抗酸化物質

context: 抗酸化物質(こうさんかぶっしつ、antioxidant)とは、抗酸化剤とも呼ばれ、生体内、食品、日用品、工業原料において酸素が関与する有害な反応を減弱もしくは除去する物質の総称である。特に生物化学あるいは栄養学において、狭義には脂質の過酸化反応を抑制する物質を指し、広義にはさらに生体の酸化ストレスあるいは食品の変質の原因となる活性酸素種(酸素フリーラジカル、ヒドロキシルラジカル、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素など)を捕捉することによって無害化する反応に寄与する物質を含む。この反応において、抗酸化物質自体は酸化されるため、抗酸化物質であるチオール、アスコルビン酸またはポリフェノール類は、しばしば還元剤として作用する。

抗酸化物質には、生体由来の物質もあれば、食品あるいは工業原料の添加物として合成されたものもある。抗酸化物質の利用範囲は酸素化反応の防止にとどまらず、ラジカル反応の停止や酸化還元反応一般にも利用されるため、別の用途名を持つ物も少なくない。本稿においては、好気性生物の生体内における抗酸化物質の説明を中心に、医療あるいは食品添加物としての抗酸化剤を説明する。
qas: question: チオール、ポリフェノール類の他還元剤としても作用する抗酸化物質は何ですか?
answers: text: アスコルビン酸

question: 酸素化反応の防止や酸化還元反応一般以外に、抗酸化物質が使われる場合とは?
answers: text: ラジカル反応の停止

question: チオール、ポリフェノール類などの抗酸化物質が還元剤としても作用する理由は何ですか?
answers: text: 抗酸化物質自体は酸化されるため

context: まず、生物化学的観点に立つと、多くの好気的生物では生体内の分子状酸素は、そのほとんどがミトコンドリアでのATP産生において消費され、最終的には酵素的に還元されて水分子に変換され(詳細は記事ミトコンドリアや電子伝達系を参照のこと)、少量の酸素がヒドロキシル化代謝反応のオキシゲナーゼ酵素の基質として利用される。また特筆すべきは活性酸素種ですら、白血球が貪食した細菌に示す殺菌作用物質として白血球内部で発生したり、活性酸素シグナリングのように局所的な化学伝達物質として利用されるなど、存在場所と反応対象を代謝系が制御している状態で積極的に酸素が利用されることである。

酸素が関与する酸化反応は生命にとって極めて重要であるが、化学種としての分子状酸素は反応性が高いために活性酸素種に変換される。このプロセスは非生物化学的であり必ずしも生物物質や酵素の関与だけに限定される現象ではない。なので環境が整えば、それは生体でもそうだし、精肉など食品でもそうだが、酸素は活性酸素プロセスを通じて周囲の水、不飽和脂質、その他の容易に酸化される生体物質に対して変質や不都合な化学反応を引き起こす。この場合の活性酸素プロセスはラジカル連鎖反応であり、生体内で最も豊富に存在する水を起点として連鎖的に他の物質をラジカル化する(詳細は活性酸素を参照)、発生した過酸化脂質あるいは過酸化脂質ラジカルは周囲の生体物質とさらに反応して細胞膜やタンパク質を変性させたりDNA切断を引き起こすなど、細胞に損傷を与える。このような生体反応は酸化ストレスとして知られており、細胞損傷や細胞死の原因の一助となる。
qas: question: 生体内の分子状酸素のほとんどがATP産生に消費されるが、この反応はどこで行われますか?
answers: text: ミトコンドリア

