Taylor Swift

Taylor Alison Swift (d. 13 Aralık 1989), 12. Grammy ödülü sahibi Amerikalı şarkıcı, şarkı sözü yazarı, oyuncu, yapımcı ve klip yönetmenidir.

Wyomissing, Pensilvanya'da büyüdü ve on dört yaşında Nashville, Tennessee'ye taşındıktan sonra country müzikteki kariyerine başladı. Burada Big Machine Records ile anlaştı ve Sony/ATV Music Publishing House ile çalışan en genç söz yazarı oldu. 24 Ekim 2006'da ilk albümü Taylor Swift'i çıkardı. Albüm Billboard 200'ta beş numaraya kadar yükseldi ve 2000'lerde bu listede en uzun süre kalan albüm oldu. Albümün üçüncü single çalışması "Our Song" ile ABD Hot Country Songs listesinde bir numaraya ulaşan şarkısı kendisi tarafından yazılan ve söylenen en genç şarkıcı oldu. 2008 Grammy Ödülleri'nde "En İyi Yeni Sanatçı" kategorisinde aday gösterildi. İkinci albümü olan Fearlessi 11 Kasım 2008'de çıkardı. Albümdeki "Love Story" ve "You Belong with Me" adlı parçalar listelerde üst sıralarda yer aldı. Fearless, 2009 yılının en çok satan albümü oldu. 2010 yılında, içlerinden Yılın Albümü'nün de bulunduğu dört Grammy Ödülü kazandı. Swift bu ödülü kazanan en genç sanatçı oldu. Grammy dışında Fearless, Amerikan Müzik Ödülleri, ACM ve CMA'de de ödüllendirildi, böylece country müzik tarihinde en çok ödül kazanan albüm oldu.

Sanatçı üçüncü albümü Speak Nowı 25 Ekim 2010'da çıkardı ve albümün üçüncü single çalışması "Mean" iki Grammy kazandı. Sanatçı dördüncü albümü Redi 22 Ekim 2012'de çıkardı, "We Are Never Ever Getting Back Together" ve "I Knew You Were Trouble" adlı single çalışmaları dünya çapında yüksek liste başarısı gösterdi. Swift, beşinci albümü 1989'nı 27 Ekim 2014'te yayımladı ve bu albümü ile müzik tarzını country müzikten pop müziğe çevirdi. Albüm ile üç Grammy kazandı ve Yılın Albümü ödülünü iki kez kazanan ilk kadın şarkıcı oldu. ''Shake It Off'', ''Blank Space'' ve ''Bad Blood'' single çalışmaları ABD, Kanada ve Avustralya'da bir numara oldu. Altıncı albümü Reputation 10 Kasım 2017'de yayımlandı ve albümün ilk single çalışması "Look What You Made Me Do" ABD ve Birleşik Krallık'ta listelerde bir numara oldu. Swift son albümüyle birlikte dört albümü de yayımlandığı ilk hafta ABD'de bir milyon kopya satan ilk şarkıcı oldu. Sanatçının yedinci stüdyo albümü olan Lover, 23 Ağustos 2019'da Republic Records tarafından yayımlandı. ME! ve You Need to Calm Down singleları ile Billboard Hot 100 listesinde ilk on içerisinde yer alan albüm, çıkış yaptığı ilk haftada üç milyon satış adedine ulaştı ve bu sürede Avustralya, Kanada, Meksika, Hollanda, Yeni Zelanda, İspanya, İngiltere ve ABD gibi ülkelerde en çok satan albüm oldu. Albüm ve bünyesindeki singlelar 62. Grammy Ödülleri'nde En İyi Pop Vokal Albümü'ne aday gösterildi. 24 Temmuz 2020'de Swift, sadece 1 gün öncesinden sosyal medya hesaplarından duyuru yaparak, karantina zamanında kaydettiği "Folklore" isimli sürpriz sekizinci stüdyo albümünü yayımladı. Albüm ilk haftasında ABD'de 846 bin satarak Billboard 200 listesine 1 numaradan giriş yaptı ve 7 hafta boyunca zirvede kaldı. Böylece Swift, 4 albümü en az 7 hafta 1 numarada kalan tek sanatçı olarak The Beatles'ın rekoruna ortak oldu. Ayrıca bu listede toplam 47 hafta geçirerek en uzun zirvede kalan kadın sanatçı oldu ve Whitney Houston'ın 33 yıllık rekorunu kırdı. Bu rekor 20 Nisan 2021'de değişti. Swift, 259 günde bir numarada kalan üç albüm ile The Beatles'ın rekorunu kırdı ve rekoru kıran ilk kadın sanatçı oldu. Swift, Folklore'un yayımlanmasından yaklaşık 5 ay sonra, 10 Aralık 2020'de, "Folklore'un kardeş albümü" olarak tanımladığı Evermore alternatif albümünü yayımladı.

Swift'in orijinal Fearless albümü, 29 Kasım 2008 tarihli Billboard 200 listesine 1 numaradan giriş yapmıştı ve art arda 11 hafta boyunca listenin zirvesinde kalmıştı. Fearless albümü ile kırdığı bu rekorun üzerinden 12 yıldan fazla bir süre geçtikten sonra, 9 Nisan 2021'de albümün yeniden kaydedilmiş versiyonu Fearless (Taylor's Version) yayımlandı ve Swift bu albüm ile yeniden listenin zirvesine döndü. 18 Haziran 2021'de ise 2012 çıkışlı Red albümünün yeniden kaydedilmiş versiyonu Red (Taylor's Version)'ı duyurdu ve albüm 12 Kasım 2021'de yayımlandı. Albüm, Spotify'da ilk gününde 90,8 milyon dinlenme elde ederek 1 gün içerisinde en çok dinlenen kadın sanatçı albümü oldu ve böylece Swift, 2020'de yayımladığı Folklore albümünün 80,6 milyon dinlenme rekorunu geride bırakarak kendi rekorunu kırmış oldu. 21 Ekim 2022'de yayımladığı 10. stüdyo albümü Midnights ile birlikte Swift, Spotify'da ilk gününde 186 milyon dinlenme elde ederek "1 gün içerisinde en çok dinlenen albüm ve sanatçı" rekorunu yeniden kırdı ve Billboard Hot 100 listesinin ilk 10'unun tamamını kaplayarak bunu başaran ilk sanatçı olarak tarihe geçti. Ayrıca Swift, 2022 yılının en çok dinlenen 2. sanatçısı oldu.

Swift, toplamda 50 milyonu geçen albüm satışı ve 150 milyon single dijital indirmesiyle dünya genelinde en çok satan müzik sanatçılarından biridir. 2019'da American Music Awards'da "On Yılın Sanatçısı" ödülüne layık görülmüştür. Billboard tarafından "21. Yüzyılda Çıkış Yapan En İyi Sanatçı" seçilmiştir. Şarkıcılığın yanı sıra söz yazarlığı ile Nashville Songwriters Association ve Songwriters Hall of Fame tarafından ödüllendirilmiştir. Ayrıca 2015'te Rolling Stone tarafından listelenen Tüm Zamanların En İyi 100 Söz Yazarı'ndan biridir. Toplamda 12 Grammy, 1 Emmy, 23 Billboard Müzik Ödülü ve 12 Country Müzik Ödülü kazanmıştır ve 6 Guinness Dünya Rekorunu elinde tutmaktadır. Time dergisinin seçtiği Dünyadaki En Etkili 100 İnsan'dan biridir (2010 - 2015). Forbes dergisinin müzikte en çok kazanan kadınlar (2011 - 2015), Dünyanın En Güçlü 100 Kadını (2015) listelerinde yer almış, Celebrity 100 (2016) listelerinde bir numara seçildi. Bu listelerde yer alan en genç kadındır. Swift, 3 farklı müzik türünde Grammy Ödülleri'nde "Yılın Albümü" ödülünü kazanan tek sanatçıdır. Aynı zamanda BRIT Ödülleri’nin en prestijli ödülü olan "Global İkon" ödülüne layık görülmüş, bunu başaran ilk kadın olmakla beraber bu ödüle layık görülen en genç sanatçı olmuştur.

Swift, müzik dışında oyunculukla da ilgilenmiştir. Televizyon dizileri Kanıt Peşinde ve New Girl; sinema filmleri Sevgililer Günü, Loraks, The Giver, Cats ve Amsterdam'da yer almıştır. Sanat eğitimi, çocuk eğitimi ve doğal afetlerde zarar görmüş kişiler için bağışlar yapmakta; LGBT ve hasta çocuklar için kurulmuş kuruluşları desteklemektedir.

Taylor Alison Swift 13 Aralık 1989'da Reading, Pensilvanya'da doğdu. Babası, Scott Swift, mali danışman, annesi Andrea (kız soyadı Gardner) ise ev hanımıdır. İsmini annesi şarkıcı James Taylor'dan esinlenerek ve üniseks isimlerin iş hayatında yükselmesinde yardımcı olacağını düşündüğü için koymuştur. Vanderbilt Üniversitesi'nde okuyan Austin adından küçük bir erkek kardeşi vardır. Hayatının ilk dönemlerini on bir dönümlük bir çam ağacı yetiştirme alanın bulunduğu Montgomery County, Pensilvanya'da geçirdi. Dokuz yaşındayken ailesi Wyomissing, Pensilvanya'ya taşındı, burada West Reading Elementary Center ve Wyomissing Area Junior/Senior Lisesi'nde eğitim gördü. Aile yazları, sanatçının pek çok çocukluk anısının burada yaşadığını söylediği, Stone Harbor, New Jersey'deki yazlıklarından geçirirdi.

