IUPAC 有機物命名法 (B 部)

有機化學命名法 B 部是雜環系統的命名。包括專門的雜環命名法、雜環螺化合物、雜環集合環、橋雜環系統四部分。

專門的雜環命名法

1.1 規則 B-1. Hantzsch-Widman 系統的擴充套件

1.1 包含著一個或多個雜原子的的環長為 3 到 10 的單環化合物，透過組合表 B-I 中的適當的一個或多個詞頭 (如果必要則刪除尾部的字母 "a") 與表 B-II 中的適當的詞幹。加氫的狀態可以透過表 B-II 中的詞幹指明，或者根據規則 B-1.2 透過字首 “雙氫”("dihydro-"), “四氫”("tetrahydro-") 等指明。
例：
氧雜環丙烷 (即環氧乙烷、氧化乙烯) (Oxirane)
氮雜環丙烷 (Aziridine)
2H - 氮雜環庚烯 (2H-Azepine)

表 B-I (單雜環命名法的詞頭，按優先順序降序列出)：

1.2 B-2. 俗名與半俗名

2.11 - 下列俗名與半俗名構成的不完全列表以及由表 D-IV 擴充套件而成的完整列表，保留這些名字用於化合物的命名與稠環命名的基礎；這些環依照給稠環命名時選擇基礎化合物優先順序由低到高的順序排列，也就是說出現在下表後面的結構在命名時優先被選擇。第 (2)、(3)、(36) 與 (46) 化合物由於不再用作稠環命名時的基礎化合物，因此已被刪除。吩噻嗪 (phenothiazine) 類的名字不再作為構成新的命名的模型。取代規則 (B-4), Hantzsch-Widman 規則 (B-1) 及稠化規則 (B-3) 確定其名字。列出的基的命名依據規則 B-5。

1.3 B-3. 稠雜環系統

3.1 - 包含雜原子的 “單邊稠” 或 “單邊互稠” 的環化合物的命名依據針對烴類的規則 A-21 所屬的稠合原理來命名。組分的命名依據規則 A-21, B-1 與 B-2. 如果稠合名字中的組分名字包含的位次 (數字或字母) 並不適用於稠合系統的編號，這些位次放在方括號中 (如同規則 A-21.5 要求的稠合位次). 基礎組分應該是雜環系統。如果有選擇的餘地，基本組分應該按下述優先順序:

:(a) 含氮組分.

:: 例：

::: 苯並 z 異喹啉 (Benzzisoquinoline)，而不能稱為吡啶並 2,3-b 萘 (Pyrido2,3-bnaphthalene)

:(b) 組分包含非氮的雜原子且在表 B-I 中的優先順序儘可能的高.

:: 例：

::: 噻吩並 2,3-b 呋喃 (Thieno2,3-bfuran)，而不能命名為呋喃並 2,3-b 噻吩 (Furo2,3-bthiophene)

:(c) 組分包含的環數最多.

:: 例：

::: 7 氫 - 吡嗪並 2,3-c 咔唑 (7H-Pyrazino2,3-ccarbazole)，而不能命名為 7 氫 - 吲哚並 3,2-f 喹喔啉 (7H-Indolo3,2-fquinoxaline).

:(d) 組分包含最長的單環.

:: 例：

::: 二氫 - 呋喃並 3,2-b 吡喃 (2H-Furo3,2-bpyran)，而不能命名為 2 氫 - 吡喃並 3,2-b 呋喃 (2H-pyrano3,2-bfuran).

:(e) 組分包含最大數量的各種種類的雜原子。

:: 例：

:::5 氫 - 吡啶並 2,3-d - 鄰 - 噁嗪 (5H-Pyrido2,3-d-o-oxazine)，而不能命名為 鄰 - 噁嗪並 4,5-b - 吡啶 (o-Oxazino4,5-bpyridine)

:(f) 組分包含的雜原子種類數最多

:: 例：

:::1 氫 - 吡唑並 4,3-d 噁唑 (1H-Pyrazolo4,3-doxazole)，而不能命名為 1 氫 - 噁唑並 5,4-c 吡唑 1H-Oxazolo5,4-cpyrazole)

:::4 氫 - 咪唑並 4,5-d 噻唑 (4H-Imidazo4,5-dthiazole)，而不能命名為 4 氫 - 噻唑並 4,5-d 咪唑 (4H-Thiazolo4,5-dimidazole)

:(g) 組分包含列在表 B-I 中靠前的雜原子具有最大數量.

:: 例：

::: 硒唑並 5,4-f 苯並噻唑 (Selenazolo5,4-fbenzothiazole)，而不能命名為噻唑並 5,4-f 苯並硒唑 (Thiazolo5,4-fbenzoselenazole)

:(h) 在具有相同環長度以及雜原子數量種類皆相同的組分之間，選擇在稠合前雜原子編號低的作為基礎組分.

:: 例：

::: 吡嗪並 2,3-d 噠嗪 (Pyrazino2,3-dpyridazine)

3.2 - 如果一個雜原子在稠合的位置上，那麼被稠合的組分環的名字各自都包括這個雜原子.