question: ATP産生に消費された酸素は最終的にどういう形で変換されますか?
answers: text: 水分子

question: 細胞損傷や細胞死の原因として知られている生体物質に対して変質や不都合な化学反応は何ですか?
answers: text: 酸化ストレス

context: この時、抗酸化物質が存在する生化学システム上の意義は、活性酸素とその関連する物質をシステムから排除するために、不都合に発生した活性酸素種やそれが生体物質と反応したラジカル中間体と反応することで酸素由来の有害反応を停止させることにある。あるいは直接、抗酸化物質が活性酸素種などと反応するのではなく、触媒的に分解代謝する抗酸化酵素とも称される一連の酵素が存在する。酵素は基質特異性を持ち、活性酸素の分子の種類が異なれば、関与する酵素も異なるし、ある活性酸素種の分子を基質する酵素についても複数存在し、その散在部位も酵素の種類によって異なる。具体例を挙げるならば活性酸素種の一つである過酸化水素は酵素であるカタラーゼの作用で水と分子状酸素に分解されるということである。あるいはスーパーオキシドディスムターゼ、ペルオキシダーゼ類など有害な酸素由来の生成物を無害化する酵素が存在する。低分子の抗酸化物質のいくつかはこれらの酵素の基質あるいは補欠分子族として有害反応の制御に関与する。たとえばカタラーゼは単独で過酸化水素を分解排除するが、抗酸化物質として知られているグルタチオンは、過酸化水素や過酸化脂質を代謝するグルタチオンペルオキシターゼの基質として消費される。
qas: question: 抗酸化物質の生化学的意義は活性酸素種と何かとの有害反応の停止であるが、その何かとは?
answers: text: ラジカル中間体

question: 過酸化水素に対応する酵素は何ですか?
answers: text: カタラーゼ

context: 活性酸素の発生部位として代表的なものにミトコンドリアおよび葉緑体が挙げられる。いずれも金属を酵素活性中心に持つ「電子伝達系」と呼ばれるオキシターゼの複合体が効率的に酸化還元反応を繰り返しエネルギー代謝の根幹をなしている。とはいえ、わずかの代謝損失が存在し、それはおもに副反応であるフェントン反応により、中心金属が活性酸素種を生成する。

このよう活性酸素種が原因の酸化ストレス順応の化学進化は様々な生体内の抗酸化物質を生み出してきた。海洋生物から陸生生物への進化一環として、陸生植物はアスコルビン酸(ビタミンC)、ポリフェノール類、フラボノイド類およびトコフェロール類のような海洋生物には見られない抗酸化物質の産生を始めた。さらに、ジュラ紀後期以降に地上で繁栄した被子植物は、多くの抗酸化色素を多様化させた。それは光合成時に発生する活性酸素種の障害に対する防御化学物質が多様化し、より精巧になったことを意味する。
qas: question: ミトコンドリアや葉緑体などで、金属を酵素活性中心に持つ「電子伝達系」と呼ばれる物は何ですか?
answers: text: オキシターゼの複合体

question: 海洋生物から陸生生物への進化一環として生み出すようになった物質は?
answers: text: 抗酸化物質

context: 次に、栄養学や食品化学的観点に立つと、酸素は保存中の食品の金属イオンを酸化することで生体内へ吸収しにくくしたり、食品の成分を変質させることで、香りや見た目を損なう。それだけでなく、植物油中の必須脂肪酸は分子状酸素のラジカル反応により、変色、固化しさらに毒性を示す酸敗と称される不都合な反応を引き起こす。このような食品としての品質劣化を防止する目的で、食物由来の食品添加物であるアスコルビン酸やα-トコフェロールが一般的に利用されている。

このような抗酸化物質は食品のみならず医薬品や化粧品の変質防止のための酸化防止剤としても利用される。また工業的には酸化防止剤のBHAやBHTおよびその誘導体がゴムや合成樹脂、ガソリンの酸化による劣化を防ぐ目的で広く使われている。
qas: question: 植物油中の必須脂肪酸は分子状酸素のラジカル反応により、変色、固化する反応の名称は?
answers: text: 酸敗

question: 抗酸化物質が工業的にどういう役割をになっていますか?
answers: text: 酸化防止剤

context: 酸化ストレスはヒトの多くの病気で原因の一つとして注目されており、疾患の予防や健康維持の目的で医薬品候補や栄養補給食品の候補として広く研究ないしは利用されている。たとえば脳卒中、神経変性病の治療に対する研究が顕著である。しかし、現状では酸化ストレスが病気の原因であるのかそれとも結果であるのかも不明であり、抗酸化物質は医薬分野では研究中の域を出ない。

