2016年芝加哥小熊隊球季是芝加哥小熊隊第145個球季，也是小熊隊在國家聯盟第141個球季，以及在瑞格利球場的第101個球季。這個球季是喬·梅登擔任小熊隊總教練的第二年，小熊隊這年球季作為國家聯盟中區的球隊在瑞格利球場進行主場賽事。

為歡慶在瑞格利球場100周年，小熊隊在他們的主場球衣上加了臂章，並在7月6日穿上1916年。

這季小熊隊的開幕戰於2016年4月4日進行，對手是；而本季的閉門戰則是2016年10月2日與的比賽。小熊隊本季戰績103勝58敗，係整個大聯盟最佳，而他們也贏得自以來首次的國聯中區龍頭，領先第二名的足足有17.5場勝差。本季也是自首次單季百勝的一季，而103勝也是自以來最多勝的一季。

小熊隊季後賽首輪在國聯分區賽中擊敗，連續兩年晉級國聯冠軍賽，再以六戰解決，晉級世界大賽。

小熊隊在2016年世界大賽中七戰才擊敗了克里夫蘭印地安人隊，這是他們自以來首度參賽，也是自以來的首冠。小熊隊從一勝三敗的劣勢中逆轉勝，連贏後面三場比賽，拔得頭籌，成為自1985年堪薩斯皇家隊首支能在世界大賽上從一比三逆轉的球隊。他們也是自1979年匹茲堡海盜隊擊敗以來第一支在世界大賽第六戰及第七戰連勝的客場球隊。小熊隊在這次世界大賽取得的勝利終結了山羊魔咒及。

前一年球季 
在前一年的戰績是97勝65敗，雖僅居國聯中區第三，但卻成功以外卡二位晉級季後賽，是自以來的第一次。它們先在國聯外卡戰擊敗，晉級國聯分區系列賽迎戰。這是兩勁敵首度在季後賽上碰頭，最終小熊隊以三勝一敗殺入國聯冠軍賽（自以來第一次）。在國聯冠軍賽面對到，小熊隊慘遭四戰橫掃出局。

休賽季

轉播單位變更
在僅僅交由轉播的一年後，小熊隊就宣布他們2016年賽季的現場報導改由CBS電台姊妹電台負責，此係藉由合約條款規定進行，以彌補CBS將其現場報導的權力轉給白襪隊的失誤。

季前交易

2015年11月

12月

2016年2月

正規賽

比賽紀錄 
{|class="toccolours collapsible" width=90% style="clear:both; margin:1.5em auto; text-align:center;"
|-
!colspan=2 style=";"|2016年季賽紀錄：103勝58敗（主場：57勝24敗；客場：46勝34敗）
|-valign="top"
|<div class="NavFrame collapsed">
四月：17勝5敗（主場：7勝2敗；客場：10勝3敗）
<div class="NavContent" style="text-align:center;">