例：
咪唑並 2,1-b 噻唑 (Imidazo2,1-bthiazole)
3.3 - 可以使用下列縮寫的稠合字首：呋喃並 (furo), 咪唑並 (imidazo), 異喹啉並 (isoquino), 吡啶並 (pyrido), 嘧啶並 (pyrimido), 喹啉並 (quino) 與噻吩並 (thieno).

例：
呋喃並 3,4-c 噌啉 (Furo3,4-ccinnoline)
4 氫 - 吡啶並 2,3-c 咔唑 (4H-Pyrido2,3-ccarbazole)
3.4 - 對完整的稠合系統做外部編號時，依據規則 A-22 的原理對環系確定朝向並編號。當朝向存在多種選擇時，依此按下列標準作出決策:

:(a) 給雜原子最低編號；:: 例：

::: 苯並呋喃 (Benzobfuran)

::: 環戊二烯並吡喃 (Cyclopentabpyran)

:::4 氫 - 1,3 氧硫雜環戊烯並 5,4-b 吡咯 (4H-1,3Oxathiolo5,4-bpyrrole)

:(b) 按照表 B-I 的順序給多個雜原子儘可能低的編號:

:: 例：

::: 噻吩並 2,3-b 呋喃 (Thieno2,3-bfuran)

:(c) 依據規則 A-22.2 與 A-22.3 給兩個環或幾個環所公有的碳原子以儘可能低的編號。依據規則 B-3.4 (e)，兩個環公有的雜原子直接參加編號

:: 例：

::: 咪唑並 1,2-b1,2,4 三嗪 (Imidazo1,2-b1,2,4triazine)

在化合物名字中，對於稠合字首（即當需要多個方括號時），化合物字首中的稠合點用不帶撇的編號與帶撇的編號指出，不帶撇的編號用於直接附在基本組分上的環。

::: 吡啶並 1',2':1,2 咪唑並 4,5-b - 喹喔啉 (Pyrido1',2':1,2imidazo4,5-b-quinoxaline)

:(d) 給氫原子儘可能低的編號

:: 例：

:::4 氫 - 1,3 - 二氧雜環戊烯並 - 4,5-d 咪唑 (4H-1,3-Dioxolo-4,5-dimidazole)

:(e) 對雜環編號時把它視作為烴環；但所有的雜原子都直接被編號，即使它被兩個環或多個環公有。對環內雜原子的編號放在最後，從已有的最大編號開始按照最短路徑完成.

3.5 - 一個例外情形，對於苯環稠合一個雜環的雙環系統，命名時可以把指明雜原子位置的數字作為字首，放在雜環組分名字的前面。依據前述的規則 B-3.4 (a)、(b)、(d) 編號。本規則提供的命名可用作更復雜稠合系統的組分的名字。

: 例：

::3 - 苯並氧雜環庚三烯 (3-Benzoxepin)，不命名為 苯並 d 氧雜環庚三烯 (Benzdoxepin)

::4 氫 - 3,1 - 苯並噁嗪 (4H-3,1-Benzoxazine)，不命名為 4 氫 - 苯並 d1,3 噁嗪 (4H-Benzd1,3oxazine)

::1 氫 - 吡咯並 1,2-b2 苯並氮雜環庚三烯 (1H-Pyrrolo1,2-b2benzazepine)，不命名為 1 氫 - 苯並 e 吡咯並 1,2-a 氮雜環庚三烯 (1H-Benzoepyrrolo1,2-aazepine)

1.4 B-4. 替代命名 ("a" 命名)

4.1 - 單雜環化合物的命名，可以用雜原子的位次及其在表 B-I 的術語作為字首，對應的烴環（把所有雜原子用同化學價的碳基取代）名字作為詞幹。在 B-I 中靠前的雜原子的編號為 1，然後在名稱中列出同一種類的其它雜原子的位次，再後依照表 B-I 的順序列出其它種類雜原子的位次及術語。如果有選擇的餘地，依照規則 C-0.15 進行.

例：

: 矽雜 - 2,4 - 環戊二烯 (Sila-2,4-cyclopentadiene)

: 矽雜 - 1,3 - 環戊二烯 (Sila-1,3-cyclopentadiene)

: 矽雜苯 (Silabenzene)

:1 - 硫 - 4 - 氮 - 2,6 - 二矽雜環己烷 (1-Thia-4-aza-2,6-disilacyclohexane)

4.2 - 稠合雜環系統的命名，可以用位次後跟雜原子詞頭，然後是對應的烴環名字。烴環的編號保留，不考慮雜原子的位置；如果存在選擇餘地時，按下述順序把較低的位次編給各原子：首先是構成完備集的雜原子，然後是根據表 B-I 中的次序的其它雜原子，再後是依據規則 A-11.3 的雜環化合物中的不飽和鍵這些原理用於下列兩種情形:

(a) 當對應的烴不具有最大可能的非聚集雙鍵，且可以不使用 "氫 (hydro)" 字首來命名，例如茚滿 (indan), 那麼此烴在氫化狀態下被命名。

: 例：

::2,3 - 二硫 - 1,5 - 二氮雜茚滿 (2,3-Dithia-1,5-diazaindan)

(b) 當上述 (a) 中兩個條件不能滿足，雜原子在對應烴的骨架中所佔據的位置使用字首表示，雜環母體化合物被視作包含著最大數量的 "a" 術語的共軛或孤立 front.

