Don Draper

Dick Whitman'ın bir fahişe olan annesi onu doğurduğunda ölmüş ve küçüklüğünde bir genelevde büyümüştür. 6-7 yaşlarında babası bulunmuş ve yeni ailesiyle yaşamaya başlamıştır. Bir akşam vakti Dick'in babasını ahırda at tekmeler ve Dick'in gözleri önünde ölür. Dick henüz küçük yaştayken babasını da kaybedince, üvey annesi ve üvey annesinin akrabaları arasında büyümek zorunda kalmıştır. Babasının, kendi eşinden Adam adında bir oğlu daha vardır. Üvey annesi Dick ve Adam'ın babası öldüğünde, kardeşi Matt'in çiftliğine yerleşmiştir. Dayısının çiftliğinde kötü ve zor bir çocukluk geçiren Dick, evden kurtulmak amacıyla genç yaşta Kore Savaşına gönüllü olarak katılmıştır. Dick, 1950 yılında Kore Savaşında ölen Donald Draper isimli komutanın cesedine kendi eşyalarını takarak Dick Whitman'ı savaşta ölmüş olarak göstermiş ve Donald Draper olarak hayatına devam etmiştir.

Reklamcılığın zirve yaptığı dönemde Sterling Cooper isimli bir şirkette kreatif direktörlük yapmaktadır. İşinde oldukça başarılıdır, pek çok projeye imza atar ve şirketini geliştirir. Bir süre sonra şirketin ortağı olur. Kendine başarılı bir iş hayatı kurmuş olsa da üvey kardeşi Adam onu bulur ve geçmişine yönlendirir.

1964 yılında Sterling Cooper şirketine ortak olan İngiliz firmasının, şirket ortakları Roger Sterling ve Bert Cooper'a haber vermeksizin şirketi satma kararları duyulur. Bunu öğrenen şirket ortakları bu duruma engel olmaya çalışırlar. Don, şirket ortaklarından Lane Pryce'ın her birini teker teker kovmasını ister. Bu plana herkes evet der. Pryce, diğer tüm ortakları kovar ve şirketten bağımsız hale getirir. Bağımsız kalan Don Draper, Roger Sterling, Bert Cooper, Pete Campbell, Harry Crane ve Lane Pryce başka bir şirket binasında SCDP (Sterling Cooper Draper Pryce) adı altında birleşirler. SCDP döneminin ardından Joan Harris, Peggy Olson gibi karakterler yeni şirkete geçiş yaparken, daha önce bulunan birçok karakter diziye veda eder.

Don Draper(Jon Hamm) ve Betty Draper(January Jones), henüz Betty 18 yaşındayken ani bir aşkla evlenirler. Evlendikleri sırada Betty, Avrupa'da modellik yapan genç bir kızdır. Roma'da reklam çekimleri sırasında Betty seçmelere gelmiştir ve bu şekilde tanışmışlardır. Bu evlilikten Sally, Bobby ve Gene adında 3 çocukları olur. Don evlilikleri döneminde sık sık Betty'yi aldatır. Bunu öğrenen Betty boşanmak istediğini söyler fakat Don, çocukların geleceği için bunu reddeder. Bir süre sonra Betty, belediye adamlarından Henry Francis ile flörte başlar. Bu durumu öğrenen Don, ayrılık kararını onaylar ve çift evliliklerinin 12.yılında boşanırlar.

Betty'den boşanan Don, şehirde kendine yaşayacak küçük bir pansiyon bulur. Boşanmanın ardından sık sık fahişelerle birlikte olur ve kendini alkole verir. Sekreteri Allison ve müşterilerinden Faye Miller ile ilişkiler yaşar. Yaşanan cinsel birliktelikten sonra sekreteri Allison bunalıma girer ve şirketi terk eder. Allison'dan sonra sekreterlik yapmaya gelen Bayan Blankenship ise bir süre sonra işyerinde hayatını kaybeder. Şirkette sık sık güzelliğiyle ve zarifliğiyle dikkat çeken Megan Calvet, Don'un yeni sekreteri olur. Megan ve Sally karşılaştıkları dönemde iyi anlaşırlar ve Sally ona çok ısınır. Don Draper'a büyük bir hayranlık duyan Megan, bir gün hislerini açıklar ve birlikte olurlar. Bir süre sonra Megan, Don ve çocukların yapacakları Kaliforniya tatiline katılır. Otel odasında Don, sabaha kadar Megan'ın uyanmasını bekler ve ona evlenme teklif eder. Kaliforniya tatilinin ardından Don ve Megan evlilik kararı aldıklarını tüm şirkete açıklar.