!width="7%"|連勝/敗
|-
|-style="background:#fbb"
|23||5月1日||||3–4 ||（1勝0敗）||（0勝1敗）||（2救援成功）||40,164||17–6||1連敗
|-style="background:#cfc"
|24||5月2日||@ ||7–2||（4勝0敗）||柯爾（2勝3敗）||—||18,376||18–6||1連勝
|-style="background:#cfc"
|25||5月3日||@ ||7–1||艾瑞亞特（6勝0敗）||（3勝1敗）||—||22,195||19–6||2連勝
|-style="background:#cfc"
|26||5月4日||@ ||6–2||萊斯特（3勝1敗）||（3勝3敗）||—||28,782||20–6||3連勝
|-style="background:#cfc"
|27||5月5日||||5–2||漢崔克斯（2勝2敗）||（3勝1敗）||—||37,564||21–6||4連勝
|-style="background:#cfc"
|28||5月6日||||8–6||雷基（4勝1敗）||薛澤（3勝2敗）||（5救援成功）||39,206||22–6||5連勝
|-style="background:#cfc"
|29||5月7日||||8–5||沃倫（3勝0敗）||（0勝1敗）||（6救援成功）||40,471||23–6||6連勝
|-style="background:#cfc"
|30||5月8日||||4–3 ||伍德（1勝0敗）||崔南（2勝1敗）||—||41,233||24–6||7連勝
|-style="background:#bbb"
|—||5月9日||
|colspan=7|因雨延賽 
|-style="background:#cfc"
|31||5月10日||||8–7||萊斯特（4勝1敗）||（0勝2敗）||（7救援成功）||34,860||25–6||8連勝
|-style="background:#fbb"
|32||5月11日||||4–7||（1勝0敗）||（1勝1敗）||羅尼（9救援成功）||34,508||25–7||1連敗
|-style="background:#fbb"
|33||5月11日||||0–1||帕默倫茲（4勝3敗）||雷基（4勝2敗）||羅尼（10救援成功）||37,828||25–8||2連敗
|-style="background:#cfc"
|34||5月13日||||9–4||（5勝0敗）||利瑞安諾（3勝2敗）||—||37,479||26–8||1連勝
|-style="background:#cfc"
|35||5月14日||||8–2||艾瑞亞特（7勝0敗）||（1勝3敗）||—||40,953||27–8||2連勝
|-style="background:#fbb"
|36||5月15日||||1–2||柯爾（4勝3敗）||萊斯特（4勝2敗）||梅蘭森（11救援成功）||40,814||27–9||1連敗
|-style="background:#fbb"
|37||5月17日||@ ||2–4||（2勝5敗）||漢崔克斯（2勝3敗）||（11救援成功）||24,361||27–10||2連敗
|-style="background:#cfc"
|38||5月18日||@ ||2–1 ||伍德（2勝0敗）||（0勝1敗）||理查德（1救援成功）||31,212||28–10||1連勝
|-style="background:#fbb"
|39||5月19日||@ ||3–5||（3勝0敗）||（5勝1敗）||（1救援成功）||38,781||28–11||1連敗
|-style="background:#cfc"
|40||5月20日||@ ||8–1||艾瑞亞特（8勝0敗）||皮維（1勝5敗）||—||41,750||29–11||1連勝
|-style="background:#fbb"
|41||5月21日||@ ||3–5||Cain（1勝5敗）||萊斯特（4勝3敗）||（11救援成功）||41,507||29–12||1連敗
|-style="background:#fbb"
|42||5月22日||@ ||0–1||邦加納（6勝2敗）||漢崔克斯（2勝4敗）||（12救援成功）||41,359||29–13||2連敗
|-style="background:#fbb"
|43||5月23日||@ ||3–4||（2勝1敗）||沃倫（3勝1敗）||—||45,008||29–14||3連敗
|-style="background:#cfc"
|44||5月24日||@ ||12–3||（6勝1敗）||瓦查（2勝5敗）||—||44,588||30–14||1連勝
|-style="background:#cfc"
|45||5月25日||@ ||9–8||艾瑞亞特（9勝0敗）||（4勝5敗）||（8救援成功）||45,565||31–14||2連勝
|-style="background:#cfc"
|46||5月27日||||6–2||萊斯特（5勝3敗）||（1勝3敗）||—||38,941||32–14||3連勝
|-style="background:#cfc"
|47||5月28日||||4–1||漢崔克斯（3勝4敗）||（2勝7敗）||—||41,555||33–14||4連勝
|-style="background:#cfc"
|48||5月29日||||7–2||雷基（5勝2敗）||（5勝2敗）||—||41,575||34–14||5連勝
|-style="background:#cfc"
|49||5月30日||||2–0||伍德（3勝0敗）||伍德（1勝4敗）||（9救援成功）||41,470||35–14||6連勝
|-style="background:#fbb"
|50||5月31日||||0–5||（3勝2敗）||理查德（0勝1敗）||—||34,681||35–15||1連敗

!width="7%"|連勝/敗
|-style="background:#cfc"
|51||6月1日||||2–1||萊斯特（6勝3敗）||柏辛格（1勝2敗）||—||36,426||36–15||1連勝
|-style="background:#cfc"
|52||6月2日||||7–2||漢崔克斯（4勝4敗）||（0勝1敗）||—||37,422||37–15||2連勝
|-style="background:#cfc"
|53||6月3日||||6–0||雷基（6勝2敗）||（2勝1敗）||—||38,813||38–15||3連勝
|-style="background:#cfc"
|54||6月4日||||5–3||（7勝1敗）||埃斯科巴（0勝2敗）||（10救援成功）||40,415||39–15||4連勝
|-style="background:#fbb"
|55||6月5日||||2–3||柯賓（3勝5敗）||艾瑞亞特（9勝1敗）||（11救援成功）||41,596||39–16||1連敗
|-style="background:#cfc"
|56||6月6日||@ ||6–4||萊斯特（7勝3敗）||（1勝5敗）||（11救援成功）||22,162||40–16||1連勝
|-style="background:#fbb"
|57||6月7日||@ ||2–3||（3勝8敗）||漢崔克斯（4勝5敗）||（19救援成功）||27,381||40–17||1連敗
|-style="background:#cfc"
|58||6月8日||@ ||8–1||雷基（7勝2敗）||奧伯霍爾茨（2勝1敗）||—||28,650||41–17||1連勝
|-style="background:#fbb"
|59||6月10日||@ ||1–5||（2勝7敗）||（7勝2敗）||—||30,547||41–18||1連敗
|-style="background:#cfc"
|60||6月11日||@ ||8–2||艾瑞亞特（10勝1敗）||（2勝7敗）||—||43,114||42–18||1連勝
|-style="background:#cfc"
|61||6月12日||@ ||13–2||萊斯特（8勝3敗）||（0勝1敗）||—||31,625||43–18||2連勝
|-style="background:#fbb"
|62||6月13日||@ ||1–4||薛澤（8勝4敗）||漢崔克斯（4勝6敗）||（1救援成功）||37,187||43–19||1連敗
|-style="background:#cfc"
|63||6月14日||@ ||4–3||（1勝1敗）||（1勝2敗）||—||41,955||44–19||1連勝
|-style="background:#fbb"
|64||6月15日||@ ||4–5 ||（2勝0敗）||卡希爾（0勝2敗）||—||42,000||44–20||1連敗
|-style="background:#cfc"
|65||6月17日||||6–0||艾瑞亞特（11勝1敗）||利瑞安諾（4勝7敗）||—||41,547||45–20||1連勝
|-style="background:#cfc"
|66||6月18日||||4–3||萊斯特（9勝3敗）||（6勝4敗）||（12救援成功）||41,424||46–20||2連勝
|-style="background:#cfc"
|67||6月19日||||10–5||漢崔克斯（5勝6敗）||泰隆（1勝1敗）||—||41,024||47–20||3連勝
|-style="background:#fbb"
|68||6月20日||||2–3||（5勝6敗）||雷基（7勝3敗）||（13救援成功）||41,166||47–21||1連敗
|-style="background:#fbb"
|69||6月21日||||3–4||溫賴特（6勝4敗）||（7勝3敗）||（14救援成功）||41,616||47–22||2連敗
|-style="background:#fbb"
|70||6月22日||||2–7||瓦查（3勝7敗）||艾瑞亞特（11勝2敗）||—||41,058||47–23||3連敗
|-style="background:#fbb"
|71||6月23日||@ ||2–4||（4勝2敗）||（1勝2敗）||菲爾普斯（3救援成功）||25,291||47–24||4連敗
|-style="background:#cfc"
|72||6月24日||@ ||5–4||卡希爾（1勝2敗）||（0勝1敗）||（13救援成功）||24,385||48–24||1連勝
|-style="background:#fbb"
|73||6月25日||@ ||6–9||（1勝0敗）||雷基（7勝4敗）||（24救援成功）||29,457||48–25||1連敗
|-style="background:#fbb"
|74||6月26日||@ ||1–6||費南德茲（10勝3敗）||（7勝4敗）||—||27,318||48–26||2連敗
|-style="background:#cfc"
|75||6月27日||@ ||11–8||艾瑞亞特（12勝2敗）||史崔利（4勝5敗）||—||31,762||49–26||1連勝
|-style="background:#cfc"
|76||6月28日||@ ||7–2 ||（1勝0敗）||（1勝2敗）||—||35,999||50–26||2連勝
|-style="background:#cfc"
|77||6月29日||@ ||9–2||漢崔克斯（6勝6敗）||（0勝2敗）||—||37,188||51–26||3連勝
|-style="background:#fbb"
|78||6月30日||@ ||3–4||（1勝0敗）||（1勝1敗）||（27救援成功）||40,122||51–27||1連敗

