ชอว์น ไมเคิลส์
ชอว์น ไมเคิลส์ (Shawn Michaels) ชื่อเกิด ไมเคิล ชอว์น ฮิกเคนบอททอม (Michael Shawn Hickenbottom; 22 กรกฎาคม ค.ศ. 1965) เป็นอดีตนักมวยปล้ำอาชีพชาวอเมริกัน ปัจจุบันเขาเซ็นสัญญากับ WWE โดยดำรงตำแหน่งรองประธานอาวุโสฝ่ายพัฒนานักมวยปล้ำ และฝ่ายครีเอทีฟ รวมถึงดูแลด้านเนื้อหาและความคิดสร้างสรรค์ของแบรนด์ NXT ซึ่งเป็นแบรนด์พัฒนานักมวยปล้ำขององค์กร เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในนักมวยปล้ำอาชีพที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล และเป็นที่รู้จักจากฉายาต่างๆ เช่น “The Heartbreak Kid” (HBK), “The Showstopper” และ “Mr. WrestleMania”
ชอว์นปล้ำอย่างต่อเนื่องกับ WWE เดิมชื่อ World Wrestling Federation (WWF, ซึ่งเปลี่ยนชื่อในปี 2002) ตั้งแต่ปี 1988 จนกระทั่งเขาเลิกปล้ำครั้งแรกในปี 1998 หลังจากนั้นเขาทำหน้าที่ในบทบาทที่ไม่ใช่นักมวยปล้ำอยู่ประมาณสองปี ก่อนจะกลับมาปล้ำอีกครั้งกับ WWE ในปี 2002 และปล้ำต่อเนื่องจนประกาศรีไทร์อย่างเป็นทางการในปี 2010 ต่อมาเขากลับมาขึ้นปล้ำอีกครั้งในแมตช์พิเศษเพียงครั้งเดียวในปี 2018 ในปี 2016 เขาเริ่มทำงานเป็นโค้ชที่ WWE Performance Center และในปี 2018 เขาทำหน้าที่เป็นโปรดิวเซอร์ให้กับแบรนด์ NXT ก่อนที่จะได้รับตำแหน่งรองประธานอาวุโสฝ่ายพัฒนานักมวยปล้ำและครีเอทีฟของแบรนด์ NXT ในเวลาต่อมา
ชีวิตวัยเยาว์
ไมเคิล ชอว์น ฮิกเคนบอททอม (Michael Shawn Hickenbottom) เกิดที่เมืองแชนด์เลอร์ รัฐแอริโซนา เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม ค.ศ. 1965 เขามีพี่สาวหนึ่งคนชื่อชารี และพี่ชายสองคนชื่อแรนดีและสก็อตต์ เขาเติบโตมาในครอบครัวทหาร และเคยใช้ชีวิตช่วงสั้น ๆ ในวัยเด็กที่เมืองเรดดิง มณฑลเบิร์กเชียร์ ประเทศอังกฤษ แต่ส่วนใหญ่แล้วเขาเติบโตที่เมืองซานอันโตนิโอ รัฐเท็กซัส ตอนเป็นเด็ก เขาไม่ชอบชื่อ “ไมเคิล” และโน้มน้าวให้ครอบครัวและเพื่อน ๆ เรียกเขาด้วยชื่อกลางว่า “ชอว์น” นับตั้งแต่นั้นมา ผู้คนจึงเรียกเขาว่า “ชอว์น” มาโดยตลอด นอกจากนี้ เขายังต้องย้ายที่อยู่บ่อยครั้งเพราะพ่อของเขาเป็นทหาร เขารู้ตั้งแต่อายุ 12 ปีว่าอยากเป็นนักมวยปล้ำอาชีพ และเคยแสดงโชว์มวยปล้ำใ
ป็นทหาร เขารู้ตั้งแต่อายุ 12 ปีว่าอยากเป็นนักมวยปล้ำอาชีพ และเคยแสดงโชว์มวยปล้ำในงานแสดงความสามารถของโรงเรียนมัธยม โดยมีการใช้เลือดปลอมประกอบการแสดงด้วย ตอนเด็กเขาเป็นนักกีฬาที่กระตือรือร้น และเริ่มต้นเส้นทางกีฬาเมื่ออายุ 6 ขวบด้วยการเล่นอเมริกันฟุตบอล เขาเป็นไลน์แบ็กเกอร์ที่โดดเด่นในโรงเรียน Randolph High School บนฐานทัพอากาศ Randolph และต่อมาได้เป็นกัปตันทีมฟุตบอลของโรงเรียน หลังจากนั้นเขาเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัย Southwest Texas State University ในเมืองซานมาร์กอส รัฐเท็กซัส แต่ได้ลาออกเพื่อมุ่งสู่เส้นทางอาชีพนักมวยปล้ำ นอกจากนี้ แมตต์ เบนท์ลีย์ ลูกพี่ลูกน้องของเขาก็เป็นนักมวยปล้ำเช่นกัน
ประวัติในมวยปล้ำอาชีพ
ช่วงเริ่มต้น
ชอว์นเริ่มฝึกมวยปล้ำภายใต้การดูแลของ José Lothario นักมวยปล้ำชาวเม็กซิกัน ระหว่างการฝึก เขาได้ใช้ชื่อบนสังเวียนว่า “ชอว์น ไมเคิลส์” หลังจากฝึกกับ Lothario แล้ว เขาเปิดตัวกับสมาคม National Wrestling Alliance (NWA) ในเขต Mid-South Wrestling เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 1984 โดยปล้ำกับ Art Crews และแพ้ให้กับ Crews ด้วยท่า swinging neckbreaker อย่างไรก็ตาม การแสดงของชอว์นในแมตช์เปิดตัวสร้างความประทับใจให้กับนักมวยปล้ำรุ่นใหญ่หลายคน รวมถึง Terry Taylor ด้วย เขาได้ขึ้นปล้ำออกโทรทัศน์ครั้งแรกเมื่อวันที่ 20 ตุลาคม 1984 โดยจับทีมกับ Jim Hornet แต่แพ้ให้กับทีมแท็กที่ประกอบด้วย Hercules Hernandez และ Steve Williams
ในเดือนมกราคม 1985 ชอว์นได้เปิดตัวกับ World Class Championship Wrestling (WCCW) ซึ่งเป็นเขตของ NWA ในเมืองดัลลัส รัฐเท็กซัส ต่อมาในเดือนเมษายน 1985 เขาไปทำงานกับเขต NWA อีกแห่งในเมืองแคนซัสซิตีที่ชื่อ Central States Wrestling ที่นั่นเขาและคู่แท็กทีม มาร์ตี เจนเนตตี สามารถเอาชนะ The Batten Twins เพื่อคว้าแชมป์แท็กทีม NWA Central States แต่ต่อมาก็เสียแชมป์กลับคืนให้กับทีม Battens หลังจากออกจากแคนซัสซิตี ชอว์นก็กลับไปที่รัฐเท็กซัสเพื่อปล้ำให้กับ Texas All-Star Wrestling (TASW) ระหว่างช่วงเวลาที่อยู่กับ TASW เขาได้เข้ามาแทนที่ Nick Kiniski ในทีมแท็กชื่อ American Breed โดยจับคู่กับ Paul Diamond ต่อมาชอว์นและ Diamond ได้รับการมอบแชมป์แท็กทีม TASW จ
โดยจับคู่กับ Paul Diamond ต่อมาชอว์นและ Diamond ได้รับการมอบแชมป์แท็กทีม TASW จาก Chavo Guerrero Sr. หลังจากนั้นชื่อทีมของพวกเขาถูกเปลี่ยนเป็น American Force ในช่วงที่อยู่กับ TASW ทีมของชอว์นและ Diamond ยังมีเรื่องบาดหมางกับทีม Japanese Force อีกด้วย
ชอว์นเปิดตัวในระดับประเทศเป็นครั้งแรก โดยใช้ชื่อ ฌอน ไมเคิลส์ (Sean Michaels) ตอนอายุ 20 ปี ในสมาคม American Wrestling Association (AWA) โดยเอาชนะ Buddhakhan ในการแข่งขันที่ถ่ายทอดทางช่อง ESPN ต่อมาเขาได้กลับมาจับทีมกับ Marty Jannetty อีกครั้ง โดยใช้ชื่อทีมว่า The Midnight Rockers พวกเขาสามารถคว้าแชมป์แท็กทีม AWA ได้ หลังจากเอาชนะทีมของ Doug Somers และ Buddy Rose ได้สำเร็จ
เวิลด์เรสต์ลิงเฟเดเรชั่น
 ในนามเดอะร็อกเกอส์]]
ในปี 1987 ทีมเดอะร็อกเกอส์ได้เซ็นสัญญากับสมาคมมวยปล้ำคู่แข่งคือ World Wrestling Federation (WWF) อย่างไรก็ตาม พวกเขาถูกไล่ออกจาก WWF เพียงสองสัปดาห์ต่อมา เนื่องจากเหตุการณ์ทะเลาะกันในบาร์ (ซึ่งตามอัตชีวประวัติของชอว์นระบุว่าเป็นเพียงความเข้าใจผิด) หลังจากนั้นทั้งคู่จึงกลับไปปล้ำกับ American Wrestling Association (AWA) อีกครั้ง และสามารถคว้าแชมป์ AWA World Tag Team Championship เป็นสมัยที่สองได้ ต่อมาอีกหนึ่งปีหลังจากนั้น พวกเขาก็ได้เซ็นสัญญากลับเข้าสู่ WWF อีกครั้ง ทีมเดอะร็อกเกอส์กลับมาเปิดตัวอีกครั้งใน WWF ในงานไลฟ์อีเวนต์เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 1988 โดยในตอนนั้น วินซ์ แม็กแมน เจ้าของผู้มีอำนาจเต
อีเวนต์เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 1988 โดยในตอนนั้น วินซ์ แม็กแมน เจ้าของผู้มีอำนาจเต็ม ต้องการให้เปลี่ยนชื่อทีมจาก เดอะมิดไนท์ร็อกเกอส์ เหลือเพียง เดอะร็อกเกอส์ ธรรมดาเท่านั้น เพื่อเป็นการโฆษณาทีมได้ง่ายขึ้น และไม่นานมากนักทีมในนามของเดอะร็อกเกอส์ก็ดังเปรี้ยงป้างเป็นพลุแตก เป็นจุดขายในศึกใหญ่ๆ เป็นระยะเวลาถึง 2 ปี ต่อมาในปี 1990 เดอะร็อกเกอส์ก็ได้ส้มหล่นลูกใหญ่เมื่อได้แชมป์แท็กทีม WWF จากเดอะฮาร์ตฟาว์นเดชั่น (เบรต ฮาร์ตและจิม ไนด์ฮาร์ต) ในตอนนั้นไนท์ฮาร์ตมีปัญหากับสมาคม ทำให้เดอะร็อกเกอส์ได้แชมป์ไปครองได้โดยไม่ต้องออกแรงอะไร แต่ไม่นานนักไนท์ฮาร์ตก็ได้สำเร็จในข้อตกลงกับสมาคมทำให้เขากลับมาอีกครั้งและทำให้เดอะร็อกเกอส์ต้องคืนเข็มขัดแก่เจ้าของเดิมไป
