海明威把自己当作小说中的主人公,进行本色创作。1920年,海明威迁往安大略省多伦多,居于公寓。居住期间,在《多伦多星报》找到工作的海明威他成为自由作家、记者和海外特派员,并结识了星报记者莫利·卡拉汉(Morley Callaghan),建立友谊。1920至1921年间,在芝加哥北部附近居住的海明威为一所小报社工作。1921年,海明威娶了他的第一任妻子——哈德莉·理察逊(Hadley Richardson),并在9月迁到了芝加哥北部的三层公寓居住。到12月,海明威一家迁出国外,再没有回到那里居住。在巴黎安顿的海明威,给星报进行关于希土战争(1919年-1922年)的采访。回到巴黎之后,安德森引导了海明威参与“巴黎现代主义运动”。1923年,海明威的处女作《三个故事和十首诗》,在巴黎出版。海明威的第一个儿子出生后,由于要支持整个家庭的开支,海明威辞去多伦多星报的工作。1925年,短篇故事系列《在我们的时代里》出版,显示出简洁的写作风格。1926年,海明威的小说《太阳照常升起》出版。1927年,海明威与哈德莉·理察逊离婚,另娶第二任妻子宝琳·费孚(Pauline Pfeiffer)。 并出版《没有女人的男人》。1928年,海明威离开了巴黎,居住在美国的佛罗里达州和古巴,过着宁静的田园生活。他经常去狩猎、捕鱼、看斗牛。在陆续几年中,海明威的二儿子与三儿子出生。1931年,海明威迁往基韦斯特(他在那里住的房子现为博物馆),并为《午后之死》和《胜者一无所获》积累素材。1932年,《午后之死》出版。