一方、栄養補助食品の分野では多数の物質が製品化され、抗酸化物質が、健康維持や悪性腫瘍、冠状動脈性心臓病、高山病の予防の目的で広く利用されている。しかしながらいくつかのサプリメントでは、初期の研究ではサプリメントの抗酸化物質が健康を増進させる可能性があると提案されたが、後の臨床試験ではその効果が見つからない例も見られる。さらに過剰摂取が有害である可能性が報告されるものもある。
qas: question: 抗酸化物質が医薬品として働くためには、酸化ストレスが病気の原因であるべきかそれとも結果であるべきか?
answers: text: 原因

question: 抗酸化物質が製品化され、悪性腫瘍、高山病などの予防目的で利用されていますが、その他抗酸化物質で予防できるとされる病名は何ですか?
answers: text: 冠状動脈性心臓病

context: 初め、抗酸化物質という語は酸素の消費を抑える化学種を指すために用いられた。19世紀後期から20世紀初頭には大規模に研究され、金属の腐食防止やゴムの加硫反応の制御(架橋反応の停止)、あるいは燃料の酸化重合による変質やそれに起因する内燃機関のピッチ汚れなどの対策として、各種工業において抗酸化物質が使われるようになった。

それに対して、生物化学上の抗酸化物質の役割は、生体内の生物化学的、分子生物学的理解が発展する20世紀中葉以降までは詳細は不明であった。それゆえ、疾患の原因物質のように生物の外見上の特性から必須性や重要性が判明した生体物質が、後に研究の発展により抗酸化物質として再発見される例も少なくない。代表的な例としてα-トコフェロールを挙げる。
qas: question: 抗酸化物質が初めて使われたのは、何を現す言葉でしたか?
answers: text: 酸素の消費を抑える化学種

question: 19世紀後期から20世紀初頭に各種工業の場で利用された抗酸化物質がゴムにおこる
answers: text: 加硫反応

context: α-トコフェロールは、食餌中から人為的に欠損させるとネズミに不妊症を引き起こすことから、妊娠を維持するために必須な物質『ビタミンE』として発見された。生物化学あるいは細胞生物学の研究が進展し、ネズミの不妊症の原因が、酸化ストレスによる胎児の妊娠中死亡が原因と判明することで、ビタミンEの抗酸化物質としての位置付けが明らかとなった。さらにビタミンEが過酸化脂質ラジカルを補足することで抗酸化作用を発現することが証明されたのは20世紀後半である。

同様にして生体外でビタミンAやビタミンCの抗酸化物質としての機能が再発見されている。さらに生物化学でエネルギー代謝系やオキシダーゼの作用機序など生体内での微量の物質変化が解明されるに従い、抗酸化物質としての役割も多岐にわたることが判明してきた。

このような生物化学的な発見は、栄養学、食品科学にも応用され、食品の変質防止やミネラルの吸収促進など、多くの天然由来の抗酸化物質が酸化防止剤やサプリメントとして開発、利用されている。事実として、ビタミンCやビタミンEはビタミン欠乏症の治療薬としてよりは、食品添加物の酸化防止剤として大量に消費されている。

さらに医学領域については活性酸素種と酸化ストレスとの関係が注目を集めている。すなわち脳虚血回復後の神経損傷や、動脈硬化叢で過酸化脂質が炎症反応を介してアテロームの沈着を増悪するなど、酸化ストレスが様々な疾患や老化現象に直接関与していることが発見されている。このことは抗酸化物質が脳卒中や動脈硬化症あるいはアンチエイジングに利用可能であると期待されるため、既存の抗酸化物質の薬理研究や新規の抗酸化物質の発見など、抗酸化物質は盛んに様々な研究が進行する分野でもある。
qas: question: α-トコフェロールは最初、何と誤認されましたか?
answers: text: 『ビタミンE』