!width="7%"|連勝/敗
|-style="background:#fbb"
|79||7月1日||@ ||2–10||迪格隆（4勝4敗）||（7勝5敗）||—||34,294||51–28||2連敗
|-style="background:#fbb"
|80||7月2日||@ ||3–4||柯隆（7勝4敗）||艾瑞亞特（12勝3敗）||（28救援成功）||41,151||51–29||3連敗
|-style="background:#fbb"
|81||7月3日||@ ||3–14||辛德賈德（9勝3敗）||萊斯特（9勝4敗）||—||36,137||51–30||4連敗
|-style="background:#cfc"
|82||7月4日||||10–4||漢崔克斯（7勝6敗）||（0勝3敗）||—||41,293||52–30||1連勝
|-style="background:#fbb"
|83||7月5日||||5–9||芬尼根（4勝7敗）||雷基（7勝5敗）||—||41,310||52–31||1連敗
|-style="background:#fbb"
|84||7月6日||||3–5||（3勝0敗）||卡希爾（1勝3敗）||（10救援成功）||41,262||52–32||2連敗
|-style="background:#fbb"
|85||7月7日||||3–4 ||（3勝1敗）||（1勝1敗）||（2救援成功）||41,480||52–33||3連敗
|-style="background:#fbb"
|86||7月8日||@ ||4–8||費利茲（3勝0敗）||艾瑞亞特（12勝4敗）||梅蘭森（27救援成功）||35,904||52–34||4連敗
|-style="background:#fbb"
|87||7月9日||@ ||6–12||卡米尼羅（1勝2敗）||沃倫（3勝2敗）||（1救援成功）||37,796||52–35||5連敗
|-style="background:#cfc"
|88||7月10日||@ ||6–5||（2勝2敗）||（1勝3敗）||（14救援成功）||37,998||53–35||1連勝
|-style="text-align:center; background:#bbcaff;"
|colspan=10|第87屆全明星賽@加州聖地牙哥
|-style="background:#cfc"
|89||7月15日||||6–0||漢崔克斯（8勝6敗）||佩雷斯（7勝6敗）||—||41,482||54–35||2連勝
|-style="background:#cfc"
|90||7月16日||||3–1||（8勝5敗）||達比修（2勝1敗）||（15救援成功）||41,346||55–35||3連勝
|-style="background:#fbb"
|91||7月17日||||1–4||漢梅爾斯（10勝2敗）||雷基（7勝6敗）||戴森（19救援成功）||41,213||55–36||1連敗
|-style="background:#cfc"
|92||7月18日||||5–1||萊斯特（10勝4敗）||（7勝6敗）||（16救援成功）||41,353||56–36||1連勝
|-style="background:#fbb"
|93||7月19日||||1–2||（4勝3敗）||（1勝2敗）||（33救援成功）||41,456||56–37||1連敗
|-style="background:#cfc"
|94||7月20日||||6–2||漢崔克斯（9勝6敗）||柯隆（8勝5敗）||—||41,210||57–37||1連勝
|-style="background:#cfc"
|95||7月22日||@ ||5–2||（9勝5敗）||（6勝8敗）||（17救援成功）||42,243||58–37||2連勝
|-style="background:#fbb"
|96||7月23日||@ ||1–6||（7勝4敗）||雷基（7勝7敗）||—||44,643||58–38||1連敗
|-style="background:#cfc"
|97||7月24日||@ ||6–5||內森（1勝0敗）||史密斯（1勝3敗）||（18救援成功）||43,310||59–38||1連勝
|-style="background:#fbb"
|98||7月25日||@ ||4–5||（4勝2敗）||蒙哥馬利（3勝5敗）||—||39,510||59–39||1連敗
|-style="background:#fbb"
|99||7月26日||@ ||0–3||席爾斯（5勝12敗）||漢崔克斯（9勝7敗）||羅伯森（24救援成功）||39,553||59–40||2連敗
|-style="background:#cfc"
|100||7月27日||||8–1||（10勝5敗）||（1勝1敗）||—||41,166||60–40||1連勝
|-style="background:#cfc"
|101||7月28日||||3–1||雷基（8勝7敗）|| 塞爾（14勝4敗）||查普曼（21救援成功）||41,157||61–40||2連勝
|-style="background:#cfc"
|102||7月29日||||12–1||萊斯特（11勝4敗）||久志（11勝7敗）||—||40,951||62–40||3連勝
|-style="background:#fbb"
|103||7月30日||||1–4||麥利（7勝8敗）||艾瑞亞特（12勝5敗）||（25救援成功）||41,401||62–41||1連敗
|-style="background:#cfc"
|104||7月31日||||7–6 ||（2勝2敗）||（1勝1敗）||—||40,952||63–41||1連勝