Swift'in ilk hobilerinden biri İngiliz biniciliğiydi. Ailesinin American Quarter ve Shetland pony türlerinde atları vardı ve Swift de bazı at gösterilerine katılmıştır. Ancak dokuz yaşındayken ilgisini, Grease, Annie, Bye Bye Birdie ve The Sound of Musicin prodüksiyonunu yapan, Berks Gençler Tiyatro Akademisi'ndeki müzikallere ve performanslara çevirdi. Ses ve oyunculuk dersleri için sık sık Broadway, New York'a gitti. Ancak New York'taki birkaç yıl süren seçmelerden bir sonuç alamayınca country müziğe yöneldi. Hafta sonlarını yerel festivallerde, kafelerde, fuarlarda, karaoke yarışmalarında, izci toplantılarında ve hastanelerde şarkı söyleyerek geçirirdi. On bir yaşındayken, birçok denemeden sonra, yerel yetenek yarışmasında LeAnn Rimes'ın "Big Deal" parçasını söyleyerek kazandı ve ona Strausstown amfitiyatrosunda Charlie Daniels'ın konserinde ön sanatçı olarak çıkma fırsatı verildi. Country müziğe olan bu ilgisi ve isteği onu ortaokuldayken akranlarından uzaklaştırdı.

Bir gün Behind the Music programının Faith Hill hakkındaki bölümünü izledikten sonra hayallerini gerçekleştirebilmesi için kendisine göre inanılmaz olan şehre, Nashville'a gitmesi gerektiğine karar verdi. Annesiyle birlikte Nasville'a gitti ve Dolly Parton ve Dixie Chicks'in şarkılarına yaptığı karaoke yorumlarının bulunduğu demoları Music Row'daki plak şirketlerine verdi. Ancak şirketler tarafından reddedildi, bunun üzerine "buradaki herkesin onun istediği şeyleri istediği, hayallerine ulaşabilmesi için farklı olmanın bir yolunu bulması gerektiğini" fark etti. Spor etkinliklerinde -bunu hiçbir plak şirketiyle anlaşmadan 20.000 kişinin önünde performans sergileme fırsatı olarak gördüğü için- "The Star-Spangled Banner"ı söyledi. On iki yaşındayken bir bilgisayar tamircisinden gitar çalmayı öğrendi. Bu, ona ilk şarkısı "Lucky You"yu yazması için ilham verdi. Daha önceden ulusal şiir yarışması için yazdığı "Monster in My Closet" (Dolabımdaki Canavar) adlı şiirle birinci olmuştu ve şimdi de söz yazarlığına odaklanmaya başladı. 2003'te, Swift ve ailesi New York'lu müzik menajeri Dan Dymtrow ile çalışmaya başladı. Swift, Dymtrow'un yardımıyla Abercrombie & Fitch'in "Yükselen Yıldızlar" kampanyasının yüzü oldu; Maybelline Cosmetics için hazırlanan bir derleme CD'ye özgün bir şarkıyla katkıda bulundu ve önde gelen plak şirketleriyle görüşmeler yaptı. RCA Records için yapılan bir deneme kaydında özgün parçalar seslendiren sekizinci sınıf öğrencisi Swift bir sanatçı gelişim anlaşmasına imza atmış ve Nashville'e sık sık gitme fırsatı yakalamıştır.

Swift, on dört yaşındayken, babası Merrill Lynch bankasının Nashville şubesine transfer oldu ve aile Hendersonville, Tennessee'de göl kıyısında bir eve taşındı. Sanatçı daha sonra bunu ailesinin onun için yaptığı inanılmaz bir fedakarlık olarak tanımlamıştır. Swift Hendersonville Lisesi'ne kayıt oldu, birinci ve ikinci sınıfı burada okudu. Fakat daha sonra turneye başladığı için evde eğitim seçeneği olan özel Hristiyan okulu Aaron Akademisine geçti. 2008 yılında tüm derslerini vererek lise diplomasını aldı.

Swift on dört yaşındayken Nashville'a taşındı. RCA Records ile sanatçı gelişim anlaşması imzaladığı için burada Troy Verges, Brett Beavers, Brett James, Mac McAnally ve The Warren Brothers gibi deneyimli Music Row söz yazarlarıyla şarkı yazma fırsatı yakaladı. En sonunda Liz Rose ile kalıcı bir iş ilişkisi kurdu. Swift, Rose'u bir RCA söz yazarları organizasyonunda görmüş ve ona birlikte çalışmayı önermişti. Her salı okuldan sonra iki saat birlikte şarkı yazma çalışmaları yapmaya başladılar. Rose bu çalışmalarla ilgili "Yaptığım en kolay şeylerden biriydi. Sadece onun editörlüğünü yapıyor gibiydim. Gelip o gün okulda neler olduğu ile ilgili şeyler yazıyordu. Ne anlatmaya çalıştığı çok net şekilde gösterirdi ve şarkılara çok rahat akılda kalıcı bölümler eklerdi." demiştir. Şarkı yazma dışında Swift, Nathan Chapman ile demo kayıtlarına başladı. The Bitter End, New York'ta yapılan BMI'nin bir organizasyonunda performans sergiledikten sonra, Sony/ATV Music Publishing tarafından kiralandı ve bunu gerçekleştiren en genç söz yazarı oldu. On beş yaşındayken, RCA Records'tan ayrıldı. Bunun nedeni ise şirketin Swift on sekiz yaşına gelene kadar ona bireysel bir albüm yapmak yerine söz yazarı olarak diğer sanatçılarla birlikte çalışmasını istemesi, Swift'tin ise artık parçalarıyla kendi albümünü çıkarmaya hazır olduğunu hissetmesiydi. Ayrıca bu dönemde, daha sonra Swift ve ailesine dava açacak olan, menajeri Dan Dymtrow ile de yollarını ayırdı. Swift daha sonra bununla ilgili "Kaçma zamanının gerçekten geldiğini hissediyordum." demiştir. 2005'te Bluebird Cafe'de sahne alırken, Dreamworks Records'ta çalışmış ve o dönemde kendi plak şirketi Big Machine Records'u kurmaya hazırlanan, Scott Borchetta'nın dikkatini çekti. Swift şirketin ilk sanatçısı oldu. Borchetta country müzik piyasasına giriş yapmak amacıyla Swift'le CMA Müzik Festivali'ne katıldı.

Şirketle anlaşmayı imzalamasından kısa bir süre sonra kendi adını taşıyan ilk albümü için çalışmalara başladı. Nashville'ın eski yapımcılarıyla birkaç denemenin ardından Swift Big Machine'i önceden demo kayıtlarında çalıştığı Nathan Chapman'ı kiralamaya ikna etti. Bu Chapman'nın bir stüdyo albümü için ilk çalışmasıydı fakat Swift aralarında bir kimya olduğunu hissediyordu. Taylor Swift albümünde Chapman'nın biri dışında tüm çalışmaları yer aldı. Albümü küçüklüğüne dair bir günlük olarak tanımlayan sanatçı albümdeki çoğu şarkıyı lise birinci sınıftayken yazdı. Bu nedenle albümün gençlik aşklarından ve endişelerinden bahsettiği söylenebilir. Şarkılarına bakıldığına sanki 500 sevgilisi olmuş gibi geldiği ancak şarkıları tecrübeden daha çok gözlemleriyle yazdığını söylemektedir. Albümdeki üç şarkı -bunların ikisi single olarak yayınlandı- tamamen Swift tarafından yazıldı, diğer sekizin ise Liz Rose, Robert Ellis Orrall ve Angelo Petraglia yardımcı yazar olarak yer aldı. Albüm müzikal olarak da, geleneksel country enstrümanları ile günümüz rock gitarlarının karışımı olarak tanımlandı. Taylor Swift 2006'nın ekiminde yayınlandı ve müzik eleştirmenlerinden genellikle olumlu geri dönüşler aldı. The New York Times albümü pop ağırlıklı country tarzda, Swift ve ekibinin hem masum hem de alaycı sözler içeren küçük bir şaheseri olarak nitelendirdi." Popmatters sanatçının Taylor Swift ile yapabileceği çok şey olduğunu gösterdiğini bu yüzden kendisine geleneksel country ile yaptığı pop arasında bir yer edinebileceğini umduklarını söyledi. The New Yorkerdan Sasha Frere-Jones Swift için bir "deha" diyerek albümdeki "Our Song" parçasını gayet başarılı bulduğunu belirtti. Rolling Stone da sanatçı için gayet istekli ama bir o kadar da olgun olgun olduğunu ve "Our Song"un tıpkı Britney ve Patsy gibi insanlarda delicesine şarkıya katılma istediği uyandırdığını yazdı.

Albümün ilk single çalışması olan "Tim McGraw"u haziran 2006'da yayınlandı. Sanatçı 2006'yı albümü tanıtmak amaçlı radyo programlarına katılarak geçirdi. Bunun hakkında "Şarkıcılar genellikle radyo tanıtımlarını altı hafta içerisinde bitirir ama benimki altı ay sürmüştü." demiştir. Yine bu dönemde Grand Ole Opry, Good Morning America ve TRL televizyon programlarına katıldı. Tanıtım amacıyla l.e.i. giyim markasıyla çalıştı, ayrıca Verizon Wireless'ın mobil müzik kampanyasına katıldı. Myspace'de kendine belli bir hayran kitlesi oluşturdu, blog yazdı ve buralarda hayranlarına kişisel cevaplar verdi. Borchetta, müzik endüstrisindeki insanların onun henüz on altı yaşında bir kıza albüm çıkarmasını ilk başta olumsuz karşıladıklarını ancak olanlara bakıldığında Swift'tin daha önce bilinmeyen bir dinleyici kitlesini yani "country dinleyen genç kızları" ortaya çıkardığını söyledi. "Tim McGraw" dan sonra 2007-2008 döneminde albümden beş single daha yayınlandı, bunlar sırasıyla: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" ve "Should've Said No"dur. Tüm şarkılar Billboard Hot Country Songs listesinde üst sıralarda yer aldı, "Our Song" ve "Should've Said No" bir numaraya kadar yükseldi. Sanatçı "Our Song"u tek başına yazmıştı ve listenin tarihinde bir numaraya ulaşan bir şarkının hem yazarı hem söyleyeni olan en genç şarkıcıdır. "Teardrops on My Guitar" country listeleri dışında Billboard Hot 100'ta da on üçüncü sırada yer alarak albümün hitlerinden biri oldu. İlk haftasında 39.000 kopya satan albüm mart 2011 verilerine göre dünya çapında toplamda 5.5 milyon kopya sattı. Sanatçı Taylor Swiftin ardından ekim 2007'de Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection adlı bir noel albümü ve Temmuz 2008'de de Beautiful Eyes adlı bir EP yayınladı.