question: α-トコフェロールに欠損ができたネズミに見られる不妊症の原因は何ですか?
answers: text: 酸化ストレスによる胎児の妊娠中死亡

question: ビタミンCやビタミンEがより多く使用される分野は何ですか?
answers: text: 食品添加物の酸化防止剤

context: 抗酸化物質にはビタミンCやEのように、酸素が関与する有害な反応を単独で抑制する物質が知られている。このような抗酸化物質は低分子の抗酸化物質に多く認められ、多くの場合は酸素ラジカルあるいはそれから派生したラジカルを停止させる反応を起こす。低分子抗酸化物質の多くは容易に酸化される良い還元剤であるため、直接ラジカルと反応するだけでなく、後述するように酵素が関与する抗酸化反応を補助する場合も多い。低分子の抗酸化物質が直接に反応に関与する場合は反応の選択性は低く、様々なオキシダントと抗酸化物質とが反応する。一方、酵素が関与する抗酸化反応は酵素により反応するオキシダントが決定され、低分子の抗酸化物質は還元剤としての役割を果たす。

高分子の抗酸化物質は大きく分けるとオキシターゼとミネラル輸送・貯蔵タンパク質とに大別することができる。すなわち生体内には多種多様なオキシダーゼが存在し、活性酸素種自体を基質として代謝する酵素もあれば、発生した有害な過酸化物を分解代謝する酵素もある。またオキシダントと反応して酸化型となったビタミンCやEのような『活性を失った抗酸化物質』を、還元型に戻してリサイクルする酵素も存在する。したがって、直接あるいはリサイクルに関与し間接的に抗酸化作用を示す一部のオキシダーゼも抗酸化物質の一つと見なされる。
qas: question: 酵素が関与する抗酸化反応で反応するオキシダント何によって決定されますか?
answers: text: 酵素

question: 酵素が関与する抗酸化反応で低分子の抗酸化物質が担う役割とは?
answers: text: 還元剤

question: 高分子の抗酸化物質を二つに分類するとミネラル輸送・貯蔵タンパク質と何に分けられますか?
answers: text: オキシターゼ

context: このような抗酸化物質と見なされるオキシダーゼの多くはグルタチオンやビタミンCといった電子受容体を基質として消費する。すなわち酵素による過酸化物質の代謝には還元剤としての抗酸化物質の存在が必須である。これは「酵素反応は可逆反応であり、ただ反応速度を増大させるのみである」という酵素の特性に留意する必要がある。つまり生体内では電子受容体が豊富に存在するために逆反応は問題にはならない。しかし、栄養学や食品科学など非生体的な条件下においては、条件によっては生体では抗酸化物質と見なされるオキシダーゼであっても、食品に加工された状態においては酸素が関与する逆反応を加速することで抗酸化物質を消費し尽したり、活性酸素種を発生させ、それにより食品の鮮度、品質を低下させる場合もある。

これらのオキシダーゼの多くは酵素活性中心には微量ミネラルである、鉄、マンガン、銅、セレン原子などが存在している。これらの金属元素は容易に酸化還元反応を受けやすい。
qas: question: 抗酸化物質と見なされるオキシダーゼが気質として消費するものは何ですか?
answers: text: 電子受容体