!width="7%"|連勝/敗
|-style="background:#cfc"
|105||8月1日||||5–0||漢崔克斯（10勝7敗）||（7勝6敗）||—||40,937||64–41||2連勝
|-style="background:#cfc"
|106||8月2日||||3–2||（11勝5敗）||費南德茲（12勝6敗）||查普曼（22救援成功）||40,416||65–41||3連勝
|-style="background:#cfc"
|107||8月3日||||5–4||格林（1勝0敗）||（1勝1敗）||—||41,147||66–41||4連勝
|-style="background:#cfc"
|108||8月5日||@ ||7–2||萊斯特（12勝4敗）||奧弗頓（1勝3敗）||—||25,182||67–41||5連勝
|-style="background:#cfc"
|109||8月6日||@ ||4–0||艾瑞亞特（13勝5敗）||葛雷（5勝11敗）||—||32,358||68–41||6連勝
|-style="background:#cfc"
|110||8月7日||@ ||3–1||漢崔克斯（11勝7敗）||（3勝7敗）||查普曼（23救援成功）||23,450||69–41||7連勝
|-style="background:#cfc"
|111||8月9日||||5–1||雷基（9勝7敗）||威佛（8勝9敗）||—||41,227||70–41||8連勝
|-style="background:#cfc"
|112||8月10日||||3–1||（12勝5敗）||（4勝9敗）||查普曼（24救援成功）||41,015||71–41||9連勝
|-style="background:#cfc"
|113||8月11日||||4–3 ||蒙哥馬利（4勝5敗）||杜克（2勝1敗）||—||40,597||72–41||10連勝
|-style="background:#cfc"
|114||8月12日||||13–2||艾瑞亞特（14勝5敗）||溫賴特（9勝7敗）||—||40,848||73–41||11連勝
|-style="background:#fbb"
|115||8月13日||||4–8||（1勝0敗）||小愛德華茲（0勝1敗）||—||41,278||73–42||1連敗
|-style="background:#fbb"
|116||8月14日||||4–6||（2勝4敗）||（2勝3敗）||吳（11救援成功）||41,019||73–43||2連敗
|-style="background:#cfc"
|117||8月16日||||4–0||卡希爾（2勝3敗）||加爾薩（4勝5敗）||查普曼（25救援成功）||41,148||74–43||1連勝
|-style="background:#cfc"
|118||8月16日||||4–1|| （13勝5敗）||（0勝1敗）||查普曼（26救援成功）||39,420||75–43||2連勝
|-style="background:#cfc"
|119||8月17日||||6–1||萊斯特（13勝4敗）||（6勝13敗）||—||40,310||76–43||3連勝
|-style="background:#cfc"
|120||8月18日||||9–6||艾瑞亞特（15勝5敗）||（9勝6敗）||查普曼（27救援成功）||41,407||77–43||4連勝
|-style="background:#fbb"
|121||8月19日||@ ||6–7||（1勝0敗）||查普曼（3勝1敗）||—||43,950||77–44||1連敗
|-style="background:#cfc"
|122||8月20日||@ || 9–2 || 卡希爾（3勝3敗） || （0勝1敗） || — || 48,113 || 78–44||1連勝
|-style="background:#fbb"
|123||8月21日||@ ||4–11||（8勝7敗）||（13勝6敗）||—||46,206||78–45||1連敗
|-style="background:#cfc"
|124||8月22日||@ || 5–1 ||萊斯特（14勝4敗）||傑克森（3勝4敗）|| — ||31,707|| 79–45||1連勝
|-style="background:#cfc"
|125||8月23日||@ || 5–3 ||艾瑞亞特（16勝5敗）||（4勝10敗）||查普曼（28救援成功）||33,614||80–45||2連勝
|-style="background:#cfc"
|126||8月24日||@ || 6–3 ||漢崔克斯（12勝7敗）||（2勝3敗）||查普曼（29救援成功）||30,033  ||81–45||3連勝
|-style="background:#cfc"
|127||8月26日||@ || 6–4  || 伍德（4勝0敗） || （2勝1敗） || 查普曼（30救援成功） || 48,609 ||82–45||4連勝
|-style="background:#fbb"
|128||8月27日||@ ||2–3||（5勝2敗）||（13勝7敗）|| 簡森（38救援成功）||49,522||82–46||1連敗
|-style="background:#fbb"
|129||8月28日||@ ||0–1||（5勝2敗）||卡希爾（3勝4敗）|| 簡森（39救援成功）||44,745||82–47||2連敗
|-style="background:#cfc"
|130||8月29日|||| 8–7  || （1勝0敗）  || （9勝8敗）  || — || 38,951 || 83–47 || 1連勝
|-style="background:#cfc"
|131||8月30日|||| 3–0 || 漢崔克斯（13勝7敗） || （3勝2敗） || 查普曼（31救援成功） || 38,174 || 84–47 || 2連勝
|-style="background:#cfc"
|132||8月31日|||| 6–5 || （14勝7敗） || （3勝4敗） || 查普曼（32救援成功） || 38,137 || 85–47 || 3連勝