Sanatçı albümün tanıtımı için pek çok organizasyona katıldı. Pek çok country şarkıcısının konserlerinde ön sanatçı olarak çıktı. 2006'nın sonlarında Rascal Flatts'ın Me & My Gang adlı turnesinin son dokuz konserinde, önceki şarkıcı Eric Church'ün kovulması üzerine, sahne aldı. Church kovulduktan sonra Swift'le olan bir yazışmasında şakayla "Bu senin kalabalığın, seni sevecekler ve bana alacağın ilk altın plağı borçlusun" demiş ve Swift altın plak aldıktan sonra Church'e "Flatts'ın turnesinde çok uzun ve gürültülü çaldığın için teşekkürler. Minnettarım." yazılı bir notla altın plağını göndermiştir. Sanatçı 2007'de George Strait'in turnesinin yirmi konserinde, Kenny Chesney'nin Flip-Flop Summer Tour'u, Brad Paisley'nin Bonfires & Amplifiers Tour'u ve Tim McGraw'la Faith Hill'in Soul2Soul II Tour'u kapsamında yapılan konserlerin birkaçında sahne aldı. 2008'de yine Rascal Flatts'la çalıştı, onların Still Feels Good Tour'una katıldı. Kendininkiler dışında Beyoncé, Rihanna, John Waite, Lynyrd Skynyrd ve Eminem'den de şarkılar seslendirdi. Katıldığı bu konserlerin öncesi ve sonrasında, kimi zaman dört saati bulan, hayranlarıyla tanışma seansları yaptı.

2007'de Alan Jackson ile birlikte Nashville Songwriters Association'nın Yılın Söz yazarı/Şarkıcısı ödülünü kazandı. Swift bu ödülü kazanan en genç şarkıcıdır. Ayrıca Country Müzik Derneği'den En İyi Yeni Sanatçı ödülünü aldı. 2008'de ise Country Müzik Akademisi Ödülleri (ACM)'de En İyi Yeni Kadın Vokalist ve Amerikan Müzik Ödülleri'nde de Favori Kadın Country Şarkıcı ödülünü kazandı. BMI Ödülleri'nde Taylor Swiftte yer alan şarkılarla toplam yedi ödül kazandı. Ayrıca 2008 Grammy Ödülleri'nde En İyi Sanatçı kategorisinde aday gösterildi fakat ödülü Amy Winehouse kazandı.

Taylor Swift'in ikinci albümü olan Fearless ABD'de 11 Kasım 2008'de satışa sunuldu. Albüm, yayınlandığı hafta Billboard 200 listesine bir numara olarak girdi. İlk haftasında elde ettiği 592.304'lük satış rakamıyla, 2008 yılındaki, country şarkıcıları arasında, en iyi satış grafiğini elde etti. Bunun yanı sıra Birleşik Devletler'de 2008 yılında tüm müzik türlerindeki kadın sanatçılar arasında da en yüksek ilk hafta satış rakabını elde etti ve genelde de Lil Wayne, AC/DC ve Coldplay'in ardından dördüncü sırada geldi. Albümün ilk teklisi "Love Story" hem country hem de pop listelerinde büyük başarı elde etti. Dijital ortamda ilk hafta satışı 129.000 olarak kaydedilen şarkı, Taylor Swift'in dijital ortamdaki pek çok rekor satışınında başlangıcı oldu. Ayrıca 2004 yılından beri dijital ortamdaki albüm satışlarını inceleyen Nielsen SoundScan'nin raporlarına göre Swift'in albümünün ilk hafta satış başarısı en iyiler arasında dördüncü sıradaydı. Yayınlanmasının üzerinden sekiz hafta geçmesine rağmen listelerde zirvede olan Fearless, o hafta 338,467 kez indirildi, böylece tarih boyunca country albümleri arasında en çok indirilen albüm oldu. 18 Nisan 2009 tarihinde listelerde Fearless birinci sıradayken Taylor Swift'te ikinci sıradaydı. Albüm yayınlandığı ilk haftada içinde yer alan yedi şarkı Billboard Hot 100 listesine girdi. "White Horse" şarkısının Billboard Hot 100 listesinde on üç numarada yer almasıyla, Swift bu listenin Top 20'sine 2008 yılında altı şarkı sokmayı başarmış oldu ve bu listenin tarihi boyunca ilk defa gerçekleşti. Fearless albümünde bulunan toplam 13 şarkının 11'i bu listeye girmeyi başardı. Albümde yer alan "Change" şarkısı USA takımının 2008 Yaz Olimpiyatları'ndaki çabalarını desteklemek için yapılan soundtrackte yer aldı. Albümün çıkış şarkısı olan Love Story 12 Eylül 2008'de yayınlandı. Şarkının video klibi Romeo ve Juliet üzerine kuruldu. Şarkı iTunes Store Top Downloaded Songs listesinde iki numaraya, Billboard Hot 100 listesinde de dört numaraya kadar ulaştı. Fearless albümünün ikinci teklisi "White Horse" 8 Aralık 2008'de yayınlandı. Şarkının video klibinin prömiyeri 7 Şubat 2009'da CMT kanalında gerçekleşti. Şarkı Billboard Hot Country Songs listesinde en yüksek iki numaraya ulaştı. Sanatçının, bu ve "Forever & Always" adlı şarkısını eski sevgilisi Joe Jonas'a yazdığı iddia edilmektedir. Taylor Swift She was the first artist in the history of Nielsen SoundScan verilerine göre yıl içerisinde Top 10 iki albüm sokabilen ilk kadın sanatçıdır. Ayrıca Billboard 200 listesinde sekiz hafta boyunca aralıksız zirvede kalan ilk country kadın vokali unvanını da taşımaktadır. Swift Billboard dergisi tarafından Top Country Artist, Hot Country Songwriter of 2008 ve country müzikte 2008'in en çok satan sanatçısı seçildi. Swift Nielsen SoundScan'nin "2008 yılında Kanada'da en çok satan on sanatçı" listesinde yedince sırada yer aldı. Fearless ve Taylor Swift 2008 yılının sonunda Year-End Canadian Country Albums listesinde sırasıyla bir ve ikinci sırada yer aldılar.

2009 ocak ayında, Swift'in Fearless Tour adlı turnesinin Kuzey Amerika ayağı konserleri açıklandı. Turne kapsamında Kanada ve Amerika Birleşik Devletleri'nde altı ay içerisinde toplam 38 eyalet, 52 şehirde konser verilmesi planlandı. Turne 23 nisanda ABD'nin Indiana eyaletindeki Evasnville konseriyle başladı. Aynı ay Swift ilk kez Saturday Night Live programını sundu. Swift 8 Şubat 2009'da gerçekleştirilen 51. Grammy Ödülleri Töreni'ne katıldı ve törende Miley Cyrus ile Fifteen şarkısını söylediler. 8 Şubat haftasının sonunda Love Story tarihte dijital ortamda en çok satılan country şarkısı oldu... Taylor Swift ikinci stüdyo albümünü, Fearless, yayınladıktan sonra, Hannah Montana: The Movie filminin soundtrack'i için "Crazier" isimli şarkısını yayınladı. Fearless 44. Geleneksel Country Müzik Akademisi Ödülleri'nde "yılın albümü" seçildi ve Swift ACM (Country Müzik Akademisi) tarihinde "Yılın Albümü" ödülünü kazanan en genç sanatçı oldu. Akademi Swift'in 2008 yılından beri olan albüm ve single satış başarısını ve yeteneğini övdü. Ayrıca Akademi Swift'in, gençlerin country müziğe olan ilgisini arttırdığını da söyledi.

13 Eylül 2009'da sanatçı MTV Video Müzik Ödülleri'ine katıldı ve "You Belong with Me" şarkısıyla performans sergiledi. Ayrıca törende "En İyi Kadın Video" dalında ödül kazandı böylece MTV VMA'den ödül kazanan ilk country sanatçısı unvanını aldı. Swift ödülünü aldıktan sonra teşekkür konuşmasını yaparken rapper Kanye West sahneye çıkıp mikrofonu Swift'in elinden alarak "Taylor, senin adına gerçekten sevindim ve konuşmanı bitirmene izin vereceğim" dedi ve ardından izleyicilere dönerek "...ama Beyoncé [Knowles]'nin videosu tüm zamanların en iyisiydi." dedi. (Beyoncé'nin Single Ladies (Put a Ring on It) şarkısının video klibinden bahsetmektedir.) Hayretler içinde kalan sanatçı konuşmasını bitirmeden sahneden indi. Olaydan sonra tören devam etti ve "Yılın Videosu" ödülünü "Single Ladies" şarkısının videosuyla Beyoncé'nin kazandığı açıklandı. Sanatçı sahneye çıktıktan sonra Swift'i çağırdı ve konuşmasını bitirmesini rica etti. Sonraki günlerde Kanye West, yaptığı davranış yüzünden kendi blogunda Taylor Swift'ten özür diledi. West törende yaptığı pek çok ünlü, hayran ve eleştirmen tarafından eleştirildi. West'in yaptığı davranışı eleştirenlerden biri de Amerika Birleşik Devletleri başkanı Barack Obama oldu, Obama West için "sersem herif" dedi. West bu tepkilerin üzerine blogunda ikinci bir özür yazısı yayınladı ve olayın ertesi günü konuk olarak katıldığı The Jay Leno Show'da Swift'ten bir de kamuoyu karşısında özür diledi. Olaydan üç gün sonra The View programına katılan Swift bu konu hakkında konuştu. Sanatçı, West'i sahnede gördüğünde kendisini tebrik edeceğini sanıp heyecanlandığını ancak sonrasının kendisi için tam bir hayal kırıklığı olduğunu dile getirdi. Sanatçı olaydan sonra West ile herhangi bir konuşma yapmadıklarını da ekledi. Swift'in The View programına katılmasının ardından West sanatçı ile iletişime geçti ve kendisinden kişisel olarak yeniden özür diledi, Swift de bu özürü kabul etti. Ancak 8 Kasım 2010'da West'in Minnesota radyosuna verdiği röportajda 2009 VMA'le ilgili bazı söylemleri özürü ile çelişkiydi, bu röportajdan sonra West sözünden döndüğü gerekçesiyle kamuoyundan yine olumsuz tepkiler aldı. Swift 2010 MTV VMA'da geçen yıl West'le yaşadığı olay ve West'in yaptıkları ile ilgili yazdığı "Innocent" isimli şarkısıyla performans sergiledi.