question: 生体内では逆反応は問題にはならない理由は何ですか?
answers: text: 電子受容体が豊富に存在するため

context: 一方、これらの微量ミネラルの体内でのADMEは特定の酸化状態であることが必要である。たとえば、鉄は鉄(III)イオンは特定の膜トランスポーターに依存するので生体に吸収されないが、鉄(II)イオンがキレート(ラクトフェリンのように高分子の場合もあればクエン酸など低分子の場合もある)を形成して取り込まれる。さらに体内ではトランスフェリンは鉄(III)イオンに結合して貯蔵、輸送される。このような酸化状態の特異性は、ほかの微量ミネラルでも同様に見ることができる。つまり、微量ミネラルは低分子あるいは特定のタンパク質がキレートすることで、それぞれの状況に有利な酸化状態で輸送、貯蔵される。微量ミネラル元素でも鉄イオンは酵素と結合して酵素補欠因子にならなくても、生体内の環境で金属イオンが酸化還元機能を持つ場合もある。しかし多くの場合は微量ミネラルは、生体内の環境では酵素補欠因子として酵素の活性中心に配置されて初めて酸化還元機能をもつ。いずれにしろ微量ミネラル元素を取り込んだオキシターゼは基質特異的に抗酸化作用を触媒するので、微量ミネラル元素はオキシターゼが関与する抗酸化生体システムのカギである。そのオキシターゼの存在量も、微量ミネラル元素を輸送・貯蔵に関与する分子、それは低分子あるいは高分子の微量金属元素をキレートする生体物質であるが、それらのキレート物質が欠乏すれば酵素の存在量を変動させ間接的には生体の抗酸化機能に変動をもたらす。したがってトランスフェリンやフェリチンのようなキレート物質は生体システムの観点においては抗酸化物質と見なされる。
qas: question: 微量ミネラルの体内でのADMEのためには微量ミネラルがどんな特定の状態である必要があるの?
answers: text: 状況に有利な酸化状態

question: オキシターゼが抗酸化作用を触媒するに必要なものは何ですか?
answers: text: 微量ミネラル元素

context: 活性酸素種は細胞において過酸化水素(H2O2)およびヒドロキシルラジカル(·OH)とスーパーオキシドアニオン(O-)2のようなフリーラジカルを形成する。ヒドロキシルラジカルは特に不安定であり、即座に非特異的に多くの生体分子との反応を起こす。この化学種はフェントン反応のような金属触媒酸化還元反応によって過酸化水素から形成する。これらの酸化物質は化学的連鎖反応を開始させることにより脂肪やDNA、タンパク質を酸化させ細胞を損傷させる。DNA修復機構は稀な頻度で修復ミスを発生するので突然変異や癌の原因となり、タンパク質への損傷は酵素阻害、変性、タンパク質分解の原因となる。
qas: question: ヒドロキシルラジカルはどこから形成されますか?
answers: text: 過酸化水素

question: ヒドロキシルラジカルが過酸化水素から形成される反応は何ですか?
answers: text: 金属触媒酸化還元反応

context: 電子伝達系など代謝エネルギーの合成機構において酸素が使われる局所では副反応として活性酸素種が発生する。つまりスーパーオキシドアニオンが電子伝達系において副生成物として生成する。特に重要なのは複合体IIIによる補酵素Qの還元で、中間体として高反応性フリーラジカル(Q·−)が形成する。この不安定中間体は電子の"漏出"を誘導し、通常の電子伝達系の反応ではなく電子が直接酸素に転移し、スーパーオキシドアニオンを形成させる。また、ペルオキシドは複合体Iでの還元型フラボタンパク質の酸化からも発生する。これらの酵素群は酸化物質を合成することができるが、ペルオキシドを形成するその他の過程への電子伝達系の相対的重要性は不明である。また、植物、藻類、藍藻類では、活性酸素種は光合成の間に生じるが、特に高光度条件のときに生成する。この効果は光阻害ではカロテノイドにより相殺されるが、それには抗酸化物質と過還元状態の光合成反応中心との反応が伴い、活性酸素種の形成を防いでいる。
qas: question: 代謝エネルギーの合成機構で、酸素が使われる局所で副反応として発生するものは何ですか?
answers: text: 活性酸素種

question: 食物で活性酸素種が生じるのは、何をする時なのか?
answers: text: 光合成

context: 酸化ストレスはアルツハイマー型認知症、パーキンソン病、糖尿病合併症、関節リウマチ、運動ニューロン病による神経変性など広範囲の病気の進行に寄与していると考えられている。これらの多くの場合において、酸化物質が病気の要因になっているのか、それとも病気と一般的な組織の損傷から二次的に酸化物質が作り出されているのか、不明確である。しかし、心血管疾患については酸化ストレスが関連していることがよく分かっている。低比重リポタンパク質(LDLコレステロール)の酸化がアテロームの発生を誘発し、それがアテローム性動脈硬化症となり、最終的には心臓血管の疾患に繋がるのである。またフリーラジカルとDNA損傷の関連より、癌に対する抗酸化物の予防効果についても研究されている。
qas: question: パーキンソン病、関節リウマチなどの病気の信仰に影響を及ぼすとされるのは何ですか?
answers: text: 酸化ストレス