!width="7%"|連勝/敗
|-style="background:#cfc"
| 133 || 9月1日||  || 5–4 || （2勝4敗） || （3勝2敗） || 小愛德華茲（1救援成功） || 38,539 || 86–47 || 4連勝
|-style="background:#cfc"
| 134 || 9月2日||  || 2–1 || 萊斯特（15勝4敗） || 蘇亞雷斯（3勝3敗） || — || 40,818 || 87–47 || 5連勝
|-style="background:#fbb"
| 135 || 9月3日||  || 2–3 || 邦加納（14勝8敗） || 艾瑞亞特（16勝6敗）  || （30救援成功） || 41,250  || 87–48 || 1連敗
|-style="background:#cfc"
| 136 || 9月4日 ||  || 3–2  || 卡希爾（4勝4敗） || （0勝1敗） || — || 41,293 || 88–48 || 1連勝
|-style="background:#cfc"
| 137 || 9月5日 || @  || 7–2 || 漢崔克斯（14勝7敗） || （10勝7敗） || — || 43,662 || 89–48 || 2連勝
|-style="background:#fbb"
| 138 || 9月6日 || @  || 5–12 || （6勝9敗） || （14勝8敗） || — || 32,888 || 89–49 || 1連敗
|-style="background:#fbb"
| 139 || 9月7日 || @  || 1–2 || 克內貝爾（1勝2敗） || （2勝5敗） || （9救援成功） || 23,832 || 89–50 || 2連敗
|-style="background:#cfc"
| 140 || 9月9日 || @  || 2–0 || 萊斯特（16勝4敗） || 馬斯葛洛夫（2勝4敗） || 查普曼（33救援成功） || 33,841 || 90–50 || 1連勝
|-style="background:#fbb"
| 141 || 9月10日 || @  || 1–2 || 麥克修（10勝10敗） || 雷基（9勝8敗） || （10救援成功） || 41,854 || 90–51 || 1連敗
|-style="background:#cfc"
| 142 || 9月11日 || @  || 9–5 || 艾瑞亞特（17勝6敗） || 菲爾斯（10勝7敗） || — || 31,939 || 91–51 || 1連勝
|-style="background:#cfc"
| 143 || 9月12日 || @  || 4–1 || 漢崔克斯（15勝7敗） || （9勝10敗） || 查普曼（34救援成功） || 43,397 || 92–51||2連勝
|-style="background:#fbb"
| 144 || 9月13日 || @  || 2–4 || （2勝1敗） || （14勝9敗） || （2救援成功） || 44,060 || 92–52 ||1連敗
|-style="background:#cfc"
| 145 || 9月14日 || @  || 7–0 || 萊斯特（17勝4敗） || （14勝8敗） || — ||  44,701 || 93–52 ||1連勝
|-style="background:#fbb"
| 146 || 9月15日 ||  || 4–5 || （8勝14敗） || 格林（1勝1敗） || （10救援成功） || 41,362 || 93–53 ||1連敗
|--style="background:#cfc"
| 147 || 9月16日 ||  || 5–4  || 查普曼（1勝1敗） || （2勝4敗） || — || 40,823 || 94–53 ||1連勝
|-style="background:#fbb"
| 148 || 9月17日 ||  || 3–11 || （11勝7敗） || 艾瑞亞特（17勝7敗） || — || 40,956 || 94–54 || 1連敗
|-style="background:#fbb"
| 149 || 9月18日 ||  || 1–3 || （7勝10敗） || 漢崔克斯（15勝8敗） || （11救援成功） || 41,286 || 94–55 ||2連敗
|-style="background:#cfc"
| 150 || 9月19日 ||  || 5–2 || （15勝9敗） || （6勝4敗） || 查普曼（35救援成功） || 39,251 || 95–55 ||1連勝
|-style="background:#cfc"
| 151 || 9月20日 ||  || 6–1 || 萊斯特（18勝4敗） || （3勝2敗） || — || 40,586 || 96–55 ||2連勝
|-style="background:#cfc"
| 152 || 9月21日 ||  || 9–2 || 雷基（10勝8敗） || （2勝2敗） || — || 40,434 || 97–55 || 3連勝
|-style="background:#cfc"
| 153 || 9月23日 ||  || 5–0 || 艾瑞亞特（18勝7敗） || （9勝11敗） || — || 40,791 || 98–55||4連勝
|-style="background:#fbb"
| 154 || 9月24日 ||  || 4–10 || （4勝1敗） || （15勝10敗） || — || 40,785 || 98–56 || 1連敗
|-style="background:#cfc"
| 155 || 9月25日 ||  || 3–1 || 萊斯特（19勝4敗） || （15勝9敗） || 查普曼（36救援成功） || 40,859 || 99–56 || 1連勝
|-style="background:#cfc"
| 156 || 9月26日 || @  || 12–2 || 漢崔克斯（16勝8敗） || （5勝4敗） || — || 20,519 || 100–56 || 2連勝
|-style="background:#cfc"
| 157 || 9月27日 || @  || 6–4 || 雷基（11勝8敗） || （3勝7敗） || 佩納（1救援成功） || 22,454 || 101–56 || 3連勝
|-style="background:#fbb"
| 158 || 9月28日 || @  || 4–8 || 泰隆（5勝4敗） || 艾瑞亞特（18勝8敗） || — || 24,138 || 101–57 ||1連敗
|-style="background:#D3D3D3"
| 159 || 9月29日 || @  || 1–1  || colspan=3|比賽因惡劣天氣中斷|| 19,991 || 101–57|| —
|-style="background:#cfc"
| 160 || 9月30日 || @  || 7–3 ||（1勝0敗）||（3勝3敗）|| — ||  27,368
|| 102–57||1連勝