บสมาคมทำให้เขากลับมาอีกครั้งและทำให้เดอะร็อกเกอส์ต้องคืนเข็มขัดแก่เจ้าของเดิมไป แต่เหตุการณ์ข้างต้นไม่ได้รับการถ่ายทอดแต่อย่างใด ความสัมพันธ์ของเดอะร็อกเกอส์ดำเนินมาจนถึงวันที่ 2 ธันวาคม 1991 ในรายการโทรทัศน์ของ บรูตัส "เดอะบาร์เบอร์" บีฟเคก เพื่อนสนิทของฮัลค์ โฮแกน ในช่วงบาร์เบอร์ช็อป ทำให้ชอว์นได้มารับบทบาทเป็นวายร้ายจอมแสบในนาม “เดอะบอยทอย” ในตอนนั้น ชอว์นได้ซูเปอร์คิกใส่เจนเนตตีทะลุกระจก
เดอะฮาร์ตเบรกคิด คือฉายาต่อมาหลังจากที่ได้ออกมาเป็นจอมแสบอย่างคนเดียวเดี่ยวโดด สำหรับกิมมิคตัวร้ายครั้งนี้ก็ยังพ่วงกับผู้จัดการคนใหม่อย่าง เซนเซชันนัล เชอร์รี สำหรับตัวเชอร์รีนั้นก็เป็นเจ้าของเสียงคนแรกสำหรับเพลง “Sexy Boy” หรือเพลงเปิดตัวของชอว์นในสมัยนั้น เนื่องจากเป็นตัวกวนโอ๊ยตัวพ่อ เวลาเขาปล้ำเสร็จจากแมตท์ต่างๆ เขามักจะพูดว่า "ชอว์น ไมเคิลส์ ได้ออกจากตึก" ซึ่งได้ลอกเลียนแบบมาจาก เอลวิส เพรสลีย์ ที่มักชอบพูดประโยคนี้หลังจากจบคอนเสิร์ต
ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 8 ซึ่งเป็นศึกใหญ่ครั้งแรกของเขาสำหรับแมตช์เดี่ยวโดยการเอาชนะ เอล มาทาดอร์ สำหรับการชิงแชมป์ครั้งแรกก็เกิดขึ้นในศึก ยูเค แรมเพจ ซึ่งตอนนั้นกระดูกยังไม่แข็งพอจะไปเทียบกับแชมป์ตอนนั้นได้ซึ่งก็คือ "มาโชแมน" แรนดี ซาเวจ ทำให้แพ้ไปตามระเบียบ จากนั้นก็ยังมาคว้าแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล ในการปล้ำแมตช์ประวัติศาสตร์ของวงการมวยปล้ำคือการปล้ำไต่บันไดครั้งแรก ซึ่งแพ้ให้กับเบรต ฮาร์ต อย่างไรก็ดีที่ชอว์นมาชิงแชมป์เส้นนี้ได้จาก เดอะบริติสบูลด็อก ในอีก 3 เดือนถัดมา ในศึก เมนต์อีเวนต์คืนวันเสาร์ ต่อมาก็ได้มีโอกาสชิงแชมป์ WWF อีกครั้งจากเบรต ฮาร์ต ในศึก เซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (1992) แต่ก็ต้องแพ้ไปตามระเบียบอีกรอบ จากนั้นกาลเวลาก็นำมาซึ่งโจทย
ไวเวอร์ซีรีส์ (1992) แต่ก็ต้องแพ้ไปตามระเบียบอีกรอบ จากนั้นกาลเวลาก็นำมาซึ่งโจทย์เก่าอย่าง มาร์ตี เจนเนตตี อดีตเพื่อนสนิทในนามเดอะร็อคเกอร์ จนสุดท้ายเขาก็ต้องเสียแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล ให้กับเจนเนตตี ต่อมาเขาก็ได้เปิดตัวบอดี้การ์ดคนใหม่ รวมทั้งเป็นเพื่อนนอกวงการอย่าง ดีเซล หรือ เควิน แนช ปัจจุบันเข้ามาร่วมทีม
 คู่กับดีเซล]]
สำหรับแมตช์สำคัญอีกแมตช์คือแมตช์ที่เจอกับ เรเซอร์ รามอน หรือ สก็อตต์ ฮอลล์ ในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 10 แต่ชอว์นก็แพ้ไปอีกครั้ง แต่ถึงอย่างไรก็ตามแมตท์นี้ได้รับการโหวตให้เป็นแมตท์ "PWI แมตช์แห่งปี" จาก โปรเรสต์ลิงอิลลัสเตรต ในระดับ 5 ดาวเลยทีเดียว จากนั้น ในวันที่ 19 สิงหาคม 1994 ชอว์นและดีเซลก็ได้แชมป์แทคทีม WWF ร่วม
ยทีเดียว จากนั้น ในวันที่ 19 สิงหาคม 1994 ชอว์นและดีเซลก็ได้แชมป์แทคทีม WWF ร่วมกัน จากการเอาชนะ เดอะเฮดชริงเกอส์ จากนั้นวันต่อมา ดีเซลก็ดันไปเสียแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล เพราะชอว์นดันใช้ซูเปอร์คิกพลาดไปโดนดีเซล จากนั้นไม่นาน ชอว์นก็ได้ชนะรอยัลรัมเบิล ปี 1995 แล้วไปชิงแชมป์ WWF กับ ดีเซล ที่ตอนนั้นได้แชมป์มาจาก บ็อบ แบ็กลันด์ แต่ก็ต้องไปพ่ายแพ้ไป ไม่นานนักชอว์นก็บาดเจ็บและหยุดปล้ำไป แต่หลังจากกลับมาไม่นานเขาก็สามารถชนะรอยัลรัมเบิล ปี 1996 และไปชิงแชมป์ WWF กับ เบรต ฮาร์ต ในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 12 ในกฎกติกา ไอรอนแมนแมตช์ โดยทั้งคู่เสมอกันที่ 0-0 แต่ก็มีคำสั่งให้ตัดสินกันใหม่โดยการชิงดำและชอว์นก็ชนะไปโดยเป็นการคว้าแชมป์โลกเป็นเป็นสมัยแรก
ให้ตัดสินกันใหม่โดยการชิงดำและชอว์นก็ชนะไปโดยเป็นการคว้าแชมป์โลกเป็นเป็นสมัยแรก ทั้งนี้ทั้งนั้นแมตท์การปล้ำแมตท์นี้ได้ถูกเป็นสุดยอดคู่เอกตลอดการของเรสเซิลเมเนีย ซึ่งจัดอันดับโดย ริก แฟลร์
พอมาถึงยุคของกลุ่ม Kliq ซึ่งมีสมาชิกทั้ง 5 คนอันได้แก่ ชอว์น, ทริปเปิลเอช, เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์ และ เอกซ์-แพก เป็นยุคที่รุ่งเรืองยุคหนึ่ง แต่ก็ไม่ถือว่าโด่งดังอะไรมากเพราะตอนนั้นมีการแข่งขันกันเยอะ ระหว่าง WWF และ WCW ซึ่งในยุคนี้มีเหตุการณ์ที่ว่า “The MSG Incident” ซึ่งเป็นเหตุการณ์ที่สมาชิกทั้ง 5 คนของกลุ่ม Kliq ขึ้นมากอดกันบนเวทีเพื่อบอกลาซึ่งกันและกันเพราะ 3 ใน 5 ซึ่งได้แก่ เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์ และ เอกซ์-แพค จะย้ายไปปล้ำให้แก่ WCW แต่ถึงอย่างนั้นพวกเขาก็เข้าใจซึ่งกันและกันได้ดี เมื่อต่างฝ่ายต่างแยกย้าย ชอว์นก็กลับมาสู่สังเวียนของเขาโดยชอว์นครองแชมป์ไว้ได้แรมปี แต่ก็ต้องมาเสียแชมป์ให้กับบอดีการ์ดจอมกะล่อนอย่าง ไซโค ซิด แต่ก็ไม่แย่เ
ได้แรมปี แต่ก็ต้องมาเสียแชมป์ให้กับบอดีการ์ดจอมกะล่อนอย่าง ไซโค ซิด แต่ก็ไม่แย่เท่าไหร่เมื่อศึกรอยัลรัมเบิลปีต่อมา ชอว์นก็สามารถชิงแชมป์กลับคืนมาได้
ในตอนพิเศษของรอว์ ในตอนนั้นชื่อว่า Thursday Raw Thursday ชอว์นได้สละแชมป์ WWF เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า แต่หลังจากที่ ดร.เจมส์ แอนดริวส์ ตรวจร่างกายให้ ไม่กี่เดือนต่อมาเขาก็กลับมาอีกครั้งโดยมาจับไม้จับพลูกับสโตน โคลด์ สตีฟ ออสติน แบบไม่ค่อยเต็มใจ แต่ถึงกระนั้นพวกเขาทั้งสองก็สามารถได้ครองแชมป์แทกทีมร่วมกันจากการเอาชนะบริติสบูลด็อก และ โอเวน ฮาร์ต ต่อมาในศึก ซัมเมอร์สแลม 1997 ชอว์นก็ได้เป็นกรรมการพิเศษในคู่ชิงแชมป์ WWF ระหว่างเบรต ฮาร์ต กับดิอันเดอร์เทเกอร์ แต่ก็ต้องจบเห่เพราะชอว์นดันเอาเก้าอี้ไปฟาดโดนอันเดอร์เทเกอร์แบบไม่ได้ตั้งใจ ทำให้เบรตชนะไป ในศึกรอว์วันต่อมาเขายอมรับว่ามันความผิดพลาดและพร้อมจะตกลงกับอันเดอร์เทเกอร์ได้ทุกเมื่อ ในวันไ
่อมาเขายอมรับว่ามันความผิดพลาดและพร้อมจะตกลงกับอันเดอร์เทเกอร์ได้ทุกเมื่อ ในวันไนท์สแตนด์ ที่จัดในเบอร์มิงแฮม ประเทศอังกฤษ ในเดือนกันยายนปีเดียวกัน ชอว์นสามารถคว้าแชมป์ยุโรป WWF มาครองโดยการเอาชนะบริติสบูลด็อก และเขาก็ได้มาเป็นแชมป์แกรนด์สแลมคนแรกของสมาคม และสิ่งที่เรียกว่า “อย่างแรก” ก็ยังมีแมตช์ที่เรียกว่า เฮลอินเอเซล ที่เขาประเดิมครั้งแรกกับอันเดอร์เทเกอร์ สำหรับแมตท์นี้ก็เจ็บตัวไม่น้อยที่ต้องตกจากรงขนาด 15 ฟุต หรือ 5 เมตร ใส่โต๊ะ คงเป็นอะไรที่น่าจดจำไปอีกนาน
ต่อมาก็เป็นยุคสมัยแห่งความกวนโอ๊ยของชอว์นอย่างเต็มขั้นเมื่อตัวเขาร่วมกับ ฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์ (ทริปเปิลเอช), ไชนา, ริค รูด ตั้งกลุ่มขึ้นมาซึ่งมีชื่อว่า ดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ (ดีเอกซ์) เป็นจุดบ่งบอกของยุคแอตติจูด สำหรับกลุ่มดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ ก็หวังชิงดีชิงเด่นกับแก๊งเจ้าถิ่นที่อยู่มาก่อนอย่างฮาร์ตฟาว์นเดชั่น จุดจบของสงครามไปหยุดที่ เซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (1997) ที่ชอว์นสามารถเอาชนะเบรต ฮาร์ตได้ โดยนี่เป็นเหตุการณ์ที่เรียกว่า “มอนทรีออลสครูว์จ็อบ” ทำให้ชอว์นครองแชมป์ถึงสองเส้นทั้งแชมป์ WWF และ แชมป์ยุโรป แต่ไม่นานเขาก็เสียแชมป์ยุโปให้กับฮันเตอร์ เฮิร์ต เฮมส์ลีย์