context: 血中の酸化型LDLコレステロールは心臓疾患の原因になると考えられ、また、1980年代アメリカを対象とした疫学研究からビタミンEの摂取により心臓疾患の発現のリスクを下げることが分かっていた。これに対し、1日に50から600mgのビタミンEを摂取させ、その効果を調査する大規模な治験が少なくとも7回行われたが、死亡総数および心臓疾患による死亡率ともにビタミンEの影響は見られなく、その他の研究でもまた結果は同様で、これらの試験または多くの栄養補助食品の使用が酸化ストレスによる疾患の予防になっているかどうかは明確ではない。総合的に、心臓血管疾患には酸化ストレスが関わっているにもかかわらず、抗酸化ビタミンを使った試験では心疾患発現リスクおよび既に発現した疾患の進行を抑える効果は認められなかった。
qas: question: 心臓疾患の原因とされているのは何ですか?
answers: text: 酸化型LDLコレステロール

question: 心臓血管疾患とビタミンEの摂取との関係についての実験は最低何回行われましたか?
answers: text: 7回

context: 脳はその高い代謝率と高濃度の多価不飽和脂肪のために酸化的損傷に非常に弱く、抗酸化物質は脳損傷治療の薬剤として広く使われている。スーパーオキシドジスムターゼ模倣薬としては、チオペンタールとプロポフォールが脳虚血疾患の後遺症である再かん流傷害や外傷性脳損傷に、実験的薬剤としてはジスフェントン(NXY-059)とエブセレンが脳卒中の治療に応用されている。これらの化合物は、ニューロンの酸化ストレス、アポトーシスおよび神経損傷を予防しているように見える。また、抗酸化物質は、アルツハイマー型認知症、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症のような神経変性の病気の治療、音響性外傷の予防についての研究がなされている。
qas: question: 脳が酸化的損傷に極めて弱い理由は何ですか?
answers: text: 高い代謝率と高濃度の多価不飽和脂肪のため

question: エブセレン、チオペンタール、プロポフォールのなかで、外傷性脳損傷に適用されていないのはどれですか?
answers: text: エブセレン

context: 血漿あるいは血清中の尿酸、α-トコフェロール、カロチノイド量とヒトを含めた哺乳動物の最長寿命を比較したデータによると、これら抗酸化成分の濃度が高いほど最長寿命が長い傾向にあった。これに対してビタミンC、グルタチオン、ビタミンA濃度と最長寿命との相関は認められないと言われている。
qas: question: ビタミンC、α-トコフェロール、グルタチオンで哺乳動物の最長寿命との相関が認められているのはどの物質か?
answers: text: α-トコフェロール

context: 果物と野菜の多い食事では抗酸化物質が多く摂取されることにより健康を増進させ老化の影響を減らすとされるが、抗酸化ビタミンの補給は老化作用に対して検知できるような効果はないため、果物と野菜の効果はその抗酸化物質の含有量とは関係がないかもしれない。その理由として、ポリフェノールやビタミンEのような抗酸化分子はその他の代謝過程を変化させ、それらの変化の方が抗酸化物質の栄養素としての重要性の真の理由である、という可能性がある。

線虫での研究では、適度な酸化ストレスは活性酸素種への防御反応を誘導することによって寿命を延ばすことさえ示唆されている。この、寿命が延びるのは酸化ストレスの増加が原因であるという示唆は、出芽酵母(Saccharomycescerevisiae)での結果と矛盾する。この矛盾について哺乳類ではさらに曖昧である。それでもやはり、抗酸化物質の栄養補助食品がヒトの寿命を延ばしているようには見えない。