!width="7%"|連勝/敗
|-style="background:#fbb"
| 161 || 10月1日|| @  || 4–7 || （4勝4敗） || 萊斯特（19勝5敗） || （6救援成功） || 30,970 || 102–58 || 1連敗
|-style="background:#cfc"
| 162 || 10月2日|| @  || 7–4 || 格林（2勝1敗） || （3勝2敗） || 小愛德華茲（2救援成功） || 32,587 || 103–58 || 1連勝

|- style="text-align:center;"
! colspan=9 | 圖例：       = 勝場       = 敗場       = 延賽粗體字代表小熊隊球員

 賽季排名 

 與對手的交戰紀錄 

 開幕戰先發名單 
2016年4月4日（一），在洛杉磯天使隊主場

 球季概況 

 四月 
小熊隊開季三連勝，並在前九戰取得八勝一敗，係隊史自1969年以來最佳戰績。

小熊隊4月戰績是全聯盟最好的17勝5敗，傑克·艾瑞亞特還被選為國聯單月最佳球員。

 五月 
小熊隊5月戰績結算為35勝15敗，依然是大聯盟中最佳，而且還在國聯中區領先教士隊達6.5場勝差。

 六月 
小熊隊帶著全聯盟最佳戰績（35勝15敗）及最佳分差（+129分）迎戰六月賽事。他們的投手群在此前平均防禦率為2.38。

最終小熊隊打完6月賽事後共計取得51勝27敗的戰績，在國聯中區領先第二名的紅雀隊達11場勝差。

 七月 
小熊隊帶著棒球史上最佳戰績（51勝27敗）來到7月賽事，當時他們還擁有最佳分差（+169分）以及連續10個月每月都超過5成勝率的紀錄。投手群依然擁有全聯盟最低的防禦率、最少的被安打、最少失分、最少自責分以及最低的被打擊率；打擊群則是在所有隊伍擁有第二佳的上壘率、跑者最終得分數第二、第二多的打點以及在保送榜上位居第一。克里斯·布萊恩在大聯盟全壘打王排行榜上與的陶德·弗雷澤及的馬克·川柏以23發的數量並列第一，同時以61分打點位居打點王排行榜第四，另外安東尼·瑞佐也有60分打點。

全明星賽的部分，已宣布12日在聖地牙哥教士的主場沛可公園球場舉行，而國聯的內野陣容全是小熊隊的球員（布萊恩、瑞佐、羅素、佐布里斯特），其中瑞佐獲得全國聯最高票，佐布里斯特以88票之差擊敗丹尼爾·墨菲，而佛勒雖然受傷，但仍是國聯外野手中獲得最多票的球員。此外萊斯特和艾瑞亞特也都入選全明星隊。

