2007年9月20日,切尔西因球队内部问题,解雇了功勋主帅穆里尼奥。俱乐部总监阿夫兰·格兰特走马上任成为主教练。联赛36轮,凭借着巴拉克的两粒进球,蓝军击败了曼联,积分也与曼联持平。然而由于净胜球的绝对劣势,意味着若想夺冠就必须盼望曼联出错。最终切尔西再次获得联赛亚军。联赛杯赛事中,切尔西在决赛被热刺击败;足总杯赛事中,切尔西同样爆冷被英冠球队巴恩斯利所击败。不过切尔西却在欧冠四强击败了宿敌利物浦,在第二回合中,加时赛上刚刚失去母亲的神灯兰帕德顶住巨大的压力打进点球,他双手指天,摘下黑纱,双膝跪地,告慰母亲亡灵的画面,令无数人为之动容。切尔西历史上首次进入欧冠决赛。决赛面对曼联,又是队副兰帕德扳平了比分。最后点球大战中特里和阿内尔卡分别罚丢了关键的点球,无奈屈居亚军。2008/2009年赛季开始后,切尔西在新任主教练斯科拉里带领下,取得了各项赛事13场比赛不败的成绩,在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始,随着在联赛中主场负于利物浦,球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年,球队的状态依然未见好转,先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。