ビタミンは、生物の生存・生育に必要な栄養素のうち、炭水化物やタンパク質、脂質、ミネラル以外の栄養素であり、微量ではあるが生理作用を円滑に行うために必須な有機化合物であり、各種ビタミン欠乏症は寿命を縮めることがあるが、過剰なビタミンが寿命を延ばすとの報告はほとんどない。
qas: question: 適度な酸化ストレスが結果、寿命を延ばす効果があるとの研究は何を対象として行われましたか?
answers: text: 線虫

question: 酸化ストレスの増加が寿命を延ばす効果があるという線虫での研究結果はどこでの研究と矛盾してますか?
answers: text: 出芽酵母

question: 抗酸化物質が多く含まれている食品類は何ですか?
answers: text: 果物と野菜

context: 活性酸素種の違いによって活性も異なるため抗酸化物質の測定はその物質により多様である。食品科学では、酸素ラジカル吸収能(ORAC)が食品、飲料および食品添加物の抗酸化物質濃度を評価する最新の業界標準になっている。米国食品医薬品局(USDA)が食品中のORACの値をかつて公開していたが、USDAは、食物に含まれる抗酸化物質の強さが体内の抗酸化作用に関連しているという証拠がないため、SelectedFoodsRelease2(2010)表の酸素ラジカル吸収能(ORAC)を示す表を2012年に削除した。この他にフォリン-チオカルトー試薬を用いる方法やトロロックス等価抗酸化能力分析法(TEAC法)がある。

抗酸化物質は野菜、果物、穀物、卵、肉、マメ、木の実などの食品に多量に含まれている。リコペンやアスコルビン酸のようないくつかの抗酸化物質は長期貯蔵または長時間の調理によって分解するものがある。一方、全粒小麦や茶などに含まれるポリフェノール系抗酸化物質は安定である。また、野菜に含まれる数種のカロテノイド類のように抗酸化物質の生物学的利用能を増加させることもできるため調理や加工による影響は複雑である。一般に、加工の過程で酸素に晒されるため、加工食品は非加工食品よりも抗酸化物質が少ない。
qas: question: 食品科学分野での抗酸化物質濃度を評価する最新の業界標準は何ですか?
answers: text: 酸素ラジカル吸収能

question: 米国食品医薬品局がSelectedFoodsRelease2表のORACを示す表を削除したのは何年の事なのか?
answers: text: 2012年

question: 全粒小麦に含まれている抗酸化物質は何ですか?
answers: text: ポリフェノール系抗酸化物質

question: ポリフェノール系抗酸化物質とアスコルビン酸の中で分解されにくい方はどれか?
answers: text: ポリフェノール系抗酸化物質

context: その他のビタミンは体内で合成させる。例えば、ユビキノール(補酵素Q)は腸で吸収されにくく、ヒトではメバロン酸経路にて合成される。また、グルタチオンはアミノ酸から合成される。グルタチオンは腸ではシステインとグリシンとグルタミン酸に分解されてから吸収されるため、グルタチオンの経口投与は体内のグルタチオン濃度にはほとんど影響がない。アセチルシステインのような含硫アミノ酸が高濃度であることによりグルタチオンが増加するが、グルタチオン前駆体を多く摂取することが成人健常者において有益であるという根拠はない。前駆体を多く摂取することは急性呼吸窮迫症候群、蛋白エネルギー栄養障害の治療、もしくはアセトアミノフェンの過剰摂取によって生じる肝臓障害の予防に役立つと考えられている。

食品中のある成分は酸化促進剤(プロオキシダント)として作用することにより抗酸化物質の含有量を経時的に低減させることがある。抗酸化物質が消耗した食品を摂取することで酸化ストレスが惹起される時には、身体は抗酸化防衛能を高めるように反応することがある。イソチオシアン酸やクルクミンなどは異常細胞の癌性細胞への変質を遮断したり、既存の癌細胞を殺したりする予防についての機能性化学種であると考えられている。