11 Kasım 2009'da Swift Country Müzik Ödülleri'nde "Yılın Gösteri Sanatçısı" ödülünü kazanarak, bu ödülü kazanan en genç sanatçı ve ödül töreni tarihinde bu kategoride ödül kazanan altı kadından biri oldu. 14 Kasım haftasında sanatçının Fearless albünde yer alan sekiz şarkısının Billboard Hot 100 listesinde yer almasıyla, Swift aynı hafta içerisinde listeye en çok şarkı sokan kadın sanatçı oldu. O hafta içerisinde listede yer alan şarkıların beş tanesi albümün özel sürümünde yer alan şarkılardı ve bunların hepsi listede ilk 30'daydı. Şarkılar, "Jump Then Fall" (10 numarada), "Untouchable" (19 numarada), "The Other Side of the Door" (22 numarada), "Superstar" (27 numarada) ve "Come in With the Rain" (30 numarada)'dir. Bunların yanı sıra listeye daha önceden de girmiş "You Belong with Me", "Forever & Always" ve "Fifteen" de o hafta listede sırasıyla on dört, otuz dört ve kırk altı numarada yer aldı.

Sanatçı 2009 yılında Valentine's Day filminde rol aldı ve filmin film müziği albümü için "Today Was a Fairytale" adlı şarkısını verdi. 19 Ocak 2009 iTunes'ta satışa sunulan şarkı, ABD Billboard Hot 100 listesinde iki numaraya kadar ulaştı. Ayrıca sanatçının bu listede ilk ona giren altıncı, ilk 40'a giren 23. şarkısı oldu. Nielsen SoundScan verilerine göre, "Today Was a Fairtale" ilk haftasına 350.000'nin üzerinde bir satış rakamına ulaşmış, böylece Swift'e "ilk haftasında dijital ortamda en çok satan kadın sanatçı" unvanını kazandırmıştır. Birleşik Devletler'Deki başarısının yanı sıra, şarkı Kanada Hot 100 listesinde zirveye ulaşarak Swift'in Kanada'daki ilk bir numarası olmuştur. Sanatçı 2010 şubat ayında Fearless Tour kapsamında Avustralya'da beş şehirde konser verdi. Bu konserlerde ön sanatçı olarak Gloriana sahne aldı. 2010 temmuzunun ortalarında Billboard dergisinin adının "Speak Now" olacağını duyurduğu albüm 25 Ekim 2010'da yayınlandı. Swift'in üçüncü stüdyo albümü olan Speak Now'daki bütün şarkılar sanatçının kendisi tarafından yazıldı. Albümün prodüktörlüğünü ise Nathan Chapman ve Swift birlikte yaptı. 4 Ağustos 2010'da albümün ilk teklisi olacak olan "Mine" İnternet'e sızdırıldı, bu sebeple sanatçının yapım şirketi Big Machine teklinin yayın tarihini öne almayı kararlaştırdı ve tarih 16 ağustostan 4 ağustosa alındı. Sanatçı albümün ikinci teklisi "Back to December" ile 44. Country Müzik Ödülleri'nde performans sergiledi. Albümün tanıtımı için 2011 kışında toplamda 111 konseri kapsayan Speak Now World Tour turnesine başlandı. Turnenin ilk ayağı Asya'ydı ve ilk konser 9 şubatta Singapur'da yapıldı. Konserin bu ayağı 21 Şubat'ta Hong Kong'da verilen konserle son buldu ve sanatçı ilk Avrupa ardından da Kuzey Amerika ayakları kapsamında yapılan konserleri tamamladı. Sanatçı turne sırasında bronşit olduğu için bazı konserleri ertelemek zorunda kaldı ancak konserler Swift iyileştikten sonra kaldığı yerden devam etti. Swift 21 Kasım 2011'de ilk konser albümü olan Speak Now World Tour Live'ı yayınladı. Albümde, turnenin Kuzey Amerika ayağı kapsamında yapılan konserlerde sergilenen on yedi performans yer almaktadır.

Albüm 2010'da ABD'de yaklaşık 4,470,000 sattı ve yılın en çok satan albümü oldu. Ayrıca albümde bulunan şarkılar dijital ortamda 9.9 milyon kopya satışına ulaştı. Sanatçı Rolling Stone dergisinin hazırladığı son on yılı kapsayan "Quenn Of Pops" listesinde iki numarada yer aldı. Sanatçı elinde hazır bulunan 25 yeni şarkı olduğunu ve Speak Nowın ardından yeni bir albüm hazırlığına başladığını belirtti. Albümün 2012'nin sonlarına doğru yayınlanacağı söylenmektedir. Swift yeni şarkılar hakkında ise "Dürüst olursam eğer onlar üzgün." açıklamasında bulundu.

23 Aralık 2011'de sanatçı kişisel Twitter hesabında "Uzun bir süredir gerçekleşmesi için çok heyecanlandığım bir şey çok yakında olacak." şeklinde bir tweet yazdı. Birkaç saat sonra, Açlık Oyunları filminin soundtrack albümde yer aldığını duyurdu. Sanatçı, "Safe & Sound" adlı bir şarkı yaptı ve bu albümün yayınlanan ilk şarkısı oldu. Şarkının bestesinin yapılışında Swift'tin yanı sıra şarkıya vokalde eşlik eden The Civil Wars da çalıştı. 8 Ocak 2012'de açıklanan Nielsen SoundScan verilerine göre, sanatçı 2011'in sonunda dijital ortamda 41,821,000 satış rakamıyla (dijital ortamda) tüm zamanların en çok satan beşinci (ayrıca en çok satan dördüncü kadın sanatçı) sanatçı olmuştur.

12 Şubat 2012'de gerçekleşen 54. Grammy Ödülleri'nde üç dalda aday gösterilmiş, "Mean" şarkısıyla En İyi Country Şarkı ve En Country Solo Performansı kategorilerinde ödül kazanmıştır. Ancak "Speak Now" ile aday gösterildiği En İyi Country Albüm kategorisinde ödülü Own the Night ile Lady Antebellum kazanmıştır.

Sanatçının dördüncü stüdyo albümü, Red, Ekim 2012'de yayınlandı. Swift albümdeki on altı şarkıdan dokuz taneisinin sözlerini kendisi yazdı. Geri kalan yedi tanesi Max Martin, Liz Rose, Dan Wilson, Ed Sheeran ve Gary Lightbody ile birlikte yazıldı. Nathan Chapman albümün baş prodüktroü olarak görev yaptı, ama Jeff Bhasker, Butch Walker, Jacknife Lee, Dann Huff ve Shellback gibi isimler de bazı şarkıalrın yapımında görev aldılar. Chapman sanatçıyı 'Kendisini değişik durumlara karşı test edip geliştirmesi' yönünde teşvik ettiğini söyledi." Müzikal açıdan, albüm bir yandan heartland rock, dubstep ve dance-pop denemesi olsa da, öte yandan sanatçının kendine özgü country tarzı da albümün içine net bir biçimde serpiştirilmiştir. The New York Times yazarı Jon Caramanica, Redi Swift'in normal tarzına göre 'daha az detaylı' ve 'daha aceleye getirilmiş' buldu ama gene de kendi yıl-sonu listesinde ikinci sıraya yerleştirdi." The Times başta "All Too Well" şarkısındaki 'düşünceli' sözler olmak üzere, albümdeki şarkıların 'görkemli' şarkı sözlerini övgüyle değerlendirdi. Rolling Stone dergisi de Swift'in kendini yeniden keşfetme sürecini görmenin büyük bir zevk olduğunu söyledi."

Redin promosyon kampanyasının bir parçası olarak, dünya çapında 72 radyonun temsilcileri albümün çıkış haftasında Swift'le özel röportajlar için Nahshville'e akın etti. Swift ayrıca televizyonda pek çok sohbet programına katıldı ve ABD,İngiltere,Almanya,Fransa,İspanya ve Avustralya'da çeşitli ödül törenlerinde performans sergiledi. Albümün çıkış şarkısı, "We Are Never Ever Getting Back Together", sanatçının Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya yükselen ilk şarkısı oldu. Sanatçı daha sonra sırasıyla beş farklı tekli daha yayınladı: "Begin Again" (country radyoları için), "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed" (hepsi de pop ve uluslararası radyolar için) ve "Red" (country radyoları için). Red Billboard 200 listesine 1 numaradan giriş yaptı ve ilk haftasında 1.21 milyon kopya sattı; böylece son 10 yılın en yüksek ilk hafta satış rakamına ulaşmış oldu ve Swift'i ilk haftasında iki milyon satış rakamına ulaşan tarihteki ilk kadın sanatçı yaptı. Mayıs 2013 itibarıyla, Red dünya çapında 5.2 milyon kopya satmıştır. Sanatçı kariyerinde Kasım 2012 itibarıyla,26 milyondan fazla albüm ve 75 milyon şarkı satmıştır.

Sanatçının Red Tour'unun Kuzey Amerika ayağı Mart 2013'ten Eylül 2013'e kadar sürdü. Sanatçı, bu kapsamda 13 tanesi stadyum konseri olmak üzere, toplam 66 farklı konser verdi. Red Tour Avustralya'da stadyum konserleriyle Aralık 2013'te devam edecek. Swift, Carly Simon, Tegan and Sara, Jennifer Lopez, Luke Bryan, Fall Out Boy üyesi Patrick Stump , Ellie Goulding, Nelly, Sara Bareilles, Cher Lloyd, B.o.B, Gary Lightbody, Train, Neon Trees, Rascal Flatts ve Hunter Hayes gibi özel konukları turnesinin çeşitli günlerinde kendisiyle birlikte şarkı söylemesi için davet etti. Swift Red döneminde çeşitli şarkıcılarla düet çalışması yaptı. "Sweeter Than Fiction" adlı şarkıyı Jack Antonoff ile birlikte One Chance filminin soundtrack'ı için yazdı. Tim McGraw'ın "Highway Don't Care" adlı şarkısında konuk vokallik yaptı. "As Tears Go By" şarkısını The Rolling Stones grubu ile birlikte, kendilerinin 50 & Counting turnesinin bir parçası olarak birlikte söyledi. Sanatçı 2012'de MTV Avrupa Müzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Sanatçı ve En İyi Canlı Performans dahil olmak üzere üç ödül kazandı. 2012 Amerikan Muzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Country Sanatçısı ödülünü kazandı. "We Are Never Ever Getting Back Together" 2013 Grammy Ödülleri'nde Record of the Year kate4gorisinde adaylık kazanırken, "I Knew You Were Trouble" 2013 MTV Video Muzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Video ödülünü kazandı.

