3.写出下列各化合物的费歇尔投影式。