2014年2月,羽生结弦参加索契冬季奥运会,在率先进行的花滑团体赛男子单人滑中出赛,以短节目第1的成绩为日本队争取到10分;随后,他参加了冬奥会花滑男子单人滑比赛,短节目中动作流畅自然,以破男单短节目世界纪录的101.45分排名第1,自由滑则得到178.64分,以总分280.09夺得索契冬奥会花样滑冰男单金牌,也是66年来最年经的男单奥运金牌得主;3月,羽生结弦参加世界花样滑冰锦标赛,短节目出现失误暂列第3,自由滑则发挥出色,以282.59的总分首次夺得世界锦标赛冠军,实现了奥运会、世锦赛、大奖赛总决赛的大满贯。羽生结弦2014-2015 赛季短节目曲目为《肖邦G小调1号叙事曲》,自由滑则选择了《歌剧魅影》;11月7日,他参加在上海举行的大奖赛中国站,短节目跳跃出现较大失误暂列第2,然而在男单自由滑赛前热身中,他与中国选手闫涵不慎相撞,带伤继续参赛时多次跌倒,最终仅以总分237.55分获得亚军,赛后羽生结弦失声痛哭;在本次COC中,羽生结弦的3A于短节目中获得了历史上第一个全满分+3的GOE,并且在自由滑后半首次完成3A1LO3S的连跳;11月28日,他伤愈复出,在大奖赛日本站上排名第4。12月8日,羽生结弦获得雅虎日本颁发的“年度人物”大奖;12月14日,他在世界花样滑冰大奖赛总决赛上,以总分288.16、领先第二名35分的成绩顺利卫冕;12月28日,他在日本花样滑冰全国锦标赛上,以286.86的总分实现了全日三连冠。2015年3月28日,羽生结弦参加世界花样滑冰锦标赛,以95.20的短节目赛季最高分进入自由滑,最终以总成绩271.08获得亚军;4月16日,他参加在东京举行的花滑世团赛,日本队最终获得团体铜牌;11月27日,羽生结弦参加花样滑冰大奖赛日本站,以短节目106.33分、自由滑216.07分、总分322.40分的成绩获得男单冠军,三项成绩均打破世界纪录;12月13日,羽生结弦参加在巴塞罗那举行的花样滑冰大奖赛总决赛,短节目110.95分、自由滑219.48分、总成绩330.43分三项再度刷新世界纪录,第三次夺得总决赛冠军。2016年10月1日,在花样滑冰加拿大“Autumn Classic”挑战赛男单短节目比赛中,羽生结弦成功完成了后外结环四周跳(4LO),成为男单历史上第一个在正式比赛中完成该跳跃且跳跃执行分为正的选手;11月,羽生结弦在花样滑冰大奖赛日本站上,以301.47分的总成绩夺得冠军;12月,羽生结弦参加花样滑冰大奖赛总决赛,凭借在短节目中的领先优势,最终以293.90的总成绩夺冠,成为第一位在花滑大奖赛总决赛中赢得四连冠的男子单人滑选手。2017年4月,羽生结弦参加世界花样滑冰锦标赛,在短节目排名第5的情况下,凭借自由滑的出色发挥实现逆转,自由滑总分223.20刷新国际滑联男单自由滑纪录,以两套节目总分321.59第二次夺得世锦赛冠军;随后,在世界花样滑冰团体锦标赛中,他在自由滑后半段完成了4T+1Lo+3S和三个四周,成为了世界上首位在比赛中后半完成4T+1Lo+3S连跳和三个四周的选手;9月23日,他在花滑“Autumn Classic”比赛中,短节目获得112.72分,打破了由自己保持的短节目记录;10月21日,他在国际滑联花样滑冰大奖赛俄罗斯站的自由滑较量中,由于短节目分差较大,以总分290.77屈居男单亚军。2018年2月,羽生结弦以总分317.85获得平昌冬奥会男子单人滑冠军,成为66年来第一位蝉联冬奥会男单冠军的花滑选手;3月7日,日本滑冰协会宣布,索契和平昌两届冬奥会金牌得主羽生结弦因为右脚脚踝伤痛未愈,将缺席本月21日至24日在意大利米兰举行的花滑世锦赛;11月4日,羽生结弦以总分297.12获得2018/19赛季花样滑冰大奖赛芬兰站男子单人滑冠军,并刷新短节目、自由滑及总成绩三项世界纪录;11月17日,羽生结弦以278.42分获得2018/19赛季花样滑冰大奖赛俄罗斯莫斯科站男子单人滑冠军,以两站第一积30分的成绩顺利晋级总决赛;11月29日,日本滑联宣布羽生结弦因伤放弃参加12月6日在加拿大温哥华开幕的世界花滑大奖赛总决赛;12月14日,羽生结弦获得第68届日本体育奖大奖,并获得200万日元奖金;12月27日,当选新华社2018年国际十佳运动员。2019年1月17日,获得劳伦斯年度最佳复出奖提名;1月23日,获得美国运动学会年度杰出男运动员奖;3月23日,获得2019年世界花样滑冰锦标赛男子单人滑亚军;9月14日,获花样滑冰秋季经典赛男子自由滑第一;10月27日,获2019-2020赛季国际滑联花样滑冰大奖赛加拿大站男子单人滑第一;11月,获2019年赫拉克勒斯奖(隶属于英国大本钟奖)全球十佳运动员(第五);11月23日,获2019/20花样滑冰大奖赛日本站男子单人滑冠军,并晋级总决赛;11月,获国际体育记者协会(AIPS)2019年全球最佳男运动员(提名);12月7日,获2019/20花样滑冰大奖赛总决赛男子单人滑银牌;12月22日,获花样滑冰全日锦标赛男子单人滑亚军。2020年1月9日,获朝日电视台BIG SPORTS奖2019年度体育特别放送奖;2月7日,2020年四大洲花样滑冰锦标赛单短节目,日本名将羽生结弦完美演绎了自己的经典曲目《第一叙事曲》 ,获得111.82分,打破自己保持的世界纪录;2月8日,羽生结弦以总分299.42分首夺花滑四大洲锦标赛冠军,并实现了冬奥会、世锦赛、大奖赛总决赛、四大洲赛的大满贯;2月9日,获2020年四大洲花样滑冰锦标赛男子单人滑第一;7月11日,获2019-2020赛季国际滑联花样滑冰年度最有价值运动员奖;12月26日,获花样滑冰全日本锦标赛男子单人滑第一;12月,入选新华社体育部2020年国际体育十大人物榜单。2021年3月,羽生结弦连续两年当选日本最受欢迎运动员。