Red döneminde, Swift'in romantik hayatı medyanın yoğun takibine konu oldu. Gawker Swift'in adeta evrendeki tüm erkeklerle sevgili olduğuna işaret etti. Westboro Baptist Kilisesi Swift',n konserlerini, Swift'in batan Amerika'nın fahişemsi yüzü olduğunu gerekçe göstererek protesto ederken, Abercrombie & Fitch Swift'in romantik yaşamıyla alay eden tişortleri satışa sundu. The New York Times sanatçının ilişki geçmişinin bir tür Ters tepkinin başlangıcı için zemin hazırladğına işaret etti ve Swift'in bir türden 20'li yaş krizinin tam ortasında olup olmadığını sorguladı." The Village Voice ters tepkinin gereçkesi olarak Swift'in geleneksel kadınlık anlayışına sarılmasını ileri sürdü: "O genç, o iddialı bir şekilde dramatik olabilir, kendini hikâyelerinin tam merkezine konumlandırıyor ve tabii ki çok sayıda ünlü insanla çok kısa bir zaman dilimi içerisinde sevgili oldu. Ama bunların hiçbirsi ender görülen şeyler değil." Golden Globe ödül töreninde, komedyenler Tina Fey ve Amy Poehler Swift'in seri flört geçmişiyle ilgili olarak alay ettiler, Fey Swift'i izleyiciler araısındaki genç erkeklerden uzak durması konusunda uyardı ve şu cümleyi ekledi:"Onun kendisini öğrenmek için biraz kendi başına zaman geçirmesi lazım." Swift'e daha sonra Vanity Fair dergisi aracılığıyla bu olay sorulduğunda şu yanıtı verdi: “Ben biraz.., bilirsiniz, kendime gülebilirim. Ama bu, herkesin balıklama atladığı Taylor çok fazla flört ediyor olayına -ki bu arada büyük biraydınlanma geçirmek istiyorsanız söyleyeyeim, 2010'dan beri sadece iki kişiyle flört ettim- ekleme yapmaktan başka bir şey olmaz.” Röportajın başka bir yerinde, muhabirin tarif ettiği şekliyle "Golden Globe olayını ve genel olarak kaba kadınları" tartışırken, Swift Madeline Albright'ın ünlü cümlesini onaylar bir şekilde alıtlıladı; ‘Cehennemde diğer kadınlara yardım etmeyen kadınlar için özel bir yer ayrılmıştır.’

Swift beşinci albümü içinşarkılar yazmaya Temmuz 2013'te başladı. Geçmişte birlikte çalıştığı kişilerden bir kısmıyla tekrar birlikte çalışmayı umarken, Swift aynı zamanda şunları söyledi: "Takdir ettiğim ve ve gidip iletişime geçmeyi çok ama çok istediğim insanlarla ilgili bir hayli uzun bir listem var... Asla aynı kaydı ikince kez yapmayı istemem. Neden yapayım ki? Amaç nedir? Yeni bir projeye başlarken, eğer ki değişmek ve yeni şeyler denemek istiyorsanız elinizde sonsuz sayıda olasılığın bulunması gerçekten çok karşı konulamaz bir durum."

Swift'in beşinci stüdyo albümü, 1989 27 Ekim 2014'te yayımlandı. Swift "This Love" şarkısını tek başına yazdı ve diğer 12 şarkıyı Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder ve Ali Payami gibi isimlerle birlikte yazdı. Chapman, Antonoff, Heap, Tedder, Payami ve Greg Kurstin bireysel parçalarına yapımcılık yaparken Martin ve Swift yönetici ortak yapımcı olarak görev yaptı. Müzikal olarak, "Gitar yerine synth ve davul tarafından yönlendirilen" bir albüm olarak tanıtıldı. Ayrıca Swift, 1989'u kendisinin ilk resmi pop albümü olarak adlandırdı. 1989'a gelen eleştiriler genellikle olumlu yönde oldu. Rolling Stone'dan Sheffield "Derinden garip, çılgınca coşkulu, hararetle duygusal, 1989 kulağa o daha önce hiç böyle bir şey denememiş olmasına rağmen tam Taylor Swift gibi geliyor." yorumunda bulundu.

1989’un promosyon kampanyasının bir parçası olarak, Swift 1989 Secret Sessions başlığı altında albümü gizli bir şekilde dinlemek için hayranlarını New York, Nashville, Los Angeles ve Rhode Adası’ndaki evine çağırdı. Swift ayrıca birçok talk show’a katıldı, ABD ve İngiltere’deki ödül törenlerine katılarak performans sergiledi ve The Voice’da danışman olarak yer aldı.

Albümün çıkış parçası "Shake It Off", Ağustos 2014’te yayımlandı. Şarkı Billboard Hot 100 listesinde 1 numaraya ulaştı. Albümden "Blank Space" ve "Bad Blood", "Shake It Off" ABD’de 1 numaraya ulaştı, "Style" ve "Wildest Dreams" ise Billboard Hot 100 listesinde ilk 10’a girmeyi başardı. 1989 yayınlandığı ilk hafta ABD’de 1,287,000 kopya sattı, önceki 12 yıl içindeki herhangi bir albümün yayınlanma haftasındaki satışlardan daha fazla satışa ulaştı. 1989'un yayınlandığı hafta 1 milyon satışa ulaşması Swift’i 3 albümü de yayınlandıkları ilk haftada 1 milyon veya daha fazla satış yapan ilk ve tek sanatçı yaptı. Ardından albüm 3.66 milyon kopyayla 2014’ün en çok satan albümü oldu. Şubat 2015'e göre 1989 dünya çapında 8.6 milyon satış yaptı.

1989 yayınlanmadan önce, Swift Wall Street Journal’a albümlerin süregelen önemi için bir yazı yazdı ve Kasım 2014’te Spotify’dan bütün şarkılarını kaldırdı. Bunun nedeni ise Taylor'un yeni albümünü sadece Spotify Premium kullanıcılarına sunmak istemesiydi. Haziran 2015'te, Swift Apple Music ile Apple Müzik'ten hak sahiplerine yeterli miktarda telif hakkı ödenmediği gerekçesiyle çekilme kararı aldı. Swift’in bu adımının ardından kararını yeniden gözden geçiren Apple geri adım attı. Şirket adına açıklama yapan Apple yetkilisi Eddy Cue, Apple Music'in 3 aylık ücretsiz deneme süresi boyunca da sanatçılara ve prodüktörlere ödeme yapılacağını duyurdu ve Swift böylece 1989’u Apple’da yayınlama kararı aldı.

Mayıs-Aralık 2015 arasında süren The 1989 World Tour’un bir parçası olarak Swift Japonya, ABD, Kanada, Birleşik Krallık, İrlanda, Almanya, Hollanda ve Avustralya’da performans sergiledi. HAIM, Vance Joy, Shawn Mendes ve James Bay turun çeşitli ayaklarında açılış performansı olarak yer aldılar.

Swift 1989 süresi boyunca başka sanatçılarla da birlikte performans sergilediler.Swift, Paul McCartney ile birlikte Saturday Night Live 40th Anniversary Special after-party’de  "I Saw Her Standing There" ve "Shake It Off"u seslendirdi. Ardından Kenny Chesney’le Nashville’de Chesney’nin Big Revival Tour’unun açılış gecesinde "Big Star" performansında yer aldı. Ayrıca Madonna’ya iHeartRadio Music Awards’da "Ghosttown"un akustik performansında eşlik etti.

Swift 2014’te Billboard tarafından  "Yılın Kadını" (Billboard’s Woman of the Year) olarak adlandırıldı, ve Swift bunu iki kere başaran tek artist oldu. Ayrıca bu yılda, American Music Awards’da Dick Clark Award for Excellence ödülünü aldı. 2015 Grammy Ödülleri’nde "Shake It Off" ''Yılın Kaydı'' ve ''Yılın Şarkısı'' da dahil olmak üzere üç ödüle aday oldu. 2016 Grammy Ödülleri'nde ise ''Blank Space'' aynı kategorilerde adaylık kazanırken ''Bad Blood'' ''En İyi Kısa Müzik Videosu'' kategorisinde ödül kazandı, 1989 ise ''Yılın Albümü'' ödülünü kazandı, böylece Swift, iki kere ''Yılın Albümü'' ödülünü kazanan tek kadın sanatçı oldu. 1989 ayrıca ''En İyi Pop Vokal Albüm'' ödülünü kazandı, Swift'in bu kategorideki ilk zaferi oldu. Ayrıca bu ödül töreninin açılışını ''Out of the Woods'' ile yaptı. 2015 Brit Ödülleri’nde Swift "Uluslararası En İyi Kadın Solo Şarkıcı" kategorisinde ödül kazandı. Swift, Time magazine tarafından 2015 Time 100 listesinde yer aldı. Swift 2015 Academy of Country Music Awards’da 50th Anniversary Milestone Ödülü’nü kazanan sekiz sanatçıdan biriydi. 64. BMI Pop Ödülleri’nin bir parçası olarak Swift "Taylor Swift Ödülü" ile onurlandırıldı. Bu, BMI’ın birinin adıyla verdiği ikinci ödüldü, bundan önce tek olarak 1990’da Michael Jackson için verilmişti. Böylece Swift, bu başarıya ulaşan iki sanatçıdan biri oldu. 2016’da Swift Forbes’un en çok kazanan 100 ünlü listesinde $170 milyon ile listenin 1 numarası oldu.