ในรอยัลรัมเบิล 1998 ชอว์นก็มาบาดเจ็บอีกครั้งในแมตท์ยัดโลงศพกับอันเดอร์เทเกอร์ เนื่องจากอันเดอร์เทเกอร์ใช้ท่า Back Body Drop ใส่ชอว์นแต่ตัวของเขาเหวี่ยงผิดจังหวะหลังไปฟาดกับโลงศพพอดีทำให้แผ่นหลังช่วงล่างเขาบาดเจ็บ ซึ่งนำมาสู่การปิดฉากอาชีพนักมวยปล้ำของเขาครั้งแรกในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 14 ที่ได้พ่ายแพ้เสียแชมป์ให้กับสตีฟ ออสติน แต่ถึงจะไม่ได้ปล้ำ ชอว์นก็ยังปรากฏตัวในสมาคมในฐานะอื่นที่ไม่ใช่นักมวยปล้ำเช่นในฐานะกรรมการบริษัท เพื่อต่อกรกับกลุ่มองค์กรกระทรวงของวินซ์ และยังเคยเป็นกรรมการพิเศษในศึก จัดจ์เมนท์เดย์ ระหว่าง เดอะ ร็อก และทริปเปิลเอช
เวิลด์เรสต์ลิงเอ็นเตอร์เทนเมนต์/ดับเบิลยูดับเบิลยูอี
ชอว์นกลับสู่สังเวียนมวยปล้ำอีกครั้งในปี 2002 หลังจากอาการบาดเจ็บที่หลังเป็นเวลา 4 ปี (ตั้งแต่ปี 1998 - 2002) ในนามกลุ่ม "nWo" ซึ่งในขณะนั้นมีสมาชิกได้แก่ เควิน แนช, สก็อตต์ ฮอลล์, เอกซ์-แพค, บูเกอร์ ที, บิ๊กโชว์ แต่กลับมาได้ไม่นาน กลุ่ม "nWo" ก็ได้สลายไป และชอว์นได้แยกมาปล้ำเดี่ยวอีกครั้ง ในซัมเมอร์สแลม 2002 เจอกับทริปเปิลเอช ในรูปแบบ "สตรีทไฟท์" และชอว์นสามารถเอาชนะไปได้ แต่ทว่า ทริปเปิลเอช ลอบใช้ค้อนปอนด์มาตีที่หลังชอว์นหลังจบแมตช์และชอว์นต้องพักไปอีกเป็นเวลา 3 เดือน
ชอว์นได้กลับมาอีกครั้งในเซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์ 2002 และได้เข้าร่วมแมตช์อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ เป็นครั้งแรกซึ่งถูกคิดค้นขึ้นโดยเอริก บิสชอฟฟ์ และในแมตช์นี้เองชอว์นสามารถเอาชนะนักมวยปล้ำอีก 5 คน ในกรงเหล็ก อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ และสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทมาครอง ส่งผลให้ตัวชอว์นเป็นแชมป์โลกสมัยที่4 ได้สำเร็จและได้ล้างแค้นทริปเปิลเอช เพื่อนสนิทด้วย แต่หลังจากนั้นชอว์นก็เสียแชมป์กลับไปให้ทริปเปิลเอชอีกครั้ง ในอาร์มาเกดอน 2002 ในแมตช์การปล้ำแบบนรกสามขุม (การปล้ำแบบ 2 ใน 3 ยกโดยมีกติกาในแต่ละยกไม่เหมือนกัน) ซึ่งประกอบไปด้วย

ยกที่ 1 สู้กันแบบ สตรีทไฟท์ ซึ่งผลที่ออกมา ยกแรก ทริปเปิลเอช เป็นฝ่ายกดชอว์นนับ 3 ทำให้ ทริปเปิลเอช มีคะแนนนำชอว์นอยู่ 1 คะแนน
ยกที่ 2 สู้กันแบบ การปล้ำในกรงเหล็ก ซึ่งผลที่ออกมา ยกที่ 2 ชอว์นใส่ท่า Splash ลงมากด ทริปเปิล เอช กับโต๊ะนับ 3 ทำให้ชอว์นมีคะแนนมาเสมอกับ ทริปเปิลเอช เป็น 1-1 คะแนน
ยกที่ 3 สู้กันแบบ ไต่บันได ซึ่งผลที่ออกมา ยกสุดท้าย ทริปเปิลเอช เป็นฝ่ายเอาชนะ และได้แชมป์โลกเฮฟวี่เวทไปครองอีกครั้ง ด้วยการทำให้ชอว์นตกลงมาจากบันไดและลงบนโต๊ะ
 ]]
ในปี 2003 ชอว์นได้เปิดศึกกับคริส เจริโค ในช่วงต้นปี และทั้งคู่ได้เจอกันในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 19 ซึ่งผลที่ออกมาชอว์นสามารถเอาชนะไปได้ในแมตช์สุดมันส์ หลังจากนั้นก็ปล้ำไปเรื่อยๆตามสไตล์และมีโอกาสได้ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอีกครั้ง ในซัมเมอร์สแลม 2003 ในแมตช์อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ ซึ่งชอว์นเคยเอาชนะได้ในครั้งแรก แต่ครั้งนี้ชอว์นพลาดถูกโกลด์เบิร์กใช้ท่า สเปียร์ + แจ็คแฮมเมอร์ ต่อเนื่อง กดนับ 3 ชวดการเป็นแชมป์โลกสมัยที่ 5 อย่างน่าเสียดาย และในครั้งนั้น ทริปเปิลเอชก็เป็นฝ่ายป้องกันแชมป์เอาไ
ลกสมัยที่ 5 อย่างน่าเสียดาย และในครั้งนั้น ทริปเปิลเอชก็เป็นฝ่ายป้องกันแชมป์เอาไว้ได้ แต่หลังจากนั้นเพียง 1 เดือน ชอว์นถูกสั่งให้มาปล้ำกับเด็กเมื่อวานซืนอย่างแรนดี ออร์ตัน ที่ช่วงนั้นยังอยู่ในกลุ่มเอฟโวลูชั่น ซึ่งทริปเปิลเอชก่อตั้งขึ้นมา ถูกสั่งโดยสตีฟ ออสติน ซึ่งในช่วงนั้นเป็นผู้จัดการทั่วไปของรอว์ร่วมกับเอริก บิสชอฟฟ์ โดยให้ชอว์นเจอกับออร์ตันในอันฟอร์กิฟเว่น 2003 ซึ่งผลที่ออกมาคือออร์ตันสามารถเอาชนะชอว์นไปได้จากการช่วยเหลือของริก แฟลร์ โดยการลอบส่งสนับมือให้กับออร์ตัน และออร์ตันใช้สนับมือชกใส่ชอว์นกดนับ 3 ไป
ในช่วงปลายปี 2003 สตีฟ ออสติน ประกอบไปด้วย 1. บูเกอร์ ที 2. ดี-วอน ดัดลีย์ 3. บับบา เรย์ ดัดลีย์ 4. ร็อบ แวน แดม 5. ชอว์น ไมเคิลส์ ได้ตั้งทีมของตนเองขึ้นมาเพื่อสู้กับทีมของเอริก บิสชอฟฟ์ ประกอบไปด้วย 1. คริส เจอริโค 2. คริสเตียน 3. มาร์ก เฮนรี 4. สก็อตต์ สไตเนอร์ 5. แรนดี ออร์ตัน ในเซอร์ไวเวอร์ ซีรีส์ 2003 โดยมีข้อแม้ว่า หากทีมของออสติน แพ้ต้องลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปร่วมของศึกรอว์ และต้องออกจากวงการมวยปล้ำด้วย ซึ่งในทีมของออสติน มีชอว์นร่วมอยู่ด้วย แต่ชอว์นไม่สามารถช่วยให้ทีมของออสตินชนะได้ ซึ่งผลที่ออกมาคือทีมของบิสชอฟฟ์ชนะไปได้ จากการที่ชอว์นถูกบาทิสตามาเล่นงานด้วยท่า Sitdown Powerbomb ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น Batista Bomb และออร์ตันฉวยโ
ล่นงานด้วยท่า Sitdown Powerbomb ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น Batista Bomb และออร์ตันฉวยโอกาสเข้ามากดชอว์นนับ 3 ไป ส่งผลให้ออสตินต้องลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปร่วมของรอว์ และต้องออกจากวงการมวยปล้ำ และอีกเพียง 3 สัปดาห์ ต่อมาชอว์นได้ท้าบาทิสตาเจอกันในอาร์มาเกดดอน 2003 ซึ่งในศึกใหญ่ครั้งนี้ชอว์นสามารถล้างแค้นบาทิสตาได้ในแมตช์สุดมันส์อีกเช่นกัน
ในช่วงต้นปี 2004 ชอว์นมีโอกาสได้ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอีกครั้งกับทริปเปิลเอช ในรอยัลรัมเบิล 2004 ในการปล้ำแบบ Last Man Standing Match กติกาคือ เล่นงานคู่ต่อสู้จนถูกกรรมการนับ 10 ใครทำได้คนนั้นคือผู้ชนะ ชอว์นกับทริปเปิลเอชผลัดกันเล่นงานจนทั้งคู่หน้าแตกยับเยินทั้ง 2 ฝ่าย แต่ผลที่ออกมาคือชอว์นและทริปเปิลเอช ถูกกรรมการนับ 10 พร้อมกัน ลุกไม่ขึ้นทั้งคู่ส่งผลให้ทริปเปิลเอช สามารถป้องกันแชมป์ไปได้แบบส้มหล่น และชอว์นพลาดโอกาสเป็นแชมป์โลกสมัยที่ 5 อย่างน่าเสียดายเช่นกัน แต่โอกาสอีกครั้งก็มาถึง เมื่อชอว์นได้ออกมาทำร้าย คริส เบนวา ผู้ชนะเลิศ ในศึก รอยัลรัมเบิล 2004 และมีสิทธิ์ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท กับ ทริปเปิล เอช ได้ ในระหว่างการเซ็นสัญญาการชิงแชมป์โลกเ
้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท กับ ทริปเปิล เอช ได้ ในระหว่างการเซ็นสัญญาการชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ซึ่งชอว์นเซ็นสัญญาการชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท แทนเบนวา ทำให้ทางด้านของ สตีฟ ออสติน ต้องออกมาจัดแมตช์ 3 เส้าขึ้นระหว่าง ทริปเปิลเอช (แชมป์) ปะทะ เบนวา ปะทะ ชอว์น ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 20แทน และผลที่ออกมาคือ เบนวาสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทมาครองได้สำเร็จ ส่งผลให้ตัวของเบนวาเป็นแชมป์โลกได้เป็นสมัยแรกจากการที่เบนวาใส่ท่า Crippler Crossface เล่นงาน ทริปเปิล เอช จนต้องตบพื้นยอมแพ้และเสียแชมป์ไป