各種飲み物の抗酸化能を調査した中で、赤白双方のワインの抗酸化能が高いと報告した例がある。
qas: question: 経口投与したグルタチオンはどこまで分解されずに移動しますか?
answers: text: 腸

question: 本文に記されている、抗酸化能が高いとされる飲み物は何ですか?
answers: text: ワイン

context: 抗酸化物質は食品の劣化を防ぐ食品添加物として使われている。食品は主に酸素と日光が酸化の要因になるため、暗所で保管し容器で密閉して保存するが、酸素は植物の呼吸にも必要で、植物性の素材を嫌気性の環境におくとその香りや色が劣化する。そのため、果物および野菜には8%未満の酸素を含ませて包装している。冷凍・冷蔵食品は、細菌類・菌類による劣化よりも、酸化の方が比較的早く進むため抗酸化物質は保存料の一つとして重要である。これらの保存料には天然の抗酸化物質ではアスコルビン酸(AA,E300)やトコフェロール類(E306)、合成された抗酸化物質では没食子酸プロピル(PG,E310)、tert-ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA,E320)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT,E321)が含まれる。

栄養学や食品科学の分野では、酸化による攻撃対象となる成分は不飽和脂肪が、特に問題とされる。すなわち微量でも酸化により悪臭を持つようになり、ついには毒性を持つに至る。酸化した脂肪は大抵は変色し、金属または硫黄臭のような不快な風味を持つようになるため、特に脂肪が多い食品の酸化を防止することは重要である。ゆえに保存加工の方法として(大量の酸素に晒すことになる)通風乾燥させることはほとんどない。代わりに密閉され酸素が少ない環境での加工である薫製や塩漬け、発酵が使われる。果物など脂肪が少ないものは空気乾燥する前に硫黄を含む酸化防止剤(抗酸化物質)が噴霧される。酸化は金属によって触媒されるため、バターなどの脂肪製品は金属製容器で保存してはならない。オリーブオイルなどいくつかの脂肪食品は天然の抗酸化物質により酸化から保護されているが、光酸化には過敏なままである。また、抗酸化物質の保存料は脂肪をベースとした口紅や保湿剤などの化粧品にも添加されている。
qas: question: 食品に酸化を起こす原因には酸素のほか何が挙げられますか?
answers: text: 日光

question: 植物性の食品の香りや色が劣化する環境は何がかけている環境ですか?
answers: text: 酸素

question: 栄養学や食品科学で酸化によるダメージが特に問題となる成分は何ですか?
answers: text: 不飽和脂肪

question: 酸素と日光でどっちの要因でオリーブオイルは酸化されやすいか?
answers: text: 日光

context: 抗酸化物質は頻繁に工業製品に添加される。主に燃料と潤滑油の安定剤として用いられ、ガソリンが重合してエンジンが目詰まりを起こすのを防ぐ。2007年現在、工業的抗酸化剤の世界市場は約88万トンである。これは約37億米ドル(24億ユーロ)の市場規模である。

抗酸化物質はゴム、プラスチック、接着剤などポリマー製品の強度や柔軟性の低下の原因となる酸化分解の防止のために広く用いられる。天然ゴムやポリブタジエンなどのポリマーはその主鎖に二重結合を含み、酸化やオゾン分解の影響を受けやすい。これらは抗酸化物質で保護することが可能である。また、紫外線は結合を壊すことによりフリーラジカルを作り出すため、酸化と紫外線劣化は強く関係している。フリーラジカルは酸素と反応することによりペルオキシラジカルが生成し、連鎖反応を起こし、さらなる製品の劣化を引き起こす。そのほか、ポリプロピレンとポリエチレンも酸化の影響を受ける。前者は繰り返し単位中に一級炭素原子、二級炭素原子、三級炭素原子が存在するが、フリーラジカルになったときの安定性が最も高い「三級炭素原子」が攻撃を受ける。ポリエチレンの酸化は低密度ポリエチレンの分枝部分(三級炭素原子)など、結合の弱い部分で起こる傾向がある。
qas: question: 抗酸化物質の工業製品での主な役割は何ですか?
answers: text: 潤滑油の安定剤