Swift Ağustos 2017'de dört yıl önceki bir olayla ilişkili olarak Denver'deki KYGO-FM'de sabah programı sunan David Mueller'a dava açtı. Dört yıl önce bir radyo etkinliğinde Mueller Swift'e bir fotoğraf çekimi sırasında elleyerek cinsel tacizde bulunmuş ve Swift bu durumu Mueller'ın patronuna bildirmişti. Olay yüzünden kovulan Mueller Swift'i yalan söyleyerek işinden kovulmasına sebep olduğu gerekçesiyle dava etti. Kısa bir süre sonra da Swift sembolik olarak bir dolarlık bir cinsel saldırı karşı davası açtı. Mahkeme jürisi Mueller'ın suçlamalarını reddetti ve Swift davayı kazandı. 18 Ağustos'ta Swift tüm sosyal medya platformlarındaki paylaşımlarını sildi ve ardından altıncı stüdyo albümü Reputation'''ının ilk single çalışması "Look What You Made Me Do"yu yayımladı. Şarkı Avustralya, Birleşik Devletler, Birleşik Krallık, İrlanda ve Yeni Zelanda listelerinde zirveye ulaştı. Şarkının video klibi yayımlandığı ilk gün 43.2 milyon izlendi ve YouTube'un 24 saatte en çok izlenen video klip rekorunu kırdı. Ekim ayında albümün ikinci single çalışması "...Ready for It?" yayımlandı, şarkı Avustralya'da üç numaraya, ABD'de dört numaraya kadar yükseldi.Reputation için "Gorgeous" ve "Call It What You Want" adlı şarkılar promosyon single yayımlandı."Gorgeous" daha sonradan Avrupa'da albümün beşinci single çalışması oldu. Albüm 10 Kasım 2017'de yayımlandı ve ilk haftasında Birleşik Devletler'de 1.21 milyon kopya satarak ülkenin 2017'de en çok satan albümü oldu. Bu başarıyla birlikte Swift ABD'de dört albümü bir haftada bir milyondan fazla satan ilk sanatçı oldu. Albüm aralarında Avustralya, Birleşik Devletler, Birleşik Krallık ve Kanada'nın olduğu birçok ülkede bir numara oldu. Swift "...Ready for It?" ve "Call It What You Want" şarkılarını Saturday Night Live programında söyledi. Aynı ay, Ed Sheeran ve rapçi Future ile düet olan "End Game" üçüncü single olarak yayımlandı, şarkı ABD'de 18 numaraya kadar yükseldi. Albümden single olarak yayımlanan diğer şarkılar ise "New Year's Day", "Delicate" ve "Getaway Car"dır.

Swift Nisan 2018'de Sugarland'in Bigger albümünde yer alan "Babe" şarkısında düet yaptı. Şarkıcı Reputation albümü kapsamında Mayıs - Kasım 2018 tarihleri arasında Reputation Stadium Tour adlı konser turnesini gerçekleştirdi. Birleşik Devletler'deki birçok stadyumun katılım rekorunun kırıldığı turnede iki milyonun üzerinde bilet satıldı, 266.1 milyon dolar hasılat yapıldı. Swift öncesinde de yine kendisine ait olan en çok hasılat yapan kadın şarkıcı turnesini rekorunu kırdı. Turne dünya genelinde 345.7 milyon dolar hasılat ile yılın en büyük ikinci turnesi oldu. Swift 2018 Amerikan Müzik Ödülleri'nde, Swift Yılın Turnesi, Yılın Sanatçısı, Favori Pop/Rock Kadın Sanatçı ve Reputation ile Favori Pop/Rock Albümü ödüllerini kazandı. Bu yılki ödülleriyle birlikte toplam 23 AMA ödülüne sahip olan Swift önceden Whitney Houston'a ait olan en çok AMA ödülü kazanan kadın rekorunu elde etmiş oldu.Reputation Swift'in Big Machine Records şirketindeki 12 yıllık sözleşmesine bağlı son albümüdür. Kasım 2018'de Big Machine'nin distribütörü Universal Music Group ile çoklu albüm sözleşmesi imzaladı, anlaşmaya göre Birleşik Devletler'de albümleri Republic Records şirketi altında yayımlanacaktır. Swift yaptıkları sözleşmede eserlerinin master kayıt haklarının kendisinde bulunacağını söyledi. Ek olarak Universal'ın Spotify'daki hisselerinin herhangi bir bölümünü satması durumunda Spotify telafi edilemeyen gelirleri şirketin sanatçılarına dağıtmayı kabul etti. Kasımın sonunda Big Machine Records streaming servislerinde turnede B sahnelerinde söylenen tüm şarkıların olduğu Reputation Stadium Tour çalma listesi yayımladı. Reputation Stadium Tour adlı konser filmi 31 Aralık'ta Netflix'te yayımlandı.

Swift Nisan 2019'da yedinci stüdyo albümü Loverın ilk single çalışması olan Panic! at the Disco'dan Brendon Urie ile düet yaptığı "Me!"yi yayımladı. Şarkı çıktıktan üç gün sonra Billboard Hot 100'a 100 numaradan girdi, sonraki hafta iki numaraya yükselerek liste tarihinin bir haftada en hızlı yükselen şarkısı oldu. Şarkının video klibi yayımlandığı ilk gün 65.2 milyon izlenerek Vevo rekorunu kırdı. "Me!" liste başarısına rağmen eleştirmen tarafından beğenilmeyen yönleri oldu, öyle ki şarkının kötülenen bir bölümü şarkının albüm versiyonunda çıkarıldı. Haziran ayında albümün ikinci single çalışması "You Need to Calm Down" yayımlandı, şarkı Billboard Hot 100'a iki numaradan giriş yaptı. Şarkının listedeki bu pozisyonu ile birlikte Swift liste tarihinde top 10'e 15 tane şarkısı yükselebilen ilk kadın oldu. Temmuz ayında "The Archer" albüm için promosyon single olarak yayımlandı. Ağustos ayında albümün üçüncü single çalışması olarak albüme adını veren şarkı "Lover" yayımlandı, albümün Hot 100'ta ilk 10'da yer alan üçüncü şarkı oldu.Lover albümü 23 Ağustos 2019'da yayımlandı ve eleştirmenler tarafından beğenildi. Çıktığı hafta 679.000'i saf albüm satışı olmak üzere 867.000 birim ile Billboard 200 listesine bir numaradan giriş yaptı. Bu sayı ile birlikte, Swift tarihte bir hafta içerisinde altı albümü de 500,000 kopyadan daha fazla satan ilk kadın sanatçı oldu. Ayrıca albüm çıktığı hafta listede yer alan diğer 199 albümün toplamından daha fazla satmıştı. Albümde yer alan 18 şarkının hepsi Billboard Hot 100 listesine girdi, ki bu ayrıca bir kadın sanatçının aynı haftada listeye en çok sayıda şarkı sokma rekorudur. ME! ve You Need to Calm Down şarkıları 2019 MTV Video Müzik Ödülleri'nde toplamda 12 adaylık aldı. ME! şarkısı En İyi Özel Efektler ödülünü alırken You Need to Calm Down ise Yılın Video Klibi ve Sosyal Mesaj İçerikli En İyi Klip ödülünü kazandı. Swift, MTV tarihinde Yılın Video Klibi ödülüne aday olan çalışmada hem şarkıcı hem yönetmen olarak bulunup kazanan ilk kadın sanatçı oldu. Şarkıcı ödül törenini açılış performansını yaptı. Lover aralarında En İyi Pop Vokal Albümü ve Yılın Şarkısı (Lover) dahil olmak üzere 62. Grammy Ödülleri'nde üç kategoride aday gösterildi.

Haziran ayında Swift'in eski müzik şirketi Big Machine, Swift'in ilk altı albümünün master haklarıyla birlikte Scooter Braun'a satıldı. Swift, Tumblr'da yaptığı bir açıklamada bu konu hakkındaki memnuniyetsizliğini ve üzüntüsünü dile getirdi. Yıllardır albümlerinin master'larını satın almak istediğini söylerken, Scooter Braun'u "durmak bilmeyen manipülatif bir zorba" olarak nitelendirdi. Ağustos ayında, Kasım 2020 itibarıyla albümlerini yeniden kaydetmeyi planladığını duyurdu. Swift, 17 Eylül 2019'da 20 Haziran yazında, 20 Haziran 2020'de Belçika'nın Werchter kentinde başlayıp Massachusetts'te 1 Ağustos 2020'de sona erecek olan Lover Fest'i duyurdu. Swift, Los Angeles'taki SoFi Stadyumu'nda "Lover Fest West" kapsamında iki gösteri, Foxborough'daki Gillette Stadyumu'nda iki gösteri ve Avrupa'da on iki, Brezilya'da iki gösteri yapacaktı. Kasım 2019'da Swift, Scooter Braun ve Big Machine'nin kurucusu Scott Borchetta'nın On Yılın Sanatçısı ödülünü alacağı 2019 Amerikan Müzik Ödülleri'nde eski şarkılarını söylemesine ve Netflix belgeseli Miss Americanada eski eserlerini kullanmasına engel olamaya çalıştıklarını iddia etti. Big Machine suçlamaları genel ifadelerle reddetti ve Swift'in kendilerine "milyon dolarlar ve birçok varlık" borçlu olmakla suçladı. Swift'in temsilcileri bu suçlamalara cevap olarak Big Machine şirketinin belgesel için lisans vermeyi reddettiği konuşmaları yayımladı ve şirketin Swift'e eserlerinin ödenmemiş telif haklarından dolayı neredeyse 8 milyon dolar borçlu olduğunu açıkladı. 18 Kasım'da Big Machine konuyla ilgili yaptığı açıklamada, Swift'in adını geçirmeden, Amerikan Müzik Ödülleri için şirketin tüm sanatçılarının eserleriyle performans sunmalarına ve bu performansların onaylanan platformlarda yayımlanmasını kabul ettiklerini ifade etti.