ในช่วงนั้นทั้ง3คนยังคงมาเจอกันอีกครั้งในแบคแลช 2004 โดยเจอกันในรูปแบบเดิมเหมือน ในเรสเซิลเมเนีย และผลที่ออกมาคือ เบนวาสามารถป้องกันแชมป์ได้สำเร็จจากการที่เบนวา เล่นงาน ชอว์นด้วยท่า SharpShooter จนชอว์นต้องตบพื้นยอมแพ้ไป ถึงจะได้แชมป์โลกคนใหม่ แต่ความแค้นระหว่าง ชอว์นกับ ทริปเปิล เอช ยังไม่จบ ทั้งคู่ได้มาเจอกันอีกครั้ง ในแมตช์ที่ได้ชื่อว่าโหดร้ายที่สุดใน WWE นั่นก็คือแมตช์เฮลล์อินเอเซลล์ ในแบดบลัด 2004 และทั้งคู่สามารถสู้กันได้อย่างสูสี แต่ผลที่ออกมาคือทริปเปิลเอช ใช้ท่า Pedigree เล่นงานชอว์นกดนับ 3 ทริปเปิล เอช เป็นผู้ชนะในแมตช์สุดโหดนั้น และส่งผลให้ชอว์นต้องพักการปล้ำอีกประมาณ 3 เดือน และเมื่อชอว์นกลับมาอีกครั้งก็ถูกเคนเล่นงานตลอดช่วง 1 เดือ
รปล้ำอีกประมาณ 3 เดือน และเมื่อชอว์นกลับมาอีกครั้งก็ถูกเคนเล่นงานตลอดช่วง 1 เดือน ชอว์นขอท้าเจอกับเคนในอันฟอร์กิฟเว่น 2004 แบบไม่มีการจับแพ้ฟาล์ว (No Disqualification Match) กล่าว คือ ในระหว่างแมตช์นั้น สามารถเล่นงานคู่ต่อสู้ด้วยอาวุธได้ทุกรูปแบบ และชอว์นสามารถล้างแค้นและเอาชนะเคนไปได้ สร้างความปลาบปลื้มให้กับแฟนๆ มวยปล้ำอีกครั้ง ต่อมาในแมตช์ที่ชอว์นจับคู่กับ ฮัลค์ โฮแกน เจอกับคาร์ลีโต และเคิร์ต แองเกิล หลังจากที่ชอว์นและโฮแกนสามารถเอาชนะคาร์ลิโต้และแองเกิลมาได้ หลังแมตช์ชอว์นได้ใส่ Sweet Chin Music เล่นงานใส่โฮแกน เนื่องจากไม่พอใจที่โฮแกนเป็นคนจับคาร์ลีโตกดนับ 3 จากนั้นชอว์นได้ท้าโฮแกน เจอกัน ในซัมเมอร์สแลม 2005 สุดท้ายโฮแกนก็เป็นฝ่ายชนะไป
จากนั้นชอว์นได้ท้าโฮแกน เจอกัน ในซัมเมอร์สแลม 2005 สุดท้ายโฮแกนก็เป็นฝ่ายชนะไป 
 (ชอว์นและทริปเปิลเอช)]]
ในรอว์ปี 2006 ชอว์นออกมาบนเวทีแล้วบอกกับวินซ์ แม็กแมนว่าถึงเขาจะประสบความสำเร็จในหน้าที่การงาน มีฐานะร่ำรวย แต่สิ่งหนึ่งที่วินซ์ทำผิดอย่างร้ายแรงก็คือการปล้นชัยชนะของเบรต ฮาร์ต จนทำให้เบรตต้องลาออก หลังจากนั้นเป็นต้นมา วินซ์ก็มีเรื่องกับชอว์นอยู่เรื่อยมา ตั้งแต่รอยัลรัมเบิล (2006) ที่วินซ์และเชน แม็กแมนมาก่อกวนชอว์นจนทำให้ตกเวที หมดสิทธิ์การเป็นผู้ท้าชิงแชมป์ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 22 ชอว์นแค้นใจเป็นอย่างมากและก่อนจะถึงเรสเซิลเมเนียนั้น วินซ์ได้ออกมาท้าชอว์นให้เจอกับตนในแมตช์ No Hold Barred Match (การปล้ำแบบไม่มีกฎกติกา) และในเรสเซิลเมเนี
้เจอกับตนในแมตช์ No Hold Barred Match (การปล้ำแบบไม่มีกฎกติกา) และในเรสเซิลเมเนีย ชอว์นก็สามารถเอาชนะวินซ์ ถึงแม้ว่าจะมีลูกน้องของวินซ์ออกมาช่วย แต่ชอว์นก็สามารถจัดการแล้วเอาชนะมาได้ท่ามกลางความสะใจของแฟนๆ มวยปล้ำ ต่อมาวินซ์ได้มีเรื่องกับทริปเปิลเอช จนต้องจัดแมตช์ให้ทริปเปิลเอชเจอกับสปีริตสควอดในแฮนดิแคป 5 รุม 1 ชอว์นก็ออกมาช่วยทริปเปิลเอช แล้ววันนั้นก็เป็นการกลับมารวมตัวกันอีกครั้งของกลุ่ม ดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ ในอันฟอร์กิฟเว่น ดี-เอกซ์ได้เจอกับ วินซ์, เชน แม็กแมน และบิ๊กโชว์ ในกรงเหล็กเฮลอินเอเซล 3 รุม 2 (3 On 2 Hell In A Cell Handicap Match) สุดท้ายดี-เอกซ์ก็เอาชนะไปได้ ต่อมา ดี-เอกซ์ไปเปิดศึกกับเรด-อาร์เคโอ(เอดจ์ และแรนดี ออร์ตัน) ซึ่งผลัดแ
นะไปได้ ต่อมา ดี-เอกซ์ไปเปิดศึกกับเรด-อาร์เคโอ(เอดจ์ และแรนดี ออร์ตัน) ซึ่งผลัดแพ้ผลัดชนะกันหลายรอบ จนจบด้วยการที่ทริปเปิลเอชเจ็บเข่าต้องพักไป 7 เดือน 
 ]]
ปี 2007 ชอว์นได้ร่วมลงแข่งในรอยัลรัมเบิล (2007) โดยออกมาเป็นคนที่ 23 และได้เป็น 2 คนสุดท้ายที่จะชิงว่าใครจะได้เป็นผู้ท้าชิงแชมป์ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 23 โดยคู่ต่อสู้อีกคน คือ ดิอันเดอร์เทเกอร์ แต่ชอว์นก็ไม่สามารถเอาชนะอันเดอร์เทเกอร์ได้ จึงต้องเสียสิทธิ์ในการท้าชิงแชมป์ครั้งนั้นไป โดยชอว์นได้เป็นรองชนะเลิศรอยัลรัมเบิล และคาดว่าตนเองเป็นรองชนะเลิศน่าจะมีสิทธิ์ในการท้าชิงแชมป์ WWE เพราะ อันเดอร์เทเกอร์ไปเลือกชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ในตอนนั้นแชมป์ WWE ก็คือ จอห์น ซีนา และซีนาก็รับคำท้าและเจอก
ิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ในตอนนั้นแชมป์ WWE ก็คือ จอห์น ซีนา และซีนาก็รับคำท้าและเจอกับชอว์น ในศึก เรสเซิลเมเนีย สุดท้ายชอว์นก็ไม่สามารถคว้าแชมป์ WWE มาครอบครองได้ เพราะถูกซีนาใช้ท่า STFU (หรือ STF ในปัจจุบัน) จนทำให้ชอว์นตบพื้นยอมแพ้ไป
ในช่วงต้นปี 2008 วินซ์ได้ออกมาพูดกับ ริก แฟลร์ ว่า ถ้าในการปล้ำครั้งต่อไป ถ้าริกแพ้ ริกจะต้องออกจาก WWE ทันที จากนั้นวินซ์ก็จัดแมตช์การปล้ำต่างๆ นานา ให้ริก แต่ริกก็ยังสามารถเอาตัวรอดชนะมาได้ จนในศึก เรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 24 ริก แฟลร์ แชมป์โลก 16 สมัยที่ยิ่งใหญ่ตลอดกาล จะต้องเจอกับชอว์น ท้ายที่สุด ชอว์นก็เอาชนะริกไปได้ ทำให้ ริก แฟลร์ ต้องออกจาก WWE 
 ]]
ในช่วงท้ายปี 2008 ช่วงที่เศรษฐกิจของอเมริกามีปัญหา เจบีแอลได้ยื่นมือเข้ามาช่วยครอบครัวของชอว์น โดยมีข้อแม้ว่าชอว์นจะต้องทำให้เจบีแอลได้เป็นแชมป์โลกเฮฟวี่เวท ต่อมาได้มีการหาผู้ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทในรอยัลรัมเบิล (2009) ชอว์นก็ช่วยให้เจบีแอลได้เป็นผู้ท้าชิงโดยการจัดการกับคริส เจอริโค และแรนด
(2009) ชอว์นก็ช่วยให้เจบีแอลได้เป็นผู้ท้าชิงโดยการจัดการกับคริส เจอริโค และแรนดี ออร์ตัน ด้วยท่า Sweet Chin Music แล้วให้เจบีแอลทำ Clothesline From Hell ใส่ชอว์นจับกดนับ 3 ไป ในรอยัลรัมเบิลนั้น เจบีแอลได้เป็นผู้ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกับ จอห์น ซีนา โดยที่ชอว์นได้มาเป็นผู้ช่วยเจบีแอลอยู่ข้างเวที พอเริ่มการปล้ำการต่อสู้ก็ดำเนินไปอย่างดุเดือด จนถึงทีเจบีแอลจะ Big Boot ใส่ซีนา แต่ซีนาหลบได้ จึงไปโดนกรรมการแทน ชอว์นที่อยู่ข้างล่างจึงขึ้นมาบนเวที เจบีแอลบอกให้ Sweet Chin ใส่ซีนา แต่ชอว์นกลับใส่ Sweet Chin ใส่เจบีแอล แล้ว Sweet Chin ใส่ซีนาอีกที ก่อนเดินจากไป ชอว์นก็ลากเจบีแอลที่สลบไป มาจับกดซีนา แต่ซีนาก็ยังไม่ยอมแพ้จับเจบีแอลใส่ Attitude Adjustme
เจบีแอลที่สลบไป มาจับกดซีนา แต่ซีนาก็ยังไม่ยอมแพ้จับเจบีแอลใส่ Attitude Adjustment จับกดนับ 3 ไป ในโนเวย์เอาท์ (2009) เจบีแอลได้ท้าชอว์นให้เจอกับตนเองเพราะแค้นเหตุการณ์ในรอยัลรัมเบิล ในแมตช์นี้ภรรยาของชอว์นก็มาดูอยู่ข้างเวทีด้วย การต่อสู้ดำเนินไป เจบีแอลทำ Clothesline From Hell ใส่ชอว์นไป 2 ครั้ง จนตกลงมาข้างเวทีฝั่งที่ภรรยาของชอว์นอยู่ เจบีแอลได้แสดงอาการดูถูกเหยียดหยามชอว์นต่อหน้าภรรยาของชอว์น ภรรยาของชอว์นจึงชกหน้าเจบีแอล ไป 1 ครั้ง ชอว์นฮึดสู้ และ Sweet Chin ใส่เจบีแอลจับกดชนะไป แล้วกลับมาเป็นชอว์นคนเดิม หลังจากที่ต้องตกอยู่ใต้คำสั่งของเจบีแอล