: 例：

::4 氫 - 1,3 - 二硫雜萘 (4H-1,3-Dithianaphthalene)

::1,4 - 二硫雜萘 (1,4-Dithianaphthalene)

::2,4,6 - 三硫 - 3a,7a - 二氮茚 (2,4,6-Trithia-3a,7a-diazaindene)

::1 氫 - 2 - 氧雜芘 (1H-2-Oxapyrene)

::2,7,9 - 三氮雜菲 (2,7,9-Triazaphenanthrene)

4.3 - 在稠合名字中，"a" 術語在母體烴的名字前面。通常的取代基放在 "a" 術語前面.

: 例：

::3,4 - 二甲基 - 5 - 氮雜苯並 a 蒽 (3,4-Dimethyl-5-azabenzaanthracene)

1.5 規則 B-5. 基

5.11 - 雜環化合物去掉一個連在環上的氫原子得到的一價基的命名，一般是在母體化合物的尾部增加 "yl"(如果尾部是 "e" 則刪去).

例：

: 吲哚基 Indolyl-- 吲哚 indole

: 吡咯啉基 Pyrrolinyl-- 吡咯啉 from pyrroline

: 三唑基 Triazolyl-- 三唑 triazole

: 三嗪基 Triazinyl-- 三嗪 triazine

:(更多例子見規則 B-2.11.)

保留下列例外：呋喃基 furyl, 吡啶基 pyridyl, 哌啶基 piperidyl, 喹啉基 quinolyl, 異喹啉基 isoquinolyl, 噻吩基 thienyl (參見規則 B-2.12). 保留 糠基 furfuryl (即 2 - 呋喃甲基 (2-furylmethyl)), 糠亞基 furfurylidene (即 2 - 呋喃亞甲基 (2-furylmethylene)), 糠次基 furfurylidyne (即 2 - 呋喃次甲基 (2-furylmethylidyne)), 噻吩甲基 thenyl (即 thienylmethyl), 噻吩亞甲基 (即 thienylmethylene), 噻吩次甲基 (即 thienylmethylidyne). 例外情況，"piperidino" 表示 1 - 哌啶基 (1-piperidyl), "morpholino" 表示 4 - 嗎啉基 (4-morpholinyl).

5.12 - 從雜環一價基具有自由價的原子上再刪除一個相連的氫原子，得到的二價基的命名是在一價基詞尾 "-yl" 後再接 "-idene".

例：

:2 氫 - 吡喃 - 2 - 亞基 (2H-Pyran-2-ylidene)

:4 (1 氫)- 吡啶亞基 (4 (1H)-Pyridylidene), 或者 1,4 - 二氫 - 4 - 吡啶亞基 (1,4-Dihydro-4-pyridylidene)

5.13 - 從雜環化合物的環的不同原子上去除兩個或更多個氫原子得到的多價基，命名時在環系的名字後追加 "-diyl"(二基), "-triyl"(三基) 等字尾。

例：

:2,4 - 喹啉二基 (2,4-Quinolinediyl)

5.21 - 使用 "a" 型術語命名時 (規則 B-4)，並不影響基的名字的構成。 這些名字嚴格類似於對應的烴，除了 "a" 型術語。

例：

:1,3 - 二氧雜 - 4 - 環己烷基 (1,3-Dioxa-4-cyclohexyl)

:1,10 - 二氮雜 - 4 - 蒽基 (1,10-Diaza-4-anthryl)

1.6 B-6. 陽離子雜原子

6.1 - 根據 "a" 型命名，含有陽離子雜原子的雜環化合物的命名依據前述規則，但把 "oxa-", "thia-", "aza-" 等字首換為 "oxonia-", "thionia-", "azonia-", 等。用通常方式指明陽離子。 陽離子雜原子直接在對應非陽離子原子後面：oxonia 在 oxa 後面，thionia 在 thia 後面，azonia 在 aza 後面等等. (參見表 B-I). (參見 C-82 和 C-83).

例：

: 氯化 1 - 氧離子雜蒽 (1-Oxoniaanthracene chloride)

: 氯化 4a - 氮離子雜蒽 (4a-Azoniaanthracene chloride)

: 氯化 1 - 硫離子雜二環 2.2.1 環己烷 (1-Thioniabicyclo2.2.1heptane chloride)

: 氯化 1 - 甲基 - 1 - 氧離子雜環己烷 (1-Methyl-1-oxoniacyclohexane chloride)

雜環螺化合物

雜環集合環

橋雜環系統