Kasım ayında, Swift and Andrew Lloyd Webber Cats (2019) filmi için "Beautiful Ghosts" adlı şarkıyı yazdı. Şarkı 77. Altın Küre Ödülleri'nde En İyi Özgün Şarkı dalında aday gösterildi. Aralık ayında Swift "Christmas Tree Farm" adlı bir Noel şarkısı yayımladı. Swift, Lloyd Webber'ın müzikalinden uyarlanan Cats filminde Bombalurina karakterini oynadı. Aralık 2019'da vizyona giren film eleştirmenler tarafından beğenilmedi ancak Swift'in tek şarkılık performansı başarılı bulundu. 23 Ocak'ta Miss Americana belgeselinin 2020 Sundance Film Festivali'ne ilk gösterimi yapıldı, 31 Ocak'ta Netflix'te yayımlandı ve olumlu eleştiriler aldı. Belgeselle birlikte Swift'in 2018 Amerika Birleşik Devletleri seçimlerinden sonra yazdığı "Only the Young" şarkısı yayımlandı.

Şubat 2020'de Swift, Sony/ATV ile 16 yıllık anlaşmasını bitirerek Universal Music Publishing Group'la özel bir global yayımcılık anlaşması imzaladı. 27 Şubat 2020'de "The Man" müzik videosu yayımlandı. 17 Nisan 2020'de Lover Fest konserleri Koronavirüs pandemisi nedeniyle, 2020 için planlanan tüm şovlar iptal edildi. Nisan 2020'de Big Machine, 2008 yılındaki bir radyo şovu performansının canlı albümü Live from Clear Channel Stripped 2008 albümünü yayımladı. Swift, albümün yayınlanması için izin vermediğini fakat albümün yine de kendi izni dışında yayımlandığını söyledi. Swift'in Paris'teki 2019 City of Lover konserinin görüntüleri 17 Mayıs 2020'de ABC'de yayımlandı ve ertesi gün Hulu ve Disney+ 'da yayımlandı. Swift ayrıca konserde söylediği Lover albümündeki parçaların canlı versiyonlarını yayımladı. Swift, 6 Haziran 2020'da özel konuk olarak "Dear Class of 2020" canlı yayınında bulunmuştur. Ayrıca 26 Haziran 2020'de özel konuk olarak Pride Live'ın Stonewall canlı yayınında bulunmuştur.

23 Temmuz 2020'da sekizinci stüdyo albümü Folkloreu 24 Temmuz 2020'de sürpriz bir şekilde yayımlandı. Swift'in COVID-19 pandemisi sırasında karantina altındayken yazdığı ve kaydettiği albüm; Bon Iver, Aaron Dessner ve Jack Antonoff ile ortak çalışmalar içermektedir. 25 Kasım'da Disney+'da kendi yönettiği Folklore: The Long Pond Studio Sessions adlı konser filmi yayımlandı.

Swift'in dokuzuncu stüdyo albümü Evermore, 11 Aralık 2020'de yeniden sürpriz bir şekilde yayımlandı. Folklore için bir "kardeş kayıt" olarak nitelendirilen sürpriz albüm, bir kez daha Bon Iver, Aaron Dessner ve Jack Antonoff ve Amerikan rock grupları olan Haim ve The National ile işbirlikleri içermiştir.

Swift, ilk 6 albümünün master haklarını geri almak için ilk olarak 2008 çıkışlı Fearless albümünün yeniden kaydedilmiş versiyonu olan Fearless (Taylor's Version)'ı 9 Nisan 2021'de yayımladı. 18 Haziran 2021'de ise Swift, 2012 çıkışlı Red albümünün yeniden kaydedilmiş versiyonu olan Red (Taylor's Version) albümünü duyurdu ve albüm 12 Kasım 2021'de yayımlandı.

Swift, dinleyenlerinin büyük beğenisini kazanan All Too Well isimli şarkısının 10 dakikalık versiyonunu yayımlayacağını duyurdu. Bunun üzerine All Too Well (10 Minute Version) için bir kısa film çekildi. Swift'in önceden yazıp yayımlamadığı ve sonradan yayımladığı (From The Vault) şarkılardan I Bet You Think About Me için de bir video klibi çekildi.

Swift, ayrıca 1989 albümünden 17 Eylül 2021'de Wildest Dreams (Taylor's Version) ve 6 Mayıs 2022'de This Love (Taylor's Version) parçalarını yeniden yayımladı. Swift, yeniden kaydedilmiş albümlerinin dışında 2021'den 2022'ye kadar 3 şarkıda yer aldı: Big Red Machine'in "Renegade", Haim'in "Gasoline" ve Ed Sheeran'ın "The Joker and the Queen" şarkılarında yer almıştır. Swift, Delia Owens'ın 2018'de yayımlanan romanı Where the Crawdads Sing'in film uyarlaması için Carolina şarkısını yazıp kaydetti ve şarkı 24 Haziran 2022'de yayımlandı. Ayrıca Swift, Kasım 2022'de vizyona girmesi planlanan David O. Russell'ın yönettiği Amsterdam filminde rol aldı. Temmuz 2022'de ise Haim grubunun konserinde sürpriz sanatçı olarak yer aldı.

Swift, 28 Ağustos 2022'de MTV Video Müzik Ödülleri'ne katıldı ve ödül töreninde 3 tane ödül kazandı. Ödül konuşmasında, yeni stüdyo albümünü 21 Ekim'de yayınlayacağını söyledi ve ardından sosyal medya hesaplarından albümün adının Midnights olduğunu duyurdu.

Swift, 21 Ekim 2022'de 10. stüdyo albümü Midnights'ı yayımladı. Albümün yayımlanmasından 3 saat sonra Swift, sosyal medya hesaplarından duyuru yaparak albümün standart versiyonunda yer almayan farklı parçaları içeren Midnights (3am Edition) versiyonunu duyurdu. Ayrıca albümün görsel bir albüm olduğu ve albüm parçaları için klip çekildiği duyuruldu. Albüm yayımlandıktan 8 saat sonra da Youtube'da Anti-Hero parçasının müzik klibi yayımlandı.

Albüm, yayımlanmasından 1 gün sonra Spotify, Apple Music ve Amazon Music müzik platformlarında "ilk gününde en çok dinlenen albüm" olma rekorunu kırdı. Albümün yalnızca ilk gününde Spotify'da 184.7 milyon stream elde ettiği duyuruldu. Ayrıca bu albümle birlikte Swift, Spotify'da 200 milyon üstü dinlenme ile "bir günde en çok dinlenen sanatçı" olma rekorunu da kırdı. Albüm, yayımlandığı ilk gününden beri dünya çapında yoğun bir ilgi gördü ve eleştirmenlerden olumlu yorumlar aldı.

Sanatçı Midtown Nashville, Tennessee'de üç yatak odalı, dubleks bir çatı katında yaşamaktadır. Ayrıca Beverly Hills, Kaliforniya'da da sık kullandığı başka bir konutu da bulunmaktadır. Watch Hill, Rhode Island'da bulunan sekiz yatak odalı bir yazlık eve sahiptir. Bunların yanı sıra Swift, ailesine Belle Meade, Tennessee'de dört yatak odalı bir ev satın almıştır. Forbes dergisinin hazırladığı en çok kazanan ünlüler listesine 2009'da 18 milyon dolarla, 2010'da 45 milyon dolarla, 2011'de 45 milyon dolarla ve 2012'de de 57 milyon dolarla yer almıştır.

Swift'in hayırseverlik faaliyetleri Do Something ve Tennessee Afet Hizmetleri tarafından takdir edilmiştir. Bunların yanında kendisine "başkalarına yardım için adanmışlığı" ve "faaliyetleriyle diğerlerine ilham verdiği" söylenerek Büyük Yardım Ödülü ve "genç yaşında topluma verdiği destekler" sebebiyle Umut Dalgası Ödülü verilmiştir. Sanatçı 2008'de Iowa'daki su taşkınları mağdurlarına yardım için bölgedeki Kızılhaç kuruluşuna 100.000$ bağış yaptı. 2009'da Sydney'de Sound Relief konserinde yardım için yardım toplamak için sahne aldı. Hope for Haiti Now albümü için şarkı söyledi. Swift 2010 Tennessee su taşkınları mağdurları için WSMV kanalında yapılan yardım programında 500.000$ bağış yaptı. 2011'de Speak Now konser turnesi devam ederken ABD'deki hortum mağdurlarına bağış için konser provasını yardım konserine dönüştürdü, 750.000$ üzerindeki konser gelirini bağışladı. Sanatçı 2016'da Louisiana su taşkınları yardım çalışmaları için 1 milyon dolar ve aynı yıl Dolly Parton Yangın Fonu için de 100.000$ bağışladı. 2017'de Harvey Kasırgası sonrası şehre gıda yardımı için Houston Food Bank'e bağış yaptı.

Swift afet yardımlarının yanında eğitim ve sanat faaliyetleri için de bağışlarda bulunmuştur. 2010'da Nashville'daki Hendersonville Lisesi'ne konferans salonlarını yenilemeleri için 75.000$ bağış yaptı. 2012'de yine Nashville'daki Country Music Hall of Fame and Museum'ın inşa edeceği yeni eğitim merkezi için 4 milyon dolar bağışladı. Aynı yıl Chegg adlı kitap kiralama şirketiyle işbirliği yaptı ve ABD'deki altı üniversiteye 60.000$ yardımda bulundu. Swift çocukların okuryazarlığını da desteklemektedir; 2009'da eğitimi geliştirmek için ülkedeki çeşitli okullara 250.000$ bağışladı. Bunun dışında Pennsylvania'daki Reading Halk Kütüphanesi'ne 6000 kitap, Tennessee'deki Nashville Halk Kütüphanesi'ne 14000 kitap ve 2015'te New York Şehri'ndeki okullara 25000 kitap bağışı yaptı. 2015'te promosyon single olarak yayımladığı "Welcome to New York"un o dönemki gelirlerini, 50.000$, New York Şehri Eğitim Dairesi'ne bağışladı. Şarkıcı 2019'da Lover, albümündeki "It’s Nice to Have a Friend" şarkısında Toronto Regent Park'taki bir müzik okulunun hazırladığı şarkıdan bir bölüm kullandı, böylece okul albümün gelirlerinden pay elde etti. Bunun yanında Swift okula bağışta bulundu.