เจบีแอลได้ออกมาเล่าเหตุการณ์ในโนเวย์เอาท์ แล้วประกาศว่าตนจะเป็นคู่ต่อสู้กับอันเดอร์เทเกอร์ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 25 ชอว์นก็ออกมาแล้วบอกว่าถ้าจะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ให้ชนะตนเสียก่อนเพื่อหาผู้ชนะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ แล้ว ชอว์นก็เป็นฝ่ายชนะ แต่วลาดิเมียร์ คอซลอฟได้ออกมาทำร้ายชอว์น เพราะต้องการที่จะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อาทิตย์ต่อมาจึงเป็นศึกระหว่างชอว์นกับคอซลอฟ เพื่อหาผู้ชนะไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อีกครั้ง ท้ายที่สุด ชอว์นก็เป็นฝ่ายชนะ แล้วได้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ผู้ที่ไม่เคยแพ้ใครในเรสเซิลเมเนียด้วยสถิติ 16-0 ผลปรากฏว่า ชอว์นเป็นฝ่ายแพ้ เพราะ ชอว์นใช้ท่า Moonsault ลงมาจากเทิร์นบัคเคิล แต่อันเดอร์เทเกอร์ได้จับแล้วรับไว้ แล้วใส่ท่า
่า Moonsault ลงมาจากเทิร์นบัคเคิล แต่อันเดอร์เทเกอร์ได้จับแล้วรับไว้ แล้วใส่ท่า Tombstone Piledriver แล้วกดนับ 3 ทำให้อันเดอร์เทเกอร์ สร้างสถิติเป็น 17-0 หลังจากนั้นชอว์นก็ได้พักการปล้ำไป 3-4 เดือน 
 ]]
ชอว์นได้กลับมาอีกครั้งในซัมเมอร์สแลม (2009) โดยกลับมาจับคู่กับ ทริปเปิล เอช ในกลุ่ม ดี-เจเนอเรชันเอกซ์ และสามารถเอาชนะ เดอะเลกาซี ไปได้ หลังจากนั้นในเดือนธันวาคมในทีแอลซี: เทเบิล แลดเดอร์ แอนด์ แชร์ (2009) ทีมดี-เอกซ์สามารถคว้าแชมป์แทกทีมยูนิฟายด์ มาได้จากเจริ-โชว์ (คริส เจริโค และบิ๊กโชว์) ใน TLC Match ในช่วงต้นปี 2010 ชอว์นและทริปเปิล เอชได้พลาดท่าเสียแชมป์แทกทีมยูนิฟายด์ให้กับโชมิซ (บิ๊กโชว์ และเดอะมิซ) จากการที่มิซฉวยโอกาสรวบกดนับ 3 ไป ซึ่
ยูนิฟายด์ให้กับโชมิซ (บิ๊กโชว์ และเดอะมิซ) จากการที่มิซฉวยโอกาสรวบกดนับ 3 ไป ซึ่งเป็นศึกรอว์ที่ต่อจากรอยัลรัมเบิล (2010) เพียงแค่ 1 วัน และหลังจากนั้นชอว์นก็พยายามทำทุกวิถีทางเพื่อที่จะได้เจอกับอันเดอร์เทเกอร์อีกครั้ง เพราะคิดว่าฝีมือตนเองสามารถเองชนะอันเดอร์เทเกอร์ ได้และในช่วงศึกรอยัลรัมเบิล นั้น ชอว์นได้เข้าร่วมอีกครั้ง และหมายมั่นปั้นมือว่าจะเอาชนะแมตช์รอยัลรัมเบิล ให้ได้ เพื่อที่จะได้เป็นผู้ท้าชิงอันดับ 1 และจะใช้สิทธิ์นี้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ ซึ่งครองตำแหน่งแชมป์โลกเฮฟวี่เวทอยู่ในขณะนั้น แต่ก็เป็นที่น่าเสียดายเพราะชอว์นไม่สามารถเอาชนะแมตช์รอยัลรัมเบิลได้จากการถูกบาทิสตาเล่นงานจนตกเวทีไป ซึ่งในคืนนั้นเป็นคืนที่น่าผิดหวังสำหรับชอว์นอย่า
ในอิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ (2010) ชอว์นได้แอบเข้าไปลอบทำร้ายอันเดอร์เทเกอร์ ด้วยการใส่ Sweet Chin Music เล่นงานอันเดอร์เทเกอร์ ทำให้อันเดอร์เทเกอร์แพ้และเสียแชมป์โลกเฮฟวี่เวทให้กับคริส เจอริโค ในศึกรอว์ อันเดอร์เทเกอร์ปรากฏตัวอีกครั้ง และได้รับคำท้าจากชอว์น ว่า จะให้เจออีกครั้ง ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 26 โดยกติกานั้น หากว่าชอว์นไม่สามารถเอาชนะอันเดอร์เทเกอร์ มาได้ ชอว์นจะต้องรีไทร์ตนเองออกจากวงการมวยปล้ำไป ซึ่งก็เป็นอันว่า ชอว์นก็จะได้ไปเจอกับอันเดอร์เทเกอร์ อีกครั้ง ในศึก เรสเซิลเมเนีย และครั้งนี้เป็นการเดิมพันระหว่างสถิติไร้พ่ายในเรสเซิลเมเนียของอันเดอร์เทเกอร์กับอาชีพมวยปล้ำของชอว์น ผลปรากฏว่าชอว์นเป็นฝ่ายแพ้ ซึ่งเพิ่มสถิติของอันเดอร์เทเกอร์
อาชีพมวยปล้ำของชอว์น ผลปรากฏว่าชอว์นเป็นฝ่ายแพ้ ซึ่งเพิ่มสถิติของอันเดอร์เทเกอร์เป็น 18-0 และทำให้อาชีพมวยปล้ำของชอว์นจบลง ถือว่าเป็นการยุติอาชีพมวยปล้ำอย่างเป็นทางการ ในรอว์ 11 มกราคม 2011 ชอว์นได้ปรากฏตัวอีกครั้ง ซึ่งชอว์นได้รับการบรรจุชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศดับเบิลยูดับเบิลยูอี โดยออกมาแต่ยังไม่ทันพูดอะไร อัลเบร์โต เดล รีโอออกมาขัดและได้พูดจาเยาะเย้ยดูถูกชอว์น จนทนไม่ได้ใส่ Sweet Chin Music สร้างความสะใจให้กับแฟนๆ มวยปล้ำ
ในรอว์ 13 กุมภาพันธ์ 2012 ชอว์นได้ออกมาบอกให้ทริปเปิลเอชออกมารับคำท้าของอันเดอร์เทเกอร์ที่จะเจอกันในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 28 หลังจากนั้นทริปเปิลเอชออกมาและคุยกับชอว์น และชอว์นต้องการให้ทริปเปิลเอชทำลายสถิติของอันเดอร์เทเกอร์ (19-0) ทั้งคู่จ้องตากันสักพักแล้วทริปเปิลเอชก็บอกว่าไม่ ชอว์นทิ้งไมค์ลงทันทีแล้วเดินจากไป ในรอว์ 20 กุมภาพันธ์ ทริปเปิลเอชก็ยอมรับคำท้าของอันเดอร์เทเกอร์ เนื่องจากอันเดอร์เทเกอร์บอกว่าชอว์นเหนือกว่าตนทริปเปิลเอชเลยยอมรับคำท้าและเพื่อที่จะทำในสิ่งที่ชอว์นทำไม่สำเร็จ โดยการทำลายสถิติของอันเดอร์เทเกอร์ ในรอว์ 5 มีนาคม ชอว์นก็ออกมาปรากฏตัวและกล่าวขอโทษทริปเปิลเอชที่พูดรุนแรงไปเมื่อคราวก่อน และชอว์นได้ประกาศว่าจะเป็นกรรมการให
วขอโทษทริปเปิลเอชที่พูดรุนแรงไปเมื่อคราวก่อน และชอว์นได้ประกาศว่าจะเป็นกรรมการให้ในแมตช์ของทริปเปิลเอชกับอันเดอร์เทเกอร์ในเรสเซิลเมเนีย สุดท้ายชอว์นกดนับ 3 ให้กับอันเดอร์เทเกอร์ชนะและเพิ่มสถิติเป็น 20-0
 ]]
ในรอว์ ตอนที่ 1,000 วินซ์ แม็กแมน ประธานของ WWE ออกมาเปิดรายการ และได้เชิญกลุ่มดี-เจเนอเรชันเอ็กซ์ออกมา โดยมีทริปเปิลเอชกับชอว์น และตามด้วย โรด ด็อก, เอกซ์-แพก และบิลลี่ กัน ขับรถจี๊ปทหารตามออกมา ดี-เอกซ์ ออกมาพูดกันอยู่นานแดเมียน แซนดาวก็ออกมาขัดจังหวะ ชอว์นเลยจัดการใส่ Sweet Chin Music ต่อด้วย Pedigree ของทริปเปิลเอช ในรอว์ 6 สิงหาคม ชอว์นออกมาทักทายแฟนๆ ที่บ้านเกิด(แซนแอนโทนีโอ) จากนั้นก็พูดถึงการปะทะกันของทริปเปิลเอชกับบร็อก เลสเนอร์ ท
้านเกิด(แซนแอนโทนีโอ) จากนั้นก็พูดถึงการปะทะกันของทริปเปิลเอชกับบร็อก เลสเนอร์ ที่จะเจอกันในซัมเมอร์สแลม (2012) แต่เลสเนอร์ออกมาพร้อมกับ พอล เฮย์แมน เพื่อมาเถียงกับชอว์น จากนั้นทริปเปิล เอชก็ตามออกมา ทำให้เลสเนอร์ต้องหนีไป แต่ก่อนจาก เลสเนอร์ได้บอกว่าเอาไว้เจอกันในศึก ซัมเมอร์สแลม ส่วนชอว์นนั้นเราจะได้เจอกันก่อนหน้านั้น ในรอว์ต่อมา ชอว์นกับทริปเปิลเอชออกมาเพื่อเซ็นสัญญาปล้ำกับเลสเนอร์ ในซัมเมอร์สแลม แล้วเลสเนอร์กับเฮย์แมน ก็กลับไปหลังจากที่เซ็นกันเสร็จเรียบร้อย ชอว์นจะขับรถกลับบ้าน แต่โดนเฮย์แมน ขับรถมาขวางเอาไว้ แล้วเลสเนอร์ก็มาลากชอว์นลงจากรถแล้วก็อัดซะเละ เลสเนอร์แบกชอว์นกลับมาที่เวที แล้วก็จัดการด้วย F-5 ต่อด้วย คิมุระล็อก ทริปเปิล เอชวิ่
อร์แบกชอว์นกลับมาที่เวที แล้วก็จัดการด้วย F-5 ต่อด้วย คิมุระล็อก ทริปเปิล เอชวิ่งออกมาช่วย แต่เฮย์แมนสั่งห้าม ทริปเปิล เอชเข้ามาใกล้ ไม่อย่างนั้น เลสเนอร์จะหักแขนชอว์นซะ ทริปเปิล เอชไม่กล้าเข้าไปใกล้ แต่เลสเนอร์ก็หักแขนชอว์นอยู่ดี ทริปเปิล เอชรีบวิ่งเข้าไปช่วย แต่เลสเนอร์กับเฮย์แมน ก็วิ่งหนีไปอย่างรวดเร็ว ชอว์นดิ้นอยู่บนเวที ทริปเปิล เอชพยายามเข้าไปขอโทษแต่ ชอว์นก็ไล่ทริปเปิลเอชให้ไปไกลๆ ในซัมเมอร์สแลม ทริปเปิลเอชแพ้ให้กับเลสเนอร์ ในรอว์ 1 เมษายน 2013 ชอว์นออกมาเพื่อพูดให้กำลังใจ ทริปเปิล เอช ในการเดิมพันอาชีพการปล้ำของทริปเปิลเอช ในการเจอกับเลสเนอร์ ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 29 ในแมตช์ไม่มีกฏกติกา เลสเนอร์ กับ พอล เฮย์แมน ออกมาท้าทายทริปเปิลเ