小熊隊7月最終以12勝14敗作收，是總教練喬·梅登執教該隊以來，首度單月勝率未達5成。

 八月 
小熊隊在8月賽事開打前依然擁有全聯盟最佳戰績（63勝41敗），投手群也依然擁有全聯盟最低的防禦率、最少的被安打、最少失分、最少自責分以及最低的被打擊率，同時也是全聯盟最少被打全壘打及最多次三振對手的球隊；打者群在上壘率、跑者最終得分、打點數、獲保送等數量上依然傲視全聯盟。布萊恩和瑞佐分居聯盟全壘打及打點排行榜第一。

截至8月22日，凱爾·漢崔克斯主投超過140局以2.16的防禦率在排行榜上位居第一，傑克·艾瑞亞特以2.75位居第四，而喬恩·萊斯特則以2.81位居第五。艾迪生·羅素單季84分打點的表現也是小熊隊游擊手們自1960年厄尼·班克斯以來最佳。

小熊隊在8月總計拿下22勝6敗，並以通算85勝47敗創下棒球史上最佳戰績，他們在主場48勝19敗也是史上最佳。投手群再次取得全聯盟最低的防禦率（3.13）、最少的被安打（926）、最少失分（450）、最少自責分（415）以及最低的被打擊率（2成13），同時也是全聯盟最少被打全壘打及最多次三振對手的球隊；打者群在上壘率、跑者最終得分、打點數、獲保送等數量上也是全聯盟最佳。凱爾·漢崔克斯9月前主投159局的防禦率僅2.09，繼續在大聯盟防禦率排行榜上領先各隊先發投手。克里斯·布萊恩最近15場比賽擊出8發全壘打並得到18分、打擊率4成56、上壘率5成49，讓他在全明星賽後打擊率來到3成46。

 九月 
小熊隊完成九月的比賽並在正規賽季剩下兩場時，取得了棒球史上最佳的102勝57敗。隊上投手群也有三名賽揚獎候選人（艾瑞亞特、萊斯特、漢崔克斯）可迎戰季後賽，而且他們在被安打、失分及自責分方面都是全聯盟最少，並在被打擊率及WHIP方面都是最低。

 十月 10月1日 – 喬恩·萊斯特面對紅人隊單場失五分吞下敗投，球隊也以4比7輸球。10月2日 – 正規賽最後一場比賽中，小熊隊在前七局以2比4落後紅人隊，但先靠著威爾遜·康崔拉斯八局上的陽春砲追成一分差，九局上再靠梅特·蘇爾兩分打點的二壘安打及米格爾·蒙特羅的兩分砲將比數超前為7比4，並最終取勝。這場比賽是小熊隊本季第103勝，係隊史自1910年以來最佳戰績。凱爾·漢崔克斯主投五局失四分，中斷他先前連續23場先發都只失三分以下的紀錄，但通算整季的防禦率仍是全聯盟最佳的2.13。
小熊隊本季成績通算之後，投手群有著全聯盟最低的防禦率（3.15）、最少失分（556分）、最少自責分（511分）、最低被打擊率（2成12）、最少被全壘打及最多次三振，而打者群表現也很亮眼，有著全聯盟最高的上壘率（3成43）、最多的得分（808分）、最多的打點及最多的保送（656次），而且總得分差還來到+252分。小熊隊在正規賽季結束後，克里斯·布萊恩和安東尼·瑞佐成為兩位最有價值球員獎的熱門人選，此外還有三人入圍金手套獎。

季中交易 
 4月 

 5月 

 6月 

 7月 

 8月 

 9月 

陣容

季後賽

比賽紀錄

|-style="background:#cfc"
| 1 || 10月7日 ||  ||1–0 || 萊斯特（1勝0敗）|| 奎托（0勝1敗）|| 查普曼（1救援成功）|| 42,148 ||1–0
|- style="background:#cfc"
| 2 || 10月8日 ||  ||5–2 || 伍德（1勝0敗）|| （0勝1敗）|| 查普曼（2救援成功）|| 42,392 ||2–0
|-style="background:#fbb"
| 3 || 10月10日 || @  || 5–6  || （1勝0敗）|| 蒙哥馬利（0勝1敗）|| — || 43,571  || 2–1
|- style="background:#cfc"
| 4 || 10月11日 || @  || 6–5 || （1勝0敗）|| 史密斯（0勝1敗）|| 查普曼（3救援成功）|| 43,166 || 3–1

|- style="background:#cfc"
|1 || 10月15日 ||   ||8–4 || 查普曼（1勝0敗）|| （0勝1敗）|| — || 42,376 ||1–0
|-style="background:#fbb"
|2|| 10月16日 ||  || 0–1 || 克蕭（1勝0敗）|| 漢崔克斯（0勝1敗）|| 簡森（1救援成功）|| 42,384 ||1–1
|-style="background:#fbb"
|3|| 10月18日 || @  || 0–6 || （1勝0敗）|| 艾瑞亞特（0勝1敗）|| — || 54,269 || 1–2
|-style="background:#cfc"
|4|| 10月19日 || @  || 10–2 || 蒙哥馬利（1勝0敗）|| （0勝1敗）|| — || 54,449 || 2–2
|-style="background:#cfc"
|5|| 10月20日 || @  || 8–4 || 萊斯特（1勝0敗）|| （0勝2敗）|| — || 54,449 || 3–2
|-style="background:#cfc"
|6|| 10月22日 ||  || 5–0 || 漢崔克斯（1勝1敗）|| 克蕭（1勝1敗）|| — || 42,386 || 4–2