Swift 2007'de Tennessee Polis Şefleri Derneği'yle birlikte çocukları Internet ortamındaki saldırılardan koruma kampanyası başlattı. 2009'da işitme sağlığıyla ilgili bir vakıfla birlikte müzik dinlerken oluşabilecek işitme kaybının önüne geçmek için bilgilendirici bir duyuru yayımladı. Şarkıcı aralarında Elton John AIDS Foundation, UNICEF Tap Project, MusiCares ve Feeding America'nın da olduğu birçok yardım kuruluşuna açık arttırma için bağış yaptı. Swift 2011'de Country Müzik Akademisi tarafından Yılın Gösteri Sanatçısı seçilmesi üzerine Tennessee'deki St. Jude Çocuk Araştırma Hastanesi'ne 25.000$ bağışladı. 2012'de Stand Up to Cancer'ın hazırladığı televizyon yardım programına katıldı, programda "Ronan" adındaki, dört yaşında nöroblastom sebebiyle ölen bir çocuğu anmak için yazdığı şarkısını söyledi. Şarkı sonrasında dijital ortamda indirme için yayımlandı ve tüm gelirleri kanserle mücadele kuruluşlarına bağışlandı. 2014'te V Foundation for Cancer Research için 100.000$ ve Philadelphia Çocuk Hastanesi'ne de 50.000$ yardım yaptı. Birçok kez hastanelere hastalara destek vermek için ziyaretlerde bulundu. Gençleri Global Youth Service Day'in parçası olarak yaşadıkları bölgelerde gönüllü hizmetlerde bulunmaya teşvik etti.

Swift 2018'de Hollywood'taki 300 kadınla Time's Up adında kadınları taciz ve ayrımcılıktan koruma hareketini başlattı ve hareketin yasal savunma fonu için 100.000$ bağışladı. Aynı yıl Cinsel İstismar Farkındalık Ayı kapsamında March for Our Lives ve Rape, Abuse & Incest National Network'e bağış yaptı. Nisan 2019 Tennessee Equality Project adlı LGBT örgütüne 113.000$ yardım yaptı. Aynı yıl haziranda Onur Ayı'nı desteklemek için GLAAD örgütüne bağış yaptı.

Swift 2008 başkanlık seçimlerinde Every Woman Counts adındaki kadınların politik süreçlerdeki katılımını arttırmayı amaçlayan kampanyaya destek vermiştir. Vote (For Your) Country adlı oy vermeyi teşvik eden kampanya için kamu duyurularına katılmıştır. Ancak bu kampanyada politik görüşünü açıklamamış ve konu hakkında "Yaptığım işin insanları kime oy vermesini söylemekle bir ilgisi olduğunu sanmıyorum." açıklamasını yapmıştır. Benzer şekilde 2012'de verdiği bir röportajda da kendisini politikayla ilgili eğitmeye ve mümkün olduğunca bilgi sahibi olmaya çalıştığını ancak insanları etkileyebileceğinden korktuğu için politika hakkında konuşmadığını ifade etmiştir. Swift'e medya tarafından uygulanan siyasi görüşünü açıklama baskısı üzerine bir yazı yayımlayan Politico, makalede sanatçıyı "şaşmaz bir apolitik" olarak tanımlamıştır.

Swift feminist ve seçim yanlısı görüşüne sahiptir. LGBT bireylerin uğradıkları ayrımcılığa ve beyaz ırkın üstünlüğü düşüncesine karşı ifadelerde bulunmuştur. 2008'de Larry King'in öldürülmesi üzerine nefret suçuna karşı GLSEN için bir duyuru seslendirmiştir. King'in ölümünün birinci yıl dönümünde Seventeen dergisine verdiği röportajda "ailesinin kendisini hiç kimseyi kimi sevdikleri, ne renkte oldukları veya dinlerine göre yargılamamayı öğrettiğini" söylemiştir. Sanatçının zorbalık karşıtı şarkısı "Mean"nin video klibinin bir bölümünde liselerde yaşanan homofobi işlenmiştir, video 2011 MTV VMA'ta sosyal aktivizm ödülüne aday gösterilmiştir. The New York Times Swift'in "sarsıcı ve kafa karıştırıcı kültürel mesajların olduğu bir zamanda kimliklerini bulmaya çalışan gey hayranları için hayatlarını anlatan şarkılar yazan yeni akım genç (ve çoğunlukla hetero) kadınlardan biri" olduğuna inandıklarını yazmıştır.

Swift 2018 ara seçimleri öncesinde ilk defa politik görüşünü kamuyla paylaştı ve Instagram üzerinden yaşadığı eyaletteki Demokrat parti üyesi iki adaya, Temsilciler Meclisi adayı Jim Cooper ve Senato adayı Phil Bredesen, destek verdiğini duyurdu. Bredesen'ın rakibi Cumhuriyetçi meclis üyesi Marsha Blackburn'un seçim vaatlerinin kendisini büyük bir umutsuzluğa ve dehşete süreklediğini ifade etti. Aynı paylaşımda LGBT hakları, ırk ve cinsiyet eşitliği beklentilerini açıkladı ve sistematik ırkçılığı kınadı. Vote.org Swift'in paylaşımının ardından 24 saatlik sürede reported that 65,000 kişinin oy vermek için kayıt yaptırdığını açıkladı ve bunun seçime yakın dönemlerde bile görülmemiş bir kayıt girişi olduğunu not düştü. Swift 2018 Amerikan Müzik Ödülleri'nde Yılın Sanatçısı ödülünü alırken hayranlarından ara seçimlerde oy kullanmalarını istedi.

Sanatçı Haziran 2019'da Cumhuriyetçi Senator Lamar Alexander'a açık bir mektup yazarak Eşitlik yasasını desteklemesini istedi ve Change.org'ta konuyla ilgili bir imza kampanyası başlattı. Kampanya aralarında Demokrat Cory Booker, Elizabeth Warren, Beto O'Rourke ve Kirsten Gillibrand'ın da yer aldığı 500.000'inin üzerindeki kişi tarafından imzalandı. Swift 26 Ağustos'ta 2019 MTV VMA'ta ödül alırken Trump yönetiminin Eşitlik yasasını artık geçirmesini beklediğini söyledi. Sanatçı Ağustos 2019'da The Guardian röportajında Donald Trump'ı "Amerikan halkına gaslighting" yapmak ve yönetimini de otokratik olmakla eleştirdi. Mayıs 2020'de Swift, Ahmaud Arbery'nin öldürülmesine karşı çıktı. 29 Mayıs'da Swift, Trump'ın Minneapolis’teki isyanla ilgili "Yağma başladığında silahlar ateşlenir" sözüne atıf yapan Swift "Yağma başladığında ateş açma başlar mı??? Seni kasımdaki seçimle başkanlıktan göndereceğiz" diye tepki gösterdi. Ağustos 2020'de Swift, Senatör Kamala Harris'in 2020 ABD başkanlık seçimlerinde Joe Biden'ın yardımcı adayı olarak seçilmesinin ardından desteğini açıkladı.

Swift, ABD'de silahlanma karşıtı olan March for Our Lives hareketini ve silah kontrolü reformunu destekledi. Aynı zamanda, ülkedeki beyaz üstünlüğü, ırkçılık ve polis vahşetinin sesli bir eleştirmeni oldu. 2020 George Floyd protestolarının ardından, NAACP Yasal Savunma ve Eğitim Fonu'na ve Black Lives Matter hareketine bağışta bulundu.

Swift ilk albümünün promo çalışmaları için Verizon Wireless'ın Mobil Müzik kampanyası yüzü oldu. Fearless döneminde Wal-Mart'ta satılan l.e.i. elbise markasıyla çalıştı, American Greetings kartları ve Jakks Pacific markasıyla oyuncak bebek tasarladı. National Hockey League'in (NHL) Nashville Predators takımı ve Sony Cyber-shot dijital kamera için tanıtımlara katıldı. Speak Now döneminde Target mağazaları için albümün özel bir edisyonunu yayımladı. Swift bu dönemde CoverGirl marka yüzü oldu. Wonderstruck ve Wonderstruck Enchanted adlarında iki çeşit Elizabeth Arden parfümü çıkardı.

Dördüncü albümü Redin tanıtımları için Target, Papa John's Pizza ve Walgreens ile albüme özel kampanyalar hazırladı. Bu dönemde Diet Coke ve Keds'in marka yüzü oldu, Taylor by Taylor Swift, adından üçüncü bir parfüm çıkardı. Sony Electronics ve American Greetings ile işbirliliğine devam etti. Swift Red Tour döneminde AirAsia ve Qantas havayolu şirketleriyle çalıştı. Bunların dışında turnenin Asya ayağına Cornetto sponsor oldu. Swift 1989 albümü tanıtımları için Subway, Keds, Target, Xfinity ve Diet Coke ile kampanyalar düzenledi. 2014'te Incredible Things adındaki dördüncü parfümünü çıkardı.

Swift 2016'da AT&T ile çok yıllı bir sözleşme imzaladı 2017 Super Bowl öncesinde DirecTV'nin Super Saturday Night programında sahne aldı. Şarkıcı Reputation albümü döneminde DirecTV'de şarkıların yapım aşamalarına ait videoların olduğu bir seri yayımladı. 2018'de AT&T'nin iki reklamında oynadı. Aynı yıl Fujifilm'le marka işbirliği yaptı, kendisine özel dizayn edilmiş bir Instax kamera satışa çıkardı. Swift'le yapılan işbirliği markanın satışlarını arttırdı. Sanatçı 2019'da Capital One'la çok yıllı bir sözleşme imzaladı.

Taylor Swift, müzik kariyerinde şu ana kadar 11 Grammy Ödülü, 29 Amerikan Müzik Ödülü, 7 CMA Ödülü, 6 ACM Ödülü ve 13 BMI Ödülü olmak üzere bunlarla birlikte sayısız ödül ve adaylık kazanmıştır.

Şarkı sözü yazarı olarak ise Nashville Songwriters Association ve Songwriters Hall of Fame tarafından ödüllendirilmiştir. 2019 yılında American Music Awards tarafından Artist Of The Decade, Billboard tarafından Woman Of The Decade ödülüne layık görülmüştür.

Ayrıca Swift, 2021 yılında Grammy Ödülü tarafından 'Yılın Albümü kategorisinde ödülü 3 kez kazanan (2010 Grammy Ödülleri - Fearless, 2016 Grammy Ödülleri - 1989, 2021 Grammy Ödülleri - folklore) ilk kadın sanatçı olarak tarihe geçmiştir.