ีย ครั้งที่ 29 ในแมตช์ไม่มีกฏกติกา เลสเนอร์ กับ พอล เฮย์แมน ออกมาท้าทายทริปเปิลเอช และบอกว่าการที่ทริปเปิลเอชจะมาสู้กับเลสเนอร์ นั้นเป็นการฆ่าตัวตายชัดๆ และในเรสเซิลเมเนีย ทริปเปิลเอชก็ล้างแค้นเอาชนะไปได้สำเร็จ
ในรอว์ 7 ตุลาคม 2013 ได้มีการให้แฟนๆ มวยปล้ำโหวตเลือกกรรมการพิเศษในเฮลอินเอเซลชิงแชมป์ WWE ที่ว่างอยู่ ระหว่างแรนดี ออร์ตัน กับแดเนียล ไบรอัน(ลูกศิษย์ของชอว์น) ในเฮลอินเอเซล (2013) โดยมีตัวเลือกคือเหล่าตำนานนักมวยปล้ำ 3 คน ได้แก่ ชอว์น, บูเกอร์ ที และบ็อบ แบ็กลันด์ โดยผลโหวตออกมาคือชอว์นได้คะแนนโหวตมากที่สุด ทำให้ชอว์นได้เป็นกรรมการพิเศษในแมตช์ชิงแชมป์ WWE ในเฮลอินเอเซล ชอว์นจัดการ Sweet Chin Music ใส่ไบรอัน เพราะไปเล่นงานทริปเปิลเอช เพื่อนรักของชอว์น และกดนับ 3 ให้ออร์ตันชนะคว้าแชมป์ WWE สมัยที่8 ในรอว์คืนถัดมา ชอว์นออกมาเพื่ออธิบายสิ่งที่เขาทำลงไป และก็เรียกไบรอันออกมา ชอว์นบอกว่าเขาไม่ได้ตั้งใจจะให้มันจบลงแบบนั้น ทริปเปิล เอชคือเพื่อนที่เข
ันออกมา ชอว์นบอกว่าเขาไม่ได้ตั้งใจจะให้มันจบลงแบบนั้น ทริปเปิล เอชคือเพื่อนที่เขารักที่สุดและมันจะไม่มีวันเปลี่ยนแปลง เขาจะไม่ขอให้ไบรอันหรือใคร ๆ มาเข้าใจเขาแต่อยากจะขอให้ไบรอันยอมรับคำขอโทษและจับมือกับเขา ไบรอันไม่ยอมจับมือด้วย ชอว์นเลยสั่งสอนบทเรียนสุดท้ายในฐานะอาจารย์ว่าในวงการนี้ห้ามเชื่อใจใครเด็ดขาดรวมทั้งตัวเขาเองด้วย เขาคือ ชอว์น ไมเคิลส์ สตาร์ระดับ A+ และจะให้เกียรตินายได้จับมือกัน ดังนั้นจงจับมือซะดีๆ ไบรอันยอมจับมือ จากนั้นก็ลากชอว์นไปใส่ Yes Lock ก่อนที่กรรมการจะวิ่งออกมาช่วยห้าม ในสแลมมีอะวอร์ด 2013 หรือรอว์ 9 ธันวาคม ชอว์นได้มาประกาศมอบรางวัล ซูเปอร์สตาร์แห่งปี ซึ่งผู้ได้รางวัลก็คือ แดเนียล ไบรอัน ไบรอันออกมารับรางวัล โดยชอว์นทำ
สตาร์แห่งปี ซึ่งผู้ได้รางวัลก็คือ แดเนียล ไบรอัน ไบรอันออกมารับรางวัล โดยชอว์นทำท่าเหมือนไม่อยากจะให้ แต่สุดท้ายก็ต้องให้ ไบรอันบอกว่าเขาขอบคุณชอว์น ถ้าไม่มีชอว์นเขาก็คงจะไม่ได้มาอยู่ใน WWE อย่างในปัจจุบัน แต่ก็เป็นเพราะชอว์นอีกเหมือนกันที่ทำให้เขาไม่ได้เป็นแชมป์ WWE ในตอนนี้
ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 31 ชอว์นได้มาช่วยทริปเปิลเอชโดยการ Sweet Chin Music ใส่สติงระหว่างแมตช์ ในรอว์ 19 ตุลาคม 2015 ที่แซนแอนโทนีโอ ชอว์นได้มาปรากฏตัวและพูดถึงแมตช์อันเดอร์เทเกอร์กับบร็อก เลสเนอร์ แต่เซท รอลลินส์ออกมายโวยวายว่าชอว์นมีคิวจะต้องออกมาพูดชื่นชมเขาต่างหาก แต่ชอว์นบอกว่าเขาลืมหมดแล้ว รอลลินส์บอกว่าเขาคือชอว์น ไมเคิลส์คนใหม่ แต่โดนชอว์นตอกหน้าเลยขอตัวกลับก่อน พร้อมกับสั่งให้ทีมงานเปิดเพลงให้ด้วย แต่ทีมงานไม่ยอมเปิด ชอว์นบอกการเป็นชอว์นเวอร์ชัน 2 มันก็มีข้อเสียตรงนี้แหละ บอกให้คนเปิดเพลงให้เขาก็ไม่เปิด ชอว์นสั่งเปิดเพลงของตัวเองและก็เดินกลับไป ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 32 ชอว์นปรากฏตัวพร้อมกับมิค โฟลีย์และสตีฟ ออสติน โดยมากระทืบพวก
Raw วันที่ 3 กันยายน 2018 ชอว์นออกมาที่เวทีเพื่อโปรโมตแมตช์ระหว่าง Triple H vs. Undertaker ในศึก Super Show-Down ที่ออสเตรเลีย Undertaker ออกมาขัดจังหวะ และบอกว่า HHH กับ HBK พยายามจะปราบเขามาตั้งหลายสิบปี แต่สุดท้ายเขาก็ชนะทุกครั้ง ถ้า HBK อยากจะกลับมาปล้ำอีกสักแมตช์ล่ะก็ คู่ต่อสู้ควรจะเป็นเขาเท่านั้น ใน Super Show-Down นั้น Triple H ก็เอาชนะ Taker ไปได้ หลังแมตช์ HHH, HBK, Kane และ Taker ชูมือฉลองกันก่อนที่ Taker และ Kane จะเล่นงาน HHH และ HBK ปิดรายการ Raw คืนต่อมา HHH และ HBK ในนาม DX ประกาศท้า Taker และ Kane เจอกันในศึก Crown Jewel เป็นการกลับมาขึ้นปล้ำครั้งแรกของชอว์นนับตั้งแต่ปี 2010 และ DX สามารถเอาชนะ Brothers of Destruction ไปได้สำเ
รกของชอว์นนับตั้งแต่ปี 2010 และ DX สามารถเอาชนะ Brothers of Destruction ไปได้สำเร็จ แมตช์นั้นได้รับเสียงตอบรับที่ไม่ดีจากทั้งแฟน ๆ และนักวิจารณ์ โดยได้รับรางวัล “Worst Match of the Year” จาก Wrestling Observer Newsletter อย่างไรก็ตาม Wade Keller จาก Pro Wrestling Torch มองว่า “ชอว์นยังแสดงให้เห็นถึงความสามารถบางช่วง และไม่ได้ทำให้ตัวเองดูแย่หรือเสียชื่อเสียงแต่อย่างใด”
ในเดือนพฤศจิกายน 2018 ชอว์นประกาศว่าเขาได้ทำงานอย่างเป็นทางการในตำแหน่งผู้เขียนบทและโปรดิวเซอร์ให้กับแบรนด์และรายการ NXT ของ WWE โดยทำงานภายใต้เพื่อนร่วมกลุ่ม D-Generation X ในอดีตคือ Triple H ในเดือนเมษายน 2019 ชอว์นได้รับการบรรจุเข้าสู่ WWE Hall of Fame เป็นครั้งที่สอง โดยครั้งนี้เขาได้รับเกียรติในฐานะสมาชิกของกลุ่ม D-Generation X ต่อมาเขาปรากฏตัวในงาน Survivor Series 2020 เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2020 ในพิธีอำลาวงการของ The Undertaker ในเดือนกันยายน 2021 Triple H ต้องพักจากการดูแลแบรนด์หลังจากประสบปัญหาเกี่ยวกับหัวใจ ทำให้ชอว์นซึ่งขณะนั้นดำรงตำแหน่ง Vice President of Talent Development ต้องเข้ามารับหน้าที่ดูแลการดำเนินรายการของ NXT แทน ต่อ
ent of Talent Development ต้องเข้ามารับหน้าที่ดูแลการดำเนินรายการของ NXT แทน ต่อมาในเดือนกันยายน 2022 ตำแหน่งของเขาถูกยืนยันว่าเป็น Senior Vice President of Talent Development Creative ซึ่งรับผิดชอบทั้งด้านครีเอทีฟและการพัฒนานักมวยปล้ำของ NXT รวมถึงการขยายแบรนด์ NXT UK ไปสู่ NXT Europe ในปี 2023
มรดก
ชอว์นได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางว่าเป็นหนึ่งในนักมวยปล้ำอาชีพที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล โดย Ric Flair เคยกล่าวว่า ชอว์นคือผู้แสดงบนสังเวียนที่ยอดเยี่ยมที่สุดตลอดกาล ชอว์นได้รับคำชื่นชมจากการแข่งขันหลายแมตช์ และได้รับรางวัล Match of the Year รวมทั้งหมด 15 ครั้ง จาก Pro Wrestling Illustrated และ Wrestling Observer Newsletter นอกจากนี้ แมตช์ของเขาใน WrestleMania 24 ที่พบกับ Ric Flair ยังถูกยกให้เป็น Match of the Decade โดย Pro Wrestling Illustrated Dave Meltzer ยังให้คะแนนระดับ 5 ดาว กับแมตช์ของเขา 2 แมตช์ ได้แก่ แมตช์ Ladder Match กับ Razor Ramon ใน WrestleMania X แมตช์ Hell in a Cell ครั้งแรกกับ The Undertaker ในรายการ Bad Blood 1997 หลัง