|-style="background:#fbb"
| 1 || 10月25日 || @ 印地安人隊 || 0–6 || 克魯伯（1勝0敗）|| 萊斯特（0勝1敗）|| — || 38,091 || 0–1
|-style="background:#cfc"
| 2 || 10月26日 || @ 印地安人隊 || 5–1 || 艾瑞亞特（1勝0敗）|| 鮑爾（0勝1敗）|| — || 38,172 || 1–1
|-style="background:#fbb"
| 3 || 10月28日 || 印地安人隊 || 0–1  || 米勒（1勝0敗）|| 小愛德華茲（0勝1敗）|| 艾倫（1救援成功）|| 41,703 || 1–2
|-style="background:#fbb;"
| 4 || 10月29日 || 印地安人隊 || 2–7 || 克魯伯（2勝0敗）|| 雷基（0勝1敗）|| — || 41,706 || 1–3
|-style="background:#cfc;"
| 5 || 10月30日 || 印地安人隊 || 3–2 || 萊斯特（1勝1敗）|| 鮑爾（0勝2敗）|| 查普曼（1救援成功）|| 41,711 || 2–3
|-style="background:#cfc;"
| 6 || 11月1日 || @ 印地安人隊 || 9–3 || 艾瑞亞特（2勝0敗）|| 湯姆林（0勝1敗）|| — || 38,116 || 3–3
|-style="background:#cfc;"
| 7 || 11月2日 || @ 印地安人隊 || 8–7  || 查普曼（1勝0敗）|| （0勝1敗）|| 蒙哥馬利（1救援成功）|| 38,104 || 4–3
|-style="background:#;"
| colspan=11 |

|- style="text-align:center;"
! colspan=9 | 圖例：       = 勝場       = 敗場       = 延賽粗體字代表小熊隊球員

分區系列賽

第一戰

第二戰

第三戰

第四戰

系列賽總比數
2016年國家聯盟分區賽（3勝1敗）：芝加哥小熊隊擊敗舊金山巨人隊

分區系列賽陣容

聯盟冠軍賽

第一戰

第二戰

第三戰

第四戰

第五戰

第六戰

系列賽總比數
2016年國家聯盟冠軍賽（4勝2敗）：芝加哥小熊隊擊敗洛杉磯道奇隊

聯盟冠軍系列賽陣容

世界大賽

第一戰

第二戰

第三戰

第四戰

第五戰

第六戰

第七戰

系列賽總比數
2016年世界大賽（4勝3敗）：（國聯）擊敗克里夫蘭印地安人隊（美聯）奪冠

世界大賽陣容

註：湯米·拉·史戴拉是小熊隊在國聯分區賽時的陣容之一，但國聯冠軍賽時被取代。而扎斯特翠斯尼在2016年世界大賽時則又被凱爾·舒瓦伯取代。

正規賽成績 

 打擊 

註：G = 出賽；AB = 打數；R = 得分；H = 安打；2B = 二壘安打；3B = 三壘安打；HR = 全壘打；RBI = 打點；BB = 保送；SO = 三振；Avg. = 打擊率；OBP = 上壘率；SLG = 長打率；SB = 盜壘

 投球 

註：W = 勝投；L = 敗投；ERA = 防禦率；G = 出賽；GS = 先發；SV = 救援成功；IP = 投球局數；R = 失分；ER = 自責分；BB = 保送；K = 三振

季後賽成績 

 打擊 

註：G = 出賽；AB = 打數；R = 得分；H = 安打；2B = 二壘安打；3B = 三壘安打；HR = 全壘打；RBI = 打點；BB = 保送；SO = 三振；Avg. = 打擊率；OBP = 上壘率；SLG = 長打率；SB = 盜壘

 投球 

註：W = 勝投；L = 敗投；ERA = 防禦率；G = 出賽；GS = 先發；SV = 救援成功；IP = 投球局數；R = 失分；ER = 自責分；BB = 保送；K = 三振

 獎項與榮譽
 芝加哥小熊隊

 西奧·艾普斯坦
最有價值球員獎
 克里斯·布萊恩
金手套獎
 傑森·海沃德
 安東尼·瑞佐 

 安東尼·瑞佐 
銀棒獎
 傑克·艾瑞亞特
 安東尼·瑞佐
漢克·阿倫獎
 克里斯·布萊恩
世界大賽最有價值球員獎
 班·佐布里斯特
國聯冠軍賽最有價值球員獎
 哈維爾·巴耶茲（共同得獎）
 喬恩·萊斯特（共同得獎）
美國職棒大聯盟全明星賽陣容
 傑克·艾瑞亞特
 克里斯·布萊恩
 德克斯特·佛勒
 喬恩·萊斯特
 安東尼·瑞佐
 艾迪生·羅素
 班·佐布里斯特

農場系統

註腳

參考

外部連結 

Chicago Cubs schedule for the 2016 season
2016 Chicago Cubs season at ESPN 
2016 Chicago Cubs season at Baseball Reference 

芝加哥小熊隊
小熊隊
芝加哥小熊球季
國聯中區龍頭球季
國家聯盟冠軍球季
世界大賽冠軍球季