a X แมตช์ Hell in a Cell ครั้งแรกกับ The Undertaker ในรายการ Bad Blood 1997 หลังจากมีแมตช์ระดับตำนานหลายครั้งใน WrestleMania เขาจึงได้รับฉายาว่า “Mr. WrestleMania” นอกจากนี้ Sumit Rehal จาก The Independent ยังจัดอันดับ 10 แมตช์ WrestleMania ที่ดีที่สุด โดยมีแมตช์ของชอว์นติดอันดับถึง 3 แมตช์ ได้แก่ พบกับ Razor Ramon ใน WrestleMania X พบกับ Bret Hart ใน WrestleMania XII พบกับ The Undertaker ใน WrestleMania XXV ในปี 2016 Dave Richard จาก CBS Sports ได้จัดอันดับให้แมตช์ของชอว์นกับ Steve Austin ใน WrestleMania XIV เป็นเมนอีเวนต์ที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ WrestleMania
การเป็นคู่ปรับของเขากับ Bret Hart ยังถูกยกให้เป็นหนึ่งใน คู่ปรับที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ WWE

อีกทั้งแมตช์ที่กินเวลานานเกือบหนึ่งชั่วโมงของเขากับ John Cena ในรายการ WWE Raw ตอนวันที่ 23 เมษายน 2007 ซึ่งเป็นรายการรายสัปดาห์ที่ยาวนานที่สุดของ WWE ยังได้รับการยกย่องว่าเป็น หนึ่งในแมตช์ที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ Raw

ชอว์นยังเป็นแรงบันดาลใจให้กับนักมวยปล้ำจำนวนมาก เช่น Chris Jericho , Kevin Owens , Seth Rollins , Johnny Gargano และ Adam Cole รวมถึงนักมวยปล้ำคนอื่น ๆ อีกมากมาย
ชีวิตส่วนตัว
ชอว์นแต่งงานครั้งแรกกับ Theresa Wood แต่ไม่นานก็หย่าร้างกันโดยตกลงกันด้วยดี ต่อมาเขาแต่งงานกับ Rebecca Curci ซึ่งเป็นอดีตแดนเซอร์ Nitro Girl ของรายการ WCW Monday Nitro ที่ใช้ชื่อว่า Whisper ทั้งคู่แต่งงานกันที่ Graceland Wedding Chapel ในเมือง Las Vegas เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 1999 โดยในพิธีมีเพียงทั้งสองคนและผู้เลียนแบบเอลวิสเท่านั้นที่อยู่ในงาน ทั้งคู่มีลูกสองคน ได้แก่ ลูกชายชื่อ Cameron Kade (เกิด 15 มกราคม 2000) และลูกสาวชื่อ Cheyenne (เกิด 19 สิงหาคม 2004)
ในปี 1996 ชอว์นเคยถ่ายแบบให้กับนิตยสาร Playgirl แบบไม่เปลือย หลังจากถ่ายเสร็จเขาจึงทราบว่านิตยสารนี้มีผู้อ่านส่วนใหญ่เป็นผู้ชายรักร่วมเพศ ทำให้เพื่อนนักมวยปล้ำบางคนล้อเลียนเขาเกี่ยวกับเรื่องนี้

ชอว์นเป็นคนที่ใช้ได้ทั้งสองมือโดยเขาใช้มือซ้ายในการเขียนหนังสือและมือขวาในการวาดภาพ ตอนที่เป็นนักมวยปล้ำ เขามักใช้ขาขวาเตะในการทำท่าปิดเกม แต่สามารถใช้แขนทั้งสองข้างในการทำท่า elbow drop ได้ อย่างไรก็ตาม ตอนเด็กเขามีปัญหาในการแยกความแตกต่างระหว่างซ้ายกับขวา ซึ่งส่งผลต่อการเล่นอเมริกันฟุตบอลของเขา
ในปี 1987 เขาเริ่มมีพฤติกรรมการใช้สารเสพติดอย่างหนัก ซึ่งทำให้เขาห่างเหินจากเพื่อนสนิทบางคน และอาจเป็นเหตุผลที่ทำให้เขามีชื่อเสียงว่าเป็นคนทำงานด้วยยากในช่วงทศวรรษ 1990 เขาเคยคิดฆ่าตัวตายในช่วงปลายทศวรรษ 1980 และกล่าวว่าช่วงปลายทศวรรษ 1990 เขาน่าจะต้องได้รับการช่วยเหลือทางจิตวิทยาอย่างมาก ภรรยาของเขา Rebecca กล่าวว่า “มีบางอย่างในตัวเขาที่เขาเกลียด และเขากำลังทำลายตัวเอง” เขาเลิกใช้ชีวิตแบบดื่มแอลกอฮอล์และยาเสพติดในปี 2002 เพราะกลัวว่าจะส่งผลเสียต่อลูกชายของเขาที่ตอนนั้นอายุ 2 ขวบ
ชอว์นกลายเป็นคริสเตียนที่กลับใจใหม่ เมื่อวันที่ 24 เมษายน 2002 เดิมทีเขาเติบโตมาในศาสนาคริสต์นิกายคาทอลิก แต่ภายหลังเปลี่ยนมาเป็นคริสเตียนแบบไม่สังกัดนิกายตามความเชื่อของภรรยา หลังจากนั้นชุดมวยปล้ำของเขามักมีสัญลักษณ์ไม้กางเขน และเขามักคุกเข่าทำท่าสวดภาวนาระหว่างการเปิดตัวขึ้นเวที เขายังเคยเข้าร่วมพิธีทางศาสนาที่โบสถ์ Cornerstone Church ของ John Hagee ในบ้านเกิดของเขาที่ San Antonio และยังทำหน้าที่เป็นผู้สอนพระคัมภีร์ที่นั่นด้วย ในปี 2008 เขาปรากฏตัวในรายการของ Trinity Broadcasting Network ร่วมกับนักมวยปล้ำ Sting
นอกจากนี้ ชอว์นยังเป็นแฟนตัวยงของทีมบาสเกตบอล San Antonio Spurs เขาเข้าชมการแข่งขันในสนามเหย้ามาตั้งแต่ช่วงปลายทศวรรษ 1970 และยังมีตั๋วปีในฤดูกาล National Basketball Association ปี 1998–1999 ซึ่งเป็นฤดูกาลที่ถูกย่อให้สั้นลงจากการล็อกเอาต์ และเป็นปีที่ Spurs คว้าแชมป์ NBA ครั้งแรกในประวัติศาสตร์ทีม

สื่ออื่นๆ
โทรทัศน์
ชอว์นเคยเป็นพิธีกรรายการโทรทัศน์แนวกลางแจ้งชื่อ Shawn Michaels' MacMillan River Adventures ซึ่งในรายการเขาและเพื่อนสนิทของเขา Keith Mark เจ้าของและผู้ดูแลค่ายล่าสัตว์ MacMillan River Adventures ดั้งเดิมในยูคอน ประเทศแคนาดา ได้ออกเดินทางล่าสัตว์ขนาดใหญ่ทั่วโลก รายการนี้ออกอากาศทาง CarbonTV
HBK ไลน์
ในฤดูกาล 2015–2016 ของ National Hockey League ทีม Pittsburgh Penguins ตั้งชื่อไลน์ผู้เล่นที่ประกอบด้วย Carl Hagelin, Nick Bonino และ Phil Kessel ว่า “HBK Line” เพราะตัวอักษรแรกของนามสกุลทั้งสามตรงกับฉายา “Heartbreak Kid” ของ Shawn Michaels ทีมงานในสนามของ Penguins มักเปิดเพลงเปิดตัวของ Michaels ชื่อ Sexy Boy ผ่านระบบเสียงของสนาม Consol Energy Center หลังจากที่ผู้เล่นในไลน์นี้ทำประตูหรือเล่นได้ดี
หลังจากหยอกล้อกับแฟน ๆ ของ Penguins ทาง Twitter อยู่หลายสัปดาห์ ทีมจึงเชิญ Michaels มาชมการแข่งขัน Eastern Conference Finals เกมที่ 5 พบกับ Tampa Bay Lightning ซึ่งเขาก็ตอบรับคำเชิญนั้น ในเกมนี้ Michaels ได้พบกับเจ้าของทีม Penguins คือ Mario Lemieux และนั่งชมเกมร่วมกับอดีตผู้เล่นแนวรับของ Pittsburgh Steelers คือ Brett Keisel Keisel ยังพาชอว์นเที่ยวชมเมือง รวมถึงไปที่สำนักงานใหญ่ของ Steelers และพาไปทานอาหารกลางวันที่ร้าน Primanti Brothers ในย่าน Strip District ของเมือง แม้ Penguins จะแพ้เกมนั้นในช่วงต่อเวลาพิเศษ 4–3 แต่สุดท้ายพวกเขาก็ชนะซีรีส์กับ Tampa Bay Lightning และผ่านเข้าสู่ Stanley Cup Finals ก่อนจะเอาชนะ San Jose Sharks และคว้า Stanley
ก่อนหน้านั้นในปี 2013 Michaels ก็เคยมาเมือง Pittsburgh เพื่อร่วมงานเปิดร้านแรกของ Field & Stream ในย่านชานเมือง Cranberry Township

ในปีถัดมา แม้ Penguins จะป้องกันแชมป์ Stanley Cup ได้สำเร็จ แต่ HBK Line ก็ถูกยุบเมื่อ Phil Kessel ถูกย้ายไปเล่นในไลน์ที่สองร่วมกับ Evgeni Malkin และ Nick Bonino ย้ายออกจากทีมในฐานะฟรีเอเจนต์

หนังสือ
เมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 2015 ชอว์นได้ตีพิมพ์อัตชีวประวัติชื่อ Wrestling for My Life: The Legend, the Reality, and the Faith of a WWE Superstar ซึ่งเขียนร่วมกับ David Thomas
*นอกจากนี้ยังมีหนังสืออีกเล่มชื่อ The Unauthorized History of DX เขียนโดย Triple H, Shawn Michaels และ Aaron Williams ซึ่งตีพิมพ์โดย WWE Books

ผลงานวงการบันเทิง
{|class="wikitable sortable"
! colspan=4 style="background:#B0C4DE;" | ภาพยนตร์
|-
! ปี
! เรื่อง
! รับบท
! หมายเหตุ
|-
| rowspan="2"| 2017
| The Resurrection of Gavin Stone
| Doug
| Debut
|-
| Pure Country: Pure Heart
| Ted
|
|-
| rowspan="2"| 2018
| Avengers of Justice: Farce Wars
| Incredible Master Yoga
|
|-
| The Marine 6: Close Quarters
| Luke Trapper
|
|-
| 2019
| 90 Feet from Home
| James Devine
|
|}
{|class="wikitable sortable"
! colspan=4 style="background:#B0C4DE;" | โทรทัศน์
|-
! ปี
! เรื่อง
! รับบท
! หมายเหตุ
|-
| 1996
| Baywatch
| Vinnie
| 1 episode
|-
| 1999
| Pacific Blue
| Michael Shane
| 2 episodes
|}

แชมป์และความสำเร็จ
* American Wrestling Association
** AWA World Tag Team Championship (2 times) – with Marty Jannetty 
* The Baltimore Sun
** Feud of the Year (2008) 
** Match of the Year (2007) 
** Match of the Year (2008) 
** Match of the Year (2009) 
** Match of the Year (2010) 
** Wrestler of the Year (2008) 
* Cauliflower Alley Club
** Art Abrams Lifetime Achievement/Lou Thesz Award (2018) 
* CBS Sports
** Worst Angle of the Year (2018) 
* Central States Wrestling
** NWA Central States Tag Team Championship (1 time) – with Marty Jannetty
* Continental Wrestling Association
** AWA Southern Tag Team Championship (2 times) – with Marty Jannetty 
* Pro Wrestl
AWA Southern Tag Team Championship (2 times) – with Marty Jannetty 
* Pro Wrestling Illustrated
** Feud of the Decade (2000–2009) vs. Chris Jericho 
** Feud of the Year (2008) vs. Chris Jericho 
** Match of the Decade (2000–2009) vs. Ric Flair at WrestleMania XXIV 
**Match of the Decade (2010–2019) 
** Match of the Year (1993) vs. Marty Jannetty on Monday Night Raw on May 17 
** Match of the Year (1994) vs. Razor Ramon in a ladder match at WrestleMania X 
** Match of the Year (1995) vs. Diesel at WrestleMania XI 
** Match of the Year (1996) vs. Bret Hart in an Iron Man match at WrestleMania XII 
** Match of the Year (2004) vs. Chris Benoit an
n Man match at WrestleMania XII 
** Match of the Year (2004) vs. Chris Benoit and Triple H at WrestleMania XX 
** Match of the Year (2005) vs. Kurt Angle at WrestleMania 21 
** Match of the Year (2006) vs. Vince McMahon in a No Holds Barred match at WrestleMania 22 
** Match of the Year (2007) vs. John Cena on Raw on April 23 
** Match of the Year (2008) vs. Ric Flair at WrestleMania XXIV 
** Match of the Year (2009) vs. The Undertaker at WrestleMania 25 
** Match of the Year (2010) vs. The Undertaker in a career vs. streak match at WrestleMania XXVI 
** Most Inspirational Wrestler of the Decade (2000–2009)
** Most Inspirational Wrestler of t
irational Wrestler of the Decade (2000–2009)
** Most Inspirational Wrestler of the Year (2010) 
** Most Popular Wrestler of the Year (1995, 1996) 
**Stanley Wetson Award (2025) 
** Ranked No. 1 of the top 500 singles wrestlers in the PWI 500 in 1996 
** Ranked No. 10 of the top 500 singles wrestlers of the PWI Years in 2003
** Ranked No. 33 and No. 55 of the top 100 tag teams of the PWI Years with Marty Jannetty and Diesel, respectively, in 2003
* Professional Wrestling Hall of Fame
** Class of 2017
*Sports Illustrated
**Ranked No. 8 of the 20 Greatest WWE Wrestlers Of All Time 
* Texas All-Star Wrestling
** TASW Texas Tag Team Championship (
rs Of All Time 
* Texas All-Star Wrestling
** TASW Texas Tag Team Championship (2 times) – with Paul Diamond 
**TASW Six-Man Tag Team Championship (1 time) – with Paul Diamond & DJ Peterson 
* Texas Wrestling Alliance
** TWA Heavyweight Championship (1 time) 
* World Wrestling Federation / Entertainment / WWE
** WWF Championship (3 times) 
** World Heavyweight Championship (1 time) 
** WWF Intercontinental Championship (3 times) 
** WWF European Championship (1 time) 
** WWE Tag Team Championship (1 time) – with Triple H
** WWF/World Tag Team Championship (5 times) – with Diesel (2), Stone Cold Steve Austin (1), John Cena (1), Triple H (1)
**
) – with Diesel (2), Stone Cold Steve Austin (1), John Cena (1), Triple H (1)
** Royal Rumble (1995, 1996) 
** First Grand Slam Champion 
** Fourth Triple Crown Champion
** Slammy Award (15 times)
*** Best Finisher (1997)
*** Best Slammin' Jammin' Entrance (1996)
*** Best Tag Team (1994) – with Diesel 
*** Best Threads (1996)
*** Double-Cross of the Year (2013) – For turning on Daniel Bryan and costing him the WWE Championship at Hell in a Cell. 
*** Leader of the New Generation (1996)
*** Master of Mat Mechanics (1996)
*** Match of the Year (1994, 1996, 1997, 2008, 2009) – vs. Razor Ramon in a ladder match at WrestleMania X; vs. Razor Ramon
8, 2009) – vs. Razor Ramon in a ladder match at WrestleMania X; vs. Razor Ramon in a ladder match at SummerSlam; vs Bret Hart at WrestleMania XII; vs The Undertaker at Badd Blood: In Your House; vs Ric Flair at WrestleMania XXIV; vs The Undertaker at WrestleMania 25 
*** Moment of the Year (2010) – vs. The Undertaker at WrestleMania XXVI 
*** Squared Circle Shocker (1996) – Won for collapsing; Owen Hart accepts the award for making Michaels collapse 
*** Worst Tag Team (1994) – with Diesel 
** WWE Hall of Fame (2 times)
*** Class of 2011 – individually
*** Class of 2019 – as a member of D-Generation X 
* Wrestling Observer Newsletter
** Best
f 2019 – as a member of D-Generation X 
* Wrestling Observer Newsletter
** Best Babyface (1996) 
** Feud of the Year (2004) vs. Chris Benoit and Triple H 
** Feud of the Year (2008) vs. Chris Jericho 
** Match of the Year (1994) vs. Razor Ramon in a ladder match at WrestleMania X 
** Match of the Year (2008) vs. Chris Jericho in a ladder match at No Mercy 
** Match of the Year (2009) vs. The Undertaker at WrestleMania 25 
** Match of the Year (2010) vs. The Undertaker at WrestleMania XXVI 
** Worst Match of the Year (2018) with Triple H vs. The Undertaker and Kane at Crown Jewel 
**Best Pro Wrestling DVD (2011) Greatest Rivalries: Shawn Micha
at Crown Jewel 
**Best Pro Wrestling DVD (2011) Greatest Rivalries: Shawn Michaels vs. Bret Hart
** Most Charismatic (1995, 1996) 
** Tag Team of the Year (1989) with Marty Jannetty as The Rockers 
** Worst Feud of the Year (2006) with Triple H vs. Shane and Vince McMahon 
** Wrestling Observer Newsletter Hall of Fame (Class of 2003)